(57)【要約】本発明は一般式（１）【化１】2016537306.tif 000104［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが【化２】2016537306.tif 000105から選択されうる。］により特徴付けられる化合物、及び疾患の治療方法においてのそれらの使用、具体的には蠕虫に対する使用を含む。
2016537306.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
2016537306.tif 000089
［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが
【化２】
2016537306.tif 000090
（ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａはその他のＲ２ａとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４である。）
から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
により特徴付けられる化合物。
【請求項２】
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つ、具体的にはＲＬ及びＲＲの両方が
【化３】
2016537306.tif 000091
［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５である。］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つ、具体的にはＲＬ及びＲＲの両方が
【化４】
2016537306.tif 000092
［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、
−Ｋｐのｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５である。］
から選択される、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つ、具体的にはＲＬ及びＲＲの両方が
【化５】
2016537306.tif 000093
［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、
−Ｋｐのｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２である。］
から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１ｎのｎは２であり、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であって、かつ、具体的には、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ３である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
ｎは２であり、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、かつ、具体的には、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であって、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１ｎのｎは１であり、かつ、Ｒ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３であって、かつ、具体的には、Ｒ１は、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｎは１であり、かつ、Ｒ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、かつ、具体的には、Ｒ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、又は−ＳＯ２ＣＦ３である、請求項１〜４及び７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つ、具体的にはＲＬ及びＲＲの両方が独立して
【化６】
2016537306.tif 000094
［式中、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４である。］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
−ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、
−Ｒ２ａは水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであり、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｌｒのｒは０であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、又はＭｋのｋは０であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１である、
請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つ、具体的にはＲＬ及びＲＲの両方が
【化７】
2016537306.tif 000095
［式中、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、
−Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４である。］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｆｉのｉ、Ｋｒのｒ、Ｋｔのｔは０であり、及び／又はＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂは水素原子又は炭素数１〜４のアルキルから選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つ、具体的にはＲＬ及びＲＲの両方が
【化８】
2016537306.tif 000096
［式中、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、−Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であり、具体的にはｋは０であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｒは０であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１である。］
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、
Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−Ｈ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである、
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
ＯＭが一般式（２ａ）
【化９】
2016537306.tif 000097
［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であって、かつ、
ＴはＣ又はＮであって、かつ、
ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的には、ＲｚＵのｚは０又は１であって、かつ、
ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的には、ＲｙＬのｙは０、１又は２であって、かつ、
ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
ＲｙＬは−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５又は−Ｒ５
（式中、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルである）
から選択される。］
の有機金属化合物である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
ＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであり、かつ、より具体的にはＭはＦｅである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
ＺはＣである、請求項１５又は１６に記載の化合物。
【請求項１８】
ｙ及びｚは０である、請求項１５又は１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ＯＭが一般式（２ｂ）
【化１０】
2016537306.tif 000098
［式中、ＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃから選択される金属であって、かつ、
ＲｚＵのｚは０、１、２、又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であって、
ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルである。］
の有機金属化合物である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
ＯＭが一般式（２ｃ）
【化１１】
2016537306.tif 000099
の有機金属化合物である、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
一般式（３）
【化１２】
2016537306.tif 000100
［式中、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが
【化１３】
2016537306.tif 000101
（ＲＡは−Ｒ２ａ、−（Ｏ）Ｒ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＮＲ２ａ２又は炭素数１〜４のアルキルから選択され、Ｒ２ａはその他のＲ２ａとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４である。）
から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
の中間体。
【請求項２２】
疾患の治療方法において使用するための、一般式（４）
【化１４】
2016537306.tif 000102
［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、具体的にはＯＭは一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）に記載の有機金属化合物であって、
ＲＬＬ及びＲＲＲが互いからそれぞれ独立して、Ｈ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
によって特徴付けられる化合物、又は請求項２１に記載の中間体、又は請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
蠕虫による感染症の治療方法において使用するための、又は、植物蠕虫を抑制する方法において使用するための、一般式（４）
【化１５】
2016537306.tif 000103
［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、具体的にはＯＭは一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）に記載の有機金属化合物であって、
ＲＬＬ及びＲＲＲが互いにそれぞれ独立して、Ｈ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
によって特徴付けられる化合物、又は請求項２１に記載の中間体、又は請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機金属化合物及びそれらの駆虫薬としての用途に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
寄生生物は、生産性の低下、成長率の制限及び死によって世界中の農業に著しい経済的損失をもたらす。いくつかの評価によれば、寄生生物によって生ずる畜産業への財政被害は毎年何百億ドルのオーダーである。生産性の低下は畜産業に影響を与えるだけでなく、地球規模の食料生産にも相当な影響を与える。さらに、この１０年間に駆虫薬が発見され市場で販売されたにもかかわらず、寄生虫の問題は存続しており、そしてほとんどの種類の駆虫薬に対しての多剤耐性が広がっている。新しい種類の駆虫薬の開発は重要な課題である。家畜の寄生虫のために開発されたどんな駆虫薬であっても、ヒト及び犬や猫や馬のようなペットを含む他の動物の寄生虫に対しても応用性を有するだろう。地球上の人口の６分の１が少なくとも１種類の寄生蠕虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃ  ｈｅｌｍｉｎｔｈ）に慢性的に冒されており、そして（障害調整生存年数（ＤＡＬＹ）中での）社会経済的負担はがん及び糖尿病の負担よりも大きい。ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、タイ肝吸虫（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｖｉｖｅｒｒｉｎｉ）及び肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）のようないくつかの蠕虫は人間に悪性の癌を引き起こす。
【０００３】
線虫が市場の駆虫薬に対する耐性を急速に発達させていることが重要な問題である。従って、最近発見されたアミノ−アセトニトリル誘導体（ＡＡＤｓ、特許文献１を参照）が、感染した羊の治療用のゾルビックス（登録商標）（Ｚｏｌｖｉｘ）という商品名で商業的に開発され、薬剤耐性の線虫に対して効果のある新しい種類の駆虫薬として大きな成功を収めている。しかしながら、該駆虫薬への耐性が近い将来に明らかになるおそれがあることは予測されうる。
【０００４】
モネパンテル（ＡＡＤ  １５６６）
【化１】
2016537306.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００５／０４４７８４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ＡＡＤｓと、特定のアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）サブユニットとの相互作用が提案されているが、モネパンテルの作用の詳細な様式はまだ知られていない。このターゲットは線虫内にのみ存在してほ乳類内には存在せず、新しい種類の殺線虫薬の開発と関連付けられる。高い重要度として、モネパンテルに対する感度が減少した捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）変異体が近年新規のインビトロセレクション法を用いて特定され（Ｌ．ルフェナー、Ｒ．バウアー、Ｒ．カミンスキー、Ｐ．メーザー及びＥ．シーゲル、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．、２０１０、７８、８９５−９０２）、耐性が家畜の胃腸管線虫に生じるだろうと示唆している。この見解は現在市場に出ている全ての駆虫薬に対して通知されている。上記の技術水準に照らして、本発明の目的は、人間及び家畜の寄生虫を抑制する新規化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この目的は独立請求項の内容によって達成される。
【０００８】
発明の第１の観点によれば、本願で提供されるのは一般式（１）
【化２】
2016537306.tif 000004
［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが
【化３】
2016537306.tif 000005
（ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａはその他のＲ２ａとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルであり、
−Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４である。）
から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は非置換若しくは置換された炭素数１〜４のアルキルであり、具体的には非置換の炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
により特徴付けられる有機金属化合物である。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】捻転胃虫の蠕虫懸濁液への化合物１０の効果を示す（２４時間培養後の死亡又は不動の線虫の数が表示される）。
【図２】捻転胃虫の蠕虫懸濁液への化合物１５の効果を示す（２４時間培養後の死亡又は不動の線虫の数が表示される）。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
Ｋｑのｑ、Ｋｔのｔ及びＬｓのｓが０でない場合、Ｋｑ、Ｋｔ及びＬｓは該化合物のＯＭ部分に結合する。
【００１１】
“置換された”という言葉は親化合物への置換基の付加を指す。
【００１２】
“置換基”は保護又は非保護であり、かつ、親化合物の１つの置換可能な部位又は多数の置換可能な部位に付加される。置換基は他の置換基によってさらに置換され、かつ、直接に又は例えばアルキル、アミド又はヒドロカルビル基のような連結基によって、親化合物と結合する可能性がある。本願に従う “置換基”は、ハロゲン、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アシル（−Ｃ（Ｏ）Ｒａ）、カルボキシル（−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ）、脂肪族基、脂肪環基、アルコキシ、置換オキシ（−ＯＲａ）、アリール、アラルキル、ヘテロ環基、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アミノ（−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ））、イミノ（＝ＮＲｂ）、アミド（−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）又は−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ）、ヒドラジン誘導体（−Ｃ（ＮＨ）ＮＲａＲｂ）、テトラゾール（ＣＮ４Ｈ２）、アジド（−Ｎ３）、ニトロ（−ＮＯ２）、シアノ（−ＣＮ）、イソシアノ（−ＮＣ）、シアネート（−ＯＣＮ）、イソシアネート（−ＮＣＯ）、チオシアネート（−ＳＣＮ）、イソチオシアネート（−ＮＣＳ）；カルボアミド（−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）又は−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ）、チオール（−ＳＲｂ）、スルフィニル（−Ｓ（Ｏ）Ｒｂ）、スルフォニル（−Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ）、スルフォンアミジル（−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）又は−Ｎ（Ｒｂ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ）、及びフッ素化合物−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３を含むが、これに限定されない。Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃはそれぞれ独立して、Ｈ又は追加の置換基としてＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、脂肪族基、アルコキシ、アシル、アリール、ヘテロアリール、脂肪族環及びヘテロアリールアルキルを好ましいリストに含むが、これに限定されない。
【００１３】
本願中で用いられる“アルキル”という言葉は、最大１０、具体的には最大４の炭素原子を含む飽和した直鎖又は分岐炭化水素部分を指す。アルキル基の例としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、ｎ−ヘキシル、オクチル、デシル、イソプロピル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキル基は一般的には１からおよそ１０の炭素原子（炭素数１〜１０のアルキル）、具体的には１からおよそ４の炭素原子（炭素数１〜４のアルキル）を含む。“シクロアルキル”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルキル基を指す。本願中で用いられるアルキル基又はシクロアルキル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。特に定義されない限り、炭素数１〜４のアルキルという言葉は直鎖又は分岐炭化水素部分（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチル）を指す。置換アルキル基（例えば、置換された−ＣＨ３又は置換された−ＣＨ２ＣＨ３）の例は、−ＣＨＦ２又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｆである可能性があり、従って置換基としてさらにフッ化物を含む可能性がある。
【００１４】
本願中で用いられる“アルケニル”という言葉は、炭素原子を最大１０含み、かつ少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルケニル基の例としてエテニル、プロペニル、ブテニル、１−メチル−２−ブテン−１−イル、例えば１、３−ブタジエンなどのジエン及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルケニル基は一般的には２からおよそ１０の炭素原子、さらに一般的には２からおよそ４の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
【００１５】
本願中で用いられる“アルキニル”という言葉は、炭素原子を最大１０含み、かつ少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を持つ直鎖又は分岐炭化水素鎖部分を指す。アルキニル基の例としてエチニル、１−プロピニル、１−ブチニル及び同類のものを含むが、これに限定されない。アルキニル基は一般的には２からおよそ１０の炭素原子、さらに一般的には２からおよそ４の炭素原子を含む。本願中で用いられるアルケニル基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
【００１６】
本願中で用いられる“アルコキシ”という言葉は、酸素アルキル部分であって、酸素原子がアルコキシ基と親分子とを結合するのに用いられるものを指す。アルコキシ基の例としてメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ネオペントキシ、ｎ−へキソキシ及び同類のものを含むが、これに限定されない。“シクロアルコキシ”という言葉は環状構造を形成する相互接続したアルコキシ基を指す。本願中で用いられるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。置換アルコキシ基（例えば、−ＯＣＨ３）の一例は、−ＯＣＦ３である可能性があり、従って３つの追加の置換基（すなわち、フッ化物）を含む可能性がある。
【００１７】
本願中で用いられる“アリール”という言葉は、環状構造を有する、炭素原子間が二重結合及び一重結合を互い違いにする炭化水素を指す（以下、“芳香族炭化水素”とよぶ）。“ヘテロアリール”という言葉は少なくとも１つの炭素原子が酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換されたアリール化合物を指す。芳香族炭化水素は中性又は荷電している可能性がある。アリール基又はヘテロアリール基の例としてベンゼン、ピリジン、ピロール又はシクロペンタ−１、３−ジエン−アニオンがある。本願中で用いられるアリール基又はヘテロアリール基には任意で追加の官能基を含む可能性がある。
【００１８】
本願中で用いられる“有機金属化合物”という言葉は、少なくとも１つの金属、具体的には少なくとも１つの遷移金属（周期表の３族から１２族までの金属から選択された金属）及び少なくとも１つの金属−炭素結合を含む化合物を指す。
【００１９】
本願中で用いられる“金属サンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的には２つのアリール又はヘテロアリールリガンド（以下、“サンドイッチリガンド”とよぶ）と触覚共有結合した遷移金属を含む化合物を指す。これはカチオン性金属サンドイッチ錯体、例えば、ヨウ化物、塩化物、臭化物、フッ化物、トリフラート、テトラホウフッ化物、ヘキサフルオロリン酸塩のような適切なカウンターアニオンを有するコバルトセニウムを含む可能性がある。アリール又はヘテロアリールリガンドは非置換又は置換されている可能性がある。
【００２０】
本願中で用いられる“ハーフ金属サンドイッチ化合物”という言葉は、金属、具体的にはただ１つのアリール又はヘテロアリールリガンド（サンドイッチリガンド）と結合した遷移金属を含む化合物を指す。その他のリガンドはアルキル、アリル、ＣＮ又はＣＯ、具体的にはＣＯを含む可能性があるが、これに限定されない。
【００２１】
本願中で用いられる“金属カルボニル化合物”という言葉は、少なくとも１つの遷移金属と一酸化炭素（ＣＯ）リガンドの配位錯体を指す。金属カルボニル化合物は中性、アニオン又はカチオン錯体である可能性がある。一酸化炭素リガンドは１つの金属原子と終端で結合し、又は２つ又はそれ以上の金属原子を架橋する可能性がある。錯体はホモレプティック（一酸化炭素リガンドのみを含む）又はヘテロレプティックである可能性がある。
【００２２】
本願中で用いられる“メタロセン”という言葉は、５員環のアリール又はヘテロアリールリガンドからなる金属サンドイッチ化合物を指す（以下、“ｃｐ−リガンド”又は“ヘテロｃｐ−リガンド”とよぶ）。
【００２３】
一般式Ａを含む化合物：
発明の第１の観点の１つの代替によれば、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａ
【化４】
2016537306.tif 000006
［式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５である。］
を含む基から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
［Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
から選択されうる。
【００２４】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００２５】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５である。
【００２６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは１又は２であって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ３である。
【００２７】
いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは２であり、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＮ又は−ＣＦ３であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは２であり、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であって、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮである。
【００２８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であって、具体的にはＲ１は−ＳＣＦ３である。
【００２９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは１であり、Ｒ１は、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であって、かつ、Ｒ１がベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。いくつかの実施形態では、Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１は−ＳＣＦ３であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にある。
【００３０】
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｑのｑは０であって、かつ、Ｋｐのｐは０である。いくつかの実施形態では、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、Ｋｐのｐは０であって、かつ、Ｋｑは炭素数１のアルキルである。
【００３１】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、Ｒ１ｎのｎは１又は２である。
【００３２】
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【００３３】
いくつかの実施形態では、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であり、Ｋｐのｐは０であり、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【００３４】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、
式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であり、
かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、
−式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００３５】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、
式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００３６】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００３７】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、
式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−ＯＲ４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはＲ４は水素原子である。
【００３８】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５である。
【００３９】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であり、Ｒ１ｎのｎは１又は２である。
【００４０】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【００４１】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【００４２】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子である。
【００４３】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘ、Ｋｐ、Ｆｌ、Ｋｑ、Ｒ１ｎ、ｎ及びＲ２は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【００４４】
一般式Ｂを含む化合物：
発明の第１の観点の代替によれば、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂ
【化５】
2016537306.tif 000007
［式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
を含む基から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
［Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
から選択されうる。
【００４５】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００４６】
いくつかの実施形態では、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであって、ｓは１である。いくつかの実施形態では、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０である。いくつかの実施形態では、ｋは０である。いくつかの実施形態では、ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０である。いくつかの実施形態では、ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであって、ｓは１である。
【００４７】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、Ｌｒのｒは０であって、かつ、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、又はｋは０であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、又は
−Ｌｓのｓは０である。
【００４８】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、−式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００４９】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、式中、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであり、ｓは１であって、又は、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであり、ｓは１であって、又は、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０である。
【００５０】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、具体的には−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００５１】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであり、ｓは１である。いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０である。
【００５２】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、式中、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであり、ｓは１であって、又は、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであり、ｓは１であって、又は、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０である。
【００５３】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【００５４】
一般式Ｃを含む化合物：
発明の第１の観点のさらなる代替によれば、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃ
【化６】
2016537306.tif 000008
［式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
を含む基から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
［Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
から選択されうる。
【００５５】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００５６】
いくつかの実施形態では、ｉは０である。いくつかの実施形態では、ｉは０であり、Ｋｒのｒは０であって、かつ、Ｋｔのｔは０である。いくつかの実施形態では、ｉは０であり、Ｋｒのｒは０であって、かつ、Ｋｔのｔは炭素数１のアルキルである。
【００５７】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、ｉは０であって、Ｋｒのｒは０であって、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的には、ｔは０又は１である。
【００５８】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲが一般式Ｃを含む基から選択され、
−式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００５９】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ、Ｋｒのｒ及びＫｔのｔは０であって、かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００６０】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ、Ｋｒのｒ及びＫｔのｔは０であって、かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００６１】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ、Ｋｒのｒ及びＫｔのｔは０であって、かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−ＳＣＦ３から選択される。
【００６２】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４である。
【００６３】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−ＳＣＦ３から選択される。
【００６４】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ及びＫｒのｒは０であって、かつ、Ｋｔは炭素数１のアルキルであって、ｔは１である。
【００６５】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ及びＫｒのｒは０であって、かつ、Ｋｔは炭素数１のアルキルであり、ｔは１であって、かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−ＳＣＦ３から選択される。
【００６６】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ、Ｋｒのｒ及びＫｔのｔは０である。
【００６７】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、Ｆｉのｉ、Ｋｒのｒ及びＫｔのｔは０であって、かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂであり、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−ＳＣＦ３から選択される。
【００６８】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚ、Ｋｒ、Ｆｉ、Ｋｔ、ＲＢ及びＲ２ｂは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【００６９】
一般式Ｄを含む化合物：
発明の第１の観点の別の代替によれば、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃ
【化７】
2016537306.tif 000009
［式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
を含む基から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
［Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
から選択されうる。
【００７０】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、式中、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００７１】
いくつかの実施形態では、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１である。いくつかの実施形態では、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは炭素数１のアルキルである。
【００７２】
いくつかの実施形態では、ｋは０である。いくつかの実施形態では、ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０である。いくつかの実施形態では、ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは炭素数１のアルキルである。
【００７３】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、Ｌｒのｒは０であって、かつ、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、又はｋは０であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１である。
【００７４】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、
−式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、Ｍｋのｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００７５】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、式中、Ｍｋのｋは０及びＬｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであり、ｓは１であって、又は、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであって、ｓは１であり、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＰは−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００７６】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、具体的には−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４である。
【００７７】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、具体的には−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００７８】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、Ｍｋのｋ及びＬｒのｒは０であり、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは１であって、又は、Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであって、ｓは１である。
【００７９】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｄを含む基から選択され、式中、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋのｋ及びＬｒのｒは０であり、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは１であって、又は、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数１のアルキルであって、ｓは１である。
【００８０】
いくつかの実施形態では、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｄを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＤ及びＲ２ｄは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【００８１】
いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドはそれぞれ独立して、５員環又は６員環のアリール基、又は５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドは両方とも同じであって、かつ、５員環又は６員環のアリール基、又は５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは金属サンドイッチ錯体であり、２つのサンドイッチリガンドのうち少なくとも１つは、５員環又は６員環のアリール基から選択され、他方のサンドイッチリガンドは、５員環又は６員環のヘテロアリール基から選択される。いくつかの実施形態では、ＯＭは置換された又は非置換のメタロセンであって、２つのリガンドはそれぞれ独立して、５員環のアリール基（ｃｐ−リガンド）又は５員環のヘテロアリール基（ヘテロｃｐ−リガンド）から選択される。金属サンドイッチ錯体は、２つのサンドイッチリガンドの内の１つのいずれの原子によっても親分子と結合する可能性がある。その上又は加えて、これはカチオン性金属サンドイッチ錯体、例えば、ヨウ化物、塩化物、臭化物、フッ化物、トリフラート、テトラホウフッ化物、ヘキサフルオロリン酸塩のような適切なカウンターアニオンを有するコバルトセニウムを含む可能性がある。
【００８２】
一般式（２ａ）のＯＭを含む化合物：
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式（２ａ）
【化８】
2016537306.tif 000010
［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であって、かつ、
ＴはＣ又はＮであって、かつ、
ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的には、ＲｚＵのｚは０又は１であって、かつ、
ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的には、ＲｙＬのｙは０、１又は２であって、かつ、
ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
ＲｙＬは−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５、−Ｒ５
（式中、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルである）
から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。
【００８３】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏである。いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ又はＲｕである。いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅである。
【００８４】
いくつかの実施形態では、ＴはＣである。
【００８５】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、かつ、ＴはＣである。
【００８６】
いくつかの実施形態では、ＴはＣであって、かつ、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、ＲｙＬは−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５又は−Ｒ５から選択され、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルである。
【００８７】
いくつかの実施形態では、ＴはＣであって、かつ、ＲｚＵのｚは０又は１であり、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲｙＬのｙは０、１又は２であって、かつ、ＲｙＬは−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５又は−Ｒ５から選択され、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルである。
【００８８】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択される金属であって、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであって、さらに具体的には、ＭはＦｅであって、ＴはＣ又はＮであり、式中、ＲＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬは−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５又は−Ｒ５から選択され、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
−ＲｚＵのｚは１であり、ＲｙＬのｙは０であって、
−ＲｚＵのｚは１であり、ＲｙＬのｙは１であって、
−ＲｚＵのｚは１であり、ＲｙＬのｙは２であって、
−ＲｚＵのｚは０であり、ＲｙＬのｙは１であって、又は、
−ＲｚＵのｚは０であり、ＲｙＬのｙは２である。
【００８９】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択される金属であって、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであって、さらに具体的には、ＭはＦｅであって、ＴはＣ又はＮであり、式中、ＲＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬは−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５又は−Ｒ５から選択され、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲｚＵのｚは０であり、ＲｙＬのｙは０である。
【００９０】
いくつかの実施形態では、ＴはＮであり、ＲｚＵのｚは０であって、かつ、ＲｙＬのｙは０である。いくつかの実施形態では、ＴはＮであり、ＲｚＵのｚは０であり、ＲｙＬのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであって、さらに具体的には、ＭはＦｅである。
【００９１】
いくつかの実施形態では、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０であって、かつ、ＲｙＬのｙは０である。いくつかの実施形態では、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０であり、ＲｙＬのｙは０であって、かつ、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ又はＲｕであって、さらに具体的には、ＭはＦｅである。
【００９２】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、又は
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは１であって、
かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００９３】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００９４】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【００９５】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−ＯＲ４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、具体的には水素原子である。
【００９６】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【００９７】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子である。
【００９８】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘ、Ｋｐ、Ｆｌ、Ｋｑ、Ｒ１ｎ、ｎ及びＲ２は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【００９９】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、又は
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは１であって、
かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１００】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１０１】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１０２】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−ＯＲ４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、具体的には水素原子である。
【０１０３】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子である。
【０１０５】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘ、Ｋｐ、Ｆｌ、Ｋｑ、Ｒ１ｎ、ｎ及びＲ２は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１０６】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１０７】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１０８】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲが一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１０９】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１５】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１６】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚ、Ｋｒ、Ｆｉ、Ｋｔ、ＲＢ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１１７】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１８】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１１９】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２０】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚ、Ｋｒ、Ｆｉ、Ｋｔ、ＲＢ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１２１】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２２】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２３】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２４】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎの群から選択され、具体的にはＭはＦｅ、Ｒｕ又はＣｏから選択され、さらに具体的には、ＭはＦｅ又はＲｕであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｄを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１２５】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２６】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２７】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、かつ、ＲＬ及びＲＲが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１２８】
いくつかの実施形態では、一般式２ａのＭはＦｅであって、ＴはＣであり、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵは０であり、ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的にはＲｙＬは０であって、ＲｙＬ及びＲｚＵは上記の定義と同じ意味であり、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｄを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１２９】
実施例は：
【化９】
2016537306.tif 000011
【０１３０】
最後の化合物はＩ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｆ−、ＢＦ４−、ＣＦ３ＳＯ３−（ＯＴｆ）又はＰＦ６−から選択されるカウンターアニオンＣＡを含む可能性がある。
【０１３１】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式（２ａ’）
【化１０】
2016537306.tif 000012
［式中、ＭはＦｅ、Ｒｕ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｏｓ又はＭｎから選択される金属であって、かつ、
ＴはＣ又はＮであって、かつ、
ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的には、ＲｚＵのｚは０又は１であって、かつ、
ＲｙＬのｙは０、１、２、３、４又は５であり、具体的には、ＲｙＬのｙは０、１又は２であって、かつ、
ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、
ＲｙＬは−ＯＣＦ３、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＯＲ５又は−Ｒ５
（式中、Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜１０のアルキル、具体的には炭素数１〜４のアルキル、又は炭素数１〜４のアルコキシで置換された炭素数１〜４のアルキルである）
から選択される。］
の金属サンドイッチ錯体である。
【０１３２】
一般式（２ａ）の金属サンドイッチ錯体の利用に関する前述の実施形態を参照する。具体的にはＲＬ及びＲＲに関して、一般式（２ａ’）の前記金属サンドイッチ錯体を有する同様の実施形態が可能である。以下に述べるような一般式（２ｂ）のハーフ金属サンドイッチ錯体も同様である。
【０１３３】
上記の実施形態の、一般式（２ａ）の金属サンドイッチ錯体はニュートラル又はカチオン種である可能性があり、具体的にはＭがＣｏである金属サンドイッチ錯体は、Ｉ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｆ−、ＢＦ４−、ＣＦ３ＳＯ３−（ＯＴｆ）又はＰＦ６−から選択されるカウンターアニオンＣＡを含む陽イオン形である可能性がある。
【０１３４】
一般式（２ｂ）のＯＭを含む化合物：
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式（２ｂ）
【化１１】
2016537306.tif 000013
［式中、ＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃから選択される金属であって、かつ、
ＲｚＵのｚは０、１、２、又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であって、
ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルである。］
のハーフ金属サンドイッチ錯体である。
【０１３５】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、又は
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは１であって、
かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
［Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
から選択されうる。
【０１３６】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１３７】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
ＲＬ及びＲＲの他の１つはＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１３８】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つはＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−ＯＲ４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、具体的には水素原子である。
【０１３９】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【０１４０】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子である。
【０１４１】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘ、Ｋｐ、Ｆｌ、Ｋｑ、Ｒ１ｎ、ｎ及びＲ２は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１４２】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１４３】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１４４】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１４５】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１４６】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１４７】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１４８】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１４９】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚ、Ｋｒ、Ｆｉ、Ｋｔ、ＲＢ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１５０】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１５１】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１５２】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、かつ、ＲＬ及びＲＲが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１５３】
いくつかの実施形態では、一般式２ｂのＭはＭｎ、Ｒｅ又はＴｃの群から選択され、ＲｚＵのｚは０、１、２又は３であり、具体的にはＲｚＵのｚは０又は１であり、より具体的にはＲｚＵは０であって、ＲｚＵは炭素数１〜１０のアルキルであり、具体的には炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｄを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１５４】
上記の実施形態の、一般式（２ｂ）のハーフ金属サンドイッチ錯体はニュートラル又はカチオン種である可能性があり、具体的にはＭがＣｏであるハーフ金属サンドイッチ錯体は、Ｉ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｆ−、ＢＦ４−、ＣＦ３ＳＯ３−（ＯＴｆ）又はＰＦ６−から選択されるカウンターアニオンＣＡを含む陽イオン形である可能性がある。
【０１５５】
実施例は：
【化１２】
2016537306.tif 000014
【０１５６】
一般式（２ｃ）のＯＭを含む化合物：
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式（２ｃ）
【化１３】
2016537306.tif 000015
を含む。
【０１５７】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、又は
−Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは１であって、
かつ、Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
［Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。］
から選択されうる。
【０１５８】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１５９】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
ＲＬ及びＲＲの他の１つはＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１６０】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であり、かつ、Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１又は２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであり、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３であって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つはＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−ＯＲ４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、具体的には水素原子である。
【０１６１】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは２であり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位にあり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは２であって、かつ、２つのＲ１のうち一方がベンゼン部分の結合部位に対してオルト位の−ＣＦ３であり、かつ、他方のＲ１はベンゼン部分の結合部位に対してメタ位の−ＣＮであって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは１であって、Ｋｐのｐは０であって、Ｋｑは炭素数１又は炭素数２のアルキルであり、具体的には炭素数１のアルキルであって、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは１であり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位にあり、
−Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３又は−ＳＯ２ＣＦ３であり、又は、
Ｒ１ｎのｎは１であって、かつ、Ｒ１はベンゼン部分の結合部位に対してパラ位の−ＳＣＦ３である。
【０１６２】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ａを含む基から選択され、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、式中、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子であって、かつ、
ＲＬ及びＲＲの他の１つが一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、具体的には−ＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−又は−Ｏ−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｐは０であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｑは１であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ２２、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ２２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２、−ＯＲ２、−ＳＲ２、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであり、具体的には−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−Ｒ２はその他のＲ２とはそれぞれ独立して、水素原子、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７又はＣ４Ｈ９であり、具体的にはＲ２はそれぞれ水素原子である。
【０１６３】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ａを含む基から選択され、式中、Ｘ、Ｋｐ、Ｆｌ、Ｋｑ、Ｒ１ｎ、ｎ及びＲ２は前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１６４】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、
−ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、Ｐは
−−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１６５】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであって、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１６６】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｂを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓのｓは０であって、
かつ、ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−Ｒ２ａから選択され、Ｒ２ａは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１６７】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｂを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１６８】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１６９】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１７０】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの両方が一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｓのｔは０であって、又は
−Ｆｉのｉは０であり、Ｋｒのｒは０であり、かつ、Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４であって、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１７１】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｃを含む基から選択され、式中、Ｚ、Ｋｒ、Ｆｉ、Ｋｔ、ＲＢ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１７２】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択されうるものであり、
−Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的にはＨ、−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１７３】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐから選択され、Ｐは−Ｈ、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−ＯＲ４、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、又は−ＳＣＦ３であって、ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１７４】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、かつ、ＲＬ及びＲＲが一般式Ｄを含む基から選択され、Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、式中、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｋは１であって、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、又は
−ｋは０であり、Ｌｒのｒは０であって、かつ、Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であり、具体的にはｓは１であって、
かつ、ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。
【０１７５】
いくつかの実施形態では、ＯＭが一般式２ｃを含み、ＲＬ及びＲＲは同一であり、かつ一般式Ｄを含む基から選択され、式中、Ｙ、Ｌｒ、Ｍｋ、Ｌｓ、ＲＡ及びＲ２ａは前述の実施形態での定義と同じ意味である。
【０１７６】
一例は
【化１４】
2016537306.tif 000016
【０１７７】
発明の該観点の具体的な実施形態は：
ａ．３−（フェロセニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
【化１５】
2016537306.tif 000017
ｂ．Ｎ−フェロセニル−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド
【化１６】
2016537306.tif 000018
ｃ．Ｎ−（（２−ヒドロキシメチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド
【化１７】
2016537306.tif 000019
ｄ．ジコバルトヘキサカルボニル４−メチル−Ｎ−２−プロピニル−ベンズアミド
【化１８】
2016537306.tif 000020
ｅ．ジコバルトヘキサカルボニルＮ−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）−４−メチル−ベンズアミド
【化１９】
2016537306.tif 000021
ｆ．Ｎ−（２−（（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）メチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド
【化２０】
2016537306.tif 000022
ｇ．ジコバルトヘキサカルボニル−Ｎ−（４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−ブテン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド
【化２１】
2016537306.tif 000023
ｈ．Ｎ、Ｎ’−（（（オキシビス（メチレン））ビス（２、１−フェロセニル））ビス（メチレン））ビス（４−（（トリフルオロメチル）チオ）フェロセンアミド
【化２２】
2016537306.tif 000024
ｉ．ｔｅｒｔ−ブチル１−（フェロセニルオキシ）−２−シアノプロパン−２−イルカルバメート
【化２３】
2016537306.tif 000025
ｊ．Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド
【化２４】
2016537306.tif 000026
ｋ．Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチルチオ）フェロセンアミド
【化２５】
2016537306.tif 000027
ｌ．２−アミノ−３−（フェロセニルオキシ）−２−メチルプロパンニトリル
【化２６】
2016537306.tif 000028
ｍ．Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ルテノセンアミド
【化２７】
2016537306.tif 000029
【０１７８】
発明の第２の観点によれば、本願で提供されるのは一般式（３）
【化２８】
2016537306.tif 000030
［式中、ＲＬ及びＲＲの少なくとも１つが
【化２９】
2016537306.tif 000031
具体的には
【化３０】
2016537306.tif 000032
（ＲＡは−Ｒ２ａ、−ＯＲ２ａ、−ＮＲ２ａ２又は−ＳＲ２ａから選択され、具体的には−ＮＲ２ａ２又は炭素数１〜４のアルキルから選択され、Ｒ２ａはその他のＲ２ａとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＢはＨ、−Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｂ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｂ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｂから選択され、具体的にはＨ、Ｒ２ｂ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｂから選択され、Ｒ２ｂはその他のＲ２ｂとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−ＲＤはその他のＲＤとはそれぞれ独立して、Ｈ、Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２ｄ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ２ｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ２ｄ又は−ＳＲ２ｄから選択され、具体的にはＨ、−Ｒ２ｄ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２ｄから選択され、Ｒ２ｄはその他のＲ２ｄとはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルであり、
−Ｘは一般式−Ｋｐ−Ｆｌ−Ｋｑ−によって表される基であって、
−Ｆｌは−Ｏ−、−ＮＨ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−又は−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−であり、ｌは０又は１であって、
−Ｋｐは炭素数ｐのアルキルであり、ｐは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｑは炭素数ｑのアルキルであり、ｑは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ１はその他のＲ１とはそれぞれ独立して、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであり、かつ、
−Ｒ１ｎのｎは０、１、２、３、４又は５であって、かつ、
−Ｙは一般式−Ｌｒ−Ｍｋ−Ｌｓによって表される基であって、
−Ｍｋは−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｓ）−又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−であり、ｋは０又は１であって、
−Ｌｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｌｓは炭素数ｓのアルキルであり、ｓは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｚは一般式−Ｋｒ−Ｆｉ−Ｋｔ−によって表される基であって、
−Ｆｉは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−又はＮＨ−（Ｃ＝Ｏ）−であり、ｉは０又は１であって、
−Ｋｒは炭素数ｒのアルキルであり、ｒは０、１、２、３又は４であって、
−Ｋｔは炭素数ｔのアルキルであり、ｔは０、１、２、３又は４である。）
から選択され、
ＲＬ及びＲＲの他の１つがＨ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
によって特徴付けられる有機化合物の中間体である。
【０１７９】
特定の実施形態に関して、発明の第１の観点の記述を参照する。具体的には一般式Ａ、Ｂ、Ｃ又はＤについて同一の実施形態が、発明の第２の観点の中間体に適用される可能性がある。
【０１８０】
発明の該観点の具体的な実施形態は
ａ．Ｎ−［４−（２、５−ジメチルフェノキシ）−２−ブチニル］−４−メチル−ベンズアミド
【化３１】
2016537306.tif 000033
ｂ．Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）−４−メチル−ベンズアミド
【化３２】
2016537306.tif 000034
ｃ．４−メチル−Ｎ−２−プロピニル−ベンズアミド
【化３３】
2016537306.tif 000035
【０１８１】
一般式（１）又は（３）の化合物はそれらの水和物の形でも得ることができ、及び／又は、例えば固体で存在する化合物の、結晶化に用いられるその他の溶媒も含みうる。方法及び／又は反応条件に応じて、一般式（１）又は（３）の化合物は自由な形態又は塩の形態で得ることができる。
【０１８２】
一般式（１）又は（３）の化合物は光学異性体又はその混合物として存在する可能性がある。たとえどの場合においても立体化学的な詳細に特に言及しないとしても、発明は純粋異性体及び全ての可能性のある異性混合物と関連し、かつ、以下もそうであると理解される。過程又は他の方法で得られる一般式（１）又は（３）の化合物の異性体混合物、具体的にはエナンチオマー混合物は、−それらの化学成分の物理化学的な違いに基づいて−既知の方法、例えば分別結晶、蒸留及び／又はクロマトグラフィー、具体的にはキラルＨＰＬＣカラムを用いた分取ＨＰＬＣによって純粋な異性体、具体的には純粋なエナンチオマーに分離する可能性がある。
【０１８３】
本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、一般的に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的な合成法、例えば以下で説明する方法の実行及び対応する適切な立体化学の抽出操作もまた、純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーの取得に適用可能である。個々の化合物が異なる生物活性を有するならば、より活性のある異性体を単離又は合成するのに有利である。
【０１８４】
本発明の第３の観点は一般式（１）及び（３）で表される化合物の調製過程である。
【０１８５】
少なくとも一般式Ａの一部分を含む化合物の反応経路はスキーム１に描写する。
【化３４】
2016537306.tif 000036
スキーム１：
【０１８６】
上記で定義するような置換基ＲｙＬ、ＲｚＵ、Ｔ、Ｒ１ｎ、Ｋｐ、Ｋｑ及びＭを含む化合物１６及び１７は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。Ｑ１及びＱ２は、互いにカップリング反応を起こし、上記で定義するようなＦｌ部分を生成する官能基である。従って、反応は一般式Ａを有する置換基を含む化合物を生成する。
【０１８７】
例として、Ｑ１はＮＨ２であり、かつ、Ｑ２は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌであり、かつ、反応はトリエチルアミン存在下で起き、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−部分（Ｆｌ）を生成する（ガサーら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２０１０、６９５、２４９−２５５を参照）。任意に、Ｑ２はＯＨであって、かつ反応はＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＤＩＥＰＡ（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）存在下で起こる（パトラら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．２０１０、２９、４３１２−４３１９）の手順に相当する）。いくつかの実施形態では、ラコフスキーら（ＶＩＩＩ．単量体及び重合体のフェロセニレンオキサジアゾールの調製．Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９６７、３５、１４９−５８）、ウィッテら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７−４１５５）又はコルモードら（Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２−６５４１）によって説明される手順に従って、ＯＨ基は脱離基Ｃｌに交換される可能性がある。
【０１８８】
その上、Ｑ１はＯＨである可能性があり、かつ、Ｑ２はＣｌ又はＦのような脱離基であり、具体的には、特許文献１に記載されるような脱離基であり、かつ、反応は水素化ナトリウム存在下で起き、−Ｏ−部分（Ｆｌ）を生成する。
【０１８９】
フェロセン部分は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基（例えば、ＳＣＦ３又は−Ｏ−アルキル）を含む可能性がある。その上、フェロセン部分はカップリング反応に適している別の官能基Ｑ１を含む可能性がある。従って、一般式Ａの２つの部分は置換反応によってフェロセン部分に導入される可能性がある。同様の手順が他のＦｌ部分を得るために適用される可能性がある。
【０１９０】
そのような手順は既知の手順であり、又は既知の手順と同様に調製される可能性があり、具体的には実験の項に記載する手順と同様の手順で調製される可能性がある。
【０１９１】
その上、一般式（２ａ’）のＯＭ部分を含む化合物は、化合物８に関してさらに以下に記載される適応される手順と同様に生成される可能性がある。
【０１９２】
一般式（２ｂ）のＯＭ部分も同様である。
【０１９３】
一般式（２ｃ）のＯＭ部分においては化合物１６の代わりに化合物１６’を用いる同様の経路が適用され、それぞれの中間体を得る。
【化３５】
2016537306.tif 000037
【０１９４】
化合物１６’は購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。化合物１６’は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基（例えば、ＳＣＦ３又は−Ｏ−アルキル）又はカップリング反応に適している別の官能基Ｑ１を含む可能性がある（実験の項を参照）。従って、一般式Ａの２つの部分は置換反応によって導入される可能性がある。他のＦｌ部分を得るために同様の手順が適用される可能性がある。その後、中間体は次にオクタカルボニルコバルト（Ｃｏ２（ＣＯ）８）と、ガサーら（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００９、４８、３１５７−３１６６）によって利用された合成方法に従って反応し、一般式（２ｃ）のＯＭ部分を含む化合物を得る。
【０１９５】
少なくとも一般式Ｂの一部分を含む化合物の反応経路はスキーム２に描写する。
【化３６】
2016537306.tif 000038
【０１９６】
スキーム２：上記で定義するような置換基ＲｙＬ、ＲｚＵ、Ｔ、ＲＡ、Ｌｓ、Ｌｒ及びＭを含む化合物１９及び２０は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である（例えば、ガサーら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０；パトラら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８；アプルテセイら、Ａｐｐｌ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００５、１９、１０２２−１０３７；ボニーニら、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００２、５４３−５５０；ルタブルら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００１、６３７、３６４−３７１を参照）。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。Ｑ１及びＱ２は、互いにカップリング反応を起こし、上記で定義するようなＦｌ部分を生成する官能基である。従って、反応は一般式Ａを有する置換基を含む化合物を生成する。
【０１９７】
ＵはＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｑ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｑ又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−Ｑであり、Ｑは脱離基又はＨである。Ｕは化合物１９のＮ−部分とカップリング反応を起こし、上記で定義するようなＭｋ部分を生成しうる。従って、反応は一般式Ｂを含む化合物を生成する。任意に、Ｌｒ−アルキル基が官能基とＱとの間に導入される可能性がある（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌｒ−Ｑ）。この場合、Ｕは−Ｌｒ−Ｑである可能性がある。
【０１９８】
例として、ＵはＨであり、かつ、反応は炭酸カリウム、１８−クラウン−６、アセトニトリル存在下で起き、−Ｏ−部分（Ｍｋ）を生成する（ガサーら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２００７、６９２、３８３５−３８４０及びガサーら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８を参照）。
【０１９９】
他の実施形態では、Ｕは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑであり、Ｑは脱離基又はＨでありうる。反応はガサーら（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２０１２、５５、８７９０−８７９８）の適応する手順に従って進行する。ＱはＣｌである可能性があり、かつ、反応はトリエチルアミン存在下で起きる。任意に、ＱはＯＨであって、かつ反応はＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＤＩＥＰＡ（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）存在下で起こる（パトラら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．２０１０、２９、４３１２−４３１９）の手順に相当する）。いくつかの実施形態では、前述のようにＯＨ基は脱離基Ｃｌに交換される可能性がある。
【０２００】
フェロセン部分は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基（例えば、ＳＣＦ３又は−Ｏ−アルキル）を含む可能性がある。その上、フェロセン部分はカップリング反応に適している別の官能基Ｎ−部分を含む可能性がある。従って、一般式Ｂの２つの部分は置換反応によってフェロセン部分に導入される可能性がある。
【０２０１】
一般式Ｄの置換基を導入するために同様の手順が適用される可能性がある。その上、一般式（２ａ’）のＯＭ部分を含む化合物は、化合物８に関してさらに以下に記載される適応される手順と同様に生成される可能性がある。一般式（２ｂ）のＯＭ部分も同様である。
【０２０２】
一般式（２ｃ）のＯＭ部分には、スキーム２’に描写し、かつそれぞれの中間体への経路を示す、同等の経路が適用される。
【化３７】
2016537306.tif 000039
スキーム２’：上記で定義するような置換基ＲｙＬ、ＲｚＵ、Ｔ、ＲＡ、Ｙ及びＭを含む化合物２５及び２０は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。
【０２０３】
Ｑは脱離基であり、具体的には、ゴーヴリら（特許文献１）に記載されるような脱離基である。反応はゴーヴリら（特許文献１）の適応する手順に従って進行し、化合物２６を生成する。その後、中間体２６は次にオクタカルボニルコバルトと、ガサーら（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００９、４８、３１５７−３１６６）によって利用された合成方法に従って反応し、一般式（２ｃ）のＯＭ部分を含む化合物を得る。一般式Ｄの置換基を導入するために同様の手順が適用される可能性がある。
【０２０４】
少なくとも一般式Ｃの一部分を含む化合物の反応経路はスキーム３に描写する。
【化３８】
2016537306.tif 000040
スキーム３：上記で定義するような置換基ＲｙＬ、ＲｚＵ、Ｔ、ＲＢ、Ｚ及びＭを含む化合物２２及び２３は、購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。
【０２０５】
２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル誘導体２３はゴーヴリら（特許文献１）による適応する手順に従って生成される可能性がある。ガサーら（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、２０１０、６９５、２４９−２５５）による適応した手順に従って、化合物２２を１当量の化合物２３と反応させ、化合物２４を得た。いくつかの実施形態では、ＱはＣｌであり、かつ、反応はトリエチルアミン存在下で起きる。いくつかの実施形態では、ＱはＯＨであって、かつ反応はＨＡＴＵ（Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウロニウム−ヘキサフルオロホスフェート）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中のＤＩＥＰＡ（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）存在下で起こる（パトラら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．２０１０、２９、４３１２−４３１９）の手順に相当する）。いくつかの実施形態では、ラコフスキーら（ＶＩＩＩ．単量体及び重合体のフェロセニレンオキサジアゾールの調製．Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９６７、３５、１４９−５８）、ウィッテら（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７−４１５５）又はコルモードら（Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２−６５４１）によって説明される手順に従って、ＯＨ基は脱離基Ｃｌに交換される可能性がある。
【０２０６】
フェロセン部分は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基（例えば、ＳＣＦ３又は−Ｏ−アルキル）を含む可能性がある。その上、フェロセン部分はカップリング反応に適している別の官能基＿Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ部分を含む可能性がある。従って、一般式Ｃの２つの部分は置換反応によってフェロセン部分に導入される可能性がある。
【０２０７】
その上、一般式（２ａ’）のＯＭ部分を含む化合物は、化合物８に関してさらに以下に記載される適応される手順と同様に生成される可能性がある。一般式（２ｂ）のＯＭ部分も同様である。
【０２０８】
一般式（２ａ）又は（２ａ’）の金属サンドイッチ錯体及び一般式（２ｂ）のハーフ金属サンドイッチ錯体ＯＭを含む化合物の反応経路は、当業者が容易に適応可能な、スキーム１及びスキーム２で描写する上記の反応と同様の経路をたどる。具体的には、適応はウォルター−シュタイングルーベらの発表（「一置換ペンタメチルコバルトセニウムカチオンの合成及び分子構造」、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１４、４１１５−４１２２、ＤＯＩ：１０．１００２／ｅｊｉｃ．２０１４０２４４３；ヴァニーチェックら、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、２０１４、３３、１１５２−１１５６、ｄｘ．ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０２１／ｏｍ４０１１２０ｈ、Ｅ．フーリーら、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ７５４（２０１４）８０ｅ８７、ｄｘ．ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０１６／ｊ．ｊｏｒｇａｎｃｈｅｍ．２０１３．１２．０２７も参照）に基づく可能性がある。
【０２０９】
一般式（２ｃ）のＯＭ部分においては化合物２２の代わりに化合物２２’を用いる同様の経路が適用され、それぞれの中間体を得る。
【化３９】
2016537306.tif 000041
【０２１０】
化合物２２’は購入することができ、又は既知の手順で合成される可能性があり、又は既知化合物と同様に調製される可能性がある、既知の化合物である。これらの化合物は、具体的には同等な化合物に関する実験の項で述べられる適応する手順によって合成される可能性がある。化合物２２’は、カップリング反応に一切関与しない追加の置換基（例えば、Ｈ部分の代わりの−Ｏ−アルキル）又はカップリング反応に適している別の官能基−Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑを含む可能性がある（実験の項を参照）。従って、一般式Ｃの２つの部分は置換反応によって導入される可能性がある。他のＦｌ部分を得るために同様の手順が適用される可能性がある。その後、中間体は次にオクタカルボニルコバルトと、ガサーら（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００９、４８、３１５７−３１６６）によって利用された合成方法に従って反応し、一般式（２ｃ）のＯＭ部分を含む化合物を得る。
【０２１１】
本発明の第４の観点によれば、本発明の第１及び第２の観点で定義された化合物は、疾患の治療方法において使用するために提供される。
【０２１２】
その上、疾患の治療方法において使用するための、一般式（４）
【化４０】
2016537306.tif 000042
［式中、ＯＭは非置換若しくは置換された金属サンドイッチ化合物、非置換若しくは置換されたハーフ金属サンドイッチ化合物又は金属カルボニル化合物の群から独立して選択される有機金属化合物であり、具体的にはＯＭは一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）に記載の有機金属化合物であって、
ＲＬＬ及びＲＲＲが互いにそれぞれ独立して、Ｈ又は−Ｃｃ−Ｐ
（Ｐは−Ｈ、−ＯＲ４、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ４、−Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ４、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ４２、−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＮ４Ｈ２、−ＮＲ４２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ４、−ＳＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ４、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉであって、具体的には−（ＨＣ＝Ｎ）ＯＲ４、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＳＯＣＦ３、−ＳＯ２ＣＦ３又は−ＣＮであって、
−ｃは０、１、２、３又は４であって、かつ、
−Ｒ４はその他のＲ４とはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキルである。）
から選択されうる。］
の化合物が提供される。
【０２１３】
具体的な実施形態は、化合物１〜１５及び４１、並びに
ａ．２−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド
【化４１】
2016537306.tif 000043
ｂ．２−（アセトキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド
【化４２】
2016537306.tif 000044
ｃ．２−（ヒドロキシメチル）フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム
【化４３】
2016537306.tif 000045
ｄ．２−（ヒドロキシメチル）フェロセニルメチルアミン
【化４４】
2016537306.tif 000046
ｅ．２−（ヒドロキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド
【化４５】
2016537306.tif 000047
ｆ．２−（ヒドロキシメチル）ルテノセンカルボキシアルデヒドオキシム
【化４６】
2016537306.tif 000048
ｇ．４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イルメタンスルホネート
【化４７】
2016537306.tif 000049
ｈ．４−アミノ−２−ブチン−１−オール
【化４８】
2016537306.tif 000050
ｉ．クロロカルボニルフェロセン
【化４９】
2016537306.tif 000051
ｊ．２−（アセトキシメチルルテノセン）カルボキシアルデヒド
【化５０】
2016537306.tif 000052
ｋ．チオシアネートフェロセン
【化５１】
2016537306.tif 000053
ｌ．トリフルオロメチルチオフェロセン
【化５２】
2016537306.tif 000054
ｍ．チオシアネートルテノセン
【化５３】
2016537306.tif 000055
ｎ．１、１’−チオシアネートヨードルテノセン
【化５４】
2016537306.tif 000056
【０２１４】
本願で提供する化合物の薬学的に許容される塩は、本発明の範囲に包含されると考えられる。
【０２１５】
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には条虫、吸虫及び線虫、特にヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラドルサジア属（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、イソファゴストムム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）及び／又はチャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）の種による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の医薬生成物が提供される。
【０２１６】
医薬生成物は、腸内投与、例えば鼻腔、口腔、直腸又は、特に、経口投与、及び非経口投与、例えば経皮（吹き出物）、皮内、皮下、静脈内、肝内又は筋内投与として用いられる可能性がある。医薬生成物は約１％から約９５％の有効成分を含むが、好ましくは約２０％から約９０％である。
【０２１７】
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の剤形が提供される。剤形は鼻腔、口腔、直腸、経皮又は経口投与を含む様々な経路によって投与され、又は吸入製剤又は坐薬である可能性がある。あるいは、剤形は、例えば静脈内、肝内、又は特に皮下、又は筋内への注入形式のような非経口投与用である可能性がある。任意で、薬学的に許容される担体及び／又は添加剤が存在する可能性がある。
【０２１８】
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物からなる、蠕虫感染、具体的には特に条虫、吸虫及び線虫による感染、条虫症、住血吸虫症、回虫症、メジナ虫症、象皮症、蟯虫症、フィラリア症、鉤虫症、オンコセルカ症、旋毛虫症及び／又は鞭虫症の予防又は治療用の薬剤の製造方法が提供される。本発明による薬剤は当技術分野で周知の方法、特に従来の混合、被覆、粒状化、溶解又は凍結乾燥によって製造される。
【０２１９】
本発明の第１の観点によれば、上記本発明の観点又は実施形態による化合物のそれを必要とする患者への投与からなる、蠕虫感染、具体的には前述の症状の、予防又は治療の方法が提供される。
【０２２０】
治療は予防又は治療目的用である可能性もある。投与において、上記本発明の観点による化合物は、化学的に純粋な形態の化合物と任意の薬学的に許容される担体及び任意の補助薬からなる医薬品の形で提供されることが好ましい。化合物は蠕虫感染に対して有効な量用いられる。化合物の剤形は、種、患者の年齢、体重及び個別の状態、個別の薬物動態データ、投与の方法、及び投与が予防又は医療目的のいずれかによって決まる。投与される１日用量は約１μｇ／ｋｇから約１０００ｍｇ／ｋｇまでの幅があるが、好ましくは本発明における活性剤が約１μｇから約１００μｇまでである。
【０２２１】
本発明の実施形態について記載する本明細書の参照部分のいずれも、そのような実施形態が本発明の一つの特徴を参照するのみであり、そのような実施形態は、異なる特徴を参照するその他のいずれかの実施形態と組み合わせられる可能性があることを意味する。例えば、ＯＭを定義するいかなる実施形態も、異なる性質を有する発明の化合物群又は発明の単一化合物を特徴付ける、Ｒ１、Ｆｌ又はＫｐ又は上記で定義するようなその他のものを定義するいかなる実施形態とも結びつく可能性がある。
【０２２２】
本発明は以下の実施例及び図によって限定されずに、追加的に特徴付けられ、追加的な特徴、有利な点又は実施形態を得られる。実施例及び図は本発明を説明するものであって限定するものではない。
【実施例】
【０２２３】
一般的手法
材料：全ての化学物質は試薬用品質又は高品質であり、民間の供給業者から入手し、及び追加の精製なしに用いた。溶液は受け取った状態又は４Å及び３Åのモレキュラーシーブ上で乾燥させた状態で用いた。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びジエチルエーテルは採用した標準の手順で、窒素下で新たに蒸留した。全ての合成は標準のシュレンク管操作法を用いて実行した。
【０２２４】
装置と方法：１Ｈ−及び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは重水素化溶媒中で、ブルカーＤＲＸ・４００又はＡＶ２・５００に３０℃で記録した。ケミカルシフトδはｐｐｍで報告される。残存溶媒のピークは内部基準として用いられている。ピークの多重度の略称は以下のようになる：ｓ（シングレット）、ｄ（ダブレット）、ｄｄ（ダブルダブレット）、ｔ（トリプレット）、ｑ（カルテット）、ｍ（マルチプレット）及びｂ（ブロード）。赤外スペクトルはパーキンエルマー・スペクトラム・ＢＸ・ＦＴ−ＩＲ分光光度計に記録し、かつＫＢｒプレスリングは固体で用いた。信号強度はｗ（弱）、ｍ（中）、ｓ（強）及びｂ（ブロード）と省略される。ＥＳＩマススペクトルはブルカー・エスクワイア６０００又はブルカー・マキシス・ＱＴＯＦ−ＭＳ装置（ブルカー・ダルトニクス・ゲーエムベーハー、ブレーメン、ドイツ国）に記録した。ＬＣ−ＭＳスペクトルは、ＰＤＡ検出器及びアジレント・ゾルバックス３００ＳＢ−Ｃ１８分析カラム（粒径５．０μｍ、孔径１００Å、１５０×３．０ｍｍ）又はマッハライ−ナーゲル１００−５Ｃ１８分析カラム（粒径３．５μｍ、孔径３００Å、１５０×３．０ｍｍ）を用いた自動採取器を備えた装置であるウォーターズ社のＡｃｑｕｉｔｙＴＭで測定した。このＬＣはＭＳ測定用のブルカー社（ブレーメン、ドイツ国）製のエスクワイア・ＨＣＴと連動した。ＬＣの連動（流量：０．３ｍＬｍｉｎ−１）はＡ（０．１％体積％ギ酸を含む蒸留水）及びＢ（アセトニトリル（シグマ−アルドリッチ社、ＨＰＬＣ用）、ｔ＝０分、５％Ｂ；ｔ＝３分、５％Ｂ；ｔ＝１７分、１００％Ｂ；ｔ＝２０分、１００％Ｂ；ｔ＝２５分、５％Ｂ）の線形勾配で実行した。高解像度ＥＳＩマススペクトルはブルカー・マキシス・ＱＴＯＦ−ＭＳ装置（ブルカー・ダルトニクス・ゲーエムベーハー、ブレーメン、ドイツ国）に記録した。サンプル（約０．５ｍｇ）は０．５ｍＬのアセトニトリルと水１：１に０．１％のギ酸を加えた溶液に溶解した。そして溶液を１０倍に希釈し、その後３μｌｍｉｎ−１の連続噴射方式で分析した。質量分析計は４０００Ｖのキャピラリー電位、−５００Ｖのエンドプレートオフセットの陽エレクトロスプレーイオン化方式において、０．４バールの圧力の窒素噴霧器及び１８０℃で４．０ｌ／ｍｉｎの乾燥ガスフローで操作した。ＭＳ取得は、質量範囲を質量電荷比１００から２０００まで、分解能２０’０００及び毎秒１スキャンで、フルスキャンモードで行った。質量はギ酸ナトリウム溶液２ｍＭによって、質量電荷比１５８から１４５０までの質量範囲にわたって、２ｐｐｍ以下の精度で調整した。
【０２２５】
細胞培養：ヒト子宮頸がん細胞（ヒーラ）は５％のウシ胎仔血清（ＦＣＳ、ギブコ社）、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを添加したＤＭＥＭ（ギブコ社）中で、３７℃及び５％二酸化炭素下で培養した。通常のヒト胎児肺繊維芽細胞ＭＲＣ−５の細胞株は、１０％のＦＣＳ（ギブコ社）、２００ｍｍｏｌ／ｌのＬ−グルタミン、１００Ｕ／ｍｌのペニシリン、１００μｇ／ｍｌのストレプトマイシンを添加して、Ｆ−１０培地（ギブコ社）中で、３７℃及び５％二酸化炭素下で保持した。化合物の癌を抑える可能性を立証するために、それらをヒーラという名の１つの細胞株で、レサズリン（プロモセル・ゲーエムベーハー）を用いた蛍光細胞生死判別実験によって試験した。細胞毒性を示した化合物はその後通常のＭＲＣ−５細胞で試験した。処理の１日前に、細胞は９６ウェルの、１００μｌの成長培地プレートに、ヒーラが４×１０３ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌ、ＭＲＣ−５が７×１０３ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌの密度でトリプリケートで播種した。２日間、化合物の濃度上昇で細胞を処理した。２日後に、培地及び薬物を除去し、そしてレサズリン（最終濃度０．２ｍｇ／ｍｌ）を含む１００μｌの新鮮培地を添加した。３７℃で４時間培養後、強い赤色蛍光物質であるレゾルフィンの蛍光について、スペクトラルマックス・Ｍ５・マイクロプレート・リーダーによって５４０ｎｍの励起波長で５９０ｎｍの発光を定量化した。
【０２２６】
シー・エレガンスの運動抑制分析：非同期のＮ２のシー・エレガンス線虫（ブリストル）は標準プロトコル（シー・エレガンスの維持；スティーアネーグル、Ｔ．編．；Ｗｏｒｍｂｏｏｋ、２００６）に従って、食料源として大腸菌ＯＰ５０の菌叢を播種した線虫成長培地（ＮＧＭ）寒天中で保持した。線虫はＭ９バッファ（４２ｍｍｏｌ／ｌのリン酸水素二ナトリウム、２２ｍｍｏｌ／ｌのリン酸水素二カリウム、８６ｍｍｏｌ／ｌの塩及び１ｍｍｏｌ／ｌの硫酸マグネシウム）で洗浄してＮＧＭプレートから採取し、１０ｍＬチューブ（ファルコン社）に吸引及び収集した。この懸濁液の５μＬ中の線虫の平均数は４×５μＬの分割単位で硝子スライド（メンゼル・グレイサー社）に移動することによって計算し、かつ線虫は複式顕微鏡（オリンパス・ＣＨ３０）下で数え上げた。この懸濁液が１μＬ中に１匹の線虫を含むよう調整するために、６００×ｇで３０秒線虫を沈殿後、Ｍ９バッファを添加あるいは除去した。
【０２２７】
作業溶液のための試験化合物、ゾルビックス（モネパンテル）及びＤＭＳＯの希釈、及び液体検査のための９６ウェルプレートの設定：７０μＬの量のＭ９バッファを、マルチチャンネルピペッターを用いて９６ウェルプレートのそれぞれのウェルに添加した。２０μＬの量の線虫懸濁液は、調整された（線虫への損傷を最小化するために開口部が拡大された）ピペットのチップと共にシングルチャンネルピペッターを用いてそれぞれのウェルに添加した。濃度を維持するために、線虫懸濁液は３ウェルごとに軽く弾いて再懸濁した。化合物は４℃で保存し、そして分析への添加の前にジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で濃度が１００ｍｍｏｌ／ｌに達するように希釈した。これらの貯蔵液は２０ｍｍｏｌ／ｌ、２ｍｍｏｌ／ｌ、０．０２ｍｍｏｌ／ｌ及び０．００２ｍｍｏｌ／ｌの系列を作るためにＤＭＳＯでさらに希釈され、その後１ｍｍｏｌ／ｌ、０．１ｍｍｏｌ／ｌ、１μｍｏｌ／ｌ及び０．１μｍｏｌ／ｌ（全て５％（体積）ＤＭＳＯ）を作るためにＭ９バッファで２０倍に希釈した。それぞれの濃度１０μＬを、最終濃度が１００μｌ中で１００μｍｏｌ／ｌ、１０μｍｏｌ／ｌ、１００ｎｍｏｌ／ｌ及び１０ｎｍｏｌ／ｌ（０．５％ＤＭＳＯ）に達するようにウェルにデュプリケートで添加した。ゾルビックス（モネパンテル）希釈系列は次に同様の希釈スキーマで同時に作成し、そしてポジティブコントロールとして用いた；１％ＤＭＳＯの媒体コントロールに達するように１０％ＤＭＳＯを１０μＬ添加した。１０μＬのＭ９をネガティブコントロールのウェルに添加した（図１を参照）。プレートは室温（２２〜２４℃）で一晩培養した。
【０２２８】
定量的な線虫の運動性の記録：不動の線虫はそれぞれのウェルの全ての線虫の割合として、オリンパス・ＳＺ３０解剖顕微鏡を用いて数えた。不動の比率は全体から差し引き、そしてその残りを全体で割って各ウェルの生存線虫の割合を得た。
【０２２９】
インビトロ実験は試験化合物によって幼虫成長分析で実施しうる。実験を行うために、羊たちをヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種の感染性３齢幼虫（Ｌ３）に感染させる。これらの感染した羊たちの排泄物を採取し、そして実験に用いる；〜１００ｇの排泄物を粉砕し、均等化し、そして〜１０００ｍｌの砂糖溶液（比重１．２）で懸濁し、‘茶こし器’を通して篩過し、そしてこし器内の大きい未消化の食品材料を捨てる。砂糖溶液をその後平らな皿に移し、そしてプラスチックの上向きの透明フィルムの細切れを表面に置く。プラスチックは少なくとも４５分間卵がくっつくまで置き、その後注意深く除去する。卵はプラスチックを水で洗浄して、５０ｍｌの遠心分離管に集める。卵を含んだ水は、追加的に植物原料を除去するために４０ｍｍのふるいを通し、その後１０００×ｇで１０分間遠心分離する。上澄みにある卵を確認し、そして卵の大部分が管の底にあるように捨てる。これらの卵を１ｍｌの水に採取し、そして〜２００卵／２０μｌに希釈する。
【０２３０】
１．それぞれの化合物は５つの濃度で試験する：１００、５０、２５、１２．５及び６．２５ｍｍｏｌ／ｌである（すなわち、１００ｍｍｏｌ／ｌから一連の倍数希釈を開始する）。それぞれの化合物の希釈（全体で１０ｍｌ）は１．５ｍｌの微少遠心管で行い、１ｍｌの溶融寒天を添加し、管を遠心して、そして寒天を９６ウェルのマイクロタイタープレートのウェルに等分（１５０ｍｌ）する。
２．ＤＭＳＯは多くのウェルで溶媒のみのコントロール（ネガティブコントロール）として用い、一方シデクチン（ｃｙｄｅｃｔｉｎ）はポジティブコントロールとして試験化合物と同じ濃度で用いる。再試験化合物として、ポジティブコントロールとして用いるシデクチンの濃度は：６．２５、１２．５、２５、５０及び１００ｍｍｏｌ／ｌである。
３．〜１００個の卵（２０μｌ）をそれぞれのウェルに添加する。
４．プレートを２７℃で一晩培養する。
５．プレートは次の日の午前及び午後に、ネガティブコントロールのウェルをほとんどの卵が孵化していることを確かめるためにチェックする。殺卵効果を有すると思われるいずれの化合物もそれが認められる。
６．ほとんどの卵の孵化後、１５μＬの栄養培地を幼虫に与えるために添加する。栄養培地は以下のように合成する：１ｇの酵母エキスを９０ｍｌの０．８５％生理食塩水に添加し、そして１２１℃で２０分加圧滅菌する。３ｍＬのアール平衡塩類溶液の１０倍液を、２７ｍＬの酵母エキス溶液に添加し、そして重炭酸塩の添加によって溶液のｐＨを５．４〜５．６に調整する。
７．７日間の追加の培養の後に、それぞれのウェルで成長したＬ３幼虫の数を測定する。
【０２３１】
インビボ実験はこれらの寄生虫（すなわち、ヘモンクス属、トリストロンギルス属、テラドルサジア属、クーペリア属、イソファゴストムム属又はチャベルチア属の種）の単一種に感染した羊たちで実施しうる。
【０２３２】
内部寄生虫
犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）（Ｄｉ）（糸状線虫類）に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄されたドナー動物（犬糸状虫症の犬）の血液由来のミクロフィラリア（ｍｉｃｒｏｆｉｌａｒｉａｅ）を用いる。ミクロフィラリアはその後、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、フォーマットされたマイクロプレートに分散する。それぞれの化合物はそれらの最小有効量（ＭＥＤ）を測定するために、連続希釈法で試験する。プレートは２６℃及び６０％の相対湿度（ＲＨ）において４８時間培養する。ミクロフィラリアの運動性はその後、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。有効性は、コントロール及び基準と比較した運動性低下をパーセントで表す。
【０２３３】
捻転胃虫及び蛇状毛様線虫（Ｔｒｙｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）（胃腸管線虫類）に対するインビトロ活性
新たに採取され洗浄された線虫の卵は、抗寄生虫性活性を評価するための被検物質を含む、適切にフォーマットされたマイクロプレートに播種するために使用する。それぞれの化合物はそれらのＭＥＤを測定するために、連続希釈法で試験する。試験化合物は、卵から三齢幼虫までの完全な成長をさせた栄養培地で希釈する。プレートは２８℃及び６０％の相対湿度（ＲＨ）において６日間培養する。卵の孵化及びその後の幼虫の成長は、考えられる殺線虫活性を確認するために記録する。
【０２３４】
有効性は卵の孵化の減少、Ｌ３の成長の減少、又は全段階の幼虫の麻痺及び死をパーセントで表す。
【０２３５】
合成経路の実施例
３−（フェロセニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（化合物１）及びＮ−フェロセニル−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（化合物２）の合成。
合成経路案はスキーム４に描写する。
【化５５】
2016537306.tif 000057
スキーム４：（ａ）；水素化ナトリウム、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、テトラヒドロフラン、一晩、０℃→室温、１６％。（ｂ）トリエチルアミン、４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド、テトラヒドロフラン、１６時間、室温、３２％。
【０２３６】
実施例２：
Ｎ−（２−ヒドロキシメチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（化合物３）の合成。合成経路案はスキーム５に描写する。
【化５６】
2016537306.tif 000058
スキーム５：（ａ）ｔ−ブチルリチウム、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、０．３５分、室温、、９８％；（ｂ）無水酢酸、還流、２時間、７４％；（ｃ）水酸化ナトリウム、塩酸ヒドロキシルアミン、エタノール、還流、３時間、７８％；（ｄ）水素化アルミニウムリチウム、テトラヒドロフラン、一晩、室温、５１％；（ｅ）トリエチルアミン、４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド、テトラヒドロフラン、一晩、室温、４０％；（ｆ）水素化ナトリウム、３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、テトラヒドロフラン、一晩、０℃→室温、７９％。
【０２３７】
化合物８は同様の反応で生成できる。化合物６及び８はカラムクロマトグラフィーによって分離しうる。
【０２３８】
実施例３：ｔｅｒｔ−ブチル１−（フェロセニルオキシ）−２−シアノプロパン−２−イルカルバメート（化合物９）の合成。
合成経路案はスキーム６に描写する。
【化５７】
2016537306.tif 000059
スキーム６：（ａ）二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル、テトラヒドロフラン、還流、一晩、６８％；（ｂ）炭酸カリウム、１８−クラウン−６、アセトニトリル、還流、６０時間、１９％。
【０２３９】
実施例４：Ｎ−［４−（２、５−ジメチルフェノキシ）−２−ブチニル］−４−メチル−ベンズアミド（化合物１３）及びＮ−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）−４−メチル−ベンズアミド（化合物１４）の合成。
合成経路案はスキーム７に描写する。
【化５８】
2016537306.tif 000060
スキーム７：（ａ）メタンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、テトラヒドロフラン、一晩、０℃→室温、２６％；（ｂ）水酸化アンモニウム、１時間、室温、８０％；（ｃ）、炭酸水素ナトリウムの１Ｍ溶液、４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド、エチルアセテート、２時間、室温；（ｄ）３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル、テトラヒドロフラン、一晩、０℃→室温；（ｅ）オクタカルボニルコバルト、テトラヒドロフラン、５時間、室温、＞９８％。メシレートの代わりにクロリドが適応された手順で用いられる可能性があった。
【０２４０】
化合物４、５および１５は同様の方法で生成できる。
【０２４１】
合成及びキャラクタリゼーション
３−（フェロセニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１）
【化５９】
2016537306.tif 000061
フェロセンメタノール（０．１９ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させた。溶液は氷浴で０℃まで冷却した。その後水素化ナトリウム（１６．８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を０℃で３０分撹拌した。３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０９６ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を室温まで温めた。黄色の反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を一晩撹拌した後、追加の３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．１９８ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を添加した。室温でさらに２４時間撹拌して反応させ、その後水（１ｍＬ）でクエンチした。有機層を減圧下で蒸発させた。残った残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解させ、そして水（５ｍＬ）及び塩水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。一体化した水相をジクロロメタン（１０ｍＬ）で抽出した。一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（１５：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．４２）として精製し、３−（フェロセニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１）を鮮黄色の固体として得た。収率：１６％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４Ｆ３ＮＯＦｅ＝Ｃ、５９．２５；Ｈ、３．６６；Ｎ、３．６４。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、５９．０７；Ｈ、３．５７；Ｎ、３．５１。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ（％）＝３８５．０５（［Ｍ］＋、１００）。
【０２４２】
Ｎ−フェロセニル−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（２）
【化６０】
2016537306.tif 000062
フェロセニルメチルアミン（０．０５０ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させた。トリエチルアミン（６５μｌ、０．４６ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（４４μｌ、０．２５５ｍｍｏｌ）をその後溶液に添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残った残留物をジクロロメタン（５ｍＬ）に再溶解させ、そして水（１×５ｍＬ）及び塩水（１×５ｍＬ）で抽出した。有機相をジエチルエーテル（５ｍＬ）で希釈し、そして水（５ｍＬ）で再度抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（８：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．１７）として精製し、Ｎ−フェロセニル−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（２）を黄色の油として得た。収率：３２％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１６Ｆ３ＦｅＮＮａＯ（［Ｍ＋Ｎａ］＋）ｍ／ｚ（％）＝４４２．０１５３９、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝４４２．０１４６３。
【０２４３】
Ｎ−（２−ヒドロキシメチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（３）
【化６１】
2016537306.tif 000063
２−（ヒドロキシメチル）フェロセニルメチルアミン（３０、０．４０２ｇ、１．６４０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた。トリエチルアミン（４７９μｌ、３．４４ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（３０９μｌ、１．８０ｍｍｏｌ）をその後溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらにトリエチルアミン（１７４μｌ、１．７２ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（１５４μｌ、０．９０ｍｍｏｌ）をその後反応混合物に添加し、反応混合物を室温でさらに３時間撹拌した。水酸化ナトリウムの１Ｍ水溶液（２０ｍＬ）を反応混合物に添加し、すぐに透明になった。反応混合物を室温でさらに３時間撹拌した。塩水（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を反応混合物に添加後、溶液をジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。４℃で１２時間後にエーテルを添加することによって、Ｎ−（フェロセニルオキシ）−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３）を黄色の固体として収率４０％で沈殿させた。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１８Ｆ３ＦｅＮＯ２Ｓ（Ｍ＋）ｍ／ｚ（％）＝４４９．０３５１３、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝４４９．０３５４３。
【０２４４】
Ｃｏ−Ｎ−（２−プロピン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（４）
【化６２】
2016537306.tif 000064
Ｎ−（２−プロピン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（０．０７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を無水及び脱気テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させた。それと同時に、オクタカルボニルコバルト（０．１０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を同様に無水及び脱気テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解させた。赤みがかったオクタカルボニルコバルト溶液をその後無色のＮ−（２−プロピン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド溶液に液滴で添加した。反応は１時間遮光し、かつ室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物を短いシリカプラグでヘキサン：エチルアセテート（４：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．７９（ヘキサン：エチルアセテート（７：３）））として精製し、４を赤みがかった結晶性固体として得た。収率：８２％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ８ＮＯ７Ｆ３ＳＣｏ２＝Ｃ、３７．４５；Ｈ、１．４８；Ｎ、２．５７。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、３７．５１；Ｈ、１．４５；Ｎ、２．４６。
【０２４５】
Ｃｏ−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（５）
【化６３】
2016537306.tif 000065
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（０．０９７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を無水及び脱気テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させた。それと同時に、オクタカルボニルコバルト（０．１２７ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を同様に無水及び脱気テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解させた。赤みがかったオクタカルボニルコバルト溶液をその後無色のＮ−（４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド溶液に液滴で添加した。反応は１時間遮光し、かつ室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物を短いシリカプラグでヘキサン：エチルアセテート（５：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．４４（ヘキサン：エチルアセテート（３：１）））として精製し、５を赤みがかった結晶性固体として得た。収率：２３％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１０ＮＯ８Ｆ３ＳＣｏ２＝Ｃ、３７．５９；Ｈ、１．７５；Ｎ、２．４４。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、３７．５１；Ｈ、１．４５；Ｎ、２．４６。
【０２４６】
Ｎ−（２−（（５−シアノ−２−トリフルオロメチル）フェノキシ）メチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（６）
【化６４】
2016537306.tif 000066
Ｎ−（２−ヒドロキシメチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（３、０．０８０ｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０３４ｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させた。溶液を０℃まで冷却した後、水素化ナトリウム（４．７ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。黄色の反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を２４時間撹拌した後、追加の水素化ナトリウム（９．４ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０６８ｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。２時間後、黄色の溶液は赤みがかった色になり、そして追加の水素化ナトリウム（９．４ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０６８ｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）を再度反応混合物に添加した。さらに２時間室温で撹拌して反応させ、その後水（２ｍＬ）及び塩水（６ｍＬ）でクエンチした。水層をエチルアセテート（３×２０ｍＬ）で抽出した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（７：３）を溶離液（Ｒｆ＝０．６０）として精製した。混合した精製産物をペンタンで洗浄し、Ｎ−（２−（（５−シアノ−２−トリフルオロメチル）フェノキシ）メチル）フェロセニル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（６）を鮮黄色の固体で得た。収率：７９％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ２０Ｆ６ＦｅＮ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）ｍ／ｚ（％）＝６１８．０４９１１、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝６１８．０４９３６。ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ２８Ｈ２０Ｆ６ＦｅＮ２ＮａＯ２Ｓ（［Ｍ＋Ｎａ］＋）ｍ／ｚ（％）＝６４１．０３８７７、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝６４１．０３９１３。
【０２４７】
ジコバルトヘキサカルボニル−Ｎ−（４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）２−ブテン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（７）
【化６５】
2016537306.tif 000067
Ｎ−（４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）２−ブテン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（２ｅ、０．０１６ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を無水及び脱気テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解させ、そしてオクタカルボニルコバルト（１４．０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の無水及び脱気テトラヒドロフラン溶液（２ｍＬ）を添加した。数分後、反応混合物の色は鮮黄色から赤みがかった色に変化した。室温で５時間撹拌した後、溶液をその後蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（７：３）を溶離液（Ｒｆ＝０．７０）として精製し、ジコバルトヘキサカルボニル−Ｎ−（４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）２−ブテン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（７）を赤色の油として得た。収率：＞９８％。さらに精製し、そしてペンタンで洗浄して、赤色の結晶性固体を得た。収率：９０％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ１２Ｃｏ２Ｆ６Ｎ２ＮａＯ８Ｓ（［Ｍ＋Ｎａ］＋）ｍ／ｚ（％）＝７６６．８７７１０、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝７６６．８７７４８。
【０２４８】
Ｎ、Ｎ’−（（（オキシビス（メチレン））ビス（２、１−フェロセニル））ビス（メチレン））ビス（４−（（トリフルオロメチル）チオ）フェロセンアミド（８）
【化６６】
2016537306.tif 000068
２−（ヒドロキシメチル）フェロセニルメチルアミン（０．２００ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１８ｍＬ）に溶解させた。トリエチルアミン（１２４μｌ、０．８９ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（１５０μｌ、０．８９ｍｍｏｌ）をその後黄色の溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。さらにトリエチルアミン（１２４μｌ、０．８９ｍｍｏｌ）及び４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（１５０μｌ、０．８９ｍｍｏｌ）を２４時間後に反応混合物に添加した。水酸化ナトリウムの１Ｍ水溶液（２０ｍＬ）を添加すると、反応混合物はすぐに透明になった。反応混合物を室温でさらに２時間撹拌した。塩水（１０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を反応混合物に添加後、溶液をジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン：メタノール（５０：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．８０）として精製し、８を黄色の固体として得た。収率：７％。
【０２４９】
Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド（１０）
【化６７】
2016537306.tif 000069
クロロカルボニルフェロセン３５（０．１６２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）及び−ゴーヴリら（特許文献１）に従って生成できる−２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル（０．０６５ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解させた。溶液にトリエチルアミン（４５３μＬ、３．２６ｍｍｏｌ）を添加し、そして反応混合物を一晩室温で撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（７：１→０：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．０７）として精製した。混合生成物をジクロロメタンで洗浄し、Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェロセンアミド１０を純粋な橙の固体として得た。収率：２９％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１６ＦｅＮ２Ｏ２（Ｍ＋）ｍ／ｚ（％）＝３１２．０５５０８、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝３１２．０５５５７。
【０２５０】
Ｎ−（４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（１３）
【化６８】
2016537306.tif 000070
粗製のＮ−（４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（１４、０．０６０ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）及び３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．０３９ｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解させた。溶液を０℃まで冷却した後、ヨウ化ナトリウム（９．６ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、その後水（５ｍＬ）及び塩水（１５ｍＬ）でクエンチした。水層をエチルアセテート（３×１０ｍＬ）で抽出し、そして一体化した有機層を塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（７：３）を溶離液（Ｒｆ＝０．２６）として精製した。混合した精製産物をペンタンで洗浄し、Ｎ−（４−（５−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（１３）を白色の固体で得た。収率：４６％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｄ．ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１２ＣＦ６Ｎ２ＮａＯ２Ｓ（［Ｍ＋Ｎａ］＋）ｍ／ｚ（％）＝４８１．０４１９５、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝４８１．０４１５９。
【０２５１】
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（１４）
【化６９】
2016537306.tif 000071
４−アミノ−２−ブチン−１−オール（３４、１００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を無水エチルアセテート（１．３５ｍＬ）及び重炭酸塩の１Ｍ水溶液（１．３５ｍＬ）に溶解させた。４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（１８０μｌ、１．０７ｍｍｏｌ）をその後反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌して反応させた後、水（２ｍＬ）及びエチルアセテート（２ｍＬ）を反応混合物に添加し、さらに５分撹拌した。有機層を塩水（３×２０ｍＬ）で抽出し、そして一体化した水層をエチルアセテート（３×１０ｍＬ）で洗浄した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物は追加の精製をせずに次の合成段階に用いた。また、４−アミノ−２−ブチン−１−オール（０．１９７ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解させた。無色の反応溶液に１当量のトリエチルアミン（２００μＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１０分撹拌して反応させた。該溶液に４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（２４０μｌ、１．４７ｍｍｏｌ）を液滴で添加し、そして２番目の１当量のトリエチルアミン（２００μＬ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物は室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン／メタノール（５０：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．１）として精製し、１４を無色の固体で得た。収率：３５％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ１０Ｆ３ＮＯ２Ｓ＝Ｃ、４９．８２；Ｈ、３．４８；Ｎ、４．８４。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、４９．６３；Ｈ、３．４０；Ｎ、４．７１。
【０２５２】
Ｎ−（２−プロピン−１−イル）−４−（（トリフルオロメチル）チオ）ベンズアミド（１５）
【化７０】
2016537306.tif 000072
２−プロピン−１−アミン（１２０μＬ、１．８２ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解させた。無色の該溶液に、４−（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイルクロリド（２００μｌ、１．２１ｍｍｏｌ）を添加し、直ちに無色の沈殿物が形成した。この濁った反応懸濁液に、トリエチルアミン（５１０μＬ、３．６４ｍｍｏｌ）を添加すると、反応物は再び透明になった。室温で３０分撹拌後、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をジクロロメタン（５ｍＬ）に再溶解させ、そして水（２ｍＬ）及び塩水（２ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を短いシリカプラグでジクロロメタンを溶離液（Ｒｆ＝０．４４（ジクロロメタン：メタノール（１０：１）））として精製し、１５を無色の結晶性固体で得た。収率：６３％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ８ＮＯＦ３Ｓ＝Ｃ、５０．９６；Ｈ、３．１１；Ｎ、５．４０。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、５０．７３；Ｈ、３．２１；Ｎ、５．３３。
【０２５３】
２−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２７）
【化７１】
2016537306.tif 000073
２−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２７）は、ピカール−ゲーテリュックら（ピカール−ゲーテリュック、Ｓ．；ドラクロワ、Ｏ．；マチエイェフスキ、Ｌ．；ブロカール、Ｊ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０００、２０００、１４２１）によって報告された手順に従って調製した。分光分析データはピカール−ゲーテリュックらによって報告されたデータと一致した。
【０２５４】
２−（アセトキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２８）
【化７２】
2016537306.tif 000074
２−（アセトキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２８）の合成は、ラランボマナナら（アンドリアニーナ  ラランボマナナ、Ｄ．；ラザフィマヘファ−ラミリソン、Ｄ．；ラコトホバ、Ａ．Ｃ．；モジャン、Ｊ．；ペリンスキー、Ｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８、１６、９５４６）の手順を適応させた。２−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２７、１．５０ｇ、５．５３ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（１．７４ｍＬ）の褐色ビスコース混合物を窒素大気下で、１００℃で約２時間撹拌した。反応混合物を次に室温まで冷却し、その後ジクロロメタン（７０ｍＬ）を添加した。有機相を０．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３×３０ｍＬ）で洗浄した。一体化した水層を次にジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。残余の褐色の油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（３：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．２８）として精製し、２−（アセトキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２８）を褐色の油で得た。収率：７４％。分光分析データはラランボマナナらによって報告されたデータと一致した。
【０２５５】
２−（ヒドロキシメチル）フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム（２９）
【化７３】
2016537306.tif 000075
２−（ヒドロキシメチル）フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム（２９）の合成は、ノアットら（ノアット、Ｓ．Ｃ．Ｂ．；ダッソンビーユ−クリムト、Ａ．；ダ  ナシメント、Ｓ．；ガレーラ、Ｐ．；ブーメディアン、Ｋ．；ゴスマン、Ｇ．；ソネット、Ｐ．；モスレミ、Ｓ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８、４３、１８６５）の手順を適応させた。２−（アセトキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（２８、０．２１０ｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１８８ｍｇ）及び塩酸ヒドロキシルアミン（１１２ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の混合物を無水エタノール（８ｍＬ）に溶解させ、そして３時間還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水（８ｍＬ）でクエンチして、そしてさらに１時間室温で撹拌した。この溶液をジクロロメタン（１０×２５ｍＬ）で抽出した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（２：１→１：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．２５）として精製し、２−（ヒドロキシメチル）フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム（２９）を橙色の油で得た。収率：７８％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ１３ＦｅＮＯ２（Ｍ＋）ｍ／ｚ（％）＝２５９．０２８６８、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝２５９．０２９０２。
【０２５６】
２−（ヒドロキシメチル）フェロセニルメチルアミン又は（２−（アミノメチル）フェニル）メタノール（３０）
【化７４】
2016537306.tif 000076
２−（ヒドロキシメチル）フェロセニルメチルアミン（３０）の合成は、ビアら（ビア、Ｐ．Ｄ．；スミス、Ｄ．Ｋ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．１９９８、４１７）の手順を適応させた。２−（ヒドロキシメチル）フェロセンカルボキシアルデヒドオキシム（２９、０．０７４ｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（２．３ｍＬ）に溶解させ、そして過剰量の水素化アルミニウムリチウム（４９．３ｍｇ、１．３０ｍｍｏｌ）を慎重に少しずつ添加した。混合物は室温で一晩撹拌した。翌日、無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）及び水素化アルミニウムリチウム（２１．２ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を１時間の間隔で反応混合物に添加した。反応溶液は２時間室温でさらに撹拌した。反応混合物は水（１．５ｍＬ）でクエンチし、そして溶媒を真空下で除去した。残余をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、そして有機層を１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）で抽出した。水層をその後ジクロロメタン（４×５０ｍＬ）で洗浄した。一体化した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでメタノール：水酸化アンモニウム（９５：５）を溶離液（Ｒｆ＝０．４）として精製し、２−（ヒドロキシメチル）フェロセニルメチルアミン（３０）を黄色の油で得た。収率：５１％。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ１６ＦｅＮＯ（［Ｍ＋Ｈ］＋）ｍ／ｚ（％）＝２４６．０５７４１、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝２４６．０５７５８。
【０２５７】
２−（ヒドロキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（３１）
【化７５】
2016537306.tif 000077
２−（ヒドロキシメチルフェロセン）カルボキシアルデヒド（３１）は、ラランボマナナら（アンドリアニーナ  ラランボマナナ、Ｄ．；ラザフィマヘファ−ラミリソン、Ｄ．；ラコトホバ、Ａ．Ｃ．；モジャン、Ｊ．；ペリンスキー、Ｌ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８、１６、９５４６）によって報告された手順に従って調製した。
【０２５８】
２−（ヒドロキシメチル）ルテノセンカルボキシアルデヒドオキシム（３２）
【化７６】
2016537306.tif 000078
２−（アセトキシメチルルテノセン）カルボキシアルデヒド（０．１００ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（０．０８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び塩酸ヒドロキシルアミン（０．０４５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を無水エタノール（５ｍＬ）に溶解させた。混合物は固体の大部分が溶解するまで３０分撹拌した。溶液はその後３時間還流した。反応混合物が室温に達した後、濁った黄色の混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチした。さらに７５分撹拌して反応させた。混合物はその後ジクロロメタン（５×２５ｍＬ）で抽出した。一体化した有機相は硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を真空下で除去した。残余の褐色の油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（２：１）を溶離液（Ｒｆ＝０．３０）として精製し、３２を暗黄色の固体で得た。収率：７２％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２Ｒｕ＝Ｃ、４７．３６；Ｈ、４．３１；Ｎ、４．６０。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、４７．５１；Ｈ、４．３７；Ｎ、４．４８。
【０２５９】
４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イルメタンスルホネート（３３）
【化７７】
2016537306.tif 000079
２−ブチン−１、４−ジオール（５．０ｇ、５８ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（６８ｍＬ）溶液に、メタンスルホニルクロリド（４．４８ｍＬ、５８．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８．０８ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）を０℃の撹拌下で、液滴で添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、そして粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでジクロロメタン：メタノール（９７：３）を溶離液（Ｒｆ＝０．２）として精製し、４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イルメタンスルホネート（３３）を無色の油で得た。収率：２６％。分光分析データはダヘルら（ダヘル、Ｒ．；セリソッド、Ｍ．ＡＣＳ  Ｍｅｄ．Ｃｅｈｍ．Ｌｅｔｔ．２０１０、１、１０１−１０４。）によって報告されたデータと一致した。
【０２６０】
４−アミノ−２−ブチン−１−オール（３４）
【化７８】
2016537306.tif 000080
４−アミノ−２−ブチン−１−オール（３４）は文献ですでに知られているが、異なる実験手順を実行した（ルキナビウス、Ｇ．；ラピーネ、Ｖ．；スタセヴスキー、Ｚ．；ダルホフ、Ｃ．；ウェインホールド、Ｅ．；クリマソーカス、Ｓ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７、１２９、２７５８−２７５９。）。４−ヒドロキシ−２−ブチン−１−イルメタンスルホネート（３３、０．７７３ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）及び水酸化アンモニウム（１１．７ｍＬ）の溶液を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させて、そして残余を最初にメタノール、次に水、そして最後に４％の水酸化ナトリウム水溶液で前洗いし、ダウエックス１×８Ｒ３Ｎ＋Ｃｌ−で処理した。濾液を凍結乾燥して、４−アミノ−２−ブチン−１−オール（３４）を黄色がかった個体として得た。収率：８０％。該化合物の分光分析データはルキナビウスらによって報告されたデータと一致した。ＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１２ＣＦ６Ｎ２ＮａＯ２Ｓ（［Ｍ＋Ｎａ］＋）ｍ／ｚ（％）＝４８１．０４１９５、ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝４８１．０４１５９。
【０２６１】
クロロカルボニルフェロセン（３５）
【化７９】
2016537306.tif 000081
クロロカルボニルフェロセン３５の合成は、コルモードら（（コルモード、Ｄ．Ｐ．；エヴァンス、Ａ．Ｊ．；デーヴィス、Ｊ．Ｊ．；ビア、Ｐ．Ｄ．Ｄａｌｔｏｎ  Ｔｒａｎｓ．２０１０、３９、６５３２））の手順を適応させた。−ウィッテ、Ｐ．；ラル、Ｔ．Ｋ．；ウェイマス、Ｒ．Ｍ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ．１９９９、１８、４１４７に従って生成できる−フェロセンカルボン酸（４６２ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（２３ｍＬ）で懸濁後、塩化オキサリル（１１００μＬ、１３．６４ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を反応混合物に液滴で添加して、橙の懸濁液が暗赤色に変化した。反応混合物は２時間還流して、そして次に室温で一晩撹拌した。次に溶媒を真空下で除去した。生成物は精製せず、直ちに次の合成段階に用いた。
【０２６２】
２−（アセトキシメチルルテノセン）カルボキシアルデヒド（３６）
【化８０】
2016537306.tif 000082
２−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノメチルルテノセン）カルボキシアルデヒド（０．９８３ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を無水酢酸（１．２ｍＬ、１２．７１ｍｍｏｌ）に溶解させた。溶液を１００℃で１０時間加熱した。反応混合物が室温まで達した後、反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、そして有機層を０．５Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（３×５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を抽出し、そして一体化した有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過してそして溶媒を真空下で除去した。黄色の粗生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーでエチルアセテートを溶離液（Ｒｆ＝０．７０）として精製し、３６を黄色の固体で得た。収率：７１％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１４Ｈ１４Ｏ３Ｒｕ＝Ｃ、５０．７５；Ｈ、４．２６。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、５０．８８；Ｈ、４．２１。
【０２６３】
トリフルオロメチルチオフェロセン（３８）
【化８１】
2016537306.tif 000083
チオシアネートフェロセン（０．０５ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、次に３０分脱気してそして−１０℃まで冷却した。過剰量のトリフルオロメチルトリメチルシラン（０．４７ｍＬ、３．１５ｍｍｏｌ）を次に黄色の該反応溶液に添加した。反応混合物の温度を−１０℃に維持し、同時に触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、０．０９ｍＬ、０．０９ｍｍｏｌ）を、トリフルオロメチルトリメチルシラン及び１を含む溶液に、液滴で１０分にわたって添加した。反応溶液をさらに５分撹拌して、その後シリカプラグを直接通して濾過した。生成物をさらにジクロロメタンでプラグから溶離させた。低圧及び昇温での観察される揮発度が３であることに基づいて、溶液は窒素ガスの緩流によって乾燥させ、橙色の油性生成物３を得た。収率：０．０５４ｇ（９０％、０．１９ｍｍｏｌ）。元素分析ｃａｌｃｄ．Ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ９Ｆ３ＳＦｅ＝Ｃ、４６．１８；Ｈ、３．１７。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、４６．３６；Ｈ、３．３４。３のＨＲ  ＥＳＩ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ９Ｆ３ＦｅＳ（Ｍ＋）ｍ／ｚ（％）＝２８５．９７２１０、Ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ（％）＝２８５．９７２１３。
【０２６４】
チオシアネートルテノセン（３９）及び１、１’−チオシアネートヨードルテノセン（４０）
【化８２】
2016537306.tif 000084
モノヨードルテノセン（０．１７ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）及びジヨードルテノセン（０．０６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を無水アセトニトリル（４０ｍＬ）中で、過剰量のチオシアン酸ナトリウム（０．３９ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）及び触媒量の酸化銅（ＩＩ）（０．０１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を加えて６４時間還流させた。反応をその後室温まで達し、濾過し、そして真空下で蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン：エチルアセテート（３０：１）を溶離液として精製した。チオシアネートルテノセン３９（Ｒｆ＝０．２４、ヘキサン：エチルアセテート（２５：１））を無色の固体で得た。収率：０．１２ｇ（８９％、０．４２ｍｍｏｌ）。１、１’−チオシアネートヨードルテノセン４０（Ｒｆ＝０．１５、ヘキサン：エチルアセテート（２５：１））を無色の固体で同様に単離し得た。化合物３９の元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ９ＮＲｕＳ：Ｃ、４５．８２；Ｈ、３．１５；Ｎ、４．８６。Ｆｏｕｎｄ：Ｃ、４５．６５；Ｈ、３．０７；Ｎ、４．６９。化合物４０の元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１１Ｈ８ＮＩＲｕＳ：Ｃ、３１．８９；Ｈ、１．９５；Ｎ、３．３８。Ｆｏｕｎｄ：Ｃ、３１．２８；Ｈ、１．９２；Ｎ、３．１３。
【０２６５】
Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ルテノセンアミド（４１）
【化８３】
2016537306.tif 000085
クロロカルボニルルテノセン（１．６７ｇ、６．９６ｍｍｏｌ）及び２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル３（１．０５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させ、そしてトリエチルアミン（６．８ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を徐々に添加し、そして反応混合物を１６時間室温で撹拌した。溶媒を真空で除去し、そして黄色の残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。Ｎ−（２−シアノ−１−ヒドロキシプロパン−２−イル）ルテノセンアミド４ａ’を、エチルアセテート：ヘキサン（１：７→７：１）（エチルアセテート：ヘキサンが１：７でＲｆ＝０．０５）で溶離し、粗生成物を得た。粗生成物を沸騰したアセトニトリルに溶解させ、そして−４℃で４日間再結晶させた。収率＝３１％。元素分析：ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１６Ｏ２Ｎ２Ｒｕ＝Ｃ、５０．４１；Ｈ、４．５１；Ｎ、７．８４。Ｆｏｕｎｄ＝Ｃ、５０．８５；Ｈ、４．４４；Ｎ、７．４１。
【０２６６】
細胞毒性と殺線虫性の試験
ヒト子宮頸がんのヒーラ細胞に対する毒性は蛍光細胞生死判別試験（レサズリン）（アハメド、Ｓ．Ａ．；ゴーグル、Ｒ．Ｍ．Ｊ．；ウォルシュ、Ｊ．Ｅ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄｓ  １９９４、１７０、２１１−２２４．）を用いて調査した。ヒーラ細胞に対して毒性があることが分かった化合物は、それらのヒト胎児肺繊維芽細胞ＭＲＣ−５に対する毒性も同様に検査した（表１を参照）。
【０２６７】
シー・エレガンスは、作用形態／機序及び関連する表現型が、耐性発現の評価と同様に完全に特徴付けることが可能であるという大きな利点を有し、薬学及びバイオ産業において線虫及び他の生命体に対する化合物の有効性を試験するための手段として幅広く用いられている（ダイバージェンス社を参照−現在モンサント社から入手できる）。シー・エレガンス及び社会経済上の円虫目の線虫は線虫動物門に属すること（ブラクスターら．、１９９８−Ｎａｔｕｒｅ）を考慮すると、薬部作用は円虫目の線虫に効果がある／生じる高い可能性がある。
【０２６８】
【表１】
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表１：蛍光細胞生死判別試験を用いたヒト子宮頸がんのヒーラ細胞及びヒト胎児肺繊維芽細胞のＭＲＣ−５に対する毒性を示す。
【０２６９】
表２はシー・エレガンス及び捻転胃虫への化合物１の効果に関する情報を含む。興味深いことに、それぞれの化合物の優れた殺線虫作用を示す、５０μＭの濃度でシー・エレガンス線虫の移動度が減少したことが立証された。
【０２７０】
【表２】
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表２：シー・エレガンス及び捻転胃虫への化合物１の効果を示す。
【０２７１】
捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を試験し、そして結果は表３に示す。
【表３】
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表３：捻転胃虫、犬糸状虫及び蛇状毛様線虫に対する活性を示す。
【０２７２】
表３に示すように、特に化合物２、４、１０、３７及び４０は捻転胃虫に対して１０ｍｇ／ｍＬの投与で最大９０％の有効率があったという、興味深いＥＣの値が得られた。重要なことは、いくつかの化合物、すなわち２、７、３９及び４０は１０ｍｇ／ｍＬの投与で本当に高い（最大９８％の）有効率を有し、かつ検査された寄生虫の中で興味深い選択性を示した。
【図１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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