(57)【要約】【課題】離散数の糖単位から構成された主骨格から成る置換されたアニオン性化合物を提供する。【解決手段】  本発明は、同一の又は異なったグリコシド結合をにより結合された、１乃至８（１＜ｕ＜８）の離散数ｕの同一又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、置換されたアニオン性化合物であって、前記糖単位は、無作為に置換された、環状形態にあるか又は開環還元形態にある、ペントース、ヘキソース、ウロン酸及びＮ−アセチルヘキソサミンから成る群より選択される、化合物に関する。本発明はまた、前記化合物の製造方法に、及び当該化合物を含有する医薬組成物にも関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
同一の又は異なったグリコシド結合を介して結合された、１乃至８（１≦ｕ≦８）の離散数ｕの同一又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、単離形態にあるか又は混合物としての置換されたアニオン性化合物であって、
前記糖単位は、環状形態にあるか又は開環還元形態にある、ペントース、ヘキソース、ウロン酸及びＮ−アセチルヘキソサミンから成る群より選択され、前記糖単位は、
ａ）一般式Ｉ：
−［Ｒ１］ａ−［［Ｑ］−［Ｒ２］ｎ］ｍ        式Ｉ
で表される少なくとも１種の置換基であって前記置換基は、
少なくとも２つの置換基が存在する場合には、同一又は異なっており、
式Ｉ中、ｎが０である場合、基−［Ｑ］−は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環を有していてもよく、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミン及びアルコール官能基より選択される少なくとも１つの官能基Ｌを有していてもよい、３乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖より誘導され、前記基−［Ｑ］−は、官能基Ｔを介して結合したリンカーアームＲ１により前記化合物の前記主骨格に結合しているか、又は、官能基Ｇを介して前記主骨格に直接に結合しており、
ｎが１又は２である場合、基−［Ｑ］−は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環を有していてもよく、及び／又は、Ｏ，Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミン及びアルコール官能基より選択される少なくとも１つの官能基Ｌを有していても、及びｎ個の置換基Ｒ２を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖より誘導され、前記基−［Ｑ］−は、官能基Ｔを介して結合したリンカーアームＲ１により前記化合物の前記主骨格に結合しているか、又は、官能基Ｇを介して前記主骨格に直接に結合しており、
基−Ｒ１−は単結合であり、その場合にはａ＝０であり、且つ基−［Ｑ］−は官能基Ｇを介して主骨格に直接に結合しているか、又は
置換されていても、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及び基−［Ｑ］−との反応前の少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖を表し、その場合にはａ＝１であり、前記鎖は、前記基−Ｒ１−の酸官能基と前記基−［Ｑ］−のアルコール官能基又はアミン官能基との反応から生じた官能基Ｔを介して前記基−［Ｑ］−に結合しており、及び前記基Ｒ１は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記基−Ｒ１−の前駆体との間の反応から生じた官能基Ｆにより前記主骨格に結合しており、
基−Ｒ２は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される１つ以上のヘテロ原子を有していてもよく；基−［Ｑ］−と共に、基−Ｒ２の前駆体が有するアルコール、アミン又は酸官能基と、基−［Ｑ］−との間の反応から生じた官能基Ｚを形成し、
Ｆは、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｔは、アミド又はエステル官能基より選択され、
Ｚは、エステル、カルバメート、アミド又はエーテル官能基より選択され、
Ｇは、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
ｎは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
前記糖単位の置換度ｊは、−［Ｒ１］ａ−［［Ｑ］−［Ｒ２］ｎ］ｍについて０．０１乃至６、即ち０．０１≦ｊ≦６である、置換基により置換されており；並びに
ｂ）１つ以上の置換基−Ｒ’１であって、
前記置換基は、置換されていても、及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つ以上のヘテロ原子及びアルカリ金属カチオン塩の形態にある少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記置換基−Ｒ’１の前駆体との間の反応から生じた官能基Ｆ’を介して前記主骨格に結合しており、
前記糖単位の置換度ｉは、−Ｒ’１について、０乃至６−ｊ、即ち０≦ｉ≦６−ｊであり、及び
ｎ≠０である場合、且つ、前記主骨格が置換前にアニオン電荷を有していない場合、ｉ≠０であり、
−Ｒ’１は、−Ｒ１−と同一であるか又は異なっており、
Ｒ’１が有する遊離の塩化可能な酸官能基は、アルカリ金属カチオン塩の形態にあり、
Ｆ’は、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｆ、Ｆ’、Ｔ、Ｚ及びＧは、同一又は異なっており、
ｉ＋ｊ≦６である、置換基により置換されていてもよい、
ことを特徴とする、前記アニオン性化合物。
【請求項２】
前記基−［Ｑ］−は、α−アミノ酸由来である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記基−［Ｑ］−は、ジアミンより選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記基−［Ｑ］−は、アミノアルコールより選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記基−［Ｑ］−は、ジアルコールより選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ｃ）一般式ＩＩ：
−［Ｒ１］ａ−［［ＡＡ］−［Ｒ２］ｎ］ｍ        式ＩＩ
で表される少なくとも１種の置換基であって、
前記置換基は、少なくとも２つの置換基が存在する場合は同一又は異なっており、ここで、
ｎが０である場合、基−［ＡＡ］−は、官能基Ｇ’を介して前記主骨格に直接に結合した３乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖を有するアミノ酸残基を表し、
ｎが１又は２である場合、基−［ＡＡ］−は、アミド官能基を介して結合したリンカーアームＲ１により前記化合物の主骨格に結合した、ｎ個の基−Ｒ２を有する２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖を有するアミノ酸残基を表すか、又は官能基Ｇ’を介して前記主骨格に直接に結合しており、
前記基−Ｒ１−は単結合であり、その場合にはａ＝０であり、且つ残基−［ＡＡ］−は官能基Ｇ’を介して主骨格に直接に結合しているか、又は
置換されていても、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミノ酸との反応前の少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、その場合にはａ＝１であり、前記鎖は、前記アミノ酸残基−［ＡＡ］−と共に、アミド官能基を形成し、及び、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記基−Ｒ１−の前駆体との間の反応から生じた官能基Ｆにより、前記主骨格に結合しており、
前記基−Ｒ２は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される１つ以上のヘテロ原子を有していてもよく；前記アミノ酸残基−［ＡＡ］−と共に、前記基−Ｒ２の前駆体が有するヒドロキシル、酸又はアミン官能基と、前記基−［ＡＡ］−の前駆体が有する酸官能基との間の反応から生じた官能基Ｚ’を形成し、
Ｆは、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｇ’は、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｚ’は、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
ｎは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
前記糖単位の置換度ｊは、−［Ｒ１］ａ−［［ＡＡ］−［Ｒ２］ｎ］ｍについて０．０１乃至６、即ち０．０１≦ｊ≦６である、置換基により置換されており；並びに
ｄ）１つ以上の置換基−Ｒ’１であって、
前記置換基−Ｒ’１は、置換されていても、及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つ以上のヘテロ原子及びアルカリ金属カチオン塩の形態にある少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記置換基−Ｒ’１の前駆体との間の反応から生じた官能基Ｆ’を介して前記主骨格に結合しており、
前記糖単位の置換度ｉは、−Ｒ’１について、０乃至６−ｊ、即ち０≦ｉ≦６−ｊであり、及び
ｎ≠０である場合、且つ、前記主骨格が置換前にアニオン電荷を有していない場合、ｉ≠０であり、
−Ｒ’１は、−Ｒ１−と同一であるか又は異なっており、
置換基−Ｒ’１が有する遊離の塩化可能な酸官能基は、アルカリ金属カチオン塩の形態にあり、
Ｆ’は、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基を表し、
Ｆ、Ｆ’、Ｇ’及びＺ’は、同一又は異なっており、
ｉ＋ｊ≦６である、置換基により置換されていてもよい、
請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
前記基［Ｑ］への又は前記基［ＡＡ］への結合前の前記基−Ｒ１−は、−ＣＨ２−ＣＯＯＨである、請求項１乃至６のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項８】
前記基−Ｒ’１は、基−ＣＨ２ＣＯＯＨである、請求項１乃至６のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項９】
前記アミノ酸は、α−アミノ酸より選択される、請求項１、２又は６のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１０】
前記α−アミノ酸は、天然のα−アミノ酸より選択される、請求項９に記載のアニオン性化合物。
【請求項１１】
前記天然のα−アミノ酸は、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体の形態にある、トリプトファン、ロイシン、アラニン、イソロイシン、グリシン、フェニルアラニン、チロシン及びバリンから成る群より選択される疎水性アミノ酸より選択される、請求項１０に記載のアニオン性化合物。
【請求項１２】
前記天然のα−アミノ酸は、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体の形態にある、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン及びセリンから成る群より選択される極性アミノ酸より選択される、請求項１１に記載のアニオン性化合物。
【請求項１３】
前記基−Ｒ２は、疎水性アルコールより誘導される、請求項１乃至１２のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１４】
前記基−Ｒ２は、疎水性酸より誘導される、請求項１乃至１２のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１５】
少なくとも１種の糖単位が環状形態にある、請求項１乃至１４のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１６】
少なくとも１種の糖単位が開環還元形態又は開環酸化形態にある、請求項１乃至１４のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１７】
少なくとも１種の糖単位が、ヘキソースの群より選択される、請求項１乃至１４のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１８】
前記主骨格は、３乃至５の離散数の糖単位から構成されている、請求項１乃至１７のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項１９】
前記主骨格は、離散数ｕ＝３の糖単位から構成されている、請求項１乃至１８のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項２０】
前記主骨格は、多糖類の酵素分解、それに続く精製により得られる、請求項１乃至１９のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項２１】
前記主骨格は、多糖類の化学分解、それに続く精製により得られる、請求項１乃至２０のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項２２】
前記主骨格は、低分子量前駆体の共有結合により化学的に得られる、請求項１乃至２１のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物。
【請求項２３】
請求項１乃至２２のうちいずれか１項に記載のアニオン性化合物、並びに、タンパク質、糖タンパク質、ペプチド及び非ペプチド性治療分子から成る群より選択される有効成分を含有する、医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒト又は動物への有効成分又は有効成分群の投与のための、治療用途及び／又は予防用途を意図したアニオン性化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
主骨格がカルボキシル基を有する糖単位から構成される本発明に従うアニオン性化合物は、それらの構造並びにそれらの生体適合性ゆえに、製薬業にとって、特に有効成分、例えばタンパク質を安定化させるためには疑いもなく、興味深いものである。
【０００３】
有効成分、例えばタンパク質との相互作用を生み出す特性を有する多糖類及び／又はオリゴ糖は、アドシアの名義で出願されている特許出願である、特許文献１及び特許文献２から既知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００８／０３８１１１号
【特許文献２】国際公開第２０１０／０４１１１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
これら特許出願において、ポリマー又はオリゴマーは、ポリマー鎖当りの繰り返し単位（モノマー）の平均数である重合度ＤＰの観点で定義される。重合度は、数平均分子量を繰り返し単位の平均分子量で除すことにより算出される。それらはまた、鎖長分布の観点においても定義され、多分散指数（Ｉｐ）とも呼ばれる。
【０００６】
これらポリマーは、それ故、長さが統計的に種々であり、タンパク質有効成分との相互作用の可能な部位が非常に豊富な鎖から成る、化合物である。この多面的な相互作用の可能性は、相互作用に関する特異性の欠如を生じてしまうかもしれないが、より小さく、より良好に定義された分子によって、この観点において、より特異的となり得る。
【０００７】
さらには、ポリマー鎖は、タンパク質成分に存在する種々の部位と相互作用し得るが、鎖長によっては、幾つかのタンパク質成分と相互作用し得、それによってブリッジ現象を生じてしまう。このブリッジ現象は、例えば、タンパク質の凝集又は粘度の増加を生じてしまう。良好に定義された主骨格を有する低分子の使用が、これらのブリッジ現象を最小にすることができる。
【０００８】
さらには、良好に定義された主骨格を有する分子は、一般的に質量分析における高い背景ノイズを有する非常に拡散したシグナルを与えるポリマーと比較して、薬物動態学的又はＡＤＭＥ（吸収、分布、代謝、排泄）実験中の生物学的媒体において、一般的によりたやすく追跡し得る（例えば、ＭＳ／ＭＳ）。
【０００９】
その一方で、良好に定義され且つより短い分子がタンパク質有効成分との相互作用の可能な部位の欠乏を示す可能性があることは、問題である。
【００１０】
それらの完璧に定義された構造にもかかわらず、１乃至８（１≦ｕ≦８）の離散数の、同一の又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、本発明に従うアニオン性化合物もまた、有効成分、例えばタンパク質有効成分との相互作用を生じる性質を有している。
【００１１】
とはいえ、それらは、医薬製剤を調製するための選択の候補とさせる、ある有効成分に関して特定の特性を有している。
【００１２】
カルボキシル基を有するこれらのアニオン性化合物の官能化によって、当該アニオン性化応物と有効成分との間に関与する相互作用力を有利に調節し得る。
【００１３】
前記主骨格の定義された構造によって、官能化がより容易に、及びより正確になり、さらにそれ故、得られたアニオン性化合物の性質が、主骨格がポリマーの性質である場合よりもより均質となる。
【００１４】
従って、本発明は、実施するのが比較的容易である方法により調製され得る、有効成分の安定化、投与及び送達が意図されたアニオン性化合物を提供することを目的とする。そのため、本発明の目的は、多様な有効成分の安定化、投与及び送達を可能とし得るアニオン性化合物を提供することである。
【００１５】
本発明はまた、常習的の及び／又は高頻度の投与を意図した薬剤を含む、広範囲のカテゴリの医薬製剤の調製において使用されるために十分迅速で適切な生体適合性を示し得る、アニオン性化合物を得ることを目的とする。投与後に変わり得る生体適合性の要件に加えて、本発明は、製薬業によって確立された、特に、溶液中において通常の保存及び貯蔵条件下での安定性に関する制約に適合するアニオン性化合物を提供することを、目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
実施例において示されるように、本発明に従う置換されたアニオン性化合物は、あるポリマー化合物では可能ではない、リゾチームのような製剤用の一定の“モデル”タンパク質の存在中で混濁しない溶液を調製することを可能にするが、それにもかかわらずアルブミンのようなモデルタンパク質と相互作用し得る。この２重性によって、従来文献に記載される幾つかの化合物に示される欠点も無く、それらアニオン性化合物の特性を変化させることを可能にし、及び、タンパク質有効成分の製剤用の良好な賦形剤の候補を得ることを可能とする。
【００１７】
本発明は、同一の又は異なったグリコシド結合を介して結合された、１乃至８（１≦ｕ≦８）の離散数ｕの同一又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、単離形態にあるか又は混合物としての置換されたアニオン性化合物であって、
前記糖単位は、環状形態にあるか又は開環還元形態にある、ペントース、ヘキソース、ウロン酸及びＮ−アセチルヘキソサミンから成る群より選択され、前記糖単位は、
ａ）一般式Ｉ：
−［Ｒ１］ａ−［［Ｑ］−［Ｒ２］ｎ］ｍ        式Ｉ
で表される少なくとも１種の置換基であって前記置換基は、
少なくとも２つの置換基が存在する場合には、同一又は異なっており、
式Ｉ中、ｎが０である場合、基−［Ｑ］−は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環を有していてもよく、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミン及びアルコール官能基より選択される少なくとも１つの官能基Ｌを有していてもよい、３乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖より誘導され、前記基−［Ｑ］−は、官能基Ｔを介して結合したリンカーアームＲ１により前記化合物の前記主骨格に結合しているか、又は、官能基Ｇを介して前記主骨格に直接に結合しており、
ｎが１又は２である場合、基−［Ｑ］−は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環を有していてもよく、及び／又は、Ｏ，Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミン及びアルコール官能基より選択される少なくとも１つの官能基Ｌを有していても、及びｎ個の置換基Ｒ２を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖より誘導され、前記基−［Ｑ］−は、官能基Ｔを介して結合したリンカーアームＲ１により前記化合物の前記主骨格に結合しているか、又は、官能基Ｇを介して前記主骨格に直接に結合しており、
基−Ｒ１−は単結合であり、その場合にはａ＝０であり、且つ基−［Ｑ］−は官能基Ｇを介して主骨格に直接に結合しているか、又は
置換されていても、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及び基−［Ｑ］−との反応前の少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖を表し、その場合にはａ＝１であり、前記鎖は、前記基−Ｒ１−の酸官能基と前記基−［Ｑ］−の前駆体のアルコール官能基又はアミン官能基との反応から生じた官能基Ｔを介して前記基−［Ｑ］−に結合しており、及び前記基Ｒ１は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記基−Ｒ１−の前駆体が有する官能基又は置換基との間の反応から生じた官能基Ｆにより前記主骨格に結合しており、
基−Ｒ２は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される１つ以上のヘテロ原子を有していてもよく；基−［Ｑ］−と共に、基−Ｒ２の前駆体が有するアルコール、アミン又は酸官能基と、基−［Ｑ］−との間の反応から生じた官能基Ｚを形成し、
Ｆは、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｔは、アミド又はエステル官能基より選択され、
Ｚは、エステル、カルバメート、アミド又はエーテル官能基より選択され、
Ｇは、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
ｎは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
前記糖単位の置換度ｊは、−［Ｒ１］ａ−［［Ｑ］−［Ｒ２］ｎ］ｍについて０．０１乃至６、即ち０．０１≦ｊ≦６である、置換基により置換されており；並びに
ｂ）１つ以上の置換基−Ｒ’１であって、
前記置換基は、置換されていても、及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つ以上のヘテロ原子及びアルカリ金属カチオン塩の形態にある少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記置換基−Ｒ’１の前駆体が有する官能基又は置換基との間の反応から生じた官能基Ｆ’を介して前記主骨格に結合しており、
前記糖単位の置換度ｉは、−Ｒ’１について、０乃至６−ｊ、即ち０≦ｉ≦６−ｊであり、及び
ｎ≠０である場合、且つ、前記主骨格が置換前にアニオン電荷を有していない場合、ｉ≠０であり、
−Ｒ’１は、−Ｒ１−と同一であるか又は異なっており、
Ｒ’１が有する遊離の塩化可能な酸官能基は、アルカリ金属カチオン塩の形態にあり、
Ｆ’は、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｆ、Ｆ’、Ｔ、Ｚ及びＧは、同一又は異なっており、
ｉ＋ｊ≦６である、置換基により置換されていてもよい、
ことを特徴とする、前記アニオン性化合物に関する。
【００１８】
一態様において、ｕは３乃至８である。
【００１９】
一態様において、ｕは３乃至５である。
【００２０】
一態様において、ｕは３である。
【００２１】
一態様において、Ｌは、アミン官能基である。
【００２２】
一態様において、Ｌは、アルコール官能基である。
【００２３】
一態様において、０．０５≦ｊ≦６である。
【００２４】
一態様において、０．０５≦ｊ≦４である。
【００２５】
一態様において、０．１≦ｊ≦３である。
【００２６】
一態様において、０．１≦ｊ≦２である。
【００２７】
一態様において、０．２≦ｊ≦１．５である。
【００２８】
一態様において、０．３≦ｊ≦１．２である。
【００２９】
一態様において、０．５≦ｊ≦１．２である。
【００３０】
一態様において、０．６≦ｊ≦１．１である。
【００３１】
一態様において、０．２５≦ｉ≦３である。
【００３２】
一態様において、０．５≦ｉ≦２．５である。
【００３３】
一態様において、０．６≦ｉ≦２である。
【００３４】
一態様において、０．６≦ｉ≦１．５である。
【００３５】
一態様において、０．６≦ｉ≦１．１である。
【００３６】
一態様において、０．３≦ｉ＋ｊ≦６である。
【００３７】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦４である。
【００３８】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦３である。
【００３９】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦２．５である。
【００４０】
一態様において、１≦ｉ＋ｊ≦２である。
【００４１】
一態様において、ｍ＝２である。
【００４２】
一態様において、ｍ＝１である。
【００４３】
一態様において、ｎ＝２である。
【００４４】
一態様において、ｎ＝１である。
【００４５】
一態様において、ｎ＝０である。
【００４６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、基−［Ｑ］−が、α−アミノ酸由来であることを特徴とする。
【００４７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、基−［Ｑ］−が、α−アミノ酸由来であり、且つｎ＝０であることを特徴とする。
【００４８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、α−アミノ酸が、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体にある、α−メチルフェニルアラニン、α−メチルチロシン、Ｏ−メチルチロシン、α−フェニルグリシン、４−ヒドロキシフェニルグリシン及び３，５−ジヒドロキシフェニルグリシンから成る群より選択される。
【００４９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、α−アミノ酸が、天然のα−アミノ酸より選択されることを特徴とする。
【００５０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、天然のα−アミノ酸が、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体にある、トリプトファン、ロイシン、アラニン、イソロイシン、グリシン、フェニルアラニン、チロシン及びバリンから成る群より選択される疎水性アミノ酸より選択されることを特徴とする。
【００５１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体にある、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、セリン及びスレオニンから成る群より選択される極性アミノ酸より選択されることを特徴とする。
【００５２】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、ジアミンより選択される。
【００５３】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、ジアミンより選択され、且つｎ＝１又はｎ＝２である。
【００５４】
一態様において、ジアミンは、エチレンジアミン及びリジン及びその誘導体から成る群より選択される。
【００５５】
一態様において、ジアミンは、ジエチレングリコールジアミン及びトリエチレングリコールジアミンから成る群より選択される。
【００５６】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、アミノアルコールより選択される。
【００５７】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、アミノアルコールより選択され、且つｎ＝１又はｎ＝２である。
【００５８】
一態様において、アミノアルコールは、エタノールアミン、２−アミノプロパノール、イソプロパノールアミン、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トロメタミン（トリス）及び２−（２−アミノエトキシ）エタノールから成る群より選択される。
【００５９】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、ジアルコールより選択される。
【００６０】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、ジアルコールより選択され、且つｎ＝１又はｎ＝２である。
【００６１】
一態様において、ジアルコールは、グリセロール、ジグリセロール及びトリグリセロールから成る群より選択される。
【００６２】
一態様において、ジアルコールは、トリエタノールアミンである。
【００６３】
一態様において、ジアルコールは、ジエチレングリコール及びトリエチレングリコールから成る群より選択される。
【００６４】
一態様において、ジアルコールは、ポリエチレングリコールから成る群より選択される。
【００６５】
一態様において、基−［Ｑ］−の前駆体は、トリアルコールより選択される。
【００６６】
一態様において、トリアルコールは、トリエタノールアミンである。
【００６７】
一態様において、基−［Ｑ］−がアミノ酸より選択される場合、本発明は、同一の又は異なったグリコシド結合を介して結合された、１乃至８（１≦ｕ≦８）の離散数ｕの同一又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、単離形態にあるか又は混合物としての置換されたアニオン性化合物であって、
前記糖単位は、環状形態にあるか又は開環還元形態にある、ペントース、ヘキソース、ウロン酸及びＮ−アセチルヘキソサミンから成る群より選択され、前記糖単位は、
ａ）一般式ＩＩ：
−［Ｒ１］ａ−［［ＡＡ］−［Ｒ２］ｎ］ｍ        式ＩＩ
で表される少なくとも１種の置換基であって、
前記置換基は、少なくとも２つの置換基が存在する場合は同一又は異なっており、ここで、
ｎが０である場合、基−［ＡＡ］−は、官能基Ｇ’を介して前記主骨格に直接に結合した３乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖を有するアミノ酸残基を表し、
ｎが１又は２である場合、基−［ＡＡ］−は、アミド官能基を介して結合したリンカーアームＲ１により前記化合物の主骨格に結合した、ｎ個の基−Ｒ２を有する２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖を有するアミノ酸残基を表すか、又は官能基Ｇ’を介して前記主骨格に直接に結合しており、
前記基−Ｒ１−は単結合であり、その場合にはａ＝０であり、且つ残基−［ＡＡ］−は官能基Ｇ’を介して主骨格に直接に結合しているか、又は
置換されていても、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミノ酸との反応前の少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、その場合にはａ＝１であり、前記鎖は、前記アミノ酸残基−［ＡＡ］−と共に、アミド官能基を形成し、及び、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記基−Ｒ１−の前駆体が有する官能基又は置換基との間の反応から生じた官能基Ｆにより、前記主骨格に結合しており、
前記基−Ｒ２は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される１つ以上のヘテロ原子を有していてもよく；前記アミノ酸残基−［ＡＡ］−と共に、前記基−Ｒ２の前駆体が有するヒドロキシル、酸又はアミン官能基と、前記基−［ＡＡ］−の前駆体が有する酸、アルコール又はアミン官能基との間の反応から生じた官能基Ｚ’を形成し、
Ｆは、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｇ’は、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
Ｚ’は、エステル、アミド又はカルバメート官能基より選択され、
ｎは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
前記糖単位の置換度ｊは、−［Ｒ１］ａ−［［ＡＡ］−［Ｒ２］ｎ］ｍについて０．０１乃至６、即ち０．０１≦ｊ≦６である、置換基により置換されており；並びに
ｂ）１つ以上の置換基−Ｒ’１であって、
前記置換基−Ｒ’１は、置換されていても、及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つ以上のヘテロ原子及びアルカリ金属カチオン塩の形態にある少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記置換基−Ｒ’１の前駆体が有する官能基又は置換基との間の反応から生じた官能基Ｆ’を介して前記主骨格に結合しており、
前記糖単位の置換度ｉは、−Ｒ’１について、０乃至６−ｊ、即ち０≦ｉ≦６−ｊであり、及び
ｎ≠０である場合、且つ、前記主骨格が置換前にアニオン電荷を有していない場合、ｉ≠０であり、
−Ｒ’１は、−Ｒ１−と同一であるか又は異なっており、
置換基−Ｒ’１が有する遊離の塩化可能な酸官能基は、アルカリ金属カチオン塩の形態にあり、
Ｆ’は、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基を表し、
Ｆ、Ｆ’、Ｇ’及びＺ’は、同一又は異なっており、
ｉ＋ｊ≦６である、置換基により置換されていてもよい、
前記アニオン性化合物に関する。
【００６８】
一態様において、ｕは３乃至８である。
【００６９】
一態様において、ｕは３乃至５である。
【００７０】
一態様において、ｕは３である。
【００７１】
一態様において、０．０５≦ｊ≦６である。
【００７２】
一態様において、０．０５≦ｊ≦４である。
【００７３】
一態様において、０．１≦ｊ≦３である。
【００７４】
一態様において、０．１≦ｊ≦２である。
【００７５】
一態様において、０．２≦ｊ≦１．５である。
【００７６】
一態様において、０．３≦ｊ≦１．２である。
【００７７】
一態様において、０．５≦ｊ≦１．２である。
【００７８】
一態様において、０．６≦ｊ≦１．１である。
【００７９】
一態様において、０．２５≦ｉ≦３である。
【００８０】
一態様において、０．５≦ｉ≦２．５である。
【００８１】
一態様において、０．６≦ｉ≦２である。
【００８２】
一態様において、０．６≦ｉ≦１．５である。
【００８３】
一態様において、０．６≦ｉ≦１．１である。
【００８４】
一態様において、０．３≦ｉ＋ｊ≦６である。
【００８５】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦４である。
【００８６】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦３である。
【００８７】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦２．５である。
【００８８】
一態様において、１≦ｉ＋ｊ≦２である。
【００８９】
一態様において、ｍ＝２である。
【００９０】
一態様において、ｍ＝１である。
【００９１】
一態様において、ｎ＝２である。
【００９２】
一態様において、ｎ＝１である。
【００９３】
一態様において、ｎ＝０である。
【００９４】
一態様において、本発明は、同一の又は異なったグリコシド結合を介して結合された、１乃至８（１≦ｕ≦８）の離散数ｕの同一又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、単離形態にあるか又は混合物としての置換されたアニオン性化合物であって、
前記糖単位は、環状形態にあるか又は開環還元形態にある、ペントース、ヘキソース、ウロン酸及びＮ−アセチルヘキソサミンから成る群より選択され、前記糖単位は、
ａ）一般式ＩＩ：
−［Ｒ１］ａ−［［ＡＡ］−［Ｒ２］ｎ］ｍ        式ＩＩ
で表される少なくとも１種の置換基であって、
前記置換基は、少なくとも２つの置換基が存在する場合は同一又は異なっており、ここで、
基−［ＡＡ］−は、リンカーアームＲ１により前記化合物の主骨格に結合した、ｎ個の基−Ｒ２を有していてもよいアミノ酸残基を表すか、又は官能基Ｇ’を介して前記主骨格に直接に結合しており、
前記基−Ｒ１−は単結合であり、その場合にはａ＝０であり、又は
置換されていても、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミノ酸との反応前の少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記アミノ酸残基−［ＡＡ］−と共に、アミド官能基を形成し、及び、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と−Ｒ１−の前駆体が有する官能基との間の反応から生じた官能基Ｆにより、前記主骨格に結合しており、
前記基−Ｒ２は、枝分れ状又は置換されていてもよく、不飽和であってもよく、及び／又は、１つ以上の環及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される１つ以上のヘテロ原子を有していてもよく；前記アミノ酸残基−［ＡＡ］−と共に、前記基−Ｒ２が有する官能基と、前記基−［ＡＡ］−の前駆体が有する官能基との間の反応から生じた、エステル、カルバメート、アミド又はエーテル型の単結合を形成し、
Ｆは、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基であり、
Ｇ’は、エステル、アミド又はカルバメート官能基であり。  ｎは、０、１又は２であり、
ｍは、１又は２であり、
置換度ｊは、−［Ｒ１］ａ−［［ＡＡ］−［Ｒ２］ｎ］ｍについて０．０１乃至６、即ち０．０１≦ｊ≦６である、置換基により無作為に置換されており；並びに
ｂ）１つ以上の置換基−Ｒ’１であって、
前記置換基−Ｒ’１は、置換されていても、及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つ以上のヘテロ原子及びアルカリ金属カチオン塩の形態にある少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と−Ｒ’１の前駆体が有する官能基との間の反応から生じた官能基Ｆ’を介して前記主骨格に結合しており、
前記糖単位の置換度ｉは、−Ｒ’１について、０乃至６−ｊ、即ち０≦ｉ≦６−ｊであり、及び
ｎ≠０である場合、且つ、前記主骨格が置換前にいずれのアニオン電荷も有していない場合、ｉ≠０であり、
−Ｒ’１は、−Ｒ１−と同一であるか又は異なっており、
置換基−Ｒ’１が有する遊離の塩化可能な酸官能基は、アルカリ金属カチオン塩の形態にあり、
Ｆ’は、エーテル、エステル、アミド又はカルバメート官能基を表し、
Ｆ及びＦ’は、同一又は異なっており、
ｉ＋ｊ≦６である、置換基により置換されていてもよい、
前記アニオン性化合物に関する。
【００９５】
一態様において、ｕは３乃至５である。
【００９６】
一態様において、ｕは３である。
【００９７】
一態様において、０．０５≦ｊ≦６である。
【００９８】
一態様において、０．０５≦ｊ≦４である。
【００９９】
一態様において、０．１≦ｊ≦３である。
【０１００】
一態様において、０．１≦ｊ≦２である。
【０１０１】
一態様において、０．２≦ｊ≦１．５である。
【０１０２】
一態様において、０．３≦ｊ≦１．２である。
【０１０３】
一態様において、０．５≦ｊ≦１．２である。
【０１０４】
一態様において、０．６≦ｊ≦１．１である。
【０１０５】
一態様において、０．２５≦ｉ≦３である。
【０１０６】
一態様において、０．５≦ｉ≦２．５である。
【０１０７】
一態様において、０．６≦ｉ≦２である。
【０１０８】
一態様において、０．６≦ｉ≦１．５である。
【０１０９】
一態様において、０．６≦ｉ≦１．１である。
【０１１０】
一態様において、０．３≦ｉ＋ｊ≦６である。
【０１１１】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦４である。
【０１１２】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦３である。
【０１１３】
一態様において、０．５≦ｉ＋ｊ≦２．５である。
【０１１４】
一態様において、１≦ｉ＋ｊ≦２である。
【０１１５】
一態様において、ｍ＝２である。
【０１１６】
一態様において、ｍ＝１である。
【０１１７】
一態様において、ｎ＝２である。
【０１１８】
一態様において、ｎ＝１である。
【０１１９】
一態様において、ｎ＝０である。
【０１２０】
一態様において、前記置換されたアニオン性化合物は、同一の又は異なったグリコシド結合を介して結合された、１乃至８（１≦ｕ≦８）の離散数ｕの同一又は異なった糖単位から構成された主骨格から成る、単離形態にあるか又は混合物としての置換されたアニオン性化合物であって、
前記糖単位は、環状形態にあるか又は開環還元形態にある、ヘキソースから成る群より選択され、前記糖単位は、
ａ）一般式Ｖ：
−［Ｒ１］ａ−［ＡＡ］］ｍ        式Ｖ
で表される少なくとも１種の置換基であって、
前記置換基は、少なくとも２つの置換基が存在する場合は同一又は異なっており、ここで、
基−［ＡＡ］−は、アミノ酸残基を表し、
前記基−Ｒ１−は単結合であり、その場合にはａ＝０であり、且つ前記アミノ酸残基−［ＡＡ］は官能基Ｇａを介して前記主骨格に結合しているか、
又は
置換されていても、及び／又は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つのヘテロ原子、及びアミノ酸との反応前の少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、その場合にはａ＝１であり、前記鎖は、前記アミノ酸残基−［ＡＡ］と共に、アミド官能基を形成し、及び、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基と基−Ｒ１−の前駆体が有する官能基又は置換基との間の反応から生じた官能基Ｆａにより、前記主骨格に結合しており、
Ｆａは、エーテル、エステル又はカルバメート官能基であり、
Ｇａは、カルバメート官能基であり、
ｍは、１又は２であり、
前記糖単位の置換度ｊは、−［Ｒ１］ａ−［ＡＡ］ｍについて、厳密に、０より大きく且つ６以下であり、即ち０＜ｊ≦６である、少なくとも１つの置換基により置換されており；並びに
ｂ）１つ以上の置換基−Ｒ’１であって、
前記置換基−Ｒ’１は、置換されていても、及び／又はＯ、Ｎ及びＳより選択される少なくとも１つ以上のヘテロ原子及びアルカリ金属カチオン塩の形態にある少なくとも１つの酸官能基を有していてもよい、２乃至１５個の炭素原子をベースとした鎖であり、前記鎖は、前記主骨格が有するヒドロキシル官能基又はカルボン酸官能基と前記置換基−Ｒ’１の前駆体が有する官能基又は置換基との間の反応から生じた官能基Ｆ’ａを介して前記主骨格に結合しており、
Ｆ’ａは、エーテル、エステル又はカルバメート官能基であり、
前記糖単位の置換度ｉは、−Ｒ’１について、０乃至６−ｊ、即ち０≦ｉ≦６−ｊであり、及び
Ｆａ及びＦａ’は、同一であるか又は異なっており、
Ｆａ及びＧａは、同一であるか又は異なっており、
ｉ＋ｊ≦６であり、
−Ｒ’１は、−Ｒ１−と同一であるか又は異なっており、
置換基−Ｒ’１が有する遊離の塩化可能な酸官能基は、アルカリ金属カチオン塩の形態にある、置換基により置換されていてもよい、前記アニオン性化合物であって、
前記同一の又は異なったグリコシド結合は、α又はβ配置にある、（１，１）、（１，２）、（１，３）、（１，４）又は（１，６）型のグリコシド結合から成る群より選択される、前記アニオン性化合物である。
【０１２１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、基−［ＡＡ］−がαアミノ酸より誘導されることを特徴とする。
【０１２２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記α−アミノ酸が、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体にある、α−メチルフェニルアラニン、α−メチルチロシン、Ｏ−メチルチロシン、α−フェニルグリシン、４−ヒドロキシフェニルグリシン及び３，５−ジヒドロキシフェニルグリシンから成る群より選択されることを特徴とする。
【０１２３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記α−アミノ酸が、天然のα−アミノ酸より選択されることを特徴とする。
【０１２４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、天然のα−アミノ酸が、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体にある、トリプトファン、ロイシン、アラニン、イソロイシン、グリシン、フェニルアラニン、チロシン及びバリンから成る群より選択される疎水性アミノ酸より選択されることを特徴とする。
【０１２５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、Ｌ体、Ｄ体又はラセミ体にある、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、セリン及びスレオニンから成る群より選択される極性アミノ酸より選択されることを特徴とする。
【０１２６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のａが０である式Ｉ、ＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１２７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがエステル官能基である式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１２８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがアミド官能基である式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１２９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがカルバメート官能基である式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がエステル官能基である式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がアミド官能基である式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がカルバメート官能基である式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のａが１である式Ｉ、ＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦがエーテル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦがエステル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦがアミド官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦがカルバメート官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａがエーテル官能基である式Ｖで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１３９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａがエステル官能基である式Ｖで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａがカルバメート官能基である式Ｖで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがアミド官能基である式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがエステル官能基である式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがアミド官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがアミド官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがアミド官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがアミド官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがエステル官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがエステル官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１４９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがエステル官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＴがエステル官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ’がエーテル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ’がエステル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ’がアミド官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ’がカルバメート官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａがエーテル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａがエステル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａがカルバメート官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａ’がエーテル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１５９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａ’がエステル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦａ’がカルバメート官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ及びＦ’が同一である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ及びＦ’がエーテル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ及びＦ’がエステル官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ及びＦ’がアミド官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＦ及びＦ’がカルバメート官能基である式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、基−Ｒ１−が炭素をベースとした鎖である場合に、Ｏ、Ｎ及びＳから成る群より選択されるヘテロ原子を有していても良い、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、下記式ＩＩＩ及びＩＶ：
【化１】
2016505523.tif 000002
（式中、
о及びｐは、同一であるか又は異なっていてもよく、１以上且つ１２以下であり、及び
Ｒ３、Ｒ’３、Ｒ４及びＲ’４は、同一であるか又は異なっていてもよく、水素原子、飽和の又は不飽和の、直鎖状の、枝分れ状の又は環状の炭素原子数１乃至６のアルキル基、ベンジル基、及び炭素原子数７乃至１０のアルキル−アリール基から成る群より選択され、及び、Ｏ、Ｎ及び／又はＳから成る群より選択されるヘテロ原子、又は、カルボン酸、アミン、アルコール及びチオール官能基から成る群より選択される官能基を有していても良い）
で表される基より選択される、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前では−ＣＨ２−ＣＯＯＨであり、結合後では−ＣＨ２−である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１６９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前では、下記基：
【化２】
2016505523.tif 000003
（式中、＊は、Ｆに対する結合部位を表す）
又は、Ｎａ＋及びＫ＋から成る群より選択されるアルカリ金属カチオンのそれらの塩より選択される、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではクエン酸より誘導される、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではリンゴ酸より誘導される、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されており、且つ置換基−Ｒ’１を有していないアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の置換基−Ｒ’１が炭素ベースの鎖である場合に、Ｏ、Ｎ及びＳから成る群より選択されるヘテロ原子を有していてもよい、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ’１−が、下記式ＩＩＩ及びＩＶ：
【化３】
2016505523.tif 000004
（式中、
о及びｐは、同一であるか又は異なっていてもよく、１以上且つ１２以下であり、及び
Ｒ３、Ｒ’３、Ｒ４及びＲ’４は、同一であるか又は異なっていてもよく、水素原子、飽和の又は不飽和の、直鎖状の、枝分れ状の又は環状の炭素原子数１乃至６のアルキル基、ベンジル基、及びアルキル−アリール基から成る群より選択され、及び、Ｏ、Ｎ及び／又はＳから成る群より選択されるヘテロ原子、又は、カルボン酸、アミン、アルコール及びチオール官能基から成る群より選択される官能基を有していても良い）
で表される基より選択される、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１７９】
一態様において、置換された化合物は、式中の置換基−Ｒ’１が−ＣＨ２ＣＯＯＨである、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８０】
一態様において、置換された化合物は、式中の基−Ｒ’１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８１】
一態様において、置換された化合物は、式中の基−Ｒ’１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至１０の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８２】
一態様において、置換された化合物は、式中の基−Ｒ’１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８３】
一態様において、置換された化合物は、式中の基−Ｒ’１−が、基−［ＡＡ］−への又は基−［Ｑ］−への結合前ではカルボン酸基を有する炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖であり、そして結合後では炭素原子数２乃至５の炭素ベースの鎖である、式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ’１が、下記基：
【化４】
2016505523.tif 000005
（式中、＊は、Ｆに対する結合部位を表す）
又は、Ｎａ＋及びＫ＋から成る群より選択されるアルカリ金属カチオンのそれらの塩より選択される、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ’１が、下記基：
【化５】
2016505523.tif 000006
（式中、＊は、Ｆａに対する結合部位を表す）
又は、Ｎａ＋及びＫ＋から成る群より選択されるアルカリ金属カチオンのそれらの塩より選択される、式Ｖで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の置換基−Ｒ’１が、クエン酸より誘導される、式Ｉ、ＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の置換基−Ｒ’１が、リンゴ酸より誘導される、式Ｉ、ＩＩ又はＶで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺが、エステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１８９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺが、アミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺが、カルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺ’が、エステル官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺ’が、アミド官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺ’が、カルバメート官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０１９９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２００】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがエステル官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２０９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがアミド官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがアミド官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがエーテル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＺがカルバメート官能基であり、Ｔがエステル官能基であり、及びＦがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがエステル官能基であり、及びＺがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２１９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがアミド官能基であり、及びＺがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがカルバメート官能基であり、及びＺがエステル官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがエステル官能基であり、及びＺがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがアミド官能基であり、及びＺがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがカルバメート官能基であり、及びＺがアミド官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがエステル官能基であり、及びＺがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがアミド官能基であり、及びＺがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧがカルバメート官能基であり、及びＺがカルバメート官能基である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がエステル官能基であり、及びＺ’がエステル官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がアミド官能基であり、及びＺ’がエステル官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２２９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がカルバメート官能基であり、及びＺ’がエステル官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がエステル官能基であり、及びＺ’がアミド官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がアミド官能基であり、及びＺ’がアミド官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がカルバメート官能基であり、及びＺ’がアミド官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がエステル官能基であり、及びＺ’がカルバメート官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がアミド官能基であり、及びＺ’がカルバメート官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のＧ’がカルバメート官能基であり、及びＺ’がカルバメート官能基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ２がベンジル基である、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ２が、疎水性アルコールより誘導される、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２３８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、４乃至１８個の炭素原子を有する、不飽和の及び／又は飽和の、枝分れ状の又は枝分れしていないアルキル鎖から成るアルコールより選択されることを特徴とする。
【０２３９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、６乃至１８個の炭素原子を有する、不飽和の及び／又は飽和の、枝分れ状の又は枝分れしていないアルキル鎖から成るアルコールより選択されることを特徴とする。
【０２４０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、８乃至１６個の炭素原子を有する、不飽和の及び／又は飽和の、枝分れ状の又は枝分れしていないアルキル鎖から成るアルコールより選択されることを特徴とする。
【０２４１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールがオクタノールであることを特徴とする。
【０２４２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが２−エチルブタノールであることを特徴とする。
【０２４３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、ブチルアルコール及びオレイルアルコールより選択されることを特徴とする。
【０２４４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、コレステロール及びその誘導体から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２４５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、コレステロールであることを特徴とする。
【０２４６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、メントール誘導体より選択されることを特徴とする。
【０２４７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、ラセミ体にあるメントールであることを特徴とする。
【０２４８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、メントールのＤ異性体であることを特徴とする。
【０２４９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、メントールのＬ異性体であることを特徴とする。
【０２５０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、トコフェロールより選択されることを特徴とする。
【０２５１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、トコフェロールが、α−トコフェロールより選択されることを特徴とする。
【０２５２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、α−トコフェロールが、α−トコフェロールのラセミ体であることを特徴とする。
【０２５３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、α−トコフェロールが、α−トコフェロールのＤ異性体であることを特徴とする。
【０２５４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、α−トコフェロールが、α−トコフェロールのＬ異性体であることを特徴とする。
【０２５５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性アルコールが、アリール基を有するアルコールより選択されることを特徴とする。
【０２５６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、アリール基を有するアルコールが、ベンジルアルコール及びフェネチルアルコールから成る群より選択されることを特徴とする。
【０２５７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中の基−Ｒ２が、疎水性酸である、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。ことを特徴とする。
【０２５８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、疎水性酸が、脂肪酸より選択されることを特徴とする。ことを特徴とする。
【０２５９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、脂肪酸が、６乃至３０個の炭素原子を有する、飽和の又は不飽和の、枝分れ状の又は枝分れしていないアルキル鎖から構成される酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２６０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、脂肪酸が、直鎖状脂肪酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２６１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、直鎖状脂肪酸が、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、カプリン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、トリコサン酸、リグノセリン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸及びメリシン酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２６２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、脂肪酸が、不飽和脂肪酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２６３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、不飽和脂肪酸が、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、α−リノール酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸及びドコサヘキサエン酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２６４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、脂肪酸が、胆汁酸及びそれらの誘導体から成る群より選択されることを特徴とする。
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、胆汁酸及びそれらの誘導体が、コール酸、デヒドロコール酸、デオキシコール酸及びケノデオキシコール酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０２６５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、及び基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つ炭素ベースの鎖である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２６６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、及び基−［ＡＡ］−がアミノ酸残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２６７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つ炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がフェニルアラニン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２６８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がフェニルアラニン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２６９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つカルバメート官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がフェニルアラニン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がトリプトファン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がロイシン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がα−フェニルグリシン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが０であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［ＡＡ］−がチロシン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎ及びａが０である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎ及びａが０であり、及び、基−［ＡＡ］−が、カルバメート官能基を介して主骨格に直接に結合しているフェニルアラニン残基である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、及び基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つ炭素ベースの鎖である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つ炭素ベースの鎖であり、及び基−［Ｑ］−がジアミンより誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つ炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２７９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がエチレンジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がエチレンジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２がドデカン酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２がコレステロールより誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がエチレンジアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２がコレステロールより誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つ炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がアミノアルコールより誘導されており、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がアミノアルコールより誘導されており、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がエタノールアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって且つエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がエタノールアミンより誘導されており、及び基−Ｒ２がドデカン酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２８９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、及び基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって炭素ベースの鎖である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって炭素ベースの鎖であり、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がリジン残基であり、及び基−Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がリジン残基であり、及び基−Ｒ２がドデカン酸より誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって炭素ベースの鎖であり、及び基−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がロイシン残基であり、及び基−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がロイシン残基であり、及び基−Ｒ２がコレステロールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がアスパラギン酸残基であり、及び基−Ｒ２がベンジルアルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０２９９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がグリシン残基であり、及び基−Ｒ２がデカノールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３００】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がフェニルアラニン残基であり、及び基−Ｒ２が３，７−ジメチルオクタノールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、及びａが０である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり、ａが０であり、及びＲ２が炭素ベースの鎖である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり及びａが０であり、基−［ＡＡ］−がアミド官能基を介して主骨格に直接に結合しているフェニルアラニン残基であり、及びＲ２が炭素ベースの鎖である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが１であり及びａが０であり、基−［ＡＡ］−がアミド官能基を介して主骨格に直接に結合しているフェニルアラニン残基であり、及びＲ２がメタノールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、及び基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって炭素ベースの鎖である、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−［Ｑ］−がアミノ酸とカップリング結合したジアミンより誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がアミノ酸とカップリング結合したジアミンより誘導されており、及び基Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がアミノ酸とカップリング結合したエチレンジアミンより誘導されており、及び基Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３０９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がリジンとカップリング結合したエチレンジアミンより誘導されており、及び基Ｒ２が直鎖状脂肪酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１０】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がリジンとカップリング結合したエチレンジアミンより誘導されており、及び基Ｒ２がドデカン酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１１】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がリジンとカップリング結合したエチレンジアミンより誘導されており、及び基Ｒ２がドデカン酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１２】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［Ｑ］−がリジンとカップリング結合したエチレンジアミンより誘導されており、及び基Ｒ２がオクタン酸より誘導されている、式Ｉで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１３】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であって炭素ベースの鎖である、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１４】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び基−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１５】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がアスパラギン酸残基であり、及び−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１６】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエーテル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がアスパラギン酸残基であり、及び−Ｒ２がドデカノールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１７】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエステル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、及び−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１８】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエステル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がアスパラギン酸残基であり、及び−Ｒ２が疎水性アルコールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３１９】
一態様において、置換されたアニオン性化合物は、式中のｎが２であり、基−Ｒ１−と置換基−Ｒ’１が同一であってエステル官能基を介して主骨格に結合した炭素ベースの鎖であり、基−［ＡＡ］−がアスパラギン酸残基であり、及び−Ｒ２がドデカノールより誘導されている、式ＩＩで表される置換基により置換されているアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０３２０】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される１つの置換基を有する。
【０３２１】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される２つの置換基を有する。
【０３２２】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される３つの置換基を有する。
【０３２３】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される４つの置換基を有する。
【０３２４】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される５つの置換基を有する。
【０３２５】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される６つの置換基を有する。
【０３２６】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、糖単位当り、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される１つの置換基を有する。
【０３２７】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、糖単位当り、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される２つの置換基を有する。
【０３２８】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、糖単位当り、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される３つの置換基を有する。
【０３２９】
一態様において、単離形態にある置換されたアニオン性化合物は、糖単位当り、一般式Ｉ又はＩＩ又はＶで表される４つの置換基を有する。
【０３３０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、少なくとも１つの糖単位が環状形態にあることを特徴とする。
【０３３１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、少なくとも１つの糖単位が、開環還元形態にあるか又は開環酸化形態にあることを特徴とする。
【０３３２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、少なくとも１つの糖単位が、ペントースの群より選択されることを特徴とする。
【０３３３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ペントースが、アラビノース、リブロース、キシルロース、リキソース、リボース、キシロース、デオキシリボース、アラビトール、キシリトール及びリビトールから成る群より選択さることを特徴とする。
【０３３４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、少なくとも１つの糖単位が、ヘキソースの群より選択されることを特徴とする。
【０３３５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ヘキソースが、マンノース、グルコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、プシコース、ガラクトース、アロース、アルトロース、タロース、イドース、グロース（ｇｕｌｏｓｅ）、フコース、フクロース、ラムノース、マンニトール、キシリトール、ソルビトール及びガラクチトール（ズルシトール）から成る群より選択されることを特徴とする。
【０３３６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、少なくとも１つの糖単位が、ウロン酸の群より選択されることを特徴とする。
【０３３７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ウロン酸が、グルクロン酸、イズロン酸、ガラクツロン酸、グルコン酸、ムチン酸、グルカル酸及びガラクトン酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０３３８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、少なくとも１つの糖単位が、Ｎ−アセチルヘキソサミンであることを特徴とする。
【０３３９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、Ｎ−アセチルヘキソサミンが、Ｎ−アセチルガラクトサミン、Ｎ−アセチルグルコサミン及びＮ−アセチルマンノサミンから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝１の糖単位から構成されていることを特徴とする。
【０３４１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、環状形態又は開環形態にあるヘキソースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、グルコース、マンノース、マンニトール、キシリトール及びソルビトールから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、フルクトース及びアラビノースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、Ｎ−アセチルグルコサミンであることを特徴とする。
【０３４５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、Ｎ−アセチルガラクトサミンであることを特徴とする。
【０３４６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、ウロン酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、グルコース、マンノース、マンニトール、キシリトール及びソルビトールから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位が、フルクトース及びアラビノースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３４９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位の少なくとも１つがＮ−アセチルグルコサミンであることを特徴とする。
【０３５０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、糖単位の少なくとも１つがＮ−アセチルガラクトサミンであることを特徴とする。
【０３５１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、２≦ｕ≦８の離散数の同一又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０３５２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２≦ｕ≦８の離散数の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、環状形態及び／又は開環形態にあるペントースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３５３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２≦ｕ≦８の離散数の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、環状形態及び／又は開環形態にあるヘキソースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３５４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２≦ｕ≦８の離散数の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、環状形態及び／又は開環形態にあるウロン酸から成る群より選択されることを特徴とする。
【０３５５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２≦ｕ≦８の離散数の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及びペントースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３５６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２≦ｕ≦８の離散数の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、ヘキソースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３５７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２≦ｕ≦８の離散数の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、グルコース及びマンノースから成る群より選択されるヘキソースであることを特徴とする。
【０３５８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、ｕ＝２の離散数の同一の又は異なった糖単位から構成されていることを特徴とする。
【０３５９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０３６０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、２つの糖単位が異なっていることを特徴とする。
【０３６１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び（１，１）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３６２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び（１，２）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３６３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び（１，３）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３６４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３６５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び（１，６）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３６６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，１）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格から成ることを特徴とする。
【０３６７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ヘキソースより選択される離散数ｕ＝２の異なった糖単位から構成され、及び（１，１）型のグリコシド結合を介して結合した主骨格が、トレハロース及びスクロースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３６８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，２）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格から成ることを特徴とする。
【０３６９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，２）型のグリコシド結合を介して結合した、ヘキソースより選択される離散数ｕ＝２の同一又は異なった糖単位から構成される主骨格が、コージビオースであることを特徴とする。
【０３７０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，３）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格から成ることを特徴とする。
【０３７１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，３）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格が、ニゲリオース（ｎｉｇｅｒｉｏｓｅ）及びラミナリビオースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３７２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，４）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格から成ることを特徴とする。
【０３７３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，４）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格が、マルトース、ラクトース及びセロビオースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３７４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，６）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格から成ることを特徴とする。
【０３７５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，６）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格が、イソマルトース、メリビオース及びゲンチオビオースから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３７６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、（１，６）型のグリコシド結合を介して結合したヘキソースより選択される、離散数ｕ＝２の同一の又は異なった糖単位から構成される主骨格が、イソマルトースであることを特徴とする。
【０３７７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、一方が環状形態であり且つ他方が開環還元形態にある、離散数ｕ＝２の糖単位から構成される主骨格から成ることを特徴とする。
【０３７８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、一方が環状形態であり且つ他方が開環還元形態にある、離散数ｕ＝２の糖単位から構成される主骨格が、マルチトール及びイソマルチトールから成る群より選択されることを特徴とする。
【０３７９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数３≦ｕ≦８の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０３８０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、離散数３≦ｕ≦８の糖単位から構成される主骨格を構成する少なくとも１つの同一の又は異なった糖単位が、同一の又は異なったグリコシド結合を介して結合したヘキソース及び／又はペントース単位から成る群より選択されることを特徴とする。
【０３８１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、離散数３≦ｕ≦８の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び少なくとも１つの（１，２）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３８２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、離散数３≦ｕ≦８の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び少なくとも１つの（１，３）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３８３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、離散数３≦ｕ≦８の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び少なくとも１つの（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３８４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、離散数３≦ｕ≦８の糖単位から構成される主骨格を構成する同一の又は異なった糖単位が、ヘキソース及び／又はペントースより選択され、及び少なくとも１つの（１，６）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３８５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝３の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０３８６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、環状形態にあるヘキソースから成る群より選択される少なくとも１つの糖単位及び開環形態にあるヘキソースから成る群より選択される少なくとも１つの糖単位を有することを特徴とする。
【０３８７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、３つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０３８８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、３つの糖単位のうち２つが同一であることを特徴とする。
【０３８９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の糖単位が、２つが環状形態にあり及び１つが開環還元形態にあるヘキソースより選択され、並びに（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の糖単位が、２つが環状形態にあり及び１つが開環還元形態にあるヘキソースより選択され、並びに（１，６）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、並びに、中央のヘキソースが（１，２）型のグリコシド結合を介して、及び（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、並びに、中央のヘキソースが（１，３）型のグリコシド結合を介して、及び（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、並びに、中央のヘキソースが（１，２）型のグリコシド結合を介して、及び（１，６）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、並びに、中央のヘキソースが（１，２）型のグリコシド結合を介して、及び（１，３）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、並びに、中央のヘキソースが（１，４）型のグリコシド結合を介して、及び（１，６）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０３９６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がエルロース（ｅｒｌｏｓｅ）であることを特徴とする。
【０３９７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記３つの同一の又は異なった糖単位が、マンノース及びグルコースから成る群より選択されるヘキソース単位であることを特徴とする。
【０３９８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルトトリオースであることを特徴とする。
【０３９９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がイソマルトトリオースであることを特徴とする。
【０４００】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝４の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０４０１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、４つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０４０２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、４つの糖単位のうち３つが同一であることを特徴とする。
【０４０３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記４つの糖単位が、マンノース及びグルコースから成る群より選択されるヘキソース単位であることを特徴とする。
【０４０４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルトテトラオースであることを特徴とする。
【０４０５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、及び末端ヘキソースが（１，２）型のグリコシド結合を介して結合しており、及びその他が（１，６）型のグリコシド結合を介して互いに結合していることを特徴とする。
【０４０６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、及び（１，６）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０４０７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝５の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０４０８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、５つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０４０９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、５つの糖単位がマンノース及びグルコースから成る群より選択されるヘキソース単位であることを特徴とする。
【０４１０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソースより選択され、及び（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０４１１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルトペンタオースであることを特徴とする。
【０４１２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝６の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０４１３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、６つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０４１４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位が、ヘキソースより選択され、及び（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０４１５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、前記６つの同一の又は異なった糖単位が、マンノース及びグルコースから成る群より選択されるヘキソース単位であることを特徴とする。
【０４１６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルトヘキサオースであることを特徴とする。
【０４１７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝７の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０４１８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、７つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０４１９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、及び（１，４）型のグルコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０４２０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、７つの糖単位が、マンノース及びグルコースから成る群より選択されるヘキソース単位であることを特徴とする。
【０４２１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルトヘプタオースであることを特徴とする。
【０４２２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格が、離散数ｕ＝８の同一の又は異なった糖単位から構成されることを特徴とする。
【０４２３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、８つの糖単位が同一であることを特徴とする。
【０４２４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、同一の又は異なった糖単位がヘキソースより選択され、及び（１，４）型のグリコシド結合を介して結合していることを特徴とする。
【０４２５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、８つの糖単位が、マンノース及びグルコースから成る群より選択されるヘキソース単位であることを特徴とする。
【０４２６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルトオクタオースであることを特徴とする。
【０４２７】
一態様において、離散数の糖単位を有するアニオン性化合物は、天然化合物である。
【０４２８】
一態様において、離散数の糖単位を有するアニオン性化合物は、合成化合物である。
【０４２９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、多糖類の酵素分解、それに続く精製により得られることを特徴とする。
【０４３０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、多糖類の化学分解、それに続く精製により得られることを特徴とする。
【０４３１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、低分子量前駆体の共有結合によって、化学的に得られることを特徴とする。
【０４３２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がソホロースであることを特徴とする。
【０４３３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がスクロースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４３４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がラクツロースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４３５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がマルツロースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４３６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がロイクロース（ｌｅｕｃｒｏｓｅ）であるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４３７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がＮ−アセチルラクトサミンであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４３８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がＮ−アセチルアロラクトサミンであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４３９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がルチノースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がイソマルツロースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がフコシルラクトースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がゲンチアノースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がラフィノースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がメレジトースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がパノースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がケストースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、主骨格がスタキオースであるアニオン性化合物より選択されることを特徴とする。
【０４４８】
官能化された化合物の前駆体に言及している、これ以降の及び実施例の部において用いられる命名は、簡略化された命名である。
【０４４９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．０であり及びｊ＝０．６５である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．６５であり及びｊ＝１．０である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．３５であり及びｊ＝０．６５である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．６５であり及びｊ＝１．０である、Ｌ−トリプトファンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．５６であり及びｊ＝０．０９である、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．８であり及びｊ＝３．５である、Ｌ−フェニルアラニンにより変性されたナトリウムＮ−メチルカルボキシレートマンニトールカルバメートである。
【０４５５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．０であり及びｊ＝６．０である、ナトリウムＮ−フェニルアラニネートマンニトールヘキサカルバメートである。
【０４５６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．２５であり及びｊ＝０．４である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．８であり及びｊ＝０．６５である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝２．６５であり及びｊ＝０．６５である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４５９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．０であり及びｊ＝０．７５である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトペンタオースメチルカルボキシレートである。
【０４６０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．０であり及びｊ＝０．６５である、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトオクタオースメチルカルボキシレートである。
【０４６１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．７６であり及びｊ＝０．０８である、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４６２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．３３であり及びｊ＝０．２９である、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４６３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝３．０１であり及びｊ＝０．２９である、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４６４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．６１であり及びｊ＝０．１４である、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトペンタオースメチルカルボキシレートである。
【０４６５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．１１であり及びｊ＝０．０９である、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトオクタオースメチルカルボキシレートである。
【０４６６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．１５であり及びｊ＝０．５３である、β−ベンジルアスパルテートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４６７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝２．３７であり及びｊ＝０．３６である、ジラウリルアスパルテートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４６８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝２．５２であり及びｊ＝０．２１である、２−［（２−ドデカノイルアミノ−６−ドデカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４６９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．３７であり及びｊ＝０．２７である、Ｎ−（２−アミノエチル）ドデカンアミドにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝２．３６であり及びｊ＝０．４１である、ジラウリルアルパルテートにより官能化されたナトリウムマルトトリオーススクシネートである。
【０４７１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．４３であり及びｊ＝０．２１である、デカノイルグリシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．０６であり及びｊ＝０．５８である、Ｌ−ロイシンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７３】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝２．４５であり及びｊ＝０．２８である、コレステリル２−アミノエチルカルバメートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７４】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．１２であり及びｊ＝０．５２である、α−フェニルグリシンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７５】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．３６であり及びｊ＝０．２８である、２−［（２−オクタノイルアミノ−６−オクタノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７６】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．８３であり及びｊ＝０．８１である、Ｌ−チロシンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７７】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．３７であり及びｊ＝０．２７である、２−アミノエチルドデカノエートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７８】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．２５であり及びｊ＝０．３９である、３，７−ジメチルオクタノイルフェニルアラニネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４７９】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０．２８であり及びｊ＝０．２２である、メチルフェニルアラニネートにより官能化されたナトリウムヒアルロネートテトラサッカライドである。
【０４８０】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．４３であり及びｊ＝０．２１である、２−［（２−デカノイルアミノ−６−デカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４８１】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝１．２７であり及びｊ＝０．３７である、ε−Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−リジンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートである。
【０４８２】
一態様において、本発明に従うアニオン性化合物は、ｉ＝０であり及びｊ＝４である、ナトリウムＮ−フェニルアラニネートマンニトール２，３，４，５−テトラカルバメートである。
【０４８３】
本発明はまた、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されたアニオン性化合物より選択される、単離形態にあるか又は混合物形態としての、置換されたアニオン性化合物の製造方法にも関する。
【０４８４】
一態様において、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されたアニオン性化合物より選択される置換されたアニオン性化合物は、糖主骨格への置換基のランダムクラフトにより得られ得ることを特徴とする。
【０４８５】
一態様において、式Ｉ又はＩＩで表される置換基により置換されたアニオン性化合物より選択される置換されたアニオン性化合物は、主骨格が天然に有するアルコール基又はカルボン酸基の保護／脱保護の段階を行うプロセスによって、糖単位上の正確な位置に置換基をグラフトさせることによって得られ得ることを特徴とする。当該ストラテジーによって、選択的な、特に位置選択的な、主骨格への置換基のグラフトを可能にする。保護基は、ＰＧＭ  Ｗｕｔｓらが記載したテキストである、Ｇｒｅｅｎ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００７に記載されたものを包含するが、これらに限定されない。
【０４８６】
糖主骨格は、高分子量多糖類の分解により得られ得る。分解経路は、化学分解及び／又は酵素分解を包含するが、これらに限定されない。
【０４８７】
糖骨格はまた、酵素的な又は化学的なカップリングストラテジーを用いて、単糖類分子又はオリゴ糖分子の間のグリコシド結合の形成により得られ得る。カップリングストラテジーは、刊行物ＪＴ  Ｓｍｏｏｔｈら，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００９，６２，１６２−２３６に、及び教科書ＴＫ  Ｌｎｄｈｏｒｓｔ，Ｅｓｓｅｎｔｉａｌｓ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７，１５７−２０９に記載されるものを包含する。カップリング反応は、溶液中で又は固体支持体上で行われ得る。カップリング前の糖分子は、所望の置換基を有していても、及び／又は、互いに無作為に又は位置選択的にカップリングされた官能化されたものであってもよい。
【０４８８】
以下、実施例によれば、本発明に従う化合物は、下記プロセス：
・糖主骨格への置換基のランダムグラフト；
・置換基を有する単糖類分子又はオリゴ糖類分子の間の、１つ以上のグリコシル化段階；
・置換基を有する１つ以上の単糖類又はオリゴ糖類と、１つ以上の単糖類分子又はオリゴ糖類分子との間の、１つ以上のグリコシル化段階；
・糖主骨格が天然に有するアルコール又は酸へ保護基を導入する１つ以上の段階、それに続く置換基をグラフトさせる１つ以上の反応、最終的に、保護基を除去する段階；
・糖主骨格が天然に有するアルコール又は酸への保護基を有する１つ以上の単糖類分子又はオリゴ糖類分子間の、１つ以上のグリコシル化段階、得られた糖主骨格に置換基をグラフトさせる１つ以上の段階、その後の、保護基を除去する段階；
・糖主骨格が天然に有するアルコール又は酸への保護基を有する１つ以上の単糖類分子又はオリゴ糖類分子と、１つ以上の単糖類又はオリゴ糖類分子との間の、１つ以上のグリコシル化段階、置換基をグラフトさせる１つ以上の段階、及びその後の、保護基を除去する段階；
の１つに従い、得られ得る。
【０４８９】
単離されたか又は混合物としての本発明に従う化合物は、特に上記プロセスによって得られた後に、種々の方法において、分離され及び／又は精製され得る。
【０４９０】
特に“調製可能な”とは、
・特にシリカ上のフラッシュクロマトグラフィー、及び
・ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）型、特に、ＲＰ−ＨＰＬＨ又は逆相ＨＰＬＣ
のようなクロマトグラフィー法により作られ得ることに言及する。
【０４９１】
選択的に沈澱させる方法がまた用いられ得る。
【０４９２】
本発明はまた、医薬組成物を調製するための本発明に従うアニオン性化合物の使用にも関する。
【０４９３】
本発明はまた、上記の本発明に従うアニオン性化合物の１種及び少なくとも１種の有効成分を含有する医薬組成物にも関する。
【０４９４】
本発明はまた、有効成分が、タンパク質、糖タンパク質、ペプチド及び非ペプチド治療用分子から成る群より選択されることを特徴とする、医薬組成物にも関する。
【０４９５】
用語“有効成分”は、生理活性を有する、単一の化学物質の形態にある、及び／又は混合物の形態にある、生成物を意味するものと意図される。前記有効成分は、外因性であり、即ち、本発明に従う組成物によって提供される。有効成分はまた、内因性の、例えば第一治癒段階の間に創傷に分泌し、そして本発明に従う組成物によって前記創傷に保持され得る、成長因子であり得る。
【０４９６】
目的とする病理状態に応じて、有効成分は、局所的及び／又は全身的治療用を対象とする。
【０４９７】
局所的及び全身的放出の場合において、想定される投与の様式は、静脈内、皮下、皮内、経皮、筋肉内、経口、鼻腔、膣内、眼球、口腔、肺等の経路の経由である。
【０４９８】
本発明に従う医薬組成物は、液体形態、水溶液、又は粉末の形態、インプラント又はフィルムのいずれかにある。それら組成物はまた、当業者に良く既知の慣用の医薬用賦形剤を含有する。
【０４９９】
病理状態及び投与の様式に応じて、医薬組成物は、ゲル、スポンジ、注射用溶液、経口溶液、経口分解タブレットの形態で配合するための賦形剤をも有利に含有し得る。
【０５００】
本発明はまた、ステント、インプラント可能な生体材料のフィルム若しくはコーティング、又はインプラントの形態で投与され得ることを特徴とする、医薬用組成物にも関する。
【図面の簡単な説明】
【０５０１】
【図１】図１は、化合物７のマススペクトルを示した図である。
【発明を実施するための形態】
【０５０２】
実施例
Ａ．本化合物及び比較例の調製
本発明に従う化合物の構造を表１に与える。比較例の構造を表２に示す。
【表１】
2016505523.tif 000007
【表２】
2016505523.tif 000008
【表３】
2016505523.tif 000009
【表４】
2016505523.tif 000010
【表５】
2016505523.tif 000011
【表６】
2016505523.tif 000012
【表７】
2016505523.tif 000013
【表８】
2016505523.tif 000014
【表９】
2016505523.tif 000015
【０５０３】
化合物１：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
水素化ホウ素ナトリウムの０．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）を、６５℃にて水中に溶解したマルトトリオース（カルボシンス（ＣａｒｂｏＳｙｎｔｈ）社）の８ｇ（ヒドロキシル官能基の１４３ｍｍｏｌ）に添加した。３０分間撹拌した後、クロロ酢酸ナトリウムの２８ｇ（２３８ｍｍｏｌ）を添加した。その後、当該溶液に、１０Ｎ  ＮａＯＨの２４ｍＬ（２４０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、そしてその後、当該混合物を、６５℃にて９０分間加熱した。その後、当該反応媒体にクロロ酢酸ナトリウムの１６．６ｇ（１４３ｍｍｏｌ）を添加し、同様に１０Ｎ  ＮａＯＨの１４ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。１時間加熱した後、当該混合物を水で希釈し、酢酸で中和し、そしてその後、水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって、精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を決定し、そしてその後、５０／５０（ｖ／ｖ）水／アセトン混合物中での酸／塩基アッセイを行い、メチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
乾燥抽出物によると：［化合物］＝３２．９ｍｇ／ｇであった。
【０５０４】
酸／塩基アッセイによると、グルコシド単位当りの、メチルカルボキシレートによる置換度は、１．６５であった。
【０５０５】
プロライト（Ｐｕｒｏｌｉｔｅ）（アニオン性）樹脂上でナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート溶液を酸性化して、マルトトリオースメチルカルボン酸を得、その後、１８時間で凍結乾燥した。
【０５０６】
マルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇ（メチルカルボン酸官能基の６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中に可溶化し、そしてその後、０℃に冷却した。ＤＭＦ中のエチルフェニルアラニネート塩酸塩（５．７ｇ；２５ｍｍｏｌ）の混合物を調製した。トリエチルアミンの２．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）を当該混合物に添加した。その後、ＮＭＭ（６．３ｇ；６３ｍｍｏｌ）とＥｔＯＣＯＣｌ（６．８ｇ，６３ｍｍｏｌ）との溶液を０℃にて当該混合物に添加した。その後、エチルフェニルアラニネート溶液を添加し、そして当該混合物を１０℃にて撹拌した。イミダゾール水溶液（３４０ｇ／Ｌ）を添加し、そしてその後、当該混合物を３０℃に加熱した。当該媒体を水で希釈し、そしてその後、得られた溶液を、０．１Ｎ  ＮａＯＨ、ＮａＣｌ及び水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定した。溶液の試料を凍結乾燥し、そしてＤ２Ｏ中において１Ｈ  ＮＭＲによって解析して、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０５０７】
乾燥抽出物によると：［化合物１］＝２８．７ｍｇ／ｇであった。
【０５０８】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グリコシド単位当りの、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５０９】
グリコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０であった。
【０５１０】
化合物２：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１の調製に用いたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５１１】
乾燥抽出物によると：［化合物２］＝２９．４ｍｇ／ｇであった。
【０５１２】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グリコシド単位当りの、フェニルアラニンにより官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０であった。
【０５１３】
グリコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５１４】
化合物３：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
水素化ホウ素ナトリウムの０．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）を、６５℃にて水中に溶解したマルトトリオース（カルボシンス社）の８ｇ（ヒドロキシル官能基の１４３ｍｍｏｌ）に添加した。３０分間撹拌した後、クロロ酢酸ナトリウムの１５ｇ（１３１ｍｍｏｌ）を添加した。その後、当該溶液に、１０Ｎ  ＮａＯＨの２４ｍＬ（２４０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。６５℃にて９０分間加熱した後、当該混合物を水で希釈し、酢酸で中和し、そしてその後、水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって、精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定し、そしてその後、５０／５０（ｖ／ｖ）水／アセトン混合物中での酸／塩基アッセイを行い、メチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０５１５】
乾燥抽出物によると：：［化合物］＝２０．１ｍｇ／ｇであった。
【０５１６】
酸／塩基アッセイによると、メチルカルボキシレートによる置換度は、グリコシド単位当り１．０であった。
【０５１７】
プロライト（アニオン性）樹脂でナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート溶液を酸性化して、マルトトリオースメチルカルボン酸を得、その後、１８時間で凍結乾燥した。
【０５１８】
化合物１の調製に用いたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５１９】
乾燥抽出物によると：［化合物３］＝１１．１ｍｇ／ｇであった。
【０５２０】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、フェニルアラニンにより官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５２１】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、０．３５であった。
【０５２２】
化合物４：Ｌ−トリプトファンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１の調製において記載されているのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り、メチルカルボン酸による置換度１．６５を有するマルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０５２３】
マルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇ（メチルカルボン酸官能基の６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中に可溶化し、そしてその後、０℃に冷却した。その後、ＮＭＭ（７．０ｇ；６９ｍｍｏｌ）とＥｔＯＣＯＣｌ（７．５ｇ；６９ｍｍｏｌ）との溶液を添加した。その後、Ｌ−トリプトファン（味の素社）の１１．５ｇ（５７ｍｍｏｌ）を添加し、そして当該混合物を１０℃にて撹拌した。イミダゾール水溶液（３４０ｇ／Ｌ）を添加し、そしてその後、当該混合物を３０℃に加熱した。当該媒体を水で希釈し、そして得られた溶液を、０．９％ＮａＣｌ、０．０１Ｎ  ＮａＯＨ及び水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定した。溶液の試料を凍結乾燥し、そしてＤ２Ｏ中での１Ｈ  ＮＭＲによって解析して、トリプトファンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０５２４】
乾燥抽出物によると：［化合物４］＝３２．９ｍｇ／ｇであった。
【０５２５】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、トリプトファンにより官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０であった。
【０５２６】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５２７】
化合物５：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１の調製において記載されているのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り、メチルカルボキシレートによる置換度１．６５を有するマルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０５２８】
米国特許第４，８２６，８１８号（Ｋｅｎｊｉ  Ｍ．，他）に記載のプロセスに従い、コレステロール及びロイシンから、コレステリルロイシネートパラトルエンスルホン酸塩を調製した。
【０５２９】
マルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇ（メチルカルボン酸官能基の６３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中に可溶化し、そしてその後、０℃に冷却した。コレステリルロイシネートパラトルエンスルホン酸塩（２．３ｇ；３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液の混合物を調製した。トリエチルアミンの０．４ｇ（３ｍｍｏｌ）を当該混合物に添加した。一旦、当該混合物を０℃にし、ＮＭＭ（１．９ｇ；１９ｍｍｏｌ）とＥｔＯＣＯＣｌ（２．１ｇ；１９ｍｍｏｌ）との溶液を添加した。１０分後、コレステリルロイシネート溶液を添加し、そして当該混合物を１０℃にて撹拌した。その後、当該混合物を５０℃に加熱した。イミダゾール水溶液（３４０ｇ／Ｌ）を添加し、そして当該媒体水で希釈した。得られた溶液を、０．０１Ｎ  ＮａＯＨ、０．９％ＮａＣｌ及び水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を決定した。溶液の試料を凍結乾燥し、そしてＤ２Ｏ中での１Ｈ  ＮＭＲによって解析して、コレステリルロイシネートでグラフトされたメチルカルボキシレートによる置換度を決定した。
【０５３０】
乾燥抽出物によると：［化合物５］＝１０．１ｍｇ／ｇであった。
【０５３１】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、コレステリルロイシネートによりグラフトされたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．０９であった。
【０５３２】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．５６であった。
【０５３３】
化合物６：Ｌ−フェニルアラニンにより変性されたナトリウムＮ−メチルカルボキシレートマンニトールカルバメート
マンニトール（フルカ（Ｆｌｕｋａ）社）の８ｇ（ヒドロキシル官能基の１３１ｍｍｏｌ）を、８０℃にてＤＭＦ中に可溶化した。３０分間撹拌した後、当該混合物に、ＤＡＢＣＯ（１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン，２．０ｇ；１８ｍｍｏｌ）及びトルエンの９ｍＬを添加し、撹拌しながら１２０℃まで上げ、そしてヘテロ共沸蒸留した。反応混合物の温度を８０℃に下げた後、エチルイソシアネートアセテートの３４ｇ（２６３ｍｍｏｌ）を段階的に導入した。１．５ｈの反応後、過剰の水から媒体を沈澱させた。当該個体を濾取し、そして周囲温度にて１Ｎ  ＮａＯＨの２６５ｍＬを添加したＭｅＯＨ／ＴＨＦ混合物中でけん化した。当該溶液を周囲温度にて一晩撹拌し、そしてその後、ロータリーエバポレータ中で濃縮した。水性の残存物をプロライト（アニオン性）樹脂において酸性化して、マンニトールＮ−メチルカルボン酸を得た。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を決定し、そしてその後、５０／５０（ｖ／ｖ）水／アセトン混合物中での酸／塩基アッセイを行い、メチルカルボキシレートによる置換度を決定した。
【０５３４】
乾燥抽出物によると：［化合物］＝２７．４ｍｇ／ｇであった。
【０５３５】
酸／塩基アッセイによると、マンニトール分子当りの、メチルカルボキシレートによる置換度は、４．３であった。
【０５３６】
その後、マンニトールＮ−メチルカルボン酸溶液を１８時間で凍結乾燥した。
【０５３７】
マンニトールＮ−メチルカルボン酸の１０ｇ（メチルカルボン酸官能基の７０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中に可溶化し（１４ｇ／Ｌ）、そしてその後、０℃に冷却した。ＤＭＦ中のエチルフェニルアラニネート塩酸塩（１６ｇ；７０ｍｍｏｌ）の混合物を調製した（１００ｇ／Ｌ）。トリエチルアミンの７．１ｇ（７０ｍｍｏｌ）を当該混合物に添加した。一旦、当該混合物を０℃にし、ＮＭＭ（７．８ｇ；７７ｍｍｏｌ）とＥｔＯＣＯＣｌ（８．３ｇ；７７ｍｍｏｌ）との溶液を添加した。１０分後、エチルフェニルアラニネート溶液を添加し、そして当該混合物を１０℃にて撹拌した。イミダゾール水溶液（３４０ｇ／Ｌ）を添加した。その後、当該水溶液を３０℃に加熱し、そしてその後、水を添加することにより稀釈した。得られた溶液を、０．１Ｎ  ＮａＯＨ、０．９％ＮａＣｌ及び水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定した。溶液の試料を凍結乾燥し、そしてＤ２Ｏ中で１Ｈ  ＮＭＲによって解析して、フェニルアラニンで官能化されたＮ−メチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０５３８】
乾燥抽出物によると：［化合物６］＝７．４ｍｇ／ｇであった。
【０５３９】
１Ｈ  ＮＭＲによると：マンニトール分子当りの、フェニルアラニンで官能化されたＮ−メチルカルボキシレートによる置換度は、０．３５であった。
【０５４０】
マンニトール分子当りの、ナトリウムＮ−メチルカルボキシレートによる置換度は、３．９５であった。
【０５４１】
化合物７：ナトリウムＮ−フェニルアラニネートマンニトールヘキサカルバメート
刊行物Ｔｓａｉ，Ｊ．Ｈ．ら，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，１０，５４４−５４５に記載のプロセスに従い、エチルＬ−フェニルアラニン塩酸塩（バケム（Ｂａｃｈｅｍ）社）及びトリホスゲン（シグマ（Ｓｉｇｍａ）社）から、エチルＬ−フェニルアラニンイソシアネートを得た。
【０５４２】
マンニトール（フルカ）の０．９１ｇ（５ｍｍｏｌ）をトルエン中に溶解し、そしてその後、エチルＬ−フェニルアラニネートイソシアネートの８．２ｇ（３７ｍｍｏｌ）及びジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）の１ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を添加した。当該混合物を９０℃にて一晩加熱した。真空下での濃縮後、当該媒体をジクロロメタンで希釈し、そしてその後、１ＮＨＣｌを用いて洗浄した。ジクロロメタンを用いて水相を抽出し、そしてその後、有機相を合わせ、乾燥し、そして真空下に濃縮した。エチルＮ−フェニルアラニネートマンニトールヘキサカルバメートを、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）により単離した。
【０５４３】
収率：４．３４ｇ（５８％）
【０５４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）：０．７５−１．２５（６Ｈ）；２．７５−３．１５（１２Ｈ）；３．７−４．４（２２Ｈ）；４．８−５．２（４Ｈ）；７．１−７．３５（３０Ｈ）；７．４−７．８５（６Ｈ）
【０５４５】
ＭＳ（ＥＳＩ）：１４９７．７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；（［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：１４９８．７）
【０５４６】
２Ｎ  ＮａＯＨの２２．１ｍＬを、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／エタノール／水の混合物中に溶解したエチルＮ−フェニルアラニネートマンニトールヘキサカルバメートの１０．７ｇ（７．１４ｍｍｏｌ）に添加し、そして当該混合物を室温にて３時間撹拌した。真空下でＴＨＦ及びエタノールを蒸発後、残存水相をジクロロメタンを用いて洗浄し、真空下で濃縮し、そして２Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性化した。当該懸濁液を０℃に冷却しそして濾過し、そしてその後、得られたＮ−フェニルアラニン酸マンニトールヘキサカルバメートの白色固体を水を用いて完全に洗浄し、そしてその後、真空下で乾燥した。
【０５４７】
収率：９．２４ｇ（９７％）
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＦＡ−ｄ１，ｐｐｍ）：２．６−３．２５（１２Ｈ）；３．８−４．３（１０Ｈ）；４．７５−５．０（４Ｈ）；７．０−７．７５（３６Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：１３２９．６（［Ｍ＋Ｈ］＋）；（［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：１３３０．４）
【０５４８】
Ｎ−フェニルアラニン酸マンニトールヘキサカルバメートを水中に溶解し（５０ｇ／Ｌ）、そして１０Ｎ  水酸化ナトリウムを段階的に添加することにより中和して、ナトリウムＮ−フェニルアラニネートマンニトールヘキサカルバメートの水溶液を得、その後、凍結乾燥した。
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，ｐｐｍ）：２．６−３．２５（１２Ｈ）；３．８−４．３（１０Ｈ）；４．７５−５．０（４Ｈ）；６．９−７．５（３０Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＨＣＯ２Ｈ（１０ｍＭ），ＥＬＳＤ，ネガティブモードのＥＳＩ）：１３２８．４（［Ｍ−１］）；（［Ｍ−１］計算値：１３２８．３）
当該マススペクトルを図１に示す。
【０５４９】
化合物８：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１の調製で用いたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５５０】
乾燥抽出物によると：［化合物８］＝１０．９ｍｇ／ｇであった。
【０５５１】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グリコシド単位当りの、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．４０であった。
【０５５２】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．２５であった。
【０５５３】
化合物９：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
水素化ホウ素ナトリウムの０．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）を、６５℃にて水中に溶解したマルトトリオース（カルボシンス社）の８ｇ（ヒドロキシル官能基の１４３ｍｍｏｌ）に添加した。３０分間撹拌した後、クロロ酢酸ナトリウムの２８ｇ（２３７ｍｍｏｌ）を添加した。その後、当該溶液に、１０Ｎ  ＮａＯＨの２４ｍＬ（２４０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。６５℃にて９０分間加熱した後、当該混合物を水で希釈し、酢酸を添加することにより中和し、そしてその後、水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって、精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定し、そしてその後、５０／５０（ｖ／ｖ）水／アセトン混合物中での酸／塩基アッセイを行い、メチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０５５４】
乾燥抽出物によると：［化合物］＝１４．５ｍｇ／ｇであった。
【０５５５】
酸／塩基アッセイによると、グリコシド単位当りの、メチルカルボキシレートによる置換度は、１．４５であった。
【０５５６】
プロライト（アニオン性）樹脂でナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート溶液を酸性化して、マルトトリオースメチルカルボン酸を得、その後、１８時間凍結乾燥した。
【０５５７】
化合物１の調製で用いたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５５８】
乾燥抽出物によると：［化合物９］＝１０．８ｍｇ／ｇであった。
【０５５９】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５６０】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、０．８であった。
【０５６１】
化合物１０：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．７６を特徴とするナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートの８ｇを合成し、そして凍結乾燥した。
【０５６２】
当該凍結乾燥物の８ｇ（ヒドロキシル官能基の５８ｍｍｏｌ）及びクロロ酢酸ナトリウムの１５ｇ（１２９ｍｍｏｌ）を６５℃にて水中に溶解した。当該溶液に、１０Ｎ  ＮａＯＨの１３ｍＬ（１３０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、そしてその後、当該混合物を６５℃にて９０分間加熱した。そのクロロ酢酸ナトリウムの９ｇ（７８ｍｍｏｌ）を当該反応媒体に添加し、同様に１０Ｎ  ＮａＯＨの８ｍＬ（８０ｍｍｏｌ）を滴下添加した。１時間加熱した後、当該混合物を水で希釈し、酢酸を用いて中和し、そしてその後、水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって、精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定し、そしてその後、５０／５０（ｖ／ｖ）水／アセトン混合物中での酸／塩基アッセイを行い、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度を決定した。
【０５６３】
乾燥抽出物によると：［化合物］＝１１．７ｍｇ／ｇであった。
【０５６４】
酸／塩基アッセイによると、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、３．３０であった。
【０５６５】
プロライト（アニオン性）樹脂でナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート溶液を酸性化して、マルトトリオースメチルカルボン酸を得、その後、１８時間で凍結乾燥した。
【０５６６】
化合物１の調製に用いられたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５６７】
乾燥抽出物によると：［化合物１０］＝１４．９ｍｇ／ｇであった。
【０５６８】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５６９】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、２．６５であった。
【０５７０】
化合物１１：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトペンタオースメチルカルボキシレート
マルトペンタオース（カルボシンス）を用いて行った以外は、化合物１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り１．７５のメチルカルボン酸による置換度を有する、マルトペンタオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後凍結乾燥した。
【０５７１】
化合物１の調製で用いられたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトペンタオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５７２】
乾燥抽出物によると：［化合物１１］＝７．１ｍｇ／ｇであった。
【０５７３】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．７５であった。
【０５７４】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０であった。
【０５７５】
化合物１２：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトオクタオースメチルカルボキシレート
マルトオクタオース（カルボシンス）を用いて行った以外は、化合物１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り１．６５のメチルカルボン酸による置換度を有する、マルトオクタオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後凍結乾燥した。
【０５７６】
化合物１の調製で用いられたのと同様のプロセスを用いて、フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムマルトオクタオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５７７】
乾燥抽出物によると：［化合物１２］＝２６．３ｍｇ／ｇであった。
【０５７８】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０５７９】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０であった。
【０５８０】
化合物１３：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物５の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．８４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、コレステリルロイシネートにより官能化した。
【０５８１】
乾燥抽出物によると：［化合物１３］＝１０．１ｍｇ／ｇであった。
【０５８２】
１Ｈ  ＮＭＲによると：コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．０８であった。
【０５８３】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．７６であった。
【０５８４】
化合物１４：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物５の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６２を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、コレステリルロイシネートにより官能化した。
【０５８５】
乾燥抽出物によると：［化合物１４］＝２９．４ｍｇ／ｇであった。
【０５８６】
１Ｈ  ＮＭＲによると：コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２９であった。
【０５８７】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．３３であった。
【０５８８】
化合物１５：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１０の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り３．３０のメチルカルボン酸による置換度を有するマルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０５８９】
化合物５の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度３．３０を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、コレステリルロイシネートにより官能化した。
【０５９０】
乾燥抽出物によると：［化合物１５］＝１３．１ｍｇ／ｇであった。
【０５９１】
１Ｈ  ＮＭＲによると：コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２９であった。
【０５９２】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、３．０１であった。
【０５９３】
化合物１６：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトペンタオースメチルカルボキシレート
化合物１１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、メチルカルボン酸による置換度１．７５を特徴とする、マルトペンタオースメチルカルボン酸の１０ｇを合成し、そしてその後、凍結乾燥した。
【０５９４】
化合物５の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトペンタオースメチルカルボキシレートを得た。
【０５９５】
乾燥抽出物によると：［化合物１６］＝１０．９ｍｇ／ｇであった。
【０５９６】
１Ｈ  ＮＭＲによると：コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．１４であった。
【０５９７】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．６１であった。
【０５９８】
化合物１７：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトオクタオースメチルカルボキシレート
化合物１２の調製において記載されたプロセスから示唆されたプロセスを用いて、メチルカルボン酸による置換度１．２を特徴とする、マルトオクタオースメチルカルボン酸の１０ｇを合成し、そしてその後、凍結乾燥した。
【０５９９】
化合物５の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムマルトオクタオースメチルカルボキシレートを得た。
【０６００】
乾燥抽出物によると：［化合物１７］＝１４．７ｍｇ／ｇであった。
【０６０１】
１Ｈ  ＮＭＲによると：コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．０９であった。
【０６０２】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．１１であった。
【０６０３】
化合物１８：β−ベンジルアスパルテートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
化合物１の調製において記載されるたと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り、メチルカルボン酸による置換度１．６８を有する、マルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０６０４】
マルトトリオースメチルカルボン酸の６ｇ（メチルカルボン酸官能基の３８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ中に可溶化し、そしてその後、０℃に冷却した。β−ベンジルアスパルテート（バケム社，３．５ｇ；１６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１６ｍｍｏｌ）の混合物を水中において調製した。その後、０℃にて、当該マルトトリオースメチルカルボン酸溶液に、ＮＭＭ（３．２ｇ；３２ｍｍｏｌ）とＥｔＯＣＯＣｌ（３．４ｇ；３２ｍｍｏｌ）との溶液を添加した。その後、ベンジルアスパルテートとトリエチルアミンとの溶液を添加し、そして当該混合物を３０℃にて撹拌した。９０分後、イミダゾール水溶液（３４０ｇ／Ｌ）を添加した。当該媒体を水で希釈し、そしてその後、得られた溶液を、ｐＨ１０．４の１５０ｍＭ  ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２ＣＯ３緩衝液、０．９％ＮａＣｌ及び水に対する１ｋＤａ  ＰＥＳメンブランでの限外濾過によって精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定した。溶液の試料を凍結乾燥し、そしてＤ２Ｏ中の１Ｈ  ＮＭＲによって解析して、β−ベンジルアスパルテートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０６０５】
乾燥抽出物によると：［化合物１８］＝１５．０ｍｇ／ｇであった。
【０６０６】
１Ｈ  ＮＭＲによると：グルコシド単位当りの、β−ベンジルアスパルテートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．５３であった。
【０６０７】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．１５であった。
【０６０８】
化合物１９：ジラウリルアスパルテートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
米国特許第４，８２６，８１８号（Ｋｅｎｊｉ  Ｍ．，ら）に記載のプロセスに従い、ドデカノール及びアスパラギン酸から、ジラウリルアスパルテートパラトルエンスルホン酸塩を調製した。
【０６０９】
化合物１０の調製において記載されたプロセスにより示唆されたプロセスに従い、グルコシド単位当り、メチルカルボン酸による置換度２．７３を有するマルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０６１０】
化合物５の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、２．７３のナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、ＤＭＦ中でジラウリルアスパルテートにより官能化した。当該媒体を水で希釈し、そしてその後、得られた溶液を、ｐＨ１０．４の１５０ｍＭ  ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２ＣＯ３緩衝液、０．９％ＮａＣｌ及び水に対する３．５ｋＤａセルロースメンブランでの透析によって、精製した。乾燥抽出物によって最終溶液の化合物濃度を測定した。溶液の試料を凍結乾燥し、そしてＤ２Ｏ中での１Ｈ  ＮＭＲによって解析して、ジラウリルアスパルテートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度を測定した。
【０６１１】
乾燥抽出物によると：［化合物１９］＝３．４ｍｇ／ｇであった。
【０６１２】
１Ｈ  ＮＭＲによると：ジラウリルアスパルテートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．３６であった。
【０６１３】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、２．３７であった。
【０６１４】
化合物２０：２−［（２−ドデカノイルアミノ−６−ドデカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
刊行物Ｐａｌ，Ａら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，６３，７３３４−７３４８に記載されたプロセスに従い、Ｌ−リジンのメチルエステル、塩酸塩（バケム社）及びドデカン酸（シグマ社）から、Ｎ，Ｎ−ビス（ドデカノイル）リジンのメチルエステルを得た。米国特許第２，３８７，２０１号（Ｗｅｉｎｅｒら）に記載されたプロセスに従い、Ｎ，Ｎ−ビス（ドデカノイル）リジンのメチルエステル及びエチレンジアミン（ロス（Ｒｏｔｈ）社）から、２−［（２−ドデカノイルアミノ−６−ドデカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンを得た。
【０６１５】
化合物１０の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り、メチルカルボン酸による置換度２．７３を有するマルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０６１６】
化合物１９の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度２．７３を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、２−［（２−ドデカノイルアミノ−６−ドデカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化した。
【０６１７】
乾燥抽出物によると：［化合物２０］＝２．４ｍｇ／ｇであった。
【０６１８】
１Ｈ  ＮＭＲによると：２−［（２−ドデカノイルアミノ−６−ドデカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２１であった。
【０６１９】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、２．５２であった。
【０６２０】
化合物２１：Ｎ−（２−アミノエチル）ドデカンアミドにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
米国特許第２，３８７，２０１号（Ｗｅｉｎｅｒら）に記載されたプロセスに従い、ドデカン酸のメチルエステル（シグマ社）及びエチレンジアミン（ロス社）から、Ｎ−（２−アミノエチル）ドデカンアミドを得た。
【０６２１】
化合物１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、グルコシド単位当り、メチルカルボン酸による置換度１．６４を有するマルトトリオースメチルカルボン酸の１０ｇを得、そしてその後、凍結乾燥した。
【０６２２】
化合物１９の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、Ｎ−（２−アミノエチル）ドデカンアミドにより官能化した。
【０６２３】
乾燥抽出物によると：［化合物２１］＝２．４ｍｇ／ｇであった。
【０６２４】
１Ｈ  ＮＭＲによると：Ｎ−（２−アミノエチル）ドデカンアミドで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２７であった。
【０６２５】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．３７であった。
【０６２６】
化合物２２：ジラウリルアスパルテートにより官能化されたナトリウムマルトトリオーススクシネート
マルトトリオースの２５ｇ（即ち、ヒドロキシル官能基の０．５４３ｍｏｌ）を、６０℃にてＤＭＳＯの６２ｍＬ中に可溶化し、そしてその後、温度を４０℃にプログラムした。当該溶液に、ＤＭＦ６２ｍＬ中の無水コハク酸溶液の５９．３ｇ（０．５９２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ６２ｍＬ中に希釈したＮＭＭの５９．９ｇ（０．５９２ｍｍｏｌ）を添加した。３時間の反応後、反応媒体を水（６７ｍＬ）で希釈し、そして限外濾過によってオリゴ糖を精製した。グルコシド単位当りに形成されるコハク酸エステルのモル分率は、Ｄ２Ｏ／ＮａＯＤ中での１Ｈ  ＮＭＲによると、２．７７であった。
【０６２７】
プロライト（アニオン性）樹脂でナトリウムマルトトリオーススクシネート溶液を酸性化して、マルトトリオースコハク酸を得、その後、１８時間で凍結乾燥した。
【０６２８】
化合物１９の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、コハク酸ナトリウムによる置換度２．７７を特徴とする、ナトリウムマルトトリオーススクシネートを、ジラウリルアスパルテートにより官能化した。
【０６２９】
乾燥抽出物によると：［化合物２２］＝１２．９ｍｇ／ｇであった。
【０６３０】
１Ｈ  ＮＭＲによると：ジラウリルアスパルテートで官能化されたスクシネートによる置換度は、０．４１であった。
【０６３１】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、２．３６であった。
【０６３２】
化合物２３：デカノイルグリシネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
米国特許第４，８２６，８１８号（Ｋｅｎｊｉ  Ｍ．，ら）に記載のプロセスに従い、デカノール及びグリシンから、デカノイルグリシネートパラトルエンスルホン酸塩を調製した。
【０６３３】
化合物２１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、デカノイルグリシネートにより官能化した。
【０６３４】
乾燥抽出物によると：［化合物２３］＝２．４ｍｇ／ｇであった。
【０６３５】
１Ｈ  ＮＭＲによると：デカノイルグリシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２１であった。
【０６３６】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．４３であった。
【０６３７】
化合物２４：Ｌ−ロイシンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
Ｌ−ロイシン（ロス社）を含有する以外は、化合物１８の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、Ｌ−ロイシンにより官能化した。
【０６３８】
乾燥抽出物によると：［化合物２４］＝２．３ｍｇ／ｇであった。
【０６３９】
１Ｈ  ＮＭＲによると：Ｌ−ロイシンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．５８であった。
【０６４０】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０６であった。
【０６４１】
化合物２５：コレステリル２−アミノエチルカルバメートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
国際公開第２０１０／０５３１４０号（Ａｋｉｙｏｓｈｉ，Ｋら）に記載されたプロセスに従い、コレステリル２−アミノエチルカルバメート塩酸塩を調製した。
【０６４２】
化合物１９の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度２．７３を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、２−アミノエチルカルバメートにより官能化した。
【０６４３】
乾燥抽出物によると：［化合物２５］＝２．９ｍｇ／ｇであった。
【０６４４】
１Ｈ  ＮＭＲによると：コレステリル２−アミノエチルカルバメートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２８であった。
【０６４５】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、２．４５であった。
【０６４６】
化合物２６：α−フェニルグリシンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
α−フェニルグリシン（バケム社）を含有する以外は、化合物１８の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、α−フェニルグリシンにより官能化した。
【０６４７】
乾燥抽出物によると：［化合物２６］＝９．１ｍｇ／ｇであった。
【０６４８】
１Ｈ  ＮＭＲによると：α−フェニルグリシンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．５２であった。
【０６４９】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．１２であった。
【０６５０】
化合物２７：２−［（２−オクタノイルアミノ−６−オクタノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
刊行物Ｐａｌ，Ａら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，６３，７３３４−７３４８に記載されたプロセスに従い、Ｌ−リジンのメチルエステル、塩酸塩（バケム社）及びオクタン酸（シグマ社）から、Ｎ，Ｎ−ビス（オクタノイル）リジンのメチルエステルを得た。米国特許第２，３８７，２０１号（Ｗｅｉｎｅｒら）に記載されたプロセスに従い、Ｎ，Ｎ−ビス（オクタノイル）リジンのメチルエステル及びエチレンジアミン（ロス社）から、２−［（２−オクタノイルアミノ−６−オクタノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンを得た。
【０６５１】
化合物２１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、２−［（２−オクタノイルアミノ−６−オクタノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化した。
【０６５２】
乾燥抽出物によると：［化合物２７］＝３．８ｍｇ／ｇであった。
【０６５３】
１Ｈ  ＮＭＲによると：２−［（２−オクタノイルアミノ−６−オクタノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２８であった。
【０６５４】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．３６であった。
【０６５５】
化合物２８：Ｌ−チロシンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
メチルチロシネート塩酸塩（バケム社）を含有する以外は、化合物１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、チロシンにより官能化した。
【０６５６】
乾燥抽出物によると：［化合物２８］＝９．１ｍｇ／ｇであった。
【０６５７】
１Ｈ  ＮＭＲによると：Ｌ−チロシンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．８１であった。
【０６５８】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、０．８３であった。
【０６５９】
化合物２９：２−アミノエチルドデカノエートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
米国特許第４，８２６，８１８号（Ｋｅｎｊｉ  Ｍ．，ら）に記載のプロセスに従い、ドデカン酸（シグマ社）及びエタノールアミン（シグマ社）から、２−アミノエチルドデカノエートパラトルエンスルホン酸塩を得た。
【０６６０】
化合物２１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、２−アミノエチルドデカノエートにより官能化した。
【０６６１】
乾燥抽出物によると：［化合物２９］＝１．８ｍｇ／ｇであった。
【０６６２】
１Ｈ  ＮＭＲによると：２−アミノエチルドデカノエートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２７であった。
【０６６３】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．３７であった。
【０６６４】
化合物３０：３，７−ジメチルオクタノイルフェニルアラニネートにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
米国特許第４，８２６，８１８号（Ｋｅｎｊｉ  Ｍ．，ら）に記載のプロセスに従い、３，７−ジメチルオクタン−１−オール及びＬ−フェニルアラニンから、３，７−ジメチルオクタノイルフェニルアラニネートパラトルエンスルホン酸塩を調製した。
【０６６５】
化合物２１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、３，７−ジメチルオクタノイルフェニルアラニネートにより官能化した。
【０６６６】
乾燥抽出物によると：［化合物３０］＝３．３ｍｇ／ｇであった。
【０６６７】
１Ｈ  ＮＭＲによると：３，７−ジメチルオクタノイルフェニルアラニネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．３９であった。
【０６６８】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．２５であった。
【０６６９】
化合物３１：メチルフェニルアラニネートにより官能化されたナトリウムヒアルロネートテトラサッカライド
プロライト（アニオン性）樹脂で、３０ｇ／Ｌの４−ｍｅｒナトリウムヒアルロネート溶液（コンチプロ  バイオテック（Ｃｏｎｔｉｐｒｏ  Ｂｉｏｔｅｃｈ）社）を酸性化し、水酸化テトラブチルアンモニウム（シグマ社）の水溶液（４０％）を添加することにより、ｐＨ７．１のヒアルロン酸水溶液を得た。その後、当該溶液を１８時間で凍結乾燥した。
【０６７０】
テトラブチルアンモニウムヒアルロネートの３０ｍｇ（テトラブチルアンモニウムカルボキシレート官能基の４８μｍｏｌ）をＤＭＦ中に可溶化した。メチルフェニルアラニネートの５ｍｇ（２４μｍｏｌ）トリエチルアミンの６ｍｇ（６０μｍｏｌ）及び２−クロロ−１−メチルピリジウムイオダイドの９ｍｇ（シグマ社，３６μｍｏｌ）を０℃にて添加し、そしてその後、当該媒体を２０℃にて１６時間撹拌した。当該溶液を蒸発させ、そして残存物をＤ２Ｏ中での１Ｈ  ＮＭＲにより解析して、メチルフェニルアラニネートにより官能化された酸官能基の度合を測定した。
【０６７１】
１Ｈ  ＮＭＲによると：糖単位当りの、メチルフェニルアラニネートで官能化されたカルボキシレートによる置換度は、０．２２であった。
【０６７２】
糖単位当りの、ナトリウムカルボキシレートによる置換度は、０．２８であった。
【０６７３】
化合物３２：２−［（２−デカノイルアミノ−６−デカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
刊行物Ｐａｌ，Ａら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００７，６３，７３３４−７３４８に記載されたプロセスに従い、Ｌ−リジンのメチルエステル、塩酸塩（バケム社）及びデカン酸（シグマ社）から、Ｎ，Ｎ−ビス（デカノイル）リジンのメチルエステルを得た。米国特許第２，３８７，２０１号（Ｗｅｉｎｅｒら）に記載されたプロセスに従い、Ｎ，Ｎ−ビス（デカノイル）リジンのメチルエステル及びエチレンジアミン（ロス社）から、２−［（２−デカノイルアミノ−６−デカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンを得た。
【０６７４】
化合物２１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、２−［（２−デカノイルアミノ−６−デカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンにより官能化した。
【０６７５】
乾燥抽出物によると：［化合物３２］＝３．９ｍｇ／ｇであった。
【０６７６】
１Ｈ  ＮＭＲによると：２−［（２−デカノイルアミノ−６−デカノイルアミノ）ヘキサノイルアミノ］エタンアミンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．２１であった。
【０６７７】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．４３であった。
【０６７８】
化合物３３：ε−Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−リジンにより官能化されたナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレート
米国特許第４，１２６，６２８号（Ｐａｗｕｅｔ  ＡＭ）に記載されたプロセスに従い、ドデカン酸（シグマ社）及びＬ−リジンのエチルエステル塩酸塩（バケム社）から、ε−Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−リジンのエチルエステル塩酸塩を調製した。
【０６７９】
化合物１の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度１．６４を特徴とする、ナトリウムマルトトリオースメチルカルボキシレートを、ε−Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−リジンにより官能化した。
【０６８０】
乾燥抽出物によると：［化合物３３］＝４．２ｍｇ／ｇであった。
【０６８１】
１Ｈ  ＮＭＲによると：ε−Ｎ−ドデカノイル−Ｌ−リジンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．３７であった。
【０６８２】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．２７であった。
【０６８３】
化合物３４：ナトリウムＮ−フェニルアラニネートマンニトール２，３，４，５−テトラカルバメート
刊行物Ｂｈａｓｋａｒ，Ｖら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００３，２２（９），８６７−８７９に記載されたプロセスに従い、１，６−ジトリイソプロピルシリルマンニトールを得た。
【０６８４】
化合物７の調製において記載されているのと同様のプロセスを用いて、［１，６−ジトリイソプロピルシリル−２，３，４，５−テトラ（ナトリウムＮ−フェニルアラニネートカルバメート）］マンニトールを得た。
【０６８５】
刊行物ＰＪ  Ｅｄｗａｒｄｓら，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９５，９，８９８−９００に記載されたのと同様のプロセスを用いて、トリイソプロピルシリル基を脱保護して、Ｎ−フェニルアラニン酸マンニトール２，３，４，５−テトラカルバメートを与えた。
【０６８６】
化合物７の調製において記載されたのと同様のプロセスを用いて、ナトリウムＮ−フェニルアラニネートマンニトール２，３，４，５−テトラカルバメートを得た。
【０６８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，ｐｐｍ）：２．６−３．２５（８Ｈ）；３．６−４．３（８Ｈ）；４．７５−５．０（４Ｈ）；６．９−７．５（２４Ｈ）．
【０６８８】
比較例Ａ１：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレート
国際公開第２０１２／１５３０７０号に記載されたのと同様のプロセスに従い、１ｋｇ／ｍｏｌの質量平均分子量を有するデキストラン（Ｐａｒｍａｃｏｓｍｏｓ，平均重合度３．９）から、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレートを合成した。
【０６８９】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．０であった。
【０６９０】
グルコシド単位当りの、Ｌ−フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６５であった。
【０６９１】
比較例Ａ２：Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレート
国際公開第２０１０／１２２３８５号に記載されたのと同様のプロセスに従い、５ｋｇ／ｍｏｌの質量平均分子量を有するデキストラン（Ｐａｒｍａｃｏｓｍｏｓ，平均重合度１９）から、Ｌ−フェニルアラニンにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレートを合成した。
【０６９２】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、０．９８であった。
【０６９３】
グルコシド単位当りの、Ｌ−フェニルアラニンで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．６６であった。
【０６９４】
比較例Ｂ１：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレート
国際公開第２０１２／１５３０７０号に記載されたのと同様のプロセスに従い、１ｋｇ／ｍｏｌの質量平均分子量を有するデキストラン（Ｐａｒｍａｃｏｓｍｏｓ，平均重合度３．９）から、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレートを合成した。
【０６９５】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．６４であった。
【０６９６】
グルコシド単位当りの、コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．０５であった。
【０６９７】
比較例Ｂ２：コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレート
国際公開第２０１０／０４１１１９号に記載されたのと同様のプロセスに従い、５ｋｇ／ｍｏｌの質量平均分子量を有するデキストラン（Ｐａｒｍａｃｏｓｍｏｓ，平均重合度１９）から、コレステリルロイシネートにより官能化されたナトリウムデキストランメチルカルボキシレートを合成した。
【０６９８】
グルコシド単位当りの、ナトリウムメチルカルボキシレートによる置換度は、１．６０であった。
【０６９９】
グルコシド単位当りの、コレステリルロイシネートで官能化されたメチルカルボキシレートによる置換度は、０．０４であった。
【０７００】
Ｂ．濁度測定アッセイ
“モデル”タンパク質である、リゾチーム及び本発明に従う化合物又は比較例化合物のいずれかを共に含有する溶液の濁度を、０．０．１及び０．５の化合物／リゾチームのモル比にて、解析した。
【０７０１】
予め、下記溶液を調製した。
１９４ｍＭ（３０ｍｇ／ｍＬ）の、ｐＨ６．２±０．１のヒスチジン緩衝溶液、５０１７ｍＭ（２９３ｍｇ／ｍＬ）の塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）溶液、１５ｍｇ／ｍＬ（０．３５ｍＭ）のリゾチーム溶液（シグマ−アルドリッヒ社（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ），番号Ｌ６８７６，ＣＡＳ♯１２６５０−８８−３）、及び試験生成物（ｐＨ６．２±０．１）、即ち、本発明に従う化合物及び比較例に従う化合物のいずれかの溶液。
【０７０２】
調製された化合物溶液の各々について、化合物水溶液の３ｍＬを、０．１Ｎ塩酸（ＨＣｌ）溶液の５０±２５μＬを用いて、ｐＨ６．２±０．１に調節した。
【０７０３】
試験した化合物溶液を、下記表３に詳述する。
【表１０】
2016505523.tif 000016
【０７０４】
化合物／リゾチームのモル比：０、０．１及び０．５の試験溶液を、次に下記のとおり調製した。
【０７０５】
５０１７ｍＭ塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）溶液、１９４ｍＭのヒスチジン緩衝溶液及びその後に化合物溶液を順次、水へ添加して混合物を得、ローラーミキサー（スチュアートローラーミキサー（Ｓｔｕａｒｔ  Ｒｏｌｌｅｒ  Ｍｉｘｅｒ）ＳＲＴ９Ｄ）にて１時間均質化した。
【０７０６】
リゾチーム溶液を最後に添加し、そしてその後、当該最終混合物を、ローラーミキサーにて１分間均質化した。
【０７０７】
最終の試験溶液の各々についての濁度（ＮＴＵで表記）を、ＨＡＣＨ２１００ＡＮ濁度計を用いて測定した。
【０７０８】
化合物１／リゾチーム溶液の濁度を、比較例Ａ１／リゾチーム溶液及び比較例Ａ２／リゾチーム溶液の濁度と比較して、分析した。化合物１３／リゾチーム溶液の濁度を、比較例Ｂ１／リゾチーム溶液及び比較例Ｂ２／リゾチーム溶液の濁度と比較して、分析した。結果を下記表４に示す。
【表１１】
2016505523.tif 000017
【０７０９】
化合物１／リゾチーム溶液の濁度は、どの比率においても、比較例化合物Ａ１／リゾチーム溶液及び比較例化合物Ａ２／リゾチーム溶液の濁度よりも低かった。
【０７１０】
化合物１３／リゾチーム溶液の濁度は、どの比率においても、比較例化合物Ｂ１／リゾチーム溶液及び比較例化合物Ｂ２／リゾチーム溶液の濁度よりも低かった。
【０７１１】
Ｃ．アルブミンとの相互作用
リゾチームとの濁りのない溶液を得ることが不可能な従来化合物が、タンパク質と、特にアルブミンのような“モデル”タンパク質と相互作用することは、知られている。
【０７１２】
試験における本発明に従う化合物とリゾチームで得られた結果（即ち、上記の濁度測定アッセイ）を受けて、“モデル”タンパク質と本発明に従う化合物とが相互作用し得るかどうかを決定するために、アルブミンとの相互作用についての試験を行った。
【０７１３】
行った試験は、アルブミンの蛍光の変化を測定することによって、試験する化合物とアルブミンとの間に相互作用が存在するかどうかを確かめることを可能にする、アルブミンを用いた“蛍光”試験であった。
【０７１４】
化合物の及び血清アルブミン（ＢＳＡ）の貯蔵溶液から、０．５ｍｇ／ｍＬの固定したＢＳＡ濃度及び１、５及び１０の化合物／ＢＳＡ質量比を得るために、適切な容量を混合することによって、化合物／アルブミン溶液を調製した。これら溶液は、ｐＨ７．４のＰＢＳ緩衝液で調製した。
【０７１５】
種々の化合物／ＢＳＡ溶液の２００μＬを、９６ウェルのプレート内に入れた。エンビジョン（ＥｎＶｉｓｉｏｎ）（登録商標）蛍光分光計（パーキンエルマー（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）社）を用いて、室温（２０℃）にて、蛍光測定を行った。励起波長は２８０ｎｍであり、そして発光波長は３５０ｎｍであった。このことは、アルブミンのトリプトファン残基の蛍光に対応している（Ｒｕｉｚ−Ｐら，Ｍ，Ａ．Ｐｈｙｓｉｃｏ−ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｔｕｄｉｅｓ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ  ｂｅｔｗｅｅｎ  ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ  ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ  ａｎｄ  ｂｏｖｉｎｅ  ｓｅｒｕｍ  ａｌｂｕｍｉｎ，Ｃｏｌｌｏｉｄｓ  Ｓｕｒｆ．Ｂ  Ｂｉｏｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ  ２００９）。Ｆ（化合物／ＢＳＡ）／Ｆ０（ＢＳＡ単独）比によって、化合物とアルブミンとの間の相互作用を評価することができる。当該比が１未満の場合には、このことは、当該化合物が、トリプトファン残基の環境の変化に関連したアルブミン蛍光の部分的なクエンチングを誘発したことを意味している。当該変化は、化合物とアルブミンとの間の相互作用を反映している。対照として、試験した化合物全てについて、当該化合物単独の蛍光が、アルブミンの蛍光を考慮して僅かである（蛍光（化合物）＜蛍光（アルブミン）の２％）ことを確かめた。結果を表５に示す。
【表１２】
2016505523.tif 000018
【０７１６】
結果は、全ての化合物がアルブミンと相互作用したことを示した。
【０７１７】
化合物１９乃至３０に関して、それらは、化合物／ＢＳＡ質量比が１において、Ｆ／Ｆ０＜０．５であり、蛍光比の低下を引き起こした。
【０７１８】
化合物２に関して、それは、化合物／ＢＳＡ質量比が５及び１０において、Ｆ／Ｆ０＜０．８５であり、蛍光比の低下を引き起こした。
【図１】
2016505523.tif 000019
【国際調査報告】
2016505523.tif 000020
2016505523.tif 000021
2016505523.tif 000022
2016505523.tif 000023
2016505523.tif 000024
2016505523.tif 000025