(57)【要約】  すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む、式１の化合物【化１】2016505511.tif 000086が開示されており、ここで、Ａ、Ｑ、Ｒ１およびＲ２は本開示中において定義されているとおりである。  また、式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用するステップを含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法が開示されている。
2016505511.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2016505511.tif 000084
（式中、
Ａは、
【化２】
2016505511.tif 000085
（式中、式１において、前記Ａ基の左側に延在する結合はＣＨ３Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２を有するフェニル基に結合しており、また、前記Ａ基の右側に延在する結合はＲ１およびＲ２置換基を有するフェニル基に結合している）
からなる群から選択されるラジカルであり；
ＱはＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；および
ｎは、０、１または２である）から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
Ａが、Ａ１、Ａ２およびＡ３からなる群から選択されるラジカルであり；
ＱがＣＨであり；
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
Ｒ３がハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；および
ｎが０または１である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；および
ｎが０である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；および
Ｒ２がＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
メチルＮ−［［５−［１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［１−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［３−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［１−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［４−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］フェニル］メチル］カルバメート；および
メチルＮ−［［５−［４−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
（ａ）請求項１に記載の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項７】
（ａ）請求項１に記載の化合物；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項８】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部、または、植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を適用するステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定の置換トリル殺菌・殺カビ剤、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、農作物、穀類および果実作物に対する植物病害による損害は生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に対して安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。
【０００３】
特許文献１には、式ｉ
【化１】
2016505511.tif 000003
の殺菌・殺カビ化合物が開示されており、式中、Ｙは、とりわけ、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環で置換されていてもよい２４の５員もしくは６員芳香族複素環から選択される。
【０００４】
本発明の特定の置換トリル殺菌・殺カビ剤は、この公報には開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのその使用に関する。
【化２】
2016505511.tif 000004
式中、
Ａは、
【化３】
2016505511.tif 000005
（式中、式１において、Ａ基の左側に延在する結合はＣＨ３Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２を有するフェニル基に結合しており、また、Ａ基の右側に延在する結合はＲ１およびＲ２置換基を有するフェニル基に結合している）
からなる群から選択されるラジカルであり；
ＱはＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；および
ｎは、０、１または２である。
【０００７】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
【０００８】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【０００９】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１０】
本発明はさらに、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）適用するステップを含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。
【００１１】
上述の方法はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を（例えば、本明細書に記載の組成物として）、植物（または、その一部分）または植物種子（直接的、または、植物もしくは植物種子の環境（例えば、成長培地）を介して）に適用するステップを含む、真菌性病原体によって引き起こされる病害から植物または植物種子を保護するための方法として記載可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「により特徴付けられる」という用語、または、そのいずれかの他の変化形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有とされる他の要素が包含されていてもよい。
【００１３】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１４】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素を含む組成物、方法または装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素は、特許請求された発明の基本的および新規特徴に実質的に影響をおよぼさない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１５】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１６】
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１７】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００１８】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。
【００１９】
本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。
【００２０】
本開示において言及されるところ、「真菌性病原体」および「真菌性植物病原体」という用語は、経済的に重要で、観賞用植物、芝生、野菜、農作物、穀類および果実作物に影響をおよぼす幅広い範囲の植物病害の病因である担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラスにおける病原体を含む。この開示の文脈において、「病害からの植物の保護」または「植物病害の防除」は、予防的作用（感染の真菌性サイクル、コロニー形成、病徴発現および胞子形成の妨害）および／または治療的作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
【００２１】
この開示において言及されているとおり、作用機構（ＭＯＡ）という用語は、殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ：Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）によって広く定義されており、殺菌・殺カビ剤グループを植物病原体の生合成経路における生化学的作用機構に従って区別するために用いられる。これらのＦＲＡＣにより定義されているＭＯＡは、（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂および細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸およびタンパク質合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質合成および膜統合性、（Ｇ）膜におけるステロール生合成、（Ｈ）膜における細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁におけるメラニン合成、（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導、多部位接触活性、ならびに、不明な作用形態である。各ＭＯＡクラスは、個別の有効な標的作用部位に基づいて、または、正確な標的部位が不明である場合には、グループにおける交差耐性プロファイル、もしくは、他のグループとの関連に基づいて１つ以上のグループを構成する。ＦＲＡＣにより定義されたＭＯＡにおけるこれらのグループ化の各々は、標的部位が既知であるか不明であるかに関わらず、ＦＲＡＣコードによって指定されている。標的部位およびＦＲＡＣコードに対する追加の情報は、以下のＦＲＡＣウェブサイト：
ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ／
において見出すことが可能である。
【００２２】
この開示において言及されているとおり、「交差耐性」という用語は、病原体が、１種の殺菌・殺カビ剤に対する耐性を得、これに加えて、他の殺菌・殺カビ剤に対する耐性を獲得する現象を指す。これらの追加の殺菌・殺カビ剤は、常にではないが、典型的には、同一の化学的クラスにあり、同一の作用標的部位を有し、または、同一のメカニズムにより解毒可能である。
【００２３】
上記の言及において、「アルキル」という用語は、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられて、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分が挙げられる。
【００２４】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を表す。「アルケニルオキシ」は直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。
【００２５】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合しているシクロアルキルを表す。
【００２６】
「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を表す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「シアノアルコキシ」は、アルコキシにおけるシアノ置換を表す。「シアノアルコキシ」の例としては、ＮＣＣＨ２Ｏ、ＮＣＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【００２７】
「ハロゲン」という用語は、単独もしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−および分岐アルキル誘導体が挙げられる。
【００２８】
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを表す。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシは、ＣＨ３Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＯ）−を表す。
【００２９】
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群から独立して選択される（例えば、（Ｒ３）ｎ、ｎは０、１、または２である）。例えば（Ｒ３）ｎ（式中、ｎは０であり得る）のように、様々な基が任意選択的に１つの位置で結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及されていない場合においても水素がその位置に存在していてもよい。１つの基における１つ以上の位置が「置換されていない」または「無置換である」と言われる場合、自由原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。
【００３０】
「炭素環」、「炭素環」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環もしくは環系を示す。別段の定めがある場合を除き、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００３１】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素ではなく、例えば窒素、酸素または硫黄である環もしくは環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、複素環は、飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」とも呼ばれる。別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合されていることが可能である。
【００３２】
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、および、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式もしくは複素環系を示している。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を示している。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示している。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和もしくは完全不飽和であり得るが、ただし、環系中の環が芳香族ではない炭素環系もしくは複素環系を示している。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環は芳香族ではない。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環が芳香族ではない複素環系を示している。
【００３３】
複素環に関連して「置換されていてもよい」という用語は、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用される。「置換されていてもよい」という用語は、句「置換または無置換である」または用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、置換されていてもよい基は、その基の置換可能な位置の各々に置換基を有し得、置換の各々は相互に独立している。
【００３４】
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現する広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集主幹，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
【００３５】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。立体異性体は、同等の構成ではあるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合に係る回転が制限され、この回転に係る障壁が異性体種の単離が可能となるほどに高い場合にもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。また、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは当業者に公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ  Ｌ．Ｅｌｉｅｌ  ａｎｄ  Ｓａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
【００３６】
明細書において描かれている分子の描写は立体化学の描写に係る標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。
【００３７】
式１の化合物は追加のキラル中心を有していることが可能である。例えば、Ｒ１およびＲ２などの置換基および他の分子成分は、それら自身がキラル中心を含有するものであってもよい。本発明は、これらの追加のキラル中心に関して、ラセミ混合物、ならびに、富加された実質的に純粋な立体構造を含む。
【００３８】
本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｗ）−Ｎ）に係る回転の制限により１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、一方の配座異性体が他方と比して富加された化合物を含む。
【００３９】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた第三級アミンがＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００４０】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００４１】
式１、その立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。立体異性のすべての態様に係る包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ  Ｌ．Ｅｌｉｅｌ  ａｎｄ  Ｓａｍｕｅｌ  Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
【００４２】
発明の概要に記載されている本発明の実施形態は、以下を含む（ここで、以下の実施形態において用いられている式１は、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ａは、Ａ１、Ａ２およびＡ３からなる群から選択されるラジカルである。
【００４３】
実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、ＡはＡ１である。
【００４４】
実施形態３．実施形態１の化合物であって、式中、ＡはＡ２である。
【００４５】
実施形態４．実施形態１の化合物であって、式中、ＡはＡ３である。
【００４６】
実施形態５．単独または組み合わせにおける、式１または実施形態１〜４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシである。
【００４７】
実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
【００４８】
実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００４９】
実施形態６ａ．実施形態５ａの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
【００５０】
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ１は、フルオロ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００５１】
実施形態７ａ．実施形態６ａの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００５２】
実施形態８．単独または組み合わせにおける、式１または実施形態１〜７ａのいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシである。
【００５３】
実施形態８ａ．実施形態８の化合物であって、式中、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
【００５４】
実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである。
【００５５】
実施形態９ａ．実施形態８ａの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシである。
【００５６】
実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｒ２は、フルオロ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００５７】
実施形態１０ａ．実施形態９ａの化合物であって、式中、Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００５８】
実施形態１１．単独または組み合わせにおける、式１または実施形態１〜１０ａのいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【００５９】
実施形態１２．単独または組み合わせにおける、式１または実施形態１〜１１のいずれか一つの化合物であって、式中、ｎは０または１である。
【００６０】
実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、ｎは０である。
【００６１】
実施形態１４．単独または組み合わせにおける、式１または実施形態１〜１３のいずれか一つの化合物であって、式中、ＱはＣＨである。
【００６２】
実施形態１５．単独または組み合わせにおける、式１または実施形態１〜１３のいずれか一つの化合物であって、式中、ＱはＮである。
【００６３】
また、注目すべきは、式１Ｐの化合物
【化４】
2016505511.tif 000006
である。
【００６４】
実施形態ＡＡＡ．式１Ｐの化合物であって、式中、
Ａは、
【化５】
2016505511.tif 000007
（式中、式１において、Ａ基の左側に延在する結合はＣＨ３Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２を有するフェニル基に結合しており、また、Ａ基の右側に延在する結合はＲ１およびＲ２置換基を有するフェニル基に結合している）
からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；および
ｎは、０、１または２である。
【００６５】
上記の実施形態１〜１５およびＡＡＡを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態は、任意の様式に組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１および式１Ｐの化合物だけではなく、式１および式１Ｐの化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜１５およびＡＡＡを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
【００６６】
実施形態１〜１５およびＡＡＡの組み合わせが以下により例示されている。
実施形態ＡＡ．本発明に記載の式１の化合物であって、式中、
Ａは、
【化６】
2016505511.tif 000008
（式中、式１において、Ａ基の左側に延在する結合はＣＨ３Ｏ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２を有するフェニル基に結合しており、また、Ａ基の右側に延在する結合はＲ１およびＲ２置換基を有するフェニル基に結合している）
からなる群から選択されるラジカルであり；
ＱはＣＨまたはＮであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８
アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ３は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；ならびに
ｎは、０、１または２である。
【００６７】
実施形態Ａ１．実施形態ＡＡの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ１、Ａ２およびＡ３からなる群から選択されるラジカルであり；
ＱはＣＨであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
Ｒ３はハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ならびに
ｎは０または１である。
【００６８】
実施形態Ａ．実施形態ＡＡまたは実施形態ＡＡＡの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ１、Ａ２およびＡ３からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルオキシであり；
Ｒ３はハロゲンまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ならびに
ｎは０または１である。
【００６９】
実施形態Ｂ．実施形態ＡまたはＡ１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；および
ｎは０である。
【００７０】
実施形態Ｂ１．実施形態ＡまたはＡ１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり；および
ｎは０である。
【００７１】
実施形態Ｃ．実施形態ＢまたはＢ１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、フルオロ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；および
Ｒ２は、フルオロ、クロロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００７２】
実施形態Ｃ１．実施形態ＢまたはＢ１の化合物であって、式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；および
Ｒ２はＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである。
【００７３】
実施形態Ｄ．実施形態ＣまたはＣ１の化合物であって、式中、
ＡはＡ１である。
【００７４】
実施形態Ｅ．実施形態ＣまたはＣ１の化合物であって、式中、
ＡはＡ２である。
【００７５】
実施形態Ｆ．実施形態ＣまたはＣ１の化合物であって、式中、
ＡはＡ３である。
【００７６】
特定の実施形態としては、以下からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。メチルＮ−［［５−［１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；および
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート。
【００７７】
追加の特定の実施形態としては、以下からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
メチルＮ−［［５−［１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメチルフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［４−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（６−メトキシ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［１−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［３−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［３−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［１−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］フェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［５−［１−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチルＮ−［［２−メチル−５−［４−［２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］フェニル］メチル］カルバメート；および
メチルＮ−［［５−［４−［４−（ジフルオロメトキシ）−２−メチルフェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート。
【００７８】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【００７９】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【００８０】
本発明は、植物もしくはその一部、または、植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。本発明はまた、植物もしくはその一部、または、植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む、担子菌および子嚢菌真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。本発明はまた、遺伝子組換え植物またはその一部、または、遺伝子組換え植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに相当する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が、本発明の組成物として適用される実施形態である。
【００８１】
スキーム１〜１４に記載の以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２４の化合物におけるＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｄの化合物は式１の化合物の種々のサブセットであり、また、式１ａ〜１ｄに係るすべての置換基は式１について上記に定義されているとおりである。
【００８２】
スキーム１に示されているとおり、置換３−フェニルピラゾール環を有する式１ａの化合物（すなわち、ＡがＡ−２である式１の化合物）は、銅またはパラジウム触媒クロスカップリング反応を介し、Ｘが臭素、ヨウ素またはトリフレートである式２の化合物を用いてＵｌｌｍａｎｎ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，２００２，１０２，１３５９−１４７０）またはＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００８，４７，６３３８−６３６１，Ｃｈｅｍ．Ｓｃｉ．，２０１０，１，１３−３１）条件下で調製可能である。これらの反応では、伝統的に、炭酸カリウムのような金属炭酸塩などの塩基；トランス−１，２−ジアミノ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサンなどのリガンドとヨウ化銅（Ｉ）などの、リガンドと好適な触媒との組み合わせ；および、ジオキサンまたはトルエンなどの所望される置換複素環（式３の化合物）が、非プロトン溶剤中において、周囲温度と溶剤の沸点との間の温度で必要とされる。
【００８３】
Ｘがボロン酸である場合、式３の複素環は、チャン−ラム条件を用いて式２の化合物にカップリング可能である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，１９９８，３９，２９３３−２９３６）。これらの条件では、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの好適な塩基、酢酸銅（ＩＩ）などの触媒が、ジクロロメタンまたはクロロホルムのような非プロトン溶剤中において、周囲温度と溶剤の沸点との間の温度で、酸素の存在下において必要とされる。
【００８４】
【化７】
2016505511.tif 000009
【００８５】
スキーム２に示されているとおり、式２ａの化合物は、先ず、塩化チオニルなどの試薬をジクロロメタンまたはジクロロエタンなどの非プロトン溶剤中において０℃〜溶剤の沸点の温度で用いることでベンジルのアルコールを塩素または臭素のような好適な脱離基に変換することにより、式４の化合物から調製することが可能である。
【００８６】
第２のステップにおいて、ハロゲン化ベンジルをシアン酸カリウムまたはシアン酸ナトリウムおよびメタノールで処理することにより式２の化合物が得られる。この反応は、典型的には、米国特許第６，３１３，０７１号明細書に記載の手法に従い、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中において、約室温〜１２０℃の範囲の温度で実施される。ＸがＢｒまたはＩである式２ａの化合物は、化学文献において公知の方法を用いて、Ｘがボロン酸（Ｂ（ＯＨ）２）である式２の化合物にさらに変換可能である。
【００８７】
【化８】
2016505511.tif 000010
【００８８】
スキーム３に示されているとおり、Ｘが臭素またはヨウ素である式４の化合物は、多くの技術分野において公知である手法を用いてカルボン酸をベンジルアルコールに変換することにより対応する市販されている式６の化合物から調製可能である。一例において、ボラン／テトラヒドロフラン錯体などの好適な還元剤は、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなどの非プロトン溶剤において、周囲温度と溶剤の沸点との間の温度で、式６の化合物から式４の化合物への変換をもたらす。
【００８９】
【化９】
2016505511.tif 000011
【００９０】
スキーム４に示されているとおり、ｎが０である式３ａの化合物は、種々の当業者に公知である方法を用いて調製可能である。特に、欧州特許第５３８１５６号明細書に記載の方法により、式８の中間体を介して進行して式３の化合物に転換される、式７の化合物の転換が達成されることとなる。
【００９１】
【化１０】
2016505511.tif 000012
【００９２】
スキーム５に示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、ＡがＡ−１である式１の化合物）は、式９のピラゾールと、式１０の化合物（式中、Ｘ２は、臭素、ヨウ素、トリフルオロメタンスルホネートまたはボロン酸である）との反応により調製可能である。この反応に係る条件はスキーム１に係るものと同様であり、国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレットに見出すことが可能である。
【００９３】
【化１１】
2016505511.tif 000013
【００９４】
スキーム６に示されているとおり、ｎが０である式９ａの化合物は、先ず、式１１の化合物とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）とを、約４０〜約１００℃の範囲の温度で、ベンゼンまたはトルエンなどの溶剤中で反応させて、式１２の中間体化合物を得ることにより調製可能である。その後のステップにおいて、式１２を、メタノールまたはエタノールなどの低級アルコール溶剤中においてヒドラジンまたはヒドラジン塩と反応させて式９ａの化合物が得られる。当業者は、例えば、Ｂａｒｒｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２００５，１５，３５４０−３５４６に記載されている方法といったこの種の転換を実施するための他の方法が存在していることを認識するであろう。
【００９５】
【化１２】
2016505511.tif 000014
【００９６】
式１１の化合物は、スキーム７に概略が記載されているとおり、市販されている式１３のアミンから単純な４ステップ法により調製可能である。第１のステップにおいては、式１３のアミンを、約０〜約１００℃の範囲の温度で、４−ジメチルアミノピリジンなどの求核性触媒を伴って、または、伴わずに、トリエチルアミンもしくはピリジンの塩基の存在下で、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフランなどの非プロトン溶剤を伴って、または、伴わずに無水酢酸と反応させて式１４の化合物を得る。次いで、式１４の化合物をフリーデル・クラフツ条件に従って反応させて式１５の化合物を得、次いで、これを脱保護して式１６の化合物を得ることが可能である。典型的な反応条件については、欧州特許第１５８６５５２号明細書を参照のこと。次いで、式１６の化合物とメチル塩化カルボニルとを、ジクロロメタンなどの非プロトン溶剤中において、トリエチルアミンなどの塩基の存在下に、周囲温度〜４０℃の温度で反応させて式化合物１１の化合物が得られる。
【００９７】
【化１３】
2016505511.tif 000015
【００９８】
スキーム８に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、ＡがＡ−４である式１の化合物）は、ジクロロメタンなどの非プロトン溶剤中に、トリエチルアミンなどの塩基の存在下における周囲温度〜４０℃の温度でのメチル塩化カルボニルとの反応を介して式１７の化合物から調製可能である。
【００９９】
【化１４】
2016505511.tif 000016
【０１００】
スキーム９に示されているとおり、式１７の化合物は、テトラヒドロフランなどの非プロトン溶剤中において、周囲温度と溶剤の沸点との間の温度で、ボランまたは水素化アルミニウムリチウムなどの適切な還元剤を用いて式１８のニトリルから調製可能である。関連する例については、国際公開第２０１１０７９１０２号パンフレットおよび国際公開第２０１１０７３４４４号パンフレットに含まれる手法および文献を参照のこと。
【０１０１】
式１８のニトリルはまた、触媒水素化により式１７のアミンに転換可能である。これらの反応は伝統的に、パラジウム（０）炭素、ラネーニッケルまたは酸化白金などの遷移金属触媒の存在下に、メタノールまたはエタノールなどの低級アルコール溶剤中で、周囲温度〜１００℃の温度、圧力１〜７５ｂａｒｓの水素ガス雰囲気下で実施される。関連する例については、国際公開第２００９１５２８６８号パンフレットおよび国際公開第２０１００２３１６１号パンフレットに含まれる手法および文献を参照のこと。
【０１０２】
【化１５】
2016505511.tif 000017
【０１０３】
スキーム１０に示されているとおり、式１８の化合物は、スキーム１に記載の方法を用いて、式１９の化合物から、市販されている式１０の中間体（式中、Ｘ２は臭素、ヨウ素、トリフレートまたはボロン酸である）とのカップリングを介して調製可能である。
【０１０４】
【化１６】
2016505511.tif 000018
【０１０５】
式１９の化合物は、スキーム１１に示されているとおり、式２０の化合物から調製可能である。典型的な手法においては、式２０の化合物を、ヨウ化銅（Ｉ）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などの好適な遷移金属触媒の存在下で、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン溶剤中において、５０℃〜１５０℃の温度でシアン化銅（Ｉ）または亜鉛（ＩＩ）シアン化物などのシアン化物塩と接触させる。関連する手法については、国際公開第２０１２０３２５２８号パンフレットおよび国際公開第２０１１１３３８８２号パンフレット、ならびに、これらに含まれる文献を参照のこと。
【０１０６】
【化１７】
2016505511.tif 000019
【０１０７】
スキーム１２に示されているとおり、式２０ａの化合物（式中、ｎは０である）は、先ず、市販されている式２１の化合物とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ−ＤＭＡ）とを、約４０〜約１００℃の範囲の温度で、トルエンまたはベンゼンなどの溶剤中において反応させて式２２の中間体化合物を得ることにより調製可能である。その後のステップにおいて、式２２の化合物とヒドラジンまたはヒドラジン塩とを、メタノールまたはエタノールなどの低級アルコール溶剤中において反応させて式２０ａの化合物が得られる。
【０１０８】
【化１８】
2016505511.tif 000020
【０１０９】
スキーム１３に示されているとおり、式１ｄの化合物（すなわち、ＡがＡ−３である式１の化合物）は、スキーム１の反応について記載のものと同様の手法を用いて式２の化合物と式２３の４−フェニル−１，２，３−チアゾールとをカップリングすることにより調製可能である。
【０１１０】
【化１９】
2016505511.tif 000021
【０１１１】
式２３ａの４−フェニル−１，２，３トリアゾール（式中、ｎは０である）は、スキーム１４によって例示されている方法を用いて調製可能である。式２４の２−ニトロスチレン化合物は、ＤＭＳＯ、ＤＭＦまたはＥｔＯＨなどの極性溶剤中において、周囲温度から約１００℃以下の範囲の温度でアジ化ナトリウムまたはトリメチルシリルアジドなどのアジドイオン源と反応する。トリメチルシリルアジド／テトラブチルフッ化アンモニウムの併用例は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００４，４７，４６４５に見出すことが可能である。ベンズアルデヒドおよびニトロメタンのヘンリー反応、これに続く脱水を介した式２４の２−ニトロスチレンの調製に関する多くの例が存在する：例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９８７，４３，４８０３を参照のこと。
【０１１２】
【化２０】
2016505511.tif 000022
【０１１３】
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基とは適合しない可能性があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除く、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。
【０１１４】
当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基が付加されるか、または、既存の置換基が変性されることが可能であることを認識するであろう。
【０１１５】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他のステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ＋）を用いる質量分光計（ＬＣＭＳ）が組み合わされた液体クロマトグラフィを用いることにより観察された、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加により形成され、同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）、または、分子からのＨ＋（分子量１）の損失により形成される（Ｍ−１）の分子量として報告され、ここで、「ａｍｕ」は原子質量単位を表す。
【０１１６】
実施例１
メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物２３）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−２−メチルベンゼンメタノールの調製
３２ｍＬのジエチルエーテル中の５−ブロモ−２−メチル−安息香酸（６．０ｇ、２８ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃で、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（３４ｍＬ、３４ｍｍｏｌ）の１Ｍ溶液を１０分間かけて添加した。反応混合物を室温に温め、次いで、１０分間還流に加熱した。メタノールを添加して過剰量のボランと反応させ、次いで、混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で５回抽出した。有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題の化合物（５．６ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０１１７】
ステップＢ：メチルＮ−［（５−ブロモ−２−メチルフェニル）メチル］カルバメートの調製
５−ブロモ−２−メチルベンゼンメタノール（すなわち、ステップＡの生成物）（５．６ｇ、２８ｍｍｏｌ）の６０ｍＬジクロロメタン中の溶液に、塩化チオニル（３．８ｇ、３２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を一晩撹拌し、次いで、減圧下で濃縮し、６０ｍＬのジクロロメタン中に再度溶解させ、次いで、再度濃縮して４−ブロモ−２−（クロロメチル）−１−メチルベンゼンを得、その後、これを、２７ｍＬのＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドおよび６．０ｍＬのメタノールに溶解させた。この溶液に、シアン酸カリウム（３．２ｇ、３９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃に５時間加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。粗残渣を酢酸エチル中に懸濁させ、次いで、重炭酸ナトリウムで２回洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題の化合物（４．６７ｇ）を固体として得、これをさらに精製せずに用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），４．８８（ｂｓ，１Ｈ），４．３３（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
【０１１８】
ステップＣ：メチルＮ−［［５−［３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
市販されている３−（２，４−ジメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（０．１３ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、メチルＮ−［（５−ブロモ−２−メチルフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０３ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を、トルエンおよびジオキサンの３ｍＬの５０／５０混合物中に懸濁させた。５分間窒素ガスを反応混合物中に通気させ、次いで、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．０４ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を添加した。窒素ガスをさらに１０分間反応混合物中に通気させ、次いで、反応を１１０℃におよそ１６時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶離するシリカゲルを用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体（０．１７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），４．９７（ｂｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０１１９】
実施例２
メチルＮ−［［５−［１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１８）の調製
ステップＡ：Ｎ−［（２−メチルフェニル）メチル］アセトアミドの調製
２−メチルベンジルアミン（２５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の１５０ｍＬのトルエンに、０℃中の溶液で、無水酢酸（２９ｇ、３１０ｍｍｏｌ）の７０ｍＬのトルエン中の溶液をおよそ１５分間かけて添加した。反応を１００℃に１時間に加熱し、次いで、室温に冷却した。水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を１Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して固体を得た。固体を１５０ｍＬの１−クロロブタンの溶液および２５０ｍＬのヘキサンで洗浄して、表題の化合物（２６ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２０（ｍ，４Ｈ），５．５６（ｂｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）。
【０１２０】
ステップＢ：Ｎ−［（５−アセチル−２−メチルフェニル）メチル］アセトアミドの調製
Ｎ−［（２−メチルフェニル）メチル］アセトアミド（すなわち、ステップＡの生成物）（２６ｇ、１６０ｍｍｏｌ）の１１０ｍＬジクロロメタンに、０℃中の溶液で、発熱反応を抑えるために三塩化アルミニウム（６４ｇ、４８０ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。塩化アセチル（２５ｇ、３２０ｍｍｏｌ）を２０分間かけて添加し、次いで、反応混合物を還流に一晩加熱した。反応を室温に冷却し、次いで、氷水に注いだ。相を分離し、水性相をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次いで、粗残渣をヘキサン中の５０〜１００％酢酸エチルで溶離するシリカゲルを用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製して表題の化合物（１８ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），５．８４（ｂｓ，１Ｈ），４．４７（ｄ，２Ｈ），２．５６（ｓ  ３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ  ３Ｈ）。
【０１２１】
ステップＣ：メチルＮ−［（５−アセチル−２−メチルフェニル）メチル］カルバメートの調製
Ｎ−［（５−アセチル−２−メチルフェニル）メチル］アセトアミド（すなわち、ステップＢの生成物）（１０ｇ、４９ｍｍｏｌ）を、濃硫酸（１７ｇ、１７０ｍｍｏｌ）の２０ｍＬの水中の溶液に添加した。反応混合物を６時間還流に加熱し、次いで、まだ温かいうちにセライトを通してろ過した。濾液をジエチルエーテルで抽出した。次いで、水性相を５０ｍＬの２５％水酸化ナトリウム水溶液で塩基性化し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して６．３ｇの１−［３−（アミノエチル）−４−メチルフェニル］エタノンを得、これをすぐに７５ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、０℃に冷却した。この溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（５．５ｇ、４３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、メチルクロロホルメート（３．８ｇ、３９ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのテトラヒドロフラン中の溶液を添加した。反応混合物を室温に温め、一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル中に溶解させ、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題の化合物（７．６ｇ）を固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｂｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｄ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０１２２】
ステップＤ：メチルＮ−［［２−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−アセチル−２−メチルフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、ステップＣの生成物）（２３ｇ、１０７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３８ｇ、３２０ｍｍｏｌ）を、２５０ｍＬのトルエン中でおよそ１６時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた固形分を１−クロロブタンおよびアセトンで倍散して、６．０ｇの固体中間体メチルＮ−［［５−［３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートと、同様に所望の中間体を含有する濾液とを得た。次いで、固体中間体を１２０ｍＬメタノール中に溶解させ、ヒドラジン水和物（１．７ｇ、３４ｍｍｏｌ）で処理し、およそ１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた固形分をアセトンで倍散して、表題の化合物（６．０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．０５（ｂｓ，１Ｈ），４．４０（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０１２３】
ステップＥ：メチルＮ−［［５−［１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［２−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−メチル］カルバメート（すなわち、ステップＤの生成物）（１．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−メトキシ−２−メチル−ベンゼン（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）を、トルエンおよびジオキサンの５０ｍＬの５０／５０混合物中に懸濁させた。５分間窒素ガスを反応混合物中に通気させ、次いで、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．５８ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加した。窒素ガスをさらに１０分間反応混合物中に通気させ、次いで、反応混合物を１１０℃におよそ４０時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶離するシリカゲルを用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（０．３０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｂｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０１２４】
実施例３
メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１７）の調製ステップＡ：５−ヨード−２−メチルベンゼンメタノールの調製
ボラン−メチルスルフィド溶液（５０．０ｍＬのＴＨＦ中の２．０Ｍ溶液、１００ｍｍｏｌ）を、５−ヨード−２−メチル安息香酸（１３．１ｇ、５０ｍｍｏｌ）および無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）の溶液に、３５〜４５℃で、ガスの発生が穏やかである速度で滴下した。得られた混合物を６０℃に３時間加熱し、次いで、２５℃に冷却し、メタノール（５０ｍＬ）を注意深く滴下することにより失活させたが、この添加は、ガスの発生が穏やかである速度で、また、温度が３５℃未満に維持されるよう行った。得られた混合物を２５℃で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルと飽和水性重炭酸ナトリウム溶液との間に分割し、有機相を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して表題の化合物（１１．５８ｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。
【０１２５】
ステップＢ：２−（ブロモメチル）−４−ヨード−１−メチルベンゼンの調製
三臭化リン（２．１６ｍＬ、２２．９ｍｍｏｌ）を、５−ヨード−２−メチルベンゼンメタノール（すなわち、ステップＡの生成物）の溶液（１１．３８ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）および無水ジエチルエーテル（７３ｍＬ）に０〜５℃で添加した。得られた混合物を０℃で１．５時間撹拌し、次いで、０〜５℃で行った水（２５ｍＬ）の添加により失活させた。得られた混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで、酢酸エチルと水との間に分割した。有機相を水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題の化合物（１２．１ｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０１２６】
ステップＣ：メチルＮ−［（５−ヨード−２−メチルフェニル）メチル］カルバメートの調製
２−（ブロモメチル）−４−ヨード−１−メチルベンゼン（すなわち、ステップＢの生成物）（８．５０ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）、メタノール（８ｍＬ）およびＤＭＦ（８２ｍＬ）の溶液を、１５分間かけて、３５〜４５℃で、等しい分量で４回に分けて添加したシアン酸カリウム（５．５４ｇ、６８．３ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を５５℃で２時間加熱し、２５℃に冷却し、エチルエーテルと水との間で分割した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、表題の化合物（８．４３ｇ）を白色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），４．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３１（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
【０１２７】
ステップＤ：４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
２，４−ジメトキシ−１−（２−ニトロエテニル）ベンゼン（３．３５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）、アジドトリメチルシラン（２．７６ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）および無水ＤＭＦ（１００ｍＬ）の溶液を、５０℃で２０分間かけて滴下したテトラブチルフッ化アンモニウム（１７．６ｍＬのＴＨＦ中の１．０Ｍ溶液、１７．６ｍｍｏｌ）で処理した。得られた溶液を５０℃でさらに１時間加熱し、２５℃に冷却し、メタノール（２５ｍＬ）で処理した。得られた溶液を約２５ｍＬの体積に減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルと水との間に分割した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、表題の化合物（２．２８ｇ）をベージュ色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）。
【０１２８】
ステップＥ：メチルＮ−［［５−［４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−ヨード−２−メチルフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、ステップＣの生成物）（２０３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）および４−（２，４−ジメトキシフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、ステップＤの生成物）（２０４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮＮ’−ジメチルエチレンジアミン（０．１６ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）およびジオキサン（１５ｍＬ）の溶液を、１０分間窒素を通気させることにより脱気し、Ｃｓ２ＣＯ３（６４８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）で処理し、窒素で１０分間さらに脱気した。得られた混合物を還流で窒素下に７２時間加熱した。得られた混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤（２ｇ）で濃縮した。ヘキサン中の０％〜１００％酢酸エチルの溶剤勾配で溶離する１２ｇのシリカカラムを用いるクロマトグラフィによる精製により黄色の固体を得、これをジエチルエーテルでさらに倍散して、本発明の化合物である表題の化合物（７５ｍｇ）を明るい黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），５．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４４（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ  ｓ，３Ｈ）。
【０１２９】
実施例４
メチルＮ−［［５−［３−（２，６−ジメチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３０）の調製
ステップＡ：メチルＮ−［［５−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（２−メチル−５−ヨードフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、実施例３、ステップＣの生成物）（５．００ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモピラゾール（３．１１ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．６５ｇ、４１．０ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（６２３ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を、トルエン（１６ｍＬ）およびＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１６ｍＬ）中において組み合わせた。窒素ガス流を混合物中に３０分間通気させ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．０ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）を添加し、窒素ガス流を混合物を通してさらに３０分間通気させた。次いで、窒素ラインを反応混合物よりも上に持ち上げ、混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をフリットガラス漏斗を通してろ過し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン中の１０〜５０％酢酸エチルの勾配を用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（４．３５ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｂｓ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
【０１３０】
ステップＢ：メチルＮ−［［５−［３−（２，６−ジメチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［５−（３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（すなわち、ステップＡの生成物）（１５０ｍｇ、０．４６４ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルピリジン−３−ボロン酸（２５０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３３ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３２０ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）を、マイクロ波反応器バイアル中のアセトニトリル（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）にとった。次いで、反応混合物を１２０℃で、マイクロ波反応器中において３０分間加熱した。反応を室温に冷却した後、混合物をジクロロメタンで希釈し、ＣｈｅｍＥｌｕｔカートリッジ（珪藻土吸着剤材料）を通してろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルの勾配を用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製した。ジエチルエーテルによる倍散で得られた材料をさらに精製して、本発明の化合物である表題の化合物を白色の固体（１２５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１０〜７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｂｓ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
【０１３１】
実施例５
メチルＮ−［［５−［１−（２，６−ジメチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１４）の調製
ステップＡ：５−アセチル−２−メチルベンゾニトリルの調製
３−ブロモ−４−メチルアセトフェノン（２．４５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中に溶解させ、シアン化銅（Ｉ）（２．０６ｇ、２３ｍｍｏｌ）を添加した。窒素流を反応混合物に２０分間通気させた。窒素ラインを溶液からとり除き、反応を、正圧の窒素下に還流で７時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、フリットガラス漏斗を通してろ過した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機相を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し（５×）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して明るい茶色の固体（１．３０ｇ）を得たところ、これは、次の反応において直接用いるのに十分に純粋であった。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
【０１３２】
ステップＢ：２−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾニトリルの調製
５−アセチル−２−メチルベンゾニトリル（すなわち、ステップＡの生成物）（３．０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１０ｍＬ）中に溶解させ、１１０℃に１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、減圧下で濃縮した。中間体５−［（２Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−オキソ−２−プロペン−１−イル］−２−メチルベンゾニトリルを含有する得られた残渣をエタノール（４０ｍＬ）にとり、ヒドラジン水和物（３．４ｍＬ、５６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間還流に加熱した。この混合物を室温に冷却させ、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルにとり、水および飽和水性塩化ナトリウム（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して薄い黄色の固体（３．２０ｇ）を得たところ、これは、次の反応において直接用いるのに十分に純粋であった。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．０１（ｂｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
【０１３３】
ステップＣ：５−［１−（２，６−ジメチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルベンゾニトリルの調製
２−メチル−５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ベンゾニトリル（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７６ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−２，６−ジメチルピリジン（０．１８ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）にとった。窒素ガス流を混合物に１０分間通気させ、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．０７ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、窒素ガス流を混合物に通すことでさらに１０分間通気させた。次いで、窒素ラインを反応混合物よりも上に持ち上げ、混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、水および酢酸エチルで希釈し、フリットガラス漏斗を通してろ過した。相を分離し、水性相を、酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機相を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン中の２０〜１００％酢酸エチルの勾配を用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、オフホワイトの固体（０．２５ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０１３４】
ステップＤ：メチルＮ−［［５−［１−（２，６−ジメチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
５−［１−（２，６−ジメチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル（すなわち、ステップＣの生成物）（０．２５ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）にとり、６０℃に温めた。塩化ニッケル（ＩＩ）（１１０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、次いで、ナトリウムボロハイドライド（２３０ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で４５分間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）ろ材を通してろ過した。濾液を飽和水性塩化ナトリウム（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）にとり、炭酸カリウム（１６８ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を氷水浴中で冷却し、クロロギ酸メチル（０．０８ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１６時間にわたって室温に温めながら撹拌した。次いで、この混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、相分離した。組み合わせた有機相を水（３×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をヘキサン中の４０〜１００％酢酸エチルの勾配を用いる中圧液体クロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物をベージュ色の固体（１００ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９１〜４．８０（ｂｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。
【０１３５】
実施例６
メチルＮ−［［５−［１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７０）の調製
ステップＡ：メチルＮ−［（５−シアノ−２−メチルフェニル）メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［（２−メチル−５−ヨードフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、実施例３、ステップＣの生成物）（５．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）の５０ｍＬのＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド中の溶液に、シアン化銅（Ｉ）（２．９ｇ、３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２５℃で１６時間加熱し、次いで、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）ろ材を通過させた。濾液を酢酸エチルで希釈し、水、飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶剤を減圧下で濃縮して、表題の化合物（２．０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ〜Ｄ６）δ２．４０（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１３６】
ステップＢ：メチルＮ−［［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル）メチル］−カルバメートの調製
メチルＮ−［（５−シアノ−２−メチルフェニル）メチル］カルバメート（すなわち、ステップＡの生成物）（５．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）の４０ｍＬ  ＥｔＯＨ中の溶液に、３０％水性過酸化水素（０．７ｍＬ）を０℃で滴下した。次いで、６Ｎ水酸化ナトリウム（０．３ｍＬ）溶液を添加し、反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。溶剤を減圧下で濃縮し、水を添加し、残りの固体をろ過して表題の化合物（４．３ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ〜Ｄ６）δ２．６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．３０  ｂｓ，１Ｈ），７．６０（ｂ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１３７】
ステップＣ：メチルＮ−［［５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［５−（アミノカルボニル）−２−メチルフェニル）メチル］−カルバメート（すなわち、ステップＢの生成物）（１．２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１．９ｇ、１６ｍｍｏｌ）および２０ｍＬトルエンの混合物を、１００℃に１６時間加熱した。次いで、反応混合物を濃縮し、水を添加し、混合物を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を水および飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して中間体（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を得た。この中間体をエタノール（２０ｍＬ）にとり、ヒドラジン水和物（０．２３ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、クロロホルム中の１％メタノールを溶離液として用いる中性アルミナカラムクロマトグラフィーで精製して、表題の化合物（０．４５ｇ）を固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ〜Ｄ６）δ２．２０（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），１２．５２（ｂｓ，１Ｈ）。
【０１３８】
ステップＤ：メチルＮ−［［５−［１−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチルＮ−［［５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルフェニル］−メチル］カルバメート（すなわち、ステップＣの生成物）（０．２０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１６ｍＬ）中の溶液に、トランス−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（２３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−エタンジアミン、（７０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３４０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気で添加した。この反応混合物に、１−ブロモ−４−メトキシ−２−メチルベンゼン（２００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で４８時間加熱し、次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、クロロホルム中の１％メタノールを溶離液として用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体（１１０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｄ，２Ｈ），４．９０（ｂｓ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ）。
【０１３９】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜４７Ｈの以下の化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、および、−ＮＯ２はニトロを意味する。
【０１４０】
表１Ａ〜４７Ａは以下に示されている構造を有する。
【０１４１】
【表１】
2016505511.tif 000023
【０１４２】
本開示はまた、マーカッシュ構造下の表１Ａ中の行表題（すなわち、「Ｒ１はＦである」）が以下に示されているそれぞれの行表題で置き換えられていることを除き各々が上記の表１Ａと同じく構成されている表２Ａ〜４７Ａを含む。例えば、表２Ａにおいて、行表題は「Ｒ１はＣｌである、であり、Ｒ２は上記の表１Ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表２Ａの最初の項目は、メチルＮ−［［５−［１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−メチルフェニル］メチル］カルバメートを特定的に開示する。
【０１４３】
【表２】
2016505511.tif 000024
【０１４４】
表１Ｂ
表１Ｂは、表１Ｂの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２１】
2016505511.tif 000025
【０１４５】
例えば、表１Ｂにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１４６】
表２Ｂ〜４７Ｂ
表２Ｂ〜４７Ｂは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１４７】
表１Ｃ
表１Ｃは、表１Ｃの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２２】
2016505511.tif 000026
【０１４８】
例えば、表１Ｃにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１４９】
表２Ｃ〜４７Ｃ
表２Ｃ〜４７Ｃは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１５０】
表１Ｄ
表１Ｄは、表１Ｄの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２３】
2016505511.tif 000027
【０１５１】
例えば、表１Ｄにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１５２】
表２Ｄ〜４７Ｄ
表２Ｄ〜４７Ｄは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１５３】
表１Ｅ
表１Ｅは、表１Ｅの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２４】
2016505511.tif 000028
【０１５４】
例えば、表１Ｅにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１５５】
表２Ｅ〜４７Ｅ
表２Ｅ〜４７Ｅは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１５６】
表１Ｆ
表１Ｆは、表１Ｆの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２５】
2016505511.tif 000029
【０１５７】
例えば、表１Ｆにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１５８】
表２Ｆ〜４７Ｆ
表２Ｆ〜４７Ｆは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１５９】
表１Ｇ
表１Ｇは、表１Ｇの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２６】
2016505511.tif 000030
【０１６０】
例えば、表１Ｇにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１６１】
表２Ｇ〜４７Ｇ
表２Ｇ〜４７Ｇは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１６２】
表１Ｈ
表１Ｈは、表１Ｈの表題中の化学構造が以下の構造で置き換えられていることを除き、表１Ａと同等である。
【化２７】
2016505511.tif 000031
【０１６３】
例えば、表１Ｈにおける最初の化合物は、Ｒ１がＦであり、および、Ｒ２がＦであるすぐ上に示されている構造である。
【０１６４】
表２Ｈ〜４７Ｈ
表２Ｈ〜４７Ｈは、表２Ａ〜４７Ａと同様に構成されている。
【０１６５】
配合物／実用性
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は、一般に、組成物において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、殺菌・殺カビ性活性処方成分（すなわち配合物）として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０１６６】
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意選択的に、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。
【０１６７】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０１６８】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けに先立って好適な媒体中で薄められる。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、ときとして、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中において容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、１ヘクタール当たり約１〜数千リットルの範囲であることが可能であるが、より典型的には、１ヘクタール当たり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地面適用による葉処理のため、または、植物の成長培地に対する適用のために、好適な他の媒体もしくは水とタンク混合することが可能である。液体および乾燥配合物を、注入灌漑システム中において直接計量することが可能であり、または、植付中に畝間において計量することが可能である。液体および固体配合物は、植えつける前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されて、発生する根および他の地下植物部位ならびに／または群葉を全身摂取を介して保護することが可能である。
【０１６９】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
【０１７０】
【表３】
2016505511.tif 000032
【０１７１】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０１７２】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩などの他のエステル、および、γ−ブチロラクトン、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパームナッツ油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０１７３】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０１７４】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０１７５】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０１７６】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０１７７】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，第７版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０１７８】
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０１７９】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐ．ｐ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０１８０】
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０１８１】
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｇ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【０１８２】
【表４】
2016505511.tif 000033
【０１８３】
【表５】
2016505511.tif 000034
【０１８４】
【表６】
2016505511.tif 000035
【０１８５】
【表７】
2016505511.tif 000036
【０１８６】
【表８】
2016505511.tif 000037
【０１８７】
【表９】
2016505511.tif 000038
【０１８８】
【表１０】
2016505511.tif 000039
【０１８９】
【表１１】
2016505511.tif 000040
【０１９０】
水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその一部に直接適用される水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物の少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。
【０１９１】
本発明の一実施形態は、本発明の殺菌・殺カビ組成物（界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤と配合された式１の化合物、または、式１の化合物と少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との配合混合物）を水で希釈するステップ、任意選択により、補助剤を添加して希釈組成物を形成するステップ、ならびに、真菌性病原体またはその環境に有効量の前記希釈組成物を接触させるステップを含む、真菌性病原体の防除方法に関する。
【０１９２】
本殺菌・殺カビ組成物が十分な濃度となるよう水で希釈されて形成される噴霧組成物は真菌性病原体の防除に十分な効力を提供することが可能であるが、別個に配合された補助剤生成物を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加の補助剤は通例、「噴霧補助剤」または「タンク混合補助剤」として公知であり、有害生物防除剤の性能を向上させるか、または、噴霧混合物の物理特性を改変するために噴霧タンクにおいて混合されるいずれかの物質を含む。補助剤は、アニオン性またはノニオン性界面活性剤、乳化剤、石油系作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤または消泡剤であることが可能である。補助剤は、効力（例えば、生物学的活性、付着性、浸透性、被覆均一性および保護の耐久性）を高めるため、または、配合禁忌、発泡、流動性、蒸発、揮発および分解に関連する噴霧適用に係る問題を最低限とするかもしくは排除するために用いられる。最適な性能を得るために、補助剤は、活性処方成分、配合物および標的（例えば、作物、真菌性病原体）の特性に関連して選択される。
【０１９３】
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般に、約２．５％〜０．１体積％の範囲である。噴霧混合物に添加される補助剤の施用量は、典型的には、１ヘクタール当たり約１〜５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては：液体炭化水素中の４７％メチル化ナタネ油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）、および、８３％パラフィン系鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）が挙げられる。
【０１９４】
本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、植物もしくは保護されるべきその一部、または、保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類クラス中の広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。従って、本明細書に記載の混合物および組成物は：コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ麦、ライコムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシおよびキビなどの穀粒作物；食用およびワイン用ブドウなどのつる作物；アブラナ（カノーラ）、ヒマワリなどの農作物；サトウダイコン、サトウキビ、ダイズ、ピーナッツ（落花生）およびタバコ；アルファルファ、クローバ、ハギ、シャジクソウおよびカラスノエンドウなどのマメ科植物飼料作物；リンゴ、セイヨウナシ、野生リンゴ、ビワ、サンザシおよびマルメロなどの仁果；モモ、サクランボ、セイヨウスモモ、アンズ、ネクタリンおよびアーモンドなどの石果；レモン、ライム、オレンジ、グレープフルーツ、マンダリンミカン（タンジェリン）およびキンカンなどの柑橘果実；チョウセンアザミ、ガーデンビートおよびサトウダイコン、ニンジン、カサバ、ショウガ、朝鮮人参、セイヨウワサビ、アメリカボウフウ、ジャガイモ、ダイコン、ルタバガ、サツマイモ、カブラ、ならびに、ヤマノイモなどの根および塊茎野菜および農作物（およびその群葉）；ニンニク、リーキ、タマネギおよびワケギなどの鱗茎野菜；キバナスズシロ（ａｒｕｇｕｌａ）（キバナスズシロ（ｒｏｑｕｅｔｔｅ））、セロリ、セロリ、カラシナ、エンダイブ（キクヂシャ）、ウイキョウ、サラダ菜およびチリメンチシャ、パセリ、ラディッキオ（ｒａｄｉｃｃｈｉｏ）（赤チコリ（ｒｅｄ  ｃｈｉｃｏｒｙ））、ダイオウ、ホウレンソウおよびフダンソウなどの葉野菜；ブロッコリ、イタリナカブラ（ラピーニ（ｒａｐｉｎｉ））、メキャベツ、キャベツ、白菜、カリフラワー、チリメンキャベツ、ケール、カブキャベツ、マスタードおよび青物などのブラシカ属（アブラナ属）の葉野菜；ルピナス、インゲン（インゲンマメ属の一種（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｓｐｐ．））（ソラマメ（ｆｉｅｌｄ  ｂｅａｎ）、インゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ  ｂｅａｎ）、ライマメ、白ンゲンマメ、ブチインゲンマメ、ベニバナインゲン、さや豆、テパリービーンおよびワックスビーンを含む）、インゲン（ササゲ属の一種（Ｖｉｇｎａ  ｓｐｐ．））（アズキ、ジュウロクササゲ（ａｓｐａｒａｇｕｓ  ｂｅａｎ）、ササゲ（ｂｌａｃｋｅｙｅｄ  ｐｅａ）、ハタササゲ、ジュウロクササゲ（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｌｏｎｇｂｅａｎ）、ササゲ（ｃｏｗｐｅａ）、ササゲ（ｃｒｏｗｄｅｒ  ｐｅａ）、モスビーン、リョクトウ、ツルアズキ、ササゲ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｐｅａ）、ウラドマメおよびジュウロクササゲ（ｙａｒｄｌｏｎｇ  ｂｅａｎ）を含む）、ソラマメ（ｂｒｏａｄ  ｂｅａｎ）（ｆａｖａ）、ヒヨコマメ（ｇａｒｂａｎｚｏ）、グアーマメ、タチナタマメ、フジマメ、レンチルおよびエンドウ（エンドウ属の一種（Ｐｉｓｕｍ  ｓｐｐ．））（エンドウ（ｄｗａｒｆ  ｐｅａ）、食用サヤエンドウ、イングリッシュピー、エンドウ（ｆｉｅｌｄ  ｐｅａ）、エンドウ（ｇａｒｄｅｎ  ｐｅａ）、青エンドウ、サヤエンドウ、スナップエンドウ、キマメおよびダイズを含む）などのマメ科植物野菜（多肉性または乾燥）；ナス、ホオズキ（ホオズキ属の一種（Ｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．））、ペピーノおよびコショウ（ピーマン、トウガラシ、クッキングペッパー（ｃｏｏｋｉｎｇ  ｐｅｐｐｅｒ）、アオトウガラシおよびシシトウガラシ）；オオブドウホオズキおよびトマトを含む）などの結果野菜；ハヤトウリ（果実）、冬瓜（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｗａｘｇｏｕｒｄ）（冬瓜（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ  ｍｅｌｏｎ））、シトロンメロン、キュウリ、ガーキン、食用ヒョウタン（ｇｏｕｒｄ）（ヒョウタン（ｈｙｏｔａｎ）、ズッキーニ（ｃｕｃｕｚｚａ）、ヘチマおよびトカドヘチマを含む）、ニガウリ属の一種（Ｍｏｍｏｒｄｉｃａ  ｓｐｐ．）（ツルレイシ（ｂａｌｓａｍ  ａｐｐｌｅ）、ツルレイシ（ｂａｌｓａｍ  ｐｅａｒ）、ツルレイシ（ｂｉｔｔｅｒｍｅｌｏｎ）およびキカラスウリ（Ｃｈｉｎｅｓｅ  ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を含む）、マスクメロン（カンタループおよびカボチャを含む）、ペポカボチャおよびセイヨウカボチャ（栗カボチャ、ユウガオ、ハバード、ドングリカボチャ、ソウメンカボチャおよびカボチャを含む）ならびにスイカなどのウリ科植物野菜；セイヨウヤブイチゴ（ビングルベリー（ｂｉｎｇｌｅｂｅｒｒｙ）、ボイゼンベリー、デューベリー、ローベリー（ｌｏｗｂｅｒｒｙ）、マリオンベリー、オラリーベリーおよびヤングベリーを含む）、ブルーベリー、クランベリー、スグリ、ニワトコの実、グズベリー、ハックルベリー、ローガンベリー、ラズベリーおよびイチゴなどの液果類；アーモンド、ブナの実、ブラジルナッツ、バターナット、カシュー、クリ、チンカピングリ、ハシバミ（ヘーゼルナッツ）、ペカンヒッコリー、マカダミアナッツ、ペカンおよびクルミなどの高木堅果；バナナ、プランテイン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、マンゴー、ココナツ、パパイヤ、グアバ、アボカド、ライチ、リュウゼツラン、コーヒー、カカオ、サトウキビ、アブラヤシ、ゴマ、ゴムおよび香辛料などのトロピカルフルーツおよび他の作物；綿、亜麻およびアサなどの繊維作物；ベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、トールフェスクおよびバミューダグラス芝草（暖地型芝草および寒地型芝草を含む）を含む作物および他の所望の植生が罹病する真菌性病原体によって引き起こされる広い範囲の植物病害、葉病害を防除することが可能である。
【０１９５】
式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、ならびに、前記化合物を含む組成物は、すべての植物、植物部位および種子の処理に有用である。植物および種子の変種および栽培品種は、従来の繁殖および育種法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物または種子（遺伝子組換え植物または種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が安定して植物または種子のゲノムに組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
【０１９６】
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物および種子栽培品種は、１種以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物および種子は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤許容性、昆虫耐性、変性油プロファイルまたは渇水許容性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物および種子が表Ｉに列挙されている。表Ｉに列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、以下のデータベース：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ２．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｉｏｔｅｃｈ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ、および、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕから入手可能である。
【０１９７】
以下の略語が以下の表Ｉにおいて用いられている：ｔｏｌ．は許容性であり、ｒｅｓ．は耐性であり、ＳＵはスルホニル尿素であり、ＡＬＳはアセト乳酸シンターゼであり、ＨＰＰＤは４−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼであり、ＮＡは適用無しである。
【０１９８】
【表１２】
2016505511.tif 000041
【０１９９】
【表１３】
2016505511.tif 000042
【０２００】
【表１４】
2016505511.tif 000043
【０２０１】
【表１５】
2016505511.tif 000044
【０２０２】
【表１６】
2016505511.tif 000045
【０２０３】
【表１７】
2016505511.tif 000046
【０２０４】
【表１８】
2016505511.tif 000047
【０２０５】
【表１９】
2016505511.tif 000048
【０２０６】
【表２０】
2016505511.tif 000049
【０２０７】
【表２１】
2016505511.tif 000050
【０２０８】
式１の化合物、そのＮオキシドおよび塩、または、前記化合物を含む組成物による遺伝子操作された植物および種子の処理で、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性範囲の拡大、生物ストレス／非生物ストレスに対する許容性の増大または保管安定性の増加が、式１の化合物またはその組成物を１種以上の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤と共に遺伝子操作された植物および種子に適用した場合における単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
【０２０９】
本発明の化合物および組成物により防除される病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）などのフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などのピシウム属（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、ならびに、プラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ属の一種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、シュードペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミア  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｐ．）（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）およびシュードセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロティニア  ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍｉｎｏｒ）、マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）およびホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏ��ａ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）およびピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム属の一種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｐ．）（コレトトリカム  グラミニコラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリカム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）、およびゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病害を含む子嚢菌；（プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）、ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を生じさせるプッシニア属の一種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）を含む担子菌；ラストロエミア  フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンチニアホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても公知である）を含む他の病原体；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｐ．）（リゾクトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）ベルティシリウム  ダーリエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；リゾプス属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）（リゾプスストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）など）；アスペルギルス属の一種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（アスペルギルスフラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）およびアスペルギルスパラシチクス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）など）；ならびに、これらの病原体の近縁の他の属および種。その殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせはまた、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏ���ａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などのバクテリアに対する活性を有する。
【０２１０】
さらに、本発明の化合物は、真菌およびバクテリアにより引き起こされる果実および野菜の収穫後病害の処置において有用である。これらの感染は、収穫中、および、その前後に生じる可能性がある。例えば、感染は、収穫の前に生じ、次いで、成熟中のある時点まで休眠し続ける可能性があり（例えば、宿主が感染が進行可能であるように組織変化し始める）；また、感染は、機械的に、または、昆虫被害により生じた表面の傷から発生する可能性がある。この点において、本発明の化合物は、収穫後消費されるまでの間いつでも発生し得る収穫後病害に起因する損失（すなわち、量および品質面からもたらされる損失）を低減させることが可能である。本発明の化合物による収穫後病害の処置により、収穫後に、傷みやすい可食性の植物部位（例えば、果実、種子、群葉、茎、鱗茎、塊茎）を冷蔵保管し、または、冷蔵せずに保管することが可能な期間であって、可食状態が維持されると共に、真菌もしくは他の微生物による明らかなもしくは有害な品質の低下、または、真菌もしくは他の微生物による汚染が伴わない期間を延長することが可能である。収穫前もしくは収穫後における、本発明の化合物による可食性の植物部位の処理はまた、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンといった、真菌または他の微生物による有害な代謝産物の形成を低減させることが可能である。
【０２１１】
植物病害の防除は通常、有効量の本発明の化合物を、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎もしくは鱗茎などの保護されるべき植物の一部に、または、保護されるべき植物が生育している培地（土壌または砂）に感染前もしくは感染後適用することにより達成される。これらの化合物はまた、種子およびこの種子から発生する苗を保護するために種子に適用することが可能である。これらの化合物はまた、植物を処理するために潅漑水を介して適用することが可能である。収穫前に感染する収穫後病原体防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用によって達成され、また、感染が収穫後に発生する事例においては、化合物は、浸漬、噴霧、燻蒸、処理ラップおよび箱ライナとして収穫された作物に適用可能である。
【０２１２】
本発明の化合物はまた、種子を植物病害から保護するための種子処理において有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子の処理とは、種子を、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物と生物学的に有効な量で接触させることを意味する。この種子処理により種子が植物病害から保護され、一般に、発芽種子から発生する苗の土壌と接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発生する植物における本発明の化合物または第２の活性処方成分の転流による群葉の保護をももたらし得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特殊な形質を発現する植物が発芽するものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなどの無脊椎有害生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物による種子処理はまた、種子から生育する植物の活力を高めることが可能である。
【０２１３】
一つの種子処理方法は、種子を播種する前に、本発明の化合物（すなわち、配合された組成物として）の種子に対する吹付けまたは散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種子粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、塗膜形成剤または接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を種子の回転床に直接吹き付け、次いで、種子を乾燥させることにより被覆されることが可能である。あるいは、湿潤性粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中のエマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機器およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｅｅｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ａｎｄ  Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４  ＢＣＰＣ  Ｍｏｎｇｒａｐｈ  Ｎｏ．５７、および、この中に列挙された文献に列挙されているものが挙げられる。
【０２１４】
単独で、ならびに、他の殺虫剤、殺線虫剤および殺菌・殺カビ剤との組み合わせで、式１の化合物およびその組成物は、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物の種子処理に特に有用である。
【０２１５】
式１の化合物と配合されて種子処理において有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤または殺線虫剤としては、これらに限定されないが、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、アフィドピロペン、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンサルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カズサホス、カルボフラン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、チノメチオナート、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジラート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホル、ディルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフィプロール、フルピラジフロン、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モムフルオロトリン、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロチオカルブ、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロン；アルジカルブ、フェナミホス、��ルエンスルホン、ホスチアゼート、イミシアホスおよびオキサミルなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、チノメチオナート、クロロベンジラート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フルフェノキシストロビン、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピフルブミド、ピリダベン、ピリミノストロビンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
【０２１６】
式１の化合物と配合されて種子処理において有用な混合物を提供することが可能である殺菌・殺カビ剤としては、これらに限定されないが、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。
【０２１７】
種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原性真菌もしくはバクテリアおよび／または線虫などの土壌伝播性動物による悪影響に対する保護をもたらすことが可能であるバクテリアおよび真菌をさらに含むことが可能である。殺線虫特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）およびパスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられ得る。好適なバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）菌株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されている菌株ＣＮＣＭ  Ｉ−１５８２（ＧＢ−１２６）である。好適なセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ  Ｉ−１５９２である。両方のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株が米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の好適なバクテリアは、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａおよび枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺菌・殺カビ特性を示すバクテリアとしては、これらに限定されないが、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられ得る。殺線虫特性を示す真菌性種としては、これらに限定されないが、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）およびプルプレオチリウムリラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ  ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられ得る。
【０２１８】
種子処理はまた、エルウィニアアミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの一定のバクテリア性植物病原体から単離される、ハルピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然の殺線虫性剤を１種または複数種含んでいることが可能である。一例は、Ｎ−Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ  ＣＳＴとして入手可能であるＨａｒｐｉｎ−Ｎ−Ｔｅｋ種子処理技術である。
【０２１９】
種子処理はまた、マイクロ共生窒素固定バクテリアであるダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物−根粒形成菌種の１種または複数種を含んでいることが可能である。これらの接種株は、任意により、マメ科植物の根における根粒形成の開始時に根粒菌によって生成される根粒形成（Ｎｏｄ）要因である１種または複数種のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含んでいることが可能である。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）という銘柄の種子処理技術では、接種株と組み合わせてＬＣＯ  Ｐｒｏｍｏｔｅｒ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が取り入れられる。
【０２２０】
種子処理はまた、菌根菌による根コロニー形成レベルを高めることが可能である１種または複数種のイソフラボンを含んでいることが可能である。菌根菌は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩および金属などの栄養分の根吸収を高めることにより植物の成長を向上させる。イソフラボンの例としては、これらに限定されないが、ゲニステイン、ビオカニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニンおよびプラテンセインが挙げられる。ホルモノネチンは、ＰＨＣ  Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種株製品における有効成分として入手可能である。
【０２２１】
種子処理はまた、病原体との接触後に植物における全身獲得抵抗性を誘起させる１種または複数種の植物活性化剤を含んでいることが可能である。このような保護メカニズムを誘起させる植物活性化剤の一例は、アシベンゾラル−Ｓ−メチルである。
【０２２２】
これらの化合物に係る適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲水分および温度などの要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、単純な実験を通して、所望される植物病害の防除レベルに必要な殺菌・殺カビ的に有効な量を容易に判定することが可能である。群葉は通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの量の活性処方成分で処理される場合に保護可能である。種子および苗は通常、種子が、種子１キログラム当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理される場合に保護可能である。
【０２２３】
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の１種または複数種と混合されて多成分有害生物防除剤を形成して、さらに広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量）とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中で配合されることが可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されて予混合物が形成可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は式１の化合物から個別に配合され、配合物を、適用前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わせること、または、あるいは、逐次的に適用することが可能である。
【０２２４】
本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩（すなわち、コンポーネント）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（すなわち、コンポーネントｂ）とを含む殺菌・殺カビ組成物である（すなわち、混合物またはその組み合わせ）。注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性活性処方成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性活性処方成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を殺菌・殺カビ的に有効な量で含んでいることが可能である。
【０２２５】
注目すべきは、式１の化合物に追加して、クラス（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル
尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗菌殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗菌殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗菌殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（４６）クラス（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；および、クラス（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
【０２２６】
殺菌・殺カビ性化合物のこれらのクラスに関するさらなる記載が以下に記載されている。
【０２２７】
（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合を阻害することにより、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネートが挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０２２８】
（２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０２２９】
（３）「脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールはメンブラン構造および機能に必要とされており、これにより、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出によって、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅がもたらされる。脱メチル化殺菌・殺カビ剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピペラジン、ピリジン、ピリミジンおよびトリアゾリンチオンといった数々の化学クラスに分けられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリゾキサゾール（３−［（３Ｒ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、３Ｒ，５Ｒ−および３Ｒ，５Ｓ−異性体の混合物）および（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノールが挙げられる。トリアゾリンチオンとしては、プロチオコナゾールおよび２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−４−（２，２−ジクロロシクロプロピル）−２−ヒドロキシブチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾールおよびα−（１−クロロシクロプロピル）−α−［２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノールが挙げられる。Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ  ｅｔ  ａｌ．ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているとおり、生化学的研究によって、上記の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることが示されている。
【０２３０】
（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ｒＲＮＡへのウリジンの組み込み能の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤に対する露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトンが挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、（キララキシルとしても公知である）、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。
【０２３１】
（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールが膜構造および機能に必要とされており、これにより、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的に死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミンが挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。
【０２３２】
（６）「リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオランが挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。
【０２３３】
（７）「コハク酸塩脱水素酵素抑制剤（ＳＤＨＩ）殺菌・殺カビ剤」としても公知である「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、コハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより複合体ＩＩ真菌性呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることで真菌によるＡＴＰの形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、フェニルベンズアミド、ピリジニルエチルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール−４−カルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミドおよびピリジニルエチルベンズアミドが挙げられる。フェニルベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。ピリジニルエチルベンズアミドとしてはフルオピラムが挙げられる。フランカルボキサミドとしてはフェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはチフルザミドが挙げられる。ピラゾール−４−カルボキサミドとしては、ベンゾビンジフルピル（Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−チアモルホリニル−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１，２，３，４−チアモルホリニル−９−（１−メチルエチル）−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、フルキサピロキサド（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン（Ｎ−［２−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［［２−（１−メチルエチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。フェニルオキソエチルチオフェンアミドとしては、イソフェタミド、（Ｎ−［１，１−ジメチル−２−［２−メチル−４−（１−メチルエトキシ）フェニル］−２−オキソエチル］−３−メチル−２−チオフェンカルボキサミド）が挙げられる。ピリジニルエチルベンズアミドとしてはフルオピラムが挙げられる。
【０２３４】
（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード８）はアデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０２３５】
（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニン生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提言されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０２３６】
（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０２３７】
（１１）「キノン外部抑制剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン外部抑制剤殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノ酢酸、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメートが挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、クモキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［（３−ブチル−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル）オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、エノキサストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゼンアセテート）（エネストロブリンとしても公知である）、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビン（メチル（αＥ）−２−［［［３−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］−メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゼン酢酸）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（メチルＮ−［２−［［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ］メチル］フェニル］−Ｎ−メトキシカルバメート）およびトリクロピリカルブ（メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−［［（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）が挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン（（αＥ）−２−［［［（Ｅ）−［（２Ｅ）−３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド（２−［［［（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド）としても公知である）、メトミノストロビン、オリザストロビンおよびα−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミドが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。クラス（ｃ１１）としてはまた、マンデストロビン（２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−ベンゼンアセタミド）が挙げられる。
【０２３８】
（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０２３９】
（１３）「アザナフタレン殺菌・殺カビ剤としても公知である「アザナフタレン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、未知のメカニズムによってシグナル伝達を阻害すると提言されている。これらは、ウドンコ病を引き起こす真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノリン殺菌・殺カビ剤としては、アリールオキシキノリンおよびアウイナゾリノンが挙げられる。アリールオキシキノリンとしては、キノキシフェンおよびテブフロキンが挙げられる。キナゾリノンとしてはプロキナジドが挙げられる。
【０２４０】
（１４）「脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提言されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭化水素および１，２，４−チアジアゾールが挙げられる。芳香族炭化水素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。
【０２４１】
（１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾールが挙げられる。イソベンゾフラノンとしては、フタリド（あるいは、フサライドと表記される）が挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。
【０２４２】
（１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミドが挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。
【０２４３】
（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード１７）ステロール生合成抑制剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺菌・殺カビ剤は、ステロール産生におけるＣ４−脱メチル化の最中に３−ケトレダクターゼを阻害する。ＳＢＩ：クラスＩＩＩ抑制剤としては、ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤およびアミノピラゾリノン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ヒドロキシアニリドとしてはフェンヘキサミドが挙げられる。アミノピラゾリノンとしては、フェンピラザミン（Ｓ−２−プロペン−１−イル５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート（１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン）としても公知である）が挙げられる。
【０２４４】
（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１８）は、ステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされる。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミンが挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０２４５】
（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としてはポリオキシンが挙げられる。
【０２４６】
（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２０）は細胞分裂に作用すると提言されている。例としてはペンシクロンが挙げられる。
【０２４７】
（２１）「キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノロネルレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が妨げられる。キノン内部抑制剤殺菌・殺カビ剤としてはシアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾールが挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。
【０２４８】
（２２）「ベンズアミドおよびチアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２２）（単に「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」としても公知である）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合を阻害することにより、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。ベンズアミドとしてはゾキサミドが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。
【０２４９】
（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０２５０】
（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０２５１】
（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０２５２】
（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、トレハラーゼおよびイノシトール生合成を阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０２５３】
（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（ＦＲＡＣコード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。
【０２５４】
（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌増殖の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提言されている。プロパマカルブ、プロパマカルブ塩酸塩、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０２５５】
（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸が阻害されることにより、正常な真菌の成長および発生が妨げられる。このクラスは、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。
【０２５６】
（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０２５７】
（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０２５８】
（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提言されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソキサゾールおよびイソチアゾロンが挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしては、オクチリノンが挙げられる。
【０２５９】
（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３３）としては、ホセチル−アルミニウムを含む亜リン酸およびその種々の塩が挙げられる。
【０２６０】
（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
【０２６１】
（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
【０２６２】
（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
【０２６３】
（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
【０２６４】
（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提言されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０２６５】
（３９）複合体Ｉ  ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤としても公知である「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード３９）はミトコンドリアにおける電子輸送を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、および、トルフェンピラドなどのピラゾール−５−カルボキサミドが挙げられる。
【０２６６】
（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４０）はセルロースシンターゼを阻害して、標的真菌の成長を妨げ、死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメート、カルバメートおよびマンデル酸アミドが挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフ、フルモルフおよびピリモルフ（３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−３−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−１−（４−モルホリニル）−２−プロペン−１−オン）が挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ（２，２，２−トリフルオロエチルＮ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−［［（４−メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート）バリフェナレート（メチルＮ−［（１−メチルエトキシ）カルボニル］−Ｌ−バリル−３−（４−クロロフェニル）−β−アラニネート）（バリフェナルとしても公知である）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０２６７】
（４１）「テトラサイクリン抗菌殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０２６８】
（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
【０２６９】
（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質を非局在化させることにより真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドなどのピリジニルメチルベンズアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０２７０】
（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを含む。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾチアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾールカルボキサミドが挙げられる。ベンゾチアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられ、チアジアゾールカルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０２７１】
（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、複数の作用部位を介して真菌性増殖を阻害し、また、接触／予防活性を有する。殺菌・殺カビ剤のこのクラスは以下を含む：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（４５．７）「多部位接触グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）、（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）、キノキサリン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１０）および「マレイミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＭ１１）。「銅殺菌・殺カビ剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で銅を含有する無機化合物であり；例としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」はジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「多部位接触グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジン三酢酸塩が挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。「キノキサリン殺菌・殺カビ剤」としてはキノメチオネート（キノメチオネートとしても公知である）が挙げられる。「マレイミド殺菌・殺カビ剤」としてはフルオロイミドが挙げられる。
【０２７２】
（４６）「クラス（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が不明であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「フェニルアセタミド殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（４６．２）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」としても公知である「アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（４６．３）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（４６．４）「チアゾリジン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（４６．５）「ピリミジノン−ヒドラゾン殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）および（４６．６）「ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤」（「トリアゾロピリミジルアミン殺菌・殺カビ剤」としても公知である）（ＦＲＡＣコード４５）が挙げられる。フェニルアセタミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセタミドが挙げられる。アリールフェニルケトンとしては、メトラフェノンなどのベンゾ−フェノンおよびピリオフェノン（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチル−３−ピリジニル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン）などのベンゾイルピリジンが挙げられる。グアニジンとしてはドジンが挙げられる。チアゾリジンとしては、フルチアニル（（２Ｚ）−２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル）が挙げられる。ピリミジノン−ヒドラゾンとしてはフェリムゾンが挙げられる。
【０２７３】
現在では、ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤は、チトクロムｂｃ１複合体の不明の（Ｑｘ）部位においてユビキノンレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害すると考えられている。ミトコンドリア呼吸が阻害されることにより、正常な真菌増殖および発生が阻害される。ＱｘＩ殺菌・殺カビ剤としては、アメトクトラジン（５−エチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン）などのトリアゾロピリミジニルアミンが挙げられる。
【０２７４】
「殺菌・殺カビ剤としては、ステロールの生合成に関与するＣ２４−メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられている、（４６．７）Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミドが挙げられる。（４６）クラスとしてはまた、オキサチアピプロリン（１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン）およびそのＲ−エナンチオマーなどの国際公開第２０１３／００９９７１号パンフレットに記載のオキシステロール結合タンパク質に結合する（４６．８）化合物が挙げられる。さらに、（４６）クラスとしては、上記の特定のクラス（例えば、１、１０および２２）に加えて、有糸分裂−および細胞分裂−阻害殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０２７５】
クラス（４６）（すなわち、「クラス（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤」）としてはまた、ベトキサジン、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、トルニファニド、（６−（１，１−ジメチルエチル）−８−フルオロ−２，３−ジメチル−４−キノリニルアセテート）、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］−メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンおよび５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミンが挙げられる。
【０２７６】
上記に列挙されている殺菌・殺カビ剤以外の追加の殺菌・殺カビ剤としてはまた：２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−ブロモ−８−メチル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−プロピン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）ブタンアミド、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、（１Ｒ）−１，２，３，４−チアモルホリニル−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］−カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−２−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、ｒｅｌ−１−［［（２Ｒ，３Ｓ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオシアネート、α−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、（αＲ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、３−［２−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−２−オキシラニル］ピリジンおよび２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネート（フロメトキン）が挙げられる。
【０２７７】
コンポーネント（１）〜（４６）として開示されている殺菌・殺カビ性化合物に追加して、または、これらの代わりとして、コンポーネント（ｂ）は、１種以上の「微生物殺菌・殺カビ剤」（ＦＲＡＣコード４４）を含むことが可能である。「微生物殺菌・殺カビ剤」は、典型的には、真菌病原体細胞膜を破壊する。微生物殺菌・殺カビ剤としては、バチルスアミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７などのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種などのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、および、これらが産する殺菌・殺カビ性リポペプチドが挙げられる。
【０２７８】
従って、注目すべきは、式１の化合物と、上述のクラス（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントをさらに含む組成物である。式１の化合物と上記の１種以上殺菌・殺カビ性化合物とを含む組成物は、コンポーネントの協働的寄与により、植物病害の向上した防除（すなわち、防止および／または治癒）をもたらすことが可能である。向上した植物病害の防除は、植物病害防除の範囲拡大もしくは期間の長期化、または、耐性発現の遅延によって明らかであり得る。コンポーネントの寄与は、相補的に相加的であるか、または、相乗的な相互作用を介して超相加的であり得る。
【０２７９】
コンポーネント（ｂ）殺菌・殺カビ剤の例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル−Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ−イソプロピルを含む）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エディフェンホス、エノキサストロビン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナリモル、フェンアミドン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムを含む）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（その塩を含む）、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナル、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミドアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチル−フェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミダミド、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセタミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン、２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］−オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド（フェナミンストロビン）、ペンチルＮ−［４−［［［［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−チアゾリル］カルバメート、２−［（３−ブロモ−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−２−プロピン−１−イル］−２−（メチルチオ）アセトアミドおよびＮ−（１，１−ジメチル−２−ブチン−１−イル）−２−［（３−エチニル−６−キノリニル）オキシ］−２−（メチルチオ）アセトアミドが挙げられる。
【０２８０】
コンポーネント（ｂ）殺菌・殺カビ剤の追加の例としては、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（オキサチアピプロリン）、１−［４−［４−［５Ｒ−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）メチル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、（１Ｒ）−１，２，３，４−チアモルホリニル−１−ナフタレニル２−［１−［２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキシレート、［［４−メトキシ−２−［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）−９−メチル−８−（２−メチル−１−オキソプロポキシ）−２，６−ジオキソ−７−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−３−イル］アミノ］カルボニル］−３−ピリジニル］オキシ］メチル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−（アセチルオキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［３−［（アセチルオキシ）メトキシ］−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−３−［［［４−メトキシ−３−［［（２−メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］−２−ピリジニル］カルボニル］アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−８−（フェニルメチル）−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノエート、Ｎ−［［３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメトキシ）−４−メトキシ−２−ピリジニル］カルボニル］−Ｏ−［２，５−ジデオキシ−３−Ｏ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−２−（フェニルメチル）−Ｌ−アラビノノイル］−Ｌ−セリン、（１→４’）−ラクトン、５−フルオロ−２−［（４−メチルフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５−フルオロ−２−［（４−フルオロフェニル）メトキシ］−４−ピリミジンアミン、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−［［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］−４−キナゾリンアミン、ペンチル［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、１，１−ジメチルエチルＮ−［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、３−ブチン−１−イルＮ−［６−［［［（Ｚ）−［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］−２−ピリジニル］カルバメート、Ｎ−（３’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）−２−ピラジンカルボキサミド、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチルエチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（αＲ）−２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−α−メトキシ−Ｎ−メチルベンゼンアセタミド、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、イソフェタミド、トルプロカルブ、１−［［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２−［［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、１−［［（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキシラニル］メチル］−５−（２−プロペン−１−イルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、α−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、（αＳ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、（αＲ）−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−３−ピリジンメタノール、３−［２−［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−イソオキサゾリル］−２−オキシラニル］ピリジンおよび２−エチル−３，７−ジメチル−６−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェノキシ］−４−キノリニルメチルカーボネートが挙げられる。
【０２８１】
本発明の化合物と組み合わせることが可能である他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤；グリーンムスカリン菌な���の昆虫病原性菌；ならびに、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；およびＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）などのバキュロウイルス、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルスである。
【０２８２】
本発明の化合物およびその組成物は、無脊椎有害生物に有害であるタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用可能である。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された有害なタンパク質と相乗的であり得る。
【０２８３】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０２８４】
一定の事例において、コンポーネント（ａ）および（ｂ）殺菌・殺カビ性化合物の混合物と、無脊椎有害生物防除化合物または防除剤（すなわち、コンポーネント（ｃ）生物学的活性処方成分として）との組み合わせは、超相加的（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。無脊椎有害生物防除活性処方成分の相乗作用が、農業経済学的に十分な無脊椎有害生物の防除レベルをもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。相乗作用はまた、高い植物病害防除または保護をもたらすことが可能である。
【０２８５】
本発明の殺菌・殺カビ組成物において、コンポーネント（ａ）（すなわち、式１の化合物から選択される少なくとも１種の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩）とコンポーネント（ｂ）とは、殺菌・殺カビ的に有効な量で存在する。コンポーネント（ａ）対コンポーネント（ｂ）（すなわち、１種以上の殺菌・殺カビ性化合物）の重量比は、一般に、約１：３０００〜約３０００：１、より典型的には約１：５００〜約５００：１である。注目すべきは、コンポーネント（ａ）対コンポーネント（ｂ）の重量比が、約１２５：１〜約１：１２５である組成物である。コンポーネント（ｂ）の多くの殺菌・殺カビ性化合物について、これらの組成が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に特に効果的である。特に注目すべきは、コンポーネント（ａ）対コンポーネント（ｂ）の重量比が、約２５：１〜約１：２５、または、約５：１〜約１：５の組成物である。当業者は、所望される範囲の殺菌・殺カビ保護および防除に必要とされる殺菌・殺カビ性化合物の重量比および施用量を、単純な実験を通して容易に判定可能である。
【０２８６】
表Ａ１に、本発明の混合物、組成物および方法の例示として、コンポーネント（ｂ）化合物とコンポーネント（ａ）としての化合物１８との特定の組み合わせが列挙されている（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｇ中の化合物を指す）。表Ａ１中の２列目には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物が列挙されている（例えば、一行目には「１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン」）。表Ａ１の３列目、４列目および５列目には、コンポーネント（ｂ）を基準とした、圃場で栽培されている作物に典型的に適用されるコンポーネント（ａ）化合物の量に係る重量比の範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ａ１の一行目には、化合物１とコンポーネント（ｂ）との組み合わせは、典型的には、４００：１〜１：１の化合物１対コンポーネント（ｂ）の重量比で適用されることが特定的に開示されている。表Ａ１の残りの行も同様に解釈されるべきである。
【０２８７】
【表２２】
2016505511.tif 000051
【０２８８】
【表２３】
2016505511.tif 000052
【０２８９】
【表２４】
2016505511.tif 000053
【０２９０】
【表２５】
2016505511.tif 000054
【０２９１】
表Ａ２〜Ａ２９の各々は、表頭「コンポーネント（ａ）」以下の項目が以下に示されているコンポーネント（ａ）欄項目のそれぞれで置き換えられていることを除き、上記の表Ａ１と同じく構成されている。それ故、例えば、表Ａ２において、表頭「コンポーネント（ａ）」以下の項目はすべて「化合物１０」に言及しており、表Ａ２における表頭以下の一行目は、化合物１０と１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンとの組み合わせを特定的に開示している。表Ａ３〜Ａ２９は同様に構成されている。
【０２９２】
【表２６】
2016505511.tif 000055
【０２９３】
また、表Ｂ１に、本発明の混合物、組成物および方法の例示として、コンポーネント（ｂ）化合物とコンポーネント（ａ）としての化合物１８との特定の組み合わせが列挙されている（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｇ中の化合物を指す）。表Ｂ１中の２列目には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物が列挙されている（例えば、一行目には「アシベンゾラル−Ｓ−メチル」）。表Ｂ１の３列目、４列目および５列目には、コンポーネント（ｂ）を基準とした、圃場で栽培されている作物に典型的に適用されるコンポーネント（ａ）化合物の量に係る重量比の範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ｂ１の一行目には、化合物１８とアシベンゾラル−Ｓ−メチルとの組み合わせは、典型的には、２：１〜１：１８０の重量比で適用されることが特定的に開示されている。表Ｂ１の残りの行も同様に解釈されるべきである。
【０２９４】
【表２７】
2016505511.tif 000056
【０２９５】
【表２８】
2016505511.tif 000057
【０２９６】
【表２９】
2016505511.tif 000058
【０２９７】
【表３０】
2016505511.tif 000059
【０２９８】
【表３１】
2016505511.tif 000060
【０２９９】
【表３２】
2016505511.tif 000061
【０３００】
【表３３】
2016505511.tif 000062
【０３０１】
【表３４】
2016505511.tif 000063
【０３０２】
【表３５】
2016505511.tif 000064
【０３０３】
【表３６】
2016505511.tif 000065
【０３０４】
表Ｂ２〜Ｂ２９の各々は、表頭「コンポーネント（ａ）」以下の項目が以下に示されているコンポーネント（ａ）欄項目のそれぞれで置き換えられていることを除き、上記の表Ｂ１と同じく構成されている。それ故、例えば、表Ｂ２において、表頭「コンポーネント（ａ）」以下の項目はすべて「化合物１０」に言及しており、また、表Ｂ２における表頭以下の一行目は化合物１０とアシベンゾラル−Ｓ−メチルとの組み合わせを特異的に開示している。表Ｂ３〜Ｂ２９は同様に構成されている。
【０３０５】
【表３７】
2016505511.tif 000066
【０３０６】
本発明の化合物は、基礎化学構造が同一である同様の化合物と比して、特に光分解に対して安定である。光安定性が高いことにより、太陽光による紫外線の照射によって感受性の化合物が分解する可能性がある圃場条件下で、長い半減期が達成される。圃場での半減期が長くなることで、植物病原体の防除がより長期にわたってもたらされる。本発明の化合物と本光安定性実施例の範囲に含まれない比較化合物とについてデータが提供されている。カルバメート官能基とＡ基との間の環においてメチル置換を伴う（トリル置換、または、ＲＰがメチルである）本発明の化合物は、対応するハロゲン置換化合物（ＲＰがハロゲンである）よりも、模擬実験した太陽光に対して安定であることが光安定性実施例データにより実証されている。
【０３０７】
本明細書に記載の方法によって調製される本発明の代表的な化合物が索引表Ａ〜Ｇに示されている。１Ｈ  ＮＭＲデータについては索引表Ｈを参照のこと。質量スペクトルデータ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、Ｈ＋（分子量１）を分子に付加することにより形成される親分子イオン（Ｍ）の分子量であり、これにより、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定により観察されるＭ＋１ピークが得られる。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。報告されているＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定または電気スプレー電離（ＥＳＩ）により観察した。
【０３０８】
以下の略語が以下の索引表で用いられている：ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、−ＣＮはシアノであり、−ＮＯ２はニトロである。
【０３０９】
【表３８】
2016505511.tif 000067
【０３１０】
【表３９】
2016505511.tif 000068
【０３１１】
【表４０】
2016505511.tif 000069
【０３１２】
【表４１】
2016505511.tif 000070
【０３１３】
【表４２】
2016505511.tif 000071
【０３１４】
【表４３】
2016505511.tif 000072
【０３１５】
【表４４】
2016505511.tif 000073
【０３１６】
【表４５】
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【０３１７】
【表４６】
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【０３１８】
【表４７】
2016505511.tif 000076
【０３１９】
【表４８】
2016505511.tif 000077
【０３２０】
水中光分解データは、圃場条件下における光安定性に対する単純な代用である。以下の水中光分解データによって、本発明のトリル殺菌・殺カビ剤の高い光安定性が立証されている。
【０３２１】
光安定性実施例
８０／２０の１０ｍＭ  ｐＨ７リン酸塩緩衝剤／アセトニトリル中に溶解したテスト化合物（０．６７０μｇ／ｍＬ）を、２ｍＬのホウケイ酸ガラス製ＨＰＬＣバイアルに入れる。２０％アセトニトリルの添加は、低水溶性の化合物の溶解度を高めることが意図されている。サンプルをキセノンアークランプ（６５００Ｗ）を備えるＡｔｌａｓ  Ｃｉ６５  Ｂｕｒｎｅｒ光分解チャンバ中で光に曝露して、２４時間、自然太陽光について模擬実験を行い、同一の条件下でアルミニウムフォイルに包んで光から保護したサンプルと比較する。２４時間の照射は、平均的なデラウェア（Ｄｅｌａｗａｒｅ）の夏季の太陽光に対する約２．６日間の曝露に等しい。サンプルをＨＰＬＣにより分析し、結果を、暗中の対照と比した、ピーク面積に基づく残留割合として報告する。
【０３２２】
【表４９】
2016505511.tif 000078
【０３２３】
以下のテストにより、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力が実証されている。しかしながら、これらの化合物によって達成される病原体防除保護は、これらの種に限定されるものではない。化合物の説明については、索引表Ａ〜Ｇを参照のこと。
【０３２４】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｅに係るテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：テスト化合物を、先ず最終体積の１１％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液を、テストＡ〜Ｅにおいて用いた。テスト植物に対する２００ｐｐｍのテスト懸濁液の流出点までの吹付けは、８００ｇ／ｈａの量と同等であった。
【０３２５】
テストＡ
テスト懸濁液をコムギ苗に流出点まで噴霧した。次の日、この苗に、エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因）の芽胞粉剤を播種し、２０℃のグロースチャンバで８日間インキュベートし、その後、視認による病害評価を行った。
【０３２６】
テストＢ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、プッシニアレコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、視認により病害評価を行った。
【０３２７】
テストＣ
テスト懸濁液をコムギ苗に流出点まで噴霧した。次の日、この苗に、セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、２４℃の飽和雰囲気中で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに１９日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０３２８】
テストＤ
テスト懸濁液をコムギ苗に流出点まで噴霧した。次の日、この苗に、セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、２０℃の飽和雰囲気中で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに７日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０３２９】
テストＥ
テスト懸濁液をトマト苗の流出点まで噴霧した。次の日、この苗に、ボトリチス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）の病因）の胞子懸濁液を播種し、２０℃の飽和雰囲気中で４８時間インキュベートし、次いで、２７℃のグロースチャンバにさらに３日間移し、その後、視認による病害評価を行った。
【０３３０】
テストＡ〜Ｅに対する結果が表Ａに記載されている。この表において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害が防除されなかった（対照と比して）ことを示す。ダッシュ（−）はテスト結果が存在しないことを示す。すべての結果は、４０ｐｐｍを示す「＊」、または、５０ｐｐｍを示す「＊＊」が続く場合を除き、２００ｐｐｍに係るものである。
【０３３１】
【表５０】
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【０３３２】
【表５１】
2016505511.tif 000080
【０３３３】
【表５２】
2016505511.tif 000081
【０３３４】
【表５３】
2016505511.tif 000082
【０３３５】
【表５４】
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【国際調査報告】
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2016505511.tif 000088