(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（１）：
【化１】
0004337197.tif 000019
（式中、Ｒは、ハロゲン原子，炭素原子数１〜１０個のアルキル基，炭素原子数１〜１０個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を表わし；ｎは、１〜５の整数を表す。）で示されるエチレングリコール誘導体。
【請求項２】
次式（２）：
【化２】
0004337197.tif 000020
で示される２−（プロパルギルオキシ）エタノールｐ−トルエンスルフォネートと次式（３）：
【化３】
0004337197.tif 000021
（式中、Ｒ及びｎは、請求項１の記載と同義である。）で示されるフェノール類とを反応させて、次式（４）：
【化４】
0004337197.tif 000022
（式中、Ｒ及びｎは、前記と同義である。）で示される化合物を得、次いで次式（５）：
【化５】
0004337197.tif 000023
を反応させことを特徴とする請求項１記載の式（１）で示されるエチレングリコール誘導体の製法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（１）で示されるエチレングリコール誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、農園芸用の有害生物防除剤として有用である新規なエチレングリコール誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本発明に近似したのエチレングリコール誘導体として、（Ｒ）ｎが水素原子の化合物は公知化合物であり、例えば、ＤＥ  ３２２４５０３  Ａ１号公報に殺微生物剤として有用であることが開示されている。
しかしながら、本発明のような置換基（Ｒ）ｎが置換されたエチレングリコール誘導体は新規化合物であり、従って、本発明のエチレングリコール誘導体が、農園芸用の有害生物防除薬剤として有用であることは全く知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規なエチレングリコール誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規なエチレングリコール誘導体が顕著な農園芸用の殺虫，殺ダニ，殺線虫及び殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は次の通りである。
第１の発明は、次式（１）：
【０００５】
【化６】
0004337197.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｒは、ハロゲン原子，炭素原子数１〜１０個のアルキル基，炭素原子数１〜１０個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を表わし；ｎは、１〜５の整数を表す。）
で示されるエチレングリコール誘導体に関するものである。
第２の発明は、
次式（２）：
【０００７】
【化７】
0004337197.tif 000003
【０００８】
で示される２−（プロパルギルオキシ）エタノールｐ−トルエンスルフォネートと
次式（３）：
【０００９】
【化８】
0004337197.tif 000004
【００１０】
（式中、Ｒ及びｎは前記と同義である。）
で示されるフェノール類を反応させて、
次式（４）：
【００１１】
【化９】
0004337197.tif 000005
（式中、Ｒ及びｎは、前記と同義である。）で示される化合物を得、次いで次式（５）：
【００１２】
【化１０】
0004337197.tif 000006
を反応させることを特徴とする前記の式（１）で示されるエチレングリコール誘導体の製法に関するものである。
【００１３】
第３の発明は、前記の式（１）で示されるエチレングリコール誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通りである。
〔Ｒ〕
Ｒはハロゲン原子，炭素原子数１〜１０個のアルキル基，炭素原子数１〜１０個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子，塩素素原子，臭素素原子，ヨウ素原子を挙げることができるが；好ましくは、フッ素原子，塩素素原子，ヨウ素原子である。
炭素原子数１〜１０個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基であり；さらに好ましくは、メチル基，ｎ−ヘキシル基である。
【００１５】
炭素原子数１〜１０個のアルコキシ基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，ペンチルオキシ基，ヘキシルオキシ基などを挙げることができるが；好ましくは、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基である。
炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基としては、トリフルオロメチル基，トリフルオロエチル基，トリフルオロプロピル基，トリフルオロブチル基であり；さらに好ましくは、トリフルメチル基である。
炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ基，トリフルオロメトキシ基，トリフルオロエトキシ基，トリフルオロプロポキシ基，トリフルオロブトキシ基などを挙げることができるが；好ましくは、トリフルオロメトキシ基である。
〔ｎ〕
ｎは、１〜５の整数を表わす。
【００１６】
化合物（１）としては、前記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは、次の通りである。
（１）Ｒが炭素原子数１〜６個のアルキル基であり、ｎが１，２又は３である化合物（１）。
（２）Ｒがハロゲン原子であり、ｎが１，２又は４である化合物（１）。
（３）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルコキシ基であり、ｎが１である化合物（１）。
【００１７】
（４）Ｒが炭素原子数１個のハロアルキル基であり、ｎが１である化合物（１）。
（５）Ｒが炭素原子数１〜４個のアルキル基とハロゲン原子であり、ｎが２である化合物（１）
（６）Ｒが炭素原子数１〜２個のアルコキシ基とハロゲン原子であり、ｎが２である化合物（１）。
（７）Ｒが炭素原子数１個のハロアルキル基とハロゲン原子であり、ｎが２である化合物（１）。
（８）Ｒが炭素原子数１個のハロアルコキシ基とハロゲン原子であり、ｎが２である化合物（１）。
【００１８】
〔化合物（１）の合成法〕
前記の本発明の化合物（１）の合成法を、さらに詳細に述べる。
（合成法１−１）
合成法１−１は、化合物（２）と化合物（３）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて化合物（４）を得る方法である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；テトラヒドロフラン、シオキサン、ジエチルエーテルなどのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシド、スルフォラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドンなどのような非プロトン性極性溶媒；及び前記溶媒の混合物などを挙げることができる。
【００１９】
溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、ＤＢＵなどの有機塩基、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができるが；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような無機塩基が好ましい。塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルであるが；１．０〜２．０倍モルが好ましい。
【００２０】
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；６０〜１１０℃が好ましい。
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが；通常０．５〜５時間である。
原料化合物の使用量は、化合物（２）に対して化合物（３）が、１．０〜５倍モルであるが；１〜１．１倍モルが好ましい。
本発明で用いる化合物（２）は、次式に示す方法で容易に製造することができる。
【００２１】
【化１１】
0004337197.tif 000007
【００２２】
化合物（５）〜（８）及び（１０）は、市販品を好適に用いることができる。
【００２３】
以上のようにして製造された中間体化合物（２）は、反応終了後、抽出、濃縮、ロ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００２４】
（合成法１−２）
合成法１−２は、化合物（２）とヨウ素（５）とを溶媒中で反応させて（１）を得る方法である。
溶媒の種類としては、合成法１に記載したエーテル類、ケトン類、アミド類の他アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水及び前記溶媒の混合物を挙げることができるが；アルコール類（メタノール、エタノール）と水の混合物が好ましい。
溶媒の使用量は、化合物（４）が５〜８０重量％になるようにして使用することができるが；１０〜７０重量％が好ましい。
ヨウ素の使用量は、化合物（４）に対して１〜２倍モルであるが；１〜１．１倍モルが好ましい。
塩基の種類としては、合成法１に記載の無機塩基を挙げることができるが；水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムが好ましい。
【００２５】
塩基の使用量は、化合物（４）に対して１〜５倍モルであるが；２〜３倍モルが好ましい。
反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；室温〜３０℃が好ましい。
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが；０．５〜３時間である。
化合物（４）は、市販品を使用することができる。
以上のようにして製造された目的の化合物（１）は、反応終了後，抽出，濃縮，ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。
【００２６】
（合成法２）
化合物（１）は次式の方法でも得ることができる。
【００２７】
【化１２】
0004337197.tif 000008
【００２８】
（式中、Ｒ及びｎは、前記と同義である。）
反応方法は、前記記載の製法に準じて行うことができる。
【００２９】
〔防除効果〕
本発明の化合物（１）で防除効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、線虫（ネコブセンチュウ，シストセンチュウ，ネグサレセンチュウ，シンガレセンチュウ，マツノザイセンチュウなど）、ネダニ、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯蔵害虫（例えば、コクヌストモドキ類，マメゾウムシ類など）、木材害虫（例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ，ダイコクシロアリなどのシロアリ類、ヒラタキクイムシ類、シバンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類、キクイムシ類など）を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュウリべと病，イネいもち病，トマト疫病など）を挙げることができる。
【００３０】
（有害生物防除剤）
本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分として含有するものである。
化合物（１）は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤、などを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製する）して使用することが好ましい。
【００３１】
担体としては、例えば、タルク，ベントナイト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールアセテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコールなど）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合噴射することができる）などを挙げることがでる。
【００３２】
本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンスルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロース，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる。
本剤の製造では、前記の担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。
【００３３】
【実施例】
以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
参考例１〔原料化合物の合成〕
(1)２−プロパルギルオキシエタノールの合成（その１）
水酸化カリウム（４．５ｇ）とプロパルギルアルコール（２．２ｇ）を水（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷撹拌下にエチレンオキサイド（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。滴下終了後、５０〜６０℃で２時間撹拌し反応を完結させた。冷後、反応液に水を加え、トルエンで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去した。
得られた油状物を減圧蒸留に付し、ｂ．ｐ．９７〜９９℃／３ｍｍＨｇである目的物を無色液体として３．６ｇ得た。
【００３４】
(2)２−プロパルギルオキシエタノールの合成（その２）
エチレングリコール（３１０ｇ）に水素化ナトリウム６０％ｉｎ  ｏｉｌ（４０ｇ）を添加し１時間撹拌した。
次いで、プロパルギルブロミド（１１９ｇ）を滴下した。
滴下終了後、室温で６時間撹拌し反応を完結させた。
冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を希水酸化ナトリウム水溶液洗浄及び水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物を減圧蒸留に付し、ｂ．ｐ．９７〜９９℃／３ｍｍＨｇである目的物を無色液体として９５．８ｇ得た。
【００３５】
(3)２−（３−ヨード−２−プロピニルオキシ）エタノールの合成
２?プロパルギルオキシエタノール（１．７ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（１．３ｇ）の水（１０ｍｌ）溶液を加えた。
撹拌下にヨー素（２．５ｇ）をゆっくりと添加した。添加後、室温で１時間撹拌し反応を完結させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出）により淡黄色液体である目的物を２．５ｇ得た。
【００３６】
(4)２−（プロパルギルオキシ）エチルｐ−トルエンスルホネートの合成
２−プロパルギルオキシエタノール（５０．０ｇ）とトリエチルアミン（６０．７ｇ）を塩化メチレン（５００ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（９５．３ｇ）を加えた。
添加後、室温で６時間撹拌し反応を完結させた。反応液に水を加え、塩化メチレン層を分取し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出）により淡黄色液体である目的物を１１５．０ｇ得た。
【００３７】
(5)２−（３−ヨード−２−プロピニルオキシ）エチルｐ−トルエンスルホネートの合成
２−（プロパルギルオキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（５．０ｇ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（４．０ｇ）の水（１０ｍｌ）溶液を加えた。
撹拌下にヨー素（７．０ｇ）をゆっくりと添加した。添加後、室温で１時間撹拌し反応を完結させた。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出）によりｍ．ｐ．５７〜５９℃の淡黄色結晶である目的物を７．５ｇ得た。
【００３８】
実施例１〔化合物（１）の合成〕
(1)エチレングリコール（４−メチルフェニル）（３−ヨード−２−プロピニル）エーテル（化合物番号１）の合成
フェノール（１．１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１．５ｇ）を添加後、撹拌下に２−（プロパルギルオキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（２．５ｇ）を滴下した。
滴下終了後、５０〜６０℃で６時間撹拌し反応を完結させた。
冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を希水酸化ナトリウム水溶液洗浄及び水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出）に付し、無色液体であるエチレングリコール（４−メチルフェニル）プロパルギルエーテルを１．２ｇ得た。
エチレングリコール（４−メチルフェニル）プロパルギルエーテル（０．８ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（０．２ｇ）の水（１ｍｌ）溶液を加えた。
撹拌下にヨウ素（１．０ｇ）をゆっくりと添加した。
添加後、室温で１時間撹拌し反応を完結させた。
反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出）により淡黄色液体である目的物を１．１ｇ得た。
【００３９】
(2)エチレングリコール（４−メトキシフェニル）（３−ヨード−２−プロピニル）エーテル（化合物番号６）の合成
４−メトキシフェノール（１．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１．５ｇ）を添加後、撹拌下に２−（プロパルギルオキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（２．５ｇ）を滴下した。
滴下終了後、５０〜６０℃で６時間撹拌し反応を完結させた。
冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を希水酸化ナトリウム水溶液洗浄及び水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出）に付し、無色液体であるエチレングリコール（４−メトキシフェニル）プロパルギルエーテルを１．４ｇ得た。
エチレングリコール（４−メトキシフェニル）プロパルギルエーテル（１．０ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（０．４ｇ）の水（２ｍｌ）溶液を加えた。
撹拌下にヨウ素（１．２ｇ）をゆっくりと添加した。
添加後、室温で１時間撹拌し反応を完結させた。
反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出）により淡黄色液体である目的物を１．３ｇ得た。
【００４０】
(3)エチレングリコール（４−エトキシフェニル）（３−ヨード−２−プロピニル）エーテル（化合物番号１０）の合成
４−エトキシフェノール（１．４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム６０％ｉｎ  ｏｉｌ（０．４ｇ）を添加し１時間撹拌した。
次いで、２−（プロパルギルオキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（２．５ｇ）を滴下した。
滴下終了後、室温で６時間撹拌し反応を完結させた。
冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を希水酸化ナトリウム水溶液洗浄及び水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出）により無色結晶であるエチレングリコール（４?エトキシフェニル）プロパルギルエーテルを１．７ｇ得た。
エチレングリコール（４−エトキシフェニル）プロパルギルエーテル（１．４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（０．５ｇ）の水（３ｍｌ）溶液を加えた。
撹拌下にヨウ素（１．６ｇ）をゆっくりと添加した。
添加後、室温で１時間撹拌し反応を完結させた。
反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に酢酸エチルを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出）により淡黄色液体である目的物を２．１ｇ得た。
【００４１】
(4)表中その他の化合物の合成
実施例(1)〜(3)の方法に準じて、表１及び２の化合物を合成した。
以上のようにして合成した化合物及びそれらの物性値を、表１及び２に示す。
【００４２】
【表１】
0004337197.tif 000009
【００４３】
【表２】
0004337197.tif 000010
【００４４】
実施例２〔製剤の調製〕
（１）粒剤の調製
化合物（１）を５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク５７重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１重量部、及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４５】
（２）水和剤の調製
化合物（１）を１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイトカーボン１８重量部、ネオレックスパウダー（商品名；花王株式会社製）１．５重量部、及びデモール（商品名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。
【００４６】
（３）乳剤の調製
化合物（１）を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００４７】
（４）粉剤の調製
化合物（１）を粉５重量部、タルク５０重量部及びカオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４８】
実施例３〔効力試験〕
（１）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
９６穴プレートの各ウエルに、実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を水で１０００ｐｐｍに希釈し、そのうち０．１ｍｌを試験管にとり、サツマイモネコブセンチュウ５００頭を含む液０．９ｍｌを加えた。
次に、これらの試験管を２５℃の低温室に放置し、２日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。
殺センチュウ効果の評価の結果は、殺センチュウ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
なお、比較例として、ＤＥ  ３２２４５０３  Ａ１号公報に記載された
次式（Ｘ）：
【００４９】
【化１３】
0004337197.tif 000011
で示される化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表３に示す。
【００５０】
【表３】
0004337197.tif 000012
【００５１】
（２）ナミハダニ雌成虫に対する試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に８頭のナミハダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１０秒間づつ浸漬した。
次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。
殺ダニ効果の評価は、殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
なお、比較例として、前記の化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表４に示す。
【００５２】
【表４】
0004337197.tif 000013
【００５３】
（３）ナミハダニ卵に対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に８頭のナミハダニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に、各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬した。
次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求めた。
殺卵効果の評価は、殺卵率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
なお、比較例として、前記の化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表５に示す。
【００５４】
【表５】
0004337197.tif 000014
【００５５】
（４）コナガに対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１、２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉片（５ｃｍ×５ｃｍ)を１５秒浸漬し、各プラスチックカップに一枚ずつ入れて風乾した。
次に、これらカップ内に各々１０頭のコナガ（３齢幼虫)を放って蓋をし、２５℃の定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価は、殺卵率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
なお、比較例として、前記の化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表６に示す。
【００５６】
【表６】
0004337197.tif 000015
【００５７】
（５）トビイロウンカに対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１、２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈し、これら各薬液中にイネ稚苗を１５秒浸漬し風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。
次に、これらガラス円筒に各々１０頭のトビイロウンカ（４齢幼虫)を放って多孔性の栓をし、２５℃の定温室に放置し、４日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。
殺虫効果の評価は、殺卵率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。
なお、比較例として、前記の化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表７に示す。
【００５８】
【表７】
0004337197.tif 000016
【００５９】
（６）キュウリ灰色かび病に対する効力試験
キュウリの子葉を切り取りプラスチックバット内に置き、５％蔗糖、１％酵母エキスを含む胞子懸濁液０．０５ｍｌを接種した。接種部位に直径７ｍｍのペーパーディスクを置床し、実施例２に準じて調製した表１、２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈し、ペーパーディスクに０．０９ｍｌ含浸させた。プラスチックバットに蓋をし、２０℃の恒温室内に４日間放置後、子葉に現れた病斑面積を調査した。
防除効果の評価は、無処理区の病斑面積に対する防除率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜９５％，Ｃ：９５未満〜８１％，Ｄ：８０％未満）で示した。
なお、比較例として、前記の化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表８に示す。
【００６０】
【表８】
0004337197.tif 000017
【００６１】
（７）コムギ赤さび病に対する効力試験
実施例２に準じて調製した表１、２に示す化合物（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈し、１．５葉期のコムギに散布した。散布１日後、コムギ赤さび病夏胞子懸濁液を植物体に均一に噴霧接種した。植物体を２０℃恒温室内に移し、暗黒下、湿室条件下で一昼夜放置した。接種１０日後に第一本葉に現れた病斑を調査した。
防除効果の評価は、無処理区の病斑面積に対する防除率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜９５％，Ｃ：９５未満〜８１％，Ｄ：８０％未満）で示した。
なお、比較例として、前記の化合物（Ｘ）を本発明の化合物と同様に調剤し、同様に試験した。
これらの結果を表９に示す。
【００６２】
【表９】
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【００６３】
【発明の効果】
本発明の新規なエチレングリコール誘導体は、農園芸用の有害生物防除剤として有用である。