【手続補正書】
【提出日】平成24年12月13日(2012.12.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物：
2012232997.tif 000001
又は、その医薬的に許容し得る塩；
ここで、Ｒ１とＲ８の各々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハライド、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ニトロ、アシルチオ、カルボキサミド、スルホンアミド、スルファート、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）２、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｒ２１、又は、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｘ−Ｒ２１；
ここで、Ｒ１は糖であってもよく；
各Ｘは、独立してＯ又はＮＲ、但しＲは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル又はアラルキル；
Ｌは、Ｏ又はＳ；
Ｒ２及びＲ９は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ニトリル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、カルボキシル、ハライド、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
Ｒ５及びＲ１１の各々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、アルキルセレノ、アラルキルセレノ、アリールセレノ、アルキルチオ、アラルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３及びＲ１４の各々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
或いは、Ｒ１及びＲ２及び／又はＲ８及びＲ９は、まとまってそれらが結合している炭素と共に、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｓ）−、−（Ｃ＝Ｎ（ＯＲ２０））−、−（Ｃ＝Ｎ（Ｒ２０））−、−（Ｃ＝Ｎ（Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）））を形成するか、又は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される２までのヘテロ原子を含有する置換されていてもよい３〜８員環を形成する；又は
Ｒ４及びＲ５のまとまり及び／又はＲ５及びＲ６のまとまり及び／又はＲ１０及びＲ１１のまとまりが二重結合を形成するか、又は、１ｂ
2012232997.tif 000002
（但し、ＺはＮＲ２１、Ｏ，又はＣ（Ｒ２３）（Ｒ２３）である）で表される基を形成し；
Ｒ１２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、アルコキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＣＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２１）、−［Ｃ（Ｒ２１）２］ｑ−Ｒ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）ＳＯ２］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）］ｑＲ２１、又は−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ２１；
（但し、各Ｗは独立してジラジカル、且つｑは１、２、３、４、５、又は６）；
Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は独立して、Ｈ、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ；又は、Ｒ１５及びＲ１６のまとまりに炭素が加わったもの（該まとまりは該炭素と結合している）が、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｓ）−を形成し；
Ｒ１８及びＲ１９は独立して、Ｈ、アルキル，アラアルキル，ハライド，アミド、又はエステル；
各Ｒ２０は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；或いは、同一置換基上の任意の二つのＲ２０の存在がまとまって、４〜８員の置換されていてもよい環を形成し得るし；
各Ｒ２１は独立してＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、又は−［Ｃ（Ｒ２０）２］ｐ−Ｒ２５（但し、ｐは０−６）；或いは、同一置換基上の任意の二つのＲ２１の存在がまとまって、４〜８員の置換されていてもよい環（該環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ，及びＰから選択される０〜３のヘテロ原子を含有）を形成し得るし；
各Ｒ２３は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハライド、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、シリルオキシ、ニトリル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＣＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｒ２１、及び−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）２；
各Ｒ２５は独立して、Ｈ、ヒドロキシル、アシルアミノ、−Ｎ（Ｒ２０）ＣＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２（Ｒ２０）、−ＣＯＲ２０Ｎ（Ｒ２０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２０Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−ＣＯＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＨ）（Ｒ２１）、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＰ（Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）である。
【請求項２】
ａ．式２の第一の化合物：
2012232997.tif 000003
；
［ここで、Ｒ１及びＲ８の各々は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハライド、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ニトロ、アシルチオ、カルボキサミド、スルホンアミド、スルファート、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）２、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｒ２１、又は−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｘ−Ｒ２１；
ここで、Ｒ１は糖であってもよく；
各Ｘは独立してＯ又はＮＲ（但し、Ｒは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、又はアラルキル）；
Ｌは、Ｏ又はＳ；
Ｒ２及びＲ９は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ニトリル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、カルボキシル、ハリド、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
各Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハリド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、アルキルセレノ、アラルキルセレノ、アリールセレノ、アルキルチオ、アラルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
各Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３及びＲ１４は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハリド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
或いは、Ｒ１及びＲ２及び／又はＲ８及びＲ９がまとまってそれらが結合している炭素と共に、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｓ）−、−（Ｃ＝Ｎ（ＯＲ２０））−、−（Ｃ＝Ｎ（Ｒ２０））−、−（Ｃ＝Ｎ（Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）））を形成し、又は、３〜８員の置換されていてもよい環（該環は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される２までのヘテロ原子を含有）を形成し得るし；
Ｒ４及びＲ５のまとまり及び／又はＲ５及びＲ６のまとまりが二重結合を形成し；
Ｒ１０及びＲ１１のまとまりが二重結合を形成し；
Ｒ１２は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、アルコキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＣＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２１）、−［Ｃ（Ｒ２１）２］ｑ−Ｒ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）ＳＯ２］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）］ｑＲ２１、又は−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ２１；
（但し、各Ｗは独立してジラジカルであり、且つ、ｑは１、２、３、４、５、又は６）；
各Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は独立して、Ｈ、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ；又は、Ｒ１５及びＲ１６のまとまりに炭素が加わったもの（該まとまりは該炭素と結合している）が、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｓ）−を形成し；
各Ｒ２０は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；或いは、同一置換基上の任意の二つのＲ２０の存在がまとまって、４〜８員の置換されていてもよい環を形成し得るし；
各Ｒ２１は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、又は−［Ｃ（Ｒ２０）２］ｐ−Ｒ２５（但し、ｐは０−６）；或いは、同一置換基上の任意の二つのＲ２１の存在がまとまって、４〜８員の置換されていてもよい環（該環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ，及びＰから選択される２までのヘテロ原子を含有）を形成し得るし；
各Ｒ２５は独立して、Ｈ、ヒドロキシル、アシルアミノ、−Ｎ（Ｒ２０）ＣＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２（Ｒ２０）、−ＣＯＲ２０Ｎ（Ｒ２１）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２０Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−ＣＯＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＨ）（Ｒ２１）、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＰ（Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）］；
をシクロプロパン化剤と反応させて式２の第二の化合物を形成すること［但し、前記式２の第二の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は上述のように定義され；且つ、前記式２の第二の化合物におけるＲ１０及びＲ１１のまとまりが１ｂ
2012232997.tif 000004
（但し、ＺはＣ（Ｒ２３）（Ｒ２３）であり、且つ、各Ｒ２３は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハライド、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、シリルオキシ、ニトリル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＣＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｒ２１、或いは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）２である）で表される基を形成する］
；並びに
ｂ．前記式２の第二の化合物をルイス酸又はブレンステッド酸と反応させて式１の化合物：
2012232997.tif 000005
又は、その医薬的に許容し得る塩を形成すること；
［ここで、Ｒ１とＲ８の各々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハライド、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヒドロキシル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ニトロ、アシルチオ、カルボキサミド、スルホンアミド、スルファート、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）２、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｒ２１、又は、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｘ−Ｒ２１；
ここで、Ｒ１は糖であってもよく；
各Ｘは、独立してＯ又はＮＲ、但しＲは、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル又はアラルキル；
Ｌは、Ｏ又はＳ；
Ｒ２及びＲ９は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ニトリル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、カルボキシル、ハライド、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、アラルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
Ｒ５は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、アルキルセレノ、アラルキルセレノ、アリールセレノ、アルキルチオ、アラルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１３及びＲ１４の各々は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；
或いは、Ｒ１及びＲ２及び／又はＲ８及びＲ９は、まとまってそれらが結合している炭素と共に、−（Ｃ＝Ｏ）−、−（Ｃ＝Ｓ）−、−（Ｃ＝Ｎ（ＯＲ２０））−、−（Ｃ＝Ｎ（Ｒ２０））−、−（Ｃ＝Ｎ（Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）））を形成するか、又は、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される２までのヘテロ原子を含有する置換されていてもよい３〜８員環を形成し；
Ｒ４及びＲ５のまとまり及び／又はＲ５及びＲ６のまとまりが二重結合を形成し；
Ｒ１０及びＲ１１のまとまりが二重結合を形成し；
Ｒ１２はＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ハロアルキル、アルコキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、−ＣＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２１）、−［Ｃ（Ｒ２１）２］ｑ−Ｒ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）Ｃ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｏ］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−ＯＣ（Ｏ）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−ＳＯ２］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）ＳＯ２］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２１）］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｏ］ｑＲ２１、−［（Ｗ）−Ｎ（Ｒ２１）］ｑＲ２１、又は−［（Ｗ）−Ｓ］ｑＲ２１；
（但し、各Ｗは独立してジラジカル、且つｑは１、２、３、４、５、又は６）；
Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は独立して、Ｈ、アルコキシル、アリールオキシ、アシルオキシ、ハライド、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、アラルキルアミノ；又は、Ｒ１５及びＲ１６のまとまりに炭素が加わったもの（該まとまりは該炭素と結合している）が、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｓ）−を形成し；
Ｒ１８及びＲ１９は独立して、Ｈ、アルキル，アラアルキル，ハライド，アミド、又はエステル；
各Ｒ２０は独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアラルキル；或いは、同一置換基上の任意の二つのＲ２０の存在がまとまって、４〜８員の置換されていてもよい環を形成し得るし；
各Ｒ２１は独立してＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、又は−［Ｃ（Ｒ２０）２］ｐ−Ｒ２５（但し、ｐは０−６）；或いは、同一置換基上の任意の二つのＲ２１の存在がまとまって、４〜８員の置換されていてもよい環（該環は、Ｎ、Ｏ、Ｓ，及びＰから選択される２までのヘテロ原子を含有）を形成し得るし；
各Ｒ２５は独立して、Ｈ、ヒドロキシル、アシルアミノ、−Ｎ（Ｒ２０）ＣＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）ＳＯ２（Ｒ２０）、−ＣＯＲ２０Ｎ（Ｒ２０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２０Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２０）、−ＣＯＯＲ２０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＨ）（Ｒ２１）、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ２０、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ２０、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、−ＮＰ（Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）、又は−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２０）（ＯＲ２０）である。］
を含む方法。
【請求項３】
前記Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７が各々Ｈであることを特徴とする、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記Ｒ１が、ＯＨ、糖、−ＯＰ（Ｌ）（ＯＲ２０）２、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｒ２１、又は−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｘ−Ｒ２１で、且つ、前記Ｒ２が、Ｈであるか；或いは、前記Ｒ１及びＲ２がまとまってそれらが結合している炭素と共に、−Ｃ（Ｏ）−を形成していることを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項５】
前記Ｒ４及びＲ５のまとまりが、二重結合を形成することを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項６】
前記Ｒ１及びＲ２がまとまってそれらが結合している炭素と共に、−Ｃ（Ｏ）−を形成していることを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】
前記Ｒ１がＯＨで、且つ、前記Ｒ２がＨであることを特徴とする、請求項４に記載の方法。
【請求項８】
前記Ｒ５及びＲ６のまとまりが、二重結合を形成することを特徴とする請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記Ｒ１が、−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｘ−Ｒ２１であることを特徴とする請求項４に記載の方法。
【請求項１０】
前記Ｒ１２が、−ＣＯ２Ｒ２１で、且つ、前記Ｒ２１が、アラルキルであることを特徴とする請求項４に記載の方法。
【請求項１１】
前記Ｒ８及びＲ９が各々Ｈであるか；或いは、前記Ｒ８及びＲ９がまとまってそれらが結合している炭素と共に、−Ｃ（Ｏ）−を形成していることを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項１２】
前記シクロプロパン化剤が、１，１−ハロアルキルメタル複合体であることを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項１３】
前記１，１−ハロアルキルメタル複合体が、ジヨードメタン及びＥｔ２Ｚｎから形成され、シクロプロパン化反応が、ジクロロメタン中で行われることを特徴とする請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記ルイス酸又はブレンステッド酸が、ＺｎＩ２、ＢＦ３、メタンスルホン酸、ジアリールオキシリン酸、及び塩酸から選択されることを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項１５】
前記式２の化合物、前記式２の第二の化合物及び前記式１の化合物について：
前記Ｒ１が保護基−Ｘ−Ｃ（Ｌ）−Ｘ−Ｒ２１で、前記Ｒ２がＨで、Ｒ５及びＲ６のまとまりが二重結合を形成し、且つ、前記Ｒ１２が保護基−ＣＯ２−アラルキルであり、
さらに、前記Ｒ１及びＲ１２保護基を除去して式１の第二の化合物（但し、前記Ｒ１がＯＨで、前記Ｒ２がＨで、Ｒ５及びＲ６のまとまりが二重結合を形成し、且つ、前記Ｒ１２がＨである）を形成することを含むことを特徴とする請求項２に記載の方法。
【請求項１６】
前記式１の第二の化合物がＡｌ（Ｏｉ−Ｐｒ）３を用いて酸化されて式１の第三の化合物（但し、Ｒ１及びＲ２がまとまってそれらが結合している炭素と共に、−（Ｃ＝Ｏ）−を形成し、前記Ｒ４及びＲ５のまとまりが二重結合を形成し、且つ、Ｒ１２がＨである）を形成することを特徴とする請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
請求項１に記載の化合物；及び、医薬的に許容し得る賦形剤とを、含む医薬組成物。
【請求項１８】
急性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病、基底細胞腫、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性白血病、大腸癌、食道癌、胃癌、消化管の間質性腫瘍、神経膠腫、肝細胞癌、ホジキン病、白血病、肺癌、髄芽腫、黒色腫、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群、神経外胚葉性腫瘍、非-ホジキン型リンパ腫、骨肉腫、卵巣癌、膵癌、前立腺癌、肉腫、又は精巣癌の治療用の薬剤の製造のための請求項１７に記載の医薬組成物の使用。