(57)【要約】一般式(I)で表されるインドールアルカロイド化合物、その塩及びN-オキシド(式(I)中の記号は以下の明細書に記載した意味を有する)は、無脊椎有害生物を防除するために有用である。2016505585.tif 000020【選択図】なし
2016505585.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎有害生物を防除するための、一般式(I)
【化１】
2016505585.tif 000016
[式中、式(I)の記号は以下の意味を有する:
Rは、
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2、Si(R''')3又はNR'2
であり、
各R'は、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノ、ニトロ、ニトロソで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''は独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各R1は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3は独立して、
水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R4、R5は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa又はOR4で置換されている)
であり、
各R7は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6 nアルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nは独立して1又は2である]
のインドールアルカロイド化合物、又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項２】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1に記載の使用:
Rが
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2又はNR'2
であり、
各R'が独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''が独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''が独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル又はフェニル
であり、
各R1が独立して、
ハロゲン、シアノ、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2が独立して、
ハロゲン、シアノ、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3、R4、R5が独立して、
水素、C1〜C6アルキル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6が独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa若しくはOR4で置換されている)
であり、
各R7が独立して、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raが独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbが独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個又は2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nが独立して1又は2である。
【請求項３】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1又は2に記載の使用:
Rが、R'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2であり、
各R'が独立して、
水素、
それぞれ1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又は
【化２】
2016505585.tif 000017
(ここで、前記環系のそれぞれは非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
から選択され、
各R1が独立してハロゲンであり、
各R2が独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4であり、
各R4が独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【請求項４】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用:
RがR'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'又はC(=O)NR'2であり、
各R'が
水素、
それぞれが1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又はA1〜A28
【化３】
2016505585.tif 000018
から選択され、
各R1が独立してハロゲンであり、
各R2が独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4であり、
各R4は独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【請求項５】
RがHではない、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシド。
【請求項６】
請求項5に記載の式(I)の化合物の調製方法であって、式(Ia)の化合物
【化４】
2016505585.tif 000019
と、式(II)
R-L(II)
[式中、
Rは、請求項5において式(I)について定義された通りであり、且つHではなく、
Lは、脱離基である]
の化合物とを場合により塩基の存在下で反応させるステップを含む、前記方法。
【請求項７】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種を含む、農学的及び/又は獣医学的組成物。
【請求項８】
少なくとも1種の不活性な液体担体及び/又は少なくとも1種の固体担体をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
【請求項９】
無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物、それらの生育地、繁殖地、食餌、無脊椎有害生物が成長するか若しくは成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は攻撃若しくは侵襲を防御するべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１０】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から作物を防御するための方法であって、作物を請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１１】
土壌昆虫から種子を並びに土壌昆虫及び葉に付く昆虫から幼植物の根及び苗条を防御するための方法であって、種子を播種する前及び/又は予備発芽後に請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１２】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種を含む種子。
【請求項１３】
動物内部及び外部の寄生生物を駆除するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項１４】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺寄生生物有効量を経口的、局所的又は非経口的に動物に投与又は適用するステップを含む、前記方法。
【請求項１５】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための組成物の調製方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺寄生生物有効量と少なくとも1種の固体担体とを混合するステップを含む、方法。
【請求項１６】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための医薬品を調製するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項１７】
医薬品としての、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシド。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シクロクラビンの誘導体、これらの化合物の調製方法及びこのような化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、無脊椎有害生物を防除するためのこれらの化合物、その塩又はそれらを含む組成物の使用に関する。さらに、本発明は、このような化合物の適用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
無脊椎有害生物は、成長する作物及び収穫した作物を破壊し、木造住宅及び商用構造物を攻撃し、食糧供給及び資産に多大な経済的損失をもたらす。数多くの殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物には前記薬剤に対して耐性を獲得する能力があるため、有害動物を駆除するために新たな薬剤が今なお必要とされている。
【０００３】
特に、昆虫及びコナダニなどの無脊椎動物は、効果的な防除が困難で、場合によっては、公知の化合物では、例えば、散布量、活性の範囲、活性の期間、耐性が生じる傾向又は調製方法の経済面に関して十分満足が得られない。
【０００４】
したがって、少なくともいくつかの面で、公知の化合物よりも有利な他の殺有害生物化合物を提供することが引き続き目的となっている。
【０００５】
シクロクラビンの特定の誘導体が、有害生物の防除に特に適していることが発見された。
【０００６】
一般的な麦角インドールアルカロイドが今まで見いだされた。このファミリーから、シクロクラビン、すなわち、R1がHである以下の式(I)の化合物がIpomoea Hildebrandtiiによって最初に単離され、Stauffacherら、Tetrahedron、(1969)、25、5879〜5887によって特定決定された。その結果は、Chaoら、Phytochemistry、(1973)、12、2435〜2440によって裏付けられた。これらの参考文献は、シクロクラビンの生物学的活性については全く示していない。シクロクラビンを同定するためのガスクロマトグラフィー条件は、Agurellら、Journal of Chromatography(1971)、61、339〜342によって記載された。シクロクラビンはさらに、Arensら、Planta Medica(1980)39、336〜347によって記載された。この参考文献では、リゼルグ酸及び簡単なリゼルグ酸誘導体を定量的に別々に測定するために放射免疫測定法が開発された。リゼルグ酸をMannich及び混合無水物反応(mixed anhydrid reaction)の両方によってウシ血清アルブミンに結合させ、これら2種類の異なる結合体に対する抗体はウサギで作製し、3H-リゼルグ酸は、3H-エルゴタミンを塩基性加水分解することによって合成した。Mannich反応によって調製した結合体に対して生成された抗体は、リゼルグ酸に対して非常に特異的で、試験したその他の麦角アルカロイドのいずれとも交差反応しなかった。混合無水物反応によって調製した結合体に対して生じた抗体は、簡単なリゼルグ酸誘導体全て及びいくつかのクラビンと交差反応した。抗体は、リゼルグ酸及びその誘導体に対して高い親和性を示した。しかし、シクロクラビンはこのアッセイにおいて、交差反応活性を示さなかった。アスペルギルス・ジャポニカス(Aspergillus japonicus)からシクロクラビンを単離するための方法は、Furutaら、Agric.Biol.Chem.、(1982)、46、1921〜1922に記載されている。しかし、生物学的活性については全く記載されていない。ラセミ型シクロクラビンの全合成は、Inczeら、Tetrahedron(2008)、64、2924〜2929及びPetronijevicら、JACS 133(2011)7704〜7707に記載されている。シクロクラビンの顕著な生物学的活性については、今までに報告されていない。国際公開第2012/116935号は、シクロクラビンの組換え製造について開示している。この文書でもやはり、いかなる殺有害生物活性については記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】国際公開第2012/116935号
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Tetrahedron (1969) 25, 5879〜5887
【非特許文献２】Phytochemistry (1973) 12, 2435〜2440
【非特許文献３】Journal of Chromatography (1971) 61, 339〜342
【非特許文献４】Planta Medica (1980) 39, 336〜347
【非特許文献５】Agric.Biol.Chem. (1982) 46, 1921〜1922
【非特許文献６】Tetrahedron (2008) 64, 2924〜2929
【非特許文献７】JACS 133 (2011) 7704〜7707
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
したがって、本発明の一態様では、無脊椎有害生物を防除するための一般式(I)
【化１】
2016505585.tif 000003
のインドールアルカロイド化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用を提供する。式(I)における記号は、以下の意味を有する:
Rは、
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2、Si(R''')3又はNR'2
であり、
各R'は、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノ、ニトロ、ニトロソで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''は独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各R1は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3は独立して、
水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R4、R5は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa又はOR4で置換されている)
であり、
各R7は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6 nアルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nは独立して1又は2である]。
【００１０】
本発明の別の態様では、式(I)の化合物又はその塩を提供するが、但し、RはHではない。
【００１１】
本発明の他の態様では、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドを含む農学的及び/又は獣医学的組成物を提供する。好ましい実施形態では、前記組成物はさらに、少なくとも1種の不活性な液体担体及び/又は少なくとも1種の固体担体を含む。
【００１２】
本発明のさらに他の態様では、無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物、それらの生育地、繁殖地、食餌、無脊椎有害生物が成長するか若しくは成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は動物の攻撃若しくは侵襲を防御するべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、方法を提供する。
【００１３】
本発明の他の態様では、無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から作物を防御するための方法であって、作物を少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、方法を提供する。
【００１４】
本発明のさらに他の態様では、土壌昆虫から種子を並びに土壌昆虫及び葉に付く昆虫から幼植物根及び苗条を防御するための方法であって、播種前及び/又は予備発芽後に種子と少なくとも1種子の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドとを接触させるステップを含む、方法を提供する。
【００１５】
本発明の他の態様では、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドを含む種子を提供する。
【００１６】
本発明のさらに他の態様では、動物内部及び外部の寄生生物を駆除するための、式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用を提供する。
【００１７】
本発明の他の態様では、寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための方法であって、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの殺寄生生物有効量を経口的、局所的又は非経口的に動物に投与又は適用するステップを含む、方法を提供する。
【００１８】
本発明のさらに他の態様では、寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための組成物の調製方法であって、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの殺寄生生物有効量と少なくとも1種の固体担体とを混合するステップを含む、方法を提供する。
【００１９】
本発明のさらに他の態様では、寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための医薬品を調製するための、式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用を提供する。
【００２０】
本発明のさらに他の態様では、医薬品としての式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドを提供する。
【００２１】
本発明のさらに他の態様では、RがHでない式(I)の化合物の調製方法であって、
シクロクラビン(I-a)
【化２】
2016505585.tif 000004
と、式(II) の化合物
R-L(II)
[式中、
Rは式(I)において定義された通りであり、且つHではなく、
Lは脱離基である]
とを、場合により塩基の存在下で反応させるステップを含む方法を提供する。
【００２２】
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドを含む植物増殖材料、特に種子に関する。
【００２３】
本発明は、式(I)の化合物の可能な立体異性体全て、すなわち、単一の鏡像異性体又はジアステレオマー、及びそれらの混合物に関する。
【００２４】
特に、式(I)には、国際公開第2012/116935号に従って生成することができる式(I-aa)
【化３】
2016505585.tif 000005
の化合物である(1aR,3aR,9bR)-1a,2,3,3a,4,6-ヘキサヒドロ-1a,3-ジメチル-1H-シクロプロパ(c)インドロ(4,3-ef)インドールが含まれる。
【００２５】
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、或いは1以上の異なる結晶状態(多形)又は安定性等の異なる巨視的特性を有し得るか活性等の異なる生理特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質及び結晶性の両方の式(I)の化合物、個々の化合物(I)の異なる結晶状態又は改変形態の混合物、並びにそれらの非晶質若しくは結晶性塩が含まれる。
【００２６】
式(I)の化合物の塩は、好ましくは農業的に及び/又は獣医学的に許容される塩である。それらは、通常の様式で、例えば式(I)の化合物が塩基性官能基を有する場合には化合物を対象のアニオンの酸と反応させることで、或いは酸性の式(I)の化合物を好適な塩基と反応させることで形成することができる。
【００２７】
好適な農業的又は獣医学的に有用な塩は特には、それらのカチオンの塩又はそれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン及びアニオンはそれぞれ、本発明による化合物の作用に悪影響を及ぼさない。
【００２８】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン並びにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式(I)の化合物を、相当するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることで形成することができる。
【００２９】
好適なカチオンは特には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、そして遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにはアンモニウム(NH4+)及び1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム等がある。
【００３０】
用語「式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシド」は、当該化合物、その塩、そのN-オキシド、並びにN-オキシド及び塩の両方である化合物を含む。
【００３１】
「ハロゲン」という用語のような、可変要素についての上記の定義で言及される有機部分は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞Cn-Cmはいずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
【００３２】
本明細書で用いられる用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を意味する。
【００３３】
本明細書で用いられる「Cn-Cm-アルキル」という用語(さらにCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニル及びCn-Cm-アルキルスルホニルにおけるCn-Cm-アルキルでも）は、n〜m個、例えば1〜6個の炭素原子を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状の飽和炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル並びにそれらの異性体をさす。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
【００３４】
本明細書で用いられる「Cn-Cm-ハロアルキル」という用語（さらにCn-Cm-ハロアルキルスルフィニル及びCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおけるCn-Cm-ハロアルキルでも）は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部又は全部が上記のようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等である。特に用語C1-C6-ハロアルキルはC1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4若しくは5個の水素原子がフッ素原子により置換されているメチル又はエチルと同義)、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルを包含する。
【００３５】
同様に、用語「Cn-Cm-アルコキシ」及び「Cn-Cm-アルキルチオ」（又は、それぞれ用語「Cn-Cm-アルキルスルフェニル」）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合又は硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシ、さらにC1-C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオが挙げられる。
【００３６】
従って、「Cn-Cm-ハロアルコキシ」及び「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」（又は、それぞれ用語「Cn-Cm-ハロアルキルスルフェニル」）は、アルキル基の任意の結合位置で、それぞれ酸素結合又は硫黄結合を介して結合される、n〜m個の炭素原子、例えば1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基（上記した通り）であって、これらの基の水素原子の一部又は全部が上記したようなハロゲン原子で置換され得るものを指し、例としては、C1-C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等がある。同様に、「C1-C2-フルオロアルコキシ」及び「C1-C2-フルオロアルキルチオ」は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合されるC1-C2-フルオロアルキルを指す。
【００３７】
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルケニル」という用語は、2〜m個、例えば2〜6個の炭素原子と、任意の位置に二重結合を有する分枝鎖状又は非分枝鎖状の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
【００３８】
本明細書で用いられる「C2-Cm-アルキニル」という用語は、2〜m個、例えば2〜6個の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つの三重結合を含む分枝鎖状又は非分枝鎖状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル等を指す。
【００３９】
本明細書で用いられる「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換される、1〜4個の炭素原子を有するアルキル（例えば、上記の具体例）を指す。
【００４０】
本明細書で用いられる「C3-Cm-シクロアルキル」という用語は、単環式の3〜m員の飽和脂環式基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを指す。
【００４１】
本明細書で用いられる「N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環」という用語は、単環式基であって、飽和、部分不飽和又は芳香族であるものを指す。その複素環基は、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していることができる。
【００４２】
3-、4-、5-、6-又は7員の飽和複素環式環の例としては、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等が挙げられる。
【００４３】
3-、4-、5-、6-又は7員の部分不飽和複素環式環の例としては、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3ジヒドロチエン-3-イル、2,4ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル等が挙げられる。
【００４４】
3-、4-、5-、6-又は7員の芳香族複素環は、5員又は6員の芳香族複素環(ヘタリール)である。その例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニル等である。
【００４５】
好ましくは、「非置換であるか又は1、2、3、4若しくは5個の置換基R2/Raで置換されているフェニル」という用語は、「非置換であるか又は最大で3個若しくはハロゲンの場合は可能な最大数の置換基R2/Raで置換されているフェニル」、好ましくは「非置換であるか又は1、2、3若しくは4個の置換基R2/Raで置換されているフェニル」、より好ましくは「非置換であるか又は1、2若しくは3個の置換基R2/Raで置換されているフェニル」、さらにより好ましくは「非置換であるか又は1若しくは2個の置換基R2/Raで置換されているフェニル」、特に好ましくは「非置換であるか又は1個の置換基R2/Raで置換されているフェニル」を意味する。
【００４６】
好ましくは、置換基R1、R2、Ra又はRbに関連して「非置換であるか又は1個以上で置換されている」という用語は、「非置換であるか又は最大で5個若しくはハロゲンの場合は可能な最大数以下で置換されている」、より好ましくは「非置換であるか又は最大で3個若しくはハロゲンの場合は可能な最大数以下で置換されている」、さらにより好ましくは「非置換であるか又は最大で2個若しくはハロゲンの場合は可能な最大数以下で置換されている」、より好ましくは「非置換であるか又は最大で5個で置換されている」、さらにより好ましくは「非置換であるか又は最大で3個で置換されている」、特に好ましくは「非置換であるか又は最大で2個で置換されている」を意味する。
【００４７】
本明細書で記載した好ましい、より好ましい、さらにより好ましい及び特に好ましい置換基及び実施形態は、互いに独立して好ましいか、又は互いに可能な組み合わせ全てにおいて好ましいと理解されたい。
【００４８】
これらの選択肢及び実施形態は、本発明の化合物、本発明の化合物の使用及び本発明の化合物を使用する方法に適用される。
【００４９】
本発明の好ましい実施形態では、式(I)における記号はそれぞれ独立して以下の意味を有する。
【００５０】
Rは好ましくは、
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2又はNR'2
である。
【００５１】
各R'は、好ましくは独立して、
水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5〜C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
である。
【００５２】
各R''は、好ましくは独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C5-C6シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
である。
【００５３】
各R'''は、好ましくは独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル又は
フェニル
である。
【００５４】
各R1は、好ましくは独立して、
ハロゲン、シアノ、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
である。
【００５５】
各R2は、好ましくは独立して、
ハロゲン、シアノ、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
である。
【００５６】
各R3、R4、R5は、好ましくは独立して、
水素、C1〜C6アルキル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
である。
【００５７】
各R6は、好ましくは独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa若しくはOR4で置換されている)
である。
【００５８】
各R7は、好ましくは独立して、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
である。
【００５９】
各Raは、好ましくは独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個又は2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個又は2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシであり、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有する。
【００６０】
各Rbは、好ましくは独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個又は2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシであり、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有する。
【００６１】
各nは、好ましくは独立して1又は2である。
【００６２】
さらに好ましいのは、式(I)の化合物、その塩及びN-オキシドであり、記号は全て好ましい意味を有する。
【００６３】
本発明のより好ましい実施形態では、式(I)における記号は、それぞれ独立して以下の意味を有する。
【００６４】
Rは、より好ましくはR'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2である。
【００６５】
各R'は、より好ましくは独立して、水素、
それぞれ1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニルであるか、又は
【化４】
2016505585.tif 000006
から選択され、
前記環系のそれぞれは非置換であるか、又は1個以上、好ましくは1個若しくは2個のR2で置換されている。
【００６６】
各R1はより好ましくは独立してハロゲンである。
【００６７】
各R2はより好ましくは独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4である。
【００６８】
各R4はより好ましくは独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【００６９】
より好ましいのはさらに、式(I)の他の化合物及びその塩であり、記号は全てより好ましい意味を有する。
【００７０】
本発明の特に好ましい実施形態では、式(I)における記号は、それぞれ独立して以下の意味を有する。
【００７１】
Rは、特に好ましくはR'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2である。
【００７２】
各R'は、特に好ましくは
水素、
それぞれが1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又は
A1〜A28から選択される。
【化５】
2016505585.tif 000007
【００７３】
各R1は特に好ましくは独立してハロゲンである。
【００７４】
各R2は特に好ましくは独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4である。
【００７５】
各R4は特に好ましくは独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【００７６】
さらに特に好ましいのは、式(I)の化合物、その塩及びN-オキシドであり、記号は全て特に好ましい意味を有する。
【００７７】
さらに好ましいのは、以下の表Aに挙げた式(I)の化合物であり、変種A1〜A28は前記の意味を有し、「#」は式(I)における窒素への結合を示す。
【表１】
2016505585.tif 000008
2016505585.tif 000009
【００７８】
調製方法
式(I)の化合物は、例えば、以下に記載した調製方法及び調製スキームによって調製することができる。
【００７９】
式(I)の置換されているインドールアルカロイド化合物の調製方法:
式(I-a)のシクロクラビンは、Stauffacherら、Tetrahedron、(1969)、25、5879〜5887又はChaoら、Phytochemistry、(1973)、12、2435〜2440によって掲載された方法の1つによって得ることができる。或いは、シクロクラビンは、例えば、Furutaら、Agric.Biol.Chem.、(1982)、46、1921〜1922によって記載されたように、発酵方法によって生成することができる。好ましい実施形態では、シクロクラビン、特に式(I-aa)の化合物は、内容を本明細書に参考として組み込んだ国際公開第2012/116935号パンフレットの方法によって調製する。
【００８０】
或いは、ラセミ体シクロクラビンは、例えば、Inczeら、Tetrahedron(2008)、64、2924〜2929又はF.R.Petronijevicら、JACS 113(2011)7704〜7707によって記載されたように、合成的に調製することができる。一般的に、式(I)の化合物は、式(Ia)
【化６】
2016505585.tif 000010
の化合物と、式(II)
R-L(II)
[式中、
Rは式(I)において定義された通りであり、且つHではなく、
Lは脱離基、例えば、ハロゲン、メシレート、トリフルオロメシレート又はトシレートである]
の化合物とを、場合により塩基の存在下で反応させるステップを含む方法によって調製することができる。
【００８１】
好ましくは、RがHでない式(I)の化合物は、スキーム1〜3に記載した以下の方法及び変法によってシクロクラビンから調製することができる。
【００８２】
式I-bの化合物は、例えば、スキーム1で示したように、シクロクラビン(I-a)から、例えば、Capelliら、Journal of Organic Chemistry(2009)、74、7191〜7194に記載されたように(この場合のGは基R'である)、酸塩化物又は酸無水物との反応によって調製することができる。
【化７】
2016505585.tif 000011
【００８３】
或いは、式I-bの化合物は、例えば、国際公開第2008/048981号に記載されたように(この場合のGは基NR'2である)、シクロクラビンとイソシアネートとの反応によって調製することができる。
【００８４】
式I-cの化合物は、スキーム2に示したように、例えば、Muroら、Journal of Medicinal Chemistry(2009)、52、7974〜7992に記載されたようにシクロクラビンのアルキル化によって調製することができる。(この場合のAは、独立してC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニルから選択される基であり、ここで、前述の脂肪族及び脂環式基の炭素原子は、場合によって1個以上のR1、R2で置換されていてもよい。)
【化８】
2016505585.tif 000012
【００８５】
或いは、式I-cの化合物は、例えば、Mutuleら、Journal of Organic Chemistry(2009)、74、7195〜7198に記載されたように、遷移金属触媒アリール結合によって調製することができる。(この場合のAは、酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的不飽和又は不飽和芳香族の複素環から互いに独立して選択される1個以上の置換基R5で場合によって置換されている、互いに独立して選択され、複素環の窒素及び/又は硫黄原子(複数可)が場合によって酸化されていてもよい置換基R5で場合によって置換されているフェニルから独立して選択される基である。)
【００８６】
式I-dの化合物はまた、スキーム3に示したように、例えば、米国特許第2008/292626号明細書に記載されたように(この場合のJは基NR'2である)、シクロクラビンとアザニルエステルとの反応によって調製することができる。或いは、式I-dの化合物はまた、例えば、Liebeskindら、Organic & Biomolecular Chemistry(2008)、6、2560〜2573又はKyziolら、Liebigs Annalen der Chemie(1985)、1336〜1345によって記載されたように(この場合のJはニトロ又はニトロソである)、シクロクラビンとニトロ化又はニトロソ化試薬との反応によってシクロクラビンから調製することができる。
【化９】
2016505585.tif 000013
【００８７】
式Iの化合物のN-オキシドは、例えば、式Iの化合物を適切な酸化剤で処理することによって、通例の方法で形成することができる。適切な酸化剤の例には、過酸化水素、過酸化水素尿素(UHP)、メタ-クロロ過安息香酸(mCPBA)、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸ナトリウムが含まれる。
【００８８】
個々の化合物がここで、前述の経路を介して調製することができないならば、その他の化合物(I)の誘導体化によって、又は記載した合成経路を通例の方法で改変することによって調製することができる。
【００８９】
反応混合物は、通例の方法で操作する、例えば、水と混合し、相を分離し、適切ならばクロマトグラフィー、例えば、アルミナ又はシリカゲルによって粗生成物を精製する。中間体及び最終生成物のいくつかは、無色又は淡褐色の粘稠な油の状態で得ることができ、これは減圧下及び中程度の高温で揮発性成分を除去するか、又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、再結晶化又は消化によって精製してもよい。
【００９０】
有害生物
本明細書で使用した用語「無脊椎有害生物」には、植物を攻撃し、それによって攻撃された植物にかなりの損傷を与え得る昆虫及び蜘蛛を含む有害節足動物及び線形動物、並びに動物、特に、例えばほ乳類若しくは鳥類などの温血動物、又はは虫類、両生類若しくは魚類などのその他の高等動物に感染し、それによって感染した動物にかなりの損傷を与え得る外寄生生物などの動物集団が包含される。
【００９１】
式(I)の化合物及びその塩は特に、蜘蛛、多足類及び昆虫などの有害節足動物並びに線形動物を有効に防除するために適している。
【００９２】
式(I)の化合物は特に、以下の有害生物を有効に駆除するのに特に適している:
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips sｐp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci);
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus);
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)及びリネピテマ・フミレ(Linepithema humile);
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina);
クモ形類動物(クモ形類)、例えばダニ目動物(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa);
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及びノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus);
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata);
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.);
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia);
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus);
粘管目(Collembola)(トビムシ)、例えばオニキウルス属の種(Onychiurus ssp)。
【００９３】
それらは、以下の線虫を防除するのにも適している。ネコブ線虫であるキタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のメロイドギネ(Meloidogyne)種;包嚢形成線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)の種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、及び他のヘテロデラ(Heterodera)種;シード・ガル線虫(Seed gall nematodes)、アングイナ属(Anguina)の種;ステム及びフォリア線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;スティング線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダトゥス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;パイン線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Cricmella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種;ステム及びバルブ線虫(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)の種;突き錐線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属(Dolichodorus)の種;スパイラル線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;シース及びシーソイド線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオフォラ属(Hemicycliophora)の種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ランス線虫(Lance nematodes)、ヤリセンチュウ属(Hoploaimus)の種;フォールス・ルートノット線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス属(Nacobbus)の種;ニードル線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトゥス(Longidorus elongatus)、及び他のロンギドルス属(Longidorus)の種;リージョン線虫(Lesion nematodes)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタトゥス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属(Pratylenchus)の種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、及び他のラドホルス属(Radopholus)の種;レニフォーム線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス属(Rotylenchus)の種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;スタビイルート線虫(Stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種;スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)の種;シトラス線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;ダガー線虫(Dagger nematodes)、オオハリセンチュウ属(Xiphinema)の種;及び他の植物寄生線虫種等の植物寄生線虫。
【００９４】
式(I)の化合物は昆虫、好ましくはアザミウマ目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)及び半翅目(Hemiptera)の類からの昆虫のように刺すか吸引する昆虫、とりわけ次の種からの昆虫に有用である:
アザミウマ目(Tysanoptera):フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバシ(Thripa tabaci)、
双翅目(Diptera):例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス、(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミナ・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフェルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属(Hippelates)の種、ヒレミイヤ・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモリイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、
サルコファガ属(Sarcophag)の種:シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ( Tabanus lineola)、タバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
半翅目(Hemiptera)、とりわけアブラムシ:アキルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis)、アフィヅラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・スクネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アキルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ブラキカウヅス・カルヅイ(Brachycaudus cardui)、ブラキカウヅス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウヅス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウヅス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラガエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プセウドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミヅス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbia)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フリム(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミヅス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチイアンド(Toxoptera aurantiiand)、及びビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii).
【００９５】
式(I)の化合物は、半翅目(Hemiptera)及びアザミウマ目(Thysanoptera)の類の昆虫を防除するのに特に有用である。
【００９６】
製剤
本発明はまた、補助剤及び少なくとも一種の本発明による式(I)の化合物を含む農薬組成物にも関する。
【００９７】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物(I)を含む。用語「有効量」とは、栽培植物における無脊椎有害生物の防除に対して、又は資材の保護において十分有効であるが、処理された植物には実質的な損害をもたらさない組成物又は化合物(I)の量を意味する。こうした量は広い範囲内で変えることができ、且つ防除すべき有害動物種、処理される栽培植物又は資材、気候条件、及び使用される特定の式(I)の化合物等の様々な要因に依存する。
【００９８】
化合物(I)及びその塩は、慣用的な種類の農薬組成物、例えば、溶液剤、エマルション製剤、懸濁製剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に転換することができる。組成物の種類に関する例は、懸濁製剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション製剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤(wettable powders)若しくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺有害生物性物品(例えば、LN)、並びに種子等の植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)がある。これら及びさらなる組成物の種類は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」Technical Monograph 2巻、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。
【００９９】
組成物は、Mollet及びGrubemannのFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年、又はKnowlesのNew developments in crop protection product formulation、Agrow Reports、DS243、T&F Informa、ロンドン、2005年等に記載されている公知の方法で調製される。
【０１００】
適切な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、溶解剤、浸透促進剤、保護コロイド剤、付着剤、増粘剤、保水剤、はっ水剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤、及び結合剤である。
【０１０１】
適切な溶媒及び液体担体は、水、並びに中沸点から高沸点の鉱油留分(例えば、灯油、ディーゼル油)、植物又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、グリコール)、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物等の有機溶媒である。
【０１０２】
適切な固体担体又は充填剤は、土壌鉱物、例えばケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、多糖、例えばセルロース、デンプン、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、野菜由来の製品、例えば穀物粗粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物である。
【０１０３】
適切な界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性、及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物等の表面活性化合物である。こうした界面活性剤は、乳剤、分散剤、溶解剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド剤、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon’sの1巻、Emulsifiers&Detergents、McCutcheon’s Directories、Glen Rock、米国、2008年(International Ed.又はNorth American Ed.)において列挙されている。
【０１０４】
適切な陰イオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシ化アルキルフェノール、アルコール、エトキシ化アルコール、又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１０５】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシラート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖をベースとする界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシラートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されている、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。アルコキシ化するために、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖をベースとする界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、若しくは酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
【０１０６】
適切な陽イオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、一つ若しくは二つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-Aタイプのブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸の櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０１０７】
適切なアジュバントは、それ自体無視できる程の殺有害生物活性しかない、又は殺有害生物活性さえなく、標的に対する化合物Iの生物的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱油又は植物性油、及び他の補助剤である。さらなる例は、KnowlesのAdjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa、英国、2006年、第5章により列挙されている。
【０１０８】
適切な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機質粘土(有機修飾したもの又は未修飾のもの)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０１０９】
適切な殺細菌剤は、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン等のブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体である。
【０１１０】
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０１１１】
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【０１１２】
適切な着色剤(例えば、レッド、ブルー又はグリーン)は、水溶性に乏しい顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾ、及びフタロシアニン着色剤)である。
【０１１３】
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物性ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０１１４】
組成物の種類及びそれらの調製の例は、以下の通りである。
【０１１５】
i)  液剤(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に、総量が100重量%になるよう溶解する。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【０１１６】
ii)  分散製剤(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に総量100重量%になるよう溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【０１１７】
iii)  乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンセンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油のエトキシレート)を、水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に総量100重量%になるよう溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０１１８】
iv)  エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンセンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油のエトキシレート)を、20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により総量100重量%になるよう水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０１１９】
v)  懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20〜60重量%の本発明による化合物Iに、分散剤及び湿潤剤2〜10重量%(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、増粘剤0.1〜2重量%(例えば、キサンタンガム)及び総量が100重量%になるよう水を加えて粉砕すると、微細な活性物質の懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型の組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【０１２０】
vi)  水和性顆粒剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
本発明による化合物Iの50〜80重量%に、総量が100重量%になるよう分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微細粉砕し、工業機器(例えば、押出し、スプレー塔、流動床)よって水和性顆粒剤又は水溶性顆粒剤として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０１２１】
vii)  水和剤及び水溶剤(WP、SP、WS)
ローター-ステーターミル中で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに、分散剤1〜5重量%(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、湿潤剤1〜3重量%(例えば、アルコールエトキシエート)、及び総量が100重量%になる固体担体(例えばシリカゲル)を加えて粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【０１２２】
viii)  ゲル製剤(GW、GF)
撹拌したボールミル中で、5〜25重量%の本発明による化合物Iに、分散剤3〜10重量%(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、増粘剤1〜5重量%(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び総量が100重量%になる水を加えて粉砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０１２３】
iv)  マイクロエマルション(ME)
本発明による化合物Iの5〜20重量%を、有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)5〜30重量%、界面活性剤ブレンド10〜25重量%(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)及び総量が100%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自発的に生成させる。
【０１２４】
iv)  マイクロカプセル剤(CS)
本発明による化合物Iの5〜50重量%、水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)0〜40重量%、アクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート及びメタクリル酸、並びにジアクリレート及びトリアクリレート)2〜15重量%を含むオイル相を、保護コロイド剤(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。基開始剤により開始される基重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。或いは、本発明による化合物Iの5〜50重量%、水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)0〜40重量%、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート)を含むオイル相を、保護コロイド剤(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、総量1〜10重量%になる。重量%とは、総CS組成物に関する。
【０１２５】
ix)  粉剤(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、総量が100重量%になるよう固体担体(例えば、微粉砕カオリン)としっかり混合する。
【０１２６】
x)  粒剤(GR、FG)
本発明による化合物Iの0.5〜30重量%を微粉砕し、総量が100重量%になるよう固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。造粒は、押出し、スプレードライ又は、流動床によって行われる。
【０１２７】
xi)  超微量散布(Ultra-low volume)液剤(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを、総量が100重量%になる有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。
【０１２８】
組成物タイプi)〜xi)は、殺細菌剤0.1〜1重量%、凍結防止剤5〜15重量%、消泡剤0.1〜1重量%、及び着色剤0.1〜1重量%等のさらなる補助剤を場合により含んでもよい。
【０１２９】
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%の間、好ましくは0.1〜90重量%の間、特に好ましくは0.5〜75重量%の間の活性物質を含む。該活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
【０１３０】
植物繁殖材料、特に、種子を処理するために、種子処理用溶液(LS)、サスポエマルション製剤(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル製剤(GF)が一般に使用される。対象となる組成物は、2〜10倍に希釈した後、直ちに使用できる調製物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は播種前又はその最中に実施することができる。植物繁殖材料、とりわけ種子に対して、化合物I及びその組成物をそれぞれ施用する方法には、植物繁殖材料に粉衣する、コーティングする、ペレット化する、散粉する、浸漬する、及び畝間施用する方法が含まれる。好ましくは、化合物I又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティング及び種子への散粉によって、植物繁殖材料上に施用される。
【０１３１】
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005〜2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。例えば、種子に散粉する、コーティングする、又は種子を浸漬することによる種子等の植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100kg当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般的に必要である。
【０１３２】
資材又は貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果によって決まる。資材の保護において慣習的に施用される量は、処理される資材1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
【０１３３】
活性物質又はプレミックスとしてそれを含んでいる組成物には、様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、毒性緩和剤)を添加してもよく、又は適切な場合、使用直前に添加することもできる(タンクミックス)。これらの作用剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
【０１３４】
使用者は、通常、事前に投与量を設定できるデバイス、背負い式噴霧器、噴霧用タンク、噴霧用飛行機、又は灌水システムから、本発明による組成物を施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝液、及び/又はさらなる補助剤により所望の施用濃度に作製され、こうして、即時使用可能な噴霧用液体、又は本発明による農薬組成物が得られる。通常、即時使用可能な噴霧用液体は、農業上有用な領域1ヘクタール当たり、20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルが施用される。
【０１３５】
一実施形態によると、2要素又は3要素の混合物のキットの一部又は部分などの本発明による組成物の個々の成分は、使用者自身がスプレータンク内で混合してもよく、適切ならば、その他の補助剤を添加してもよい。
【０１３６】
他の実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は部分的に予備混合した成分のいずれか、例えば、化合物Iを含む成分は、使用者がスプレータンク内で混合してもよく、適切ならば、その他の補助剤及び添加物を添加してもよい。
【０１３７】
他の実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は部分的に予備混合した成分のいずれか、例えば、化合物Iを含む成分は、一緒に(例えば、タンク混合後)又は連続して適用することができる。
【０１３８】
混合物
本発明の一実施形態によると、2要素又は3要素の混合物のキットの一部又は部分などの本発明による組成物の個々の成分は、使用者自身がスプレータンク内で混合してもよく、適切ならば、その他の補助剤を添加してもよい。
【０１３９】
他の実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は部分的に予備混合した成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はM.1からM.UN.X若しくはF.IからF.XIIの群の活性物質を含む成分は、使用者がスプレータンク内で混合してもよく、適切ならば、その他の補助剤及び添加物を添加してもよい。
【０１４０】
他の実施形態では、本発明による組成物の個々の成分又は部分的に予備混合した成分のいずれか、例えば、化合物I及び/又はM.1からM.UN.X若しくはF.IからF.XIIの群の活性物質を含む成分は、一緒に(例えば、タンク混合後)又は連続して適用することができる。
【０１４１】
本発明による化合物をそれと一緒に使用することができ、それによって潜在的な相乗効果が生じ得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用機構分類(the Mode of Action Classification)に従ってグループ分けした殺有害生物剤の以下のリストMは、可能性な組み合わせを例示するものであり、いかなる制限も課さない。
【０１４２】
M.1:アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、次の部類に由来する阻害剤、
M.1A:カルバメート系、例えば、アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フォルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリカルブ、及びトリアザメート、
M.1B:有機リン系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カズサフォス、クロレトキシフォス、クロルフェンビホス、クロルメホス、クロルピリフォス、クロルピリフォス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアフォス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオフォス、ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルフォテップ、テブピリムフォス、テメホス、テルブフォス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルフォン、及びバミドチオン、
M.2:作動性GABA-塩素イオンチャネルアンタゴニスト、例えば、
M.2A:環状ジエン有機塩素系化合物、例えば、エンドスルファン又はクロルデン、又は
M.2B:フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール
M.3:ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、次の部類からの)
M.3A:ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン、又は
M.3B:ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばDDT又はメトキシクロル、
M.4:ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)(次の部類からの)
M.4A:ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム又はM.4B:ニコチン、
M.5:ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター(スピノシン系の部類、例えば、スピノサド又はスピネトラムからの)
M.6:塩素イオンチャネルアクチベーター(アベルメクチン系及びミルベメクチン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、又はミルベメクチンからの)、
M.7:幼若ホルモン模擬体、例えば、
M.7A:ヒドロプレン、キノプレン及びメトプレンンのような幼若ホルモン類似体
M.7B:フェノキシカブ、又はM.7C:ピリプロキシフェン、
M.8:その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤、例えば、
M.8A:臭化メチルのようなアルキルハライド、及びその他のアルキルハライド、
M.8B:クロルピクリン、又はM.8C:フッ化スルフリル、又はM.8D:ホウ砂、又はM.8E:吐酒石、
M.9:同翅目選択的摂食阻害剤、例えば、
M.9B:ピメトロジン、又は
M.9C:フロニカミド、
M.10:ダニ成長阻害剤、例えば、
M.10A:クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、及びジフロビダジン、又は
M.10B:エトキサゾール
M.11:微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリカス(bacullus sphaericus)、並びにBacillus thuringiensis亜種、イスラエレンシス(israelensis)、bacillus sphaericus、bacillus thuringiensis亜種、アイザワイ(aizawai)、bacillus thuringiensis亜種、クルスタキ(kurstaki)及びbacillus thuringiensis亜種、テネボリオニス(tenebrionis)などが産生する殺虫性タンパク質、或いはBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1、
M.12:ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば
M.12A:ジアフェンチウロン、
M.12B:アゾシクロチン、シヘキサチン、又はフェンブタチンオキシドなどの有機スズ系殺ダニ剤、M.12C:プロパルギット、又はM.12D:テトラジフォン、
M.13:酸化的リン酸化の脱共役剤(プロトン勾配の攪乱による)、例えば、クロルフェナピル、DNOC、又はスルフラミド、
M.14:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、又はチオスルタップナトリウムのようなゴカイ毒素類似体、
M.15:キチン生合成阻害剤、タイプ0、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、又はトリフルムロン、のようなベンゾイル尿素系、
M.16:キチン生合成阻害剤、タイプ1、例えば、ブプロフェジン、
M.17:脱皮攪乱剤、双翅目、例えば、シロマジン、
N.18:エクダイソン受容体アゴニスト(ジアシルヒドラジン系など)、例えば、メトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド、
M.19:オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ、
M.20:ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、例えば、
M.20A:ヒドラメチルノン、M.20B:アセキノシル、又はM.20C:フルアクリピリム、
M.21:ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤、例えば、
M.21A:METI殺ダニ剤、及びフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、又はトルフェンピラドなどの殺虫剤、又はM.21B:ロテノン、
M.22:電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、
M.22A:インドキサカルブ、又はM.22B:メタフルミゾン、
M.23:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤(テトロン酸及びテトラミン酸誘導体など)、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、又はスピロテトラメート、
M.24:ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、例えば、
M.24A:リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛などのホスフィン、又はM.24B:シアニド、
M.25:ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤(β-ケトニトリル誘導体など)、例えば、シエノピラフェン、又はシフルメトフェン、
M.28: ジアミドの部類からのリアノジン受容体モジュレーター、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(リナキシピル(登録商標))、シアントラニリプロール(シアジピル(登録商標))、又はフタルアミド系化合物
M.28.1:(R)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド及び
M.28.2:(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物
M.28.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、又は化合物
M.28.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;
M.UN.X:作用機構が不明又は不明確であるが殺虫活性のある化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオリット、ジコホール、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロール、又は化合物
M.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は化合物
M.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、又は化合物
M.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、
又は化合物
M.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は化合物
M.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)フルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、或いはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)に基づく活性物。
【０１４３】
上に挙げたグループMの市販化合物は、中でも、刊行物The Pesticide Manual,15th Edition,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council(2011)中に見出すことができる。
【０１４４】
フタルアミド系のM.28.1及びN.28.2は、双方とも国際公開第2007/101540により公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第2005/077943号中に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第2007/043677号中に記載されている。キノリン誘導体フロメトキンは、国際公開第2006/013896号中に示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、国際公開第2007/115644号により公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、国際公開第2007/149134号により公知である。イソキサゾリン化合物M.X.1は、国際公開第2005/085216号中に記載されている。ピリピロペン誘導体M.X.2は、国際公開第2006/129714号中に記載されている。スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体M.X.3は、国際公開第2006/089633号により公知であり、ビフェニル置換スピロ環式ケトエノール誘導体M.X.4は、国際公開第2008/067911号により公知である。最後のトリアゾイルフェニルスルフィド様M.X.5は、国際公開第2006/043635号中に記載されており、国際公開第2009/124707号中のバチルス・フィルムスに基づく生物学的調節剤である。
【０１４５】
本発明による化合物と一緒に使用することのできる次の活性殺菌物質のリストは、可能な組合せを例示することを意図しているが、それらの組合せを制約するものではない:
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤(例えばストロビルリン類)
ストロビルリン系:アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、メチル(2-クロロ-5 [1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カーバメート、及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-1-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;オキサゾリジンジオン系及びイイダゾリノン系:ファモキサドン、フェナミドン、
F.I-2)複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド系):カルボキアニリド系:ベノドアニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミド、及び N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド;
F.I-3)Qi部位における複合体IIIの阻害剤:シアゾフアミド、アミスルブロム;
F.I-4)その他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム、テクナゼン、フェリムゾン、アメトクトラジン、シルチオファム、ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルジアナム、ニトルタール-イソプロピル、有機金属化合物:フェンチン塩(例えば、フェンチン酢酸塩、フェンチンクロリド又は水酸化フェンチン)、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害薬(DMI殺菌剤、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;
イミダゾール系:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;ピリミジン系、ピリジン系及びピペラジン系:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えば、モルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
ピペリジン系:フェンプロピジン、ピペラリン、スピロケタールアミン系:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼ阻害剤:ヒドロキシアニリド系:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド系又はアシルアミノ酸系殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、ofurace、オキサジキシル、イソキサゾール系及びイソチアゾロン系:ヒメキサゾール、オクチリノン、
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:oxolinic acid、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えば、アデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系:ブピリメート、
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格阻害剤、
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンズイミダゾール系及びチオファネート系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;トリアゾロピリミジン系:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン、
F.IV-2)その他の細胞分裂阻害剤:ベンズアミド系及びフェニルアセトアミド系:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン系:メトラフェノン、
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤、
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系):アニリノ-ピリミジン系:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル、
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系):抗生物質系:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノ-ピリミジン系):ジカルボキシミド系:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェニルピロール系:フェンピクロニル、フルジオキソニル、
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン系:キノキシフェン、
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤:有機リン系化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、ジチオラン系:イソプロチオラン、
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素系:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール、
F.VII-3)カルボン酸アミド(CAA殺菌剤):桂皮酸及びマンデル酸アミド系:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ、バリンアミドカルバメート系:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート、及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル、
F.VII-4)細胞膜の浸透性に影響を及ぼす化合物及び脂肪酸:カルバメート系:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩、
F.VIII)マルチサイト作用性阻害剤、
F.VIII-1)無機有効物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
F.VIII-2)チオ-及びジチオカルバメート系:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
F.VIII-3)有機塩素化合物系(例えば、フタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系):アニラジン、クロロタロニル、キャプタフォル、キャプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、
F.VIII-4)グアニジン系:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン-三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート);
F.VIII-5)アントラキノン系:ジチアノン、
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB、
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、シシクロメット、フェノキサニル、
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル、
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム、ホスホネート系:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩、
F.XI)作用方式不明:
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクエート、ジフェンゾクエート-メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-Nメチルホルムアミジン、N'(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XI)成長調節剤:アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクワット(クロルメクワットクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプルイミドール、フルチアセット、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクワット(メピクワットクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール;
F.XII)生物学的調節剤:抗菌性生物調節剤:NRRL番号B-21661を有するバチルス・サブチリス(Bacillus substillis)株(例えば、米国AgraQuest,Inc.からのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO)、NRRL番号B-30087を有するバチルス・プミラス(Bacillus substillis)株(例えば、米国AgraQuest,Inc.からのSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウムオウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(例えば、ニュージーランドBotriZen Ltd.からの製品BOTRY-ZEN)、キトサン(例えば、ニュージーランドBotriZen Ltd.からのARMOUR-ZEN)。
【０１４６】
用途
以下のセクションでは、用語「式(I)の化合物」は、式(I)の化合物、その塩及びN-オキシドを含む。
【０１４７】
無脊椎有害生物、すなわち昆虫類、クモ類及び線虫類、植物、植物が生育している土壌又は水を、式(I)の化合物、或いはそれらを含む組成物(群)と、当技術分野で公知の任意の散布方法で接触させることができる。それ自体、「接触させる」は、直接的接触(化合物/組成物を動物性有害生物又は植物-典型的には植物の葉、茎又は根の上に散布すること)及び間接的接触(化合物/組成物を動物性有害生物又は植物の所在地に散布すること)を包含する。
【０１４８】
式(I)の化合物又はその塩、或いはそれらを含む殺有害生物性組成物は、生育している植物及び作物を、無脊椎有害生物、特に昆虫、コナダニ又はクモ形類による攻撃又は外寄生から、植物/作物を殺有害生物有効量の式(I)の化合物と接触させることによって保護するのに使用することができる。用語「作物」は、生育している及び収穫された作物の双方を指す。
【０１４９】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、穀類、根菜、油料穀物、野菜、香辛野菜、鑑賞植物などの種々の栽培植物、例えば、デュラムコムギ又はその他のコムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スィートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科草本、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、油糧ナタネ、カブラナタネ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、バレイショ、イネ科草本、芝生、ターフ、飼料用牧草、トマト、ニラネギ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属蔬菜、メロン、インゲンマメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物(バレイショなど)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニューム、パンジー、及びホウセンカ上の多様な昆虫の抑制においてとりわけ重要である。
【０１５０】
本発明の化合物は、それ自体で、又は組成物の形態で、昆虫、又は植物、植物繁殖材料(種子、土壌、表面、殺虫性攻撃から保護すべき材料又は場所)を殺虫有効量の活性化合物で処理するのに採用される。散布は、昆虫が植物、植物繁殖材料(種子、土壌、表面、材料又は場所)に外寄生する前及び後の双方で実施することができる。
【０１５１】
本発明は、また、有害動物を駆除する方法を包含し、該方法は、有害動物、繁殖地、食餌、栽培植物、種子、土壌、区域、材料又はそれらの生息地、動物性有害生物が生育している又は生育する可能性のある環境を、或いは有害動物の攻撃又は外寄生から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面又は空間を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の活性化合物(I)の混合物と接触させることを含む。
【０１５２】
さらに、有害動物を、標的有害生物、その食餌、生息地、繁殖地又はその所在地を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることによって抑制することができる。それ自体、散布は、有害生物が所在地、成育している作物、又は収穫された作物に外寄生する前又は後に実施することができる。
【０１５３】
本発明の化合物は、また、有害生物の出現が予想される場所に予防的に散布することもできる。
【０１５４】
式(I)の化合物は、また、成育している植物を、植物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることによって、有害生物による攻撃又は外寄生から保護するのに使用できる。それ自体、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を有害生物及び/又は植物-典型的には植物の葉、茎又は根上に散布すること)及び間接的接触(化合物/組成物を有害生物又は植物の所在地に散布すること)を包含する。
【０１５５】
「所在地」は、有害生物又は寄生生物が成育している又は生育する可能性のある、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、材料又は環境を意味する。
【０１５６】
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用できる、種子及び成長する植物材料(挿し穂、及び塊茎(例えば、バレイショ))など、植物のすべての発生部分を意味すると解されたい。これには、植物の種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、及びその他の部分が含まれる。発芽後に又は土壌からの出芽後に移植される実生苗及び幼植物も含めることができる。これらの植物繁殖材料を、植付け又は移植の時点で、又はその前に植物保性化合物で予防的に処理することができる。
【０１５７】
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物を包含すると解されたい。遺伝的に改変された植物は、その遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって改変されており、自然環境下での交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易に得ることのできない植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するために、1以上の遺伝子が、遺伝的に改変された植物の遺伝子材料中に組み込まれている。このような遺伝的改変には、また、限定はされないが、例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分、又はPEG部分などのグリコシル化又はポリマー付加による、タンパク質(群) (オリゴ-又はポリペプチド)の標的化翻訳後修飾が含まれる(例えば、Biotechnol Prog.2001 Jul-Aug;17(4):720〜8、Protein Eng Des Sel.2004 Jan;17(1):57〜66、Nat Protec.2007;2(5):1225〜35、Curr Opin Chem Biol.2006 Oct;10(5):487〜91.Epub 2006 Aug 28、Biomaterials.2001 Mar;22(5)405〜17、Bioconjug Chem.2005 Jan-Feb;16(1):113〜21に開示されているように)。
【０１５８】
用語「栽培植物」は、特定部類の除草剤、例えば、ヒドロキシ-フェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系(例えば、米国特許第6,222,100号、国際公開第01/82685号、国際公開第00/26390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/02526号、国際公開第98/02527号、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/14357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号参照)又はイミダゾリノン系(例えば、米国特許第6,222,100号、国際公開第01/82685号、国際公開第00/26390号、国際公開第97/41218号、国際公開第98/02526号、国際公開第98/02527号、国際公開第04/106529号、国際公開第05/20673号、国際公開第03/14357号、国際公開第03/13225号、国際公開第03/14356号、国際公開第04/16073号参照)など)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホサート(例えば、国際公開第92/00377号参照)など)、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤(グリホシネート(例えば、欧州特許出願公開第0242236号、欧州特許出願公開第242246号参照)又はオキシニル除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号参照)など)の散布に対して、従来の育種又は遺伝子工学の結果として耐性を付与されれた植物を包含する。いくつかの栽培植物は、従来の育種(突然変異誘発)の方法によって除草剤に対する耐性を付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、コーン、ビート及びナタネなどの栽培植物を、グリホサート及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にするために使用されており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)の商品名で市販されている。
【０１５９】
用語「栽培植物」は、また、組換えDNA技術の使用により、1種以上の殺虫性タンパク質、特に、細菌属バチルス、とりわけバチルス・チューリンゲンシスに由来する公知のδ-エンドトキシンなどのタンパク質、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;植物性殺虫性タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成性線虫、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼンラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)の殺虫性タンパク質;動物によって産生される毒素、例えば、サソリ毒素、クモ毒素、スズメバチ毒素、又はその他の昆虫特異的神経毒素;菌類によって産生される毒素、例えば、ストレプトミセス属毒素;植物レクチン、例えばエンドウマメ又はオオムギレクチン;アグルチニン類;プロテイナーゼ阻害剤、例えば、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤;リボソーム不活化タンパク質、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン;ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャネル遮断剤、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断剤;幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成する能力のある植物を包含すると解されたい。本発明の文脈で、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、また、プレ-トキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮型さもなければ修飾型タンパク質と明確に解されたい。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、国際公開第02/015701号参照)。このような毒素、又はこのような毒素を合成する能力のある遺伝的改変植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第374753号、国際公開第93/007278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公
開第427529号、欧州特許出願公開第451878号、国際公開第03/018810号、及び国際公開第03/052073号中に開示されている。このような遺伝的改変植物を産生する方法は、一般に、当業者に公知であり、例えば、前に挙げた刊行物中に記載されている。遺伝的改変植物中に含まれているこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物綱の特定分類、とりわけカブトムシ(鞘翅目)、ハエ(双翅目)、チョウ及びガ(鱗翅目)から植物寄生性線虫(線虫綱)までの有害生物からの保護を付与する。
【０１６０】
用語「栽培植物」は、また、組換えDNA技術の使用により、殺細菌、ウイルス又は真菌性病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を高めるための1種以上のタンパク質を合成する能力のある植物を包含すると解されたい。このようなタンパク質の例が、いわゆる「感染特異的タンパク質(pathogenesis-related protein)」(PRタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第0392225号参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生型ジャガイモSolanum bulbocastanumに由来するジャガイモ疫病菌(Phytophthora ingestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)などの細菌に対して高められた抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成する能力のあるジャガイモ栽培品種)である。このような遺伝的改変植物を産生する方法は、当業者にとって一般に公知であり、例えば、前に挙げた刊行物中に記載されている。
【０１６１】
用語「栽培植物」は、また、組換えDNA技術の使用により、それらの植物の生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量、又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩分又はその他の成長を制約する環境因子に対する耐性、或いは有害生物、及び真菌性、細菌性又はウイルス性病原体に対する耐性を高めるための、1種以上のタンパク質を合成する能力のある植物を包含すると解されたい。
【０１６２】
用語「栽培植物」は、また、組換えDNA技術の使用により、特にヒト又は動物の栄養を改善するために、変更された量の含有物質又は新たな含有物質を含む植物、例えば、健康促進性長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ)を包含すると解されたい。
【０１６３】
用語「栽培植物」は、また、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善するために、改変された量の含有物質又は新たな含有物質、例えば、高められた量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ)を包含すると解されたい。
【０１６４】
一般に、「殺有害生物有効量」とは、標的生物の壊死、死滅、成長遅延、予防、除去、破壊、その他には標的生物の発生及び活動の低減を含めた、標的生物の成長に対する観察可能な効果を実現するために必要な活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物について変えることができる。本組成物の殺有害生物有効量は、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的生物種、発生場所、施用形式等の一般的な条件によっても変動することになる。
【０１６５】
土壌処理の場合、又は有害生物が生息している場所又は巣への施用の場合、本活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
【０１６６】
資材を保護する際の慣用的な施用量は、例えば、処理される資材1m2当たり活性化合物0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
【０１６７】
資材の含浸に使用するための殺虫剤組成物は、一般に、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも一つの忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
【０１６８】
作物植物の処理に用いる場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲内とすることができる。
【０１６９】
式Iの化合物は接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部又は動物の一部を介する接触)と食物摂取(餌又は植物部分)のいずれによっても効果がある。
【０１７０】
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリ等の非作物害虫に対して施用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用に関すると、式Iの化合物は、餌組成物中で好ましくは使用される。
【０１７１】
この餌は液状、固形又は半固形の調製物(例えば、ゲル剤)とすることができる。固形の餌は、個々の施用に適した、様々な形状及び形態、例えば粒状、塊状、棒状、円板状に成形することができる。液状の餌は、適切な施用を確実にするために様々なデバイス、例えば、開放容器、スプレー器具、液滴供給源、又は蒸気供給源に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリクスをベースとすることができ、粘性、水分保持又はエージング特性の点で特定の必需品に配合することができる。
【０１７２】
組成物中に用いられる餌は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ等の昆虫、又はゴキブリがその餌を食べるように駆り立てるのに十分誘引性のある製品である。この誘引性は、食餌促進剤又は性フェロモンを用いることにより操作することができる。食餌促進剤は、例えば、限定するものではないが、動物及び/又は植物タンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫の一部、卵黄)、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油、或いは有機単糖、有機オリゴ糖若しくは有機多糖 (polyorganosaccharide)から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又はさらには糖蜜若しくは蜂蜜からも選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫若しくはそれらの特定部分の新鮮な、又は腐りかけの部分も、食餌促進剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンはより昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に公知である。
【０１７３】
餌組成物における使用に関すると、活性化合物の一般的な含量は、活性成分が0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%である。
【０１７４】
エアゾール(例えばスプレー缶中)剤、油性スプレー剤又はポンプ用スプレー剤としての式Iの化合物の製剤は、非専門家の使用者がハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリ等の有害生物を防除するのに非常に適している。エアゾール剤の処方物は、本発明の活性化合物、溶媒(低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸点範囲が約50〜250℃を有するパラフィン系炭化水素(例えば、灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(トルエン、キシレン等)、水)、さらに補助剤(乳化剤(一オレイン酸ソルビトール、3〜7molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート)、香油(エーテル油、中鎖脂肪酸の低級アルコールによるエステル、芳香族カルボニル化合物等)、適切な場合、安定化剤(安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル等)、及び必要に応じて、噴射剤(プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物等)からなるのが好ましい。
【０１７５】
油性スプレー製剤は、噴射剤を使用しない点で、エアゾール処方物とは異なる。
【０１７６】
スプレー用組成物における使用に関すると、活性成分の含量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
【０１７７】
式Iの化合物及びその各組成物はまた、蚊取線香及び燻し型線香、発煙カートリッジ、気化器プレート又は長期型気化器、さらにまた虫取り紙、虫用パッド又は他の加熱非依存型気化器システムで使用することもできる。
【０１７８】
式Iの化合物及びその個々の組成物を用いて、昆虫により媒介される感染症(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ性糸状虫症、及びリーシュマニア症)を防除する方法は、小屋及び家屋の表面処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等の空気噴霧及び浸漬も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、ネット状材料又はホイル及び防水布に施用するための殺虫剤組成物は、本殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むのが好ましい。適切な忌避剤には、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペント-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオトリン)等の昆虫防除用ではないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピユーカマロールのような植物抽出物から誘導されるか又は植物抽出物と同じものである忌避剤、又はスポッテドガム(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、パルマローザ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトドゥス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物からの粗製植物抽出物がある。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル(酢酸ビニル及びビニルベルサテート等)、アクリル酸及びメタクリル酸のアルコールエステル(アクリル酸ブチル、2-エチルヘキシルアクリレート、及びアクリル酸メチル等)、モノエチレン性及びジエチレン性不飽和炭化水素(スチレン等)、並びに脂肪族ジエン(ブタジエン等)のポリマー及びコポリマーから選択される。
【０１７９】
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、その繊維材料を殺虫剤のエマルション又は分散液に浸漬するか、又は蚊帳上にそれらを噴霧することにより行われる。
【０１８０】
式Iの化合物及びその組成物は、木製材料(木、板塀、枕木等)、及び建物(家屋、納屋、工場等)だけではなく、建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル用品、電線、及びケーブル等もアリ及び/又はシロアリから保護するため、並びに作物又はヒトに害を加えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合)からアリ及びシロアリを防除するために使用することができる。式Iの化合物は、木製材料を保護するために、周囲の土壌表面又は床下の土壌中に施用されるだけではなく、床下コンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面等の製材物品、パーティクルボード、ハーフボード等の木製物品、及び被覆電線、ビニルシート等のビニル物品、スチレン発泡体等の熱絶縁材料にも施用することができる。作物又はヒトに害を与えるアリに対して施用する場合、本発明のアリ防除器は、作物又は周囲の土壌に施用されるか、又はアリの巣等に直接施用される。
【０１８１】
種子処理
式(I)の化合物はまた、種子を害虫から、特に土壌生息害虫から保護するために、種子の処理、並びに土壌有害生物及び葉昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を処理するのにも適している。
【０１８２】
式(I)の化合物は、土壌有害生物からの種子の保護、並びに土壌有害生物及び葉昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を保護するのに特に有用である。得られた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、刺咬昆虫及び吸汁昆虫から、得られた植物の苗条を保護することであり、この場合、アブラムシ類からの保護が最も好ましい。
【０１８３】
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子の保護、及び昆虫、特に土壌昆虫及び葉昆虫から苗の根及び苗条を保護する方法であって、播種前及び/又は予備発芽後の種子に一般式Iの化合物又ははその塩を接触させる方法を提供する、方法を含む。特に好ましいのは、植物の根及び苗条が保護される方法であって、より好ましくは、植物の苗条が刺咬昆虫及び吸汁昆虫から保護される方法であり、最も好ましくは、植物の苗条がアブラムシ類から保護される方法である。
【０１８４】
種子という用語は、種子、及び以下に限定されないが、まさに種子そのもの、種子片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穎果、挿し木、切り苗条等を含むすべての種類の植物繁殖体を包含し、且つ好ましい実施形態では、まさに種子そのものを意味する。
【０１８５】
種子処理という用語は、種子の粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子含浸及び種子ペレット化等、当技術分野で公知の適切な種子処理技法すべてを包含する。本発明はまた、活性化合物により被覆されているか、又はそれを含有している種子も含む。
【０１８６】
「被覆されている及び/又は含有している」という用語は、活性成分の大部分が、施用時に繁殖製品の表面上に存在しているが、多量又は少量の該成分が、施用方法に応じて繁殖製品の内部に浸透し得ることを一般に意味する。前記繁殖製品が(再び)植えられる際に、活性成分を吸収することがある。
【０１８７】
適切な種子は、穀類、根菜類、油料作物、野菜、香辛料、観賞植物の種子、例えば、デュラム及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及び糖トウモロコシ/スイートコーン及び飼料用トウモロコシ)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿花、ひまわり、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科植物、芝生、ターフ、飼料用のイネ科植物、トマト、ニラネギ、パンプキン/スクアッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、胡椒、キュウリ、メロン、アブラナ属の種、メロン、豆、エンドウ、ニンニク、玉ねぎ、ニンジン、塊茎植物(ジャガイモ等)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びホウセンカの種子である。
【０１８８】
さらに、活性化合物はまた、遺伝子工学法を含む、品種改良による除草剤若しくは殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐容する植物由来の種子を処理するためにも使用することができる。
【０１８９】
例えば、該活性化合物は、スルホニル尿素系、イミダゾリノン系、グルホシネート-アンモニウム又はグリホセート-イソプロピルアンモニウム、及び類似の活性物質(例えば、EP-A 0242236、EP-A 242246を参照されたい)(WO 92/00377)(EP-A 0257993及びU.S.特許5,013,659)からなる群からの除草剤に耐性である植物由来の種子の処理、又は、植物にある種の有害生物に対して耐性をもたらすバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物植物(例えば、綿花)において使用することができる(EP-A 0142924、EP-A 0193259)。
【０１９０】
さらに、該活性化合物は、既存の植物構成(consist)と比較して、改変特性を有する植物由来の種子を処理するのにも使用することができ、その特性は、例えば、従来の育種方法及び/若しくは突然変異体の発生、又は組換え手順によって生じ得る。例えば、植物中で合成されるデンプンを改変するための作物植物の組換え改変(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、又は改変した脂肪酸組成物を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)の多くの例が記載されている。
【０１９１】
活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前の種子に噴霧又は散粉することによって行われる。
【０１９２】
種子処理にとりわけ有用な組成物は、例えば、
A  液剤(SL、LS)
D  エマルション製剤(EW、EO、ES)
E  懸濁製剤(SC、OD、FS)
F  水和性顆粒剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
G  水和剤及び水溶剤(WP、SP、WS)
H  ゲル製剤(GF)
I  粉剤(DP、DS)
である。
【０１９３】
従来の種子処理用製剤には、例えば、フロアブル剤FS、液剤LS、乾式処理用粉剤DS、スラリー処理用粉末水和剤WS、粉末水溶剤SS、及びエマルションES及びEC、並びにゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は希釈して又は希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に種子に直接行うか、又は種子を予備発芽させた後に行う。
【０１９４】
好ましい実施形態では、FS剤が種子処理に使用される。通常、FS剤は1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料及び総量が1リットルになる量の溶媒、好ましくは水を含むことができる。
【０１９５】
とりわけ、種子処理のための式Iの化合物の好ましいFS剤は、活性成分0.1重量%〜80重量%(1〜800g/l)、少なくとも1種の界面活性剤0.1〜20重量%(1〜200g/l)、例えば、湿潤剤0.05重量%〜5重量%、分散剤0.5重量%〜15重量%、凍結防止剤最大20重量%(例えば、5重量%〜20重量%)、顔料及び/又は染料0〜15重量%(例えば、1重量%〜15重量%)、結合剤(粘着剤/付着剤)0〜40重量%(例えば、1〜40重量%)、場合により増粘剤を最大5重量%(例えば0.1重量%〜5重量%)、場合により消泡剤0.1重量%〜2重量%、及び場合により殺生物剤、酸化防止剤等の保存剤を例えば0.01重量%〜1重量%の量、並びに充填剤/ビヒクルを総量で100重量%になる量を通常含む。
【０１９６】
種子処理用製剤はまた、結合剤、及び場合により着色剤をさらに含んでもよい。
【０１９７】
結合剤は、処理後の種子への活性物質の付着を改善するために添加することができる。適切な結合剤には、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシド由来のホモポリマー及びコポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、及びそれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリルホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、セルロース、チロース及びデンプンのような多糖、並びにオレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーがある。
【０１９８】
場合により、製剤には着色剤も含めることができる。種子処理用製剤に適した着色剤又は染料はローダミンB、C.I.、ピグメントレッド112,C.I.、ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
【０１９９】
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
【０２００】
種子の処理において、化合物Iの施用量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
【０２０１】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した通り、式Iの化合物又はIの農業上有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物(農業上有用なその塩を含む)の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動することになる。レタス等の特定の作物に関すると、施用量はより多くすることができる。
【０２０２】
動物の健康
式(I)の化合物又は獣医学的に許容される塩はまた、特に動物の体内及び体表の寄生生物を防除するのに適している。
【０２０３】
したがって、本発明の目的は、動物の体内及び体表の寄生生物を防除する新たな方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、より安全な動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、既存の殺有害生物剤より低用量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。また、本発明の別の目的は、寄生生物の防除が長く残る動物用の殺有害生物剤を提供することである。
【０２０４】
本発明はまた、動物の体内及び体表の寄生生物に対処するための、殺寄生生物有効量の式Iの化合物又はその獣医学的に許容される塩、及び許容される担体を含む組成物にも関する。
【０２０５】
本発明はまた、寄生生物による寄生及び感染に対して動物を処置、防除、予防、且つ保護する方法であって、殺寄生生物有効量の式Iの化合物又はその獣医学的に許容される塩或いはそれを含む組成物を、動物に経口、局所若しくは非経口投与するか、或いは施用することを含む、方法も提供する。
【０２０６】
本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護する組成物を調製する方法であって、殺寄生生物有効量の式Iの化合物又はその獣医学的に許容される塩或いはそれを含む組成物を含めることを含む、上記方法も提供する。
【０２０７】
農業上の有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口施用の場合に低い非催吐用量、動物との代謝適合性、低毒性及び取扱いの安全性を必要とする、動物の体内及び体表の内部寄生生物及び外部寄生生物の防除に対するそれらの適合性を示唆するものではない。
【０２０８】
驚くべきことに、式Iの化合物は、動物の体内及び体表の内部寄生生物及び外部寄生生物の対処に適していることが、今や見出された。
【０２０９】
式(I)の化合物又は獣医学的に許容される塩、及びそれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物における寄生及び感染の防除及び予防に使用するのが好ましい。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ、トナカイ等の哺乳類において、さらにまた、ミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮用の動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、並びにマス、コイ、ウナギ等の淡水魚及び海水魚等の魚類において、寄生及び感染を防除し、且つ予防するのに適している。
【０２１０】
式(I)の化合物又は獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、イヌ又はネコ等の家庭用動物における寄生及び感染を防除し、且つ予防するために使用するのが好ましい。
【０２１１】
温血動物及び魚類における寄生には、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミが含まれる。
【０２１２】
式(I)の化合物又は獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、外部寄生生物及び/又は内部寄生生物の浸透性並びに/或いは非浸透性防除に適している。それらは、発育段階のすべて又は一部に対して活性である。
【０２１３】
式(I)の化合物は、とりわけ外部寄生生物の駆除に有用である。
【０２１４】
式Iの化合物は、とりわけそれぞれ以下の目及び種の寄生生物に対処するのに有用である。
【０２１５】
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオピスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、カ(双翅目:Diptera)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラトゥス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、新世界ラセンウジバエ(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マケルラリア(Chrysomya macellaria)、サシバエ(Chrysops discalis)、クリソプス・シラケア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、イエカ(Culex tarsalis)、ハボシカ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ゴロッッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスキペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ウシバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トルレンス(Leptoconops torrens)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、ヤブカ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ハエモルロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウイッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ウシアブ(Tabanus bovinus)、タバヌスア・トラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis);
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、
ダニ及び寄生性ダニ(ダニ目:Parasitiformes):ダニ(マダニ科:Ixodida)、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、デルマケントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに寄生性ダニ(トゲダニ亜目:Mesostigmata)、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae);
ケダニ亜目(Actinedida)(Prostigmata)及びコナダニ下目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ツメダニ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の種(Trombicula spp.)、リストロホラス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、ケナガコナダニ属の種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテ属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、キュウセンダニ属の種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の種(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp.);
バグ(異翅目:Heteropterida):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、サシガメ(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロギルス属の種(Panstrongylus ssp.)、及びアリラス・クリタツス(Arilus critatus);
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、プチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.);
ハジラミ目(Mallophagida)(マルツノハジラミ(Arnblycerina)亜目及びホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.);
回虫線形動物:
ワイプワーム(Wipeworm)及び旋毛虫(毛管目(Trichosyringida))、例えば、毛形虫科(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))(トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.));
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.);
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、コーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンキロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンキナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale);
腸管寄生回虫(回虫目:Ascaridida)、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridiagalli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びウマ蟯虫(Oxyuris equi);
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ);
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ディロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネーマ属の種(Habronema spp.);
鉤頭虫(Acanthocephala)、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、及びオンシコーラ属の種(Oncicola spp.);
プラナリア(扁形動物:Plathelminthes):
吸虫(Trematoda)、例えば、肝蛭属の種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、及びナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.);
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫)、例えば、広節裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及び膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)。
【０２１６】
式(I)の化合物及びそれらを含む組成物は、双翅目、隠翅目及びマダニ科の有害生物を防除するのにとりわけ有用である。
【０２１７】
さらに、式Iの化合物及びそれらを含む組成物の使用は、蚊を駆除するのにとりわけ好ましい。
【０２１８】
式Iの化合物及びそれらを含む組成物のハエを駆除するため使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０２１９】
さらに、式Iの化合物及びそれらを含む組成物のノミを駆除するため使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０２２０】
式Iの化合物及びそれらを含む組成物のマダニを駆除するための使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
【０２２１】
式Iの化合物は、内部寄生生物(線形動物門の線虫、鉤頭虫及びプラナリア)を駆除するのに特に有用である。
【０２２２】
投与は、予防的又は治療的の双方で実施することができる。
【０２２３】
活性化合物の投与は、直接又は適切な製剤の形態で、経口、局所/経皮又は非経口的に実施することができる。
【０２２４】
温血動物へ経口で投与するためには、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミクス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物にそれらの飲料水の状態で投与することができる。経口投与の場合、選択される剤形は、動物に、1日当たり動物の体重で0.01mg/kg〜100mg/kg、好ましくは0.5mg/kg〜100mg/kgの式Iの化合物を提供すべきである。
【０２２５】
別法として、式(I)の化合物は、動物に非経口で、例えば、反芻器官内、筋内、静脈内又は皮下注射で投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射のための生理学上許容される担体に分散又は溶解することができる。別法として、式Iの化合物は、皮下投与のための埋込み物に製剤化することができる。さらに、式(I)の化合物は、動物に経皮的に投与することができる。非経口投与の場合、選択される剤形は、動物に、1日当たり動物の体重で0.01mg/kg〜100mg/kgの式(I)の化合物を提供すべきである。
【０２２６】
式(I)の化合物は、また、動物に、浸液、粉塵、粉末、首輪、メダリオン(medallion)、噴霧液、シャンプー、スポットオン(spot-on)、ポアオン(pour-on)製剤の形態で、及び軟膏又は水中油型若しくは油中水型乳液の状態で局所的に適用することもできる。局所適用の場合、浸液及び噴霧液は、通常、0.5ppm〜5.000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含む。さらに、式Iの化合物は、動物、とりわけウシ及び羊などの四肢動物のための耳タグとして製剤化することができる。
【０２２７】
適切な製剤は、例えば:
・経口用溶液などの溶液剤、希釈後経口投与のための濃厚液剤、皮膚上又は体腔中で使用するための溶液剤、ポアオン製剤、ゲル剤;
・経口又は経皮投与のための乳剤及び懸濁剤;半固体製剤;
・活性化合物が軟膏基剤中又は水中油型又は油中水型乳液基剤中で加工されている製剤;
・粉末剤、プレミックス又は濃厚物、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤などの固形製剤;エアロゾル剤及び吸入剤、及び有効成分を含有する成形品などの固形製剤。
【０２２８】
注射に適した組成物は、有効成分を適切な溶媒に溶解すること、任意選択で、酸、塩基、緩衝剤、保存剤及び可溶化剤などのさらなる成分を添加することによって調製される。
【０２２９】
適切な溶媒は、水、アルカノール(エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど)、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、及びこれらの混合物などの生理学的に耐容される溶媒である。
【０２３０】
活性化合物は、注射に適した生理学的に耐容性のある植物油又は合成油に溶解することもできる。
【０２３１】
適切な可溶化剤は、活性化合物の主要溶媒への溶解を促進する、又はその化合物の沈殿化を防止する溶媒である。例が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
【０２３２】
適切な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、及びn-ブタノールである。
【０２３３】
経口用溶液剤は、直接的に投与される。濃厚液剤は、事前に使用濃度まで希釈した後に経口で投与される。経口用溶液剤及び濃厚液剤は、最新技術により及び注射用溶液について前に説明したように調製され、滅菌処置の必要はない。
【０２３４】
皮膚上で使用するための溶液剤は、皮膚上にたらされ、広げられ、擦り付けられ、振りかけられ、又は噴霧される。
【０２３５】
皮膚上で使用するための溶液剤は、最新技術により及び注射用溶液について前に説明したことに従って調製され、滅菌処置の必要はない。
【０２３６】
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の成長に対する観察可能な効果(ネクローシス、死亡、遅延、予防、除去、破壊、さもなければ出現及び活動度を減少させることを含む)を達成するのに必要とされる有効成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で使用される種々の化合物/組成物に対して異なる可能性がある。化合物の殺寄生生物有効量は、また、所望される殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、散布方式などの防除条件により異なる可能性がある。
【０２３７】
本発明で使用できる化合物は、一般に、約0.001〜95%の式Iの化合物を含むことができる。
【０２３８】
一般に、式Iの化合物を、1日につき、0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1mg/kg〜50mg/kgの総量で散布することが好ましい。
【０２３９】
即用製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する化合物を、10ppm〜80重量%、好ましくは0.1〜65重量%、より好ましくは1〜50重量%、最も好ましくは5〜40重量%の濃度で含む。
【０２４０】
使用前に希釈される製剤は、外部寄生生物に対して作用する化合物を、0.5〜90重量%、好ましくは1〜50重量%の濃度で含む。
【０２４１】
さらに、製剤は、外部寄生生物に対抗する式Iの化合物を、10ppm〜2重量%、好ましくは0.05〜0.9重量%、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量%の濃度で含む。
【０２４２】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は、経皮/局所で散布される。
【０２４３】
さらに好ましい実施形態において、局所散布は、首輪、メダリオン、耳タグ、身体部分を固定するための帯、及び粘着性のストリップ及びフォイルなどの、化合物を含む成形物品の形態で実行される。
【０２４４】
一般に、式Iの化合物を、3週間の過程において、治療される動物の体重で、10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kgの総量で放出する固形製剤を適用するのが好ましい。
【０２４５】
成形された物品の製剤の場合、熱可塑性及び可撓性プラスチック、並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。適切なプラスチック及びエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合性のある、ポリビニル樹脂、ウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマーの詳細なインリスト、並びに成形された物品の調製方法は、例えば、国際公開第03/086075号中に示されている。
【実施例】
【０２４６】
ここで以下の実施例によってさらに本発明を詳細に例示するが、本発明にいかなる制限も課すものではない。
【０２４７】
C.化合物例
化合物は、例えば、高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMR及び/又は融点によって特性決定することができる。
【０２４８】
分析用HPLCカラム:Merck KgaA、ドイツ製のRP-18カラムChromolith Speed ROD。溶出:40℃において5分間でアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)の比を5:95から95:5にする。
【０２４９】
1H-NMR、13C-NMRそれぞれについて:シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm)、13C-NMRの場合はCDCl3、多重性及び積分値(所与の水素原子の相対数)によって特徴付けられる。以下の略語は、シグナルの多重性を特徴付けるために使用する:m=多重線、q=4重線、t=3重線、d=2重線及びs=1重線。
【０２５０】
C.1  表Bの化合物例
表B、1-1及び1-2の化合物例は、式(I)
【化１０】
2016505585.tif 000014
[式中、各化合物例のRは以下に定義する]
に対応する。
【表２】
2016505585.tif 000015
【０２５１】
S.合成例
S.1 N-メチルカルバモイル-(1aR,3aR,9bR)-1a,2,3,3a,4,6-ヘキサヒドロ-1a,3-ジメチル-1H-シクロプロプ[c]インドロ[4,3-ef]インドール(シクロクラビン-N-メチルカルバマート、表Bの化合物1-2)の合成
DMF(0.4mL)に溶かしたシクロクラビン(21mg)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(1mg、10mol%)及び炭酸ジメチル(0.82mL)の溶液を95℃で1.5時間維持した。さらに炭酸ジメチル(0.6mL)を添加し、95℃でさらに14時間加熱した。冷却後、水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。水層を酢酸エチルで2回抽出し、一緒にした有機層を水で2回洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、真空下でエバポレートして、表題化合物(10mg、45%)を生成した。
HPLC-MSにおける特定決定:2.325分、m/z=296.90
1H-NMR(500MHz、CDCl3)における特定決定:
δ[デルタ]=0.42(d,1H)、1.63(d,1H)、1.67(s,3H)、2.40(s,3H)、2.42(m,1H)、2.51(m,1H)、2.70(m,1H)、3.06(dd,1H)3.15(d,1H)、4.05(s,3H)、6.97(d,1H)、7.21(m,1H)、7.30(m,1H)、7.79(br.s,1H)ppm。
【０２５２】
B.生物学的実施例
式(I)の化合物の活性は、以下で記載した生物学的試験で実証して評価することができた。
【０２５３】
他に記載していなければ、試験溶液は以下の通りに調製する:
活性化合物は、所望する濃度で、蒸留水:アセトン1:1(容量:容量)の混合物中に溶解する。この試験溶液は、一般的にppm(重量/容量)の濃度で、使用当日に調製する。
【０２５４】
B.1  ワタアブラムシ(Cotton aphid)(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii))
活性化合物は、チューブで供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装着した自動式静電噴霧装置にこのチューブを挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)でさらに低い希釈液を作製するための原液として用いた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積で溶液中に含めた。
【０２５５】
処理前に、子葉段階のワタ植物に、アブラムシの主コロニーが重度に侵襲している葉を各子葉の上面に置くことによってアブラムシを侵襲させた。アブラムシを一晩移動させて、1植物当たり80〜100匹のアブラムシの侵襲を達成し、宿主葉を取り除いた。その後、噴霧スプレーノズルを装着した植物用自動式静電噴霧装置で侵襲された植物に噴霧した。この植物を噴霧換気フード内で乾燥させ、噴霧装置から取り出し、次に、24時間光周期の蛍光照明下、25℃、相対湿度20〜40%の生育室中で維持した。未処理の対照植物におけるアブラムシの死亡率と比較した処理植物におけるアブラムシの死亡率を5日後に測定した。
【０２５６】
この試験において、化合物1-1及び1-2はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２５７】
B.2  ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(アフィス・クラキボラ(aphis craccivora))
様々な段階のアブラムシ約100〜150匹がコロニー形成している鉢植えのササゲ植物に、有害生物の個体数を記録した後で噴霧した。24、72及び120時間後に個体数の低下を評価した。
【０２５８】
この試験において、化合物1-1及び1-2はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２５９】
B.3  コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(plutella xylostella))
ハクサイの葉を試験溶液に浸漬し、空気乾燥した。処理した葉を、湿潤濾紙を敷いたペトリ皿に入れた。処理して24、72及び120時間後に死亡率を記録した。
【０２６０】
この試験において、化合物1-2は300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２６１】
B.4  ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッティ(dichromothrips corbetti))
生物検定法に使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティは、実験室条件下で継続的に維持したコロニーから得る。試験のために、試験化合物を0.01%容量/容量 Kinetic(登録商標)界面活性剤を加えたアセトン:水の1:1混合物(容量:容量)で300ppm(化合物重量:希釈液容量)の濃度に希釈する。
【０２６２】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を使用して評価する。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を使用する。個々の、無傷のラン花の全花弁を処理溶液に浸漬し、乾燥させる。処理した花を10〜15匹のアザミウマ成体と共に個々のペトリ皿に入れる。その後、これらのペトリ皿を蓋で覆う。アッセイ中は、全試験場所を連続光下、約28℃の温度で維持する。4日後、各花上及び各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマの数を計数する。アザミウマの死亡率のレベルは、処理前のアザミウマの数から推定する。
【０２６３】
この試験において、化合物1-2は300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２６４】
B.5  シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチフォリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物は、チューブで供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合した。噴霧ノズルを装着した自動式静電噴霧装置にこのチューブを挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)でさらに低い希釈液を作製するための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積で溶液中に含めた。
【０２６５】
子葉段階のワタ植物(1鉢当たり1植物)に、噴霧スプレーノズルを装着した植物用自動式静電噴霧装置によって噴霧した。この植物を噴霧換気フード内で乾燥させ、その後噴霧装置から取り出した。各鉢をプラスチックカップに入れ、コナジラミ成体約10から12匹(約3〜5日齢)を導入した。これらの昆虫を吸引装置及びバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)管を使用して採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理した植物を含む土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して採餌用の葉に到達するようにした。カップは再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、約25℃、相対湿度約20〜40%の生育室中で3日間維持し、カップ内に熱がこもるのを防ぐために蛍光灯に直接曝露しないようにした(24時間光周期)。死亡率は、処理3日後に未処理植物と比較して評価した。
【０２６６】
この試験において、化合物1-1は300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２６７】
B.6  レッドスパイダーマイト(Red spider Mite)(テトラニカス・カンザワ(Tetranychus kanzawai))
活性化合物を所望する濃度で、蒸留水:アセトン1:1(v/v)の混合物中に溶解した。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を0.1%(v/v)の割合で添加した。
【０２６８】
7〜10日齢の鉢植えササゲを水道水で清浄にし、空気駆動式携帯噴霧器を使用して試験溶液5mLを噴霧した。処理した植物を空気乾燥し、その後、既知のダニ集団を有するキャッサバの葉を切り取ることによって20匹以上のダニを接種した。処理した植物を約25〜27℃、相対湿度約50〜60%の収容室内に置いた。
【０２６９】
死亡率は生きたダニ72HATで計数することによる。パーセント死亡率は72時間後に評価した。
【０２７０】
この試験において、化合物1-2は300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２７１】
B.7  ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
接触手段又は浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するために、試験単位はソラマメの葉ディスクを入れた24ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
【０２７２】
化合物は、75%v/v水及び25%v/vDMSOを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物を特注のマイクロ噴霧器を使用して葉ディスク上に2.5μlを2回反復して噴霧した。
【０２７３】
適用後、葉ディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内の葉ディスク上に成体アブラムシ5〜8匹を置いた。その後、アブラムシに処理した葉ディスクを吸汁させ、約23±1℃、相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの死亡率及び繁殖力を目視で評価した。
【０２７４】
この試験において、化合物1-1は2500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２７５】
B.8  モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
活性化合物は、チューブで供給する10,000ppmの溶液として、シクロヘキサノン中に配合する。噴霧ノズルを装着した自動式静電噴霧装置にこのチューブを挿入する。これを原液として用いた。原液のさらに低い希釈液は50%アセトン:50%水(v/v)で作製する。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積で溶液に含める。
【０２７６】
処理前に、第1本葉段階のピーマン植物に、主コロニーが重度に侵襲した葉を、処理した植物の上面に置くことによって侵襲させる。アブラムシを一晩移動させて、1植物当たり30〜50匹のアブラムシの侵襲を達成し、宿主葉を取り除く。その後、噴霧スプレーノズルを装着した植物用自動式静電噴霧装置で侵襲された葉に噴霧する。この植物を噴霧換気フード内で乾燥させ、取り出し、次に24時間光周期の蛍光照明下、約25℃、相対湿度約20〜40%の生育室中で維持する。未処理の対照植物における死亡率と比較した処理植物におけるアブラムシ死亡率を5日後に測定する。
【０２７７】
この試験において、化合物1-1及び1-2はそれぞれ300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２７８】
B.9  ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネフォテティックス・ヴィレセンス(Nephotettix virescens))
イネ苗を清浄にして、洗浄して24時間後に噴霧する。活性化合物は50:50アセトン:水(容量:容量)中に配合し、0.1%容量/容量界面活性剤(EL620)を添加する。鉢植えのイネ苗に試験溶液5mLを噴霧し、空気乾燥し、ケージに入れて、成体10匹を接種する。処理したイネ植物を約28〜29℃、相対湿度約50〜60%で維持する。パーセント死亡率は72時間後に記録する。
【０２７９】
この試験において、化合物1-1は300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２８０】
B.10  キスジノミハムシ(Striped Flea beetle)(フィロトレッタ・ストリオラタ(Phylotretta striolata))
活性化合物を所望する濃度で、蒸留水:アセトン1:1(容量:容量)の混合物中に溶解する。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を0.1%(v/v)の割合で添加する。試験溶液は、使用当日に調製する。
【０２８１】
ハクサイの葉を試験溶液に浸漬し、空気乾燥した。処理した葉を、湿潤濾紙を敷いたペトリ皿に入れ、成体20匹を接種した。処理して72時間後に死亡率を記録した。食害も0〜100%の割合で記録した。
【０２８２】
この試験において、化合物1-2は300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。
【０２８３】
BA.動物の健康状態
動物の健康状態に関するガラスバイアル接触アッセイの一般的な試験条件
他に記載がなければ、試験はガラスバイアル接触アッセイとして実施した。ガラスバイアル(20mlシンチレーションバイアル)を使用した。処理溶液は、アセトンで希釈した工業用グレード化学薬品と混合した。アッセイに必要な処理溶液は一般的に、最初の段階のバイアルは1及び10ppm(それぞれ0.01及び0.1μg/cm2)を含めるが、場合によって、100及び/又は1000ppmも含めた。市販の標準物質として、アルファシペルメトリンを1ppmで実施した。溶媒対照として、アセトンをアッセイに使用した。処理溶液をピペットで各バイアルの底に入れた。各バイアルを横に倒し、加熱せずに業務用ホットドッグローラー上に置いた。アセトン処理の排気が可能なように、蓋を外したバイアルを回転させた。乾燥後、バイアルは区分したバイアル輸送箱に入れた。作業環境は、テーブル及び内壁がFluonでコーティングされたプラスチック製ペトリ皿を冷却することによって準備した。10%砂糖水を浸み込ませた歯科綿ペレットを秤量皿1杯準備した。有害動物を再充電可能な吸虫器でチューブ内に収集した。有害動物が活動能力を喪失するまで、有害動物のチューブを研究室の冷蔵庫に入れた。有害動物を冷却したペトリ皿に出した。小さな歯科用綿ペレットに水又は10wt%砂糖水を浸み込ませ、過剰な溶液はそっと圧搾した。歯科用綿ペレットを各バイアルの底に入れた。この試験では、有害動物を各バイアルに加え、その後、排気できるように蓋をバイアルに緩く載せた。試験バイアルを区分した箱の中で周囲室温で維持した。一般的に、有害動物は侵襲させて少なくとも4、24及び48時間後、又は必要ならばさらに長い期間、活動能力の喪失を観察した。死亡は、激しく動かしたときに協調運動ができない昆虫として定義した。
【０２８４】
BA.2.a  カ幼虫の水処理アッセイ
この試験は、6ウェルポリスチレンプレートにおいて、1処理当たり1プレートの割合で実施した。原液は100及び1000ppmで調製した。スクリーニング量(screen rates)は1及び10ppmであった。蒸留水を各ウェルに添加し、対照ウェルはアセトンで処理した。Temephos(Abate technical)を標準物質として0.1ppmで使用した。水に入れた後期3齢のネッタイシマカ幼虫(Aedes aegypti)10匹を各ウェルに加えた。肝臓粉末溶液(蒸留水100ml中6g)1滴を各ウェルに飼料源として毎日添加した。プレートを22〜25℃及び25〜50%RH(相対湿度)で維持し、処理して1、2、3及び5日後に、死亡した幼虫及び蛹を毎日観察した。死んだ幼虫及び蛹全てを毎日除去した。死亡は、激しく動かしたときに協調運動ができない昆虫として定義した。
【０２８５】
この最初の段階の試験において、化合物1-1は10ppmで5DAT(処理5日後)に、未処理対照と比較して少なくとも60%の死亡率を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成26年11月20日(2014.11.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎有害生物を防除するための、一般式(I)
【化１】
2016505585.tif 000021
[式中、式(I)の記号は以下の意味を有する:
Rは、
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2、Si(R''')3又はNR'2
であり、
各R'は、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノ、ニトロ、ニトロソで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''は独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各R1は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3は独立して、
水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R4、R5は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa又はOR4で置換されている)
であり、
各R7は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6 nアルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nは独立して1又は2である]
のインドールアルカロイド化合物、又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項２】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1に記載の使用:
Rが
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2又はNR'2
であり、
各R'が独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''が独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''が独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル又はフェニル
であり、
各R1が独立して、
ハロゲン、シアノ、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2が独立して、
ハロゲン、シアノ、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3、R4、R5が独立して、
水素、C1〜C6アルキル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6が独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa若しくはOR4で置換されている)
であり、
各R7が独立して、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raが独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbが独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個又は2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nが独立して1又は2である。
【請求項３】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1又は2に記載の使用:
Rが、R'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2であり、
各R'が独立して、
水素、
それぞれ1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又は
【化２】
2016505585.tif 000022
(ここで、前記環系のそれぞれは非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
から選択され、
各R1が独立してハロゲンであり、
各R2が独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4であり、
各R4が独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【請求項４】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用:
RがR'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'又はC(=O)NR'2であり、
各R'が
水素、
それぞれが1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又はA1〜A28
【化３】
2016505585.tif 000023
から選択され、
各R1が独立してハロゲンであり、
各R2が独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4であり、
各R4は独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【請求項５】
RがHではない、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシド。
【請求項６】
請求項5に記載の式(I)の化合物の調製方法であって、式(Ia)の化合物
【化４】
2016505585.tif 000024
と、式(II)
R-L(II)
[式中、
Rは、請求項5において式(I)について定義された通りであり、且つHではなく、
Lは、脱離基である]
の化合物とを場合により塩基の存在下で反応させるステップを含む、前記方法。
【請求項７】
請求項5に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種を含む、農学的及び/又は獣医学的組成物。
【請求項８】
少なくとも1種の不活性な液体担体及び/又は少なくとも1種の固体担体をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
【請求項９】
無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物、それらの生育地、繁殖地、食餌、無脊椎有害生物が成長するか若しくは成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は攻撃若しくは侵襲を防御するべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１０】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から作物を防御するための方法であって、作物を請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１１】
土壌昆虫から種子を並びに土壌昆虫及び葉に付く昆虫から幼植物の根及び苗条を防御するための方法であって、種子を播種する前及び/又は予備発芽後に請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１２】
請求項5に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種を含む種子。
【請求項１３】
動物内部及び外部の寄生生物を駆除するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項１４】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺寄生生物有効量を経口的、局所的又は非経口的に動物に投与又は適用するステップを含む、前記方法。
【請求項１５】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための組成物の調製方法であって、請求項5に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺寄生生物有効量と少なくとも1種の固体担体とを混合するステップを含む、方法。
【請求項１６】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための医薬品を調製するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項１７】
医薬品としての、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシド。
【手続補正書】
【提出日】平成27年8月20日(2015.8.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
無脊椎有害生物を防除するための、一般式(I)
【化１】
2016505585.tif 000025
[式中、式(I)の記号は以下の意味を有する:
Rは、
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2、Si(R''')3又はNR'2
であり、
各R'は、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノ、ニトロ、ニトロソで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''は独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各R1は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2は独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、C(=NR6)R3、C(=NR6)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、Si(R7)3、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3は独立して、
水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R4、R5は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6は独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa又はOR4で置換されている)
であり、
各R7は、独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6 nアルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbは独立して、
ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、-SCN、SF5、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nは独立して1又は2である]
のインドールアルカロイド化合物、又はその塩若しくはN-オキシドを含む組成物。
【請求項２】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1に記載の無脊椎有害生物を防除するための組成物:
Rが
R'、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2、C(=S)R'、C(=S)OR'、C(=S)NR'2、C(=NR'')R'、C(=NR'')NR'2、S(O)nR'、S(O)nNR'2又はNR'2
であり、
各R'が独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のR1、シアノで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R''が独立して、
水素、それぞれ非置換であるか又は1個以上のR1で置換されている、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
であり、
各R'''が独立して
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル又はフェニル
であり、
各R1が独立して、
ハロゲン、シアノ、
非置換であるか又は最大で5個のR2で置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52
であり、
各R2が独立して、
ハロゲン、シアノ、
C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
それぞれ非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
O、S、S(=O)、S(=O)2、N及びN(O)からなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子ユニットを含む3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(複素環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
C=(O)R3、C(=O)OR4、C(=O)NR52、C(=S)R3、C(=S)OR4、C(=S)NR52、S(=O)nR4、S(=O)nNR52、OR4、SR4、NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-COOR4、NR5-CO-NR52、OS(O)2R4、NR5-S(O)2-R4、NR5-S(O)2-NR52、NR5-CO-OR4
であり、
各R3、R4、R5が独立して、
水素、C1〜C6アルキル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)
であり、
各R6が独立して、
水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル(ここで、前述の脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか又は1個以上のRbで置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル又はC5〜C6シクロアルケニル(ここで、前述の脂環式基の炭素原子は非置換であるか又は1個以上のRaで置換されている)、
非置換であるか又は最大で5個のRaで置換されているフェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環(ここで、前述の環は非置換であるか又は1個以上のRa若しくはOR4で置換されている)
であり、
各R7が独立して、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、フェニル、
N、O、S、NO、SO、SO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含有する3-、4-、5-又は6員の飽和、部分的に不飽和又は芳香族の複素環
であり、
各Raが独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個若しくは2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各Rbが独立して、
ハロゲン、シアノ、OH、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C5〜C6ハロシクロアルケニル(それぞれ非置換であるか又はC1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択される1個又は2個の基で置換されている)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで、最後に記載した4つの基は、非置換である、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、且つ/又はC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及び(C1〜C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2若しくは3個の置換基を有している)
であり、
各nが独立して1又は2である。
【請求項３】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1又は2に記載の無脊椎有害生物を防除するための組成物:
Rが、R'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'2であり、
各R'が独立して、
水素、
それぞれ1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又は
【化２】
2016505585.tif 000026
(ここで、前記環系のそれぞれは非置換であるか又は1個以上のR2で置換されている)
から選択され、
各R1が独立してハロゲンであり、
各R2が独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4であり、
各R4が独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【請求項４】
式(I)における記号が以下の意味を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の無脊椎有害生物を防除するための組成物:
RがR'、NR'2、C(=O)R'、C(=O)OR'又はC(=O)NR'2であり、
各R'が
水素、
それぞれが1個以上のR1で置換されている、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、
1個若しくは2個のR2で置換されているフェニル
であるか、又はA1〜A28
【化３】
2016505585.tif 000027
から選択され、
各R1が独立してハロゲンであり、
各R2が独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はOR4であり、
各R4は独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルである。
【請求項５】
式(I)においてRがHではない、請求項1〜4のいずれか1項に記載の無脊椎有害生物を防除するための組成物。
【請求項６】
式(I)においてRがHではない請求項1に記載の化合物の調製方法であって、式(Ia)の化合物
【化４】
2016505585.tif 000028
と、式(II)
R-L(II)
[式中、
Rは、請求項1において式(I)について定義された通りであり、且つHではなく、
Lは、脱離基である]
の化合物とを場合により塩基の存在下で反応させるステップを含む、前記方法。
【請求項７】
式(I)においてRがHではない請求項1に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種を含む、農学的及び/又は獣医学的組成物。
【請求項８】
少なくとも1種の不活性な液体担体及び/又は少なくとも1種の固体担体をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
【請求項９】
無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物、それらの生育地、繁殖地、食餌、無脊椎有害生物が成長するか若しくは成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は攻撃若しくは侵襲を防御するべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１０】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から作物を防御するための方法であって、作物を請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺有害生物有効量と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１１】
土壌昆虫から種子を並びに土壌昆虫及び葉に付く昆虫から幼植物の根及び苗条を防御するための方法であって、種子を播種する前及び/又は予備発芽後に請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種と接触させるステップを含む、前記方法。
【請求項１２】
式(I)においてRがHではない請求項1に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種を含む種子。
【請求項１３】
動物内部及び外部の寄生生物を駆除するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドを含む組成物。
【請求項１４】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺寄生生物有効量を経口的、局所的又は非経口的に動物に投与又は適用するステップを含む、前記方法。
【請求項１５】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための組成物の調製方法であって、式(I)においてRがHではない請求項1に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの少なくとも1種の殺寄生生物有効量と少なくとも1種の固体担体とを混合するステップを含む、方法。
【請求項１６】
寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は防御するための医薬品を調製するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドの使用。
【請求項１７】
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物又はその塩若しくはN-オキシドを含む医薬組成物。
【国際調査報告】
2016505585.tif 000029
2016505585.tif 000030