(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0004277330.tif 000230
｛式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立してハロゲン原子を表し、
Ｒ4は３，３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、ａは０を表し、Ｙは酸素原子を表し、Ｚは酸素原子を表し、
Ｒ6は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基またはＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基を表すか、
または、式（２）
0004277330.tif 000231
（式中、ｂは０〜５の整数を表し、(Ｒ10)bで、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
ｄは１〜３の整数を表す。）
で示されるＴ1−２を表し、
Ｒ7は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ａは式（３）
Ａ−１：−Ｇ1−Ｗ−(ＣＨ2)t−(ＣＨ2)u−(ＣＨ2)j−
Ａ−２：−Ｇ1−Ｗ−Ｏ−(ＣＨ2)j−(ＣＨ2)u−(ＣＨ2)v−
［式中、ｊは１〜３の整数を表し、ｔは０〜３の整数を表し、ｕは０〜３の整数を表し、ｖは１〜４の整数を表し、
Ｗはベンゼン環、ピリジン環またはフラン環を表し、Ｇ1は式（５）
Ｇ1−１：−(ＣＨ2)a1−
Ｇ1−２：−(ＣＨ2)b1−Ｏ−(ＣＨ2)d1−
（式中、（ａ１）は０を表し、（ｂ１）は１〜３の整数を表し、（ｄ１）は０を表す。）
で示されるＧ1−１またはＧ1−２を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるＡ−１またはＡ−２を表す。｝
で示されるオキシム系化合物。
【請求項２】
下記の化合物からなる群より選ばれる一つのオキシム系化合物。
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
【請求項３】
請求項１または２に記載のオキシム系化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
【請求項４】
式（７）
0004277330.tif 000232
｛式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7及びｊは請求項１と同じ意味を表し、Ｒ41は３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基または３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基を表す。｝
で示される化合物。
【請求項５】
式（８）
0004277330.tif 000233
｛式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、ｖ及びｊは請求項１と同じ意味を表し、Ｒ41は３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基または３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基を表す。｝
で示される化合物。
【請求項６】
式（９）
0004277330.tif 000234
｛式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｚ及びａは請求項１と同じ意味を表す。｝
で示されるフェノール系化合物（但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、オキシム系化合物、その用途及びその製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
これまで、ある種のオキシム系化合物が殺虫剤の有効成分として使用し得ることが、例えば、特開昭６１−２６００５４号公報に記載されている。しかしながら、これらの化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の状況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（１）で示されるオキシム系化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式（１）
0004277330.tif 000002
｛式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立してハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ４は３，３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、ａは０から２の整数を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ５基を表し、Ｒ５は水素原子、アセチル基またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ６は水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、トリフェニルメチル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０（シクロアルキルアルキル）基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基もしくは環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ８（シクロアルケニルアルキル）基を表すか、または、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を表すか、
または、式（２）
0004277330.tif 000003
（式中、ｂは０〜５の整数を表し、（Ｒ１０）ｂで、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニル基、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｄは−ＣＨ＝基または窒素原子を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、ｄは１〜３の整数を表し、ｅは０〜３の整数を表し、ｆは２〜４の整数を表し、
Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ１６及びＲ４２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、または、環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表す。）
で示されるＴ１−１、Ｔ１−２、Ｔ１−３、Ｔ１−４、Ｔ１−５、Ｔ１−６またはＴ１−７を表し、
Ｒ７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表すか、または、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、または、環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表し、
Ａは式（３）
Ａ−１：−Ｕ１−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｕ−（ＣＲ２７＝ＣＲ２８）ｐ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｊ−
Ａ−２：−Ｕ２−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｊ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｕ−（ＣＲ２７＝ＣＲ２８）ｐ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｖ−
Ａ−３：−Ｕ１−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｊ−Ｑ１−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｖ−（ＣＲ２９＝ＣＲ３０）ｐ−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｗ−
Ａ−４：−Ｕ２−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｊ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｖ−Ｑ１−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｗ−（ＣＲ２９＝ＣＲ３０）ｐ−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｘ−
Ａ−５：−Ｕ１−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−Ｑ１−（ＣＲ２３Ｒ２４）ｈ−Ｅ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｐ−
Ａ−６：−Ｕ１−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−Ｑ１−（ＣＲ２３Ｒ２４）ｊ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｍ−
［式中、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、ｈは０または１を表し、ｊは１〜３の整数を表し、ｍは１〜３の整数を表し、ｐは０または１を表し、ｔは０〜３の整数を表し、ｕは０〜３の整数を表し、ｖは１〜４の整数を表し、ｗは１〜４の整数を表し、ｘは１〜４の整数を表し、Ｑ１は酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｙ基またはＮＲ３３基を表し、Ｒ３３は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｙは０〜２の整数を表し、ＥはＣ５〜Ｃ６シクロアルキレン基を表す。
Ｕ１は式（４）
−Ｇ１−Ｗ−
（式中、Ｗは置換されていてもよいベンゼン環または置換されていてもよい複素環を表し、Ｇ１は式（５）
Ｇ１−１：−（ＣＲ３５Ｒ３６）ａ１−
Ｇ１−２：−（ＣＲ３５Ｒ３６）ｂ１−Ｑ２−（ＣＲ３７Ｒ３８）ｄ１−
（式中、Ｑ２は酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｚ基またはＮＲ３４基を表し、Ｒ３４は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｚは０〜２の整数を表す。Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、（ａ１）は０〜４の整数を表し、（ｂ１）は１〜３の整数を表し、（ｄ１）は０〜２の整数を表す。）
で示されるＧ１−１またはＧ１−２を表す。）
で示される基を表し、
Ｕ２は式（６）
−Ｇ１−Ｗ−Ｇ２−
（式中、Ｗ及びＧ１は前記と同じ意味を表し、Ｇ２は酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｅ１基またはＮＲ３９基を表し、Ｒ３９は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、（ｅ１）は０〜２の整数を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるＡ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５またはＡ−６を表す。｝
で示されるオキシム系化合物（以下、本発明化合物と記す。）及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。
【０００４】
式（１）で示される化合物の中、Ｒ６が水素原子であるオキシム系化合物は、本発明化合物として有用であるだけでなく、その製造中間体としても有用である。本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な、式（７）
0004277330.tif 000004
｛式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ１９、Ｒ２０及びｊは前記と同じ意味を表し、Ｒ４１は３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基または３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基を表す。｝
で示される化合物、式（８）
0004277330.tif 000005
｛式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ４１、ｖ及びｊは前記と同じ意味を表す。｝で示される化合物及び式（９）
0004277330.tif 000006
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｚ及びａは前記と同じ意味を表す。｝で示されるフェノール系化合物（但し、Ｒ６が水素原子である化合物を除く）をも提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０及びＲ４０で表されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８及びＲ３９で表されるＣ１〜Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、
Ｒ６で表されるＣ１〜Ｃ８アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等であり、
Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ４２で表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基とは例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基等であり、Ｒ４０で表されるＣ１〜Ｃ４アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１５及びＲ４０で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基とは、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４０で表されるＣ１〜Ｃ３アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、
Ｒ１０、Ｒ１７及びＲ１８で表されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基等であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１０及びＲ４０で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基とは、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
【０００６】
Ｒ６、Ｒ１６及びＲ４２で表される、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基とは、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基とは、例えば、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基とは、例えば、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、例えば、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロヘキシニル基、６−ブロモヘキシニル基等であり、
Ｒ１０及びＲ１５で表されるＣ２〜Ｃ６アルケニル基とは、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
【０００７】
Ｒ１０で表される、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、例えば、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−（クロロメチル）−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、例えば、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは、例えば、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−ペンテニルオキシ基、２−メチル−２−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ペンテニルオキシ基、２−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−（クロロメチル）−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジブロモ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニルオキシ基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニルオキシ基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは、例えば、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、１−エチル−２−ブチニルオキシ基、１−エチル−３−ブチニルオキシ基、２−エチル−３−ブチニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、５−ブロモ−４−ペンチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、６−クロロ−５−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−５−ヘキシニルオキシ基等であり、
（Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ）カルボニル基とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプロピルオキシカルボニル基等であり、
Ｒ７、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ４２で表されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基とはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、Ｒ４で表される３，３−ジハロゲノ置換−２−プロペニル基とは、好ましくは、３，３−ジクロロプロペニル基、３，３−ジブロモプロペニル基、３−ブロモ−３−クロロプロペニル基、３−クロロ−３−フルオロプロペニル基、３−ブロモ−３−フルオロプロペニル基であり、
【０００８】
Ｒ６で表される、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０（シクロアルキルアルキル）基とは、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシプロピル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基とは、例えば、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチル−２−シクロヘキセニル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ８（シクロアルケニルアルキル）基とは、例えば、（１−シクロペンテニル）メチル基、（２−シクロペンテニル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シキロヘキセニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、
【０００９】
Ｒ７、Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ４２で表される、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、及び、Ｒ７、Ｒ１６及びＲ４２で表される、環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基における、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはイソブチル基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基とは、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基とは、例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
【００１０】
Ｅで表される、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキレン基とは、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，２−シクロペンチレン基または１，３−シクロペンチレン基であり、
Ｒ６で表される、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、１−メチル−１−ニトロエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、２，２−ジメトキシプロピル基、２，２−ジエトキシプロピル基、３，３−ジメトキシプロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，３−ジメトキシプロピル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２，２−ジ（メチルチオ）エチル基等である。
【００１１】
本発明化合物において、好ましい態様として、
Ｙ及びＺが共に酸素原子である化合物；ａが０である化合物；Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基である化合物；ＡがＡ−１である化合物；ＡがＡ−２であり、Ｇ２が酸素原子である化合物；ＡがＡ−３であり、Ｑ１が酸素原子である化合物；ＡがＡ−４であり、Ｑ１及びＧ２が共に酸素原子である化合物；ＡがＡ−５であり、Ｑ１が酸素原子である化合物；ＡがＡ−６であり、Ｑ１が酸素原子である化合物；Ｇ１がＧ１−１である化合物；Ｇ１がＧ１−２であり、Ｑ２が酸素原子である化合物；Ｒ６が水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基またはＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基であるか、あるいは、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０（シクロアルキルアルキル）基であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基であるか、あるいは、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい、Ｃ６〜Ｃ８（シクロアルケニルアルキル）基であるか、あるいは、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル基である化合物；Ｗがベンゼン環であるか、あるいは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を少なくとも１ケ含む複素６員環であるか、あるいは、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を少なくとも１ケ含む複素５員環であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ４０で置換された化合物。（Ｒ４０は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基である。；Ｗが、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピラゾール環またはイミダゾール環であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ４０）（Ｒ４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｗが、ベンゼン環、ピリジン環またはピリダジン環であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ４０（Ｒ４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｗが、フラン環、チオフェン環またはピロール環であるか、あるいは、これらの環が、１〜３個の同一または相異なるＲ４０（Ｒ４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｗが、ベンゼン環、２，３−ピリジンジイル基、２，４−ピリジンジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、３，５−ピリジンジイル基、３，４−ピリジンジイル基、３，４−ピリダジンジイル基、３，５−ピリダジンジイル基または３，６−ピリダジンジイル基であるか、あるいは、これらの環が、１〜４個の同一または相異なるＲ４０（Ｒ４０は前記と同じ意味を表す。）で置換されたオキシム系化合物；Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、ａが０であり、Ｙ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニル基であり、ＡがＡ−１であり、Ｇ１がＧ１−１であり、（ａ１）が０であり、Ｗが１，３−フェニレン基または１，４−フェニレン基であり、ｈ及びｐが共に０であり、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２９及びＲ３０が共に水素原子である化合物；Ｒ２及びＲ３がそれぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、Ｒ４が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、ａが０であり、Ｙ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニル基であり、ＡがＡ−２であり、Ｇ１がＧ１−１であり、（ａ１）が０であり、Ｇ２が酸素原子であり、Ｗが１，３−フェニレン基または１，４−フェニレン基であり、ｈ及びｐが共に０であり、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２９及びＲ３０が共に水素原子である化合物；があげられる。（尚、文中の各記号は、特にことわりがない場合は、前記と同じ意味を表す。）
【００１２】
本発明化合物のうち、特に好ましい化合物として、
（５１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（３６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（７７）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（７９）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム
（８０）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
（６１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
（６２）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（４０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（３２）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
（３７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
（２４２）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
があげられる。（各番号は、後記の本発明化合物番号を示す。）
【００１３】
また、式（７）で表される中間体化合物のうち、代表的な化合物として、
１）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
１７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン
１８）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド
２１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド
３３）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン
があげられる。（各番号は、後記の中間体化合物番号を示す。）
また、式（８）で表される中間体化合物のうち、代表的な化合物として、
４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド
５）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド
６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン
７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン
１１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン
１３）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド
１４）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン
３４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３５）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３６）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）プロピオフェノン
３８）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオフェノン
３９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンゾフェノン
４０）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンゾフェノン
があげられる。（各番号は、後記の中間体化合物番号を示す。）
また、式（９）で表される中間体化合物のうち、代表的な化合物として、
４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・オキシム
４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・オキシム
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・オキシム
４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・オキシム
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンズアルデヒド・オキシム
４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンズアルデヒド・オキシム
４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・オキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）アセトフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）アセトフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・オキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
４′’−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）プロピオフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）プロピオフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオフェノン・オキシム
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）ベンゾフェノン・オキシム
４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンゾフェノン・オキシム
４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンゾフェノン・オキシム
があげられる。
【００１４】
本発明化合物は、例えば、下記の（製造法Ａ）〜（製造法Ｊ）により、製造することができる。
（製造法Ａ）（Ｒ６が水素原子でない本発明化合物の製造法）
式（１０）
0004277330.tif 000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、ａ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を表す。ただし、Ｒ６が水素原子である化合物を除く。〕
で表される化合物と式（１１）
Ｌ−Ｒ４
〔式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。〕
で示されるハライド化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒等があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１０）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｂ）（本発明化合物において、Ｙが酸素原子であり、Ｒ６が水素原子でない化合物の製造法。）
前記式（１０）で示される化合物の中Ｙが酸素原子である化合物と式（１２）
ＨＯ−Ｒ４
〔式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアルコール化合物とを反応させる方法。
上記反応は、脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアジゾカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ１−Ｃ２０）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等があげられる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１５】
（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＹ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ６が水素原予でない化合物の製造法。）
式（１３）
0004277330.tif 000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びａは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（１４）
0004277330.tif 000009
〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ａ及びＬは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の中、Ｒ６が水素原子ではない化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１３）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｄ）（本発明化合物においてＹ及びＺが共に酸素原子であり、Ｒ６が水素原子でない化合物の製造法。）
前記式（１３）で示される化合物と式（１５）
0004277330.tif 000010
〔式中、Ｒ６、Ｒ７及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の中、Ｒ６が水素原子ではない化合物とを反応させる方法。
上記反応は、脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ１−Ｃ４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ１−Ｃ２０）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類があげられる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法Ｅ）
式（１６）
Ｒ６Ｏ−ＮＨ２
（式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表す。）
で示されるヒドロキシルアミン系化合物またはその塩と式（１７）
0004277330.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ、Ｙ、Ｚ及びａは前記と同じ意味を表す。）
で示されるカルボニル化合物とを反応させる方法。
上記反応は、不活性溶媒中で必要に応じ塩基または酸の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。必要に応じて用いられる塩基は、上述の式（１６）で示されるヒドロキシルアミン系化合物１モルに対して１モル以上用いて反応を行うことが好ましく、また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を式（１６）で示されるヒドロキシルアミン系化合物に対して大過剰に用いて反応を行なうことでことで塩基と溶媒との役割を兼ねさせることもできる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等をあげることができ、式（１７）で示されるカルボニル化合物に対して触媒量（０．０１〜１当量）用いて反応を行なうことができる。
式（１６）で示されるヒドロキシルアミン系化合物は、そのままの形で反応に用いることもできるが、通常、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩の形で用いられる。
反応温度は、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃までの範囲をとることができるが、通常は０℃から反応に使用する溶媒の沸点または６０℃までの範囲が望ましい。
反応に供する原料及び試剤のモル比は、任意に設定することができるが、式（１７）のカルボニル化合物と式（１６）のヒドロキシルアミン系化合物またはその塩とは、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うことが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｆ）（Ｒ６が水素原子、Ｔ１−４、Ｔ１−５、Ｔ１−６及びＴ１−７ではない化合物の製造法。）
式（１８）
Ｒ６−Ｌ
（式中、Ｒ６及びＬは前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物の中、Ｒ６が水素原子、Ｔ１−４、Ｔ１−５、Ｔ１−６、Ｔ１−７及びＴ１−８ではない化合物と、式（１９）
0004277330.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ、Ｙ、Ｚ及びａは前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１９）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法Ｇ）（本発明化合物においてＹ及びＺが酸素原子であり、ＡがＡ−２であり、（ｅ１）が０であり、Ｒ６が水素原子ではない化合物の製造法。）
式（２０）
0004277330.tif 000013
〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｌ、ａ、ｈ、ｊ、ｐ、ｕ及びｖは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と式（２１）
0004277330.tif 000014
〔式中Ｒ６、Ｒ７、Ｇ１及びＷは前記と同じ意味を表し、Ｑ４は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ３９基を表し、Ｒ３９は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表す。〕で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、水等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ  −  ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を式（２０）で示される化合物１モルに対し０．０１〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｋ）（本発明化合物においてＲ６がＴ１−４、Ｔ１−５またはＴ１−７である化合物の製造法。）
式（２２）
0004277330.tif 000015
（式中、Ｊ及びＲ１５は前記と同じ意味を表し、Ｌ１は塩素原子または臭素原子を表す。）
で示される化合物（Ｒ６がＴ１−４である化合物の場合）あるいは式（２３）
0004277330.tif 000016
（式中、Ｒ１５は前記と同じ意味を表す。）
で示される酸無水物（Ｒ６がＴ１−４である化合物の場合）あるいは式（２４）
0004277330.tif 000017
（式中、Ｌ１、Ｊ、Ｒ１６及びＲ４２は前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物（Ｒ６がＴ１−５である化合物の場合）あるいは式（２５）
0004277330.tif 000018
（式中、Ｒ１５及びＬ１は前記と同じ意味を表す。）
で示されるスルホニルハライド化合物（Ｒ６がＴ１−７である化合物の場合）と、前記式（１９）で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類等及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられ、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いるのが好ましい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または５０℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、式（１９）で示される化合物１モルに対して、式（２２）、式（２３）、式（２４）、または式（２５）で示される化合物及び塩基をそれぞれ１〜５モル用いて反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１８】
（製造法Ｉ）（本発明化合物においてＲ６がＴ１−６である化合物の製造法。）
式（２６）
Ｒ１６−Ｎ＝Ｃ＝Ｊ
（式中、Ｊ及びＲ１６は前記と同じ意味を表す。）
で示されるイソシアネート化合物あるいはイソチオシアネート化合物と、前記式（１９）で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、必要に応じて、触媒の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類等及びこれらの混合溶媒があげられる。
触媒として、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナトリウム等の塩基、または、塩化アルミニウム、塩化水素、ボロントリフルオライドエーテル錯体（ＢＦ３・（Ｃ２Ｈ５）２Ｏ）等の酸を用いることができる。
反応温度は、通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。反応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが望ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
（製造法Ｊ）（本発明化合物においてＲ６がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物の製造法。）
イソブテン（ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）２）と前記一般式（１９）で示される化合物とを反応させる方法。
上記反応は、酸触媒の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンセン等のハロゲン化炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類等があげられる。また、必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒を使用することもできる。酸触媒としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、過塩素酸、硫酸、硝酸、りん酸等の無機酸、あるいは、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸があげられ、中でも、硫酸が好ましい。
反応温度は、−５０℃から５０℃または反応に使用する溶媒の沸点までの範囲をとることができるが、通常は、０℃〜３０℃の範囲である。
反応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、式（１９）で示される化合物１モルに対してイソブテンを１モル以上用いて反応を行うのが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１９】
本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−体）及びそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）及びそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものである。
次に、本発明化合物の具体例を化１（化１−１〜化１−１２４）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【化１】
0004277330.tif 000019
【００２１】
0004277330.tif 000020
【００２２】
0004277330.tif 000021
【００２３】
0004277330.tif 000022
【００２４】
0004277330.tif 000023
【００２５】
0004277330.tif 000024
【００２６】
0004277330.tif 000025
【００２７】
0004277330.tif 000026
【００２８】
0004277330.tif 000027
【００２９】
0004277330.tif 000028
【００３０】
0004277330.tif 000029
【００３１】
0004277330.tif 000030
【００３２】
0004277330.tif 000031
【００３３】
0004277330.tif 000032
【００３４】
0004277330.tif 000033
【００３５】
0004277330.tif 000034
【００３６】
0004277330.tif 000035
【００３７】
0004277330.tif 000036
【００３８】
0004277330.tif 000037
【００３９】
0004277330.tif 000038
【００４０】
0004277330.tif 000039
【００４１】
0004277330.tif 000040
【００４２】
0004277330.tif 000041
【００４３】
0004277330.tif 000042
【００４４】
0004277330.tif 000043
【００４５】
0004277330.tif 000044
【００４６】
0004277330.tif 000045
【００４７】
0004277330.tif 000046
【００４８】
0004277330.tif 000047
【００４９】
0004277330.tif 000048
【００５０】
0004277330.tif 000049
【００５１】
0004277330.tif 000050
【００５２】
0004277330.tif 000051
【００５３】
0004277330.tif 000052
【００５４】
0004277330.tif 000053
【００５５】
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【００５６】
0004277330.tif 000055
【００５７】
0004277330.tif 000056
【００５８】
0004277330.tif 000057
【００５９】
0004277330.tif 000058
【００６０】
0004277330.tif 000059
【００６１】
0004277330.tif 000060
【００６２】
0004277330.tif 000061
【００６３】
0004277330.tif 000062
【００６４】
0004277330.tif 000063
【００６５】
0004277330.tif 000064
【００６６】
0004277330.tif 000065
【００６７】
0004277330.tif 000066
【００６８】
0004277330.tif 000067
【００６９】
0004277330.tif 000068
【００７０】
0004277330.tif 000069
【００７１】
0004277330.tif 000070
【００７２】
0004277330.tif 000071
【００７３】
0004277330.tif 000072
【００７４】
0004277330.tif 000073
【００７５】
0004277330.tif 000074
【００７６】
0004277330.tif 000075
【００７７】
0004277330.tif 000076
【００７８】
0004277330.tif 000077
【００７９】
0004277330.tif 000078
【００８０】
0004277330.tif 000079
【００８１】
0004277330.tif 000080
【００８２】
0004277330.tif 000081
【００８３】
0004277330.tif 000082
【００８４】
0004277330.tif 000083
【００８５】
0004277330.tif 000084
【００８６】
0004277330.tif 000085
【００８７】
0004277330.tif 000086
【００８８】
0004277330.tif 000087
【００８９】
0004277330.tif 000088
【００９０】
0004277330.tif 000089
【００９１】
0004277330.tif 000090
【００９２】
0004277330.tif 000091
【００９３】
0004277330.tif 000092
【００９４】
0004277330.tif 000093
【００９５】
0004277330.tif 000094
【００９６】
0004277330.tif 000095
【００９７】
0004277330.tif 000096
【００９８】
0004277330.tif 000097
【００９９】
0004277330.tif 000098
【０１００】
0004277330.tif 000099
【０１０１】
0004277330.tif 000100
【０１０２】
0004277330.tif 000101
【０１０３】
0004277330.tif 000102
【０１０４】
0004277330.tif 000103
【０１０５】
0004277330.tif 000104
【０１０６】
0004277330.tif 000105
【０１０７】
0004277330.tif 000106
【０１０８】
0004277330.tif 000107
【０１０９】
0004277330.tif 000108
【０１１０】
0004277330.tif 000109
【０１１１】
0004277330.tif 000110
【０１１２】
0004277330.tif 000111
【０１１３】
0004277330.tif 000112
【０１１４】
0004277330.tif 000113
【０１１５】
0004277330.tif 000114
【０１１６】
0004277330.tif 000115
【０１１７】
0004277330.tif 000116
【０１１８】
0004277330.tif 000117
【０１１９】
0004277330.tif 000118
【０１２０】
0004277330.tif 000119
【０１２１】
0004277330.tif 000120
【０１２２】
0004277330.tif 000121
【０１２３】
0004277330.tif 000122
【０１２４】
0004277330.tif 000123
【０１２５】
0004277330.tif 000124
【０１２６】
0004277330.tif 000125
【０１２７】
0004277330.tif 000126
【０１２８】
0004277330.tif 000127
【０１２９】
0004277330.tif 000128
【０１３０】
0004277330.tif 000129
【０１３１】
0004277330.tif 000130
【０１３２】
0004277330.tif 000131
【０１３３】
0004277330.tif 000132
【０１３４】
0004277330.tif 000133
【０１３５】
0004277330.tif 000134
【０１３６】
0004277330.tif 000135
【０１３７】
0004277330.tif 000136
【０１３８】
0004277330.tif 000137
【０１３９】
0004277330.tif 000138
【０１４０】
0004277330.tif 000139
【０１４１】
0004277330.tif 000140
【０１４２】
0004277330.tif 000141
【０１４３】
0004277330.tif 000142
【０１４４】
化１において、（Ｒ１）ａ，Ｒ２，Ｒ３及びＭ２は下記表１に記載のものを表し、Ｒ６は表２〜表１９に記載のものを表す。｝
【表１】
0004277330.tif 000143
0004277330.tif 000144
0004277330.tif 000145
0004277330.tif 000146
0004277330.tif 000147
0004277330.tif 000148
【０１４５】
【表２】
0004277330.tif 000149
0004277330.tif 000150
0004277330.tif 000151
0004277330.tif 000152
0004277330.tif 000153
0004277330.tif 000154
0004277330.tif 000155
0004277330.tif 000156
0004277330.tif 000157
0004277330.tif 000158
0004277330.tif 000159
0004277330.tif 000160
0004277330.tif 000161
0004277330.tif 000162
0004277330.tif 000163
0004277330.tif 000164
【０１４６】
【表３】
0004277330.tif 000165
0004277330.tif 000166
【０１４７】
【表４】
0004277330.tif 000167
0004277330.tif 000168
【０１４８】
【表５】
0004277330.tif 000169
【０１４９】
【表６】
0004277330.tif 000170
【０１５０】
【表７】
0004277330.tif 000171
0004277330.tif 000172
0004277330.tif 000173
0004277330.tif 000174
0004277330.tif 000175
0004277330.tif 000176
【０１５１】
【表８】
0004277330.tif 000177
0004277330.tif 000178
【０１５２】
【表９】
0004277330.tif 000179
0004277330.tif 000180
【０１５３】
【表１０】
0004277330.tif 000181
【０１５４】
【表１１】
0004277330.tif 000182
0004277330.tif 000183
【０１５５】
【表１２】
0004277330.tif 000184
0004277330.tif 000185
【０１５６】
【表１３】
0004277330.tif 000186
【０１５７】
【表１４】
0004277330.tif 000187
【０１５８】
【表１５】
0004277330.tif 000188
0004277330.tif 000189
0004277330.tif 000190
【０１５９】
【表１６】
0004277330.tif 000191
【０１６０】
【表１７】
0004277330.tif 000192
0004277330.tif 000193
【０１６１】
【表１８】
0004277330.tif 000194
0004277330.tif 000195
【０１６２】
【表１９】
0004277330.tif 000196
0004277330.tif 000197
【０１６３】
次に本発明化合物を製造する際の中間体の製造法について説明する。
尚、各スキーム中の記号は、特にことわりがない場合、前記と同じ意味を表す。本発明化合物の製造中間体である、式（１０）で示される化合物は、例えば、スキームＩないしＶＩに従って製造することができる。
【０１６４】
［スキームＩ］
0004277330.tif 000198
【０１６５】
［スキームＩＩ］
0004277330.tif 000199
【０１６６】
［スキームＩＩＩ］
0004277330.tif 000200
【０１６７】
［スキームＩＶ］
0004277330.tif 000201
【０１６８】
［スキームＶ］（Ｒ６が水素原子でない化合物の製造法。）
0004277330.tif 000202
（式中、ＴＢＤＭＳＣｌはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを表し、Ｚ１は酸素原子または硫黄原子を表す。）
【０１６９】
［スキームＶＩ］（Ｒ６が水素原子でない化合物の製造法。）
0004277330.tif 000203
【０１７０】
本発明化合物の製造中間体である、式（１３）で示される化合物は、例えば、スキームＶＩＩに従って製造することができる。
［スキームＶＩＩ］
0004277330.tif 000204
【０１７１】
本発明化合物の製造中間体である、式（１１）で示されるハライド化合物及び式（１２）で示されるアルコール化合物は、市販のものを用いるか、または、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，１０３７〜１０４１（１９９１）；Ｉｚｖｅｓｔ．Ａｋａｄ．ＮａｕｋＳ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ，１９６０，４４７〜４５１〔ケミカルアブストラクトｖｏｌ５４，２２３４４ｄ〕；Ｄｏｋｌａｄｙ  Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ  Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．１３２，６０６〜６０８（１９６０）〔ケミカルアブストラクトｖｏｌ５４，２２３３１ｈ〕等に記載の方法に準じて製造するか、または、下記スキームＶＩＩＩに従って、製造することができる。
【０１７２】
［スキームＶＩＩＩ］
0004277330.tif 000205
（式中、Ｌ１は、塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ２はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。）
【０１７３】
本発明化合物の製造中間体である、式（１６）で示される化合物は、市販されてのものを用いるか、または、例えば、下記スキームＩＸに従って製造することができる。
［スキームＩＸ］（Ｒ６が水素原子でない化合物の製造法。）
0004277330.tif 000206
〔式中、Ｌ３は脱離基（例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシスルホニルオキシ基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルオキシ基）を表わし、Ｒ１０３およびＲ１０４はＣ１〜Ｃ３のアルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ６が水素原子の場合を除く。〕
【０１７４】
本発明化合物の製造中間体である、式（２２）、式（２３）、式（２４）、式（２５）及び式（２６）で示される化合物は、市販のものを用いるか、あるいは、公知の方法で製造するか、もしくは、下記に記載の方法に準じて製造することができる。
〔式（２２）でＪが硫黄原子である化合物〕Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１２８４（１９６５）；〔式（２４）でＪが酸素原子である化合物〕Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８１，７１４（１９５９）；〔式（３５）でＪが硫黄原子である化合物〕Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，５９０，１２３（１９５４）
【０１７５】
本発明化合物の製造中間体である、式（１４）及び式（１５）で示される化合物は、例えば、スキームＸに従って製造することができる。
［スキームＸ］
0004277330.tif 000207
【０１７６】
式（２７）で示される化合物は、例えば、スキームＸＩ−１ないしスキームＸＩ−９に従って製造することができる。
（スキームＸＩ−１）（Ｇ１がＧ１−２である化合物の場合）
0004277330.tif 000208
（式中、Ｒ１０１はＬまたはＱ４Ｈを表し、Ｑ４は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ３４基を表し、Ｒ３４は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｒ１０２は例えばベンゾイル基等のアルコールの保護基を表し、Ａ１は式（２８）
Ａ１−１：−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｕ−（ＣＲ２７＝ＣＲ２８）ｐ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｊ−
Ａ１−２：−Ｇ２−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｊ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｕ−（ＣＲ２７＝ＣＲ２８）ｐ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｖ−
Ａ１−３：−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｊ−Ｑ１−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｖ−（ＣＲ２９＝ＣＲ３０）ｐ−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｗ−
Ａ１−４：−Ｇ２−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｊ−（ＣＲ２３＝ＣＲ２４）ｈ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｖ−Ｑ１−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｗ−（ＣＲ２９＝ＣＲ３０）ｐ−（ＣＲ３１Ｒ３２）ｘ−
Ａ１−５：−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−Ｑ１−（ＣＲ２３Ｒ２４）ｈ−Ｅ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｐ−
Ａ１−６：−（ＣＲ１９Ｒ２０）ｔ−Ｑ１−（ＣＲ２３Ｒ２４）ｊ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＲ２５Ｒ２６）ｍ−
を表し、その他の各記号は前記と同じ意味を表す。）
【０１７７】
［スキームＸＩ−２］（ＡがＡ−３である化合物の場合）
0004277330.tif 000209
【０１７８】
［スキームＸＩ−３］（ＡがＡ−５である化合物の場合）
0004277330.tif 000210
【０１７９】
［スキームＸＩ−４］（ＡがＡ−６である化合物の場合）
0004277330.tif 000211
【０１８０】
［スキームＸＩ−５］（ＡがＡ−２である化合物の場合）
0004277330.tif 000212
【０１８１】
［スキームＸＩ−６］（ＡがＡ−４である化合物の場合）
0004277330.tif 000213
【０１８２】
［スキームＸＩ−７］（ＡがＡ−５でありｔが０である化合物の場合）
0004277330.tif 000214
【０１８３】
［スキームＸＩ−８］（ＡがＡ−６でありｔ＝０である化合物の場合）
0004277330.tif 000215
【０１８４】
［スキームＸＩ−９］（ＡがＡ−４である化合物の場合）
0004277330.tif 000216
（式中、Ｑ５は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ３３基を表す。）
【０１８５】
本発明化合物の製造中間体である、式（２０）で示される化合物は、例えば、スキームＸＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＩＩ］
0004277330.tif 000217
【０１８６】
本発明化合物の製造中間体である、式（２１）で示される化合物は、例えば、スキームＸＩＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＩＩＩ］
0004277330.tif 000218
（式中、Ｑ７は酸素原子または硫黄原子を表す。）
【０１８７】
本発明化合物の製造中間体である、式（１８）で示される化合物は、市販されてのものを用いるか、または、例えば、下記スキームＸＩＶに従って製造することができる。
［スキームＸＩＶ］
0004277330.tif 000219
【０１８８】
本発明化合物の製造中間体である式（１７）で示されるカルボニル化合物は、例えば、スキームＸＶ−１ないしスキームＸＶ−５に従って、製造することができる。
［スキームＸＶ−１］
0004277330.tif 000220
【０１８９】
［スキームＸＶ−２］（ＡがＡ−２でありＹとＺが酸素原子である化合物の場合）
0004277330.tif 000221
【０１９０】
［スキームＸＶ−３］（Ｒ７＝Ｈ、Ｗ＝Ｗ１、Ａ＝Ａ−２、Ｇ１＝Ｇ１−１、（ａ１）＝０、Ｙ＝Ｚ＝酸素原子である化合物の場合）
0004277330.tif 000222
（式中、Ｒ１０５はメチル基またはエチル基を表し、Ｗ１はベンゼン環または環内に−ＮＨ−基を有しないヘテロ環を表す。）
【０１９１】
［スキームＸＶ−４］（Ｒ７＝Ｈ、Ｗ＝Ｗ１、Ａ＝Ａ−２、Ｇ１＝Ｇ１−１、（ａ１）＝０、Ｙ＝Ｚ＝酸素原子である化合物の場合）
0004277330.tif 000223
（式中、Ｒ１０８はメチル基またはエチル基を表すか、あるいは、２個のＲ１０８が互いに末端で結合してエチレン基またはトリメチレン基を表す。）
【０１９２】
［スキームＸＶ−５］（Ｒ７＝Ｈ、Ａ＝Ａ−１、Ｇ１＝Ｇ１−１、（ａ１）＝０、Ｗ＝Ｗ１、ｔ＝ｈ＝ｕ＝ｐ＝０、ｊ＝１、Ｒ２９＝Ｒ３０＝Ｈ、Ｙ＝Ｚ＝酸素原子である化合物の場合）
0004277330.tif 000224
【０１９３】
本発明化合物の製造中間体である、式（１９）で示される化合物は、例えば、スキームＸＶＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＶＩ］
0004277330.tif 000225
【０１９４】
式（２９）、式（３０）または式（３１）で示される化合物のいくつかは、市販されているものを用いるか、あるいは、スキームＸＶＩＩ−１ないしＸＶＩＩ−４に従って製造することが出来る。
［スキームＸＶＩＩ−１］
0004277330.tif 000226
（式中、Ｒ１０６はメチル基またはエチル基を表し、Ｒ１０７は炭素数１から６のアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基を表すか、あるいは炭素数１から４のアルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基またはベンジル基を表す。）
【０１９５】
［スキームＸＶＩＩ−２］
0004277330.tif 000227
【０１９６】
［スキームＸＶＩＩ−３］
0004277330.tif 000228
【０１９７】
［スキームＸＶＩＩ−４］
0004277330.tif 000229
【０１９８】
なお、スキームＸＶ−３、ＸＶ−４、ＸＶ−５、ＸＶＩＩ−１、ＸＶＩＩ−２、ＸＶＩＩ−３及びＸＶＩＩ−４で用いられる式（３５）
Ｒ１０９−Ｗ１−Ｒ１１０
（式中、Ｒ１０９及びＲ１１０は、Ｌ１、Ｑ４Ｈ、ＣＨＯ、ＣＨ（ＯＲ１０８）２、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２Ｒ１０５、ＣＯＣＨ３またはＣＨ２Ｌ１を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。）で表される化合物等は、市販のものを用いるか、例えば下記文献に記載の方法に準じて製造することが出来る。
Ｗ１がピリダジン環である化合物：Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，  ５，  ８４５  （１９６８）：Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ  ｆｕｒ  Ｃｈｅｍ．，  １１０，  ３６５  （１９７９）等。
Ｗ１がピリミジン環である化合物：Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．  Ｃｈｅｍ．，  ６８４，  ２０９  （１９６５）：Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．，  ２８，  １２８１  （１９９１）：Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．，  ９７，  ３４０７  （１９６４）：Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  １９６５，  ５４６７：Ａｕｓｔ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．，  １９，  ２３２１  （１９６６）等。
Ｗ１がピラジン環である化合物：Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  ５４，  ６４０  （１０８９）等。
Ｗ１がオキサゾール環である化合物：Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  ５７，  ４７９７  （１９９２）等。
Ｗ１がイソオキサゾール環である化合物：Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．，  １４，  ９２  （１９６６）：Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．，１４，  １２７７  （１９６６）：Ｃｈｅｍ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｂｕｌｌ．，１９，  ４６  （１９７１）：Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  Ｓｙｎｏｐ．，１９９４，  １１６：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９７６，  ９９２等。
Ｗ１がチアゾール環である化合物：Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  ７２，  ５２２１  （１９５０）等。
Ｗ１がイソチアゾール環である化合物：Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  １９５９，  ３０６１等。
Ｗ１がイミダゾール環である化合物：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  ２６，  １９１５  （１９８５）等。
Ｗ１がピラゾール環である化合物：Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．，  １１２，  １７１２  （１９７９）：Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．，  １１６，  １５２０  （１９８３）：特開昭６３−１８５９６４：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，  ２９，  ４４１  （１９７３）：Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｃｏｍｍｕｎ．，１９６９，  ６６：Ｊ  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  ３５，  ３４５１  （１９７０）：Ｃｈｅｍ．  Ｂｅｒ．，  １０３，  ２３５６  （１９７０）等。
【０１９９】
本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）等のシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）等のチビガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ピンクボールワーム（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等
双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オトシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミムシダマシ類等
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）等のフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｌｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）等のシルトスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等
膜翅目木害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等
隠翅目害虫：ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ等
シロアリ目害虫：シロアリ類等
ダニ目害虫：テトラニカス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）等のハダニ類、ホコリダニ類、フシダニ類、コナダニ類、マダニ類等
更に、既存の殺虫、殺ダニ剤に対して抵抗力の発達した害虫にも有効である。
【０２００】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、個体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌、マイクロカプセル剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
【０２０１】
製剤化の際に用いられる個体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体すなわち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤としては、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
【０２０２】
水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤は、一般に１〜７５重量％の有効成分化合物を、０．５〜１５重量％の懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）、０〜１０重量％の補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を含む水中で、微少に分散させることにより得ることができる。
水の代わりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を用いることにより、油中懸濁剤とすることもできる。
保護コロイドとしては、例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル類、ポリビニルアルコール等が挙げられる。また、チクソトロピー性を付与しうる物質としては、例えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等が挙げられる。
マイクロカプセル化剤は、界面重合法、Ｉｎ−Ｓｉｔｕ法、相分離法、液中乾燥法、スプレードライイング法、融解分散冷却法、パンコーティング法等により調製することができる。例えば、界面重合法では１〜５０重量％の有効成分、０．００１〜１重量％の油溶性モノマーを、必要であれば水に溶解しない有機溶媒に溶解させ、０．００１〜５％の界面活性剤や水溶性高分子を添加し、３０〜８０℃で１〜４８時間反応させることによりマイクロカプセル化剤を調製することができる。その後、さらに必要であれば、懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）や補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を添加することもできる。
界面重合法によるマイクロカプセルの膜物質としては、例えば油溶性モノマーとして多塩基酸ハライドを使用し、水溶性モノマーとしてポリアミンを使用するポリアミドや、油溶性モノマーとして多塩基酸ハライドを使用し、水溶性モノマーとしてポリフェノールを使用するポリエステル、油溶性モノマーとしてイソシアネートを使用し、水溶性モノマーとしてポリオールを使用するポリウレタン等を挙げることができる。
【０２０３】
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併用することもできる。
【０２０４】
かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフェニトロチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート］、ＤＤＶＰ［２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチル  Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル  Ｓ−プロピルホスホロジチオエート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジオキサベンゾホス［２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート］、フェントエート［エチル  ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチル  ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート］、エチオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル  Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］、プロフェノホス［Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル  Ｏ−エチル  Ｓ−プロピル  ホスホロチオエート］等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート）、ベンフラカルブ［エチル  Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル［２−イソプロポキシフェニル  Ｎ−メチルカルバメート］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル  Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］チオアセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジカルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド  Ｏ−メチルカルバモイルオキシ］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−４−フェノキシブチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート］、チ���ジカーブ［３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ［エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛［メチル（１−メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ｝−β−アラニナート］等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレート［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シフルトリン［シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル  ３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］及びその異性体、シクロプロスリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート］、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル  Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（［１Ｒ−｛１α（Ｓ＊），３α（Ｚ）｝］−２，２−ジメチル−３−［３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸、（Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル  （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン［（１Ｒ，３Ｓ）３［（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフルオフェン［４−エトキシフェニル［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル��プロピル］ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、アセタミプリド［（Ｅ）−Ｎ１−（（６−クロロ−３−ピリジル）メチル）−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン］等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ［Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタップ［Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン  ジ（ベンゼンチオサルフォネート）］等のネライストキシン誘導体、アセタミプリド［Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン］等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン［６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン［１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン［１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ［Ｎ，Ｎ′−［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−２，４−キシリジン］、クロルジメホルム［Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド］等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート［イソプロピル  ４，４′−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４−クロロフェニル  ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン］、キノメチオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロパルゲイト［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル  プロピ−２−イル  スルファイト］、フェンブタティン  オキシド［ビス［トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−［（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエート］、テブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル］−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、エマメクチン安息香酸塩アザジラクチン［ＡＺＡＤ］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル］−６−エチルピリミジン−４−アミン、クロルフェナピル［４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル］、テブフェニジド［Ｎ−ｔｅｒｔブチル−Ｎ′−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド］、フェニルピラゾール誘導体、スピノサッド、インドキサカルブ［インデノ（１，２−ｅ）（１，３，４）オキサジアジン−４ａ（３Ｈ）−カルボキシリックアシッド，７−クロロ−２，５−ジヒドロ−２−（（（メトキシカルボニル）（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミノ）カルボニル）−，メチルエステル］等があげられる。
【０２０５】
本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、１ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減することができる。
【０２０６】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、製剤例及び試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（製造法Ｄ）による化合物（１）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．３５ｇ、４−（ヒドロキシメチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．３２ｇ、トリフェニルホスフィン０．３２ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピル・アゾジカルボキシレート０．２５ｇをゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．４３ｇを得た。
収率  ６７％ｍｐ  ７６．２℃
製造例２（製造法Ｅ）による化合物（１５）の製造
４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン（後記中間体の製造例２にて製造）０．３１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０７ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム０．３３ｇを得た。
収率  ９９％ｎＤ２４．５  １．５９４８
【０２０７】
製造例３（製造法Ｅ）による化合物（２５）の製造
３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド０．２１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０９ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム０．２１ｇを得た。収率  ９２％  ｍｐ  ４２．６℃
製造例４（製造法Ｅ）による化合物（７５）の製造
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド（後記中間体の製造例３にて製造）０．５５ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物に、Ｏ−プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１８ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム０．４５ｇを得た。収率  ７２％  ｎＤ２４．５  １．５７７３
【０２０８】
製造例５（製造法Ｅ）による化合物（８６）の製造
５−アセチル−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン０．４１ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１７ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し５−（１−（Ｎ−エトキシイミノ）エチル）−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン０．４０ｇを得た。収率  ８９％  ｎＤ２４．５  １．５７０１
製造例６（製造法Ｅ）による化合物（９１）の製造
４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド０．４３ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物に、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．３８ｇを得た。収率  ７５％  ｎＤ２５．５  １．５６７３
【０２０９】
製造例７（製造法Ｄ）による化合物（２０３）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．６２ｇ、５−（ヒドロキシメチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．５４ｇ、トリフェニルホスフィン０．５７ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピル・アゾジカルボキシレート０．４４ｇをゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．４３ｇを得た。
収率  ６９％ｍｐ  ６５．０℃
【０２１０】
次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号及びあるものは物性値と共に示す。（１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシメチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  融点  ７６．２℃
（２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシメチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  融点  ８８．２℃
（３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  融点  ８８．０℃
（４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム  融点  ９０．８℃
（５）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５８７２
（６）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５８５２
（７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５８１９
（８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５９４１
（９）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２１．５  １．５７６０
（１０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２１．５  １．５６６４
（１１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシムｎＤ２１．５  １．５６１３
（１２）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２１．５  １．５６２８
（１３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２１．５  １．５５８８
（１４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２１．５  １．５５２８
（１５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５９４８
（１６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５９４９
（１７）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５９５０
（１８）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５９４３
（１９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム  融点  ４１．９℃
（２０）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  融点  ５６．４℃
（２１）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５７８５
（２２）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５９０９
（２３）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５８０２
（２４）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５７５６
（２５）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  融点  ４２．６℃
（２６）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５７２３
（２７）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５８７１
（２８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム  融点  ６３．５℃
（２９）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２２．５  １．５６４２
（３０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム  ｎＤ２２．５  １．５７３３
（３１）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２２．５  １．５６８６
（３２）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム  ｎＤ２２．５  １．５５８９
（３３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム  融点  ９５．９℃
（３４）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−（２−プロペニル）オキシム融点  ７５．６℃
（３５）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム  融点  ７０．３℃
（３６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５７１３
（３７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５６４３
（３８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５５７１
（３９）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゾフェノン・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５９４３
（４０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム  融点  ４２．４℃
（４１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）バレロフェノン・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５５３５
（４２）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５７３０
（４３）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム  融点  ５６．１℃
（４４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２４．５  １．５８４０
（４５）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２４．０  １．６００６
（４６）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム  ｎＤ２２．５  １．６０９５
（４７）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２３．０  １．５７５３
（４８）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  融点  ８４．８℃
（４９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム  融点  ４５．４℃
【０２１１】
（５０）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎD24.0 １．５８５８
（５１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム 融点 ５９．６℃
（５２）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム 融点 ６３．９℃
（５３）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎD24.5 １．５７８３
（５４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン・オキシム 融点 １４０．０℃
（５５）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・オキシム 融点９０．１℃
（５６）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・オキシム 融点７９．５℃
（５７）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・オキシム ｎD24.0 １．５６４０
（５８）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）バレロフェノン・オキシム 融点８７．０℃
（５９）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）アセトフェノン・オキシム 融点 １２１．０℃
（６０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム ｎD24.5 １．５７０３
（６１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎD24.5 １．５６５３
（６２）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎD24.5 １．５６６５
（６３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム ｎD24.5 １．５５７９
（６４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎD24.5 １．５９９０
（６５）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム ｎD24.5 １．５８８６
（６６）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎD25.0 １．５９６５
（６７）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム ｎD26.5 １．５９４７
（６８）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム ｎD26.0 １．５８０８
（７０）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD25.5 １．５７１７
（７１）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム ｎD26.0 １．５８６５
（７２）４′−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチルアセトフェノン・Ｏ−ベンジルオキシム ｎD26.5 １．６６５５
（７３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎD24.5 １．５９２１
（７４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎD24.5 １．５８４６
（７５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム ｎD24.5 １．５７７３
（７６）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム ｎD24.5 １．５７６２
（７７）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎD25.0 １．５７１８
（７８）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD26.0 １．５６６９
（７９）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎD26.0 １．５８４９
（８０）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎD26.5 １．５９３２
（８１）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム ｎD27.0 １．５９６７
（８２）２−（４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム 融点 ８７．９℃
（８３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）オキシム ｎD26.0 １．５８１８
（８４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−シクロヘキシルオキシム ｎD26.0 １．５６８５
（８５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３−フェニルプロピル）オキシム ｎD26.0 １．５９０２
（８６）５−（１−（Ｎ−エトキシイミノ）エチル）−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン ｎD24.5 １．５７０１
（８７）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎD25.5 １．５８７６
（８８）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシムｎD26.0 １．５８０２
（８９）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシムｎD25.5 １．５７６３
（９０）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム ｎD25.5 １．５７３４
（９１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD25.5 １．５６７３
（９２）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム ｎD25.5 １．５８４４
（９３）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎD25.0 １．５９２０
（９４）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（９５）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（９６）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（９７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（９８）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（９９）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
【０２１２】
（１００）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（１０１）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１０２）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１０３）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１０４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１０５）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１０６）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１０７）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（１０８）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（１０９）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１１０）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１１１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１１２）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１１３）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１１４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１５）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１１６）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム
（１１７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１１８）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム
（１１９）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１２０）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（１２１）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１２２）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１２３）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１２５）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム
（１２６）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１２７）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム
（１２８）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１２９）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（１３０）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１３１）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１３２）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３３）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１３４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルートリフルオロアセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム
（１３５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（１３６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム
（１３７）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１３８）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ブチルオキシム
（１３９）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１４０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１４１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４２）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（１４３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１４４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１４５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１４６）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１４７）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１４８）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１４９）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
【０２１３】
（１５０）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−３−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１５１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−４−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１５２）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（１５３）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（１５４）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１５５）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（１５６）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１５７）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１５８）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１７７）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−メチルオキシム
（１７８）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−エチルオキシム
（１７９）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−プロピルオキシム
（１８０）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１８１）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ブチルオキシム
（１８２）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１８３）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１８４）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１８５）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１８６）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−メチルオキシム
（１８７）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−エチルオキシム
（１８８）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−プロピルオキシム
（１８９）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１９０）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ブチルオキシム
（１９１）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（１９２）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１９３）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１９４）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１９５）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−メチルオキシム
（１９６）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−エチルオキシム
（１９７）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−プロピルオキシム
（１９８）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（１９９）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ブチルオキシム
【０２１４】
（２００）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（２０１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（２０２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０３）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  融点  ６５．０℃
（２０４）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（２０５）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（２０６）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（２０７）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（２０８）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（２０９）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（２１０）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（２１１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２１２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（２１３）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
（２１４）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
（２１５）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシム
（２１６）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−プロピルオキシム
（２１７）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ブチルオキシム
（２１８）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｉｓｏ−ブチルオキシム
（２１９）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（２２０）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２２１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（２２２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム
（２２３）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２６．０  １．５８１６
（２２４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２６．０  １．５７７２
（２２５）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシムｎＤ２８．０  １．５７３２
（２２６）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２７．５  １．５５５９
（２２７）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−アリルオキシム  ｎＤ２５．５  １．５８２８
（２２８）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２５．０  １．５９０６
（２２９）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２６．５  １．５８０２
（２３０）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２６．５  １．５７４４
（２３１）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−プロピルオキシムｎＤ２６．５  １．５７０８
（２３２）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２６．５  １．５６２４
（２３３）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム  ｎＤ２６．５  １．５７９４
（２３４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム  ｎＤ２６．５  １．５８５６
（２３５）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−メチルオキシム  ｎＤ２５．５  １．５７８６
（２３６）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム  ｎＤ２６．０  １．５７１７
（２３７）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−プロピルオキシム  ｎＤ２５．０  １．５６９２
（２３８）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−イソプロピルオキシム  ｎＤ２５．０  １．５６５６
（２３９）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム  ｎＤ２５．０  １．５６０６
（２４０）３′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム  ｎＤ２５．０  １．５５８０
（２４１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・オキシム
（２４２）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（２４３）４′−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
（２４４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル）オキシム
【０２１５】
次に、式（１７）で示されるカルボニル化合物の製造例を示す。
中間体製造例１  中間体化合物１）の製造
テレフタルアルデヒド２．０６ｇのエタノール２０ｍｌを、氷冷下、攪拌しながら、水素化ホウ素ナトリウム０．１５ｇをゆっくりと加えた。室温で１２時間攪拌した後、エタノールを留去した。残査を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ｐ−（ヒドロキシメチル）ベンズアルデヒド１．０６ｇを得た（収率５１％）。
同様の方法で得たｐ−（ヒドロキシメチル）ベンズアルデヒド３．４０ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール７．２ｇ、トリフェニルホスフィン６．５６ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピル・アゾジカルボキシレート５．０５ｇをゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド４．７５ｇを得た。収率  ４６％；ｍｐ  ９３．９℃
中間体製造例２  中間体化合物６）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール１０．０ｇ、１，３−ジブロモプロパン１４．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを反応容器に入れ、この反応液に炭酸カリウム５．３ｇを加えて、室温で１２時間攪拌した後、反応液をろ過した。ろ液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン６．１ｇを得た。（収率４３％）
同様の方法で得た１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１．５０ｇ及びｐ−ヒドロキシアセトフェノン０．５０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に炭酸カリウム０．５６ｇを加えて、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン１．５１ｇを得た。収率  ８９％  ｍｐ  ７３．６℃
【０２１６】
中間体製造例３  中間体化合物１８）の製造
４−ブロモフェネチルアルコール１５．６７ｇ、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン６．８８ｇ、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸一水和物及びテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、１００ｍｌのジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）−１−ブロモベンゼン２１．５ｇを得た。収率  ９７％ｍｐ  ９３．９℃４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）−１−ブロモベンゼン１１．３ｇ及びテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合物を−７８℃に冷却し、１．５６Ｍのｎ−ブチルリチウム・ｎ−ヘキサン溶液２５．９ｍｌを１５分間かけて滴下した。−７８℃で１時間攪拌した後、同温度でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．２ｍｌを１５分間かけて滴下した。さらに、−７８℃で１時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え室温になるまで攪拌を続けた。反応混合物を２００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、飽和塩化アンモニウム水溶液で３回洗浄した後、飽和食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残査を得た。この残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）ベンズアルデヒド７．２０ｇを得た。
収率  ７８％  ｎＤ２４．５  １．５３１１
４−（２−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）エチル）ベンズアルデヒド６．５０ｇ、アセトン１３０ｍｌ及び１Ｍ塩酸１１０ｍｌの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残査を得た。この残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアルデヒド３．８８ｇを得た。収率  ９３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）  δ（ｐｐｍ）：１．４２〜１．８８（６Ｈ、ｍ）、２．９９（２Ｈ、ｔ）、３．４２〜３．４９（１Ｈ，ｍ）、３．６０〜３．７４（２Ｈ、ｍ）、３．９４〜４．０４（１Ｈ、ｍ）、４．５８〜４．６０（１Ｈ、ｍ）、７．３８〜７．４３（２Ｈ、ｍ）、７．７９〜７．８４（２Ｈ、ｍ）、９．９８（１Ｈ、ｓ）
【０２１７】
４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアルデヒド３．８８ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール６．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｍｌ及びトリフェニルホスフィン６．０ｇの混合物に、氷温でアゾジカルボン酸ジイソプロピル４．７ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了後、室温で２４時間攪拌した後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド６．６３ｇを得た。
収率６９％  ｍｐ  ５４．２℃
中間体製造例４  中間体化合物２０）の製造
中間体製造例３に記載の方法で得た１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１１．１ｇ、安息香酸３．３１ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを反応容器に入れ、これに炭酸カリウム３．９０ｇを加えて、室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１１．６ｇを得た（収率９５％）。
この３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１１．６ｇ及び１０％水酸化カリウム水溶液１５．２ｇのメタノール３００ｍｌ溶液を室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮した。濃縮物を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロピルアルコール７．４１ｇを得た（収率８３％）。
同様の方法で得た３−（２，６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−プロピルアルコール２．００ｇのｔｅｒｔ−ブチル・メチル・エーテル２０ｍｌ溶液を、氷冷下、攪拌しながら、水素化ナトリウム（６０％油性）０．２４ｇをゆっくりと加えた。１０分後、５−アセチル−２−クロロピリジン（後記参考製造例１にて製造）０．９ｇを加え、室温で１時間、さらに、油浴を用いて内温８０℃にて５時間攪拌した。反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−アセチル−２−（３−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン０．６２ｇを得た。収率２３％  ｍｐ９０．５℃
【０２１８】
次に、式（１７）で示されるカルボニル化合物の具体例のいくつかを、化合物番号及びあるものは物性値とともに示す。
１）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ９３．９℃
２）４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ８１．３℃
４）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ７６．５℃
５）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ５４．９℃
６）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン  ｍｐ  ７３．６℃
７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン  ガラス状
８）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド  ｎＤ２４．５  １．５８０９
９）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド  ｎＤ２４．５  １．５７７０
１０）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゾフェノン  ｎＤ２４．５  １．５９２８
１１）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン  ｍｐ  ３９．８℃
１２）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）バレロフェノン  ｎＤ２４．５  １．５７０３
１３）４−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ４１．４℃
１４）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン  ｍｐ  １０１．０℃
１５）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチルオキシ）アセトフェノン  ｍｐ  １００．１℃
１６）３−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）ベンズアルデヒド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）：４．６１（２Ｈ、ｄ）、５．０６（２Ｈ、ｓ）、６．１３（１Ｈ、ｔ）、６．８９（２Ｈ、ｓ）、７．５８（１Ｈ、ｔ）、７．８６（１Ｈ、ｄｔ）、７．８７（１Ｈ、ｄｔ）、８．０５（１Ｈ、ｔ）、１０．０６（１Ｈ、ｓ）
１７）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）アセトフェノン  ｍｐ  ８８．６℃
１８）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ５４．２℃
１９）２−（４−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）フェノキシ）アセトアルデヒド
２０）５−アセチル−２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）ピリジン  ｍｐ  ９０．５℃
２１）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ベンズアルデヒド  ｍｐ  ６１．０℃
２２）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ベンズアルデヒド
２３）４′−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
２４）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
２５）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
２６）１−（２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル）アセトアルデヒド
２７）１−（２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル）アセトアルデヒド
２８）２−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン
２９）２−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−５−ピリジル・フェニル・ケトン
３０）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−フルフラール
３１）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−チオフェンカルボキサアルデヒド
３２）５−（（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）メチル）−２−ピロールカルボキサアルデヒド
３３）４′−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）アセトフェノン  ｍｐ  ８８．５℃
３４）４′−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロポキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３５）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３６）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン
３７）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）プロピオフェノン
３８）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオフェノン
３９）４′−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブトキシ）ベンゾフェノン
４０）４′−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）ベンゾフェノン
【０２１９】
次に、一般式（１０）で示される中間体化合物の製造例を示す。
中間体製造例５〔中間体化合物４５）の製造〕
２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノール（本化合物は特開平８−３３７５４９号公報に記載の方法に従って合成できる）２．８３ｇ、４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム２．７４ｇ、トリフェニルホスフィン２．６２ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合物に、窒素気流下、０℃で攪拌しながらジイソプロピル・アゾジカルボキシレート２．０２ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶かした溶液をゆっくりと滴下する。室温で２４時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮し残査を得る。この残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシムを得る。
４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム５．３９ｇをメタノール２０ｍｌに溶かした溶液に、０℃で攪拌しながら水酸化カリウム０．５６ｇを水５ｍｌに溶かした溶液を滴下する。室温で３時間攪拌した後、反応溶液に希塩酸を加え酸性にし、減圧下濃縮し残査を得る。得られた残査に水を加え、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム〔中間体化合物４５）〕を得る。
【０２２０】
次に、式（１０）で示されるカルボニル化合物の具体例のいくつかを、化合物番号と共に示す。
４１）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４２）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）メチルベンズアルデヒド・Ｏ−ｔ−ブチルオキシム
４３）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４４）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−アリルオキシム
４５）４−（２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）エチル）ベンズアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４６）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
４７）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４８）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
４９）４−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−ｔ−ブチルオキシム
５０）４’−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
５１）４’−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）プロピオフェノン・Ｏ−エチルオキシム
５２）４’−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
５３）４’−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
５４）４−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシ）ベンズアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
５５）４’−（３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）プロピルオキシ）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン・Ｏ−エチルオキシム
【０２２１】
参考製造例１  （中間体製造例４で用いた５−アセチル−２−クロロピリジンの製造例）
６−クロロニコチン酸１５．４５ｇ及びジエチルエーテル１００ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下（内温０〜−５℃）、攪拌しながら、メチルリチウム（１．５Ｍエーテル溶液）１３１ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温にて、攪拌した。２４時間後、反応液を濃縮し、残査を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−アセチル−２−クロロピリジン１３．１１ｇを得た（収率８６％）。
【０２２２】
次に、式（１６）で示される中間体化合物の製造例を示す。
参考製造例２〔Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の製造〕
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド４４ｇ、炭酸カリウム３９ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、室温で１，１，３−トリクロロ−１−プロペン４１ｇを加え、室温で１２時間攪拌した後、反応液を希塩酸に投入すると結晶が析出した。その結晶を濾取し、水及びヘキサンで順次洗浄した後、減圧乾燥してＮ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フタルイミド６６ｇを得た。（収率  ９０％）
Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フタルイミド６６ｇ及びクロロホルム３００ｍｌの混合物に、室温で抱水ヒドラジン１３ｇ及びイソプロピルアルコール１７ｍｌの混合物をゆっくりと滴下し、加熱還流しながら３時間攪拌した後、室温に戻しヘキサン１００ｍｌを注加した。反応液をろ過し、濾液を濃縮して得た残渣に、再度ヘキサン１００ｍｌを注加し、このヘキサン溶液を、再度濾過した。濾液に塩化水素ガスを吹き込むと結晶が析出し、その結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩２６ｇを得た。収率  ６０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．１７（１Ｈ，ｔ）
【０２２３】
参考製造例３〔Ｏ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミンの製造〕
１，３−プロパンジオール１２．６ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を、窒素気流下、攪拌しながら、室温で、３．３０ｇの６０％水素化ナトリウム（油性）を３０分間にわたり少しずつ加えた。さらに、室温で、１時間攪拌を続けた後、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液を４０分間にわたり滴下した。さらに、室温で、一晩攪拌を続けた後、約２Ｎの希塩酸１００ｍｌを１５分間かけて加え、反応を終了させた。得られた反応液を、合計５００ｍｌのトルエンで２回抽出し、トルエン層を併せて、希塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、９．７０ｇの油状物を得た。この油状物を３００ｍｌのヘキサンに加熱溶解し、再結晶を行ない、２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン５．３ｇを得た。（収率４４％、ｍｐ．４６．６℃）
２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン２０．０ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１４．７ｇ、トリフェニルフォスフィン２３．６ｇ及びテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に氷冷下、窒素気流下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート２０．０ｇをゆっくりと滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フタルイミド２７．８ｇを得た。（収率
８４％、ｍｐ．９７．６℃）
Ｎ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フタルイミド１２．８ｇ及びクロロホルム１５０ｍｌの混合物に、室温で抱水ヒドラジン１．７４ｇ及びイソプロピルアルコール１．５ｍｌの混合物をゆっくりと滴下し、加熱還流しながら３時間攪拌した後、室温に戻しヘキサン１５０ｍｌを注加した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮して得た残渣に、再度ヘキサン１００ｍｌを注加し、冷蔵庫で３日間静置した。析出した結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン７．０ｇを得た。
収率  ８５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０８（２Ｈ、ｑ）、３．８３（２Ｈ、ｔ）、４．４４（２Ｈ、ｔ）、５．４１（２Ｈ、ｓ）、６．７９〜６．８３（１Ｈ、ｍ）、７．７４〜７．７８（１Ｈ、ｍ）、８．４２〜８．４４（１Ｈ、ｍ）
参考製造例４〔Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の製造〕
２，２，２−トリクロロエタノール２．９９ｇ、Ｏ−（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル）ヒドロキシルアミン〔Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−１７（１９７７）に記載された方法に準じて製造した。〕２．１５ｇ及びジエチルエーテル２０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ナトリウムエトキシド０．６８ｇをゆっくりと加えた。室温で５時間攪拌した後、析出した沈殿をセライト濾過して除き、濾液にヘキサンを加えた。該ヘキサン溶液に、室温で塩化水素ガスを吹き込み析出した結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（２，２，２−トリクロロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩１．１８ｇを得た。収率  ５９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８４（２Ｈ，ｓ）
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。
【０２２４】
製剤例１  乳剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１０部を、キシレン３５部及びジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２  水和剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３  粒剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
【０２２５】
製剤例４  粉剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５  フロアブル剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μｍ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％フロアブル剤を得る。
製剤例６  油剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０２２６】
製剤例７  油性エアゾール
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．１部、トリクロロエタン１０部及び脱臭灯油５９．９部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例８  水性エアゾール
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．２部、キシレン５部、脱臭灯油４．８部及び乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社製）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例９  蚊取線香
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．３ｇにｄ−アレスリン０．３ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
【０２２７】
製剤例１０  電気蚊取マット
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々０．４ｇ、ｄ−アレスリン０．３ｇ及びピペロニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。
製剤例１１  加熱燻煙剤
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
製剤例１２  毒餌
本発明化合物（１）〜（２４４）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例１３  マイクロカプセル化剤
本発明化合物（１３）、（１５）、（１９）、（３６）、（３７）、（３９）、（４０）、（５１）、（７７）、（７９）、（８０）の１ｇ、４．８ｇのスミジュールＬ−７５及び２００ｇのソルベッソ２００を均一に混合し、これをエチレングリコール６ｇを含む１０重量％アラビアガム水溶液１７５ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で３５００回転／分で分散攪拌し微小滴を得る。次いで、６０℃で２４時間緩やかに攪拌して有効成分化合物がポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを得る。得られるスラリーに、ザンタンガム２ｇとアルミニウムシリケート４ｇとを含む水溶液６１９．２ｇを加え、有効成分０．１重量％を含むマイクロカプセル化剤を得る。
【０２２８】
次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
化合物（Ａ）：４−フェノキシ−ベンズアルデヒド・Ｏ−（３−メチルブチル）オキシム〔特開昭６１−２６００５４号公報第４頁に記載された化合物４１〕
【０２２９】
試験例１  〔ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１または２によって得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセクタＬＦ：日本農産社製）にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、６日後にその生死を確認し、死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１）〜（９３）、（２０３）及び（２２３）〜（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
試験例２  〔コナガ（Ｐｕｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（５０ｐｐｍ）に展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を３０００倍相当希釈で加用し、ポットに栽培したキャベツ（第４〜５葉期）に対し、１ポットあたり２５ｍｌを散布処理した。処理した植物を風乾した後、コナガの３齢幼虫を１０頭放し、４日後に死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（３）、（５）、（７）、（９）〜（２１）、（２３）〜（３５）、（３７）〜（４３）、（４９）、（５４）、（５６）、（５８）、（６０）〜（６４）、（７３）〜（８２）、（８４）〜（９０）、（９２）、（２２３）〜（２２５）、（２２７）〜（２３３）、（２３５）〜（２４０）及び（２４２）〜（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３０】
試験例３  〔Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの２齢幼虫を１カップあたり１頭放した。１処理あたり１０頭を供試した。７日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（３）〜（２２）、（２７）〜（３２）、（３４）〜（５３）、（６０）〜（６５）、（６８）、（６９）、（７２）〜（８２）、（８４）、（８６）〜（９３）、（２２４）〜（２３４）、（２４３）及び（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例４  〔オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）にワタの葉片（５ｃｍ径）を１０秒間浸漬し、風乾後、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内に入れた。その中にオオタバコガの３齢幼虫を１カップあたり１頭入れた。１処理あたり１０頭を供試した。５日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（５）、（１０）、（１３）、（１５）、（２５）、（３４）、（４０）、（４９）、（５１）、（６４）、（７７）、（７９）及び（８０）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３１】
試験例５  〔コドリングモス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１によって得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、コドリングモスの瞬化直前の卵約２０個が産下されたワックス紙（約２．５ｃｍ角）を入れた。１処理あたり４連とした。７日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）、（１１）〜（１３）、（１５）、（１６）、（１９）、（２２）、（２８）、（２９）、（３１）〜（３７）、（３９）〜（４１）、（４５）、（４６）、（４８）〜（５３）、（６０）〜（６２）、（７４）〜（８１）、（８７）、（２０３）、（２２５）、（２２７）〜（２３０）、（２３２）、（２３３）、（２３３）、（２３５）、（２３６）、（２３８）及び（２４４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例６  〔ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺ダニ試験〕
播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲン（初生葉期）に、約２０頭のナミハダニ雌成虫を放し、６日間放置後、製剤例１または２によって得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）１５ｍｌを散布処理した。８日後にそれぞれの化合物の効果を以下の基準で判定した。
−：ほとんど被害無く、生存虫なし。
±：わずかに被害がある。少数の生存虫あり。
＋：被害、生存虫とも、無処理よりやや少ない。
＋＋：無処理と同等。
その結果、本発明化合物（２８）、（４０）及び（４９）の効果は−または±であったのに対し、化合物（Ａ）の効果は＋であった。
【０２３２】
試験例７  〔イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する殺虫試験〕直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙を敷き、製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌをろ紙上に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（９）、（２７）、（２９）、（３１）、（４０）、（５２）、（５４）、（２０３）、（２２３）〜（２２５）、（２２７）及び（２２９）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対して、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
【０２３３】
【発明の効果】
本発明化合物は優れた殺虫、殺ダニ活性を有する。