(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
該化合物の光学異性体およびこうした異性体の混合物を含む以下の式（Ｉ）：
【化１】
0004383709.tif 000088
｛式中、Ｒ1は水素原子、アルキル、シクロアルキルまたは場合により置換されているアリール基であり、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であり、
Ｒ4はアルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であり、
Ｒ9は水素原子、場合により置換されているアルキル基、場合により置換されているアルケニル基または場合により置換されているアルキニル基であり、
Ｒ10は場合により置換されているアリール基または場合により置換されているヘテロアリール基であり、および
Ｚは、ハロゲン原子、場合により置換されているアリールオキシ基、場合により置換されているアルコキシ基、場合により置換されているアルケニルオキシ基、場合により置換されているアルキニルオキシ基、場合により置換されているアリールチオ基、場合により置換されているアルキルチオ基、場合により置換されているアルケニルチオ基、場合により置換されているアルキニルチオ基、場合により置換されているアルキルスルフィニル基、場合により置換されているアルケニルスルフィニル基、場合により置換されているアルキニルスルフィニル基、場合により置換されているアルキルスルホニル基、場合により置換されているアルケニルスルホニル基または場合により置換されているアルキニルスルホニル基である｝で表される化合物。
【請求項２】
式中、Ｒ1が水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基を含む群から選択される置換基によって場合により置換されていることがあり、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基はさらに１または数個のハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニル基により置換されることが可能である、および
Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立に水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、および
Ｒ4がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、またはＣ2〜Ｃ8アルキニル基であり、および
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8がそれぞれ独立に水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、および
Ｒ9が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはＣ3〜Ｃ4アルキニル基であり、および
Ｒ10が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基を含む群から選択される置換基によってそれぞれが場合により置換されているアリールまたはヘテロアリール基であり、該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基がハロゲン原子；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニルおよびアルキニルオキシカルボニルを含む群から選択される置換基１個以上により置換することが可能である、および
Ｚが、ハロゲン原子、それぞれにおいてアリール基がハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ8アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、カルボキシルおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１個以上によって場合により置換されることが可能である、場合により置換されているアリールオキシまたはアリールチオ基であるか；または、それぞれのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基がハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１個以上を担持することが可能である、場合により置換されているＣ1〜Ｃ8アルコキシ基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルケニルオキシ基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルキニルオキシ基、場合により置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルチオ基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルケニルチオ基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルキニルチオ基、場合により置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニル基、場合により置換されているＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基、場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル基、または場合により置換されているＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニル基である、
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
式中、Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチルはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることがあり；および
Ｒ2およびＲ3が水素原子であり；および
Ｒ4がＣ1〜Ｃ6アルキル基であり；および
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子、メチルまたはエチル基であり；および
Ｒ9が水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；および
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されているフェニル、ナフチルまたはビフェニル基であり；および
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニル基である、
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
式中、Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されているフェニル基であり；および
Ｒ2およびＲ3が水素原子であり；および
Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；および
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子またはメチル基であり；および
Ｒ9が水素原子であり；および
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されているフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であり；および
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルチオ基である、
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
式中、Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基であり；および
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり；および
Ｒ4がメチルまたはエチル基であり；および
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されているフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であり；および
ＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基である、
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
Ｒ1が水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項７】
以下を含む群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物：
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−クロロ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−エトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−エトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド、
２−（３，４ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−シクロプロピルメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−シクロプロピルメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−シクロプロピルメトキシ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−エトキシメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−エトキシメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルオキシ−２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルオキシ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−（ブテ−２−エニルオキシ）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（ブテ−２−エニルオキシ）−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（ブテ−２−エニルオキシ）−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−ビフェニル−４−イル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−ナフタレン−２−イル−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−２−ｐ−トリル−アセトアミド、
２−（４−エチル−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−ブチ−２−イニルオキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−ブチ−２−イニルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−ブチ−２−イニルオキシ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルスルファニル−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルスルファニル−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルスルファニル−アセトアミド、
２−アリルスルファニル−２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルスルファニル−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルスルファニル−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、および
２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド。
【請求項８】
式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＺが式（Ｉ）用に定義された通りである以下の式（ＩＶ）：
【化２】
0004383709.tif 000089
で表されるフェノールを、式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｙが離脱基である以下の式（Ｖ）：
【化３】
0004383709.tif 000090
で表される化合物と反応させること
を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
【請求項９】
式中、Ｚ、Ｒ9およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである以下の式（ＩＩ）：
【化４】
0004383709.tif 000091
で表される酸を、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである以下の式（ＶＩ）：
【化５】
0004383709.tif 000092
で表されるアミンと反応させること、
を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の調製のための方法。
【請求項１０】
適する担体と共に活性成分として請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物を含む、植物病原体微生物を防除及び保護するための組成物。
【請求項１１】
シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドからなる群から選択される少なくとも一つの追加殺菌性活性化合物を含む、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
植物病原体微生物によるはびこりに対して植物を保護することにおける、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１３】
植物、植物の部分またはそれらの場に対する活性成分としての請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物の散布を含む、植物病原体微生物による作物へのはびこりを防除及び保護する方法。
【請求項１４】
植物病原体微生物が真菌生物である、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りであり、そしてＲ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である、請求項１に記載の以下の式（Ｉａ）：
【化６】
0004383709.tif 000093
で表される化合物の製造方法であり、該方法は、
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りである以下の式（ＸＩＩＩ）：
【化７】
0004383709.tif 000094
で表される化合物を、式中、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、Ｙが離脱基である以下の式（ＸＩＶ）：
Ｙ−Ｒ12            （ＸＩＶ）
で表される化合物と反応させることを含む、前記方法。
【請求項１６】
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りであり、そしてＲ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である、請求項１に記載の以下の式（Ｉａ）：
【化８】
0004383709.tif 000095
で表される化合物の製造方法であり、該方法は、式中、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である以下の式（ＸＶ）：
ＨＯ−Ｒ12          （ＸＶ）
で表される化合物を、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りであり、そしてＹが脱離基である以下の式（ＸＶＩ）：
【化９】
0004383709.tif 000096
で表される化合物と、
または式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りであり、そしてＹが脱離基である以下の式（ＸＶＩａ）：
【化１０】
0004383709.tif 000097
で表される化合物と、反応させることを含む、前記方法。
【請求項１７】
式中、Ｒ4およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りである請求項１に記載の以下の式（Ｉｂ）：
【化１１】
0004383709.tif 000098
で表される化合物の製造方法であり、該方法は、式中、Ｒ4およびＲ10が請求項１において式（Ｉ）用に定義された通りである以下の式（ＸＸＩ）：
【化１２】
0004383709.tif 000099
で表される化合物を、Ｙが離脱基である以下の式（ＸＸＩＩ）：
【化１３】
0004383709.tif 000100
で表されるプロパギル化剤と反応させることを含む前記方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は以下の式（Ｉ）で表される新規のフェニル−プロパギルエーテル誘導体に関する。それは、それら物質の製造、および活性成分としてそれら化合物の少なくとも一つを含む農薬組成物に関する。本発明は、また、前記組成物の製造、および植物病原体微生物、特に菌類による植物への侵入を防除又は防止における化合物または組成物の使用に関する。
【０００２】
本発明は、それらの光学異性体およびこうした異性体の混合物を含む以下の一般式（Ｉ）で表されるフェニル−プロパギルエーテル誘導体に関する。
【化１２】
0004383709.tif 000002
式中、
Ｒ1は水素原子、アルキル、シクロアルキルまたは場合により置換されていることのあるアリール基であり、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であり、
Ｒ4はアルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であり、
Ｒ9は水素原子、場合により置換されていることのあるアルキル基、場合により置換されていることのあるアルケニル基または場合により置換されていることのあるアルキニル基であり、
Ｒ10は場合により置換されていることのあるアリール基または場合により置換されていることのあるヘテロアリール基であり、および
Ｚは、ハロゲン原子、場合により置換されていることのあるアリールオキシ基、場合により置換されていることのあるアルコキシ基、場合により置換されていることのあるアルケニルオキシ基、場合により置換されていることのあるアルキニルオキシ基、場合により置換されていることのあるアリールチオ基、場合により置換されていることのあるアルキルチオ基、場合により置換されていることのあるアルケニルチオ基、場合により置換されていることのあるアルキニルチオ基、場合により置換されていることのあるアルキルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるアルケニルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるアルキニルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるアルキルスルホニル基、場合により置換されていることのあるアルケニルスルホニル基または場合により置換されていることのあるアルキニルスルホニル基である。
【０００３】
上述の定義において、アリール基には、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニルおよび１，３−ビフェニルおよび１，４−ビフェニルのようなビフェニル基などの芳香族炭化水素環が挙げられ、フェニル基が好ましい。同じ定義はアリール基がアリールオキシまたはアリールチオ基の部分である場合にも適用できる。ヘテロアリールは、少なくとも一つの酸素、窒素または硫黄原子が環員として存在する単環、二環または三環系を含む芳香族環系を表す。例には、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニルおよびナフチリジニル基が挙げられる。
【０００４】
上述のアリールおよびヘテロアリール基は場合により置換されていることが可能である。これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持することが可能であることを意味する。通常、３個以下の置換基が同時に存在する。アリールまたはヘテロアリール基の置換基の例には、これら基のすべてが同様に１個以上の同一または異なるハロゲン原子を担持することが可能であるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニル−アルキル基；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；ハロアルコキシ、アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニル基がある。一般的な例には、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−クロロ−フルオロフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プロパギルオキシフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニリル、４’−クロロ−４−ビフェニリル、５−クロロ−チエン２−イル、５−メチル−チエン−２−イル、５−メチル−フル−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフチル、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル、３，４−ジオキソメチレニル−フェニル、３，４−ジオキソエチレニル−フェニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、３−メチルフェニル、４−フルオロフェニル、４−エテニルフェニル、４−エチニルフェニル、４−プロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−エトキシフェニル、４−エチニルオキシフェニル、４−フェノキシフェニル、４−メチルチオフェニル、４−メチルスルホニルフェニル、４−シアノフェニル、４−ニトロフェニル、４−メトキシカルボニル−フェニル、３−ブロモフェニル、３−クロロフェニル、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジブロモフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３−クロロ−４−シアノフェニル、４−クロロ−３−シアノフェニル、３−ブロモ−４−メチルフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、４−ブロモ−３−クロロフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４’−メチル−４−ビフェニリル、４’−トリフルオロメチル−４−ビフェニリル、４’−ブロモ−４−ビフェニリル、４’−シアノ−４−ビフェニリル、３’４’−ジクロロ−４−ビフェニリル基、などが挙げられる。
【０００５】
再度、アリール基がアリールオキシまたはアリールチオ基の部分である場合にも、同一の、場合により置換されていることのある置換基は存在することが可能である。場合により置換されていることのあるアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、フェニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基から選択される置換基１個以上を担持することが可能である。これは、また、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基がアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニリオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニルおよびアルキニルスルホニル基などの別の置換基の部分である場合にも当てはまる。
【０００６】
好ましくは、置換基の数は、アルキル基が過ハロゲン化され得るハロゲン原子を除いては３個以下である。
上述の定義において、「ハロゲン原子」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子を含む。
【０００７】
アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は直鎖または分岐鎖であることが可能である。これは、また、他のアルキル−、アルケニル−またはアルキニル−含有基のアルキル、アルケニルまたはアルキニル部分にも当てはまる。
【０００８】
列挙される炭素原子数に応じて、それ自体に関するまたは別の置換基の部分としてのアルキル基は、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル基およびそれらの異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｔ−ブチルまたはｓ−ブチル、イソペンチルまたはｔ−ペンチル基であるとして理解することができる。
シクロアルキル基は、列挙される炭素原子数に応じて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基である。
【０００９】
列挙される炭素原子数に応じて、基としてのまたは他の基の構成要素としてのアルケニル基は、例えば、エテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル、４−メチル−３−ペンテニルまたは４−メチル−３−ヘキセニル基であるとして理解することができる。
【００１０】
基としての、または他の基の構成要素としてのアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル、１−エチル−２−ブチニルまたはオクチン−１−イル基である。
【００１１】
ハロアルキル基は１以上の（同一のまたは異なる）ハロゲン原子を含有し、例えば、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2Ｂｒ、Ｃ2Ｃｌ5、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＢｒ、ＣＦ3ＣＨ2、などを示すことが可能である。
【００１２】
式（Ｉ）で表される化合物中の少なくとも一つの不斉炭素原子の存在は、化合物が光学異性体および鏡像異性体形態において生じることを意味する。可能な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性もまた生じることが可能である。式（Ｉ）はすべてのそれらの可能な異性体形態およびそれらの混合物を包含するように意図されている。
【００１３】
式（Ｉ）で表される化合物の好ましい亜型は式中の条件が以下のものである：
Ｒ1が水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基は、すべてのこれらの基が同様に１または数個のハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニル基により置換されることが可能である、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基からなる群から選択される置換基によって場合により置換されているか、または
【００１４】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることがあるか、または
【００１５】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル基、またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることのあるフェニル基であるか、または
【００１６】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基であるか、または
Ｒ1が水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であるか、または
Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立に水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であるか、または
Ｒ2およびＲ3が水素であるか、または
Ｒ4がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、またはＣ2〜Ｃ8アルキニル基であるか、または
Ｒ4がＣ1〜Ｃ6アルキル基であるか、または
Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキル基であるか、または
Ｒ4がメチルまたはエチル基、特にメチル基であるか、または
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＲ8がそれぞれ独立に水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であるか、または
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子、メチルまたはエチル基、好ましくはメチル基であるか、または
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が水素原子であるか、または
Ｒ9が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはＣ3〜Ｃ4アルキニル基であるか、または
Ｒ9が水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であるか、または
Ｒ9が水素原子であるか、または
Ｒ10が、すべてのこれらの基が１個以上のハロゲン原子；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニルおよびアルキニルオキシカルボニル基によって置換することが可能である、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基を含む群から選択される置換基によってそれぞれ場合により置換されていることのあるアリールまたはヘテロアリール基であるか、または
【００１７】
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチルまたはビフェニル基であるか、または
【００１８】
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であるか、または
【００１９】
Ｚが、ハロゲン原子、それぞれにおいてアリール基がハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ8アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、カルボキシルおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１個以上によって場合により置換されることが可能である、場合により置換されていることのあるアリールオキシまたはアリールチオ基であるか；または、それぞれのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基がハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基から選択される置換基１個以上を担持することが可能である、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルコキシ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルオキシ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルオキシ基、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルキルチオ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルチオ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルチオ基、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル基、または場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニル基であるか、または
【００２０】
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニル基であるか、または
【００２１】
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ基であるか、または
【００２２】
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルチオ基であるか、または
ＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基である。
【００２３】
式（Ｉ）で表される化合物の一つの好ましい亜型は、Ｒ9が水素原子であり、ＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基である化合物から成る。
【００２４】
さらに好ましい亜型は式中の条件が以下のものである：
Ｒ1が水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基は、すべてのこれらの基が同様にハロゲン原子１または数個；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニル基により置換されることが可能である、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基を含む群から選択される置換基によって場合により置換されていることがあり；Ｒ4がアルキル基であり；Ｒ10が、すべてのこれらの基がハロゲン原子１または数個；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニルおよびアルキニルオキシカルボニル基により置換されることが可能である、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基を含む群から選択される置換基によってそれぞれが場合により置換されていることのあるアリールまたはヘテロアリール基であり；およびＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基であるか、または
【００２５】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基はＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることがあり；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7が水素原子であり；Ｒ4およびＲ8が独立にＣ1〜Ｃ6アルキル基であり；Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であり；Ｒ9が水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり；ＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基であるか、または
【００２６】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることのあるフェニル基であり；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7が水素原子であり；Ｒ4およびＲ8がそれぞれ独立にメチルまたはエチル基であり；Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であり；Ｒ9が水素原子であり、ＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基である。
【００２７】
式（Ｉ）で表される化合物の他の好ましい亜型は式中の条件が以下のものである：
Ｒ1が水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基は、すべてのこれらの基が同様にハロゲン原子１または数個；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；ハロゲン原子；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシ；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニル；またはアルキニルオキシカルボニル基により置換されることが可能である、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキルを含む群から選択される置換基によって場合により置換されていることがあり、および
Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立に水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、および
Ｒ4がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、またはＣ2〜Ｃ8アルキニル基であり、および
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8がそれぞれ独立に水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、および
Ｒ9が水素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルまたはＣ3〜Ｃ4アルキニル基であり、および
Ｒ10が、すべてのこれらの基がハロゲン原子；アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ；アルコキシ−アルキル；ハロアルコキシ；アルキルチオ；ハロアルキルチオ；アルキルスルホニル；ホルミル；アルカノイル；ヒドロキシ；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキルアミノ；ジアルキルアミノ；カルボキシル；アルコキシカルボニル；アルケニルオキシカルボニルおよびアルキニルオキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１個以上により置換することが可能である、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、フェニルおよびフェニルアルキル基を含む群から選択される置換基によってそれぞれが場合により置換されていることのあるアリールまたはヘテロアリール基であり、および
Ｚが、ハロゲン原子、それぞれにおいてアリール基がハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ8アルカノイル、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルアミノ、カルボキシルおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１個以上によって場合により置換されていることが可能である、場合により置換されていることのあるアリールオキシまたはアリールチオ基であるか；または、それぞれのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基がハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、フェニル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１個以上を担持することが可能である、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルコキシ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルオキシ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルオキシ基、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルキルチオ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルチオ基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルチオ基、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニル基、場合により置換されていることのあるＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニル基、場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル基、または場合により置換されていることのあるＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニル基であるか、または式中、
【００２８】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはナフチル基であり；フェニルおよびナフチル基はＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることがあり、および
Ｒ2およびＲ3が水素原子であり、および
Ｒ4がＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、および
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が水素原子であり、Ｒ8が水素原子、メチルまたはエチル、好ましくはメチル基であり、および
Ｒ9が水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、および
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチルまたはビフェニル基であり、および
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルスルフィニルまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルスルホニル基であるか、または式中、
【００２９】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、またはＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によって場合により置換されていることのあるフェニル基であり、および
Ｒ2およびＲ3が水素原子であり、および
Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキルであり、および
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は水素原子であり、Ｒ8は水素原子またはメチル基であり、および
Ｒ9が水素原子であり、および
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であり、および
Ｚが、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8アルケニルチオまたはＣ2〜Ｃ8アルキニルチオであるか、または式中、
【００３０】
Ｒ1が水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキル基であり、および
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9が水素原子であり、および
Ｒ4がメチルまたはエチル基であり、および
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルチオ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロおよびＣ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル基を含む群から選択される置換基１〜３個によってそれぞれ場合により置換されていることのあるフェニル、ナフチル、１，３−ビフェニルまたは１，４−ビフェニル基であり、および
ＺがＣ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシまたはＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ基である。
【００３１】
好ましい個々の化合物は以下である：
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−クロロ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−クロロ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−エトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−エトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド、
２−（３，４ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−シクロプロピルメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−シクロプロピルメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−シクロプロピルメトキシ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−エトキシメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−エトキシメトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルオキシ−２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルオキシ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−（ブテ−２−エニルオキシ）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（ブテ−２−エニルオキシ）−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（ブテ−２−エニルオキシ）−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−ビフェニル−４−イル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−ナフタレン−２−イル−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−２−ｐ−トリル−アセトアミド、
２−（４−エチル−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−２−ブチ−２−イニルオキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−ブチ−２−イニルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−ブチ−２−イニルオキシ−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルスルファニル−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルスルファニル−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルスルファニル−アセトアミド、
２−アリルスルファニル−２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルスルファニル−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−アリルスルファニル−２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド、
２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−ペンチ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
２−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド、および
２−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド。
【００３２】
ある種のマンデル酸誘導体が植物破壊菌を制御するために提案されてきている（例えば、ＷＯ９４／２９２６７およびＷＯ９６／１７８４０において）。しかし、それら製剤の作用は農業用ニーズのあらゆる面で満足のいくものではない。驚くことに、式（Ｉ）に表される化合物構造により、高レベルの活性を有する新種の微細殺生剤が見出されてきた。
【００３３】
式（Ｉ）および表示される亜式で表されるプロパギルエーテル誘導体および中間体は、スキーム１〜４の過程の一つにより得られることが可能である：
【化１３】
0004383709.tif 000003
【００３４】
ステップＡ：Ｒ9、Ｒ10およびＺが式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＩ）で表される酸または式（ＩＩ）で表される酸のカルボキシ活性化誘導体を、場合により塩基の存在下、および場合により希釈剤の存在下において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＩＩ）で表されるアミンと反応させる。
【００３５】
式（ＩＩ）で表される酸のカルボキシ活性化誘導体は、酸塩化物などの酸ハロゲン化物、Ｏ−炭酸アルキルを伴う混合無水物などの対称または混合無水物、ｐ−ニトロフェニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスクシニミドエステルなどの活性エステルのような活性カルボキシル基、およびジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（ペンタメチレン）−ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ビス（テトラメチレン）ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートまたはベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェートなどの、縮合剤を持つ式（ＩＩ）で表されるアミノ酸の現場形成活性体を有するすべての化合物である。式（ＩＩ）で表される酸の混合無水物は、場合によりトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリンのような第３アミンなどの有機または無機塩基の存在下において、式（ＩＩ）で表されるアミノ酸と、クロロ蟻酸エチルまたはクロロ蟻酸イソブチルなどのクロロ蟻酸アルキルエステルのようなクロロ蟻酸エステルとの反応により調製することが可能である。
【００３６】
本反応は、好ましくは、クロロ炭化水素例えばジクロロメタンまたはトルエンなどの芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素；ケトン例えばアセトン；エステル例えば酢酸エチル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；ニトリル例えばアセトニトリル；またはエーテル例えばジエチルエーテル、ｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたは水のような溶媒中で行われる。これら溶媒の混合物を用いることも可能である。反応は、場合により、−８０℃〜＋１５０℃の範囲、優先的には−４０℃〜＋４０℃の範囲の温度で、第３アミン、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリン、金属水酸化物または金属炭酸塩、優先的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリ水酸化物またはアルカリ炭酸塩のような有機または無機塩基の存在下において行われる。
【００３７】
ステップＢ：次に、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＺが式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＶ）で表されるフェノールを、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｙが塩化物または臭化物などのハロゲン化物またはトシレート、メシラートまたはトリフレートなどのスルホン酸エステルのような離脱基である式（Ｖ）で表される化合物と反応させることにより最終的に調製することが可能である。
【００３８】
反応は、クロロ炭化水素例えばジクロロメタンまたはトルエンなどの芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素；ケトン例えばアセトンまたは２−ブタノン；エステル例えば酢酸エチル；エーテル例えばジエチルエーテル、ｔ−ブチル−メチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、アミド例えばジメチルホルムアミド、ニトリル例えばアセトニトリル、アルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔ−ブタノール、スルホキシド例えばジメチルスルホキシドまたは水のような溶媒中で有利に行われる。これら溶媒の混合物を用いることも可能である。反応は、場合により、−８０℃〜＋２００℃の範囲、優先的には０℃〜＋１２０℃の範囲の温度で、第３アミン、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリン、金属水酸化物、金属炭酸塩または金属アルコキシド、優先的には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウム・メトキシド、カリウム・メトキシド、ナトリウム・エトキシド、カリウム・エトキシド、ナトリウム・ｔ−ブトキシドまたはカリウム・ｔ−ブトキシドなどのアルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩またはアルカリアルコシドのような有機または無機塩基の存在下において行われる。
【００３９】
ステップＣ：ステップＡおよびステップＢの代わりに、Ｒ9、Ｒ10およびＺが式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＩ）で表される酸または式（ＩＩ）で表される酸のカルボキシ活性化誘導体を、場合により塩基の存在下、および場合により希釈剤の存在下において、ステップＡ用の定義と同じ条件下でＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＶＩ）で表されるアミンと反応させる。
【化１４】
0004383709.tif 000004
【００４０】
ステップＤ：Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＶＩＩ）で表される化合物を、スキーム１におけるステップＢ用に定義されたものと同じ条件下で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＹがスキーム１用に定義された通りである式（Ｖ）（スキーム１を参照すること）で表される化合物によりアルキル化する。
【００４１】
ステップＥ：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、本来知られている条件下（Ｄ．Ｓｅｅｂａｃｈ、Ｇ．Ａｄａｍ，Ｔ．Ｇｅｅｓ，Ｍ．Ｓｃｈｉｅｓｓ、Ｗ．Ｗｅｉｇａｎｇ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９８８，１２１，５０７を参照すること）で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＸ）で表されるイソシアニドに脱水される。
【００４２】
ステップＦ：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＸ）で表されるイソシアニドは、Ｒ11が水素または低級アルキル、一般に酢酸であるカルボン酸ＸＩの存在下において、Ｒ9およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（Ｘ）で表されるアルデヒドまたはケトンと、３成分パッセリーニ反応（Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ  ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ，１９９２，ｐ．９８０）において反応させて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＩ）で表されるＯ−アシル−α−ヒドロキシアミドを得る。
【００４３】
ステップＧ：ステップＦの代わりに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＩＸ）で表されるイソシアニドは、本来知られている条件下（Ｄ．Ｓｅｅｂａｃｈ、Ｇ．Ａｄａｍ，Ｔ．Ｇｅｅｓ，Ｍ．Ｓｃｈｉｅｓｓ、Ｗ．Ｗｅｉｇａｎｇ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９８８，１２１，５０７；Ｏ．Ｏｒｔ，Ｕ．Ｄｏｌｌｅｒ，Ｗ．Ｒｅｉｓｓｅｌ，Ｓ．Ｄ．Ｌｉｎｄｅｌｌ，Ｔ．Ｌ．Ｈｏｕｇｈ，Ｄ．Ｊ．Ｓｉｍｐｓｏｎ，Ｊ．Ｐ．Ｃｈｕｎｇ，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉ．１９９７，５０，３３１を参照すること）で、四塩化チタンの存在下において、式（Ｘ）で表されるアルデヒドまたはケトンと反応して、式（ＸＩＩＩ）で表されるα−ヒドロキシアミドを生成する（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は上に定義したものと同じ意味を有する）。
【００４４】
ステップＨ：ステップＦおよびステップＧの代わりに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、一つのホスゲン同等物（例えばトリホスゲン）および塩基（例えばトリエチルアミン）で処理し、さらに、第二ステップにおいて、本来知られている条件下（ＷＯ９６／１７８４０）で、イソシアニド中間体の単離なしに四塩化チタンおよびＲ9およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（Ｘ）で表されるアルデヒドまたはケトンで処理して、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＩＩ）で表されるα−ヒドロキシアミドを生成する。
【００４５】
ステップＩ：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11が上に定義された通りである式（ＸＩＩ）で表されるＯ−アシル−α−ヒドロキシアミドは、古典的な条件下（Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ  ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ，１９９２）で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＩＩ）で表されるα−ヒドロキシアミドに加水分解される。
【００４６】
ステップＫ：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＩＩ）で表されるα−ヒドロキシアミドは、スキーム１におけるステップＢ用に定義されたものと同じ条件下で、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基であり、Ｙが塩化物または臭化物などのハロゲン化物またはトシレート、メシラートまたはトリフレートなどのスルホン酸エステルのような離脱基である化合物（ＸＩＶ）と反応して、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である式（Ｉａ）で表される化合物となる。
【００４７】
ステップＬ：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｙが塩化物または臭化物などのハロゲン化物またはトシレート、メシラートまたはトリフレートなどのスルホン酸エステルのような離脱基である式（ＸＶＩ）で表されるα−置換アミドは、スキーム１におけるステップＢ用に定義されたものと同じ条件下で、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニルである化合物（ＸＶ）と反応して、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である式（Ｉａ）で表される化合物となる。
【００４８】
ステップＬＡ：Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である亜式Ｉａで表される化合物は、また、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｙがトシレート、メシラートまたはトリフレートなどのスルホン酸エステルのような離脱基である式（ＸＶＩａ）で表される化合物を、本来知られている条件下（Ｒ．Ｖ．Ｈｏｆｆｍａｎｎ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，７０４３）で、Ｒ12がアルキル、アルケニルまたはアルキニルである式（ＸＶ）で表される化合物と反応させることにより調製することが可能である。反応は、場合により、−８０℃〜＋２００℃の範囲、優先的には０℃〜＋１２０℃の範囲の温度で、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジンまたはＮ−メチル−モルホリンなどの第３アミンのような有機塩基の存在下において行われる。
【化１５】
0004383709.tif 000005
【００４９】
ステップＭ：続いて、ジオキソラノンＸＶＩＩ（酸触媒作用下のマンデル酸とアセトンとの縮合により得られる（ＥＰ−Ａ−０７１５６８を参照すること））を、公知の手順（Ｆ．Ｃａｖｅｌｉｅｒ，Ｓ．Ｇｏｍｅｚ，Ｒ．Ｊａｃｑｕｉｅｒ，Ｊ．Ｖｅｒｄｕｃｃｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９９４，２８９１，ＤＥ  ４３１９８８７）により、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）などの塩基、およびＲ9がアルキルでありＹが塩化物または臭化物などのハロゲン化物またはトシレート、メシラートまたはトリフレートなどのスルホン酸エステルのような離脱基であるアルキル化剤Ｒ9−Ｙにより処理する。
【００５０】
ステップＮ、ＯおよびＰ：得られるジオキソラノンＸＶＩＩＩは５０〜２００℃間の温度で適切なアミンＶＩにより加熱される（ステップＯ）か、またはジオキソラノンは最初に水希釈鉱酸（例えばＨＣｌ）中または塩基条件下（水酸化ナトリウム水）で（０〜１２０℃；ステップＮ）、次にアミド化することができる（ステップＰ、スキーム１ステップＡによる）置換ヒドロキシ酸ＸＩＸに加水分解されるかのいずれかである。ヒドロキシ酸ＸＩＸは、また、グリニヤール試薬Ｒ10−ＭｇＨａｌ（ハロゲン化アリールおよびＭｇから出発する）と適切なα−ケト酸エステル（Ａ．Ｆ．Ｈｅｇａｒｔｙ，Ｐ．Ｏ’Ｎｅｉｌｌ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９３，６０６）との反応により得ることができる。
【化１６】
0004383709.tif 000006
式中、Ｒ4およびＲ10は式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｒ’およびＲ’’はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチルなどの低級アルキル基である。
【００５１】
ステップＱ：Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＩＩＩ）で表されるケトンは塩素化されて、本来知られている条件下（Ｊ．Ｇ．Ａｓｔｏｎ，Ｊ．Ｄ．Ｎｅｗｋｉｒｋ，Ｄ．Ｍ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｊ．Ｄｏｒｓｋｙ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，１９５５，５３８）で、Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＶ）で表されるジクロロケトンを生成する。
【００５２】
ステップＲ：Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＶ）で表されるジクロロケトンは、本来知られている条件下（Ｊ．Ｇ．Ａｓｔｏｎ，Ｊ．Ｄ．Ｎｅｗｋｉｒｋ，Ｄ．Ｍ．Ｊｅｎｋｉｎｓ，Ｊ．Ｄｏｒｓｋｙ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，１９５５，５３８）で、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの無機塩基と反応して、Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＸａ）で表されるα−ヒドロキシ酸を生成する。
【００５３】
ステップＳ：Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＸａ）で表されるα−ヒドロキシ酸は、硫酸、塩酸または硝酸などの鉱酸、およびＲ’およびＲ’’がアルキルである式（ＸＸＶＩＩ）で表されるケトンと反応して、Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｒ’およびＲ’’がアルキルであるジオキソラノンＸＶＩＩａを生成する。
【００５４】
ステップＴ：Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りであり、Ｒ’およびＲ’’がアルキルである式（ＸＶＩＩａ）で表されるジオキソラノンは、−８０℃〜＋２００℃の範囲、優先的には０℃〜＋１２０℃の範囲の温度で、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下において、Ｒ4が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸ）で表されるアミンと反応して、Ｒ4およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＩ）で表される化合物を生成する。
【００５５】
ステップＵ：Ｒ4およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＩ）で表される化合物は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの無機塩基および塩化ベンジルトリエチルアンモニウムまたは臭化テトラブチルアンモニウムのような相間移動触媒の存在下において、相間移動アルキル化条件下で、Ｙが塩素または臭素などのハロゲン化物またはトシレート、メシラートまたはトリフレートなどのスルホン酸エステル基のような離脱基である式（ＸＸＩＩ）で表される化合物と反応して、Ｒ4およびＲ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（Ｉｂ）で表される化合物を生成する。
【００５６】
ステップＶ：Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＩＶ）で表されるアルデヒドは、亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸水素カリウムなどの無機亜硫酸水素塩の存在下において、本来知られている条件下（Ｂ．Ｂ．Ｃｏｒｓｏｎ，Ｒ．Ａ．Ｄｏｄｇｅ，Ｓ．Ａ．Ｈａｒｒｉｓ，Ｊ．Ｓ．Ｙｅａｗ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，１９４１，３３６）で、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムのような無機シアン化物と反応して、Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＶＩ）で表されるシアノヒドリンを生成する。
【００５７】
ステップＷ：Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＸＶＩ）で表されるシアノヒドリンは、本来知られている条件下（Ｂ．Ｂ．Ｃｏｒｓｏｎ，Ｒ．Ａ．Ｄｏｄｇｅ，Ｓ．Ａ．Ｈａｒｒｉｓ，Ｊ．Ｓ．Ｙｅａｗ，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，１９４１，３３６）で、硫酸、塩酸または硝酸などの鉱酸と反応して、Ｒ10が式（Ｉ）用に定義された通りである式（ＸＩＸａ）で表されるα−ヒドロキシ酸を生成する。
【００５８】
式（Ｉ）で表される化合物は室温で油または固形物であり、有益な微生物致死特性により識別される。それらは、農業部門または関連分野において、植物破壊性微生物の防除において予防的および治療的に用いることができる。本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、際立った微生物致死性、特に殺菌活性によるだけでなく、特に植物に満足に許容されることによる低比率濃度で識別される。
【００５９】
驚くことに、式（Ｉ）で表される化合物は、実際に、植物病原体微生物、特に真菌の制御において、極めて有利な微生物致死性スペクトルを有することが見出されてきた。それらは極めて有利な治療的および予防的特性を保持し、多くの作物の保護に用いられる。式（Ｉ）で表される化合物により、有用な植物の種々の農作物またはこうした植物の部分（果実、花、葉、幹、塊茎、根）上に生じる植物病原体微生物を抑制または破壊することが可能であるし、一方でより遅く成長する植物の部分についても、例えば、植物病原体菌類に対して保護された状態が続く。
【００６０】
式（Ｉ）で表される新奇な化合物は、真菌網不完全菌類（例えば、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属）、担子菌類（例えば、サビ菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属）および子嚢菌類（例えば、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）およびベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属）に対して、および特に卵菌類（例えば、タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）およびエキビョウ菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属）に対して効果的であることが判明している。従って、それらは、植物保護において、植物病原体菌を防除するための組成物に対する価値ある添加物であることを示す。式（Ｉ）で表される化合物は、また、種子（果実、塊茎、穀物）および植栽を真菌感染症から保護し、土壌中に発生する植物病原体菌を防ぐ。
【００６１】
本発明は、また、活性成分、特に植物保護組成物として式（Ｉ）で表される化合物を含む組成物、および農業部門または関連分野におけるそれらの使用に関する。
【００６２】
さらに、本発明は、活性成分が本明細書において記載される１以上の物質または物質群と均質に混合される組成物の調製を含む。また、式（Ｉ）で表される新奇な化合物または新奇な組成物の適用により識別される植物処理の方法も含まれる。
【００６３】
本発明の範囲内で保護しようとする目標農作物には、例えば以下の植物種が含まれる：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、サトウモロコシおよび関連種）；ビート（砂糖大根および飼料用ビート）；梨果、核果および柔らかい果物（リンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、チェリー、イチゴ、キイチゴおよび黒イチゴ）；豆科植物（豆、平豆、エンドウ豆、大豆）；油料植物（菜種、辛子、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオの実、ラッカセイ）；ウリ科（マロー、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、麻、大麻、黄麻）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ポテト、トウガラシ）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）およびタバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コショウ、ツタ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物などの植物、および装飾用植物が含まれる。
【００６４】
式（Ｉ）で表される化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理しようとする区域または植物に他の有効成分と共に同時にまたは連続して適用することができる。それらの他の有効成分は、肥料、微量元素供与体または植物成長に影響を及ぼす他の製剤であることが可能である。選択的な除草剤または殺虫剤、殺菌剤、殺菌薬、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤またはそれら製剤のいくつかの混合物を、必要ならば、さらなる担体、界面活性剤または通例調合技術において用いられる他の適用促進補助剤と共に用いることも可能である。
【００６５】
式（Ｉ）で表される化合物は、いくつかの場合において予想外の相乗効果をもたらす他の殺菌剤と混合することができる。こうした混合物は２活性成分（式（Ｉ）化合物の内一つ、および他の殺菌剤一覧の内一つ）に限定されるのではなく、反対に、多くは式（Ｉ）構成要素の２以上の活性成分および２以上の他の殺菌剤を含む。この目的に特に適している混合成分には、例えば、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラッツ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾールなどのアゾール；アンシミドール、フェナリモール、ヌアリモールなどのピリミジニルカルビノール；ブピリメート、ジメチリモール、エチリモールなどの２−アミノ−ピリミジン；ドデモーフ、フェンプロピジン、フェンプロピモーフ、スピロキサミン、トリデモーフなどのモルホリン；シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルなどのアニリノピリミジン；フェンピクロニル、フルジオキソニルなどのピロール；ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフレイス、オキサジキシルなどのフェニルアミド；ベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾールなどのベンズイミダゾール；クロゾリネート、ジクロロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド；カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミドなどのカルボキサミド；グアザチン、
【００６６】
ドジン、イミノクタジンなどのグアニジン；アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ＢＡＳ５００Ｆ（提案名称ピラクロストロビン）などのストロビルリン；フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラムなどのジチオカルバメート；キャプタフォル、キャプタン、ジクロロフルアニド、フルオロミド、フォルペット、トリフルアニドなどのＮ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド；ボルドー液、水酸化銅、酸塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー、オキシン銅などの銅化合物；ジノカップ、ニトロタル−イソプロピルなどのニトロフェノール誘導体；エディフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロフォスメチルなどの有機−ｐ−誘導体；アシベンゾラー−Ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シモキサニル、ジクローン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモーフ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（提案名称：フルモーフ）、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾーン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、ＩＫＦ−９１６、カスガマイシン、メタスルホカルブ、ペンシクロン、フタライド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）などの種々の他物質が挙げられる。
【００６７】
強化相乗レベルでの殺菌活性度を有するか、または持続性または極めて有害な植物病原体菌の制御に特によく適している、農業実務上の技術的価値の観点から特に興味深いいくつかの混合物（それらに限定されないが上述の他の殺菌剤と一緒に少なくとも一つの上述の式（Ｉ）で表される化合物を含む、すなわち、こうした混合物はある種の作物上のある種の菌を制御する場合必要性に応じて追加の成分を含むことが可能である）には、以下が挙げられる：
１）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−フェニル−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．００２）；および
２）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０１１）、および
３）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０２２）、および
４）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（４−フルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０３３）、および
５）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（４−トリル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０４５）、および
６）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（４−エチル−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０５３）、および
７）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０８５）、および
８）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（３−フルオロ−４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．０９１）、および
９）シモキサニル、トリフロキシストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、クロロタロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、ピラクロストロビン（ＢＡＳ５００Ｆ）、ジメトモーフ、ホセチル−ＡＩ、銅塩、アシベンゾラー−Ｓ−メチル、フルジオキソニル、マンコゼブ、フォルペット、フルアジナム、イプロバリカルブ、ゾキサミドおよび（Ｓ）−２−（メチルスルホニル−アミノ）−３−メチル−酪酸Ｎ−［２−｛３−メトキシ−４−（３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イルオキシ）−フェニル｝−エチル］−アミドから選択される活性成分のどれかと組合せた、２−（３，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド（化合物Ｅ１．１０２）。
【００６８】
上述の混合物において、活性成分の混合比は、それが宿主植物上の植物病原体微生物の随意コントロールに達するように選択される。第二殺菌剤に対する式（Ｉ）で表される化合物のこの比率は、一般に、１００：１〜１：１００、さらに好ましくは１０：１〜１：１０の間にある。混合物は一覧にされた組合せ活性成分の内一つを含むことが可能であるだけでなく、その特定の群から選択される１個より多くの追加活性成分を含み、その結果、例えば３元またはさらに４元混合物を形成することも可能である。
【００６９】
適する担体および界面活性剤は固形物または液体であり、例えば、天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料などの通常調合技術において用いられる物質に対応することが可能である。こうした担体および添加剤は、例えば、ＷＯ９５／３０６５１中に記載されている。
【００７０】
式（Ｉ）で表される化合物、または少なくともこれら化合物の一つを含む農薬組成物を適用する好ましい方法は葉への散布（葉面散布）であり、散布の頻度および割合は問題の病原体による侵入の危険度に応じて決まる。式（Ｉ）で表される化合物は、また、穀物を活性成分の液体調合物により含浸させるかまたはそれらを固体調合物により被覆することのいずれかにより、種子穀物に塗布すること（被覆すること）が可能である。
【００７１】
式（Ｉ）で表される化合物は、変更されない形態において、または、好ましくは、調合技術において従来用いられてきた補助剤と一緒に用いられると共に、その目的のために、公知のやり方で、乳剤、塗布可能なペースト、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳化液、水和剤、可溶性粉末、粉塵、顆粒中に、およびカプセル化により例えばポリマー物質中に有利に調合される。組成物の性質と同様に、噴霧法、アトマイジング、粉化、散乱、被覆または流し込みなどの散布方法は、所定の目的および一般的な状況に応じて選択される。
【００７２】
散布の有利な割合は、通常、ヘクタール（ｈａ）当り活性成分（ａ．ｉ．）１ｇ〜２ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇａ．ｉ．／ｈａ、特に２５ｇ〜７５０ｇａ．ｉ．／ｈａである。種子ドレッシングとして用いられる場合、種子ｋｇ当り活性成分０．００１ｇ〜１．０ｇの割合で有利に用いられる。
【００７３】
調合物、すなわち、式（Ｉ）で表される化合物（複数を含む）（活性成分（複数を含む））および適切な場合に固形物または液体の補助剤を含む組成物、製剤または混合物は、公知のやり方、例えば、活性成分を増量剤、例えば、溶媒、固形物担体および適切な場合に界面活性化合物（界面活性剤）により均一混合および／または粉砕することにより調製される。
【００７４】
通例調合技術において用いられるさらなる界面活性剤は当業者に公知であるか、または、関連技術文献中に見出すことができる。
【００７５】
農薬組成物は、通常、式（Ｉ）で表される化合物０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％、固形物または液体補助剤９９．９９〜１重量％、好ましくは９９．９〜５重量％、および界面活性剤０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％を含む。
【００７６】
商業用製品は好ましくは濃厚物として調合されるのに対して、末端ユーザーは通常希釈調合物を用いる。
【００７７】
組成物は、また、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤および粘着付与剤、ならびに肥料または特定の効果を得るための他の活性成分などのさらなる成分を含むことが可能である。
【００７８】
以下の実施例は、決してその範囲を限定することなしに上述の発明を説明する。温度は摂氏温度で示す。Ｐｈはフェニルを表す。
【００７９】
製造実施例：
実施例Ｅ１：２−（４−クロロ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化１７】
0004383709.tif 000007
ａ）Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ホルムアミド
【化１８】
0004383709.tif 000008
蟻酸（２３０ｇ、５．０モル）を０℃で無水酢酸（３８３ｇ、３．７５モル）に滴状に添加する。この混合物を＋５５℃で２時間にわたり攪拌し、その後再び０℃に冷却する。テトラヒドロフラン（５００ｍｌ）をこの温度で添加し、続いて４−（２−アミノ−エチル）−２−メトキシ−フェノール塩酸塩（５０ｇ、０．２５モル）を添加する。得られる白色懸濁液を＋７５℃で１８時間にわたり攪拌し、黄色の溶液に変える。反応混合物を蒸発させ、残留物をフラッシュ・クロマトグラフィーにかけてＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ホルムアミドを生成する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．８５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．５７（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），５．６９（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），６．６７〜７．０９（ｍ，３Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．），８．１２（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
【００８０】
ｂ）Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−ホルムアミド
【化１９】
0004383709.tif 000009
ナトリウム・メトキシド（メタノール中５．４Ｍ溶液３２ｍｌ、０．１７モル）を、メタノール（４００ｍｌ）中のＮ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−ホルムアミド（３２ｇ、０．１６モル）溶液に添加する。臭化プロパギル（２０ｇ、０．１７モル）を添加し、混合物を４時間にわたり還流する。蒸発後、残留物を酢酸エチル（４００ｍｌ）中に取り上げ、水（２×２００ｍｌ）で洗浄する。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し蒸発させる。残留物をフラッシュ・クロマトグラフィーにかけてＮ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−ホルムアミドを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．４４（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．７３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．５１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），４．６９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ3），５．５３（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），６．６２〜６．９５（ｍ，３Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．），８．０９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
【００８１】
ｃ）２−（４−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化２０】
0004383709.tif 000010
Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−ホルムアミド（３４ｇ、０．１４モル）およびトリエチルアミン（３４ｇ、０．３４モル）をジクロロメタン（１２０ｍｌ）中に溶解する。ジクロロメタン（８０ｍｌ）中の炭酸ビス（トリクロロメチル）（トリホスゲン、１６ｇ、５５ｍモル）を＋５℃で添加する。混合物を＋５℃で４時間にわたり攪拌し、次に−７８℃に冷却する。ジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の四塩化チタン（２８ｇ、０．１５モル）溶液を添加し、混合物を−４０℃で２時間にわたり攪拌する。ジクロロメタン（７０ｍｌ）中の４−クロロベンズアルデヒド（２０ｇ、０．１４モル）を滴状に添加し、混合物を室温で１７時間にわたり攪拌する。混合物を５Ｎ・ＨＣｌ（８０ｍｌ）で加水分解し、室温で３０分間攪拌し、水で洗浄する。有機層の蒸発後、残留物をフラッシュ・クロマトグラフィーにかけて２−（４−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．５４（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．７２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．５３（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），４．７８（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），４．９８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），６．０７（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），６．５３〜７．３８（ｍ，７Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．）。
【００８２】
ｄ）２−（４−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（２．６ｇ、７．０ｍモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）中に溶解する。水素化ナトリウム（０．１８ｇ、７．５ｍモル）を＋５℃で割当て分添加する。混合物を室温で３０分間にわたり攪拌する。続いてヨードメタン（１．１ｇ、７．５ｍモル）を滴状に添加し、得られる混合物を、さらに室温で３時間にわたり攪拌する。反応混合物を氷／水（２００ｍｌ）上に注ぎ、酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出する。混合有機層をブライン（２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒の蒸発後、残留物をクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン）により精製して２−（４−クロロ−フェニル）−２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドを生成する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．５３（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．８０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．３４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），３．５５（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），４．５８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），４．７９（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．６８〜７．３４（ｍ，８Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．，ＮＨ）。
【００８３】
実施例Ｅ２：２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミド
【化２１】
0004383709.tif 000011
ａ）１−（４−ブロモ−フェニル）−２，２−ジクロロ−エタノン
【化２２】
0004383709.tif 000012
４−ブロモアセトフェノン（１００ｇ、０．５モル）を氷酢酸３００ｍｌ中に溶解する。塩素ガスを、＋６０℃を超えないように反応温度を制御することを可能とする速度で入れる。黄色の発生で示される過剰のハロゲンが吸収されてしまうまで、塩素化を続ける。反応混合物を氷上に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を分離し、水性層を酢酸エチルで２回抽出する。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させる。１−（４−ブロモ−フェニル）−２，２−ジクロロ−エタノンが次の段階において用いるために十分純粋な残留物として得られる。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：６．５０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＣｌ2），７．６０（ｄ，２Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．），７．９２（ｄ，２Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．）。
【００８４】
ｂ）（４−ブロモ−フェニル）−ヒドロキシ−酢酸
【化２３】
0004383709.tif 000013
水酸化ナトリウム（７２ｇ、１．８モル）を６５０ｍｌの水に溶解する。溶液を＋６０℃に加熱し、１−（４−ブロモ−フェニル）−２，２−ジクロロ−エタノン（１３０ｇ、０．４８モル）を、＋６５℃を超えないように反応温度を制御するために滴状に添加する。添加完了後、＋６０℃で１時間にわたり攪拌を続ける。次に、反応混合物を＋１５℃に冷却し、１０Ｎ塩酸９５ｍｌを添加する。続いてジエチルエーテルを添加し、混合物を３０分間にわたり激しく攪拌する。有機層を分離し、水性層をジエチルエーテルで２回抽出する。混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させて（４−ブロモ−フェニル）−ヒドロキシ−酢酸を生成する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：４．９５（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），７．３０（ｄ，２Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．），７．４８（ｄ，２Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．）。
【００８５】
ｃ）５−（４−ブロモ−フェニル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−オン
【化２４】
0004383709.tif 000014
（４−ブロモ−フェニル）−ヒドロキシ−酢酸（９７ｇ、０．４２モル）をアセトン２００ｍｌ中に溶解し、−１０℃に冷却する。この温度で濃硫酸２３ｍｌを滴状に添加する。添加完了後、反応混合物を−１０℃でさらに３０分間にわたり攪拌し、続いて水８００ｍｌ中の炭酸ナトリウム（８６ｇ、０．８１モル）の冷却（０℃）溶液中に注ぐ。結晶５−（４−ブロモ−フェニル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−オンを濾過し、氷−冷水で洗浄し、高真空において乾燥する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．７２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3），１．７６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3），５．３７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ），７．３７（ｄ，２Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．），７．５６（ｄ，２Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．）。
【００８６】
ｄ）２−（４−ブロモ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化２５】
0004383709.tif 000015
５−（４−ブロモ−フェニル）−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソラン−４−オン（１５ｇ、５５ｍモル）をエタノール５０ｍｌ中に溶解する。塩酸４−（２−アミノ−エチル）−２−メトキシ−フェノール（１４ｇ、６９ｍモル）およびトリエチルアミン（７．０ｇ、６９ｍモル）を添加し、混合物を室温で７２時間にわたり攪拌する。溶媒を真空中で除去し、残留物を酢酸エチルおよび１Ｎ塩酸で抽出する。水性層を酢酸エチルで２回抽出し、混合有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させる。残留２−（４−ブロモ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドをシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．７１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．５４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），５．５９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），６．１６（ｂｓ，１Ｈ，ＮＨ），６．５２〜７．３５（ｍ，７Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．）。
【００８７】
ｅ）トルエン（１０．５ｇ、７１ｍモル）中の臭化プロパギル８０％溶液を、室温で、２−（４−ブロモ−フェニル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（１１ｇ、２９ｍモル）、３０％水酸化ナトリウム溶液（１４ｍｌ、０．１４モル）およびジクロロメタン４０ｍｌ中の臭化テトラブチルアンモニウム触媒量の混合物に緩やかに添加する。反応混合物を＋４０℃で１６時間にわたり攪拌する。続いて、混合物を蒸発させ、残留物を水およびジクロロメタンで希釈する。有機層を分離し、水性層をジクロロメタンで３回抽出する。混合有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させる。残留油をシリカゲル上でクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサンン１：１）により精製して、２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロプ−２−イニルオキシ−アセトアミドを生成する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．５１（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．５４（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．８１（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．５４（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８６（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），３．９７（ｄｄ，１Ｈ，ＯＣＨ2），４．２０（ｄｄ，１Ｈ，ＯＣＨ2），４．７８（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2），４．９６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），６．７０〜７．５２（ｍ，８Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．，ＮＨ）。
【００８８】
実施例Ｅ３：２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミド
【化２６】
0004383709.tif 000016
ａ）Ｎ−ベンゾイルオキシ−２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチルアミン
【化２７】
0004383709.tif 000017
ＣＨ2Ｃｌ2中の過酸化ベンゾイル（２．３７ｇ、９．８ｍモル）溶液を、炭酸塩緩衝液（ｐＨ＝１０．５）４９ｍｌ中の２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチルアミン（２．０ｇ、９．８ｍモル）の激しく攪拌された溶液に添加する。反応混合物を室温で６時間にわたり攪拌する。水層をＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出し、有機層を混合しＮａ2ＳＯ4上で乾燥する。溶媒の蒸発後、生成物をフラッシュ・クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、１：２）により精製して、Ｎ−ベンゾイルオキシ−２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチルアミンを油として生成する。
【００８９】
ｂ）Ｎ−ベンゾイルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化２８】
0004383709.tif 000018
ＢＯＰ（２．０ｇ、４．５ｍモル）を、ＤＭＦ１０ｍｌ中の（４−クロロ−フェニル）−酢酸（０．７ｇ、４．１ｍモル）、Ｎ−ベンゾイルオキシ−２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチルアミン（１．４ｇ、４．３ｍモル）およびＮ−エチルジイソプロピルアミン（２．８ｍｌ、１６．４ｍモル）の溶液に添加する。反応混合物を室温で２０時間にわたり攪拌する。次に、反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出する。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し濃縮する。粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、１：３）により精製して、Ｎ−ベンゾイルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドを油として生成する。
【００９０】
ｃ）２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化２９】
0004383709.tif 000019
Ｎ−ベンゾイルオキシ−２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（０．３ｇ、０．６ｍモル）を１０％ＮＨ4ＯＨ／ＭｅＯＨ２ｍｌ中に溶解し、室温で１夜にわたり攪拌する。溶媒を真空下で除去し、粗生成物をフラッシュ・クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、１：２）により精製して、２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドを固形物として生成する。
【００９１】
ｄ）２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−メシロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化３０】
0004383709.tif 000020
塩化メタンスルホニル（０．０２２ｍｌ、０．２８６ｍモル）を、０℃で、ＣＨ2Ｃｌ2１ｍｌ中の２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（０．１ｇ、０．２６ｍモル）およびＥｔ3Ｎ（０．０３６ｍｌ、０．２６ｍモル）溶液に滴状に添加する。反応混合物を放置して室温に暖め、さらに２時間にわたり攪拌する。次に、反応混合物を水、１Ｎ・ＨＣｌ、およびブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥する。回転蒸発後、生成物をフラッシュ・クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、１：２）により精製して、２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−メシロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドを融点９１〜９３℃の固形物として生成する。
【００９２】
ｅ）アセトニトリル６ｍｌおよびｎ−プロパノール６ｍｌの混合物中の２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−メシロキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（４５２ｍｇ、１ｍモル）溶液に、アセトニトリル１２ｍｌ中のトリエチルアミン（０．１４６ｍｌ、１．０５ｍモル）溶液を１２時間にわたって滴状に添加する。混合物を室温で２０時間にわたり攪拌する。溶媒および過剰のｎ−プロパノールを減圧下で除去し、残留物を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、水、１Ｎ・ＨＣｌ、およびブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥した。溶媒の蒸発後、生成物をフラッシュ・クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン、１：２）により精製して、２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−プロポキシ−アセトアミドを油の形態において生成する。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：０．８９（ｔ，３Ｈ，ＣＨ3），１．５８（ｑ，２Ｈ，ＣＨ2），２．５０（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．７９（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．３５（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ2），３．５２（ｄｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８３（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），４．６３（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯＨ），４．７４（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2），６．６７〜７．３０（ｍ，８Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．，ＮＨ）。
【００９３】
実施例Ｅ１、Ｅ２および／またはＥ３の手順により表Ｅ１中に一覧される化合物が得られる。
表Ｅ１：（Ｐｈはフェニルを示す）
【化３１】
0004383709.tif 000021
【表１】
0004383709.tif 000022
【表２】
0004383709.tif 000023
【表３】
0004383709.tif 000024
【表４】
0004383709.tif 000025
【表５】
0004383709.tif 000026
【表６】
0004383709.tif 000027
【表７】
0004383709.tif 000028
【表８】
0004383709.tif 000029
【表９】
0004383709.tif 000030
【表１０】
0004383709.tif 000031
【表１１】
0004383709.tif 000032
【表１２】
0004383709.tif 000033
【表１３】
0004383709.tif 000034
【表１４】
0004383709.tif 000035
【表１５】
0004383709.tif 000036
【００９４】
実施例Ｅ４：２−（４−ブロモ−フェニル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド
【化３２】
0004383709.tif 000037
ピリジン３滴を含有するトルエン（１０ｍｌ）中の塩化チオニル（３．７ｇ、３１ｍモル）混合物に、ジエチルエーテル（４０ｍｌ）中の４−ブロモマンデル酸（２．９ｇ、１３ｍモル）を添加する。反応混合物を２時間にわたり還流する。溶媒を除去し、残留物をトルエンと共に共蒸発する。続いて、残留物をジオキサン（２０ｍｌ）中に溶解し、ジオキサン（２０ｍｌ）中の２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチルアミン（２．２ｇ、１１ｍモル）およびトリエチルアミン（１．０ｇ、１０ｍモル）に添加する。得られる混合物を１６時間にわたり攪拌し、水（１００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出する。混合有機層をブライン（１５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させた。溶離剤として酢酸エチル／ヘキサンを用いシリカゲル上でクロマトグラフィーにより精製して２−（４−ブロモ−フェニル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミドを得る。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．５３（ｔ，１Ｈ，Ｃ≡ＣＨ），２．８２（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．６０（ｔ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ2），３．８７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ3），４．７９（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2），５．２９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＣｌ），６．７０〜７．４８（ｍ，８Ｈ，ＣＨａｒｏｍ．，ＮＨ）。
【００９５】
上述の実施例Ｅ２の手順により、表Ｅ２に一覧される化合物が得られる。
表Ｅ４：（Ｐｈはフェニルを示す）
【化３３】
0004383709.tif 000038
【表１６】
0004383709.tif 000039
【００９６】
実施例Ｅ５：２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−メチルスルファニル−アセトアミド
【化３４】
0004383709.tif 000040
１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）中のナトリウム・メチルメルカプチド（０．８５ｇ）に、２−（４−ブロモ−フェニル）−２−クロロ−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−アセトアミド（４．４ｇ）を添加する。反応混合物を室温で窒素下２時間にわたり攪拌する。それを酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出する。有機層をブライン（２×２００ｍｌ）で洗浄し、混合し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、溶媒を蒸発させる。酢酸エチル／ヘキサンを用いシリカゲル上でフラッシュカラム・クロマトグラフィーにより精製して、２−（４−ブロモ−フェニル）−Ｎ−［２−（３−メトキシ−４−プロプ−２−イニルオキシ−フェニル）−エチル］−２−メチルチオ−アセトアミドを油として得る。1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．００（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，１Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），３．５６（ｑ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，１Ｈ），４．７５（ｄ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ）。
【００９７】
上述の実施例Ｅ５の手順により、表Ｅ５に一覧される化合物が得られる。
表Ｅ５：（Ｐｈはフェニルを示す）
【化３５】
0004383709.tif 000041
【表１７】
0004383709.tif 000042
【００９８】
上述の実施例と同じようにテーブル１〜３５の化合物が得られる。Ｐｈはフェニルを示す。
テーブル１：式（Ｉ．１）により表される化合物
【化３６】
0004383709.tif 000043
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの横の列に対応する。
【００９９】
テーブル２：式（Ｉ．２）により表される化合物
【化３７】
0004383709.tif 000044
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１００】
テーブル３：式（Ｉ．３）により表される化合物
【化３８】
0004383709.tif 000045
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０１】
テーブル４：式（Ｉ．４）により表される化合物
【化３９】
0004383709.tif 000046
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０２】
テーブル５：式（Ｉ．５）により表される化合物
【化４０】
0004383709.tif 000047
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０３】
テーブル６：式（Ｉ．６）により表される化合物
【化４１】
0004383709.tif 000048
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０４】
テーブル７：式（Ｉ．７）により表される化合物
【化４２】
0004383709.tif 000049
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０５】
テーブル８：式（Ｉ．８）により表される化合物
【化４３】
0004383709.tif 000050
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０６】
テーブル９：式（Ｉ．９）により表される化合物
【化４４】
0004383709.tif 000051
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０７】
テーブル１０：式（Ｉ．１０）により表される化合物
【化４５】
0004383709.tif 000052
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０８】
テーブル１１：式（Ｉ．１１）により表される化合物
【化４６】
0004383709.tif 000053
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１０９】
テーブル１２：式（Ｉ．１２）により表される化合物
【化４７】
0004383709.tif 000054
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１０】
テーブル１３：式（Ｉ．１３）により表される化合物
【化４８】
0004383709.tif 000055
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１１】
テーブル１４：式（Ｉ．１４）により表される化合物
【化４９】
0004383709.tif 000056
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１２】
テーブル１５：式（Ｉ．１５）により表される化合物
【化５０】
0004383709.tif 000057
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１３】
テーブル１６：式（Ｉ．１６）により表される化合物
【化５１】
0004383709.tif 000058
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１４】
テーブル１７：式（Ｉ．１７）により表される化合物
【化５２】
0004383709.tif 000059
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１５】
テーブル１８：式（Ｉ．１８）により表される化合物
【化５３】
0004383709.tif 000060
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１６】
テーブル１９：式（Ｉ．１９）により表される化合物
【化５４】
0004383709.tif 000061
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１７】
テーブル２０：式（Ｉ．２０）により表される化合物
【化５５】
0004383709.tif 000062
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１８】
テーブル２１：式（Ｉ．２１）により表される化合物
【化５６】
0004383709.tif 000063
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１１９】
テーブル２２：式（Ｉ．２２）により表される化合物
【化５７】
0004383709.tif 000064
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２０】
テーブル２３：式（Ｉ．２３）により表される化合物
【化５８】
0004383709.tif 000065
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２１】
テーブル２４：式（Ｉ．２４）により表される化合物
【化５９】
0004383709.tif 000066
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２２】
テーブル２５：式（Ｉ．２５）により表される化合物
【化６０】
0004383709.tif 000067
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２３】
テーブル２６：式（Ｉ．２６）により表される化合物
【化６１】
0004383709.tif 000068
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２４】
テーブル２７：式（Ｉ．２７）により表される化合物
【化６２】
0004383709.tif 000069
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２５】
テーブル２８：式（Ｉ．２８）により表される化合物
【化６３】
0004383709.tif 000070
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２６】
テーブル２９：式（Ｉ．２９）により表される化合物
【化６４】
0004383709.tif 000071
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２７】
テーブル３０：式（Ｉ．３０）により表される化合物
【化６５】
0004383709.tif 000072
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２８】
テーブル３１：式（Ｉ．３１）により表される化合物
【化６６】
0004383709.tif 000073
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１２９】
テーブル３２：式（Ｉ．３２）により表される化合物
【化６７】
0004383709.tif 000074
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１３０】
テーブル３３：式（Ｉ．３３）により表される化合物：
【化６８】
0004383709.tif 000075
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１３１】
テーブル３４：式（Ｉ．３４）により表される化合物：
【化６９】
0004383709.tif 000076
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
【０１３２】
テーブル３５：式（Ｉ．３５）により表される化合物：
【化７０】
0004383709.tif 000077
式中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ9およびＲ10の組合せは、それぞれ、表Ａ中の一つの列に対応する。
表Ａ：（Ｐｈはフェニルを示す）
【表１８】
0004383709.tif 000078
【表１９】
0004383709.tif 000079
【表２０】
0004383709.tif 000080
【表２１】
0004383709.tif 000081
【表２２】
0004383709.tif 000082
【表２３】
0004383709.tif 000083
【表２４】
0004383709.tif 000084
【表２５】
0004383709.tif 000085
【表２６】
0004383709.tif 000086
【表２７】
0004383709.tif 000087
調合物は、例えば、ＷＯ９５／３０６５１に記載されているものと同じように調合することが可能である。
【０１３３】
生物学的実施例
Ｄ−１：ブドウの木のべと病に対する作用
ａ）残留保護作用
４−〜５−葉段階において、ブドウの苗に試験化合物の水和剤調合物から調製された噴霧混合物（活性成分０．０２％）をまく。２４時間後、処理された植物を菌の胞子嚢懸濁液により感染させる。菌の侵入度を９５〜１００％相対湿度および＋２０℃での６日間にわたる培養後に評価する。
ｂ）残留治療作用
４−〜５−葉段階において、ブドウの苗を菌の胞子嚢懸濁液により感染させる。９５〜１００％相対湿度および＋２０℃での湿潤室における２４時間にわたる培養後、感染植物を乾燥し、試験化合物の水和剤調合物から調製された噴霧混合物（活性成分０．０２％）をまく。吹き付け塗膜が乾燥した後、処理された植物を再度湿潤室に置く。
菌はびこり度を感染後６日で評価する。
テーブル１〜３５の化合物はブドウのべと病に対して良好な殺菌作用を示す。２００ｐｐｍでの化合物Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１２、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０３０、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０４０、Ｅ１．０４２、Ｅ１．０４３、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０６６、Ｅ１．０８５、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２９、Ｅ１．１３８、Ｅ１．１３９およびＥ１．１４１は、試験Ｄ−１ａ）およびＤ−１ｂ）の両方において、８０〜１００％の範囲で菌のはびこりを抑制する。同時に、未処理植物は８０〜１００％の病原体攻撃を示した。
【０１３４】
Ｄ−２：トマトの木のエキビョウ菌に対する作用
ａ）残留保護作用
３週間の培養期間後、トマトの木に試験化合物の水和剤調合物から調製された噴霧混合物（活性成分０．０２％）をまく。４８時間後、処理された植物を菌の胞子嚢懸濁液により感染させる。菌の侵入度を９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での５日間にわたる感染植物の培養後に評価する。
ｂ）全身作用
３週間の培養期間後、トマトの木に試験化合物の水和剤調合物から調製された噴霧混合物（土壌の体積に対して０．０２％の活性成分）により水をまく。噴霧混合物が地上に出ている木の部分に接触することのないように注意を払う。９６時間後、処理された木を菌の胞子嚢懸濁液により感染させる。菌のはびこり度を９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での４日間にわたる感染植物の培養後に評価する。
テーブル１〜３５の化合物は菌侵入に対して長期にわたる効果を示す。
２００ｐｐｍでの化合物Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１２、Ｅ１．０１４、Ｅ１．０１８、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２３、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０４０、Ｅ１．０４４、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０５５、Ｅ１．０５７、Ｅ１．０６４、Ｅ１．０８５、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１０８、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２９、Ｅ１．１３９およびＥ１．１４１は、試験Ｄ−２ａ）およびＤ−２ｂ）の両方において、８０〜１００％の範囲で菌のはびこりを抑制する。同時に、未処理植物は８０〜１００％の病原体攻撃を示した。
【０１３５】
Ｄ−３：ポテト植物体のエキビョウ菌に対する作用
ａ）残留保護作用
２〜３週齢のポテト植物体（ビンチェ亜種）に試験化合物の水和剤調合物から調製された噴霧混合物（活性成分０．０２％）をまく。４８時間後、処理された植物を菌の胞子嚢懸濁液により感染させる。菌の侵入度を９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での５日間にわたる感染植物の培養後に評価する。
ｂ）全身作用
２〜３週齢のポテト植物体（ビンチェ亜種）に試験化合物の水和剤調合物から調製された噴霧混合物（土壌の体積に対して０．０２％の活性成分）により水をまく。噴霧混合物が地上に出ている植物体の部分に接触することのないように注意を払う。４８時間後、処理された植物を菌の胞子嚢懸濁液により感染させる。菌の侵入度を９０〜１００％相対湿度および＋２０℃での４日間にわたる感染植物の培養後に評価する。菌のはびこりはテーブル１〜３５の化合物により効果的に制御される。
２００ｐｐｍでの化合物Ｅ１．００３、Ｅ１．００４、Ｅ１．００９、Ｅ１．０１１、Ｅ１．０１２、Ｅ１．０１９、Ｅ１．０２０、Ｅ１．０２１、Ｅ１．０２２、Ｅ１．０２５、Ｅ１．０３１、Ｅ１．０３２、Ｅ１．０３３、Ｅ１．０３８、Ｅ１．０４５、Ｅ１．０４９、Ｅ１．０５０、Ｅ１．０５３、Ｅ１．０８５、Ｅ１．０８９、Ｅ１．０９０、Ｅ１．０９１、Ｅ１．１０２、Ｅ１．１１０、Ｅ１．１１２、Ｅ１．１２１、Ｅ１．１２５、Ｅ１．１２９は、試験Ｄ−３ａ）およびＤ−３ｂ）の両方において、８０〜１００％の範囲で菌のはびこりを抑制する。同時に、未処理植物は８０〜１００％の病原体攻撃を示した。