(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
粗製品の段階にある電荷輸送材料または粗製品の段階にある電荷輸送材料の中間体を（Ａ）有機溶媒中に溶解させ、（Ｂ１）該溶液を８０℃〜２００℃で活性白土と接触させ、（Ｂ２）接触後に活性白土をろ別し、（Ｃ１）得られた溶液を１０℃〜７０℃で新たな活性白土と接触させ、（Ｃ２）接触後に活性白土をろ別し、（Ｄ）得られた溶液から溶媒を除去することを特徴とする電荷輸送材料の精製方法。
【請求項２】
前記した（Ｃ２）工程の次に、（Ｃ’１）得られた溶液を１０℃〜７０℃で新たな活性白土と接触させ、（Ｃ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｄ）工程を施すことを特徴とする請求項１記載の電荷輸送材料の精製方法。
【請求項３】
前記した（Ａ）工程の次に、（Ａ’１）該溶液を１０℃〜７０℃で活性白土と接触させ、（Ａ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｂ１）工程以下を施すことを特徴とする請求項１記載の電荷輸送材料の精製方法。
【請求項４】
前記した（Ａ）工程の次に、（Ａ’１）該溶液を１０℃〜７０℃で活性白土と接触させ、（Ａ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｂ１）工程以下を施すことを特徴とする請求項２記載の電荷輸送材料の精製方法。
【請求項５】
電荷輸送材料が電子写真感光体用材料であることを特徴とする請求項１〜請求項４記載の電荷輸送材料の精製方法。
【請求項６】
電荷輸送材料が有機電界発光素子用材料であることを特徴とする請求項１〜請求項４記載の電荷輸送材料の精製方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子写真方式の複写機、プリンター、ファクシミリ等に使用される電子写真用感光体用電荷輸送材料を中心とする電荷輸送材料またはその中間体を精製する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
電荷輸送材料として用いる物質は、電子写真用感光体として用いる場合に初期から長時間使用後まで安定した性能を得るため高純度の材料が要求されている。
通常、その性能を満たすためには、製造した粗製品を精製する行程が必須である。吸着材による精製方法として、活性白土と活性炭を組み合わせる方法が特開昭６０−２３３１５６号公報に、活性白土精製後に活性シリカで精製する方法が特開平４−３１０９６２号公報に開示されている。これらは数種類の吸着材を組み合わせる方法であるが、さらに同一の吸着材を使用しても、その処理操作を２回以上繰り返すことで精製効果を上げる方法が、特開平７−５６３６５号公報に開示されている。これらの方法では多種の吸着材を必要とすることによる原材料費増加の問題や、同一処理操作を繰り返すことによるコスト上昇の問題がある。また活性炭、活性白土等の吸着材による処理を行っても、電子写真感光体として要求される電気特性が満足できない場合もしばしばあった。一方、高純度品を得るための昇華による精製方法では、低収率、工業的には難点がある等の諸問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は電子写真用の電荷輸送材料として量産でき、しかも良好な感度、残留電位等の電気特性が得られ、また疲労時の特性変化が少ない電子写真用感光体を得るため、電気特性を劣化させるような不純物を含有せず、電気特性を満足させる電荷輸送材料のための精製方法を提供し、さらに同様の観点から有機ＥＬも含めた電荷輸送材料のための精製方法を提供することを目的としている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは電荷輸送材料を量産化でき、かつ電気特性を満足できる精製方法について鋭意検討を重ねた結果、活性白土を使用した処理において、この処理をある一定の温度条件下で行なうことにより電気特性を大幅に向上させることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、粗製品の段階にある電荷輸送材料または粗製品の段階にある電荷輸送材料の中間体を（Ａ）有機溶媒中に溶解させ、（Ｂ１）該溶液を８０℃〜２００℃で活性白土と接触させ、（Ｂ２）接触後に活性白土をろ別し、（Ｃ１）得られた溶液を１０℃〜７０℃で新たな活性白土と接触させ、（Ｃ２）接触後に活性白土をろ別し、（Ｄ）得られた溶液から溶媒を除去することを特徴とする電荷輸送材料の精製方法である。
【０００５】
また、本発明は前記した（Ｃ２）工程の次に、（Ｃ’１）得られた溶液を１０℃〜７０℃で新たな活性白土と接触させ、（Ｃ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｄ）工程を施すことを特徴とする電荷輸送材料の精製方法である。
【０００６】
また、本発明は前記した（Ａ）工程の次に、（Ａ’１）該溶液を１０℃〜７０℃で活性白土と接触させ、（Ａ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｂ１）工程以下を施すことを特徴とする電荷輸送材料の精製方法である。
【０００７】
本発明の電荷輸送材料は、詳細には電子写真感光体用材料であり、有機電界発光素子材料である。
【０００８】
そしてこの精製工程において、前記した（Ｃ２）工程の次に、（Ｃ’１）得られた溶液を１０℃〜７０℃で新たな活性白土と接触させ、（Ｃ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｄ）工程を施すという順序で工程が付加されてもよいし、あるいは前記した（Ａ）工程の次に、（Ａ’１）該溶液を１０℃〜７０℃で活性白土と接触させ、（Ａ’２）接触後に活性白土をろ別し、次に得られた溶液に（Ｂ１）工程以下を施すという順序で工程が付加されてもよい。
【００１０】
活性白土による精製の場合、通常の処理方法では一部の不純物を除去することはできるが、長時間処理しても大きな改善効果は望めない。室温付近の温度では長時間接触させても、繰り返し何回も接触させても、活性白土の量を多くしても最初の効果以上の改善が見られない。しかしながら処理温度８０℃以上で行う工程を付加することで、室温付近ではできなかった特性改善が更に可能となる。
【００１１】
本発明において、粗製品の段階にある電荷輸送材料とは、電荷輸送材料の合成工程終了後に、何らかの精製工程をまだ実施していない段階のもの、電荷輸送材料の合成工程終了後に、活性白土を使用した本発明の精製方法以外の何らかの精製工程を行った段階のもの、市販の電荷輸送材料であるが、電荷輸送材料としての性能を十分に満たしていない段階のもののことを意味している。また、本発明において粗製品の段階にある電荷輸送材料の中間体とは、電荷輸送材料の中間体合成工程終了後に、何らかの精製工程をまだ実施していない段階のもの、電荷輸送材料の中間体合成工程終了後に、活性白土による精製方法以外の何らかの精製工程を行った段階のもの、市販の電荷輸送材料の中間体のことを意味している。
【００１２】
本発明の電荷輸送材料としてはアリールアミン誘導体、ベンジジン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体などが挙げられる。例えばアリールアミン誘導体（特開昭５７−１９５２５４号、特開平２−１９０８６３号、同３−２８５９６０号、同６−２１４４１２号、同６−３１７９１８号、同７−８４３９０号、同７−２８１４６２号、同９−２５８４６５号各公報に記載）、ベンジジン誘導体（特開昭５４−５８４４５号、特開平６−１４８９１５号、同６−２１４４１２号、同７−１２６２２６号、同７−１８８１３０号、特公昭３９−１１５４６号、同５８−３２３７２号、特許第２５３９６４１号各公報に記載）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５５−４６７６０号、同５５−１５４９５５、同５５−１５６９５４号、同５５−５２０６３号、同５６−８１８５０号、特開平１０−３１３１９号、特公昭６０−３４０９９号各公報に記載）、スチルベン誘導体（特開昭５７−７３０７５号、同５７−２０５４３７号、同５８−１９８０４３号、特開平８−２１１６３６号、同９−２０８５４９号、同９−２１６８７７号、同９−３２８４５６号、同１０−１４８９５２号、特公平３−３９３０６号各公報に記載）、スチリル誘導体（特開平７−２８１４６２号公報に記載）、ジスチルベン誘導体（特開平３−２５３８６１号、特公平７−１３７４１号、特許第２５５２６９５号各公報に記載）、トリスチリル誘導体（特開平８−２９５６５５号公報に記載）、ジエチル芳香族化合物（特許第２５２９２９９号公報に記載）、ブタジエン誘導体（特開平１−１４９０５５号公報に記載）などが挙げられる。電荷輸送材料は主に電子写真感光体用材料として使用され、有機電界発光素子用材料としても使用されている。これらの用途では特定の不純物が存在すると、それが極微量ではあっても電子写真感光体等の性能に与える悪影響は極めて大きい。このような特定の不純物を的確に除去できるのが、本発明の精製方法の特長である。過去、石油製品の脱色や不純物除去に活性白土が使用されてきたが、本発明の精製方法は、特定の不純物が極微量ではあっても電気的作用、電子的作用等に対して多大の悪影響を与える電荷輸送材料において極めて有効である。また、本発明の精製方法を特定の中間体の段階で適用することによって、最終段階の電荷輸送材料の電気特性を確実に向上させることも可能である。
【００１３】
【発明の実施の形態】
活性白土とは、カオリン、ベントナイト、パーライト、ボーキサイト、酸性白土等の天然鉱物及び酸性白土等を硫酸処理により活性化させた活性白土等が使用できる。これら化合物の主要元素を含有する活性アルミナ及びシリカゲルも使用できる。好適には活性化された活性白土があげられ、日本活性白土株式会社製の（商品名：活性白土）や水澤化学工業株式会社製の（商品名：ガレオンアース、ガレオナイト）等で一般に製造販売されているものを使用できる。
【００１４】
一般に粉状の活性白土として、水分１２％以下又は５％以下、粉末度２００メッシュ通過８５％以上、遊離酸２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、見掛け比重０．４５〜０．８５のものが好適に使用される。また、粒状の活性白土としては、水分１２％以下又は５％以下、粉末度１５〜３０メッシュ、３０〜６０メッシュ、８〜１６メッシュ、遊離酸２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、見掛け比重０．５５〜０．７５のものが好適に使用される。さらに、表面積１５０ｍ２／ｇ以上、酸性度１０〜３０ｍ．ｅ．／１００ｇでＳｉＯ２  ７０〜８５％、Ａｌ２Ｏ３  ６〜１５％を主成分とするものが好適に使用される。
【００１５】
使用される活性白土は、電荷輸送材料または電荷輸送材料の中間体に対して、１０％重量部以上使用することができ、好ましくは２０〜１００％重量部である。処理方法としては、電荷輸送材料または電荷輸送材料の中間体を有機溶媒中に溶解させ、該溶液に活性白土を接触させ、撹拌しながら一定時間接触後、ろ過機によって該溶液と廃活性白土を分離する方法が一般的である。
【００１６】
本発明において、処理温度は低温時の場合は１０〜７０℃であり、高温時の場合は８０〜２００℃の範囲である。接触時間は任意に選択できるが１０分以上が好ましい。更に好ましくは２０〜２００分である。
【００１７】
低温時に使用する活性白土と高温時に使用する活性白土は、同一規格のものを使用してもよいし、異なる規格のものを使用してもよい。また、活性白土は１度に全量加えても、数回に分けて加えても良い。
【００１８】
用いられる有機溶媒は電荷輸送材料または電荷輸送材料の中間体を溶解するものであれば特に制限はないが、特に脂肪族及び芳香族の炭化水素類が好ましい。好適にはトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｏ−シメン、ｍ−シメン、ｐ−シメン、アニソール、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、２，３−ジメチルヘキサン、２−メチルヘプタン、２−メチルヘキサン、３−メチルヘキサン、エチルキシレン、エチルトルエン、エチルアニソール、ジメチルヘプタン等が挙げられ、単独でまたは混合溶媒で使用することができる。
【００１９】
高温時の活性白土との接触後のろ過は、使用溶媒と設備の許す範囲で活性白土接触時の温度で行う方が効率は良いが、冷却後に行っても差し支え無い。
【００２０】
本発明において活性白土を添加する時期は、電荷輸送材料を有機溶剤に溶解させる前でも、溶解させた後でも良い。
【００２１】
【実施例】
以下実施例に基づき具体的に説明する。
［実施例１］
電荷輸送剤として、粗製品の段階にあるベンジジン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１）
【００２２】
【化１】
0004304898.tif 000002
【００２３】
１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。更にろ液に活性白土マル強１０ｇを加えて３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．５ｇ（収率７５％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．８％の結果を得た。
得られた処理品を使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００２４】
アルコール可溶性ナイロン（東レ：アミランＣＭ−８０００）２．５部をメタノール／ｎ−ブタノール＝１：１（Ｗ／Ｗ）混合溶液１００部に加え完全に溶解させた。この溶液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下１１０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μｍの下引き層を形成した。
【００２５】
一方電荷発生剤としてχ型メタルフリーフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）
【００２６】
【化２】
0004304898.tif 000003
【００２７】
１．５部およびポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ、積水化学工業（株）製）の３％シクロヘキサノン溶液５０部に加え、ポットミルにて２４時間のミリングを行った。得られた分散液を前記の下引き層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【００２８】
一方電荷輸送剤として電荷輸送剤No.１の処理品１．５部をポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリングプラスチック（株）製）の１０％トルエン溶液１２部に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作製した。
【００２９】
作製した感光体を静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０を測定した。次いで１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍの単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。結果については［表１］に示した。
【００３０】
［比較例１］
実施例１で使用したものと同一のベンジジン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．１）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。更にろ液に活性白土マル強１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．４ｇ（収率７４％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．７％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００３１】
［実施例２］
電荷輸送剤として、粗製品の段階にあるベンジジン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．２）
【００３２】
【化３】
0004304898.tif 000004
【００３３】
１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．８ｇ（収率７８％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．９％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００３４】
電荷発生剤は、実施例１において電荷発生剤Ｎｏ．１を用いる代わりにτ型メタルフリーフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を用いた。
【００３５】
【化４】
0004304898.tif 000005
【００３６】
［比較例２］
実施例２で使用したものと同一のベンジジン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．２）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．７ｇ（収率７７％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．９％の結果を得た。得られた処理品を使用して実施例２と同様の手順で感光体を作製し電子写真評価を行った。
【００３７】
［実施例３］
電荷輸送剤として、粗製品の段階にあるベンジジン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．３）
【００３８】
【化５】
0004304898.tif 000006
【００３９】
１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて３０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．１ｇ（収率８１％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．８％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００４０】
［比較例３］
実施例３で使用したものと同一のベンジジン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．３）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて１００℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．１ｇ（収率８１％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．８％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例３と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００４１】
［実施例４］
電荷輸送剤として、粗製品の段階にあるアミン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．４）
【００４２】
【化６】
0004304898.tif 000007
【００４３】
１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて１０５℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて４０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。更にろ液に活性白土マル強１０ｇを加えて４０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．５ｇ（収率７５％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．９％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例１と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００４４】
電荷発生剤は、実施例１における電荷発生剤Ｎｏ．１を用いる代わりにα型オキソチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．３）を用いた。
【００４５】
【化７】
0004304898.tif 000008
【００４６】
［比較例４］
実施例４で使用したものと同一のアミン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．４）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マル強（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて４０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マル強１０ｇを加えて４０℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離した。更にろ液に活性白土マル強１０ｇを加えて１０５℃で１時間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール２４０ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品７．６ｇ（収率７６％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．９％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例４と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００４７】
以上、［実施例１］〜［比較例４］までで得られた結果を［表１］に示した。
【００４８】
【表１】
0004304898.tif 000009
【００４９】
［実施例５］
電荷輸送剤として、粗製品の段階にあるスチルベン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．５）
【００５０】
【化８】
0004304898.tif 000010
【００５１】
１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて８０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マルＴ１０ｇを加えて２０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．５ｇ（収率８５％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．８％の結果を得た。
得られた処理品を使用して以下に示す手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。
【００５２】
電荷発生剤としてビスアゾ顔料（電荷発生剤Ｎｏ．４）
【００５３】
【化９】
0004304898.tif 000011
【００５４】
１．０部およびポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡(株)製）の５％テトラヒドロフラン溶液８．６部をテトラヒドロフラン８３部に加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリッチュ社製）で１時間回転し分散した。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．３μｍの電荷発生層を形成した。
【００５５】
一方電荷輸送剤として処理品１．５部をポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリングプラスチック(株)製）の１０％トルエン溶液１２部に加え超音波をかけて化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２２μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体を作製した。
【００５６】
作製した感光体を静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電気製作所(株)製）を用いて電子写真特性評価を行った。まず、感光体を暗所で−６ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０を測定した。次いで１．０ｌｕｘの白色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）および光を５秒間照射し続けて残留電位Ｖｒを求めた。結果については［表２］に示した。
【００５７】
［比較例５］
実施例５で使用したものと同一のスチルベン化合物（電荷輸送剤Ｎｏ．５）１０ｇをトルエン６０ｇに溶解させ、活性白土マルＴ（日本活性白土株式会社製）１０ｇを加えて８０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離した。ろ液に再び活性白土マルＴ１０ｇを加えて８０℃で３０分間撹拌した後、ろ過して分離し、トルエン溶液中にメタノール３００ｇを滴下して、結晶を析出させた。これをろ過分離後乾燥して処理品８．６ｇ（収率８６％）を得た。純度は高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製ＨＰＬＣ−６Ａ）によって分析を行い、純度９９．７％の結果を得た。
得られた処理品を使用して実施例５と同様の手順で感光体を作製し電子写真特性評価を行った。結果については［表２］に示した。
【００５８】
【表２】
0004304898.tif 000012
【００５９】
【発明の効果】
本発明の精製方法によれば、組成品段階の電荷輸送材料を８０〜２００℃に加熱して活性白土で処理し、次に１０〜７０℃に加熱して活性白土で処理することにより、効果的に電気特性不良発生源となる不純物を取り除くことができる。この処理によって得られた優れた材料を用いることにより高感度で残留電位の少ない電荷輸送剤を提供できる。また同様にして、この精製方法は高感度の要求される電荷輸送材料に広く適用できる。特定の中間体段階でこの精製方法を適用することによって、やはり優れた電荷輸送材料を提供できる。