(57)【要約】癌を処置するために有用な化合物、およびそれを必要とする対象に本明細書に記載の化合物を投与することを含む、癌を処置する方法が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉを有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物：
2016526561.tif 000655
式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＣＨまたはＣ−Ｃｌであり、かつＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｖ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｖ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｖｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｖｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていない２−ピリジニルである場合、Ｒ４およびＲ５により形成される環は、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルではなく、
（ｖｉｉｉ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく、
（ｉｘ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはピリジニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく，ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルであり、
（ｘ）ＸがＮであり、Ａが置換されていてもよいフェニルであり、かつＲ４およびＲ５が置換されていてもよいフェニルを形成する場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２（４−フルオロフェニル）、ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、ＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＣＨ２ＳＣＨ２フェニル）でも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲでも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲでもなく、ここでＲは置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
（ｘｉ）ＸがＮであり、Ａが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｒ４およびＲ５は、置換されていてもよいフェニルを形成せず、
（ｘｉｉ）Ａが置換されている１−ピラゾリルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（ＣＨ３）３であることはなく、かつ（Ｂ）ＡはＮ＝Ｎ−Ｒで置換されておらず、ここでＲは環であり、
（ｘｉｉｉ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（２）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（４）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（７）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（９）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１２）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（１３）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（１４）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（１５）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１６）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１７）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１９）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２０）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２１）Ｎ−［６−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−（２−ピリジニル）−４−ピリミジニル］−βアラニン、
（２２）Ｎ４−シクロペンチル−２−フェニル−Ｎ６−（フェニルメチル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（２３）２−［［６−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノ）−２−フェニル−４−ピリミジニル］アミノ］−エタノール、
（２４）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２５）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（２６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（２７）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２８）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２９）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（３０）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド、
（３２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド、
（３３）Ｎ４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−ピリジニル）−Ｎ６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（３４）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３５）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３６）Ｎ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３７）Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３８）Ｎ，Ｎ''−（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［Ｎ'−（２−クロロエチル）−尿素、
（３９）Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ'−［４−メチル−３−［［４−フェニル−６−（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］フェニル］−尿素、
（４０）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（４１）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（５−チアゾリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｌ−バリン、
（４２）ｓ−トリアジン，２−フェニル−４，６−ビス［［６−［［４−フェニル−６−［［６−［［４−フェニル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−、
（４３）α，α'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［イミノ（１，１，２，２−テトラフルオロ−３−オキソ−３，１−プロパンジイル）］］ビス［ω−［テトラフルオロ（トリフルオロメチル）エトキシ］−ポリ［オキシ［トリフルオロ（トリフルオロメチル）−１，２−エタンジイル］］、および
（４４）α−［［４−［［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ］−６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−，（αＲ）−シクロヘキサンプロパンアミド。
【請求項２】
式Ｉａを有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物：
2016526561.tif 000656
式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）Ａが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］でもなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）Ａが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｉｉ）Ａが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｉｖ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく、
（ｖ）Ａが置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはピリジニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく，ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルであり、
（ｖｉ）Ａが置換されていてもよいフェニルであり、かつＲ４およびＲ５が置換されていてもよいフェニルを形成する場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２（４−フルオロフェニル）、ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、ＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＣＨ２ＳＣＨ２フェニル）でも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲでも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲでもなく、ここでＲは置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
（ｖｉｉ）Ａが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｒ４およびＲ５は、置換されていてもよいフェニルを形成せず、
（ｖｉｉｉ）Ａが置換されている１−ピラゾリルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（ＣＨ３）３であることはなく、かつ（Ｂ）ＡはＮ＝Ｎ−Ｒで置換されておらず、ここでＲは環であり、
（ｉｘ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（２）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（４）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（７）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（９）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１２）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（１３）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（１４）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（１５）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１６）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１７）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１９）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２０）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２１）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２２）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（２３）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（２４）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２５）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２６）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（２７）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２８）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド、
（２９）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド、
（３０）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３２）Ｎ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３３）Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３４）Ｎ，Ｎ''−（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［Ｎ'−（２−クロロエチル）−尿素、
（３５）Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ'−［４−メチル−３−［［４−フェニル−６−（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］フェニル］−尿素、
（３６）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（３７）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（５−チアゾリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｌ−バリン、
（３８）ｓ−トリアジン，２−フェニル−４，６−ビス［［６−［［４−フェニル−６−［［６−［［４−フェニル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−、
（３９）α，α'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［イミノ（１，１，２，２−テトラフルオロ−３−オキソ−３，１−プロパンジイル）］］ビス［ω−［テトラフルオロ（トリフルオロメチル）エトキシ］−ポリ［オキシ［トリフルオロ（トリフルオロメチル）−１，２−エタンジイル］］、および
（４０）α−［［４−［［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ］−６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−，（αＲ）−シクロヘキサンプロパンアミド。
【請求項３】
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６がそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；かつ
Ｒ２およびＲ５がそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；かつ
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成してもよく；
ここで、Ａが置換されていてもよいフェニル、２−ピロリル、または１−イミダゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）と同じではなく、かつ化合物は、２−（１，２−ジブロモエチル）−４−フェニル−６−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−トリデカフルオロヘキシル−１，３，５−トリアジンではない、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
環Ａが、置換されている５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり、これが、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アゼチジニル、フェニル、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルから独立して選択される最大２つの置換基で置換されている、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
式Ｂを有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物：
2016526561.tif 000657
式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
Ｘａは、ＮまたはＣ−Ｒ９ａであるが、１つのＸａがＮである場合、他の２つのＸａは両方ともＣ−Ｒ９ａであり；
Ｒ９は、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルであり；
各Ｒ９ａは独立して、水素、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルから選択され；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、もしくは置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよい５〜６員単環式アリール、もしくは置換されていてもよい５〜６員単環式ヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、化合物は、以下の群から選択されない：
（１）４，６−ピリミジンジアミン，２−（６−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ４，Ｎ６−ジプロピル−；
（２）４，６−ピリミジンジアミン，Ｎ４−エチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ６−プロピル−；
（３）４，６−ピリミジンジアミン，Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ６−プロピル−；
（４）［２，４'−ビピリミジン］−２'，４，６−トリアミン，Ｎ６−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ２'，Ｎ２'，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−；または
（５）［２，４'−ビピリミジン］−２'，４，６−トリアミン，Ｎ６−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ２'，Ｎ２'，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−，ホスフェート。
【請求項６】
Ｒ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよい、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
式Ｃを有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物：
2016526561.tif 000658
式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
各Ｘｂは独立して、Ｎ−Ｒ９ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｃ−Ｈ、またはＣ−Ｒ９ｃであるが、少なくとも１つのＸｂはＣ−Ｒ９ｃであり；一方のＸｂがＣ−ＨまたはＣ−Ｒ９ｃであり他方がＣ−Ｒ９ｃである場合、ＸｃはＮであり、一方のＸｂがＮ−Ｒ９ｂ、Ｏ、またはＳである場合、ＸｃはＣであり；
Ｒ９ｂは、水素または−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９ｃは、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよい５〜６員単環式アリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；かつ
（ｉｉ）ＸおよびＸｃが両方ともＮである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３でも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもない。
【請求項８】
Ｒ９ｃが、ハロ、−ＯＨ、ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＣ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、および−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ水素であり；
Ｒ３およびＲ６がそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、かつ
Ｒ２およびＲ５がそれぞれ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在するアルキル部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；かつＲ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよい、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１およびＲ４がそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され、かつＲ２およびＲ５がそれぞれ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３およびＲ６が両方とも水素であり、Ｒ１およびＲ４がそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され、かつＲ２およびＲ５がそれぞれ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項１１】
式ＩＩＩを有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物：
2016526561.tif 000659
式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式ヘテロアリールであり；
環Ｂは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、Ａが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｇは置換されていてもよいフェニルではない。
【請求項１２】
Ｇが、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、アリール、ヘテロアリール  −ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ（Ｏ）アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される１つまたは２つの置換基で置換されている、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１４】
癌の処置に有用な第２の治療剤をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
患者においてα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力を酵素にもたらすＩＤＨ１突然変異の存在を特徴とする癌を処置する方法であって、それを必要とする患者に、請求項１３に記載の組成物を投与するステップを含む方法。
【請求項１６】
前記ＩＤＨ１突然変異が、ＩＤＨ１のＲ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃ突然変異である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記癌が、患者の神経膠腫（神経膠芽腫）、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、胆管癌、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、結腸癌、または血管免疫芽細胞性非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）から選択される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
それを必要とする患者に、癌の処置に有用な第２の治療剤を投与するステップをさらに含む、請求項１６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
優先権主張
本出願は、２０１３年７月１１日に出願された国際出願ＰＣＴ／ＣＮ２０１３／０７９２００号明細書からの優先権を主張するものであり、その内容全体は、参照により本明細書に組み込まれるものとする。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
イソクエン酸デヒドロゲナーゼ（ＩＤＨ）は、イソクエン酸の２−オキソグルタル酸（すなわちα−ケトグルタル酸）への酸化的脱炭酸を触媒する。これらの酵素は、２つの別個のサブクラスに属し、その一方は電子受容体としてＮＡＤ（＋）を利用し、他方はＮＡＤＰ（＋）を利用する。５つのイソクエン酸デヒドロゲナーゼが報告されている、すなわちミトコンドリアマトリックスに局在する、３つのＮＡＤ（＋）依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼ、および一方はミトコンドリア性であり、他方は主として細胞質性である、２つのＮＡＤＰ（＋）依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼである。各ＮＡＤＰ（＋）依存性アイソザイムはホモ二量体である。
【０００３】
ＩＤＨ１（イソクエン酸デヒドロゲナーゼ１（ＮＡＤＰ＋）、細胞質性）は、ＩＤＨ；ＩＤＰ；ＩＤＣＤ；ＩＤＰＣまたはＰＩＣＤとしても知られている。この遺伝子によりコードされるタンパク質は、細胞質およびペルオキシソームに見出されるＮＡＤＰ（＋）依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼである。これには、ＰＴＳ−１ペルオキシソーム標的化シグナル配列が含有されている。この酵素がペルオキシソーム中に存在することにより、２，４−ジエノイル−ＣｏＡの３−エノイル−ＣｏＡへの変換などのペルオキシソーム内還元のためのＮＡＤＰＨの再生において、また２−オキソグルタル酸を消費するペルオキシソーム反応、すなわちフィタン酸のアルファ水酸化において役割を果たしていることが示唆される。細胞質酵素は、細胞質のＮＡＤＰＨ産生において重要な役割を果たしている。
【０００４】
ヒトＩＤＨ１遺伝子は、４１４個のアミノ酸からなるタンパク質をコードする。ヒトＩＤＨ１のヌクレオチド配列およびアミノ酸配列はそれぞれ、ＧｅｎＢａｎｋのエントリーＮＭ＿００５８９６．２およびＮＰ＿００５８８７．２として見出すことができる。ＩＤＨ１のヌクレオチド配列およびアミノ酸配列はまた、例えば、Ｎｅｋｒｕｔｅｎｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｅｖｏｌ．１５：１６７４−１６８４（１９９８）（非特許文献１）；Ｇｅｉｓｂｒｅｃｈｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７４：３０５２７−３０５３３（１９９９）（非特許文献２）；Ｗｉｅｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１１：４２２−４３５（２００１）（非特許文献３）；Ｔｈｅ  ＭＧＣ  Ｐｒｏｊｅｃｔ  Ｔｅａｍ，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１４：２１２１−２１２７（２００４）（非特許文献４）；Ｌｕｂｅｃ  ｅｔ  ａｌ．，ＵｎｉＰｒｏｔＫＢに提出（ＤＥＣ−２００８）（非特許文献５）；Ｋｕｌｌｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．ＥＭＢＬ／ＧｅｎＢａｎｋ／ＤＤＢＪデータベースに提出（ＪＵＮ−１９９６）（非特許文献６）；およびＳｊｏｅｂｌｏｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３１４：２６８−２７４（２００７）（非特許文献７）に記載されている。
【０００５】
突然変異していない、例えば野生型のＩＤＨ１は、イソクエン酸のα−ケトグルタル酸への酸化的脱炭酸を触媒し、それによって、例えば、次の正反応：
イソクエン酸＋ＮＡＤ＋（ＮＡＤＰ＋）→α−ＫＧ＋ＣＯ２＋ＮＡＤＨ（ＮＡＤＰＨ）＋Ｈ＋
においてＮＡＤ＋（ＮＡＤＰ＋）をＮＡＤＨ（ＮＡＤＰＨ）に還元する。
【０００６】
特定の癌細胞中に存在するＩＤＨ１の突然変異によって、α−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸（２ＨＧ）へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒するための新規な能力が酵素にもたらされることが発見されている。２ＨＧの生成は癌の形成および進行に寄与すると考えられる（Ｄａｎｇ，Ｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  ２００９，４６２：７３９−４４（非特許文献８））。
【０００７】
ＩＤＨ２（イソクエン酸デヒドロゲナーゼ２（ＮＡＤＰ＋）、ミトコンドリア性）は、ＩＤＨ；ＩＤＰ；ＩＤＨＭ；ＩＤＰＭ；ＩＣＤ−Ｍ；またはｍＮＡＤＰ−ＩＤＨとしても知られている。この遺伝子によりコードされるタンパク質は、ミトコンドリアに見出されるＮＡＤＰ（＋）依存性イソクエン酸デヒドロゲナーゼである。これは中間代謝およびエネルギー産生において役割を果たしている。このタンパク質は、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体と密接に結合または相互作用することができる。ヒトＩＤＨ２遺伝子は、４５２個のアミノ酸からなるタンパク質をコードする。ＩＤＨ２のヌクレオチド配列およびアミノ酸配列はそれぞれ、ＧｅｎＢａｎｋのエントリーＮＭ＿００２１６８．２およびＮＰ＿００２１５９．２として見出すことができる。ヒトＩＤＨ２のヌクレオチド配列およびアミノ酸配列はまた、例えば、Ｈｕｈ  ｅｔ  ａｌ．ＥＭＢＬ／ＧｅｎＢａｎｋ／ＤＤＢＪデータベースに提出（ＮＯＶ−１９９２）（非特許文献９）；およびＴｈｅ  ＭＧＣ  Ｐｒｏｊｅｃｔ  Ｔｅａｍ，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１４：２１２１−２１２７（２００４）（非特許文献１０）に記載されている。
【０００８】
突然変異していない、例えば野生型のＩＤＨ２は、イソクエン酸のα−ケトグルタル酸（α−ＫＧ）への酸化的脱炭酸を触媒し、それによって、例えば、次の正反応：
イソクエン酸＋ＮＡＤ＋（ＮＡＤＰ＋）→α−ＫＧ＋ＣＯ２＋ＮＡＤＨ（ＮＡＤＰＨ）＋Ｈ＋
においてＮＡＤ＋（ＮＡＤＰ＋）をＮＡＤＨ（ＮＡＤＰＨ）に還元する。
【０００９】
特定の癌細胞中に存在するＩＤＨ２の突然変異によって、α−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸（２ＨＧ）へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒するための新規な能力が酵素にもたらされることが発見されている。２ＨＧは野生型ＩＤＨ２によっては形成されない。２ＨＧの生成は癌の形成および進行に寄与すると考えられる（Ｄａｎｇ，Ｌ  ｅｔ  ａｌ，Ｎａｔｕｒｅ  ２００９，４６２：７３９−４４（非特許文献８））。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｎｅｋｒｕｔｅｎｋｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．Ｅｖｏｌ．１５：１６７４−１６８４（１９９８）
【非特許文献２】Ｇｅｉｓｂｒｅｃｈｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７４：３０５２７−３０５３３（１９９９）
【非特許文献３】Ｗｉｅｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１１：４２２−４３５（２００１）
【非特許文献４】Ｔｈｅ  ＭＧＣ  Ｐｒｏｊｅｃｔ  Ｔｅａｍ，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１４：２１２１−２１２７（２００４）
【非特許文献５】Ｌｕｂｅｃ  ｅｔ  ａｌ．，ＵｎｉＰｒｏｔＫＢに提出（ＤＥＣ−２００８）
【非特許文献６】Ｋｕｌｌｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．ＥＭＢＬ／ＧｅｎＢａｎｋ／ＤＤＢＪデータベースに提出（ＪＵＮ−１９９６）
【非特許文献７】Ｓｊｏｅｂｌｏｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３１４：２６８−２７４
【非特許文献８】Ｄａｎｇ，Ｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  ２００９，４６２：７３９−４４
【非特許文献９】Ｈｕｈ  ｅｔ  ａｌ．ＥＭＢＬ／ＧｅｎＢａｎｋ／ＤＤＢＪデータベースに提出（ＮＯＶ−１９９２）
【非特許文献１０】Ｔｈｅ  ＭＧＣ  Ｐｒｏｊｅｃｔ  Ｔｅａｍ，Ｇｅｎｏｍｅ  Ｒｅｓ．１４：２１２１−２１２７（２００４）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
したがって、突然変異ＩＤＨ１および／または突然変異ＩＤＨ２ならびにそれらの新活性の阻害は、癌に対する潜在的な治療処置法である。したがって、アルファヒドロキシル新活性を有するＩＤＨ１および／またはＩＤＨ２突然変異体の阻害剤に対する必要性が現在存在する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
式Ｉ：
2016526561.tif 000002
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が本明細書に記載され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＣＨまたはＣ−Ｃｌであり、かつＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｖ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｖ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｖｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｖｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていない２−ピリジニルである場合、Ｒ４およびＲ５により形成される環は、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルではなく；
（ｖｉｉｉ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく；
（ｉｘ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはピリジニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく、ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルであり；
（ｘ）ＸがＮであり、Ａが置換されていてもよいフェニルであり、かつＲ４およびＲ５が置換されていてもよいフェニルを形成する場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２（４−フルオロフェニル）、ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、ＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＣＨ２ＳＣＨ２フェニル）、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲでも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲでもなく、ここでＲは置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり；
（ｘｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｒ４およびＲ５は、置換されていてもよいフェニルを形成せず；
（ｘｉｉ）Ａが置換されている１−ピラゾリルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（ＣＨ３）３であることはなく、かつ（Ｂ）ＡはＮ＝Ｎ−Ｒで置換されておらず、ここでＲは環であり；
（ｘｉｉｉ）環Ａは、置換されていてもよいトリアゾリル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルではなく；
（ｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよく、かつＲ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよい場合、Ａは二置換の１−ピラゾリルでも、置換されていないフェニルでもなく；かつ
（ｘｘ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド；
（２）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド；
（３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド；
（４）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（５）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル；
（６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（７）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（８）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（９）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（１０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（１１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（１２）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］；
（１３）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール；
（１４）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン；
（１５）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール；
（１６）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール；
（１７）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（１８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（１９）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール；
（２０）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール；
（２１）Ｎ−［６−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−（２−ピリジニル）−４−ピリミジニル］−βアラニン；
（２２）Ｎ４−シクロペンチル−２−フェニル−Ｎ６−（フェニルメチル）−４，６−ピリミジンジアミン；
（２３）２−［［６−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノ）−２−フェニル−４−ピリミジニル］アミノ］−エタノール；
（２４）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（２５）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド；
（２６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（２７）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール；
（２８）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール；
（２９）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル；
（３０）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（３１）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド；
（３２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；
（３３）Ｎ４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−ピリジニル）−Ｎ６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，６−ピリミジンジアミン；
（３４）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（３５）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（３６）Ｎ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（３７）Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；
（３８）Ｎ，Ｎ''−（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［Ｎ'−（２−クロロエチル）−尿素；
（３９）Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ'−［４−メチル−３−［［４−フェニル−６−（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］フェニル］−尿素；
（４０）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン；
（４１）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（５−チアゾリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｌ−バリン；
（４２）ｓ−トリアジン，２−フェニル−４，６−ビス［［６−［［４−フェニル−６−［［６−［［４−フェニル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−；
（４３）α，α'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［イミノ（１，１，２，２−テトラフルオロ−３−オキソ−３，１−プロパンジイル）］］ビス［ω−［テトラフルオロ（トリフルオロメチル）エトキシ］−ポリ［オキシ［トリフルオロ（トリフルオロメチル）−１，２−エタンジイル］］；
（４４）α−［［４−［［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ］−６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−，（αＲ）−シクロヘキサンプロパンアミド；
（４５）６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン；および
（４６）Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００１３】
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、およびＩＩＩｄの化合物、または本明細書の実施形態のいずれか１つに記載される化合物は、突然変異ＩＤＨ１または突然変異ＩＤＨ２を阻害する。式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、およびＩＩＩｄの化合物を含む医薬組成物、ならびに突然変異ＩＤＨ１または突然変異ＩＤＨ２の存在を特徴とする癌を処置するためにそのような組成物を使用する方法についても本明細書に記載される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
詳細な説明
以下の説明で示されるかまたは図面に図示される構築物の詳細および成分の配置は限定することを意図するものではない。本発明を実施するための他の実施形態および異なる方法も含まれることは明らかである。また、本明細書に使用する語法および専門用語は、説明を目的とするものであり、限定するものとみなされるべきでない。本明細書における「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、または「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｖｏｌｖｉｎｇ）」、およびその変形体は、その後に列挙されるアイテムおよびその均等物、ならびに追加のアイテムを包含することを意図する。
【００１５】
定義：
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素の任意のラジカルを指す。
【００１６】
「アルキル」という用語は、指定の炭素原子数を含有する、直鎖または分岐鎖であり得る完全飽和または不飽和の炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ１−Ｃ１２アルキルは、その基がその中に１〜１２個（両端の数値を含む）の炭素原子を有し得ることを示す。「ハロアルキル」という用語は、１個または複数の水素原子がハロに置き換えられたアルキルを指し、水素がすべてハロに置き換えられたアルキル部分（例えば、ペルフルオロアルキル）を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」という用語は、アルキル水素原子がアリール基に置き換えられたアルキル部分を指す。アラルキルは、２個以上の水素原子がアリール基に置き換えられた基を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」の例としては、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、９−フルオレニル基、ベンズヒドリル基、およびトリチル基が挙げられる。「アルキル」という用語は、「アルケニル」および「アルキニル」を含む。
【００１７】
「アルキレン」という用語は、二価のアルキル、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−を指す。
【００１８】
「アルケニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、かつ１つまたは複数の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を指す。アルケニル基の例としては、以下に限定されるものではないが、アリル、プロペニル、２−ブテニル、３−ヘキセニル、および３−オクテニルが挙げられる。二重結合炭素の１つは、場合によってはアルケニル置換基の結合点であり得る。
【００１９】
「アルキニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、かつ１つ以上の三重結合を有することを特徴とする直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖を指す。アルキニル基の例としては、以下に限定されるものではないが、エチニル、プロパルギル、および３−ヘキシニルが挙げられる。三重結合炭素の１つは、場合によってはアルキニル置換基の結合点であり得る。
【００２０】
「アルコキシ」という用語は、−Ｏ−アルキルラジカルを指す。「ハロアルコキシ」という用語は、１個または複数の水素原子がハロに置き換えられたアルコキシを指し、水素がすべてハロに置き換えられたアルコキシル部分（例えばペルフルオロアルコキシ）を含む。
【００２１】
特に明記されない限り、「アリール」という用語は、完全に芳香族の単環式、二環式、または三環式の炭化水素環系を指す。アリール部分の例としては、フェニル、ナフチル、およびアントラセニルがある。特に明記されない限り、アリールの任意の環原子は、１つ以上の置換基で置換することができる。「単環式アリール」という用語は、二環式または三環式縮合環を形成することができない１つ以上の置換基によって置換されていてもよい完全に芳香族の単環式炭化水素環系を意味する。
【００２２】
「カルボシクリル」という用語は、非芳香族の単環式、二環式、または三環式の炭化水素環系を指す。カルボシクリル基には、完全に飽和した環系（例えば、シクロアルキル）および部分的に飽和した環系が含まれる。カルボシクリル基にはまた、スピロ環部分が含まれる。スピロ環部分の例としては、以下に限定されるものではないが、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、スピロ［２．２］ペンタニル、スピロ［３．３］ヘプタニル、スピロ［２．５］オクタニル、スピロ［３．５］ノナニル、スピロ［４．５］デカニル、およびスピロ［３．６］デカニルが挙げられる。特に明記されない限り、カルボシクリルの任意の環原子は、１つ以上の置換基で置換することができる。
【００２３】
アリールがカルボシクリルに縮合し、かつ環系から分子の残りの部分への結合点が非芳香環を介する二環式または三環式環系は、カルボシクリル（例えば、シクロアルキル）であると見なされる。そのようなカルボシクリル部分の例としては、以下に限定されるものではないが、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデンおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンが挙げられる。
【００２４】
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、３〜１２個の炭素を有する飽和環式、二環式、三環式、または多環式炭化水素基を含む。任意の環原子は（例えば、１つ以上の置換基で）置換することができる。シクロアルキル部分の例としては、以下に限定されるものではないが、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、アダマンチル、およびノルボルニルが挙げられる。
【００２５】
特に明記されない限り、「ヘテロアリール」という用語は、単環式の場合には１〜３個のヘテロ原子、二環式の場合には１〜６個のヘテロ原子、または三環式の場合には１〜９個のヘテロ原子を有する完全に芳香族の５〜８員単環式、８〜１２員二環式、または１１〜１４員三環式の環系を指し、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、もしくはＳ（またはＮ＋−Ｏ−、Ｓ（Ｏ）、およびＳ（Ｏ）２などの酸化形態）から選択される。「単環式ヘテロアリール」という用語は、二環式または三環式縮合環を形成することができない１つ以上の置換基によって置換されていてもよい、１〜３個のヘテロ原子を有する完全に芳香族の単環式環系を意味する。
【００２６】
「ヘテロシクリル」という用語は、単環式の場合には１〜３個のヘテロ原子、二環式の場合には１〜６個のヘテロ原子、または三環式の場合には１〜９個のヘテロ原子を有する非芳香族の３〜１０員単環式、８〜１２員二環式、または１１〜１４員三環式の環系を指し、前記ヘテロ原子はＯ、Ｎ、もしくはＳ（またはＮ＋−Ｏ−、Ｓ（Ｏ）、およびＳ（Ｏ）２などの酸化形態）から選択される。ヘテロ原子は、場合によってはヘテロシクリル置換基の結合点であり得る。ヘテロシクリルの例としては、以下に限定されるものではないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリノ、ピロリニル、ピリミジニル、およびピロリジニルが挙げられる。ヘテロシクリル基には、完全に飽和した環系および部分的に飽和した環系が含まれる。
【００２７】
１個以上のヘテロ原子ならびに芳香族環および非芳香族環の両方を含有する二環式および三環式の環系は、ヘテロシクリル基またはヘテロアリール基であると見なされる。アリールまたはヘテロアリールがカルボシクリルまたはヘテロシクリルに縮合し、かつ分子の残りの部分への環系からの結合点が芳香族環を介する二環式および三環式の環系はそれぞれ、アリール基またはヘテロアリール基と見なされる。アリールまたはヘテロアリールがカルボシクリルまたはヘテロシクリルに縮合し、かつ分子の残りの部分への環系からの結合点が非芳香族環を介する二環式および三環式の環系はそれぞれ、カルボシクリル基（例えば、シクロアルキル）またはヘテロシクリル基と見なされる。
【００２８】
アリール基、ヘテロアリール基、カルボシクリル基（シクロアルキル基を含む）、およびヘテロシクリル基は、単独であっても基の一部（例えば、アラルキル基のアリール部分）であっても、特に明記されない限り、ハロ、−Ｃ≡Ｎ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、＝Ｏ、−ＯＲｂ、−ＯＲｂ'、−ＳＲｂ、−ＳＲｂ'、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ'）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ'）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ'）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ'）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ'）、−ＯＲｂ'、−Ｒｂ'、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｒｂ'、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ'）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）（Ｒｂ'）、−Ｎ（Ｒｂ）ＳＯ２（Ｒｂ）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ）、−Ｎ（Ｒｂ）ＳＯ２（Ｒｂ'）、および−ＳＯ２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｂ'）から独立して選択される置換基で１個または複数の置換可能な原子において置換されていてもよく、式中、
任意のアルキル置換基は、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２の１個または複数でさらに置換されていてもよく；
各Ｒｂは独立して、水素および−Ｃ１−Ｃ４アルキルから選択されるか；または
２個のＲｂが、それらが結合する窒素原子と共に互いに結合して、Ｎ、Ｓ、およびＯから選択される１個の追加のヘテロ原子を場合によっては含む４〜８員ヘテロシクリルを形成し；かつ
各Ｒｂ'は独立して、−Ｃ３−Ｃ７カルボシクリル、フェニル、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、ここで、前記フェニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、または複素環置換基上の１つまたは複数の置換可能部位は、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル）、−ＯＨ、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４フルオロアルキル）、ハロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）２の１個または複数でさらに置換されていてもよい。
【００２９】
ヘテロシクリル基は、単独であっても基の一部としてであっても、オキソ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フルオロ置換Ｃ１−Ｃ４アルキルで、１個または複数の任意の置換可能窒素原子において置換されていてもよい。
【００３０】
「置換されている」という用語は、水素原子が他の基で置き換えられていることを指す。
【００３１】
「体液」という用語には、胎児を取り囲む羊水、房水、血液（例えば、血漿）、血清、脳脊髄液、耳垢、糜粥、カウパー液、膣液（ｆｅｍａｌｅ  ｅｊａｃｕｌａｔｅ）、間質液、リンパ液、母乳、粘液（例えば、鼻漏または痰）、胸膜液、膿汁、唾液、皮脂、精液、血清、汗、涙、尿、膣分泌物、または嘔吐物の１つ以上が含まれる。
【００３２】
本明細書で使用する場合、「阻害する」または「防止する」という用語には、完全な阻害および防止ならびに部分的な阻害および防止の両方が含まれる。阻害剤は、目的とする標的を完全に阻害してもまたは部分的に阻害してもよい。
【００３３】
「処置する」という用語は、疾患／障害（例えば、癌）の発症もしくは進行を低減、抑制、減弱、縮小、停止、もしくは安定化すること、疾患／障害（例えば、癌）の重症度を軽減すること、または疾患／障害（例えば、癌）に付随する症状を改善することを意味する。
【００３４】
本明細書で使用する場合、障害を処置するのに有効な化合物の量、すなわち「治療有効量」は、細胞の処理において、あるいは障害を有する対象の治療、緩和、軽減、または改善において、対象に単回または複数回投与すると、そのような処置をしない場合に予測されるものを超えて、有効である化合物の量を指す。
【００３５】
本明細書で使用する場合、「対象」という用語は、ヒトおよび非ヒト動物を含むことを意図する。例示的なヒト対象としては、障害、例えば、本明細書に記載の障害を有するヒト患者（患者と呼ばれる）または正常な対象が挙げられる。本発明の一態様の「非ヒト動物」という用語は、すべての脊椎動物、例えば、非哺乳動物（ニワトリ、両生類、爬虫類など）ならびに哺乳動物、例えば、非ヒト霊長類、家畜化されかつ／または農業に有用な動物、例えばヒツジ、イヌ、ネコ、雌ウシ、ブタ等を含む。
【００３６】
化合物
式Ｉ：
2016526561.tif 000003
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＣＨまたはＣ−Ｃｌであり、かつＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｖ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｖ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｖｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｖｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていない２−ピリジニルである場合、Ｒ４およびＲ５により形成される環は、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルではなく、
（ｖｉｉｉ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく、
（ｉｘ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはピリジニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく、ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルであり、
（ｘ）ＸがＮであり、Ａが置換されていてもよいフェニルであり、かつＲ４およびＲ５が置換されていてもよいフェニルを形成する場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２（４−フルオロフェニル）、ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、ＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＣＨ２ＳＣＨ２フェニル）でも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲでも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲでもなく、ここでＲは置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
（ｘｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｒ４およびＲ５は、置換されていてもよいフェニルを形成せず、
（ｘｉｉ）Ａが置換されている１−ピラゾリルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（ＣＨ３）３であることはなく、かつ（Ｂ）ＡはＮ＝Ｎ−Ｒで置換されておらず、ここでＲは環であり、
（ｘｉｉｉ）環Ａは、置換されていてもよいトリアゾリル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルではなく、
（ｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよく、かつＲ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよい場合、Ａは二置換の１−ピラゾリルでも、置換されていないフェニルでもなく；かつ
（ｘｘ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（２）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（４）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（７）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（９）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１２）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（１３）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（１４）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（１５）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１６）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１７）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１９）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２０）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２１）Ｎ−［６−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−（２−ピリジニル）−４−ピリミジニル］−βアラニン、
（２２）Ｎ４−シクロペンチル−２−フェニル−Ｎ６−（フェニルメチル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（２３）２−［［６−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノ）−２−フェニル−４−ピリミジニル］アミノ］−エタノール、
（２４）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２５）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（２６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（２７）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２８）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２９）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（３０）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド、
（３２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド、
（３３）Ｎ４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−ピリジニル）−Ｎ６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（３４）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３５）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３６）Ｎ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３７）Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３８）Ｎ，Ｎ''−（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［Ｎ'−（２−クロロエチル）−尿素、
（３９）Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ'−［４−メチル−３−［［４−フェニル−６−（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］フェニル］−尿素、
（４０）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（４１）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（５−チアゾリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｌ−バリン、
（４２）ｓ−トリアジン，２−フェニル−４，６−ビス［［６−［［４−フェニル−６−［［６−［［４−フェニル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−、
（４３）α，α'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［イミノ（１，１，２，２−テトラフルオロ−３−オキソ−３，１−プロパンジイル）］］ビス［ω−［テトラフルオロ（トリフルオロメチル）エトキシ］−ポリ［オキシ［トリフルオロ（トリフルオロメチル）−１，２−エタンジイル］］、
（４４）α−［［４−［［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ］−６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−，（αＲ）−シクロヘキサンプロパンアミド、
（４５）６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、および
（４６）Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００３７】
式Ｉ：
2016526561.tif 000004
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の任意のアルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＣＨまたはＣ−Ｃｌであり、かつＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｖ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｖ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］ではなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｖｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｖｉｉ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（３−ニトロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（４）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（６）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（７）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（２−チエニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（９）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（１０）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（１２）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（１４）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１５）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１６）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１７）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（１９）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２２）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２３）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２４）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（２５）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２６）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（２７）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（２８）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（２９）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３０）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（３２）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（３３）Ｎ−［６−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−（２−ピリジニル）−４−ピリミジニル］−βアラニン、
（３４）Ｎ４−シクロペンチル−２−フェニル−Ｎ６−（フェニルメチル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（３５）２−［［６−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノ）−２−フェニル−４−ピリミジニル］アミノ］−エタノール、
（３６）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３７）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（３８）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（３９）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（４０）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（４１）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（４２）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、および
（４３）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド。
【００３８】
式Ｉ：
2016526561.tif 000005
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｘは、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の任意のアルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＣＨまたはＣ−Ｃｌであり、かつＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｖ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｖ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］ではなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｖｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｖｉｉ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（３−ニトロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（４）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（６）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（７）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（２−チエニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（９）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（１０）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（１２）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（１４）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１５）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１６）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１７）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（１９）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２２）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２３）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２４）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（２５）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２６）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（２７）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（２８）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（２９）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３０）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（３２）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（３３）Ｎ−［６−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−（２−ピリジニル）−４−ピリミジニル］−βアラニン、
（３４）Ｎ４−シクロペンチル−２−フェニル−Ｎ６−（フェニルメチル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（３５）２−［［６−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノ）−２−フェニル−４−ピリミジニル］アミノ］−エタノール、
（３６）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３７）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（３８）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（３９）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（４０）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（４１）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（４２）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、および
（４３）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド。
【００３９】
さらに、式Ｉ：
2016526561.tif 000006
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｘは、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＣＨまたはＣ−Ｃｌであり、かつＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｖ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｖ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｖｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｖｉｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていない２−ピリジニルである場合、Ｒ４およびＲ５により形成される環は、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルではなく、
（ｖｉｉｉ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく、
（ｉｘ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはピリジニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく，ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルであり、
（ｘ）ＸがＮであり、Ａが置換されていてもよいフェニルであり、かつＲ４およびＲ５が置換されていてもよいフェニルを形成する場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２（４−フルオロフェニル）、ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、ＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＣＨ２ＳＣＨ２フェニル）でも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲでも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲでもなく、ここでＲは置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
（ｘｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｒ４およびＲ５は、置換されていてもよいフェニルを形成せず、
（ｘｉｉ）Ａが置換されている１−ピラゾリルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（ＣＨ３）３であることはなく、かつ（Ｂ）ＡはＮ＝Ｎ−Ｒで置換されておらず、ここでＲは環であり、
（ｘｉｉｉ）環Ａは、置換されていてもよいトリアゾリル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルではなく、
（ｘｉｘ）Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよく、かつＲ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよい場合、Ａは二置換の１−ピラゾリルでも、置換されていないフェニルでもなく；かつ
（ｘｘ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（２）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（４）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（７）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（９）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１２）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（１３）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（１４）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（１５）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１６）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１７）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１９）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２０）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２１）Ｎ−［６−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−２−（２−ピリジニル）−４−ピリミジニル］−βアラニン、
（２２）Ｎ４−シクロペンチル−２−フェニル−Ｎ６−（フェニルメチル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（２３）２−［［６−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノ）−２−フェニル−４−ピリミジニル］アミノ］−エタノール、
（２４）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２５）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（２６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（２７）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２８）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２９）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（３０）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド、
（３２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド、
（３３）Ｎ４−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−ピリジニル）−Ｎ６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，６−ピリミジンジアミン、
（３４）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３５）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３６）Ｎ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３７）Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３８）Ｎ，Ｎ''−（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［Ｎ'−（２−クロロエチル）−尿素、
（３９）Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ'−［４−メチル−３−［［４−フェニル−６−（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］フェニル］−尿素、
（４０）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（４１）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（５−チアゾリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｌ−バリン、
（４２）ｓ−トリアジン，２−フェニル−４，６−ビス［［６−［［４−フェニル−６−［［６−［［４−フェニル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−、
（４３）α，α'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［イミノ（１，１，２，２−テトラフルオロ−３−オキソ−３，１−プロパンジイル）］］ビス［ω−［テトラフルオロ（トリフルオロメチル）エトキシ］−ポリ［オキシ［トリフルオロ（トリフルオロメチル）−１，２−エタンジイル］］、
（４４）α−［［４−［［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ］−６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−，（αＲ）−シクロヘキサンプロパンアミド、
（４５）６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、および
（４６）Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００４０】
さらに、式Ｉａ：
2016526561.tif 000007
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の任意のアルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）Ａが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］ではなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、またはＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］ではなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｉｉ）ＸがＮであり、かつＡが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；かつ
（ｉｖ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（３−ニトロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（４）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（６）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（４−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（７）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロペンチル−６−（２−チエニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（９）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（１０）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（１２）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（１４）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１５）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１６）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１７）Ｎ２−［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］−Ｎ４−シクロプロピル−６−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（１９）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２２）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２３）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２４）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（２５）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２６）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（２７）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（２８）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（２９）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３０）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（３２）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（３３）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３４）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（３５）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（３６）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（３７）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（３８）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（３９）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、および
（４０）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド。
【００４１】
さらに、式Ｉａ：
2016526561.tif 000008
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）Ａが置換されていてもよいフェニルである場合、（ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］でもなく、かつ（ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；
（ｉｉ）Ａが置換されていてもよいピリジルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌでもなく、（Ｂ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、かつ（Ｃ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｉｉ）Ａが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、およびＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３であることはなく；
（ｉｖ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく、
（ｖ）Ａが置換されていてもよいフェニル、チエニル、またはピリジニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく，ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルであり、
（ｖｉ）Ａが置換されていてもよいフェニルであり、かつＲ４およびＲ５が置換されていてもよいフェニルを形成する場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２（４−フルオロフェニル）、ＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｃｌ、ＮＨＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＣＨ２ＳＣＨ２フェニル）でも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲでも、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲでもなく、ここでＲは置換されていてもよいフェニルまたはナフチルであり、
（ｖｉｉ）Ａが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｒ４およびＲ５は、置換されていてもよいフェニルを形成せず、
（ｖｉｉｉ）Ａが置換されている１−ピラゾリルである場合、（Ａ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（ＣＨ３）３であることはなく、かつ（Ｂ）ＡはＮ＝Ｎ−Ｒで置換されておらず、ここでＲは環であり、
（ｉｘ）環Ａは、置換されていてもよいトリアゾリル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルではなく、
（ｘ）Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよく、かつＲ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよい場合、Ａは二置換の１−ピラゾリルでも、置換されていないフェニルでもなく；
（ｘｉ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）Ｎ−（２−アミノフェニル）−４−［［［４−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ］−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］−ベンズアミド、
（２）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（３）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−アセトアミド、
（４）Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ４−エチル−６−［３−［（フェニルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（５）２−［［１−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］チオ］−酢酸メチルエステル、
（６）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（７）Ｎ２−シクロプロピル−６−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ４−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（８）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（４−メトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（９）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−（メチルチオ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１０）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−［５−（メチルチオ）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１１）Ｎ２，Ｎ４−ジシクロヘキシル−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１２）１，１'−［（６−フェニル−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）ジイミノ］ビス［ドデカヒドロ−アントラキノン］、
（１３）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノメチレン）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（１４）Ｎ−［４−［（４−アミノブチル）アミノ］−６−［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（１５）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１６）４−［２−［［４−［（５−アミノペンチル）アミノ］−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］エチル］−フェノール、
（１７）６−（４−アミノピリジン−３−イル）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロヘキシルメチル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（１９）４，４'−［［６−［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２０）４，４'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（イミノ−３，１−プロパンジイル）］ビス［２，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）−フェノール、
（２１）Ｎ２−イソプロピル−６−フェニル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２２）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、
（２３）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（２４）［［４−［［［［［４−アミノ−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２５）［［４−［［［［［４−［ビス（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メトキシ］メチル］（ヒドロキシメチル）アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］イミノ］ビス−メタノール、
（２６）５−［４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−２Ｈ−テトラゾール−２−酢酸エチルエステル、
（２７）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４，Ｎ４−テトラエチル−６−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（２８）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド、
（２９）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５−［［４−（ジメチルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド、
（３０）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３１）６−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ４−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３２）Ｎ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−Ｎ４−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３３）Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシフェニル）メチル］−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、
（３４）Ｎ，Ｎ''−（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［Ｎ'−（２−クロロエチル）−尿素、
（３５）Ｎ−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ'−［４−メチル−３−［［４−フェニル−６−（プロピルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］フェニル］−尿素、
（３６）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（４−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−グリシン、
（３７）Ｎ−［４−［［５−［［［［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］アミノ］−２−メチルフェニル］アミノ］−６−（５−チアゾリル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−Ｌ−バリン、
（３８）ｓ−トリアジン，２−フェニル−４，６−ビス［［６−［［４−フェニル−６−［［６−［［４−フェニル−６−（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−ｓ−トリアジン−２−イル］アミノ］ヘキシル］アミノ］−、
（３９）α，α'−［（６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス［イミノ（１，１，２，２−テトラフルオロ−３−オキソ−３，１−プロパンジイル）］］ビス［ω−［テトラフルオロ（トリフルオロメチル）エトキシ］−ポリ［オキシ［トリフルオロ（トリフルオロメチル）−１，２−エタンジイル］］、
（４０）α−［［４−［［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ］−６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−，（αＲ）−シクロヘキサンプロパンアミド、
（４１）Ｎ，Ｎ'−［６−［４−（アセチルアミノ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］ビス−アセトアミド、
（４２）６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、および
（４３）Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００４２】
一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して、水素、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨ、−Ｃ（ＣＨ３）２ＯＨ、ＣＦ３、ＣＮから選択されるか、もしくはＲ１およびＲ３は互いに結合して、＝Ｏを形成するか；またはＲ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよい。
【００４３】
一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、例えばフルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される最大３つの置換基で置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、例えばフルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、アリール、ヘテロアリール  −ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ（Ｏ）アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される最大３つの置換基で置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、および−ＯＨから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、および−ＯＨから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよいピリジニルまたはピリミジニルで置換されていてもよい。
【００４４】
一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、例えばフルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される最大３つの置換基で置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、例えばフルオロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、アリール、ヘテロアリール  −ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ（Ｏ）アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される最大３つの置換基で置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、および−ＯＨから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合してカルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、および−ＯＨから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよいピリジニルまたはピリミジニルで置換されていてもよい。
【００４５】
一部の実施形態では、Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、Ｑは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＮ、およびハロから独立して選択される最大３つの置換基で置換されていてもよい。
【００４６】
一部の実施形態では、Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、ハロ、例えばフルオロ、または−ＯＨで置換されていてもよい−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；−（Ｃ０〜Ｃ４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ２アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、Ｑは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、＝Ｏ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＮ、およびハロから独立して選択される最大３つの置換基で置換されていてもよい。これらの実施形態の一態様では、Ｑは、ピリジニル、テトラヒドロフラニル、シクロブチル、シクロプロピル、フェニル、ピラゾリル、モルホリニル、およびオキセタニルから選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、＝Ｏ、フルオロ、クロロ、およびブロモから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよい。これらの実施形態の他の態様では、Ｑは、ピリジニル、テトラヒドロフラニル、シクロブチル、シクロプロピル、フェニル、ピラゾリル、モルホリニル、およびオキセタニルから選択され、−ＣＨ３および＝Ｏから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよい。
【００４７】
一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、オキソビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、アゼチジニルを形成し、それらのいずれも、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、フルオロ、およびクロロから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよい。
【００４８】
一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、オキソビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、またはアゼチジニルを形成し、それらのいずれも、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、フルオロ、およびクロロから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、またはイソチアゾリルを形成し、それらのいずれも、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３から独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、いずれのアルキル、シクロアルキル、またはフェニル部分も、フルオロ、クロロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−ＣＮで置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルは、
2016526561.tif 000009
である。
【００４９】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；かつＲ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）から選択され、ここで、Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；かつＲ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；またはＲ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；またはＲ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；またはＲ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成してもよいか；またはＲ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成してもよく；ここで、Ａが置換されていてもよいフェニル、２−ピロリル、または１−イミダゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）は、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）と同じではなく、かつ化合物は、２−（１，２−ジブロモエチル）−４−フェニル−６−（１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−トリデカフルオロヘキシル−１，３，５−トリアジンではない。
【００５０】
一部の実施形態では、環Ａは、置換されていてもよい６員単環式アリールである。一部の実施形態では、環Ａは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールである。一部の実施形態では、環Ａは、置換されていてもよい５員ヘテロアリールである。
【００５１】
一部の実施形態では、環Ａは、置換されている５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アゼチジニル、フェニル、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルから独立して選択される最大２つの置換基で置換されている。一部の実施形態では、環Ａは、置換されている５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり、フルオロ、クロロ、ＣＦ３、ＣＦ２、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２から独立して選択される最大２つの置換基で置換されている。一部の実施形態では、環Ａは、置換されている６員単環式アリールである。一部の実施形態では、環Ａは、置換されている５〜６員ヘテロアリールである。一部の実施形態では、環Ａは、置換されている５員ヘテロアリールである。
【００５２】
一部の実施形態では、環Ａは、フェニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、およびチアゾリルから選択され、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルから独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよい。
【００５３】
一部の実施形態では、環Ａは、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、およびイソチアゾリルから選択され、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＯＨ、−ＣＮ、および−ＮＨ２から独立して選択される最大２つの置換基で置換されていてもよい。
【００５４】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、および−ＮＨ２で置換されていてもよい単環式ヘテロアリールであり；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；かつＲ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑであるか；またはＲ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよいか；またはＲ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよい。
【００５５】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−ＯＨ、−ＣＮ、および−ＮＨ２で置換されていてもよい単環式ヘテロアリールであり；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；かつＲ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑであるか；またはＲ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；またはＲ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよい。
【００５６】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000010
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；各Ｘａは独立して、ＮまたはＣ−Ｒ９ａであるが、１つのＸａがＮである場合、他の２つのＸａは両方ともＣ−Ｒ９ａであり；かつＲ９ａは、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００５７】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000011
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000012
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000013
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００５８】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されていてもよいピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリジン−２−イルである。一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000014
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000015
であり、式中、各Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから独立して選択される。一部の実施形態では、Ｒ９はクロロまたはフルオロである。一部の実施形態では、Ｒ９は−ＣＨＦ２またはＣＦ３である。一部の実施形態では、Ｒ９はＣＦ３またはクロロである。一部の実施形態では、Ｒ９はＣＦ３である。
【００５９】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000016
であり、式中、Ｒ９ｂは、水素および−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択され、かつＲ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６０】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000017
であり、式中、Ｒ９ｂは、水素および−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択され、かつＲ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６１】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000018
であり、式中、Ｒ９ｂは、水素および−Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択され、かつＲ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６２】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000019
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されていてもよいピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されている１Ｈ−ピラゾール−１−イルである。一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000020
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。一部の実施形態では、Ｒ９はクロロまたはフルオロである。一部の実施形態では、Ｒ９は−ＣＨＦ２またはＣＦ３である。一部の実施形態では、Ｒ９はＣＦ３またはクロロである。一部の実施形態では、Ｒ９はＣＦ３である。
【００６３】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000021
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６４】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000022
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６５】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000023
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６６】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000024
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６７】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000025
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６８】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000026
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００６９】
一部の実施形態では、環Ａは、
2016526561.tif 000027
であり、式中、Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。
【００７０】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラゾリルである。
【００７１】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；かつＲ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑである。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ４はそれぞれ水素である。一部の実施形態では、Ｒ３およびＲ６はそれぞれＣ１〜Ｃ４アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３およびＲ６はそれぞれＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一部の実施形態では、Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよい。一部の実施形態では、Ｑは置換されていてもよいカルボシクリルである。一部の実施形態では、Ｑは置換されていてもよいシクロプロピルである。一部の実施形態では、Ｑは置換されていないシクロプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して置換されていないシクロプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ４はそれぞれ水素であり、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ−ＣＨ３であり、かつＲ２およびＲ５はそれぞれ置換されていないシクロプロピルである。一部の実施形態では、Ｒ２は−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−シクロプロピルであり、かつＲ５は−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−アリール、例えば置換されていてもよいフェニルである。一部の実施形態では、Ｒ２はシクロプロピルであり、かつＲ５はハロ、例えばフルオロで置換されているフェニルである。
【００７２】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラゾリルである。
【００７３】
一部の実施形態では、Ｒ３およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成し；かつＲ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成する。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、それぞれ置換されていてもよいシクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを形成する。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルを形成する。一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、それぞれ置換されていてもよいシクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを形成する。一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチルまたはシクロヘキシルを形成する。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、１つ以上のハロ、例えばフルオロでそれぞれ置換されているシクロペンチルまたはシクロヘキシルを形成し；かつＲ４およびＲ５は互いに結合して、１つ以上のハロ、例えばフルオロでそれぞれ置換されているシクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを形成する。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルを形成し；かつＲ４およびＲ５は互いに結合して、ビシクロ［３．１．０］ヘキサニルを形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000028
を形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000029
または
2016526561.tif 000030
を形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000031
を形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000032
を形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000033
を形成し、これは、シアノまたはハロ、例えばフルオロ、クロロ、もしくはブロモで置換されていてもよい。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000034
を形成する。一部の実施形態では、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、ハロ、例えばフルオロ、クロロ、またはブロモで置換されていてもよい、１つ以上の６員単環式アリール、例えばフェニルでそれぞれ置換されているシクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを形成し；かつＲ４およびＲ５は互いに結合して、ハロ、例えばフルオロ、クロロ、またはブロモで置換されていてもよい、１つ以上の６員単環式アリール、例えばフェニルでそれぞれ置換されているシクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２ならびに互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000035
を形成し、式中、環Ｃは、シアノまたはハロ、例えばフルオロ、クロロ、もしくはブロモで置換されていてもよいフェニル、ピリジル、またはピリミジニルである。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２または互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000036
を形成し、式中、環Ｃは、シアノまたはハロ、例えばフルオロ、クロロ、もしくはブロモで置換されていてもよいフェニル、ピリジル、またはピリミジニルである。一部の実施形態では、互いに結合したＲ１およびＲ２または互いに結合したＲ４およびＲ５は、
2016526561.tif 000037
を形成し、式中、環Ｃは、シアノまたはハロ、例えばフルオロ、クロロ、もしくはブロモで置換されていてもよいフェニル、ピリジル、またはピリミジニルである。
【００７４】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラゾリルである。
【００７５】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および−ＣＮから選択され；ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよく；かつＲ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択される。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および−ＣＮから選択され；かつＲ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および−ＣＮから選択され；Ｒ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり；かつＲ５は、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑであり、ここでＱは置換されていてもよいカルボシクリルである。一部の実施形態では、Ｑは置換されていないカルボシクリルである。一部の実施形態では、Ｑはシクロプロピルである。
【００７６】
一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピリミジニルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルで置換されていてもよいピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、ハロ、例えばクロロまたはフルオロで置換されているピラゾリルである。一部の実施形態では、環Ａは、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、例えば−ＣＨＦ２およびＣＦ３で置換されているピラゾリルである。
【００７７】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；ここで、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；Ｒ２は、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑであり；かつＲ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成する。一部の実施形態では、Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成する。一部の実施形態では、カルボシクリルは、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよいシクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される。一部の実施形態では、互いに結合したＲ４およびＲ５は、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよいヘテロシクリルを形成する。一部の実施形態では、互いに結合したＲ４およびＲ５は、置換されていてもよいテトラヒドロフランを形成する。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；ここで、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよく；Ｒ２は、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑであり；かつＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、またはカルボシクリルから選択され；ここで、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６の任意のアルキルまたはカルボシクリル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＳＯ２−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｏ−Ｒ１２、−ＣＯ２Ｒ１２、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２で置換されていてもよく、Ｒ１２は、モルホリノ、ピペリジニル、フェニル、ピリジル、またはピリミジニルである。一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され；ここで、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｏ−Ｒ１２で置換されていてもよく；Ｒ１２は、フェニル、ピリジル、またはピリミジニルであり；Ｒ２は、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑであり；かつＲ５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【００７８】
一部の実施形態では、Ｒ７はＨである。一部の実施形態では、Ｒ８はＨである。一部の実施形態では、Ｒ７およびＲ８は両方ともＨである。
【００７９】
一部の実施形態では、環Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、先行する実施形態のいずれか１つから選択される。
【００８０】
さらに、式Ｂ：
2016526561.tif 000038
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
Ｘａは、ＮまたはＣ−Ｒ９ａであるが、１つのＸａがＮである場合、他の２つのＸａは両方ともＣ−Ｒ９ａであり；
Ｒ９は、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルであり；
各Ｒ９ａは独立して、水素、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルから選択され；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよい５〜６員単環式アリール、もしくは置換されていてもよい５〜６員単環式ヘテロアリールを形成してもよく；
化合物は、以下の群から選択されない：
（１）４，６−ピリミジンジアミン，２−（６−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ４，Ｎ６−ジプロピル−；
（２）４，６−ピリミジンジアミン，Ｎ４−エチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ６−プロピル−；
（３）４，６−ピリミジンジアミン，Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−Ｎ６−プロピル−；
（４）［２，４'−ビピリミジン］−２'，４，６−トリアミン，Ｎ６−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ２'，Ｎ２'，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−；または
（５）［２，４'−ビピリミジン］−２'，４，６−トリアミン，Ｎ６−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−Ｎ２'，Ｎ２'，Ｎ４，Ｎ４−テトラメチル−，ホスフェート。
【００８１】
一部の実施形態では、ＸはＮであり、かつＲ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルまたは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよい。
【００８２】
さらに、式Ｉｂ：
2016526561.tif 000039
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣ（Ｏ）−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）］でもＮ（ＣＨ３）２でもなく、
（ｉｉ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨ−シクロヘキシル、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）５ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−置換されていてもよいフェニルであることはなく、
（ｉｉｉ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）がＮＨＣ（ＣＨ３）３である場合、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）は、ＮＨＣＨ２−フェニルでもＮＨ−ＣＨ２ＣＨ３でもなく；かつ
ここで化合物は、以下のものではない：
（１）２−クロロ−Ｎ−［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−４−（メチルスルホニル）−ベンズアミド、
（２）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
（３）２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−［４−［（フェニルメチル）アミノ］−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−ベンズアミド、または
（４）Ｎ−［［４−［［［４−（シクロプロピルアミノ）−６−（２−ピリジニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド。
【００８３】
さらに、式Ｉａ：
2016526561.tif 000040
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ３およびＲ６は両方とも水素であり；
Ｒ１およびＲ４はそれぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；かつ
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であるか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよい単環式カルボシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよい単環式カルボシクリルを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）環Ａは、置換されていてもよいトリアゾリル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルではなく、
（ｉｉ）Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよく、かつＲ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよい場合、Ａは二置換の１−ピラゾリルでも、置換されていないフェニルでもなく；かつ
（ｉｉｉ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、または
（２）Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００８４】
さらに、式Ｃ：
2016526561.tif 000041
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、またはＣ−ハロであり；
各Ｘｂは独立して、Ｎ−Ｒ９ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｃ−Ｈ、またはＣ−Ｒ９ｃであるが、少なくとも１つのＸｂはＣ−Ｒ９ｃであり；一方のＸｂがＣ−ＨまたはＣ−Ｒ９であり他方がＣ−Ｒ９ｃである場合、ＸｃはＮであり、一方のＸｂがＮ−Ｒ９ｂ、Ｏ、またはＳである場合、ＸｃはＣであり；
Ｒ９ｂは、水素または−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ９ｃは、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよい５〜６員単環式アリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＸがＣＨであり、かつＡが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；かつ
（ｉｉ）ＸおよびＸｃが両方ともＮである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３でも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもない。
【００８５】
さらに、式Ｉｄ：
2016526561.tif 000042
を有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ９は、ハロまたは−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は、互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、化合物は、以下のものではない：
（１）Ｎ２，Ｎ２，Ｎ４−トリメチル−６−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、または
（２）Ｎ４−エチル−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−６−［３−（トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００８６】
式Ｉｅ：
2016526561.tif 000043
を有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物であり、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよい。
【００８７】
式Ｉｆ：
2016526561.tif 000044
を有する化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物であり、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
Ｒ９は、水素、ハロ、および−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよい。
【００８８】
さらに、式ＩＩ：
2016526561.tif 000045
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｓ（Ｏ）１〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）（Ｒ６）、−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン）−Ｓ（Ｏ）１〜２−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキル）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｓ（Ｏ）０〜２−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリル、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール、もしくは置換されていてもよいヘテロアリールを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）ＡがＦ、Ｃｌ、またはＳＯ２ＣＨ３で置換されていてもよいフェニルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、ＮＨ−ｉ−プロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、ＮＨＣＨ２−フェニルでもなく；
（ｉｉ）Ａが置換されていてもよいピリジルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２−（２，４−ジフルオロフェニル）、Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３でもなく；
（ｉｉｉ）Ａが置換されていてもよいｌ−イミダゾリル、置換されていてもよい１−ピロリル、または置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨ（ＣＨ２）７ＣＨ３、ＮＨＣＨ２−（ｏ−クロロ−フェニル）でも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨでもなく；
（ｉｖ）Ａが置換されていない２−ピリジニルである場合、Ｒ４およびＲ５により形成される環は、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルではなく；かつ
（ｖ）Ａが置換されていてもよい１−ピラゾリルである場合、Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨＣＨ３、ＮＨＡｃ、ＮＨイソプロピル、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳＯ３Ｈでも、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２でもなく、
（ｖｉ）環Ａは、置換されていてもよいトリアゾリル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルではなく、
（ｖｉｉ）Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよく、かつＲ４およびＲ５が互いに結合して、置換されていないシクロヘキシルを形成してもよい場合、Ａは二置換の１−ピラゾリルでも、置換されていないフェニルでもなく；かつ
（ｖｉｉｉ）化合物は、以下の群から選択されない：
（１）６−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン、または
（２）Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチルプロピル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。
【００８９】
さらに、式Ｉｃ：
2016526561.tif 000046
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
各Ｒ９は独立して、ハロ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−ＯＨ、−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、アリール、およびＯＨで置換されていてもよいシクロプロピルから選択され；
ｎは１〜３であり、
Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立して、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２およびＲ５に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２およびＲ５に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、カルボシクリルおよびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ６は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成してもよいか；または
Ｒ４およびＲ５は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルを形成してもよく；
ここで、
（ｉ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２でも、４−［［２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル］アミノ］でもなく、
（ｉｉ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）およびＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）が両方とも、ＮＨＥｔ、ＮＨ（ｎ−プロピル）、ＮＨ（ｎ−ブチル）、ＮＨ（ｎ−ドセシル）、ＮＨ−［（４−メトキシフェニル）メチル］、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）フェニル、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）フェニル、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２フェニル、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３であることも、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３であることもなく；かつ
（ｉｉｉ）Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）（Ｒ６）もＮ（Ｒ８）Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）も、ＮＨシクロヘキシルＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｒではなく、ここで、Ｒは、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、クロロ、またはＣＦ３の１つ以上で置換されているフェニルまたはピリジニルである。
【００９０】
さらに、式ＩＩＩ：
2016526561.tif 000047
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されていてもよい５〜６員単環式ヘテロアリールであり；
環Ｂは、置換されていてもよい５〜６員単環式アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、Ａが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、Ｇは置換されていてもよいフェニルではない。
【００９１】
一部の実施形態では、Ｇは、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＯＨ、アリール、ヘテロアリール  −ＳＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ（Ｏ）アリール、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキルから選択される１つまたは２つの置換基で置換されている。
【００９２】
さらに、式ＩＩＩａ：
2016526561.tif 000048
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されている５〜６員単環式ヘテロアリールであり；
Ｘｄは、ＣまたはＮであり；
各Ｒｂは独立して、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３から選択され、ここで、いずれのアルキル、シクロアルキル、またはフェニル部分も、フルオロ、クロロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−ＣＮで置換されていてもよく；
ｐは１〜２であり；
Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
ここで、Ａが置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールである場合、ＸｄはＣではない。
【００９３】
さらに、式ＩＩＩｂ：
2016526561.tif 000049
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されている５〜６員単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
各Ｒｂは独立して、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３から選択され、ここで、いずれのアルキル、シクロアルキル、またはフェニル部分も、フルオロ、クロロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−ＣＮで置換されていてもよく；
ｐは１〜２であり；かつ
Ｇは、置換されていてもよいカルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、
ここで、Ａは、置換されていてもよいピリジニルで置換されているオキサジアゾールではない。
【００９４】
さらに、式ＩＩＩｃ：
2016526561.tif 000050
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されている５〜６員単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣＮから選択され、ここで、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６の各前記アルキル部分はそれぞれ独立して、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＣＮ、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２で置換されていてもよく；
Ｒ２は、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＣＯ２Ｈ、−（Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはアルキニル）、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ６）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑ、−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、および−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ０〜Ｃ６アルキレン）−Ｑから選択され、ここで、
Ｒ２に存在する任意のアルキルまたはアルキレン部分は、１つ以上の−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、またはハロで置換されていてもよく；
Ｒ２に存在する任意の末端メチル部分は、−ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＮ、またはＣＯ２Ｈに置き換えられていてもよく；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；かつ
Ｑは、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから選択され、それらのうちのいずれも置換されていてもよく；ここで、
Ｒ１およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と共に互いに結合してＣ（＝Ｏ）を形成してもよいか；または
Ｒ１およびＲ２は互いに結合して、置換されていてもよいカルボシクリルもしくは置換されていてもよいヘテロシクリルを形成してもよく；
各Ｒｂは独立して、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３から選択され、ここで、いずれのアルキル、シクロアルキル、またはフェニル部分も、フルオロ、クロロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−ＣＮで置換されていてもよく；かつ
ｐは１〜２である。
【００９５】
さらに、式ＩＩＩｄ：
2016526561.tif 000051
の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは水和物が提供され、式中、
環Ａは、置換されている５〜６員単環式ヘテロアリールであり；
Ｒ７およびＲ８はそれぞれ独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され；
各Ｒｂは独立して、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、−ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３から選択され、ここで、いずれのアルキル、シクロアルキル、またはフェニル部分も、フルオロ、クロロ、−ＯＨ、−ＮＨ２、または−ＣＮで置換されていてもよく；
ｐは１〜２であり；かつ
Ｇは、置換されていてもよいカルボシクリルまたはヘテロシクリルである。
【００９６】
本明細書に提供されるさらなる実施形態は、上記に示す特定の実施形態の１つ以上の組合せを含む。
【００９７】
別の実施形態では、化合物は以下の表１に示す化合物のいずれか１つから選択される。
（表１）代表的な化合物
2016526561.tif 000052
2016526561.tif 000053
2016526561.tif 000054
2016526561.tif 000055
2016526561.tif 000056
2016526561.tif 000057
2016526561.tif 000058
2016526561.tif 000059
2016526561.tif 000060
2016526561.tif 000061
2016526561.tif 000062
2016526561.tif 000063
2016526561.tif 000064
2016526561.tif 000065
2016526561.tif 000066
2016526561.tif 000067
2016526561.tif 000068
2016526561.tif 000069
2016526561.tif 000070
2016526561.tif 000071
2016526561.tif 000072
2016526561.tif 000073
2016526561.tif 000074
2016526561.tif 000075
2016526561.tif 000076
2016526561.tif 000077
2016526561.tif 000078
2016526561.tif 000079
2016526561.tif 000080
2016526561.tif 000081
2016526561.tif 000082
2016526561.tif 000083
2016526561.tif 000084
2016526561.tif 000085
2016526561.tif 000086
2016526561.tif 000087
2016526561.tif 000088
2016526561.tif 000089
2016526561.tif 000090
2016526561.tif 000091
2016526561.tif 000092
2016526561.tif 000093
2016526561.tif 000094
【００９８】
式Ｉの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの化合物を製造するための方法であって、
2016526561.tif 000095
を
2016526561.tif 000096
と反応させることを含む方法も本明細書に含まれる。一部の実施形態では、前述の方法は、
2016526561.tif 000097
を
2016526561.tif 000098
と反応させて、
2016526561.tif 000099
を得るステップ（１）と、
2016526561.tif 000100
を
2016526561.tif 000101
と反応させるステップ（２）とを含む。他の実施形態では、前述の方法は、
2016526561.tif 000102
を
2016526561.tif 000103
と反応させて、
2016526561.tif 000104
を得るステップ（１）と、
2016526561.tif 000105
を
2016526561.tif 000106
と反応させて、
2016526561.tif 000107
を得るステップ（２）と、
2016526561.tif 000108
を
2016526561.tif 000109
と反応させるステップ（３）とを含む。
【００９９】
式Ｉの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの化合物を製造するための方法であって、
2016526561.tif 000110
を
2016526561.tif 000111
と反応させることを含む方法も含まれる。
【０１００】
式Ｉの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの化合物を製造するための方法であって、
2016526561.tif 000112
を
2016526561.tif 000113
と反応させることを含む方法も含まれる。一部の実施形態では、前述の方法は、
2016526561.tif 000114
を
2016526561.tif 000115
と反応させて、
2016526561.tif 000116
を得るステップ（１）と、
2016526561.tif 000117
を
2016526561.tif 000118
と反応させるステップ（２）とを含む。
【０１０１】
式Ｉの化合物または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの化合物を製造するための方法であって、
2016526561.tif 000119
を
2016526561.tif 000120
と反応させることを含む方法も含まれる。他の実施形態では、前述の方法は、塩基性条件下で、
2016526561.tif 000121
を
2016526561.tif 000122
により変換させて、
2016526561.tif 000123
を得るステップ（１）と、
2016526561.tif 000124
をＰＣｌ５、ＰＯＣｌ３と反応させて、
2016526561.tif 000125
を得るステップ（２）と、
2016526561.tif 000126
を
2016526561.tif 000127
と反応させて、
2016526561.tif 000128
を得るステップ（３）と、
2016526561.tif 000129
を
2016526561.tif 000130
と反応させるステップ（４）とを含む。他の実施形態では、前述の方法は、塩基性条件下で、
2016526561.tif 000131
を
2016526561.tif 000132
により変換させて、
2016526561.tif 000133
を得るステップ（１）と、
2016526561.tif 000134
をＰＣｌ５、ＰＯＣｌ３と反応させて、
2016526561.tif 000135
を得るステップ（２）と、
2016526561.tif 000136
を
2016526561.tif 000137
と反応させて、
2016526561.tif 000138
を得るステップ（３）と、
2016526561.tif 000139
を
2016526561.tif 000140
と反応させるステップ（４）とを含む。他の実施形態では、前述の方法は、塩基性条件下で、
2016526561.tif 000141
を
2016526561.tif 000142
により変換させて、
2016526561.tif 000143
を得るステップ（１）と、
2016526561.tif 000144
をＰＣｌ５、ＰＯＣｌ３と反応させて、
2016526561.tif 000145
を得るステップ（２）と、
2016526561.tif 000146
を
2016526561.tif 000147
と反応させて、
2016526561.tif 000148
を得るステップ（３）と、
2016526561.tif 000149
を
2016526561.tif 000150
と反応させるステップ（４）とを含む。他の実施形態では、この方法は、塩基性条件下で、
2016526561.tif 000151
を
2016526561.tif 000152
と反応させて、
2016526561.tif 000153
を得るステップを含み、式中、環Ｇはカルボシクリル環またはヘテロシクリル環である。他の実施形態では、この方法は、１）
2016526561.tif 000154
を
2016526561.tif 000155
と反応させて、
2016526561.tif 000156
を得るステップと、２）
2016526561.tif 000157
を
2016526561.tif 000158
と反応させて、
2016526561.tif 000159
を得るステップとを含み、式中、環Ｂはアリール環またはヘテロアリール環である。他の実施形態では、この方法は、塩基性条件下で、
2016526561.tif 000160
を
2016526561.tif 000161
と反応させて、
2016526561.tif 000162
を得るステップを含み、式中、環Ｂはアリール環またはヘテロアリール環であり、環Ｇはカルボシクリル環またはヘテロシクリル環である。他の実施形態では、この方法は、
2016526561.tif 000163
を
環Ａと反応させて、
2016526561.tif 000164
を形成させるステップを含む。
【０１０２】
本発明の一態様の化合物は、１つ以上の不斉中心を含有することができ、したがってラセミ体、ラセミ混合物、スカレミック混合物、およびジアステレオマー混合物、ならびに別の可能な鏡像異性体または立体異性体を実質的に含まない単一鏡像異性体または個々の立体異性体として存在することができる。本明細書で使用される「他の立体異性体を実質的に含まない」という用語は、１つ以上の選択された立体中心に選択された立体化学を有する化合物が少なくとも約６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％まで濃縮された調製物を意味する。「濃縮された」という用語は、少なくとも指定された割合の調製物が、１つ以上の選択された立体中心に選択された立体化学を有する化合物であることを意味する。所与の化合物について、個々の鏡像異性体または立体異性体を入手または合成する方法は、当技術分野において公知であり、最終化合物または出発物質もしくは中間体に使用可能なものとして適用することができる。
【０１０３】
特定の実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、またはＩＩＩｄの化合物は、１つ以上の炭素原子で選択された立体化学を有する１つまたは複数の構造に濃縮される。例えば、化合物は、少なくとも約６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％まで特定の立体異性体に濃縮される。
【０１０４】
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、またはＩＩＩｄの化合物はまた、１つ以上の同位体置換を含むことができる。例えば、Ｈは、１Ｈ、２Ｈ（Ｄまたは重水素）、および３Ｈ（Ｔまたは三重水素）を含む任意の同位体形態であってもよく；Ｃは、１１Ｃ、１２Ｃ、１３Ｃ、および１４Ｃを含む任意の同位体形態であってもよく；Ｎは、１３Ｎ、１４Ｎ、および１５Ｎを含む任意の同位体形態であってもよく；Ｏは、１５Ｏ、１６Ｏおよび１８Ｏを含む任意の同位体形態であってもよく；Ｆは、１８Ｆを含む任意の同位体形態であってもよい等である。例えば、化合物は、少なくとも約６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％まで、Ｈ、Ｃ、Ｎ、Ｏ、および／またはＦの特定の同位体形態に濃縮される。
【０１０５】
特に記載がない限り、開示される化合物が、立体化学が規定されずに、構造により命名または表現され、１つ以上のキラル中心を有する場合、その化合物のすべての可能な立体異性体を表わすものと理解されたい。
【０１０６】
本発明の一態様の化合物はまた、複数の互変異性形態で表わすことができ、そのような例において、単一の互変異性形態しか表すことができない場合でも、本発明の一態様は本明細書に記載の化合物のすべての互変異性形態を明示的に含む（例えば、環系のアルキル化は、複数の部位におけるアルキル化をもたらすことがあり、本発明の一態様はすべてのそのような反応生成物；およびケト−エノール互変異性体を明示的に含む）。そのような化合物のすべてのそのような異性体が、本明細書に明示的に含まれる。
【０１０７】
活性化合物の対応する塩、例えば薬学的に許容される塩を調製、精製、および／または処理することが好都合であるかまたは望ましいことがある。薬学的に許容される塩の例は、Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，１９７７，"Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｌｙ  Ａｃｃｅｐｔａｂｌｅ  Ｓａｌｔｓ．"Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．Ｖｏｌ．６６，ｐｐ．１−１９に論じられている。
【０１０８】
例えば、化合物が陰イオンである場合、または陰イオンになり得る官能基（例えば、−ＣＯＯＨは−ＣＯＯ−になり得る）を有する場合、適切な陽イオンを用いて塩を形成させることができる。適切な無機陽イオンの例としては、以下に限定されるものではないが、Ｎａ＋およびＫ＋などのアルカリ金属イオン、Ｃａ２＋およびＭｇ２＋などのアルカリ土類陽イオン、ならびにＡｌ３＋などの他の陽イオンが挙げられる。適切な有機陽イオンの例としては、以下に限定されるものではないが、アンモニウムイオン（すなわち、ＮＨ４＋）および置換アンモニウムイオン（例えば、ＮＨ３Ｒ＋、ＮＨ２Ｒ２＋、ＮＨＲ３＋、ＮＲ４＋）が挙げられる。一部の適切な置換アンモニウムイオンの例は、エチルアミン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリエチルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン、ベンジルアミン、フェニルベンジルアミン、コリン、メグルミン、およびトロメタミン、ならびにリジンおよびアルギニンなどのアミノ酸に由来するものである。一般的な第四級アンモニウムイオンの一例は、Ｎ（ＣＨ３）４＋である。
【０１０９】
化合物が陽イオンである場合、または陽イオンになり得る官能基（例えば、−ＮＨ２は−ＮＨ３＋になり得る）を有する場合、適切な陰イオンを用いて塩を形成させることができる。適切な無機陰イオンの例としては、限定されるものではないが、以下の無機酸に由来するものが挙げられる：塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、亜硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸、および亜リン酸。
【０１１０】
適切な有機陰イオンの例としては、限定されるものではないが、以下の有機酸に由来するものが挙げられる：２−アセチオキシ安息香酸（２−ａｃｅｔｙｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ）、酢酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、安息香酸、カンファースルホン酸、桂皮酸、クエン酸、エデト酸、エタンジスルホン酸、エタンスルホン酸、フマル酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルタミン酸、グリコール酸、ヒドロキシマレイン酸、ヒドロキシナフタレンカルボン酸、イセチオン酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ムチン酸、オレイン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモン酸、パントテン酸、フェニル酢酸、フェニルスルホン酸、プロピオン酸、ピルビン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、スルファニル酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、吉草酸。表１の各化合物のメシル酸塩は明示的に本明細書に含まれる。適切なポリマー有機陰イオンの例としては、限定されるものではないが、以下のポリマー酸に由来するものが挙げられる：タンニン酸、カルボキシメチルセルロース。
【０１１１】
したがって、本明細書に提供される化合物には、それ自体だけでなく、該当する場合には、その塩、水和物、およびそのプロドラッグも含まれる。本明細書に提供される化合物は、選択した生物特性、例えば特定の組織へのターゲティングを増強するために、適切な官能性を付与することによって修飾およびプロドラッグへの変換を行うことができる。そのような修飾（すなわち、プロドラッグ）は、当技術分野で公知であり、所与の生物学的コンパートメント（例えば、血液、リンパ系、中枢神経系）への生物学的浸透性を増大させるもの、経口アベイラビリティを増大させるもの、注射による投与を可能にするように溶解性を増大させるもの、代謝を改変するもの、および排泄速度を改変するものなどがある。プロドラッグの例としては、エステル（例えば、リン酸エステル、アミノ酸（例えば、バリン）エステル）、カルバマート、および他の薬学的に許容される誘導体が挙げられ、これらは、対象に投与されると、活性化合物を提供することができる。表１の各化合物のリン酸カルシウムおよびリン酸ナトリウムは、該当する場合には、明示的に本明細書に含まれる。表１の各化合物のアミノ酸（例えば、バリン）エステルは、該当する場合には、明示的に本明細書に含まれる。
【０１１２】
組成物および投与経路
本明細書に記載の方法で使用される化合物は、対象に投与される前に、薬学的に許容される担体またはアジュバントとともに、薬学的に許容される組成物に製剤化することができる。別の実施形態では、そのような薬学的に許容される組成物は、本明細書に記載のものを含む、疾患または疾患症状の調整を達成するために有効な量の追加の治療剤をさらに含む。
【０１１３】
「薬学的に許容される担体またはアジュバント」という用語は、本発明の一態様の化合物と一緒に対象に投与することができ、かつ治療量の化合物を送達するのに十分な用量で投与される場合に、その薬理活性を破壊せず、無毒である担体またはアジュバントを指す。
【０１１４】
本発明の一態様の医薬組成物で使用することができる、薬学的に許容される担体、アジュバント、およびビヒクルとしては、以下に限定されるものではないが、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、自己乳化型薬物送達システム（ＳＥＤＤＳ）、例えばｄ−α−トコフェロールポリエチレングリコール１０００スクシネート、医薬剤形で使用される界面活性剤、例えばＴｗｅｅｎまたは他の類似のポリマー送達マトリックス、血清タンパク質、例えばヒト血清アルブミン、緩衝物質、例えばリン酸塩、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質、例えば硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイダルシリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコール、および羊毛脂が挙げられる。α−、β−、およびγ−シクロデキストリンなどのシクロデキストリン、または２−および３−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを含む、ヒドロキシアルキルシクロデキストリンなどの化学修飾誘導体、または他の可溶化誘導体もまた、本明細書に記載する式の化合物の送達を高めるために有利に使用することができる。
【０１１５】
本発明の一態様の医薬組成物は、経口的に、非経口的に、吸入スプレーにより、局所的に、経直腸的に、経鼻的に、頬側に、経膣的に、または埋め込んだリザーバーを介して投与することができ、好ましくは経口投与または注射投与による投与である。本発明の一態様の医薬組成物は、従来の無毒で薬学的に許容されるものであればいかなる担体、アジュバント、またはビヒクルでも含有することができる。場合によっては、製剤化された化合物またはその送達形態の安定性を高めるために、製剤のｐＨを薬学的に許容される酸、塩基、または緩衝剤で調節することができる。非経口という用語は、本明細書で使用する場合、皮下、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、動脈内、滑液内、胸骨内、髄腔内、病巣内、および頭蓋内の注射または注入技法を含む。
【０１１６】
医薬組成物は、例えば滅菌注射用水性または油性懸濁液として、滅菌注射用製剤の形態にすることができる。この懸濁液は、当技術分野で公知の技術に従い、適切な分散剤または湿潤剤（例えば、Ｔｗｅｅｎ８０など）および懸濁化剤を用いて製剤化することができる。滅菌注射用製剤は、例えば１，３−ブタンジオール中の溶液のように、非経口用に許容される無毒の希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液または懸濁液であってもよい。使用できる許容されるビヒクルおよび溶媒の中には、マンニトール、水、リンゲル液、および等張食塩水がある。加えて、滅菌の不揮発性油が、溶媒または懸濁媒として従来通りに使用される。この目的のために、合成モノ−またはジ−グリセリドを含む、任意の低刺激性の不揮発性油を使用することができる。オレイン酸およびそのグリセリド誘導体などの脂肪酸は、オリーブ油またはヒマシ油など天然の薬学的に許容される油と同様に、特にそのポリオキシエチル化形態において、注射剤の調製に有用である。これらの油溶液または懸濁液はまた、長鎖アルコール希釈剤もしくは分散剤、またはエマルジョンおよび／もしくは懸濁液などの薬学的に許容される剤形の製剤化に一般に使用される、カルボキシメチルセルロースもしくは同様の分散剤を含有することができる。ＴｗｅｅｎもしくはＳｐａｎなどの他の一般に使用される界面活性剤、および／または薬学的に許容される固体、液体、または他の剤形の製造に一般に使用される、他の同様の乳化剤もしくはバイオアベイラビリティ向上剤もまた、製剤化の目的のために使用することができる。
【０１１７】
本発明の一態様の医薬組成物は、以下に限定されるものではないが、カプセル、錠剤、エマルジョンおよび水性懸濁液、分散液および溶液を含む、経口的に許容される任意の剤形で経口投与することができる。経口用途用の錠剤の場合には、通常使用される担体はラクトースおよびコーンスターチを含む。典型的には、ステアリン酸マグネシウムなどの平滑剤も添加される。カプセル形態の経口投与の場合には、有用な希釈剤はラクトースおよび乾燥コーンスターチを含む。水性懸濁液および／またはエマルジョンを経口投与する場合には、活性成分は、乳化剤および／または懸濁剤と混合した油相中に懸濁または溶解することができる。所望により、特定の甘味料および／または香味料および／または着色料を添加することができる。
【０１１８】
本発明の一態様の医薬組成物はまた、直腸投与用の坐剤の形態で投与することができる。これらの組成物は、本発明の一態様の化合物と、室温では固体であるが、直腸内温度では液体であり、したがって直腸内で融解して活性成分を放出することになる適切な非刺激性賦形剤とを混合することにより調製することができる。このような物質としては、以下に限定されるものではないが、カカオバター、蜜蝋、およびポリエチレングリコールが挙げられる。
【０１１９】
本発明の一態様の医薬組成物の局所投与は、所望の処置が局所適用により容易に到達できる部位または器官に関する場合に有用である。皮膚に局所的に適用する場合には、医薬組成物は、担体中に懸濁または溶解した活性成分を含有する適切な軟膏と共に製剤化するべきである。本発明の一態様の化合物の局所投与用の担体としては、以下に限定されるものではないが、鉱油、流動石油、白色油、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックス、および水が挙げられる。あるいは、医薬組成物は、適切な乳化剤と共に担体中に懸濁または溶解した活性成分を含有する適切なローションまたはクリームと共に製剤化することができる。適切な担体としては、以下に限定されるものではないが、鉱油、モノステアリン酸ソルビタン、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコール、および水が挙げられる。本発明の一態様の医薬組成物はまた、直腸坐薬製剤または適切な浣腸用製剤により、下部腸管に局所的に適用することができる。本発明の一態様に局所経皮パッチも含まれる。
【０１２０】
本発明の一態様の医薬組成物は、鼻エアロゾルまたは吸入により投与することができる。このような組成物は、医薬製剤の分野で周知の技術により調製され、ベンジルアルコールもしくは他の適切な防腐剤、バイオアベイラビリティを高めるための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／または当技術分野で公知のその他の可溶化剤もしくは分散剤を使用して、生理食塩水溶液として調製することができる。
【０１２１】
本発明の一態様の組成物が、本明細書に記載する式の化合物と、１つまたは複数の追加の治療剤または予防剤との組合せを含む場合、化合物および追加の薬剤は両方とも、単独療法レジメンで通常投与される用量の約１％〜１００％の間、より好ましくは約５％〜９５％の間の用量レベルで存在するべきである。追加の薬剤は、本発明の一態様の化合物とは別に、複数回投与レジメンの一部として投与することができる。あるいは、それらの薬剤は、単一組成物中に本発明の一態様の化合物と一緒に混合された、単回投薬形態の一部であってもよい。
【０１２２】
本明細書に記載する化合物は、例えば、静脈内に、動脈内に、皮下に（ｓｕｂｄｅｒｍａｌｌｙ）、腹腔内に、筋肉内に、もしくは皮下に（ｓｕｂｃｕｔａｎｅｏｕｓｌｙ）注射により、または経口的に、頬側に、経鼻的に、経粘膜的に、局所的に、眼科用製剤として、もしくは吸入により、約０．５〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲の用量で、あるいは１ｍｇ〜１０００ｍｇ／投薬の間の用量で、４時間〜１２０時間毎、または特定の薬物の要件に従い、投与することができる。本明細書の方法は、所望または指定の効果を達成するために、有効量の化合物または化合物組成物を投与することを企図する。典型的には、本発明の一態様の組成物は、１日当たり約１回〜約６回、あるいは持続注入として投与される。そのような投与は、長期療法または短期療法として使用することができる。単回投薬形態を製造するために担体材料と組み合わせることができる活性成分の量は、処置されるホストおよび特定の投与方法に応じて異なる。典型的な製剤は、約５％〜約９５％の活性化合物（重量比）を含有する。あるいは、そのような製剤は、約２０％〜約８０％の活性化合物を含有する。
【０１２３】
上記に列挙したものよりも低用量または高用量が必要になることもある。いなかる特定の対象に対する具体的用量および処置レジメンも、使用する特定の化合物の活性、年齢、体重、全体的な健康状態、性別、食事、投与時間、排泄速度、合剤、疾患、病態、または症状の重症度および経過、疾患、病態、または症状に対する対象の素因、ならびに処置を行う医者の判断を含む、種々の要因に依存する。
【０１２４】
対象の状態の改善後、本発明の一態様の化合物、組成物、または組合せの維持用量を、必要に応じて投与することができる。その後、投与量もしくは投与頻度、またはその両方は、症状が所望のレベルまで緩和されたときに改善状態が維持されるレベルまで、症状に応じて低減することができる。しかしながら、対象は、いかなる疾患症状が再発した際にも、長期間にわたる間欠的処置が必要となり得る。
【０１２５】
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書の実施形態のいずれか１つに記載の化合物を含む上記の医薬組成物は、癌の処置に有用な別の治療剤をさらに含むことができる。
【０１２６】
使用方法
突然変異ＩＤＨ１を阻害するための方法であって、それを必要とする対象に、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物（その互変異性体および／またはアイソトポログを含む）、または本明細書の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を接触させることを含む方法が提供される。一実施形態では、処置される癌は、対象においてα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力を酵素にもたらすＩＤＨ１の突然変異アレルを特徴とする。この実施形態の一態様では、突然変異ＩＤＨ１は、Ｒ１３２Ｘ突然変異を有する。この実施形態の一態様では、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２Ｈ、Ｒ１３２Ｃ、Ｒ１３２Ｌ、Ｒ１３２Ｖ、Ｒ１３２Ｓ、およびＲ１３２Ｇから選択される。別の態様では、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃである。さらに別の態様では、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２Ｈである。
【０１２７】
ＩＤＨ１の突然変異アレルの存在を特徴とする癌を処置する方法であって、それを必要とする対象に、（ａ）式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、あるいは（ｂ）（ａ）および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を投与するステップを含む方法も提供される。
【０１２８】
一実施形態では、処置される癌は、患者においてα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力を酵素にもたらすＩＤＨ１の突然変異アレルを特徴とする。この実施形態の一態様では、ＩＤＨ１突然変異は、Ｒ１３２Ｘ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２Ｈ、Ｒ１３２Ｃ、Ｒ１３２Ｌ、Ｒ１３２Ｖ、Ｒ１３２Ｓ、およびＲ１３２Ｇから選択される。別の態様では、Ｒ１３２Ｘ突然変異は、Ｒ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃである。癌は、細胞試料を配列決定してＩＤＨ１のアミノ酸１３２における突然変異の存在および特定の性質（例えば、そこに存在するアミノ酸の変化）を判定することによって分析することができる。
【０１２９】
理論に拘束されるものではないが、本出願人らは、ＩＤＨ１突然変異により、α−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力が酵素にもたらされているＩＤＨ１の突然変異アレル、特に、ＩＤＨ１のＲ１３２Ｈ突然変異は、癌の細胞特性または体内の局在に関わらず、すべてのタイプの癌のサブセットを特徴づけると考える。したがって、本発明の化合物および方法は、そのような活性を付与するＩＤＨ１の突然変異アレル、特にＩＤＨ１のＲ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃ突然変異の存在を特徴とする任意のタイプの癌を処置するために有用である。
【０１３０】
この実施形態の一態様では、癌処置の効力は、対象の２ＨＧレベルを測定することによりモニターされる。典型的には、２ＨＧレベルは処置前に測定されるが、高レベルの場合、癌を処置するために、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物の使用が指示される。高レベルが確認されると、効力を確認するために処置の期間中および／または終了後に２ＨＧレベルが測定される。特定の実施形態では、２ＨＧレベルは、処置の期間中および／または終了後にのみ測定される。処置の期間中および終了後に２ＨＧレベルが低下すると、効力が示される。同様に、処置の期間中または終了後に２ＨＧが上昇しないことが測定されることでも、効力が示される。典型的には、これらの２ＨＧ測定は、癌処置の効力に関する他の周知の測定、例えば腫瘍および／または他の癌関連病変の数およびサイズの低減、対象の健康状態の改善、ならびに癌処置の効力に関連する他のバイオマーカーの変化と一緒に利用されることになる。
【０１３１】
２ＨＧは、ＬＣ／ＭＳにより試料中に検出することができる。試料をメタノールと８０：２０で混合し、４℃で２０分間、３，０００ｒｐｍで遠心分離する。得られた上清を回収し、−８０℃に保存し、その後ＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより２−ヒドロキシグルタル酸レベルを評価することができる。多種多様の液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分離法を用いることができる。それぞれの方法は、注入された代謝産物標準溶液に最適化されたＭＳパラメーターを用いる、多重反応モニタリング（ＭＲＭ）モードで作動するトリプル四重極質量分析計に、ネガティブエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ、−３．０ｋＶ）により連結することができる。代謝産物は、以前に報告の方法（Ｌｕｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ  Ａ  １１４７，１５３−６４，２００７）の変法に従って、水性移動相中のイオンペアリング剤として１０ｍＭトリブチル−アミンを用いる逆相クロマトグラフィーにより分離することができる。ある方法では、ＴＣＡ代謝産物の分析が可能になる：ｔ＝０、５０％のＢ；ｔ＝５、９５％のＢ；ｔ＝７、９５％のＢ；ｔ＝８、０％のＢ、ここでＢは１００％メタノールの有機移動相を指す。別の方法は、２−ヒドロキシグルタル酸に特異的であり、５０％〜９５％のＢ（上記に定義する緩衝液）の高速直線勾配を５分間にわたりかける。上記のように、Ｓｙｎｅｒｇｉ  Ｈｙｄｒｏ−ＲＰ、１００ｍｍ×２ｍｍ、２．１μｍ粒子サイズ（Ｐｈｅｎｏｍｏｎｅｘ）をカラムとして使用することができる。代謝産物は、既知濃度の純粋な代謝産物標準物質とピーク面積を比較することにより定量することができる。１３Ｃ−グルタミンからの代謝産物フラックス研究は、例えば、Ｍｕｎｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ  ２６，１１７９−８６，２００８に記載のように実施することができる。
【０１３２】
一実施形態では、２ＨＧは直接評価される。
【０１３３】
別の実施形態では、分析方法を実施する過程で形成される２ＨＧ誘導体が評価される。例として、そのような誘導体はＭＳの分析において形成される誘導体であり得る。誘導体としては、塩付加物、例えばＮａ付加物、水和バリアント、または例えばＭＳ分析において形成されるような、塩付加物、例えばＮａ付加物でもある水和バリアントを挙げることができる。
【０１３４】
別の実施形態では、２ＨＧの代謝誘導体が評価される。例としては、２ＨＧ、例えばＲ−２ＨＧと相関するグルタル酸またはグルタミン酸など、２ＨＧが存在する結果として蓄積するかもしくは上昇または低下する化学種が挙げられる。
【０１３５】
例示的な２ＨＧ誘導体としては、以下に示す化合物またはその塩付加物などの脱水誘導体が挙げられる。
2016526561.tif 000165
【０１３６】
一実施形態では、癌は、診断または処置の時点で、腫瘍細胞の少なくとも３０、４０、５０、６０、７０、８０、または９０％がＩＤＨ１突然変異、特にＩＤＨ１のＲ１３２ＨまたはＲ１３２Ｃ突然変異を保持する腫瘍である。
【０１３７】
ＩＤＨ１のＲ１３２Ｘ突然変異は、以下の表２に示される特定のタイプの癌に存在することが知られている。
【０１３８】
（表２）特定の癌に関連したＩＤＨ突然変異
2016526561.tif 000166
【０１３９】
ＩＤＨ１のＲ１３２Ｈ突然変異は、神経膠芽腫、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌、胆管癌、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、結腸癌、および血管免疫芽細胞性非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）において同定されている。したがって、一実施形態では、本明細書に記載の方法は、患者の神経膠腫（神経膠芽腫）、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、胆管癌、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、結腸癌、または血管免疫芽細胞性非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）を処置するために使用される。
【０１４０】
別の実施形態では、本明細書に記載の方法は、患者の神経膠腫（神経膠芽腫）、急性骨髄性白血病、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、胆管癌（例えば、肝内胆管癌（ＩＨＣＣ））、軟骨肉腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、前立腺癌、慢性骨髄単球性白血病（ＣＭＭＬ）、Ｂ急性リンパ芽球性白血病（Ｂ−ＡＬＬ）、Ｂ急性リンパ芽球性白血病（Ｂ−ＡＬＬ）、骨髄性肉腫、多発性骨髄腫、リンパ腫結腸癌、または血管免疫芽細胞性非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）を処置するために使用される。
【０１４１】
別の実施形態では、処置される進行型血液系悪性腫瘍は、リンパ腫（例えば、非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）、例えば、Ｂ細胞リンパ腫（例えば、バーキットリンパ腫、慢性リンパ球性白血病／小リンパ球性リンパ腫（ＣＬＬ／ＳＬＬ）、びまん性大細胞型Ｂ細胞性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、免疫芽細胞性大細胞型リンパ腫、前駆Ｂリンパ芽球性リンパ腫、およびマントル細胞リンパ腫）、ならびにＴ細胞リンパ腫（例えば、菌状息肉症、未分化大細胞型リンパ腫、および前駆Ｔリンパ芽球性リンパ腫）である。
【０１４２】
したがって、一実施形態では、癌は、表２に列挙される癌タイプのいずれか１つから選択される癌であり、ＩＤＨのＲ１３２Ｘ突然変異は、その特定の癌タイプについて表２に列挙されるＩＤＨ１のＲ１３２Ｘ突然変異の１つまたは複数である。
【０１４３】
本明細書に記載の処置方法は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、種々の評価ステップをさらに含むことができる。
【０１４４】
一実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、本方法は、癌の増殖、サイズ、重量、浸潤性、病期、および／または他の癌表現型を評価するステップをさらに含む。
【０１４５】
一実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、本方法は、癌のＩＤＨ１遺伝子型を評価するステップをさらに含む。これは、当技術分野における通常の方法、例えば、ＤＮＡ配列決定、免疫分析、および／または２ＨＧの存在、分布、もしくはレベルの評価により達成することができる。
【０１４６】
一実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、本方法は、対象の２ＨＧレベルを測定するステップをさらに含む。これは、分光分析、磁気共鳴に基づく分析、例えばＭＲＩおよび／もしくはＭＲＳ測定により、体液の試料分析、例えば血清もしくは脊髄液分析により、または例えば質量分析による外科材料の分析により達成することができる。
【０１４７】
変異体ＩＤＨ２活性を阻害するための方法であって、それを必要とする対象に、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と接触させることを含む方法も提供される。一実施形態では、処置される癌は、対象においてα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力を酵素にもたらすＩＤＨ２の突然変異アレルを特徴とする。この実施形態の一態様では、突然変異ＩＤＨ２は、Ｒ１４０Ｘ突然変異を有する。この実施形態の別の態様では、Ｒ１４０Ｘ突然変異は、Ｒ１４０Ｑ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１４０Ｘ突然変異は、Ｒ１４０Ｗ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１４０Ｘ突然変異は、Ｒ１４０Ｌ突然変異である。この実施形態の別の態様では、突然変異ＩＤＨ２は、Ｒ１７２Ｘ突然変異を有する。この実施形態の別の態様では、Ｒ１７２Ｘ突然変異は、Ｒ１７２Ｋ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１７２Ｘ突然変異は、Ｒ１７２Ｇ突然変異である。
【０１４８】
ＩＤＨ２の突然変異アレルの存在を特徴とする癌を処置する方法であって、それを必要とする対象に、（ａ）式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、あるいは（ｂ）（ａ）および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を投与するステップを含む方法も提供される。
【０１４９】
一実施形態では、処置される癌は、患者においてα−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力を酵素にもたらすＩＤＨ２の突然変異アレルを特徴とする。この実施形態の一態様では、突然変異ＩＤＨ２は、Ｒ１４０Ｘ突然変異を有する。この実施形態の別の態様では、Ｒ１４０Ｘ突然変異は、Ｒ１４０Ｑ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１４０Ｘ突然変異は、Ｒ１４０Ｗ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１４０Ｘ突然変異は、Ｒ１４０Ｌ突然変異である。この実施形態の別の態様では、突然変異ＩＤＨ２は、Ｒ１７２Ｘ突然変異を有する。この実施形態の別の態様では、Ｒ１７２Ｘ突然変異は、Ｒ１７２Ｋ突然変異である。この実施形態の別の態様では、Ｒ１７２Ｘ突然変異は、Ｒ１７２Ｇ突然変異である。癌は、細胞試料を配列決定してＩＤＨ２のアミノ酸１４０および／または１７２における突然変異の存在および特定の性質（例えば、そこに存在するアミノ酸の変化）を判定することによって分析することができる。
【０１５０】
理論に拘束されるものではないが、本出願人らは、ＩＤＨ２突然変異により、α−ケトグルタル酸のＲ（−）−２−ヒドロキシグルタル酸へのＮＡＰＨ依存性還元を触媒する新たな能力が酵素にもたらされているＩＤＨ２の突然変異アレル、特に、ＩＤＨ２のＲ１４０Ｑおよび／またはＲ１７２Ｋ突然変異は、癌の細胞特性または体内の局在に関わらず、すべてのタイプの癌のサブセットを特徴づけると考える。したがって、本発明の一態様の化合物および方法は、そのような活性を付与するＩＤＨ２の突然変異アレル、特にＩＤＨ２のＲ１４０Ｑおよび／またはＲ１７２Ｋ突然変異の存在を特徴とする任意のタイプの癌を処置するために有用である。
【０１５１】
この実施形態の一態様では、癌処置の効力は、本明細書に記載のように２ＨＧレベルを測定することによりモニターされる。
【０１５２】
一実施形態では、癌は、診断または処置の時点で、腫瘍細胞の少なくとも３０、４０、５０、６０、７０、８０、または９０％がＩＤＨ２突然変異、特にＩＤＨ２のＲ１４０Ｑ、Ｒ１４０Ｗ、もしくはＲ１４０Ｌ、および／またはＲ１７２ＫもしくはＲ１７２Ｇ突然変異を保持する腫瘍である。
【０１５３】
別の実施形態では、本発明の一態様は、癌を処置するために有効な量の式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物を患者に投与することによって、患者の神経膠芽腫（神経膠腫）、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、肉腫、黒色腫、非小細胞肺癌、軟骨肉腫、胆管癌、または血管免疫芽細胞性リンパ腫から選択される癌を処置する方法を提供する。より具体的な実施形態では、処置される癌は、神経膠腫、骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）、骨髄増殖性新生物（ＭＰＮ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、黒色腫、軟骨肉腫、または血管免疫芽細胞性非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）である。
【０１５４】
２ＨＧは、遺伝性代謝障害２−ヒドロキシグルタル酸尿症において蓄積することが知られている。この疾患は、２ＨＧをα−ＫＧに変換する酵素２−ヒドロキシグルタル酸デヒドロゲナーゼの欠損により引き起こされる（Ｓｔｒｕｙｓ，Ｅ．Ａ．ｅｔ  ａｌ．Ａｍ  Ｊ  Ｈｕｍ  Ｇｅｎｅｔ  ７６，３５８−６０（２００５））。２−ヒドロキシグルタル酸デヒドロゲナーゼが欠損する患者は、ＭＲＩおよびＣＳＦ分析により評価すると脳に２ＨＧを蓄積し、白質脳症を発症し、脳腫瘍を発症するリスクが増大している（Ａｇｈｉｌｉ，Ｍ．，Ｚａｈｅｄｉ，Ｆ．＆Ｒａｆｉｅｅ，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｏｎｃｏｌ  ９１，２３３−６（２００９）；Ｋｏｌｋｅｒ，Ｓ．，Ｍａｙａｔｅｐｅｋ，Ｅ．＆Ｈｏｆｆｍａｎｎ，Ｇ．Ｆ．Ｎｅｕｒｏｐｅｄｉａｔｒｉｃｓ  ３３，２２５−３１（２００２）；Ｗａｊｎｅｒ，Ｍ．，Ｌａｔｉｎｉ，Ａ．，Ｗｙｓｅ，Ａ．Ｔ．＆Ｄｕｔｒａ−Ｆｉｌｈｏ，Ｃ．Ｓ．Ｊ  Ｉｎｈｅｒｉｔ  Ｍｅｔａｂ  Ｄｉｓ  ２７，４２７−４８（２００４））。さらに、２ＨＧの高い脳レベルは、ＲＯＳレベルの増大をもたらし（Ｋｏｌｋｅｒ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  １６，２１−８（２００２）；Ｌａｔｉｎｉ，Ａ．ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  １７，２０１７−２２（２００３））、癌リスクの増大に寄与する可能性がある。ＮＭＤＡ受容体アゴニストとして作用する２ＨＧの能力がこの作用に寄与する可能性がある（Ｋｏｌｋｅｒ，Ｓ．ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ  Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ  １６，２１−８（２００２））。２ＨＧはまた、グルタミン酸および／またはαＫＧを利用する酵素を拮抗的に阻害することにより細胞にとって有毒になり得る。これらの酵素としては、アミノ酸および核酸の生合成のためのグルタミン酸窒素の利用を可能にするトランスアミナーゼ、およびＨＩＦ１アルファレベルを調節するものなどαＫＧ依存性プロリルヒドロキシラーゼが挙げられる。
【０１５５】
したがって、別の実施形態によると、本発明の一態様は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物を患者に投与することによって、患者の２−ヒドロキシグルタル酸尿症、特にＤ−２−ヒドロキシグルタル酸尿症を処置する方法を提供する。
【０１５６】
ＩＤＨ１の突然変異アレルの存在を特徴とするマフッチ症候群およびオリエ病から選択される疾患を処置する方法であって、それを必要とする対象に、（ａ）式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、あるいは（ｂ）（ａ）および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を投与するステップを含む方法も提供される。
【０１５７】
本明細書に記載の処置方法は、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、種々の評価ステップをさらに含むことができる。
【０１５８】
一実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、本方法は、癌の増殖、サイズ、重量、浸潤性、病期、および／または他の癌表現型を評価するステップをさらに含む。
【０１５９】
一実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、本方法は、癌のＩＤＨ２遺伝子型を評価するステップをさらに含む。これは、当技術分野における通常の方法、例えば、ＤＮＡ配列決定、免疫分析、および／または２ＨＧの存在、分布、もしくはレベルの評価により達成することができる。
【０１６０】
一実施形態では、式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、Ｂ、Ｃ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ、Ｉｆ、Ｉｇ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、もしくはＩＩＩｄの化合物、または本明細書に記載の実施形態のいずれか１つに記載の化合物による処置前および／または処置後に、本方法は、対象の２ＨＧレベルを測定するステップをさらに含む。これは、分光分析、磁気共鳴に基づく分析、例えばＭＲＩおよび／もしくはＭＲＳ測定により、体液の試料分析、例えば血清もしくは脊髄液分析により、または例えば質量分析による外科材料の分析により達成することができる。
【０１６１】
併用療法
一部の実施形態では、本明細書に記載の方法は、それを必要とする対象に、第２の治療、例えば追加の癌治療剤または追加の癌処置を同時に施す追加のステップを含む。例示的な追加の癌治療剤としては、例えば、化学療法剤、標的療法剤、抗体療法剤、免疫療法剤、およびホルモン療法剤が挙げられる。追加の癌処置としては、例えば、外科手術および放射線療法が挙げられる。これらの処置法のそれぞれの例を以下に提供する。
【０１６２】
追加の癌治療剤に関して本明細書で使用される「同時投与」という用語は、追加の癌治療剤を、本発明の一態様の化合物と共に、単一剤形（例えば、本発明の一態様の化合物および上記第２の治療剤を含む本発明の一態様の組成物）の一部として、または別個の複数の剤形として、投与することができることを意味する。あるいは、追加の癌治療剤は、本発明の一態様の化合物の投与前、その投与に続いて、またはその投与後に投与することができる。このような併用療法処置では、本発明の一態様の化合物および第２の治療剤の両方は、従来の方法により投与される。本発明の一態様の化合物および第２の治療剤の両方を含む本発明の一態様の組成物の対象への投与は、同じ治療剤、任意の他の第２の治療剤、または本発明の一態様の任意の化合物を前記対象に処置期間中の別の時点で別個に投与することを排除しない。追加の癌処置に関して本明細書で使用される「同時投与」という用語は、追加の癌処置を、本発明の一態様の化合物の投与前、その投与に続いて、その投与と同時に、その投与後に行うことができることを意味する。
【０１６３】
一部の実施形態では、追加の癌治療剤は化学療法剤である。癌治療で使用される化学療法剤の例として、例えば、代謝拮抗剤（例えば、葉酸、プリンおよびピリミジン誘導体）、アルキル化剤（例えば、ナイトロジェンマスタード、ニトロソ尿素、白金、スルホン酸アルキル、ヒドラジン、トリアゼン、アジリジン、紡錘体毒、細胞傷害性薬剤、トポイソメラーゼ阻害剤等）、ならびに低メチル化剤（例えば、デシタビン（５−アザ−デオキシシチジン）、ゼブラリン、イソチオシアネート、アザシチジン（５−アザシチジン）、５−フルオロ−２'−デオキシシチジン、５，６−ジヒドロ−５−アザシチジン等）が挙げられる。例示的な薬剤としては、アクラルビシン、アクチノマイシン、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミノプテリン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アムサクリン、アナグレリド、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アトラセンタン、ベロテカン、ベキサロテン、ベンダムスチン、ブレオマイシン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カンプトテシン、カペシタビン、カルボプラチン、カルボコン、カルモフール、カルムスチン、セレコキシブ、クロランブシル、クロルメチン、シスプラチン、クラドリビン、クロファラビン、クリサンタスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デシタビン、デメコルチン、ドセタキセル、ドキソルビシン、エファプロキシラル、エレスクロモル、エルサミトルシン、エノシタビン、エピルビシン、エストラムスチン、エトグルシド、エトポシド、フロクスウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル（５ＦＵ）、ホテムスチン、ゲムシタビン、ギリアデル脳内留置用剤、ヒドロキシカルバミド、ヒドロキシ尿素、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、イロフルベン、イキサベピロン、ラロタキセル、ロイコボリン、リポソーム化ドキソルビシン、リポソーム化ダウノルビシン、ロニダミン、ロムスチン、ルカントン、マンノスルファン、マソプロコール、メルファラン、メルカプトプリン、メスナ、メトトレキセート、アミノレブリン酸メチル、ミトブロニトール、ミトグアゾン、ミトタン、マイトマイシン、ミトキサントロン、ネダプラチン、ニムスチン、オブリメルセン、オマセタキシン、オルタタキセル、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペガスパルガーゼ、ペメトレキセド、ペントスタチン、ピラルビシン、ピクサントロン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニムスチン、プロカルバジン、ラルチトレキセド、ラニムスチン、ルビテカン、サパシタビン、セムスチン、シチマジーンセラデノベック、ストラタプラチン、ストレプトゾシン、タラポルフィン、テガフール−ウラシル、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テセタキセル、テストラクトン、テトラニトラート、チオテパ、チアゾフリン、チオグアニン、ティピファニブ、トポテカン、トラベクテジン、トリアジクオン、トリエチレンメラミン、トリプラチン、トレチノイン、トレオスルファン、トロホスファミド、ウラムスチン、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンフルニン、ビノレルビン、ボリノスタット、ゾルビシン、および本明細書に記載��他の細胞増殖抑制剤または細胞傷害性薬剤が挙げられる。
【０１６４】
いくつかの薬物を一緒にすると単独よりも良好に作用するため、多くの場合、２種以上の薬物が同時に投与される。２種以上の化学療法剤が併用化学療法として使用されることが多い。
【０１６５】
一部の実施形態では、追加の癌治療剤は分化剤である。そのような分化剤としては、レチノイド（全トランス型レチノイン酸（ＡＴＲＡ）、９−シスレチノイン酸、１３−シス−レチノイン酸（１３−ｃＲＡ）、および４−ヒドロキシ−フェンレチナミド（４−ＨＰＲ）など）；三酸化ヒ素；ヒストンデアセチラーゼ阻害剤ＨＤＡＣ（アザシチジン（ビダーザ）およびブチラート（例えば、ナトリウムフェニルブチラート）など）；ハイブリッド極性化合物（ヘキサメチレンビスアセトアミド（ＨＭＢＡ）など）；ビタミンＤ；ならびにサイトカイン（Ｇ−ＣＳＦおよびＧＭ−ＣＳＦを含むコロニー刺激因子およびインターフェロンなど）が挙げられる。
【０１６６】
一部の実施形態では、追加の癌治療剤は、標的療法剤である。標的療法は、癌細胞の脱制御されたタンパク質に特異的な薬剤の使用で構成される。小分子標的療法薬は、一般に、癌細胞内の突然変異、過剰発現、またはその他の様式で危害を及ぼすタンパク質上の酵素ドメインの阻害剤である。顕著な例としては、アキシチニブ、ボスチニブ、セジラニブ、ダサチニブ、エルロチニブ、イマチニブ、ゲフィチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、セマクサニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、およびバンデタニブなどのチロシンキナーゼ阻害剤、ならびにアルボシジブおよびセリシクリブなどのサイクリン依存性キナーゼ阻害剤がある。モノクローナル抗体療法は、治療剤が癌細胞の表面上のタンパク質に特異的に結合する抗体である、別の戦略である。例としては、乳癌で典型的に使用される抗ＨＥＲ２／ｎｅｕ抗体トラスツズマブ（ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標））、および種々のＢ細胞悪性腫瘍で典型的に使用される抗ＣＤ２０抗体リツキシマブおよびトシツモマブが挙げられる。他の例示的な抗体としては、セツキシマブ、パニツムマブ、トラスツズマブ、アレムツズマブ、ベバシズマブ、エドレコロマブ、およびゲムツズマブが挙げられる。例示的な融合タンパク質としては、アフリベルセプトおよびデニロイキンディフチトクスが挙げられる。一部の実施形態では、標的療法は、本明細書に記載の化合物、例えば、メトホルミンまたはフェンホルミンなどのビグアニド、好ましくはフェンホルミンと併用して使用することができる。
【０１６７】
標的療法はまた、細胞表面受容体または腫瘍周囲の冒された細胞外マトリックスに結合することができる、「ホーミング装置」としての小ペプチドを含むことができる。これらのペプチド（例えば、ＲＧＤ）に結合する放射性核種は、細胞近傍で核種が崩壊すると、最終的に癌細胞を死滅させる。そのような療法の例としては、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）が挙げられる。
【０１６８】
一部の実施形態では、追加の癌治療剤は、免疫療法剤である。癌免疫療法は、腫瘍と戦うために対象自体の免疫系を誘導することを目指した、多様な組合せの治療戦略を指す。腫瘍に対する免疫応答を生じさせるための現代の方法には、表在性膀胱癌に対する膀胱内ＢＣＧ免疫療法、ならびに腎細胞癌および黒色腫対象に免疫応答を誘導するためのインターフェロンおよびその他のサイトカインの使用が含まれる。
【０１６９】
同種異系造血幹細胞移植は、多くの場合ドナーの免疫細胞が移植片対腫瘍効果で腫瘍を攻撃するため、免疫療法の一形態と考えることができる。一部の実施形態では、免疫療法剤は、本明細書に記載する化合物または組成物と併用して使用することができる。
【０１７０】
一部の実施形態では、追加の癌治療剤は、ホルモン療法剤である。一部の癌の増殖は、特定のホルモンを提供または遮断することによって阻害することができる。ホルモン感受性腫瘍の一般例としては、特定のタイプの乳癌および前立腺癌が挙げられる。エストロゲンまたはテストステロンの除去または遮断は、多くの場合、重要な追加処置である。特定の癌では、プロゲストゲンなどのホルモンアゴニストの投与が治療上有益となり得る。一部の実施形態では、ホルモン療法剤は、本明細書に記載する化合物または組成物と併用して使用することができる。
【０１７１】
他の可能な追加の治療様式としては、イマチニブ、遺伝子療法、ペプチドおよび樹状細胞ワクチン、合成クロロトキシン、ならびに放射標識化薬物および抗体が挙げられる。
【実施例】
【０１７２】
一般的な実験に関する留意点：
以下の実施例では、試薬（化学物質）は、商用供給源（Ａｌｆａ、Ａｃｒｏｓ、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、ＴＣＩ、およびＳｈａｎｇｈａｉ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏｍｐａｎｙなど）から購入し、さらに精製することなく使用した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、Ｂｒｕｃｋｅｒ  ＡＭＸ−４００  ＮＭＲ（Ｂｒｕｃｋｅｒ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）により得た。化学シフトは、テトラメチルシランから低磁場に百万分率（ｐｐｍ、δ）で報告した。質量スペクトルは、Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣＴ  ＴＯＦ質量分析計（Ｗａｔｅｒｓ，ＵＳＡ）またはＳｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣＭＳ−２０２０質量分析計（Ｓｈｉｍａｄｚｕ，Ｊａｐａｎ）からエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）を用いて得た。マイクロ波反応は、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２．５  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒ（Ｂｉｏｔａｇｅ，Ｓｗｅｄｅｎ）により行った。
【０１７３】
このセクションで開示される例示的な化合物について、立体異性体の記載（例えば、（Ｒ）または（Ｓ）の立体異性体）は、その化合物が、少なくとも約９０％、９５％、９６％、９７％、９８％、または９９％まで指定の立体中心に濃縮されている、その化合物の調製を示す。下記に記載の例示的な化合物のそれぞれの化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗソフトウェアにより作成される。
【０１７４】
略語リスト：
一般
ａｎｈｙ．    無水
ａｑ．    水性
ｍｉｎ    分
ｈｒ    時間
ｍＬ    ミリリットル
ｍｍｏｌ    ミリモル
ｍｏｌ    モル
ＭＳ    質量分析
ＮＭＲ    核磁気共鳴
ＴＬＣ    薄層クロマトグラフィー
ＨＰＬＣ    高速液体クロマトグラフィー
ｓａｔｄ．    飽和
スペクトル
Ｈｚ    ヘルツ
δ    化学シフト
Ｊ    カップリング定数
ｓ    シングレット
ｄ    ダブレット
ｔ    トリプレット
ｑ    カルテット
ｍ    マルチプレット
ｂｒ    ブロード
ｑｄ    ダブレットのカルテット
ｄｑｕｉｎ    クインテットのダブレット
ｄｄ    ダブレットのダブレット
ｄｔ    トリプレットのダブレット
溶媒および試薬
ＤＡＳＴ    ジエチルアミノスルフルトリフルオリド
ＣＨＣｌ３    クロロホルム
ＤＣＭ    ジクロロメタン
ＤＭＦ    ジメチルホルムアミド
Ｅｔ２Ｏ    ジエチルエーテル
ＥｔＯＨ    エチルアルコール
ＥｔＯＡｃ    酢酸エチル
ＭｅＯＨ    メチルアルコール
ＭｅＣＮ    アセトニトリル
ＰＥ    石油エーテル
ＴＨＦ    テトラヒドロフラン
ＤＭＳＯ    ジメチルスルホキシド
ＡｃＯＨ    酢酸
ＨＣｌ    塩酸
Ｈ２ＳＯ４    硫酸
ＮＨ４Ｃｌ    塩化アンモニウム
ＫＯＨ    水酸化カリウム
ＮａＯＨ    水酸化ナトリウム
Ｋ２ＣＯ３    炭酸カリウム
Ｎａ２ＣＯ３    炭酸ナトリウム
ＴＦＡ    トリフルオロ酢酸
Ｎａ２ＳＯ４    硫酸ナトリウム
ＮａＢＨ４    水素化ホウ素ナトリウム
ＮａＨＣＯ３  炭酸水素ナトリウム
ＮａＨＭＤＳ    ナトリウムヘキサメチルジシリルアミド
ＬｉＨＭＤＳ    リチウムヘキサメチルジシリルアミド
ＬＡＨ    水素化アルミニウムリチウム
ＮａＢＨ４    水素化ホウ素ナトリウム
ＬＤＡ    リチウムジイソプロピルアミド
Ｅｔ３Ｎ    トリエチルアミン
Ｐｙ    ピリジン
ＤＭＡＰ    ４−（ジメチルアミノ）ピリジン
ＤＩＰＥＡ    Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
Ｘｐｈｏｓ    ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２，４，６−トリイソプロピルビフェニル
ＢＩＮＡＰ    ２，２'−ビス（ジフェニルホスファニル）−１，１'−ビナフチル
ｄｐｐｆ    １，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＴＢＴＵ    ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
ＤＰＰＡ    ジフェニルホスホリルアジド
ＮＨ４ＯＨ    水酸化アンモニウム
ＥＤＣＩ    １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＨＯＢｔ    １−ヒドロキシベンゾトリアゾール
Ｐｙ    ピリジン
Ｄｐｐｆ    １，１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＨＡＴＵ    Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウム
ＢＩＮＡＰ    ２，２'−ビス（ジフェニルホスファニル）−１，１'−ビナフチル
【０１７５】
中間体の調製
１−フェニルシクロプロパンアミンの調製
2016526561.tif 000167
エチルマグネシウムブロミド（４８．５ｍＬ、１４６ｍｍｏｌ）を、ベンゾニトリル（５ｇ、４８ｍｍｏｌ、３当量）およびチタンテトライソプロパノラート（２１．５ｍＬ、７３ｍｍｏｌ、１．５当量）の乾燥ＴＨＦ（１４０ｍＬ）溶液に、−７０℃で３０分にわたり滴下して加えた。この溶液を、室温で１．５時間撹拌した後、三フッ化ホウ素エーテラート（１５ｍＬ、１２１ｍｍｏｌ、２．５当量）を１５分にわたり滴下して加えた。この混合物を室温でさらに１．５時間撹拌した後、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液およびＥｔ２Ｏを加えた。得られた混合物を１０％ＮａＯＨ水溶液に注ぎ、Ｅｔ２Ｏで抽出した。有機層を合わせて無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をＰＥ／ＥｔＯＡｃ／ＮＨ３．Ｈ２Ｏ（４：１：０．１％）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ：  ｍ／ｚ  １３４．１  （Ｍ＋Ｈ）＋．
【０１７６】
２−アミノ−２−メチルプロパンニトリルの調製
2016526561.tif 000168
水酸化アンモニウム（４０ｍＬ、２３０．７ｍｍｏｌ）中のＮＨ４Ｃｌ（４．９ｇ、９２．３ｍｍｏｌ）およびアセトン（７ｍＬ、９２．３ｍｍｏｌ）の混合物に、ＫＣＮ（５ｇ、７６．９ｍｍｏｌ）を室温で加えた。この反応混合物を室温で３日間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し濃縮して、所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに直接使用した。
【０１７７】
２−アミノプロパンニトリルの調製
2016526561.tif 000169
水酸化アンモニウム（３ｍＬ）中のＮＨ４Ｃｌ（９８１ｍｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、アセトアルデヒド（１ｍＬ、１８．５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＫＣＮ（１ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。この反応混合物を室温で２日間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し濃縮して、所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに直接使用した。
【０１７８】
ジシクロプロピルメタンアミンの調製
2016526561.tif 000170
ステップ１．ジシクロプロピルメタノンオキシムの調製。ピリジン（５ｍＬ）中のジシクロプロピルメタノン（５００ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）混合物に、塩酸ヒドロキシルアミン（４６９ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で４時間撹拌し、室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃを加えた。得られた混合物を１Ｎ  ＨＣｌ水溶液および食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに直接使用した。
2016526561.tif 000171
【０１７９】
ステップ２．ジシクロプロピルメタンアミンの調製。ジシクロプロピルメタノンオキシム（５５０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）の冷ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に、ＬｉＡｌＨ４（２００ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、この混合物を８０℃で６時間撹拌し、室温に冷却した。ガス発生が停止するまで、この混合物を１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチし、次いで濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮して、所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに直接使用した。
2016526561.tif 000172
【０１８０】
ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−アミンの調製
2016526561.tif 000173
ステップ１：ベンジルシクロペント−３−エニルカルバマートの調製。シクロペンタ−３−エンカルボン酸（５ｇ、４４．６ｍｍｏｌ、１当量）およびＤＰＰＡ（１３．５ｇ、４９ｍｍｏｌ、１．１当量）のトルエン（８０ｍＬ）溶液に、Ｅｔ３Ｎ（７．４ｍＬ、５３．５ｍｍｏｌ、１．２当量）を室温で加えた。次いで、この混合物を２時間還流撹拌したが、その時間中、大量の窒素が発生した。ＢｎＯＨ（７ｍＬ、６６．９ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えて後、得られた混合物を１００℃で一晩撹拌し、室温に冷却した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした後、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮した。残留物を、溶出液としてＰＥ／ＥｔＯＡｃ（５：１）を用いるフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000174
【０１８１】
ステップ２：ベンジルビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルカルバマートの調製。窒素雰囲気下、０℃のベンジルシクロペント−３−エニルカルバマート（１ｇ、４．６ｍｍｏｌ、１当量）の無水ＤＣＭ溶液に、ＺｎＥｔ２（９．７ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ、２．１当量）を加えた後、ＣＨ２Ｉ２（０．７８ｍＬ、９．７ｍｍｏｌ、２．１当量）を滴下して加えた。この反応混合物を室温に加温し、４時間撹拌した。得られた反応混合物を食塩水でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をＰＥ／ＥｔＯＡｃ（５：１）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000175
【０１８２】
ステップ３：ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−アミンの調製。窒素雰囲気下、室温のベンジルビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イルカルバマート（２ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．２ｇ）を一度に加えた。次いで、得られた混合物を水素バルーン下で一晩撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに直接使用した。
2016526561.tif 000176
【０１８３】
２−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−４−アミンの調製
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ステップ１：４−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピコリンアミドの調製。４−クロロピコリン酸（１０ｇ、６３．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）溶液に、ＴＢＴＵ（３０．６ｇ、９５．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（９．３ｇ、９５．２ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（２４．６ｇ、１９０．４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この混合物を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。
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【０１８４】
ステップ２：１−（４−クロロピリジン−２−イル）エタノンの調製。０℃の４−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピコリンアミド（１１．２５ｇ、５６．０８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（２８．０４ｍＬ、８４．１２ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、この混合物を室温で一晩攪拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。
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【０１８５】
ステップ３：４−クロロ−２−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン。１−（４−クロロピリジン−２−イル）エタノン（６．３ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（６５．２ｇ、４０５ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。次いで、この混合物を室温で一晩攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。得られた混合物をＤＣＭで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000180
【０１８６】
ステップ４：ｔｅｒｔ−ブチル（２−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−４−イル）カルバマートの調製。４−クロロ−２−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン（６．０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）溶液に、ＢｏｃＮＨ２（４．７４ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）、Ｘ−ｐｈｏｓ（１．１４ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、ＣｓＣＯ３（１６．５ｇ、５０．７ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１．３２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。次いで、この混合物を８０℃で一晩撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。
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【０１８７】
ステップ５：２−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−４−アミンの調製。ｔｅｒｔ−ブチル（２−（１，１−ジフルオロエチル）ピリジン−４−イル）カルバマート（７．９７ｇ、３０．８６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）溶液を氷水浴下で冷却した。次いで、ＴＦＡ（１０ｍＬ）を滴下して加えた。この反応混合物を室温で４時間攪拌し、ＴＬＣでモニターした。反応が完了したならば、混合物を水で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液によりｐＨ＞７に調整した。得られた混合物をＤＣＭで抽出した。有機層を合わせて無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して、所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに使用した。
2016526561.tif 000182
【０１８８】
１−（４−アミノピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリルの調製。
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ステップ１：１−（４−ブロモピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリルの調製。ＬｉＨＭＤＳ（トルエン中１Ｍ、１７．６ｍＬ、１７．６ｍｍｏｌ、３．１当量）を、トルエン（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロピリジン（１ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボニトリル（１．２５ｍＬ、１７ｍｍｏｌ、３当量）、および４Ａ  ＭＳの冷（−５℃）混合物に滴下して加えた。この反応混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。混合物を水に注いだ後、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃおよびＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を水および食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物を、溶出液としてＰＥ／ＥｔＯＡｃ（９：１）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を得た。
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【０１８９】
ステップ２：１−（４−（ジフェニルメチレンアミノ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリルの調製。窒素雰囲気下、室温におけるトルエン（６ｍＬ）中の１−（４−ブロモピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル（０．４５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．０４ｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０１９ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、およびＮａＯｔＢｕ（０．２８２ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）の混合物に、ジフェニルメタンイミン（０．４５ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２時間還流撹拌した後、室温に冷却した。混合物を減圧濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物を得た。
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【０１９０】
ステップ３：１−（４−アミノピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリルの調製。１−（４−（ジフェニルメチレンアミノ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンカルボニトリル（０．４８ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）、およびＨＣｌ水溶液（２Ｎ、２．０ｍＬ）の混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、この混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と水（１５ｍＬ）との間で分配した。水相をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。
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【０１９１】
実施例１．環Ａが置換されているピリジン−２−イルまたはフェニルである、式Ｄのジ脂肪族トリアジン化合物の調製。この実施例の化合物は、以下に示す一般的なスキーム１により調製される。
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【０１９２】
ステップ１：６−トリフルオメチル−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル（２）の調製。２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリジン（２ｇ、１１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１２４ｍｇ、０．０５当量）およびｄｐｐｆ（６００ｍｇ、０．１当量）を窒素雰囲気下で加えた。次いで、Ｅｔ３Ｎ（２．３ｍＬ、１．５当量）を、得られたオレンジ色の溶液に加えた。次いで、反応溶液を一酸化炭素（４０ｐｓｉ）雰囲気下、６０℃で２２時間撹拌した。反応が完了したならば、混合物を濾過し、濾液を高真空濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000188
【０１９３】
ステップ２：６−（６−トリフルオメチルピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオンの調製。Ｎａ（３．８４ｇ、０．１６ｍｏｌ、３当量）から新たに調製したＮａＯＥｔのエタノール（５００ｍＬ）溶液に、メチル６−トリフルオロメチルピコリナート（３３ｇ、０．１６ｍｏｌ、３当量）およびビウレット（５．３ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を１時間還流加熱した後、濃縮した。残留物を水に注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理してｐＨ７に調整した。沈殿した固体を、濾過により回収し風乾して、所望の化合物を得た。
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【０１９４】
ステップ３：２，４−ジクロロ−６−（６−トリフルオメチル−ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジンの調製。６−（６−トリフルオメチル−ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（３．３７ｇ、０．０１３ｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（４８ｍＬ）溶液に、ＰＣｌ５（２３ｇ、０．１ｍｏｌ）を加えた。この混合物を１００℃で２時間撹拌した後、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃに溶解した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後、濃縮して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000190
【０１９５】
ステップ４：Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミンの調製。ＴＨＦ（１２ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（６００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミン塩酸塩（５３６ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ、２．２当量）の混合物に、ＣｓＦ（１．２ｇ、８．０ｍｍｏｌ、２当量）およびＤＩＰＥＡ（１．４ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ、４当量）を室温で加えた。この混合物を６０℃で一晩攪拌した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残留物を標準的方法により精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000191
【０１９６】
実施例１に示す手順を使用して、適切な出発物質を用い、以下の化合物を生成した。
【０１９７】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
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【０１９８】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（（Ｓ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000193
【０１９９】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000194
【０２００】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロブチルメチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000195
【０２０１】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロブチルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000196
【０２０２】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチルシクロプロピル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
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【０２０３】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（シクロプロピルメチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000198
【０２０４】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（１−メチルシクロプロピル）メチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000199
【０２０５】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジシクロブチル−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000200
【０２０６】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジ（ビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000201
【０２０７】
化合物Ｎ，Ｎ'−ジシクロペンチル−６−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000202
【０２０８】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000203
【０２０９】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000204
【０２１０】
化合物Ｎ，Ｎ'−ビス−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−６−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000205
【０２１１】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジイソプロピル−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000206
【０２１２】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000207
【０２１３】
化合物Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−６−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000208
【０２１４】
化合物Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−６−（６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−［１，３，５］トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000209
【０２１５】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジ−ｓｅｃ−ブチル−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000210
【０２１６】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ４−（（Ｓ）−ｓｅｃ−ブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000211
【０２１７】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルブタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000212
【０２１８】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−３−メチルブタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000213
【０２１９】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｓ）−３−メチルブタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000214
【０２２０】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000215
【０２２１】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−Ｎ４−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000216
【０２２２】
化合物６−（６−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000217
【０２２３】
化合物６−（６−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ジイソブチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000218
【０２２４】
化合物６−（６−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ジイソプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000219
【０２２５】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジ（ブタ−３−エン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000220
【０２２６】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ジ（３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000221
【０２２７】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（１Ｓ，３Ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン。室温におけるＴＨＦ（１２ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（６００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（１ｓ，３ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）シクロブタンアミン（７２６ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ、２．２当量）の混合物に、ＣｓＦ（０．６ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１当量）およびＤＩＰＥＡ（０．７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ、２当量）を加えた。得られた混合物を６０℃で一晩撹拌した後、濾過した。濾液を濃縮し、標準的手法により精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000222
【０２２８】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（１Ｒ，３Ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000223
【０２２９】
化合物６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000224
【０２３０】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000225
【０２３１】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000226
【０２３２】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（３，３−ジフルオロシクロブチル）メチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000227
【０２３３】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，３−ジフルオロシクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000228
【０２３４】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｓ）−３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000229
【０２３５】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000230
【０２３６】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（（Ｓ）−３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000231
【０２３７】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−６−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000232
【０２３８】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（６−メトキシピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000233
【０２３９】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，３−ジフルオロシクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000234
【０２４０】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000235
【０２４１】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−６−（６−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000236
【０２４２】
化合物Ｎ２，Ｎ４−ビス（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−６−（３−フルオロ−６−メトキシピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000237
【０２４３】
（表１）下記の化合物は、上記のスキーム１に記載された手順に従って調製された
2016526561.tif 000238
【０２４４】
実施例２．環Ａが置換されているピリジン−２−イルまたはフェニルである、式Ｅのジ脂肪族トリアジン化合物の調製。この実施例の化合物は、以下に示す一般的なスキーム２により調製される。
2016526561.tif 000239
【０２４５】
ステップ１：（Ｒ）−４−クロロ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製。ＴＨＦ（６ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（６００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミン塩酸塩（２６８ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ、１．１当量）の混合物に、ＣｓＦ（６０８ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ、２当量）およびＤＩＰＥＡ（０．７  ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ、２当量）を室温で加えた。この混合物を４０℃で一晩攪拌した後、濾過した。濾液を減圧濃縮し、残留物を標準的方法により精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000240
【０２４６】
ステップ２：Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（ペンタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミンの調製。ＴＨＦ（２ｍＬ）中の（Ｒ）−４−クロロ−Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（８０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、１．０当量）およびペンタン−２−アミン（２５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．２当量）の混合物に、ＣｓＦ（７０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ、２当量）およびＤＩＰＥＡ（０．０８ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ、２当量）を室温で加えた。この混合物を６０℃で一晩撹拌し、濾過した。濾液を減圧濃縮した後、標準的方法により精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000241
【０２４７】
実施例２に示す手順を使用して、適切な出発物質を用い、以下の化合物を生成した。
2016526561.tif 000242
【０２４８】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000243
【０２４９】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000244
【０２５０】
化合物Ｎ２−（（１Ｒ，３Ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−アダマンタン−２−イル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000245
【０２５１】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（ジシクロプロピルメチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000246
【０２５２】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−Ｎ４−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000247
【０２５３】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000248
【０２５４】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（プロパ−２−イン−１−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000249
【０２５５】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（２−フェノキシエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000250
【０２５６】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−メトキシプロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000251
【０２５７】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１，３−ジメトキシプロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000252
【０２５８】
化合物２−（（４−（（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）プロパンニトリル
2016526561.tif 000253
【０２５９】
化合物（Ｒ）−２−（４−（１−シクロプロピルエチルアミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）−２−メチルプロパンニトリル
2016526561.tif 000254
【０２６０】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000255
【０２６１】
化合物（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチルアミノ）−６−（６−（トリフルオロ−メチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）シクロヘキサノール
2016526561.tif 000256
【０２６２】
化合物（１Ｒ，２Ｓ）−２−（４−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチルアミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）シクロペンタノール
2016526561.tif 000257
【０２６３】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−ベンジル−Ｎ４−（１−シクロプロピルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000258
【０２６４】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000259
【０２６５】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000260
【０２６６】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−（３−フルオロフェニル）エチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000261
【０２６７】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000262
【０２６８】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（（１Ｒ，２Ｓ）−２−フェニルシクロプロピル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000263
【０２６９】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−フェニルシクロプロピル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000264
【０２７０】
化合物（Ｒ）−６−（６−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４，Ｎ４−ジエチル−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000265
【０２７１】
化合物（Ｒ）−メチル３−（（４−（（１−シクロプロピルエチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）プロパノアート
2016526561.tif 000266
【０２７２】
化合物（Ｒ）−Ｎ２−（１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（２−フェノキシエチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000267
【０２７３】
化合物（１Ｒ，２Ｓ）−２−（（４−（シクロペンチルアミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）シクロペンタノール
2016526561.tif 000268
【０２７４】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（テトラヒドロフラン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000269
【０２７５】
化合物ｔｅｒｔ−ブチル３−（（４−（（３，３−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）ピロリジン−１−カルボキシラート
2016526561.tif 000270
【０２７６】
化合物Ｎ２−イソブチル−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000271
【０２７７】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−（２−メトキシエトキシ）プロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000272
【０２７８】
化合物２−（（４−（（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）プロパン−１−オール
2016526561.tif 000273
【０２７９】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−イソプロポキシプロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000274
【０２８０】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（４−メトキシブタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000275
【０２８１】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−フェニルプロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000276
【０２８２】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−モルホリノプロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000277
【０２８３】
化合物Ｎ２−（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−Ｎ４−（１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000278
【０２８４】
化合物（Ｒ）−３−（（４−（（１−シクロプロピルエチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）−２，２−ジメチルプロパンアミド
2016526561.tif 000279
【０２８５】
化合物３−（（４−（（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）ブタンニトリル
2016526561.tif 000280
【０２８６】
化合物（Ｒ）−３−（（４−（（１−シクロプロピルエチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）−２，２−ジメチルプロパンニトリル
2016526561.tif 000281
【０２８７】
化合物１−（（４−（（３，３−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
2016526561.tif 000282
【０２８８】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−（４−フルオロフェニル）アゼチジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000283
【０２８９】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−（ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000284
【０２９０】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−（ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000285
【０２９１】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（（１ｒ，３ｒ）−３−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000286
【０２９２】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（（１ｓ，３ｓ）−３−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000287
【０２９３】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（３−フェニルシクロブチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000288
【０２９４】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−メチルピロリジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000289
【０２９５】
化合物（３−（（４−（（３，３−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル）（フェニル）メタノン
2016526561.tif 000290
【０２９６】
化合物Ｎ２−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−Ｎ４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000291
【０２９７】
化合物（４Ｓ）−４−（（４−（（３，３−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）−１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン
2016526561.tif 000292
【０２９８】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（３−フェニルシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000293
【０２９９】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000294
【０３００】
化合物Ｎ２−（５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−Ｎ４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000295
【０３０１】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000296
【０３０２】
化合物Ｎ２−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−Ｎ４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000297
【０３０３】
化合物２−（（４−（（３，３−ジフルオロシクロペンチル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニトリル
2016526561.tif 000298
【０３０４】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000299
【０３０５】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピリジン−６−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000300
【０３０６】
化合物Ｎ２−（４，６−ジブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−Ｎ４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000301
【０３０７】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−フェニルピロリジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000302
【０３０８】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000303
【０３０９】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−（ピリミジン−２−イル）ピロリジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000304
【０３１０】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000305
【０３１１】
化合物１−（（４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）−２−メチルプロパン−２−オール
2016526561.tif 000306
【０３１２】
化合物Ｎ２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000307
【０３１３】
化合物ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート
2016526561.tif 000308
【０３１４】
化合物１−（４−（（４−（（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン
2016526561.tif 000309
【０３１５】
化合物Ｎ２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ４−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000310
【０３１６】
化合物Ｎ２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ４−（６，６−ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン−２−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000311
【０３１７】
化合物Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−Ｎ４−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000312
【０３１８】
化合物Ｎ２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ４−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000313
【０３１９】
化合物（Ｒ）−６−（６−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ２−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−Ｎ４−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000314
【０３２０】
化合物（Ｒ）−６−（６−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−Ｎ４−（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000315
【０３２１】
（表２）下記の対象物は、上記のスキーム２に記載された手順により調製された
2016526561.tif 000316
2016526561.tif 000317
【０３２２】
実施例３．式Ｆのジ脂肪族トリアジン化合物の調製。この実施例の化合物は、以下に示す一般的なスキーム３により調製される。
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【０３２３】
ステップ１：６−クロロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミンの調製。アセトン（５０ｍＬ）中の２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（２ｇ、１０．９ｍｍｏｌ、１当量）および（Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミン塩酸塩（２．７ｇ、２２．８ｍｍｏｌ、２．１当量）の混合物に、ＤＩＰＥＡ（４．５ｍＬ、２７．３ｍｍｏｌ、２．５当量）およびＣｓＦ（３．３ｇ、２１．８ｍｍｏｌ、２．０当量）を加えた。この混合物を４０℃で３時間、次いで５０℃でさらに３時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物を標準的方法により精製して、所望の生成物を得た。
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【０３２４】
ステップ２：Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−６−（ピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミンの調製。窒素雰囲気下、室温で撹拌されている１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の６−クロロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロ−プロピルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ピリジン−４−イルボロン酸（６６ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（９９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４２ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を一度に加えた。この反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物を標準的方法により精製して、所望の生成物を得た。
2016526561.tif 000320
【０３２５】
上記に示す手順を使用して、適切な出発物質を用い、以下の化合物を生成した。
【０３２６】
化合物６−（３−クロロフェニル）−Ｎ２，Ｎ４−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン
2016526561.tif 000321
【０３２７】
化合物３−（４，６−ビス（（Ｒ）−１−シクロプロピルエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノール
2016526561.tif 000322
【０３２８】
（表３）下記の対象物は、上記のスキーム３に記載された手順により調製された
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2016526561.tif 000324
【０３２９】
実施例４．式Ｇのジ脂肪族トリアジン化合物の調製。この実施例の化合物は、以下に示す一般的なスキーム４により調製される。
2016526561.tif 000325
【０３３０】
ステップ１．Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（ピロリジン−３−イル）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミンの調製。０℃のｔｅｒｔ−ブチル３−（４−（３，３−ジフルオロシクロペンチルアミノ）−６−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）ピロリジン−１−カルボキシラート（１６０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で２時間撹拌した後、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液および食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した後濃縮して、所望の生成物を得、それをさらに精製することなく次のステップに使用した。
2016526561.tif 000326
【０３３１】
ステップ２．Ｎ２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）−Ｎ４−（１−（メチルスルホニル）ピロリ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢隼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃臣뾪ꏨ芀볯ꎼ볯袼볯趽볯覼룤꺁볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯鎼볯鎼裢뢂菣ꮃ苣궃苣꾂菣骃菣膃菣覼裢꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢袼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯鎼볯閼裢袃菣ꊂ苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣袼볯邼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼볯馼볯钼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣궼뷯ꎼ뷯袼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣莿룧鞁胣议闧ꦉ苣馨뫦蒚雦閳臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㘲㘵⸱楴≦㈾㄰㔶㘲㘵⸱楴쉦゠〰㈳㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†룤風臣몤臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꦁ裥ꪁ蟥몙觧ꪳ苣ꢔ臣膀믤许臣隌郥ꦉ苣龔裦鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖隌郥ꦉ菣膃菣鎼裢袼볯钼裢袼볯鎼볯鎼裢뢂菣ꮃ苣궃苣꾂菣骃菣膃菣覼苣龃菣覼裢隼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㘲㘵⸱楴≦㈾㄰㔶㘲㘵⸱楴쉦゠〰㈳㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ賥袐觧醼裢袼볯銈볯袼볯銈볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣랂苣궃菣뎃菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈볯隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢醼볯鎼볯閼裢袃菣ꊂ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ苣躃菣㲳牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩㸢〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩ꃂ〰㌰㤲⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵銈볯鎼볯鎼裢뢂菣ꮃ苣궃苣꾂菣骃菣膃菣覼裢꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢袼볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢隼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃胣邼蓢꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈볯钼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣랂苣궃菣뎃菣ꮃ苣龃菣覼裢隼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯覽볯貽볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯趽뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀臣꺁럦袐觧銂볯莄臣銼駦鎖胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣鎼볯蚈雩膀鳦貾臣隼볯莄臣銼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰臣꾂苣뎃菣鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂郥辂臣ꚁꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣莿룧鞁臣芀껦馕觧銂꣦隺髧릖돦ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩㸢〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩ꃂ〰㌰〳⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼苣芄苨辗菣ꪃ苣뢂菣隌郥ꦉ臣뾪ꏨ芀臣꺁껥붖뻤꺁賥袐觧꾁胣ꖻ룤ꮁꓧ馁룤겈髧ꪁ苣궂菣ꂃ볯ꮁ苣誂ꫨ붣臣貂苣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㘲㘵⸱楴≦㈾㄰㔶㘲㘵⸱楴쉦゠〰㌳㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯隼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵貼볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈菣릂볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢ꢂ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃臣뾪ꏨ芀菣ꮃ苣뎃볯鎼뷯겼볯궸臣隼裢袼볯銈苣궃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯灵貼볯㲮畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯灵銈菣릂볯袼볯覼裢醼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ苣膃菣覼裢醼볯鎼볯閼裢袃菣ꊂ苣뎃裢銼볯钼裢뢂苣龃菣袼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣ꊂ苣膃苣뎃볯鞼볯隼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣銼볯銼銈菣릂裢袼苣閃苣讃菣鮃苣閃苣躃볯銈볯貼볯➑裢鎃菣閃菣ꮃ볯隼볯馼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣誃菣ꪃ苣ꂃ뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣覃볯醼볯趽뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯膀臣袂臣袃菣릂볯뢂菣뎃苣ꪃ菣뎃苣뮂菣뎃볯銈苣醃菣뢂苣ꂃ볯醼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂ꫧꂴ鯩늛냦许胣醼볯邼蓢ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀뿦躁臣龁胣뺿뛦銂룦Ꞝ뿦꺸臣膀껦馕觧銂꣦隺髧릖돦ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩㸢〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩ꃂ〰㌰㈳⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣銼볯꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰볯꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢鎃苣袼볯늼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃臣뾪ꏨ芀볯銈볯隼裢꾂菣궃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹰볯꺼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹰裢鎃苣袼볯늼볯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃볯銼볯趽뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁菣뾂菣벃菣袼볯趽볯覼뫦늶臣膀ꫧꂴ鯩늛냦许臣낼뷯込볯袼볯趽뷯覼苣ꂊ臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣鎁臣랷郥ꦉ苣뒰듧邃菣벃菣许胣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣뺿臩鞁胣뺿뛦銂뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣馨뫦蒚雦閳臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㘲㘵⸱楴≦㈾㄰㔶㘲㘵⸱楴쉦゠〰㌳㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤隼볯込볯꺁苣芄苨辗菣ꪃ苣뢂菣隌郥ꦉ臣뾪ꏨ芀臣꺁껥붖뻤꺁賥袐觧꾁胣ꖻ룤ꮁꓧ馁룤겈髧ꪁ苣궂菣ꂃ볯ꮁ苣誂ꫨ붣臣貂苣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㘲㘵⸱楴≦㈾㄰㔶㘲㘵⸱楴쉦゠〰㌳㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯袼볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣覃菣궂苣閃苣讃菣覼裢隼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ苣龃菣覼裢醼볯鎼볯閼裢袃菣ꊂ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃菣袃菣ꮃ臣뾪ꏨ芀裢隼볯莄臣銼裢袼볯钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢隼裢袼苣붂菣궃菣ꮃ苣龃菣覼裢醼볯鎼볯閼裢袃菣ꊂ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃菣袃菣ꮃ볯銼볯邼뷯螽胣邼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁蓧뒰볯ꎼ볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯ꊼ뷯㲒畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵袼볯躼볯趽볯覼苣뒻룤鞁臣ꂊ臣膀臣꺁迥鲿럦袐觧銂臣꺁룦ꚺ臣銼볯蚈雩릒详鞁臣芀럦袐觧銂볯莄臣ꞁ뻥薀臣ꂊ룦鞁胣醼볯蚈雩릒详鞁胣ꆬ臣ꞁ껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥銂胣邽볯鶼볯ꮁ臣讂臣ꞁ냦랆ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶臣꾂苣뎃菣鞁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯钽볯ꆼ뷯袼볯쎒醼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀鳦龩뇥銂郥辂臣ꚁꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣鮸鳥莿룧鞁臣芀껦馕觧銂꣦隺髧릖돦ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣肉鳦꺁铧邈觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩㸢〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩ꃂ〰㌰㔳⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯躼볥ꪼ臣뢂蓨ꪂ韦钃菣龃苣뎃賥袐觧꺁ꫨ붣胣鎁臣龮雦设臣隌郥ꦉ臣膀믤许臣몤臣肸裨蒚臣릂苣벃菣鞼臣袂苣뾪ꏨ閁苣讂胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩㸢〲㘱㈵㔶ㄶ琮晩ꃂ〰㌰㘳⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣醼볯隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎂菣뎃苣龃菣龃菣꺁ꫨ붣胣隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎂菣躃菣袃菣ꮃ볯閼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯鎽蟩覼臣ꖼ뷯꾼볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯膽볯궼뷯袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽胣邼볯醼뷥辇볯銂볯莄臣ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣貾胣꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯袼볯醼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯膀볯鎼뷥辇볯銂諥袁臣芀뻥覂苣龁럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁胣꒮룦ꮁ蛥뒍臣龁胣랷郥ꦉ苣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ뷯ꢼ볯ꮁꫨ뒕臣龁뻥膀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ諦몇臣龁胣覜ꧦ꒱苣袐苣鮁臣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣膀뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣馨뫦蒚雦閳臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㘲㘵⸱楴≦㈾㄰㔶㘲㘵⸱楴쉦゠〰㌳㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯骼볯銈볯隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯銈苣ꪂ菣ꮃ臣뾪ꏨ芀菣袃菣Ꚃ菣袼볯隼볯趽뷯膀볯閼볯馼뷯趽뷯貽胣閼볯邼뷥辇볯꺁蓧뒰볯钽볯ꢼ볯隼뷯겼볯뚺뛦ꮁ胣隼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎂菣뎃苣龃菣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣ꖼ뷯꾼볯뚺뛦銂믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣龁뻥膀菣궃菣뢅苣ꢂ菣ꮃ볯醼뷯겼胣隼볯钼뷯趽뷯貽胣銼볯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