(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）：2016524615.tif 000213（式中：Ｘが、メチルまたは塩素であり；Ｒ1が、フッ素または臭素であり；Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；Ｑが、ピラン−３，５−ジオン−４−イル、チオピラン−３，５−ジオン−４−イル、ピペリジン−３，５−ジオン−４−イル、シクロペンタン−１，３−ジオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３−ジオン−２−イル、またはシクロヘプタン−１，３−ジオン−２−イルである）の化合物、またはその誘導体（例えば、縮合二環式誘導体、および／またはスピロ環式誘導体などの縮合誘導体）、またはそのエノールケトン互変異性体誘導体（ここで、Ｑが、本明細書にさらに定義される）に関し；式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する。好ましくは、Ｘがメチルであり；および／またはＲ1がフッ素であり；および／またはＲ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である。これらの化合物は、除草剤としての使用に好適である。したがって、本発明は、有用な植物の作物における、雑草、特に、イネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む方法にも関する。
2016524615.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2016524615.tif 000209
（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ1が、フッ素または臭素であり；
Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｑが、式Ｑ１またはＱ２：
【化２】
2016524615.tif 000210
のいずれかの基であり、式中：
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｒ6AA−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−スルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつ前記ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合された非置換の４員、５員または６員単環式ヘテロシクリルであり、
またはＲ6が、Ｔ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、ｍが、０または１であり、Ｒ7が水素であるか、またはＲ7およびＲ5が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロシクリルであり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、ここで、Ｒ8が水素であるか、またはＲ8およびＲ5が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｈｅｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロアリールであり；
またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−であり；または前記−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合された前記環炭素原子ではなく、かつ前記−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合された前記環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、独立して、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エトキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メトキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−オキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−；またはベンジルオキシであり、ここで、前記フェニル環が、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ6が、そのフェニル環において、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；またはＲ3およびＲ4が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が、上に定義されるとおりであり、
またはＲ5およびＲ6が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が上に定義されるとおりであり、
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−であり；
Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つの環ヘテロ原子を有する４〜７員の単環式または８〜１１員の縮合二環式ヘテロシクリルであり；ここで、Ｔが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、−ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、−Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素における、１つのＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ；またはＲ9−Ｃ（Ｏ）−、またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；
Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ここで：
Ｒ6AAが、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の塩素を含み；
Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）が、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルではなく；
Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、または−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）であり；
Ｒ6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1フルオロアルキル、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ6GおよびＲ6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ6Hが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ1フルオロアルキルであり；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、前記Ｃ＝Ｃ二重結合に関与する炭素原子において結合されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシメチル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、シクロプロピル、フラニル、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル；またはフェニルまたは独立して、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルであり；
Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エチル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メチルであり；
Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４または５であり；ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４であり；
Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの１つ、２つまたは全てが水素であり；
Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換されるフェニル；または環炭素において結合され、かつ独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換される５員または６員ヘテロアリールであり；
Ｒ19およびＲ22が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ20およびＲ21が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
またはＲ20およびＲ21が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、または＝ＣＨ2であり；
またはＲ20およびＲ21が、それらが結合された前記炭素原子と一緒になって、５、６または７員不飽和ヘテロシクリルを形成し、ここで、前記ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ここで、前記ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；
Ｑ２中：
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、前記ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合されており；
ただし、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36のうちの１つ以下が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ33およびＲ34が、一緒になって、−（ＣＨ2）n31−または−（ＣＨ2）n32−Ｘ31−（ＣＨ2）n33−であり、Ｒ35およびＲ36が上に定義されるとおりであり、またはＲ35およびＲ36が、一緒になって、−（ＣＨ2）n31−または−（ＣＨ2）n32−Ｘ1−（ＣＨ2）n33−であり、Ｒ33およびＲ34が上に定義されるとおりであり；
Ｘ31が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ３１が、２、３、４または５であり；
ｎ３２およびｎ３３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３２＋ｎ３３が、２、３または４であり；
またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ37c）＝Ｃ（Ｒ37d）−であり；
ここで、Ｒ37cおよびＲ37dが、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−であり；
Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して：水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル置換基で置換されるＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ38およびＲ39のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル、任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル、任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−、任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）、またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
またはＲ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、Ｒ39がＣ1〜Ｃ2アルコキシであり；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−であり；
ここで、Ｘ32が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
ｎ３７が、２、３、４、５または６であり；
ｎ３８およびｎ３９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３、４または５であり；
Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、ただし、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313のうちの１つ以下がＣ3〜Ｃ4アルキルであり；
ここで、Ｒ6AA、Ｒ6BB、Ｒ6C1、Ｒ6C2、Ｒ6E、Ｒ6F、Ｒ6G、Ｒ6HおよびＲ6Jが、ＱがＱ１である場合について本明細書に上述されるとおりであり；
ここで：
Ｇが、水素、農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、前記ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたは��トロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される前記窒素と一緒に、任意選択的に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を含有する非置換の４、５、６または７員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまた���３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgが、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ��たはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基が、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、前記ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、��つまたは３つで置換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、前記フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物であって；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の前記化合物が、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する化合物。
【請求項２】
Ｘがメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1がフッ素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである、請求項１、２または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aがメチルである、請求項１、２または３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素であり；または
Ｒ3およびＲ5が水素であり、Ｒ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｔ−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、Ｒ7が、水素；またはＨｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、ここで、Ｒ8が水素であり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−であり；
ここで：
Ｒ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの２つまたは全てが水素であり；
Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する、４、５または６員の単環式ヘテロシクリルであり；
前記ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；
ここで、Ｔが、環炭素原子において、前記−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に結合され；
Ｔ中、前記１つの環ヘテロ原子が、前記−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に対する結合位置である前記環原子に直接結合されず；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、メトキシメチル−、またはシクロプロピルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ＳＣ1〜Ｃ2アルキル、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素、塩素またはシアノである１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、前記Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｈｅｔが、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；ピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、およびピリダジニルから選択される、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり；
Ｈｅｔ中、前記−ＣＨ（Ｒ8）−部分に対する結合点である前記環原子に直接結合される任意の環炭素原子が非置換である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である場合、
Ｒ4およびＲ6は、一緒になって、
【化３】
2016524615.tif 000211
である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；ただし、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36のうちの１つ以下が、アルコキシアルキルである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルであり；または
Ｒ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ39が：
Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ；
Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分は、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキルである１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つの環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、前記ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない前記環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ1がフッ素であり、
Ｘがメチルであり、
Ｒ2がＯＲ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチルおよびジフルオロメチルから選択され、
ＱがＱ１であるか（ここで、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が水素であり、Ｒ6が、水素またはプロパルギルであり、Ｇが水素であり）、
またはＱがＱ２であるかのいずれかであり（ここで、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ38およびＲ39がそれぞれ、独立して、水素またはメチルであり）、
Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ37c）＝Ｃ（Ｒ37d）−であり、ここで、Ｒ37cおよびＲ37dが、請求項１に定義されるとおりである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｑが、式Ｑ１の基であり、または
Ｑが、式Ｑ２の基であり、ＹがＯである、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
それぞれ、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４またはＡ１６：
【化４】
2016524615.tif 000212
である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
（ｉ）請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物と、
（ｉｉ）農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒と；
（ｉｉｉ）任意選択的に、１つ以上のさらなる除草剤および／または任意選択的に、毒性緩和剤と
を含む除草性組成物。
【請求項２１】
有用な植物の作物におけるイネ科の単子葉植物の雑草を防除する方法であって、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項２０に記載の除草性組成物を、前記雑草および／または前記植物および／またはその場所に施用する工程を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草活性（アルキニル−フェニル）置換環状ジオン化合物、特に、ピランジオン（ｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、チオピランジオン（ｔｈｉｏｐｙｒａｎｄｉｏｎｅ）、ピペリジンジオン、シクロペンタンジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘキサントリオンまたはシクロヘプタンジオン化合物、およびその誘導体（例えば、必要に応じて、そのエノールケトン互変異性体誘導体および／またはその縮合および／または二環式誘導体）、それらの調製のための方法、それらの化合物を含む除草性組成物、ならびに特に、有用な植物の作物における、イネ科の単子葉植物の雑草などの雑草の防除または望ましくない植物の成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第０１／１７９７２  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、除草剤としての使用に好適な、（４−メチル−フェニル）置換された（例えば、４−メチル−２，６−ジエチル−フェニル置換された）炭素環または複素環、特に、炭素環式または複素環式ジオンが開示されている。
【０００３】
国際公開第０３／０１３２４９  Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）およびその相当する米国特許出願公開第２００５／００５４５３５  Ａ１号明細書には、（ａ）（置換フェニル）置換環状ケトエノールおよび（ｂ）作物の適合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）を向上させる化合物、特に、クロキントセット−メキシルまたはメフェンピル−ジエチルを含む選択的な除草性組成物が開示されている。国際公開第０３／０１３２４９  Ａ１号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００５／００５４５３５  Ａ１号明細書において、環状ケトエノール（その互変異性体が環状ジオンである）は、特に、３−（置換フェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−テトラヒドロフラン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−ピラン−２，４−ジオン誘導体、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、または２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンなど、またはこれらの環状ケトエノール／環状ジオンの誘導体（例えばエステルまたはカーボネート誘導体）であり得る。
【０００４】
国際公開第２００７／０６８４２７  Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ）およびその相当する米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３  Ａ１号明細書には、（ａ）除草剤としての（置換フェニル）置換環状ケトエノール、および（ｂ）活性を高めるための、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物が開示されている。国際公開第２００７／０６８４２７  Ａ２号パンフレットおよび米国特許出願公開第２００９／０２２７５６３  Ａ１号明細書において、環状ケトエノール（その互変異性体が環状ジオンである）は、特に、３−（置換フェニル）−ピロリジン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−テトラヒドロフラン−２，４−ジオン、３−（置換フェニル）−ピラン−２，４−ジオン誘導体、２−（置換フェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン、または２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン、４−（置換フェニル）−ピラゾリジン−３，５−ジオンなど、またはこれらの環状ケトエノール／環状ジオンの誘導体（例えばエステルまたはカーボネート誘導体）であり得る。
【０００５】
国際公開第２００８／０７１４０５  Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２００９／０７４３１４  Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）にはそれぞれ、環状ジオンまたはトリオンの４位において、アリール−置換フェニルまたはヘテロアリール−置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオンおよびシクロヘキサン−１，３，５−トリオンが開示されている。
【０００６】
国際公開第２０１０／０８１７５５  Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１０／０８９２１１  Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）にはそれぞれ、アリールオキシ−置換フェニルまたはヘテロアリールオキシ−置換フェニルでそれぞれ置換される、除草活性ピラン−３，５−ジオン、チオピラン−３，５−ジオン、シクロヘキサンジオン、シクロヘプタンジオンおよびシクロヘキサントリオンが開示されている。
【０００７】
国際公開第２００８／１１０３０８  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位において、例えばヘテロ原子−Ｘ−含有スピロ環であり得るＲ8−Ｘ−（ＣＲ6Ｒ7）n−置換基（ここで、Ｘが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）を含有し、かつ除草特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。国際公開第２０１０／０８１６８９  Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ）には、殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての、２−（置換フェニル）−５−［Ｒ8−Ｘ−（ＣＲ6Ｒ7）n−］−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物または誘導体（すなわち、国際公開第２００８／１１０３０８号パンフレットに実質的に開示されている化合物）の使用が開示されている。
【０００８】
国際公開第２００８／１１０３０７  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、２−（置換フェニル）−５−（炭素結合されたヘテロシクリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体、ならびに除草剤としてのそれらの使用が開示されている。国際公開第２０１０／０８１６８７  Ａ１号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ）には、殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺真菌剤としての、２−（置換フェニル）−５−（炭素結合されたヘテロシクリル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物または誘導体（すなわち、国際公開第２００８／１１０３０７号パンフレットに実質的に開示されている化合物）の使用が開示されている。
【０００９】
国際公開第２０１０／０４６１９４  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロヘキサン−１，３−ジオンの５位においてＱ−ＣＲ6Ｒ7−置換基（ここで、Ｑが、飽和または一価不飽和複素環である）を含有し、かつ除草特性を有する、２−（置換フェニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン化合物および誘導体が開示されている。
【００１０】
国際公開第２００８／１４５３３６  Ａ１およびＡ８号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、３−（置換フェニル）−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２，４−ジオンなどの、除草活性のある、フェニル置換された二環式（炭素架橋された、例えばアルカンジイル架橋された）１，３−ジオン化合物が開示されている。
【００１１】
２位において、置換フェニルで置換され、除草活性を有するシクロペンタン−１，３−ジオン化合物が、例えば、国際公開第２０１０／０００７７３  Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０６９８３４  Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／０８９２１０  Ａ１号パンフレット、国際公開第２０１０／１０２８４８  Ａ１号パンフレットおよび国際公開第２０１１／００７１４６  Ａ１号パンフレット（全てＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ  ｅｔ  ａｌ．）；および例えば国際公開第０１／７４７７０号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  ＡＧ）に記載されている。例えば、国際公開第２０１０／０００７７３  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、除草剤としての、５−（ヘテロシクリルアルキル）−３−ヒドロキシ−２−フェニルシクロペンタ−２−エン−１−オン化合物およびその特定の誘導体が開示されている。国際公開第２０１１／０７３０６０  Ａ２号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、国際公開第２０１０／０００７７３号パンフレットの化合物を施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物に対処し、それを防除する方法が開示されている。また、例えば、国際公開第２０１０／０６９８３４  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）には、シクロペンタン環にヘテロアリールメチル−および２−（置換フェニル）−置換基の両方を有するシクロペンタン−１，３−ジオン、および潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を含有するその誘導体が開示されており；これらの化合物は、除草特性を有することが開示されている。置換フェニルで置換され、除草活性を有する、縮合二環式および酸素架橋シクロペンタンジオン誘導体、特に、１０−オキサトリシクロ−［５．２．１．０2,6］デカン−３，５−ジオンおよび誘導体が、国際公開第２００９／０１９００５  Ａ２号パンフレットおよび国際公開第２００９／０１９０１５  Ａ１号パンフレット（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）に開示されている。フェニル置換された縮合ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体、および有害生物防除剤および／または除草剤としてのそれらの使用が、国際公開第２０１０／０４０４６０  Ａ２号パンフレット（Ｂａｙｅｒ  Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ  ＡＧ）に開示されている。
【００１２】
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９６７２  Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１１８号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、アルキニル−フェニル−先端基を有する特定の置換スピロ複素環式ピロリジンジオン化合物が、除草特性を有することが開示されている。
【００１３】
２０１２年１１月３０日に出願され、国際公開第２０１３／０７９７０８  Ａ１号パンフレットとして２０１３年６月６日に公開された同時係属中のＰＣＴ出願であるＰＣＴ／ＥＰ２０１２／０７４１７２号明細書（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  ＬｉｍｉｔｅｄおよびＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ  ＡＧ）には、特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際に、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、シクロペンタン−１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれか、および２位において、（特に）メチルまたは塩素のいずれかで置換される）で置換されるシクロペンタン−１，３−ジオン化合物およびその誘導体（例えば、縮合および／またはスピロ環式二環式誘導体）、ならびにこのようなシクロペンタンジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が開示されている。
【発明の概要】
【００１４】
特に、イネ科の単子葉植物の雑草の防除の際、および／または出芽後に使用される場合、除草活性および／または植物成長阻害特性を有する、環状１，３−ジオンの２位において、フェニル（フェニル自体は、４位において、（特に）プロパ−１−イニルまたはクロロエチニルのいずれかで、および２位において、（特に）フッ素または臭素のいずれかで置換される）で置換される特定の環状１，３−ジオン化合物（ここで、１つのカルボニル環炭素が、環（ｃｙｃｌｅ／ｒｉｎｇ）の１位であることが定義される）およびその誘導体（例えば、縮合二環式誘導体、および／またはスピロ環式誘導体などの縮合誘導体）、ならびに環状１，３−ジオンのエノールケトン互変異性体の誘導体が、現在発見されており、これらは、本発明によって包含される。
【００１５】
本発明は、一般式（Ｉ）
【００１６】
【化１】
2016524615.tif 000003
【００１７】
（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素（好ましくは、メチル）であり；
Ｒ1が、フッ素または臭素（好ましくは、フッ素）であり；
Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−（好ましくは、−Ｏ−Ｒ2A（ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である）；より好ましくは、−Ｏ−Ｒ2A（ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである））であり；
Ｑが、ピラン−３，５−ジオン−４−イル、チオピラン−３，５−ジオン−４−イル、ピペリジン−３，５−ジオン−４−イル、シクロペンタン−１，３−ジオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３，５−トリオン−２−イル、シクロヘキサン−１，３−ジオン−２−イル、またはシクロヘプタン−１，３−ジオン−２−イルである）の環状ジオン、またはその誘導体（例えば、縮合二環式誘導体、および／またはスピロ環式誘導体などの縮合誘導体、および／またはそのエノールケトン互変異性体誘導体）（ここで、Ｑが、本明細書にさらに定義される）が、新規であり；
この式（Ｉ）中および本明細書に開示される、例示される化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０およびＡ１６（およびさらにＳＥＴＦＡおよびＺＥＡＭＸ雑草の場合Ａ１４）が、（例えば、後述される生物学的実施例１および２に示されるように）、出芽後に約２５０ｇ／ｈａで施用される場合、イネ科（特に、温暖気候イネ科）単子葉植物雑草に対して使用される場合、強力な出芽後除草剤であるようであるという発見に基づくものである。
【００１８】
また、後述される生物学的実施例１Ａにおける結果は、酸素含有スピロ環式シクロヘキサン−１，３−ジオンの２位に結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−（プロパ−１−イニル）−フェニル部分を有する本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ１４が、生物学的実施例１Ａに記載される条件下で、２５０ｇ／ｈａで出芽後に施用される場合、同じ酸素含有スピロ環式シクロヘキサン−１，３−ジオンの２位に結合された２−フルオロ−６−メトキシ−４−エチニル−フェニル部分を有する化合物Ｂ２より、イネ科の単子葉植物の雑草ＡＬＯＭＹ（ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびＺＥＡＭＸ（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）、トウモロコシ、例えばボランティアトウモロコシ）、および場合によりさらにＳＥＴＦＡ（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ））に対するより強力な除草剤であることを示すようである。
【００１９】
また、本発明の式（Ｉ）中に例示される化合物Ａ８は、例えば、出芽後に３０ｇ／ｈａで施用される場合、特定の双子葉植物作物、特に、ダイズおよび／またはテンサイに対して低いまたはかなり低い植物毒性を示すようであり（例えば、後述される生物学的実施例２を参照）；ダイズに対する化合物Ａ８の低い植物毒性については生物学的実施例３も参照されたい。最後に、本発明の式（Ｉ）中の化合物Ａ８は、例えば、出芽後に施用される場合、温暖気候イネ科の単子葉植物の雑草に対するそれらの（一般により高い）除草活性（植物毒性）と比べて、コムギに対する中程度のまたはかなり低い植物毒性を示すようである（例えば、後述される生物学的実施例２を参照）。
【００２０】
したがって、本発明の第１の態様において、式（Ｉ）：
【００２１】
【化２】
2016524615.tif 000004
【００２２】
（式中：
Ｘが、メチルまたは塩素であり；
Ｒ1が、フッ素または臭素であり；
Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−（特に、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ−）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−であり；
Ｑが、式Ｑ１またはＱ２：
【００２３】
【化３】
2016524615.tif 000005
【００２４】
のいずれかの基であり、Ｑ１中：
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（例えばＣ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキルであり；Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）；Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（好ましくは、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、より好ましくは、エチニル−ＣＨ2−）；Ｒ6AAＣ≡Ｃ−ＣＨ2−；Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有し、かつヘテロシクリル（好ましくは、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合された非置換の４、５または６（特に、４または５）員単環式ヘテロシクリルであり；
またはＲ6が、Ｔ−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−であり、ここで、ｍが、０または１であり（好ましくは、ｍが０であり）、Ｒ7が水素であるか、またはＲ7およびＲ5が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロシクリルであり；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり、ここで、Ｒ8が水素であるか、またはＲ8およびＲ5が一緒に結合であるかのいずれかであり、Ｈｅｔが、以下に定義されるような任意選択的に置換されるヘテロアリールであり；
またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）であり；または−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合された環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合された環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、独立して、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エトキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メトキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−オキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；またはベンジルオキシであり、ここで、フェニル環が、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ6が、そのフェニル環において、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり、またはＲ3およびＲ4が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり、
またはＲ5およびＲ6が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−であり；
Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つの環ヘテロ原子を有する４〜７員の単環式または８〜１１員の縮合二環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）、−ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、−Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、−Ｓ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素における、１つのＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ；またはＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換され；ここで、
Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（好ましくは、１つまたは２つ、より好ましくは、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ここで：
Ｒ6AAが、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり；
Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6B、Ｒ6CおよびＲ6CCが、合計で１つ以下の塩素を含み；
Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、独立して、水素、メチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素または塩素であり；ただし、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の炭素原子を含有し、Ｒ6BB、Ｒ6C1およびＲ6C2が、合計で１つ以下の塩素を含み；ただし、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）が、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルではなく；
Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、または−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）であり；
Ｒ6Fが、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、−Ｃ（Ｏ）−トリフルオロメチル）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）2−メチル）、−Ｓ（Ｏ）2−Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、−Ｓ（Ｏ）2−トリフルオロメチル）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ6GおよびＲ6Jが、独立して、水素、メチルまたはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
Ｒ6Hが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、メチル）、またはＣ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）であり；
ここで、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル）、Ｃ＝Ｃ二重結合に関与する炭素原子において結合されたＣ2〜Ｃ4アルケニル（例えばＭｅ2Ｃ＝ＣＨ−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシメチル−（例えばメトキシメチル−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばメトキシ）、シクロプロピル、フラニル（例えばフラン−２−イルまたはフラン−３−イル）、モルホリン−４−イル、イソオキサゾール−３−イル、５−メチル−イソオキサゾール−３−イル、ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、１−メチルピラゾール−５−イル、１，３−ジメチルピラゾール−５−イル；またはフェニルまたは独立して、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、ＳＭｅ）、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｓ（Ｏ）Ｍｅ）またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｓ（Ｏ）2Ｍｅ）である１つまたは２つの置換基で置換されるフェニルであり；
ここで、Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、２−（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）−エチル、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル）メチルであり；
ここで、Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ１が、２、３、４または５（例えば３、４または５）であり；ｎ２およびｎ３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、２、３または４であり；
ここで：Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し；
Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの１つ、２つまたは全てが水素であり；
Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）で任意選択的に置換されるフェニル；または環炭素において結合され、かつ独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、Ｓ（Ｏ）2Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される５員または６員ヘテロアリールであり；
ここで：
Ｒ19およびＲ22が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ20およびＲ21が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
またはＲ20およびＲ21が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、または＝ＣＨ2であり；
またはＲ20およびＲ21が、それらが結合された炭素原子と一緒になって、５、６または７（特に、５または６）員飽和ヘテロシクリルを形成し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）である１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；
Ｑ２中：
Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ5アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；
ただし、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ33およびＲ34が、一緒になって、−（ＣＨ2）n31−または−（ＣＨ2）n32−Ｘ31−（ＣＨ2）n33−であり、Ｒ35およびＲ36が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり、またはＲ35およびＲ36が、一緒になって、−（ＣＨ2）n31−または−（ＣＨ2）n32−Ｘ31−（ＣＨ2）n33−であり、Ｒ33およびＲ34が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり；
ここで、Ｘ31が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；
ｎ３１が、２、３、４または５（特に、４または５）であり；
ｎ３２およびｎ３３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３２＋ｎ３３が、２、３または４（特に、３または４）であり；
またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ37c）＝Ｃ（Ｒ37d）−であり；
ここで、Ｒ37cおよびＲ37dが、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−であり；
Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して：水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−、例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｃ5〜Ｃ6シクロアルケニルまたは１つまたは２つのＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）置換基で置換されるＣ5〜Ｃ6シクロアルケニル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ6H）（Ｒ6J）、ＳＲ6E、Ｓ（Ｏ）Ｒ6E、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、−Ｎ（Ｒ6F）（Ｒ6G）、ヒドロキシ、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、−Ｃ（Ｒ6BB）＝Ｃ（Ｒ6C1）（Ｒ6C2）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6AA、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、ＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2−Ｏ−、ＨＣ≡Ｃ−ＣＨ2−Ｏ−、ハロゲン、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ38およびＲ39のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
またはＲ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ39が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−であり；
ここで、Ｘ32が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）であり；
ｎ３７が、２、３、４、５または６（特に、４または５）であり；
ｎ３８およびｎ３９が、独立して、０、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３、４または５（特に、３または４）であり；
Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）であり、ただし、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313のうちの１つ以下がＣ3〜Ｃ4アルキルであり；
ここで：
Ｒ6AA、Ｒ6BB、Ｒ6C1、Ｒ6C2、Ｒ6E、Ｒ6F、Ｒ6G、Ｒ6HおよびＲ6Jが、ＱがＱ１である場合について本明細書に上述されるとおりであり；
Ｑ１またはＱ２中：
Ｇが、水素；農学的に許容できる金属、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；または
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh、；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−であり；
Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが、互いに独立して、酸素または硫黄（特に、酸素）であり；
Ｒaが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ21アルキル、Ｃ2〜Ｃ21アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；あるいはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールであり；
ＲcおよびＲdがそれぞれ、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロの��ちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
またはＲcおよびＲdが、それらが結合される窒素と一緒に、ＯまたはＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する非置換の４、５、６または７（例えば５または６）員環を形成し；
Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで���換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノであり；
ＲfおよびＲgがそれぞれ、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ2〜Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノ��たはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるジフェニルアミノ；またはＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ；またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基が、同様に、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換され；
Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルカルボニル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリール（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、フェノキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ3〜Ｃ5フルオロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで置換されるフェニル；ヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つで��換されるヘテロアリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−；またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロのうちの１つまたは２つで任意選択的に置換される）である）
の化合物が提供され；
「ヘテロアリール」が、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味し；
式（Ｉ）の化合物が、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【００２５】
式Ｉの化合物の置換基の定義では、各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基の一部として（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、またはジアルキルアミノカルボニルなど）、直鎖状または分枝鎖状であり得る。典型的に、アルキルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、またはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり得るが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル基（より狭い意味で既に定義されている場合を除いて）であり、より好ましくは、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル基である。
【００２６】
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。アルケニルまたはアルキニルは、典型的に、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギルまたはプロパ−１−イニルなどの、Ｃ2〜Ｃ3アルケニルまたはＣ2〜Ｃ3アルキニルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで、１つ以上の二重結合および／または三重結合を含有し得るが；好ましくは、１つのみの二重結合（アルケニルの場合）または１つのみの三重結合（アルキニルの場合）を含有する。
【００２７】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。好ましいハロゲンは、フッ素、塩素または臭素である。
【００２８】
フルオロアルキル基は、１つ以上（例えば１つ、２つ、３つ、４つまたは５つ；特に、１つ、２つまたは３つ；例えば１つまたは２つ）のフッ素原子で置換されるアルキル基である。フルオロアルキルは、典型的に、ＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＨ3ＣＨＦ−、ＣＦ3ＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＨ2−、ＣＨ2ＦＣＨ2−、ＣＨＦ2ＣＦ2−または（ＣＨ3）2ＣＦ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）である。フルオロアルコキシは、典型的に、ＣＦ3Ｏ、ＣＨＦ2Ｏ、ＣＨ2ＦＯ、ＣＨ3ＣＨＦＯ−、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ−、ＣＨＦ2ＣＨ2Ｏ−またはＣＨ2ＦＣＨ2Ｏ−などの、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）である。
【００２９】
本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味する。好ましいアリール基はフェニルである。
【００３０】
本明細書において使用される際の「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１つの環ヘテロ原子を含有し、かつ単環または２つの縮合環のいずれかからなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環ヘテロアリールは、１つ、２つまたは３つの環ヘテロ原子を含有し、および／または二環系ヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの環ヘテロ原子を含有し、環ヘテロ原子のそれぞれは、好ましくは、窒素、酸素および硫黄から選択される。典型的に、「ヘテロアリール」は、任意に、化学的に可能である場合、その農芸化学的に許容できる塩として存在する；フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（ｂｅｎｚｉｓｏｆｕｒｙｌ）、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉｅｎｙｌ）、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル（ｂｅｎｚｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルまたはインドリジニルである。
【００３１】
本明細書において使用される際の「ヘテロシクリル」という用語は、特に明記される場合を除いて、完全に飽和され、かつ酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する、４、５、６または７（特に、５、６または７）員単環式有機環系または８、９、１０または１１（特に、８、９または１０）員縮合二環式有機環系を意味する。ヘテロシクリルが、２つの環ヘテロ原子を有する場合、好ましくは、２つの環ヘテロ原子は、少なくとも２つの環炭素原子によって隔てられる。好ましくは、ヘテロシクリルは、ヘテロシクリル中の環炭素原子において結合される。特に、ヘテロシクリルは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオフェニル、１，４−ジオキサニル、１，４−ジチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニル；より特に、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イルまたは特に、テトラヒドロフラン−３−イル）、テトラヒドロピラニル（例えばテトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イルまたは特に、テトラヒドロピラン−４−イル）、モルホリニル、ピロリジニル（例えばピロリジン−２−イルまたは特に、ピロリジン−３−イル）、ピペリジニル（例えばピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イルまたは特に、ピペリジン−４−イル）またはピペラジニルであり得る。特定の実施形態において、ヘテロシクリルは、任意選択的に置換される場合、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つ（例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素において１つのＣ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキル）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄において１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
【００３２】
好ましくは、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。（シクロアルキル）アルキルは、好ましくは、（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）メチル、特に、シクロプロピルメチルなどの（シクロアルキル）メチルである。好ましくは、シクロアルケニルは、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルである。
【００３３】
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基または第三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農学的に許容できる塩にも関する。
【００３４】
遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられるべきである。
【００３５】
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、アンモニアならびに第一級、第二級および第三級Ｃ1〜Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキル−アミン、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリールアミン、ｎ−ブタ−２−エニルアミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−イソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミン；複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピン；第一級アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンが挙げられるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジ−イソプロピルアミンである。
【００３６】
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（Ｒa Ｒb Ｒc Ｒd）］ＯＨ（式中、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdがそれぞれ、他から独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。他のアニオンとのさらなる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、アニオン交換反応によって得られる。
【００３７】
塩形成に好適な好ましい第三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨ（式中、Ｒe、ＲfおよびＲgがそれぞれ、他から独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）に相当する。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、チオエーテル、特に、ジアルキルスルフィドと、アルキルハライドとの反応と、その後のアニオン交換反応による好適な塩基、例えば、水酸化物への転化から得られる。
【００３８】
式Ｉ（式中、Ｇが、上述されるように、金属、アンモニウムまたはスルホニウムであり、したがってカチオンを表す）の化合物において、対応する負電荷が、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にわたって大いに非局在化されることを理解されたい。
【００３９】
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の際に形成され得る水和物も含む。
【００４０】
Ｇ中の潜在基（すなわち、脱離基または除去可能な基）（例えば、限定はされないが、Ｇが−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである潜在基など）は、一般に、処理される領域（例えば圃場）または植物への式（Ｉ）の化合物の施用の前、その間またはその後（好ましくは、その間またはその後）に、典型的に、式（Ｉ）（式中、ＧがＨである）の対応する化合物を得るための生化学的、化学的または物理的プロセスのうちの１つまたはそれらの組合せによって、その除去を可能にするように選択される。これらのプロセスの例としては、酵素的切断または他の植物中／植物上の切断（例えばエステル、カーボネート部分および／またはチオカーボネート部分の切断）、化学的加水分解、および／または光分解が挙げられる。このような基Ｇを有するいくつかの化合物は、場合によっては、処理される植物のクチクラの向上したおよび／またはより一貫したおよび／または異なる浸透、特定の作物の向上したおよび／または異なる耐性（非植物毒性）、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤を含有する製剤化混合物における向上したおよび／または異なる相溶性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）または安定性、または土壌への減少したおよび／または異なる浸出特性などの、特定の利点または異なる技術的特性を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
式（Ｉ）の化合物中の置換基の好ましい、好適なおよび／または特定の値または他の特徴、特に、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ2A、Ｒ6AA、Ｒ6BB、Ｒ6C1、Ｒ6C2、Ｒ6D、Ｒ6E、Ｒ6F、Ｒ6G、Ｒ6H、Ｒ6J、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ37c、Ｒ37d、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312、Ｒ313、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｑ、Ｔ、Ｖ、Ｈｅｔ、ＨｅｔＡ、Ｘ1、Ｘ31、Ｘ32、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ３１、ｎ３２、ｎ３３、ｎ３７、ｎ３８、および／またはｎ３９が、以下に記載され（および／または本明細書において一般に）、単独で考えられるかあるいは任意の他の好ましい、好適なおよび／または特定の特徴の１つ以上と一緒に、それらの任意の組合せで考えられ得る。この段落中、「好ましい」は、より好ましい、さらに（ｅｖｅｎ）またはさらに（ｓｔｉｌｌ）または一層より好ましい、特にまたは非常に好ましい、最も好ましいおよび全ての同様の用語を包含することが意図される。誤解を避けるために、好ましい、好適なおよび／または特定の特徴は、異なるレベルの順位付けを有する（例えば異なるレベルの好ましさを有する）好ましい、好適なおよび／または特定の特徴と一緒に組み合わされ得る。
【００４２】
本発明の特定の一実施形態において、Ｘが塩素である。しかしながら、本発明において、最も好ましくは、Ｘがメチルである。
【００４３】
本発明において、最も好ましくは、Ｒ1がフッ素である。本発明のさらなる好ましい実施形態において、Ｒ1が臭素である。
【００４４】
したがって、本発明の全ての態様および／または実施形態について、最も好ましくは、Ｘがメチルであり、Ｒ1がフッ素である。本発明の代替的なさらには非常に好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｘがメチルであり、Ｒ1が臭素である。
【００４５】
上述されるように、Ｒ2が、エチニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−（特に、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ−）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−である。
【００４６】
一実施形態において、Ｒ2がエチニルである。
【００４７】
好ましくは、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−である。Ｒ2AがＣ1〜Ｃ3アルキルである場合、メチルまたはエチルであるＲ2Aが好ましい。Ｒ2AがＣ1〜Ｃ3ハロアルキルである場合、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキルであるＲ2Aが好ましい（より好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、さらにより好ましくは、Ｃ1フルオロアルキルである）。Ｒ2Aが、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ3フルオロアルキルである場合、より詳細には、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロエチル（例えば２，２，２−トリフルオロエチル）であるＲ2Aが特に好ましく、最も特に、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。Ｒ2AがＣ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−である場合、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3（すなわち、２−メトキシエチル−）が好ましい。これらの好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
【００４８】
したがって、より好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、または２，２，２−トリフルオロエチルなどのトリフルオロエチル）、または−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3（すなわち、２−メトキシエチル−）である。このより好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
【００４９】
さらにより好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチルまたはＣ1フルオロアルキル、特に、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルである。これらのさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
【００５０】
最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aがメチルである。この最も好ましい実施形態において、好ましくは、Ｒ1がフッ素であり、および／またはＸがメチルである。
【００５１】
したがって、最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘがメチルであり、Ｒ1がフッ素であり、Ｒ2が−Ｏ−Ｒ2Aであり、ここで、Ｒ2Aがメチルである。
【００５２】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−ＳＯ2−Ｒe、または−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhであり；ここで、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘf、Ｒa、Ｒb、ＲeおよびＲhが本明細書に定義されるとおりである。
【００５３】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｇが、水素；農学的に許容できる金属（例えば農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基であり；またはＧが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
【００５４】
特定の実施形態において、Ｇが、基−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbであり、ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、ＸcおよびＲbが本明細書に定義されるとおりである。
【００５５】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘeおよび／またはＸfが酸素であり；および／またはＸcが硫黄である。
【００５６】
より好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素であり；Ｘcが、酸素または硫黄である。さらにより好ましくは、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfが酸素である。
【００５７】
好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒaが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールが、好ましくは、単環からなる）である。
【００５８】
より好ましくは、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
【００５９】
好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。あるいは、好ましくは、Ｒbが、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニル；またはヘテロアリールまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、またはシアノのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるヘテロアリール（ここで、ヘテロアリールが、好ましくは、単環からなる）である。
【００６０】
より好ましくは、Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1アルキル；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
【００６１】
好ましくは、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）；またはフェニルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ（例えばＣ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（例えばフッ素、塩素または臭素）、シアノまたはニトロのうちの１つ、２つまたは３つ（例えば１つまたは２つ）で置換されるフェニルである。
【００６２】
好ましくは、Ｒhが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ10フルオロアルキル（例えばＣ1〜Ｃ3フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｃ（Ｏ）−（例えばＣ1〜Ｃ4アルキル−Ｃ（Ｏ）−）である。特に、Ｒeが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキル）である。
【００６３】
Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒaまたは−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒbである場合、好ましくは、ＸaおよびＸbが酸素であり、Ｘcが、酸素または硫黄であり、Ｒaが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルケニル）、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（例えばＣ2〜Ｃ4アルキニル）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒbが、Ｃ1〜Ｃ10アルキル（例えばＣ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ2〜Ｃ5アルケニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ2〜Ｃ5アルキニル−ＣＨ2−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−（例えばＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ（Ｍｅ）−）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【００６４】
さらなる特定の実施形態において、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）、または農学的に許容できるスルホニウムまたはアンモニウム基である。より好ましくは、Ｇが、水素、または農学的に許容できるアルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）である。最も好ましくは、Ｇが水素である。
【００６５】
特に好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、
Ｑが、式Ｑ１の基であり、または
Ｑが、式Ｑ２の基であり、ＹがＯである。
【００６６】
最も好ましくは、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｑが、式Ｑ１の基である。
【００６７】
Ｑが、本明細書において、例えば本明細書において上に定義されるような式Ｑ１の基である場合、式（Ｉ）の化合物は、一般的な構造（Ｉ−１）：
【００６８】
【化４】
2016524615.tif 000006
【００６９】
を有する。
【００７０】
好ましくは、Ｒ3、Ｒ4および／またはＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（例えばエテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
またはＲ3およびＲ4が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−（好ましくは、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−）である。
【００７１】
より好ましくは、Ｒ3、Ｒ4および／またはＲ5が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、水素）であり；
またはＲ3およびＲ4が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−（好ましくは、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−）である。
【００７２】
さらにより好ましくは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素であり；
またはＲ3およびＲ5が水素であり、Ｒ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
【００７３】
一層より好ましくは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素であり；またはＲ3およびＲ5が水素であり、Ｒ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である。
【００７４】
最も好ましくは、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素である。
【００７５】
好ましくは、Ｒ6が、そのフェニル環において、１つまたは２つの置換基で任意選択的に置換されるベンジルである場合、これらの置換基が、独立して、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（好ましくは、メトキシなどのＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、メチルまたはＣ1フルオロアルキルであり、ここで、Ｒ6Aが、水素、メチル、エチル、Ｃ1フルオロアルキル（好ましくは、トリフルオロメチル）、フッ素、塩素または臭素であり、Ｒ6B、Ｒ6C、Ｒ6CC、Ｒ6D、およびＲ6Eが本明細書に定義されるとおりである。
【００７６】
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ6は、そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6Dである第１の置換基で置換され；そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（好ましくは、メトキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、またはメチルである第２の独立した置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；ここで、Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【００７７】
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ6は、そのフェニル環において、シアノまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6Aである第１の置換基で置換され；そのフェニル環において、シアノ、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6A、−Ｃ（Ｒ6B）＝Ｃ（Ｒ6C）（Ｒ6CC）、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ6D、−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6E、メトキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、またはメチルである第２の独立した置換基で任意選択的に置換されるベンジルであり；ここで、Ｒ6DおよびＲ6Eが、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルである。
【００７８】
Ｒ6が、任意選択的に置換されるベンジルである場合、さらにより好ましくは、Ｒ6は、そのフェニル環において、シアノまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｒ6Aである１つの置換基で置換されるベンジルである。
【００７９】
好ましくは、Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（例えばエテニル−ＣＨ2−）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ2−）；Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）；Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル；Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル；シクロプロピル；またはテトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−３−イルなど）、またはテトラヒドロピラニル（テトラヒドロピラン−４−イルなど）であり；
またはＲ6が、Ｔ−ＣＨ（Ｒ7）−であり（特に、Ｒ7が水素であり得）；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり（特に、Ｒ8が水素であり得）；
またはＲ6が、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（例えばシクロヘキシルメチル−）であり；または−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合された環炭素原子ではなく、かつ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−部分に結合された環炭素原子に直接結合されないシクロアルキル環炭素原子において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ2−オキシである１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）である第２の環置換基で任意選択的に置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（例えばシクロヘキシルメチル−）であり；
またはＲ3およびＲ4が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
【００８０】
より好ましくは、Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ2−）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ6が、Ｔ−ＣＨ（Ｒ7）−であり（特に、Ｒ7が水素であり得）；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり（特に、Ｒ8が水素であり得）；
またはＲ6が、（−メチル−部分に結合された環炭素原子に対して計算される）シクロヘキシル環の４位において、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10である１つの環置換基；またはオキソ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1ハロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、（シクロプロピル）メトキシまたはビニル−ＣＨ2−オキシである第１の環置換基のいずれかで置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である第２の環置換基で任意選択的に置換されるシクロヘキシルメチル−であり；
またはＲ3およびＲ4が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ5およびＲ6が、本明細書に定義されるとおりであり、またはＲ5およびＲ6が、一緒になって、−（ＣＨ2）n1−または−（ＣＨ2）n2−Ｘ1−（ＣＨ2）n3−であり、Ｒ3およびＲ4が、本明細書に定義されるとおりであり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
【００８１】
さらにより好ましくは、Ｒ6が、水素；Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ2−）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；
またはＲ6が、Ｔ−ＣＨ（Ｒ7）−であり（特に、Ｒ7が水素であり得）；
またはＲ6が、Ｈｅｔ−ＣＨ（Ｒ8）−であり（特に、Ｒ8が水素であり得）；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である。
【００８２】
さらにより好ましくは、Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、またはＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（好ましくは、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ2−）であり；
またはＲ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−または−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−である。
【００８３】
さらにより好ましくは、Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、またはＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−である。
【００８４】
さらにより好ましくは、Ｒ6が、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、またはＣ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−である。
【００８５】
一層より好ましくは、Ｒ6が、水素、またはエチニル−ＣＨ2−であり、最も好ましくは、Ｒ6が、別名プロパルギルであるエチニル−ＣＨ2−）である。
【００８６】
好ましくは、Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）またはオキソ（＝Ｏ）である１つまたは２つの環炭素置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環窒素における、１つのＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
【００８７】
より好ましくは、Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つまたは２つ（好ましくは、１つ）の環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＣ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
【００８８】
さらにより好ましくは、Ｔが、酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４〜７（例えば４、５または６、好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−（好ましくは、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−）置換基で任意選択的に置換され、および／または存在する場合、環硫黄における、１つまたは２つのオキソ（＝Ｏ）置換基で任意選択的に置換される。
【００８９】
最も好ましくは、Ｔが、酸素および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する４、５または６（好ましくは、５または６）員単環式ヘテロシクリルであり；ヘテロシクリルＴが、存在する場合、環窒素における、１つのＲ9−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−（好ましくは、Ｒ9−Ｃ（Ｏ）−）置換基で任意選択的に置換される。
【００９０】
Ｔが、環炭素原子において、−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に結合されることが特に好ましい。
【００９１】
Ｔ中、１つまたは２つ（例えば１つの）環ヘテロ原子が、−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に対する結合位置である環原子（例えば環炭素原子）に直接結合されないことが特に好ましい。
【００９２】
Ｔ中、好ましくは、２つの環ヘテロ原子が存在する場合、それらは、１つまたは（好ましくは）２つの炭素原子で隔てられる（すなわち、それらは、互いに直接結合されない）。
【００９３】
好ましくは、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブチル、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシメチル−（例えばメトキシメチル−）、またはシクロプロピルである。
【００９４】
より好ましくは、Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）、メトキシメチル−、またはシクロプロピルである。
【００９５】
最も好ましくは、Ｒ9が、メチル、エチル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣＦ3またはＣＨＦ2ＣＦ2−）またはメトキシメチル−；特に、メチルである。
【００９６】
好ましくは、Ｔが、以下の部分式Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6、Ｔ7、Ｔ33、Ｔ34、Ｔ37、Ｔ38、Ｔ41、Ｔ42、Ｔ43、Ｔ44、Ｔ47、Ｔ87、Ｔ89、Ｔ90またはＴ107：
【００９７】
【化５】
2016524615.tif 000007
【００９８】
のうちの１つであり、式中：Ａが、−（ＣＨ2）m−ＣＨ（Ｒ7）−または−ＣＨ（Ｒ7）−部分に対する結合位置であり；
Ｒ9が本明細書に定義されるとおりである。
【００９９】
より好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ1、Ｔ2、Ｔ4、Ｔ6、Ｔ7、Ｔ33、Ｔ34、Ｔ41、Ｔ42、Ｔ43、Ｔ44、Ｔ87、Ｔ89またはＴ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ2、Ｔ6、Ｔ7、Ｔ33、Ｔ34、Ｔ41、Ｔ42、Ｔ43、Ｔ44、Ｔ87、Ｔ89またはＴ90のうちの１つである。一層より好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ2、Ｔ7、Ｔ87またはＴ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ2、Ｔ7またはＴ90のうちの１つである。最も好ましくは、Ｔが、部分式Ｔ7である。
【０１００】
好ましくは、Ｒ8が水素である。
【０１０１】
好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、メチル−Ｃ（Ｏ）−であるＣ1アルキル−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−（好ましくは、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−）、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（好ましくは、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（好ましくは、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（好ましくは、メトキシであるＣ1〜Ｃ2アルコキシなどのＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（好ましくは、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（好ましくは、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（好ましくは、１つまたは２つ、より好ましくは、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
【０１０２】
より好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、−ＳＣ1〜Ｃ2アルキル、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
【０１０３】
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ（特に、メトキシ）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、フッ素、塩素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。
【０１０４】
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。
【０１０５】
好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。
【０１０６】
より好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである。
【０１０７】
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである。
【０１０８】
さらにより好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である。
【０１０９】
一層より好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）である。
【０１１０】
最も好ましくは、Ｈｅｔが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである。
【０１１１】
Ｈｅｔ中、−ＣＨ（Ｒ8）−部分に対する結合点である環原子（環炭素原子）に直接結合される任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。
【０１１２】
Ｈｅｔが、環炭素において結合され、置換される場合、−ＣＨ（Ｒ8）−部分に対する結合点であるヘテロアリール環炭素に対して４位にある（すなわち、ヘテロアリール環炭素と正反対にある）環炭素において置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換される任意選択的に置換される６員単環式ヘテロアリールであることが特に好ましい。したがって、例えば、より好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）５位にある環炭素原子が、置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換され；さらにより好ましくは、この実施形態において、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位にある環炭素原子が非置換である。
【０１１３】
その代わりにまたはそれに加えて、特定の実施形態において、Ｈｅｔが、環炭素において結合され、置換される場合、−ＣＨ（Ｒ8）−部分に対する結合点であるヘテロアリール環炭素に対して３位にあるかまたは３位である環炭素において置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換される任意選択的に置換される６員単環式ヘテロアリールである。例えば、より特に、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の６位における環炭素原子が、置換基（例えば本明細書に定義されるような）で置換され；さらにより特に、この実施形態において、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。
【０１１４】
好ましくは、Ｒ10が、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）またはＣ1フルオロアルキルである。
【０１１５】
好ましくは、Ｘ1が、Ｏ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）（例えばＮＭｅ）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）（例えばＮ（ＯＭｅ））、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）（例えばＣ（Ｈ）（ＯＭｅ））、またはＣ（Ｍｅ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）（例えばＣ（Ｍｅ）（ＯＭｅ））である。より好ましくは、Ｘ1が、ＯまたはＣ（Ｈ）（ＯＭｅ）などの、ＯまたはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）である。
【０１１６】
好ましくは、ｎ１が、３、４または５、より好ましくは、４または５である。
【０１１７】
好ましくは、ｎ２およびｎ３が、独立して、１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）であり、ただし、ｎ２＋ｎ３が、３または４である。より好ましくは、ｎ２およびｎ３が両方とも２である。
【０１１８】
好ましくは、Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し（より好ましくは、Ｒ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し）；Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）であり；Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が、独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）であり、ただし、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15のうちの２つまたは全て（好ましくは、全て）が水素であり；Ｒ16が、水素；Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチル）；またはＣ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、メトキシメチル）である。
【０１１９】
好ましくは、Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルである。
【０１２０】
好ましくは、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15が水素である。
【０１２１】
好ましくは、Ｒ16が水素である。
【０１２２】
より好ましくは、Ｒ11およびＲ18が両方とも水素であり、またはＲ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し（さらにより好ましくは、Ｒ11およびＲ18が、一緒になって、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキレン−架橋を形成し）；Ｒ12およびＲ17が、独立して、水素、メチルまたはメトキシメチルであり；Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16が水素である。
【０１２３】
さらにより好ましくは、Ｒ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である場合、Ｒ4およびＲ6は、一緒になって：
【０１２４】
【化６】
2016524615.tif 000008
【０１２５】
である。
【０１２６】
好ましくは、Ｒ4およびＲ6が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）（Ｒ14）−Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、−Ｃ（Ｒ11）（Ｒ12）−Ｃ（Ｒ13）＝Ｃ（Ｒ15）−Ｃ（Ｒ17）（Ｒ18）−、または−ＣＨ（Ｒ19）−Ｃ（Ｒ20）（Ｒ21）−ＣＨ（Ｒ22）−である場合、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）または（ＩＢ）：
【０１２７】
【化７】
2016524615.tif 000009
【０１２８】
の化合物であり、式中、Ｇ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16およびＲ17が、本明細書に前述されるとおりであり、ここで、Ｘ2が、−Ｏ−または−Ｃ1〜Ｃ2アルキル−である。
【０１２９】
好ましくは、Ｘ2が−Ｏ−である。
【０１３０】
好ましくは、Ｒ19および／またはＲ22が水素である。
【０１３１】
好ましくは、Ｒ20およびＲ21が、一緒になって、オキソ（＝Ｏ）、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10、または＝ＣＨ2であり；またはＲ20およびＲ21が、それらが結合された炭素原子と一緒になって、５、６または７（特に、５または６）員飽和ヘテロシクリルを形成し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、酸素または硫黄であり、かつ互いに直接結合されない２つの環ヘテロ原子を有し、ここで、ヘテロシクリルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）である１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換される。
【０１３２】
本発明の好ましい実施形態（）例えば式中、ＱがＱ１である）において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、表１〜４６のいずれかに記載される化合物である。
【０１３３】
本発明のより好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ８、Ａ９  Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、またはＰ１のいずれか１つである。
【０１３４】
本発明のさらにより好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、本明細書に記載され、および／または示されるような、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４またはＡ１６のいずれか１つである。
【０１３５】
本発明の全ての実施形態または態様において、Ｑは、式Ｑ１のものであり、式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＣ）：
【０１３６】
【化８】
2016524615.tif 000010
【０１３７】
（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＧが、本明細書に定義されるとおりであり、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で４０％以上（特に、４５％以上）が、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する）の化合物であることが非常に好ましい。例えば、式（ＩＣ）のこの最も広い定義は、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において実質的にラセミ体である化合物を含み、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物も含む。
【０１３８】
より好ましくは、式（ＩＣ）の化合物の、モル濃度基準で５０％超（さらにより好ましくは、７０％超または８０％超、最も好ましくは、９０％超または９５％超）が、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する。式（ＩＣ）のこのより好ましい定義は、Ｒ5およびＲ6に結合される環炭素原子において示される立体化学を有する異性体が豊富な化合物を含む。
【０１３９】
置換基Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の性質に応じて、式（Ｉ−１）の化合物は、様々な異性体として存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、様々な互変異性体として存在してもよく、これらの全てが本発明によって包含される：
【０１４０】
【化９】
2016524615.tif 000011
【０１４１】
また、置換基が二重結合を含む場合、シス−およびトランス−異性体が存在し得る。本発明は、あらゆる割合における全てのこのような異性体および互変異性体およびそれらの混合物を包含する。これらの異性体も、式Ｉの権利請求される化合物の範囲内である。
【０１４２】
Ｑが、上に定義されるような式Ｑ２の基である場合、式（Ｉ）の化合物は、一般的な構造（Ｉ−２）：
【０１４３】
【化１０】
2016524615.tif 000012
【０１４４】
を有する。
【０１４５】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35および／またはＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；ただし、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり；
またはＲ33およびＲ34が、一緒になって、−（ＣＨ2）n31−または−（ＣＨ2）n32−Ｘ1−（ＣＨ2）n33−であり、Ｒ35およびＲ36が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり、またはＲ35およびＲ36が、一緒になって、−（ＣＨ2）n31−または−（ＣＨ2）n32−Ｘ1−（ＣＨ2）n33−であり、Ｒ33およびＲ34が、本明細書において（例えば本明細書において上記に）定義されるとおりであり；ここで、Ｘ1が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）であり；ｎ３１が、４または５であり；ｎ３２およびｎ３３が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３２＋ｎ３３が、３または４である。
【０１４６】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35および／またはＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（特に、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−、例えばエチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ2アルキル）；Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル（特に、シクロプロピル）；または酸素、硫黄および窒素から独立して選択される１つの環ヘテロ原子を有する非置換の４、５または６（例えば４または５）員単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルが、ヘテロシクリル（特に、テトラヒドロフラン−３−イルなどのテトラヒドロフラニル、またはテトラヒドロピラン−４−イルなどのテトラヒドロピラニル）中の環炭素原子において結合されており；ただし、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである。
【０１４７】
さらにより好ましくは、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35および／またはＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）が、アルコキシアルキルである。
【０１４８】
さらにより好ましくは、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35および／またはＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）である。
【０１４９】
最も好ましくは（特に、Ｙが、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−である場合）、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36が水素である。
【０１５０】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36の少なくとも１つ（より好ましくは、２つ、３つまたは４つ、さらにより好ましくは、３つまたは４つ、最も好ましくは、４つ全て）が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル（例えばＨまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；および／またはＲ34およびＲ35が、本明細書に記載されるように一緒になる。
【０１５１】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−である。より好ましくは、Ｙが、Ｏ、Ｃ（Ｏ）、ＣＲ38Ｒ39または−ＣＲ310Ｒ311ＣＲ312Ｒ313−である。
【０１５２】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39であり、特に、Ｙが、ＯまたはＣＨ2である。
【０１５３】
好ましい一実施形態において、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、特に、ＹがＣＨ2である。
【０１５４】
しかしながら、最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、ＹがＯである。
【０１５５】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、Ｒ38およびＲ39において、Ｒ38およびＲ39の一方または両方が水素であり；またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または好ましくは、−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
【０１５６】
特定の一実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ38およびＲ39が一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
【０１５７】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｘ32が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、Ｃ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｃ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）2またはＣ（Ｈ）（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）である。最も好ましくは、Ｘ32がＯである。
【０１５８】
好ましくは、ｎ３７が、２、３、４または５、より好ましくは、４または５である。
【０１５９】
好ましくは、ｎ３８およびｎ３９が、独立して、１、２または３であり、ただし、ｎ３８＋ｎ３９が、２、３または４である。好ましくは、ｎ３８＋ｎ３９が、３または４である。最も好ましくは、ｎ３８が２であり、ｎ３９が２である（その場合、好ましくは、Ｘ32がＯである）。
【０１６０】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して：
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−ＣＨ2−（特に、エテニル−ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル、またはＣ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ2アルキル−（特に、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−）；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えばＣ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（例えばエテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（例えばエチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（例えばＣ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ、ハロゲン（例えばフッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
ただし、Ｒ38およびＲ39のうちの１つ以下が、任意選択的に置換されるシクロアルキル；任意選択的に置換されるシクロアルキル（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；任意選択的に置換されるシクロアルケニル；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−；任意選択的に置換されるシクロアルキル−アルキル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換されている）；またはＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり；
またはＲ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、ＨまたはＭｅ）であり、Ｒ39が、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）であり；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。
【０１６１】
上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
【０１６２】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合：
Ｒ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ39が：
Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（特に、メトキシ）；
Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−ＣＨ2−（特に、エチニル−ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ3アルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；またはさらにより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で任意選択的に（例えば好ましくは）置換される（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）；
Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）である１つの環置換基で置換され、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）である１つの環置換基で任意選択的にさらに置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−；または
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。
【０１６３】
上記の好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
【０１６４】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合：
Ｒ38が、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、ＨまたはＭｅ、より好ましくは、水素）であり；
Ｒ39が：
Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルまたはエチル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルの１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換され；またはより好ましくは、酸素または硫黄原子で置換される）；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ3〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−の１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（または好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）；
ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−であり、ここで、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリールであり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（特に、Ｃ1フルオロアルキル）、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル（特に、エテニルまたはプロパ−１−エニル）、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（特に、エチニルまたはプロパ−１−イニル）、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルコキシ（特に、Ｃ1フルオロアルコキシ）、ハロゲン（特に、フッ素または塩素）、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換され；
またはＲ38およびＲ39が、一緒になって、−（ＣＨ2）n37−または−（ＣＨ2）n38−Ｘ32−（ＣＨ2）n39−である。
【０１６５】
上記のさらにより好ましい実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、および／または好ましくは、Ｘ32がＯである。
【０１６６】
特に好ましい一実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキル（好ましくは、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル、より好ましくは、水素またはメチル、最も好ましくは、水素）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
【０１６７】
別の好ましい実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオＣ1〜Ｃ3アルキルである。この実施形態において、Ｒ39が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ2ＣＨ2−であり、またはより好ましくは、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ−ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ2−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
【０１６８】
別の好ましい実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−または独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ2フルオロアルキルである１つまたは２つの環置換基で置換されるＣ4〜Ｃ6シクロアルキルメチル−（ここで、１つの環ＣＨ2部分が、酸素または硫黄原子またはＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2、ＮＨ、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル）、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］、Ｎ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］またはＮ（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）部分で置換される）（またはより好ましくは、酸素または硫黄原子またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル］またはＮ［Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル］部分で置換される）である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
【０１６９】
上記の好ましい実施形態中、好ましくは、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、ヘテロシクリル−メチル−であり、ここで、ヘテロシクリルがＶであり、ここで、Ｖが、以下の部分式Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｖ4、Ｖ5、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ33、Ｖ34、Ｖ37、Ｖ38、Ｖ41、Ｖ42、Ｖ43、Ｖ44、Ｖ47、Ｖ87、Ｖ89、Ｖ90またはＶ107：
【０１７０】
【化１１】
2016524615.tif 000013
【０１７１】
のうちの１つであり、式中：Ａが、−メチル−部分に対する結合位置であり；Ｒ9Aが、水素、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えばＣ1フルオロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）−メチル）、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）またはＣ1〜Ｃ2アルコキシである。
【０１７２】
より好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ1、Ｖ2、Ｖ4、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ33、Ｖ34、Ｖ41、Ｖ42、Ｖ43、Ｖ44、Ｖ87、Ｖ89またはＶ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ2、Ｖ6、Ｖ7、Ｖ33、Ｖ34、Ｖ41、Ｖ42、Ｖ43、Ｖ44、Ｖ87、Ｖ89またはＶ90のうちの１つである。
【０１７３】
一層より好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ2、Ｖ7、Ｖ87またはＶ90のうちの１つである。さらにより好ましくは、Ｖが、部分式Ｖ2、Ｖ7またはＶ90のうちの１つである。
【０１７４】
最も好ましくは、Ｖが部分式Ｖ7である。
【０１７５】
好ましくは、Ｒ9Aが、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）メチル）または−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル（例えば−Ｃ（Ｏ）Ｃ1フルオロアルキル）である。
【０１７６】
本発明の好ましい一実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（
【０１７７】
【化１２】
2016524615.tif 000014
【０１７８】
）または（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。Ｒ39が、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−メチル−である場合、Ｒ39がＶ7−メチル−であり、ここで、Ｖ7が、
【０１７９】
【化１３】
2016524615.tif 000015
【０１８０】
であり、ここで、Ａが、−メチル−部分に対する結合位置である。
【０１８１】
別の好ましい実施形態（これは、例えば、ＱがＱ２である場合、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、本明細書に定義されるような、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2−である。この実施形態において、より好ましくは、Ｒ38が水素であり、Ｒ39が、本明細書に定義されるようなＨｅｔＡである。この実施形態において、好ましくは、ＹがＣＲ38Ｒ39である。
【０１８２】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、ヒドロキシ（任意のオキソ互変異性体を含む）、エチニル、プロパ−１−イニル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロである１つ、２つまたは３つ（特に、１つまたは２つ、例えば１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され、ただし、任意の塩素、臭素、アルコキシまたはフルオロアルコキシが、ヘテロアリールの環窒素に直接結合される任意の環炭素において置換されず；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ1〜Ｃ2フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1〜Ｃ2アルキル−Ｓ（Ｏ）2−置換基で任意選択的に置換される。
【０１８３】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、Ｃ1〜Ｃ2アルキル−Ｃ（Ｏ）−（特に、Ｍｅ−Ｃ（Ｏ）−）、Ｃ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−、エチニル、プロパ−１−イニル、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのＣ1〜Ｃ2アルキル（例えばメチル）、Ｃ1フルオロアルキル、メチル−Ｃ（Ｏ）−またはＣ1フルオロアルキル−Ｃ（Ｏ）−置換基で任意選択的に置換される。
【０１８４】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合されたヘテロアリール（特に、単環式ヘテロアリール）であり、これは、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル（特に、メチル）、Ｃ1フルオロアルキル（特に、ＣＦ3）、フッ素またはシアノである１つまたは２つ（特に、１つ）の環炭素置換基で任意選択的に置換され；
および／または、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子を含有する５員ヘテロアリール環の場合、ヘテロアリールが、Ｃ＝Ｎ環二重結合に関与しない環窒素原子において、１つのメチル置換基で任意選択的に置換される。
【０１８５】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールである。このような単環式ヘテロアリールは、５員または６員単環式ヘテロアリールであり得る。
【０１８６】
より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、テトラゾール−５−イル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリルまたはオキサジアゾリルである。
【０１８７】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、ピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）、トリアゾリル（例えば１，２，３−トリアゾリル）、またはテトラゾール−５−イルである。
【０１８８】
さらにより好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イルまたは最も好ましくは、ピリジン−２−イル）、ピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）、イミダゾリル（好ましくは、イミダゾール−２−イル）、ピラジニル、ピリミジニル（好ましくは、ピリミジン−４−イル）、またはピリダジニル（好ましくは、ピリダジン−３−イル）である。
【０１８９】
一層より好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イル、またはピラゾリル（好ましくは、ピラゾール−５−イルまたはピラゾール−４−イル、または最も好ましくは、ピラゾール−３−イル）である。
【０１９０】
最も好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2であり、ＨｅｔＡが、環炭素において結合された任意選択的に置換される単環式ヘテロアリールであり、これは、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（その農芸化学的に許容できる酸付加塩など）として存在する；ピリジン−２−イルまたはピラゾール−３−イルである。
【０１９１】
（例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２であり、Ｒ39が、ＨｅｔＡまたはＨｅｔＡ−ＣＨ2である場合）、ＨｅｔＡ中、結合点である（例えばまたはすなわち、Ｙ＝ＣＲ38Ｒ39部分（ＨｅｔＡの場合）中の中心炭素原子に対する結合点であるか、または−ＣＨ2−部分（Ｈｅｔ−ＣＨ2−の場合）に対する結合点である環炭素原子に直接結合される任意の環炭素原子が非置換であることが特に好ましい。したがって、例えば、好ましくは、Ｈｅｔが、（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩として存在する）任意選択的に置換されるピリジン−２−イルである場合、（ピリジン環窒素原子に対して計算される）環の３位における環炭素原子が非置換である。
【０１９２】
好ましくは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312および／またはＲ313が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（特に、水素またはメチル）である。より好ましくは、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313のうちの２つ、３つまたは全てが水素である。最も好ましくは、Ｒ310、Ｒ311、Ｒ312およびＲ313が水素である。
【０１９３】
本発明の特定の一実施形態（これは、例えば、本発明の全ての態様および／または実施形態に適用され得る）において：Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39（好ましくは、ＣＲ38Ｒ39）であり；Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ37c）＝Ｃ（Ｒ37d）−である。この特定の実施形態において、より好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39（好ましくは、ＣＲ38Ｒ39）であり、ここで、Ｒ38およびＲ39が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ3アルキルである（特に、このＣ1〜Ｃ3アルキルが、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキルであり得る）。この特定の実施形態において、さらにより好ましくは、Ｙが、ＯまたはＣＨ2であり；または、最も好ましくは、ＹがＣＨ2である。この特定の実施形態において、好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルである。この特定の実施形態において、より好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）である。
【０１９４】
さらなる特に好ましい実施形態において、Ｒ1がフッ素であり、Ｘがメチルであり、Ｒ2がＯＲ2Aであり、ここで、Ｒ2Aが、メチル、エチル、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、２，２，２−トリフルオロエチルおよびジフルオロメチルから選択され（最も好ましくは、Ｒ2Aが、メチル、エチルおよびジフルオロメチルから選択され）、
ＱがＱ１であるか（ここで、Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5が水素であり、Ｒ6が、水素またはプロパルギル（これは、エチニル−ＣＨ2−である）であり、Ｇが水素であり）、
またはＱがＱ２であるかのいずれかであり（ここで、ＹがＣＲ38Ｒ39であり、Ｒ38およびＲ39がそれぞれ、独立して、水素またはメチル（好ましくは、両方とも水素または両方ともメチル、より好ましくは、両方とも水素）であり）、Ｒ34およびＲ35が、一緒になって、−Ｃ（Ｒ37c）＝Ｃ（Ｒ37d）−であり、ここで、Ｒ37cおよびＲ37dが、本明細書において、例えば本明細書において上に記載されるとおりである。
【０１９５】
好ましくは、この特に好ましい実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｇが水素である。
【０１９６】
好ましくは、この特に好ましい実施形態において、ＱがＱ２である場合、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ3アルキル（特に、メチルなどのＣ1〜Ｃ2アルキル）、またはＣ1〜Ｃ3アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル（特に、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシＣ1〜Ｃ2アルキル）であり；ただし、Ｒ33およびＲ36のうちの１つ以下（特に、０個）がアルコキシアルキルである。この特に好ましい実施形態において、より好ましくは、Ｒ33およびＲ36が、互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル（好ましくは、水素またはメチル）である。
【０１９７】
特定の好ましい実施形態において、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、本明細書において、以下の表に記載されるとおりであり（例えば本明細書において、表１〜４６のうちの１つに記載される化合物であり）、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する。
【０１９８】
好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１６、またはＰ１である。
【０１９９】
好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ８、Ａ９またはＡ１０である。
【０２００】
あるいは、好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、化合物Ａ１４またはＡ１６である。
【０２０１】
あるいは、特定の一実施形態において、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する化合物Ｐ１である。
【０２０２】
とりわけ特に好ましくは、本発明の化合物（式（Ｉ）の化合物）は、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１４またはＡ１６（好ましくは、化合物Ａ８、Ａ９、Ａ１０またはＡ１６、より好ましくは、Ａ８、Ａ９またはＡ１６、最も好ましくは、Ａ８またはＡ１６）である。
【０２０３】
本発明のさらなる代替的な態様において、任意選択的に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する、以下の構造：
【０２０４】
【化１４】
2016524615.tif 000016
【０２０５】
の化合物Ｂ２が提供される。
【０２０６】
化合物、例えば式（Ｉ）の化合物の調製のための方法
式Ｉ、（式中、ＱがＱ１である）の化合物が、一般に、以下に記載される一般的な方法によって作製され得る。
【０２０７】
式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｇが、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8フルオロアルキル、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（ここで、ヘテロアリールが、独立して、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）2のうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＨ（Ｍｅ）−、Ｃ2〜Ｃ7アルケニル−ＣＭｅ2−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケニル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキニル−ＣＨ2−、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgまたは−ＣＨ2−Ｘf−Ｒhである）の化合物が、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、ＧがＨである）の化合物である式（Ａ）の化合物を、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、試薬Ｇ−Ｚ（ここで、Ｇ−Ｚが、アルキルハロゲン化物（アルキルハロゲン化物の定義は、ヨウ化メチルおよびヨウ化エチルなどの単純なＣ1〜Ｃ8アルキルハロゲン化物、クロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、およびクロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物を含む）、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホネート、またはジ（Ｃ1〜Ｃ8アルキル）サルフェートなどのアルキル化剤である）で、またはＣ3〜Ｃ8アルケニルハロゲン化物で、またはＣ3〜Ｃ8アルキニルハロゲン化物で、あるいはカルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、または酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、（ここで、ＸbおよびＸcが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、（ここで、ＸbおよびＸcが硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって、あるいは二硫化炭素およびアルキル化剤、または塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤または塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスル��ニル化剤による連続処理によって、調製され得る。置換基Ｒ3およびＲ4が、置換基Ｒ5およびＲ6と同じでない場合、これらの反応により、式Ｉ（式中、ＱがＱ１である）の化合物に加えて、式（ＩＡ）（式中、ＱがＱ１である）の第２の化合物が生成され得る。本発明は、式Ｉの化合物および式（ＩＡ）の化合物（式中、ＱがＱ１である）の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物とともに包含する。
【０２０８】
【化１５】
2016524615.tif 000017
【０２０９】
環式１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ  ａｎｄ  Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ  Ｒｏｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
【０２１０】
環式１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２号明細書および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量の好適な塩基の存在下で、および任意に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが挙げられ；好適な金属水素化物は、水素化ナトリウムであり；好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランなどのエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンおよびジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ  ａｎｄ  Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ  ａｎｄ  Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
【０２１１】
環式１，３−ジオンのリン酸化は、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。
【０２１２】
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ  ａｎｄ  Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
【０２１３】
式（Ａ）の化合物は、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（Ｂ）の化合物は、式Ｉ（式中、ＱがＱ１である）の化合物の合成における中間体として特に設計されている。式（Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意選択的に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。
【０２１４】
【化１６】
2016524615.tif 000018
【０２１５】
式（Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと同様の方法によって、式（Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（Ｃ）（式中、Ｒ’が、アルキル、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。
【０２１６】
【化１７】
2016524615.tif 000019
【０２１７】
式（Ｃ）（式中、Ｒがアルキルであり、Ｒ’が上述されるとおりである）の化合物は、塩基性条件下で、式（Ｄ）の化合物を、式（Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの好適な溶媒中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。
【０２１８】
【化１８】
2016524615.tif 000020
【０２１９】
式（Ｅ）および式（Ｆ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２２０】
式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’が上述されるとおりである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意選択的に、好適な添加剤の存在下で、式（Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩、例えば、式（Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０％の量のヨウ化銅（Ｉ）、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のトリフェニルホスフィン、（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（Ｇ）の化合物に対して）５〜２００％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８／１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｒｙｌａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ＆  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。
【０２２１】
【化１９】
2016524615.tif 000021
【０２２２】
代替的な手法において、式（Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンなどのプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７／０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ  Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ  Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ  Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ  Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１／０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７／０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。
【０２２３】
【化２０】
2016524615.tif 000022
【０２２４】
式（Ｄ）（式中、Ｘ＝メチルである）の化合物を調製するための別の組の好ましい条件において、式（Ｇ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｍｏｏｎ，Ｍ．Ｊａｎｇ  ａｎｄ  Ｓ．Ｌｅｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９），ｐａｇｅ  １４０３以降によって記載されるように；好ましくは、２５〜１２５℃の温度で、ジメチルスルホキシドなどの好適な有機溶媒中で、（典型的に式（Ｇ）の化合物に対して０．１〜５モル％の量の）ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、２−ブチン酸と反応される。これが、脱炭酸的カップリング反応である。
【０２２５】
式（Ｇ）の化合物が公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
【０２２６】
式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｈ）の化合物または式（Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。
【０２２７】
【化２１】
2016524615.tif 000023
【０２２８】
別の手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸トリアミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄｕｓ  ｄｅｓ  Ｓｅａｎｃｅｓ  ｄｅ  ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ  ｄｅｓ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ  Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のハロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（Ｈ）の化合物を、アセトン中の、（式（Ｈ）の化合物に対して）１〜５当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび０．０５〜５０％の酢酸銀と反応させることを含む。
【０２２９】
式（Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、イソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ  Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照）。
【０２３０】
【化２２】
2016524615.tif 000024
【０２３１】
式（Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式Ｇの化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。
【０２３２】
式（Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（Ｉ）の化合物の脱保護によって、または上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１０／０７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ  １０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。
【０２３３】
【化２３】
2016524615.tif 000025
【０２３４】
さらなる手法において、式（Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）のの化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（Ｊ）の化合物または式（Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンおよび−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ  Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（Ｊ）および（Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
【０２３５】
【化２４】
2016524615.tif 000026
【０２３６】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ）の化合物から直接調製され得る。
【０２３７】
【化２５】
2016524615.tif 000027
【０２３８】
さらに他の手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ3アルキルである）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（Ｌ１）の化合物から直接調製され得る。
【０２３９】
【化２６】
2016524615.tif 000028
【０２４０】
式（Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（Ｇ）の化合物から調製され得る。
【０２４１】
【化２７】
2016524615.tif 000029
【０２４２】
式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、上述される条件と同様の条件下で、式（Ｏ）の化合物または式（Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）のいずれかを介して、式（Ｌ）の化合物から調製され得る。
【０２４３】
【化２８】
2016524615.tif 000030
【０２４４】
式（Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、式（Ｋ）の化合物を式（Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（Ｑ*）の化合物から調製され得る。
【０２４５】
【化２９】
2016524615.tif 000031
【０２４６】
式（Ｑ*）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。
【０２４７】
【化３０】
2016524615.tif 000032
【０２４８】
式（Ｒ）の化合物は、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ  ａｎｄ  Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。
【０２４９】
【化３１】
2016524615.tif 000033
【０２５０】
代替的な手法において、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物は、好適な温度で、好適な触媒系、好適な塩基、好適な溶媒の存在下における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（Ｓ）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、トルエンと、水と、メタノールとの混合物中の式（Ｓ）の化合物に対して０．００５〜２５％の塩化パラジウム（ＩＩ）、および１〜１０当量の炭酸カリウムの存在下で、式（Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（Ａ）および（Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉおよび（Ｔ）の化合物から調製され得る。
【０２５１】
【化３２】
2016524615.tif 000034
【０２５２】
一手法において、式（Ｓ）の化合物は、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中の、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの好適な塩基による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）、およびその後の、式（Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルによる処理によって、式（Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。
【０２５３】
【化３３】
2016524615.tif 000035
【０２５４】
代替的な手法において、式（Ｓ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（Ｕ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意選択的に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（Ｕ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（Ｕ）の化合物に対して）０．０５〜１０％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（Ｕ）の化合物に対して）１〜２当量のビス（ピナコラト）ジボロンで式（Ｕ）の化合物を処理することを含む。
【０２５５】
【化３４】
2016524615.tif 000036
【０２５６】
式（Ｕ）の化合物は、公知の化合物である式（Ｙ）の化合物から出発して、上述される同様の手順を用いて式（Ｗ）の化合物から調製され得る。
【０２５７】
【化３５】
2016524615.tif 000037
【０２５８】
さらに、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、プロトン酸またはルイス酸性条件下における、式（Ｚ）の化合物または式（ＡＡ）の化合物（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくは、メチルである）のピナコール転位によって調製され得る（例えば、Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５、およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．の米国特許第４２８３３４８号明細書を参照）。好ましい条件は、室温で、式（Ｚ）または（ＡＡ）の化合物をトリフルオロ酢酸と反応させることを含む。
【０２５９】
【化３６】
2016524615.tif 000038
【０２６０】
式（Ｚ）の化合物および式（ＡＡ）の化合物（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）は、−８０℃〜３０℃の温度で、任意選択的に、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、三フッ化ホウ素、塩化チタンまたはヨウ化マグネシウムなどの酸の存在下で、式（ＡＣ）の化合物を式（ＡＢ）の化合物で処理することによって調製され得る（例えば、Ｌｉ，Ｗ．−Ｄ．Ｚ．ａｎｄ  Ｚｈａｎｇ，Ｘ．−Ｘ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００２），４（２０），３４８５−３４８８；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９８４），１０６（６），１７５９−７３；Ｅｂｅｒｈａｒｄｔ，Ｕ．ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９８３），１１６（１），１１９−３５およびＷｈｅｅｌｅｒ，Ｔ．Ｎ．の米国特許第４２８３３４８号明細書を参照）。式（ＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２６１】
【化３７】
2016524615.tif 000039
【０２６２】
式（ＡＣ）（式中、Ｒ’が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物は、２０℃〜１５０℃の温度で、トルエンまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中で、クロロトリ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルシリルおよび金属（好ましくは、ナトリウム）の存在下で、式（ＡＤ）（式中、Ｒ’が、アルキル基（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｂｌａｎｃｈａｒｄ，Ａ．Ｎ．ａｎｄ  Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｄ．Ｊ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（２００１），４２（２９），４７７９−４７８１およびＳａｌａｕｎ，Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８９），４５（１０），３１５１−６２を参照）。
【０２６３】
【化３８】
2016524615.tif 000040
【０２６４】
式（ＡＤ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２６５】
同様に、式（Ｐ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＥ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る。式（ＡＥ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２６６】
【化３９】
2016524615.tif 000041
【０２６７】
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＨ）のハロゲン化された化合物から調製され得る。式（ＡＨ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２６８】
【化４０】
2016524615.tif 000042
【０２６９】
さらに、式（Ｖ）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（ＡＣ）（式中、Ｒ‘が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物、および式（ＡＫ）の化合物から調製され得る。式（ＡＨ）の化合物は公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２７０】
【化４１】
2016524615.tif 000043
【０２７１】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（ＡＮ）の化合物を、式（ＡＯ）のトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（ＡＯ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（ＡＮ）の化合物に対して１〜１０当量の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃、最も好ましくは、４０〜９０℃の温度で行われる。
【０２７２】
【化４２】
2016524615.tif 000044
【０２７３】
式（ＡＮ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０２７４】
式（ＡＯ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意選択的に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒、例えばクロロホルム中の四酢酸鉛による処理によって、式（ＡＰ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ  ａｎｄ  Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。
【０２７５】
【化４３】
2016524615.tif 000045
【０２７６】
式（ＡＰ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（ＡＱ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（ＡＱ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（ＡＰ）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（ＡＱ）から化合物（ＡＰ）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。
【０２７７】
【化４４】
2016524615.tif 000046
【０２７８】
代替的な手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（ＡＲ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（ＡＰ）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。
【０２７９】
【化４５】
2016524615.tif 000047
【０２８０】
好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。
【０２８１】
式（ＡＲ）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ  ａｎｄ  Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９８５），１０７，１３７５、またはＺ．Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（ＡＮ）の化合物から調製され得る：
【０２８２】
【化４６】
2016524615.tif 000048
【０２８３】
さらなる手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（ＡＳ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（ＡＳ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子（例えば、化合物（ＡＳ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばトルエン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＳ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（ＡＰ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ  ａｎｄ  Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉ（式中、ＱがＱ１である）の化合物は、公知の条件下における加水分解によって、式（Ａ）の化合物へと転化され得る。
【０２８４】
【化４７】
2016524615.tif 000049
【０２８５】
式（ＡＳ）の化合物は、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ  ａｎｄ  Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）およびＹ．−Ｌ．Ｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、公知の条件下における、式（ＡＮ）の化合物のハロゲン化と、その後の、式（ＡＵ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。あるいは、式（ＡＳ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物を、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（ＡＴ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ  ａｎｄ  Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。
【０２８６】
【化４８】
2016524615.tif 000050
【０２８７】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（ＡＮ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばジオキサン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、および任意選択的に、マイクロ波加熱下で、式（ＡＮ）の化合物を式（ＡＱ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
【０２８８】
【化４９】
2016524615.tif 000051
【０２８９】
同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、好適な銅触媒、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％のヨウ化銅（Ｉ）、および塩基、例えば、化合物（ＡＮ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（ＡＮ）に対して０．００１〜５０％のＬ−プロリンの存在下で、および好適な溶媒、例えばジメチルスルホキシド中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（ＡＮ）の化合物を式（ＡＱ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。
【０２９０】
【化５０】
2016524615.tif 000052
【０２９１】
同様に、式（Ｐ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＶ）、（ＡＷ）および（ＡＸ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。
【０２９２】
【化５１】
2016524615.tif 000053
【０２９３】
同様に、式（Ｌ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＹ）、（ＡＺ）および（ＡＡＡ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。
【０２９４】
さらに、式（Ｖ）の化合物はまた、公知であるかまたは公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る化合物（ＡＡＢ）、（ＡＡＣ）および（ＡＡＤ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。
【０２９５】
【化５２】
2016524615.tif 000054
【０２９６】
さらに、式（Ｌ）の化合物は、式（ＡＮ）の化合物を、（式（ＡＮ）の化合物および式（ＡＱ）の化合物のカップリングについて記載される条件と同様の条件下で）式（ＡＡＥ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（ＡＡＦ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（ＡＡＧ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。
【０２９７】
【化５３】
2016524615.tif 000055
【０２９８】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｇが水素であり、Ｒ4およびＲ5が一緒に結合を形成する）の化合物である式（ＡＡＨ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＨ）の化合物は、α，β−不飽和環状ジオンであり、α，β−不飽和ケトンの変換を行うことが知られている試薬の存在下で反応を起こして、式（Ａ）のさらなる化合物を生じる。
【０２９９】
【化５４】
2016524615.tif 000056
【０３００】
例えば、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、任意選択的に、好適な塩基および好適な溶媒の存在下で、好適な求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈと反応されて、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が、求核攻撃から得られる基Ｎｕｃであり、Ｒ4が水素である）の化合物が得られる。
【０３０１】
【化５５】
2016524615.tif 000057
【０３０２】
好適な求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈとしては、任意選択的に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルチオール、任意選択的に置換されるアリールチオール、任意選択的に置換されるヘテロアリールチオール、任意選択的に置換されるＣ1〜Ｃ6アルキルアルコールおよび任意選択的に置換されるＣ3〜Ｃ7環式アルコール（Ｃ3〜Ｃ6脂環式アルコール、４〜６員複素環式アルコール、フェノールおよび複素環式芳香族アルコールを含む）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３０３】
式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物はまた、好適な条件下で環化付加反応に関与して、式（Ａ）の化合物を生じる。例えば、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な条件下で、式（ＡＡＩ）（式中、Ｒaが、好適な置換基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはトリ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルシリルオキシなど）を表し、ｎが、０、１または２である）の好適な１，３−ジエンと反応されて、式（Ａ）（式中、Ｒ4およびＲ5が、それらが結合される原子と一緒に、不飽和６員環を形成する）の化合物が得られる。
【０３０４】
【化５６】
2016524615.tif 000058
【０３０５】
好適な１，３−ジエンとしては、１，３−ブタジエン（または同等物、例えば２，５−ジヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド）、および置換１，３−ブタジエンが挙げられる。同様に、式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物はまた、シクロペンタジエン（Ｗが−ＣＨ2−であり、Ｒbが水素である）、置換シクロペンタジエン、シクロヘキサ−１，３−ジエン（Ｗが−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｒbが水素である）、置換シクロペンタジエン、フラン（Ｗが酸素であり、Ｒbが水素である）および置換フランなどの、式（ＡＡＪ）の環式ジエンと反応され得る。
【０３０６】
【化５７】
2016524615.tif 000059
【０３０７】
当業者は、様々な置換基Ｒbを有する式（ＡＡＪ）の環式ジエンが、例えば、Ｇ．Ｓｉｌｖｅｒｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００５），６１，７１０５−７１１１；Ｉ．Ｈｅｍｅｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００２），１１，１８１５−１８１８；Ｓ．Ｏｔｔｏ  ａｎｄ  Ｊ．Ｅｎｇｂｅｒｔｓ，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（２０００），７２（７），１３６５−１３７２；Ｒ．Ｂｒｅｓｌｏｗ，Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，（１９９１），２４（６），１５９−１６４；Ｋ．Ｈａｒａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００５），７（２５），５６２１−５６２３；Ｊ，Ａｕｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２０００），６，８７７−８７９，Ｂ．Ｇａｒｒｉｇｕｅｓ  ａｎｄ  Ａ．Ｏｕｓｓａｉｄ，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，（１９８９），５８５，２５３−２５５；Ｂ．Ｍａｔｈｉｅｕ  ａｎｄ  Ｌ．Ｇｈｏｓｅｚ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９７），３８（３１），５４９７−５５００；Ｍ．Ｏｒｄｏｎｅｚ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，（１９９６），７（９），２６７５−２６８６；Ｓ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９３），３４（２３），３７５５−３７５８；Ｃ．Ｃａｔｉｖｉｅｌａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｕ．Ｐｉｎｄｕｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，（１９９３），９３，７４１−７６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９９２），４８（３１），６４６７−６４７６；Ｊ．Ａｕｂｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９９２），１１４，５４６６−５４６７；Ｓ．Ｄａｎｉｓｈｅｆｓｋｙ  ａｎｄ  Ｍ．Ｂｅｄｎａｒｓｋｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９８５），２６（２１），２５０７−２５０８およびその中の参照文献）；Ｑ．Ｃｈｕ，Ｗ．Ｚｈａｎｇ  ａｎｄ  Ｄ．Ｃｕｒｒａｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００６），４７，９２８７−９２９０；Ｋ．Ｉｓｈｉｈａｒａ  ａｎｄ  Ｋ．Ｎａｋａｎｏ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（３０），１０５０４−１０５０５；およびＡ．Ｎｏｒｔｈｒｕｐ  ａｎｄ  Ｄ．ＭａｃＭｉｌｌａｎ，（２００２），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１２４（１１），２４５８−２４６０）によって記載されるように、適切な条件下で（例えば、塩化アルミニウム、塩化ビスマス（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素、塩化セリウム（ＩＩＩ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化ハフニウム（ＩＶ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、過塩素酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム（ＩＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、チタン（ＩＶ）イソプロポキシド、トリメチルアルミニウム、Ｎ−トリメチルシリル−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリメチルシリルトリフルオロメタン−スルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム（ＩＩＩ）、ヨウ化亜鉛および塩化ジルコニウム（ＩＶ）な��のルイス酸触媒の存在下または非存在下で、ならびにクロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、パーフルオロヘキサンなどの過フッ素化アルカン、トルエン、水、および１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートおよび１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートなどのイオン性液体などの溶媒の存在下または非存在下で、ならびに標準大気圧でまたは高圧条件下で）、式（ＡＡＨ）の化合物と環化付加反応を起こして、式（Ａ）の新規な化合物を生じることを理解するであろう。
【０３０８】
式（ＡＡＨ）の化合物と、式（ＡＡＩ）の化合物または式（ＡＡＪ）の化合物との反応により、式（Ａ）（式中、Ｒ4およびＲ5が結合されて、不飽和環が形成される）の化合物が得られる。このような化合物はアルケンであり、アルケンに典型的な反応（例えば、還元、ハロゲン化またはクロスカップリング）を起こして、式（Ａ）のさらなる化合物を得ることができる。
【０３０９】
式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、親双極子（ｄｉｐｏｌａｒｏｐｈｉｌｅ）としても作用し得るため、好適な条件下で好適な双極子試薬を用いてある範囲の３＋２環化付加反応を起こすであろう。例えば、式（ＡＡＨ）の化合物は、式（Ａ）（式中、Ｒ4およびＲ5が、それらが結合される原子と一緒に、それぞれイソオキサゾリンまたはイソオキサゾリジン環を形成する）のさらなる化合物を得るのに適切な条件下で、式（ＡＡＫ）（式中、Ｒcが、好適な置換基（例えばＣ1〜Ｃ4アルキルまたはアリール）である）の酸化ニトリル、または式（ＡＡＬ）（式中、Ｒe、ＲfおよびＲdが、好適な置換基、例えば水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである）のニトロンと反応され得る。
【０３１０】
【化５８】
2016524615.tif 000060
【０３１１】
３＋２環状付加を行うのに好適な条件が、例えば、Ｌ．Ｄｅｎｇ  ａｎｄ  Ｙ．Ｈｕ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７，１５７−１６３；Ｅ．Ｋａｎｔｏｒｏｗｓｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９８），６３，５２７２−５２７４によって；およびＶ．Ｊａｅｇｅｒ  ａｎｄ  Ｉ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８５），４１（１７），３５１９−３５２８によって記載されている。
【０３１２】
さらなる手法において、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5がＮｕｃである（Ｎｕｃが、上述されるとおりである））の化合物は、酸性条件下における、式Ｉ（式中、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物の加水分解によって調製され得る。
【０３１３】
【化５９】
2016524615.tif 000061
【０３１４】
式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ5がＮｕｃである）の化合物は、任意選択的に、好適な塩基の存在下で、および好適な溶媒中の、求核試薬、Ｎｕｃ−Ｈによる処理によって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ5がＨａｌであり、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素である）の化合物から調製され得る。求核置換反応を行うのに好適な条件が、例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，ｅｄ  Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９８５によって記載されている。
【０３１５】
【化６０】
2016524615.tif 000062
【０３１６】
式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ5がＨａｌである）の化合物は、ハロゲン化によって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素である）の化合物から調製され得る。
【０３１７】
【化６１】
2016524615.tif 000063
【０３１８】
例えば、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが塩素であり、Ｇが、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、Ｅ．Ｋｏｓｏｗｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９６３），２８，６３０の手順にしたがって、式Ｉ（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素である）の化合物を、塩化銅（ＩＩ）および塩化リチウムと反応させることによって調製され得る。あるいは、式（ＡＭ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが臭素であり、ＧがＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、Ｐ．Ｐａｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９９５），５１（４），１２８５−１２９４）によって記載される方法と同様の方法によって、式Ｉ（式中、Ｒ5が水素である）の化合物を、トリフルオロメタンスルホン酸ジブチルボリルおよびＮ−ブロモスクシンイミドで処理して調製され得る。
【０３１９】
あるいは、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ4およびＲ5が水素である）の化合物は、Ｍ．Ｎａｒｉｓａｄａ，Ｉ．Ｈｏｒｉｂｅ，Ｆ．Ｗａｔａｎａｂｅ  ａｎｄ  Ｋ．Ｔａｋｅｄａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８９），５４（２２），５３０８−１３によって記載されるように、例えば、水素化ホウ素ナトリウムおよび塩化第一銅の存在下で、基材と適合する条件下における、式（ＡＡＨ）の化合物の還元によって調製され得る。
【０３２０】
【化６２】
2016524615.tif 000064
【０３２１】
式（ＡＡＨ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、トルエン、アセトン、クロロホルム、ジクロロメタンまたは１，４−ジオキサンなどの好適な溶媒中で、式（ＡＡＭ）の化合物を酸化させることによって調製され得る。三酸化クロム、二クロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンおよびアルミニウムイソプロポキシドなどのアルミニウムアルコキシドなどの無機酸化剤、ならびに２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンなどの有機酸化剤および１，１，１，−トリス（アセチルオキシ）−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（デス・マーチン・ペルヨージナン））などの超原子価ヨウ素酸化剤を含む様々な酸化剤が、この変換を行うのに好適である。好適な手順が、例えば、Ｋ．ＳａｉｔｏおよびＨ．Ｙａｍａｃｈｉｋａの米国特許第４３７１７１１号明細書によって、およびＧ．Ｐｉａｎｃａｔｅｌｌｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９７８），３４，２７７５によって記載されている。硫酸とアセトンとの混合物における三酸化クロムの使用（ジョーンズ試薬）が好ましい。
【０３２２】
【化６３】
2016524615.tif 000065
【０３２３】
式（ＡＡＭ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、水の存在下、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下における、好適な酸触媒による処理によって、式（ＡＡＮ）の化合物から調製され得る。
【０３２４】
【化６４】
2016524615.tif 000066
【０３２５】
例えば、式（ＡＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、例えば、Ｋ．ＳａｉｔｏおよびＨ．Ｙａｍａｃｈｉｋａの米国特許第４３７１７１１号明細書によって記載される条件下で、リン酸またはポリリン酸などの酸の水溶液の存在下で、式（ＡＡＭ）の化合物へと転化され得る。あるいは、式（ＡＡＭ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、Ｇ．Ｐｉａｎｃａｔｅｌｌｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９７８），３４，２７７５の手順にしたがって、塩化亜鉛などのルイス酸触媒の存在下における転位によって、式（ＡＡＮ）の化合物から調製され得る。
【０３２６】
式（ＡＡＮ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の手順（例えばＧ．Ｐａｎｄａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００５），４６，３０９７を参照）にしたがって、式（ＡＡＱ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｈａｌが、塩化物、臭化物またはヨウ化物などのハロゲン化物である）のアリールマグネシウムハロゲン化物、または式（ＡＡＰ）のアリールリチウム試薬または式（ＡＡＯ）のジアリール亜鉛試薬などの好適な有機金属試薬を、式（ＡＡＲ）のフラン−２−カルボキシアルデヒドに加えることによって調製され得る。
【０３２７】
【化６５】
2016524615.tif 000067
【０３２８】
式（ＡＡＱ）、式（ＡＡＰ）および式（ＡＡＯ）（式中、Ｘがメチルである）の有機金属試薬は、公知の方法によって、式（ＡＱ）の化合物から作製され得る。
【０３２９】
さらに、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素である）の化合物は、式（ＡＡＨ）の化合物を、式（Ａ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ4およびＲ5が水素である）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下における、式（ＡＡＳ）（式中、ＲfおよびＲgが、好適な置換基である）の化合物の還元によって調製され得る。
【０３３０】
【化６６】
2016524615.tif 000068
【０３３１】
式（ＡＡＳ）（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルである）の化合物は、塩基性条件下で、続いて脱離によって、例えば、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ5およびＲ6が水素であり、Ｇが、好ましくは、メチルである）の化合物および式（ＡＡＴ）の化合物から調製され得る。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中で好ましくは行われる（例えば、Ｄｒｅｇｅ，Ｅ．ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（４２），７２６３−７２６６およびＤｒｅｇｅ，Ｅ．ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），（２１），４８２５−４８４０を参照）。式（ＡＡＴ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の化合物から調製され得る。
【０３３２】
【化６７】
2016524615.tif 000069
【０３３３】
さらに、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルである）の化合物は、塩基性条件下で、式Ｉ（式中、ＱがＱ１であり、Ｘがメチルであり、Ｒ5が水素であり、Ｇが、好ましくは、メチルである）の化合物を、式（ＡＡＵ）（式中、ＬＧが、ハロゲン（好ましくは、ヨウ化物または臭化物）などの脱離基である）の化合物または活性化アルコール（好ましくは、メシレート、トシレートまたはトリフレート）と反応させることによって得られる。好適な塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられ、反応は、−８０℃〜３０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中で好ましくは行われる。同様の反応が、Ｇｕｌｉａｓ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．（２００３），５（１１），１９７５−１９７７によって記載されている。式（ＡＡＵ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
【０３３４】
【化６８】
2016524615.tif 000070
【０３３５】
同様の化学作用を用いて、式（Ｐ）の化合物は、式（ＡＡＶ）の化合物、式（ＡＡＸ）の化合物または式（ＡＡＹ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＶ）、（ＡＡＸ）および（ＡＡＹ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。
【０３３６】
【化６９】
2016524615.tif 000071
【０３３７】
同様に、同様の化学作用を用いて、式（Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（ＡＡＺ）の化合物、式（ＡＡＡＢ）の化合物または式（ＡＡＡＣ）の化合物の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＺ）、（ＡＡＡＢ）および（ＡＡＡＣ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。
【０３３８】
【化７０】
2016524615.tif 000072
【０３３９】
最後に同様の化学作用を用いて、式（Ｖ）の化合物は、式（ＡＡＡＤ）の化合物、式（ＡＡＡＦ）の化合物または式（Ｕ）の化合物（式中、Ｒ5が水素である）の誘導体化によって調製され得る。式（ＡＡＡＤ）、（ＡＡＡＦ）および（Ｕ）の化合物は、上述される経路と類似の経路によって調製され得る。
【０３４０】
【化７１】
2016524615.tif 000073
【０３４１】
式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）の化合物が、一般に、以下に記載される一般的な方法によって作製され得る。
【０３４２】
式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｇが、−Ｃ（Ｘa）−Ｒa、−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒg、−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh；またはフェニル−ＣＨ2−またはフェニル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、フェニルのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはヘテロアリール−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−（ここで、ヘテロアリールのそれぞれが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロＳ、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）2のうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）、またはフェニル−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−（ここで、フェニルが、独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1フルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1フルオロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ＳＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）Ｃ1〜Ｃ3アルキル、またはＳ（Ｏ）2Ｃ1〜Ｃ3アルキルのうちの１つ、２つまたは３つで任意選択的に置換される）；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−、Ｃ2〜Ｃ4フルオロアルケン−１−イル−ＣＨ2−、Ｃ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−、またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）−である）の化合物が；好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の塩基の存在下で、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、ＧがＨである）の化合物である式（２Ａ）の化合物を、
（ａ）試薬Ｇ１−Ｚ（ここで、Ｇ１−Ｚが、有機ハロゲン化物（ここで、Ｚ＝塩素、臭素またはヨウ素などのハロゲンである）などのアルキル化剤（ここで、Ｇ１が、式（Ｉ）（式中、ＱがＱ２である）の化合物中のＧで表される有機基であり、非カルボニル、非チオカルボニル炭素原子によって連結される）であり；有機ハロゲン化物（例えば塩化物）は、典型的に、クロロメチルアルキルエーテルＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィドＣｌ−ＣＨ2−Ｘf−Ｒh（ここで、Ｘfが硫黄である）などの置換アルキルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃｌ−ＣＨ2−［任意選択的に置換されるフェニル］、［任意選択的に置換されるフェニル］−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ＝ＣＨ−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適な任意選択的に置換されるベンジルハロゲン化物（例えば塩化物）、Ｃ2〜Ｃ7アルケン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］またはＣ2〜Ｃ7アルキン−１−イル−ＣＨ2−［ハロゲン、例えばＣｌ］などの好適なアルケニルまたはアルキニルハロゲン化物（例えば塩化物）、または（非カルボニル、非チオカルボニル炭素）が結合されたＧ（またはＧ１）基を調製するのに好適な別の有機ハロゲン化物であり得る）で；あるいは
（ｂ）［例えば、カルボニル−炭素が結合されたまたはチオカルボニル−炭素が結合されたＧ基を調製するために］カルボン酸、ＨＯ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ−Ｃ（Ｘa）Ｒa（ここで、Ｘaが酸素である）、または酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（ここで、Ｘaが酸素である）、またはイソシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｏ、または塩化カルバモイル、Ｃｌ−Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが酸素であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、または塩化チオカルバモイルＣｌ−（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd（ここで、Ｘdが硫黄であり、ただし、ＲcまたはＲdのいずれも水素ではない）、またはクロロホルメート、Ｃｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが酸素である）、またはクロロチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、Ｘbが酸素であり、Ｘcが硫黄である）、またはクロロジチオホルメートＣｌ−Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb（ここで、ＸbおよびＸcが硫黄である）、またはイソチオシアネート、ＲcＮ＝Ｃ＝Ｓなどのアシル化剤で処理することによって；あるいは
（ｃ）二硫化炭素およびアルキル化剤；または
（ｄ）塩化ホスホリル、Ｃｌ−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−Ｒgなどのリン酸化剤；または
（ｅ）塩化スルホニルＣｌ−ＳＯ2−Ｒeなどのスルホニル化剤による連続処理によって、調製され得る。
【０３４３】
置換基Ｒ33およびＲ34が、置換基Ｒ35およびＲ36と同じでない場合、および／またはＲ34およびＲ35が、一緒になって、非対称−Ｃ（Ｒ37c）＝Ｃ（Ｒ37d）−鎖である場合、これらの反応により、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩＡＡ）の第２の化合物が生成され得る。
【０３４４】
本発明は、式（Ｉ）（式中、ＱがＱ２である）の化合物、および式（ＩＡＡ）の化合物の両方を、任意の比率のこれらの化合物の混合物と一緒に包含する。
【０３４５】
【化７２】
2016524615.tif 000074
【０３４６】
環状１，３−ジオンのＯ−アルキル化は公知であり；好適な方法が、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されている。代替的な手順が、Ｍ．Ｐｉｚｚｏｒｎｏ  ａｎｄ  Ｓ．Ａｌｂｏｎｉｃｏ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ），（１９７２），４２５−４２６；Ｈ．Ｂｏｒｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５３），１７７９−１７８２；Ｍ．Ｇ．Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９２），２２（１９），２８５９−２８６４；Ｙ．Ｔｉａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９９７），２７（９），１５７７−１５８２；Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａ  Ｒｏｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００６），３５（１），１６−１７；Ｐ．Ｋ．Ｚｕｂａｉｄｈａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００４），４５，７１８７−７１８８によって報告されている。
【０３４７】
環状１，３−ジオンのＯ−アシル化は、例えば、Ｒ．Ｈａｉｎｅｓの米国特許第４１７５１３５号明細書によって、ならびにＴ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４４２２８７０号明細書、米国特許第４６５９３７２および米国特許第４４３６６６６号明細書によって記載されるものと同様の手順によって行われ得る。典型的に、式（２Ａ）のジオンは、好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の好適な塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、アシル化剤で処理され得る。塩基は、アルカリ金属炭酸塩または水酸化物、または金属水素化物などの無機塩基、あるいは第三級アミンまたは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応のための好適な溶媒は、試薬と相溶性であるように選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンなどのエーテルならびにジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶媒を含む。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの特定の塩基が、塩基および溶媒の両方として首尾よく用いられ得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの好適な溶媒中で、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどの公知のカップリング剤の存在下で、および任意選択的に、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で行われるのが好ましい。好適な手順が、例えば、Ｗ．Ｚｈａｎｇ  ａｎｄ  Ｇ．Ｐｕｇｈ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（１９９９），４０（４３），７５９５−７５９８；Ｔ．Ｉｓｏｂｅ  ａｎｄ  Ｔ．Ｉｓｈｉｋａｗａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９９９），６４（１９），６９８４−６９８８およびＫ．Ｎｉｃｏｌａｏｕ，Ｔ．Ｍｏｎｔａｇｎｏｎ，Ｇ．Ｖａｓｓｉｌｉｋｏｇｉａｎｎａｋｉｓ，Ｃ．Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００５），１２７（２４），８８７２−８８８８によって記載されている。
【０３４８】
環状１，３−ジオンのリン酸化は、例えば、Ｌ．Ｈｏｄａｋｏｗｓｋｉの米国特許第４４０９１５３号明細書によって記載されるものと類似の手順によって、例えば、ハロゲン化ホスホリルまたはハロゲン化チオホスホリルおよび塩基を用いて行われ得る。
【０３４９】
式（２Ａ）の化合物のスルホニル化は、例えば、Ｃ．Ｋｏｗａｌｓｋｉ  ａｎｄ  Ｋ．Ｆｉｅｌｄｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９８１），４６，１９７−２０１の手順によって、好ましくは、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の塩基の存在下で、例えば、アルキルまたはアリールスルホニルハロゲン化物を用いて行われ得る。
【０３５０】
式（２Ａ）（式中、Ｙが、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）の化合物は、例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ  ａｎｄ  Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４の手順と類似の手順にしたがって、酸化によって、式（２Ａ）（式中、ＹがＳである）の化合物から調製され得る。
【０３５１】
式（２Ａ）（式中、Ｙが、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）またはＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと類似の方法によって、好ましくは、酸または塩基の存在下で、および任意選択的に、好適な溶媒の存在下で、式（２Ｂ）の化合物の環化によって調製され得る。式（２Ｂ）の化合物は、式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）の化合物の合成における中間体として特に設計されており、本発明のさらなる態様は、（以下に示される）式（２Ｂ）の化合物を提供する。式（２Ｂ）（式中、Ｒが、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、（特に、メチル、エチルおよびｔｅｒｔ−ブチル）である）の化合物は、好ましくは、硫酸、ポリリン酸またはイートン試薬などの強酸の存在下で、任意選択的に、酢酸、トルエンまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒の存在下で、酸性条件下で環化され得る。式（２Ｂ）（式中、Ｒが、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物はまた、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で、少なくとも１当量（すなわち、モル当量）の強塩基の存在下で、塩基性条件下で環化され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドまたは水素化ナトリウムが挙げられる。式（２Ｂ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、公知の条件（例えば、酸触媒の存在下における、アルコール、Ｒ−ＯＨによる処理）下におけるエステル化によって、式（２Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物から生成され得る。
【０３５２】
【化７３】
2016524615.tif 000075
【０３５３】
式（２Ｂ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｗｈｅｅｌｅｒの米国特許第４２０９５３２号明細書によって記載されるものと同様の方法によって、式（２Ｃ）（式中、Ｒが、Ｈまたはアルキルであり、Ｒ’が、アルキル（好ましくは、メチルまたはエチル）である）の化合物の加水分解と、その後の、脱炭酸化を行うための反応混合物の酸性化によって調製され得る。あるいは、式（２Ｂ）（式中、Ｒが、アルキルまたはＨである）の化合物は、例えば、公知の試薬を用いた公知の条件下で、クラプコ脱炭酸化手順によって、式（２Ｃ）（式中、Ｒ’がアルキル（好ましくは、メチル）である）の化合物から調製され得る（例えば、Ｇ．Ｑｕａｌｌｉｃｈ，Ｐ．Ｍｏｒｒｉｓｓｅｙ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（１９９３），（１），５１−５３を参照）。
【０３５４】
【化７４】
2016524615.tif 000076
【０３５５】
式（２Ｃ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物は、塩基性条件下で、式（２Ｄ）の化合物を、式（２Ｅ）（式中、Ｒがアルキルである）の好適なカルボン酸塩化物で処理することによって調製され得る。好適な塩基としては、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドが挙げられ、反応は、−７８℃〜３０℃の温度で、好適な溶媒（テトラヒドロフランまたはトルエンなど）中で好ましくは行われる。同様の条件下で、式（２Ｃ）（式中、ＲがＨである）の化合物は、式（２Ｆ）の好適な無水物から調製され得る。
【０３５６】
【化７５】
2016524615.tif 000077
【０３５７】
式（２Ｅ）および式（２Ｆ）の化合物は公知であり（例えば、Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ  ａｎｄ  Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｇ．Ｂｅｎｎｅｔｔ，Ｗ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ｒ．Ｍａｓｏｎ；Ｒ．Ｅｎｇｓｔｒｏｍ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），１９（５），７０９−１４；Ｌ．Ｊ．Ｊ．Ｈｒｏｎｏｗｓｋｉ，Ｌｕｃｊａｎ  Ｗ．Ａ．Ｓｚａｒｅｋ，Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８８），６６（１），６１−７０；Ｓ．Ｆ．Ｂｉｒｃｈ，Ｖ．Ｅ．Ｇｒｉｐｐ，Ｄ．Ｔ．ＭｃＡｌｌａｎ，Ｗ．Ｓ．Ｎａｔｈａｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９５２），１３６３−８；Ｓ．Ｋｉｔａｍｕｒａ、Ｔ．Ｄ．Ａｉｃｈｅｒ、Ｇｏｎｚａｌｅｓ，Ｓｔｅｖｅ；Ｙ．Ｌｅ  Ｈｕｅｒｏｕ、Ｓ．Ａ．Ｐｒａｔｔ、Ｙ．Ｎａｋａｄａの国際公開第２００８０１１１３０号パンフレット；Ｏ．Ｊｅｎｔｚｅｒ、Ｍ．Ｇｕｇｌｉｅｒｉの国際公開第２００９０９２７９５号パンフレットを参照）、または市販の出発材料から同様の方法によって作製され得る。
【０３５８】
式（２Ｄ）（式中、Ｘがメチルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な触媒、任意選択的に、好適な添加剤の存在下で、式（２Ｇ）の化合物をプロピンと反応させることによって調製され得る。好適な触媒としては、式（２Ｇ）の化合物に対して、典型的に０．００１〜２５モル％の量の、遷移金属塩または遷移金属塩の錯体（例えば酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリドおよびトリス（アセチルアセトナト）鉄（ＩＩＩ））が挙げられる。好適な添加剤としては、銅塩、例えば、式（２Ｇ）の化合物に対して典型的に０．００１〜５０モル％の量のヨウ化銅（Ｉ）、およびテトラアルキルアンモニウム塩が挙げられる。好適な塩基としては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジンおよびピロリジンが挙げられ、好適な溶媒としては、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好ましくは、反応は、２５℃〜１５０℃の温度で、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のトリフェニルホスフィン、（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜２５モル％のヨウ化銅（Ｉ）、（式（２Ｇ）の化合物に対して）５〜２００モル％のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて行われる。このような反応は、薗頭カップリングの一例であり、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ｆ．Ｌａｂｒｉｅ、Ｓ．Ｇａｕｔｈｉｅｒ、Ｊ．Ｃｌｏｕｔｉｅｒ、Ｊ．Ｍａｉｌｈｏｔ、Ｓ．Ｐｏｔｖｉｎ、Ｓ．Ｄｉｏｎ、Ｊ−Ｙ．Ｓａｎｃｅａｕの国際公開第２００８１２４９２２号パンフレット；Ｍ．Ｓ．Ｖｉｃｉｕ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｒｙｌａｔｉｏｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ（２００９），１８３−２２０；Ｒ．Ｃｈｉｎｃｈｉｌｌａ，Ｃ．Ｎａｊｅｒａ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（２００７），１０７（３），８７４−９２２；Ｉ．Ｐ．Ｂｅｌｅｔｓｋａｙａ，Ｇ．Ｖ．Ｌａｔｙｓｈｅｖ，Ａ．Ｖ．Ｔｓｖｅｔｋｏｖ，Ｎ．Ｖ．Ｌｕｋａｓｈｅｖ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００３），４４（２７），５０１１−５０１３およびＪ．Ｍａｏ，Ｇ．Ｘｉｅ，Ｍ．Ｗｕ，Ｊ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｊｉ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ＆  Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２００８），３５０（１６），２４７７−２４８２を参照）。代替的な手法において、式（２Ｄ）の化合物は、好適な条件下で、１−プロピニルリチウム、１−プロピニルマグネシウムブロミド、１−プロピニルマグネシウムクロリド、１−プロピニルマグネシウムヨージド、１−プロピニル亜鉛クロリド、１−プロピニル亜鉛ブロミド、１−プロピニル亜鉛ヨージド、トリブチルプロピニルスタンナン、１−プロピン−１−ボロン酸（またはそのエステル）、２−ブチン酸または１−（トリメチルシリル）プロピンな��のプロピニル転移試薬と、遷移金属触媒系との反応によって、式（２Ｇ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｐ．Ｗｅｓｓｉｇ，Ｇ．Ｍｕｅｌｌｅｒ，Ｃ．Ｐｉｃｋ，Ａ．Ｍａｔｔｈｅｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００７），（３），４６４−４７７；Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレット；Ａ．Ａｋａｏ，Ｔ．Ｔｓｕｒｉｔａｎｉ，Ｓ．Ｋｉｉ，Ｋ．Ｓａｔｏ，Ｎ．Ｎｏｎｏｙａｍａ，Ｔ．Ｍａｓｅ，Ｎ．Ｙａｓｕｄａ，Ｓｙｎｌｅｔｔ（２００７），（１），３１−３６．Ａ．Ｃｏｅｌｈｏ  Ｃｏｔｏｎ、Ｅ．Ｓｏｔｅｌｏ  Ｐｅｒｅｚ、Ｆ．Ｇｕｉｔｉａｎ  Ｒｉｖｅｒａ、Ａ．Ｇｉｌ  Ｇｏｎｚａｌｅｚの国際公開第２０１１０４８２４７号パンフレット；Ｃ．Ｈ．Ｏｈ，Ｓ．Ｈ．Ｊｕｎｇ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０００），４１（４４），８５１３−８５１６；Ｄ．Ｚｈａｏ，Ｃ．Ｇａｏ，Ｘ．Ｓｕ，Ｙ．Ｈｅ，Ｊ．Ｙｏｕ，Ｙ．Ｘｕｅ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２０１０），４６（４７），９０４９−９０５１；Ｃ．Ｙａｎｇ，Ｓ．Ｐ．Ｎｏｌａｎ，Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ（２００２），２１（６），１０２０−１０２２を参照）。別の組の好ましい条件において、式（２Ｇ）の化合物は、Ｊ．Ｈ．Ｃｈａｐｌｉｎ、Ｇ．Ｓ．Ｇｉｌｌ、Ｄ．Ｗ．Ｇｒｏｂｅｌｎｙ、Ｂ．Ｌ．Ｆｌｙｎｎ、Ｇ．Ｋｒｅｍｍｉｄｉｏｔｉｓの国際公開第０７０８７６８４号パンフレットによって記載されるように、２５℃〜１００℃の温度で、テトラヒドロフラン中の（式（２Ｇ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの存在下で、１−プロピニルマグネシウムブロミドと反応される。式（２Ｇ）の化合物が公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
【０３５９】
【化７６】
2016524615.tif 000078
【０３６０】
式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（２Ｈ）の化合物または式（２Ｉ）の化合物から調製され得る。一手法において、式（２Ｈ）の化合物は、ブチルリチウム、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミドまたは臭化エチルマグネシウムなどの塩基により、まず脱プロトン化され、次に、Ｎ−クロロスクシンイミド、塩素または四塩化炭素などの塩素源と反応される。特定の塩素源は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。同様の反応および条件が、文献において報告されている（例えば、Ｍ．Ｔａｊｂａｋｈｓｈ，Ｓ．Ｈａｂｉｂｚａｄｅｈ，Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），４（７），５１２−５１４；Ｄ．Ｓｕｄ，Ｔ．Ｊ．Ｗｉｇｇｌｅｓｗｏｒｔｈ，Ｎ．Ｒ．Ｂｒａｎｄａ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００７），４６（４２），８０１７−８０１９；Ｍ．Ａ．Ｐ．Ｍａｒｔｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｅｍｍｅｒｉｃｈ，Ｃ．Ｍ．Ｐ．Ｐｅｒｅｉｒａ，Ｗ．Ｃｕｎｉｃｏ，Ｍ．Ｒｏｓｓａｔｏ，Ｎ．Ｚａｎａｔｔａ，Ｈ．Ｇ．Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００４），４５（２５），４９３５−４９３８；Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｒａｓｓａｄｉｎ，Ａ．Ｋｕｚｍｉｎ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），７５（１７），５９５３−５９６２；Ｃ．Ｒ．Ｈｉｃｋｅｎｂｏｔｈ，Ｊ．Ｄ．Ｒｕｌｅ，Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００８），６４（３６），８４３５−８４４８；Ｆ．Ｈ．Ｍ．Ｇｒａｉｃｈｅｎ，Ａ．Ｃ．Ｗａｒｄｅｎ，Ｓ．Ｋｙｉ，Ｍ．Ｓ．Ｏ’Ｓｈｅａ，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），６３（４），７１９−７２２；およびＭ．Ｌ．Ｎａｒａｙａｎａ，Ｍ．Ｌ．Ｎ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐｅｒｉａｓａｍｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１５），２２９５−９を参照）。
【０３６１】
別の手法において、式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素であり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、炭酸カリウム、テトラブチルアンモニウムブロミドおよび四塩化炭素（例えば、Ｔ．Ｍａｔｓｕｄａ，Ｓ．Ｋａｄｏｗａｋｉ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍｉ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），（２４），２７４４−２７４６を参照）、ピリジンおよび塩素（例えば、Ｒ．Ｂ．Ｇｕｔｓｕｌｙａｋ，Ｖ．Ｎ．Ｂｒｉｔｓｕｋ，Ｌ．Ａ．Ｋｏｓｔｒｉｋｉｎａ，Ｙ．Ｓｅｒｇｕｃｈｅｖ，Ｕｋｒａｉｎｓｋｉｉ  Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｒｎａｌ（１９９３），５９（１０），１０６２−７を参照）、硝酸銀およびＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびヘキサメチルリン酸トリアミド（例えば、Ｇ．Ｐａｎｇｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｈｉｌｉｐｐｅ，Ｐ．Ｃａｄｉｏｔ，Ｃｏｍｐｔｅｓ  Ｒｅｎｄｕｓ  ｄｅｓ  Ｓｅａｎｃｅｓ  ｄｅ  ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ  ｄｅｓ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｓｅｒｉｅ  Ｃ：Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ（１９７３），２７７（１８），８７９−８１を参照）、および／または過塩素酸および酢酸（例えば、Ｊ．Ｐ．Ｍｏｎｔｈｅａｒｄ，Ｍ．Ｃａｍｐｓ，Ｍ．Ｃｈａｔｚｏｐｏｕｌｏｓ，Ｍ．Ｏ．Ａ．Ｙａｈｉａ，Ｒ．Ｇｕｉｌｌｕｙ，Ｄ．Ｄｅｒｕａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８３），（９），２２４−５を参照）などの、塩素化を促進することが知られている試薬の混合物による処理によって、式（２Ｈ）の化合物から調製され得る。条件は、所要のクロロ−アセチレンを得るように選択される。Ｘが塩素である場合、好ましい条件は、２５℃〜１００℃の温度で、式（２Ｈ）の化合物を、アセトン中の、（式（２Ｈ）の化合物に対して）１〜５モル当量のＮ−クロロスクシンイミドおよび０．０５〜５０モル％の酢酸銀と反応させることを含む。
【０３６２】
式（２Ｉ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、例えば、イソシアヌル酸塩化物またはＮ−クロロスクシンイミドおよび硝酸銀による処理によって、式（２Ｄ）の化合物へと直接転化され得る（例えば、Ｍ．Ｈ．Ｖｉｌｈｅｌｍｓｅｎ，Ａ．Ｓ．Ａｎｄｅｒｓｓｏｎ，Ｍ  Ｂ．Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００９），（９），１４６９−１４７２を参照）。
【０３６３】
【化７７】
2016524615.tif 000079
【０３６４】
式（２Ｉ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、式（２Ｇ）の化合物を式（２Ｄ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（２Ｇ）の化合物を、トリアルキルシリルアセチレンと反応させることによって調製され得る。
【０３６５】
式（２Ｈ）の化合物は、公知の条件下における式（２Ｉ）の化合物の脱保護によって、または例えば上述される条件と同様の条件下で、好適な触媒系の存在下で、式（２Ｇ）の化合物を、トリブチルスタンニルアセチレン、リチウムアセチリドエチレンジアミン錯体、エチニル亜鉛ブロミドまたはエチニルマグネシウムクロリドなどのエチニル転移試薬と反応させることによって調製され得る（例えば、Ｃ．Ｆｉｓｃｈｅｒ、Ｊ．Ｍｅｔｈｏｔ、Ｈ．Ｚｈｏｕ、Ａ．Ｊ．Ｓｃｈｅｌｌ、Ｂ．Ｍｕｎｏｚ、Ａ．Ａ．Ｒｉｖｋｉｎ、Ｓ．Ｐ．Ａｈｅａｒｎ、Ｓ．Ｃｈｉｃｈｅｔｔｉ、Ｒ．Ｎ．Ｍａｃｃｏｓｓ、Ｓ．Ｄ．Ｋａｔｔａｒ、Ｍ．Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ、Ｃ．Ｌｉ、Ａ．Ｒｏｓｅｎａｕ、Ｗ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎの国際公開第２０１００７１７４１号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｈｌｅｒ、Ａ．Ｅｌｕｎｔｌａｕｔ、Ｃ．Ｆｅｒｍａｎ、Ａ．ＣｈａｐｕｆのＣＮ  １０１１９５６４１号明細書；Ｇ．Ｗａｎｇ，Ｇ．Ｚｈｕ，Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），６９２（２１），４７３１−４７３６およびＥ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｍ．Ｋｏｔｏｒａ，Ｃ．Ｘｕ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８９５７−８９６０を参照）。
【０３６６】
【化７８】
2016524615.tif 000080
【０３６７】
さらなる手法において、式（２Ｄ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度における、好適な溶媒中の、好適な塩基による処理によって、式（２Ｊ）の化合物または式（２Ｋ）の化合物のいずれかから調製され得る。式（２Ｊ）の化合物は、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、または−２５℃〜５０℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを用いた処理で、式（２Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｅ．Ｂａｒｔｍａｎｎ、Ｒ．Ｈｉｔｔｉｃｈ、Ｈ．Ｐｌａｃｈ、Ｕ．Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒの米国特許第５１８８７５９号明細書およびＩｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７８，ｖｏｌ．１６，１０５１−１０５４を参照）。式（２Ｋ）の化合物はまた、文献に記載される条件と同様の条件下、例えば、２５℃〜１５０℃の温度におけるＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウム、２５℃〜１５０℃の温度におけるトルエン中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、０℃〜５０℃の温度におけるジメチルスルホキシド中の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、または−７８℃〜２５℃の温度におけるテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドによる処理によって、式（２Ｄ）の化合物へと転化され得る（例えば、Ｂ．Ｃ．Ｇ．Ｓｏｅｄｅｒｂｅｒｇ，Ｓ．Ｐ．Ｇｏｒｕｇａｎｔｕｌａ，Ｃ．Ｒ．Ｈｏｗｅｒｔｏｎ，Ｊ．Ｌ．Ｐｅｔｅｒｓｅｎ，Ｓ．Ｗ．Ｄａｎｔａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２００９），６５（３６），７３５７−７３６３；Ｓ−Ｃ．Ｌｏ，Ｒ．Ｅ．Ｈａｒｄｉｎｇ，Ｅ．Ｂｒｉｇｈｔｍａｎ，Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ，Ｉ．Ｄ．Ｗ．Ｓａｍｕｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００９）．１９（２０），３２１３−３２２７；Ｓ．Ｗａｎｇ，Ｔ．Ｋｏｈｎ，Ｚ．Ｆｕ，Ｘ．Ｙ．Ｊｉａｏ，Ｓ．Ｌａｉ，Ｍ．Ｓｃｈｍｉｔｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），４９（５１），７２８４−７２８６およびＭ．Ｌ．Ｇ．Ｂｏｒｓｔ，Ｒ．Ｅ．Ｂｕｌｏ，Ｄ．Ｊ．Ｇｉｂｎｅｙ，Ｙ．Ａｌｅｍ，Ｆ．Ｊ．Ｊ．ｄｅ  Ｋａｎｔｅｒ，Ａ．Ｗ．Ｅｈｌｅｒｓ，Ｍ．Ｓｃｈａｋｅｌ，Ｍ．Ｌｕｔｚ，Ａ．Ｌ．Ｓｐｅｋ，Ｋ．Ｌａｍｍｅｒｔｓｍａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００５），１２７（４８），１６９８５−１６９９９を参照）。式（２Ｊ）および（２Ｋ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、公知の方法および試薬を用いて公知の化合物から調製され得る。
【０３６８】
【化７９】
2016524615.tif 000081
【０３６９】
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、式（２Ｇ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するための上述される同様の条件下で、式（２Ｌ）の化合物から直接調製され得る。
【０３７０】
【化８０】
2016524615.tif 000082
【０３７１】
式（２Ｌ）の化合物は、上で概説される手順と同様の手順を用いて、式（２Ｇ）の化合物から調製され得る。
【０３７２】
【化８１】
2016524615.tif 000083
【０３７３】
式（２Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、例えば上述される条件と同様の条件下で、式（２Ｏ）の化合物または式（２Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）のいずれかを介して、式（２Ｌ）の化合物から調製され得る。
【０３７４】
【化８２】
2016524615.tif 000084
【０３７５】
式（２Ａ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物はまた、例えば式（２Ｋ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するために記載される条件と同様の条件下で、式（２Ｑ）の化合物から調製され得る。
【０３７６】
【化８３】
2016524615.tif 000085
【０３７７】
式（２Ｑ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中の、四塩化炭素の存在下におけるトリフェニルホスフィンによる処理によって、式（２Ｒ）のアルデヒドから調製され得る。四塩化炭素は、所要のジクロロアルケンを得るように選択され、同様の反応が、文献において公知である（例えば、Ａ．Ｐｏｌｏｕｋｈｔｉｎｅ，Ｖ．Ｖ．Ｐｏｐｉｋ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００７），１２９（４０），１２０６２−１２０６３；Ｌ．Ｎ．Ｍｉｃｈａｅｌｉｄｅｓ，Ｂ．Ｄａｒｓｅｓ，Ｄ．Ｊ．Ｄｉｘｏｎ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（４），６６４−６６７およびＦ．Ｇａｖｉｎａ，Ｓ．Ｖ．Ｌｕｉｓ，Ｐ．Ｆｅｒｒｅｒ，Ａ．Ｍ．Ｃｏｓｔｅｒｏ，Ｊ．Ａ．Ｍａｒｃｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９８６），（９），３３０−１を参照）。
【０３７８】
【化８４】
2016524615.tif 000086
【０３７９】
式（２Ｒ）の化合物は、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物のホルミル化によって調製され得る。アリールハロゲン化物のホルミル化を行うのに好適な条件が公知であり、例えば、好適な有機金属試薬（イソプロピルマグネシウムクロリド、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなど）によるアリールハロゲン化物の処理、あるいは好適な溶媒（ジエチルエーテル、ジメトキシエタンまたはテトラヒドロフランなど）中の好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属（リチウムまたはマグネシウムなど）による処理を含む。次に、得られるアリール金属試薬が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−ホルミルモルホリンなどの好適なホルミル化剤と反応される。あるいは、式（２Ｒ）の化合物は、好適な触媒系、塩基、および還元剤の存在下における、カルボニル化剤（一酸化炭素など）による処理によって、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌがまた、トリフレートなどの擬ハロゲンであり得る）の化合物から調製され得る（例えば、Ｌ．Ａｓｈｆｉｅｌｄ  ａｎｄ  Ｃ．Ｂａｒｎａｒｄ，Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，１１（１），３９−４３，２００７を参照）。
【０３８０】
【化８５】
2016524615.tif 000087
【０３８１】
代替的な手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘがメチルであり、Ｇが、好ましくは、置換アルキル（例えば任意選択的に置換されるフェニル−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ2−）、または水素、またはメチルまたはエチル（最後の２つは、式Ｉ中に存在しないが、後にＧ＝Ｈへと転化され得る）である）の化合物は、好ましくは、好適な触媒系、好適な塩基および／または好適な溶媒の存在下および／または好適な温度における、１−ブロモ−１−プロピンまたは１−ヨード−１−プロピンのいずれかによる処理によって、式（２Ｓ）のボロン酸またはボロン酸エステルから調製され得る。同様の反応が、文献において公知であり、好ましい条件は、Ｙ．Ｓｈｉ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｌｉｕ，Ｗ．Ｊｉａｎｇ，Ｌ．Ｓｕｎ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），５１（２８），３６２６−３６２８によって記載されるように、５０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、トルエンと、水と、メタノールとの混合物中の（式（２Ｓ）の化合物に対して）０．００５〜２５モル％の塩化パラジウム（ＩＩ）および１〜１０当量（すなわち、モル当量）の炭酸カリウムの存在下で、式（２Ｓ）の化合物を１−ヨード−プロピンと反応させることを含む。式（２Ｔ）（式中、Ｇが、好ましくは、メチルまたはエチルであり、Ｒ’’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物は、カップリングパートナーとして１−ブロモ−２−（トリメチルシリル）アセチレンまたは１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレンのいずれかを用いて、同様の条件下で調製され得る。式（２Ａ）および（２Ｐ）の化合物は、エノールエーテルの加水分解によって、それぞれ式Ｉ（式中、ＱがＱ２である）、および（２Ｔ）の化合物から調製され得る。
【０３８２】
【化８６】
2016524615.tif 000088
【０３８３】
一手法において、式（２Ｓ）の化合物は、好ましくは、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルなどの好適な溶媒中の、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの好適な塩基による処理と、それに続く、金属−ハロゲン交換反応（好ましくは、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔｅｒｔ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム試薬、あるいはイソプロピルマグネシウムクロリドなどの有機マグネシウム試薬による処理による）、およびその後の、式（２Ｓ）の対応するボロン酸エステルを得るためのトリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルによる処理によって、式（２Ｌ）（式中、Ｈａｌが、好ましくは、ヨウ素または臭素である）の化合物から調製され得る。
【０３８４】
【化８７】
2016524615.tif 000089
【０３８５】
代替的な手法において、式（２Ｕ）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、好適なホウ素化剤、好適な触媒系を用いたＣ−Ｈホウ素化によって、式（２Ｖ）（式中、Ｇが、好ましくは、置換アルキル（例えば任意選択的に置換されるフェニル−ＣＨ2−またはヘテロアリール−ＣＨ2−）、またはメチルまたはエチル（最後の２つは、式Ｉ中のＧの定義の範囲内ではないが、後にＧ＝Ｈへと転化され得る）である）の化合物から調製され得る。好適な触媒としては、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジルと組み合わせて１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体が挙げられ、好適なホウ素化剤としては、ビス（ピナコラト）ジボロンまたはピナコールボランが挙げられ、好適な溶媒としては、ヘキサン、オクタン、テトラヒドロフランおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルが挙げられる。同様の例が、文献において公知である（例えば、Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（２０１１），４０（４），１９９２−２００２およびＴ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），７８（７），１３６９−１３７５を参照）。好ましい条件は、Ｐ．Ｈａｒｒｉｓｓｏｎ，Ｊ．Ｍｏｒｒｉｓ，Ｔ．Ｂ．Ｍａｒｄｅｒ，Ｐ．Ｇ．Ｓｔｅｅｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００９），１１（１６），３５８６−３５８９によって記載されるように、任意選択的に、マイクロ波照射下で、５０℃〜１５０℃の温度で、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で、（式（２Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％の１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体、（式（２Ｖ）の化合物に対して）０．０５〜１０モル％の４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル、および（式（２Ｖ）の化合物に対して）１〜２当量（すなわち、モル当量）のビス（ピナコラト）ジボロンで式（２Ｖ）の化合物を処理することを含む。
【０３８６】
【化８８】
2016524615.tif 000090
【０３８７】
式（２Ｗ）の化合物は、公知の化合物である式（２Ｚ）の化合物から出発して、上述される同様の手順を用いて式（２Ｘ）の化合物から調製され得る。
【０３８８】
【化８９】
2016524615.tif 000091
【０３８９】
本発明の化合物のためのさらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、転位を促進する試薬の存在下で、式（２ＡＡ）の化合物の転位によって調製され得る。好ましくは、転位を促進する試薬は、（ｉ）好ましくは、式（２ＡＡ）の化合物に対して１００モル％以上の量の金属アルコキシド（例えばナトリウムまたはカリウムメトキシド）であるか、または（ｉｉ）シアン化物アニオン、例えば、式（２ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のシアン化カリウムまたは０．００１〜２５モル％のシアン化ナトリウムであるか、または（ｉｉｉ）シアノヒドリン、好ましくは、式（２ＡＡ）の化合物に対して０．００１〜２５モル％のアセトンシアノヒドリンである。この反応は、好ましくは、好適な溶媒（例えば有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で、および／または好適な温度（典型的に、２５〜１５０℃）で行われる。より好ましくは、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、５０℃〜１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、式（２ＡＡ）の化合物を、１〜３当量（すなわち、モル当量）のナトリウムメトキシドで処理することによって調製される。
【０３９０】
【化９０】
2016524615.tif 000092
【０３９１】
式（２ＡＡ）の化合物のための一手法において、式（２ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度（典型的に、２５℃〜１５０℃）で、および任意選択的に、マイクロ波照射下で、好適な溶媒、例えばアセトニトリルの存在下における、二塩化パラジウム（ＩＩ）、塩化金（Ｉ）または炭酸銀、好ましくは、式（２ＡＢ）の化合物に対して０．００１〜５０モル％の炭酸銀などの、ラクトン化を促進する触媒系による処理によって、式（２ＡＢ）の化合物から調製され得る。同様のラクトン化が、文献において公知である（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレット、Ｐ．Ｈｕａｎｇ  ａｎｄ  Ｗ．Ｚｈｏｕ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ（１９９１），２（９），８７５−８７８；およびＨ．Ｈａｒｋａｔ，Ｊ−Ｍ．Ｗｅｉｂｅｌ，Ｐ．Ｐａｌｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００６），４７（３５），６２７３−６２７６を参照）。
【０３９２】
【化９１】
2016524615.tif 000093
【０３９３】
式（２ＡＢ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットに記載される方法と類似の方法によって、式（２ＡＣ）の化合物を介して、式（２ＡＤ）の化合物および式（２ＡＥ）の化合物（式中、Ｒ‘が、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである）から調製され得る。式（２ＡＤ）のアルキンは、公知であり、または公知の方法によって調製され得る（例えば、国際公開第２００８／０７１４０５号パンフレットおよびその中の参照文献、およびＪ．Ｐ．Ｂｕｒｋｅ，Ｍ．Ｓａｂａｔ，Ｄ．Ａ．Ｉｏｖａｎ，Ｗ．Ｈ．Ｍｙｅｒｓ，Ｊ．Ｊ．Ｃｈｒｕｍａ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），１２（１４），３１９２−３１９５を参照）。式（２ＡＥ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０３９４】
【化９２】
2016524615.tif 000094
【０３９５】
式（２Ｐ）（式中、Ｒ’がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、文献において両方とも公知であり、かつ公知の方法および公知の試薬を用いて調製され得る式（２ＡＤ）の化合物および式（２ＡＩ）の化合物から出発して、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る。
【０３９６】
【化９３】
2016524615.tif 000095
【０３９７】
同様に、式（２Ｌ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（２ＡＪ）の化合物から調製され得る。
【０３９８】
【化９４】
2016524615.tif 000096
【０３９９】
同様に、式（２Ｗ）の化合物は、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて、式（２ＡＯ）の化合物から調製され得る。
【０４００】
【化９５】
2016524615.tif 000097
【０４０１】
第２の手法において、式（２ＡＡ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好ましくは、好適な溶媒中で、および／または好適な温度（特に、０℃〜１００℃）で、および任意選択的に、好適な触媒系（二酸化セレンなど）の存在下における、式（２ＡＳ）の化合物のバイヤー・ビリガー酸化によって調製され得る。好適には、過酢酸または過酸化水素を含む酸化剤が使用される。好ましい条件は、Ｊ．Ａ．Ｇｕｚｍａｎ，Ｖ．Ｍｅｎｄｏｚａ，Ｅ．Ｇａｒｃｉａ，Ｃ．Ｆ．Ｇａｒｉｂａｙ，Ｌ．Ｚ．Ｏｌｉｖａｒｅｓ，Ｌ．Ａ．Ｍａｌｄｏｎａｄｏ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９５），２５（１４），２１２１−３３によって記載されるように、０℃〜１００℃の温度で、ｔｅｒｔ−ブタノール中の過酸化水素および触媒二酸化セレン（０．００１〜２５モル％）である。
【０４０２】
【化９６】
2016524615.tif 000098
【０４０３】
式（２ＡＳ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な塩基の存在下および任意選択的に、好適な溶媒の存在下における、式（２ＡＴ）のベンズアルデヒドとの縮合によって、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る（同様の例については、国際公開第２０１０／１３６４３１号パンフレット；Ａ．Ｌａｇｒａｎｇｅ、Ｓ．Ｆｏｒｅｓｔｉｅｒ、Ｇ．ＬａｎｇおよびＢ．Ｌｕｐｐｉの欧州特許出願公開第３６８７１７  Ａ１号明細書；Ｄ．Ｃ．Ｒｏｗｌａｎｄｓの米国特許第２７７６２３９号明細書；Ｅ．Ｔａｍａｔｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ，（１９５７），７８，１２９３−７；Ｒ．Ｈｅｒｎａｎｄｅｚ，Ｄ．Ｍｅｌｉａｎ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｅ．Ｓｕａｒｅｚ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９５），４１（３），４３９−５４；およびＪ．Ｓｏｔｉｒｏｐｏｕｌｏｓ，Ｎ．Ｅｌ  Ｂａｔｏｕｔｉ，Ａ．Ｍ．Ｌａｍａｚｏｕｅｒｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８７），２４（４），９０７−１２を参照されたい）。
【０４０４】
【化９７】
2016524615.tif 000099
【０４０５】
好ましくは、塩基は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属アルコキシド、またはナトリウムアミドなどの金属アミドである。好ましくは、溶媒は、ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはメタノール、エタノール、イソプロパノールもしくはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルキルアルコールである。
【０４０６】
式（２ＡＵ）（式中、Ｙが、ＯおよびまたはＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｘ．Ｙｅ，Ｍ．Ｄ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｔ．Ｄｉａｏ，Ｍ．Ｈ．Ｙａｔｅｓ，Ｓ．Ｓ．Ｓｔａｈｌ，Ｇｒｅｅｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１０），１２（７），１１８０−１１８６；Ｍ．Ｎｅｗｍａｎ  ａｎｄ  Ｗ．Ｒｅｉｃｈｌｅ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｖ．，（１９７３），１０２４；Ｙ．Ｚａｌ’ｋｉｎｄ，Ｅ．Ｖｅｎｕｓ−Ｄａｎｉｌｏｖａ  ａｎｄ  Ｖ．Ｒｙａｂｔｓｅｖａ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９５０），２０，２２２２−９；Ｍ．Ｂｅｒｔｒａｎｄ，Ｊ．Ｄｕｌｃｅｒｅ，Ｇ．Ｇｉｌ，Ｊ．Ｇｒｉｍａｌｄｉ  ａｎｄ  Ｐ．Ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ−Ｐａｎｔｈｅｔ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１８），１５０７−８を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０４０７】
式（２ＡＵ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｎ．Ｊ．Ｔｕｒｒｏ，Ｄ．Ｒ．Ｍｏｒｔｏｎ，Ｅ．Ｈｅｄａｙａ，Ｍ．Ｅ．Ｋｅｎｔ，Ｐ．Ｄ’Ａｎｇｅｌｏ，Ｐ．Ｓｃｈｉｓｓｅｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７１），（２７），２５３５−８；Ｐ．Ａ．Ｋｒａｐｃｈｏ，Ｄ．Ｒ．Ｒａｏ，Ｍ．Ｐ．Ｓｉｌｖｏｎ，Ｂ．Ａｂｅｇａｚ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７１），３６（２５），３８８５−９０；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｔ．Ｊ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７），６２（２５），８７２２−８７２９；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（４），１３５２−１３５５；Ｓ．Ｎ．Ｃｒａｎｅ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８），６３（１６），５７０８−５７１０；Ｃ．Ｅ．Ｅｌｌｉｏｔｔ，Ｄ．Ｏ．Ｍｉｌｌｅｒ，Ｄ．Ｊ．Ｂｕｒｎｅｌｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １（２００２），（２），２１７−２２６を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０４０８】
式（２ＡＵ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、Ｅ．Ｒ．Ｂｕｃｈｍａｎ，Ｈ．Ｃｏｈｅｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４４），６６，８４７−８；Ａ．Ｗ．Ｄ．Ａｖｉｓｏｎ、Ｆ．Ｂｅｒｇｅｌ、Ｊ．Ｗ．Ｈａｗｏｒｔｈの米国特許第２４０８５１９号明細書：Ｋ．Ｇ．Ｍａｓｏｎ，Ｍ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ，Ｅ．Ｓ．Ｓｔｅｒｎ，ＥＪ．Ａ．Ｅｌｖｉｄｇｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ［Ｓｅｃｔｉｏｎ］Ｃ：Ｏｒｇａｎｉｃ（１９６７），（２１），２１７１−６；Ｔ．Ａ．Ｍａｇｅｅ、Ｔｈｏｍａｓ  Ａ．の独国特許第２０３３４５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５），９７（１０），２８８６−９１；Ｐ．Ｅ．Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｇ．Ｈ．Ｂｅｒｅｚｉｎ、Ｂ．Ｉ．Ｄｉｔｔｍａｒ、Ｉ．Ｂｒｕｃｅの独国特許第２５１６５５４号明細書；Ｉ．Ｔａｂｕｓｈｉ，Ｙ．Ｔａｍａｒｕ，Ｚ．Ｙｏｓｈｉｄａ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ（１９７８），５１（４），１１７８−８２；Ｄ．Ｎ．Ｒｅｉｎｈｏｕｄｔ，Ｊ．Ｇｅｅｖｅｒｓ，Ｗ．Ｐ．Ｔｒｏｍｐｅｎａａｒｓ，Ｓ．Ｈａｒｋｅｍａ，Ｇ．Ｊ．Ｖａｎ  Ｈｕｍｍｅｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８１），４６（２），４２４−３４；Ｆ．Ｄｕｕｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８５），（６−７），６７２−４；Ｊ．Ｓｃｈａｔｚ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（２００２），９，２８７−４２２を参照）、または公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０４０９】
式（２ＡＴ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、公知の方法によって公知の化合物から調製され得る。
【０４１０】
式（２Ｐ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、式（２ＡＡ）の化合物から式（２Ａ）の化合物への転化について記載される条件と同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＦ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＷ）の化合物は、公知であり、または公知の試薬を用いて公知の方法によって調製され得る。
【０４１１】
【化９８】
2016524615.tif 000100
【０４１２】
同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＪ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＹ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０４１３】
【化９９】
2016524615.tif 000101
【０４１４】
同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、同様の条件下で、転位によって、式（２ＡＯ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＡ）の化合物は、公知の化合物であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０４１５】
【化１００】
2016524615.tif 000102
【０４１６】
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な溶媒（例えば有機溶媒）の存在下で、酸の存在によって触媒される式（２ＡＡＢ）のエポキシドの転位によって調製され得る。
【０４１７】
【化１０１】
2016524615.tif 000103
【０４１８】
（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位の場合、好適な酸としては、鉱酸または有機酸、例えば硫酸、塩酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、酢酸またはギ酸などのブレンステッド酸（プロトン酸）、あるいは金属ハロゲン化物、例えば三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ（ＩＶ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛、または過塩素酸リチウム、またはスカンジウムトリフレートまたはイッテルビウムトリフレートなどの金属トリフレートなどのルイス酸が挙げられる。このような酸の混合物も使用され得る。式（２ＡＡＢ）の化合物から式（２Ａ）の化合物への転化は、セミピナコール転位の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｍ．Ｐａｕｌｓｏｎ，Ｍ．Ｄａｌｉｙａ  ａｎｄ  Ｃ．Ａｓｏｋａｎ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（２００７），３７（５），６６１−６６５；Ｓ．Ｓａｎｋａｒａｒａｍａｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｎｅｓａｋｕｍａｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９９），（２１），３１７３−３１７５；Ｋ．Ｒｅｈｓｅ  ａｎｄ  Ｒ．Ｂｉｅｎｆａｉｔ，Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（１９８４），３１７（５），３８５−９３；Ｈ．Ｋａｍａｔｈ，Ａ．Ｓａｈａｓｒａｂｕｄｈｅ，Ｂ．Ｂａｐａｔ  ａｎｄ  Ｓ．Ｋｕｌｋａｒｎｉ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：（１９８１），２０Ｂ（１２），１０９４−６；Ｇ．Ｂｕｃｈａｎａｎ  ａｎｄ  Ｄ．Ｊｈａｖｅｒｉ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９６１），２６  ４２９５−９；およびＨ．Ｈｏｕｓｅ，Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｌ．Ｗａｓｓｏｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９５６），７８，４３９４−４００を参照）。（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位の場合、好適な溶媒（例えば有機溶媒）は、好ましくは、使用される酸と適合するように選択され、塩素化炭化水素、アルコール、エーテル、芳香族溶媒または有機酸、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、酢酸、ギ酸、トルエン、ベンゼン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはテトラヒドロフランを含み得る。好ましくは、反応、すなわち、（２ＡＡＢ）から（２Ａ）への転位は、２５℃〜１５０℃の温度で、トルエン中のメタンスルホン酸を用いて行われる。
【０４１９】
式（２ＡＡＢ）の化合物は、式（２ＡＳ）の化合物のエポキシ化によって調製され得る。エポキシ化は、任意選択的に、アルコールまたはハロゲン化炭化水素、例えばメタノール、エタノールまたはジクロロメタンなどの好適な溶媒中で、および好適な温度で、任意選択的に、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩、アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エンなどのアミン塩基などの好適な塩基と組み合わせた、有機過酸化物または金属次亜塩素酸塩、例えばジメチルジオキシラン、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドまたはトリフルオロ過酢酸などの好適な酸化剤による式（２ＡＳ）の化合物の処理によって行われ得る。反応は、０．００１〜５０モル％の相間移動試薬も典型的に使用される二相条件下で行うこともできる。相間移動試薬は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。同様の反応が、文献において公知である（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｔｈｅ  Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６９），５（８），１４９３−５；Ａ．Ｈａｌａｓｚ，Ｚ．Ｊａｍｂｏｒ，Ａ．Ｌｅｖａｉ，Ｃ．Ｎｅｍｅｓ，Ｔ．Ｐａｔｏｎａｙ  ａｎｄ  Ｇ．Ｔｏｔｈ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９６），（４），３９５−４００；Ｎ．Ｙｏｕｓｉｆ，Ｆ．Ｇａｄ，Ａ．Ｆａｈｍｙ，Ｍ．Ａｍｉｎｅ  ａｎｄ  Ｈ．Ｓａｙｅｄ，Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ  ａｎｄ  Ｓｉｌｉｃｏｎ  ａｎｄ  ｔｈｅ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｅｌｅｍｅｎｔｓ（１９９６），１１７，１１−１９；Ｔ．Ｏｏｉ，Ｄ．Ｏｈａｒａ，Ｍ．Ｔａｍｕｒａ  ａｎｄ  Ｋ．Ｍａｒｕｏｋａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（２００４），１２６（２２），６８４４−６８４５；Ａ．Ａｍｒ，Ｈ．Ｈａｙａｍ  ａｎｄ  Ｍ．Ａｂｄｕｌｌａ，Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，（２００５），３３８（９），４３３−４４０；Ｋ．Ｄｒａｕｚ、Ｓ．Ｍ．Ｒｏｂｅｒｔｓ、Ｔ．ＧｅｌｌｅｒおよびＡ．Ｄｈａｎｄａの米国特許第６５３８１０５  Ｂ１号明細書；およびＬ．Ｓ．Ｃｈａｇｏｎｄａ  ａｎｄ  Ｂ．Ａ．Ｍａｒｐｌｅｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  １，１９８８，８７５−８７９を参照）。好ましくは、エポキシ化は、−１０℃〜６０℃の温度で、メタノール中の過酸化水素および金属水酸化物（特に、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウム）を用いて行われる。
【０４２０】
【化１０２】
2016524615.tif 000104
【０４２１】
あるいは、式（２ＡＡＢ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な温度で、任意選択的に、好適な溶媒中で、好適な塩基の存在下で、式（２ＡＡＣ）（式中、ハロゲンが、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、塩素または臭素である）の化合物を、式（２ＡＴ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
【０４２２】
【化１０３】
2016524615.tif 000105
【０４２３】
好適な塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化カリウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、または炭酸水素ナトリウムなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドまたはリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなどの金属アミド、ブチルリチウムまたは臭化エチルマグネシウムなどの有機金属、あるいは水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。好適な溶媒としては、塩素化炭化水素、エーテル、アルコール、芳香族化合物および様々な極性非プロトン性溶媒、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールが挙げられ、反応条件下で、塩基と適合するように選択される。反応は、０．００１〜５０モル％の相間移動試薬も典型的に使用される二相条件下で行うこともできる。相間移動試薬は、好ましくは、第四級アンモニウム塩、クラウンエーテル、ポリエチレングリコール、またはホスホニウム塩である。最も好ましくは、反応は、−１００℃〜６０℃の温度範囲で、テトラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミドを用いて行われる。式（２ＡＡＣ）の化合物から式（２ＡＡＢ）の化合物への転化は、ダルツェン縮合の例であるものとみなされ得る（例えば、国際公開第２０１０／１３６４３１  Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）；Ｗ．Ｎ．Ｗａｓｓｅｆ，Ｍ．Ｍ．Ｅｌ−Ｂａｒｋｙ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｓｙｎｏｐｓｅｓ（１９９０），（１２），４０２−３；Ｊ．Ｌｉ，Ｘ．Ｌｉｕ，Ｘ．Ｌｉ，Ｙｏｕｊｉ  Ｈｕａｘｕｅ（２００７），２７（１１），１４２８−１４３１；Ｙ．Ｔｏｎｇ，Ｙ．Ｃｈｅｎｇ，Ｘ．Ｇｕｏ，Ｓ．Ｗｕ，Ｈｅｃｈｅｎｇ  Ｈｕａｘｕｅ（２００７），１５（１），１０２−１０４；Ｃ．Ｐａｒｍｅｎｏｎ，Ｊ．Ｇｕｉｌｌａｒｄ，Ｄ．Ｃａｉｇｎａｒｄ，Ｎ．Ｈｅｎｎｕｙｅｒ，Ｂ．Ｓｔａｅｌｓ，Ｖ．Ａｕｄｉｎｏｔ−Ｂｏｕｃｈｅｚ，Ｊ．Ｂｏｕｔｉｎ，Ｃ．Ｄａｃｑｕｅｔ，Ａ．Ｋｔｏｒｚａ，Ｍ．Ｖｉａｕｄ−Ｍａｓｓｕａｒｄ，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００８），１８（５），１６１７−１６２２；Ｈ．Ｘｉａｏ，Ｘ．Ｈａｎ，Ｊ．Ｘｉｏｎｇ，Ｆａｍｉｎｇ  Ｚｈｕａｎｌｉ  Ｓｈｅｎｑｉｎｇ  Ｇｏｎｇｋａｉ  Ｓｈｕｏｍｉｎｇｓｈｕ（２００７），ｐ１１；Ｊ．Ｍ．Ｃｏｎｃｅｌｌｏｎ，Ｅ．Ｂａｒｄａｌｅｓ，Ｒ．Ｌｌａｖｏｎａ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），６８（４），１５８５−１５８８を参照）。
【０４２４】
式（２ＡＡＣ）（式中、Ｙが、ＯまたはＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、公知の化合物であり（例えば、国際公開第２０１０１３６４３１号パンフレット；Ｂ．Ｓｒｅｅｄｈａｒ，Ｐ．Ｓ．Ｒｅｄｄｙ，Ｍ．Ｍａｄｈａｖｉ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００７），３７（２３），４１４９−４１５６；Ｒ．Ｒ．Ａｇａｒｗａｌ，Ｓ．Ｓ．Ｄｅｓｈａｐａｎｄｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｉｎｄｉａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９４９），２６，４８３−６；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ｒ．Ｄｕｌｏｕ，Ｒ．，Ｇ．Ｄｕｐｏｎｔ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｄｅ  ｌａ  Ｓｏｃｉｅｔｅ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅ  ｄｅ  Ｆｒａｎｃｅ（１９４７），６９３−９；Ｈ．Ｒｉｃｈｅｔ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．［１２］（１９４８），３  ３１７−５４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，７３４−８；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｙｕ．Ａ．Ｃｈｅｂｕｒｋｏｖ，Ｅ．Ｍ．Ｌｕｋｉｎａ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５５），２５，６９０−７０２；Ｆ．Ｌｅｏｎａｒｄ，Ａ．Ｗａｊｎｇｕｒｔ，Ｈ．Ｈｏｒｎ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５６），２１，１４００−４；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｖ．Ａ．Ｋｕｖｓｈｉｎｏｖａ，Ｎ．Ｎ．Ｇａｉｄａｍｏｖｉｃｈ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｄｏｋｌａｄｙ  Ａｋａｄｅｍｉｉ  Ｎａｕｋ  ＳＳＳＲ（１９５７），１１４，３２７−３０；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｉ．Ｇ．Ｚｈｕｋｏｖａ，Ｉ．Ｇ，Ｙｕ．Ｋ．Ｙｕｒ’ｅｖ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９５９），２９，２１９０−６；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｌ．Ｌ．Ｒｏｄｉｎａ，Ｌ．Ｍ．Ｓｔａｓｈｋｏｖａ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４３−７；Ｇ．Ｈｏｅｈｎｅ，Ｆ．Ｍａｒｓｃｈｎｅｒ，Ｋ．Ｐｒａｅｆｃｋｅ，Ｐ．Ｗｅｙｅｒｓｔａｈｌ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９７５），１０８（２），６７３−８２；Ｈ．Ｓａｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈｉｙａｍａ，Ｈ．Ｎｏｚａｋｉ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，（１９８３），５６（１０），３０７８−８７；Ａ．Ｍ．Ｚｖｏｎｏｋ，Ｎ．Ｍ．Ｋｕｚ’ｍｅｎｏｋ，Ｉ．Ｇ．Ｔｉｓｈｃｈｅｎｋｏ，Ｌ．Ｓ．Ｓｔａｎｉｓｈｅｖｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５），２１（６），１３３０−４を参照）、または公知の条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。
【０４２５】
式（２ＡＡＣ）（式中、Ｙが、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2である）の化合物は、公知の化合物であり、（例えば、Ｍ．Ｐｏｌｉｅｖｋａ，Ｌ．Ｕｈｌａｒ，Ｖ．Ｐａｔｅｋ，Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍｉａ（１９７３），１３（５−６），１５６−６０；Ｎ．Ｎ．Ｎｏｖｉｔｓｋａｙａ、Ｂ．Ｖ．Ｆｌｅｋｈｔｅｒ、Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｋｈｏｒｏｖ、Ａ．Ｓ．Ｌｕｋｍａｎｏｖａ、Ｇ．Ａ．Ｔｏｌｓｔｉｋｏｖ、Ｇ．Ｖ．Ｌｅｐｌｙａｎｉｎ、Ｓ．Ａ．Ｌａｎｇｅ、Ｍ．Ｖ．ＳｔｒａｓｈｎｏｖのＳＵ  ４６８９２０  Ａ１号明細書；Ｐ．Ｈ．ＭｃＣａｂｅ，Ｗ．Ｒｏｕｔｌｅｄｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９７６），（１），８５−６；Ｔ．Ｓ．Ｃｈｏｕ，Ｃ．Ｙ．Ｔｓａｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９９２），３３（２９），４２０１−４を参照）、または公知の条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＣ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、同様のハロゲン化条件下で、式（２ＡＵ）の化合物から調製され得る。
【０４２６】
【化１０４】
2016524615.tif 000106
【０４２７】
式（２Ｐ）（式中、Ｒ‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）の化合物はまた、上述される同様の手順および条件を用いて、式（２ＡＡＤ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＡＤ）の化合物は、式（２ＡＶ）の化合物を介して、式（２ＡＵ）および（２ＡＷ）の化合物から、または式（２ＡＡＣ）および（２ＡＷ）の化合物から調製され得る。
【０４２８】
同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、式（２ＡＡＥ）の化合物から調製され得る。式（２ＡＹ）の化合物は、文献において公知であり、または公知の方法を用いて公知の試薬から調製され得る。
【０４２９】
【化１０５】
2016524615.tif 000107
【０４３０】
同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、上述される化学作用と同様の化学作用を用いて調製され得る式（２ＡＡＦ）の化合物から調製され得る。
【０４３１】
【化１０６】
2016524615.tif 000108
【０４３２】
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適な配位子の存在下でおよび好適な溶媒中で、式（２ＡＡＨ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と反応させることによって調製され得る。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｂ．Ｒｏｗｅ，Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，（１９７９），３２，１５６１−６；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ，Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，（１９９０），３，７１５−２０を参照）。好ましくは、トリカルボン酸アリール鉛は、式（２ＡＡＧ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，１０−フェナントロリンピリジン、ビピリジン、またはイミダゾールなどの窒素含有複素環であり、式（２ＡＡＧ）の化合物に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）の配位子が好ましくは使用される。最も好ましくは、配位子は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンである。溶媒は、好ましくは、クロロホルム、ジクロロメタンまたはトルエン、最も好ましくは、クロロホルム、またはクロロホルムとトルエンとの混合物である。好ましくは、反応は、−１０℃〜１００℃、最も好ましくは、４０〜９０℃の温度で行われる。
【０４３３】
【化１０７】
2016524615.tif 000109
【０４３４】
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＯである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／０７１４０５号パンフレット；Ｍ．Ｍｏｒｇａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｈｅｙｎｉｎｇｅｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．，（１９５７），７９，４２２−４２４；Ｉ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ  ａｎｄ  Ｋ．Ｐｉｖｎｉｔｓｋｉｉ，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９６０），３０，４０１６−４０２３；Ｔ．Ｔｅｒａｓａｗａ，ａｎｄ  Ｔ．Ｏｋａｄａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７７），４２（７），１１６３−１１６９；Ｒ．Ａｎｄｅｒｓｏｎらの米国特許第５０８９０４６号明細書；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｋ．Ａｇｒｉｏｓ，Ｉ．Ｄｒｉｚｉｎ  ａｎｄ  Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（２００４），３４（４）５５７−５６５；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓらの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｗ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗａｙｎｅ，Ｊ．Ｌａｌｌａｍａｎ，Ｓ．Ｃｈａｎｇ，ａｎｄ  Ｓ．Ｗｉｔｔｅｎｂｅｒｇｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００６），７１，１７２５−１７２７；Ｒ．Ａｌｔｅｎｂａｃｈ，Ｍ．Ｂｒｕｎｅ，Ｓ．Ｂｕｃｋｎｅｒ，Ｍ．Ｃｏｇｈｌａｎ，Ａ．Ｄａｚａ，Ａ．Ｆａｂｉｙｉ，Ｍ．Ｇｏｐａｌａｋｒｉｓｈｎａｎ，Ｒ．Ｈｅｎｒｙ，Ａ．Ｋｈｉｌｅｖｉｃｈ，Ｍ．Ｋｏｒｔ，Ｉ．Ｍｉｌｉｃｉｃ，Ｖ．Ｓｃｏｔｔ，Ｊ．Ｓｍｉｔｈ，Ｋ．Ｗｈｉｔｅａｋｅｒ，ａｎｄ  Ｗ．Ｃａｒｒｏｌｌ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，（２００６），４９（２３），６８６９−６８８７；Ｃａｒｒｏｌｌらの国際公開第２００１／０８３４８４  Ａ１号パンフレット；Ｊ．Ｋ．Ｃｒａｎｄａｌｌ，Ｗ．Ｗ．Ｃｏｎｏｖｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７８），４３（１８），３５３３−５；Ｉ．Ｋ．Ｋｏｒｏｂｉｔｓｙｎａ，Ｏ．Ｐ．Ｓｔｕｄｚｉｎｓｋｉｉ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（１９６６），（６），８４８−８５４を参照）。
【０４３５】
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＳである）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｅ．Ｆｅｈｎｅｌ  ａｎｄ  Ａ．Ｐａｕｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ．，（１９５５），７７，４２４１−４２４４；Ｅ．Ｅｒ  ａｎｄ  Ｐ．Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ（１９９２），７５（７），２２６５−６９；Ｈ．Ｇａｙｅｒらの独国特許出願公開第３３１８６４８  Ａ１号明細書を参照）。
【０４３６】
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＣ（Ｏ）である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｒ．ＧｏｅｔｚおよびＮ．Ｇｏｅｔｚの国際公開第２００１／０６０７７６号パンフレット、Ｒ．Ｇｏｅｔｚらの国際公開第２０００／０７５０９５号パンフレット；Ｍ．Ｂｅｎｂａｋｋａｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９８９）１９（１８）３２４１−３２４７；Ａ．Ｊａｉｎ  ａｎｄ  Ｔ．Ｓｅｓｈａｄｒｉ，Ｐｒｏｃ．Ｉｎｄｉａｎ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．Ｓｅｃｔ．Ａ，（１９５５），４２，２７９）；Ｎ．Ａｈｍａｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（２００７），７２（１３），４８０３−４８１５）；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８６），１１９，３３９４−３４０４およびその中の参照文献を参照）。
【０４３７】
式（２ＡＡＨ）（式中、ＹがＣＲ38Ｒ39である）の化合物は、公知の化合物であり、または文献に記載される経路と類似の経路によって調製され得る（例えば、Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０７号パンフレット；Ｍ．Ｍｕｅｈｌｅｂａｃｈらの国際公開第０８／１１０３０８号パンフレット；Ｓ．Ｓｐｅｓｓａｒｄ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔｏｌｔｚ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，（２００２），Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１１，１９４３−１９４６；Ｆ．Ｅｆｆｅｎｂｅｒｇｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，（１９８４），１１７，３２８０−３２９６；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，（２００６），２２１７−２２１８；Ｗ．Ｃｈｉｌｄｅｒｓらの米国特許出願公開第２００６／０００４１０８号明細書；Ｈ．ＳｃｈｎｅｉｄｅｒおよびＣ．Ｌｕｅｔｈｙの欧州特許第１３５２８９０号明細書；Ｄ．Ｊａｃｋｓｏｎ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｍ．ＢｏｗｄｅｎおよびＢ．Ｂｒｏｃｋｂａｎｋの国際公開第２００５／１０５７４５号パンフレットおよび国際公開第２００５／１０５７１７号パンフレット；Ｒ．Ｂｅａｕｄｅｇｎｉｅｓ、Ｃ．Ｌｕｅｔｈｙ、Ａ．Ｅｄｍｕｎｄｓ、Ｊ．ＳｃｈａｅｔｚｅｒおよびＳ．Ｗｅｎｄｅｂｏｒｎの国際公開第２００５／１２３６６７号パンフレット；Ｊ−Ｃ．Ｂｅｌｏｅｉｌ，Ｊ−Ｙ．Ｌａｌｌｅｍａｎｄ，Ｔ．Ｐｒａｎｇｅ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，（１９８６），Ｖｏｌ．４２．Ｎｏ．１３，３４９１−３５０２；Ｇ．Ｓｔｏｒｋ  ａｎｄ  Ｒ．Ｄａｎｈｅｉｓｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，（１９７３），３８（９），１７７５−１７７６；Ｈ．Ｆａｖｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９５６），３４  １３２９−３９；Ｒ．Ｓｈｒｉｎｅｒ  ａｎｄ  Ｈ．Ｔｏｄｄ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ，（１９４３），２００−２０２を参照）。
【０４３８】
式（２ＡＡＩ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、文献に記載される手順にしたがって、２５℃〜１００℃（好ましくは、２５〜５０℃）で、および任意選択的に、二酢酸水銀などの触媒の存在下で、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中の四酢酸鉛による処理によって、式（２ＡＡＪ）の化合物から調製され得る（例えば、Ｋ．Ｓｈｉｍｉ，Ｇ．Ｂｏｙｅｒ，Ｊ−Ｐ．Ｆｉｎｅｔ  ａｎｄ  Ｊ−Ｐ．Ｇａｌｙ，Ｌｅｔｔｅｒｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２００５），２，４０７−４０９；Ｊ．Ｍｏｒｇａｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｐｉｎｈｅｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１；（１９９０），３，７１５−７２０を参照）。
【０４３９】
【化１０８】
2016524615.tif 000110
【０４４０】
式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸は、公知の方法によって、式（２ＡＥ）（式中、Ｈａｌが、臭素またはヨウ素である）のアリールハロゲン化物から調製され得る（例えば、Ｗ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ａｎｄ  Ｊ．Ｇａｕｄｉｎｏ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，（１９８４），４９，５２３７−５２４３およびＲ．Ｈａｗｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，（１９６０），８２，３０５３−３０５９を参照）。したがって、式（２ＡＥ）のアリールハロゲン化物は、低温で、アルキルリチウムまたはアルキルマグネシウムハロゲン化物で処理されてもよく、得られるアリールマグネシウムまたはアリールリチウム試薬は、ホウ酸トリアルキル、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくは、ホウ酸トリメチルと反応されて、アリールジアルキルボロネートが得られ、それが、酸性条件下で式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）の所望のボロン酸へと加水分解され得る。あるいは、化合物（２ＡＥ）から化合物（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）への同じ全変換が、公知の試薬を用いて、公知の条件下で、パラジウムで触媒されるホウ素化反応（例えば、Ｔ．Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｍ．Ｍｕｒａｔａ，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９９５），６０，７５０８−７５０１；およびＫ．Ｌ．Ｂｉｌｌｉｎｇｓｌｅｙ，Ｔ．Ｅ．Ｂａｒｄｅｒ，Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２００７），４６，５３５９−５３６３を参照）と、その後の、中間体ボロン酸エステルによる加水分解によって行われ得る。
【０４４１】
【化１０９】
2016524615.tif 000111
【０４４２】
代替的な手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下で、任意選択的に、好適な配位子または添加剤の存在下における、好適な溶媒中の、式（２ＡＡＫ）（式中、Ａｒが、アリール部分（好ましくは、フェニル）である）の化合物と、式（２ＡＡＪ）（式中、Ｘがメチルである）のアリールボロン酸との反応によって調製され得る。
【０４４３】
【化１１０】
2016524615.tif 000112
【０４４４】
好適なパラジウム触媒としては、例えば、ジハロゲン化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）および硫酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられ、好ましくは、酢酸パラジウム（ＩＩ）である。好適な配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンおよび１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが挙げられる。反応はまた、テトラアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの他の添加剤の存在下で行われ得る。好適な塩基としては、アルカリ金属水酸化物、特に、水酸化リチウムが挙げられる。好適な溶媒は、１，２−ジメトキシエタン水溶液である。
【０４４５】
式（２ＡＡＫ）の化合物は、Ｋ．Ｓｃｈａｎｋ  ａｎｄ  Ｃ．Ｌｉｃｋ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８３），３９２；Ｒ．Ｍｏｒｉａｒｔｙ  ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，（１９８５），１０７，１３７５、またはＺ．Ｙａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，（２００２），４（１９），３３３３の手順にしたがって、水またはエタノール水溶液などのアルコール水溶液などの溶媒中の、（ジアセトキシ）ヨードベンゼンまたはヨードシルベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬、ならびに炭酸ナトリウム、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムの水溶液などの塩基による処理によって、式（２ＡＡＨ）の化合物から調製され得る：
【０４４６】
【化１１１】
2016524615.tif 000113
【０４４７】
さらなる手法において、式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０モル％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＬ）に対して０．００１〜５０モル％の（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，６’−ジメトキシビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばトルエン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（２ＡＡＬ）（式中、Ｇが、好ましくは、Ｃ1~4アルキルであり、Ｈａｌが、ハロゲン、好ましくは、臭素またはヨウ素である）の化合物を、式（２ＡＡＪ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ  ａｎｄ  Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。式Ｉ（式中、ＱがＱ２であり、Ｘが、好ましくは、メチルである）の化合物は、公知の条件下におけるエノールエーテルの加水分解によって、式（２Ａ）の化合物へと転化され得る。
【０４４８】
【化１１２】
2016524615.tif 000114
【０４４９】
式（２ＡＡＬ）の化合物は、例えば、Ｒ．Ｓｈｅｐｈｅｒｄ  ａｎｄ  Ａ．Ｗｈｉｔｅ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１（１９８７），２１５３−２１５５）およびＹ．−Ｌ．Ｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），１０，６８５−６９０）の手順によって、公知の条件下における、式（２ＡＡＨ）の化合物のハロゲン化と、その後の、式（２ＡＡＮ）の得られるハロゲン化物と、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートとの反応によって調製され得る。
【０４５０】
【化１１３】
2016524615.tif 000115
【０４５１】
あるいは、式（２ＡＡＬ）の化合物は、式（２ＡＡＨ）の化合物を、Ｃ1〜Ｃ4アルキルハロゲン化物またはトリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルオルトホルメートと反応させ、式（２ＡＡＭ）の得られるエノールエーテルを、公知の条件下でハロゲン化させることによって調製され得る（例えば、Ｙ．Ｓｏｎｇ，Ｂ．Ｋｉｍ  ａｎｄ  Ｊ．−Ｎ．Ｈｅｏ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（３６），５９８７−５９９０を参照）。
【０４５２】
さらなる手法において、式（２Ａ）（式中、Ｘがメチルである）の化合物は、好適なパラジウム触媒、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％の酢酸パラジウム（ＩＩ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）のリン酸カリウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％（２−ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルの存在下で、および好適な溶媒、例えばジオキサン中で、好ましくは、２５℃〜２００℃でおよび任意選択的に、マイクロ波加熱下で、式（２ＡＡＨ）の化合物を式（２ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。
【０４５３】
【化１１４】
2016524615.tif 000116
【０４５４】
同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｓ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２０００），１２２，１３６０−１３７０；Ｂ．Ｈｏｎｇらの国際公開第２００５／０００２３３号パンフレットを参照）。あるいは、式（２Ａ）の化合物は、好適な銅触媒、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％のヨウ化銅（Ｉ）、および塩基、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して１〜１０当量（すなわち、モル当量）の炭酸セシウムの存在下で、および好ましくは、好適な配位子、例えば、化合物（２ＡＡＨ）に対して０．００１〜５０モル％のＬ−プロリンの存在下で、および好適な溶媒、例えばジメチルスルホキシド中で、好ましくは、２５℃〜２００℃で、式（２ＡＡＨ）の化合物を式（２ＡＥ）の化合物と反応させることによって調製され得る。同様のカップリングが、文献において公知である（例えば、Ｙ．Ｊｉａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ，（２００５），１８，２７３１−２７３４、およびＸ．Ｘｉｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００５），７（２１），４６９３−４６９５を参照）。
【０４５５】
式（２Ｐ）の化合物（式中、Ｒ‘‘がＣ1〜Ｃ4アルキルである）はまた、シリル化前駆体（２ＡＡＯ）、（２ＡＡＰ）および（２ＡＡＩ）から出発して、上述される同様の方法を用いて調製され得る。化合物（２ＡＡＯ）、（２ＡＡＰ）および（２ＡＡＩ）は公知の化合物であり、または上述される方法と同様の方法を用いて調製され得る。
【０４５６】
【化１１５】
2016524615.tif 000117
【０４５７】
同様に、式（２Ｌ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適なハロゲン化前駆体から調製され得る。
【０４５８】
【化１１６】
2016524615.tif 000118
【０４５９】
同様に、式（２Ｗ）の化合物はまた、上述される方法と同様の方法を用いて、好適な前駆体から調製され得る。
【０４６０】
【化１１７】
2016524615.tif 000119
【０４６１】
さらに、式（２Ｌ）の化合物は、式（２ＡＡＨ）の化合物を、（式（２ＡＡＨ）の化合物および式（２ＡＥ）の化合物をカップリングして、式（２Ａ）の化合物を生成するために記載される条件と同様の条件下で）式（２ＡＡＸ）のハロニトロベンゼンと反応させて、式（２ＡＡＷ）の化合物を生成し、次に、それを、標準条件下で還元することによって調製され得る（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。次に、アニリン（２ＡＡＶ）は、ザンドマイヤー条件下で、アリールハロゲン化物（２Ｌ）へと転化される（同様の例については、Ｔ．Ｎ．ＷｈｅｅｌｅｒのＣＡ１１１３９５９号明細書を参照）。あるいは、式（２ＡＡＵ）（式中、Ｘが塩素である）の化合物は、好適な温度で、好適な溶媒中で、式（２ＡＡＶ）のアニリンを、１，１−ジクロロエチレン、塩化銅（ＩＩ）などの好適な金属塩、好適な金属または亜硝酸アルキルと反応させることによって調製され得る。このような反応は、メーヤワインアリール化の一例であり、例が文献において公知である（例えば、Ｔ．Ｈｉｍｍｌｅｒの米国特許出願公開第２０１００２３４６５１号明細書およびＪ−Ｐ．Ａ．Ｍ．Ｂｏｎｇａｒｔｚ、Ｊ．Ｔ．Ｍ．Ｌｉｎｄｅｒｓ、Ｌ．Ｍｅｅｒｐｏｅｌ、Ｇ．Ｓ．Ｅ．Ｖａｎ  Ｌｏｍｍｅｎ、Ｅ．Ｃｏｅｓｅｍａｎｓ、Ｍ．Ｂｒａｅｋｅｎ、Ｃ．Ｆ．Ｒ．Ｎ．Ｂｕｙｃｋ、Ｍ．Ｊ．Ｍ．Ｂｅｒｗａｅｒ、Ｋ．Ａ．Ｇ．Ｊ．Ｍ．Ｄｅ  Ｗａｅｐｅｎａｅｒｔ、Ｐ．Ｗ．Ｍ．Ｒｏｅｖｅｎｓ、Ｇ．Ｍ．Ｂｏｅｃｋｘ、Ｐ．Ｖ．Ｄａｖｉｄｅｎｋｏの国際公開第２００８１４８８６８号パンフレットを参照）。
【０４６２】
式（２Ａ）の化合物は、式（２Ｊ）の化合物を式（２Ｄ）の化合物へと転化するための上述される条件と同様の条件下で、式（２ＡＡＵ）の化合物から調製され得る。
【０４６３】
【化１１８】
2016524615.tif 000120
【０４６４】
除草性組成物
別の態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物を提供し、この組成物は、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別の農芸化学的に許容できる添加剤）を含む。
【０４６５】
さらなる態様において、本発明は、例えば、有用な植物の作物における雑草（例えば、イネ科雑草などの単子葉植物）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
【０４６６】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩として存在する。
【０４６７】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、合成によって得られる、未修飾形態の作物保護剤として使用され得るが、除草剤として使用するために、それらは、一般に、例えば、１つ以上の実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質（例えば、農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒、農芸化学的に許容できる補助剤、農芸化学的に許容できる乳化剤／界面活性剤／表面活性物質、および／または別に農芸化学的に許容できる添加剤）を含有する除草性組成物（製剤）へと、様々な方法で製剤化される。
【０４６８】
製剤（除草性組成物）は、様々な物理的形態、例えば、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｏｗｄｅｒ）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業のまたは機械的な分散のための被覆または含浸された粒剤、顆粒水和剤、水溶性粒剤、乳化性粒剤、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｔａｐｅ）、乳剤、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油型（ＥＷ）または油中水型（ＷＯ）エマルション、油／水／油および水／油／水製品などの他の多相系、油性フロアブル剤（ｏｉｌ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（担体として水または水混和性有機溶媒を用いた）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば、ｔｈｅ  Ｍａｎｕａｌ  ｏｎ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ａｎｄ  Ｕｓｅ  ｏｆ  ＦＡＯ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知の他の形態であり得る。活性成分は、ポリマーまたは重合性モノマーで形成され、約０．１〜約５０μｍの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッド（ｍｉｃｒｏ−ｒｏｄ）中に組み込まれ得る。
【０４６９】
このような製剤は、直接使用され得るかまたは使用前に希釈されるかのいずれかである。次に、それらは、好適な地上または空中散布スプレー装置あるいはセンターピボット灌漑システムまたは点滴／細流灌漑手段などの他の地上散布装置によって施用され得る。希釈された製剤は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて調製され得る。
【０４７０】
製剤は、例えば、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散体またはエマルションの形態の組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分は、コアおよびポリマーシェルからなる微細なマイクロカプセルに含まれることもある。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量の活性成分を含有する。活性成分は、液体の技術的材料の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散液中の微粒子の形態でまたはモノリシック固体として存在し得る。封入膜は、例えば、天然および合成ゴム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマーまたは他の同様の好適な膜形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂または加工でんぷんまたはこれに関連して当業者に公知の他のポリマーを含む。
【０４７１】
あるいは、活性成分が基体の固体マトリクス中の微粉化された粒子の形態で存在する、微細ないわゆる「マイクロカプセル」が形成されることが可能であるが、その場合、マイクロカプセルは、前の段落に概説されるように、拡散を抑制する膜（ｄｉｆｆｕｓｉｏｎ  ｌｉｍｉｔｉｎｇ  ｍｅｍｂｒａｎｅ）によって封入されない。
【０４７２】
活性成分は、多孔質担体に吸着されてもよい。これにより、活性成分が、制御された量でそれらの周囲に放出されるのが可能になり得る（例えば、持続放出）。他の形態の制御放出製剤は、活性成分が、ポリマー、ワックスまたはより低い分子量の好適な固体物質からなる固体マトリクス中に分散または溶解された粒剤または粉剤である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸とのコポリマーおよびそのエステルおよび半エステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学修飾セルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンワックスのようなエステルワックス、カルナウバワックスのような天然由来のワックス、キャンデリラワックス、蜜ろうなどである。持続放出製剤用の他の好適なマトリクス材料は、でんぷん、ステアリン、リグニンである。
【０４７３】
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤成分（例えば不活性成分）は、一般に、それ自体公知である。
【０４７４】
例えば、本発明に係る除草性組成物に使用するための液体担体および／または溶媒（例えば有機溶媒）として、以下が使用され得る：水、トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンまたはそれらの混合物などの芳香族溶媒、クメン、１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ  Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）などの様々な商標で知られている）、パラフィン油などのパラフィンおよびイソパラフィン担体、鉱油、５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化（ｄｅ−ａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化（ｎｏｎ−ｄｅａｒｏｍａｔｉｚｅｄ）炭化水素溶媒（例えば、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている）、１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン溶媒（例えば、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ  Ｔ（登録商標）のような商標で知られている）、シクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、酢酸ｎ−またはイソ−ブチル、酢酸アミル、酢酸ｉ−ボルニル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸のＣ6〜Ｃ18アルキルエステル（例えば、商標Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られている）、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、またはコハク酸、マレイン酸またはフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ3〜Ｃ18−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルラクトアミド、Ｃ4〜Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、または炭酸ブチレンなどの極性溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−またはイソ−ブタノール、ｎ−またはイソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶媒または希釈剤、あるいはエチレングリコール、プロピレングリコールまたはブチレングリコール原料、トリエチレン���リコール、ポリエチレングリコール（例えばＰＥＧ  ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、またはグリセロールをベースとする別の同様のグリコールモノエーテル溶媒；酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールアビエテート、クロロベンゼン、クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルエステル、ナタネ油エチルエステル、大豆油メチルエステル、大豆油エチルエステルなどの脂肪酸エステル；植物油（例えばナタネ油または大豆油）；オレイン酸、リノール酸、またはリノレン酸などの脂肪酸；あるいはリン酸トリエチル、Ｃ3〜Ｃ18−トリス−アルキルホスフェート、リン酸アルキルアリール、またはビス−オクチル−オクチルホスホネートなどの、リン酸またはホスホン酸のエステル。
【０４７５】
水は、一般に、濃縮物の希釈のための最適な液体担体である。
【０４７６】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、任意に、官能化（ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｓｅｄ）または処理された、例えば、シラン処理されたシリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻（ｃｏｔｔｏｎｓｅｅｄ  ｈｕｓｋ）、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉砕したクルミ殻、リグニンおよび例えば、ｔｈｅ  ＥＰＡ  ＣＦＲ  １８０．１００１．（ｃ）および（ｄ）に記載されるような同様の材料である。粉末状または粒状の肥料も、固体担体として使用され得る。
【０４７７】
多数の表面活性物質が、固体および液体製剤（除草組成物）の両方に、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤（除草組成物）に有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、両性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤、分散剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどの、アルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；さらには、例えば、“ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載されるさらなる物質が挙げられる。
【０４７８】
製剤（除草組成物）に典型的に使用され得るさらなる製剤成分（例えば、不活性成分）としては、結晶化抑制剤、粘度調節物質、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調節物質および／または緩衝剤、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、相溶化剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ  ａｇｅｎｔ）および／または可溶化剤、および／または液体および固体肥料が挙げられる。
【０４７９】
祖生物（製剤）は、さらなる活性物質、例えば、さらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺真菌剤または殺虫剤も含み得る。
【０４８０】
本発明に係る組成物は、鉱油、植物由来または動物由来の油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体／油エステルとの混合物を含む、添加剤（一般的に、補助剤と呼ばれる）をさらに含み得る。本発明に係る組成物に使用される油添加剤（油補助剤）の量は、一般に、スプレー混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤（油補助剤）は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤（油補助剤）は、鉱油または植物由来の油、例えば、ナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ  Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油、植物由来の油のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、例えばメチルエステル、あるいは魚油または牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤（油補助剤）は、メチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）を含む。別の好ましい油添加剤（油補助剤）は、例えば、活性成分として、実質的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）、およびさらに５重量％の慣例的な乳化剤およびｐＨ調整剤を含有する。特に好ましい油添加剤（油補助剤）は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のＣ1〜Ｃ6アルキルエステル、特に、Ｃ8〜Ｃ22（特に、Ｃ12〜Ｃ18）脂肪酸のメチルエステル；好ましくは、ラウリン酸、パルミチン酸、またはオレイン酸のメチルエステルを含む。それらのエステルはそれぞれ、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ  ＭＥ  １８  ＲＤ−Ｆ（登録商標）（例えばＣｏｇｎｉｓから入手可能）である。それらのおよび他の油誘導体は、ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ  Ｉｌｌｉｎｏｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。
【０４８１】
上述の油添加剤（油補助剤）の施用および作用は、非イオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質とそれらを組み合わせることによってさらに向上され得る。好適なアニオン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に挙げられている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特に、そのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤、およびさらに脂肪族アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。非イオン性界面活性剤としては、好ましくは５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳＩＬＷＥＴ  Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキル−オキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、およびさらに過フッ素化界面活性剤も好ましい。全油添加剤（油補助剤）に対する表面活性物質の濃度は、一般に、油添加剤（油補助剤）の１〜５０重量％である。油および／または鉱油および／またはその誘導体と、界面活性剤との混合物からなる油添加剤（油補助剤）の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方とも（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ  Ｏｉｌ  ＵＫ  Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
【０４８２】
上記の表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤（油補助剤）なしで製剤に使用され得る。
【０４８３】
さらに、油添加剤（油補助剤）／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加が、作用のさらなる向上に寄与し得る。好適な溶媒は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶媒（Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であり得る。溶媒と混合され得るこのような油添加剤（油補助剤）が、例えば、米国特許第４８３４９０８号明細書に記載されている。この文献に開示される市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明にしたがって好ましいさらなるこのような油添加剤（油補助剤）は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（両方ともＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  ＡＧ）である。
【０４８４】
上に挙げられる油添加剤（油補助剤）に加えて、本発明に係る組成物の活性を向上させるために、アルキルピロリドンの配合物（例えば、ＩＳＰ製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））がスプレー混合物に加えられることも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの、合成ラテックスの配合物も使用され得る。
【０４８５】
例えば、本発明の除草性組成物に使用するのに特に好ましい油補助剤（油添加剤）は、以下のものからなる乳剤である：
（ｉ）好ましくは、エトキシ化Ｃ12〜Ｃ22脂肪族アルコール（好ましくは、５〜４０のエトキシ化度を有する）を含むエトキシ化アルコール；および
（ｉｉ）好ましくは、１つ以上のアルキル（ここで、アルキルが、ナフタレン分子当たり合計で１〜４つの炭素原子を有する）でそれぞれ置換されるナフタレンの混合物を含む（またはより好ましくは、このような混合物の５０重量％以上の重質芳香族炭化水素を含む）重質芳香族炭化水素の混合物（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ  ２００  ＮＤ（商標））；および
（ｉｉｉ）好ましくは、約４７％  ｗ／ｗおよび／または約４５％  ｗ／ｖの油補助剤／油添加剤／乳剤で存在する；補助剤としてのメチル化ナタネ油（ナタネ油メチルエステル）（例えばＡｇｎｉｑｕｅ  ＭＥ  １８  ＲＤ−Ｆ（商標））。このような乳剤油補助剤（油添加剤）の一例は、多くの国においてＳｙｎｇｅｎｔａから現在入手可能であるＡＤＩＧＯＲ（商標）である。
【０４８６】
上記の乳剤油補助剤が使用される場合、それは、好ましくは、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後、典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への施用の前に、除草性組成物に加えられる。特定の一実施形態において、除草性組成物は、例えば、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後、上記の乳剤油補助剤、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。
【０４８７】
前の段落に記載されるこのような補助剤油は、活性化合物が、その物理的形態に合わせて溶解され、乳化されまたは分散される担体液体として用いられ得る。
【０４８８】
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、例えばＨｅｘａｍｏｌｌ（商標）ＤＩＮＣＨ（商標）としてＢＡＳＦから入手可能な、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル（例えばＣＡＳ登録番号１６６４１２−７８−８）を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。この文脈における「イソノニル」は、Ｃ9Ｈ19の分枝鎖状異性体の、１つ以上、好ましくは、２つ以上の混合物を意味するものと考えられる。特定の一実施形態において、例えば、（例えば、水によるおよび／またはスプレータンク中での）希釈の後の除草性組成物は、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ−イソノニルエステル、およびさらに硫酸アンモニウムおよび／またはイソプロピルアルコールを含有する。
【０４８９】
代替的な特定の実施形態において、本発明の除草性組成物は、有機ホスフェートおよび／または有機ホスホネート補助剤を含む農芸化学的に許容できる補助剤を含む。好ましくは、ホスフェート補助剤は、リン酸のトリス−［Ｃ4〜Ｃ12アルキルまたは２−（Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ）エチル−］エステルであり、またはより好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェート、トリス−ｎ−オクチルホスフェートおよび／またはトリス−［２−（ｎ−ブトキシ）エチル］ホスフェートであり、または最も好ましくは、トリス−（２−エチルヘキシル）ホスフェートである。好ましくは、ホスホネート補助剤は、Ｃ3〜Ｃ12アルキル−ホスホン酸のビス（Ｃ3〜Ｃ12アルキル）エステルであり、またはより好ましくは、ビス（２−エチルヘキシル）（２−エチルヘキシル）ホスホネート、ビス（２−エチルヘキシル）（ｎ−オクチル）ホスホネートおよび／またはジ−ｎ−ブチル（ｎ−ブチル）ホスホネートである。
【０４９０】
製剤（除草性組成物）は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の、式Ｉの化合物と、１〜９９．９重量％の、実質的に不活性な農芸化学的に許容できる物質とを含有し、これは、好ましくは、製剤補助剤および／または０〜３０重量％または０〜２５重量％（例えば０．５〜３０重量％または０．５〜２５重量％）の表面活性物質を含む。除草性組成物（特に、市販の製品）は、好ましくは、濃縮物として製剤化されるが、最終消費者は、通常、希釈製剤（組成物）、例えば、特に、除草性組成物を、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に施用するとき、水で希釈される製剤（組成物）を用いるであろう。
【０４９１】
式Ｉの化合物の施用量は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ  ｔｉｌｌａｇｅ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草または草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜１０００ｇ／ｈａ、最も好ましくは、１〜５００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａの率で（好ましくは、出芽後に）施用される。
【０４９２】
好ましい製剤／組成物は、特に、以下の代表的な組成を有する：
（％＝組成物の重量パーセント）。
【０４９３】
乳剤：
活性成分：０．３〜９５％、好ましくは０．５〜６０％、例えば１〜４０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは３〜２０％、例えば５〜１５％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは１〜６０％、例えば１〜４０％
【０４９４】
ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０４９５】
懸濁濃縮物：
活性成分：１〜７５％、好ましくは３〜５０％または１０〜５０％
水：９８〜２４％、好ましくは９５〜３０％または８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０４９６】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０４９７】
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０４９８】
顆粒水和剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
表面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固体担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
【０４９９】
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
【０５００】
【表１】
2016524615.tif 000121
【０５０１】
任意の所望の濃度の乳剤が、水による希釈によってこのような濃縮物から調製され得る。
【０５０２】
【表２】
2016524615.tif 000122
【０５０３】
液剤は、希釈せずにまたは水による希釈後に施用するのに好適である。
【０５０４】
【表３】
2016524615.tif 000123
【０５０５】
活性成分は、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、任意の所望の濃度の懸濁液が得られる。
【０５０６】
【表４】
2016524615.tif 000124
【０５０７】
活性成分は、塩化メチレンに溶解され、溶液が、担体に噴霧され、その後、溶媒が、減圧下で蒸発される。
【０５０８】
【表５】
2016524615.tif 000125
【０５０９】
微粉化された活性成分は、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされた担体に均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
【０５１０】
【表６】
2016524615.tif 000126
【０５１１】
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０５１２】
【表７】
2016524615.tif 000127
【０５１３】
活性成分は、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。得られた混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
【０５１４】
【表８】
2016524615.tif 000128
【０５１５】
即時使用可能なダスト剤が、活性成分を担体と混合し、好適なミルにおいて混合物を粉砕することによって得られる。
【０５１６】
【表９】
2016524615.tif 000129
【０５１７】
微粉化された活性成分は、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の濃度の懸濁液が、水による希釈によって調製され得る。
【０５１８】
除草用途−有用な植物の作物、雑草、施用量など
さらなる態様において、本発明は、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科単子葉植物の雑草など）を防除する方法を提供し、この組成物は、式（Ｉ）の化合物、またはこのような化合物を含む除草性組成物を、雑草および／または植物および／またはその場所に施用する工程を含む。（好ましくは、このさらなる態様において、除草性組成物は、本明細書において上記または以下に記載され、例えば、本明細書において上記または以下における、「除草性組成物」、「除草用途、「組合せおよび混合物」および／または請求項に記載されるとおりであり得る）。
【０５１９】
さらなる態様において、本発明は、特に、有用な植物の作物における雑草（好ましくは、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科単子葉植物の雑草など）を防除する方法に使用するための除草性組成物であって、本明細書に記載される式（Ｉ）の化合物（例えば、その除草的に有効な量）、および農芸化学的に許容できる担体、希釈剤および／または溶媒を含む組成物を提供する。
【０５２０】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、任意に、（例えば、化学的に可能である場合）その農芸化学的に許容できる塩（例えば、農芸化学的に許容できる金属、スルホニウムまたはアンモニウム塩）として存在する。
【０５２１】
一実施形態において、除草性組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の混合相手として、１つ以上のさらなる除草剤、および／または毒性緩和剤も含む。これらの例のさらなる詳細については、本明細書における組合せおよび混合物の項を参照されたい。
【０５２２】
本発明の全ての態様（例えば、本発明の使用の方法）において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、特に、穀物（例えば、オートムギ以外の穀物、特に、オートムギ以外、モロコシ以外、キビ以外の穀物、より特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ（ｍａｉｚｅ））、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ（ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ  ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ  ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ  ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ  ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ  ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ  ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメを含む）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）、亜麻、タバコ、プランテーション作物（針葉樹の木、オリーブおよび／またはオリーブの木、油ヤシ、コーヒー、またはブドウなど）、および／または果実作物（特に、双子葉植物の果実および／または広葉樹の果実、および／または特に、仁果類、核果類、低木になる果実（ｂｕｓｈ  ｆｒｕｉｔ）、柑橘類の果物、パイナップル、バナナ、および／またはイチゴ）；および／または芝および／または放牧地の草を含む（例えばそれらである）。
【０５２３】
好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、穀物（特に、オートムギ以外の穀物、より特に、オートムギ以外、モロコシ以外、キビ以外の穀物、さらにより特に、コムギ、オオムギ、ライムギおよび／またはライコムギ）、イネ、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類、（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
【０５２４】
より好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、コムギ（例えば秋播コムギ、春播コムギ、またはデュラムコムギ）、オオムギ（例えば秋播または春播オオムギ）、ライムギ、ライコムギ、サトウキビ、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類（より好ましくは、ダイズ）］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、亜麻仁、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
【０５２５】
さらにより好ましくは、本発明の全ての態様において、例えば、本発明に係る化合物または組成物が上または中またはその場所で使用され得る有用な植物の作物は、マメ科作物［好ましくは、ダイズ、ラッカセイ、および／またはしゅく穀類；より好ましくは、ダイズ；ここで、典型的に、しゅく穀類は、乾燥豆（例えば、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）であるインゲンマメ（ｋｉｄｎｅｙ  ｂｅａｎまたはｈａｒｉｃｏｔ  ｂｅａｎまたはｐｉｎｔｏ  ｂｅａｎ）、または緑豆（Ｖｉｇｎａ  ｒａｄｉａｔａ）である緑豆）、ヒヨコマメ、ササゲマメ（すなわち、ササゲマメ（ｂｌａｃｋ−ｅｙｅｄ  ｐｅａ）、ササゲ（Ｖｉｇｎａ  ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ））、レンズマメ、乾燥ソラマメ、および／またはエンドウ（ｇａｒｄｅｎ  ｐｅａ）などの乾燥エンドウマメ］、綿花、セイヨウアブラナ（特に、ナタネまたはキャノーラ）、ヒマワリ、テンサイ、飼料用ビート、ジャガイモ、および／または野菜（好ましくは、双子葉植物の野菜）を含む（例えばそれらである）。
【０５２６】
本発明に係る式（Ｉ）の特定の化合物は、イネ科の単子葉植物の雑草に対して特に有効であり、ダイズまたはテンサイの作物におけるイネ科（例えば温暖気候イネ科）の単子葉植物の雑草の防除に対して選択的であるようである（例えば、本明細書の生物学的実施例２および３を参照）。
【０５２７】
「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよびＨＰＰＤ阻害剤、および／または２，４−Ｄまたはジカンバ）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によって、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）などのイミダゾリノン（これは、ＡＬＳ阻害剤である）に対する耐性を与えられた作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）および／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）コムギおよび／またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネ（全てＢＡＳＦ製）が挙げられる。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、グリホサート耐性またはグルホシネート耐性トウモロコシまたはダイズ種、特に、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）またはＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）２（両方ともＭｏｎｓａｎｔｏ製、両方ともグリホサート耐性）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ製、グルホシネート耐性）の商標名で市販されているものが挙げられる。グルホシネート耐性イネ（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標））も発表されている。
【０５２８】
有用な植物の他の作物としては、２，４−Ｄ耐性ダイズ、例えば、除草剤２，４−Ｄに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズ、またはジカンバ耐性ダイズ、例えば、除草剤ジカンバに耐性があるように遺伝子組み換えされたダイズが挙げられる。このような２，４−Ｄ耐性またはジカンバ耐性ダイズ作物はまた、特に、グリホサートまたはグルホシネートに耐性があり得る。例えば、有用な植物の作物としては、グリホサート耐性形質と組み合わされた（重ねられた（ｓｔａｃｋｅｄ））ジカンバ耐性形質を含み、除草剤グリホサートおよびジカンバに対する耐性を有するようになっているダイズが挙げられる（例えばＧｅｎｕｉｔｙ（登録商標）Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）２  Ｘｔｅｎｄダイズ、Ｍｏｎｓａｎｔｏによって現在開発中である）。
【０５２９】
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素およびこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ  Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子材料は、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対しても耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）」トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。「作物」という用語は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えの結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、貯蔵安定性、栄養素含有量）を含む作物も含むことが理解されるべきである。
【０５３０】
本発明の全ての態様において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物（例えばイネ科）および／または双子葉植物の雑草であり得る。好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、単子葉植物の雑草、より好ましくは、イネ科の単子葉植物の雑草を含むかまたはそのような雑草である。
【０５３１】
本発明の全ての態様において、典型的に、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科植物）の雑草は、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）（カヤツリグサ科の属）、イグサ属（Ｊｕｎｃｕｓ）（イグサ科の属）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（カヤツリグサ科の属）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）；特に：ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ、英名「ノスズメノテッポウ」）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ、英名「野生カラスムギ」）、オニカラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｌｕｄｏｖｉｃｉａｎａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ  ｓａｔｉｖａ）（英名「オートムギ」（ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）））、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（英名「一般的なイヌシバ」、ＥＣＨＣＧ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａまたはｃｏｌｏｎｕｍ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ  ｖｉｌｌｏｓａ）（英名「ナルコビエ」）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、レプトコラ・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ  ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ、英名「ペレニアルライグラス」）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）（ＬＯＬＭＵ、英名「ネズミムギ」）、ロリウム・ペルシクム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｓｉｃｕｍ）（英名「ドクムギ（Ｐｅｒｓｉａｎ  ｄａｒｎｅｌ）」）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）（英名「野生キビ」）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ）（ＰＯＡＡＮ、英名「スズメノカタビラ」）、コウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｍａｒｉｔｉｍｕｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ  ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ、英名「エノコログサ」）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ、英名「アキノエノコログサ」）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）（英名「キンエノコログサ」）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（英名「セイバンモロコシ」）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。および／または特に：メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）（ＢＲＡＰＰ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）（ＰＡＮＤＩ）、および／またはホウキモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ  Ｐｅｒｓ．）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
【０５３２】
本発明の全ての態様の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物の雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき単子葉植物（好ましくは、イネ科）の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
【０５３３】
本発明の全ての態様の特定の好ましい一実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、好ましくは、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；より特に：ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。その代わりにまたはそれに加えて、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。より好ましくは、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草を含む（例えばそれらである）「温暖期」（温暖気候）イネ科雑草であり；および／または例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｃｏｒｎ）（ボランティアトウモロコシ（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ  ｍａｉｚｅ））雑草を含む。
【０５３４】
本発明の全ての態様の特定の実施形態において、例えば、防除および／または成長を阻害されるべきイネ科の単子葉植物の雑草は、「寒冷季節」（寒冷気候）イネ科雑草であり；その場合、それらは、典型的に、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはイチゴツナギ属（Ｐｏａ）の雑草を含む（例えばそのような雑草である）。
【０５３５】
コムギおよび／またはオオムギなどのオートムギ以外の穀物作物において、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）；特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）（特に、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）および／またはエノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）（特に、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、キンエノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｌｕｔｅｓｃｅｎｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）および／またはセタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ））の雑草の防除および／または成長阻害が好ましい。
【０５３６】
本発明の全ての態様において、特定の実施形態において、例えば、式（Ｉ）の化合物を施用することによって、例えば、防除および／または成長を阻害されるべき雑草は、イネ科の単子葉植物の雑草（特に：コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、オットクロア属（Ｏｔｔｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、チカラシバ属（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草；より特に、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）および／またはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）の雑草）であってもよく、
−ピノキサデン、クロジナホップ−プロパルギル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、プロパキザホップ、シハロホップ−ブチル、クレトジム、セトキシジム、シクロキシジム、トラルコキシジムおよびブトロキシジムからなる群から選択される１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤（ＡＣＣａｓｅ＝アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ）に耐性があり；
−および／またはグリホサートに耐性があり；
−および／または１つ以上のスルホニル尿素除草剤（例えばヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、トリアスルフロン、プロスルフロン、スルホスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、ニコスルフロン、フラザスルフロン、イオフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル、またはＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（２００９）または１６ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ（２０１２）ｅｄ．Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌに開示される任意の他のスルホニル尿素除草剤）
および／または１つ以上のトリアゾロピリミジン除草剤（例えばフロラスラム、ピロックススラムまたはペノキススラム）および／または１つ以上のピリミジニル−（チオまたはオキシ）−ベンゾエート除草剤（例えばビスピリバック−ナトリウムまたはピリフタリド）および／または１つ以上のスルホニルアミノ−カルボニル−トリアゾリノン除草剤（例えばチエンカルバゾン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウムまたはフルカルバゾン−ナトリウム）および／または１つ以上のイミダゾリノン除草剤（例えばイマザモックス）などの１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤（ＡＬＳ＝アセト乳酸合成酵素）に耐性がある。
このような耐性がある（特に、ＡＣＣａｓｅ阻害剤耐性、グリホサート耐性、および／またはＡＬＳ阻害剤耐性）イネ科雑草は、特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ブラキアリア・デクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、ニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｇｌａｕｃａ）、および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）を含み得る；またはより特に、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ）、アベナ・ステリリス（Ａｖｅｎａ  ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｏｌｏｎａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｒｉｇｉｄｕｍ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ）、セトガヤモドキ（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｐａｒａｄｏｘａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉ）および／またはセイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌａｐｅｎｓｅ）を含み得る。
【０５３７】
本発明のさらにより特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は：
（ａ１）少なくとも部分的には、雑草のＡＣＣａｓｅ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤のの上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２５〜３２７頁、特に表３を参照）；および／または
（ａ２）少なくとも部分的には、グリホサートによって標的にされる雑草のＥＰＳＰＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によってグリホサートに耐性があり（例えば、上記のＳ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ  ａｒｔｉｃｌｅ，ｐｐ．３２７−３２９を参照）；および／または
（ａ３）少なくとも部分的には、雑草のＡＬＳ標的部位における１つ以上のアミノ酸の突然変異（例えば置換）によって、（例えば、ＡＬＳ阻害剤除草剤の上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性があり（例えば、このような耐性がある雑草および／またはアミノ酸置換の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２２〜３２４頁、特に表２を参照）；および／または
（ｂ）少なくとも部分的には、代謝型の除草剤耐性によって、例えば、少なくとも部分的には、シトクロムＰ４５０媒介除草剤の代謝によって；（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＣＣａｓｅ阻害剤除草剤、および／またはグリホサート、および／または（例えば、上記の一覧から選択される）１つ以上のＡＬＳ阻害剤除草剤に耐性がある（例えば、このような耐性がある雑草の例のために、参照により本明細書に援用される、Ｓ．Ｂ．Ｐｏｗｌｅｓ  ａｎｄ  Ｑｉｎ  Ｙｕ，“Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｎ  Ａｃｔｉｏｎ：Ｐｌａｎｔｓ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｔ  ｔｏ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｌ．，２０１０，６１，ｐｐ．３１７−３４７を参照、例えば、その中の３２８頁の表４を参照）
（例えば、イネ科雑草の上記の一覧のうちの１つから選択される）イネ科の単子葉植物の雑草に施用され得る。
【０５３８】
典型的に、例えば、防除されるべき双子葉植物の雑草は、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｓｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）および／またはオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）を含む（例えばそのような雑草である）。
【０５３９】
耕作された領域、および／または（例えば、雑草のおよび／または有用な植物の作物の）場所は、作物が既に成長している場所ならびにそれらの作物の栽培用の場所を含むことが理解されるべきである。
【０５４０】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物（これは、任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所への）施用量は、一般に、ヘクタール（ｈａ）当たり１〜２０００ｇの式（Ｉ）の化合物（無塩化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）、特に、５〜１０００ｇ／ｈａまたは５〜５００ｇ／ｈａまたは１０〜５００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜４００ｇ／ｈａまたは２０〜３００ｇ／ｈａの式（Ｉ）の化合物（塩を含まない化合物として、すなわち、任意の関連する塩対イオンの重量を除いて測定される）である。好ましい実施形態において、上記の施用量は、式（Ｉ）の化合物（任意選択的に、その農芸化学的に許容できる塩であり得る）の出芽後の施用のためのものである。
【０５４１】
本発明の全ての態様において、式（Ｉ）の化合物は、出芽前および／または出芽後に（典型的に、雑草および／または有用な植物の作物および／またはその場所に）施用され得るが、好ましくは、出芽後に施用される。
【０５４２】
他の可能な用途−例えば、可能な殺虫および／または殺ダニ用途
本発明に係る式（Ｉ）の化合物の主な用途および目的は、それらの除草用途である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、１種以上の有害生物（特に、農業および／または食品貯蔵に関連する有害生物）に対して活性を有し得る。例えば、式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、少なくともいくらかの殺虫、殺ダニ、殺軟体動物および／または殺線虫活性を有し得る。
【０５４３】
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、網翅目（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）（同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）を含む）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）および／または総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のうちの１つ以上などの昆虫有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。
【０５４４】
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、ダニ有害生物および／またはアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ  ｓｐｐ）、アクルス属（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ  ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ  ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒメハダニ属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒョウヒダニ属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ）、エオテトラニクス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、サビダニ属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソレムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ  ｌａｔｕｓ）、パノニシュス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ポリファゴタルソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、プソロプテス属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）および／またはテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ）のうちの１つ以上などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。
【０５４５】
式（Ｉ）の化合物の少なくともいくつかは、他の（すなわち、昆虫以外、ダニ以外の）無脊椎有害生物、例えば、線虫および／または軟体動物有害生物に対する活性を有し得る（および／またはそれを防除し、および／またはそれに対処し得る）。
【０５４６】
昆虫、ダニ、線虫および／または軟体動物は、以後、まとめて有害生物と呼ばれる。
【０５４７】
式（Ｉ）の化合物を上におよび／またはそれに対して試しおよび／または施用することができる有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）などのミズス属（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）またはマメク菣ꊂ菣ꦃ菣랂볯ꆼ뷯袽뷯鎽†뷯膽뷯膽뷯覼볯ꊂ菣ꦃ菣랂볯ꪁ臣꺁苣閃苣릂뇥袼볯邽뷯覽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼胣ꮂ苣龃苣ꆃ菣랂뇥袼볯馽뷯閽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯ꮂ菣랂菣覼胣鮃苣ꮂ菣ꂃ苣麱볯꒼뷯鎽뷯薽뷯莽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼苣鞃苣覃볯膀菣鎃苣궃苣뎃苣袼볯覽뷯膽뷯膽뷯隽뷯钽뷯₁貽뷯螽뷯躽뷯覼볯Ꚃ菣ꮂ볯膀菣麃苣궃菣뎂菣ꒂ볯꺼뷯邽뷯辽뷯薽뷯钽뷯颽†뷯覽뷯莽뷯覽뷯薽뷯鎽볯袼菣뎂菣ꒂ볯膀苣ꪂ苣ꆃ菣랂뇥袼볯薽뷯膽뷯膽†뷯邽뷯躼볯袼苣ꆃ菣랂볯膀苣ꆃ菣랂뇥袼볯閽뷯莽뷯覽뷯钽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼苣ꆃ菣랂볯膀苣ꊃ菣ꪃ苣ꆃ菣랂뇥袼볯薽뷯钽뷯莽뷯銽뷯鎽뷯₁鎽뷯邽볯覼볯ꮂ菣ꂃ苣覼胣龃苣뎃苣ꒂ菣ꊂ苣龃苣麃볯ꚼ뷯膽뷯讽뷯覽뷯覽뷯貽뷯膽†뷯莽뷯覽뷯薽뷯钽뷯貽뷯鎽볯袼苣뚂菣Ꚃ菣覼胣ꊂ苣龃苣麃뇥袼볯袽뷯覽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼苣뚂菣Ꚃ菣覼胣뎂菣ꦃ菣较菣랂볯겼뷯邽뷯覽뷯辽뷯膽뷯鎽뷯₁蒽뷯莽뷯趽뷯覽뷯薽뷯钽뷯覼볯뎂菣ꦃ菣较菣랂볯膀菣뾂菣뺂苣ꂃ苣袼볯躽뷯袽뷯躽뷯趽뷯鎽†뷯銽뷯躽뷯覽뷯覼볯꾃苣龃苣Ꚃ菣랂볯膀菣ꮃ苣ꒂ苣ꦃ菣랂뇥袼볯辽뷯覽뷯覽뷯貽뷯膽†뷯邽뷯躼볯袼苣ꒂ苣ꦃ菣랂볯膀苣誃苣ꦃ菣麱볯뒼뷯覽뷯貽뷯閽뷯辽뷯薽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯뎂菣뢂菣龃볯膀苣邃苣뎂菣뢂菣龃볯ꊼ뷯趽뷯鎽뷯膽†뷯膽뷯膽뷯覽볯袼苣誃苣ꦃ菣覼胣ꢃ菣궃菣醃苣꾃菣ꆃ苣겂볯꾼뷯钽뷯覽뷯覽뷯₁躽뷯芽뷯貽뷯貽뷯鎽볯袼菣벃菣莃菣ꊂ菣躃菣ꒂ苣覼胣릂菣覃菣蚃菣뮃菣袃菣ꪃ苣袼볯邽뷯蒽뷯邽뷯薽뷯膽†뷯覽뷯钽뷯銽뷯貽뷯鎽볯袼苣뢂菣袃菣袃苣覼胣颃菣ꪂ菣릂菣鎃菣뮂菣릂볯ꢼ뷯貽뷯辽뷯袽뷯鎽†뷯覽뷯薽뷯莽뷯躽뷯覼볯ꪂ苣뾂菣뎂苣覼胣ꪂ苣뾂菣뎂苣袼볯薽뷯覽뷯辽뷯薽뷯邽뷯₁膽뷯趽뷯螽뷯銽뷯覼볯ꪂ苣뾂菣뎂苣覼胣ꊂ菣ꪃ苣뾂菣뎂苣袼볯薽뷯覽뷯辽뷯薽뷯邽뷯₁骽뷯膽볯袼苣ꪂ苣邃苣겂볯膀菣뾂菣ꆃ苣겂볯뎼뷯貽뷯邽뷯膽†뷯薽뷯辽뷯膽뷯膽볯袼菣뾂菣ꆃ苣겂볯膀苣ꪂ菣뎃苣궃菣ꞃ苣袼볯覽뷯銽뷯鎽†뷯銽뷯鎽뷯覽뷯膽뷯覼볯ꊃ菣랂菣膃菣Ꚃ볯膀菣ꮃ菣ꦃ菣궂苣궃苣蚃菣袼볯貽뷯钽뷯貽뷯膽†뷯馽뷯辽뷯钽뷯貽뷯膽볯袼苣誃苣覼胣ꊂ苣궃菣ꎂ苣麱볯ꆼ뷯銽뷯钽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼菣袃苣ꂃ苣覼胣讃苣ꆃ苣겂볯ꎼ뷯覽뷯辽†뷯閽뷯邽뷯薽뷯鎽뷯貽뷯鎽볯袼菣ꮂ菣ꒂ菣ꖃ苣覼胣袃菣떂菣邃菣뾂볯겼뷯莽뷯鎽뷯膽†뷯覽뷯銽뷯钽뷯銽뷯膽볯袼菣莃苣覼胣ꪂ菣릂菣ꦃ菣ꊂ菣鎃菣莃苣袼볯袽뷯銽뷯覽뷯莽뷯钽뷯鎽†뷯薽뷯趽뷯躽뷯蚽뷯銽뷯覼볯邃菣뾂볯膀菣ꎂ苣隃菣蚃苣ꮂ뇥袼볯覽뷯芽뷯辽뷯覽뷯膽†뷯邽뷯躼볯袼菣궂菣ꂃ苣覼胣ꪃ菣뒂菣肃菣袼볯膽뷯辽뷯馽뷯袽뷯鎽†뷯貽뷯覽볯袼菣벃菣莃菣ꊂ苣肃菣覼胣龃苣뎃菣肃菣袼볯膽뷯辽뷯馽뷯袽뷯鎽†뷯覽뷯銽뷯覼볯龃苣뎃苣ꮂ菣讃볯膀菣袃菣讃苣릂菣Ꚃ菣膃苣ꢂ볯뒼뷯钽뷯膽뷯馽뷯袽뷯鎽†뷯銽뷯覽뷯膽뷯覼볯誃菣较菣讃볯뺁臣꾁菣뮂菣龃菣肃菣袼볯薽뷯銽뷯躽뷯莽뷯閽뷯ₓ莽뷯躽뷯膽뷯膽뷯覽뷯閽뷯覼볯讃苣誃菣较菣讃볯ꪁ臣꺁菣袃菣讃苣릂뇥袼볯薽뷯銽뷯躽뷯莽뷯閽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼胣龃苣뎃苣鎃菣讃볯낼뷯馽뷯貽뷯莽뷯邽뷯銽뷯钽뷯₁辽뷯薽뷯隽뷯銽뷯覼볯龃苣뎃苣鎃菣讃볯膀菣ꎃ菣鮃苣ꪃ菣讃볯낼뷯貽뷯邽뷯膽뷯辽뷯膽뷯鎽뷯躽뷯趽뷯鎽†뷯膽뷯閽뷯覼볯膃菣躃菣뎂菣肃菣覼胣銃菣较菣讃뇥袼볯銽뷯隽뷯邽뷯貽뷯閽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯銃菣较菣讃볯膀苣Ꚃ苣麃菣讃볯ꊼ뷯辽뷯袽뷯貽뷯鎽†뷯覽뷯銽뷯邽뷯閽뷯覼볯Ꚃ苣肃菣覼胣ꊂ菣ꪃ苣ꒂ菣ꮂ苣麃菣讃볯꒼뷯銽뷯膽뷯薽뷯钽뷯銽†뷯膽뷯覽뷯芽뷯貽뷯鎽볯袼苣ꆃ菣ꮂ苣貃菣讃볯膀菣뎂菣龃볯ꎼ뷯薽뷯辽뷯薽뷯袽뷯貽뷯蒽뷯鎽†뷯薽뷯覽뷯覼볯趃苣躃菣覼胣较菣낂菣邃苣麱볯겼뷯銽뷯辽뷯馽뷯膽†뷯邽뷯躼볯袼菣ꊃ苣ꪃ菣랂볯膀苣ꢂ菣ꢂ볯궼뷯鎽뷯膽†뷯辽뷯薽뷯钽뷯莽뷯覼볯ꒂ苣邃苣覼胣趃菣뾂苣랂菣ꮂ볯ꆼ뷯蒽뷯鎽†뷯薽뷯馽뷯钽뷯覼볯誚볯膀菣麃菣ꦃ苣麱볯ꆼ뷯辽뷯袽뷯貽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼髨覼胣ꒂ苣ꮂ뇥袼볯閽뷯薽뷯ₘ鎽뷯邽볯覼볯誚볯膀苣뎃菣ꢂ뇥袼볯閽뷯覽뷯貽뷯膽†뷯邽뷯躼볯袼苣궃菣ꢂ볯膀菣ꎃ菣趃苣궂菣ꪃ볯ꊼ뷯膽뷯钽뷯貽뷯膽†뷯薽뷯趽뷯躽뷯莽뷯覼볯뒂苣隃菣覼胣꾃菣뎃苣궂菣ꪃ볯낼뷯銽뷯邽뷯膽뷯薽뷯膽†뷯趽뷯銽뷯莽뷯躽뷯覼볯뒂苣隃菣覼胣袃苣ꢃ苣뒂苣隃菣袼볯貽뷯钽뷯膽†뷯銽뷯薽뷯钽뷯貽뷯鎽볯袼苣궂菣ꪃ볯膀菣ꮂ苣랂菣ꊂ菣醧볯궼뷯鎽뷯辽뷯薽뷯趽뷯钽뷯蒽뷯薽볯袼뻤袁臣麃苣袃菣ꮃ菣릂뇥袼볯膽뷯钽뷯钽뷯銽뷯薽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯膀菣ꒂ菣랂菣ꊂ菣醧볯ꮼ뷯貽뷯钽뷯銽뷯覽뷯覽뷯膽뷯覼볯设臣낁菣ꪂ菣ꮃ菣릂뇥袼볯薽뷯钽뷯銽뷯薽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯膀菣뺂苣랂菣랂菣ꊂ菣醧볯늼뷯覽뷯辽뷯薽뷯趽뷯钽뷯蒽뷯薽볯袼뻤袁臣ꒂ苣랂菣ꊂ菣袼볯辽뷯钽뷯钽뷯銽뷯薽뷯ₓ蚽뷯銽뷯辽뷯膽뷯閽뷯覼胣龃苣겂苣ꦃ苣궃苣ꪃ볯늼뷯钽뷯莽뷯貽뷯钽뷯銽뷯薽뷯ₓ蚽뷯膽뷯覽뷯薽뷯覼胣ꒃ菣袃苣궃苣ꪃ볯늼볯鎽뷯薽뷯膽뷯閽볯膀볯躼菣ꮃ苣讃苣릂볯늼볯隽뷯銽뷯覽뷯覽뷯閽뷯覼胣늼볯颃苣骃菣릂볯늼볯袽뷯鎽뷯薽뷯閽뷯覼胣뺁臣꾁볯躼苣뎃菣趃菣랂苣袼볯躼뷯膽뷯钽뷯躽뷯躽뷯覽뷯覼볯뺁臣꾁苣궃苣ꪃ꟧袼볯薽뷯趽뷯钽뷯蒽뷯薽볯袼뻤袁臣궂苣궃菣ꮃ苣랂菣랂菣ꊂ菣袼볯貽뷯芽뷯钽뷯銽뷯薽뷯ₓ鎽뷯貽뷯袽뷯銽뷯閽뷯覼볯꺁苣궃苣ꪃ胣ꊂ苣ꮂ菣ꊂ菣袼볯辽뷯薽뷯辽뷯鎽뷯鎽†뷯薽뷯覽뷯膽뷯膽볯袼菣ꊂ菣覼胣ꒂ苣銃菣ꊂ菣袼볯辽뷯辽뷯辽뷯覽뷯趽†뷯袽뷯銽뷯辽뷯覽뷯覼볯閃苣ꦃ苣ꊂ菣覼胣肃菣龃菣ꊂ뇥袼볯膽뷯膽뷯覽뷯覽뷯₁鎽뷯邽볯覼臣龁臣鮃苣뢂菣龃뇥袼볯覽뷯辽뷯躽뷯钽뷯閽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯较苣ꦃ菣誁苣뎁苣ꦃ菣覼胣趃苣隃苣뎃菣ꖃ苣麱볯궼뷯貽뷯覽뷯辽뷯馽뷯薽†뷯邽뷯躼볯袼ꃦ鎁臣骷駨覼胣낂菣鲃菣ꦃ뇥袼볯貽뷯芽뷯蒽뷯銽뷯₁鎽뷯邽볯覼臣龁臣颃菣궃菣ꦃ뇥袼볯薽뷯薽뷯辽뷯薽뷯膽†뷯邽뷯躼볯袼苣릂菣骷駨覼胣趃苣떂菣뮂菣膃菣Ꚃ뇥袼볯銽뷯钽뷯貽뷯躽뷯袽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼ꃦ邁臣貂럧ꮙ볯膀菣覃菣ꦂ菣릂뇥袼볯袽뷯蒽뷯邽뷯辽뷯閽뷯ₓ鎽뷯邽볯覼볯邃菣誃菣낂菣骷駨覼胣蚃苣것菣궂菣ꦃ苣麱볯뒼뷯貽뷯躽뷯袽뷯貽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼菣ꮂ菣骷駨覼胣颃菣뎃苣릂菣뎂菣袃菣Ꚃ苣袼볯膽뷯趽뷯躽뷯袽뷯鎽†뷯辽뷯钽뷯銽뷯閽뷯覼볯뮍믨莃駨覼胣ꮂ苣躃菣隃菣ꎂ菣ꎂ苣뮃苣것苣뎃苣袼볯膽뷯躽뷯銽뷯膽뷯蒽뷯钽뷯鎽†뷯貽뷯螽뷯躽뷯覼볯ꊅ럧ꮙ볯膀菣ꪃ苣릂菣궃菣꺂菣릂뇥袼볯銽뷯莽뷯辽뷯钽뷯辽뷯螽뷯貽뷯鎽†뷯邽뷯躼볯袼菨뢅鯨ꮙ볯誁苣뎁볯뺁臣꾁菣较菣誃菣꾂苣袼볯薽뷯辽뷯薽뷯膽뷯ₓ銽뷯钽뷯莽뷯貽뷯钽뷯趽볯袼菣ꆃ苣뢂볯꺁臣ꆁ臣醼臣ꖻ룤貁賦銁苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖蒵郥鮁臣袂臣랷郥ꦉ戼㹲 閁苣ꪁ苣讅꟦ꮁ臣蒁臣膀鳦몙飦꾁胣设臣낁胣覜铧ꪁꓦꦉ臣鲽觧ꮁ臣醁苣醛跨袼뻤袁臣膀苣趃꟧颍귥覑ꓦꦉ臣醛跨ꪁ臣꺁跥邭釨趤觧覼苣늘駩馁苣릖돦ꮁ뷤ꢔ臣讂臣膂臣꒙跨Ꞁ뗧邈觧ꞁ臣ꎁ臣膀鳦躘듧뢛臣風볨閁苣讂볥袼볯覼臣隌郥ꦉ볯设臣낁胣鶁臣꒙跨蒚臣覜諥ꪁ蟩覼胣誁苣뎁뻨뢊賥ꚭ髧ꮁ꣨릮臣趁苣薋뷤膀룥袇觥誁苣뎁볯뺁臣꾁뫦銪苣ꮐ臣膀볯ꒁ믤誸臣閁苣ꪁ苣꒙跨ꒉ胣誁苣뎁볯뺁臣꾁꿦Ꞁ럧貒觥节郥肂뗧邈觧銂迦鮾臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁藥ꚁ臣讅꟦ꮁ臣蒁臣膀볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣膀믤辄臣膀볯设臣낁胣隌귥蒚臣꾏菨ꞁ臣讂ꃥ袐볯鶁臣늾諨隌귥蒚臣놨껥ꞁ臣讂ꇥꢁ臣ꚁ귥ꢜ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯ꒁ믤誸臣閁苣ꪁ苣꒙跨ꒉ臣袂臣込臣龁臣銯胦ꦷ鋥ꒉ苣ꮐ苣鎁苣覂臣랷郥ꦉ볯蒵裦ꦉ臣设臣ꖻ룤ꮁ뛧辁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦ꮁ뿤讂볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣膀뻤袁臣膀볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣랷郥뢛触ꢁ臣ꚁ臣醼臣ꖻ룤꺁臣覂臣讂駩覍觥ꢁ뗧뾁郥辂臣ꚁ뷤ꢔ臣貂뻥讂胣붥臣鞁臣꾁胣鎁苣覂臣랷郥ꦉ룤袼觧ꮁ胣겜飦내鯦ꮁ臣蒁臣ꖻ룤ꮁ雩몤臣貂苣릉껥꺁럦袐觧궸볯膀볥袼볯覼臣隌郥ꦉ臣膀믤辄臩麊髧ꮁ胣袼뻤袁臣膀賥ꚭ髧ꮁ迥붃臣芁苣뒠郥覼臣꺁뻨뢊賥ꚭ髧ꮁ꣨릮臣趁苣ꦡ臣鞁臣颭鳥馁苣膀鳦躘듧뢛臣誁臣ꚁ胣设臣낁鳦躘듧뢛臣誁臣ꚁ믤许臣讖ꓧ閁苣讂ꇨ醼胣钼볯ꮁ裥馌臣貂苣隌郥ꦉ臣蚁臣꺁볯ꒁ胣誁苣뎁볯뺁臣꾁뻤몤臣貂苣隌郥ꦉ臣蚁臣꺁볯ꒁ볯릉臣膀賥袐觧ꆼ볯鲀볯鞼胣ꆼ볯膀臣龁臣낼볯鲀볯閼臣蚁臣꺁볯ꒁ볯ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†觧ꮁ胣込볯ꦼ볯꺁賥袐觧ꢁ볯ꒁ믤誸臣閁苣ꪁ苣꒙跨ꒉ臣꺁믤许臣랷郥ꦉ臣릉臣讖ꓧ閁苣讂볯㲚牢ਾ볥ꦼ臣隌郥ꦉ볯ꊂ苣袃苣궃菣ꮃ胣込볯꺁賥袐觧讼苣랂菣ꮃ苣ꮃ菣Ꞃ菣膀볥ꦼ臣隌郥ꦉ볯ꊂ苣閃菣ꪂ菣閃苣뎃裢誃菣ꪃ苣ꂃ胣込볯꺁賥袐觧讼苣꾂菣讃菣Ꞃ菣膀볥ꦼ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