【手続補正書】
【提出日】平成24年12月17日(2012.12.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（６）
【化１】
2011136913.tif 000001
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から４のアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基を表す。ｍは１から４の整数を表し、ｍが２〜４の時は、複数のＲ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｘは、ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。）で表される２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体。
【請求項２】
一般式（６）が、下記一般式（６ａ）
【化２】
2011136913.tif 000002
（式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ意味を表す。Ｒ３−１およびＲ３−２は各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ３−３は炭素数１から４のアルコキシ基を表す。）である請求項１に記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体。
【請求項３】
一般式（６ａ）が、下記一般式（６ｂ）
【化３】
2011136913.tif 000003
（式中、Ｒ１、Ｒ３−３およびＸは前記と同じ意味を表す。）である請求項２に記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体。
【請求項４】
一般式（４）
【化５】
2011136913.tif 000004
（式中、Ｒ１は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ３は、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から１０のアルキル基；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数３から８のシクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から１０のアルケニル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２から８のアルキニル基；ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１から４のアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子；炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケニル基、ハロゲン原子または炭素数１から４のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基を表す。ｍは１から４の整数を表し、ｍが２〜４の時は、複数のＲ３は同一又は相異なっていてもよい。Ｌは、ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。）で表されるアリルエーテル誘導体を、ブレンステッド酸もしくはルイス酸存在下、反応させることを特徴とする、一般式（６）
【化６】
2011136913.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ３およびｍは前記と同じ意味を表す。Ｘは、ハロゲン原子；水酸基；ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数１から６のアシロキシ基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基；または、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のハロアルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基を表す。）で表される２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項５】
一般式（４）が、下記一般式（４ｃ）
【化７】
2011136913.tif 000006
（式中、Ｒ１およびＬは前記と同じ意味を表す。Ｒ３−１およびＲ３−２は各々独立に水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ３−３は炭素数１から４のアルコキシ基を表す）であり、一般式（６）が下記一般式（６ａ）
【化８】
2011136913.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ３−１、Ｒ３−２、Ｒ３−３およびＸは前記と同じ意味を表す。）である請求項４に記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製
造方法。
【請求項６】
一般式（４ｃ）が、下記一般式（４ｄ）
【化９】
2011136913.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ３−３およびＬは前記と同じ意味を表す。）であり、一般式（６ａ）が、下記一般式（６ｂ）
【化１０】
2011136913.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ３−３およびＸは前記と同じ意味を表す。）である請求項５に記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項７】
ブレンステッド酸が、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはメタンスルホン酸である請求項４〜６のいずれかに記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項８】
ルイス酸が三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体、塩化アルミニウムまたは三臭化ビスマスである請求項４〜６のいずれかに記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項９】
Ｌが水酸基で、ブレンステッド酸がメタンスルホン酸で、Ｘがメタンスルホニルオキシ基である請求項４〜６のいずれかに記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。
【請求項１０】
Ｌが水酸基または臭素原子で、ルイス酸が三臭化ビスマスで、Ｘが臭素原子である請求項４〜６のいずれかに記載の２，３，５−三置換テトラヒドロピラン誘導体の製造方法。