【手続補正書】
【提出日】平成24年12月17日(2012.12.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（６）
【化１】
2011136914.tif 000001
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から４のアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基を表す。ｍは１から４の整数を表し、ｍが２〜４の時は、複数のＲ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｘは、ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。）で表される２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体を還元することを特徴とする、一般式（１１）
【化２】
2011136914.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびｍは前記と同じ意味を表す。）で表される２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項２】
Ｘが塩素原子、臭素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基である請求項１に記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項３】
一般式（６）が、下記一般式（６ａ）
【化３】
2011136914.tif 000003
（式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ意味を表す。Ｒ３−１およびＲ３−２は各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ３−３は炭素数１から４のアルコキシ基を表す。）であり、一般式（１１）が、下記一般式（１１ａ）
【化４】
2011136914.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ３−１、Ｒ３−２およびＲ３−３は前記と同じ意味を表す。）である請求項１〜２のいずれかに記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項４】
一般式（６ａ）が、下記一般式（６ｂ）
【化５】
2011136914.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ３−３およびＸは前記と同じ意味を表す。）であり、一般式（１１ａ）が、下記一般式（１１ｂ）
【化６】
2011136914.tif 000006
（式中、Ｒ１およびＲ３−３は前記と同じ意味を表す。）である請求項３に記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項５】
還元を、水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムを還元剤として用いて行うことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項６】
一般式（６）
【化９】
2011136914.tif 000007
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から４のアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基を表す。ｍは１から４の整数を表し、ｍが２〜４の時は、複数のＲ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｘは、ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。）で表される２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体を脱ＨＸ（式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。）することにより、一般式（１０）
【化１０】
2011136914.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびｍは前記と同じ意味を表す。）で表される５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン誘導体を得、これを還元することを特徴とする、一般式（１１）
【化１１】
2011136914.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびｍは前記と同じ意味を表す。）で表される２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項７】
Ｘが塩素原子、臭素原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基である請求項６に記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項８】
一般式（６）が、下記一般式（６ａ）
【化１２】
2011136914.tif 000010
（式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ意味を表す。Ｒ３−１およびＲ３−２は各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ３−３は炭素数１から４のアルコキシ基を表す。）であり、一般式（１０）が、下記一般式（１０ａ）
【化１３】
2011136914.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ３−１、Ｒ３−２およびＲ３−３は前記と同じ意味を表す。）であり、一般式（１１）が、下記一般式（１１ａ）
【化１４】
2011136914.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ３−１、Ｒ３−２およびＲ３−３は前記と同じ意味を表す。）である請求項６〜７のいずれかに記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項９】
一般式（６ａ）が、下記一般式（６ｂ）
【化１５】
2011136914.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ３−３およびＸは前記と同じ意味を表す。）であり、一般式（１０ａ）が、下記一般式（１０ｂ）
【化１６】
2011136914.tif 000014
（式中、Ｒ１およびＲ３−３は前記と同じ意味を表す。）であり、一般式（１１ａ）が、下記一般式（１１ｂ）
【化１７】
2011136914.tif 000015
（式中、Ｒ１およびＲ３−３は前記と同じ意味を表す。）である請求項８に記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項１０】
脱ＨＸ（Ｘは前記と同じ意味を表す。）を、塩化リチウムまたは１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン存在下行うことを特徴とする請求項６〜９のいずれかに記載の２，５−二置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。