【手続補正書】
【提出日】平成25年5月24日(2013.5.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルケニル基および密着性基を有するポリシロキサン（Ａ）と、１分子当たり少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するポリシロキサン（Ｂ）（ただし、ポリシロキサン（Ａ）を除く）と、ヒドロシリル化反応用触媒（Ｃ）とを含有する硬化性組成物であって、該硬化性組成物中に含まれる全成分の含有量の合計を１００質量％とするとき、ポリシロキサン（Ａ）の含有割合が４０〜９０質量％であることを特徴とする硬化性組成物。
【請求項２】
ポリシロキサン（Ａ）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、ポリシロキサン（Ａ）は、アルケニル基の含有量が３〜５０モル％であり、密着性基の含有量が０．０１〜１０モル％である請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
前記密着性基が、エポキシ基を有する基である請求項２に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
前記ポリシロキサン（Ａ）が、下記化学式（２）：
【化２】
2012233153.tif 000001
（式中、ＲViは、アルケニル基を有する基を示す。ＲEpは、エポキシ基を有する基を示す。Ｒ1はそれぞれ独立に、１価の炭化水素基（ただし、アルケニル基を有する基をのぞく。）を示す。Ｘは水素原子または炭素数１から３のアルキル基を示す。ａは０以上の整数、ｂは０以上の整数、ｃは０以上の整数、ｄは１以上の整数、ｅは０以上の整数、ｆは０以上の整数、ｈは０以上の整数を示す。iは０以上の整数を示す。ただし、ａ＋ｃは１以上の整数である。）で示される請求項３に記載の硬化性組成物。
【請求項５】
ポリシロキサン（Ａ）がアリール基を有し、ポリシロキサン（Ａ）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、ポリシロキサン（Ａ）に含まれるアリール基の含有量が３０〜１２０モル％である請求項４に記載の硬化性組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の硬化性組成物から得られることを特徴とする硬化物。
【請求項７】
半導体発光素子と、該半導体発光素子を被覆する、請求項６に記載の硬化物とを有することを特徴とする光半導体装置。
【請求項８】
下記化学式（２）：
【化２】
2012233153.tif 000002
（式中、ＲViは、アルケニル基を有する基を示す。ＲEpは、エポキシ基を有する基を示す。Ｒ1はそれぞれ独立に、１価の炭化水素基（ただし、アルケニル基を有する基をのぞく。）を示す。Ｘは水素原子または炭素数１から３のアルキル基を示す。ａは０以上の整数、ｂは０以上の整数、ｃは０以上の整数、ｄは１以上の整数、ｅは０以上の整数、ｆは０以上の整数、ｈは０以上の整数を示す。iは０以上の整数を示す。ただし、ａ＋ｃは１以上の整数である。）で示されるポリシロキサン。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００２】
半導体発光装置（ＬＥＤ）の封止材などに使用されているヒドロシリル化反応硬化型のポリシロキサン組成物（以下、ヒドロシリル系ポリシロキサン組成物ともいう。）は、ＬＥＤパッケージなどに対する接着性を高める技術が求められている。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
基板や金属配線と封止材との接着性を高めるためには、接着促進剤であるエポキシ基含有ポリシロキサンのエポキシ基含有量を多くする必要がある。しかしながら、このような接着促進剤を多く用いた場合、輝度が低下するおそれがある。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
前記硬化性組成物においては、前記密着性基が、エポキシ基を有する基であることが好ましい。
前記硬化性組成物においては、前記ポリシロキサン（Ａ）が、下記化学式（２）：
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
【化２】
2012233153.tif 000003
（式中、ＲViは、アルケニル基を有する基を示す。ＲEpは、エポキシ基を有する基を示す。Ｒ1はそれぞれ独立に、１価の炭化水素基（ただし、アルケニル基を有する基をのぞく。）を示す。Ｘは水素原子または炭素数１から３のアルキル基を示す。ａは０以上の整数、ｂは０以上の整数、ｃは０以上の整数、ｄは１以上の整数、ｅは０以上の整数、ｆは０以上の整数、ｈは０以上の整数を示す。iは０以上の整数を示す。ただし、ａ＋ｃは１以上の整数である。）で示されることが好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
また、他の発明は、下記化学式（２）：
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
【化２】
2012233153.tif 000004
（式中、ＲViは、アルケニル基を有する基を示す。ＲEpは、エポキシ基を有する基を示す。Ｒ1はそれぞれ独立に、１価の炭化水素基（ただし、アルケニル基を有する基をのぞく。）を示す。Ｘは水素原子または炭素数１から３のアルキル基を示す。ａは０以上の整数、ｂは０以上の整数、ｃは０以上の整数、ｄは１以上の整数、ｅは０以上の整数、ｆは０以上の整数、ｈは０以上の整数を示す。iは０以上の整数を示す。ただし、ａ＋ｃは１以上の整数である。）で示されるポリシロキサンである。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３７】
ポリシロキサン（Ａ）としては、下記化学式（１）：
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
【化１】
2012233153.tif 000005
（式中、ＲViは、アルケニル基を有する基を示す。ＲAdは、密着性基を有する基を示す。Ｒ1はそれぞれ独立に、１価の炭化水素基（ただし、アルケニル基を有する基をのぞく。）を示す。Ｘは水素原子または炭素数１から３のアルキル基を示す。ａは０以上の整数、ｂは０以上の整数、ｃは０以上の整数、ｄは０以上の整数、ｅは０以上の整数、ｆは０以上の整数、ｇは０以上の整数、ｈは０以上の整数を示す。iは０以上の整数を示す。ただし、ａ＋ｃは１以上の整数である。ｄ＋ｇは１以上の整数である。）で示されるポリシロキサンが挙げられる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびｉの合計に対するａの割合は、前記合計を１００％とした場合、好ましくは０％以上６０％以下であり、より好ましくは、５％以上４０％以下である。ｂの割合は、好ましくは０％以上５０％以下であり、より好ましくは、０％以上２０％以下である。ｃの割合は、好ましくは０％以上３０％以下であり、より好ましくは、０％以上２０％以下である。ｄの割合は、好ましくは０％以上１０％以下であり、より好ましくは、０％以上５％以下である。ｅの割合は、好ましくは０％以上５０％以下であり、より好ましくは、０％以上３０％以下である。ｆの割合は、０％以上９０％以下であり、好ましくは２０％以上９０％以下であり、より好ましくは、４０％以上８０％以下である。ｇの割合は、好ましくは０％以上１０％以下であり、より好ましくは、０％以上５％以下である。ｈの割合は、好ましくは０％以上５０％以下であり、より好ましくは、０％以上３０％以下である。ｉの割合は、好ましくは０％以上１０％以下であり、より好ましくは、０％以上５％以下である。ただし、ａ＋ｃの割合は０％より大きく、ｄ＋ｇの割合は０％より大きい。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
前記化学式（１）で示されるポリシロキサンの中でも、下記化学式（２）で示されるポリシロキサンが、基板や金属配線などに対する接着性と輝度とを高度に両立しうる硬化物を形成することから好ましい。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４１】
【化２】
2012233153.tif 000006
（式中、ＲViは、アルケニル基を有する基を示す。ＲEpは、エポキシ基を有する基を示す。Ｒ1はそれぞれ独立に、１価の炭化水素基（ただし、アルケニル基を有する基をのぞく。）を示す。Ｘは水素原子または炭素数１から３のアルキル基を示す。ａは０以上の整数、ｂは０以上の整数、ｃは０以上の整数、ｄは１以上の整数、ｅは０以上の整数、ｆは０以上の整数、ｈは０以上の整数を示す。iは０以上の整数を示す。ただし、ａ＋ｃは１以上の整数である。）
アルケニル基を有する基としては、上述のアルケニル基を有する基と同じ基が例示される。密着性基を有する基としては、上述の密着性基と同じ基を有する基が例示される。エポキシ基を有する基としては、上述のエポキシ基を有する基と同じ基が例示される。１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基，ノナフルオロブチルエチル基等の置換アルキル基が例示される。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
ヒドロシリル化反応用触媒（Ｃ）の具体例としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒を挙げることができる。これらの中で、本組成物の硬化促進の観点から白金系触媒が好ましい。白金系触媒としては、たとえば、白金−アルケニルシロキサン錯体等が挙げられる。アルケニルシロキサンとしては、たとえば、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等が挙げられる。特に、錯体の安定性の観点から、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサンが好ましい。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５７】
（１）ポリシロキサンの合成
（１−１）ポリシロキサンの合成
[合成例１]  ポリシロキサン（ＡＲ１）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン８２ｇ、フェニルトリメトキシシラン５２５ｇ、水１４３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に水酸化カリウム０．４ｇを加え、水分離管から水を除去しながら還流した。水の除去完了後、固形分濃度が７５質量％となるまで濃縮し、さらに５時間還流した。冷却後、酢酸０．６ｇを投入して中和した後、ろ過して得られたトルエン溶液を水洗した。その後、減圧濃縮してポリシロキサン（ＡＲ１）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（ＡＲ１）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、２０００であった。ポリシロキサン（ＡＲ１）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）25（ＰｈＳｉＯ3/2）75（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。
[合成例２]  ポリシロキサン（Ａ１）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン８２ｇ、水１４３ｇ、フェニルトリメトキシシラン５２１ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン４ｇと水酸化カリウム０．５ｇとを加え１時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて４時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸０．６ｇで中和し水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮してアルケニル基２５モル％及びエポキシ基０．５モル％を有する（ポリシロキサン中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とする）ポリシロキサン（Ａ１）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（Ａ１）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、２０００であった。ポリシロキサン（Ａ１）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）25（ＰｈＳｉＯ3/2）74.5（ＥｐＭｅＳｉＯ2/2）0.5（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｐはグリシドキシプロピル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。ポリシロキサン（Ａ１）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、アルケニル基の含有割合は２５ｍｏｌ％、エポキシ基の含有割合は０．５ｍｏｌ％、アリール基の含有割合は７４．５ｍｏｌ％であった。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５８】
[合成例３]  ポリシロキサン（Ａ２）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン８２ｇ、フェニルトリメトキシシラン５１８ｇ、水１４３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン８ｇと水酸化カリウム０．５ｇとを加え１時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて４時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸０．６ｇで中和し水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮してアルケニル基２５モル％及びエポキシ基１モル％を有する（ポリシロキサン中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とする）ポリシロキサン（Ａ２）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（Ａ２）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、２０００であった。ポリシロキサン（Ａ２）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）25（ＰｈＳｉＯ3/2）74（ＥｐＭｅＳｉＯ2/2）1（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｐはグリシドキシプロピル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。ポリシロキサン（Ａ２）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、アルケニル基の含有割合は２５ｍｏｌ％、エポキシ基の含有割合は１ｍｏｌ％、アリール基の含有割合は７４ｍｏｌ％であった。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５９】
[合成例４]  ポリシロキサン（Ａ３）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン８２ｇ、フェニルトリメトキシシラン５１１ｇ、水１４３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン１６ｇと水酸化カリウム０．５ｇとを加え１時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて４時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸０．６ｇで中和し水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮して、アルケニル基２５モル％及びエポキシ基２モル％を有する（ポリシロキサン中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とする）ポリシロキサン（Ａ３）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（Ａ３）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、２０００であった。ポリシロキサン（Ａ３）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）25（ＰｈＳｉＯ3/2）73（ＥｐＭｅＳｉＯ2/2）2（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｐはグリシドキシプロピル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。ポリシロキサン（Ａ３）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、アルケニル基の含有割合は２５ｍｏｌ％、エポキシ基の含有割合は２ｍｏｌ％、アリール基の含有割合は７３ｍｏｌ％であった。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６０】
[合成例５]  ポリシロキサン（Ａ４）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン４９ｇ、フェニルトリメトキシシラン４４２ｇ、ジメチルジメトキシシラン８５ｇ、水１４３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン８ｇと水酸化カリウム０．５ｇとを加え１時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて４時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸０．６ｇで中和し水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮して、アルケニル基１５モル％及びエポキシ基１モル％を有する（ポリシロキサン中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とする）ポリシロキサン（Ａ４）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（Ａ４）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、１８００であった。ポリシロキサン（Ａ４）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）15（ＰｈＳｉＯ3/2）64（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）20（ＥｐＭｅＳｉＯ2/2）1（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｐはグリシドキシプロピル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。ポリシロキサン（Ａ４）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、アルケニル基の含有割合は１５ｍｏｌ％、エポキシ基の含有割合は１ｍｏｌ％、アリール基の含有割合は６４ｍｏｌ％であった。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
[合成例６]  ポリシロキサン（Ａ５）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン８２ｇ、フェニルトリメトキシシラン５２５ｇ、水１４３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン３１４ｇと水１３０ｇと水酸化カリウム０．５ｇとを加え１時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて４時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸０．６ｇで中和し水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮して、アルケニル基２５モル％及びエポキシ基４０モル％を有する（ポリシロキサン中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とする）ポリシロキサン（Ａ５）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（Ａ５）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、１６００であった。ポリシロキサン（Ａ５）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）25（ＰｈＳｉＯ3/2）35（ＥｐＭｅＳｉＯ2/2）40（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｐはグリシドキシプロピル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。ポリシロキサン（Ａ５）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、アルケニル基の含有割合は２５ｍｏｌ％、エポキシ基の含有割合は４０ｍｏｌ％、アリール基の含有割合は３５ｍｏｌ％であった。
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
[合成例７]  ポリシロキサン（Ａ６）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコに１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン３３ｇ、フェニルトリメトキシシラン４４２ｇ、ジメチルジメトキシシラン８５ｇ、ジフェニルジメトキシシラン４３ｇ、水１５５ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸０．４ｇおよびトルエン５００ｇを投入して混合し、１時間加熱還流した。冷却後、下層を分離除去し、上層であるトルエン溶液層を水洗した。水洗したトルエン溶液層に３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン８ｇと水酸化カリウム０．５ｇとを加え１時間加熱還流した。続いて、メタノールを留去し、過剰の水を共沸脱水で除いた。続いて４時間加熱還流した。反応後のトルエン溶液は冷却後、酢酸０．６ｇで中和し水洗した。水除去後、トルエンを減圧下に留去濃縮して、アルケニル基１０モル％及びエポキシ基１モル％を有する（ポリシロキサン中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とする）ポリシロキサン（Ａ６）を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーでポリシロキサン（Ａ６）のポリスチレン換算重量平均分子量を測定したところ、１８００であった。ポリシロキサン（Ａ６）の化学式は（ＶｉＭｅ2ＳｉＯ1/2）10（ＰｈＳｉＯ3/2）64（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）5（Ｍｅ2ＳｉＯ2/2）20（ＥｐＭｅＳｉＯ2/2）1（Ｖｉはビニル基、Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｅｐはグリシドキシプロピル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。ポリシロキサン（Ａ６）中に含まれる全Ｓｉ原子の数を１００モル％とするとき、アルケニル基の含有割合は１０ｍｏｌ％、エポキシ基の含有割合は１ｍｏｌ％、アリール基の含有割合は７４ｍｏｌ％であった。
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
［合成例８］  ポリシロキサン（Ｂ１）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコにフェニルトリメトキシシラン１９５ｇとトリフルオロメタンスルホン酸０．２ｇを投入して混合し、攪拌しつつ水１３ｇを１５分間で滴下し、滴下終了後、１時間加熱還流した。室温まで冷却した後、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１１９ｇを加え、攪拌しつつ、酢酸８８ｇを滴下した。滴下終了後、混合液を攪拌しつつ５０℃に昇温し、３時間反応させた。室温まで冷却した後、トルエンと水を加え、良く混合して静置し、水層を分離除去した。上層であるトルエン溶液層を水洗した後、減圧濃縮して、メチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン（Ｂ１）を得た。ポリシロキサン（Ｂ１）の化学式は（ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）60（ＰｈＳｉＯ3/2）40（Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
［合成例９］  ポリシロキサン（Ｂ２）の合成
攪拌機、還流冷却管、投入口、温度計付き四口フラスコにジフェニルジメトキシシラン２２０ｇとトリフルオロメタンスルホン酸０．６ｇを投入して混合し、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１４７ｇを加え、攪拌しつつ酢酸１０８ｇを３０分間かけて滴下した。滴下終了後、混合液を攪拌しつつ５０℃に昇温して３時間反応させた。室温まで冷却した後、トルエンと水を加え、良く混合して静置し、水層を分離除去した。上層であるトルエン溶液層を３回水洗した後、減圧濃縮して、ジフェニルハイドロジェンポリシロキサン（Ｂ２）を得た。ポリシロキサン（Ｂ２）の化学式は（ＨＭｅ2ＳｉＯ1/2）50（Ｐｈ2ＳｉＯ2/2）50（Ｍｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。添え字はｍｏｌ％を示す）であった。
（１−２）重量平均分子量
得られたポリシロキサンの重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により下記条件で測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７３】
本発明の硬化性組成物は、その硬化物が透明でありながら、高温雰囲気下に置かれても光透過率の低下が小さく、高い接着性を有するので、光学用半導体素子および光半導体部材の封止材、接着剤、ポッティング剤、保護コーティング剤、アンダーフィル剤等として有用である。本発明の硬化物は、高温に曝されても光透過率の低下が小さいので、高温条件下の製造工程においても光透過率の低下が小さく、長期信頼性に優れるという特徴がある。本発明の硬化物は、特に高輝度の発光素子などの光学用半導体装置に用いられたとき、全放射束が高くなるので、高輝度の光源の近傍に用いられる光学部材として有用である。