(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、【化１】2016529238.tif 000925 本発明の化合物を製造する方法、およびその治療的使用を提供する。本発明はさらに、薬理学的活性剤と医薬組成物との組合せ物を提供する。
2016529238.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）による化合物
【化１】
2016529238.tif 000921
またはその塩（式中、
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−または−ＣＨＲ１０Ｏ−であり、前記炭素または硫黄は、Ｘ、ＹおよびＺを含む環に結合しているか、または
Ａは、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＨ２−または−ＯＣＨ２−であり、前記窒素または酸素は、Ｘ、ＹおよびＺを含む前記環に結合しているか、または
Ｒは、ヒドロキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１は、水素、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミド、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはシアノにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＣＲ１Ｒ１ａは組み合わされて、カルボニル、イミンまたは３〜６員のシクロアルキルを形成するか、または
Ｒ１ａは存在せず、かつＣＲ１とＲ１１は組み合わされて、４、５もしくは６員の飽和、不飽和または芳香族アザ環を形成し、
Ｔは、ＣＲ２またはＮであり、
Ｕは、ＣＲ１４またはＮであり、
Ｖは、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｗは、ＣＲ１３またはＮであり、Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷの０、１つまたは２つはＮであるか、または
ＶはＮであり、ＷはＳであり、Ｔは存在せず、ＵはＣＲ１４であり、
Ｂは、ＣＲ３またはＮであり、
Ｘは、ＣＲ６またはＮであり、
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり、
ＺはＣＲ７またはＮであり、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺの０または１つが窒素であるか、または
ＸがＮであり、ＢがＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方がＳまたはＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方が存在せず、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキル、ならびに５個、６個、９個または１０個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロアリールであり、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、フェニルの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、０または１つのフェニル基により場合によりさらに置換されており、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルおよびシクロアルキル基の各々は、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリール、ならびに４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは、０、１つまたは２つの独立して選択されるＣ１〜Ｃ４アルキル置換基により置換されており、
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノ、モノ−およびジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか、または
Ｒ７は、フェニル、またはＮ、ＯもしくはＳから選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリールであり、これらの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されているか、または
Ｒ３とＲ５またはＲ７の一方とが組み合わされて、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基を形成し、ｎは１または２であるか、または
Ｒ３とＲ７は、それらが結合している原子と組み合わされて、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５員または６員の芳香族複素環を形成し、かつこの芳香族複素環が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、場合により置換されているＳ（Ｏ）２フェニル（前記フェニルは、０、１つまたは２つのＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されている）、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されており、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたは縮合ベンゾ環から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、シクロアルキルの各々は０、１つまたは２つの独立して選択されるハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルにより場合により置換されており、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルにより置換されているＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたは縮合ベンゾ環から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、このベンゾはハロゲンにより場合により置換されており、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ７とＲ１０は組み合わされて、−（ＣＨ２）ｐ−基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−基を形成し、ｐは、２、３または４であり、ｑは１または２であり、
Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１３は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１４は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６であり、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはシクロプロピルであり、これらの各々は、フェニルにより場合により置換されているか、または
Ｒ７とＲ１６は組み合わされて、二価のＣ２〜Ｃ３アルキレン基を形成する）。
【請求項２】
式（Ｉａ）による化合物
【化２】
2016529238.tif 000922
またはその塩（式中、
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−または−ＣＨＲ１０Ｏ−であり、前記炭素または硫黄は、Ｘ、ＹおよびＺを含む環に結合しているか、または
Ａは、−ＮＨＣＨ２−または−ＯＣＨ２−であり、前記窒素または酸素は、Ｘ、ＹおよびＺを含む前記環に結合しているか、または
Ｒは、ヒドロキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１は、水素、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミド、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはシアノにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＣＲ１Ｒ１ａは組み合わされて、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、イミン（Ｃ＝ＮＨ）または３〜６員のシクロアルキルを形成し、
Ｒ１ａは存在せず、かつＣＲ１とＲ１１は組み合わされて、４、５もしくは６員の飽和、不飽和または芳香族アザ環を形成し、
Ｔは、ＣＲ２またはＮであり、
Ｕは、ＣＲ１４またはＮであり、
Ｖは、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｗは、ＣＲ１３またはＮであり、Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷの０、１つまたは２つはＮであるか、または
Ｖは、Ｎであり、ＷはＳであり、Ｔは存在せず、ＵはＣＲ１４であり、
Ｂは、ＣＲ３またはＮであり、
Ｘは、ＣＲ６またはＮであり、
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり、
ＺはＣＲ７またはＮであり、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺの０または１つが窒素であるか、または
ＸはＮであり、ＢがＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方が、ＳまたはＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方が存在せず、
Ｒ２およびＲ１４は、水素およびハロゲンからなる群から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８、ＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキル、ならびに５個、６個、９個または１０個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロアリールであり、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、フェニルの各々が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、０または１つのフェニル基により場合によりさらに置換されており、アルキル、ハロアルキルおよびシクロアルキル基の各々は、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、ならびに４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか、または
Ｒ７は、フェニル、またはＮ、ＯもしくはＳから選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリールであり、これらの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されているか、または
Ｒ３とＲ５またはＲ７の一方とが組み合わされて、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基を形成し、ｎは１または２であるか、または
Ｒ３とＲ７は、それらが結合している原子と組み合わされて、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５または６員の芳香族複素環を形成し、かつこの芳香族複素環は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、場合により置換されているＳ（Ｏ）２フェニル（前記フェニルは、０、１つまたは２つのＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されている）、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されており、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ７とＲ１０は組み合わされて、−（ＣＨ２）ｐ−基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−基を形成し、ｐは、２、３または４であり、ｑは１または２であり、
Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１３は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１４は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである）。
【請求項３】
式（ＩＩ）により表される、請求項１または請求項２に記載の化合物
【化３】
2016529238.tif 000923
またはその塩。
【請求項４】
式（ＩＩＩ）により表される、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物
【化４】
2016529238.tif 000924
またはその塩（式中、
ＶはＣＲ１２であり、ＷはＣＲ１３であり、ＺはＣＲ７であるか、または
ＶはＮであり、ＷはＣＲ１３であり、ＺはＣＲ７であるか、または
ＶはＣＲ１２であり、ＷはＮであり、ＺはＣＲ７であるか、または
ＶはＣＲ１２であり、ＷはＣＲ１３であり、ＺはＮである）。
【請求項５】
ＶがＣＲ１２であり、ＷがＣＲ１３であり、ＺがＣＲ７である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
ＶがＮであり、ＷがＣＲ１３であり、ＺがＣＲ７である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
ＶがＣＲ１２であり、ＷがＮであり、ＺがＣＲ７である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
ＶがＣＲ１２であり、ＷがＣＲ１３であり、ＺがＮである、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
ＡがＣＨ２Ｏまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、前記炭素がＸ、ＹおよびＺを含む前記環に結合している、請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＡがＣＨ２Ｏであり、前記炭素がＸ、ＹおよびＺを含む前記環に結合している、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルまたはフルオロＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１ａが水素である、
請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１が、水素、メチル、ヒドロキシメチルまたはフルオロメチルであり、
Ｒ１ａが水素である、
請求項１から１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１１が水素である、請求項１から１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１３が水素またはハロゲンである、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３が水素であるか、またはＲ３が、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルアミンであり、これらの各々が、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは４〜６員の飽和複素環により場合により置換されており、この複素環が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する、請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３が水素であるか、またはＲ３が、メトキシ、エトキシ、メチルアミノまたはエチルアミノであり、これらの各々が、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、または４〜６個の環原子と１個または２個の環窒素原子とを有する飽和アザ環により場合により置換されている、請求項１から１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ５が水素またはハロゲンである、請求項１から１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ６が水素またはハロゲンである、請求項１から１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
ＺがＣＲ７であり、Ｒ７が水素またはハロゲンである、請求項１から７および９から１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が水素である、請求項１から１９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
ＺがＣＲ７であり、Ｒ７およびＲ３が一緒になって、−Ｎ（Ｈ）−Ｎ＝ＣＨ−を形成し、前記炭素がＺにおいて結合している、請求項１から７および９から１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１４が水素またはハロゲンである、請求項１から２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
ＶがＣＲ１２であり、Ｒ１２が水素またはフッ素である、請求項１から５または９から２２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が水素である、請求項１から２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
１種または複数の薬学的に許容される担体および治療有効量の請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項２６】
治療有効量の請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物および第２の治療活性剤を含む、組合せ物、特に医薬組合せ物。
【請求項２７】
対象における補体代替経路の活性をモジュレートする方法であって、治療有効量の請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を前記対象に投与するステップを含む、方法。
【請求項２８】
対象において補体活性化により媒介される、特に前記補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患を処置する方法であって、治療有効量の請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を前記対象に投与するステップを含む、方法。
【請求項２９】
前記疾患または障害が、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満からなる群から選択される、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
加齢黄斑変性を処置する方法であって、それを必要とする対象に、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を含む有効量の組成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項３１】
糸球体腎炎を処置する方法であって、それを必要とする対象に、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物を含む有効量の組成物を投与するステップを含む、方法。
【請求項３２】
医薬として使用するための、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３３】
対象における、補体活性化または前記補体代替経路活性化により媒介される障害または疾患を処置するための医薬の製造における、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項３４】
加齢黄斑変性の処置のための、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項３５】
対象における、補体活性化または前記補体代替経路活性化により媒介される障害または疾患の処置に使用するための、請求項１から２４のいずれか一項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、加齢黄斑変性、糖尿病性網膜症、および関連眼科疾患などの補体代替経路活性化に伴う状態および疾患の罹患患者における、補体代替経路の阻害、特に因子Ｄの阻害に関する。
【背景技術】
【０００２】
補体系は、自然免疫系の重要な構成要素であり、不活性状態で通常存在している一群のタンパク質を含む。これらのタンパク質は、３つの活性化経路：古典的経路、レクチン経路、および代替経路において組織化されている（V. M. Holers, In Clinical Immunology: Principles and Practice、R.R. Rich編、Mosby Press、1996年、363〜391頁）。微生物、抗体、または細胞構成要素に由来する分子は、これらの経路を活性化することができ、その結果、Ｃ３転換酵素およびＣ５転換酵素として知られているプロテアーゼ複合体が形成する。この古典的経路は、カルシウム／マグネシウム依存性カスケードであり、これは抗原−抗体複合体の形成により、通常、活性化される。この経路はまた、リガンドと複合体形成しているＣ反応性タンパク質の結合により、さらにはグラム陰性細菌を含む多くの病原体により、抗体に依存しない形でも活性化され得る。代替経路は、ある種の感受性表面（例えば、酵母および細菌の細胞壁多糖類、およびある種のバイオポリマー材料）上のＣ３の沈着および活性化により活性化されるマグネシウム依存性カスケードである。
【０００３】
因子Ｄは、ヒトにおけるその血漿中濃度が非常に低い（約１．８μｇ／ｍＬ）ので、この補体経路の増幅を阻害する好適な標的となる可能性があり、代替補体経路を活性化するための制限的な酵素であることが示された（P. H. LesavreおよびH. J. Muller-Eberhard. J. Exp. Med.、1978年、148巻、1498〜1510頁； J.E. Volanakisら、New Eng. J. Med.、1985年、312巻、395〜401頁）。
【０００４】
黄斑変性は、ブルッフ膜、脈絡膜、神経網膜、および／または網膜色素上皮の異常に伴う中央部視覚の進行性喪失を特徴とする、疾患ファミリーについて説明するために使用されている臨床用語である。網膜の中央に、直径約１／３〜１／２ｃｍの黄斑が存在する。この斑は、円錐の密度がより高く、かつ光受容体細胞に対する神経節細胞の比が高いので、特に中央部（中心窩）に詳細な視覚をもたらす。血管、神経節細胞、内顆粒層および細胞、ならびに網状層はすべて、（光受容体細胞の上に存在しているよりもむしろ）側面に位置しており、これにより光は、円錐に向かって一層まっすぐ通過することが可能になる。網膜の下には、脈絡膜、ブドウ膜の一部、および神経網膜と脈絡膜との間にある網膜色素上皮（ＲＰＥ）が存在している。脈絡膜血管は、網膜およびその視細胞に栄養を供給する。
【０００５】
黄斑変性の中で最も流行している形態である、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）は、視野の中央部における視力の進行性喪失、色覚の変化、ならびに暗順応および感度の異常を伴う。ＡＭＤの主要な２種の臨床的徴候は、乾燥型または萎縮型、および血管新生型または滲出型として説明される。乾燥型は、読み、運転、または顔認識などの活動に利用する繊細な視覚に必要な中央部の網膜または斑の萎縮性細胞死を伴う。これらのＡＭＤ患者の約１０〜２０％は、新生血管性ＡＭＤ（ウェット型ＡＭＤとも呼ばれる）として知られている第２形態のＡＭＤへと進行する。
【０００６】
血管新生型ＡＭＤは、斑および血管漏出下の血管の成長異常を特徴としており、網膜移動、出血および瘢痕が起こる。これにより、数週から数年の期間にわたり、視覚が悪化する。血管新生型ＡＭＤの症例は、中間性または進行性乾燥型ＡＭＤに起因している。この血管新生型形態は、ＡＭＤによる法的盲の８５％を占める。血管新生型ＡＭＤの中で、異常な血管が体液および血液を漏出するにつれて、中央部の網膜を破壊する瘢痕組織が形成される。
【０００７】
血管新生型ＡＭＤにおける新しい血管は、通常、脈絡膜から派生し、脈絡膜新生血管（ＣＮＶ）と呼ばれる。新しい脈絡膜血管の病因の理解は乏しいが、炎症、虚血、および血管新生因子の局所産生のような要因が重要であると考えられている。公表されている研究により、マウスのレーザーモデルにおいて、ＣＮＶは補体活性化により引き起こされることが示唆されている（Bora P. S.、J. Immunol.、2005年、174巻、491〜497頁）。
【０００８】
ヒトの遺伝的な証拠により、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）の病因において、補体系、特に代替経路の関与が暗示されている。補体因子Ｈ（ＣＦＨ）において、ＡＭＤと多形現象との間に重要な関連性が見いだされている（Edwards AOら、Complement factor H polymorphism and age-related macular degeneration.、Science.、2005年4月15日、308巻（5720号）、421〜4頁；Hageman GSら、Acommon haplotype in the complement regulatory gene factor H(HF1/CFH) predisposes individuals to age-related macular degeneration.、Proc Natl Acad Sci USA.、2005年5月17日、102巻（20号）、7227〜32頁；Haines JLら、Complement factor H variant increases the risk of age-related macular degeneration.、Science.、2005年4月15日、308巻（5720号）、419〜21頁；Klein RJら、Complement factor H polymorphism in age-related macular degeneration.、Science.、2005年4月15日、308巻（5720号）、385〜9頁；Lau LIら、Association of the Y402H polymorphism in complement factor H gene and neovascular age-related macular degeneration in Chinese patients.、Invest Ophthalmol Vis Sci.、2006年8月、47巻（8号）、3242〜6頁；Simonelli Fら、Br J Ophthalmol.、2006年9月、90巻（9号）、1142〜5頁、およびZareparsi Sら、Strong association of the Y402H variant in complement factor H at 1q32 with susceptibility to age-related macular degeneration.、Am J Hum Genet.、2005年7月、77巻（1号）、149〜53頁）、補体因子Ｂ（ＣＦＢ）および補体Ｃ２（Gold Bら、Variation in factor B (BF) and complement component 2 (C2) genes is associated with age-related macular degeneration.、Nat Genet. 2006年4月、38巻（4号）：458〜62頁、およびJakobsdottir Jら、C2 and CFB genes in age-related maculopathy and joint action with CFH and LOC387715 genes.、PLoS one.、2008年5月21日3巻（5号）:e2199頁）、および補体Ｃ３におけるごく最近のもの（Despriet DDら、Complement component C3 and risk of age-related macular degeneration.、Ophthalmology.、2009年3月、116巻（3号）、474〜480頁、e2；Maller JBら、Variation in complement factor 3 is associated with risk of age-related macular degeneration.、Nat Genet.、2007年10月、39巻（10号）、1200〜1頁、およびPark KHら、Complement component 3 (C3) haplotypes and risk of advanced age-related macular degeneration.、Invest Ophthalmol Vis Sci.、2009年7月、50巻（7号）：3386〜93頁、Epub 2009年2月21日）。まとめると、代替経路成分ＣＦＨ、ＣＦＢおよびＣ３における遺伝的変異は、症例のほぼ８０％において、臨床の転帰を予測することができる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
現在、乾燥型ＡＭＤに対する証明済みの医学的治療法が存在しておらず、ルセンチスなどの抗ＶＥＧＦ剤による現在の治療法があるにもかかわらず、血管新生型ＡＭＤ患者の多くが、法的に盲目となっている。したがって、補体媒介性疾患の処置または予防のため、特にＡＭＤを処置するための治療剤を提供することが望ましいと思われる。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、代替補体経路の活性化をモジュレートする、好ましくは阻害する化合物を提供する。ある種の実施形態では、本発明は、因子Ｄ活性および／または因子Ｄ媒介性補体経路活性化をモジュレートする、好ましくは阻害する化合物を提供する。このような因子Ｄモジュレーターは、好ましくは、霊長類の因子Ｄ、特にヒト因子Ｄなどの補体因子Ｄの触媒活性を阻害する、親和性の高い因子Ｄ阻害剤である。
【００１１】
本発明の化合物は、活性化の初期のメカニズム（例えば、古典的経路、レクチン経路または代替経路の活性化を含む）に関わりなく、Ｃ３活性化により引き起こされる補体系の増幅を阻害する、または抑制する。
【００１２】
本発明の様々な実施形態が、本明細書で記載されている。それぞれの実施形態において具体的に述べられている特徴は、他の具体的に述べられている特徴と組み合わされて、さらなる実施形態を提供してもよいことが理解されよう。
【００１３】
ある種の態様の範囲内で、本明細書で提供されている因子Ｄモジュレーターは、式Ｉの化合物、ならびにその塩である。
【００１４】
【化１】
2016529238.tif 000003
【００１５】
別の実施形態では、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）またはその部分式の定義による化合物、および１種または複数の薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物を提供する。
【００１６】
別の実施形態では、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）またはその部分式の定義による化合物、および１種または複数の治療活性を含む、組合せ物、特に医薬組合せ物を提供する。
【００１７】
本発明は、補体媒介性疾患を処置または予防する方法であって、補体モジュレート療法を必要としている患者を特定するステップ、および式（Ｉ）またはその部分式の化合物を投与するステップを含む、方法をさらに提供する。補体媒介性疾患には、眼科疾患（早期、または血管新生型加齢黄斑変性、および地図状萎縮を含む）、自己免疫疾患（関節炎、関節リウマチを含む）、呼吸器疾患、心臓血管疾患が含まれる。
【００１８】
本発明の他の態様は、以下に議論されている。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
(発明の詳細な説明)
上記の通り、本発明は、因子Ｄの活性化、および／または補体系の因子Ｄ媒介性シグナル伝達をモジュレートする化合物を提供する。こうした化合物は、様々な文脈において、因子Ｄの活性をインビトロまたはインビボでモジュレートする（好ましくは、阻害する）ために使用することができる。
【００２０】
第１の実施形態では、本発明は、補体系の代替経路をモジュレートする、式Ｉの化合物、および薬学的に許容されるその塩を提供する。式Ｉの化合物は、構造
【００２１】
【化２】
2016529238.tif 000004
またはその塩により表され、式中、
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−または−ＣＨＲ１０Ｏ−であり、炭素または硫黄は、Ｘ、ＹおよびＺを含む環に結合しているか、または
Ａは、−Ｎ（Ｒ１６）ＣＨ２−または−ＯＣＨ２−であり、窒素または酸素は、Ｘ、ＹおよびＺを含む環に結合しているか、または
Ｒは、ヒドロキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１は、水素、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミド、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはシアノにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＣＲ１Ｒ１ａは組み合わされて、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、イミン（Ｃ＝ＮＨ）または３〜６員のシクロアルキルを形成し、
Ｒ１ａは存在せず、かつＣＲ１およびＲ１１は組み合わされて、４、５もしくは６員の飽和、不飽和または芳香族アザ環を形成し、
Ｔは、ＣＲ２またはＮであり、
Ｕは、ＣＲ１４またはＮであり、
Ｖは、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｗは、ＣＲ１３またはＮであり、Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷの０、１つまたは２つがＮであるか、または
Ｖは、Ｎであり、ＷはＳであり、Ｔは存在せず、ＵはＣＲ１４であり、
Ｂは、ＣＲ３またはＮであり、
Ｘは、ＣＲ６またはＮであり、
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり、
ＺはＣＲ７またはＮであり、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺの０または１つが窒素であるか、または
ＸはＮであり、ＢはＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方はＳまたはＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方は存在せず、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、Ｎ（Ｒ８）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキル、ならびに５個、６個、９個または１０個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロアリールであり、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、フェニルの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、０または１つのフェニル基により場合によりさらに置換されており、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルおよびシクロアルキル基の各々は、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリール、ならびに４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルは、０、１つまたは２つの独立して選択されるＣ１〜Ｃ４アルキル置換基により置換されており、
Ｒ４は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノ、モノ−およびジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか、または
Ｒ７は、フェニル、またはＮ、ＯもしくはＳから選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリールであり、これらの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されているか、または
Ｒ３とＲ５またはＲ７の一方とが組み合わされて、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基を形成し、ｎは１または２であるか、または
Ｒ３とＲ７は、それらが結合している原子と組み合わされて、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５または６員の芳香族複素環を形成し、かつこの芳香族複素環は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、場合により置換されているＳ（Ｏ）２フェニル（このフェニルは、０、１つまたは２つのＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されている）、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されており、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたは縮合ベンゾ環から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、シクロアルキルの各々は０、１つまたは２つの独立して選択されるハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルにより場合により置換されており、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルにより置換されているＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたは縮合ベンゾ環から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、このベンゾはハロゲンにより場合により置換されており、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ７とＲ１０は組み合わされて、−（ＣＨ２）ｐ−基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−基を形成し、ｐは、２、３または４であり、ｑは１または２であり、
Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１３は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１４は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１６であり、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはシクロプロピルであり、これらの各々は、フェニルにより場合により置換されているか、または
Ｒ７とＲ１６は組み合わされて、二価のＣ２〜Ｃ３アルキレン基を形成する。
【００２２】
第２の実施形態では、本発明は、補体系の代替経路をモジュレートする、式Ｉａの化合物、および薬学的に許容されるその塩を提供する。式Ｉａの化合物は、構造
【００２３】
【化３】
2016529238.tif 000005
またはその塩により表され、式中、
Ａは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−または−ＣＨＲ１０Ｏ−であり、炭素または硫黄は、Ｘ、ＹおよびＺを含む環に結合しているか、または
Ａは、−ＮＨＣＨ２−または−ＯＣＨ２−であり、窒素または酸素は、Ｘ、ＹおよびＺを含む環に結合しているか、または
Ｒは、ヒドロキシ、アミノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１は、水素、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミド、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはシアノにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＣＲ１Ｒ１ａは組み合わされて、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、イミン（Ｃ＝ＮＨ）または３〜６員のシクロアルキルを形成し、
Ｒ１ａは存在せず、かつＣＲ１およびＲ１１は組み合わされて、４、５もしくは６員の飽和、不飽和または芳香族アザ環を形成し、
Ｔは、ＣＲ２またはＮであり、
Ｕは、ＣＲ１４またはＮであり、
Ｖは、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｗは、ＣＲ１３またはＮであり、Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷの０、１つまたは２つがＮであるか、または
Ｖは、Ｎであり、ＷはＳであり、Ｔは存在せず、ＵはＣＲ１４であり、
Ｂは、ＣＲ３またはＮであり、
Ｘは、ＣＲ６またはＮであり、
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり、
ＺはＣＲ７またはＮであり、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺの０または１つは窒素であるか、または
ＸはＮであり、ＢはＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方はＳまたはＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方は存在せず、
Ｒ２およびＲ１４は、水素およびハロゲンからなる群から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８、ＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキル、ならびに５個、６個、９個または１０個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロアリールであり、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、フェニルの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、０または１つのフェニル基により場合によりさらに置換されており、アルキル、ハロアルキルおよびシクロアルキル基の各々は、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、ならびに４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか、または
Ｒ７は、フェニル、またはＮ、ＯもしくはＳから選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリールであり、これらの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノＣ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されているか、または
Ｒ３とＲ５またはＲ７の一方とが組み合わされて、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基を形成し、ｎは１または２であるか、または
Ｒ３とＲ７は、それらが結合している原子と組み合わされて、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５または６員の芳香族複素環を形成し、かつこの芳香族複素環は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、場合により置換されているＳ（Ｏ）２フェニル（このフェニルは、０、１つまたは２つのＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されている）、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されており、
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基（substitutent）により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ９は、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ１０は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＲ７とＲ１０は組み合わされて、−（ＣＨ２）ｐ−基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｑ−基を形成し、ｐは、２、３または４であり、ｑは１または２であり、
Ｒ１１は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１３は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１４は、水素またはハロゲンであり、
Ｒ１５は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００２４】
第３の実施形態では、本発明は、式（ＩＩ）
【００２５】
【化４】
2016529238.tif 000006
またはその塩
により表される、第１または第２の実施形態の、化合物、その塩、およびその互変異性体を提供する。
【００２６】
第４の実施形態では、本発明は、式（ＩＩＩ）
【００２７】
【化５】
2016529238.tif 000007
またはその塩
により表される、第１から第３の実施形態のいずれか１つの、化合物、その塩、およびその互変異性体を提供し、式中、
ＶはＣＲ１２であり、ＷはＣＲ１３であり、ＺはＣＲ７であるか、または
ＶはＮであり、ＷはＣＲ１３であり、ＺはＣＲ７であるか、または
ＶはＣＲ１２であり、ＷはＮであり、ＺはＣＲ７であるか、または
ＶはＣＲ１２であり、ＷはＣＲ１３であり、ＺはＮである。
【００２８】
第５の実施形態では、ＶがＣＲ１２であり、ＷがＣＲ１３であり、ＺがＣＲ７である、実施形態１から４のいずれか１つの化合物が提供される。
【００２９】
第６の実施形態では、ＶがＮであり、ＷがＣＲ１３であり、ＺがＣＲ７である、実施形態１から４のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３０】
第７の実施形態では、ＶがＣＲ１２であり、ＷがＮであり、ＺがＣＲ７である、実施形態１から４のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３１】
第８の実施形態では、ＶがＣＲ１２であり、ＷがＣＲ１３であり、ＺがＮである、実施形態１から４のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３２】
第９の実施形態では、ＡがＣＨ２Ｏまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、炭素がＸ、ＹおよびＺを含む環に結合している、実施形態１から８のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３３】
第１０の実施形態では、ＡがＣＨ２Ｏであり、炭素がＸ、ＹおよびＺを含む環に結合している、実施形態１から９のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３４】
第１１の実施形態では、Ｒ１が水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルまたはフルオロＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１ａが水素である、
実施形態１から１０のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３５】
第１２の実施形態では、Ｒ１が水素、メチル、ヒドロキシメチルまたはフルオロメチルであり、
Ｒ１ａが水素である、
実施形態１から１１のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３６】
第１３の実施形態では、Ｒ１１が水素である、実施形態１から１２のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３７】
第１４の実施形態では、Ｒ３が水素またはハロゲンである、実施形態１から１３のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３８】
第１５の実施形態では、Ｒ３が水素であるか、またはＲ３が、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルアミンであり、これらの各々が、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは４〜６員の飽和複素環により場合により置換されており、この複素環が、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する、実施形態１から１４のいずれか１つの化合物が提供される。
【００３９】
第１６の実施形態では、Ｒ３が水素であるか、またはＲ３が、メトキシ、エトキシ、メチルアミノまたはエチルアミノであり、これらの各々が、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、または４〜６個の環原子と１個もしくは２個の環窒素原子とを有する飽和アザ環により場合により置換されている、実施形態１から１５のいずれか１つの化合物が提供される。第１５の実施形態のある種の態様では、Ｒ３が水素であるか、またはＲ３が、メトキシまたはメチルアミノであり、これらの各々が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、または４〜６個の環原子と１個もしくは２個の環窒素原子とを有する飽和アザ環により場合により置換されている、化合物が提供される。
【００４０】
第１７の実施形態では、Ｒ５が水素またはハロゲンである、実施形態１から１６のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４１】
第１８の実施形態では、Ｒ６が水素またはハロゲンである、実施形態１から１７のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４２】
第１９の実施形態では、ＺがＣＲ７であり、Ｒ７が水素またはハロゲンである、実施形態１から７または９から１８のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４３】
第２０の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が水素である、実施形態１から１９のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４４】
第２１の実施形態では、ＺがＣＲ７であり、Ｒ７およびＲ３が一緒になって、−Ｎ（Ｈ）−Ｎ＝ＣＨ−を形成し、炭素がＺにおいて結合している、実施形態１から７および９から１８のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４５】
第２２の実施形態では、Ｒ１４が水素またはハロゲンである、実施形態１から２１のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４６】
第２３の実施形態では、ＶがＣＲ１２であり、Ｒ１２が水素またはフッ素である、実施形態１から５および９から２１のいずれか１つの化合物が提供される。第２３の実施形態の場合のある種の化合物では、Ｒ１２はフッ素である。
【００４７】
第２４の実施形態では、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が水素である、実施形態１から２３のいずれか１つの化合物が提供される。
【００４８】
第２５の実施形態では、実施形態１または２の化合物が提供され、この化合物およびその塩は、
メチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
Ｎ−（２−（２−アミノ−２−オキソエチル）フェニル）−３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボキサミド；
メチル２−（２−（５’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート；
２−（２−（５’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（５−アセトアミド−３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（メチルカルバモイル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
メチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
メチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート；
２−（２−（３’−カルバムイミドイル−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（イソオキサゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−ブロモ−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（フェニルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（５−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（ピリジン−４−イルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチニル）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチル）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−４−クロロフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−ブロモフェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）プロパン酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−４−ブロモフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−４−メチルフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−３−メチルフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−３−フルオロフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−３−ブロモフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−６−クロロフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−６−ブロモフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−６−メチルフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−４−フルオロフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−フルオロフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−３−メトキシフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−５−エチルフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−４−メチルフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−３−クロロフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−４−エチルフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−５−クロロフェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）−４−メトキシフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−メチルフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）酢酸；
２−（２−（４−（３−（アミノメチル）フェニル）チアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）フェニル）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（４−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）チアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−モルホリノチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）−４−メチルフェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−シクロプロピルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）フェニル）イソニコチンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（４−（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（５−（３−（アミノメチル）フェニル）ニコチンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（４，６−ビス（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−モルホリノピコリンアミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（メチルアミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（４−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルスルホンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルスルホンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（シクロプロピルアミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−フェニルピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（ベンジルアミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−ヒドロキシピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−３−クロロピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３，６−ビス（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（ピリジン−４−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（１−シアノエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（ピリジン−４−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（５−アセトアミド−３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
エチル２−（２−（５−アセトアミド−３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（（２−（メチルカルバモイル）ピリジン−４−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（２−（メチルカルバモイル）ピリジン−４−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（２−メトキシエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（２−メトキシエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−３−フルオロフェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−モルホリノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（５−（（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）−３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３，３’’−ビス（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（２−メトキシエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（２−メトキシエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−エチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート；
（±）−２−（２−（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；（±）−２−（２−（３’−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（３’−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（３’−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（３’−（１−アミノエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−２−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（１−アミノシクロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−２−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
３’−（アミノメチル）−５−（（２−（カルボキシメチル）フェニル）カルバモイル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−プロピオンアミド−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−イソブチルアミド−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（３−メチルブタンアミド）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸；
２−（２−（（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）オキシ）メチル）フェニル）酢酸；
２−（２−（（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）オキシ）メチル）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−エチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（２−シクロプロピルエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−シクロプロピル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−エチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−エトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２，２’−（（（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３，５−ジイル）ビス（メチレン））ビス（オキシ））ビス（２，１−フェニレン））二酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第１のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第２のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第１のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第２のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第１のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第２のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第１のジアステレオマー）；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（第２のジアステレオマー）；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−６−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（１−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（１−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（１−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（１−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−６−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−６−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（７−（３−（アミノメチル）フェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（エチルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（イソプロピルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（メチルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（ジメチルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（５−アミノ−３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（シクロプロピルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’，６−ジフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（４−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（５−（アミノメチル）ピリジン−３−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−４’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（５’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（２−（アミノメチル）ピリジン−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（６−（１−アミノエチル）ピリジン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（ピロリジン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３−（６−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（６−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（６−（アミノメチル）ピリジン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（２−（１−アミノエチル）ピリジン−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（２−アミノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３−（２−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（２−（アミノメチル）−３−フルオロピリジン−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（２−（アミノメチル）ピリミジン−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセトアミド；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（シクロプロピルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（シクロプロピルメトキシ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−６−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（エチルアミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（イソプロピルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（５−アミノ−３’−（アミノメチル）−４−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−４−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（５−アミノ−３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−４−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−４−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−６−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−６−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３−（４−（アミノメチル）ピリミジン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（１−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（４−（３−（アミノメチル）フェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−４−（トリフルオロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−４−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−５−ブロモフェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（４−（３−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（２−ヒドロキシ−１−（メチルアミノ）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（６−（３−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−エトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−３−ブロモフェニル）酢酸；
（＋）または（−）−（２−（（７−（３−（アミノメチル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
（−）または（＋）−（２−（（７−（３−（アミノメチル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（４−（５−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（＋）または（−）−２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）クロマン−４−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
（−）または（＋）−２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）クロマン−４−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（４−（３−（１−アミノエチル）フェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（７−（３−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（４−（３−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（１−（３’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（４−（３−（１−アミノ−２−メトキシエチル）フェニル）ピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（４−（３−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フェニル）−６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（６−（３−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フェニル）−１−トシル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（１，２−ジアミノ−２−オキソエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（−）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（＋）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（１Ｓ，２Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−メチルプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（１Ｓ，２Ｒ）−１−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（６−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−３−ヒドロキシプロピル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（２−（アミノメチル）チアゾール−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−カルバムイミドイル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−アミノ−２−（３’−（（２−（カルボキシメチル）フェノキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−３−フルオロフェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（６−（１−アミノブチル）ピリジン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（２−（１−アミノブチル）ピリジン−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノ（フェニル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノペンチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−シアノエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（アミノ（シクロプロピル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−３，３，３−トリフルオロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−シクロプロピルエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−２’−フルオロ−５−モルホリノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−２’−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノブチル）−２’−フルオロ−５−（（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３−（１−アミノブチル）−２−フルオロ−［１，１’：３’，１’’−テルフェニル］−５’−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−５−（（２−メトキシエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−５−シクロプロピル−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノブチル）−２’−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート；
（±）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（シクロプロピルメトキシ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（５−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−（メチルアミノ）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−（ジメチルアミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−（フェニルアミノ）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−ベンズアミド−２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（±）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１Ｈ−インドール−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；および
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸
からなる群から選択される。
【００４９】
第２５の実施形態のある種の特に好ましい化合物には、（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−エトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（エチルアミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；および
２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸、または薬学的に許容されるそれらの塩
からなる群から選択される化合物が含まれる。
【００５０】
第２６の実施形態では、実施形態１の化合物が提供され、この化合物およびその塩は、
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（イソプロポキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（イソプロポキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（エトキシメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（エトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−ブロモ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（２−メトキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（ジフルオロメトキシ）メチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（２−アミノプロパン−２−イル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（６−（３−（１−アミノエチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（＋）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−モルホリノエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（チアゾール−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−フルオロエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピリジン−４−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（シクロペンチルメトキシ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピリミジン−４−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピリジン−３−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（チアゾール−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−フルオロエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロペンチルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロペンチルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（（シクロペンチルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロペンチルメチル）（メチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メチル（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メチル（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メチル（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（エチル（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（２−フルオロエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（２，２−ジフルオロエチル）（メチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（ジメチルカルバモイル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−クロロ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（シクロペンチルアミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（６−（３−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２−フルオロフェニル）−８−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）クロマン−４−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（６−（３−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２−フルオロフェニル）−８−（（シクロプロピルメチル）アミノ）クロマン−４−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（７−（３−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２−フルオロフェニル）−５−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（７−（３−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２−フルオロフェニル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸；
２−（２−（（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロプロピルアミノ）メチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（モルホリノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）メチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（５−（（１，４−オキサゼパン−４−イル）メチル）−３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（＋）または（−）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（モルホリノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エチニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（７−（３−（１−アミノエチル）−２−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）メチル）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（５−アミノ−３’−（１−アミノエチル）−２’，４−ジフルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’，４−ジフルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸（ジアステレオマーの混合物）；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’，６−ジフルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（２−メトキシエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（イソブチルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（６−（（Ｒ）−１−アミノエチル）ピリジン−２−イル）−５−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（１−メチルシクロプロピル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（５−アセトアミド−３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（Ｎ−メチルアセトアミド）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−２’−フルオロ−５−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３−（６−（（Ｒ）−１−アミノエチル）ピリジン−２−イル）−５−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（テトラヒドロフラン−２−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（２−シクロペンチルエチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピロリジン−２−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（モルホリン−２−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピペリジン−１−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）（エチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−シクロヘキシル−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−シクロペンチル−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）（メチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（アゼチジン−１−イル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
エチル２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メチルスルホニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（６−（３−（１−アミノエチル）−２−フルオロフェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（６−（３−（１−アミノエチル）フェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（６−（３−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）フェニル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−エトキシ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−エトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−エトキシ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチルシクロプロピル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（１−メチルシクロプロピル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（１−メチルシクロプロピル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（ピロリジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（ピロリジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−エチル２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（３−フルオロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（３−フルオロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（３−フルオロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（３−フルオロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−４−クロロ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−４−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−３−フルオロプロピル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−３−フルオロプロピル）−５−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−４−シクロプロピル−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｒ）−１−アミノエチル）−５−（（（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−４−エチル−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−４，５−ジメチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（Ｓ）−１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（Ｓ）−クロマン−４−イルカルバモイル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（（メチルアミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−６−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）プロパン酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５’−クロロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−エチルフェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−シクロプロピルフェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−シアノフェニル）酢酸２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−カルバモイルフェニル）酢酸；
２−（４−（アセトアミドメチル）−２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−（エチルアミノ）フェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−５−シアノフェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−５−カルバモイルフェニル）酢酸；
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−（シクロプロピルメチル）フェニル）酢酸；
２−アセトアミド−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸；および
２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）−２−（２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド）アセテート
からなる群から選択される。
【００５１】
第２７の実施形態では、１種または複数の薬学的に許容される担体、および治療有効量の実施形態１から２６のいずれか１つの化合物を含む、医薬組成物が提供される。
【００５２】
第２８の実施形態では、治療有効量の実施形態１から２６のいずれか１つによる化合物および第２の治療活性剤を含む組合せ物、特に医薬組合せ物。
【００５３】
上記に列挙された化合物の一部は、鏡像的に純粋な形態（すなわち鏡像体純度が、約８０％超、９０％超、または９５％超）で調製した。他の化合物は、立体異性体の混合物、例えば２種以上のジアステレオ異性体のジアステレオ異性体混合物として単離した。立体異性体の混合物として単離した化合物はそれぞれ、上記のリストでは混合物として印を付けている。
【００５４】
一実施形態では、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）もしくはそれらの部分式の定義、または具体的に開示されている本発明の化合物のいずれか１つによる化合物、および１種または複数の治療活性剤（好ましくは、下記に列挙されているものから選択される）を含む、組合せ物、特に医薬組合せ物を提供する。
【００５５】
本明細書を解釈するために、以下の定義が適用され、適切な場合はいつでも、単数形で使用されている用語は複数形も含み、逆もまた同様である。
【００５６】
本明細書で使用される場合、用語「アルキル」とは、最大２０個の炭素原子を有する、完全に飽和している分岐または非分岐の炭化水素部分を指す。特に提示されない限り、アルキルとは、１〜１６個の炭素原子、１〜１０個の炭素原子、１〜７個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する炭化水素部分を指す。アルキルの代表的な例には、以下に限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどが含まれる。
【００５７】
本明細書で使用される場合、用語「アルキレン」とは、１〜２０個の炭素原子を有する、本明細書の上で定義されている二価のアルキル基を指す。アルキレンは、１〜２０個の炭素原子を含む。特に提示されない限り、アルキレンは、１〜１６個の炭素原子、１〜１０個の炭素原子、１〜７個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子を有する部分を指す。アルキレンの代表的な例には、以下に限定されないが、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、イソ−ブチレン、ｔｅｒｔ−ブチレン、ｎ−ペンチレン、イソペンチレン、ネオペンチレン、ｎ−ヘキシレン、３−メチルヘキシレン、２，２−ジメチルペンチレン、２，３−ジメチルペンチレン、ｎ−ヘプチレン、ｎ−オクチレン、ｎ−ノニレン、ｎ−デシレンなどが含まれる。
【００５８】
本明細書で使用される場合、用語「ハロアルキル」とは、本明細書で定義されている１つまたは複数のハロ基により置換されている、本明細書で定義されているアルキルを指す。ハロアルキルは、モノハロアルキル、ジハロアルキル、またはパーハロアルキルを含むポリハロアルキルとすることができる。モノハロアルキルは、アルキル基内に、１つのヨード、ブロモ、クロロまたはフルオロを有することができる。ジハロアルキル基およびポリハロアルキル基は、アルキル内に、２つ以上の同じハロ原子または異なるハロ基の組合せを有することができる。通常、ポリハロアルキルは、最大１２、または１０、または８つ、または６つ、または４つ、または３つ、または２つのハロ基を含有している。ハロアルキルの非限定例には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロエチル、ジフルオロプロピル、ジクロロエチルおよびジクロロプロピルが含まれる。パーハロアルキルとは、水素原子のすべてがハロ原子により置き換えられているアルキルを指す。
【００５９】
用語「アリール」とは、環部分に、６〜２０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基を指す。通常、アリールは、６〜２０個の炭素原子を有する、単環式、二環式または三環式アリールである。
【００６０】
さらに、本明細書で使用される「アリール」という用語は、単一芳香族環、または一緒に縮合している多芳香族環とすることができる、芳香族置換基を指す。
【００６１】
非限定例には、フェニル、ナフチルまたはテトラヒドロナフチルが含まれ、これらの各々は、アルキル、トリフルオロメチル、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、アリール−Ｏ−、ヘテロアリール−Ｏ−、アミノ、チオール、アルキル−Ｓ−、アリール−Ｓ−、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、カルバモイル、アルキル−Ｓ（Ｏ）−、スルホニル、スルホンアミド、フェニル、およびヘテロシクリルなどの１〜４つの置換基により、場合により置換されていてもよい。
【００６２】
本明細書で使用される場合、用語「アルコキシ」とは、アルキル−Ｏ−を指し、アルキルは本明細書の上で定義されている。アルコキシの代表的な例には、以下に限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシ−、シクロヘキシルオキシ−などが含まれる。通常、アルコキシ基は、約１〜７個、より好ましくは約１〜４個の炭素を有する。
【００６３】
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロシクリル」または「ヘテロシクロ」とは、飽和または不飽和の非芳香族環または環系を指し、この環系は、例えば、４、５、６もしくは７員の単環式、７、８、９、１０、１１もしくは１２員の二環式、または１０、１１、１２、１３、１４もしくは１５員の三環式環系であり、かつＯ、ＳおよびＮから選択される、少なくとも１個のヘテロ原子を含有しており、ＮおよびＳはやはり、場合により、様々な酸化状態に酸化され得る。複素環式基は、ヘテロ原子または炭素原子に結合することができる。ヘテロシクリルは、縮合環または架橋環、ならびにスピロ環式環を含むことができる。複素環の例には、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジヒドロフラン、１，４−ジオキサン、モルホリン、１，４−ジチアン、ピペラジン、ピペリジン、１，３−ジオキソラン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピロリン、ピロリジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロピラン、オキサチオラン、ジチオラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、オキサチアン、チオモルホリンなどが含まれる。
【００６４】
用語「ヘテロシクリル」とは、さらに以下からなる群から独立して選択される、１〜５個の置換基により置換されている、本明細書で定義されている、複素環式基のことを指す：
（ａ）  アルキル、
（ｂ）  ヒドロキシ（または、保護ヒドロキシ）、
（ｃ）  ハロ、
（ｄ）  オキソ、すなわち＝Ｏ、
（ｅ）  アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノ、
（ｆ）  アルコキシ、
（ｇ）  シクロアルキル、
（ｈ）  カルボキシル、
（ｉ）  酸素架橋により結合している複素環式基を指す、ヘテロシクロオキシ、
（ｊ）  アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｋ）  メルカプト、
（ｌ）  ニトロ、
（ｍ）  シアノ、
（ｎ）  スルファモイルまたはスルホンアミド、
（ｏ）  アリール、
（ｐ）  アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｑ）  アリール−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｒ）  アリール−Ｓ−、
（ｓ）  アリールオキシ、
（ｔ）  アルキル−Ｓ−、
（ｕ）  ホルミル、すなわちＨＣ（Ｏ）−、
（ｖ）  カルバモイル、
（ｗ）  アリール−アルキル−、および、
（ｘ）  アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲンにより置換されているアリール。
【００６５】
本明細書で使用される場合、用語「シクロアルキル」とは、３〜１２個の炭素原子からなる、飽和または不飽和の単環式、二環式、または三環式炭化水素基を指す。特に提示しない限り、シクロアルキルとは、３〜９個の間の環炭素原子、または３〜７個の間の環炭素原子を有する環式炭化水素基を指し、これらの各々は、アルキル、ハロ、オキソ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル−Ｃ（Ｏ）−、アシルアミノ、カルバモイル、アルキル−ＮＨ−、（アルキル）２Ｎ−、チオール、アルキル−Ｓ−、ニトロ、シアノ、カルボキシ、アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、スルホニル、スルホンアミド、スルファモイル、およびヘテロシクリルからなる群から独立して選択される、１つ、または２つ、または３つ以上の置換基により場合により置換され得る。例示的な単環式炭化水素基には、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシルおよびシクロヘキセニルなどが含まれる。例示的な二環式炭化水素基には、ボルニル、インジル、ヘキサヒドロインジル、テトラヒドロナフチル、デカヒドロナフチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプテニル、６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプチル、２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチルなどが含まれる。例示的な三環式炭化水素基には、アダマンチルなどが含まれる。
【００６６】
本明細書で使用される場合、用語「アリールオキシ」とは、−Ｏ−アリール基と−Ｏ−ヘテロアリール基の両方を指し、アリールおよびヘテロアリールは、本明細書で定義されている。
【００６７】
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロアリール」とは、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１〜８個のヘテロ原子を有する、５〜１４員の単環式、または二環式、または三環式芳香族環系を指す。通常、ヘテロアリールは、５〜１０員の環系（例えば、５〜７員の単環、または８〜１０員の二環）、または５〜７員の環系である。典型的なヘテロアリール基には、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロリル、２−、４−または５−イミダゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−、または５−イソチアゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、３−または５−１，２，４−トリアゾリル、４−または５−１，２，３−トリアゾリル、テトラゾリル、２−、３−または４−ピリジル、３−または４−ピリダジニル、３−、４−または５−ピラジニル、２−ピラジニル、および２−、４−または５−ピリミジニルが含まれる。
【００６８】
ヘテロアリール基は、以下からなる群から独立して選択される、１〜５個の置換基により置換されていてもよい：
（ａ）  アルキル、
（ｂ）  ヒドロキシ（または、保護ヒドロキシ）、
（ｃ）  ハロ、
（ｄ）  オキソ、すなわち＝Ｏ、
（ｅ）  アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、
（ｆ）  アルコキシ、
（ｇ）  シクロアルキル、
（ｈ）  カルボキシル、
（ｉ）  酸素架橋により結合している複素環式基を指す、ヘテロシクロオキシ、
（ｊ）  アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｋ）  メルカプト、
（ｌ）  ニトロ、
（ｍ）  シアノ、
（ｎ）  スルファモイルまたはスルホンアミド、
（ｏ）  アリール、
（ｐ）  アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｑ）  アリール−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｒ）  アリール−Ｓ−、
（ｓ）  アリールオキシ、
（ｔ）  アルキル−Ｓ−、
（ｕ）  ホルミル、すなわちＨＣ（Ｏ）−、
（ｖ）  カルバモイル、
（ｗ）  アリール−アルキル−、および、
（ｘ）  アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲンにより置換されているアリール。
【００６９】
本明細書で使用される場合、用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを指す。
【００７０】
本明細書で使用される場合、「場合により置換されている」という用語は、別段の指定がない限り、無置換であるか、または１つもしくは複数の、通常、１、２、３もしくは４つの適切な非水素置換基により置換されている基を指し、それらの各々は、以下からなる群から独立して選択される：
（ａ）  アルキル、
（ｂ）  ヒドロキシ（または、保護ヒドロキシ）、
（ｃ）  ハロ、
（ｄ）  オキソ、すなわち＝Ｏ、
（ｅ）  アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、
（ｆ）  アルコキシ、
（ｇ）  シクロアルキル、
（ｈ）  カルボキシル、
（ｉ）  酸素架橋により結合している複素環式基を指す、ヘテロシクロオキシ、
（ｊ）  アルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｋ）  メルカプト、
（ｌ）  ニトロ、
（ｍ）  シアノ、
（ｎ）  スルファモイルまたはスルホンアミド、
（ｏ）  アリール、
（ｐ）  アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｑ）  アリール−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｒ）  アリール−Ｓ−、
（ｓ）  アリールオキシ、
（ｔ）  アルキル−Ｓ−、
（ｕ）  ホルミル、すなわちＨＣ（Ｏ）−、
（ｖ）  カルバモイル、
（ｗ）  アリール−アルキル−、および、
（ｘ）  アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲンにより置換されているアリール。
【００７１】
本明細書で使用される場合、「異性体」という用語は、同じ分子式を有するが、原子の配列および配置が異なる、異なる化合物を指す。また、本明細書で使用される場合、「光学異性体」または「立体異性体」という用語は、本発明の所与の化合物について存在し得る様々な立体異性配置のいずれかを指し、幾何異性体を含む。置換基は、炭素原子のキラル中心で結合していてもよいことが理解される。したがって、本発明には、化合物の鏡像異性体、ジアステレオマーまたはラセミ体が含まれる。「鏡像異性体」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である一対の立体異性体である。一対の鏡像異性体の１：１混合物は、「ラセミ」混合物である。「ジアステレオ異性体」または「ジアステレオマー」は、少なくとも２個の不斉原子を有するが、互いに鏡像ではない立体異性体である。その絶対立体化学は、Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ  Ｒ−Ｓ系によって特定される。化合物が純粋な鏡像異性体である場合、それぞれのキラル炭素における立体化学は、ＲまたはＳのいずれかによって特定することができる。その絶対配置が未知の分割された化合物は、ナトリウムＤ線の波長で平面偏光を回転させる方向（右旋性または左旋性）に応じて（＋）もしくは（−）、またはキラルクロマトグラフィーによる溶出時間に応じて鏡像異性体１もしくは２（または、ジアステレオマー１もしくは２）として指定することができる。本明細書に記載されているある種の化合物は、１個または複数の不斉中心または軸を含み、したがって、鏡像異性体、ジアステレオマー、および絶対立体化学に関して、（Ｒ）−または（Ｓ）−として定義することができる、他の立体異性形態を生じることができる。本発明は、ラセミ混合物、光学的に純粋な形態、および中間混合物を含めて、このような可能な異性体のすべてを含むことが意味される。光学活性な（Ｒ）−および（Ｓ）−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を用いて調製することができ、または従来的な技法を用いて分割することができる。化合物が二重結合を含有する場合、その置換基は、ＥまたはＺ配置となり得る。化合物が二置換シクロアルキルを含有する場合、それらのシクロアルキル置換基は、シス−またはトランス−配置を有することができる。互変異性形態のすべても、包含されることが意図される。
【００７２】
本明細書で使用される場合、「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の生物学的有効性および特性を保持する塩であって、かつ通常、生物学的あるいはその他の点で望ましくはないことのない塩を指す。多くの場合、本発明の化合物は、アミノ基および／もしくはカルボキシル基、またはそれらに類似している基の存在によって酸性塩および／または塩基性塩を形成することができる。
【００７３】
薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸および有機酸と形成することができ、例えば、酢酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロ酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、およびトリフルオロ酢酸塩である。塩に誘導され得る無機酸には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸が含まれる。塩に誘導することができる有機酸には、例えば、酢酸、プロピロン酸、グリコール酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、スルホサリチル酸などが含まれる。
【００７４】
薬学的に許容される塩基付加塩は、無機塩基および有機塩基と形成することができる。塩が誘導され得る無機塩基には、例えば、アンモニウム塩、および周期表の第Ｉ〜ＸＩＩ列からの金属が含まれる。ある種の実施形態では、塩は、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、銀、亜鉛、および銅から誘導され、特に適切な塩には、アンモニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩が含まれる。塩に誘導することができる有機塩基には、例えば、一級、二級および三級アミン、天然由来の置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、塩基性イオン交換樹脂などが含まれる。ある種の有機アミンには、イソプロピルアミン、ベンザチン、コリネート、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、リシン、メグルミン、ピペラジン、およびトロメタアミンが含まれる。
【００７５】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−、もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００７６】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００７７】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−エトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００７８】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００７９】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００８０】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００８１】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００８２】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｓ）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００８３】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（エチルアミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００８４】
別の態様では、本発明は、酢酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、臭化物／臭化水素酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、重硫酸塩／硫酸塩、カンファースルホン酸塩、カプリン酸塩、塩化物／塩酸塩、クロルテオフィリン酸塩、クエン酸塩、エタン二スルホン酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、グルタル酸塩、グリコール酸塩、馬尿酸塩、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ムチン酸塩、ナフトエ酸塩、ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オクタデカン酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／リン酸二水素塩、ポリガラクツロン酸塩、プロピオン酸塩、セバシン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルホサリチル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフェニル酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、またはキシナホ酸塩の形態の２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。さらに別の態様では、本発明は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはモノ−、ジ−もしくはトリ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換ベンゼンスルホン酸の付加塩の形態の式Ｉの化合物を提供する。
【００８５】
本発明の薬学的に許容される塩は、従来的な化学的方法によって、親化合物、塩基性または酸性部分から合成することができる。一般に、このような塩は、これらの遊離酸の形態の化合物を、化学量論量の適切な塩基（Ｎａ、Ｃａ、Ｍｇ、またはＫの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩など）と反応させることによって、またはこれらの遊離塩基の形態の化合物を、化学量論量の適切な酸と反応させることによって調製することができる。このような反応は、通常、水中もしくは有機溶媒中、またはこれら２つの混合物中で行われる。一般に、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルのような非水性媒体の使用が、実用的な場合には望ましい。さらなる適切な塩のリストは、例えば、「Remington's Pharmaceutical Sciences」、第20版、Mack Publishing Company、Easton、Pa.、（1985年）、ならびにStahlおよびWermuthによる「Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use」（Wiley-VCH、Weinheim、ドイツ、2002年）に見いだすことができる。
【００８６】
本明細書に記載のいずれの式はまた、化合物の標識されていない形態、および同位体標識されている形態を表すことが意図される。同位体標識化合物は、１個または複数の原子が、選択された原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられていることを除いて、本明細書に記載の式によって示される構造を有する。本発明の化合物中に取り込ませることができる同位体の例には、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、および塩素の同位体（それぞれ、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、１２５Ｉなど）が含まれる。本発明には、本明細書で定義されている様々な同位体標識化合物、例えば、３Ｈ、１３Ｃ、および１４Ｃなどの放射性同位元素がその中に存在しているものが含まれる。このような同位体標識化合物は、薬物または基質組織分布アッセイを含めて、代謝検討（１４Ｃによる）、反応速度検討（例えば、２Ｈまたは３Ｈによる）、検出またはイメージング技法（ポジトロン放出断層撮影（ＰＥＴ）または単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など）、または患者の放射線処置に有用である。特に、１８Ｆまたは標識化合物は、ＰＥＴまたはＳＰＥＣＴ検討に特に望ましいことがある。本発明の同位体標識化合物、およびそのプロドラッグは、一般に、非同位体標識試薬を、容易に入手可能な同位体標識試薬に置き換えることにより、スキームにおいて、または実施例において開示されている手順、および以下に記載されている調製を実施することによって調製することができる。
【００８７】
さらに、より重い同位体、特に重水素（すなわち、２ＨまたはＤ）による置換は、より大きな代謝安定性、例えば、インビボ半減期の増加または必要投与量の減少または治療指数の改善に起因する、ある種の治療上の利点をもたらすことができる。この文脈における重水素とは、式（Ｉ）の化合物の置換基と見なされるものと理解される。こうしたより重い同位体、具体的には重水素の濃度は、同位体濃縮係数によって定義することができる。本明細書で使用される「同位体濃縮係数」という用語は、特定の同位体の存在度と天然の存在度との間の比を意味する。本発明の化合物中の置換基が重水素を示す場合、このような化合物は、各指定重水素原子について少なくとも３５００（各指定重水素原子で５２．５％重水素取込み）、少なくとも４０００（６０％重水素取込み）、少なくとも４５００（６７．５％重水素取込み）、少なくとも５０００（７５％重水素取込み）、少なくとも５５００（８２．５％重水素取込み）、少なくとも６０００（９０％重水素取込み）、少なくとも６３３３．３（９５％重水素取込み）、少なくとも６４６６．７（９７％重水素取込み）、少なくとも６６００（９９％重水素取込み）、または少なくとも６６３３．３（９９．５％重水素取込み）の同位体濃縮係数を有する。
【００８８】
ある種の実施形態では、式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物の選択的重水素化には、Ｒ５の重水素化が含まれ、Ｒ５がアルカノイルである場合、例えば、Ｃ（Ｏ）ＣＤ３である。他の実施形態では、プロリン環上のある種の置換基が選択的に重水素化される。例えば、Ｒ８またはＲ９のいずれかがメチルまたはメトキシである場合、これらのアルキル残基は好ましくは、例えば、ＣＤ３またはＯＣＤ３など、重水素化されている。ある種の他の化合物では、プロリン環の２つの置換基が結合してシクロプロピル環を形成する場合、無置換のメチレン炭素が選択的に重水素化される。式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）のある種の他の化合物では、Ｒ１０、Ｒ１１および／またはＲ１２は、重水素化されているアルキル、好ましくはＣＤ３である。
【００８９】
式（Ｉ）の同位体標識化合物は、一般に、以前に使用された非標識試薬の代わりに、適当な同位体標識試薬を用いて、当業者に公知の従来的な技法により、または添付されている実施例および調製において記載されているものと類似の方法により調製することができる。
【００９０】
本発明の化合物は、本質的にまたは設計によって、溶媒（水を含む）との溶媒和物を形成することができる。したがって、本発明は、溶媒和形態および非溶媒和形態の両方を包含することが意図される。「溶媒和物」という用語は、１種または複数の溶媒分子と一緒の本発明の化合物（その塩を含む）の分子複合体を指す。このような溶媒分子は、レシピエントに無害であることが知られている、医薬分野で一般的に使用されているもの、例えば、水、エタノール、ジメチルスルホキシド、アセトン、および他の一般的な有機溶媒である。用語「水和物」とは、本発明の化合物および水を含む分子複合体を指す。本発明による薬学的に許容される溶媒和物には、結晶化の溶媒が、同位体により置換されているもの（例えば、Ｄ２Ｏ、ｄ６−アセトン、ｄ６−ＤＭＳＯ）が含まれる。
【００９１】
本発明の化合物、すなわち、水素結合のための供与体および／または受容体として作用することができる基を含有する式（Ｉ）の化合物は、適切な共結晶形成剤と共結晶を形成することができることがある。これらの共結晶は、公知の共結晶形成手順によって式（Ｉ）の化合物から調製することができる。このような手順には、結晶化条件下で式（Ｉ）の化合物を共結晶形成剤と一緒に、粉砕、加熱、共昇華、共融、または溶液中で接触させるステップ、およびそれにより形成される共結晶を単離するステップが含まれる。適切な共結晶形成剤には、ＷＯ２００４／０７８１６３において記載されているものが含まれる。したがって、本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物を含む共結晶を提供する。
【００９２】
本明細書で使用される場合、「薬学的に許容される担体」という用語は、当業者に公知と思われる、任意およびすべての溶媒、分散媒体、コーティング剤、界面活性剤、抗酸化剤、保存剤（例えば、抗菌剤、抗真菌剤）、等張剤、吸収遅延剤、塩、保存剤、薬物、薬物安定剤、結合剤、添加剤、崩壊剤、潤沢剤、甘味剤、着香剤、色素剤など、およびそれらの組合せを含む（例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences、第18版、Mack Printing Company、1990年、1289〜1329頁を参照されたい）。何らかの従来的な担体が活性成分と不適合である場合を除き、治療用組成物または医薬組成物において、担体の使用が企図される。
【００９３】
本発明の化合物の「治療有効量」という用語は、対象の生物学的または医学的応答（例えば、酵素もしくはタンパク質活性の低下または阻害）を引き起こす、または症状を改善する、状態を軽減する、疾患の進行を減速もしくは遅延させる、あるいは疾患を予防することになるなどの、本発明の化合物の量を指す。非限定的な一実施形態では、「治療有効量」という用語は、対象に投与されると、（１）（ｉ）因子Ｄにより媒介される、または（ｉｉ）因子Ｄの活性に関連する、または（ｉｉｉ）補体代替経路の（正常または異常な）活性を特徴とする、状態もしくは障害もしくは疾患もしくは生物的過程（例えば、組織再生および複製）の少なくとも部分的な軽減、阻害、予防および／または改善、あるいは（２）因子Ｄの活性の低下または阻害、あるいは（３）因子Ｄの発現の低減または阻害、あるいは（４）補体系の活性化の低下または阻害、具体的にはＣ３ａ、ｉＣ３ｂ、Ｃ５ａ、または補体代替経路の活性化により産生される膜侵襲複合体の産生の低減または阻害に対して有効な、本発明の化合物の量を指す。別の非限定的な実施形態では、「治療有効量」という用語は、細胞、または組織、または非細胞生物材料、または媒体に投与される場合、因子Ｄおよび／もしくは補体代替経路の活性の少なくとも部分的な低下または阻害、あるいは因子Ｄおよび／もしくは補体代替経路の発現の少なくとも部分的な低減または阻害に対して有効な、本発明の化合物の量を指す。用語「治療有効量」の意味は、因子Ｄおよび／または補体代替経路に関する上記の実施形態において例示されている。
【００９４】
本明細書で使用される場合、「対象」という用語は、動物を指す。通常、動物は哺乳動物である。対象は、例えば霊長類（例えば、ヒト）、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス、魚類、鳥類なども指す。ある種の実施形態では、対象は霊長類である。さらに別の実施形態において、対象はヒトである。
【００９５】
本明細書で使用される場合、「阻害する（inhibit）」、「阻害（inhibition）」または「阻害している（inhibiting）」という用語は、所与の状態、症状、もしくは障害、もしくは疾患の低減または抑制、あるいは生物学的活性または過程のベースライン活性の著しい低下を指す。
【００９６】
本明細書で使用される場合、任意の疾患または障害を「処置する（treat）」、「処置している（treating）」、またはそれらの「処置（treatment）」という用語は、一実施形態において、疾患または障害の改善（すなわち、疾患またはその臨床症状の少なくとも１つの発症の減速または停止または低減）を指す。別の実施形態では、「処置する」、「処置している」または「処置」とは、患者によって認識することができないものを含めて、少なくとも１つの物理的パラメータの軽減または改善を指す。さらに別の実施形態では、「処置する」、「処置している」または「処置」は、疾患または障害の、物理的な（例えば、認識できる症状の安定化）、生理学的な（例えば、物理的パラメータの安定化）のいずれか一方、または両方をモジュレートすることを指す。さらに別の実施形態では、「処置する」、「処置している」または「処置」は、疾患または障害の発生または発症または進行の予防または遅延を指す。
【００９７】
本明細書で使用される場合、対象がこうした処置から生物学的に、医学的に、または生活の質の面で利益を得ると思われる場合、こうした対象は、処置「を必要としている」。
【００９８】
本明細書で使用される場合、本発明の文脈において（とりわけ、特許請求の範囲の文脈において）使用される「１つの（a）」、「１つの（an）」、「その（the）」という用語、および類似用語は、本明細書で特に示されていないか、または文脈により明らかに矛盾しない限り、単数形および複数形の両方に及ぶものと解釈すべきである。
【００９９】
本明細書で記載されている方法はすべて、本明細書において特に示されていないか、または特に文脈により明らかに矛盾しない限り、任意の適切な順序で行うことができる。本明細書において提示されている例のいずれかおよびすべて、または例示的な言葉（例えば、「など（such as）」）の使用は、単に本発明をより一層明解にするよう意図されており、特に特許請求されている本発明の範囲に限定を課すものではない。
【０１００】
本発明の化合物の任意の不斉原子（例えば、炭素など）は、ラセミ体または鏡像異性体が豊富に、例えば、（Ｒ）−、（Ｓ）−または（Ｒ，Ｓ）−配置で存在することができる。ある種の実施形態では、各不斉原子は、（Ｒ）−または（Ｓ）−配置において、少なくとも５０％の鏡像異性体過剰率、少なくとも６０％の鏡像異性体過剰率、少なくとも７０％の鏡像異性体過剰率、少なくとも８０％の鏡像異性体過剰率、少なくとも９０％の鏡像異性体過剰率、少なくとも９５％の鏡像異性体過剰率、または少なくとも９９％の鏡像異性体過剰率を有する。不飽和結合を有する原子における置換基は、可能な場合、シス−（Ｚ）−またはトランス−（Ｅ）−型で存在することができる。
【０１０１】
したがって、本明細書で使用される場合、本発明の化合物は、可能な異性体、回転体、アトロプ異性体、互変異性体またはそれらの混合物、例えば、実質的に純粋な幾何（シスまたはトランス）異性体、ジアステレオマー、光学異性体（対掌体）、ラセミ体またはそれらの混合物のうちの１つの形態をとることができる。
【０１０２】
得られた異性体の混合物のいずれも、構成成分の物理化学的差異に基づき、例えば、クロマトグラフィーおよび／または分別結晶化により、純粋なもしくは実質的に純粋な幾何または光学異性体、ジアステレオマー、ラセミ体に分離することができる。
【０１０３】
得られた最終生成物または中間体のラセミ体のいずれも、公知の方法により、例えば、光学活性な酸または塩基を用いて得られた、そのジアステレオマー塩の分離、および光学活性な酸性化合物または塩基性化合物の遊離によって、光学対掌体に分割することができる。したがって、特に、塩基性部分は、例えば、光学活性な酸、例えば、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジ−Ｏ，Ｏ’−ｐ−トルオイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸またはカンファー−１０−スルホン酸と形成される塩の分別結晶化により、本発明の化合物をそれらの光学対掌体に分割するために用いることができる。ラセミ体生成物も、キラルクロマトグラフィー、例えば、キラル吸着剤を用いて高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分割することができる。
【０１０４】
本発明の化合物は、その塩としてか、またはそのプロドラッグ誘導体としてのどちらか一方の遊離形態で得られる。
【０１０５】
塩基性基と酸性基の両方が、同一分子中に存在している場合、本発明の化合物は、内部塩、例えば双性イオン分子も形成することができる。
【０１０６】
本発明はまた、本発明の化合物にインビボで変換される、本発明の化合物のプロドラッグも提供する。プロドラッグは、対象にプロドラッグを投与した後、加水分解、代謝などのインビボ生理作用により、本発明の化合物に化学的に修飾される、活性または不活性化合物である。プロドラッグの作製および使用に含まれる適性および技法は、当業者により周知である。プロドラッグは、概念的に、２種の非排他的な分類、すなわちバイオ前駆体プロドラッグおよび担体プロドラッグに分けることができる。The Practice of Medicinal Chemistry、Ch.31〜32頁を参照されたい（Wermuth編、Academic Press、San Diego、Calif.、2001年）。一般に、バイオ前駆体プロドラッグは、不活性であるか、または１種もしくは複数の保護基を含有している、対応する活性薬物化合物と比べて活性が低い化合物であり、代謝または可溶媒分解により活性形態に変換される。活性薬物形態と任意の放出代謝生成物の両方が、許容されるほどの低い毒性を有するべきである。
【０１０７】
担体プロドラッグは、例えば、吸収、および／または作用部位への局所送達を改善する、輸送部分を含有している薬物化合物である。そのような担体プロドラッグにとって望ましいことに、薬物部分と輸送部分との間の連結は、共有結合であり、そのプロドラッグは不活性であるか、または薬物化合物よりも活性が低く、任意の放出輸送部分は許容可能な程に非毒性である。輸送部分が吸収を増強するように意図されているプロドラッグの場合、通常、輸送部分の放出は、迅速であるべきである。他の場合、遅延放出を実現する部分、例えばある種のポリマー、またはシクロデキストリンなどの他の部分を利用するのが望ましい。担体プロドラッグは、例えば、１つまたは複数の以下の特性を改善するために使用することができる：親油性の向上、薬理学的作用期間の増加、部位特異性の向上、毒性および有害反応の減少、および／または薬物の製剤化の改善（例えば、安定性、水溶性、望ましくない感覚刺激（organoleptic）特性または物理化学的特性の抑制）。例えば、親油性は、（ａ）ヒドロキシル基と親油性カルボン酸（例えば、少なくとも１つの親油性部分を有するカルボン酸）とのエステル化、または（ｂ）カルボン酸基と親油性アルコール（例えば、少なくとも１つの親油性部分を有するアルコール、例えば脂肪族アルコール）とのエステル化により向上することができる。
【０１０８】
例示的なプロドラッグは、例えば、遊離カルボン酸のエステル、およびチオールのＳ−アシル誘導体、ならびにアルコールまたはフェノールのＯ−アシル誘導体であり、これらの場合、アシルは本明細書で定義されている意味を有する。適切なプロドラッグは、生理的条件下での加溶媒分解により、親カルボン酸に変換可能な、薬学的に許容されるエステル誘導体、例えば、ω−（アミノ、モノまたはジ低級アルキルアミノ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル）−低級アルキルエステル、α−（低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、またはジ低級アルキルアミノカルボニル）−低級アルキルエステル（当技術分野で従来的に使用されている、ピバロイルメチルエステルなど）などの、低級アルキルエステル、シクロアルキルエステル、低級アルケニルエステル、ベンジルエステル、一置換または二置換低級アルキルエステルであることが多い。さらに、アミンは、インビボでエステラーゼにより開裂されて、遊離薬物およびホルムアルデヒドを放出する、アリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされている（Bundgaard、J. Med. Chem.、2503頁（1989年））。さらに、イミダゾール、イミド、インドールなどの、酸性ＮＨ基を含有している薬物は、Ｎ−アシルオキシメチル基によりマスクされている（Bundgaard、Design of Prodrugs、Elsevier（1985年））。ヒドロキシ基は、エステルおよびエーテルとしてマスクされている。ＥＰ０３９，０５１（ＳｌｏａｎおよびＬｉｔｔｌｅ）は、マンニッヒ（Mannich）塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、その調製、および使用を開示している。
【０１０９】
さらに、本発明の化合物（それらの塩を含む）は、それらの水和物の形態で得ることもでき、またはそれらの結晶化に使用される他の溶媒を含むことができる。
【０１１０】
本文の範囲内で、文脈が特に示さない限り、本発明の化合物の特定の所望最終生成物の構成成分ではない、容易に除去可能な基だけが、「保護基」と称される。こうした保護基による官能基の保護、保護基それ自体、およびそれらの開裂反応は、例えば、J. F. W. McOmie、「Protective Groups in Organic Chemistry」、Plenum Press、London and New York 1973年、T. W. GreeneおよびP. G. M. Wuts、「Protective Groups in Organic Synthesis」、第3版、Wiley、New York 1999年、「The Peptides」、第3巻（編者E. GrossおよびJ. Meienhofer）、Academic Press、London and New York 1981年、「Methoden der organischen Chemie」（Methods of Organic Chemistry）、Houben Weyl、第4版、第15巻／I、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1974年、H.-D. JakubkeおよびH. Jeschkeit、「Aminosauren, Peptide, Proteine」（Amino acids, Peptides, Proteins)、Verlag Chemie、Weinheim、Deerfield BeachおよびBasel 1982年、およびJochen Lehmann、「Chemie der Kohlenhydrate: Monosaccharide und Derivate」（Chemistry of Carbohydrates: Monosaccharides and Derivatives）、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1974年などの標準的な参照図書に記載されている。保護基の特徴とは、保護基が、例えば、加溶媒分解、還元、光分解により、または代替として、生理的条件（例えば、酵素による開裂により）下で、容易に除去することができる（すなわち、望ましくない二次的な反応を起こすことがない）ことである。
【０１１１】
少なくとも１つの塩形成基を有する本発明の化合物の塩は、当業者に公知の方法で調製することができる。例えば、酸性基を有する本発明の化合物の塩は、例えば、該化合物を、金属化合物（適切な有機カルボン酸のアルカリ金属塩（例えば、２−エチルヘキサン酸のナトリウム塩））により、有機アルカリ金属またはアルカリ土類金属化合物（対応する水酸化物、炭酸塩、または炭酸水素塩（水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、または炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸水素カリウムなど））により、対応するカルシウム化合物により、またはアンモニアもしくは適切な有機アミンにより処理することによって形成することができ、化学量論量またはわずかに小過剰量の塩形成剤が、好ましくは使用される。本発明の化合物の酸付加塩は、慣用的な方法で、例えば、該化合物を酸または適切な陰イオン交換試薬により処理することによって得られる。酸性および塩基性の塩形成基、例えば、遊離カルボキシル基および遊離アミノ基を含有している本発明の化合物の内部塩は、例えば、弱塩基で酸付加塩などの塩を等電点まで中和することにより、またはイオン交換体で処理することにより形成することができる。
【０１１２】
塩は、当業者に公知の方法により、遊離化合物に変換することができる。金属塩およびアンモニウム塩は、例えば、適切な酸で処理することにより、および酸付加塩は例えば適切な塩基性剤により処理することによって変換することができる。
【０１１３】
本発明により入手可能な異性体の混合物は、当業者に公知の方法で、個々の異性体に分離することができる。ジアステレオ異性体は、例えば、多相溶媒混合物間に分配することにより、再結晶化により、および／もしくは例えばシリカゲル上でのクロマトグラフィー分離により、または例えば、逆相カラム上での中圧液体クロマトグラフィーにより分離することができ、またラセミ体は、例えば、光学的に純粋な塩形成試薬との塩の形成、およびそうして得ることができるジアステレオ異性体混合物の分離により、例えば、分別結晶化により、または光学的に活性なカラム材料上でのクロマトグラフィーにより分離することができる。
【０１１４】
中間体および最終生成物は、標準的方法、例えば、クロマトグラフ法、分配方法、（再）結晶化などによって、後処理および／または精製することができる。
【０１１５】
以下は、一般に、本明細書の上記または下記のすべての方法に適用される。
【０１１６】
前記の処理工程はすべて、溶媒または賦形剤（例えば、使用される試薬に対して不活性であり、かつそれらを溶解する溶媒または賦形剤を含む）の非存在下、または、慣用的には存在下、あるいは触媒、縮合剤、もしくは中和剤（例えば、反応および／または反応物の性質に応じて、例えばＨ＋型の陽イオン交換体などのイオン交換体）の非存在下または存在下、低温、通常の温度、または高温、例えば約−１００℃〜約１９０℃の温度範囲（例えば、約−８０℃〜約１５０℃、例えば−８０℃〜−６０℃、室温、−２０℃〜４０℃、または還流温度を含む）で、大気圧下、または密封容器中（適切な場合、加圧下および／または不活性雰囲気下、例えばアルゴンまたは窒素雰囲気下）、具体的に言及されているものを含めた、当業者に公知の反応条件下で実施することができる。
【０１１７】
反応のすべての段階において、形成される異性体の混合物は、個々の異性体（例えばジアステレオ異性体または鏡像異性体）に、または任意の所望の異性体混合物（例えば、ラセミ体またはジアステレオ異性体の混合物）に、例えば「追加的な処理工程」で記載されている方法と同様に分離することができる。
【０１１８】
選択することができる、任意の特定の反応に適した溶媒は、具体的に記載されているもの、または方法の説明において特に示されていない限り、例えば、水、エステル（低級アルキル−低級アルカノエート（例えば、酢酸エチル）、エーテル（脂肪族エーテル、例えばジエチルエーテル）または環状エーテル（例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、液体芳香族炭化水素（ベンゼンまたはトルエンなど）、アルコール（メタノール、エタノール、または１−もしくは２−プロパノールなど）、ニトリル（アセトニトリルなど）、ハロゲン化炭化水素（塩化メチレンまたはクロロホルムなど）、酸アミド（ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドなど）、塩基（複素環式窒素塩基、例えばピリジンまたはＮ−メチルピロリジン−２−オン）、カルボン酸無水物（低級アルカン酸無水物、例えば、無水酢酸、環式、直鎖、または分岐炭化水素（シクロヘキサン、ヘキサンまたはイソペンタン、メチルシクロヘキサン）、またはこれらの溶媒の混合物、例えば水溶液が含まれる。こうした溶媒混合物はまた、例えば、クロマトグラフィーまたは分配により後処理に使用することもできる。
【０１１９】
それらの塩を含む化合物はまた、水和物の形態で得ることもでき、またはそれらの結晶には、例えば結晶化に使用した溶媒が含まれることがある。異なる結晶形態が存在することがある。
【０１２０】
本発明はまた、本方法の任意の段階の中間体として得ることができる化合物が出発原料として使用され、かつ残りの処理工程が実施される方法、または出発原料が反応条件下で形成されるか、もしくは誘導体の形態（例えば、保護形態または塩の形態）で使用されるか、または本発明による方法により得ることができる化合物が処理条件下で生成し、かつインシチュでさらに処理される方法の形態にも関する。
【０１２１】
本発明の化合物を合成するために利用される出発原料、ビルディングブロック、試薬、酸、塩基、脱水剤、溶媒、および触媒はすべて、市販されているか、または当業者に公知の有機合成法（Houben-Weyl、第4版、1952年、Methods of Organic Synthesis、Thieme、21巻）によって生成することができる。
【０１２２】
本発明はさらに、その任意の段階で得られる中間体生成物が出発原料として使用され、かつその残りの工程が実施される、もしくはその出発原料がその反応条件下で、インシチュで形成される、またはその反応構成成分がそれらの塩もしくは光学的に純粋な原料の形態で使用される、本発明の方法の任意の変形を含む。通常、式（Ｉ）の化合物は、以下に提示されているスキームに従って調製することができる。本発明の化合物および中間体は、当業者に一般に公知の方法によって互いに変換することもできる。
【０１２３】
Ｓａ〜ｄが、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシおよびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、Ｓ−３などの化合物は、スキーム１において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１２４】
【化６】
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【０１２５】
Ｓ−１中の酸基（例えば、ＳａがＢｒであり、Ｓｂ、Ｓｃ、ＳｄがＨである場合、ＣＡＳ  ＃３７７７７−７４−５である）は、ｔ−ブタノール中、室温においてＢｏｃ無水物およびＤＭＡＰの処理により、対応するｔｅｒｔ−ブチルエステルとして保護することができる。次に、水素雰囲気下、室温において、エタノール中、触媒として酸化白金を用いてＳ−２のニトロ基を還元すると、Ｓ−３を得ることができる。
【０１２６】
あるいは、Ｓａ〜ｄが、ハロ、アルキルまたはアルコキシルから独立して選択される、Ｓ−３などの化合物は、スキーム２において概略されている別の一般的方法により調製することができる。
【０１２７】
【化７】
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【０１２８】
Ｓ−４（例えば、Ｓａ、Ｓｂ、ＳｃがＨであり、ＳｄがＣＨ３である場合、ＣＡＳ＃  ８１−２０−９である）のメチル基は、ＴＨＦ中、−７８℃でカリウムｔ−ブトキシドを用いて脱保護することができる。得られた陰イオンを固形ＣＯ２のペレットにより捕捉すると、精製後に対応する酸を得ることができる。次に、Ｓ−５をスキーム１に示されているものと同じ２ステップ順序により変換し、Ｓ−３を得ることができる。
【０１２９】
あるいは、Ｓａ〜ｄが、ハロ、アルキルまたはアルコキシルから独立して選択される、Ｓ−３などの化合物は、スキーム３において概略されている別の一般的方法により調製することができる。
【０１３０】
【化８】
2016529238.tif 000010
【０１３１】
Ｓ−７（例えば、Ｓａ、Ｓｂ、ＳｃがＨであり、ＳｄがＦである場合、ＣＡＳ＃  ８８６７６２−７０−５である）のブロモ基は、ＴＨＦ中、金属触媒条件（Ｐｄ（ｄｂａ）２（ＣＡＳ＃  ３２００５−３６−０）、Ｑ−ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃  ３１２９５９−２４−３））下、亜鉛試薬（塩化（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）亜鉛（ＩＩ）、ＣＡＳ＃  ３２１７４５−８６−２）とカップリングすると、精製後に、対応するｔ−ブチルエステルを得ることができる。次に、Ｓ−２をスキーム１に示されているものと同じ２ステップ順序により変換し、Ｓ−３を得ることができる。
【０１３２】
あるいは、Ｓ−３においてＳｂがＢｒである、Ｓ−９などの化合物は、スキーム４において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１３３】
【化９】
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【０１３４】
Ｓ−３においてＳｂがＨである、化合物Ｓ−８（例えば、Ｓａ、Ｓｃ、ＳｄがＨである場合、ＣＡＳ＃  ９８９１１−３４−３である）は、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒中、低温（−３０℃）において、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＣＡＳ＃  １２８−０８−５）を用いて臭素化することができる。
【０１３５】
Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはアルケニルから選択される、Ｓ−１２などの化合物は、スキーム５において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１３６】
【化１０】
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【０１３７】
Ｓ−１０（例えば、Ｓ’がＢｒであり、Ｓ−２においてＳａ、Ｓｂ、Ｓｃ、ＳｄがＨである場合、ＣＡＳ＃  ３７７７７−７４−５である）、またはＳ−１３は、適切な溶媒系（例えば、トルエン／水）中、塩基（例えば、Ｃｓ２ＣＯ３）の存在下、Ｐｄ源（例えば、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２付加物、ＣＡＳ＃  ９５４６４−０５−４）の触媒作用下で、ホウ素含有試薬（例えば、メチルトリフルオロホウ酸カリウム、ＣＡＳ＃  １３８６２−２８−７）とカップリングすると、化合物Ｓ−１２（Ｓ−１１の場合、ニトロ基を還元する追加のステップが必要である）を得ることができる。
【０１３８】
Ｓａ〜ｄが、ハロ、アルキルまたはアルコキシルから独立して選択される、Ｓ−１６などの化合物は、スキーム６において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１３９】
【化１１】
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【０１４０】
Ｓ−１中の酸基（とりわけ、Ｓａ、Ｓｂ、Ｓｃ、ＳｄがＨである場合、ＣＡＳ＃  ３７４０−５２−１である）は、ｔ−ブタノール中、３０℃などの室温よりわずかに高い温度においてＢｏｃ無水物およびＤＭＡＰの処理により、対応するｔｅｒｔ−ブチルエステル（Ｓ−２）として保護することができる。少量生成物Ｓ−１４も、これらの条件下で生成する。次に、Ｓ−２とＳ−１４との混合物を、トルエンなどの溶媒中、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（ＣＡＳ＃  ３１１−２８−４）および炭酸カリウムの存在下、５０℃で３日間、ホルムアルデヒドと反応させると、化合物Ｓ−１５を得ることができる。次に、Ｓ−１５内のオレフィンおよびニトロ基を、エタノールなどの溶媒中、室温において酸化白金などの触媒を用いて水素雰囲気下で還元すると、Ｓ−１６を得ることができる。
【０１４１】
Ｑａ〜ｄが、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシおよびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、Ｑ−２などの化合物は、スキーム７において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１４２】
【化１２】
2016529238.tif 000014
【０１４３】
Ｑ−１（とりわけ、Ｑａ、Ｑｂ、Ｑｃ、ＱｄがＨである場合、ＣＡＳ＃  ７０３４０−０４−４である）は、溶媒としてジクロロメタンを含むトリエチルアミンの存在下、４０℃でＢｏｃ無水物と４日間反応させると、対応するｔ−ブチルエステルＱ−２（ＱｅがｔＢｕである）を得ることができる。Ｑａ、Ｑｂ、Ｑｃ、Ｑｄが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基を表す場合、とりわけ１つまたは複数のＱａ、Ｑｂ、Ｑｃ、ＱｄがＢｒまたはＣｌである場合、これらは、クロスカップリング反応（Ｐｄ）により、通常、入手することができる。
【０１４４】
あるいは、Ｑａ〜ｄが、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシおよびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、Ｑ−２などの化合物は、スキーム８において概略されている別の一般的方法により調製することができる。
【０１４５】
【化１３】
2016529238.tif 000015
【０１４６】
Ｑ−３（とりわけ、Ｑａ、Ｑｂ、ＱｃがＨであり、ＱｄがＦである場合、ＣＡＳ＃  ８４５８２９−９４−９である）のブロモ基は、ＴＨＦ中、金属触媒条件（Ｐｄ（ｄｂａ）２（ＣＡＳ＃  ３２００５−３６−０）、Ｑ−ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃  ３１２９５９−２４−３））下、亜鉛試薬（塩化（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）亜鉛（ＩＩ）、ＣＡＳ＃  ３２１７４５−８６−２）とカップリングすると、精製後に、対応するｔ−ブチルエステルを得ることができる。次に、Ｑ−４のメチル基とｔ−ブチル基の両方を、ジクロロメタン中、三臭化ホウ素（ＣＡＳ＃  １０２９４−３３−４）の処理により除去することができる。次に、得られた混合物をメタノールと反応させると、Ｑ−２においてＱｅがＣＨ３である、対応するメチルエステルを得ることができる。
【０１４７】
Ｐ−３などの化合物は、スキーム９において概略されている一般的方法により調製することができ、このスキームにおいて、Ｒ１は、水素、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（cylcoalkyl）、アミド、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはシアノにより場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１ａは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、またはＣＲ１Ｒ１ａは組み合わされて、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）、イミン（Ｃ＝ＮＨ）または３〜６員のシクロアルキルを形成し、
Ｒ１ａは存在せず、かつＣＲ１とＲ１１が組み合わされて、４、５もしくは６員の飽和、不飽和または芳香族アザ環を形成し、
Ｔは、ＣＲ２またはＮであり、
Ｕは、ＣＲ１４またはＮであり、
Ｖは、ＣＲ１２またはＮであり、
Ｗは、ＣＲ１３またはＮであり、Ｔ、Ｕ、ＶおよびＷの０、１つまたは２つはＮであるか、または
ＶはＮであり、ＷはＳであり、Ｔは存在せず、ＵはＣＲ１４であり、
Ｒ２およびＲ１４は、水素およびハロゲンからなる群から独立して選択され、
Ｒ１２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１３は水素であるか、または
Ｒ１４は、水素またはハロゲンであり、
Ｐ’は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
【０１４８】
【化１４】
2016529238.tif 000016
【０１４９】
Ｐ−１（例えば、Ｔ、Ｕ、Ｖ、ＷがＣＨであり、Ｐ’がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１１がＨである場合、ＣＡＳ＃  １０２６９−０１−９であり、または例えば、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ＝ＣＨであり、Ｐ’がＢｒであり、Ｒ１＝ＣＨ２ＯＨであり、Ｒ１ａ、Ｒ１１がＨである場合、ＣＡＳ＃  ２０９９６３−０５−３である）のアミノ基は、塩基を含むまたは含まないジクロロメタン中、室温で、Ｂｏｃ無水物と反応させて、Ｎ−Ｂｏｃ保護Ｐ−２を得ることができる。次に、Ｐ−２のアリールハライドは、典型的なＭｉｙａｕｒａホウ素化条件（ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ＃  ７３１８３−３４−３）、酢酸カリウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃  ９５４６４−０５−４）、１１０℃、５時間など）下で、対応するピナコールボレートＰ−３に変換することができる。
【０１５０】
Ｐ−７などの化合物は、スキーム１０において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１５１】
【化１５】
2016529238.tif 000017
【０１５２】
Ｐ−４（とりわけ、Ｕ、Ｖ、ＷがＣＨであり、Ｐ’がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  ２１４２−６３−４である）のメチルケトンは、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（ＣＡＳ＃  １４０６８１−５５−６）を用いてフッ素化することができ、該ケトンの対応するジメチルケタールへの変換を一部同時に伴う。次に、得られた混合物をジクロロメタンと水との混合物中、４０℃で一晩、ＴＦＡにより処理すると、一フッ素化生成物Ｐ−５を得ることができる。Ｐ−５の２ステップ手順（Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４、ＮＨ３、ＥｔＯＨ、次に、ＮａＢＨ４）による還元アミノ化により、対応するアミンを生成することができ、このアミンは、次に、典型的な条件（Ｂｏｃ無水物、ジクロロメタン）を使用してＢｏｃにより保護されて、Ｐ−７が得られる。
【０１５３】
Ｐ−１などの化合物は、市販されていない場合、スキーム１１において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１５４】
【化１６】
2016529238.tif 000018
【０１５５】
Ｐ−８（とりわけ、Ｔ、Ｕ、ＷがＣＨであり、ＶがＣＣｌであり、Ｐ’がＢｒであり、Ｒ１、Ｒ１ａがＨである場合、ＣＡＳ＃  １２６１５２４−７５−７である）のベンジルアルコールは、ジクロロメタン中、トリエチルアミンの存在下、０℃でＭｓＣｌと反応させると、対応するメシルエステルＰ−９を生成することができ、次に、これをアミン（とりわけ、Ｒ１１がＨである）と反応させるとＰ−１を得ることができる。
【０１５６】
Ｐ−１ｄなどの化合物は、市販されていない場合、スキーム１２において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１５７】
【化１７】
2016529238.tif 000019
【０１５８】
２−ヨード−１Ｈ−イミダゾール（Ｐ−１ａ、ＣＡＳ＃  ３０３４−６２−６）は、ＴＨＦ中、水素化ナトリウムの存在下、ＳＥＭ−Ｃｌと反応させると、化合物Ｐ−１ｂを得ることができ、次に、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下、（３−ブロモフェニル）ボロン酸（Ｐ−１ｃ、ＣＡＳ＃  ８９５９８−９６−９）とカップリングするとＰ−１ｄを得ることができる。
【０１５９】
Ｐ−１１などの中間体は、スキーム１３において概略されている一般的方法により調製することができ、式中、
Ｂは、ＣＲ３またはＮであり、
Ｘは、ＣＲ６またはＮであり、
Ｙは、ＣＲ５またはＮであり、
Ｚは、ＣＲ７またはＮであり、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺの０または１つが窒素であるか、または
ＸはＮであり、ＢはＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方が、ＳまたはＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方が存在せず、
Ｒ２およびＲ１４は、水素およびハロゲンからなる群から独立して選択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８、ＯＲ９、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキル、ならびに５個、６個、９個または１０個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロアリールであり、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、フェニルの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される０、１つ、２つまたは３つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、０または１つのフェニル基により場合によりさらに置換されており、アルキル、ハロアルキルおよびシクロアルキル基の各々は、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９、ならびに４〜７個の環原子とＮ、ＯおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子とを有するヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ４は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびヒドロキシＣ１〜Ｃ４アルキルから独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ４アルコキシであるか、または
Ｒ７は、フェニル、またはＮ、ＯもしくはＳから選択される１個、２個または３個の環ヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリールであり、これらの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、アミノＣ１〜Ｃ４アルキルアルキル、ヒドロキシ１−Ｃ４アルキルアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、またはモノ−もしくはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されているか、または
Ｒ３とＲ５またはＲ７の一方とが組み合わされて、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基を形成し、ｎは１または２であるか、または
Ｒ３とＲ７は、それらが結合している原子と組み合わされて、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１個または２個の環ヘテロ原子を有する５または６員の芳香族複素環を形成し、かつこの芳香族複素環が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）２、Ｓ（Ｏ）２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、場合により置換されているＳ（Ｏ）２フェニル（このフェニルは、０、１つまたは２つのＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されている）、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより場合により置換されており、
Ｐ”は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。
【０１６０】
【化１８】
2016529238.tif 000020
【０１６１】
Ｐ−３とＰ−１０は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下で反応させると、化合物Ｐ−１１を得ることができる。
【０１６２】
Ｐ−１３ａ（Ｐ’’’がＯＭｅまたはＯｔＢｕである）などの中間体は、スキーム１４において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１６３】
【化１９】
2016529238.tif 000021
【０１６４】
Ｐ−１０’とＰ−１２は、ＤＭＦ中、ＨＡＴＵ（ＣＡＳ＃  １４８８９３−１０−１）およびジイソプロピルエチルアミンの存在下、室温でカップリングすることにより、対応するアミドＰ−１３ａを得ることができる。
【０１６５】
Ｐ−１３およびＰ−１０などの中間体（市販されていない場合）、スキーム１５において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１６６】
【化２０】
2016529238.tif 000022
【０１６７】
Ｐ−１０の酸基とＰ−１２（とりわけ、Ｐ’’’がＯＣＨ３である場合）のアミン基は、ＤＭＦ中、ＨＡＴＵ（ＣＡＳ＃  １４８８９３−１０−１）およびジイソプロピルエチルアミンの存在下、室温でカップリングすることにより、対応するアミドＰ−１３を得ることができる。Ｐ−１０が市販されていない場合（とりわけ、ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がＮＨＲ８であり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルカノイルである）、Ｐ−１０は、Ｐ−１０ａから合成することができる。Ｐ−１０ａは、典型的なアミドカップリング条件（ＨＡＴＵ、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＭＦ、室温、一晩など）下、適切なアルキル酸を反応させるとＰ−１０ｂを得ることができ、これを塩基性条件（ＬｉＯＨ、ＴＨＦ、水、室温など）下で加水分解すると、Ｐ−１０を得ることができる。あるいは、Ｐ−１０が市販されていない場合（とりわけ、ＢがＣＲ３であり、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８であり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキルである場合）、Ｐ−１０は、Ｐ−１０ｃから合成することができる。Ｐ−１０ｃを塩基性条件（ＬｉＯＨ、ＴＨＦ、水など）下で加水分解すると、Ｐ−１０ｄを得ることができ、次に、これを２ステップ手順（塩化オキサリル、ＤＭＦ、次に、Ｍ’ＮＨ２）を経て、適切なアルキルアミンと反応させると、Ｐ−１０ｅが得られる。次に、Ｐ−１０ｅ中のメチルエステルを塩基性条件（ＬｉＯＨ、ＴＨＦ、水など）下で加水分解すると、Ｐ−１０（ＢがＣＲ３であり、Ｒ３が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８であり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ４アルキルである）を得ることができる。
【０１６８】
Ａが−ＣＨＲ１０Ｏ−であり、Ｒ１０が実施形態１において記載されている通りの、Ｐ−１６およびＰ−１７などの中間体は、スキーム１６において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１６９】
【化２１】
2016529238.tif 000023
【０１７０】
化合物Ｐ−１４（例えば、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｐ”＝Ｂｒであり、Ｒ１０＝Ｈである場合、ＣＡＳ＃  １５８５２−７３−０である）とＰ−１５は、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下で反応させると、Ａが−ＣＨＲ１０Ｏ−である、Ｐ−１６を得ることができる。次に、Ｐ−１６は、典型的なＭｉｙａｕｒａカップリング条件（ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ＃  ７３１８３−３４−３）、酢酸カリウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃  ９５４６４−０５−４）、１１０℃、５時間など）下で、対応するピナコールボレートに変換して、Ａが−ＣＨＲ１０Ｏ−である、Ｐ−１７を得ることができる。
【０１７１】
Ａが−ＯＣＨ２−である、Ｐ−１６などの中間体は、スキーム１７において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１７２】
【化２２】
2016529238.tif 000024
【０１７３】
酸Ｐ−１８（例えば、Ｒ４＝Ｈである場合、ＣＡＳ＃  ９５３３５−４６−９）は、２ステップの過程（塩化オキサリル、ＤＭＦ、ＤＣＭ、次に、ＭｅＯＨ、ＤＩＰＥＡ）を経て、対応するエステルＰ−２０（Ｐ’’’はＯＭｅである）に変換することができる。次に、エステルＰ−２０とＰ−１９（例えば、Ｘ＝Ｎであり、Ｂ、Ｙ、Ｚ＝ＣＨであり、Ｐ”＝Ｃｌである場合、ＣＡＳ＃  ７３０１８−０９−４である）を、溶媒系（ＤＭＦ／トルエンなど）中、塩基（炭酸カリウムなど）の存在下で反応させると、Ａが−ＯＣＨ２−である、Ｐ−１６を得ることができる。
【０１７４】
ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がＯＲ９である、Ｐ−１３などの中間体は、スキーム１８において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１７５】
【化２３】
2016529238.tif 000025
【０１７６】
化合物Ｐ−２１（例えば、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｐ’’’がＯｔ−ブチルであり、Ｐ”がＢｒである場合、この例におけるＰ−２１は、スキーム１５における場合と同様に、３−ブロモ−５−ヒドロキシ安息香酸（ＣＡＳ＃  １４０４７２−６９−１）のカップリングから誘導される）は、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下、ピリミジン−２イル−メタノール（ＣＡＳ＃  ４２８３９−０９−８）などのアルコールと反応させると、Ｐ−１３を得ることができる。あるいは、Ｐ−１３はまた、酸Ｐ−２２から始めて合成することもできる。酸Ｐ−２２（例えば、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒがｔ−ブチルであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  １４０４７２−６９−１である）は、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下、アルコールＲ９ＯＨと反応させると、Ｐ−２３を得ることができる。Ｐ−２３中のエステル基は、塩基性条件（ＬｉＯＨ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏ、室温など）下で加水分解すると、酸Ｐ−２４を得ることができ、この酸は、次に、典型的なアミドカップリング条件（ＨＡＴＵ、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＭＦ、室温、一晩など）下、Ｐ−１２とカップリングすると、対応するアミドＰ−１３を得ることができる。
【０１７７】
あるいは、Ｐ−１６（とりわけ、ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がＯＲ９である）などの中間体は、スキーム１９において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１７８】
【化２４】
2016529238.tif 000026
【０１７９】
化合物Ｐ−２２（とりわけ、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  １４０４７２−６９−１である）の酸基は、水性ＨＣｌとメタノールとの混合物中、室温でエステル化すると、化合物Ｐ−２５を形成することができる。次に、Ｐ−２５とアルコールＲ９ＯＨを、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下で反応させると、Ｐ−２６を得ることができる。あるいは、（とりわけ、Ｒ９がＣＦ３ＣＨ２−である場合）、Ｐ−２５は、ＤＭＦ中、炭酸カリウムの存在下で、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチルと反応させると、対応するＰ−２６を得ることができる。次に、Ｐ−２６は、溶媒（ＴＨＦなど）中、高温（５０℃など）で還元剤（ＬｉＢＨ４など）を用いて還元すると、対応するアルコールＰ−２７を得ることができ、次に、このアルコールは、やはり典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下、Ｐ−１５と反応させると、Ｐ−１６が得られる。
【０１８０】
ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がＮＨＲ８である、Ｐ−１６などの中間体は、スキーム２０において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１８１】
【化２５】
2016529238.tif 000027
【０１８２】
次に、Ｐ−２８（例えば、Ｘ、Ｙ＝ＣＨであり、Ｚ＝ＣＦであり、Ｐ”＝Ｂｒである場合、ＣＡＳ＃  １３３９０４９−１９−２である）は、溶媒（ＴＨＦなど）中、高温（５０℃など）で還元剤（ＬｉＢＨ４など）を用いて還元すると、対応するアルコールＰ−２９を得ることができる。次に、Ｐ−２９とＰ−１５を、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下で反応させると、Ｐ−２９’を得ることができ、次に、これを、典型的な還元アミノ化条件（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ジクロロエタン、室温、一晩など）下でアルデヒド（Ｒ８−ＣＨＯ）と反応させると、ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がＮＨＲ８であるＰ−１６が得られる。
【０１８３】
Ｐ−３０または対応するＰ−３０ｓの塩（ＸはＮであり、ＢはＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方はＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方は存在しない）などの中間体は、スキーム２１において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１８４】
【化２６】
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【０１８５】
Ｐ−３０ａ／Ｐ−３０ｃ（とりわけ、Ｂ＝ＣＨであり、Ｐ”＝Ｈである場合、それぞれ、ＣＡＳ＃  ２３７８５−２１−９およびＣＡＳ＃  ３３５４３−７８−１である）は、ＤＭＦ中、Ｋ２ＣＯ３の存在下、ＳＥＭ−Ｃｌと、次に、ＣＣｌ４中、６０℃などの高温でＮＢＳおよびＡＩＢＮ（Ｐ−３０ａの場合）、またはＤＭＦ／ＤＣＭ中、室温でＮＢＳ（Ｐ−３０ｃの場合）と反応させると、それぞれ化合物Ｐ３０ｂ／Ｐ−３０ｄを得ることができる。Ｐ−３０ｃ／Ｐ−３０ｄのエステル基を塩基性条件（ＬｉＯＨ、ＴＨＦ、Ｈ２Ｏなど）下で加水分解すると、化合物Ｐ−３０またはＰ−３０ｓ（ＸはＮであり、ＢはＣＲ３であり、ＹまたはＺの一方はＮ（Ｈ）であり、ＹまたはＺの他方は存在しない）を得ることができる。
【０１８６】
Ｐ−３３などの中間体は、スキーム２２において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１８７】
【化２７】
2016529238.tif 000029
【０１８８】
Ｐ−１０（とりわけ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  ５８５−７６−２である）の酸基およびＰ−３１（とりわけ、Ｒ４、Ｑ”がＨである場合、ＣＡＳ＃  ４１０３−６０−０である）のアミン基を、典型的なアミドカップリング条件（ＨＡＴＵ、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＭＦ、室温、一晩など）下でカップリングすると、対応するアミドＰ−３３（Ａが−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である）を得ることができる。化合物Ｐ−１４とＰ−３２は、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ条件下で反応させて、Ｐ−３４を得ることができる。
【０１８９】
Ａが−ＮＨＣＨ２−である、Ｐ−３８などの中間体は、スキーム２３において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１９０】
【化２８】
2016529238.tif 000030
【０１９１】
化合物Ｐ−３５（とりわけ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  ５９１−１９−５である）は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下でＰ−３と反応させると、Ｐ−３６を得ることができ、次に、これを典型的な還元アミノ化条件（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ＤＣＥ、室温など）でＰ−３７とカップリングすると、Ａが−ＮＨＣＨ２−である化合物Ｐ−３８を得ることができる。
【０１９２】
Ａが−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−である、Ｐ−１６などの中間体は、スキーム２４において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１９３】
【化２９】
2016529238.tif 000031
【０１９４】
化合物Ｐ−３９（とりわけ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  ２９０５−２４−０である）は、塩基（ピリジンなど）の存在下でＰ−１２と反応させると、Ａが−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｈ）−である化合物Ｐ−１６を得ることができる。
【０１９５】
Ａが−ＣＨ２ＣＨ２−または−Ｃ≡Ｃ−であるＰ−３８などの中間体は、スキーム２５において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１９６】
【化３０】
2016529238.tif 000032
【０１９７】
化合物Ｐ−４０（とりわけ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺがＣＨであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  ３９８９−１３−７である）は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下でＰ−３と反応することができる。次に、得られたカップリング生成物は、ＭｅＯＨ中、炭酸カリウムと処理してＴＭＳ基を除去すると、Ｐ−４１を得ることができる。化合物Ｐ−４１は、典型的なＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａカップリング条件（ＣｕＩ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、トルエン、室温、一晩など）下でＰ−４２（とりわけ、Ｒ４がＨであり、ＲがＣＨ３である場合、ＣＡＳ＃  ６６３７０−７５−０である）とカップリングすると、Ａが−Ｃ≡Ｃ−であるＰ−３８を得ることができる。次に、Ａが−Ｃ≡Ｃ−であるＰ−３８は、Ｐｄ／Ｃなどの触媒の存在下で水素ガスとさらに反応させると、Ａが−ＣＨ２ＣＨ２−であるＰ−３８を得ることができる。
【０１９８】
Ｐ−４５などの化合物は、スキーム２６において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０１９９】
【化３１】
2016529238.tif 000033
【０２００】
次に、Ｐ−１６は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下でＰ−４３またはＰ−４４とカップリングすると、化合物Ｐ−４５を得ることができる。Ｐ’’’＝ＯｔＢｕである場合、この化合物は、０℃〜室温の範囲の温度で、ＴＦＡ／ＤＣＭにより、または０℃〜室温の範囲の温度でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）により脱保護することができる。Ｐ’’’＝Ｃ１〜Ｃ４アルコキシである場合、上記の化合物は、０℃〜６０℃の範囲の温度で、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ／Ｈ２Ｏの混合物中またはＣＨ３ＣＮ中、ＬｉＯＨにより脱保護して、化合物Ｐ−４５（Ｒ＝ＯＨである）を得ることができる。または、Ｐ−１６は同様の条件下でＰ−３と反応させて、Ｐ−３８を得ることができる。あるいは、Ｐ−３８はまた、３ステップ手順（Ｓｕｚｕｋｉカップリング、次に、アルデヒドの還元、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応）を経て、Ｐ−４６から合成することもできる。Ｐ’’’＝ＯｔＢｕまたはＮＨ２またはＯＨである場合、Ｐ−３８は、０℃〜室温の範囲の温度で、ＴＦＡ／ＤＣＭにより、または０℃〜室温の範囲の温度でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）により脱保護して、Ｐ−４５を得ることができる。Ｐ’’’＝Ｃ１〜Ｃ４アルコキシである場合、Ｐ−３８は、０℃〜室温の範囲の温度でＴＦＡ／ＤＣＭにより、または０℃〜室温の範囲の温度でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）により脱保護すると、Ｐ−４５（Ｒ＝Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）が得られ、次に、０℃〜６０℃の範囲の温度で、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ／Ｈ２Ｏの混合物中またはＣＨ３ＣＮ中、ＬｉＯＨにより脱保護すると、化合物Ｐ−４５（Ｒ＝ＯＨ）が得られる。あるいは、Ｐ−１６はまた、典型的なＭｉｙａｕｒａカップリング条件（ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ＃  ７３１８３−３４−３）、酢酸カリウム、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃  ９５４６４−０５−４）、１１０℃、５時間など）下で、対応するピナコールボレートＰ−１７に変換することもできる。次に、Ｐ−１７は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下でＰ−２と反応させると、Ｐ−４５（脱保護戦略はＰ−３８の場合と同じである）を得ることができる。あるいは、Ｐ−１６は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下でＰ−４３ａまたはＰ−４４ａと反応させると、Ｐ−４９を得ることができ、これは、還元条件（ＮｉＣｌ２、ＮａＢＨ４、ＥｔＯＨ、またはＨ２、Ｐｄ／Ｃ、ＭｅＯＨなど）下で反応させて、Ｐ−４５（脱保護戦略は、Ｐ−１６とＰ−４３／Ｐ−４４との反応の生成物の場合と同じである）を得ることができる。
【０２０１】
あるいは、Ｐ−４５およびＰ−４５ａ（とりわけ、ＺはＣＲ７であり、Ｒ７はアリールまたはヘテロアリールである）などの化合物は、スキーム２７において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０２０２】
【化３２】
2016529238.tif 000034
【０２０３】
Ｐ−１６は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下でＰ−３とカップリングすると、ＺがＣＣｌであるＰ−３８を得ることができる。さらに、次に、Ｐ−３８は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下、様々なアリール／ヘテロアリールボロン酸またはボロン酸エステルとカップリングすると、ＺがＣＲ７であり、Ｒ７がアリールまたはヘテロアリールであるＰ−４５（脱保護戦略は、Ｐ−１６とＰ−４３／Ｐ−４４との反応の生成物の場合と同じである）を得ることができる。または、Ｐ−１６は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下でＰ−４３／Ｐ−４４とカップリングすると、Ｐ−４５ａ（脱保護戦略は、Ｐ−１６とＰ−４３／Ｐ−４４との反応の生成物の場合と同じである）を得ることができる。
【０２０４】
あるいは、Ｐ−３８（とりわけ、ＢがＣＲ３である）（Ｐ−４９のＱ’はＣｌ、Ｂｒである）などの化合物は、スキーム２８において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０２０５】
【化３３】
2016529238.tif 000035
【０２０６】
化合物Ｐ−４９は、Ｓｕｚｕｋｉ反応およびＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化などの典型的なＰｄ触媒クロスカップリング反応を受けて、Ｐ−３８をもたらすことができる。例えば、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｕ、Ｖ、ＷがＣＨであり、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ４およびＲ１１がＨであり、Ｐ’’’が−ＯｔＢｕであり、Ｑ’がＢｒであり、ＴがＣＦであり、Ａが−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である場合、Ｐ−４９は、ＤＭＦと水との混合物などの溶媒中、Ｘ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃  １０２８２０６−５６−５）などのパラジウム触媒およびリン酸カリウムなどの塩基の存在下、イソオキサゾール−４−イルボロン酸とカップリングすると、９０℃で２時間加熱した後に、Ｐ−３８を得ることができる。または、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｕ、Ｖ、ＷがＣＨであり、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ４およびＲ１１がＨであり、Ｐ’’’が−ＯｔＢｕであり、Ｑ’がＢｒであり、ＴがＣＦであり、Ａが−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である場合、Ｐ−４９は、ＣＨ３ＣＮなどの溶媒中、Ｘ−Ｐｈｏｓパラダサイクルなどのパラジウム触媒およびリン酸カリウムなどの塩基の存在下、アニリンとカップリングすると、９０℃で２時間加熱した後に、Ｐ−３８を得ることができる。または、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｕ、Ｖ、ＷがＣＨであり、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ４およびＲ１１がＨであり、Ｐ’’’が−ＯｔＢｕであり、Ｑ’がＢｒであり、ＴがＣＦであり、Ａが−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である場合、Ｐ−４９は、トルエンなどの溶媒中、Ｒｏｃｋｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃  １２６２０４６−３４−３）などのホスフィン配位子、塩化アリルパラジウム二量体（ＣＡＳ＃  １２０１２−９５−２）などのパラジウム源、およびＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（ＣＡＳ＃  ５７２０３−０１−７）などのアルコールとカップリングすると、９０℃で一晩、加熱した後に、Ｐ−３８を得ることができる。Ｐ−３８は、スキーム２６に示されている通りに脱保護することができる。
【０２０７】
あるいは、Ｐ−３８（とりわけ、ＢはＣＲ３であり、Ｒ３はＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２であり、Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されている）などの化合物は、スキーム２９において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０２０８】
【化３４】
2016529238.tif 000036
【０２０９】
化合物Ｐ−４９（とりわけ、ＸはＮであり、Ｙ、Ｕ、Ｖ、ＷはＣＨであり、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ４およびＲ１１はＨであり、ＺはＣＨであり、Ｐ’’’は−ＯｔＢｕであり、Ｑ’はＢｒであり、ＴはＣＦである）は、ＤＭＳＯなどの溶媒中、１８０℃などの高温で、３０分間などのある時間、ジイソプロピルエチルアミンなど塩基の存在下、メチルアミンなどのアミンと反応させると、Ｒ３が、Ｒ８ＮＨまたはＮ（Ｒ８）２であるＰ−３８を得ることができ、これは次に、スキーム２６に示されている通り、脱保護してＰ−４５を得ることができる。
【０２１０】
あるいは、Ｐ−４５（とりわけ、ＢはＣＲ３であり、Ｒ３はＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２である）などの化合物は、スキーム３０において概略されている一般的方法により調製することができる。
【０２１１】
【化３５】
2016529238.tif 000037
【０２１２】
化合物Ｐ−４９は、Ｓｕｚｕｋｉ反応およびＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化などの典型的なＰｄ触媒クロスカップリング反応を受けて、Ｐ−１６をもたらす。Ｒ３がＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２である場合、次に、Ｐ−１６は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２、Ｋ３ＰＯ４、ＤＭＦ、１１０℃、１時間など）下、Ｐ−３とカップリングすると、化合物Ｐ−３８（これは、スキーム２６に示されている脱保護戦略を使用して、Ｐ−４５に変換することができる）を得ることができる。あるいは、Ｐ−１６（Ｒ３はＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２である）は、典型的なＳｕｚｕｋｉカップリング条件下で、Ｐ−４３またはＰ−４４とカップリングすると、Ｐ−４５（脱保護戦略は、スキーム２６における、Ｐ−１６とＰ−４３／Ｐ−４４の反応の生成物の場合と同じである）を直接得ることができる。
【０２１３】
とりわけ、ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がアルキル、ハロアルキル、およびシクロアルキル基（これは、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、アミノ、ＮＨＲ８、Ｎ（Ｒ８）２、ＯＲ９からなる群から独立して選択される、０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されている）であり、
Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルカノイル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルが、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、ベンゾイル、フェニル、４〜６員のヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールからなる群から出現する毎に独立して選択され、Ｃ１〜Ｃ４アルキルが、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シアノ、４〜６員のヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールにより場合により置換されており、フェニルまたはベンジルが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されており、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールの各々が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＯ２Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される０、１つまたは２つの置換基により場合により置換されている、Ｐ−１６などの化合物は、スキーム３１中の一般スキームの概略により調製することができる。
【０２１４】
【化３６】
2016529238.tif 000038
【０２１５】
例えば、Ｒ３が−ＣＨ２−ＯＨ（とりわけ、Ｘ＝Ｙ＝Ｚ＝Ｒ１０＝Ｈであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  ５１７６０−２２−６である）であるＰ−４８は、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下でＰ−１５と反応させると、Ｐ−４９を得ることができる。Ｐ−４９は、ＤＭＦ／ＴＨＦ中、ＮａＨ、および一連の求電子剤（ＭｅＩ、ＥｔＩ、ＣＦ３ＣＨ２ＯＴｆなど）と反応させると、Ｐ−１６（この例の場合、Ｒ３＝−ＣＨ２−ＯＲ９である）を得ることができ、これは、次に、スキーム２６における場合と同様に、さらに反応させることができる。Ｐ−４９のアルコールを、例えばＤＣＭ中、室温〜４０℃の範囲の温度で、ＭｎＯ２により酸化して、アルデヒドＰ−５０にすることができる。次に、Ｐ−５０は、トルエン中、室温で、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４の存在下、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミドと反応させて、次いで、ＭｅＭｇＢｒなどのグリニャール試薬またはＴＭＳＣＦ３などの他の求核試薬を添加することにより、Ｐ−５１を得ることができる。ｔＢｕ（Ｏ）Ｓ−基は、室温で、メタノールなどの追加の溶媒を含むまたは含まないＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）を使用して除去することができる。得られたＰ−１６（この例では、Ｒ３＝−ＣＨ−（Ｒ８）−ＮＨ２である）は、スキーム２６における場合と同様に反応させるか、またはＮＨ２基を、トリフルオロメタンスルホン酸メチル（室温で、酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム中）またはブロモベンゼン（トルエン中、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｘ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃  ５６４４８３−１８−７）およびＰｄ（ＯＡｃ）２を用い、１００℃で１６時間）などのアルキル化試薬およびまたはアシル化試薬のどちらかとさらに反応させると、Ｐ−１６（このさらなる例では、Ｒ３＝−ＣＨ−（Ｒ８）−ＮＲ８Ｒ８である）を得ることができ、これは、スキーム２６における場合と同様に、反応させることができる。Ｐ−５０はまた、ＴＨＦ中、−７８℃〜室温の範囲の温度で、ＭｅＭｇＢｒなどのグリニャール試薬と反応させることができ、またはＭｅＯＨ中、室温でＫＯＨおよびヨウ素を使用するとそのメチルエステル（Ｐ−５５）に酸化することができ、次に、Ｐ−５２における場合と同様に、ＴＨＦ中、−７８℃〜室温の範囲の温度で、ＭｅＭｇＢｒなどのグリニャール試薬と反応させると、二級および／または三級アルコールが得られる。Ｐ−５２は、塩基（ＮａＨなど）、およびＭｅＩ、ＥｔＩまたはＣＦ３ＣＨ２ＯＴｆなどの求電子剤とさらに反応させるか、またはそのまま使用して、Ｐ−１６（この例では、Ｒ３＝−ＣＨ−Ｒ８−ＯＲ９またはＲ３＝−Ｃ−（Ｒ８）（Ｒ８）−ＯＲ９またはＲ３＝−ＣＨ−（Ｒ８）−ＯＨまたはＲ３＝ＣＨ−Ｃ−（Ｒ８）（Ｒ８）−ＯＨである）を得ることができ、これをスキーム２６における場合と同様に反応させることができる。Ｐ−５０はまた、トルエン中、室温〜４５℃の範囲の温度で、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４を含む１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミンなどのアミンと反応させ、次いで還元すると、Ｐ−１６（この例では、Ｒ３＝−ＣＨ２−ＮＨＲ８である）を得ることもでき、これは、スキーム２６における場合と同様に反応さ��ることができる。例えば、Ｒ３がＣＮ（とりわけ、Ｘ＝Ｙ＝Ｚ＝Ｒ１０＝Ｈであり、Ｐ”がＢｒである場合、ＣＡＳ＃  １２０５５１５−０６−５である）であるＰ−５３は、典型的なＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件（ＰＰｈ３、ＤＩＡＤ、ＴＨＦ、０〜２３℃、一晩など）下でＰ−１５と、次いで、ＣｏＣｌ２およびＮａＢＨ４と反応させると、Ｐ−５４を得ることができる。次に、Ｐ−５４は、ＭｅＯＨ中、室温〜１０５℃の範囲の温度で、１−エトキシ−２，２，２−トリフルオロエタノールなどのアルデヒド（または等価体）と、次いで室温〜５０℃の範囲の温度でＮａＢＨ４と反応させることができる。得られたアミンは、そのまま使用することができ、またはＰ−５１と同様にさらにアルキル化してＰ−１６（この例では、Ｒ３＝−ＣＨ２−ＮＨＲ８またはＲ３＝−ＣＨ２−ＮＲ８Ｒ８である）を得ることができ、これは、スキーム２６における場合と同様に反応させることができる。
【０２１６】
Ｂ（一般式中）がＣＨＣＨ２ＣＨ２ＯＲ９であるか、またはＢがＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｒ８である、Ｐ−５７およびＰ−５９などの化合物は、スキーム３２において記載されている通り、入手することができる。
【０２１７】
【化３７】
2016529238.tif 000039
【０２１８】
例えば、ＢがＣＣｌであるＰ−３８は、ＤＭＥ／Ｈ２Ｏなどの溶媒混合物中、マイクロ波中で室温〜１４０℃の範囲の温度で加熱した、Ｋ２ＣＯ３などの塩基およびＳ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ  １０２８２０６−５８−７）などのパラジウム触媒と共に、ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（ＣＡＳ＃  ４４２８５０−８９−７）と反応させると、Ｐ−５６を得ることができる。次に、Ｐ−５６は、ＴＨＦなどの非プロトン性溶媒中、０℃〜室温の範囲の温度で９−ＢＢＮなどのボロン試薬と、次いでＮａＯＨとＨ２Ｏ２との混合物と反応させることにより、Ｐ−５６ａを得ることができる。Ｐ−５６ａは、Ｐ’’’＝ＯｔＢｕの場合、０℃〜室温の範囲の温度でＴＦＡ／ＤＣＭにより、または０℃〜室温の範囲の温度で、ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）により、またはＰ’’’＝ＯＭｅの場合、０℃〜室温の範囲の温度で、ＴＦＡ／ＤＣＭにより、次に、０℃〜室温の範囲の温度で、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ／Ｈ２Ｏの混合物中、ＬｉＯＨにより（または、その反対）脱保護すると、Ｐ−５７（Ｐ’’’＝ＯＨである）を得ることができる。Ｐ−５６ａのアルコールは、Ｐ−４９の場合、スキーム３１に示されている通りにアルキル化することができ、次に、Ｐ’’’＝ＯｔＢｕの場合、０℃〜室温の範囲の温度でＴＦＡ／ＤＣＭにより、または０℃〜室温の範囲の温度でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）により、またはＰ’’’＝ＯＭｅの場合、０℃〜室温の範囲の温度でＴＦＡ／ＤＣＭにより、または０℃〜室温の範囲の温度でＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ）により、次に、ＭｅＯＨ／ＴＨＦ／Ｈ２Ｏの混合物中またはＣＨ３ＣＮ中、０℃〜６０℃の範囲の温度でＬｉＯＨにより（または、その反対）脱保護すると、Ｐ−５７（Ｐ’’’＝ＯＨである）を得ることができる。Ｐ−５６ａのアルコールはまた、ヨウ素／イミダゾールと反応させて、Ｐ−５８を得ることもでき、これは、臭化シクロプロピルマグネシウムなどの様々なグリニャール試薬と反応させて、Ｐ−５６の場合に記載されているものと同じ脱保護条件を使用した後に、Ｐ−５９の様な化合物を得ることができる。
【０２１９】
Ｂ（一般式中）がＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｆである、Ｐ−６３などの化合物は、スキーム３３において記載されている通り入手することができる。
【０２２０】
【化３８】
2016529238.tif 000040
【０２２１】
Ｐ−６０（上記）などの化合物は、Ｐｄカップリングおよびアリルトリブチルスズを使用して反応させると、Ｐ−６１などの化合物を得ることができる。０℃で９−ＢＢＮを使用し、次いで酸化的後処理（Ｈ２Ｏ２）する酸化により、所望の一級アルコールが生じ、これを４５℃で、ペルフルオロ−１−ブタンスルホニルフルオリド、ジイソプロピルエチルアミントリヒドロフルオリドおよびジイソプロピルエチルアミンを使用して、Ｐ−６２における所望のフルオロ誘導体に変換することができる。スキーム２６に図示されている反応を使用し、Ｐ−６２を所望のＰ−６３に変換することができる。
【０２２２】
Ａが−Ｎ（Ｒ１６）ＣＨ２であるＰ−６３などの化合物は、スキーム３４において記載されている通り、入手することができる。
【０２２３】
【化３９】
2016529238.tif 000041
【０２２４】
Ｐ−６４およびＰ−６５などのアニリンは、Ｐ−６６などのアルデヒドと共に、標準的な還元アミノ化化学を使用して反応させると、Ｐ−１６が得られる。
【０２２５】
ＢがＣＲ３であり、Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキルであり、各基がヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール基により場合により置換されているＰ−６３などの化合物は、スキーム３５に記載されている通り、入手することができる。
【０２２６】
【化４０】
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【０２２７】
Ｐ−４９は、ＤＣＭなどの非プロトン性溶媒中、室温で、トリフェニルホスフィンおよびＣＢｒ４と反応させると、ベンジル型臭化物を得ることができ、これは、トリフェニルホスホニウム塩Ｐ−６７に変換することができる。Ｐ−６７と最適なアルデヒドとの反応、次いで、Ｐｄ／Ｃを触媒とする水素化により、Ｐ−１６の様な化合物を得ることができる。
【０２２８】
ＢがＣ−ＳＯ２ＭｅであるＰ−１６などの化合物は、スキーム３６において記載されている通り、入手することができる。
【０２２９】
【化４１】
2016529238.tif 000043
【０２３０】
Ｐ−６９の様な化合物は、ＤＭＳＯ（３．０ｍＬ）中、１１０℃で、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）、メタンスルフィン酸ナトリウム塩およびＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（dimethyethylenediamine）と反応させると、Ｐ−７０の様な化合物が得られ、これは、先のスキームに示されている化学に従って、Ｐ−１６に変換することができる。
【０２３１】
別の態様では、本発明は、本発明の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。医薬組成物は、経口投与、非経口投与、および眼投与などの特定の投与経路向けに製剤化することができる。さらに、本発明の医薬組成物は、固体形態（非限定的に、カプセル剤、錠剤、丸剤、顆粒剤、散剤または坐剤を含む）、または液体形態（非限定的に、溶液剤、懸濁剤または乳剤を含み、これらの各々は、眼投与に適し得るものである）で作製することができる。医薬組成物は、滅菌などの従来の医薬操作を施すことができ、かつ／または従来の不活性な賦形剤、滑沢剤、または緩衝化剤、ならびにアジュバント（保存剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤および緩衝剤など）を含有することができる。
【０２３２】
通常、本医薬組成物は、
ａ）賦形剤、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび／またはグリシン、
ｂ）滑沢剤、例えば、シリカ、タルカム、ステアリン酸、そのマグネシウム塩もしくはカルシウム塩、および／またはポリエチレングリコール、また錠剤のための、
ｃ）結合剤、例えば、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および／またはポリビニルピロリドン、所望の場合、
ｄ）崩壊剤、例えば、デンプン、寒天、アルギン酸もしくはそのナトリウム塩、または発泡性混合物、ならびに／あるいは
ｅ）吸収剤、着色剤、着香剤、および甘味剤
と一緒に活性成分を含む、錠剤またはゼラチンカプセル剤である。
【０２３３】
錠剤は、当技術分野で公知の方法に従って、フィルムコーティングまたは腸溶コーティングのどちらかがなされてもよい。
【０２３４】
経口投与のための適切な組成物には、錠剤、ロゼンジ剤、水性もしくは油性懸濁剤、分散性散剤もしくは顆粒剤、乳剤、硬質もしくは軟質カプセル剤、またはシロップ剤もしくはエリキシル剤の形態で、有効量の本発明の化合物が含まれる。経口使用が意図される組成物は、医薬組成物の製造のための当技術分野で公知のいずれの方法によっても調製され、このような組成物は、薬学的に品位があり、かつ口当たりのよい調製物を提供するよう、甘味剤、着香剤、着色剤および保存剤からなる群から選択される１種または複数の作用剤を含有することができる。錠剤は、錠剤の製造に適する非毒性の薬学的に許容される添加剤と混合されている活性成分を含有してもよい。これらの添加剤は、例えば、不活性賦形剤（炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウムなど）、造粒剤および崩壊剤（例えば、トウモロコシデンプン、またはアルギン酸）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンまたはアカシア）、および滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルク）である。錠剤は、コーティングされていないか、または胃腸管における崩壊および吸収を遅延させ、それによってより長期間にわたる持続作用をもたらすよう、公知技法によりコーティングされる。例えば、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルなどの時間遅延物質を用いることができる。経口使用のための製剤は、活性成分が不活性固体賦形剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムもしくはカオリンと混合される硬質ゼラチンカプセル剤として、または活性成分が、水性もしくは油性媒体、例えば、ラッカセイ油、液体パラフィンもしくはオリーブ油と混合される軟質ゼラチンカプセル剤として提供することができる。
【０２３５】
ある種の注射可能な組成物は、水性等張性溶液剤または懸濁剤であり、坐剤は、有利には脂肪乳剤または懸濁剤から調製される。前記組成物は、滅菌されていてもよく、ならびに／あるいは保存剤、安定化剤、湿潤剤もしくは乳化剤、溶解促進剤、浸透圧を調節するための塩、および／または緩衝剤などのアジュバントを含有してもよい。さらに、組成物はまた、他の治療上価値のある物質を含んでもよい。前記組成物は、それぞれ、従来の混合、造粒またはコーティング法に従って調製され、約０．１〜７５％、または約１〜５０％の活性成分を含有する。
【０２３６】
経皮施用のための適切な組成物は、適切な担体と一緒に有効量の本発明の化合物を含む。経皮送達に適した担体は、ホストの皮膚の通過を補助するために吸収可能な薬理学的に許容される溶媒を含む。例えば、経皮用装具は、裏当て部材、場合により担体と一緒に化合物を含有するリザーバー、場合により長期間にわたって制御される所定の速度でホストの皮膚の化合物を送達するための速度制御バリヤー、および皮膚に装具を固定する手段を含む帯具の形態にある。
【０２３７】
例えば、皮膚および眼への局所施用のために適した組成物には、水溶液剤、懸濁液剤、軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、または例えば、エアゾール剤による送達のための噴霧可能製剤などが含まれる。こうした局所送達系は、特に、加齢黄斑変性および他の補体媒介性眼障害の処置において、例えば治療的または予防的に使用するための、眼施用、例えば眼疾患の処置に適したものとなろう。こうしたものは、可溶化剤、安定剤、等張性向上剤、緩衝剤および保存剤を含んでもよい。
【０２３８】
本明細書で使用される場合、局所施用はまた、吸入または鼻腔内施用にも関することができる。それらは、ドライパウダー吸入器から乾燥散剤（単独で、混合物（例えばラクトースとの乾燥ブレンド）として、または例えばリン脂質との混合構成成分粒子として）の形態で、または適切な噴射剤の使用の有無にかかわらず、加圧容器、ポンプ、スプレー、噴霧器もしくはネブライザーからのエアゾールスプレー提供物（presentation）の形態で都合よく送達することができる。
【０２３９】
本発明の化合物の局所または経皮投与のための剤形には、散剤、スプレー剤、軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤、ローション剤、ゲル剤、溶液剤、パッチ剤および吸入剤が含まれる。活性化合物は、薬学的に許容される担体、および望ましいことがある任意の保存剤、緩衝剤、または噴射剤を滅菌条件下で混合してもよい。
【０２４０】
軟膏剤、ペースト剤、クリーム剤およびゲル剤は、本発明の活性化合物に加えて、添加剤、（動物性および植物性脂肪、油、ワックス、パラフィン、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛、またはそれらの混合物など）を含有してもよい。
【０２４１】
散剤およびスプレー剤は、本発明の化合物に加えて、ラクトース、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウムおよびポリアミド粉、またはこれらの物質の混合物などの添加剤を含有することができる。噴霧剤は、さらに、クロロフルオロ炭化水素、および揮発性の無置換炭化水素（ブタンおよびプロパンなど）などの慣用的な噴射剤を含有することができる。
【０２４２】
経皮パッチ剤は、身体への本発明の化合物の制御送達を実現する追加的な利点を有する。このような剤形は、化合物を適当な媒体に溶解または分散させることによって作製することができる。吸収向上剤も、皮膚を透過する化合物の流れを高めるために使用することができる。このような流れの速度は、速度制御膜を設けるか、またはポリマーマトリックスもしくはゲル中に活性化合物を分散させるかのいずれかにより、制御することができる。
【０２４３】
眼用製剤、眼軟膏剤、散剤、溶液剤なども、本発明の範囲内にあるものとして考えられる。
【０２４４】
本発明はさらに、水がある種の化合物の分解を促進する恐れがあるので、活性成分として本発明の化合物を含む無水医薬組成物および剤形を提供する。
【０２４５】
本発明の無水医薬組成物および剤形は、無水または低水分含有成分、および低水分または低湿度条件を用いて調製することができる。無水医薬組成物は、その無水の性質が維持されるように調製および貯蔵されてもよい。したがって、無水組成物は、適切な製剤キットに同封され得るように、水への曝露を防止することが知られている材料を用いて包装される。適切な包装の例には、以下に限定されないが、密封ホイル、プラスチック、単位用量容器（例えば、バイアル）、ブリスターパック、およびストリップパックが含まれる。
【０２４６】
本発明はさらに、活性成分としての本発明の化合物が分解する速度を低下させる１種または複数の作用剤を含む医薬組成物および剤形を提供する。本明細書で「安定剤」と称される、このような作用剤には、以下に限定されないが、アスコルビン酸などの抗酸化剤、ｐＨ緩衝剤、または塩緩衝剤などが含まれる。
【０２４７】
予防的および治療的使用
遊離形態または薬学的に許容される塩の形態にある式Ｉの化合物は、例えば、次の項目で提供されるインビトロおよびインビボ試験で示される通り、価値のある薬理学的特性、例えば、因子Ｄモジュレート特性、補体経路モジュレート特性、および補体代替経路特性のモジュレートを示し、したがって、治療に適用される。
【０２４８】
本発明は、補体の活性向上に伴う疾患または障害を処置する方法であって、それを必要としている対象に、有効量の本発明の式（Ｉ）の化合物を投与することによる、方法を提供する。ある種の態様では、補体経路のＣ３増幅ループの活性向上に伴う、疾患の処置のための方法が提供される。ある種の実施形態では、補体媒介性疾患を処置するか、または予防する方法であって、この補体活性化が、抗体−抗原相互作用により、自己免疫疾患の構成要素により、または虚血障害により誘発される、方法が提供される。
【０２４９】
特定の実施形態では、本発明は、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）を処置するか、または予防する方法であって、それを必要としている対象に、有効量の本発明の式（Ｉ）の化合物を投与することによる、方法を提供する。ある種の実施形態では、現在のところ無症状ではあるが、症候性の黄斑変性関連障害を発症するリスクのある患者が、本発明の化合物による投与に好適である。ＡＭＤを処置するかまたは予防する方法には、以下に限定されないが、眼球のドルーゼンの形成、眼または眼組織の炎症、光受容体細胞の喪失、視覚喪失（視力または視野の喪失を含む）、血管新生（ＣＮＶを含む）、網膜剥離、光受容体の変性、ＲＰＥ変性、網膜の変性、脈絡網膜の変性、錐体変性、網膜の機能異常、網膜の光曝露への応答障害、ブルッフ膜の障害、および／またはＲＰＥ機能の喪失から選択される、１つまたは複数のＡＭＤの症状または特徴を処置または予防する方法が含まれる。
【０２５０】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、ＡＭＤの発生の予防、血管新生型ＡＭＤまたは地図状萎縮を含む、早期ＡＭＤの進行型ＡＭＤへの進行の予防、地図状萎縮の進行の減速および／または予防、ＡＭＤ由来の黄斑浮腫もしくは他の状態（糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、または手術後外傷もしくは非手術外傷など）の処置または予防、ＡＭＤ由来の視覚喪失の予防または低減、ならびに既存の早期または進行性ＡＭＤによる視覚喪失の改善のために使用することができる。本化合物はまた、血管新生型ＡＭＤ患者の処置のため、または血管新生型ＡＭＤの予防のための、抗ＶＥＧＦ療法と組み合わせて使用することもできる。本発明はさらに、それを必要とする対象に有効量の本発明の化合物を投与することにより、補体関連疾患または障害を処置する方法であって、前記疾患または障害が、ブドウ膜炎、成人黄斑変性、糖尿病性網膜症、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎（birdshot retino-chorioditis）、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡（ocular dicatricial pemphigoid）、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、および網膜静脈閉塞症から選択される方法を提供する。
【０２５１】
一部の実施形態では、補体関連疾患または障害を処置する方法であって、それを必要とする対象に有効量の本発明の化合物を投与することによる、方法を提供する。公知の補体関連疾患または障害の例には、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、火傷または凍傷を含む熱損傷、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、および神経再生が含まれる。さらに、他の公知の補体関連疾患は、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患（fibrogenic dust diseases）、不活性粉塵および鉱物（例えば、シリコン、炭塵、ベリリウム、およびアスベスト）、肺線維症、有機粉塵疾患、化学損傷（刺激性ガスおよび化学品、例えば、塩素、ホスゲン、二酸化硫黄、硫化水素、二酸化窒素、アンモニア、および塩酸によるもの）、煙損傷、熱損傷（例えば、火傷、凍傷）、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、ブドウ膜炎（ベーチェット病および他のサブタイプのブドウ膜炎を含む）、抗リン脂質症候群などの肺疾患および障害である。
【０２５２】
特定の実施形態では、本発明は、それを必要とする対象に有効量の本発明の化合物を投与することにより、補体関連疾患または障害を処置する方法であって、前記疾患または障害が、喘息、関節炎（例えば、関節リウマチ）、自己免疫性心疾患、多発性硬化症、炎症性腸疾患、虚血再灌流障害、バラクワ−シモンズ症候群、血液透析、全身性エリテマトーデス、乾癬、多発性硬化症、移植、中枢神経系の疾患（アルツハイマー病および他の神経変性状態）、非定型溶血性尿毒症症候群（ａＨＵＳ）、糸球体腎炎（膜増殖性糸球体腎炎を含む）、水疱形成性皮膚疾患（水疱性類天疱瘡、天疱瘡、および表皮水泡症を含む）、眼部瘢痕性類天疱瘡またはＭＰＧＮ  ＩＩである、方法を提供する。
【０２５３】
特定の実施形態では、本発明は、糸球体腎炎を処置する方法であって、それを必要としている対象に、本発明の化合物を含む有効量の組成物を投与することによる、方法を提供する。糸球体腎炎の症状には、以下に限定されないが、タンパク尿、糸球体濾過速度（ＧＦＲ）の低下、高窒素血症を含む血漿電解質変化（尿毒症、過剰な血中尿素窒素−ＢＵＮ）および塩分貯留（高血圧症および浮腫に至る水分貯蔵となる）、血尿および異常尿沈渣（赤血球円柱を含む）、低アルブミン血症、高脂血症、および脂肪尿が含まれる。特定の実施形態では、本発明は、発作性夜間血色素尿症（ＰＮＨ）を処置する方法であって、それを必要とする対象に、Ｓｏｌｉｒｉｓなどの補体Ｃ５阻害剤またはＣ５変換酵素阻害剤の共投与を伴うかまたは伴わない、本発明の化合物を含む有効量の組成物を投与することによる、方法を提供する。
【０２５４】
特定の実施形態では、本発明は、体外循環に伴う、免疫系および／または止血系の機能異常を低減する方法であって、それを必要としている対象に、本発明の化合物を含む有効量の組成物を投与することによる、方法を提供する。本発明の化合物は、患者の血液を患者の血管から導管に循環させるステップ、および患者の血管に戻すステップを含む、任意の手順で使用することができ、この導管は、補体活性化、血小板活性化、白血球活性化、または血小板−白血球接着の少なくとも１つを引き起こすことが可能な物質を含む、管腔表面を有する。こうした手順には、以下に限定されないが、ＥＣＣのすべての形態、および人工もしくは他人の臓器、組織、または血管を患者の血液循環に導入することを含む手順が含まれる。より詳細には、こうした手順には、以下に限定されないが、腎臓、肝臓、肺、または心臓の移植手順、および膵島細胞の移植手順を含む、移植手順が含まれる。
【０２５５】
他の実施形態では、本発明の化合物は、肥満および他の代謝障害を含む、脂肪酸代謝に伴う疾患および障害の処置に使用するのに適している。
【０２５６】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２５７】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２５８】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−エトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２５９】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６０】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−２’−フルオロ−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６１】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（メトキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６２】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｓ）−２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−ヒドロキシエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６３】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｓ）−２−（２−（（３’−（アミノメチル）−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６４】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、（Ｒ）−２−（２−（（３’−（１−アミノエチル）−５−（エチルアミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６５】
本発明の一実施形態では、対象において、補体活性化により媒介される、特に補体代替経路の活性化により媒介される、障害または疾患の処置において使用するための、２−（２−（（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸を提供する。ある種の実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、網膜静脈閉塞症、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、神経再生、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、肺線維症、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、抗リン脂質症候群、糸球体腎炎および肥満から選択される。ある種の好ましい実施形態では、補体活性化により媒介される疾患または障害は、加齢黄斑変性、地図状萎縮、糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、網膜色素変性、または黄斑浮腫から選択される。
【０２６６】
別の実施形態では、本発明の化合物は、血液採取およびサンプリングにおいて使用される、血液用アンプル、診断用キット、および他の器具に使用することができる。こうした診断用キットにおける本発明の化合物の使用により、血液のサンプリングに関連する補体経路の生体外活性化が阻害され得る。
【０２６７】
本発明の医薬組成物または組合せ物は、約５０〜７０ｋｇの対象について約１〜１０００ｍｇの活性成分、または約１〜５００ｍｇ、または約１〜２５０ｍｇ、または約１〜１５０ｍｇ、または約０．５〜１００ｍｇ、または約１〜５０ｍｇの活性成分の単位投与量にすることができる。化合物、その医薬組成物、またはそれらの組合せ物の治療有効投与量は、対象の種、体重、年齢および個人状態、処置される障害または疾患またはそれらの重症度に依存する。当業の医師、臨床医または獣医師は、障害または疾患の進行を予防、処置または阻害するのに必要な活性成分のそれぞれの有効量を容易に決定することができる。
【０２６８】
上に引用した投与量特性は、有利には哺乳動物、例えば、マウス、ラット、イヌ、サルまたはそれらの摘出臓器、組織および調製物を用いて、インビトロおよびインビボ試験で実証可能である。本発明の化合物は、溶液、例えば、水溶液の形態においてインビトロで、および例えば、懸濁液としてまたは水溶液で、経腸的に、非経口的に、有利には静脈内のいずれかでインビボで施用することができる。インビトロでの投与量は、約１０−３モル濃度から１０−９モル濃度の範囲とすることができる。インビボでの治療有効量は、投与経路に応じて、約０．１〜５００ｍｇ／ｋｇの間、または約１〜１００ｍｇ／ｋｇの間の範囲とすることができる。
【０２６９】
本発明による化合物の活性は、以下のインビトロおよびインビボ法によって評価することができる。
【０２７０】
本発明の化合物は、１種または複数の他の治療剤と同時に、またはその前またはその後に投与することができる。本発明の化合物は、同じ、または異なる投与経路によって別個に、または他の薬剤と同じ医薬組成物中で一緒に投与されてもよい。
【０２７１】
一実施形態では、本発明は、治療における同時、別個または逐次使用のための組合せ調製物として、式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の他の治療剤を含む製品を提供する。一実施形態では、治療とは、代替補体経路により媒介される疾患または状態の処置のことである。組合せ調製物として提供される製品には、式（Ｉ）の化合物および他の治療剤を同じ医薬組成物中に一緒に含む組成物、または別個の形態、例えばキットの形態にある式（Ｉ）の化合物および他の治療剤を含む組成物が含まれる。
【０２７２】
一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物および別の治療剤を含む医薬組成物を提供する。場合により、本医薬組成物は、上に記載されている通りの、薬学的に許容される添加剤を含んでもよい。
【０２７３】
一実施形態では、本発明は、２つ以上の別個の医薬組成物を含むキットであって、その少なくとも１つは式（Ｉ）の化合物を含有する、キットを提供する。一実施形態では、キットは、容器、分割瓶、または分割ホイルパケットなどの、前記組成物を別個に保持するための手段を含む。こうしたキットの一例は、錠剤、カプセル剤などの包装に一般に使用されている、ブリスターパックである。
【０２７４】
本発明のキットは、異なる剤形（例えば、経口および非経口）を投与するために、別個の組成物を異なる投与間隔で投与するため、または別個の組成物を互いに漸増するために使用されてもよい。服薬遵守を補助するために、本発明のキットは、通常、投与のための指示書を含む。
【０２７５】
本発明の併用療法において、本発明の化合物および他の治療剤は、同じまたは異なる製造者により製造および／または製剤化されてもよい。さらに、本発明の化合物および他の治療剤は、（ｉ）医師への組合せ製品の発売前に（例えば、本発明の化合物および他の治療剤を含むキットの場合）、（ｉｉ）投与直前に医師自身によって（または医師の指導の下）、（ｉｉｉ）患者自身において（例えば、本発明の化合物および他の治療剤の逐次投与の間に）併用療法に一緒にされてもよい。
【０２７６】
したがって、本発明は、補体代替経路により媒介される疾患または状態を処置するための式（Ｉ）の化合物の使用であって、医薬が別の治療剤と一緒に投与するために調製される使用を提供する。本発明はまた、補体代替経路によって媒介される疾患または状態を治療するための別の治療剤の使用であって、医薬が式（Ｉ）の化合物と一緒に投与される使用を提供する。
【０２７７】
本発明はまた、補体代替経路によって媒介される疾患または状態を治療する方法における使用のための式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）の化合物が別の治療剤と一緒に投与するために調製される、式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明はまた、補体代替経路および／または因子Ｄによって媒介される疾患または状態を処置する方法において使用するための別の治療剤であって、その他の治療剤を式（Ｉ）の化合物と一緒に投与するために調製される、別の治療剤を提供する。本発明はまた、補体代替経路および／または因子Ｄによって媒介される疾患または状態を処置する方法において使用するための式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）の化合物が別の治療剤と一緒に投与される、式（Ｉ）の化合物も提供する。本発明はまた、補体代替経路および／または因子Ｄによって媒介される疾患または状態を処置する方法において使用するための別の治療剤であって、その他の治療剤を式（Ｉ）の化合物と一緒に投与する、別の治療剤も提供する。
【０２７８】
本発明はまた、補体代替経路および／または因子Ｄによって媒介される疾患または状態を処置するための、式（Ｉ）の化合物の使用であって、患者が別の治療剤により事前に（例えば、２４時間以内に）処置されている、使用を提供する。本発明はまた、補体代替経路および／または因子Ｄによって媒介される疾患または状態を処置するための、別の治療剤の使用であって、患者が式（Ｉ）の化合物により事前に（例えば、２４時間以内に）処置されている、使用を提供する。
【０２７９】
本医薬組成物は、単独で、あるいは組織修復および再生、ならびに／または炎症を阻害することができる分子を含め、網膜接着、または損傷した網膜組織に対して有益な作用を有することが知られている他の分子と組み合わせて投与することができる。有用な補因子の例には、抗ＶＥＧＦ剤（ＶＥＧＦに対する抗体またはＦＡＢ、例えばＬｕｃｅｎｔｉｓまたはＡｖａｓｔｉｎなど）、塩基性線維芽細胞成長因子（ｂＦＧＦ）、毛様体神経栄養因子（ＣＮＴＦ）、アクソキン（ＣＮＴＦの突然変異タンパク質）、白血病阻止因子（ＬＩＦ）、ニューロトロフィン３（ＮＴ−３）、ニューロトロフィン−４（ＮＴ−４）、神経成長因子（ＮＧＦ）、インスリン様成長因子ＩＩ、プロスタグランジンＥ２、３０ｋＤ生存因子、タウリン、およびビタミンＡが含まれる。他の有用な補因子には、防腐剤、抗生剤、抗ウイルス剤および抗真菌剤、ならびに鎮痛剤および麻酔剤を含む、症状軽減補因子が含まれる。本発明の化合物による併用処置に適した薬剤には、当技術分野に公知の、補体成分の活性をモジュレートすることができる薬剤が含まれる。
【０２８０】
併用療法のレジメンは、追加的であってもよく、またはそのレジメンは、相乗的な結果（例えば、補体経路活性は、２種の薬剤の組合せ使用について予期されるよりも低下する）を生じることがある。一部の実施形態では、本発明は、本発明の化合物と抗ＶＥＧＦ剤などの抗血管新生剤（ＬｕｃｅｎｔｉｓおよびＡｖａｓｔｉｎを含む）または光線力学療法（ベルテポルフィンなど）とによる、ＡＭＤまたは上記の別の補体関連眼疾患を予防および／または処置するための併用療法を提供する。
【０２８１】
一部の実施形態では、本発明は、本発明の化合物とＢ細胞またはＴ細胞モジュレート剤（例えば、シクロスポリンまたはそのアナログ、ラパマイシン、ＲＡＤ００１、またはそれらのアナログなど）とによる、上記の自己免疫疾患を予防および／または処置するための併用療法を提供する。特に、多発性硬化症に関すると、治療には、本発明の化合物と、フィンゴリモド、クラドリビン、タイサルビ（tysarbi）、ラキニモド、レビフ、アボネックスなどから選択される第２のＭＳ剤との組合せが含まれ得る。
【０２８２】
一実施形態では、本発明は、対象における補体代替経路の活性をモジュレートする方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の定義による化合物を対象に投与するステップを含む、方法を提供する。本発明はさらに、対象における因子Ｄの活性をモジュレートすることによる、補体代替経路の活性をモジュレートする方法であって、治療有効量の式（Ｉ）の定義による化合物を対象に投与するステップを含む、方法を提供する。
【０２８３】
一実施形態では、本発明は、医薬として使用するための、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（ＶＩＩ）またはそれらの任意の部分式の定義による化合物を提供する。
【０２８４】
一実施形態では、本発明は、対象において、補体活性化により媒介される障害または疾患を処置するための、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（ＶＩＩ）またはそれらの任意の部分式の定義による化合物の使用を提供する。特に、本発明は、補体代替経路の活性化により媒介される障害または疾患を処置するための、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（ＶＩＩ）またはそれらの任意の部分式の定義による化合物の使用を提供する。
【０２８５】
一実施形態では、本発明は、対象において補体系の活性化を特徴とする障害または疾患を処置するための医薬製造における、より詳細には、対象において補体代替経路の過剰な活性化を特徴とする、疾患または障害を処置するための医薬の製造における、式（Ｉ）、（Ｉａ）の定義による化合物の使用を提供する。
【０２８６】
一実施形態では、本発明は、対象において補体系の活性化を特徴とする障害または疾患を処置するための、式（Ｉ）、（Ｉａ）、またはそれらの部分式の定義による化合物の使用を提供する。より詳細には、本発明は、補体代替経路または代替経路のＣ３増幅ループの過剰な活性化を特徴とする、疾患または障害の処置における、本明細書において提供されている化合物の使用を提供する。ある種の実施形態では、本使用は、網膜疾患（加齢黄斑変性など）から選択される疾患または障害の処置におけるものである。
【０２８７】
本発明は、補体活性の向上に伴う疾患または障害を処置するための本発明の化合物の使用であって、それを必要としている対象に、有効量の本発明の式（Ｉ）の化合物を投与することによる、使用を提供する。ある種の態様では、補体経路のＣ３増幅ループの活性向上に伴う、疾患の処置のための使用が提供される。ある種の実施形態では、補体媒介性疾患の処置、または予防の使用であって、この補体活性化が、抗体−抗原相互作用により、自己免疫疾患の構成要素により、または虚血障害により誘発される、使用が提供される。
【０２８８】
特定の実施形態では、本発明は、加齢黄斑変性（ＡＭＤ）を処置する、または予防するための本発明の化合物の使用を提供する。ある種の実施形態では、現在のところ無症状ではあるが、症候性の黄斑変性関連障害を発症するリスクのある患者が、本発明の化合物による投与に好適である。ＡＭＤの処置または予防における使用には、以下に限定されないが、眼球のドルーゼンの形成、眼または眼組織の炎症、光受容体細胞の喪失、視覚喪失（視力または視野の喪失を含む）、血管新生（ＣＮＶを含む）、網膜剥離、光受容体の変性、ＲＰＥ変性、網膜の変性、脈絡網膜の変性、錐体変性、網膜の機能異常、網膜の光曝露への応答障害、ブルッフ膜の障害、および／またはＲＰＥ機能の喪失から選択される、１つまたは複数のＡＭＤの症状または特徴の処置または予防における使用が含まれる。
【０２８９】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、ＡＭＤの発生の予防、血管新生型ＡＭＤまたは地図状萎縮を含む、早期ＡＭＤの進行型ＡＭＤへの進行の予防、地図状萎縮の進行の減速および／または予防、ＡＭＤ由来の黄斑浮腫もしくは他の状態（糖尿病性網膜症、ブドウ膜炎、または手術後外傷もしくは非手術外傷など）の処置または予防、ＡＭＤ由来の視覚喪失の予防または低減、ならびに既存の早期または進行性ＡＭＤによる視覚喪失の改善のために使用することができる。本化合物はまた、血管新生型ＡＭＤ患者の処置のため、または血管新生型ＡＭＤの予防のため、抗ＶＥＧＦ療法と組み合わせて使用することもできる。本発明はさらに、それを必要とする対象に有効量の本発明の化合物を投与することにより、補体関連疾患または障害を処置する方法であって、前記疾患または障害が、ブドウ膜炎、成人黄斑変性、糖尿病性網膜症、網膜色素変性、黄斑浮腫、ベーチェットブドウ膜炎、多病巣性脈絡膜炎、フォークト・小柳・原田症候群、中間部ブドウ膜炎、バードショット網脈絡膜炎、交感性眼炎、眼部瘢痕性類天疱瘡、眼天疱瘡、非動脈炎性虚血性視神経症、手術後炎症、および網膜静脈閉塞症から選択される方法を提供する。
【０２９０】
一部の実施形態では、本発明は、補体関連疾患または障害を処置するための使用を提供する。公知の補体関連疾患または障害の例には、神経障害、多発性硬化症、卒中、ギラン・バレー症候群、外傷性脳障害、パーキンソン病、不適切または望ましくない補体活性化の障害、血液透析合併症、超急性同種移植片拒絶、異種移植片拒絶、インターロイキン−２治療期間中のＩＬ−２誘導毒性、炎症性疾患、自己免疫疾患の炎症、クローン病、成人型呼吸窮迫症候群、火傷または凍傷を含む熱損傷、心筋炎、虚血後再灌流状態、心筋梗塞、バルーン血管形成、心肺バイパスまたは腎臓バイパスにおけるポストポンプ症候群、アテローム性動脈硬化症、血液透析、腎虚血、大動脈再建後の腸間膜動脈再灌流、感染症または敗血症、免疫複合体障害および自己免疫疾患、関節リウマチ、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ＳＬＥ腎炎、増殖性腎炎、肝線維症、溶血性貧血、重症筋無力症、組織再生、および神経再生が含まれる。さらに、他の公知の補体関連疾患は、呼吸困難、喀血、ＡＲＤＳ、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気腫、肺塞栓症および梗塞、肺炎、線維形成塵疾患、不活性粉塵および鉱物（例えば、シリコン、炭塵、ベリリウム、およびアスベスト）、肺線維症、有機粉塵疾患、化学損傷（刺激性ガスおよび化学品、例えば、塩素、ホスゲン、二酸化硫黄、硫化水素、二酸化窒素、アンモニア、および塩酸によるもの）、煙損傷、熱損傷（例えば、火傷、凍傷）、喘息、アレルギー、気管支収縮、過敏性肺炎、寄生虫症、グッドパスチャー症候群、肺脈管炎、微量免疫型脈管炎、免疫複合体関連炎症、ブドウ膜炎（ベーチェット病および他のサブタイプのブドウ膜炎を含む）、抗リン脂質症候群などの肺疾患および障害である。
【０２９１】
特定の実施形態では、本発明は、補体関連疾患または障害を処置するための本発明の化合物の使用であって、前記疾患または障害が、喘息、関節炎（例えば、関節リウマチ）、自己免疫性心疾患、多発性硬化症、炎症性腸疾患、虚血再灌流障害、バラクワ−シモンズ症候群、血液透析、全身性エリテマトーデス、乾癬、多発性硬化症、移植、中枢神経系の疾患（アルツハイマー病および他の神経変性状態など）、非定型溶血性尿毒症症候群（ａＨＵＳ）、糸球体腎炎（膜増殖性糸球体腎炎を含む）、水疱形成性皮膚疾患（水疱性類天疱瘡、天疱瘡、および表皮水泡症を含む）、眼部瘢痕性類天疱瘡またはＭＰＧＮ  ＩＩである、使用を提供する。
【０２９２】
特定の実施形態では、本発明は、糸球体腎炎を処置するための本発明の化合物の使用を提供する。糸球体腎炎の症状には、以下に限定されないが、タンパク尿、糸球体濾過速度（ＧＦＲ）の低下、高窒素血症を含む血漿電解質変化（尿毒症、過剰な血中尿素窒素−ＢＵＮ）および塩分貯留（高血圧症および浮腫に至る水分貯蔵となる）、血尿および異常尿沈渣（赤血球円柱を含む）、低アルブミン血症、高脂血症、および脂肪尿が含まれる。特定の実施形態では、本発明は、発作性夜間血色素尿症（ＰＮＨ）を処置する方法であって、それを必要とする対象に、Ｓｏｌｉｒｉｓなどの補体Ｃ５阻害剤またはＣ５変換酵素阻害剤の共投与を伴うかまたは伴わない、本発明の化合物を含む有効量の組成物を投与することによる、方法を提供する。
【０２９３】
特定の実施形態では、本発明は、体外循環に伴う、免疫系および／または止血系の機能異常を低減するための本発明の化合物の使用を提供する。本発明の化合物は、患者の血液を患者の血管から導管に循環させるステップ、および患者の血管に戻すステップを含む、任意の手順で使用することができ、この導管は、補体活性化、血小板活性化、白血球活性化、または血小板−白血球接着の少なくとも１つを引き起こすことが可能な物質を含む、管腔表面を有する。こうした手順には、以下に限定されないが、ＥＣＣのすべての形態、および人工もしくは他人の臓器、組織、または血管を患者の血液循環に導入することを含む手順が含まれる。より詳細には、こうした手順には、以下に限定されないが、腎臓、肝臓、肺、または心臓の移植手順、および膵島細胞の移植手順を含む、移植手順が含まれる。
【０２９４】
以下の実施例は、本発明を例示することが意図されており、その限定であると解釈されるべきではない。温度は、摂氏度（℃）で表される。特に断りのない限り、溶媒蒸発はすべて、減圧下、通常、約１５ｍｍＨｇ〜１００ｍｍＨｇ（＝２０〜１３３ｍｂａｒ）で行われる。最終生成物、中間体および出発原料の構造は、標準的な分析方法、例えば、微量分析および分光分析特性、例えば、ＭＳ、ＩＲ、ＮＭＲによって確認される。使用されている略語は、当技術分野において従来的なものである。
【０２９５】
本発明の化合物を合成するために利用される出発原料、ビルディングブロック、試薬、酸、塩基、脱水剤、溶媒、および触媒はすべて、市販されているか、または当業者に公知の有機合成法（Houben-Weyl、第４版、1952年、Methods of Organic Synthesis、Thieme、21巻）によって生成することができる。さらに、本発明の化合物は、以下の実施例で示されている通り、当業者に公知の有機合成法により製造することができる。
略語
【０２９６】
Ａｃ  アセチル
ＡｃＣＮ  アセトニトリル
ＡＣＮ  アセトニトリル
ＡｃＯＨ  酢酸
ＡＩＢＮ  アゾビスイソブチロニトリル
ａｐｐ  観測値
ａｑ．  水性
ａｔｍ  気圧
ビス（ピナコラト）ジボロン  ４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン
Ｂｏｃ  三級ブチルカルボキシ
Ｂｏｃ無水物  二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｂｏｃ）２Ｏ  二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
ｂｒ．  広幅
ＢｒｅｔｔＰｈｏｓパラダサイクル  クロロ［２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ−ｉ−プロピル−１，１’−ビフェニル］［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）
ＢＳＡ  ウシ血清アルブミン
ＢｕＯＨ  ブタノール
ｃａｌｃｄ．  計算値
ＣＨＡＰＳ  ３−［（３−コラミドプロピル）ジメチルアンモニオ］−１−プロパンスルホネート
ＣＨ３ＣＮ  アセトニトリル
Ｃｓ２ＣＯ３  炭酸セシウム
ＣｏＣｌ２．６Ｈ２Ｏ  二塩化コバルト六水和物
ＣＶＦ  コブラ毒因子
Ｃｙ５  ２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（５−カルボキシペンチル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウムカリウム塩
ｄ  二重線
ＤＢＵ  １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ｄｄ  二重二重線
ＤＣＣ  Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＥＡ  ジエチルアミン
ＤＥＡＤ  アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＩＡＤ  アゾジカルボン酸ジイソプロピル
ＤＩＥＡ  Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＩＢＡＬ−Ｈ  水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＰＥＡ  Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡＰ  ４，４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ  １，４−ジメトキシエタン
ＤＭＦ  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
デス−マーチンペルヨージナン
デス−マーチン試薬；１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードオキソール−３（１Ｈ）−オン
ＤＭＳＯ  ジメチルスルホキシド
ＥＳＩ  エレクトロスプレーイオン化
ＥｔＯＡｃ、ＡｃＯＥｔ  酢酸エチル
Ｅｔ  エチル
ＥｔＯＨ  エタノール
ＦＣＣ  フラッシュカラムクロマトグラフィー
ｇ  グラム
ｈ  時間
ＨＡＴＵ  ２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム
ＨＢＴＵ  Ｏ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロ−ホスフェート
ＨＣ  ＨＰＬＣ条件
ＨＥＰＥＳ  ４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸
ＨＦＩＰ  １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール
ＨＰＬＣ  高速液体クロマトグラフィー
ＩＰＡ  ２−プロパノール
ＩＲ  赤外分光法
Ｌ  リットル
ＬＤＡ  リチウムジイソプロピルアミド
ＴＭＰ  ２，２’，６，６’−テトラメチルピペリジン、２，２’，６，６’−テトラメチルピペリジル
Ｍ  モル濃度
ＭＨｚ  メガヘルツ
ｍ  多重線
Ｍｅ  メチル
ＭｅＣＮ  アセトニトリル
ＭｅＩ  ヨードメタン
ＭｅＯＨ  メタノール
ｍｇ  ミリグラム
ｍｍ  ミリメートル
ｍｉｎ  分
ｍｌ  ミリリットル
ｍＬ  ミリリットル
ｍｍｏｌ  ミリモル
ＭＰ  融点
ＭＳ  質量分析法
Ｍｓ２Ｏ  メタンスルホニル無水物
ｍ／ｚ  質量対電荷比
Ｎ  ノルマル
ＮａＢＨ４  水素化ホウ素ナトリウム
Ｎａ（ＡｃＯ）３ＢＨ  トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
ＮＢＳ  Ｎ−ブロモスクシンイミド（succinamide）
ＮＨ４Ｃｌ  塩化アンモニウム
ＮＭＲ  核磁気共鳴
ＰＢＳ  リン酸緩衝生理食塩水
Ｐｄ／Ｃ  炭素担持パラジウム
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２ＣＨ２Ｃｌ２付加物  １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−二塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体
Ｐｄ（ｄｂａ）２  ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）
Ｐｄ２（ｄｂａ）３  トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
Ｐｈ  フェニル
ｐｐｍ  百万分率
ＰｙＢＯＰ  ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
Ｑ−Ｐｈｏｓ  １，２，３，４，５−ペンタフェニル−１’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン
ｒａｃ  ラセミ体の
ＲｏｃｋＰｈｏｓ  ２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）−３−メトキシ−６−メチル−２’，４’，６’−トリ−ｉ−プロピル−１，１’−ビフェニル
ＲＰ−  逆相
ｒｔ  室温
ＲｕＰｈｏｓ  ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル
ＲｕＰｈｏｓパラダサイクル  クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−ｉ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチルフェニル）］パラジウム（ＩＩ）
ｓ  シングレット
ｓａｔ．  飽和した
Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ  １−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）、Ｎ−クロロメチル−Ｎ’−フルオロトリエチレンジアンモニウムビス（テトラフルオロボレート）
ＳＥＭ  ２−（トリメチルシリル）エトキシメチル
ＳＥＭＣｌ  塩化２−（トリメチルシリル）エトキシメチル
ＳＦＣ  超臨界流体クロマトグラフィー
Ｓｐｈｏｓパラダサイクル  クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチルフェニル）］パラジウム（ＩＩ）−メチル−ｔ−ブチルエーテル付加物
ｔ  トリプレット
ｔｒ  保持時間
ＴＢＡＦ  フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ＴＢＡＴ  テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルシリケート
ＴＢＳＣｌ  塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＥＡ、Ｅｔ３Ｎ  トリエチルアミン
ｔｅｒｔ−  三級
ｔｅｒｔ−ブチルＸｐｈｏｓ  ２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル
ＴＦＡ  トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４  チタンイソプロポキシド
ＴＬＣ  薄層クロマトグラフィー
ＴＭＳＣＦ３  トリフルオロメチルトリメチルシラン
ＴＯＳＭＩＣ  トルエンスルホニルメチルイソシアニド
ＴＭＳ  トリメチルシリル
Ｔｓ  ｐ−トルエンスルホニル
ＴｓＯＨ  ｐ−トルエンスルホン酸
ＵＰＬＣ  超高速液体クロマトグラフィー
ｖ／ｖ  体積／体積
ｗ／ｖ  重量／体積
ｗ／ｗ  重量／重量
Ｘ−Ｐｈｏｓ  ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル
Ｘ−Ｐｈｏｓパラダサイクル  クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル）］パラジウム（ＩＩ）
【０２９７】
以下の実施例は、本発明を例示することが意図されており、それに対する限定であると解釈すべきではない。特に明記しない限り、以下に記載されている実施例の化合物の１つまたは複数の互変異性形態は、インシチュで調製することができ、かつ／または単離することができる。以下に記載されている実施例の化合物のすべての互変異性形態が開示されていると考えるべきである。温度は、摂氏度で与えられている。特に断りのない限り、溶媒蒸発はすべて、減圧下、好ましくは、約１５ｍｍＨｇ〜１００ｍｍＨｇ（＝２０〜１３３ｍｂａｒ）で行われる。最終生成物、中間体および出発原料の構造は、標準的な分析方法、例えば、分光分析特性、例えば、ＭＳ、ＩＲ、ＮＭＲによって確認される。使用されている略語は、当技術分野において従来的なものである。
【０２９８】
本発明の化合物を合成するために利用される出発原料、ビルディングブロック、試薬、酸、塩基、脱水剤、溶媒、および触媒はすべて、市販されているか、または当業者に公知の有機合成法（Houben-Weyl、第４版、1952年、Methods of Organic Synthesis、Thieme、21巻）によって生成することができる。さらに、本発明の化合物は、以下の実施例で示されている通り、当業者に公知の有機合成法により製造することができる。
酸性塩を保持するために使用するイオン交換カートリッジＰＬ−ＨＣＯ３  ＭＰ−ＳＰＥは、Ｓｔｒａｔｏｓｐｈｅｒｅ（５００ｍｇ、容量０．９ｍｍｏｌ、カタログ番号ＰＬ３５４０−Ｃ６０３ＳＰＬ）により供給される。相分離カートリッジＩＳＯＬＵＴＥ  ＳＰＥＥは、Ｂｉｏｔａｇｅにより供給される。
【０２９９】
残留パラジウムを捕集するために使用される金属捕捉樹脂ＳｉｌｉａＭｅｔＳ（登録商標）Ｔｈｉｏｌは、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ（粒子サイズ：４０〜６３μｍ、担持量１．３９ｍｍｏｌ／ｇ、カタログ番号Ｒ５１０３０Ｂ）により供給される。
【０３００】
特に明記されていない限り、反応はすべて窒素下またはアルゴン下で実施される。旋光度は、ＭｅＯＨ中で測定した。
【０３０１】
プロトンＮＭＲ（１Ｈ  ＮＭＲ）は、重水素化溶媒中で行う。本明細書で開示されているある種の化合物では、１個または複数の１Ｈシフトが、残存プロテオ（proteo）溶媒シグナルと重なる。これらのシグナルは、以下に提示されている実験では報告していない。
【０３０２】
本発明の化合物が、１つまたは複数の臭素原子を含有している場合、質量分光法データに関して複数の親イオン質量が報告されている。臭素は、７９Ｂｒ：８１Ｂｒのほぼ１：１のモル比として存在している。したがって、１個の臭素原子を有する化合物は、２ａｍｕの差異を有する２つの親質量イオンを示すことになろう。
【０３０３】
分取ＨＰＬＣに関すると、以下の調製方法を使用した。
方法Ａ：
−  固定相：Ｗａｔｅｒｓ  ＳｕｎＦｉｒｅ（商標）  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤ（商標）５μｍ、３０×１００ｍｍ
−  移動相：グラジエント、０．１％ＴＦＡを含む水／アセトニトリル
方法Ｂ：
−  固定相：Ｇｅｍｉｎｉ（登録商標）ＮＸ  ５μ  Ｃ１８  １１０Ａ  １００×３０ｍｍ
−  移動相：グラジエント、０．１％（２８％水酸化アンモニウム）を含む水／アセトニトリル
【０３０４】
ＴＬＣ条件：ＴＬＣに関するＲｆ値は、５×１０ｃｍのＴＬＣプレート、シリカゲルＦ２５４（Ｍｅｒｃｋ、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ、ドイツ）上で測定する。
分析用ＨＰＬＣに関しては、以下の方法を使用した：
方法Ｃ：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８、２．５μｍ、３×３０ｍｍ、１０〜９８％ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ／３分間、９８％ＣＨ３ＣＮ／０．５分間、ＣＨ３ＣＮおよび０．１％ＴＦＡを含有するＨ２Ｏ、流速：１．４ｍＬ／分、温度４０℃
方法Ｄ：Ｗａｔｅｒｓ  ＵＰＬＣ  Ａｃｑｕｉｔｙ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＨＳＳ  Ｔ３、１．８μｍ、２．１＊５０ｍｍ、６０℃、溶離液Ａ：水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ＋３．７５ｍＭ酢酸アンモニウム、Ｂ：ＡＣＮ＋０．０４％ＨＣＯＯＨ、グラジエント：１．４分間でＢ５〜９８％、流速：１．０ｍＬ／分
方法Ｅ：Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、２．５ｍｍ、３＊３０ｍｍ、溶離液Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ、Ｂ：ＡＣＮ＋０．１％ＴＦＡ、グラジエント：２．５分間でＢ１０％〜９８％。
【０３０５】
絶対立体化学および／または旋光度は、適用可能な場合、本発明の実施形態について、提示されている。本発明は、本明細書において提示されている化合物の立体化学形態をすべて企図する。絶対立体化学が提示されている場合、その判定はＸ線回折により行い、かつ／または化学的相関および／もしくは少なくとも１個の不斉中心は、購入した市販の光学的に純粋な（＞１５：１ｅｒ）出発原料に由来した。一部の例では、化合物は２個以上の不斉中心を含む。これらの化合物の相対的な立体化学は、ＮＭＲ検討および／またはＸ線回折により判定した。一部の例では、ジアステレオマー対の相対的な立体化学は決定されておらず、したがって、個々のジアステレオマーは、詳述されているＨＰＬＣ条件下での保持時間、および「第１のジアステレオマー」もしくは「第２のジアステレオマー」という別名、または異性体がたった１種しか単離されないかつ／もしくは入手可能ではない場合、「単一ジアステレオマー」によって特定する。
【０３０６】
中間体を含む、ラセミ体試料の場合、鏡像体は、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーにより分離され、キラル固定相を使用するＨＰＬＣ保持時間、および「鏡像体−１」もしくは「鏡像体−２」という別名、ならびに／または偏光の回転のデータが入手できる場合、それを指す「＋」もしくは「−」という特異的な符号のいずれかにより特定／区別される。
【０３０７】
実施例が最終精製手順の間に、このまま酸性官能基を有する一部の例では、試料は、遊離酸と標題化合物のカリウムおよび／またはリチウム塩とが一緒になった未確定の混合物を含有することがある。存在している塩の量のわずかの変動により、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルにおける一部のピークに関して観察されるケミカルシフトまたは強度が変動することがある。
【０３０８】
とりわけ、以下のインビトロ試験を使用することができる。
【０３０９】
生物的実施例１：ヒト補体因子Ｄ  ＥＬＩＳＡアッセイ
１０ｎＭ濃度の組換えヒト因子Ｄ（大腸菌（E. Coli）において発現し、標準法を使用して精製したもの）を、７．５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および０．０７５％（ｗ／ｖ）ＣＨＡＰＳを含有している０．１Ｍ  ＰＢＳ（ｐＨ７．４）中、様々な濃度の試験化合物と共に、室温で１時間、インキュベートする。コブラ毒因子およびヒト補体因子Ｂ基質複合体を加えて、最終濃度を２００ｎＭにした。室温で１時間インキュベート後、０．１５Ｍ  ＮａＣｌおよび４０ｍＭ  ＥＤＴＡを含有しているｐＨ９．０の０．１Ｍ炭酸ナトリウム緩衝液を添加することにより、酵素反応を停止した。反応の生成物であるＢａを、酵素結合免疫吸着検査法により定量した。試験化合物濃度の関数として、因子Ｄ活性の阻害率から、ＩＣ５０値を算出した。
【０３１０】
生物的実施例２：ヒト補体因子Ｄ  ＴＲ−ＦＲＥＴアッセイ
生物学的実施例２．１。２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（６−（（（（３Ｓ，５Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−（（３−クロロ−２−フルオロベンジル）カルバモイル）−３−フルオロピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）−６−オキソヘキシル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウム
【０３１１】
【化４２】
2016529238.tif 000044
２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（５−カルボキシペンチル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウムカリウム塩（Ｃｙ−５、ＣＡＳ＃  ４４９１７５−５８−０）（１６２ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、室温でＨＢＴＵ（１１２ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌して１０分後、（２Ｓ，４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（アミノメチル）−２−（（３−クロロ−２−フルオロベンジル）カルバモイル）−４−フルオロ−ピロリジン−１−カルボキシレート（ＷＯ２０１２０９３１０１における中間体Ｂ１５、ステップＣ）（１２９ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（８６μＬ、０．４９１）を加えた。この青色溶液を１２時間、撹拌し、続いて、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ、５μｍ、３０＊１００ｍｍ、溶離液Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ、Ｂ：ＡＣＮ＋０．１％ＴＦＡ、グラジエント：２０分間でＢ５％〜１００％、３分間保持、流速４０ｍＬ／分）により精製すると、標題化合物が青色粉末として得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１０４２．６（Ｍ＋）。
【０３１２】
生物学的実施例２．２。２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（６−（（（（３Ｓ，５Ｓ）−１−（（１−カルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）カルバモイル）−５−（（３−クロロ−２−フルオロベンジル）カルバモイル）−３−フルオロピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）−６−オキソヘキシル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウム
【０３１３】
【化４３】
2016529238.tif 000045
水（２ｍＬ）およびＴＦＡ（９３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）中の２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（６−（（（（３Ｓ，５Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−５−（（３−クロロ−２−フルオロベンジル）カルバモイル）−３−フルオロピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）−６−オキソヘキシル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウム（２１０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１２時間、撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。この時点で、ＴＨＦ（１ｍＬ）中のＴＥＡ（２４．８μＬ、０．１７８ｍｍｏｌ）を３−イソシアナト−１Ｈ−インドール−１−カルボキサミド（ＣＡＳ＃  １３８６４５６−２５−２）（３３．５ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１ｍｌ）に加えた。この反応混合物を室温で４時間、撹拌し、続いて、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ、５μｍ、３０＊１００ｍｍ、溶離液Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ、Ｂ：ＡＣＮ＋０．１％ＴＦＡ、グラジエント：２０分間でＢ５％〜１００％、３分間保持、流速４０ｍＬ／分）、次いでＷａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、５μｍ、１００＊１９ｍｍ、溶離液Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ、Ｂ：ＡＣＮ＋０．１％ＴＦＡ、グラジエント：Ｂ２３％〜５３％、流速３０ｍＬ／分）により精製すると標題化合物が得られた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１１４３．５（Ｍ＋）、ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８、２．５ｍｍ、３＊３０ｍｍ  溶離液Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ、Ｂ：ＡＣＮ＋０．１％ＴＦＡ、グラジエント：２．５分間でＢ１０％〜９８％）ｔＲ＝１．７５２分。
【０３１４】
生物学的実施例２．３。ヒト補体因子ＤのＴＲ−ＦＲＥＴアッセイ。
ビオチン（１０ｎＭ）で標識した組換えヒト因子Ｄ（大腸菌（E.coli）で発現させ、標準法を使用して精製した）、ユーロピウム標識ストレプトアビジン（２ｎＭ）および２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（６−（（（（３Ｓ，５Ｓ）−１−（（１−カルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）カルバモイル）−５−（（３−クロロ−２−フルオロベンジル）カルバモイル）−３−フルオロピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）−６−オキソヘキシル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウム（生物学的実施例２．２、生物学的実施例１のアッセイを使用して、試験した場合、因子Ｄに対して６９４ｎＭの活性）（１０ｎＭ）を、２．５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．０１％（ｗ／ｖ）ＢＳＡおよび０．０５％（ｗ／ｖ）ＣＨＡＰＳを含有する、ｐＨ７．４の５０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ緩衝液中、様々な濃度の試験化合物と共に、室温で最大２時間、インキュベートした。
【０３１５】
標識因子Ｄと非標識因子Ｄのリガンド間の競合に関連する、蛍光強度の時間ゲート低下を、マイクロプレート分光蛍光光度計を使用し、３３７ｎｍでの励起の７０μｓ後に、６２０ｎｍと６６５ｎｍの両方で記録した。ＩＣ５０値を、試験化合物濃度の関数として置き換えた補体因子Ｄ−２−（（１Ｅ，３Ｅ，５Ｅ）−５−（１−（６−（（（（３Ｓ，５Ｓ）−１−（（１−カルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）カルバモイル）−５−（（３−クロロ−２−フルオロベンジル）カルバモイル）−３−フルオロピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）−６−オキソヘキシル）−３，３−ジメチル−５−スルホインドリン−２−イリデン）ペンタ−１，３−ジエン−１−イル）−１−エチル−３，３−ジメチル−５−スルホ−３Ｈ−インドール−１−イウム（生物学的実施例２．２、生物学的実施例１のアッセイを使用して試験した場合、因子Ｄに対して６９４ｎＭの活性）の阻害率から算出した。
【０３１６】
以下の実施例は、本発明の好ましい実施形態を表しているが、その範囲を限定することなく、本発明を例示するのに役立つ。
中間体１．
【０３１７】
中間体１−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）アセテート
【０３１８】
【化４４】
2016529238.tif 000046
ｔ−ＢｕＯＨ（９６ｍｌ）に溶解した２−（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃３７７７７−７４−５）（２．５ｇ、９．６ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（４．２０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（０．３５２ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で５０分間撹拌した。反応物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３１４．２、３１６．２（Ｍ−Ｈ）。
中間体１−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−６−ブロモフェニル）アセテート
【０３１９】
【化４５】
2016529238.tif 000047
ＰｔＯ２（０．０１８ｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）を含有する丸底フラスコに、窒素雰囲気下ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）アセテート（０．１２７ｇ、０．４０２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４．０２ｍｌ）溶液を加えた。これを水素雰囲気下室温で２５分間撹拌した。反応物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、ＭｅＯＨですすぎ、次いで濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６．３、２８８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３２０】
中間体２．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−６−クロロフェニル）アセテート
【０３２１】
【化４６】
2016529238.tif 000048
２−（２−クロロ−６−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃３１９１２−０８−０）を出発物として、中間体１に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４２．２（Ｍ＋Ｈ）。
中間体３．
【０３２２】
中間体３−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３２３】
【化４７】
2016529238.tif 000049
２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃３９６１６−９５−０）（０．１５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．５３ｍｌ）溶液に、ｔ−ＢｕＯＨ（０．７２０ｍｌ、７．５３ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（０．３２９ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．０２８ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で２０分間撹拌した。これを水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２５４．３（Ｍ−Ｈ）。
【０３２４】
中間体３−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）アセテート
【０３２５】
【化４８】
2016529238.tif 000050
ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７０．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体４．
【０３２６】
中間体４−Ａ．２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）酢酸
【０３２７】
【化４９】
2016529238.tif 000051
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．７７９ｇ、６．９５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（６６．２ｍｌ）溶液に、窒素下−７８℃で１，３−ジメチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃８１−２０−９）（１．０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加えた。１５分後、２ペレットの固体のＣＯ２を加えた。反応物を室温に加温し、終夜撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液および水およびＥｔＯＡｃを加えた。水層（生成物を含有する）をＥｔＯＡｃで抽出して、不純物を除去した。次いで水層を濃ＨＣｌでｐＨ１に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して標題化合物を得、これをさらには精製せずに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ１５０．１（Ｍ−ＣＯ２Ｈ−Ｈ）。
【０３２８】
中間体４−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３２９】
【化５０】
2016529238.tif 000052
２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）酢酸を出発物として、中間体３−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２５０．３（Ｍ−Ｈ）。
【０３３０】
中間体４−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−３−メチルフェニル）アセテート
【０３３１】
【化５１】
2016529238.tif 000053
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−メチル−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２２．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体５．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−３−ブロモフェニル）アセテート
【０３３２】
【化５２】
2016529238.tif 000054
１−ブロモ−３−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃５２４１４−９７−８）を出発物として、中間体４に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６．１、２８８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３３３】
中間体６．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）アセテート
【０３３４】
【化５３】
2016529238.tif 000055
４−フルオロ−２−メチル−１−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃４４６−３３−３）を出発物として、中間体４に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２６．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３３５】
中間体７．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−３−メトキシフェニル）アセテート
【０３３６】
【化５４】
2016529238.tif 000056
１−メトキシ−３−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃５３４５−４２−６）を出発物として、中間体４に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３８．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体８．
【０３３７】
中間体８−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−フルオロ−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３３８】
【化５５】
2016529238.tif 000057
１−ブロモ−３−フルオロ−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃８８６７６２−７０−５）（１１０ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．００ｍｌ）溶液に、窒素下Ｐｄ（ｄｂａ）２（ＣＡＳ＃３２００５−３６−０）（１４．４ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびＱ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃３１２９５９−２４−３）（１７．８ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、次いで最後に（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）亜鉛（ＩＩ）クロリド（ＣＡＳ＃３２１７４５−８６−２）（エーテル中０．５Ｍ、１．１０ｍｌ、０．５５０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。４５分後、反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２５４．２（Ｍ−Ｈ）。
【０３３９】
中間体８−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）アセテート
【０３４０】
【化５６】
2016529238.tif 000058
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−フルオロ−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７０．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体９．
【０３４１】
中間体９−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３４２】
【化５７】
2016529238.tif 000059
２−ブロモ−４−クロロ−１−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃６３８６０−３１−１）（０．２０ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．３８ｍｌ）溶液に、窒素下Ｐｄ（ｄｂａ）２（ＣＡＳ＃３２００５−３６−０）（０．０２４ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）およびＱ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃３１２９５９−２４−３）（０．０３０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）、次いで最後に（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）亜鉛（ＩＩ）クロリド（ＣＡＳ＃３２１７４５−８６−２）（エーテル中０．５Ｍ、２．１１ｍｌ、１．０６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。終夜撹拌した後、反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２７０．２（Ｍ−Ｈ）。
【０３４３】
中間体９−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−クロロフェニル）アセテート
【０３４４】
【化５８】
2016529238.tif 000060
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０３４５】
中間体１０．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）アセテート
【０３４６】
【化５９】
2016529238.tif 000061
１−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃５３４４−７８−５）を出発物として、中間体９に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８２．２（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０３４７】
中間体１１．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）アセテート
【０３４８】
【化６０】
2016529238.tif 000062
１−ブロモ−４−メチル−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃５３２６−３４−１）を出発物として、中間体９に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６６．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０３４９】
中間体１２．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−３−クロロフェニル）アセテート
【０３５０】
【化６１】
2016529238.tif 000063
１−ブロモ−３−クロロ−２−ニトロベンゼン（ＣＡＳ＃５９７７２−４８−４）を出発物として、中間体９に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８６．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体１３．
【０３５１】
中間体１３−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−メチル−６−ニトロフェニル）アセテート
【０３５２】
【化６２】
2016529238.tif 000064
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−６−ニトロフェニル）アセテート（実施例１−Ａ）（０．２４０ｇ、０．７５９ｍｍｏｌ）のトルエン（６．９０ｍｌ）溶液に、窒素下メチルトリフルオロホウ酸カリウム（ＣＡＳ＃１３８６２−２８−７）（０．４６３ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．０６２ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（０．７４２ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）および水（０．６９ｍｌ）を加え、反応物を１００℃で撹拌した。終夜撹拌した後、反応物を冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を加えた。反応物をＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５２．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５３】
中間体１３−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−３−メチルフェニル）アセテート
【０３５４】
【化６３】
2016529238.tif 000065
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−メチル−６−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２２．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１４．
【０３５５】
中間体１４−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−ブロモフェニル）アセテート
【０３５６】
【化６４】
2016529238.tif 000066
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）（１００ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、−３０℃でＮＢＳ（８６ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（１０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６．２、２８８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３５７】
中間体１４−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−ビニルフェニル）アセテート
【０３５８】
【化６５】
2016529238.tif 000067
丸底フラスコ中、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−ブロモフェニル）アセテート（０．４７４ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１２．４２ｍｌ）および水（４．１４ｍｌ）に溶解した。ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（ＣＡＳ＃４４２８５０−８９−７）（０．５１８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．１９１ｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２２９ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１１０℃で終夜加熱した。反応物を冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１７８．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０３５９】
中間体１４−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−エチルフェニル）アセテート
【０３６０】
【化６６】
2016529238.tif 000068
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−ビニルフェニル）アセテートを出発物とし、（溶媒としてＥｔＯＨの代わりにＥｔＯＡｃを使用した以外は）中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８０．２（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体１５．
【０３６１】
中間体１５−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３６２】
【化６７】
2016529238.tif 000069
２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃３７７７７−７１−２）を出発物とし、（０．１当量のＤＭＡＰおよび０．９当量のＢｏｃ−無水物を使用する以外は）中間体３−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２７０．１（Ｍ−Ｈ）。
【０３６３】
中間体１５−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロ−４−ビニルフェニル）アセテート
【０３６４】
【化６８】
2016529238.tif 000070
マイクロ波バイアル中、ｔｅｒｔ−ブチル２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）アセテート（０．７５０ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（ＣＡＳ＃４４２８５０−８９−７）（０．９９７ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８．４０ｍｌ）および水（９．２０ｍｌ）溶液に、ＸＰｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃１０２８２０６−５６−５）（０．１３２ｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）および２Ｍリン酸カリウム水溶液（２．７６ｍｌ、５．５２ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素下に置き、マイクロ波中１２０℃で１時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２６２．１（Ｍ−Ｈ）。
中間体１５−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−４−エチルフェニル）アセテート
【０３６５】
【化６９】
2016529238.tif 000071
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロ−４−ビニルフェニル）アセテートを出発物とし、（溶媒としてＥｔＯＨの代わりにＥｔＯＡｃを使用した以外は）中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３６．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１６．
【０３６６】
中間体１６−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロフェニル）アセテートおよびジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロフェニル）マロネート
【０３６７】
【化７０】
2016529238.tif 000072
２−（２−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃３７４０−５２−１）を出発物とし、中間体１−Ａに記載した通りに標題化合物（４：１混合物；フラッシュクロマトグラフィーにより分離不可能）を合成した（反応は３０℃で実行した）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２３６．３および３３６．４（Ｍ−Ｈ）。
【０３６８】
中間体１６−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロフェニル）アクリレート
【化７１】
2016529238.tif 000073
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロフェニル）アセテートとジ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロフェニル）マロネートとの４：１の混合物（２．０９ｇ、８．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（１１．７５ｍｌ）溶液に、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．１３０ｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３．６５ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド（３７％水溶液、３．２８ｍｌ、４４．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を５０℃で３日間加熱した。反応物を室温に冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＤＣＭ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.10 (dd, J=8.15, 1.07 Hz, 1 H) 7.75 - 7.84 (m, 1 H) 7.59 - 7.70 (m, 1 H) 7.53 (dd, J=7.58, 1.26 Hz, 1 H) 6.38 (d, J=0.76 Hz, 1 H) 6.01 (d, J=0.76 Hz, 1 H) 1.34 (s, 9 H).
【０３６９】
中間体１６−Ｃ．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）プロパノエート
【０３７０】
【化７２】
2016529238.tif 000074
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ニトロフェニル）アクリレートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６６．２（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体１７．
【０３７１】
中間体１７−Ａ．メチル２−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３７２】
【化７３】
2016529238.tif 000075
２−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃６１２７−１１−３）（０．５０９ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）およびＨＣｌ（ＭｅＯＨ中１．２５Ｍ、１５．７ｍｌ、１９．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。３日後、反応物を濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２７２．１、２７４．１（Ｍ−Ｈ）。
【０３７３】
中間体１７−Ｂ．メチル２−（２−アミノ−４−ブロモフェニル）アセテート
【０３７４】
【化７４】
2016529238.tif 000076
メチル２−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．１、２４６．２（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１８．
【０３７５】
中間体１８−Ａ．メチル２−（４−メチル−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３７６】
【化７５】
2016529238.tif 000077
メチル２−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アセテート（中間体１７−Ａ）を出発物として、中間体１３−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２０８．２（Ｍ−Ｈ）。
【０３７７】
中間体１８−Ｂ．メチル２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）アセテート
【０３７８】
【化７６】
2016529238.tif 000078
メチル２−（４−メチル−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８０．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０３７９】
中間体１９．メチル２−（２−アミノ−５−ブロモフェニル）アセテート
【０３８０】
【化７７】
2016529238.tif 000079
メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃４９８５１−３６−７）（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２４．８ｍｌ）溶液に、０℃でＮＢＳ（０．４４１ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を加え、これを０℃で撹拌した。１０分後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．１、２４６．１（Ｍ＋Ｈ）。
中間体２０．
【０３８１】
中間体２０−Ａ．メチル２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）アセテート
【０３８２】
【化７８】
2016529238.tif 000080
２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）酢酸（ＣＡＳ＃３７７７７−７１−２）を出発物とし、反応物をこの場合３日間の代わりに１日間のみ撹拌して、中間体１７−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２２８．２（Ｍ−Ｈ）。
【０３８３】
中間体２０−Ｂ．メチル２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）アセテート
【０３８４】
【化７９】
2016529238.tif 000081
メチル２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）アセテートを出発物として、中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２００．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８５】
中間体２１．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート
【０３８６】
【化８０】
2016529238.tif 000082
（２−ヒドロキシベンジル）トリフェニルホスホニウムブロミド（ＣＡＳ＃７０３４０−０４−４）（５０ｇ、１１１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５００ｍＬ）懸濁液に、室温でＥｔ３Ｎ（４６．３ｍＬ、３３４ｍｍｏｌ）を加えた。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（４０．９ｍＬ、１７８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４０℃で４日間撹拌した。反応物を室温に冷却し、ＤＣＭおよび水で希釈し、ＤＣＭ層を除去し、乾燥し、濃縮し、シリカ上に吸着させてＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜２０％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.39 (s, 1 H) 6.98 - 7.11 (m, 2 H) 6.66 - 6.83 (m, 2 H) 3.43 (s, 2 H) 1.39 (s, 9 H).
【０３８７】
中間体２２．メチル２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アセテート
【０３８８】
【化８１】
2016529238.tif 000083
１−ブロモ−３−フルオロ−２−メトキシベンゼン（ＣＡＳ＃８４５８２９−９４−９）（２ｇ、９．７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０ｍＬ）溶液に、窒素下Ｐｄ（ｄｂａ）２（ＣＡＳ＃３２００５−３６−０）（０．２８０ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）およびＱ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃３１２９５９−２４−３）（０．３４７ｇ、０．４８８ｍｍｏｌ）、次いで最後に（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）亜鉛（ＩＩ）クロリド（ＣＡＳ＃３２１７４５−８６−２）（２１．４６ｍＬ、１０．７３ｍｍｏｌ）（エーテル中０．５Ｍ）を加えた。反応物を終夜撹拌し、次いで水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をヘプタン中１０％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカパッドに通した。蒸発させた後、粗生成物（１ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）懸濁液に、０℃でヘプタン中１Ｍ  ＢＢｒ３（８．３２ｍＬ、８．３２ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１０分間撹拌した後、懸濁液を室温でさらに１０分間撹拌した。メタノール（５ｍＬ）を加え、得られた混合物を１５分間撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液とＤＣＭとの間で分配した。有機層を分離し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８５．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０３８９】
中間体２３．ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−５−フルオロベンジルカルバメート
【０３９０】
【化８２】
2016529238.tif 000084
（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）メタンアミン（ＣＡＳ＃１０９４５５５−６８−６）（１５ｇ、７３．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５００ｍＬ）溶液に、Ｂｏｃ−無水物（３４．１ｍＬ、１４７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２４６．０、２４８．１（Ｍ−ｔＢｕ−Ｈ）。
【０３９１】
中間体２４．ｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート
【０３９２】
【化８３】
2016529238.tif 000085
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−５−フルオロベンジルカルバメート（中間体２３）（１１ｇ、３６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３００ｍＬ）溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（１８．４ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１０．６ｇ、１０８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１．３２ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１１０℃で５時間加熱した。反応物を冷却し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９６．３（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０３９３】
中間体２５．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）エチル）カルバメート
【０３９４】
【化８４】
2016529238.tif 000086
Ｂｏｃ−無水物（３．７１ｍｌ、１６．０ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−１−（３−ブロモフェニル）エタンアミン（ＣＡＳ＃１７６７０７−７７−０）（２．０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．８３ｍｌ、１０．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０．０ｍｌ）溶液に室温で加えた。終夜撹拌した後、反応物をフラッシュクロマトグラフィー（１００％ＤＣＭ）により直接精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.49 (s, 1 H) 7.35 - 7.46 (m, 2 H) 7.20 - 7.35 (m, 2 H) 4.49 - 4.68 (m, 1 H) 1.18 - 1.49 (m, 12 H).
【０３９５】
中間体２６．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【０３９６】
【化８５】
2016529238.tif 000087
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）エチル）カルバメート（中間体２５）を出発物として、中間体２４に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９２．０（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体２７．
【０３９７】
中間体２７−Ａ．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）カルバメート
【０３９８】
【化８６】
2016529238.tif 000088
Ｂｏｃ−無水物（０．４０５ｍｌ、１．７４ｍｍｏｌ）を（Ｒ）−１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エタンアミン塩酸塩（ＣＡＳ＃１２５３７９２−９７−０）（０．２２９ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．４００ｍｌ、２．２９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４．３６ｍｌ）溶液に室温で加えた。２時間撹拌した後、反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.56 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 7.40 - 7.50 (m, 1 H) 7.29 - 7.40 (m, 1 H) 7.21 (t, J=7.89 Hz, 1 H) 4.88 (m, 1 H) 1.05 - 1.48 (m, 12 H).
【０３９９】
中間体２７−Ｂ．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【０４００】
【化８７】
2016529238.tif 000089
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エチル）カルバメート（０．１６２ｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（０．２２５ｇ、０．８８８ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（０．１７４ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のジオキサン（５．９２ｍｌ）溶液に、窒素下Ｘ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ１０２８２０６−５６−５）（０．０２２ｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を７０℃で３０分間、次いで９０℃で２時間撹拌した。反応物を冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１０．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体２８．
【０４０１】
中間体２８−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３−ブロモフェニル）（イミノ）メチル）カルバメート
【０４０２】
【化８８】
2016529238.tif 000090
３−ブロモベンズイミドアミド塩酸塩（ＣＡＳ＃１６７９６−５２−４）（７５０ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（２．２９ｇ、１０．５１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（３．１１ｍｌ、２２．２９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）混合物を、７５℃で３時間加熱した。反応物を室温に冷却し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２９７．１、２９９．１（Ｍ−Ｈ）。
【０４０３】
中間体２８−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル（イミノ（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メチル）カルバメート
【０４０４】
【化８９】
2016529238.tif 000091
脱気したｔｅｒｔ−ブチル（（３−ブロモフェニル）（イミノ）メチル）カルバメート（４１０ｍｇ、１．３７０ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（５２２ｍｇ、２．０５６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（４０４ｍｇ、４．１１ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（５０．１ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）混合物を、９０℃で終夜加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４７．２（Ｍ＋Ｈ）。
中間体２９
【０４０５】
中間体２９−Ａ．１−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロエタノン
【０４０６】
【化９０】
2016529238.tif 000092
フッ化カリウム（２．９１ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を、２−ブロモ−１−（３−ブロモフェニル）エタノン（ＣＡＳ＃１８５２３−２２−３）（２．７８ｇ、１０．００ｍｍｏｌ）、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（ＣＡＳ＃１７４５０１−６５−６）（１６ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）および水（９００μＬ）のＣＨ３ＣＮ（３２ｍＬ）混合物に加えた。混合物を６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をＥｔ２Ｏで抽出した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜２０％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, ジクロロメタン-d2) δ ppm 8.06 (t, J=1.77 Hz, 1 H) 7.76 - 7.87 (m, 2 H) 7.44 (t, J=7.89 Hz, 1 H) 5.44 - 5.64 (m, 2 H).
【０４０７】
中間体２９−Ｂ．（±）−１−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロエタンアミン
【０４０８】
【化９１】
2016529238.tif 000093
１−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロエタノン（５２６ｍｇ、２．４２４ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４（１．４３５ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）および２ＭアンモニアのＥｔＯＨ溶液（１２ｍＬ、２４．００ｍｍｏｌ）混合物を、室温で終夜撹拌した。さらにＥｔＯＨ中ＮＨ３（６ｍＬ）およびＴｉ（ＯｉＰｒ）４（０．７ｍＬ）を加えた。混合物を室温で６時間撹拌した後、ＮａＢＨ４（１３８ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次いでさらにＮａＢＨ４（１３８ｍｇ）を加え、混合物をさらに３時間撹拌した。ｐＨが約１〜２になるまで６Ｎ  ＨＣｌを加えた。次いで混合物をＥｔ２Ｏと水との間で分配した。有機層を水で抽出した。ＮａＯＨのペレットを合わせた水層に加えると、ｐＨは１３に達した。次いで混合物をＥｔ２Ｏで抽出した。合わせた有機物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して、油状残留物を得た。１Ｎ  ＨＣｌ（２ｍＬ）を加えると、白色懸濁液になった。ＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）を加えると、混合物は均一溶液になった。これを凍結し、終夜凍結乾燥に供して、標題化合物を塩酸塩として得た。
1H NMR (HCl塩, 400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.99 (d, J=13.77 Hz, 3 H) 7.83 (br. s., 1 H) 7.52 - 7.70 (m, 2 H) 7.35 - 7.51 (m, 1 H) 4.84 (d, J=4.80 Hz, 1 H) 4.65 - 4.78 (m, 2 H).
【０４０９】
中間体２９−Ｃ．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロエチル）カルバメート
【０４１０】
【化９２】
2016529238.tif 000094
（Ｓ）−１−（３−ブロモフェニル）−２−フルオロエタンアミン（ＣＡＳ＃１３８４６２−２６−５）（１．０ｇ、４．５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２３．０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔブチルジカルボネート（１．５ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．９２ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で数時間撹拌し、続いて真空で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃと冷１．０Ｎ  ＨＣｌ水溶液との間で分配し、有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１００：０から７０：３０）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (600 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.53 (s, 1 H) 7.44 (d, J=7.79 Hz, 1 H) 7.30 - 7.34 (m, 1 H) 7.24 - 7.29 (m, 1 H) 4.58 - 4.40 (m, 3 H) 1.51 (s, 9 H).
中間体３０．
【０４１１】
中間体３０−Ａ．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロピル）カルバメート
【０４１２】
【化９３】
2016529238.tif 000095
（Ｒ）−３−アミノ−３−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−オール（ＣＡＳ＃１２１３８２７−４７−４）（０．６６ｇ、２．８７ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１ｍＬ、４．３０ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．２ｍＬ、８．６０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）混合物を、室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をＤＣＭおよび水に分配した。混合物を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を合わせ、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２９．９、２３１．９（Ｍ−Ｂｏｃ）。
【０４１３】
中間体３０−Ｂ．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（３−ヒドロキシ−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）プロピル）カルバメート
【０４１４】
【化９４】
2016529238.tif 000096
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロピル）カルバメート（９４８ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（１０９３ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（８４５ｍｇ、８．６１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１０５ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１１０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、水でクエンチし、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（５０％）で抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させ、ＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）を使用して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１５】
中間体３１．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ブチル）カルバメート
【０４１６】
【化９５】
2016529238.tif 000097
（Ｒ）−１−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−アミン塩酸塩（ＣＡＳ＃１３９１５４２−０２−１）から出発して、中間体３０に記載した方法と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７６．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４１７】
中間体３２．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）ブチル）カルバメート
【０４１８】
【化９６】
2016529238.tif 000098
（Ｒ）−１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）ブタン−１−アミン塩酸塩（ＣＡＳ＃１２１３１２９−４３−１）（８３０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１．０２３ｍｌ、４．４１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．２２８ｍｌ、８．８１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）混合物を、室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をＤＣＭおよび水に分配した。２層を分離し、水層をＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、粗生成物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８９．９、２９１．９（Ｍ−ｔＢｕ）。
中間体３３．
【０４１９】
中間体３３−Ａ．１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタノン
【０４２０】
【化９７】
2016529238.tif 000099
１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）エタノン（ＣＡＳ＃１６１９５７−６１−５）（８ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）およびＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（ＣＡＳ＃１４０６８１−５５−６）（２０．８９ｇ、５９．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）混合物を、６５℃で１０日間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過した。濾液を濃縮し、残留物をＤＣＭ（１５０ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加えた。得られた混合物を４５℃で終夜撹拌し、次いで真空で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜３０％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.95 (ddd, J=7.96, 6.19, 1.77 Hz, 1 H) 7.81 (ddd, J=7.99, 6.54, 1.77 Hz, 1 H) 7.20 (t, J=7.89 Hz, 1 H) 5.31 - 5.59 (m, 2 H).
【０４２１】
中間体３３−Ｂ．（±）−１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタンアミン
【０４２２】
【化９８】
2016529238.tif 000100
１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタノン（５．６４ｇ、２４．００ｍｍｏｌ）、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４（１０．６６ｍｌ、３６．０ｍｍｏｌ）およびＥｔＯＨ中２Ｍアンモニア（１２０ｍｌ、２４０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で終夜撹拌した。さらにＥｔＯＨ中２Ｍ  ＮＨ３（２０ｍＬ）およびＴｉ（ＯｉＰｒ）４（４ｍＬ）を加えた。混合物を室温で８時間撹拌した後、ＮａＢＨ４（１．３６２ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。６Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）をｐＨが約１になるまで少しずつ加えた。セライトを加え、混合物を室温で２時間撹拌し、次いで濾過した。ＮａＯＨのペレットを合わせた水層に加え、ｐＨを約１３にした。次いで混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して、油状残留物を得た。この物質をＥｔＯＡｃに溶解し、１Ｎ  ＨＣｌで抽出した。合わせた水層を凍結乾燥して、標題化合物をこのＨＣｌ塩として得た。
1H NMR (HCl塩, 400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.92 (br. s., 3 H) 7.82 (t, J=7.39 Hz, 1 H) 7.68 (br. s., 1 H) 7.30 (t, J=7.96 Hz, 1 H) 4.68 - 5.02 (m, 3 H).
【０４２３】
中間体３３−Ｃ．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエチル）カルバメート
【０４２４】
【化９９】
2016529238.tif 000101
（±）−１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタンアミン（中間体３３−Ｂ）を出発物として、中間体３２に記載した方法と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８０．０、２８２．０（Ｍ−ｔＢｕ）。
【０４２５】
（±）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエチル）カルバメート（中間体３３−Ｃ）の分割を、５〜５５％ＩＰＡおよびＣＯ２中５ｍＭ  ＮＨ４ＯＨを用いるＷｈｅｌｋＯ１（Ｒ，Ｒカラム）を使用してキラルＳＦＣにより行い、第１のエナンチオマー中間体３３−Ｃ１（ＲＴ＝１．３５分、５〜５５％ＩＰＡおよびＣＯ２中５ｍＭ  ＮＨ４ＯＨを用いる分析的ＷｈｅｌｋＯ１（Ｓ，Ｓカラム）を使用して）および２番目のエナンチオマー中間体３３−Ｃ２（ＲＴ＝１．０７分、５〜５５％ＩＰＡおよびＣＯ２中５ｍＭ  ＮＨ４ＯＨを用いる分析的ＷｈｅｌｋＯ１（Ｓ，Ｓカラム）を使用して）を得た。
中間体３４．
【０４２６】
中間体３４−Ａ．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバメート
【０４２７】
【化１００】
2016529238.tif 000102
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１７．４７ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−２−アミノ−２−（３−ブロモフェニル）−エタン−１−オール（ＣＡＳ＃２０９９６３−０５−３）（１０ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）との混合物中氷冷懸濁液に３回に分けて加えた。混合物を室温で１８時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃおよび水で希釈した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水した。粗製物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１００：０から２０：８０）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO- d6) δ ppm 7.49 (s, 1 H), 7.44 - 7.40 (m, 1 H), 7.31 - 7.23 (m, 3 H), 4.82 (t, J=5.7 Hz, 1 H), 4.50 (q, J=6.8 Hz, 1 H), 3.52 - 3.43 (m, 2 H), 1.37 (s, 9 H).
【０４２８】
中間体３４−Ｂ．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−ヒドロキシ−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【０４２９】
【化１０１】
2016529238.tif 000103
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバメート（５．８ｇ、１８．３４ｍｍｏｌ）および４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（９．３２ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５５．０ｍＬ）溶液に、ＫＯＡｃ（５．４ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）を加え、この混合物をＮ２（気体）で１０分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．７５０ｇ、０．９１７ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を密封し、油浴中１１０℃で１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、セライトのプラグ上で濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏの間で分配し、層を分離し、有機相をブラインで洗浄し、合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、真空で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１００：０から５０：５０）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.61 (s, 1 H) 7.53 (d, J=7.20 Hz, 1 H) 7.37 - 7.42 (m, 1 H) 7.29 - 7.34 (m, 1 H) 7.27 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 4.74 (t, J=5.81 Hz, 1 H) 4.49 (d, J=5.68 Hz, 1 H) 3.41 - 3.57 (m, 2 H) 1.36 (br. s, 9 H), 1.30 (s, 12 H).
【０４３０】
中間体３５．メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４３１】
【化１０２】
2016529238.tif 000104
３−ブロモ−５−クロロ−ベンジルアルコール（ＣＡＳ＃９１７５６２−０９−５）（５．０ｇ、２２．５８ｍｍｏｌ）およびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）（４．８８ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（７．７０ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を、窒素下氷／水浴中で０℃に冷却した。ＤＩＡＤ（５．７１ｍｌ、２９．３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた溶液を室温に加温し、次いで終夜撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
【０４３２】
中間体３６．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル）カルバメート
【０４３３】
【化１０３】
2016529238.tif 000105
ＭｅＩ（１．９０８ｍＬ、３０．５ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバメート（中間体３４−Ａ）（０．９６５ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）および酸化銀（Ｉ）（０．７０７ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）懸濁液に室温で加えた。得られた懸濁液を２日間撹拌した。さらにＭｅＩ（１．９ｍＬ）を加え、反応物を終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濃縮し、ＦＣＣ（ヘプタン中１０％酢酸エチルから８０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２７２．０、２７４．０（Ｍ−ｔＢｕ−Ｈ）。
【０４３４】
中間体３７．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−エトキシエチル）カルバメート
【０４３５】
【化１０４】
2016529238.tif 000106
ＮａＨ（３７．９ｍｇ、０．９４９ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシエチル）カルバメート（中間体３４−Ａ）（３００ｍｇ、０．９４９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に一度に加え、ＥｔＩ（０．１１５ｍＬ、１．４２３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応物を室温に加温し、終夜撹拌した。反応物を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、１００％ヘプタンからヘプタン中２０％酢酸エチルで溶出するＦＣＣを使用して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４３．９、２４５．９（Ｍ−Ｂｏｃ）。
【０４３６】
中間体３８．ｔｅｒｔ−ブチル（（４−クロロピリミジン−２−イル）メチル）カルバメート
【０４３７】
【化１０５】
2016529238.tif 000107
ＤＣＭ（１．５ｍＬ）中の（４−クロロピリミジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（ＣＡＳ＃９４４９０２−１６−３）（０．１０９ｇ、０．６０５ｍｍｏｌ）に、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加えた。Ｂｏｃ２Ｏ（０．１７６ｍＬ、０．７５７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、相セパレータに通して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８７．９（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体３９．
【０４３８】
中間体３９−Ａ．３−ブロモ−２−クロロベンジルメタンスルホネート
【０４３９】
【化１０６】
2016529238.tif 000108
ＤＣＭ（１１．４ｍＬ）中の（３−ブロモ−２−クロロフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃１２６１５２４−７５−７）（０．２５３ｇ、１．１４２ｍｍｏｌ）に、０℃でＴＥＡ（０．３９８ｍＬ、２．８６ｍｍｏｌ）を、続いてＭｓＣｌ（０．１３４ｍＬ、１．７１３ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、溶液を室温で３０分間撹拌した。この時点で、反応物を氷浴中に置き、ＤＣＭおよび重炭酸ナトリウムの飽和溶液で希釈した。この混合物を相セパレータに通して、水層を除去した。有機物を乾燥し、濃縮して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.85 (dd, J=8.07, 1.47 Hz, 1 H) 7.63 (dd, J=7.70, 1.47 Hz, 1 H) 7.37 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 5.37 (s, 2 H) 3.29 (s, 3 H).
【０４４０】
中間体３９−Ｂ．（３−ブロモ−２−クロロフェニル）メタンアミン
【０４４１】
【化１０７】
2016529238.tif 000109
３−ブロモ−２−クロロベンジルメタンスルホネート（０．３３ｇ、１．１０２ｍｍｏｌ）に、ＭｅＯＨ中７Ｎアンモニア（３５ｍＬ、２４５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６５℃で３０分間加熱した。反応物を室温に冷却し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１９．９、２２１．８（Ｍ＋Ｈ）。
【０４４２】
中間体４０−Ａ．３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸
【０４４３】
【化１０８】
2016529238.tif 000110
丸底フラスコ中に、３−ボロノ安息香酸（１．６３ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモ−５−フルオロベンジルカルバメート（中間体２３）（２．３ｇ、７．６ｍｍｏｌ）ならびにＤＭＦ（６８．１ｍｌ）およびＨ２Ｏ（７．５６ｍｌ）を加えた。次いで、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（１８．９ｍｌ、３７．８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．６１８ｇ、０．７５６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を窒素下１１０℃で撹拌した。４０分後、これを氷浴中で冷却し、１Ｎ  ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４４．３（Ｍ−Ｈ）。
【０４４４】
中間体４０−Ｂ．６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）ピコリン酸
【０４４５】
【化１０９】
2016529238.tif 000111
丸底フラスコ中に、６−クロロピリジン−２−カルボン酸（ＣＡＳ＃４６８４−９４−０）（１．１７ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（２．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）ならびにＤＭＦ（５１．２ｍｌ）およびＨ２Ｏ（５．７ｍｌ）を加えた。次いで、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（１４．２ｍｌ、２８．５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．４６５ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を窒素下１１０℃で撹拌した。１時間後、反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。これにより３層を得、底にある少量の水層、ほとんどが不純物を含有する上部の有機層、および生成物および極少量の不純物を含有する多量の中間層。中間層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でｐＨが約８になるまで希釈し、次いでＥｔＯＡｃで、および３：１ＤＣＭ：ｉＰｒＯＨ混合物で抽出した。次いで水層を濃ＨＣｌでｐＨを約１に酸性化し、次いで３：１ＤＣＭ：ｉＰｒＯＨ混合物で再度抽出した。有機抽出物を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３４５．４（Ｍ−Ｈ）。
【０４４６】
中間体４１．メチル２−（２−（６−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート
【０４４７】
【化１１０】
2016529238.tif 000112
４０ｍＬバイアル中、ＨＡＴＵ（２．２６３ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）を、室温でメチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃４９８５１−３６−７）（１ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）、６−クロロピリジン−２−カルボン酸（ＣＡＳ＃４６８４−９４−０）（０．９３８ｇ、５．９５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２．１６５ｍＬ、１２．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に一度に加えた。得られた溶液を室温で（２．５時間）撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水（２回）および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（１０：１ヘプタン／酢酸エチルから１：１ヘプタン／酢酸エチル）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０５．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０４４８】
中間体４２．メチル２−（２−（２−クロロイソニコチンアミド）フェニル）アセテート
【０４４９】
【化１１１】
2016529238.tif 000113
中間体４１に記載した方法を使用して、２−クロロイソニコチン酸（ＣＡＳ＃６３１３−５４−８）から、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０５．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０４５０】
中間体４３．メチル２−（２−（４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート
【０４５１】
【化１１２】
2016529238.tif 000114
中間体４１に記載した方法を使用して、４−クロロピコリン酸（ＣＡＳ＃５４７０−２２−４）から、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０５．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０４５２】
中間体４４．メチル２−（２−（５−ブロモニコチンアミド）フェニル）アセテート
【０４５３】
【化１１３】
2016529238.tif 000115
中間体４１に記載した方法を使用して、５−ブロモニコチン酸（ＣＡＳ＃２０８２６−０４−４）から、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９．０、３５１．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０４５４】
中間体４５．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３，６−ジクロロピコリンアミド）フェニル）アセテート
【０４５５】
【化１１４】
2016529238.tif 000116
中間体４１に記載した方法を使用して、３，６−ジクロロピコリン酸（ＣＡＳ＃１７０２−１７−６）から、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３７９．０（Ｍ−Ｈ）。
中間体４６．
【０４５６】
中間体４６−Ａ．エチル１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート
【０４５７】
【化１１５】
2016529238.tif 000117
ＳＥＭＣｌ（１．５１９ｍＬ、８．５６ｍｍｏｌ）を、Ｋ２ＣＯ３（１．９７２ｇ、１４．２７ｍｍｏｌ）およびエチルイミダゾール−２−カルボキシレート（ＣＡＳ＃３３５４３−７８−１）（１ｇ、７．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）懸濁液に加えた。穏やかな発熱反応が治まった後、混合物を室温で１時間撹拌し、水および酢酸エチルを加えてクエンチした。有機相を水、ブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（１００％ヘプタンから５０％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７１．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４５８】
中間体４６−Ｂ．エチル５−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート
【０４５９】
【化１１６】
2016529238.tif 000118
ＮＢＳ（１．１１６ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）を、エチル１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート（１．１３ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．５０ｍｌ）／ＤＭＦ（５．５０ｍｌ）溶液に一度に加えた。得られた溶液を室温で終夜撹拌した。反応物をＤＣＭと重炭酸ナトリウムの飽和水溶液との間で分配した。有機相を水、ブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮し、次いでＦＣＣ（１０％酢酸エチル／ヘプタンから９０％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm = 7.84 (s, 1H), 5.66 (s, 2H), 4.30 (q, J=7.1 Hz, 2H), 3.56 - 3.50 (m, 2H), 1.30 (t, J=7.1 Hz, 3H), 0.86 - 0.80 (m, 2H), -0.05 - -0.07 (m, 9H).
【０４６０】
中間体４６−Ｃ．５−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸
【０４６１】
【化１１７】
2016529238.tif 000119
ＴＨＦ（３ｍＬ）中のエチル５−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシレート（３４５ｍｇ、０．９８８ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（１．４８２ｍＬ、２．９６ｍｍｏｌ、２Ｍ水溶液）を室温で終夜撹拌した。水相を凍結乾燥し、標題化合物をさらには精製せずに次のステップにこのリチウム塩として直接使用した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm = 7.29 (s, 1H), 5.83 (s, 2H), 3.49 (d, J=16.0 Hz, 2H), 0.84 - 0.79 (m, J=8.0 Hz, 2H), -0.05 (s, 9H).
【０４６２】
中間体４６−Ｄ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０４６３】
【化１１８】
2016529238.tif 000120
中間体４１に記載した方法を使用して、５−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸リチウムおよびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）から、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１０．２、５１２．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体４７．
【０４６４】
中間体４７−Ａ．エチル１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート
【０４６５】
【化１１９】
2016529238.tif 000121
中間体４６−Ａに記載した通りに、エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（ＣＡＳ＃２３７８５−２１−９）から標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７１．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４６６】
中間体４７−Ｂ．エチル２−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート
【０４６７】
【化１２０】
2016529238.tif 000122
エチル１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート（７３３ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（５１１ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ（２２．２６ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（２０ｍＬ）懸濁液を６０℃で３時間加熱した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄した。有機相を乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、濃縮し、ＦＣＣ（ヘプタン中１０％酢酸エチルからヘプタン中５０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９．１、３５１．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０４６８】
中間体４７−Ｃ．２−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸
【０４６９】
【化１２１】
2016529238.tif 000123
リチウム塩として単離した標題化合物を、中間体４６−Ｃにて記載した方法を使用して、エチル２−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレートから調製した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３１９．２、３２１．２（Ｍ−Ｈ）。
【０４７０】
中間体４７−Ｄ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０４７１】
【化１２２】
2016529238.tif 000124
中間体４１に記載した方法を使用して、２−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸リチウムから、標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１０．４、５１２．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４７２】
中間体４８．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３−ブロモフェニルスルホンアミド）フェニル）アセテート
【０４７３】
【化１２３】
2016529238.tif 000125
４０ｍＬバイアル中、３−ブロモフェニルスルホニルクロリド（ＣＡＳ＃２９０５−２４−０）（０．７５ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を、室温でｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）（０．６３９ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）のピリジン（１ｍＬ）溶液に一度に加えた。２時間後、酢酸エチルおよび水を加え、有機相を水（２回）およびブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、濃縮し、酢酸エチル／ヘプタン（濃度勾配０〜１００％）で溶出するＦＣＣにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４２４．２、４２６．３（Ｍ−Ｈ）。
中間体４９．
【０４７４】
中間体４９−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（４，６−ジクロロピコリンアミド）フェニル）アセテート
【０４７５】
【化１２４】
2016529238.tif 000126
１００ｍＬ丸底フラスコ中、ＨＡＴＵ（１．８３４ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）を、室温でＤＩＥＡ（１．１４９ｍＬ、６．５８ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（ＣＡＳ＃８８９１２−２５−８）（１ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）（０．８４２ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に一度に加えた。１．５時間後、反応物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（１０：１Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃから１：１０Ｈｅｐ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３７９．３（Ｍ−Ｈ）。
【０４７６】
中間体４９−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート
【０４７７】
【化１２５】
2016529238.tif 000127
４０ｍＬバイアルにＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．０４６ｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．８１２ｇ、２．４９２ｍｍｏｌ）および（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）ボロン酸（ＣＡＳ＃８３２１１４−０５−３）（０．４６１ｇ、１．８３６ｍｍｏｌ）ならびにｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（４，６−ジクロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ａ）（０．５ｇ、１．３１１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）を加え、バイアルのヘッドスペースを窒素でパージし、次いでバイアルを密封した。懸濁液を室温で５分間撹拌した後、反応混合物を４５℃で５時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機相を水、ブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、濃縮した。粗製の残留物をヘプタン中２０〜５０％酢酸エチル濃度勾配を使用するＦＣＣにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５５２．６（Ｍ＋Ｈ）。
【０４７８】
中間体５０．メチル２−（２−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド）フェニル）アセテート
【０４７９】
【化１２６】
2016529238.tif 000128
ＴＥＡ（１．６８５ｍＬ、１２．０９ｍｍｏｌ）を、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸（ＣＡＳ＃２６９４０９−７３−６）（１ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１．６８６ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．５ｍＬ）混合物に加えた。３０分後、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃４９８５１−３６−７）（０．６６６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を４：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタン混合物および水で希釈した。水相を４：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗製物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（１０％ＭｅＯＨを含むヘプタン／ＥｔＯＡｃ、１００：０から０：１００）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９６．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０４８０】
中間体５１．メチル２−（２−（３−ブロモ−２−メトキシベンズアミド）フェニル）アセテート
【０４８１】
【化１２７】
2016529238.tif 000129
ＴＥＡ（０．２７１ｍＬ、１．９４８ｍｍｏｌ）を、３−ブロモアニス酸（ＣＡＳ＃１０１０８４−３９−３）（０．１５ｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．２７２ｇ、０．７１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）混合物に加えた。７０分後、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃４９８５１−３６−７）（０．１０７ｇ、０．６４９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１８時間撹拌した。反応物を４：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタン混合物および水で希釈した。水相を４：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗製物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／ＥｔＯＡｃ＝１００：０から０：１００）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, ジクロロメタン-d2) δ ppm 9.67 (br. s., 1 H), 8.03 (dd, J=7.8, 1.8 Hz, 1 H), 7.88 (d, J=8.1 Hz, 1 H), 7.75 (dd, J=7.8, 1.5 Hz, 1 H), 7.37 (t, J=7.7 Hz, 1 H), 7.28 - 7.32 (m, 1 H), 7.14 - 7.24 (m, 2 H), 3.97 (s, 2 H), 3.74 (s, 6 H).
【０４８２】
中間体５２．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３，５−ジブロモベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４８３】
【化１２８】
2016529238.tif 000130
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）（０．８４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０．２ｍＬ）に溶解し、Ｋ２ＣＯ３（０．６４１ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）を、続いて１，３−ジブロモ−５−（ブロモメチル）ベンゼン（ＣＡＳ＃５６９０８−８８−４）（１．４６ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜撹拌した後、反応物を酢酸エチルおよび水で希釈した。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.79 (t, J=1.77 Hz, 1 H) 7.66 (d, J=1.77 Hz, 2 H) 7.16 - 7.29 (m, 2 H) 6.98 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.92 (td, J=7.42, 0.95 Hz, 1 H) 5.13 (s, 2 H) 3.55 (s, 2 H) 1.34 (s, 9 H).
【０４８４】
中間体５３．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４８５】
【化１２９】
2016529238.tif 000131
１−ブロモ−３−（ブロモメチル）−５−クロロベンゼン（ＣＡＳ＃７６２２９２−６３−７）を出発物として、中間体５２に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d2) δ ppm 7.44 - 7.53 (m, 2 H) 7.38 (t, J=1.64 Hz, 1 H) 7.17 - 7.24 (m, 2 H) 6.96 (d, J=1.01 Hz, 1 H) 6.86 (d, J=8.21 Hz, 1 H) 5.02 (s, 2 H) 3.60 (s, 2 H) 1.42 (s, 9 H).
【０４８６】
中間体５４．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−シアノベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４８７】
【化１３０】
2016529238.tif 000132
３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（ＣＡＳ＃１２４２８９−２４−３）を出発物として、中間体５２に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４００．１、４０２．２（Ｍ−Ｈ）。
【０４８８】
中間体５５．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４８９】
【化１３１】
2016529238.tif 000133
（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（ＣＡＳ＃１７２０２３−９７−１）（０．５２５ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）（０．５５７ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（０．７０２ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．６ｍＬ）溶液を、窒素下氷／水浴中で０℃に冷却した。ＤＩＡＤ（０．５２０ｍＬ、２．６７ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物を室温に加温し、次いで終夜撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.97 (s, 1 H) 7.93 (s, 1 H) 7.84 (s, 1 H) 7.16 - 7.31 (m, 2 H) 7.01 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.88 - 6.97 (m, 1 H) 5.23 (s, 2 H) 3.56 (s, 2 H) 1.31 (s, 9 H).
【０４９０】
中間体５６．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４９１】
【化１３２】
2016529238.tif 000134
１−ブロモ−３−（ブロモメチル）−５−フルオロベンゼン（ＣＡＳ＃２１６７５５−５７−６）を出発物として、中間体５２に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.46 - 7.56 (m, 2 H) 7.32 (dd, J=10.61, 1.26 Hz, 1 H) 7.16 - 7.28 (m, 2 H) 6.99 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.92 (td, J=7.39, 0.88 Hz, 1 H) 5.15 (s, 2 H) 3.56 (s, 2 H) 1.34 (s, 9 H).
中間体５７．
【０４９２】
中間体５７−Ａ．メチル３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート
【０４９３】
【化１３３】
2016529238.tif 000135
ＭｅＯＨ（８１ｍＬ）中の３−ブロモ−５−ヒドロキシ安息香酸（ＣＡＳ＃１４０４７２−６９−１）（５．２５ｇ、２４．１９ｍｍｏｌ）に濃ＨＣｌ（１０ｍＬ、３２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌し、次いで６０℃で４時間加熱した。反応物を室温に冷却し、濃縮し、次いで水およびＥＡで希釈し、次いでＥＡ層を分離し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮し、次いでシリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜３０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２２９．０、２３０．６（Ｍ−Ｈ）。
【０４９４】
中間体５７−Ｂ．メチル３−ブロモ−５−エトキシベンゾエート
【０４９５】
【化１３４】
2016529238.tif 000136
メチル３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエートおよびエタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.62 (t, J=1.58 Hz, 1 H) 7.37 - 7.47 (m, 2 H) 4.11 (q, J=6.95 Hz, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 1.33 (t, J=6.95 Hz, 3 H).
【０４９６】
中間体５７−Ｃ．（３−ブロモ−５−エトキシフェニル）メタノール
【０４９７】
【化１３５】
2016529238.tif 000137
メチル３−ブロモ−５−エトキシベンゾエート（０．４５８ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７．７ｍＬ）溶液に、窒素下ＬｉＢＨ４（０．１２８ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５０℃で撹拌した。９０分後、反応物を室温に冷却し、さらにＬｉＢＨ４（０．１２８ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を加え、次いで５０℃で再度撹拌した。終夜後、反応物を冷却し、水、飽和ブラインおよびＥｔＯＡｃで希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜８０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.06 (t, J=1.45 Hz, 1 H) 6.97 (t, J=2.08 Hz, 1 H) 6.86 (dd, J=2.27, 1.26 Hz, 1 H) 5.28 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 4.45 (d, J=5.94 Hz, 2 H) 4.03 (q, J=6.95 Hz, 2 H) 1.25 - 1.38 (m, 3 H).
【０４９８】
中間体５７−Ｄ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−エトキシベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０４９９】
【化１３６】
2016529238.tif 000138
（３−ブロモ−５−エトキシフェニル）メタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.11 - 7.31 (m, 3 H) 6.81 - 7.07 (m, 4 H) 5.05 (s, 2 H) 4.04 (q, J=6.99 Hz, 2 H) 3.58 (s, 2 H) 1.26 - 1.48 (m, 12 H).
中間体５８．
【０５００】
中間体５８−Ａ．メチル３−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゾエート
【０５０１】
【化１３７】
2016529238.tif 000139
ＤＭＦ（１３．５ｍＬ）中のメチル３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート（中間体５７−Ａ）（０．３１１ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）に、窒素下室温で炭酸カリウム（０．３７２ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を、次いで２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．４６９ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を加えた。終夜後、反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.74 (t, J=1.52 Hz, 1 H) 7.65 (dd, J=2.40, 1.77 Hz, 1 H) 7.56 (dd, J=2.46, 1.33 Hz, 1 H) 4.92 (q, J=8.84 Hz, 2 H) 3.87 (s, 3 H).
【０５０２】
中間体５８−Ｂ．（３−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）メタノール
【０５０３】
【化１３８】
2016529238.tif 000140
メチル３−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゾエートを出発物として、中間体５７−Ｃに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.11 - 7.24 (m, 2 H) 6.92 - 7.05 (m, 1 H) 5.34 (t, J=5.81 Hz, 1 H) 4.79 (q, J=8.88 Hz, 2 H) 4.47 (d, J=5.81 Hz, 2 H).
【０５０４】
中間体５８−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５０５】
【化１３９】
2016529238.tif 000141
（３−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）メタノールを出発物として、中間体５７−Ｄに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.30 - 7.34 (m, 1 H) 7.28 (t, J=2.02 Hz, 1 H) 7.18 - 7.27 (m, 2 H) 7.12 - 7.18 (m, 1 H) 6.98 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.91 (td, J=7.42, 0.95 Hz, 1 H) 5.10 (s, 2 H) 4.82 (q, J=8.84 Hz, 2 H) 3.56 (s, 2 H) 1.34 (s, 9 H).
中間体５９．
【０５０６】
中間体５９−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５０７】
【化１４０】
2016529238.tif 000142
（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジメタノール（ＣＡＳ＃５１７６０−２２−６）（３２．５ｇ、１５０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）（１５．６ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（３９．３ｇ、１５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）溶液を、氷／水浴中で０℃に冷却した。ＤＩＡＤ（２９．１ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を滴下添加し、得られた黄色溶液を室温に加温した。終夜後、反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.50 (s, 1 H) 7.46 (s, 1 H) 7.36 (s, 1 H) 7.16 - 7.27 (m, 2 H) 7.01 (d, J=8.07 Hz, 1 H) 6.91 (td, J=7.40, 0.87 Hz, 1 H) 5.34 (t, J=5.73 Hz, 1 H) 5.11 (s, 2 H) 4.50 (d, J=5.69 Hz, 2 H) 3.55 (s, 2 H) 1.34 (s, 9 H).
【０５０８】
中間体５９−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５０９】
【化１４１】
2016529238.tif 000143
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（２８．５ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３５０ｍＬ）溶液に、窒素下室温でＭｎＯ２（１２２ｇ、１３９９ｍｍｏｌ）を加え、これを４０℃で加熱した。終夜後、反応物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（１００％ＤＣＭ）により直接精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.99 (s, 1 H) 8.05 (s, 1 H) 7.97 (s, 2 H) 7.16 - 7.30 (m, 2 H) 7.03 (d, J=8.08 Hz, 1 H) 6.93 (t, J=7.33 Hz, 1 H) 5.23 (s, 2 H) 3.57 (s, 2 H) 1.32 (s, 9 H).
【０５１０】
中間体６０．ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２，２’−（（（（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（メチレン））ビス（オキシ））ビス（２，１−フェニレン））ジアセテート
【０５１１】
【化１４２】
2016529238.tif 000144
中間体５９−Ａに記載した反応から、少量の生成物として標題化合物を単離した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.60 (s, 2 H) 7.51 (s, 1 H) 7.15 - 7.29 (m, 4 H) 7.01 (d, J=8.08 Hz, 2 H) 6.91 (t, J=7.26 Hz, 2 H) 5.12 (s, 4 H) 3.56 (s, 4 H) 1.23 - 1.38 (m, 18 H).
【０５１２】
中間体６１．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（メトキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５１３】
【化１４３】
2016529238.tif 000145
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９−Ａ）（０．３６ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８．８４ｍＬ）溶液に、０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、０．０４９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、次いでＭｅＩ（０．０７７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。３時間後、さらにＮａＨ（０．０４９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０．０７７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。さらに９０分後、さらにＮａＨ（０．０４９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０．０７７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。終夜後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.53 (s, 1 H) 7.45 (s, 1 H) 7.30 (s, 1 H) 7.16 - 7.25 (m, 2 H) 6.94 (td, J=7.45, 1.01 Hz, 1 H) 6.87 (d, J=8.08 Hz, 1 H) 5.04 (s, 2 H) 4.43 (s, 2 H) 3.60 (s, 2 H) 3.40 (s, 3 H) 1.41 (s, 9 H).
【０５１４】
中間体６２．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（１−ヒドロキシエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５１５】
【化１４４】
2016529238.tif 000146
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９−Ｂ）（０．４０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．９ｍＬ）溶液に、窒素下０℃でＭｅＭｇＢｒ（エーテル中３．０Ｍ、０．４９３ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温に加温した。１０分後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.48 (s, 2 H) 7.38 (s, 1 H) 7.16 - 7.28 (m, 2 H) 7.01 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.86 - 6.95 (m, 1 H) 5.31 (d, J=4.40 Hz, 1 H) 5.10 (s, 2 H) 4.65 - 4.78 (m, 1 H) 3.54 (s, 2 H) 1.25 - 1.38 (m, 12 H).
【０５１６】
中間体６３．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５１７】
【化１４５】
2016529238.tif 000147
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９−Ｂ）（０．４０４ｇ、０．９９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４．７５ｍＬ）溶液に、トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（０．４６７ｍＬ、２．９９ｍｍｏｌ）を、次いでＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ、２．９９ｍＬ、２．９９ｍｍｏｌ）を窒素下０℃で加えた。１０分後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液およびブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.67 (s, 1 H) 7.63 (s, 1 H) 7.57 (s, 1 H) 7.16 - 7.30 (m, 2 H) 6.96 - 7.08 (m, 2 H) 6.91 (td, J=7.39, 0.88 Hz, 1 H) 5.18 - 5.28 (m, 1 H) 5.14 (s, 2 H) 3.55 (s, 2 H) 1.26 - 1.40 (m, 9 H).
【０５１８】
中間体６４．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（シクロヘキシル（ヒドロキシ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５１９】
【化１４６】
2016529238.tif 000148
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９−Ｂ）（０．４０ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．８７ｍＬ）溶液に、窒素下０℃でシクロヘキシルマグネシウムクロリド（エーテル中２．０Ｍ、０．６１７ｍＬ、１．２３ｍｍｏｌ）を加え、これを室温に加温した。２時間後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.48 (s, 1 H) 7.39 (s, 1 H) 7.30 (s, 1 H) 7.15 - 7.27 (m, 2 H) 7.00 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.90 (td, J=7.39, 0.88 Hz, 1 H) 5.22 (d, J=4.55 Hz, 1 H) 5.11 (s, 2 H) 4.21 - 4.30 (m, 1 H) 3.54 (s, 2 H) 1.73 (d, J=11.49 Hz, 4 H) 1.39 - 1.50 (m, 1 H) 1.34 (s, 9 H) 0.87 - 1.15 (m, 6 H).
中間体６５．
【０５２０】
中間体６５−Ａ．メチル３−ブロモ−５−（（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェノキシ）メチル）ベンゾエート
【０５２１】
【化１４７】
2016529238.tif 000149
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９−Ｂ）（０．３０ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７．４０ｍＬ）懸濁液に、窒素下ＫＯＨ（０．１２５ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液を加えた。これを０℃に冷却し、ヨウ素（０．２４４ｇ、０．９６２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液を加えた。終夜後、反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.97 - 8.06 (m, 2 H) 7.94 (t, J=1.71 Hz, 1 H) 7.15 - 7.31 (m, 2 H) 7.02 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.92 (td, J=7.42, 0.95 Hz, 1 H) 5.21 (s, 2 H) 3.87 (s, 3 H) 3.55 (s, 2 H) 1.32 (s, 9 H).
【０５２２】
中間体６５−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５２３】
【化１４８】
2016529238.tif 000150
メチル３−ブロモ−５−（（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェノキシ）メチル）ベンゾエート（０．２８ｇ、０．６４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．４３ｍＬ）溶液に、窒素下０℃でＭｅＭｇＢｒ（エーテル中３．０Ｍ、０．６４３ｍＬ、１．９３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温に加温した。３０分後、さらにＭｅＭｇＢｒ（０．１０７ｍＬ）を加えた。さらに１０分後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.60 (t, J=1.71 Hz, 1 H) 7.50 (s, 1 H) 7.43 - 7.49 (m, 1 H) 7.15 - 7.29 (m, 2 H) 7.01 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 6.85 - 6.94 (m, 1 H) 5.18 (s, 1 H) 5.10 (s, 2 H) 3.54 (s, 2 H) 1.42 (s, 6 H) 1.32 (s, 9 H).
【０５２４】
中間体６６．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−４−メチルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５２５】
【化１４９】
2016529238.tif 000151
（３−ブロモ−４−メチルフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃６８１２０−３５−４）を出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.64 (s, 1 H) 7.31 (d, J=1.38 Hz, 1 H) 7.21 - 7.28 (m, 3 H) 6.97 (td, J=7.43, 0.92 Hz, 1 H) 6.92 (d, J=8.07 Hz, 1 H) 5.05 (s, 2 H) 3.63 (s, 2 H) 2.44 (s, 3 H) 1.44 (s, 9 H).
【０５２６】
中間体６７．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−２−メチルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５２７】
【化１５０】
2016529238.tif 000152
（３−ブロモ−２−メチルフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃８３６４７−４３−２）を出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.54 (d, J=7.96 Hz, 1 H) 7.40 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 7.19 - 7.28 (m, 2 H) 7.06 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 6.90 - 6.98 (m, 2 H) 5.06 (s, 2 H) 3.57 (s, 2 H) 2.43 (s, 3 H) 1.36 (s, 9 H).
【０５２８】
中間体６８．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（１−メトキシエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５２９】
【化１５１】
2016529238.tif 000153
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（１−ヒドロキシエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体６２）を出発物として、中間体６１に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.51 - 7.61 (m, 1 H) 7.41 - 7.49 (m, 1 H) 7.38 (s, 1 H) 7.15 - 7.30 (m, 2 H) 7.02 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 6.91 (td, J=7.39, 1.01 Hz, 1 H) 5.04 - 5.20 (m, 2 H) 4.33 (q, J=6.40 Hz, 1 H) 3.54 (s, 2 H) 3.14 (s, 3 H) 1.24 - 1.40 (m, 12 H).
【０５３０】
中間体６９．メチル２−（２−（（３−ブロモ−４−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５３１】
【化１５２】
2016529238.tif 000154
（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃７７７７１−０３−０）およびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）を出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.63 (dd, J=6.57, 2.15 Hz, 1 H) 7.29 - 7.35 (m, 1 H) 7.20 - 7.28 (m, 2 H) 7.13 (t, J=8.40 Hz, 1 H) 6.96 (td, J=7.45, 1.01 Hz, 1 H) 6.86 - 6.90 (m, 1 H) 5.02 (s, 2 H) 3.69 (s, 2 H), 3.67 (s, 3 H).
【０５３２】
中間体７０．メチル２−（２−（（３−ブロモ−２−フルオロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５３３】
【化１５３】
2016529238.tif 000155
（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃２６１７２３−３２−４）およびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）を出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.51 (td, J=7.29, 1.58 Hz, 1 H) 7.42 - 7.48 (m, 1 H) 7.20 - 7.29 (m, 2 H) 7.03 - 7.09 (m, 1 H) 6.90 - 6.99 (m, 2 H) 5.17 (s, 2 H) 3.68 (s, 2 H), 3.65 (s, 3 H).
【０５３４】
中間体７１．メチル２−（２−（（７−ブロモベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０５３５】
【化１５４】
2016529238.tif 000156
４−ブロモ−６−（ブロモメチル）ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（ＣＡＳ＃８５９９６８−６５−３）およびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）を出発物として、中間体５２に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.10 - 7.23 (m, 2 H) 6.93 - 6.99 (m, 1 H) 6.87 (td, J=7.45, 1.01 Hz, 1 H) 6.80 (d, J=8.21 Hz, 1 H) 6.76 (d, J=0.88 Hz, 1 H) 5.97 (s, 2 H) 4.88 (s, 2 H) 3.61 (br s.,3 H) 3.59 (s, 2 H).
【０５３６】
中間体７２．メチル２−（２−（（３−ブロモ−４−メトキシベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５３７】
【化１５５】
2016529238.tif 000157
（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃３８４９３−５９−３）およびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）を出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 7.61 (d, J=2.02 Hz, 1 H) 7.31 (dd, J=8.46, 2.15 Hz, 1 H) 7.17 - 7.26 (m, 2 H) 6.84 - 7.00 (m, 3 H) 4.99 (s, 2 H) 3.91 (s, 2 H) 3.67 (s, 3 H).
中間体７３．
【０５３８】
中間体７３−Ａ．（Ｒ）−メチル３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンゾエート
【０５３９】
【化１５６】
2016529238.tif 000158
メチル３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート（中間体５７−Ａ）および（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（ＣＡＳ＃２２４１５−５９−４）を出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１４．８、３１６．８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４０】
中間体７３−Ｂ．（Ｒ）−（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）フェニル）メタノール
【０５４１】
【化１５７】
2016529238.tif 000159
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の（Ｒ）−メチル３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンゾエート（０．１２７ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）に、０℃でＴＨＦ中１Ｍ  ＬｉＡｌＨ４（０．８０６ｍＬ、０．８０６ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応物を塩化アンモニウムの飽和水溶液で０℃にてクエンチし、ＥＡおよび酒石酸カリウムナトリウムの飽和溶液で希釈した。層を分離し、有機層を除去し、乾燥し、濃縮して油状物とし、これをシリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜１００％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８６．７、２８８．７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４２】
中間体７３−Ｃ．（Ｒ）−メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５４３】
【化１５８】
2016529238.tif 000160
ＴＨＦ（３ｍＬ）中の（Ｒ）−（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）フェニル）メタノール（８８ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）に、０℃でＤＩＡＤ（７７μｌ、０．３９８ｍｍｏｌ）、メチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）（７６ｍｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）、次いでトリフェニルホスフィン（１０４ｍｇ、０．３９８ｍｍｏｌ）を加え、１６時間撹拌した。反応物を水およびＥＡで希釈し、層を分離し、有機層を除去し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮し、シリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜４０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５．３、４３７．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４４】
中間体７４．メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−メトキシベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５４５】
【化１５９】
2016529238.tif 000161
ステップ中間体７３−Ａにて（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（ＣＡＳ＃２２４１５−５９−４）の代わりにメタノールを使用して、中間体７３と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６４．９、３６７．０（Ｍ＋Ｈ）。
中間体７５．
【０５４６】
中間体７５−Ａ．メチル３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）ベンゾエート
【０５４７】
【化１６０】
2016529238.tif 000162
メチル３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート（中間体５７−Ａ）およびシクロプロピルメタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.61 (t, J=1.52 Hz, 1 H) 7.42 - 7.45 (m, 1 H) 7.41 (dd, J=2.40, 1.39 Hz, 1 H) 3.91 (d, J=7.07 Hz, 2 H) 3.86 (s, 3 H) 1.15 - 1.28 (m, 1 H) 0.55 - 0.61 (m, 2 H) 0.31 - 0.37 (m, 2 H).
【０５４８】
中間体７５−Ｂ．（３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）フェニル）メタノール
【０５４９】
【化１６１】
2016529238.tif 000163
メチル３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）ベンゾエートから出発して、中間体７３−Ｂと同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５６．８、２５８．７（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５０】
中間体７５−Ｃ．メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５５１】
【化１６２】
2016529238.tif 000164
（３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）フェニル）メタノールおよびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）を使用して、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４．８、４０６．８（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５２】
中間体７６．（Ｒ）−メチル２−（２−（（３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５５３】
【化１６３】
2016529238.tif 000165
脱気した（Ｒ）−メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体７３−Ｃ）（０．５５ｇ、１．２６３ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（０．８０２ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．３１０ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．０５５ｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（６．３２ｍＬ）混合物を、８０℃で２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、次いでシリカカラムに投入し、ＦＣＣ（０〜５０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８３．２（Ｍ＋Ｈ）。
中間体７７．
【０５５４】
中間体７７−Ａ．２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール
【０５５５】
【化１６４】
2016529238.tif 000166
ＴＨＦ（２２．１７ｍＬ）中の２−ヨード−１Ｈ−イミダゾール（ＣＡＳ＃３０３４−６２−６）（０．８６ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）に、０℃でＮａＨ（０．２１３ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）を、続いてＳＥＭＣｌ（０．９４４ｍＬ、５．３２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷浴中３０分間撹拌し、次いで室温に２時間加温した。混合物を氷浴中で冷却し、塩化アンモニウムの水溶液でクエンチし、ＥＡで希釈した。層を分離し、有機層を乾燥（硫酸ナトリウム）し、濃縮し、シリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜５０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２４．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５６】
中間体７７−Ｂ．２−（３−ブロモフェニル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール
【０５５７】
【化１６５】
2016529238.tif 000167
撹拌子を有する２−５ｍＬマイクロ波バイアルに、ＤＭＦ（３．７ｍＬ）および水（０．４１５ｍＬ）中の（３−ブロモフェニル）ボロン酸（ＣＡＳ＃１８９０７９−４０−１）（２５０ｍｇ、１．２４５ｍｍｏｌ）および２−ヨード−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール（４８４ｍｇ、１．４９４ｍｍｏｌ）を入れた。次いで、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（２．５ｍＬ、４．９８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（５０．８ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルを密封し、反応物を１１０℃で６０分間加熱した。反応混合物をＥＡおよび水で希釈し、ＥＡ層を除去し、乾燥し、シリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜３０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５２．８、３５５．２（Ｍ＋Ｈ）。
中間体７８．
【０５５８】
中間体７８−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５５９】
【化１６６】
2016529238.tif 000168
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）（０．４３７ｇ、２．１０１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．３３４ｇ、２．４１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２１ｍＬ）懸濁液に、３−ブロモベンジルブロミド（ＣＡＳ＃８２３−７８−９）（０．５７８ｇ、２．３１１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４０℃に終夜１６時間加温した。反応物を濃縮し、ＦＣＣ（０〜５０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７７．０、３７９．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６０】
中間体７８−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５６１】
【化１６７】
2016529238.tif 000169
ジオキサン（１７ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（０．６３ｇ、１．６７０ｍｍｏｌ）に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（０．５９４ｇ、２．３３８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．４９２ｇ、５．０１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．１３６ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）を加え、真空下に置き、窒素でパージし、次いで混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、ＥＡおよび水で希釈した。ＥＡ層を除去し、乾燥し、濃縮し、シリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜５０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２．２（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）、３６９．１（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０５６２】
中間体７９．（３−アミノ−５−ブロモ−２−フルオロフェニル）メタノール
【０５６３】
【化１６８】
2016529238.tif 000170
ＬｉＢＨ４（２２０ｍｇ、１０．０８ｍｍｏｌ）を、メチル３−アミノ−５−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（ＣＡＳ＃１３３９０４９−１９−２）（５００ｍｇ、２．０１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）混合物に室温で、続いてＭｅＯＨ（０．４０８ｍＬ、１０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm 6.91 (dd, J=5.68, 2.40 Hz, 1 H) 6.85 (dd, J=7.64, 2.46 Hz, 1 H) 4.69 (s, 2 H) 3.79 (br. s., 2 H) 1.75 (br. s., 1 H).
中間体８０．
【０５６４】
中間体８０−Ａ．（３−アミノ−５−ブロモ−４−フルオロフェニル）メタノール
【０５６５】
【化１６９】
2016529238.tif 000171
メチル３−アミノ−５−ブロモ−４−フルオロベンゾエート（ＣＡＳ＃１４０３４８３−８４−０）を出発物として、中間体７９に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１９．９、２２１．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６６】
中間体８０−Ｂ．（±）−（３−ブロモ−４−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）フェニル）メタノール
【０５６７】
【化１７０】
2016529238.tif 000172
（３−アミノ−５−ブロモ−４−フルオロフェニル）メタノール（３８８ｍｇ、１．７６３ｍｍｏｌ）および（±）−テトラヒドロフラン−２−カルバルデヒド（ＣＡＳ＃７６８１−８４−７）（３５３ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（８ｍＬ）溶液を、室温で１．５時間撹拌した。Ｎａ（ＡｃＯ）３ＢＨ（５６１ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。ＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物と出発物との分離出来ない混合物を得、これを分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）によりさらに分離して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０４．０、３０６．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５６８】
中間体８０−Ｃ．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−４−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５６９】
【化１７１】
2016529238.tif 000173
ＤＩＡＤ（０．１１１ｍＬ、０．５７２ｍｍｏｌ）を、（３−ブロモ−４−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）フェニル）メタノール（１４５ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）およびＰＰｈ３（１５０ｍｇ、０．５７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に０℃で滴下添加した。得られた溶液を室温に加温し、次いで３時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９４．１、４９６．１（Ｍ＋Ｈ）。
中間体８１．
【０５７０】
中間体８１−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル３−（６−ホルミルピリジン−２−イル）ベンジルカルバメート
【０５７１】
【化１７２】
2016529238.tif 000174
バイアルに（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）ボロン酸（ＣＡＳ＃８３２１１４−０５−３）（５６２ｍｇ、２．２４０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７７４ｍｇ、５．６０ｍｍｏｌ）、６−ブロモピコリンアルデヒド（ＣＡＳ＃３４１６０−４０−２）（５００ｍｇ、２．６９ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（７９ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ＤＭＥ（５ｍＬ）および水（０．５５６ｍＬ）を加え、ヘッドスペースを窒素でフラッシュし、混合物を９０℃で加熱した。終夜撹拌した後、混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機相を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（１０〜８０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.07 (s, 1H), 8.25 (d, J=7.3 Hz, 1H), 8.15 (t, J=7.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.03 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.53 - 7.34 (m, 3H), 4.24 (d, J=6.1 Hz, 2H), 1.41 (s, 9H).
【０５７２】
中間体８１−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル３−（６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）ベンジルカルバメート
【０５７３】
【化１７３】
2016529238.tif 000175
水素化ホウ素ナトリウム（３３．９ｍｇ、０．８９６ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル３−（６−ホルミルピリジン−２−イル）ベンジルカルバメート（２８０ｍｇ、０．８９６ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に一度に加えた。室温で１時間撹拌した後、反応物を濃縮し、酢酸エチルと水との間で分配し、ブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）した。フラッシュクロマトグラフィー（１０〜９０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）にかけて、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.96 (s, 1H), 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.77 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.48 - 7.39 (m, 3H), 7.29 (d, J=7.5 Hz, 1H), 5.43 (t, J=5.9 Hz, 1H), 4.63 (d, J=5.8 Hz, 2H), 4.20 (d, J=5.9 Hz, 2H), 1.41 (s, 9H).
【０５７４】
中間体８２．ｔｅｒｔ−ブチル（（３’−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメート
【０５７５】
【化１７４】
2016529238.tif 000176
３−ブロモベンズアルデヒド（ＣＡＳ＃３１３２−９９−８）を出発物として、中間体８１に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.58 (s, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 3H), 7.45 - 7.37 (m, 3H), 7.31 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.3 Hz, 1H), 5.23 (t, J=5.7 Hz, 1H), 4.57 (d, J=5.8 Hz, 2H), 4.20 (d, J=6.1 Hz, 2H), 1.40 (s, 9H).
中間体８３．
【０５７６】
中間体８３−Ａ．メチル６−ブロモ−１−トシル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート
【０５７７】
【化１７５】
2016529238.tif 000177
濃ＨＣｌ（４０．３ｍＬ、１３２８ｍｍｏｌ）を、６−ブロモインダゾール−４−カルボン酸（ＣＡＳ＃８８５５２３−０８−０）（４ｇ、１６．５９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）懸濁液に加え、得られた懸濁液を５０℃で４日間加熱した。室温に冷却した後、生成した沈殿物を濾過し、真空乾燥して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８．９、４１０．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５７８】
中間体８３−Ｂ．（６−ブロモ−１−トシル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）メタノール
【０５７９】
【化１７６】
2016529238.tif 000178
水素化ホウ素リチウム（１．０６３ｍＬ、２．１２６ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中２Ｍ）を、室温でメチル６−ブロモ−１−トシル−１Ｈ−インダゾール−４−カルボキシレート（５８０ｍｇ、１．４１７ｍｍｏｌ）およびメタノール（０．０８６ｍＬ、２．１２６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）懸濁液に加えた。懸濁液を終夜撹拌した後、混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％酢酸エチル／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８０．９、３８２．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８０】
中間体８４．適切なアルコールおよびフェノール出発物を使用して、中間体５５に記載したと同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０５８１】
【表１】
2016529238.tif 000179
2016529238.tif 000180
2016529238.tif 000181
2016529238.tif 000182
【０５８２】
中間体８５．メチル２−（２−（（５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５８３】
【化１７７】
2016529238.tif 000183
２−（ブロモメチル）−４−クロロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＣＡＳ＃２６１７６３−２１−７）およびメチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）を出発物として、中間体５２に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３５９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５８４】
中間体８６．（±）−メチル２−（２−（（６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５８５】
【化１７８】
2016529238.tif 000184
（±）−メチル２−（２−（（６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体８４−Ｂ）を出発物として、中間体２４に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm  7.64 - 7.60 (m, 2H), 7.36 - 7.27 (m, 2H), 7.22 - 7.18 (m, 2H), 6.91 (dt, J=1.0, 7.4 Hz, 1H), 5.83 (dd, J=4.9, 6.4 Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.49 (d, J=5.4 Hz, 2H), 3.09 - 3.00 (m, 1H), 2.91 (s, 1H), 2.59 (d, J=6.8 Hz, 1H), 1.94 (d, J=6.1 Hz, 1H), 1.27 (d, J=2.1 Hz, 12H).
【０５８６】
中間体８７．（±）−メチル２−（２−（（７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５８７】
【化１７９】
2016529238.tif 000185
メチル２−（２−（（７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体８４−Ｈ）を出発物として、中間体２４に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０．２（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）。
【０５８８】
中間体８８．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−メトキシ−１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【０５８９】
【化１８０】
2016529238.tif 000186
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−ブロモフェニル）−２−メトキシエチル）カルバメート（中間体３６）を出発物として、中間体２４に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９０】
中間体８９．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５９１】
【化１８１】
2016529238.tif 000187
メチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃２２４４６−３７−３）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）を使用して、中間体７５−Ｃに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９１．０、３９３．０（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０５９２】
中間体９０．メチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）−３−フルオロフェニル）アセテート
【０５９３】
【化１８２】
2016529238.tif 000188
３−ブロモベンジルブロミド（ＣＡＳ＃８２３−７８−９）およびメチル２−（３−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２２）を出発物として、中間体５２に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５２．９、３５４．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０５９４】
中間体９１．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５９５】
【化１８３】
2016529238.tif 000189
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５３）を出発物として、中間体３４−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, ジクロロメタン-d2) δ ppm 7.57 - 7.61 (m, 2 H) 7.49 (s, 1 H) 7.08 - 7.18 (m, 2 H) 6.81 - 6.88 (m, 2 H) 4.97 (s, 2 H) 3.49 (s, 2 H) 1.30 (s, 9 H) 1.25 (s, 12 H).
【０５９６】
中間体９２．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（メトキシメチル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５９７】
【化１８４】
2016529238.tif 000190
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（メトキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体６１）を出発物として、中間体３４−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３．２（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０５９８】
中間体９３．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（シクロプロピルメトキシ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０５９９】
【化１８５】
2016529238.tif 000191
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（シクロプロピルメトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体８９）を出発物として、中間体３４−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３９．３（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
中間体９４
【０６００】
中間体９４−Ａ．メチル２−（２−（（３−クロロ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６０１】
【化１８６】
2016529238.tif 000192
ＤＭＳＯ（１．４４４ｍＬ、２０．３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍｌ）溶液を、−７０℃で冷却した二塩化オキサリル（０．８７２ｍＬ、１０．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６ｍｌ）溶液に滴下添加した。次いで反応混合物を−７０℃で３０分間撹拌した。次いでメチル２−（２−（（３−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体８４−Ｍ）のＤＣＭ（１０ｍｌ）溶液を、−７０℃で混合物に滴下添加した。反応混合物を５時間撹拌しながらこの温度で維持した。次いでＴＥＡ（４．９６ｍＬ、３５．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温に加温し、３０分間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から６０：４０）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：３１９．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０２】
中間体９４−Ｂ．（±）−（Ｅ）−メチル２−（２−（（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）メチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６０３】
【化１８７】
2016529238.tif 000193
メチル２−（２−（（３−クロロ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（１．２７ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）および（±）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（０．５３１ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液に、Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４（１．６９９ｇ、５．９８ｍｍｏｌ）を加えた。得られたスラリー混合物を５０℃で４８時間撹拌した。反応物を水を加えることによりクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相をＮａＣｌで洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から７０：３０）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４２１．９（Ｍ＋Ｈ）、Ｒｆ（Ｃｙｃｌｏｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ８：２）＝０．１９。
【０６０４】
中間体９４−Ｃ．（±）−メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（１−（１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６０５】
【化１８８】
2016529238.tif 000194
（±）−（Ｅ）−メチル２−（２−（（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）イミノ）メチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）−アセテート（１．３ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＴ（３．５５ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３５ｍｌ）溶液を、アルゴン雰囲気下−６５℃で冷却した。混合物にＴＨＦ（５ｍｌ）中のＴＭＳＣＦ３（１．０７０ｍｌ、７．１７ｍｍｏｌ）溶液を滴下添加した。白色懸濁液に変化した混合物をこの温度で維持し、２時間撹拌した。２時間後、混合物を０℃に加温し、次いでＮＨ４Ｃｌでクエンチした。混合物を３０分間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から４０：６０）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４９２．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０６】
中間体９５．（±）−メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−（１−（１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−２，２，２−トリフルオロエチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０６０７】
【化１８９】
2016529238.tif 000195
メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（１−（１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（３０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）および（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）ボロン酸（ＣＡＳ＃８３２１１４−０５−３）（１８．３７ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２．０ｍｌ）溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５５８ｍｇ、０．６１０μｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃５６４４８３−１８−７）（１．１６３ｍｇ、２．４３９μｍｏｌ）およびＣｓＦ（２７．８ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をマイクロ波オーブン中１２０℃で３０分間加熱した。黒色混合物をＤＣＭ中で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、次いで水で洗浄する。有機層を分離し、相分離カートリッジ上で濾過し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から６０：４０）により精製して、標題化合物を得る。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：６６３．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６０８】
中間体９６．（±）−メチル２−（２−（（３−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６０９】
【化１９０】
2016529238.tif 000196
メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（１−（１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体９４−Ｃ）（１．２０ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１．２２０ｍＬ、４．８８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２３℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮乾固した。次いで油状残留物を塩化メチレンに溶解し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄した。水相を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機相を相分離カートリッジで脱水し、濃縮して粗製の標題化合物を得、これをさらには精製せずに引き続くステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：３８８．１（Ｍ＋Ｈ）。
中間体９７．
【０６１０】
中間体９７−Ａ．（±）−メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−（メチルアミノ）エチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６１１】
【化１９１】
2016529238.tif 000197
メチル２−（２−（（３−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体９６）（２５０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２．０ｍｌ）溶液に、水（１．０ｍｌ）中の重炭酸ナトリウム（２７１ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）溶液を、続いてＥｔＯＡｃ（１．０ｍｌ）中のメチルトリフルオロメタンスルホネート（１１６ｍｇ、０．７０９ｍｍｏｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで有機相を抽出し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から５０：５０）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４０２．１（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：１．８６４分、Ｒｆ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ７５：２５）：０．３７。
【０６１２】
中間体９７−Ｂ．（±）−メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（１−（ジメチルアミノ）−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【化１９２】
2016529238.tif 000198
中間体９７−Ａに記載した反応において、副生成物として標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４１６．１（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：２．１７６分、Ｒｆ（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ７５：２５）：０．５３。
【０６１３】
中間体９８．（±）−メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（２，２，２−トリフルオロ−１−（フェニルアミノ）エチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【化１９３】
2016529238.tif 000199
メチル２−（２−（（３−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体９６）（２００ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（１２１ｍｇ、０．７７４ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（３３６ｍｇ、１．０３２ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）混合物を、アルゴン雰囲気下５分間パージし、次いでＸ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃５６４４８３−１８−７）（４９．２ｍｇ、０．１０３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１１．５８ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。室温に冷却した後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、蒸発させ、引き続きシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から６５：３５）により精製して、標題化合物を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４６４．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１４】
中間体９９．（±）−メチル２−（２−（（３−（１−ベンズアミド−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６１５】
【化１９４】
2016529238.tif 000200
メチル２−（２−（（３−（１−アミノ−２，２，２−トリフルオロエチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体９６）（１８ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．０ｍｌ）溶液に、塩化ベンゾイル（６．４７μｌ、０．０５６ｍｍｏｌ）を、続いてＴＥＡ（７．７６μｌ、０．０５６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで水を加えることによりクエンチした。有機相を抽出し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から６０：４０）により精製して、標題化合物を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４９２．１（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１００．
【０６１６】
中間体１００−Ａ．メチル２−（２−（（３−（アミノメチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６１７】
【化１９５】
2016529238.tif 000201
０℃で冷却したメチル２−（２−（（３−クロロ−５−シアノベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体８４−Ｎ）（１．２７ｇ、４．０２ｍｍｏｌ）およびＣＯＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（１．４３５ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）／水（１０．７ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下ＮａＢＨ４（４５７ｍｇ、１２．０７ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を０℃で２時間撹拌した。次いで反応混合物を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機相を乾燥（カートリッジ）し、蒸発させ、引き続きシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から０：１００、次いでＤＣＭ／ＤＣＭ：ＭｅＯＨ９：、１００：０から０：１００）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：３２０．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６１８】
中間体１００−Ｂ．メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６１９】
【化１９６】
2016529238.tif 000202
メチル２−（２−（（３−（アミノメチル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（２２０ｍｇ、０．６８８ｍｍｏｌ）および１−エトキシ−２，２，２−トリフルオロエタノール（０．１５６ｍｌ、１．３７６ｍｍｏｌ）の混合物を、１０５℃で加熱した。３時間後、混合物を室温に冷却し、ＭｅＯＨ（６ｍｌ）に溶解し、氷浴で０℃に冷却した。次いでＮａＢＨ４（５２．１ｍｇ、１．３７６ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下ゆっくり加え、反応物を５０℃で終夜加熱した。反応物をＮＨ４Ｃｌ溶液を加えることによりクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、次いで乾燥（カートリッジ）し、蒸発させた。残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（溶出液シクロヘキサン／酢酸エチル１００：０から５７：４３）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４０２．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２０】
中間体１０１．（±）−メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（（１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル）アミノ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６２１】
【化１９７】
2016529238.tif 000203
メチル２−（２−（（３−クロロ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体９４−Ａ、１２０ｍｇ、０．３７６ｍｍｏｌ）のトルエン（６ｍｌ）溶液に、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−アミン（８５ｍｇ、０．７５３ｍｍｏｌ）を、続いてＴｉ（ＯｉＰｒ）４（２１４ｍｇ、０．７５３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４５℃で終夜撹拌した後、室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ中で希釈した。懸濁液が形成され、これを濾過し、ＥｔＯＡｃで数回洗浄した。集めた濾液を蒸発させた。得られた油状残留物をＭｅＯＨ（３ｍｌ）に溶解し、ＮａＢＨ４（２８．５ｍｇ、０．７５３ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下加えた。反応混合物を５０℃で２日間撹拌した後、室温に冷却し、ＤＣＭ中で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。次いで有機相を乾燥（カートリッジ）し、蒸発させ、分取ＨＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｕｎｆｉｒｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ、５μｍ、３０＊１００ｍｍ、溶出液Ａ：Ｈ２Ｏ＋０．１％ＴＦＡ、Ｂ：ＡＣＮ＋０．１％ＴＦＡ、濃度勾配：２０分で２０％から１００％Ｂ、３分保持、流速４０ｍＬ／分）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４１６．１（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：２．１０４分。
中間体１０２．
【０６２２】
中間体１０２−Ａ．メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６２３】
【化１９８】
2016529238.tif 000204
中間体８４−Ｏを使用して、中間体１００と同様に標題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４４６．１、４４８．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２４】
中間体１０２−Ｂ．メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６２５】
【化１９９】
2016529238.tif 000205
メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（１００ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３．０ｍＬ）溶液に、重炭酸ナトリウム（９４ｍｇ、１．１２０ｍｍｏｌ）の水（１ｍｌ）溶液を、続いてＥｔＯＡｃ（１．０ｍｌ）中のメチルトリフルオロメタンスルホネート（４０．５ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）溶液を加えた。反応混合物を２５℃で１時間撹拌し、続いてＥｔＯＡｃを加えた。有機層を重炭酸塩の飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮乾固して、粗製の油状残留物を得た。残留物をＦＣＣを使用するフラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ、濃度勾配：１５分で０％から３５％）により精製した。集めた画分を合わせ、蒸発させ、高真空で脱水して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：４６０．１、４６２．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０６２６】
中間体１０３．メチル２−（２−（（３−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６２７】
【化２００】
2016529238.tif 000206
メチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体３５）（５００ｍｇ、１．３５３ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４２２ｍｇ、２．０２９ｍｍｏｌ）のジオキサン（１２ｍＬ）および水（２ｍＬ）溶液に、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（１１０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２．０２９ｍＬ、４．０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を脱気し、マイクロ波中１０５℃に３０分間加熱した。反応溶液を酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。水層を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を相セパレータで乾燥し、蒸発乾固した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２４ｇ、シクロヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３５ｍｌ／分）の濃度勾配１００／０から６５／３５（３５分））により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ：３７１．３（Ｍ＋Ｈ）、ＨＰＬＣ（方法Ｃ）：２．７１分。
【０６２８】
中間体１０４．出発物として適切なハロゲン化物およびボロン酸またはボロン酸エステルを使用して、中間体９５に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０６２９】
【表２】
2016529238.tif 000207
2016529238.tif 000208
2016529238.tif 000209
【０６３０】
中間体１０５．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【０６３１】
【化２０１】
2016529238.tif 000210
（Ｓ）−１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）エタンアミン塩酸塩（ＣＡＳ＃１３１３５９３−５９−７）を出発物として、中間体２７に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１０．２（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０６３２】
中間体１０６．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート
【０６３３】
【化２０２】
2016529238.tif 000211
（Ｓ）−１−（３−ブロモフェニル）エタンアミン（ＣＡＳ＃１３９３０５−９６−７）を出発物として、中間体２５および２６に記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９２．３（Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ）。
【０６３４】
中間体１０７．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６３５】
【化２０３】
2016529238.tif 000212
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９−Ａ）（０．４００ｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）および１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（０．４９６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）のトルエン（９．８ｍｌ）溶液に、窒素下室温でトリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．４８５ｍｌ、１．９６ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、トリフルオロエタノール（０．５６７ｍｌ、７．８６ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。１０分後、さらにトルエン（９．８ｍｌ）を加えた。４５分後、反応物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.60 (s, 1 H) 7.50 (s, 1 H) 7.41 (s, 1 H) 7.15 - 7.28 (m, 2 H) 7.01 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 6.91 (td, J=7.39, 0.88 Hz, 1 H) 5.13 (s, 2 H) 4.67 (s, 2 H) 4.12 (q, J=9.35 Hz, 2 H) 3.55 (s, 2 H) 1.33 (s, 9 H).
中間体１０８．
【０６３６】
中間体１０８−Ａ．（３−ブロモ−５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェニル）メタノール
【０６３７】
【化２０４】
2016529238.tif 000213
ＤＣＭ（５９８ｍｌ）中の（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジメタノール（ＣＡＳ＃５１７６０−２２−６）（１０．０ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）に、窒素下室温でイミダゾール（３．７６ｇ、５５．３ｍｍｏｌ）を、続いてＴＢＳＣｌ（７．６４ｇ、５０．７ｍｍｏｌ）を加えた。４０分後、反応物を水およびブラインで希釈した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.37 (s, 1 H) 7.34 (s, 1 H) 7.21 - 7.28 (m, 1 H) 5.29 (t, J=5.81 Hz, 1 H) 4.70 (s, 2 H) 4.48 (d, J=5.56 Hz, 2 H) 0.90 (s, 9 H) 0.08 (s, 6 H).
【０６３８】
中間体１０８−Ｂ．（（３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン
【０６３９】
【化２０５】
2016529238.tif 000214
ＤＣＭ（９４ｍｌ）中の（３−ブロモ−５−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）フェニル）メタノール（３．１０ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）に、窒素下ＰＰｈ３（３．６８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）およびＣＢｒ４（４．６５ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、反応物を部分的に濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（０〜１５％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.51 - 7.59 (m, 1 H) 7.42 (s, 1 H) 7.39 (s, 1 H) 4.71 (s, 2 H) 4.69 (s, 2 H) 0.91 (s, 9 H) 0.08 (s, 6 H).
【０６４０】
中間体１０８−Ｃ．（（３−ブロモ−５−（イソプロポキシメチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン
【０６４１】
【化２０６】
2016529238.tif 000215
２−プロパノール（０．５８６ｍｌ、７．６１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５．４ｍｌ）溶液に、窒素下０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、０．２０３ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）を加え、これを２０分間撹拌した。（（３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（１．０ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を加え、反応物を室温で撹拌した。５０分後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ヘプタンで希釈し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ7.40 - 7.33 (m, 2 H), 7.31 - 7.24 (m, 1 H), 4.77 - 4.64 (m, 2 H), 4.45 (d, J=0.9 Hz, 2 H), 3.63 (七重線, J=6.1 Hz, 1 H), 1.14 (d, J=6.1 Hz, 6 H), 1.01 - 0.81 (m, 9 H), 0.15 - 0.03 (m, 6 H).
【０６４２】
中間体１０８−Ｄ．（３−ブロモ−５−（イソプロポキシメチル）フェニル）メタノール
【０６４３】
【化２０７】
2016529238.tif 000216
（（３−ブロモ−５−（イソプロポキシメチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．４５ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２．０ｍｌ）溶液に、窒素下室温でＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、１．４５ｍｌ、１．４５ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.39 (s, 1 H) 7.35 (s, 1 H) 7.20 - 7.28 (m, 1 H) 5.30 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 4.48 (d, J=5.81 Hz, 2 H) 4.44 (s, 2 H) 3.64 (七重線, J=6.11 Hz, 1 H) 1.14 (d, J=6.06 Hz, 6 H).
【０６４４】
中間体１０８−Ｅ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（イソプロポキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６４５】
【化２０８】
2016529238.tif 000217
（３−ブロモ−５−（イソプロポキシメチル）フェニル）メタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.54 (s, 1 H) 7.45 (s, 1 H) 7.38 (s, 1 H) 7.17 - 7.27 (m, 2 H) 7.01 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.91 (td, J=7.39, 1.01 Hz, 1 H) 5.11 (s, 2 H) 4.46 (s, 2 H) 3.64 (七重線, J=6.11 Hz, 1 H) 3.54 (s, 2 H) 1.33 (s, 9 H) 1.14 (d, J=6.06 Hz, 6 H).
中間体１０９．
【０６４６】
中間体１０９−Ａ．（３−ブロモ−５−（エトキシメチル）フェニル）メタノール
【０６４７】
【化２０９】
2016529238.tif 000218
ＴＨＦ（４６．１ｍｌ）中の（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジメタノール（１．０ｇ、４．６１ｍｍｏｌ）に、窒素下０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、０．２９５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）を、続いてＥｔＩ（０．５９６ｍｌ、７．３７ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。終夜後、さらにＮａＨ（鉱油中６０％、０．２９５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）およびＥｔＩ（０．５９６ｍｌ、７．３７ｍｍｏｌ）を加え、これを窒素下室温で３日間撹拌した。反応物を水およびブラインで希釈し、次いでＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.40 (s, 1 H) 7.35 (s, 1 H) 7.22 - 7.29 (m, 1 H) 5.31 (t, J=5.87 Hz, 1 H) 4.49 (d, J=5.56 Hz, 2 H) 4.44 (s, 2 H) 3.48 (q, J=6.99 Hz, 2 H) 1.15 (t, J=6.95 Hz, 3 H).
【０６４８】
中間体１０９−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（エトキシメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６４９】
【化２１０】
2016529238.tif 000219
（３−ブロモ−５−（エトキシメチル）フェニル）メタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.55 (s, 1 H) 7.46 (s, 1 H) 7.38 (s, 1 H) 7.16 - 7.27 (m, 2 H) 7.01 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.91 (td, J=7.39, 1.01 Hz, 1 H) 5.12 (s, 2 H) 4.46 (s, 2 H) 3.54 (s, 2 H) 3.49 (q, J=6.99 Hz, 2 H) 1.33 (s, 9 H) 1.16 (t, J=7.01 Hz, 3 H).
中間体１１０．
【０６５０】
中間体１１０−Ａ．（（３−ブロモ−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン
【０６５１】
【化２１１】
2016529238.tif 000220
６−クロロクロマン−４−オール（ＣＡＳ＃１８３８５−７６−７）（０．９５５ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５．９ｍｌ）溶液に、窒素下０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、０．１５５ｇ、３．８８ｍｍｏｌ）を加え、これを２０分間撹拌した。（（３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（中間体１０８−Ｂ）（１．０２ｇ、２．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液を加え、反応物を室温で撹拌した。４０分後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ヘプタンで希釈し、水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.44 (s, 1 H) 7.40 (s, 1 H) 7.34 (s, 1 H) 7.30 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 7.20 - 7.26 (m, 1 H) 6.77 - 6.86 (m, 1 H) 4.65 - 4.77 (m, 3 H) 4.56 - 4.65 (m, 1 H) 4.54 (t, J=3.92 Hz, 1 H) 4.25 (dt, J=10.89, 4.09 Hz, 1 H) 4.16 (td, J=10.86, 2.78 Hz, 1 H) 2.08 - 2.20 (m, 1 H) 1.91 - 2.08 (m, 1 H) 0.89 (s, 9 H) 0.07 (s, 6 H).
【０６５２】
中間体１１０−Ｂ．（３−ブロモ−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）フェニル）メタノール
【０６５３】
【化２１２】
2016529238.tif 000221
（（３−ブロモ−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）ベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシランを出発物として、中間体１０８−Ｄに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.42 (s, 2 H) 7.29 - 7.35 (m, 2 H) 7.23 (dd, J=8.78, 2.72 Hz, 1 H) 6.83 (d, J=8.72 Hz, 1 H) 5.32 (t, J=5.75 Hz, 1 H) 4.57 - 4.74 (m, 2 H) 4.54 (t, J=3.98 Hz, 1 H) 4.50 (d, J=5.43 Hz, 2 H) 4.22 - 4.31 (m, 1 H) 4.11 - 4.22 (m, 1 H) 2.09 - 2.19 (m, 1 H) 1.97 - 2.07 (m, 1 H).
【０６５４】
中間体１１０−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６５５】
【化２１３】
2016529238.tif 000222
（３−ブロモ−５−（（（６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）メチル）フェニル）メタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.57 (s, 1 H) 7.53 (s, 1 H) 7.44 (s, 1 H) 7.32 (d, J=2.65 Hz, 1 H) 7.16 - 7.28 (m, 3 H) 7.01 (d, J=7.71 Hz, 1 H) 6.90 (td, J=7.39, 1.01 Hz, 1 H) 6.83 (d, J=8.84 Hz, 1 H) 5.12 (s, 2 H) 4.72 (d, J=12.13 Hz, 1 H) 4.60 (d, J=12.13 Hz, 1 H) 4.55 (t, J=3.92 Hz, 1 H) 4.13 - 4.29 (m, 2 H) 3.54 (s, 2 H) 2.07 - 2.20 (m, 1 H) 1.94 - 2.07 (m, 1 H) 1.31 (s, 9 H).
中間体１１１．
【０６５６】
中間体１１１−Ａ．（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン
【０６５７】
【化２１４】
2016529238.tif 000223
（３−ブロモ−５−クロロフェニル）メタノール（ＣＡＳ＃９１７５６２−０９−５）を出発物として、中間体１０８−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.59 (t, J=1.83 Hz, 1 H) 7.45 - 7.50 (m, 1 H) 7.36 (dd, J=1.89, 1.26 Hz, 1 H) 4.72 (s, 2 H) 0.90 (s, 9 H) 0.08 (s, 6 H).
【０６５８】
中間体１１１−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３−クロロ−５−ビニルベンジル）オキシ）ジメチルシラン
【０６５９】
【化２１５】
2016529238.tif 000224
（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシランを出発物として、中間体１４−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.42 - 7.46 (m, 1 H) 7.35 (s, 1 H) 7.24 (s, 1 H) 6.72 (dd, J=17.68, 10.86 Hz, 1 H) 5.84 - 5.94 (m, 1 H) 5.34 (d, J=11.37 Hz, 1 H) 4.71 (s, 2 H) 0.91 (s, 9 H) 0.09 (s, 6 H).
【０６６０】
中間体１１１−Ｃ．２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−５−クロロフェニル）エタノール
【０６６１】
【化２１６】
2016529238.tif 000225
ｔｅｒｔ−ブチル（（３−クロロ−５−ビニルベンジル）オキシ）ジメチルシラン（０．８８ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３１．１ｍｌ）溶液を窒素下０℃に冷却し、９−ＢＢＮ（ＴＨＦ中０．５Ｍ、１８．７ｍｌ、９．３３ｍｍｏｌ）を滴下添加した。これを室温に加温し、終夜撹拌した。これを０℃に再度冷却し、ＮａＯＨ水溶液（２．０Ｍ、９．３３ｍｌ、１８．７ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ２（５０％水溶液、１．１４ｍｌ、１８．７ｍｍｏｌ）を加え、次いでこれを室温に再度加温した。１５分後、これを飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.16 (s, 2 H) 7.11 (s, 1 H) 4.68 (s, 2 H) 4.64 (t, J=5.18 Hz, 1 H) 3.59 (td, J=6.76, 5.18 Hz, 2 H) 2.71 (t, J=6.82 Hz, 2 H) 0.90 (s, 9 H) 0.08 (s, 6 H).
【０６６２】
中間体１１１−Ｄ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３−クロロ−５−（２−メトキシエチル）ベンジル）オキシ）ジメチルシラン
【０６６３】
【化２１７】
2016529238.tif 000226
２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−５−クロロフェニル）エタノール（０．３９０ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３．０ｍｌ）溶液に、０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、０．０７３ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を、次いでＭｅＩ（０．１１３ｍｌ、１．８１ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。終夜後、さらにＮａＨ（鉱油中６０％、０．０３６ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０．０５６ｍｌ、０．９０ｍｍｏｌ）を加えた。さらに５時間後、さらにＮａＨ（鉱油中６０％、０．０３６ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（０．０５６ｍｌ、０．９０ｍｍｏｌ）を加え、これを終夜再度撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.21 - 7.15 (m, 2H), 7.13 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 3.53 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.80 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 0.90 (s, 9H), 0.08 (s, 6H).
【０６６４】
中間体１１１−Ｅ．（３−クロロ−５−（２−メトキシエチル）フェニル）メタノール
【０６６５】
【化２１８】
2016529238.tif 000227
ｔｅｒｔ−ブチル（（３−クロロ−５−（２−メトキシエチル）ベンジル）オキシ）ジメチルシランを出発物として、中間体１０８−Ｄに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.22 - 7.14 (m, 2H), 7.12 (s, 1H), 5.27 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.46 (dd, J = 5.5, 0.9 Hz, 2H), 3.53 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.80 (t, J = 6.6 Hz, 2H).
【０６６６】
中間体１１１−Ｆ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（２−メトキシエチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６６７】
【化２１９】
2016529238.tif 000228
（３−クロロ−５−（２−メトキシエチル）フェニル）メタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.34 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.29 - 7.16 (m, 4H), 7.01 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.91 (td, J = 7.4, 1.1 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 3.59 - 3.50 (m, 4H), 3.23 (s, 3H), 2.82 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.33 (s, 9H).
中間体１１２．
【０６６８】
中間体１１２−Ａ．（３−ブロモ−５−（（ジフルオロメトキシ）メチル）フェニル）メタノール
【０６６９】
【化２２０】
2016529238.tif 000229
アセトニトリル（３８．６ｍｌ）中の（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ジメタノール（２．１０ｇ、９．６６ｍｍｏｌ）に、窒素下室温でＮａ２ＳＯ４（０．２７４ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を加えた。これを５０℃に加熱し、２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルホニル）酢酸（０．９９８ｍｌ、９．６６ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、反応物を冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を含む混合物を得た。これをＭｅＯＨ（４０ｍＬ）に溶解し、ＮａＯＨ（０．７７３ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で終夜撹拌した後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液および水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。これをフラッシュクロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.50 - 7.46 (m, 1H), 7.44 (ddt, J = 2.0, 1.3, 0.7 Hz, 1H), 7.33 (tt, J = 1.4, 0.8 Hz, 1H), 6.80 (t, J = 75.5 Hz, 1H), 5.35 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.51 (dd, J = 5.6, 0.9 Hz, 2H).
【０６７０】
中間体１１２−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（ジフルオロメトキシ）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６７１】
【化２２１】
2016529238.tif 000230
（３−ブロモ−５−（（ジフルオロメトキシ）メチル）フェニル）メタノールを出発物として、中間体５５に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.63 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.55 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 2.0, 1.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.16 (m, 2H), 7.02 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 6.81 (t, J = 75.4 Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.93 (s, 2H), 3.55 (s, 2H), 1.33 (s, 9H).
中間体１１３．
【０６７２】
中間体１１３−Ａ．メチル３−ブロモ−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンゾエート
【０６７３】
【化２２２】
2016529238.tif 000231
ＴＢＳＣｌ（４．３１ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を、メチル３−ブロモ−５−ヒドロキシベンゾエート（６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（２．３０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）溶液に２３℃で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで１：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンと水との間で分配した。水層を１：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して粗生成物を得、これをさらには精製せずに次の反応に使用した。
【０６７４】
中間体１１３−Ｂ．（３−ブロモ−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）フェニル）メタノール
【０６７５】
【化２２３】
2016529238.tif 000232
ＬｉＢＨ４（２．８３ｇ、１３０ｍｍｏｌ）を、メチル３−ブロモ−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンゾエート（８．９８ｇ、２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に−７８℃で、続いてＭｅＯＨ（５．２６ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。混合物を０℃に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌをゆっくり加えて過剰のＬｉＢＨ４をクエンチした。次いで混合物をＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、所望の生成物を得た。
1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ ppm 7.15 (ddt, J = 2.0, 1.4, 0.7 Hz, 1H), 6.97 (td, J = 2.0, 0.6 Hz, 1H), 6.82 (ddt, J = 2.2, 1.4, 0.7 Hz, 1H), 4.63 (q, J = 0.6 Hz, 2H), 1.03 (s, 10H), 0.25 (s, 6H).
【０６７６】
中間体１１３−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６７７】
【化２２４】
2016529238.tif 000233
ＤＩＡＤ（５．４９ｍＬ、２８．２ｍｍｏｌ）を、（３−ブロモ−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）フェニル）メタノール（７．４６ｇ、２３．５１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）（５．８８ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（７．４０ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に０℃で滴下添加した。得られた黄色溶液を室温に加温し、次いで２時間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌを加え、混合物をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製し、ＴＢＳを除去して、標題化合物と遊離フェノール生成物との混合物を得た。この混合物をさらには精製せずに次のステップに使用した。
【０６７８】
中間体１１３−Ｄ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６７９】
【化２２５】
2016529238.tif 000234
ＴＢＡＦ（１４．３８ｍＬ、１４．３８ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテートおよび対応する遊離フェノール（７．３０ｇ、１４．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）混合物に０℃で加えた。反応混合物を０℃で１．５時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加え、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜３０％）により精製して、所望の生成物を白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.27 - 7.12 (m, 2H), 7.11 - 6.80 (m, 5H), 4.97 (s, 2H), 3.57 (s, 2H), 1.37 (s, 9H).
中間体１１４
【０６８０】
中間体１１４−Ａ．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０６８１】
【化２２６】
2016529238.tif 000235
脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体１１３−Ｄ）（１３００ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体２７Ｂ）（１３２８ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１３５ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１０ｍｌ）およびＫ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液、４．９６ｍｌ、９．９２ｍｍｏｌ）の密封したバイアル混合物を、マイクロ波中１００℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、有機層を濾過し、フラッシュカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ−Ｈ）。
【０６８２】
中間体１１４−Ｂ．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０６８３】
【化２２７】
2016529238.tif 000236
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体＃−Ｄ）および（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（中間体１０５）を出発物として、中間体Ｘ−Ａに記載した方法と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ−Ｈ）。
【０６８４】
中間体１１５．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０６８５】
【化２２８】
2016529238.tif 000237
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１１４−Ａ）（５０ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、ピリジン−２−イルメタノール（１９．７８ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（３０．９ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、窒素下氷／水浴中で０℃に冷却した。ＤＩＡＤ（０．０２３ｍＬ、０．１１８ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた黄色溶液を室温に加温し、次いで室温で１６時間撹拌した。混合物を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６４３．５（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１１６．出発物として適切なフェノールおよびアルコールを使用して、中間体１１５に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０６８６】
【表３】
2016529238.tif 000238
2016529238.tif 000239
2016529238.tif 000240
2016529238.tif 000241
2016529238.tif 000242
2016529238.tif 000243
【０６８７】
中間体１１７．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−クロロ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０６８８】
【化２２９】
2016529238.tif 000244
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５３）および（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体２７−Ｂ）を出発物として、中間体１１４−Ｂに記載した方法と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５９２．４、５９４．４（Ｍ＋Ｎａ）。
【０６８９】
中間体１１８．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（（２−フルオロエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０６９０】
【化２３０】
2016529238.tif 000245
予め脱気した（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−クロロ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１１７）（１００ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）、２−フルオロエタンアミン（１２．１７ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃１１４８１４８−０１−９）（７．０１ｍｇ、８．７７μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１７１ｍｇ、０．５２６ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（２ｍｌ）懸濁液を、密封したバイアル中でマイクロ波中１１０℃にて６０分間加熱した。この時点で、これを室温に冷却し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラム（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６１９．５（Ｍ＋Ｎａ）。
【０６９１】
中間体１１９．
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−クロロ−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１１７）および適切なアミンを出発物として、中間体１１８に記載した方法と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
【０６９２】
【表４】
2016529238.tif 000246
2016529238.tif 000247
【０６９３】
中間体１２０．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６９４】
【化２３１】
2016529238.tif 000248
予め脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５３）（４４０ｍｇ、１．０６９ｍｍｏｌ）、シクロプロピルメタンアミン（９９ｍｇ、１．３８９ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃１１４８１４８−０１−９）（４２．７ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１０４５ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１０ｍｌ）懸濁液を、密封したバイアル中でマイクロ波中１１０℃にて６０分間加熱した。次いでこれを室温に冷却し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュカラム（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４６．１、３４８．１（Ｍ−ｔ−ブチル）。
【０６９５】
中間体１２１．出発物としてｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５３）および適切なアミンを使用して、中間体１２０に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０６９６】
【表５】
2016529238.tif 000249
2016529238.tif 000250
【０６９７】
中間体１２２．
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）ビニル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０６９８】
【化２３２】
2016529238.tif 000251
２−５ｍＬマイクロ波バイアル中に、ＤＭＦ（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５３）（１０００ｍｇ、２．４２９ｍｍｏｌ）および４−ビニルピリジン（５１１ｍｇ、４．８６ｍｍｏｌ）を入れた。次いでトリ−ｏ−トリルホスフィン（１１１ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０１６ｍｌ、７．２９ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（８２ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し、マイクロ波中１４０℃で２時間加熱した。混合物を７０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン１００ｍＬで希釈した。水１００ｍＬで洗浄した。有機層を濃縮し、残留物をフラッシュカラム（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）で精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３６．３、４３８．３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６９９】
中間体１２３．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７００】
【化２３３】
2016529238.tif 000252
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体１２０）（２００ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５ｍＬ）溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１９０ｍｇ、０．７４６ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１４７ｍｇ、１．４９３ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓパラダサイクル（Ｃａｓ＃１０２８２０６−５８−７）（１６．７３ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１２０℃で１時間加熱した。室温に冷却し、水中に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ／ヘプタン（５０％）で２回抽出し、蒸発させ、ＦＣＣ（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）を使用して精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９４．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０１】
中間体１２４．適切なフェニルクロリドを使用して、中間体１２３に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０７０２】
【表６】
2016529238.tif 000253
【０７０３】
中間体１２５．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（シクロペンチルメチル）（メチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７０４】
【化２３４】
2016529238.tif 000254
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（シクロペンチルメチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体１２１−Ａ）（０．１０７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）溶液に、ホルムアルデヒド（０．１０１ｍＬ、１．２５０ｍｍｏｌ）を加えた。数滴の３Ｍ  ＨＣｌを加えて、ｐＨを約６に調整した。ポリマー担持水素化ホウ素亜鉛（０．１１９ｇ、１．２５０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で７２時間撹拌し、次いでこれを濾過し、濃縮し、これを精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４４．３、４４６．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１２６．
【０７０５】
中間体１２６−Ａ．８−ブロモ−６−クロロクロマン−４−オール
【０７０６】
【化２３５】
2016529238.tif 000255
ＮａＢＨ４（０．１４５ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）を、８−ブロモ−６−クロロクロマン−４−オン（１ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）溶液に加え、混合物を室温で終夜撹拌した。ＬＣ−ＭＳは反応が完結していることを示した。混合物を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと飽和ＮＨ４Ｃｌとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、所望の生成物を灰白色固体として得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.43 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 4.71 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.42 - 4.25 (m, 2H), 2.10 (m, 1H), 2.03 - 1.92 (m, 1H).
【０７０７】
中間体１２６−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（８−ブロモ−６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７０８】
【化２３６】
2016529238.tif 000256
ＤＩＡＤ（０．２６６ｍＬ、１．３６６ｍｍｏｌ）を、８−ブロモ−６−クロロクロマン−４−オール（３００ｍｇ、１．１３８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（中間体２１）（２８５ｍｇ、１．３６６ｍｍｏｌ）およびＰＰｈ３（３５８ｍｇ、１．３６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．５ｍＬ）溶液に０℃で滴下添加した。得られた黄色溶液を室温に加温し、次いで終夜撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、混合物をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３．０、４５５．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７０９】
中間体１２６−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（６−クロロ−８−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）クロマン−４−イル）オキシ）フェニル）アセテート（ジアステレオマーの混合物）
【０７１０】
【化２３７】
2016529238.tif 000257
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（８−ブロモ−６−クロロクロマン−４−イル）オキシ）フェニル）アセテート（１９０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（４４．５ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃１１４８１４８−０１−９）（１１．７１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２８７ｍｇ、０．８７９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）中白色懸濁液を、マイクロ波中１１０℃で６０分間加熱した。緑色反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、所望の生成物を得た。
【０７１１】
中間体１２７．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（６−クロロ−８−（（シクロプロピルメチル）アミノ）クロマン−４−イル）オキシ）フェニル）アセテート（ジアステレオマーの混合物）
【０７１２】
【化２３８】
2016529238.tif 000258
中間体１２６−Ｃに示した手順と同様の手順に従って、シクロプロピルメタンアミンから標題化合物を合成した。
【０７１３】
中間体１２８．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（７−クロロ−５−（（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）アセテート（ジアステレオマーの混合物）
【０７１４】
【化２３９】
2016529238.tif 000259
中間体１２６−Ｃに示した手順と同様の手順に従って、５−ブロモ−７−クロロ−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンから標題化合物を合成した。
【０７１５】
中間体１２９．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（７−クロロ−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）オキシ）フェニル）アセテート（ジアステレオマーの混合物）
【０７１６】
【化２４０】
2016529238.tif 000260
中間体１２６−Ｃに示した手順と同様の手順に従って、シクロプロピルメタンアミンから標題化合物を合成した。
中間体１３０．
【０７１７】
中間体１３０−Ａ．メチル３−ブロモ−５−（ジメチルカルバモイル）ベンゾエート
【０７１８】
【化２４１】
2016529238.tif 000261
ＮａＯＨ（１Ｎ水溶液、４．８７ｍＬ、４．８７ｍｍｏｌ）を、ジメチル５−ブロモイソフタレート（１．３３ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５ｍＬ）／ＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いで過剰の塩基を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。粗製の酸をジクロロメタン（５０ｍＬ）に懸濁し、塩化オキサリル（０．５１２ｍＬ、５．８４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．０３８ｍＬ、０．４８７ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。１５分後、エタノール中のジメチルアミン（８．７０ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜６０％）を使用して精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８６．０、３８８．０（Ｍ＋１）。
【０７１９】
中間体１３０−Ｂ．３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
【０７２０】
【化２４２】
2016529238.tif 000262
ＬｉＢＨ４（５５．６ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）を、メチル３−ブロモ−５−（ジメチルカルバモイル）ベンゾエート（７３０ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に室温で加え、続いてＭｅＯＨ（０．１０３ｍＬ、２．５５ｍｍｏｌ）を加えた。４時間後、さらにＬｉＢＨ４（５５．６ｍｇ）を、続いてＭｅＯＨ（０．１０３ｍＬ）を加えた。室温でさらに２時間後、飽和ＮＨ４Ｃｌを加え、得られた混合物をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、所望の生成物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５８．０、２６０．０（Ｍ＋１）。
【０７２１】
中間体１３０−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７２２】
【化２４３】
2016529238.tif 000263
中間体１２６−Ｂに示した手順と同様の手順に従って、３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドから標題化合物を合成した。
【０７２３】
中間体１３０−Ｄ．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−（ジメチルカルバモイル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７２４】
【化２４４】
2016529238.tif 000264
２−５ｍＬのマイクロ波バイアル中に、アセトニトリル（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ジメチルカルバモイル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（１４２．８ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（中間体２７Ｂ）（１２８ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１３．００ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を入れた。Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ溶液）（０．４７８ｍｌ、０．９５６ｍｍｏｌ）を加えた。窒素を溶媒上に吹き込み、バイアルを密封し、１００℃で６０分間マイクロ波照射した。暗色反応混合物を室温に冷却し、有機層を濾過し、フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜７０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６０７．５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７２５】
中間体１３１．（＋）および（−）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７２６】
【化２４５】
2016529238.tif 000265
２−５ｍＬマイクロ波バイアル中に、アセトニトリル（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体１２３）（０．１９ｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）、（±）−１−（３−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタンアミン（中間体３３−Ｂ）（０．１３６ｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．０１４ｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）を入れた。Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ水溶液、０．９６３ｍｌ、１．９２５ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し、マイクロ波中１１０℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却した。有機層を濾過し、フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２３．４（Ｍ＋Ｈ）。（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−アミノ−２−フルオロエチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの分割を、３０％ＭｅＯＨおよびＣＯ２中５ｍＭ  ＮＨ４ＯＨを用いるＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＯＪ−Ｈカラムを使用してキラルＳＦＣにより行い、第１のエナンチオマー中間体１３１−Ａ１（ｔｒ＝４．１分）および第２のエナンチオマー中間体１３１−Ａ２（ｔｒ＝６．０分）を得た。
【０７２７】
中間体１３２．適切なボレートおよびアリールブロミドを使用することにより、中間体１３１に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０７２８】
【表７】
2016529238.tif 000266
【０７２９】
中間体１３３．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−（（シクロペンチルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７３０】
【化２４６】
2016529238.tif 000267
２−５ｍＬマイクロ波バイアル中に、ＭｅＣＮ（２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−クロロ−５−（（シクロペンチルメチル）アミノ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体１２４−Ａ）（１００ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（中間体２７−Ｂ）（１１０ｍｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）を入れた。次いでＫ３ＰＯ４（２Ｍ溶液）（０．３４９ｍｌ、０．６９８ｍｍｏｌ）およびＳＰｈｏｓパラダサイクル（Ｃａｓ＃１０２８２０６−５８−７）（７．８２ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し、マイクロ波中１１０℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却した。有機層を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をフラッシュカラム０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタンにより精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６３３．６（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３１】
中間体１３４．適切なフェニルクロリドおよびボレートを使用することにより、中間体１３３に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０７３２】
【表８】
2016529238.tif 000268
2016529238.tif 000269
2016529238.tif 000270
2016529238.tif 000271
【０７３３】
中間体１３５．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（（２−フルオロエチル）（メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７３４】
【化２４７】
2016529238.tif 000272
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（（２−フルオロエチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１１８）（０．０９１ｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）のＣＦ３ＣＨ２ＯＨ（５ｍｌ）溶液に、パラホルムアルデヒド（０．０４６ｇ、１．５２５ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４  （０．０２３ｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃に３０分間加熱した後、さらにパラホルムアルデヒド（０．０４６ｇ、１．５２５ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４（０．０２３ｇ、０．６１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃でさらに３０分間加熱した。室温に冷却し、濾過し、ＣＦ３ＣＨ２ＯＨで洗浄し、濾液を濃縮し、残留物をフラッシュカラム（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６３３．６（Ｍ＋Ｎａ）。
【０７３５】
中間体１３６．適切なアニリンおよびアルデヒドを使用することにより、１３５に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０７３６】
【表９】
2016529238.tif 000273
2016529238.tif 000274
【０７３７】
中間体１３７．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７３８】
【化２４８】
2016529238.tif 000275
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）ビニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１３４−Ｆ）（０．２ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）溶液に、Ｐｄ−Ｃ（０．１０ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を脱気し、水素下で２時間置いた。数滴のＮＨ４ＯＨを加えた。混合物をセライトのパッドに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６４１．６（Ｍ＋Ｈ）。
【０７３９】
中間体１３８．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７４０】
【化２４９】
2016529238.tif 000276
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−（（２，２−ジフルオロエチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１３４−Ｇ）を出発物として、中間体１３７に記載した方法と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６４１．６（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４１】
中間体１３９．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７４２】
【化２５０】
2016529238.tif 000277
（ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−フルオロエチル）−２’−フルオロ−５−（２−（ピリジン−４−イル）ビニル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１３２−Ｂ）を出発物として、中間体１３７に記載した方法と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６５９．６（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１４０．
【０７４３】
中間体１４０−Ａ．メチル２−（２−（（（３−ブロモ−５−クロロフェニル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート
【０７４４】
【化２５１】
2016529238.tif 000278
メチル２−（２−ホルミルフェニル）アセテート（１ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）のＣＦ３ＣＨ２ＯＨ（１０ｍｌ）溶液を、４０℃で５分間撹拌した。３−ブロモ−５−クロロアニリン（１．２７５ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）を加え、激しく撹拌した。５分後、ＮａＢＨ４（０．２７６ｇ、７．３０ｍｍｏｌ）を加え、反応をＬＣＭＳにより追跡した。３時間後、反応物を濾過し、ＤＣＭにより洗浄し、濾液を濃縮し、残留物をフラッシュカラム（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６８．０、３７０．０、３７２．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０７４５】
中間体１４０−Ｂ．メチル２−（２−（（（３−ブロモ−５−クロロフェニル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート
【０７４６】
【化２５２】
2016529238.tif 000279
メチル２−（２−（（（３−ブロモ−５−クロロフェニル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート（１８００ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ）のＣＦ３ＣＨ２ＯＨ（２０ｍｌ）溶液に、パラホルムアルデヒド（１４６６ｍｇ、４８．８ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４（７３９ｍｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃に３０分間加熱し、この時点でパラホルムアルデヒド（４６０ｍｇ、１５．３ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４（２３０ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）を再度加えた。３０分後、混合物を濾過し、ＣＦ３ＣＨ２ＯＨおよびＤＣＭで洗浄した。濾液を濃縮し、残留物をフラッシュカラム（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８２．０、３８４．０、３８６．０（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１４１．
【０７４７】
出発物としてメチル２−（２−（（（３−ブロモ−５−クロロフェニル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート（中間体１４０−Ｂ）および適切なアミンを使用して、中間体１２０に記載した方法と同様の方法で、以下の中間体を調製した。
【０７４８】
【表１０】
2016529238.tif 000280
中間体１４２．
【０７４９】
（Ｒ）−２−（２−（（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸
【０７５０】
【化２５３】
2016529238.tif 000281
２−５ｍＬマイクロ波バイアル中に、ＭｅＣＮ（３ｍｌ）中のメチル２−（２−（（（３−クロロ−５−（（シクロプロピルメチル）アミノ）フェニル）（メチル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート（中間体１４１−Ａ）（２００ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（中間体２７−Ｂ）（２３５ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）を入れた。次いでＫ３ＰＯ４（２Ｍ溶液）（０．８０５ｍｌ、１．６０９ｍｍｏｌ）およびＳＰｈｏｓパラダサイクル（Ｃａｓ＃１０２８２０６−５８−７）（１８．０４ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し、マイクロ波中１１０℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却した。有機層を濾過した。１Ｍ  ＬｉＯＨ（１ｍＬ）を濾液に加えた。混合物を５０℃で２時間加熱した。１Ｍ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を加え、濾過した。濾液をＨＰＬＣ（０．１％ＮＨ４ＯＨを含む１０〜１００％ＡＣＮ／水）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５６２．３（Ｍ＋Ｈ）。
中間体１４３．
【０７５１】
出発物として適切なフェニルクロリドを使用して、中間体１４２に記載した方法と同様の方法で、以下の中間体を調製した。
【０７５２】
【表１１】
2016529238.tif 000282
中間体１４４．
【０７５３】
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ホルミル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７５４】
【化２５４】
2016529238.tif 000283
２０ｍＬマイクロ波バイアル中に、アセトニトリル（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−ホルミルベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（中間体５９Ｂ）（７００ｍｇ、１．７２７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（中間体２７−Ｂ）（６９４ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（７０．５ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）を入れ、Ｋ３ＰＯ４（２Ｍ溶液）（２．５９ｍｌ、５．１８ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを密封し、マイクロ波中１００℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、有機層を濾過し、フラッシュカラム（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５８６．５（Ｍ＋Ｎａ）。
【０７５５】
中間体１４５．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−５−（（シクロプロピルアミノ）メチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７５６】
【化２５５】
2016529238.tif 000284
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−５−ホルミル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（中間体１４４）（９６ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）のＣＦ３ＣＨ２ＯＨ（２ｍｌ）溶液を、４０℃で５分間撹拌した。シクロプロパンアミン（２９．１ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）を加え、５分間激しく撹拌した。ＮａＢＨ４（１９．２９ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１時間撹拌し、次いで濾過し、ＤＣＭにより洗浄した。濾液を濃縮し、残留物をフラッシュカラム（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６０５．５（Ｍ＋Ｈ）。
【０７５７】
中間体１４６．適切なアミンを使用して、中間体１４５に記載した方法と同様の方法で、以下の中間体を調製した。
【０７５８】
【表１２】
2016529238.tif 000285
2016529238.tif 000286
【０７５９】
中間体１４７．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エチル）カルバメート
【０７６０】
【化２５６】
2016529238.tif 000287
Ｂｏｃ−無水物（１．１６２ｍＬ、５．００ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−１−（６−ブロモピリジン−２−イル）エタンアミン塩酸塩（ＣＡＳ＃２６３７１８−６０−１）（０．７４３ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１．１４７ｍＬ、６．５７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５．６４ｍＬ）溶液に室温で一度に加えた。４５分間撹拌した後、反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３００．９、３０２．（Ｍ＋Ｈ）。
【０７６１】
中間体１４８．ｔｅｒｔ−ブチル３−クロロ−２−フルオロベンジルカルバメート
【０７６２】
【化２５７】
2016529238.tif 000288
（３−クロロ−２−フルオロフェニル）メタンアミン（ＣＡＳ＃７２２３５−５５−３）（０．２０５ｍＬ、１．６２９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（８．１５ｍＬ）に溶解し、ＴＥＡ（０．５００ｍＬ、３．５８ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ−無水物（０．４１６ｍＬ、１．７９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応物を水で希釈し、次いでＤＣＭ層を除去し、乾燥し、濃縮し、ＦＣＣ（０〜５０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１６０．０（Ｍ−Ｂｏｃ）＋。
【０７６３】
中間体１４９（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７６４】
【化２５８】
2016529238.tif 000289
（Ｒ）−（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）フェニル）メタノール（中間体７３−Ｂ）および中間体２１から、中間体７３−Ｃと同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０．８、４２２．８（Ｍ−ｔ−ブチル）＋。
【０７６５】
中間体１５０．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７６６】
【化２５９】
2016529238.tif 000290
（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテートから、中間体７６と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６９．１（Ｍ−ｔ−ブチル）＋。
【０７６７】
中間体１５１．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７６８】
【化２６０】
2016529238.tif 000291
ＤＣＭ（９ｍＬ）中の中間体５９−Ａ（４００ｍｇ、０．９８２ｍｍｏｌ）に、窒素下ＰＰｈ３（３８６ｍｇ、１．４７３ｍｍｏｌ）およびＣＢｒ４（４８９ｍｇ、１．４７３ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜４０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.33 (s, 9 H) 3.55 (s, 2 H) 4.69 (s, 2 H) 5.11 (s, 2 H) 6.91 (td, J=7.40, 0.98 Hz, 1 H) 7.01 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.17 - 7.28 (m, 2 H) 7.51 (s, 1 H) 7.59 (s, 1 H) 7.64 (t, J=1.65 Hz, 1 H).
【０７６９】
中間体１５２．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（トリフェニルホスホラニル）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート臭化水素酸塩
【０７７０】
【化２６１】
2016529238.tif 000292
トルエン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（ブロモメチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（０．４１４８ｇ、０．８８２ｍｍｏｌ）に、トリフェニルホスフィン（０．２４３ｇ、０．９２６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１１０℃で３０分間加熱した。反応物を室温に冷却し、固体を濾別して、標題化合物をＨＢｒ塩として得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.87 - 7.96 (m, 3 H) 7.63 - 7.79 (m, 12 H) 7.59 (d, J=1.26 Hz, 1 H) 7.18 (dt, J=7.26, 2.05 Hz, 2 H) 7.06 (s, 1 H) 6.99 (d, J=1.77 Hz, 1 H) 6.87 - 6.94 (m, 1 H) 6.84 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 5.16 (d, J=15.79 Hz, 2 H) 4.95 (s, 2 H) 3.46 (s, 2 H) 1.31 (s, 9 H).
【０７７１】
中間体１５３．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２−（フラン−２−イル）ビニル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７７２】
【化２６２】
2016529238.tif 000293
水（７．７ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（トリフェニルホスホラニル）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート臭化水素酸塩（０．５７ｇ、０．７７６ｍｍｏｌ）に、フラン−２−カルバルデヒド（０．１２９ｍｌ、１．５５２ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（０．０４７ｇ、１．１６４ｍｍｏｌ）を加え、次いで約４：１ＡＣＮ：水（１ｍＬ）を加えて反応剤を溶解させた。反応物を１００℃で１０分間加熱し、次いで反応物を室温に冷却し、ＥＡおよびブラインで希釈した。有機層を除去し、乾燥し、濃縮し、シリカ上に吸着させてｆｃｃ（０〜５０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３．１、４１５．１（Ｍ−ｔ−ブチル）＋。
【０７７３】
中間体１５４．４−ベンジル−２−ビニルモルホリン
【０７７４】
【化２６３】
2016529238.tif 000294
ＤＣＭ（１８ｍＬ）中のアリルパラジウムクロリドダイマー（３１．５ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）にＢＩＮＡＰ（２３０ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ）を加え、窒素下に置き、黄色溶液を室温で３０分間撹拌した。暗赤色溶液に２−（ベンジルアミノ）エタノール（１．０５２ｍＬ、７．３１ｍｍｏｌ）を、続いて（Ｚ）−ブタ−２−エン−１，４−ジイルジアセテート（１．２５４ｍＬ、７．９４ｍｍｏｌ）およびＫＦ（０．９５ｇ、１６．３５ｍｍｏｌ）を加え、得られた赤色溶液は暗黒色／紫色に変化し、４０℃で２４時間加熱した。反応物を水でクエンチし、ＤＣＭで希釈した。ＤＣＭ層を除去し、乾燥し、濃縮し、ＦＣＣ（０〜１００％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２０４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７５】
中間体１５５．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−（２−（４−ベンジルモルホリン−２−イル）ビニル）−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７７６】
【化２６４】
2016529238.tif 000295
バイアル中に、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（０．３４２ｇ、０．８３１ｍｍｏｌ）および４−ベンジル−２−ビニルモルホリン（０．１３ｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）を入れた。次いでトリ−ｏ−トリルホスフィン（０．０１９ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２６７ｍＬ、１．９１９ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１４ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を加え、バイアルを１４０℃で１時間加熱した。反応物を室温に冷却し、ＥＡおよび水で希釈した。ＥＡ層を分離し、乾燥し、濃縮し、シリカ上に吸着させてＦＣＣ（０〜７０％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３４．４，５３６．４．（Ｍ＋Ｈ）。
【０７７７】
中間体１５６．ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−５−（（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェノキシ）メチル）スチリル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【０７７８】
【化２６５】
2016529238.tif 000296
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（（トリフェニルホスホラニル）メチル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート臭化水素酸塩（中間体１５２）およびｔｅｒｔ−ブチル２−ホルミルピロリジン−１−カルボキシレート（ＣＡＳ＃１１７６２５−９０−８）から、実施例１５５と同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１５．９５、４１７．９８（Ｍ−ｔ−ブチル−Ｂｏｃ）＋。
【０７７９】
実施例１５７．（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−（（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェノキシ）メチル）−３’−（１−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）ビニル）ピロリジン−１−カルボキシレート
【０７８０】
【化２６６】
2016529238.tif 000297
ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−５−（（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェノキシ）メチル）スチリル）ピロリジン−１−カルボキシレートおよび（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１−（２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）エチル）カルバメート（中間体２７−Ｂ）から、実施例１４１−Ａと同様の方法で標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６３１．６（Ｍ−Ｂｏｃ）＋。
【０７８１】
中間体１５８．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２−（ピロリジン−２−イル）ビニル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７８２】
【化２６７】
2016529238.tif 000298
酢酸ｔ−ブチル（０．９００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（３−ブロモ−５−（（２−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）フェノキシ）メチル）スチリル）ピロリジン−１−カルボキシレート（中間体１５６）（０．２５７７ｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）に、硫酸（０．０３６ｍＬ、０．６７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。さらに硫酸（０．０３６ｍｌ、０．６７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を過剰の重炭酸ナトリウムの飽和溶液（水溶液）でクエンチし、水、次いでＥＡで希釈し、次いでＥＡ層を除去し、乾燥し、濃縮して油状物を得、これをシリカ上に吸着させてｆｃｃ（２０〜３０％ＭｅＯＨ（１０％水酸化アンモニウムを含有する）：ｄｃｍ）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１．９、４７３．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８３】
中間体１５９．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）ビニル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７８４】
【化２６８】
2016529238.tif 000299
ＭｅＯＨ（２．１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−５−（２−（ピロリジン−２−イル）ビニル）ベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（０．１ｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）に、パラホルムアルデヒド（０．０１３ｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４５分間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２７ｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）を加え、３０分後、反応物を１Ｎ  ＮａＯＨ（２ｍＬ）で希釈し、次いでＥＡで希釈した。ＥＡ層を除去し、乾燥し、濃縮し、シリカ上に吸着させてｆｃｃ（０〜１００％ＥＡ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８６．２、４８８．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０７８５】
中間体１６０．ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモベンジル（メチル）カルバメート
【０７８６】
【化２６９】
2016529238.tif 000300
Ｂｏｃ−無水物（６．８７ｍＬ、２９．６ｍｍｏｌ）を１−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−メチルメタンアミン（３．７ｇ、１８．４９ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６．７８ｍＬ、３８．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７４ｍＬ）溶液に室温で加えた。１６時間撹拌した後、反応混合物をＮａＨＣＯ３の飽和水溶液中に注ぎ入れ、層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.49 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 7.42 (s, 1 H) 7.34 (t, J=7.75 Hz, 1 H) 7.23 (d, J=7.55 Hz, 1 H) 4.37 (s, 2 H) 2.78 (s, 3 H) 1.48 (s, 9 H).
ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：２４４．０／２４６．４［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋。
【０７８７】
中間体１６１．ｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）カルバメート
【０７８８】
【化２７０】
2016529238.tif 000301
ｔｅｒｔ−ブチル３−ブロモベンジル（メチル）カルバメート（０．５ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（２４．５ｍＬ）溶液を、アルゴン雰囲気下ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ＃７３１８３−３４−３）（０．６３ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．６５ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．１３６ｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに加えた。バイアルを密栓し、反応物を８０℃で３６時間加熱した。反応物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライトのパッド上で濾過した。粗製の混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題生成物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ１／１）＝０．７７。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：２９２．２［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋、３４８．３［Ｍ＋Ｈ］＋、３６５．３［Ｍ＋１８］＋。Ｒｔ（ＵＰＬＣ−ＭＳ、方法Ｃ）：１．４２分。
【０７８９】
中間体１６２．メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７９０】
【化２７１】
2016529238.tif 000302
メチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルメチル（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）カルバメート（６２．２ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（水中２Ｎ、０．２７ｍＬ、０．５３７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（７．３１ｍｇ、８．９５μｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（２．２３ｍＬ）混合物を、マイクロ波中１２０℃に４０分間加熱し、次いで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、セライトのパッドに通して濾過した。粗製の反応混合物を濃縮し、残ったパラジウムを除去するために、以下のプロトコルに従って金属スカベンジャーで処理した：混合物をＴＨＦ（４ｍＬ）で希釈し、ＳｉｌｉａＭｅｔＳ（登録商標）チオール（Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅ、粒径：４０〜６３μｍ、添加量１．３９ｍｍｏｌ／ｇ、反応に使用したＰｄ錯体１当量に対して４当量）（２５．８ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４０℃で１時間振盪した。混合物を濾過し、ＴＨＦで洗浄し、濾液を濃縮し、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：４２０．２［Ｍ−ｔＢｕ＋Ｈ］＋、４７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、４９３．４［Ｍ＋１８］＋、４７４．２［Ｍ−Ｈ］−。Ｒｔ（ＵＰＬＣ−ＭＳ、方法Ｃ）：１．４６分。
【０７９１】
中間体１６３．メチル２−（２−（（３’−（（メチルアミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７９２】
【化２７２】
2016529238.tif 000303
メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）を、室温で４５分間ＨＣｌ（ジオキサン中４Ｎ、０．３１５ｍＬ、１．２６ｍｍｏｌ）およびジオキサン（２ｍＬ）中で撹拌し、次いでフリ−ズドライし、凍結乾燥して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：３７６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、７５１．５［２Ｍ＋Ｈ］＋。Ｒｔ（ＵＰＬＣ−ＭＳ、方法Ｃ）：０．９０分。
【０７９３】
中間体１６４．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−４−シアノベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０７９４】
【化２７３】
2016529238.tif 000304
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ヒドロキシフェニル）アセテート（１８０ｍｇ、０．８６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下トリフェニルホスフィン（２４９ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）および３−ブロモ−４−シアノベンジルアルコール（２０２ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）を連続的に加えた。溶液を０℃に冷却し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．１８５ｍＬ、０．９５１ｍｍｏｌ）を滴下添加し、混合物を０℃で撹拌し、終夜室温にした。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液中に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（相分離器）し、濃縮し、粗製の混合物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ１：１）：０．８５。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：４０２．２／４０４．０［Ｍ＋Ｈ］＋、４１９．２／４２１．１［Ｍ＋１８］＋、４００．１／４０２．２［Ｍ−Ｈ］−、４４６．２／４４８．１［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．６９分。
【０７９５】
中間体１６５．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−６−シアノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０７９６】
【化２７４】
2016529238.tif 000305
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−４−シアノベンジル）オキシ）フェニル）アセテートを使用して、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して標題化合物を調製した。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ１：１）：０．９０。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５２９．４［Ｍ＋Ｈ］＋、５４６．４［Ｍ＋１８］＋、１０７４．８［２Ｍ＋１８］＋、５７３．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１１０１．８［２Ｍ＋ＨＣＯＯ−］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．８４分。
【０７９７】
中間体１６６．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）フェニル）プロパノエート
【０７９８】
【化２７５】
2016529238.tif 000306
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下０℃でＮａＨ（鉱油中６０％、１２．７ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に加えた。混合物を０℃で２０分間撹拌し、ヨードメタン（２０μＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６時間さらに撹拌すると、ゆっくり室温になった。混合物を水中に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮し、粗製の混合物を精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：３９１．１／３９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋、４０８．２／４１０．２［Ｍ＋１８］＋、３３５．１／３３７．１［Ｍ＋Ｈ−ｔＢｕ］＋。
【０７９９】
中間体１６７．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）プロパノエート
【０８００】
【化２７６】
2016529238.tif 000307
アセトニトリル（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモベンジル）オキシ）フェニル）プロパノエート（６５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−Ｂｏｃ−アミノメチル）フェニルボロン酸ピナコールエステル（７９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（水中２Ｎ、０．２３７ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（６．４４ｍｇ、７．８９μｍｏｌ）を使用して、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して標題化合物を調製した。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ４：１）：０．４５。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５１８．４［Ｍ＋Ｈ］＋、５３５．４［Ｍ＋１８］＋、５６２．４［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。
【０８０１】
中間体１６８．メチル２−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）アセテート
【０８０２】
【化２７７】
2016529238.tif 000308
４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル酢酸（１．０８ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下０℃で塩化チオニル（０．６８２ｍＬ、９．３５ｍｍｏｌ）を滴下添加した。反応物をゆっくり室温にし、室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固して標題化合物を得、これを精製せずに次のステップに使用した。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ３：７）：０．８５。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：２４３．０／２４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：１．７１分。
【０８０３】
中間体１６９．メチル２−（４−ブロモ−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０８０４】
【化２７８】
2016529238.tif 000309
メチル２−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）アセテートおよびｔｅｒｔ−ブチル（（３’−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメートを使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−４−シアノベンジル）オキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して標題化合物を調製した。粗製の混合物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜８０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ８：２）：０．４。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５４０．２〜５４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋、５８４．１〜５８６．１［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．８５分。
【０８０５】
中間体１７０．メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−エチルフェニル）アセテート
【０８０６】
【化２７９】
2016529238.tif 000310
メチル２−（４−ブロモ−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（８０ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、エチルボロン酸（４３．７ｍｇ、０．５９２ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（６．０４ｍｇ、７．４０μｍｏｌ）の混合物に、アルゴン雰囲気下トルエン（１．１ｍＬ）、ジオキサン（０．２７５ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３（水中２Ｎ、０．５２ｍＬ、１．０４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を撹拌し、８５℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、セライトのパッドに通して濾過した。水およびＥｔＯＡｃを加え、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮した。粗製の残留物を、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して金属スカベンジャーで処理し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ９：１）：０．３５。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：４９０．３［Ｍ＋Ｈ］＋、５０７．３［Ｍ＋１８］＋、４８８．３［Ｍ−Ｈ］−、５３４．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．８９分。
【０８０７】
中間体１７１．２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−エチルフェニル）酢酸
【０８０８】
【化２８０】
2016529238.tif 000311
メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−エチルフェニル）アセテート（４６ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（０．８５ｍＬ）および水（８５μＬ）混合物に、ＮａＯＨ（水中１Ｎ、４７０μＬ、０．４７０ｍｍｏｌ）を加え、完結するまで反応混合物を室温で撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２および水を加え、層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮して標題化合物を得、これを精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：４７６．３［Ｍ＋Ｈ］＋、９６８．６［２Ｍ＋１８］＋、４７４．２［Ｍ−Ｈ］−、９４９．５［２Ｍ−Ｈ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．６９分。
【０８０９】
中間体１７２．メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−シアノフェニル）アセテート
【０８１０】
【化２８１】
2016529238.tif 000312
メチル２−（４−ブロモ−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（１７８ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（３８．７ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１４ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２ｍＬ）混合物を、アルゴン雰囲気下１２０℃で４０分間マイクロ波照射した。反応混合物をセライトのパッドに通して濾過した。ＥｔＯＡｃおよびＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を加え、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（相分離器）し、濃縮した。粗製の残留物を、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して金属スカベンジャーで処理し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ８：２）：０．３０。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：４８７．３［Ｍ＋Ｈ］＋、９９０．５［２Ｍ＋１８］＋、４８５．２［Ｍ−Ｈ］−、５３１．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１０１７．５［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．６１分。
【０８１１】
中間体１７３．メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−カルバモイルフェニル）アセテート
【０８１２】
【化２８２】
2016529238.tif 000313
メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−シアノフェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、アセトアミド（３０．６ｍｇ、０．５１８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（２．２ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．１８ｍＬ）および水（０．０６ｍＬ）混合物を、室温で５時間撹拌した。ＥｔＯＡｃおよび水を加え、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（相分離器）し、濃縮した。粗製の残留物をメチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して金属スカベンジャーで処理し、スカベンジャーを濾過し、濃縮した後に標題化合物を得、これを精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、５２２．３［Ｍ＋１８］＋、５４９．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１０５３．５［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．２５分。
【０８１３】
中間体１７４．メチル２−（４−（アミノメチル）−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０８１４】
【化２８３】
2016529238.tif 000314
メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−シアノフェニル）アセテート（７９ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）およびＣＯＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（７７ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）混合物に、窒素雰囲気下０℃でＮａＢＨ４（３０．７ｍｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を０℃で３０分間および室温で１６時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、３当量のＮａＢＨ４を加え、混合物を室温で２１時間さらに撹拌した。ＥｔＯＡｃおよびＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を加え、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮して標題化合物を得、これを精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：４９１．３［Ｍ＋Ｈ］＋、９８１．６［２Ｍ＋Ｈ］＋、４８９．３［Ｍ−Ｈ］−、５３５．２［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１０２５．５［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．０１分。
【０８１５】
中間体１７５．メチル２−（４−（アセトアミドメチル）−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０８１６】
【化２８４】
2016529238.tif 000315
メチル２−（４−（アミノメチル）−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（７９ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０４５ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（０．６５ｍＬ）混合物に、塩化アセチル（０．０２３ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２および水を加え、層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（２回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮した。粗製の残留物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ＥｔＯＡｃ）：０．４。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５３３．３［Ｍ＋Ｈ］＋、５５０．３［Ｍ＋１８］＋、１０８２．７［２Ｍ＋１８］＋、５７７．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１１０９．６［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．３２分。
【０８１７】
中間体１７６．メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−（エチルアミノ）フェニル）アセテート
【０８１８】
【化２８５】
2016529238.tif 000316
メチル２−（４−ブロモ−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓプレ触媒（４．４３ｍｇ、５．５５μｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ（２．９８ｍｇ、５．５５μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（７２．３ｍｇ、０．２２２ｍｍｏｌ）の混合物に、アルゴン雰囲気下トルエン（１．１ｍＬ）およびエチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、０．０５６ｍＬ、０．１１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を撹拌し、９０℃で１９時間加熱した。反応を完結させるため、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓプレ触媒（４．４３ｍｇ、５．５５μｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ（２．９８ｍｇ、５．５５μｍｏｌ）およびエチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、０．０５６ｍＬ、０．１１１ｍｍｏｌ）を再度加え、反応混合物を７０時間さらに撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、セライトのパッドに通して濾過した。溶媒を蒸発させ、粗製の残留物を、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して金属スカベンジャーで処理し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜３０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、１００９．６［２Ｍ＋Ｈ］＋、５４９．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１０５３．６［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．０９分。
【０８１９】
中間体１７７．エチル２−（５−ブロモ−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０８２０】
【化２８６】
2016529238.tif 000317
エチル２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）アセテートおよびｔｅｒｔ−ブチル（（３’−（ヒドロキシメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメートを使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（（３−ブロモ−４−シアノベンジル）オキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して標題化合物を調製した。粗製の混合物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜８０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ８：２）：０．４５。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５５４．２〜５５６．２［Ｍ＋Ｈ］＋、５７１．２〜５７６．２［Ｍ＋１８］＋、５９８．２〜６００．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．９４分。
【０８２１】
中間体１７８．エチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−５−シアノフェニル）アセテート
【０８２２】
【化２８７】
2016529238.tif 000318
エチル２−（５−ブロモ−２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートを使用して、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−シアノフェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して標題化合物を調製した。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ８：２）：０．３。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５０１．３［Ｍ＋Ｈ］＋、５１８．３［Ｍ＋１８Ｈ］＋、１０１８．６［２Ｍ＋１８Ｈ］＋、５５５．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１０４５．５［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．６７分。
【０８２３】
中間体１７９．エチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−５−カルバモイルフェニル）アセテート
【０８２４】
【化２８８】
2016529238.tif 000319
エチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−５−シアノフェニル）アセテートを使用して、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）−４−カルバモイルフェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して標題化合物を調製した。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ８：２）：０．３。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５１９．３［Ｍ＋Ｈ］＋、５３６．３［Ｍ＋１８］＋、１０３７．７［２Ｍ＋Ｈ］＋、５６３．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−、１０８１．６［２Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．３２分。
【０８２５】
中間体１８０．メチル２−アミノ−２−（２−（（３−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０８２６】
【化２８９】
2016529238.tif 000320
（Ｓ）−２−アミノ−２−（２−（（３−クロロベンジル）オキシ）フェニル）酢酸（ＣｈｅｍＳｐｉｄｅｒ  ＩＤ：２７４６６５９５）（４００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）懸濁液に、塩化チオニル（０．１７８ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）を注意深く加え、反応混合物を５０℃にゆっくり加熱し、１６時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、塩化チオニル（０．１７８ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）を再度注意深く加え、混合物を５０℃で５時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固して、標題化合物を黄色粉体として得た。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：３０６．１／３０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、３１１．３／６１３．２［２Ｍ＋Ｈ］＋。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：１．６１分。
【０８２７】
中間体１８１．メチル２−アセトアミド−２−（２−（（３−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート
【０８２８】
【化２９０】
2016529238.tif 000321
メチル２−アミノ−２−（２−（（３−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（１５０ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．３４４ｍＬ、１．９７ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０２７ｍＬ、０．４７３ｍｍｏｌ）およびプロピルホスホン酸無水物（０．４２３ｍＬ、０．７１０ｍｍｏｌ）を連続的に加えた。反応混合物を２３℃で１６時間撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮した。粗製の混合物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ｃ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ１：１）：０．４．ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：３４８．２／３５０．１［Ｍ＋Ｈ］＋、３４６．２／３４７．２［Ｍ−Ｈ］−、３９２．２／３９４．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．０１分。
【０８２９】
中間体１８２．メチル２−アセトアミド−２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート
【０８３０】
【化２９１】
2016529238.tif 000322
マイクロ波バイアルに、アルゴン雰囲気下メチル２−アセトアミド−２−（２−（（３−クロロベンジル）オキシ）フェニル）アセテート（４０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−Ｂｏｃアミノメチル）フェニルボロン酸ピナコールエステル（５７．５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（２．１ｍｇ、２．３μｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（４．３９ｍｇ、９．２μｍｏｌ）、ＣｓＦ（６１．１ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびジオキサン（３．２ｍＬ）を仕込んだ。バイアルをマイクロ波照射下１２０℃で１時間加熱した。Ｐｄ２ｄｂａ３（２．１ｍｇ、２．３μｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（４．３９ｍｇ、９．２μｍｏｌ）を再度加え、反応混合物をマイクロ波照射下１２０℃で３０分間さらに加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加え、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮した。粗製の残留物を、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテートの調製にて記載したプロトコルと同様のプロトコルを使用して金属スカベンジャーで処理し、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＡｃＯＥｔ／ｃ−ヘキサン）により精製して、標題化合物を得た。ＴＬＣ、Ｒｆ（ＥｔＯＡｃ）：０．８。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５１９．３［Ｍ＋Ｈ］＋、５６３．３［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．３７分。
【０８３１】
中間体１８３．２−アセトアミド−２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）酢酸
【０８３２】
【化２９２】
2016529238.tif 000323
ＭｅＯＨ（１．４ｍＬ）およびＣＨ３ＣＮ（１．４ｍＬ）中のメチル２−アセトアミド−２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メトキシ）フェニル）アセテート（４５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）に、ＮａＯＨ（水中１Ｎ、７２１μＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。ＭｅＯＨを部分的に蒸発させ、ＣＨ２Ｃｌ２およびＫＨＳＯ４の１０％水溶液を加えた。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（相分離器）し、濃縮して標題化合物を得、これを精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＵＰＬＣ−ＭＳ）：５０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋、５０３．２［Ｍ−Ｈ］−、１００７．５［２Ｍ−Ｈ］−。Ｒｔ（ＨＰＬＣ、方法Ｅ）：２．２０分。
[実施例１]
【０８３３】
実施例１−Ａ．３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸
【０８３４】
【化２９３】
2016529238.tif 000324
脱気した３−ブロモ安息香酸（ＣＡＳ＃５８５−７６−２）（１ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）フェニルボロン酸（ＣＡＳ＃８３２１１４−０５−３）（１．２４９ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．２０３ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（７．４６ｍｌ、１４．９２ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（２５ｍＬ）混合物を、９０℃で２時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３２６．２（Ｍ−Ｈ）。
【０８３５】
実施例１−Ｂ．メチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８３６】
【化２９４】
2016529238.tif 000325
ＴＥＡ（０．２５５ｍＬ、１．８３３ｍｍｏｌ）を、３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸（２００ｍｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（２５６ｍｇ、０．６７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合物に２３℃で加えた。１５分後、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃３５６１３−４４−６）（１３０ｍｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。得られた混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。層を分離し、水層を４：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機物を５％ＬｉＣｌ水溶液で洗浄し、洗浄した有機物をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、乾燥した溶液を濾過し、濾過した溶液を濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラフィー（１０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４７３．４（Ｍ−Ｈ）。
【０８３７】
実施例１−Ｃ．メチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８３８】
【化２９５】
2016529238.tif 000326
メチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（５０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を、ＨＣｌの溶液（Ｅｔ２Ｏ中２Ｍ、１．０５ｍＬ、２．１１ｍｍｏｌ）に加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、次いで濃縮した。残留物を条件Ａを使用する逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.26 (s, 1 H), 7.98 (d, J=7.7 Hz, 1 H), 7.88 - 7.94 (m, 1 H), 7.77 - 7.84 (m, 2 H), 7.65 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.59 (t, J=7.8 Hz, 1 H), 7.47 - 7.55 (m, 2 H), 7.34 - 7.42 (m, 2 H), 7.25 - 7.32 (m, 1 H), 4.22 (s, 2 H), 3.78 (s, 2 H), 3.63 (s, 3 H).
Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７５．１７００、実測値３７５．１６９６。
[実施例２]
【０８３９】
実施例２−Ａ．メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）フェニル）アセテート
【０８４０】
【化２９６】
2016529238.tif 000327
ＴＥＡ（０．２７６ｍＬ、１．９８４ｍｍｏｌ）を、３−ブロモ安息香酸（１９９ｍｇ、０．９９２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（４１５ｍｇ、１．０９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合物に２３℃で加えた。分離バイアル中、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃４９８５１−３６−７）（２００ｍｇ、０．９９２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のＴＥＡ（０．２７６ｍＬ、１．９８０ｍｍｏｌ）と共に撹拌した。５分後、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（２００ｍｇ、０．９９２ｍｍｏｌ）の溶液を、３−ブロモ安息香酸（１９９ｍｇ、０．９９２ｍｍｏｌ）混合物に加え、得られた混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物を５％ＬｉＣｌ水溶液で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜６０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４８．０、３５０．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４１】
実施例２−Ｂ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８４２】
【化２９７】
2016529238.tif 000328
メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）フェニル）アセテート（実施例２−Ａ）（９０ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）、（３−（アミノメチル）フェニル）ボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃１４６２８５−８０−５）（６３．０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１０．５５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．３８８ｍＬ、０．７７５ｍｍｏｌ）の９：１ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ（２．８ｍＬ）混合物を、マイクロ波反応器中１１０℃で６０分間加熱した。有機層を濾過し、濾液を逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により直接精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, TFAを1滴添加) δ ppm 10.13 (s, 1 H) 8.28 (s, 1 H) 8.23 (br s, 3 H) 7.98 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.87 - 7.94 (m, 2 H) 7.81 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.66 (t, J=7.77 Hz, 1 H) 7.54 - 7.61 (m, 1 H) 7.46 - 7.53 (m, 2 H) 7.30 - 7.39 (m, 2 H) 7.21 - 7.28 (m, 1 H) 4.15 (q, J=5.81 Hz, 2 H) 3.70 (s, 2 H)
Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６１．１５５２、実測値３６１．１５５０。
[実施例３]
【０８４３】
実施例３−Ａ．Ｎ−（２−（２−アミノ−２−オキソエチル）フェニル）−３−ブロモベンズアミド
【０８４４】
【化２９８】
2016529238.tif 000329
ＴＥＡ（０．３４７ｍＬ、２．４８７ｍｍｏｌ）を、３−ブロモ安息香酸（２５０ｍｇ、１．２４４ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（５２０ｍｇ、１．３６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合物に２３℃で加えた。５分後、２−（２−アミノフェニル）アセトアミド（ＣＡＳ＃４１０３−６０−０）（１８７ｍｇ、１．２４４ｍｍｏｌ）を混合物に加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとの間で分配した。層を分離し、水層を４：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機物を５％ＬｉＣｌ水溶液で洗浄し、合わせた有機物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン１０〜７０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３．１、３３５．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８４５】
実施例３−Ｂ．Ｎ−（２−（２−アミノ−２−オキソエチル）フェニル）−３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボキサミド
【化２９９】
2016529238.tif 000330
Ｎ−（２−（２−アミノ−２−オキソエチル）フェニル）−３−ブロモベンズアミド（５０ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、３−アミノメチルフェニルボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃１４６２８５−８０−５）（３６．６ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（６．１３ｍｇ、７．５０μｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．２２５ｍＬ、０．４５０ｍｍｏｌ）の９：１ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ（１．５ｍＬ）混合物を、マイクロ波反応器中１１０℃で６０分間加熱した。有機層を濾過し、濾液を逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）で直接精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, CH3OH+D2O) δ ppm 8.35 (br. s., 1 H) 8.02 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 7.86 (dd, J=13.33, 7.89 Hz, 2 H) 7.74 (br. s., 1 H) 7.54 - 7.68 (m, 2 H) 7.45 (t, J=7.58 Hz, 1 H) 7.28 - 7.41 (m, 3 H) 7.14 - 7.26 (m, 1 H) 3.91 (s, 2 H) 3.64 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ２１Ｎ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６０．１７１２、実測値３６０．１７１７。
[実施例４]
【０８４６】
実施例４−Ａ．メチル２−（２−（５’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８４７】
【化３００】
2016529238.tif 000331
メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）フェニル）アセテート（実施例２−Ａ）（６０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、５−（アミノメチル）−２−フルオロフェニルボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃１０７２９４６−４６−３）（４６．０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（７．０４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．２５８ｍＬ、０．５１７ｍｍｏｌ）の９：１ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ（１．８ｍＬ）混合物を、マイクロ波反応器中１１０℃で６０分間加熱した。有機層を濾過し、濾液を逆相ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ−水（０．１％ＮＨ４ＯＨ）１０〜１００％）により直接精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.16 (s, 1 H) 8.02 (d, J=7.71 Hz, 1 H) 7.82 (dd, J=7.77, 1.07 Hz, 1 H) 7.61 - 7.73 (m, 2 H) 7.46 - 7.58 (m, 2 H) 7.24 - 7.42 (m, 4 H) 4.19 (s, 2 H) 3.77 (s, 2 H) 3.63 (s, 3 H).
Ｃ２３Ｈ２１ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９３．１６１４、実測値３９３．１６１２。
【０８４８】
実施例４−Ｂ．２−（２−（５’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８４９】
【化３０１】
2016529238.tif 000332
標題化合物を実施例４−Ａにおける反応から第２のの生成物として得、同様の方法で精製した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.18 (s, 1 H) 8.03 (d, J=7.96 Hz, 1 H) 7.82 (dd, J=7.77, 1.07 Hz, 1 H) 7.58 - 7.74 (m, 3 H) 7.51 (ddd, J=8.46, 4.55, 2.40 Hz, 1 H) 7.22 - 7.42 (m, 4 H) 4.19 (s, 2 H) 3.73 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７９．１４５８、実測値３７９．１４６３。
[実施例５]
【０８５０】
２−（２−（５−アセトアミド−３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８５１】
【化３０２】
2016529238.tif 000333
３−アセトアミド−５−ブロモ安息香酸（ＣＡＳ＃７８２３８−１１−６）から出発して、実施例２に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.39 (t, J=1.77 Hz, 1 H) 8.19 (t, J=1.52 Hz, 1 H) 7.91 - 8.06 (m, 3 H) 7.75 (d, J=7.96 Hz, 1 H) 7.54 (t, J=7.64 Hz, 1 H) 7.43 (d, J=7.71 Hz, 1 H) 7.24 - 7.35 (m, 2 H) 7.12 (td, J=7.52, 1.26 Hz, 1 H) 4.19 (s, 2 H) 3.62 (s, 2 H) 2.19 (s, 3H).
Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ３Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４１８．１７６７、実測値４１８．１７５７。
[実施例６]
【０８５２】
実施例６−Ａ．２−（２−（３’−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）−５’−フルオロビフェニル−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８５３】
【化３０３】
2016529238.tif 000334
メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）フェニル）アセテート（実施例２−Ａ）（１００ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（１０１ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１１．７ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．４３１ｍＬ、０．８６２ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（３ｍＬ）混合物を、マイクロ波反応器中１１０℃で７５分間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４７７．４（Ｍ−Ｈ）。
【０８５４】
実施例６−Ｂ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【化３０４】
2016529238.tif 000335
ＴＦＡ（０．５ｍＬ、６．４９ｍｍｏｌ）を、２−（２−（３’−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）−５’−フルオロビフェニル−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸（５７ｍｇ、０．１１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.46 (s, 1 H) 8.08 (dt, J=7.80, 1.34 Hz, 1 H) 7.85 - 7.97 (m, 2 H) 7.81 (s, 1 H) 7.65 (t, J=7.77 Hz, 1 H) 7.56 (d, J=9.60 Hz, 1 H) 7.27 - 7.38 (m, 2 H) 7.20 - 7.27 (m, 1 H) 7.17 (dd, J=7.45, 1.26 Hz, 1 H) 4.23 (s, 2 H) 3.65 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７９．１４５８、実測値３７９．１４５０。
[実施例７]
【０８５５】
実施例７−Ａ．メチル２−（２−（３−ブロモ−５−（メチルカルバモイル）ベンズアミド）フェニル）アセテート
【０８５６】
【化３０５】
2016529238.tif 000336
水酸化ナトリウム（１Ｎ水溶液、４．３９ｍＬ、４．３９ｍｍｏｌ）を、ジメチル５−ブロモイソフタレート（ＣＡＳ＃５１７６０−２１−５）（１．２ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２１．９７ｍＬ）／ＴＨＦ（２１．９７ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いでこれを１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥し、濃縮した。粗製物をジクロロメタン（４６．３ｍＬ）に溶解し、塩化オキサリル（０．４８７ｍＬ、５．５６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．０３６ｍＬ、０．４６３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。１５分後、メタンアミン（２３．１６ｍＬ、４６．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン１：１）を使用して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２７２．０、２７４．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０８５７】
実施例７−Ｂ．３−ブロモ−５−（メチルカルバモイル）安息香酸
【０８５８】
【化３０６】
2016529238.tif 000337
メチル２−（２−（３−ブロモ−５−（メチルカルバモイル）ベンズアミド）フェニル）アセテート（１．２ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２６．５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（８．８２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（８．８２ｍＬ）の混合物に溶解した。ＬｉＯＨ（０．１５８ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３時間撹拌した。１Ｎ  ＨＣｌを加えて過剰の塩基をクエンチし、得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、濃縮した。得られた残留物をさらには精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ２５６．３、２５８．３（Ｍ−Ｈ）。
【０８５９】
実施例７−Ｃ．メチル２−（２−（３−ブロモ−５−（メチルカルバモイル）ベンズアミド）フェニル）アセテート
【０８６０】
【化３０７】
2016529238.tif 000338
３−ブロモ−５−（メチルカルバモイル）安息香酸（２１０ｍｇ、０．８１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液に、塩化オキサリル（０．１０７ｍＬ、１．２２ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．００６ｍＬ、０．０８１ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。１５分後、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃３５６１３−４４−６）（２６９ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン１：１）を使用して精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５．２、４０７．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０８６１】
実施例７−Ｄ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−（メチルカルバモイル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８６２】
【化３０８】
2016529238.tif 000339
メチル２−（２−（３−ブロモ−５−（メチルカルバモイル）ベンズアミド）フェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、３−（アミノメチル）フェニルボロン酸塩酸塩（３６．１ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４（０．２２２ｍＬ、０．４４４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（６．０５ｍｇ、７．４０μｍｏｌ）の９：１ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ（１．５ｍＬ）混合物を、マイクロ波反応器中１１０℃で６０分間加熱した。有機層を濾過し、濾液を濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（方法Ａ）で精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.42 (dd, J=3.28, 1.52 Hz, 2 H) 8.33 (t, J=1.64 Hz, 1 H) 7.80 - 7.92 (m, 2 H) 7.57 - 7.67 (m, 2 H) 7.53 (s, 1 H) 7.33 - 7.45 (m, 2 H) 7.29 (dd, J=7.33, 1.26 Hz, 1 H) 4.23 (s, 2 H) 3.76 (s, 2 H) 2.98 (s, 3 H).
Ｃ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４１８．１７６７、実測値４１８．１７５５。
[実施例８]
【０８６３】
実施例８−Ａ．メチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８６４】
【化３０９】
2016529238.tif 000340
３−ブロモ−４−メトキシ安息香酸（ＣＡＳ＃９９−５８−１）から出発して、実施例２に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.91 - 8.03 (m, 2 H) 7.44 - 7.58 (m, 3 H) 7.17 - 7.44 (m, 6 H) 3.84 - 3.94 (m, 5 H) 3.75 (s, 2 H) 3.61 (s, 3 H).
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４０５．１８１４、実測値４０５．１８０９。
【０８６５】
実施例８−Ｂ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８６６】
【化３１０】
2016529238.tif 000341
標題化合物を実施例８−Ａにおける反応から第２のの生成物として得、同様の方法で精製した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.21 (d, J=2.40 Hz, 1 H) 8.09 (dd, J=8.72, 2.40 Hz, 1 H) 7.91 (d, J=7.07 Hz, 1 H) 7.72 - 7.82 (m, 2 H) 7.41 - 7.49 (m, 1 H) 7.34 - 7.41 (m, 1 H) 7.21 - 7.33 (m, 3 H) 7.07 - 7.14 (m, 1 H) 4.17 (s, 2 H) 3.92 (s, 3 H) 3.58 (s, 2 H).
Ｃ２３Ｈ２２Ｎ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９１．１６５８、実測値３９１．１６５３。
[実施例９]
【０８６７】
メチル２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−６−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８６８】
【化３１１】
2016529238.tif 000342
ｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）を使用して、実施例８に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.05 (dd, J=8.59, 2.40 Hz, 1 H) 8.00 (d, J=2.40 Hz, 1 H) 7.59 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 7.48 (s, 1 H) 7.39 - 7.45 (m, 1 H) 7.31 - 7.39 (m, 2 H) 7.17 - 7.29 (m, 3 H) 4.19 (s, 2 H) 3.93 (s, 3 H) 3.71 (s, 2 H).
Ｃ２３Ｈ２１ＦＮ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４０９．１５６４、実測値４０９．１５５６。
[実施例１０]
【０８６９】
実施例１０−Ａ．２−（２−（３’−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル）ビフェニル−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８７０】
【化３１２】
2016529238.tif 000343
脱気したメチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）フェニル）アセテート（実施例２−Ａ）（５０ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルイミノ（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メチルカルバメート（中間体２８−Ｂ）（８０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（５．８６ｍｇ、７．１８μｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．２１５ｍｌ、０．４３１ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１．５ｍＬ）混合物を、マイクロ波中１１０℃で１時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで洗浄した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ−ＭｅＯＨ  ０〜２０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７４．４（Ｍ＋Ｈ）。
【０８７１】
実施例１０−Ｂ．２−（２−（３’−カルバムイミドイル−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８７２】
【化３１３】
2016529238.tif 000344
ＴＦＡ（０．５ｍｌ、０．０３４ｍｍｏｌ）を、２−（２−（３’−（Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）カルバムイミドイル）ビフェニル−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸（１６ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍｌ）溶液に加え、反応混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.15 (s, 1 H) 9.30 (br. s., 3 H) 8.84 (s, 1 H) 8.57 (s, 1 H) 7.98 - 8.18 (m, 4 H) 7.84 (d, J=8.08 Hz, 1 H) 7.67 (t, J=7.77 Hz, 2 H) 7.16 - 7.30 (m, 2 H) 6.99 - 7.11 (m, 1 H) 3.49 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１９Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７４．１４９８、実測値３７４．１５０５。
[実施例１１]
【０８７３】
実施例１１−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３，５−ジブロモベンズアミド）フェニル）アセテート
【０８７４】
【化３１４】
2016529238.tif 000345
ＴＥＡ（６．７２ｍＬ、４８．２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジブロモ安息香酸（ＣＡＳ＃６１８−５８−６）（７ｇ、２５．０１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）（５ｇ、２４．１２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（９．６３ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ混合物に２３℃で加えた。茶褐色混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を１：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンと水との間で分配した。水層を１：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して標題化合物を得、これをさらには精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４６８．２、４６６．２、４７０．２（Ｍ−Ｈ）。
【０８７５】
実施例１１−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８７６】
【化３１５】
2016529238.tif 000346
脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３，５−ジブロモベンズアミド）フェニル）アセテート（１１．３２ｇ、２４．１３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（５．３０ｇ、１２．０６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．９８５ｇ、１．２０６ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（２４．１３ｍＬ、４８．３ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６１１．５、６１３．５（Ｍ−Ｈ）。
【０８７７】
実施例１１−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（イソオキサゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８７８】
【化３１６】
2016529238.tif 000347
脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（６０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、イソオキサゾール−４−イルボロン酸（ＣＡＳ＃１００８１３９−２５−０）（３３．１ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ１０２８２０６−５６−５）（３．６１ｍｇ、４．８９μｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．１４７ｍＬ、０．２９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）混合物を、９０℃で２時間加熱した。反応混合物を１：１ＥｔＯＡｃ−ヘプタンで希釈し、水で洗浄した。水層を１：１ＥｔＯＡｃ−ヘプタンで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して粗製の標題化合物を得、これを次のステップにそのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６００．７（Ｍ−Ｈ）。
【０８７９】
実施例１１−Ｄ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（イソオキサゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８８０】
【化３１７】
2016529238.tif 000348
ＴＦＡ（３００μｌ、３．８９ｍｍｏｌ）を、粗製のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（イソオキサゾール−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（３０．１ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで濃縮した。残留物を逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.72 (s, 1 H) 8.51 (s, 1 H) 8.16 (s, 1 H) 7.70 - 7.89 (m, 2 H) 7.61 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 7.50 (d, J=9.73 Hz, 1 H) 7.08 - 7.38 (m, 5 H) 4.15 (s, 2 H) 3.62 (s, 2 H).
Ｃ２５Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４４６．１５１６、実測値４４６．１４９７。
[実施例１２]
【０８８１】
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−ブロモ−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８８２】
【化３１８】
2016529238.tif 000349
実施例１１−Ｃと同様の反応から副生成物として標題化合物を得、同様のＨＰＬＣ条件を使用して単離した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.10 (s, 1 H) 8.70 (s, 1 H) 8.23 (t, J=1.58 Hz, 1 H) 8.05 - 8.14 (m, 2 H) 7.98 (d, J=7.20 Hz, 1 H) 7.78 (d, J=9.98 Hz, 1 H) 7.32 (d, J=9.47 Hz, 1 H) 7.19 - 7.28 (m, 2 H) 7.06 (td, J=7.45, 1.26 Hz, 1 H) 4.13 (s, 2 H) 3.54 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１８ＢｒＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４５７．０５６３および４５９．０５４３、実測値４５７．０５３９および４５９．０５２２。
[実施例１３]
【０８８３】
実施例１３−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（フェニルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８８４】
【化３１９】
2016529238.tif 000350
脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例１１−Ｂ）（６０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、アニリン（０．０２７ｍＬ、０．２９３ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ１０２８２０６−５６−５）（３．６１ｍｇ、４．８９μｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（１０４ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１ｍＬ）混合物を、９０℃で２時間加熱した。反応混合物を１：１ＥｔＯＡｃ−ヘプタンで希釈し、水で洗浄した。水層を１：１ＥｔＯＡｃ−ヘプタンで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して標題化合物粗製物を得、これをさらには精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６２４．７（Ｍ−Ｈ）。
【０８８５】
実施例１３−Ｂ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（フェニルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８８６】
【化３２０】
2016529238.tif 000351
実施例１１−Ｄに報告した通り、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（フェニルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテートから標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.56 (br. s., 1 H) 8.60 - 9.12 (m, 2 H) 8.51 (s, 1 H) 8.10 (d, J=7.58 Hz, 2 H) 7.97 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 7.67 (s, 1 H) 7.50 - 7.60 (m, 2 H) 7.15 - 7.37 (m, 7 H) 7.04 (td, J=7.45, 1.26 Hz, 1 H) 6.92 (t, J=7.26 Hz, 1 H) 4.14 (s, 2 H) 3.52 (s, 2 H).
Ｃ２８Ｈ２４ＦＮ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４７０．１８８０、実測値４７０．１８７０。
[実施例１４]
【０８８７】
以下の表中の化合物を、実施例１３−Ｂに記載した通りに合成した。
【０８８８】
【表１３】
2016529238.tif 000352
2016529238.tif 000353
2016529238.tif 000354
[実施例１５]
【０８８９】
実施例１５−Ａ．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０８９０】
【化３２１】
2016529238.tif 000355
脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例１１−Ｂ）（１００ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（ＣＡＳ＃５７２０３−０１−７）（４１．６ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ）、Ｒｏｃｋｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃１２６２０４６−３４−３）（１８．０５ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）、アリルクロロパラジウムダイマー（ＣＡＳ＃１２０１２−９５−２）（２．９８ｍｇ、８．１５μｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１０６ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）混合物を、９０℃で終夜加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮して粗製の標題化合物を得、これをさらには精製せずに次の反応に使用した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６３３．７（Ｍ−Ｈ）。
【０８９１】
実施例１５−Ｂ．（Ｓ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０８９２】
【化３２２】
2016529238.tif 000356
ＴＦＡ（５００μＬ、６．４９ｍｍｏｌ）を、粗製の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（１０３ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）溶液に加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.71 (s, 1 H) 8.30 (s, 1 H) 8.11 (s, 1 H) 7.98 (d, J=7.96 Hz, 1 H) 7.74 (d, J=10.10 Hz, 1 H) 7.57 (d, J=1.26 Hz, 1 H) 7.50 (d, J=2.15 Hz, 1 H) 7.17 - 7.31 (m, 3 H) 7.05 (td, J=7.45, 1.26 Hz, 1 H) 4.18 - 4.27 (m, 1 H) 4.03 - 4.18 (m, 4 H) 3.76 - 3.87 (m, 1 H) 3.67 - 3.76 (m, 1 H) 3.52 (s, 2 H) 1.98 - 2.10 (m, 1 H) 1.79 - 1.98 (m, 2 H) 1.68 - 1.79 (m, 1 H).
Ｃ２７Ｈ２７ＦＮ２Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４７９．１９７１、実測値４７９．１９８２。
[実施例１６]
【０８９３】
実施例１６−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３’−エチニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメート
【０８９４】
【化３２３】
2016529238.tif 000357
（（３−ブロモフェニル）エチニル）トリメチルシラン（ＣＡＳ＃３９８３−１３−７）（５００ｍｇ、１．９７５ｍｍｏｌ）、（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）ボロン酸（ＣＡＳ＃８３２１１４−０５−３）（５４５ｍｇ、２．１７２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（８１ｍｇ、０．０９９ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（１．９７５ｍＬ、３．９５ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）混合物を、マイクロ波中１１０℃で１時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和ＮＨ４Ｃｌとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮した。粗製の混合物をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解し、Ｋ２ＣＯ３（８４ｍｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌し、次いで濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜４０％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, ジクロロメタン-d2) δ ppm 7.77 (t, J=1.64 Hz, 1 H) 7.64 (dt, J=7.71, 1.52 Hz, 1 H) 7.50 - 7.57 (m, 3 H) 7.41 - 7.49 (m, 2 H) 7.33 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 4.39 (br. s., 2 H) 3.21 (s, 1 H) 1.49 (s, 9 H).
【０８９５】
実施例１６−Ｂ．メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチニル）フェニル）アセテート
【０８９６】
【化３２４】
2016529238.tif 000358
ｔｅｒｔ−ブチル（（３’−エチニル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメート（１２４ｍｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）、メチル２−（２−ヨードフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃６６３７０−７５−０）（５５７ｍｇ、２．０１７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１５．３７ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４６．６ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）混合物を、−７８℃にて高真空で３分間静置し、次いでＮ２で逆フラッシュした。ジイソプロピルアミン（０．１７２ｍＬ、１．２１０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜４０％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, ジクロロメタン-d2) δ ppm 7.82 (t, J=1.77 Hz, 1 H) 7.60 - 7.66 (m, 2 H) 7.54 - 7.60 (m, 3 H) 7.45 - 7.52 (m, 2 H) 7.32 - 7.40 (m, 4 H) 4.41 (d, J=5.94 Hz, 2 H) 3.97 (s, 2 H) 3.72 (s, 3 H) 1.49 (s, 9 H).
【０８９７】
実施例１６−Ｃ．２−（２−（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチニル）フェニル）酢酸
【０８９８】
【化３２５】
2016529238.tif 000359
ＴＦＡ（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を、メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチニル）フェニル）アセテート（７５ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に室温で加えた。２時間後、混合物を濃縮し、残留物をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解した。ＬｉＯＨ（２Ｍ水溶液、１ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濾過し、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）に直接投入した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.88 (t, J=1.45 Hz, 1 H) 7.69 (s, 1 H) 7.16 - 7.66 (m, 10 H) 3.91 (s, 2 H) 3.81 (s, 2 H).
Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３４２．１４９４、実測値３４２．１４９５。
【０８９９】
実施例１６−Ｄ．２−（２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチル）フェニル）酢酸
【０９００】
【化３２６】
2016529238.tif 000360
メチル２−（２−（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）エチニル）フェニル）アセテート（実施例１６−Ｂ）（７５ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（６ｍＬ）溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ（登録商標）装置を使用して１ｂａｒで３時間Ｐｄ／Ｃ（１０％）と反応させた。溶液を濃縮した。この粗生成物をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解した。ＴＦＡ（１ｍＬ、１２．９８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで濃縮した。粗生成物をアセトニトリル（２ｍＬ）に溶解し、ＬｉＯＨ（１ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を濾過し、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）に直接投入した。所望の生成物を含有する画分をプールし、プールした画分を凍結し、凍結乾燥して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.61 (s, 1 H) 7.26 - 7.52 (m, 6 H) 7.19 - 7.26 (m, 2 H) 7.03 - 7.17 (m, 3 H) 3.90 (s, 2 H) 3.54 (s, 2 H) 2.86 - 3.07 (m, 4 H).
Ｃ２３Ｈ２３ＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３４６．１８０７、実測値３４６．１８１１。
[実施例１７]
【０９０１】
実施例１７−Ａ．メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）−４−クロロフェニル）アセテート
【０９０２】
【化３２７】
2016529238.tif 000361
３−ブロモ安息香酸（ＣＡＳ＃５８５−７６−２）（１７．１ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．８５ｍｌ）およびＤＭＦ（１．３２μｌ、０．０１７ｍｍｏｌ）懸濁液に、塩化オキサリル（９．３２μｌ、０．１０６ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。９０分後、さらに塩化オキサリル（９．３２μｌ、０．１０６ｍｍｏｌ）を加えた。さらに５分後、反応物を濃縮し、メチル２−（２−アミノ−４−クロロフェニル）アセテート（中間体２０−Ｂ）（１７ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２９．７μｌ、０．１７０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．８５ｍｌ）溶液を加えた。この時点で反応物を室温で撹拌した。８０分後反応物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８２．２、３８４．２（Ｍ＋Ｈ）。
【０９０３】
実施例１７−Ｂ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−４−クロロフェニル）酢酸
【０９０４】
【化３２８】
2016529238.tif 000362
撹拌子を有する２−５ｍＬマイクロ波バイアルに、メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）−４−クロロフェニル）アセテート（０．０１７ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）および（３−（アミノメチル）フェニル）ボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃３５２５２５−９４−１）（０．０１２ｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）ならびにＭｅＣＮ（０．８００ｍｌ）およびＨ２Ｏ（０．０８９ｍｌ）を加えた。次いで、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．０８９ｍｌ、０．１８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１．８ｍｇ、２．２μｍｏｌ）を加えた。バイアルを密封し、反応混合物をマイクロ波中１１０℃で１時間加熱した。有機層を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により直接精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.44 (br. s., 1 H) 10.19 (s, 1 H) 8.10 - 8.36 (m, 4 H) 7.85 - 8.02 (m, 3 H) 7.80 (d, J=7.96 Hz, 1 H) 7.67 (t, J=7.77 Hz, 1 H) 7.53 - 7.63 (m, 2 H) 7.45 - 7.53 (m, 1 H) 7.39 (d, J=8.34 Hz, 1 H) 7.31 (dd, J=8.27, 2.21 Hz, 1 H) 4.06 - 4.22 (m, 2 H) 3.72 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９５．１１６２、実測値３９５．１１５４。
[実施例１８]
【０９０５】
実施例１８−Ａ．メチル２−（５−ブロモ−２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９０６】
【化３２９】
2016529238.tif 000363
３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸（中間体４０−Ａ）（５４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１．５６ｍｌ）およびＤＭＦ（２．４μｌ、０．０３１ｍｍｏｌ）溶液に、塩化オキサリル（２７．４μｌ、０．３１３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。５分後、反応物を濃縮し、次いでＤＣＭ（１．５６ｍｌ）に溶解し、メチル２−（２−アミノ−５−ブロモフェニル）アセテート（中間体１９）（４５．８ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）を、続いてＤＩＰＥＡ（６８．３μｌ、０．３９１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。１０分後、反応物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により、続いて第２のフラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５６９．５、５７１．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９０７】
実施例１８−Ｂ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−ブロモフェニル）酢酸
【０９０８】
【化３３０】
2016529238.tif 000364
メチル２−（５−ブロモ−２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（６４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（０．５６ｍｌ）懸濁液に、ＨＣｌ（エーテル中２．０Ｍ、１．１２ｍｌ、２．２４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４０℃で４時間撹拌した。次いで反応物を濃縮し、ＴＨＦ（０．６０ｍｌ）、ＭｅＯＨ（０．２０ｍｌ）および水（０．２０ｍｌ）に溶解し、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１４．１ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、反応物を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.44 (t, J=1.64 Hz, 1 H) 8.10 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 7.85 - 7.95 (m, 2 H) 7.70 (s, 1 H) 7.63 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 7.35 - 7.52 (m, 3 H) 7.17 (d, J=9.73 Hz, 1 H) 4.05 (s, 2 H) 3.58 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１８ＢｒＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４５７．０５６３および４５９．０５４３、実測値４５７．０５５６および４５９．０５４０。
[実施例１９]
【０９０９】
実施例１９−Ａ．（±）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）プロパノエート
【０９１０】
【化３３１】
2016529238.tif 000365
３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸（中間体４０−Ａ）（１２２ｍｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．５２ｍｌ）およびＤＭＦ（５．４６μｌ、０．０７０ｍｍｏｌ）溶液に、塩化オキサリル（６１．７μｌ、０．７０５ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。５分後、反応物を濃縮し、これをＤＣＭ（３．５２ｍｌ）に溶解し、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）プロパノエート（中間体１６−Ｃ）（７８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、続いてＤＩＰＥＡ（１５４μｌ、０．８８１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。１０分後、混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５４７．６（Ｍ−Ｈ）。
【０９１１】
実施例１９−Ｂ．（±）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）プロパン酸
【０９１２】
【化３３２】
2016529238.tif 000366
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）プロパノエート（１０９ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）のジオキサン（３．９７ｍｌ）懸濁液に、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ、１．４９ｍｌ、５．９６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を６０℃で撹拌した。終夜撹拌した後、反応物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.53 (s, 1 H) 8.07 - 8.16 (m, 1 H) 7.86 - 7.95 (m, 2 H) 7.84 (s, 1 H) 7.65 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 7.55 (ddd, J=9.98, 2.02, 1.89 Hz, 1 H) 7.35 (dd, J=7.58, 1.26 Hz, 1 H) 7.10 - 7.32 (m, 3 H) 4.21 (s, 2 H) 3.82 (q, J=7.16 Hz, 1 H) 1.50 (d, J=7.33 Hz, 3 H).
Ｃ２３Ｈ２１ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９３．１６１４、実測値３９３．１６０１。
[実施例２０]
【０９１３】
実施例２０−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）フェニル）アセテート
【０９１４】
【化３３３】
2016529238.tif 000367
６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）ピコリン酸（中間体４０−Ｂ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）を出発物とし、フラッシュクロマトグラフィーとして（０〜２０％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）を使用して、実施例１９−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５３４．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９１５】
実施例２０−Ｂ．２−（２−（６−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【０９１６】
【化３３４】
2016529238.tif 000368
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）ピコリンアミド）フェニル）アセテート（６８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１．０ｍｌ）およびＴＦＡ（１．０ｍｌ）に溶解し、室温で撹拌した。３０分後、反応物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.20 (s, 1 H) 9.20 (s, 1 H) 8.37 (dd, J=7.45, 1.52 Hz, 1 H) 8.07 - 8.22 (m, 2 H) 8.02 (d, J=9.98 Hz, 1 H) 7.78 - 7.90 (m, 1 H) 7.36 (d, J=9.22 Hz, 1 H) 7.16 - 7.31 (m, 2 H) 7.01 - 7.14 (m, 1 H) 4.11 (s, 2 H) 3.41 (s, 2 H).
Ｃ２１Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３８０．１４１０、実測値３８０．１４１８。
[実施例２１]
【０９１７】
中間体１〜１９からのアニリンおよび中間体４０からのカルボン酸を使用して、実施例１８〜２０に記載した方法と同様の方法で、以下の化合物を調製した。
【０９１８】
【表１４】
2016529238.tif 000369
2016529238.tif 000370
2016529238.tif 000371
2016529238.tif 000372
2016529238.tif 000373
2016529238.tif 000374
[実施例２２]
【０９１９】
実施例２２−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ブロモ−２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９２０】
【化３３５】
2016529238.tif 000375
３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−カルボン酸（中間体４０−Ａ）およびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−ブロモフェニル）アセテート（中間体１４−Ａ）を出発物として、実施例１８−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６１１．７、６１３．６（Ｍ−Ｈ）。
【０９２１】
実施例２２−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−メチルフェニル）アセテート
【０９２２】
【化３３６】
2016529238.tif 000376
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ブロモ−２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例２２−Ａ）を出発物とし、フラッシュクロマトグラフィーとして（０〜１０％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）を使用して、中間体１３−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５４７．６（Ｍ−Ｈ）。
【０９２３】
実施例２２−Ｃ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−メチルフェニル）酢酸
【０９２４】
【化３３７】
2016529238.tif 000377
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−メチルフェニル）アセテートから、実施例１９−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.49 (s, 1 H) 8.09 (d, J=7.71 Hz, 1 H) 7.90 (d, J=8.21 Hz, 1 H) 7.85 (s, 1 H) 7.81 (d, J=8.34 Hz, 1 H) 7.64 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 7.55 (d, J=9.85 Hz, 1 H) 7.22 (d, J=8.84 Hz, 1 H) 7.06 - 7.16 (m, 2 H) 4.23 (s, 2 H) 3.58 (s, 2 H) 2.33 (s, 3 H).
Ｃ２３Ｈ２１ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９３．１６１４、実測値３９３．１６０８。
[実施例２３]
【０９２５】
実施例２３−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−ビニルフェニル）アセテート
【０９２６】
【化３３８】
2016529238.tif 000378
マイクロ波バイアル中、ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−ブロモ−２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例２２−Ａ）（０．１２０ｇ、０．１９６ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１．４７ｍｌ）および水（０．４９ｍｌ）に溶解した。ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（ＣＡＳ＃４４２８５０−８９−７）（０．０６１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０２３ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．０２７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、反応物をマイクロ波中１００℃で１時間加熱した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製の残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５５９．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９２７】
実施例２３−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）アセテート
【０９２８】
【化３３９】
2016529238.tif 000379
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−ビニルフェニル）アセテートから出発して、（溶媒としてＥｔＯＨの代わりにＥｔＯＡｃを使用した以外は）中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５６１．６（Ｍ−Ｈ）。
【０９２９】
実施例２３−Ｃ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）酢酸
【０９３０】
【化３４０】
2016529238.tif 000380
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）アセテートを出発物として、実施例１９−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.49 (s, 1 H) 8.09 (ddd, J=8.05, 1.36, 1.07 Hz, 1 H) 7.86 - 7.94 (m, 1 H) 7.79 - 7.86 (m, 2 H) 7.64 (t, J=7.77 Hz, 1 H) 7.55 (dd, J=9.85, 1.77 Hz, 1 H) 7.21 (d, J=8.84 Hz, 1 H) 7.05 - 7.18 (m, 2 H) 4.22 (s, 2 H) 3.60 (s, 2 H) 2.64 (q, J=7.58 Hz, 2 H) 1.24 (t, J=7.58 Hz, 3 H).
Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４０７．１７７１、実測値４０７．１７５７。
[実施例２４]
【０９３１】
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）酢酸
【０９３２】
【化３４１】
2016529238.tif 000381
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−ビニルフェニル）アセテート（実施例２３−Ａ）を出発物として、実施例１９−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.68 (br. s., 1 H) 8.69 (s, 1 H) 8.13 (s, 1 H) 8.00 (dd, J=9.98, 8.97 Hz, 2 H) 7.91 (d, J=8.08 Hz, 1 H) 7.57 - 7.77 (m, 2 H) 7.30 (d, J=9.35 Hz, 1 H) 7.11 - 7.24 (m, 2 H) 5.09 (br. s., 1 H) 4.69 (d, J=4.55 Hz, 1 H) 4.15 (s, 2 H) 3.52 (s, 2 H) 1.32 (d, J=6.32 Hz, 3 H).
Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４２３．１７２０、実測値４２３．１７０５。
【０９３３】
実施例２５−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３−ブロモ−５−ヨードベンズアミド）−５−エチルフェニル）アセテート
【０９３４】
【化３４２】
2016529238.tif 000382
トリエチルアミン（０．３６７ｍｌ、２．６３ｍｍｏｌ）を、３−ブロモ−５−ヨード安息香酸（ＣＡＳ＃１８８８１５−３２−９）（０．４５２ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−５−エチルフェニル）アセテート（中間体１４−Ｃ）（０．３１０ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（０．５２６ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６．５９ｍｌ）混合物に室温で加えた。２時間後、混合物を１：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンと水との間で分配した。水層を１：１ＥｔＯＡｃ／ヘプタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜２０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５４２．２、５４４．２（Ｍ−Ｈ）。
【０９３５】
実施例２５−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）アセテート
【０９３６】
【化３４３】
2016529238.tif 000383
脱気したｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３−ブロモ−５−ヨードベンズアミド）−５−エチルフェニル）アセテート（０．０６３ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（０．０４１ｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（４．７３ｍｇ、５．７９μｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．１１６ｍｌ、０．２３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．１６ｍｌ）混合物を、５０℃で２．５時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６３９．６、６４１．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９３７】
実施例２５−Ｃ．（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）アセテート
【０９３８】
【化３４４】
2016529238.tif 000384
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）アセテート（０．１９０ｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（ＣＡＳ＃７１７５−８１−７）（０．０３０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．２８９ｇ、０．８８８ｍｍｏｌ）およびＢｒｅｔｔＰｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃１１４８１４８−０１−９）（０．０１２ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２．９６ｍｌ）懸濁液を、１１０℃で６０分間加熱した。溶液をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜８０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ６６０．８（Ｍ−Ｈ）。
【０９３９】
実施例２５−Ｄ．（Ｓ）−２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）酢酸
【０９４０】
【化３４５】
2016529238.tif 000385
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５’−フルオロ−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）−５−エチルフェニル）アセテートから、実施例２０−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.75 - 7.87 (m, 2 H) 7.69 (t, J=1.39 Hz, 1 H) 7.47 (dt, J=9.88, 1.94 Hz, 1 H) 7.31 - 7.36 (m, 1 H) 7.06 - 7.21 (m, 4 H) 4.20 (s, 2 H) 4.12 - 4.19 (m, 1 H) 3.86 - 3.97 (m, 1 H) 3.78 (td, J=7.74, 6.38 Hz, 1 H) 3.58 (s, 2 H) 2.63 (q, J=7.58 Hz, 2 H) 2.04 - 2.17 (m, 1 H) 1.85 - 2.04 (m, 2 H) 1.74 (ddt, J=12.03, 8.56, 7.07, 7.07 Hz, 1 H) 1.24 (t, J=7.64 Hz, 3 H).
Ｃ２９Ｈ３２ＦＮ３Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値５０６．２４５５、実測値５０６．２４３６。
[実施例２６]
【０９４１】
実施例２６−Ａ．メチル２−（２−（４−ブロモチアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９４２】
【化３４６】
2016529238.tif 000386
４−ブロモチアゾール−２−カルボン酸（ＣＡＳ＃８８９８２−８２−５）（０．１１２ｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．３８ｍＬ）およびＤＭＦ（８．３４μＬ、０．１０８ｍｍｏｌ）懸濁液に、塩化オキサリル（０．０５９ｍＬ、０．６７ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で撹拌した。３０分後反応物を濃縮した。固体をＤＣＭ（５．３８ｍＬ）に溶解し、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃３５６１３−４４−６）（０．０８９ｇ、０．５３８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１８８ｍＬ、１．０７７ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。５分後、反応物を部分的に濃縮し、次いでフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により直接精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３５３．１、３５５．１（Ｍ−Ｈ）。
【０９４３】
実施例２６−Ｂ．２−（２−（４−（３−（アミノメチル）フェニル）チアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９４４】
【化３４７】
2016529238.tif 000387
メチル２−（２−（４−ブロモチアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）アセテートを出発物として、実施例１７−Ｂに記載した通りに標題化合物（ＴＦＡ塩として）を合成した。
1H NMR (TFA塩, 400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.75 (br. s., 1 H) 10.48 (s, 1 H) 8.46 (s, 1 H) 8.07 - 8.41 (m, 5 H) 7.71 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.58 (t, J=7.83 Hz, 1 H) 7.51 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.31 - 7.43 (m, 2 H) 7.18 - 7.31 (m, 1 H) 4.13 (br. s., 2 H) 3.74 (s, 2 H).
Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６８．１０６９、実測値３６８．１０５６。
[実施例２７]
【０９４５】
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）フェニル）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９４６】
【化３４８】
2016529238.tif 000388
２−ブロモチアゾール−４−カルボン酸（ＣＡＳ＃５１９８−８８−９）を出発物として、実施例２６に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (TFA塩, 400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.70 (br. s., 1 H) 10.22 (s, 1 H) 8.52 (s, 1 H) 8.06 - 8.35 (m, 5 H) 7.80 (d, J=7.96 Hz, 1 H) 7.56 - 7.69 (m, 2 H) 7.28 - 7.44 (m, 2 H) 7.21 (td, J=7.52, 1.26 Hz, 1 H) 4.16 (br. s., 2 H) 3.72 (s, 2 H).
Ｃ１９Ｈ１７Ｎ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６８．１０６９、実測値３６８．１０６０。
[実施例２８]
【０９４７】
実施例２８−Ａ．２−（２−（４−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）チアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９４８】
【化３４９】
2016529238.tif 000389
撹拌子を有する２−５ｍＬマイクロ波バイアルに、メチル２−（２−（４−ブロモチアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例２６−Ａ）（５４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（９３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）ならびにＭｅＣＮ（１．３７ｍｌ）およびＨ２Ｏ（０．１５２ｍｌ）を加えた。次いで、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．３０４ｍｌ、０．６０８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（６．２１ｍｇ、７．６０μｍｏｌ）を加えた。バイアルを密封し、反応混合物をマイクロ波中１１０℃で１時間加熱した。さらにｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（６．２１ｍｇ、７．６０μｍｏｌ）を加え、反応物をマイクロ波中１１０℃で１時間再度加熱した。有機層を濾過し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４８４．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９４９】
実施例２８−Ｂ．２−（２−（４−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）チアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９５０】
【化３５０】
2016529238.tif 000390
２−（２−（４−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）チアゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸（３８ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（０．３９１ｍｌ）懸濁液に、ＨＣｌ（エーテル中２．０Ｍ、０．７８３ｍｌ、１．５６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４０℃で撹拌した。２時間撹拌した後、さらにＨＣｌ（エーテル中２．０Ｍ、０．７８３ｍｌ、１．５６５ｍｍｏｌ）を加えた。さらに２時間後、反応物を濃縮し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.34 (s, 1 H) 8.80 (s, 1 H) 8.59 (s, 1 H) 7.89 - 7.94 (m, 1 H) 7.86 (d, J=9.60 Hz, 1 H) 7.18 - 7.31 (m, 3 H) 7.03 - 7.13 (m, 1 H) 4.10 (s, 2 H) 3.50 (s, 2 H).
Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３８６．０９７５、実測値３８６．０９６５。
[実施例２９]
【０９５１】
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９５２】
【化３５１】
2016529238.tif 000391
２−ブロモチアゾール−４−カルボン酸（ＣＡＳ＃５１９８−８８−９）を出発物として、実施例２８に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.71 (s, 1 H) 8.79 (s, 1 H) 8.45 (s, 1 H) 7.91 - 8.02 (m, 1 H) 7.77 (d, J=8.72 Hz, 1 H) 7.39 (d, J=9.60 Hz, 1 H) 7.14 - 7.30 (m, 2 H) 7.00 - 7.12 (m, 1 H) 4.12 (s, 2 H) 3.48 (s, 2 H).
Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３８６．０９７５、実測値３８６．０９６４。
[実施例３０]
【０９５３】
実施例３０−Ａ．２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボン酸
【０９５４】
【化３５２】
2016529238.tif 000392
メチル２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボキシレート（ＣＡＳ＃１０５３６５５−６３−２）（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２３．４ｍｌ）およびＭｅＯＨ（７．８０ｍｌ）および水（７．８０ｍｌ）溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．２４５ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で撹拌した。４０分後反応物を濃縮し、次いで水に溶解した。濃ＨＣｌをｐＨが１になるまで加えた。有機物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４１．９、２４４．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０９５５】
実施例３０−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９５６】
【化３５３】
2016529238.tif 000393
２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボン酸およびｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃９８９１１−３４−３）を出発物とし、フラッシュクロマトグラフィーとして（０〜３０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）を使用して、実施例１９−Ａに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４２９．２、４３１．３（Ｍ−Ｈ）。
【０９５７】
実施例３０−Ｃ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９５８】
【化３５４】
2016529238.tif 000394
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート（１．０６ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（１．０３ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１７．５ｍｌ）溶液に、窒素下Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５４０ｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）を、続いてＫ２ＣＯ３（０．３３９ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（５．８５ｍｌ）溶液を加え、反応物を窒素下８０℃で撹拌した。終夜撹拌した後、反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５７４．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９５９】
実施例３０−Ｄ．２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９６０】
【化３５５】
2016529238.tif 000395
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテートを出発物として、実施例１９−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.52 (s, 1 H) 7.89 - 8.00 (m, 1 H) 7.63 (dt, J=8.84, 2.02 Hz, 1 H) 7.23 - 7.37 (m, 3 H) 7.14 (td, J=7.45, 1.26 Hz, 1 H) 4.23 (s, 2 H) 3.64 (s, 2 H).
Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４２０．０５８５、実測値４２０．０５７４。
[実施例３１]
【０９６１】
実施例３１−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９６２】
【化３５６】
2016529238.tif 000396
２−５ｍＬマイクロ波容器中に、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例３０−Ｃ）（１２５ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、メチルアミン（ＥｔＯＨ中３３％、０．８１０ｍｌ、６．５１ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（４５．５μｌ、０．２６０ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（１．４５ｍｌ）を加えた。反応物をマイクロ波中１８０℃で３０分間加熱した。次いで反応物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水で次いでブラインで洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５６９．６（Ｍ−Ｈ）。
【０９６３】
実施例３１−Ｂ．２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９６４】
【化３５７】
2016529238.tif 000397
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテートを出発物として、実施例２０−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (600 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.36 (s, 1 H) 7.93 (d, J=7.52 Hz, 1 H) 7.35 (d, J=9.17 Hz, 1 H) 7.21 - 7.29 (m, 2 H) 7.13 (d, J=9.35 Hz, 1 H) 7.08 (td, J=7.45, 1.15 Hz, 1 H) 4.20 (s, 2 H) 3.61 (s, 2 H) 3.11 (s, 3 H).
Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４１５．１２４０、実測値４１５．１２３５。
[実施例３２]
【０９６５】
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−モルホリノチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９６６】
【化３５８】
2016529238.tif 000398
実施例３１−Ａにおいてメタンアミンの代わりに７．５当量のモルホリンを使用して、１３０℃で６０分間加熱して、実施例３１に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.53 (s, 1 H) 7.93 (dd, J=7.96, 0.88 Hz, 1 H) 7.45 (dt, J=9.09, 1.89 Hz, 1 H) 7.16 - 7.32 (m, 3 H) 7.05 - 7.15 (m, 1 H) 4.21 (s, 2 H) 3.89 (dd, J=5.56, 3.79 Hz, 4 H) 3.61 (s, 2 H) 3.37 - 3.45 (m, 4 H).
Ｃ２３Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４７１．１５０２、実測値４７１．１４８２。
[実施例３３]
【０９６７】
（Ｓ）−２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９６８】
【化３５９】
2016529238.tif 000399
実施例３１−Ａにおいてメタンアミンの代わりに１０当量の（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（ＣＡＳ＃７１７５−８１−７）を使用して、１３０℃で６０分間加熱して、実施例３１に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.33 (s, 1 H) 7.87 - 7.94 (m, 1 H) 7.34 (d, J=9.35 Hz, 1 H) 7.20 - 7.29 (m, 2 H) 7.03 - 7.16 (m, 2 H) 4.13 - 4.23 (m, 3 H) 3.87 - 3.98 (m, 1 H) 3.74 - 3.84 (m, 1 H) 3.61 (s, 2 H) 3.44 - 3.54 (m, 1 H) 3.33 - 3.42 (m, 1 H) 2.02 - 2.17 (m, 1 H) 1.87 - 2.02 (m, 2 H) 1.67 - 1.80 (m, 1 H).
Ｃ２４Ｈ２５ＦＮ４Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４８５．１６５９、実測値４８５．１６３７。
[実施例３４]
【０９６９】
実施例３４−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）−４−メチルフェニル）アセテート
【０９７０】
【化３６０】
2016529238.tif 000400
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−アミノ−４−メチルフェニル）アセテート（中間体１１）を出発物とし、実施例３０−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４４３．２、４４５．２（Ｍ−Ｈ）。
【０９７１】
実施例３４−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）−４−メチルフェニル）アセテート
【０９７２】
【化３６１】
2016529238.tif 000401
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−ブロモ−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）−４−メチルフェニル）アセテート（３９０ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）（２４６ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（７．００ｍｌ）溶液に、窒素下ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（５７．２ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を、続いてＫ２ＣＯ３の２Ｍ水溶液（０．７００ｍｌ、１．４０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を窒素下８０℃で撹拌した。終夜撹拌した後、反応物を水および飽和ブライン水溶液およびＥｔＯＡｃで希釈し、層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５８８．２（Ｍ−Ｈ）。
【０９７３】
実施例３４−Ｃ．２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−（メチルアミノ）チアゾール−４−カルボキサミド）−４−メチルフェニル）酢酸
【０９７４】
【化３６２】
2016529238.tif 000402
実施例３１−Ａにおいてｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）−４−メチルフェニル）アセテートを出発物とし、１３０℃で３０分間加熱して、実施例３１に記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.35 (s, 1 H) 7.76 (s, 1 H) 7.34 (d, J=9.60 Hz, 1 H) 7.07 - 7.19 (m, 2 H) 6.90 (d, J=7.71 Hz, 1 H) 4.19 (s, 2 H) 3.56 (s, 2 H) 3.11 (s, 3 H) 2.35 (s, 3 H).
Ｃ２１Ｈ２１ＦＮ４Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４２９．１３９７、実測値４２９．１３８３。
[実施例３５]
【０９７５】
実施例３５−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−シクロプロピルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９７６】
【化３６３】
2016529238.tif 000403
マイクロ波バイアル中、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例３０−Ｃ）（１２０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウム（ＣＡＳ＃１０６５０１０−８７−８）（６１．６ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１．５６ｍｌ）溶液に、Ｈ２Ｏ（０．５２ｍｌ）およびＫ２ＣＯ３（５７．６ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を、最後にＰｄ（ＰＰｈ３）４（４８．１ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物をマイクロ波中１２０℃で１時間加熱した。さらにシクロプロピルトリフルオロホウ酸カリウム（６１．６ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５７．６ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）およびＳ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ１０２８２０６−５８−７）（２８．０ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１２０℃で１時間再度加熱した。さらにＳ−Ｐｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ１０２８２０６−５８−７）（２８．０ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１５０℃で１時間撹拌した。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５８０．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９７７】
実施例３５−Ｂ．２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−シクロプロピルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９７８】
【化３６４】
2016529238.tif 000404
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−シクロプロピルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテートを出発物として、実施例２０−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.52 (s, 1 H) 7.97 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.49 (d, J=9.22 Hz, 1 H) 7.17 - 7.36 (m, 3 H) 7.05 - 7.17 (m, 1 H) 4.20 (s, 2 H) 3.64 (s, 2 H) 3.34 - 3.39 (m, 1 H) 1.24 - 1.42 (m, 2 H) 0.77 - 0.93 (m, 2 H).
Ｃ２２Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４２６．１２８８、実測値４２６．１２８０。
[実施例３６]
【０９７９】
実施例３６−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−ビニルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９８０】
【化３６５】
2016529238.tif 000405
マイクロ波バイアル中、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−クロロチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート（実施例３０−Ｃ）（１２０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（ＣＡＳ＃４４２８５０−８９−７）（１００ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１．５６ｍｌ）溶液に、Ｈ２Ｏ（０．５２ｍｌ）およびＫ２ＣＯ３（５７．６ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を、最後にＰｄ（ＰＰｈ３）４（４８．１ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を加え、反応物をマイクロ波中１２０℃で１時間加熱した。さらにビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（５０ｍｇ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２４ｍｇ）およびＫ２ＣＯ３（２９ｍｇ）を加え、反応物をマイクロ波中１２０℃で４５分間再度撹拌した。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗製物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘプタン）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５６６．５（Ｍ−Ｈ）。
【０９８１】
実施例３６−Ｂ．ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテート
【０９８２】
【化３６６】
2016529238.tif 000406
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−ビニルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテートを出発物として、（溶媒としてＥｔＯＨの代わりにＥｔＯＡｃを使用して）中間体１−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ５６８．６（Ｍ−Ｈ）。
【０９８３】
実施例３６−Ｃ．２−（２−（２−（３−（アミノメチル）−５−フルオロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９８４】
【化３６７】
2016529238.tif 000407
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−フルオロフェニル）−５−エチルチアゾール−４−カルボキサミド）フェニル）アセテートを出発物として、実施例２０−Ｂに記載した通りに標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.55 (s, 1 H) 7.90 - 8.00 (m, 1 H) 7.52 - 7.62 (m, 1 H) 7.22 - 7.35 (m, 3 H) 7.07 - 7.18 (m, 1 H) 4.22 (s, 2 H) 3.64 (s, 2 H) 3.44 (q, J=7.49 Hz, 2 H) 1.41 (t, J=7.52 Hz, 3 H).
Ｃ２１Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４１４．１２８８、実測値４１４．１２７３。
[実施例３７]
【０９８５】
２−（２−（３’−（アミノメチル）−２’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９８６】
【化３６８】
2016529238.tif 000408
メチル２−（２−（３−ブロモベンズアミド）フェニル）アセテート（実施例２−Ａ）（０．１５ｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）、（３−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）ボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃１０７２９４６−４４−１）（０．１０９ｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（０．０１８ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．６４６ｍＬ、１．２９２ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）混合物を１１０℃で１時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物をＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 13.82 (s, 1 H) 8.23 (s, 1 H) 8.09 (d, J=7.82 Hz, 1 H) 7.93 (d, J=7.95 Hz, 1 H) 7.61 - 7.71 (m, 1 H) 7.50 - 7.60 (m, 1 H) 7.43 (t, J=7.58 Hz, 2 H) 7.16 - 7.23 (m, 1 H) 7.04 - 7.15 (m, 2 H) 6.87 - 6.99 (m, 1 H) 3.80 (s, 2 H) 3.30 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７９．１４５１、実測値３７９．１４５８。
[実施例３８]
【０９８７】
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）フェニル）イソニコチンアミド）フェニル）酢酸
【０９８８】
【化３６９】
2016529238.tif 000409
磁気撹拌子を装備したマイクロ波バイアルに、３−アミノメチルフェニルボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃１４６２８５−８０−５）（７９ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）、メチル２−（２−（２−クロロイソニコチンアミド）フェニル）アセテート（中間体４２）（８６ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（１１．５２ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。アセトニトリル（２．５ｍＬ）、水（０．２５０ｍＬ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．５６４ｍＬ、１．１２９ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波バイアルを窒素でフラッシュし、密封した。得られた懸濁液をマイクロ波中１１０℃で６０分間加熱した。有機相を分離し、濾過し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製し、凍結乾燥した後、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δppm 8.84 (br. d, J=1.0 Hz, 1H), 8.60 (br. s, 1H), 8.18 (s, 2H), 8.03 - 7.96 (m, 2H), 7.59 (t, J=1.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.50 (m, 1H), 7.36 - 7.27 (m, 2H), 7.15 (dt, J=1.1, 7.5 Hz, 1H), 4.17 (s, 2H), 3.64 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６２．１５０５、実測値３６２．１４８４。
[実施例３９]
【０９８９】
２−（２−（４−（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【０９９０】
【化３７０】
2016529238.tif 000410
実施例３８に記載した通りに、メチル２−（２−（４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４３）から標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δppm 8.77 (d, J=4.8 Hz, 1H), 8.49 (br. s, 1H), 7.95 (dd, J=0.9, 8.0 Hz, 1H), 7.87 (dd, J=1.8, 5.1 Hz, 1H), 7.85 (br. s, 1H), 7.74 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.52 (td, J=7.5, 14.8 Hz, 2H), 7.34 - 7.25 (m, 2H), 7.15 (dt, J=1.3, 7.6 Hz, 1H), 3.60 (s, 2H), 3.30 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６２．１５０５、実測値３６２．１４９６。
[実施例４０]
【０９９１】
２−（２−（５−（３−（アミノメチル）フェニル）ニコチンアミド）フェニル）酢酸
【０９９２】
【化３７１】
2016529238.tif 000411
実施例３８に記載した通りに、メチル２−（２−（５−ブロモニコチンアミド）フェニル）アセテート（中間体４４）から標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δppm 9.21 (d, J=2.0 Hz, 1H), 9.02 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.83 (t, J=2.0 Hz, 1H), 7.99 - 7.98 (m, 1H), 7.87 - 7.83 (m, 1H), 7.75 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.54 (t, J=1.0 Hz, 1H), 7.49 - 7.44 (m, 1H), 7.35 - 7.24 (m, 3H), 7.14 (q, J=14.9 Hz, 1H), 4.01 (s, 2H), 3.63 (br. s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６２．１５０５、実測値３６１．１４９４。
[実施例４１]
【０９９３】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）酢酸
【０９９４】
【化３７２】
2016529238.tif 000412
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）（５１ｍｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（０．５ｍＬ）溶液を、室温でＴＦＡ（０．５ｍＬ）にて処理した。１時間後、アセトニトリル（１ｍＬ）を加え、溶液を濃縮した。分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）を使用して残留物を精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.53 (s, 1H), 8.32 - 8.25 (m, 2H), 8.19 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.67 - 7.55 (m, 2H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.24 (dt, J=1.3, 7.6 Hz, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.80 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９６．１１１５、実測値３９５．１０９８。
[実施例４２]
【０９９５】
２−（２−（４，６−ビス（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【０９９６】
【化３７３】
2016529238.tif 000413
中間体４９−Ｂに記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）および（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）ボロン酸から、標題化合物を調製した。粗製の残留物を１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で処理し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.56 - 11.23 (m, 1H), 8.89 (br. s., 1H), 8.58 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.48 (d, J=1.4 Hz, 1H), 8.41 (d, J=7.3 Hz, 1H), 9.03 - 8.21 (m, 5H), 8.16 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 1H), 7.92 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.70 - 7.54 (m, 4H), 7.38 - 7.31 (m, 2H), 7.18 (dt, J=1.0, 7.3 Hz, 1H), 7.48 - 6.89 (m, 2H), 4.21 (s, 2H), 4.18 (s, 2H), 3.65 (s, 2H).
Ｃ２８Ｈ２６Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４６７．２０８３、実測値４６７．２１９２。
[実施例４３]
【０９９７】
２−（２−（２−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【０９９８】
【化３７４】
2016529238.tif 000414
実施例３８に記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（２−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド）フェニル）アセテート（中間体４７−Ｄ）および３−アミノメチルフェニルボロン酸ＨＣｌ（ＣＡＳ＃１４６２８５−８０−５）から、標題化合物を調製した。粗製の残留物を１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で処理し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.18 (br. s, 1H), 8.11 (br. s, 1H), 8.05 (td, J=2.0, 6.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 2H), 7.63 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.44 - 7.33 (m, 2H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.76 (s, 2H).
Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３５１．１４５７、実測値３５１．１５４８。
[実施例４４]
【０９９９】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−モルホリノピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０００】
【化３７５】
2016529238.tif 000415
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）（５０ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０２４ｍＬ、０．２７２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０１９ｍＬ、０．１０９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．２ｍＬ）溶液を、１３０℃で９０分間マイクロ波照射した。反応物を酢酸エチルと水との間で分配し、水、ブラインで洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、濃縮した。残留物を１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で３時間処理し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により精製して、標題化合物をＴＦＡ塩として得た。
1H NMR (TFA塩, 400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.11 (s, 1H), 7.94 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.78 - 7.64 (m, 3H), 7.50 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 2H), 7.32 (dt, J=1.3, 7.5 Hz, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.90 (s, 8H), 3.79 (s, 2H).
Ｃ２５Ｈ２６Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４４７．２０３３、実測値４４７．２０１２。
[実施例４５]
【１００１】
（Ｓ）−２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）アミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１００２】
【化３７６】
2016529238.tif 000416
実施例４４において記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）および（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（ＣＡＳ＃７１７５−８１−７）（１０当量、３時間、１３０℃）から、標題化合物を調製した。
1H NMR (TFA塩, 400MHz, メタノール-d4) δ ppm 8.44 (br. s, 1H), 8.10 (br. d, J=7.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.56 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.45 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.40 - 7.32 (m, 2H), 7.28 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.21 (dt, J=1.1, 7.4 Hz, 1H), 4.29 - 4.23 (m, 2H), 4.16 (dq, J=4.4, 6.8 Hz, 1H), 3.91 (td, J=6.8, 8.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.74 (m, 3H), 3.49 - 3.34 (m, 2H), 2.16 - 2.05 (m, 1H), 2.05 - 1.89 (m, 2H), 1.80 - 1.65 (m, 1H).
Ｃ２６Ｈ２８Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４６１．２１８９、実測値４６１．２１６９。
[実施例４６]
【１００３】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（メチルアミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１００４】
【化３７７】
2016529238.tif 000417
メチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ、２０当量、６時間、１８０℃）を使用して、分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）を使用して、実施例４５と同様に標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.94 (s, 1H), 9.22 (s, 1H), 9.69 - 8.83 (m, 3H), 7.98 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.82 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.49 - 7.42 (m, 1H), 7.42 - 7.36 (m, 1H), 7.29 - 7.16 (m, 4H), 7.10 - 7.02 (m, 1H), 6.98 (d, J=4.9 Hz, 1H), 4.07 (s, 2H), 3.38 (s, 2H), 2.88 (d, J=4.8 Hz, 3H).
Ｃ２２Ｈ２２Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９１．１７７０、実測値３９１．１７５３。
[実施例４７]
【１００５】
２−（２−（４−（３−（アミノメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド）フェニル）酢酸
【１００６】
【化３７８】
2016529238.tif 000418
実施例３８に記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（５−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド）フェニル）アセテート（中間体４６−Ｄ）および３−アミノメチルフェニルボロン酸塩酸塩（ＣＡＳ＃１４６２８５−８０−５）から、標題化合物を調製した。粗製の残留物を１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で処理し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, メタノール-d4) δppm 8.17 (br. s, 1H), 8.11 (br. s, 1H), 8.05 (td, J=2.0, 6.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.71 (m, 2H), 7.63 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.44 - 7.33 (m, 2H), 7.29 (dt, J=1.1, 7.5 Hz, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.76 (s, 2H).
Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３５１．１４５７、実測値３５１．１４４９。
[実施例４８]
【１００７】
２−（２−（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イルスルホンアミド）フェニル）酢酸
【１００８】
【化３７９】
2016529238.tif 000419
実施例４７においてと同様に、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３−ブロモフェニルスルホンアミド）フェニル）アセテート（中間体４８）から、標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.83 (br. s, 2H), 8.47 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.92 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.89 - 7.81 (m, 1H), 7.72 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.62 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.53 - 7.44 (m, 1H), 7.39 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.23 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J=1.3, 7.5 Hz, 1H), 6.99 (dt, J=1.6, 7.8 Hz, 1H), 6.82 (dt, J=0.9, 7.4 Hz, 1H), 4.09 (s, 2H), 3.36 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ２０Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９７．１２２２、実測値３９７．１２１７。
[実施例４９]
【１００９】
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルスルホンアミド）フェニル）酢酸
【１０１０】
【化３８０】
2016529238.tif 000420
実施例３８に記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３−ブロモフェニルスルホンアミド）フェニル）アセテート（中間体４８）およびｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）から、標題化合物を調製した。粗製の残留物を１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で処理し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 8.29 (br. s, 1H), 8.02 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (br. d, J=7.7 Hz, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.70 - 7.63 (m, 1H), 7.59 (td, J=1.8, 10.4 Hz, 1H), 7.32 (br. d, J=9.2 Hz, 1H), 7.13 (d, J=7.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J=4.3 Hz, 2H), 7.00 - 6.92 (m, 1H), 4.12 (s, 2H), 3.47 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１９ＦＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４１５．１１２８、実測値４１５．１１１５。
[実施例５０]
【１０１１】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（シクロプロピルアミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０１２】
【化３８１】
2016529238.tif 000421
実施例４５に記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）およびシクロプロピルアミン（８０当量、８時間、１８０℃）から、標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.94 (s, 1H), 9.26 - 9.17 (m, 1H), 9.21 (br. s, 2H), 7.90 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.49 - 7.43 (m, 1H), 7.43 - 7.30 (m, 4H), 7.26 - 7.16 (m, 2H), 7.06 (dt, J=1.0, 7.3 Hz, 1H), 4.07 (s, 2H), 3.38 (s, 2H), 2.64 - 2.56 (m, 1H), 0.88 - 0.80 (m, 2H), 0.53 - 0.47 (m, 2H).
Ｃ２４Ｈ２４Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４１７．１９２７、実測値４１７．１９１３。
[実施例５１]
【１０１３】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０１４】
【化３８２】
2016529238.tif 000422
１−フェニルピペラジン（２当量、２時間、１３０℃）を使用して、実施例５０においてと同様に標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.05 (s, 1H), 9.28 - 9.24 (m, 1H), 9.27 (br. s, 2H), 8.20 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.83 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.47 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.26 (t, J=8.5 Hz, 2H), 7.23 - 7.17 (m, 1H), 7.07 (dt, J=1.1, 7.4 Hz, 1H), 7.02 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.83 (t, J=7.3 Hz, 1H), 4.08 (s, 2H), 3.79 - 3.65 (m, 4H), 3.39 (s, 2H), 3.34 (s, 2H).
Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値５２２．２５０５、実測値５２２．２４８８。
[実施例５２]
【１０１５】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−フェニルピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０１６】
【化３８３】
2016529238.tif 000423
マイクロ波バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）（１０５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３２ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１２４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を、続いてジオキサン（１ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）を仕込んだ。マイクロ波バイアルを１１０℃で１時間加熱し、濃縮し、１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で処理した。混合物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）を使用して精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.29 (s, 1H), 9.37 (s, 1H), 9.25 (br. s, 2H), 8.58 (d, J=1.5 Hz, 1H), 8.39 - 8.32 (m, 2H), 8.08 - 7.98 (m, 2H), 7.87 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.66 - 7.44 (m, 6H), 7.30 - 7.19 (m, 2H), 7.10 (dt, J=1.1, 7.5 Hz, 1H), 4.12 (s, 2H), 3.43 (s, 2H).
Ｃ２７Ｈ２３Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４３８．１８１８、実測値４３８．１８０５。
[実施例５３]
【１０１７】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（ベンジルアミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０１８】
【化３８４】
2016529238.tif 000424
バイアルに、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）（７８ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓパラダサイクル（ＣＡＳ＃１１４８１４８−０１−９）（２．８２ｍｇ、３．５３μｍｏｌ）、ベンジルアミン（０．０１９ｍＬ、０．１７０ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６．２９ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ジオキサン（１ｍＬ）を加え、ヘッドスペースを窒素でパージした。密封したバイアルを５０℃で終夜加熱した。粗製の反応混合物を濾過し、濃縮し、次いで１／１ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で２時間処理した。残留物を分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.92 (s, 1H), 9.27 (br. s, 2H), 9.19 (s, 1H), 7.87 (d, J=7.1 Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.56 (t, J=6.4 Hz, 1H), 7.47 - 7.29 (m, 9H), 7.29 - 7.15 (m, 3H), 7.05 (t, J=7.6 Hz, 1H), 4.53 (d, J=5.7 Hz, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.37 (s, 2H).
Ｃ２８Ｈ２６Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４６７．２０８３、実測値４６７．２０６４。
[実施例５４]
【１０１９】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０２０】
【化３８５】
2016529238.tif 000425
トリフルオロエチルアミンを使用して、実施例５３においてと同様に標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.97 (br. s, 1H), 9.22 (s, 1H), 9.39 - 9.12 (m, 2H), 8.04 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.56 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.52 - 7.44 (m, 3H), 7.43 - 7.38 (m, J=8.1 Hz, 1H), 7.27 - 7.17 (m, 2H), 7.07 (dt, J=1.4, 7.4 Hz, 1H), 4.35 - 4.21 (m, 2H), 4.07 (br. s, 2H), 3.39 (s, 2H).
Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４５９．１６４４、実測値４５９．１６４３。
[実施例５５]
【１０２１】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−４−ヒドロキシピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０２２】
【化３８６】
2016529238.tif 000426
ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（６−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）−４−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４９−Ｂ）（１００ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（５１ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（７７ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（ＣＡＳ＃３３７５−３１−３）（２．０３ｍｇ、９．０６μｍｏｌ）およびｔ−Ｂｕ  Ｘ−Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ＃８５７３５６−９４−６）（８．７１ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液を、マイクロ波中１１０℃で１時間加熱した。粗製の反応物を濾過し、ＴＦＡ／ＤＣＭ（２ｍＬ）で処理し、次いで分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.99 (br. s, 1H), 11.16 (br. s, 1H), 9.20 (s, 1H), 9.18 (br. s, 2H), 8.00 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.83 (dd, J=0.8, 7.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.51 - 7.37 (m, 2H), 7.30 - 7.16 (m, 2H), 7.08 (dt, J=1.1, 7.4 Hz, 1H), 4.09 (s, 2H), 3.42 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７８．１４５４、実測値３７８．１４４７。
[実施例５６]
【１０２３】
実施例５６−Ａ．２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）−３−クロロピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０２４】
【化３８７】
2016529238.tif 000427
中間体４９−Ｂに記載した方法を使用して、ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−（３，６−ジクロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４５）および（３−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）フェニル）ボロン酸から、標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.03 (s, 1H), 9.27 (br. s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.29 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.17 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.10 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.81 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.55 - 7.43 (m, 1H), 7.29 - 7.17 (m, 1H), 7.09 (dt, J=1.1, 7.5 Hz, 1H), 4.13 - 4.05 (m, 2H), 3.39 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１８Ｎ３Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９６．１１１５、実測値３９６．１１１３。
【１０２５】
実施例５６−Ｂ．２−（２−（３，６−ビス（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０２６】
【化３８８】
2016529238.tif 000428
標題化合物を実施例５６−Ａにおける反応の副生成物として得た。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 11.99 (br. s, 1H), 9.23 (br. s, 1H), 8.30 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.13 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.70 (dd, J=0.8, 8.0 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.7 Hz, 1H), 7.46 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 3H), 7.28 - 7.21 (m, 1H), 7.21 - 7.16 (m, 1H), 7.16 - 7.12 (m, 1H), 7.03 (dt, J=1.0, 7.5 Hz, 1H), 4.10 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.41 (s, 2H).
Ｃ２８Ｈ２６Ｎ４Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値４６７．２０８３、実測値４６７．２０４６。
[実施例５７]
【１０２７】
２−（２−（６−（３−（アミノメチル）フェニル）ピコリンアミド）フェニル）酢酸
【１０２８】
【化３８９】
2016529238.tif 000429
実施例３８に記載した方法を使用して、メチル２−（２−（６−クロロピコリンアミド）フェニル）アセテート（中間体４１）および３−アミノメチルフェニルボロン酸ＨＣｌ（ＣＡＳ＃１４６２８５−８０−５）から、標題化合物を調製した。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.22 (br. s, 1H), 9.32 (br. s, 1H), 9.13 (br. s, 2H), 8.32 (d, J=7.5 Hz, 1H), 8.20 - 8.06 (m, 1H), 7.84 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.29 - 7.17 (m, 3H), 7.09 (t, J=6.9 Hz, 1H), 4.10 (s, 2H), 3.41 (s, 2H).
Ｃ２１Ｈ１９Ｎ３Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３６２．１５０５、実測値３６２．１５０２。
[実施例５８]
【１０２９】
実施例５８−Ａ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメート
【１０３０】
【化３９０】
2016529238.tif 000430
脱気した３−ブロモアニリン（６００ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）フェニルボロン酸（１０５１ｍｇ、４．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０２ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（１４８１ｍｇ、６．９８ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５ｍＬ）および水（３ｍＬ）混合物を、１００℃で１．５時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで洗浄した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.30 - 7.51 (m, 4 H) 7.18 (d, J=7.20 Hz, 1 H) 7.09 (t, J=7.77 Hz, 1 H) 6.81 (t, J=1.83 Hz, 1 H) 6.74 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.55 (dt, J=6.92, 1.15 Hz, 1 H) 5.14 (s, 2 H) 4.17 (d, J=6.06 Hz, 2 H) 1.40 (s, 9 H).
【１０３１】
実施例５８−Ｂ．メチル２−（２−（（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート
【１０３２】
【化３９１】
2016529238.tif 000431
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１１ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル（（３’−アミノ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）メチル）カルバメート（１０４ｍｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）およびメチル２−（２−ホルミルフェニル）アセテート（ＣＡＳ＃６３９６９−８３−５）（７４．５ｍｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（４ｍＬ）溶液に室温で加えた。反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜５０％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６１．４（Ｍ＋Ｈ）。
【１０３３】
実施例５８−Ｃ．メチル２−（２−（（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート
【１０３４】
【化３９２】
2016529238.tif 000432
２−（２−（（（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート（１１０ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍｌ）およびＴＦＡ（１ｍｌ）溶液を、室温で１５時間撹拌した。ＤＣＭ（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）を加えた。次いでｐＨが約８になるまで固体のＮａＨＣＯ３を加えた。２層を分離し、有機層を濃縮した。残留物をさらには精製せずに次のステップに使用した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１．３（Ｍ＋Ｈ）。
【１０３５】
実施例５８−Ｄ．２−（２−（（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）酢酸
【１０３６】
【化３９３】
2016529238.tif 000433
メチル２−（２−（（（３’−（アミノメチル）−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）アセテート（８６ｍｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液に、ＬｉＯＨ（２Ｍ溶液、０．５９８ｍｌ、１．１９５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を蒸発させ、残留物を水２ｍＬ中で希釈した。ｐＨ＝４になるまでＨＣｌを加え、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。次いでｐＨ＝１０になるまでＮＨ４ＯＨを加え、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥（硫酸ナトリウム）し、濾過し、蒸発させ、逆相ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、標題化合物を得た。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.80 (s, 1 H) 7.52 - 7.61 (m, 1 H) 7.30 - 7.41 (m, 2 H) 7.03 - 7.26 (m, 5 H) 6.85 - 6.91 (m, 1 H) 6.81 (t, J=1.96 Hz, 1 H) 6.77 (ddd, J=8.02, 2.34, 0.88 Hz, 1 H) 4.52 (s, 2 H) 4.09 (s, 2 H) 3.59 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ２２Ｎ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３４７．１７６０、実測値３４７．１７５６。
[実施例５９]
【１０３７】
実施例５９−Ａ．メチル２−（２−（３−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアミド）フェニル）アセテート
【１０３８】
【化３９４】
2016529238.tif 000434
ＴＥＡ（２．２４８ｍＬ、１６．１３ｍｍｏｌ）を、３−ブロモ−５−ヒドロキシ安息香酸（ＣＡＳ＃１４０４７２−６９−１）（１０００ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）、メチル２−（２−アミノフェニル）アセテート塩酸塩（ＣＡＳ＃４９８５１−３６−７）（９７８ｍｇ、４．６１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１９２７ｍｇ、５．０７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）混合物に２３℃で加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。混合物にＫ２ＣＯ３（１９１１ｍｇ、１３．８２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃に２時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。有機層を濃縮し、残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラム（ＥｔＯＡｃ−ヘプタン０〜１００％）により精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６４．１、３６６．１（Ｍ＋１）。
【１０３９】
実施例５９−Ｂ．２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【１０４０】
【化３９５】
2016529238.tif 000435
マイクロ波バイアルに、ＭｅＣＮ（２ｍｌ）中のメチル２−（２−（３−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアミド）フェニル）アセテート（４０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）および３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル）フェニルボロン酸（３３．１ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）を入れた。次いで２Ｍ  Ｋ３ＰＯ４水溶液（０．１６ｍＬ、０．３２９ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２付加物（ＣＡＳ＃９５４６４−０５−４）（４．４８ｍｇ、５．４９μｍｏｌ）を加えた。バイアルを密封し、マイクロ波中１１０℃で６０分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、有機層をＨＰＬＣフィルターに通して濾過した。濾液をＨＰＬＣ（方法Ｂ）に直接投入した。所望の生成物を含有する画分をプールし、凍結乾燥して、所望の標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７７．４（Ｍ＋Ｈ）。
【１０４１】
実施例５９−Ｃ．２−（２−（３’−（アミノメチル）−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【１０４２】
【化３９６】
2016529238.tif 000436
実施例５８−Ｃにおける手順と同様の手順を使用して、２−（２−（３’−（（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）メチル）−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸から、標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.92 (d, J=7.33 Hz, 1 H) 7.82 (t, J=1.45 Hz, 1 H) 7.70 (s, 1 H) 7.58 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.47 - 7.51 (m, 1 H) 7.41 (t, J=7.64 Hz, 1 H) 7.21 - 7.35 (m, 4 H) 7.10 (td, J=7.45, 1.26 Hz, 1 H) 3.88 (s, 2 H) 3.58 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ２０Ｎ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３７７．１５０１、実測値３７７．１４９２。
[実施例６０]
【１０４３】
２−（２−（３’−（アミノメチル）−５’−フルオロ−５−ヒドロキシ−［１，１’−ビフェニル］−３−イルカルボキサミド）フェニル）酢酸
【１０４４】
【化３９７】
2016529238.tif 000437
実施例５９においてと同様に、メチル２−（２−（３−ブロモ−５−ヒドロキシベンズアミド）フェニル）アセテート（実施例５９−Ａ）およびｔｅｒｔ−ブチル３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジルカルバメート（中間体２４）から、標題化合物を合成した。
1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ ppm 7.90 - 7.97 (m, 2 H) 7.76 (s, 1 H) 7.52 (dd, J=2.27, 1.64 Hz, 1 H) 7.41 - 7.47 (m, 1 H) 7.23 - 7.33 (m, 3 H) 7.18 (d, J=8.84 Hz, 1 H) 7.12 (td, J=7.48, 1.33 Hz, 1 H) 4.15 (s, 2 H) 3.61 (s, 2 H).
Ｃ２２Ｈ１９ＦＮ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋としてのＨＲＭＳ計算値３９５．１４볯鞼胣龮룦ꒀ볯馼볯躼볯鎼볯醼胣㲂牢ਾ龮雦设볯醼੝⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤隼볯銈볯躼菣膃菣銼裢袼볯銈볯鎼裢隃菣ꊃ裢閼裢袼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣袃苣랂볯馃菣몂苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤲㌲⸸楴≦㈾㄰㔶㤲㌲⸸楴쉦゠〰㌴㰸愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 ꆃ菣ꮃ볯銈볯銼裢袼볯銈菣궃菣銈볯銈菣覃菣궂苣馃菣몂苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣蚃菣袃볯龮雦设볯馼裢ꆼ볯袼볯閼뷯螽胣邼볯銼볯隼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ菣뢂菣銈볯ꒂ菣ꆃ苣躃菣ꮃ볯ꎼ볯뎼볯钼볯颼볯馼裢邼볯銈볯覼볯钼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醼볯颼뷯螽胣邼볯钼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼뫦늶臣膀볯莄臣꒼볯ꆼ볯袼菣ꮃ苣뎃룤钼볯薼볯袼볯躼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣뒻룤뮷諥鞁臣芀곦蒁臣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯隼駦鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣ꖼ뷯꾼볯莽룤ꞁ룥袇臣膀냦ꞁ듦蒵臣龁胣覜ꧦ꒱苣莿룧鞁胣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ룤ꞁ臣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣袼볯钽볯ꆼ뷯銈菣鞃苣뎃볯鲀볯邼볯薼볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯覼뷯込뷯钼볯隼볯鎼胣钼볯颼볯鎼볯궼볯醼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼裢ꊼ볯銼裢袼볯銈볯鎼胢銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢閼裢袼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣袃苣랂볯銈볯醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯閃苣讃菣覼藩뢅㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤲㌲⸸楴≦㈾㄰㔶㤲㌲⸸楴쉦゠〰㌴㰹愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 麃苣꾂菣ꊳ菣ꒂ苣ꮃ臣膀볯薽볯꺼볯銼뷯겼볯궸臣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銼裢袼볯銈菣궃菣銈볯銈볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣궂苣覼菣뎃苣ꊂ菣覃볯閃苣讃菣覼苣뮂菣벃菣袼볯閼뷯螽胣邼볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯鎼裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼菣궃菣뢅ꇥ뢅ꇥ袼볯ꆼ볯莼볯钼볯銼볯閼裢颼볯銈볯覼볯醼볯躼볯颼뷯螽胣邼볯邼볯鞼뷯趽뷯貽볯銂藥貂臣芀곦蒁臣銼볯₭ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢냦뚺뛦袼볯躼볯銼뷯겼胣邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣낼뷯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼뷯邽뷯蚽볯뮃볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢믤ꂊ觧袼볯ꆼ볯莼볯閼볯隼볯銈볯閼裢钼볯袼볯躼볯鎼뷯螽胣鎼볯颼볯캔趽뷯貽볯銂諥袁胣邃苣ꊂ菣銂꿥膰臣膀菣ꒂ苣궃돦궸볯醼볯莄臣隼볯蚈雩ꂊ蛧鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣랆跥鞁胣ꢼ볯겼볯袼雦閳볯覼臣뒛軦閊藥鞁臣芀触鮜臣龔裦ꦉ苣ꮐ鳦馁苣뮔裥銂菣벃菣鞁胣趇뗧뺹蟧鞁臣膀触鮜臣龔裦ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺꆃ苣躃菣ꮃ搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢 듎瀠浰㠠㠮‴搨‬㵊⸴㌹䠠ⱺ㈠䠠 ⸸〱⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㈹⠠Ɑㄠ䠠 ⸷㠶ⴠ㜠㜮‱洨‬‱⥈㜠㌮‷‭⸷㜵⠠Ɑ㌠䠠 ⸷㌲ⴠ㜠㌮″洨‬′⥈㜠〮‸‭⸷㠱⠠Ɑ㈠䠠 ⸶㘶ⴠ㘠㠮″洨‬′⥈㔠㐮‵猨‬′⥈㐠ㄮ‱猨‬′⥈㌠㘮‰猨‬′⥈㰮牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ꢁ臣ꚁ臣ꢼ볯궼볯袨껧ꒀ볯隼볯躼볯颼볯隼胣龮룦ꒀ볯隼볯躼볯颼볯颼胣㲂牢ਾ龮雦设볯銼੝⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯馼胣㲑䐯噉ਾ볯銈볯銼裢袼볯馀裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣袃苣랂볯銈볯醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯閃苣讃菣覼藩뢅㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤲㌲⸸楴≦㈾㄰㔶㤲㌲⸸楴쉦゠〰㐴㰰愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ苣躃菣ꮃ臣ꎻ苣誂臣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뾂菣벃菣袼볯ꆼ볯莼볯颼볯銈볯閼裢颼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣風볨鞁臣릖돦ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬菣뾂菣벃菣ⶫ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⤾츠₴灰⁭⸸ㄵⴠ㠠㘮‰洨‬′⥈㠠ㄮ‰猨‬‱⥈㜠㤮‴搨‬㵊⸷㌳䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㤸⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㠶ⴠ㜠㜮‵洨‬′⥈㜠㘮‱搨‬㵊⸶㤱䠠ⱺ㈠䠠 ⸷㔴ⴠ㜠㔮‶洨‬′⥈㜠㐮‰搨‬㵊⸷〲䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㈲ⴠ㜠㌮‵洨‬′⥈㜠ㄮ′琨Ɽ䨠㜽㐮ⰵㄠ㈮‶穈‬‱⥈㔠㌮‶猨‬′⥈㐠〮‸猨‬′⥈㌠㘮‰猨‬′⥈㰮牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣鞁臣꺁볯늼볯뎼꣨鞮胥钼볯颼볯醼볯醼볯膀껥겸胥钼볯颼볯醼볯醼볯芀戼㹲嬊껥붖뻤隼볯嶓㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖袼뇂볯銈볯銈볯銼裢袼볯馀裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣覼裢뮼볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣궂苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊅ藩સ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㈹㠳琮晩㸢〲㘱㈵㈹㠳琮晩ꃂ〰㐰ㄴ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ†볯슈覼裢袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯ꎼ볯뎼볯馼볯銈볯馼裢钼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣風볨鞁臣릖돦ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬菣뾂菣벃菣ⶫ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⤾츠₴灰⁭⸸㠰⠠ⱴ䨠ㄽ㐮‵穈‬‱⥈㜠㤮‰‭⸸〰⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㘷⠠Ɽ䨠㜽㠮″穈‬‱⥈㜠㘮″搨Ɽ䨠㈽㐮ⰰㄠ㔮′穈‬‱⥈㜠㔮′琨‬㵊⸷ㄷ䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㔴⠠摤‬㵊⸲〴‬⸱㈵䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㈴⠠Ɽ䨠㜽㠮″穈‬‱⥈㜠㈮‴‭⸷㐳⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㤰ⴠ㜠ㄮ‶洨‬‱⥈㐠㌮″焨Ɽ䨠㘽㠮ⰰ㌠㜮″穈‬‱⥈㐠ㄮ‴‭⸴ㄲ⠠Ɑ㌠䠠 ⸴㘰ⴠ㐠ㄮ″洨‬‱⥈㌠㤮‰‭⸳㠹⠠Ɑㄠ䠠 ⸳㐸⠠摴‬㵊⸷㐶‬⸶㘰䠠ⱺㄠ䠠 ⸳㈶⠠ⱳ㈠䠠 ⸱〸ⴠ㈠㈮‰洨‬‴⥈㰮牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ꢁ臣ꚁ臣ꢼ볯궼볯袨껧ꒀ볯隼볯躼볯邼볯隼胣龮룦ꒀ볯隼볯躼볯邼볯閼胣㲂牢ਾ龮雦设볯钼੝⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ볯슈覼裢銼裢袼볯銈볯鎼胢銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼裢閼裢袼볯銈苣ꊂ菣ꢂ菣궂苣覼裢뮼볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣궂苣龃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊅ藩સ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㈹㠳琮晩㸢〲㘱㈵㈹㠳琮晩ꃂ〰㐰㈴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰠牢ਾ†볯슈覼裢銼裢銃菣궃苣랂菣궃菣뎃菣袃菣ꮃ볯ꎼ볯뎼볯鞼볯銈볯鞼裢鞼볯銂뷤ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣風볨鞁臣릖돦ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ꣦財賥袐觧銂郥邈臣龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㐨〰䴠穈‬菣뾂菣벃菣ⶫ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⤾츠₴灰⁭⸸〲ⴠ㠠㈮‵洨‬‱⥈㜠㤮″‭⸸㄰⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㔷ⴠ㜠㠮‰洨‬′⥈㜠㔮‱‭⸷㤵⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㐴⠠Ɽ䨠㜽㠮″穈‬‱⥈㜠㈮‵‭⸷㐳⠠Ɑ㈠䠠 ⸷㤰ⴠ㜠ㄮ‶洨‬‱⥈㔠㐮‴焨‬㵊⸶㤶䠠ⱺㄠ䠠 ⸴㠱⠠ⱳ㈠䠠 ⸳㌶⠠ⱳ㈠䠠 ⸱ㄸ⠠Ɽ䨠㘽㘮‹穈‬″⥈㰮牢ਾ볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯閼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵ꢁ臣ꚁ臣ꢼ볯궼볯袨껧ꒀ볯鎼볯躼볯鞼볯鞼胣龮룦ꒀ볯鎼볯躼볯鞼볯馼胣㲂牢ਾ龮雦设볯閼੝⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ볯銈볯銼裢袼볯馀裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯馀裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣袃苣랂볯銈볯醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣붼裢鎼裢ꒂ菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯閃苣讃菣覼藩뢅㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤲㌲⸸楴≦㈾㄰㔶㤲㌲⸸楴쉦゠〰㐴㰳愯㰾䐯噉ਾ 戼㹲 袼볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鲃菣뎃藩꺁믤辂苣ꮁ뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢袼볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼볯銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뢂菣ꮂ菣邃菣벃菣袼룤鎖뷤銼볯覼苣뾽铧鞁臣膀껥붖뻤隼볯ꮁ臣蒁臣ꢁ郥颧臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣袐裦鞁臣芀볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤꺁苣莃菣ꪃ菣낂臣龁铧邈觧袼볯閼뷯螽胣邼볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯銂볯ꎼ뷯袼苣ꪂ苣떂菣궸볯궼胣邼볯銼볯隼뷯趽뷯貽胣邼볯邼볯钼뷯겼볯ꞁ蟥蚐臣膀볯邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀닧붣觧銂볯낼볯ꎼ볯릖돦ꊼ볯銂뷤ꢔ臣ꚁ닧붣臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺꆃ苣躃菣ꮃ搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㐾⼼畳㹢 듎瀠浰㠠㔮‴‭⸸㠵⠠Ɑ㈠䠠 ⸸㈱⠠ⱳㄠ䠠 ⸷㐹⠠Ɽ䨠㜽㠮″穈‬‱⥈㜠㜮‸猨‬‱⥈㜠㜮″‭⸷㘷⠠Ɑㄠ䠠 ⸷〶⠠Ɽ䨠㘽ㄮ‹穈‬′⥈㜠㔮‵搨Ɽ䨠㈽㌮ⰴㄠ㔮‸穈‬‱⥈㜠㔮‱搨‬㵊⸹㌷䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㐲ⴠ㜠㌮″洨‬′⥈㜠㈮‰搨‬㵊⸸㘴䠠ⱺㄠ䠠 ⸷㈱⠠摴‬㵊⸷㈵‬⸱㘲䠠ⱺㄠ䠠 ⸵㜳⠠ⱳ㈠䠠 ⸴㔱⠠ⱳ㈠䠠 ⸳ㄶ⠠ⱳ㈠䠠⸩戼㹲ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯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