(57)【要約】  本発明は、発光層中に、イリジウム錯体とトリアジンもしくはピリミジンの誘導体との混合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
発光層中に、
少なくとも１つの、置換されていてもよいベンゾキノリン配位子を含んでなるイリジウム錯体と、
少なくとも３５０グラム／モルの分子量を有する、トリアジンもしくはピリミジンの誘導体と
の混合物を含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
トリアジン誘導体が式（１）の化合物であり、且つピリミジン誘導体が式（２）の化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2016530702.tif 000034
（式中、使用されている記号には以下が適用される：
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらの各々は、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き替えられていてもよく、また１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き替えられていてもよい）、５〜８０個、好ましくは５〜６０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）、５〜６０個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これらは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）（ここで、２以上の隣接する置換基Ｒは、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系（これらは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）を形成していてもよい）からなる群から選択され；但し、少なくとも１つの基Ｒは、上記の定義に従う、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらの各々は、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き替えられていてもよく、また１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き替えられていてもよい）、５〜６０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）、５〜６０個の芳香族環原子を有する、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有する、アラルキルまたはヘテロアラルキル基（ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系を、形成していてもよい）からなる群から選択され；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜３０の芳香環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上の非芳香族ラジカルＲ２で置換されていてもよい）であり、ここで、同じＮ原子またはＰ原子に結合した２つのラジカルＡｒはまた、単結合によって、またはＮ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、ＯもしくはＳから選択された架橋によって互いに架橋されていてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、５〜３０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（ここで、１個以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き替えられていてもよい）からなる群から選択され、ここで２つ以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系を互いに形成していてもよい。）
【請求項３】
トリアジン誘導体が式（１）の化合物から選択され、且つピリミジン誘導体が式（２ａ）から（２ｄ）までの化合物から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2016530702.tif 000035
（式中、Ｒは、同一であるかまたは異なり、５〜８０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ１（Ｒ１は請求項２に示された意味を有する）で置換されていてもよい）を表す。）
【請求項４】
芳香族もしくはヘテロ芳香族環系が５〜３０個の芳香族環原子を含有し、且つ１つ以上のラジカルＲ１で置換されていてもよく、ここで、それらは、好ましくは２個より多い芳香族６員環が互いに直接縮合された、縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含有しないことを特徴とする、請求項２または３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
置換基Ｒがベンゼン、オルト−、メタ−もしくはパラ−ビフェニル、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分枝のテルフェニル、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分枝のクォーターフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、１−もしくは２−ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１−、２−もしくは３−カルバゾール、１−、２−もしくは３−ジベンゾフラン、１−、２−もしくは３−ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、２−、３−もしくは４−ピリジン、２−、４−もしくは５−ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フェナントレン、トリフェニレンまたはこれらの基の２つもしくは３つの組み合わせ（これらの各々は、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）からなる群から選択されること、および／または少なくとも１つの基Ｒが、式（３）から（２９）までの構造から選択されることを特徴とする、請求項２〜４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３−１】
2016530702.tif 000036
【化３−２】
2016530702.tif 000037
（式中、Ｒ１およびＲ２は、請求項２で示された意味を有し、破線で示された結合は、式（１）中のトリアジン単位への、または式（２）中のピリミジン単位への結合を表し、さらに：
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、好ましくは環あたり最大２つの記号ＸはＮを表し；
Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｏ、ＳまたはＢＲ１であり；
ｎは、０または１であり、ここで、ｎが０であることは、基Ｙがこの位置で結合されておらず、且つラジカルＲ１が代わりに、対応する炭素原子に結合していることを意味する。）
【請求項６】
１つの基ＹがＮＲ１を表し、且つ他の基ＹがＣ（Ｒ１）２を表すか、または両方の基ＹがＮＲ１であるか、または両方の基ＹがＯであることを特徴とする、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
少なくとも１つの基ＹがＮＲ１を表し、窒素原子に結合している置換基Ｒ１が５〜２４個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表すこと、および／または少なくとも１つの基ＹがＣ（Ｒ１）２を表し、炭素原子に結合している置換基Ｒ１が、出現毎に、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜１０個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル基、または５〜２４個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはまた、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表し、ここで、同じ炭素原子に結合している２つの基Ｒ１はまた、互いに１つの環を形成し、それにより、スピロ系（これらは、１つ以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）を形成していてもよいことを特徴とする、請求項５または６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
少なくとも１つの、置換されていてもよいベンゾキノリン配位子を含有するイリジウム錯体が、式（３０）の化合物であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2016530702.tif 000038
（式中、Ｉｒ（Ｌ）ｍは、次式（３１）の構造を表し、
【化５】
2016530702.tif 000039
式中、Ｒは、請求項２で示された意味を有するが、隣接するラジカルＲは芳香族環系を形成することができず、さらに：
Ｌ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、二座モノアニオン性配位子であり；
ｍは、１、２または３であり；
ｏは、３−ｍである。）
【請求項９】
式Ｍ（Ｌ）ｍの単位が、式（３１ａ）の構造から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2016530702.tif 000040
（式中、使用される記号および添え字は、請求項８に示される意味を有する。）
【請求項１０】
Ｒが、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、１〜６個のＣ原子を有する、直鎖のアルキル基、または３〜６個のＣ原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル基（これらの各々は、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）、または５〜１４個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）（ここで、２つ以上の隣接する置換基Ｒは、単環状もしくは多環状の、脂肪族の環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）を形成していてもよく、またここで、配位子Ｌ中の多くても３つの置換基Ｒが水素以外である）から選択されることを特徴とする、請求項８または９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
Ｌ’が、１，３−ジケトンから誘導される１，３−ジケトナート、３−ケトエステルから誘導される３−ケトナート、アミノカルボン酸から誘導されるカルボキシレート、サリチルイミンから誘導されるサリチルイミネート、または二座モノアニオン性配位子（これは、金属と共に、少なくとも一つの金属−炭素結合を有する、シクロメタル化された５員環または６員環を形成する）から選択されることを特徴とする、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
複数の発光層を含み、全体的として白色発光を生じることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
少なくとも１つの層が昇華法により付されること、および／または少なくとも１つの層が有機気相蒸着法により、もしくはキャリヤガスの昇華を用いて付されること、および／または少なくとも１つの層がスピンコーティングもしくは印刷法により溶液から付されることを特徴とする、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法。
【請求項１４】
置換されていてもよい少なくとも一つのベンゾキノリン配位子を含む少なくとも一つのイリジウム錯体、および少なくとも３５０グラム／モルの分子量を有する、少なくとも１つのトリアジンもしくはピリミジンの誘導体を含んでなる混合物。
【請求項１５】
請求項１４に記載の少なくとも１つの混合物および少なくとも１つの有機溶剤を含んでなる調合物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、発光層中に、イリジウム錯体とトリアジンもしくはピリミジン化合物との混合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
有機半導体を機能性材料として使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。そこで使用される発光材料は、蛍光発光ではなく燐光発光を示す有機金属錯体にますますなってきている（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９，７５，４−６）。量子力学的な理由により、燐光発光エミッターとして有機金属化合物を使用すると、４倍までのエネルギー増加と電力効率が可能である。
【０００３】
燐光発光ＯＬＥＤの特性は、使用される三重項エミッターによってのみ決定されるのではない。他の使用材料、特にまたマトリックス材料は、ここではまた特別に重要である。これらの材料、あるいは特にまた三重項エミッターとマトリックス材料との組み合わせにおける改善は、従って、ＯＬＥＤ特性の大幅な改善もまた、もたらし得る。
【０００４】
特に、燐光発光黄色ＯＬＥＤおよび、例えば、白色光を得るために黄色発色を別の色と組み合わせるＯＬＥＤの駆動寿命の改善に対する必要性が依然として存在する。これは、白＋カラーフィルター技術に基づくＴＶ用途に関して特に当てはまる。なぜなら、ここでのカラーフィルターの使用は、発光された光のかなりの部分が吸収され、基礎となる黄色ないしは白色ＯＬＥＤが、高輝度で駆動されなければならず、これは、駆動寿命に関する要求の増大になることを意味するからである。これは同様に照明用途にも当てはまる。なぜなら、ここでの傾向は、過去に実証された１０００ｃｄ／ｍ２の光タイルから離れて約５０００ｃｄ／ｍ２までのさらに高い光束密度に向かっているからである。
【０００５】
従って、本発明の基礎となる技術的課題は、改善された寿命を有するＯＬＥＤ、特に黄色−および白色−発光ＯＬＥＤを提供することにある。
【０００６】
驚くべきことに、発光層中に、置換されていてもよいベンゾキノリン配位子を有するイリジウム錯体およびトリアジンもしくはピリミジン化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子がこの目的を達成し、ほぼ最大１００万時間の優れた寿命をもたらすことが見出された。従って、寿命が他のマトリックス材料と比較して最大３〜５倍向上する。
【０００７】
本発明の意味でのベンゾキノリンは、以下の構造を有する：
【化１】
2016530702.tif 000002
【０００８】
ベンゾキノリン配位子を有するイリジウム錯体は、例えば、ＥＰ１３５３３８８、ＥＰ１２６７４２８またはＵＳ２００１／００１９７８２から知られている。トリアジンもしくはピリミジン配位子との組み合わせでこれらの錯体を使用することは開示も示唆もされていなかった。特に、本発明の場合のような寿命の増大は、他のマトリックスを用いても得られなかったばかりでなく、この種の寿命の増大は従来技術から予測されなかった。
【０００９】
本発明は、従って、この種の混合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１０】
本発明は、従って、発光層中に、少なくとも１つの置換されていてもよいベンゾキノリン配位子を含むイリジウム錯体と少なくとも３５０ｇ／ｍｏｌ、好ましくは少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する、トリアジンもしくはピリミジンの誘導体との混合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【００１１】
トリアジンまたはピリミジンの誘導体は以下により詳細に記載される：
トリアジン誘導体は、好ましくは次の式（１）の化合物であり、且つピリミジン誘導体は、好ましくは次の式（２）の化合物であり、
【化２】
2016530702.tif 000003
式中、使用される記号には以下が適用される：
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらの各々は、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ１、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ１で置き替えられていてもよく、また１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き替えられていてもよい）、５〜８０個、好ましくは５〜６０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）、５〜６０個の芳香族環原子を有する、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これらは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）（ここで、２以上の隣接する置換基Ｒは、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系（これらは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）を形成していてもよい）からなる群から選択され；
但し、少なくとも１つの基Ｒは、上記の定義に従う芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、１〜４０個のＣ原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または３〜４０個のＣ原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、または２〜４０個のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらの各々は、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２で置き替えられていてもよく、また１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き替えられていてもよい）、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）、５〜６０個の芳香族環原子を有する、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルまたはヘテロアラルキル基（ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系を、形成していてもよい）からなる群から選択され；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５〜３０の芳香環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上の非芳香族ラジカルＲ２で置換されていてもよい）であり、ここで、同じＮ原子またはＰ原子に結合した２つのラジカルＡｒはまた、単結合によって、またはＮ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、ＯもしくはＳから選択された架橋によって互いに架橋されていてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（ここで、１個以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮで置き替えられていてもよい）からなる群から選択され、ここで２つ以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系を互いに形成していてもよい。
【００１２】
本発明の意味でのアリール基は、６〜６０個のＣ原子を含有し、本発明の意味でのヘテロアリール基は、２〜６０個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含有する（但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５である）。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基とは、例えば、単一の芳香族環、すなわちベンゼン、または単一のヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジン、チオフェン等）、または縮合（融合）アリールもしくはヘテロアリール基（例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等）のいずれかであると理解される。お互いに単結合で結合した芳香族基（例えば、ビフェニル等）は、これとは対照的に、アリールまたはヘテロアリール基としてではなく、芳香族環系として言及される。
【００１３】
本発明の意味での芳香族環系は、６〜８０個のＣ素原子を含み、環系内に芳香族ヘテロ原子を含まない。本発明の意味でのヘテロ芳香族環系は、２〜６０個のＣ原子および環系内に少なくとも１つのヘテロ原子を含む（但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５である）。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、ヘテロ芳香族環系は、１個、２個、３個、４個または５個のヘテロ原子を含む。本発明の目的のために、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリール基もしくはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、この系内で、付加的に、複数のアリール、もしくはヘテロアリール基が非芳香族単位（例えば、Ｃ、ＮまたはＯ原子）で結合されていてもよいと理解されるべきである。従って、例えば、フルオレン、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、２つ以上のアリール基が、例えば、短いアルキル基によって結合されている系のように、本発明の目的のための芳香族環系であると理解されるべきである。
【００１４】
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素ラジカルまたはアルキル基またはアルケニルまたはアルキニル基（これらは、１〜４０個のＣ原子を含有していてもよく、加えて、これらの中には個々のＨ原子またはＣＨ２基が上記の基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルラジカルであると理解される。１〜４０個のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、  ２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび２，２，２−トリフルオロエトキシであると理解される。１〜４０個のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオであると理解される。一般的に、本発明に従うアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分枝または環状であってもよく、ここで、１つ以上の隣接しないＣＨ２基は、上記の基によって置き替えられていてもよく、さらに、１個以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２で、好ましくは、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで、さらに好ましくは、ＦまたはＣＮで、特に好ましくは、ＣＮで置き替えられていてもよい。
【００１５】
５〜３０個または５〜６０個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、上記のラジカルＲ、Ｒ１またはＲ２によって置換されていてもよい）はそれぞれ、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス‐もしくはトランス‐インデノフルオレン、シス‐もしくはトランス‐インデノカルバゾール、シス‐もしくはトランス‐インドロカルバゾール、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクサン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントレイミダゾール、ピリジムイミダゾール、ピラジンイミダゾール、チノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオザゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバソール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基、またはこれらの系の組合せから誘導される基であると理解される。
【００１６】
式（１）または式（２）の化合物において、置換基Ｒの少なくとも一つは、上記のように芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表す。式（１）において、３つの置換基Ｒの全部が芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）であることが好ましい。式（２）において、１、２または３つの置換基Ｒが芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）を、また他の置換基ＲがＨを表すことが特に好ましい。特に好ましい態様は、次の式（１）および（２ａ）から（２ｄ）までの化合物である：
【化３】
2016530702.tif 000004
式中、Ｒは、同一であるかまたは異なり、５〜８０個の芳香族環原子、好ましくは５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において１つ以上のラジカルＲ１（Ｒ１は、上で示された意味を有する）で置換されていてもよい）を表す。
【００１７】
式（２）の化合物の中で、式（２ｂ）と（２ｄ）の化合物が特に好ましく、式（２ｄ）の化合物が特別に好ましい。
【００１８】
好ましい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、５〜３０個の芳香族環原子、特に６〜２４個の芳香族環原子を含有し、且つ１つ以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい。ここで、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは２個より多い芳香族６員環が互いに直接縮合された、縮合アリールもしくはヘテロアリール基を含有しない。これらは、特に好ましくは、芳香族６員環が互いに直接縮合された、縮合アリールもしくはヘテロアリール基を全く含有しない。この選好性は、この種の置換基のより高い三重項エネルギーに起因する。従って、Ｒが、例えば、ナフチル基もしくはより高度に縮合したアリール基、またさらにキノリン基、アクリジン等を含有しないことが好ましい。これに対して、芳香族もしくはヘテロ芳香族６員環がその構造中で互いに直接縮合されていないので、Ｒは、例えば、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基等を含むことができる。
【００１９】
好ましい置換基Ｒは、ベンゼン、オルト−、メタ−もしくはパラ−ビフェニル、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分枝のテルフェニル、オルト−、メタ−、パラ−もしくは分枝のクォーターフェニル、１−、２−、３−もしくは４−フルオレニル、１−、２−、３−もしくは４−スピロビフルオレニル、１−もしくは２−ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１−、２−もしくは３−カルバゾール、１−、２−もしくは３−ジベンゾフラン、１−、２−もしくは３−ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、２−、３−もしくは４−ピリジン、２−、４−もしくは５−ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フェナントレン、トリフェニレンまたはこれらの基の２つもしくは３つの組み合わせ（これらの各々は、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。
【００２０】
少なくとも１つの基Ｒが、次の式（３）から（２９）までの構造から選択されることが特に好ましい：
【化４−１】
2016530702.tif 000005
【化４−２】
2016530702.tif 000006
式中、Ｒ１およびＲ２は、上記の意味を有し、破線で示された結合は、式（１）中のトリアジン単位への、または式（２）中のピリミジン単位への結合を表し、さらに：
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、好ましくは環あたり最大２つの記号ＸはＮを表し；
Ｙは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、Ｏ、ＳまたはＢＲ１であり；
ｎは、０または１であり、ここで、ｎが０であることは、基Ｙがこの位置で結合されておらず、且つラジカルＲ１が代わりに、対応する炭素原子に結合していることを意味する。
【００２１】
上記の式（３）から（２９）までの好ましい基において、環あたり最大１つの基号Ｘは、Ｎを表す。記号Ｘは、特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１、特にＣＨを表す。
【００２２】
好ましい基Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＮＲ１、Ｃ（Ｒ１）２またはＯから選択される。
【００２３】
式（３）から（２９）までの基が複数の基Ｙを含む場合、Ｙの定義に基づくすべての組合せはこの目的に適している。その中で、１つの基ＹがＮＲ１を表し、且つ他の基ＹがＣ（Ｒ１）２を表すか、または両方の基ＹがＮＲ１であるか、または両方の基ＹがＯである式（３）から（２９）までの基に優先性が与えられる。式（２１）から（２４）までの基において、好ましくは、１つの基ＹがＮＲ１を表し、且つ他の基ＹがＣ（Ｒ１）２を表す。
【００２４】
本発明のさらに好ましい態様において、式（３）から（２９）までの中の基Ｙの少なくとも１つは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ１）２またはＮＲ１を表す。
【００２５】
さらに好ましくは、これらの基において窒素原子に直接結合している置換基Ｒ１は、５〜２４個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはまた、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表す。特に好ましい態様において、この置換基Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、６〜２４個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、縮合アリール基を含有せず、また、２以上の芳香族もしくはヘテロ芳香族６員環基がその中でお互いに直接縮合されたヘテロ芳香族基を含有せず、さらに、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表す。
【００２６】
ＹがＣ（Ｒ１）２を表す場合、Ｒ１は好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜１０個の炭素原子を有する分枝もしくは環状のアルキル基、または５〜２４個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらはまた、１つ以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を表す。Ｒ１は、非常に特別に好ましくは、メチル基またはフェニル基を表す。ここで、同じ炭素原子に結合している２つの基Ｒ１はまた、互いに１つの環を形成し、それにより、スピロ系（これらは、１つ以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）を形成していてもよい。本発明の好ましい態様において、両方の基Ｒ１はフェニル基を表し、これらは互いに結合し、それにより、スピロ系を形成し、また、これらは１つ以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい。従って、スピロビフルオレンは、例えば、式（４）から（７）までの構造から形成される。
【００２７】
また、上記の式（３）から（２９）までの基は、式（１）中のトリアジンもしくは式（２）中のピリミジンに直接結合するのではなく、代わりに橋かけ基Ｖを介して結合することが好ましい。この橋かけ基Ｖは、好ましくは、５〜２４個の芳香族環原子を有する、特に６〜１２個の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）から選択される。特に適しているのは、例えば、オルト−、メタ−もしくはパラ−フェニレン基であり、これらの各々は、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい。
【００２８】
式（３）から（２９）までの１つの基を表さない、式（１）および（２ａ）から（２ｄ）までの中の基Ｒは、好ましくは、６〜２４個の芳香族Ｃ原子を有する芳香族環系を表し、これらは、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい。ここで、芳香族環系は、好ましくは、２つより多い６員環が互いに直接縮合されたアリール基を含有しない。
【００２９】
上記の態様は、所望通りに互いに組み合わせることができる。上記の選好性は、好ましくは、同時に起こる。
【００３０】
式（１）または（２）の化合物の好ましい例は以下の化合物である。
【化５−１】
2016530702.tif 000007
【化５−２】
2016530702.tif 000008
【化５−３】
2016530702.tif 000009
【化５−４】
2016530702.tif 000010
【化５−５】
2016530702.tif 000011
【化５−６】
2016530702.tif 000012
【化５−７】
2016530702.tif 000013
【化５−８】
2016530702.tif 000014
【化５−９】
2016530702.tif 000015
【化５−１０】
2016530702.tif 000016
【００３１】
配位子として、置換されていてもよいベンゾキノリンを有するイリジウム錯体の好ましい態様は、以下に記載される。
【００３２】
イリジウム錯体は、好ましくは、下記式（３０）の化合物である。
【化６】
2016530702.tif 000017
式中、Ｉｒ（Ｌ）ｍは、次式（３１）の構造を表し、
【化７】
2016530702.tif 000018
式中、Ｒは、上記の意味を有するが、隣接するラジカルＲは芳香族環系を形成することができず、さらに：
Ｌ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、二座モノアニオン性配位子であり；
ｍは、１、２または３であり；
ｏは、３−ｍである。
【００３３】
本発明のさらに好ましい態様において、式Ｍ（Ｌ）ｍの単位は、次の式（３１ａ）の構造から選択される：
【化８】
2016530702.tif 000019
式中、使用される記号および添え字は、上記の意味を有する。
【００３４】
本発明のさらに好ましい態様において、ｍは、２または３であり、ｏは相応して、１または０である。特に好ましくは、ｍが３であり、ｏが０である。
【００３５】
式（３１）または（３１ａ）の構造中の好ましい置換基Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜１０個のＣ原子を有する分枝、もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個のＣ原子を有するアルケニル基（これらの各々は、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１もしくはＯで置き替えられていてもよく、また１個以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き替えられていてもよい）、５〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）、５〜２４個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）、５〜２４個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これらは、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）（ここで、２以上の隣接する置換基Ｒは，単環状もしくは多環状の、脂肪族の環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）を形成していてもよい）からなる群から選択される。
【００３６】
式（３１）または（３１ａ）の構造中の、特に好ましい置換基Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、１〜６個のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜６個のＣ原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル基（これらの各々は、１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）、または５〜１４個の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１つ以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）（ここで、２つ以上の隣接する置換基Ｒは、単環状もしくは多環状の、脂肪族の環系（これらは、１つ以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよい）を形成していてもよい）から選択される。
【００３７】
ここで、配位子Ｌにおいて、好ましくは多くても３個の置換基Ｒ、特に好ましくは多くても２個の置換基Ｒ、非常に特に好ましくは多くても１個の置換基Ｒが、水素以外を表す。特に好ましくは、すべての置換基ＲがＨを表す。
【００３８】
上記で定義した通り、配位子Ｌ’は、二座モノアニオン性配位子である。好ましい配位子Ｌ’は、１，３−ジケトンから誘導された１，３−ジケトナート（例えば、アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、１，５−ジフェニルアセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、ビス（１，１，１−トリフルオロアセチル）メタン、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン等）、３−ケトエステルから誘導された３−ケトナート（例えば、アセト酢酸エチル等）、アミノカルボン酸から誘導されるカルボキシレート（例えば、ピリジン−２−カルボン酸、キノリン−２−カルボン酸、グリシン、Ν，Ν−ジメチルグリシン、アラニン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアラニン等）、およびサリチルイミンから誘導されるサリチルイミネート（例えば、メチルサリチルイミン、エチルサリチルイミン、フェニルサリチルイミン等）から選択される。
【００３９】
さらに、好ましい二座モノアニオン性配位子Ｌ’は、金属と共に、少なくとも一つの金属−炭素結合を有する、シクロメタル化された５員環もしくは６員環、特にシクロメタル化された５員環を形成する。これらは、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子用の燐光発光金属錯体の分野で一般に使用されているような配位子、すなわち、フェニルピリジン、ナフチルピリジン、フェニルキノリン、フェニルイソキノリン等の種類の配位子（これらの各々は、１以上のラジカルＲにより置換されていてもよい）である。このような配位子の多くは、燐光発光の有機エレクトロルミネッセンス素子の分野の当業者には知られており、当業者は、式（３０）の化合物のための配位子Ｌ’としてさらにこの種の配位子を、発明的工夫なしで、選択することができる。一般的に、次の式（３２）から（５９）までによって表わされる２つの基の組合せがこの目的のために特に適しており、ここで、１つの基は、中性の窒素原子またはカルベン原子を介して結合され、また他の基は、負帯電の炭素原子または負帯電の窒素原子を介して結合される。配位子Ｌ’は、式（３２）から（５９）までの基から、各場合において、＃印を付けた位置で互いに結合するこれらの基を経由して、形成されることができる。基が金属に配位する位置には＊印が付けられている。
【化９】
2016530702.tif 000020
【００４０】
ここで使用される記号は、上記と同じ意味を有し、且つ、各基において好ましくは多くても３つの記号ＸがＮを表し、各基において特に好ましくは多くても２つの記号ＸがＮを表し、各基において非常に特に好ましくは多くても１つの記号ＸがＮを表す。特に好ましくは、すべての記号ＸがＣＲを表す。
【００４１】
式（３２）から（５９）までの上記構造中で、Ｘ上の置換基として存在する、好ましいラジカルＲは、配位子Ｌ上の好ましいラジカルＲとして上述したものと同じ置換基である。
【００４２】
式（３０）の錯体は、フェイシャル体（ｆａｃｉａｌ）もしくは疑似フェイシャル体（ｐｓｅｕｄｏｆａｃｉａｌ）であることができる、または、それらは、メリジオナル体（ｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ）もしくは疑似メリジオナル体（ｐｓｅｕｄｏｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ）であることができる。
【００４３】
上述の態様は、所望により、互いに組み合わせることができる。上述の選好性は、好ましくは同時に起こる。
【００４４】
式Ｉｒ（Ｌ）ｍ（Ｌ’）ｏの適切なイリジウム錯体は、次の表に示される。
【化１０−１】
2016530702.tif 000021
【化１０−２】
2016530702.tif 000022
【化１０−３】
2016530702.tif 000023
【００４５】
上述の好ましい態様は、所望により、互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい態様では、上述の好ましい態様は、好ましくは同時に適用される。特に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、従って、少なくとも１つの、上述の式（１）もしくは（２）で示される、好ましいトリアジンもしくはピリミジンの誘導体、あるいは重ねて好ましいとされるトリアジンもしくはピリミジンの誘導体と、少なくとも１つの、上述の式（３０）で示される、好ましいイリジウム錯体、あるいは重ねて好ましいとされるイリジウム錯体とを含有する。
【００４６】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、エミッターおよびマトリックス材料を含んでなる混合物全体に対して、１〜９９容量％、好ましくは２〜９０容量％、特に好ましくは３〜４０容量％、特に５〜１５容量％のイリジウム錯体を含有する。これに対応して、当該混合物は、エミッターおよびマトリックス材料を含んでなる混合物全体に対して、９９〜１容量％、好ましくは９８〜１０容量％、特に好ましくは９７〜６０容量％、特に９５〜８５容量％のトリアジンもしくはピリミジンの誘導体を含有する。
【００４７】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノード、および少なくとも一つの発光層を具備してなる。これらの層以外に、それはまた、更なる層、例えば、各々の場合に、１つ以上のホール注入層、ホール輸送層、ホールブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層を含んでいてもよい。例えば、励起子ブロック機能を有する中間層が、同様に２つの発光層の間に導入されてもよい。しかし、これらの層の各々は、必ずしも存在しなければならないとは限らないということが、指摘されるべきである。
【００４８】
ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、全体として、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍに複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。好ましい態様は、２層系であり、そこでは２つの層が青色および黄色発光を示す。特に、本発明に従う発光層が、黄色発光の場合に特別に良好な特性を示すので、この種の系が好ましい。２層系は、照明用途に特に興味深いものである。しかし、白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ディスプレイのバックライトとして、あるいはカラーフィルターと一緒にディスプレイとしても使用することができる。さらに好ましい態様は、３層系であり、そこでは３つの層が青色、黄色および赤色発光を示す。
【００４９】
本発明の好ましい態様において、有機エレクトロルミネッセンス素子は、トリアジンもしくはピリミジンの誘導体以外に、少なくとも１つの更なるマトリックス材料を含んでなる。一般に、従来技術において三重項マトリックス材料として知られているすべての材料をこの目的のために使用することができる。マトリックス材料の三重項レベルは、好ましくは、エミッターの三重項レベルに匹敵する、あるいはこれより高い。ここで、更なるマトリックス材料は、電子輸送特性もしくはホール輸送特性を持つことができる。あるいは、それは、例えば、ＷＯ２０１０／１０８５７９に記載されているように、実質的に電気的に不活性であり、電荷輸送に関与しないか、有意には関与しない、大きなバンドギャップを有する材料であることができる。
【００５０】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子において、トリアジンもしくはピリミジンの誘導体と共に用いることのできる適当な更なるマトリックス材料は、例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０に従うケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、およびスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）、ｍ−ＣＢＰ、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、ＷＯ２００８／０８６８５１、もしくはＵＳ２００９／０１３４７８４に開示されるカルバゾール誘導体）、例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４、もしくはＷＯ２００８／０５６７４６に従うインドロカルバゾール誘導体、ＷＯ２０１０／１３６１０９もしくはＷＯ２０１１／０００４５５に従うインデノカルバゾール誘導体、例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０に従うアザカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５に従うバイポーラーマトリックス材料、例えばＷＯ２００５／１１１１７２に従うシラン、例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２に従うアザカルバゾールもしくはボロン酸エステル、例えばＷＯ２０１０／０５４７２９に従うジアザシロール誘導体、例えばＷＯ２０１０／０５４７３０に従うジアザホスホール誘導体、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６に従うトリアジン誘導体、例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８に従う亜鉛錯体、例えばＷＯ２００９／１４８０１５に従うジベンゾフラン誘導体、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１・０４２１０７、もしくはＷＯ２０１１／０８８８７７に従う架橋カルバゾール誘導体、または、例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５、ＷＯ２０１１／１３７９５１、ＷＯ２０１３／０６４２０６もしくは未公開出願ＥＰ１２００７０４０．４に従うラクタムである。例えば、緑色−もしくは青色−発光するイリジウムもしくは白金錯体等の、より短い波長で発光する他の三重項エミッターが、当該有機エレクトロルミネッセンス素子中のトリアジンもしくはピリミジン誘導体と共に更なるマトリックス材料として使用することもできる。これは、イリジウム錯体のベンゾキノリン配位子との共マトリックス（ｃｏ−ｍａｔｒｉｘ）として機能する。
【００５１】
さらに好ましくは、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、ベンゾキノリン配位子を含むイリジウム錯体のほかに、より長い波長で発光する三重項エミッターをさらに含んでなる。ここで、ベンゾキノリン配位子を含むイリジウム錯体は、より長い波長の発光スペクトルを有する三重項エミッターのための共マトリックスとして機能する。
【００５２】
本発明の更なる態様において、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、別個のホール注入層および／またはホール輸送層および／またはホールブロック層および／または電子輸送層を含まない。すなわち、発光層は、ホール注入層もしくはアノードに直接隣接している、および／または、例えばＷＯ２００５／０５３０５に記載されるように、発光層が電子輸送層またはカソードの電子注入層に直接隣接している。
【００５３】
カソードは、好ましくは、様々な金属、例えばアルカリ土類金属、アルカリ金属、主族の金属もしくはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）を含んでなる、低い仕事関数を有する金属、金属合金もしくは多層構造体を含んでなる。適しているのはまた、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属および銀を含んでなる合金（例えば、マグネシウムと銀を含んでなる合金）である。多層構造体の場合には、比較的高い仕事関数を有する更なる金属、例えば、Ａｇもまた、前記金属に加えて用いられてもよく、この場合、金属の組合せ、例えば、Ｃａ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇが、一般に用いられる。高い誘電率を有する材料からなる薄い中間層を、金属カソードと有機半導体の間に導入することもまた、好ましいことがある。この目的には、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のフッ化物であるが、また、対応する酸化物もしくは炭酸塩（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）も適当である。この層の層厚は、好ましくは、０．５〜５ｎｍである。
【００５４】
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含んでなる。アノードは、好ましくは、４．５ｅＶ（ｖｓ．真空）を超える仕事関数を有する。この目的に適するのは、一方では、高い酸化還元電位を有する金属、例えばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。他方では、金属／金属酸化物の電極（例えばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましいことがある。いくつかの用途では、有機材料（Ｏ−ＳＣ）の照射、または光の取出し（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ−ＬＡＳＥＲ）を促進するために、少なくとも一つの電極が透明または部分的に透明でなければならない。好ましい構造は、透明アノードを使用する。ここで、好ましいアノード材料は、導電性混合金属酸化物である。特に好ましいのは、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）または酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）である。さらに好ましいのは、ドーピングされた導電性有機材料、特に、ドーピングされた導電性ポリマー、である。
【００５５】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる層、特にホール‐注入層および‐輸送層並びに電子−注入層および‐輸送層では、先行技術に従って通常用いられるすべての材料を使用することが可能である。従って、当業者は、有機エレクトロルミネッセンス素子のためのすべての既知の材料を、発明的工夫なしで、本発明に係る発光層と組み合わせて使用することができるであろう。
【００５６】
このような素子の寿命は、水および／または空気が存在すると著しく短くなるので、素子は、（用途に応じて）対応して構造化され、接点が備えられ、最後に密閉される。
【００５７】
さらに好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華法により被覆されることを特徴とし、材料は、１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で真空蒸着される。しかし、初期圧力は、例えば１０−７ｍｂａｒ未満よりさらに低くてもよい。
【００５８】
１つ以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相蒸着）法により、またはキャリヤガスの昇華を用いて被覆されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子も同じく好ましい。ここで、材料は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で付される。この方法の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、この方法では、材料は、ノズルを通して直接施されて、構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，０５３３０１）。
【００５９】
さらに、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、例えばスピンコーティングにより、または、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）、インクジェット印刷もしくはノズル印刷のような任意の所望の印刷法により溶液から製造されることを特徴とするものである。可溶性の化合物が、この目的のためには必要であり、これは、例えば適当な置換により得られる。これらの方法は、特にオリゴマ―、デンドリマーおよびポリマーにも適当である。
【００６０】
混成的な方法も可能であり、ここでは、例えば１つ以上の層が、溶液から付され、１つ以上のさらなる層が、真空蒸着により付される。
【００６１】
これらの方法は、当業者に一般的に知られており、発明的工夫を要することなく、本発明に従う化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。
【００６２】
本出願は、従って、少なくとも１つの層が、昇華法により付されること、および／または少なくとも１つの層が、ＯＶＰＤ（有機気相蒸着）法により、もしくはキャリヤガスの昇華を用いて付されること、および／または少なくとも１つの層が、スピンコーティングもしくは印刷法により溶液から付されることを特徴とする、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するための方法に関する。
【００６３】
重ねて、本発明はさらに、少なくとも１つの置換されていてもよいベンゾキノリン配位子を含んでなるイリジウム錯体と、少なくとも３５０ｇ／ｍｏｌ、好ましくは少なくとも４００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する、少なくとも１つのトリアジンもしくはピリミジンの誘導体との混合物に関する。ここで、上記で有機エレクトロルミネッセンス素子に示されたと同じ選好性は、本発明に係る混合物の化合物に適用される。
【００６４】
本発明に従う混合物の液相からの加工には、本発明に従う混合物の処方が必要である。これらの処方は、例えば溶液、分散液もしくはエマルジョンであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶剤の混合物を使用してもよい。適当で、好ましい溶剤は、例えばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶剤の混合物である。このような溶液を作成することのできる方法は、当業者に知られており、例えば、ＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそれらの中で引用されている文献に記載されている。
【００６５】
本発明は、従って、さらに本発明による混合物および少なくとも１つの溶剤、特に上記の溶剤の１つ、もしくはこれらの溶剤の混合物を含有する調合物に関する。
【００６６】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、驚くほど長い、優れた寿命により、従来技術とは区別される。この利点は、他の電子特性の低下を伴わない。従って、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、黄色発光素子用だけでなく、特に白色発光素子用に非常に適している。
【００６７】
本発明は、以下の実施例によりさらに詳細に説明されるが、それらにより本発明を限定しようとするものではない。当業者は、説明を用いて、開示された範囲にわたって本発明を実施することができ、発明的工夫なしで、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに製造することができるであろう。
【００６８】
実施例：
ベンゾキノリン配位子を有するイリジウム錯体の合成
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。金属錯体は、更に、光を排除して、もしくは黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばＳｉｇｍａ−ＡＬＤＲＩＣＨまたはＡＢＣＲから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に対して示された数字は、文献から知られる化合物のＣＡＳ番号に関する。
【００６９】
実施例１：ファク−トリス（ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル−ｋＣ、ｋＮ）イリジウム、［３３７５２６−９８−４］
【化１１】
2016530702.tif 000024
１，２−プロピレングリコール６００ｍｌ中に、５０ｇ（１０３ｍｍｏｌ）のナトリウム［ビスアセチルアセトネートジクロロ］イリデート（ＩＩＩ）［７７０７２０−５０−８］および１４８ｇ（８２５ｍｍｏｌ）のベンゾ（ｈ）キノリン［２３０−２７−３］を懸濁し、還流下で４日間加熱する。その間にオレンジ色の固体が沈殿する。その後、混合物を冷却し、２ｌのエタノールおよび４００ｍｌの１Ｎ塩酸を加える。固体を吸引ろ過し、５００ｍｌの１Ｎ塩酸とエタノールの１：１混合物で各々５回および５００ｍｌのエタノール／水の１：１混合物で各々５回洗浄する。生成物を、乾燥させ、ソックスレー装置中、クロロベンゼンで３日間、抽出する。その後、生成物を、高真空下（圧力約１０−５ｍｂａｒ）、３２０℃で分別昇華に付し、３２ｇ（４４ｍｍｏｌ）、４３％の生成物をオレンジ色の固体として得る。純度：＞９９．５％（ＨＰＬＣによる）。
【００７０】
同様に、下記の化合物を製造することができる：
【化１２】
2016530702.tif 000025
【００７１】
実施例６：ファク−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル−ｋＣ、ｋＮ）（２−（３−第三ブチル−フェン−１−イルピリジン−ｋＣ、ｋＮ）イリジウム
【化１３】
2016530702.tif 000026
【００７２】
実施例１と同様の製法で、ナトリウム［ビスアセチルアセトネートジクロロ］イリデート（ＩＩＩ）に替えて６４．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）のビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−１０−イル−ｋＣ、ｋＮ）（２，４−ペンタンジオネート−ｋＯ２、ｋＯ４）イリジウム［３３７５２６−８７−１］を使用し、およびベンゾ（ｈ）キノリンに替えて２３．３ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の２−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニルピリジン［５２４７１３−６６−４］を使用する。ソックスレー装置中で抽出した粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製し、高真空下（圧力１０−５ｍｂａｒ）３００℃で分別昇華に付し、２８．８ｇ（３８ｍｍｏｌ）、３８％の生成物をオレンジ色の固体として得る。純度：＞９９．５％（ＨＰＬＣによる）。
【００７３】
同様に、下記の化合物を製造することができる：
【化１４】
2016530702.tif 000027
【００７４】
ＯＬＥＤの製造
種々のＯＬＥＤのデータが以下の実施例（表１および２参照）において、提示される。
【００７５】
厚さ５０ｎｍの構造化されたＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で被覆されたガラス板が、ＯＬＥＤのための基板を形成する。基板を、水洗いし（食洗機用洗浄剤、メルク社製エクストラン）、次いで２５０℃で１５分間加熱乾燥し、塗布前に酸素プラズマで処理する。
【００７６】
ＯＬＥＤは、原則として次の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子ブロック層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの詳細な構造は、表１に示される。ＯＬＥＤの製造に必要な材料は、表３に示される。
【００７７】
すべての材料は、真空チャンバ内で熱的真空蒸着により付される。ここで、発光層は常に、ここでは常に１つまたは２つのマトリックス材料およびドーパントとしての発光材料からなる。マトリックス材料は、一定の体積割合で共蒸着により発光材料と混合される。ここで、Ｈ１：ＹＤ１（９５％：５％）等の表現は、材料Ｈ１が９５体積％の割合で層中に存在し、ＹＤ１が５％の割合で存在することを意味する。他の層も同様に、材料の混合物からなっていてもよい。
【００７８】
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴付けられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、電力効率（ｌｍ／Ｗで測定）およびランベルト発光特性を仮定して、電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、光束密度の関数としての外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）並びに寿命が測定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそれから計算される。表２での表現Ｕ１０００は、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２に対して必要とされる電圧を示す。ＣＥ１０００およびＰＥ１０００は、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２で得られる電流効率および電力効率を示す。最後に、ＥＱＥ１０００は、駆動光束密度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を示す。
【００７９】
寿命ＬＴは、定電流での駆動時に光束密度が初期光束密度１０００ｃｄ／ｍ２から５００ｃｄ／ｍ２まで低下するまでの時間として定義される。ここで、実際の測定は、５０ｍＡ／ｃｍ２で一定に保たれた電流で、従って、ＯＬＥＤに依拠する、一般的に高い、初期光束密度Ｓで行われる。次に、Ｓの半分まで輝度が低下するまでの時間Ｔが測定される。次いで、１０００ｃｄ／ｍ２の光束密度で示されるＬＴが、加速測定値を介してＯＬＥＤの寿命を測定する標準的な方法に対応する加速指数１．６を用いて、次の式により得られる：
ＬＴ＝Ｔ＊（Ｓ／１０００ｃｄ／ｍ２）＾１．６
【００８０】
種々のＯＬＥＤのデータが表２にまとめられている。Ｖで示される例は、従来技術による比較例で、一方、Ｅで示される例は、本発明に従うＯＬＥＤのデータを示す。
【００８１】
本発明に従う化合物の利点を示すために、実施例のいくつかが一層詳細に以下に説明される。しかしながら、これは、表２に示したデータの選択を示すにすぎないということが指摘されるべきである。
【００８２】
実施例Ｅ１からＥ１１までは、エミッターＹＤ１が、本発明に従い、各場合において１つのマトリックス材料Ｈ１からＨ９まで、またはＳＴ２と混合されるＯＬＥＤを示している。すべてのＯＬＥＤは、黄色で、７０〜１００ｌｍ／Ｗの電力効率、典型的にＥＱＥが＞２０％、および特に、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で２００，０００から３５０，０００時間の範囲において優れた動作寿命ＬＴ５０を有する、優れた発光特性を示す。
【００８３】
比較例Ｖ１からＶ３までは、同じエミッターＹＤ１を使用するが、この場合、本発明に従わず、マトリックス材料ＣＨ２、ＳＫまたはＣＢＰと混合する。性能データは、本発明に従う実施例Ｅ１−Ｅ１１に比較して著しい低下を示している。
【００８４】
同様に、比較例Ｖ４からＶ８までは、Ｈ１もしくはＨ２とＣＨ２、ＳＫとＣＢＰの間の比較を示しており、この場合、これらは、本発明によらないエミッター、フェニルピリジナトイリジウム（Ｉｒｐｐｙ）との混合物として使用されている。発光データ、特に、最大６６，０００時間という動作寿命が、ＹＤ１を用いた場合よりも著しく低いレベルであるという事実は別として、Ｈ１もしくはＨ２と、一方ではＣＨ２との、他方ではＳＫおよびＣＢＰとの比較は、他のマトリックス材料（Ｖ６からＶ８まで参照）と比較したＨ１もしくはＨ２の利点（各々、Ｖ４もしくはＶ５参照）が、ＹＤ１（Ｅ１、Ｅ２対Ｖ１からＶ３まで）の場合ほど大きくないことを示している。これは明らかに、本発明の利点は、特にエミッターＹＤ１とマトリックス材料Ｈ１からＨ８までの１つとの組み合わせにあることを示しており、単に、エミッターもしくはマトリックス材料そのものの性能優位性の付加のみによっては説明できない。
【００８５】
本発明の更なる実施例は、本発明のさらに可能な態様を示す。
【００８６】
Ｅ１２およびＥ１３はまた、本発明によるエミッターとホスト材料の混合物に加え、第二のホスト材料を含んでなる、すなわち、混合マトリックスを持つ成分を含む。これらは同様に、優れた発光データを示す。例えばＥ１３の駆動寿命は、すべての実施例の中で得られた最も長いものである。
【００８７】
Ｅ１４で、発光層は、本発明によるＹＤ１とＨ１の混合物の他に、付加的な赤色エミッターＲＤ１を含んでなる。この場合、ＯＬＥＤは、同時に黄色と赤色を発光する。この種の発光層は、例えば、さらなる青色発光層と一緒に、白色ＯＬＥＤの構築にとって非常に魅力的である。マトリックスと２つのエミッターとの混合物のこのような場合にも、非常に優れた発光データが得られる。
【００８８】
本発明に従う、先の実施例Ｅ１からＥ１４までにおいては、エミッターＹＤ１が常に用いられたが、実施例Ｅ１５からＥ２２までは今や、Ｈ１もしくはＨ３と混合した、上記の合成例による別のエミッターを用いたＯＬＥＤを示す。ここで、ＹＤ２は、合成例２からの錯体に対応し、ＹＤ３は合成例３からの錯体に対応する、等。
【００８９】
【表１−１】
2016530702.tif 000028
【表１−２】
2016530702.tif 000029
【００９０】
【表２】
2016530702.tif 000030
【００９１】
【表３−１】
2016530702.tif 000031
【表３−２】
2016530702.tif 000032
【表３−３】
2016530702.tif 000033
【国際調査報告】
2016530702.tif 000041
2016530702.tif 000042
2016530702.tif 000043
2016530702.tif 000044