(57)【要約】  典型的な使用条件下で良好な性能特性を有し、且つ後に塩基性条件下で容易に分解及び／又は除去され得る感圧性接着剤を提供する。より具体的には、感圧性接着剤は、（メタ）アクリロイル基と（メタ）アクリロイル基の一部ではないエステル結合とを有する（メタ）アクリレートモノマーを含有する重合性材料から調製される共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、
（ｂ）エチレン性不飽和基を有する第２のモノマーと、を含む重合性材料の反応生成物を含む共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含む、感圧性接着剤。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせであり、
Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−（式中、Ｒ２は、水素又はアルキルであり、ｎは、１〜１２の範囲の整数である）で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンであり、
Ｒ３は、水素又はメチルである。］
【請求項２】
前記（メタ）アクリル系エラストマー材料が、１０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する、請求項１に記載の感圧性接着剤。
【請求項３】
前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーが、式（Ｉａ）又は（Ｉｃ）で表されるものである、請求項１又は２に記載の感圧性接着剤。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨ２ｎ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉａ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨｐ（Ｒ２ａ）ｑ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｃ）
［式中、
Ｒ２ａは、アルキルであり、
ｐは、少なくともゼロに等しい整数であり、
ｑは、少なくとも１に等しい整数であり、
合計（ｐ＋ｑ）は、２ｎに等しい。］
【請求項４】
前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーが、式（Ｉｂ）、（Ｉｄ）又は（Ｉｅ）で表される、請求項１又は２に記載の感圧性接着剤。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｂ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨＲ２ａ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｄ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ２ａ）２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｅ）
［式中、Ｒ２ａは、アルキルである］
【請求項５】
Ｒ３が、水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の感圧性接着剤。
【請求項６】
前記第１のモノマーが、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、又は
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２である、請求項１又は２に記載の感圧性接着剤。
【請求項７】
前記重合性材料が、重合性材料の総重量に基づいて、２０〜９９．５重量パーセントの前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、０．５〜８０重量パーセントの前記第２のモノマーと、を含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の感圧性接着剤。
【請求項８】
前記第２のモノマーが、少なくとも２個のエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマー、又はこれらの混合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の感圧性接着剤。
【請求項９】
前記重合性材料が、重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも５０重量パーセントの前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、１５重量パーセント以下の前記極性モノマーと、を含む、請求項８に記載の感圧性接着剤。
【請求項１０】
５重量パーセント以下の前記架橋剤モノマーを更に含む、請求項９に記載の感圧性接着剤。
【請求項１１】
Ｒ１が、少なくとも４個の炭素原子を有するアルキルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の感圧性接着剤。
【請求項１２】
前記感圧性接着剤が、８０℃で７超のｐＨを有する水溶液中で２４時間以内にエステル加水分解を受ける、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の感圧性接着剤。
【請求項１３】
（１）（ａ）式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、
（ｂ）エチレン性不飽和基を有する第２のモノマーと、を含む重合性材料の反応生成物を含む（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する、感圧性接着剤層と、
（２）前記感圧性接着剤層に隣接して配置される基材と、を含む、物品。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせであり、
Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−（式中、Ｒ２は、水素又はアルキルであり、ｎは、１〜１２の範囲の整数である）の分枝鎖又は直鎖アルキレンであり、
Ｒ３は、水素又はメチルである］
【請求項１４】
ａ）式（ＸＸ）で表される複数の第１のユニットと、
【化１】
2016508172.tif 000031
［式中、
Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせであり、
Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−の分枝鎖又は直鎖アルキレンであり、
Ｒ２は、水素又はアルキルであり、
基Ｒ３は、水素又はメチルであり、
ｎは、１〜１２の範囲の整数である。］
ｂ）式（ＸＸＩ）で表される複数の第２のユニットと、
【化２】
2016508172.tif 000032
を含む共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含み、
前記式（ＸＸＩ）の第２のユニットが、少なくとも２個のエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、又は単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマーである第２のモノマーに由来し、
式（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）中のアスタリスク（＊）は、各ユニットが、前記共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料中の別のユニットに結合していることを示す、感圧性接着剤。
【請求項１５】
前記第２のモノマーが、（メタ）アクリル酸又はアルキル（メタ）アクリレートである、請求項１４に記載の感圧性接着剤。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
本願は、２０１２年１２月１９日出願の米国特許仮出願第６１／７３９１３６号の利益を主張し、その開示全体を参照により本明細書に援用する。
【０００２】
［技術分野］
感圧性接着剤、及び感圧性接着剤を含有する物品について記載する。
【０００３】
［背景］
感圧性接着剤（ＰＳＡ）テープは、家庭及び作業場において実質的に遍在する。その最も単純な構造の１つでは、感圧性テープは、裏材層と、その裏材層に付着している接着剤層とを含む。感圧性テープ協議会によれば、感圧性接着剤は、以下を含む特性を有することが知られている：（１）強力且つ永久的な粘着性、（２）指圧以下での接着、（３）被着体に対する充分な保持力、及び（４）被着体からきれいに除去されるだけの充分な凝集強度。ＰＳＡとして良好に機能することが判明している材料としては、必須の粘弾性特性を示し、その結果、所望のバランスの粘着性、剥離接着性、及び剪断保持力をもたらすように設計及び処方されたポリマーが挙げられる。ＰＳＡは、通常、室温（例えば、２０℃〜２５℃）で粘着性であることを特徴とする。単に粘着性であるか又は表面に接着する材料は、感圧性接着剤を構成せず、感圧性接着剤という用語は、更なる粘弾特性を有する材料を包含する。
【０００４】
感圧性接着剤の１つの重要な部類は、メタクリル系エラストマー材料を含むものである。（メタ）アクリル系エラストマー材料は、例えば、以下の特許参考文献、即ち、欧州特許出願第２０７２５９４  Ａ１号（Ｋｏｎｄｏｕら）、米国特許第５，６４８，４２５号（Ｅｖｅｒａｅｒｔｓら）、米国特許第６，７７７，０７９  Ｂ２号（Ｚｈｏｕら）、及び米国特許出願公開第２０１１／０４４８６  Ａ１号（Ｍａら）等に記載されている。
【０００５】
（メタ）アクリル系エラストマー材料は、典型的に、通常の使用条件下で安定である感圧性接着剤を提供するように選択される。一部の用途では、例えば、感圧性接着剤は、比較的高温及び／又は比較的高湿度等の条件下で依然として安定なままであることが望ましい。しかし、他の用途では、感圧性接着剤は、その耐用年数の終わりに容易に除去できることが望ましい。例えば、使用後に接着ラベルを除去したり、再生目的のために被着している部品及びアセンブリを分離させたりすることが望ましい場合がある。
【０００６】
［概要］
典型的な使用条件下で良好な性能特性を有し、且つ後に塩基性条件下で容易に分解及び／又は除去され得る感圧性接着剤について記載する。より具体的には、感圧性接着剤は、（メタ）アクリロイルオキシ基（ＣＨ２＝ＣＨＲ３−（ＣＯ）−Ｏ−）と（メタ）アクリロイルオキシ基の一部ではないエステル結合（−Ｏ−（ＣＯ）−）の両方を有する（メタ）アクリレートモノマーを含有する重合性材料から調製される共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する。
【０００７】
第１の態様では、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する感圧性接着剤を提供する。（メタ）アクリル系エラストマー材料は、（ａ）式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉ）
（ｂ）エチレン性不飽和基を有する第２のモノマーと、を含有する重合性材料の反応生成物を含む。式（Ｉ）中、基Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。基Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−［式中、基Ｒ２は、水素又はアルキルであり、変数ｎは、１〜１２の範囲の整数である。］で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンである。基Ｒ３は、水素又はメチルである。
【０００８】
第２の態様では、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する感圧性接着剤を提供する。（メタ）アクリル系エラストマー材料は、式（ＸＸ）で表される複数の第１のユニットと、
【化１】
2016508172.tif 000002
式（ＸＸＩ）で表される複数の第２のユニットと、を含む。
【化２】
2016508172.tif 000003
【０００９】
式（ＸＸ）中、基Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。基Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−［式中、基Ｒ２は、水素又はアルキルであり、変数ｎは、１〜１２の範囲の整数である。］で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンである。式（ＸＸＩ）で表される第２のユニットは、少なくとも２個のエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、又は単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマーである第２のモノマーに由来する。基Ｑは、第２のモノマーからビニル基（ＣＨ２＝ＣＨＲ３−）を除いたものに等しい。式（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）中、基Ｒ３は、水素又はメチルであり、アスタリスク（＊）は、各ユニットが、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料中の別のユニットに結合していることを示す。
【００１０】
第３では、感圧性接着剤層と、その感圧性接着剤層に隣接して配置される基材と、を含む物品を提供する。感圧性接着剤層は、第１の態様又は第２の態様において上に定義した（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する。
【００１１】
典型的な使用条件下で良好な性能特性を有し、且つ後に塩基性条件下で容易に分解及び／又は除去され得る感圧性接着剤について記載する。これら感圧性接着剤は、接着剤が被着する基材を、後に、別の物品で使用するために再生する又は剥がす用途に特に有用である。即ち、粘着性感圧性接着剤は、基材から便利に除去することができる。
【００１２】
より具体的には、感圧性接着剤は、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する。本明細書で使用するとき、用語「（メタ）アクリル）」とは、式：ＣＨ２＝ＣＨＲ３−（ＣＯ）−［式中、Ｒ３は、水素又はメチルであり、基−（ＣＯ）−は、カルボニル基を指す。］で表される基である（メタ）アクリロイル基を有する少なくとも１つのモノマーを用いて調製される材料を指す。用語（メタ）アクリロイルは、メタクリロイル基、アクリロイル基、又は両方を指す。典型的に、（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられるモノマーの少なくとも５０モルパーセントは、（メタ）アクリロイル基を有する。
【００１３】
（メタ）アクリル系エラストマー材料は、
（ａ）式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉ）
（ｂ）エチレン性不飽和基を有する第２のモノマーと、を含有する重合性材料の反応生成物を含むコポリマーである。本明細書で使用するとき、用語「重合性材料」とは、フリーラジカル重合反応を受け得る、エチレン性不飽和基等の重合性基を有する化合物を指す。感圧性接着剤に含まれる（メタ）アクリル系エラストマー材料は、少なくとも２つの異なるモノマー（即ち、重合性基を有する化合物）から調製される（メタ）アクリルコポリマーである。
【００１４】
第１のモノマーについての式（Ｉ）中の基Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。好適なアルキル基は、直鎖、分枝鎖、環状、又はこれらの組み合わせであってよい。アルキル基は、多くの場合、２０個以下の炭素原子、１８個以下の炭素原子、１６個以下の炭素原子、１２個以下の炭素原子、１０個以下の炭素原子、６個以下の炭素原子、又は４個以下の炭素原子を有する。例えば、直鎖アルキル基は、１〜２０個の炭素原子を有し得、分枝鎖アルキル基は、３〜２０個の炭素原子を有し得、環状アルキル基は、３〜２０個の炭素原子又は６〜２０個の炭素原子を有し得る。好適なアリール基は、多くの場合、６〜２０個の炭素原子、６〜１２個の炭素原子、又は６〜１０個の炭素原子を有する。アリール基は、多くの場合、フェニルである。
【００１５】
アリールとアルキルとの組み合わせに関連して本明細書で使用するとき、基Ｒ１は、アラルキル基又はアルカリール基であってよい。用語「アラルキル」とは、（例えば、ベンジル基におけるように）アリール基で置換されているアルキル基である一価の基を指す。用語「アルカリール」とは、（例えば、トリル基におけるように）アルキル基で置換されているアリールである一価の基を指す。別途記載のない限り、両方の基について、アルキル部分は、多くの場合、１〜１０個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子を有し、アリール部分は、多くの場合、６〜２０個の炭素原子、６〜１８個の炭素原子、６〜１６個の炭素原子、６〜１２個の炭素原子、又は６〜１０個の炭素原子を有する。一部の基では、アリール部分は、フェニルであり、アルキル部分は、１〜１０個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子を有する。
【００１６】
式（Ｉ）における基Ｒ３は、水素又はメチルである。即ち、第１のモノマーは、Ｒ３が水素であるときアクリレートであり、Ｒ３がメチルであるときメタクリレートである。多くの実施形態では、Ｒ３は、水素である。
【００１７】
式（Ｉ）における基Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−［式中、基Ｒ２は、水素又はアルキルであり、変数ｎは、１〜１２の範囲の整数である］で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンである。別の言い方をすれば、Ｙは、１〜１２個の炭素原子を有するアルキレンであり得る。本明細書で使用するとき、用語「アルキレン」は、アルカンの二価のラジカルを指す。基Ｙは、１０個以下の炭素原子、８個以下の炭素原子、６個以下の炭素原子、又は４個以下の炭素原子を有するアルキレンであってよい。幾つかの実施形態では、Ｙは、１〜１０個の炭素原子、２〜１０個の炭素原子、３〜１０個の炭素原子、１〜８個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子を有する。Ｒ２がアルキルであるとき、この基は、直鎖又は分枝鎖であってよく、１１個以下の炭素原子、１０個以下の炭素原子、６個以下の炭素原子、又は４個以下の炭素原子を有し得る。例えば、Ｒ２は、１〜１０個の炭素原子、２〜１０個の炭素原子、３〜１０個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルであってよい。
【００１８】
幾つかの実施形態では、基Ｙは、式：−ＣｎＨ２ｎ−［式中、ｎは、上記の通り１〜１２の範囲の整数である変数である］で表されるものである。このようなモノマーは、式（Ｉ）のサブセットである式（Ｉａ）で表されるものである。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨ２ｎ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉａ）
【００１９】
式（Ｉａ）中、ｎは、１〜１０の範囲、１〜８の範囲、１〜６の範囲、又は１〜４の範囲の整数であってよい。Ｙの幾つかの具体例としては、−ＣＨ２−が挙げられる。式中、ｎは、式（Ｉ）及び（Ｉａ）の両方のサブセットである式（Ｉｂ）で表されるモノマーのように、１に等しい。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｂ）
【００２０】
式（Ｉｂ）の幾つかのより具体的な例は、ブチルアクリルオキシグリコレート（Ｒ１は、ブチルである）、ｎ−オクチルアクリルオキシグリコレート（Ｒ１は、ｎ−オクチルである）、及び２−エチルヘキシルアクリルオキシグリコレート（Ｒ１は、２−エチルヘキシルである）等のアルキルアクリルオキシグリコレートである。Ｒ３は、これらアルキルアクリルオキシグリコレートでは水素である。式（Ｉａ）で表されるモノマーの他の例としては、エチル−６−アクリルオキシ−ヘキサノエートが挙げられる。式中、Ｒ１は、エチルであり、Ｙは、ペンチレン（−Ｃ５Ｈ１０−）である。
【００２１】
他の実施形態では、式（Ｉ）中の基Ｙは、式：−ＣｎＨｐ（Ｒ２ａ）ｑ−［式中、ｐは、少なくともゼロに等しい整数であり、ｑは、少なくとも１に等しい整数であり、合計（ｐ＋ｑ）は、２ｎに等しい。］で表されるものである。このモノマーは、式（Ｉ）のサブセットである式（Ｉｃ）で表されるものである。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨｐ（Ｒ２ａ）ｑ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｃ）
【００２２】
変数ｎは、式（Ｉａ）について上に定義したものと同じである。式（Ｉｃ）中、基Ｒ２ａは、１１個以下の炭素原子、１０個以下の炭素原子、６個以下の炭素原子、又は４個以下の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキルである。例えば、Ｒ２ａは、１〜１０個の炭素原子、２〜１０個の炭素原子、３〜１０個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルであってよい。Ｙの幾つかの具体例としては、
式（Ｉｄ）で表されるモノマーにおけるような、−ＣＨＲ２ａ−［式中、ｐは、１に等しく、ｑは、１に等しく、ｎは、１に等しい。］、及び
式（Ｉｅ）で表されるモノマーにおけるような、−Ｃ（Ｒ２ａ）２−［式中、ｐは、ゼロに等しく、ｑは、２に等しく、ｎは、１に等しい。］が挙げられる。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨＲ２ａ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｄ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ２ａ）２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｅ）
【００２３】
式（１ｄ）及び（Ｉｅ）は、両方とも式（Ｉｃ）のサブセットである。式（Ｉｄ）の幾つかの具体例としては、エチルアクリルオキシラクテート（Ｒ１は、エチルである）、ｎ−オクチルアクリルオキシラクテート（Ｒ１は、ｎ−オクチルである）、２−オクチルアクリルオキシラクテート（Ｒ１は、２−オクチルである）、２−エチルヘキシルアクリルオキシラクテート（Ｒ１は、２−エチルヘキシルである）、及び１−ヘキシルアクリルオキシラクテート（Ｒ１は、１−ヘキシルである）等のアルキルアクリルオキシラクテートが挙げられる。これらアルキルアクリルオキシラクテートにおいて、Ｒ３は、水素であり、Ｒ２ａは、メチルである。式（Ｉｄ）の他の具体例としては、１−ブチル−２−アクリルオキシヘキサノエート［Ｒ１は、１−ブチルであり、Ｒ２ａは、ブチルであり、Ｒ３は、水素である。］が挙げられる。式（Ｉｅ）で表されるモノマーの幾つかの具体例としては、エチル−２−アクリルオキシ−２−メチルプロピオネート［Ｒ１は、エチルであり、各Ｒ２ａは、メチルであり、Ｒ３は、水素である。］が挙げられる。式（Ｉｃ）で表されるモノマーの幾つかの具体例としては、１−ブチル−３−アクリルオキシ−ブチラート［Ｒ１は、１−ブチルであり、−ＣｎＨｐ（Ｒ２ａ）ｑ−は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−である。即ち、ｎは、２に等しく、ｐは、３に等しく、ｑは、１に等しく、Ｒ２ａは、メチルである。］が挙げられる。
【００２４】
幾つかの具体的な式（Ｉ）で表される第１のモノマーとしては、以下の化合物が挙げられる：
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、及び
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２。
幾つかの実施形態では、式（Ｉ）で表される第１のモノマーとしては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２又は
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２が挙げられる。
【００２５】
式（Ｉ）で表されるモノマーは、任意の好適なプロセスを使用して調製することができる。モノマーを調製する１つの方法を、反応スキームＡに示す。
【００２６】
【化３】
2016508172.tif 000004
【００２７】
式（ＩＩ）で表されるヒドロキシエステルを、トリエチルアミン等の塩基の存在下で塩化（メタ）アクリロイルと反応させて、式（Ｉ）で表されるモノマーを形成することができる。例えば、様々なアルキルグリコレート、様々なアルキルラクテート、エチル−２−ヒドロキシ−イソブチラート、エチル−６−ヒドロキシヘキサノエート、エチル−３−ヒドロキシブチラート、及びメチル−２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオネート等の、幾つかの式（ＩＩ）で表されるヒドロキシエステルが市販されている。
【００２８】
他の式（ＩＩ）で表されるヒドロキシエステルは、式（ＩＶ）で表されるアルコールが式（Ｖ）で表されるヒドロキシ酸と反応する反応スキームＢに示す通り調製することができる。式（Ｖ）で表されるヒドロキシ酸の例としては、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、グリコール酸、３−ヒドロキシプロピオン酸、３−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシ酪酸、４−ヒドロキシペンタン酸、３−ヒドロキシペンタン酸、５−ヒドロキシペンタン酸、３−ヒドロキシヘキサン酸、６−ヒドロキシヘキサン酸、３−ヒドロキシヘプタン酸、３−ヒドロキシオクタン酸、２−ヒドロキシイソ酪酸、及び１０−ヒドロキシデカン酸が挙げられる。
【００２９】
【化４】
2016508172.tif 000005
【００３０】
あるいは、反応スキームＣを用いて、式（Ｉ）で表されるモノマーを形成することができる。この方法では、式（Ｖ）で表されるアルコールを式（ＶＩ）で表されるハロゲン化酸と反応させて、式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化中間体を形成する。次いで、ハロゲン化中間体を、式（ＶＩＩＩ）で表される（メタ）アクリル酸と反応させて、式（Ｉ）で表されるモノマーを形成する。ハロゲン化酸の例は、通常、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、２−クロロプロピオン酸、２−ブロモプロピオン酸、３−クロロプロピオン酸、４−クロロ酪酸、２−ブロモ酪酸、２−ブロモヘキサン酸、及び２−ブロモ吉草酸等の塩素化酸又は臭素化酸である。
【００３１】
【化５】
2016508172.tif 000006
【００３２】
更に別の代替案として、反応スキームＤを用いて、式（Ｉ）で表されるモノマーを形成することができる。この方法では、式（ＩＶ）で表されるアルコールを式（ＩＸ）で表されるラクトンと反応させて、式（ＩＩ）で表されるヒドロキシエステルを形成する。次いで、式（ＩＩ）で表されるヒドロキシエステルを反応スキームＡのように反応させて、式（Ｉ）で表されるモノマーを形成することができる。式（ＩＸ）で表されるラクトンの例としては、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、α−メチル−ν−ブチロラクトン、ν−バレロラクトン、ν−カプロラクトン、ν−オクタン酸ラクトン、ν−デカノラクトン、ν−ウンデカン酸ラクトン、ε−カプロラクトン、及びオキサシクロドデカン−２−オンが挙げられる。
【００３３】
【化６】
2016508172.tif 000007
【００３４】
任意の好適な量の式（Ｉ）で表される第１のモノマーを用いて、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を調製することができる。幾つかの実施形態では、エラストマー材料を形成するために用いられる重合性材料の少なくとも１０重量パーセントは、式（Ｉ）で表される第１のモノマーである。重合性材料は、少なくとも２０重量パーセント、少なくとも３０重量パーセント、少なくとも４０重量パーセント、又は少なくとも５０重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマーを含み得る。重合性材料は、９９重量パーセント以下又は更にはそれ以上（例えば、９９．５重量パーセント以下）、９８重量パーセント以下、９５重量パーセント以下、９０重量パーセント以下、８０重量パーセント以下、７０重量パーセント以下、又は６０重量パーセント以下の第１のモノマーを含み得る。幾つかの実施形態では、重合性材料は、１０〜９９．５重量パーセント、２０〜９９重量パーセント、２０〜９５重量パーセント、２０〜９０重量パーセント、２０〜８０重量パーセント、２０〜７０重量パーセント、３０〜９０重量パーセント、４０〜９０重量パーセント、又は５０〜９０重量パーセントの第１のモノマーを含む。量は、重合性材料の総重量に基づく。
【００３５】
重合性材料における式（Ｉ）で表されるモノマーを用いて調製された（メタ）アクリル系エラストマー材料は、典型的にポリエステル材料を再生するために遭遇する塩基性条件に曝されたときに分解する傾向がある。即ち、重合性材料に存在する式（Ｉ）で表されるモノマー由来のエステル結合は、８０℃で７超のｐＨを有する水溶液に２４時間以内曝されたときにエステル加水分解反応を受ける傾向がある。塩基性水溶液の例としては、水に溶解している２重量パーセントの塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は水酸化テトラアルキルアンモニウム）が挙げられる。式（Ｉ）で表されるモノマーがより多量であると、塩基性条件下において（メタ）アクリル系エラストマー材料がより多く分解する。
【００３６】
（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる重合性材料は、エチレン性不飽和基を有する第２のモノマーを含む。エチレン性不飽和基は、ビニル（即ち、ＣＨ２＝ＣＨＲ３−基）又は（メタ）アクリロイル基（即ち、ＣＨ２＝ＣＨＲ３−（ＣＯ）−）であってよいが、多くの場合、（メタ）アクリロイル基である。第２のモノマーは、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマー、少なくとも２つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、又はこれらの混合物であってよい。第２のモノマー、及び第２のモノマーの量は、典型的に、１０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する（メタ）アクリル系エラストマー材料を提供するように選択される。例えば、Ｔｇは、多くの場合、０℃以下、−１０℃以下、−２０℃以下、又は−３０℃以下である。ガラス転移温度は、実施例の章に記載の通り、示差走査熱量計を用いて測定することができる。
【００３７】
幾つかの一般的に用いられる、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマーは、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、アリール置換アルキル（メタ）アクリレート、アリールオキシ置換アルキル（メタ）アクリレート、アルケニル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートエステルである。これらモノマーは、（メタ）アクリロイルオキシ基中に存在するものに加えて、更なるエステル結合は有しない。式（Ｉ）で表されるモノマーとは異なり、これらモノマーは、典型的に、水に溶解している２重量パーセントの塩基等の塩基性条件に曝されたとき、８０℃の温度で２４時間以内にエステル加水分解反応を受けることはない。式（Ｉ）で表される第１のモノマーとこれら非極性の第２のモノマーのうちのいずれかとの組み合わせを用いて、エステル加水分解に対する様々な傾向、並びに分解及び／又は基材からの除去に対する様々な傾向を有するコポリマーを調製することができる。即ち、（メタ）アクリル系エラストマー材料のエステル加水分解の速度は、第２のモノマーとして用いられる非極性（メタ）アクリレートエステルの量の増加と共に減少する傾向がある。
【００３８】
好適なアルキル（メタ）アクリレートは、多くの場合、１〜３２個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子、１〜１８個の炭素原子、１〜１２個の炭素原子、１〜１０個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４炭素原子を有するアルキル基を有する。アルキル（メタ）アクリレートの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート（即ち、イソアミル（メタ）アクリレート）、３−ペンチル（メタ）アクリレート、２−メチル−１−ブチル（メタ）アクリレート、３−メチル−１−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、イソヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチル−１−ペンチル（メタ）アクリレート、３−メチル−１−ペンチル（メタ）アクリレート、４−メチル−２−ペンチル（メタ）アクリレート、２−エチル−１−ブチル（メタ）アクリレート、２−メチル−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、３，５，５−トリメチル−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３−ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−オクチル（メタ）アクリレート、２−エチル−１−ヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、２−プロピルヘプチル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート（即ち、ラウリル（メタ）アクリレート）、ｎ−トリデシル（メタ）アクリレート、イソトリデシル（メタ）アクリレート、ステアリルメタクリレート、３，７−ジメチル−オクチル（メタ）アクリレート、１−オクタデシル（メタ）アクリレート、１７−メチル−１−ヘプタデシル（メタ）アクリレート、及び１−テトラデシル（メタ）アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。幾つかの例示的な分枝鎖アルキル（メタ）アクリレートは、国際公開第２０１１／１１９３６３号（Ｃｌａｐｐｅｒら）に記載の通り、１２〜３２個の炭素原子を有するＧｕｅｒｂｅｔアルコールの（メタ）アクリル酸エステルである。
【００３９】
好適なアリール（メタ）アクリレートは、多くの場合、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を有するアリール基を有する。好適なアリール置換アルキル（メタ）アクリレートは、多くの場合、１〜１０個の炭素原子又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、及び６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を有するアリール基を有する。好適なアリールオキシ置換アルキル（メタ）アクリレートは、多くの場合、１〜１０個の炭素原子又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、及び６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を有するアリールオキシ基を有する。本明細書で使用するとき、用語「アリール」は、少なくとも１つの芳香族炭素環を含む一価の基を指す。アリール基は、芳香族炭素環に縮合又は結合している更なる環構造を含んでよい。任意の更なる環構造は、飽和していてもよく、部分的に不飽和であってもよく、不飽和であってもよい。本明細書で使用するとき、用語「アリールオキシ」は、式：−ＯＡｒ［式中、Ａｒは、上に定義した通りのアリール基である。］で表される一価の基を指す。アリール置換アルキル（メタ）アクリレート又はアリールオキシ置換アルキル（メタ）アクリレートの例としては、２−ビフェニルへキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、及び２−フェノキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。アリール（メタ）アクリレートの例は、フェニル（メタ）アクリレートである。
【００４０】
存在する場合、非極性（メタ）アクリレートエステルのうちのいずれかは、任意の適切な量で存在し得る。このようなモノマーは、重合材料の総重量に基づいて、８０重量パーセント以下、７０重量パーセント以下、６０重量パーセント以下、又は５０重量パーセント以下の量で存在し得る。例えば、非極性（メタ）アクリレートエステルは、０〜８０重量パーセントの範囲、０．５〜８０重量パーセントの範囲、０〜７０重量パーセントの範囲、１〜７０重量パーセントの範囲、０〜６０重量パーセントの範囲、１〜６０重量パーセントの範囲、０〜５０重量パーセントの範囲、１〜５０重量パーセントの範囲、０〜４０重量パーセントの範囲、１〜４０重量パーセントの範囲、０〜３０重量パーセントの範囲、１〜３０重量パーセントの範囲、０〜２０重量パーセントの範囲、又は１〜２０重量パーセントの範囲の量で存在し得る。
【００４１】
重合性材料は、多くの場合、第２のモノマーとして１つ以上の任意の極性モノマーを含む。本明細書で使用するとき、用語「極性モノマー」は、単一のエチレン性不飽和基及び極性基を有するモノマーを指す。極性基は、多くの場合、ヒドロキシル基、酸性基、一級アミド基、二級アミド基、三級アミド基、アミノ基、又はエーテル基（即ち、少なくとも１つの、式：−Ｒ−Ｏ−Ｒ−（式中、各Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキレンである）で表されるアルキレン−オキシ−アルキレン基を含有する基）を含有する。極性基は、塩の形態であってよい。例えば、酸性基は、アニオンの形態であり得、カチオン性対イオンを有し得る。多くの実施形態では、カチオン性対イオンは、アルカリ金属イオン（例えば、ナトリウム、カリウム、又はリチウムイオン）、アルカリ土類イオン（例えば、カルシウム、マグネシウム、又はストロンチウムイオン）、アンモニウムイオン、又は１つ以上のアルキル基若しくはアリール基で置換されたアンモニウムイオンである。他の例では、様々なアミド又はアミノ基は、カチオンの形態であり得、アニオン性対イオンを有してよい。これら実施形態では、アニオン性対イオンは、多くの場合、ハロゲン化物、酢酸、ギ酸、硫酸、リン酸等である。
【００４２】
式（Ｉ）で表される第１のモノマーとこれら極性の第２のモノマーのうちのいずれかとの組み合わせを用いて、エステル加水分解に対する様々な傾向、並びに分解及び／又は基材からの除去に対する様々な傾向を有するコポリマーを調製することができる。極性の第２のモノマーの添加は、（メタ）アクリル系エラストマー材料の親水性を増大させる傾向がある。エステル加水分解の速度は、親水性が増大するにつれて増加する傾向がある。
【００４３】
例示的なヒドロキシル基を有する極性モノマーとしては、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、及び４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート）、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリルアミド（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド）、エトキシ化ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）から商品名ＣＤ５７０、ＣＤ５７１、及びＣＤ５７２として市販されているモノマー）、及びアリールオキシ置換ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキシ−２−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４４】
例示的な酸性基を有する極性モノマーは、例えば、カルボン酸モノマー、ホスホン酸モノマー、スルホン酸モノマー、これらの塩、又はこれらの組み合わせであってよい。例示的な酸性モノマーとしては、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、β−カルボキシエチルアクリレート、２−（メタ）アクリルアミドエタンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸等が挙げられるが、これらに限定されない。多くの実施形態では、極性モノマーは、（メタ）アクリル酸である。
【００４５】
例示的な一級アミド基を有する極性モノマーとしては、（メタ）アクリルアミドが挙げられる。例示的な二級アミド基を有する極性モノマーとしては、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、及びＮ−オクチル（メタ）アクリルアミド等のＮ−アルキル（メタ）アクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。例示的な三級アミド基を有する極性モノマーとしては、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリロイルモルホリン、並びに、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル（メタ）アクリルアミド、及びＮ，Ｎ−ジブチル（メタ）アクリルアミド等のＮ，Ｎ−ジアルキル（メタ）アクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
アミノ基を有する極性モノマーとしては、様々なＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４７】
例示的なエーテル基を有する極性モノマーとしては、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、及び２−エトキシエチル（メタ）アクリレート等のアルコキシル化アルキル（メタ）アクリレート、並びに、ポリ（エチレンオキシド）（メタ）アクリレート及びポリ（プロピレンオキシド）（メタ）アクリレート等のポリ（アルキレンオキシド）（メタ）アクリレートが挙げられるが、これらに限定されない。ポリ（アルキレンオキシド）アクリレートは、多くの場合、ポリ（アルキレングリコール）（メタ）アクリレートと呼ばれる。これらモノマーは、ヒドロキシル基又はアルコキシ基等の任意の好適な末端基を有することができる。例えば、末端基がメトキシ基である場合、モノマーは、メトキシポリ（エチレングリコール）（メタ）アクリレートと呼ぶことができる。
【００４８】
様々な極性モノマーを添加して、感圧性接着剤の、裏材層又は他の種類の基材等の隣接層への接着性を高めたり、（メタ）アクリル系エラストマー材料の凝集強度を改善したり、又はこれら両方を行うことができる。極性モノマー又はその塩のいずれかが、任意の適切な量で存在し得る。存在する場合、極性モノマーは、典型的に、（メタ）アクリル系エラストマー材料の形成に用いる重合性材料の総重量に基づき、２０重量パーセント以下の量で用いられる。この量は、１５重量パーセント以下、１０重量パーセント以下、又は５重量パーセント以下であってよい。例えば、極性モノマーは、０〜２０重量パーセント、０．５〜２０重量パーセント、１〜２０重量パーセント、０〜１５重量パーセント、０．５〜１５重量パーセント、１〜１５重量パーセント、０〜１０重量パーセント、０．５〜１０重量パーセント、１〜１０重量パーセント、０〜５重量パーセント、０．５〜５重量パーセント、又は１〜５重量パーセントの範囲の量で存在し得る。
【００４９】
（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる重合性材料は、更に、１つ以上の他のビニルモノマー、例えば、ビニルエステル（例えば、酢酸ビニル及びプロピオン酸ビニル）；ビニルエーテル；スチレン又はその誘導体、例えば、アルキル置換スチレン（例えば、α−メチルスチレン）；オレフィン性モノマー（例えば、エチレンプロピレン又はブチレン）；ビニルハロゲン化物；又はこれらの混合物を含んでよい。これらモノマーは、具体的な構造に依存して、極性又は非極性であり得る。存在する場合、これらモノマーは、任意の適切な量で存在し得る。幾つかの実施形態では、ビニルモノマーは、重合性材料の総重量に基づいて、５重量パーセント以下の量で存在する。例えば、ビニルモノマーは、４重量パーセント以下、３重量パーセント以下、２重量パーセント以下、又は１重量パーセント以下の量で用いてよい。幾つかの重合性組成物は、０〜５重量パーセントの範囲、０．５〜５重量パーセントの範囲、１〜５重量パーセントの範囲、０〜３重量パーセント、又は０．５〜３重量パーセントの範囲の量のビニルモノマーを含有する。
【００５０】
少なくとも２つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマーを、第２のモノマーとして用いることができる。第２のモノマーとして使用するのに好適なものに加えて、他の種類の架橋剤が存在するが、いずれかの種類の架橋剤の使用も、（メタ）アクリル系エラストマー材料の凝集強度及び引張り強度を増大させる傾向がある。
【００５１】
第２のモノマーとして用いるのに好適な架橋剤は、複数の（メタ）アクリロイル基を有する。複数の（メタ）アクリロイル基を有する架橋剤は、ジ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリレート、テトラ（メタ）アクリレート、ペンタ（メタ）アクリレート等であり得る。例えば、（メタ）アクリル酸を多価アルコール（即ち、少なくとも２つのヒドロキシル基を有するアルコール）と反応させることにより、これらの架橋剤を形成することができる。多価アルコールは、多くの場合、２つ、３つ、４つ、又は５つのヒドロキシル基を有する。架橋剤の混合物を用いてもよい。
【００５２】
多くの実施形態において、架橋剤は、２つの（メタ）アクリロイル基を含有する。例示的な２つの（メタ）アクリロイル基を有する架橋剤としては、１，２−エタンジオールジアクリレート、１，３−プロパンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、１，１２−ドデカンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ブチレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレン／ポリプロピレン共重合体ジアクリレート、ポリブタジエンジ（メタ）アクリレート、プロポキシル化グリセリントリ（メタ）アクリレート、及びネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート修飾カプロラクトンが挙げられる。
【００５３】
例示的な３つ又は４つの（メタ）アクリロイル基を有する架橋剤としては、トリメチロールプロパントリアクリレート（例えば、Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｓｍｙｒｎａ，ＧＡ，ＵＳＡ）から商品名ＴＭＰＴＡ−Ｎとして、及びＳａｒｔｏｍｅｒ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）から商品名ＳＲ−３５１として市販されている）、ペンタエリスリトールトリアクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒから商品名ＳＲ−４４４として市販されている）、トリス（２−ヒドロキシエチルイソシアヌレート）トリアクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒから商品名ＳＲ−３６８として市販されている）、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物（例えば、Ｃｙｔｅｃ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．からテトラアクリレートのトリアクリレートに対する比が約１：１である商品名ＰＥＴＩＡとして市販されている、及びテトラアクリレートのトリアクリレートに対する比が約３：１である商品名ＰＥＴＡ−Ｋとして市販されている）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒから商品名ＳＲ−２９５として市販されている）、ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒから商品名ＳＲ−３５５として市販されている）、及びエトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒから商品名ＳＲ−４９４として市販されている）が挙げられるが、これらに限定されない。例示的な５つの（メタ）アクリロイル基を有する架橋剤としては、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（例えば、Ｓａｒｔｏｍｅｒから商品名ＳＲ−３９９として市販されている）が挙げられるが、これに限定されない。
【００５４】
幾つかの実施形態では、架橋剤は、少なくとも２つの（メタ）アクリロイル基を含有する高分子材料である。例えば、架橋剤は、少なくとも２つのアクリロイル基を有するポリ（アルキレンオキシド）（例えば、ＳＲ２１０、ＳＲ２５２、及びＳＲ６０３等のＳａｒｔｏｍｅｒから市販されているポリエチレングリコールジアクリレート）、又は少なくとも２つの（メタ）アクリロイル基を有するポリウレタン（例えば、ＣＮ９０１８等のＳａｒｔｏｍｅｒ製のポリウレタンジアクリレート）であってよい。架橋剤の分子量が増加するにつれて、得られる（メタ）アクリル系エラストマー材料は、破断する前により高い伸びを有する傾向がある。高分子架橋剤は、その非高分子の対応部と比較して、より多い重量パーセント量で用いられる傾向がある。
【００５５】
耐用年数の終わりに感圧性接着剤の分解及び／又は除去が望ましい用途では、エチレン性不飽和基に関連するもの以外のエステル結合を有する架橋剤が望ましい。即ち、これら架橋剤の使用は、（メタ）アクリル系エラストマー材料のエステル加水分解の速度を増大させ得る。このような架橋剤は、式（Ｘ）で表されるものであり得る。
【００５６】
【化７】
2016508172.tif 000008
【００５７】
式（Ｘ）中、各基Ｒ４は、水素又はメチルである。各基Ｒ５は、１〜２０個の炭素原子（例えば、１〜２０個の炭素原子、１〜１２個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子）を有するアルキレンである。基Ｒ６は、アルキレン、ポリ（アルキレンオキシド）、アリーレン、又はこれらの組み合わせである。好適なアルキレン基は、１〜２０個の炭素原子（例えば、１〜２０個の炭素原子、１〜１２個の炭素原子、１〜６個の炭素原子、又は１〜４個の炭素原子）を有する。好適なポリ（アルキレンオキシド）基は、式：−（ＣｎＨ２ｎ−Ｏ）ｘ（ＣｎＨ２ｎ）−［式中、ｘは、１〜１０００（例えば、１〜５００、１〜１００、１０〜５００、又は１０〜１０００）の範囲の整数である。］を有する。好適なアリーレン基は、６〜２０個の炭素原子、６〜１２個の炭素原子、又は６〜１０個の炭素原子を有する。アリーレンは、多くの場合、フェニレン又はジフェニレンである。各Ｚは、オキシ又は−ＮＨ−である。これら架橋剤は、例えば、米国特許第７，７５４，２４１号（Ｗｅｂｂら）及び同第６，５２１，４３１号（Ｋｉｓｅｒら）に更に記載されている。式（Ｘ）で表される架橋剤の１つの具体例は、１，４−ブチルビス（アクリルオキシ）ラクテートである。
【００５８】
少なくとも２つのエチレン性不飽和基を有するものではなく、他の種類の架橋剤を用いてもよい。架橋剤の１つの種類は、第２のモノマー上の酸性基等の官能基（即ち、エチレン性不飽和基ではない官能基）と反応する複数の基を有することができる。例えば、カルボキシル基と反応性の複数のアジリジニル基を含む架橋剤を用いることができる。例示的な架橋剤は、米国特許第６，７７７，０７９号（Ｚｈｏｕら）に記載されるように、ビス−アミド架橋剤を含む。これら架橋剤は、第２のモノマーであるとは考えられない。
【００５９】
架橋の他の方法では、光架橋剤（例えば、ＵＶ光架橋剤）を添加する。一部の光架橋剤は、エチレン性不飽和基（例えば、アクリロイルベンゾフェノン）を有し、第２のモノマーとして用いることができるが、ほとんどの光開始剤は、エチレン性不飽和基を有しておらず、第２のモノマーであるとは考えられない。エチレン性不飽和基を含まない光架橋剤は、多くの場合、重合の後又は少なくとも一部の重合が生じた後に添加される。例えば、重合性材料（例えば、一価のモノマー）が部分的に重合して粘稠なシロップ様組成物が形成された後に、光架橋剤を添加してよい。重合又は部分的な重合の後に添加される好適な光架橋剤としては、例えば、多官能性ベンゾフェノン、トリアジン（２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−トリアジン等）、アセトフェノン等が挙げられる。
【００６０】
存在する場合、架橋の具体的な機序にかかわらず、架橋剤のいずれを、任意の適切な量で用いてもよい。多くの実施形態では、重合性材料の総重量に基づいて、架橋剤は、５重量部以下の量で存在する。幾つかの実施形態では、架橋剤は、４重量パーセント以下、３重量パーセント以下、２重量パーセント以下、又は１重量パーセント以下の量で存在する。架橋剤は、例えば、０．０１重量パーセント超、０．０５重量パーセント超、又は１重量パーセント超の量で存在することができる。幾つかの実施形態では、架橋剤は、０〜５重量パーセント、０．０１〜５重量パーセント、０．０５〜５重量パーセント、０〜３重量パーセント、０．０１〜３重量パーセント、０．０５〜３重量パーセント、０〜１重量パーセント、０．０１〜１重量パーセント、又は０．０５〜１重量パーセントの範囲の量で存在する。
【００６１】
架橋剤（光架橋剤を含む）を添加する代わりに、ガンマ線又は電子ビーム照射等の高エネルギー電磁放射線を使用して（メタ）アクリル系エラストマー材料を架橋させてもよい。
【００６２】
幾つかの実施形態では、重合性材料中のモノマーの少なくとも一部は、石油系材料ではなく植物系材料である。例えば、式（Ｉ）で表される第１のモノマーは、式（Ｖ）で表される化合物のためにグリコール酸及び乳酸等の植物系ヒドロキシカルボン酸を用いて、反応スキームＡ及びＢに従って調製することができる。乳酸は、発酵プロセスによって得ることができ、グリコール酸は、サトウキビ及びテンサイを含む幾つかの天然源から単離することができる。エタノール、１−ブタノール、及びイソブタノール等の式（ＩＶ）で表される植物系アルコールを、反応スキームＢ、Ｃ、及びＤに従って用いることができる。これらアルコールは、発酵プロセスから得ることができる。このような式（ＩＩ）で表されるヒドロキシルエステル又は式（ＶＩＩ）で表されるハロゲン化中間体を、植物系材料であってもよい（メタ）アクリル酸等の式（ＩＩＩ）又は（ＶＩＩ）で表されるモノマーと組み合わせてよい。例えば、大豆油又は他のトリグリセリド油の加水分解に由来するグリセロールを、（メタ）アクリル酸に変換することができる。あるいは、コーンスターチを酵素的に加水分解して乳酸を形成することによって、グルコースを生成することができる。次いで、乳酸を、（メタ）アクリル酸へと脱水することができる。更に別のプロセスでは、グルコースは、中間体として３−ヒドロキシプロピオン酸へと生物発酵することができる。この中間体を脱水して、（メタ）アクリル酸を形成することができる。これらプロセスは、米国特許出願第２００９／０２７０００３  Ａ１号（Ａｎｄｅｒｓｏｎら）に更に記載されている。
【００６３】
全体として、（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる重合性材料は、典型的に、２０〜９９．５重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマー及び０．５〜８０重量パーセントの第２のモノマー、２０〜９９重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマー及び１〜８０重量パーセントの第２のモノマー、３０〜９５重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマー及び５〜７０重量パーセントの第２のモノマー、並びに４０〜９５重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマー及び５〜３０重量パーセントの第２のモノマーを含む。第２のモノマーは、上記のもののいずれであってもよく、異なる第２のモノマーの混合物を用いてもよい。重量パーセントは、（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる重合性材料の総重量に基づく。
【００６４】
多くの実施形態では、（メタ）アクリル系エラストマー材料は、重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも５０重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマー、及び５０重量パーセント以下の第２のモノマーから調製される。幾つかの（メタ）アクリル系エラストマー材料は、５０〜９９．５重量パーセントの第１のモノマー及び０．５〜５０重量パーセントの第２のモノマー、５０〜９９重量パーセントの第１のモノマー及び１〜５０重量パーセントの第２のモノマー、６０〜９９重量パーセントの第１のモノマー及び１〜４０重量パーセントの第２のモノマー、７０〜９９重量パーセントの第１のモノマー及び１〜３０重量パーセントの第２のモノマー、８０〜９９重量パーセントの第１のモノマー及び１〜２０重量パーセントの第２のモノマー、８５〜９９重量パーセントの第１のモノマー及び１〜１５重量パーセントの第２のモノマー、又は９０〜９９重量パーセントの第１のモノマー及び１〜１０重量パーセントの第２のモノマーから形成される。
【００６５】
幾つかのより具体的な実施形態では、（メタ）アクリル系エラストマー材料は、少なくとも５０重量パーセントの式（Ｉ）で表される第１のモノマー、及び１５重量パーセント以下の、極性モノマーである第２のモノマーを含む重合性材料から調製される。例えば、重合性材料は、５０〜９９．５重量パーセントの式（Ｉ）で表されるモノマー及び０．５〜１５重量パーセントの極性モノマー、５０〜９９重量パーセントの式（Ｉ）で表されるモノマー及び１〜１５重量パーセントの極性モノマー、６０〜９９重量パーセントの式（Ｉ）で表されるモノマー及び１〜１５重量パーセントの極性モノマー、７０〜９９重量パーセントの式（Ｉ）で表されるモノマー及び１〜１５重量パーセントの極性モノマー、８０〜９９重量パーセントの式（Ｉ）で表されるモノマー及び１〜１５重量パーセントの極性モノマー、又は８５〜９９重量パーセントの式（Ｉ）で表されるモノマー及び１〜１５重量パーセントの極性モノマーを含み得る。非極性モノマー等の他の第２のモノマー、架橋剤、又はその両方が、合計１００重量パーセントになるように、これら重合性材料のいずれかに添加され得る。例えば、重合性材料は、１〜４０重量パーセント、１〜３５重量パーセント、１〜３０重量パーセント、１〜２０重量パーセント、又は１〜１０重量パーセント等の、少なくとも１重量パーセントの非極性モノマーを含むことができる。別の例として、重合性材料のいずれかは、５重量パーセント以下、例えば０．０１〜５重量パーセント、０．０５〜５重量パーセント、又は１〜５重量パーセントの少なくとも２つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤を含んでよい。重量パーセントは、（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる重合性材料の総重量に基づく。
【００６６】
フリーラジカル重合のための開始剤は、典型的に、（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる様々なモノマーに添加される。重合開始剤は、熱開始剤、光開始剤、又はその両方であってよい。フリーラジカル重合反応に既知である任意の好適な熱開始剤又は光開始剤を使用することができる。開始剤は、典型的に、第１の重合性混合物中の重合性材料の総重量に基づいて、０．０１〜５重量パーセントの範囲、０．０１〜２重量パーセントの範囲、０．０１〜１重量パーセントの範囲、又は０．０１〜０．５重量パーセントの範囲の量で存在する。
【００６７】
本明細書で使用するとき、重合性混合物（即ち、重合性反応混合物）は、重合性材料に、重合生成物を調製するために重合性材料に添加される任意の他の成分を加えたものを指す。
【００６８】
幾つかの実施形態では、熱開始剤が用いられる。熱開始剤は、使用される特定の重合方法に依存して水溶性又は非水溶性（即ち、油溶性）であってよい。好適な水溶性開始剤としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、及びこれらの混合物等の過硫酸塩；過硫酸塩と、メタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸ナトリウム）若しくは重硫酸塩（例えば、重硫酸ナトリウム）等の還元剤との反応生成物等の酸化−還元開始剤；又は４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）及びその可溶性塩（例えば、ナトリウム又はカリウム）が挙げられるが、これらに限定されない。好適な油溶性開始剤としては、２，２’−アゾビス（２−メチルブタンニトリル）であるＶＡＺＯ  ６７、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）であるＶＡＺＯ  ６４、及び（２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルペンタンニトリル）であるＶＡＺＯ  ５２を含む、商品名ＶＡＺＯとしてＥ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ  ｄｅ  Ｎｅｍｏｕｒｓ  Ｃｏ．から市販されているもの等の様々なアゾ化合物、並びに、過酸化ベンゾイル、過酸化シクロヘキサン、過酸化ラウロイル、及びこれらの混合物等の様々な過酸化物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６９】
多くの実施形態において、光開始剤が用いられる。幾つかの例示的な光開始剤は、ベンゾインエーテル（例えば、ベンゾインメチルエーテル又はベンゾインイソプロピルエーテル）又は置換ベンゾインエーテル（例えば、アニソインメチルエーテル）である。他の例示的な光開始剤は、２，２−ジエトキシアセトフェノン又は２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐ．（Ｆｌｏｒｈａｍ  Ｐａｒｋ，ＮＪ，ＵＳＡ）から商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１として、又はＳａｒｔｏｍｅｒ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）から商品名ＥＳＡＣＵＲＥ  ＫＢ−１として市販されている）等の置換アセトフェノンである。更に他の例示的な光開始剤は、２−メチル−２−ヒドロキシプロピオフェノン等の置換α−ケトール、２−ナフタレンスルホニルクロライド等の芳香族スルホニルクロライド、及び１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（Ｏ−エトキシカルボニル）オキシム等の光活性オキシムである。他の好適な光開始剤としては、例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  １８４）、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ８１９）、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ２９５９）、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ３６９）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ９０７）、及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（ＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３）が挙げられる。
【００７０】
重合性混合物は、任意で、結果として生じるエラストマー材料の分子量を制御するために、連鎖移動剤を更に含有してもよい。有用な連鎖移動剤の例としては、四臭化炭素、アルコール、チオグリコール酸イソオクチル等のメルカプタン、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。用いられる場合、重合性混合物は、重合性材料の総重量に基づいて、０．５重量以下の連鎖移動剤を含んでもよい。例えば、重合性混合物は、０．０１〜０．５重量パーセント、０．０５〜０．５重量パーセント、又は０．０５〜０．２重量パーセントの連鎖移動剤を含有することができる。
【００７１】
（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられる重合性混合物は、有機溶媒を含んでもよく、又は有機溶媒を含まないか若しくは本質的に含まなくてもよい。本明細書で使用するとき、有機溶媒に関する用語「本質的に含まない」は、重合性混合物又は重合性材料の重量に基づいて、５重量パーセント未満、４重量パーセント未満、３重量パーセント未満、２重量パーセント未満、又は１重量パーセント未満の量で有機溶媒が存在することを意味する。重合性混合物中に有機溶媒が含まれる場合、その量は、多くの場合、所望の粘度を提供するように選択される。好適な有機溶媒の例としては、メタノール、テトラヒドロフラン、エタノール、イソプロパノール、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、及びエチレングリコールアルキルエーテルが挙げられるが、これらに限定されない。これら溶媒は、単独で又はその混合物として用いることができる。
【００７２】
（メタ）アクリル系エラストマー材料は、様々な従来のフリーラジカル重合方法、例えば、溶液、バルク（即ち、溶媒をわずかにしか又は全く含まない）、分散、エマルション、及び懸濁法によって調製することができる。用いられる特定の方法は、最終的な感圧性接着剤組成物の用途によって影響を受ける場合がある。得られる（メタ）アクリル系エラストマー材料は、ランダムコポリマー又はブロックコポリマーであってよい。多くの実施形態において、（メタ）アクリル系エラストマー材料は、ランダムコポリマーである。
【００７３】
第２の態様では、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する感圧性接着剤を提供する。（メタ）アクリル系エラストマー材料は、式（ＸＸ）で表される複数の第１のユニットと、
【化８】
2016508172.tif 000009
式（ＸＸＩ）で表される複数の第２のユニットと、を含む
【化９】
2016508172.tif 000010
【００７４】
式（ＸＸ）中、基Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。基Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−［式中、基Ｒ２は、水素又はアルキルであり、変数ｎは、１〜１２の範囲の整数である。］で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンである。式（ＸＸＩ）で表される第２のユニットは、少なくとも２つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、又は単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマーである第２のモノマーに由来する。基Ｑは、第２のモノマーからビニル基（ＣＨ２＝ＣＨＲ３−）を除いたものに等しい。式（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）中、基Ｒ３は、水素又はメチルであり、アスタリスク（＊）は、各ユニットが、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料中の別のユニットに結合していることを示す。
【００７５】
式（ＸＸ）で表される複数の第１のユニットは、典型的に、式（Ｉ）で表される第１のモノマーに由来する。あるいは、式（ＸＸ）で表される第１のユニットは、式（Ｉ）で表される第１のモノマーの前駆体に由来し得る。即ち、式（Ｉ）で表される第１のモノマーの前駆体は、第２のモノマーとフリーラジカル重合して、共重合中間体を形成し、これが、更に反応して、式：Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−で表されるペンダント基が得られる。幾つかの実施形態では、式（Ｉ）で表される第１のモノマーの前駆体は、（メタ）アクリル酸である。例えば、アルキル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸と第２のモノマーとのコポリマーを調製することができる。次いで、コポリマーは、上記の通り、Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｘである式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応して、式（ＸＸ）で表される第１のユニットを形成することができる。コポリマーにおけるカルボン酸基の全て又は任意の所望の部分が、式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応し得る。他の実施形態では、（メタ）アクリル酸ホモポリマーが形成され得、ホモポリマーにおけるカルボン酸基の一部のみが、式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応し得る。
【００７６】
式（ＸＸＩ）で表される複数の第２のユニットは、単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、又は架橋剤モノマーである第２のモノマーに由来する。上記モノマーのいずれを第２のモノマーとして用いてもよい。基Ｑは、第２のモノマーからビニル基を除いたものである。第２のモノマーが、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性アルキル（メタ）アクリレートであるとき、基Ｑは、式：−（ＣＯ）−Ｏ−Ｒ７［式中、Ｒ７は、アルキルである。］を有し得る。第２のモノマーが（メタ）アクリル酸であるとき、基Ｑは、式：−（ＣＯ）−Ｏ−ＯＨを有し得る。
【００７７】
幾つかの実施形態では、（メタ）アクリル系エラストマー材料自体が、感圧性接着剤として機能し得る。他の実施形態では、１つ以上の粘着付与剤、１つ以上の可塑剤、又はこれらの混合物を、エラストマー材料と合わせてよい。粘着付与剤（即ち、粘着付与薬剤又は粘着付与樹脂）及び可塑剤（即ち、可塑化剤）は、多くの場合、Ｔｇを調節し、貯蔵弾性率を調節し、そして感圧性接着剤の粘着性を変化させるために添加される。粘着付与剤は、典型的に、（メタ）アクリル系エラストマー材料と相溶性であるように選択される。固体又は液体の粘着付与剤のいずれを使用してもよい。固体粘着付与剤は、一般に、１０，０００グラム／モル以下の数平均分子量（Ｍｎ）、及び約７０℃を超える軟化点を有する。液体粘着付与剤は、約０℃〜約７０℃の軟化点を有する粘稠な物質である。
【００７８】
好適な粘着付与樹脂としては、ロジン酸及びその誘導体（例えば、ロジンエステル）等のロジン樹脂；ポリテルペン（例えば、αピネン系樹脂、βピネン系樹脂、及びリモネン系樹脂）及び芳香族修飾ポリテルペン樹脂（例えば、フェノール修飾ポリテルペン樹脂）等のテルペン樹脂；クマロン−インデン樹脂；並びにＣ５系炭化水素樹脂、Ｃ９系炭化水素樹脂、Ｃ５／Ｃ９系炭化水素樹脂、及びジシクロペンタジエン系樹脂等の石油系炭化水素樹脂が挙げられる。添加される場合、これら粘着付与樹脂は、その感圧性接着剤組成物への色の寄与を低減するために、水素添加してもよい。必要に応じて、様々な粘着付与剤の組み合わせを用いてもよい。多くの実施形態では、粘着付与剤は、ロジンエステルであるか、又はロジンエステルを含む。
【００７９】
ロジンエステルである粘着付与剤は、様々なロジン酸及びアルコールの反応生成物である。これらとしては、ロジン酸のメチルエステル、ロジン酸のトリエチレングリコールエステル、ロジン酸のグリセロールエステル、及びロジン酸のペンタエリスリトールエステルが挙げられるが、これらに限定されない。これらロジンエステルは、安定性を改善し、且つその感圧性接着剤組成物への色の寄与を低減するために、部分的に又は完全に水素添加してよい。ロジン樹脂粘着付与剤は、例えば、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｋｉｎｇｓｐｏｒｔ，ＴＮ，ＵＳＡ）から商品名ＰＥＲＭＡＬＹＮ、ＳＴＡＹＢＥＬＩＴＥ、及びＦＯＲＡＬとして、並びにＮｅｗｐｏｒｔ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（Ｌｏｎｄｏｎ，Ｅｎｇｌａｎｄ）から商品名ＮＵＲＯＺ及びＮＵＴＡＣとして市販されている。完全に水素添加されたロジン樹脂は、例えば、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから商品名ＦＯＲＡＬ  ＡＸ−Ｅとして市販されている。部分的に水素添加されたロジン樹脂は、例えば、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから商品名ＳＴＡＹＢＥＬＩＴＥ−Ｅとして市販されている。
【００８０】
炭化水素樹脂である粘着付与剤は、様々な石油系原材料から調製することができる。これらの原材料は、脂肪族炭化水素（主に、トランス−１，３−ペンタジエン、シス−１，３−ペンタジエン、２−メチル−２−ブテン、ジシクロペンタジエン、シクロペンタジエン、及びシクロペンテンの混合物等として存在する幾つかの他のモノマーを含むＣ５モノマー）、芳香族炭化水素（主に、ビニルトルエン、ジシクロペンタジエン、インデン、メチルスチレン、スチレン、及びメチルインデンの混合物等として存在する幾つかの他のモノマーを含むＣ９モノマー）、又はこれらの混合物であってよい。Ｃ５モノマーに由来する粘着付与剤は、Ｃ５系炭化水素樹脂と呼ばれ、一方、Ｃ９モノマーに由来するものは、Ｃ９系炭化水素樹脂と呼ばれる。幾つかの粘着付与剤は、Ｃ５モノマーとＣ９モノマーとの混合物に由来し、又はＣ５系炭化水素粘着付与剤とＣ９系炭化水素粘着付与剤のブレンドである。これら粘着付与剤は、Ｃ５／Ｃ９系炭化水素粘着付与剤と呼ばれることもある。これら樹脂のいずれかは、その色及び熱安定性を改良するために部分的に又は完全に水素添加してよい。
【００８１】
Ｃ５系炭化水素樹脂は、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから商品名ＰＩＣＣＯＴＡＣ及びＥＡＳＴＯＴＡＣとして、Ｃｒａｙ  Ｖａｌｌｅｙ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）から商品名ＷＩＮＧＴＡＣＫとして、Ｎｅｖｉｌｌｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇ，ＰＡ，ＵＳＡ）から商品名ＮＥＶＴＡＣ  ＬＸとして、並びにＫｏｌｏｎ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｓｏｕｔｈ  Ｋｏｒｅａ）から商品名ＨＩＫＯＲＥＺとして市販されている。Ｃ５系炭化水素樹脂は、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから様々な程度の水素添加で商品名ＥＡＳＴＯＴＡＣＫとして市販されている。
【００８２】
Ｃ９系炭化水素樹脂は、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙから商品名ＰＩＣＣＯ、ＫＲＩＳＴＬＥＸ、ＰＬＡＳＴＯＬＹＮ、及びＰＩＣＣＯＴＡＣ、及びＥＮＤＥＸとして、Ｃｒａｙ  Ｖａｌｌｅｙ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）からＮＯＲＳＯＬＥＮＥとして、Ｒｕｅｔｇｅｒｓ  Ｎ．Ｖ．（Ｂｅｌｇｉｕｍ）から商品名ＮＯＶＡＲＥＺとして、並びにＫｏｌｏｎ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．（Ｓｏｕｔｈ  Ｋｏｒｅａ）から商品名ＨＩＫＯＴＡＣとして市販されている。これら樹脂は、部分的に又は完全に水素添加してよい。水素添加の前に、Ｃ９系炭化水素樹脂は、多くの場合、プロトン核磁気共鳴によって測定したとき、約４０パーセントが芳香族である。水素添加されたＣ９系炭化水素樹脂は、例えば、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから、５０〜１００パーセント（例えば、５０パーセント、７０パーセント、９０パーセント、及び１００パーセント）水素添加された商品名ＲＥＧＡＬＩＴＥ及びＲＥＧＡＬＲＥＸとして市販されている。部分的に水素添加された樹脂は、典型的に、幾つかの芳香環を有する。
【００８３】
様々なＣ５／Ｃ９系炭化水素粘着付与剤は、Ａｒａｋａｗａ（Ｇｅｒｍａｎｙ）から商品名ＡＲＫＯＮとして、Ｚｅｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｊａｐａｎ）から商品名ＱＵＩＮＴＯＮＥとして、Ｅｘｘｏｎ  Ｍｏｂｉｌｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｈｏｕｓｔｏｎ，ＴＸ）から商品名ＥＳＣＯＲＥＺとして、Ｎｅｗｐｏｒｔ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（Ｌｏｎｄｏｎ，Ｅｎｇｌａｎｄ）から商品名ＮＵＲＥＳ及びＨ−ＲＥＺとして市販されている。
【００８４】
粘着付与剤のいずれも、任意の適当な量で用いてよい。幾つかの実施形態では、特に、除去を容易にするために感圧性接着剤の分解が望ましい実施形態では、多くの場合、粘着付与剤を含まないか又は粘着付与剤を少量しか含まない重合性混合物が、望ましい。粘着付与剤は、典型的に、（メタ）アクリル系エラストマー材料を分解及び／又は除去するために用いることができる塩基性条件下で分解することはできない。他の実施形態では、それは、（メタ）アクリル系エラストマー材料の総重量に基づいて、６０重量パーセント以下、５０重量パーセント以下、４０重量パーセント、又は３０重量パーセント以下の粘着付与剤を含むことが望ましい場合がある。例えば、粘着付与剤は、（メタ）アクリル系エラストマー材料の総重量に基づいて、０〜６０重量パーセント、１〜６０重量パーセント、０〜５０重量パーセント、１〜５０重量パーセント、０〜４０重量パーセント、１〜４０重量パーセント、０〜３０重量パーセント、１〜３０重量パーセント、０〜２０重量パーセント、又は１〜２０重量パーセントの範囲の量で存在し得る。
【００８５】
幾つかの感圧性接着剤組成物は、１つ以上の可塑剤を含んでよい。可塑剤は、典型的に、組成物中の他の成分、例えば（メタ）アクリル系エラストマー材料及び任意のいかなる粘着付与剤とも相溶性（即ち、混和性）があるように選択される。好適な可塑剤としては、様々なポリアルキレンオキシド（例えば、ポリエチレンオキシド又はプロピレンオキシド）、アジピン酸エステル、ギ酸エステル、リン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、スルホンアミド、及びナフテン油が挙げられるが、これらに限定されない。望ましくは、塩基性条件下で分解及び／又は除去され得る感圧性接着剤では、可塑剤は、多くの場合、このような条件下で反応し得るエステル又は他の基を含むように選択される。可塑剤は、任意の所望の量、例えば、（メタ）アクリル系エラストマー材料の重量に基づいて、０〜１００重量パーセントの範囲、又は１〜１００重量パーセントの範囲で用いることができる。例えば、可塑剤は、（メタ）アクリル系エラストマー材料の総重量に基づいて、０〜５０重量パーセント、５〜５０重量パーセント、１〜２５重量パーセント、５〜２５重量パーセント、又は１〜１０重量パーセントの範囲であってよい。
【００８６】
重合性混合物は、例えば、顔料、ガラスビーズ、ポリマービーズ（例えば、発泡性ビーズ又は発泡したビーズ）、疎水性又は親水性のシリカ、炭酸カルシウム、繊維（例えば、ガラス、高分子材料、セラミック材料、又はこれらの混合物）、膨張剤、難燃剤、酸化剤、及び安定剤等の他の任意成分を更に含んでよい。これら任意成分は、感圧性接着剤の特定の用途に望ましい特性を得るのに十分な任意の量で添加してよい。
【００８７】
感圧性接着剤を調製する幾つかの方法では、（メタ）アクリル系エラストマー材料を形成するために用いられるモノマーを含有する重合性混合物は、シロップ様材料に対応するものにまで粘度を増大するために、部分的に重合される。多くの場合、式（Ｉ）で表されるモノマー及び任意の一価の第２のモノマーを、フリーラジカル重合開始剤の一部と混合する。添加される開始剤の種類に依存して、一価のモノマー（即ち、単一のエチレン性不飽和基を有するモノマー）を部分的に重合させるために、混合物を化学線又は熱に曝露する。次いで、架橋剤又は光架橋剤、及び開始剤の任意の残りの部分を、シロップ様の、部分的に重合された材料に添加する。また、任意の粘着付与剤及び可塑剤を、部分的に重合された材料と合わせてもよい。得られる混合物は、支持層（例えば、剥離ライナ）又は別の層（例えば、裏材層）等の基材上に、コーティング層としてより容易に塗布することができる。次いで、コーティング層を、光開始剤が存在する場合は化学線に、又は熱開始剤が存在する場合は熱に曝露してよい。化学線又は熱への曝露により、コーティング層内で重合性材料が更に反応し、感圧性接着剤が形成される。
【００８８】
別の態様では、感圧性接着剤層と、その感圧性接着剤層に隣接して配置される基材と、を含む物品を提供する。感圧性接着剤層は、上に定義した（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する。本明細書で使用するとき、用語「隣接する」とは、第１の層が第２の層と接触しているか、又は１つ以上の更なる層によって第２の層から分離されていることを指す。例えば、感圧性接着剤は、基材と接触していても、介在するプライマー層又は接着促進層によって基材から分離されていてもよい。物品は、単一の感圧性接着剤層を有してもよく、複数の感圧性接着剤を有してもよい。これら物品はいずれも、単一の基材を含んでもよく、複数の基材を有してもよい。任意の特定の基材は、材料の単一の層であってもよく、多層構造を有してもよい。
【００８９】
感圧性接着剤は、典型的に、基材に接着するが、接着強度は変動し得る。剥離ライナ基材の場合、接着力は、意図的に低い。基材は、可撓性又は非可撓性であってよく、高分子材料、ガラス若しくはセラミック材料、金属、又はこれらの組み合わせで形成することができる。好適な高分子基材としては、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及び様々な脂肪族ポリエステル）、ポリカーボネート、ポリメチル（メタ）アクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリウレタン、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、及びエチルセルロースから調製されるもの等の高分子フィルムが挙げられるが、これらに限定されない。発泡体裏材を用いてもよい。他の基材の例としては、ステンレス鋼等の金属、金属又は金属酸化物でコーティングされた高分子材料、金属又は金属酸化物でコーティングされたガラス等が挙げられるが、これらに限定されない。感圧性接着剤を基材に積層するとき、接着性を高めるために基材表面を処理することが望ましい場合がある。このような処理は、典型的に、感圧性接着剤組成物中の材料及び基材の性質に基づいて選択され、プライマー及び表面改質（例えば、コロナ処理及び表面研磨）が挙げられる。
【００９０】
感圧性接着剤を適用することができる基材は、特定の用途に依存して選択される。感圧性接着剤層は、ラベル、テープ、標識、カバー、マーキングの印、ディスプレイ素子、タッチパネル、装飾シート等の、このような組成物を用いることが従来から知られている任意の物品に用いてよい。微細複製された表面を有する可撓性裏材も想到される。
【００９１】
感圧性接着剤は、後に恒久的な基材に適用するために、少なくとも１層の感圧性接着剤層が剥離ライナ上に配置されている感圧性接着剤転写テープの形態で提供することができる。感圧性接着剤組成物は、接着剤が恒久的な裏材上に配置されている、片面コーティングテープ又は両面コーティングテープとして提供することもできる。裏材は、プラスチック（例えば、二軸延伸ポリプロピレンを含むポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及び様々な脂肪族ポリエステル）、不織布（例えば、紙、布、不織布スクリム）、金属箔、発泡体（例えば、ポリアクリル、ポリエチレン、ポリウレタン、ネオプレン）等から作製することができる。発泡体は、３Ｍ  Ｃｏ．，Ｖｏｌｔｅｋ，Ｓｅｋｉｓｕｉ及び他の様々な供給元から市販されている。発泡体は、発泡体の片面又は両面に感圧性接着剤を有する共押出シートとして形成してもよく、又は感圧性接着剤をそれに積層してもよい。
【００９２】
幾つかの実施形態では、感圧性接着テープ用の裏材は、脂肪族ポリエステルである。特に有用な脂肪族ポリエステルは、ポリ乳酸等の植物系材料から形成されるものである。ポリ乳酸は、乳酸二量体であるラクチドの開環重合によって調製され得る。乳酸は、光学的に活性であり、二量体は、４つの異なる形態：Ｌ，Ｌ−ラクチド、Ｄ，Ｌ−ラクチド、Ｄ，Ｄ−ラクチド、及びＬ，Ｌ−ラクチドとＤ，Ｄ−ラクチドとのラセミ混合物の形態で現れる。乳酸と他のモノマーとのコポリマーを用いてもよい。コモノマーの例としては、グリコリド、β−プロピオラクトン、テトラメチルグリコシド、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、ピバロラクトン、２−ヒドロキシ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒドロキシ吉草酸、α−ヒドロキシイソ吉草酸、α−ヒドロキシカプロン酸、α−ヒドロキシエチル酪酸、α−ヒドロキシイソカプロン酸、α−ヒドロキシ−β−メチル吉草酸、α−ヒドロキシオクタン酸、α−ヒドロキシデカン酸、α−ヒドロキシミリスチン酸、及びα−ヒドロキシステアリン酸が挙げられる。
【００９３】
片面テープについては、感圧性接着剤を裏材の一方の表面に塗布し、そして、好適な剥離材を、裏材の反対側の表面に塗布する。剥離材は、既知であり、例えば、シリコーン、ポリエチレン、ポリカルバメート、ポリアクリル等の材料を含む。両面コーティングテープについては、感圧性接着剤を裏材の一方の表面に塗布し、そして、第２の接着剤を裏材の反対側の表面に配置する。第２の接着剤は、感圧性接着剤と同一（即ち、感圧性が、式（Ｉ）で表されるモノマーと第２のモノマーを用いて形成される（メタ）アクリル系エラストマー材料を含む）であってもよく、感圧性接着剤と同様（例えば、異なる配合の同一の（メタ）アクリル系エラストマー材料）であってもよく、又は感圧性接着剤とは異なっていてもよい（異なる種類の接着剤又は異なる（メタ）アクリル系エラストマー材料）。両面コーティングテープは、多くの場合、剥離ライナを上に付ける。
【００９４】
感圧性接着剤層は、特定の基材に適合するように変更された従来の任意のコーティング技術を用いて基材上にコーティングしてよい。例えば、感圧性接着剤層を形成するために用いられる重合性混合物は、ローラーコーティング、フローコーティング、ディップコーティング、スピンコーティング、ナイフコーティング、及びダイコーティング等の方法によって様々な固体基材に塗布してよい。これら様々なコーティング方法により、様々な厚さで基材上に感圧性接着剤層を配置することができるので、形成される物品を多種多様に使用することが可能になる。
【００９５】
任意の好適な厚さを、１つ又は複数の感圧性接着剤層に用いることができる。多くの実施形態において、各感圧性接着剤層は、２０ミル（５００マイクロメートル）以下、１０ミル（２５０マイクロメートル）以下、５ミル（１２５マイクロメートル）以下、４ミル（１００マイクロメートル）以下、３ミル（７５マイクロメートル）以下、又は２ミル（５０マイクロメートル）以下の厚さを有する。感圧性接着剤層の厚さは、多くの場合、少なくとも０．５ミル（１２．５マイクロメートル）又は少なくとも１ミル（２５マイクロメートル）である。例えば、感圧性接着剤層の厚さは、０．５ミル（２．５マイクロメートル）〜２０ミル（５００マイクロメートル）の範囲、０．５ミル（５マイクロメートル）〜１０ミル（２５０マイクロメートル）の範囲、０．５ミル（１２．５マイクロメートル）〜５ミル（１２５マイクロメートル）の範囲、１ミル（２５マイクロメートル）〜３ミル（７５マイクロメートル）の範囲、又は１ミル（２５マイクロメートル）〜２ミル（５０マイクロメートル）の範囲であってよい。
【００９６】
感圧性接着剤層に含まれる（メタ）アクリル系エラストマー材料は、８０℃の温度で保持したとき、７超のｐＨを有する水溶液中で２４時間以内にエステル加水分解することができる。このエステル加水分解により、高分子材料（即ち、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料）が分解される及び／又は被着している基材から高分子材料が除去される。感圧性接着剤は、被着している基材から分離し得、分解及び／又は溶解し得、又はこれらの組み合わせである。幾つかの実施形態では、感圧性接着剤は、基材からフィルムとして除去可能である。他の実施形態では、感圧性接着剤は、もはやフィルムではない程度に十分に分解及び／又は溶解する傾向がある。
【００９７】
（メタ）アクリル系エラストマー材料の組成物は、所望の容易さでエステル加水分解するように選択してよい。エステル加水分解は、式（Ｉ）で表される第１のモノマーの化学構造を変化させることによって、また、第２のモノマーの種類及び量の両方を選択することによって変動し得る。第１のモノマー内の分岐は、典型的に、エステル加水分解の速度を低下させる傾向がある。即ち、分枝鎖状の第１のモノマーと同数の炭素原子を有する直鎖状の第１のモノマーは、より容易にエステル加水分解しやすい傾向がある。更に、（メタ）アクリル系エラストマー材料の疎水性を増大させると、エステル加水分解の速度が低下する傾向がある。疎水性は、重合性材料中の非極性の第２のモノマーの量を増加させることによって増大し得る。逆に、（メタ）アクリル系エラストマー材料の親水性を増大させると、加水分解の速度が増大する傾向がある。疎水性は、極性の第２のモノマーを添加することによって増大し得る。コポリマー中の極性の第２のモノマーの量を増大させるか又は非極性の第２のモノマーの量を減少させることによって、エステル加水分解の速度が増大する傾向がある。また更に、式（Ｘ）で表されるもの等の架橋剤モノマーの使用は、（メタ）アクリル系エラストマー材料のエステル加水分解を好む傾向がある。
【００９８】
感圧性接着剤組成物、又は感圧性接着剤組成物を含有する物品である、様々な物品を提供する。
【００９９】
実施形態１は、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する感圧性接着剤である。（メタ）アクリル系エラストマー材料は、
（ａ）式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉ）
（ｂ）エチレン性不飽和基を有する第２のモノマーと、を含有する重合性材料の反応生成物を含む。式（Ｉ）中、基Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。基Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−［式中、基Ｒ２は、水素又はアルキルであり、変数ｎは、１〜１２の範囲の整数である。］で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンである。基Ｒ３は、水素又はメチルである。
【０１００】
実施形態２は、前記（メタ）アクリル系エラストマー材料が、１０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する、実施形態１に記載の感圧性接着剤である。
【０１０１】
実施形態３は、前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーが、式（Ｉａ）又は（Ｉｃ）で表されるものである、実施形態１又は２に記載の感圧性接着剤である。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨ２ｎ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉａ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨｐ（Ｒ２ａ）ｑ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｃ）
これら式中、Ｒ２ａは、アルキルであり、変数ｐは、少なくともゼロに等しい整数であり、変数ｑは、少なくとも１に等しい整数であり、合計（ｐ＋ｑ）は、２ｎに等しい。
【０１０２】
実施形態４は、前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーが、式（Ｉｂ）、（Ｉｄ）、又は（Ｉｅ）で表される、実施形態１又は２に記載の感圧性接着剤である。
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｂ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨＲ２ａ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｄ）
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ２ａ）２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ３）＝ＣＨ２
（Ｉｅ）
［式中、Ｒ２ａは、アルキルである］
【０１０３】
実施形態５は、Ｒ３が、水素である、実施形態１〜４のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１０４】
実施形態６は、前記第１のモノマーが、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、又は
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２である、実施形態１又は２に記載の感圧性接着剤である。
【０１０５】
実施形態７は、前記重合性材料が、重合性材料の総重量に基づいて、２０〜９９．５重量パーセントの前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、０．５〜８０重量パーセントの前記第２のモノマーと、を含む、実施形態１〜６のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１０６】
実施形態８は、前記第２のモノマーが、少なくとも２個のエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマー、又はこれらの混合物である、実施形態１〜７のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１０７】
実施形態９は、前記重合性材料が、重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも５０重量パーセントの前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーと、１５重量パーセント以下の前記極性モノマーとを含む、実施形態８に記載の感圧性接着剤である。
【０１０８】
実施形態１０は、５重量パーセント以下の前記架橋剤モノマーを更に含む、実施形態９に記載の感圧性接着剤である。
【０１０９】
実施形態１１は、Ｒ１が、少なくとも４個の炭素原子を有するアルキルである、実施形態１〜１０のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１１０】
実施形態１２は、前記感圧性接着剤が、８０℃で７超のｐＨを有する水溶液中で２４時間以内にエステル加水分解を受ける、実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１１１】
実施形態１３は、前記式（Ｉ）で表される第１のモノマーが、以下の通りである、実施形態１に記載の感圧性接着剤である。
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２，
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２、又は
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２＝ＣＨ２。
【０１１２】
実施形態１４は、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料を含有する感圧性接着剤である。前記（メタ）アクリル系エラストマー材料は、式（ＸＸ）で表される複数の第１のユニットと、
【化１０】
2016508172.tif 000011
式（ＸＸＩ）で表される複数の第２のユニットと、を含む。
【化１１】
2016508172.tif 000012
式（ＸＸ）中、基Ｒ１は、アルキル、アリール、又はこれらの組み合わせである。基Ｙは、式：−Ｃｎ（Ｒ２）２ｎ−［式中、基Ｒ２は、水素又はアルキルであり、変数ｎは、１〜１２の範囲の整数である。］で表される分枝鎖又は直鎖アルキレンである。前記式（ＸＸＩ）で表される第２のユニットは、少なくとも２個のエチレン性不飽和基を有する架橋剤モノマー、単一のエチレン性不飽和基を有する非極性モノマー、又は単一のエチレン性不飽和基を有する極性モノマーである第２のモノマーに由来する。基Ｑは、第２のモノマーからビニル基（ＣＨ２＝ＣＨＲ３−）を除いたものに等しい。式（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）中、基Ｒ３は、水素又はメチルであり、アスタリスク（＊）は、各ユニットが、共重合（メタ）アクリル系エラストマー材料中の別のユニットに結合していることを示す。
【０１１３】
実施形態１５は、前記（メタ）アクリル系エラストマー材料が、１０℃以下のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する、実施形態１４に記載の感圧性接着剤である。
【０１１４】
実施形態１６は、前記式（ＸＸ）で表される第１のユニットの基
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−が、Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨ２ｎ−Ｏ−（ＣＯ）−又は
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣｎＨｐ（Ｒ２ａ）ｑ−Ｏ−（ＣＯ）−［式中、Ｒ２ａは、アルキルであり、変数ｐは、少なくともゼロに等しい整数であり、変数ｑは、少なくとも１に等しい整数であり、合計（ｐ＋ｑ）は、２ｎに等しい。］である、実施形態１４又は１５に記載の感圧性接着剤である。
【０１１５】
実施形態１７は、前記式（ＸＸ）で表される第１のユニットの基
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−が、Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−、
Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨＲ２ａ−Ｏ−（ＣＯ）−、又はＲ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ２ａ）２−Ｏ−（ＣＯ）−［式中、Ｒ２ａは、アルキルである。］である、実施形態１４又は１５に記載の感圧性接着剤である。
【０１１６】
実施形態１８は、Ｒ３が、水素である、実施形態１４〜１７のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１１７】
実施形態１９は、前記式（ＸＸ）で表される第１のユニットの基Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−が、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−又はＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−である、実施形態１４又は１５に記載の感圧性接着剤である。
【０１１８】
実施形態２０は、前記重合性材料が、２０〜９９．５重量パーセントの前記式（ＸＸ）で表される第１のユニットと、０．５〜８０重量パーセントの前記式（ＸＸＩ）で表される第２のユニットとを含む、実施形態１４〜１９のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１１９】
実施形態２１は、基Ｑが、極性モノマーからビニル基を除いたものか、又は非極性モノマーからビニル基を除いたものに等しい、実施形態１４〜２０のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１２０】
実施形態２２は、前記感圧性接着剤が、８０℃で７超のｐＨを有する水溶液中で２４時間以内にエステル加水分解を受ける、実施形態１４〜２１のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
【０１２１】
実施形態２３は、前記式（ＸＸ）で表される第１のユニットの基Ｒ１−Ｏ−（ＣＯ）−Ｙ−Ｏ−（ＣＯ）−が、以下の通りである、実施形態１４〜２２のいずれか１つに記載の感圧性接着剤である。
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−、
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−、又は
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＯ）−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−Ｏ−（ＣＯ）−。
【０１２２】
実施形態２４は、感圧性接着剤層と、前記感圧性接着剤層に隣接して配置される基材と、を含む物品である。前記感圧性接着剤層は、実施形態１〜２３のいずれかに記載のものである。
【０１２３】
実施形態２５は、接着テープ又は転写テープである、実施形態２４の物品である。
【０１２４】
実施形態２６は、前記感圧性接着剤が、８０℃で７超のｐＨを有する水溶液中で２４時間以内にエステル加水分解を受ける、実施形態２４又は２５に記載の物品である。
【実施例】
【０１２５】
材料
以下の材料は、Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ，ＵＳＡ）から入手した：ブチルグリコレート、塩化アクリロイル、ブロモ酢酸、乳酸エチル、１−ブチルラクテート、２−クロロプロピオン酸、２−ブロモヘキサン酸、エチル−２−ヒドロキシイソブチレート、水素化ホウ素ナトリウム、エチル−６−ヒドロキシヘキサノエート、１，４−ブタンジオール、及び２−ブロモプロピオン酸。
【０１２６】
以下の材料は、ＥＤＭ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ（Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，ＰＡ，ＵＳＡ）から入手した：トルエン、トリエチルアミン、塩化メチレン、及びジメチルホルムアミド。
【０１２７】
以下の材料は、ＶＷＲ（Ｒａｄｎｏｒ，ＰＡ，ＵＳＡ）から入手した：酢酸エチル及び炭酸カリウム。
【０１２８】
以下の材料は、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ（Ｗａｒｄ  Ｈｉｌｌ，ＭＡ，ＵＳＡ）から入手した：グリコール酸（７０重量パーセント水溶液）、１−オクチルアルコール、メタンスルホン酸、２−エチルヘキサノール、アクリル酸、１−ヘキサノール、１−ブタノール、及び水酸化テトラブチルアンモニウム。
【０１２９】
以下の材料は、Ｐｕｒａｃ（Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）から入手した：２−エチルヘキシルラクテート（商品名ＰＵＲＡＳＯＬＶ  ＥＨＬとして入手可能）。
【０１３０】
セライトは、Ｉｍｅｒｙｓ  Ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ（Ｓａｎ  Ｊｏｓｅ，ＣＡ，ＵＳＡ）から入手した珪藻土濾剤の商品名である。
【０１３１】
ＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１は、ＢＡＳＦ（Ｆｌｏｒｈａｍ  Ｐａｒｋ，ＮＪ，ＵＳＡ）から入手した２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オンの商品名である。これを光開始剤として用いた。
【０１３２】
ＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３は、ＢＡＳＦ（Ｆｌｏｒｈａｍ  Ｐａｒｋ，ＮＪ，ＵＳＡ）から入手した２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オンの商品名である。これを光開始剤として用いた。
【０１３３】
ＨＤＤＡは、Ｓａｒｔｏｍｅｒ（Ｅｘｔｏｎ，ＰＡ，ＵＳＡ）から入手した１，６−ヘキサンジオールジアクリレートを指す。
【０１３４】
イソオクチルアクリレート（ＩＯＡ）は、３Ｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｓｔ．Ｐａｕｌ，ＭＮ，ＵＳＡ）から入手した。
【０１３５】
ＨＯＳＴＡＰＨＡＮ  ３ＳＡＢは、Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ  Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ  Ｆｉｌｍ  Ｉｎｃ．（Ｇｒｅｅｒ，ＳＣ，ＵＳＡ）から入手したポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）の商品名である。
【０１３６】
Ｔ１０及びＴ５０は、ＣＰ  Ｆｉｌｍｓ（Ｆｉｅｌｄａｌｅ，ＶＡ，ＵＳＡ）から入手した剥離フィルムの商品名である。
【０１３７】
モノマー２−エチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）は、Ｄｏｗ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ（Ｍｉｄｌａｎｄ，ＭＩ，ＵＳＡ）又はＢＡＳＦ（Ｆｌｏｒｈａｍ  Ｐａｒｋ，ＮＪ，ＵＳＡ）から入手することができる。
【０１３８】
予備実施例１：１−ブチルアクリロイルグリコレート（ＢＧＡ）
【０１３９】
【化１２】
2016508172.tif 000013
【０１４０】
１−ブチルグリコレート（９０．００グラム、０．６８１モル）、トルエン（２００ｍＬ）、及びトリエチルアミン（５７．４２グラム、０．５６７モル）の混合物を撹拌し、窒素雰囲気下で０℃に冷却した。塩化アクリロイル（５１．４グラム、０．５６７モル）を４時間かけて滴下漏斗を介して滴下した。次いで、溶媒を減圧下で除去した。酢酸エチル（３００ｍＬ）を添加し、混合物をセライトで濾過し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去した。黄色の粗油状物を減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ブチルアクリロイルグリコレート）を、０．６６ｍｍＨｇ（８８Ｐａ）で５９〜６５℃にて回収した（９０．１６グラム）。
【０１４１】
予備実施例２：１−オクチルアクリロイルグリコレート（ＯＧＡ）
【０１４２】
【化１３】
2016508172.tif 000014
【０１４３】
グリコール酸（１００．００グラム、０．９２モル、７０重量パーセント水溶液）、１−オクタノール（１８５．１６グラム、１．４２モル）、トルエン（２５０ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（０．１２グラム、１．２ミリモル）の混合物を、３時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、真空蒸留によって精製した。無色の油状物（１−オクチルグリコレート）を、０．２ｍｍＨｇ（２７Ｐａ）で９５〜９６℃にて回収した（２２．７６グラム）。
【０１４４】
１−オクチルグリコレート（２０．００グラム、０．１１モル）、塩化メチレン（１００ｍＬ）、及びトリエチルアミン（１２．１４グラム、０．１２モル）の混合物を、氷浴中で冷却した。塩化アクリロイル（１０．８６グラム、０．１２モル）を３０分間かけて滴下した。混合物を２時間攪拌し、次いで、濾過した。溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を真空下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−オクチルアクリロイルグリコレート）を、０．２０ｍｍＨｇ（２７Ｐａ）で１０２〜１０８℃にて回収した（２０．８８グラム）。
【０１４５】
予備実施例３：２−エチルヘキシルアクリロイルグリコレート（ＥＨＧＡ）
【０１４６】
【化１４】
2016508172.tif 000015
【０１４７】
２−エチルヘキサノール（１５６．２８グラム、１．２モル）、ブロモ酢酸（１４２．９０グラム、１．０４モル）、トルエン（４００ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（０．４０グラム、４．２ミリモル）の混合物を、３時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（２−エチルヘキシルブロモアセテート）を、０．２５ｍｍＨｇ（３３Ｐａ）で７５〜８０℃にて回収した（２６３．５５グラム）。
【０１４８】
２−エチルヘキシルブロモアセテート（１５０．００グラム、０．６０モル）、アクリル酸（５４．７１グラム、０．７６モル）、炭酸カリウム（６２．６６グラム、０．４５モル）、及びジメチルホルムアミド（４５０ｍＬ）の混合物を、撹拌しながら２時間かけて９０℃に加熱した。混合物を濾過し、水（７００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（２−エチルヘキシルアクリロイルグリコレート）を、０．３０ｍｍ  Ｈｇ（４０Ｐａ）で９５〜１００℃にて回収した（１１２．８４グラム）。
【０１４９】
予備実施例４〜８：様々なアルキルアクリロイルオキシラクテート（エチルアクリルオキシラクテート（ＥＬＡ）、１−ブチルアクリルオキシラクテート（ＢＬＡ）、１−オクチルアクリルオキシラクテート（ＯＬＡ）、２−オクチルアクリルオキシラクテート（２ＯＬＡ）、及び２−エチルヘキシルアクリルオキシラクテート（ＥＨＬＡ））
【０１５０】
【化１５】
2016508172.tif 000016
【０１５１】
以下の２つのアルキルラクテートは合成したが、残りのアルキルラクテートは、市販されていた：１−オクチルラクテート及び２−オクチルラクテート。
【０１５２】
乳酸（９０％水溶液、Ａｌｄｒｉｃｈ）、アルコール（１−オクタノール又は２−オクタノール）、トルエン、及びメタンスルホン酸（ＭＳＡ）の混合物を、３時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。２つの反応混合物中の各成分の量を表１に示す。
【０１５３】
【表１】
2016508172.tif 000017
【０１５４】
アルキルラクテート（予備実施例４については、乳酸エチル、予備実施例５については、１−ブチルラクテート、予備実施例６については、１−オクチルラクテート、予備実施例７については、２−オクチルラクテート、及び予備実施例８については、２−エチルヘキシルラクテート）、塩化メチレン、及びトリエチルアミン（ＴＥＡ）の混合物を、氷浴中で冷却した。塩化アクリロイルを３０分間かけて滴下した。各混合物を２時間攪拌し、次いで、濾過した。溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、真空蒸留によって精製した。全ての生成物が、無色の油状物として単離された。組成を表２に要約する。
【表２】
2016508172.tif 000018
【０１５５】
予備実施例９：１−ヘキシルアクリルオキシラクテート（ＨＬＡ）
【０１５６】
【化１６】
2016508172.tif 000019
【０１５７】
１−ヘキサノール（２００．００グラム、２．０モル）、２−クロロプロピオン酸（２０６．１９グラム、１．９モル）、トルエン（５００ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（０．５０グラム、５．２ミリモル）の混合物を、４時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ヘキシル−２−クロロプロピオネート）を、０．３０ｍｍＨｇ（４０Ｐａ）で６３〜６６℃にて回収した（３５８．２９グラム）。
【０１５８】
１−ヘキシル−２−クロロプロピオネート（８０．００グラム、０．６０モル）、アクリル酸（３７．３８グラム、０．５２モル）、炭酸カリウム（３５．９３グラム、０．２６モル）、及びジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）の混合物を、撹拌しながら５時間かけて９０℃に加熱した。混合物を濾過し、水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ヘキシルアクリロイルラクテート）を、０．８０ｍｍＨｇ（１．１×１０２Ｐａ）で８８〜８９℃にて回収した（７７．７１グラム）。
【０１５９】
予備実施例１０：１−ブチル−２−アクリロイルヘキサノエート（ＢＡＨ）
【０１６０】
【化１７】
2016508172.tif 000020
【０１６１】
１−ブタノール（６０．１７グラム、０．８１モル）、２−ブロモヘキサン酸（１２６．５３グラム、０．６５モル）、トルエン（２００ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（０．１７グラム、１．８ミリモル）の混合物を、３時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ブチル−２−ブロモヘキサノエート）を、２．０ｍｍ  Ｈｇ（２．７×１０２Ｐａ）で８０〜８２℃にて回収した（１４２．０２グラム）。
【０１６２】
１−ブチル−２−ブロモヘキサノエート（６０．００グラム、０．２４モル）、アクリル酸（２１．５３グラム、０．３０モル）、炭酸カリウム（２１．００グラム、０．１５モル）、及びジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）の混合物を、撹拌しながら２時間かけて９０℃に加熱した。混合物を濾過し、水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ブチル−２−アクリロイルヘキサノエート）を、０．９０ｍｍＨｇ（１．２×１０２Ｐａ）で９６〜９８℃にて回収した（４９．４４グラム）。
【０１６３】
予備実施例１１：エチル−２−アクリルオキシ−２−メチルプロピオネート（ＥＡＭＰ）
【０１６４】
【化１８】
2016508172.tif 000021
【０１６５】
エチル−２−ヒドロキシイソブチラート（６０．００グラム、０．４５モル）、塩化メチレン（３００ｍＬ）、及びトリエチルアミン（５２．６２グラム、０．５２モル）の混合物を、氷浴中で冷却した。塩化アクリロイル（４７．０７グラム、０．５２モル）を６０分間かけて滴下した。混合物を１７時間攪拌し、次いで、濾過した。溶液を真空下で濃縮し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物を、０．８０ｍｍ  Ｈｇ（１．１×１０２Ｐａ）で４２〜４５℃にて回収した（３２．５９グラム）。次いで、生成物を０．８０ｍｍ  Ｈｇ（１．１×１０２Ｐａ）で４２〜４５℃にて再蒸留して、無色の油状物としてエチル−２−アクリルオキシ−２−メチルプロピオネートを得た（２５．２９グラム）。
【０１６６】
予備実施例１２：１−ブチル−３−アクリルオキシ−ブチラート（ＢＡＢ）
【０１６７】
【化１９】
2016508172.tif 000022
【０１６８】
１−ブチルアセトアセテート（４０．００グラム、０．２５モル）及び１−ブタノール（２００ｍＬ）の混合物を、冷水浴中で冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（４．７８グラム、０．１３モル）を１時間かけて少しずつ添加した。次いで、混合物を室温で１７時間撹拌した。混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。粗油状物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ブチル−３−ヒドロキシブチラート）を、１．０ｍｍＨｇ（１．３×１０２Ｐａ）で６５〜６６℃にて回収した（２０．１１グラム）。
【０１６９】
１−ブチル−２−ヒドロキシブチラート（２０．１１グラム、０．１３モル）、塩化メチレン（１００ｍＬ）、及びトリエチルアミン（１４．１７グラム、０．１４モル）の混合物を、氷浴中で冷却した。塩化アクリロイル（１２．６７グラム、０．１４モル）を６０分間かけて滴下した。混合物を１時間攪拌し、濾過した。溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（１−ブチル−３−アクリルオキシ−ブチラート）を、０．５０ｍｍＨｇ（６７Ｐａ）で８０〜８４℃にて回収した（１６．１８グラム）。
【０１７０】
予備実施例１３：エチル−６−アクリルオキシ−ヘキサノエート（ＥＡＨ）
【０１７１】
【化２０】
2016508172.tif 000023
【０１７２】
エチル−６−ヒドロキシヘキサノエート（４９．４４グラム、０．３１モル）、塩化メチレン（２００ｍＬ）、及びトリエチルアミン（３６．２６グラム、０．３６モル）の混合物を、氷浴中で冷却した。塩化アクリロイル（２９．８７グラム、０．３３モル）を６０分間かけて滴下した。混合物を３時間攪拌し、濾過した。溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。わずかに黄色の油状物（エチル−６−アクリルオキシ−ヘキサノエート）を、０．７０ｍｍＨｇ（９３Ｐａ）で９０〜９２℃にて回収した（５１．２７グラム）。この油状物の一部（４０グラム）を、ヘキサン中１０体積パーセントの酢酸エチルを用いて、シリカゲル上のカラムクロマトフラフィーによって更に精製して、無色の油状物として生成物を得た。
【０１７３】
予備実施例１４：１，４−ブチルビス（アクリルオキシ）ラクテート
【０１７４】
【化２１】
2016508172.tif 000024
１，４−ブタンジオール（３９．６５グラム、０．４４モル）、２−ブロモプロピオン酸（１５０．００グラム、０．９８モル）、トルエン（４００ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（０．２０グラム、２．１ミリモル）の混合物を、３時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して、粗油状物を得、これを更に精製することなく用いた（１６０．３７グラム）。
【０１７５】
１，４−ビス−ブチル−２−ブロモプロピオネート（１３０．３１グラム、０．３６モル）、アクリル酸（６９．１３グラム、０．９６モル）、炭酸カリウム（７６．５４グラム、０．５５モル）、及びジメチルホルムアミド（４５０ｍＬ）の混合物を、攪拌しながら２時間かけて９０℃に加熱した。混合物を濾過し、減圧下で濃縮し、水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出（４００ｍＬ）した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、ヘキサン中２０〜４０％の酢酸エチル勾配を用いて、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物を無色の油状物（１，４−ブチルビス（アクリルオキシ）ラクテート、２７．６０グラム）として単離した。
【０１７６】
予備実施例１５：ベンジル−２−アクリルオキシラクテート（ＢｚＬＡ）
【０１７７】
【化２２】
2016508172.tif 000025
【０１７８】
ベンジルアルコール（１０２．７３グラム、０．９５モル）、２−ブロモプロピオン酸（１５１．０３グラム、０．９９モル）、トルエン（４００ｍＬ）、及びメタンスルホン酸（０．３０グラム、３．１ミリモル）の混合物を、３時間加熱還流した。遊離した水をディーンスタークトラップに回収した。混合物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（ベンジル−２−ブロモプロピオネート）を、０．３ｍｍＨｇ（４０Ｐａ）で１００〜１０３℃にて回収した（２１５．９１グラム）。
【０１７９】
ベンジル−２−ブロモプロピオネート（１４０．２５グラム、０．５８モル）、アクリル酸（５２．２４グラム、０．３０モル）、炭酸カリウム（５９．６４グラム、０．４３モル）、及びジメチルホルムアミド（４５０ｍＬ）の混合物を、攪拌しながら２時間かけて９０℃に加熱した。混合物を冷却し、水（３００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライトで濾過した。溶媒を減圧下で除去して粗油状物を得、これを、減圧蒸留によって精製した。無色の油状物（ベンジル−２−アクリロイルラクテート）を、０．２０ｍｍＨｇ（２７Ｐａ）で１１０〜１１２℃にて回収した（５０．１３グラム）。
【０１８０】
試験方法１：ポリマーフィルムの示差走査熱量（ＤＳＣ）分析
各ポリマー（ホモポリマー及び（メタ）アクリル系エラストマー材料）約１０ミリグラムを、個々の標準的なアルミニウムＤＳＣパン（Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  Ｍｏｄｅｌ  Ｔ０８０７１５）に入れ、示差走査熱量計（ＴＡ  ＤＳＣ  Ｑ２００，Ｔｈｅｒｍａｌ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）のオートサンプラーに入れた。各サンプルの分析について、別のポストの空の参照パンと共に、ＤＳＣの密閉セル内の示差ポストの１つに、パンを個々に配置した。温度は、１０℃／分で２回、−８５℃〜１５０℃間をサイクルさせた。ガラス転移温度（Ｔｇ）は、第２の加熱サイクルの温度に対する走査熱流におけるピークとして特定した。ガラス転移は、一般的に、熱流プロファイルのシフトとして表される。ガラス転移後、熱流プロファイルは、ガラス転移前と平行であるが、より低い熱流値にシフトする。ガラス転移温度は、熱流プロフィルのシフトに関連する曲線の変曲点に記録される。
【０１８１】
試験方法２：剪断強度試験
実施例に記載した接着フィルムを幅１．２７センチメートルのストリップに切断し、その接着力によって、正確に２．５４センチメートルの長さの各接着フィルムストリップを、被着したプレートと接触させて、平坦な剛性ステンレス鋼プレートに接着させた。２ｋｇ（４．５ポンド）の重りを接着部分上で転がした。フィルムストリップが被着している得られたプレートを、それぞれ、室温（２３℃）で１５分間平衡化した。次いで、１０００グラムの重りを、被着しているフィルムストリップの自由端から吊るし、任意の引き剥がし力を防ぐためにパネルを垂直から２度傾ける。以下に示す破壊モードによってプレートから接着フィルムストリップが剥離された結果として、重りが落ちた時間（分）を、２３℃（１０００グラム）における「ＲＴ剪断（分）」とした。破壊が起こらなかった場合、試験を１０，０００分で中止した。表４では、これを１０，０００＋分と記載した。各テープ（接着フィルムストリップ）の３つの試料を試験し、剪断強度を平均して、報告する剪断値を得た。
【０１８２】
試験方法３：引き剥がし接着力試験
引き剥がし接着力は、特定の角度及び除去速度で測定される、接着剤コーティングされた試験試料を試験パネルから取り除くのに必要な力であった。実施例では、この力をオンス／インチ（ニュートン／デシメートル）（試験試料の幅）で表す。以下の手順を用いた：
（１）幅１．２７ｃｍ（０．５インチ）の試験試料を、平衡に配置した清浄なガラス試験プレートに適用した。２．２キログラムのゴムローラーを用いて、１０．１６ｃｍ（４インチ）の長さの試験試料をガラス表面に押し付けて強く接触させた。
（２）試験試料の自由端を、ほぼそれ自体に接触するように折り返し、その結果、除去角度は、１８０°になった。試験試料の自由端を、接着試験スケールに取り付けた。
（３）３０．４８ｃｍ（１２インチ）／分の一定速度でスケールから遠ざかる方向にプレートを移動させることのできる引張試験機のジョーで、ガラス試験プレートを締め付けた。
（４）オンス（ニュートン）で読み取ったスケールを、試験試料がガラス表面から引き剥がされた結果として記録した。得られた引き剥がし接着力をオンス／０．５インチ（ニュートン／０．１３デシメートル）からオンス／インチ（Ｎ／ｄｍ）に変換して、表４に列挙する最終引き剥がし接着力を得た。
【０１８３】
参照実施例１〜１５：ホモポリマーの調製及び特性評価
２段階光重合法を用いてホモポリマーを調製した。第１の段階では、２０グラムのモノマーと０．０４グラムのＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１とを小さなバイアル瓶に入れた。溶液を、窒素ガスで２分間不活性化し、次いで、粘度が増大するまで、ＵＶＰ  Ｂｌａｋ−Ｒａｙ  ＸＸ−１５ＢＬＢ  ＵＶ  Ｂｅｎｃｈ  Ｌａｍｐ（３６５ｎｍ、ＵＶＰ，Ｕｐｌａｎｄ，ＣＡ）からの紫外光に曝露した。粘度の増大は、溶液を通過する窒素気泡の減速から定性的に観察した。１分間空気をスパージすることによって光重合を停止させて、プレポリマー混合物を得た。第２の段階では、プレポリマー混合物を、Ｔ１０剥離ライナとＴ５０剥離ライナとの間に０．１２７ミリメートルの厚さでコーティングした。次いで、両面を硬化させている間、３層全てを２．２Ｊ／ｃｍ２のＵＶＡ光に曝露した。
【０１８４】
試験方法１に従って、示差走査熱量分析（ＤＳＣ）によってホモポリマーを特性評価した。
【０１８５】
【表３】
2016508172.tif 000026
ＮＭ：測定せず
【０１８６】
実施例１〜１０及び比較例１〜２：（メタ）アクリル系エラストマー材料の調製
実施例１〜７並びに比較例１及び２を、２段階光重合法によって調製した。第１の段階では、１８グラムのモノマー（表４で特定）、２グラムのアクリル酸、及び０．０４グラムのＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１を、小さなバイアル瓶に入れた。溶液を、窒素ガスで２分間不活性化し、次いで、粘度が増大するまで、ＵＶＰ  Ｂｌａｃｋ−Ｒａｙ  ＸＸ−１５ＢＬＢ  ＵＶ  Ｂｅｎｃｈ  Ｌａｍｐ（３６５ｎｍ）からの紫外光に曝露した。粘度の増大は、混合物を通過する窒素気泡の減速から定性的に観察した。１分間空気をスパージすることによって光重合を停止させて、プレポリマー混合物を得た。第２の段階では、２３．８マイクロリットル（０．１２重量パーセント）の架橋剤をプレポリマー混合物に添加した。実施例１〜５及び比較例１〜２では、架橋剤は、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（ＨＤＤＡ）であった。実施例６及び７では、架橋剤は、１，４−ブタンジオールビスラクチルジアクリレート（予備実施例１４）であった。得られた各混合物を、振盪によって激しく混合し、次いで、ＣＰ  Ｆｉｌｍｓ（Ｆｉｅｌｄａｌｅ，ＶＡ，ＵＳＡ）製のＴ１０剥離ライナとＴ５０剥離ライナとの間を０．１２７ミリメートルの厚さでコーティングして、転写テープを調製した。次いで、両面を硬化させている間、フィルムを２．２Ｊ／ｃｍ２のＵＶＡ光に曝露した。
【０１８７】
実施例８では、６グラムのイソオクチルアクリレート、１２グラムのＢＧＡ、２グラムのアクリル酸、及び０．０４グラムのＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１を小さなバイアル瓶内で合わせ、上記の通り重合させた。
【０１８８】
実施例９では、１０グラムのＩＯＡ、８グラムのＢＧＡ、２グラムのアクリル酸、及び０．０４グラムのＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１を小さなバイアル瓶内で合わせ、上記の通り重合させた。
【０１８９】
実施例１０では、１４グラムのＩＯＡ、４グラムのＢＧＡ、２グラムのアクリル酸、及び０．０４グラムのＩＲＧＡＣＵＲＥ  ６５１を小さなバイアル瓶内で合わせ、上記の通り重合させた。
【０１９０】
各接着剤層を転写し、厚さ０．０５０８ｍｍのＨＯＳＴＡＰＨＡＮ  ３ＳＡＢポリ（エチレンテレフタレート）フィルムの下塗りされた側に積層した後、試験方法１〜３に従って特性評価した。フィルムは、供給元から受け取った状態のまま下塗りした。
【０１９１】
【表４】
2016508172.tif 000027
【０１９２】
実施例１１〜２２及び比較例３〜４：接着剤層の分解及び／又は除去
ポリエステルの再利用中に感圧性接着剤が曝露される条件を模倣するために、分解試験を用いた。この試験では、ＨＯＳＴＡＰＨＡＮ  ３ＳＡＢ  ＰＥＴを３８．１ｍｍ×１２７ミリメートルのストリップに切断し、脱イオン水で洗浄し、予め計量しておいたアルミニウムパンにおいて８０℃で２時間乾燥させた。乾燥後、ＰＥＴストリップ及びアルミニウムパンを計量した。次いで、感圧性接着剤層のストリップ（実施例１〜１０及び比較例１〜２の２５．４ｍｍ×７６．２ｍｍ）を、処理したＰＥＴストリップに積層して、接着テープを調製した。各分解試験サンプルについて、対応する接着テープを表４で特定する。接着テープサンプルを８０℃で１時間乾燥させ、その温度で再計量した。２４時間後、各接着テープサンプルを、８０℃で苛性ソーダ溶液（ＮａＯＨの２重量パーセント脱イオン水溶液）８００ｍＬに入れた。この溶液を５００回転／分で攪拌した。この溶液に８分間浸漬した後、接着テープを取り出し、脱イオン水で洗浄し、８０℃で２時間乾燥させた。次いで、サンプルを再度計量した。サンプルがまだ湿っているようにみえた場合、１２０℃で２時間更に乾燥させ、再度計量した。サンプルの重量喪失を表５に示す。
【０１９３】
更に、接着剤がＰＥＴ裏材から分離するのにかかる時間を、実施例１〜１０及び比較例１〜２について測定した。この場合、接着剤を裏材から剥がすのにかかる時間を、接着剤をＰＥＴフィルムから完全に剥がすのに必要な時間の量（分）として定義した。サンプルを、接着剤が剥がれるまで苛性ソーダ溶液に浸漬したことを除いて、上記と同様に試験を実施した。
【０１９４】
実施例２１では、２重量パーセントのＮａＯＨの代わりに、ＫＯＨの２重量パーセント脱イオン水溶液を用いたことを除いて、接着剤が剥がれるのにかかった時間を上述の通り決定した。
【０１９５】
実施例２２では、２重量パーセントのＮａＯＨの代わりに、テトラブチルアンモニウム水酸化物の２重量パーセント溶液を用いたことを除いて、接着剤が剥がれるのにかかった時間を上述の通り決定した。
【０１９６】
【表５】
2016508172.tif 000028
＊  ４８０分間後にサンプルが裏材から分離していなかった。
ＮＭ：測定せず
【０１９７】
実施例２３〜３５及び比較例Ｃ５〜Ｃ９：１．０Ｍ水酸化ナトリウム中（メタ）アクリルコポリマーの分解
透明なガラスのバイアル瓶において、予備実施例１〜１３のモノマーをアクリル酸（ＡＡ）及びＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３と混合して、実施例２３〜３５を調製した。同様に、予備実施例５〜７のモノマーをＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３と混合して、比較例Ｃ５〜Ｃ７を調製した。ＩＯＡをＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３と混合して、比較例８を調製し、一方、ＩＯＡをＡＡ及びＤＡＲＯＣＵＲ  １１７３と混合して、比較例９を調製した。各混合物に窒素を１分間吹込み、バイアル瓶に蓋をした。バイアル瓶をＵＶＰ  Ｂｌａｃｋ−Ｒａｙ  ＸＸ−１５ＢＬＢ  ＵＶ  Ｂｅｎｃｈ  Ｌａｍｐ（３６５ｎｍ）下に置き、８５０ｍＪ／ｃｍ２の線量を照射して、（メタ）アクリル系ホモポリマー又はコポリマーを調製した。
【０１９８】
各サンプル約１００ｍｇをバイアル瓶に入れ、１．０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液６ｍＬを充填した。バイアル瓶に蓋をし、室温（約３２℃）で放置するか、又は９０℃のオーブンに入れた。表６の分解時間は、完全に溶解（透明な液体）するのにかかる時間又は固体が見えない２相の液体／液体混合物の形成にかかる時間として定義した。
【０１９９】
【表６】
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＊  ２４０時間後に分解試験を停止した。
【０２００】
上記実施例は、コモノマーアクリル酸の使用により、また、高温で塩基性溶液をエージングすることによって、分解時間を短縮できることを示す。また、分解時間は、予備モノマーの化学構造によって制御することもできる。
【０２０１】
実施例２７〜２９及び比較例Ｃ５〜Ｃ９：脱イオン水及び１．０Ｍ塩酸中における（メタ）アクリルコポリマーの分解
実施例２７〜２９及び比較例Ｃ５〜Ｃ９で上記した通り調製したのと同じポリマーを、以下の分解試験で用いた。
【０２０２】
約１００ｍｇの各サンプルをバイアル瓶に入れ、６ｍＬの脱イオン水又は１．０Ｍ塩酸水溶液を充填した。バイアル瓶に蓋をし、９０℃のオーブンに入れた。表７の分解時間は、完全に溶解（透明な液体）するのにかかる時間又は固体が見えない２相の液体／液体混合物の形成にかかる時間として定義した。
【０２０３】
【表７】
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＊  ３３６時間後に分解試験を停止した。
【０２０４】
上記実施例は、ポリマーの分解時間が、１．０Ｍ水酸化ナトリウムと比べて、脱イオン水又は１．０Ｍ塩酸の方がはるかに長いことを示す。
【国際調査報告】
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