(57)【要約】  本発明は、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療に有用に使用できる、スルホニルインドール誘導体、その製造方法およびこれを含む薬学的組成物を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩：
［化学式１］
【化１】
2016534033.tif 000372
式中、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、または−Ｎ（ＣＨＯ）−であり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ＣＨまたはＮであり、
Ｒ１は、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、または窒素または酸素を１個または２個含む６員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルであり、
ここで、前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ナフチル、フェニル、またはピリジニルであり、
ここで、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＯＲ４、または−ＮＲ４Ｒ５であり、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−４アルキルであるか、またはＲ４およびＲ５が結合された窒素原子と共に５−員または６−員の窒素原子を含むヘテロシクリルを形成する。
【請求項２】
Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒ１は、ピリミジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ２は、フェニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ｒ３は、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２（ピロリジン−１−イル）、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣＨ３、または−ＮＨＣＨ３であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、
ここで、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
前記窒素または酸素を１個または２個含む６員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルは、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルまたは２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全てＣＨであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｎであり、残りは、全てＣＨであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
前記化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、
１）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３）Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４）Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５）Ｎ−（３−ブロモフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６）Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７）Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８）Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９）Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１）Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２）Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４）Ｎ−（４−（タート−ブチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５）Ｎ−（３’−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６）Ｎ−（４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８）Ｎ−（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９）Ｎ−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０）Ｎ−（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１）Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
２３）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２５）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２６）Ｎ−（４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２７）Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２８）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２９）Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３０）５−クロロ−２−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３１）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３２）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３３）Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３４）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３５）Ｎ−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３６）３−メチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３７）３−エチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３８）３−フルオロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３９）３−クロロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
４０）４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４１）Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４２）Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４３）Ｎ−（４−ブロモ−２−エチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４４）Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４５）Ｎ−（４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４６）Ｎ−（４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４７）３−メチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）フェノール塩酸塩、
４８）Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５０）Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５１）Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５２）Ｎ−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５３）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５４）Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５５）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５６）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５７）メチル３−クロロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾエート塩酸塩、
５８）Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５９）Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６０）Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６１）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６２）Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６３）Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６４）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６５）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６６）Ｎ−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６７）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６８）Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６９）Ｎ−（３−エトキシ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７０）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７１）Ｎ−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７２）Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７３）Ｎ−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７４）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７５）Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７６）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，５−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７７）Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７８）Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７９）Ｎ−（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８０）Ｎ−メシチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８１）Ｎ−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８２）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８３）Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８４）Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８６）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８７）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８８）Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８９）Ｎ−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９０）Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９１）Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９２）Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９３）Ｎ−（２，４−ジブロモ−６−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９４）Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９５）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９６）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９７）Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９８）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９９）Ｎ−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１００）Ｎ−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０１）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０２）Ｎ−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０３）Ｎ−（５−クロロ−４−メチルピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０４）Ｎ−（５−クロロ−６−メチルピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０５）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０６）Ｎ−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０７）Ｎ−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０８）Ｎ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０９）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１０）Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１１）Ｎ−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１２）Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１３）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１４）Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１５）Ｎ−（６−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１６）Ｎ−（６−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１７）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１８）Ｎ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１９）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２０）Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２１）Ｎ−（６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２２）Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２３）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２４）Ｎ−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２５）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２６）Ｎ−（５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２８）Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２９）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３０）Ｎ−（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３１）Ｎ−（３−ブロモ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３２）Ｎ−（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３３）Ｎ−（３−ブロモ−２−クロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３４）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５−トリフルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３５）Ｎ−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）キノリン−６−アミン塩酸塩、
１３６）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３８）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４０）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４１）Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４２）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４３）Ｎ−（６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４４）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニルｌ）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４５）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４６）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４８）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４９）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５０）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５１）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５２）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５３）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５４）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５５）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５６）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５７）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５８）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５９）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６０）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６１）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６２）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６３）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６４）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６５）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６６）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６７）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６８）１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６９）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７０）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７１）Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７３）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７４）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７５）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７６）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７７）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７８）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７９）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８０）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８１）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８２）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８３）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８４）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８５）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８６）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８７）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８８）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８９）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９０）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９１）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９３）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９４）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９５）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９６）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９７）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９８）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２００）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０１）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０２）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０３）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０４）Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０５）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０６）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０８）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０９）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１０）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１１）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１２）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１３）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１４）１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１５）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１６）１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１７）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−ｙｌ）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１８）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１９）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２０）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２１）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２２）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２３）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ｏ−トリルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２４）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（２−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２５）１−（（２−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２６）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ｍ−トリルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２７）３−（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル）ベンゾニトリル塩酸塩、
２２８）１−（（３−ブロモフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−トシル−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３０）１−（（４−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３１）１−（（４−（タート−ブチル）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３２）１−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３３）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ナフタレン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３４）１−（（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３５）１−（（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３６）１−（（２，５−ジメチルフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３７）１−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３８）１−（（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３９）１−（（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４０）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（２，３，４−トリクロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４１）１−（（５−ブロモピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４２）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４３）Ｎ−メチル−１−（６−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン、
２４４）１−（６−（３−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２４５）Ｎ−（３−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２４６）４−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アニリン、
２４７）１−（６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２４８）１−（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２４９）Ｎ−メチル−１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン、
２５０）Ｎ−メチル−１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン、
２５１）１−（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５２）１−（６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５３）１−（６−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５４）Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２５５）１−（６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５６）１−（６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５７）１−（６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５８）Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニルｌ）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２５９）１−（６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６０）Ｎ−メチル−１−（６−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２６１）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６２）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６３）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６４）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６５）１−（１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６６）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６７）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６８）１−（６−ベンジル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６９）１−（６−（２−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７０）Ｎ−メチル−１−（６−（４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２７１）Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２７２）１−（６−（２−フルオロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７３）１−（６−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７４）１−（６−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７５）１−（６−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７６）１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７７）１−（６−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７８）Ｎ−メチル−１−（６−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２７９）１−（６−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８０）１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８１）１−（６−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８２）１−（６−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８３）１−（６−（（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８４）１−（６−（（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８５）１−（６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８６）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８７）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２８８）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２８９）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９０）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９１）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２９２）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２９３）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９４）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２９５）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９６）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９７）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９８）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９９）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３００）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（２−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０１）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０２）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０３）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０４）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０５）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０６）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル））−１−（（４−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０７）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０８）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０９）１−（６−（５−クロロ−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１０）Ｎ−メチル−１−（６−（２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
３１１）１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１２）１−（６−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１３）１−（６−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１４）１−（６−（（６−クロロピリミジン−４−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１５）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３１６）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−Ｎ−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）ホルムアミド、
３１７）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（エチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
３１８）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
３１９）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
３２０）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２１）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２２）６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２３）６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２４）６−（（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２５）６−（（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２６）Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２７）６−（（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２８）６−（（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２９）６−（（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３０）６−（（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３１）６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３２）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３３）Ｎ６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩、
３３４）Ｎ６−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩、
３３５）メチル６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３６）メチル６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３７）メチル１−（（６−クロロピリジン−３−イル）スルホニル）−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３８）メチル６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４０）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４１）Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４２）Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４３）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４４）Ｎ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４５）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４６）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４７）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４８）Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４９）Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５０）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５１）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロペリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５２）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５３）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５４）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５５）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５６）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５７）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５８）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、および
３５９）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩
から構成される群より選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療が必要な個体に有効量で投与する段階を含む、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎を予防または治療する方法。
【請求項１９】
下記の化合物から構成される群より選択されるいずれか１つの化合物：
１）ピリジン−３−スルホニルクロライド、
２）６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、
３）１−（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
４）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
５）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
６）タート−ブチル（（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
７）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
８）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
９）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１０）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１１）タート−ブチル（（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１２）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１３）タート−ブチル（（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１４）メチル３−ホルミル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート、
１５）メチル３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート、
１６）メチル３−（（（タート−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート、
１７）タート−ブチル（（６−（ヒドロキシメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１８）タート−ブチル（（６−（ブロモメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１９）タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２０）タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２１）タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２２）タート−ブチルメチル（（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）カルバメート、
２３）タート−ブチル（（６−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２４）タート−ブチル（（６−（５−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２５）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２６）タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２７）タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２８）タート−ブチル（（６−（（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２９）６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、
３０）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、
３１）６−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２）６−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３）タート−ブチル（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート、
３４）タート−ブチル（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート、
３５）メチル６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３６）６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド、
３７）１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３８）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
３９）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
４０）６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド、
４１）１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
４２）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
４３）タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
４４）６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド、
４５）１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
４６）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、および
４７）タート−ブチル６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療に有用に使用できる、スルホニルインドール誘導体、その製造方法およびこれを含む薬学的組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
消化性潰瘍の治療剤の開発は大きく２つ（攻撃因子の制御、防御因子の強化）で開発されてきており、そのうち、代表的な治療方法は、攻撃因子を制御することである。その開発の流れは、従来の制酸剤（ａｎｔａｃｉｄ）の開発から、次第に抗コリン性薬物（ａｎｔｉｃｈｏｌｉｎｅｒｇｉｃ  ｄｒｕｇ）の開発およびＨ２受容体拮抗剤（Ｈ２  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ）の開発につながり、現在は、プロトンポンプ阻害剤（ｐｒｏｔｏｎ  ｐｕｍｐ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ、ＰＰＩ）薬物が市場をリードしている。
【０００３】
１８８４年、Ｐｒｏｕｔが胃粘膜で高濃度の塩酸が分泌されることを発見してからおよそ１００年間、酸分泌機序に関する研究が活発に進められてきた。最初の抗潰瘍剤薬物としてＢｅｌｌａｄｏｎｎａが使用されて以来、抗コリン（ａｎｔｉｃｈｏｌｉｎｅｒｇｉｃ）系統の薬物が主に使用されてきたが、１９２０年、胃酸分泌がヒスタミン（ｈｉｓｔａｍｉｎｅ）によって刺激されるという事実が明らかになり、１９７７年、強力な胃酸分泌担当ホルモンのヒスタミンがＨ２受容体に作用するのを阻害する最初のヒスタミンＨ２受容体拮抗剤（ｈｉｓｔａｍｉｎｅ  Ｈ２−ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ）であるＣｉｍｅｔｉｄｉｎｅ（Ｔａｇａｍｅｔ(r)）が開発されて以来、酸分泌刺激物質の受容体に拮抗する多様な薬物が開発され、１９８１年に開発されたＲａｎｉｔｉｄｉｎｅ（Ｚａｎｔａｃ(r)）、１９８５年に開発されたＦａｍｏｔｉｄｉｎｅ（Ｇａｓｔｅｒ(r)／Ｐｅｐｃｉｄ(r)）などに代表されるヒスタミンＨ２受容体拮抗剤系統の薬物が世界抗潰瘍剤市場の主流をなしてきた。１９８３年に胃炎および潰瘍を起こす原因菌としてＨｅｌｉｃｏｂａｃｔｅｒ  ｐｙｌｏｒｉが最初に分離されて以来、これを撲滅すべく、プロトンポンプ抑制剤またはＨ２拮抗剤と化学療法剤からなる多剤併用療法に発展している。
【０００４】
最近、プロトンポンプ抑制剤のうち、可逆的抑制機序の薬物に対する必要性が増加しており、グローバル製薬会社を中心に研究が活発に進められている状況である。Ｏｍｅｐｒａｚｏｌｅに代表される既存のＰＰＩ薬物と区別するために、可逆的プロトンポンプ抑制剤は、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｃｏｍｐｅｔｉｔｉｖｅ  ａｃｉｄ  ｂｌｏｃｋｅｒ（Ｐ−ＣＡＢ）またはａｃｉｄ  ｐｕｍｐ  ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ（ＡＰＡ）と名付けられている。
【０００５】
一方、胃壁細胞において、Ｈ＋の分泌過程は長い間明らかにされていなかったが、最近、胃腸管内のＨ＋分泌には、胃壁細胞のｍｉｃｒｏｓｏｍａｌ  ｆｒａｃｔｉｏｎ中のＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ酵素が作用してＨ＋とＫ＋交換を行うことが明らかになり、このようなＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰＡｓｅが「プロトンポンプ」と名付けられた。生体内において、Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰＡｓｅは、ミトコンドリアに豊富に含まれているＡＴＰを分解して得られたエネルギーをＨ２Ｏに分解して作ったＨ＋を胃腔内に分泌する。この時、Ｋ＋とＨ＋の変換は１：１となり、Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅの存在は、ヒトをはじめとしてＨ＋を分泌する多くの動物から確認された。
【０００６】
つまり、胃壁細胞の細胞膜上に存在する受容体では、各種酸分泌刺激物質（ｈｉｓｔａｍｉｎｅ、ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ、ｇａｓｔｒｉｎ）が結合することによって一連の胃酸分泌反応を起こすが、この反応の最終過程では、胃壁細胞内でＨ＋を放出し、Ｋ＋を吸収するプロトンポンプと呼ばれるＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰＡｓｅが作用する。このような胃酸分泌の最終過程のプロトンポンプを阻害して胃酸分泌を抑制する作用を有する化合物は、抗コリン作用やＨ２受容体の拮抗作用がなく、体内に吸収される時、不活性型の前駆物質（ｐｒｏｄｒｕｇ）に吸収された後、人体内の唯一の酸性ｃｏｍｐａｒｔｍｅｎｔの胃粘膜壁細胞の分泌細管内に集中分布して活性化された後、胃酸生成の最終段階のプロトンポンプを遮断する独特で選択的な作用様式で胃酸分泌を抑制する。
【０００７】
このようなプロトンポンプを制御するために開発された代表的な薬物としては、Ｏｍｅｐｒａｚｏｌｅ、Ｌａｎｓｏｐｒａｚｏｌｅ、Ｐａｎｔｏｐｒａｚｏｌｅ、Ｅｓｏｍｅｐｒａｚｏｌｅなどがあり、これら薬物の胃酸分泌抑制作用が従来の薬物より強力で持続的で、現在、消化性潰瘍の治療薬として幅広く使用されている。また、ｏｍｅｐｒａｚｏｌｅ系化合物は、強力に胃酸分泌を抑制すると同時に、胃粘膜保護作用（細胞保護作用：ｃｙｔｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）があり、攻撃型と防御型の２つの作用の特徴を示し、Ｈ２受容体拮抗剤より、夜間だけでなく、昼間にも強力に酸分泌を抑制し、再発率も低いことが知られている。
【０００８】
しかし、不可逆的な作用機序を有するプロトンポンプ阻害剤が長期間胃内の胃酸分泌抑制状態を招いて、胃内バクテリア増殖、プロトンポンプ発現促進、ガストリン濃度増加による腫瘍細胞の形成の可能性が提起されていて、これを克服する可逆的なプロトンポンプ阻害剤の開発を通して、薬物投与時にのみ一定期間胃酸分泌を抑制する作用をする物質の開発が研究課題として台頭している。２００７年１月に発売された（株）柳韓洋行のｒｅｖａｐｒａｚａｎ（レバネックス(r)）が唯一の薬物であり、世界の主要製薬会社の抗潰瘍剤の研究開発の方向も可逆的なプロトンポンプ抑制剤に集中していて、今後新規薬物の出現が期待されている。
【０００９】
代表的な可逆的プロトンポンプ抑制剤の例としては、ｐｙｒｒｏｌｅ誘導体が国際特許公報ＷＯ２００７／０２６９１６（Ｔａｋｅｄａ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．）に記載されており、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン誘導体が国際特許公報ＷＯ２００６／０２５７１６（Ｙｕｈａｎ  Ｃｏｒｐ．）に記載されており、ベンズイミダゾール誘導体が国際特許公報ＷＯ２００７／０７２１４６（ＰｆｉｚｅｒＩｎｃ．，Ｊａｐａｎ；Ｒａｑｕａｌｉａ  Ｐｈａｒｍａ  Ｉｎｃ．）に記載されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明者らは、プロトンポンプ抑制効果を有する新規な化合物を研究している間、スルホニルインドール誘導体が可逆的なプロトンポンプ抑制効果があって、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療に有用に使用できることを確認して、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一つの目的は、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療に有用に使用できる、スルホニルインドール誘導体、またはその薬学的に許容される塩およびその製造方法を提供することである。
本発明の他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体またはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含む消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療用薬学的組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体またはその薬学的に許容される塩を消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療が必要な個体に有効量で投与する段階を含む、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎を治療または予防する方法を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、本発明によるスルホニルインドール誘導体の製造に有用に使用できる中間体を提供することである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によるスルホニルインドール誘導体は、可逆的なプロトンポンプ抑制効果を示すため、ＡＰＡとして消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療に有用に使用できる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
上記の目的を達成するために、本発明は、下記化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【００１４】
［化学式１］
【化１】
2016534033.tif 000002
【００１５】
式中、
Ｘは、結合、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、または−Ｎ（ＣＨＯ）−であり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ＣＨまたはＮであり、
Ｒ１は、フェニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、または窒素または酸素を１個または２個含む６員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルであり、
ここで、前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ナフチル、フェニル、またはピリジニルであり、
ここで、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ３は、−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＮＲ４Ｒ５、−ＣＯＯＲ４、または−ＮＲ４Ｒ５であり、
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−４アルキルであるか、またはＲ４およびＲ５が結合された窒素原子と共に５−員または６−員の窒素原子を含むヘテロシクリルを形成する。
【００１６】
好ましくは、Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換される。
【００１７】
好ましくは、Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
好ましくは、Ｒ１は、ピリミジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
【００１８】
好ましくは、Ｒ２は、フェニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
【００１９】
好ましくは、Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
【００２０】
好ましくは、Ｒ３は、−ＣＨ２ＮＨＣＨ３、−ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２（ピロリジン−１−イル）、−ＣＯＮＨＣＨ３、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、−ＣＯＯＣＨ３、または−ＮＨＣＨ３である。
【００２１】
好ましくは、Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
【００２２】
好ましくは、Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
好ましくは、Ｒ１は、フェニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
【００２３】
好ましくは、Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、
ここで、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
【００２４】
好ましくは、Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、
ここで、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
好ましくは、Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
好ましくは、Ｒ１は、ピリジニルであり、
前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、
前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
【００２５】
好ましくは、前記窒素または酸素を１個または２個含む６員−ヘテロシクロアルキルが融合したフェニルは、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルまたは２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニルである。
【００２６】
好ましくは、前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全てＣＨである。
【００２７】
好ましくは、前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの１つは、Ｎであり、残りは、全てＣＨである。
【００２８】
好ましくは、前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全てＣＨであり、Ｘは、−ＮＨ−であり、
Ｒ１は、フェニルであり、前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲン、およびフェニルから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換される。
好ましくは、前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全てＣＨであり、Ｘは、−ＮＨ−であり、
Ｒ１は、フェニルであり、前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アミノ、フェニル、フェノキシ、ハロゲンで置換されたフェノキシ、−ＣＯＯ（Ｃ１−４アルキル）、および−ＮＨＣＯ（Ｃ１−４アルキル）から構成される群よりそれぞれ選択される１個〜５個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
【００２９】
好ましくは、前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全てＣＨであり、Ｘは、−ＮＨ−であり、
Ｒ１は、ピリジニルであり、前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個または２個の置換基で置換され、
Ｒ２は、フェニルであり、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個または２個の置換基で置換される。
【００３０】
好ましくは、前記Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、全てＣＨであり、Ｘは、−ＮＨ−であり、
Ｒ１は、ピリジニルであり、前記Ｒ１は、非置換であるか、もしくはＣ１−６アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、およびハロゲンから構成される群よりそれぞれ選択される１個〜３個の置換基で置換され、
Ｒ２は、ピリジニルであり、前記Ｒ２は、非置換であるか、もしくは１個のＣ１−４アルコキシまたはハロゲンで置換される。
【００３１】
本発明による前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の代表例は次の通りである：
１）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３）Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４）Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５）Ｎ−（３−ブロモフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６）Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７）Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８）Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９）Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００３２】
１１）Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２）Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４）Ｎ−（４−（タート−ブチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５）Ｎ−（３’−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６）Ｎ−（４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８）Ｎ−（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９）Ｎ−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０）Ｎ−（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００３３】
２１）Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
２３）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４）Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２５）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２６）Ｎ−（４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２７）Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２８）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２９）Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３０）５−クロロ−２−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
【００３４】
３１）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３２）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３３）Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３４）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３５）Ｎ−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３６）３−メチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３７）３−エチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３８）３−フルオロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
３９）３−クロロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩、
４０）４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
【００３５】
４１）Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４２）Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４３）Ｎ−（４−ブロモ−２−エチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４４）Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４５）Ｎ−（４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４６）Ｎ−（４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４７）３−メチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）フェノール塩酸塩、
４８）Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
４９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５０）Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００３６】
５１）Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５２）Ｎ−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５３）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５４）Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５５）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５６）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５７）メチル３−クロロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾエート塩酸塩、
５８）Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
５９）Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６０）Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００３７】
６１）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６２）Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６３）Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６４）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６５）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６６）Ｎ−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６７）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６８）Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
６９）Ｎ−（３−エトキシ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７０）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００３８】
７１）Ｎ−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７２）Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７３）Ｎ−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７４）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７５）Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７６）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，５−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７７）Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７８）Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
７９）Ｎ−（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８０）Ｎ−メシチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００３９】
８１）Ｎ−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８２）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８３）Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８４）Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８５）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８６）Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８７）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８８）Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
８９）Ｎ−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９０）Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４０】
９１）Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９２）Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９３）Ｎ−（２，４−ジブロモ−６−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９４）Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９５）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９６）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９７）Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９８）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
９９）Ｎ−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１００）Ｎ−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４１】
１０１）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０２）Ｎ−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０３）Ｎ−（５−クロロ−４−メチルピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０４）Ｎ−（５−クロロ−６−メチルピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０５）３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０６）Ｎ−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０７）Ｎ−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０８）Ｎ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１０９）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１０）Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４２】
１１１）Ｎ−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１２）Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１３）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１４）Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１５）Ｎ−（６−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１６）Ｎ−（６−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１７）Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１８）Ｎ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１１９）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２０）Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４３】
１２１）Ｎ−（６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２２）Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２３）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２４）Ｎ−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２５）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２６）Ｎ−（５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２８）Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１２９）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３０）Ｎ−（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４４】
１３１）Ｎ−（３−ブロモ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３２）Ｎ−（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３３）Ｎ−（３−ブロモ−２−クロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３４）３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５−トリフルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３５）Ｎ−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）キノリン−６−アミン塩酸塩、
１３６）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３８）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１３９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４０）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４５】
１４１）Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４２）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４３）Ｎ−（６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４４）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニルｌ）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４５）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４６）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４８）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１４９）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５０）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４６】
１５１）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５２）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５３）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５４）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５５）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５６）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５７）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５８）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１５９）１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６０）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４７】
１６１）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６２）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６３）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６４）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６５）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６６）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６７）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６８）１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１６９）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７０）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４８】
１７１）Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７３）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７４）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７５）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７６）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７７）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７８）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１７９）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８０）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００４９】
１８１）１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８２）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８３）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８４）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８５）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８６）Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８７）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８８）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１８９）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９０）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００５０】
１９１）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９２）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９３）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９４）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９５）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９６）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９７）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９８）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
１９９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２００）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００５１】
２０１）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０２）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０３）Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０４）Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０５）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０６）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０７）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０８）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２０９）Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１０）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００５２】
２１１）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１２）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１３）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１４）１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１５）Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１６）１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１７）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−ｙｌ）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１８）Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２１９）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２０）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００５３】
２２１）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２２）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２３）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ｏ−トリルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２４）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（２−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２５）１−（（２−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２６）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ｍ−トリルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２７）３−（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル）ベンゾニトリル塩酸塩、
２２８）１−（（３−ブロモフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２２９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−トシル−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３０）１−（（４−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００５４】
２３１）１−（（４−（タート−ブチル）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３２）１−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３３）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ナフタレン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３４）１−（（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３５）１−（（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３６）１−（（２，５−ジメチルフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３７）１−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３８）１−（（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２３９）１−（（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４０）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（２，３，４−トリクロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
【００５５】
２４１）１−（（５−ブロモピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４２）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
２４３）Ｎ−メチル−１−（６−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン、
２４４）１−（６−（３−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２４５）Ｎ−（３−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル）アセトアミド、
２４６）４−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アニリン、
２４７）１−（６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２４８）１−（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２４９）Ｎ−メチル−１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン、
２５０）Ｎ−メチル−１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン、
【００５６】
２５１）１−（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５２）１−（６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５３）１−（６−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５４）Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２５５）１−（６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５６）１−（６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５７）１−（６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２５８）Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニルｌ）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２５９）１−（６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６０）Ｎ−メチル−１−（６−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
【００５７】
２６１）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６２）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６３）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６４）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６５）１−（１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６６）１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６７）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６８）１−（６−ベンジル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２６９）１−（６−（２−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７０）Ｎ−メチル−１−（６−（４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
【００５８】
２７１）Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２７２）１−（６−（２−フルオロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７３）１−（６−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７４）１−（６−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７５）１−（６−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７６）１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７７）１−（６−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２７８）Ｎ−メチル−１−（６−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
２７９）１−（６−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８０）１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
【００５９】
２８１）１−（６−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８２）１−（６−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８３）１−（６−（（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８４）１−（６−（（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８５）１−（６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８６）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２８７）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２８８）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２８９）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９０）１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
【００６０】
２９１）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２９２）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２９３）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９４）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
２９５）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９６）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９７）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９８）１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
２９９）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３００）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（２−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
【００６１】
３０１）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０２）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０３）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０４）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０５）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０６）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル））−１−（（４−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０７）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０８）１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３０９）１−（６−（５−クロロ−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１０）Ｎ−メチル−１−（６−（２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩、
【００６２】
３１１）１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１２）１−（６−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１３）１−（６−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１４）１−（６−（（６−クロロピリミジン−４−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩、
３１５）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩、
３１６）Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−Ｎ−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）ホルムアミド、
３１７）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（エチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
３１８）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
３１９）Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン、
３２０）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
【００６３】
３２１）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２２）６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２３）６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２４）６−（（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２５）６−（（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２６）Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２７）６−（（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２８）６−（（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２９）６−（（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３０）６−（（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
【００６４】
３３１）６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３２）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３３）Ｎ６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩、
３３４）Ｎ６−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩、
３３５）メチル６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３６）メチル６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３７）メチル１−（（６−クロロピリジン−３−イル）スルホニル）−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３８）メチル６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３３９）Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４０）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
【００６５】
３４１）Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４２）Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４３）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４４）Ｎ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４５）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４６）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４７）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４８）Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３４９）Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５０）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
【００６６】
３５１）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロペリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５２）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５３）Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５４）Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５５）Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５６）１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５７）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、
３５８）Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩、および
３５９）Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩。
【００６７】
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を製造するのに有用に使用できる、下記のような中間体を提供する：
１）ピリジン−３−スルホニルクロライド、
２）６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、
３）１−（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
４）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
５）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
６）タート−ブチル（（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
７）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
８）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
９）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１０）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
【００６８】
１１）タート−ブチル（（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１２）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１３）タート−ブチル（（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１４）メチル３−ホルミル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート、
１５）メチル３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート、
１６）メチル３−（（（タート−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート、
１７）タート−ブチル（（６−（ヒドロキシメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１８）タート−ブチル（（６−（ブロモメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
１９）タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２０）タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
【００６９】
２１）タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２２）タート−ブチルメチル（（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）カルバメート、
２３）タート−ブチル（（６−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２４）タート−ブチル（（６−（５−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２５）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２６）タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２７）タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２８）タート−ブチル（（６−（（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
２９）６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、
３０）６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド、
【００７０】
３１）６−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３２）６−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド、
３３）タート−ブチル（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート、
３４）タート−ブチル（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート、
３５）メチル６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート、
３６）６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド、
３７）１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
３８）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
３９）タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
４０）６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド、
【００７１】
４１）１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
４２）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
４３）タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、
４４）６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド、
４５）１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン、
４６）タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート、および
４７）タート−ブチル（（６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート。
【００７２】
さらに、本発明は、前記化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。一例として、Ｒ３が−ＣＨ２ＮＨＲ４（または−ＣＨ２ＮＨＲ５）の場合、下記反応式のように、前記化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を製造することができる。
【００７３】
【化２】
2016534033.tif 000003
【００７４】
（式中、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５の定義は、先に定義したのと同じであり、Ｙは、水素または−Ｂ（ＯＨ）２である）
【００７５】
具体的には、前記化学式２で表される化合物を前記化学式３で表される化合物と反応させて、前記化学式４で表される化合物を製造する段階（段階１）と、前記化学式４で表される化合物を前記化学式５で表される化合物と反応させて、前記化学式６で表される化合物を製造する段階（段階２）と、前記化学式６で表される化合物に保護基を置換させて、前記化学式７で表される化合物を製造する段階（段階３）と、前記化学式７で表される化合物を前記化学式８で表される化合物と反応させて、前記化学式９で表される化合物を製造する段階（段階４）と、前記化学式９で表される化合物の保護基を離脱させて、前記化学式１で表される化合物を製造する段階（段階５）とを含む、前記化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法を提供する。
【００７６】
前記段階１は、前記化学式２で表される化合物に−ＳＯ２−Ｒ２を置換する反応であり、溶媒は、ＴＨＦを使用することができる。
【００７７】
前記段階２は、前記化学式４で表される化合物にＲ３置換基を置換する反応であって、溶媒は、ＴＨＦを使用することができる。
【００７８】
前記段階３は、前記化学式６で表される化合物のＲ３置換基に保護基を導入する反応であって、保護基は、−Ｂｏｃが好ましく、このために、ジ−タート−ブチルジカーボネートを使用することができる。また、溶媒は、ジクロロメタンを使用することができ、トリエチルアミンの存在下で反応させることが好ましい。
【００７９】
前記段階４は、前記化学式７で表される化合物に−Ｘ−Ｒ１を導入する反応であり、Ｘの種類に応じて、Ｙは、水素または−Ｂ（ＯＨ）２に適切に選択できる。溶媒は、トルエンを使用することができる。
【００８０】
前記段階５は、前記化学式９で表される化合物の保護基を離脱させて、本発明による前記化学式１で表される化合物を製造した段階であり、酸性溶液（例えば、塩酸）を用いて保護基を離脱させることができる。
【００８１】
また、前記反応式以外にも、以下、本発明の実施例に記載された反応式１〜１８を参照して、当業者が適切な反応物質を選択して、前記化学式１で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を製造することができる。
【００８２】
このように製造された、本発明の化学式１の化合物は、塩、特に薬学的に許容可能な塩を形成することができる。好適な薬学的に許容可能な塩は、酸付加塩のように、当業界で通常使用されるものに特に制限されるわけではない（文献［（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，６６，１（１９７７）］参照）。好ましい薬学的に許容可能な酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、リン酸、オルトリン酸、または硫酸のような無機酸；もしくは、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、フマル酸、リンゴ酸、コハク酸、サリチル酸、マレイン酸、グリセロリン酸、またはアセチルサリチル酸のような有機酸との付加塩が挙げられる。
また、塩基を用いて、通常の方法で薬学的に許容可能な金属塩を得ることができる。例えば、前記化学式１の化合物を過剰のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物溶液中に溶解させ、非溶解化合物塩をろ過した後、ろ液を蒸発、乾燥させて、薬学的に許容可能な金属塩を得ることができる。この時、金属塩として、特に、ナトリウム塩、カリウム塩、またはカルシウム塩を製造することが好ましく、これらの金属塩を適当な塩（例えば、硝酸塩）と反応させることができる。
【００８３】
また、本発明の前記化学式１の化合物は、その薬学的に許容可能な塩だけでなく、これから製造できる可能な溶媒和物および水和物を全て含み、可能な全ての立体異性体も含む。前記化学式１の化合物の溶媒和物、水和物および立体異性体は、通常の方法を用いて、化学式１の化合物から製造して使用することができる。
【００８４】
さらに、本発明による化学式１の化合物は、結晶形態または非結晶形態に製造でき、化学式１の化合物が結晶形態に製造される場合、任意に水和または溶媒和されてもよい。本発明では、化学式１の化合物の化学量論的水和物だけでなく、多様な量の水を含有する化合物が含まれてもよい。本発明による化学式１の化合物の溶媒和物は、化学量論的溶媒和物および非化学量論的溶媒和物を全て含む。
【００８５】
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物を提供する。
【００８６】
さらに、本発明は、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療用薬学的組成物を提供する。
【００８７】
本発明で使われる用語「予防」は、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物の投与で消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎を抑制または遅延させる全ての行為を意味する。また、本発明で使われる用語「治療」は、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物の投与で消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の症状が好転したり完治する全ての行為を意味する。
【００８８】
本発明の前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩は、プロトンポンプ（Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ）の活性に対する抑制効果があり（実験例）、幽門−結さつラットにおいて基礎胃酸分泌を抑制する効果があり（実験例）、これにより、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の予防または治療に有用に使用できる。
【００８９】
本発明の薬学的組成物は、標準薬学的実施により経口または非経口投与形態に剤形化することができる。これらの剤形は、有効成分のほか、薬学的に許容可能な担体、補助剤または稀釈液などの添加物を含有することができる。適当な担体としては、例えば、生理食塩水、ポリエチレングリコール、エタノール、植物性オイル、およびイソプロピルミリステートなどがあり、稀釈液としては、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロース、および／またはグリシンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩は、注射溶液の製造に通常使用されるオイル、プロピレングリコール、または他の溶媒に溶解させることができる。また、局所作用のために、本発明の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を軟膏やクリームに剤形化することができる。
【００９０】
本発明の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の好ましい投与量は、患者の状態および体重、疾病の程度、薬物の形態、投与経路および期間に応じて異なるが、当業者によって適切に選択可能である。しかし、好ましい効果のために、本発明の化合物を、１日０．０００１〜１００ｍｇ／ｋｇ（体重）、好ましくは０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ（体重）で投与するのが良い。投与は、１日１回、または分割して、経口または非経口的経路を通して投与できる。投与方法に応じて、組成物は、本発明の化合物を０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜６０重量％含有することができる。
【００９１】
本発明の薬学組成物は、ネズミ、ハツカネズミ、家畜、およびヒトなどをはじめとする哺乳動物に多様な経路で投与できる。投与の全ての方式は予想できるが、例えば、経口、直腸または静脈、筋肉、皮下、子宮内硬膜または脳血管（ｉｎｔｒａｃｅｒｂｒｏｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒ）注射によって投与できる。
【００９２】
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎の治療または予防が必要な個体に有効量で投与する段階を含む、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎を治療または予防する方法を提供する。
前記個体は、消化性潰瘍、胃炎または逆流性食道炎が発病したか発病し得る、ヒトを含む全ての動物を意味する。前記化合物は、薬学的組成物の形態で投与することができ、経口投与または非経口投与の方法で投与することができる。また、本発明の化合物の好ましい投与量は、個体の状態および体重、疾病の程度、薬物形態、投与経路および期間に応じて異なり得、これは当業者によって適切に選択可能である。
【実施例】
【００９３】
以下、下記の製造例および実施例により本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の製造例および実施例は、本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明の範囲がこれらにのみ限定されるものではない。
【００９４】
実施例１：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式１のように実施例１を製造した。
［反応式１］
【００９５】
【化３】
2016534033.tif 000004
【００９６】
段階１：ピリジン−３−スルホニルクロライドの製造
ピリジン−３−スルホン酸（５．０ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）にホスホラスペンタクロライド（９．８ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）、ホスホラスオキシクロライド（１０ｍｌ）を入れて４時間還流撹拌した後、ホスホラスオキシクロライドを濃縮して除去した。反応混合物に氷水を入れてジエチルエーテルを加えて撹拌した後、有機層に抽出した。分離された有機層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を用いて洗浄し、有機層を無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮して、表題化合物４．１ｇを製造した（収率７５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．９１（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ）
【００９７】
段階２：６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの製造
６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌｅ）をテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（２６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、段階１で製造した化合物（１１９ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れて、室温で２時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１４３ｍｇを製造した（収率８７．７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．７３（ｓ，１Ｈ），８．８９−８．９１（ｍ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６９（ｍ，３Ｈ）
【００９８】
段階３：１−（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
段階２で製造した６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）のメタノール（３ｍｌ）溶液に２Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（１．３ｍｌ、２．７ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で３時間撹拌した。ナトリウムボロヒドリド（１０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌｅ）を入れて、室温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧濃縮した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：３０（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１７ｍｇを製造した（収率３２．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【００９９】
段階４：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階３で製造した１−（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）をジクロロメタン溶液（１．２ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（２０ｕｌ、０．１ｍｍｏｌｅ）およびジ−タート−ブチルジカーボネート（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物５３ｍｇを製造した（収率８４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）
【０１００】
段階５：タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階４で製造したタート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌｅ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（７．５ｕｌ、０．０３ｍｍｏｌｅ）、４、５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（１１０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌｅ）、２−フルオロ−４−メチルアニリン（９．３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物６０ｍｇを製造した（収率５５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｔｄ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．８９−６．９７（ｍ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
【０１０１】
段階６：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
段階５で製造したタート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（３０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌｅ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物１３ｍｇを製造した（収率４２．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【０１０２】
以下、実施例２〜１３５では、前記実施例１と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式１を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０１０３】
実施例２：３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１０４】
【化４】
2016534033.tif 000005
【０１０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１０６】
実施例３：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１０７】
【化５】
2016534033.tif 000006
【０１０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０６−７．０９（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０１０９】
実施例４：Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１１０】
【化６】
2016534033.tif 000007
【０１１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０１１２】
実施例５：Ｎ−（３−ブロモフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１１３】
【化７】
2016534033.tif 000008
【０１１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０１１５】
実施例６：Ｎ−（３−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１１６】
【化８】
2016534033.tif 000009
【０１１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１１８】
実施例７：Ｎ−（３−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１１９】
【化９】
2016534033.tif 000010
【０１２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｔｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１２１】
実施例８：Ｎ−（３−エチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１２２】
【化１０】
2016534033.tif 000011
【０１２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｔｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｑ，２Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ）
【０１２４】
実施例９：Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１２５】
【化１１】
2016534033.tif 000012
【０１２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｔｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．０５−７．１４（ｍ，５Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０１２７】
実施例１０：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（ｐ−トリル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１２８】
【化１２】
2016534033.tif 000013
【０１２９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，５Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０１３０】
実施例１１：Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１３１】
【化１３】
2016534033.tif 000014
【０１３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０１３３】
実施例１２：Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【化１４】
2016534033.tif 000015
【０１３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｑ，１Ｈ），７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０１３５】
実施例１３：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１３６】
【化１５】
2016534033.tif 000016
【０１３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｔｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１３８】
実施例１４：Ｎ−（４−（タート−ブチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１３９】
【化１６】
2016534033.tif 000017
【０１４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，５Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）
【０１４１】
実施例１５：Ｎ−（３’−メトキシ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１４２】
【化１７】
2016534033.tif 000018
【０１４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｔｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｑ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，２Ｈ），６．９７−７．００（ｍ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１４４】
実施例１６：Ｎ−（４−メチル−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１４５】
【化１８】
2016534033.tif 000019
【０１４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９９（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ），８．２２（ｔｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，２Ｈ），６．８７−６．９７（ｍ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
【０１４７】
実施例１７：３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１４８】
【化１９】
2016534033.tif 000020
【０１４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｑ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，２Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１５０】
実施例１８：Ｎ−（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１５１】
【化２０】
2016534033.tif 000021
【０１５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１６（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｔｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｑ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９３−７．０５（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１５３】
実施例１９：Ｎ−（４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１５４】
【化２１】
2016534033.tif 000022
【０１５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｑ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，３Ｈ），６．９０−７．０１（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０１５６】
実施例２０：Ｎ−（２−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１５７】
【化２２】
2016534033.tif 000023
【０１５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．００（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．９０−６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１５９】
実施例２１：Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１６０】
【化２３】
2016534033.tif 000024
【０１６１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）
【０１６２】
実施例２２：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの製造
【０１６３】
【化２４】
2016534033.tif 000025
【０１６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１６５】
実施例２３：Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１６６】
【化２５】
2016534033.tif 000026
【０１６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０３（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．９５−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）
【０１６８】
実施例２４：Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１６９】
【化２６】
2016534033.tif 000027
【０１７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０１７１】
実施例２５：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１７２】
【化２７】
2016534033.tif 000028
【０１７３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１７４】
実施例２６：Ｎ−（４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１７５】
【化２８】
2016534033.tif 000029
【０１７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０１７７】
実施例２７：Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１７８】
【化２９】
2016534033.tif 000030
【０１７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１８０】
実施例２８：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１８１】
【化３０】
2016534033.tif 000031
【０１８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０１８３】
実施例２９：Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１８４】
【化３１】
2016534033.tif 000032
【０１８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０１８６】
実施例３０：５−クロロ−２−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０１８７】
【化３２】
2016534033.tif 000033
【０１８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄ，２Ｈ），８．４５（ｔｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０１８９】
実施例３１：Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１９０】
【化３３】
2016534033.tif 000034
【０１９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０１９２】
実施例３２：Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１９３】
【化３４】
2016534033.tif 000035
【０１９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｔｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０１９５】
実施例３３：Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１９６】
【化３５】
2016534033.tif 000036
【０１９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｔｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０１９８】
実施例３４：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０１９９】
【化３６】
2016534033.tif 000037
【０２００】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２０１】
実施例３５：Ｎ−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２０２】
【化３７】
2016534033.tif 000038
【０２０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０２０４】
実施例３６：３−メチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０２０５】
【化３８】
2016534033.tif 000039
【０２０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０２０７】
実施例３７：３−エチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０２０８】
【化３９】
2016534033.tif 000040
【０２０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｑ，２Ｈ），１．３１（ｔ，３Ｈ）
【０２１０】
実施例３８：３−フルオロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０２１１】
【化４０】
2016534033.tif 000041
【０２１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｄｄ，１Ｈ），８．８１（ｔｄ，１Ｈ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｄ，２Ｈ），２．７６（ｄ，３Ｈ）
【０２１３】
実施例３９：３−クロロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０２１４】
【化４１】
2016534033.tif 000042
【０２１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１５（ｄｄ，１Ｈ），８．８１（ｔｄ，１Ｈ），８．４２（ｔｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，２Ｈ），２．７５（ｄ，３Ｈ）
【０２１６】
実施例４０：４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０２１７】
【化４２】
2016534033.tif 000043
【０２１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１６（ｄｄ，１Ｈ），８．８４（ｔｄ，１Ｈ），８．４４（ｔｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），４．３９（ｄ，２Ｈ），２．７７（ｄ，３Ｈ）
【０２１９】
実施例４１：Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２２０】
【化４３】
2016534033.tif 000044
【０２２１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．４４（ｔｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０２２２】
実施例４２：Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２２３】
【化４４】
2016534033.tif 000045
【０２２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｔｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｑ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
【０２２５】
実施例４３：Ｎ−（４−ブロモ−２−エチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２２６】
【化４５】
2016534033.tif 000046
【０２２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｔｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｑ，２Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）
【０２２８】
実施例４４：Ｎ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２２９】
【化４６】
2016534033.tif 000047
【０２３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｔｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２３１】
実施例４５：Ｎ−（４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２３２】
【化４７】
2016534033.tif 000048
【０２３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．４４（ｔｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０２３４】
実施例４６：Ｎ−（４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２３５】
【化４８】
2016534033.tif 000049
【０２３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．４４（ｔｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０２３７】
実施例４７：３−メチル−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）フェノール塩酸塩の製造
【０２３８】
【化４９】
2016534033.tif 000050
【０２３９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９８（ｄｄ，２Ｈ），８．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．６８−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）
【０２４０】
実施例４８：Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２４１】
【化５０】
2016534033.tif 000051
【０２４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９６（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．２１（ｔｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）
【０２４３】
実施例４９：Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２４４】
【化５１】
2016534033.tif 000052
【０２４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｑ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０２４６】
実施例５０：Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２４７】
【化５２】
2016534033.tif 000053
【０２４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２４９】
実施例５１：Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２５０】
【化５３】
2016534033.tif 000054
【０２５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｑ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２５２】
実施例５２：Ｎ−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２５３】
【化５４】
2016534033.tif 000055
【０２５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０２５５】
実施例５３：Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２５６】
【化５５】
2016534033.tif 000056
【０２５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４８（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｔ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０２５８】
実施例５４：Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２５９】
【化５６】
2016534033.tif 000057
【０２６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．３２（ｔｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．１１（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０２６１】
実施例５５：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２６２】
【化５７】
2016534033.tif 000058
【０２６３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｔｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．１２（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０２６４】
実施例５６：Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２６５】
【化５８】
2016534033.tif 000059
【０２６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０２６７】
実施例５７：メチル３−クロロ−４−（（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）ベンゾエート塩酸塩の製造
【０２６８】
【化５９】
2016534033.tif 000060
【０２６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．１２（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０２７０】
実施例５８：Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２７１】
【化６０】
2016534033.tif 000061
【０２７２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９２−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．７６（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）
【０２７３】
実施例５９：Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２７４】
【化６１】
2016534033.tif 000062
【０２７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２７６】
実施例６０：Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２７７】
【化６２】
2016534033.tif 000063
【０２７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０２７９】
実施例６１：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２８０】
【化６３】
2016534033.tif 000064
【０２８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
【０２８２】
実施例６２：Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２８３】
【化６４】
2016534033.tif 000065
【０２８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０２８５】
実施例６３：Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２８６】
【化６５】
2016534033.tif 000066
【０２８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，２Ｈ），４．８９（ｓ，６Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【０２８８】
実施例６４：Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２８９】
【化６６】
2016534033.tif 000067
【０２９０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０２９１】
実施例６５：Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２９２】
【化６７】
2016534033.tif 000068
【０２９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．５５−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．９４−６．９８（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
【０２９４】
実施例６６：Ｎ−（４−フルオロ−２，３−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２９５】
【化６８】
2016534033.tif 000069
【０２９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．９５−９．０８（ｍ，３Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．４４（ｂｒ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｑ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．１９（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）
【０２９７】
実施例６７：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０２９８】
【化６９】
2016534033.tif 000070
【０２９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．９５−９．０８（ｍ，３Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．４４（ｂｒ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｑ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．２３（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）
【０３００】
実施例６８：Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３０１】
【化７０】
2016534033.tif 000071
【０３０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．０４−７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０３０３】
実施例６９：Ｎ−（３−エトキシ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３０４】
【化７１】
2016534033.tif 000072
【０３０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｔｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），６．９４−７．０２（ｍ，３Ｈ），４．２５−４．２６（ｍ，４Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｔ，３Ｈ）
【０３０６】
実施例７０：Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３０７】
【化７２】
2016534033.tif 000073
【０３０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０３０９】
実施例７１：Ｎ−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３１０】
【化７３】
2016534033.tif 000074
【０３１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２７−８．２９（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），６．９０−６．９９（ｍ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．１４−４．１６（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ）
【０３１２】
実施例７２：Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３１３】
【化７４】
2016534033.tif 000075
【０３１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．３６（ｔｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【０３１５】
実施例７３：Ｎ−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３１６】
【化７５】
2016534033.tif 000076
【０３１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．０４（ｄ，３Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｑ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｑ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），４．２０−４．２２（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）
【０３１８】
実施例７４：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３１９】
【化７６】
2016534033.tif 000077
【０３２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｔｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０３２１】
実施例７５：Ｎ−（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３２２】
【化７７】
2016534033.tif 000078
【０３２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０３（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｔｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）
【０３２４】
実施例７６：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，５−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３２５】
【化７８】
2016534033.tif 000079
【０３２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），６．９９（ｑ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）
【０３２７】
実施例７７：Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３２８】
【化７９】
2016534033.tif 000080
【０３２９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｑ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｑ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０３３０】
実施例７８：Ｎ−（２，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３３１】
【化８０】
2016534033.tif 000081
【０３３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０３３３】
実施例７９：Ｎ−（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３３４】
【化８１】
2016534033.tif 000082
【０３３５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｔｄ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｑ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０３３６】
実施例８０：Ｎ−メシチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３３７】
【化８２】
2016534033.tif 000083
【０３３８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．１１（ｔｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｑ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，６Ｈ）
【０３３９】
実施例８１：Ｎ−（４−フルオロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３４０】
【化８３】
2016534033.tif 000084
【０３４１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｔｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ）
【０３４２】
実施例８２：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３４３】
【化８４】
2016534033.tif 000085
【０３４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０３（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｔｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０３４５】
実施例８３：Ｎ−（２−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３４６】
【化８５】
2016534033.tif 000086
【０３４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０３（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｔｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０３４８】
実施例８４：Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３４９】
【化８６】
2016534033.tif 000087
【０３５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），６．６８（ｔｄ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），６．０４（ｑ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｄｄ，１Ｈ），２．７５（ｓ，２Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）
【０３５１】
実施例８５：Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３５２】
【化８７】
2016534033.tif 000088
【０３５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９０（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｔｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，６Ｈ）
【０３５４】
実施例８６：Ｎ−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３５５】
【化８８】
2016534033.tif 000089
【０３５６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｔｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０３５７】
実施例８７：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３５８】
【化８９】
2016534033.tif 000090
【０３５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９８（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｔｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０３６０】
実施例８８：Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３６１】
【化９０】
2016534033.tif 000091
【０３６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０１（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．２７（ｔｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０３６３】
実施例８９：Ｎ−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３６４】
【化９１】
2016534033.tif 000092
【０３６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０１（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｔｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ）
【０３６６】
実施例９０：Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３６７】
【化９２】
2016534033.tif 000093
【０３６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９０（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｔｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｑ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ）
【０３６９】
実施例９１：Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３７０】
【化９３】
2016534033.tif 000094
【０３７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．４４（ｔｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０３７２】
実施例９２：Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３７３】
【化９４】
2016534033.tif 000095
【０３７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０３７５】
実施例９３：Ｎ−（２，４−ジブロモ−６−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３７６】
【化９５】
2016534033.tif 000096
【０３７７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｔｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０３７８】
実施例９４：Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−ニトロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３７９】
【化９６】
2016534033.tif 000097
【０３８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｔｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），６．９５−７．０３（ｍ，３Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０３８１】
実施例９５：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３８２】
【化９７】
2016534033.tif 000098
【０３８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｔｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０３８４】
実施例９６：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３８５】
【化９８】
2016534033.tif 000099
【０３８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０３８７】
実施例９７：Ｎ−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３８８】
【化９９】
2016534033.tif 000100
【０３８９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｔｄ，１Ｈ），７．７７（ｂｒ，１Ｈ），７．７０（ｑ，１Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｂｒ，１Ｈ），６．８５（ｂｒ，１Ｈ），６．６５−６．６９（ｍ，２Ｈ），４．３０−４．３４（ｍ，６Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０３９０】
実施例９８：３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（３−メチルピリジン−２−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３９１】
【化１００】
2016534033.tif 000101
【０３９２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２０（ｓ，１Ｈ），８．７４−８．７７（ｍ，２Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｑ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．８７（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０３９３】
実施例９９：Ｎ−（３−フルオロピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３９４】
【化１０１】
2016534033.tif 000102
【０３９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２３（ｓ，１Ｈ），８．７６−８．７８（ｍ，２Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｑ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，２Ｈ），６．８６−６．８９（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０３９６】
実施例１００：Ｎ−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０３９７】
【化１０２】
2016534033.tif 000103
【０３９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２３（ｄ，１Ｈ），９．０９（ｂｒ，２Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．４１−８．４５（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．６２−７．７１（ｍ，３Ｈ），６．９１（ｑ，１Ｈ），４．２３−４．２６（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）
【０３９９】
実施例１０１：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４００】
【化１０３】
2016534033.tif 000104
【０４０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２８（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｑ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【０４０２】
実施例１０２：Ｎ−（３−ブロモピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４０３】
【化１０４】
2016534033.tif 000105
【０４０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｂｒ，２Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．４４−８．４９（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｑ，１Ｈ），４．２２−４．２７（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）
【０４０５】
実施例１０３：Ｎ−（５−クロロ−４−メチルピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４０６】
【化１０５】
2016534033.tif 000106
【０４０７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２５（ｂｒ，１Ｈ），８．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
【０４０８】
実施例１０４：Ｎ−（５−クロロ−６−メチルピリジン−２−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４０９】
【化１０６】
2016534033.tif 000107
【０４１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．５３（ｂｒ，１Ｈ），９．１４（ｄ，２Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．１７−４．２０（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）
【０４１１】
実施例１０５：３−（（メチルアミノ）メチル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４１２】
【化１０７】
2016534033.tif 000108
【０４１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｂｒ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｔｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）
【０４１４】
実施例１０６：Ｎ−（２−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４１５】
【化１０８】
2016534033.tif 000109
【０４１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｔｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．７４（ｍ，５Ｈ），７．２７−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０４１７】
実施例１０７：Ｎ−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４１８】
【化１０９】
2016534033.tif 000110
【０４１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．４１（ｔｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０４２０】
実施例１０８：Ｎ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４２１】
【化１１０】
2016534033.tif 000111
【０４２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．３４（ｔｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．５０（ｑ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０４２３】
実施例１０９：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４２４】
【化１１１】
2016534033.tif 000112
【０４２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｑ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０４２６】
実施例１１０：Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４２７】
【化１１２】
2016534033.tif 000113
【０４２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｂｒ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔｄ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．９０−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【０４２９】
実施例１１１：Ｎ−（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４３０】
【化１１３】
2016534033.tif 000114
【０４３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．１９（ｂｒ，２Ｈ），９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｂｒ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），４．１９−４．２２（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．６５（ｍ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）
【０４３２】
実施例１１２：Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４３３】
【化１１４】
2016534033.tif 000115
【０４３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）
【０４３５】
実施例１１３：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４３６】
【化１１５】
2016534033.tif 000116
【０４３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
【０４３８】
実施例１１４：Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４３９】
【化１１６】
2016534033.tif 000117
【０４４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．１０（ｓ，２Ｈ），９．０４（ｄ，１Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），４．１９−４．２２（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０４４１】
実施例１１５：Ｎ−（６−メチル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４４２】
【化１１７】
2016534033.tif 000118
【０４４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）
【０４４４】
実施例１１６：Ｎ−（６−フルオロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４４５】
【化１１８】
2016534033.tif 000119
【０４４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｂｒ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｔｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）
【０４４７】
実施例１１７：Ｎ−（２−ブロモ−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４４８】
【化１１９】
2016534033.tif 000120
【０４４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２９（ｂｒ，１Ｈ），８．８１（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０４５０】
実施例１１８：Ｎ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４５１】
【化１２０】
2016534033.tif 000121
【０４５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．４３（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）
【０４５３】
実施例１１９：Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４５４】
【化１２１】
2016534033.tif 000122
【０４５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２４（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０４５６】
実施例１２０：Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４５７】
【化１２２】
2016534033.tif 000123
【０４５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０４５９】
実施例１２１：Ｎ−（６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４６０】
【化１２３】
2016534033.tif 000124
【０４６１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０４６２】
実施例１２２：Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４６３】
【化１２４】
2016534033.tif 000125
【０４６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．０８（ｂｒ，２Ｈ），８．９９（ｄ，１Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｑ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．７９（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．１９（ｍ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）
【０４６５】
実施例１２３：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４６６】
【化１２５】
2016534033.tif 000126
【０４６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０４６８】
実施例１２４：Ｎ−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４６９】
【化１２６】
2016534033.tif 000127
【０４７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｂｒ，１Ｈ），８．８６（ｂｒ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）
【０４７１】
実施例１２５：Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４７２】
【化１２７】
2016534033.tif 000128
【０４７３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０４７４】
実施例１２６：Ｎ−（５−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４７５】
【化１２８】
2016534033.tif 000129
【０４７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．１４（ｂｒ，１Ｈ），９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），４．１９−４．２２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）
【０４７７】
実施例１２７：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４７８】
【化１２９】
2016534033.tif 000130
【０４７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【０４８０】
実施例１２８：Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４８１】
【化１３０】
2016534033.tif 000131
【０４８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｔｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０４８３】
実施例１２９：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４８４】
【化１３１】
2016534033.tif 000132
【０４８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｔｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０４８６】
実施例１３０：Ｎ−（３−クロロ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４８７】
【化１３２】
2016534033.tif 000133
【０４８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２２（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１２−８．１３（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）
【０４８９】
実施例１３１：Ｎ−（３−ブロモ−２−メトキシピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４９０】
【化１３３】
2016534033.tif 000134
【０４９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２２（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１２−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０４９２】
実施例１３２：Ｎ−（２，３−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４９３】
【化１３４】
2016534033.tif 000135
【０４９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２１（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０４９５】
実施例１３３：Ｎ−（３−ブロモ−２−クロロピリジン−４−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４９６】
【化１３５】
2016534033.tif 000136
【０４９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｔｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０４９８】
実施例１３４：３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−Ｎ−（２，３，５−トリフルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０４９９】
【化１３６】
2016534033.tif 000137
【０５００】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０５０１】
実施例１３５：Ｎ−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）キノリン−６−アミン塩酸塩の製造
【０５０２】
【化１３７】
2016534033.tif 000138
【０５０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．００（ｄ，２Ｈ），８．５５−８．６７（ｍ，２Ｈ），８．３５−８．４３（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ），７．３５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【０５０４】
実施例１３６：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式２のように実施例１３６を製造した。
【０５０５】
［反応式２］
【化１３８】
2016534033.tif 000139
【０５０６】
段階１：タート−ブチル（（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（５００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌｅ）に１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド−テトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を添加した後、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３１０ｍｇを製造した（収率８７．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１１（ｂｒ，１Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），２．７３−２．７８（ｍ，３Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）
【０５０７】
段階２：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌｅ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（５２ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（１８９ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を入れて、室温で２時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３１０ｍｇを製造した（収率９６．２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，２Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），２．７０−２．７８（ｍ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
【０５０８】
段階３：タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（３０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（２．３ｕｌ、０．００９ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．２ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（３２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌｅ）、２−フルオロ−４−メチルアニリン（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で２４時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１２ｍｇを製造した（収率３６．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．６１（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．８８−６．９７（ｍ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．７３−２．７５（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
【０５０９】
段階４：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌｅ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物６ｍｇを製造した（収率６３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５（ｓ，２Ｈ），７．５３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０５１０】
以下、実施例１３７〜１４５では、前記実施例１３６と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０５１１】
実施例１３７：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５１２】
【化１３９】
2016534033.tif 000140
【０５１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０５１４】
実施例１３８：Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５１５】
【化１４０】
2016534033.tif 000141
【０５１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．９７（ｔｄ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）
【０５１７】
実施例１３９：Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５１８】
【化１４１】
2016534033.tif 000142
【０５１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．６７−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｔｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０５２０】
実施例１４０：１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５２１】
【化１４２】
2016534033.tif 000143
【０５２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｔｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
【０５２３】
実施例１４１：Ｎ−（６−クロロ−２−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５２４】
【化１４３】
2016534033.tif 000144
【０５２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．００−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０５２６】
実施例１４２：Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５２７】
【化１４４】
2016534033.tif 000145
【０５２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０５２９】
実施例１４３：Ｎ−（６−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５３０】
【化１４５】
2016534033.tif 000146
【０５３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０５３２】
実施例１４４：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニルｌ）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５３３】
【化１４６】
2016534033.tif 000147
【０５３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０５３５】
実施例１４５：Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【化１４７】
2016534033.tif 000148
【０５３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９３（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０５３７】
実施例１４６：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５３８】
【化１４８】
2016534033.tif 000149
【０５３９】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに３−クロロベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率７３．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８４（ｂｒ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０５４０】
以下、実施例１４７〜１６１では、前記実施例１４６と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０５４１】
実施例１４７：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５４２】
【化１４９】
2016534033.tif 000150
【０５４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０５４４】
実施例１４８：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５４５】
【化１５０】
2016534033.tif 000151
【０５４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｔ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｔｄ，１Ｈ），７．５７（ｔ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【０５４７】
実施例１４９：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５４８】
【化１５１】
2016534033.tif 000152
【０５４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０５５０】
実施例１５０：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５５１】
【化１５２】
2016534033.tif 000153
【０５５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０５５３】
実施例１５１：Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５５４】
【化１５３】
2016534033.tif 000154
【０５５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０５５６】
実施例１５２：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５５７】
【化１５４】
2016534033.tif 000155
【０５５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０５５９】
実施例１５３：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５６０】
【化１５５】
2016534033.tif 000156
【０５６１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８５（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ），６．８４−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０５６２】
実施例１５４：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５６３】
【化１５６】
2016534033.tif 000157
【０５６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
【０５６５】
実施例１５５：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５６６】
【化１５７】
2016534033.tif 000158
【０５６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０５６８】
実施例１５６：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【化１５８】
2016534033.tif 000159
【０５６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
【０５７０】
実施例１５７：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５７１】
【化１５９】
2016534033.tif 000160
【０５７２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，２Ｈ），６．８９−６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０５７３】
実施例１５８：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５７４】
【化１６０】
2016534033.tif 000161
【０５７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８９−６．９５（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）
【０５７６】
実施例１５９：１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５７７】
【化１６１】
2016534033.tif 000162
【０５７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０５７９】
実施例１６０：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５８０】
【化１６２】
2016534033.tif 000163
【０５８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８２（ｂｒ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）
【０５８２】
実施例１６１：Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５８３】
【化１６３】
2016534033.tif 000164
【０５８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９１−８．０５（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｑ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０５８５】
実施例１６２：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５８６】
【化１６４】
2016534033.tif 000165
【０５８７】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに３−メトキシベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物５ｍｇを製造した（収率５２．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５−６．９８（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０５８８】
以下、実施例１６３〜１７３では、前記実施例１６２と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０５８９】
実施例１６３：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５９０】
【化１６５】
2016534033.tif 000166
【０５９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０５９２】
実施例１６４：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５９３】
【化１６６】
2016534033.tif 000167
【０５９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｔｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０５９５】
実施例１６５：Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５９６】
【化１６７】
2016534033.tif 000168
【０５９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），４．６０（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）
【０５９８】
実施例１６６：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０５９９】
【化１６８】
2016534033.tif 000169
【０６００】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０６０１】
実施例１６７：Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６０２】
【化１６９】
2016534033.tif 000170
【０６０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０６０４】
実施例１６８：１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６０５】
【化１７０】
2016534033.tif 000171
【０６０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）
【０６０７】
実施例１６９：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６０８】
【化１７１】
2016534033.tif 000172
【０６０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１５（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０６１０】
実施例１７０：Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６１１】
【化１７２】
2016534033.tif 000173
【０６１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．２３−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｔ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０６１３】
実施例１７１：Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６１４】
【化１７３】
2016534033.tif 000174
【０６１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）
【０６１６】
実施例１７２：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６１７】
【化１７４】
2016534033.tif 000175
【０６１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１８（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０６１９】
実施例１７３：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６２０】
【化１７５】
2016534033.tif 000176
【０６２１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０６２２】
実施例１７４：１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６２３】
【化１７６】
2016534033.tif 000177
【０６２４】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物６．５ｍｇを製造した（収率６８．４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０６２５】
以下、実施例１７５〜１８２では、前記実施例１７４と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０６２６】
実施例１７５：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６２７】
【化１７７】
2016534033.tif 000178
【０６２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５−７．７９（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【０６２９】
実施例１７６：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６３０】
【化１７８】
2016534033.tif 000179
【０６３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８０−７．８１（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔｄ，１Ｈ），７．０９−７．１１（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０６３２】
実施例１７７：Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６３３】
【化１７９】
2016534033.tif 000180
【０６３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．６６−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｑ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０６３５】
実施例１７８：１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６３６】
【化１８０】
2016534033.tif 000181
【０６３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０６３８】
実施例１７９：１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６３９】
【化１８１】
2016534033.tif 000182
【０６４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０６４１】
実施例１８０：Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【化１８２】
2016534033.tif 000183
【０６４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．５７−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．０５−７．０７（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｔ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０６４３】
実施例１８１：１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【化１８３】
2016534033.tif 000184
【０６４４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７７−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．１０（ｍ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）
【０６４５】
実施例１８２：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６４６】
【化１８４】
2016534033.tif 000185
【０６４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），６．９２−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０６４８】
実施例１８３：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６４９】
【化１８５】
2016534033.tif 000186
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率７３．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８４（ｂｒ，２Ｈ），８．０９−８．１５（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｔ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．９６（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｄ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
【０６５０】
以下、実施例１８４〜１９５では、前記実施例１８３と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０６５１】
実施例１８４：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６５２】
【化１８６】
2016534033.tif 000187
【０６５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０６５４】
実施例１８５：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６５５】
【化１８７】
2016534033.tif 000188
【０６５６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２９−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０６５７】
実施例１８６：Ｎ−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６５８】
【化１８８】
2016534033.tif 000189
【０６５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０６６０】
実施例１８７：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６６１】
【化１８９】
2016534033.tif 000190
【０６６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０６６３】
実施例１８８：Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６６４】
【化１９０】
2016534033.tif 000191
【０６６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ），６．８１−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
【０６６６】
実施例１８９：Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６６７】
【化１９１】
2016534033.tif 000192
【０６６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
【０６６９】
実施例１９０：Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６７０】
【化１９２】
2016534033.tif 000193
【０６７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２０（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０６７２】
実施例１９１：Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６７３】
【化１９３】
2016534033.tif 000194
【０６７４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
【０６７５】
実施例１９２：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６７６】
【化１９４】
2016534033.tif 000195
【０６７７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
【０６７８】
実施例１９３：Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６７９】
【化１９５】
2016534033.tif 000196
【０６８０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０６８１】
実施例１９４：Ｎ−（６−メトキシ−２−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６８２】
【化１９６】
2016534033.tif 000197
【０６８３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１３−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｔ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０６８４】
実施例１９５：Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６８５】
【化１９７】
2016534033.tif 000198
【０６８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９３−８．０７（ｍ，４Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｑ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０６８７】
実施例１９６：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６８８】
【化１９８】
2016534033.tif 000199
【０６８９】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率７３．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０６９０】
以下、実施例１９７〜２０５では、前記実施例１９６と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０６９１】
実施例１９７：Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６９２】
【化１９９】
2016534033.tif 000200
【０６９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｔｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０６９４】
実施例１９８：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６９５】
【化２００】
2016534033.tif 000201
【０６９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０６９７】
実施例１９９：Ｎ−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０６９８】
【化２０１】
2016534033.tif 000202
【０６９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０７００】
実施例２００：Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７０１】
【化２０２】
2016534033.tif 000203
【０７０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）
【０７０３】
実施例２０１：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７０４】
【化２０３】
2016534033.tif 000204
【０７０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９８（ｔｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｔｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０７０６】
実施例２０２：Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７０７】
【化２０４】
2016534033.tif 000205
【０７０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８５（ｔ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），６．８４−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０７０９】
実施例２０３：Ｎ−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７１０】
【化２０５】
2016534033.tif 000206
【０７１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８０−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０７１２】
実施例２０４：Ｎ−（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７１３】
【化２０６】
2016534033.tif 000207
【０７１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９５−８．００（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，５Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
【０７１５】
実施例２０５：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７１６】
【化２０７】
2016534033.tif 000208
【０７１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）
【０７１８】
実施例２０６：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７１９】
【化２０８】
2016534033.tif 000209
【０７２０】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率６２．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０４（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
【０７２１】
以下、実施例２０７〜２０９では、前記実施例２０６と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０７２２】
実施例２０７：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７２３】
【化２０９】
2016534033.tif 000210
【０７２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０２（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０７２５】
実施例２０８：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７２６】
【化２１０】
2016534033.tif 000211
【０７２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１４（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０７２８】
実施例２０９：Ｎ−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）１−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７２９】
【化２１１】
2016534033.tif 000212
【０７３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．０４（ｓ，２Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）
【０７３１】
実施例２１０：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７３２】
【化２１２】
2016534033.tif 000213
【０７３３】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに５−フルオロピリジン−３−スルホニルクロライドを使用して、表題化合物５．５ｍｇを製造した（収率５８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１０−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，３Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０７３４】
以下、実施例２１１〜２１８では、前記実施例２１０と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式２を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０７３５】
実施例２１１：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７３６】
【化２１３】
2016534033.tif 000214
【０７３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１２−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０７３８】
実施例２１２：Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７３９】
【化２１４】
2016534033.tif 000215
【０７４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８９（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）
【０７４１】
実施例２１３：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７４２】
【化２１５】
2016534033.tif 000216
【０７４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０７４４】
実施例２１４：１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（４−メトキシ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７４５】
【化２１６】
2016534033.tif 000217
【０７４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｔｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．７８−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）
【０７４７】
実施例２１５：Ｎ−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７４８】
【化２１７】
2016534033.tif 000218
【０７４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｔｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０７５０】
実施例２１６：１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７５１】
【化２１８】
2016534033.tif 000219
【０７５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０７５３】
実施例２１７：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−ｙｌ）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７５４】
【化２１９】
2016534033.tif 000220
【０７５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８９（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０７５６】
実施例２１８：Ｎ−（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７５７】
【化２２０】
2016534033.tif 000221
【０７５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）
【０７５９】
実施例２１９：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７６０】
【化２２１】
2016534033.tif 000222
【０７６１】
実施例１３６と同様の方法で製造するが、反応式２を利用して、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに４−メトキシベンゼンスルホニルクロライドを使用し、２−フルオロ−４−メチルアニリンの代わりに２−クロロ−４−メチルアニリンを使用して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率７３．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８３（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），７．００−７．０４（ｄ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０７６２】
実施例２２０：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７６３】
【化２２２】
2016534033.tif 000223
【０７６４】
実施例２１９と同様の方法で製造するが、４−メトキシベンゼンスルホニルクロライドの代わりに４−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物６ｍｇを製造した（収率６２．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９８（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０７６５】
実施例２２１：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７６６】
【化２２３】
2016534033.tif 000224
【０７６７】
実施例２１９と同様の方法で製造するが、４−メトキシベンゼンスルホニルクロライドの代わりに４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロライドを使用して、表題化合物６ｍｇを製造した（収率６２．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０９（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０７６８】
実施例２２２：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式３のように実施例２２２を製造した。
【０７６９】
［反応式３］
【化２２４】
2016534033.tif 000225
【０７７０】
段階１：タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌｅ）に１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド−テトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を添加した後、８０℃で１時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物４０ｍｇを製造した（収率５４．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），６．８５−６．９６（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）
【０７７１】
段階２：タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌｅ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、ベンゼンスルホニルクロライド（１１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を入れて、室温で２時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２０ｍｇを製造した（収率７４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３４（ｂｒ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），６．８５−６．９６（ｍ，４Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
【０７７２】
段階３：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌｅ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物１２ｍｇを製造した（収率６３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８５（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，３Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
【０７７３】
以下、実施例２２３〜２４２では、前記実施例２２２と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式３を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０７７４】
実施例２２３：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ｏ−トリルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７７５】
【化２２５】
2016534033.tif 000226
【０７７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
【０７７７】
実施例２２４：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（２−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７７８】
【化２２６】
2016534033.tif 000227
【０７７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｔ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０７８０】
実施例２２５：１−（（２−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７８１】
【化２２７】
2016534033.tif 000228
【０７８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．４０（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．７４−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
【０７８３】
実施例２２６：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ｍ−トリルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７８４】
【化２２８】
2016534033.tif 000229
【０７８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：８．８３（ｂｒ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），４．１６−４．１８（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【０７８６】
実施例２２７：３−（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−１−イル）スルホニル）ベンゾニトリル塩酸塩の製造
【０７８７】
【化２２９】
2016534033.tif 000230
【０７８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｔ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【０７８９】
実施例２２８：１−（（３−ブロモフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７９０】
【化２３０】
2016534033.tif 000231
【０７９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８８−７．０３（ｍ，３Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）
【０７９２】
実施例２２９：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−トシル−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７９３】
【化２３１】
2016534033.tif 000232
【０７９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８９（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【０７９５】
実施例２３０：１−（（４−クロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７９６】
【化２３２】
2016534033.tif 000233
【０７９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【０７９８】
実施例２３１：１−（（４−（タート−ブチル）フェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０７９９】
【化２３３】
2016534033.tif 000234
【０８００】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．７７（ｂｒ，２Ｈ），７．７５−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９７（ｍ，３Ｈ），４．１９（ｂｒ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）
【０８０１】
実施例２３２：１−（［１，１’−ビフェニル］−４−イルスルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８０２】
【化２３４】
2016534033.tif 000235
【０８０３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９１（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｄ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０８０４】
実施例２３３：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ナフタレン−１−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８０５】
【化２３５】
2016534033.tif 000236
【０８０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．９０（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３９−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｔ，２Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），２．４６（ｄ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０８０７】
実施例２３４：１−（（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８０８】
【化２３６】
2016534033.tif 000237
【０８０９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９８−７．０３（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【０８１０】
実施例２３５：１−（（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８１１】
【化２３７】
2016534033.tif 000238
【０８１２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０８１３】
実施例２３６：１−（（２，５−ジメチルフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８１４】
【化２３８】
2016534033.tif 000239
【０８１５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９０（ｄ，２Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）
【０８１６】
実施例２３７：１−（（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８１７】
【化２３９】
2016534033.tif 000240
【０８１８】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．５９−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９８（ｍ，３Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０８１９】
実施例２３８：１−（（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８２０】
【化２４０】
2016534033.tif 000241
【０８２１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．７０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）
【０８２２】
実施例２３９：１−（（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８２３】
【化２４１】
2016534033.tif 000242
【０８２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９１（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）
【０８２５】
実施例２４０：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（２，３，４−トリクロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８２６】
【化２４２】
2016534033.tif 000243
【０８２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０８２８】
実施例２４１：１−（（５−ブロモピリジン−３−イル）スルホニル）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８２９】
【化２４３】
2016534033.tif 000244
【０８３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６１（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．８４−６．９０（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０８３１】
実施例２４２：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
【０８３２】
【化２４４】
2016534033.tif 000245
【０８３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６７（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．８９−６．９６（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｄ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【０８３４】
実施例２４３：Ｎ−メチル−１−（６−フェニル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミンの製造
下記反応式４のように実施例２４３を製造した。
【０８３５】
［反応式４］
【化２４５】
2016534033.tif 000246
【０８３６】
１−（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（３０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、フェニルホウ素酸（１２ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム（７９ｕｌ、０．１ｍｍｏｌ）をトルエン（０．５ｍｌ）に懸濁させ、１００℃で２４時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：３０（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１９ｍｇを製造した（収率６４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｔｄ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）
【０８３７】
以下、実施例２４４〜２５０では、前記実施例２４３と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式４を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０８３８】
実施例２４４：１−（６−（３−クロロフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０８３９】
【化２４６】
2016534033.tif 000247
【０８４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｔｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５５−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）
【０８４１】
実施例２４５：Ｎ−（３−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）フェニル）アセトアミドの製造
【０８４２】
【化２４７】
2016534033.tif 000248
【０８４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｔｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）
【０８４４】
実施例２４６：４−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）アニリンの製造
【０８４５】
【化２４８】
2016534033.tif 000249
【０８４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ），８．３６（ｔｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０８４７】
実施例２４７：１−（６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０８４８】
【化２４９】
2016534033.tif 000250
【０８４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２０（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｔｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
【０８５０】
実施例２４８：１−（６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０８５１】
【化２５０】
2016534033.tif 000251
【０８５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．１２−８．１５（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．３６−７．５０（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０８５３】
実施例２４９：Ｎ−メチル−１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミンの製造
【０８５４】
【化２５１】
2016534033.tif 000252
【０８５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｔｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【０８５６】
実施例２５０：Ｎ−メチル−１−（６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミンの製造
【０８５７】
【化２５２】
2016534033.tif 000253
【０８５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｔｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）
【０８５９】
実施例２５１：１−（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
下記反応式５のように実施例２５１を製造した。
【０８６０】
［反応式５］
【化２５３】
2016534033.tif 000254
【０８６１】
段階１：タート−ブチル（（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、（４−メトキシフェニル）ホウ素酸（９．５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９．６ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、マイクロ波反応器（１７０℃、３０分）で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１８ｍｇを製造した（収率８５．７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，１Ｈ），８．１０−８．１８（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，３Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）
【０８６２】
段階２：１−（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
タート−ブチル（（６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率５０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２４（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【０８６３】
以下、実施例２５２〜２６０では、前記実施例２５１と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式５を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０８６４】
実施例２５２：１−（６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８６５】
【化２５４】
2016534033.tif 000255
【０８６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｑ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
【０８６７】
実施例２５３：１−（６−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８６８】
【化２５５】
2016534033.tif 000256
【０８６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
【０８７０】
実施例２５４：Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩の製造
【０８７１】
【化２５６】
2016534033.tif 000257
【０８７２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．３３（ｓ，２Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）
【０８７３】
実施例２５５：１−（６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８７４】
【化２５７】
2016534033.tif 000258
【０８７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．２１（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．７１（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．３０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）
【０８７６】
実施例２５６：１−（６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８７７】
【化２５８】
2016534033.tif 000259
【０８７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２５（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．２６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．７２（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．３２（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）
【０８７９】
実施例２５７：１−（６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８８０】
【化２５９】
2016534033.tif 000260
【０８８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２６（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．２９（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
【０８８２】
実施例２５８：Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニルｌ）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩の製造
【０８８３】
【化２６０】
2016534033.tif 000261
【０８８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．３５（ｄ，２Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０８８５】
実施例２５９：１−（６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８８６】
【化２６１】
2016534033.tif 000262
【０８８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．３１（ｄ，１Ｈ），９．２５（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０８８８】
実施例２６０：Ｎ−メチル−１−（６−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩の製造
【０８８９】
【化２６２】
2016534033.tif 000263
【０８９０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．００（ｄ，２Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｔ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．９９−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），１．９９−２．０５（ｍ，２Ｈ）
【０８９１】
実施例２６１：１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
下記反応式６のように実施例２６１を製造した。
【０８９２】
［反応式６］
【化２６３】
2016534033.tif 000264
【０８９３】
段階１：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１．３ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（３０６ｍｇ、７．６ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロライド（１．３９ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を入れて、室温で２時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物８５０ｍｇを製造した（収率４１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１８（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｔ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，９Ｈ）
【０８９４】
段階２：タート−ブチル（（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ホウ素酸（２６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０．６ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をトルエン溶液（０．５ｍｌ）に懸濁させ、マイクロ波反応器（１７０℃、３０分）で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：３０（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１０ｍｇを製造した（収率１７．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．７９（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），２．７６−２．８１（ｍ，３Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ）
【０８９５】
段階３：１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
タート−ブチル（（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物４ｍｇを製造した（収率４２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｔｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．７８−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）
【０８９６】
以下、実施例２６２〜２６６では、前記実施例２６１と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式６を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０８９７】
実施例２６２：１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０８９８】
【化２６４】
2016534033.tif 000265
【０８９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２９（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｂｒ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｔ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０９００】
実施例２６３：１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９０１】
【化２６５】
2016534033.tif 000266
【０９０２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｂｒ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｔ，１Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０９０３】
実施例２６４：１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９０４】
【化２６６】
2016534033.tif 000267
【０９０５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２３（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｔ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０９０６】
実施例２６５：１−（１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９０７】
【化２６７】
2016534033.tif 000268
【０９０８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１８（ｓ，２Ｈ），８．９５（ｂｒ，２Ｈ），８．２２（ｄ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）
【０９０９】
実施例２６６：１−（１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９１０】
【化２６８】
2016534033.tif 000269
【０９１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２１（ｓ，２Ｈ），８．９８（ｂｒ，１Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）
【０９１２】
実施例２６７：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
下記反応式７のように実施例２６７を製造した。
【０９１３】
［反応式７］
【化２６９】
2016534033.tif 000270
【０９１４】
段階１：メチル３−ホルミル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの製造
メチル３−ホルミル−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１ｇ、４．９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（２９５ｍｇ、７．３ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、実施例１の段階１で製造したピリジン−３−スルホニルクロライド（１．３ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物１．２ｇを製造した（収率７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１０．１４（ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．２９（ｔ，１Ｈ），８．１０（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ）
【０９１５】
段階２：メチル３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの製造
段階１で製造したメチル３−ホルミル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（１．２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍｌ）溶液にソジウムシアノボロヒドリド（１．１ｇ、１７．４ｍｍｏｌｅ）、ジンククロライド（４７４ｍｇ、３．４ｍｍｏｌｅ）および２Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（５．２ｍｌ、１０．４ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物５００ｍｇを製造した（収率４０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２５（ｄ，１Ｈ），８．８５−８．８８（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．３２−８．６３（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｔ，１Ｈ），８．１０（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｑ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ）
【０９１６】
段階３：メチル３−（（（タート−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレートの製造
段階２で製造したメチル３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（５００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン溶液（１５ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（２３３ｕｌ、１．６ｍｍｏｌｅ）、ジ−タート−ブチルジカーボネート（４５５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３５０ｍｇを製造した（収率５４．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｑ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｄ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【０９１７】
段階４：タート−ブチル（（６−（ヒドロキシメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階３で製造したメチル３−（（（タート−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキシレート（３５０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に溶解させ、１．０Ｍジイソブチルアルミニウムヒドリド−テトラヒドロフラン溶液（３ｍｌ、３．０ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２００ｍｇを製造した（収率６１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０８（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｑ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），２．７１−２．７８（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
【０９１８】
段階５：タート−ブチル（（６−（ブロモメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階４で製造したタート−ブチル（（６−（ヒドロキシメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン溶液（２ｍｌ）に溶解させ、トリフェニルホスフィン（３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）、テトラブロモメタン（４２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物４０ｍｇを製造した（収率７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０８（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｂｒ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），２．７１−２．７７（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
【０９１９】
段階６：タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階５で製造したタート−ブチル（（６−（ブロモメチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（４０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、（２−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ素酸（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン（１６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１６２ｕｌ、０．３ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン溶液（３ｍｌ）に懸濁させ、混合物をマイクロ波反応器（１２０℃、１０分）で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３０ｍｇを製造した（収率６８．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｑ，１Ｈ），７．３８（ｑ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）
【０９２０】
段階７：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
段階６で製造したタート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１１．７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジエチルエーテルで再結晶して、表題化合物４ｍｇを製造した（収率３６．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０１（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｑ，１Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
【０９２１】
以下、実施例２６８〜２９８では、前記実施例２６７と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式７を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【０９２２】
実施例２６８：１−（６−ベンジル−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９２３】
【化２７０】
2016534033.tif 000271
【０９２４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３９（ｍ，６Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０９２５】
実施例２６９：１−（６−（２−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９２６】
【化２７１】
2016534033.tif 000272
【０９２７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０３（ｄ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ）
【０９２８】
実施例２７０：Ｎ−メチル−１−（６−（４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩の製造
【０９２９】
【化２７２】
2016534033.tif 000273
【０９３０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０９３１】
実施例２７１：Ｎ−メチル−１−（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタアミン塩酸塩の製造
【０９３２】
【化２７３】
2016534033.tif 000274
【０９３３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０９３４】
実施例２７２：１−（６−（２−フルオロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９３５】
【化２７４】
2016534033.tif 000275
【０９３６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｑ，１Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
【０９３７】
実施例２７３：１−（６−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９３８】
【化２７５】
2016534033.tif 000276
【０９３９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｑ，１Ｈ），７．３４（ｑ，１Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｔｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０９４０】
実施例２７４：１−（６−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９４１】
【化２７６】
2016534033.tif 000277
【０９４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｑ，１Ｈ），７．１７−７．２８（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０９４３】
実施例２７５：１−（６−（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９４４】
【化２７７】
2016534033.tif 000278
【０９４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０９４６】
実施例２７６：１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９４７】
【化２７８】
2016534033.tif 000279
【０９４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９６（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．１８（ｔｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｑ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０９４９】
実施例２７７：１−（６−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９５０】
【化２７９】
2016534033.tif 000280
【０９５１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０２（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．２７（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｑ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），６．７３−６．７７（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０９５２】
実施例２７８：Ｎ−メチル−１−（６−（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩の製造
【０９５３】
【化２８０】
2016534033.tif 000281
【０９５４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０４（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｔｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．３８（ｄ，４Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０９５５】
実施例２７９：１−（６−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９５６】
【化２８１】
2016534033.tif 000282
【０９５７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｔｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｑ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０９５８】
実施例２８０：１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９５９】
【化２８２】
2016534033.tif 000283
【０９６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０４（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｔｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｑ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０９６１】
実施例２８１：１−（６−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９６２】
【化２８３】
2016534033.tif 000284
【０９６３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０８（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｔｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【０９６４】
実施例２８２：１−（６−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９６５】
【化２８４】
2016534033.tif 000285
【０９６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１６（ｂｒ，１Ｈ），８．８０（ｂｒ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｂｒ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，４Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０９６７】
実施例２８３：１−（６−（（２−フルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９６８】
【化２８５】
2016534033.tif 000286
【０９６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｂｒ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｑ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）
【０９７０】
実施例２８４：１−（６−（（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９７１】
【化２８６】
2016534033.tif 000287
【０９７２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｂｒ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｔｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）
【０９７３】
実施例２８５：１−（６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９７４】
【化２８７】
2016534033.tif 000288
【０９７５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｂｒ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｑ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【０９７６】
実施例２８６：１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９７７】
【化２８８】
2016534033.tif 000289
【０９７８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０２（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｑ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．９３（ｔ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
【０９７９】
実施例２８７：１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０９８０】
【化２８９】
2016534033.tif 000290
【０９８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）
【０９８２】
実施例２８８：１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０９８３】
【化２９０】
2016534033.tif 000291
【０９８４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１１−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｔ，１Ｈ），６．８８（ｔ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）
【０９８５】
実施例２８９：１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０９８６】
【化２９１】
2016534033.tif 000292
【０９８７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．１４−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【０９８８】
実施例２９０：１−（６−（２，３−ジフルオロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０９８９】
【化２９２】
2016534033.tif 000293
【０９９０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｔ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）
【０９９１】
実施例２９１：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９９２】
【化２９３】
2016534033.tif 000294
【０９９３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｑ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【０９９４】
実施例２９２：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【０９９５】
【化２９４】
2016534033.tif 000295
【０９９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７１（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）
【０９９７】
実施例２９３：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【０９９８】
【化２９５】
2016534033.tif 000296
【０９９９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【１０００】
実施例２９４：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【１００１】
【化２９６】
2016534033.tif 000297
【１００２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）
【１００３】
実施例２９５：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１００４】
【化２９７】
2016534033.tif 000298
【１００５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），７．１５−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）
【１００６】
実施例２９６：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１００７】
【化２９８】
2016534033.tif 000299
【１００８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）
【１００９】
実施例２９７：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０１０】
【化２９９】
2016534033.tif 000300
【１０１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８５（ｔｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）
【１０１２】
実施例２９８：１−（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０１３】
【化３００】
2016534033.tif 000301
【１０１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８４（ｓ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，３Ｈ），６．７４−７．０３（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ）
【１０１５】
実施例２９９：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
下記反応式８のように実施例２９９を製造した。
【１０１６】
［反応式８］
【化３０１】
2016534033.tif 000302
【１０１７】
段階１：タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に溶解させ、１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオライド−テトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を添加した後、７０℃で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１２０ｍｇを製造した（収率８１．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｑ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）
【１０１８】
段階２：タート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階１で製造したタート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（１５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１３ｍｇを製造した（収率４６．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２３（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｑ，１Ｈ），７．３６（ｑ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔｄ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ）
【１０１９】
段階３：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
段階２で製造したタート−ブチル（（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）に１．０Ｍ塩酸−エチルアセテート溶液（０．５ｍｌ）を入れて、室温で５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物５ｍｇを製造した（収率４７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，１Ｈ），７．２５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【１０２０】
以下、実施例３００〜３０８では、前記実施例２９９と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式８を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【１０２１】
実施例３００：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（２−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０２２】
【化３０２】
2016534033.tif 000303
【１０２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９５（ｔｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔｄ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【１０２４】
実施例３０１：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−クロロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０２５】
【化３０３】
2016534033.tif 000304
【１０２６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８９（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【１０２７】
実施例３０２：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０２８】
【化３０４】
2016534033.tif 000305
【１０２９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．９１（ｓ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【１０３０】
実施例３０３：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０３１】
【化３０５】
2016534033.tif 000306
【１０３２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，３Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【１０３３】
実施例３０４：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０３４】
【化３０６】
2016534033.tif 000307
【１０３５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｔｄ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【１０３６】
実施例３０５：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【化３０７】
2016534033.tif 000308
【１０３７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．７８（ｔｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．１４−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【１０３８】
実施例３０６：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル））−１−（（４−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０３９】
【化３０８】
2016534033.tif 000309
【１０４０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【１０４１】
実施例３０７：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（４−メトキシフェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０４２】
【化３０９】
2016534033.tif 000310
【１０４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．６９−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【１０４４】
実施例３０８：１−（６−（２−クロロ−４−メチルベンジル）−１−（（４−（ジフルオロメトキシ）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
【１０４５】
【化３１０】
2016534033.tif 000311
【１０４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．８３（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【１０４７】
実施例３０９：１−（６−（５−クロロ−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
下記反応式９のように実施例３０９を製造した。
【１０４８】
［反応式９］
【化３１１】
2016534033.tif 000312
【１０４９】
段階１：タート−ブチルメチル（（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２．９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．３ｇ、９．０ｍｍｏｌｅ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（４９０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌｅ）、ポタシウムアセテート（１．７７ｍｇ、１８．１ｍｍｏｌｅ）を１，２−ジメトキシエタン溶液（５０ｍｌ）に懸濁させ、９０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３．９９ｇを製造した（ｏｖｅｒ  ｙｉｅｌｄ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｑ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｔ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），１．１２−１．２５（ｍ，１２Ｈ）
【１０５０】
段階２：タート−ブチル（（６−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階１で製造したタート−ブチルメチル（（１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）カルバメート（３．９９ｇ、７．５６ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン溶液（１００ｍｌ）に溶解させ、ソジウムヒドロキシド（２７５ｍｇ、６．８８ｍｍｏｌｅ）、過酸化水素（３４．５％、２．３６ｍｌ、２７．２ｍｍｏｌｅ）を添加して、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物に水とエチルアセテートを加え、クエン酸を添加して酸性化した後、抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２．２ｇを製造した（収率８７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｂｒ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【１０５１】
段階３：タート−ブチル（（６−（５−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階２で製造したタート−ブチル（（６−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（０．５ｍｌ）に溶解させ、セシウムカーボネート（４７ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と４−クロロ−２−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌｅ）を添加した後、マイクロ波反応器（１１０℃、５分）で反応させた。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２７ｍｇを製造した（収率６５．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）
【１０５２】
段階４：１−（６−（５−クロロ−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
段階３で製造したタート−ブチル（（６−（５−クロロ−２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（０．５ｍｌ）を入れて、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジクロロメタンで再結晶して、表題化合物１７ｍｇを製造した（収率７１．４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，１Ｈ），７．６１（ｑ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｔｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【１０５３】
以下、実施例３１０〜３１４では、前記実施例３０９と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式９を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【１０５４】
実施例３１０：Ｎ−メチル−１−（６−（２−ニトロフェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メタンアミン塩酸塩の製造
【１０５５】
【化３１２】
2016534033.tif 000313
【１０５６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｔｄ，１Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｔｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【１０５７】
実施例３１１：１−（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【１０５８】
【化３１３】
2016534033.tif 000314
【１０５９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９８（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，２Ｈ），７．８１（ｑ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【１０６０】
実施例３１２：１−（６−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【１０６１】
【化３１４】
2016534033.tif 000315
【１０６２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１６（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ，１Ｈ），８．３３（ｓ，２Ｈ），８．０３−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【１０６３】
実施例３１３：１−（６−（（５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【１０６４】
【化３１５】
2016534033.tif 000316
【１０６５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．２６（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．５５−８．５８（ｍ，３Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【１０６６】
実施例３１４：１−（６−（（６−クロロピリミジン−４−イル）オキシ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン塩酸塩の製造
【１０６７】
【化３１６】
2016534033.tif 000317
【１０６８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．２５（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）
【１０６９】
実施例３１５：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式１０のように実施例３１５を製造した。
【１０７０】
［反応式１０］
【化３１７】
2016534033.tif 000318
【１０７１】
段階１：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（４８５ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（１１４ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロライド（３４２ｕｌ、２．１ｍｍｏｌ）を入れて、室温で２時間撹拌した。反応混合物にアンモニウムクロライド水溶液を入れてエチルアセテートで抽出した。分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物４２０ｍｇを製造した（収率５４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｔ，１Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）
【１０７２】
段階２：タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階１で製造したタート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（５．３ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（６．６ｕｌ、０．０４ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（４８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）、２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−アミン（２２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３０ｍｇを製造した（収率５２．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３５（ｍ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄｄ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）
【１０７３】
段階３：タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階２で製造したタート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（３ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、ヨードメタン（１４ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２０ｍｇを製造した（収率６５．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．３７（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．７５（ｍ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
【１０７４】
段階４：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン塩酸塩の製造
段階３で製造したタート−ブチル（（６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）（メチル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で５時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮して、表題化合物１０ｍｇを製造した（収率５９．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．８７（ｂｒ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｂｒ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）
【１０７５】
実施例３１６：Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−Ｎ−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）ホルムアミドの製造
下記反応式１１のように実施例３１６を製造した。
【１０７６】
［反応式１１］
【化３１８】
2016534033.tif 000319
【１０７７】
段階１：タート−ブチル（（６−（（２−メトキシ−６−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−３−イル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（７．５ｕｌ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（５５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）、２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン（３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２６ｍｇを製造した（収率４１．２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．２８（ｍ，３Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【１０７８】
段階２：Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−Ｎ−（３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）ホルムアミドの製造
段階１で製造したタート−ブチル（（６−（（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）にギ酸（４．６ｕｌ、０．１ｍｍｏｌｅ）およびジンクオキサイド（１．６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌｅ）を入れて、８０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１０ｍｇを製造した（収率４５．４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｄ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）
【１０７９】
実施例３１７：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（エチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの製造
下記反応式１２のように実施例３１７を製造した。
【１０８０】
［反応式１２］
【化３１９】
2016534033.tif 000320
【１０８１】
段階１：６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの製造
６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（２２４ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロライド（４０２ｕｌ、１．５ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３３０ｍｇを製造した（収率７６．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１０．１４（ｓ，１Ｈ），９．２６（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，２Ｈ），８．３１（ｔ，１Ｈ），８．１４（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ）
【１０８２】
段階２：６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒドの製造
段階１で製造した６−ブロモ−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（６．６ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（８．３ｕｌ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（６１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）、２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−アミン（２７．５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（２ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物５０ｍｇを製造した（収率８５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ）
【１０８３】
段階３：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（エチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの製造
段階２で製造した６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルバルデヒド（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍｌ）溶液にソジウムシアノボロヒドリド（３４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌｅ）および２Ｍエチルアミン−メタノール溶液（２７２ｕｌ、０．５ｍｍｏｌｅ）を添加した後、６０℃で５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２３ｍｇを製造した（収率４３．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．７４（ｑ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）
【１０８４】
実施例３１８：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの製造
【１０８５】
【化３２０】
2016534033.tif 000321
【１０８６】
実施例３１７と同様の方法で製造するが、２Ｍエチルアミン−テトラヒドロフラン溶液の代わりにピロリジンを使用して、表題化合物２７ｍｇを製造した（収率４９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１６（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，４Ｈ），１．９５（ｓ，４Ｈ）
【１０８７】
実施例３１９：Ｎ−（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（（ジメチルアミノ）メチル）−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの製造
【１０８８】
【化３２１】
2016534033.tif 000322
【１０８９】
実施例３１７と同様の方法で製造するが、２Ｍエチルアミン−テトラヒドロフラン溶液の代わりに２Ｍジメチルアミン−テトラヒドロフランを使用して、表題化合物２５ｍｇを製造した（収率４７．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，６Ｈ）
【１０９０】
実施例３２０：６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
下記反応式１３のように実施例３２０を製造した。
【１０９１】
［反応式１３］
【化３２２】
2016534033.tif 000323
【１０９２】
段階１：６−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（２４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、（Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート）（４８１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌｅ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２７６ｕｌ、１．５ｍｍｏｌｅ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で１０分間撹拌した後、１Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ、１．５ｍｍｏｌｅ）を添加して、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１８０ｍｇを製造した（収率７１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【１０９３】
段階２：６−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
段階１で製造した６−ブロモ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（１２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロライド（７２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物３０ｍｇを製造した（収率３３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）
【１０９４】
段階３：６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
段階２で製造した６−ブロモ−Ｎ−メチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（２３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（２．９ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（３．６ｕｌ、０．００８ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．３ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（２６ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌｅ）、２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−アミン（１１ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１５ｍｇを製造した（収率５６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｔ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ）
【１０９５】
以下、実施例３２１〜３３２では、前記実施例３２０と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式１３を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【１０９６】
実施例３２１：６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）スルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１０９７】
【化３２３】
2016534033.tif 000324
【１０９８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ）
【１０９９】
実施例３２２：６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１００】
【化３２４】
2016534033.tif 000325
【１１０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．０９（ｔｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｑ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，３Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
【１１０２】
実施例３２３：６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１０３】
【化３２５】
2016534033.tif 000326
【１１０４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｑ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．８９−６．９８（ｍ，３Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【１１０５】
実施例３２４：６−（（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１０６】
【化３２６】
2016534033.tif 000327
【１１０７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，１Ｈ），８．０６（ｔｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｑ，１Ｈ），７．１６（ｔ，１Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，３Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ）
【１１０８】
実施例３２５：６−（（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１０９】
【化３２７】
2016534033.tif 000328
【１１１０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｑ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），６．９５−７．０３（ｍ，３Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ）
【１１１１】
実施例３２６：Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（（２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１１２】
【化３２８】
2016534033.tif 000329
【１１１３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），８．１１（ｔｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｑ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），６．９２−７．０３（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【１１１４】
実施例３２７：６−（（２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１１５】
【化３２９】
2016534033.tif 000330
【１１１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０９（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｔｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｑ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），６．８８−６．９８（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｓ，６Ｈ）
【１１１７】
実施例３２８：６−（（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１１８】
【化３３０】
2016534033.tif 000331
【１１１９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１４（ｄ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，６Ｈ）
【１１２０】
実施例３２９：６−（（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１２１】
【化３３１】
2016534033.tif 000332
【１１２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｔｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【１１２３】
実施例３３０：６−（（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１２４】
【化３３２】
2016534033.tif 000333
【１１２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ）
【１１２６】
実施例３３１：６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１２７】
【化３３３】
2016534033.tif 000334
【１１２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ）
【１１２９】
実施例３３２：６−（（２−クロロ−６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミドの製造
【１１３０】
【化３３４】
2016534033.tif 000335
【１１３１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，６Ｈ）
【１１３２】
実施例３３３：Ｎ６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩の製造
下記反応式１４のように実施例３３３を製造した。
【１１３３】
［反応式１４］
【化３３５】
2016534033.tif 000336
【１１３４】
段階１：タート−ブチル（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメートの製造
タート−ブチル（６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン溶液（３ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（１８ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、実施例１の段階１で製造したピリジン−３−スルホニルクロライド（８２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を入れて、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１００ｍｇを製造した（収率７０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．１５−８．１９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【１１３５】
段階２：タート−ブチル（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメートの製造
段階１で製造したタート−ブチル（６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（７．７ｕｌ、０．０３ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（１１３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌｅ）、２−フルオロ−４−メチルアニリン（３６ｕｌ、０．３ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物８１ｍｇを製造した（収率７４．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．１６−８．２０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【１１３６】
段階３：Ｎ６−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩の製造
段階２で製造したタート−ブチル（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）（メチル）カルバメート（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（３ｍｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をジクロロメタンで再結晶して、表題化合物３０ｍｇを製造した（収率５９％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０４（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），４．８１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）
【１１３７】
実施例３３４：Ｎ６−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ３−メチル−１−（ピリジン−３イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３，６−ジアミン塩酸塩の製造
【１１３８】
【化３３６】
2016534033.tif 000337
【１１３９】
実施例３３３と同様の方法で製造するが、２−フルオロ−４−メチルアニリンの代わりに２−クロロ−４−メチルアニリンを使用して、表題化合物３３ｍｇを製造した（収率６５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０６（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），４．８５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
【１１４０】
実施例３３５：メチル６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの製造
下記反応式１５のように実施例３３５を製造した。
【１１４１】
［反応式１５］
【化３３７】
2016534033.tif 000338
【１１４２】
段階１：メチル６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの製造
メチル６−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（４４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、実施例１の段階１で製造したピリジン−３−スルホニルクロライド（２３２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を入れて、室温で１２時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物２５０ｍｇを製造した（収率８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），３．９７（ｓ，９Ｈ）
【１１４３】
段階２：メチル６−（４−メトキシフェニル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの製造
段階１で製造したメチル６−ブロモ−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェニル）ホウ素酸（１１ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、マイクロ波反応器（１７０℃、３０分）で反応させた。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物７ｍｇを製造した（収率３３．３％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．２１（ｍ，３Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）
【１１４４】
以下、実施例３３６〜３３８では、前記実施例３３５と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式１５を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【１１４５】
実施例３３６：メチル６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの製造
【１１４６】
【化３３８】
2016534033.tif 000339
【１１４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．３０（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｔｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ）
【１１４８】
実施例３３７：メチル１−（（６−クロロピリジン−３−イル）スルホニル）−６−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの製造
【１１４９】
【化３３９】
2016534033.tif 000340
【１１５０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．３２（ｄ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｔｄ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ）
【１１５１】
実施例３３８：メチル６−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキシレートの製造
【１１５２】
【化３４０】
2016534033.tif 000341
【１１５３】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．１９（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｑ，１Ｈ），３．８６（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ）
【１１５４】
実施例３３９：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式１６のように実施例３３９を製造した。
【１１５５】
［反応式１６］
【化３４１】
2016534033.tif 000342
【１１５６】
段階１：６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒドの製造
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（４０ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（２１３ｍｇ、５．３ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（８８７ｕｌ、６．６ｍｍｏｌ）を入れて、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物１ｇを製造した（収率５７．８％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２６（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ）
【１１５７】
段階２：１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
段階１で製造した６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（３０ｍｌ）にソジウムシアノボロヒドリド（８１７ｍｇ、１３ｍｍｏｌｅ）および２Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（２．６ｍｌ、５．２ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で１２時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物６００ｍｇを製造した（収率５７．７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．６１（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｔｄ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）
【１１５８】
段階３：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階２で製造した１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（５２ｕｌ、０．４ｍｍｏｌｅ）、ジ−タート−ブチルジカーボネート（１０９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１００ｍｇを製造した（収率８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５９（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｂｒ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｂｒ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），２．９４（ｄ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【１１５９】
段階４：タート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階３で製造したタート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（２．３ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（２．９ｕｌ、０．００６ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（２１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅ）、２−フルオロ−４−メチルアニリン（７．５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１３ｍｇを製造した（収率６０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６１（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，１Ｈ），８．４３−８．４８（ｍ，２Ｈ），８．２６−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｔ，１Ｈ），７．８８−７．９７（ｍ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）
【１１６０】
段階５：Ｎ−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
段階４で製造したタート−ブチル（（６−（（２−フルオロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、ジクロロメタンで再結晶して、表題化合物８ｍｇを製造した（収率６５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．２９（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｔｄ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｓ，１Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）
【１１６１】
以下、実施例３４０〜３５２では、前記実施例３３９と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式１６を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【１１６２】
実施例３４０：１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（４−メチル−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１６３】
【化３４２】
2016534033.tif 000343
【１１６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．３１（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｔｄ，１Ｈ），７．６６−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｔｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
【１１６５】
実施例３４１：Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１６６】
【化３４３】
2016534033.tif 000344
【１１６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｔｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）
【１１６８】
実施例３４２：Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１６９】
【化３４４】
2016534033.tif 000345
【１１７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４３（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｔｄ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【１１７１】
実施例３４３：１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１７２】
【化３４５】
2016534033.tif 000346
【１１７３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４０（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｔｄ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【１１７４】
実施例３４４：Ｎ−（６−クロロ−２−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１７５】
【化３４６】
2016534033.tif 000347
【１１７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．３９（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｔｄ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）
【１１７７】
実施例３４５：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１７８】
【化３４７】
2016534033.tif 000348
【１１７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ），８．３２−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）
【１１８０】
実施例３４６：Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１８１】
【化３４８】
2016534033.tif 000349
【１１８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．０７（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，１Ｈ），８．３２（ｔｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｑ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｑ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，１Ｈ），７．０６（ｔｄ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）
【１１８３】
実施例３４７：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１８４】
【化３４９】
2016534033.tif 000350
【１１８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１１（ｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｔｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｑ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｑ，１Ｈ），７．１８（ｔｄ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
【１１８６】
実施例３４８：Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１８７】
【化３５０】
2016534033.tif 000351
【１１８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｄ，１Ｈ），８．９０（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｔｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｑ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【１１８９】
実施例３４９：Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１９０】
【化３５１】
2016534033.tif 000352
【１１９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），８．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．４３−８．４５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｑ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【１１９２】
実施例３５０：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１９３】
【化３５２】
2016534033.tif 000353
【１１９４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｔｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）
【１１９５】
実施例３５１：Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１９６】
【化３５３】
2016534033.tif 000354
【１１９７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９３（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｑ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．０５（ｔｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）
【１１９８】
実施例３５２：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（５−フルオロピリジン−３−イル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１１９９】
【化３５４】
2016534033.tif 000355
【１２００】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．９７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｔｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｑ，１Ｈ），７．１８（ｔｄ，１Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【１２０１】
実施例３５３：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式１７のように実施例３５３を製造した。
【１２０２】
［反応式１７］
【化３５５】
2016534033.tif 000356
【１２０３】
段階１：６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒドの製造
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（１０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（４４ｕｌ、０．３ｍｍｏｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物６０ｍｇを製造した（収率７０．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．２７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｔｄ，１Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｔｄ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
【１２０４】
段階２：１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
段階１で製造した６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（３０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１ｍｌ）にソジウムシアノボロヒドリド（２４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌｅ）および２Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（０．２ｍｌ、０．４ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で８時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１５ｍｇを製造した（収率４８．２％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８２（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）
【１２０５】
段階３：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階２で製造した１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（１５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン溶液（１ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（８ｕｌ、０．０６ｍｍｏｌｅ）、ジ−タート−ブチルジカーボネート（１６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を入れてエチルアセテートで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１５ｍｇを製造した（収率８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．７２（ｂｒ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｔｄ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
【１２０６】
段階４：タート−ブチル（（６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階３で製造したタート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１．７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（２．３ｕｌ、０．００４ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２．６ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（１６ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌｅ）、２−クロロ−４−メチルアニリン（６．４ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１０ｍｇを製造した（収率５９．５％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．６３（ｄ，２Ｈ），８．５４（ｄｄ，１Ｈ），８．３８−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．２９（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｔ，１Ｈ），７．８１−７．９０（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）
【１２０７】
段階５：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
段階４で製造したタート−ブチル（（６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、ジクロロメタンで再結晶して、表題化合物５ｍｇを製造した（収率５２．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．７４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｔｄ，１Ｈ），７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｔｄ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
【１２０８】
以下、実施例３５４〜３５８では、前記実施例３５１と同様の方法で製造するが、製造しようとする化合物の構造および反応式１７を考慮して反応物質を適切に変えて製造した。
【１２０９】
実施例３５４：Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１２１０】
【化３５６】
2016534033.tif 000357
【１２１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｔｄ，１Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｔｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）
【１２１２】
実施例３５５：Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１２１３】
【化３５７】
2016534033.tif 000358
【１２１４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．７６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．８６（ｔｄ，１Ｈ），７．７３−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【１２１５】
実施例３５６：１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−Ｎ−（２−メトキシ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１２１６】
【化３５８】
2016534033.tif 000359
【１２１７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．８６（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｔｄ，１Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｔｄ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ）
【１２１８】
実施例３５７：Ｎ−（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１２１９】
【化３５９】
2016534033.tif 000360
【１２２０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．７５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｔｄ，１Ｈ），７．６９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｔｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ）
【１２２１】
実施例３５８：Ｎ−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
【１２２２】
【化３６０】
2016534033.tif 000361
【１２２３】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．７５（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．９０（ｔｄ，１Ｈ），７．７２−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ）
【１２２４】
実施例３５９：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
下記反応式１８のように実施例３５９を製造した。
【１２２５】
［反応式１８］
【化３６１】
2016534033.tif 000362
【１２２６】
段階１：６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒドの製造
６−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却して、水素化ナトリウム（オイル中６０％）（６４ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した後、３−フルオロベンゼンスルホニルクロライド（２６７ｕｌ、２．０ｍｍｏｌ）を入れて、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を入れて再結晶して、表題化合物４００ｍｇを製造した（収率７８．４％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１０．０１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｔｄ，１Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，１Ｈ）
【１２２７】
段階２：１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミンの製造
段階１で製造した６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルバルデヒド（４００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）にソジウムシアノボロヒドリド（３２８ｍｇ、５．２２ｍｍｏｌｅ）および２Ｍメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ、２．０ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で１２時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加した後、その混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１５０ｍｇを製造した（収率３６．１％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）
【１２２８】
段階３：タート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階２で製造した１−（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンアミン（１２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン溶液（５ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（６３ｕｌ、０．４ｍｍｏｌｅ）、ジ−タート−ブチルジカーボネート（１３１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌｅ）を添加した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を入れてジクロロメタンで抽出した後、分離された有機層を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１２０ｍｇを製造した（収率８０％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｔｄ，１Ｈ），７．９２（ｂｒ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）
【１２２９】
段階４：タート−ブチル（（６−（（２，６−ジクロロピリジン−３−イル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメートの製造
段階３で製造したタート−ブチル（（６−ブロモ−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（２．３ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌｅ）、トリ−タート−ブチルホスフィン５０％トルエン溶液（３ｕｌ、０．００６ｍｍｏｌｅ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３．５ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌｅ）、セシウムカーボネート（２１ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅ）、２，６−ジクロロピリジン−３−アミン（１０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅ）をトルエン溶液（１ｍｌ）に懸濁させ、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、前記ろ過液に水を添加して、混合物をエチルアセテートで抽出した。抽出物を飽和塩水で洗浄し、無水マグネシウムスルフェート上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エチルアセテート：ｎ−ヘキサン＝１：３（ｖ／ｖ））で精製して、表題化合物１２ｍｇを製造した（収率５１．７％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．０８（ｄ，２Ｈ），８．９８（ｄｄ，１Ｈ），８．７８−８．８８（ｍ，２Ｈ），８．６１−８．６８（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｔ，１Ｈ），８．０２−８．１０（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｍ，３Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ）
【１２３０】
段階５：Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−アミン塩酸塩の製造
段階４で製造したタート−ブチル（（６−（（２−クロロ−４−メチルフェニル）アミノ）−１−（（３−フルオロフェニル）スルホニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−イル）メチル）（メチル）カルバメート（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）に１．２５Ｍ塩酸−メタノール溶液（１ｍｌ）を入れて、室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、ジクロロメタンで再結晶して、表題化合物５ｍｇを製造した（収率５２．６％）。
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：９．１２（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｔｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｔｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）
【１２３１】
実験例
１）胃腸管小胞（ｇａｓｔｒｉｃ  ｖｅｓｉｃｌｅｓ）の製造
胃腸管小胞（ｇａｓｔｒｉｃ  ｖｅｓｉｃｌｅｓ）は、豚の胃（ｈｏｇ  ｓｔｏｍａｃｈ）から、遠心分離方法（Ｅｄｄ  Ｃ．Ｒａｂｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｇａｓｔｒｉｃ  Ｈ＋，Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，ｖｏｌ．１５７  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ  Ｉｎｃ．，（１９８８）、ｐｐ．６４９−６５４）を利用して製造した。製造した胃腸管小胞の蛋白質の内容物は、Ｂｉｃｉｎｃｈｏｎｉｎｉｃ  Ａｃｉｄ（ＢＣＡ）ｋｉｔで定量した。
【１２３２】
２）プロトンポンプ（Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ）の活性に対する抑制効果の測定
プロトンポンプの活性に対する本発明の化合物の抑制効果は９６−ウェルプレートで測定した。本実験において、Ｋ＋特異性Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅの活性は、Ｋ＋イオンの存在時のＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅの活性とＫ＋イオンの不存在時のＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅの活性との間の差に基づいて計算した。９６−ウェルプレートで陰性および陽性対照群には緩衝液中の０．５％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を加え、試験群には本発明の化合物を希釈して加えた。全ての分析は、１００ｕｌの反応体積で室温で行った。豚の胃腸管小胞（ｈｏｇ  ｇａｓｔｒｉｃ  ｖｅｓｉｃｌｅ）を含有する反応緩衝溶液（６０ｍｍｏｌ／ｌＴｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝溶液、ｐＨ７．４）にＤＭＳＯと各濃度の化合物を添加した後、１０ｕｌの１０ｍｍｏｌ／ｌアデノシントリホスフェートトリス緩衝溶液（６０ｍｍｏｌ／ｌＴｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝溶液、ｐＨ７．４）を添加して酵素反応を開始した。酵素反応は３７℃で４０分間行い、５０ｕｌのマラカイトグリーン溶液（６．２Ｎ硫酸中の０．１２％マラカイトグリーン溶液、５．８％アンモニウムモリブデート、および１１％トゥイーン２０を１００：６７：２の比率で混合）を添加して反応を中断させ、１５．１％クエン酸ナトリウム５０ｕｌを添加した。反応中のモノホスフェート（Ｐｉ）の量は、マイクロプレートリーダー（ｍｉｃｒｏ  ｐｌａｔｅ  ｒｅａｄｅｒ、ＦＬＵＯｓｔａｒ  Ｏｍｅｇａ、ＢＭＧ社）を用いて５７０ｎｍで測定した。抑制率（％）を対照群の活性値および試験化合物の多様な濃度の活性値から測定し、試験化合物のＩＣ５０をＳｉｇｍａｐｌｏｔ８．０プログラムのＬｏｇｉｓｔｉｃ４−ｐａｒａｍｅｔｅｒ関数を用いて、化合物の各％抑制値から計算した。その結果を下記表１〜表８に示した。
【１２３３】
【表１】
2016534033.tif 000363
【１２３４】
【表２】
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【１２３５】
【表３】
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【１２３６】
【表４】
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【１２３７】
【表５】
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【１２３８】
【表６】
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【１２３９】
【表７】
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【１２４０】
【表８】
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【１２４１】
３）幽門−結さつ（ｐｙｌｏｒｕｓ−ｌｉｇａｔｅｄ）ラットにおける基礎胃酸分泌（ｂａｓａｌ  ｇａｓｔｒｉｃ  ａｃｉｄ  ｓｅｃｒｅｔｉｏｎ）に対する抑制効果
基礎胃酸分泌に対する本発明の化合物の抑制効果は、シャイラット（ｓｈａｙ’ｓ  ｒａｔ）モデルにより行った（Ｓｈａｙ，Ｈ．，ｅｔ  ａｌ．，１９４５，ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，５，ｐ４３−６１）。雄性スプラグドーリー（Ｓｐｒａｇｕｅ  Ｄａｗｌｅｙ、ＳＤ）ラット（体重１８０〜２２０ｇ）を対照群（ｎ＝５）と試験群（ｎ＝５）に分け、１８時間水のみ供給しながら絶食させた。イソフルラン麻酔下、ラットの腹腔を切開して幽門部を結さつし、結さつ直後の対照群は、１０％エタノールと２０％ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）４００と１０％クレモフォア水溶液のみを十二指腸内に投与し、他の群は１０％エタノール、２０％ポリエチレングリコール４００、１０％クレモフォア水溶液に懸濁させた試験化合物を３ｍｇ／ｋｇ／２ｍＬの容量で十二指腸内に投与した。結さつ後５時間後に試験動物を致死させ、胃の内容物を摘出した。得られた内容物を４，０００×ｇで１０分間遠心分離して上層液のみ分離して胃液（ｇａｓｔｒｉｃ  ｊｕｉｃｅ）を得た。得られた胃液の量とｐＨを測定し、胃液の酸度をｐＨ７．０までの胃酸の自動適定に必要な０．１Ｎ−ＮａＯＨの体積（ｕｅｑ／ｍＬ）で測定し、胃液の酸度に胃液量を掛け算して総酸度（ｔｏｔａｌ  ａｃｉｄ  ｏｕｔｐｕｔ）を求めた。代表物質の％抑制活性は下記表９に示した。
試験化合物の％抑制活性＝（対照群の総酸分泌−試験化合物で処理した群の総酸分泌）／対照群の総酸分泌×１００
【１２４２】
【表９】
2016534033.tif 000371
【国際調査報告】
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