(57)【要約】  式2016534102.tif 000132（式中、置換基が、請求項１に定義されるとおりである）の化合物が、殺線虫剤として使用するのに好適である。
2016534102.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2016534102.tif 000115
（式中、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環を表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであって、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたものを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルオキシカルボニルを表す）
の化合物；
ならびに、これらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体／塩およびＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ１が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリルまたはフリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであって、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたものを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択されるものを表す、請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピラゾリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す、請求項１〜３のいずれかの一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、前記芳香族複素環が１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す、請求項１〜４のいずれかの一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉａｂ）
【化２】
2016534102.tif 000116
（式中、Ｙ、Ａ、ＢおよびＲ１が、請求項１〜５のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物。
【請求項７】
製剤助剤を含むことに加えて、殺線虫的に有効な量の請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項６に記載の式（Ｉａｂ）の化合物を含む殺有害生物組成物。
【請求項８】
１つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
線虫有害生物によって引き起こされる被害から有用な植物の作物を保護する方法であって、前記植物またはその場所を、請求項７または請求項８に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
【請求項１０】
線虫有害生物によって引き起こされる被害から植物繁殖材料を保護する方法であって、この材料を請求項７または請求項８に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
【請求項１１】
温血動物における内部寄生性および外部寄生性線虫の加害および感染を防除および予防する方法であって、請求項７に記載の組成物を注入する工程、局所的に施用する工程または経口投与する工程を含む方法。
【請求項１２】
式（ＩＩ）
【化３】
2016534102.tif 000117
（式中、Ｙ、ＢおよびＲ１が、請求項１〜５のいずれか一項において定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＩＩＩ）
【化４】
2016534102.tif 000118
（式中、Ｂが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されているとおりであり、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が水素または保護基である）の化合物；
または
式（ＶＩ）
【化５】
2016534102.tif 000119
（式中、ＹおよびＢが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＩＸ）
【化６】
2016534102.tif 000120
（式中、ＡおよびＢが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＩＶ）
【化７】
2016534102.tif 000121
（式中、Ｂが請求項１〜５のいずれか一項において定義されているとおり、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、前記式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＶＩ）
【化８】
2016534102.tif 000122
（式中、Ｂが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されるとおりである）の化合物；
または
式（Ｘ）
【化９】
2016534102.tif 000123
（式中、Ａが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＩ）
【化１０】
2016534102.tif 000124
（式中、Ａが、請求項１〜５のいずれか一項において式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＩＩ）
【化１１】
2016534102.tif 000125
（式中、Ａが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されているとおりであり、Ｘａがハロゲンである）の化合物；
または
式（ＸＸ）
【化１２】
2016534102.tif 000126
（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＸＩ）
【化１３】
2016534102.tif 000127
（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｘａがハロゲンである）の化合物；
または
式（ＸＸＩＩＩ）
【化１４】
2016534102.tif 000128
の化合物；
または
式（ＸＸＩＶ）
【化１５】
2016534102.tif 000129
の化合物；
または
式（ＸＸＶ）
【化１６】
2016534102.tif 000130
（式中、Ａが、請求項１〜５のいずれか一項において定義されるとおりである）の化合物；
または
式（ＸＸＶＩＩ）
【化１７】
2016534102.tif 000131
（式中、Ｍａが、金属、金属ハロゲン化物、Ｃ１〜Ｃ４アルキル金属、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）金属、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シラン、ホウ酸エステルまたはホウ酸リチウムを表す）の化合物。
【請求項１３】
工程（ｈ）：式（Ｉｃ）の化合物を式（Ｉａｂｂ）の化合物に転化する工程；
または
工程（ｇ）：式（ＩＸ）の化合物を式（Ｉａｂｂ）の化合物に転化する工程；
または
工程（ｖ）：式（ＸＶＩ）の化合物を式（Ｉａｂｂ）の化合物に転化する工程を含む、式（Ｉａｂｂ）の化合物の調製方法。
【請求項１４】
工程（ｅ）：式（Ｖ）の化合物を式（ＩＸ）の化合物に転化する工程；
または
工程（ｉ）：式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＩＸ）の化合物に転化する工程を含む、式（ＩＸ）の化合物の調製方法。
【請求項１５】
工程（ｑ）：式（ＩＩｃ）の化合物を式（Ｉｃ）の化合物に転化する工程；
または
工程（ｆ）：式（ＩＸ）の化合物を式（Ｉｃ）の化合物に転化する工程を含む、式（Ｉｃ）の化合物の調製方法。
【請求項１６】
工程（ｗ）：式（ＸＩＶ）の化合物を式（ＸＶＩ）の化合物に転化する工程を含む、式（ＸＶＩ）の化合物の調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な４員環カルボキサミド化合物、これらの化合物の調製のための方法および殺線虫剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
シクロブチルカルボキサミドが、例えば、国際公開第０９／０４３７８４号パンフレット、国際公開第０６／１２２９５２号パンフレット、国際公開第０６／１２２９５５号パンフレット、国際公開第０５／１０３００６号パンフレット、国際公開第０５／１０３００４号パンフレットおよび国際公開第０４／０１４８４２号パンフレットに記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ここで、新規な４員環カルボキサミドが、シス置換４員環によって特徴付けられ、良好な殺線虫活性を示すことが分かった。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
したがって、本発明は、式Ｉ
【化１】
2016534102.tif 000003
（式中、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環を表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであって、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたものを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
式中、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ１が４員環上で互いにシスである）
の化合物；
ならびにこれらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体またはＮ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
式Ｉの化合物の置換基の定義において、単独でまたはより大きい基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルなど）の一部としての各アルキル部分は、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、好適にはＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
【０００６】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで１つ以上の二重および／または三重結合を含有し得る。好ましくは、アルケニルおよびアルキニル部分は、２〜６個、より好ましくは３個または４個の炭素原子を含有する。
【０００７】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
【０００８】
ハロアルキル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換されるアルキル基であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2またはＣＨＦ2ＣＨ2である。
【０００９】
シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。シクロアルキルは、好ましくは、シクロプロピルまたはシクロブチルである。
【００１０】
用語「ヘテロアリール」、「芳香族複素環」または「芳香族複素環系」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含有すると共に、単環または二縮合環からなる芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、３つ以下の二環系、ならびに、窒素、酸素および硫黄から選択されることが好ましい５つ以下のヘテロ原子を含有する。このような基の例は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾキサジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、フタルアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルである。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２種の鏡像異性体型：（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）で生じ得る。ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ１は、これらの鏡像異性体（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）の各々において互いにシスである。例えば式（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）の化合物中において示されているくさび形の結合が絶対立体化学を表す一方、式（Ｉ）の化合物について示されるものなどの太い直線の結合はラセミ化合物における相対立体化学を表す。これは、全体を通して適用される。（Ｉａａ）と（Ｉａｂ）との相違は、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ１基を担持する２個の炭素原子がそれぞれ、形式が逆になった絶対立体化学を有することである。
【化２】
2016534102.tif 000004
【００１２】
ラセミ化合物（Ｉ）は、式（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）の化合物の１：１混合物である。（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）の他の比率が考えられ、本発明の一部である。このような（Ｉａａ）対（Ｉａｂ）の比率の例は、１：９９、２：９８、５：９５、１０：９０、２０：８０、３０：７０；４０：６０、４５：５５；５５：４５；６０；４０、７０：３０、８０：２０、９０：１０、９５：５、９８；２および９９：１である。好ましい実施形態において、（Ｉａａ）対（Ｉａｂ）の重量比は、式（Ｉａｂ）の化合物を基準として計量され、例えば、（Ｉａａ）対（Ｉａｂ）の比率は、１：９９、２：９８、５：９５、１０：９０、２０：８０、３０：７０；４０：６０または４５：５５である。さらに好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａｂ）の化合物から基本的に構成され；さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉａｂ）の化合物である。これは、本明細書に記載されているその関連する中間体および関連する鏡像異性体の各々にも適用される。
【００１３】
ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ１が４員環上において互いにトランスである式（Ｉ）の化合物のトランス異性体は、式（Ｉ）の化合物の合成において副生成物として形成され得る。式（Ｉ）および（Ｉａｂ）の化合物およびそのための本明細書に記載されるそれぞれの関連する中間体のいずれか１つなどの、５０％以下、好ましくは４０％以下、より好ましくは３０％以下、特に、２０％以下、有利には１０％以下、望ましくは５％以下、特に、３％以下の、トランス異性体を含有する混合物も本発明の一部であることが理解される。
【００１４】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物対そのトランス異性体の比率は、１．５：１超、より好ましくは２．５：１超、特に、４：１超、有利には９：１超、望ましくは２０：１超、特に、３５：１超である。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物は、置換基の１つ以上において、さらなる立体化学中心を有することが可能である。その結果、さらなる異性体が可能である。本発明は、全てのこのような異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物は、異なる互変異性体として生じ得る。本発明は、全てのそれらの互変異性体およびそれらの混合物を包含する。
【００１７】
以下の一覧は、式（Ｉ）の化合物に関連する、置換基Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５についての好ましい定義を含む定義を提供する。これらの定義はまた、特に式（Ｉａｂ）の化合物に対して適用される。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、本明細書における以下または他の箇所に示される他の置換基の任意の定義と組み合わされ得る。
【００１８】
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表す。
【００１９】
好ましくは、ＹがＣＨ２を表す。
【００２０】
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環を表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換される。
【００２１】
好ましくは、Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換される。
【００２２】
より好ましくは、Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換される。
【００２３】
最も好ましくは、Ａが、１つのＲ２、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルで任意に置換されたフェニルを表し、ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ３で任意に置換される。
【００２４】
好ましくは、上記の実施形態において、適切であり得る場合、Ａが、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−ピラジニル、４−ピラゾリル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルまたは３−フリルを表す。
【００２５】
ある例では、Ａにおいて１〜３つの置換基Ｒ２またはＲ３が存在する。好ましくは、Ａが、このような置換基の１つまたは２つで置換され、最も好ましくは、Ａが、１つの置換基Ｒ２またはＲ３で置換される。これらの置換基の１つまたは複数の好ましい結合点は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１へのＡの結合点に対してオルトである。
【００２６】
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表す。
【００２７】
好ましくは、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニルまたはイミダゾピリジニルを表す。
【００２８】
より好ましくは、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはイミダゾピリジニルを表す。
【００２９】
さらにより好ましくは、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ［４，５ｂ］ピリジニルまたはイミダゾ［４，５ｃ］ピリジニルを表す。
【００３０】
さらにより好ましくは、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、２−イミダゾ［４，５ｂ］ピリジニルまたは２−イミダゾ［４，５ｃ］ピリジニルを表す。
【００３１】
より好ましくは、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピリジル、チエニルまたはピラゾリルを表す。
【００３２】
さらにより好ましくは、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、２−ピリジル、３−ピリジル、２−チエニル、３−チエニルまたは４−ピラゾリルを表す。
【００３３】
Ｂは、好ましくは、１〜３つの置換基Ｒ４、より好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換される。これらの置換基の好ましい結合点は、Ｂが１つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラであり、または、Ｂが２つまたは３つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラおよびオルトである。Ｂが、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルである場合、Ｂは、好ましくは、１〜３つの置換基Ｒ４、より好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換される。これらの置換基の好ましい結合点は、Ｂが１つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラであり、または、Ｂが２つまたは３つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラおよびオルトである。
【００３４】
化合物の１つの群において、Ｂがピリジルを表す。化合物のこの群において、Ｂは、好ましくは、１〜３つの置換基Ｒ４、より好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換される。これらの置換基の好ましい結合点は、Ｂが１つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラであり、または、Ｂが２つまたは３つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラおよびオルトである。
【００３５】
化合物の他の群において、Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系であるが、Ｂはピリジルではない。
【００３６】
好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはイミダゾピリジニルを表す。
【００３７】
より好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ［４，５ｂ］ピリジニルまたはイミダゾ［４，５ｃ］ピリジニルを表す。
【００３８】
さらにより好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピラジニル、ピリミジニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、２−イミダゾ［４，５ｂ］ピリジニルまたは２−イミダゾ［４，５ｃ］ピリジニルを表す。
【００３９】
さらにより好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、チエニルまたはピラゾリルを表す。
【００４０】
化合物のこの群において、Ｂが、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルである場合には、Ｂは、好ましくは、１〜３つの置換基Ｒ４、より好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換される。これらの置換基の好ましい結合点は、Ｂが１つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラであり、または、Ｂが２つまたは３つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラおよびオルトである。
【００４１】
化合物の他の群において、Ｂが６員複素環を表すが、ただし、Ｂはピリジルではない。
【００４２】
化合物のこの群において、Ｂは、好ましくは、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピラジニル、ピリダジニルまたはピリミジニルである。
【００４３】
化合物のこの群において、Ｂが、より好ましくは、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ピラジニルまたはピリミジニルである。
【００４４】
化合物のこの群において、Ｂは、好ましくは、１〜３つの置換基Ｒ４、より好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ４で置換される。これらの置換基の好ましい結合点は、Ｂが１つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラであり、または、Ｂが２つまたは３つの置換基Ｒ４で置換されている場合には４員環へのＢの結合点に対してパラおよびオルトである。
【００４５】
化合物の他の群において、Ｂが５員複素環を表す。
【００４６】
好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、チエニル、ピラゾリルまたはチアゾリルを表す。
【００４７】
より好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、チエニルまたはピラゾリルを表す。
【００４８】
化合物の他の群において、Ｂが、１〜５個のヘテロ原子を含有する８員〜１０員芳香族複素環系を表す。
【００４９】
好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはイミダゾピリジニルを表す。
【００５０】
好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ［４，５ｂ］ピリジニルまたはイミダゾ［４，５ｃ］ピリジニルを表す。
【００５１】
Ｒ１が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表す。
【００５２】
好ましくは、Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表す。
【００５３】
より好ましくは、Ｒ１が水素である。
【００５４】
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
【００５５】
好ましくは、各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００５６】
より好ましくは、各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００５７】
さらにより好ましくは、各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００５８】
さらにより好ましくは、各Ｒ２が、互いに独立して、トリフルオロメチルを表す。
【００５９】
化合物の他の群において、各Ｒ２は、最も好ましくは、ハロゲンである。
【００６０】
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
【００６１】
好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００６２】
より好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表す。
【００６３】
さらにより好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６４】
最も好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、クロロまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６５】
各Ｒ４が、互いに独立して、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換された、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換された、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００６６】
より好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換された、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
【００６７】
さらにより好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００６８】
最も好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
【００６９】
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
【００７０】
好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００７１】
より好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００７２】
化合物の１つの群において、Ｒ１が水素である。化合物のこの群において、Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が、式（Ｉ）の化合物について本明細書に記載のとおりである。
【００７３】
化合物の他の群において、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換された、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００７４】
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルまたは３−フリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換される。
【００７５】
化合物の他の群において、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルであって、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたものを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルから選択されるものを表す。
【００７６】
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルまたは３−フリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換される。
【００７７】
化合物の他の群において、Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、１つ以上の置換基Ｒ５で任意に置換された、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
【００７８】
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、２−フリルまたは３−フリルを表し、フェニルが、１〜３つのＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１〜３つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表す。
【００７９】
より好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、２−ピリジル、３−ピリジル、２−チエニル、３−チエニルまたは４−ピラゾリルを表す。
【００８０】
化合物の他の群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００８１】
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが１つまたは２つのＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が１〜３つのＲ３で任意に置換され；
【００８２】
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表す。
【００８３】
より好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、２−ピリジル、３−ピリジル、２−チエニル、３−チエニルまたは４−ピラゾリルを表す。
【００８４】
好ましくは、化合物のこの群において、各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００８５】
化合物の他の群において
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲン、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００８６】
好ましくは、化合物のこの群において、各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００８７】
より好ましくは、化合物のこの群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つのＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
【００８８】
より好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、２−ピリジル、３−ピリジル、２−チエニル、３−チエニルまたは４−ピラゾリルを表す。
【００８９】
化合物の他の群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ４で任意に置換される、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２がトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
【００９０】
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが１つまたは２つのＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表す。
【００９１】
化合物の他の群において
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２がトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つのＲ２で任意に置換され、芳香族複素環が、１〜３つのＲ３で任意に置換され；
Ｂが、１つもしくは２つのＲ４で任意に置換された、各々が酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子を含有する単環式もしくは二環式５〜１０員芳香族複素環系を表し；
Ｒ１が水素を表し；
各Ｒ２がトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
【００９２】
より好ましくは、化合物のこの群において、Ｂが、各々が１つ以上のＲ４で任意に置換された、２−ピリジル、３−ピリジル、２−チエニル、３−チエニルまたは４−ピラゾリルを表す。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物を調製するのに使用され得る特定の中間体が新規であり、したがって、本発明の一部も成す。
【００９４】
さらなる態様において、本発明は、式（ＩＩ）のラセミ化合物
【化３】
2016534102.tif 000005
（式中、Ｙ、ＢおよびＲ１が、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであるが、ただし、ＢおよびＮＨＲ１が４員環上で互いにシスである）を提供する。
【００９５】
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＹ、ＢおよびＲ１の好ましい定義は、式（ＩＩ）の化合物にも適用される。
【００９６】
ＹおよびＢのさらに好ましい定義は表Ｐに見られるものである。
【００９７】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＩＩ）の化合物
【化４】
2016534102.tif 000006
（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が水素または保護基である。好ましくは、Ｐｒｏｔ’がＨを表す）を提供する。
【００９８】
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＩＩＩ）の化合物にも適用される。
【００９９】
Ｂのさらに好ましい定義は表Ｐに見られるものである。
【０１００】
式（ＸＩＩＩ）の化合物の好適な保護基の例は、カルバメート、アミド、環式イミド、スルホンアミド、シリル基およびベンジル基である。
【０１０１】
従って、式（ＸＩＩＩ）の化合物において、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が各々、互いに独立して、例えば、式：
【化５】
2016534102.tif 000007
（式中、Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または、式：
【化６】
2016534102.tif 000008
（式中、Ｒ９が、１つ以上のＲ１０で任意に置換された、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、フェニルを表し；式中、各Ｒ１０が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはニトロを表す）のアミド；
または、式：
【化７】
2016534102.tif 000009
（式中、フェニル環が、既に定義されているとおり、１つ以上のＲ１０で任意に置換される）の環式イミド；
または、式：
【化８】
2016534102.tif 000010
（式中、フェニル環が、既に定義されているとおり、１つ以上のＲ１０で任意に置換される）のスルホンアミド；
または、式：
【化９】
2016534102.tif 000011
（式中、各Ｒ１１が、独立して、既に定義されているとおり、１つ以上のＲ１０で任意に置換された、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、フェニルを表す）のシリル基；
または、式：
【化１０】
2016534102.tif 000012
（式中、フェニル環が、既に定義されているとおり、１つ以上のＲ１０で任意に置換される；式中、ベンジルの位置が、既に定義されているとおり、Ｒ９で置換される）のベンジル基を表す。
【０１０２】
好ましくは、式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して、Ｐｒｏｔが、式：
【化１１】
2016534102.tif 000013
（式中、Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または、式：
【化１２】
2016534102.tif 000014
（式中、Ｒ９が、１つ以上のＲ１８で任意に置換された、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、フェニルを表し；式中、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオまたはニトロを表す）のアミドを表す。
【０１０３】
さらなる態様において、本発明は、式（ＶＩ）
【化１３】
2016534102.tif 000015
（式中、ＹおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＹおよびＢの好ましい定義は、式（ＶＩ）の化合物にも適用される。
【０１０５】
ＹおよびＢのさらに好ましい定義は表Ｐに見られるものである。式（ＶＩ）の化合物の好ましい実施形態は、ＹがＣＨ２である式（ＶＩ）の化合物である、式（ＸＩＸ）の化合物である。
【０１０６】
さらなる態様において、本発明は、式（ＩＸ）
【化１４】
2016534102.tif 000016
（式中、ＡおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡおよびＢの好ましい定義は、式（ＩＸ）の化合物にも適用される。
【０１０７】
ＡおよびＢの好ましい定義は、表１〜１１２の関連する項目に見られるものである。
【０１０８】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＶ）
【化１５】
2016534102.tif 000017
（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＩＶ）の化合物にも適用される。式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’の好ましい定義は、式（ＸＩＶ）の化合物にも適用される。Ｂのさらに好ましい定義は表Ｐに見られるものである。
【０１０９】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＶＩ）
【化１６】
2016534102.tif 000018
（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＶＩ）の化合物にも適用される。Ｂのさらに好ましい定義は表Ｐに見られるものである。
【０１１０】
さらなる態様において、本発明は、式（Ｘ）
【化１７】
2016534102.tif 000019
（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（Ｘ）の化合物にも適用される。
【０１１１】
Ａのさらに好ましい定義は、表１〜５６に見られるものである。
【０１１２】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩ）
【化１８】
2016534102.tif 000020
（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（ＸＩ）の化合物にも適用される。
【０１１３】
Ａのさらに好ましい定義は、表１〜５６に見られるものである。
【０１１４】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＩ）
【化１９】
2016534102.tif 000021
（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｘａがハロゲンである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（ＸＩＩ）の化合物にも適用される。Ａのさらに好ましい定義は、表１〜５６に見られるものである。Ｘａは、好ましくは、臭化物またはヨウ化物である。
【０１１５】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸ）
【化２０】
2016534102.tif 000022
（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’の好ましい定義は、式（ＸＸ）の化合物にも適用される。
【０１１６】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩ）
【化２１】
2016534102.tif 000023
（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｘａがハロゲンである）の化合物を提供する。式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’の好ましい定義は、式（ＸＸＩ）の化合物にも適用される。対応する化合物（ＸＩＩ）において定義されたＸａの好ましい定義は、式（ＸＸＩ）の化合物にも適用される。
【０１１７】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩＩＩ）
【化２２】
2016534102.tif 000024
の化合物を提供する。
【０１１８】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩＶ）
【化２３】
2016534102.tif 000025
の化合物を提供する。
【０１１９】
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＶ）
【化２４】
2016534102.tif 000026
（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（ＩＩ）の化合物にも適用される。
【０１２０】
ＡおよびＢのさらに好ましい定義は、表１〜１１２に見られるものである。
【０１２１】
式Ｂ−Ｍの特定の化合物が新規である。したがって、さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＶＩＩ）
【化２５】
2016534102.tif 000027
（式中、Ｍａが、金属、金属ハロゲン化物、Ｃ１〜Ｃ４アルキル金属、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）金属、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シラン、ホウ酸エステルまたはホウ酸リチウムを表す。好ましくは、Ｍａが、ハロゲン化マグネシウム、亜鉛ハロゲン化物、Ｃ１〜Ｃ４アルキル亜鉛、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）スタナン、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シラン、ボロン酸ピナコール、Ｎ−メチルイミノ二酢酸（ＭＩＤＡ）ホウ酸エステルまたはリチウムトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ボレートを表す）の化合物を提供する。
【０１２２】
【化２６】
2016534102.tif 000028
スキーム１は、式（Ｉ）の化合物および式（Ｉａｂ）を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
【０１２３】
工程（ａ）
式（Ｉ）の化合物は、トリエチルアミン、ヒューニッヒ塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはキノリン、好ましくはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、一般に、ジエチルエーテル、ＴＢＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦまたはＮＭＰなどの溶媒中で、１０分間〜４８時間、好ましくは１２〜２４時間にわたって、０℃から還流温度、好ましくは２０〜２５℃で、式（ＩＶ）
Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＊（ＩＶ）
（式中、Ａが、式Ｉで定義されるとおりであり、Ｒ＊が、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ１〜６アルコキシ、好ましくはクロロである）のアシル化剤と式（ＩＩ）の化合物とを反応させることによって調製され得る。
【０１２４】
Ｒ＊がヒドロキシルである場合、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィン酸塩化物（ＢＯＰ−Ｃｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１，１’−カルボニル−ジイミダゾール（ＣＤＩ）などのカップリング剤が使用され得る。
【０１２５】
工程（ｂ）
式（Ｉａｂ）または（Ｉａａ）の化合物、好ましくは式（Ｉａｂ）の化合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、好適な微生物を用いて、特定の酵素による切断によって、例えばキラルクラウンエーテルを用いた包接化合物の形成によって（その場合、１つのみの鏡像異性体が錯体化される）、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば塩基性の最終生成物ラセミ化合物を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を分離することによって、例えば、異なる溶解性に基づいた分別結晶により、ジアステレオマーを得て、それから、所望の鏡像異性体を、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって放出し得ることによって、式（Ｉ）の化合物の分解によって調製され得る。
【０１２６】
【化２７】
2016534102.tif 000029
スキーム２は、式（Ｉ）の化合物（式中、ＹがＯであり、Ｒ１がＨである）である式（Ｉｅ）の化合物、式（Ｉａｂ）の化合物（式中、ＹがＯであり、Ｒ１がＨである）である式（Ｉａｂｃ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
【０１２７】
工程（ｃ）
式（Ｉｅ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）のアルデヒド（式中、Ｂが、式（Ｉ）に定義されるとおりである）および式（ＸＸＶＩ）（式中、Ａが、式（Ｉ）に定義されるとおりである）のエナミドの２＋２環状付加によって作製され得る。これは、Ｂａｃｈら（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９９），６４（４），１２６５−１２７３）によって記載されるように、紫外線を用いて行われ得る。式（Ｉｅ）の化合物は、それらのトランス異性体を伴い得る。
【０１２８】
工程（ｄ）
ＹがＯであり、Ｒ１がＨである式（Ｉａｂ）の化合物である式（Ｉａｂｃ）の化合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、好適な微生物を用いて、特定の酵素による切断によって、例えばキラルクラウンエーテルを用いた包接化合物の形成によって（その場合、１つのみの鏡像異性体が錯体化される）、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば塩基性の最終生成物ラセミ化合物を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を分離することによって、例えば、異なる溶解性に基づいた分別結晶により、ジアステレオマーを得て、それから、所望の鏡像異性体を、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって放出し得ることによって、式（Ｉｅ）の化合物の分解によって調製され得る。
【０１２９】
【化２８】
2016534102.tif 000030
スキーム３は、式（Ｉ）の化合物（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１がＨである）である式（Ｉｃ）の化合物、式（Ｉａｂ）の化合物（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１がＨである）である式（Ｉａｂｂ）の化合物、式（ＩＸ）の化合物、式（ＸＩＩ）の化合物、式（ＸＩ）の化合物、式（Ｘ）の化合物、式（ＸＸＶ）の化合物、式（ＸＸＩＶ）の化合物および式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
【０１３０】
工程（ｅ）
式（ＩＸ）の化合物は、チタンテトラアルコキシドおよびアンモニアによる処理、続いて、式Ａ−ＣＯ−Ｃｌ（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の酸塩化物による処理によって、式（Ｖ）のケトンから調製され得る。
【０１３１】
工程（ｆ）
式（Ｉｃ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物の還元によって調製され得る。ラセミまたはアラキル触媒の使用により、式（Ｉｃ）の化合物が得られる。
【０１３２】
工程（ｇ）
式（Ｉａｂｂ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物の還元によって調製され得る。キラルまたはエナンチオリッチな（ｅｎａｎｔｉｏｅｎｒｉｃｈｅｄ）触媒は、式（Ｉａｂｂ）の化合物を調製するのに使用され得る。
【０１３３】
工程（ｈ）
式（Ｉａｂｂ）の化合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、好適な微生物を用いて、特定の酵素による切断によって、例えばキラルクラウンエーテルを用いた包接化合物の形成によって（その場合、１つのみの鏡像異性体が錯体化される）、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば塩基性の最終生成物ラセミ化合物を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を分離することによって、例えば、異なる溶解性に基づいた分別結晶により、ジアステレオマーを得て、それから、所望の鏡像異性体を、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって放出し得ることによって、式（Ｉｃ）の化合物の分解によって調製され得る。
【０１３４】
工程（ｉ）
式（ＩＸ）の化合物はまた、式Ｂ−Ｍ（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｍが金属またはメタロイドである）のヘテロアリール化剤による、式（ＸＩＩ）の化合物（式中、Ｘａが、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素であり、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の処理によって形成され得る。Ｂ−Ｍの例は、ヘテロアリールリチウム、ヘテロアリールグリニャール、ヘテロアリール亜鉛ハロゲン化物、ヘテロアリールボロン酸またはボロネートまたはヘテロアリールトリメチルシランまたはヘテロアリールスタナンまたはヘテロアリールリチウムボロネートである。ボロン酸ピナコールまたはＮ−メチルイミノ二酢酸（ＭＩＤＡ）ホウ酸エステルおよびヘテロアリールリチウムボラトネート（ｂｏｒａｔｏｎａｔｅｓ）などのヘテロアリールホウ酸エステルの調製は、Ｂｕｒｋｅ  ｅｔ  ａｌ．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  ２０１２，５１，ｐ  ２６６７−２６７２により記載されている。
【０１３５】
（ＸＩＩ）によるＢ−Ｍのカップリングは、触媒反応によって補助される。典型的な触媒は、遷移金属触媒である。典型的な遷移金属触媒は、パラジウム、ニッケル、コバルト、または鉄の塩である。これらの塩は、ホスフィン、アミンまたはカルベンなどのリガンドと錯体を形成することが多い。
【０１３６】
工程（ｊ）
式（ＸＩＩ）の化合物は、ハロゲン化剤による、式（ＸＩ）（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理によって調製され得る。一般的なハロゲン化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、Ｃｌ２、Ｂｒ２およびＩ２である。
【０１３７】
工程（ｋ）
式（ＸＩ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の塩基による処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特にナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
【０１３８】
工程（ｌ）
式（Ｘ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物からの式（Ｉ）の化合物の合成について上述されている方法を使用した、式（ＩＶ）のアシル化剤による１−シアノ−シクロブタンアミンのアシル化によって調製され得る。
【０１３９】
工程（ｍ）
式（ＸＩ）の化合物はまた、塩基を用いて、式（ＸＸＶ）の化合物の選択的加水分解によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属炭酸塩である。あるいは、式（ＸＸＶ）の化合物は、エタノールまたはイソプロパノールなどのアルコール中で加熱され得る。
【０１４０】
工程（ｎ）
式（ＸＸＶ）の化合物は、工程（ａ）で上述される方法を用いて、式（ＩＶ）のアシル化剤による式（ＸＸＩＶ）の化合物のアシル化によって調製され得る。
【０１４１】
工程（ｏ）
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、塩基を用いて、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物、および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特に、ナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
【０１４２】
工程（ｐ）
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、酸の使用によって、公知の化合物１−（１−イソシアノシクロブチル）スルホニル−４−メチル−ベンゼンの加水分解によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な酸は、塩酸、硫酸などの鉱酸、または酢酸もしくはクエン酸などのカルボン酸である。
【０１４３】
【化２９】
2016534102.tif 000031
スキーム４は、式（Ｉｃ）の化合物、式（Ｉａｂｂ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１がＨである）である式（ＩＩｃ）の化合物、式（ＶＩ）の化合物（式中、ＹがＣＨ２である）である式（ＸＩＸ）の化合物、式（ＸＶ）の化合物（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）、式（ＸＩＶ）の化合物、式（ＸＶＩ）の化合物、式（ＸＩＩＩ）の化合物、式（ＸＸＩ）の化合物、式（ＸＸ）の化合物および式（ＸＸＩＩ）の化合物（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
【０１４４】
工程（ｑ）
式（Ｉｃ）の化合物はまた、工程（ａ）で上述される方法を用いて、式（ＩＶ）のアシル化剤による、式（ＩＩｃ）のアミンの処理によって形成され得る。
【０１４５】
工程（ｒ）
式（ＩＩｃ）の化合物は、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、Ｂは式（Ｉ）で定義されている）の還元によって調製され得る。Ｄ．Ｅ．Ｎｉｃｈｏｌｓ  ｅｔ  ａｌ．（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ  １９８４，２７，１１０８−１１）によって、この還元のための方法が記載されている。特定の方法では、副生成物としてトランス異性体が得られ得る。
【０１４６】
工程（ｓ）
式（ＸＩＸ）の化合物は、ヒドロキシルアミンの作用によって、または、ヒドロキシルアミン塩および塩基の組み合わせによって、式（Ｖ）の化合物から調製され得る。
【０１４７】
工程（ｔ）
式（ＩＩｃ）のアミンはまた、式（ＸＶ）の化合物の脱保護によって形成され得る。保護されたアミン基は、例えば、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ｉｎ  Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４th  Ｅｄｎ．Ｗｉｌｅｙ  ２００７．ｐｐ  ６９６−９２６において周知である。脱保護の方法は、保護基に応じて決まり、Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｇｒｅｅｎｅにおいて周知であり、それに記載されている。好ましい保護基は、アミドおよびカルバメートである。
【０１４８】
工程（ｕ）
式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物の還元によって調製される。この還元は、好ましくは触媒の存在下で、水素分子を用いて行われるのが好ましい。触媒は、好ましくは金属塩または金属錯体であり、ここで、金属は、好ましくは遷移金属（例えば、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｐｄ、ＮｉおよびＲｕ）である。アキラルまたはラセミ体が、式（ＸＶ）の化合物をもたらす。
【０１４９】
工程（ｖ）
式（Ｉａｂｂ）の化合物はまた、工程（ａ）で上述される方法を用いて、式（ＩＶ）のアシル化剤による、式（ＸＶＩ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）のアミンの処理によって形成され得る。
【０１５０】
工程（ｗ）
式（ＸＶＩ）の化合物は、工程（ｔ）に記載の方法を用いる式（ＸＩＶ）の化合物の脱保護により形成される。
【０１５１】
工程（ｘ）
式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物の還元によって調製される。この還元は、水素分子、好ましくは触媒の存在下で、水素分子を用いて行われるのが好ましい。触媒は、好ましくは金属塩または金属錯体であり、ここで、金属は、好ましくは遷移金属（例えば、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｐｄ、ＮｉおよびＲｕ）である。エナンチオリッチな（ｅｎａｎｔｉｏｅｎｒｉｃｈｅｄ）触媒が式（ＸＩＶ）の化合物をもたらす。
【０１５２】
工程（ｙ）
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、アンモニアおよびチタンテトラアルコキシドによる式（Ｖ）の化合物の処理、続いて、誘導体化剤による処理によって調製され得る。好ましい誘導体化剤は、酸塩化物および無水物である。この方法の例が、Ｒｅｅｖｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１２，５１，１４００−１４０４に記載されている。
【０１５３】
工程（ｚ）
式（ＸＩＩＩ）の化合物はまた、アシル化剤の存在下における、還元剤による式（ＸＩＸ）の化合物の処理によって形成可能である。好ましい還元剤は、鉄金属、鉄ＩＩ塩またはホスフィンである。好ましいアシル化物質は無水酢酸である。この方法の例が、Ｇｕａｎ，Ｚ−Ｈ．ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２０１１），７６（１），３３９−３４１、および、その中に引用される参照文献に見られる。
【０１５４】
工程（ａａ）
式（ＸＩＩＩ）の化合物はまた、式Ｂ−Ｍ（式中、Ｂが、式Ｉにおいて定義されるとおりであり、Ｍが、金属または半金属である）のアリール化剤による、式（ＸＸＩ）の化合物の処理によって形成され得る。Ｂ−Ｍの例は、ヘテロアリールリチウム、ヘテロアリールグリニャール、ヘテロアリール亜鉛ハロゲン化物、ヘテロアリールボロン酸またはボロネート、ヘテロアリールスタナンまたはヘテロアリールトリメチルシランである。（ＸＸＩ）とのＢ−Ｍのカップリングは、触媒反応によって補助される。典型的な触媒は、遷移金属触媒である。典型的な遷移金属触媒は、パラジウム、ニッケル、コバルトまたは鉄の塩である。これらの塩は、ホスフィン、アミンまたはカルベンなどのリガンドと錯体を形成することが多い。
【０１５５】
工程（ｂｂ）
式（ＸＸＩ）の化合物は、ハロゲン化剤による式（ＸＸ）の化合物の処理によって調製され得る。一般的なハロゲン化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、Ｃｌ２、Ｂｒ２、およびＩ２である。
【０１５６】
工程（ｃｃ）
式（ＸＸ）の化合物は、塩基による式（ＸＸＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特にナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
【０１５７】
工程（ｄｄ）
式（ＸＸＩＩ）の化合物は、保護基ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’による１−シアノ−シクロブタンアミンの保護によって調製され得る。保護されたアミン基は、例えば、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ４thＥｄｎ．Ｗｉｌｅｙ  ２００７．ｐｐ  ６９６−９２６において周知である。保護の方法は、保護基に応じて決まり、Ｗｕｔｓ  ａｎｄ  Ｇｒｅｅｎｅにおいて周知であり、それに記載されている。好ましい保護基は、アミドおよびカルバメートである。
【０１５８】
Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の定義にしたがって官能性化される式（Ｉ）の全てのさらなる化合物を調製するために、アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元などの、多くの好適な公知の標準的な方法がある。好適な調製方法の選択は、中間体の置換基の特性（反応性）に左右される。
【０１５９】
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
【０１６０】
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
【０１６１】
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
【０１６２】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、式（Ｉ）の別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【０１６３】
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
【０１６４】
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。塩が、農学的または生理学的な許容性（ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）などの、化合物の使用のためのその許容性に応じて選択される。
【０１６５】
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
【０１６６】
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、式（Ｉ）の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
【０１６７】
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
【０１６９】
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂によって、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。
【０１７０】
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
【０１７１】
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式（Ｉ）の化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号パンフレットまたはＣ．Ｗｈｉｔｅ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｖｏｌ  ３１８，ｐ．７８３，２００７といった文献から公知である。
【０１７２】
式（Ｉ）の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれない溶媒を含む。
【０１７３】
表１〜１１２：式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物
本発明は、表１〜５６中で以下に列挙される式（Ｉａ）の以下の個々の化合物、および、表５７〜１１２中で以下に列挙される式（Ｉｂ）の以下の個々の化合物を利用可能にすることによってさらに例示される。
【化３０】
2016534102.tif 000032
【０１７４】
以下の表Ｐに続く表１〜５６のそれぞれは、式（Ｉａ）（式中、ＹおよびＢが、表Ｐに定義される置換基であり、Ａが、関連する表１〜５６に定義される置換基である）の１５種の化合物を利用可能にする。したがって、表１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を個別化し、表Ｐの各行について、Ａ置換基が、表１に定義されるとおりであり；同様に、表２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を個別化し、表Ｐの各行について、Ａ置換基が、表２に定義されるとおりであり；表３〜５６についても同様である。
【化３１】
2016534102.tif 000033
以下の表Ｐに続く表５７〜１１２のそれぞれは、式（Ｉｂ）（式中、ＹおよびＢが表Ｐに定義される置換基であり、Ａが、関連する表５７〜１１２に定義される置換基である）の１５種の化合物を利用可能にする。したがって、表５７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を個別化し、表Ｐの各行について、Ａ置換基が、表５７に定義されているとおりであり；同様に、表５８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を個別化し、表Ｐの各行について、Ａ置換基が、表５８について定義されるとおりであり；表５９〜１１２についても同様である。
【０１７５】
【表１】
2016534102.tif 000034
【０１７６】
表１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、
【化３２】
2016534102.tif 000035
（２，６−ジフルオロフェニル）であり、ここで、破線が、アミド基への基Ａの結合点を示し、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。例えば、化合物１．００１は、以下の構造を有する。
【化３３】
2016534102.tif 000036
【０１７７】
表２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−ピラジニル（Ａ２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化３４】
2016534102.tif 000037
【０１７８】
表３は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（Ａ３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化３５】
2016534102.tif 000038
【０１７９】
表４は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−クロロ−２−ピリジル（Ａ４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化３６】
2016534102.tif 000039
【０１８０】
表５は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化３７】
2016534102.tif 000040
【０１８１】
表６は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化３８】
2016534102.tif 000041
【０１８２】
表７は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−ピリジル（Ａ７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化３９】
2016534102.tif 000042
【０１８３】
表８は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４０】
2016534102.tif 000043
【０１８４】
表９は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリル（Ａ９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４１】
2016534102.tif 000044
【０１８５】
表１０は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ピリミジニル（Ａ１０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４２】
2016534102.tif 000045
【０１８６】
表１１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−２−ピリジル（Ａ１１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４３】
2016534102.tif 000046
【０１８７】
表１２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロフェニル（Ａ１２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４４】
2016534102.tif 000047
【０１８８】
表１３は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロフェニル（Ａ１３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４５】
2016534102.tif 000048
【０１８９】
表１４は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモフェニル（Ａ１４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４６】
2016534102.tif 000049
【０１９０】
表１５は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨードフェニル（Ａ１５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４７】
2016534102.tif 000050
【０１９１】
表１６は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２，６−ジクロロフェニル（Ａ１６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４８】
2016534102.tif 000051
【０１９２】
表１７は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル（Ａ１７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化４９】
2016534102.tif 000052
【０１９３】
表１８は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２，４，６−トリフルオロフェニル（Ａ１８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５０】
2016534102.tif 000053
【０１９４】
表１９は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメトキシ−フェニル（Ａ１９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５１】
2016534102.tif 000054
【０１９５】
表２０は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−メチル−フェニル（Ａ２０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５２】
2016534102.tif 000055
【０１９６】
表２１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル（Ａ２１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５３】
2016534102.tif 000056
【０１９７】
表２２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−メチル−３−ピリジル（Ａ２２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５４】
2016534102.tif 000057
【０１９８】
表２３は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−フルオロ−２−ピリジル（Ａ２３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５５】
2016534102.tif 000058
【０１９９】
表２４は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−２−ピラジニル（Ａ２４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５６】
2016534102.tif 000059
【０２００】
表２５は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−ピラジニル（Ａ２５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５７】
2016534102.tif 000060
【０２０１】
表２６は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５８】
2016534102.tif 000061
【０２０２】
表２７は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−メチル−３−フリル（Ａ２７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化５９】
2016534102.tif 000062
【０２０３】
表２８は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−クロロ−４−ピリミジニル（Ａ２８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６０】
2016534102.tif 000063
【０２０４】
表２９は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−シアノフェニル（Ａ２９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６１】
2016534102.tif 000064
【０２０５】
表３０は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチルチオ−フェニル（Ａ３０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６２】
2016534102.tif 000065
【０２０６】
表３１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−ピリジル（Ａ３１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６３】
2016534102.tif 000066
【０２０７】
表３２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−ブロモ−４−チアゾリル（Ａ３２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６４】
2016534102.tif 000067
【０２０８】
表３３は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−３−チエニル（Ａ３３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６５】
2016534102.tif 000068
【０２０９】
表３４は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨード−３−チエニル（Ａ３４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６６】
2016534102.tif 000069
【０２１０】
表３５は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−チエニル（Ａ３５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６７】
2016534102.tif 000070
【０２１１】
表３６は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−チエニル（Ａ３６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６８】
2016534102.tif 000071
【０２１２】
表３７は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−クロロ−２−チエニル（Ａ３７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化６９】
2016534102.tif 000072
【０２１３】
表３８は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモ−３−チエニル（Ａ３８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７０】
2016534102.tif 000073
【０２１４】
表３９は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−メチル−５−［１，２，３］−チアジアゾリル（Ａ３９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７１】
2016534102.tif 000074
【０２１５】
表４０は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−シクロプロピル−５−［１，２，３］−チアジアゾリル（Ａ４０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７２】
2016534102.tif 000075
【０２１６】
表４１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−４−イソチアゾリル（Ａ４１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７３】
2016534102.tif 000076
【０２１７】
表４２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−メチル−４−イソオキサゾリル（Ａ４２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７４】
2016534102.tif 000077
【０２１８】
表４３は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル（Ａ４３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７５】
2016534102.tif 000078
【０２１９】
表４４は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−（トリフルオロメチル）フラン−３−イル（Ａ４４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７６】
2016534102.tif 000079
【０２２０】
表４５は、式（Ｉａ）の１４種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモフラン−３−イル（Ａ４５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７７】
2016534102.tif 000080
【０２２１】
表４６は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル（Ａ４６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７８】
2016534102.tif 000081
【０２２２】
表４７は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３，６−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル（Ａ４７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化７９】
2016534102.tif 000082
【０２２３】
表４８は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモ−３，６−ジフルオロフェニル（Ａ４８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８０】
2016534102.tif 000083
【０２２４】
表４９は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル（Ａ４９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８１】
2016534102.tif 000084
【０２２５】
表５０は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル（Ａ５０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８２】
2016534102.tif 000085
【０２２６】
表５１は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリダ−３−イル（Ａ５１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８３】
2016534102.tif 000086
【０２２７】
表５２は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−イル（Ａ５２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８４】
2016534102.tif 000087
【０２２８】
表５３は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−メチルオキサゾール−５−イル（Ａ５３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８５】
2016534102.tif 000088
【０２２９】
表５４は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メトキシピリダ−２−イル（Ａ５４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８６】
2016534102.tif 000089
【０２３０】
表５５は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロフラン−３−イル（Ａ５５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８７】
2016534102.tif 000090
【０２３１】
表５６は、式（Ｉａ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨードフラン−３−イル（Ａ５６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【化８８】
2016534102.tif 000091
【０２３２】
表５７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２，６−ジフルオロフェニル（表１で定義されるＡ１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３３】
表５８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−ピラジニル（表２で定義されるＡ２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３４】
表５９は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（表３で定義されるＡ３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３５】
表６０は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−クロロ−２−ピリジル（表４で定義されるＡ４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３６】
表６１は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（表５で定義されるＡ５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３７】
表６２は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−フェニル（表６で定義されるＡ６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３８】
表６３は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−ピリジル（表７で定義されるＡ７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２３９】
表６４は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル（表８で定義されるＡ８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４０】
表６５は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリル（表９で定義されるＡ９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４１】
表６６は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ピリミジニル（表１０で定義されるＡ１０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４２】
表６７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−２−ピリジル（表１１で定義されるＡ１１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４３】
表６８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロフェニル（表１２で定義されるＡ１２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４４】
表６９は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロフェニル（表１３で定義されるＡ１３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４５】
表７０は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモフェニル（表１４で定義されるＡ１４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４６】
表７１は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨードフェニル（表１５で定義されるＡ１５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４７】
表７２は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２，６−ジクロロフェニル（表１６で定義されるＡ１６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４８】
表７３は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル（表１７で定義されるＡ１７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２４９】
表７４は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２，４，６−トリフルオロフェニル（表１８で定義されるＡ１８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５０】
表７５は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメトキシ−フェニル（表１９で定義されるＡ１９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５１】
表７６は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−メチル−フェニル（表２０で定義されるＡ２０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５２】
表７７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル（表２１で定義されるＡ２１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５３】
表７８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−メチル−３−ピリジル（表２２で定義されるＡ２２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５４】
表７９は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−フルオロ−２−ピリジル（表２３で定義されるＡ２３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５５】
表８０は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−２−ピラジニル（表２４で定義されるＡ２４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５６】
表８１は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−ピラジニル（表２５で定義されるＡ２５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５７】
表８２は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（表２６で定義されるＡ２６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５８】
表８３は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−メチル−３−フリル（表２７で定義されるＡ２７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２５９】
表８４は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−クロロ−４−ピリミジニル（表２８で定義されるＡ２８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６０】
表８５は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−シアノフェニル（表２９で定義されるＡ２９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６１】
表８６は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチルチオ−フェニル（表３０で定義されるＡ３０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６２】
表８７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−ピリジル（表３１で定義されるＡ３１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６３】
表８８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−ブロモ−４−チアゾリル（表３２で定義されるＡ３２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６４】
表８９は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−３−チエニル（表３３で定義されるＡ３３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６５】
表９０は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨード−３−チエニル（表３４で定義されるＡ３４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６６】
表９１は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−チエニル（表３５で定義されるＡ３５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６７】
表９２は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−チエニル（表３６で定義されるＡ３６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６８】
表９３は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−クロロ−２−チエニル（表３７で定義されるＡ３７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２６９】
表９４は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモ−３−チエニル（表３８で定義されるＡ３８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７０】
表９５は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−メチル−５チアジアゾリル（表３９で定義されるＡ３９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７１】
表９６は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−シクロプロピル−５−チアジアゾリル（表４０で定義されるＡ４０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７２】
表９７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−４−イソチアゾリル（表４１で定義されるＡ４１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７３】
表９８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−メチル−４−イソオキサゾリル（表４２で定義されるＡ４２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７４】
表９９は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル（表４３で定義されるＡ４３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７５】
表１００は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−（トリフルオロメチル）フラン−３−イル（表４４で定義されるＡ４４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７６】
表１０１は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモフラン−３−イル（表４５で定義されるＡ４５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７７】
表１０２は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル（表４６で定義されるＡ４６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７８】
表１０３は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３，６−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル（表４７で定義されるＡ４７）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２７９】
表１０４は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモ−３，６−ジフルオロフェニル（表４８で定義されるＡ４８）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８０】
表１０５は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル（表４９で定義されるＡ４９）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８１】
表１０６は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル（表５０で定義されるＡ５０）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８２】
表１０７は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリダ−３−イル（表５１で定義されるＡ５１）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８３】
表１０８は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−イル（表５２で定義されるＡ５２）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８４】
表１０９は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、４−メチルオキサゾール−５−イル（表５３で定義されるＡ５３）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８５】
表１１０は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メトキシピリダ−２−イル（表５４で定義されるＡ５４）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８６】
表１１１は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロフラン−３−イル（表５５で定義されるＡ５５）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８７】
表１１２は、式（Ｉｂ）の１５種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨードフラン−３−イル（表５６で定義されるＡ５６）であり、ＹおよびＢが、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
【０２８８】
本発明に係る化合物は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、茎葉、茎、塊茎、種子または根などの器官において発生する有害生物、例えば昆虫および／または真菌を防除、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低い施用量でも有害生物防除剤に耐性のある有害生物、例えば昆虫および真菌に対して使用され得る、有害生物防除の分野において予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、式（Ｉ）の化合物は、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。したがって、本発明は、式（Ｉ）などの、本発明の化合物を含む殺有害生物組成物も利用可能にする。
【０２８９】
本発明に係る式Ｉの化合物が、実用的な目的のために、線虫による攻撃および被害から動物および有用な植物を保護するための非常に有利な活性スペクトルを有することがここで分かった。したがって、本発明は、式（Ｉ）などの本発明の化合物を含む殺線虫組成物も利用可能にする。
【０２９０】
式（Ｉ）の化合物は、線虫の防除に特に有用である。したがって、さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｅｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｈｅａｔｈｏｉｄ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ  ｒｏｏｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ  ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ  ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
【０２９１】
特に、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびパラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）の線虫種が、本発明の化合物によって防除され得る。
【０２９２】
一般に、本発明の化合物は、担体を含有する組成物（例えば製剤）の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアゾールディスペンサ、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮物（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粉剤、乳化性濃縮物、水中油乳剤、油中水乳剤、カプセル化した粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、（加圧）ガス、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃縮物（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤（ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、微粒剤（ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用の粉剤、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉剤、種子処理用の液剤、懸濁濃縮物（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ  ｆｏｒ  ｓｌｕｒｒｙ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）、水溶性粒剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶性粉剤および水和剤などの様々な形態で使用され得る。
【０２９３】
製剤は、典型的に、液体または固体担体および、任意に、固体または液体助剤であり得る１つ以上の通例の製剤助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘性調節剤、界面活性剤、結合剤および／または粘着付与剤を含む。この組成物は、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、抗線虫剤、植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤などの１つ以上の他の生物学的に活性な物質との組合せを含むだけでなく、肥料、微量栄養素供与体（ｍｉｃｒｏｎｕｔｒｉｅｎｔ  ｄｏｎｏｒ）または植物の成長に影響を与える他の調製物もさらに含み得る。
【０２９４】
したがって、本発明は、本発明の化合物と、農学的に担体と、任意の１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も利用可能にする。
【０２９５】
この組成物は、例えば、本発明の固体化合物を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、本発明の化合物を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕／ミリングは、特定の粒径を確保するために行われる。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための本発明の化合物の使用も本発明の主題である。
【０２９６】
農業に使用するための組成物の例は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物であり、これは、−少なくとも−本発明に係る化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
【０２９７】
好適な液体担体の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
【０２９８】
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体の例は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ  ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
【０２９９】
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
【０３００】
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
【０３０１】
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
【０３０２】
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
【０３０３】
一般に、この組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の、本発明に係る化合物と、１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の、少なくとも１つの固体または液体担体とを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ、重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
【０３０４】
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
【０３０５】
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
【０３０６】
製剤の性質と同様に、葉面施用、潅注、噴霧、霧化、散布、拡散、塗布または注ぎかけなどの施用方法は、意図される目的およびそのときの状況に応じて選択される。
【０３０７】
タンクミックス組成物は、一般に、異なる有害生物防除剤、および任意にさらなる助剤を含有する１つ以上のプレミックス組成物を溶媒（例えば、水）で希釈することによって調製される。
【０３０８】
好適な担体および補助剤は、固体または液体であり得、製剤化技術に通常用いられる物質、例えば、天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
【０３０９】
一般に、葉面施用または土壌施用のためのタンクミックス製剤は、０．１〜２０％、特に、０．１〜１５％の所望の成分、および９９．９〜８０％、特に、９９．９〜８５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜２０％、特に、０．１〜１５％の量の界面活性剤であり得る。
【０３１０】
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０３１１】
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
【０３１２】
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
【０３１３】
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
【０３１４】
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ  ｓｅｅｄ  ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ  ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。本発明の化合物は、土壌および種子処理用途に使用するのに特に適している。
【０３１５】
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
【０３１６】
好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、いずれの他の実施形態からも独立した、植物繁殖材料処理（または保護）組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物は、着色料をさらに含む。植物繁殖材料保護組成物または混合物は、処理される植物繁殖材料への活性成分の付着性を向上させる水溶性および水分散性塗膜形成ポリマーからの少なくとも１つのポリマーも含んでいてもよく、このポリマーは、一般に、少なくとも１０，０００〜約１００，０００の平均分子量を有する。
【０３１７】
本発明の化合物およびその組成物のための施用方法、すなわち、農業における有害生物を防除する方法の例は、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ  ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）であり−これらは、そのときの状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである。
【０３１８】
農業における施用の一方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物／真菌による加害の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の場所に化合物を施用することによって、例えば、化合物の液体組成物を土壌中に（潅注によって）施用することによって、または粒剤の形態の固体形態の化合物を土壌に施用すること（土壌施用）によって、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。土壌への本発明の化合物の施用は、好ましい施用方法である。
【０３１９】
ヘクタール当たりの典型的な施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａなどの１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０３２０】
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、または固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。種子への本発明の化合物の施用は、好ましい施用方法である。
【０３２１】
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ  ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ  ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
【０３２２】
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これによって、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
【０３２３】
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。好ましい施用方法である、式Ｉの化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
【０３２４】
好適な標的植物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えば、イチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ  ｎｕｔ）などの油脂植物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物（花、および芝草または芝生など）である。
【０３２５】
一実施形態において、植物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、サトウキビ、野菜類および油脂植物から選択される。
【０３２６】
「植物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物を含むことが理解されるべきである。
【０３２７】
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１まもしくはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ  ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿剤ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
【０３２８】
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ  ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照）。
【０３２９】
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０  ３７４  ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ４２７  ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１  ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
【０３３０】
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０  ３６７  ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０  ４０１  ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
【０３３１】
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、カブトムシ（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））およびチョウ（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
【０３３２】
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが、市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ変種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０３３３】
このようなトランスジェニック植物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０３３４】
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
【０３３５】
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ  ｄｅ  ｌ’Ｈｏｂｉｔ  ２７，Ｆ−３１  ７９０  Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
【０３３６】
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ  ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ  ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
【０３３７】
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ  ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
【０３３８】
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ  Ｔｅｄｅｓｃｏ，７  Ｂ−１１６０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
【０３３９】
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．（２７０−２７２  Ａｖｅｎｕｅ  ｄｅ  Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０  Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ  ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ  ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
【０３４０】
本発明の化合物は、単独で用いられるとき、生育中の農業植物および収穫された農業植物の両方の線虫、昆虫、コナダニ有害生物および／または真菌病原体を防除するのに有効であり、これらの化合物はまた、１つ以上の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺菌剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、およびフェロモン（化学的であるかまたは生物学的であるかにかかわらず）などの、農業に使用される他の生物学的活性剤と組み合わせて使用され得る。有害生物防除剤としての使用形態における本発明の化合物またはその組成物を、他の有害生物防除剤と混合すると、作用の殺虫スペクトルがより広くなることが多い。例えば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、ピレスロイド、ネオニコチノイド、マクロライド、ジアミド、ホスフェート、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールなどとともにまたはそれらと組み合わせて有効に使用され得る。
【０３４１】
本発明に係る組成物の活性は、例えば、１つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質を加えることによって、かなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。式（Ｉ）の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質との組合せが、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、有害生物または真菌が、それらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
【０３４２】
本発明に係る化合物が一緒に使用され得る有害生物防除剤の以下の一覧は、例としての可能な組合せを例示することが意図される。
【０３４３】
式（Ｉ）の化合物と、別の活性化合物との以下の組合せが好ましい（「ＴＸ」という略語は、式Ｉの化合物、好ましくは、上に示される表１〜１１２、より好ましくは、以下に示される表１１６および１１８に記載される化合物から選択される化合物を意味する）：
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ  ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９９５）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０���０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ  １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３９５）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４９５）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ  ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ  ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ  ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ  ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ  Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ  ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ  ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ  ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ  ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ  ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ  ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ  ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ  ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ  ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ  ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ  ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリア・ソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツーリア・ラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ  ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）���ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセフェート（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ  ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化���物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ  ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ 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７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）���ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３
０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ  ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ  ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ��＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ  ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド（国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、１−［４−［４−［（５Ｓ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン＋ＴＸ、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン［１００３３１８−６７−９］、両方とも国際公開第２０１０／１２３７９１号パンフレット、国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットの２０頁に開示される）＋ＴＸ、および３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示される）＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性な化合物。
【０３４４】
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ−Ａ  Ｗｏｒｌｄ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
【０３４５】
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【０３４６】
各組合せにおける任意の２つの成分の質量比は、所望の、例えば、相乗作用を得るように選択される。一般に、質量比は、具体的な成分および幾種類の成分が組合せ中に存在するかに応じて変化するであろう。一般に、本発明の任意の組合せにおける任意の２つの成分間の質量比は、互いに独立して、９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０、８９：１１、８８：１２、８７：１３、８６：１４、８５：１５、８４：１６、８３：１７、８２：１８、８１：１９、８０：２０、７９：２１、７８：２２、７７：２３、７６：２４、７５：２５、７４：２６、７３：２７、７２：２８、７１：２９、７０：３０、６９：３１、６８：３２、６７：３３、６６：３４、６５：４５、６４：４６、６３：４７、６２：４８、６１：４９、６０：４０、５９：４１、５８：４２、５７：４３、５６：４４、５５：４５、５４：４６、５３：４７、５２：４８、５１：４９、５０：５０、４９：５１、４８：５２、４７：５３、４６：５４、４５：５５、４４：５６、４３：５７、４２：５８、４１：５９、４０：６０、３９：６１、３８：６２、３７：６３、３６：６４、３５：６５、３４：６６、３３：６７、３２：６８、３１：６９、３０：７０、２９：７１、２８：７２、２７：７３、２６：７４、２５：７５、２４：７６、２３：７７、２２：７８、２１：７９、２０：８０、１９：８１、１８：８２、１７：８３、１６：８４、１５：８５、１４：８６、１３：８７、１２：８８、１１：８９、１０：９０、９：９１、８：９２、７：９３、６：９４、５：９５、４：９６、３：９７、２：９８から１：９９を含む、１００：１から１：１００である。本発明の任意の２つの成分間の好ましい質量比は、７５：１から１：７５、より好ましくは、５０：１から１．５０、特に、２５：１から１：２５、有利には、１０：１から１：１０（５：１から１：５、例えば１：３から３：１など）である。混合比は、一方では、質量比を、また、他方ではモル比を含むものと理解される。
【０３４７】
本発明の組合せ（すなわち、本発明の化合物および１つ以上の他の生物学的活性剤を含む組合せ）は、同時にまたは順次施用され得る。
【０３４８】
組合せの成分が、順次（すなわち、相次いで）施用される場合、成分は、数時間または数日間などの、生物学的性能を得るための互いの適度な期間内に順次施用される。組合せの成分を施用する順序、すなわち、式（Ｉ）の化合物を最初に施用するか否かは、本発明の実施にとって重要ではない。
【０３４９】
組合せの成分が、本発明において同時に施用される場合、それらは、組合せを含む組成物として施用されてもよく、その場合、（Ａ）組合せにおける式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、別の製剤供給源から得られ、互いに混合されるか（タンクミックス、即時に施用可能（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ａｐｐｌｙ）、スプレーブロス（ｓｐｒａｙ  ｂｒｏｔｈ）、またはスラリーとして公知である）、または（Ｂ）式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、単一の製剤混合物供給源として得られる（プレミックス、レディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）、濃縮物、または配合済みの製品として公知である）。
【０３５０】
他の実施形態から独立した一実施形態において、本発明に係る化合物は、組合せとして施用される。したがって、本発明は、本明細書に記載される本発明に係る化合物と、１つ以上の他の生物学的活性剤と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も提供し；これは、タンクミックスまたはプレミックス組成物の形態であり得る。
【０３５１】
式（Ｉ）の化合物は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、ウサギ、ヤギ、ミンク、キツネ、チンチラ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫および線虫の内部寄生生物および外部寄生生物の加害および感染を防除および予防するのに特に有用である。
【０３５２】
温血動物における加害および感染の防除および予防に関して、本発明の化合物は、蠕虫および線虫の防除に特に有用である。蠕虫の例は、吸虫または扁形動物として一般的に知られている吸虫網（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）のメンバー、特に、肝蛭属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ファシオロプシス属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｉｄｅｓ）、双口吸虫属（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕ）、槍形吸虫属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）、ユーリトレマ属（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）、肝吸虫属（Ｏｐｈｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、肥大吸虫属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ）、棘口吸虫属（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ）および肺吸虫属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）のメンバーである。式（Ｉ）の化合物によって防除され得る線虫としては、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｐｈａｇａｓｔｏｍｕ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、十二指腸虫属（Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉａ）などが挙げられる。
【０３５３】
温血動物への経口投与の場合、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁剤、潅注液、ゲル、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、飲料水として動物に投与され得る。経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
【０３５４】
あるいは、本発明の化合物は、非経口的に、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射によって動物に投与され得る。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容可能な担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与され得る。非経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
【０３５５】
本発明の化合物はまた、浸漬剤（ｄｉｐ）、ダスト剤、粉剤、カラー（ｃｏｌｌａｒ）、メダリオン（ｍｅｄａｌｌｉｏｎ）、スプレーおよびポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤の形態で動物に局所的に塗布され得る。局所塗布の場合、浸漬剤およびスプレーは、通常、約０．５ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。さらに、本発明の化合物は、動物、特に、ウシおよびヒツジなどの四足動物向けの耳標として製剤化され得る。
【０３５６】
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、抗蠕虫化合物である。
【０３５７】
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、殺虫化合物、好ましくは殺線虫化合物である。
【０３５８】
本発明の各態様および実施形態において、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ）」およびその活用形は、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」およびその活用形の好ましい実施形態であり、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」およびその活用形は、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」およびその活用形の好ましい実施形態である。
【０３５９】
以下の実施例は、本発明を例示する働きを果たす。実施例は、本発明を限定するものではない。温度は℃で示され；溶媒の混合比は体積部（ｐａｒｔｓ  ｂｙ  ｖｏｌｕｍｅ）で示される。
【実施例】
【０３６０】
調製実施例
実施例Ｐ１：ラセミシスＮ−［（２−（５−フルオロ−２−ピリジル）オキセタン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製：
【化８９】
2016534102.tif 000092
５−フルオロピリジン−２−カルバルデヒド（１．１６３ｇ、９．２９ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（２．０ｇ、９．２９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）中の溶液に、Ｒａｙｏｎｅｔ反応器中において３００ｎｍの光を照射した。１６時間照射した後、溶媒を蒸発させて３．０５ｇの粗生成物を得、これを、酢酸エチル／ヘキサンの勾配を伴うシリカゲルにおけるクロマトグラフィーにかけて９７０ｍｇの粗生成物を得、これを再度酢酸エチル／ヘキサンの勾配を伴うクロマトグラフィーにかけたところ、ラセミシスＮ−［２−（５−フルオロ−２−ピリジル）オキセタン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドがガムとして得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ４．７８（ｄｄ，Ｊ＝７＆７）；５．１６（ｄｄ，Ｊ＝７＆７）（ＣＨ２Ｏと共に）；５．６７（ｄｄｄｄ，７＆７＆７＆７，ＣＨ−Ｎ）；５．９７（ｄ，Ｊ＝７，ＨＣ−ピリジン）；７．０３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７，ＮＨ）７．２〜７．７（６Ｈ，芳香族），８．５０（１Ｈ，ｓ）
【０３６１】
実施例Ｐ２：ラセミシスＮ−［（２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化９０】
2016534102.tif 000093
工程ａ．２−（シクロプロピリデンメチル）−３−メチル−チオフェンの調製
無水ＴＨＦ（１４０ｍＬ）中の（３−ブロモプロピル）トリフェニルホスホニウムブロミド（２０．８ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、カリウムｔ−ブトキシド（１０．１ｇ、８８．０ｍｍｏｌ）を１５分間間隔で４回に分けて添加した。次いで、混合物を１０分間加熱還流し、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−メチルチオフェン−２−カルバルデヒド（４．７９ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで、還流を４時間継続した。反応混合物を室温に冷却し、ヘキサンで希釈し、セライトパッドでろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲル（ヘキサン）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、２−（シクロプロピリデンメチル）−３−メチルチオフェンが明るい黄色の油として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ７．０６（ｄ，１Ｈ），６．９８〜６．９３（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．３５〜１．２３（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０３６２】
工程ｂ．ラセミ２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタノンの調製
２−（シクロプロピリデンメチル）−３−メチル−チオフェン（３．７１ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１２５ｍＬ）中の溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（約７５％、５．６９ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で３時間攪拌した後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。
【０３６３】
ＣＨ2Ｃｌ2（８５ｍＬ）中の粗生成物に、１０％  ＨＢＦ4水溶液（４９ｍＬ）を添加した。室温で１６時間攪拌した後、混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。この残渣をシリカゲル（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ９：１）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタノンが黄色の油として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ７．０９（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．７２（ｄｄｔ，１Ｈ），３．２４（ｄｄｄｄ，１Ｈ），３．０８（ｄｄｄｄ，１Ｈ），２．６９〜２．５２（ｍ，１Ｈ），２．２５〜２．０９（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
【０３６４】
工程ｃ．２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタノンオキシムのラセミ（Ｅ／Ｚ）混合物の調製
２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタノン（３．０５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）のメタノール（３６ｍＬ）中の溶液に、酢酸ナトリウム（１．７１ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）および塩酸ヒドロキシルアミン（１．４２ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。この粗材料に水（１００ｍＬ）を添加し、オキシムを、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出することにより単離した。最後に、有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。この残渣をシリカゲル（ヘキサン：Ｅｔ2Ｏ  １：１）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、（Ｅ）−および（Ｚ）−２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタノンオキシムのラセミ混合物が白色の固体として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）主な異性体δ７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ）。
【０３６５】
工程ｄ．ラセミシス２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタンアミン塩酸塩の調製
２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタノンオキシム（１．８０ｇ、９．９３ｍｍｏｌ）のラセミ（Ｅ／Ｚ）混合物のメタノール（４０ｍＬ）中の溶液に、塩化ニッケル六水和物（１１８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を−１０℃に冷却した。ナトリウムボロハイドライド（０．７７ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を１時間かけて少量ずつ添加した。−１０℃で３０分間攪拌した後、反応混合物を一晩かけてゆっくりと室温に温めた。反応混合物を濃縮した。この粗材料に水（１００ｍＬ）を添加し、次いで、これを１ＭのＮａＯＨ水溶液（約１４ｍＬ）で塩基性化し、アミンを、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出することにより単離した。有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濃縮した。この残渣をシリカゲル（Ｅｔ2Ｏ：ヘキサン：Ｅｔ3Ｎ  ９：３：０．１）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、遊離シクロブタンアミンが明るい茶色の油として得られた。
【０３６６】
この遊離シクロブタンアミンのＣＨ2Ｃｌ2（１８ｍＬ）中の溶液に、ジオキサン（１２．２ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ）中の４ＭのＨＣｌを、０℃、不活性雰囲気下で滴下した。反応混合物を室温で４．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＥｔ2Ｏ：ＣＨ2Ｃｌ2（１０：１ｍＬ）で一晩、室温で研和し、次いで、懸濁液を氷浴中で冷却し、沈殿物をろ出し、少量のＥｔ2Ｏで洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、ラセミシス２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタンアミン塩酸塩がオフホワイトの固体として得られた。
ｍ．ｐ．１８１℃（分解を伴う）
【０３６７】
工程ｅ．ラセミシスＮ−［（２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中のラセミシス２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブタンアミン塩酸塩（１２９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２１ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）に、無水ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（０．１０ｍＬ、０．６６ｍｍｏｌ）を、０℃、不活性雰囲気下で滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。塩酸トリエチルアミンをろ出し、少量のＥｔ2Ｏで洗浄した。ろ液を濃縮し、シリカゲル（ヘキサン：Ｅｔ2Ｏ  １：１）におけるカラムクロマトグラフィーにより精製し、続いて、分取ＴＬＣ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ７：１）により精製したところ、ラセミシスＮ−［（２−（３−メチル−２−チエニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが白色の固体として得られた。
ｍ．ｐ．１１１〜１１２℃
【０３６８】
実施例Ｐ３：Ｎ−［２−（ベンゾチオフェン−２−イル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化９１】
2016534102.tif 000094
工程ａ．Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
１−シアノシクロブタンアミン塩酸塩（１ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの水中に懸濁させた。炭酸ナトリウム（１．６０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を攪拌しながら添加した後、続いて、２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（１．５７ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間撹拌し、次いで、酢酸エチルおよび２ＭのＨＣｌの間で振とうし、次いで、２Ｍの炭酸ナトリウムで洗浄し、次いで、飽和塩水で洗浄した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。得られた固体を冷ジエチルエーテルで研和したところ、純粋なＮ−（１−シアノシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。融点：１４８〜１５４℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），６．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３６９】
工程ｂ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
乾燥させたフラスコ中において、アルゴン雰囲気下で、Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２６８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を１ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解させた。次いで、ｔＢｕＯＮａ（ＴＨＦ中に２Ｍ）（０．７５ｍｌ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４日間撹拌した。反応をｔＢｕＯＭｅで希釈し、次いで、１ＭのＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、続いて、飽和塩水溶液でクエンチした。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ２４５ｍｇの粗材料が得られ、これを、シリカにおけるクロマトグラフィーにかけて、純粋なＮ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを得た。融点：１２９〜１３３℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６（ｓ，１Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３７０】
工程ｃ．Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１５ｍｇ、０．０６２２ｍｍｏｌ）を０．２００ｍｌジクロロメタンに溶解させた。トリエチルアミン（０．０１０５ｍＬ、０．０７４６ｍｍｏｌ、７．６３ｍｇ）を添加した。攪拌しながら、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４．４ｍｇ、０．０６２２ｍｍｏｌ）を添加した。これは急速に溶解した。室温で１０分後に、ＴＬＣ（５０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）で反応の完了が示された。反応混合物をｔＢｕＯＭｅおよび１ＭのＮａＨＣＯ３の間で振とうし、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。０〜５０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン勾配を伴うシリカにおけるクロマトグラフィーで、純粋なＮ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２，７８（２Ｈ，ｔ）；３．４２（２Ｈ，ｔ）；７．２０（ｂｒ  ｓ，ＮＨ）；７．６１（３Ｈ，ｍ）；７．７３（１Ｈ，ｓ）。
【０３７１】
工程ｄ．Ｎ−（２−ブロモシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（３．８６ｇ、１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（約３０ｍｌ）中において、約１０℃で撹拌した。Ｎａ２ＣＯ３（２Ｍ  ａｑ．、約２０ｍｌ）を添加し、ｉＰｒ２ＮＥｔ（２．０９ｇ、１６ｍｍｏｌ、２．８２ｍｌ）を添加し、続いて、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．８５ｇ）を添加した。次いで、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、粗生成物が得られ、これを、シクロヘキサン中の０〜５０％のＥｔＯＡｃの勾配を伴う、１２０ｇのシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（２−ブロモシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。Ｍ．ｐ．１１２〜１１３〜５℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），２．７８（ｔ，２Ｈ）ｐｐｍ
【０３７２】
工程ｅ．Ｎ−［２−（ベンゾチオフェン−２−イル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（８９−１）
Ｎ−（２−ブロモシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６０μｍｏｌ）のＴＨＦ（０．７ｍｌ）中の溶液に、ベンゾチオフェン−２−イルボロン酸（１２０μｍｏｌ）、リン酸カリウム（２５．５ｍｇ）の水（０．３ｍｌ）中の溶液、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（４．７ｍｇ；６μｍｏｌ）のＴＨＦ（０．２ｍｌ）中の溶液を順次に添加した。反応混合物をアルゴンでフラッシュし、マイクロ波オーブン中において１１０℃で３０分間撹拌した。次いで、ＴＨＦを蒸発させた。粗混合物を酢酸エチル（２ｍｌ）で希釈し、水（２ｍｌ）で３回洗浄し、有機相を濃縮した。粗材料をクロマトグラフィーにより精製したところ、Ｎ−［２−（ベンゾチオフェン−２−イル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
【０３７３】
この方法を用いて、化合物１１５−３０〜１１５−３４を除く表１１５の全ての化合物を調製した。
【０３７４】
工程ｆ．Ｎ−［２−（ベンゾチオフェン−２−イル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（９０−２４）
Ｎ−［２−（ベンゾチオフェン−２−イル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２２．３ｍｇ）のメタノール（２ｍｌ）中の溶液に、（１，１’−ビス（ジ−ｉ−プロピルホスフィノ）フェロセン（１，５’−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）テトラフルオロボレート（４．３ｍｇ）を不活性雰囲気下で添加した。反応混合物をステンレス鋼オートクレーブに入れ、５０バールおよび周囲温度で２２時間水素化した。粗混合物を濃縮した。粗材料をクロマトグラフィーで精製したところ、Ｎ−［２−（ベンゾチオフェン−２−イル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００  ＭＨｚ）：７．８０〜７．０５（ｍ，９Ｈ），５．７５（ｄ，１Ｈ），５．０４（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３７５】
この方法を用いて、表１１６の化合物番号１１６−２４〜１１６−３５および１１６−４４〜１１６−４８を調製した。
【０３７６】
実施例Ｐ４：Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化９２】
2016534102.tif 000095
工程ａ．１−イソシアノ−１−（４−メチルフェニル）スルホニル−シクロブタンの調製
水素化ナトリウム（３．１ｇ、油中に５７％、７４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下においてヘキサンで洗浄した。ＤＭＳＯおよびジエチルエーテル（５０ｍｌ）の３：１混合物を添加した。これを十分に撹拌し、ＤＭＳＯおよびジエチルエーテル（３０ｍｌ）の３：１混合物中の１，３−ジブロモプロパン（３．１ｍｌ、６．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）および１−（イソシアノメチルスルホニル）−４−メチル−ベンゼン（５．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下したところ、４３℃までの発熱を伴った。添加を約３０分間かけて行った。１時間攪拌した後、ＮａＢｒの沈殿物が出現し、温度が室温に低下した。水（６０ｍｌ）をゆっくりと添加し、粗混合物をジエチルエーテルで抽出し、次いで、これをＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、粗材料が得られた。これをエーテルと共に撹拌し、氷浴中で冷却し、結晶をろ出したところ、１−イソシアノ−１−（４−メチルフェニル）スルホニル−シクロブタンが明るい色の結晶として得られた。
Ｍ．ｐ．９４〜９７℃。
【０３７７】
工程ｂ．Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）スルホニルシクロブチル）ホルムアミドの調製
塩酸（１９ｍｌ、２Ｍ、３６ｍｍｏｌ）を１−（１−イソシアノシクロブチル）スルホニル−４−メチル−ベンゼン（８．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）中の溶液に、０〜５℃で添加し、これを氷水浴中で冷却した。ヘキサン中の５０％ＥｔＯＡｃ中におけるＴＬＣ後に反応が完了したことが示され、ＮａＨＣＯ３（１Ｍ）を添加して、混合物をわずかに塩基性とした。混合物をｔＢｕＯＭｅで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得、これをエーテル中において撹拌し、冷蔵庫中において約０〜５℃で静置させた。得られた固体をろ出したところ、Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）−スルホニル−シクロブチル）ホルムアミドが結晶として得られた。
Ｍ．ｐ．８３〜８８℃。
【０３７８】
工程ｃ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミドの調製
Ｎ−［１−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ホルムアミド（５００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）中の溶液をアルゴン雰囲気下で０℃に冷却した。ＮａＯｔＢｕのＴＨＦ（２．９６ｍｌ、２Ｍ、５．９２ｍｍｏｌ、３当量）中の溶液をゆっくりと添加した。３０分間後、０℃で混合物をジエチルエーテルとＮａＨＣＯ３（ａｑ）との間で抽出した。また、エーテル相を蒸発させたところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミドが油として得られた。１Ｈ−ＮＭＲで回転異性体の混合物が示された。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ８．３３（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０３７９】
工程ｄ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
上記のとおり蒸発前に得られた溶液としてのＮ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミド（１９０ｍｇ、１．９５６ｍｍｏｌ）のエーテルおよびＴＨＦ中の溶液を０℃に冷却した。Ｅｔ３Ｎ（３００ｍｇ、２．９３５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２３．９ｍｇ、０．１９５６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、２−（トリフルオロメチル）塩化ベンゾイル（４４９ｍｇ、２．１５２ｍｍｏｌ）を滴下した。７℃までの発熱が伴い、沈殿物が溶液から析出した。冷却浴を取り外し、混合物を２時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃおよびＮａＨＣＯ３（ａｑ．）の間で振とうし、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが粗生成物として得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（３００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ８．８８（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ）。
【０３８０】
工程ｅ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。ＮａＯＨ（２Ｍ、１．２当量）を添加し、０℃で３０分間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃおよび水の間で振とうし、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、粗Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６（ｓ，１Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３８１】
実施例Ｐ５：Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）ホルムアミドの調製
【化９３】
2016534102.tif 000096
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミド（８２ｍｇ、０．８４４３ｍｍｏｌ）のエーテルおよびＴＨＦ中の溶液を実施例Ｐ３に上記したとおり調製し、０℃に冷却した。Ｋ２ＣＯ３（０．８４４ｍｌ、１．６８９ｍｍｏｌ、２Ｍ、ａｑ．）の溶液を添加し、ｉＰｒ２ＮＥｔ（１０９ｍｇ、０．８４４３ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌しながら、ヨウ素（２１４ｍｇ、０．８４４３ｍｍｏｌ）を添加した。５０％ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いてＴＬＣ試験を行った後、混合物をＥｔＯＡｃおよび水の間で振とうし、ＮａＳ２Ｏ３（ａｑ．）、次いで、ＨＣｌ（ａｑ）、次いで、ＮａＨＣＯ３（ａｑ）、次いで、塩水で洗浄した。これをＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得、これを、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを伴うシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）ホルムアミドが得られた。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ、２種の回転異性体の混合物）δ８．４３（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ）。
【０３８２】
実施例Ｐ６：Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−４−メトキシ−ベンズアミドの調製
【化９４】
2016534102.tif 000097
工程ａ．Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−４−メトキシ−ベンズアミドの調製
１−シアノシクロブタンアミン塩酸塩（２００ｍｇ、１．５０８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解し、次いで、溶液を０℃に冷却した。次いで、Ｅｔ３Ｎ（３０５ｍｇ、３．０１６８ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間撹拌した。次いで、４−メトキシ塩化ベンゾイル（２５７ｍｇ．、１．５０８４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温に温めた。１７時間後、混合物は懸濁液である。これをＥｔＯＡｃおよび水の間で振とうし、ＮａＨＣＯ３（１Ｍ、ａｑ）および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて２５５ｍｇの粗生成物を得、これを、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを伴うシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−４−メトキシ−ベンズアミドが白色の固体として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ）
【０３８３】
工程ｂ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−４−メトキシ−ベンズアミドの調製
ＮａＯｔＢｕのＴＨＦ中の溶液（０．９３８ｍｌ、２Ｍ、１．８７６ｍｍｏｌ）を、Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−４−メトキシ−ベンズアミド（１４４ｍｇ、０．６２５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍｌ）中の溶液に添加した。室温で２４時間後、混合物をｔＢｕＯＭｅおよびＮａＨＣＯ３（１Ｍ、ａｑ．）の間で振とうし、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させて粗生成物を得、これをシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−４−メトキシ−ベンズアミドが白色の固体として得られた。
Ｍ．ｐ．７９〜８５℃
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,４００ＭＨｚ）δ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），７．５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ）。
【０３８４】
実施例Ｐ７：Ｎ−（シクロブテン−１−イル）アセトアミドの調製
【化９５】
2016534102.tif 000098
工程ａ．Ｎ−（１−シアノシクロブチル）アセトアミドの調製
実施例Ｐ３の工程ａに従って調製したところ、Ｎ−（１−シアノシクロブチル）アセトアミドが茶色の固体として得られた。融点：７０〜７２℃。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ５．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），２．３（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）
【０３８５】
工程ｂ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）アセトアミドの調製
実施例Ｐ３の工程ｂに従って調製したところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）アセトアミドが薄い黄色の固体として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ６．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），２．６８（ｔ，２Ｈ），２．４８（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ  ３Ｈ）
【０３８６】
実施例Ｐ８：ラセミシスＮ−［２−（２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化９６】
2016534102.tif 000099
工程ａ．Ｎ−［２−（２−ピリジル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．２７２ｍｍｏｌ、０．１００ｇ）を２５ｍｌの三首丸底フラスコに入れ、無水テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に溶解させた。反応混合物を減圧／アルゴンサイクルで３回フラッシュし、アルゴン雰囲気とした。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．００５３５ｍｍｏｌ、０．００１２０ｇ）およびＸＰｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、０．０１０８ｍｍｏｌ、０．００５２０ｇ）を一度に添加し、次いで、新たに開封したＴＨＦ中の臭化２−ピリジル亜鉛（０．５Ｍ；０．４０９ｍｍｏｌ、０．８ｇ、０．８ｍｌ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩（２１時間）撹拌し、次いで、５０℃で５時間撹拌した。追加のＴＨＦ中の臭化２−ピリジル亜鉛（０．５Ｍ；０．１３６ｍｍｏｌ、０．２７ｍｌ）を添加し、反応混合物を５０℃で一晩（１８時間）撹拌した。この状態で、出発材料の転化が完了していた。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ入れることによりクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を組み合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、濃色の油が得られた。粗混合物をクロマトグラフィーにより精製したところ、茶色がかった粘着性の油が得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ９．９４（１  Ｈ，ｂｒ．ｓ．），８．３１〜８．４５（１  Ｈ，ｍ），７．５３〜７．８１（５  Ｈ，ｍ），６．９１〜７．０３（２  Ｈ，ｍ），３．３４（２  Ｈ，ｔ），２．７３，（２  Ｈ，ｔ）。
【０３８７】
工程ｂ．ラセミシスＮ−［２−（２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
実施例Ｐ３の工程ｆに従って調製したところ、薄い黄色のガムが得られた。
ＬＣＭＳによる特性評価を表１１６に示した（化合物１１６−４９）。
【０３８８】
実施例Ｐ９：ラセミシスＮ−［２−（３−クロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化９７】
2016534102.tif 000100
工程ａ．Ｎ−［２−（３−クロロ−２−ピリジル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．８１７ｍｍｏｌ、０．３００ｇ）およびトリブチル−（３−クロロ−２−ピリジル）スタナン（１．０２ｍｍｏｌ、０．４１１ｇ）を２５ｍｌの丸底フラスコに入れ、無水および脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中に溶解させた。別個の１０ｍｌ丸底フラスコ中に無水および脱気Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を入れた。その後、塩化パラジウム（ＩＩ）ジアセトニトリル錯体（０．２０４ｍｍｏｌ、０．０５３９ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．８１７ｍｍｏｌ、０．１５６ｇ、０．０２７７ｍｌ）およびトリフェニルアルシン（０．８１７ｍｍｏｌ、０．２５０ｇ）を一度に加え、混合物をアルゴン雰囲気下で２分間撹拌した。ヨウ化銅（Ｉ）を添加した直後に混合物は濃色に変色した。次いで、触媒溶液を反応混合物フラスコにアルゴン雰囲気下で滴下した。反応混合物を室温、アルゴン雰囲気下で一晩（１８時間）撹拌した。反応混合物を酢酸エチル中で希釈し、セライトおよび薄いシリカ層を通してろ過した。この有機溶液を水で洗浄してＤＭＦの一部を除去し、次いで、フッ化カリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、濃色の固体が得られた。粗混合物をクロマトグラフィーにより精製してオレンジ色の固体を得、これを少量のシクロヘキサンで研和した。オレンジ色の固体が得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ１０．３５（ｂｒ．ｓ．，１  Ｈ）８．２５（ｄ，１  Ｈ）７．７７（ｄ，１  Ｈ）７．５５〜７．７３（ｍ，４  Ｈ）６．９１（ｄｄ，１  Ｈ），３．３３（ｍ，２  Ｈ）３．１１（ｔ，２  Ｈ）。
【０３８９】
この方法を用いて、表１１５の化合物番号１１５−３１〜１１５−３３を調製した。
【０３９０】
工程ｂ．ラセミシスＮ−［２−（３−クロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
反応時間を５１時間に延長したことを除き、実施例Ｐ３の工程ｆに従って調製を行った。無色の粘着性の油が得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｄｄ，１  Ｈ）７．７８（ｄ，１  Ｈ）７．６９（ｄｄ，１  Ｈ）７．６１〜７．６７（ｍ，１  Ｈ）７．４５〜７．５５（ｍ，２  Ｈ）７．２９〜７．３６（ｍ，１  Ｈ）７．１２（ｄｄ，１  Ｈ）５．０６〜５．２８（ｍ，１  Ｈ）４．３５〜４．５２（ｍ，１  Ｈ）２．４８〜２．６３（ｍ，１  Ｈ）２．２８〜２．４４（ｍ，２  Ｈ）２．１３〜２．２４（ｍ，１  Ｈ）。
【０３９１】
この方法を用いて、化合物番号１１６−５０および１１６−５１を調製した。
【０３９２】
実施例Ｐ１０：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（３−クロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化９８】
2016534102.tif 000101
（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（ジ−ｔｅｒｔ．−ブチルホスフィノ）フェロセニル］−エチル−ジ−２−メチルフェニルホスフィン（ＳＬ−Ｊ５０５−１、０．０４２７ｍｍｏｌ、０．０２５１ｇ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネート（０．０３８８ｍｍｏｌ、０．０１８２ｇ）を計量し、不活性雰囲気中でバイアルに移した。メタノールを、減圧／アルゴンサイクルで数回フラッシュすることにより脱気した。次いで、脱気したメタノール（７ｍｌ）をＮ−［２−（３−クロロ−２−ピリジル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．３８８ｍｍｏｌ、０．１３７ｇ）の入った２５ｍｌの丸底フラスコに入れ、続いて、触媒およびリガンドの両方を添加し、反応混合物を室温、アルゴン雰囲気下で、反応混合物が均質になるまで撹拌した（１５分間）。次いで、溶液をカニューレを介してアルゴンで予め不活性化しておいた１００ｍｌオートクレーブに移した。オートクレーブをしっかりと閉じ、５０℃で一晩（１７時間）、水素圧力（５０バール）下においた。オートクレーブを冷却し、アルゴンで不活性化し、開放した。反応混合物をセライトおよび薄いシリカ層でろ過し、メタノールで洗浄し、濃縮したところ、茶色がかった固体が得られた。粗混合物をクロマトグラフィーにより精製したところオレンジ色の粘着性の油が得られ：これを、キラルＨＰＬＣ（方法Ｆ）で分析したところ、４．６６分で溶離される所望の鏡像異性体が優位で３３％のｅｅを示した（副鏡像異性体は６．３８分に溶離される）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．３８（ｄｄ，１  Ｈ）７．７８（ｄ，１  Ｈ）７．６９（ｄｄ，１  Ｈ）７．６１〜７．６７（ｍ，１  Ｈ）７．４５〜７．５５（ｍ，２  Ｈ）７．２９〜７．３６（ｍ，１  Ｈ）７．１２（ｄｄ，１  Ｈ）５．０６〜５．２８（ｍ，１  Ｈ）４．３５〜４．５２（ｍ，１  Ｈ）２．４８〜２．６３（ｍ，１  Ｈ）２．２８〜２．４４（ｍ，２  Ｈ）２．１３〜２．２４（ｍ，１  Ｈ）。
【０３９３】
実施例Ｐ１１：ラセミシスＮ−［２−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化９９】
2016534102.tif 000102
工程ａ．トリブチル−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）スタナンの調製
２−ブロモ−３，５−ジクロロ−ピリジン（２．２０ｍｍｏｌ、０．５００ｇ）を５０ｍｌの三首丸底フラスコに入れ、無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に溶解させた。反応混合物を減圧／アルゴンサイクルで３回フラッシュし、アルゴン雰囲気とし、アセトン／ドライアイススラリーを用いて−７８℃に冷却した。−７８℃で、次いで、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ；２．４２ｍｍｏｌ、１．５ｍｌ）を５分間以内で滴下した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、トリブチル（クロロ）スタナン（２．６４ｍｍｏｌ、０．８６１ｇ、０．７１７ｍｌ）を添加し、冷浴を取り外した。反応混合物を１時間撹拌し、その後、これをゆっくりと室温に戻した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を組み合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ濃色の液体が得られた。粗混合物をクロマトグラフィーにより精製して薄い黄色の液体を得、これが、所望の生成物であると特性評価された。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．３４〜８．３７（ｍ，２  Ｈ）１．５０〜１．６０（ｍ，６  Ｈ）１．３２〜１．４０（ｍ，６  Ｈ）１．２８〜１．３２（ｍ，６  Ｈ）０．９０（ｔ，９  Ｈ）。
【０３９４】
工程ｂ．Ｎ−［２−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
反応時間を３時間に短縮したこと以外は実施例Ｐ９の工程ａに従って調製を行ったところ、琥珀色の粘着性の油が得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．４１（ｓ，２  Ｈ）７．７４（ｄ，１  Ｈ）７．５６〜７．６７（ｍ，３  Ｈ）７．４７（ｂｒ．ｓ．，１  Ｈ）３．２５（ｔ，２  Ｈ）２．９９（ｔ，２  Ｈ）。
【０３９５】
工程ｃ．ラセミシスＮ−［２−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
（Ｒ）−１−［（ＳP）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン（ＳＬ−Ｊ００２−１、２．４ｍｇ、０．０３当量）および（Ｓ）−１−［（ＲP）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンＪｏｓｉｐｈｏｓ（ＳＬ−Ｊ００２−２、２．４ｍｇ、０．０３当量）に、脱気ＭｅＯＨ（１．５ｍｌ）を注意深く添加した。懸濁液を室温、アルゴン雰囲気下で１０分間撹拌し、次いで、Ｒｕ（ＣＯＤ）（ＯＯＣＣＦ3）2ダイマー水和物（３．２ｍｇ、０．０５当量）を添加した。懸濁液をアルゴン雰囲気下でさらに１５分間撹拌した。反応混合物が均質となった。この黄色の溶液をＮ−［２−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２８ｍｇ、１当量）に添加した。反応混合物をアルゴン雰囲気下で２０分間撹拌した。次いで、これを、アルゴン雰囲気下に１００ｍｌのオートクレーブに移した。オートクレーブをしっかりと閉じ、水素でパージし、５０バールの水素下においた。次いで、これを、攪拌（１０００ｒｐｍ）しながら３日間５０℃で加熱した。オートクレーブを室温に冷却し、アルゴンでパージし、反応混合物を減圧下（４０℃、３０ｍｂａｒ）で濃縮した。粗材料をクロマトグラフィーで精製した。
【０３９６】
ＬＣＭＳによる特性評価を表１１６に示した（化合物１１６−６１）。
【０３９７】
実施例Ｐ１１：Ｎ−［２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
【化１００】
2016534102.tif 000103
工程ａ．３−クロロ−２−ヨード−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１１．８ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（８０ｍｌ）中に溶解させ、次いで、ヨウ化ナトリウム（１２．４ｇ、８１．９ｍｍｏｌ）を一度に添加した。塩化アセチル（５．８９ｍｌ、８１．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。白色の懸濁液が濃い黄色に変色し、反応混合物を還流で４時間撹拌した。反応混合物は濃い茶色の懸濁液に変わった。反応混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製したところ、無色の油が得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．５２（ｄ，１  Ｈ），７．８７（ｄ，１  Ｈ）。
【０３９８】
工程ｂ．トリブチル−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］スタナンの調製
３−クロロ−２−ヨード−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．７ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を乾燥トルエン（８ｍｌ）中に溶解させ、−７５℃に冷却した。ヘキサン中のブチルリチウム（１．６Ｍ；５．５ｍｍｏｌ、３．５ｍｌ）をシリンジでゆっくりと添加したところ、わずかに黄色の溶液が得られた。反応混合物を−７５℃で１時間撹拌した。溶液は濃い緑色に変色した。塩化トリブチルスズ（６．１ｍｍｏｌ、１．６ｍｌ）を−７５℃でゆっくりと添加し、混合物を室温にゆっくりと温めた。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）に注ぎ入れ、ｔＢｕＯＭｅで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させて濃色の混合物を得、これを、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製したところ、所望の生成物が無色の油として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．８７（ｄｄ，１  Ｈ）７．７３（ｄ，１  Ｈ）１．５３〜１．６２（ｍ，６  Ｈ）１．２８〜１．３９（ｍ，６  Ｈ）１．２１〜１．２８（ｍ，６  Ｈ）０．９０（ｔ，９  Ｈ）。
【０３９９】
工程ｃ．Ｎ−［２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
反応時間を２日間に延長したこと以外は実施例Ｐ９の工程ａに従って調製を行ったところ、所望の生成物が無色の油として得られた。
【０４００】
ＬＣＭＳによる特性評価を表１１５に示した（化合物１１５−３４）。
【０４０１】
表１１３：式（ＩＩ）の化合物
表１１３は、本発明の化合物（ＩＩ）またはそれらの塩酸塩についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、選択されたＧＣ−ＭＳおよび選択されたＮＭＲデータを示す。ＣＤＣｌ3を、特に記載しない限り、ＮＭＲ測定用の溶媒として使用した。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
【化１０１】
2016534102.tif 000104
【０４０２】
表１１３中および以下の説明全体を通して、温度はセ氏度で示され；「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴スペクトルを意味し；ＨＰＬＣは、高圧液体クロマトグラフィーであり；ＧＣはガスクロマトグラフィーを表し、ＭＳは質量スペクトルを表し；「％」は、該当する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである。以下の略語が、本明細書全体を通して使用される。
【０４０３】
【表２】
2016534102.tif 000105
【０４０４】
【表３】
2016534102.tif 000106
【０４０５】
表１１５：式（ＩＸ）の化合物
表１１５は、本発明の化合物（ＩＸ）についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、および選択されたＮＭＲデータを示す。ＣＤＣｌ3を、特に記載しない限り、ＮＭＲ測定用の溶媒として使用した。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
【０４０６】
【表４】
2016534102.tif 000107
【０４０７】
表１１６：式（Ｉ）の化合物
表１１６は、本発明の化合物（Ｉ）についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、および選択されたＮＭＲデータを示す。ＣＤＣｌ3を、特に記載しない限り、ＮＭＲ測定用の溶媒として使用した。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
【０４０８】
【表５】
2016534102.tif 000108
【０４０９】
【表６】
2016534102.tif 000109
【０４１０】
【表７】
2016534102.tif 000110
【０４１１】
表１１７：（Ｉ）のトランス異性体
表１１７は、本発明の化合物（Ｉ）のトランス異性体についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳを示す。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
【０４１２】
ＲＴは、ＨＰＬＣ−ＭＳ方法の保持時間を指し、ＲＴ’は、キラルＨＰＬＣ方法における所望の鏡像異性体の保持時間を指す。
【０４１３】
【表８】
2016534102.tif 000111
【０４１４】
表１１８：式（Ｉａｂ）の化合物
表１１８は、本発明の化合物についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳを示す。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
【０４１５】
ＲＴは、ＨＰＬＣ−ＭＳ方法の保持時間を指し、ＲＴ’は、キラルＨＰＬＣ方法における所望の鏡像異性体の保持時間を指す。化合物１１８−１および１１８−３は、分取キラルＨＰＬＣによるラセミ化合物の分解によって得られた。
【０４１６】
【表９】
2016534102.tif 000112
【０４１７】
方法Ａ
エレクトロスプレー源（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）、および、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間で０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間で１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
【０４１８】
方法Ｂ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒径（μ）３、波長（ｎｍ）：２４０ｎｍ、溶媒：低組成ヘプタン：ＥｔＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
【０４１９】
方法Ｃ（ＧＣ−ＭＳ）
ＧＣ−ＭＳを以下で実施した。Ｔｈｅｒｍｏ，ＭＳ：ＩＳＱおよびＧＣ：ＴＲＡＣＥ  ＧＣ  ＵＬＴＲＡ、Ｚｅｂｒｏｎ  ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ製のカラム：相ＺＢ−５ｍｓ、１５ｍ、径：０．２５ｍｍ、０．２５μｍ、Ｈ2流量１．７ｍｌ／分、インジェクタ温度：２５０℃、検出器温度：２２０℃、方法：７０℃で開始、３２０℃まで２５℃／分、３２０℃で２分間保持、合計時間１２分間。
ＣＩ試薬ガス：メタン、流量１ｍｌ／分
【０４２０】
方法Ｄ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ質量分析計（シングル四重極型質量分析計）
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出装置（Ｖ）３．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒和ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法  Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ（以下のＨＰＬＣ勾配条件を伴う）
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１，０．１％ギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル，０．１％ギ酸）
【０４２１】
【表１０】
2016534102.tif 000113
【０４２２】
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
【０４２３】
方法Ｅ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ質量分析計（シングル四重極型質量分析計）
イオン化方法：エレクトロスプレー
極性：陽イオン
キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出装置（Ｖ）３．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）４００、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）６０、脱溶媒和ガス流（Ｌ／Ｈｒ）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
方法  Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ（以下のＨＰＬＣ勾配条件を伴う）
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１，０．１％ギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル，０．１％ギ酸）
【０４２４】
【表１１】
2016534102.tif 000114
【０４２５】
カラムタイプ：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。
【０４２６】
方法Ｆ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒径（μ）３、波長（ｎｍ）：２７２ｎｍ、溶媒：低組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
【０４２７】
方法Ｇ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  −  ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒径（μ）３、波長（ｎｍ）：２６５ｎｍ、溶媒：低組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ７０：３０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
【０４２８】
生物学的実施例：
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）
殺線虫剤、接触活性、予防。
小さいポケットのあるろ紙（９ｃｍ×４．５ｃｍ）を、プラスチックパウチ（１２ｃｍ×６ｃｍ）に入れた。１つのキュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、試験に必要な全てのパウチのろ紙ポケットの中央に入れた。パウチ中のろ紙ポケット中のキュウリ種子に直接溶液をピペットで加えることによって、パウチ中のキュウリ種子を、２００ｐｐｍの試験溶液で処理した。施用の前に、化合物溶液を、所要の濃度の２倍で調製し、卵懸濁液を、０．５ｍｌ当たり３０００個の卵を含むＦＯＲＬ栄養溶液で調製する。全ての処理を適用した後、３０００個の卵（０．５ｍｌのＦＯＲＬ栄養溶液中）を、パウチにピペットで加えた。パウチを、湿室内で１２日間インキュベートし、定期的に水で湿らせて、キュウリ根系を成長させるのに必須の良好なろ紙の水分を維持した。この後、発芽したキュウリ苗を含むろ紙を、プラスチックパウチから取り出して、根系当たりの、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）によって生じたこぶの数を評価した。
【０４２９】
以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：１１６−２、１１６−３、１１６−５、１１６−６、１１６−７、１１６−８、１１６−９、１１６−１０、１１６−１１、１１６−１２、１１６−１３、１１６−１４、１１６−２０、１１６−２１、１１６−２２、１１６−２３。
【０４３０】
テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）（テンサイシストセンチュウ）、殺線虫剤、接触活性
各化合物の試験される施用量は、２０ｐｐｍであった。全ての溶液を、それぞれ４０ｐｐｍの濃度にし、その後、線虫の幼虫を含有する当量の水を加えることによって希釈した。懸濁液の調製の後、１ｍｌの各懸濁液および濃縮物を、１６ウェルアッセイプレートに移し、処理ごとに合計３回反復した。約５００匹のテンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）の幼虫を、各ウェルに１ｍｌの水中で加えた。水中の線虫は、対照としての役割を果たした。プレートを、暗箱に入れ、室温で貯蔵した。暗所における２５℃での２４時間のインキュベーションの後、線虫の麻痺（ｐａｒａｌｙｓｉｓ）を測定した。無運動を示した線虫を、不動（ｉｍｍｏｔｉｌｅ）とみなした。
【０４３１】
以下の化合物は、非処理の対照と比較して７５％超の線虫の不動化を示した：１１６−２、１１６−３、１１６−４、１１６−６、１１６−７、１１６−８、１１６−９、１１６−１０、１１６−１１、１１６−１２、１１６−１３、１１６−１４、１１６−１７、１１６−１９、１１６−２１、１１６−２２、１１６−２６、１１６−３５、１１６−４８、１１６−５０、１１６−５１、１１８−１、１１８−２。
【０４３２】
メロイドギネ属の一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）
殺線虫剤、接触活性、予防
キュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ  ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、砂の下地で満たされたポットに直接蒔いた。６日後、ポットを、試験化合物の５ｍｌのＷＰ１０懸濁液でそれぞれ処理した。この後、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の３０００個の卵をポットに接種した。試験的施用および接種の１４日後、試験物（ｔｒｉａｌ）を採取した。Ｚｅｃｋの根こぶ指数（Ｚｅｃｋ’ｓ  ｇａｌｌ  ｉｎｄｅｘ）（Ｚｅｃｋ  Ｗ．Ｍ．（１９７１）Ｅｉｎ  Ｂｏｎｉｔｉｅｒｕｎｇｓｓｃｈｅｍａ  ｚｕｒ  Ｆｅｌｄａｕｓｗｅｒｔｕｎｇ  ｖｏｎ  Ｗｕｒｚｅｌｇａｌｌｅｎｂｅｆａｌｌ．Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ  ２４，１：１４４−１４７．）にしたがって、根こぶを評価した。以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：１１６−３、１１６−４、１１６−５、１１６−６、１１６−７、１１６−８、１１６−１０、１１６−１１、１１６−１２、１１６−１３、１１６−１４、１１６−１５、１１６−１６、１１６−１９、１１６−２１、１１６−２２、１１６−２３、１１６−４０、１１６−４２。
【０４３３】
Ｃ．エレガンス（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）インビボアッセイ：
Ｃ．エレガンス（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）を、“Ｔｈｅ  ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ”（Ｗ．Ｂ．Ｗｏｏｄ，Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ  １９８８）に記載されている標準状態を用いて培養した。薬剤高感受性Ｃ．エレガンス（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）変異株の卵を単離した。卵を、濃度５０ｐｐｍのテスト化合物の溶液に入れた。テストは重複して行った。卵を２５℃で７２時間インキュベートした。卵の発育を７２時間後に視覚的に評価し、写真で記録した。
【０４３４】
以下の化合物は、卵の発育の完全な阻害を示した：１１８−３。
【国際調査報告】
2016534102.tif 000133
2016534102.tif 000134
2016534102.tif 000135
2016534102.tif 000136