【手続補正書】
【提出日】平成25年3月28日(2013.3.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
（２）アリルクロライドとシアン酸ソーダとを反応させてアリルイソシアネート得、これを三量化する製造方法（シアン酸ソーダ法）。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
（３）塩基触媒存在下にアリルクロライドとイソシアヌル酸（シアヌル酸の互変異性体）とを反応させる製造方法（イソシアヌル酸法）。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
すなわち、先ず、ＴＡＣの生成反応液から、析出した塩（例えば塩化ナトリウム）を濾過し、回収した濾液を濃縮し、油状物として、粗ＴＡＣを回収する。次いで、通常３０〜８０℃、好ましくは３０〜６０℃の温度条件下、通常０．５〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％の強塩基水溶液中で粗ＴＡＣ（上記の油状物）を撹拌処理する。処理時間は、通常０．５〜１０時間、好ましくは１〜６時間である。処理条件が上記の各範囲を満足しない場合は、前述の化学式（Ｉ）及び（II）の有機塩素化合物の加水分解が困難となり、処理条件が上記の各範囲未満の場合は、ＴＡＣが加水分解される恐れがある。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
【化４】
2011006390.tif 000001
（化学式（Ｖ）の波線の結合は、シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す。以下、同じ。）
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３７】
従って、本発明においては、前記の化学式（Ｖ）で表される有機塩素化合物を含有し且つその含有量が５００ｐｐｍ以下であるＴＡＩＣが推奨される。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
上記のＴＡＩＣの製造、基本的には、公知のシアン酸ソーダ法またはイソシアヌル酸法によって製造される。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
シアン酸ソーダ法は、アリルクロライドとシアン酸ソーダとを反応させてアリルイロシアネート得、これを三量化する方法である。反応条件の詳細は例えば特公昭５８−３５５１５号公報の記載を参照することが出来るが、好ましい態様においては、シアン酸ソーダ、塩化カルシウム、臭化カリウム、ＤＭＦからなる溶液にアリルクロライドを滴下し、その後、０．５〜５時間、１００〜１５０℃で反応熟成を行う。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
イソシアヌル酸法は、塩基触媒存在下にアリルクロライドとイソシアヌル酸とを反応させる方法である。反応条件の詳細は例えば米国特許第３，０６５，２３１号明細書の記載を参照することが出来るが、好ましい態様においては、イソシアヌール酸、ＤＭＦ，トリエチルアミンからなる溶液にアリルクロライドを滴下し、その後、０．５〜５時間、１００〜１５０℃で反応熟成を行う。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
本発明によれば、ＴＡＩＣの冬場における貯蔵中の凍結固化を防止できるため、冬場において、加熱溶融の作業なしでＴＡＩＣを取り扱うことが出来、また、貯蔵されたＴＡＩＣは、高粘度を呈していないため、取り扱う際の操作性が良好であるという、前述の効果が奏せられる。そして、本発明で推奨する前述のＴＡＩＣは、金属腐食を惹起する不純物の含有量が少ないため、プリント配線基板の封止材として好適である。また、架橋性エラストマートと混合し、加熱、放射線などにより加硫し、電子材料、半導体、太陽電池材料の封止剤として使用したり、架橋性熱可塑性樹脂と混合して電子線などにより加硫して電線などの被覆に好適に使用される。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５０】
【表１】
2011006390.tif 000002
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５５】
比較製造例１：
アリルアルコール１００ｇ、ＮａＯＨ１２ｇ、水１０ｇの溶液に室温で塩化シアヌル１８．４ｇを添加した。室温で２時間攪拌し、析出した塩化ナトリウムを濾過し、回収した濾液を濃縮し、油状物を得た。次いで、この油状物を、水洗した後、蒸留精製し、ＴＡＣの結晶を得た（収率８５％）。このＴＡＣには、化学式（Ｉ）において、Ｒ１がアリルオキシ基、Ｒ２が塩素原子である有機塩素化合物（２−アリルオキシー４，５，６−トリクロロピリミジン）と、Ｒ１が塩素原子、Ｒ２がアリルオキシ基である有機塩素化合物（４−アリルオキシー２，５，６−トリクロロピリミジン）との混合物（Ａ）１７０ｐｐｍ、化学式（II）の有機塩素化合物（２，６−ジアリルオキシー４−クロロトリアジン）７４０ｐｐｍが含まれていた。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５７】
製造例１：
比較製造例１と同様して得た油状物を、５重量％ＮａＯＨ水溶液中、５０℃で２時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、ＴＡＣの結晶を得た（収率８４％）。このＴＡＣには前記の有機塩素化合物の混合物（Ａ）及び化学式（II）の有機塩素化合物は、何れも、検出されなかった（１０ｐｐｍ未満）。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
比較製造例２：
シアン酸ソーダ１００ｇ、塩化カルシウム１４ｇ、臭化カリウム１３ｇ、ＤＭＦ５００ｇからなる溶液を１２０℃に保持し、アリルクロライド（１，３−ジクロロプロペン：シス体１４０ｐｐｍ、トランス体１４０ｐｐｍを含む）９８ｇを１時間で滴下した。更に、１３０℃で３時間、反応熟成した後、１００℃で減圧下に溶媒を留去し、油状物を得た。次いで、この油状物について濃塩酸洗浄と水洗浄とを順次に二回繰り返し（温度は何れも６０℃）、得られた有機層を減圧蒸留（０．１Ｔｏｒｒ、１１５℃）し、粘調液体としてＴＡＩＣ得た（収率９０％）。このＴＡＩＣには化学式（Ｖ）の有機塩素化合物が５９０ｐｐｍ含まれていた。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
製造例３：
比較製造例２において、原料のアリルクロライドとして、１，３−ジクロロプロペン（シス体０．１ｐｐｍ、トランス体０．１ｐｐｍ）を含むアリルクロライドを使用した他は、比較製造例２と同様にしてＴＡＩＣを製造した（収率９１％）。このＴＡＩＣには一般式（Ｖ）の有機塩素化合物は検出されなかった（１０ｐｐｍ未満）。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
試験例１（ＴＡＩＣの加水分解試験）：
前記の各例で得られたＴＡＩＣ１ｇと水２０ｇとをテフロン（登録商標）製耐圧容器に入れ、１２０℃で２００時間加熱した後、水中の塩素イオン濃度を測定した。塩素イオン濃度の測定はイオンクロマトグラフ（使用カラム：「ＤＩＯＮＥＸ  Ｉｏｎ  Ｐａｃｋ  
ＡＳ１２Ａ」、溶離液：２．７ｍＭ−Ｎａ２ＣＯ３／０．３ｍＭ−ＮａＨＣＯ３）で行った。検出限界は１ｐｐｍである。結果を表４に示す。
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
上記の各ＴＡＩＣ１００重量部に対し、表７に示す量のγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ）を添加し、５０℃で３０分間撹拌して組成物を得た。得られた各組成物について融点を測定し、その結果を表７に示す。融点測定は−３０℃で、組成物を凝固させ、ＤＳＣで融点を測定した。測定条件は次の表６に示す通りである。