(57)【要約】  本文書は、以下の式（Ｉ）を有する分子およびそれらに関連する方法を開示する。【化１】2016508982.tif 000707
2016508982.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１すなわち
【化１】
2016508982.tif 000689
の分子を含んでなる組成物であって、
式中、
（ａ）Ｒ１は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｂ）Ｒ２は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｃ）Ｒ３は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｄ）Ｒ４は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｅ）Ｒ５は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｆ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシおよびハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシから選択され；
（ｈ）Ｒ８はＨ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ＯＲ１４およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され；
（ｉ）Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ＯＲ１４およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され；
（ｊ）Ｒ１０は
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｋ）Ｒ１１はＣ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｘ６）（Ｒ１４）であり、式中、
Ｘ５はＯ、Ｓ若しくはＮＨから選択され、ならびに
Ｘ６は、ハロシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、置換シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルおよび置換ハロシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルから選択され、
ここで前記置換シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルは、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）Ｈから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されており、ならびに
ここで前記置換ハロシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルは、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）Ｈから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されており、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシおよびシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルから選択され；
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシおよびハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシから選択され；
（ｎ）各Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル  Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、（ここで前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2の１個若しくはそれ以上でさらに置換されていることができ）；
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）はＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル  Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、（ここで前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2の１個若しくはそれ以上でさらに置換されていることができ）；
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）はＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）はＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｒ）Ｘ１はＮおよびＣＲ１２から選択され；
（ｓ）Ｘ２はＮ、ＣＲ９およびＣＲ１３から選択され；
（ｔ）Ｘ３はＮおよびＣＲ９から選択され；ならびに
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３ないし４個の原子を含有する結合を形成し、ここで前記結合は、該環に戻し結合して５から６員までの飽和若しくは不飽和環状環を形成し、ここで前記結合は最低１個の置換基Ｘ４を有し、ここでＸ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル））から選択され、式中、各Ｒ１４は独立に選択される、
上記組成物。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３】
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項４】
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項５】
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項６】
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2から選択され、ならびにＲ１、Ｒ３およびＲ５がＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項８】
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2から選択され、ならびにＲ１およびＲ５がＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項９】
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦおよびＣｌから独立に選択され、ならびにＲ１およびＲ５がＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項１０】
Ｒ１がＣｌおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１１】
Ｒ２がＣＦ3、ＣＨ3、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１２】
Ｒ３がＯＣＨ3、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ若しくはＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１３】
Ｒ４がＣＦ3、ＣＨ3、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１４】
Ｒ５がＦ、ＣｌおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１５】
Ｒ６が、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキルおよびハロ（Ｃ8）アルキルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１６】
Ｒ６がトリフルオロメチルである、請求項１に記載の分子。
【請求項１７】
Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１８】
Ｒ７がＨ、ＯＣＨ3およびＯＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項１９】
Ｒ８が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキルおよびハロ（Ｃ8）アルキルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２０】
Ｒ８がＣＨ3およびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２１】
Ｒ９が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２２】
Ｒ１０が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシ、ハロ（Ｃ8）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２３】
Ｒ１０がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3およびＣＦ3から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２４】
Ｒ１０が、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ3、ＮＯ2、ＯＣＨ3、ＯＣＨＦ2およびピリジルから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２５】
Ｒ１１が、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロブチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3））およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−ＣＮ）から選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項２６】
Ｒ１１が、Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル））またはＣ（＝（Ｏ若しくはＳ）Ｎ（Ｈ）（シクロブチル−（Ｃ＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル））である、請求項１に記載の分子。
【請求項２７】
Ｒ１１がＣ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル））である、請求項１に記載の分子。
【請求項２８】
Ｒ１１がＣ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（シクロブチル−（Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル））である、請求項１に記載の分子。
【請求項２９】
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３０】
Ｒ１２がＣＨ3およびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３１】
Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３２】
Ｒ１３がＣＨ3、ＣｌおよびＨから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３３】
Ｒ１２−Ｒ１３がヒドロカルビル結合ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨである、請求項１に記載の分子。
【請求項３４】
Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ3）アルキル−アリール、（Ｃ4）アルキル−アリール、（Ｃ5）アルキル−アリール、（Ｃ6）アルキル−アリール、（Ｃ7）アルキル−アリール、（Ｃ8）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ3）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ4）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ5）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ6）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ7）ア���キル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）および（Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）から独立に選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３５】
Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ2−フェニル、ＣＨ2−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ2−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ3）2）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ2−ピリミジニル、ＣＨ2−テトラヒドロフラニル、ＣＨ2−フラニル、Ｏ−ＣＨ2−ハロピリジルおよびＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3）から独立に選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３６】
Ｒ１６およびＲ１７が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ3）アルキル−アリール、（Ｃ4）アルキル−アリール、（Ｃ5）アルキル−アリール、（Ｃ6）アルキル−アリール、（Ｃ7）アルキル−アリール、（Ｃ8）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）およびＯ−（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）から独立に選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３７】
Ｒ１６およびＲ１７が、Ｈ、ＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルから独立に選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項３８】
Ｘ１がＣＲ１２であり、Ｘ２がＣＲ１３であり、およびＸ３がＣＲ９である、請求項１に記載の分子。
【請求項３９】
以下の構造
【表１−１】
2016508982.tif 000690
【表１−２】
2016508982.tif 000691
【表１−３】
2016508982.tif 000692
【表２−１】
2016508982.tif 000693
【表２−２】
2016508982.tif 000694
【表２−３】
2016508982.tif 000695
【表２−４】
2016508982.tif 000696
【表２−５】
2016508982.tif 000697
【表２−６】
2016508982.tif 000698
【表２−７】
2016508982.tif 000699
の１つを有する、請求項１に記載の分子。
【請求項４０】
以下の構造
【表３−１】
2016508982.tif 000700
【表３−２】
2016508982.tif 000701
【表３−３】
2016508982.tif 000702
【表３−４】
2016508982.tif 000703
【表３−５】
2016508982.tif 000704
【表３−６】
2016508982.tif 000705
【表３−７】
2016508982.tif 000706
の１つを有する、請求項１に記載の分子。
【請求項４１】
（ａ）ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ以上の化合物；または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の化合物；あるいは
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の双方
をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４２】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡジメチルアンモニウム塩、２，３，６−ＴＢＡリチウム塩、２，３，６−ＴＢＡカリウム塩、２，３，６−ＴＢＡナトリウム塩、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔブトメチル、２，４，５−Ｔブトチル、２，４，５−Ｔブチル、２，４，５−Ｔイソブチル、２，４，５−Ｔイソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、２，４，５−Ｔイソプロピル、２，４，５−Ｔメチル、２，４，５−Ｔペンチル、２，４，５−Ｔナトリウム塩、２，４，５−Ｔトリエチルアンモニウム塩、２，４，５−Ｔトロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄアンモニウム塩、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢブチル、２，４−ＤＢジメチルアンモニウム塩、２，４−ＤＢイソクチル、２，４−ＤＢカリウム塩、２，４−ＤＢナトリウム塩、２，４−Ｄブトチル、２，４−Ｄブチル、２，４−Ｄジエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジメチルアンモニウム塩、２，４−Ｄジオラミン、２，４−Ｄドデシルアンモニウム塩、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄエチル、２，４−Ｄヘプチルアンモニウム塩、２，４−Ｄイソブチル、２，４−Ｄイソクチル、２，４−Ｄイソプロピル、２，４−Ｄイソプロピルアンモニウム塩、２，４−Ｄリチウム塩、２，４−Ｄメプチル、２，４−Ｄメチル、２，４−Ｄオクチル、２，４−Ｄペンチル、２，４−Ｄカリウム塩、２，４−Ｄプロピル、２，４−Ｄナトリウム塩、２，４−Ｄテフリル、２，４−Ｄテトラデシルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリエチルアンモニウム塩、２，４−Ｄトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、２，４−Ｄトロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡカリウム塩、４−ＣＰＡナトリウム塩、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラルＳメチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンメチル、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス銅、アシペタックス亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルメチル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム塩、アミノピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、アミプロホスメチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、α−ナフタレン酢酸アンモニウム、アンバム、アムプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラムカリウム塩、アシュラムナトリウム塩、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベナゾリンジメチルアンモニウム塩、ベナゾリンエチル、ベナゾリンカリウム塩、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム塩、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドックス、ベンザドックスアンモニウム塩、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップエチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベルベリン塩化物、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビラナホス、ビラナホスナトリウム塩、ビナパクリル、ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ、ビオアレトリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ボラックス、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、���レビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマシルリチウム塩、ブロマシルナトリウム塩、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチラート、ブロモキシニルヘプタノアート、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニルカリウム塩、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロサイジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、チェシュント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベンアンモニウム塩、クロランベンジオラミン、クロランベンメチル、クロランベンメチルアンモニウム塩、クロランベンナトリウム塩、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホッププロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナックアンモニウム塩、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレンメチル、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリ��ロン、クロリムロンエチル、クロルメホス、クロロメクワット、クロロメクワット塩化物、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノンナトリウム塩、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホニウム塩化物、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタールジメチル、クロルタールモノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、コリン塩化物、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセットカリウム塩、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリドオラミン（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ−ｏｌａｍｉｎｅ）、クロピラリドカリウム塩、クロピラリドトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、クロキントセット、クロキントセットメキシル、クロランスラム、クロランスラムメチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナックナトリウム塩、ＣＭＡ、コドレルレ、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性（ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス
、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム塩、ダラポンマグネシウム塩、ダラポンナトリウム塩、ダミノジッド、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム塩、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトンＯ、ジメトンＯメチル、ジメトンＳ、ジメトンＳメチル、ジメトンＳメチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、ケイ藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバジオラミン、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバメチル、ジカンバオラミン、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバトロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノールメチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップブトチル、ジクロルプロップジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップエチルアンモニウム塩、ジクロルプロップイソクチル、ジクロルプロップメチル、ジクロルプロップＰ、ジクロルプロップＰ２−エチルヘキシル、ジクロルプロップＰジメチルアンモニウム塩、ジクロルプロップカリウム塩、ジクロルプロップナトリウム塩、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム塩、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブアンモニウム塩、ジノセブジオラミン、ジノセブナトリウム塩、ジノセブトロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノンナトリウム塩、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスルナトリウム塩、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣアンモニウム塩、ＤＮＯＣカリウム塩、ＤＮＯＣナトリウム塩、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフ安息香酸塩、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシンナトリウム塩、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクダイステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジンエチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール二アンモニウム塩、エンドタール二カリウム塩、エンドタール二ナトリウム塩、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロンメチル、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、α−ナフタレン酢酸エチル、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ３−ブトキシプロピル、フェノプロップブトメチル、フェノプロップブトチル、フェノプロップブチル、フェノプロップイソクチル、フェノプロップメチル、フェノプロップカリウム塩、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾンカリウム塩、フェンリダゾンプロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップエチル、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンチン、フェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップＭ、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロア���トアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム塩、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノールブチル、フルレノールメチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルピリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミンアンモニウム塩、ホセチル、ホセチルアルミニウム塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、ｆｕｃａｏｊｉｎｇ、ｆｕｃａｏｍｉ、ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリン類、シラトラン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム塩、グルホシネートＰ、グルホシネートＰアンモニウム塩、グルホシネートＰナトリウム塩、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート二アンモニウム塩、グリホサートジメチルアンモニウム塩、グリホサートイソプロピルアンモニウム塩、グリホサート一アンモニウム塩、グリホサートカリウム塩、グリホサートセスキナトリウム塩、グリホサートトリメシウム塩、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン
、グアザチン酢酸塩、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰエトチル、ハロキシホップＰメチル、ハロキシホップナトリウム塩、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ｈｕａｎｃａｉｗｏ、ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ、ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトラート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム塩、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩、イマザキン、イマザキンアンモニウム塩、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム塩、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム塩、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ヨーフェンスルフロン、ヨーフェンスルフロンナトリウム塩、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノアート、アイオキシニルリチウム塩、アイオキシニルナトリウム塩、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｊｉｅｃａｏｗａｎ、ｊｉｅｃａｏｘｉ、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザンカリウム塩、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ｋｅｊｕｎｌｉｎ、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックスカリウム塩、キネチン、キノプレン、クレソキシムメチル、ｋｕｉｃａｏｘｉ、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ、ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡブトチル、ＭＣＰＡブチル、ＭＣＰＡジメチルアンモニウム塩、ＭＣＰＡジオラミン、ＭＣＰＡエチル、ＭＣＰＡイソブチル、ＭＣＰＡイソクチル、ＭＣＰＡイソプロピル、ＭＣＰＡメチル、ＭＣＰＡオラミン、ＭＣＰＡカリウム塩、ＭＣＰＡナトリウム塩、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＡトロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢエチル、ＭＣＰＢメチル、ＭＣＰＢナトリウム塩、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ２−エチルヘキシル、メコプロップジメチルアンモニウム塩、メコプロップジオラミン、メコプロップエタジル、メコプロップイソクチル、メコプロップメチル、メコプロップＰ、メコプロップＰ２−エチルヘキシル、メコプロップＰジメチルアンモニウム塩、メコプロップＰイソブチル、メコプロップカリウム塩、メコプロップＰカリウム塩、メコプロップナトリウム塩、メコプロップトロラミン、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メジノテルブアセタート、メドルレ、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピルジエチル、メフルイジド、メフルイジドジオラミン、メフルイジドカリウム塩、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコート五ホウ酸塩、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム、カーバムアンモニウム塩、メタミホップ、メタミトロン、カーバムカリウム塩、カーバムナトリウム塩、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、メビンホス、メキサカルベート、ｍｉｅｓｈｕａｎ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モナリッド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、モロキシジン塩酸塩、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルレ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラムナトリウム塩、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミドオラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジッド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモル、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾンジモラミン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ−ｄｉｍｏｌａｍｉｎｅ）、オキサピラゾンナトリウム塩、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフローフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン塩酸塩、パクロブトラゾール、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチル硫酸塩、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスダイフェン、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム２−エチルヘキシル、ピクロラムイソクチル、ピクロラムメチル、ピクロラムオラミン、ピクロラムカリウム塩、ピクロラムトリエチルアンモニウム塩、ピクロラムトリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム塩、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドンナトリウム塩、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズマンガン塩、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジンエチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、プロパミジン二塩酸塩、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロ
パルスリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プルオキサン、プルオキサンナトリウム塩、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、ニガキ、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、ラベンザゾール、ラホキサニド、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セミアミトラズ塩化物、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリ���ムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α−ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡアンモニウム塩、ＴＣＡカルシウム塩、ＴＣＡエタジル、ＴＣＡマグネシウム塩、ＴＣＡナトリウム塩、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、チオシクラムシュウ酸塩、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ、チメロサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ二アンモニウム塩、チオスルタップ二ナトリウム塩、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベ��ュロンメチル、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピルブトチル、トリクロピルエチル、トリクロピルトリエチルアンモニウム塩、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、吉草酸エステル、バリダマイシン、バリフェナラート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリンカリウム、ワルファリンナトリウム、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ｘｉｗｏｊｕｎａｎ、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ザリラミド、ゼアチン、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチンおよびα−ナフタレン酢酸から選択される１種若しくはそれ以上の化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４３】
農業で許容できる担体をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４４】
前記分子が農薬的に許容できる酸付加塩の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４５】
前記分子が塩誘導体の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４６】
前記分子が水和物の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４７】
前記分子がエステル誘導体の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４８】
前記分子が結晶多形の形態にある、請求項１に記載の組成物。
【請求項４９】
前記分子が1Ｈの代わりに2Ｈを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５０】
前記分子が12Ｃの代わりに14Ｃを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５１】
バイオ農薬をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５２】
以下の化合物すなわち
（ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
（ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デス−３−エン−２−オン；
（ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
（ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベネンスルホンアミド；
（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｌ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
（ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
（ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
（ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカーボネート；
（ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
（ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
（ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
（ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種若しくはそれ以上をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５３】
以下の作用様式すなわちアセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネル調節物質；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタミン酸作動性クロライドチャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激性ＡＴＰアーゼ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜攪乱物質；酸化的リン酸化攪乱物質、ならびにリアノジン受容体（ＲｙＲｓ）の１種若しくはそれ以上を有する化合物をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５４】
種子をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５５】
１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている種子をさらに含んでなる、請求項１に記載の組成物。
【請求項５６】
前記組成物がカプセルの内側に被包化されているか若しくはカプセルの表面上に置かれている、請求項１に記載の組成物。
【請求項５７】
前記組成物がカプセルの内側に被包化されているか若しくはカプセルの表面上に置かれており、前記カプセルが約１００〜９００ナノメートル若しくは約１０〜９００ミクロンの直径を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項５８】
請求項１に記載の組成物を、病害虫を防除するためにこうした病害虫を防除するのに十分な量で一区域に適用することを含んでなる方法。
【請求項５９】
前記病害虫が、甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、ハチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫類およびコムカデ類から選択される、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記病害虫が線形動物門若しくは節足動物門からである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６１】
前記病害虫が鋏角亜門、多足亜門若しくは六脚亜門からである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６２】
前記病害虫がクモ綱、コムカデ綱若しくは昆虫綱からである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６３】
前記病害虫が、シラミ目、コウチュウ目、ハサミムシ目、ゴキブリ目、ハエ目、カメムシ目、ハチ目、シロアリ目、チョウ目、ハジラミ目、バッタ目、ノミ目、アザミウマ目、シミ目、ダニ目若しくはコムカデ目からである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６４】
前記病害虫がＢＡＷ、ＣＥＷ若しくはＧＰＡである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６５】
前記量が１ヘクタールあたり約０．０１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまでである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６６】
前記量が１ヘクタールあたり約０．１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６７】
前記量が１ヘクタールあたり約１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでである、請求項５８に記載の方法。
【請求項６８】
前記区域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、ダイズ、キャノーラ、小麦、米、モロコシ、大麦、オート麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、テンサイ若しくは豆類が成長しているか若しくはそれらの種子が播かれる予定である区域である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６９】
前記組成物を、１種若しくはそれ以上の特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作されている、遺伝子操作された植物に適用することをさらに含んでなる、請求項５８に記載の方法。
【請求項７０】
前記組成物が硫酸アンモニウムをさらに含んでなる、請求項１に記載の方法。
【請求項７１】
請求項１に記載の組成物を、内寄生生物、外寄生生物、若しくは双方を防除するためにヒト以外の動物に経口投与すること；若しくは局所適用することを含んでなる方法。
【請求項７２】
請求項１に記載の組成物を、病害虫の活動が低い時点で植物の健康状態、収量、活力、質若しくは耐性を高めるために該植物に適用することを含んでなる方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の交差引用
本出願は、２０１２年１２月１９日に出願された米国仮出願第６１／７３９，０２６号明細書（その開示全体は引用することによりここに明示的に組み込まれる）の利益を主張する。
【０００２】
技術分野
本文書に開示される発明は、農薬（例えばダニ駆除剤、殺虫剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤）として有用である分子を製造するための方法、こうした分子、ならびに病害虫を防除するためのこうした分子の使用方法の分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
背景技術
病害虫は毎年世界中で数百万のヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業における損失を引き起こす１万以上の種の病害虫が存在する。世界の農業損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
【０００４】
シロアリは全部の種類の民間および公的建造物に対する損傷を引き起こす。世界中のシロアリ損傷の損失は毎年合計数十億米ドルに上る。
【０００５】
貯蔵食品病害虫は貯蔵食品を食べかつ質を落とす。世界中の貯蔵食品の損失は毎年合計数十億米ドルに上るが、しかしより重要なことには必要とされる食物を人々から奪う。
【０００６】
新たな農薬に対する火急の必要性が存在する。ある種の病害虫は現在使用中の農薬に対する耐性を発生させている。数百の病害虫種が１種若しくはそれ以上の農薬に対し耐性である。ＤＤＴ、カルバメート類および有機リン類のようなより古い農薬のいくつかに対する耐性の発生は公知である。しかし、耐性はより新たな農薬のいくつか、例えばイミダクロプリドに対してさえ発生している。
【０００７】
従って、上の理由を包含する多くの理由上、新たな農薬に対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【０００８】
定義
該定義に示される例は一般に網羅的でなく、そして本文書に開示される本発明を制限すると解釈されてはならない。置換基は、それが結合されている特定の分子に関して化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）を表す（Ｃ3）アルキル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す（Ｃ4）アルキルを意味している。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味している。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００１６】
下付き文字「ｘ」および「ｙ」が１、２若しくは３のような整数である「（Ｃx−Ｃy）」は、１置換基の炭素原子の範囲を意味しており、例えば、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルは、それぞれ個別に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
【００１７】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）の置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
【００１８】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
【００１９】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００２０】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
【００２１】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００２２】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００２３】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００２４】
「ヘテロシクリル」は、完全に飽和、部分的に不飽和若しくは完全に不飽和であってよい環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。イオウの場合、その原子はスルホキシドおよびスルホンのような他の酸化状態にあることができる。芳香族ヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができる。完全に飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができる。
【００２５】
付加的な例は以下
【００２６】
【化１】
2016508982.tif 000003
【００２７】
を包含する。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
発明の詳細な記述
本文書は以下の式（「式１」）すなわち
【００２９】
【化２】
2016508982.tif 000004
【００３０】
を有する分子を開示し、
式中
（ａ）Ｒ１は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｂ）Ｒ２は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｃ）Ｒ３は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｄ）Ｒ４は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｅ）Ｒ５は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
（４）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（５）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｆ）Ｒ６は（Ｃ1−Ｃ8）ハロアルキルであり；
（ｇ）Ｒ７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシおよびハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシから選択され；
（ｈ）Ｒ８はＨ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ＯＲ１４およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され；
（ｉ）Ｒ９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ＯＲ１４およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され；
（ｊ）Ｒ１０は
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、ハロ（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、
（２）置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
（３）置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルであって、ここで前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
から選択され；
（ｋ）Ｒ１１はＣ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｘ６）（Ｒ１４）であり、式中、
Ｘ５はＯ、Ｓ若しくはＮＨから選択され、ならびに
Ｘ６は、ハロシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、置換シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルおよび置換ハロシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルから選択され、
ここで前記置換シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルは、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）Ｈから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されており、ならびに
ここで前記置換ハロシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルは、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ8）アルキニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｘ５）Ｎ（Ｒ１５）（Ｒ１６）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）Ｈから選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されており、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）2（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシおよびシクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルから選択され；
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシおよびハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシから選択され；
（ｎ）各Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル  Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、（ここで前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2の１個若しくはそれ以上でさらに置換されていることができ）；
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）はＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル  Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ8）アルキルおよびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、（ここで前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2の１個若しくはそれ以上でさらに置換されていることができ）；
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキル、アリール、置換アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ1−Ｃ8）アルキルから独立に選択され、
ここで各前記置換（Ｃ1−Ｃ8）アルキルはＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ2から選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、
ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し、ならびに
ここで各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルコキシ、Ｓ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）、Ｎ（（Ｃ1−Ｃ8）アルキル）2（ここで各（Ｃ1−Ｃ8）アルキルは独立に選択され）およびオキソから選択される１個若しくはそれ以上の置換基を有し；
（ｒ）Ｘ１はＮおよびＣＲ１２から選択され；
（ｓ）Ｘ２はＮ、ＣＲ９およびＣＲ１３から選択され；
（ｔ）Ｘ３はＮおよびＣＲ９から選択され；ならびに
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒になって、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３ないし４個の原子を含有する結合を形成し、ここで前記結合は、該環に戻し結合して５から６員までの飽和若しくは不飽和環状環を形成し、ここで前記結合は最低１個の置換基Ｘ４を有し、ここでＸ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ2−Ｃ8）アルケニル））から選択され、式中、各Ｒ１４は独立に選択される。
【００３１】
本発明の別の態様において、Ｒ１は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００３２】
本発明の別の態様において、Ｒ２は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００３３】
本発明の別の態様において、Ｒ３は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００３４】
本発明の別の態様において、Ｒ４は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００３５】
本発明の別の態様において、Ｒ５は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００３６】
本発明の別の態様において、Ｒ２およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2から選択され、ならびにＲ１、Ｒ３およびＲ５はＨである。
【００３７】
本発明の別の態様において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ2から選択され、ならびにＲ１およびＲ５はＨである。
【００３８】
本発明の別の態様において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦおよびＣｌから独立に選択され、ならびにＲ１およびＲ５はＨである。
【００３９】
本発明の別の態様において、Ｒ１はＣｌおよびＨから選択される。
【００４０】
本発明の別の態様において、Ｒ２はＣＦ3、ＣＨ3、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。
【００４１】
本発明の別の態様において、Ｒ３はＯＣＨ3、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ若しくはＨから選択される。
【００４２】
本発明の別の態様において、Ｒ４はＣＦ3、ＣＨ3、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。
【００４３】
本発明の別の態様において、Ｒ５はＦ、ＣｌおよびＨから選択される。
【００４４】
本発明の別の態様において、Ｒ６は以下−ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキルおよびハロ（Ｃ8）アルキルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００４５】
本発明の別の態様において、Ｒ６はトリフルオロメチルである。
【００４６】
本発明の別の態様において、Ｒ７は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００４７】
本発明の別の態様において、Ｒ７はＨ、ＯＣＨ3およびＯＨから選択される。
【００４８】
本発明の別の態様において、Ｒ８は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキルおよびハロ（Ｃ8）アルキルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００４９】
本発明の別の態様において、Ｒ８はＣＨ3およびＨから選択される。
【００５０】
本発明の別の態様において、Ｒ９は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００５１】
本発明の別の態様において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ3）アルコキシ、（Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ5）アルコキシ、（Ｃ6）アルコキシ、（Ｃ7）アルコキシ、（Ｃ8）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシ、ハロ（Ｃ8）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００５２】
本発明の別の態様において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3およびＣＦ3の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００５３】
本発明の別の態様において、Ｒ１０は、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ3、ＮＯ2、ＯＣＨ3、ＯＣＨＦ2およびピリジルから選択される。
【００５４】
本発明の別の態様において、Ｒ１１は、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロブチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3））およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−ＣＮ）である。
【００５５】
本発明の別の態様において、Ｒ１１は、Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル−（Ｃ（＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル））またはＣ（＝（Ｏ若しくはＳ）Ｎ（Ｈ）（シクロブチル−（Ｃ＝（Ｏ若しくはＳ））Ｎ（Ｈ）（ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル））である。本態様はＲ１−Ｒ１０のいずれかの態様およびＸ１−Ｘ３のいずれかの態様と組合せられることができる。
【００５６】
本発明の別の態様において、Ｒ１２は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００５７】
本発明の別の態様において、Ｒ１２はＣＨ３およびＨから選択される。
【００５８】
本発明の別の態様において、Ｒ１３は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ3）アルコキシ、ハロ（Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ5）アルコキシ、ハロ（Ｃ6）アルコキシ、ハロ（Ｃ7）アルコキシおよびハロ（Ｃ8）アルコキシの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００５９】
本発明の別の態様において、Ｒ１３はＣＨ3、ＣｌおよびＨから選択される。
【００６０】
本発明の別の態様において、Ｒ１２−Ｒ１３はＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨを含有するヒドロカルビル結合である。
【００６１】
本発明の別の態様において、Ｒ１４は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ3）アルキル−アリール、（Ｃ4）アルキル−アリール、（Ｃ5）アルキル−アリール、（Ｃ6）アルキル−アリール、（Ｃ7）アルキル−アリール、（Ｃ8）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ3）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ4）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ5）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ6）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（��１７）、（Ｃ7）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）および（Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６２】
本発明の別の態様において、Ｒ１４は以下−Ｈ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ2−フェニル、ＣＨ2−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ2−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ3）2）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ2−ピリミジニル、ＣＨ2−テトラヒドロフラニル、ＣＨ2−フラニル、Ｏ−ＣＨ2−ハロピリジルおよびＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６３】
本発明の別の態様において、Ｒ１５は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ3）アルキル−アリール、（Ｃ4）アルキル−アリール、（Ｃ5）アルキル−アリール、（Ｃ6）アルキル−アリール、（Ｃ7）アルキル−アリール、（Ｃ8）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ3）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ4）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ5）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ6）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（��１７）、（Ｃ7）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）および（Ｃ8）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６４】
本発明の別の態様において、Ｒ１５は以下−Ｈ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ2−フェニル、ＣＨ2−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ2−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ3）2）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ2−ピリミジニル、ＣＨ2−テトラヒドロフラニル、ＣＨ2−フラニル、Ｏ−ＣＨ2−ハロピリジルおよびＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ2ＣＦ3）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６５】
本発明の別の態様において、Ｒ１６は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ3）アルキル−アリール、（Ｃ4）アルキル−アリール、（Ｃ5）アルキル−アリール、（Ｃ6）アルキル−アリール、（Ｃ7）アルキル−アリール、（Ｃ8）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）およびＯ−（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６６】
本発明の別の態様において、Ｒ１６は以下−Ｈ、ＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６７】
本発明の別の態様において、Ｒ１７は以下−Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ3）アルキル、（Ｃ4）アルキル、（Ｃ5）アルキル、（Ｃ6）アルキル、（Ｃ7）アルキル、（Ｃ8）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ3）アルキル、ハロ（Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ5）アルキル、ハロ（Ｃ6）アルキル、ハロ（Ｃ7）アルキル、ハロ（Ｃ8）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ3）アルキル−アリール、（Ｃ4）アルキル−アリール、（Ｃ5）アルキル−アリール、（Ｃ6）アルキル−アリール、（Ｃ7）アルキル−アリール、（Ｃ8）アルキル−アリール、メチル−（置換アリール）、エチル−（置換アリール）、（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換アリール）、Ｏ−エチル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換アリール）、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−（置換アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換ヘテロシクリル）、エチル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ8）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ3）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ4）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ5）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ6）アルキル−（置換ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ7）アルキル−（置換ヘテロシクリル）およびＯ−（Ｃ8）アルキル−（置換ヘテロシクリル）の１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６８】
本発明の別の態様において、Ｒ１７は以下−Ｈ、ＣＨ2ＣＦ3、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種若しくはそれ以上のいずれかの組合せから選択されることができる。
【００６９】
本発明の別の態様において、Ｘ１はＣＲ１２であり、Ｘ２はＣＲ１３であり、およびＸ３はＣＲ９である。
【００７０】
本発明の別の態様において、ヘテロシクリルは好ましくは環構造中に約６ないし１０個の原子、より好ましくは６ないし８個の原子を有する。
【００７１】
式１の分子は一般に約１００ダルトンないし約１２００ダルトンの分子量を有することができる。しかしながら、分子量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンまでである場合が一般に好ましく、および分子量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンまでである場合がなおより一般に好ましい。
【００７２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式ＩＶのベンジルアルコールは２方法で合成し得る。スキームＩの段階ａに開示される１方法は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が以前に開示されたとおりである式ＩＩのケトンの、０℃でメチルアルコール（ＣＨ3ＯＨ）のような極性プロトン性溶媒中、水性水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）のような塩基性条件下でのホウ水素化ナトリウム（ＮａＢＨ4）のような還元剤での処理による。あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が以前に開示されたとおりである式ＩＩＩのアルデヒドを、スキームＩの段階ｂでのとおり、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）のような極性非プロトン性溶媒中で触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下でトリフルオロトリメチルシランと反応させる。式ＩＶの化合物は、ＹがＢｒ、Ｃｌ若しくはＩから選択されかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物に変換することができ、それはスキームＩの段階ｃでのとおり、Ｙ＝Ｂｒを提供するための、還流温度でのジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2）のような非反応性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミドおよび亜リン酸トリエチルのようなハロゲン化試薬との反応により、若しくはＹ＝Ｃｌを提供するための、還流温度でのトルエンのような炭化水素溶媒中塩化チオニルおよびピリジンのようなハロゲン化試薬との反応による。
【００７３】
【化３】
2016508982.tif 000005
【００７４】
スチレンカップリングパートナーの形成はスキームＩＩ、ＩＩＩ  ＩＶおよびＶでのとおり達成し得る。
【００７５】
スキームＩＩにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩのビニル安息香酸を、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＸが以前に開示されたとおりである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドに２段階で転化し得る。スキームＩＩの段階ｄでのとおり、式ＶＩの安息香酸を、ＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の存在下に塩化オキサリルで処理して酸塩化物を形成し、それをその後、ＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下に、Ｒ１４およびＲ１５が以前に開示されたとおりであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させて、スキームＩＩの段階ｅでのとおり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを提供する。
【００７６】
【化４】
2016508982.tif 000006
【００７７】
スキームＩＩＩおよびＩＶにおいて、Ｒ１８がＢｒ若しくはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、かつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸を、Ｒ１８がＢｒ若しくはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）であり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ１若しくは式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルに転化し得る。スキームＩＩＩの段階ｆにおいて、Ｒ１８がＢｒである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸を、約−７８℃の温度でＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のような塩基およびＤＭＦで処理する。生じるホルミル安息香酸を、段階ｇでのとおり、エチルアルコール（ＥｔＯＨ）のようなアルコールの存在下に硫酸（Ｈ2ＳＯ4）のような酸と反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＩＸのホルミル安息香酸エチルエステルを提供する。式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルは、スキームＩＩＩの段階ｈでのとおり、周囲温度で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3）のような塩基および臭化メチルトリフェニルホスホニウムとの式ＩＸの化合物の反応を介して到達される。
【００７８】
【化５】
2016508982.tif 000007
【００７９】
スキームＩＶの段階ｉにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸を、周囲温度でＴＨＦのような極性非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ）のような塩基および触媒量の４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下で二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルで処理する。生じる安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、段階ｊでのとおり、還流温度でトルエンのような非反応性溶媒中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ3）4）のようなパラジウム触媒およびＫ2ＣＯ3のような塩基の存在下にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（ｖｉｎｙｌ  ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ  ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）と反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを提供する。
【００８０】
【化６】
2016508982.tif 000008
【００８１】
スキームＶの段階ｋにおいて、Ｒ１０がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを、１４０℃でＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ）との反応により、Ｒ１０がＣＮであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ３の対応するビニル安息香酸エステルにさらに変換し得る。
【００８２】
【化７】
2016508982.tif 000009
【００８３】
式Ｖの化合物の式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ１、ＶＩＩｂ２およびＶＩＩｂ３の化合物とのカップリングは、スキームＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩでのとおり達成し得る。スキームＶＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを、１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）および２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を提供する。
【００８４】
【化８】
2016508982.tif 000010
【００８５】
スキームＶＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）であり、かつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘａの化合物を提供する。式Ｘａの化合物をその後、段階ｍおよびｎに開示されるところの２段階工程によるか若しくは段階ｏに開示されるところの１段階でかのいずれかで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ２が以前に開示されたとおりである式１の分子に転化する。スキームＶＩＩの段階ｍにおいて、式Ｘａのエステルは、約１００℃で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、約１１規定（Ｎ）の塩酸（ＨＣｌ）のような酸性条件下で、対応する酸に鹸化する。該酸はその後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）若しくは４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウム（ＣＩＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）若しくはＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート（ＨＢＴＵ）のようなペプチドカップリング試薬を使用して、Ｒ１４およびＲ１５が以前に開示されたとおりであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングして、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を生じ得る。あるいは、式Ｘａのエステルは、スキームＶＩＩの段階ｏでのとおり、周囲温度でＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中、トルエン中トリメチルアルミニウムの溶液の存在下にアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子に到達する。
【００８６】
【化９】
2016508982.tif 000011
【００８７】
スキームＶＩＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＶＩＩｂ２若しくはＶＩＩｂ３のビニル安息香酸エステルを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｘｂの化合物を提供する。式Ｘｂの化合物をその後、段階ｎに開示されるところの１段階で、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子に転化する。スキームＶＩＩＩの段階ｎにおいて、式Ｘｂの酸を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）若しくは４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）のような塩基の存在下、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）、ヘキサフルオロリン酸２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウム（ＣＩＰ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）若しくはＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート（ＨＢＴＵ）のようなペプチドカップリング試薬を使用して、Ｒ１４およびＲ１５が以前に開示されたとおりであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングして、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を生じ得る。
【００８８】
【化１０】
2016508982.tif 000012
【００８９】
スキームＸＩＩＩの段階ｔにおいて、Ｒ１１がＣＨ2ＣｌでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＩａの塩化ビニルベンジルを、７０℃でＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のフタルイミドカリウムとの反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンに変換し得る。
【００９０】
【化１１】
2016508982.tif 000013
【００９１】
スキームＸＩＶの段階ｕにおいて、Ｒ１１がＣＨ3でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩＩａの４−メチルベンゾニトリルは、７７℃で四塩化炭素のような非反応性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）との反応により、Ｒ１１がＣＨ2ＢｒでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＶａの対応する臭化ベンジルに変換し得る。式ＸＩＶａのニトリル基（ＣＮ）は、スキームＸＩＶの段階ｖでのとおり、０℃でトルエンのような非プロトン性溶媒中水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）との反応、次いで１．０Ｍ塩酸（ＨＣｌ）でクエンチすることを介して、Ｒ１１がＣＨ2ＢｒでありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＶａの対応するアルデヒドに還元し得る。式ＸＶａの化合物は、スキームＸＩＶの段階ｔでのとおり、６０℃でのＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のフタルイミドカリウムとの反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに変換し得る。スキームＸＩＶの段階ｗにおいて、式ＸＶＩａのアルデヒドは、周囲温度で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中Ｋ2ＣＯ3のような塩基の存在下の臭化メチルトリフェニルホスホニウムとの反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｂのオレフィンに転化し得る。
【００９２】
【化１２】
2016508982.tif 000014
【００９３】
Ｒ１１がＣＨ2ＢｒでありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＶａのアルデヒドは、スキームＸＶの段階ｘでのとおり、周囲温度でＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）のような極性非プロトン性溶媒中、Ｋ2ＣＯ3のような塩基の存在下に２−アミノピリジンのような求核試薬と反応させて、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩＩの化合物を提供し得る。スキームＸＶの段階ｗにおいて、式ＸＶＩＩの化合物は、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩＩＩのオレフィンに転化し得る。
【００９４】
【化１３】
2016508982.tif 000015
【００９５】
スキームＸＶＩの段階ｙおよびｚでのような２段階のワンポット反応において、式ＸＩＸの化合物を、周囲温度で水素化ナトリウム（ＮａＨ）のような塩基およびＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒の存在下で、Ｒ１０およびＲ１１がＣｌであり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸの化合物と反応させて、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１が（ＣＨ）ＮＨ2ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に定義されたとおりである式ＸＸＩの化合物を提供し得る。式ＸＸＩの化合物の加水分解および脱カルボキシル化は、スキームＸＶＩの段階ａａでのとおり、還流温度で３Ｎ  ＨＣｌでのような酸性条件下での反応により達成して、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ2・ＨＣｌであり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＩの化合物を提供し得る。式ＸＸＩＩの化合物は、スキームＸＶＩの段階ａｂでのとおり、還流温度でＥｔ3Ｎのような塩基およびトルエンのような非プロトン性溶媒の存在下の無水フタル酸との反応により、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ９、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに変換し得る。式ＸＸＩＩＩａの臭化物は、スキームＸＶＩの段階ａｃでのとおり、還流温度でトルエンのような非反応性溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4のようなパラジウム触媒およびＫ2ＣＯ3のような塩基の存在下のビニルボロン酸無水物ピリジン複合体との反応により、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｃのオレフィンに転化し得る。
【００９６】
【化１４】
2016508982.tif 000016
【００９７】
スキームＸＶＩＩの段階ｕにおいて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって、４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ3でありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に定義されたとおりである式ＸＩＩＩｂの４−メチルナフトニトリルを、７７℃で四塩化炭素のような非反応性溶媒中のＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）との反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2ＢｒでありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである、式ＸＩＶｂの対応する臭化ナフチルに変換し得る。式ＸＩＶｂのニトリル基（ＣＮ）は、スキームＸＶＩＩの段階ｖでのとおり、０℃でトルエンのような非プロトン性溶媒中の水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）との反応、次いで１．０Ｍ  ＨＣｌでクエンチすることを介して、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環（若しくは所望の場合は非芳香環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ2ＢｒでありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に定義されたとおりである、式ＸＶｂの対応するアルデヒドに還元し得る。式ＸＶｂの化合物は、スキームＸＶＩＩの段階ｔでのとおり、６０℃でＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中のフタルイミドカリウムとの反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである、式ＸＶＩｂの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに変換し得る。スキームＸＶＩＩの段階ｗにおいて、式ＸＶＩｂのアルデヒドは、周囲温度で１，４−ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中、Ｋ2ＣＯ3のような塩基の存在下の臭化メチルトリフェニルホスホニウムとの反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである、式ＸＩＩｄのオレフィンに転化し得る。
【００９８】
【化１５】
2016508982.tif 000017
【００９９】
Ｒ１１がＮＨＮＨ2・ＨＣｌでありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＶの化合物は、スキームＸＶＩＩＩの段階ａｄでのとおり、還流温度で氷酢酸中の無水フタル酸との反応により、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶの対応するフタルイミド保護ヒドラジンに変換し得る。式ＸＸＶの臭化物は、スキームＸＶＩＩＩの段階ａｅでのとおり、マイクロ波条件下１５０℃で１，２−ジメトキシエタンのような極性非プロトン性溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4のようなパラジウム触媒およびＫ2ＣＯ3のような塩基の存在下のビニルボロン酸無水物ピリジン複合体との反応により、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｅのオレフィンに転化し得る。
【０１００】
【化１６】
2016508982.tif 000018
【０１０１】
スキームＸＩＸの段階ａｆにおいて、Ｒ１１がＢ（ＯＨ）2でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩの化合物を、周囲温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよびピリジンの存在下に２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオンと反応させて、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｆの化合物を提供する。
【０１０２】
【化１７】
2016508982.tif 000019
【０１０３】
スキームＸＸの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩａの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩａの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩａの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応により、スキームＸＸの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ2でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩａの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩａの化合物は、スキームＸＸの段階ａｈ1でのとおり、０℃でＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中、無水酢酸のような無水物およびＥｔ3Ｎのような塩基でのアシル化により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１０４】
【化１８】
2016508982.tif 000020
【０１０５】
スキームＸＸＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｂの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｂの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｂの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応により、スキームＸＸＩの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ2でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｈ2aでのとおり、ＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１０６】
別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｈ2でのとおり、ＤＭＦのような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡのような塩基の存在下のチオ酸との反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｓ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１０７】
別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に２段階で変換し得る。第一段階（スキームＸＸＩの段階ａｈ3a）は、メチルアルコールのような極性プロトン性溶媒中のアルデヒドとの反応、次いでホウ水素化ナトリウムとの反応を必要とする。第二段階（スキームＸＸＩの段階ａｈ3b）は、スキームＸＸＩの周囲温度でＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中、塩化シクロプロピルカルボニルのような酸塩化物およびＥｔ3Ｎのような塩基でのアシル化を必要とする。
【０１０８】
別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、０℃でＥｔ3Ｎのような塩基の存在下かつＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中のイソシアネート（スキームＸＸＩの段階ａｉ1）若しくは塩化カルバモイル（スキームＸＸＩの段階ａｉ2）との反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１０９】
別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｊでのとおり、０℃でＥｔ3Ｎのような塩基の存在下かつＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中のイソチオシアネートとの反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１０】
別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｋでのとおり、周囲温度でＥｔ3Ｎのような塩基の存在下かつＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルのような二炭酸塩との反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１１】
なお別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、スキームＸＸＩの段階ａｌでのとおり、０℃でＥｔ3Ｎのような塩基の存在下かつＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中の２−クロロ−２−オキソアセテートのようなクロロシュウ酸エステルとの反応により、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１２】
【化１９】
2016508982.tif 000021
【０１１３】
スキームＸＸＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｃの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｃの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｃの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でのＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＩＩの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ2であり、Ｘ１がＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物の化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物は、スキームＸＸＩＩの段階ａｈ2bでのとおり、ＣＨ2Ｃｌ2のような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｘ１がＮでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１４】
【化２０】
2016508982.tif 000022
【０１１５】
スキームＸＸＩＩＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＸ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環（若しくは所望の場合は非芳香環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｄの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｄの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｄの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＩＩＩの段階ａｇでのとおり除去して、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ2でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、スキームＸＸＩＩＩの段階ａｈ2bでのとおり、ＣＨ2Ｃｌ2のような極性非プロトン性溶媒中ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１６】
別の態様において、式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、スキームＸＸＩＩＩの段階ａｉ1でのとおり、０℃でＥｔ3Ｎのような塩基の存在下かつＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中のイソシアネートとの反応により、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒になって４個の炭素原子を有する結合を形成しかつ環炭素原子と６員芳香環を形成し、Ｒ１１がＣＨ2Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１７】
【化２１】
2016508982.tif 000023
【０１１８】
スキームＸＸＩＶの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｅの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｅの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｅの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＩＶの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＮＨＮＨ2でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物は、スキームＸＸＩＶの段階ａｈ2bでのとおり、ＣＨ2Ｃｌ2のような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１１がＮＨＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１１９】
【化２２】
2016508982.tif 000024
【０１２０】
スキームＸＸＶの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＯＮ（フタルイミド）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＩＩｆの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩｆの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｆの化合物のフタルイミド保護基は、９０℃でＥｔＯＨのような極性プロトン性溶媒中のヒドラジン水和物との反応によりスキームＸＸＶの段階ａｇでのとおり除去して、Ｒ１１がＯＮＨ2でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物は、スキームＸＸＶの段階ａｈ2bでのとおり、ＣＨ2Ｃｌ2のような極性非プロトン性溶媒中、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡのような塩基の存在下の酸との反応により、Ｒ１１がＯＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に変換し得る。
【０１２１】
【化２３】
2016508982.tif 000025
【０１２２】
スキームＸＸＶＩの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１がＣＨ2ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＶＩＩＩの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１がＣＨ2ＮＨ（２−ピリジン）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の対応する化合物を提供する。
【０１２３】
式１の化合物は標準的方法によりさらに精巧にし（ｅｌａｂｏｒａｔｅ）得る。例えば、Ｒ１１がチオエーテルを含有する場合、該チオエーテルを周囲温度でアセトン：水混合物の存在下のオキソンでの処理によりスルホンに酸化し得る。Ｒ１１がシュウ酸エステルを含有する場合、式１の化合物は、ＣＨ2Ｃｌ2のような非反応性溶媒中のアミン塩酸塩およびトルエン中トリメチルアルミニウムの溶液との反応により、対応するオキサルアミドに変換し得る。
【０１２４】
【化２４】
2016508982.tif 000026
【０１２５】
スキームＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＩＸのフルオロベンズアルデヒドを、段階ａｊでのとおり、ＤＭＦのような溶媒中、炭酸カリウムのような塩基の存在下の置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾールとの反応により、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒドに転化し得る。段階ａｋにおいて、式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒドは、１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中、炭酸カリウムのような塩基の存在下の臭化トリフェニルホスホニウムとの反応により、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩａの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ビニルベンゼンに転化する。
【０１２６】
【化２５】
2016508982.tif 000027
【０１２７】
スキームＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＩのブロモフルオロベンゼンを、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩｂの（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ビニルベンゼンに２段階で転化し得る。段階ａｌにおいて、ブロモフルオロベンゼンを、ＤＭＦのような溶媒中炭酸カリウムのような塩基の存在下に置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾールと反応させて、（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ブロモベンゼンを生成する。段階ｃｌにおいて、（１，２，４−トリアゾル−１−イル）ブロモベンゼンを、トルエンのような溶媒中、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4のような触媒および炭酸カリウムのような塩基の存在下にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させる。
【０１２８】
【化２６】
2016508982.tif 000028
【０１２９】
式Ｖの化合物の式ＸＸＸＩａおよびＸＸＸＩｂの化合物とのカップリングはスキームＸＸＩＸでのとおり達成し得る。段階ｌで、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾルー１−イル基でありかつＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩａ若しくはＸＸＸＩｂのビニルベンゼンを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下に反応させて、Ｒ１１が置換若しくは未置換１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の分子を提供する。
【０１３０】
【化２７】
2016508982.tif 000029
【０１３１】
スキームＸＸＸにおいて、Ｒ１１が３−ニトロ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＩＩの化合物を、Ｒ１１が３−アミド−１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物に２段階工程により転化し得る。段階ａｍにおいて、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基を、メタノールのようなプロトン性溶媒中亜鉛末および塩化アンモニウムの存在下に３−アミノ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基に還元する。段階ａｎにおいて、３−アミノ−１，２，４−トリアゾル−１−イル基を、ジクロロメタンのような溶媒中、トリエチルアミンのような塩基の存在下で塩化シクロプロピルカルボニル若しくは塩化アセチルのような酸塩化物でアシル化する。
【０１３２】
【化２８】
2016508982.tif 000030
【０１３３】
スキームＸＸＸＩの段階ａｏにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりであるの式ＸＸＸＩＶのブロモフェニルメチルケトンを、ＤＭＦのような溶媒中、炭酸セシウムのような塩基およびヨウ化銅のような触媒の存在下の１，２，４−トリアゾールでの処理により、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＶのフェニルメチルケトンに転化する。段階ａｐにおいて、式ＸＸＸＶの１，２，４−トリアゾリルアセトフェノンを、ジクロロメタンのような非プロトン性溶媒中トリエチルアミンのような塩基の存在下のトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルでの処理により、式ＸＸＸＶＩのトリメチルシリルエノールエーテルに転化する。段階ａｑにおいて、シリルエノールエーテルを、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物と反応させて、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾル−１−イル基でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＶＩＩのケトンを生成する。段階ａｒにおいて、式ＸＸＸＶＩＩのケトンをＴＨＦのような非プロトン性溶媒中で臭化メチルマグネシウムで処理して三級アルコールを生成する。該三級アルコールはその後、段階ａｓでのとおり、トルエンのような溶媒中触媒量のｐ−トルエンスルホン酸で処理される場合に脱離反応を受けて、水の共沸除去を可能にする温度に加熱される場合に、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾル−１−イル基であり、Ｒ８がメチルでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式１の化合物を製造する。
【０１３４】
【化２９】
2016508982.tif 000031
【０１３５】
スキームＸＸＸＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＸの化合物を、段階ａｕでのとおり、酢酸のような溶媒中のシアノホウ水素化ナトリウムのような還元剤での処理により、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬの分子に転化する。段階ａｖにおいて、窒素原子を、アセトニトリルのような溶媒中、ＤＭＡＰのような触媒の存在下の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルとの反応によりｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護する。式ＸＬの臭化物は、段階ａｗでのとおり、１００℃でＤＭＳＯのような極性非プロトン性溶媒中、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）のようなパラジウム触媒およびＫ2ＣＯ3のような塩基の存在下のビニルトリフルオロホウ酸カリウムとの反応により、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩのオレフィンに転化し得る。
【０１３６】
【化３０】
2016508982.tif 000032
【０１３７】
スキームＸＸＸＩＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＸＸＩＸの化合物を、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩの分子に２段階で転化する。段階ａｘにおいて、オレフィンを、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏのような溶媒混合物中、ＰｄＣｌ2のようなパラジウム触媒およびトリフェニルホスフィンのようなリガンドならびにＣｓ2ＣＯ3のような塩基の存在下のビニルトリフルオロホウ酸カリウムでの該臭化物の処理により形成する。段階ａｙにおいて、窒素原子を、アセトニトリルのような溶媒中、ＤＭＡＰのような触媒の存在下の二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルとの反応によりｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護する。
【０１３８】
【化３１】
2016508982.tif 000033
【０１３９】
スキームＸＸＸＶの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩ若しくはＸＬＩＩの化合物を、約１５０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩＩａ若しくはＸＬＩＩＩｂの対応する化合物を提供する。
【０１４０】
【化３２】
2016508982.tif 000034
【０１４１】
スキームＸＸＸＶＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩＩａの化合物を、段階ａｚでのとおり、ジクロロメタンのような溶媒中のトリフルオロ酢酸での処理により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＶの分子に転化する。式ＸＬＩＶの化合物をその後、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶの化合物に２段階で変換し得る。段階ｂａにおいて、インドリンを約５℃の温度で濃ＨＣｌのような酸中で亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ2）で処理してニトロソインドールを形成する。段階ｂｂにおいて、ニトロソインドールをメタノールのようなプロトン性溶媒中亜鉛末の存在下に塩化アンモニウムと反応させる。段階ｂｃにおいて、式ＸＬＶの化合物を、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中、および３，３，３−トリフルオロプロパン酸のような酸、ＰｙＢＯＰ、ならびにＤＩＥＡのような塩基での処理により、Ｘ４がＮ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶＩの化合物に変換する。
【０１４２】
【化３３】
2016508982.tif 000035
【０１４３】
スキームＸＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＩＩｂの化合物を、段階ｂｄでのとおり、ジクロロメタンのような溶媒中のトリフルオロ酢酸での処理により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶＩＩのインドールに転化する。式ＸＬＶＩＩの化合物は、段階ｂｅでのとおり、アセトニトリルのような溶媒中、フッ化カリウムおよび１８−クラウン−６−エーテルのようなクラウンエーテルの存在下の４−ニトロフェニル−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテートとの反応により、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＶＩＩＩの化合物に変換し得る。式ＸＬＶＩＩＩの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＸＬＩＸの化合物に２段階で変換し得る。段階ｂｆにおいて、Ｂｏｃ基をジクロロメタンのような溶媒中のトリフルオロ酢酸での処理により除去する。段階ｂｇにおいて、該アミンをジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中、３，３，３−トリフルオロプロパン酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡのような塩基で処理する。
【０１４４】
【化３４】
2016508982.tif 000036
【０１４５】
スキームＸＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式Ｌの化合物を、段階ｂｈでのとおり、水酸化ナトリウムのような塩基中の硫酸銅（ＩＩ）五水和物およびＺｎ末での処理により、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩの化合物に転化する。式ＬＩの化合物は、段階ｂｉでのとおり、温度約９５℃で水のような溶媒中のヒドラジンとの反応により、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＩの化合物に変換し得る。段階ｂｊにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＩＩのオレフィンを、ＤＭＳＯのような溶媒混合物中、ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）のようなパラジウム触媒およびＫ2ＣＯ3のような塩基の存在下のビニルトリフルオロホウ酸カリウムでの臭化物の処理により形成する。Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＶの化合物は、ＤＭＦのような溶媒中、Ｃｓ2ＣＯ3のような塩基の存在下のブロモ酢酸エチルとの反応により式ＬＩＩＩの化合物から形成し得る。
【０１４６】
【化３５】
2016508982.tif 000037
【０１４７】
スキームＸＸＸＩＸの段階ｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物、ならびにＲ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＶの化合物を、約１８０℃の温度で１，２−ジクロロベンゼンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶの対応する化合物を提供する。式ＬＶの化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶＩの化合物に２段階でさらに変換し得る。段階ｂｌにおいて、該エステルを約１００℃の温度でＨＣｌおよび酢酸の存在下に酸に加水分解する。段階ｂｍにおいて、該酸を、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中、２，２，２−トリフルオロエチルアミンのようなアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡのような塩基で処理する。
【０１４８】
【化３６】
2016508982.tif 000038
【０１４９】
スキームＸＬの段階ｂｎにおいて、Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶＩＩのカルボン酸、ならびにＹがＢｒでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が以前に開示されたとおりである式Ｖの化合物を、約１５０℃の温度でＮ−メチルピロリジンのような溶媒中、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下で反応させて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨでありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＶＩＩＩの化合物を提供する。式ＬＶＩＩＩの化合物は、段階ｂｏでのとおり、ジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミドのようなアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡのような塩基での処理により、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）でありかつＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＩＸの対応するベンズアミドにさらに変換し得る。
【０１５０】
【化３７】
2016508982.tif 000039
【０１５１】
スキームＸＬＩの段階ｂｐにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が以前に開示されたとおりである式ＬＸのカルボン酸を、約５０℃から約８０℃までの温度で塩化チオニルのようなハロゲン化試薬で処理して、対応するカルボン酸ハロゲン化物を提供しうる。中間体酸ハロゲン化物は、約４０℃から約６５℃までの温度でＴＨＦのような溶媒中、Ｎａ2ＣＯ3のような塩基の存在下に、Ｘ６が以前に開示されたとおりである式ＬＸＩのアミノ酸で処理して、式ＬＸＩＩの化合物を提供しうる。段階ｂｑにおいて、式ＬＸＩＩの化合物を、約０℃から約２５℃までの温度でＣＨ2Ｃｌ2のような溶媒中無水トリフルオロ酢酸（ＴＦＡＡ）若しくはＥＤＣ・ＨＣｌのような活性化剤で処理して、式ＬＸＩＩＩのアズラクトン中間体を形成しうる。式ＬＸＩＩＩのアズラクトン中間体は、段階ｂｒでのとおり、約２２℃から約７０℃までの温度でＣＨ2Ｃｌ2若しくはＥｔＯＡｃのような溶媒中、Ｒ１５およびＲ１６が以前に開示されたとおりである式ＨＮ（Ｒ１５）（Ｒ１６）のアミンで処理して、式ＬＸＩＶの化合物を提供しうる。あるいは、式ＬＸＩＩＩのアズラクトン中間体は、約２５℃から約７０℃までの温度でＴＨＦのような溶媒中、トリエチルアミン（ＴＥＡ）のような塩基の存在下に、Ｒ１５およびＲ１６が以前に開示されたとおりである式ＨＮ（Ｒ１５）（Ｒ１６）のアミンの酸塩で処理して、式ＬＸＩＶの化合物を提供しうる。式ＬＸＩＩＩのアズラクトン中間体はまた、約５０℃から約１１０℃までの温度でトルエン若しくはＥｔＯＡｃのような溶媒中、触媒量のＡｃＯＨのような酸の存在下に、Ｒ１５およびＲ１６が以前に開示されたとおりである式ＨＮ（Ｒ１５）（Ｒ１６）のアミンで処理して、式ＬＸＩＶの化合物も提供しうる。
【０１５２】
【化３８】
2016508982.tif 000040
【実施例】
【０１５３】
実施例
本実施例は具体的説明の目的上であり、そして本文書に開示される本発明をこれらの実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【０１５４】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。分子はＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合には、分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３００、４００若しくは６００ＭＨｚで記録し、および13Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録した。
【０１５５】
実施例１：１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）の製造
【０１５６】
【化３９】
2016508982.tif 000041
【０１５７】
段階１  方法Ａ。１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。０℃のメチルアルコール（ＣＨ3ＯＨ；１００ミリリットル（ｍＬ））中の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（Ｒｉｅｋｅ  Ｍｅｔａｌｓ、ＵＫから調達された；５．０グラム（ｇ）、２０．５ミリモル（ｍｍｏｌ））の攪拌溶液に、ホウ水素化ナトリウム（ＮａＢＨ4；３．３３ｇ、９２．５ｍＬ）および１規定（Ｎ）水性水酸化ナトリウム溶液（ＮａＯＨ；１０ｍＬ）を添加した。該反応混合物を２５℃に加温しかつ２時間（ｈ）攪拌した。反応が薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により完了したと思われた後に飽和（ｓａｔｄ）水性（ａｑ）塩化アンモニウム（ＮＨ4Ｃｌ）溶液を該反応混合物に添加し、そして該混合物を減圧下に濃縮した。残渣をジエチルエーテル（Ｅｔ2Ｏ）で希釈しかつ水（Ｈ2Ｏ；３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ2ＳＯ4）で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（４．０ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｍ、３Ｈ）、５．００（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．９７（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０１５８】
段階１  方法Ｂ。１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２５０ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（１０ｇ、５７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリフルオロメチルトリメチルシラン（９．７９ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）および触媒量のフッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）を添加した。該反応混合物を２５℃で８ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を３Ｎ塩酸（ＨＣｌ）で希釈しそしてその後１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつ酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３回）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（８．４１ｇ、６０％）として提供した。
【０１５９】
以下の化合物は上の実施例１の段階１  方法Ａに開示される手順に従って作成した。
２，６−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
【０１６０】
【化４０】
2016508982.tif 000042
【０１６１】
該生成物は褐色固形物すなわちｍｐ  ８３−８７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．１２（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．０６（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３７．１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０１６２】
【化４１】
2016508982.tif 000043
【０１６３】
該生成物は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．９７−４．９４（ｍ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．１（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４５９、１１３５ｃｍ-1として単離された。
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オール
【０１６４】
【化４２】
2016508982.tif 000044
【０１６５】
該生成物は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．６５−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７−４．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｔ、Ｊ＝１８．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４３４、１１３１、８０１、５１２ｃｍ-1として単離された。
【０１６６】
以下の化合物は上の実施例１の段階１  方法Ｂに開示される手順に従って作成した。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＡＩ３）
【０１６７】
【化４３】
2016508982.tif 000045
【０１６８】
該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ-1として単離された。
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ４）
【０１６９】
【化４４】
2016508982.tif 000046
【０１７０】
該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ-1として単離された。
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ５）
【０１７１】
【化４５】
2016508982.tif 000047
【０１７２】
該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。
１−（３，５−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０１７３】
【化４６】
2016508982.tif 000048
【０１７４】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、２Ｈ）、５．０８−５．０２（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｂｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３３．７（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４１７、２９６６、１１２８、５３１ｃｍ-1として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノール
【０１７５】
【化４７】
2016508982.tif 000049
【０１７６】
表題分子は澄明の無色油状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、５．１１（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．２２（ｂｓ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６２．４２（ｄ、Ｊ＝２４９．５Ｈｚ）、１３７．４６（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１３２．８９（ｑｄ、Ｊ＝３３．５、７．９Ｈｚ）、１２３．６７（ｑ、Ｊ＝２８３．８Ｈｚ）、１２２．９２（ｑ、Ｊ＝２７０．６８Ｈｚ）、１２０．１０（ｔ、Ｊ＝４．１Ｈｚ）、１１８．１３（ｄ、Ｊ＝２３．０Ｈｚ）、１１３．９４（ｄｑ、Ｊ＝２４．２、３．９Ｈｚ）、７１．５７（ｑ、Ｊ＝３２．４Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ］+）として単離された。
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０１７７】
【化４８】
2016508982.tif 000050
【０１７８】
該生成物は白色固形物（４．９８ｇ、７７％）：ｍｐ  ４２−４６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８３−７．５０（ｍ、３Ｈ）、５．１０（ｐ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．８８（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３７．１２、１３５．８４、１３１．４、１３３．０３（ｑ、Ｊ＝３３．３Ｈｚ）、１２７．１５（ｑ、Ｊ＝３．８Ｈｚ）、１２４．５０（ｑ、Ｊ＝３０８．０Ｈｚ）、１２３．４５（ｑ、Ｊ＝３０１．８Ｈｚ），１２３．０４、７２．０６（ｑ、Ｊ＝３２．５Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．９３、−７８．４３；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノール
【０１７９】
【化４９】
2016508982.tif 000051
【０１８０】
該生成物は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、５．０５−５．０２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６１．１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４１８、１１３１ｃｍ-1として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エタノール
【０１８１】
【化５０】
2016508982.tif 000052
【０１８２】
該生成物は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１９−７．１０（ｍ、２Ｈ）、５．０３−４．９６（ｍ、１Ｈ）、２．８５（ｂｓ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０．１（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３，４−トリフルオロフェニル）エタノール
【０１８３】
【化５１】
2016508982.tif 000053
【０１８４】
該生成物は澄明無色液体（４．６１ｇ  ６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２３（ｑｄ、Ｊ＝７．４、６．１、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｔｄｄ、Ｊ＝９．２、６．９、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．０２−２．７４（ｍ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５１．７９（ｄｄｄ、Ｊ＝２５４．５、９．８、３．４Ｈｚ）、１４９．５２（ｄｄｄ、Ｊ＝２５３．５，１１．０、３．５Ｈｚ）、１３９．６７（ｄｔ、Ｊ＝２５２．５、１５．３Ｈｚ）、１２３．６８（ｑ、Ｊ＝２８２．２Ｈｚ）、１２２．４８（ｄｔ、Ｊ＝８．２、４．１Ｈｚ）、１１８．９５（ｄｄ、Ｊ＝１０．６、３．６Ｈｚ）、１１２．７３（ｄｄ、Ｊ＝１７．７、３．９Ｈｚ）、６６．５８−６４．４２（ｍ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．９５（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ）、−１３２．０２（ｄｄ、Ｊ＝２０．０、８．２Ｈｚ）、−１３７．８９（ｍ）、１５９．８４（ｔ、Ｊ＝２０．３Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（２，４，５−トリクロロフェニル）エタノール
【０１８５】
【化５２】
2016508982.tif 000054
【０１８６】
該生成物は白色固形物（３．３７ｇ、７３％）：ｍｐ  ７０−７３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２−５．５７（ｍ、１Ｈ）、２．８５（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７７．８４として単離された。
１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０１８７】
【化５３】
2016508982.tif 000055
【０１８８】
該生成物は黄色油状物（６．５２ｇ、７３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５−７．５１（ｍ、２Ｈ）、５．１６（ｍ、１Ｈ）、３．４１（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １４７．６５、１３４．４４、１３２．２３、１３２．１７、１２８．１１、１２４．６６、１２３．６０（ｑ、Ｊ＝２８３．８）、７０．９９（ｑ、Ｊ＝３２．６Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．４７；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−３，５−ジメチルフェニル）エタノール
【０１８９】
【化５４】
2016508982.tif 000056
【０１９０】
該生成物は白色固形物（６．４９ｇ、８４％）：ｍｐ  ４５−４９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１０（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．８９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２７（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６０．４５（ｄ、Ｊ＝２４６．０Ｈｚ）、１２８．７３、１２７．９７、１２４．９２（ｄ、Ｊ＝１８．６Ｈｚ）、１２４．１９（ｑ、Ｊ＝２７９．１Ｈｚ）、７２．３６（ｑ、Ｊ＝３２．０Ｈｚ）、１４．６１（ｄ、Ｊ＝４．１Ｈｚ）。
；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．４８、−１２０．１４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２２（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）エタノール
【０１９１】
【化５５】
2016508982.tif 000057
【０１９２】
該生成物は白色固形物（２．１２ｇ、３３％）：ｍｐ  ４０−４６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２８（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｔ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５−４．６３（ｍ、１Ｈ）、３．０３（ｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６１．９１（ｄ、Ｊ＝２４７．０Ｈｚ）、１３０．６２（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、１２９．４１（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）、１２６．５５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、１１５．１９（ｄ、Ｊ＝２２．９Ｈｚ）、７２．２３（ｑ、Ｊ＝３２．１Ｈｚ）、１４．４４（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．５７、−１１６．１５；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０８（［Ｍ］+）として単離された。
１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０１９３】
【化５６】
2016508982.tif 000058
【０１９４】
該生成物は澄明無色油状物（４．９９ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．７９（ｑ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．８９（ｂｓ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  １３７．６４、１３４．６７、１３２．９９、１３１．０９、１２８．０１、１２５．５８、１２４．０２（ｑ、Ｊ＝２８４．８Ｈｚ）、７２．０８（ｑ、Ｊ＝３２．３Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．３９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２４．５（［Ｍ］+）として単離された。
１−（３，４−ジブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０１９５】
【化５７】
2016508982.tif 000059
【０１９６】
該生成物は澄明無色油状物（５．９２ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９９（ｑｄ、Ｊ＝６．４、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３４．５２、１３３．８１、１３２．６０、１２７．４５、１２６．１９、１２５．１６、１２３．７１（ｑ、Ｊ＝２８３．８Ｈｚ）．、７１．５７（ｑ、Ｊ＝３２．５Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．４４；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３４（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エタノール
【０１９７】
【化５８】
2016508982.tif 000060
【０１９８】
該生成物は澄明無色油状物（２０．９ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５５−７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．３３−７．１４（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｂｒ  ｍ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４９．３６（ｑ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、１３６．０４、１２９．９９，１２５．７８、１２３．９１（ｑ、Ｊ＝２８２．８Ｈｚ）、１２１．９０、１２０．３１（ｑ、Ｊ＝２５８．６Ｈｚ），１２０．１２、７２．０４（ｑ、Ｊ＝３２．３Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５７．９２、−７８．４９；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６０（［Ｍ］+）として単離された。
２−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンゾニトリル
【０１９９】
【化５９】
2016508982.tif 000061
【０２００】
該生成物は澄明無色油状物（５．４７ｇ、５８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｄｄ、Ｊ＝５．９、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、５．０、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、δ  ５．０９（ｑｄ、Ｊ＝６．３、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．１２（ｂｍ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６３．４９（ｄ、Ｊ＝２６１．７Ｈｚ）、１３４．２３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）、１３２．６７、１３１．１７、１２３．６６（ｑ、Ｊ＝２８２．４Ｈｚ）、１１６．７９（ｄ、Ｊ＝２０．１Ｈｚ）、１１３．３９、１００．９６（ｄ、Ｊ＝１９４．９）、７１．０７（ｑ、Ｊ＝３２．５Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −７８．７０、−１０５．２２；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１９（［Ｍ］+）として単離された。
１−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０２０１】
【化６０】
2016508982.tif 000062
【０２０２】
該生成物は黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８８（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４３５、１１７５、７５０ｃｍ-1として単離された。
１−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０２０３】
【化６１】
2016508982.tif 000063
【０２０４】
該生成物は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．２９−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０３−４．９８（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｂｓ、１Ｈ）。
；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４００、１１７６、５２０ｃｍ-1として単離された。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパン−１−オール
【０２０５】
【化６２】
2016508982.tif 000064
【０２０６】
ペンタフルオロエチルトリメチルシランを使用して、該生成物が白色固形物（６．２２ｇ、８８％）：ｍｐ  ７１−７３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４２（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．１１（ｄｔ、Ｊ＝１６．２、５．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．６２（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、１Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３６．９０、１３５．３１、１２９．８４、１２６．３８、７０．９４（ｄｄ、Ｊ＝２８．２、２３．１Ｈｚ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８１．０６、−１２０．９４（ｄ、Ｊ＝２７７．５Ｈｚ）、−１２９．１８（ｄ、Ｊ＝２７７．５Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ］+）として単離された。
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロパン−１−オール
【０２０７】
【化６３】
2016508982.tif 000065
【０２０８】
ペンタフルオロエチルトリメチルシランを使用して、該生成物が灰白色半固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７８（ｓ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、）、５．５０−５．４０（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２８．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４５９、１１８８、７９７ｃｍ-1として単離された。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）エタノール
【０２０９】
【化６４】
2016508982.tif 000066
【０２１０】
該生成物は薄黄色（１３．８ｇ、８９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．７０−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７６（ｓ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６２．８、−７８．５；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。
１−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０２１１】
【化６５】
2016508982.tif 000067
【０２１２】
該生成物は灰淡黄色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、４．９８−４．９５（ｍ、１Ｈ）、２．６１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）。
；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５８．１（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２１、２９２６、１１２９、７４８ｃｍ-1として単離された。
１−（３−クロロ−５−エチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０２１３】
【化６６】
2016508982.tif 000068
【０２１４】
該生成物は灰褐色液体（０．４３ｇ、８５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．３１−７．３０（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３−５．１６（ｍ、１Ｈ）、２．６７（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３３６１、１１７２、７４９ｃｍ-1として単離された。
１−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０２１５】
【化６７】
2016508982.tif 000069
【０２１６】
該生成物は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７５（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３４−５．２９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２１．８８（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１７０６、１２６７、８０４、６７９ｃｍ-1として単離された。
１−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール
【０２１７】
【化６８】
2016508982.tif 000070
【０２１８】
生成物が淡黄色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）５．３４−５．３０（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３６６．０（［Ｍ］+）として単離された。
【０２１９】
段階２。１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）。ジクロロメタン（ＣＨ2Ｃｌ2；５０ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（５．０６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；１００％ペンタンで溶出する）による精製が、表題化合物を液体（２．０ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｓ、３Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６（［Ｍ］+）として提供した。
【０２２０】
以下の化合物は実施例１の段階２に開示される手順に従って作成した。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（ＡＩ６）
【０２２１】
【化６９】
2016508982.tif 000071
【０２２２】
該生成物は無色油状物（３００ｍｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０．００（［Ｍ］+）として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（ＡＩ７）
【０２２３】
【化７０】
2016508982.tif 000072
【０２２４】
該生成物は無色油状物（３２０ｍｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．００（［Ｍ］+）として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロベンゼン（ＡＩ８）
【０２２５】
【化７１】
2016508982.tif 000073
【０２２６】
該生成物は無色油状物（３００ｍｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６．００（［Ｍ］+）として単離された。
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン
【０２２７】
【化７２】
2016508982.tif 000074
【０２２８】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、５．０４−４．９７（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４．６（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１４、５３５ｃｍ-1として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン
【０２２９】
【化７３】
2016508982.tif 000075
【０２３０】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９−７．７７（ｍ、２Ｈ）、６．４０−６．３４（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．００（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１７５、５２５ｃｍ-1として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン
【０２３１】
【化７４】
2016508982.tif 000076
【０２３２】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、５．１５−５．０９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０．００（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１７８、７５０、５４０ｃｍ-1として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン
【０２３３】
【化７５】
2016508982.tif 000077
【０２３４】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７５−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．２４（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２６．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１４、５７１ｃｍ-1として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン
【０２３５】
【化７６】
2016508982.tif 000078
【０２３６】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２３−７．１２（ｍ、２Ｈ）、５．０５−４．９８（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９２．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１６、５０５ｃｍ-1として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，４−トリフルオロベンゼン
【０２３７】
【化７７】
2016508982.tif 000079
【０２３８】
表題分子は無色油状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４（ｑｄ、Ｊ＝ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．０３（ｍ，１Ｈ）、５．５３−５．４５（ｍ、１Ｈ）として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４，５−トリクロロベンゼン
【０２３９】
【化７８】
2016508982.tif 000080
【０２４０】
表題分子は灰白色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０６（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、６．４５−６．３７（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１８６、７６４、５７６ｃｍ-1として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−ニトロベンゼン
【０２４１】
【化７９】
2016508982.tif 000081
【０２４２】
表題分子は灰白色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３−６．３５（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１７．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９２７、１５４０、１３５３、１１７７、７６６、５３０ｃｍ-1として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロ−１，３−ジメチルベンゼン
【０２４３】
【化８０】
2016508982.tif 000082
【０２４４】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．３２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．１５−６．０７（ｍ、１Ｈ）、３．２３（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８４．１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９６２、１１１２、５００ｃｍ-1として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−フルオロ−２−メチルベンゼン
【０２４５】
【化８１】
2016508982.tif 000083
【０２４６】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３４−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０４−６．９８（ｍ、１Ｈ）、５．１０−５．０３（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７０．１（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９８９、１１６３ｃｍ-1として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−３，５−ジクロロベンゼン
【０２４７】
【化８２】
2016508982.tif 000084
【０２４８】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７９（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（Ｓ、２Ｈ）、６．３７−６．２９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３５６（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１６７３、１１３０、７１５、５１８ｃｍ-1として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−メチルベンゼン
【０２４９】
【化８３】
2016508982.tif 000085
【０２５０】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５５−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２４−６．１６（ｍ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）２９８３、１１１２、７４９、５６４ｃｍ-1として単離された。
１，２−ジブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン
【０２５１】
【化８４】
2016508982.tif 000086
【０２５２】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３０（ｍ、１Ｈ）、５．０７−５．００（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３．８（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９８１、１６４４、１１６５ｃｍ-1として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン
【０２５３】
【化８５】
2016508982.tif 000087
【０２５４】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．６５−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．５０（ｍ、２Ｈ）、６．３５−６．２７（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２２（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４１３、１１６１、５６４ｃｍ-1として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゾニトリル
【０２５５】
【化８６】
2016508982.tif 000088
【０２５６】
表題分子は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１５−８．１２（ｍ、１Ｈ）、８．００−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．６３（ｍ、１Ｈ）、６．３１−６．２６（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０．９（［Ｍ］+）として単離された。
１−ブロモ−３−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロベンゼン
【０２５７】
【化８７】
2016508982.tif 000089
【０２５８】
表題分子は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、６．２６−６．２０（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９．９（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１４、７６４ｃｍ-1として単離された。
１−ブロモ−３−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−フルオロベンゼン
【０２５９】
【化８８】
2016508982.tif 000090
【０２６０】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３２−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．０６（ｑ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３４．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３０８７、１１６８、５３３ｃｍ-1として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−１，２，３−トリクロロベンゼン
【０２６１】
【化８９】
2016508982.tif 000091
【０２６２】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８５（ｓ、２Ｈ）、６．３８−６．２９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９．９（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１２０８、７９８、５６０ｃｍ-1として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，６−ジフルオロベンゾニトリル
【０２６３】
【化９０】
2016508982.tif 000092
【０２６４】
表題分子は紫色固形物すなわちｍｐ  ５９−６３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２５（ｓ、２Ｈ）、５．１１−５．０７（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９．０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン
【０２６５】
【化９１】
2016508982.tif 000093
【０２６６】
表題分子は無色液体すなわちｍｐ  ５９−６３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．７５−７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２０−５．１３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４３６、２９２５、１２６５、７４９ｃｍ-1として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジフルオロ−２−メトキシベンゼン
【０２６７】
【化９２】
2016508982.tif 000094
【０２６８】
表題分子は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、５．０３−４．９８（ｍ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０４．１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１４、６１３ｃｍ-1として単離された。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロ−３−メチルベンゼン
【０２６９】
【化９３】
2016508982.tif 000095
【０２７０】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、５．０４−４．９９（ｍ、１Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２０．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９２５、１１１２、７５２、５８０ｃｍ-1として単離された。
４−（１−ブロモ−２，２−ジフルオロプロピル）−１，２−ジクロロベンゼン
【０２７１】
【化９４】
2016508982.tif 000096
【０２７２】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６−７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．４  １．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１−５．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｄ、Ｊ＝１８．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０４．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１１１８、８００、４９９ｃｍ-1として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−エチルベンゼン
【０２７３】
【化９５】
2016508982.tif 000097
【０２７４】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．４３（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、６．２０−６．１６（ｍ、１Ｈ）、２．６８−２．６２（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３００．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９７０、１１６７、７１６、５３９ｃｍ-1として単離された。
２−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン
【０２７５】
【化９６】
2016508982.tif 000098
【０２７６】
表題分子は無色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７９（ｓ、２Ｈ）、６．２７−６．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８３．９（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１１１４、７４９、５３４ｃｍ-1として単離された。
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン
【０２７７】
【化９７】
2016508982.tif 000099
【０２７８】
表題分子は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９７（ｓ、２Ｈ）、６．２７−６．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２８．０（［Ｍ］+）として単離された。
【０２７９】
実施例２：Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）の製造
【０２８０】
【化９８】
2016508982.tif 000100
【０２８１】
段階１。塩化４−ビニルベンゾイル（ＡＩ１０）。０℃のＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）中の４−ビニル安息香酸（１ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）および塩化オキサリル（１．２７ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）を１５分（ｍｉｎ）の期間にわたり一滴ずつ添加した。該反応混合物を２５℃で６ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を減圧下に濃縮して粗酸塩化物を生じた。
【０２８２】
段階２。Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）。０℃のＴＨＦ中１Ｍ  Ｎ−メチルアミン（１３．５ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）にトリエチルアミン（Ｅｔ3Ｎ；１．３４ｍＬ、１０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ中の上の段階１からの酸塩化物（１０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で３ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を水でクエンチし、そしてその後ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そして減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（６５０ｍｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６１．９５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２８３】
以下の化合物は実施例２に従って開示された手順に従って作成した。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１１）
【０２８４】
【化９９】
2016508982.tif 000101
【０２８５】
該生成物は灰白色固形物（６５０ｍｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４２（ｍ、４Ｈ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６．０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
Ｎ−（２，２，３−トリフルオロメチル）−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１２）
【０２８６】
【化１００】
2016508982.tif 000102
【０２８７】
該生成物は灰白色固形物（９００ｍｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０．０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
モルホリノ（４−ビニルフェニル）メタノン（ＡＩ１３）
【０２８８】
【化１０１】
2016508982.tif 000103
【０２８９】
該生成物は白色固形物（８５０ｍｇ、６０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８．１２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２９０】
実施例３：２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ１４）の製造
【０２９１】
【化１０２】
2016508982.tif 000104
【０２９２】
段階１。４−ホルミル−２−メチル安息香酸（ＡＩ１５）。−７８℃の無水ＴＨＦ（３６０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ、ヘキサン中１．６Ｍ溶液；５８．１７ｍＬ、９３．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８ｍＬ）を添加した。該反応混合物を−７８℃で１ｈ攪拌し、その後２５℃に加温しかつ１ｈ攪拌した。該反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチしそしてＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ抽出液を塩水で洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そして減圧下に濃縮した。残渣をｎ−ヘキサンで洗浄して、表題化合物を固形物（３．０ｇ、４０％）：ｍｐ  １９６−１９８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３．００（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０２９３】
段階２。４−ホルミル−２−メチル安息香酸エチル（ＡＩ１６）。エチルアルコール（ＥｔＯＨ；３０ｍＬ）中の４−ホルミル−２−メチル安息香酸（３ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に硫酸（Ｈ2ＳＯ4、ｘ  Ｍ；２ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１８ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈しかつＨ2Ｏで洗浄した。合わせられたＥｔＯＡｃ抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（２．８ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｍ、３Ｈ）として提供した。
【０２９４】
段階３。２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ１４）。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の４−ホルミル−２−メチル安息香酸エチル（２．８ｇ、４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3；３．０１ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（７．８ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。その後該反応混合物を１００℃で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を固形物（２．０ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）２９８０、１７１６、１２５７ｃｍ-1として提供した。
【０２９５】
実施例４：２−クロロ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１７）の製造
【０２９６】
【化１０３】
2016508982.tif 000105
【０２９７】
段階１。４−ブロモ−２−クロロ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１８）。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（５ｇ、２１．３７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５．５ｇ、２５．５８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ3Ｎ（３．２ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ；０．７８ｇ、６．３９８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈しかつＨ2Ｏで洗浄した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２−３％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を液体（３．２ｇ、５１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ-1として提供した。
【０２９８】
以下の化合物は実施例４の段階１に開示される手順に従って作成した。
２−ブロモ−４−ヨード安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１９）
【０２９９】
【化１０４】
2016508982.tif 000106
【０３００】
該生成物は無色油状物（１．２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２７ｃｍ-1として単離された。
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２０）
【０３０１】
【化１０５】
2016508982.tif 000107
【０３０２】
該生成物は無色油状物（１ｇ、５２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ-1として単離された。
【０３０３】
段階２。２−クロロ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ１７）。トルエン（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ3）4；（０．３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２．２７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流に１６ｈ加熱した。該反応混合物を濾過し、そして濾液をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５−６％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を液体（０．６ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．９５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９３１、１７２５、１１３４ｃｍ-1として提供した。
【０３０４】
以下の化合物は実施例４の段階２に開示される手順に従って作成した。
２−ブロモ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２１）
【０３０５】
【化１０６】
2016508982.tif 000108
【０３０６】
該生成物は無色油状物（１ｇ、５２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９７８、１７２４、１１３０ｃｍ-1として単離された。
２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２２）
【０３０７】
【化１０７】
2016508982.tif 000109
【０３０８】
該生成物は無色油状物（１．２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５８（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．２０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９８２、１７２７、１１５９ｃｍ-1として単離された。
【０３０９】
実施例５：２−シアノ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＡＩ２３）の製造
【０３１０】
【化１０８】
2016508982.tif 000110
【０３１１】
ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−ビニル安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ；０．２３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を１４０℃で３ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却し、Ｈ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を白色固形物（０．３ｇ、７２％）：ｍｐ  ５１−５３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９３（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．８４（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２３７０、１７０９、１１４２ｃｍ-1として提供した。
【０３１２】
実施例６：２−ブロモ−４−ヨード安息香酸エチル（ＡＩ４６）の製造
【０３１３】
【化１０９】
2016508982.tif 000111
【０３１４】
エチルアルコール（ＥｔＯＨ；１００ｍＬ）中の４−ヨード−２−ブロモ安息香酸（５ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に硫酸（Ｈ2ＳＯ4；５ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃で１８ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で希釈しかつＨ2Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせられたＥｔＯＡｃ抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、該化合物を淡黄色固形物（５ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として提供した。
【０３１５】
以下の化合物は実施例６に開示される手順に従って作成した。
４−ブロモ−２−クロロ安息香酸エチル（ＡＩ４７）
【０３１６】
【化１１０】
2016508982.tif 000112
【０３１７】
表題化合物は灰白色固形物（２．０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２５（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
４−ブロモ−２−メチル安息香酸エチル（ＡＩ４８）
【０３１８】
【化１１１】
2016508982.tif 000113
【０３１９】
表題化合物は淡黄色液体（３．０ｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．１１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ-1として単離された。
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸エチル（ＡＩ４９）
【０３２０】
【化１１２】
2016508982.tif 000114
【０３２１】
表題化合物は無色液体（９．０ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８４（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９９（［Ｍ＋Ｈ］+）、ＩＲ（薄膜）１７３４ｃｍ-1として単離された。
【０３２２】
実施例７：４−ブロモ−２−エチル安息香酸エチル（ＡＩ５０）の製造
【０３２３】
【化１１３】
2016508982.tif 000115
【０３２４】
ＴＨＦ（１６ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（２．０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＴＨＦ中１．０Ｍ臭化エチルマグネシウム（３２ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）を０℃で一滴ずつ添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１８ｈ攪拌した。該反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌでクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗４−ブロモ−２−エチル安息香酸を無色液体として提供し、これを精製なしに次の段階で使用した（０．４ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｑ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８．９７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３２５】
表題化合物は、実施例６の手順に従って４−ブロモ−２−エチル安息香酸から合成され、無色液体（０．１５ｇ、６８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６．９６（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４３、１６８６、５６８ｃｍ-1として単離された。
【０３２６】
実施例８：２−ブロモ−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５１）の製造
【０３２７】
【化１１４】
2016508982.tif 000116
【０３２８】
ＴＨＦ／水（１００ｍＬ、９：１）中の２−ブロモ−４−ヨード安息香酸エチル（５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．８９ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（１８．２７ｇ、５６．０７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物をアルゴンで２０ｍｉｎ脱気し、その後ＰｄＣｌ2（０．０５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）で充填した。該反応混合物を還流に１６ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却し、そしてｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、そして合わせられた有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（２ｇ、５６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５．１８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２９ｃｍ-1として提供した。
【０３２９】
以下の化合物は実施例８に開示される手順に従って作成した。
２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５２）
【０３３０】
【化１１５】
2016508982.tif 000117
【０３３１】
表題化合物は無色液体（０．８ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５７ｃｍ-1として単離された。
２−フルオロ−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５３）
【０３３２】
【化１１６】
2016508982.tif 000118
【０３３３】
表題化合物は淡黄色液体（２．０ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５．１９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ-1として単離された。
【０３３４】
実施例９：２−クロロ−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５４）の製造
【０３３５】
【化１１７】
2016508982.tif 000119
【０３３６】
ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の２−クロロ−４−ブロモ安息香酸エチル（２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３．０６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、該化合物を褐色ガム様物質（１．１ｇ、６９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８７（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．２２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄層）１７２９、８８６ｃｍ-1として得た。
【０３３７】
以下の化合物は実施例９に開示される手順に従って作成した。
２−エチル−４−ビニル安息香酸エチル（ＡＩ５５）
【０３３８】
【化１１８】
2016508982.tif 000120
【０３３９】
表題化合物は無色液体（１．０ｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０５．２６（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２０、１６０７、１２６３ｃｍ-1として単離された。
２−メトキシ−４−ビニル安息香酸メチル（ＡＩ５６）
【０３４０】
【化１１９】
2016508982.tif 000121
【０３４１】
表題化合物は淡黄色液体（１．２ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄｄ、Ｊ＝１１．２、１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３．１８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７３２ｃｍ-1として単離された。
２−（メチルチオ）−４−ビニル安息香酸エチル
【０３４２】
【化１２０】
2016508982.tif 000122
【０３４３】
表題化合物は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝１７．７、１０．８、Ｈｚ、１Ｈ）、５．８９（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９−４．３６（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１．９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７０８ｃｍ-1として単離された。
【０３４４】
実施例１０：（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（ＡＩ２４）の製造
【０３４５】
【化１２１】
2016508982.tif 000123
【０３４６】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の２−メチル−４−ビニル安息香酸エチル（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（６．４４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；２０８ｍｇ、２１ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．６５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を固形物（１．７ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．２４（ｍ、４Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５．０６（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５５、１１１４ｃｍ-1として提供した。
【０３４７】
化合物ＡＩ２５、ＡＩ５７−ＡＩ６８およびＡＣ１−ＡＣ５（表１）は実施例１０に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）−安息香酸（ＡＩ２５）
【０３４８】
【化１２２】
2016508982.tif 000124
【０３４９】
該生成物は淡褐色ガム様液体（５００ｍｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０１、１１２０、７４９ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ５７）
【０３５０】
【化１２３】
2016508982.tif 000125
【０３５１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、Ｊ＝  、１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．３３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２３、１１１５、８０２ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−ブロモベンゾエート（ＡＩ５８）
【０３５２】
【化１２４】
2016508982.tif 000126
【０３５３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８１．２２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１４、８０１、６８５ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ５９）
【０３５４】
【化１２５】
2016508982.tif 000127
【０３５５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．７４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０８、６２０ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６０）
【０３５６】
【化１２６】
2016508982.tif 000128
【０３５７】
表題化合物は薄褐色ガム様物質すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６１）
【０３５８】
【化１２７】
2016508982.tif 000129
【０３５９】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０．７３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０９、３０７２ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ６２）
【０３６０】
【化１２８】
2016508982.tif 000130
【０３６１】
表題化合物は淡褐色液体（１．０ｇ、４６．３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０２、１１２０、７５０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６３）
【０３６２】
【化１２９】
2016508982.tif 000131
【０３６３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル２−フルオロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６４）
【０３６４】
【化１３０】
2016508982.tif 000132
【０３６５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．８１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６５）
【０３６６】
【化１３１】
2016508982.tif 000133
【０３６７】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９８．７４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１４、８２０、６２３ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６６）
【０３６８】
【化１３２】
2016508982.tif 000134
【０３６９】
表題化合物は褐色半固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−メチル２−メトキシ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６７）
【０３７０】
【化１３３】
2016508982.tif 000135
【０３７１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７．２９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２４ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル２−エチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６８）
【０３７２】
【化１３４】
2016508982.tif 000136
【０３７３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．０１（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ  ２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４７．０５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１５、１１１５、８１７ｃｍ-1。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（メチルチオ）ベンゾエート
【０３７４】
【化１３５】
2016508982.tif 000137
【０３７５】
褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．２１−７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１−４．３１（ｍ、２Ｈ）、４．３０−４．１０（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６６．８８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７０５、１１１４ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンゾエート
【０３７６】
【化１３６】
2016508982.tif 000138
【０３７７】
該生成物は淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．３３（ｍ、１Ｈ）、６．９６−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４３（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９−４．０５（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７８．２（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１３ｃｍ-1として単離された。
【０３７８】
実施例１１：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３２）の製造
【０３７９】
【化１３７】
2016508982.tif 000139
【０３８０】
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に１１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物を１００℃で４８ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をＨ2Ｏで希釈しかつクロロホルム（ＣＨＣｌ3）で抽出した。合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮し、そして粗化合物をｎ−ヘキサンで洗浄して、表題化合物を白色固形物（０．７ｇ、５０％）：ｍｐ  １４２−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．６２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、３Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８−６．７４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．０５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４８、１７０１、１１０９、７７７ｃｍ-1として提供した。
【０３８１】
以下の化合物は実施例１１に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２６）
【０３８２】
【化１３８】
2016508982.tif 000140
【０３８３】
該生成物は淡褐色ガム様液体（１ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２２．６７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２７）
【０３８４】
【化１３９】
2016508982.tif 000141
【０３８５】
該生成物は灰白色半固形物（１ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４２．７２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４７２、１７０４、１１１３、８０８ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２８）
【０３８６】
【化１４０】
2016508982.tif 000142
【０３８７】
該生成物は褐色固形物（１ｇ、４５％）：ｍｐ  ７０−７１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４６８、１７００ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２９）
【０３８８】
【化１４１】
2016508982.tif 000143
【０３８９】
該生成物は灰白色固形物（５００ｍｇ、４５％）：ｍｐ  １００−１０１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１．９３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３０）
【０３９０】
【化１４２】
2016508982.tif 000144
【０３９１】
該生成物は淡褐色液体（５００ｍｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０３（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８６．８４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９０、１１１３、７８０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３１）
【０３９２】
【化１４３】
2016508982.tif 000145
【０３９３】
該生成物は白色固形物（５００ｍｇ、５０％）：ｍｐ  ９１−９３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＡＩ３３）
【０３９４】
【化１４４】
2016508982.tif 000146
【０３９５】
該生成物は白色固形物（５００ｍｇ、４５％）：ｍｐ  １４２−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ６９）
【０３９６】
【化１４５】
2016508982.tif 000147
【０３９７】
表題化合物は褐色固形物（０．８ｇ、２８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３．４２（ｂｒ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４６９、１７００ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７０）
【０３９８】
【化１４６】
2016508982.tif 000148
【０３９９】
表題化合物は黄色液体（０．３ｇ、粗）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７１．０（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−エチル安息香酸（ＡＩ７１）
【０４００】
【化１４７】
2016508982.tif 000149
【０４０１】
表題化合物は褐色ガム様物質（０．２ｇ、粗）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．５（ｂｒ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７２）
【０４０２】
【化１４８】
2016508982.tif 000150
【０４０３】
表題化合物は黄色液体（０．７ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、３Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ７３）
【０４０４】
【化１４９】
2016508982.tif 000151
【０４０５】
表題化合物は薄褐色ガム様物質（０．７ｇ、３８％）：ｍｐ  ９１−９３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、６．１０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．０３（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロ安息香酸（ＡＩ７４）
【０４０６】
【化１５０】
2016508982.tif 000152
【０４０７】
表題化合物は薄褐色液体（０．３ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３．１５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７５）
【０４０８】
【化１５１】
2016508982.tif 000153
【０４０９】
表題化合物は薄褐色液体（０．３５ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１．９１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（メチルチオ）安息香酸
【０４１０】
【化１５２】
2016508982.tif 000154
【０４１１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８８−７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．８１（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．８９［（Ｍ−Ｈ）-］；ＩＲ（薄膜）３４６９、１６８６、１２５９、７１４ｃｍ-1。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０４１２】
【化１５３】
2016508982.tif 000155
【０４１３】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４８（ｂｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．７４（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１．１８（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４３１、１１３２ｃｍ-1として単離された。
【０４１４】
予言的に、化合物ＡＩ３４、ＡＩ３６−ＡＩ４１、ＡＩ４４−ＡＩ４５（表１）は、実施例１０若しくは実施例１０および１１に開示される手順に従って作成し得る。
【０４１５】
実施例１２：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（ＡＣ６）の製造
【０４１６】
【化１５４】
2016508982.tif 000156
【０４１７】
ＤＭＦ中の（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル安息香酸の攪拌溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出するによる精製が白色半固形物（１１０ｍｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、３Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６８．４０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６５７、１１１３、８０４ｃｍ-1を提供した。
【０４１８】
化合物ＡＣ７−ＡＣ３８、ＡＣ４０−ＡＣ５８、ＡＣ１１０−ＡＣ１１２、ＡＣ１１７およびＡＣ１１８（表１）は、実施例１２に開示される手順に従って作成した。
【０４１９】
実施例１３：４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（（ピリミジン−５−イル）メチル）ベンズアミド（ＡＣ３９）の製造
【０４２０】
【化１５５】
2016508982.tif 000157
【０４２１】
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の（ピリミジン−５−イル）メタンアミン（０．１５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．７１ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を２５℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ2Ｃｌ2中のエチル４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の溶液を２５℃で該反応混合物に一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流で１８ｈ攪拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物（０．１８ｇ、５５％）：ｍｐ  １４１−１４４℃；1Ｈ  （４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、２Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ  １Ｈ）、６．２１（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７．８３（［Ｍ−Ｈ］-）を提供した。
【０４２２】
実施例１４：（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ６４）の製造
【０４２３】
【化１５６】
2016508982.tif 000158
【０４２４】
ＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中のグリシンアミド（０．１５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；１．４５ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を２８℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾエート（０．３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の溶液を２８℃で該反応混合物に一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流で１８ｈ攪拌し、２５℃に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチしかつＣＨ2Ｃｌ2（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶出する）により精製して、表題化合物を黄色固形物（０．１５ｇ、５０％）：ｍｐ  ８３−８５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、４．０１（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８０．７２（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４２５】
化合物ＡＣ５９−ＡＣ７５（表１）は実施例１４に開示される手順に従って作成した。
【０４２６】
実施例１５：（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ベンズアミド（ＡＣ７９）の製造
【０４２７】
【化１５７】
2016508982.tif 000159
【０４２８】
ＤＣＭ（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）安息香酸（３００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（１７２．ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、次いでヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾル−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム（ＰｙＢＯＰ）（３６４．５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３２ｍＬ、１．９１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１８ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＤＣＭで抽出した。合わせられたＤＣＭ層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；４０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（１２１ｍｇ、３１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６９（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５８（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１０．９７（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３３０３、１６５８、１１６６、８１７ｃｍ-1として提供した。
【０４２９】
化合物ＡＣ７６−ＡＣ８０、ＡＣ９６−ＡＣ１０２およびＡＣ１１３（表１）は実施例１５に開示される手順に従って作成した。
【０４３０】
実施例１６：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（ＡＣ８３）の製造
【０４３１】
【化１５８】
2016508982.tif 000160
【０４３２】
アセトン／水（１：１、５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−フルオロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２１５９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にオキソン（２６６ｍｇ、０．４３１９ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで４ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（７０．０ｍｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０７（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ＝１６．８、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９０（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３．８３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１５２７、１１１３、８０１、１１６７、１３２１ｃｍ-1として提供した。
【０４３３】
化合物ＡＣ８１−ＡＣ８７（表１）は実施例１６に開示される手順に従って作成した。
【０４３４】
実施例１７：（Ｅ）−Ｎ−（（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾル−２−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチルベンズアミド（ＡＣ８９）の製造
【０４３５】
【化１５９】
2016508982.tif 000161
【０４３６】
ＰＯＣｌ3（２．０ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（２−（２−（シクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）−２−オキソエチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（２００ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）の溶液をＲＴで１０ｍｉｎ攪拌し、その後、結果として生じる反応混合物を５０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を０℃で氷水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を飽和ＮａＨＣＯ3溶液および塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が、表題化合物を薄褐色ガム様物質（７０．０ｍｇ、３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９．８９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１６６６、１１６６、１１１２、８００ｃｍ-1として提供した。
【０４３７】
実施例１８：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾチオアミド（ＡＣ９０）の製造
【０４３８】
【化１６０】
2016508982.tif 000162
【０４３９】
ＲＴの５ｍＬのＴＨＦ中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（３３６ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。生じる反応混合物を１８ｈ攪拌した。ＴＬＣは反応が完了していなかったことを示し、従って追加のローソン試薬（１６８ｍｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）を添加しかつ反応を４８ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を黄色ガラス様油状物（１８８ｍｇ、４４．７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３４（ｍ、１Ｈ）、８．２７（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９（ｄ、Ｊ＝８．４、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．４８（ｑｄ、Ｊ＝９．０、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６５６．９（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４４０】
実施例１９：（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニルチオアミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＡＣ９１）の製造
【０４４１】
【化１６１】
2016508982.tif 000163
【０４４２】
ＲＴの５ｍＬのＴＨＦ中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にローソン試薬（６４．５ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。生じる反応混合物を１８ｈ攪拌し、その時間の後に該反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を黄色油状物（１８．５ｍｇ、４．５１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１８（ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．３７（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９９（ｑｄ、Ｊ＝８．９、６．５Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４４３】
以下の化合物は実施例１９に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９２）
【０４４４】
【化１６２】
2016508982.tif 000164
【０４４５】
該生成物は無色油状物（１７．９ｍｇ、４．３６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１６（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．４５（ｑｄ、Ｊ＝９．０、６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４４６】
実施例１０６：エチル（Ｚ）２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾエート（ＡＩ７６）の製造
【０４４７】
【化１６３】
2016508982.tif 000165
【０４４８】
表題化合物は実施例８８に開示される手順に従って作成し、そして黄色粘性油状物（４１６ｍｇ、２３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２３−５．９１（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３３−４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６９．３４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．１０（［Ｍ］-）；ＩＲ（薄膜）２９８３、１７２７、１２４７、１２０４、１１１６ｃｍ-1として単離された。
【０４４９】
実施例１０７：（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸（ＡＩ７７）の製造
【０４５０】
【化１６４】
2016508982.tif 000166
【０４５１】
ＣＨ3ＣＮ（１．０ｍＬ）中の（Ｚ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾエート（３６０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヨードトリメチルシラン（０．２８ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を還流に２０ｈ加熱し、周囲温度に冷まさせ、そしてＣＨ2Ｃｌ2とａｑ．１０％Ｎａ2Ｓ2Ｏ3の間で分配した。有機層をａｑ．１０％Ｎａ2Ｓ2Ｏ3で１回洗浄しそしてＭｇＳＯ4で乾燥しかつ真空中で濃縮した。溶出溶媒としてヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ次いでＣＨ2Ｃｌ2中２０％ＭｅＯＨ）を用いて該物質にシリカプラグを通過させることが、表題化合物を黄色泡状物（１４３ｍｇ、４２％）：ｍｐ  ５４−６４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．３６（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１５（ｔ、Ｊ＝１０．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６−４．０９（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６９．３０として提供した。
【０４５２】
実施例１０８：（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９５）の製造
【０４５３】
【化１６５】
2016508982.tif 000167
【０４５４】
無水ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にカルボニルジイミダゾール（８２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を５０℃油浴中で１．５ｈ加熱し、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（１０９ｍｇ、．０５７ｍｍｏｌ）で処理し、そして生じる混合物を還流に８ｈ加熱した。周囲温度に冷却した後に該混合物をＥｔ2Ｏに溶解し、そしてａｑ．５％ＮａＨＳＯ4（２回）で２回およびｓａｔ．ＮａＣｌ（１回）で１回洗浄した。ＭｇＳＯ4で乾燥すること、真空中での濃縮および溶出液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカでの中圧クロマトグラフィーによる精製の後に、表題化合物を白色泡状物（１６０ｍｇ、４１％）ｍｐ  ４８−６１℃：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、６．２１−６．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｑｄ、Ｊ＝９．０、６．５Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６９．３１、−７２．３；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２６．９（［Ｍ＋１］+）として得た。
【０４５５】
実施例１０９ａ：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１１４）の製造
【０４５６】
【化１６６】
2016508982.tif 000168
【０４５７】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．７５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を０℃でジオキサンＨＣｌ（１０ｍＬ）に添加しそして１８ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮しかつジエチルエーテルとともに摩砕して、該化合物を薄褐色固形物（０．６ｇ、８８％）として提供した。
【０４５８】
実施例１０９ｂ：（Ｅ）−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０３）の製造
【０４５９】
【化１６７】
2016508982.tif 000169
【０４６０】
ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加しかつ１０ｍｉｎ攪拌した。その後塩化アセチル（０．０１４、０．１８ｍｍｏｌ）を添加しかつＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ3溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられたＤＣＭ層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物を５％ジエチルエーテル／ｎ−ペンタンで洗浄して、表題化合物を白色固形物（０．０５４ｇ、５０％）として提供した。
【０４６１】
実施例１１０：（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０４）の製造
【０４６２】
【化１６８】
2016508982.tif 000170
【０４６３】
ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＰＹＢＯＰ（０．０９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．０６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）をＲＴで添加した。該反応混合物をＲＴで５ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈した。合わせられたＤＣＭ層を３Ｎ  ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ＤＣＭ中２％メタノールで溶出する）により精製して、表題化合物を灰白色ガム様物質（０．０３５ｇ、２９．％）として提供した。
【０４６４】
実施例１１１：（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０５）の製造
【０４６５】
【化１６９】
2016508982.tif 000171
【０４６６】
ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を添加しかつ１０ｍｉｎ攪拌した。その後トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（０．０３、０．１６ｍｍｏｌ）を添加しかつＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ3溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を褐色固形物（０．０５ｇ、４４％）として提供した。
【０４６７】
実施例１１２：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０６）の製造
【０４６８】
【化１７０】
2016508982.tif 000172
【０４６９】
メタノール（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（水中３０％）（０．１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）の溶液をＲＴで３０ｍｉｎ攪拌した。それの後にＮａＢＨ3ＣＮ（０．０１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そして該反応をＲＴで８ｈ攪拌した。溶媒を減圧下に除去して残渣を得、これを酢酸エチルで希釈しかつ飽和ａｑ．ＮａＨＣＯ3溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して残渣を得、これをジエチルエーテル／ペンタンとともに摩砕して、表題化合物を淡黄色ガム様物質（０．０６ｇ、５９％）として提供した。
【０４７０】
実施例１１３：（（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０７）の製造
【０４７１】
【化１７１】
2016508982.tif 000173
【０４７２】
ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を１０ｍｉｎ攪拌した。その後、２−ブロモアセトニトリル（０．０７、０．６５ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応をＲＴで８ｈ攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ飽和塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（０．１２５ｇ、４６．８％）として提供した。
【０４７３】
実施例１１４：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０８）の製造
【０４７４】
【化１７２】
2016508982.tif 000174
【０４７５】
メタノール（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）の溶液をＲＴで３０ｍｉｎ攪拌した。それの後にＮａＢＨ3ＣＮ（０．０２２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、０℃で１０ｍｉｎの期間にわたりロットずつゆっくりと添加し、そして該反応をＲＴで８ｈ攪拌した。溶媒を減圧下に除去して残渣を得、これを酢酸エチルで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ3溶液および塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して残渣を得、これをジエチルエーテル／ペンタンとともに摩砕して、表題化合物を灰白色固形物（０．０５ｇ、２３％）として提供した。
【０４７６】
実施例１１５：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０９）の製造
【０４７７】
【化１７３】
2016508982.tif 000175
【０４７８】
ＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を１０ｍｉｎ攪拌した。その後２−クロロエタノール（０．０５、０．６５ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応をＲＴで８ｈ攪拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ飽和塩水溶液で洗浄した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（０．０９ｇ、３４％）として提供した。
【０４７９】
実施例１１６：（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド）酢酸（ＡＩ７８）の製造
【０４８０】
【化１７４】
2016508982.tif 000176
【０４８１】
ＤＣＭ（３６．０ｍｌ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンズアミド）アセテート（４４０ｍｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（４．０ｍＬ）を添加しかつ該反応混合物をＲＴで１ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮して残渣を得、これをｎ−ペンタンで洗浄して、表題化合物を灰白色固形物（３１０ｍｇ、７８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １３．０（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４３．６１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２９、１６３５、１１１４、７７２ｃｍ-1として提供した。
【０４８２】
実施例１１７：（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチルベンゾチオアミド（ＡＣ１１５）の製造
【０４８３】
【化１７５】
2016508982.tif 000177
【０４８４】
トルエン（３ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（０．０６ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にローソン試薬（０．１４ｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を１００℃で１ｈ照射し、その後ＲＴに冷却しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗生成物を調製的ＨＰＬＣにより精製して、該生成物を黄色固形物（０．０３ｇ、４９％）として提供した。
【０４８５】
実施例１１８：（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）の製造
【０４８６】
【化１７６】
2016508982.tif 000178
【０４８７】
段階１。２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（ＡＩ７９）：ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．４７ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．１３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応混合物を８０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、塩水で洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で乾燥した。減圧下での濃縮が粗化合物を提供し、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、該生成物を淡黄色ガム様物質（０．４ｇ、４７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝１７．４．１、１１．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４８８】
段階２。（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＡＩ８０）：１Ｎメチルピロリジン（５．０ｍＬ）中の２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（０．３５６ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ４−フルオロベンゼン（１．０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；０．０３ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．０９５ｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１５０℃で１ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了した後に該反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈しかつ酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、該生成物を淡黄色ガム様物質（０．３ｇ、２１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８１（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０４８９】
段階３。（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）：ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．２５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（０．１５８ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の混合物をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつＤＣＭで抽出した。合わせられたＤＣＭ層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）による精製が表題化合物を淡黄色ガム様物質（０．１５ｇ、４７％）として提供した。
【０４９０】
以下の分子は実施例１１８、段階２に開示される手順に従って作成した。すなわち
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−メチル安息香酸
【０４９１】
【化１７７】
2016508982.tif 000179
【０４９２】
容態分子は褐色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９０（ｂｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７８−７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０−４．７５（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．９０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３７、１６８９、１１６５、５７９ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０４９３】
【化１７８】
2016508982.tif 000180
【０４９４】
表題分子が褐色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５（ｂｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９５−７．８５（ｍ、４Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．７９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２８．８２（［Ｍ−Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４３７、１７０７、１１５３、５５５ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０４９５】
【化１７９】
2016508982.tif 000181
【０４９６】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．９０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、２Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３８．７４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２４、１６９５、１１６８、５７８ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０４９７】
【化１８０】
2016508982.tif 000182
【０４９８】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３（ｂｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７２−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９４−４．９０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９．０２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４４、１７０４、１１７２、５１３ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−ブロモ安息香酸
【０４９９】
【化１８１】
2016508982.tif 000183
【０５００】
表題分子は褐色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２−７．４０（ｍ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０−４．３０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１８．９４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４７、１７０５、１１７１、５２６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５０１】
【化１８２】
2016508982.tif 000184
【０５０２】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９７−７．８７（ｍ、３Ｈ）、７．７８−７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７−４．８４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１８．９４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４７、１７０５、１１７１、５２６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５０３】
【化１８３】
2016508982.tif 000185
【０５０４】
表題分子は淡黄色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９６−７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９８−４．９１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．９４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４４、１７０５、１１７１、７６４ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５０５】
【化１８４】
2016508982.tif 000186
【０５０６】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．００（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６１−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝１６．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６−４．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４４、１６９９、１３２７ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５０７】
【化１８５】
2016508982.tif 000187
【０５０８】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５−４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３８．８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５０９】
【化１８６】
2016508982.tif 000188
【０５１０】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．００（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．０２−７．０１（ｍ、１Ｈ）、５．１０−４．９０（ｍ、１Ｈ）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（２，３，４−トリフルオロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５１１】
【化１８７】
2016508982.tif 000189
【０５１２】
表題分子は褐色ガム状物として単離され、そして該粗酸を次の段階に直接採用した。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６５（ｂｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．７４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．９２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１６４１、１１１６ｃｍ-1。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（２，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５１３】
【化１８８】
2016508982.tif 000190
【０５１４】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．０３（ｍ、２Ｈ）、５．１６−５．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７６．９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３６、１６５１、１１１６、６６１ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（２，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５１５】
【化１８９】
2016508982.tif 000191
【０５１６】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  （３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝１０．２Ｈｚ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−６．９１（ｍ、２Ｈ）、５．１１−５．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８６．８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３６、１６５１、１１１５、７３７ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５１７】
【化１９０】
2016508982.tif 000192
【０５１８】
表題分子は褐色ガム状物として単離され、そして該粗酸を次の段階に直接採用した。すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）１３．８０（ｂｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．８１（ｍ、５Ｈ）、７．７５−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２−４．８１（ｍ、１Ｈ）。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５１９】
【化１９１】
2016508982.tif 000193
【０５２０】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）１３．５０（ｂｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．００−７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．７５−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、５．０４−４．９１（ｍ、１Ｈ）。
；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６２．１６（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９７、１１１３、７４９ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（４−フルオロ−３，５−ジメチルフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５２１】
【化１９２】
2016508982.tif 000194
【０５２２】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６８−４．５６（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４５、２９２８、１７１３、１１４６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（４−フルオロ−３，５−ジメチルフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５２３】
【化１９３】
2016508982.tif 000195
【０５２４】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９−４．５３（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２８．９７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４７３、１７０１、１１１１、５８１ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５２５】
【化１９４】
2016508982.tif 000196
【０５２６】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５８（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０−４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．０４−３．９９（ｍ、１Ｈ）、２．２６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０５．０５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３７、１７１０、１１４５ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５２７】
【化１９５】
2016508982.tif 000197
【０５２８】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３９（ｂｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ  １Ｈ）、７．４７−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．６７−４．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３５、２９８９、１７００、１２６０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペント−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５２９】
【化１９６】
2016508982.tif 000198
【０５３０】
表題分子は褐色半固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．７０（ｂｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（Ｊ＝１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｔ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９１．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４６、１７１２、１１４１、７４９ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロペント−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５３１】
【化１９７】
2016508982.tif 000199
【０５３２】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、２Ｈ）、７．６５−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２−４．８０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５００．８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２２、１６８３、１１８４、７５０、５７５ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５３３】
【化１９８】
2016508982.tif 000200
【０５３４】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５（ｂｓ、１Ｈ）、８．０１−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．９４−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２８．８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３７、１７２２、１１６８ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５３５】
【化１９９】
2016508982.tif 000201
【０５３６】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３８（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２−４．７６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３８．８（［（Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４６、１６９９、１１６６、５８１ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５３７】
【化２００】
2016508982.tif 000202
【０５３８】
表題分子は褐色半固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９−４．８２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５６．９８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４１３、１６６８、１１６１ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５３９】
【化２０１】
2016508982.tif 000203
【０５４０】
表題分子は褐色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．８２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６６．９３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３７、１７０３、１１１１ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５４１】
【化２０２】
2016508982.tif 000204
【０５４２】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１−８．１９（ｍ、１Ｈ）、８．０１−７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝１５．９，８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２−４．８６（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１６．２７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２９、２２３８、１７１３、１１１６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５４３】
【化２０３】
2016508982.tif 000205
【０５４４】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５６（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１−８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．００−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７−４．８４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２６．０（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５４５】
【化２０４】
2016508982.tif 000206
【０５４６】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．４、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４５、１７０４、１１１３、７４０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５４７】
【化２０５】
2016508982.tif 000207
【０５４８】
表題分子は褐色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．８６−７．６４（ｍ、５Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５．１７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３８、１７０８、１１１４、７７４、５１６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５４９】
【化２０６】
2016508982.tif 000208
【０５５０】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３８（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８０−７．７２（ｍ、４Ｈ）、７．６４−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８−４．８０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９５．０５（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３６、１６９９、１１１６、７５０、５３１ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５５１】
【化２０７】
2016508982.tif 000209
【０５５２】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｂｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９１−７．８９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．６３−７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７−４．８０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９．０７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１７１２、１１７１、５２３ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５５３】
【化２０８】
2016508982.tif 000210
【０５５４】
表題分子は黄色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１８−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｐ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６８．６５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０９．１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５５５】
【化２０９】
2016508982.tif 000211
【０５５６】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝１．５、８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７３−４．６１（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１．７７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４３５、１７０１、１１１１、７５０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５５７】
【化２１０】
2016508982.tif 000212
【０５５８】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７２−４．６６（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２１．８２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４６０、２９２６、１７１２、１１７０、７５０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペント−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５５９】
【化２１１】
2016508982.tif 000213
【０５６０】
表題分子は濃褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｂｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９５−７．８６（ｍ、３Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５−４．８８（ｍ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −８０．３５、−５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２６．８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ペント−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５６１】
【化２１２】
2016508982.tif 000214
【０５６２】
表題分子は濃褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｂｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ  １Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝１５．０、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９３−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３８．９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１６０２、１１２３、７４６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５６３】
【化２１３】
2016508982.tif 000215
【０５６４】
表題分子は褐色ガム状物すなわちＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４３．９１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４７、２２４４、１７０３、１１１４ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５６５】
【化２１４】
2016508982.tif 000216
【０５６６】
表題分子は褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３９（ｂｓ、１Ｈ）、７．９５−７．７０（ｍ、５Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４−４．７８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９６．７７（［Ｍ−Ｈ］-）；；ＩＲ（薄膜）３４３９、２９２０、１７０７、１１６５ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５６７】
【化２１５】
2016508982.tif 000217
【０５６８】
表題分子が灰白色固形物すなわちｍｐ  １４０−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ１３．６０（ｂｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９４−７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．８８−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．７９（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．８１（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５８．８８（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５６９】
【化２１６】
2016508982.tif 000218
【０５７０】
表題分子は薄橙色結晶性固形物（８７５ｍｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １２．３５（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｐ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ  ３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６８．７５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５７１】
【化２１７】
2016508982.tif 000219
【０５７２】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９３−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．４、Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８、Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．６、Ｈｚ、１Ｈ）、４．８６−４．８１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４１．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４４７、１７１０、１１６９、７４９ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５７３】
【化２１８】
2016508982.tif 000220
【０５７４】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ  １Ｈ）、７．７５−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ  １Ｈ）、４．８６−４．８０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４１．１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３４６０、２９２８、１７２１、１１７０、７６４ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−メチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５７５】
【化２１９】
2016508982.tif 000221
【０５７６】
表題分子は淡黄色半固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．５８（ｂｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝１６．４、９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．７８−４．７３（ｍ、１Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１３、１１７０、７５０ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジフルオロペント−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５７７】
【化２２０】
2016508982.tif 000222
【０５７８】
表題分子が褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７７−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．５８（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８３−４．８０（ｍ、１Ｈ）、１．５９−１．５４（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４８．８（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３−クロロ−５−エチルフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５７９】
【化２２１】
2016508982.tif 000223
【０５８０】
表題分子が褐色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４（ｂｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、２Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９−４．８４（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．６５（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４６．８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−２，６−ジメチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸
【０５８１】
【化２２２】
2016508982.tif 000224
【０５８２】
表題分子が褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．１（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、２Ｈ）、７．２７（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝１５．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５−４．７９（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７．０１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３２８５、１６２１、１１６２、９５４ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５８３】
【化２２３】
2016508982.tif 000225
【０５８４】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４０（ｂｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４−７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２−４．８０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７４．７（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５８５】
【化２２４】
2016508982.tif 000226
【０５８６】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３６（ｂｓ、１Ｈ）８．０５（ｓ、２Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ＝９．０、１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８−４．８２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５６４．５８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５８７】
【化２２５】
2016508982.tif 000227
【０５８８】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．４０（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、９．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７−４．８０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１８．９（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸
【０５８９】
【化２２６】
2016508982.tif 000228
【０５９０】
表題分子は褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６（ｂｓ、１Ｈ）８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．８９−４．８３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３２．０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）安息香酸
【０５９１】
【化２２７】
2016508982.tif 000229
【０５９２】
表題分子が褐色ガム状物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．３６（ｂｓ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）７．３５−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．７１−４．６８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５００．８（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０５９３】
実施例２０：５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ１）の製造
【０５９４】
【化２２８】
2016508982.tif 000230
【０５９５】
トルエン中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（８．５５ｇ、３５．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．１ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２２．８８ｇ、１６５．８３ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を還流で１６ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈しかつＨ2Ｏおよび塩水で洗浄した。合わせられた有機抽出液を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製し表題化合物を固形物（１．８ｇ、４８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．７０（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５９．０６（［Ｍ＋Ｈ］-）として提供した。
【０５９６】
以下の化合物は実施例２０に開示される手順に従って作成した。
６−ビニル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２）
【０５９７】
【化２２９】
2016508982.tif 000231
【０５９８】
該生成物は灰白色固形物（５ｇ、４８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．０２（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．４４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７３．１４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６８１ｃｍ-1として単離された。
【０５９９】
実施例２１：
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ３）の製造
【０６００】
【化２３０】
2016508982.tif 000232
【０６０１】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．９２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．１１５ｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０５３ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を１８０℃で１６ｈ加熱した。該反応混合物を２５℃に冷却しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を液体（１．２８ｇ、２５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．１４（［Ｍ＋Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７０８．９４、１１１３．６０、８０７．７７ｃｍ-1として提供した。
【０６０２】
以下の化合物は実施例２１に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ４）
【０６０３】
【化２３１】
2016508982.tif 000233
【０６０４】
該生成物は褐色半固形物（１．２ｇ、１６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４００．８４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）８１５、１１１３、１７０９ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ５）
【０６０５】
【化２３２】
2016508982.tif 000234
【０６０６】
該生成物は淡黄色半固形物（１．２ｇ、３０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６８０、１１１３、８０８ｃｍ-1として単離された。
【０６０７】
実施例２２：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ６）の製造
【０６０８】
【化２３３】
2016508982.tif 000235
【０６０９】
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．５２ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を還流温度に１６ｈ加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮しかつＤＣＭで希釈した。該溶液を水および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を生じ、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を淡黄色半固形物（０．１ｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．３２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１４、８１７ｃｍ-1として提供した。
【０６１０】
実施例２３：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＣ１０）の製造
【０６１１】
【化２３４】
2016508982.tif 000236
【０６１２】
ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、冷却中に（ｉｎ  ｃｏｏｌｉｎｇ）トリフルオロプロピルアミン（０．０４８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびシアノホウ水素化ナトリウム（０．０５５ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を室温で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＥで希釈し、水および塩水で洗浄しかつ無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下での濃縮が粗化合物を生じ、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を無色ガム様物質（０．０４２ｇ、２４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３８−７．２０（ｍ、５Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｂｒ、１Ｈ）、５．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｍ、３Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７．９８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３０２７、１６５４、８１５ｃｍ-1として提供した。
【０６１３】
実施例２４：６−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンオキシム（ＢＩ５ａ）の製造
【０６１４】
【化２３５】
2016508982.tif 000237
【０６１５】
ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の（（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（０．４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１２８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で３ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機抽出液を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を生じ、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製した。表題化合物が固形物（０．３ｇ、７３％）：ｍｐ  １５５−１５８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｍ、４Ｈ）、２．０４（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４５．９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０６１６】
実施例２５：（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ５ｂ）の製造
【０６１７】
【化２３６】
2016508982.tif 000238
【０６１８】
ＣＨ3ＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に酢酸アンモニウム（１．８４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）およびシアノホウ水素化ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ3；０．４４ｇ、７．１７ｍｍｏｌ、）を添加し、そして該反応混合物を還流で１６ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機抽出液をＨ2Ｏおよび飽和水性重炭酸ナトリウム（ｓａｔｄ  ａｑ  ＮａＨＣＯ3）溶液で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を液体（５００ｍｇ、粗）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８５（ｓ、２Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、２Ｈ）、６．７１（ｓ、２Ｈ）、４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．２（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１５５２、１１１２、８０７ｃｍ-1として提供した。
【０６１９】
以下の化合物は実施例２５に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ７）
【０６２０】
【化２３７】
2016508982.tif 000239
【０６２１】
該生成物は薄褐色ガム様物質として単離され、それ自体次の段階に持ち込まれた（０．１５ｇ、粗化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１．９７（［Ｍ−Ｈ］-）。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ８）
【０６２２】
【化２３８】
2016508982.tif 000240
【０６２３】
該生成物は薄褐色ガム様物質として単離され、それ自体次の段階に持ち込まれた（０．１５ｇ、粗化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０．１５（［Ｍ−Ｈ］-）。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（ＢＩ９）
【０６２４】
【化２３９】
2016508982.tif 000241
【０６２５】
該生成物は淡黄色液体（５００ｍｇ  粗）として単離された。
【０６２６】
実施例２６：（Ｅ）−１−メチル−３−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）チオ尿素（ＢＣ１）の製造
【０６２７】
【化２４０】
2016508982.tif 000242
【０６２８】
Ｅｔ2Ｏ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にメチルイソチオシアネート（０．０２６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を２５℃で２ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製した。表題化合物は液体（６５ｍｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．９１−５．７０（ｂｒ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．０５−２．８０（ｍ、６Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９２．１７（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３２１１、１５６９、１１１３、８０６ｃｍ-1として単離された。
【０６２９】
表１の化合物ＢＣ２−ＢＣ３は実施例２６に開示される手順に従って作成した。
【０６３０】
実施例２７：（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（ＢＣ４）の製造
【０６３１】
【化２４１】
2016508982.tif 000243
【０６３２】
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリフルオロプロピオン酸（０．０４４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０３８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０７４ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を２５℃で１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつＨ2Ｏで洗浄した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を液体（６５ｍｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｂｒ、１Ｈ）、５．４８（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｍ、２Ｈ）、２．８６−３．０７（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｍ、１Ｈ）、１．８１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９．０２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３２８３、１６５２、１２４１、８１１ｃｍ-1として提供した。
【０６３３】
表１の化合物ＢＣ５−ＢＣ９、ＢＣ１１は実施例２７に開示される手順に従って作成した。
【０６３４】
実施例２８：５−ビニルインドリン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＢＩ１０）の製造
【０６３５】
【化２４２】
2016508982.tif 000244
【０６３６】
段階１。５−ブロモ−インドリン（ＢＩ１１）：酢酸（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）にＮａＣＮＢＨ3（２．３８ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）を１０℃で２０ｍｉｎの期間にわたり一部分ずつ添加した。それの後に該反応混合物をＲＴで３ｈ攪拌した。該反応混合物を水で希釈しかつジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ3、水および塩水溶液で洗浄した。合わせられたエーテル層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を淡黄色半固形物（１．８ｇ、７１％）として提供した。
【０６３７】
段階２。ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１２）：アセトニトリル（１００ｍｌ）中の５−ブロモ−インドリン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＭＡＰ（０．１８５ｇ、１．５２２ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．９８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧で濃縮して残渣を得、これをジエチルエーテルで希釈しかつ水および塩水溶液（２回）で洗浄した。合わせられたエーテル層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を灰白色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（３．０ｇ）。
【０６３８】
段階３。ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）：ＤＭＳＯ（５０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．６ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２．７８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液をＲＴでアルゴンで２０ｍｉｎ脱気した。ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をＲＴで添加し、その後該反応混合物を１００℃に３ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却し、そして真空下ｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつジエチルエーテルで洗浄した。該反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせられたジエチルエーテル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（１．２ｇ、７３％）：Ｍｐ  ８５．５−８８．６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２３（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝１７．４、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．６４（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１３（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．００（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．５５（ｂｓ、９Ｈ）として提供した。
【０６３９】
実施例２９：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１３）の製造
【０６４０】
【化２４３】
2016508982.tif 000245
【０６４１】
１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（１．２８ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（３．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１０３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３２６ｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつ１５０℃に１ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を淡黄色ガム様固形物（０．３ｇ、６１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｓ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．２１（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、３Ｈ）、３．１０（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．５５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３．７９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１１６８、８５８ｃｍ-1として提供した。
【０６４２】
実施例３０：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）の製造
【０６４３】
【化２４４】
2016508982.tif 000246
【０６４４】
段階１。（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン（ＢＩ１５）  ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（０．６ｍＬ）を添加し、そして該反応をＲＴで２ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ａｑ  ＮａＨＣＯ3、水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を薄褐色ガム様物質として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．１２ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２１（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、１Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９．８９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３３８５、１１１２、８１６ｃｍ-1。
【０６４５】
段階２。５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（ＢＩ１６）：５℃の濃ＨＣｌ（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）に水中ＮａＮＯ2をゆっくりと添加し、そして該反応をＲＴで２ｈ攪拌させた。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、そしてＤＣＭ層を水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗生成物を淡黄色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．２ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｍ、３Ｈ）、３．２３（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８．８２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１４８８、１１１２、８６０ｃｍ-1。
【０６４６】
段階３。（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）：メタノール（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）に、水（２．０ｍＬ）中の亜鉛末（７７．５ｍｇ）およびＮＨ4Ｃｌ（３６．９ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をＲＴで３ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、そしてＤＣＭ層を水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供し、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（０．０８ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４．８６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０６４７】
実施例３１：（Ｅ）−Ｎ−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）インドリン−１−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１２）の製造
【０６４８】
【化２４５】
2016508982.tif 000247
【０６４９】
ＤＣＭ（１０．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）インドリン−１−アミン（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３８ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１９２ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４７ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＲＴで１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、そして分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（０．１２ｇ、３３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３２、（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．０、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．８、１Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．１９（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．８６（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１１１２、８５７ｃｍ-1として提供した。
【０６５０】
実施例３２：ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）の製造
【０６５１】
【化２４６】
2016508982.tif 000248
【０６５２】
段階１。５−ビニル−１Ｈ−インドール（ＢＩ１８）：ＴＨＦ／水（９：１、７５ｍｌ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．５７ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（１２．５３ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２０１ｍｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで２０ｍｉｎ脱気し、その後ＰｄＣｌ2（４５．３ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）で充填した。該反応混合物を還流に１６ｈ加熱し、その後ＲＴに冷却し、ｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。濾液を再度酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた有機層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（１．５ｇ、８３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２０（ｂｒ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４２．０５（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０６５３】
段階２。ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）：アセトニトリル（２０ｍｌ）中の５−ビニル−１Ｈ−インドール（０．７ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＭＡＰ（５９．６５ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３８ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＲＴで３ｈ攪拌した。該反応混合物を減圧下に濃縮して残渣を得、これをＤＣＭで希釈しかつ水および塩水溶液で洗浄した。合わせられたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、そして減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を灰白色半固形物（０．７ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．１０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６３０ｃｍ-1として提供した。
【０６５４】
実施例３３：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１９）の製造
【０６５５】
【化２４７】
2016508982.tif 000249
【０６５６】
１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．６５ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（１．７４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（５３ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（１６７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そして１５０℃に２ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を薄褐色ガム様物質（０．２５ｇ、１０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５．９１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１１６５、８５４ｃｍ-1として提供した。
【０６５７】
実施例３４：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール（ＢＩ２０）の製造
【０６５８】
【化２４８】
2016508982.tif 000250
【０６５９】
ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（７０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応をＲＴで２ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ3溶液、水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を薄褐色固形物（０．２ｇ、９７％）：ｍｐ  １３２．９−１３８．８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １１．１９（ｂｒ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．９８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０６６０】
実施例３５：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）酢酸４−ニトロフェニル（ＢＩ２１）の製造
【０６６１】
【化２４９】
2016508982.tif 000251
【０６６２】
ＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中の４−ニトロフェノール（１．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮ−Ｂｏｃグリシン（１．３８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ  ＨＣｌ（２．０５ｇ、１０．７８５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＲＴで２４ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ水および飽和塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を薄褐色ガム様物質として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（１．１ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．０７（ｂｒ、１Ｈ）、４．２０（ｓ、２Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９６．２７（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０６６３】
実施例３６：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチル）カルバメート（ＢＩ２２）の製造
【０６６４】
【化２５０】
2016508982.tif 000252
【０６６５】
アセトニトリル（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドール（０．１ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、４−ニトロフェニル２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセテート（０．１１４ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（０．０３ｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０７５ｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０３３２ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を濃縮して残渣を得、これをＤＣＭで希釈しかつ水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物を薄褐色ガム様物質として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．１ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４５．２３（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０６６６】
実施例３７：（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）の製造
【０６６７】
【化２５１】
2016508982.tif 000253
【０６６８】
段階１。（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドル−１−イル）エタノン（ＢＩ２３）：ＤＣＭ（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチルカルバメート（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（０．０１ｍＬ）を添加しかつ該反応をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ飽和ＮａＨＣＯ3溶液、水および塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗表題化合物を提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（５０ｍｇ）。
【０６６９】
段階２。（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドル−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）：ＤＣＭ（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１Ｈ−インドル−１−イル）エタノン（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（１７．５ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（７０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、そしてＤＣＭ層を水および飽和塩水溶液で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供し、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；１０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（３０ｍｇ、６０％）：ｍｐ  １２１−１２６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３３（ｂｒ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、３Ｈ）、６．３９（ｍ、１Ｈ）、４．７１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３．０６（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０６７０】
実施例３８：エチル２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２４）の製造
【０６７１】
【化２５２】
2016508982.tif 000254
【０６７２】
段階１。５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（ＢＩ２５）：Ｚｎ末（１．７３ｇ、２６．１５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．０２ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）および２Ｍ  ａｑ  ＮａＯＨ（２７ｍＬ）の混合物を０℃に冷却した。５−ブロモイソインドリン−１，３−ジオン（５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を３０ｍｉｎの期間にわたり同一温度で添加した。該反応混合物を０℃で３０ｍｉｎおよびＲＴで３ｈ攪拌した。該反応混合物を濾過しかつ濾液を濃ＨＣｌで中和した。該反応混合物をエタノールで希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物を褐色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（１．３ｇ）：ｍｐ  ２５８−２６１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．０３（ｂｒ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．８３（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６８４、３２４６、６０６ｃｍ-1。
【０６７３】
段階２。６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２６）：水中の５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（１．０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．４５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を添加しかつ９５℃に５ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却し、濾過しかつジエチルエーテルおよびペンタン（１：１）で洗浄して、表題化合物を白色固形物として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階で使用した（０．５ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．１５（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０６７４】
段階３。６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２７）：ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．２５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（０．４４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（０．４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）の溶液をＲＴでアルゴンで２０ｍｉｎ脱気した。ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（０．０４ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）をＲＴで添加しかつ該反応混合物を８０℃に２ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却し、そして真空下ｃｅｌｉｔｅ床で濾過しかつ酢酸エチルで洗浄した。該反応混合物を酢酸エチルで抽出し、そして合わせられた酢酸エチル層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（０．１２ｇ、６３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．６１（ｂｒ、１Ｈ）、８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．１９（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７２．９３（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７４８、１６５５、３２４１ｃｍ-1として提供した。
【０６７５】
段階４。エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イルアセテート（ＢＩ２４）：ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＣｓ2ＣＯ3（０．９４ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応を１０ｍｉｎ攪拌した。ブロモ酢酸エチル（０．４８ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を該反応混合物にＲＴで添加し、そして該反応をＲＴで８ｈ攪拌した。該反応混合物を希釈しかつ酢酸エチルで抽出し、そして酢酸エチル層を水および塩水溶液（２回）で洗浄した。分離された酢酸エチル層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗生成物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（０．３４ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）。ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５９．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７５０、１６６０ｃｍ-1として提供した。
【０６７６】
実施例３９：（Ｅ）−エチル２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２８）の製造
【０６７７】
【化２５３】
2016508982.tif 000255
【０６７８】
１，２−ジクロロベンゼン（１．０ｍＬ）中のエチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イルアセテート（０．０７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２フルオロベンゼン（０．１７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．００５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０１６ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつ１８０℃に１２ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却しかつ濾過し、そして濾過されたもの（ｔｈｅ  ｆｉｌｔｒａｔｅｄ）を減圧下に濃縮した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；１０−１５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（４０ｍｇ、２９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｍ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３．０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１６６０、１１１４、８１７ｃｍ-1として提供した。
【０６７９】
実施例４０：（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（ＢＩ２９）の製造
【０６８０】
【化２５４】
2016508982.tif 000256
【０６８１】
ＨＣｌ（０．５ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃に３ｈ加熱した。溶媒を減圧下に除去しかつ残渣を水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、そして分離された酢酸エチル層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗化合物を提供した。該粗化合物をジエチルエーテル−ペンタン混合物とともに摩砕して、表題化合物を褐色固形物（０．０３ｇ）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｍ、３Ｈ）、；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６２９、１１６８、８１７ｃｍ-1として提供した。
【０６８２】
実施例４１：（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＢＣ１４）の製造
【０６８３】
【化２５５】
2016508982.tif 000257
【０６８４】
ＤＣＭ（２０．０ｍｌ）中の（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，２，２，−トリフルオロエタンアミン（０．０３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１５ｍｌ、０．９３ｍｍｏｌ）をＲＴで添加し、そして該反応を１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ３Ｎ  ＨＣｌ（２×２０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ3（２×２０ｍＬ）および塩水溶液（２回）で洗浄した。分離されたＤＣＭ層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供した。該粗化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、表題化合物を褐色固形物（０．１１ｇ）：ｍｐ  １７２−１７５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８３（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｔ、Ｊ＝１４．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０１−６．９３（ｍ、１Ｈ）、４．９６−４．８１（ｍ、３Ｈ）、４．００−３．８８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０６８５】
実施例４２：２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ１）の製造
【０６８６】
【化２５６】
2016508982.tif 000258
【０６８７】
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の１−（クロロメチル）−４−ビニルベンゼン（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にフタルイミドカリウム（１３．３ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を７０℃で１６ｈ加熱した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＣＨＣｌ3で抽出した。合わせられたＣＨＣｌ3層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。ＣＨ3ＯＨからの再結晶が、表題化合物を灰白色固形物（８ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、４Ｈ）、６．６５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）；ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．２（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ-1として提供した。
【０６８８】
実施例４３：（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２）の製造
【０６８９】
【化２５７】
2016508982.tif 000259
【０６９０】
２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオンおよび１−（１−ブロモエチル）−３，５−ジクロロベンゼンを出発原料として用いる実施例１０の手順を使用して、表題化合物が灰白色固形物（０．３ｇ、４０−５０％）：ｍｐ  １４２−１４５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８８．１７（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０６９１】
以下の化合物は実施例４３に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３）
【０６９２】
【化２５８】
2016508982.tif 000260
【０６９３】
表題化合物は灰白色固形物（０．３ｇ、５６％）：ｍｐ  １４５−１４６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３１（ｍ、６Ｈ）、、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１６、１１１０、７１２ｃｍ-1として単離された。
【０６９４】
予言的に、化合物ＣＩ４−ＣＩ５（表１）は、実施例４３に開示される手順に従って作成し得る。
【０６９５】
実施例４４：（Ｅ）−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ６）の製造
【０６９６】
【化２５９】
2016508982.tif 000261
【０６９７】
ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（１．２ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．６１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を９０℃で１ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しそして濾液を濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物をガム様液体（０．９ｇ）として提供し、これをさらなる精製なしに使用した。
【０６９８】
以下の化合物は実施例４４に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ７）
【０６９９】
【化２６０】
2016508982.tif 000262
【０７００】
表題化合物を単離しかつさらなる精製なしに使用した。
【０７０１】
予言的に、化合物ＣＩ８−ＣＩ９（表１）は実施例４４に開示される手順に従って作成し得る。
【０７０２】
実施例４５：４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（ＣＩ１０）の製造
【０７０３】
【化２６１】
2016508982.tif 000263
【０７０４】
アルゴン雰囲気下四塩化炭素（ＣＣｌ4；５０ｍＬ）中の３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮＢＳ（５．１６ｇ、２９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を３０ｍｉｎ脱気した。これにアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で４ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ2Ｏで洗浄しかつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせられたＣＨ2Ｃｌ2層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（４．８ｇ、６８％）：ｍｐ  ８７−８８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．７７（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２３５、７５２、６２１ｃｍ-1として提供した。
【０７０５】
以下の化合物は実施例４５に開示される手順に従って作成した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１１）
【０７０６】
【化２６２】
2016508982.tif 000264
【０７０７】
表題化合物は、灰白色ガム様物質（５ｇ、６６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２．１１（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１１３２、６１７ｃｍ-1として単離された。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１２）
【０７０８】
【化２６３】
2016508982.tif 000265
【０７０９】
表題化合物は、灰白色固形物（５ｇ、６７％）：ｍｐ  ８２−８３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．９０；ＩＲ（薄膜）２２２９、６１８ｃｍ-1として単離された。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリル（ＣＩ１３）
【０７１０】
【化２６４】
2016508982.tif 000266
【０７１１】
表題化合物は、灰白色固形物（２ｇ、６０％）：ｍｐ  ７９−８１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５４（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５として単離された。
【０７１２】
実施例４６：４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（ＣＩ１４）の製造
【０７１３】
【化２６５】
2016508982.tif 000267
【０７１４】
０℃のトルエン（５０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（４．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；２３．９ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。Ｈ2Ｏ中１０Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を、該反応混合物が白色スラリーになるまで添加し、そしてその後追加の１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加した。有機層を収集しかつ水層をＣＨＣｌ3で抽出した。合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（３．８ｇ、８０％）：ｍｐ  ６４−６６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．００（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７１５】
以下の化合物は実施例４６に開示される手順に従って作成した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１５）
【０７１６】
【化２６６】
2016508982.tif 000268
【０７１７】
表題化合物は淡黄色の低融点固形物（５ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６５．０４（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７０９、１１２６、６４９ｃｍ-1として単離された。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１６）
【０７１８】
【化２６７】
2016508982.tif 000269
【０７１９】
表題化合物は淡黄色固形物（５ｇ、６２％）：ｍｐ  ９４−９５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．９６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７５．９０として単離された。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ１７）
【０７２０】
【化２６８】
2016508982.tif 000270
【０７２１】
表題化合物は灰白色固形物（５ｇ、６１％）：ｍｐ  ４３−４５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．１（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１６として単離された。
【０７２２】
実施例４７：３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１８）の製造
【０７２３】
【化２６９】
2016508982.tif 000271
【０７２４】
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（３．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にフタルイミドカリウム（３．５４ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を６０℃で６ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しそしてＨ2Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を濾過により分離しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（２．８ｇ、６０％）：ｍｐ  １２３−１２６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．０３（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０７２５】
以下の化合物は実施例４７に開示される手順に従って作成した。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１９）
【０７２６】
【化２７０】
2016508982.tif 000272
【０７２７】
表題化合物は灰白色固形物（１ｇ、６２％）：ｍｐ  １４２−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．０３（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
３−ブロモ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ２０）
【０７２８】
【化２７１】
2016508982.tif 000273
【０７２９】
表題化合物は灰白色固形物（０．５ｇ、６４％）：ｍｐ  １５９−１６１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、３Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．００（［Ｍ−ＣＨＯ］-）として単離された。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ２１）
【０７３０】
【化２７２】
2016508982.tif 000274
【０７３１】
表題化合物は白色固形物（２ｇ、６０％）：ｍｐ  １５４−１５６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．６（ｍ、２Ｈ）、７．５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８３．１として単離された。
【０７３２】
実施例４８：２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２２）の製造
【０７３３】
【化２７３】
2016508982.tif 000275
【０７３４】
１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（２．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、周囲温度でＫ2ＣＯ3（１．６８ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（４．３７ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）を添加した。その後、結果として生じる反応混合物を１００℃で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に、該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（１．９４ｇ、７０％）：ｍｐ  １４１−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．１０（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０７３５】
以下の化合物は実施例４８に開示される手順に従って作成した。
２−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２３）
【０７３６】
【化２７４】
2016508982.tif 000276
【０７３７】
表題化合物は薄褐色固形物（０．５ｇ、６０％）：ｍｐ  １３４−１３５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（２−ブロモ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２４）
【０７３８】
【化２７５】
2016508982.tif 000277
【０７３９】
表題化合物は灰白色固形物（０．５ｇ、６２％）：ｍｐ  １２６−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、５．７２（ｄ、Ｊ＝１７．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４１．１０として単離された。
２−（２−フルオロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２５）
【０７４０】
【化２７６】
2016508982.tif 000278
【０７４１】
表題化合物は白色固形物（０．５ｇ、６１％）：ｍｐ  １４０−１４２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．２８（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２．０８として単離された。
【０７４２】
実施例４９：（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２６）の製造
【０７４３】
【化２７７】
2016508982.tif 000279
【０７４４】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（３．４８ｇ、１１．３６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１１２ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３５ｇ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより終了したと思われた後に、該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（１．３ｇ、５０％）：ｍｐ  １４１−１４３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７４５】
以下の化合物は実施例４９に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２７）
【０７４６】
【化２７８】
2016508982.tif 000280
【０７４７】
表題化合物は青白色固形物（０．２ｇ、５５％）：ｍｐ  １２８−１２９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５７．９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２８）
【０７４８】
【化２７９】
2016508982.tif 000281
【０７４９】
表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５４％）：ｍｐ  １７７−１８０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０．０８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７１６ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２９）
【０７５０】
【化２８０】
2016508982.tif 000282
【０７５１】
表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３０６４、１７１７、１１１１、７１５ｃｍ-1として単離された。
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３０）
【０７５２】
【化２８１】
2016508982.tif 000283
【０７５３】
表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５４％）：ｍｐ  １４１−１４２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５６．００（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３１）
【０７５４】
【化２８２】
2016508982.tif 000284
【０７５５】
表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５６％）：ｍｐ  １３０−１３２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８９．５７（［Ｍ−２Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３２）
【０７５６】
【化２８３】
2016508982.tif 000285
【０７５７】
表題化合物は淡黄色固形物（０．２ｇ、５５％）：ｍｐ  １６０−１６２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９９．７８（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３３）
【０７５８】
【化２８４】
2016508982.tif 000286
【０７５９】
表題化合物は灰白色固形物（０．２ｇ、５５％）：ｍｐ  ７２−７４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３９．８９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７７３ｃｍ-1として単離された。
【０７６０】
予言的に、化合物ＣＩ３４−ＣＩ４１（表１）は実施例４９に開示される手順に従って作成し得る。
【０７６１】
実施例５０：（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エンー１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ４２）の製造
【０７６２】
【化２８５】
2016508982.tif 000287
【０７６３】
ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．３８ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を８０℃で２ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しそして濾液を濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物をガム様液体（０．３ｇ）として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階に続行した。
【０７６４】
以下の化合物は実施例５０に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４３）
【０７６５】
【化２８６】
2016508982.tif 000288
【０７６６】
この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４４）
【０７６７】
【化２８７】
2016508982.tif 000289
【０７６８】
この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９１．９０（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３３７０、３２８０、１１１１、８１７ｃｍ-1。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−フェニル）メタンアミン（ＣＩ４５）
【０７６９】
【化２８８】
2016508982.tif 000290
【０７７０】
表題化合物はガム様物質として単離された。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４６）
【０７７１】
【化２８９】
2016508982.tif 000291
【０７７２】
表題化合物はガム様物質として単離された。すなわち、この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４７）
【０７７３】
【化２９０】
2016508982.tif 000292
【０７７４】
表題化合物はガム様物質として単離された。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
（Ｅ）−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４８）
【０７７５】
【化２９１】
2016508982.tif 000293
【０７７６】
表題化合物はガム様物質として単離された。すなわち、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３３（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３．８４（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３３６８、３２７４、１１１４、８０８ｃｍ-1。
【０７７７】
予言的に、化合物ＣＩ４９−ＣＩ５７（表１）は実施例５０に開示される手順に従って作成し得る。
【０７７８】
実施例５１：３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ５８）の製造
【０７７９】
【化２９２】
2016508982.tif 000294
【０７８０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ；２０ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ2ＣＯ3（２．３６ｇ、１７．１６ｍｍｏｌ）および２−アミノピリジン（０．８４ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（１．０５ｇ、５０％）：ｍｐ  １２２−１２３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９７（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７８１】
実施例５２：Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＩ５９）の製造
【０７８２】
【化２９３】
2016508982.tif 000295
【０７８３】
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（１ｇ、４．ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｋ2ＣＯ3（０．８４ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（２．１７ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。その後、結果として生じる反応混合物を１００℃で１８ｈ加熱した。反応がＴＬＣにより終了したと思われた後に、該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（０．５ｇ、５０％）：ｍｐ  １１９−１２１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、２Ｈ）、６．３６（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．０５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７８４】
実施例５３：２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）酢酸エチル（ＣＩ６０）の製造
【０７８５】
【化２９４】
2016508982.tif 000296
【０７８６】
２−（ジフェニルメチレンアミノ）酢酸エチル（１０．２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を０℃でＤＭＦ（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ；３．１８ｇ、１３３．５２ｍｍｏｌ）に添加し、そして該混合物を３０ｍｉｎ攪拌した。これに５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジン（１２．９ｇ、５７．２３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で３ｈ攪拌した。該反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、そしてその後周囲温度で４ｈ攪拌した。該混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を液体（１．３ｇ、２０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５２（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、５．０９（ｓ１Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３．０５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３３８１、３３０６、１７４２、７５９、５２３ｃｍ-1として提供した。
【０７８７】
実施例５４：（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（ＣＩ６１）の製造
【０７８８】
【化２９５】
2016508982.tif 000297
【０７８９】
３Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍＬ）中の２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）酢酸エチル（０．５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を還流で４ｈ加熱した。該反応混合物をジエチルエーテルおよびＨ2Ｏで洗浄した。合わせられたエーテル層を減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（４００ｍｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、４．５６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１．１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７９０】
実施例５５：２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６２）の製造
【０７９１】
【化２９６】
2016508982.tif 000298
【０７９２】
トルエン（４０ｍＬ）中の（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．４１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）および無水フタル酸（０．２４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で２ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（０．２５ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、４．５６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３３０７、１６６５、１１１４、８１３ｃｍ-1として提供した。
【０７９３】
実施例５６：２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６３）の製造
【０７９４】
【化２９７】
2016508982.tif 000299
【０７９５】
トルエン（１０ｍＬ）中の２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（３．７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（０．２６９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（０．７８ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で１６ｈ加熱した。該反応混合物を濾過し、そして濾液をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、６５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、５．７９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９．２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７９６】
実施例５７：（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６４）の製造
【０７９７】
【化２９８】
2016508982.tif 000300
【０７９８】
１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７３ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を１８０℃で１６ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮しかつカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を液体（０．４ｇ、５０％）：ｍｐ  ７９−８２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．３６（ｓ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０７９９】
実施例５８：（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（ＣＩ６５）の製造
【０８００】
【化２９９】
2016508982.tif 000301
【０８０１】
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（２００ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（８９．６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を還流で２ｈ加熱した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をＣＨ2Ｃｌ2に溶解した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（１００ｍｇ）として提供した。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
【０８０２】
実施例５９：４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（ＣＩ６６）の製造
【０８０３】
【化３００】
2016508982.tif 000302
【０８０４】
アルゴン雰囲気下ＣＣｌ4（５０ｍＬ）中の４−メチル−１−ナフトニトリル（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＮＢＳ（６．０６ｇ、３４．０９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を３０ｍｉｎ脱気した。ＡＩＢＮ（０．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を還流で４ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ2Ｏで希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられたＣＨ2Ｃｌ2層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固形物（３．８ｇ、５２％）：ｍｐ  １３１−１３３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．２４（ｍ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．９２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２１７ｃｍ-1として提供した。
【０８０５】
実施例６０：４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６７）の製造
【０８０６】
【化３０１】
2016508982.tif 000303
【０８０７】
０℃のトルエン（１００ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（８ｇ、３３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＤＩＢＡＬ−Ｈ（トルエン中１．０Ｍ溶液；４３ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。Ｈ2Ｏ中３Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）をそれが白色スラリーになるまで該混合物に添加し、そしてその後追加の１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加した。有機層を収集しかつ水層をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（７ｇ、８８％）：ｍｐ  １１５−１１６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．４１（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４８．８８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８０８】
実施例６１：４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６８）の製造
【０８０９】
【化３０２】
2016508982.tif 000304
【０８１０】
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（７ｇ、２８．ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にフタルイミドカリウム（７．３ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を８５℃で２ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつＨ2Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固形物を濾過により分離しかつ真空下に乾燥して、表題化合物を白色固形物（８．８ｇ、９８％）：ｍｐ  １９０−１９２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．３９（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１６．０９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１７０８ｃｍ-1として提供した。
【０８１１】
実施例６２：２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６９）の製造
【０８１２】
【化３０３】
2016508982.tif 000305
【０８１３】
１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（９ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｋ2ＣＯ3（６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（１５．３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。該反応混合物を１００℃で１４ｈ加熱し、そしてその後周囲温度に冷却した。該反応混合物を濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（６ｇ、６７％）：ｍｐ  １４６−１４７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３５（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｍ、４Ｈ）、７．６５（ｍ、４Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、５．８１（ｍ、１Ｈ）、５．４５（ｍ、１Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８１４】
実施例６３：（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７０）の製造
【０８１５】
【化３０４】
2016508982.tif 000306
【０８１６】
１，２−ジクロロベンゼン（１５ｍＬ）中の２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１．５ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（３．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．１４９ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつその後１８０℃で１４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより終了したと思われた後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（１．５ｇ、５６％）：ｍｐ  １５８−１６０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４０（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４６（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｍ、２Ｈ）、６．３１（ｍ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７２．０８（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８１７】
実施例６４：（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（ＣＩ７１）の製造
【０８１８】
【化３０５】
2016508982.tif 000307
【０８１９】
ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．１８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を８０℃で２ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しかつ濾液を濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、そして該溶液を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。表題化合物はガム様液体（１５０ｍｇ、５０％）として単離された。この反応で得られる生成物はさらなる精製なしに次の段階に続行した。
【０８２０】
実施例６５：２−（（４−ブロモフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７２）の製造
【０８２１】
【化３０６】
2016508982.tif 000308
【０８２２】
氷酢酸（８ｍＬ）中の（４−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に無水フタル酸（０．３９８ｇ、２．６９０ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を窒素雰囲気下１３０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をｓａｔｄ  ａｑ．ＮａＨＣＯ3溶液でクエンチしかつ濾過して固形物を生じた。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中０−１０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（６０ｍｇ、８４％）：ｍｐ  ２０５−２０６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７１（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．９５（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８２３】
実施例６６：２−（（４−ビニルフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７３）の製造
【０８２４】
【化３０７】
2016508982.tif 000309
【０８２５】
１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）およびＨ2Ｏ（４ｍＬ）中の２−（４−ブロモフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（２ｇ、６．ｍｍｏｌ）の溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体（４．５７ｇ、１８．９８ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１．３ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、次いでＰｄ（ＰＰｈ3）4（０．２１９ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を電子レンジ中１５０℃で３０ｍｉｎ加熱し、そしてその後減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（２００ｍｇ、１３％）：ｍｐ  １７４−１７６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６５（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、５．６１（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０５（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．１８（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８２６】
実施例６７：（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７４）の製造
【０８２７】
【化３０８】
2016508982.tif 000310
【０８２８】
１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中の２−（４−ビニルフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＣｕＣｌ（０．０２２ｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）および５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．７７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しそして１８０℃で２ｈ加熱した。該反応混合物をその後減圧下に濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、石油エーテル中０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（４５０ｍｇ、７５％）：ｍｐ  １８７−１８９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７５（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．８２（ｓ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．５９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２３．０５（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８２９】
実施例６８：（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（ＣＩ７５）の製造
【０８３０】
【化３０９】
2016508982.tif 000311
【０８３１】
ＥｔＯＨ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）フェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．１６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．０７６ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を８５℃で１ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（０．０８ｇ、６６％）として提供し、これをさらなる精製なしに次の段階に続行した。
【０８３２】
実施例６９：２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７６）の製造
【０８３３】
【化３１０】
2016508982.tif 000312
【０８３４】
１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中の４−ビニルフェニルボロン酸（２ｇ、１３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（３．６３ｇ、２４．５３ｍｍｏｌ）およびＣｕＣｌ（１．２１４ｇ  １２．２６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にピリジン（１．０６５ｇ、１３．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で４８ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＣＨＣｌ3で抽出した。合わせられたＣＨＣｌ3層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（２ｇ、６３％）：ｍｐ  １２９−１３１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．２２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６６．１２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８３５】
実施例７０：（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７７）の製造
【０８３６】
【化３１１】
2016508982.tif 000313
【０８３７】
１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（１−ブロモエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（７６９ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（３５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気しかつ１８０℃に２４ｈ加熱した。該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。該粗物質をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（０．２９ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９０（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０９（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８３８】
実施例７１：（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（ＣＩ７８）の製造
【０８３９】
【化３１２】
2016508982.tif 000314
【０８４０】
ＥｔＯＨ中の（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にヒドラジン水和物（０．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を９０℃で１ｈ加熱した。該反応混合物を濾過しそして濾液を濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2に溶解し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、粗表題化合物をガム様液体（０．０８ｇ、５３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４０（ｓ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、２Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、５．０２（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４．９４（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８４１】
実施例７２：（Ｅ）−Ｎ−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エニル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ１）の製造
【０８４２】
【化３１３】
2016508982.tif 000315
【０８４３】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、無水酢酸（０．１２ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２１７ｍＬ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で６ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＤＣＭで抽出した。合わせられたＤＣＭ層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％酢酸エチル）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、６０％）ｍｐ  １０７−１０９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．７５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、４．０１（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２．００（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８４４】
表１の化合物ＣＣ２−ＣＣ６は実施例７２に開示される手順に従って作成した。加えて、表１の化合物ＤＣ５６は、実施例７２に開示される手順に従って化合物ＤＣ５５から作成した。
【０８４５】
実施例７３：（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ７）の製造
【０８４６】
【化３１４】
2016508982.tif 000316
【０８４７】
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２，２，２−トリフルオロ−プロパン酸（９７ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ（１７４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ・ＨＣｌ（２１７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）ならびにＤＩＥＡ（１９６ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中酢酸エチル（３０−５０％による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、６０％）：ｍｐ  １２７−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８６（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８４８】
表１の化合物ＣＣ８−ＣＣ２８は実施例７３に開示される手順に従って作成した。
【０８４９】
実施例７４：（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ２９）の製造
【０８５０】
【化３１５】
2016508982.tif 000317
【０８５１】
段階１：（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン。（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミン（０．４６ｇ、１ｍｍｏｌ）をＣＨ3ＯＨ（３ｍＬ）に溶解した。これにピリジン−２−カルブアルデヒド（０．１０７ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１ｈ攪拌した。１ｈ後にＮａＢＨ4（０．０７６ｇ、２ｍｍｏｌ）を添加しかつ周囲温度で３ｈ放置した。該反応混合物を濃縮して油状残渣を生じた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を淡黄色液体（０．２２ｇ、４０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５２．９５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３３３８、１１１４、８０８ｃｍ-1として提供した。
【０８５２】
段階２：（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド。（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン（０．２７ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2（３ｍＬ）に溶解した。これにＥｔ3Ｎ（０．１４ｍＬ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を１０ｍｉｎ攪拌した。１０ｍｉｎ後に該反応混合物を０℃に冷却し、そして塩化シクロプロピルカルボニル（０．０８ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を周囲温度で１ｈ攪拌し、そしてその後Ｈ2Ｏおよびｓａｔｄ  ａｑ  ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ蒸発させて、淡黄色ガム様物質（０．１５ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８（ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｓ、２Ｈ）、７．３（ｍ、１Ｈ）、７．２（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２（ｓ、１Ｈ）、４．８（ｓ、１Ｈ）、４．８（ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．８（ｍ、１Ｈ）、１．２（ｍ、２Ｈ）、０．６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２０．８６（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１６４５、１１１５、８０８ｃｍ-1を得た。
【０８５３】
実施例７５：（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド（ＣＣ３０）の製造
【０８５４】
【化３１６】
2016508982.tif 000318
【０８５５】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を１：１  アセトン：水（２０ｍＬ）中のオキソン（０．１７５ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）で周囲温度で４ｈ処理した。アセトンを蒸発させて、白色固形物（０．０９５ｇ、６０％）：ｍｐ  １０１−１０４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９．７５（［Ｍ−Ｈ］-）を得た。
【０８５６】
実施例７６：（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３１）の製造
【０８５７】
【化３１７】
2016508982.tif 000319
【０８５８】
０℃のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１４１ｇ、６０％）：ｍｐ  １７７−１７８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８５９】
表１の化合物ＣＣ３２−ＣＣ３５は実施例７６に開示される手順に従って作成した。
【０８６０】
実施例７７：（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−１，１−ジメチル尿素（ＣＣ３６）の製造
【０８６１】
【化３１８】
2016508982.tif 000320
【０８６２】
０℃のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル（０．０８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１５ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、２．９（ｓ、３Ｈ）、２．７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ-1として提供した。
【０８６３】
実施例７８：（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチルチオ尿素（ＣＣ３７）の製造
【０８６４】
【化３１９】
2016508982.tif 000321
【０８６５】
０℃のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソチシアネート（ｉｓｏｔｈｉｃｙａｎａｔｅ）（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１４ｇ、６０％）：ｍｐ  ８８−９１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ、１Ｈ）、６．３５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．８０（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８６６】
表１の化合物ＣＣ３８は実施例７８に開示される手順に従って作成した。
【０８６７】
実施例７９：（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３９）の製造
【０８６８】
【化３２０】
2016508982.tif 000322
【０８６９】
０℃のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌの攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．１６３ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で４ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中１０−２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を白色固形物（０．１４７ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３９（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、６．５４（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２６．０９（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ-1として提供した。
【０８７０】
表１の化合物ＣＣ４０は実施例７９に開示される手順に従って作成した。
【０８７１】
実施例８０：（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）アミノ）−２−オキソアセテート（ＣＣ４１）の製造
【０８７２】
【化３２１】
2016508982.tif 000323
【０８７３】
０℃のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−２−オキソ酢酸メチル（０．０９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．１２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｍ、１Ｈ）。７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１２．２２（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）１７４０、１７０１、１１１４、８０８ｃｍ-1として提供した。
【０８７４】
実施例８１：（Ｅ）−Ｎ1−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−Ｎ2−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキサルアミド（ＣＣ４２）の製造
【０８７５】
【化３２２】
2016508982.tif 000324
【０８７６】
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．１ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．３９ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を２５℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）−２−オキソアセテート（０．２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を該反応混合物に２５℃で一滴ずつ添加した。該反応混合物を還流で１８ｈ攪拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％−４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物（０．１３ｇ、６０％）：ｍｐ  １６１−１６３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４５（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、４．８０（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７８．９６（［Ｍ−Ｈ］-）を提供した。
【０８７７】
実施例８２：（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＣ４３）の製造
【０８７８】
【化３２３】
2016508982.tif 000325
【０８７９】
１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中のＮ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（０．３ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８３ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（７６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応がＴＬＣにより完了したと思われた後に該反応混合物を周囲温度に冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．２ｇ、３５％）：ｍｐ  １４０−１４２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１１（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、５Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｍ、２Ｈ）、４．９４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５．３９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８８０】
実施例８３：（Ｅ）−Ｎ−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＣＣ４４）の製造
【０８８１】
【化３２４】
2016508982.tif 000326
【０８８２】
ＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（４５ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６７ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ（７１ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６０．２ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつＨ2Ｏで洗浄した。合わせられたＣＨ2Ｃｌ2層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を淡黄色液体（３０ｍｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６８（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｑ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３６．８８（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）３３２０、１６７４、１１１４、８０８として提供した。
【０８８３】
表１の化合物ＣＣ４５は実施例８３に開示される手順に従って作成した。
【０８８４】
実施例８４：（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）プロパンアミド（ＣＣ４６）の製造
【０８８５】
【化３２５】
2016508982.tif 000327
【０８８６】
ＣＨ2Ｃｌ2（８ｍＬ）中の（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ（５２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０６５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物をガム様物質（６０ｍｇ、５０％）：ｍｐ  １５１−１５３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、４Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、５．９２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．９２（ｍ、２Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０４（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８８７】
表１の化合物ＣＣ４７−ＣＣ４８は実施例８４に開示される手順に従って作成した。
【０８８８】
実施例８５：（Ｅ）−１−エチル−３−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）尿素（ＣＣ４９）の製造
【０８８９】
【化３２６】
2016508982.tif 000328
【０８９０】
０℃のＣＨ2Ｃｌ2中の（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＥｔ3Ｎ（０．０６４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０２３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。有機層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（０．０７ｇ、６０％）：ｍｐ  ８４−８７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．９２（ｓ、２Ｈ）、４．６（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、３．２１（ｍ、２Ｈ）、１．２（ｔ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０８９１】
実施例８６：（Ｅ）−Ｎ’−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）シクロプロパンカルボヒドラジド（ＣＣ５０）の製造
【０８９２】
【化３２７】
2016508982.tif 000329
【０８９３】
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＤＩＥＡ（６５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ（５９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（７３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および塩化シクロプロパンカルボニル（０．０２４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を周囲温度で１ｈ攪拌した。該反応混合物をｓａｔｄ  ａｑ  ＮａＨＣＯ3溶液で希釈しかつＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせられたＣＨ2Ｃｌ2層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；石油エーテル中５−２５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（６５ｍｇ、５５％）：ｍｐ  １３８−１４０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．８１（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７４（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、０．７５（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６１．３２（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８９４】
表１の化合物ＣＣ５１は実施例８６に開示される手順に従って作成した。
【０８９５】
実施例８７：（Ｅ）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェノキシ）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ５２）の製造
【０８９６】
【化３２８】
2016508982.tif 000330
【０８９７】
ＣＨ2Ｃｌ2（５ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．１０９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ2Ｏ（０．０８７ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０９７ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（０．０４９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＣＨＣｌ3（３５ｍＬ）で抽出した  合わせられたＣＨＣｌ3層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を褐色液体（０．０６ｇ、３４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４０（ｓ、２Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、５．５５（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．３０−１．１０（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６４．８７（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【０８９８】
表１の化合物ＣＣ５３は実施例８７に開示される手順に従って作成した。
【０８９９】
実施例８８：（Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（ＣＣ５４）の製造
【０９００】
【化３２９】
2016508982.tif 000331
【０９０１】
ホウ酸ケイ素（ｓｉｌｉｃｏｎ  ｂｏｒａｔｅ）バイアルを、（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（１３３ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；１０ｍＬ）で充填した。該混合物を、一列の８個の１１５ワットＳｙｌｖａｎｉａ  ＦＲ４８Ｔ１２／３５０ＢＬ／ＶＨＯ／１８０蛍光管ブラックライトおよび４個の１１５ワットＳｙｌｖａｎｉａ（日光）Ｆ４８Ｔ１２／Ｄ／ＶＨＯ  Ｓｔｒａｉｇｈｔ  Ｔ１２蛍光灯の０．６ないし１メートル（ｍ）以内に７２ｈ置いた。該混合物を真空中で濃縮しかつ逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を無色油状物（１１ｍｇ、８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２８（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．０７（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．３４（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６２．４４、１３７．２０、１３５．３８、１３５．２３、１３４．８２、１３４．６８、１３１．７１、１２９．００、１２８．８０、１２８．６９、１２８．１０、１２７．９６、１２２．６３、７６．７０、４７．３３（ｑ、Ｊ＝２８Ｈｚ）、４３．５９、４２．１２（ｑ、Ｊ＝３０Ｈｚ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【０９０２】
表１の化合物ＤＣ４６、ＡＣ９３。ＡＣ９４は実施例８８に開示される手順に従って作成した。
【０９０３】
実施例８９：１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロベンゼン（ＤＩ２）の製造
【０９０４】
【化３３０】
2016508982.tif 000332
【０９０５】
表題化合物は、１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１、実施例１の段階１、方法Ｂでのとおり製造される）；無色粘性油状物（１．５ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）として単離され）、および実施例１の段階２を介する２段階で合成され、かつ単離された（０．１４ｇ、２２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、５．０７（ｍ、１Ｈ）。
【０９０６】
以下の化合物は実施例８９に開示される手順に従って作成した。
（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（ＤＩ４）
【０９０７】
【化３３１】
2016508982.tif 000333
【０９０８】
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール（ＤＩ３）が単離された（１０ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）。表題化合物（ＤＩ４）が液体（８．０ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、５．００（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）として単離された。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジメチルベンゼン（ＤＩ２０）
【０９０９】
【化３３２】
2016508982.tif 000334
【０９１０】
１−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１９）が灰白色固形物すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｓ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、４．９５（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ］-）を単離された。表題化合物（ＤＩ２０）が単離された（３．０ｇ、５１％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２２）
【０９１１】
【化３３３】
2016508982.tif 000335
【０９１２】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２１）が灰白色粉末（５．３ｇ、６１％）：ｍｐ  ４９−５１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．６６（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．３６（ｄ、１Ｈ）、５．６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ２２）が単離された（３．２ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．４−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、５．７−５．８（ｍ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（ＤＩ２４）
【０９１３】
【化３３４】
2016508982.tif 000336
【０９１４】
１−（２，３−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２３）が淡黄色油状物（５．２ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．２９−７．３３（ｔ、１Ｈ）、５．６−５．７６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４３．９（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ２４）が油状物（８．７ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．２７−７．３（ｓ、１Ｈ）、５．８１−５．９１（ｍ、１Ｈ）として単離された。
２−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２６）
【０９１５】
【化３３５】
2016508982.tif 000337
【０９１６】
１−（２，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２５）が黄色油状物（４．１ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８−７．７（ｓ、１Ｈ）、７．３−７．３７（ｍ、２Ｈ）、５．５１−５．６（ｍ、１Ｈ）、２．７（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］+））として単離された。表題化合物（ＤＩ２６）が単離された（３．０ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．３−７．４（ｍ、２Ｈ）、５．７−５．８（ｍ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ２８）
【０９１７】
【化３３６】
2016508982.tif 000338
【０９１８】
１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２７）が単離された（３．８ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９８（ｍ、３Ｈ）、５．２５（ｍ、１Ｈ）、３．２（ｂｒ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１２．２（［Ｍ］+）。表題化合物（ＤＩ２８）を製造しかつ粗で続行した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，５−トリクロロベンゼン（ＤＩ３０）
【０９１９】
【化３３７】
2016508982.tif 000339
【０９２０】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＤＩ２９）が白色固形物（４．０ｇ、６０％）：ｍｐ  １１３−１１５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、５．６０−５．７０（ｍ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８．０（［Ｍ+］）として単離された。表題化合物（ＤＩ３０）が単離された（２．９ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、５．７２−５．８２（ｍ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ３２）
【０９２１】
【化３３８】
2016508982.tif 000340
【０９２２】
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３１）が淡黄色油状物（２．０ｇ、５０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５１（ｍ、３Ｈ）、５．０８（ｍ、１Ｈ）、２．８１（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８．１（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ３２）は単離された油状物（２．０ｇ、４０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４２（［Ｍ］+）であった。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン（ＤＩ３４）
【０９２３】
【化３３９】
2016508982.tif 000341
【０９２４】
１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３３）が灰白色固形物（０．８ｇ、６０％）；ｍｐ  ９２−９５℃：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｓ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ３４）が無色液体（０．６ｇ、５７％）として単離された。
【０９２５】
実施例９０：１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジフルオロベンゼン（ＤＩ３６）の製造
【０９２６】
【化３４０】
2016508982.tif 000342
【０９２７】
表題化合物は、１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３５、実施例１の段階１、方法Ａでのとおり製造され；無色油状物（０．２ｇ、７５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６６（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ］+）として単離され、および実施例１の段階２を介して２段階で合成され、かつ単離された（３．２ｇ、５０％）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｍ、１Ｈ）、５．０３（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０９２８】
以下の化合物は実施例９０に開示される手順に従って作成した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−クロロベンゼン（ＤＩ３８）
【０９２９】
【化３４１】
2016508982.tif 000343
【０９３０】
１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３７）が無色油状物（５．０ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４−７．３８（ｍ、４Ｈ）、５．０５（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ３８）が単離された（３．０ｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４５（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、５．１０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシベンゼン（ＤＩ４０）
【０９３１】
【化３４２】
2016508982.tif 000344
【０９３２】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（ＤＩ３９）が淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．００（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．４４（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６．１（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ４０）が単離された（３．８ｇ、６２％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−フルオロベンゼン（ＤＩ４２）
【０９３３】
【化３４３】
2016508982.tif 000345
【０９３４】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４１）が無色油状物（５ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４８−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ、２Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ４２）を製造しかつ粗中間体として続行した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メチルベンゼン（ＤＩ４４）
【０９３５】
【化３４４】
2016508982.tif 000346
【０９３６】
２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エタノール（ＤＩ４３）が無色油状物（５．０ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、５．０２（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ４４）が単離された（３．０ｇ、４５％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−フルオロベンゼン（ＤＩ４６）
【０９３７】
【化３４５】
2016508982.tif 000347
【０９３８】
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４５）が無色粘性油状物（２．８ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、５．０６（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ４６）が単離された（２．０ｇ、６１％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（ＤＩ４８）
【０９３９】
【化３４６】
2016508982.tif 000348
【０９４０】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４７）が無色油状物（２．５ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、５．４２（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ４８）が単離された（２．０ｇ、６１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、５．４０（ｍ、１Ｈ）；ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ−Ｈ］-）。
【０９４１】
実施例９１：４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５）の製造
【０９４２】
【化３４７】
2016508982.tif 000349
【０９４３】
ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ2ＣＯ3（１３．３ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）および１，２，４−トリアゾール（６．６７ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を１２０℃で６ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣによる）後に該反応混合物をＨ2Ｏで希釈しかつＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層をＨ2Ｏおよび塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（９．０ｇ、６５％）：ｍｐ  １４５−１４９℃：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７３．９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０９４４】
以下の化合物は実施例９１に開示される手順に従って作成した。
５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ４９）
【０９４５】
【化３４８】
2016508982.tif 000350
【０９４６】
表題化合物が単離された（２．８ｇ、６０％）；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ）；ＩＲ（薄膜）３４３３、３１２０、１７０２、１５９９、１５１０ｃｍ-1。
２−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５０）
【０９４７】
【化３４９】
2016508982.tif 000351
【０９４８】
表題化合物が灰白色固形物（３．０ｇ、４０％）：ｍｐ  １４９−１５１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０８．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５１）
【０９４９】
【化３５０】
2016508982.tif 000352
【０９５０】
表題化合物が白色固形物（０．５ｇ、７４％）：ｍｐ  １０９−１１１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｄ6−ＤＭＳＯ）δ  １０．０６（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８．１３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０９５１】
実施例９２：５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ５２）の製造
【０９５２】
【化３５１】
2016508982.tif 000353
【０９５３】
ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ2ＣＯ3（０．６８ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）および３−ニトロ−１，２，４トリアゾール（０．４５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、その後Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、そして、淡黄色固形物（０．３６ｇ、４５％）：ｍｐ  １７０−１７２℃；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  １０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２３８、１７０５、１５５１、１３１４ｃｍ−１として提供される表題化合物まで減圧下に濃縮した。
【０９５４】
実施例９３：４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５３）の製造
【０９５５】
【化３５２】
2016508982.tif 000354
【０９５６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（５．０ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ2ＣＯ3（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）および３−メチル−１，２，４−トリゾール（ｔｒｉｚｏｌｅ）（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を水で希釈しかつＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、その後Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を白色固形物（４．１ｇ、６０％）：ｍｐ  １２５−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０５（ｓ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ）、７．８５（ｄ、２Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８．０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０９５７】
以下の化合物は実施例９３に開示される手順に従って作成した。
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５４）
【０９５８】
【化３５３】
2016508982.tif 000355
【０９５９】
表題化合物が白色固形物（１．０５ｇ、６０％）：ｍｐ  ８１−８３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１．０（［Ｍ］+）として単離された。
４−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５５）
【０９６０】
【化３５４】
2016508982.tif 000356
【０９６１】
表題化合物が淡黄色固形物（０．１０ｇ、２３％）：ｍｐ  １５９−１６１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．１０（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．１１（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５６）
【０９６２】
【化３５５】
2016508982.tif 000357
【０９６３】
表題化合物が白色固形物（３．２ｇ、５１％）：ｍｐ  １２６−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．２７（Ｍ、１Ｈ、８．１８（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５０．９（［Ｍ］+）として単離された。
５−ホルミル−２−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ５７）
【０９６４】
【化３５６】
2016508982.tif 000358
【０９６５】
表題化合物が白色固形物（０．１３ｇ、３０％）：ｍｐ  １４７−１４９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３．０９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２３９、１６９７ｃｍ-1として単離された。
３−ニトロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５８）
【０９６６】
【化３５７】
2016508982.tif 000359
【０９６７】
表題化合物が淡黄色固形物（３．０ｇ、６０％）：ｍｐ  １１６−１１８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１９．００（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０９６８】
実施例９４：１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ５９）の製造
【０９６９】
【化３５８】
2016508982.tif 000360
【０９７０】
１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の４−［１，２，４］トリアゾル−１−イル−ベンズアルデヒド（９．０ｇ、５２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ2ＣＯ3（１０．７６ｇ、７８ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（２２．２ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。結果として生じる反応混合物を７０℃に１８ｈ加熱した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を室温に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。白色固形物（５．６ｇ、６３％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７２．０９（［Ｍ＋Ｈ］+）としての提供される表題化合物へのフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製。
【０９７１】
以下の化合物は実施例９４に開示される手順に従って作成した。
１−（２−メチル−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６０）
【０９７２】
【化３５９】
2016508982.tif 000361
【０９７３】
表題化合物が灰白色固形物（１．５ｇ、７６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、５．８２（ｄ、Ｊ＝１７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３６（ｄ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６１）
【０９７４】
【化３６０】
2016508982.tif 000362
【０９７５】
表題化合物が灰白色固形物（１．４０ｇ、７１％）：ｍｐ  １２６−１２９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．８２−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．７２−７．８０（ｍ、２Ｈ）、６．７０−６．８０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０−５．９５（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０−５．７０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７．０３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０９７６】
実施例９５：２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６２）の製造
【０９７７】
【化３６１】
2016508982.tif 000363
【０９７８】
１，４−ジオキサン（２５ｍＬ）中の５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．３６ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＫ2ＣＯ3（０．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）および臭化メチルトリフェニルホスホニウム（０．６３ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物を１００℃に１８ｈ加熱した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物を室温に冷却しかつ濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮した。表題化合物を固形物（０．２５ｇ、７０％）：ｍｐ  １０３−１０５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．５６（ｄ、Ｊ＝１１．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．２７（［Ｍ−Ｈ］-）；ＩＲ（薄膜）２２４０、１５１４、１３１２ｃｍ-1として提供するためのフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製。
【０９７９】
以下の化合物は実施例９５に開示される手順に従って作成した。
１−（３−クロロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６３）
【０９８０】
【化３６２】
2016508982.tif 000364
【０９８１】
表題化合物が灰白色固形物（２．３ｇ、８０％）：ｍｐ  １３４−１３７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．４７（ｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６．０４（［Ｍ＋Ｈ］+として単離された。
３−メチル−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６４）
【０９８２】
【化３６３】
2016508982.tif 000365
【０９８３】
表題化合物が白色固形物（０．６ｇ、６０％）：ｍｐ  １０９−１１１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．６０（ｍ、４Ｈ）、６．７０−７．００（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３０（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．２０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６５）
【０９８４】
【化３６４】
2016508982.tif 000366
【０９８５】
表題化合物が無色油状物（０．６ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０−６．９０（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０−６．００（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０−５．８０（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ  １Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．１６（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
３−ニトロ−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６６）
【０９８６】
【化３６５】
2016508982.tif 000367
【０９８７】
表題化合物が淡黄色固形物（６１ｍｇ、２０％）：ｍｐ  １３７−１３９℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６０（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝１７．７、１０．８、１Ｈ）、５．８７（ｄ、Ｊ＝１７．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．２８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（２−ブロモ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６７）
【０９８８】
【化３６６】
2016508982.tif 000368
【０９８９】
表題化合物が白色固形物（１．２ｇ、４０％）：ｍｐ  ７５−７７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４９．１（［Ｍ］+）として単離された。
２−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ６８）
【０９９０】
【化３６７】
2016508982.tif 000369
【０９９１】
表題化合物が灰白色固形物（０．６ｇ、６０％）：ｍｐ  ９６−９７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６６（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８８（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．４９（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５２（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２２９ｃｍ-1として単離された。
１−（２−ニトロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ６９）
【０９９２】
【化３６８】
2016508982.tif 000370
【０９９３】
表題化合物が黄色固形物（１．７８ｇ、６０％）：ｍｐ  １０２−１０４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７２−７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．５６（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０−６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５−６．００（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．５０−５．６０（ｄ、Ｊ＝１０．８、Ｈｚ  １Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０９９４】
実施例９６：３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ７０）の製造
【０９９５】
【化３６９】
2016508982.tif 000371
【０９９６】
段階１。５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド：ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（４．０１ｇ、３９．８８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ）（１９．９ｍＬ、３１．９１ｍｍｏｌ）を−７８℃で１０ｍｉｎの期間にわたりゆっくりと一滴ずつ添加し、該反応混合物を−７８℃で３０ｍｉｎ攪拌した。ＴＨＦ（３０．０ｍＬ）中の４−ブロモ−１−フルオロ−２−メチルベンゼン（５．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）の溶液を−７８℃で添加し、そして該反応混合物を同一温度で１ｈ攪拌した。ＤＭＦ（５．０ｍＬ）を添加しかつ−７８℃で別の３０ｍｉｎ攪拌した。該反応をＴＬＣにより監視し；その後該反応混合物を０℃で１Ｎ  ＨＣｌ溶液（ａｑ）でクエンチした。水層をジエチルエーテルで抽出し、水および飽和塩水溶液で洗浄した。合わせられた有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；５％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製されて表題化合物を白色固形物（３．６ｇ、６４％）；ｍｐ  ４８−５０℃：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．３５（［Ｍ−Ｈ］-）として提供する粗化合物を得た。
【０９９７】
段階２。（（Ｅ）−５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム：エタノール（５０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒド（３．５ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に酢酸ナトリウム（２．０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６９ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）をＲＴで添加した。該反応混合物をＲＴで３ｈ攪拌した。該反応混合物をｒｏｔａｖａｐｏｕｒで濃縮して粗化合物を得、これを水で洗浄し濾過しかつ真空下で乾燥して、表題化合物を白色固形物すなわちｍｐ  １２６−１２７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０９９８】
段階３。５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル：無水酢酸（５．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液を還流に１８ｈ加熱した。該反応混合物を水で希釈しかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられた酢酸エチル層を塩水で洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そして減圧下に濃縮して、粗化合物を薄褐色ガム様物質（０．４ｇ、粗）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１３．８２（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０９９９】
段階４。５−ブロモ−３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ７１）：ＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル（１．０ｇ、４７．７１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、炭酸カリウム（１．９５ｇ、１４．１４ｍｍｏｌ）次いで１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．８１１ｇ、９．４３３ｍｍｏｌ）をＲＴで添加した。該反応混合物を１４０℃に１８ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却し、水で希釈しかつ酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた酢酸エチル層を塩水で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製されて表題化合物を桃色固形物（０．６ｇ、４９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２．５７（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２３１、５５４ｃｍ-1として提供する粗化合物を提供した。
【１０００】
段階５。３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（ＤＩ７０）：トルエン（２０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９５ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）、ビニルボロン酸無水物（０．８２ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．１３ｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）の混合物を攪拌しそしてアルゴンで３０ｍｉｎ脱気した。該反応混合物を還流に１８ｈ加熱した。該反応混合物をＲＴに冷却し、水で希釈しかつ酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた酢酸エチル層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して粗化合物を提供し、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する）により精製して、表題化合物を桃色固形物（０．２５ｇ、５２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．９２（ｄ、Ｊ＝１７．６、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．３５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１５１１ｃｍ-1として提供した。
【１００１】
以下の化合物は実施例９６の段階４および５に開示される手順に従って作成した。
１−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７２）
【１００２】
【化３７０】
2016508982.tif 000372
【１００３】
１−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７３）が淡黄色固形物（３．０ｇ、７５％）：ｍｐ  １１３−１１６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１．９３（［Ｍ］+）として単離された。表題化合物（ＤＩ７２）が黄色固形物（１．０ｇ、７１％）：ｍｐ  ６７−７０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１７．６、１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．３７（ｄ、Ｊ＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０．００（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【１００４】
実施例１１９：１−（１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル）エタノン（ＤＩ７８）の製造
【１００５】
【化３７１】
2016508982.tif 000373
【１００６】
２５ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．３７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（０．６６ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（２８０ｍｇ、２３％）：ｍｐ  ９７−９８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ）、５．８５（ｄ、１Ｈ）、５．３８（ｄ、１Ｈ）、２．７５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１４．１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【１００７】
実施例１２０：シクロプロピル（１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−イル）メタノン（ＤＩ７９）の製造
【１００８】
【化３７２】
2016508982.tif 000374
【１００９】
２５ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．３７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のＮ−メトキシＮ−メチルシクロプロポキシド（０．８２ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（４２０ｍｇ、３０％）：ｍｐ  ９０−９１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１６．３、１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１６．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．３５（ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．１８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２９２２、１６３０ｃｍ-1として提供した。
【１０１０】
実施例１２１：５−（メチルチオ）−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ８０）の製造
【１０１１】
【化３７３】
2016508982.tif 000375
【１０１２】
５０ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．４１ｇ、６．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のジメチルジスルフィド（０．６ｇ、６．４３ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．６ｇ、４８％）：ｍｐ  ６８−７０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、４Ｈ）、６．７５（ｄｄ、Ｊ＝１６．４、１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．８１（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．３５（ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８．０９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【１０１３】
実施例１２２：５−メチル−１−（４−ビニルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ８１）の製造
【１０１４】
【化３７４】
2016508982.tif 000376
【１０１５】
１０ｍＬのＴＨＦ中の１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（０．５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にｎ−ＢｕＬｉ（０．２２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加しかつ３０ｍｉｎ攪拌した。これにＴＨＦ中のヨウ化メチル（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで１６ｈ攪拌した。該反応混合物を飽和水性ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチしかつＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥しかつ減圧下に濃縮した  該粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ、石油エーテル中４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を淡褐色液体（２５０ｍｇ、４６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄ、Ｊ＝１８、１１Ｈｚ、１Ｈ）、５．８３（ｄ、Ｊ＝１８Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．１３（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）１５１７、１３８６、１１８２、８４７ｃｍ-1として提供する。
【１０１６】
実施例９７：（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ１）の製造
【１０１７】
【化３７５】
2016508982.tif 000377
【１０１８】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３，５−ジクロロ−ベンゼン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１−（４−ビニル−フェニル）−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール（２．２２ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（６４ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、その後１８０℃で２４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物をＲＴに冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．８ｇ、３２％）：ｍｐ  ９３−９７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｓ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９８．０５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【１０１９】
表１の化合物ＤＣ２−ＤＣ３７、ＤＣ４４、ＤＣ４５、ＤＣ４７−４９、ＤＣ５０、ＤＣ５１、ＤＣ５４、ＤＣ５８、ＤＣ６０、ＤＣ６２およびＤＣ６３−ＤＣ６７は、実施例９７に開示される手順に従って作成した。
【１０２０】
実施例９８：（Ｅ）−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＣ４０）の製造
【１０２１】
【化３７６】
2016508982.tif 000378
【１０２２】
１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−ビニルベンゾニトリル（０．９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（７３ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．２３ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をアルゴンで３０ｍｉｎ脱気し、そしてその後１８０℃で１４ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応混合物をＲＴに冷却しかつ濾過し、そして濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ、石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を灰白色固形物（０．９ｇ、５０％）：ｍｐ  ７０−７３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、Ｊ＝１６．０、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．１１（［Ｍ−２Ｈ］-）として提供した。
【１０２３】
実施例９９：（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＣ４１）の製造
【１０２４】
【化３７７】
2016508982.tif 000379
【１０２５】
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾニトリル（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｚｎ末（０．３９ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）およびｓａｔ．ａｑ  ＮＨ4Ｃｌ溶液（５ｍＬ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物をＲＴで２ｈ攪拌した。反応の完了（ＴＬＣ）後に該反応塊を減圧下に濃縮した。該反応塊をＤＣＭで希釈し、ｃｅｌｉｔｅ床で濾過し、そして得られた濾液を減圧下に濃縮して、表題化合物を固形物（０．５ｇ、８９％）：ｍｐ  ７２−７５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．７２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、２Ｈ）、４．８９（ｍ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６９．９５（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【１０２６】
表１の化合物ＤＣ３８は実施例９９に開示される手順に従って作成した。また、表１の化合物ＤＣ５５は、塩化アンモニウムの代わりにギ酸アンモニウムを使用することを除き、実施例９９に開示される手順に従って化合物ＤＣ５４から作成した。
【１０２７】
実施例１００：（Ｅ）−Ｎ−（１−（２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）−Ｎ−（シクロプロパンカルボニル）シクロプロパンカルボキサミド（ＤＣ４２）の製造
【１０２８】
【化３７８】
2016508982.tif 000380
【１０２９】
ＲＴのＤＣＭ中の（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾニトリル（０．１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に塩化シクロプロピルカルボニル（０．０４５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物をＲＴで２ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ水および塩水で洗浄し、そしてＮａ2ＳＯ4で乾燥した。減圧下の濃縮および調製的ＨＰＬＣによる精製が、表題化合物を固形物（０．０９ｇ、７９％）：ｍｐ  １０４−１０７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７８（ｓ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、Ｊ＝７．６、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、４Ｈ）、１．００（ｍ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６０９．９８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）２２３４、１７１４、１１１４、８０７ｃｍ-1として提供した。
【１０３０】
実施例１０１：（Ｅ）−Ｎ−（１−（２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド（ＤＣ４３）の製造
【１０３１】
【化３７９】
2016508982.tif 000381
【１０３２】
０℃のＤＣＭ中の（Ｅ）−２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）ベンゾニトリル（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ、１ｍｍｏｌ）および塩化シクロプロピルカルボニル（０．０４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、そして水および塩水で洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で乾燥した。減圧下の濃縮およびカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ）による精製が、表題化合物を固形物（６６ｍｇ、３４％）：ｍｐ  １０９−１１２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １０．９４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、９．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．９２（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、０．８２（ｓ、４Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０．０４（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３２３３、２２３３、１６９９、１１１４、８０７ｃｍ-1として提供した。
【１０３３】
表１の化合物ＤＣ３９は実施例１０１に開示される手順に従って作成した。
【１０３４】
実施例１０２：１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）エタノン（ＤＩ７４）の製造
【１０３５】
【化３８０】
2016508982.tif 000382
【１０３６】
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の４−ブロモアセトフェノン（１０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、１，２，４−トリアゾール（５ｇ、７５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3（３２．６ｇ、１００．５ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１．４ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を４８ｈ還流した。反応の完了（ＴＬＣによる）後に該反応混合物をＲＴに冷却し、そして水（２００ｍＬ）で希釈しかつＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄しかつＮａ2ＳＯ4で乾燥し、そして減圧下に濃縮した。ジエチルエーテルで洗浄することによる精製が、表題化合物を固形物（５ｇ、９６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．７１（ｓ、１Ｈ）、８．１６、（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８６．０２（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【１０３７】
実施例１０３：１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（ＤＩ７５）の製造
【１０３８】
【化３８１】
2016508982.tif 000383
【１０３９】
段階１。１−（４−（１−（トリメチルシリルオキシ）ビニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＩ７６）  ０℃のＤＣＭ中の１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）エタノン（４．５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＴＥＡ（３．７ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（８ｇ、３６ｍｍｏｌ）を添加し、そして結果として生じる反応混合物を１ｈ攪拌した。該反応混合物をｓａｔ  ａｑ重炭酸ナトリウム溶液およびエーテルの混合物でクエンチした。エーテル層およびを分離し、塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して表題化合物（５．５ｇ）を提供し、これを次の段階に直接導いた。
【１０４０】
段階２。１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（ＤＩ７５）：１，２−ジクロロベンゼン（３０ｍＬ）中の１−（４−（１−（トリメチルシリルオキシ）ビニル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６ｇ、２３ｍｍｏｌ）および１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３，５−ジクロロベンゼン（７．１ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にをアルゴンで脱気した。これに、ＣｕＣｌ（０．２３ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．７３ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）を上の反応混合物に添加し、そして結果として生じる反応混合物を１８０℃に１８ｈ加熱した。反応の完了（ＴＬＣによる）後に該反応混合物をシリカゲルに吸着させ、そしてカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を固形物（３ｇ、３１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１２．１４（［Ｍ−Ｈ］-）として提供した。
【１０４１】
実施例１０４：２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン−２−オール（ＤＩ７７）の製造
【１０４２】
【化３８２】
2016508982.tif 000384
【１０４３】
０℃に冷却されたＴＨＦ中の１−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタン−１−オン（３００ｍｇ、０．７２６ｍｍｏｌ）の溶液に臭化メチルマグネシウム（４５０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。該反応を０℃で３ｈ攪拌し、その後該反応混合物をｓａｔ  ａｑ  ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した。合わせられたＥｔＯＡｃ層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％−２５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（１００ｍｇ、３２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ２種のジアステレオ異性体  ８．５８（ｓ、１Ｈ、少量）、８．４８（ｓ、１Ｈ、主要）、８．１３（ｓ、１Ｈ、少量）、８．０９（ｓ、１Ｈ、主要）、７．７０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、少量）、７．５３（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、少量）、７．４０（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、主要）、７．３１（ｍ、１Ｈ、少量）、７．２７（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、主要）、７．２０（ｍ、２Ｈ、少量）、７．０１（ｍ、１Ｈ、主要）、６．７５（ｍ、２Ｈ、主要）、３５０（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、３Ｈ、主要）、１．５４（ｓ、３Ｈ、少量）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３０．０５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【１０４４】
実施例１０５：（Ｅ）−１−（４−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペント−２−エン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ６８）の製造
【１０４５】
【化３８３】
2016508982.tif 000385
【１０４６】
トルエン中の２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−４−（３，５−ジクロロフェニル）−５，５，５−トリフルオロペンタン−２−オール（１００ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）の溶液に触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）を添加し、そして水を１２ｈの経過にわたり共沸蒸留により除去した。該反応混合物を室温に冷却しかつ酢酸エチルに溶解した。該溶液をｓａｔ  ａｑ  ＮａＨＣＯ3溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％−２５％ＥｔＯＡｃ）による精製が、表題化合物を固形物（３０ｍｇ、３１％）として提供した。
【１０４７】
実施例１２３：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＣ５２）の製造
【１０４８】
【化３８４】
2016508982.tif 000386
【１０４９】
−７８℃のトルエン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；０．８５ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を−７８℃で２０ｍｉｎ攪拌した。該反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液の添加でクエンチし、その後水層をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、表題化合物を黄色油状物として提供した。
【１０５０】
表１の化合物ＤＣ５３は実施例１２３に開示される手順に従って作成した。
【１０５１】
実施例１２４：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アニリン（ＤＣ５７）の製造
【１０５２】
【化３８５】
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【１０５３】
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）アニリン（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．０９ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．１２４ｇ、０．８７３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応をＲＴで１８ｈ攪拌した。ＤＣＭ層を水および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、表題化合物を黄色半固形物（０．０７ｇ、７０％）として提供した。
【１０５４】
実施例１２５：（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）安息香酸（ＤＣ６１）の製造
【１０５５】
【化３８６】
2016508982.tif 000388
【１０５６】
６Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾエート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で１８ｈ攪拌した。該反応をＲＴに冷却し、白色固形沈殿物をもたらした。該沈殿物を濾過して、表題化合物を白色固形物（０．１２ｇ、６０％）として提供した。
【１０５７】
実施例１２６：（Ｚ）−５−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズイミドアミド（ＤＣ５９）の製造
【１０５８】
【化３８７】
2016508982.tif 000389
【１０５９】
９：１  エタノール／水混合物（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（０．０８７ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）および塩化ヒドロキシルアンモニウム（０．０７２ｇ、１．０６５ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃で８ｈ攪拌した。該反応をＲＴに冷却しそしてエタノールを蒸発させた。残渣を水に溶解しかつＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物を灰白色固形物として提供した。
【１０６０】
実施例１２７：（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ７０）の製造
【１０６１】
【化３８８】
2016508982.tif 000390
【１０６２】
段階１。（Ｅ）−３−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン：エタノール（２０ｍＬ）中の１−（３，５−ジクロロフェニル）エタノン（０．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の溶液に４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンズアルデヒド（０．４６ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を０℃に冷却した。水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（０．２２ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）をその後添加し、そして該反応を０℃で２ｈ攪拌させた。該反応をＥｔＯＡｃで抽出し、そして合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下で濃縮して、表題化合物（０．１４９ｇ、１７％）：）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３０．０５（［Ｍ＋Ｈ］+）３４４．０８を提供した。
【１０６３】
段階２。（Ｅ）−４−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オール（ＤＣ６９）：ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロプ−２−エン−１−オン（１ｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（０．５１７ｇ、３．６４４ｍｍｏｌ）およびフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）（１．０Ｍ、１ｍＬ）を０℃で添加した。該反応をＲＴにゆっくりと加温しそして２ｈ攪拌させた。該反応をその後０℃に冷却し、そして５Ｍ  ＨＣｌ溶液を添加しかつ該反応をＲＴで追加の４ｈ攪拌した。該反応をＤＣＭで抽出し、そして合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮した。該粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、表題化合物を灰白色固形物（０．３ｇ、２５％）として提供した。
【１０６４】
段階３。（Ｅ）−１−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−メトキシブト−１−エン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＤＣ７０）：ＴＨＦ（５ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）フェニル）−２−（３，５−ジクロロフェニル）−１，１，１−トリフルオロブト−３−エン−２−オール（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でＮａＨ（６０％、１０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を０℃で３０ｍｉｎ攪拌させ、その後ヨウ化メチル（６１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そして該反応をＲＴに加温しかつ４ｈ攪拌させた。該反応をａｑ  ＮＨ4Ｃｌ溶液でクエンチしかつＤＣＭで抽出した。合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（５５ｍｇ、３５％）として提供した。
【１０６５】
実施例１２８：（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）シクロプロピル）ベンズアミド（Ｆ１）の製造
【１０６６】
【化３８９】
2016508982.tif 000391
【１０６７】
ＤＣＭ／ＤＭＦ（５ｍＬ、１：１）中の（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）安息香酸（３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）および１−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド（１４８ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ヘキサフルオロリン酸２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウム（ＣＩＰ）（９２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）（４８ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（５ｍｏｌ％）を添加し、そして生じる混合物を室温（ＲＴ）で４ｈ攪拌した。該反応混合物を氷水中に注ぎかつＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、濃縮し、そして残渣を石油エーテル中３０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカ（１００−２００メッシュ）でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色ガム状物（３００ｍｇ、７５％）として生じた。この分子の特徴づけデータを表２に列挙する。
【１０６８】
実施例１２９：（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−シアノシクロプロピル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ７）の製造
【１０６９】
【化３９０】
2016508982.tif 000392
【１０７０】
ＲＴのＤＣＥ（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）安息香酸（１００ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ塩酸塩）（５８．９ｍｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）、１−アミノ−１−シクロプロパンカルボニトリル塩酸塩（２４．３ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（触媒性）およびＴＥＡ（２２．７９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を添加した。生じる反応混合物をＲＴで１８ｈ攪拌した。該反応混合物にＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および０．１Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ）を添加しそして層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１回）で抽出した。合わせられた有機層をａｑ  ＮａＨＣＯ3（１回）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ減圧下に濃縮して油状物を生じた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中３５％ＥｔＯＡｃで溶出する）による精製が、表題化合物を白色固形物（１３ｍｇ、１１．５％）として提供した。この分子の特徴づけデータを表２に列挙する。
【１０７１】
実施例１３０：ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−カルバメートの製造
【１０７２】
【化３９１】
2016508982.tif 000393
【１０７３】
ＣＨ2Ｃｌ2（８０ｍＬ）中の１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロプロパンカルボン酸（１０．０ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ＥＤＣ・ＨＣｌ（１３．８ｇ、７１．８ｍｍｏｌ）、次いで２，２，２−トリフルオロエチルアミン（８．２１ｇ、８２．８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７．３１ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を周囲温度で１８ｈ攪拌し、３００ｍＬのＥｔＯＡＣに溶解し、その後ａｑ．１０％ＨＣｌ（３回）、ａｑ．１０％Ｋ2ＣＯ3（２回）およびａｑ．ｓａｔ．ＮａＣｌ（１回）で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）かつ真空中で濃縮して、表題化合物を白色固形物（１１．８ｇ、８４％）：ｍｐ  １６６−１６７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）回転異性体  δ  ８．４３（ｓ、０．３Ｈ）、８．２０（ｓ、０．７Ｈ）、７．４１（ｓ、０．７Ｈ）、７．１１（ｓ、０．３Ｈ）、３．８４（ｄｔ、Ｊ＝９．９、４．９Ｈｚ、２Ｈ）、１．３８（ｄ、Ｊ＝１１．４Ｈｚ、９Ｈ）、１．２４（ｑ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、２Ｈ）、０．９２（ｑ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −７０．５７；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）回転異性体  δ  １７２．８２、１５５．３７、１２４．６４（ｑ、Ｊ＝２８１Ｈｚ）、７８．２９、４０．１８（ｑ、Ｊ＝３４Ｈｚ）、３５．４３、３４．７０、２８．０５、２７．８４、１７．２８、１６．６２として提供した。
【１０７４】
以下の分子は、実施例１３０に開示される手順に従って作成した。すなわち
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロブチル）カルバメート
【１０７５】
【化３９２】
2016508982.tif 000394
【１０７６】
表題分子は白色固形物（１．９４、２８％）：ｍｐ＝１８５−１８８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）ロトマー（ｒｏｔｏｍｅｒ）δ  ８．０６（ｓ、０．３Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、０．７Ｈ）、７．４４（ｓ、０．７Ｈ）、７．１１（ｓ、０．３Ｈ）．、３．８３（ｑｄ、Ｊ＝９．７、６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．４０（ｄｔｄ、Ｊ＝１２．１、５．９、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．０３（ｄｄｄ、Ｊ＝１２．１、９．４、７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．８１（ｄｄｄ、Ｊ＝２６．１、１４．０、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｄ、Ｊ＝３４．８Ｈｚ、９Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）ロトマー（ｒｏｔｏｍｅｒ）δ  −７０．３５、−７０．７５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（エチルカルバモイル）シクロプロピル）カルバメート
【１０７７】
【化３９３】
2016508982.tif 000395
【１０７８】
表題分子は白色固形物（３．５４ｇ、６８％）：ｍｐ＝１１３−１１６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．４４（ｂｓ、１Ｈ）、５．０９（ｂｓ、１Ｈ）、３．４３−３．１７（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．００−０．９７（ｍ、２Ｈ）；（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １７２．０３、１５５．８９、８０．３７、３５．５３、３４．６５、２８．２３、１７．１７、１４．８５として単離された。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）カルバメート
【１０７９】
【化３９４】
2016508982.tif 000396
【１０８０】
表題分子は白色固形物（２９０ｍｇ、７０％）：ｍｐ＝１３１−１３５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９３（ｂｓ、１Ｈ）、７．３９（ｂｓ、１Ｈ）、６．１５−５．７４（ｍ、１Ｈ）、３．５２−３．３１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．２３−１．１７（ｍ、２Ｈ）、０．９７−０．８７（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６５．１（［Ｍ−Ｂｏｃ］+）として単離された。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２−フルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）カルバメート
【１０８１】
【化３９５】
2016508982.tif 000397
【１０８２】
表題分子は白色固形物（２５０ｍｇ、６２％）：ｍｐ＝１２１−１２５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８０（ｂｓ、１Ｈ）、７．４１（ｂｓ、１Ｈ）、４．４７（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．３４（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．４３−３．３１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．２２−１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．８７−０．８４（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４６．２（［Ｍ−Ｂｏｃ］+）として単離された。
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル）シクロプロピル）カルバメート
【１０８３】
【化３９６】
2016508982.tif 000398
【１０８４】
表題分子は白色固形物（５５０ｍｇ、５８％）：ｍｐ＝１４６−１４８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８０（ｂｓ、１Ｈ）、７．４０（ｂｓ、１Ｈ）、３．３４−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．２２−１．１８（ｍ、２Ｈ）、０．８７−０．８３（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７．１（［Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ］+）として単離された。
【１０８５】
実施例１３１：ｔｅｒｔ−ブチル１−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド塩酸塩の製造
【１０８６】
【化３９７】
2016508982.tif 000399
【１０８７】
ＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）カルバメート（３．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）にジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を添加した。該溶液を周囲温度で１８ｈ攪拌した。該反応混合物を真空中で濃縮し、そして残渣を６０℃真空オーブン中に置き（２４ｈ）、表題化合物を灰白色固形物（２．３ｇ、９３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．７７（ｂｓ、３Ｈ）、８．５０（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｑｄ、Ｊ＝９．７、６．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．５２−１．１５（ｍ、４Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −７０．５４；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １７５．３３、１３２．４６（ｑ、Ｊ＝２８０．８Ｈｚ）、４５．１３（ｑ、Ｊ＝３４．３４Ｈｚ）、４０．０６、１７．５７として提供した。
【１０８８】
以下の分子は実施例１３１に開示される手順に従って作成した。すなわち
１−（エチルカルバモイル）シクロプロパンアミニウムクロリド
【１０８９】
【化３９８】
2016508982.tif 000400
【１０９０】
表題分子は白色固形物（２．２７ｇ、９８％）：ｍｐ＝１６５−１９６℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．６９（ｓ、３Ｈ）、７．８９（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．１０（ｄｄ、Ｊ＝７．４、５．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３−１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２３（ｍ、２Ｈ）、１．０１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；（１０１ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １６８．４１、３４．７１、３３．９３、１４．４７、１１．８９；ＩＲ（薄膜）３３１３、２９８３、１６７８、１５３７、１２５１、１１５９ｃｍ-1として単離された。
１−（（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロパンアミニウムクロリド
【１０９１】
【化３９９】
2016508982.tif 000401
【１０９２】
表題分子は白色固形物（２００ｍｇ、９９％）：ｍｐ＝２２１−２２５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．４０（ｂｓ、３Ｈ）、８．１２（ｂｓ、１Ｈ）、６．２０−５．８１（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．４５（ｍ、２Ｈ）、１．４４−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２３（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６５．１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（（２−フルオロエチル）カルバモイル）シクロプロパンアミニウムクロリド
【１０９３】
【化４００】
2016508982.tif 000402
【１０９４】
表題分子は白色固形物（１８０ｍｇ、８９％）：ｍｐ＝１５７−１６１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．６２（ｂｓ、３Ｈ）、８．００（ｂｓ、１Ｈ）、４．５１（ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｔ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．３５−３．３２（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．２９−１．２５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４７．１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
１−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバモイル）シクロプロパンアミニウムクロリド
【１０９５】
【化４０１】
2016508982.tif 000403
【１０９６】
表題分子は白色固形物（２５０ｍｇ、８０％）：ｍｐ＝１５６−１５８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．５８（ｂｓ、３Ｈ）、７．９９（ｂｓ、１Ｈ）、３．３６−３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．５１−２．３８（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２６（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９７．２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【１０９７】
実施例１３２：１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロブタンアミニウム２，２，２−トリフルオロアセテートの製造
【１０９８】
【化４０２】
2016508982.tif 000404
【１０９９】
ＣＨ2Ｃｌ2（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル１−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）シクロブチルカルバメート（５００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ、１．０ｍＬ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を一夜攪拌した。揮発物を蒸発させ、そして残渣をペンタンとともに摩砕して、表題化合物を無色ガム状物として生じ、これをさらなる精製なしに次の段階に採用した（４００ｍｇ、７７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．１４（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｂｓ、２Ｈ）、４．０８−３．９６（ｍ、２Ｈ）、２．６３−２．５５（ｍ、２Ｈ）、２．２７−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．００（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９６．９（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３３６４、２９４９、１６８０、１０３３ｃｍ-1。
【１１００】
実施例１３３：（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモチオイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６）の製造
【１１０１】
【化４０３】
2016508982.tif 000405
【１１０２】
ＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）中の（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エニル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｐ4Ｓ10（３４ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルジシロキサン（ＨＭＤＯ、０．１ｍＬ、０．５１７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を４ｈ還流した。該反応混合物を室温に冷却し、そしてもう一つの部分のＰ4Ｓ10（３４ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）およびＨＭＤＯ（０．１ｍＬ、０．５１７ｍｍｏｌ）を添加しかつ該反応混合物を１６ｈ還流した。該反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残渣をヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカ（１００−２００メッシュ）でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色ガム状物（３７ｍｇ、１８％）として生じた。この分子の特徴づけデータを表２に列挙する。
【１１０３】
実施例１３４：（Ｒ，Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８Ａ）
【１１０４】
【化４０４】
2016508982.tif 000406
【１１０５】
および（Ｓ，Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８Ｂ）
【１１０６】
【化４０５】
2016508982.tif 000407
【１１０７】
の単離
実施例２８でのとおり製造されたＦ８の鏡像異性の対を、周囲温度で流速１．０ｍＬ／ｍｉｎを用い移動相としてヘキサンおよびイソプロパノール中０．１％ＴＦＡ（アイソクラチック  ７０：３０）を使用してＣｈｉｒａｌｐａｋ（登録商標）  ＩＡ（４．６×２５０ｍｍ）５μｍカラムを使用するキラルＨＰＬＣにより分離した。鏡像異性体Ｆ８Ａ（異性体１）は１０．６２ｍｉｎの保持時間で収集した。鏡像異性体Ｆ８Ｂ（異性体２）は１２．２８ｍｉｎに収集した。これらの分子の特徴づけデータを表２Ａに列挙する。
【１１０８】
実施例１３５：（Ｅ）−５−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−オキサ−４−アザスピロ［２．４］ヘプト−４−エン−７−オンの製造
【１１０９】
【化４０６】
2016508982.tif 000408
【１１１０】
段階１。（Ｅ）−１−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）シクロプロパンカルボン酸：磁気攪拌子、温度プローブおよび還流冷却器を装備された２５０ｍＬ丸底（ｒｂ）フラスコを、（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（５．３ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ）およびジクロロエタン（ＤＣＥ）（４０ｍＬ）で充填した。塩化チオニル（１．６２０ｍＬ、２２．１９ｍｍｏｌ）を未希釈で１つの部分で添加し、そして生じる反応混合物を還流で２．５ｈ加熱した。その時間の後に該反応混合物を冷まさせ、そしてその後濃縮して粗酸塩化物を生じ、これをさらなる精製なしに使用した。該酸塩化物中間体を無水ＴＨＦ（５６ｍＬ）に溶解し、そして磁気攪拌子、温度プローブおよび還流冷却器を装備された２５０ｍＬフラスコに添加した。攪拌している間に、臭化ドデシルトリメチルアンモニウム（０．０３ｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．９３２ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ）および１−アミノシクロプロパンカルボン酸（１．６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）をこの順序で添加し、そして還流で一夜攪拌した。該反応を冷まさせ、そして白色固形残渣を真空濾過を介して濾過した。濾液を濃縮して、表題化合物を薄褐色固形物（４．８ｇ、７７％）として提供した。この物質はさらなる精製なしに使用した。
【１１１１】
段階２。（Ｅ）−５−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−６−オキサ−４−アザスピロ［２．４］ヘプト−４−エン−７−オン：磁気攪拌子および温度プローブを装備された５００ｍＬ  ｒｂフラスコを、（Ｅ）−１−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）シクロプロパンカルボン酸（９．２ｇ、１６．４１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（３０ｍＬ）で充填し、そして氷水浴中で冷却した。攪拌を伴い、ＥＤＣ  ＨＣｌ（３．１５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。５ｍｉｎ後に氷浴を除去し、そして該反応混合物を室温に温まらせかつ２ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ）で希釈し、塩水（１×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮した。該粗物質を、３３０ｇの順相シリカゲルカラムを使用しかつ０−３０％ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘ勾配で溶出するＩＳＣＯ  Ｒｆ中圧クロマトグラフィー装置を介して精製して、表題化合物（６．５ｇ、７３％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．９１（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝１．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．２、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、２Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、７．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｐ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．９９−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．８９−１．７９（ｍ、２Ｈ）；１９Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５９．４７、−６８．５１；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４４．２（［Ｍ＋Ｈ］+）を提供した。
【１１１２】
以下の化合物は実施例１３５に開示される手順に従って作成した。
（Ｅ）−５−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）フェニル）−６−オキサ−４−アザスピロ［２．４］ヘプト−４−エン−７−オン
【１１１３】
【化４０７】
2016508982.tif 000409
【１１１４】
単離された量（９ｇ、４５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝１６．２、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０−４．０５（ｍ、１Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．８７−１．８０（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −６８．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４９．７（［Ｍ−Ｈ］-）。
【１１１５】
実施例１３６：アズラクトンのアミンとの反応の一般的手順
方法Ａ。５ｍＬバイアルを、実施例１３５で製造されたところのアズラクトン（０．１４５ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（２ｍＬ）で充填した。アミン（０．１６０〜０．１８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を反応が完了するまでＲＴで攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈し、０．１Ｎ  ＨＣｌ（１回）、ａｑ．ＮａＨＣＯ3（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濃縮して、生成物を黄色若しくは白色泡状物として生じた。必要な場合は、該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製した。
【１１１６】
方法Ｂ。５ｍＬバイアルを、実施例１３５で製造されたところのアズラクトン（０．１４５ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で充填した。アミン（０．１６０〜０．１８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を反応が完了するまで６０〜７５℃で攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、０．１Ｎ  ＨＣｌ（１回）、ａｑ．ＮａＨＣＯ3（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濃縮して、生成物を黄色若しくは白色泡状物として生じた。必要な場合は、該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製した。
【１１１７】
方法Ｃ。５ｍＬバイアルを、実施例１３５で製造されたところのアズラクトン（０．１４５ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｃ（２滴）およびＥｔＯＡｃ（２ｍＬ）で充填した。アミン（０．１６０〜０．１８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を反応が完了するまで６５〜７５℃で攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ａｑ．ＮａＨＣＯ3（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濃縮して、生成物（ａｐｒｏｄｕｃｔ）を黄色若しくは白色泡状物として生じた。必要な場合は、該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製した。
【１１１８】
方法Ｄ。５ｍＬバイアルを、実施例１３５で製造されたところのアズラクトン（０．１４５ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｃ（２滴）およびトルエン（２ｍＬ）で充填した。アミン（０．１６０〜０．１８９ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を反応が完了するまで還流で攪拌した。該反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ａｑ．ＮａＨＣＯ3（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ乾固まで濃縮した。該粗生成物はシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製した。
【１１１９】
方法Ｅ。５ｍＬバイアルを、実施例１３５で製造されたところのアズラクトン（０．１４５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）で充填した。アミンＨＣｌ塩（０．２１８〜０．２９０ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２３２〜０．３０５ｍｍｏｌ）を順次添加した。生じる反応混合物を反応が完了するまで２５〜６５℃で攪拌した。該反応混合物をエーテルで希釈し、０．１Ｎ  ＨＣｌ（１回）、ａｑ．ＮａＨＣＯ3（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥しかつ濃縮して、生成物を黄色若しくは白色泡状物として生じた。必要な場合は、該粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製した。
【１１２０】
表１Ｃの化合物ＦＡ１５、ＦＡ１６、ＦＡ１７、ＦＡ１８、ＦＡ１９、ＦＡ２０、ＦＡ２１、ＦＡ２２、ＦＡ２３、ＦＡ２４、ＦＡ２５、ＦＡ２６、ＦＡ２７、ＦＡ２８、ＦＡ２９、ＦＡ３０、ＦＡ３１、ＦＡ３２、ＦＡ３３、ＦＡ３４、ＦＡ３５、ＦＡ３６、ＦＡ３７、ＦＡ３８、ＦＡ３９、ＦＡ４０、ＦＡ４１、ＦＡ４２、ＦＡ４３、ＦＡ４４、ＦＡ４５、ＦＡ４６、ＦＡ４７およびＦＡ４８は、実施例１３６に開示される手順に従って作成した。
【１１２１】
実施例１３７：（Ｅ）−Ｎ−（１−（メトキシ（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ＦＡ４９）の製造
【１１２２】
【化４０８】
2016508982.tif 000410
【１１２３】
段階１。ｔｅｒｔ−ブチル（１−（メトキシカルバモイル）シクロプロピル）カルバメート：１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロプロパンカルボン酸（２．００ｇ、９．９４ｍｍｏｌ）、メトキシルアミン塩酸塩（１．０９ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（２．５０ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１．９９ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（２．６１ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２０．０ｍＬ）に溶解し、そして生じる反応混合物をＲＴで５日間攪拌した。該反応混合物を乾固まで蒸発させ、そして残渣をＤＣＭに溶解しかつ飽和水性ＮａＨＣＯ3で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、濾過しかつ乾固まで蒸発させた。残渣を、７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出するシリカゲルカラムでクロマトグラフィー分離して、表題化合物（０．８２ｇ、３６％）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．０１（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．２０（ｑ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、２Ｈ）、０．８５（ｑ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、２Ｈ）を提供した。この物質をさらなる精製なしに使用する。
【１１２４】
段階２。１−アミノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド塩酸塩：乾燥５０ｍＬ三頚丸底フラスコを、ｔｅｒｔ−ブチル（１−（メトキシカルバモイル）シクロプロピル）カルバメート（０．８２ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）および２０ｍＬの無水ＤＭＦで充填した。該反応混合物を氷水浴中で冷却し、そして６０％ＮａＨ（０．１６ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。該反応混合物をＲＴで１．５ｈ攪拌したその時間の後に、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（０．８７ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）を未希釈で１滴ずつ添加し、そして生じる反応混合物をＲＴで１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＨ2Ｏに添加しかつエーテルで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ濃縮して、０．９２ｇの粗生成物を白色固形物として生じた。この物質を５ｍＬのＤＣＭに溶解しかつ氷水浴中で冷却した。エーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を添加し、そして該反応混合物をＲＴに温まらせかつ１８ｈ攪拌した。該反応混合物を蒸発させて固形物を生じた。この物質を１０％エーテル／ｈｅｘで数回洗浄して０．７０ｇの表題化合物を提供した。。この物質をさらなる精製なしに前進させた。
【１１２５】
段階３。（Ｅ）−Ｎ−（１−（メトキシ（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル）シクロプロピル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド：２５ｍＬ  ｒｂフラスコを、（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブト−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＤＣＥ（５ｍＬ）で充填した。塩化チオニル（４１．１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を未希釈で１つの部分で添加し、そして生じる反応混合物を還流で１．５ｈ加熱した。その時間の後に該反応混合物を冷まさせかつ濃縮して褐色油状物を生じ、これをさらなる精製なしに使用した。該粗酸塩化物を無水ＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解し、そして粗１−アミノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロパンカルボキサミド塩酸塩（７８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（６６．７ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）およびＤＣＭ（１０ｍＬ）を含有する冷溶液に一滴ずつ添加した。該ｅａｃｔｉｏｎ混合物をＲＴで１８ｈ攪拌した。該反応混合物をＤＣＭで希釈しかつ０．１Ｎ  ＨＣｌ、水性ＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しかつ蒸発させて油状物を生じた。該残渣を、１０％ＥｔＯＡｃ／ｈｅｘで溶出するシリカゲルカラムでクロマトグラフィー分離して、表題化合物（１７ｍｇ、８．％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６６（ｄｄ、Ｊ＝１４．１、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．０、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．８１、−６８．５９、−６９．２２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６７１．３（［Ｍ−Ｈ］-）を提供した。
【１１２６】
実施例１３８：１−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンの製造
【１１２７】
【化４０９】
2016508982.tif 000411
【１１２８】
イソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム複合体（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ｍａｇｎｅｓｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｌｉｔｈｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｃｏｍｐｌｅｘ）（２２．０ｍＬ、２８．０２ｍｍｏｌ）を、−５℃のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の５−ブロモ−１，３−ジフルオロ−２−メトキシベンゼン（５．０ｇ、２２．４２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を同一温度で３０ｍｉｎ攪拌した。トリフルオロ酢酸メチル（３．６７ｇ、２８．６９ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加し、そして該反応混合物を周囲温度で２ｈ攪拌した。２Ｎ  ＨＣｌ溶液（２００ｍＬ）を添加して該反応をクエンチし、そしてその後それをジエチルエーテルで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）濾過しかつ濃縮して、表題化合物（５．４ｇ、粗）を黄色液体として提供した。該物質をさらなる精製なしに次の段階に持ち込んだ。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８−７．６０（ｍ、２Ｈ）４．１９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０．１（［Ｍ］+）。
【１１２９】
以下の分子は実施例１３８に開示される手順に従って製造した。すなわち
２，６−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ベンゾニトリル
【１１３０】
【化４１０】
2016508982.tif 000412
【１１３１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ  ７．４５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）。；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３５．１（［Ｍ］+）。
【１１３２】
実施例１３９：１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロプロパン−１−オンの製造
【１１３３】
【化４１１】
2016508982.tif 000413
【１１３４】
無水Ｅｔ2Ｏ（１０９ｍＬ）中の４−ブロモ−１，２−ジクロロベンゼン（５．６４ｇ、２４．９８ｍｍｏｌ）の磁性攪拌された溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（１０．８６ｍＬ、２４．９８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で滴下ロートを介して添加した。該反応混合物を−７８℃で３０ｍｉｎ攪拌し、Ｅｔ2Ｏ（１０ｍＬ）中の２，２−ジフルオロプロパン酸エチル（３．０ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）の溶液を１５ｍｉｎにわたり一滴ずつ添加し、そして１ｈ攪拌させた。該反応をその後１Ｎ  ＨＣｌ（４ｍＬ）で慎重にクエンチしそして２３℃に温まらせた。該溶液をＥｔ2Ｏで希釈しかつ水で洗浄した。合わせられた有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥し、減圧下に濃縮し、そして生じる物質を、溶出液として１００％ヘキサンないし５％アセトン／９５％ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーを介して精製した。適切な画分を減圧下に濃縮して、表題化合物を無色油状物（３．８９ｇ、７１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．２１−８．１８（ｍ、１Ｈ）、７．９９−７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．４、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．８９（ｔ、Ｊ＝１９．６Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −９２．０８  −  −９３．２１（ｍ）；ＥＩＳＭＳ  ｍ／ｚ  ２４０（［Ｍ−Ｈ］+）として提供した。
【１１３５】
実施例１４０：３，５−ジブロモ−４−クロロベンズアルデヒドの製造
【１１３６】
【化４１２】
2016508982.tif 000414
【１１３７】
段階１。４−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸メチル：ｃｏｎｃ．Ｈ2ＳＯ4（１．３５ｍＬ、２５．４８ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の４−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸（５．０ｇ、１６．９９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に周囲温度で一滴ずつ添加し、そして該反応混合物をその後８０℃で８ｈ攪拌した。該反応混合物を周囲温度にもたらし、揮発物を蒸発させかつ氷冷水を残渣に添加しそしてそれをその後ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水性ＮａＨＣＯ3溶液次いで塩水および水で洗浄した。該溶液をその後乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（５．０ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．９１（ｓ、２Ｈ）、６．２０（ｂｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０７．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３３１２、２９５３、１７２６、５９５ｃｍ-1として提供した。
【１１３８】
段階２。３，５−ジブロモ−４−クロロ安息香酸メチル：ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中のＣｕＣｌ2（２．８２ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）を８０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。この混合物に、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．７ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）をその後同一温度で一滴ずつ添加し、そして該混合物を別の１０ｍｉｎ攪拌した。ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中の４−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸メチル（５．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）を該反応混合物に一滴ずつ添加し、そしてその後８０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。該反応混合物を周囲温度にもたらし、そして水性アンモニア溶液（２０ｍＬ）を該反応混合物に添加しかつ石油エーテルで抽出した。有機層を塩水次いで水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（４．５ｇ、８４％）として提供した。1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．２１（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２６（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１７３２、７４６ｃｍ-1。
【１１３９】
段階３。（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）メタノール：ＮａＢＨ4（１．５３ｇ、４０．６５ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の３，５−ジブロモ−４−クロロ安息香酸メチル（４．４５ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に０℃で一部分ずつ添加した。該反応混合物をその後周囲温度で８ｈ攪拌した。揮発物を蒸発させ、そして残渣をＣＨ2Ｃｌ2で希釈しかつ塩水次いで水で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（３．３ｇ、８０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７１（ｓ、２Ｈ）、５．４９（ｂｓ、１Ｈ）、４．４８（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７．９（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３４６０、７４７、５３４ｃｍ-1として提供した。
【１１４０】
段階４。３，５−ジブロモ−４−クロロベンズアルデヒド：クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ、３．４４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を、ＣＨＣｌ3（４０ｍＬ）中の（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）メタノール（３．２ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に周囲温度で１つの部分で添加し、そして該反応混合物を一夜攪拌した。該反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドをＣＨＣｌ3で洗浄しそして濾液を濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（２．０ｇ、６２％）：ｍｐ  １１０−１１３℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９７．０（［Ｍ］+）として提供した。
【１１４１】
実施例１４１：４−ブロモ−３，５−ジクロロベンズアルデヒドの製造
【１１４２】
【化４１３】
2016508982.tif 000415
【１１４３】
段階１。４−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸メチル：ｃｏｎｃ．Ｈ2ＳＯ4（２．５ｍＬ、９７．０４ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の４−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸（１０．０ｇ、４８．５４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に０℃で一滴ずつ添加し、そして該反応混合物をその後８０℃で８ｈ攪拌した。揮発物を蒸発させ；氷冷水を残渣に添加しそしてそれをその後ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせられた有機層を塩水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しかつ減圧下に濃縮して、表題化合物を白色固形物（７．５ｇ、７０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０５（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２（［Ｍ］+）；ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３３、７６２、５１４ｃｍ-1として提供した。
【１１４４】
段階２。４−ブロモ−３，５−ジクロロ安息香酸メチル：ＭｅＣＮ（５０ｍＬ）中のＣｕＢｒ2（７．５ｇ、３４．０８ｍｍｏｌ）を８０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。この溶液に、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．５ｍＬ、５４．５５ｍｍｏｌ）を同一温度で一滴ずつ添加し、そして該混合物を別の１０ｍｉｎ攪拌した。ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中の４−アミノ−３，５−ジクロロ安息香酸メチルを該反応混合物に一滴ずつ添加し、それをその後８０℃で３０ｍｉｎ攪拌した。該反応混合物を周囲温度にもたらした。水性アンモニア溶液（２０ｍＬ）を添加しかつ石油エーテルで抽出した。有機層を塩水次いで水で洗浄した。有機溶液を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しかつ濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（７．５ｇ、７７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０２（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）１７３３、７６２、５１４ｃｍ-1として提供した。
【１１４５】
段階３。（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）メタノール：ＤＩＢＡＬ−Ｈ（トルエン中１Ｍ、６６ｍＬ、および６６．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４−ブロモ−３，５−ジクロロ安息香酸メチル（７．５ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に−７８℃で一滴ずつ添加した。該反応混合物を周囲温度にもたらしかつ６ｈ攪拌した。該反応混合物を氷−水中に注ぎそしてＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機層を塩水次いで水で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過しかつ濃縮して、（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）メタノールおよび４−ブロモ−３，５−ジクロロベンズアルデヒドの混合物（６．０ｇ）を灰白色固形物として提供し、これを精製なしに次の段階に持ち込んだ。
【１１４６】
段階４。４−ブロモ−３，５−ジクロロベンズアルデヒド：ＰＣＣ（７．５ｇ、３５．１６ｍｍｏｌ）を、ＣＨＣｌ3（４０ｍＬ）中の（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）メタノールおよび４−ブロモ−３，５−ジクロロベンズアルデヒドの混合物（６．０ｇ）を含有する攪拌溶液に周囲温度で１つの部分で添加し、そして該反応混合物を一夜攪拌した。該反応混合物をｃｅｌｉｔｅで濾過した。ｃｅｌｉｔｅパッドをＣＨＣｌ3で洗浄した。濾液を濃縮して、表題化合物を灰白色固形物（３．５ｇ、６７％）：ｍｐ  １２５−１２８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．９６（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５２（［Ｍ］+）として提供した。
【１１４７】
実施例１４２：３−クロロ−５−エチルベンズアルデヒド
【１１４８】
【化４１４】
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【１１４９】
ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）（３７ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．９３ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）およびトリエチルボラン（ヘキサン中１Ｍ、０．４５ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の３−ブロモ−５−クロロ−ベンズアルデヒド（１．０ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）の溶液に周囲温度で添加し、そして該混合物を１２ｈ還流した。該反応混合物を周囲温度にもたらし、ＥｔＯＡｃで希釈しかつ水で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、濃縮し、そして残渣を、石油エーテル中２％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカ（１００−２００メッシュ）でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（３３０ｍｇ、４１％）を淡黄色液体すなわち1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．９７（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ  １Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、２．７４−２．６８（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６８．０（［Ｍ］+）；ＩＲ（薄膜）３０７１、１６９９、６９２ｃｍ-1として提供した。
【１１５０】
以下の予言的分子は本出願に開示される手順に従って作成し得る。すなわち
予言的化合物の構造
【１１５１】
【表１−１】
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【１１５２】
【表１−２】
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【１１５３】
【表１−３】
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【１１５４】
【表１−４】
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【１１５５】
【表１−５】
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【１１５６】
【表１−６】
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【１１５７】
【表１−７】
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【１１５８】
【表１−８】
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【１１５９】
【表１−９】
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【１１６０】
以下の予言的分子は、本出願に開示される手順に従って作成し得る。すなわち
【１１６１】
【表２−１】
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【１１６２】
【表２−２】
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【１１６３】
【表２−３】
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【１１６４】
【表２−４】
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【１１６５】
【表２−５】
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【１１６６】
【表２−６】
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【１１６７】
【表２−７】
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【１１６８】
【表２−８】
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【１１６９】
【表２−９】
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【１１７０】
【表２−１０】
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【１１７１】
【表２−１１】
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【１１７２】
【表２−１２】
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【１１７３】
【表２−１３】
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【１１７４】
【表２−１４】
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【１１７５】
【表２−１５】
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【１１７６】
【表２−１６】
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【１１７７】
【表２−１７】
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【１１７８】
【表２−１８】
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【１１７９】
【表２−１９】
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【１１８０】
【表２−２０】
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【１１８１】
【表２−２１】
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【１１８２】
【表２−２２】
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【１１８３】
【表２−２３】
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【１１８４】
【表２−２４】
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【１１８５】
【表２−２５】
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【１１８６】
【表２−２６】
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【１１８７】
【表２−２７】
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【１１８８】
【表２−２８】
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【１１８９】
【表２−２９】
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【１１９０】
【表２−３０】
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【１１９１】
【表２−３１】
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【１１９２】
【表２−３２】
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【１１９３】
【表２−３３】
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【１１９４】
【表２−３４】
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【１１９５】
【表２−３５】
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【１１９６】
【表２−３６】
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【１１９７】
【表２−３７】
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【１１９８】
【表２−３８】
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【１１９９】
【表２−３９】
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【１２００】
【表２−４０】
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【１２０１】
【表２−４１】
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【１２０２】
【表２−４２】
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【１２０３】
【表２−４３】
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【１２０４】
【表２−４４】
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【１２０５】
【表２−４５】
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【１２０６】
【表２−４６】
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【１２０７】
【表２−４７】
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【１２０８】
【表２−４８】
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【１２０９】
【表２−４９】
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【１２１０】
【表２−５０】
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【１２１１】
【表２−５１】
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【１２１２】
【表２−５２】
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【１２１３】
【表２−５３】
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【１２１４】
【表２−５４】
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【１２１５】
【表２−５５】
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【１２１６】
【表２−５６】
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【１２１７】
実施例Ａ：シロイチモンジヨトウ幼虫（「ＢＡＷ」）およびアメリカタバコガ幼虫（「ＣＥＷ」）ならびにイラクサギンウワバ（「ＣＬ」）でのバイオアッセイ
ＢＡＷは、その集団を減少させるための有効な寄生生物、疾患若しくは捕食生物をほとんど有しない。ＢＡＷは多くの雑草、樹木、草、マメおよび農作物にはびこる。多様な場所で、それは、他の植物のなかでもアスパラガス、綿、トウモロコシ、ダイズ、タバコ、アルファルファ、テンサイ、コショウ、トマト、ジャガイモ、タマネギ、さやエンドウ、ヒマワリおよび柑橘類に対する経済的関心事である。ＣＥＷはトウモロコシおよびトマトを攻撃することが既知であるが、しかし、それは、他の植物のなかでもアーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、さやエンドウ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、さや豆（ｓｎａｐ  ｂｅａｎｓ）、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモおよびスイカもまた攻撃する。ＣＥＷはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。ＣＬは広範な栽培植物および雑草を常食とする。それは容易にアブラナ科植物を常食とし、そしてブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、白菜、コラード、ケール、カラシ、ラディッシュ、ルタバガ、カブおよびクレソンに損傷を与えることが報告されている。損傷される他の野菜作物は、テンサイ、カンタロープ、セロリ、キュウリ、ライマメ、レタス、アメリカボウフウ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、サヤインゲン（ｓｎａｐ  ｂｅａｎ）、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サツマイモ、トマトおよびスイカを包含する。ＣＬはある種の殺虫剤に対し耐性であることもまた知られている。結果、上の要因により、これら病害虫の防除が重要である。さらに、これら病害虫を防除する分子は他の病害虫の防除において有用である。
【１２１８】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷ、ＣＥＷならびにＣＬに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷ、ＣＥＷならびにＣＬ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【１２１９】
ＢＡＷ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））でのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表３：アッセイ結果  １部」および「表４：アッセイ結果  ２部」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【１２２０】
ＣＥＷ（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））でのバイオアッセイ
ＣＥＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＥＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表３：アッセイ結果  １部」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【１２２１】
ＣＬ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ））でのバイオアッセイ
ＣＬでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＬ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験化合物が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡率パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表４：アッセイ結果  ２部」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【１２２２】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（「ＧＰＡ」）（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）でのバイオアッセイ
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それは、ジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルスのナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへの、および多様なモザイクウイルスの多くの他の食用作物への輸送の媒介物として作用するため、それもまた危険である。ＧＰＡは、他の植物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ  ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。
【１２２３】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【１２２４】
２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で成長されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験化合物（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験化合物のストック溶液を形成した。ストック溶液をＨ2Ｏ中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍希釈して２０볯邽뷯趽臣ꚩ꣩隌郥ꦉ臣뚺뛦銂뻥龁胣몐룥込郥閼駥讞駥Ꞝ駥銂胣늶뷤膵蟥뺁臣궂菣馃菣覑臣ꆸ臥ꮁ뫦늶苣뒙鳩馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣龁胣芏藧趤觧袼뫦銪ꋧ趪볯꾁胣銼볯릮蟩薼臣ꊂ苣袃菣込菣뾂菣벃菣袼볯骼볯覼뫦銪臣뾁苣ꮐ鳦馁苣貸蟩늶苣뒙鳩鞁臣芀蟥蚐臣貂臣趤觧꾁胣覭듧蚈ꇩ馁苣趉臣誁苣鶁볯閼蓢誁苣뎁釥늛鯧뺯맦ꚺ볯늼볯覼臣鶿賦꒮臣鎼韦鎖뿤膌臣龁胣閩뻤꾁ꓦꦉ臣龁苣꺁铧颭苣隃菣ꂃ苣꺁闦銂ꇩ꺾迩许臣袨闦馁苣鎁臣ꮁ苣誂껥붖臣龁胣늘駩醃菣뮂菣袃苣膀뻥ꮁ뛧辁臣鎁苣꺁볯芽뷯辽뷯钽臣鲣귦込볯랼볯뎼볯ꆼ뷯芽뷯钽뷯膀胢ꆼ†볯薽뷯袽뷯蒽†뷯蚽†볯辽뷯邽뷯钽뷯躽뷯₇钽뷯薽†볯蚽뷯薽뷯钽뷯隽뷯躽뷯鎽뷯ₓ辽뷯₆膽뷯₎ꦼ뷯鎽뷯莽뷯覽뷯覽뷯薽胢ꪼ볯ꖼ뷯辽뷯躼볯躽뷯辽뷯辽뷯躼볯颼볯醼볯銼볯覼胣邽뷯躼볯隼볯銈볯隼볯覼苣뾽铧馁苣鎁臣ꮁ苣誂룦骮臣龁胣㲂牢ਾꏨꎭ飩꒙볯鶼볯邼볯쎐袼볯銈볯覼볯뢼戼㹲込룤㲭牢ਾ볯鶼뫦銪ꋧ趪ꓦꦉ臣꺁铧颭苣隃菣ꂃ苣꺁闦膀臣袂臣㲳牢ਾ볯鶼蟥蚐臣貂臣趤觧ꞁ臣龔귥ꊂ菣ꦃ菣랂臣낕戼㹲 邵黦꾁胣ꢡ볯骼苣莃苣ꒂ뗧鲞胣誁苣뎁胣ꢡ볯骼苣莃苣ꒂ뗧鲞†볯ꢃ胣ꢁꇩ閁苣龁ꇨꮁꓧ馁볯ꢡ臣肯苣芏藧閁苣龁臣覼胣ં䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ뻨겖髧ꮁ꣨릮臣趁苣뢅믤ꂊꇥ膀ꇥ颪냥鎽胣뚺ꫥ貒觧膀苣릂菣ꮃꫨ躰뷤膀ꓥꊽ胣貐뷤鎽臣袂臣뺔냥Ꞁꃦ꺨戼㹲 込볯꺁裥邭臣늾雨蒚臣놨껥ꞁ臣讂藩颻諥ꦡ臣뾪郥鞁臣讂胣뚈駩鞁臣蒁뻤ꢁ臣ꚁ胣ꊂ菣뎃껥붃鿥꾁胣ꦡ藩膀蟨隌냦ꂴ藩膀ꇧ뢅胣ꪃ菣뢅胣ꊅ藩膀껥꾁ꛩ뢅胣꾂苣뎃藩膀菣궃菣뢅胣떂菣膃菣뢅胣ꪃ菣뒂藩膀菣麃菣뢅胣랂菣Ꚃ藩膀苣较苣뢅胣銅鿧뢅胣뎹藩膀苣ꮃ苣뎃藩膀苣릂苣ꮃ菣뎃藩膀菣것苣뎃藩膀苣릂菣ꦃ苣뎃藩膀菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃藩膀菣뾂菣릂菣鮃菣뢅胣ꢂ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩膀菣覃菣궂苣ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩誁苣뎁菣覃菣궂苣ꢂ苣뎃苣ꮃ菣뎃藩ꢁꇥ銂뷥邈臣鞾苣芀諥袁臣膀裥邙臣ꪁ臣设臣鞁臣膀藩颮菨몟臣膀苣ꮃ苣ꪃ诨鞁臣꾁苣ꮃ苣ꪃ鳥麡蟩麱臣놔鷦馁苣节臣ꪁ苣뎁臣ꊂ菣ꊃ菣ꊂ臣袂臣ꊂ菣뎃臣놔鷦馁苣节臣銂賥ꮐ臣讂ꇥ銂뷥邈臣鞾苣芀ꗥ뺁臣蒁駩ꒂ苣뎃臣设臣誃菣ꪃ苣ꂃ胣ꮂ菣Ꚃ菣誁苣뎁菣낂菣랂苣ꂃ苣薌郥馁苣芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣ꦡꫨ躰뷤ꮁꫨ袐臣蚁苣芀裥邙臣ꪁ臣设臣鞁臣膀ꇥ颪냥鎽臣膀臩ꊛꇥ몟苣膍裥ꪁ蟩꺁触鮜臣뢅臣ꖎ꟨閁臣ꚁꇥ銂铧颁臣鮁苣鎁臣ꮁ苣誂ꏨꂀ臣鞾苣芀臩ꊛꇥ몟臣膀룥蒖냦Ꞁ냦뢅賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯꺼뷯꾼볯覼胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣膀苣뎃菣讃苣誁苣뎁蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣袂臣ꪁ臩馁苣貸雨뒰胦ꦡ鿥뚺뛦ꞁꇥ銂蟥蚐臣讂臣ꢁ臣袂苣趆铧閁臣蚁苣芀룤设臣鞁臣膀ꓥ辁臣뒠郥膀볯貼볯銈볯꺁苣蚁臣늾雨꾁胣鶁苣銂臣꺁苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣ꦡ臣ꊻ賥馁苣鎁臣ꮁ苣誂胣袂苣뒰뫦Ꞁ臣閁苣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁뫦銪臣꺁껥骮臣螤郥鎽臣뾪郥馁苣鎁臣貁臣趁胣鶁臣邵黦螤郥鎽뷥邈臣貂臣蒁뫦銪臣꒙軥閁苣龁뻥ꮁꓨ袐뷤貁蓧랂臣뺁臣馕臣讂胣鎁苣覂ꓨ袐뷤꾁臣낁臣낁胣뚺ꫥ貒觧趀臣낧臣貂苣芀臣讁臣ꪁ臣覂胣뚺ꫥꢁ臣ꚁ臣뒰臣覮껥ꪁ냦貒觧銂뷥邈臣讂臣ꢁ臣ꢁ苣辂臣鮜臣鞁臣芀㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 込볯꺁裥邭臣ꢂ苣蚃菣颪냥鎽臣馁苣鎁臣貁臣趁苣芀臣貂苣ꢂ苣蚃菣颪냥鎽臣鶁臣뒠郥膀鳦螖鯦ꮁ雩몤臣貂苣겜駧躘臣ꦁ铧閁苣讂臣貐룤꺁꟦込臣ꦁ铧鞁뻥讂胣ં䐼噉邀볯銼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁ꓥ颧臣邵駦骤뷥ꢁ臣ꚁ뷤邈臣蚁苣芀郥肸裥邭臣낕臣讂뗧뚙ꓥꊽ诨鞁臣꾁꟦ꂀ臣Ꞥ臣辁闧ꪁ苣ꦉ郧릉胦誁苣뎁铧ꦉ귥蒚胦붃苣覜臣鞾苣龁苣膀ꓥꊽ臣늾雨꺁雩몙臣趇ꛨꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁ꓥ颧臣貐뷤鎽苣ꢔ臣ꚁ뷤邈臣蚁苣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯꺁믤辂苣ꮁ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹰볯袼蟩뒰듧ꢁ臣ꚁ苣뺁臣ꖟ苣貂苣覼苣覜臣讂裥邭臣ꢁ苣辂臣趇ꛨꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볥醼臣蚈귥꾁ꓥ颧臣뺔냥Ꞁꃦ꺨苣ꢔ臣ꚁ뷤邈臣蚁苣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ㰴猯灵ꎼ苣覜臣讂裥邭臣ꢁ苣辂臣趇ꛨꞁ臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯銼胣㲑䐯噉ਾꯧ鎽闧Ꞁ뷤㲓牢ਾ†볥醼臣蚈귥꾁볯꺨诨鞁臣꾁臣貂믤誸臣讫뷤낕胦鎽臣鞁臣颭鳥鞁臣讂胣鎾臣ꚁ胣芁苣꺨臣蚈귥꾁菣뮂菣랷郥ꦉ臣鞁臣붣胩閁苣鞾苣芀볯꺨臣讫뷤낕胦鎽臣隻臣讫뷤낕胦鎽苣誂듦Ꞁ臣芁苣蚁苣鎁臣貁뷥궥胨ꮁ苣誂ꫨ颭臣貂苣ꞁ臣趂臣芀胥薀臣讫뷤낕胦鎽臣膀韦ꖟ臣뢁諦蒚郥邈触蚠臣袂苣膀裥늉臣貂臣몇駧龎雦銂뷤ꢔ臣讂藦銿髧袐裦讉ꃩꮁ苣誂胣ꖋ臣辁臣ꎅ뿧蒚裥늉触蚠臣袂苣鞾苣鎁臣貁臣趁苣芀鳦螖鯦ꮁ雩몤臣貂苣芁苣꺨臣蚈귥꾁볯꺨诨鞁臣꾁臣貂믤誸臣낕胦鎽臣鞁臣颭鳥鞁뻥讂胣骤꟦ꪁ闧Ꞁ뷤꾁胣뺹뷤낕胦鎽胣뢂苣릂菣것苣麃菣誁苣뎁迩较闧Ꞁ뷤銂賥ꮐ臣讂胣鎾臣ꚁ胣겜雦뢛臣讖ꓧ閁苣讂ꧨ蚈귥꾁胣뺹뷤낕胦鎽胣ꦃ苣龃럦袐觧膀胥薀臣讫뷤낕胦鎽臣袂臣覅귥뮴胦꺁럦袐觧銂賥ꮐ臣讂胣醼꣧꺁闧Ꞁ뷤貁믤薀苣誂듦Ꞁ臣芁苣蚁苣鎁臣貁뷥궥胨ꮁ苣誂ꫨ颭臣貂苣ꞁ臣趂臣芀鳦讖ꓧꮁ雩몤臣貂苣讧胩꾁飦ꮿ臣꺁臣膂볯꺨臣뾁臣뺹뷤ꚭ髧ꊽ藦ꞁ迦讁苣讂臣膀臣讁臣늩裥邭臣ꢅ菩꺁맥閽귥蒚뷥讅苣ꢡ臣鎁臣銂蓦뎛臣ꚁ臣讂胣ં䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ뗧袐臣㲛牢ਾ†볥醼臣蚈귥꾁胣肃菣蚧駩膀껦뮗胣몮돩袼뷯隽뷯莽뷯蒽뷯貽볯膀껦貏胣늘苣鎃胣꒙跨膀껦ꮙ胣龻뷤麡꟩꒙胣몮럧ꮙ胣몮볩ꖋ臣辁臣몮苣ꒂ菣릂觧Ꞁ苣覜臣讂볯꺨诨鞁臣꾁臣貂믤誸臣隌郥ꦉ臣蒵郥鮁臣袼볯꺨臣蒵裦랷郥ꦉ胣뺁臣꾁郥芙诨鞁臣꾁胩ꆬ臩ꢔ臣꺁苣蚁臣覼苣뺁臣뾽铧鞁臣讂胣ꂊ臣ꚁ胣込볯꺁裥邭臣膀釦龣飩뎮觥膀돩麡뿥뾁觥膀賥ꚭ껦貏觥膀駩覍觥銯胦ꦷ鋥ꒉ胣蚘駨颪볥ꦉ돨膀飦ꮙ뿥뾁觥膀鏥뎹该ꦉ뿥뾁觥膀뫤ꆿ铦놹觥膀ꓦꦉ듦Ꞁ賥ꦉ돨膀ꓦꦉ裦랕ꫨ肯觥ꖋ臣辁臣놅諥ꒉ臣芁苣隌郥ꦉ臣蒵郥鮁臣袼볯꺨臣蒵裦랷郥ꦉ胣뺁臣꾁郥芙诨鞁臣꾁胩ꆬ臩ꢔ臣꺁苣蚁臣覼苣뺁臣뾽铧鞁臣讂胣込볯꺁裥邭臣뾽铧鞁臣讂룤꺁뻧꺁臣蚁臣龁賥袐觧꺁뻤꾁胣궇賥袼볯銈苣袃苣랂菣궃菣ꮃ볯뒰諩膀볯貼볯銈苣꾂菣궃菣궃菣뎃胣醼볯鎼裢뢂苣궃菣鞃菣骃菣膀볯銈菣膃菣랂苣궃菣궃菣뎃胣醼裢誃菣袃菣ꮃ胣銼裢袼苣꾂菣ꮃ菣ꪂ볯ꢂ苣躃菣ꮃ胣銼볯鎼볯閼裢袃菣ꢃ菣覃껥꾁ꛩ뢅胣銼볯鎼볯隼裢뒼볯ꆼ胣銼볯鎼볯隼裢뒼볯ꆼ苣ꆃ菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃꇥ膀볯貼볯貼볯銈볯ꊼ볯ꪃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯鎼볯隼裢뒼볯ꆼ苣ꪃ苣ꂃꇥ膀볯貼볯貼볯銈볯ꊼ볯誃菣ꪃ苣ꂃꇥ膀볯貼볯貼볯銈볯膀볯貼볯貼볯銈볯銈볯銈菣袃苣랂菣궃菣ꮃ胣銼볯钼볯閼裢뒼裢銼裢ꢂ菣ꮃ菣궂苣ꮃ胣銼볯钼볯閼裢뒼裢鎼裢隃菣궂苣鞃菣钃菣膀볯貼볯貼볯銈볯ꊼ胣銼볯钼볯閼裢뒼菣袃菣膃菣膀볯貼볯貼볯銈볯隃菣膃菣膀볯貼볯貼볯銈볯隃菣ꮃ胣銼볯钼볯閼裢뒼苣붂菣膃菣膀볯貼볯貼볯銈볯ꒂ苣꾂菣ꮃ볯覽뷯辽뷯钽뷯貽볯膀볯貼볯貼볯銈볯ꒂ苣鞃菣钃菣膀볯貼볯貼볯銈볯ꆃ菣ꮃ胣銼볯钼볯閼裢뒼菣뎃菣ꮃ胣銼볯钼볯閼裢뒼菣袃菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼볯閼裢뒼菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼볯閼裢뒼菣궃菣龃菣膀볯貼볯銈볯膀볯貼볯銈볯銈볯銈菣袃苣랂菣궃菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼裢銼裢ꢂ菣ꮃ菣궂苣ꮃ胣銼볯钼裢꒼裢鎼裢隃菣궂苣鞃菣钃菣膀볯貼볯銈볯ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼裢꒼볯膀볯貼볯銈볯ꊼ菣膃菣膀볯貼볯銈볯ꊼ苣ꆃ菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯ꊼ苣붂苣膃菣膀볯貼볯銈볯ꊼ苣ꪃ苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯ꊼ菣袃菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼裢꒼菣袃菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼菣膃菣膀볯貼볯銈볯뢂苣膃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼裢꒼苣ꆃ菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯뢂苣ꦃ菣뎃胣銼볯钼裢꒼菣螃苣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯ꖼ볯膀볯貼볯銈볯ꖼ볯膀볯貼볯銈볯ꢂ菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼菣鞃菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯ꒂ苣隃菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼苣붂苣膃菣膀볯貼볯銈볯ꒂ苣鞃菣钃菣膀볯貼볯銈볯ꒂ苣鞃菣钃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼裢꒼菣膃苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯ꆃ菣膃菣膀볯貼볯銈볯ꆃ菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼苣꾂菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼菣뎃菣ꮃ胣銼볯钼裢꒼苣ꪃ苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯鞃菣钃菣膀볯貼볯銈볯誃菣ꪃ苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯蚃菣ꪃ菣膀볯貼볯銈볯蚃菣ꦃ菣랂菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼裢꒼菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꦡ胣銼볯钼裢꒼菣ꪃ苣袼볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣覼苣뎃菣讃苣ꂃꇥ膀볯貼볯銈볯袃菣ꦃ菣뎃胣銼뷯낼胣ꦡ賥銼裢ꆃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ냦肊胣銼裢閃苣讃菣閃苣躃菣ꮃ胣鎼볯钼裢꒼볯膀볯貼볯銈볯ꊼ胣鎼볯钼裢꒼볯膀볯銈苣龃菣钃菣뢂菣膀볯銈볯낼볯膀볯銈볯낼볯ꮂ菣Ꚃ菣ꦡ胣钼裢ꎼ볯ꆼ菣袃菣Ꚃ菣ꦡ胣钼裢ꎼ볯ꊼ胣钼裢ꎼ볯낼胣钼裢銃菣궃苣랂菣Ꞃ菣膃菣ꊂ菣뎂菣ꮃ胣颼裢銃菣궃苣랂苣躃菣뎃ꇧ뢅ꇥ膀볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣벃苣ꖃ菣ꪂ苣랂苣躃菣뎃볯邽뷯薽뷯馽뷯趽뷯銽뷯閽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