(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物を目的とする：    【化１】2016515135.tif 000743  本発明はまた、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物を含む医薬組成物に関連する。式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物を製造する方法及びこれを用いる方法もまた、本発明の範囲内である。
2016515135.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
2016515135.tif 000708
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化２】
2016515135.tif 000709
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、前記化合物：
【化３】
2016515135.tif 000710
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ｒ1は、以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物：
【化４】
2016515135.tif 000711
【請求項３】
Ｒ1は、以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物：
【化５】
2016515135.tif 000712
【請求項４】
Ｒ1は、以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物：
【化６】
2016515135.tif 000713
【請求項５】
Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化７】
2016515135.tif 000714
【請求項６】
Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化８】
2016515135.tif 000715
【請求項７】
Ｒ8は、フェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ8は、１〜３のＲm置換基で必要に応じて置換される２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ8は、１〜３のＲm置換基で必要に応じて置換される４−ピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘは、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘは、ＣＲ2であり、Ｒ2は、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ3は、ＣＨ3である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ4及びＲ5は、ＣＨ3である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ4は、Ｈであり、Ｒ5は、ＣＨ3である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ4は、ＣＨ3であり、Ｒ5は、Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化９】
2016515135.tif 000716
【請求項１９】
Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化１０】
2016515135.tif 000717
【請求項２０】
Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化１１】
2016515135.tif 000718
【請求項２１】
Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化１２】
2016515135.tif 000719
【請求項２２】
Ｘは、ＣＲ2であり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化１３】
2016515135.tif 000720
【請求項２３】
Ｘは、Ｎであり、Ｒ3及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ4は、ＣＨ3であり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＦであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化１４】
2016515135.tif 000721
【請求項２４】
Ｘは、Ｎであり、Ｒ3及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ4は、ＣＨ3であり、Ｒ8は、４−ピリジルであり、Ｒmは、オルト位のＦであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、請求項１に記載の化合物：
【化１５】
2016515135.tif 000722
【請求項２５】
式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物：
【化１６】
2016515135.tif 000723
式中：
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化１７】
2016515135.tif 000724
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、前記化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【請求項２６】
Ｒ8は、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択される２〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ8は、ハロ及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択される２〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ8は、２のＲm基で置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、オルト位のハロであり、Ｒmは、メタ位のペルハロアルキルである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ8は、２のＲm基で置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ3は、Ｈであり、Ｒ4は、ＣＨ3である、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4は、Ｈである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ7は、ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルである、請求項２５に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ7は、以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールである、請求項２５に記載の化合物：
【化１８】
2016515135.tif 000725
【請求項３４】
以下からなる群より独立して選択される化合物：
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−エチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−イソプロピル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノール；
１−（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−（フルオロメチル）−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボン酸；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキサミド；
４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メチル２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルカルボニル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，４−ジメチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−エチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−ＴＦＡ塩；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン及び６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１：１）；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリミジン−５−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｓ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｒ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３，４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ−［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−エチル−４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｓ*）−（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ）−４−メチル−１−（６−メチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，６−ジメチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，７−ジメチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１，５−ジメチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−３−フェニル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−プロポキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−エチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（３−エチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，６−ジクロロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−エチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２，３−ジクロロフェニル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−メチルフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（チオフェン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（チオフェン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；及び
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン。
【請求項３５】
以下を含有する医薬組成物：
（ａ）治療的有効量の、式（Ｉ）の化合物：
【化１９】
2016515135.tif 000726
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化２０】
2016515135.tif 000727
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、前記化合物：
【化２１】
2016515135.tif 000728
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から独立して選択される少なくとも１つの化合物；並びに
（ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容可能な賦形剤。
【請求項３６】
以下を含有する医薬組成物：
（ａ）治療的有効量の、式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物：
【化２２】
2016515135.tif 000729
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化２３】
2016515135.tif 000730
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、前記化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物；並びに
（ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容可能な賦形剤。
【請求項３７】
治療的有効量の請求項３４に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの製薬学的に許容可能な賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項３８】
Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は前記疾患、前記障害、又は前記医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、前記治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物：
【化２４】
2016515135.tif 000731
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化２５】
2016515135.tif 000732
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、前記化合物：
【化２６】
2016515135.tif 000733
並びに式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法。
【請求項３９】
Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は前記疾患、前記障害、又は前記医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、前記治療を必要とする対象に、式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物：
【化２７】
2016515135.tif 000734
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化２８】
2016515135.tif 000735
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、前記化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法。
【請求項４０】
前記疾病、障害又は医学的状態が、以下：
慢性関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、敗血症ショック、アレルギー性皮膚炎、喘息、アレルギー性喘息、軽度から重度の喘息、ステロイド抵抗性喘息、突発性肺線維症、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患；気道過敏症、神経及び神経免疫系の疾患、神経障害性疼痛の急性及び慢性の疼痛状態、炎症性疼痛、自発痛、オピオイド誘発型疼痛、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、腰痛、化学療法誘導型神経障害性疼痛、線維筋痛症、中枢神経系の神経炎症に関連するか又は関連しない疾患、気分障害、大うつ病、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、双極性障害、不安うつ病、不安症、認知、睡眠障害、多発性硬化症、てんかん性発作、パーキンソン病、統合失調症、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、自閉症、脊髄損傷及び脳虚血／外傷性脳損傷、ストレス関連障害、心臓血管、代謝、胃腸及び泌尿生殖器系の疾患、例えば糖尿病、真正糖尿病、血栓症、過敏性腸症候群、過敏性腸疾患、クローン病、虚血性心疾患、虚血、高血圧症、心臓血管疾患、心筋梗塞、並びに下部尿路機能障害、例えば失禁、下部尿管症候群、多発性嚢胞腎疾患、糸球体腎炎、骨格障害、骨粗しょう症、大理石骨病、及び緑内障、間質性膀胱炎、咳、尿管閉塞、敗血症、筋萎縮性側索硬化症、シャガス病、クラミジア、神経芽細胞腫、結核、及び偏頭痛からなる群より選択される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４１】
前記疾病、障害又は医学的状態が、以下：
慢性関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、敗血症ショック、アレルギー性皮膚炎、喘息、アレルギー性喘息、軽度から重度の喘息、ステロイド抵抗性喘息、突発性肺線維症、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患；気道過敏症、神経及び神経免疫系の疾患、神経障害性疼痛の急性及び慢性の疼痛状態、炎症性疼痛、自発痛、オピオイド誘発型疼痛、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、腰痛、化学療法誘導型神経障害性疼痛、線維筋痛症、中枢神経系の神経炎症に関連するか又は関連しない疾患、気分障害、大うつ病、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、双極性障害、不安うつ病、不安症、認知、睡眠障害、多発性硬化症、てんかん性発作、パーキンソン病、統合失調症、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、自閉症、脊髄損傷及び脳虚血／外傷性脳損傷、ストレス関連障害、心臓血管、代謝、胃腸及び泌尿生殖器系の疾患、例えば糖尿病、真正糖尿病、血栓症、過敏性腸症候群、過敏性腸疾患、クローン病、虚血性心疾患、虚血、高血圧症、心臓血管疾患、心筋梗塞、並びに下部尿路機能障害、例えば失禁、下部尿管症候群、多発性嚢胞腎疾患、糸球体腎炎、骨格障害、骨粗しょう症、大理石骨病、及び緑内障、間質性膀胱炎、咳、尿管閉塞、敗血症、筋萎縮性側索硬化症、シャガス病、クラミジア、神経芽細胞腫、結核、及び偏頭痛からなる群より選択される、請求項３９に記載の方法。
【請求項４２】
前記疾病、障害又は医学的状態が、治療抵抗性うつ病である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４３】
前記疾病、障害又は医学的状態が、治療抵抗性うつ病である、請求項３９に記載の方法。
【請求項４４】
式（Ｉ）の化合物：
【化２９】
2016515135.tif 000736
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【化３０】
2016515135.tif 000737
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、前記化合物：
【化３１】
2016515135.tif 000738
並びに式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩の調製のためのプロセスであって、以下の工程：
（ａ）化合物ＸＸＩＶＡを、アジド供給源、アルキル化剤、第１塩基及び銅（Ｉ）塩と、第１有機溶媒中で約−７８℃の温度にて反応させ、化合物ＸＸＶＡを形成する工程；
【化３２】
2016515135.tif 000739
（ｂ）化合物ＸＸＶＡを、オゾンと、以下：メタノール、ジクロロメタン及びテトラヒドロフランからなる群より選択される第２有機溶媒中で約−７８℃の温度にて反応させ、その後、前記反応混合物をＮａＢＨ4で処理して化合物ＸＸＶＩＡを形成する工程；
【化３３】
2016515135.tif 000740
（ｃ）化合物ＸＸＶＩＡを、スルホニルクロリドと、第３の有機溶媒、第２の塩基及びアシル化触媒中で反応させて、化合物ＸＸＶＩＩＡを形成する工程；並びに
【化３４】
2016515135.tif 000741
（ｄ）化合物ＸＸＶＩＩＡを、第４の溶媒中で、第３塩基と、約６０℃の温度にておよそ３時間にわたって反応させて、式（Ｉ）の化合物を形成する工程を、含むプロセス。
【化３５】
2016515135.tif 000742
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１３年３月１４日出願の米国特許出願番号６１／７８６，２６０号に基づく優先権を主張するものである。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、Ｐ２Ｘ７調節特性を有する化合物、これらの化合物を含有する製薬組成物、これらの化合物を調製するための化学的プロセス、及びＰ２Ｘ７に関連する疾患の処置におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
Ｐ２Ｘ７レセプターは、リガンド開口型イオンチャネルであり、主に炎症及び／又は免疫プロセスに関与することが知られる種々の細胞型、具体的には、末梢におけるマクロファージ及び単球、並びに主にＣＮＳの神経膠細胞（小膠細胞及び星状細胞）において存在する。（Ｄｕａｎ  ａｎｄ  Ｎｅａｒｙ，Ｇｌｉａ  ２００６，５４，７３８〜７４６；Ｓｋａｐｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，ＦＡＳＥＢ  Ｊ  ２００９，２４，３３７〜３４５；Ｓｕｒｐｒｅｎａｎｔ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００９，７１，３３３〜３５９）Ｐ２Ｘ７レセプターの細胞外ヌクレオチド、詳細には、アデノシン三リン酸による活性化は、炎症促進性サイトカインＩＬ−１β及びＩＬ−１８の放出（Ｍｕｌｌｅｒ，ｅｔ．Ａｌ．Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｅｌｌ  Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ．２０１１，４４，４５６〜４６４）、巨細胞形成（マクロファージ／症グリア細胞）、脱顆粒（肥満細胞）及びＬ−セレクチン脱粒（リンパ球）（Ｆｅｒｒａｒｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００６，１７６，３８７７〜３８８３；Ｓｕｒｐｒｅｎａｎｔ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００９，７１，３３３〜３５９）をもたらす。Ｐ２Ｘ７レセプターはまた、抗原呈示細胞（ケラチノサイト、唾液腺腺房細胞（耳下腺細胞））、肝細胞、赤血球、赤白血病細胞、単球、繊維芽細胞、骨髄細胞、ニューロン、及び腎メサンギウム細胞においても配置される。
【０００４】
ニューロン系におけるＰ２Ｘ７の重要性は、まず、Ｐ２Ｘ７ノックアウトマウスを用いる実験から現れた。これらのマウスは、アジュバント誘導型炎症性疼痛及び部分的な神経結紮誘導型の神経障害性疼痛から守られたことから、疼痛の発症及び維持におけるＰ２Ｘ７の役割を実証している（Ｃｈｅｓｓｅｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐａｉｎ  ２００５，１１４，３８６〜３９６）。更に、Ｐ２Ｘ７ノックアウトマウスはまた、強制水泳試験及び尾懸垂試験における不動状態の低下に基づく、抗うつ表現型をも示す（Ｂａｓｓｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｅｈａｖ．Ｂｒａｉｎ  Ｒｅｓ．２００９，１９８，８３〜９０．）。更に、Ｐ２Ｘ７経路は、炎症促進性サイトカインＩＬ−１βの放出に関連づけられ、これは、ヒトにおける気分障害の沈殿に関連づけられている（Ｄａｎｔｚｅｒ，Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ａｌｌｅｒｇｙ  Ｃｌｉｎ．Ｎｏｒｔｈ  Ａｍ．２００９，２９，２４７〜２６４；Ｃａｐｕｒｏｎ  ａｎｄ  Ｍｉｌｌｅｒ，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｈｅｒ．２０１１，１３０，２２６〜２３８）。更に、アルツハイマー病のマウスモデルにおいて、Ｐ２Ｘ７は、アミロイド斑の周りで上方制御された。このことは、この標的の、このような病理学における役割をも示す（Ｐａｒｖａｔｈｅｎａｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００３，２７８，１３３０９〜１３３１７）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
Ｐ２Ｘ７の臨床学的重要性の観点においてＰ２Ｘ７レセプター機能を調節する化合物の同定は、新規な治療剤の開発における、魅力的な道を表す。このような化合物が、本明細書中で提供される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、本明細書に添付の独立及び従属請求項によってそれぞれ定義される、一般的かつ好ましい実施形態を対象とし、参照することにより本明細書に組み込む。本発明の１つの態様は、式（Ｉ）の化合物に関わる：
【０００７】
【化１】
2016515135.tif 000003
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０００８】
【化２】
2016515135.tif 000004
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、化合物：
【０００９】
【化３】
2016515135.tif 000005
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【００１０】
本発明の別の態様は、式（Ｉａ）の化合物に関わる：
【００１１】
【化４】
2016515135.tif 000006
式中：
Ｒ1は、（ａ）以下から選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル：
ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ；又は
（ｂ）以下からなる群より選択されるヘテロアリールであり：
【００１２】
【化５】
2016515135.tif 000007
式中、Ｒkは、以下から選択され：Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はアルコキシ；
Ｒjは、Ｈ、ハロ、ＯＨ又はアルコキシと必要に応じて置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであり；
Ｒiは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、ＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より選択される、化合物：
【００１３】
【化６】
2016515135.tif 000008
及び式（Ｉａ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【００１４】
本発明の別の態様は、式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物に関わる：
【００１５】
【化７】
2016515135.tif 000009
式中：
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【００１６】
【化８】
2016515135.tif 000010
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【００１７】
式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能なプロドラッグ、及び、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な代謝産物により、更なる実施形態が提供される。
【００１８】
特定の実施形態における式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物は、以下に記述する種又は以下の詳細な説明に例示する種より選択される化合物である。
【００１９】
更なる態様では、本発明は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性が媒介する疾病、疾患又は医学的状態を治療するための医薬組成物であって、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能なプロドラッグ、及び、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の製薬学的に活性な代謝産物から選択された少なくとも１つの化合物を有効量含む、医薬組成物に関する。
【００２０】
本発明による医薬組成物は、１つ以上の製薬学的に許容可能な賦形剤を更に含んでもよい。
【００２１】
別の態様では、本発明の化学的実施形態は、Ｐ２Ｘ７レセプター調節因子として有用である。したがって、本発明は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性を調節するための方法であって、このようなレセプターが患者にあるとき、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能なプロドラッグ、及び、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に活性な代謝産物から選択された少なくとも１つの化合物の有効量に対してＰ２Ｘ７レセプターを曝露することを含む、方法を目的とする。
【００２２】
別の態様では、本発明は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性が媒介する疾病、疾患又は医学的状態に罹患している、又はそれと診断される患者を治療する方法であって、このような治療を必要としている患者に式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能なプロドラッグ、及び、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に活性な代謝産物から選択される、少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法を目的とする。治療方法の更なる実施形態が、「発明を実施するための形態」に開示される。
【００２３】
別の態様では、代謝研究（好ましくは14Ｃを用いて）、反応速度論研究（例えば、2Ｈ又は3Ｈを用いて）、検出若しくは造影技術（陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）など）（薬剤又は基質組織分布検定が挙げられる）、又は患者の放射線治療での同位体標識化合物の研究方法が開示される。例えば、18Ｆ又は11Ｃ標識付き化合物がＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検定に特別に好適であり得る。
【００２４】
本発明の１つの目的は、通常の方法及び／又は従来の技術が有する欠点のうちの少なくとも１つを克服又は軽減するか、あるいはそれの有用な代替を提供することにある。
【００２５】
以下の詳細な説明及び本発明の実施によって、本発明の追加的実施形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。
【００２６】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能なプロドラッグ、及び、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の製薬学的に許容可能な代謝産物の製造の方法を含む。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】（Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン（実施例１５８及び３４４）についてのＸ線粉末回折パターン。
【図２】（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン（実施例２２８）についてのＸ線粉末回折パターン。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
式（Ｉ）の化合物：
【００２９】
【化９】
2016515135.tif 000011
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【００３０】
【化１０】
2016515135.tif 000012
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、化合物：
【００３１】
【化１１】
2016515135.tif 000013
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【００３２】
本発明の別の態様は、式（Ｉａ）の化合物に関わる：
【００３３】
【化１２】
2016515135.tif 000014
式中：
Ｒ1は、（ａ）以下から成る群より選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル：ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ；並びに
（ｂ）以下からなる群より選択されるヘテロアリールであり：
【００３４】
【化１３】
2016515135.tif 000015
式中、Ｒkは、以下から選択され：Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はアルコキシ；
Ｒjは、Ｈ、ハロ、ＯＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから選択され、ここでＣ1〜Ｃ3アルキルは、アルコキシと必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここでフェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、ＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；並びに
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より選択される、化合物：
【００３５】
【化１４】
2016515135.tif 000016
並びに
式（Ｉａ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【００３６】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ1は、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル又はペルハロアルコキシから選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【００３７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ1は、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル又はペルハロアルコキシから選択される１〜３の基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【００３８】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ1は、ハロ又はペルハロアルキルから選択される１〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【００３９】
本発明の更なる実施形態は、以下からなる群から選択される、Ｒ1がヘテロアリールである式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００４０】
【化１５】
2016515135.tif 000017
【００４１】
本発明の更なる実施形態は、以下からなる群から選択される、Ｒ1がヘテロアリールである式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００４２】
【化１６】
2016515135.tif 000018
【００４３】
本発明の更なる実施形態は、以下からなる群から選択される、Ｒ1がヘテロアリールである式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００４４】
【化１７】
2016515135.tif 000019
【００４５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００４６】
【化１８】
2016515135.tif 000020
【００４７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００４８】
【化１９】
2016515135.tif 000021
【００４９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００５０】
【化２０】
2016515135.tif 000022
【００５１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００５２】
【化２１】
2016515135.tif 000023
【００５３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００５４】
【化２２】
2016515135.tif 000024
【００５５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００５６】
【化２３】
2016515135.tif 000025
【００５７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００５８】
【化２４】
2016515135.tif 000026
【００５９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００６０】
【化２５】
2016515135.tif 000027
【００６１】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＮである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００６２】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＣＲ2である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００６３】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＣＲ2であり、Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００６４】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＣＲ2であり、Ｒ2は、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００６５】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＣＲ2であり、Ｒ2は、Ｈである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００６６】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ3は、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル又はペルハロアルコキシと必要に応じて置換されるフェニルである。
【００６７】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ3は、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ又はペルハロアルキルと必要に応じて置換されるフェニルである。
【００６８】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ3は、ハロと必要に応じて置換されるフェニルである。
【００６９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｈ又はＣ1〜Ｃ4アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3がＨである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3がＣＨ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4及びＲ5は、Ｈである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4及びＲ5は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4は、Ｈであり、且つＲ5は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００７９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ3アルキルであり、Ｒ5は、Ｈである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００８０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4及びＲ5は、ＣＨ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００８１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4は、Ｈであり、且つＲ5は、ＣＨ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００８２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4は、ＣＨ3であり、且つＲ5は、Ｈである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００８３】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、以下からなる群より選択される：ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ。
【００８４】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ8は、２〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、以下からなる群より選択される：ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ。
【００８５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、以下からなる群より選択される、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキル。
【００８６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のハロであり、Ｒmは、メタ位のペルハロアルキルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００８７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【００８８】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００８９】
【化２６】
2016515135.tif 000028
【００９０】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００９１】
【化２７】
2016515135.tif 000029
【００９２】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００９３】
【化２８】
2016515135.tif 000030
【００９４】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００９５】
【化２９】
2016515135.tif 000031
【００９６】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、ＣＲ2であり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００９７】
【化３０】
2016515135.tif 000032
【００９８】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3及びＲ4は、Ｈであり、Ｒ5は、ＣＨ3であり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【００９９】
【化３１】
2016515135.tif 000033
【０１００】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3及びＲ4は、Ｈであり、Ｒ5は、ＣＨ3であり、Ｒ8は、４−ピリジルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１０１】
【化３２】
2016515135.tif 000034
【０１０２】
本発明の更なる実施形態は、以下からなる群から独立して選択される、Ｒ1がヘテロアリールである式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１０３】
【化３３】
2016515135.tif 000035
【０１０４】
本発明の更なる実施形態は、以下からなる群から独立して選択される、Ｒ1がヘテロアリールである式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１０５】
【化３４】
2016515135.tif 000036
【０１０６】
本発明の更なる実施形態は、以下からなる群から独立して選択される、Ｒ1がヘテロアリールである式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１０７】
【化３５】
2016515135.tif 000037
【０１０８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１０９】
【化３６】
2016515135.tif 000038
【０１１０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ1が以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１１１】
【化３７】
2016515135.tif 000039
【０１１２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8がフェニルである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１１３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１１４】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される。
【０１１５】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ8は、１〜３のＲm置換基で必要に応じて置換される２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される。
【０１１６】
本発明の更なる実施形態は、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物であり、式中、Ｒ8は、１〜３のＲm置換基で必要に応じて置換される４−ピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される。
【０１１７】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＮである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１１８】
本発明の更なる実施形態は、ＸがＣＲ2であり、Ｒ2は、Ｈである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１１９】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3がＣＨ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１２０】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4及びＲ5は、ＣＨ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１２１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4は、Ｈであり、且つＲ5は、ＣＨ3である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１２２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ4は、ＣＨ3であり、且つＲ5は、Ｈである、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である。
【０１２３】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１２４】
【化３８】
2016515135.tif 000040
【０１２５】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１２６】
【化３９】
2016515135.tif 000041
【０１２７】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１２８】
【化４０】
2016515135.tif 000042
【０１２９】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１３０】
【化４１】
2016515135.tif 000043
【０１３１】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、ＣＲ2であり、Ｒ3は、ＣＨ3であり、Ｒ4及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１３２】
【化４２】
2016515135.tif 000044
【０１３３】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ4は、ＣＨ3であり、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＦであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１３４】
【化４３】
2016515135.tif 000045
【０１３５】
本発明の更なる実施形態は、Ｘは、Ｎであり、Ｒ3及びＲ5は、Ｈであり、Ｒ4は、ＣＨ3であり、Ｒ8は、４−ピリジルであり、Ｒmは、オルト位のＦであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3であり、Ｒ1は、以下である、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物である：
【０１３６】
【化４４】
2016515135.tif 000046
【０１３７】
本発明の別の態様は、式ＩＩａ又はＩＩｂの化合物である：
【０１３８】
【化４５】
2016515135.tif 000047
式中：
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０１３９】
【化４６】
2016515135.tif 000048
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【０１４０】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ8は、２〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、以下からなる群より選択される：ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ。
【０１４１】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、以下からなる群より選択される、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である：ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキル。
【０１４２】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のハロであり、Ｒmは、メタ位のペルハロアルキルである、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である。
【０１４３】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ8は、フェニルであり、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3である、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である。
【０１４４】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｈであり、且つＲ4は、ＣＨ3である、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である。
【０１４５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、ＣＨ3であり、且つＲ4は、Ｈである、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である。
【０１４６】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ7は、（ａ）ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【０１４７】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ7は、以下からなる群より選択されるヘテロアリールである、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である：
【０１４８】
【化４７】
2016515135.tif 000049
【０１４９】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である：
式中：
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０１５０】
【化４８】
2016515135.tif 000050
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩。
【０１５１】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ8は、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択される２〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【０１５２】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ8は、ハロ及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択される２〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【０１５３】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ8は、２のＲm基で置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、オルト位のハロであり、Ｒmは、メタ位のペルハロアルキルである。
【０１５４】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ8は、２のＲm基で置換されるフェニルであり、ここで、Ｒmは、オルト位のＣｌであり、Ｒmは、メタ位のＣＦ3である。
【０１５５】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、Ｈであり、且つＲ4は、ＣＨ3である、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である。
【０１５６】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ3は、ＣＨ3であり、且つＲ4は、Ｈである、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である。
【０１５７】
本発明の更なる実施形態は、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物であり、式中、Ｒ7は、ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルである。
【０１５８】
本発明の更なる実施形態は、Ｒ7は、以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールである、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物である：
【０１５９】
【化４９】
2016515135.tif 000051
【０１６０】
本発明の更なる実施形態は、表１に提示されるものから成る群より選択される化合物である：
表１式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ又はＩＩｂ）の化合物
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−エチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−イソプロピル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノール；
１−（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−（フルオロメチル）−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボン酸；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキサミド；
４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メチル２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルカルボニル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，４−ジメチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−エチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−ＴＦＡ塩；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン及び６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１：１）；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリミジン−５−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｓ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｒ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３，４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ−［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−エチル−４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｓ*）−（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ）−４−メチル−１−（６−メチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，６−ジメチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，７−ジメチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１，５−ジメチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−３−フェニル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−プロポキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−エチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（３−エチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，６−ジクロロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−エチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；及び
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
（Ｒ*）−（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２，３−ジクロロフェニル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−メチルフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（チオフェン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（チオフェン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；及び
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン。
【０１６１】
本発明の更なる実施形態は、表１Ａに提示される群より選択される化合物である。
表１Ａ式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ又はＩＩｂ）の化合物
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−エチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−イソプロピル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
エチル５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート；
（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノール；
１−（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−（フルオロメチル）−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボン酸；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキサミド；
４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メチル２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルカルボニル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，４−ジメチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−エチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−ＴＦＡ塩；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン及び６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１：１）；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリミジン−５−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｓ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｒ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３，４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ−［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−エチル−４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｓ*）−（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−５−｛［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−［（２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル）カルボニル］−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ）−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（６Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ）−４−メチル−１−（６−メチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，７−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，６−ジメチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，７−ジメチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（オキサゾール−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１，５−ジメチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｓ）−１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−３−フェニル−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（３−プロポキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−エチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（３−エチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−エトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｓ，６Ｓ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（（４Ｒ，６Ｒ）−４，６−ジメチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，６−ジクロロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−エチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（５−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；及び
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０１６２】
本発明の更なる実施形態は、表１Ｂに提示される群より選択される化合物である。
表１Ｂ．式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ又はＩＩｂ）の選択化合物
（Ｒ*）−（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（Ｓ*）−（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロ−４−メチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２，３−ジクロロフェニル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−メチルフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（１−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｒ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２，３−ジクロロフェニル）（４−メチル−１−（４−メチルピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（６−メチル−１−（チオフェン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（チオフェン−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ）−（３−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）（１−（５−ヒドロキシピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；及び
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン。
【０１６３】
本発明の更なる実施形態は、表１Ｃに提示される群より選択される化合物である。
表１Ｃ．式（ＩＩａ又はＩＩｂ）の選択化合物
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−ＴＦＡ塩；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１：１）；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリミジン−５−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン；
（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１，５−ジメチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，４−ジクロロフェニル）（５−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−７−メチル−２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，６−ジクロロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−６−フルオロフェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（２−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリミジン−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピリミジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（３−（４−フルオロフェニル）−７−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２，３−ジクロロフェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン；及び
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（７−メチル−３−（ピラジン２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン。
【０１６４】
本発明の更なる実施形態は、以下を含む製薬組成物である：
（ａ）有効量の、以下の式Ｉの化合物から選択される少なくとも１つの化合物：
【０１６５】
【化５０】
2016515135.tif 000052
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０１６６】
【化５１】
2016515135.tif 000053
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、化合物：
【０１６７】
【化５２】
2016515135.tif 000054
及び式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から独立して選択される少なくとも１つの化合物；並びに
（ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容可能な賦形剤。
【０１６８】
本発明の更なる実施形態は、以下を含む製薬組成物である：
（ａ）有効量の、以下の式Ｉａの化合物から選択される少なくとも１つの化合物：
【０１６９】
【化５３】
2016515135.tif 000055
式中；
Ｒ1は、（ａ）以下から成る群より選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル：ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ；並びに
（ｂ）以下からなる群より選択されるヘテロアリールであり：
【０１７０】
【化５４】
2016515135.tif 000056
ここで、Ｒkは、以下からなる群より選択される、化合物：Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びアルコキシ；
Ｒjは、以下からなる群より選択される、化合物：Ｈ、ハロ、ＯＨ及びアルコキシと必要に応じて置換されるＣ1〜Ｃ3アルキル；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又は以下から選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであり：
ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ。
Ｒiは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、ＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；並びに
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より選択される、化合物：
【０１７１】
【化５５】
2016515135.tif 000057
並びに
式（Ｉａ）の化合物の製薬的に許容可能な塩；並びに
（ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容可能な賦形剤。
【０１７２】
本発明の更なる実施形態は、以下を含む製薬組成物である：
（ａ）有効量の、式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物：
【０１７３】
【化５６】
2016515135.tif 000058
式中：
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０１７４】
【化５７】
2016515135.tif 000059
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物；並びに
（ｂ）少なくとも１つの製薬的に許容可能な賦形剤。
【０１７５】
本発明の更なる実施形態は、表１、１Ａ及び１Ｂにおける少なくとも１つの化合物、及び少なくとも１つの製薬的に許容可能な賦形剤の有効量を含む製薬組成物である。
【０１７６】
本発明の更なる実施形態は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要とする対象に、式（Ｉ）の化合物：
【０１７７】
【化５８】
2016515135.tif 000060
式中、
Ｒ1は、（ａ）ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０１７８】
【化５９】
2016515135.tif 000061
式中、Ｒkは、Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシル、ペルハロアルキル及びアルコキシからなる群より独立して選択され；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルから独立して選択され、ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１〜３のハロ置換基、１のＯＨ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；及び
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はフェニルであり、ここで前記フェニルは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換され；
Ｒiは、ＯＨ、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2、又はＮＣ3Ｈ6であり；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より独立して選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より独立して選択される、化合物：
【０１７９】
【化６０】
2016515135.tif 000062
並びに式（Ｉ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法である。
【０１８０】
本発明の更なる実施形態は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要とする対象に、式（Ｉａ）の化合物：
【０１８１】
【化６１】
2016515135.tif 000063
式中：
Ｒ1は、（ａ）以下から成る群より選択される０〜４の基で必要に応じて置換されるフェニル：ハロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシ；並びに
（ｂ）以下からなる群より選択されるヘテロアリールであり：
【０１８２】
【化６２】
2016515135.tif 000064
ここで、Ｒkは、以下からなる群より選択される、化合物：Ｈ、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びアルコキシ；
Ｒjは、以下からなる群より選択される、化合物：Ｈ、ハロ、ＯＨ及びアルコキシと必要に応じて置換されるＣ1〜Ｃ3アルキル；及び
ｎは、０〜３であり；
Ｘは、Ｎ又はＣＲ2であり；
Ｒ2は、Ｈ、ペルハロアルキル又はＣ1〜Ｃ3低級アルキルであり；
Ｒ3は、Ｈ、ペルハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、アルカルコキシ（alkalkoxy）、ＣＨ2Ｒi、−Ｃ（Ｏ）Ｒe又はハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであり；
Ｒiは、ＯＨ、ＯＣ1〜Ｃ3アルキル、ＮＣ3Ｈ6、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2又はハロであり；
Ｒeは、ＯＨ，ＯＣ1〜Ｃ3アルキル，Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）2，又はＮＣ3Ｈ6；
Ｒ4及びＲ5は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；並びに
Ｒ8は、０〜４のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここでＲmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、アルコキシ、ペルハロアルキル及びペルハロアルコキシからなる群より選択されるか；又は
Ｒ8は、以下からなる群より選択される、化合物：
【０１８３】
【化６３】
2016515135.tif 000065
並びに
式（Ｉａ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法である。
【０１８４】
本発明の更なる実施形態は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であって、このような治療を必要とする対象に、式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物：
【０１８５】
【化６４】
2016515135.tif 000066
式中：
Ｒ3、Ｒ4及びＲ6は、独立してＨ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ8は、０〜３のＲm置換基で必要に応じて置換されるフェニル又はピリジルであり、ここで、Ｒmは、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル及びペルハロアルキルからなる群より独立して選択され；
Ｒ7は、（ａ）ハロ及びＣ1〜Ｃ3アルキルからなる群より独立して選択される０〜２の基で必要に応じて置換されるフェニルであるか；又は
（ｂ）以下からなる群より独立して選択されるヘテロアリールであり：
【０１８６】
【化６５】
2016515135.tif 000067
ここで、Ｒkは、ハロ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒjは、Ｈ又はＣ1〜Ｃ3アルキルであり；ここで、Ｃ1〜Ｃ3アルキルは、１のハロ置換基又は１のアルコキシ置換基で必要に応じて置換され；
ｎは、０〜３の整数である、化合物；並びに
式（ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬的に許容可能な塩から選択される少なくとも１つの化合物の有効量を投与することを含む、方法である。
【０１８７】
本発明の方法の好ましい実施形態では、疾病、疾患又は医学的状態は、以下から選択される：自己免疫系及び炎症系の疾患、例えば：慢性関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、敗血症ショック、アレルギー性皮膚炎、喘息、アレルギー性喘息、軽度から重度の喘息、ステロイド抵抗性喘息、突発性肺線維症、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患及び気道過敏症；神経及び神経免疫系の疾患、例えば、神経障害性疼痛の急性及び慢性の疼痛状態、炎症性疼痛、自発痛（オピオイド誘発型疼痛、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、腰痛、化学療法誘導型神経障害性疼痛、線維筋痛症）（Ｒｏｍａｇｎｏｌｉ，Ｒ，ｅｔ．ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｔａｒｇｅｔｓ，２００８，１２（５），６４７〜６６１）、並びにＣＮＳの神経炎症に関連するか又は関連しない疾患、例えば、気分障害（大うつ病、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、双極性障害、不安うつ病、不安症）（Ｆｒｉｅｄｌｅ，ＳＡ，ｅｔ．ａｌ．，Ｒｅｃｅｎｔ  Ｐａｔｅｎｔｓ  ｏｎ  ＣＮＳ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，２０１０，５，３５〜４５，Ｒｏｍａｇｎｏｌｉ，Ｒ，ｅｔ．ａｌ．，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｔａｒｇｅｔｓ，２００８，１２（５），６４７〜６６１）、認知、睡眠障害、多発性硬化症（Ｓｈａｒｐ  ＡＪ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ．２００８  Ａｕｇ  ８；５：３３，Ｏｙａｎｇｕｒｅｎ−Ｄｅｓｅｚ  Ｏ，ｅｔ．ａｌ．，Ｃｅｌｌ  Ｃａｌｃｉｕｍ．２０１１  Ｎｏｖ；５０（５）：４６８〜７２，Ｇｒｙｇｏｒｏｗｉｃｚ  Ｔ，ｅｔ．ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ  Ｉｎｔ．２０１０  Ｄｅｃ；５７（７）：８２３〜９）、てんかん性発作（Ｅｎｇｅｌ  Ｔ，ｅｔ．ａｌ．，ＦＡＳＥＢ  Ｊ．２０１２  Ａｐｒ；２６（４）：１６１６〜２８，Ｋｉｍ  ＪＥ，ｅｔ．ａｌ．Ｎｅｕｒｏｌ  Ｒｅｓ．２００９  Ｎｏｖ；３１（９）：９８２〜８，Ａｖｉｇｎｏｎｅ  Ｅ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００８  Ｓｅｐ  １０；２８（３７）：９１３３〜４４）、パーキンソン病（Ｍａｒｃｅｌｌｉｎｏ  Ｄ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒａｌ  Ｔｒａｎｓｍ．２０１０  Ｊｕｎ；１１７（６）：６８１〜７）、統合失調症、アルツハイマー病（Ｄｉａｚ−Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ  ＪＩ，ｅｔ．ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ａｇｉｎｇ．２０１２  Ａｕｇ；３３（８）：１８１６〜２８，Ｄｅｌａｒａｓｓｅ  Ｃ，Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ．２０１１  Ｊａｎ  ２８；２８６（４）：２５９６〜６０６，Ｓａｎｚ  ＪＭ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００９  Ａｐｒ  １；１８２（７）：４３７８〜８５）、ハンチントン舞踏病（Ｄｉａｚ−Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ  Ｍ，ｅｔ．Ａｌ．，ＦＡＳＥＢ  Ｊ．２００９  Ｊｕｎ；２３（６）：１８９３〜９０６）、自閉症、脊髄損傷及び脳虚血／外傷性脳損傷（Ｃｈｕ  Ｋ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ  Ｎｅｕｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ．２０１２  Ａｐｒ  １８；９：６９，Ａｒｂｅｌｏａ  Ｊ，ｅｔ．ａｌ，Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ  Ｄｉｓ．２０１２  Ｍａｒ；４５（３）：９５４〜６１）。
【０１８８】
Ｐ２Ｘ７アンタゴニズムもまた、幾つかのストレス関連障害において有益であり得る。更に、Ｐ２Ｘ７発明は、以下において有益であり得る：心臓血管、代謝、胃腸及び泌尿生殖器系の疾患、例えば糖尿病（Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ  Ｔｈｒｏｍｂ  Ｖａｓｃ  Ｂｉｏｌ．２００４  Ｊｕｌ；２４（７）：１２４０〜５，Ｊ  Ｃｅｌｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１３  Ｊａｎ；２２８（１）：１２０〜９）、血栓症（Ｆｕｒｌａｎ−Ｆｒｅｇｕｉａ  Ｃ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ  Ｃｌｉｎ  Ｉｎｖｅｓｔ．２０１１  Ｊｕｌ；１２１（７）：２９３２〜４４）、過敏性腸症候群、クローン病、虚血性心疾患、高血圧症（Ｊｉ  Ｘ，ｅｔ．ａｌ．，Ａｍ  Ｊ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｒｅｎａｌ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１２  Ｏｃｔ；３０３（８）：Ｆ１２０７〜１５）、心筋梗塞及び下部尿路機能障害、例えば失禁。Ｐ２Ｘ７アンタゴニズムはまた、骨格障害、すなわち骨粗しょう症／大理石骨病のための新規な治療戦略を提示し、外分泌腺の分泌機能をも調節し得る。Ｐ２Ｘ７をブロッキングすることはまた、以下においても有益であり得ると仮定される：緑内障、間質性膀胱炎（Ｍａｒｔｉｎｓ  ＪＰ，ｅｔ．ａｌ．，Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１２  Ｊａｎ；１６５（１）：１８３〜９６）及び下部尿管症候群（Ｂｒ  Ｊ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１２  Ｊａｎ；１６５（１）：１８３〜９６），ＩＢＤ／ＩＢＳ（Ｊ  Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０１１  Ａｕｇ  １；１８７（３）：１４６７〜７４．Ｅｐｕｂ  ２０１１  Ｊｕｎ  ２２）、睡眠、ＲＡ／ＯＡ、咳／ＣＯＰＤ／喘息、心臓血管疾患、ＧＮ、尿管閉塞、真正糖尿病、高血圧症、敗血症、虚血、筋萎縮性側索硬化症、シャガス病、クラミジア、神経芽細胞腫、結核、多発性嚢胞腎疾患及び偏頭痛。
【０１８９】
本発明の更なる実施形態は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であり、ここで、この疾患、障害、又は医学的状態は、以下からなる群より選択される：慢性関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、敗血症ショック、アレルギー性皮膚炎、喘息、アレルギー性喘息、軽度から重度の喘息、ステロイド抵抗性喘息、突発性肺線維症、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患及び気道過敏症；神経及び神経免疫系の疾患、例えば、神経障害性疼痛の急性及び慢性の疼痛状態、炎症性疼痛、自発痛（オピオイド誘発型疼痛、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、腰痛、化学療法誘導型神経障害性疼痛、線維筋痛症）；中枢神経系の神経炎症に関連するか又は関連しない疾患、例えば、気分障害（大うつ病、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、双極性障害、不安うつ病、不安症）、認知、睡眠障害、多発性硬化症、てんかん性発作、パーキンソン病、統合失調症、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、自閉症、脊髄損傷及び脳虚血／外傷性脳損傷、ストレス関連障害；心臓血管、代謝、胃腸及び泌尿生殖器系の疾患、例えば、糖尿病、真正糖尿病、血栓症、過敏性腸症候群、過敏性腸症候群、クローン病、虚血性心疾患、虚血、高血圧症、心臓血管疾患、心筋梗塞、及び下部尿路機能障害、例えば、失禁、下部尿管症候群、多発性嚢胞腎疾患、糸球体腎炎、骨格障害、すなわち骨粗しょう症／大理石骨病；及び緑内障、間質性膀胱炎、咳、尿管閉塞、敗血症、筋萎縮性側索硬化症、シャガス病、クラミジア、神経芽細胞腫、結核、並びに偏頭痛。
【０１９０】
本発明の更なる実施形態は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾患、障害、又は医学的状態を患うか又は疾患、障害、又は医学的状態を有すると診断された対象を治療する方法であり、ここで、この疾患、障害、又は医学的状態は、治療抵抗性うつ病である。
【０１９１】
以下の詳細な説明及び本発明の実施によって、本発明の追加的実施形態、特徴及び利点が明らかになるであろう。
【０１９２】
本発明は、以下の用語集及び最終の実施例を含む、以下の「発明を実施するための形態」を参照することによって、より完全に理解されるであろう。簡潔さの目的で、本明細書に示す特許を含む出版物の開示は引用することによって本明細書に組み入れられる。
【０１９３】
本明細書で使用するとき、用語「含む」、「含有する」及び「含む」を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
【０１９４】
用語「アルキル」は、鎖内に１〜１２個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。アルキル基の例としては、メチル（Ｍｅ、これをまた構造的に記号「／」で表すこともあり得る）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル（ｔＢｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル並びに当業者の見地から及び本明細書に示す教示に照らして上に示した例のいずれか１つに相当すると見なされるであろう基が挙げられる。本明細書で使用するとき、用語「Ｃ1〜Ｃ3アルキル」は、鎖内に１〜３個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。本明細書で使用するとき、用語「Ｃ1〜Ｃ4アルキル」は、鎖内に１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。
【０１９５】
用語「アルコキシ」は、アルキル基を分子の残部に連結する末端酸素を有する、直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペントキシなどが挙げられる。
【０１９６】
用語「アルカルコキシ（alkalkoxy）」は、アルキル−Ｏ−アルキル基をいい、ここで、アルキルは、上で規定されるとおりである。このような基としては、メチレンメトキシ（−ＣＨ2ＯＣＨ3）及びエチレンメトキシ（−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3）が挙げられる。
【０１９７】
用語「ヒドロキシル」及び「ヒドロキシ」は、−ＯＨ基をいう。
【０１９８】
用語「シクロアルキル」は、炭素環当たりの環原子数が３〜６の飽和された炭素環を指す。シクロアルキル基の具体例には、適切に結合した部分の形態としての下記の物質が含まれる：
【０１９９】
【化６６】
2016515135.tif 000068
【０２００】
本明細書で使用するとき、用語「Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル」は、炭素環当たりの環原子数が３〜４の飽和された炭素環を指す。
【０２０１】
「ヘテロシクロアルキル」は、炭素原子から選択される環原子を環構造当たり４〜６個有し、１つの窒素原子を有する、飽和された単環式環構造を指す。部分が適切に結合している形態の例となる物質には下記が含まれる：
【０２０２】
【化６７】
2016515135.tif 000069
【０２０３】
用語「アリール」は、環当たり６個の環原子を有する、単環式芳香炭素環（環原子が全て炭素である環状構造）を指す。（アリール環内の炭素原子は、ｓｐ2混成である。）
【０２０４】
用語「フェニル」は、以下の部分を指す：
【０２０５】
【化６８】
2016515135.tif 000070
【０２０６】
用語「ヘテロアリール」は、複素環当たりの環原子数が３〜９の単環式又は縮合二環式複素環（炭素原子から選択される環原子を有しかつ窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を４個以下の数で有する環構造）を指す。ヘテロアリール基の具体例には、部分が適切に結合している形態の下記の物質が含まれる：
【０２０７】
【化６９】
2016515135.tif 000071
【０２０８】
当業者は、この上に示したか、あるいは具体的に示したヘテロアリール、シクロアルキル、アリール及びヘテロシクロアルキル基の種は排他的ではなく、かつまたその定義した用語の範囲内の追加的種を選択することも可能であることを理解するであろう。
【０２０９】
用語「シアノ」は、−ＣＮ基を指す。
【０２１０】
用語「ハロ」は、クロロ、フルオロ、ブロモ又はヨードを表す。
【０２１１】
用語「ペルハロアルキル」は、必要に応じて水素がハロゲンと置換された鎖内に１〜４個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を指す。ペルハロアルキル基の例は、トリフルオロメチル（ＣＦ3）、ジフルオロメチル（ＣＦ2Ｈ）、モノフルオロメチル（ＣＨ2Ｆ）、ペンタフルオロエチル（ＣＦ2ＣＦ3）、テトラフルオロエチル（ＣＨＦＣＦ3）、モノフルオロエチル（ＣＨ2ＣＨ2Ｆ）、トリフルオロエチル（ＣＨ2ＣＦ3）、テトラフルオロトリフルオロメチルエチル（−ＣＦ（ＣＦ3）2）、並びに当業者及び本明細書で提供される教示の観点において、上記の例のいずれか１つと均等であると考えられる基を含む。
【０２１２】
用語「ペルハロアルコキシ」は、必要に応じて水素がハロゲンと置換された鎖内に１〜４個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基を指す。ペルハロアルコキシ基の例は、トリフルオロメトキシ（ＯＣＦ3）、ジフルオロメトキシ（ＯＣＦ2Ｈ）、モノフルオロメトキシ（ＯＣＨ2Ｆ）、モノフルオロエトキシ（ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ）、ペンタフルオロエトキシ（ＯＣＦ2ＣＦ3）、テトラフルオロエトキシ（ＯＣＨＦＣＦ3）、トリフルオロエトキシ（ＯＣＨ2ＣＦ3）、テトラフルオロトリフルオロメチルエトキシ（−ＯＣＦ（ＣＦ3）2）、並びに当業者及び本明細書で提供される教示の観点において、上記の例のいずれか１つと均等であると考えられる基を含む。
【０２１３】
用語「置換されている」は、特定の基又は部分が１つ以上の置換基を持つことを意味する。用語「未置換の」は、特定の基が置換基を持たないことを意味する。用語「必要に応じて置換されている」は、特定の基が非置換であるか、又は１個以上の置換基で置換されていることを意味する。用語「置換された」を構造系の説明で用いる場合、その置換がその系上の結合価が許容するいずれかの位置に起こることを意味する。指定された部分又は基が、任意に置換されているか、又は任意の指定された置換基で置換されていると明確に記載されていない場合、このような部分又は基は、非置換であることが意図されると理解されたい。
【０２１４】
用語「パラ」、「メタ」及び「オルト」は、当該技術分野において理解されるような意味を有する。従って、例えば、全置換フェニル基は、フェニル環の結合部位に隣接した両方の「オルト」（ｏ）位、両方の「メタ」（ｍ）位、並びに結合部位に向かい合う１つの「パラ」（ｐ）位において置換基を有する。フェニル環上の置換基の位置を更に明らかにするため、以下に説明するように、２つの異なるオルト位は、オルト及びオルト’と表され、２つの異なるメタ位は、メタ及びメタ’と表される。
【０２１５】
【化７０】
2016515135.tif 000072
【０２１６】
ピリジル上の置換基をいう場合、用語「パラ」、「メタ」及び「オルト」は、ピリジル環の結合部位に関する置換基の位置をいう。例えば、以下の構造は、オルト位のＸ置換基及びメタ位のＹ置換基を有する４−ピリジルと記載される：
【０２１７】
【化７１】
2016515135.tif 000073
【０２１８】
より簡潔な説明を提供するために、本明細書で与えられる量的表現の一部は、用語「約」により修飾されていない。用語「約」が明示的に使用されているか否かによらず、本明細書に記載されているすべての数量は、実際の所定値を示すことを意図しており、更にまた、そのような所定値の近似が、一般的な当業者によって妥当に推論され得ることを意味している。これには、そのような所定値の実験及び／又は測定条件に応じた等価値又は近似値が含まれる。収率をパーセントとして示す場合にはいつでも、そのような収率は、個々の化学量論的条件下で得ることが可能な当該物質の最大量を基準にして、当該収率が得られた時の当該物質の質量を指す。パーセントとして示す濃度は、別途指定のない限り、質量比を指す。
【０２１９】
用語「緩衝された」溶液又は「緩衝」溶液は、本明細書では、これらの標準的意味に従って互換可能に使用される。緩衝された溶液は、媒質のｐＨを制御するために使用され、これらの選択、使用及び機能は、当業者に既知である。例えば、とりわけ、緩衝溶液及び緩衝剤のｐＨに関して緩衝剤成分の濃度がどれだけかを記載している、Ｇ．Ｄ．Ｃｏｎｓｉｄｉｎｅ，ｅｄ．，Ｖａｎ  Ｎｏｓｔｒａｎｄ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐ．２６１，５th  ｅｄ．（２００５）を参照されたい。例えば、緩衝された溶液は、溶液のｐＨを約７．５で維持するために、ＭｇＳＯ4及びＮａＨＣＯ3を溶液に１０：１の重量比で添加することにより得られる。
【０２２０】
本明細書に示す式は、いずれもその構造式で表される構造を有する化合物ばかりでなく、特定の変形又は形態も表すことを意図する。特に、本明細書に示すいずれかの式で表される化合物は不斉中心を持つ可能性があり、したがって、異なる鏡像異性体形態で存在する可能性がある。一般式で表される化合物の光学異性体及びこれらの混合物の全部が当該式の範囲内であると見なす。このように、本明細書に示すいかなる式もそのラセミ体、１種以上の鏡像異性体形態、１種以上のジアステレオマー形態、１種以上のアトロプ異性体形態及びこれらの混合物を表すことを意図する。その上、特定の構造物は幾何異性体（すなわちシス及びトランス異性体）、互変異性体又はアトロプ異性体として存在し得る。
【０２２１】
同じ分子式を有するが性質において異なるか、又はその原子の結合の配列において異なるか、又は空間におけるその原子の配置において異なる化合物を、「異性体」と呼ぶことも、理解される。空間におけるその原子の配置において異なる異性体を、「立体異性体」と呼ぶ。
【０２２２】
互いの鏡像ではない立体異性体を、「ジアステレオマー」と呼び、互いの重ね合わせられない鏡像である立体異性体を、「エナンチオマー」と呼ぶ。化合物が不斉炭素中心、例えば、４つの異なる基に結合する不斉炭素中心を有する場合、一対のエナンチオマーが存在し得る。エナンチオマーは、その不斉炭素中心の絶対配置によって特徴づけられ得、Ｃａｈｎ及びＰｒｅｌｏｇのＲ−及びＳ−配列決定規則によって記載されるか、又は、分子が偏光面を回転させる様式で記載され、右旋性又は左旋性と呼ばれる（すなわち、それぞれ、（＋）又は（−）異性体である）。キラル化合物は、個々のエナンチオマー又はその混合物として、存在し得る。等比率のエナンチオマーを含む混合物を、「ラセミ混合物」と呼ぶ。
【０２２３】
「互変異性体」は、特定の化合物構造の相互交換可能な形態であり、水素原子及び電子の置き換えにおいて変動する化合物をいう。従って、２つの構造は、π電子及び原子（通常、Ｈ）の移動を通して、等価であってもよい。例えば、エノール及びケトンは、酸又は塩基のいずれかによる処理によって迅速に相互変換するので、互変異性体である。互変異性の別の例は、フェニルニトロメタンの酸形態及びニトロ形態であって、これらは、酸又は塩基による処理により、同様に形成される。
【０２２４】
互変異性体形態は、目的の化合物の最適な化学的反応性及び生物学的活性の達成に関連し得る。
【０２２５】
本発明の化合物はまた、「回転異性体」としても存在し得、これは、異なる配座をもたらす回転が妨げられ、１つの配座異性体から別の配座異性体への返還を克服するための回転エネルギー障壁が生じる、配座異性体である。
【０２２６】
本発明の化合物は、１つ以上の不斉中心を有し得る；このような化合物は、従って、個々の（Ｒ）−又は（Ｓ）−立体異性体又はこれらの混合物として産生され得る。
【０２２７】
そうでないことが示されない限り、明細書及び特許請求の範囲における特定の化合物の記載又は呼称は、個々のエナンチオマーと、それらのラセミ混合物又はそれ以外の混合物との両方を含むことを意図する。立体化学の決定及び立体異性体の分離のための方法は、当該分野で周知である。
【０２２８】
特定の例は、絶対エナンチオマーとして図示される化学構造を含むが、未知の配置のエナンチオピュアな物質を示すことを意図する。これらの場合、（Ｒ*）又は（Ｓ*）は、対応する立体中心が未知である絶対立体化学を示す名称において使用される。従って、（Ｒ*）と名付けられた化合物は、（Ｒ）又は（Ｓ）の絶対配置を有するエナンチオピュアな化合物をいう。絶対立体化学が確認されている場合、構造は、（Ｒ）及び（Ｓ）を用いて命名される。
【０２２９】
記号
【０２３０】
【化７２】
2016515135.tif 000074
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間構成を意味するものとして使用される。同様に、
【０２３１】
記号
【０２３２】
【化７３】
2016515135.tif 000075
は、本明細書に示す化学構造における同じ空間構成を意味するものとして使用される。
【０２３３】
更に、明細書中に示すすべての式は、こうした化合物の水和物、溶媒和物、及び多形体、並びにそれらの混合物を、これらの形態を明示せずとも指すものである。式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の特定の化合物、あるいは式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩は、溶媒和物として得られてもよい。溶媒和物は、溶液で又は固体若しくは結晶の形態で、１つ以上の溶媒と本発明の化合物との相互作用又は錯化から形成されるものを含む。いくつかの実施形態では、この溶媒は水であり、その場合、溶媒和物は水和物である。加えて、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物、あるいは式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩の特定の結晶形態は、共結晶として得られてもよい。本発明の特定の実施形態では、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物は結晶形態で得られた。他の実施形態では、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の結晶形態は本質的に立方体であった。他の実施形態では、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩は、結晶形態で得られた。更に他の実施形態では、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物は、いくつかの多型形態のうちの１つで、結晶形態の混合物として、多型形態として、又は非晶質形態として得られた。他の実施形態では、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物は、溶液中、１以上の結晶形態及び／又は多型形態の間で転換される。
【０２３４】
本明細書における化合物に対する参照は、以下のいずれか１つについての参照を表す：（ａ）化合物が取る実際に引用される形態、及び（ｂ）当該化合物を命名する時にそれが存在すると考えられる媒体中で化合物が取る任意の形態。例えば、本明細書でＲ−ＣＯＯＨの如き化合物を言及する場合、これは、例えばＲ−ＣＯＯＨ(s)、Ｒ−ＣＯＯＨ(sol)及びＲ−ＣＯＯ-(sol)の中のいずれか１つを言及することを包含する。この例において、Ｒ−ＣＯＯＨ(s)は固体状化合物を指し、これは例えば錠剤又は他のある種の固体状の製薬学的組成物又は製剤などの中に存在していてもよく、Ｒ−ＣＯＯＨ(sol)は溶媒中で解離していない形態の当該化合物を指し、そしてＲ−ＣＯＯ-(sol)は溶媒中で解離している形態の当該化合物、例えばそのような解離形態がＲ−ＣＯＯＨに由来するか、これの塩に由来するかあるいは媒質中で解離を起こしたと思われる時にＲ−ＣＯＯ−をもたらす他のいずれかの物質に由来するかに拘らず水性環境中で解離した形態の当該化合物などを指す。別の例として、「ある物質を式Ｒ−ＣＯＯＨで表される化合物に曝す」などの如き表現は、そのような曝露を起こさせる媒質中に存在する形態の化合物Ｒ−ＣＯＯＨに物質を曝すことを指す。また別の例として、「ある物質を式Ｒ−ＣＯＯＨで表わされる化合物と反応させる」などのような表現は、（ａ）かかる反応が起こる媒質中において存在する、その化学的に該当する形態の物質が、（ｂ）かかる反応が起こる媒質中において存在する、化合物Ｒ−ＣＯＯＨの化学的に該当する形態と、反応を起こすことを指す。これに関して、かかる物質が例えば水性環境中に存在する場合、化合物Ｒ−ＣＯＯＨも同じ媒質中に存在することで物質がＲ−ＣＯＯＨ(aq)及び／又はＲ−ＣＯＯ-(aq)［ここで、下つき文字「（ａｑ）」は化学及び生化学における通常の意味に従って「水性」を表す］などの如き種に曝されると理解する。このような命名の一例としてカルボン酸官能基を選択したが、しかしながら、この選択は限定を意図するものでなく、単に例示である。同様の例を他の官能基に関しても示すことができると理解され、そのような官能基には、これらに限定されるものではないが、ヒドロキシル、塩基性窒素メンバー、例えばアミン中の窒素メンバー、及び当該化合物を含有している媒質中で公知の様式に従って相互作用又は変換を起こす他の基のいずれも含まれる。そのような相互作用及び変換には、これらに限定するものでないが、解離、結合、互変異性、加溶媒分解（加水分解を含む）、溶媒和（水和を含む）、プロトン化及び脱プロトン化が含まれる。本明細書ではそれに関して更なる例を示さないが、その理由は、所定の媒質中で生じるそのような相互作用及び変換は当該技術分野の通常の技術を持ついかなる人にも公知であるからである。
【０２３５】
別の実施形態では、明確に両性イオンの形態で命名されていなかったとしても、両性イオンを形成することが知られる両性イオン性化合物は、参照により本明細書に包含される。両性イオン及びその同義語の両性イオン性化合物などの用語は、よく知られ定義された科学的な名前の標準的な集合の一部分である、ＩＵＰＡＣにより承認された標準的な名前である。この点で、両性イオンという名称は、生物学に関連する化学物質（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｔｉｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｉｎｔｅｒｅｓｔ（ＣｈＥＢＩ）ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ  ｏｆ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｅｎｔｉｔｉｅｓ）により、識別名称ＣＨＥＢＩ：２７３６９として指定されている。一般的によく知られているように、両性イオン又は両性イオン性化合物は正反対の符号の形式的な単位荷電を持つ中性化合物である。これらの化合物は「分子内塩」という用語で呼ばれる場合もある。これらの化合物を「双極性イオン」と呼ぶ文献もあるが、この用語は他の文献では誤った名称とされている。具体例として、アミノエタン酸（アミノ酸のグリシン）は、式、Ｈ2ＮＣＨ2ＣＯＯＨを有し、いくつかの媒体（この場合には中性媒体）中では両性イオンの形態、＋Ｈ3ＮＣＨ2ＣＯＯ-で存在する。既知の十分に確立した意味における、これらの用語、両性イオン、両性イオン性化合物、分子内塩、及び双極子イオンは、本発明の範囲内にあり、いかなる場合においても当技術分野で通常の技能を有する当業者により理解され得る。当業者により理解され得る、それぞれの及びすべての実施形態を指定する必要性は無いため、本発明の化合物に付随する両性イオン化合物の構造は本明細書には示されない。しかしながら、それらは本発明の実施形態の一部である。所与の化合物を様々な形態に導く、所与の媒質中での相互作用及び変換は、いかなる当業者にも周知であることから、所与のこの件についての更なる例は本明細書には提供されない。
【０２３６】
また、本明細書に示すいかなる式も当該化合物の非標識形態ばかりでなく同位体標識付き形態も表わすことを意図する。同位体標識付き化合物は、１個以上の原子が選択した原子質量若しくは質量数を有する原子に置き換わっている以外は本明細書に示す式で表される構造を有する。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素及び塩素の同位体、例えば、それぞれ2Ｈ、3Ｈ、11Ｃ、13Ｃ、14Ｃ、15Ｎ、18Ｏ、17Ｏ、31Ｐ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆ、36Ｃｌ、125Ｉが挙げられる。このような同位体標識化合物は、代謝研究（好ましくは14Ｃを用いた）、反応動力学研究（2Ｈ又は3Ｈを用いた）、検出又は造影技術（陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）又は単光子放出コンピュータ断層撮影（ＳＰＥＣＴ）等）（薬剤又は基質組織分布検定を含む）、又は患者の放射線治処置で用いるのに有用である。詳細には、18Ｆ又は11Ｃ標識付き化合物がＰＥＴ又はＳＰＥＣＴ検定に特別に好適であり得る。更に、重質同位体、例えば重水素（すなわち2Ｈ）などによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えば生体内半減期が長くなるかあるいは必要な投薬量が少なくなるなど、結果として特定の治療的利点が得られる可能性もある。本発明の同位体標識化合物及びこれらのプロドラッグは、一般に、本スキーム又は本実施例に開示する手順を実施し、容易に入手可能な同位体標識試薬を同位体標識されていない試薬の代わりに用いて以下に記述する調製を行うことで調製できる。
【０２３７】
本明細書に示すいずれかの式に言及する場合、指定変更に可能な種のリストから選択する個々の部分の選択は他のいずれかの場所に現れる変更に関して当該種を同じく選択することを定義することを意図するものではない。言い換えれば、変更が２回以上現れる場合、指定リストから選択する種の選択は、特に明記しない限り、式中の他の場所に位置する同じ変更に関して選択する種の選択から独立している。
【０２３８】
上記に述べた指定及び命名法に関する解釈に従えば、所定の組み合わせに具体的に言及することは化学的に意味があり、特に記載のない限り、こうした組み合わせの各実施形態に独立して言及するもの、更に、具体的に言及されているこのような組み合わせのサブセットの可能な実施形態のそれぞれ及びすべてに言及するものとして理解される。
【０２３９】
本発明は、また、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容される塩、好適には上記化合物及び本明細書に例示する具体的な化合物の製薬学的に許容される塩、及びこのような塩を用いた処置方法も含む。
【０２４０】
用語「製薬学的に許容可能な」は、州政府若しくは合衆国政府の規制当局、又は米国以外の他の国における対応機関によって認可されているか又は認可可能であること、あるいは、米国薬局方、又は動物、より詳細には人間における使用のために一般に認識されている他の薬局方に列挙されていることを意味する。
【０２４１】
「製薬学的に許容可能な塩」は、毒性がないか、生物学的に許容されるか、あるいは患者に投与するのに生物学的に好適である、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）により表わされる化合物の遊離酸又は塩基の塩を意味するものである。これは、特許化合物の所望の製薬活性保有しているべきである。一般に、Ｇ．Ｓ．Ｐａｕｌｅｋｕｈｎ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ  Ｓａｌｔ  Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｂｏｏｋ  Ｄａｔａｂａｓｅ」，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７，５０：６６６５〜７２、Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ，ｅｔ  ａｌ．，「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ」，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ．，１９７７，６６：１〜１９、及びＨａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ，Ｓｔａｈｌ  ａｎｄ  Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｅｄｓ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  ａｎｄ  ＶＨＣＡ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２を参照されたい。製薬上許容し得る塩の例は、薬理学上効果があり、過度の毒性、刺激又はアレルギー反応を起こすことなく患者の組織に接触するのに適したものである。式（Ｉ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物は、十分に酸性の基、十分に塩基性の基又は両方の種類の官能基を有してよく、したがって様々な無機又は有機塩基並びに無機及び有機酸と反応して製薬学的に許容可能な塩を形成し得るものである。
【０２４２】
薬剤として許容される塩には、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、蟻酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、しゅう酸塩、マロン酸塩、こはく酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタン−スルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩及びマンデル酸塩が含まれる。
【０２４３】
式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物が塩基性窒素を含有する場合、当該技術分野で利用可能な適切な方法のいずれか、例えば遊離塩基を無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、硝酸、ホウ酸、リン酸などで、又は有機酸、例えば酢酸、フェニル酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸、乳酸、アスコルビン酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、イセチオン酸、こはく酸、吉草酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、しゅう酸、グリコール酸、サリチル酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ピラノシジル酸、例えばグルクロン酸若しくはガラクツロン酸など、α−ヒドロキシ酸、例えばマンデル酸、クエン酸若しくは酒石酸、アミノ酸、例えばアスパラギン酸、グルタル酸若しくはグルタミン酸、芳香族酸、例えば安息香酸、２−アセトキシ安息香酸、ナフトエ酸若しくは桂皮酸、スルホン酸、例えばラウリルスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、本明細書に例として示した酸などの酸の適合し得る任意の混合物並びに当該技術分野の技術の通常のレベルに照らして相当物又は許容される代替物であると見なされる他の酸及びこれらの混合物のいずれかで処理する方法などで、所望の製薬学的に許容される塩を調製することができる。
【０２４４】
本発明は、以下の用語集及び最終の実施例を含む、以下の「発明を実施するための形態」を参照することによって、より完全に理解されるであろう。簡潔さの目的で、本明細書に示す特許を含む出版物の開示は引用することによって本明細書に組み入れられる。
【０２４５】
本明細書で使用するとき、用語「含む」、「含有する」及び「含む」を本明細書では幅広い非限定的意味で用いる。
【０２４６】
酸、例えばカルボン酸又はスルホン酸である場合、適切な方法のいずれか、例えば遊離酸を無機又は有機塩基、例えばアミン（第一級、第二級又は第三級）、アルカリ金属の水酸化物又はアルカリ土類金属の水酸化物、本明細書に例として示した塩基のような塩基の適合し得る任意の混合物並びに当該技術分野の技術の通常のレベルに照らして相当物又は許容できる代替物であると見なされる他の塩基及びこれらの混合物のいずれかで処理する方法で、所望の製薬学上許容できる塩を調製することができる。好適な塩の具体例には、アミノ酸、例えばＮ−メチル−Ｄ−グルカミン、リジン、コリン、グリシン及びアルギニンなど、アンモニア、炭酸塩、重炭酸塩、第一級、第二級及び第三級アミン及び環式アミン、例えばトロメタミン、ベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンなどから生じさせた有機塩、並びにナトリウム、カルシウム、カリウム、マグネシウム、マンガン、鉄、銅、亜鉛、アルミニウム及びリチウムから生じさせた無機塩が含まれる。
【０２４７】
本発明は、また、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に許容可能なプロドラッグ、並びに、このような製薬学的に許容可能なプロドラッグを用いた治療方法にも関する。用語「プロドラッグ」は、被験体に投与した後に化学的又は生理学的プロセス、例えば生体内で起こる加溶媒分解又は酵素による開裂などで、又は生理学的条件下で、当該化合物になる（例えばプロドラッグを生理学的ｐＨにすると式（Ｉ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物に変化する）指定化合物の前駆体を意味する。「製薬上許容できるプロドラッグ」とは、非毒性であり、生物学的に許容され、そうでなければ患者への投与に生物学的に好ましいプロドラッグである。適切なプロドラッグ誘導体の選択及び調製の例示的な操作手順は、例えば、「Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，ｅｄ．Ｈ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に述べられている。
【０２４８】
代表的なプロドラッグには、式（Ｉ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の遊離アミノ、ヒドロキシル又はカルボン酸基とアミド又はエステル結合で共有結合した、アミノ酸残基を有する化合物又はアミノ酸残基が２つ以上（例えば２、３又は４）のポリペプチド鎖を有する化合物が挙げられる。アミノ酸残基の例としては、天然に存在する２０種類のアミノ酸（これらは一般に３文字記号で表わされる）ばかりでなく４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベーターアラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、オルニチン及びメチオニンスルホンが挙げられる。
【０２４９】
例えば式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の構造が含む遊離カルボキシル基に、アミド又はアルキルエステルとして誘導体化を受けさせることにより、更なる種類のプロドラッグを製造することも可能である。アミドの例としては、アンモニア、第一級Ｃ1〜6アルキルアミン、及び第二級ジ（Ｃ1〜6アルキル）アミンから誘導されるアミドが挙げられる。第二級アミンには、５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又はヘテロアリール環部分が挙げられる。アミドの例としては、アンモニア、Ｃ1〜3アルキル第一級アミン及びジ（Ｃ1〜2アルキル）アミンから誘導されるアミドが挙げられる。本発明のエステルの例としては、Ｃ1〜7アルキルエステル、Ｃ5〜7シクロアルキルエステル、フェニルエステル、及びフェニル（Ｃ1〜6アルキル）アルキルエステルが挙げられる。好適なエステルにはメチルエステルが挙げられる。プロドラッグはまた、遊離ヒドロキシ基に半こはく酸エステル、燐酸エステル、ジメチルアミノ酢酸エステル及びホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含む基を用いた誘導体化を、Ｆｌｅｉｓｈｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖ．Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｒｅｖ．１９９６，１９，１１５〜１３０に概略が示されている手順に従って受けさせることで調製することも可能である。また、ヒドロキシ及びアミノ基のカルバメート誘導体もプロドラッグを生成し得る。また、ヒドロキシ基のカーボネート誘導体、スルホン酸エステル及び硫酸エステルもプロドラッグを生成し得る。また、ヒドロキシ基を（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテル（このアシル基はアルキルエステルであってもよく、場合により１個以上のエーテル、アミン又はカルボン酸官能で置換されていてもよいか、あるいはアシル基は上記のようなアミノ酸エステルである）として誘導体化することも、プロドラッグを生成するのに有効である。この種のプロドラッグは、Ｒｏｂｉｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９６，３９（１），１０〜１８に記述されているように調製することができる。遊離アミンは、アミド、スルホンアミド、又はホスホンアミドとして誘導体化されることもできる。そのようなプロドラッグ部分の全てにエーテル、アミン及びカルボン酸官能を含む基が組み込まれている可能性がある。
【０２５０】
本発明は、また、本発明の方法で用いることもできる、式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物の製薬学的に活性の代謝産物にも関する。「製薬学的に活性な代謝産物」は、式（Ｉ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物あるいはこれらの塩が体内で代謝を受けることで生じた薬理学的に活性な生成物を意味する。化合物のプロドラッグ及び活性の代謝産物は、当該技術分野で公知又は利用可能な常規技術を用いて求めることができる。例えば、以下を参照されたい：Ｂｅｒｔｏｌｉｎｉ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，２０１１〜２０１６；Ｓｈａｎ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｐｈａｒｍ  Ｓｃｉ．１９９７，８６（７），７６５〜７６７；Ｂａｇｓｈａｗｅ，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｖ  Ｒｅｓ．１９９５，３４，２２０〜２３０；Ｂｏｄｏｒ，Ａｄｖ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．１９８４，１３，２２４〜３３１；Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｐｒｅｓｓ，１９８５）；及びＬａｒｓｅｎ，Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ（Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ｅｔ  ａｌ．，ｅｄｓ．，Ｈａｒｗｏｏｄ  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９１）。
【０２５１】
本発明の式（Ｉ、Ｉａ、ＩＩａ及びＩＩｂ）の化合物並びにこれらの製薬学的に許容可能な塩、製薬学的に許容可能なプロドラッグ、並びに製薬学的に活性な代謝産物はＰ２Ｘ７レセプターの調節因子として本発明の方法で用いるに有用である。化合物は、このような調節因子のようにアンタゴニスト、アゴニスト又はインバースアゴニストとして作用することができる。用語「調節因子」は、阻害剤及び活性化剤の両方を含み、ここで、「阻害剤」は、Ｐ２Ｘ７レセプターの発現又は活性を低下させるか、防止するか、不活性にするか、脱感作させるか又は下方調節する化合物を指し、「活性化剤」は、Ｐ２Ｘ７レセプターの発現又は活性を増加させるか、活性化させるか、促進するか、感作させるか又は上方調節する化合物である。
【０２５２】
本明細書で用いる用語「処置する」又は「処置」は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性を調節することによって治療的又は予防的な利益をもたらす目的で、本発明の活性薬剤又は組成物を被験体に投与することを指すことを意図する。治療は、Ｐ２Ｘ７レセプター活性の調節が媒介する疾病、疾患若しくは状態又はそのような疾病、疾患若しくは状態の１つ以上の症状を回復に向かわせること、改善すること、軽減すること、進行を抑制すること又はひどさを和らげること又は予防することを含む。用語「被験体」は、そのような処置を必要としている哺乳動物患者、例えば人などを指す。
【０２５３】
したがって、本発明は、以下のようなＰ２Ｘ７レセプター活性によって媒介される疾病、疾患又は医学的状態であると診断されるか、又はそれに罹患している患者を処置するために、本明細書において記載された化合物を用いる方法に関する：慢性関節リウマチ、骨関節炎、乾癬、敗血症ショック、アレルギー性皮膚炎、喘息、アレルギー性喘息、軽度から重度の喘息、ステロイド抵抗性喘息、突発性肺線維症、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）及び気道過敏症；神経及び神経免疫系の疾患例えば神経障害性疼痛の急性及び慢性の疼痛状態、炎症性疼痛、自発痛（オピオイド誘発型疼痛、糖尿病性神経障害、帯状疱疹後神経痛、腰痛、化学療法誘導型神経障害性疼痛、線維筋痛症）；ＣＮＳの神経炎症に関連するか又は関連しない疾患例えば気分障害（大うつ病、大うつ病性障害、治療抵抗性うつ病、双極性障害、不安うつ病、不安症）、認知、睡眠障害、多発性硬化症、てんかん性発作、パーキンソン病、統合失調症、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、自閉症、脊髄損傷及び脳虚血／外傷性脳損傷、ストレス関連障害；心臓血管、代謝、胃腸及び泌尿生殖器系の疾患例えば糖尿病、真正糖尿病、血栓症、過敏性腸症候群、ＩＢＤ、クローン病、虚血性心疾患、虚血、高血圧症、心臓血管疾患、心筋梗塞、及び下部尿路機能障害例えば失禁、下部尿管症候群、多発性嚢胞腎疾患、糸球体腎炎、（ＧＮ）；骨格障害、すなわち骨粗しょう症／大理石骨病：及び緑内障、間質性膀胱炎、咳、尿管閉塞、敗血症、筋萎縮性側索硬化症、シャガス病、クラミジア、神経芽細胞腫、結核、及び偏頭痛。
【０２５４】
本発明による治療方法では、かかる疾患、障害又は状態に罹患しているか、あるいはそうであると診断された被検体に、本発明による薬剤の有効量を投与する。「有効量」とは、対象の病気、疾患又は状態のこのような治療を必要とする患者において、所望の治療的又は予防的効果を一般的にもたらすのに十分な量又は十分な投与量を意味する。本発明の化合物の有効量若しくは用量を、常規方法、例えばモデリング、用量漸増試験又は臨床試験など、及び常規要因、例えば投与様式若しくは経路又は薬剤送達など、化合物の薬物動態、疾患、障害又は状態の重症度及び過程、被験体が以前又は現在受けている治療、被験体の健康状態及び薬剤に対する反応、並びに処置を施す医者の判断などを考慮に入れることで確定することができる。化合物の用量の例は、被験体の体重１ｋｇ当たり約０．００１〜約２００ｍｇ／日、好適には約０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ／日、又は１回又は投薬単位を分割（例えばＢＩＤ、ＴＩＤ、ＱＩＤ）して約１〜３５ｍｇ／ｋｇ／日の範囲である。７０ｋｇのヒトの場合の適切な投薬量の例となる範囲は、約０．０５〜約７ｇ／日又は約０．２〜約２．５ｇ／日である。
【０２５５】
患者の疾病、疾患又は状態の改善が生じたならば投与量を予防的治療又は維持治療に適した量に調整してもよい。例えば、投与の量及び頻度又は両方を症状の関数として所望の治療若しくは予防効果が維持される度合にまで減らしてもよい。勿論、症状が適切な度合にまで軽減したならば治療を止めてもよい。しかしながら、症状がいくらか再発する時には患者に長期をベースラインにした断続的治療を受けさせる必要がある。
【０２５６】
加えて、本発明の活性剤を、上記状態の治療において追加の有効成分と組み合わせて用いることも可能である。そのような追加の有効成分は、表１、１Ａ又は１Ｂの化合物の活性剤とは別個であるが一緒に投与してもよいか、又はこのような活性剤と共に本発明による医薬組成物に含有させることも可能である。例示的な実施形態では、追加的な活性成分は、既知のもの、又は別のＰ２Ｘ７モジュレーター若しくは特定の状態、障害又は疾病に伴う別の標的に対して活性である化合物などのような、Ｐ２Ｘ７活性により介在される状態、障害又は疾病の処置中に有効であることが発見されたものである。この組み合わせにより、有効性を増加させる（例えば、本発明に従う活性剤の効力又は有効性を高める化合物を該組み合わせに含めることによって）、１つ以上の副作用を低下させる、又は本発明に従う活性剤の必要量を低下させることができる。
【０２５７】
本発明の活性剤を単独で、あるいは１つ以上の追加的有効成分と一緒に用いることで、本発明の医薬組成物を処方する。本発明の医薬組成物は、以下を含む：（ａ）本発明に従う、有効量の少なくとも１つの活性剤、及び（ｂ）製薬学的に許容可能な賦形剤。
【０２５８】
「製薬上許容される賦形剤」は、薬理学的組成物に添加されるか、あるいは薬剤の投与を容易にする賦形剤、担体又は希釈剤として用いられかつ該薬剤と相溶する、例えば、不活性な物質のような、毒性を有さないか、生物学的に許容されるか、あるいは患者に投与するうえで生物学的に適した物質を指す。賦形剤の例には、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、いろいろな糖及びいろいろな種類の澱粉、セルロース誘導体、ゼラチン、植物油及びポリエチレンポリエチレングリコールが含まれる。
【０２５９】
１投与単位以上の活性剤を含有する医薬組成物の送達形態物の調製は、適切な医薬賦形剤を用いかつ当業者に公知であるか、あるいは利用可能になるであろう配合技術を用いて実施可能である。本発明の方法では、そのような組成物を適切な送達経路、例えば経口、非経口、直腸、局所又は眼経路などで、あるいは吸入によって投与してもよい。
【０２６０】
このような製剤の形態は、錠剤、カプセル、小袋、糖衣錠、粉末、顆粒、トローチ剤、再構成用粉末、液状製剤又は座薬であってもよい。好ましくは、本組成物は、静脈内輸液、局所投与又は経口投与用に製剤化される。
【０２６１】
経口投与の場合、本発明の化合物を錠剤又はカプセルの形態で、あるいは溶液、乳液又は懸濁液として提供してもよい。経口組成物の調製では、本化合物の投薬量が例えば１日当たり約０．０５〜約１００ｍｇ／ｋｇ、１日当たり約０．０５〜約３５ｍｇ／ｋｇ、又は１日当たり約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇになるように調製してもよい。例えば、１日あたり約５ｍｇ〜５ｇの１日の総用量は、１日に付き１回、２回、３回、又は４回投与することによって達成され得る。
【０２６２】
経口錠剤に本発明による化合物を含有させてもよく、製薬上許容される賦形剤、例えば不活性希釈剤、崩壊剤、結合剤、滑剤、甘味剤、香味剤、着色剤及び防腐剤等と混合してもよい。適切な不活性充填剤には炭酸ナトリウム及びカルシウム、リン酸ナトリウム及びカルシウム、ラクトース、澱粉、糖、グルコース、メチルセルロース、ステアリン酸マグネシウム、マンニトール、ソルビトールなどが挙げられる。典型的な経口用液状賦形剤には、エタノール、グリセロール、水などが含まれる。デンプン、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、デンプングリコール酸ナトリウム、微結晶性セルロース、及びアルギン酸が、好適な崩壊剤である。結合剤にはデンプン及びゼラチンが含まれ得る。滑剤を存在させる場合、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであってもよい。必要ならば、錠剤にモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルなどの如き材料を用いた被覆を受けさせることで胃腸管内で起こる吸収を遅らせてもよく、あるいは腸溶性被膜による被覆を受けさせてもよい。
【０２６３】
経口投与用カプセルには硬質及び軟質ゼラチン製カプセルが含まれる。硬質ゼラチン製カプセルの調製は、本発明の化合物を固体、半固体、又は液体希釈剤と混合することで実施可能である。軟質ゼラチン製カプセルの調製は、本発明の化合物を水、油、例えば落花生油若しくはオリーブ油、液状パラフィン、短鎖脂肪酸のモノ−グリセリドとジ−グリセリドとの混合物、ポリエチレングリコール４００、又はプロピレングリコールと混合することで実施可能である。
【０２６４】
経口投与用の液体は、懸濁液、溶液、乳液又はシロップの形態であってもよいか、凍結乾燥品あるいは乾燥製品として使用前に水又は他の適切な媒体で再構成して提供することも可能である。そのような液状組成物には、場合により、以下を含有させてもよい：製薬上許容し得る賦形剤、例えば懸濁剤（例えばソルビトール、メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲルなど）；非水性ビヒクル、例えば油（例えばアーモンド油又は分画ヤシ油）、プロピレングリコール、エチルアルコール又は水；防腐剤（例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル若しくはプロピル又はソルビン酸）；湿潤剤、例えばレシチンなど；及び必要ならば香味又は着色剤。
【０２６５】
また、本発明の活性剤は、非経口経路で投与することもできる。例えば、組成物は、直腸投与を目的として座薬として処方してもよい。静脈内、筋肉内、腹腔内又は皮下経路を含む非経口用途の場合、本発明の化合物を適切なｐＨ及び等張性に緩衝された無菌の水溶液若しくは懸濁液又は非経口的に許容される油として提供してもよい。適切な水性ビヒクルには、リンゲル溶液及び等張性塩化ナトリウムが挙げられる。そのような形態物を単位用量形態、例えばアンプル又は使い捨て可能注射デバイスなど、複数回用量形態、例えば適量を取り出すことが可能なバイアル瓶など、又は注射可能製剤を生じさせる目的で使用可能な固体形態物若しくは予濃縮液の形態で提供してもよい。具体的な輸液用量は、数分〜数日の範囲の期間にわたって約１〜１０００μｇ／ｋｇ／分の範囲の、医薬担体と混ざり合った化合物であってよい。
【０２６６】
局所投与の場合には、媒質に対し薬剤の濃度が約０．１％〜約１０％になるように本化合物を医薬担体と混合してもよい。本発明の化合物を投与する別の様式では経皮送達を行う目的でパッチ製剤を利用してもよい。
【０２６７】
本発明の方法では、別法として、本発明の化合物を、経鼻又は経口吸入により、例えばスプレー製剤（適切な担体も含有させておいた）などにより投与することも可能である。
【実施例】
【０２６８】
ここに、本発明の方法で用いるに有用な典型的化合物を以下の一般的調製及び以下の実施例に例示する合成スキームに言及することで記述する。本明細書に示すいろいろな化合物を得るために、最終的に必要な置換基を、適宜保護を用い、あるいは用いずに反応スキーム全体に渡って担持させることで、所望の生成物が生成されるよう、出発材料を適切に選択することができることを技術者は理解するであろう。別法として、最終的に必要な置換基の代わりに反応スキーム全体に渡って担持されかつ適宜必要な置換基と置き換わり得る適切な基を用いる必要があるかあるいはその方が好ましい可能性もある。特に断らない限り、変数は上記に参照として式（Ｉ、ＩＩａ及びＩＩｂ）を定義した通りである。反応は、溶媒の融点と還流温度との間、好ましくは０℃と溶媒の還流温度との間で実施することができる。反応は、従来の加熱又はマイクロ波加熱を採用することで、加熱してもよい。反応は、溶媒の通常の還流温度を上回る密閉圧力容器内で実施することもできる。
【０２６９】
【化７４】
2016515135.tif 000076
【０２７０】
基ＰＧは、保護基を表す。当業者は、所望の反応と適合性である適切な保護基を選択する。保護基は、続く都合のよい段階で、当技術分野に既知の方法を用いて除去され得る。別法として、最終的に必要な置換基の代わりに反応スキーム全体に渡って担持されかつ適宜必要な置換基と置き換わり得る適切な基を用いる必要がある可能性もある。このような化合物、前駆体又はプロドラッグもまた、本発明の範囲内である。好ましい保護基の例としては、カルバメート基、ベンジル基及び置換ベンジル基が挙げられる。特に好ましい保護基は、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、アルファ−クロロエトキシカルボニル、ベンジル、４−ニトロベンジル及びジフェニルメチルである。
【０２７１】
複素環ＩＡは、酸化銅、８−ヒドロキシキニオロン（quiniolone）又は４，７ジメトトキシ（dimeththoxy）［１，１０］−フェナントロリン、ＣｓＣＯ3をＤＭＳＯ又はブチロニトリルなどの溶媒中で用いたアリールハライドＩＩＡとのカップリングを通して化合物ＩＩＩＡに変換される。この反応物を、１１０℃にて一晩加熱するか、又はマイクロ波リアクター内で１４０℃にて１時間加熱する。
【０２７２】
化合物ＩＩＩＡは、ＤＣＭ又はＤＭＦなどの溶媒中でのアルキル化剤、例えば臭化ベンジルによる最初の処理、並びにその後の、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ又はイソプロパノールなどの溶媒中でのＮａＢＨ4などの還元剤による還元により、ＰＧ＝ＨであるアミンＩＶＡに変換される。クロロエチルクロロホルメートによる」最終処理は、ＰＧ＝ＨであるアミンＩＶＡを提供する。
【０２７３】
化合物ＩＩＩＡはまた、ＤＣＭ又はＤＭＦなどの溶媒中でのＱ＝Ｃｌである酸クロリドＶＩＡによる最初の処理によって、化合物ＶＡに変換される。Ｒ3ＭｇＢｒ又はＲ4ＭｇＢｒなどのグリニャール試薬によるその後の処理、並びにその後の水素ガス及びＰｄ／Ｃ又はＰｔ／Ｃなどの金属触媒による還元は、ＶＡを生じる。しかし、この最終還元を行わない場合、部分的還元化合物、４，５−ジヒドロ−［４，５，ｃ］ピリジン（示さない化合物）が得られる。
【０２７４】
化合物ＩＩＩＡはまた、ＩＩＩＡの溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ水素付加装置上で７Ｍｐａ（７０バール）及び１ｍＬ／分にて、ＰｔＯ2触媒カートリッジに通すことによって、化合物ＩＶＡにも変換される。
【０２７５】
ＰＧ＝Ｈである化合物ＩＶＡは、ＤＣＭ又はＤＭＦなどの溶媒中でのＨＡＴＵ、ＤＩＰＥＡなどのアミドカップリング条件を用いたＱ＝ＯＨである化合物ＶＩＡによる処理によって、化合物ＶＡに変換される。
【０２７６】
当業者はまた、Ｒ1が３−ピラゾロ基又は５−ピラゾロ基である場合、Ｎ１窒素は、非置換であっても置換であってもよいか、又は、保護基によって保護されてもよいことを理解する。この窒素は、標準条件に供されて、上述の状態の１つから、別の状態に変換されてもよい。
【０２７７】
【化７５】
2016515135.tif 000077
【０２７８】
あるいは、スキーム２で示されるＩＩＩＡは、ＢＩＮＡＰへのトルエン中でのＰｄ（ＯＡｃ）2の付加で始まり、その後の、以下の試薬：クロロ−ニトロピリジン（ＶＩＩＡ）、アミノピリジン（Ｒ1−ＮＨ2）などのアミノ化合物及びＫ2ＣＯ3、ＮａＨ又はＮａＯｔＢｕなどの塩基の、トルエン、ＴＨＦ又はＤＭＳＯなどの溶媒中での付加が続く、一連の工程を通して調製される。およそ２時間にわたる１００℃での、密閉容器中での加熱は、化合物ＶＩＩＩＡを提供する。
【０２７９】
水素ガス及び１０％  Ｐｄ／Ｃなどの金属触媒の触媒的水素付加条件をＭｅＯＨ又はＥｔＯＨなどの溶媒中で用いたＶＩＩＩＡの還元は、ジアミン化合物ＩＸＡを提供する。或いは、この還元は、ＨＯＡＣ中でＺｎを用いて、又はＭｅＯＨ中のＮＨ3などの溶媒中でＰｄ／Ｃの組み合わせを用いて、実施される。次いで、トリアゾールＩＩＩＡ−１は、ＴＨＦ及びＨＯＡｃ中ジアミンＩＸＡのｔ−ブチル亜硝酸塩又はイソアミル亜硝酸塩と、１００℃にて９０分間にわたる処理によって形成される。
【０２８０】
【化７６】
2016515135.tif 000078
【０２８１】
スキームＩにおいて示されるものと類似の一点の工程を通して、化合物ＸＡは、アナログＸＩＡと変換される。
【０２８２】
【化７７】
2016515135.tif 000079
【０２８３】
化合物ＸＩＩＩＡは、ＭｅＯＨ又はＥｔＯＨなどの溶媒中の化合物ＸＩＩＡ、ヒスタミン及びベンズアルデヒドの混合物の、ＮａＢＨ4などの還元剤による処理により調製され、Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エタンアミン（示さない化合物）を提供する。０℃の水中のこの化合物に、ＫＯＨを加え、その後、アセトアルデヒドを加える。およそ８０℃にて６時間の後、酸による処理を行い、化合物ＸＩＩＩＡ、ＰＧ＝Ｂｎが、単離される。トリフルオロメチル誘導体ＸＩＶＡもまた、化合物ＸＩＩＡから調製される。およそ０℃の溶媒、例えば水中の化合物ＸＩＩＡの溶液に、ＫＯＨなどの塩基を、トリフルオロアセトアルデヒドと共に加える。およそ６時間にわたるおよそ８０℃の温度での加熱および酸化の後に、化合物ＸＩＶＡを単離する。
【０２８４】
【化７８】
2016515135.tif 000080
【０２８５】
化合物ＸＶＡを、１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−オキソピぺリジン−１，４−ジカルボキシレートから、ＥｔＯＨ中メチルヒドラジンの添加により調製する。一晩のおよそ８０℃までの加熱の後、ＤＣＭ中ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホネートによる処理によって、ＰＧ＝ＢＯＣである化合物ＸＶＡを提供する。次いで、この化合物を、適切なボロン酸ピナコールエステル、炭酸セシウム、塩化銅、酢酸パラジウム及び１、１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンの、ＤＭＦ中での添加により、化合物ＸＶＩＡに変換する。次いで、化合物ＸＶＩＡを、窒素保護基（ＰＧ）の標準的除去及びスキーム１に記載の化合物ＶＩＡへのカップリングを通して、ピラゾール化合物ＸＶＩＩＡに変換する。
【０２８６】
【化７９】
2016515135.tif 000081
【０２８７】
化合物ＸＶＩＩＩＡを、市販の４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン及びスキーム１に記載の化合物ＶＩＡから調製する。この化合物を、次いで、ＤＭＦ中のＮ−ヨードスクシンイミドによる処理により、ヨード化合物ＸＩＸＡに変換する。次いで、このピラゾールを、そのＴＨＰエーテルとして、３，４−ジヒドロピラン及びパラ−トルエンスルホン酸による処理により、保護する。ＴＨＰエーテルを、ここでは、化合物ＸＸＡ、位置異性体の混合物として表し、ＸＶＡからＸＶＩＡへの変換についてスキーム５で記載したのと同じ条件を用いて、化合物ＸＸＩＡに変形し、その後、ＤＣＭ中ＴＦＡを用いるＴＨＰ脱保護を行う。
【０２８８】
【化８０】
2016515135.tif 000082
【０２８９】
Ｔ＝Ｂｒである化合物ＸＸＩＩＡを、２−ブロモフェノールとＴＨＦなどの溶媒中のＮａＨなどの塩基との反応、及びその後の１−ブロモ−２−フルオロエタンによる処理を介して調製する。次いで、この化合物を、ブロモ化合物、Ｔ＝ＢｒであるＸＸＩＩＡの、ベンゾフェノンイミン、ＮａＯｔＢｕ、ＢＩＮＡＰ、Ｐｄ2（ｄｂａ）3による、トルエンなどの溶媒中で１２０℃にておよそ３時間にわたる処理により、２−（２−フルオロエトキシ）アニリン、Ｔ＝ＮＨ2である化合物ＸＸＩＩＡに変換する。次いで、化合物を、スキーム２においてＶＩＩＡからＶＩＩＩＡへの返還について記載されたのと類似の条件を用いて、Ｕ＝ＮＯ2である化合物ＸＸＩＩＩＡに変換する。その後、Ｕ＝ＮＯ2であるＸＸＩＩＩＡを、スキーム２においてＶＩＩＩＡからＩＸＡへの返還について記載されたように、Ｕ＝ＮＨ2であるＸＸＩＩＩＡに変換する。
【０２９０】
【化８１】
2016515135.tif 000083
【０２９１】
化合物ＸＸＩＶＡを、ＴＥＡなどの塩基の存在下で、ＴＨＦなどの溶媒中での、ブタ−２−イン−２−アミンとＱがＣｌである化合物ＶＩＡとの反応から作製する。あるいは、ＱがＯＨである化合物ＶＩＡを、スキームＩにおけるＰＧがＨである化合物ＩＶＡの化合物ＶＡへの返還についての条件を使用して用いた。
【０２９２】
化合物ＸＸＶＡを、化合物ＸＸＩＶＡ、２−アジド−５−フルオロピリミジン、テトラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、フェニルアジド、アルキルアジド、芳香族アジド、ヘテロ芳香族アジド、アルキル化剤（ＸＸＩＶａａ、ここで、Ｐは、オレフィンの置換を表す）などのアジド供給源の、特定の例、例えば、臭化アリル、ヨウ化アリル、（Ｅ）−１−ブロモブタ−２−エン、３−ブロモ−２−メチルプロパ−１−エン、１−ブロモ−３−メチルブタ−２−エン、（Ｅ）−（３−ブロモプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン、エチル２−（ブロモメチル）アクリレート、又は３−ブロモシクロヘキサ−１−エン、塩基、例えば、Ｃｓ2ＣＯ3、ＴＥＡ又はヒューニッヒ塩基、銅（Ｉ）塩、例えば（ＣｕＯＴｆ）2、ＣｕＩ又はＣｕＢｒとの反応により、調製し、化学量論量又は準化学量論量のいずれかで、−７８℃と室温との間の温度にて、ＴＨＦ、ＤＣＭ、２−Ｍｅ−ＴＨＦ、ＣＨ3ＣＮ、ＥｔＯＡｃ又はＤＭＦなどの溶媒中で使用する。
【０２９３】
化合物ＸＸＶＩＡを、化合物ＸＸＶＡの、ＭｅＯＨ、ＣＨ2Ｃｌ2又はＴＨＦなどの溶媒中での、約−７８℃の温度でのオゾン分解、並びにその後の、ＮａＢＨ4、Ｐｄ／Ｃ及びＨ2、Ｚｎ／Ｈ2Ｏ、ボラン−ＴＨＦ及びボラン−ピリジンなどの還元剤による還元を介して調製する。
【０２９４】
化合物ＸＸＶＩＩＡを、スルホニルクロリドなどの薬剤、例えば塩化トシル若しくは塩化メシルによる、有機溶媒中、例えば、ＴＨＦ、ＤＣＭ、２−Ｍｅ−ＴＨＦ、ＣＨ3ＣＮ、ＥｔＯＡｃ又はＤＭＦ中での、塩基、例えばＴＥＡ、ヒューニッヒ塩基又はピリジンの存在下での、アシル化触媒、例えばジエメチルアミノピリジン（diemethylaminopyridine）を用いる処理により、化合物ＸＸＶＩＡのヒドロキシル基の、脱離基（ＬＧと名付ける）への返還によって調製する。
【０２９５】
次いで、塩基、例えば、ＮａＨによる、溶媒、例えばＴＨＦ中での、約６０℃の温度までの加熱を伴う約３時間にわたる処理によって、化合物ＸＸＶＩＩＡを、化合物ＶＡに変換する。
【０２９６】
以下の実施例に記述する化合物及び対応する分析データを得ようとする時、特に明記しない限り、以下の実験及び分析プロトコルに従った。
【０２９７】
特に記載がない限り、反応混合物を、窒素雰囲気中、室温（ｒｔ）で磁気的に撹拌した。溶液が「乾燥される」場合、それらを、一般的にＮａ2ＳＯ4又はＭｇＳＯ4などの乾燥剤上で乾燥した。混合物、溶液及び抽出液を「濃縮」する場合、それらは典型的にはロータリーエバポレーターを用いて減圧下で濃縮した。マイクロ波放射条件下での反応は、バイオタージイニシエーター又はＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒ機器で実行した。Ｈ−ｃｕｂｅ上での水素付加を、１．５〜１０ＭＰａ（１５〜１００バール）の圧力及び１〜３０ｍｌ／分の流速にて、反応物を含む溶媒を、Ｈ−Ｃｕｂｅ水素付加装置上の触媒カートリッジを通すことにより、実施した。
【０２９８】
そうでないと示されない限り、順相シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｓｇｃ）を、事前に封入したカートリッジを用い、ＣＨ2Ｃｌ2中２  Ｍ  ＮＨ3／ＭｅＯＨによって溶出し、シリカゲル（ＳｉＯ2）において実施した。
【０２９９】
そうでないと示されない限り、分取逆相高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を、Ｘｔｅｒｒａ  Ｐｒｅｐ  ＲＰ18（５μｍ、３０×１００ｍｍ又は５０×１５０ｍｍ）カラムを有するＡｇｉｌｅｎｔ  ＨＰＬＣ上で、１０から９９％のアセトニトリル／水（２０ｍＭのＮＨ4ＯＨ）の勾配で、１２〜１８分、流量３０又は８０ｍＬ／分で実行した。
【０３００】
分取超臨界流体高速液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）を、ＪＡＳＣＯ分取ＳＦＣシステム、Ｂｅｒｇｅｒ  ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製のＡＰＳ  １０１０システム、又はＳＦＣ−ＰＩＣＬＡＢ−ＰＲＥＰ  ２００（ＰＩＣ溶液，Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のいずれかにおいて実施した。分離を、１０〜１５ＭＰａ（１００〜１５０バール）の間で、４０〜６０ｍＬ／分の流速にて実施した。使用したカラムを、３５〜４０℃まで加熱した。
【０３０１】
質量スペクトル（ＭＳ）をエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）が用いられているＡｇｉｌｅｎｔシリーズ１１００ＭＳＤを特に明記しない限り正モードで用いることで得た。質量の計算値（Ｃａｌｃｄ）は、正確な質量に相当する。
【０３０２】
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルをＢｒｕｋｅｒモデルＤＲＸ分光計を用いて得た。以下に示す1Ｈ  ＮＭＲデータのフォーマットは下記である：テトラメチルシラン標準のダウンフィールドの化学シフト（ｐｐｍ）（多重度、結合定数Ｊ（Ｈｚ）、積分値）。
【０３０３】
化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  ６．０．２（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ）又はＡＣＤ／Ｎａｍｅ  Ｖｅｒｓｉｏｎ  ９（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，Ｔｏｒｏｎｔｏ，Ｏｎｔａｒｉｏ，Ｃａｎａｄａ）を使用して生成した。
【０３０４】
本明細書で使用される略語及び頭字語は次の通りである。
【０３０５】
【表１】
2016515135.tif 000084
【０３０６】
中間体１：１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３０７】
【化８２】
2016515135.tif 000085
【０３０８】
５−アザベンゾイミダゾール（１．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−５−フルオロピリジン（１．４８ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（０．１３ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．２４ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）及びＣｓ2ＣＯ3（５．４７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍｌ）中溶液を、１時間にわたって１４０℃にてマイクロ波装置内で照射した。反応物を、Ｈ2Ｏ（１００ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（７５ｍｌ×３）で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．４５ｇ、２５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ7ＦＮ4，２１４．０７についての質量計算値；ｍ／ｚ実測値、２１５．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３０９】
中間体２：１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３１０】
【化８３】
2016515135.tif 000086
【０３１１】
中間体２を、２−ブロモベンゼンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ12Ｈ9Ｎ3についての質量計算値、１９７．０７；ｍ／ｚ実測値、１９８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１２】
中間体３：１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３１３】
【化８４】
2016515135.tif 000087
【０３１４】
中間体３を、２−ブロモピリジンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ8Ｎ4についての質量計算値、１９６．０７；ｍ／ｚ実測値、１９７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１５】
中間体４：１−（ピラジン２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３１６】
【化８５】
2016515135.tif 000088
【０３１７】
中間体４を、２−ブロモピラジンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7Ｎ5についての質量計算値、１９８．０７；ｍ／ｚ実測値、１９９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３１８】
中間体５：１−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３１９】
【化８６】
2016515135.tif 000089
【０３２０】
中間体５を、２−ブロモピリミジンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7Ｎ5についての質量計算値、１９８．０７；ｍ／ｚ実測値、１９９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２１】
中間体６：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３２２】
【化８７】
2016515135.tif 000090
【０３２３】
中間体６を、２−ブロモ−５−フルオロピリミジンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ6ＦＮ5，２１５．０６についての質量計算値；ｍ／ｚ実測値、２１６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２４】
中間体７：１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３２５】
【化８８】
2016515135.tif 000091
【０３２６】
中間体７を、１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ12Ｈ8ＦＮ3，２１３．０７についての質量計算値；ｍ／ｚ実測値、２１４．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３２７】
中間体８：１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３２８】
【化８９】
2016515135.tif 000092
【０３２９】
中間体８を、２−ブロモ−３−フルオロピリジンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ7ＦＮ4，２１４．０７についての質量計算値；ｍ／ｚ実測値、２１５．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３０】
中間体９：１−（３，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３３１】
【化９０】
2016515135.tif 000093
【０３３２】
中間体９を、ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ7ＦＮ3，２３１．０６についての質量計算値；ｍ／ｚ実測値、２３２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３３】
中間体１０：３−（ピリジン−２−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３３４】
【化９１】
2016515135.tif 000094
【０３３５】
中間体１０を、２−ブロモピリジンを２−ブロモ−５−フルオロピリジンと置き換えて、中間体１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ8Ｎ4についての質量計算値、１９６．０７；ｍ／ｚ実測値、１９７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３６】
中間体１１：５−ベンジル−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０３３７】
【化９２】
2016515135.tif 000095
【０３３８】
工程Ａ．Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エタンアミン。ヒスタミン（遊離塩基）（１．００ｇ、９．０ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド（０．９１ｍｌ、９．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５ｍｌ）中溶液を、室温にて３０分間にわたって撹拌した。この溶液に、ＮａＢＨ4（０．２１ｇ，５．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。反応物を、３時間にわたって撹拌し、最小限の量のＨ2Ｏでクエンチし、濃縮した。残渣を、ＥｔＯＨ中に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過した。溶媒を濃縮し、表題生成物を得た（１．５０ｇ、８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ12Ｈ15Ｎ3についての質量計算値、２０１．１；ｍ／ｚ実測値、２０２．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３３９】
工程Ｂ．５−ベンジル−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。Ｎ−ベンジル−２−（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）エタンアミン（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（５ｍｌ）中懸濁液を、氷浴中で冷却した。この懸濁液に、固体ＫＯＨ（８５％）（０．１１２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、その後、アセトアルデヒド（０．１１ｍｌ，２．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温まで温まらせ、８０℃まで加熱した。６時間後、反応物を、室温まで冷まし、６Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性化し、濃縮した。得られた残渣を、温ＥｔＯＨ中に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過した。溶媒を蒸発させ、表題生成物をＨＣｌ塩として得た。次いで、塩を３Ｎ  ＮａＯＨで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（５０ｍｌ×３）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た（０．０９ｇ、４０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．２３（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１２−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．４７（ｍ，３Ｈ），１．４４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ14Ｈ17Ｎ3についての質量計算値、２２７．１；ｍ／ｚ実測値、２２８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３４０】
中間体１２：２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド。
【０３４１】
【化９３】
2016515135.tif 000096
【０３４２】
２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１５ｇ、６７ｍｍｏｌ）及び触媒ＤＭＦ（０．０６ｍｌ、０．６７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍｌ）中懸濁液に、オキサリルクロリド（６．８ｍｌ、８０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を、４時間にわたって撹拌し（激しく泡立てる）、油っぽい固体にまで濃縮した。これは、高真空下での一晩の乾燥の後に、固体になった。
【０３４３】
中間体１３：２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド。
【０３４４】
【化９４】
2016515135.tif 000097
【０３４５】
中間体１３を、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸と置き換えて、中間体１２と類似の方法で調製した。
【０３４６】
中間体１４：２，３−ジクロロベンゾイルクロリド。
【０３４７】
【化９５】
2016515135.tif 000098
【０３４８】
中間体１４を、２，３−ジクロロ安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸と置き換えて、中間体１２と類似の方法で調製した。
【０３４９】
実施例１．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３５０】
【化９６】
2016515135.tif 000099
【０３５１】
工程Ａ．５−ベンジル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
中間体３（０．２０ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍｌ）中溶液に、臭化ベンジル（０．１２ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、４時間にわたって撹拌し、次いで、濃縮した。得られた固体を、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶解し、ＮａＢＨ4（０．０５ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。５時間後、反応物を、少量の水でクエンチし、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（０．２０ｍｇ，６８％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７６−８．６６（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．３９（ｍ，２Ｈ），８．１４−８．０３（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄｄｔ，Ｊ＝２２．０，１１．６，７．５Ｈｚ，６Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，１Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｔｔ，Ｊ＝２６．６，５．６Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ18Ｎ4，２９０．２についての質量計算値；ｍ／ｚ実測値、２９１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５２】
工程Ｂ．１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
５−ベンジル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．１３ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（５ｍｌ）中溶液に、１−クロロエチルクロロホルメート（０．１０ｍｌ，０．９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、１５分間にわたって撹拌させ、次いで、４時間にわたって還流まで加熱した。反応物を、冷まし、濃縮し、ＭｅＯＨ中に溶解し、１時間にわたって再び６０℃まで加熱した。反応物を、濃縮し、生成物更なる精製なしに次の工程で使用した（０．０７５ｇ，８３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ12Ｎ4についての質量計算値、２００．１；ｍ／ｚ実測値、２０１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５３】
工程Ｃ．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．０５０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．０５６ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１０ｇ，０．２６ｍｍｏｌ及びＤＩＰＥＡ（０．０９ｍｌ，０．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中溶液を、３０分間にわたって撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）で希釈し、Ｈ2Ｏで洗浄した（３×１０ｍｌ）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（２２ｍｇ，２２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．２８（ｍ，２Ｈ），５．１２−４．７８（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．１９（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４，１２．７，９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６１−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．２７−２．８２（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３５４】
実施例２．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３５５】
【化９７】
2016515135.tif 000100
【０３５６】
実施例２を、中間体２を工程Ａにおいて中間体３で置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。
【０３５７】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．３［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，０．４Ｈ），７．６０（ｓ，０．６Ｈ），７．５６−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，２Ｈ），４．９９−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．２７（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．８，７．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．４５（ｍ，１Ｈ），２．７６−２．５５（ｍ，１Ｈ）。
【０３５８】
実施例３．（２，３−ジクロロフェニル）（１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３５９】
【化９８】
2016515135.tif 000101
【０３６０】
実施例３を、２，３−ジクロロ安息香酸を工程Ｃにおいて２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸と置き換え、中間体２を工程Ａにおいて中間体３と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。
【０３６１】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15Ｃｌ2Ｎ3Ｏについての質量計算値、３７１．１；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．６７（ｓ，０．４Ｈ），７．６０（ｓ，０．６Ｈ），７．５６−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．２０（ｍ，４Ｈ），４．９６−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．０３−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．４３（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝２０．９，１５．５，６．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３６２】
実施例４．（２，３−ジクロロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３６３】
【化９９】
2016515135.tif 000102
【０３６４】
実施例４を、２，３−ジクロロ安息香酸を工程Ｃにおいて２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６５】
実施例５．（１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン。
【０３６６】
【化１００】
2016515135.tif 000103
【０３６７】
実施例５を、１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを実施例１、工程Ａにおいて中間体３と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。
【０３６８】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、３９５．０；ｍ／ｚ実測値、３９６．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １１．９８−１１．６６（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，３．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４１（ｍ，３Ｈ），６．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０９−４．７８（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．２４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，６．９，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６２−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．１７−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．７６（ｍ，１Ｈ）。
【０３６９】
実施例６．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３７０】
【化１０１】
2016515135.tif 000104
【０３７１】
実施例６を、中間体４を、工程Ａにおいて中間体３と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３７２】
実施例７．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジフルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３７３】
【化１０２】
2016515135.tif 000105
【０３７４】
実施例７を、中間体９を工程Ａにおいて中間体３を置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．８３−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，４Ｈ），６．９６−６．９０（ｍ，２Ｈ），４．８８５．０７−４．７１（ｍ，３Ｈ），３．５８  ３．５９−３．５７（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ13ＣｌＦ5Ｎ3Ｏについての質量計算値、４４１．０７；ｍ／ｚ実測値、４４２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７５】
実施例８．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３７６】
【化１０３】
2016515135.tif 000106
【０３７７】
実施例８を、中間体１０を工程Ａにおいて中間体３と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．２６（ｍ，４Ｈ），５．５３−５．０１（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．００−２．６１（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．０８；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７８】
実施例９．（２，３−ジクロロフェニル）（３−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３７９】
【化１０４】
2016515135.tif 000107
【０３８０】
実施例９を、２，３−ジクロロ安息香酸を工程Ｃにおいて２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９−８．４９（ｍ，１Ｈ），８．０５−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．１８（ｍ，５Ｈ），５．４１−５．０５（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．５３（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．６４（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、３７２．０５；ｍ／ｚ実測値、３７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３８１】
実施例１０．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３８２】
【化１０５】
2016515135.tif 000108
【０３８３】
実施例１０を、中間体１０を、工程Ａにおいて中間体３と置き換えて、実施例１と類似の方法で作製した。
【０３８４】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３８５】
実施例１１．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３８６】
【化１０６】
2016515135.tif 000109
【０３８７】
工程Ａ．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
中間体１（０．７０ｇ，３．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）中溶液に、中間体１２（０．８７ｇ，３．６０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を、１時間にわたって撹拌させ、次いで、−７８℃まで冷却した。冷溶液に、Ｅｔ2Ｏ中３Ｍ  ＭｅＭｇＢｒ（１．３１ｍｌ，３．９２ｍｍｏｌ）を加え、反応物を、室温にさせた。次いで、混合物を、１Ｎ  ＮａＯＨ（５０ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍｌ）で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（７７０ｍｇ，５４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．４３−８．３４（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．３３（ｍ，４Ｈ），６．０８（ｄｔｄ，Ｊ＝１９．７，１１．７，８．０Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３６．０７；ｍ／ｚ実測値、４３７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３８８】
工程Ｂ．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン（０．８０ｇ，１．８３ｍｍｏｌ）の脱気ＥｔＯＨ（２５ｍｌ）中溶液に、１０％パラジウム炭素（０．２０ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、水素雰囲気下に置き、４８時間にわたって撹拌した。反応物を、ＤＣＭで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）のパッドを通して濾過した。溶媒を濃縮し、得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た（５００ｍｇ，６２％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．４５−８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，１０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．３０（ｍ，１Ｈ），５．８１（ｄｄ，Ｊ＝１３．３，６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６１−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８−２．６９（ｍ，１Ｈ），１．６３−１４５（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３８．０８；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３８９】
実施例１２．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３９０】
【化１０７】
2016515135.tif 000110
【０３９１】
実施例１２を、中間体２を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．３５−７．２８（ｍ，２Ｈ），５．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９−３．９９（ｍ，１Ｈ），３．６１−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．３５（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．９０（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４１９．０８；ｍ／ｚ実測値、４２０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３９２】
実施例１３．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３９３】
【化１０８】
2016515135.tif 000111
【０３９４】
実施例１３を、中間体４を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。
【０３９５】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２１．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３９６】
実施例１４．（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０３９７】
【化１０９】
2016515135.tif 000112
【０３９８】
実施例１４を、中間体１３を工程Ａにおいて中間体１２と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15Ｆ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０５．１２；ｍ／ｚ実測値、４０６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０３９９】
実施例１５．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−エチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４００】
【化１１０】
2016515135.tif 000113
【０４０１】
実施例１５を、ＥｔＭｇＢｒをＭｅＭｇＢｒと置き換え、中間体４を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３５．１１；ｍ／ｚ実測値、４３６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４０２】
実施例１６．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−イソプロピル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４０３】
【化１１１】
2016515135.tif 000114
【０４０４】
実施例１６を、ｉＰｒＭｇＢｒをＭｅＭｇＢｒと置き換え、中間体１４を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ19ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４４９．１１；ｍ／ｚ実測値、４５０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４０５】
実施例１７．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４０６】
【化１１２】
2016515135.tif 000115
【０４０７】
実施例１７を、中間体３を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８−８．４４（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｔ，Ｊ＝１０．８，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．２４（ｍ，２Ｈ），５．９１−５．７２（ｍ，１Ｈ），５．２０−４．５８（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．２９（ｍ，１Ｈ），３．２９−２．７６（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４０８】
実施例１８．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４０９】
【化１１３】
2016515135.tif 000116
【０４１０】
実施例１８を、中間体７を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１５（ｍ，２Ｈ），５．９４−５．４７（ｍ，１Ｈ），５．０７−４．５９（ｍ，１Ｈ），４．１０−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．５９−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．２３（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．５０（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ16ＣｌＦ4Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３７．１；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４１１】
実施例１９．（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４１２】
【化１１４】
2016515135.tif 000117
【０４１３】
実施例１９を、中間体３を工程Ａにおいて中間体１と置き換え、中間体１３を工程Ａにおいて中間体１２と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．７，１１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），５．１０−４．５６（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．３１−２．７６（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．３８（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16Ｆ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０４．１３；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４１４】
実施例２０．（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４１５】
【化１１５】
2016515135.tif 000118
【０４１６】
実施例２０を、中間体７を工程Ａにおいて中間体１と置き換え、中間体１３を工程Ａにおいて中間体１２と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７０−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．１４（ｍ，２Ｈ），５．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．１６−４．５３（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．９９−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．０９（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５０（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ16Ｆ5Ｎ3Ｏについての質量計算値、４２１．１２；ｍ／ｚ実測値、４２２．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４１７】
実施例２１．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４１８】
【化１１６】
2016515135.tif 000119
【０４１９】
実施例２１を、中間体８を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．４３−８．２８（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．２９（ｍ，３Ｈ），５．８２（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７６−４．３７（ｍ，１Ｈ），３．６３−２．６２（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．５５（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３８．０９；ｍ／ｚ実測値、４３９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４２０】
実施例２２．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４２１】
【化１１７】
2016515135.tif 000120
【０４２２】
実施例２２を、中間体６を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．６１−８．３８（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．３２（ｍ，２Ｈ），５．９０−５．６０（ｍ，１Ｈ），５．１９−４．５４（ｍ，１Ｈ），３．６６−２．８２（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．２９（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１２；ｍ／ｚ実測値、４４０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４２３】
実施例２３．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（ピリミジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４２４】
【化１１８】
2016515135.tif 000121
【０４２５】
実施例２３を、中間体５を工程Ａにおいて中間体１と置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７５−８．４９（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄｔ，Ｊ＝９．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．７，８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９１−５．６７（ｍ，１Ｈ），５．１６−４．５５（ｍ，１Ｈ），３．６０−２．８７（ｍ，３Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２１．０９；ｍ／ｚ実測値、４２２．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４２６】
実施例２４．エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。
【０４２７】
【化１１９】
2016515135.tif 000122
【０４２８】
工程Ａ．５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート。エチル４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレートジヒドロクロリド（１．００ｇ，３．７３ｍｍｏｌ）及びＥｔ3Ｎ（１．０４ｍｌ，７．４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍｌ）中溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（０．９０ｇ，４．１１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、４時間にわたって撹拌し、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（０．８０ｍｇ，７２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ14Ｈ21Ｎ3Ｏ4についての質量計算値、２９５．２；ｍ／ｚ実測値、２９６．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４２９】
工程Ｂ．５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート（０．５０ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−ピリジン（０．２７ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（０．０３ｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．０５ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、及びＣｓ2ＣＯ3（１．１０ｇ，３．３９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ中溶液（２ｍｌ）を、１時間にわたって１４０℃にてマイクロ波装置内で照射した。反応物を、Ｈ2Ｏ（１００ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（７５ｍｌ×３）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．２５ｇ、４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ24Ｎ4Ｏ4についての質量計算値、３７２．２；ｍ／ｚ実測値、２７３．２［Ｍ＋Ｈ−ＢＯＣ］+。
【０４３０】
工程Ｃ．エチル１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート（０．２０ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍｌ）中溶液に、エーテル中１Ｎ  ＨＣｌ（１．０８ｍｌ，１．０８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、１４時間にわたって撹拌し、濃縮し、ＨＣｌ塩として所望の生成物を得た（０．１２ｇ，７２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ14Ｈ16Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、２７２．１；ｍ／ｚ実測値、２７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４３１】
工程Ｄ．エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。エチル１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレートヒドロクロリド（０．０５０ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．０４５ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０７７ｇ，０．２０ｍｍｏｌ及びＤＩＰＥＡ（０．０３５ｍｌ，０．２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中混合物を、３０分間にわたって撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）で希釈し、Ｈ2Ｏで洗浄した（３×１０ｍｌ）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（２６ｍｇ，３０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．１０−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．２５−５．００（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．０１−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．５０−２．８５（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ22Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ3についての質量計算値、４７８．１；ｍ／ｚ実測値、４７９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４３２】
実施例２５．エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。
【０４３３】
【化１２０】
2016515135.tif 000123
【０４３４】
実施例２５を、２，３−ジクロロ安息香酸を工程Ｄにおいて２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸と置き換えて、実施例２４に記載の方法と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５８−８．４６（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．１８（ｍ，３Ｈ），６．２４−６．１２（ｍ，１Ｈ），５．２３−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．０３（ｍ，１Ｈ），４．００−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．００（ｍ，２Ｈ）１．３５−１．２５（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ18Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、４４４．１；ｍ／ｚ実測値、４４５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４３５】
実施例２６．エチル５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。
【０４３６】
【化１２１】
2016515135.tif 000124
【０４３７】
実施例２６を、ブロモベンゼンを工程Ｂにおいて２−ブロモ−ピリジンと置き換えて、実施例２４に記載の方法と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），５．２６−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．５０−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１０−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．４２（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，１３．６，６．４Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ23Ｈ19ＣｌＦ3Ｎ3Ｏ3についての質量計算値、４７７．１；ｍ／ｚ実測値、４７８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４３８】
実施例２７．エチル５−（２，３−ジクロロベンゾイル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。
【０４３９】
【化１２２】
2016515135.tif 000125
【０４４０】
実施例２７を、ブロモベンゼンを工程Ｂにおいて２−ブロモ−ピリジンと置き換え、２，３−ジクロロ安息香酸を工程Ｄにおいて２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸と置き換えて、実施例２４に記載の方法と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，４Ｈ），５．３７−４．９９（ｍ，１Ｈ），４．４７−３．６０（ｍ，３Ｈ），３．０７−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．１３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ22Ｈ19Ｃｌ2Ｎ3Ｏ3についての質量計算値、４４３．１；ｍ／ｚ実測値、４４４．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４４１】
実施例２８：エチル５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。
【０４４２】
【化１２３】
2016515135.tif 000126
【０４４３】
実施例２８を、２−ブロモピラジンを工程Ｂにおいて２−ブロモ−ピリジンと置き換えて、実施例２４に記載の方法と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８３−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．００（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．３６（ｍ，３Ｈ），６．４９−６．１７（ｍ，１Ｈ），４．４８−３．４７（ｍ，４Ｈ），３．５２−２．６６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．１３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ3についての質量計算値、４７９．１；ｍ／ｚ実測値、４８０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４４４】
実施例２９．エチル５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。
【０４４５】
【化１２４】
2016515135.tif 000127
【０４４６】
実施例２９を、２−ブロモピラジンを工程Ｂにおいて２−ブロモ−ピリジンと置き換え、２，３−ジクロロ安息香酸を工程Ｄにおいて２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸と置き換えて、実施例２４に記載の方法と類似の方法で調製した。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８４−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．３９（ｍ，３Ｈ），６．４４−６．１６（ｍ，１Ｈ），４．５１−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．５５−２．６９（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．１８（ｍ，４Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17Ｃｌ2Ｎ5Ｏ3についての質量計算値、４４５．１；ｍ／ｚ実測値、４４６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４４７】
実施例３０．（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノール。
【０４４８】
【化１２５】
2016515135.tif 000128
【０４４９】
実施例２６（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）中溶液に、−７８℃にて、リチウムボロヒドリド（０．０２ｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を加えた。１４時間後、反応物を、１  Ｎ  ＮａＯＨでクエンチし、ＤＣＭ（３×２５ｍｌ）で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．０７ｇ、７６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ3Ｏ2についての質量計算値、４３５．１；ｍ／ｚ実測値、４３６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４５０】
実施例３１．１−（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。
【０４５１】
【化１２６】
2016515135.tif 000129
【０４５２】
工程Ａ．（５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メチルスルホクロリデート（sulfochloridate）。（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−（ヒドロキシメチル）−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン−（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（０．２７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及びＥｔ3Ｎ（０．３２ｍｌ，０．２３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍｌ）中溶液を、１時間にわたって撹拌した。反応物を、Ｈ2Ｏで希釈し、ＤＣＭ（３×１０ｍｌ）で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．０４ｇ、３０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ4Ｓについての質量計算値、５１４．１；ｍ／ｚ実測値、５１５．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４５３】
工程Ｂ．１−（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン。（５−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メチルスルホクロリデート（sulfochloridate）（０．０５ｇ，０．０９７ｍｍｏｌ）、ジメチルアミンヒドロクロリド（０．０１６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及びＮａ2ＣＯ3（０．０２１ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のＣＨ3ＣＮ中溶液を、マイクロ波内で１００℃にて１時間にわたって照射した。反応物を、冷まし、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．０２ｇ、４４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５４−８．５１（ｍ，１Ｈ），８．１０−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．２８（ｍ，３Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），４．００−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３５−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ22Ｈ21ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４６３．１；ｍ／ｚ実測値、ｍ／ｚ実測値、４６４．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４５４】
実施例３２．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−（フルオロメチル）−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４５５】
【化１２７】
2016515135.tif 000130
【０４５６】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３８．０９；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４５７】
実施例３３．５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボン酸。
【０４５８】
【化１２８】
2016515135.tif 000131
【０４５９】
実施例２４（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（０．０１２ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍｌ）中溶液を、８０℃まで加熱した。４時間後、反応物を、濃縮し、カリウム塩として表題生成物を得た（０．０７ｇ，７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ3についての質量計算値、４５０．０７；ｍ／ｚ実測値、４５１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４６０】
実施例３４．５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキサミド。
【０４６１】
【化１２９】
2016515135.tif 000132
【０４６２】
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボン酸（０．０５ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミンヒドロクロリド（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０４ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０５ｍｌ，０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中溶液を、３０分間にわたって撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）で希釈し、Ｈ2Ｏで洗浄した（３×１０ｍｌ）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（２６ｍｇ，５３％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．６０−８．３５（ｍ，１Ｈ），８．０９−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．２７（ｍ，４Ｈ），６．６４−６．４６（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｔｔ，Ｊ＝１９．０，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−３．５３（ｍ，３Ｈ），３．３３−２．８５（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ22Ｈ19ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、４７７．１２；ｍ／ｚ実測値、４７８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４６３】
実施例３５．４−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０４６４】
【化１３０】
2016515135.tif 000133
【０４６５】
実施例３５を、ヒドロクロリドをジメチルアミンヒドロクロリドと置き換え、実施例３４と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ23Ｈ19ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、４８９．１１８；ｍ／ｚ実測値、４９０。２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４６６】
中間体２３３．（１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノール。
【０４６７】
【化１３１】
2016515135.tif 000134
【０４６８】
工程Ａ．５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート（０．６５ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（０．４５ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（０．０３ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、８−ヒドロキシキノリン（０．０６ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）及びＣｓ2ＣＯ3（１．４０ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍｌ）中溶液を、１時間にわたって１４０℃にてマイクロ波装置内で照射した。反応物を、Ｈ2Ｏ（１００ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（７５ｍｌ×３）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．４１ｇ、５０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ25Ｎ3Ｏ4についての質量計算値、３７１．２；ｍ／ｚ実測値、２７２．２［Ｍ＋Ｈ−ＢＯＣ］+。
【０４６９】
工程Ｂ．エチル１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート。５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート（０．４０ｇ，１．０７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２５ｍｌ）中溶液に、エーテル中１Ｎ  ＨＣｌ（１．２ｍｌ，１．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、１４時間にわたって撹拌させ、濃縮し、ＨＣｌ塩として所望の生成物を得た（０．３２０ｇ，９６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ15Ｈ17Ｎ3Ｏ2についての質量計算値、２７１．１３；ｍ／ｚ実測値、２７２．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４７０】
工程Ｃ．（１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メタノール。エチル１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−カルボキシレート（０．１０ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）中溶液に、−７８℃にて、ＬｉＡｌＨ4（１Ｍ  ｉｎ  ＴＨＦ）（１．１ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。１４時間後、反応物を、１  Ｎ  ＮａＯＨ、ロッシェル塩でクエンチし、ＤＣＭ（３×２５ｍｌ）で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．０６ｇ、７１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ15Ｎ3Ｏについての質量計算値、２２９．１２；ｍ／ｚ実測値、２３０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４７１】
中間体５０４．５−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４，５（４Ｈ）−ジカルボキシレート。
【０４７２】
【化１３２】
2016515135.tif 000135
【０４７３】
中間体５０４を、工程Ａにおいて２−ブロモピリジンを置き換えて、中間体２３３と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ24Ｎ4Ｏ4についての質量計算値、３７２．１８；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４７４】
実施例３６．（５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−４−イル）メチル２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾエート。
【０４７５】
【化１３３】
2016515135.tif 000136
【０４７６】
中間体２３３（０．０５０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．０５４ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．０９１ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０４ｍｌ，０．２４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中溶液を、３０分間にわたって撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）で希釈し、Ｈ2Ｏ（３×１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（３０ｍｇ，２１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ29Ｈ19Ｃｌ2Ｆ6Ｎ3Ｏ3についての質量計算値、６４１．０７；ｍ／ｚ実測値、６４２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４７７】
実施例３７．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４７８】
【化１３４】
2016515135.tif 000137
【０４７９】
工程１：２−メチル−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
【０４８０】
【化１３５】
2016515135.tif 000138
【０４８１】
Ｎ4−フェニルピリジン−３，４−ジアミン（８．０８ｇ，４３．７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（０．３７９ｇ，２．２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルオルトホルメート（８３ｍｌ，６５５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、４時間にわたって８０℃まで加熱し、その後、室温まで冷まし、濃縮した。フラシュクロマトグラフィー（１：１石油エーテル：酢酸エチル）は、生成物を、淡黄色固体（４．７ｇ，７５％）として生じた。
【０４８２】
工程２：２−メチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
【０４８３】
【化１３６】
2016515135.tif 000139
【０４８４】
２−メチル−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１．０５ｇ，５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍｌ）中溶液に、臭化ベンジル（３．０ｍｌ，２５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、室温にて４時間にわたって撹拌し、その後、乾燥するまで濃縮した。残渣を、ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中に溶解し、これに、２０％  Ｐｄ（ＯＨ）2／Ｃ（０．２４ｇ）を加えた。反応物を、水素雰囲気下で３時間にわたって室温にて撹拌した。混合物を、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、白色固体（２工程にわたり、０．６０ｇ，５６％）を得た。
【０４８５】
工程３：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（２−メチル−１−フェニル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４８６】
【化１３７】
2016515135.tif 000140
【０４８７】
２−メチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１１４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−トリフルオロメチルカルボン酸（９０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（３１９ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍｌ）中溶液に、ＮＥｔ3（０．１６ｍｌ，１．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、室温にて一晩撹拌し、その後、反応物を、減圧下で濃縮し、基本的ＨＰＬＣによって精製して、生成物を、白色固体（１００ｍｇ，５５％）として得た。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．０３−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．５４（ｍ，７Ｈ），５．０６−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１４−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．３２（ｍ，５Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４１９．１０；ｍ／ｚ実測値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４８８】
実施例３８．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４８９】
【化１３８】
2016515135.tif 000141
【０４９０】
工程Ａ：１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。表題化合物を、１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを１−フェニル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例６１工程２に記載の方法と類似の方法で作製した。
【０４９１】
工程Ｂ：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノンを、１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを用いて、実施例６５に記載の方法と類似の方法で作製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ14ＣｌＦ6Ｎ3Ｏについての質量計算値、４７３．１；ｍ／ｚ実測値、４７４．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９−７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝３．８，２．６，１．１Ｈｚ，３Ｈ），７．３２−７．２７（ｄｄ，Ｊ＝６．７，３．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−３．９０（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１８−３．０６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３０（ｄｄｔ，Ｊ＝７．０，５．６，１．３Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４９２】
実施例３９．５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０４９３】
【化１３９】
2016515135.tif 000142
【０４９４】
工程Ａ．４−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンヒドロクロリド。ヒスタミンジヒドロクロリド（１．０ｇ，５．３ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（２０ｍｌ）中懸濁液を、氷浴中で冷却した。この懸濁液に、固体ＫＯＨ（８５％）（０．９ｇ，１６ｍｍｏｌ）を加え、その後、トリフルオロアセトアルデヒド水和物（０．５ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温まで温まらせ、８０℃まで加熱した。６時間後、反応物を、室温まで冷まし、６Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性化し、濃縮した。得られた残渣を、温ＥｔＯＨ中に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過した。溶媒を蒸発させ、生成物をＨＣｌ塩として得た。これを、最小限の水中に溶解してシリカ（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）上にローディングすることによって精製し、表題化合物を得た（０．６ｇ，４５％）。
【０４９５】
工程Ｂ．（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−（トリフルオロメチル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。４−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンヒドロクロリド（０．１０ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−トリフルオロメチル安息香酸（０．１０ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１８ｇ，０．４８ｍｍｏｌ及びＤＩＰＥＡ（０．１９ｍｌ，１．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）中溶液を、３０分間にわたって撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（１５ｍｌ）で希釈し、Ｈ2Ｏで洗浄した（３×１０ｍｌ）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．０６ｇ、３４％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．０２−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．３９（ｍ，１Ｈ），６．６０−６．５０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｓ，４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ15Ｈ10ＣｌＦ6Ｎ3Ｏについての質量計算値、３９７．０４２；ｍ／ｚ実測値、３９８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４９６】
実施例４０．（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【０４９７】
【化１４０】
2016515135.tif 000143
【０４９８】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2、３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例１１のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、２．２９分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０４９９】
実施例４１．（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５００】
【化１４１】
2016515135.tif 000144
【０５０１】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2、３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例１１のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、２．８１分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５０２】
実施例４２．（４Ｒ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５０３】
【化１４２】
2016515135.tif 000145
【０５０４】
実施例４２を、実施例１９を出発物質として用い、実施例４０と類似の方法で調製した。ＬＣｇｉｌｓｏｎ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ−固定相Ｌｕｘ  ５ｕｍアミロース−２、３０ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相２０％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、８０％ヘキサンによる精製。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．６０−８．４５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，３Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），５．０９−４．５９（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．３７−２．８４（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．４４（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16Ｆ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０４．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５０５】
実施例４３．（４Ｓ*）−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５０６】
【化１４３】
2016515135.tif 000146
【０５０７】
実施例４３を、実施例１９を出発物質として用い、実施例４０と類似の方法で調製した。ＬＣｇｉｌｓｏｎ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ−固定相Ｌｕｘ  ５ｕｍ  Ａｍｙｌｏｓｅ−２，３０ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相２０％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、８０％ヘキサンによる精製。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９−８．４６（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９３−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．２８（ｍ，３Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），５．１４−４．５３（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．３１−２．８２（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．３３（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16Ｆ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０４．１２６；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５０８】
実施例４４．（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５０９】
【化１４４】
2016515135.tif 000147
【０５１０】
実施例４４を、実施例１７を出発物質として用い、実施例４０と類似の方法で調製した。ＳＦＣ  ＪＡＳＣＯ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ−固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＤ  ５ｕｍ，２１ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相１０％  ＩＰＡ＋０．２％  ＩＰアミン、９０％  ＣＯ2による精製。1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．０４−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝６．３，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．２８（ｍ，４Ｈ），５．８６−５．７９（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．３４−２．８０（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．４４（ｍ，３Ｈ）。（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２０．１０；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５１１】
実施例４５．（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５１２】
【化１４５】
2016515135.tif 000148
【０５１３】
実施例４５を、実施例１７を出発物質として用い、実施例４０と類似の方法で調製した。ＳＦＣ  ＪＡＳＣＯ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ−固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＤ  ５ｕｍ，２１ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相１０％  ＩＰＡ＋０．２％  ＩＰアミン、９０％  ＣＯ2による精製。1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．９８（ｍ  １Ｈ），７．９１−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．２８（ｍ，４Ｈ），５．９０−５．７４（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄｔ，Ｊ＝１２．２，６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６２−２．７９（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２０．１０；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５１４】
実施例４６．（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５１５】
【化１４６】
2016515135.tif 000149
【０５１６】
実施例４６を、実施例１８を出発物質として用い、実施例４０と類似の方法で調製した。ＬＣｇｉｌｓｏｎ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ−固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ５ｕｍ，２１ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相１０％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、９０％ヘキサンによる精製。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１４（ｍ，２Ｈ），５．８９−５．７８（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄｔ，Ｊ＝１２．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７７−４．３９（ｍ，１Ｈ），３．６２−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．２８（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．１０（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ16ＣｌＦ4Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３７．１０；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５１７】
実施例４７．（４Ｓ）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５１８】
【化１４７】
2016515135.tif 000150
【０５１９】
実施例４７を、実施例１８を出発物質として用い、実施例４０と類似の方法で調製した。ＬＣｇｉｌｓｏｎ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ−固定相Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ５ｕｍ，２１ｍｍ×２５０ｍｍ；移動相１０％  ＥｔＯＨ＋０．２％  ＴＥＡ、９０％ヘキサンによる精製。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ16ＣｌＦ4Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３７．１０；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５２０】
実施例４８：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５２１】
【化１４８】
2016515135.tif 000151
【０５２２】
表題化合物を、４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンを１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例１工程Ｃに記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ14Ｈ11ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、３２９．０；ｍ／ｚ実測値、３３０．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，０．５Ｈ），７．５３−７．３９（ｍ，２．５Ｈ），５．０２−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．１９（ｍ，１．５Ｈ），３．９９（ｄｔ，Ｊ＝１２．６，６．０Ｈｚ，０．５Ｈ），３．６０−３．４７（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｔｄ，Ｊ＝５．３，２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７７−２．５８（ｍ，１Ｈ）。
【０５２３】
実施例４９：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
工程Ａ：１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５２４】
【化１４９】
2016515135.tif 000152
【０５２５】
中間体２（１９６ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（２５ｍｌ）中溶液を、８  ＭＰａ（８０バール）の圧力及び１ｍｌ／分の流速、１００℃にて、Ｈ−Ｃｕｂｅ水素付加装置上のＰｔ2Ｏ触媒カートリッジを通した。反応物を、５時間にわたり、この装置に繰り返し通した。粗反応混合物を濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ2カラムにて０〜１０％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、所望の化合物を得た（３５ｍｇ，１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ12Ｈ11Ｎ3についての質量計算値、１９７．１；ｍ／ｚ実測値、１９８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５２６】
工程Ｂ：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５２７】
【化１５０】
2016515135.tif 000153
【０５２８】
実施例４９工程Ａの生成物（５．５ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍｌ）中溶液に、ＴＥＡ（１１μＬ，０．０８４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（７ｍｇ，０．０３１ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１３ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。粗反応混合物を濃縮し、４ｇ  ＳｉＯ2カラムにて０〜３％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、所望の化合物を得た（９．９ｍｇ，８７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４０３．１；ｍ／ｚ実測値、４０４．３［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｍ  １Ｈ），７．９４−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．２２（ｍ，４Ｈ），６．９６−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）。
【０５２９】
実施例５０：５−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
工程Ａ：１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５３０】
【化１５１】
2016515135.tif 000154
【０５３１】
中間体２（１１１ｍｇ，０．５６９ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１５ｍｌ）中溶液を、８  ＭＰａ（８０バール）の圧力及び１ｍｌ／分の流速、１００℃にて、Ｈ−Ｃｕｂｅ水素付加装置上のＲｈ／Ｃ触媒カートリッジを通した。反応物を、２時間にわたり、この装置に繰り返し通した。粗反応混合物を濃縮し、１２ｇ  ＳｉＯ2カラムにて０〜１０％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、所望の化合物を得た（９０ｍｇ，８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ12Ｈ13Ｎ3についての質量計算値、１９９．３；ｍ／ｚ実測値、２００．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５３２】
工程Ｂ：５−［（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５３３】
【化１５２】
2016515135.tif 000155
【０５３４】
０℃まで冷やした実施例５０、工程Ａの生成物（２８ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（２３μＬ，０．１６９ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ3（１ｍｌ）中溶液に、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボニルクロリド（３４ｍｇ，０．１５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温に加温し、一晩攪拌した。粗反応混合物を、１２ｇ  ＳｉＯ2カラムにて０〜４％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、所望の化合物を得た（４３ｍｇ，８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15Ｆ2Ｎ3Ｏ3についての質量計算値、３８３．１；ｍ／ｚ実測値、３８４．０［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７１−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．０９（ｍ，５Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．７４（ｍ，３Ｈ）。
【０５３５】
実施例５１：５−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イルカルボニル）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５３６】
【化１５３】
2016515135.tif 000156
【０５３７】
表題化合物を、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボニルクロリドを２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボニルクロリドに置き換えて、実施例５０に類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ19Ｎ3Ｏ2についての質量計算値、３４５．１；ｍ／ｚ実測値、３４６．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５３８】
実施例５２：５−［（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５３９】
【化１５４】
2016515135.tif 000157
【０５４０】
表題化合物を、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボニルクロリドを２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボニルクロリドに置き換えて、実施例５０に類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ23Ｈ23Ｎ3Ｏ2についての質量計算値、３７３．２；ｍ／ｚ実測値、３７４．３［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５４１】
実施例５３：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，４−ジメチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
工程Ａ：４，４−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５４２】
【化１５５】
2016515135.tif 000158
【０５４３】
ヒスタミン（５００ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ）及びアセトン（３．３ｍｌ，４５ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（３ｍｌ）中溶液を、１００℃まで一晩加熱した。粗反応混合物を濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ2カラムにて０〜８０％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、所望の化合物を得た（５４３ｍｇ，８０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ8Ｈ13Ｎ3についての質量計算値、１５１．１；ｍ／ｚ実測値、１５２．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）。
【０５４４】
工程Ｂ：４，４−ジメチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
【０５４５】
【化１５６】
2016515135.tif 000159
【０５４６】
表題化合物を、実施例５３、工程Ａの生成物を、１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ−［４，５−Ｃ］−ピリジンと置き換えて、中間体１５工程１に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ  Ｈ17Ｎ3についての質量計算値、２２７．１；ｍ／ｚ実測値、２２８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５４７】
工程Ｃ：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，４−ジメチル−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５４８】
【化１５７】
2016515135.tif 000160
【０５４９】
実施例５３、工程Ｂの生成物（５９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍｌ）中溶液に、中間体１２（６３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3（８９ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を、室温にて２時間にわたり撹拌した。粗反応混合物を、濾過して濃縮し、次いで、１２ｇ  ＳｉＯ2カラムにて０〜４％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、所望の化合物を得た（５５ｍｇ，４８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ22Ｈ19ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３３．１；ｍ／ｚ実測値、４３４．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，３．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５３−３．３８（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．５４（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
【０５５０】
実施例５４：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５５１】
【化１５８】
2016515135.tif 000161
【０５５２】
表題化合物を、中間体４を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ11ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５５３】
実施例５５：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−エチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５５４】
【化１５９】
2016515135.tif 000162
【０５５５】
表題化合物を、中間体４を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、ＥｔＭｇＢｒをＭｅＭｇＢｒと置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３３．１；ｍ／ｚ実測値、４３４．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５５６】
実施例５６：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５５７】
【化１６０】
2016515135.tif 000163
【０５５８】
表題化合物を、中間体４を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例１１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４１９．１；ｍ／ｚ実測値、４２０．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５５９】
実施例５７：５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５６０】
【化１６１】
2016515135.tif 000164
【０５６１】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ14Ｆ7Ｎ3Ｏについての質量計算値、４５７．１；ｍ／ｚ実測値、４５８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０５６２】
実施例５８：５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−２−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５６３】
【化１６２】
2016515135.tif 000165
【０５６４】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ14Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３９．０；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．６２−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．１７（ｍ，３Ｈ），５．０４−４．８３（ｍ，１Ｈ），４．４９−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄｔ，Ｊ＝１３．１，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６１−３．４４（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｔｄ，Ｊ＝６．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５４−２．４２（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．２９（ｍ，１Ｈ）
【０５６５】
実施例５９：５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５６６】
【化１６３】
2016515135.tif 000166
【０５６７】
実施例５９を、実施例５と同様に調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13Ｆ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、３７９．１；ｍ／ｚ実測値、３８０．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １１．７４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝１０．９，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，１Ｈ），３．２０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｓ，１Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５６８】
実施例６０：５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５６９】
【化１６４】
2016515135.tif 000167
【０５７０】
実施例６０を、実施例５と同様に調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ16Ｈ13Ｃｌ2Ｎ5Ｏについての質量計算値、３６１．０；ｍ／ｚ実測値、３６２．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １２．１８−１１．７９（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．８５（ｓ，０．４Ｈ），７．８８−７．７６（ｓ，０．６Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，３．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．１７（ｍ，３Ｈ），６．３２−６．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０５−４．７８（ｄｄｔ，Ｊ＝６８．４，１６．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４７−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０２（ｄｔ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．４９（ｔｄ，Ｊ＝６．２，５．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−２．９９（ｄｔ，Ｊ＝７．５，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９７−２．７３（ｍ，１Ｈ）。
【０５７１】
実施例６１：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５７２】
工程１中間体１５：１−フェニル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５７３】
【化１６５】
2016515135.tif 000168
【０５７４】
１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ−［４，５−Ｃ］−ピリジン（２００ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４０７ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ2ＣＯ3，（１．０８ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、酸化銅（Ｉ）（１７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、４，７−ジメトキシ−［１，１０］−フェナントロリン（８４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、ＰＥＧ  ４００（０．３ｍｌ）の溶液を、ブチロニトリル（３ｍｌ）に合わせ、１１０℃まで一晩加熱した。反応物を、ＣＨＣｌ3で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、次いで、濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ２上で０〜３．５％  ＣＨ2Ｃｌ2中ＮＨ3／ＭｅＯＨを用いて精製し、５２ｍｇ（１６％）の１−フェニル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ8Ｎ4についての質量計算値、１９６．１；ｍ／ｚ実測値、１９７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ  δ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．５２（ｍ，１Ｈ）。
【０５７５】
工程２中間体１６：１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５７６】
【化１６６】
2016515135.tif 000169
【０５７７】
１−フェニル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（６１ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中溶液を、７ＭＰａ（７０バール）の圧力及び１ｍｌ／分の流速にて、Ｈ−Ｃｕｂｅ水素付加装置上のＰｔＯ2触媒カートリッジを通した。反応物を、濃縮し、粗反応混合物を、１２ｇ  ＳｉＯ2カラム上で、０〜８％  ＮＨ3／ＭｅＯＨ  ＣＨ2Ｃｌ2を用いて精製し、３５ｍｇ（５６％）の１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ12Ｎ4についての質量計算値、２００．２；ｍ／ｚ実測値、２０１．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．９９（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ）。
【０５７８】
工程３実施例６１：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５７９】
【化１６７】
2016515135.tif 000170
【０５８０】
１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（１７ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−３−（ｔｒｉｆｌｏｕｒｏメチル）安息香酸（２１ｍｇ，０．０９３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８ｍｌ）中溶液を、Ｅｔ3Ｎ（３５μＬ，０．２５ｍｍｏｌ）で処理し、その後、ＨＡＴＵ（３８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を、一晩撹拌し、次いで、最小容量まで濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ2上にて０〜３．５％  ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2中ＮＨ3を用いて精製し、３２ｍｇ（９１％）の５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ７．８４−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．４３（ｍ，７Ｈ），５．１１（ｑ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６４−４．４５（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，５．４Ｈｚ，０．５Ｈ），４．０５−３．９５（ｍ，０．５Ｈ），３．６５−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０１−２．７６（ｍ，１Ｈ）。
【０５８１】
実施例６２：５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５８２】
【化１６８】
2016515135.tif 000171
【０５８３】
１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（１７ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）及び２，３−ジクロロ安息香酸（１８ｍｇ，０．０９３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８ｍｌ）中溶液を、で処理し、Ｅｔ3Ｎ（３５μＬ，０．２５ｍｍｏｌ）で処理し、その後、ＨＡＴＵ（３８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を、一晩撹拌し、次いで、最小容量まで濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ2上にて０〜３．５％  ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2中ＮＨ3を用いて精製し、２４ｍｇ（７５％）の５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、３７２．０；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．６３−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．３８−７．１７（ｍ，２Ｈ），５．２３−４．８８（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｑ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，５．５Ｈｚ，１．０Ｈ），４．１０−４．００（ｍ，１．０Ｈ），３．６５−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．００−２．７４（ｍ，１Ｈ）。
【０５８４】
実施例６３：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５８５】
工程１中間体１７：Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン。
【０５８６】
【化１６９】
2016515135.tif 000172
【０５８７】
Ｐｄ（ＯＡｃ）2（９．５ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）及びＢＩＮＡＰ（２６ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）を、トルエン（１ｍｌ）中で合わせ、室温にて１０分間撹拌した。次いで、この混合物を、４−クロロ−３−ニトロピリジン（１７２ｍｇ  １．０ｍｍｏｌ）、２−アミノピリジン（１００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3（１６０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）をトルエン中（２ｍｌ）に含む密封容器に加えた。反応物を、１１０℃まで２時間にわたって加熱した。反応物を熱い間に濾過し、濾過ケーキを、ＥｔＯＡｃで洗浄した。合わせた濾液を濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ2上にて０〜４０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ8Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、２１６．０；ｍ／ｚ実測値、２１７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １０．３９（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５８８】
工程２中間体１８：Ｎ−４−ピリジン−２−イルピリジン−３，４−ジアミン。
【０５８９】
【化１７０】
2016515135.tif 000173
【０５９０】
Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン（１９５ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１５ｍｌ）中溶液を、１０％  Ｐｄ／Ｃ（１０ｍｇ）で処理し、次いで、Ｈ2雰囲気下に置き、４時間にわたって撹拌した。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過して、濃縮し、淡黄色個体を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ10Ｎ4についての質量計算値、１８６．１；ｍ／ｚ実測値、１８７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ８．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ）。
【０５９１】
工程３中間体１９：１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５９２】
【化１７１】
2016515135.tif 000174
【０５９３】
ＴＨＦ（５ｍｌ）及びＨＯＡｃ（０．０３４ｍｌ，０．５９ｍｍｏｌ）中Ｎ−４−ピリジン−２−イルピリジン−３，４−ジアミン（１００ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチル亜硝酸塩（０．１１ｍｌ，０．８１ｍｍｏｌ）で処理し、１００℃まで９０分間にわたって加熱した。反応物を、２３℃まで覚まし、固体を沈殿させた。反応混合物を、加温して固体を溶解し、濾過し、濾液を、部分的に濃縮した。固体を単離し（５５ｍｇ，５２％）、次いで、濾液を濃縮して、生成物の更なる回収を得た（５７ｍｇ，５４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7Ｎ5についての質量計算値、１９７．１；ｍ／ｚ実測値、１９８．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｔ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，４．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０５９４】
工程４中間体２０：１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５９５】
【化１７２】
2016515135.tif 000175
【０５９６】
ＨＯＡｃ（１４ｍｌ）中１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（２３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を、Ｈ−ｃｕｂｅ装置上で、１ｍｌ／分の流速にてＲｈ／Ｃを触媒として使用して５  ＭＰａ（５０バール）にて水素付加し、２時間にわたって生成物の再生利用を繰り返した。反応物を濃縮し、次いで、１２ｇ  ＳｉＯ2上で、０〜１０％  ＮＨ3  ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2を用いて部分的に精製した。更なる精製なしに、次の反応において使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ11Ｎ5についての質量計算値、２０１．２；ｍ／ｚ実測値、２０２．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ８．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３１−３．１２（ｍ，４Ｈ）。
【０５９７】
工程５実施例６３：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０５９８】
【化１７３】
2016515135.tif 000176
【０５９９】
１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（１３ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍｌ）中溶液を、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１９ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）で処理し、その後、Ｅｔ3Ｎ（０．０１３ｍｌ，０．０９７ｍｍｏｌ）で処理した。５分間後、反応物を、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、有機部分を、ＮａＨＣＯ3で洗浄した。次いで、有機部分を、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮して、４ｇ  ＳｉＯ2上で精製し、２０ｍｇ（７５％）の以下を得た：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．４９（ｄｄｄｄ，Ｊ＝３２．１，４．９，１．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄｔ，Ｊ＝１７．３，８．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄｔ，Ｊ＝８．４，７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝６．６，４．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，７．５，４．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｄｔ，Ｊ＝１３．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，１Ｈ）。
【０６００】
中間体２１〜３０を、適切なアリール又はヘテロアリールアミンをＮ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミンで置き換え、適切なハロ−ニトロピリジンを中間体１７の合成において４−クロロ−３−ニトロピリジンで置き換えて、中間体１７と類似の方法で作製した。
【０６０１】
中間体２１：Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピラジン２−アミン。
【０６０２】
【化１７４】
2016515135.tif 000177
【０６０３】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ7Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、２１７．１；ｍ／ｚ実測値、２１８．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １０．５７（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８−８．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０６０４】
中間体２２：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロピリジン−４−アミン。
【０６０５】
【化１７５】
2016515135.tif 000178
【０６０６】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ8ＦＮ3Ｏ2についての質量計算値、２３３．０；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２３４．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：９．７９（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．２３（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６０７】
中間体２３：３−ニトロ−Ｎ−フェニルピリジン−４−アミン。
【０６０８】
【化１７６】
2016515135.tif 000179
【０６０９】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ9Ｎ3Ｏ2についての質量計算値、２１５．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２１６．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ９．６６（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６１０】
中間体２４：Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−３−アミン。
【０６１１】
【化１７７】
2016515135.tif 000180
【０６１２】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ8Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、２１６．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２１７．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ９．８７（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ）
【０６１３】
中間体２５：３−フルオロ−Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン。
【０６１４】
【化１７８】
2016515135.tif 000181
【０６１５】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7ＦＮ4Ｏ2についての質量計算値、２３４．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２３５．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  １０．７８（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６１６】
中間体２６：３−ニトロ−Ｎ−１Ｈ−ピラゾール−５−イルピリジン−４−アミン。
【０６１７】
【化１７９】
2016515135.tif 000182
【０６１８】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ8Ｈ7Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、２０５．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２０６．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １２．７４（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．３７−８．３５（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ）。
【０６１９】
中間体２７：Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン。
【０６２０】
【化１８０】
2016515135.tif 000183
【０６２１】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ7Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、２１７．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２１８．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）：δ  ９．６５−９．６２（ｍ，２Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），８．７３−８．６７（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６２２】
中間体２８：Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）−５−フルオロピリミジン−２−アミン。
【０６２３】
【化１８１】
2016515135.tif 000184
【０６２４】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7ＣｌＦＮ5Ｏ2についての質量計算値、２８３．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２８４．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １０．４７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）。
【０６２５】
中間体２９：５−フルオロ−Ｎ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン。
【０６２６】
【化１８２】
2016515135.tif 000185
【０６２７】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ6ＦＮ5Ｏ2についての質量計算値、２３５．１；ｍ／ｚ実測値、２３６．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １０．８４−１０．７９（ｓ，１Ｈ），９．４４−９．３５（ｓ，１Ｈ），９．００−８．９２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５−８．５８（ｄｄ，Ｊ＝６．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．４７（ｓ，２Ｈ）。
【０６２８】
中間体３０：５−フルオロ−Ｎ−（２−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン。
【０６２９】
【化１８３】
2016515135.tif 000186
【０６３０】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ9ＦＮ4Ｏ2についての質量計算値、２４８．０７１；ｍ／ｚ実測値、２４９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０６３１】
中間体３２〜３９を、中間体２１〜３０を中間体１８の合成においてＮ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミンと置き換えて、中間体１８と同様に作製した。
【０６３２】
中間体３２：Ｎ−４−ピラジン２−イルピリジン−３，４−ジアミン。
【０６３３】
【化１８４】
2016515135.tif 000187
【０６３４】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ9Ｎ5についての質量計算値、１８７．１；ｍ／ｚ実測値、１８８．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．２７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ）。
【０６３５】
中間体３３：Ｎ−４−ピリジン−３−イルピリジン−３，４−ジアミン。
【０６３６】
【化１８５】
2016515135.tif 000188
【０６３７】
ＭＳ（ＥＳＩ）：についての質量計算値Ｃ10Ｈ10Ｎ4についての質量計算値、１８６．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝１８７．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ８．３４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ）。
【０６３８】
中間体３４：Ｎ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３，４−ジアミン。
【０６３９】
【化１８６】
2016515135.tif 000189
【０６４０】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ10ＦＮ3についての質量計算値、２０３．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２０４．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ）。
【０６４１】
中間体３５：Ｎ−４−（３−フルオロピリジン−２−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。
【０６４２】
【化１８７】
2016515135.tif 000190
【０６４３】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ9ＦＮ4についての質量計算値、２０４．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２０５．２［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）：δ  ８．０８−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，４．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６４４】
中間体３６：Ｎ−４−１Ｈ−ピラゾール−５−イルピリジン−３，４−ジアミン。
【０６４５】
【化１８８】
2016515135.tif 000191
【０６４６】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ8Ｈ9Ｎ5についての質量計算値、１７５．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝１７６．２［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  １２．４１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．６３（ｍ，４Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ）。
【０６４７】
中間体３７：Ｎ−４−ピリミジン−２−イルピリジン−３，４−ジアミン。
【０６４８】
【化１８９】
2016515135.tif 000192
【０６４９】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ9Ｎ5についての質量計算値、１８７．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝１８８．２［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ８．７６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ）。
【０６５０】
中間体３８：Ｎ−４−（５−フルオロピリミジン−２−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。
【０６５１】
【化１９０】
2016515135.tif 000193
【０６５２】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ8ＦＮ5についての質量計算値、２０５．１；ｍ／ｚ実測値、２０６．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．３７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２１−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），３．４３−３．３８（ｓ，２Ｈ）。
【０６５３】
中間体３９：Ｎ−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチルピリジン−３，４−ジアミン。
【０６５４】
【化１９１】
2016515135.tif 000194
【０６５５】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ11ＦＮ4についての質量計算値、２１８．１；ｍ／ｚ実測値、２１９．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．９６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．２４（ｍ，３Ｈ），６．８０−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．５４−３．４７（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
【０６５６】
中間体４０〜４７を、中間体３２〜３９を中間体１９の合成においてＮ−４−ピリジン−２−イルピリジン−３，４−ジアミンと置き換えて、中間体１９と同様に作製した。
【０６５７】
中間体４０：１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６５８】
【化１９２】
2016515135.tif 000195
【０６５９】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ6Ｎ6についての質量計算値、１９８．１；ｍ／ｚ実測値、１９９．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．７０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６６０】
中間体４１：１−ピリジン−３−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６６１】
【化１９３】
2016515135.tif 000196
【０６６２】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7Ｎ5についての質量計算値、１９７．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝１９８．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ９．６１（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６６３】
中間体４２：１−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６６４】
【化１９４】
2016515135.tif 000197
【０６６５】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ7ＦＮ4についての質量計算値、２１４．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２１５．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：９．６０（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。
【０６６６】
中間体４３：１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６６７】
【化１９５】
2016515135.tif 000198
【０６６８】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ6ＦＮ5についての質量計算値、２１５．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２１６．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）：δ  ９．５０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６４（ｍ，１Ｈ）。
【０６６９】
中間体４４：１−ピリミジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６７０】
【化１９６】
2016515135.tif 000199
【０６７１】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ6Ｎ6についての質量計算値、１９８．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝１９９．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ3ＯＤ）：δ  １０．１０（ｓ，１Ｈ），９．１７−９．０７（ｍ，３Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６７２】
中間体４５：１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６７３】
【化１９７】
2016515135.tif 000200
【０６７４】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ8ＦＮ5についての質量計算値、２２９．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝２３０．２［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ  ９．４８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．１７（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．７２（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）。
【０６７５】
中間体４６：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６７６】
【化１９８】
2016515135.tif 000201
【０６７７】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ5ＦＮ6についての質量計算値、２１６．１；ｍ／ｚ実測値、２１７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６７８】
中間体４７：１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６７９】
【化１９９】
2016515135.tif 000202
【０６８０】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ8ＦＮ5についての質量計算値、２２９．１；ｍ／ｚ実測値、２３０．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，３．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，７．４，２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０６８１】
中間体４８：１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６８２】
【化２００】
2016515135.tif 000203
【０６８３】
ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ8Ｈ6Ｎ6についての質量計算値、１８６．１；ｍ／ｚ実測値、Ｍ／Ｚ＝１８７．１［Ｍ＋Ｈ］+、1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ  １３．４２（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
【０６８４】
中間体４９：ｔｅｒｔ−ブチル３−（１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシレート。
【０６８５】
【化２０１】
2016515135.tif 000204
【０６８６】
１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（１．３ｇ，７．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍｌ）中溶液を、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジカーボネート（１．７ｇ，７．７ｍｍｏｌ）で処理し、一晩撹拌した。反応混合物を、濃縮し、４０ｇ  ＳｉＯ2上で０〜７０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ14Ｎ6Ｏ2についての質量計算値、２８６．２；ｍ／ｚ実測値、２８７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），１．７２（ｓ，９Ｈ）。
【０６８７】
中間体５０：１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６８８】
【化２０２】
2016515135.tif 000205
【０６８９】
表題化合物を、中間体４４を１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、ＰｔＯ2をＲｈ／Ｃと置き換えて、中間体２０と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ10Ｎ6についての質量計算値、２０２．２；ｍ／ｚ実測値、２０３．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ  ９．１７（ｓ，２Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ）。
【０６９０】
中間体５１：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。−
【０６９１】
【化２０３】
2016515135.tif 000206
【０６９２】
表題化合物を、中間体４６を１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、ＰｔＯ2をＲｈ／Ｃと置き換えて、中間体２０と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ9Ｎ6についての質量計算値、２２０．２；ｍ／ｚ実測値、２２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ  ８．７３（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２３−３．１１（ｍ，２Ｈ）。
【０６９３】
中間体５２：１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６９４】
【化２０４】
2016515135.tif 000207
【０６９５】
表題化合物を、中間体４７を１−ピリジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、中間体２０と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ12  ＦＮ5についての質量計算値、２３３．２；ｍ／ｚ実測値、２３４．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０６９６】
実施例６４：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０６９７】
【化２０５】
2016515135.tif 000208
【０６９８】
表題化合物を、中間体５１を１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例６３、工程５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ11ＣｌＦ4Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２６．１；ｍ／ｚ実測値、４２７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７４（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４３（ｍ，２Ｈ），５．２０−５．０２（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２６（ｍ，０．５Ｈ），４．１４−４．０２（ｍ，０．５Ｈ），３．６７−３．１３（ｍ，３Ｈ）。
【０６９９】
実施例６５：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７００】
【化２０６】
2016515135.tif 000209
【０７０１】
１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（９７ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸（１１８ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及びＥｔ3Ｎ（０．１ｍｌ，０．７２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍｌ）中溶液を、ＨＡＴＵ（２１９ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）で処理し、３時間にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、０〜４％  ＮＨ3  ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2を用い、その後５０〜１００％  ＥＡ／ヘキサンを用いて、シリカゲル上で精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ12ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４−８．８８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８８−８．８２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３９（ｄｔ，Ｊ＝１１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．３８−４．２６（ｄｔ，Ｊ＝１３．４，５．５Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１３−４．００（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．９，５．４Ｈｚ，０．５Ｈ），３．６８−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．４３（ｄｔ，Ｊ＝６．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４３−３．１６（ｍ，１Ｈ）。
【０７０２】
実施例６６：５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７０３】
【化２０７】
2016515135.tif 000210
【０７０４】
表題化合物を、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸と置き換えて、実施例６５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ12Ｆ4Ｎ6Ｏについての質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７０５】
実施例６７：５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７０６】
【化２０８】
2016515135.tif 000211
【０７０７】
表題化合物を、２，３ジクロロ安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸と置き換えて、実施例６５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ16Ｈ12Ｃｌ2Ｎ6Ｏについての質量計算値、３７４．０；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｄｄ，Ｊ＝１５．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，５．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｔ，Ｊ＝１０．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，３Ｈ），５．２０−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．６３−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．１６（ｍ，１Ｈ）。
【０７０８】
実施例６８：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
工程Ａ：１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０７０９】
【化２０９】
2016515135.tif 000212
【０７１０】
表題化合物を、中間体４８を１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、ＰｔＯ2をＲｈ／Ｃと置き換えて、中間体２０と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ8Ｈ10Ｎ6についての質量計算値、１９０．１；ｍ／ｚ実測値、１９１．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ７．７９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１５−２．９６（ｍ，４Ｈ）。
【０７１１】
工程Ｂ：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７１２】
【化２１０】
2016515135.tif 000213
【０７１３】
表題化合物を、実施例６８、工程Ａの生成物を１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例６５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ16Ｈ12ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、３９６．１；ｍ／ｚ実測値、３９７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７１４】
実施例６９：５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
工程Ａ：１−（ピラジン２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０７１５】
【化２１１】
2016515135.tif 000214
【０７１６】
表題化合物を、中間体４０を１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、ＰｔＯ2をＲｈ／Ｃと置き換えて、中間体２０と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ10Ｎ6についての質量計算値，２０２．１；ｍ／ｚ実測値、２０３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５０（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２４−３．１３（ｍ，４Ｈ）。
【０７１７】
工程Ｂ：５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７１８】
【化２１２】
2016515135.tif 000215
【０７１９】
表題化合物を、実施例６９、工程Ａの生成物を１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸と置き換え、ＤＣＭをＤＭＦと置き換えて、実施例６５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ12Ｆ4Ｎ6Ｏについての質量計算値、３９２．１；ｍ／ｚ実測値、３９３．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２−８．４５（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｔ，Ｊ＝１４．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｓ，１Ｈ），１．８８−１．７１（ｓ，１Ｈ）。。
【０７２０】
実施例７０：５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７２１】
【化２１３】
2016515135.tif 000216
【０７２２】
表題化合物を、２，３−ジクロロ安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸と置き換え、ＤＣＭをＤＭＦと置き換えて、実施例６５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ16Ｈ12Ｃｌ2Ｎ6Ｏについての質量計算値、３７４．０；ｍ／ｚ実測値、３７５．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，１．４，０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．９，２．６，０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２−８．４１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，３．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．１７（ｍ，２Ｈ），５．１９−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．００（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０７２３】
実施例７１：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７２４】
【化２１４】
2016515135.tif 000217
【０７２５】
表題化合物を、中間体５２を１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、ＤＣＭをＴＨＦと置き換えて、実施例６３、工程５と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７２６】
実施例７２：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７２７】
【化２１５】
2016515135.tif 000218
【０７２８】
１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（１００ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍｌ）中懸濁液を、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１３５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を１０分間にわたって２３℃にて撹拌した。反応物を、−５０℃まで冷却し、ＭｅＭｇＢｒ（３．０ＭのＥｔ2Ｏ中溶液、０．１８ｍｌ，０．５６ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を、３０分間かけて、２３℃までゆっくりと温めた。飽和ＮａＨＣＯ3溶液を、反応混合物に加え、次いで、これをＥｔＯＡｃで抽出し、１６ｇ  ＳｉＯ2上で０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製し、１７４ｍｇ（８２％）の５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ12ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．６４−９．４５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７５−８．５８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５１−８．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，２．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．７８（ｄｔ，Ｊ＝４．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．３８（ｍ，２Ｈ），６．６９−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．４４−６．２２（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
【０７２９】
実施例７３：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７３０】
【化２１６】
2016515135.tif 000219
【０７３１】
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（１５０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３．０ｍｌ）及びＴＨＦ（１．０ｍｌ）中懸濁液を、１０％  Ｐｄ／Ｃ（３０ｍｇ）で処理し、Ｈ2雰囲気下に置き、一晩撹拌した。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、１２ｇ  ＳｉＯ2上にて０〜７０％  ＥＡ／ＤＣＭを用いて精製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７３２】
実施例７４：（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７３３】
【化２１７】
2016515135.tif 000220
【０７３４】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７５％  ＣＯ2、２５％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例７３のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、２．５７分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７３５】
実施例７５：（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７３６】
【化２１８】
2016515135.tif 000221
【０７３７】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７５％  ＣＯ2、２５％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例７３のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、３．３０分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７３８】
実施例７６〜８８を、適切なグリニャール試薬をＭｅＭｇＢｒと置き換えて、実施例７２及び７３と同様に作成した。
【０７３９】
実施例７６：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７４０】
【化２１９】
2016515135.tif 000222
【０７４１】
表題化合物を、ＰｈＭｇＢｒをＭｅＭｇＢｒと置き換えて、実施例７２と同様に作成した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ23Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４８２．１；ｍ／ｚ実測値、４８３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７４２】
実施例７７：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７４３】
【化２２０】
2016515135.tif 000223
【０７４４】
表題化合物を、実施例７６を５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７３と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ23Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４８４．１；ｍ／ｚ実測値、４８５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７４５】
実施例７８：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７４６】
【化２２１】
2016515135.tif 000224
【０７４７】
表題化合物を、実施例７７を生成するために実施した反応の副生成物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７４８】
実施例７９：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７４９】
【化２２２】
2016515135.tif 000225
【０７５０】
表題化合物を、中間体４４を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７２と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ12ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７５１】
実施例８０：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７５２】
【化２２３】
2016515135.tif 000226
【０７５３】
表題化合物を、実施例７９を５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７３と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２３．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７５４】
実施例８１：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７５５】
【化２２４】
2016515135.tif 000227
【０７５６】
表題化合物を、中間体４２を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７２と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３６．１；ｍ／ｚ実測値、４３７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．１９（ｍ，３Ｈ），６．３９−６．２０（ｍ，２Ｈ），５．７９−５．７０（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，３Ｈ）。
【０７５７】
実施例８２：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７５８】
【化２２５】
2016515135.tif 000228
【０７５９】
表題化合物を、中間体４３を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７２と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ12ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３７．１；ｍ／ｚ実測値、４３８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７６０】
実施例８３：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７６１】
【化２２６】
2016515135.tif 000229
【０７６２】
表題化合物を、実施例８１を５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７３と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４３８．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７６３】
実施例８４：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７６４】
【化２２７】
2016515135.tif 000230
【０７６５】
表題化合物を、実施例８２を５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７３と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．０；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７６６】
実施例８５：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７６７】
【化２２８】
2016515135.tif 000231
【０７６８】
中間体２３２（４８０ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）のギ酸（４．０ｍｌ）中溶液を、６．０Ｎ  ＨＣｌ（０．３１ｍｌ，１．９ｍｍｏｌ）で処理し、１６時間にわたって撹拌した。以下を、３回繰り返した：ＭｅＯＨを加え、回転蒸発させて、粗反応混合物所望の生成物を得た。エナンチオマーを、（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上でのキラルＳＦＣにより、分離した。移動相（７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨ）は、実施例１３３及び１３４を生じた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ22Ｈ22ＣｌＦ3Ｎ6Ｏ3についての質量計算値、４１０．０９；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］+。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４１０．１；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７６９】
実施例８６：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７７０】
【化２２９】
2016515135.tif 000232
【０７７１】
実施例６１の工程３と同様の方法で、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ12ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７７２】
実施例８７：（４Ｓ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７７３】
【化２３０】
2016515135.tif 000233
【０７７４】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2、３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例８０のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、２．８５分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．８［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７７５】
実施例８８：（４Ｒ*）−５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７７６】
【化２３１】
2016515135.tif 000234
【０７７７】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2、３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例８０のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、３．５７分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４２２．１；ｍ／ｚ実測値、４２２．８［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７７８】
実施例８９：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７７９】
【化２３２】
2016515135.tif 000235
【０７８０】
１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（中間体４０）（５０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍｌ）中溶液を、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（６７ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）で処理し、５分間にわたって撹拌した。反応物を、ハンチエステル（２６９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）で処理し、密封容器中で９０分間にわたり、８０℃まで加熱した。反応物を濃縮し、１６ｇ  ＳｉＯ2上で０〜５０％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製し、８７ｍｇ（８５％の収量）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ10ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７８１】
実施例９０：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７８２】
【化２３３】
2016515135.tif 000236
【０７８３】
実施例８９と類似の方法で、中間体４０の代わりに中間体１９を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ11ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７８４】
実施例９１：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０７８５】
【化２３４】
2016515135.tif 000237
【０７８６】
表題化合物を、実施例８９を５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４−メチル−１−ピラジン２−イル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７３と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ12ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４０８．１；ｍ／ｚ実測値、４０９．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０７８７】
実施例９２：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０７８８】
【化２３５】
2016515135.tif 000238
【０７８９】
中間体５３：ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート
【０７９０】
【化２３６】
2016515135.tif 000239
【０７９１】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−オキソピぺリジン−１，４−ジカルボキシレート（５．０ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）中溶液に、メチルヒドラジン（１．０７ｍｌ，２０．３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、一晩８０℃にて、窒素雰囲気下で撹拌させた。反応物を、室温まで冷まし、真空下で濃縮した。残渣を、４０ｍｌ  ＣＨ2Ｃｌ2及びジイソプロピルエチルアミン（３．５ｍｌ，２０．３ｍｍｏｌ）中に溶解し、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホネート（７．３２ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、一晩撹拌させた。反応物を、濃縮し、残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、無色油として所望の生成物を得た（４．６７ｇ，７９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ18Ｆ3Ｎ3Ｏ5Ｓについての質量計算値、３８５．１；ｍ／ｚ実測値、３８６．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ４．５３−４．４５（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，１Ｈ），３．６６−３．５７（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，６Ｈ）。
【０７９２】
中間体５４：ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。
【０７９３】
【化２３７】
2016515135.tif 000240
【０７９４】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（１．０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍｌ）中溶液に、ピリジン−２−ボロン酸ピナコールエステル（１．３３ｇ，６．４９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３．４２ｇ，１０．３８ｍｍｏｌ）、塩化銅（２５７ｍｇ，０．２５９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２９ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１４５ｍｇ，０．２５９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、１００℃にて一晩、Ｎ2雰囲気下で撹拌した。反応物を、氷水中に入れ、ＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。合わせた有機層を、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）は、所望の生成物を生じた（１４５ｍｇ，１７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ22Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、３１４．２；ｍ／ｚ実測値、３１５．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７３−８．７０（ｍ，０．５Ｈ），７．８０−７．７６（ｍ，０．５Ｈ），７．４０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，１Ｈ），４．６６−４．４４（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），３．７０−３．５６（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．５５（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．４２（ｍ，９Ｈ）。
【０７９５】
【化２３８】
2016515135.tif 000241
【０７９６】
工程Ｃ：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（１３５ｍｇ，０．４２９ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（５ｍｌ）中溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．４３ｍｌ，１．７２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温にて１時間にわたって撹拌させ、次いで、１ｍｌ  ＭｅＯＨを加え、反応物を、一晩撹拌した。反応物を、濃縮し、黄色ゴムを生じた。これを、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１５５ｍｇ，０．６９０ｍｍｏｌ）、ＢＯＰ（３０５ｍｇ，０．６９０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３７ｍｌ，２．６５ｍｍｏｌ）と合わせた。一晩室温にて撹拌した後、反応物を、濾過し、ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ，Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ  ５０×１００ｍｍカラム，５〜９９％  ＭｅＯＨ／２０ｎＭ  ＮＨ4ＯＨ、８０ｍｌ／分にて１８分間にわたる）によって精製した。所望の生成物を、白色固体（５６ｍｇ，３１％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７５−８．６９（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，０．５Ｈ），４．２４（ｄｔ，Ｊ＝１２．８，５．４Ｈｚ，０．５Ｈ），４．１０（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），３．９２−３．８７（ｍ，０．５Ｈ），３．５２−３．４１（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６１（ｍ，１Ｈ）。
【０７９７】
実施例９３：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−ＴＦＡ塩
【０７９８】
【化２３９】
2016515135.tif 000242
【０７９９】
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１７ｍｇ，０．０４０ｍｍｏｌ）を含むバイアルに、ピリジニウムクロリド（２１５ｍｇ，１．８６ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルを、Ｎ2で流し、１７０℃まで３０分間にわたって加熱した。反応物に、ＥｔＯＡｃ及び１Ｍ  ＮａＯＨを加えた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を真空下で濃縮し、残渣を、酸性ＨＰＬＣによって精製した。所望の生成物を、橙色油（８ｍｇ，３８％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ８．７０−８．６６（ｍ，１Ｈ），８．４１−８．３４（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１３．１，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９−７．６１（ｍ，３Ｈ），５．１０−５．０６（ｍ，０．７Ｈ），４．９７−４．９３（ｍ，０．７Ｈ），４．４８（ｓ，０．７Ｈ），４．３２−２．２７（ｍ，０．３Ｈ），４．０４−３．９７（ｍ，０．３Ｈ），３．６６−３．５４（ｍ，１．３Ｈ），３．１４−３．０９（ｍ，０．７Ｈ），３．０４−２．８８（ｍ，１．３Ｈ）。
【０８００】
実施例９４：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８０１】
【化２４０】
2016515135.tif 000243
【０８０２】
中間体５５：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８０３】
【化２４１】
2016515135.tif 000244
【０８０４】
工程Ａ：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１．０１ｇ，５．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１７ｍｌ）中溶液に、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（２．３１ｇ，１０．３０ｍｍｏｌ）、ヒューニッヒ塩基（３．５５ｍｌ，２０．６０ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（２．３１ｇ，１０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、３０分間にわたって室温にて撹拌させ、次いで、氷水（３００ｍｌ）中に入れた。得られた固体を吸引濾過により回収し、空気乾燥させた。固体を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製した。生成物画分を白色固体まで濃縮し、これを、エタノール（２０ｍｌ）及び１Ｍ  ＮａＯＨ（２０ｍｌ）中に溶解し、８０℃にて１時間にわたり撹拌した。水（５０ｍｌ）及びＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍｌ）を加えた。層を分離し、水層をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、油（１．３７ｇ，８１％）まで濃縮した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ14Ｈ11ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、３２９．１；ｍ／ｚ実測値、３３０．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．５Ｈ），４．４６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．５Ｈ），４．２２−４．１８（ｍ，０．５Ｈ），３．９４−３．８８（ｍ，０．５Ｈ），３．４９−３．４４（ｍ，１Ｈ），２．８５−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．５４（ｍ，１Ｈ）。
【０８０５】
中間体５６：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８０６】
【化２４２】
2016515135.tif 000245
【０８０７】
工程Ｂ：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（６３ｍｇ，０．１９１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（４７ｍｇ，０．２１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温にて２時間にわたり撹拌させ、次いで、氷水（１０ｍｌ）中に入れた。生成物を、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）は、所望の生成物を生じた（４８ｍｇ，５５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ14Ｈ10ＣｌＦ3ＩＮ3Ｏについての質量計算値、４５４．９５；ｍ／ｚ実測値、４５５．９［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８１−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，０．６Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，０．６Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，０．４Ｈ），４．３７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，０．４Ｈ），４．２７−４．１９（ｍ，０．４Ｈ），３．９５−３．８５（ｍ，０．４Ｈ），３．４５−３．５０（ｍ，１．２Ｈ），２．６２−２．６６（ｍ，０．８Ｈ），２．５１（ｍ，０．６Ｈ），２．４６−２．３７（ｍ，０．６Ｈ）。
【０８０８】
中間体５７：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン
【０８０９】
【化２４３】
2016515135.tif 000246
【０８１０】
工程Ｃ：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン／６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（４０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１ｍｌ）中溶液に、３，４−ジヒドロピラン（２４ｍｌ，０．２６ｍｍｏｌ）及びパラ−トルエンスルホン酸（２ｍｇ，０．００９ｍｍｏｌ）を加えた。４時間にわたって室温にて撹拌した後、反応物を、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。有機層を、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）は、位置異性体の混合物として、所望の生成物を生じた（４５ｍｇ，９５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ18ＣｌＦ3ＩＮ3Ｏ2についての質量計算値、５３９．０；ｍ／ｚ実測値、５４０．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０８１１】
実施例９４：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８１２】
【化２４４】
2016515135.tif 000247
【０８１３】
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（位置異性体の混合物）（８１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中溶液に、５−フルオロピリジン−２−ボロン酸ピナコールエステル（８４ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１９８ｍｇ，０．６００ｍｍｏｌ）、塩化銅（１５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２ｍｇ，０．００８ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（８ｍｇ，０．１５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、８５℃にて一晩、Ｎ２雰囲気下で撹拌した。反応物を、水及び炭酸ナトリウム水溶液（５％）で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し濃縮した。残渣を、ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ，Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ，Ｃ１８，５μｍ，３０×１００ｍｍカラム，５〜９９％  ＭｅＯＨ／２０ｎＭ  ＮＨ4ＯＨ、１８分間にわたり、３０ｍｌ／分にて）によって精製した。生成物画分を真空下で濃縮し、次いで、ＣＨ2Ｃｌ2（１ｍｌ）中に溶解した。（ＴＨＰ脱保護）溶液に、トリエチルシラン（０．０１１ｍｌ，０．０７３７ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（０．２３６ｍｌ，０．０５９ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温にて１時間にわたり撹拌し、次いで、真空下で濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン）は、無色油として所望の生成物を生じた（４ｍｇ，６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２４．１；ｍ／ｚ実測値、４２５．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５０−８．４７（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．４２（ｍ，４Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，０．５Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，０．５Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，０．５Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３４−４．２５（ｍ，０．５Ｈ），４．０７−３．９８（ｍ，０．５Ｈ），３．６１−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．０３（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．９４（ｍ，０．５Ｈ），２．８８−２．７８（ｍ，０．５Ｈ）。
【０８１４】
実施例９５：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８１５】
【化２４５】
2016515135.tif 000248
【０８１６】
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（９０ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１ｍｌ）中溶液に、５−フルオロピリジン−３−ボロン酸（７０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１０６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１８ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（６ｍｇ，０．０１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、１００℃にて一晩、Ｎ2雰囲気下で撹拌した。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を、ＥｔＯＡｃで洗浄した。溶媒を、濃縮し、残渣を、ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ，Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ，Ｃ１８，５μｍ，３０×１００ｍｍカラム，５〜９９％  ＭｅＯＨ／２０ｍｍ  ＮＨ4ＯＨ１８分間にわたり、３０ｍｌ／分にて）によって精製し、その後、実施例９４で記載されるようなＴＨＰ脱保護により、所望の生成物を得た（３０ｍｇ，４２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２４．１；ｍ／ｚ実測値、４２５．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７３−８．６４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．３９（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．７Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．７Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．３Ｈ），４．３９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．３Ｈ），４．２５（ｄｔ，Ｊ＝１２．８，５．５Ｈｚ，０．３Ｈ），４．０４−３．９５（ｍ，０．３Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１．４Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，０．７Ｈ），２．９２−２．７３（ｍ，１．３Ｈ）。
【０８１７】
実施例９６：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８１８】
【化２４６】
2016515135.tif 000249
【０８１９】
実施例９５と類似の方法で、この化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８７−８．８３（ｍ，１Ｈ），８．６４−８．５７（ｍ，１Ｈ），７．９４−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．３４（ｍ，３Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．６Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，０．６Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．４Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，０．４Ｈ），４．２７（ｄｔ，Ｊ＝１３．０，５．４Ｈｚ，０．４Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，０．４Ｈ），３．５３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１．２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，０．８Ｈ），２．９１−２．７１（ｍ，１．２Ｈ）。
【０８２０】
実施例９７：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピラジン２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８２１】
【化２４７】
2016515135.tif 000250
【０８２２】
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ヨード−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（中間体５７）（４７ｍｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１ｍｌ）中溶液に、２−トリブチルスタンニルピラジン（０．０４１ｍｌ，０．１２４ｍｍｏｌ）、塩化リチウム（４ｍｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１９ｍｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、一晩１１０℃にて撹拌させ、更に３時間、マイクロ波リアクター内で１７０℃にて撹拌させた。反応物を、水及びＥｔＯＡｃで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）（１ｇ）上の５０％フッ化カリウムを加えた。１時間にわたって撹拌した後、溶液を濾過し、濾液中の層を分離した。有機層を真空下で濃縮し、残渣を、ＨＰＬＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ，Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ，Ｃ１８，５μｍ，３０×１００ｍｍカラム，５〜９９％  ＭｅＯＨ／２０ｍｍ  ＮＨ4ＯＨ  １８分間にわたり、３０ｍｌ／分にて）によって精製し、所望の生成物を得た（３ｍｇ，８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０７．１；ｍ／ｚ実測値、４０８．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６０−８．５０（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．４１（ｍ，３Ｈ），５．２０−５．１３（ｍ，０．５Ｈ），４．９５−４．８７（ｍ，０．５Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，０．５Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３４−４．２７（ｍ，０．５Ｈ），４．１０−３．９７（ｍ，０．５Ｈ），３．６０−３．５３（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．１２（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ）。
【０８２３】
実施例９８：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−ピリミジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン
【０８２４】
【化２４８】
2016515135.tif 000251
【０８２５】
この化合物を、塩化リチウムのところでヨウ化銅に置き換えて、実施例９７に類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４０７．０８；ｍ／ｚ実測値、４０８．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １１．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ＝１４．９，４．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，０．５Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，０．５Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，０．５Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，０．５Ｈ），４．３２−４．２２（ｍ，０．５Ｈ），４．０１−３．９４（ｍ，０．５Ｈ），３．５７−３．４６（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．０９（ｍ，１．５Ｈ），３．０４−２．９２（ｍ，０．５Ｈ）。
【０８２６】
中間体５８：３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン
【０８２７】
【化２４９】
2016515135.tif 000252
【０８２８】
工程Ａ：ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル３−オキソピぺリジン−１，４−ジカルボキシレート（５．０ｇ，１８．４３ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）中溶液に、ヒドラジン一水和物（１．０４ｇ，２０．２７ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して加えた。得られた溶液を、８０℃まで加熱し、一晩撹拌した。白色沈殿物が、一晩の撹拌の後に形成された。反応物を、室温まで冷まし、溶媒を、反応混合物から捨て、固体を、真空下で乾燥させて、所望の生成物を得た（３．８ｇ，８６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ17Ｎ3Ｏ3についての質量計算値、２３９．２；ｍ／ｚ実測値、２４０．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ４．４０（ｓ，２Ｈ），３．６７−３．５４（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０８２９】
工程Ｂ：ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。
ｔｅｒｔ−ブチル３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（３．８ｇ，１５．８８ｍｍｏｌ）を、６０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（６．０ｍｌ，３４．９３ｍｍｏｌ）及びＮ−フェニルトリフルオロメタンスルホネート（６．３ｇ，１７．４６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、２時間にわたり、室温にて撹拌させた。反応物を、濃縮し、残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、所望の生成物を得た（２．３８ｇ，４０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ12Ｈ16Ｆ3Ｎ3Ｏ5Ｓについての質量計算値、３７１．３；ｍ／ｚ実測値、３７２．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ４．５６（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，９Ｈ）。
【０８３０】
工程Ｃ：ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（２．０９ｇ，５．６３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３０ｍｌ）中に溶解し、ＮａＨ（６０％）（２９２．６４ｍｇ，７．３２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、１時間にわたり、撹拌させた。次いで、２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（１．３２ｍｌ，７．３２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を、一晩室温にて撹拌した。次いで、反応物を、０℃まで冷却し、ＮＨ4Ｃｌでクエンチした。クエンチの際、白色沈殿物が形成され、これを、水の添加によって再溶解した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥し、濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製し、所望の生成物を得た（５９０ｍｇ，２１％）。この生成物は、ＵＶ活性ではないが、ＫＭｎＯ4中で染まった。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ30Ｆ3Ｎ3Ｏ6ＳＳｉについての質量計算値、５０１．６；ｍ／ｚ実測値、５０２．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ５．３０（ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），３．７０−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．５２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ），０．９４−０．８７（ｍ，１１Ｈ）。
【０８３１】
工程Ｄ：ｔｅｒｔ−ブチル３−フェニル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート。
ｔｅｒｔ−ブチル３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（４４０ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（９ｍｌ）中溶液に、フェニルボロン酸（３３１ｍｇ，２．６３ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（５５９ｍｇ，２．６３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、マイクロ波リアクター内で、１６０℃にて１時間にわたって撹拌した。反応物を、室温まで冷まし、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。合わせた有機層を、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜２５％酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製し、所望の生成物を得た（２９８ｍｇ，７９％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ23Ｈ35Ｎ3Ｏ3Ｓｉについての質量計算値、４２９．７；ｍ／ｚ実測値、４３０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０８３２】
工程Ｅ：３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
ｔｅｒｔ−ブチル３−フェニル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（２９８ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（８ｍｌ）及びＴＦＡ（０．５ｍｌ，６．９８ｍｍｏｌ）中に溶解し、Ｎ2圧力下にて、室温にて一晩撹拌させた。溶媒を除去し、残渣を、２Ｍ  Ｎａ2ＣＯ3とＤＣＭとの間で分配し、次いで、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。得られた生成物を、そのまま次の工程で使用した。
【０８３３】
中間体５９：３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンＨＣｌ及び３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンＨＣｌ。
【０８３４】
【化２５０】
2016515135.tif 000253
【０８３５】
ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレートとｔｅｒｔ−ブチル３−メチル−３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−カルボキシレート（１．０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）との１，４−ジオキサン（９ｍｌ）中１：１混合物に、４−フルオロフェニルボロン酸（１．０９ｇ，７．７９ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１．６５ｇ，７．７９ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２８７ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（８７ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、マイクロ波リアクター内で、１６０℃にて１時間にわたって撹拌した。反応物を、室温まで冷まし、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、酢酸エチルですすいだ。合わせた有機層を、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製し、位置異性体の混合物として、所望の生成物を得た（５２０ｍｇ，６０％）。次いで、この生成物を、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌにより、無水ＨＣｌ塩に変換した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ22ＦＮ3Ｏ2についての質量計算値、３３１．４；ｍ／ｚ実測値、３３２．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．３５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１２（ｍ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，９Ｈ）。
【０８３６】
中間体６０：２−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンＨＣｌ及び１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンＨＣｌ。
【０８３７】
【化２５１】
2016515135.tif 000254
【０８３８】
ピリジン−３−ボロン酸を用い、中間体５９について記載された方法と類似の方法で調製して、所望の生成物位置異性体の混合物として得（４１７ｍｇ，９８％）、これを、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）を介して精製した。次いで、この生成物を、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌにより、無水ＨＣｌ塩に変換した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ22Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、３１４．４；ｍ／ｚ実測値、３１５．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．６６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．３９（ｍ，１Ｈ），４．６３−４．５３（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．７０−３．６５（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．６５（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．４８（ｍ，９Ｈ）。
【０８３９】
中間体６１：２−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンＨＣｌ及び１−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンＨＣｌ。
【０８４０】
【化２５２】
2016515135.tif 000255
【０８４１】
ピリミジン−５−ボロン酸を用い、中間体５９について記載された方法と類似の方法で調製して、所望の生成物位置異性体の混合物として得（４０７ｍｇ，９９％）、これを、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜３０％  ２Ｍ  ＮＨ3／ＤＣＭ中メタノール）を介して精製した。次いで、この生成物を、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌにより、無水ＨＣｌ塩に変換した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ16Ｈ21Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、３１５．４；ｍ／ｚ実測値、３１６．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０８４２】
実施例９９：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）メタノン。
【０８４３】
【化２５３】
2016515135.tif 000256
【０８４４】
中間体５８（４３３ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍｌ）中溶液に、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（３１０．３ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．１５ｍｌ，８．２９ｍｍｏｌ）及びＢＯＰ（６１１．０３ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、一晩撹拌させた。水による希釈の後、混合物を、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。得られた残渣を、基本的ＨＰＬＣ（０〜９９％アセトニトリル）によって精製した（３５６ｍｇ，５６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ3Ｏについての質量計算値、４０５．８１；ｍ／ｚ実測値、４０６．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．３３（ｍ，７Ｈ），５．１７−４．９７（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．４１（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７９−２．６８（ｍ，１Ｈ）。
【０８４５】
実施例１００：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８４６】
【化２５４】
2016515135.tif 000257
【０８４７】
２，３−ジクロロ安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸の代わりに用い、実施例９９について記載される方法と類似の方法で調製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15Ｃｌ2Ｎ3Ｏについての質量計算値、３７２．２６；ｍ／ｚ実測値、３７３．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．５９−７．５５−７．２０（ｍ，８Ｈ），５．１７−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．２６−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．９１−２．６８（ｍ，２Ｈ）。
【０８４８】
実施例１０１：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（１：１）。
【０８４９】
【化２５５】
2016515135.tif 000258
【０８５０】
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（３５ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍｌ）中溶液に、ＮａＨ（６０％）（５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温にて１時間にわたって撹拌させ、次いで、ヨードメタン（０．００５ｍｌ，０．０９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、２時間にわたり、撹拌させた。水性ワークアップの後、得られた混合物を、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を、黄色残渣にまで乾燥して濃縮し、これを、基本的ＨＰＬＣ（０〜９９％アセトニトリル／水（ＮＨ4ＯＨ））を介して精製し、所望の生成物（９２４ｍｇ，３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17Ｃ12Ｎ3Ｏについての質量計算値、３８６．２８；ｍ／ｚ実測値、３８７．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０８５１】
実施例１０２：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８５２】
【化２５６】
2016515135.tif 000259
【０８５３】
所望の生成物を、実施例１０１のＳＦＣ分離から得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17Ｃｌ2Ｎ3Ｏについての質量計算値、３８６．２８；ｍ／ｚ実測値、３８７．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．５２−７．２０（ｍ，８Ｈ），５．１４−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１９−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．８４−２．７８（ｍ，３Ｈ），３．４６−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．４６（ｍ，１Ｈ）。
【０８５４】
実施例１０３：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−１−メチル−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８５５】
【化２５７】
2016515135.tif 000260
【０８５６】
所望の生成物を、実施例１０１のＳＦＣ分離から得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17Ｃｌ2Ｎ3Ｏについての質量計算値、３８６．２８；ｍ／ｚ実測値、３８７．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７０−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．８９−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．７０（ｍ，１Ｈ）。
【０８５７】
実施例１０４：６−［（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）カルボニル］−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８５８】
【化２５８】
2016515135.tif 000261
【０８５９】
２，３−ジクロロピリジン−４−カルボン酸を用い、実施例９９と類似の方法で調製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、３７３．２４；ｍ／ｚ実測値、３７４．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．３８（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．１９（ｍ，１Ｈ），５．０１−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２３−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９１−２．７２（ｍ，１Ｈ）。
【０８６０】
実施例１０５：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８６１】
【化２５９】
2016515135.tif 000262
【０８６２】
中間体５９（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍｌ）中溶液に、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（１６７ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６２ｍｌ，４．４８ｍｍｏｌ）及びＢＯＰ（６１１．０３ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を、一晩撹拌させた。次いで、反応物を、水性ワークアップに供し、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機層を、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。得られた位置異性体の混合物を、基本的ＨＰＬＣ（０〜９９％アセトニトリル）により、次いで、ＳＦＣによって精製し、所望の生成物（３１ｍｇ，９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ16ＣｌＦ4Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３７．８３；ｍ／ｚ実測値、４３８．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１４．５，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，２Ｈ），５．０１−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．２７−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｍ，３Ｈ），３．５０−３．３７（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．６６（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．４３（ｍ，１Ｈ）。
【０８６３】
実施例１０６：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８６４】
【化２６０】
2016515135.tif 000263
【０８６５】
所望の生成物（２．６ｍｇ，１％）を、実施例１０５のＳＦＣ分離から得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ16ＣｌＦ4Ｎ3Ｏについての質量計算値、４３７．８３；ｍ／ｚ実測値、４３８．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，２Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９５−２．６７（ｍ，２Ｈ）。
【０８６６】
実施例１０７：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８６７】
【化２６１】
2016515135.tif 000264
【０８６８】
中間体６０を用い、実施例１０５に類似の方法で調製した。得られた位置異性体の混合物を、基本的ＨＰＬＣ（０〜９９％アセトニトリル）により、次いで、ＳＦＣによって精製し、所望の生成物（６０．４ｍｇ，２４％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２０．８２；ｍ／ｚ実測値、４２１．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．７８−８．５４（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝９．５，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝１４．６，７．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０２−４．９６（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．２６−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．４９−３．４１（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．４６（ｍ，１Ｈ）。
【０８６９】
実施例１０８：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８７０】
【化２６２】
2016515135.tif 000265
【０８７１】
所望の生成物（３３．６ｍｇ，１３％）を、実施例１０７のＳＦＣ分離から得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏについての質量計算値、４２０．８２；ｍ／ｚ実測値、４２１．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．９３−８．８７（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｔ，Ｊ＝９．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．５３−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．０３−２．６７（ｍ，２Ｈ）。
【０８７２】
実施例１０９：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８７３】
【化２６３】
2016515135.tif 000266
【０８７４】
２，３−ジクロロ安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸の代わりに用い、中間体５９を中間体５８の代わりに用いて、実施例９９に類似の方法で調製し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16Ｃｌ2ＦＮ3Ｏについての質量計算値、４０４．２７；ｍ／ｚ実測値、４０５．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．６８−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔｄ，Ｊ＝７．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．０５（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−２．６６（ｍ，２Ｈ）。
【０８７５】
実施例１１０：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８７６】
【化２６４】
2016515135.tif 000267
【０８７７】
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を含むバイアルに、ピリジニウムクロリド（２７０ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）を加えた。バイアルを、Ｎ2で流し、マイクロ波リアクター内で１７０℃まで３０分間にわたって加熱した。反応物に、ＥｔＯＡｃ及び１Ｍ  ＮａＯＨを加えた。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を真空下で濃縮し、残渣を、ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ  ｐｒｅｐ  ｓｙｓｔｅｍ，ｉｎｅｒｔｓｉｌ  ＯＤＳ−３，Ｃ１８，３μｍ  ３０×１００ｍｍカラム、４５℃にて、５〜７０％  ＭｅＣＮ／０．０５％  ＴＦＡ含有水の勾配、７分間にわたり、流速８０ｍｌ／分にて）によって精製した。所望の生成物を、橙色油（９ｍｇ，１９％）として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ3Ｏについての質量計算値、４２３．８；ｍ／ｚ実測値、４２４．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．８２−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３９（ｍ，１Ｈ），４．３０−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．６５（ｍ，１Ｈ）。
【０８７８】
実施例１１１：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８７９】
【化２６５】
2016515135.tif 000268
【０８８０】
２，３−ジクロロ安息香酸を用い、実施例１０７と類似の方法で調製して、所望の生成物を得た（５２．６ｍｇ  ２２％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ16Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、３８７．２７；ｍ／ｚ実測値、３８８．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６，４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｔ，Ｊ＝９．６，８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．８，７．８，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１４−４．８２（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１７−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７９（ｍ，３Ｈ），３．５２−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６６−２．４６（ｍ，１Ｈ）。
【０８８１】
実施例１１２：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−２−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８８２】
【化２６６】
2016515135.tif 000269
【０８８３】
２，３−ジクロロ安息香酸を用い、実施例１０７と類似の方法で調製して、ＳＦＣ分離を介して所望の生成物を得た（３１．２ｍｇ  １３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ16Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、３８７．２７；ｍ／ｚ実測値、３８８．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８８（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．４９（ｍ，３Ｈ），２．９９−２．７０（ｍ，２Ｈ）。
【０８８４】
実施例１１３：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリミジン−５−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８８５】
【化２６７】
2016515135.tif 000270
【０８８６】
工程Ａ：６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−２−メチル−３−ピリミジン−５−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。中間体６１を用い、実施例１０５に類似の方法で調製した。得られた残渣を、基本的ＨＰＬＣ（０〜９９％アセトニトリル）によって、次いで、ＳＦＣを介して精製し、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２１．８１；ｍ／ｚ実測値、４２２．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０８８７】
実施例１１４：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８８８】
【化２６８】
2016515135.tif 000271
【０８８９】
６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンを用い、実施例１１０に類似の方法で調製して、所望の生成物（２２．１ｍｇ  １０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ3Ｏについての質量計算値、３９０．２５；ｍ／ｚ実測値、３９１．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．０８（ｍ，２Ｈ），５．１５−４．７７（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．３３（ｍ  １Ｈ），４．２７−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．４２（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．６４（ｍ，１Ｈ）。
【０８９０】
実施例１１５：６−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−３−ピリジン−４−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン。
【０８９１】
【化２６９】
2016515135.tif 000272
【０８９２】
６−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−メチル−３−ピリジン−３−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジンを用い、実施例１１０に類似の方法で調製して、所望の生成物（５２．６ｍｇ  ２２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2Ｎ4Ｏについての質量計算値、３７３．２４；ｍ／ｚ実測値、３７４．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．６７（ｄｄ，Ｊ＝２１．７，５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．１９（ｍ，３Ｈ），５．１８−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．６２−４．２７（ｍ  １Ｈ），４．２３−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．０５−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．７５（ｍ，１Ｈ）。
【０８９３】
実施例１１６：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０８９４】
【化２７０】
2016515135.tif 000273
【０８９５】
中間体６２：Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン
【０８９６】
【化２７１】
2016515135.tif 000274
【０８９７】
工程Ａ：Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン。２−アミノピリジン（３６１ｍｇ，３．７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中溶液に、６０％水素化ナトリウム（１６４ｍｇ，４．０９ｍｍｏｌ）を加えた。２時間室温にて撹拌した後、２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン（８６４ｍｇ，４．０９ｍｍｏｌ）を加えた。更に３．５時間室温にて撹拌した後、飽和ＮＨ4Ｃｌ溶液（３０ｍｌ）を加えた。有機層を分離し、水層をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出した。合わせた有機層を、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）は、所望の生成物を生じた（３６６ｍｇ，３７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ9ＣｌＮ4Ｏ2についての質量計算値、２６４．０４；ｍ／ｚ実測値、２６５．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１．９，０．７，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．４，１．９，１Ｈ），７．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．４，５．０，０．９，１Ｈ），６．９３（ｄｔ，Ｊ＝８．２，０．８，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。
【０８９８】
中間体６２ｂ：６−メチル−Ｎ4−（ピリジン−２−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。
【０８９９】
【化２７２】
2016515135.tif 000275
【０９００】
工程Ｂ：６−メチル−Ｎ4−（ピリジン−２−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。Ｎ−（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミン（８６０ｍｇ，３．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍｌ）中溶液に、亜鉛粉末（２．１２ｇ，３２．４９ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．９３ｍｌ，１６．２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、還流まで加熱し、２時間にわたって撹拌した後、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌを加えた（４．０ｍｌ，１６．０ｍｍｏｌ）。還流にて一晩の撹拌の後、亜鉛を濾別し、濾液を濃縮した。残渣を、ＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍｌ）及びＩＰＡ（１０ｍｌ）中に溶解し、５％  Ｎａ2ＣＯ3（水溶液）を、ｐＨ  １１になるまで加えた。有機層を、分離した。水層に固体ＮａＣｌを加えて飽和させ、次いで、２０％  ＩＰＡ／ＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、油（５５０ｍｇ，８５％）まで濃縮した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ12Ｎ4，２００．１１；ｍ／ｚ実測値、２０１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９０１】
中間体６３：６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０９０２】
【化２７３】
2016515135.tif 000276
【０９０３】
工程Ｃ：６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。６−メチル−Ｎ4−（ピリジン−２−イル）ピリジン−３，４−ジアミン（５５０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中溶液に、酢酸（０．１７ｍｌ，６．４９ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル亜硝酸塩（０．５４ｍｌ，４．１２ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、反応物を、還流まで加熱し、一晩撹拌した。反応物を、濃縮し、残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜１０％［ＭｅＯＨ中２Ｍ  ＮＨ3］／ＣＨ2Ｃｌ2）によって精製し、所望の生成物を黄色ガムとして得た（４０８ｍｇ，７０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ9Ｎ5についての質量計算値、２１１．０９；ｍ／ｚ実測値、２１２．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ９．４４（ｄ，Ｊ＝０．９，１Ｈ），８．６７−８．６２（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．２３ｍ，１Ｈ），８．０１−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）。
【０９０４】
中間体６４：６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【０９０５】
【化２７４】
2016515135.tif 000277
【０９０６】
工程Ｄ：６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。溶液６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（５３０ｍｇ，１．９３２ｍｍｏｌ）の酢酸（１００ｍｌ）中溶液を、ＨＣｕｂｅ（登録商標）水素付加装置を９ＭＰａ（９０バール）、９０℃及び１ｍｌ／分にて用いて、Ｒｈ／Ｃカートリッジに通した。酢酸を、濃縮し、残渣に、１Ｎ  ＮａＯＨを、ｐＨ  １２になるまで加えた。水層を、２０％  ＩＰＡ／ＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。有機層を合わせ、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、褐色固体（２４３ｍｇ，５８％）まで濃縮した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ11Ｈ13Ｎ5についての質量計算値、２１５．１２；ｍ／ｚ実測値、２１６．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ  ８．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，４．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１３−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４０（ｍ，１Ｈ），３．０９−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８６−２．７９（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【０９０７】
工程Ｅ：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
工程Ｅを、６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンから、実施例６５に記載の条件を用いて実施した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２１．０９；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９０８】
実施例１１７：（２−クロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９０９】
【化２７５】
2016515135.tif 000278
【０９１０】
表題化合物を、中間体２０を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、２−クロロ−４−フルオロ安息香酸を２，３−ジクロロ安息香酸と置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13ＣｌＦＮ5Ｏ，３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９１１】
実施例１１８：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｓ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９１２】
【化２７６】
2016515135.tif 000279
【０９１３】
実施例１１８及び実施例１１９を、実施例１１６のエナンチオマーを（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム）を用いて分離することによって、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２１．０９；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９１４】
実施例１１９：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−（Ｒ*）−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９１５】
【化２７７】
2016515135.tif 000280
【０９１６】
実施例１１８及び実施例１１９を、実施例１１７のエナンチオマーを（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈカラム）を用いて分離することによって、調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２１．０９；ｍ／ｚ実測値、４２２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９１７】
実施例１２０：５−［（２，３−ジクロロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９１８】
【化２７８】
2016515135.tif 000281
【０９１９】
実施例１２０を、６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン及び２，３ジクロロ安息香酸から、実施例６５に記載の条件を用いて調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ15Ｃｌ2Ｎ5Ｏについての質量計算値、３８７．０７；ｍ／ｚ実測値、３８８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９２０】
実施例１２１：５−［（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カルボニル］−６−メチル−１−ピリジン−２−イル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９２１】
【化２７９】
2016515135.tif 000282
【０９２２】
実施例１２１を、６−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン及び２，３−ジクロロ−４−フルオロ安息香酸から、実施例６５に記載の条件を用いて調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、４０５．０６；ｍ／ｚ実測値、４０６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９２３】
実施例１２２：５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９２４】
【化２８０】
2016515135.tif 000283
【０９２５】
実施例１１６について記載の経路を介して、２−アミノピリジン（工程Ａにおいて）の代わりに２−アミノ−３−フルオロピリジンから開始して、実施例１２２を調製した。その後の工程は、工程Ｂ〜Ｄにおいて記載のものと同様に実施した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．０８；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９２６】
実施例１２３：（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９２７】
【化２８１】
2016515135.tif 000284
【０９２８】
表題化合物を、中間体２０を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸と置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13Ｆ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、３９１．１；ｍ／ｚ実測値、３９２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９２９】
実施例１２４：（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９３０】
【化２８２】
2016515135.tif 000285
【０９３１】
表題化合物を、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸と置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。開始物質を、工程１、中間体１７  ｏ−アニシジンを２−アミノピリジンに置き換えて、中間体２０を得るために用いた手順に従って得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16Ｆ4Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、４２０．１；ｍ／ｚ実測値、４２１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９３２】
実施例１２５：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９３３】
【化２８３】
2016515135.tif 000286
【０９３４】
実施例６１と類似の方法で、表題化合物を調製した。開始物質を、工程１、中間体１７  ｏ−アニシジンを２−アミノピリジンに置き換えて、中間体２０を得るために用いた手順に従って得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ16ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、４３６．１；ｍ／ｚ実測値、４３７．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９３５】
実施例１２６：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
工程１：１−ブロモ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンゼン。
【０９３６】
【化２８４】
2016515135.tif 000287
【０９３７】
２−ブロモフェノール（１．０ｇ，５．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）中溶液に、ＮａＨ（６０％）（４６２ｍｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、室温で１０分間撹拌し、次いで、１−ブロモ−２−フルオロエタン（１．５ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、マイクロ波リアクター内で１３０℃にて４０分間にわたって照射した。粗混合物を、Ｈ2Ｏでクエンチし、水層を、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜２０％へプタン中ＤＣＭ）によって精製し、所望の化合物を、無色油として得た（８００ｍｇ，６３％）。
【０９３８】
工程２：２−（２−フルオロエトキシ）アニリン
【０９３９】
【化２８５】
2016515135.tif 000288
【０９４０】
実施例１２６、工程１の生成物（８００ｍｇ，３．６５，ｍｍｏｌ）の脱酸素化トルエン（１５ｍｌ）中溶液に、ＮａＯｔＢｕ（４９８ｍｇ，５．２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３６４ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２１７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及びベンゾフェノンイミン（０．８ｍｌ，４．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、１２０℃にて３時間にわたって加熱した。次いで、粗混合物を、ＤＣＭで洗浄し、水層を、飽和ＮａＨＣＯ3によって塩基性にした。水層をＤＣＭで抽出し、組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー（０〜５％  ＤＣＭ中ＭｅＯＨ）によって精製し、表題化合物を得た（５６６ｍｇ，９０％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ8Ｈ10ＦＮＯについての質量計算値、１５５．１；ｍ／ｚ実測値、１５６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９４１】
工程３：Ｎ−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−３−ニトロピリジン−４−アミン
【０９４２】
【化２８６】
2016515135.tif 000289
【０９４３】
表題化合物を、実施例１２６工程２の生成物を２−アミノピリジンと置き換えて、中間体１７工程１に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ12ＦＮ3Ｏ3についての質量計算値、２７７．１；ｍ／ｚ実測値、２７８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９４４】
工程４：Ｎ4−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）ピリジン−３，４−ジアミン
【０９４５】
【化２８７】
2016515135.tif 000290
【０９４６】
表題化合物を、実施例１２６工程３の生成物をＮ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミンと置き換えて、中間体１８工程２に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ14ＦＮ3Ｏについての質量計算値、２４７．１；ｍ／ｚ実測値、２４８．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９４７】
工程５：１−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９４８】
【化２８８】
2016515135.tif 000291
【０９４９】
表題化合物を、実施例１２６工程４の生成物をＮ−４−ピリジン−２−イルピリジン−３，４−ジアミンと置き換えて、中間体１９工程３に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ11ＦＮ4Ｏについての質量計算値、２５８．１；ｍ／ｚ実測値、２５９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９５０】
工程６：１−（２−（２−フルオロエトキシ）フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９５１】
【化２８９】
2016515135.tif 000292
【０９５２】
表題化合物を、実施例１２６工程５の生成物を１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、中間体２０工程４に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ13Ｈ15ＦＮ4Ｏについての質量計算値、２６２．１；ｍ／ｚ実測値、２６３．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９５３】
工程７：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（２−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９５４】
【化２９０】
2016515135.tif 000293
【０９５５】
表題化合物を、実施例１２６、工程６の生成物を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ17ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ2についての質量計算値、４６８．１；ｍ／ｚ実測値、４６９．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９５６】
実施例１２７：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９５７】
【化２９１】
2016515135.tif 000294
【０９５８】
工程１：Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３−ニトロピリジン−４−アミン。
【０９５９】
【化２９２】
2016515135.tif 000295
【０９６０】
表題化合物を、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを２−アミノピリジンと置き換えて、中間体１７工程１に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ9Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、２１９．１；ｍ／ｚ実測値、２２０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９６１】
工程２：Ｎ4−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３，４−ジアミン
【０９６２】
【化２９３】
2016515135.tif 000296
【０９６３】
表題化合物を、実施例１２７、工程１の生成物をＮ−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピリジン−２−アミンと置き換えて、中間体１８工程２に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ11Ｎ5についての質量計算値、１８９．１；ｍ／ｚ実測値、１９０．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９６４】
工程３：１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９６５】
【化２９４】
2016515135.tif 000297
【０９６６】
表題化合物を、実施例１２７、工程２の生成物をＮ−４−ピリジン−２−イルピリジン−３，４−ジアミンと置き換えて、中間体１９工程３に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ8Ｎ6についての質量計算値、２００．１；ｍ／ｚ実測値、２０１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９６７】
工程４：１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０９６８】
【化２９５】
2016515135.tif 000298
【０９６９】
表題化合物を、実施例１２７工程３の生成物を１−ピリジン−２−イル−１Ｈ−［１，２，３］−トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、中間体２０工程４に記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ9Ｈ12Ｎ6についての質量計算値、２０４．１．１；ｍ／ｚ実測値、２０５．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９７０】
工程５：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９７１】
【化２９６】
2016515135.tif 000299
【０９７２】
表題化合物を、実施例１２６工程４の生成物を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４１０．１；ｍ／ｚ実測値、４１１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９７３】
実施例１２８：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９７４】
【化２９７】
2016515135.tif 000300
【０９７５】
表題化合物を、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルアミンを実施例１２７工程１において１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンと置き換えて、実施例１２７と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４１０．１；ｍ／ｚ実測値、４１１．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９７６】
実施例１２９：（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９７７】
【化２９８】
2016515135.tif 000301
【０９７８】
表題化合物を、中間体２０を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、４−クロロ−２−フルオロ安息香酸を２，３−ジクロロ安息香酸と置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13ＣｌＦＮ5Ｏについての質量計算値、３５７．１；ｍ／ｚ実測値、３５８．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９７９】
実施例１３０：（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９８０】
【化２９９】
2016515135.tif 000302
【０９８１】
表題化合物を、中間体２０を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、２，３−ジクロロ−４−フルオロ安息香酸を２，３−ジクロロ安息香酸と置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ12Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、３９１．０；ｍ／ｚ実測値、３９２．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９８２】
実施例１３１：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９８３】
【化３００】
2016515135.tif 000303
【０９８４】
表題化合物を、４−フルオロピリジン−２−アミンを実施例１２７工程１において１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンと置き換えて、実施例１２７と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ12ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２５．１；ｍ／ｚ実測値、４２６．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９８５】
実施例１３２：（３，４−ジフルオロ−２−メチルフェニル）（１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ−［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９８６】
【化３０１】
2016515135.tif 000304
【０９８７】
表題化合物を、中間体２０を１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換え、３，４−ジフルオロ−２−メチル安息香酸を２，３−ジクロロ安息香酸と置き換えて、実施例６１と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ15Ｆ2Ｎ5Ｏについての質量計算値、３５５．１；ｍ／ｚ実測値、３５６．２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９８８】
実施例１３３：（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９８９】
【化３０２】
2016515135.tif 000305
【０９９０】
実施例８５を、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上の、７０％  ＣＯ2及び３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いるキラルＳＦＣによって精製し、表題化合物を、絶対配置が未知である単エナンチオマーとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４１０．０９；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９９１】
実施例１３４：（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（４−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９９２】
【化３０３】
2016515135.tif 000306
【０９９３】
実施例８５を、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上の、７０％  ＣＯ2及び３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いるキラルＳＦＣによって精製し、表題化合物を、絶対配置が未知である単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７０％  ＣＯ2，３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、１．９９分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ14ＣｌＦ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、４１０．０９；ｍ／ｚ実測値、４１１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９９４】
実施例１３５：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９９５】
【化３０４】
2016515135.tif 000307
【０９９６】
表題化合物を、６−フルオロピリジン−２−アミンを実施例１２７工程１において１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンと置き換えて、実施例１２７と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ12ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４２５．１；ｍ／ｚ実測値、４２６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０９９７】
実施例１３６：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【０９９８】
【化３０５】
2016515135.tif 000308
【０９９９】
表題化合物を、２−アミノ−４−メトキシピリジンを実施例１２７工程１において１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンと置き換えて、実施例１２７と類似の方法で調製した。
【１０００】
実施例１３７：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
工程１：１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１００１】
【化３０６】
2016515135.tif 000309
【１００２】
表題化合物を、６−フルオロピリジン−２−アミンを中間体１７の合成において２−アミノピリジンと置き換えて、中間体１９（中間体１７工程１〜中間体１９工程３）に記載の方法と類似の方法で調製した。生成物を、粗のまま、以下の工程２で使用した。
【１００３】
工程２：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１００４】
【化３０７】
2016515135.tif 000310
【１００５】
表題化合物を、実施例１２６工程５の生成物を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンと置き換えて、実施例７２と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ12ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３７．１；ｍ／ｚ実測値、４３８．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１００６】
工程３：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１００７】
【化３０８】
2016515135.tif 000311
【１００８】
表題化合物を、実施例１３７工程２、工程６の生成物を中間体２と置き換えて、実施例１１工程Ａに記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１００９】
実施例１３８：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０１０】
【化３０９】
2016515135.tif 000312
【１０１１】
表題化合物を、４−フルオロピリジン−２−アミンを工程１において６−フルオロピリジン−２−アミンと置き換えて、実施例１３７と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４４０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０１２】
実施例１３９：（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
工程１：２，３−ジクロロ−４−フルオロベンゾイルクロリド。
【１０１３】
【化３１０】
2016515135.tif 000313
【１０１４】
表題化合物を、２，３−ジクロロ−４−フルオロ安息香酸を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−安息香酸と置き換えて、中間体１２と類似の方法で調製した。
【１０１５】
工程２：（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０１６】
【化３１１】
2016515135.tif 000314
【１０１７】
表題化合物を、実施例１３９工程１の生成物を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドに置き換え、中間体１９を１−ピラジン２−イル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンに置き換えて、実施例７２と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ12Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、４０３．０；ｍ／ｚ実測値、４０３．９［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０１８】
工程３：（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０１９】
【化３１２】
2016515135.tif 000315
【１０２０】
表題化合物を、実施例１３９工程２、工程６の生成物を中間体２と置き換えて、実施例１１工程Ａに記載の方法と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０２１】
実施例１４０：（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
工程１：（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０２２】
【化３１３】
2016515135.tif 000316
【１０２３】
表題化合物を、実施例１３９工程１の生成物を２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドに置き換えて、実施例７２と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ11Ｃｌ2ＦＮ6Ｏについての質量計算値、４０４．０；ｍ／ｚ実測値、４０５．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０２４】
工程２：２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０２５】
【化３１４】
2016515135.tif 000317
【１０２６】
実施例１４０工程１の生成物（３５０ｍｇ，０．８６４ｍｍｏｌ）のＴＦＡ（２ｍｌ）中溶液に、トリエチルシラン（０．３５ｍｌ，２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を密封し、８０℃にて２時間にわたって加熱した。反応物を、ＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、有機部分を、ＮａＨＣＯ3で洗浄した。次いで、有機部分を、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、へプタン／ＥｔＯＡｃによって溶出して、表題化合物（１４０ｍｇ，４０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13Ｃｌ2ＦＮ6Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０７．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０２７】
実施例１４１：（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０２８】
【化３１５】
2016515135.tif 000318
【１０２９】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び６０％  ＣＯ2、４０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いる実施例１３９のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む６０％  ＣＯ2，４０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、３．１３分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．８［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０３０】
実施例１４２：（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０３１】
【化３１６】
2016515135.tif 000319
【１０３２】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び６０％  ＣＯ2、４０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いる実施例１３９のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む６０％  ＣＯ2，４０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．１８分の保持時間）。ＭＳ  （ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、４０５．１；ｍ／ｚ実測値、４０５．６［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０３３】
実施例１４３：（Ｒ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０３４】
【化３１７】
2016515135.tif 000320
【１０３５】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び６０％  ＣＯ2、４０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いる実施例１４０のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む６０％  ＣＯ2，４０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、３．２１分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13Ｃｌ2ＦＮ6Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．８［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０３６】
実施例１４４：（Ｓ*）−（２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル）（４−メチル−１−（ピラジン２−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０３７】
【化３１８】
2016515135.tif 000321
【１０３８】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び６０％  ＣＯ2、４０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いる実施例１４０のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む６０％  ＣＯ2，４０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．５３分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ17Ｈ13Ｃｌ2ＦＮ6Ｏについての質量計算値、４０６．１；ｍ／ｚ実測値、４０６．６［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０３９】
実施例１４５：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０４０】
【化３１９】
2016515135.tif 000322
【１０４１】
実施例１４０と類似の方法で、表題化合物を調製した。開始物質を、５−メトキシ−ピリジン−２−イルアミンを工程１中間体１７において２−アミノピリジンと置き換えて、中間体１９を合成するために記載した経路に従って調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、４５１．１；ｍ／ｚ実測値、４５２．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０４２】
実施例１４６：（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０４３】
【化３２０】
2016515135.tif 000323
【１０４４】
実施例１３７を、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上の、８０％  ＣＯ2及び２０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いるキラルＳＦＣによって精製し、表題化合物を、配置が未知である単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む８０％  ＣＯ2，２０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、３．４２分の保持時間）。［α］＝＋２１．２°（ｃ  ０．５２ｗ／ｖ％，ＤＭＦ，）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．９［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０４５】
実施例１４７：（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０４６】
【化３２１】
2016515135.tif 000324
【１０４７】
実施例１３７を、（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上の、８０％  ＣＯ2及び２０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いるキラルＳＦＣによって精製し、表題化合物を、配置が未知である単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む８０％  ＣＯ2，２０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．０６分の保持時間）。［α］＝−２２．４（０．５８ｗ／ｖ％，ＤＭＦ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．８［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０４８】
実施例１４８：（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０４９】
【化３２２】
2016515135.tif 000325
【１０５０】
実施例１３８を、（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上の、８０％  ＣＯ2及び２０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いるキラルＳＦＣによって精製し、表題化合物を、配置が未知である単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む８０％  ＣＯ2，２０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、３．４３分の保持時間）。［α］＝−２３．２（０．５６ｗ／ｖ％，ＤＭＦ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．９［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０５１】
実施例１４９：（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０５２】
【化３２３】
2016515135.tif 000326
【１０５３】
実施例１３８を、（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＤ−Ｈ  ５μｍ  ２５０×２０ｍｍ）上の、８０％  ＣＯ2及び２０％  ＥｔＯＨ（０．３％  ｉＰｒＮＨ2含有）の移動相を用いるキラルＳＦＣによって精製し、表題化合物を、配置が未知である単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む８０％  ＣＯ2，２０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．４８分の保持時間）。［α］＝＋２３．１（０．５３ｗ／ｖ％，ＤＭＦ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ19Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏについての質量計算値、４３９．１；ｍ／ｚ実測値、４３９．９［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０５４】
実施例１５０：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０５５】
【化３２４】
2016515135.tif 000327
【１０５６】
表題化合物を、２−アミノ−４−メトキシピリジンを中間体１７の合成において２−アミノピリジンと置き換えて、実施例１３７と類似の方法で調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、４５１．１；ｍ／ｚ実測値、４５２．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０５７】
実施例１５１：（Ｒ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０５８】
【化３２５】
2016515135.tif 000328
【１０５９】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び８５％  ＣＯ2、１５％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例１５０のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む８０％  ＣＯ2，２０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．４０分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、４５１．１；ｍ／ｚ実測値、４５１．８［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０６０】
実施例１５２：（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（４−メトキシピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０６１】
【化３２６】
2016515135.tif 000329
【１０６２】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び８５％  ＣＯ2、１５％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例１５０のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ  ＯＤ−Ｈ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む８０％  ＣＯ2，２０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、５．４６分の保持時間）。［α］＝＋３１．６（０．５１ｗ／ｖ％，ＤＭＦ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2についての質量計算値、４５１．１；ｍ／ｚ実測値、４５１．９［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０６３】
実施例１５３：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０６４】
【化３２７】
2016515135.tif 000330
【１０６５】
工程Ａ：５−フルオロ−Ｎ−（２−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン。Ｐｄ（ＯＡｃ）2（０．１５ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）及びＢＩＮＡＰ（０．４２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）の溶液を、トルエン中（２ｍｌ）で室温にて１０分間にわたって撹拌した。次いで、この混合物を、４−クロロ−２−メチル−３−ニトロピリジン（３．００ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−フルオロピリミジン（２．２０ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3（２．６ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）をトルエン中（１０ｍｌ）に含むマイクロ波バイアルに加えた。反応物を、１１０℃にて１時間にわたって、マイクロ波装置内で照射した。反応物を、ＤＣＭで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、洗浄して、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）は、所望の化合物（１．６０ｇ，３８％）を生じた。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ8ＣｌＦＮ5Ｏ2についての質量計算値、２４９．０７；ｍ／ｚ実測値、２５０．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０６６】
工程Ｂ：Ｎ−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−２−メチルピリジン−３，４−ジアミン。５−フルオロ−Ｎ−（２−メチル−３−ニトロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン（４．０ｇ，１６．０ｍｍｏｌ）の脱気ＥｔＯＨ（１００ｍｌ）及びＡｃＯＨ（２ｍＬ）中溶液に、ＥｔＯＨ（１０ｍｌ）中１０％  Ｐｄ／Ｃ（１．７０ｇ，１．６１ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、大気圧にて水素バルーン下に置き、１２時間にわたって撹拌した。反応物を、Ｃｅｌｉｔｅ（著作権）を通して濾過し、ＤＣＭで洗浄した。有機溶媒を濃縮し、表題化合物を得た（３．１０ｇ，８８％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ10ＣｌＦＮ5についての質量計算値、２１９．０９；ｍ／ｚ実測値、２２０．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０６７】
工程Ｃ：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。Ｎ−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−２−メチルピリジン−３，４−ジアミン（０．５０ｇ，２．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）及びＨＯＡｃ（０．１４ｍｌ，２．５１ｍｍｏｌ）中溶液を、ｔ−ブチル亜硝酸塩（０．４５ｍｌ，３．４２ｍｍｏｌ）で処理し、１００℃まで９０分間加熱した。反応物を、濃縮し、１Ｎ  ＮａＨＣＯ3で希釈し、ＤＣＭで抽出した（５０ｍｌ×３）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣（ＳｉＯ2；ＥｔＯＡｃ：Ｈｅｘ）のクロマトグラフィーから、表題化合物を得た（０．４０ｇ，７７％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ7ＦＮ6についての質量計算値、２３０．０７；ｍ／ｚ実測値、２３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【１０６８】
工程Ｄ：１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．９０ｇ，３．９１ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（５０ｍｌ）中溶液を、１０％  Ｐｔ／Ｃ触媒カートリッジに、Ｈ−Ｃｕｂｅ（著作権）水素付加装置上で、６ＭＰａ（６０バール）の圧力、６０℃の温度、及び１ｍｌ／分の流速にて通した。反応物を、濃縮し、１Ｎ  ＮａＯＨで希釈し、ＤＣＭで抽出した（１００ｍｌ×３）。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．４７ｇ、５１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ11ＦＮ6についての質量計算値、２３４．１０；ｍ／ｚ実測値、２３５．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０６９】
工程Ｅ：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３０ｇ，１．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（０．３４ｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．３８ｇ，１．２８ｍｍｏｌ）及びＥｔ3Ｎ（０．１８ｍｌ，１．２８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）中溶液を、３０分間にわたって撹拌した。反応物を、ＥｔＯＡｃ（３０ｍｌ）で希釈し、Ｈ2Ｏ（３×２０ｍｌ）で洗浄した。有機層を組み合わせ、乾燥させ（Ｎａ2ＳＯ4）、濃縮した。得られた残渣のクロマトグラフィー（ＳｉＯ2；ＭｅＯＨ（ＮＨ3）：ＤＣＭ）から、表題化合物を得た。（０．５１ｇ、９０％）。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．８０−８．４３（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．６６−６．６０（ｍ，１Ｈ），５．９５−４．９２（ｍ，１Ｈ），３．７７−２．５４（ｍ，３Ｈ），１．７４−１．５３（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ6Ｏについての質量計算値、４４０．０８；ｍ／ｚ実測値、４４１．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０７０】
実施例１５４（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン
【１０７１】
【化３２８】
2016515135.tif 000331
【１０７２】
中間体Ａ．１−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１０７３】
【化３２９】
2016515135.tif 000332
【１０７４】
中間体Ａを、工程Ａにおいて２−アミノピラジンの代わりに１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミンから開始して、実施例２０９に記載の経路を用いて調製した。その後の工程を、工程Ｂ〜Ｄに記載の工程と同様に実施した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ16Ｈ18Ｎ6についての質量計算値、２９４．２ｍ／ｚ実測値、２９５．２［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ７．６６−７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．３７−６．３４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３８−５．２６（ｍ，２Ｈ），４．１６−３．９０（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．０４（ｍ，３Ｈ）。
【１０７５】
中間体Ｂ．６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（塩酸塩）
【１０７６】
【化３３０】
2016515135.tif 000333
【１０７７】
１−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンのメタノール（８００ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）中溶液に、パラジウム（ＩＩ）クロリド（２４１ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）及び１０％  ＨＣｌ（１ｍｌ）を加えた。フラスコを排気し、その後、Ｈ2雰囲気下に置いた。３０分間にわたる室温での撹拌の後、更にパラジウム（ＩＩ）クロリドを加えた（２５０ｍｇ）。反応物を、７２時間にわたって撹拌し、固体を濾別し、濾液を真空下で濃縮し、表題中間体を固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ9Ｈ12Ｎ6についての質量計算値、２０４．１ｍ／ｚ実測値、２０５．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ  １３．５６−１３．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．９８−９．６４（ｍ，１Ｈ），８．０３−７．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．５１−４．３０（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．９０（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．４２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）。
【１０７８】
実施例１５４（６−メチル−１−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）（２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン
【１０７９】
【化３３１】
2016515135.tif 000334
【１０８０】
実施例１５４を、中間体Ｂから、実施例６５において記載された条件を用いて調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ18Ｈ17Ｆ3Ｎ6Ｏについての質量計算値、３９０．１ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  １１．３６−１１．０１（ｓ，０．６Ｈ），１０．５５−１０．２６（ｓ，０．４Ｈ），７．７５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．８０（ｍ，１Ｈ），５．９３−５．６９（ｍ，１Ｈ），４．６１−４．２６（ｍ，１．７Ｈ），４．１９−４．０７（ｍ，０．３Ｈ），３．５８−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．１８（ｍ，３Ｈ），１．４５−１．１５（ｍ，３Ｈ）。
【１０８１】
実施例１５５（Ｓ*）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０８２】
【化３３２】
2016515135.tif 000335
【１０８３】
ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ17Ｈ13ＣｌＦ2Ｎ6Ｏについての質量計算値、３９０．１ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０８４】
実施例１５６（Ｓ）−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０８５】
【化３３３】
2016515135.tif 000336
【１０８６】
ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ17Ｈ13ＣｌＦ2Ｎ6Ｏについての質量計算値、３９０．１ｍ／ｚ実測値、３９１．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０８７】
実施例１５７：（Ｓ*）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０８８】
【化３３４】
2016515135.tif 000337
【１０８９】
絶対配置が未知である表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2、３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例１５３のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７５％  ＣＯ2，２５％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．０７分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ6Ｏについての質量計算値、４４０．０８；ｍ／ｚ実測値、４４１．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０９０】
実施例１５８：（Ｒ）−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン（この化合物の代替物の合成は、実施例３４４に示す）
【１０９１】
【化３３５】
2016515135.tif 000338
【１０９２】
表題化合物を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ−Ｈ（５μｍ，２５０×２０ｍｍ）及び７０％  ＣＯ2、３０％  ＥｔＯＨの移動相を用いる実施例１５３のキラルＳＦＣ精製によって、単エナンチオマーとして得た。エナンチオマー純度を、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＡＤ（２５０×４．６ｍｍ）及び０．３％  ｉＰｒＮＨ2を含む７５％  ＣＯ2，２５％  ＥｔＯＨの移動相を用いる、７分間にわたる分析用ＳＦＣによって確認した。（１００％単エナンチオマー、４．７７分の保持時間）。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ18Ｈ13ＣｌＦ4Ｎ6Ｏについての質量計算値、４４０．０８；ｍ／ｚ実測値、４４１．０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０９３】
中間体Ｃ：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。
【１０９４】
【化３３６】
2016515135.tif 000339
【１０９５】
工程Ｂ：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン。窒素雰囲気下で、ＴＨＦ（０．８９ｍｌ，２．６６ｍｍｏｌ）中３．０Ｍ  ＭｅＭｇＢｒを、１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（３００ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３ｍｌ）中混合物に、−７８℃にて加えた。５分間後、中間体１２のＴＨＦ（３ｍｌ）中混合物を、反応混合物にゆっくりと滴下した。１０分後に、反応混合物をゆっくりと室温に加温した。１時間後、反応混合物を、飽和ＮＨ4Ｃｌ（水溶液）（２０ｍｌ）でクエンチした。水（１５ｍｌ）を加え、混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）を用いて抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗物質を、ＳｉＯ2上のクロマトグラフィーで精製し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ17ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４４７．１１；ｍ／ｚ実測値、４４８．１０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１０９６】
実施例１５９（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１０９７】
【化３３７】
2016515135.tif 000340
【１０９８】
中間体Ｃ及び酸化白金（ＩＶ）のＴＨＦ中混合物を、室温にて、水素雰囲気下（１  ａｔｍ，バルーン）で撹拌させた。１６時間後、６０％変換を観察し、ａｃｒｏｄｉｓｃシリンジフィルターを通して、反応混合物を濾過した。このフィルターを、ＤＭＳＯで洗浄した。濾液を濃縮し、中に溶解し、最小限のＭｅＯＨ：ＤＭＳＯ（１：１）混合物中に溶解し、Ｐｒｅｐ  Ａｇｉｌｅｎｔシステム上のＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ＯＢＤ  ５０×１００ｍｍカラムを用いたクロマトグラフィーによって精製し、５〜９９％（Ｈ2Ｏ中０．０５％  ＮＨ4ＯＨ）／ＡＣＮによって、１７分間にわたって溶出し、表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ21Ｈ19ＣｌＦ3Ｎ5Ｏについての質量計算値、４４９．１２；ｍ／ｚ実測値、４５０．２０［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．２５−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．３１（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｄｔ，Ｊ＝１３．４，６．６Ｈｚ，０．６Ｈ），５．０６（ｔｔ，Ｊ＝９．９，５．４Ｈｚ，０．４Ｈ），４．９２−４．７２（ｍ，０．４Ｈ），３．６１−２．７０（ｍ，３．６Ｈ），２．４６−２．２６（ｍ，６Ｈ），１．８４−１．４４（ｍ，３Ｈ）。
【１０９９】
中間体Ｄ（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１１００】
【化３３８】
2016515135.tif 000341
【１１０１】
中間体Ｃと類似の方法で、中間体１２の代わりに中間体１４を用いて、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ20Ｈ17Ｃｌ2Ｎ5Ｏについての質量計算値、４１３．０８ｍ／ｚ実測値、４１４．１０［Ｍ＋Ｈ］+。
【１１０２】
実施例１６０（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３，５−ジメチルピリジン−２−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１１０３】
【化３３９】
2016515135.tif 000342
【１１０４】
ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ20Ｈ19Ｃｌ2Ｎ5Ｏについての質量計算値、４１５．１ｍ／ｚ実測値、４１６．１［Ｍ＋Ｈ］+。1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ  ８．３３−８．０８（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．２２−５．９２（ｍ，０．６Ｈ），５．１３−５．０２（ｍ，０．４Ｈ），５．００−４．７４（ｍ，０．４Ｈ），３．６９−２．７０（ｍ，３．６Ｈ），２．５１−２．２７（ｍ，６Ｈ），１．８６−１．４３（ｍ，３Ｈ）。
【１１０５】
実施例１６１：（２，３−ジクロロフェニル）（１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１１０６】
【化３４０】
2016515135.tif 000343
【１１０７】
実施例１６１を、６−メチル−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンから、２，３−ジクロロベンゾイルクロリドを２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドと置き換えて、実施例６３工程５に記載の条件と同じ条件を用いて調製した。６−メチル−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン実施例１１６に記載の経路を用い、工程Ａにおいて２−アミノピリジンの代わりに２−アミノ−３−フルオロピリジンから開始して、作製した。この後の工程を、実施例１１６工程Ｂ〜Ｄに記載の工程と同様に実施した。ＭＳ（ＥＳＩ）Ｃ18Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ5Ｏについての質量計算値、４０５．０６；ｍ／ｚ実測値、４０６．１［Ｍ＋Ｈ］+。
【１１０８】
実施例１６２：（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）（１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）メタノン
【１１０９】
【化３４１】
2016515135.tif 000344
【１１１０】
中間体４８
工程１：１−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン。
【１１１１】
【化３４２】
2016515135.tif 000345
【１１１２】
中間体４８（５０ｍｇ，０．２６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍｌ）中溶液に、１−ブロモ−２−フルオロエタン（４１ｍｇ，０．３２２ｍｍｏｌ）及びＣｓ2ＣＯ3(２６３ｍｇ，０．８０６ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、マイクロ波装置内で、１０分間にわたって１２０℃で照射した。得られた混合物を、濾過し、濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し、１００％  ＥｔＯＡｃによって溶出して、表題化合物（６２ｍｇ，８８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：Ｃ10Ｈ9ＦＮ6についての質量計算値、２３２．１；ｍ／ｚ実測値、２３３．０［Ｍ＋Ｈ］