(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（１）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素、
（２）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿素、
（３）３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、および
（４）炭素数１４〜２０の飽和もしくは不飽和脂肪酸およびモノもしくはジＣ１−６アルキルホスフェートから選ばれる１種以上の有機酸またはその塩
を含有する農薬組成物。
【請求項２】
（１）１−（２−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素、
（２）１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿素、
（３）３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、および
（４）炭素数１４〜２０の飽和もしくは不飽和脂肪酸およびモノもしくはジＣ１−６アルキルホスフェートから選ばれる１種以上の有機酸またはその塩
を配合することを特徴とする農薬組成物の安定化方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸、アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上と、農薬活性成分として(1)１−（２−クロロイミダゾ〔１，２−a〕ピリジン−3−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（以下、イマゾスルフロンと略称する。）、(2)１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿素（以下、ダイムロンと略称する。）および(3)３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（以下、ペントキサゾンと略称する。）とを含有することを特徴とする安定化された農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
イマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンはいずれも優れた除草活性を有する農業用除草剤である。該３種の除草剤を組み合わせることにより、低薬量で、かつ効率的に除草することが可能であり、例えば、水，鉱物性粉末等の担体，増量剤等と混合し、フロアブル剤，粒剤等として用いられている。
しかしながら、上記農薬活性成分は担体，増量剤等の品質変化によって不安定化し、長期間の保存において徐々に分解して含量低下を引き起こす場合がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
イマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンを含有する農薬組成物を安定化させ、担体、増量剤等の品質変化があった場合においても、長期間の保存においても、含量低下がほとんどない農薬組成物の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、農薬活性成分としてイマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンを含有する農薬組成物を安定化させるべく鋭意研究を行った結果、(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸，アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上を安定化剤として使用することにより安定性を顕著に向上させることができるという知見を得、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
〔１〕(1)イマゾスルフロン、(2)ダイムロン、(3)ペントキサゾンおよび(4)(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸、アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上を含有する農薬組成物、
〔２〕無機アンモニウム塩類が、塩化アンモニウムである上記〔１〕項記載の農薬組成物、
〔３〕カルボン酸が炭素数１４〜２０の飽和もしくは不飽和脂肪酸である上記〔１〕項記載の農薬組成物、
〔４〕カルボン酸がトリカルボン酸である上記〔１〕項記載の農薬組成物、
〔５〕有機リン酸またはその塩がモノもしくはジＣ1-6アルキルホスフェートである上記〔１〕項記載の農薬組成物、および
〔６〕(1)イマゾスルフロン、(2)ダイムロンおよび(3)ペントキサゾンを含有する農薬活性成分に、(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸、アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上を配合することを特徴とする農薬組成物の安定化方法に関する。
【０００５】
植物油としては、乾性油（例、アマニ油、キリ油、大豆油等）、半乾性油（例、綿実油等）および不乾性油（例、ヒマシ油、オリーブ油等）が挙げられる。中でも大豆油およびオリーブ油が好ましい。
エポキシ化植物油としては、エポキシ化乾性油（例、エポキシ化アマニ油、エポキシ化キリ油、エポキシ化大豆油等）、エポキシ化半乾性油（例、エポキシ化綿実油等）およびエポキシ化不乾性油（例、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化オリーブ油等）が挙げられる。中でもエポキシ化アマニ油およびエポキシ化大豆油が好ましい。
無機アンモニウム塩類としては、塩化アンモニウム，臭化アンモニウム等のハロゲン化アンモニウム，硝酸アンモニウム，硫酸アンモニウム，重硫酸アンモニウム，炭酸アンモニウム，重炭酸アンモニウム等が挙げられる。中でも塩化アンモニウムが好ましい。
有機酸におけるカルボン酸としては、酢酸，プロピオン酸，酪酸，オクタン酸，パルミチン酸，オレイン酸，ステアリン酸，ハートール脂肪酸（オレイン酸、リノール酸を主成分とする材木からの抽出物であり、トール油脂肪酸ともいう。：播磨化成工業社製）等の飽和もしくは不飽和脂肪酸，安息香酸，フタル酸等の芳香族カルボン酸，コハク酸，リンゴ酸，シュウ酸，クエン酸等のジまたはトリカルボン酸、その他、ソルビン酸，乳酸などが挙げられる。なかでも、パルミチン酸，オレイン酸，ステアリン酸，ハートール脂肪酸などの炭素数１４〜２０（好ましくは炭素数１６〜１８）の飽和もしくは不飽和脂肪酸、クエン酸などのトリカルボン酸が好ましい。
有機リン酸としては、モノもしくはジＣ1-6アルキルホスフェート（例、ジイソプロピルホスフェート，モノイソプロピルホスフェート，ＰＡＰ（ジイソプロピルホスフェートとモノイソプロピルホスフェートを主成分とする混合物：日本化学工業社製）等が挙げられる。
これら有機酸は有機酸塩であってもよく、このような塩としては例えば、ナトリウム，カリウム，マグネシウム，カルシウム等の金属塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
特に好ましい有機酸もしくはその塩としては，クエン酸，クエン酸ナトリウム，アスコルビン酸，パルミチン酸，ステアリン酸，オレイン酸ナトリウム，ハートール脂肪酸およびＰＡＰである。
【０００６】
本発明の安定化された農薬組成物は、(1)イマゾスルフロン、(2)ダイムロンおよび(3)ペントキサゾンとともに、(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸、アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上を配合し、さらに必要に応じて農薬製剤用各種補助剤を混合して製造することができる。
該組成物中におけるイマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンの含有率はそれぞれ０．１〜１０重量％（好ましくは、０．１〜５重量％）、０．１〜８０重量％（好ましくは、１〜６０重量％）、０．１〜３０重量％（好ましくは、１〜２０重量％）である。
該組成物中における植物油，エポキシ化植物油，無機アンモニウム塩類および有機酸またはその塩から選ばれる安定化剤の含有率は、通常、０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％である。
【０００７】
本発明の農薬組成物にはイマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンとともに，他の農薬活性成分を１種以上（好ましくは１〜３種）含んでいてもよい。このような農薬活性成分としては、以下に示す殺虫剤、殺菌剤、除草剤が挙げられる。
(1)殺虫剤
(a)カーバメイト系：フラチオカルブ（furathiocarb），カルボスルファン（carbosulfan），ベンフラカルブ（benfuracarb），ＭＩＰＣ；イソプロカルブ（isoprocarb），ＢＰＭＣ；フェノブカルブ（fenobucarb），ＭＰＭＣ；キシリルカルブ（xylylcarb），ＸＭＣ，ＮＡＣ；カルバリル（carbaryl），ベンダイオカルブ（bendiocarb），カルボフラン（carbofuran）など。
(b)合成ピレスロイド系：シフルトリン（cyfluthrin），シハロトリン（cyhalothrin），フェンバレレート（fenvalerate），フルシトリネート（flucythrinate），フルバリネート（fluvalinate），シラフルオフェン（silafluofen），シクロプロトリン（cycloprothrin），アレスリン（allethrin），シペルメトリン（cypermethrin），フェンプロパトリン（fenpropathrin），エトフェンプロックス（ethofenprox），レスメトリン（resmethrin）など。
(c)有機リン系：ＭＰＰ；フェンチオン（fenthion），ＭＥＰ；フェニトロチオン（fenitrothion），プロパホス（propaphos），シアノホス（cyanophos），プロチオホス（prothiofos），スルプロホス（sulprofos），プロフェノホス（profenofos），エチルチオメトン（disulfoton），チオメトン（thiometon），ＰＡＰ；フェントエート（phenthoate），マラソン（malathion），ピラクロホス（pyraclofos），ＢＲＰ；ナレッド（naled），ＣＶＰ；クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos），ピリミホスメチル（pirimiphosmethyl），ダイアジノン（diazinon），エトリムホス（etrimfos），イソキサチオン（isoxathion），ＥＰＮ，シアノフェンホス（cyanofenphos），ＣＶＭＰ；テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos），モノクロトホス（monocrotophos），ホサロン（phosalone），クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl），クロルピリホス（chlorpyrifos），ピリダフェンチオン（pyridaphenthion），キナルホス（quinalphos），ＤＭＴＰ；メチダチオン（methidathion），サリチオン（dioxabenzofos）など。
(d)有機塩素系：ベンゾエピン（endosulfan）など。
(e)その他：ベンスルタップ（bensultap），ブプロフェジン（buprofezin），フルフェノクスロン（flufenoxuron），ジフルベンズロン（diflubenzuron），クロルフルアズロン（chlorfluazuron），イミダクロプリド（imidacloprid），ニテンピラム(nitenpyram)，カルタップ塩酸塩(cartap)など。
(2)殺菌剤
(a)Ｎ−ヘテロ環系エルゴステロール阻害剤：トリフルミゾール（triflumizole），トリホリン（triforine）など。
(b)カルボキシアミド系：メプロニル（mepronil），フルトラニル（flutoluanil），ペンシクロン（pencycuron），オキシカルボキシン（oxycarboxin）など。
(c)ジカルボキシイミド系：イプロジオン（iprodione），ビンクロゾリン（vinclozolin），プロシミドン（procymidone）など。
(d)ベンゾイミダゾール系：ベノミル（benomyl）など。
(e)ポリハロアルキルチオ系：キャプタン（captan）など。
(f)有機塩素系：フサライド（fthalide），ＴＰＮ；クロロタロニル（chlorothalonil）など。
(g)硫黄系：ジネブ（zineb），マンネブ（maneb）など。
(h)有機リン系：エジフェンホス（edifenphos），イプロベンホス（iprobenfos）など。
(i)その他：ジクロメジン（diclomezin），トリシクラゾール（tricyclazole），イソプロチオラン（isoprothiolane），プロベナゾール（probenazole），アニラジン（anilazine），オキソリニック酸（oxolinic acid），フェリムゾン（ferimzone）など。
(3)除草剤
(a)酸アミド系：プロパニル（propanil），メフェナセット（mefenacet），プレチラクロール（pretilachlor）など。
(b)カルバメート系：チオベンカルブ（thiobencarb）など。
(c)スルホニル尿素系：ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl），アジムスルフロン（azimsulfuron），スルホスルフロン(sulfosulfuron)，ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)など。
(d)トリアジン系：シメトリン（simetryn），ジメタメトリン（dimethametryn）など。
(e)ダイアゾール系：オキサジアゾン（oxadiazon），ピラゾレート（pyrazolate）など。
(f)ジニトロアニリン系：トリフルラリン（trifluralin），プロジアミン（prodiamine），ペンジメタリン（pendimethalin）など。
(g)その他：ピリブチカルブ（pyributicarb），ジチオピル（dithiopyr），カフェンストロール（cafenstrole），エスプロカルブ（esprocarb），ベンスリド（bensulide）など。
【０００８】
本発明における農薬組成物は、一般の農薬の取り得る形態、すなわち、農薬活性成分および安定化剤を使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤，フロアブル，油剤，水和剤，粉剤，粒剤，錠剤，噴霧剤，軟膏等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば例えば乳化剤，湿潤分散剤，懸濁助剤，防腐剤等の農薬製剤用各種補助剤を添加してもよく、自体公知の方法で配合して調製することができる。
農薬組成物中の全農薬活性成分の含有割合は使用目的によって異なるが、通常、０．１〜９０重量％である。具体的には、乳剤，水和剤，フロアブル等は１〜９０重量％程度が適当であり、油剤，粉剤，粒剤としては０．１〜５０重量％が適当であるが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更してもよい。
使用する担体（溶剤）としては、例えば水，アルコール類（例えば，メチルアルコール，エチルアルコール，n-プロピルアルコール，イソプロピルアルコール，エチレングリコール，プロピレングリコール等），ケトン類（例えば，アセトン，メチルエチルケトン等），エーテル類（例えば，ジオキサン，テトラヒドロフラン，エチレングリコールモノメチルエーテル等），脂肪族炭化水素類（例えば，ケロシン，灯油，燃料油，機械油等），芳香族炭化水素類（例えば，ベンゼン，トルエン，キシレン，ソルベントナフサ，メチルナフタレン等），ハロゲン化炭化水素類，ニトリル類（例えば，アセトニトリル，プロピオニトリル等）等が適当であり、これらは１種または２種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
固体担体（希釈，増量剤）としては、植物性粉末（例えば、大豆粉，タバコ粉，小麦粉，木粉等），鉱物性粉末（例えば、カオリン，ベントナイト，酸性白土等のクレー類，滑石粉，ロウ石粉等のタルク類，珪藻土，雲母粉等のシリカ類等），アルミナ，炭酸カルシウム，活性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【０００９】
乳化剤、湿潤分散剤等として使用される界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル，ポリオキシエチレンラノリンアルコール，ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物，ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレングリセリルモノ脂肪酸エステル，ポリオキシプロピレングリコールモノ脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体，ポリオキシエチレン脂肪酸エステル，高級脂肪酸グリセリンエステル，ソルビタン脂肪酸エステル，ショ糖脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー，ポリオキシエチレン脂肪酸アミド，アルカノールアミド，ポリオキシエチレンアルキルアミンなどの非イオン性界面活性剤，ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩，アルキル四級アンモニウム塩，ドデシルトリメチルアンモニウム塩等のアルキルトリメチル四級アンモニウム塩，アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩，アルキルピリミジニウム塩，アルキルイソキノリニウム塩，ジアルキルモルホリニウム塩，塩化ベンゼトニウム，ポリアルキルビニルピリジニウム塩などのカチオン性界面活性剤，パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸ナトリウム，ポリオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム等のエーテルカルボン酸ナトリウム，ラウロイルサルコシンナトリウム，Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム等の高級脂肪酸のアミノ酸縮合物，高級アルキルスルホン酸塩，ラウリン酸エステルスルホン酸塩等の高級脂肪酸エステルスルホン酸塩，ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のジアルキルスルホサクシネート，オレイン酸アミドスルホン酸塩等の高級脂肪酸アミドスルホン酸，ドデシルベンゼンスルホン酸塩，ジイソプロピルナフタレンスルホン酸塩，アルキルアリルスルホン酸塩ホルマリン縮合物，ペンタデカン−２−スルフェート等の高級アルコール硫酸エステル塩，ポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩，ジポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸エステル等のポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル，スチレン−マレイン酸共重合体，アルキルビニルエーテル−マレイン酸共重合体、ポリアクリル酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤，Ｎ−ラウリルアラニン，Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノプロピオン酸，Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸，Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸，１−（２−カルボキシエチル）ピリジニウムベタイン等の両性界面活性剤等が挙げられる。
【００１０】
懸濁助剤としては、例えば高純度ソジウムモンモリロナイト等のベントナイト鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、ポリビニルアルコール、ホワイトカーボン類、キサンタンガム、グアーガム等の天然の糖類誘導体等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸n-ブチル、ソルビン酸等が挙げられる。
【００１１】
本発明の農薬組成物としては、有効成分としてイマゾスルフロンを０．１〜１０重量％（好ましくは０．１〜５重量％）、ダイムロンを０．１〜８０重量％（好ましくは１〜６０重量％）、ペントキサゾンを０．１〜３０重量％（好ましくは１〜２０重量％）、(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸、アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上（好ましくは１〜３種）を０．１〜５重量％（好ましくは０．１〜３重量％）、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの固体担体を５０〜９０重量％（好ましくは７０〜８５重量％）含有する固形農薬組成物が好ましく、有効成分としてイマゾスルフロンを０．１〜１０重量％（好ましくは０．１〜５重量％）、ダイムロンを０．１〜８０重量％（好ましくは１〜６０重量％）、ペントキサゾンを０．１〜３０重量％（好ましくは１〜２０重量％）、(i)植物油，(ii)エポキシ化植物油，(iii)無機アンモニウム塩類および(iv)カルボン酸、アスコルビン酸および有機リン酸から選ばれる有機酸またはその塩から選ばれる１種以上（好ましくは１〜３種）を０．１〜５重量％（好ましくは０．１〜３重量％）、界面活性剤（例、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のジアルキルスルホサクシネート、ポリアクリル酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤）を０．１〜１０重量％（好ましくは０．１〜５重量％）、ベントナイト、炭酸カルシウムなどの固体担体を５０〜９０重量％（好ましくは７０〜８５重量％）含有する粒状農薬組成物が特に好ましい。
本発明の農薬組成物は、安全な成分を使用しているので、植物に対して薬害が実質的に無く、また人や動物に対して施用時または施用後に害はなく、安全な製剤として使用することができる。
【００１２】
施用対象としては、例えば、稲、麦（例、小麦、大麦）、てんさい、とうもろこし、綿、野菜（例、キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウリ、ナス、ジャガイモ）、果樹（例、みかん、もも、なし）、茶、タバコなどが栽培される水田、畑地や果樹園、芝地、非農耕地等が挙げられる。特に、水田が好ましい。
【００１３】
本発明の農薬製剤の使用量は、施用場所、対象作物の種類などによって異なるが、通常、水田、畑地（例、茶，小麦、てんさい，とうもろこし，じゃがいも，綿などの畑）、果樹園、芝地など１０アール当たり約１０ｇ〜５ｋｇ、好ましくは約０．１〜４ｋｇである。
イマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンを含む農薬活性成分の使用量としては、上記水田、畑地、果樹園、芝地など１０アール当たり約１〜５００ｇ、好ましくは、約３〜３００ｇである。
使用方法は、一般に農薬散布に用いられる公知の方法を用いることができる。例えば、本発明の農薬組成物をそのまま、もしくは散布する前に水などに希釈して使用する。例えば剤型が乳剤，水和剤，フロアブル等の場合は使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば１００〜１０００００倍）して散布することもできる。
散布方法は、通常の農薬散布と同様の方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理などが挙げられる。
例えば，水田に使用する場合、湛水状態の水田に、自体公知の方法（例、手撒き、動力散布等）により散布される。
【００１４】
【発明の効果】
本発明の農薬組成物は、長期間貯蔵しても組成物中の農薬活性成分であるイマゾスルフロン、ダイムロンおよびペントキサゾンの分解または減少が顕著に抑制され、安定でしかも植物に対する薬害が実質的になく有害生物防除に極めて有用な農薬組成物である。また、本発明の農薬組成物は散布後の有効成分の利用率に優れるとともに、工業的に極めて低コストで容易に製造できる。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下に，本発明の具体的な実施例，参考例及び試験例を示し，本発明を更に詳細に説明するが、本発明がこれらの例に限定されるものではない。以下の実施例、参考例における「部」は全て「重量部」を示す。
【００１６】
【実施例】
表１，２に実施例および参考例の農薬組成物の処方を示した。各農薬組成物は、以下の方法にて製造した。
小型ニーダー（ＫＭ１．５型，菊水製作所製）に全成分を投入し、混合した後、水を加えて練合して押し出し造粒機（粒径1.2mm，ＲＧ−５Ｍ型，菊水製作所製）で造粒し、乾燥（６０℃，３０分）して得た。
【００１７】
【表１】
0004226692.tif 000002
【００１８】
【表２】
0004226692.tif 000003
【００１９】
【試験例１】
保存安定性試験
表１に示した農薬組成物を６０℃下２ヶ月間保存して、組成物中の農薬活性成分の含量を高速液体クロマトグラフィーで測定した。農薬活性成分の分解率（％）を次式で算出した。
農薬活性成分の分解率（％）＝（分解量／初期含量）×１００
式中、農薬活性成分の初期含量は、−５℃で保存した組成物中の農薬活性成分含量を６０℃保存試料と同時に測定した値を用いた。
結果を表３，４に示した。
【００２０】
【表３】
0004226692.tif 000004
【００２１】
【表４】
0004226692.tif 000005
【００２２】
表３，４に示したように、いずれの実施例も参考例の農薬組成物より農薬活性成分の安定性が向上し、植物油、エポキシ化植物油、無機アンモニウム塩類および有機酸またはその塩の添加による効果が認められた。