(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式を有する有機ケイ素化合物から成る群から選んだ有機ケイ素化合物をオゾンにさらすことによって、オゾニド官能価を有する有機ケイ素化合物を生成する工程：
【化１】
0004312848.tif 000047
【化２】
0004312848.tif 000048
【化３】
0004312848.tif 000049
【化４】
0004312848.tif 000050
【化５】
0004312848.tif 000051
及び
【化６】
0004312848.tif 000052
(式中のＲは炭素原子数が少なくとも２の炭化水素結合基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素、アルキル基又はアリール基であり；Ｒ５，Ｒ６及びＲ７はアルキル基、アリール基、ハロゲン、アルコキシ又はアセトキシであり；ｍ及びｎはそれぞれ2〜4の値を有し；ｐは１〜４；ｑは2〜6；ｒは０〜４；ｓ及びｔはそれぞれ１〜６；ｕは２〜４；そしてｖは３〜７である)；及び
そのオゾニド官能価を有する有機ケイ素化合物を有機ケイ素カルボニル化合物に還元する工程から成ることを特徴とする有機ケイ素カルボニル化合物の製造法。
【請求項２】
オゾンにさらした有機ケイ素化合物は、５−ヘキセニルジメチルクロロシラン又は５−ヘキセニルメチルジメトキシシランから選択する請求項1記載の方法。
【請求項３】
次式を有する有機ケイ素化合物から成る群から選んだオゾニド官能価を有する有機ケイ素化合物を還元することから成ることを特徴とする有機ケイ素カルボニル化合物の製造法：
【化７】
0004312848.tif 000053
【化８】
0004312848.tif 000054
【化９】
0004312848.tif 000055
【化１０】
0004312848.tif 000056
【化１１】
0004312848.tif 000057
及び
【化１２】
0004312848.tif 000058
(式中のＲは炭素原子数が少なくとも２の炭化水素結合基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素、アルキル基又はアリール基であり；Ｒ５，Ｒ６及びＲ７はアルキル基、アリール基、ハロゲン、アルコキシ又はアセトキシであり；ｍ及びｎはそれぞれ2〜4の値を有し；ｐは１〜４；ｑは2〜6；ｒは０〜４；ｓ及びｔはそれぞれ１〜６；ｕは２〜４；そしてｖは３〜７である)。
【請求項４】
オゾニド官能価を有する有機ケイ素化合物が、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、マグネシウム、重亜硫酸ナトリウム、硫酸第二鉄、フェロシアン化カリウム、塩化第二スズ、硫酸スズ第二鉄アンモニウム、硝酸銀、亜リン酸トリメチル、キノール、ピリジン、ピペリジン、二酸化硫黄及びジメチルスルヒドから成る群から選んだ還元剤で有機カルボニル化合物に還元される請求項1又は3記載の方法。
【請求項５】
オゾニド官能価を有する有機ケイ素化合物が、四塩化炭素、塩化メチレン及びクロロホルムから成る群から選んだ溶媒の共存下において還元剤で有機ケイ素カルボニル化合物に還元される請求項4記載の方法。
【請求項６】
溶媒の凝固点以上の温度で行う請求項5記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機ケイ素アルデヒド及びケトン、それらの製造法、及び特に多官能カルボニル機能性（官能性）シランに関する。
【０００２】
【従来の技術】
これまでに、多官能性部分をケイ素原子に結合させたシランを製造する試みはあった。例えば、不安定なアルデヒド基及びケトン基と共にアルキル及びアリールのような安定な基を持つシランは米国特許第３，３４４，１０４号によって実証されているように既知である。
【０００３】
しかしながら、２、３のことなる不安定な基を同一のケイ素原子に結合させた別のタイプの多官能性シランを製造する関心は続いている。かかる多官能性シランは不安定な官能基に対応する種々の反応に使用できる。
【０００４】
しかしながら、同一のケイ素原子に別の不安定な基を有するシランを製造するこれまでの試みは成功しなかった。例えば、アクロレインＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｏにメチルジエトキシシラン又はメチルジクロロシランを添加する試みは手に負えない混合物のみを与えた（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈａ  ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  ７９，Ｐａｇｅ  ３０７３−３０７７，Ｊｕｎｅ  ２５．１９５７）。従って、不飽和をもつシランのオゾン分解は、本発明者らによって実行できる別の方法として開発された。この点で、オゾン（Ｏ３）とＣ−Ｃ二重結合との反応が知られている。しかしながら、歴史的に、その反応は、炭化水素連鎖に沿って二重結合の位置を決定する分析法としてのみに使用されてきた。初期の研究及び出版されたレポートに基づいて、二重結合をオゾンにさらすとオゾン化物中間体が生成することが技術者の間で意見が一致した。
【０００５】
従って、アルケンのオゾン分解はオゾニド中間体の生成をもたらす。オゾニド中間体は、下記の五員ペルオキシ環である：
【化２３】
0004312848.tif 000002
式中のR１、R２、R３及びR４は、水素、メチルのようなアルキル基又はフェニルのようなアリール基である。R1、R2、R3及びR４の各々が、例えば水素のときのオゾニドは１、２、４−トリオキソランである。R１とR３が水素で、R2とR４がメチルの場合のオゾニドは３、５−ジメチルー１，２、４−トリオキソランである。
【０００６】
しかしながら、これらのオゾニド中間体は不安定で、種々のヒドロペルオキシド、二量体及び高分子ペルオキシド及び他の酸素含有化合物に容易に転位する。文献によると、大部分の場合に、これらのオゾニドは迅速に分解して、最初により安定な双生イオン中間体を生成する。
【０００７】
しかし適当な条件下で、クリーンで効率的反応が得られ、オゾニドは適当な還元剤及び反応温度を用いて有機アルデヒドに転化できる。オゾニド中間体の安定化及びそれらの有機アルデヒドへの還元において、溶媒は重要な役目をする。溶媒の選択は使用する特定のアルケンに左右される。
【０００８】
従って、好適な溶媒は非プロトン溶媒、即ち、四塩化炭素、塩化メチレン及びクロロホルムであって、それらは高収率のオゾン化物を生じ、続いて有機アルデヒドやケトンに還元される。
【０００９】
かかる有機合成に使用された還元剤は、水に共存下でヨウ化ナトリウム、水に共存下でヨウ化カリウム、酢酸の共存下でヨウ化ナトリウム、酢酸の共存下でヨウ化カリウム、水に共存下で亜鉛、及び酢酸の共存下でマグネシウムを含む。
【００１０】
オゾニド中間体から有機アルデヒドよやケトンを調製するのに使用される他の還元剤は、重亜硫酸ナトリウムNaHSO３、硫酸第二鉄FeSO４、フェノシアニドカリウムK４[Fe（CN）６]、塩酸の共存下で塩化第二スズSnCｌ２、塩酸の共存下でのスズ、硫酸第二鉄アンモニウム（NH４）２Fe（SO4）2、硝酸銀AgNO3、亜リン酸トリメチル（CH３O）３P、キノール（ヒドロキノン）C６H４（OH）２、ピリジンN（CH）4CH、ピべリジンC５H１１N、二酸化硫黄及びジメチルスルヒド（CH3）２S。
【００１１】
オゾンの分解及び還元による不飽和炭素−炭素二重結合含有有機化合物の有機カルボニル化合物への転化に関するかかる情報にもかかわらず、オゾンの分解及び還元法は炭素−炭素二重結合含有シランのケイ素含有カルボニル化合物への転化に適用されていない。
【００１２】
事実、ケイ素含有ケトンを生成する有機アルデヒドの共存下でビニルシランのＵＶ照射法（Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｏｆ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，ＵＳＳＲ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｕｍｂｅｒ  ８，Ｐａｇｅｓ  １４０５−１４０７，（Ａｕｇｕｓｔ  １９９６）；及びケイ素含有ケトンを生成するケイ素含有ニトリルとメチルグリニャール試薬との反応（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｇｅｎｅｒａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ  ｔｈｅ  ＵＳＳＲ，Ｖｏｌｕｍｅ  ３８，Ｎｕｍｂｅｒ  ２，Ｐａｇｅｓ３８０−３８５，Ｆｅｂｒｕａｒｙ  １９６８）を含む比較的少い方法のみが成功している。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
かかる方法は、低収率、多くの副反応、出発材料又は方法自体に関係した高コストのために工業的に成功していない。本発明は、これらの問題を解決して、カルボニル基を含有する多官能シランを得る優れた方法を提供する。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明は有機ケイ素カルボニル化合物の製造法に関する。最初に、次のような有機ケイ素化合物をオゾンにさらすことによってオゾニド官能性を含有する有機ケイ素化合物を生成する：
【化２４】
0004312848.tif 000003
【化２５】
0004312848.tif 000004
【化２６】
0004312848.tif 000005
【化２７】
0004312848.tif 000006
【化２８】
0004312848.tif 000007
及び
【化２９】
0004312848.tif 000008
これらの式におけるＲは炭素原子数が少くとも２の炭化水素結合基であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素、アルキル基又はアリール基であり；Ｒ５，Ｒ６及びＲ７はアルキル基、アリール基、ハロゲン、アルコキシ又はアセトキシであり；ｍ及びｎはそれぞれ２〜４の値を有し；ｐは１〜４；ｑは２〜６；ｒは０〜４；ｓ及びｔはそれぞれ１〜６；ｕは２〜４；そしてｖは３〜７である。各式における少なくとも１つのＲ５，Ｒ６及びＲ７基は水素、アルコキシマ又はアセトキシであることが望ましい。
【００１５】
有機ケイ素アルデヒド又はケトンは、次にオゾニド官能性を有する有機ケイ素化合物を対応するカルボニル化合物に還元することによって作られる。
【００１６】
次に本発明は、次のような（式中のＲ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔ，ｕ及びｖは前記定義の通りである）オゾニド官能性を有する有機ケイ素化合物を還元することによる有機ケイ素アルデヒド又はケトンの製造法に関する：
【化３０】
0004312848.tif 000009
【化３１】
0004312848.tif 000010
【化３２】
0004312848.tif 000011
【化３３】
0004312848.tif 000012
【化３４】
0004312848.tif 000013
及び
【化３５】
0004312848.tif 000014
本発明は、これらの方法に従って調製した有機ケイ素アルデヒド又はケトンに関する。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明は、アルデヒド又はケトン官能性シラン及びそれらの製造法に関する。それらのシランは、式Ｘ（４−ａ−ｂ）ＳｉＲｖａ（Ｒｖｉ−Ｒｖｉｉ）ｂ（式中ａ及びｂはそれぞれ整数を表す）を有する。この式において、ａは０〜３の値を有し、ｂは１〜３の値を有し、ａとｂの和は４以下である。Ｘは水素、アルコキシ又はアセトキシを表す。Ｒｖはメチルのようなアルキル基又はフェニルのようなアリール基にすることができる。Ｒｖｉｉは、炭化水素結合基Ｒｖｉ上に位置するケトン官能性−ＣＲｖｉｉｉＯ又はアルデヒド官能性−ＣＨＯを示すので、アルデヒド官能性又はケトンン官能性はケイ素原子から除去された少なくとも２つの炭素原子、即ち、＝Ｓｉ−（ＣＨ２）ｋ−ＣＨＯ及び＝Ｓｉ−（ＣＨ２）ｋ−ＣＲｖｉｉｉＯ（ｋは＝２又は＞２である）である。Ｒｖｉｉｉは飽和炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。
【００１８】
これらのアルデヒド及びケトン官能性シランは（ｉ）アルケニル基含有シランのオゾン分解、続いて（ｉｉ）オゾニドに結合したシランの亜鉛や酢酸のような還元剤での処理によってオゾニド錯体のアルデヒド又はケトンヘの還元によって高収率で製造できる。その方法は、比較的時速にでき、かつヘキセニル可能性クロロ−又はアルコキシシランのような容易に入手できる出発材料で作れるので経済的である。
【００１９】
得られたアルデヒド及びケトン官能性シランは、カルボニルへの典型的な反応の大部分に使用できるし、架橋剤、表面処理剤又は塗料としても使用できる。
【００２０】
不飽和の外に、加水分解性シランを有する官能性シランはハロシラン、アルコキシシラン及びアルデトキシシランが最適である。不飽和がケイ素原子から少くとも２個の炭素原子が除去されている好適な官能性シランの２、３の例は、３−ブテニルメチルジクロロシラン、５−ヘキセニルジメチルクロロシラン、５−ヘキセニルメチルジクロロシラン、５−ヘキセニルトリクロロシラン、７−オクテニルジメチルクロロシラン、７−オクテニルトリクロロシラン、１、１０−ビス（ジメチルクロロシリル）−５−デセン、３−ブテニルトリエトキシシラン、５−ヘキセニルジメチルメトキシシラン、５−ヘキセニルメチルジメトキシシラン及び７−オクテニルトリメトキシシランである。
【００２１】
ハロシラン、アルコキシシラン及びアセトキシシランのような不飽和の外に、加水分解性シランを有する官能性シランが最適であるが、別のタイプの加水分解性置換基を有する官能性シラン、即ち、ケトキシム、ウレイド、カルボニル、硫酸塩、硫酸塩エステル、シアノ、イソシアネート、リン酸塩及びリン酸塩エステルも使用できる。
【００２２】
上記の官能性シランの外に、不飽和を含有する他のタイプの有機ケイ素化合物も使用できる。例えば、ケイ素原子が環構造の一部を構成するシクロアルケニルシランを含むシクロアルケニルシランも使用できる。かかるシクロアルケニルシラン次式によって表される：
【化３６】
0004312848.tif 000015
この種の化合物は、例えば、Ｊｏｕｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｘ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  ３９（１１），Ｐａｇｅｓ  １５３９−１５４２，（１９７４）に記載されている。この種のシクロアルケニルシランにおけるｍ及びｎはそれぞれ２〜４の値を有し、Ｒ５はアルキル基、アリール基、又は前記加水分解性基の一つにすることができる。前記のように、不飽和はケイ素原子から少くとも２つの炭素原子除去されている。
【００２３】
さらに、ケイ素原子が環構造の一部を構成しないタイプのシクロアルケニルシランも使用できる。かかるシクロアルケニルシランは次式によって表される：
【化３７】
0004312848.tif 000016
この種のシクロアルケニルシランにおけるｐは１〜４；ｑは２〜６；そしてＲ６はアルケニル基、アリール基又は前記加水分解性基の一つにすることができる。前記のように、不飽和はケイ素原子から少くとも２つの炭素原子除去されている。  上記シクロアルケニルシランの別の実施態様は次式によって表される：
【化３８】
0004312848.tif 000017
この実施対応において、ｒは０〜４；ｓ及びｔはそれぞれ１２〜６；そしてＲ６はアルキル基、アリール基又は前記加水分解性基の一つにすることができる。前記のように、不飽和はケイ素原子から少くとも２つの炭素原子が除去されている。
【００２４】
ケイ素原子が環構造の一部を構成しない別のタイプのシクロアルケニルシランも使用できる。かかるシクロアルケニルシランは次式によって表される：
【化３９】
0004312848.tif 000018
この種のシクロアルケニルシランにおけるｕは２〜４；ｖは３〜７；そしてＲ６はアルキル基、アリール基又は前記加水分解性基の一つにすることができる。前記のように、不飽和はケイ素原子から少くとも２つの炭素原子が除去されている。  ケイ素原子が環構造の一部を構成しないタイプの官能性シクロアルケニルシランの例は［２−（３−（シクロヘキセニル）エチル］ジメチルクロロシラン、［２−（３−（シクロヘキセニル）エチル］メチルジクロロシラン、３−シクロヘキセニルトリクロロシラン、［２−（３−（シクロヘキセニル）エチル］トリエトキシシラン及び［２−（３−（シクロヘキセニル）エチル］トリメトキシシラン等である。
【００２５】
以下に示す反応順序に本発明を模式的に示す。プロセスの第１工程は、オゾン自身が二重結合において結合して次のようにオゾニド（オゾン化物）を生成することを利用する：
【化４０】
0004312848.tif 000019
二重結合がオルガノシラン化合物内にある場合には、オゾニド結合シランが次のように得られる：
【化４１】
0004312848.tif 000020
このオゾニド結合シランが還元されると、カルボニル官能性シランが次のように得られる：
【化４２】
0004312848.tif 000021
Ｒ３が水素であると、アルデヒド官能性シランが得られる。Ｒ３がアルキル基又はアリール基であると、ケトン官能性シランが得られる。
【００２６】
二重結合が次のタイプのオルガノシランであると：、
【化４３】
0004312848.tif 000022
次のタイプのオゾニド結合シランが得られる：
【化４４】
0004312848.tif 000023
このオゾニド結合シランを還元すると、上記と同じタイプの２つのカルボニル官能性シランが次のように得られる：
【化４５】
0004312848.tif 000024
Ｒ３が水素のとき、２つのアルデヒド官能性シランが得られる。Ｒ３がアルケニル基又はアリール基のとき、２つのケトン官能性シランが得られる。
【００２７】
次の反応順序において、ケイ素原子が環構造の一部分であるオゾニド結合シクロアルケニルシランが次のように得られる：
【化４６】
0004312848.tif 000025
このオゾニド結合シクロアルケニルシランを還元すると、アルデヒド官能性シランが次のように得られる：
【化４７】
0004312848.tif 000026
次の反応順序において、ケイ素原子が環構造の一部分でないオゾニド結合シクロアルケニルシランは次のように得られる：
【化４８】
0004312848.tif 000027
このオゾニド結合シクロアルケニルシランを還元すると、アルデヒド官能性シランが次のように得られる：
【化４９】
0004312848.tif 000028
次の反応順序において、ケイ素原子が，環構造の一部分でないオゾニド結合シクロアルケニルシランの別の実施態様は次のように得られる：
【化５０】
0004312848.tif 000029
このオゾニド結合シクロアルケニルシランを還元すると、アルデヒド官能性シランが次のように得られる：
【化５１】
0004312848.tif 000030
次の反応順序において、ケイ素原子が環構造の一部分でないオゾニド結合シクロアルケニルシランのさらに別のタイプは次のように得られる。
【００２８】
【化５２】
0004312848.tif 000031
このオゾニド結合シクロアルケニルシランを還元すると、アルデヒド及びケトン官能性シランが次のように得られる。
【００２９】
【化５３】
0004312848.tif 000032
これらの式におけるＲは炭化水素結合基を表し、不飽和の残基である。例えば、その不飽和が５−ヘキセニル（Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ２）４−）であるとＲは−（ＣＨ２）４−である。Ｒは少くとも２つの炭素原子を含有することか望ましい。Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素、アルケニル基又はアリール基である。Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７はアルキル基、アリール基、ハロゲン、アルコキシ又はアセトキシを表す。ｍ及びｎはそれぞれ２〜４の値を有し、ｐは１〜４；ｑは２〜６；ｒは０〜４；ｓ及びｔはそれぞれ１〜６；ｕは２〜４；そしてｖは３〜７である。
【００３０】
アルケニル基（アルケン）含有シランのオゾニド結合シランへの転化に続いて、オゾニド結合シランはアルテヒド官能性シラン（アルデヒド）へ次のように還元される。この反応機構において、還元剤は亜鉛及び酢酸である。
【００３１】
【化５４】
0004312848.tif 000033
アルケニル基を含有する次のシランンを使用してアルデヒド官能性シランを作ることができる：
【化５５】
0004312848.tif 000034
【化５６】
0004312848.tif 000035
【化５７】
0004312848.tif 000036
【化５８】
0004312848.tif 000037
【化５９】
0004312848.tif 000038
【化６０】
0004312848.tif 000039
ケトン官能性シランは、同じ方法でつぎのように得られる：
【化６１】
0004312848.tif 000040
例えば、アルケニル基を含有する次のシランを使用してケトン官能性シランを作ることができる：
【化６２】
0004312848.tif 000041
【化６３】
0004312848.tif 000042
【化６４】
0004312848.tif 000043
【化６５】
0004312848.tif 000044
【化６６】
0004312848.tif 000045
及び
【化６７】
0004312848.tif 000046
これらの式におけるＲ１〜Ｒ３及びＲ８〜Ｒ１４は水素よりもむしろアルキル基又はアリール基を表す。
【００３２】
温度、還元剤、及び溶媒の適当な条件下で、カルボニル官能性シランは高収率で得られる。反応を実施するために用いる温度は臨界的ではないが、オゾンの溶解度を上げかつオゾニド中間体の早期分解を防止するために十分低くすべきである。
【００３３】
実施例１及び２に示すように反応を低温で行うことが望ましいが、ある条件下で低温の限界は溶媒の氷点によって決まる。従って、反応温度は溶媒の少くとも氷点以上に維持しなければならない。
【００３４】
次の実施例で本発明をさらに詳細に説明する。これらの実施例において、容易に入手できる市販の材料、即ち、５−ヘキセニルジクロロシランH2C＝CH（CH2）４Sｉ（ＣＨ３）２Ｃｌ及び５−ヘキセニルメチルジメトキシシランH2C＝CH（CH2）４Sｉ（ＯＣＨ３）２ＣＨ３を使用した。これらの官能性シランは、シランを短時間オゾンにさらし、次にオゾン結合シランを対応するカルボニル官能性シランに還元することによって、対応するカルボニル化合物に効率的かつ経済的に転化された。
【００３５】
実施例１
かくはん機を備えた３首フラスコ中の塩化メチレン（１５０ｍｌ中に１７．４３ｇ）に５−ヘキセニルジクロロシシランを溶解させた。その溶液を−７８℃に冷却した。オゾンを溶液の底部に導入して、０．０２６８ｘ１０−４ｋｇ／秒の速度で泡立たせた。反応完了後、その溶液を３０℃に短時間加熱した。亜鉛と酢酸の等モル量（それぞれ０．１２４と０．１２０モル）をその溶液に導入してオソニド中間体を対応するアルデヒドに還元した。ガスクロマトグラフィ−（ＧＣ）及び１３Ｃ核磁気共鳴（ＮＭＲ）は、出発材料のアルデヒド（５−ペンタナル）ジメチルクロロシランへの完全転化を示した。
【００３６】
実施例２
塩化メチレン（１５０ｍｌ中に１８．６１ｇ）に溶解した５−ヘキセニルメチルジメトキシシランを使用して、実施例１を同一条件で反復した。４０分後、オゾン分解反応は完了した（強い青色を示した）。実施例１と同じ方法でオゾニド中間体を対応するアルデヒドに還元した。ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）の記録線図は、ヘキセニル官能性シラン出発材料の全てが消費されたこと（保持時間５．６０分）及び必要なアルデヒド官能性シランに対応する新しいピークが現れたこと（保持時間６．４０分）を示した。また、出発材料及び生成物の１３Ｃ核磁気共鳴（ＮＭＲ）は、残留二重結合がないこと及びアルデヒド（５−ペンタナル）メチルジメトキシシランに対応する新しいピーク（約２０３ｐｐｍ）が存在することを示した。
【００３７】
実施例３（比較例）
比較のために、塩化メチレン（１５０ｍｌ）に１−ヘキセンＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を使用して−７８℃で３０分間オゾン分解反応を行った。極めて安定なオゾニドが得られた。それを亜鉛及び酢酸で処理した直後、それは制御できない発熱反応で迅速に分解して、反応フラスコから飛散した。
【００３８】
本発明による実施例１及び２におけるシランの存在は、分解反応速度を緩和して爆発の危険を減じる。しかしながら高酸素化及び不安定なオゾニド中間体の取扱い時には非常に注意する必要である。
【００３９】
【発明の効果】
本発明の利点は、その単純さと、容易に入手できる出発材料の使用である。その上、反応が比較的迅速で高収率を与えて、副産物に関係した複雑性が無いことである。また、本法は、オゾン分解中に分解せず、工程を妨げることのない水素、アルコキシ及びアセトキシのような置換基を含有する多官能性シランを調製することができる。
【００４０】
本発明の特徴から逸脱することなく、以上記載した化合物、組成物及び方法において他の変化、変更があり得る。