(57)【要約】  本願は、新規な複素環化合物、それの製造方法および節足動物、特には昆虫などの病害動物の防除のためのそれの使用に関するものである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、互変異体型および／または異性体型およびＮ−オキサイド。
【化１】
2016503395.tif 000089
［式中、
Ｑは、（Ｑ−１）から（Ｑ−８）：
【化２】
2016503395.tif 000090
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を表し、
Ｒは、水素またはアルキルを表し、
Ｙは、（Ｙ−１）から（Ｙ−４）：
【化３】
2016503395.tif 000091
からなる群からの基を表し、
点線はへの結合をＱ表し、矢印はＧへの結合を表し、
Ｒ１は、水素およびアルキルからなる群からの基を表し、
Ｇは、（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）：
【化４】
2016503395.tif 000092
2016503395.tif 000093
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を示し、
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、各場合で置換されていても良い飽和または不飽和シクロアルキルおよび１以上のヘテロ原子が中間にあっても良いシクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、ビス（ハロアルコキシ）アルキル、アルコキシ（アルキルスルファニル）アルキル、アルコキシ（アルキルスルフィニル）アルキル、アルコキシ（アルキルスルホニル）アルキル、ビス（アルキルスルファニル）アルキル、ビス（ハロアルキルスルファニル）アルキル、ビス（ヒドロキシアルキルスルファニル）アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５またはＮＯＨを表し、Ｒ３は水素またはアルキルを表し、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはＲ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの１以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成しており、またはＲ３およびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに環を形成している。）、ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６は水素またはアルキルを表し、Ｒ７は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはＲ６およびＲ７がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの１以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成している。）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル（それらの部分について、アルキル、ハロアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルによって置換されていても良い）、フェニル（それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル��よびハロアルキルによって置換されていても良い）、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルＮ−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル（それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキルおよびシクロアルキルによって置換されていても良い）およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオキサジアゾリルアルキル（それらの部分について、ハロゲンおよびアルキルによって置換されていても良い）からなる群からの基を表し、
または
Ｇ３は、（Ｂ−１）から（Ｂ−９）：
【化５】
2016503395.tif 000094
からなる群からの基を表し、
点線は、基（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）における隣接する環への結合を示し、
Ｘは、酸素または硫黄を表し、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキルカルボニルおよびアルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば１価もしくは２価の金属イオンまたはアルキル−もしくはアリールアルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンからなる群からの基を表し、
Ｒ９およびＲ１５は互いに独立に、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここで、それらの環は、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良く、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
Ｒ８およびＲ１５が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は直接隣接していてはならない。）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ１７は、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここで、それらの環は硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良く、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
Ｒ１６は、水素、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここで、それらの環は、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良く、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
Ｒ８およびＲ１７が、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ１０は、水素またはアルキルを表し、
Ｒ８およびＲ１０が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも一つの別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を表しても良く、
基（Ｂ−１）におけるＲ８およびＲ９は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は直接隣接していてならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ８およびＲ１６が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合しているリン原子とともに、酸素（酸素原子は直接隣接していてはならない。）および硫黄からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和または不飽和および置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
Ｙ１およびＹ２は互いに独立に、Ｃ＝ＯまたはＳ（Ｏ）２を表し、そして
ｍは、１、２、３または４を表す。］
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の塩、互変異体型および／または異性体型およびＮ−オキサイド。
【請求項３】
少なくとも一つの請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を含む組成物。
【請求項４】
請求項１もしくは２に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３に記載の組成物を、病害生物および／または該生物の生息場所で作用させる、病害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、新規な複素環化合物、それの製造方法、および節足動物、特別には昆虫も含む病害動物防除のためのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ２００８／０２８９０３Ａ２、ＷＯ２００３／０７７９１８Ａ１およびＷＯ２００３／０２９２１０Ａ２には、医薬的応用が記載された複素環化合物が開示されている。
【０００３】
作物保護での使用に好適な別の複素環が、ＷＯ２００９／１４９８５８、ＷＯ２０１０／００６７１３、ＷＯ２０１１／０４５２４０およびＷＯ２０１１／０４５２２４に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２００８／０２８９０３Ａ２
【特許文献２】ＷＯ２００３／０７７９１８Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２００３／０２９２１０Ａ２
【特許文献４】ＷＯ２００９／１４９８５８
【特許文献５】ＷＯ２０１０／００６７１３
【特許文献６】ＷＯ２０１１／０４５２４０
【特許文献７】ＷＯ２０１１／０４５２２４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
現代の作物保護剤は、例えばそれらの作用の効力、持続性およびスペクトラムならびに可能な使用に関して多くの要求を満足しなければならない。活性化合物の合成で必要とされる経費についての問題のように、他の活性化合物もしくは製剤補助剤との組み合わせ可能性の問題がある。さらに、抵抗性が生じ得る。専らこれらの理由全てから、新規な作物保護剤の研究は完成したと考えることはできず、少なくとも個々の側面に関して、公知の化合物と比較して改善された特性を有する新規な化合物が常に必要とされている。
【０００６】
多様な点で農薬のスペクトラムを広げる化合物を提供することが本発明の目的であった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この目的、および明瞭に記載されていないが、本明細書に記載の関係から認識可能または誘導可能であるさらに別の目的は、式（Ｉ）の新規な化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、互変異体型および／または異性体型およびＮ−オキサイドによって達成される。
【化１】
2016503395.tif 000002
【０００８】
式中、
Ｑは、（Ｑ−１）から（Ｑ−８）：
【化２】
2016503395.tif 000003
【０００９】
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を表し、
Ｒは、水素またはアルキルを表し、
Ｙは、（Ｙ−１）から（Ｙ−４）：
【化３】
2016503395.tif 000004
【００１０】
からなる群からの基を表し、
点線はへの結合をＱ表し、矢印はＧへの結合を表し、
Ｒ１は、水素およびアルキルからなる群からの基を表し、
Ｇは、（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）：
【化４】
2016503395.tif 000005
2016503395.tif 000006
【００１１】
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を示し、
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、各場合で置換されていても良い飽和または不飽和シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキル（１以上のヘテロ原子が中間にあっても良い）、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、ビス（ハロアルコキシ）アルキル、アルコキシ（アルキルスルファニル）アルキル、アルコキシ（アルキルスルフィニル）アルキル、アルコキシ（アルキルスルホニル）アルキル、ビス（アルキルスルファニル）アルキル、ビス（ハロアルキルスルファニル）アルキル、ビス（ヒドロキシアルキルスルファニル）アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５またはＮＯＨを表し、Ｒ３は水素またはアルキルを表し、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはＲ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの１以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成しており、またはＲ３およびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに環を形成している。）、ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６は水素またはアルキルを表し、Ｒ７は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはＲ６およびＲ７がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの１以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成している。）、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル（それらの部分について、アルキル、ハロアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルによって置換されていても良い）、フェニル（それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アル��ルおよびハロアルキルによって置換されていても良い）、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルＮ−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル（それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキルおよびシクロアルキルによって置換されていても良い）およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオキサジアゾリルアルキル（それらの部分について、ハロゲンおよびアルキルによって置換されていても良い）からなる群からの基を表し、
または
Ｇ３は、（Ｂ−１）から（Ｂ−９）：
【化５】
2016503395.tif 000007
【００１２】
からなる群からの基を表し、
点線は、基（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）における隣接する環への結合を示し、
Ｘは、酸素または硫黄を表し、
ｎは、１または２を表し、
Ｒ８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキルカルボニルおよびアルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば１価もしくは２価の金属イオンまたはアルキル−もしくはアリールアルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンからなる群からの基を表し、
Ｒ９およびＲ１５は互いに独立に、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル（それらの環は、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い。）、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
Ｒ８およびＲ１５が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は直接隣接している必要はない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ１７は、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル（それらの環は硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い。）、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
Ｒ１６は、水素、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル（それらの環は、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い。）、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
Ｒ８およびＲ１７が、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は直接隣接している必要はない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ１０は、水素またはアルキルを表し、
Ｒ８およびＲ１０が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも一つの別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を表しても良く、
基（Ｂ−１）におけるＲ８およびＲ９は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は直接隣接している必要はない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｒ８およびＲ１６が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
Ｒ１１およびＲ１２が、それらが結合しているリン原子とともに、酸素（酸素原子は直接隣接している必要はない。）および硫黄からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和または不飽和および置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
Ｙ１およびＹ２は互いに独立に、Ｃ＝ＯまたはＳ（Ｏ）２を表し、
ｍは、１、２、３または４を表す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
式（Ｉ）の化合物で示した基における好ましい置換基または範囲について、以下で説明する。
【００１４】
Ｑは、
【化６】
2016503395.tif 000008
【００１５】
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を表す。
【００１６】
Ｒは、水素、メチルおよびエチルからなる群からの基を表す。
【００１７】
Ｙは、（Ｙ−１）から（Ｙ−４）：
【化７】
2016503395.tif 000009
【００１８】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、矢印はＧへの結合を表す。
【００１９】
Ｒ１は、水素およびメチルからなる群からの基を表す。
【００２０】
Ｇは、（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）：
【化８】
2016503395.tif 000010
2016503395.tif 000011
【００２１】
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を表す。
【００２２】
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（１個もしくは２個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、２個の酸素は互いに直接隣接している必要はない。）、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（１個もしくは２個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、２個の酸素は互いに直接隣接している必要はない。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（１個もしくは２個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、２個の酸素は互いに直接隣接している必要はない。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、α−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５またはＮＯＨを表し、Ｒ３は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表し、またはＲ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群��らの１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含んでいても良い４から７員環（２個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）を形成しており、またはＲ３およびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素原子に加えて、環員としてそれ以上のヘテロ原子を含まない４から７員環を形成している。）、ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６は水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表し、またはＲ６およびＲ７がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含むことができる環（２個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）を形成している。）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル（それらの部分について、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていても良い）、フェニル（それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルによって置換されていても良い）、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルＮ−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル（それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されていても良い）およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアル��ルおよびオキサジアゾリルアルキル（それらの部分について、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ６−アルキルによって置換されていても良い）からなる群からの基を表し、
または
Ｇ３は、（Ｂ−１）から（Ｂ−９）：
【化９】
2016503395.tif 000012
【００２３】
からなる群からの基を表し、
点線は、基（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）における隣接する環への結合を示す。
【００２４】
Ｘは、酸素または硫黄を表す。
【００２５】
ｎは、１または２を表す。
【００２６】
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルからなる群からの基を表し、またはカチオン、例えば、１価もしくは２価の金属イオンまたはＣ１−Ｃ６−アルキル−またはアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンを表す。
【００２７】
Ｒ９およびＲ１５は互いに独立に、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−およびＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルおよびＣ２−Ｃ６−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（１個の環員が、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。）（この場合、特には、
【化１０】
2016503395.tif 000013
【００２８】
を表し、矢印は各場合で、基（Ｂ−１）、（Ｂ−２）および（Ｂ−６）における硫黄原子への結合を示すものである。）、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表し、またはＮＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′およびＲ″は互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシルカルボニルからなる群からの基を表す。
【００２９】
Ｒ８およびＲ１５は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１個もしくは２個の別のヘテロ原子および／または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和およびハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、特に、Ｒ８およびＲ１５が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、
【化１１】
2016503395.tif 000014
【００３０】
（矢印は各場合で、基Ｇにおける隣接する環への結合を示す。）からなる群からの基を表しても良い。
【００３１】
Ｒ１７は、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルおよびＣ２−Ｃ６−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（１個もしくは２個の環員が各場合で、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。）、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表し、またはＮＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′およびＲ″は互いに独立に各場合で、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシルカルボニルからなる群からの基を表す。
【００３２】
Ｒ１６は、水素、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルおよびＣ２−Ｃ６−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−またはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（１個もしくは２個の環員が、各場合で、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。）、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表し、またはＮＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′およびＲ″は互いに独立に各場合で、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ６−アルコキシルカルボニルからなる群からの基を表す。
【００３３】
Ｒ８およびＲ１７が、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１個もしくは２個の別のヘテロ原子および／または１個のカルボニル基を含んでいても良く、特に、Ｒ８およびＲ１７がそれらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、
【化１２】
2016503395.tif 000015
【００３４】
（矢印は各場合で、基（Ｂ−８）における硫黄原子への結合を示す。）からなる群からの基を表すことができる。
【００３５】
Ｒ１０は、水素またはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す。
【００３６】
Ｒ８およびＲ１０が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環（硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１個もしくは２個の別のヘテロ原子および／または１個のカルボニル基を含んでいても良い。）を表しても良く、特に、Ｒ８およびＲ１０はそれらが結合しているＮ−Ｎ基とともに、
【化１３】
2016503395.tif 000016
【００３７】
（矢印は各場合で、基Ｇにおいて隣接する環への結合を示す。）からなる群からの基を表すことができる。
【００３８】
基（Ｂ−１）におけるＲ８およびＲ９は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子および／または少なくとも１個の、好ましくは２個のカルボニル基を含むことができ、特には、Ｒ８およびＲ９が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、
【化１４】
2016503395.tif 000017
【００３９】
（矢印は各場合で、Ｃ（Ｘ）基への結合を示す。）からなる群からの基を表しても良い。
【００４０】
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基とともに、飽和もしくは不飽和のハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個、好ましくは１個のカルボニル基を含んでいても良く、特に、Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）ｎ基およびＮ−Ｒ８基とともに、
【化１５】
2016503395.tif 000018
【００４１】
（矢印は各場合で、Ｃ（Ｘ）基への結合を示す。）からなる群からの基を表すことができる。
【００４２】
Ｒ８およびＲ１６が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和のハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個、好ましくは１個のカルボニル基を含んでいても良く、特に、Ｒ８およびＲ１６がそれらが結合している窒素原子とともに、
【化１６】
2016503395.tif 000019
【００４３】
（矢印は各場合で、基（Ｂ−７）における硫黄への結合を示す。）からなる群からの基を表しても良い。
【００４４】
Ｌは、酸素または硫黄を表す。
【００４５】
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立に、各場合でハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシおよびヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオからなる群からの基を表す。
【００４６】
Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合しているリン原子とともに、飽和もしくは不飽和のハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良い５から７員環を形成していも良く、それは酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および硫黄からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含むことができ、特に、Ｒ１１およびＲ１２がそれらが結合しているリン原子とともに、下記の基：
【化１７】
2016503395.tif 000020
【００４７】
（矢印は各場合で、基（Ｂ−３）における窒素原子への結合を示す。）を表すことができる。
【００４８】
Ｒ１３およびＲ１４は互いに独立に、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、フェニルおよびフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表す。
【００４９】
Ｙ１およびＹ２は互いに独立に、Ｃ＝ＯまたはＳ（Ｏ）２を表す。
【００５０】
ｍは、１、２、３または４を表す。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物で示されている基についての特に好ましい置換基または範囲について下記で説明する。
【００５２】
Ｑは、
【化１８】
2016503395.tif 000021
【００５３】
からなる群からの基を表し、
点線はへの結合をＹ表す。
【００５４】
Ｒは、水素、メチルおよびエチルからなる群からの基を表す。
【００５５】
Ｙは、（Ｙ−１）から（Ｙ−４）：
【化１９】
2016503395.tif 000022
【００５６】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、矢印はＧへの結合を表す。
【００５７】
Ｒ１は、水素およびメチルからなる群からの基を表す。
【００５８】
Ｇは、（Ｇ−１）から（Ｇ−３０）：
【化２０】
2016503395.tif 000023
2016503395.tif 000024
【００５９】
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を表す。
【００６０】
Ｇ３は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル（１個もしくは２個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、２個の酸素は互いに直接隣接していてはならない。）、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルケニル（１個もしくは２個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、２個の酸素は互いに直接隣接していてはならない。）、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル（１個もしくは２個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、２個の酸素は互いに直接隣接していてはならない。）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン化Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ビス（Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキルスルファニル）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、α−ヒドロキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、α−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｘ）ＮＲ３Ｒ４（Ｘは酸素、硫黄、ＮＲ５またはＮＯＨを表し、Ｒ３は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、またはＲ３およびＲ４がそれらが結合している窒素原子とともに窒素、酸素および硫黄からなる群から��１個もしくは２個の別のヘテロ原子を含んでいても良い４から７員環（２個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）を形成しており、またはＲ３およびＲ５がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素原子に加えて、環員としてそれ以上のヘテロ原子を含まない４から７員環を形成している。）、ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６は水素またはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、Ｒ７は水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、またはＲ６およびＲ７がそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良い環を形成しており、２個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル（それらの部分について、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）、フェニル（それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルによって置換されていても良い）、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルＮ−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル（それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによって置換されていても良い）およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオ��サジアゾリルアルキル（それらの部分について、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群からの基を表し、
または
Ｇ３は、
【化２１】
2016503395.tif 000025
【００６１】
からなる群からの基を表し、矢印は基Ｇにおける隣接する環への結合を示す。
【００６２】
Ｘは、酸素を表す。
【００６３】
ｎは、２を表す。
【００６４】
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルからなる群からの基を表し、またはカチオン、例えば、１価もしくは２価の金属イオンまたはＣ１−Ｃ４−アルキル−もしくはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンを表す。
【００６５】
Ｒ１７は、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−およびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルおよびＣ２−Ｃ４−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ４−シクロアルケニル（１個もしくは２個の環員が、各場合で、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。）（この場合、特には
【化２２】
2016503395.tif 000026
【００６６】
を表し、矢印は各場合で基（Ｂ−８）におけるＣ（Ｘ）基への結合を示す。）、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリールおよびヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、またはＮＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′およびＲ″は互いに独立に、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表す。
【００６７】
Ｒ９は、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−およびＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルおよびＣ２−Ｃ４−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ３−Ｃ４−シクロアルケニル（１個もしくは２個の環員が、各場合で、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。）（この場合、特には
【化２３】
2016503395.tif 000027
【００６８】
を表し、矢印は各場合で基（Ｂ−１）における硫黄原子への結合を示す。）、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でも）、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル−、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表し、またはＮＲ′Ｒ″を表し、Ｒ′およびＲ″は互いに独立に、水素およびＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群からの基を表す。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物で示されている基の非常に特に好ましい置換基または範囲について、下記で説明する。
【００７０】
Ｑは、
【化２４】
2016503395.tif 000028
2016503395.tif 000029
【００７１】
からなる群からの基を表し、
点線はＹへの結合を表す。
【００７２】
Ｒは、水素またはメチルを表す。
【００７３】
Ｙは、
【化２５】
2016503395.tif 000030
【００７４】
からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、矢印はＧへの結合を表す。
【００７５】
Ｒ１は、水素を表す。
【００７６】
Ｇは、
【化２６】
2016503395.tif 000031
【００７７】
を表し、
点線はＹへの結合を表す。
【００７８】
Ｇ３は、ピリミジル、特には２−ピリミジルを表し、
または
Ｇ３は、
【化２７】
2016503395.tif 000032
【００７９】
を表し、矢印は基Ｇ−１９における環への結合を示す。
【００８０】
Ｘは、酸素を表す。
【００８１】
ｎは、２を表す。
【００８２】
Ｒ８は、水素を表す。
【００８３】
Ｒ９は、メチルを表す。
【００８４】
上記の定義において、例えば「それらの環は硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い」または「１個もしくは２個の環員が各場合で、硫黄、酸素（酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。）および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い」などの表現でのように、硫黄および／または窒素が環中に存在する場合、硫黄はＳＯまたはＳＯ２として存在していても良く、窒素は、−Ｎ＝として存在していなければ、ＮＨだけでなく、Ｎ−アルキル（特にはＮ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）として存在しても良い。
【００８５】
好ましい定義では、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、選択されフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位、例えばアリールアルキルの一部としてのものを含む）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり
ヘタリール（ヘテロアリールと同義語であり、より大きい単位、例えばヘタリールアルキルの一部としてのものを含む）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルの群から選択される。
【００８６】
特に好ましい定義では、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位、例えばアリールアルキルの一部としてのものを含む）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（例えば、ヘタリールアルキルなどの比較的大きい単位の一部としても）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニルからなる群から選択される。
【００８７】
ハロゲン−置換基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化されているか、置換基の可能な最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一でも異なっていても良い。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特別にはフッ素、塩素および臭素である。
【００８８】
飽和または不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルはそれぞれ、直鎖または分岐であることができ、可能であれば例えばアルコキシでのようにヘテロ原子と組み合わせても良い。
【００８９】
置換されていても良い基は、モノ置換であるか多置換であることができ、多置換の場合における置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００９０】
基Ｒ８において金属イオンとして好適なものは、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｃｓ＋およびＫ＋などのアルカリ金属イオンおよびＭｇ＋＋およびＣａ＋＋などのアルカリ土類金属イオンである。
【００９１】
一般用語でまたは好ましい範囲内で上記で与えられた基の定義および説明は、最終生成物に適用され、それに応じて原料および中間体にも適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わせることができる。すなわち、例えば個々の好ましい範囲間での組み合わせなどがある。
【００９２】
本発明に従って好ましいものは、好ましいものとして上記で列記された定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００９３】
本発明に従って特に好ましいものは、特に好ましいものとして上記で列記された定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００９４】
本発明に従って非常に特に好ましいものは、非常に特に好ましいものとして上記で列記された意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
【００９５】
ある好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−１ａ）の化合物に関する。
【化２８】
2016503395.tif 000033
【００９６】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【００９７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−２ａ）の化合物に関する。
【化２９】
2016503395.tif 000034
【００９８】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【００９９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−３ａ）の化合物に関する。
【化３０】
2016503395.tif 000035
【０１００】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１０１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−４ａ）の化合物に関する。
【化３１】
2016503395.tif 000036
【０１０２】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１０３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−１ｂ）の化合物に関する。
【化３２】
2016503395.tif 000037
【０１０４】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１０５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−２ｂ）の化合物に関する。
【化３３】
2016503395.tif 000038
【０１０６】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１０７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−３ｂ）の化合物に関する。
【化３４】
2016503395.tif 000039
【０１０８】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１０９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−４ｂ）の化合物に関する。
【化３５】
2016503395.tif 000040
【０１１０】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１１１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−１ｃ）の化合物に関する。
【化３６】
2016503395.tif 000041
【０１１２】
式中、Ｇ、ＲおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１１３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−２ｃ）の化合物に関する。
【化３７】
2016503395.tif 000042
【０１１４】
式中、Ｇ、ＲおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１１５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−３ｃ）の化合物に関する。
【化３８】
2016503395.tif 000043
【０１１６】
式中、Ｇ、ＲおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１１７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−４ｃ）の化合物に関する。
【化３９】
2016503395.tif 000044
【０１１８】
式中、ＧおよびＲは上記の意味を有する。
【０１１９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−１ｄ）の化合物に関する。
【化４０】
2016503395.tif 000045
【０１２０】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１２１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−２ｄ）の化合物に関する。
【化４１】
2016503395.tif 000046
【０１２２】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１２３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−３ｄ）の化合物に関する。
【化４２】
2016503395.tif 000047
【０１２４】
式中、Ｇ、ＲおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１２５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−４ｄ）の化合物に関する。
【化４３】
2016503395.tif 000048
【０１２６】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１２７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−５ａ）の化合物に関する。
【化４４】
2016503395.tif 000049
【０１２８】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１２９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−５ｂ）の化合物に関する。
【化４５】
2016503395.tif 000050
【０１３０】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１３１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−５ｃ）の化合物に関する。
【化４６】
2016503395.tif 000051
【０１３２】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１３３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−５ｄ）の化合物に関する。
【化４７】
2016503395.tif 000052
【０１３４】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１３５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−６ａ）の化合物に関する。
【化４８】
2016503395.tif 000053
【０１３６】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１３７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−６ｂ）の化合物に関する。
【化４９】
2016503395.tif 000054
【０１３８】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１３９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−６ｃ）の化合物に関する。
【化５０】
2016503395.tif 000055
【０１４０】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１４１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−６ｄ）の化合物に関する。
【化５１】
2016503395.tif 000056
【０１４２】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１４３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−７ａ）の化合物に関する。
【化５２】
2016503395.tif 000057
【０１４４】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１４５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−７ｂ）の化合物に関する。
【化５３】
2016503395.tif 000058
【０１４６】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１４７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−７ｃ）の化合物に関する。
【化５４】
2016503395.tif 000059
【０１４８】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１４９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−７ｄ）の化合物に関する。
【化５５】
2016503395.tif 000060
【０１５０】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１５１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−８ａ）の化合物に関する。
【化５６】
2016503395.tif 000061
【０１５２】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１５３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−８ｂ）の化合物に関する。
【化５７】
2016503395.tif 000062
【０１５４】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１５５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−８ｃ）の化合物に関する。
【化５８】
2016503395.tif 000063
【０１５６】
式中、ＧおよびＲ１は上記の意味を有する。
【０１５７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式（Ｉ−８ｄ）の化合物に関する。
【化５９】
2016503395.tif 000064
【０１５８】
式中、Ｇは上記の意味を有する。
【０１５９】
言及した本発明による好ましい化合物群において、Ｇは基Ｇ−１９を表す。
【０１６０】
言及した本発明による別の好ましい化合物群において、ＧはＧ−１９を表し、Ｇ３は基Ｂ−１を表す。
【０１６１】
言及した本発明による別の好ましい化合物群において、Ｇは基Ｇ−１９を表し、Ｇ３は基ピリミジル、特には２−ピリミジルを表す。
【０１６２】
本発明による式（Ｉ）の化合物ならびにそれの酸付加塩および金属塩錯体は、特に節足動物、特には昆虫などの病害動物の防除において非常に活性が高い。
【０１６３】
置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の形で、すなわち幾何異性体および／または光学異性体または各種組成の異性体混合物として存在しても良い。本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物のみであったとしても、純粋な立体異性体およびいずれか所望のこれら異性体混合物の両方を提供する。
【０１６４】
しかしながら、本発明に従って好ましいのは、式（Ｉ）の化合物の光学活性な立体異性体型およびそれの塩を用いることである。
【０１６５】
従って本発明は、節足動物、特には昆虫などの病害動物を防除するための、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーならびにそれらの混合物の両方に関するものである。
【０１６６】
一般式（Ｉ）の化合物の好適な塩には、一般的な無毒性の塩、すなわち適切な塩基との塩および加えられた酸との塩などがある。好ましいものは、例えばナトリウム塩、カリウム塩もしくはセシウム塩などのアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩もしくはマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩などの無機塩基との塩、有機塩基との塩および無機アミンとの塩、例えばトリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムもしくはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩もしくはリン酸塩、有機カルボン酸もしくは有機スルホン酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩もしくはパラ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、例えばアルギン酸塩、アスパラギン酸塩もしくはグルタミン酸塩などである。
【０１６７】
式（Ｉ）の化合物は、の一つに従って、または適切な場合は、反応図式１から６に示した各種合成経路に従って製造することができる。
【０１６８】
ＱがＱ−１またはＱ−７を表し、ＹがＹ−１またはＹ−２を表し、ＧがＧ−１９、Ｇ−２０、Ｇ−２１、Ｇ−２２、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２５およびＧ−２６からなる群からの基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、反応図式１に従って製造することができる。
【０１６９】
反応図式１
【化６０】
2016503395.tif 000065
【０１７０】
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、公知の方法（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９９５，  ９５，  ２４５７−２４８３；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００２，  ５８，  ９６３３−９６９５；Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  （編者：Ａ．  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ，  Ｆ．  Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ），  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ２００４参照）に従って、式（Ａ−１）の（ヘテロ）アリールボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）３）または（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）３）を、ハロゲン−置換されている（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）か別の好適な脱離基Ｘ（例えばＸ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有する式（Ａ−２）の化合物と反応させて、式（Ｉ−ａ）の化合物を得ることができる。
【０１７１】
式（Ａ−１）の化合物は、基本的に公知の製造方法によって得ることができ、例えば、［１−メチル−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−ピラゾール−５−イル］ボロン酸（（Ｑ−１）−（Ｙ−１））についてはＷＯ２０１２／０２７７１０Ａ２であり、［１−（２−ピリニジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ボロン酸（市販）および２−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−ピリジン（（Ｑ−７）−（Ｙ−２））についてはＷＯ２００４／０８９３０３Ａ２である。
【０１７２】
式（Ａ−２）の化合物の一部は公知であり、および／または基本的に公知の製造方法によって得ることができる（２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジンの場合、例えば、ＷＯ２０１０／００６７１３、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０００，  ４１，  １６５３−１６５６参照）。
【０１７３】
この種類のカップリング反応は、例えば複素環ＱおよびＹならびに基Ｇの次の組み合わせ：（Ｑ−１）−（Ｙ−１）（Ｇ−５（Ｍ＝ＳｎＲ３；Ｌ．  Ｇａｎ，  Ｌ．  Ｙｕ，  ＰＭＳＥ  Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ  ９６，  ８８５−８８６，  ２００７）；（Ｑ−７）−（Ｙ−２）（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）２；ＷＯ２００４／０８９３０３Ａ２））について記載されているか、それらは類似の方法で行うことができる。
【０１７４】
ＱがＱ−１、Ｑ−３、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７またはＱ−８を表し、ＹがＹ−１またはＹ−２を表し、ＧがＧ−３、Ｇ−５、Ｇ−９、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１６、Ｇ−１９、Ｇ−２０、Ｇ−２１、Ｇ−２２、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２５およびＧ−２６からなる群からの基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、反応図式２に従って製造することができる。
【０１７５】
反応図式２
【化６１】
2016503395.tif 000066
【０１７６】
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、基本的に公知の方法（Ｉ．  Ｖ．  Ｓｅｒｅｇｉｎ，  Ｖ．  Ｇｅｖｏｒｔｇｙａｎ，  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  ２００７，  ３６，  １１７３−１１９３；Ｇ．  Ｐ．  ＭｃＧｌａｃｋｅｎ，  Ｌ．  Ｍ．  Ｂａｔｅｍａｎ，  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  Ｒｅｖ．  ２００９，  ３８，  ２４４７−２４６４；Ｄ．  Ａｌｂｅｒｉｃｏ，  Ｍ．  Ｅ．  Ｓｃｏｔｔ，  Ｍ．  Ｌａｕｔｅｎｓ，  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  ２００７，  １０７，  １７４−２３８）に従って、式（Ａ−３）の化合物を、ハロゲン−置換（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）されているか別の好適な脱離基Ｘ（例えばＸ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有する式（Ａ−２）の化合物と反応させて、式（Ｉ−ａ）の化合物を得ることができる（製造例Ａ段階２および製造例Ｃ参照）。
【０１７７】
式（Ａ−３）の化合物は、公知の製造方法によって得ることができる。（例えば、２，５′−ビチアゾール類（（Ｑ−１）−（Ｙ−１））についてはＡ．  Ｄｏｎｄｏｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２，  １８５−１８６，  １９８７；１−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール（（Ｑ−３）−（Ｙ−２））については米国特許２００３／０２３６４１３Ａ１；２−（２−チアゾリル）ピラジン（（Ｑ−５）−（Ｙ−１））についてはＭ．  Ｄｏｗｌｕｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ａ  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  １６（１４），  ４２７９−４２８３，  Ｓ４２７９／１−Ｓ４２７９／５３，  ２０１０；４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（（Ｑ−６）−（Ｙ−２））についてはＦ．  Ｃｈｅｖａｌｌｉｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ９  （１２），  ４６７１−４６８４，  ２０１１；２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（（Ｑ−７）−（Ｙ−２））についてはＷＯ９５／２６９６６Ａ１；１−（４−ピリダジニル）−（１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（（Ｑ−８）−（Ｙ−２））についてはＷＯ２００８／１５７７４０Ａ２参照）。
【０１７８】
式（Ａ−２）の化合物の一部は、公知であるか、および／またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる。式（Ａ−２）の化合物は、式（Ｉ）の化合物においてＹに結合している位置に置換基Ｘを有する上記で言及の基Ｇに相当する（例えば、２−ブロモ−４−オキサゾールカルボン酸エチル（Ｇ−３）についてはＫ．  Ｊ．  Ｈｏｄｇｅｔｔｓ，  Ｍ．  Ｔ．  Ｋｅｒｓｈａｗ，  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ４，  ２９０５−２９０７；２−ブロモ−４−ニトロチアゾール（Ｇ−５）についてはＤＥ２２５２０７０；３−ブロモ−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸エチル（Ｇ−９）についてはＧ．  Ｒ．  Ｈｕｍｐｈｒｅｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８９，  ２６，  ２３−２４；３−ブロモ−５−（メチルスルホニル）−１，２，４−チアジアゾール（Ｇ−１２）についてはＬ．  Ｓ．  Ｗｉｔｔｅｎｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３，  ３８，  ４６５−４７１；５−ブロモ−３−メチル−１，２，４−チアジアゾール（Ｇ−１２）についてはＪ．  Ｇｏｅｒｄｅｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．  １９５６，  ８９，  １５３４−１５４３；３−クロロ−１，４，５，６−テトラヒドロ−１−フェニルピリダジン（Ｇ−１３）についてはＨ．  Ａ．  Ｄｏｗｌａｔｓｈａｈｉ，  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃｏｍｍｕｎ．  １９８７，  １７，  １２５３−１２５９；３−クロロ−４，５−ジヒドロ−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（Ｇ−１６）についてはＳ．  Ｃ．  Ｂｕｒｆｏｒｄ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＰ１２７３７１参照）。
【０１７９】
ＱがＱ−１、Ｑ−３、Ｑ−５、Ｑ−６またはＱ−７を表し、ＹがＹ−１、Ｙ−２、Ｙ−３またはＹ−４を表し、ＧがＧ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−２９およびＧ−３０からなる群からの基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば反応図式３に従って製造することができる。
【０１８０】
反応図式３
【化６２】
2016503395.tif 000067
【０１８１】
遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、公知の方法（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９９５，  ９５，  ２４５７−２４８３；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００２，  ５８，  ９６３３−９６９５；Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  （Ｅｄｓ．：  Ａ．  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ，  Ｆ．  Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ），  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ２００４）に従って、式（Ａ−１）の（ヘテロ）アリールボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）、（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）２）、トリアルキルスズ−置換ヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＳｎＲ３）またはトリアルキル亜鉛−置換ヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＺｎＲ３）を、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）または別の好適な脱離基Ｘ（例えばＸ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有する式（Ａ−５）の化合物と反応させて、式（Ｉ−ｂ）の化合物を得ることができる（経路Ａ）。
【０１８２】
式（Ａ−１）の化合物の一部は公知であるか、および／または上記に記載の製造方法によって得ることができる。
【０１８３】
経路Ａに使用される式（Ａ−５）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の方法によって得ることができる。式（Ａ−５）の化合物は、式（Ｉ）の化合物においてＹに結合している位置で置換基Ｘを有する上記で言及の基Ｇに相当する。
【０１８４】
式（Ａ−６）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の方法によって得ることができる（２−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール（（Ｑ−３）−（Ｙ−３））についてはＷＯ２００８／１４４７６７参照；（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピリジン（（Ｑ−５）−（Ｙ−３）、市販）；４−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−イル）ピリジン（（Ｑ−６）−（Ｙ−３））についてはＷＯ２００５／００５４３５Ａ１、（５−クロロ−１，３，４−チアジアゾール−イル）ピリジンについてはＷＯ２００７／０４６８０９Ａ１参照；４−（４，５−ジブロモ−２−チアゾリル）ピリジン（（Ｑ−６）−（Ｙ−１）、市販）；５−クロロ−２−（２−ピリニジル）−４−チアゾールカルボン酸エチルについてはＫ．  Ｊ．  Ｈｏｄｇｅｔｔｓ，  Ｍ．  Ｔ．  Ｋｅｒｓｈａｗ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔ．  ４（８），  １３６３−１３６５，  ２００２参照；４−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン（（Ｑ−６）−（Ｙ−４）、市販）；２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（（Ｑ−７）−（Ｙ−２））についてはＭ．  Ｋｈａｎ，  Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．  Ｃｈｅｍ．  １８，  ８−１４，  １９８１；２−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−イル）ピリジン（（Ｑ−７）−（Ｙ−３））についてはＳ．  Ｊ．  Ｃｏｌｌｉｅｒ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １３，  ３４９−４１４，  ２００４参照）。
【０１８５】
経路Ｂに必要な式（Ａ−７）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の方法によって得ることができる。式（Ａ−７）の化合物は、式（Ｉ）の化合物においてＹに結合している位置に置換基Ｍを有する上記で言及の基Ｇに相当する（例えば、１−エチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（Ｇ−２）についてはＷＯ２０１０／０７５２７０；（４−オクチル−２−オキサゾリル）ボロン酸（Ｇ−３）についてはＪＰ２００５／２２３２３８；２−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）オキサゾール（Ｇ−４）についてはＪＰ２００７／１４５８０６；２−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）チアゾール（Ｇ−６）についてはＭ．  Ｓｃｈｎｕｅｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１０，  ５，  ８３７−８４３；（５−メチル−２−ピリニジル）ボロン酸（Ｇ−２０）についてはＷＯ２０１０／０１８１１３）。
【０１８６】
この種のカップリング反応は、例えば、ＱおよびＹおよび基Ｇの下記の組み合わせについて記載されているか、またはそれらは同様の方法で行うことができる（（Ｑ−７）−（Ｙ−１）とＧ−３０についてはＤ．  Ｎａｎｕｔａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  １８  （１０），  ３５５１−３５５８，  ２０１０；（Ｑ−７）−（Ｙ−２）とＧ−２０、Ｇ−２９またはＧ−３０についてはＷＯ２００４／０８９３０３Ａ２、ＷＯ２００７／０２７８４２Ａ１、Ｊ．  Ｒｏｐｐｅ，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ４７  （１９），  ４６４５−４６４８，  ２００４；（Ｑ−７）−（Ｙ−４）とＧ−１、Ｇ−８またはＧ−３０についてはＷＯ２０１２／００３４０５Ａ１）。
【０１８７】
あるいは、本発明による化合物（Ｉ−ｂ）は、上記の方法に従って、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）もしくは別の好適な脱離基Ｘ（例えばＸ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有する式（Ａ−６）の化合物と式（Ａ−７）の（ヘテロ）アリールボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）、（ヘテロ）アリールボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ（ＯＲ）２）、トリアルキルスズ−置換ヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＳｎＲ３）またはトリアルキル亜鉛−置換ヘテロアリール化合物（Ｍ＝ＺｎＲ３）から、経路Ｂによって製造することもできる。
【０１８８】
この種類のカップリング反応は、例えば、ＷＯ２００５／００５４３５Ａ１に記載の手順と同様にして、（Ｑ−６）−（Ｙ−３）と基Ｇとの組み合わせについて行うことができる。
【０１８９】
ＱがＱ−３、Ｑ−５、Ｑ−６またはＱ−７を表し、ＹがＹ−１、Ｙ−２、Ｙ−３またはＹ−４を表し、ＧがＧ−１、Ｇ−８、Ｇ−２７およびＧ−２８からなる群からの基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、反応図式４に従って製造することができる。
【０１９０】
反応図式４
【化６３】
2016503395.tif 000068
【０１９１】
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）または別の好適な脱離基Ｘ（例えばＸ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有する式（Ａ−６）の化合物を式（Ａ−８）の化合物と反応させて、式（Ｉ−ｃ）の化合物を得ることができる（反応図式３も参照）。
【０１９２】
式（Ａ−６）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる。
【０１９３】
式（Ａ−８）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の方法によって得ることができる。例を挙げると、式（Ａ−８）の化合物には、基Ｇ−２７を有する２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸エチル（Ｎ．  Ｊ．  Ｌｅｏｎａｒｄ，  Ｄ．  Ｆ．  Ｗｉｅｍｅｒ，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９７６，  ９８，  ８２１８−８２２１参照）および基Ｇ−２８を有する１−（４−クロロフェニル）−２−イミダゾリジノン（ＪＰ０７１３８２５８参照）などがある。
【０１９４】
ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７またはＱ−８を表し、ＹがＹ−２を表し、ＧがＧ−１、Ｇ−２、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−９、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１２、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−１６、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−１９、Ｇ−２０、Ｇ−２１、Ｇ−２２、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−２８、Ｇ−２９およびＧ−３０からなる群からの基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、反応図式５に従って製造することができる。
【０１９５】
反応図式５
【化６４】
2016503395.tif 000069
【０１９６】
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、ハロゲン置換基（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）または別の好適な脱離基Ｘ（例えばＸ＝Ｏ−ＳＯ２ＣＦ３、Ｏ−ＳＯ２ＣＨ３）を有する式（Ａ−９）の化合物を式（Ａ−１１）の化合物と反応させて、式（Ｉ−ｄ）の化合物を得ることができる（製造例Ｂも参照）。
【０１９７】
あるいは、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、ボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２、Ｒ＝Ｈ）、ボロン酸エステル（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）または有機スズ基（Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３）を有する式（Ａ−１０）の化合物を式（Ａ−１１）の化合物と反応させて、式（Ｉ−ｄ）の化合物を得ることができる。
【０１９８】
一部の式（Ａ−９）の化合物は公知であるか、および／またはそれらは公知の方法によって得ることができる（例えば、５−ヨードチアゾール（（Ｑ−１）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＤ．  Ｋｉｋｅｌｊ，  Ｕ．  Ｕｒｌｅｂ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １１，  ６２７−８３３，  ２００２および５−ブロモチアゾール（Ｘ＝Ｂｒ）についてはＷＯ２００８／０５７３３６Ａ２；４−ヨードイソチアゾール（（Ｑ−２）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＤ．  Ｗ．  Ｂｒｏｗｎ，  Ｍ．  Ｓａｉｎｓｂｕｒｙ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １１，  ５０７−５７２、２００２、４−ブロモイソチアゾール（Ｘ＝Ｂｒ）または４−クロロイソチアゾール（Ｘ＝Ｃｌ）についてはＩ．  Ｆ．  Ｈｕｅｂｅｎｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  ７５（２４），  １１８９−１１９３，  １９６３；４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（（Ｑ−３）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ２０１０／０８３２８３、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール（Ｘ＝Ｂｒ）についてはＷＯ２０１０／０１８４８１；４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ２００１／０３４１３７Ａ２、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｘ＝Ｂｒ）についてはＷＯ９３／２１１８６Ａ１；１−シクロプロピル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ２０１０／０９０２９０Ａ１、１−（ジフルオロメチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールおよび４−ヨード−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ２００８／０８８６９２Ａ２；４−ヨードイソオキサゾール（（Ｑ−４）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ２００５／０１９２１１Ａ２、４−ブロモイソオキサゾール（Ｘ＝Ｂｒ）についてはＢ．  Ｊ．  Ｗａｋｅｆｉｅｌｄ，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １１，  ２２９−２８８，  ２００２；２−ヨードピラジン（（Ｑ−５）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ２００９／１１４３１３Ａ２、２−ブロモピラジン（Ｘ＝Ｂｒ）についてはＵＳ２，４０３，７１０、２−クロロピラジン（Ｘ＝Ｃｌ）についてはＵＳ２，３９１，７４５；４−ヨードピリジン（（Ｑ−６）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ９９／５９５８７Ａ１；２−ヨードピリジン（（Ｑ−７）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＷＯ９９／５９５８７Ａ１；４−ヨードピリダジン（（Ｑ−８）−Ｘ、Ｘ＝Ｉ）についてはＡ．  Ｓｅｇｇｉｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  ７２（１７），  ６６０２−６６０５，  ２００７；４−ブロモピリダジン（Ｘ＝Ｉ）についてはＪＰ６３２５０３８５Ａ参照）。
【０１９９】
式（Ａ−１０）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる（例えば、５−（トリブチルスタンニル）−１，３−チアゾール（（Ｑ−１）−Ｍ、Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３）についてはＷＯ２００２／０６２４２３Ａ１；１，３−チアゾール−５−イルボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）および５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−４−イル）−１，３−チアゾール（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）についてはＮ．  Ｐｒｉｍａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ６５（２９−３０），  ５７３９−５７４６，  ２００９；４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソチアゾール（（Ｑ−２）−Ｍ、Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］；市販）；４−（５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル）イソチアゾール（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｏ−］，）についてはＷＯ２００２／０７６９８３；４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール（ＬＧ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３）および１−エチル−４−（トリブチルスタンニル）−１Ｈ−ピラゾール（（Ｑ−３）−Ｍ、Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３）についてはＷＯ９５／２２５４５Ａ１、（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ボロン酸（（Ｑ−３）−Ｍ、Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）についてはＷＯ２００４／０８１００８Ａ１；４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（（Ｑ−３）−Ｍ、Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）についてはＷＯ２０００／０２７８５３Ａ１、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）についてはＷＯ２００５／０６３７５５Ａ１、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）についてはＷＯ２００５／０８５２２７Ａ１、１−シクロプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）についてはＷＯ２００９／０９１３７４Ａ２；イソオキサゾール−４−イルボロン酸（（Ｑ−４）−Ｍ、Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）についてはＷＯ２００９／０８７２１２、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソオキサゾール（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）についてはＪ．  Ｖｅｌｃｉｃｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ａｍｅｒ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １３３（１８），  ６９４８−６９５２，  ２０１１；２−（トリブチルスタンニル）ピラジン（（Ｑ−５）−Ｍ、Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３についてはＷＯ２０００／０２４７４５Ａ１；ピラジン−２−イルボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）および２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラジン（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）（両方とも市販）；（Ｑ−６）−Ｍ＝４−ピリジ−４−イルボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２��および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−４−イル）ピリジン（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）（両方とも市販）；４−（トリブチルスタンニル）ピリジン（Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３）についてはＵＳ４，９５９，３６３；２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（（Ｑ−７）−Ｍ、Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３）についてはＵＳ５，５２１，１７３、２−ピリジ−４−イルボロン酸（Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）および２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−４−イル）ピリジン（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）（両方とも市販）；ピリダジン−４−イルボロン酸（（Ｑ−８）−Ｍ、Ｍ＝Ｂ（ＯＨ）２）についてはＷＯ２００９／１５５５２７Ａ２；２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−４−イル）ピリダジン（Ｍ＝Ｂ［−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−］）についてはＭ．  Ｈｅｌｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ４４  （２５），  ３８８９−３８９２，  ２００５；４−（トリブチルスタンニル）ピリダジン（Ｍ＝Ｓｎ（ｎ−ブチル）３についてはＷＯ２００１／０２３３８３Ａ１参照）。
【０２００】
式（Ａ−１１）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる（例えば、５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−アミン（Ｇ＝Ｇ−１０）についてはＪ．  Ｗ．  Ｗａｔｔｈｅｙ，  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２３（６），  ６９０−６９２，  １９８０；Ｎ−（メチルスルホニル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−ピリジンカルボキサミド（Ｇ＝Ｇ−１９）についてはＷＯ２０１２／０００８９６Ａ２；４−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン（Ｇ＝Ｇ−２１、市販）；４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン（Ｇ＝Ｇ−２５、市販）；４−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾールについてはＷＯ２００９／１２３２４１Ａ１；（製造例Ｂも参照）参照）。
【０２０１】
ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７またはＱ−８を表し、ＹがＹ−１を表し、ＧがＧ−２、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−５、Ｇ−６、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−９、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１２、Ｇ−１９、Ｇ−２０、Ｇ−２１、Ｇ−２２、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２５、Ｇ−２６、Ｇ−２９およびＧ−３０からなる群からの基を表す式（Ｉ）の化合物は、例えば、反応図式６に従って製造することができる。
【０２０２】
反応図式６
【化６５】
2016503395.tif 000070
【０２０３】
本発明による化合物（Ｉ−ｅ）を製造するため、クライゼン縮合反応（経路Ａ；Ｃ．  Ｒ．  Ｈａｕｓｅｒ，  Ｂ．  Ｅ．  Ｈｕｄｓｏｎ，  Ｏｒｇ．  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  １９４２，  １，  ２６６参照）において、塩基性反応補助剤の存在下に自体公知の方法（ＷＯ２００７／６７８３６参照）に従って、式（Ａ−１２）の化合物を式（Ａ−１３）の化合物と反応させて、式（Ａ−１６）の化合物を得る。あるいは、化合物（Ａ−１６）は、式（Ａ−１５）の化合物の式（Ａ−１４）の化合物との塩基誘発反応によって製造することもできる（経路Ｂ；例えば、ＷＯ２００８／４１１７参照）。式（Ｉ−ｅ）の化合物は、適切な場合、好適な溶媒中、好適な酸性反応補助剤の存在下に、式（Ａ−１６）の化合物を二官能化試薬、例えばヒドロキシルアミン（Ｅ．  Ｂｅｌｇｏｄｅｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  １９８３，  ２０，  ５０１−５０４参照）またはヒドラジン誘導体（Ｍ．  Ｒ．  Ｄ．  Ｇｉｕｄｉｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｒｃｈ．  Ｐｈａｒｍ．  ２００３，  ３３６，  １４３−１５４参照）と反応させることで得ることができる。
【０２０４】
好適な酸性反応補助剤は、実質的に全ての鉱酸、有機酸またはルイス酸である。鉱酸には好ましくは、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸などのヒドロハロ酸、さらには硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸などがあり、ルイス酸には好ましくは塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素もしくはそれのエーテラート、塩化チタン（Ｖ）および塩化スズ（Ｖ）などがある。有機酸には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸などがある。
【０２０５】
使用される酸性反応補助剤は、好ましくは有機酸、例えば酢酸である。
【０２０６】
式（Ａ−１２）の化合物の一部は公知であるか、それらは公知の方法によって得ることができる（１−（５−チアゾリル）エタノン（Ｑ−１）についてはＷＯ２００８／００４１１７Ａ１；１−（４−イソチアゾリル）エタノン（Ｑ−２）についてはＢＥ６３２３９４；１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（Ｑ−３）についてはＷＯ２０１２／０７５６８３Ａ１；１−（４−イソオキサゾリル）エタノン（Ｑ−４）についてはＪＰ５７０７７６８１Ａ；１−（２−ピラジニル）エタノン（Ｑ−５）についてはＷＯ２００９／０７７３６５Ａ１参照；１−（４−ピリニジル）エタノン（Ｑ−６、市販）；１−（２−ピリニジル）エタノン（Ｑ−７、市販）；および１−（４−ピリダジニル）エタノン（Ｑ−８）についてはＷＯ２０１０／１２６１０４参照）。
【０２０７】
式（Ａ−１４）の化合物の一部は公知であるか、それらは公知の方法によって製造することができる（５−チアゾールカルボン酸メチル（Ｑ−１）についてはＷＯ２００３／０９７６１６Ａ１；１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸メチル（Ｑ−３）についてはＷＯ２０１１／０２５９５１Ａ１；４−イソオキサゾールカルボン酸メチル（Ｑ−４）についてはＵＳ６，１５３，７５２Ａ；２−ピラジンカルボン酸メチル（Ｑ−５）についてはＷＯ２０１２／０４０２３０Ａ１参照；４−ピリジンカルボン酸メチル（Ｑ−６、市販）；２−ピリジンカルボン酸メチル（Ｑ−７、市販）；４−ピリダジンカルボン酸メチル（Ｑ−７）についてはＷＯ２０１０／１３８６００Ａ２参照）。
【０２０８】
式（Ａ−１３）および（Ａ−１５）の化合物の一部は公知であるか、および／またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる。
【０２０９】
反応図式６に従って本発明による方法を実施するための塩基性反応補助剤として使用するのに好適なものは、全ての好適な酸結合剤、例えばアミン類、特には三級アミン、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物である。
【０２１０】
挙げることができる例には、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物および炭酸塩、さらにはアミジン塩基またはグアニジン塩基、例えば７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、三級アミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−イミダゾール、Ｎ−メチル−ピラゾール、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−メチル−ヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラエチレンジアミン、キノキザリン、Ｎ−プロピル−ジイソプロピルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミンなどのさらに別の塩基性化合物がある。
【０２１１】
好ましくは、リチウム、カリウムおよびナトリウムの水酸化物を用いる。
【０２１２】
良好な植物耐性、良好な恒温動物毒性および良好な環境適合性を考慮すると、本発明による活性化合物または本発明に従って使用されるそれら化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特には農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらは、普通に感受性および抵抗性の動物種に対して、そして全てもしくは一部の発達段階に対して有効である。上記の病害生物には下記のものなどがある。
【０２１３】
節足動物門、詳細には、クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの病害生物、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アムピテトラニュクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・グラミナム（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス  ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・  デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクタス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロキソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｉｎｋｉ）、タルソ���ムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）からの病害生物、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）の、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クウテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロキス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ディクラディスパアルミジェラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス・コルヌトゥス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ  ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニュクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポメセススクアモスス（Ｈｙ���ｏｍｅｃｅｓ  ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ  ｓｐｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロファガ・ヘレリー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トランカタス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パセニウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニカス（Ｔｅｎｅｂｒｉ��ｉｄｅｓ  ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスポンジュリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリアグリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ハイレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ  ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴマイヤ属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カゼイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ  ｃａｓｅｉ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプチス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ペピリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベンゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシッツィア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ  ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシッツィア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ  ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ  ｔｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレイローデス・プロレッテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズィ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オクシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリスロセ（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ  ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌ��ｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリストミズル・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、クリプトネオッサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ  ｓｐｐ．）、クテノナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ  ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジアロイロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ  ｓｐｐ．）、ユーフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロプシラ  クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マクロステレス・ファシフロン（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｃｉｆｒｏｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・ニビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ネッチゴニクラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラテロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、オクシアチネンシス（Ｏｘｙａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パチプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ  ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカフォイデウス  チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、シフォニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ  ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ  ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアエウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）；
膜翅目（ハチ目）（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモイウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、シレクス属種（Ｓｉｒｅｘ  ｓｐｐ．）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）、キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・ティボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポメンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シディア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクデュトロパ・アウランティウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエッラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メ��ネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒピノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ  ｌｅｄａ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ  ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・コロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニュムプラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プラユス属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シューダレティア  ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スキルポファガ・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、セサミアインフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコパガ・タペトゼッラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）またはサルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からの病害生物、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、ダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、レピノツス属種（Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオプス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルチノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からの病害生物、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からの病害生物、例えば、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、特に、双殻綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からの病害生物、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）、および、腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマケア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクネシア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）；
へん形動物門（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの寄生動物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの植物病害生物、すなわち植物寄生性線虫、詳細には、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ヘリコティレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナコブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、キニスルシウス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘミシクロフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プシレンクス科（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、スードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２１４】
さらに、原虫亜界から、コクシジウム目、例えばアイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉａ）を防除することができる。
【０２１５】
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明による活性化合物を含む製剤、ならびに例えば水薬、滴剤および噴霧液などの作物保護剤および／または農薬としてそれから調製される使用形態に関するものである。その使用形態は、さらなる作物保護剤および／または農薬、および／または浸透剤、例えば菜種油、ヒマワリ油などの植物油、例えばパラフィンオイルなどの鉱油、菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステルもしくはアルカノールアルコキシレートなどの植物脂肪酸のアルキルエステル類などの作用促進補助剤、および／または例えばアルキルシロキサン類および／または塩などの展着剤、例えば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素ジアンモニウム、および／または保持促進剤、例えばスルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー類および／または保湿剤、例えばグリセロールおよび／または肥料、例えばアンモニウム含有、カリウム含有もしくはリン含有肥料を含んでいても良い。
【０２１６】
一般的な製剤は例えば、水溶性液（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、水系乳濁液（ＥＷ）、フロアブル剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、粒剤（ＧＲ）およびカプセル濃厚剤（ＣＳ）であり、これらおよび他の可能な種類の製剤は、例えばＦＡＯ／ＷＨＯ  Ｊｏｉｎｔ  Ｍｅｅｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  ２００４，  ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６作製のＣｒｏｐ  Ｌｉｆｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  ａｎｄ  ＷＨＯ  ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，  ＦＡＯ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐａｐｅｒｓ−１７３によって記載されている。製剤は、１以上の本発明による活性化合物に加えて、別の農薬活性化合物を含んでいても良い。
【０２１７】
好ましいものは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および／または別の補助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。この文脈でのアジュバントは、製剤の生理活性を改善する成分であり、それ自体は生理活性を持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着特性、付着または浸透を促進する薬剤である。
【０２１８】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば補助剤、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体および／またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤と活性化合物を混合することで製造される。製剤は、好適な装置で、または施用前もしくは施用時に製造される。
【０２１９】
使用される補助剤は、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される使用形態（例えば、噴霧液または種子粉衣製品などの即時使用作物保護剤）に特定の特性、例えば特定の物理的、技術的および／または生物的特性を付与する上で好適な物質であることができる。
【０２２０】
好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイル類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の種類からのものである。
【０２２１】
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。、有用な液体溶媒には実質的に、トルエン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族類もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水などがある。
【０２２２】
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒の例には、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコール、そして、それらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、そしてさらには水がある。
【０２２３】
基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。有用な担体には特には、例えばアンモニウム塩およびカオリン、アルミナ類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然石粉、および微粉砕シリカ、酸化アルミニウムなどの合成石粉ならびに天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウ類および／または固体肥料などがある。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤に有用な担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然石、そして無機および有機粉末の合成顆粒、そしておが屑、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。
【０２２４】
液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に好適なものは、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である増量剤または担体であり、例えばエアロゾル噴射剤、例えばハロ炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。
【０２２５】
イオン特性またはノニオン特性を有する乳化剤および／または発泡剤、分散剤または湿展剤またはこれら界面活性物質の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコールとのまたは脂肪酸とのまたは脂肪アミンとの、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは酒石酸アルキル類）、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル類、多価アルコールの脂肪酸エステル類、および硫酸エステル類、スルホン酸エステル類およびリン酸エステル類を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸エステル類、アルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。界面活性剤の存在は、活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水で行う場合に有利である。
【０２２６】
製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在しても良いさらなる補助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料のような色素、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素がある。
【０２２７】
さらに、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を高める他の薬剤などの安定剤が存在することができる。さらに、発泡剤または消泡剤を存在させても良い。
【０２２８】
さらに、製剤およびそれから誘導される使用形態は、別の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤ならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、またはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を含むこともできる。さらなる可能な補助剤には、鉱油および植物油などがある。
【０２２９】
製剤およびそれから誘導される使用形態には、さらに別の補助剤が存在することが可能である。そのような添加剤は、例えば香料、保護コロイド、結合、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤がある。概して、活性化合物は、製剤に一般に用いられる固体および液体添加剤と組み合わせることができる。
【０２３０】
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減する全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどがある。
【０２３１】
本発明の文脈で想到される浸透剤には、活性農薬化合物の植物への浸透を促進するのに一般的に用いられる全ての物質などがある。浸透剤は、この文脈では、（通常は水系）施用液からおよび／または噴霧コーティングから、植物のクチクルに浸透することができ、それによってクチクルにおける活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９７，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１，  １３１−１５２）に記載の方法を用いて、この特性を確認することができる。例としては、アルコールアルコキシレート類、例えばココナツ脂肪エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）、脂肪酸エステル類、例えば菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート類、例えば獣脂アミンエトキシレート（１５）、またはアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムなどがある。
【０２３２】
その製剤は好ましくは、製剤の重量に基づいて０．０００００００１重量％から９８重量％の活性化合物、またはより好ましくは０．０１重量％から９５重量％の活性化合物、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の活性化合物を含む。
【０２３３】
製剤から調製される使用形態（作物保護組成物）の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動させることができる。その使用形態の活性化合物濃度は代表的には、使用形態の重量に基づいて０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から１重量％であることができる。施用は、その使用形態に適した一般的な方法で行う。
【０２３４】
本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物は、それ自体で、または例えば作用スペクトラムを拡大したり、作用期間を延長したり、作用速度を高めたり、反発を防止したり、抵抗性の発生を防止するために１以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物、有用生物、肥料、鳥忌避剤、植物毒素（ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃｓ）、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および／または植物成長調節剤との混合物のような製剤で用いることができる。さらに、この種類の活性化合物の組み合わせは、植物の成長および／または非生物的因子、例えば高温もしくは低温、渇水、含水量もしくは土壌塩分の上昇に対する耐性を向上させることができる。開花および結果能力を高め、発芽能力および根発達を至適化し、収穫を容易にし、収量を改善し、成熟に影響を与え、収穫物の品質および／または栄養価を高め、貯蔵寿命を延長し、および／または収穫物の加工性を高めることもできる。本発明による活性化合物と混合相手との組み合わせまたは本発明に従って使用されるものは相乗効果を与え、それは、特定の混合物の効力が、個々の成分の効力に基づいて予想されたものより高いものとなることを意味する。概して、その組み合わせを、プレミックス、タンクミックスもしくはレディミックスで、さらには種子処理で用いることができる。
【０２３５】
「一般名」下に本明細書で挙げられている活性化合物は公知であり、例えば農薬マニュアル（「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１４版、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されているか、インターネットで検索することができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
【０２３６】
混合相手として好適な殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤は次のものである。
【０２３７】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
【０２３８】
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（、または
フェニルピラゾール類（フィプロール類）、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
【０２３９】
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０２４０】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチン；または
スルホキサフロール。
【０２４１】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
【０２４２】
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０２４３】
（７）幼若ホルモン模倣薬、例えば
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０２４４】
（８）作用機序が未知または非特異的の活性化合物、例えば、
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；または硼砂；または吐酒石。
【０２４５】
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０２４６】
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール。
【０２４７】
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種イスラエレンシス（ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１；または
バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）。
【０２４８】
（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン；または
プロパルギットもしくはテトラジホン。
【０２４９】
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
【０２５０】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ・ナトリウム。
【０２５１】
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０２５２】
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
【０２５３】
（１７）脱皮攪乱物質、双翅類、例えば、シロマジン。
【０２５４】
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０２５５】
（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０２５６】
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０２５７】
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
【０２５８】
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；またはメタフルミゾン。
【０２５９】
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
【０２６０】
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
【０２６１】
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
【０２６２】
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
【０２６３】
別の活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルスリンおよびヨードメタン；さらにはバチルス・ファーマス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（特にはＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２株、例えばＶＯＴｉＶＯ（商標名）、ＢｉｏＮｅｍ）、さらには下記の化合物。
【０２６４】
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰＡ０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（やはりＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａと識別される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂ���識別される）（やはりＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゾスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）���５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（いずれもＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ピフルブミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジ���（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０から公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０１１／０４９２３３から公知）、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓ
ｔｒｏｂｉｎ）および３−クロロ−Ｎ２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ１−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチルフェニル］フタルアミド（ＷＯ２０１２／０３４４７２から公知）。
【０２６５】
混合相手として好適な殺菌剤は下記のものである。
【０２６６】
（１）エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
【０２６７】
（２）呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳとアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
【０２６８】
（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
【０２６９】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
【０２７０】
（５）多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅などの銅製剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
【０２７１】
（６）抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
【０２７２】
（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害薬、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
【０２７３】
（８）ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｎ）。
【０２７４】
（９）細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
【０２７５】
（１０）脂質および膜合成阻害薬、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０２７６】
（１１）メラニン生合成阻害薬、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメート。
【０２７７】
（１２）核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシルＭ（キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０２７８】
（１３）シグナル伝達阻害薬、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【０２７９】
（１４）脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
【０２８０】
（１５）さらに別の化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏｎｅ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアート、ジフェンゾクアートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルフォカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−フォセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ′］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびそれの塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エン酸エチル、Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ′−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２:１）およびｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【０２８１】
（１６）さらに別の化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸およびブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。
【０２８２】
分類（１）から（１６）で挙げた全ての混合相手が、場合により、それらの官能基に基づいて可能である場合、好適な塩基または酸との塩を形成することができる。
【０２８３】
全ての植物および植物部分が本発明に従って処理することができる。この場合、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然作物を含む）のような全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび組換え法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、植物育種家権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物のあらゆる地上および地下の部分および器官を意味するものと理解され、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、そして塊茎、根および地下茎が挙げられる。植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
【０２８４】
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切な場合は従来の方法と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、本発明によれば、個々の市販の植物品種または使用されるものを処理する。植物品種とは、新たな特性（「形質」）を有し、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０２８５】
本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物または本発明に従って使用される活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物による植物および植物部分の処理は、一般的な処理方法を用い、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注入、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして、繁殖物の場合、特には種子の場合は、さらには乾式種子処理用の粉剤、種子処理用の液剤、スラリー処理用の水溶性粉剤として、被覆、１以上のコート剤によるコーディングによる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。
【０２８６】
植物のある好ましい直接処理は茎葉処理であり、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物を葉に施用することを意味し、処理頻度および施用量を特定の病原体、病害生物もしくは雑草の侵入圧について調節することができる。
【０２８７】
全身活性化合物の場合、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物は、根系を介して植物に入る。次に、植物の処理は、植物の生息場所に対する活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物の作用によって進む。これは、例えば、浸漬により、または土壌もしくは栄養液への混合によって行うことができ、それは植物の場所（例えば、土壌または水耕システム）に液体形態の活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物を含浸させるか、土壌施用し、すなわち本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物を固体で（例えば、顆粒の形態で）、植物の場所に導入することを意味する。水稲作物の場合、これは、本発明を固体施用形態で（例えば、顆粒として）、湛水田に計量投入することで行うこともできる。
【０２８８】
植物の種子の処理による病害動物の防除が以前から知られており、常に改善の対象である。そうではあっても、種子処理は、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題を生じる。従って、植物の保存中、播種後または発芽後における作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽する植物の保護方法を開発することが望ましい。さらに、使用される活性化合物の量を至適化して、病害動物による攻撃からの種子および発芽植物の至適な保護を提供するが、使用される活性化合物による植物自体への損傷は与えないことが望ましい。詳細には、種子処理方法はまた、病害生物抵抗性もしくは耐性のトランスジェニック植物の固有の殺虫特性もしくは殺線虫特性を考慮して、作物保護製品の使用を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を至適なものとすべきである。
【０２８９】
従って本発明は特に、本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物によって種子を処理することで、病害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法に関するものでもある。病害生物による攻撃に対する種子および発芽植物の本発明の保護方法は、種子を、式Ｉの活性化合物および混合相手で同時に１回の操作で処理する方法を含む。それは、式Ｉの活性化合物および混合相手で異なった時点で種子を処理する方法も含む。
【０２９０】
本発明は同様に、種子および得られる植物を病害動物から保護するための、種子処理のための本発明による活性化合物の使用に関するものである。
【０２９１】
さらに本発明は、病害動物からの保護のために本発明による活性化合物で処理した種子に関するものである。本発明はさらに、式Ｉの活性化合物および混合相手で同時に処理された種子に関するものである。本発明はさらに、式Ｉの活性化合物および混合相手で異なる時点で処理された種子に関するものである。式Ｉの活性化合物および混合相手によって異なる時点で処理された種子の場合、本発明による組成物中の個々の活性化合物は、異なる層で種子上に存在することができる。この場合、式Ｉの活性化合物および混合相手を含む層は、中間層によって分離されていても良い。本発明はまた、式Ｉの活性化合物および混合相手が、コーティングの成分として、またはコーティングに加えて別の層もしくは複数の別の層として施用された種子に関するものである。
【０２９２】
本発明はさらに、式（Ｉ）の活性化合物または式（Ｉ）の活性化合物を含む活性化合物組み合わせによる処理後に、フィルムコーティングプロセスを行って、種子上でのホコリによる摩擦を防止するようにした種子に関するものである。
【０２９３】
本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身特性が、これら組成物による種子の処理が種子自体だけでなく、発芽後に得られる植物も病害動物から保護することを意味するという点である。このようにして、播種時点またはその直後における作物の即時処理を行なわずに済む可能性がある。
【０２９４】
さらに別の利点は、式（Ｉ）の活性化合物または式（Ｉ）の活性化合物を含む活性化合物組み合わせによる種子の処理によって、処理された種子の発芽および出芽を促進できることであると考えられる。
【０２９５】
言及した式（Ｉ）の活性化合物および活性化合物組み合わせが特にトランスジェニック種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。
【０２９６】
式（Ｉ）の活性化合物をシグナル伝達技術組成物と組み合わせて、例えば、共生生物、例えば根粒菌、菌根および／または内生菌によるコロニー形成より良好とし、および／または窒素固定を至適化することが可能であることも言及すべき点である。
【０２９７】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用されるあらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。詳細には、それは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート（例えば、テンサイ、および、飼料用ビート）、落花生、野菜（例えば、トマト、キュウリ、エンドウマメ、アブラナ科植物、タマネギおよびレタス）、果樹、芝生および観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク）、トウモロコシ、大豆、棉、キャノーラ、アブラナおよびイネの種子を処理することが、特に重要である。
【０２９８】
上記ですでに言及したように、式（Ｉ）の活性化合物または活性化合物組み合わせでトランスジェニック種子を処理することが、特に重要である。それには、特に殺虫特性および／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺伝子を含む植物の種子が関与する。この文脈において、トランスジェニック種子でのこれら異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物由来であることができる。本発明は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種由来の少なくとも１種類の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に好適である。特に好ましくはそれは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の異種遺伝子である。
【０２９９】
本発明の文脈の範囲内で、式（Ｉ）の活性化合物は、種子に対して、単独で（または活性化合物組み合わせとして）施用するか、好適な製剤で施用する。好ましくは、種子は、処理の途中で損傷が引き起こらないだけ十分に安定である状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。一般的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、茎、皮、被毛または果肉が除去されている種子を用いる。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０３００】
概して、種子の処理においては、種子の発芽が悪影響を受けないように、そして種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量および／または別の添加剤の量が選択されるようにする必要がある。このことは、特に、特定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合に確保されるべきものである。
【０３０１】
本発明の組成物は、直接施用することができる。すなわち、他の成分を含ませることなく、そして希釈することなく施用することが可能である。一般に、その組成物は、好適な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば、次の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
【０３０２】
本発明に従って使用することが可能な活性化合物／活性化合物組み合わせは、一般的な種子粉衣製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーその他の種子用のコーティング組成物、および、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０３０３】
これらの製剤は、既知の方法で、活性化合物／活性化合物組み合わせを、一般的な添加剤、例えば、一般的な増量剤、さらには、溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類などと混合させ、さらには水と混合させることによって調製される。
【０３０４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる色素には、そのような目的に関して一般的な全ての色素などがある。水中での溶解性が乏しい顔料または水溶性色素を使用することができる。例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」、および、「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている色素などがある。
【０３０５】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿展剤には、湿潤を促進し、農薬化合物の製剤において一般的な全ての物質がある。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチル−ナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０３０６】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤には、農薬活性化合物の製剤において一般的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤がある。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。好適な非イオン性分散剤は特には、特にはエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、ならびに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン性分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０３０７】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性化合物の製剤において従来使用される全ての泡抑制物質がある。好ましくは、シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０３０８】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤には、農薬組成物中でそのような目的に使用可能な全ての物質がある。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
【０３０９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農薬組成物中でそのような目的のために使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉砕シリカなどがある。
【０３１０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な接着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。
【０３１１】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類には、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４およびジベレリンＡ７があり、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である（Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″，  ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐｐ．４０１−４１２参照）。
【０３１２】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、非常に多様な種類の種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。従って、濃厚物または水による希釈によってそれから得ることができる製剤を用いて、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、さらにはトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、マメ類、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子、あるいは非常に多様な野菜の種子を粉衣することができる。本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのに使用することもできる。その場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。
【０３１３】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってそれから調製される調製物を用いて種子を処理する場合に、有用な装置には、種子粉衣するために一般的に使用可能な全ての混合ユニットがある。具体的には、種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加すること、および、種子表面でその製剤が均一に分布するまでそれを混合することである。適切であれば、その後に乾燥操作を行う。
【０３１４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、製剤中の活性化合物の含有量によって、そして種子によって決まる。活性化合物／活性化合物組み合わせの場合の施用量は、通常は種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇであり、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。
【０３１５】
先行技術では、式（Ｉ）の活性化合物が植物の生物的ストレス因子および／または非生物的ストレスに対して、または植物成長に関して有効であるか否かは開示されていない。
【０３１６】
現在、本発明による式（Ｉ）の活性化合物が植物の防御（植物における病原体防除）を高める上で好適であることが認められている。
【０３１７】
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば低温、熱、干魃、損傷、病原生物による攻撃（ウィルス、細菌、真菌）、昆虫などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対しても反応し得ることが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。この場合、例えば、損傷または病原体由来の特異的シグナル物質によって生成する細胞壁成分が、植物シグナル伝達連鎖の誘発剤として働き、それは最終的にストレス因子に対する防御分子に至る。それらは、例えば、（ａ）低分子量物質、例えばフィトアレキシン類、（ｂ）病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）などの非酵素タンパク質、（ｃ）キチナーゼ類、グルカナーゼ類などの酵素タンパク質、または（ｄ）病原体を直接攻撃するかそれの増殖を妨害するプロテアーゼ阻害薬、キシラナーゼ阻害薬などの必須タンパク質の特異的阻害剤であることができる（Ｄａｎｇｌ  ａｎｄ  Ｊｏｎｅｓ，  Ｎａｔｕｒｅ  ４１１，  ８２６−８３３，  ２００１；Ｋｅｓｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂａｌｄｗｉｎ，  Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  ５３，  ２９９−３２８，  ２００３）。
【０３１８】
別の防御機構は、酸化的ストレスが介在し、感染の中心の領域での植物組織の死を引き起こすことで、生存細胞に依存する植物病原体の広がりを防止するいわゆる過敏反応（ＨＲ）である（Ｐｅｎｎａｚｉｏ，  Ｎｅｗ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．  １８，  ２２９−２４０，  １９９５）。
【０３１９】
感染の進行の後半で、植物のメッセンジャー物質が、冒されていない組織にシグナルを伝達することで、これら組織でも防御反応が誘発され、二次感染が防止される（全身獲得抵抗性、ＳＡＲ）（Ｒｙａｌｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  ８,  １８０９−１８１９,  １９９６）。
【０３２０】
植物に対して内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル伝達物質がすでに知られている。その場合の例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００）。これらの物質またはそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる（Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９，  １９９３）。サリチル酸介在防御は、特には植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対するものである（Ｒｙａｌｓ  ｅｔ  ａｌ．,  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  ８,  １８０９−１８１９,  １９９６）。
【０３２１】
サリチル酸の機能と同様の機能を持ち、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対する保護効果に介在する能力がある公知の合成物は、ベンゾチアジアゾール（ＣＧＡ  ２４５７０４；一般名称：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；商品名：Ｂｉｏｎ（登録商標））である（Ａｃｈｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ  ５３（１），  ６５−７２，  ２００４；Ｔａｍｂｌｙｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５５（６），  ６７６−６７７，  １９９９；ＥＰ−ＯＳ［欧州公開明細書］０  ３１３  ５１２）。
【０３２２】
例えばジャスモン酸などのオキシリピン類の群に属する他の化合物およびそれらが誘発する保護機序は、有害昆虫に対して特に有効である（Ｗａｌｌｉｎｇ，  Ｊ．  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ．  １９，  １９５−２１６，  ２０００）。
【０３２３】
さらに、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤による植物の処理は、非生物ストレスに対する植物の抵抗性強化をもたらすことが知られている。これは特に、イミダクロプリドに当てはまる（Ｂｒｏｗｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ２２３１−２２３７，  ２００４）。この保護は、植物細胞の生理特性および生化学特性を変えることで、例えば膜安定性を高め、炭水化物濃度を上昇させ、ポリオール濃度および抗酸化活性を高めることで生じる（Ｇｏｎｉａｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｂｅｌｔｗｉｄｅ  Ｃｏｔｔｏｎ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ２２２５−２２２９，  ２００４）。
【０３２４】
生物ストレス因子に対するクロロニコチニルの効果も知られている（Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  １９（５），  ３４９−３５４，  ２０００；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３７（１），  １０１−１１２，  ２００２；Ａｎｎａｌｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ｈｉｓａｒ，  Ｉｎｄｉａ）  １９（２），  １７９−１８１，  ２００３）。例えば、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤は、病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群からの遺伝子の発現増強を生じさせる。ＰＲタンパク質は、主に、例えば植物病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス要因に対する防御において植物を補助する（ＤＥ  １０  ２００５  ０４５  １７４  Ａ；ＤＥ  １０  ２００５  ０２２  ９９４  ＡおよびＷＯ  ２００６／１２２６６２  Ａ；Ｔｈｉｅｌｅｒｔ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ，  ５９（１），  ７３−８６，  ２００６；Ｆｒａｎｃｉｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，  ｐｕｂｌ．  ｏｎｌｉｎｅ  ２３．１．２００９）。
【０３２５】
さらに、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤による遺伝子組換え植物の処理によって、植物のストレス耐性向上が生じることがさらに知られており（ＥＰ  １  ７３１  ０３７  Ａ）、例えば除草剤グリフォセートに関してもである（ＷＯ  ２００６／０１５６９７  Ａ）。
【０３２６】
従って、植物は、非常に多様な病害生物（生物ストレス）および／または非生物ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
【０３２７】
均一に成長する健康な若い植物を成長させることは、農業、園芸および林業の作物植物の大面積の栽培および経済的作物管理のための必須の前提条件を形成する。
【０３２８】
若い植物を育てるための多くの方法が、農業、林業および園芸において確立されている。この文脈において、使用される成育基質ならびに蒸気処理土壌も、ピートモス、ココナツ繊維、例えばＧｒｏｄａｎ（登録商標）などのロックウール、軽石粉、Ｌｅｃａｔｏｎ（登録商標）もしくはＬｅｃａｄａｎ（登録商標）などの膨張粘土、Ｓｅｒａｍｉｓ（登録商標）などの粘土粒、Ｂａｙｓｔｒａｔ（登録商標）などのフォーム、バーミキュライト、パーライト、Ｈｙｇｒｏｍｕｌｌ（登録商標）などの人工土壌、またはこれら基質の組み合わせなどに基づく特別の基質であり、未処理のまたは殺菌剤および／もしくは殺虫剤で処理したそれの種子を蒔く。
【０３２９】
タバコなどの特定の作物において、若い植物は、フロート法またはフローティング方法によって成長が増す（Ｌｅａｌ，  Ｒ．Ｓ．，  Ｔｈｅ  ｕｓｅ  ｏｆ  Ｃｏｎｆｉｄｏｒ  Ｓ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｆｌｏａｔ，  ａ  ｎｅｗ  ｔｏｂａｃｃｏ  ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｓｙｓｔｅｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｓｏｕｔｈ  ｏｆ  Ｂｒａｚｉｌ．  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ  （Ｇｅｒｍａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎ）（２００１），  ５４（３），  ｐｐ．３３７−３５２；  Ｒｕｄｏｌｐｈ，  Ｒ．  Ｄ．；  Ｒｏｇｅｒｓ，  Ｗ．  Ｄ．；Ｔｈｅ  ｅｆｆｉｃａｃｙ  ｏｆ  ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ  ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  ｆｏｒ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｓｅｖｅｒｉｔｙ  ｏｆ  ｉｎｓｅｃｔ  ｖｅｃｔｏｒｅｄ  ｖｉｒｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅｓ  ｏｆ  ｔｏｂａｃｃｏ．  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ  Ｂａｙｅｒ（ドイツ版）（２００１），  ５４（３），  ｐｐ．３１１−３３６）。この方法において、種子は、特殊な容器、例えばピート培養基質に基づく特殊な栽培土壌中の穿孔処理したＳｔｙｒｏｐｏｒ平板に播種され、引き続いて、所望の移植植物サイズに達するまで容器中にて好適な栄養液で培養される（図１）。その容器を栄養液上に浮遊させることができ、それがその飼養法の名称の由来となっている（Ｌｅａｌ，  ２００１、上記を参照のこと）。フロート法では、吸汁性病害生物は長年にわたり、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の分類からの殺虫剤を用いて防除されてきた。代表的には、フロート法において、植物は移植の直前にネオニコチノイド（クロロニコチニル類）系殺虫剤を噴霧されるか、移植される直前もしくは移植中にネオニコチノイド（クロロニコチニル類）系殺虫剤に浸される（浸漬と称される）（Ｌｅａｌ，  ２００１、上記を参照のこと；Ｒｕｄｏｌｐｈ  ａｎｄ  Ｒｏｇｅｒｓ，  ２００１、上記を参照のこと）。いずれの施用法も技術的には比較的複雑である。
【０３３０】
ここで、発芽する種子または苗木を真菌性病原体および病害生物から保護するため、殺菌剤および殺虫剤が移植まで使用される。ここで、作物保護組成物の選択、施用の場所および時機、ならびに組成物の施用量は、特に、生じる真菌性疾患および病害生物の種類、組成物の特定の作用機序および作用期間、ならびに植物との適合性によって決まり、したがって、各種の作物および地域の特定の要件に直接適応させることができる。
【０３３１】
いずれの昆虫防除であるかとは無関係に、式（Ｉ）の活性化合物によって、真菌、細菌もしくはウィルス病原体による損傷からの植物の良好な保護がもたらされる。
【０３３２】
理論に拘束されるものではないが、現在、少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物による処理の結果としてのＰＲタンパク質の誘発によって、病原体に対する防御が行われると仮定されている。
【０３３３】
詳細には、本発明による使用は、種子処理、土壌処理、特定の飼養および栽培方法（例えば浮遊ボックス、ロックウール、水耕法）、ならびに茎処理および葉処理で記載の利点を示す。式（Ｉ）の活性化合物の特に殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤との組み合わせは、植物病害の防除において相乗作用を示す。さらに、非生物ストレス耐性向上のための式（Ｉ）の活性化合物と遺伝子改変品種との併用によってさらに、成長に相乗的向上が生じる。
【０３３４】
最後に、本発明によれば、式（Ｉ）の活性化合物は、植物における病原体防御を高めるだけでなく、植物成長を高め、および／または真菌、細菌、ウィルス、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）および／またはＲＬＯ（リケッチア様生物）によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および／または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で好適であることも認められている。
【０３３５】
非生物ストレス条件には、例えば乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の欠如などがあり得る。
【０３３６】
従って本発明は、最初に、植物の固有の防御を高め、および／または植物成長を高め、および／または真菌、細菌、ウィルス、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）および／またはＲＬＯ（リケッチア様生物）によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および／または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物の使用を提供する。
【０３３７】
本発明の文脈において、「植物成長」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物の既知の農薬活性、好ましくは殺虫活性に直接関連しない植物の各種利益を意味するものと理解される。そのような有益な特性は、例えば次に言及の改善された植物の特徴：種子および苗木の発芽および出芽の促進、表面積および深さに関して改善された根の成長、走根もしくはひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、葉の緑色の強化、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、ＵＶ照射に対する耐性向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
【０３３８】
上記の植物についてのさらなる各種利益を、構成要素の形態で公知の方法で組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。
【０３３９】
さらに、式（Ｉ）の活性化合物によって、病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群からの遺伝子の発現上昇を生じることも認められた。ＰＲタンパク質は、主として植物病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス因子に対する防御において植物を支援するものである。その結果、式（Ｉ）の活性化合物を施用した後、植物は植物病原性の真菌、細菌およびウィルスによる感染に対してより良好に保護される。順次施用などにおいて、式（Ｉ）の活性化合物との混合物で殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤を用いる必要がある場合、後者の作用が促進される。
【０３４０】
本発明によれば、植物へのまたはそれの環境での、下記で定義の肥料と組み合わせた式（Ｉ）の活性化合物の施用は、相乗的成長強化効果を有することがさらに認められた。
【０３４１】
上記で詳細に説明した活性化合物もしくは組成物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硫酸硝酸アンモニウム（一般式（ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者には知られているものである（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ  １０，  ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７も参照する。）。
【０３４２】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−３−イル酢酸（ＩＡＡ））またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウムもしくは硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５重量％から５重量％の量である。さらなる可能な構成成分は、作物保護剤、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについてさらに以下で、より詳細に説明する。
【０３４３】
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載されている。
【０３４４】
肥料の一般的な組成は、本発明の文脈において、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１重量％から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５重量％から２０重量％）、１重量％から２０重量％のカリウム（好ましくは３重量％から１５重量％）および１重量％から２０重量％の含有量のリン（好ましくは３重量％から１０重量％）が有利である。微量元素の含有量は通常はｐｐｍの範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。
【０３４５】
本発明の文脈において、肥料および式（Ｉ）の活性化合物は、同時に、すなわち同時点で投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで式（Ｉ）の活性化合物を施用するか、または最初に式（Ｉ）の活性化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、式（Ｉ）の活性化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈での施用は、機能的関係で、特には概して２４時間以内、好ましくは１８時間以内、より好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、本発明による一般式（Ｉ）の活性化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
【０３４６】
さらに、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つの肥料から出発して例えば棒、粒剤、錠剤などの形態での寸法的に安定な混合物を製造することができる。相当する寸法安定した混合物を製造するためは、適切な成分を互いに混合することができるか、押し出しても良く、または本発明に従って使用される少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物を肥料に施用することができる。適切な場合、寸法安定な混合物中で製剤補助剤を、例えば増量剤もしくは接着剤を用いて、得られた混合物の寸法安定性を達成することもできる。相当する寸法安定性により、相当する混合物は、ホーム＆ガーデン分野での使用に、すなわち寸法安定混合物またはそれらの成分を所定の明瞭に規定された量で、そして特定の補助剤を用いずに用いることができる家庭ユーザーまたはアマチュア園芸家に特に好適である。
【０３４７】
それとは無関係に、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つの肥料を含む混合物は、例えば農業の分野での専門的ユーザーの場合、得られる混合物をタンクミックスとして施用することができるように液体の形態であることもできる。
【０３４８】
本発明に従って使用される活性化合物の少なくとも一つおよび少なくとも一つの肥料の使用によって、根の成長の増加を達成することができ、それによってより高い栄養素取り込みが可能となり、従って植物成長が促進される。
【０３４９】
適宜に肥料と組み合わせて本発明に従って使用される活性化合物は、好ましくは下記の植物で用いることができるが、挙げられているものに限定されるものではない。
【０３５０】
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝生、公共部門および家庭部門における観賞植物として使用される一般に使用される樹木、および森林の樹木の群からのものである。森林樹木は、材木、セルロース、紙および木の一部から製造される製品の製造のための樹木を含む。
【０３５１】
ここで使用される有用植物という用語は、食料品、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
【０３５２】
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわち、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹、例えば球果植物などの植物である。ここで挙げたものは、限定を表すものではない。
【０３５３】
特に好適な標的作物は、次の植物：ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴであると考えられる。
【０３５４】
樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）などがある。
【０３５５】
好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）などがある。
【０３５６】
特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）などがある。
【０３５７】
非常に特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）、カエデ（ｍａｐｌｅ  ｔｒｅｅ）などがある。
【０３５８】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの所望の芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ  ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）等である。
【０３５９】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）である。
【０３６０】
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス  （Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．）である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
【０３６１】
式（Ｉ）の活性化合物およびそれらの組成物は、衛生部門における病害動物を防除する上で好適である。詳細には、本発明は、家庭部門、衛生部門および貯蔵製品の保護において、特別には住居、工場ホール、オフィス、車両の客室などの閉鎖空間で総合する昆虫、クモ形動物およびダニを防除するために用いることができる。病害動物を防除するには、活性化合物または組成物は、単独で用いられるか、他の活性化合物および／または補助剤と組み合わせて用いられる。それらは好ましくは、家庭用殺虫剤製品で用いられる。本発明による活性化合物は、感受性および抵抗性種に対して、そして全ての発達段階に対して有効である。
【０３６２】
これらの病害生物には、例えば蛛形綱、サソリ目、真正クモ目およびザトウムシ目、唇脚綱および倍脚綱、昆虫綱ゴキブリ目、甲虫目、革翅目、双翅目、異翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、跳躍目または直翅目、ノミ目およびシミ目ならびに軟甲綱等脚目からの病害生物などがある。
【０３６３】
施用は、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ  ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ  ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ  ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで行う。
【０３６４】
さらに、式（Ｉ）の活性化合物を用いて、例えば有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および植物寄生生物、貯蔵材料有害生物、工業材料を破壊する有害生物および衛生有害生物、例えば動物健康部門における寄生虫などの病害生物などの多くの異なる有害生物を防除することができ、それらを防除、例えばそれらを排除および根絶することができる。従って本発明は、有害生物の防除方法をも含む。
【０３６５】
動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特には条虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。外寄生生物は、代表的にはおよび好ましくは節足動物、特には昆虫またはコナダニ類である。
【０３６６】
獣医学の分野では、好ましい恒温動物毒性を有する本発明による化合物は、家畜動物、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で遭遇する寄生生物の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄生生物に対して活性である。
【０３６７】
農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物；またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類などがあり；または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。
【０３６８】
家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ；愛玩鳥；は虫類；両生類または観賞魚などがある。
【０３６９】
好ましい実施形態では、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。
【０３７０】
別の好ましい実施形態では、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特には家禽に投与する。
【０３７１】
寄生性動物の防除を目的とした本発明による活性化合物の使用は、病気、死亡例および成績低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）を低減または防止することで、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成することが可能とすることを目的とする。
【０３７２】
獣医分野に関して、「防除」または「防除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生率を無害なレベルまで効果的に低下させることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「防除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
【０３７３】
節足動物の例には、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からの、例えばハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｓｐｐ．）；マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉ��ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からの、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；ならびにブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からの迷惑害虫および衛生有害生物などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７４】
さらに、節足動物の中で、ダニ類の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７５】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）からの、例えばヒメダニ科からの、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ科からの、例えばイキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）  ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（多宿主ダニの元の属）；中気門亜目からの、例えばデルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカリピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えばアカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；およびアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えばアカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３７６】
寄生性原虫の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３７７】
鞭毛虫上綱（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫綱（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えばトリパノソマチダエ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えばトリパノソマ・ｂ・ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ  ｂ．  ｂｒｕｃｅｉ）、Ｔ．ｂ．ガムビエンス（Ｔ．ｂ．  ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．ロデシエンス（Ｔ．ｂ．  ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ．コンゴレンス（Ｔ．  ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．クルジ（Ｔ．  ｃｒｕｚｉ）、Ｔ．エバンシ（Ｔ．  ｅｖａｎｓｉ）、Ｔ．エクイヌム（Ｔ．  ｅｑｕｉｎｕｍ）、Ｔ．レウイシ（Ｔ．  ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．ペルカエ（Ｔ．  ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ．シミアエ（Ｔ．  ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（Ｔ．  ｖｉｖａｘ）、レイシュマニア・ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｌ．ドノバニ（Ｌ．  ｄｏｎｏｖａｎｉ）、Ｌ．トロピカ（Ｌ．  ｔｒｏｐｉｃａ）、例えばトリコモナジダエ（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）、例えばギアルジア・ランブリア（Ｇｉａｒｄｉａ  ｌａｍｂｌｉａ）、Ｇ．カニス（Ｇ．  ｃａｎｉｓ）など。
【０３７８】
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（足根虫綱（Ｒｈｉｚｏｐｏｒａ））、例えばエンタモエビダエ（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハルトマネリダエ（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）、例えばアカンタモエバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ  ｓｐ．）、ハルトマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ  ｓｐ．）。
【０３７９】
アピコムプレクサ（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫綱（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例えばエイメリダエ（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、例えばエイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ．アデノイデス（Ｅ．  ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ．アラバメンシス（Ｅ．  ａｌａｂａｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ．アナチス（Ｅ．  ａｎａｔｉｓ）、Ｅ．アンセリス（Ｅ．  ａｎｓｅｒｉｓ）、Ｅ．アルロインギ（Ｅ．  ａｒｌｏｉｎｇｉ）、Ｅ．アシャタ（Ｅ．  ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネンシス（Ｅ．  ａｕｂｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（Ｅ．  ｂｏｖｉｓ）、Ｅ．ブルネチ（Ｅ．  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、Ｅ．カニス（Ｅ．  ｃａｎｉｓ）、Ｅ．キンキラエ（Ｅ．  ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａｅ）、Ｅ．クルペアルム（Ｅ．  ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルムバエ（Ｅ．  ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ．コントルタ（Ｅ．  ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス（Ｅ．  ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．ダブリエッキ（Ｅ．  ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ジスペルサ（Ｅ．  ｄｉｓｐｅｒｓａ）、Ｅ．エリプソイダレス（Ｅ．  ｅｌｌｉｐｓｏｉｄａｌｅｓ）、Ｅ．ファルシホルミス（Ｅ．  ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．ファウレイ（Ｅ．  ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセンス（Ｅ．  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガロパボニス（Ｅ．  ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．ハガニ（Ｅ．  ｈａｇａｎｉ）、Ｅ．インテスチナリス（Ｅ．  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ．イルクオイナ（Ｅ．  ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ．イレシジュア（Ｅ．  ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．ラベアナ（Ｅ．  ｌａｂｂｅａｎａ）、Ｅ．ロイカルチ（Ｅ．  ｌｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ．マグナ（Ｅ．  ｍａｇｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｅ．  ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（Ｅ．  ｍｅｄｉａ）、Ｅ．メレアグリジス（Ｅ．  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ．メレアグリミチス（Ｅ．  ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ミチス（Ｅ．  ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネカトリックス（Ｅ．  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（Ｅ．  ｎｉｎａｋｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（Ｅ．  ｏｖｉｓ）、Ｅ．パルバ（Ｅ．  ｐａｒｖａ）、Ｅ．パボニス（Ｅ．  ｐａｂｏｎｉｓ）、Ｅ．ペルホランス（Ｅ．  ｐｅｒｆｏｒａｎｓ）、Ｅ．ファサニ（Ｅ．  ｐｈａｓａｎｉ）、Ｅ．ピリホルミス（Ｅ．  ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プラエコックス（Ｅ．  ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ．レシジュア（Ｅ．  ｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．スカブラ（Ｅ．  ｓｃａｂｒａ）、Ｅ．種（Ｅ．  ｓｐｅｃ．）、Ｅ．スチエダイ（Ｅ．  ｓｔｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（Ｅ．  ｓｕｉｓ）、Ｅ．テネラ（Ｅ．  ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トルンカタ（Ｅ．  ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．トルタエ（Ｅ．  ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ．ズエルニイ（Ｅ．  ｚｕｅｒｎｉｉ）、グロビジウム種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ  ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．カニス（Ｉ．  ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フェリス（Ｉ．  ｆｅｌｉｓ）、Ｉ．オヒオエンシス（Ｉ．  ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、Ｉ．リボルタ（Ｉ．  ｒｉｖｏｌｔａ）、Ｉ．種（Ｉ．  ｓｐｅｃ．）、Ｉ．スイス（Ｉ．  ｓｕｉｓ）、シスチソスポラ種（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃ．）、クリプトス��リジウム種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、特にはＣ．パルブム（Ｃ．  ｐａｒｖｕｍ）；例えばトキソプラスマジダエ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）、例えばトキソプラスマ・ゴンジイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｇｏｎｄｉｉ）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ  ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニヌム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ  ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ）；例えばサルコシスチダエ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えばサルコシスチス・ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ  ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（Ｓ．  ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビカニス（Ｓ．  ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．オビフェリス（Ｓ．  ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、Ｓ．ネウロナ（Ｓ．  ｎｅｕｒｏｎａ）、Ｓ．種（Ｓ．  ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（Ｓ．  ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）、例えばロイコゾイダエ（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えばロイコジトズーン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏｚｙｔｏｚｏｏｎ  ｓｉｍｏｎｄｉ）、例えばプラスモジイダエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａｅ）、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｂｅｒｇｈｅｉ）、Ｐ．ファルシパルム（Ｐ．  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、Ｐ．マラリアエ（Ｐ．  ｍａｌａｒｉａｅ）、Ｐ．オバレ（Ｐ．  ｏｖａｌｅ）、Ｐ．ビバックス（Ｐ．  ｖｉｖａｘ）、Ｐ．種（Ｐ．  ｓｐｅｃ．）、例えばピロプラスメア（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例えばバベシア・アルゲンチア（Ｂａｂｅｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、Ｂ．ボビス（Ｂ．  ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（Ｂ．  ｃａｎｉｓ）、Ｂ．種（Ｂ．  ｓｐｅｃ．）、テイレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｐａｒｖａ）、テイレリア種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、例えばアデレイナ（Ａｄｅｌｅｉｎａ）、例えばヘパトズーン・カニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ  ｃａｎｉｓ）、Ｈ．種（Ｈ．  ｓｐｅｃ．）など。
【０３８０】
蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）［例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）および吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）］、線虫類、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）および舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）などがある。さらなる蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０３８１】
単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３８２】
線虫類：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）、例えばトリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）からの、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目からの、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）からの、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）。
【０３８３】
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばマクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）からの、例えばフィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）からの、例えばモニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばアカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：シタムシ目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）からの、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３８４】
獣医学分野および動物飼育において、本発明による活性化合物は、好適な製剤の形態で、腸溶投与、非経口投与、皮膚投与または経鼻投与などの当業界で一般に公知の方法によって投与される。投与は、予防的または治療的であることができる。
【０３８５】
従って、本発明の１実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指すものである。
【０３８６】
さらに別の態様は、抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用される本発明による化合物に関するものである。例えば、本発明による化合物は、畜産、動物飼養、動物飼育および衛生部門などでの抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用するのに好適である。
【０３８７】
さらに別の態様は、抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物に関するものである。例えば、本発明による化合物は、例えば動物飼養、畜産、動物飼育および衛生部門で抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用するのに好適である。
【０３８８】
式（Ｉ）の活性化合物およびそれを含む組成物は、例えば鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目およびシミ目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護する上で好適である。
【０３８９】
本文脈における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物などの無生物材料を意味するものと理解される。木材保護のための本発明の使用が特に好ましい。
【０３９０】
本発明の１実施形態では、本発明による組成物または製造物は、少なくとも一つの別の殺虫剤および／または少なくとも一つの殺菌剤も含む。
【０３９１】
別の実施形態において、本発明によるこの組成物は即時使用組成物であり、それは、さらなる改変を加えずに適切な材料にそれを施用することができることを意味する。有用なさらなる殺虫剤または殺菌剤には、上記で挙げたものなどがある。
【０３９２】
驚くべきことに、塩水または汽水と接触する対象物、特には船体、スクリーン、網、建造物、係留索具および信号システムを汚染から保護するのに本発明による活性化合物および組成物を用いることができることも認められている。本発明による活性化合物および組成物は、やはり、単独で用いることができるか、防汚組成物としての他の活性化合物と併用することができる。
【０３９３】
製造例
実施例Ａ：５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，５′−ビ−１，３−チアゾール
段階１：２，５′−ビ−１，３−チアゾール
【化６６】
2016503395.tif 000071
【０３９４】
アルゴン下、加熱によって乾燥させておいたフラスコ中、２−ブロモ−１，３−チアゾール１．１０ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）および５−（トリブチルスタンニル）−１，３−チアゾール２．５０ｇ（６．６８ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍＬに溶かした。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２３１ｍｇ（２００μｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃で２０時間加熱した。反応溶液を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で希釈し、フッ化カリウムおよびシリカゲルの混合物で濾過し（ＥｔＯＡｃ）、濃縮した。次に、粗生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン）によって精製した。黄色固体をＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタンから結晶化させ、廃棄した（スズ不純物）。母液を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃに溶かし、フッ化カリウム溶液とともに１６時間撹拌した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃで再抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして得られた生成物を、純度８０％と仮定してそれ以上精製せずに次の反応に用いた［ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．１０；質量（ｍ／ｚ）：１６９．２（Ｍ＋Ｈ）＋］。
【０３９５】
段階２：５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，５′−ビ−１，３−チアゾール
【化６７】
2016503395.tif 000072
【０３９６】
２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン（ＤＥ４１１８４３０Ａ１、ＷＯ２０１０／００６７１３Ａ２から公知）４２８ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２  ２２．４ｍｇ（１００μｍｏｌ）、トリ−２−トリルホスフィン６０．８ｍｇ（２００μｍｏｌ）および炭酸セシウム１．３０ｇ（３．９９ｍｍｏｌ）を最初に入れ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍＬ中の２，５′−ビ−１，３−チアゾール（段階１参照）４２０ｍｇ（純度８０％、２．００ｍｍｏｌ）を加えた。注射器を用いて、アルゴンを反応溶液に通し、バイアルを超音波で１時間処理した。反応溶液を、１００℃に予熱しておいた反応ブロックに移し入れ、この温度で１８時間撹拌した。反応混合物を半濃重炭酸ナトリウム溶液に投入し、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）で２回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘプタン）によって精製した。５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−２，５′−ビ−１，３−チアゾール７２．２ｍｇ（純度９１％、理論値の１１．２％）を単離した。
【０３９７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：１．７６；質量（ｍ／ｚ）：３２４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．３７（ｔ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．９５（ｔ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｄ、２Ｈ）ｐｐｍ。
【０３９９】
実施例Ｂ：２−｛６−［１−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
【化６８】
2016503395.tif 000073
【０４００】
２−（６−シアノピリジン−２−イル）−３−ジメチルアミノアルキリデン］ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート（ＷＯ２０１１／０４５２２４から公知）７．６６ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）のジオキサン（７５ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン２４．５ｍＬ（２４．５ｍｍｏｌ、１Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物をクロロホルム／イソプロパノール（９０：１０）に取り、溶液となるまで加熱した。次に、その溶液をシリカゲル（酢酸エチル／イソプロパノール、９０：１０）で濾過した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、残留物をＭＰＬＣ（酢酸エチル）によって精製した。これによって、６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボニトリル３．３３ｇ（理論値の９６％）が得られ、それを次の反応段階に用いた。
【０４０１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．８６。
【０４０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．７７−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．９７−８．０３（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、１３．２１（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４０３】
段階２：６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボキシイミドアミド
【化６９】
2016503395.tif 000074
【０４０４】
加熱しながら、６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボニトリル（段階１参照）０．４８９ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）をメタノール１５０ｍＬに溶かし、ナトリウムメトキシドのメタノール中溶液１ｍＬ（３０％、５．３６ｍｍｏｌに相当）を加えた。混合物を６５℃でさらに２．５時間撹拌し、塩化アンモニウム１．５ｇを加え、混合物を濃縮した。残留物を２回、それぞれエタノール３０ｍＬおよび２０ｍＬとともに沸騰させ、熱濾過し、合わせた濾液を若干濃縮した。混合物を室温でさらに２０分間放置し、生成した沈澱を濾過した。これによって、６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボキシイミドアミド０．４００ｇ（理論値の７４％）を得て、それを次の反応段階に用いた。
【０４０５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（中性）０．５８。
【０４０６】
段階３：２−［６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン
【化７０】
2016503395.tif 000075
【０４０７】
アルゴン下、エタノール９０ｍＬおよびテトラヒドロフラン９０ｍＬ中の６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−カルボキシイミドアミド（段階２参照）１．９８ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）および（３−ジメチルアミノアルキリデン）ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート２．９４ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）を、エタノール中溶液としてのナトリウムエトキシド１０ｍＬ（２１％、２７．４ｍｍｏｌに相当）とともに還流温度で１６時間加熱した。反応混合物を冷却し、アルゴン下および還流下にエタノール中溶液としてのナトリウムエトキシド３．９０ｍＬ（２１％、１０．５ｍｍｏｌに相当）とともに再度１６時間加熱した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、残留物をジクロロメタン５０ｍＬとともに撹拌した。固体を吸引によって濾過し、アセトン中でスラリーとし、シリカゲルで濾過した。これによって、２−［６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン２．３２ｇ（理論値の９７％）を得て、それを次の反応段階に用いた。
【０４０８】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７７、ｌｏｇＰ（中性）＝０．９。
【０４０９】
段階４：２−｛６−［１−（イソチアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【化７１】
2016503395.tif 000076
【０４１０】
２−［６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン（段階３参照）０．１５０ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を最初に入れ、炭酸セシウム０．３５０ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）４．８１ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、サリチルアルドキシム１８．４ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、４−ブロモイソチアゾール０．１６５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍＬをその順でアルゴン下に加えた。反応混合物を１１０℃で２４時間加熱した。冷却後、溶媒を減圧下にロータリーエバポレータで除去し、残留物を、シクロヘキサン／アセトン（１００：０から０：１００）を用いる中圧カラムクロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）によって精製した。これによって、２−｛６−［１−（イソチアゾール−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン４．７ｍｇ（理論値の２％）を得た。
【０４１１】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．６５、ｌｏｇＰ（中性）＝１．６４。
【０４１２】
実施例Ｃ：４−｛５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピリダジン
【化７２】
2016503395.tif 000077
【０４１３】
アルゴン下、４−（２−チアゾリル）ピリダジン（ピリジン誘導体についてＷＯ２０１０／００６７１３に記載の方法に従ってチオアミドおよびクロロアセトアルデヒドから製造）６５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）および２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン（ＤＥ４１１８４３０Ａ１、ＷＯ２０１０／００６７１３Ａ２から公知）９４ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）を炭酸セシウム２６１ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）および［（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）２Ｐ（ＯＨ）］２ＰｄＣｌ２（ＰＯＰｄ）６ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）とともに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬ中、１２０℃で１６時間撹拌した。後処理のため、溶媒を減圧下に除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール）によって精製した。これによって、４−｛５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピリダジン４８ｍｇ（理論値の３８％）を得た。
【０４１４】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．３７、ｌｏｇＰ（中性）＝１．４０。
【０４１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：９．８０（ｍ、１Ｈ）、９．４０（ｍ、１Ｈ）、９．０６（ｍ、２Ｈ）、８．９０（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４１６】
実施例Ｄ：２−｛６−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，  ３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（１，３−チアゾール−２−イル）エテンアミン
【化７３】
2016503395.tif 000078
【０４１７】
２−メチルチアゾール２６ｇ（２６２ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール９５ｍＬ（７１６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ２５ｍＬを、オートクレーブ中、１７５℃で１６時間撹拌した。冷却後、混合物を濃縮し、ジクロロメタンに溶かし、シリカゲルで濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、クーゲルロールで約３ｍｂａｒで蒸留した。
【０４１８】
収量：２．７ｇ（理論値の５％）。
【０４１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．７５（ｓ、６Ｈ）、５．４（ｄ、１Ｈ）、６．９（ｍ、１Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）。
【０４２０】
段階２：２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール
【化７４】
2016503395.tif 000079
【０４２１】
エタノール／ドライアイス浴で、スラリーが形成されるまでＤＭＦ０．５１ｇ（７ｍｍｏｌ）を冷却し、オキサリルクロライド１．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）を加え、解凍後、（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（１，３−チアゾール−２−イル）エテンアミン１ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で撹拌し、氷浴を用い、冷却水およびジメチルアミン３３％／エタノール２ｍＬ（１１．２ｍｍｏｌ）を加えた。ヘキサフルオロリン酸および追加のジメチルアミンを加えることでビナミジニウム塩を沈澱させる試みは不首尾であったことから、メチルヒドラジンを加え、混合物を３０分間加熱還流した。濃縮後、クエン酸緩衝液を用いてｐＨを９に調節し、ＮａＣｌ水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、石油エーテル／アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
【０４２２】
収量：１．３５ｇ（理論値の８５％）。
【０４２３】
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝１６６．１。
【０４２４】
ｌｏｇＰ（中性）０．９８。
【０４２５】
段階３：２−｛６−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【化７５】
2016503395.tif 000080
【０４２６】
アルゴン下、塩化パラジウム（ＩＩ）６０ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ２０ｍＬ中、１００℃で４分間にわたり、トリ−ｏ−トリルホスファン０．２２ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）およびテトラブチル塩化アンモニウム２ｇとともに撹拌した。混合物を放冷し、ＤＭＦ１０ｍＬ中の炭酸カリウム１．４ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール０．６ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）および２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン０．９ｇ（３．８１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１３０℃で４時間、次に１３５℃でさらに５時間撹拌した。冷却後、混合物を濃縮した。酢酸エチルおよびＮａＣｌ水溶液を加え、混合物を砂／シリカゲルで濾過し、水相を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、石油エーテル／アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
【０４２７】
収量：０．４９ｇ（理論値の４２％）。
【０４２８】
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝３２１．１。
【０４２９】
ｌｏｇＰ（中性）：１．５６。
【０４３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：３．９（ｓ、３Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、８−８．１（ｍ、２Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、８．３（ｍ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）、８．５（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｍ、２Ｈ）。
【０４３１】
実施例Ｅ：２−｛６−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
段階１：２−［６−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン
【化７６】
2016503395.tif 000081
【０４３２】
アルゴン下、ＤＭＦ  ５０ｍＬ中の２−メチルチアゾール４．４６ｇ（４５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、２−（６−ブロモピリジン−２−イル）ピリミジン８．６４ｇ（３６．５ｍｍｏｌ）を、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］（ジクロロ）（３−クロロピリジン−ｋａｐｐａＮ）パラジウム０．４５ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）（製造については、Ｃｈｅｍ．  Ｅｕｒ．  Ｊ．  ２００６,  ４７４３を参照）とともに１０５℃で３時間撹拌した。変換されないことから、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．２３ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスファン０．３４ｇ（１．１１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌を１３５℃で１６時間続けた。冷却後、混合物を濃縮した。酢酸エチルおよびＮａＣｌ水溶液を加え、混合物を砂／シリカゲルで濾過し、水相を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、石油エーテル／アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
【０４３３】
収量：５．７２ｇ（理論値の４９％）。
【０４３４】
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝２５５．１。
【０４３５】
ｌｏｇＰ（中性）：１．４３。
【０４３６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）２．７（ｓ、３Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）、７．９（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．２（ｓ、１Ｈ）、８．３（ｍ、１Ｈ）、８．９（ｍ、２Ｈ）。
【０４３７】
段階２：Ｎ−［（２Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−２−｛５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパ−２−エン−１−イリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート
【化７７】
2016503395.tif 000082
【０４３８】
エタノール／ドライアイス浴において、ＤＭＦ  １２０ｍＬ（１．５ｍｏｌ）を冷却して−５６℃とし、オキサリルクロライド４．３６ｇ（３４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を解凍し、２−［６−（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）ピリジン−２−イル］ピリミジン２．１５ｇ（８．４５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で１６時間撹拌した。混合物を留去によって濃縮し、氷および水を残留物に加え
生じたシロップはゆっくり溶液となった。ヘキサフルオロリン酸ナトリウム水溶液を加え、混合物を氷浴で１時間撹拌し、得られた結晶沈澱を吸引によって濾過し、少量の冷水で洗浄し、ロータリーエバポレータで乾燥させた。
【０４３９】
収量：４．２６ｇ（理論値の９８％）。
【０４４０】
ＬＣＭＳ：カチオンのＭ：３６５．１。
【０４４１】
ｌｏｇＰ（中性）：１．５４。
【０４４２】
１Ｈ  ＮＭＲ：（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：２．７（ｓ、６Ｈ）、７．６（ｔ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、２Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．３５（ｍ、１Ｈ）、８．７５（ｍ、１Ｈ）、９．０（ｍ、２Ｈ）。
【０４４３】
段階３：２−｛６−［２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン
【化７８】
2016503395.tif 000083
【０４４４】
Ｎ−［（２Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−２−｛５−［６−（ピリミジン−２−イル）ピリジン−２−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝プロパ−２−エン−１−イリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート０．５ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／エタノールに懸濁させ、ヒドラジン水和物０．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液が形成され、その溶液を５分間還流加熱した。冷却後、溶液を溶媒留去によって濃縮し、残留物を石油エーテル／アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
【０４４５】
収量：０．１２ｇ（理論値の３８％）。
【０４４６】
ＬＣＭＳ：Ｍ＋Ｈ＝３０７．０。
【０４４７】
ｌｏｇＰ（中性）：１．３５。
【０４４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：７．６（ｍ、１Ｈ）、８−８．５（ｍ、６Ｈ）、９（ｍ、２Ｈ）、１３（ｂｒ、１Ｈ）。
【０４４９】
表１
式（Ｉ）の化合物
【表１】
2016503395.tif 000084
2016503395.tif 000085
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【０４５０】
生物例
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）−噴霧試験
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０４５１】
あらゆる段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を付けたハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）葉の円板に、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
【０４５２】
６日後、効力（％）を求める。１００％は全てのアブラハムが死亡していたことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
【０４５３】
この試験では、次の化合物：２、４、６、７、８が、施用量５００ｇ／ｈａで効力１００％を示した。
【０４５４】
この試験では、次の化合物：３、５、９、１１、１２が、施用量５００ｇ／ｈａで効力９０％を示した。
【０４５５】
この試験では、次の化合物：１が、施用量５００ｇ／ｈａで効力８０％を示した。
【国際調査報告】
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