(57)【要約】  すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示されており、【化１】2016503396.tif 000236  式中、Ａ、Ｒ１、ＱおよびＪは本開示において定義されているとおりである。  また、式１の化合物を含有する組成物と、望ましくない植生またはその環境に有効量の本発明の化合物または組成物を接触させるステップを含む望ましくない植生を防除する方法とが開示されている。
2016503396.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【化１】
2016503396.tif 000232
（式中、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはヒドロキシであり；
Ａは、
【化２】
2016503396.tif 000233
からなる群から選択されるラジカルであり、
各Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＮまたはＣＲ２であり、ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５の３つ以下はＮであり；
各Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、独立して、ＮまたはＣＲ３であり、ただし、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８の２つ以下はＮであり；
ＺはＯまたはＳであり；
Ｑは、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
Ｊは、１つのＲ７で置換されており、任意選択により、２つ以下のＲ８で置換されているフェニルであり；または
Ｊは、炭素環員において、１つのＲ７で置換されており、任意選択により、２つ以下のＲ８で置換されている６員芳香族複素環であり；または
Ｊは、炭素環員において１つのＲ９で置換されており、および、窒素環員においてＲ１１で置換されており；ならびに、任意選択により、炭素環員において１つのＲ１０で置換されている５員芳香族複素環であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＯＨもしくはＯＲ１３であり；または
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝ＮＯＲ１３）またはＣ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））を形成しており；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；または
Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ原子および２個以下のＳ原子から選択される環員を含有し、任意選択により、炭素原子環員において５個以下のハロゲン原子で置換されている５員炭素環を形成しており；
Ｒ９は、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
Ｒ１０は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；および
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし
ｉ）Ｒ１がＣＨ３であり；ＡがＡ−１であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の各々がＣＨであり；および、Ｙ５がＣＣＦ３である場合、Ｊは、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、４−フルオロ−２−ピリジニル、４−クロロフェニルまたは２，４−ジクロロフェニル以外であり；ならびに
ｉｉ）Ｒ１がＣＨ３であり；ＡがＡ−１であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の各々がＣＨであり；および、Ｙ５がＣＦである場合、Ｊは、４−フルオロ−３−メチルフェニル以外である）
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキルであり；
Ａが、Ａ−１およびＡ−２からなる群から選択されるラジカルであり；
各Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、独立して、ＮまたはＣＲ２であり；ならびに、Ｙ２がＣＲ２であり；
各Ｙ６およびＹ７が、独立して、ＮまたはＣＲ３であり；ならびに、Ｙ８がＣＲ３であり；
ＺがＳであり；
Ｑが、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、ＯまたはＳであり；
Ｊが、
【化３】
2016503396.tif 000234
【化４】
2016503396.tif 000235
からなる群から選択され、
各Ｒ２が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５が、Ｈ、ＦもしくはＯＨであり；または
Ｒ４およびＲ５が、これらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）を形成しており；
Ｒ７が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、独立して、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または
Ｒ７およびＲ８が、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、２，２−ジフルオロジオキソラン環を形成しており；
Ｒ９が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ１０が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ１１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ１２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１３が、独立して、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ１４がＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１５がＣ１〜Ｃ４アルキルであり；ならびに
ｎが０または２である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
各Ｙ１およびＹ５が、独立して、ＮまたはＣＲ２であり；および、各Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がＣＲ２であり；
各Ｙ６およびＹ７がＮであり；および、Ｙ８がＣＲ３であり；
ＱがＣ（Ｒ４）（Ｒ５）またはＯであり；
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−９、Ｊ−１２、Ｊ−１７、Ｊ−１８、Ｊ−２０、Ｊ−２２、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され；
ｔが０または１であり；
ｕが０であり；
各Ｒ２が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ４がＨ、ＦまたはＣＨ３であり；
Ｒ５がＨまたはＦであり；
Ｒ７が、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ８が、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ９が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１０が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１１がＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１２がＣＨ３であり；ならびに
各Ｒ１３がＣＨ３である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
ＡがＡ−１であり；
Ｙ１がＮまたはＣＲ２であり；および、各Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、独立して、ＣＲ２であり；
ＱがＣ（Ｒ４）（Ｒ５）であり；
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−１０、Ｊ−１７、Ｊ−１８およびＪ−２０から選択され；
ｔが０であり；
各Ｒ２が、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ５がＨであり；ならびに
Ｒ７がＦまたはＣＦ３である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ＡがＡ−１であり；
Ｙ１がＮまたはＣＲ２であり；および、各Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、独立して、ＣＲ２であり；
ＱがＯであり；
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−１７およびＪ−１８から選択され；
各Ｒ２が、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３であり；および
Ｒ７がＣＦ３である、
請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＣＨ３であり；
各Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５が、独立して、ＣＲ２であり；
ＪがＪ−２であり；ならびに
各Ｒ２が、独立して、ＨまたはＦである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項７】
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］オキシ］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンおよび
４−［［５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］オキシ］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；
４−［［５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；
４−［［５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；
４−［［５−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；
４−［［５−エトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン；および
４−［［５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草組成物。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草組成物。
【請求項１１】
（ａ）請求項１に記載の、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草混合物。
【請求項１２】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に、除草に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のトリアゾール、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、望ましくない植生を防除するためのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するためには、望ましくない植生の防除がきわめて重要である。とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの、特に有用な作物における雑草の成長を選択的に防除することがきわめて望ましい。このような有用な作物において雑草の成長を野放しにしておいた場合には、生産性が顕著に低下し、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。非農耕領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に優しく、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要が継続して存在している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、これらを含む農業用組成物、および、除草剤としてのこれらの使用に関する。
【化１】
2016503396.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはヒドロキシであり；
Ａは、
【化２】
2016503396.tif 000004
からなる群から選択されるラジカルであり、
各Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＮまたはＣＲ２であり、ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５の３つ以下はＮであり；
各Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、独立して、ＮまたはＣＲ３であり、ただし、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８の２つ以下はＮであり；
ＺはＯまたはＳであり；
Ｑは、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、Ｏ、ＳまたはＮＲ６であり；
Ｊは、１つのＲ７で置換されており、任意選択により、２つ以下のＲ８で置換されているフェニルであり；または
Ｊは、炭素環員において、１つのＲ７で置換されており、任意選択により、２つ以下のＲ８で置換されている６員芳香族複素環であり；または
Ｊは、炭素環員において１つのＲ９で置換されており、および、窒素環員においてＲ１１で置換されており；ならびに、任意選択により、炭素環員において１つのＲ１０で置換されている５員芳香族複素環であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣＯ２Ｒ１３であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＯＨもしくはＯＲ１３であり；または
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝ＮＯＲ１３）またはＣ（＝Ｎ−Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））を形成しており；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；または
Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、炭素原子、２個以下のＯ原子および２個以下のＳ原子から選択される環員を含有し、任意選択により、炭素原子環員において５個以下のハロゲン原子で置換されている５員環を形成しており；
Ｒ９は、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
Ｒ１０は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；および
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし
ｉ）Ｒ１がＣＨ３であり；ＡがＡ−１であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の各々がＣＨであり；および、Ｙ５がＣＣＦ３である場合、Ｊは、３−クロロ−１Ｈ−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、４−フルオロ−２−ピリジニル、４−クロロフェニルまたは２，４−ジクロロフェニル以外であり；ならびに
ｉｉ）Ｒ１がＣＨ３であり；ＡがＡ−１であり；Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の各々がＣＨであり；および、Ｙ５がＣＦである場合、Ｊは、４−フルオロ−３−メチルフェニル以外である）
【０００４】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明はまた、本発明の化合物（すなわち、除草に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草組成物に関する。本発明は、植生またはその環境に除草に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む望ましくない植生の成長を防除する方法にさらに関する。
【０００５】
本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分；および、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩とを含む除草混合物を含む。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本明細書において用いられるところ、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」といった用語、または、これらのいずれかの他の変形形態は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【０００７】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは処方成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【０００８】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネント、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネント、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間を構成する。
【０００９】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１０】
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１１】
また、本発明の要素またはコンポーネントに先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素またはコンポーネントの事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素またはコンポーネントの単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
【００１２】
本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、複合語で用いられる「実生」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、「広葉雑草」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）または双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。本明細書において用いられるところ、「アルキル化剤」という用語は、求核剤の前記炭素原子への結合によって置き換え可能であるハライドまたはスルホネートなどの脱離基に、炭素含有ラジカルが炭素原子を介して結合している化学化合物を指す。別段の定めがある場合を除き、「アルキル化」という用語は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定することはなく；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、Ｒ１について特定されている多様な炭素−結合置換基ラジカルを含む。
【００１３】
上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「シクロアルキル」という用語は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルおよび異なるブテニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニル１，３−ブタジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニルおよびペンチニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、１，３−ブタジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含むことが可能である。「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキルカルボニルオキシ部分を含む。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯおよびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオおよび異なるプロピルチオ、ブチルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ならびに、異なるブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」という用語は、アルキルにおけるアルキルスルホニル置換を表す。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２、ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルキルチオ置換を表す。「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を表す。ヒドロキシアルキルの例としては、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯＨ−が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記の例と同様に定義される。
【００１４】
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。
【００１５】
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜４の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
【００１６】
水素であることが可能である置換基を基が含有する場合（例えばＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６）において、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基は無置換であることと等しいと認識される。様々な基が、任意選択によりある位置に結合すると示されている場合（例えばＲ８）、この様々な基の定義において言及されていない場合においても、この位置には水素が存在していてもよい。ある基における１つまたは複数の位置が「置換されていない」または「無置換である」と記載されている場合、すべての有効原子価を埋めるために水素原子が結合している。
【００１７】
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネントとしての「環」（例えば、置換基Ｊ）は複素環である。「環員」という用語は、環の主鎖を形成する原子または他の部分を指す。「複素環」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を表す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、複素環は、飽和、部分飽和、または、完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満足する場合、前記環は「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ  ｒｉｎｇ）」または「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」とも呼ばれる。別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることにより前記炭素または窒素を介して結合していることが可能である。「芳香族」とは、環原子の各々が基本的に同一の面内にあって、環面に垂直なｐ軌道を有し、Ｈｕｅｃｋｅｌの法則に従うよう（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。
【００１８】
複素環に関連して、「任意選択により置換されている」という用語は、無置換である基、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させることのない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用されるべきである。「任意選択により置換される」という用語は、句「置換または無置換である」、または、用語「（無）置換である」と同義的に用いられる。別段の定めがある場合を除き、任意選択により置換されている基は、その基における置換可能な位置の各々に置換基を有し得、各置換は互いに独立している。
【００１９】
Ｊが５員または６員窒素含有複素環である場合、別段の記載がある場合を除き、Ｊは、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残りに結合していてもよい。上記のとおり、Ｊは（とりわけ）、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基で任意選択により置換されているフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意選択により置換されたフェニルの例は明細表１においてＵ−１として図示されている環であり、式中、Ｒｖ、Ｒ７およびＲ８は、Ｊにおける置換について発明の概要において定義されているとおりであり、ｒは０〜３の整数である（すなわち、１つのＲ７および２つ以下のＲ８で置換されている）。
【００２０】
上記のとおり、Ｊは、飽和または不飽和であり得、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基で任意選択により置換されている、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であることが可能である。１つまたは複数の置換基で任意選択により置換されている５員または６員不飽和芳香族複素環の例としては明細表１に図示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、式中、Ｒｖは、Ｊについて発明の概要において定義されているとおりいずれかの置換基であり（すなわち、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１）、および、ｒは０〜３の整数であり、各Ｕ基における利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３が有する利用可能な位置は１つだけであるため、これらのＵ基に関して、ｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕは無置換であり、（Ｒｖ）ｒにより示されている位置には水素が存在していることを意味する。
【００２１】
【化３】
2016503396.tif 000005
【００２２】
【化４】
2016503396.tif 000006
【００２３】
Ｊが、Ｊについて発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１つまたは複数の置換基で任意選択により置換されている５員または６員飽和または不飽和非芳香族複素環である場合、複素環の１つまたは２つの炭素環員は、任意選択により、カルボニル部分の酸化型であることが可能であることに注意すべきである。
【００２４】
２個以下のＯ原子および２個以下のＳ原子から選択される環員を含有し、および、炭素原子環員において、５個以下のハロゲン原子で任意選択により置換されている５員炭素環の例としては、明細表２に図示されている環Ｇ−１〜Ｇ−５が挙げられる（すなわち、Ｒ７およびＲ８が２つの隣接する炭素原子と一緒とされる場合）。Ｒｖ基における結合点が浮いて図示されている場合、Ｒｖ基は、水素原子を置き換えることにより、いずれかの利用可能な炭素Ｇ基を介して式１の残りに結合していることが可能であることに注意すべきである。Ｒｖに対応する任意選択の置換基は、水素原子を置き換えることにより、いずれかの利用可能な炭素または窒素に結合していることが可能である。これらのＧ環について、ｒは、典型的には、０〜５の整数であり、各Ｇ基における利用可能な位置の数によって限定される。
【００２５】
【化５】
2016503396.tif 000007
【００２６】
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現するための広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、ｔｈｅ  ｅｉｇｈｔ  ｖｏｌｕｍｅ  ｓｅｔ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、ｔｈｅ  ｔｗｅｌｖｅ  ｖｏｌｕｍｅ  ｓｅｔ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
【００２７】
本発明の化合物は、１種または複数種の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体に対して富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。また、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または、選択的に調製するかは当業者に公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個別の立体異性体として、または、光学的に活性ならびに形態として存在し得る。
【００２８】
典型的には、式１の化合物は２つ以上の形態で存在し、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化が可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中において弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の異形体は、同一の式１の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１の化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。
【００２９】
窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能であるわけではないことを当業者は認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識しているであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に係る合成方法は当業者にきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００３０】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００３１】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（以下の実施形態において用いられる式１がそのＮ−オキシドおよび塩を含む場合）。
【００３２】
実施形態１．発明の概要に記載されているとおり、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農業用組成物、ならびに、除草剤としてのこれらの使用。
【００３３】
実施形態１Ａ．式１の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノである。
【００３４】
実施形態１Ｂ．実施形態１Ａの化合物であって、式中、Ｒ１はＨ以外である。
【００３５】
実施形態１Ｃ．実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキルである。
【００３６】
実施形態２．実施形態１または１Ｃの化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキルである。
【００３７】
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルケニルである。
【００３８】
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００３９】
実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００４０】
実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００４１】
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００４２】
実施形態７Ａ．実施形態７の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
【００４３】
実施形態７Ｂ．実施形態７の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ２アルキルである。
【００４４】
実施形態８．実施形態７の化合物であって、式中、Ｒ１はＣＨ３である。
【００４５】
実施形態８Ａ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３Ｏ−、ＣＦ３ＣＨ２Ｏ−またはＣＨ３である。
【００４６】
実施形態８Ｂ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１は、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３Ｏ−またはＣＨ３である。
【００４７】
実施形態８Ｃ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１はＣＨ３ＣＨ２Ｏ−またはＣＨ３Ｏ−である。
【００４８】
実施形態８Ｄ．実施形態５の化合物であって、式中、Ｒ１はＣＨ３ＣＨ２Ｏ−である。
【００４９】
実施形態９．実施形態１〜８Ｄのいずれか１つの化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１およびＡ−２からなる群から選択されるラジカルである。
【００５０】
実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、ＡはＡ−１である。
【００５１】
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、各Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＮまたはＣＲ２であり；ならびに、Ｙ２はＣＲ２である。
【００５２】
実施形態１２．実施形態１１の化合物であって、式中、各Ｙ１およびＹ５は、独立して、ＮまたはＣＲ２であり；ならびに、各Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＲ２である。
【００５３】
実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｙ１はＮまたはＣＲ２であり；ならびに、各Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＣＲ２である。
【００５４】
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、Ｙ１はＮであり；ならびに、各Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＣＲ２である。
【００５５】
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｙ１はＮであり；各Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＨであり；ならびに、Ｙ５はＣＦである。
【００５６】
実施形態１６．実施形態１３の化合物であって、式中、各Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＨであり；ならびに、Ｙ５はＣＣＦ３またはＣＦである。
【００５７】
実施形態１７．実施形態９の化合物であって、式中、ＡはＡ−２である。
【００５８】
実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、各Ｙ６およびＹ７は、独立して、ＮまたはＣＲ３であり；ならびに、Ｙ８はＣＲ３である。
【００５９】
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、各Ｙ６およびＹ７はＮであり；
ならびに、Ｙ８はＣＲ３である。
【００６０】
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｙ６およびＹ７はＮであり；ならびに、Ｙ８はＣＨである。
【００６１】
実施形態２１．実施形態１〜９または１７〜２０のいずれか１つの化合物であって、式中、ＺはＳである。
【００６２】
実施形態２２．実施形態１〜２１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑは、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、ＯまたはＳである。
【００６３】
実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、Ｑは、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）またはＯである。
【００６４】
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、ＱはＣ（Ｒ４）（Ｒ５）である。
【００６５】
実施形態２５．実施形態２３の化合物であって、式中、ＱはＯである。
【００６６】
実施形態２６．実施形態１〜２５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、
【化６】
2016503396.tif 000008
【００６７】
【化７】
2016503396.tif 000009
から選択される。
【００６８】
実施形態２７．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−１４から選択される（すなわち、Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−１４から選択される６員芳香族複素環である）。
【００６９】
実施形態２８．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１５〜Ｊ−３３から選択される（すなわち、Ｊは、Ｊ−１５〜Ｊ−３３から選択される５員芳香族複素環である）。
【００７０】
実施形態２９．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−９、Ｊ−１２、Ｊ−１７、Ｊ−１８、Ｊ−２０、Ｊ−２２、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択される（すなわち、索引表Ａで調製されたすべてのＪ基）。
【００７１】
実施形態３０．実施形態２７または２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−９およびＪ−１２から選択される（すなわち、索引表Ａで調製されたすべての６員Ｊ基）。
【００７２】
実施形態３０Ａ．実施形態２７または２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６およびＪ−７から選択される（すなわち、すべてのピリジンＪ基）。
【００７３】
実施形態３０Ｂ．実施形態２７または２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１３およびＪ−１４から選択される（すなわち、すべてのピリミジンＪ基）。
【００７４】
実施形態３１．実施形態２８または２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１８、Ｊ−２０、Ｊ−２２、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択される（すなわち、索引表Ａで調製されたすべての５員Ｊ基）。
【００７５】
実施形態３１Ａ．実施形態２８または２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１５、Ｊ−２１、Ｊ−２２、Ｊ−２３、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２７、Ｊ−２８、Ｊ−３１およびＪ−３３から選択される（すなわち、炭素を介して結合されたすべての窒素含有５員Ｊ基）。
【００７６】
実施形態３１Ｂ．実施形態２８または２９の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１６、Ｊ−１７、Ｊ−１８、Ｊ−１９、Ｊ−２０およびＪ−３２から選択される（すなわち、窒素を介して結合されたすべての窒素含有５員Ｊ基）。
【００７７】
実施形態３２．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−１０、Ｊ−１７、Ｊ−１８およびＪ−２０から選択される。
【００７８】
実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−１７およびＪ−１８から選択される。
【００７９】
実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、ＪはＪ−１である。
【００８０】
実施形態３５．実施形態３３の化合物であって、式中、ＪはＪ−２である。
【００８１】
実施形態３５Ａ．実施形態２６、２７、２９、３０、３０Ａ、３０Ｂ、３２または３３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｔは０または１である。
【００８２】
実施形態３５Ｂ．実施形態３５Ａの化合物であって、式中、ｔは０である。
【００８３】
実施形態３５Ｃ．実施形態２６、２８、２９、３１、３１Ａ、３１Ｂ、３２または３３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｕは０である。
【００８４】
実施形態３６．実施形態１〜２６、２７、２９、３０または３２〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、ＪはＪ−１以外である。
【００８５】
実施形態３７．実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００８６】
実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００８７】
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【００８８】
実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３である。
【００８９】
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ＨまたはＣＦ３である。
【００９０】
実施形態４２．実施形態４０の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ＨまたはＦである。
【００９１】
実施形態４３．実施形態１〜４２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００９２】
実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３である。
【００９３】
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、各Ｒ３は、独立して、ＨまたはＣＦ３である。
【００９４】
実施形態４５Ａ．実施形態１〜４５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は単独とされる。
【００９５】
実施形態４６．実施形態１〜４５Ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【００９６】
実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｈ、ＦまたはＣＨ３である。
【００９７】
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、Ｒ４はＨである。
【００９８】
実施形態４８Ａ．実施形態１〜４８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は単独とされる。
【００９９】
実施形態４９．実施形態１〜４８Ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｈ、ＦまたはＯＨである。
【０１００】
実施形態５０．実施形態４９の化合物であって、式中、Ｒ５はＨまたはＦである。
【０１０１】
実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、Ｒ５はＨである。
【０１０２】
実施形態５２．実施形態５０の化合物であって、式中、Ｒ５はＦである。
【０１０３】
実施形態５３．実施形態１〜４５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）を形成している。
【０１０４】
実施形態５４．実施形態１〜５３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１０５】
実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ６はＣＨ３である。
【０１０６】
実施形態５６．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
【０１０７】
実施形態５６Ａ．実施形態１〜５６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７は単独とされる。
【０１０８】
実施形態５７．実施形態１〜５６Ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。
【０１０９】
実施形態５８．実施形態５７の化合物であって、式中、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【０１１０】
実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、Ｒ７は、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【０１１１】
実施形態６０．実施形態５９の化合物であって、式中、Ｒ７はＦまたはＣＦ３である。
【０１１２】
実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ７はＦである。
【０１１３】
実施形態６２．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ７はＣＦ３である。
【０１１４】
実施形態６２Ａ．実施形態１〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ８は単独とされる。
【０１１５】
実施形態６３．実施形態１〜６２Ａのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【０１１６】
実施形態６４．実施形態６３の化合物であって、式中、各Ｒ８は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３である。
【０１１７】
実施形態６５．実施形態６３の化合物であって、式中、各Ｒ８はＦである。
【０１１８】
実施形態６６．実施形態１〜５６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、炭素原子および２個以下のＯ原子から選択される環員を含有し、任意選択により、炭素原子環員において５個以下のハロゲン原子で置換されている５員環を形成している。
【０１１９】
実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、炭素原子および２個以下のＯ原子から選択される環員を含有し、任意選択により、炭素原子環員において２個以下のハロゲン原子で置換されている５員環を形成している。
【０１２０】
実施形態６８．実施形態６７の化合物であって、式中、Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、炭素原子および２個以下のＯ原子から選択される環員を含有し、炭素原子環員において２個以下のＦ原子で置換されている５員環を形成している。
【０１２１】
実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、２，２−ジフルオロジオキソラン環を形成している（すなわち、ＪはＪ−１Ｂである）。
【化８】
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【０１２２】
実施形態７０．実施形態１〜６９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。
【０１２３】
実施形態７１．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルＣ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。
【０１２４】
実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【０１２５】
実施形態７３．実施形態７２の化合物であって、式中、Ｒ９は、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【０１２６】
実施形態７４．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｒ９は、ＦまたはＣＦ３である。
【０１２７】
実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、Ｒ９はＦである。
【０１２８】
実施形態７６．実施形態７４の化合物であって、式中、Ｒ９はＣＦ３である。
【０１２９】
実施形態７７．実施形態１〜７６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。
【０１３０】
実施形態７８．実施形態７７の化合物であって、式中、Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【０１３１】
実施形態７９．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｒ１０は、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【０１３２】
実施形態８０．実施形態７９の化合物であって、式中、Ｒ１０は、ＦまたはＣＦ３である。
【０１３３】
実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、Ｒ１０はＦである。
【０１３４】
実施形態８２．実施形態８０の化合物であって、式中、Ｒ１０はＣＦ３である。
【０１３５】
実施形態８３．実施形態１〜８２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【０１３６】
実施形態８４．実施形態８３の化合物であって、式中、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１３７】
実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｒ１１はＣＨ３である。
【０１３８】
実施形態８６．実施形態１〜８５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１３９】
実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、各Ｒ１２はＣＨ３である。
【０１４０】
実施形態８８．実施形態１〜８７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１３は、独立して、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
【０１４１】
実施形態８９．実施形態８８の化合物であって、式中、各Ｒ１３はＣＨ３である。
【０１４２】
実施形態９０．実施形態１〜８９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１４３】
実施形態９１．実施形態９０の化合物であって、式中、Ｒ１４はＣＨ３である。
【０１４４】
実施形態９２．実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４アルキルである。
【０１４５】
実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、Ｒ１５はＣＨ３である。
【０１４６】
実施形態９４．実施形態１〜９３のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは０または２である。
【０１４７】
実施形態９５．実施形態９４の化合物であって、式中、ｎは０である。
【０１４８】
実施形態９６．実施形態９４の化合物であって、式中、ｎは２である。
【０１４９】
上記の実施形態１〜９６を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜９６を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
【０１５０】
実施形態Ａ．発明の概要の化合物であって、式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、ＳＯｎ（Ｒ１２）、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキルであり；
Ａは、Ａ−１およびＡ−２からなる群から選択されるラジカルであり；
各Ｙ１、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＮまたはＣＲ２であり；ならびに、Ｙ２はＣＲ２であり；
各Ｙ６およびＹ７は、独立して、ＮまたはＣＲ３であり；ならびに、Ｙ８はＣＲ３であり；
ＺはＳであり；
Ｑは、Ｃ（Ｒ４）（Ｒ５）、ＯまたはＳであり；
Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−３３から選択され；
ｔは０、１または２であり；
ｕは０であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ５は、Ｈ、ＦもしくはＯＨであり；または
Ｒ４およびＲ５は、これらが結合している炭素と一緒になって、Ｃ（＝Ｏ）を形成しており；
Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ８は、独立して、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；または
Ｒ７およびＲ８は、２つの隣接する炭素原子と一緒になって、２，２−ジフルオロジオキソラン環を形成しており；
Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；
Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；ならびに
ｎは０または２である。
【０１５１】
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
各Ｙ１およびＹ５は、独立して、ＮまたはＣＲ２であり；および、各Ｙ２、Ｙ３およびＹ４はＣＲ２であり；
各Ｙ６およびＹ７はＮであり；および、Ｙ８はＣＲ３であり；
ＱはＣ（Ｒ４）（Ｒ５）またはＯであり；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−６、Ｊ−７、Ｊ−９、Ｊ−１２、Ｊ−１７、Ｊ−１８、Ｊ−２０、Ｊ−２２、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され；
ｔは０または１であり；
ｕは０であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ４はＨ、ＦまたはＣＨ３であり；
Ｒ５はＨまたはＦであり；
Ｒ７は、Ｆ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ８は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３であり；
Ｒ９は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１０は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１１はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１２はＣＨ３であり；ならびに
各Ｒ１３はＣＨ３である。
【０１５２】
実施形態Ｃ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
ＡはＡ−１であり；
Ｙ１はＮまたはＣＲ２であり；および、各Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＣＲ２であり；
ＱはＣ（Ｒ４）（Ｒ５）であり；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−１０、Ｊ−１７、Ｊ−１８およびＪ−２０から選択され；
ｔは０であり；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ４はＨであり；
Ｒ５はＨであり；ならびに
Ｒ７はＦまたはＣＦ３である。
【０１５３】
実施形態Ｄ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
ＡはＡ−１であり；
Ｙ１はＮまたはＣＲ２であり；および、各Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＣＲ２であり；
ＱはＯであり；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−１７およびＪ−１８から選択され；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＦ３であり；ならびに
Ｒ７はＣＦ３である。
【０１５４】
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
Ｒ１はＣＨ３であり；
各Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、独立して、ＣＲ２であり；
ＪはＪ−２であり；
ｔは０であり；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ＨまたはＦである。
【０１５５】
特定の実施形態としては：
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］オキシ］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１２９）および
４−［［５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１５）
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１５６】
特定の実施形態としてはまた：
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１６）；
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］オキシ］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１２９）；
４−［［５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１９６）；
４−［［５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１５）；
４−［［５−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物４７）；
４−［［５−エトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１６４）；および
４−［［５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１４）
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１５７】
特定の実施形態としてはまた：
化合物１６、化合物１２９、化合物１９６、化合物１５および化合物４７
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１５８】
特定の実施形態としてはまた：
化合物１６、化合物１２９および化合物１９６
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
【０１５９】
本発明はまた、植生の生息地に、除草に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む望ましくない植生の防除方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの穀類作物、ならびに、サトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの専門作物における雑草の選択的な防除に特に有用である。
【０１６０】
上記の実施形態に記載の化合物を含む本発明の除草組成物もまた実施形態として注目に値する。
【０１６１】
本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、および、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ジフェンゾコート、ブロモブチド、フルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、エトベンザニド、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、オキサジクロメフォン、オレイン酸、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、ならびに、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤；ならびに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草混合物を含む。
【０１６２】
「光化学系ＩＩ抑制剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合し、これにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩを介した受け渡しがブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、メンブランの漏れ、最終的に細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、ブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、そして、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリル、ピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ抑制剤の例としては、アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタトリン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミノカルバゾン、ブロマシル、レナシル、ターバシル、クロリダゾン、デスメディファム、フェンメディファム、クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、プロパニル、ペンタノクロル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、アイオキシニル、ベンタゾン、ピリデートおよびピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）が挙げられる。
【０１６３】
「ＡＨＡＳ抑制剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても知られるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、これにより、ＤＮＡ合成、ならびに、細胞の成長に必要とされるバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ抑制剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル（ｂ２ａ）、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン−メチル（ｂ２ｂ）、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル（ｂ２ｃ）、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、イマザピック、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ビスピリバック−ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ピリミノバック−メチル、チエンカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウムおよびプロポキシカルバゾン−ナトリウムが挙げられる。
【０１６４】
「ＡＣＣａｓｅ抑制剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期段階の触媒を担うアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、これらを伴わずに新しい細胞を形成することは不可能である。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害と、その後の脂質産生の不足によって、特に、分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性が損なわれることとなる。最終的に、苗条および根茎の成長が止まり、苗条分裂組織および根茎芽の死滅が始まる。ＡＣＣａｓｅ抑制剤の例としては、シクロピリモレート、クロジナホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、ピノキサデン、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。
【０１６５】
オーキシンは、多くの植物組織における成長を制御する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、これにより、成長を未制御として混乱させて、感受性の種における植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル、そのメチルおよびエチルエステル、ならびに、そのナトリウム塩およびカリウム塩、アミノピラリドベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、メコプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２，３，６−ＴＢＡ、ピクロラム、トリクロピル、キンクロラックおよびキンメラックが挙げられる。
【０１６６】
「ＥＰＳＰ（５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸）シンターゼ抑制剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ抑制剤除草剤は、植物群葉を介して急速に吸収され、師部から成長点に移動する。グリホサートが、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が挙げられる。
【０１６７】
「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、数々のサイクルの後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルはきわめて反応性であり、メンブラン脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が損なわれ、従って、細胞および細胞小器官に「漏れ」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的に、植物は死に至る。この第２のタイプの光合成抑制剤の例としては、パラコートおよびダイコートが挙げられる。
【０１６８】
「ＰＰＯ抑制剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し、細胞液を漏出させてしまう高い反応性有する化合物を急速に形成させる化学化合物である。ＰＰＯ抑制剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、ビフェノックス、クロメトキシフェン、フルオログリコフェンエチル、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、フルアゾレート、ピラフルフェン−エチル、シニドン−エチル、フルミオキサジン、フルミクロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル、チジアジミン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、サフルフェンシル、アザフェニジン、カルフェントラゾンカルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、ペントキサゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ピラクロニル、プロフルアゾール、フルフェンピル−エチルおよびチアフェナシルが挙げられる。
【０１６９】
「ＧＳ（グルタミンシンターゼ）抑制剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアのグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。従って、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物に対する損傷は、おそらく、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ抑制剤としては、グルホシネート−アンモニウムおよび他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐおよびビラナホスなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩が挙げられる。
【０１７０】
「ＶＬＣＦＡ（超長鎖脂肪酸）エロンガーゼ抑制剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主な構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメタナミド、メタザクロール、メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、ピロキサスルホン、テニルクロール、ジフェナミド、ナプロパミド、ナプロアニリド、フェノキサスルフォン、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、フェントラザミド、アニロホス、カフェンストロール、ピペロホスが挙げられ、Ｓ−メトラクロールおよびクロロアセタミドおよびオキシアセタミドなどの分割形態が含まれる。
【０１７１】
「オーキシン輸送抑制剤」（ｂ１０）は、オーキシン−担体タンパク質と結合することなどにより植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送抑制剤の例としては、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）およびジフルフェンゾピルが挙げられる。
【０１７２】
「ＰＤＳ（フィトエンデサチュラーゼ抑制剤）（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおけるカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ抑制剤の例としては、ノルフルロゾン、ジフルフェニカン、ピコリナフェン、ベフルブタミド、フルリドン、フルロクロリドンおよびフルルタモンが挙げられる。
【０１７３】
「ＨＰＰＤ（４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ）抑制剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシ−フェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ抑制剤の例としては、メソトリオン、スルコトリオン、トプラメゾン、テンボトリオン、テフリルトリオン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、ベンゾフェナップ、ピラスルファトール（ｐｙｒａｓｕｌｆａｔｏｌｅ）、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ビシクロピロン、ベンゾビシクロン、フェンキノトリオンおよび５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン（ｂ１２ａ）が挙げられる。
【０１７４】
ＨＳＴ（ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ）抑制剤（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに転換する植物の能力を撹乱し、これにより、カロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ抑制剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、ならびに、式Ａ、ＢおよびＣの化合物が挙げられる。
【化９】
2016503396.tif 000011
【０１７５】
ＨＳＴ抑制剤としてはまた、式ＤおよびＥの化合物が挙げられる。
【化１０】
2016503396.tif 000012
式中、Ｒｄ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ２はＨ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒｄ３はＨまたはＣｌであり；Ｒｄ４はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ５はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨＦ２であり；および、Ｒｄ６はＯＨ、または−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり；および、Ｒｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２はＨまたはＣＦ３であり；Ｒｅ３はＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４はＨ、ＦまたはＢｒであり；Ｒｅ５はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２またはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７はＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；および、Ａｅ８はＮまたはＣＨである。
【０１７６】
セルロース生合成抑制剤（ｂ１４）は、一定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。これらは、幼植物または急速に成長する植物に対する事前適用、または、早期での後適用で用いた場合に最も効果的である。セルロース生合成抑制剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
【０１７７】
他の除草剤（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡ、およびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ抑制剤、葉緑体イソプレノイド合成抑制剤および細胞壁生合成抑制剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙された特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、クロメゾン、フルオメツロン、ジフェンゾコート、ブロモブチド、フルレノール、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ダイムロン、メチルダイムロン、メチオゾロン、イプフェンカルバゾン、エトベンザニド、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、オキサジクロメフォン、オレイン酸、ペラルゴン酸およびピリブチカルブが挙げられる。
【０１７８】
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、一定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、１−ブロモ−４−［（クロロ−メチル）−スルホニル］−ベンゼン、クロキントセルメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物およびオキサベトリニルが挙げられる。
【０１７９】
スキーム１〜２３に記載の以下の方法および変形の１つまたは複数を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜３２の化合物における、Ａ、Ｑ、Ｊ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｆ、１１ａ〜ｂ、１７ａ、１９ａ、２１ａ、２６ａおよび２７ａは、それぞれ、式１、１１、１７、１９、２１、２６および２７の化合物の種々のサブセットである。式１ａ〜１ｆに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。
【０１８０】
それぞれＱがＯ、ＳまたはＮＲ６である式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物は、式３の電子不足芳香族または芳香族複素環式化合物（式中、Ｘ（炭素を介して結合）は、例えば、ハロゲン、スルホネートまたはアルコキシドといった好適な脱離基である）を、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水酸化カリウムなどの適切な塩基の存在下で用いて、式２の化合物から、スキーム１に示されている反応により合成されることが可能である。典型的には、この反応は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノンまたはアセトニトリルなどの極性非プロトン性溶剤中に、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。式３の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。この一般的なカップリング方法論に係る反応条件については、Ｃａｒｅｙ，Ｆ．Ａ．，Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｒ．Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐａｒｔ  Ｂ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００１；Ｃｈａｐｔｅｒ  １１．２．２およびその中で引用されている文献を参照のこと。
【０１８１】
【化１１】
2016503396.tif 000013
【０１８２】
ＱがＣＨ２である式１ｄの化合物は、スキーム２に示されている反応により式４の化合物から合成可能である。式４のハロメチル化合物は、好適なボロン酸またはボロン酸エステルと、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）またはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどのパラジウム塩または錯体、リン酸カリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムなどの適切なリガンドおよび無機塩基の存在下に反応される。典型的には、この反応は、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、トルエン、テトラヒドロフラン（またはこれらの混合物）またはｔ−ブタノールおよび水などの溶剤中において、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。ブロモメチル中間体を用いる典型的な手法が、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２０１１，４６（２），４８８−４９６、および、国際公開第２０１２／００４７１４号パンフレットにおいて考察されている。クロロメチル中間体を用いる典型的な手法が、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１１，５０（４６），１０９１３−１０９１６において考察されている。式５の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０１８３】
【化１２】
2016503396.tif 000014
【０１８４】
式１ｄの化合物はまた、スキーム３に示されている反応により式６の化合物から合成可能である。式６のヒドロキシメチル誘導体は、ニッケル（ＩＩ）クロリド、ニッケル（ＩＩ）ブロミド、ニッケル（ＩＩ）アセト酢酸またはビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）クロリドなどのニッケル塩または錯体、および、トリシクロヘキシルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンまたは１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデンなどの適切なリガンドの存在下に好適な有機ハロゲン化マグネシウムと反応される。典型的には、この反応は、特にこれらに限定されないが、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテルおよびトルエンを含む溶剤の混合物中において、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。これらのタイプの反応の発見および最適化については、ｈｔｔｐ：／／ｐｕｂｓ．ａｃｓ．ｏｒｇ／ｄｏｉ／ｐｄｆ／１０．１０２１／ｊａ３０７０４５ｒでアクセス可能であるＤ−Ｇ．Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．２０１２，ＡＳＡＰを参照のこと。式７の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０１８５】
【化１３】
2016503396.tif 000015
【０１８６】
式１ｄの化合物（式中、ＱはＣＨ２であり、および、Ｊは窒素原子を介してＱに直接結合している）は、スキーム４に示されている反応により式４の化合物から合成可能であり、ここで、Ｘは、例えば、ハロゲンまたはスルホネートといった好適な脱離基であり、および、Ｊは窒素含有複素環である。この反応は、典型的には、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水酸化カリウムなどの適切な塩基の存在下に実施される。典型的には、この反応は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノンまたはアセトニトリルなどの溶剤中において、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。式８の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。典型的な手法が、Ｎａｔｕｒｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ２００８，４（１１），６９１−６９９において考察されている。
【０１８７】
【化１４】
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【０１８８】
スキーム５に示されているとおり、ＱがＣ（＝Ｏ）である式１ｅの化合物は、式９の化合物および式１０の有機リチウムまたは有機マグネシウム化合物から合成可能である。典型的には、これらの反応は、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはトルエンを含有する溶媒混合物中において、−７８℃〜周囲温度の範囲の温度で実施される。式１０の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。典型的な手法が、国際公開第２００９／１２１９３９号パンフレットにおいて開示されている。
【０１８９】
【化１５】
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【０１９０】
スキーム６に示されているとおり、式１ｆの化合物は、式１１のエステルから、当業者に周知である一般的な方法によって調製可能である。式１１のエステルは、広く多様な試薬を用いて対応するアルコールに還元が可能であるが、しかしながら、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたは水素化ホウ素リチウムなどの金属水素化物試薬が特に一般的であり、また、効果的である。典型的には、これらの還元は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル性溶剤中において、−７８℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。エステルをアルコールに還元するために利用可能な方法論の包括的な概説については、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９；およびその中で引用されている文献を参照のこと。
【０１９１】
【化１６】
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【０１９２】
代わりに、式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物は、スキーム７に示されているとおり、式１２のＮ−アルコキシトリアゾリウム塩と式１３の化合物との塩基の存在下における反応により合成可能である。対イオンは、典型的にはテトラフルオロボランまたはトリフルオロメタンスルホネートなどの非求核性アニオンである。これらの置換反応に適切な溶剤は、単独またはこれらの混合物である、アセトニトリル、メタノールおよびテトラヒドロフランを含む。これらの反応は通常、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。炭酸カリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基、および、他の多くを利用することが可能である。求核剤としてアニリンが用いられる場合には、外因性の塩基を用いる必要はない。フェノールを用いる典型的な手法が、英国特許出願２１９３４９３号明細書に開示されている。チオフェノールを用いる典型的な手法が、Ｐｅｓｔ．Ｓｃｉ．１９９６，４８（２），１８９−１９６に開示されている。アニリンを用いる典型的な手法が、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １  １９８１，５０３−５１３に開示されている。式１３の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０１９３】
【化１７】
2016503396.tif 000019
【０１９４】
式１ａ、１ｂまたは１ｃの化合物はまた、式１５の電子不足芳香族または芳香族複素環式化合物（式中、Ｘは、例えば、ハロゲン、スルホニル（アルキルスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、フェニルスルホニルまたはｐ−トルエンスルホニルなど）または低級アルコキシドといった好適な脱離基である）の炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水酸化カリウムなどの適切な塩基の存在下において、スキーム８に示されている反応により、式１４の化合物から合成可能である。典型的には、この反応は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノンまたはアセトニトリルなどの溶剤中において、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。式１５の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。この一般的なカップリング方法論に係る反応条件については、Ｃａｒｅｙ，Ｆ．Ａ．；Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｒ．Ｊ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐａｒｔ  Ｂ，４ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００１；Ｃｈａｐｔｅｒ  １１．２．２およびその中で引用されている文献を参照のこと。式１５の化合物が、実用的な時間内に芳香族置換を達成するのに十分に電子求引性の置換基を有していない場合、式１６の好適なニトロ含有芳香族または芳香族複素環式化合物を用いて反応速度を増大させることが可能である。ニトロ基の還元、これに続く、得られるアニリンのジアゾ化／還元により、活性化するニトロ基が満足に除去されることとなることは当業者にとって自明である。この一連のステップに係る典型的な手法が、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１０，４９（１１），２０１８−２０２２に開示されている。式１５および１６の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０１９５】
【化１８】
2016503396.tif 000020
【０１９６】
スキーム９に示されているとおり、式２ａの化合物は、式１７のトリアゾールＮ−オキシドと、酸ハロゲン化物、酸無水物またはハロゲン化シリルなどの好適な活性化剤との反応、これに続く酸性または塩基性加水分解により合成可能である。活性化剤は、塩化アセチル、無水酢酸（これは溶剤とされることも可能である）またはヨウ化トリメチルシリルから選択される。この反応に適切な他の溶剤としては、クロロホルムおよびジクロロメタンが挙げられる。これらの反応は通常、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。塩基性加水分解は、典型的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基を伴って、水、メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフランと水との混合物などの溶剤中において、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。酸性加水分解は、典型的には、特にこれらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または酢酸などの酸を伴って、クロロホルム、トルエン、メタノール、エタノールまたは水（または、前記溶剤の混合物）などの溶剤中において、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。塩化アセチルを活性化剤として用い、これに続く塩基性加水分解を用いる典型的な手法が、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９９７，１０６（１１），７１７−７２８に開示されている。活性化剤としてヨウ化トリメチルシリルを用い、続いて、酸性加水分解する典型的な手法が、Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎ．１９９６，５０（６），５４９−５５５に考察されている。
【０１９７】
【化１９】
2016503396.tif 000021
【０１９８】
スキーム１０に示されているとおり、式４の化合物は、式１の化合物の調製における使用のために特に有用な中間体であり、数々の異なる前駆体から調製されることが可能である。スキーム６の方法において考察されているものと同様の反応条件を用いることで、式１８のエステルを式６のアルコールに転換することが可能である。次いで、式６のアルコールは、塩化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、トリフェニルホスフィン／臭素、トリフェニルホスフィン／ヨウ素などの広範な試薬を用いて、式４の化合物に転換可能である。あるいは、酢酸、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、水、または、水と前述の溶剤との混合物などの溶剤中において、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度でヒドロハライドを用いるハロゲン化法を用いることが可能である。ブロモメチル化合物を生成するための典型的な手法が、国際公開第２００５／１１５３８３号パンフレットに開示されている。あるいは、式６の化合物は、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９９７，１０６（１１），７１７−７２７に記載されているとおり、トリフルオロ酢酸無水物を用いる式１９の化合物の反応により調製されることが可能である。式６のアルコールは、その後、スキーム１０について上記されている方法によって式４の化合物に転換可能である。
【０１９９】
【化２０】
2016503396.tif 000022
【０２００】
あるいは、式４の化合物は、スキーム１１に示されている１ステップ法により式１９のトリアゾールＮ−オキシドから調製されることが可能である。式１９の化合物とオキシ臭化リンまたはオキシ塩化リンなどのハロゲン化剤との、１，４−ジオキサン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルムまたはトルエンなどの溶剤中における、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度での反応により、式４の化合物が直接的に得られる。
【０２０１】
【化２１】
2016503396.tif 000023
【０２０２】
スキーム１２に示されているとおり、式４の臭化物はまた、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたは臭素などの臭化剤、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイルなどのラジカル開始剤またはＵＶ光源を用いる、四塩化炭素またはトリフルオロメチルシクロヘキサンなどの溶剤中における、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度での式２０の化合物のラジカル臭素化により調製されることが可能である。ブロモメチル化合物の合成に係る典型的な手法が、国際公開第２００７／０７１９００号パンフレットに開示されている。
【０２０３】
【化２２】
2016503396.tif 000024
【０２０４】
スキーム１３に図示されているとおり、スキーム８の方法において考察されているものと同様の反応条件を用いることで、式２１のトリアゾールは、スキーム６に示されているとおり式１ｆのアルコールの調製に有用である式１１ａのＮ−アリールトリアゾールに転換可能である。式１５の化合物（式中、Ｒは低級アルキルである）および式１６の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０２０５】
【化２３】
2016503396.tif 000025
【０２０６】
式１８の化合物は、スキーム１４に示されているとおり調製されることが可能である。式２２のジカルボニル化合物とジアゾニウム塩との酸受容体の存在下における反応によりカップリング反応がもたらされて、式２３の化合物が形成される。好適な溶剤としては、酢酸などの低級カルボン酸、メタノールまたはエタノールなどの低級アルコール、水、および、これらの混合物が挙げられる。特にこれらに限定されないが、アルカリ炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩および酢酸塩などの酸受容体を、この反応において利用することが可能である。式２３の化合物は、酸化剤の存在下におけるアンモニウム塩との反応により、式１８の化合物に環化されることが可能である。好適なアンモニウム塩としては、とりわけハライド、アセテートおよびスルフェートが挙げられる。酸化剤は、特にこれらに限定されないが、硫酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）もしくは臭化銅（ＩＩ）などのＣｕ（ＩＩ）塩またはＮ−ヨードスクシンイミドであることが好ましい。この手法に係る典型的な条件が、米国特許出願第２００６００１４７８５号明細書に記載されている。
【０２０７】
【化２４】
2016503396.tif 000026
【０２０８】
同様に、式１１ｂの化合物は、スキーム１５に示されているとおり調製されることが可能である。式２４のジカルボニル化合物とジアゾニウム塩との酸受容体の存在下におけるカップリング反応により式２５の化合物を形成することが可能である。好適な溶剤としては、酢酸などの低級カルボン酸、メタノールまたはエタノールなどの低級アルコール、水、および、これらの混合物が挙げられる。特にこれらに限定されないが、アルカリ炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩および酢酸塩などの酸受容体を、この反応において利用することが可能である。式２５の化合物は、酸化剤の存在下におけるアンモニウム塩との反応により、式１１ｂの化合物に環化されることが可能である。好適なアンモニウム塩としては、とりわけハライド、アセテートおよびスルフェートが挙げられる。酸化剤は、特にこれらに限定されないが、硫酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）もしくは臭化銅（ＩＩ）などのＣｕ（ＩＩ）塩またはＮ−ヨードスクシンイミドであることが好ましい。この手法に係る典型的な条件が、米国特許出願第２００６００１４７８５号明細書に記載されている。
【０２０９】
【化２５】
2016503396.tif 000027
【０２１０】
スキーム１６に示されているとおり、式１２の化合物は、式１７のトリアゾールＮ−オキシドとトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートまたはメチルトリフルオロメタンスルホン酸などの強アルキル化剤との反応により合成されることが可能である。この置換反応に係る好ましい溶剤としては、ジクロロメタン、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタンが挙げられる。これらの反応は通常、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。典型的な手法が、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １  １９８２，２７４９−２７５６およびその中で引用されている文献に開示されている。
【０２１１】
【化２６】
2016503396.tif 000028
【０２１２】
スキーム１７に示されているとおり、式２１の化合物は、トリアルキルシリル基（すなわち、トリメチルシリル）などの適切な保護基、または、任意選択により置換されたベンジル基（すなわち、ベンジルまたはｐ−メトキシベンジル）を式２６の化合物から除去することにより入手可能である。ｐ−メトキシベンジル基は、スキーム２に示されているとおり、式４の化合物を介して式１の化合物を調製するための中間体として特定の価値有するものである。ＰＧがｐ−メトキシベンジルである式２６の化合物の脱保護は、典型的には、以下の２つの方法の一方を介して実施される。先ず、酸触媒脱保護は通常、トリフルオロ酢酸単独中、または、ジクロロメタンもしくは１，２−ジクロロエタンなどの溶剤とのトリフルオロ酢酸混合物中において、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。典型的な手法が、国際公開第２００５／０７３１９２号パンフレットに開示されている。また、ｐ−メトキシベンジル基は、硝酸セリウムアンモニウムまたは２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンなどの酸化剤を用いて、それぞれ、アセトニトリルと水との混合物、または、ジクロロメタンと水との混合物中において除去可能である。これらの反応に対する有用な温度範囲は、周囲温度〜溶剤の還流温度である。典型的な手法が、国際公開第２００７／０７１９００号パンフレットに開示されている。
【０２１３】
【化２７】
2016503396.tif 000029
【０２１４】
スキーム１８に図示されているとおり、式２３の化合物は、スキーム１６の方法において考察されているものと同様の反応条件を用いることで、式２７の化合物から調製されることが可能である。Ｒ１が低級アルコキシ基またはハロアルコキシ基である式２７の化合物の例示的な調製については、国際公開第２００７／０９６５７６号パンフレットを参照のこと。
【０２１５】
【化２８】
2016503396.tif 000030
【０２１６】
Ｒ１が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであることが可能である式１９ａの化合物は、スキーム１９に示されているとおり、式２８の化合物と好適な酸化剤との反応により合成可能である。好適な酸化剤としては、硫酸銅（ＩＩ）、塩化銅（ＩＩ）もしくは臭化銅（ＩＩ）などのＣｕ（ＩＩ）塩、または、Ｎ−ヨードスクシンイミドが挙げられる。反応に係る好ましい溶剤は、ピリジン、四塩化炭素、メタノール、エタノール、水、および、前述の溶剤の水性混合物である。これらの反応は通常、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。典型的な手法が、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １  １９８１，５０３−５１３に開示されている。式２８の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０２１７】
【化２９】
2016503396.tif 000031
【０２１８】
同様に、Ｒ１がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである式１７ａの化合物は、スキーム２０に示されているとおり、式２９の化合物と好適な酸化剤との反応により合成可能である。好適な酸化剤および溶剤としては、スキーム１９について考察されているものが挙げられる。これらの反応は通常、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で実施される。典型的な手法が、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １  １９８１，５０３−５１３に開示されている。式２９の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。典型的な手法が、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ  １  １９８１，５０３−５１３に開示されている。
【０２１９】
【化３０】
2016503396.tif 000032
【０２２０】
式２６ａの化合物は、スキーム２１に示されているとおり、３０のトリアゾールと、シアン化物、マロン酸ジアルキル、アリールアセトニトリル、アリール酢酸、アリール酢酸エステル、アミン、フェノール、アルコール、チオフェノール、アルキルチオールおよびアニリンを含む広範な炭素、酸素、硫黄および窒素求核剤との、任意選択により、塩基の存在下での反応により合成可能である。水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸セシウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを含む典型的な塩基を利用することが可能である。この置換反応に好適な溶剤は、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、低級アルキルアルコールおよびアセトニトリルである。式３０の化合物の調製については、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８１，１８（６），１１１７−１１２２を参照のこと。
【０２２１】
【化３１】
2016503396.tif 000033
【０２２２】
同様に、式２７ａの化合物は、スキーム２２に示されているとおり、式３１のトリアゾールと、シアン化物、マロン酸ジアルキル、アリールアセトニトリル、アリール酢酸、アリール酢酸エステル、アミン、フェノール、アルコール、チオフェノール、アルキルチオールおよびアニリンを含む広範な炭素、窒素、酸素、ならびに、硫黄求核剤との、任意選択により、塩基の存在下での反応により合成可能である。水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸セシウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを含む典型的な塩基を利用することが可能である。この置換反応に好適な溶剤は、周囲温度〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、低級アルキルアルコールおよびアセトニトリルである。式３１の化合物の調製については、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８１，１８（６），１１１７−１１２２を参照のこと。
【０２２３】
【化３２】
2016503396.tif 000034
【０２２４】
スキーム２３に示されているとおり、それぞれＱがＣ＝ＯまたはＣＨ２である式２１ａまたは１４ａの化合物は、式３２の化合物と、無機アジド塩、典型的にはアジ化ナトリウムとの反応により合成可能である。置換反応に好ましい溶剤は、０℃〜溶剤の還流温度の範囲の温度で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、低級アルキルアルコール、アセトニトリルおよび水またはこれらの混合物である。典型的な手法が、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３（１１），４３１７−４３１９に開示されている。式３０の化合物は市販されているか、または、その調製は技術分野において公知である。
【０２２５】
【化３３】
2016503396.tif 000035
【０２２６】
１，２，３−トリアゾールおよびその誘導体の合成は文献において周知である。その合成の一般的な考察については、Ｒａｃｈｗａｌ，Ａ．Ｒ，Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ａ．Ｒ．，１，２，３−Ｔｒｉａｚｏｌｅｓ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩＩ  ２００８，５，１−１５８、および、Ｔｏｍｅ，Ａ．Ｃ．，Ｐｒｏｄｕｃｔ  ｃｌａｓｓ  １３：１，２，３−Ｔｒｉａｚｏｌｅｓ，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，１３，４１５−６０１を参照のこと。
【０２２７】
種々の官能基を他のものに転換して異なる式１の化合物をもたらすことが可能であることは当業者に認識されている。官能基の相互変換を単純にわかりやすく例示している貴重なリソースについては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９を参照のこと。例えば、式１の化合物の調製に係る中間体は芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これは、アミノ基に還元され、次いで、ザンドマイヤー反応などの技術分野において周知である反応を介して、種々のハライドに転換され、式１の化合物をもたらすことが可能である。上記の反応はまた、多くの事例において、代替的な順番で実施されることが可能である。
【０２２８】
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は中間体中に存在する一定の官能基には適合しない可能性があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記のスキームに例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示されている特定の順番によって示唆されるもの以外の順番で実施する必要があり得ることを認識するであろう。
【０２２９】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成例におけるステップは、合成転換全体における各ステップに係る手法を例示するものであり、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、ＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察される、Ｈ＋（分子量１）の分子に対する付加により形成される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告され、ここで、「ａｍｕ」は、原子質量単位を指す。同位体存在比が低い原子量が１以上大きい同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。
【０２３０】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成転換全体における各ステップに係る手法を例示するものであり、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、別段の定めがある場合を除き、クロマトグラフ溶媒混合物を除き重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に係る部およびパーセンテージは、別段の定めがある場合を除き、体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および、「ｂｒ  ｓ」は幅広の一重項を意味する。
【実施例】
【０２３１】
合成例１
４−［［５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１５）の調製
ステップＡ：４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールｌ−オキシドの調製
アンチ−ピルビン酸アルデヒド１−オキシム（２．６７ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、４−（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（５．４０ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２３℃で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。粗残渣を１５％水性ピリジン（１５０ｍＬ）中に溶解させた。硫酸銅（ＩＩ）五水和物（１５．３１ｇ、６１．３ｍｍｏｌ）の水（７５ｍＬ）中の溶液を一度に添加した。得られた混合物を還流で１７時間撹拌し、次いで、０℃に冷却した。酢酸エチル（１００ｍＬ）を添加し、混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過した。これらの層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を１．０Ｍ水性塩酸で洗浄した（３×５０ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で蒸発させた。残渣をヘキサン中の０〜５０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（５．８４ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３７（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．７５〜７．７９（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．２０（ｍ，２Ｈ）。
【０２３２】
ステップＢ：１−メトキシ−４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾリウムテトラフルオロボレート（１：１）の調製
４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールｌ−オキシド（すなわち、ステップＡの生成物、５．２２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（４．１３ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２３℃で６５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して表題の化合物の粗混合物を茶色のオイルとして得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．６０（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，３Ｈ），７．９０〜７．９８（ｍ，４Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）。
【０２３３】
ステップＣ：４−メトキシ−５−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
ナトリウム金属（０．２５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を２３℃でメタノール（１０ｍＬ）中に清透な溶液が得られるまで撹拌した。このナトリウムメトキシド溶液を粗１−メトキシ−４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾリウムテトラフルオロボレート（１：１）（すなわち、ステップＢの生成物、１．１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を２３℃で６時間撹拌したところ、その間に、白色の沈殿物が形成した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（４０ｍＬ、１０ｍＬ）で抽出した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗残渣をヘキサン中の０〜１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．８２ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．２８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．６４〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９６〜８．００（ｍ，２Ｈ）。
【０２３４】
ステップＤ：４−（ブロモメチル）−５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
４−メトキシ−５−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、ステップＣの生成物、０．８２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．６２ｇ、３．５ｍｍｏｌ）および２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（０．０２６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で２時間加熱し、次いで、追加の分量の２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（０．０２６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で２．５時間加熱し、室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタンで抽出した（２×１０ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、１Ｈ  ＮＭＲによる測定でおよそ６６％（重量基準）の表題の化合物を含有する粗材料を得た。粗材料をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ４．１１（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０７（ｍ，２Ｈ）。
【０２３５】
ステップＥ：４−［［５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
４−（ブロモメチル）−５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、ステップＤの生成物、０．５２５ｇ、６６重量％、１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（３：１、合計４ｍＬ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５９ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基性（０．４３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−ボロン酸ピナコールエステル（０．４２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を還流に加熱し、１７時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した（２５ｍＬ、１５ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗残渣をヘキサン中の１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．１２ｇ）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），７．４２〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．６３〜７．７２（ｍ，３Ｈ），８．００〜８．０４（ｍ，２Ｈ），８．６４〜８．６７（ｍ，１Ｈ）。
【０２３６】
合成例２
４−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（化合物１７）の調製
ステップＡ：４−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
４−（ブロモメチル）−５−メトキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（０．２５ｇ、６６重量％、０．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（合計２ｍＬ）中の溶液に、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（０．０８２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）および無水炭酸カリウム（０．２１ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５５℃に加熱し、７５分間撹拌した。反応混合物を２３℃に冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。この有機層を水（１０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗残渣をヘキサン中の０〜４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．０９８ｇ）を無色のオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ４．０７（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），６．５３〜６．５５（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６７〜７．７２（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０７（ｍ，２Ｈ）。
【０２３７】
合成例３
４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］オキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（化合物１）の調製
ステップＡ：４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［［５−（トリフルオロメチル）−３−チエニル］オキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）および５−トリフルオロメチルチオフェン−３−オン（０．４４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４ｍＬ）中に溶解させた。粗１−メトキシ−４−メチル−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾリウムテトラフルオロボレート（１：１）（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物、０．７０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中の溶液を一度に添加した。反応混合物を２３℃で２７時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した（２×２５ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗残渣をヘキサン中の０〜５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．１０５ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３７（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４１〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６７〜７．７３（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０６（ｍ，２Ｈ）。
【０２３８】
合成例４
４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］オキシ］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１２９）の調製
ステップＡ：２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール１−オキシドの調製
アンチ−ピルビン酸アルデヒド１−オキシム（３．４ｇ、３９ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（７５ｍＬ）中の撹拌溶液に、４−フルオロフェニルヒドラジンヒドロクロリド（５．８５ｇ、３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２３℃で１６時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。粗残渣をピリジン（１２０ｍＬ）中に溶解させた。硫酸銅（ＩＩ）五水和物（１８ｇ、７２ｍｍｏｌ）の水（５５ｍＬ）中の溶液を４分間かけて滴下した。得られた混合物を還流で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して過剰量のピリジンを除去した。この混合物に、１．０Ｍ水性塩酸を添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、清透な琥珀色の有機層が得られるまで１．０Ｍ水性塩酸で洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で蒸発させて、表題の化合物（６．６ｇ）を無色の固体として得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３５（ｓ，３Ｈ），７．１７〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．８６〜７．９１（ｍ，２Ｈ）。
【０２３９】
ステップＢ：２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルアセテートの調製
２−（４−フルオロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール１−オキシド（すなわち、ステップＡの生成物、６．６ｇ、３４ｍｍｏｌ）を、無水酢酸（４７ｍＬ、５００ｍｍｏｌ）に添加し、反応混合物を還流で２８時間撹拌した。この反応を減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中にとり、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して表題の化合物（７．８ｇ）をベージュ色の固体として得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），７．１０〜７．１６（ｍ，２Ｈ），７．８８〜７．９４（ｍ，２Ｈ）。
【０２４０】
ステップＣ：２−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−５−メチル−４Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−オンの調製
２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イルアセテート（すなわち、ステップＢの生成物、７．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍＬ）中に懸濁させた。水酸化ナトリウムの溶液（７Ｍ、２２ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を数分間かけて攪拌しながら添加したところ、その間に、混合物は均質となり、次いで、２３℃で１８時間撹拌した。この反応を減圧下で濃縮して過剰量のメタノールを除去した。残った残渣を水（２００ｍＬ）で希釈し、ヘキサンで洗浄した。水性層を濃塩酸で酸性化したところ、その間に、濃いクリーム状の沈殿物が形成した。この混合物を水で希釈し、３０分間撹拌した。沈殿物をろ過し、水でよく洗浄した。湿った固体を酢酸エチル中に溶解させ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題の化合物（６．１ｇ）をベージュ色の固体として得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３３（ｓ，３Ｈ），７．１２〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．８０（ｍ，２Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）。
【０２４１】
ステップＤ：４−［［２−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］オキシ］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
２−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−５−メチル−４Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−オン（すなわち、ステップＣの生成物、３．１ｇ、１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍＬ）中の溶液に、無水炭酸カリウム（６．２ｇ、４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。４−クロロ−２−トリフルオロメチル−ピリジン（２．９ｇ、１６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１００℃に２０時間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、次いで、ジエチルエーテルで抽出した。この有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次に洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗材料をヘキサン中の０〜２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（４．２ｇ）を粘性の明るい黄色の油として得たところ、これは、静置により固化してオフホワイトの固体を形成した。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３２（ｓ，３Ｈ），７．１４〜７．１９（ｍ，２Ｈ）．７．２８〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．５０〜７．５４（ｍ，１Ｈ），７．９０〜７．９６（ｍ，２Ｈ），８．６５〜８．６９（ｍ，１Ｈ）。
【０２４２】
合成例５
５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノール（化合物１１４）の調製ステップＡ：１−（アジドメチル）−４−メトキシベンゼンの調製
４−メトキシベンジルクロリド（２５．０ｇ、１５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７５ｍＬ）中の撹拌溶液に、アジ化ナトリウム（１１．５ｇ、１７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２３℃で１５時間撹拌し、次いで、水（３００ｍＬ）で希釈した。混合物をジエチルエーテルで抽出し（３×７５ｍＬ）、組み合わせた有機層を水で洗浄した（２×１００ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で蒸発させて表題の化合物（２５．５ｇ）を薄い黄色のオイルとして得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），６．８８〜６．９３（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０２４３】
ステップＢ：エチル５−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
ナトリウム金属（３．８ｇ、１６４ｍｍｏｌ）を無水エタノール（２００ｍＬ）に添加した。混合物を還流下に清透な溶液が得られるまで撹拌した。マロン酸ジエチル（２６．３ｇ、１６４ｍｍｏｌ）をこの溶液に添加し、これを還流に再加熱し、１−（アジドメチル）−４−メトキシベンゼン（すなわち、ステップＡの生成物、２５．５ｇ、１５６ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）中の溶液を一度に添加した。反応混合物を還流で２４時間撹拌し、次いで、反応混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）で希釈し、１Ｍ水性塩酸でｐＨ２に酸性化し、３０分間撹拌し、固体をろ過し、水で洗浄した。固体を五酸化リンで乾燥させた。固体をクロロホルム（５００ｍＬ）中で撹拌し、不溶性の固形分をろ出した。ヘキサン（４００ｍＬ）を沈殿した生成物に添加し、これを、ろ過により取り出し、乾燥させて表題の化合物（１２．０ｇ）をベージュ色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．３５〜１．４０（ｍ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３６〜４．４３（ｍ，２Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）６．８３〜６．８８（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．３２（ｍ，２Ｈ）。
【０２４４】
ステップＣ：エチル５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル５−ヒドロキシ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物、１０．０ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）を、無水トルエン（３００ｍＬ）中に窒素雰囲気下で懸濁させた。五塩化リン（８．３ｇ、３９．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４０℃で９０分間撹拌したところ、その間に、清透な黄色の溶液が形成された。反応を減圧下で濃縮してトルエンの大部分を除去した。得られた残渣をジエチルエーテル（１５０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）および水（７０ｍＬ）で洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これをヘキサンから２回再結晶（２００ｍＬ、１００ｍＬ）させて、表題の化合物（６．０ｇ）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．３８〜１．４３（ｍ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．４０〜４．４６（ｍ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），６．８５〜６．８９（ｍ，２Ｈ），７．２４〜７．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０２４５】
ステップＤ：エチル−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
３−（トリフルオロメトキシ）フェノール（０．９９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に、水素化ナトリウム（０．２３ｇ、５．８ｍｍｏｌ、オイル中の６０％分散体）を添加した。混合物を２３℃で４５分間撹拌した。次いで、エチル５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物、１．５０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７５℃に９０時間加熱した。追加の水素化ナトリウム（０．０６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメトキシ）フェノール（０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７５℃で４５時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中にとり、水（２×５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で順次に洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料をヘキサン中の０〜６０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（１．５２ｇ）を黄色の油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．０７〜１．１１（ｍ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．１５〜４．２１（ｍ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），６．６０〜６．６５（ｍ，２Ｈ），６．７３〜６．７８（ｍ，２Ｈ），６．９４〜６．９９（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２２〜７．２６（ｍ，１Ｈ）。
【０２４６】
ステップＥ：エチル５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル−１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−（３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＤの生成物、１．５０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（３５ｍＬ）中の溶液を攪拌しながら５時間かけて６５℃に加熱した。この反応混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中にとり、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料を、１−クロロブタン中の０〜４０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を（０．９０ｇ）ベージュ色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．２８〜１．３２（ｍ，３Ｈ），４．３６〜４．４２（ｍ，２Ｈ），７．０２〜７．１２（ｍ，３Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，１Ｈ），１２．６２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ）。
【０２４７】
ステップＦ：エチル２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＥの生成物、０．５５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液に、無水炭酸カリウム（０．４８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）および４−フルオロ−３−ニトロベンゾトリフロリド（０．２９ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を攪拌しながら、９０分間かけて８０℃に加熱した。この反応混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ、１５ｍＬ）で抽出した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料をヘキサン中の０〜２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．７６ｇ）を薄い黄色のオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．３６〜１．４１（ｍ，３Ｈ），４．４２〜４．４８（ｍ，２Ｈ），７．０７〜７．２１（ｍ，３Ｈ），７．４１〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．９６〜７．９９（ｍ，１Ｈ），８．１０〜８．１４（ｍ，１Ｈ）。
【０２４８】
ステップＧ：２−（２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−（３−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製
エチル２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＦの生成物、０．７６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の溶液に、ヒドロ亜硫酸ナトリウム（１．３１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）の水（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。混合物を２３℃で２．５時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×５０ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題の化合物（０．７０ｇ）を薄い黄色の固体として得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．３１〜１．３６（ｍ，３Ｈ），４．３８〜４．４４（ｍ，２Ｈ），７．００〜７．１８（ｍ，５Ｈ），７．３９〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．９８〜８．０１（ｍ，１Ｈ）。
【０２４９】
ステップＨ：エチル５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
エチル２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＧの生成物、０．７０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）中の溶液に、濃硫酸（２ｍＬ）を添加した。攪拌混合物を−２０℃に冷却し、次いで、亜硝酸イソペンチル（０．９１ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を−２０℃で１時間撹拌し、その後、次亜リン酸の水溶液（３．９ｇ、２９．４ｍｍｏｌ、水中に５０％）を添加した。この溶液を２３℃で１４時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出し（２×４０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した（２×２０ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗残渣を得、これをヘキサン中の０〜１５％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．５５ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．３３〜１．３８（ｍ，３Ｈ），４．４０〜４．４６（ｍ，２Ｈ），７．０７〜７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．７３〜７．７８（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．１９（ｍ，２Ｈ）。
【０２５０】
ステップＩ：５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノールの調製
０℃に冷却したエチル５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＨの生成物、０．３９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（６ｍＬ）中の溶液に、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン中の溶液（１．０Ｍ、０．８ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、その後、反応を酢酸エチル（５ｍＬ）の添加により失活させた。混合物を２３℃で５分間撹拌し、次いで、水（６滴）を添加した。混合物を５分間撹拌し、次いで、硫酸ナトリウムを添加した。混合物を５分間撹拌し、次いで、混合物をろ過し、減圧下で濃縮して表題の化合物（０．３５ｇ、１００％）を薄い黄色のオイルとして得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．９０〜１．９５（ｍ，１Ｈ），４．８０〜４．８４（ｍ，２Ｈ），７．０５〜７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７４（ｍ，２Ｈ），８．０５〜８．０９（ｍ，２Ｈ）。
【０２５１】
合成例６
４−メチル−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（化合物１１９）の調製
ステップＡ：４−（ブロモメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノール（すなわち、実施例５、ステップＩの生成物、０．１７ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、酢酸（２ｍＬ）中の３３％臭化水素酸および水（２ｍＬ）中の４８％臭化水素酸に懸濁させた。混合物を攪拌しながら４時間還流に加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、５０％水性水酸化ナトリウム溶液で塩基性化した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出し（３×１５ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して表題の化合物（０．１９ｇ）を薄い黄色の固体として得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ４．５６（ｓ，２Ｈ），７．０７〜７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２２〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．７０〜７．７４（ｍ，２Ｈ），８．０４〜８．０８（ｍ，２Ｈ）。
【０２５２】
ステップＢ：４−メチル−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
反応バイアルに、磁気攪拌棒、４−（ブロモメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、ステップＡの生成物、０．０７５ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（５重量％、０．０３３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を仕込んだ。バイアルを窒素ガスでパージし、次いで、無水エタノール（５ｍＬ）を添加した。バイアルをパージし、水素ガスを１０回充填し戻した。水素ガスを含む風船下に、溶液を２３℃で６時間撹拌した。反応混合物をトリエチルアミン（０．１ｍＬ）により失活させ、５分間撹拌し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を水（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２×５ｍＬ）。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、表題の化合物（０．０４６ｇ）をベージュ色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３２（ｓ，３Ｈ），７．０２〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１２〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．７３（ｍ，２Ｈ），８．０２〜８．０７（ｍ，２Ｈ）。
【０２５３】
合成例７
４−（メトキシメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（化合物１１５）の調製
ステップＡ：４−（メトキシメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノール（すなわち、実施例５、ステップＩの生成物、０．０７５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（０．０１１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ、オイル中の６０％分散体）を添加した。１５分間の後、ヨードメタン（０．０１７ｍＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２３℃で１．７５時間撹拌した。この反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出し（３×１５ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これをヘキサン中の０〜１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．０４５ｇ．）を清透で無色のオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ３．４３（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，３Ｈ），７．０４〜７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．７４（ｍ，２Ｈ），８．０６〜８．１１（ｍ，２Ｈ）。
【０２５４】
合成例８
４−（フルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（化合物１１６）の調製
ステップＡ：４−（フルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノール（すなわち、実施例５、ステップＩの生成物、０．０７５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の、−７８℃に冷却した無水ジクロロメタン（４ｍＬ）中の撹拌溶液に、（ジエチルアミノ）硫黄三フッ化物（０．０３２ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間撹拌したところ、その間に、温度が−３０℃に昇温した。この反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出し（３×１５ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これをヘキサン中の０〜１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．０５２ｇ）を黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ５．４４〜５．４６（ｍ，２Ｈ），７．０７〜７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．４５（ｍ，１Ｈ），７．７１〜７．７６（ｍ，２Ｈ），８．０７〜８．１２（ｍ，２Ｈ）。
【０２５５】
合成例９
４−エチル−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（化合物１２５）の調製
ステップＡ：４−エチル−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
シアン化銅（Ｉ）（０．０３７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の懸濁液に、−７８℃、窒素雰囲気下で、メチルリチウムのジエチルエーテルの溶液（１．６Ｍ、０．５４ｍＬ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で清透で無色の溶液が形成されるまで撹拌し、次いで、溶液を−７８℃に冷却し戻した。このメチルクプラート溶液に、４−（ブロモメチル）−５−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、実施例６、ステップＡの生成物、０．１００ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液を添加した。混合物を１時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）により失活させ、２３℃で溶液の色が濃い青になるまで激しく攪拌した。この反応混合物を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これをヘキサン中の０〜１０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．０３８ｇ）を清透、無色のオイルとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．２９〜１．３５（ｍ，３Ｈ），２．６８〜２．７５（ｍ，２Ｈ），７．０１〜７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１１〜７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３６〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．６８〜７．７２（ｍ，２Ｈ），８．０３〜８．０７（ｍ，２Ｈ）。
【０２５６】
合成例１０
４−［［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物５４）の調製
ステップＡ：２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジメチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール１−オキシドの調製
アンチ−ピルビン酸アルデヒド１−オキシム（２．２ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、２，４−ジフルオロフェニルヒドラジンヒドロクロリド（４．０ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）およびピリジン（２ｍＬ）を添加した。反応混合物を２３℃で６４時間撹拌した。形成した固体をろ過により除去し、ジエチルエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。粗残渣をピリジン（１００ｍＬ）中に溶解させた。硫酸銅（ＩＩ）五水和物（１１．１ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）の水（６０ｍＬ）中の溶液を一度に添加し、得られた混合物を還流で２０時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。組み合わせた有機層を１．０Ｍ水性塩酸で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料をヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（１．９８ｇ）をオレンジ色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），７．０１〜７．０７（ｍ，２Ｈ），７．４８〜７．５４（ｍ，１Ｈ）。
【０２５７】
ステップＢ：［２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル］−メタノールの調製
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジメチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール１−オキシド（すなわち、ステップＡの生成物、１．７８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（２．５ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、１１０℃で、マイクロ波中に７５分間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、１．０Ｍ水性水酸化ナトリウムおよび５０％水性水酸化ナトリウムで順次に洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗材料をヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．５９ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．９６〜７．０５（ｍ，２Ｈ），７．７０〜７．７６（ｍ，１Ｈ）。
【０２５８】
ステップＣ：４−（ブロモメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールの調製
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−メタノール（すなわち、ステップＢの生成物、０．７０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を水（１６ｍＬ）中の４８％臭化水素酸に懸濁させた。混合物を攪拌しながら２時間還流に加熱した。この反応混合物を水で希釈し、０℃に冷却し、５０％水性水酸化ナトリウム溶液で塩基性化した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して表題の化合物（０．７５ｇ）を薄い黄色のオイルとして得た。表題の化合物をさらに精製することなく次のステップにおいて直接用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．４３（ｓ，３Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．９６〜７．０５（ｍ，２Ｈ），７．７２〜７．７８（ｍ，１Ｈ）。
【０２５９】
ステップＤ：４−［［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
４−（ブロモメチル）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（すなわち、ステップＣの生成物、０．３０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／水（３：１、合計４ｍＬ）中の溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５８ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基性（０．４３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−ボロン酸ピナコールエステル（０．３１ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７０℃に加熱し、９６時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。この有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより２回精製し、次いで、Ｃ１８シリカゲルを用いる逆相クロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（０．１８ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），６．９７〜７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６０〜７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７２〜７．７８（ｍ，１Ｈ），８．６４〜８．６８（ｍ，１Ｈ）。
【０２６０】
合成例１１
４−［［５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（化合物１９６）の調製ステップＡ：エチル５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレートの調製
４−フルオロアニリン（１１．１ｇ、１００ｍｍｏｌ）の水（５０ｍＬ）および濃塩酸（１９ｍＬ）中の撹拌混合物を−１５℃に冷却した。この混合物に、亜硝酸ナトリウム（７．６ｇ、１１０ｍｍｏｌ）の水（２５ｍＬ）中の予め冷却しておいた（０℃）溶液を５分間かけて添加した。氷を反応に直接加えて温度を５℃未満に維持した。添加が完了した後、反応を０℃で１５分間撹拌した。酢酸ナトリウム（４１．０ｇ、５００ｍｍｏｌ）、続いて、エチル３−エトキシ−３−イミノプロピオネート（１５．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。直後に黄色の沈殿物が形成された。懸濁液を２３℃で３０分間撹拌し、次いで、固体をろ過し、水（４０ｍＬ）で洗浄した。まだ湿っているヒドラゾンをピリジン（１５０ｍＬ）中に溶解させた。硫酸銅（ＩＩ）（４９．７ｇ、１９９ｍｍｏｌ）の水（１５０ｍＬ）中の溶液を一度に添加した。濃色の混合物を４時間かけて９０℃に加熱した。大部分のピリジン（約１００ｍＬ）を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）および２Ｍ硫酸（８０ｍＬ）で希釈した。得られたエマルジョンを、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過した。この有機層を２Ｍ硫酸で洗浄し（２×１００ｍＬ）、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。得られた粗混合物をエタノール（８０ｍＬ）から再結晶させて、表題の化合物（１５．１ｇ）を薄い赤色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．４０〜１．４５（ｍ，３Ｈ），１．４９〜１．５４（ｍ，３Ｈ），４．４１〜４．５１（ｍ，４Ｈ），７．１３〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．９９〜８．０４（ｍ，２Ｈ）。
【０２６１】
ステップＢ：５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドの調製
窒素雰囲気下にオーブンで乾燥させたフラスコに、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．８ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を添加し、これに、トリメチルアルミニウムの溶液（トルエン中に２．０Ｍ、１４．３ｍＬ、２８．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、３０分間撹拌した。エチル５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物、４．０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を２３℃で４時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、水（２ｍＬ）を滴下することにより注意深く失活させた。ジクロロメタン、（５０ｍＬ）、硫酸ナトリウムおよび水（３ｍＬ）を混合物に続けて添加し、これを、次いで、２３℃で２０分間撹拌した。混合物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４およびＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して表題の化合物（３．７ｇ）をオレンジ色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．４６〜１．５１（ｍ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４３〜４．４９（ｍ，２Ｈ），７．１２〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．９３〜７．９８（ｍ，２Ｈ）。
【０２６２】
ステップＣ：［５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジニル］メタノンの調製
塩化イソプロピルマグネシウム塩化リチウム錯体の溶液（ＴＨＦ中に１．３Ｍ、８．５ｍＬ、１１．０ｍｍｏｌ）を、０℃に冷却した４−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（３．０ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に添加した。１０分間の後、溶液を２３℃で３５分間撹拌した。次いで、濃い赤茶色の溶液を−７８℃に冷却した。５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（すなわち、ステップＢの生成物、２．５ｇ、８．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の溶液を添加した。溶液を２３℃で２２時間撹拌した。反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を添加することにより失活させた。混合物を酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗残渣をヘキサン中の０〜２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（１．８ｇ）を無色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．５３〜１．５８（ｔ，３Ｈ），４．５４〜４．６０（ｍ，２Ｈ），７．１９〜７．２４（ｍ，２Ｈ），８．００〜８．０４（ｍ，２Ｈ），８．２２〜８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４５〜８．４７（ｍ，１Ｈ），８．９４〜８．９８（ｍ，１Ｈ）。
【０２６３】
ステップＤ：４−［［５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジニル］メタノン（すなわち、ステップＣの生成物、２．７ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の酢酸（１５ｍＬ）中の溶液に、ヨウ素（１．８ｇ、７．１ｍｍｏｌ）および次亜リン酸（水中に５０％、３．１ｍＬ、２８．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、窒素雰囲気下で６時間１１０℃に加熱した。反応混合物を２３℃に冷却し、１Ｍ  ＮａＯＨおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液で約ｐＨ７に中和した。混合物を酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。粗残渣をヘキサン中の０〜２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルを用いたクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物（２．１ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ１．３９〜１．４４（ｔ，３Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），４．３３〜４．３９（ｍ，２Ｈ），７．０９〜７．１５（ｍ，２Ｈ），７．４２〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６６〜７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８４〜７．８８（ｍ，２Ｈ），８．６３〜８．６６（ｍ，１Ｈ）。
【０２６４】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜１２６の以下の化合物を調製可能である。以下の表においては以下の略語が用いられている：ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、および、ＳＭｅはメチルチオを意味する。
【０２６５】
以下の表１〜１２５において、Ｊ−１Ａ、Ｊ−２Ａ、Ｊ−１０Ａ、Ｊ−１７Ａ、Ｊ−１７Ｂ、Ｊ−１８Ａ、Ｊ−１８Ｂ、Ｊ−２０Ａ、Ｊ−２２ＡおよびＪ−２９Ａは以下の構造を指す。
【０２６６】
【化３４】
2016503396.tif 000036
【０２６７】
【表１】
2016503396.tif 000037
【０２６８】
表２は、行表題「ＪはＪ−２Ａであり；ＱはＯであり、Ｒ１はＭｅであり；および、Ａは以下のとおりである」が、以下の表２について列挙されている行表題（すなわち、「ＪはＪ−２Ａであり；ＱはＯであり；Ｒ１はＥｔであり；および、Ａは以下のとおりである」）で置き換えられていることを除き、同じく構成されている。従って、表２中の最初の項目は、Ｒ１がＥｔであり；ＱがＯであり；ＡがＰｈ（４−Ｆ）（すなわち、４−フルオロフェニル）であり；および、ＪがＪ−２Ａである式１の化合物である。表３〜１２５も同様に構成されている。
【０２６９】
【表２】
2016503396.tif 000038
【０２７０】
【表３】
2016503396.tif 000039
【０２７１】
【表４】
2016503396.tif 000040
【０２７２】
【表５】
2016503396.tif 000041
【０２７３】
【表６】
2016503396.tif 000042
【０２７４】
本発明の化合物は、一般に、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、組成物（すなわち配合物）において除草性活性処方成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
【０２７５】
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０２７６】
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高濃度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
【０２７７】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。
【０２７８】
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
【０２７９】
【表７】
2016503396.tif 000043
【０２８０】
固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２８１】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０２８２】
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０２８３】
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
【０２８４】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
【０２８５】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【０２８６】
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
【０２８７】
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；および、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
【０２８８】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ  ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
【０２８９】
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
【０２９０】
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表ＡおよびＢ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【０２９１】
【表８】
2016503396.tif 000044
【０２９２】
【表９】
2016503396.tif 000045
【０２９３】
【表１０】
2016503396.tif 000046
【０２９４】
【表１１】
2016503396.tif 000047
【０２９５】
【表１２】
2016503396.tif 000048
【０２９６】
【表１３】
2016503396.tif 000049
【０２９７】
テスト結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長調節剤であることを示す。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用）について最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料保管タンクの周囲、産業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑および他の水路、広告板の周囲、ならびに、幹線道路および鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が所望される領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除について実用性を有する。作物対雑草における選択的な代謝により、または、作物および雑草における生理的阻害位置に係る選択的な活性により、または、作物および雑草の混合物の環境における選択的な配置により、本発明の化合物の多くは、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。化合物または化合物群におけるこれらの選択性要因の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを行うことにより容易に判定可能であることが当業者により認識されるであろう。本発明の化合物は、特に限定されないが、アルファルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果の成る木、バナナ、プランテイン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、パイナップル、ホップ、チャを含む多年生のプランテーション作物；および、ユーカリおよび針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；および、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスキューおよびバミューダグラス）を含む重要な農学作物に対して寛容性を示し得る。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなど）を発現し、および／または、他の有用な形質を発現する作物に用いられることが可能である。当業者は、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的であるわけではないことを認識するであろう。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
【０２９８】
本発明の化合物は発芽前および発芽後除草活性の両方を有するため、植生を死滅させるか、もしくは、損傷を与え、または、その成長を低減させることにより望ましくない植生を防除するために、化合物は、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が成長している土壌もしくは水、もしくは、望ましくない植生の種子もしくは他の栄養繁殖体の周囲の土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境に、除草に有効な量の本発明の化合物、または、前記化合物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物を接触させるステップを含む、多様な方法により有用に適用可能である。
【０２９９】
本発明の化合物の除草に有効な量は多数の要因によって判定される。これらの要因としては、選択される配合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。普通、本発明の化合物の除草に有効な量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、約０．００４〜１ｋｇ／ｈａが好ましい範囲である。当業者は、所望される雑草防除レベルに必要とされる除草に有効な量を容易に判定可能である。
【０３００】
本発明の化合物はまた、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または作用物質と混合することにより多成分型有害生物防除剤を形成して、農学的保護範囲をさらに拡大させることが可能である。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、いずれかの耐性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（除草に有効な量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または作用物質（生物学的に有効な量で）とを含み、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である組成物に関する。他の生物学的に有効な化合物または作用物質を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合することも可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせるか、もしくは、代わりに連続して適用することが可能である。
【０３０１】
以下の除草剤の１種または複数種と本発明の化合物との混合物が雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミノカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェンエチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グリホサートおよびアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（代替名：スルホサート）などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、イオドスルフロン−メチル、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオゾリン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニネート）、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロンおよびベルノレート。他の除草剤としてはまた、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ  Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカムグロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆  Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラモノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ  ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ  ＆  Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニアツラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ  Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が挙げられる。
【０３０２】
本発明の化合物はまた、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチル、ならびに、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生体などの植物成長調節剤との組み合わせで用いられることが可能である。
【０３０３】
農学的保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、および、Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０３０４】
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加のコンポーネントを包含することで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかであろう。
【０３０５】
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に除草性）化合物または作用物質（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を超える（すなわち相乗的）効果をもたらし、および／または、作物または他の望ましい植物に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。より多くの量の活性処方成分を用いて、過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除をもたらす能力もまた望ましい。雑草に対する除草性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの雑草防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。除草性活性処方成分の毒性緩和が作物に生じる場合、このような組み合わせは、雑草との競合を低減させることによる作物保護の増大に有利であることが可能である。
【０３０６】
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性活性処方成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利となる。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の除草性活性処方成分を（除草に有効な量で）含むことが可能である。
【０３０７】
本発明の化合物はまた、一定の作物を安全性を高めるために、アリドクロル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、ベノキサコール、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロ−メチル）−スルホニル］−ベンゼン）、クロキントセルメキシル、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ジクロルミド、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、ジシクロノン、ジエトレート、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチル−フェニル）−メタノン）、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）オキサベトリニルおよび３−オキソ−１−シクロヘキセン−ｌ−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレートなどの除草剤毒性緩和剤との組み合わせで用いられることが可能である。除草剤毒性緩和剤の解毒的に有効な量は、本発明の化合物と同時に適用可能であり、または、種子処理として適用可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒的に有効な量の除草剤毒性緩和剤を含む除草混合物に関する。解毒が物理的に作物植物に限定されるために、種子処理が選択的な雑草防除に特に有用である。従って、本発明の特に有用な実施形態は、作物の生息地に除草に有効な量の本発明の化合物を接触させるステップを含む作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であり、ここでは、作物が成長する種子が解毒的に有効な量の毒性緩和剤で処理される。解毒的に有効な量の毒性緩和剤は、単純な実験と通して当業者により容易に判定可能である。
【０３０８】
注目すべきは、本発明の化合物（除草に有効な量で）と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分（有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む組成物である。
【０３０９】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、耐性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と他の除草剤との混合物が好ましい。表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法の例示である、コンポーネント（ａ）とコンポーネント（ｂ）との特定の組み合わせが列挙されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物１は索引表Ａ中で識別されている。表Ａ１の第２の欄には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物（例えば、第１行に「２，４−Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、コンポーネント（ｂ）に対する、コンポーネント（ａ）化合物が圃場で栽培されている作物に対して典型的に適用される量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ａ１の第１行には、コンポーネント（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１）と２，４−Ｄとの組み合わせは、典型的には、１：１９２〜６：１の重量比で適用されることが特定的に開示されている。表Ａ１の残りの行も同様に解釈されるべきである。
【０３１０】
【表１４】
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【０３１１】
【表１５】
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【０３１２】
【表１６】
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【０３１３】
【表１７】
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【０３１４】
【表１８】
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【０３１５】
【表１９】
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【０３１６】
【表２０】
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【０３１７】
【表２１】
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【０３１８】
表Ａ２は、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目が、以下に示されている対応するコンポーネント（ａ）欄の項目で置き換えられていることを除き、上記の表Ａ１と同じく構成されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物２は、索引表Ａにおいて識別されている。それ故、例えば、表Ａ２において、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目はすべて「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて識別されている化合物２）を指し、表Ａ２における表頭下の第１行は、化合物２と２，４−Ｄとの混合物を特定的に開示している。表Ａ３およびＡ４は同様に構成されている。
【０３１９】
【表２２】
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【０３２０】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、耐性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と、群、グリホサート、クロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベヌロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、フロラスラム、ピロキシスラム、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールから選択される除草剤との混合物が好ましい。
【０３２１】
以下のテストは、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。しかしながら、この化合物によって達成される雑草防除はこれらの種に限定されるものではない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｂを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｐｒはプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、チエンはチオフェンを意味し、４−ピリジニル（２−ＣＦ３）は構造Ｊ−２Ａに対応し、−ＮＯ２はニトロである。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、どの実施例において化合物が調製されたかを示す数字が続いている。
【０３２２】
【表２３】
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【０３２３】
【表２４】
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【０３２４】
【表２５】
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【０３２５】
【表２６】
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【０３２６】
【表２７】
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【０３２７】
【表２８】
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【０３２８】
【表２９】
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【０３２９】
【表３０】
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【０３３０】
【表３１】
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【０３３１】
【表３２】
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【０３３２】
【表３３】
2016503396.tif 000069
【０３３３】
本発明の生物学的実施例
テストＡ
イヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、オニメヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、メヒシバサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、アサガオ（サツマイモ属の一種（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐ．））、アカザ（アマランサスレトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ベルベットリーフ（アブチロンテオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））およびコーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤を用いて直接土壌噴霧で発芽前処理した。同時に、これらの種をまた、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。
【０３３４】
発芽後処理に関して、植物は、２〜１０ｃｍの高さであり、１〜２葉展開期のものであった。処理した植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物の応答評価は０〜１００スケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０３３５】
【表３４】
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【０３３６】
【表３５】
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【０３３７】
【表３６】
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【０３３８】
【表３７】
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【０３３９】
【表３８】
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【０３４０】
【表３９】
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【０３４１】
【表４０】
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【０３４２】
【表４１】
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【０３４３】
【表４２】
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【０３４４】
【表４３】
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【０３４５】
【表４４】
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【０３４６】
【表４５】
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【０３４７】
【表４６】
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【０３４８】
【表４７】
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【０３４９】
【表４８】
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【０３５０】
【表４９】
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【０３５１】
【表５０】
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【０３５２】
【表５１】
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【０３５３】
【表５２】
2016503396.tif 000088
【０３５４】
【表５３】
2016503396.tif 000089
【０３５５】
【表５４】
2016503396.tif 000090
【０３５６】
【表５５】
2016503396.tif 000091
【０３５７】
【表５６】
2016503396.tif 000092
【０３５８】
【表５７】
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【０３５９】
【表５８】
2016503396.tif 000094
【０３６０】
【表５９】
2016503396.tif 000095
【０３６１】
【表６０】
2016503396.tif 000096
【０３６２】
【表６１】
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【０３６３】
【表６２】
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【０３６４】
【表６３】
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【０３６５】
【表６４】
2016503396.tif 000100
【０３６６】
【表６５】
2016503396.tif 000101
【０３６７】
【表６６】
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【０３６８】
【表６７】
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【０３６９】
【表６８】
2016503396.tif 000104
【０３７０】
【表６９】
2016503396.tif 000105
【０３７１】
【表７０】
2016503396.tif 000106
【０３７２】
【表７１】
2016503396.tif 000107
【０３７３】
【表７２】
2016503396.tif 000108
【０３７４】
【表７３】
2016503396.tif 000109
【０３７５】
【表７４】
2016503396.tif 000110
【０３７６】
【表７５】
2016503396.tif 000111
【０３７７】
【表７６】
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【０３７８】
【表７７】
2016503396.tif 000113
【０３７９】
【表７８】
2016503396.tif 000114
【０３８０】
【表７９】
2016503396.tif 000115
【０３８１】
【表８０】
2016503396.tif 000116
【０３８２】
【表８１】
2016503396.tif 000117
【０３８３】
【表８２】
2016503396.tif 000118
【０３８４】
【表８３】
2016503396.tif 000119
【０３８５】
【表８４】
2016503396.tif 000120
【０３８６】
【表８５】
2016503396.tif 000121
【０３８７】
【表８６】
2016503396.tif 000122
【０３８８】
【表８７】
2016503396.tif 000123
【０３８９】
【表８８】
2016503396.tif 000124
【０３９０】
【表８９】
2016503396.tif 000125
【０３９１】
テストＢ
イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される種子をテストのために２葉展開期まで成長させた。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍまで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。
【０３９２】
処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０３９３】
【表９０】
2016503396.tif 000126
【０３９４】
【表９１】
2016503396.tif 000127
【０３９５】
【表９２】
2016503396.tif 000128
【０３９６】
【表９３】
2016503396.tif 000129
【０３９７】
【表９４】
2016503396.tif 000130
【０３９８】
【表９５】
2016503396.tif 000131
【０３９９】
【表９６】
2016503396.tif 000132
【０４００】
テストＣ
ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、ウマノチャヒキ（ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ，ｄｏｗｎｙ）（（ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ  ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）、ブロムステクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、冬コムギ（ｗｉｎｔｅｒ  ｂａｒｌｅｙ）（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））、野生カラスムギ（ｗｉｌｄ  ｏａｔ）（アベナファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、ヤエムグラ（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、ギョウギシバ（シノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ））、スリナムグラス（ｓｕｒｉｎａｍ  ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、オナモミ（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））、コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（メヒシバサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ナルコビエ（ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ  ｖｉｌｌｏｓａ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、オヒシバ（オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ））、イネホオズキ（アメリカイヌホオズキ、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、ショクヨウガヤツリ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ，ｙｅｌｌｏｗ）（ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ  ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、アカザ（アマランサスレトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））、ヒマワリ（ｃｏｍｍｏｎ（ｏｉｌｓｅｅｄ）ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）（ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ  ａｎｎｕｕｓ））、ロシアンアザミ（サルソラカリ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ））およびベルベットリーフ（アブチロンテオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
【０４０１】
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、オオムギ（冬オオムギ、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ））、カナリーグラス（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ））、ハコベ（コハコベ、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ））ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ））およびヒメオドリコソウ（ホトケノザ、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））から選択される植物を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地（Ｓｃｏｔｔｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１  Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ  Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ  ４３０４１）が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。
【０４０２】
冠水させた水田テストにおける植物種は、テストのために２葉展開期まで成長させた、イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））からなる。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍまで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。
【０４０３】
処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０４０４】
【表９７】
2016503396.tif 000133
【０４０５】
【表９８】
2016503396.tif 000134
【０４０６】
【表９９】
2016503396.tif 000135
【０４０７】
【表１００】
2016503396.tif 000136
【０４０８】
【表１０１】
2016503396.tif 000137
【０４０９】
【表１０２】
2016503396.tif 000138
【０４１０】
【表１０３】
2016503396.tif 000139
【０４１１】
【表１０４】
2016503396.tif 000140
【０４１２】
【表１０５】
2016503396.tif 000141
【０４１３】
【表１０６】
2016503396.tif 000142
【０４１４】
【表１０７】
2016503396.tif 000143
【０４１５】
【表１０８】
2016503396.tif 000144
【０４１６】
【表１０９】
2016503396.tif 000145
【０４１７】
【表１１０】
2016503396.tif 000146
【０４１８】
【表１１１】
2016503396.tif 000147
【０４１９】
【表１１２】
2016503396.tif 000148
【０４２０】
【表１１３】
2016503396.tif 000149
【０４２１】
【表１１４】
2016503396.tif 000150
【０４２２】
【表１１５】
2016503396.tif 000151
【０４２３】
【表１１６】
2016503396.tif 000152
【０４２４】
【表１１７】
2016503396.tif 000153
【０４２５】
【表１１８】
2016503396.tif 000154
【０４２６】
【表１１９】
2016503396.tif 000155
【０４２７】
【表１２０】
2016503396.tif 000156
【０４２８】
【表１２１】
2016503396.tif 000157
【０４２９】
【表１２２】
2016503396.tif 000158
【０４３０】
【表１２３】
2016503396.tif 000159
【０４３１】
【表１２４】
2016503396.tif 000160
【０４３２】
【表１２５】
2016503396.tif 000161
【０４３３】
【表１２６】
2016503396.tif 000162
【０４３４】
【表１２７】
2016503396.tif 000163
【０４３５】
【表１２８】
2016503396.tif 000164
【０４３６】
【表１２９】
2016503396.tif 000165
【０４３７】
【表１３０】
2016503396.tif 000166
【０４３８】
【表１３１】
2016503396.tif 000167
【０４３９】
【表１３２】
2016503396.tif 000168
【０４４０】
【表１３３】
2016503396.tif 000169
【０４４１】
【表１３４】
2016503396.tif 000170
【０４４２】
【表１３５】
2016503396.tif 000171
【０４４３】
【表１３６】
2016503396.tif 000172
【０４４４】
【表１３７】
2016503396.tif 000173
【０４４５】
【表１３８】
2016503396.tif 000174
【０４４６】
【表１３９】
2016503396.tif 000175
【０４４７】
【表１４０】
2016503396.tif 000176
【０４４８】
【表１４１】
2016503396.tif 000177
【０４４９】
【表１４２】
2016503396.tif 000178
【０４５０】
【表１４３】
2016503396.tif 000179
【０４５１】
【表１４４】
2016503396.tif 000180
【０４５２】
【表１４５】
2016503396.tif 000181
【０４５３】
【表１４６】
2016503396.tif 000182
【０４５４】
【表１４７】
2016503396.tif 000183
【０４５５】
【表１４８】
2016503396.tif 000184
【０４５６】
【表１４９】
2016503396.tif 000185
【０４５７】
【表１５０】
2016503396.tif 000186
【０４５８】
【表１５１】
2016503396.tif 000187
【０４５９】
テストＤ
イチゴツナギ（スズメノカタビラ、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ））、ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、カナリーグラス（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ））、ハコベ（コハコベ、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ））、ヤエムグラ（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、ウマノチャヒキ（ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ，ｄｏｗｎｙ）（（ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ  ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）、ブロムステクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、ヒナゲシ（ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ））、スミレ（ｆｉｅｌｄ  ｖｉｏｌｅｔ）（マキバスミレ（ビオラアルベンシス（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、ヒメオドリコソウ（ホトケノザ、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、アブラナ（ブラシカナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ））、アカザ（アマランサスレトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ロシアンアザミ（サルソライベリカ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｉｂｅｒｉｃａ））、カミツレ（イヌカミツレ、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ））、クワガタソウ（ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）（クワガタソウ（ｂｉｒｄ’ｓ−ｅｙｅ  ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ））、春オオムギ（ｂａｒｌｅｙ，  ｓｐｒｉｎｇ）（春オオムギ（ｓｐｒｉｎｇ  ｂａｒｌｅｙ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ））、春コムギ（ｗｈｅａｔ，ｓｐｒｉｎｇ）（春コムギ（ｓｐｒｉｎｇ  ｗｈｅａｔ）、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ソバカズラ（ｂｕｃｋｗｈｅａｔ，ｗｉｌｄ）（ソバカズラ（ｗｉｌｄ  ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ワイルドマスタード（ｍｕｓｔａｒｄ，ｗｉｌｄ）（ワイルドマスタード（ｗｉｌｄ  ｍｕｓｔａｒｄ）、シナピスアルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、野生カラスムギ（ｏａｔ，ｗｉｌｄ）（野生カラスムギ（ｗｉｌｄ  ｏａｔ）、アベナファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、セイヨウノダイコン（ｒａｄｉｓｈ，ｗｉｌｄ）（セイヨウノダイコン（ｗｉｌｄ  ｒａｄｉｓｈ）、セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ））、ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ））、冬オオムギ（ｂａｒｌｅｙ，ｗｉｎｔｅｒ）（冬オ���ムギ、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ））、および冬コムギ（ｗｈｅａｔ，ｗｉｎｔｅｒ）（冬コムギ（ｗｉｎｔｅｒ  ｗｈｅａｔ）、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌に蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。同時に、これらの同一の作物および雑草種を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含む植栽用培地が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。植物は２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。
【０４６０】
処理した植物および対照を制御下にある成長環境に１４〜２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｄにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０４６１】
【表１５２】
2016503396.tif 000188
【０４６２】
【表１５３】
2016503396.tif 000189
【０４６３】
【表１５４】
2016503396.tif 000190
【０４６４】
【表１５５】
2016503396.tif 000191
【０４６５】
【表１５６】
2016503396.tif 000192
【０４６６】
【表１５７】
2016503396.tif 000193
【０４６７】
【表１５８】
2016503396.tif 000194
【０４６８】
【表１５９】
2016503396.tif 000195
【０４６９】
【表１６０】
2016503396.tif 000196
【０４７０】
【表１６１】
2016503396.tif 000197
【０４７１】
【表１６２】
2016503396.tif 000198
【０４７２】
【表１６３】
2016503396.tif 000199
【０４７３】
【表１６４】
2016503396.tif 000200
【０４７４】
【表１６５】
2016503396.tif 000201
【０４７５】
【表１６６】
2016503396.tif 000202
【０４７６】
【表１６７】
2016503396.tif 000203
【０４７７】
【表１６８】
2016503396.tif 000204
【０４７８】
【表１６９】
2016503396.tif 000205
【０４７９】
【表１７０】
2016503396.tif 000206
【０４８０】
テストＥ
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））、ベルベットリーフ（アブチロンテオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、ショウジョウソウ（ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ，ｗｉｌｄ）（ショウジョウソウ（ｗｉｌｄ  ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、オオホナガアオゲイトウ（ｐｉｇｗｅｅｄ，ｐａｌｍｅｒ）（オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ  ｐｉｇｗｅｅｄ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））、タデ（ハルタデ、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ））、スリナムグラス（ｓｕｒｉｎａｍ  ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、オニメヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、メヒシバサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ブラジリアンクラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｂｒａｚｉｌ）（ブラジリアンクラブグラス（Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、ディジタリアホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ））、オオクサキビ（ｐａｎｉｃｕｍ，ｆａｌｌ）（オオクサキビ（ｆａｌｌ  ｐａｎｉｃｕｍ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、オヒシバ（オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、イヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、クリノイガ（シンクリノイガ、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ））、キンゴジカ（キンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、バージニアデイフラワー（ｄａｙｆｌｏｗｅｒ，（ＶＡ））（バージニアデイフラワー（Ｖｉｒｇｉｎｉａ  ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）、コメリナヴァージニカ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｖｉｒｇｉｎｉｃａ））、セイヨウヒルガオ（セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、オナモミ（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａ���ｉｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ））、イネホオズキ（アメリカイヌホオズキ、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、ショクヨウガヤツリ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ，ｙｅｌｌｏｗ）（ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ  ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））およびセンダングサ（コセンダングサ、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ））から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌に蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種から選択される植物を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含む成長培地が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤のいく種かの発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は、２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。
【０４８１】
処理した植物および対照を温室中に１４〜２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０４８２】
【表１７１】
2016503396.tif 000207
【０４８３】
【表１７２】
2016503396.tif 000208
【０４８４】
【表１７３】
2016503396.tif 000209
【０４８５】
【表１７４】
2016503396.tif 000210
【０４８６】
【表１７５】
2016503396.tif 000211
【０４８７】
【表１７６】
2016503396.tif 000212
【０４８８】
【表１７７】
2016503396.tif 000213
【０４８９】
【表１７８】
2016503396.tif 000214
【０４９０】
テストＦ
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））、ベルベットリーフ（アブチロンテオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、ショウジョウソウ（ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ，ｗｉｌｄ）（ショウジョウソウ（ｗｉｌｄ  ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、オオホナガアオゲイトウ（ｐｉｇｗｅｅｄ，ｐａｌｍｅｒ）（オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ  ｐｉｇｗｅｅｄ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））、スリナムグラス（ｓｕｒｉｎａｍ  ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、ブラジリアンクラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｂｒａｚｉｌ）（ブラジリアンクラブグラス（Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、ディジタリアホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ））、オオクサキビ（ｐａｎｉｃｕｍ，ｆａｌｌ）（オオクサキビ（ｆａｌｌ  ｐａｎｉｃｕｍ）オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ））、オニメヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、メヒシバサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、オヒシバ（オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、イヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、クリノイガ（シンクリノイガ、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ））、キンゴジカ（キンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、バージニアデイフラワー（ｄａｙｆｌｏｗｅｒ，ＶＡ）（バージニアデイフラワー（Ｖｉｒｇｉｎｉａ（ＶＡ）ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）、コメリナヴァージニカ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｖｉｒｇｉｎｉｃａ））、セイヨウヒルガオ（セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、オナモミ（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ））、イネホオズキ（アメリカイヌホオズキ、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、ショクヨウガヤツリ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ，ｙｅｌｌｏｗ）（ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ  ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、タデ（ハルタデ、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ））、およびセンダングサ（コセンダングサ、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ））、から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌に蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、アカザ（アマランサスレトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、アマランサス＿ＲＥＳ１（ＡＬＳ／トリアジン耐性アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））およびアマランサス＿ＲＥＳ２（ＡＬＳ／ＨＰＰＤ耐性アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））から選択される植物を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含む植栽用培地が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤のいく種かの発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は、２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。
【０４９１】
処理した植物および対照を温室中に１４〜２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０４９２】
【表１７９】
2016503396.tif 000215
【０４９３】
【表１８０】
2016503396.tif 000216
【０４９４】
【表１８１】
2016503396.tif 000217
【０４９５】
【表１８２】
2016503396.tif 000218
【０４９６】
【表１８３】
2016503396.tif 000219
【０４９７】
【表１８４】
2016503396.tif 000220
【０４９８】
【表１８５】
2016503396.tif 000221
【０４９９】
【表１８６】
2016503396.tif 000222
【０５００】
【表１８７】
2016503396.tif 000223
【０５０１】
【表１８８】
2016503396.tif 000224
【０５０２】
【表１８９】
2016503396.tif 000225
【０５０３】
テストＧ
水蒸気殺菌したタマ土壌（Ｔａｍａ  ｓｏｉｌ）を充填した１１ｃｍのタブの四分円のうち別個の２つにおいて、タマガヤツリ（ＣＹＰＤＩ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））およびアメリカコナギ（ＨＥＴＬＩ、ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ））の種子を土壌表面に播種した。同時に、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ、エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））およびジャポニカイネ（ｊａｐｏｎｉｃａ  ｒｉｃｅ）（ＯＲＹＳＰ、アジアイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））の苗を別の「プラグ」フラットに定着させた。温室中において、照明によりおよそ１６時間の光周期を維持し；それぞれおよそ２７〜３０℃および１９〜２２℃の昼間および夜間の温度で植物を栽培した。８日後、イヌビエ植物をタブの残りの四分円の一つに移植し、水レベルを水深が最終的に３ｃｍとなるよう調節した。除草剤の適用時期は２．０〜２．５葉展開期を標的とし、植物を非植物毒性溶剤中で配合したテスト薬剤で処理した。処理した植物および対照を温室中に１４日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。植物の応答評価は表Ｇ１〜Ｇ３にまとめられており、０〜１００のスケールに基づいている。ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０５０４】
【表１９０】
2016503396.tif 000226
【０５０５】
【表１９１】
2016503396.tif 000227
【０５０６】
【表１９２】
2016503396.tif 000228
【０５０７】
テストＨ
コムギ（ＴＲＺＡＷ、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））、オオムギ（ＨＯＲＢＷ、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ））、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｃａｏｐａｒｉａ））、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ、アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、カナリーグラス（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（ＰＨＡＭＩ、ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ））、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ＬＯＬＭＵ、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））シロザ（ｃｏｍｍｏｎ  ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒ）（ＣＨＥＡＬ、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、アカザ（ＡＭＡＲＥ、アマランサスレトロフレクサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、コハコベ（ＳＴＥＭＥ、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ））、ロシアンアザミ（ＳＡＳＫＲ、サルソライベリカ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｉｂｅｒｉｃａ））、ソバカズラ（ｗｉｌｄ  ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）（ＰＯＬＣＯ、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ）（ＧＡＬＡＰ、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、マスタード（ＳＩＮＡＲ、シナピスアルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓａｒ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、ホトケノザ（ＬＡＭＡＭ、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））、セイヨウノダイコン（ｗｉｌｄ  ｒａｄｉｓｈ）（ＲＡＰＲＡ、セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ））、ヒナゲシ（ＰＡＰＲＨ、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ））、スミレ（Ｆｉｅｌｄ  Ｖｉｏｌｅｔ）（ＶＩＯＡＲ、ビオラアルベンシス（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｎｓｉｓ））、イヌカミツレ（ＭＡＴＩＮイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ））から選択される植物種の種子を土壌に蒔き、発芽後に、非植物毒性溶媒混合物中で配合したテスト薬剤で処理した。温室中において、照明によりおよそ１４時間の光周期を維持し；それぞれおよそ２３°〜２９℃および１６℃〜１９℃の昼間および夜間の温度で植物を栽培した。複合肥料を灌水系を介して適用した。処理した植物および対照を温室中に２０日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。植物の応答評価は３回の反復の平均として算出し（別段の定めがある場合を除き）、表Ｇにまとめられている。これらは０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０５０８】
【表１９３】
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【０５０９】
【表１９４】
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【０５１０】
【表１９５】
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【国際調査報告】
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2016503396.tif 000238
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