(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004221368.tif 000067
［式中、
テンプレートは、DPro-LProであり、
Zは、12個のα-アミノ酸残基からなる鎖であり、該鎖中のアミノ酸残基の位置はN-末端アミノ酸から出発して数え、その1位(P1)〜12位(P12)のアミノ酸残基が、
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: LysまたはValであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Leu、ValまたはLysであり;
P10: Tyr、ThrまたはGlnであり;
P11: Val、Leu、TyrまたはGlnであり;
P12: Argであり;
ただし、
P4のアミノ酸残基は、Valであり;且つ／または
P9のアミノ酸残基は、LeuまたはValであり;且つ／または
P10のアミノ酸残基は、ThrまたはGlnであり;且つ／または
P11のアミノ酸残基は、ValまたはLeuまたはGlnであることを条件とする］
で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Lysであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Leuであり;
P10: Tyrであり;
P11: Tyrであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項３】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Lysであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Lysであり;
P10: Tyrであり;
P11: Valであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項４】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Lysであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Lysであり;
P10: Thrであり;
P11: Tyrであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項５】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Lysであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Lysであり;
P10: Glnであり;
P11: Tyrであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項６】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Valであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Lysであり;
P10: Tyrであり;
P11: Tyrであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項７】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Lysであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Valであり;
P10: Tyrであり;
P11: Tyrであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
テンプレートが、DPro-LProであり、1位〜12位のアミノ酸残基が
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: Lysであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Lysであり;
P10: Tyrであり;
P11: Glnであり;
P12: Argである、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
請求項１に定義された式Ｉで表される化合物のエナンチオマー。
【請求項１０】
治療上有効な物質として使用するための請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
特にシュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)またはアシネトバクター(Acinetobacter)に対する選択的抗菌活性を有する請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物および医薬上不活性な担体を含む医薬組成物。
【請求項１３】
経口投与、局所投与、経皮投与、注射投与、口腔投与、経粘膜投与、経肺投与または吸入投与に適した形態を有する、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
錠剤、糖衣錠、カプセル剤、溶液剤、液剤、ゲル剤、硬膏剤、クリーム剤、軟膏剤、シロップ剤、スラリー剤、懸濁剤、スプレー剤、噴霧剤または坐剤の形態を有する、請求項１２または１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物を患者に投与することを含む感染症の治療用の医薬の製造ための、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
感染症が、嚢胞性繊維症、肺気腫および喘息のような呼吸器疾患; 外科手術的創傷、外傷性創傷または火傷による創傷のような皮膚疾患または軟部組織疾患; 伝染性下痢症、壊死性小腸大腸炎または盲腸炎のような胃腸疾患; 角膜炎または眼内炎のような眼疾患; 耳炎のような耳疾患; 脳膿瘍または髄膜炎のようなCNS疾患; 骨軟骨炎または骨髄炎のような骨疾患; 心内膜炎または心外膜炎のような心臓血管疾患; 副睾丸炎、前立腺炎または尿道炎のような泌尿器疾患(gastrourinal diseases); 癌;またはHIVに関連している、請求項１５に記載の使用。
【請求項１７】
食品、化粧品、医薬品、または他の栄養含有材料のための消毒剤または保存剤としての、請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物の使用。
【請求項１８】
以下のステップ：
(a) 適切に官能化された固相担体と、所望の最終生成物において5位、6位または7位にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(b) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(c) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において１残基ぶんだけN-末端アミノ酸残基に近い位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(d) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(e) N-末端アミノ酸残基が導入されるまでステップ(c)および(d)を反復するステップ、
(f) こうして得られた生成物と、一般式：
【化２】
0004221368.tif 000068
［式中、
【化３】
0004221368.tif 000069
は先に定義した通りであり、XはN-保護基である］
で表される化合物とをカップリングさせるステップ、あるいは、
(fa) ステップ(e)で得られた生成物と、適切にN-保護されたLPro誘導体とをカップリングさせるステップ、
(fb) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、および
(fc) こうして得られた生成物と、適切にN-保護されたDPro誘導体とをカップリングさせるステップ、
(g) ステップ(f)または(fc)において得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(h) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(i) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(j) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位から１残基ぶんだけ離れた位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(k) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(l) 全てのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(j)および(k)を反復するステップ、
(o) こうして得られた生成物を固相担体から分離するステップ、
(p) 固相担体から開裂した生成物を環化するステップ、
(r) アミノ酸残基からなる鎖のいずれかの残基の官能基上に存在する保護基を除去するステップ、ならびに
(s) 場合により、こうして得られた生成物を薬学的に許容可能な塩に変換するか、あるいは、こうして得られた薬学的に許容可能な塩もしくは許容されない塩を対応する式Iで表される遊離化合物に変換するか、または他の薬学的に許容可能な塩に変換するステップ、
を包含する、請求項１〜８のいずれか1項に記載の化合物の製造方法。
【請求項１９】
以下のステップ：
(a') 適切に官能化された固相担体と、一般式：
【化４】
0004221368.tif 000070
［式中、
【化５】
0004221368.tif 000071
は先に定義した通りであり、XはN-保護基である］
で表される化合物とをカップリングさせるステップ、あるいは、
(a'a) 適切に官能化された固相担体と、適切にN-保護されたLPro誘導体とをカップリングさせるステップ、
(a'b) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、および
(a'c) こうして得られた生成物と、適切にN-保護されたDPro誘導体とをカップリングさせるステップ、
(b') ステップ(a')または(a'c)で得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(c') こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(d') こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(e') こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位から１残基ぶんだけ離れた位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(f') こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(g') 全てのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(e')および(f')を反復するステップ、
(i') こうして得られた生成物を固相担体から分離するステップ、
(j') 固相担体から開裂した生成物を環化するステップ、
(l') アミノ酸残基からなる鎖のいずれかの残基の官能基上に存在する保護基を除去するステップ、ならびに
(m') 場合により、こうして得られた生成物を薬学的に許容可能な塩に変換するか、あるいは、こうして得られた薬学的に許容可能な塩もしくは許容されない塩を対応する式Iで表される遊離化合物に変換するか、または他の薬学的に許容可能な塩に変換するステップ、
を包含する、請求項１〜８のいずれか1項に記載の化合物の製造方法。
【請求項２０】
全てのキラルな出発物質のエナンチオマーを使用することを特徴とする、請求項９に記載の化合物の製造のための請求項１８または１９に記載の方法の改変法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、テンプレートに結合した12個のα-アミノ酸残基鎖を含む、テンプレート結合β-ヘアピンペプチド擬似体を提供する。前記アミノ酸残基は、下記に定義したとおり、鎖中の残基の位置に応じて、GlyまたはProであるか、あるいはある種のタイプである。これらのテンプレート結合β-ヘアピンペプチド擬似体は、選択的抗菌活性を有する。さらに、本発明は、所望の場合、これらの化合物をパラレルライブラリーフォーマットで調製することができる効率的な合成法を提供する。これらのβ-ヘアピンペプチド擬似体により、一方では、有効性、バイオアベイラビリティ、半減期が改善されたこと、特に重要であるのは、抗菌活性の間の比が有意に高くなったことが明らかにされており、また他方では、赤血球の溶血反応が改善されたことが明らかにされている。
【背景技術】
【０００２】
既存の抗生物質に対する微生物耐性の問題は深刻さを増しており、新しい作用様式を有する新規抗菌剤の開発に強い関心がもたれている(H. Breithaupt, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 1165-1169)。新しいある種の抗生物質は、天然カチオン性ペプチドに基づくものである(T. Ganz, R. I. Lehrer, Mol. Medicine Today 1999, 5, 292-297; R. M. Epand, H. J. Vogel, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 11-28)。前記ペプチドには、ジスルフィド架橋β-ヘアピンペプチドおよびジスルフィド架橋β-シートペプチド(例えば、プロテグリン（protegrins）[V. N.. M. ; O. V. Shamova, H. A. Korneva, R. I. Lehrer, FEBS Lett. 1993, 327, 231-236]、タキプレシン（tachyplesins）[T. Nakamura, H. Furunaka, T. Miyata, F. Tokunaga, T. Muta, S. Iwanaga, M. Niwa, T. Takao, Y. Shimonishi, Y. J. Biol. Chem. 1988, 263, 16709-16713]およびデフェンシン（defensins）[R. I. Lehrer, A. K. Lichtenstein, T. Ganz, Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 105-128]）、両親媒性α-ヘリックスペプチド(例えば、セクロピン（cecropins）、デルマセプチン（dermaseptins）、マゲイニン（magainins）およびメリチン（mellitins）[A. Tossi, L. Sandri, A. Giangaspero, Biopolymers 2000, 55, 4-30])、ならびに、他の線状構造ペプチドおよびループ構造ペプチドが挙げられる。抗菌性カチオン性ペプチドの作用機序は未だ完全には理解されてないが、それらの相互作用の主要部位は微生物細胞膜である(H. W. Huang, Biochemistry 2000, 39, 8347-8352)。これらの薬剤に暴露された場合、細胞膜では浸透が生じ、それによって速やかに細胞死がもたらされる。しかしながら、例えば、受容体媒介性シグナル伝達をはじめとする、より複雑な作用機序を目下考慮から外すことはできない(M. Wu, E. Maier, R. Benz, R. E. Hancock, Biochemistry 1999, 38, 7235-7242)。
【０００３】
これらカチオン性ペプチドの多くの抗菌活性は、通常、前記ペプチドの好ましい二次構造（その構造は、水溶液中または膜様環境で確認されている）と関連する(N. Sitaram, R. Nagaraj, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 29-54)。核磁気共鳴(NMR)分光法による構造解析では、プロテグリン１（protegrin 1）(A. Aumelas, M. Mangoni, C. Roumestand, L. Chiche, E. Despaux, G. Grassy, B. Calas, A. Chavanieu, A. Eur. J. Biochem. 1996, 237, 575-583;R. L. Fahrner, T. Dieckmann, S. S. L. Harwig, R. I. Lehrer, D. Eisenberg, J. Feigon, J. Chem. Biol. 1996, 3, 543-550)、およびタキプレシンＩ（tachyplesin I）(K. Kawano, T. Yoneya, T. Miyata, K. Yoshikawa, F. Tokunaga, Y. Terada, S. J. Iwanaga, S. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15365-15367)などのカチオン性ペプチドが、2個のジスルフィド架橋を条件とする効果により、明確なβ-ヘアピン構造をとることが示されている。これらのジスルフィド結合の１個または両方を欠いているプロテグリン類似体では、β-ヘアピン構造の安定性は低下し、抗菌活性も低くなる(J. Chen, T. J. Falla, H. J. Liu, M. A. Hurst, C. A. Fujii, D. A. Mosca, J. R. EmbreeD. J. Loury, P. A. Radel, C. C. Chang, L. Gu, J. C. Fiddes, Biopolymers 2000, 55, 88-98; S. L. Harwig, A. Waring, H. J. Yang, Y. Cho, L. Tan, R. I. Lehrer, R. J. Eur. J. Biochem. 1996, 240, 352-357; M. E. Mangoni, A. Aumelas, P. Charnet, C. Roumestand, L. Chiche, E. Despaux, G. Grassy, B. Calas, A. Chavanieu, FEBS Lett. 1996, 383, 93-98; H. Tamamura, T. Murakami, S. Noriuchi, K. Sugihara, A. Otaka, W. Takada, T. Ibuka, M. Waki, N. Tamamoto, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 853-858)。同様の所見がタキプレシンＩ(H. Tamamura, R. Ikoma, M. Niwa, S. Funakoshi, T. Murakami, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 978-980)の類似体およびウサギ・デフェンシンNP-2のヘアピンループペプチド擬似体(S. Thennarasu, R. Nagaraj, Biochem. Biophys. Res. Comm. 1999, 254, 281-283)においても得られた。これらの結果により、β-ヘアピン構造が前記プロテグリン様ペプチドの抗菌活性および安定性に重要な役割を果たしていることがわかる。α-ヘリックス構造を優先するカチオン性ペプチドの場合には、ヘリックスの両親媒性構造が抗菌活性を決定するのに重要な役割を果たしていると思われる(A. Tossi, L. Sandri, A. Giangaspero, A. Biopolymers 2000, 55, 4-30)。グラミシジンSは、明確なβ-ヘアピン構造を有する骨格環状ペプチドであり(S. E. Hull, R. Karlsson, P. Main, M. M. Woolfson, E. J. Dodson, Nature 1978, 275, 206-275)、グラム陽性細菌およびグラム陰性細菌に対して有効な抗菌活性を示す(L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, R. E. Hancock, R. S. Hodges, Int. J. Peptide Prot. Res. 1996, 47, 460-466)。しかしながら、グラミシジンSの溶血活性は高く、そのことが、グラミシジンSが抗生物質として広く利用されることを妨げている。NMRによる最近の構造解析では、高溶血活性がこの環状β−ヘアピン様分子の高両親媒性の性質と明らかに相関関係にあり、しかしながら、その構造と両親媒性をモジュレートすることにより抗菌活性と溶血活性の関係を断つことができることが示唆されている(L. H. Kondejewski, M. Jelokhani-Niaraki, S. W. Farmer, B. Lix, M. Kay, B. D. Sykes, R. E. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13181-13192; C. McInnesL. H. Kondejewski, R. S. Hodges, B. D. Sykes, J. Biol. Chem. 2000, 275, 14287-14294)。
【０００４】
近年、新しい環状抗菌ペプチドであるRTD-1が霊長類の白血球から報告された(Y. -Q. Tang, J. Yuan, G. Osapay, K. Osapay, D. Tran, C. J. Miller, A. J. Oellette, M. E. Selsted, Science 1999, 286, 498-502)。このペプチドは3個のジスルフィド架橋を含有しており、前記架橋は環状ペプチド骨格に必然的にヘアピン幾何構造を生じさせるように作用する。この3個のジスルフィド結合を開裂すると、抗菌活性が著しく損なわれる。また、環状ペプチド骨格、ならびに両親媒性ヘアピン構造をとらせる多数のジスルフィド架橋を含有するプロテグリン(J. P. Tam, C. Wu, J.-L. Yang, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3289-3300)、およびタキプレシン(J.-P. Tam, Y.-A. Lu, J.-L. Yang, Biochemistry 2000, 39, 7159-7169; N. Sitaram, R. Nagaraij, Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 267, 783-790)の類似体も報告されている。これら類似体の場合、すべてのシスチン拘束(cystine constraints)を除くと、必ずしも抗菌活性の大幅な低下を招くとは限らないだけでなく、膜溶解（membranolytic）選択性がモジュレートされる(J. P. Tam, C. Wu, J.-L. Yang, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3289-3300)。
【０００５】
新規選択的カチオン性抗菌ペプチドの設計における重要な問題は、バイオアベイラビリティ、安定性および低溶血活性である。天然プロテグリンおよびタキプレシンは、ヒト赤血球に対して有意な溶血活性を及ぼす。また、これは、IB367などのプロテグリン類似体における事実でもある(J. Chen, T. J. Falla, H. J. Liu, M. A. Hurst, C. A. Fujii, D. A. Mosca, J. R. Embree, D. J. Loury, P. A. Radel, C. C. Chang, L. Gu, J. C. Fiddes, Biopolymers 2000, 55, 88-98; C. Chang, L. Gu, J. Chen, 米国特許第5,916,872号, 1999)。この高い溶血活性がin vivoにおけるそれらの用途を本質的に制限しており、臨床用途では極めて不都合であることを意味している。また、in vivo条件下(NaCl約100〜150mM)で抗菌活性が顕著に低下し得るように、類似体の抗菌活性は、塩濃度を高めることによって有意に低下することが多い。
【０００６】
プロテグリン1は、低塩アッセイおよび高塩アッセイの双方において、グラム陽性菌およびグラム陰性菌、ならびに真菌類に対して有効かつ同様の活性を示す。迅速な作用様式と相まったこの広域な抗菌活性と、他の種類の抗生物質に対して耐性がある細菌を死滅させる能力とにより、それらは臨床的に有用な抗生物質の開発における関心の対象となっている。一般に、グラム陽性菌に対する活性はグラム陰性菌に対する活性よりも高い。しかしながら、プロテグリン1はヒト赤血球に対して高溶血活性も示し、それ故、微生物細胞に対して低選択性を示す。志向型CD試験(W. T. Heller, A. J. Waring, R. I. Lehrer, H. W. Huang, Biochemistry 1998, 37, 17331-17338)は、プロテグリン1が細胞膜と相互に作用するように異なる２つの状態で存在し、それらの状態は脂質組成物によって強く影響を受けることを示唆している。また、環状プロテグリン類似体(J.-P. Tam, C. Wu, J.-L. Yang, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3289-3300)に関する研究では、骨格の環化と多数のジスルフィド架橋に起因する構造上の剛性の強化により、少なくとも研究された一連の化合物において、抗菌活性と溶血活性との関係を断つ膜溶解選択性が付与され得ることが明らかにされた。
【０００７】
プロテグリン1は、アミド化カルボキシル末端と2個のジスルフィド架橋を有する18残基の線状ペプチドである。また、17残基を含有するタキプレシンIは、アミド化カルボキシル末端を有し、かつ2個のジスルフィド架橋を含有する。近年記載のあった骨格環状プロテグリンおよびタキプレシン類似体は、一般に18残基と最高3個のジスルフィド架橋を含有する(J. P. Tam, C. Wu, J. -L. Yang, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 3289-3300; J. P. Tam, Y. -A. Lu, J. -L. Yang, Biochemistry 2000, 39, 7159-7169; N. Sitaram, R. Nagaraij, Biochem. Biophys. Res. Comm. 2000, 267, 783-790)。
【０００８】
37残基の線状ヘリックス型カチオン性ペプチドであるカテリシジン（Cathelicidin）および類似体は、目下、肺嚢胞性線維症(CF)の吸入治療剤として研究中である(L. Saiman, S. Tabibi, T. D. Starner, P. San Gabriel, P. L. Winokur, H. P. Jia, P. B. McGray, Jr., B. F. Tack, Antimicrob. Agents and Chemother. 2001, 45, 2838-2844; R. E. W. Hancock, R. Lehrer, Trends Biotechnol. 1998, 16, 82-88)。CF患者の80％以上は、慢性的にシュードモナス・エルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa）に感染するようになる(C. A. Demko, P. J. Biard, P. B. Davies, J. Clin. Epidemiol.1995, 48, 1041-1049; E. M. Kerem, R. Gold, H. Levinson, J. Pediatr. 1990, 116, 714-719)。FALL-39、SMAP-29、および鱗翅類セクロピンのようなシュードモナス属菌に対する他の抗菌ペプチド(Y.H. Yau, B. Ho, N.S. Tan, M.L. Ng, J.L. Ding, Antimicrob. Agents and Chemother. 2001, 45, 2820-2825およびこの論文に引用された参考文献)は、広範なpH範囲にわたる強力な抗菌活性、迅速な死滅速度、および低溶血活性のような所望の特性を示す。
【０００９】
後述する化合物では、新規方法を導入して、選択的抗菌活性を示す骨格環状カチオン性ペプチド擬似体中のβ−ヘアピン構造を安定させる。この方法には、テンプレート上にカチオン疎水性ヘアピン配列を移すことが含まれ、その機能によりペプチドループ骨格がヘアピン幾何構造に拘束される。
【００１０】
テンプレートに結合したヘアピン擬似ペプチドは、文献(D, Obrecht, M. Altorfer, J. A. Robinson, Adv. Med. Chem. 1999, 4, 1-68; J. A. Robinson, Syn. Lett. 2000, 4, 429-441)に記載されているが、かかる分子は選択的抗菌ペプチドの開発についてこれまで評価されていなかった。しかしながら、組み合わせ合成方法およびパラレル合成方法を用いてβ−ヘアピンペプチド擬似体を生成する技術が現在確立されている(L. Jiang, K. Moehle, B. Dhanapal, D. Obrecht, J. A. Robinson, Helv. Chim. Acta. 2000, 83, 3097-3112)。これらの方法により、大きいヘアピン擬似ライブラリーが合成およびスクリーニングされ、次いで、構造-活性研究が著しく促進され、その結果、強力な選択的抗菌活性、ならびにヒト赤血球に対する低溶血活性を有する新規分子が発見され得る。さらに、本方法により、種々の多剤耐性のシュードモナス株またはアシネトバクター株に対して、新規選択性を有するβ−ヘアピンペプチド擬似体を合成することができる。
【発明の開示】
【００１１】
本発明のβ-ヘアピンペプチド擬似体は、一般式：
【化１】
0004221368.tif 000002
【００１２】
［式中、
【化２】
0004221368.tif 000003
【００１３】
は、次の式：
【化３．１】
0004221368.tif 000004
【化３．２】
0004221368.tif 000005
【化３．３】
0004221368.tif 000006
のうちの１つで表される基であり；
【化４】
0004221368.tif 000007
【００１４】
は、Bが式-NR20CH(R71)-であるL-α-アミノ酸の残基であるか、または後に定義する基A1〜A69のうちの１つのエナンチオマーであり；
【化５】
0004221368.tif 000008
【００１５】
は、次の式：
【化６．１】
0004221368.tif 000009
【化６．２】
0004221368.tif 000010
【化６．３】
0004221368.tif 000011
【化６．４】
0004221368.tif 000012
のうちの１つで表される基であり;
R1は、H; 低級アルキル;またはアリール-低級アルキルであり;
R2は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R3は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59 ; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R4は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R5は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R6は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R7は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)q(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)r(CHR61)s C6H4R8であり;
R8は、H; Cl; F; CF3; NO2; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)NR33R34 ; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sCOR64であり;
R9は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R10は、 アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R11は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R12は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり;
R13は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sSR56; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)q(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり;
R14は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)sSOR62;または-(CH2)q(CHR61)s C6H4R8であり;
R15は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R16は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R17は、アルキル; アルケニル; -(CH2)q(CHR61)sOR55; -(CH2)q(CHR61)sSR56; -(CH2)q(CHR61)sNR33R34; -(CH2)q(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)q(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)q(CHR61)sCOOR57; -(CH2)q(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)q(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)q(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)q(CHR61)sC6H4R8であり;
R18は、アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sSR56; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R19は、低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sSR56; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34;
-(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;または
R18とR19は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または -(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R20は、H; アルキル; アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R21は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R22は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R23は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R24は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R25は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R26は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;または
R25とR26は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)rO(CH2)r-; -(CH2)rS(CH2)r-;または -(CH2)rNR57(CH2)r-を形成していてもよく;
R27は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R28は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)s-OR55; -(CH2)o(CHR61)s SR56; -(CH2)o(CHR61)s NR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)s COOR57; -(CH2)o(CHR61)s CONR58R59; -(CH2)o(CHR61)s PO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R29は、アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R30は、H; アルキル; アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R31は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R32は、H; 低級アルキル;またはアリール-低級アルキルであり;
R33は、H; アルキル, アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)m(CHR61)sOCONR75R82; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR78R82; -(CH2)o(CHR61)sCOR64; -(CH2)o(CHR61)s-CONR58R59, -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R34は、H; 低級アルキル; アリール、またはアリール-低級アルキルであり;
R33とR34は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R35は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)p(CHR61)s C6H4R8であり;
R36は、H, アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)p(CHR61)sCOOR57; -(CH2)p(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)p(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R37は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; 低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R38は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)sC6H4R8であり;
R39は、H; アルキル; アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R40は、H; アルキル; アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R41は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R42は、H; F; Br; Cl; NO2; CF3; アルキル; アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR55; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R43は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)o(CHR61)sSO2R62;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R44は、アルキル; アルケニル; -(CH2)r(CHR61)sOR55; -(CH2)r(CHR61)sSR56; -(CH2)r(CHR61)sNR33R34; -(CH2)r(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)r(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)r(CHR61)sCOOR57; -(CH2)r(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)r(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)r(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)r(CHR61)sC6H4R8であり;
R45は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)o(CHR61)sOR55; -(CH2)o(CHR61)sSR56; -(CH2)o(CHR61)sNR33R34; -(CH2)o(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)o(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)s(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)s(CHR61)sPO(OR60)2; -(CH2)s(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)s(CHR61)sC6H4R8であり;
R46は、H; アルキル; アルケニル;または-(CH2)o(CHR61)pC6H4R8であり;
R47は、H; アルキル; アルケニル;または-(CH2)o(CHR61)sOR55であり;
R48は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R49は、H; アルキル; アルケニル; -(CHR61)sCOOR57; (CHR61)sCONR58R59; (CHR61)sPO(OR60)2; -(CHR61)sSOR62;または-(CHR61)sC6H4R8であり;
R50は、H; 低級アルキル;またはアリール-低級アルキルであり;
R51は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R52は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R53は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sSR56; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59; -(CH2)o(CHR61)pPO(OR60)2; -(CH2)p(CHR61)s SO2R62;または-(CH2)p(CHR61)sC6H4R8であり;
R54は、H; アルキル; アルケニル; -(CH2)m(CHR61)sOR55; -(CH2)m(CHR61)sNR33R34; -(CH2)m(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)COOR57; -(CH2)o(CHR61)sCONR58R59;または-(CH2)o(CHR61)s C6H4R8であり;
R55は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)m(CHR61)sOR57; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)m(CHR61)sOCONR75R82; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR78R82; -(CH2)o(CHR61)s-COR64; -(CH2)o(CHR61)COOR57;または-(CH2)o(CHR61)sCONR58R59であり;
R56は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)m(CHR61)sOR57; -(CH2)m(CHR61)sNR34R63; -(CH2)m(CHR61)sOCONR75R82; -(CH2)m(CHR61)sNR20CONR78R82; -(CH2)o(CHR61)s-COR64;または-(CH2)o(CHR61)sCONR58R59であり;
R57は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール低級アルキル;またはヘテロアリール低級アルキルであり;
R58は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルであり;
R59は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルであり;または
R58とR59は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または -(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R60は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール;またはアリール-低級アルキルであり;
R61は、アルキル; アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -(CH2)mOR55;  -(CH2)mNR33R34; -(CH2)mOCONR75R82; -(CH2)mNR20CONR78R82; -(CH2)oCOOR37; -(CH2)oNR58R59;または-(CH2)oPO(COR60)2であり;
R62は、低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, ヘテロアリール;またはアリール-低級アルキルであり;
R63は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -COR64; -COOR57; -CONR58R59; -SO2R62;または-PO(OR60)2であり;
R34とR63は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または -(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R64は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; ヘテロアリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -(CH2)p(CHR61)sOR65; -(CH2)p(CHR61)sSR66;または-(CH2)p(CHR61)sNR34R63; -(CH2)P(CHR61)sOCONR75R82; -(CH2)P(CHR61)sNR20CONR78R82であり;
R65は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール, アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル; -COR57; -COOR57;または-CONR58R59であり;
R66は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル;または-CONR58R59であり;
mは、2〜4であり; oは、0〜4であり; pは、1〜4であり; qは、0〜2であり; rは、1または2であり; sは、0または1であり;
Zは、12個のα-アミノ酸残基からなる鎖であり、該鎖中のアミノ酸残基の位置はN-末端アミノ酸から出発して数え、そして鎖中の位置に応じてアミノ酸残基はGlyもしくはProであるか、または式-A-CO-もしくは式-B-CO-もしくは以下のタイプ：
C:-NR20CH(R72)CO-;
D:-NR20CH(R73)CO-;
E:-NR20CH(R74)CO-;
F:-NR20CH(R84)CO-; ならびに
H:-NR20-CH(CO-)-(CH2)4-7-CH(CO-)-NR20-; -NR20-CH(CO-)-(CH2)pSS(CH2)p-CH(CO-)-NR20-; -NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CO(CH2)p-CH(CO-)-NR20-; および-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CONR20(CH2)p-CH(CO-)-NR20-
のうちのいずれか1つであり；
R71は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR75; -(CH2)p(CHR61)sSR75; -(CH2)p(CHR61)sNR33R34; -(CH2)p(CHR61)sOCONR33R75; -(CH2)p(CHR61)sNR20CONR33R82; -(CH2)o(CHR61)sCOOR75; -(CH2)pCONR58R59; -(CH2)pPO(OR62)2; -(CH2)pSO2R62;または-(CH2)o-C6R67R68R69R70R76であり;
R72は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)p(CHR61)sOR85;または-(CH2)p(CHR61)sSR85であり;
R73は、-(CH2)oR77; -(CH2)rO(CH2)oR77; -(CH2)rS(CH2)oR77;または-(CH2)rNR20(CH2)oR77であり; 
R74は、-(CH2)pNR78R79; -(CH2)pNR77R80; -(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)pNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pN=C(NR78R80)NR79R80;-(CH2)pC6H4NR78R79; -(CH2)pC6H4NR77R80; -(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pC6H4N=C(NR78R80)NR79R80; -(CH2)rO(CH2)mNR78R79; -(CH2)rO(CH2)mNR77R80; -(CH2)rO(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)mNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)mN=C(NR78R80)NR79R80; -(CH2)rO(CH2)pC6H4CNR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rO(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR77R80;-(CH2)rS(CH2)pC(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mNR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)mN=C(NR78R80)NR79R80; -(CH2)rS(CH2)pC6H4CNR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NR80)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NOR50)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4C(=NNR78R79)NR78R79; -(CH2)rS(CH2)pC6H4NR80C(=NR80)NR78R79; -(CH2)pNR80COR64; -(CH2)pNR80COR77; -(CH2)pNR80CONR78R79;または-(CH2)pC6H4NR80CONR78R79であり;
R75は、低級アルキル; 低級アルケニル;またはアリール-低級アルキルであり;
R33とR75は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R75とR82は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または -(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R76は、H; 低級アルキル; 低級アルケニル; アリール-低級アルキル; -(CH2)oOR72; -(CH2)oSR72; -(CH2)oNR33R34; -(CH2)oOCONR33R75; -(CH2)oNR20CONR33R82; -(CH2)oCOOR75; -(CH2)oCONR58R59; -(CH2)oPO(OR60)2; -(CH2)pSO2R62;または-(CH2)oCOR64であり;
R77は、-C6R67R68R69R70R76であるか;または以下の式：
【化７．１】
0004221368.tif 000013
【化７．２】
0004221368.tif 000014
のうちの１つで表されるヘテロアリール基であり;
R78は、H; 低級アルキル; アリール;またはアリール-低級アルキルであり;
R78とR82は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または -(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R79は、H; 低級アルキル; アリール;またはアリール-低級アルキルであり;または
R78とR79は一緒になって-(CH2)2-7-; -(CH2)2O(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-であってもよく;
R80は、H;または低級アルキルであり;
R81は、H; 低級アルキル;またはアリール-低級アルキルであり;
R82は、H; 低級アルキル; アリール; ヘテロアリール;またはアリール-低級アルキルであり;
R33とR82は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または -(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよく;
R83は、H; 低級アルキル; アリール;または-NR78R79であり;
R84は、-(CH2)m(CHR61)sOH; -(CH2)pCONR78R79; -(CH2)pNR80CONR78R79; -(CH2)pC6H4CONR78R79;または-(CH2)pC6H4NR80CONR78R79であり;
R85は、低級アルキル;または低級アルケニルであり;
ただし、12個のアミノ酸残基からなる鎖Zにおいて、1位〜12位のアミノ酸残基は：
P1: タイプCの、またはタイプDの、またはタイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基はProであり;
P2: タイプDのアミノ酸残基であり;
P3: タイプCの、またはタイプDのアミノ酸残基であるか、または残基はProであり;
P4: タイプCの、またはタイプDの、またはタイプEのアミノ酸残基であり;
P5: タイプEの、またはタイプDの、またはタイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基は、GlyまたはProであり;
P6: タイプEの、またはタイプFの、または式-A-CO-で表されるアミノ酸残基であるか、または残基は、Glyであり;
P7: タイプCの、またはタイプEの、またはタイプFの、または式-B-CO-で表されるアミノ酸残基であり;
P8: タイプDの、またはタイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基は、Proであり;
P9: タイプCの、またはタイプEの、またはタイプDの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P10: タイプFの、またはタイプDの、またはタイプCのアミノ酸残基であるか、または残基は、Proであり;
P11: タイプEの、またはタイプDの、またはタイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり; 且つ
P12: タイプCの、またはタイプDの、またはタイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であるか、または残基は、Proであり;または
P4とP9および／またはP2とP11は、一緒になってタイプHの基を形成していてもよく、且つP6およびP7はD-異性体も可能であることを条件とし;
さらに、
P4のアミノ酸残基は、タイプCのものであり;且つ／または
P5のアミノ酸残基は、タイプFのものであり;且つ／または
P7のアミノ酸残基は、タイプCのものであり;且つ／または
P8のアミノ酸残基は、タイプFのものであり;且つ／または
P9のアミノ酸残基は、タイプCのものであり;且つ／または
P10のアミノ酸残基は、タイプFのものであり;且つ／または
P11のアミノ酸残基は、タイプCまたはタイプFのものであることを条件とする］
で表される化合物、およびその薬学的に許容可能な塩である。
【００１６】
本発明によれば、これらのβ-ヘアピンペプチド擬似体は、
以下のステップ：
(a) 適切に官能化された固相担体と、所望の最終生成物において5位、6位または7位にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(b) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(c) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において１残基ぶんだけN-末端アミノ酸残基に近い位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(d) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(e) N-末端アミノ酸残基が導入されるまでステップ(c)および(d)を反復するステップ、
(f) こうして得られた生成物と、一般式：
【化８】
0004221368.tif 000015
【００１７】
［式中、
【化９】
0004221368.tif 000016
【００１８】
は先に定義した通りであり、XはN-保護基である］
で表される化合物とをカップリングさせるステップ、あるいは、
【化１０】
0004221368.tif 000017
【００１９】
が基(a1)または(a2)である場合には、
(fa) ステップ(e)で得られた生成物と、一般式：
HOOC-B-H   (III)    または    HOOC-A-H   (IV)
［式中、BおよびAは先に定義した通りである］
で表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(fb) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、および
(fc) こうして得られた生成物と、それぞれ上記の一般式IVおよびIIIで表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(g) ステップ(f)または(fc)において得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(h) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(i) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(j) こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位から１残基ぶんだけ離れた位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(k) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(l) 全てのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(j)および(k)を反復するステップ、
(m) 所望であれば、分子中に存在する１個または複数個の保護官能基を選択的に脱保護し、遊離した反応性基を適切に置換するステップ、
(o) こうして得られた生成物を固相担体から分離するステップ、
(p) 固相担体から開裂した生成物を環化するステップ、
(q) 所望であれば、β-鎖領域の対向する位置にある適切なアミノ酸残基の側鎖間に1個または2個の架橋結合を形成させるステップ、
(r) アミノ酸残基からなる鎖のいずれかの残基の官能基上に存在する保護基を除去し、所望であれば、該分子中に更に存在し得る保護基を除去するステップ、ならびに
(s) 所望であれば、こうして得られた生成物を薬学的に許容可能な塩に変換するか、あるいは、こうして得られた薬学的に許容可能な塩もしくは許容されない塩を式Iで表される化合物の対応する遊離化合物に変換するか、または他の薬学的に許容可能な塩に変換するステップ、
を包含する方法により調製することができる。
【００２０】
あるいは、本発明のペンチル擬似体は、
以下のステップ：
(a') 適切に官能化された固相担体と、一般式：
【化１１】
0004221368.tif 000018
【００２１】
［式中、
【化１２】
0004221368.tif 000019
【００２２】
は先に定義した通りであり、XはN-保護基である］
で表される化合物とをカップリングさせるステップ、あるいは、
【化１３】
0004221368.tif 000020
【００２３】
が基(a1)または(a2)である場合には、
(a'a) 適切に官能化された固相担体と、一般式：
HOOC-B-H   (III)    または    HOOC-A-H   (IV)
［式中、BおよびAは先に定義した通りである］
で表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(a'b) こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、および
(a'c) こうして得られた生成物と、それぞれ上記の一般式IVおよびIIIで表されるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(b') ステップ(a')または(a'c)で得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(c') こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(d') こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(e') こうして得られた生成物と、所望の最終生成物において12位から１残基ぶんだけ離れた位置にあるアミノ酸が適切にN-保護された誘導体であって該N-保護アミノ酸誘導体に存在し得る官能基が同様に適切に保護されているものとをカップリングさせるステップ、
(f') こうして得られた生成物からN-保護基を除去するステップ、
(g') 全てのアミノ酸残基が導入されるまでステップ(e')および(f')を反復するステップ、
(h') 所望であれば、分子中に存在する１個または複数個の保護官能基を選択的に脱保護し、遊離した反応性基を適切に置換するステップ、
(i') こうして得られた生成物を固相担体から分離するステップ、
(j') 固相担体から開裂した生成物を環化するステップ、
(k') 所望であれば、β-鎖領域の対向する位置にある適切なアミノ酸残基の側鎖間に1個または2個の架橋結合を形成させるステップ、
(l') アミノ酸残基からなる鎖のいずれかの残基の官能基上に存在する保護基を除去し、所望であれば、該分子中に更に存在し得る保護基を除去するステップ、ならびに
(m') 所望であれば、こうして得られた生成物を薬学的に許容可能な塩に変換するか、あるいは、こうして得られた薬学的に許容可能な塩もしくは許容されない塩を式Iで表される化合物の対応する遊離化合物に変換するか、または他の薬学的に許容可能な塩に変換するステップ、
により調製することができる。
【００２４】
本発明のペプチド擬似体は式Iで表される化合物のエナンチオマーであってもよい。これらのエナンチオマーは、上記方法において全てのキラル出発物質のエナンチオマーを使用する改変法により調製することができる。
【００２５】
本明細書中で使用する場合、「アルキル」という用語は、単独でまたは組み合わせて使用され、最高24個の、好ましくは最高12個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基を表す。同様に、「アルケニル」という用語は、最高24個の、好ましくは最高12個の炭素原子を有し、かつ、少なくとも１個の、または鎖長に応じて最高４個のオレフィン二重結合を含む、直鎖状または分枝鎖状の炭化水素基を表す。「低級」という用語は、最高６個の炭素原子を有する基または化合物を表す。したがって、例えば、「低級アルキル」という用語は、最高６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素基を表し、そのような基としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル等が挙げられる。「アリール」という用語は、１個または２個の６員環（例えば、フェニルまたはナフチル）を含む芳香族炭素環式炭化水素基であって、該炭化水素基が最高３個の置換基（例えば、Br、Cl、F、CF3、NO2、低級アルキルまたは低級アルケニル）で置換されていてもよい、前記炭化水素基を表す。「ヘテロアリール」という用語は、１または２個の５員環および／または６員環を含む芳香族複素環基であって、該複素環基の少なくとも１個がO、S および N からなる群から選択される最高３個のヘテロ原子を含み、また該環は置換されていてもよい、前記複素環基を表す。かかる置換されていてもよいヘテロアリール基の代表的な例としては、R77の定義に関連して本明細書中で前述したものが挙げられる。
【００２６】
構造要素-A-CO-は、構造要素-B-CO-と一緒にテンプレート(a1)および(a2)を形成するアミノ酸ビルディングブロックを表す。テンプレート(a)〜(p)は、２つの基の間の距離が4.0〜5.5Aを取り得るように空間内で位置しているN末端とC末端とを有するビルディングブロックを構成する。ペプチド鎖Zは、対応するN末端およびC末端を介してテンプレート(a)〜(p)のN末端およびC末端と結合することにより、テンプレートとペプチド鎖は式Iに示されるような環構造を形成する。このように、テンプレートのN末端とC末端との間の距離が4.0〜5.5Aである場合、テンプレートは、ペプチド鎖Zにおけるβ-ヘアピン構造の形成に必要な水素結合ネットワーク(H-bond network)を生じさせる。このようにして、テンプレートとペプチド鎖はβ-ヘアピン擬似体を形成する。
【００２７】
β-ヘアピン構造は、本発明のβ-ヘアピン擬似体の抗菌活性との関連性が非常に高い。テンプレート(a)〜(p)のβ-ヘアピンを安定化させる構造特性は、線状保護ペプチド前駆体の最初の部分にテンプレートが組み込まれると環化収率が有意に増大するので、選択的抗菌活性だけでなく、上記に規定した合成方法においても重要な役割を担っている。
【００２８】
ビルディングブロックA1〜A69は、N末端が環の一部を形成している二級アミンであるアミノ酸の種類に属する。遺伝子によりコードされているアミノ酸の中では、プロリンだけがこの種類に該当する。ビルディングブロックA1〜A69の立体配置は(D)であり、それらは、(L)配置であるビルディングブロック-B-CO-と結合する。テンプレート(a1)の好ましい組合せは、-DA1-CO-LB-CO- 〜 DA69-CO-LB-CO-である。したがって、例えば、DPro-LProはテンプレート(a1)のプロトタイプを構成する。あまり好ましくはないが、テンプレート(a2)が-LA1-CO-DB-CO- 〜 LA69-CO-DB-CO-である組合せも可能である。したがって、例えば、LPro-DProはテンプレート(a2)のあまり好ましくはないプロトタイプを構成する。
【００２９】
Aが(D)-配置であるビルディングブロック-A1-CO-〜-A69-CO-は、N-末端に対してα位に基R1を有することが理解されるであろう。R1の好ましい意味はHまたは低級アルキルであり、R1の最も好ましい意味はHまたはメチルである。(D)-配置で示されるA1〜A69が、R1がHまたはメチルである場合には、(R)-配置に相当することは、当業者であれば理解されるであろう。Cahn、Ingold と Prelogの法則にしたがうR1のその他の意味の優先順位に応じて、この配置は(S)配置として表されなければならない場合もある。
【００３０】
R1のほかに、ビルディングブロック-A1-CO- 〜 -A69-CO-は、R2〜R17によって示されるさらなる置換基を有することができる。このさらなる置換基は、Hであることができ、また、H以外の場合には、小〜中程度の大きさの脂肪族基もしくは芳香族基であることが好ましい。R2〜R17に対する好ましい意味の例は下記のとおりである。
【００３１】
- R2: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; (CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); (CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); (CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル; R33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; R57: H;または低級アルキル); (CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３２】
- R3: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); (CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３３】
- R4: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３４】
- R5: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-; 式中、R57: H;または低級アルキル); (CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); (CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: アルキル; アルケニル; アリール; およびアリール-低級アルキル; ヘテロアリール-低級アルキル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または 低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３５】
- R6: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３６】
- R7: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); (CH2)qNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); (CH2)rSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３７】
- R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); (CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３８】
- R9: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または 低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００３９】
- R10: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または 低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４０】
- R11: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４１】
- R12: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４２】
- R13: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rCOO57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４３】
- R14: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H; 低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４４】
- R15: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); (CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); 特に有利にはNR20CO低級アルキル (R20=H;または低級アルキル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４５】
- R16: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４６】
- R17: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)qOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)qN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)qCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)rPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)rSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００４７】
ビルディングブロックA1〜A69のうち、次のものが好ましい: R2がHであるA5、A8、A22、A25、R2がHであるA38、A42、A47、およびA50。最も好ましいのは、タイプA8'のビルディングブロックである:
【化１４】
0004221368.tif 000021
【００４８】
[式中、R20は、Hまたは低級アルキルであり; R64は、アルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル;またはヘテロアリール-低級アルキルであり; 特にR64がn-ヘキシル (A8'-1); n-ヘプチル (A8'-2); 4-(フェニル)ベンジル (A8'-3); ジフェニルメチル (A8'-4); 3-アミノ-プロピル (A8'-5); 5-アミノ-ペンチル (A8'-6); メチル (A8'-7); エチル (A8'-8); イソプロピル (A8'-9); イソブチル (A8'-10); n-プロピル (A8'-11); シクロヘキシル (A8'-12); シクロヘキシルメチル (A8'-13); n-ブチル (A8'-14); フェニル (A8'-15); ベンジル (A8'-16); (3-インドリル)メチル (A8'-17); 2-(3-インドリル)エチル (A8'-18); (4-フェニル)フェニル (A8'-19); およびn-ノニル (A8'-20)であるものである。]
【００４９】
ビルディングブロックA70は、開鎖α-置換α-アミノ酸種に属し、ビルディングブロックA71およびA72は、対応するβ-アミノ酸類似体種に属し、ならびにビルディングブロックA73〜A104は、A70の環状類似体種に属する。かかるアミノ酸誘導体は、小ペプチドを明確な逆ターン構造もしくはU型構造に拘束することが示されている(C. M. Venkatachalam, Biopolymers, 1968, 6, 1425-1434; W. Kabsch, C Sander, Biopolymers 1983, 22, 2577)。かかるビルディングブロックまたはテンプレートは、ペプチドループのβ-ヘアピン構造の安定化に理想的に適している(D. Obrecht, M. Altorfer, J. A. Robinson, "Novel Peptide Mimetic Building Blocks and Strategies for Efficient Lead Finding", Adv. Med Chem. 1999, Vol.4, 1-68; P. Balaram, "Non-standard amino acids in peptide design and protein engineering", Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 845-851; M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, S. Prasad, R. B. Rao, P. Balaram, "β-turn conformations in crystal structures of model peptides containing α,α- disubstituted amino acids", Biopolymers 1995, 35, 1-9; V. J. Hruby, F. Al-Obeidi, W. Kazmierski, Biochem. J. 1990, 268, 249-262)。
【００５０】
L-配置のビルディングブロック-B-CO-と結合したビルディングブロック-A70-CO- 〜 A104-CO- の両エナンチオマーがβ-ヘアピン構造を効率的に安定化し、該ヘアピン構造を効率的に誘導することが示されている(D. Obrecht, M. Altorfer, J. A. Robinson, "Novel Peptide Mimetic Building blocks and Strategies for Efficient Lead Finding", Adv. Med Chem. 1999, Vol.4, 1-68; D. Obrecht, C. Spiegler, P. Schonholzer, K. Muller, H. Heimgartner, F. Stierli, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666-1696; D. Obrecht, U. Bohdal, J. Daly, C. Lehmann, P. Schonholzer, K. Muller, Tetrahedron 1995, 51, 10883-10900; D. Obrecht, C. Lehmann, C. Ruffieux, P. Schonholzer, K. Muller, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1567-1587; D. Obrecht, U. Bohdal, C. Broger, D. Bur, C. Lehmann, R. Ruffieux, P. Schonholzer, C. Spiegler, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 563-580; D. Obrecht, H. Karajiannis, C. Lehmann, P. Schonholzer, C. Spiegler, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 703-714)。
【００５１】
したがって、本発明の目的のために、テンプレート(a1)は、-A70-CO- 〜 A104-CO-から構成されることも可能であり、この場合、ビルディングブロックA70〜A104は、(L)-配置であるビルディングブロック-B-CO-と結合して、(D)-配置もしくは(L)-配置のいずれかである。
【００５２】
A70〜A104におけるR20の好ましい意味は、Hまたは低級アルキルであり、最も好ましいのはメチルである。ビルディングブロックA70〜A104におけるR18、R19およびR21〜R29の好ましい意味は以下の通りである。
【００５３】
- R18: 低級アルキル。
【００５４】
- R19: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H;または低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)oC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００５５】
- R21: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); (CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００５６】
- R22: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００５７】
- R23: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); 特に有利にはNR20CO低級アルキル (R20=H;または低級アルキル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００５８】
- R24: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); 特に有利にはNR20CO低級アルキル (R20=H;または低級アルキル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００５９】
- R25: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００６０】
- R26: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００６１】
- あるいは、R25とR26は一緒になって-(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成していてもよい(式中、R57: H;または低級アルキル)。
【００６２】
- R27: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００６３】
- R28: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００６４】
- R29: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); 特に有利にはNR20CO低級-アルキル (R20=H;または低級アルキル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００６５】
テンプレート(b)〜(p)（例えば、(b1)および(c1)等）について、好ましい種々の記号の意味は以下の通りである。
【００６６】
- R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または 低級アルケニル; R59: H;または 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００６７】
- R20: H;または低級アルキル。
【００６８】
- R30: H、メチル。
【００６９】
- R31: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); (-CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ); 最も好ましくは-CH2CONR58R59 (R58: H;または低級アルキル; R59: 低級アルキル;または低級アルケニル)。
【００７０】
- R32: H、メチル。
【００７１】
- R33: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR34R63 (式中、R34: 低級アルキル;または低級アルケニル; R63: H;または低級アルキル;またはR34とR63は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル) ; (CH2)mOCONR75R82(式中、R75: 低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR75とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR78R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R78: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR78とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64(式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル)。
【００７２】
- R34: H;または低級アルキル。
【００７３】
- R35: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル)。
【００７４】
- R36: 低級アルキル; 低級アルケニル;またはアリール-低級アルキル。
【００７５】
- R37: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００７６】
- R38: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR78は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００７７】
- R39: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル)。
【００７８】
- R40: 低級アルキル; 低級アルケニル;またはアリール-低級アルキル。
【００７９】
- R41: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８０】
- R42: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル,または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８１】
- R43: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oPO(OR60)2 (式中、R60: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSO2R62 (式中、R62: 低級アルキル;または低級アルケニル);または-(CH2)qC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８２】
- R44: 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)pOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR78は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)pN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または-(CH2)oC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８３】
- R45: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)oOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)sOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)oN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または-(CH2)sC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８４】
- R46: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)sOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)sSR56 (式中、R56: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)sNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)sOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)sNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)sN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または-(CH2)sC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８５】
- R47: H;またはOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル)。
【００８６】
- R48: H;または低級アルキル。
【００８７】
- R49: H;低級アルキル; -(CH2)oCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)oCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または(CH2)sC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００８８】
- R50: H; メチル。
【００８９】
- R51: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); (CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００９０】
- R52: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-; R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００９１】
- R53: H; 低級アルキル; 低級アルケニル; -(CH2)mOR55 (式中、R55: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)mNR33R34 (式中、R33: 低級アルキル;または低級アルケニル; R34: H;または低級アルキル;またはR33とR34は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mOCONR33R75 (式中、R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R75: 低級アルキル;またはR33とR75は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mNR20CONR33R82 (式中、R20: H;または低級低級アルキル; R33: H;または低級アルキル;または低級アルケニル; R82: H;または低級アルキル;またはR33とR82は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル); -(CH2)mN(R20)COR64 (式中: R20: H;または低級アルキル; R64: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCOOR57 (式中、R57: 低級アルキル;または低級アルケニル); -(CH2)pCONR58R59 (式中、R58: 低級アルキル;または低級アルケニル; R59: H; 低級アルキル;またはR58とR59は一緒になって: -(CH2)2-6-; -(CH2)2O(CH2)2-; -(CH2)2S(CH2)2-;または-(CH2)2NR57(CH2)2-を形成している; 式中、R57: H;または低級アルキル);または-(CH2)rC6H4R8 (式中、R8: H; F; Cl; CF3; 低級アルキル; 低級アルケニル;または低級アルコキシ)。
【００９２】
- R54: 低級アルキル; 低級アルケニル;またはアリール-低級アルキル。
【００９３】
ビルディングブロックA70〜A104のうち、以下のもの、すなわち、水素であるR22を有するA74、A75、A76、水素であるR22を有するA77、A78およびA79が好ましい。
【００９４】
テンプレート(a1)および(a2)内のビルディングブロック-B-CO-は、L-アミノ酸残基を意味する。好ましいBの意味は、-NR20CH(R71)-、水素であるR2を有するA5、A8、A22、A25、水素であるR2を有するA38、A42、A47およびA50各基のエナンチオマーである。最も好ましいのは、
Ala                      L-アラニン
Arg                      L-アルギニン
Asn                      L-アスパラギン
Cys                      L-システイン
Gln                      L-グルタミン
Gly                      グリシン
His                      L-ヒスチジン
Ile                      L‐イソロイシン
Leu                      L-ロイシン
Lys                      L-リジン
Met                      L-メチオニン
Phe                      L-フェニルアラニン
Pro                      L-プロリン
Ser                      L-セリン
Thr                      L-スレオニン
Trp                      L-トリプトファン
Tyr                      L-チロシン
Val                      L-バリン
Cit                      L-シトルリン
Orn                      L-オルニチン
tBuA                      L-t-ブチルアラニン
Sar                      サルコシン
t-BuG                    L-tert-ブチルグリシン
4AmPhe                    L-パラ-アミノフェニルアラニン
3AmPhe                    L-メタ-アミノフェニルアラニン
2AmPhe                    L-オルト-アミノフェニルアラニン
Phe(mC(NH2)=NH)          L-メタ-アミジノフェニルアラニン
Phe(pC(NH2)=NH)          L-パラ-アミジノフェニルアラニン
Phe(mNHC(NH2)=NH)        L-メタ-グアニジノフェニルアラニン
Phe(pNHC(NH2)=NH)        L-パラ-グアニジノフェニルアラニン
Phg                        L-フェニルグリシン
Cha                        L-シクロヘキシルアラニン
C4al                      L-3-シクロブチルアラニン
C5al                      L-3-シクロペンチルアラニン
Nle                        L-ノルロイシン
2-Nal                      L-2-ナフチルアラニン
1-Nal                      L-1-ナフチルアラニン
4Cl-Phe                    L-4-クロロフェニルアラニン
3Cl-Phe                    L-3-クロロフェニルアラニン
2Cl-Phe                    L-2-クロロフェニルアラニン
3,4Cl2-Phe                L-3,4-ジクロロフェニルアラニン
4F-Phe                    L-4-フルオロフェニルアラニン
3F-Phe                    L-3-フルオロフェニルアラニン
2F-Phe                    L-2-フルオロフェニルアラニン
Tic                        L-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸
Thi                        L-β-2-チエニルアラニン
Tza                        L-2-チアゾリルアラニン
Mso                        L-メチオニンスルホキシド
AcLys                      L-N-アセチルリシン
Dpr                        L-2,3-ジアミノプロピオン酸
A2Bu                      L-2,4-ジアミノ酪酸
Dbu                        (S)-2,3-ジアミノ酪酸
Abu                        γ-アミノ酪酸(GABA)
Aha                        ε-アミノヘキサン酸
Aib                        α-アミノイソ酪酸
Y(Bzl)                      L-O-ベンジルチロシン
Bip                        L-ビフェニルアラニン
S(Bzl)                      L-O-ベンジルセリン
T(Bzl)                      L-O-ベンジルトレオニン
hCha                        L-ホモ-シクロヘキシルアラニン
hCys                        L-ホモ-システイン
hSer                        L-ホモ-セリン
hArg                        L-ホモ-アルギニン
hPhe                        L-ホモ-フェニルアラニン
Bpa                          L-4-ベンゾイルフェニルアラニン
Pip                          L-ピペコリン酸
OctG                        L-オクチルグリシン
MePhe                        L-N-メチルフェニルアラニン
MeNle                        L-N-メチルノルロイシン
MeAla                        L-N-メチルアラニン
MeIle                        L-N-メチルイソロイシン
MeVal                        L-N-メチルバリン
MeLeu                        L-N-メチルロイシン
である。
【００９５】
さらにまた、Bの最も好ましいものには、(L)-配置のタイプA8''：
【化１５】
0004221368.tif 000022
【００９６】
［式中、R20はHまたは低級アルキルであり、R64はアルキル; アルケニル; アリール; アリール-低級アルキル; またはヘテロアリール-低級アルキル; 特にR64がn-ヘキシル (A8''-21); n-ヘプチル (A8''-22); 4-(フェニル)ベンジル (A8''-23); ジフェニルメチル (A8''-24); 3-アミノ-プロピル (A8''-25); 5-アミノ-ペンチル (A8''-26); メチル (A8''-27); エチル (A8''-28); イソプロピル (A8''-29); イソブチル (A8''-30); n-プロピル (A8''-31); シクロヘキシル (A8''-32); シクロヘキシルメチル (A8''-33); n-ブチル (A8''-34); フェニル (A8''-35); ベンジル (A8''-36); (3-インドリル)メチル (A8''-37);  2-(3-インドリル)エチル (A8''-38); (4-フェニル)フェニル (A8''-39); およびn-ノニル (A8''-40)］
の基が挙げられる。
【００９７】
本明細書に記載したβ-ヘアピン擬似体のペプチド鎖Zは、一般に、以下の基、すなわち、
グループC  -NR20CH(R72)CO-;「疎水性であって、小〜中サイズ」
グループD  -NR20CH(R73)CO-;「疎水性であって、大きく、かつ芳香族または複素環式芳香族」
グループE  -NR20CH(R74)CO-;「極性カチオン」、および「尿素誘導性」
グループF  -NR20CH(R84)CO-;「極性非荷電性」および「アニオン」
グループH  -NR20-CH(CO-)-(CH2)4-7-CH(CO-)-NR20-;
-NR20-CH(CO-)-(CH2)pSS(CH2)p-CH(CO-)-NR20-;
-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CO(CH2)p-CH(CO-)-NR20-;および、
-NR20-CH(CO-)-(-(CH2)pNR20CONR20(CH2)p-CH(CO-)-NR20-;
「架橋結合性(interstrand linkage)」
のうちの1種に属するアミノ酸残基により定義される。
【００９８】
さらにまた、鎖Zのアミノ酸残基は、式-A-CO-または式B-CO-（式中、AおよびBは上記の定義のとおりである）であり得る。最後に、Glyも鎖Z中のアミノ酸残基であってよく、Proも鎖Z中のアミノ酸残基であってよく、ただし、架橋結合(H)が可能である位置を除く。
【００９９】
グループCは、置換基R72についての一般的な定義に従って、小〜中サイズの疎水性側鎖基を有するアミノ酸残基を含む。疎水性残基は、生理学的pHで非荷電であり、水溶液と混じらないアミノ酸側鎖を意味する。さらに、これらの側鎖は、一般に、第一級および第二級アミド、第一級および第二級アミン、さらに対応するそれらのプロトン化塩、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基は含まれない。しかしながら、前記側鎖は、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびリン酸塩または第三級アミンなどの水素結合受容体基を含んでいてもよい。遺伝学的にコードされる小〜中サイズのアミノ酸としては、アラニン、イソロイシン、ロイシン、メチオニンおよびバリンが挙げられる。
【０１００】
グループDは、置換基R73についての一般的な定義に従って、芳香族側鎖基および複素環式芳香族側鎖基を有するアミノ酸残基を含む。芳香族アミノ酸残基は、共役π電子系を有する少なくとも1個の環(芳香族基)を含有する側鎖がある疎水性アミノ酸を意味する。さらに、芳香族アミノ酸残基は、第一級アミドおよび第二級アミド、第一級アミンおよび第二級アミンならびに対応するそれらのプロトン化塩類、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基、ならびに、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびアルキルリン酸塩もしくはアリールリン酸塩、または第三級アミンなど（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合受容体基を含有していてもよい。遺伝学的にコードされる芳香族アミノ酸としては、フェニルアラニンとチロシンが挙げられる。
【０１０１】
複素環式芳香族アミノ酸残基は、置換基R77についての一般的な定義に従って、O、SおよびNなど（ただし、これらに限定されるものではない）の少なくとも1個の異種原子を導入する共役π系を有する少なくとも1個の環を含有する側鎖がある疎水性アミノ酸を意味する。さらに、そのような残基は、第一級アミドおよび第二級アミド、第一級アミンおよび第二級アミン、ならびに対応するそれらのプロトン化塩、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基、ならびに、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルホスホン酸塩もしくはアリールホスホン酸塩、およびアルキルリン酸塩もしくはアリールリン酸塩、または第三級アミンなど（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合受容体基を含有していてもよい。遺伝学的にコードされる複素環式芳香族のアミノ酸としては、トリプトファンとヒスチジンが挙げられる。
【０１０２】
グループEには、置換基R74についての一般的な定義に従って、極性カチオン、アシルアミノおよび尿素誘導残基を有する側鎖を含有するアミノ酸が含まれる。極性カチオンとは、生理学的pHでプロトン化される塩基側鎖を意味する。遺伝学的にコードされる極性カチオンアミノ酸としては、アルギニン、リジンおよびヒスチジンが挙げられる。シトルリンは、尿素誘導アミノ酸残基の一例である。
【０１０３】
グループFは、置換基R84についての一般的な定義に従って、極性非荷電性残基を有する側鎖を含有するアミノ酸を含む。極性非荷電性残基は、生理学的pHで非荷電であるが、水溶液に混じらない親水性側鎖を意味する。かかる側鎖は、一般には、第一級アミドおよび第二級アミド、第一級アミンおよび第二級アミン、チオール、アルコール、ホスホン酸塩、リン酸塩、尿素またはチオ尿素など（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合供与基を含有している。これらの基は、水分子と水素結合網目構造を形成し得る。さらにまた、これらの基は、エーテル、チオエテール、エステル、第三級アミド、アルキルリン酸塩もしくはアリールリン酸塩、あるいは第三級アミンなど（ただし、これらに限定されるものではない）の水素結合受容体を含有していてもよい。遺伝子によりコードされる極性非荷電性アミノ酸としては、アスパラギン、システイン、グルタミン、セリンおよびトレオニンが挙げられる。
【０１０４】
グループHは、架橋結合を形成し得るβ鎖領域の反対位置に、好ましくは(L)−アミノ酸の側鎖を含む。最も広く知られている結合は、β-鎖の反対位置に配置されるシステインおよびホモシステインによって形成されるジスルフィド架橋である。ジスルフィド結合の形成については、J. P. Tamら, Synthesis 1979, 955-957;Stewartら, Solid Phase Peptide Synthesis, 2d Ed., Pierce Chemical Company, III., 1984;Ahmedら,  J. Biol. Chem. 1975, 250, 8477-8482;および、Penningtonら, Peptides, pages 164-166, Giralt and Andreu, Eds., ESCOM Leiden, The Netherlands, 1990によって記載されたものをはじめとして、種々の方法が知られている。本発明の範囲において最も都合がよいのは、システインに対してアセトアミドメチル(Acm)-保護基を用いて、ジスルフィド結合を調製することができることである。よく実施されている架橋結合は、オルニチンとリジンがそれぞれ、アミド結合形成によって反対のβ-鎖位置に配置されるグルタミン酸とアスパラギン酸の両残基と結合することからなる。オルニチンおよびリジンの側鎖アミノ基に対する保護基は、アスパラギン酸およびグルタミン酸に対してアリルオキシカルボニル(Alloc)およびアリルエステルであることが好ましい。最後に、架橋結合はまた、反対のβ-鎖に配置させるリジンおよびオルニチンのアミノ基とN,N-カルボニルイミダゾールなどの試薬とを結合させ、環式尿素を形成させることによって達成することができる。
【０１０５】
前述したように、架橋結合の位置は、P4とP9; および／またはP2とP11であり、互いに結合する。かかる架橋結合は、β-ヘアピン構造を安定させ、したがって、β-ヘアピンペプチド擬似体を設計するのに重要な構造上の要素を構成することが知られている。
【０１０６】
鎖Zにおいて最も好ましいアミノ酸残基は、天然α-アミノ酸由来のものである。以下に、本発明の目的に好適であるアミノ酸、またはアミノ酸残基のリストを記載する。略語は、一般に採用されている慣例に対応する:
3文字略号                      1文字略号
Ala        L-アラニン          A
Arg        L-アルギニン        R
Asn        L-アスパラギン      N
Asp        L-アスパラギン酸    D
Cys        L-システイン        C
Glu        L-グルタミン酸      E
Gln        L-グルタミン        Q
Gly        グリシン            G
His        L-ヒスチジン        H
Ile        L-イソロイシン      I
Leu        L-ロイシン          L
Lys        L-リジン            K
Met        L-メチオニン        M
Phe        L-フェニルアラニン  F
Pro        L-プロリン          P
DPro        D-プロリン          DP
Ser        L-セリン            S
Thr        L-スレオニン        T
Trp        L-トリプトファン    W
Tyr        L-チロシン          Y
Val        L-バリン            V。
【０１０７】
本発明の目的に好適である、他のα-アミノ酸または残基には以下のものが挙げられる:
Cit              L-シトルリン
Orn              L-オルニチン
tBuA              L-t-ブチルアラニン
Sar              サルコシン
Pen              L-ペニシラミン
t-BuG              L-tert.-ブチルグリシン
4AmPhe            L-パラ-アミノフェニルアラニン
3AmPhe            L-メタ-アミノフェニルアラニン
2AmPhe            L-オルト-アミノフェニルアラニン
Phe(mC(NH2)=NH)    L-メタ-アミジノフェニルアラニン
Phe(pC(NH2)=NH)    L-パラ-アミジノフェニルアラニン
Phe(mNHC(NH2)=NH)  L-メタ-グアニジノフェニルアラニン
Phe(pNHC(NH2)=NH)  L-パラ-グアニジノフェニルアラニン
Phg                L-フェニルグリシン
Cha                L-シクロヘキシルアラニン
C4al                L-3-シクロブチルアラニン
C5al                L-3-シクロペンチルアラニン
Nle                L-ノルロイシン
2-Nal              L-2-ナフチルアラニン
1-Nal              L-1-ナフチルアラニン
4Cl-Phe            L-4-クロロフェニルアラニン
3Cl-Phe            L-3-クロロフェニルアラニン
2Cl-Phe            L-2-クロロフェニルアラニン
3,4Cl2-Phe          L-3,4-ジクロロフェニルアラニン
4F-Phe              L-4-フルオロフェニルアラニン
3F-Phe              L-3-フルオロフェニルアラニン
2F-Phe              L-2-フルオロフェニルアラニン
Tic                1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸
Thi                L-2-チエニルアラニン
Tza                L-2-チアゾリルアラニン
Mso                L-メチオニンスルホキシド
AcLys              N-アセチルリシン
Dpr                2,3-ジアミノプロピオン酸
A2Bu                2,4-ジアミノ酪酸
Dbu                (S)-2,3-ジアミノ酪酸
Abu                γ-アミノ酪酸(GABA)
Aha                ε-アミノヘキサン酸
Aib                α-アミノイソ酪酸
Y(Bzl)              L-O-ベンジルチロシン
Bip                L-(4-フェニル)フェニルアラニン
S(Bzl)              L-Oベンジルセリン
T(Bzl)              L-Oベンジルトレオニン
hCha                L-ホモ-シクロヘキシルアラニン
hCys                L-ホモ-システイン
hSer                L-ホモ-セリン
hArg                L-ホモ-アルギニン
hPhe                L-ホモ-フェニルアラニン
Bpa                L-4-ベンゾイルフェニルアラニン
4-AmPyrr1          (2S,4S)-4-アミ-ピロリジン-L-カルボン酸
4-AmPyrr2          (2S,4R)-4-アミノ-ピロリジン-L-カルボン酸
4-PhePyrr1          (2S,5R)-4-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
4-PhePyrr2          (2S,5S)-4-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
5-PhePyrr1          (2S,5R)-5-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
5-PhePyrr2          (2S,5S)-5-フェニル-ピロリジン-L-カルボン酸
Pro(4-OH)1          (4S)-L-ヒドロキシプロリン
Pro(4-OH)2          (4R)-L-ヒドロキシプロリン
Pip                  L-ピペコリン酸
DPip                D-ピペコリン酸
OctG                L-オクチルグリシン
MePhe                L-N-メチルフェニルアラニン
MeNle                L-N-メチルノルロイシン
MeAla                L-N-メチルアラニン
MeIle                L-N-メチルイソロイシン
MeVal                L-N-メチルバリン
MeLeu                L-N-メチルロイシン。
【０１０８】
グループCの特に好ましい残基は次のとおりである:
Ala                  L-アラニン
Ile                  L‐イソロイシン
Leu                  L-ロイシン
Met                  L-メチオニン
Val                  L-バリン
tBuA                  L-t-ブチルアラニン
t-BuG                L-tert.-ブチルグリシン
Cha                  L-シクロヘキシルアラニン
C4al                  L-3-シクロブチルアラニン
C5al                  L-3-シクロペンチルアラニン
Nle                  L-ノルロイシン
hCha                  L-ホモ-シクロヘキシルアラニン
OctG                  L-オクチルグリシン
MePhe                L-N-メチルフェニルアラニン
MeNle                L-N-メチルノルロイシン
MeAla                L-N-メチルアラニン
MeIle                L-N-メチルイソロイシン
MeVal                L-N-メチルバリン
MeLeu                L-N-メチルロイシン。
【０１０９】
グループDの特に好ましい残基は次のとおりである:
His                  L-ヒスチジン
Phe                  L-フェニルアラニン
Trp                  L-トリプトファン
Tyr                  L-チロシン
Phg                  L-フェニルグリシン
2-Nal                L-2-ナフチルアラニン
1-Nal                L-1-ナフチルアラニン
4Cl-Phe              L-4-クロロフェニルアラニン
3Cl-Phe              L-3-クロロフェニルアラニン
2Cl-Phe              L-2-クロロフェニルアラニン
3,4Cl2-Phe            L-3,4-ジクロロフェニルアラニン
4F-Phe                L-4-フルオロフェニルアラニン
3F-Phe                L-3-フルオロフェニルアラニン
2F-Phe                L-2-フルオロフェニルアラニン
Thi                  L-β-2-チエニルアラニン
Tza                  L-2-チアゾリルアラニン
Y(Bzl)                L-O-ベンジルチロシン
Bip                    L-ビフェニルアラニン
S(Bzl)                L-O-ベンジルセリン
T(Bzl)                L-O-ベンジルトレオニン
hPhe                  L-ホモ-フェニルアラニン
Bpa                  L-4-ベンゾイルフェニルアラニン。
【０１１０】
グループEの特に好ましい残基は次のとおりである：
Arg                    L-アルギニン
Lys                    L-リジン
Orn                    L-オルニチン
Dpr                    L-2,3-ジアミノプロピオン酸
A2Bu                    L-2,4-ジアミノ酪酸
Dbu                    (S)-2,3-ジアミノ酪酸
Phe(pNH2)              L-パラ-アミノフェニルアラニン
Phe(mNH2)              L-メタ-アミノフェニルアラニン
Phe(oNH2)              L-オルト-アミノフェニルアラニン
hArg                    L-ホモ-アルギニン
Phe(mC(NH2)=NH)        L-メタ-アミジノフェニルアラニン
Phe(pC(NH2)=NH)        L-パラ-アミジノフェニルアラニン
Phe(mNHC(NH2)=NH)      L-メタ-グアニジノフェニルアラニン
Phe(pNHC(NH2)=NH)      L-パラ-グアニジノフェニルアラニン
Cit                    L-シトルリン。
【０１１１】
グループFの特に好ましい残基は次のとおりである:
Asn                    L-アスパラギン
Cys                    L‐システイン
Gln                    L-グルタミン
Ser                    L-セリン
Thr                    L-スレオニン
Cit                    L-シトルリン
Pen                    L-ペニシラミン
AcLys                  L-Nε-アセチルリシン
hCys                    L-ホモ-システイン
hSer                    L-ホモ-セリン。
【０１１２】
一般に、本発明のβ−ヘアピン擬似体内のペプチド鎖Zは、12個のアミノ酸残基を含む。鎖Z中の各アミノ酸残基の位置P1〜P12は、絶対的に以下のように定義される：P1は、鎖Z中の1番目のアミノ酸を表し、そのN-末端がテンプレート(b)〜(p)のC-末端、またはテンプレート(a1)の基-B-CO-のC-末端、またはテンプレートa2の基-A-CO-のC-末端に結合するものであり； P12は鎖Z中の最後のアミノ酸を表し、そのC-末端がテンプレート(b)〜(p)のN-末端、またはテンプレート(a1)の基-A-CO-のN-末端、またはテンプレート(a2)の基-B-CO-のN-末端に結合するものである。位置P1〜P12のそれぞれは、好ましくは、下記のような上記C〜Fタイプの１つ、または式-A-CO-、または式-B-CO-に属するアミノ酸残基を含む。
【０１１３】
P1: タイプCの、またはタイプDの、またはタイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P2: タイプDのアミノ酸残基であり;
P3: タイプCのアミノ酸残基であり;
P4: タイプEの、またはタイプCのアミノ酸残基であり;
P5: タイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P6: タイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であるか、または式-A-CO-で表され;
P7: タイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であるか、または式-B-CO-で表され;
P8: タイプDの、またはタイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P9: タイプCの、またはタイプEのアミノ酸残基であり;
P10: タイプFの、またはタイプDの、またはタイプCのアミノ酸残基であり;
P11: タイプDの、またはタイプCの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P12: タイプCの、またはタイプDの、またはタイプEの、またはタイプFのアミノ酸残基であり;
P6およびP7においてはD-異性体も可能であり;
ただし、
P4位のアミノ酸残基は、タイプCであり;且つ／または
P5位のアミノ酸残基は、タイプFであり;且つ／または
P8位のアミノ酸残基は、タイプFであり;且つ／または
P9位のアミノ酸残基は、タイプCであり;且つ／または
P10位のアミノ酸残基は、タイプFであり;且つ／または
P11位のアミノ酸残基は、タイプCまたはFであることを条件とする。
【０１１４】
最も好ましくは、位置P1〜P12のアミノ酸残基は、
P1: Argであり;
P2: Trpであり;
P3: Leuであり;
P4: LysまたはValであり;
P5: Lysであり;
P6: Argであり;
P7: Argであり;
P8: Trpであり;
P9: Leu、ValまたはLysであり;
P10: Tyr、ThrまたはGlnであり;
P11: Val、Leu、TyrまたはGlnであり;
P12: Argであり;
ただし、
P4のアミノ酸残基は、Valであり;且つ／または
P9のアミノ酸残基は、LeuまたはValであり;且つ／または
P10のアミノ酸残基は、ThrまたはGlnであり;且つ／または
P11のアミノ酸残基は、ValまたはLeuまたはGlnであることを条件とする。
【０１１５】
本発明の特に好ましいβ-ペプチド擬似体としては、実施例１〜８に記載のものが挙げられる。
【０１１６】
本発明の方法は、パラレルアレイ合成として行ない、上記の一般式Iのテンプレート固定β-ヘアピンペプチド擬似体のライブラリーを都合よく得ることができる。かかるパラレル合成により、一般式の一連の多数の(通常24〜192、一般に96)化合物が高収率で所定の純度で得られ、その結果、二量体および重合体の副産物の形成を最小限にすることができる。したがって、官能基化された固相担体(すなわち、固相担体＋リンカー分子)、テンプレートおよび環化部位の適切な選択は、重要な役割を果たす。
【０１１７】
官能基化された固相担体は、好ましくは1〜5％のジビニルベンゼンと架橋結合したポリスチレン;ポリエチレングリコールスペーサー(Tentagel（登録商標）)で被覆したポリスチレン;および、ポリアクリルアミド樹脂から誘導するのが好都合である(また、Obrecht, D.; Villalgordo, J.-M, "Solid- Supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries", Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol. 17, Pergamon, Elsevier Science, 1998を参照されたい)。
【０１１８】
固相担体は、リンカー(すなわち二官能性スペーサー分子)によって官能基化される。なお、前記リンカーは、一端上に固相担体へ結合するための固着基を含有し、他の一端に、後続の化学変化および開裂手順に使用される選択的に開裂可能な官能基を含有する。本発明の目的において、リンカーは、種々のアミノ酸の側鎖中のいかなる官能基上に存在する保護基に対して影響を及ぼさない穏やかな酸性条件下で、最終的にカルボキシル基を遊離するように設計しなければならない。本発明の目的において好適なリンカーは、アミノ酸のカルボキシル基と酸性不安定性エステルを、通常、酸性不安定性ベンジル、ベンズヒドリルおよびトリチルエステルを形成する。この種のリンカー構造の例としては、2-メトキシ-4-ヒドロキシメチルフェノキシ(Sasrin（登録商標）リンカー)、4-(2,4-ジメトキシフェニル-ヒドロキシメチル)-フェノキシ(Rinkリンカー)、4-(4-ヒドロキシメチル-3-メトキシフェノキシ)酪酸(HMPBリンカー)、トリチルおよび2-クロロトリチルが挙げられる。
【０１１９】
支持体は、最も好ましくは1〜5％のジビニルベンゼンで架橋結合したポリスチレンから誘導し、2-クロロトリチルリンカーにより官能基化するのが好ましい。
【０１２０】
パラレルアレイ合成として実施する場合、以下に記載したようにして本発明の方法を実施するのが都合がよいが、上記の式Iのうちの1種の単一化合物を合成することを所望する場合、これらの手順をどのように変更しなければならないかは、当業者は直ちに理解するであろう。
【０１２１】
パラレル法によって合成される化合物の総数に等しい多数の反応容器(普通24〜192、通常96)に25〜1000mg、好ましくは100mgの適切に官能基化された固相担体、好ましくは1〜3％の架橋結合ポリスチレンまたはtentagel樹脂を充填する。
【０１２２】
用いられる溶媒は樹脂を膨潤させることができるものでなければならず、ジクロロメタン(DCM)、ジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチルピロリドン(NMP)、ジオキサン、トルエン、テトラヒドロフラン(THF)、エタノール(EtOH)、トリフルオロエタノール(TFE)、イソプロピルアルコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。少なくとも1成分として極性溶媒(例えば、20％TFE/DCM、35％THF/NMP)を含有する溶媒混合物は、樹脂結合ペプチド鎖の高反応性および高溶媒和を確実にするのに有益である(Fields, G. B., Fields, C. G., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4202-4207)。
【０１２３】
1個または複数個の側鎖中の官能基を保護する酸反応性基には影響を及ぼさない、緩和な酸性条件下でC末端カルボン酸基を遊離する種々のリンカーの開発に伴って、保護ペプチド断片の合成において相当な進歩が得られた。2-メトキシ-4-ヒドロキシベンジルアルコール誘導リンカー(Sasrin（登録商標）リンカー、Merglerら、Tetrahedron Lett. 1988, 29 4005-4008)は、希釈トリフルオロ酢酸(0.5〜1％TFAのDCM溶液)により開裂され、かつ、ペプチド合成中、Fmoc脱保護条件に対して安定性であり、Boc/tBu系追加保護基は、この保護スキームと適合性がある。本発明の方法に適当な他のリンカーとしては、超酸変動性4-(2,4-ジメトキシフェニル-ヒドロキシメチル)-フェノキシリンカー(Rinkリンカー、Rink, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3787-3790)（ペプチド除去には、10％酢酸DCM溶液または0.2％トリフルオロ酢酸DCM溶液が必要である）;4-(4-ヒドロキシメチル-3-メトキシフェノキシ)酪酸誘導リンカー(HMPBリンカー、Florsheimer & Riniker, Peptides 1991,1990 131)（1％TFA/DCMを用いて開裂することにより、すべての酸変動性側鎖保護基を含有するペプチド断片が得られる）;およびまた、2-クロロトリチルクロライドリンカー(Barlosら、 Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3943-3946)（氷酢酸/トリフルオロエタノール/DCM(1:2:7)の混合物を30分間用いることによりペプチド分離が可能である）が挙げられる。
【０１２４】
アミノ酸に対する、およびそれらの残基に対するそれぞれ適当な保護基は、例えば、
アミノ基(例えば、リジンの側鎖中にもまた存在しているようなアミノ基)に対しては、
Cbz      ベンジルオキシカルボニル
Boc      tert.-ブチルオキシカルボニル
Fmoc      9-フルオレニルメトキシカルボニル
Alloc    アリルオキシカルボニル
Teoc      トリメチルシリルエトキシカルボニル
Tcc      トリクロロエトキシカルボニル
Nps      o-ニトロフェニルスルホニル;
Trt      トリフェニメチルまたはトリチルであり、
アルコール成分を用いたエステルへの転化によるカルボキシル基(例えば、アスパラギン酸およびグルタミン酸の側鎖中にも存在するようなカルボキシル基）に対しては、
tBu      tert.-ブチル
Bn        ベンジル
Me        メチル
Ph        フェニル
Pac      フェナシル
アリル
Tse      トリメチルシリルエチル
Tce      トリクロロエチルであり、
グアニジノ基(例えば、アルギニンの側鎖中に存在するようなグアニジノ基)に対しては、
Pmc      2,2,5,7,8-ペンタメチルクロマン-6-スルホニル
Ts        トシル(すなわち、p-トルエンスルホニル)
Cbz        ベンジルオキシカルボニル
Pbf        ペンタメチルジヒドロベンゾフラン-5-スルホニルであり、
ヒドロキシ基(例えば、トレオニンおよびセリンの側鎖中に存在するようなヒドロキシ基)に対しては、
tBu      tert.-ブチル
Bn        ベンジル
Trt      トリチルであり、
メルカプト基(例えば、システインの側鎖中に存在するようなメルカプト基)に対しては、
Acm      アセトアミドメチル
tBu      tert.-ブチル
Bn        ベンジル
Trt      トリチル
Mtr      4-メトキシトリチルである。
【０１２５】
好ましくは、9-フルオレニルメトキシカルボニル-(Fmoc)-保護アミノ酸誘導体が、式Iのテンプレート固定β-ヘアピンループ擬似体を構築するためのビルディングブロックとして用いられる。脱保護、すなわち、Fmoc基の開裂には、20％ピペリジンDMF溶液または2％DBU/2％ピペリジンDMF溶液を用いることができる。
【０１２６】
反応物、すなわち、アミノ酸誘導体の量は、通常、反応チューブに秤量された、官能基化固相担体(一般に、ポリスチレン樹脂に対して0.1〜2.85meq/g)の1グラム当たりミリ当量(meq/g)充填に基づいた1〜20当量である。もし適切な時間内に反応を終了まですすめることを所望するのであれば、反応物のさらなる当量を用いることができる。ホルダーブロックとマニホールドとを組み合わせた反応チューブをリザーバ・ブロックに再挿入し、その装置を互いに固定する。マニホールドを通してガスフローを開始し、制御環境(例えば窒素、アルゴン、空気等)を提供する。また、ガスフローは、マニホールドを介してフローを行う前に、加熱または冷却されていてもよい。反応ウェルの加熱または冷却は、反応ブロックを加熱することによって、あるいは、イソプロパノール/ドライアイスなどで外部的に冷却することによって行い、所望の合成反応の状態にもっていく。攪拌は、振盪または磁気撹拌(反応チューブ内における)により行う。好ましいワークステーション(しかし、これに限定されるものではない)は、Labsource's Combi-chem stationおよびMultiSyn Tech's-Syro synthesizerである。
【０１２７】
アミド結合形成には、アシル化ステップのα-カルボキシル基の活性化が必要である。この活性化がジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC, Sheehan & Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067-1068)、またはジイソプロピルカルボジイミド(DIC, Sarantakis et al Biochem. Biophys. Res. Commun.1976, 73, 336-342)などの一般に用いられているカルボジイミドによって行なわれている場合、得られるジシクロヘキシル尿素は一般に用いられる溶媒に不溶性であり、また、ジイソプロピル尿素は一般に用いられる溶媒に可溶である。カルボジイミド方法の変法では、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt, Konig & Geiger, Chem. Ber 1970, 103, 788-798)は、カップリング混合物への添加物として含まれる。HOBtは脱水を防ぎ、活性化アミノ酸のラセミ化を抑制し、触媒として不活発なカップリング反応を改善する役割を果たす。あるホスホニウム試薬は、ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)(Castroら, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219-1222; Synthesis, 1976, 751-752)、またはベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルロホスフェート(Py-BOP, Costeら, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205-208)、または2-(1Hベンゾトリアゾール-1-イル-)1,1,3,3-テトラメチルウロニウムテラフルオロボレート(TBTU)、またはヘキサフルオロホスフェート(HBTU, Knorrら, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927-1930)などの直接カップリング剤として用いられている。また、これらのホスホニウム試薬は、保護アミノ酸誘導体のHOBtエステルのin situ形成に好適である。さらに最近では、アジ化ジフェノキシホスホリル(DPPA)またはO-(7-アザ-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムテト
ラフルオロボレート(TATU)、またはO-(7-アザ-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HATU)/7-アザ-1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOAt, Carpinoら, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279-2281)がカップリング剤として用いられている。
【０１２８】
ほぼ定量的なカップリング反応が不可欠であるという事実により、反応の完了を立証する実験証拠を持つことが望ましい。ニンヒドリン試験(Kaiserら, Anal. Biochemistry 1970, 34, 595)(この場合、樹脂結合ペプチドのアリコートに対する活性比色定量反応は、第一級アミンの存在を定性的に示す)は、各カップリングステップの後に容易かつ迅速に行なうことができる。Fmoc化学は、Fmoc発色団が塩基とともに遊離する場合、Fmoc発色団の分光測光の検出を可能にする(Meienhoferら, Int. J. Peptide Protein Res. 1979, 13, 35-42)。
【０１２９】
各反応チューブ内の樹脂結合中間体は、遊離の過剰の保持試薬、溶媒および副産物を下記の２つの方法のうちの１つの方法によって精製溶媒に繰り返し接触させることによって洗浄する：
1)反応ウェルを溶媒(好ましくは5ml)で満たし、ホルダーブロックとマニホールドと組み合わせた反応チューブを浸漬し、5〜300分間、好ましくは15分間攪拌し、重力により、続いて、(出口は閉じたままで)マニホールド入り口を通して取り入れるガス圧力により溶媒を排出して放出する;
2)マニホールドをホルダーブロックから取り出し、溶媒(好ましくは5ml)のアリコートを反応チューブの上部から入れ、試験管またはガラス瓶などの受け入れ容器へフィルタを通して重力により排出する。
【０１３０】
上記の両洗浄手順は、TLC、GCなどの方法、または洗浄の検査によって、試薬、溶媒および副産物除去の効率をモニターしながら、約50回まで(好ましくは約10回)繰り返す。
【０１３１】
反応ウェル内における試薬と樹脂結合化合物との反応、ならびにその後の過剰試薬、副産物および溶媒の除去に関する上述の手順は、最終的な樹脂結合完全保護線状ペプチドが得られるまで各連続変換を繰り返す。
【０１３２】
この完全保護線状ペプチドを固相担体から分離する前に、所望であれば、分子中に存在する1個または複数個の保護官能基を選択的に非保護とし、1個または複数個の反応性基、すなわち非保護基を適切に置換することが可能である。この趣旨では、まず、存在する残りの保護基に影響を与えることなく選択的に除去し得る保護基によって該当の官能基を保護しなければならない。Alloc(アリルオキシカルボニル)は、例えば、CH2Cl2中のPd°およびフェニルシランによって、分子中に存在するFmocなどの残存の保護基に影響を及ぼすことなく選択的に除去することができるアミノ用保護基の一例である。このようにして保護が外された反応性基は、次いで、所望の置換基を導入するのに好適な薬剤で処理することができる。したがって、例えば、アミノ基は、導入されるアシル置換基に対応するアシル化剤によってアシル化することができる。
【０１３３】
完全保護線状ペプチドは、開裂試薬(好ましくは3〜5ml)の溶液を含有する反応ウェル中に、ホルダーブロックとマニホールドと組み合わせた反応チューブを浸漬することによって固相担体から分離することができる。ガスフロー、温度調節、攪拌および反応モニタリングは上述のように、また所望のとおりに実施し、分離反応を達成する。ホルダーブロックとマニフォールドとを組み合わせた反応チューブをレザーバブロックから取り外し、溶液レベル以上ではあるが反応ウェルの上部縁よりは下方に引き上げ、ガス圧力を(出口は閉じたままで)マニホールド入り口を通して供給し、レザーバウェルへ最終生産物溶液を効率的に放出する。次いで、反応チューブ中に残存する樹脂を3〜5mlの適当な溶媒を用いて上述のようにして2〜5回洗浄し、可能な限り多くのその分離生成物を抽出(流出)する。このようにして得られた生成物溶液は、異種混合を避けるよう注意しながら集める。次いで、必要により、その個別の溶液/抽出物を操作して最終化合物を分離する。代表的な操作としては、蒸発、濃縮、液体/液体抽出、酸性化、塩基性化、中和、または溶液中の追加反応が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３４】
固相担体から開裂し、塩基で中和した完全保護線状ペプチド誘導体を含有する溶液を乾燥させる。次いで、環化をDCM、DMF、ジオキサン、THF等などの溶媒を用いて溶液中で行う。上述した種々のカップリング剤を環化に用いることができる。環化の継続時間は、好ましくは約6〜48時間、好ましくは約24時間である。反応の進捗は、例えば、RP-HPLC(逆相高速液体クロマトグラフィー)によりわかる。次いで、溶媒を蒸発によって除去し、完全保護環状ペプチド誘導体をDCMなどの水との混和性を有しない溶媒中に溶解し、その溶液を水または水混和性溶媒の混合物で抽出し、過剰のカップリング剤を除去する。
【０１３５】
完全保護環状ペプチドから保護基を除去する前に、所望であれば、β-鎖領域の対向する位置で適切なアミノ酸残基の側鎖間に架橋結合（ストランド間結合）を形成することができる。
【０１３６】
架橋結合およびその形成は、上記でタイプHの基についてなされた説明に関連して論じられており、例えば、β-鎖の対向する位置にあるシステインおよびホモシステインにより形成されたジスルフィド結合であってよく、あるいは対向するβ-鎖位置に位置するグルタミン酸とアスパラギン酸の両残基とそれぞれオルニチンとリジンとのアミド結合形成による結合であってよい。このような架橋結合の形成は、当技術分野でよく知られた方法で行うことができる。
【０１３７】
最後に、タイプIの完全保護ペプチド誘導体を95％TFA、2.5％H2O、2.5％TISで処理するか、保護基の開裂を行うスカベンジャーの他の組み合わせで処理する。開裂反応時間は、一般に30分から12時間、好ましくは約2時間である。その後、TFAの大部分を蒸発させ、生成物をエーテル/ヘキサン(1:1)または沈澱に好適な他の溶媒を用いて沈澱させる。溶媒を注意深く除去した後、最終生成物として得られる環状ペプチド誘導体を分離することができる。その純度によっては、そのペプチド誘導体をバイオアッセイに直接用いることが可能であり、あるいは、さらに、例えば分取HPLCにより精製を行う必要がある。
【０１３８】
上述したように、所望であれば、その後、そのようにして得られる完全脱保護生成物を薬学的に許容可能な塩に変換すること、または、そのようにして得られる薬学的に許容可能な塩もしくは許容不可能な塩を式Iの対応する遊離化合物に、または、異なる薬学的に許容可能な塩に変換することができる。これらの操作のいずれも、当技術分野で周知の方法により実施することができる。
【０１３９】
本発明の工程に使用される出発物質、そのプレ出発物質、ならびにこれらの出発物質およびプレ出発物質の調製について、ここで詳細に考察する。
【０１４０】
タイプAのビルディングブロックは下記の文献に記載の方法により合成することができる。対応するアミノ酸は保護されていないかまたはBoc-もしくはFmoc-保護されたラセミ体（(D)-または(L)-異性体）として記載されている。保護されていないアミノ酸は本発明に必要な対応するFmoc-保護アミノ酸ビルディングブロックに標準的な保護基の操作により容易に変換することができるということが理解されよう。α-アミノ酸の合成のための一般的な方法を記載した総説としては以下のものが挙げられる： R. Duthaler, Tetrahedron (Report) 1994, 349, 1540-1650; R. M. Williams, “Synthesis of optically active α-amino acids”, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol.7, J. E. Baldwin, P. D. Magnus (Eds.), Pergamon Press., Oxford 1989。この発明に関連する光学活性α-アミノ酸の合成のための特に有用な方法としては、加水分解酵素を用いた速度論的分割が挙げられる(M. A. Verhovskaya, I. A. Yamskov, Russian Chem. Rev. 1991, 60, 1163-1179; R. M. Williams, “Synthesis of optically active a-amino acids”, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol.7, J. E. Baldwin, P. D. Magnus (Eds.), Pergamon Press., Oxford 1989, Chapter 7, p.257-279)。加水分解酵素としては、アミノペプチダーゼまたはニトリラーゼによるアミドおよびニトリルの加水分解、アシラーゼによるN-アシル基の開裂、ならびに、リパーゼまたはプロテアーゼによるエステル加水分解が挙げられる。特定の酵素により純粋な(L)-エナンチオマーが特異的に導かれる一方で、他の酵素により対応する（D）-エナンチオマーが生じるということは、文献により十分に実証されている（例えば：R. Duthaler, Tetrahedron Report 1994, 349, 1540-1650; R. M. Williams, “Synthesis of optically active a-amino acids”, Tetrahedron Organic Chemistry Series, Vol.7, J. E. Baldwin, P. D. Magnus (Eds.), Pergamon Press., Oxford 1989）。
【０１４１】
A1:以下の文献を参照されたい：D. Ben-Ishai, Tetrahedron 1977, 33, 881-883; K. Sato, A. P. Kozikowski, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4073-4076; J. E. Baldwin, C. N. Farthing, A. T. Russell, C. J. Schofield, A. C. Spirey, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3761-3767; J. E. Baldwin, R. M. Adlington, N. G. Robinson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 153-157; P. Wipf, Y. Uto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5165-5170; J. E. Baldwin, R. M. Adlington, A. O'Neil, A. C. Spirey, J. B. Sweeney, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1852-1854 (R1= H, R2= Hの場合); T. Hiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 2909-2910; T. Wakamiya, K. Shimbo, T. Shiba, K. Nakajima, M. Neya, K. Okawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3878-3881; I. Shima, N. Shimazaki, K. Imai, K. Hemmi, M. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 564-566; H. Han, J. Yoon, K. D. Janda, J. Org. Chem. 1998, 63, 2045-2048 (R1= H, R2= Meの場合); J. Legters, G. H. Willems, L. Thijs, B. Zwannenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 59-68 (R1= H, R2= ヘキシル); J. Legters, L. Thijs, B. Zwannenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 16-21; G. A. Molander, P. J. Stengel, J. Org. Chem. 1995, 21, 6660-6661 (R1= H, R2= Ph); I. Funaki, L. Thijs, B. Zwannenburg, Tetrahedron 1996, 52, 9909-9924 (R1= H, R2= Bn); A. S. Pepito, D. C. Dittmer, J. Org. Chem. 1997, 62, 7920-7925 ; (R1= H, R2= CH2OH); M. Egli, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1442-1460 (R2= CH(OH)CH2OH); M. Carduccu, S. Fioravanti, M. A. Loreto, L. Pellacani, P. A. Tardella, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3777-3778; F. J. Lakner, L. P. Hager, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 21, 3547-3550 (R1= Me, R2= H, Me); G. A. Molander, P. J. Stengel, Tetrahedron 1997, 26, 8887-8912; M. A. Loreto, F. Pompei, P. A. Tardella, D. Tofani, Tetrahedron 1997, 53, 15853-15858 (R1= Me, R2= CH2SiMe3); H. Shao, J. K. Rueter, M. Goodman, J. Org. Chem. 1998, 63, 5240-5244 (R1= Me, R2= Me)。
【０１４２】
A2:以下の文献を参照されたい： A. Rao, M. K.Gurjaer, V. Vivarr, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 859-862; R. L. Johnson, G. Rayakumar, K.-L. Yu, R. K. Misra, J. Med. Chem. 1986, 29, 2104-2107 (R1= H, R2= H); J. E. Baldwin, R. M. Adlington, R. H. Jones, C. J. Schofield, C. Zarcostas, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 194-196; J. E. Baldwin, R. M. Adlington, R. H. Jones, C. J. Schofield, C. Zarcostas, Tetrahedron 1986, 42, 4879-4888 (R1= H, R2= CH2OH, CH2CHO, CH2CH2COOH, CH2CH2OH); A. P. Kozikowski, W. Tueckmantel, I. J. Reynolds, J. T. Wroblewski, J. Med. Chem. 1990, 33, 1561-1571; A. P. Kozikowski, W. Tueckmantel, Y. Liao, H. Manev, S. Ikonomovic J. T. Wroblenski, J. Med. Chem. 1993, 36, 2706-2708 (R1= H, R2= CH2OH, CHCONH2, CONHCH2COOH, COOtBu); D. Seebach, T. Vettiger, H.-M. Mueller, D. Plattner, W. Petter, Liebigs Ann. Chem. 1990, 687-695 (R1= アリールCH(OH), R2=H); D. Seebach, E. Dziadulewicz, L. Behrendt, S. Cantoreggi, R. Fitzi, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215-1232 (R1= Me, Et, R2=H)。
【０１４３】
A3:以下の文献を参照されたい： A. P. Kozikowski, Y. Liao, W. Tueckmantel, S. Wang, S. Pshsenichkin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2559-2564 (R1= H; R2= CHCHO, CH2OH, CH2CH2OH, CH2COOH, COOH); Isono, J. Am. Chem. Soc, 1969, 91, 7490 (R1= H; R2= Et); P. J. Blythin, M. J. Green, M. J. Mary, H. Shue, J. Org. Chem. 1994, 59, 6098-6100; S. Hanessian, N. Bernstein, R.-Y. Yang, R. Maquire, Bioorg. Chem. Lett. 1994, 9, 1437-1442 (R1= H; R2= Ph)。
【０１４４】
A4:以下の文献を参照されたい： G. Emmer, Tetrahedron 1992, 48, 7165-7172; M. P. Meyer, P. L. Feldman, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1985, 50, 5223-5230 (R1= H; R2= H); A. J. Bose, M. S. Manhas, J. E. Vincent, I. F. Fernandez, J. Org. Chem. 1982, 47, 4075-4081 (R1= H; R2= NHCOCH2OPh); D. L. Boger, J. B. Meyers, J. Org. Chem. 1991, 56, 5385-5390 (R1= H; R2= NHCOCH2Ph); K.-D. Kampe, Tetrahedron Lett. 1969, 117-120 (R1= CH2OH; R2= Ph); M. D. Andrews, M. G. Maloney, K. L. Owen, J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1996, 227-228 (R1= CH2OH; R2= H)。
【０１４５】
A5:以下の文献を参照されたい： C. Bisang, C. Weber, J. Inglis, C. A. Schiffer, W. F. van Gunsteren, J. A. Robinson J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904 (R1= CH3; R2= H); S. Takano, M. Morija, Y. Iwabuki, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3805-3806 (R1= H; R2= COOH); M. D. Bachi, R. Breiman, H. Meshulam, J. Org. Chem. 1983, 48, 1439-1444 (R1= H; R2= CH(Et)COOH); D. S. Kemp, T. P. Curran, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4931-4934; D. S. Kemp, T. P. Curran, W. M. Davies, J. Org. Chem. 1991, 56, 6672-6682 (R1= H; R2= CH2OH); F. Manfre, J.-M. Kern, J.-F. Biellmann, J. Org. Chem. 1992, 57, 2060-2065 (R1= H; R2= H, CH=CH2, CCH); B. W. Bycroft, S. R. Chabra, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 423-425 (R1= H; R2= CH2⼼畳㹢佃瑏畂※⹙堠Ⱶ䨠‮桃楯‬⹍䤠‮慃慬慺‬⹓吠牵敮Ⱳ䠠‮慒潰潰瑲‬⹊传杲‮桃浥‮㤱㤹‬㐶‬〴㤶㐭㜰‸刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹰‽ⴳ菣ꪃ苣ꮃ㬩䔠‮⹍䬠慨楬ⱬ圠‮⹊传慪慬‬⹁倠慲桤浡‬⹖䐠‮慎物‬⹗䈠‮汇慥潳Ɱ䨠‮敍⹤䌠敨⹭ㄠ㤹ⰹ㐠ⰲ㘠㠲㘭㜳※⹅䴠‮桋污汩‬⹎䰠‮畓慢楳杮敨‬⹒䰠‮潊湨潳Ɱ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰶ㌠ⰷ㌠㐴ⴱ㐳㐴⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾ꊂ菣ꮃ※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯灵㴾䠠㬩䄠‮敄楎潣慬‬⹊䰭‮界档ⱥ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰲ㌠ⰳ㘠㘴ⴱ㐶㐶※⹓吠慨獩楲潶杮ⱳ䐠‮⹔倠污ⱳ䨠‮⹁䰠睡潳Ɱ匠‮畔湲牥‬⹄圠‮慈牲獩‬⹊䴠摥‮桃浥‮㤱㜸‬〳‬㌵ⴶ㐵㬱䔠‮⹍䬠慨楬ⱬ丠‮⹌匠扵獡湩桧ⱥ删‮⹌䨠桯獮湯‬敔牴桡摥潲⁮敌瑴‮㤱㘹‬㜳‬㐳ㄴ㌭㐴㬴䄠‮敌楷ⱳ䨠‮楗歬敩‬⹔䨠‮畒桴牥潦摲‬⹄䜠湡Ⱪ䨠‮桃浥‮潓⹣倠牥楫⁮牔湡⹳ⰱㄠ㤹ⰸ㌠㜷ⴷ㜳㐹⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䴠㭥删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹰‽⥈※⹁䰠睥獩‬⹊圠汩楫ⱥ吠‮⹊删瑵敨晲牯Ɽ䐠‮慇楮‬⹊䌠敨⹭匠捯‮敐歲湩吠慲獮ㄮ‬㤱㠹‬㜳㜷㌭㤷‴刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佃䵏㭥删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹰‽⥈※⹎䰠‮畓慢楳杮敨‬⹅䴠‮桋污汩刬‮⹌䨠桯獮湯‬敔牴桡摥潲⁮敌瑴‮㤱㜹‬㠳‬㌱㜱ㄭ㈳‰刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃㭏删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹰‽⥈※⹄䨠‮楗瑴牥‬⹓䨠‮慆業汧敩瑴Ⱪ䨠‮⹃䜠浡楢牥‬⹁䰠‮慃瑳汥慨潮‬楂潯杲‮敍⹤䌠敨⹭䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰸ㠠‬ㄳ㜳㌭㐱㬲䔠‮⹈䬠慨楬ⱬ圠‮⹈传慪慤‬⹁倠慲桤浡‬⹖䐠‮慎物‬⹗䈠‮汇慥潳Ɱ䨠‮敍⹤䌠敨⹭ㄠ㤹ⰹ㐠ⰲ㘠㠲㘭㜳†刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡃㭏删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹰‽⥈胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†㙁ꖻ룤꺁雦꺌苣芏藧閁苣龁臣骼䐠乥牡潤‬慆浲捡⁯摅‮捓⹩ㄠ㜹ⰷ㌠ⰲ㔠㈲㔭㤲⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯灵㴾䠠㬩倠‮⹊吠‮汆牯獩‬⹎吠牥畨獩‬⹈䠠敩獭牴ⱡ丠‮⹗匠数正浡Ɒ吠瑥慲敨牤湯‬㤱㌹‬㤴‬㘸㔰㠭㈶㬸匠‮態敮慭慳‬⹎吠浯獯楨敧‬⹏吠畳敧‬畂汬‮桃浥‮潓⹣䨠湰‮㤱㤸‬㈶‬㤳㐴㌭㐹‹刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹰‽⥈※畓牣睯‬桃浥‮敂⹲ㄠ㜹ⰹㄠ㈱‬㜱㤱胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†㝁›믤许臣螖賧銂迥ꞅ臣貂臣蒁볯ₚ楆档整Ⱳ䨠‮牐歡⹴䌠敨⹭ㄠ〹ⰶ㜠ⰴ㌠〱⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾敍※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯灵㴾桐芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 䄠㨸ꖻ룤꺁雦꺌苣芏藧閁苣龁臣骼䰠‮慌慰瑮慳楮ⱳ䜠‮楍楬獡‬⹋䘠潲獵楳獯‬⹍䬠汯癯獯‬祓瑮敨楳⁳㤱㌸‬㐶ⴱ㜶㬳䠠‮敎敤ⱶ䠠‮慎慨楲潳ⱡ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰳ㌠ⰴ㐠〲ⴱ㈴㐰※⹄夠‮慊正潳Ɱ䌠‮畑湡‬⹄删‮牁楴ⱳ吠‮慒獷湯‬⹂䈠慬正畢湲‬⹊䴠摥‮桃浥‮㤱㜹‬〴‬㌳㤵㌭㘳㬸䐠‮潋潮楰獮慫‬⹈䈠牡潴穳䈭捥潨獷楫‬⹇删獯湩歳Ⱪ圠‮潓潢歴ⱡ䈠汵⹬倠汯‮捁摡‮捓⹩䌠敨⹭ㄠ㤹ⰳ㐠ⰱ㈠ⴷ〴※⹊䠠湯牤汥獩‬⹇䰠湯牥慧Ɱ匠‮潖楬瑯獩‬⹊䴠瑡畳慫ⱳ吠瑥慲敨牤湯ㄠ㤹ⰰ㐠ⰶ㔠㔶㔭㘷※⹔丠歡浡牵ⱡ䠠‮慍獴祵浡ⱡ䠠‮態楮慧慴‬⹍䤠潹慤‬⹊传杲‮桃浥‮㤱㈹‬㜵‬㜳㌸㌭㠷㬹䌠‮⹅传䌧湯敮汬‬⹋䄠正牥慭湮‬⹃䄠‮潒敷汬‬⹁䜠牡楣ⱡ䴠‮⹄䰠睥獩‬⹃䔠‮捓睨牡穴‬楂潯杲‮敍⹤䌠敨⹭䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰹ㤠‬〲㔹㈭〱㬰䜠‮潌敷‬⹔嘠汩楡慶Ɱ䨠‮桃浥‮潓⹣倠牥楫⁮牔湡⹳ㄠ㤹ⰷ㔠㜴㔭㐵※⹂䈠汥楬牥‬⹉䴠䍣畯瑲吭慲据敨慰湩‬⹂䐠捵獯‬⹓䐠湡獡楣敭瑮ⱡ䠠‮畍摮污‬⹊䴠摥‮桃浥‮㤱㜹‬〴‬㤳㜴㌭㔹㬶䴠‮敐整獲湯‬⹒嘠湩散䨠‮敍⹤䌠敨⹭ㄠ㤹ⰱ㌠ⰴ㈠㠷ⴷ㜲㜹※⹅䴠‮浓瑩ⱨ䜠‮⹆匠楷獳‬⹂删‮敎獵慴瑤‬⹅䠠‮潇摬‬⹊䄠‮潓浭牥‬⹊䴠摥‮桃浥‮㤱㠸‬ㄳ‬㜸ⴵ㠸㬵䔠‮畒楢楮‬⹃䜠汩湯‬⹚匠汥湩敧Ⱳ䴠‮桃牯癥‬敔牴桡摥潲⁮㤱㘸‬㈴‬〶㤳㘭㐰‵刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹰‽䡏㬩䌠‮⹒丠敯‬⹍䬠潮汬畭汥敬Ⱳ䠠‮潖汥敬歮敬‬⹍丠敯䰭瑥捳湨杩‬⹁圠楥慧摮‬⹊䴠敵汨‬桐牡慭楺ⱥㄠ㤹ⰶ㔠ⰱ㠠〰㠭㐰⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䌠㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵㬾删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹰‽䡏㬩䨠‮楋捴楨Ɱ删‮⹃䈠牥桴汥ⱬ丠‮慃浭捡Ⱬ匠‮潄慬Ɱ䐠‮⹎䔠慶獮‬⹊䴠摥‮桃浥‮㤱㐹‬㜳‬㜳㌰㌭ㄷ㬶䐠‮⹙䨠捡獫湯‬⹃儠慵Ɱ䐠‮⹒䄠瑲獩‬⹔删睡潳Ɱ䈠‮求捡扫牵Ɱ䨠‮敍⹤䌠敨⹭ㄠ㤹ⰷ㐠ⰰ㌠㔳ⴹ㌳㠶⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾传湂㬩䨠‮⹅䈠污睤湩‬⹁删‮楆汥Ɽ䌠‮⹃䰠睡敲据ⱥ䬠‮⹄䴠牥楲瑴‬⹃䨠‮捓潨楦汥Ɽ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰳ㌠ⰴ㜠㠴ⴹ㐷㈹※⹋䠠獡楨潭潴‬⹙匠楨慭‬⹈匠楨慲慨慭‬效整潲祣汣獥ㄠ㤹ⰶ㐠ⰲ㐠㤸㐭㈹†刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹰‽呏⥳※⹔删‮敗扢‬⹃䔠杩湥牢瑯‬⹊传杲‮桃浥‮㤱ㄹ‬㘵‬〳㤰㌭㄰㬶䐠‮⹃䌠晡敦瑲ⱹ䌠‮⹁匠慬整‬⹂䴠‮慎桫敬‬⹈䐠‮片桡浡‬⹔䰠‮湁瑳汥ⱬ吠瑥慲敨牤湯ㄠ㤹ⰵ㔠ⰱ㤠㔸ⴹ㠹㈷⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾丠㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⤾※⹔删‮敗扢‬⹃䔠杩湥牢瑯‬⹊传杲‮桃浥‮㤱ㄹ‬㘵‬〳㤰㌭㄰‶刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹰‽䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㬩䨠‮⹋吠潨瑴瑡楨ⱬ䨠‮⹌䴠湯潩ⱴ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㠹ⰶ㈠ⰷㄠㄵㄭ㐵⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾倠⥨※⹋倠畬楣獮慫‬⹔䬠瑡潡慫‬⹍夠摯Ɐ圠‮潃祤‬⹊䴠摥‮桃浥‮㤱㌹‬㘳‬㤱㈰ㄭㄹ″⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾匠湂㬩䨠‮牋灡档Ɐ䌠‮畔歲‬⹄圠‮畃桳慭Ɱ䨠‮⹒倠睯汥ⱬ䨠‮敍⹤䌠敨⹭ㄠ㠹ⰸ㌠ⰱㄠ㐱ⴸㄱ〶⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾匠桐㬩䄠‮⹊嘠牥楢捳牡‬⹂圠瑩潫Ɒ䨠‮牏⹧䌠敨⹭ㄠ㜹ⰰ㌠ⰵㄠ㈹ⴴ㤱㜲⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾匠䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㐨伭敍䌩猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⤾※⹓䤠‮汋楥Ɱ䨠‮⹍䐠湥敮Ⱳ䈠‮⹆䴠汯湩Ɐ䌠‮慇摲敮Ⱳ删‮❄汁獩ⱡ䈠潩牯⹧䴠摥‮桃浥‮敌瑴‮㤱㘹‬ⰶ㈠㈲ⴵ㈲〳⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰵猯灵㴾传䌨㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⤾猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢桐㬩删‮桚湡Ⱨ䘠‮牂睯敮敷汬‬⹊匠‮慍慤敬杮楯慴‬敔牴桡摥潲⁮敌瑴‮㤱㤹‬〴‬㜲㜰㈭ㄷ‰刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㔾⼼畳㹰‽䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢佃䉏⥮胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†㥁›믤许臣螖賧銂迥ꞅ臣貂臣蒁볯ₚ求歡ⱥ䨠‮流‮桃浥‮潓⹣ㄠ㘹ⰴ㠠ⰶ㔠㤲ⴳ㈵㜹※⹊䌠潯数Ⱳ删‮⹔䜠污慬桧牥‬⹄吠‮湋杩瑨‬⹊䌠敨⹭匠捯‮桃浥‮敐歲湩吠慲獮ㄮ‬㤱㌹‬㌱㌱ㄭㄳ㬸䐠‮⹗䬠楮桧ⱴ䄠‮⹗匠扩敬ⱹ䨠‮桃浥‮潓⹣倠牥楫⁮牔湡⹳ⰱㄠ㤹ⰷ㈠㜱ⰹ㈠㠱‸刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹰‽⥈※求歡ⱥ䨠‮流‮桃浥‮潓⹣ㄠ㘹ⰴ㠠ⰶ㔠㤲ⴳ㈵㜹※⹙夠浡摡ⱡ吠‮獉楨Ⱪ䴠‮楋畭慲‬⹋䠠獯歡ⱡ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㠹ⰱㄠ㔳ⴳ㌱㐵†刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹰‽䡏㬩夠‮浕潩‬慙畫慧畫娠獡桳Ⱪㄠ㔹ⰸ㜠ⰸ㜠㜲⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯灵㴾椠牐㬩䴠祩浡瑯Ɐ夠歡杵歡⁵慚獳楨‬㤱㜵‬㜷‬㠵ⴰ㠵㬴吠湡歡ⱡ倠潲⹣䨠湰‮捁摡‮㤱㜵‬㌳‬㜴㔭‰⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯灵㴾䌠⡈䡃⤳䡃串䌨㍈㈩㬩䰠‮⹅传敶浲湡‬⹂丠‮潒杤牥ⱳ䨠‮⹅吠汥敬ⱷ圠‮⹃吠敲歮敬‬⹊䄠⹭䌠敨⹭匠捯‮㤱㜹‬ㄱⰹ㜠㔱ⴹㄷ〶†刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹰ꊂ菣ꮃ㬩传歨Ⱪ䌠敨⹭倠慨浲‮畂汬‮㤱㘷‬㐲‬㌱㈶ㄭ㘳‹⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䌠㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵㬾删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹰‽⥈胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†ㅁ㨰ꖻ룤꺁雦꺌苣芏藧閁苣龁臣骼䨠‮畍穬牥‬⹁䴠楥牥‬⹊䈠獵档慭湮‬⹐䰠杵牥‬祓瑮敨楳⁳㤱㘹‬㈱ⴳ㌱′刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㜾⼼畳㹰‽䡃䌽㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵⤾※⹊䌠潯数Ⱳ倠‮⹔䜠污慬桧牥‬⹄圠‮湋杩瑨‬⹊䌠敨⹭匠捯‮桃浥‮潃浭湵‮㤱㠸‬〵ⴹㄵ㬰䔠‮潇瑥捳楨‬⹃䨠湥祮‬⹐删楥摮ⱬ䘠‮楒正楬Ɱ䠠汥⹶䌠楨⹭䄠瑣⁡㤱㘹‬㤷‬㈲㤱㈭㌲‴⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰷猯灵㴾传⥈※⹎䄠‮慓慳楫‬⹒倠畡楬‬⹃䘠湯慴湩ⱥ䄠‮桃慩潲楮‬⹃删捩敨‬⹐倠瑯敩Ⱳ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰴ㌠ⰵ㈠ㄴ㈭㐴⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰷猯灵㴾䌠住⥈※⹒䌠瑯潴Ɱ䄠‮⹎䌠‮潊湨瑳湯ⱥ䴠‮潎瑲ⱨ吠瑥慲敨牤湯ㄠ㤹ⰵ㔠ⰱ㠠㈵ⴵ㔸㐴⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰷猯灵㴾䌠住敍㬩䨠‮⹓匠扡汯‬⹇䄠‮汆湹Ɱ䐠‮牆敩牤捩ⱨ䔠‮⹗䠠扵牥‬敔牴桡摥潲⁮敌瑴‮㤱㜹‬㠳‬㘳㜸㌭㤶‰刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㜾⼼畳㹰‽佃䡎猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢㬩倠‮⹐圠楡Ɽ䜠‮⹁䘠祬湮‬⹅圠‮畈敢Ⱳ䨠‮⹓匠扡汯‬敔牴桡摥潲⁮敌瑴‮㤱㘹‬㜳‬〴ㄹ㐭㤰‴刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㜾⼼畳㹰‽㐨䈭佮䌩猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵⤾※⹎䄠‮慓慳楫‬⹒倠畡楬‬⹐倠瑯敩Ⱳ吠瑥慲敨牤湯䰠瑥⹴ㄠ㤹ⰴ㌠ⰵ㈠㜳㈭〴⠠㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵㴾䠠※㱒畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰷猯灵㴾匠㱏畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵倾⥨※⹒䨠‮效晦敮Ⱳ䨠‮楊湡Ⱨ䴠‮潊極汬敩‬⹊䄠⹭䌠敨⹭匠捯‮㤱㈹‬ㄱⰴㄠ㄰ㄸㄭ㄰㤸※⹕匠档業瑤‬⹈䜠楲獥敳Ⱳ䄠‮楌扥牥湫捥瑨‬⹊䠠敡獵敬Ⱳ䄠杮睥‮桃浥‮㤱ㄸ‬㌹‬㜲ⴲ㜲″刨猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰‽㭈删猼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