(57)【要約】  本発明は、少なくとも８５％（ｗ／ｗ）の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール及び最大で１５％（ｗ／ｗ）の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを含む組成物に、並びに該組成物の付香成分としての使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
付香組成物又は着香物品のにおい特性を付与する、高める、改良する又は改質するための方法であって、該方法が、前記付香組成物又は前記着香物品に、
−  少なくとも８５％（ｗ／ｗ）の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール、及び
−  最大で１５％（ｗ／ｗ）の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール
を含有する組成物（ここで、パーセンテージは当該組成物の総質量に対する）の有効量を付加することを含む、前記方法。
【請求項２】
前記組成物が、
−  少なくとも９０％（ｗ／ｗ）の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール、及び
−  最大で１０％（ｗ／ｗ）の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール
（ここで、パーセンテージは当該組成物の総質量に対する）
を含有することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記組成物が、実質的に、（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールからなることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
セージ、フローラル及びスパイシータイプのにおいノートを付与することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
以下、
ｉ）請求項１から３までのいずれか１項において定義した組成物、
ｉｉ）香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される成分の少なくとも１つ、並びに
ｉｉｉ）場合により香料補助剤の少なくとも１つ
を含む、付香組成物。
【請求項６】
以下、
ｉ）請求項１から３までのいずれか１項において定義した組成物、及び
ｉｉ）香料消費者ベース
を含む、付香消費者製品。
【請求項７】
前記香料消費者ベースが、香水、織物ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項６に記載の付香消費者製品。
【請求項８】
前記香料消費者ベースが、ファイン香水、コロン、アフターシェービングローション、液体又は固形洗剤、織物柔軟剤、織物リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染毛料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラント又は発汗抑制剤、着香石鹸、シャワー又はバスムース、オイル又はゲル、衛生製品、エアフレッシュナー、“すぐに使用できる”粉末エアフレッシュナー、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤であることを特徴とする、請求項６に記載の付香消費者製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香料の分野に関する。より詳述すれば、本発明は、少なくとも８５％（ｗ／ｗ）の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール及び最大で１５％（ｗ／ｗ）の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを含む組成物に関する。前記組成物は、有用な香料成分であり、従って、本発明は、付香組成物の又は付香消費者製品の一部として本発明の化合物を含む。
【０００２】
先行技術
我々の知る限り、本発明の組成物は、新規である。
【０００３】
しかしながら、文献ＵＳ ２８３８５７６号において、本発明の組成物を含む一般式が報告されており、“ベルガモット−ラベンダー”のにおいノートを付与する香料成分として有用な化合物を記載している。前記文献において、二重結合の配置に関する特定の要求は挙げられておらず、かつ本発明の組成物と比較して著しく異なるにおい特性（ベルガモット様）を有する４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール異性体の定義されていない組成物のみが記載されている。
【０００４】
発明の詳細
驚くべきことに、以下、
−  少なくとも８５％（ｗ／ｗ）の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール、及び
−  最大で１５％（ｗ／ｗ）の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール
を含有する組成物（パーセンテージは組成物の総質量に対する）を、付香成分として、例えばセージタイプのにおいノートを付与するために使用できることを発見している。
【０００５】
本発明の組成物のそれぞれの化合物は、そのエナンチオマー又はそれらの混合物のいずれかの形であってよい。特定の一実施態様に従って、前記組成物はラセミ形である。
【０００６】
本発明の特定の一実施態様に従って、本発明の組成物は、
−  少なくとも９０％（ｗ／ｗ）の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール、及び
−  最大で１０％（ｗ／ｗ）の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オール
を含有する（パーセンテージは組成物の総質量に対する）。
【０００７】
本発明の特定の一実施態様に従って、本発明の組成物は、実質的に（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールからなる（すなわち、シス異性体が少なくとも９５％（ｗ／ｗ）占める）。この化合物は、フローラル及びスパイシー／カルダモン−コリアンダーな側面を有する、クリアなセージコノテーション有する非常に自然なにおいを示す。この化合物のにおいには、あらゆる、又は著しい、シトラス−ベルガモットのノートが存在しない。この化合物は、特に、当業者により、その明白なクリアなセージ特性について、及び付香組成物に著しいリフト及びボリュームを付与／維持するためのその能力によって識別される。
【０００８】
本発明の組成物のにおい特性は、先行技術を考慮して、非常に驚くべきものである。実際に、本発明の組成物のにおいを先行技術の組成物の（すなわち、ＵＳ ２８３８５７６合において記載されたものと同様の方法によって得られる）においと、又は純粋な（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールのにおいと比較した場合に、その差は顕著であり、以下の表１において記載される。
【０００９】
【表１】
2016506435.tif 000002
【００１０】
従って、（Ｚ）異性体のセージ特性は（Ｅ）が少量である場合に知覚できるのみであり、そうでなければ（Ｅ）のベルガモット特性が嗅覚プロフィールを占める。前記差異は、本発明の組成物及び先行技術の組成物に、それぞれ異なる使用に適していること、すなわち異なる感覚刺激性の印象を付与することを与える。
【００１１】
前記のように、本発明は、付香成分としての本発明の組成物の使用に関する。言い換えれば、本発明は、付香組成物又は着香物品のにおい特性を付与する、高める、改良する又は改質するための方法に関し、該方法は、該組成物又は物品に、本発明の組成物の有効量を付加することを含む。
【００１２】
本発明の特定の一実施態様に従って、前記使用又は前記方法は、セージ、フローラル及びスパイシータイプのにおいノートを付与するための方法である。
【００１３】
“本発明の組成物の使用”に関しては、本発明の組成物を含み、香料産業において有利に使用されうるあらゆる付香組成物の使用も意図することをここで理解すべきである。
【００１４】
実際に付香成分として有利に使用されうる前記付香組成物は、本発明の目的でもある。
【００１５】
従って、本発明の他の目的は、
ｉ）付香成分として、前記の本発明の組成物、
ｉｉ）香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも１つの成分、並びに
ｉｉｉ）場合により少なくとも１つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
【００１６】
“香料キャリヤー”に関しては、ここでは、香料の観点から事実上中性である、すなわち付香成分の感覚刺激性の特性を著しく変更しない材料を意味する。前記キャリヤーは液体又は固体であってよい。
【００１７】
液体キャリヤーとしては、制限のない例として、乳化系、すなわち溶媒及び界面活性剤系、又は香料において通常使用される溶媒を挙げてよい。香料において通常使用される溶媒の性質及びタイプの詳細な説明は網羅できない。しかしながら、制限のない例として、最も通常使用される溶媒、例えばジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、ベンジルベンゾエート、２−（２−エトキシエトキシ）−１−エタノール又はクエン酸エチルを挙げられる。香料キャリヤー及び香料ベースの双方を含む組成物に関して、前記よりも他の適した香料キャリヤーは、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン、又は他のテルペン、イソパラフィン、例えば商標名Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）（出所：Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）又はグリコールエーテル及びグリコールエーテルエステル、例えば商標名Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）（出所：Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）で公知のものであってもよい。
【００１８】
固体キャリヤーとしては、制限のない例として、吸収性ゴム又はポリマー、又はさらに封入材料を挙げてよい。かかる材料の例は、造壁材料及び可塑材料、例えば単糖、二糖又は三糖、天然デンプン又は化工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、タンパク質又はペクチン、又はさらに、参考文献、例えばＨ． Ｓｃｈｅｒｚ， Ｈｙｄｒｏｋｏｌｌｏｉｄｅ： Ｓｔａｂｉｌｉｓａｔｏｒｅｎ， Ｄｉｃｋｕｎｇｓ− ｕｎｄ Ｇｅｌｉｅｒｍｉｔｔｅｌ ｉｎ Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｎ， Ｂａｎｄ ２ ｄｅｒ Ｓｃｈｒｉｆｔｅｎｒｅｉｈｅ Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｃｈｅｍｉｅ， Ｌｅｂｅｎｓｍｉｔｔｅｌｑｕａｌｉｔａｅｔ， Ｂｅｈｒ'ｓ Ｖｅｒｌａｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．， Ｈａｍｂｕｒｇ， １９９６において挙げられている材料を含んでよい。カプセル化は、当業者によく知られた方法であり、例えば噴霧乾燥、凝集又はさらに押し出しのような技術を使用して実施されてよく、又はコアセルベーション及び複合コアセルベーション技術を含む被覆カプセル化からなる。
【００１９】
“香料ベース”に関しては、ここでは、少なくとも１つの付香共成分を含む組成物を意味する。
【００２０】
前記付香共成分は、式（Ｉ）の成分ではない。さらに、“付香共成分”に関しては、ここでは、心地よい効果を付与するための付香調整物又は組成物において使用される化合物を意味する。言い換えれば、付香共成分であると考えられるべきかかる共成分は、ポジティブ又は好ましい方法で組成物のにおいを付与又は改質することができると、及び単に１つのにおいを有するだけでないと当業者によって認識される必要がある。
【００２１】
あらゆる場合において網羅的ではない前記ベースにおいて存在する付香共成分の性質及びタイプは、ここでのより詳細な記載を必要とせず、その際当業者は、一般の知識に基づいて、及び任意の使用又は適用及び所望された感覚刺激性効果に従って、前記ベースを選択することができる。一般的な用語で、これらの付香共成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素又は硫黄の複素環化合物及び精油と多様な化学品種に属し、かつ該付香共成分は、天然源又は合成源であってよい。これらの共成分の多くは、あらゆる場合において、参考文献、例えばＳ． ＡｒｃｔａｎｄｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， １９６９， Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ， ＵＳＡ、又はその最新版において、又は同様の種類の他の著作において、並びに香料の分野における豊富な特許文献において挙げられている。前記共成分は、制御された方法で種々のタイプの付香成分を放出することが公知の化合物であってもよい。
【００２２】
“香料補助剤”に関しては、ここで、追加の付加効果、例えば色、特定の光耐性、化学安定性等を付与することができる成分を意味する。付香ベースにおいて通常使用される補助剤の性質及びタイプの詳細な説明は網羅的ではなく、しかし該成分が当業者によく知られていることを挙げるべきである。
【００２３】
本発明の組成物及び少なくとも１つの香料キャリヤーからなる本発明の付香組成物は、本発明の特定の実施態様を示し、並びに本発明の組成物、少なくとも１つの香料キャリヤー、少なくとも１つの香料ベース、及び場合により少なくとも１つの香料補助剤を含む付香組成物を示す。
【００２４】
明確にするために、本発明の組成物が出発生成物、中間生成物又は最終生成物として含まれる、化学合成から直接得られるあらゆる混合物、例えば十分な精製なしの反応媒体が、該混合物が、香料のための適した形で本発明の組成物を提供しない限りは、本発明に従った付香組成物として考えられないことも理解される。したがって、未精製の反応混合物は、一般に、特に明記されない限り本発明から除外される。
【００２５】
さらに、本発明の組成物は、現在の香料、すなわちファイン香水又は機能的香水の全ての分野において、前記本発明の組成物を付加する消費者製品のにおいをポジティブに付与する又は改良するために、有利に使用されてよい。従って、
ｉ）付香成分として、本発明の組成物、及び
ｉｉ）香料消費者ベース
を含む付香消費者製品が、本発明の目的でもある。
【００２６】
本発明の組成物は、本発明の付香組成物自体又は付香組成物の一部を添加してよい。
【００２７】
明確化のために、“付香消費者製品”に関しては、少なくとも１つの付香効果を伝えることを期待した消費者製品、すなわち着香した消費者製品を意味することに注意すべきである。明確化のために、“香料消費者ベース”に関しては、ここで、付香成分と相容性であり、かつ適用される表面（例えば、皮膚、髪、織物、又は家の表面）に心地よいにおいを伝えることが期待される消費者製品に対応する、機能的調整物、及び場合により追加の有効物質を意味することを言及する。言い換えれば、本発明による付香消費者製品は、機能的な調整物、並びに場合により所望の消費者製品に対応する追加の有効物質、例えば洗剤又はエアフレッシュナー、及び嗅覚有効量の本発明の組成物を含む。
【００２８】
あらゆる場合において網羅的ではない香料消費者ベースの構成物の性質及びタイプは、ここでのより詳細な記載を保証せず、その際当業者は、一般の知識に基づいて、及び該製品の性質及び所望の効果に従って、前記ベースを選択することができる。
【００２９】
適した香料消費者ベースの制限のない例は、香水、例えばファイン香水、コロン、又はアフターシェービングローション；織物ケア製品、例えば液体又は固形洗剤、織物柔軟剤、織物リフレッシャー、アイロン水、紙、又は漂白剤；ボディケア製品、例えばヘアケア製品（例えばシャンプー、染毛料又はヘアスプレー）、化粧品調整物（例えばバニシングクリーム又はデオドラント又は発汗抑制剤）、又はスキンケア製品（例えば着香石鹸、シャワー又はバスムース、オイル又はゲル、又は衛生製品）；エアケア製品、例えばエアフレッシュナー又は“すぐ使用できる”粉末エアフレッシュナー；又はホームケア製品、例えばワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤であってよい。
【００３０】
いくつかの前記消費者製品ベースは、本発明の組成物にとってアグレッシブな媒体を意味してよく、その結果、例えばカプセル化によって、又は適した外部刺激、例えば酵素、光、熱又はｐＨの変化によって、本発明の成分を放出するのに適した他の化学物質との化学的結合によって、本発明の成分を早すぎる分解から保護する必要があってよい。
【００３１】
種々の前記物品又は組成物中に組込まれてよい本発明による組成物の割合は、広い範囲の値で変動する。これらの値は、着香されるべき物品の性質に、並びに所望の感覚受容性効果及び本発明による組成物が、付香共成分、溶媒又は先行技術において通常使用される添加剤と混合される場合に、与えられたベースにおける共成分の性質に依存する。
【００３２】
例えば、付香組成物の場合において、典型的に濃度は、組込まれてよい組成物の質量に対して、本発明の組成物の０．５質量％〜４０質量％、又はそれ以上の範囲である。これらより低い濃度、例えば０．０１質量％〜４．０質量％の範囲が、前記本発明の組成物が着香された物品中に組込まれる場合に使用されてよく、その際パーセンテージは物品の質量に対する。
【００３３】
本発明の組成物、及び実質的に純粋な（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールは、いくつかの方法により製造されうる。実施例において報告されているように、１つの可能性は、プロプ−１−イン−１−イルグリニャール、例えばプロプ−１−イン−１−イルマグネシウムブロミドを、６−メチル−５−ヘプテン−２−オンに添加することである。そして、得られた４−８−ジメチルノン−７−エン−２−イン−４−オールの三重結合を、適した条件下で減らして、（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを提供する（例えばＬｉｎｄｌａｒ触媒）。同様の中間体は、ＤＥ２２２８３３３号において記載されているように、プロピン（又はアレン）を６−メチル−５−ヘプテン−２−オンに塩基性条件下で添加することにより合成されてもよい。前記と同様の出発材料から出発する他のアプローチは、３，７−ジメチルオクト−６−エン−１−イン−３−オールを提供するアセチレン付加、そして三重結合のメチル化、最終的に前記のように、三重結合の立体選択的な水素化（例えばＬｉｎｄｌａｒ触媒）により、（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを導くことである。アセチレン又はエチニルグリニャールの６−メチル−５−ヘプテン−２−オンへの付加は、よく記載されている（制限のない文献として、ＷＯ ２００７５０２５号、又はＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００２， １２４ （１８）， ５０２５）。文献（ＵＳ ２８３８５７６号、ＤＥ １００５９５２号、Ｃｏｍｐｔｅｓ Ｒｅｎｄｕｓ Ｈｅｂｄｏｍａｄａｉｒｅｓ ｄｅｓ Ｓｅａｎｃｅｓ ｄｅ ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ ｄｅｓ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ １９５５， ２４０， ６３１）において既に報告されているより直接的な変法は、プロプ−１−エン−１−イルグリニャールを６−メチル−５−ヘプテン−２−オンに添加することである。
【００３４】
実施例
本発明を以下の例に基づいてさらに詳細に記載するが、ここで略号は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏（℃）で示されている。ＮＭＲスペクトルのデータは、ＣＤＣｌ3（その他の記載がない限り）で1Ｈおよび13Ｃに関して３６０又は４００ＭＨｚで記録し、ケミカルシフトδは、ＴＭＳを標準液としてｐｐｍで記載し、結合定数Ｊは、Ｈｚで記載されている。
【００３５】
（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールの製造（比較目的のため）
乾燥ＴＨＦ（３００ｍｌ）中で４，８−ジメチル−７−ノネン−２−イン−４−オール（７．７８ｇ；４４．５ｍｍｏｌ）の溶液を、氷水浴中で窒素下で撹拌しながら冷却した。固体のＬｉＡｌＨ4（２．１５ｇ；５３．８ｍｍｏｌ）をすぐに全て添加した。５分後に、冷却浴を取り出し、そしてその反応物を、１時間撹拌し、そして４時間還流した。氷水浴中での冷却後に、その反応物を、水（２．２ｍｍｌ）、５％の水性ＮａＯＨ（６．６ｍｌ）及び水（２．２ｍｌ）で注意して処理した。その反応物を室温まで暖め、そして白色のスラリーを観察するまで撹拌した。固体の無水硫酸ナトリウム（約２０ｇ）をその混合物に添加して、その媒質を乾燥させた。そして完全にジエチルエーテルで洗浄した固体を濾過で除いた。濾過物を、真空で濃縮した。その生成物を、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル  ３：１で溶出する）によって、続いてバルブツーバルブ蒸留（７５℃／１．２ｍｂａｒ）によって精製した。その生成物を、液体で得た（３．８ｇ；ＧＣによる純度９４％；２１．３ｍｍｏｌ；収率：４８％）。
2016506435.tif 000003
【００３６】
実施例１
本発明の組成物の合成
・少なくとも９８％の（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを含む組成物の製造
ａ）  ４，８−ジメチル−７−ノネン−２−イン−４−オール
ＬａＣｌ3・２ＬｉＣｌ（ＴＨＦ中で０．６Ｍ、８０ｍｌ；１３３ｍｍｏｌ）の溶液を、正味の６−メチル−５−ヘプテン−２−オン（６０．６ｇ；４８０ｍｍｏｌ）に、室温で窒素下で速やかに添加した。１時間後に、その反応物を、氷水浴中で冷却し、そしてイソプロペニルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中で０．５Ｍ；８００ｍｌ；４００ｍｍｏｌ）の溶液を３時間にわたって添加した。そして、その反応物を室温まで暖め、そして３時間撹拌した。０℃まで冷却後に、飽和塩化アンモニウム水溶液（５００ｍｌ）を、激しく撹拌しながらゆっくりと添加した。室温まで暖めた後、その反応物を、ジエチルエーテルで完全に洗浄したシーライトを通して濾過した。その濾過物を分液漏斗に移し、そして相を分離した。その水性相をジエチルエーテルで再抽出した。それぞれの有機相を塩水で洗浄した。合した抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その生成物を、２０ｃｍ Ｗｉｄｍｅｒカラムを介して分別真空蒸留によって精製した。純粋な生成物の沸点は５３℃／０．００４ｍｂａｒであった。２９４ｍｍｏｌの生成物を得た（収率：７４％）。
2016506435.tif 000004
【００３７】
ｂ）  （Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナンジエン−４−オール
前記実験から得られたアルコール（２０ｇ；１２０ｍｍｏｌ）を、無水アルコール（１００ｍｌ）中で溶解し、そして室温及び常圧（約１ａｔｍ）で、Ｌｉｎｄｌａｒ触媒（２００ｍｇ）の存在で、理論量の水素が吸収される（２７００ｍｌ）まで、水素化した。触媒を濾過し、エタノールで洗浄した。濾過物を、真空で濃縮した。その生成物をバルブツーバルブ蒸留（７１℃／１．１ｍｂａｒ）によって精製した。その生成物を液体で得た（ＧＣによる純度９８％；収率：９７％）。
2016506435.tif 000005
【００３８】
・種々の比で（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールと（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールとを含有する組成物の製造
所望の比の混合物を、少なくとも９８％（ｗ／ｗ）の前記（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールと適量の前記（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールとを含有する適量の前記組成物を混和することにより得た。
【００３９】
実施例２
付香組成物の製造
シャンプーのための、ハーブ−カモミールタイプの付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した：
2016506435.tif 000006
2016506435.tif 000007
１）  ３−メチル−２−ヘキセニルアセテート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
２）  ペンタデカノリド；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
３）  ジエチル１，４−ジカルボキシレート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
４）  メチルジヒドロジャスモネート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
５）  ３−（３，３／１，１−ジメチル−５−インダニル）プロパナール；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
６）  ３，７−ジメチル−２／３，６−ノナジエンニトリル；出所：Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
７）  ３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロパナール；出所：Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
８）  ４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキシルアセテート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
９）  ３−メチル−５−シクロペンタデセン−１−オン；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ。
【００４０】
少なくとも９８％（ｗ／ｗ）の前記（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを含有する１１００質量部の本発明の組成物の、本発明による付香組成物への添加は、ハーブのコノテーションを（そのセージノートにより）強化し、かつ遅れて良好なバランスのカルダモンの側面を付与し、かつ全体のフレグランスにボリューム及びラジアンスをもたらした。
【００４１】
（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールの代わりに同量の（Ｅ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを添加した場合に、新たなフレグランスは、フラットで、シトラスが強く、ほぼ不快であった。本発明の組成物の代わりに同量のリナロールを添加した場合に、新たなフレグランスは、非常によりフローラルであり、かつクリアなセージのハーブのような複雑さを失った。
【００４２】
実施例３
付香組成物の製造
女性のための、フローラル−ムスキー−ウッディタイプの付香組成物を、次の成分を混合することによって製造した：
2016506435.tif 000008
2016506435.tif 000009
１）  （−）−（８Ｒ）−８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダン；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
２）  １，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，１，２，３，３−ペンタメチル−４−インデノン；出所：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ＆ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ、ＵＳＡ
３）  （Ｚ）−４−シクロペンタデセン−１−オン
４）  ペンタデカノリド；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
５）  メチル シス−ジヒドロジャスモネート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
６）  ３−（３，３／１，１−ジメチル−５−インダニル）プロパナール；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
７）  １−（オクタヒドロ−２，３，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）−１−エタノン；出所：Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
８）  ３−メチル−５−シクロペンタデセン−１−オン；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
９）  ４−（２，２，Ｃ−３，ｔ−６−テトラメチル−Ｒ−１−シクロヘキシル）−３−ブテン−２−オン；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
１０）  （１Ｓ，１’Ｒ）−［１−（３’，３’−ジメチル−１’−シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
１１）  プロピル（Ｓ）−２−（１，１−ジメチルプロポキシ）プロパノエート；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
１２）  トランス−５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，５，６，７，８，８−ヘプタメチル−２−ナフタレンカルバルデヒド；出所：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ  ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ。
【００４３】
少なくとも９８％（ｗ／ｗ）の前記（Ｚ）−４，８−ジメチル−２，７−ノナジエン−４−オールを含有する５００質量部の本発明の組成物の、本発明による付香組成物への添加は、フローラルノートを強化し、かつクリアなセージツイストを付与した。
【００４４】
本発明の組成物の代わりに同量のリナロールを添加した場合に、新たなフレグランスは、非常によりフローラルであり、かつクリアなセージツイストを失った。
【国際調査報告】
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