(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
0004213390.tif 000039
［式中、Ａ環は、
１）ハロゲン原子；
２）ニトロ基；
３）シアノ基；
４）Ｃ１−３アルキレンジオキシ基；
５）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アミノ基、炭素数２〜８のアルカノイルアミノ基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニルアミノ基および炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし３個有していてもよい、Ｃ１−１０アルキル基またはＣ２−１０アルケニル基；
６）ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基および炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキルオキシ基または炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基；
７）ヒドロキシ基；
８）カルボキシル；
９）Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル；
１０）カルバモイル；
１１）モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル）−カルバモイル；
１２）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルバモイル；
１３）Ｃ７−１３アラルキル−カルバモイル；
１４）ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル；
１５）Ｃ１−６アルキル−カルボニル；
１６）チオカルバモイル；
１７）Ｃ１−６アルキルスルホニル；
１８）Ｃ１−６アルキルスルフィニル；
１９）アミノ；
２０）モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ；
２１）Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ；
２２）モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ；
２３）Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ；
２４）Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ；
２５）Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ；
２６）モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ；
２７）Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ；
２８）カルバモイルアミノ；および
２９）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ２−１０アルカノイルアミノ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ１−１０アルキル−カルバモイルアミノ基、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ１−１０アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ基およびＣ１−６アルコキシ−カルバモイルアミノ基から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい、芳香族複素環基または非芳香族複素環基；
から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい５−１０員芳香環を、
Ｒ1は、炭素数４ないし１０のアルキル基または炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基を、
Ｒ2は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数１ないし６のアルコキシ基、芳香族複素環基および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、炭素数１ないし１０のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数７〜１３のアラルキル基を、
Ｘは、結合手または−Ｏ−を；
Ｌは、炭素数１ないし１０のアルキレン基を示す。］で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ａ環で示される５−１０員芳香環がベンゼン環である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1が炭素数４ないし１０のアルキル基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミド；
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミド；
３−（アミノメチル）−２−イソブチル−１−オキソ−４−フェニル−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリンカルボキサミド；
２−［［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］オキシ］アセタミド；
またはその塩である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリルまたはその塩の結晶。
【請求項６】
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸またはその塩の結晶。
【請求項７】
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドまたはその塩の結晶。
【請求項８】
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチルまたはその塩の結晶。
【請求項９】
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミドまたはその塩の結晶。
【請求項１０】
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミドまたはその塩の結晶。
【請求項１１】
３−（アミノメチル）−２−イソブチル−１−オキソ−４−フェニル−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリンカルボキサミドまたはその塩の結晶。
【請求項１２】
２−［［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］オキシ］アセタミドまたはその塩の結晶。
【請求項１３】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有してなる医薬。
【請求項１４】
請求項１３記載の医薬とインスリン製剤、インスリン抵抗性改善剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、ビグアナイド剤およびインスリン分泌促進剤から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせてなる医薬。
【請求項１５】
請求項１記載の化合物もしくはその塩を含有してなる糖尿病の予防または治療剤。
【請求項１６】
請求項１記載の化合物もしくはその塩を含有してなる糖尿病性合併症の予防または治療剤。
【請求項１７】
請求項１記載の化合物もしくはその塩を含有してなる耐糖能不全の予防または治療剤。
【請求項１８】
請求項１記載の化合物もしくはその塩を含有してなる肥満の予防または治療剤。
【請求項１９】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有してなるペプチダーゼ阻害剤。
【請求項２０】
ペプチダーゼがジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶである請求項１９記載の阻害剤。
【請求項２１】
一般式
【化２】
0004213390.tif 000040
［式中、Ａ環は、５−１０員芳香環を、
Ｒ1は、炭素数４ないし１０のアルキル基または炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基を、
Ｒ2は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数１ないし６のアルコキシ基、芳香族複素環基および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、炭素数１ないし１０のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数７〜１３のアラルキル基を、
Ｘは、結合手または−Ｏ−を示す］で表される化合物またはその塩を加水分解反応に付すことを特徴とする、一般式
【化３】
0004213390.tif 000041
［式中の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物またはその塩の製造法。
【請求項２２】
一般式
【化４】
0004213390.tif 000042
［式中、Ａ環は、５−１０員芳香環を、
Ｒ1は、炭素数４ないし１０のアルキル基または炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基を、
Ｒ2は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数１ないし６のアルコキシ基、芳香族複素環基および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、炭素数１ないし１０のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数７〜１３のアラルキル基を、
Ｘは、結合手または−Ｏ−を、
Ｙは、ハロゲン原子を示す］で表される化合物またはその塩。
【請求項２３】
一般式
【化５】
0004213390.tif 000043
［式中、Ａ環は、５−１０員芳香環を、
Ｒ1は、炭素数４ないし１０のアルキル基または炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基を、
Ｒ2は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数１ないし６のアルコキシ基、芳香族複素環基および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、炭素数１ないし１０のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数７〜１３のアラルキル基を、
Ｘは、結合手または−Ｏ−を、
Ｙは、ハロゲン原子を示す］で表される化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ペプチダーゼ（好ましくはジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ）阻害作用を有し、糖尿病の予防または治療剤などとして有用な新規縮合複素環化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ペプチダーゼは、様々な疾患に関連していることが知られている。ペプチダーゼの１種であるジペプチジルペプチダーゼ−ＩＶ(以下、ＤＰＰ−ＩＶと略記することがある)は、Ｎ末端から2番目にプロリン(あるいはアラニン)を含むペプチドに特異的に結合し、そのプロリン(あるいはアラニン)のＣ末端側を切断してジペプチドを産生するセリンプロテアーゼである。また、ＤＰＰ−ＩＶはＣＤ２６と同一分子であることも示されており、免疫系にも関係があることが報告されている。哺乳類におけるＤＰＰ−ＩＶの役割は完全には明らかになっていないが、神経ペプチドの代謝、Ｔ細胞の活性化、ガン細胞の内皮細胞への接着やＨＩＶの細胞内への侵入等において重要な役割を演じていると考えられている。特に糖代謝の面では、ＤＰＰ−ＩＶはインクレチンであるＧＬＰ−１(glucagon-like peptide-1)あるいはＧＩＰ(Gastric inhibitory peptide/Glucose-dependent insulinotropic peptide)の不活性化に一役買っている。ＧＬＰ−１に関して更に言えば、血漿中の半減期が1〜2分と短い上、ＤＰＰ−ＩＶによる分解産物であるＧＬＰ−１(９−３６)ａｍｉｄｅがＧＬＰ−１受容体に対してアンタゴニストとして働くなど、ＤＰＰ−ＩＶに分解されることによりその生理活性が著しく損なわれる事が知られている。そしてＤＰＰ−ＩＶ活性を阻害することによりＧＬＰ−１の分解を抑制すれば、グルコース濃度依存的にインスリン分泌を促進するなどＧＬＰ−１の有する生理活性が増強される事も知られている。これらの事実からＤＰＰ−ＩＶ阻害作用を有する化合物は、Ｉ型及びＩＩ型糖尿病などにおいて認められる耐糖能異常、食後高血糖、空腹時高血糖やそれに伴う肥満・糖尿病性合併症などに効果を示すことが期待される。
一方、現在使用されている糖尿病の治療剤としては、スルホニルウレア剤、ビグアナイド剤およびα−グルコシダーゼ阻害剤などが用いられている。しかし、スルホニルウレア剤は強力な血糖低下作用を有するが、しばしば重篤な低血糖を引き起こし、使用上の注意が必要である。ビグアナイド剤は、副作用として比較的重篤な乳酸アシドーシスを引き起こしやすい。また、α−グルコシダーゼ阻害剤は消化管における糖質の消化・吸収を遅延させ食後の血糖上昇を抑制するが、膨満感あるいは下痢などの副作用が問題となっている(JOSLIN'S DIABETES MELLITUS 13Th Edition 521-522)。
【０００３】
一方、イソキノロン化合物は、以下の文献に記載されている。
（１）特開平７−７６５７３には、式
【化２２】
0004213390.tif 000002
［式中、Ａ環およびＢ環は置換基を有していてもよいベンゼン環；Ｑは酸素原子または硫黄原子；Ｒは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基等；Wは−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＮＨＲ1、−ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＲ1  （Ｒ1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）等を示す］で表される化合物が、カルシウム拮抗作用などを有する化合物の原料化合物として記載されており、
【化２３】
0004213390.tif 000003
が具体例として記載されている。
（２）アルチブ  デア  ファルマツィー(Archiv der Pharmazie),324巻,809-814頁(１９９１年)には、式
【化２４】
0004213390.tif 000004
で表される化合物が、抗痙攣作用を有する化合物の原料化合物として記載されている。
（３）特開平７−１０８４４には、式
【化２５】
0004213390.tif 000005
［式中、Ａ環は置換基を有していてもよく；Ｂ環は置換基を有していてもよいベンゼン環；ＸおよびＹはいずれか一方が、−ＮＲ1−（Ｒ1は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基等を示す）、−Ｏ−または−Ｓ−、他方が−ＣＯ−、−ＣＳ−等；- - - - は一重結合または二重結合；Ｚは炭素原子等；D'はＣ1-3アルキレン基；Ｒ5は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す］で表される化合物が、アシル−ＣｏＡ  コレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣＡＴ）阻害作用等を有する化合物の原料化合物として記載されている。
しかしながら、これらの化合物がペプチダーゼ（好ましくはＤＰＰ−ＩＶ）阻害作用を有するとの報告はない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
従って、ペプチダーゼ（好ましくはＤＰＰ−ＩＶ）阻害作用を有し、糖尿病の予防または治療剤などとして有用であり、かつ薬効、作用時間、特異性、低毒性等の点で優れた性質を有する化合物の開発が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、縮合複素環に２価の炭化水素基を介してアミノ基が結合している点に化学構造上の特徴を有する、一般式
【化２６】
0004213390.tif 000006
［式中、Ａ環は置換されていてもよい５−１０員芳香環を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｘは結合手、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ3−（Ｒ3は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）を；
Ｌは２価の炭化水素基を示す。］で表される化合物またはその塩が優れたペプチダーゼ（好ましくはＤＰＰ−ＩＶ）阻害作用を有し、糖尿病の予防または治療剤などとして有用であることを初めて見出した。この知見に基づいて、本発明者は、鋭意研究を行い、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は
１）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（ただし、３−（アミノメチル）−２，６，７−トリメチル−４−フェニル−１（２Ｈ）−イソキノリノン；３−（アミノメチル）−２−メチル−４−フェニル−１（２Ｈ）−イソキノリノン；３−（アミノメチル）−６−クロロ−２−メチル−４−フェニル−１（２Ｈ）−イソキノリノン；および３−（アミノメチル）−２−イソプロピル−４−フェニル−１（２Ｈ）−イソキノリノンを除く）；
２）Ａ環で示される５−１０員芳香環がベンゼン環である前記１）記載の化合物；
３）Ａ環が
ａ）ハロゲン原子；
ｂ）ニトロ基；
ｃ）シアノ基；
ｄ）Ｃ1-3アルキレンジオキシ基；
ｅ）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アミノ基、炭素数２〜８のアルカノイルアミノ基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし３個有していてもよいＣ1-10アルキル基またはＣ2-10アルケニル基；
ｆ）置換されてもよいヒドロキシ基；
ｇ）アシル基；
ｈ）置換されてもよいアミノ基；
ｉ）炭素数６〜１４のアリール基；
ｊ）置換されてもよいチオール基；および
ｋ）置換されてもよい複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５−１０員芳香環である前記１）記載の化合物；
４）Ｒ1が炭素数１ないし１０のアルキル基である前記１）記載の化合物；
５）Ｒ1が炭素数４ないし１０のアルキル基である前記１）記載の化合物；
６）Ｘが結合手または−Ｏ−である前記１）記載の化合物；
７）Ｌで示される２価の炭化水素基が炭素数１ないし１０のアルキレン基である前記１）記載の化合物；
８）Ｒ2が置換されていてもよい炭化水素基である前記１）記載の化合物；
９）Ｒ2がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数１ないし６のアルコキシ基、芳香族複素環基および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、
炭素数１ないし１０のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数７〜１３のアラルキル基である前記１）記載の化合物。
１０）２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミド；
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミド；
３−（アミノメチル）−２−イソブチル−１−オキソ−４−フェニル−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリンカルボキサミド；
２−［［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］オキシ］アセタミド；またはその塩である前記１）記載の化合物；
１１）２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリルまたはその塩の結晶；
１２）２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドまたはその塩の結晶；
１３）２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドまたはその塩の結晶；
１４）２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチルまたはその塩の結晶；
１５）（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミドまたはその塩の結晶；
１６）（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミドまたはその塩の結晶；
１７）３−（アミノメチル）−２−イソブチル−１−オキソ−４−フェニル−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリンカルボキサミドまたはその塩の結晶；
１８）２−［［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］オキシ］アセタミドまたはその塩の結晶；
１９）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を含有してなる医薬；
２０）前記１９）記載の医薬とインスリン製剤、インスリン抵抗性改善剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、ビグアナイド剤およびインスリン分泌促進剤から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせてなる医薬；
２１）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる糖尿病の予防または治療剤；
２２）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる糖尿病性合併症の予防または治療剤；
２３）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる耐糖能不全の予防または治療剤；
２４）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる肥満の予防または治療剤；
２５）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを含有してなるペプチダーゼ阻害剤；
２６）ペプチダーゼがジペプチジルペプチダーゼ-ＩＶである前記２５）記載の阻害剤；
２７）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法；
２８）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における糖尿病性合併症の予防または治療方法；
２９）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における耐糖能不全の予防または治療方法；
３０）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物における肥満の予防または治療方法；
３１）一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを特徴とする、該哺乳動物におけるペプチダーゼの阻害方法；
３２）糖尿病の予防または治療剤を製造するための、一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグの使用；
３３）糖尿病性合併症の予防または治療剤を製造するための、一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグの使用；
３４）耐糖能不全の予防または治療剤を製造するための、一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグの使用；
３５）肥満の予防または治療剤を製造するための、一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグの使用；
３６）ペプチダーゼ阻害剤を製造するための、一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩またはそのプロドラッグの使用；
３７）一般式
【化２７】
0004213390.tif 000007
［式中、Ａ環は５−１０員芳香環を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｘは結合手、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ3−（Ｒ3は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）を示す］で表される化合物またはその塩を加水分解反応に付すことを特徴とする、一般式
【化２８】
0004213390.tif 000008
［式中の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物またはその塩の製造法；
３８）一般式
【化２９】
0004213390.tif 000009
［式中、Ａ環は５−１０員芳香環を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｘは結合手、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ3−（Ｒ3は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）、
Ｙはハロゲン原子を示す］で表される化合物またはその塩；
３９）一般式
【化３０】
0004213390.tif 000010
［式中、Ａ環は５−１０員芳香環を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を、
Ｘは結合手、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ3−（Ｒ3は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）を、
Ｙはハロゲン原子を示す］で表される化合物またはその塩；
などに関する。
【０００６】
以下、一般式（Ｉ）中の各記号の定義について詳述する。
Ａ環で示される「置換されていてもよい５−１０員芳香環」における「５−１０員芳香環」としては、例えば５−１０員芳香族炭化水素環、５−１０員芳香族複素環が挙げられる。
５−１０員芳香族炭化水素環の好適な例としては、ベンゼン、ナフタレンなどが挙げられる。
５−１０員芳香族複素環の好適な例としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５−１０員芳香族複素環、例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール、フラザン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾ［ｂ］チオフェン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、１，２−ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、１，２−ベンゾイソチアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。
「５−１０員芳香環」は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ピリジン環などである。なかでも、ベンゼン環が好ましい。
【０００７】
「５−１０員芳香環」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えば「ハロゲン原子」、「ニトロ基」、「シアノ基」、「Ｃ1-3アルキレンジオキシ基」、「置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基」、「置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基」、「置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルキニル基」、「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアルカジエニル基」、「置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリール基」、「置換されていてもよい複素環基」、「アシル基」、「置換されていてもよいアミノ基」、「置換されていてもよいヒドロキシ基」、「置換されていてもよいチオール基」、「アミジノ基」などが挙げられる。
【０００８】
ここで、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、なかでもフッ素、塩素、臭素が好ましい。
「Ｃ1-3アルキレンジオキシ基」としては、例えばメチレンジオキシ、エチレンジオキシなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基」における「炭素数１〜１０のアルキル基」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec.-ブチル、t.-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基」における「炭素数２〜１０のアルケニル基」としては、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−オクテニルなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルキニル基」における「炭素数２〜１０のアルキニル基」としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−ヘプチニル、１−オクチニルなどが挙げられる。
【０００９】
前記「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」および「炭素数２〜１０のアルキニル基」は、置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。
このような置換基としては、例えば炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基（例、フェニル、ナフチルなど）、芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、オキサゾリル、チアゾリル、キノリルなど）、非芳香族複素環基（例、テトラヒドロフリル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジニル、ピペラジニルなど）、炭素数７〜１３のアラルキル基、炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数２〜８のアシル基（例、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基など）でモノあるいはジ置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基、アミジノ基、炭素数２〜８のアシル基（例、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基など）、炭素数１〜８のアルキルスルホニル基、炭素数１〜４のアルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいカルバモイル基、炭素数１〜４のアルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基、１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素数３〜７のシクロアルキルオキシ基、炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基、炭素数６〜１４のアリールオキシ基（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシなど）、チオール基、１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数７〜１３のアラルキルチオ基、炭素数６〜１４のアリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオなど）、スルホ基、シアノ基、アジド基、ニトロ基、ニトロソ基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）などが挙げられる。
【００１０】
「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基」における「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシルなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」における「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イルなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアルカジエニル基」における「炭素数４〜１０のシクロアルカジエニル基」としては、例えば２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イルなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリール基」における「炭素数６〜１４のアリール基」としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、ビフェニリルなどが挙げられる。なかでもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなどが好ましい。
【００１１】
「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、非芳香族複素環基および芳香族複素環基が挙げられる。
非芳香族複素環基としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５〜７員の単環式非芳香族複素環基または縮合非芳香族複素環基が挙げられる。該非芳香族縮合複素環基としては、例えばこれら５〜７員の単環式非芳香族複素環基と、１ないし２個の窒素原子を含む６員環、ベンゼン環または１個の硫黄原子を含む５員環とが縮合した基等が挙げられる。
非芳香族複素環基の好適な例としては、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピペラジニル、ヘキサメチレンイミン−１−イル、オキサゾリジン−３−イル、チアゾリジン−３−イル、イミダゾリジン−３−イル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキソオキサゾリジン−３−イル、２，４−ジオキソチアゾリジン−３−イル、１，３−ジオキソイソインドール−２−イル、５-オキソオキサジアゾール−３−イル、５-オキソチアジアゾール−３−イルなどが挙げられる。
【００１２】
芳香族複素環基としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５〜７員の単環式芳香族複素環基または縮合芳香族複素環基が挙げられる。該縮合芳香族複素環基としては、例えばこれら５〜７員の単環式芳香族複素環基と、１ないし２個の窒素原子を含む６員環、ベンゼン環または１個の硫黄原子を含む５員環とが縮合した基等が挙げられる。
芳香族複素環基の好適な例としては、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピラジニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−１−イル、テトラゾール−５−イル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、２−キナゾリル、４−キナゾリル、２−キノキサリル、２−ベンゾフリル、３−ベンゾフリル、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、インドール−１−イル、インドール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル、１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イルなどが挙げられる。
【００１３】
前記「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアルカジエニル基」、「置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリール基」および「置換されていてもよい複素環基」における置換基としては、例えば１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基；１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数２〜６のアルケニル基；炭素数３〜１０のシクロアルキル基；炭素数６〜１４のアリール基（例、フェニル、ナフチルなど）；芳香族複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル、オキサゾリル、チアゾリルなど）；非芳香族複素環基（例、テトラヒドロフリル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノ、ピロリジニル、ピペラジニルなど）；炭素数７〜１３のアラルキル基；炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数１〜１５（好ましくは炭素数２〜８）のアシル基（例、アルカノイル基など）でモノあるいはジ置換されていてもよいアミノ基（アミノ、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ、カルバモイルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノなど）；アミジノ基；炭素数２〜８のアシル基（例、アルカノイル基など）；炭素数１〜４のアルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいカルバモイル基；炭素数１〜４のアルキル基でモノあるいはジ置換されていてもよいスルファモイル基；カルボキシル基；炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基；ヒドロキシ基；１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基；１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数２〜５のアルケニルオキシ基；炭素数３〜７のシクロアルキルオキシ基；炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基；炭素数６〜１４のアリールオキシ基（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシなど）；チオール基；１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキルチオ基；炭素数７〜１３のアラルキルチオ基；炭素数６〜１４のアリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフチルチオなど）；スルホ基；シアノ基；アジド基；ニトロ基；ニトロソ基；ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）などが挙げられる。置換基の数は、例えば１〜３個である。
【００１４】
「アシル基」としては、例えば式：  −ＣＯＲ4，−ＣＯ−ＯＲ4，−ＳＯ2Ｒ4，−ＳＯＲ4，−ＰＯ3Ｒ4Ｒ5，−ＣＯ−ＮＲ4aＲ5a，−ＣＳ−ＮＲ4aＲ5a[式中、Ｒ4およびＲ5は、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す。Ｒ4aおよびＲ5aは、同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示すか、 Ｒ4aおよびＲ5aは、隣接する窒素原子とともに、置換されていてもよい含窒素複素環を形成していてもよい]で表される基などが挙げられる。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ4aまたはＲ5aで示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ａ環における置換基として例示した「置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基」、「置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基」、「置換されていてもよい炭素数２〜１０のアルキニル基」、「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「置換されていてもよい炭素数４〜１０のシクロアルカジエニル基」および「置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリール基」、および「置換されていてもよい炭素数７〜１３のアラルキル基」、「置換されていてもよい炭素数８〜１３のアリールアルケニル基」などが挙げられる。
【００１５】
「置換されていてもよい炭素数７〜１３のアラルキル基」における「炭素数７〜１３のアラルキル基」としては、例えばベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどが挙げられる。
「置換されていてもよい炭素数８〜１３のアリールアルケニル基」における「炭素数８〜１３のアリールアルケニル基」としては、例えばスチリルなどが挙げられる。
これら「置換されていてもよい炭素数７〜１３のアラルキル基」および「置換されていてもよい炭素数８〜１３のアリールアルケニル基」における置換基としては、例えば前記「置換されていてもよい炭素数３〜１０のシクロアルキル基」などの置換基として例示したものが挙げられる。置換基の数は、例えば１〜３個である。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ4aまたはＲ5aで示される「置換されていてもよい複素環基」としては、Ａ環における置換基として例示したものが挙げられる。
Ｒ4aおよびＲ5aが隣接する窒素原子とともに形成する「置換されていてもよい含窒素複素環」における「含窒素複素環」としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし２個含有していてもよい５〜７員の含窒素複素環が挙げられる。該含窒素複素環の好適な例としては、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンなどが挙げられる。
該含窒素複素環は、置換可能な位置に１〜２個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、ヒドロキシ基、１〜３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ7-13アラルキル基（例、ベンジル、ジフェニルメチルなど）などが挙げられる。
【００１６】
「アシル基」の好適な例としては、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル、イソブタノイル、イソペンタノイルなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル(例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなど)、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、1−ナフトイル、2−ナフトイルなど）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルなど）、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニルなど）、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル）−カルバモイル(例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイルなど)、Ｃ6-14アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイルなど）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルバモイル（例、シクロプロピルカルバモイルなど）、Ｃ7-13アラルキル−カルバモイル（例、ベンジルカルバモイルなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メチルスルホニルなど）、Ｃ6-14アリールスルホニル（例、フェニルスルホニルなど）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（例、ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニルなど）、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニルなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルバモイル(例、メトキシカルバモイル)、アミノカルバモイル、ヒドロキシカルバモイル、チオカルバモイルなどが挙げられる。
【００１７】
「置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルケニル基、炭素数６〜１４のアリール基およびアシル基から選ばれる１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基が挙げられる。
ここで、「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」および「アシル基」としては、Ａ環における置換基として例示したものが挙げられる。
置換されたアミノ基の好適な例としては、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルアミノ（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、プロピルアミノ、ジブチルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルケニルアミノ（例、ジアリルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ3-10シクロアルキルアミノ（例、シクロヘキシルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、イソブタノイルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ6-14アリールアミノ（例、フェニルアミノ）、カルバモイルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ）、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ（例、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ）、Ｃ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ(例、メトキシカルバモイルアミノ)等が挙げられる。
【００１８】
「置換されていてもよいヒドロキシ基」としては、例えばそれぞれ置換されていてもよい「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」または「炭素数７〜１３のアラルキル基」で置換されていてもよいヒドロキシ基が挙げられる。
ここで、「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」または「炭素数７〜１３のアラルキル基」としては、前記Ｒ4などとして例示したものが挙げられる。
これら「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」および「炭素数７〜１３のアラルキル基」は、それぞれ置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えばハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数２〜５のアルカノイルアミノ基等が挙げられる。
【００１９】
置換されたヒドロキシ基は、好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数２〜５のアルカノイルアミノ基および炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、「炭素数１〜１０のアルコキシ基」、「炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基」、「炭素数２〜１０のアルキニルオキシ基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキルオキシ基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニルオキシ基」、「炭素数６〜１４のアリールオキシ基」、「炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基」等である。
ここで、「炭素数１〜１０のアルコキシ基」としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec.−ブトキシ、t.−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ノニルオキシなどが挙げられる。
「炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基」としては、例えばアリル（allyl）オキシ、クロチルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ヘキセニルオキシなどが挙げられる。
「炭素数２〜１０のアルキニルオキシ基」としては、例えばエチニルオキシ、プロピニルオキシ、ペンチニルオキシなどが挙げられる。
「炭素数３〜１０のシクロアルキルオキシ基」としては、例えばシクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられる。
「炭素数３〜１０のシクロアルケニルオキシ基」としては、例えば２−シクロペンテニルオキシ、２−シクロヘキセニルオキシなどが挙げられる。
「炭素数６〜１４のアリールオキシ基」としては、例えばフェノキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
「炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基」としては、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ナフチルメチルオキシ等が挙げられる。
【００２０】
置換されたヒドロキシ基は、さらに好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数２〜５のアルカノイルアミノ基および炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、「炭素数１〜１０のアルコキシ基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキルオキシ基」または「炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基」である。
【００２１】
「置換されていてもよいチオール基」としては、例えばそれぞれ置換されていてもよい「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」または「炭素数７〜１３のアラルキル基」で置換されていてもよいチオール基が挙げられる。
ここで、「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」または「炭素数７〜１３のアラルキル基」としては、前記Ｒ4などとして例示したものが挙げられる。
これら「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」および「炭素数７〜１３のアラルキル基」は、それぞれ置換可能な位置に１ないし３個の置換基を有していてもよい。このような置換基としては、例えばハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数２〜５のアルカノイルアミノ基等が挙げられる。
【００２２】
置換されたチオール基は、好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数２〜５のアルカノイルアミノ基および炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、「炭素数１〜１０のアルキルチオ基」、「炭素数２〜１０のアルケニルチオ基」、「炭素数２〜１０のアルキニルチオ基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキルチオ基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニルチオ基」、「炭素数６〜１４のアリールチオ基」、「炭素数７〜１３のアラルキルチオ基」等が挙げられる。
「炭素数１〜１０のアルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec.−ブチルチオ、t.−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、ノニルチオ等が挙げられる。
「炭素数２〜１０のアルケニルチオ基」としては、例えばアリル（allyl）チオ、クロチルチオ、２−ペンテニルチオ、３−ヘキセニルチオなどが挙げられる。
「炭素数２〜１０のアルキニルチオ基」としては、例えばエチニルチオ、プロピニルチオ、ペンチニルチオなどが挙げられる。
「炭素数３〜１０のシクロアルキルチオ基」としては、例えばシクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ等が挙げられる。
「炭素数３〜１０のシクロアルケニルチオ基」としては、例えば２−シクロペンテニルチオ、２−シクロヘキセニルチオなどが挙げられる。
「炭素数６〜１４のアリールチオ基」としては、例えばフェニルチオ、ナフチルチオ等が挙げられる。
「炭素数７〜１３のアラルキルチオ基」としては、例えばベンジルチオ、フェネチルチオ、ナフチルメチルチオ等が挙げられる。
置換されたチオール基は、さらに好ましくは、カルバモイル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキルチオ基である。
【００２３】
Ａ環で示される「５−１０員芳香環」における「置換基」の好適な具体例としては、
１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）；
２）ニトロ基；
３）シアノ基；
４）Ｃ1-3アルキレンジオキシ基（例、メチレンジオキシ）；
５）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）、カルバモイル基、シアノ基、アミノ基、炭素数２〜８のアルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ、イソブタノイルアミノ）、炭素数２〜８のアルコキシカルボニルアミノ基（例、エトキシカルボニルアミノ）、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ）から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし３個有していてもよいＣ1-10アルキル基（例、メチル、エチル）またはＣ2-10アルケニル基（例、エテニル）；
６）置換されていてもよいヒドロキシ基［例、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基（例、メトキシ）、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル）、炭素数２〜５のアルカノイル基（例、ピバロイル）、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基、炭素数２〜５のアルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ）および炭素数３〜１０のシクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、
炭素数１〜１０のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ）、炭素数３〜１０のシクロアルキルオキシ基（例、シクロペンチルオキシ）または炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）；ヒドロキシ基］；
７）アシル基［例、ホルミル、カルボキシル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル）、カルバモイル、アミノカルバモイル、ヒドロキシカルバモイル、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニル（例、エトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル）−カルバモイル(例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、エトキシカルボニルメチルカルバモイルなど)、Ｃ3-10シクロアルキル−カルバモイル（例、シクロプロピルカルバモイル）、Ｃ7-13アラルキル−カルバモイル（例、ベンジルカルバモイル）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（例、ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル）、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル）、チオカルバモイル］；
８）置換されていてもよいアミノ基［例、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソブタノイルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ）、カルバモイルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ（例、シクロペンチルカルボニルアミノ）、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ（例、ベンジルオキシカルボニルアミノ）、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ）、Ｃ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ(例、メトキシカルバモイルアミノ)］；
９）炭素数６〜１４のアリール基（例、フェニル）；
１０）置換されていてもよいチオール基［例、カルバモイル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキルチオ基（例、メチルチオ）］；
１１）置換されていてもよい複素環基［例、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、トリフルオロメチル）、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはエトキシカルボニル）、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ）、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基(例、メトキシカルバモイルアミノ)から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、ジオキソイソインドール、５−オキソオキサジアゾール−３−イル、５−オキソチアジアゾール−３−イル）］；
１２）アミジノ基；
などが挙げられる。
置換基の数は、好ましくは１ないし３個、さらに好ましくは１ないし２個である。
【００２４】
Ａ環で示される「５−１０員芳香環」における「置換基」は、好ましくは
１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）；
２）ニトロ基；
３）シアノ基；
４）Ｃ1-3アルキレンジオキシ基（例、メチレンジオキシ）；
５）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、シアノ基、アミノ基、炭素数２〜８のアルカノイルアミノ基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１〜８のアルキルスルホニルアミノ基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし３個有していてもよいＣ1-10アルキル基またはＣ2-10アルケニル基；
６）置換されていてもよいヒドロキシ基（例、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜５のアルカノイル基、シアノ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基および炭素数３〜１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよい、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜１０のシクロアルキルオキシ基または炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基；ヒドロキシ基）；
７）アシル基（例、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル）−カルバモイル、Ｃ3-10シクロアルキル−カルバモイル、Ｃ7-13アラルキル−カルバモイル、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、チオカルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、Ｃ1-6アルキルスルフィニル）；
８）置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ、カルバモイルアミノ）；または
９）置換されていてもよい複素環基［例、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、ジオキソイソインドール、５−オキソオキサジアゾール−３−イル、５−オキソチアジアゾール−３−イル）］などである。
置換基の数は、好ましくは１ないし３個、さらに好ましくは１ないし２個である。
【００２５】
Ａ環で示される「５−１０員芳香環」における「置換基」は、さらに好ましくは
１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）；
２）ニトロ基；
３）シアノ基；
４）Ｃ1-3アルキレンジオキシ基（例、メチレンジオキシ）；
５）置換されていてもよいヒドロキシ基（好ましくは、メトキシ、カルバモイルメトキシなど）；
６）アシル基（好ましくは、カルバモイル、メトキシカルボニルなど）；
７）置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、アセチルアミノなど）；
８）カルバモイル基でそれぞれ置換されていてもよいＣ1-10アルキル基（好ましくはエチル）またはＣ2-10アルケニル基（好ましくはエテニル）；
９）置換されていてもよい複素環基［例、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、ジオキソイソインドール、５−オキソオキサジアゾール−３−イル、５−オキソチアジアゾール−３−イル）］などである。置換基の数は、好ましくは１ないし２個である。
【００２６】
Ａ環は、好ましくは
１）シアノ基；
２）カルバモイル基、カルボキシル基および炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはメトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有していてもよいＣ1-10アルキル基（好ましくはエチル）またはＣ2-10アルケニル基（好ましくはエテニル）；
３）置換されていてもよいヒドロキシ基［好ましくは、カルバモイル基、カルボキシル基および炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基（好ましくはメトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ基（好ましくはメトキシ、イソプロポキシ）；ヒドロキシ基；炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基（好ましくはベンジルオキシ）］［さらに好ましくは、カルバモイルメトキシ］；
４）アシル基［好ましくはＣ1-6アルキル−カルボニル（好ましくはアセチル）、カルバモイル、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル）−カルバモイル(好ましくはメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、エトキシカルボニルメチルカルバモイルなど)、Ｃ3-10シクロアルキル−カルバモイル（好ましくはシクロプロピルカルバモイル）、Ｃ7-13アラルキル−カルバモイル（好ましくはベンジルカルバモイル）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（好ましくはピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（好ましくはメチルスルホニル）、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（好ましくはメチルスルフィニル）、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（好ましくはメトキシカルボニル）、チオカルバモイル］；
５）置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、カルバモイルアミノ）；
６）置換されていてもよいチオール基［好ましくは、カルバモイル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキルチオ基（好ましくはメチルチオ）］；
７）置換されていてもよい複素環基［好ましくは、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（好ましくはメチル、トリフルオロメチル）、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはエトキシカルボニル）、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ）、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基(例、メトキシカルバモイルアミノ)から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、ジオキソイソインドール、５−オキソオキサジアゾール−３−イル、５−オキソチアジアゾール−３−イル）］；
８）アミジノ基；
から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよいベンゼン環である。
【００２７】
Ａ環は、さらに好ましくは
１）カルバモイル基、カルボキシル基および炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはメトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基をそれぞれ有するＣ1-10アルキル基（好ましくはエチル）またはＣ2-10アルケニル基（好ましくはエテニル）；
２）置換されていてもよいヒドロキシ基［好ましくは、カルバモイル基、カルボキシル基および炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基（好ましくはメトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ基（好ましくはメトキシ、イソプロポキシ）；ヒドロキシ基；炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基（好ましくはベンジルオキシ）］［さらに好ましくは、カルバモイルメトキシ］；
３）アシル基［好ましくはＣ1-6アルキル−カルボニル（好ましくはアセチル）、カルバモイル、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル）−カルバモイル(好ましくはメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、エトキシカルボニルメチルカルバモイルなど)、Ｃ3-10シクロアルキル−カルバモイル（好ましくはシクロプロピルカルバモイル）、Ｃ7-13アラルキル−カルバモイル（好ましくはベンジルカルバモイル）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（好ましくはピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（好ましくはメチルスルホニル）、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（好ましくはメチルスルフィニル）、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（好ましくはメトキシカルボニル）、チオカルバモイル］；
４）置換されていてもよい複素環基［好ましくは、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（好ましくはメチル、トリフルオロメチル）、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはエトキシカルボニル）、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ）、カルバモイルアミノ、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基(例、メトキシカルバモイルアミノ)から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、ジオキソイソインドール、５−オキソオキサジアゾール−３−イル、５−オキソチアジアゾール−３−イル）］；
から選ばれる１ないし２個の置換基を有するベンゼン環である。
【００２８】
Ｒ1およびＲ2で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ4などとして例示したものが挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示される「置換されていてもよい複素環基」としては、Ａ環における置換基として例示したものが挙げられる。
Ｒ1は、好ましくは置換されていてもよい炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数３ないし１０のシクロアルキル基（例、シクロプロピルなど）で置換されていてもよい炭素数１ないし１０のアルキル基である。Ｒ1は、特に好ましくは炭素数４ないし１０のアルキル基および炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基（好ましくはシクロプロピルメチル）であり、なかでも炭素数４ないし５のアルキル基（例、ブチル、イソブチル、sec.-ブチル、t.-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピルなど）が好ましい。
Ｒ2は、好ましくは置換されていてもよい炭化水素基である。Ｒ2は、さらに好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基（例、トリフルオロメチル、メチルなど）、炭素数１ないし６のアルコキシ基（例、メトキシなど）、芳香族複素環基（例、キノリル、チエニルなど）および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基（例、シクロペンチルなど）から選ばれる１ないし３個（好ましくは１ないし２個）の置換基をそれぞれ有していてもよい、
炭素数１ないし１０のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec.-ブチル、t.-ブチル、ペンチルなど）、炭素数６〜１４のアリール基（例、フェニルなど）または炭素数７〜１３のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなど）である。
【００２９】
Ｘは、結合手、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ3−（Ｒ3は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）を示す。
Ｒ3で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ4などとして例示したものが挙げられる。「置換されていてもよい炭化水素基」は、好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基（例、メチル、エチルなど）などである。
【００３０】
一般式（Ｉ）中、Ｘが結合手である場合、Ｒ2は、好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基（例、トリフルオロメチル、メチルなど）、炭素数１ないし６のアルコキシ基（例、メトキシなど）、芳香族複素環基（例、キノリル、チエニルなど）および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基（例、シクロペンチルなど）から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよい、
炭素数６〜１４のアリール基（例、フェニルなど）である。
一般式（Ｉ）中、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−または−ＮＲ3−である場合、Ｒ2は、好ましくは、ハロゲン原子（例、フッ素など）、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基（例、トリフルオロメチルなど）、炭素数１ないし６のアルコキシ基（例、メトキシなど）、芳香族複素環基（例、キノリル、チエニルなど）および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基（例、シクロペンチルなど）から選ばれる１ないし３個（好ましくは１ないし２個）の置換基をそれぞれ有していてもよい、
炭素数１ないし１０のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec.-ブチル、t.-ブチル、ペンチルなど）または炭素数７〜１３のアラルキル基（例、ベンジルなど）である。
Ｘは、好ましくは結合手または−Ｏ−である。
【００３１】
Ｌで示される「２価の炭化水素基」としては、例えば
（１）Ｃ1-10アルキレン（例えば、−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−（ＣＨ2）6−、−ＣＨＣＨ3−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−（ＣＨ（ＣＨ3））2−、−（ＣＨ2）2Ｃ（ＣＨ3）2−、−（ＣＨ2）3Ｃ（ＣＨ3）2−など）；
（２）Ｃ2-10アルケニレン（例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−など）；
（３）Ｃ2-10アルキニレン（例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−ＣＨ2−など）などが挙げられる。
「２価の炭化水素基」は、好ましくはＣ1-10アルキレン、さらに好ましくは、−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−などである。とりわけ−ＣＨ2−が好ましい。
【００３２】
化合物（Ｉ）の好適な例としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物Ａ］
Ａ環が、
１）ハロゲン原子；
２）ニトロ基；
３）シアノ基；
４）Ｃ1-3アルキレンジオキシ基；
５）置換されていてもよいヒドロキシ基（好ましくは、メトキシ、カルバモイルメトキシなど）；
６）アシル基（好ましくは、カルバモイル、メトキシカルボニルなど）；および７）置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、アセチルアミノなど）から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい、
ベンゼン環、ナフタレン環またはチオフェン環；
Ｒ1が炭素数１ないし１０のアルキル基（好ましくは炭素数４ないし１０のアルキル基）；
Ｒ2がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン化されていてもよい炭素数１ないし６のアルキル基、炭素数１ないし６のアルコキシ基、芳香族複素環基（例、キノリルなど）および炭素数３ないし１０のシクロアルキル基から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい、
炭素数１ないし１０のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基または炭素数７〜１３のアラルキル基；
Ｘが結合手または−Ｏ−；
ＬがＣ1-10アルキレン；である化合物。
【００３３】
［化合物Ｂ］
Ａ環が、
１）シアノ基；
２）カルバモイル基またはカルボキシル基でそれぞれ置換されていてもよいＣ1-10アルキル基（好ましくはエチル）またはＣ2-10アルケニル基（好ましくはエテニル）；
３）置換されていてもよいヒドロキシ基［好ましくは、カルバモイル基、カルボキシル基および炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基（好ましくはメトキシカルボニル）から選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ基（好ましくはメトキシ、イソプロポキシ）；ヒドロキシ基；炭素数７〜１３のアラルキルオキシ基（好ましくはベンジルオキシ）］［さらに好ましくは、カルバモイルメトキシ］；
４）アシル基［好ましくはＣ1-6アルキル−カルボニル（好ましくはアセチル）、カルバモイル、モノ−またはジ−（ハロゲン原子およびＣ1-6アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいＣ1-6アルキル）−カルバモイル(好ましくはメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、エトキシカルボニルメチルカルバモイルなど)、Ｃ3-10シクロアルキル−カルバモイル（好ましくはシクロプロピルカルバモイル）、Ｃ7-13アラルキル−カルバモイル（好ましくはベンジルカルバモイル）、ヒドロキシで置換されていてもよい含窒素複素環−カルボニル（好ましくはピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（好ましくはメチルスルホニル）、Ｃ1-6アルキルスルフィニル（好ましくはメチルスルフィニル）、カルボキシル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（好ましくはメトキシカルボニル）、チオカルバモイル］；
５）置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、カルバモイルアミノ）；
６）置換されていてもよいチオール基［好ましくは、カルバモイル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキルチオ基（好ましくはメチルチオ）；
７）置換されていてもよい複素環基［好ましくは、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（好ましくはメチル、トリフルオロメチル）、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはエトキシカルボニル）、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ）、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基(例、メトキシカルバモイルアミノ)から選ばれる１ないし２個の置換基をそれぞれ有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、ジオキソイソインドール、５−オキソオキサジアゾール−３−イル、５−オキソチアジアゾール−３−イル）］；
８）アミジノ基；
から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよいベンゼン環；
Ｒ1が炭素数４ないし１０のアルキル基（好ましくはイソブチル、ネオペンチル）または炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基（好ましくはシクロプロピルメチル）；
Ｒ2がハロゲン原子（好ましくはフッ素、塩素）およびＣ1-6アルキル（好ましくはメチル）から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよい炭素数６〜１４のアリール基（好ましくはフェニル）；
Ｘが結合手；
ＬがＣ1-10アルキレン（好ましくは−CH2−）；である化合物。
【００３４】
［化合物Ｃ］
Ａ環が、
１）炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはエトキシカルボニル）またはカルバモイル基でそれぞれ置換されていてもよいＣ1-10アルキル基（好ましくはエチル）またはＣ2-10アルケニル基（好ましくはエテニル）；
２）置換されていてもよいヒドロキシ基［好ましくは、カルバモイル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ基（好ましくはメトキシ）；さらに好ましくは、カルバモイルメトキシ］；
３）アシル基（好ましくはカルバモイル、チオカルバモイル、カルボキシル）；
４）置換されていてもよい複素環基［好ましくは、Ｃ1-6アルキル基（好ましくはメチル）、カルボキシル基、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（好ましくはエトキシカルボニル）、シアノ基、カルバモイル基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ2-10アルカノイルアミノ基（例、アセチルアミノ、イソペンタノイルアミノ）、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルアミノ基（例、メトキシカルボニルアミノ）、カルバモイルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキル−カルバモイルアミノ基（例、メチルカルバモイルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ）、Ｃ6-14アリール−カルボニルアミノ基（例、ベンゾイルアミノ）、Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニルアミノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-10アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、ジメチルスルホニルアミノ）、Ｃ6-14アリールスルホニルアミノ基およびＣ1-6アルコキシ−カルバモイルアミノ基(例、メトキシカルバモイルアミノ)から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよい芳香族複素環基（好ましくは、フリル、チエニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリル、トリアゾリル）または非芳香族複素環基（好ましくは、５−オキソオキサジアゾール−３−イル）］；
から選ばれる１ないし２個の置換基を有していてもよいベンゼン環；
Ｒ1が炭素数４ないし１０のアルキル基（好ましくはイソブチル、ネオペンチル）または炭素数４ないし１０のシクロアルキルアルキル基（好ましくはシクロプロピルメチル）；
Ｒ2が１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１ないし１０のアルキル基（好ましくはブチル）；
Ｘが−Ｏ−；
ＬがＣ1-10アルキレン（好ましくは−CH2−）；である化合物。
【００３５】
化合物（Ｉ）の好適な例としては、下式で表される化合物が挙げられる。
【化３１】
0004213390.tif 000011
【表１】
0004213390.tif 000012
【表２】
0004213390.tif 000013
【表３】
0004213390.tif 000014
【表４】
0004213390.tif 000015
【表５】
0004213390.tif 000016
【表６】
0004213390.tif 000017
【表７】
0004213390.tif 000018
なお、表中の略号は下記の意味を示す。
【化３２】
0004213390.tif 000019
Me：メチル、Et:エチル、CF3: トリフルオロメチル、neo-Pent: ネオペンチル、n-Bu：n-ブチル、i-Bu:イソブチル、i-Pr：イソプロピル、Ph：フェニル、n-Pr：n-プロピル、4-NO2Ph:4-ニトロフェニル、4-MeOPh:4-メトキシフェニル、4-MePh:4-メチルフェニル、4-HOPh:4-ヒドロキシフェニル、3-MeOPh:3-メトキシフェニル、3-HOPh:3-ヒドロキシフェニル、4-FPh:4-フルオロフェニル、4-CF3Ph:4-トリフルオロメチルフェニル、3-NO2Ph:3-ニトロフェニル、3-NH2Ph:3-アミノフェニル、n-Pent：n-ペンチル、i-Pent：イソペンチル、c-Pr：シクロプロピル、c-Hex：シクロヘキシル、4-ClPh:4-クロロフェニル、2-FPh:2-フルオロフェニル、3-FPh:3-フルオロフェニル、Cbz：ベンジルオキシカルボニル、Ac：アセチル、Ms：メタンスルホニル
【００３６】
化合物（Ｉ）のさらに好適な例としては、
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
２−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−４−ブトキシ−２−イソブチル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミド；
（Ｅ）−３−［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］−２−プロペナミド；
３−（アミノメチル）−２−イソブチル−１−オキソ−４−フェニル−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリンカルボキサミド；
２−［［３−（アミノメチル）−２−イソブチル−４−フェニル−１−オキソ−１，２−ジヒドロ−６−イソキノリル］オキシ］アセタミド；などが挙げられる。
【００３７】
一般式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することがある）の塩としては、薬理学的に許容される塩が好ましく、このような塩としては、例えば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。
無機塩基との塩の好適な例としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩；アンモニウム塩などが挙げられる。
有機塩基との塩の好適な例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。
無機酸との塩の好適な例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。
有機酸との塩の好適な例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられる。
酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。
上記した塩の中でもナトリウム塩、カリウム塩、塩酸塩などが好ましい。
【００３８】
化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物である。化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）；化合物（Ｉ）の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物（例、化合物（Ｉ）の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエステル化、アミド化された化合物（例、化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
また、化合物（Ｉ）は、同位元素（例、3H, 14C, 35S,125Iなど）などで標識されていてもよい。
さらに、化合物（Ｉ）は、無水物であっても、水和物であってもよい。
【００３９】
化合物（Ｉ）もしくはその塩またはそのプロドラッグ（以下、単に本発明化合物と略記することがある）は、毒性が低く、そのまま、または薬理学的に許容し得る担体などと混合して医薬組成物とすることにより、哺乳動物（例、ヒト、マウス、ラット、ウサギ、イヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、サル等）に対して、後述する各種疾患の予防または治療剤として用いることができる。
ここにおいて、薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。
賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。
滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。
結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。
【００４０】
溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。
溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子；ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。
等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール、Ｄ−ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。
緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。
無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。
防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。
抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。
着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素（例、食用赤色２号および３号、食用黄色４号および５号、食用青色１号および２号などの食用色素、水不溶性レーキ色素（例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など）、天然色素（例、β−カロチン、クロロフィル、ベンガラなど）などが挙げられる。
甘味剤の好適な例としては、サッカリンナトリウム、グリチルリチン二カリウム、アスパルテーム、ステビアなどが挙げられる。
【００４１】
前記医薬組成物の剤形としては、例えば錠剤（舌下錠、口腔内崩壊錠を含む）、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、顆粒剤、散剤、トローチ剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤などの経口剤；および注射剤（例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤など）、外用剤（例、経皮製剤、軟膏剤など）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤など）、ペレット、経鼻剤、経肺剤（吸入剤）、点眼剤等の非経口剤が挙げられ、これらはそれぞれ経口的あるいは非経口的に安全に投与できる。
これらの製剤は、速放性製剤または徐放性製剤などの放出制御製剤（例、徐放性マイクロカプセルなど）であってもよい。
医薬組成物は、製剤技術分野において慣用の方法、例えば日本薬局方に記載の方法等により製造することができる。以下に、製剤の具体的な製造法について詳述する。
なお、医薬組成物中の本発明化合物の含量は、剤形、本発明化合物の投与量などにより異なるが、例えば約０．１〜１００重量％である。
【００４２】
例えば、経口剤は、有効成分に、賦形剤（例、乳糖，白糖，デンプン，Ｄ−マンニトールなど）、崩壊剤（例、カルボキシメチルセルロースカルシウムなど）、結合剤（例、α化デンプン，アラビアゴム，カルボキシメチルセルロース，ヒドロキシプロピルセルロース，ポリビニルピロリドンなど）または滑沢剤（例、タルク，ステアリン酸マグネシウム，ポリエチレングリコール６０００など）などを添加して圧縮成形し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性を目的として、コーティング基剤を用いて自体公知の方法でコーティングすることにより製造される。
該コーティング基剤としては、例えば糖衣基剤、水溶性フィルムコーティング基剤、腸溶性フィルムコーティング基剤、徐放性フィルムコーティング基剤などが挙げられる。
糖衣基剤としては、白糖が用いられ、さらに、タルク、沈降炭酸カルシウム、ゼラチン、アラビアゴム、プルラン、カルナバロウなどから選ばれる１種または２種以上を併用してもよい。
水溶性フィルムコーティング基剤としては、例えばヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシエチルセルロースなどのセルロース系高分子；ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＥ〔オイドラギットＥ（商品名）、ロームファルマ社〕、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子；プルランなどの多糖類などが挙げられる。
腸溶性フィルムコーティング基剤としては、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース  フタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロース  アセテートサクシネート、カルボキシメチルエチルセルロース、酢酸フタル酸セルロースなどのセルロース系高分子；メタアクリル酸コポリマーＬ〔オイドラギットＬ（商品名）、ロームファルマ社〕、メタアクリル酸コポリマーＬＤ〔オイドラギットＬ−３０Ｄ５５（商品名）、ロームファルマ社〕、メタアクリル酸コポリマーＳ〔オイドラギットＳ（商品名）、ロームファルマ社〕などのアクリル酸系高分子；セラックなどの天然物などが挙げられる。
徐放性フィルムコーティング基剤としては、例えばエチルセルロースなどのセルロース系高分子；アミノアルキルメタアクリレートコポリマーＲＳ〔オイドラギットＲＳ（商品名）、ロームファルマ社〕、アクリル酸エチル−メタクリル酸メチル共重合体懸濁液〔オイドラギットＮＥ（商品名）、ロームファルマ社〕などのアクリル酸系高分子などが挙げられる。
上記したコーティング基剤は、その２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。また、コーティングの際に、例えば酸化チタン、三二酸化鉄等のような遮光剤を用いてもよい。
【００４３】
注射剤は、有効成分を分散剤（例、ポリソルベート８０，ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０など）、ポリエチレングリコール，カルボキシメチルセルロース，アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン，プロピルパラベン，ベンジルアルコール，クロロブタノール，フェノールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム，グリセリン，Ｄ−マンニトール，Ｄ−ソルビトール，ブドウ糖など）などと共に水性溶剤（例、蒸留水，生理的食塩水，リンゲル液等）あるいは油性溶剤（例、オリーブ油，ゴマ油，綿実油，トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等）などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤（例、サリチル酸ナトリウム，酢酸ナトリウム等）、安定剤（例、ヒト血清アルブミン等）、無痛化剤（例、ベンジルアルコール等）等の添加物を用いてもよい。
【００４４】
本発明化合物および本発明の医薬は、毒性が低く、副作用も少なく、哺乳動物（例えば、ヒト、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、サル、マウス、ラット等、特にヒト）に対し、各種疾患の予防または治療剤、または診断薬として用いることができる。
本発明化合物および本発明の医薬は、優れたペプチダーゼ阻害作用を有し、ペプチドホルモン、サイトカイン、神経伝達物質等の生理活性物質のペプチダーゼによる分解を抑制することができる。
該ペプチドホルモンとしては、例えばグルカゴン様ペプチド−１(ＧＬＰ−１)、グルカゴン様ペプチド−２(ＧＬＰ−２)、ＧＩＰ，成長ホルモン放出ホルモン（ＧＨＲＨ）、等が挙げられる。
サイトカインとしてはランテス（ＲＡＮＴＥＳ）のようなケモカイン等が挙げられる。
神経伝達物質としてはニューロペプチドＹ（neuropeptide  Ｙ）等が挙げられる。
【００４５】
ペプチダーゼとしては、例えば生化学国際連合命名委員会（ＩＵＢＭＢ）が分類するところの、 EC 3.4.11.1(Leucyl aminopeptidase), EC 3.4.11.2(Membrane alanine aminopeptidase), EC 3.4.11.3(Cystinyl aminopeptidase), EC 3.4.11.4(Tripeptide aminopeptidase), EC 3.4.11.5(Prolyl aminopeptidase), EC 3.4.11.6(Aminopeptidase B), EC 3.4.11.7(Glutamyl aminopeptidase), EC 3.4.11.9(Xaa-Pro aminopeptidase), EC 3.4.11.10(Bacterial leucyl aminopeptidase), EC 3.4.11.13(Clostridial aminopeptidase), EC 3.4.11.14(Cytosol alanyl aminopeptidase), EC 3.4.11.15(Lysyl aminopeptidase), EC 3.4.11.16(Xaa-Trp aminopeptidase), EC 3.4.11.17(Tryptophanyl aminopeptidase), EC 3.4.11.18(Methionyl aminopeptidase), EC 3.4.11.19(D-stereospecific aminopeptidase), EC 3.4.11.20(Aminopeptidase Ey), EC 3.4.11.21(Aspartyl aminopeptidase), EC 3.4.11.22(Aminopeptidase I), EC 3.4.13.3(Xaa-His dipeptidase), EC 3.4.13.4(Xaa-Arg dipeptidase), EC 3.4.13.5(Xaa-methyl-His dipeptidase), EC 3.4.13.7(Glu-Glu dipeptidase), EC 3.4.13.9(Xaa-Pro dipeptidase), EC 3.4.13.12(Met-Xaa dipeptidase), EC 3.4.13.17(Non-stereospecific dipeptidase), EC 3.4.13.18(Cytosol nonspecific dipeptidase), EC 3.4.13.19(Membrane dipeptidase), EC 3.4.13.20(Beta-Ala-His dipeptidase), EC 3.4.14.1(Dipeptidyl-peptidase I), EC 3.4.14.2(Dipeptidyl-peptidase II), EC 3.4.14.4(Dipeptidyl-peptidase III), EC 3.4.14.5(Dipeptidyl-peptidase IV), EC 3.4.14.6(Dipeptidyl-dipeptidase), EC 3.4.14.9(Tripeptidyl-peptidase I), EC 3.4.14.10(Tripeptidyl-peptidase II), EC 3.4.14.11(Xaa-Pro dipeptidyl-peptidase)等が挙げられる。
これらのなかでも、EC 3.4.14.1, EC 3.4.14.2, EC 3.4.14.4, EC 3.4.14.5, EC 3.4.14.6, EC 3.4.14.9, EC 3.4.14.10, EC 3.4.14.11が好ましく、とりわけEC 3.4.14.5が好ましい。
【００４６】
本発明化合物および本発明の医薬は、糖尿病（例、１型糖尿病、２型糖尿病、妊娠糖尿病等）の予防または治療剤；高脂血症（例、高トリグリセリド血症、高コレステロール血症、低ＨＤＬ血症、食後高脂血症等）の予防または治療剤；動脈硬化の予防または治療剤；耐糖能不全［ＩＧＴ（Impaired  Glucose  Tolerance）］の予防または治療剤；インスリン分泌促進剤；および耐糖能不全から糖尿病への移行抑制剤として用いることができる。
糖尿病の判定基準については、１９９９年に日本糖尿病学会から新たな判定基準が報告されている。
この報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上、随時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上のいずれかを示す状態である。また、上記糖尿病に該当せず、かつ、「空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ未満または７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態」（正常型）でない状態を、「境界型」と呼ぶ。
また、糖尿病の判定基準については、１９９７年にＡＤＡ（米国糖尿病学会）から、１９９８年にＷＨＯから、新たな判定基準が報告されている。
これらの報告によれば、糖尿病とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ以上であり、かつ、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が２００ｍｇ／ｄｌ以上を示す状態である。
【００４７】
また、上記報告によれば、耐糖能不全とは、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１２６ｍｇ／ｄｌ未満であり、かつ、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ以上２００ｍｇ／ｄｌ未満を示す状態である。さらに、ＡＤＡの報告によれば、空腹時血糖値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１１０ｍｇ／ｄｌ以上１２６ｍｇ／ｄｌ未満の状態をＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glucose）と呼ぶ。一方、ＷＨＯの報告によれば、該ＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glucose）のうち、７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験２時間値（静脈血漿におけるグルコース濃度）が１４０ｍｇ／ｄｌ未満である状態をＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glycemia）と呼ぶ。
本発明化合物および本発明の医薬は、上記した新たな判定基準により決定される糖尿病、境界型、耐糖能異常、ＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glucose）およびＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glycemia）の予防または治療剤としても用いられる。さらに、本発明化合物および本発明の医薬は、境界型、耐糖能異常、ＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glucose）またはＩＦＧ（Impaired  Fasting  Glycemia）から糖尿病への進展を防止することもできる。
【００４８】
本発明化合物および本発明の医薬は、例えば糖尿病性合併症［例、神経障害、腎症、網膜症、白内障、大血管障害、骨減少症、糖尿病性高浸透圧昏睡、感染症（呼吸器感染症、尿路感染症、消化器感染症、皮膚軟部組織感染症、下肢感染症等）、糖尿病性壊疽、口腔乾燥症、聴覚の低下、脳血管障害、末梢血行障害等］、肥満、骨粗鬆症、悪液質（例、癌性悪液質、結核性悪液質、糖尿病性悪液質、血液疾患性悪液質、内分泌疾患性悪液質、感染症性悪液質または後天性免疫不全症候群による悪液質）、脂肪肝、高血圧、多嚢胞性卵巣症候群、腎臓疾患（例、糖尿病性ネフロパシー、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎硬化症、末期腎臓疾患等）、筋ジストロフィー、心筋梗塞、狭心症、脳血管障害（例、脳梗塞、脳卒中）、インスリン抵抗性症候群、シンドロームＸ、高インスリン血症、高インスリン血症における知覚障害、腫瘍（例、白血病、乳癌、前立腺癌、皮膚癌等）、過敏性腸症候群、急性または慢性下痢、炎症性疾患（例、慢性関節リウマチ、変形性脊椎炎、変形性関節炎、腰痛、痛風、手術または外傷後の炎症、腫脹の緩解、神経痛、咽喉頭炎、膀胱炎、肝炎（非アルコール性脂肪性肝炎を含む）、肺炎、膵炎、炎症性大腸疾患、潰瘍性大腸炎、胃粘膜損傷（アスピリンにより引き起こされた胃粘膜損傷を含む）等）、内臓肥満症候群などの予防または治療剤としても用いることができる。
本発明化合物および本発明の医薬は、内臓脂肪の減少、内臓脂肪蓄積の抑制、糖代謝改善、脂質代謝改善、酸化ＬＤＬ産生抑制、リポタンパク代謝改善、冠動脈代謝改善、心血管合併症の予防または治療、心不全合併症の予防または治療、血中レムナント低下、無排卵症の予防または治療、多毛症の予防または治療、高アンドロゲン血症の予防または治療、膵（β細胞）機能改善、膵（β細胞）再生、膵（β細胞）再生促進などにも用いられる。
本発明化合物および本発明の医薬は、上記した各種疾患（例、心筋梗塞などの心血管イベント）の２次予防および進展抑制にも用いられる。
【００４９】
本発明化合物および本発明の医薬は、高血糖の患者（例えば、空腹時血糖値が１２６ｍｇ／ｄｌ以上または７５ｇ経口ブドウ糖負荷試験（７５ｇＯＧＴＴ）２時間値が１４０ｍｇ／ｄｌ以上である患者など）において、選択的にインスリン分泌促進作用を発揮する、グルコース依存性インスリン分泌促進剤である。したがって、本発明化合物および本発明の医薬は、インスリンの弊害である血管合併症や低血糖誘発などの危険性の低い、安全な糖尿病の予防または治療剤として有用である。
【００５０】
本発明化合物および本発明の医薬の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状などによっても異なるが、例えば成人の糖尿病患者に経口投与する場合、有効成分である本発明化合物を通常１回量として約０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは０．０５〜３０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは０．１〜１０ｍｇ／ｋｇ体重であり、この量を１日１回〜３回投与するのが望ましい。
【００５１】
本発明化合物は、糖尿病治療剤、糖尿病性合併症治療剤、抗高脂血症剤、降圧剤、抗肥満剤、利尿剤、化学療法剤、免疫療法剤、抗血栓剤、骨粗鬆症治療剤、抗痴呆剤、勃起不全改善剤、尿失禁・頻尿治療剤などの薬剤（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。この際、本発明化合物および併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。
併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせなどにより適宜選択することができる。例えば投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１〜１００重量部用いればよい。
【００５２】
なお、糖尿病治療剤としては、インスリン製剤（例、ウシ、ブタの膵臓から抽出された動物インスリン製剤；大腸菌またはイーストを用い、遺伝子工学的に合成したヒトインスリン製剤；インスリン亜鉛；プロタミンインスリン亜鉛；インスリンのフラグメントまたは誘導体（例、ＩＮＳ−１等）など）、インスリン抵抗性改善剤（例、塩酸ピオグリタゾン、（マレイン酸）ロシグリタゾン、ＧＩ−２６２５７０、ＪＴＴ−５０１、ＭＣＣ−５５５、ＹＭ−４４０、ＫＲＰ−２９７、ＣＳ−０１１、ＦＫ−６１４、ＮＮ‐６２２、ＡＺ‐２４２、ＢＭＳ-２９８５８５、ＥＭＬ-１６３３６、ＷＯ９９／５８５１０に記載の化合物（例えば（Ｅ）−４−［４−（５−メチル−２−フェニル−４−オキサゾリルメトキシ）ベンジルオキシイミノ］−４−フェニル酪酸）等）、PPARγアゴニスト、PPARγアンタゴニスト、PPARγ/αデュアルアゴニスト、α−グルコシダーゼ阻害剤（例、ボグリボース、アカルボース、ミグリトール、エミグリテート等）、ビグアナイド剤（例、フェンホルミン、メトホルミン、ブホルミン等）、インスリン分泌促進剤［スルホニルウレア剤（例、トルブタミド、グリベンクラミド、グリクラジド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリクロピラミド、グリメピリド、グリピザイド、グリブゾール等）、レパグリニド、セナグリニド、ナテグリニド、ミチグリニドまたはそのカルシウム塩水和物］、ＧＬＰ−１受容体アゴニスト［例、ＧＬＰ−１、ＮＮ−2211、ＡＣ−2993（exendin−4）、ＢＩＭ−51077、Ａｉｂ（8,35）ｈＧＬＰ−1（7,37）ＮＨ2等］、アミリンアゴニスト（例、プラムリンチド等）、フォスフォチロシンフォスファターゼ阻害剤（例、バナジン酸等）、ジペプチジルペプチダーゼＩＶ阻害剤（例、ＮＶＰ−ＤＰＰ−２７８、ＰＴ−１００、Ｐ３２／９８、ＬＡＦ−237等）、β３アゴニスト（例、ＣＬ−３１６２４３、ＳＲ−５８６１１−Ａ、ＵＬ−ＴＧ−３０７、ＳＢ−２２６５５２，ＡＪ−９６７７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＡＺ４０１４０等）、糖新生阻害剤（例、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルコース−６−ホスファターゼ阻害剤、グルカゴン拮抗剤、ソマトスタチン受容体アゴニスト等）、ＳＧＬＴ（sodium-glucose  cotransporter）阻害剤（例、Ｔ−１０９５等）等が挙げられる。
【００５３】
糖尿病性合併症治療剤としては、アルドース還元酵素阻害剤（例、トルレスタット、エパルレスタット、ゼナレスタット、ゾポルレスタット、ミナルレスタット、フィダレスタット、ＳＮＫ−８６０、ＣＴ−１１２等）、神経栄養因子およびその増加薬（例、ＮＧＦ、ＮＴ−３、ＢＤＮＦ、ＷＯ０１／１４３７２に記載のニューロトロフィン産生・分泌促進剤（例えば４−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル−１−イミダゾリル）−５−［３−（２−メチルフェノキシ）プロピル］オキサゾールなど）等）、神経再生促進薬（例、Ｙ−１２８等）、ＰＫＣ阻害剤（例、ＬＹ−３３３５３１等）、ＡＧＥ阻害剤（例、ＡＬＴ９４６、ピマゲジン、ピラトキサチン、Ｎ−フェナシルチアゾリウム  ブロマイド（ＡＬＴ７６６）、ＥＸＯ−２２６等）、活性酸素消去薬（例、チオクト酸等）、脳血管拡張剤（例、チアプリド、メキシレチン等）が挙げられる。
抗高脂血症剤としては、コレステロール合成阻害剤であるスタチン系化合物（例、セリバスタチン、プラバスタチン、シンバスタチン、ロバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、イタバスタチンまたはそれらの塩（例、ナトリウム塩）等）、スクアレン合成酵素阻害剤（例、ＷＯ９７／１０２２４に記載の化合物、例えばＮ−［［(3R,5S)-1-(3-アセトキシ-2,2-ジメチルプロピル)-7-クロロ-5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-4,1-ベンゾオキサゼピン-3-イル］アセチル］ピペリジン-4-酢酸など）あるいはトリグリセリド低下作用を有するフィブラート系化合物（例、ベザフィブラート、クロフィブラート、シムフィブラート、クリノフィブラート等）、ＡＣＡＴ阻害剤（例、アバシマイブ（Avasimibe）、エフルシマイブ（Eflucimibe）など）、陰イオン交換樹脂（例、コレスチラミンなど）、プロブコール、ニコチン酸系薬剤（例、ニコモール(nicomol)、ニセリトロール(niceritrol)など）、イコサペント酸エチル、植物ステロール（例、ソイステロール(soysterol)、ガンマオリザノール(γ−oryzanol)など）等が挙げられる。
降圧剤としては、アンジオテンシン変換酵素阻害剤（例、カプトプリル、エナラプリル、デラプリル等）あるいはアンジオテンシンII拮抗剤（例、カンデサルタン  シレキセチル、ロサルタン、エプロサルタン、バルサンタン、テルミサルタン、イルベサルタン、タソサルタン等）、カルシウム拮抗剤（例、マニジピン、ニフェジピン、アムロジピン、エホニジピン、ニカルジピン等）、カリウムチャンネル開口薬（例、レブクロマカリム、L-27152、AL  0671、NIP-121など）、クロニジン等が挙げられる。
抗肥満剤としては、例えば中枢性抗肥満薬（例、デキスフェンフルラミン、フェンフルラミン、フェンテルミン、シブトラミン、アンフェプラモン、デキサンフェタミン、マジンドール、フェニルプロパノールアミン、クロベンゾレックス等）、膵リパーゼ阻害薬（例、オルリスタット等）、β３アゴニスト（例、ＣＬ−３１６２４３、ＳＲ−５８６１１−Ａ、ＵＬ−ＴＧ−３０７、ＳＢ−２２６５５２，ＡＪ−９６７７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＡＺ４０１４０等）、ペプチド性食欲抑制薬（例、レプチン、ＣＮＴＦ（毛様体神経栄養因子）等）、コレシストキニンアゴニスト（例、リンチトリプト、ＦＰＬ−１５８４９等）等が挙げられる。
【００５４】
利尿剤としては、例えばキサンチン誘導体（例、サリチル酸ナトリウムテオブロミン、サリチル酸カルシウムテオブロミン等）、チアジド系製剤（例、エチアジド、シクロペンチアジド、トリクロルメチアジド、ヒドロクロロチアジド、ヒドロフルメチアジド、ベンチルヒドロクロロチアジド、ペンフルチジド、ポリチアジド、メチクロチアジド等）、抗アルドステロン製剤（例、スピロノラクトン、トリアムテレン等）、炭酸脱水酵素阻害剤（例、アセタゾラミド等）、クロルベンゼンスルホンアミド系製剤（例、クロルタリドン、メフルシド、インダパミド等）、アゾセミド、イソソルビド、エタクリン酸、ピレタニド、ブメタニド、フロセミド等が挙げられる。
化学療法剤としては、例えばアルキル化剤（例、サイクロフォスファミド、イフォスファミド等）、代謝拮抗剤（例、メソトレキセート、５−フルオロウラシル等）、抗癌性抗生物質（例、マイトマイシン、アドリアマイシン等）、植物由来抗癌剤（例、ビンクリスチン、ビンデシン、タキソール等）、シスプラチン、カルボプラチン、エトポキシドなどが挙げられる。なかでも５−フルオロウラシル誘導体であるフルツロンあるいはネオフルツロンなどが好ましい。
免疫療法剤としては、例えば微生物または細菌成分（例、ムラミルジペプチド誘導体、ピシバニール等）、免疫増強活性のある多糖類（例、レンチナン、シゾフィラン、クレスチン等）、遺伝子工学的手法で得られるサイトカイン（例、インターフェロン、インターロイキン（ＩＬ）等）、コロニー刺激因子（例、顆粒球コロニー刺激因子、エリスロポエチン等）などが挙げられ、中でもＩＬ−１、ＩＬ−２、ＩＬ−１２などが好ましい。
【００５５】
抗血栓剤としては、例えばヘパリン（例、ヘパリンナトリウム、ヘパリンカルシウム、ダルテパリンナトリウム(dalteparin  sodium)など）、ワルファリン（例、ワルファリンカリウムなど）、抗トロンビン薬（例、アルガトロバン(aragatroban)など）、血栓溶解薬（例、ウロキナーゼ(urokinase)、チソキナーゼ(tisokinase)、アルテプラーゼ(alteplase)、ナテプラーゼ(nateplase)、モンテプラーゼ(monteplase)、パミテプラーゼ(pamiteplase)など）、血小板凝集抑制薬（例、塩酸チクロピジン(ticlopidine hydrochloride)、シロスタゾール(cilostazol)、イコサペント酸エチル、ベラプロストナトリウム(beraprost sodium)、塩酸サルポグレラート(sarpogrelate hydrochloride)など）などが挙げられる。
骨粗鬆症治療剤としては、例えばアルファカルシドール（alfacalcidol）、カルシトリオール（calcitriol）、エルカルトニン（elcaltonin）、サケカルシトニン（calcitonin  salmon）、エストリオール（estriol）、イプリフラボン（ipriflavone）、パミドロン酸二ナトリウム（pamidronate  disodium）、アレンドロン酸ナトリウム水和物（alendronate  sodium  hydrate）、インカドロン酸二ナトリウム（incadronate  disodium）等が挙げられる。
抗痴呆剤としては、例えばタクリン（tacrine）、ドネペジル（donepezil）、リバスチグミン（rivastigmine）、ガランタミン（galantamine）等が挙げられる。
勃起不全改善剤としては、例えばアポモルフィン（apomorphine）、クエン酸シルデナフィル（sildenafil  citrate）等が挙げられる。
尿失禁・頻尿治療剤としては、例えば塩酸フラボキサート（flavoxate  hydrochloride）、塩酸オキシブチニン（oxybutynin  hydrochloride）、塩酸プロピベリン（propiverine  hydrochloride）等が挙げられる。
【００５６】
さらに、動物モデルや臨床で悪液質改善作用が認められている薬剤、すなわち、シクロオキシゲナーゼ阻害剤（例、インドメタシン等）〔キャンサー・リサーチ（Cancer Research）、第４９巻、５９３５〜５９３９頁、１９８９年〕、プロゲステロン誘導体（例、メゲステロールアセテート）〔ジャーナル・オブ・クリニカル・オンコロジー（Journal of Clinical Oncology）、第１２巻、２１３〜２２５頁、１９９４年〕、糖質ステロイド（例、デキサメサゾン等）、メトクロプラミド系薬剤、テトラヒドロカンナビノール系薬剤（文献はいずれも上記と同様）、脂肪代謝改善剤（例、エイコサペンタエン酸等）〔ブリティシュ・ジャーナル・オブ・キャンサー（British Journal of Cancer）、第６８巻、３１４〜３１８頁、１９９３年〕、成長ホルモン、ＩＧＦ−１、あるいは悪液質を誘導する因子であるＴＮＦ−α、ＬＩＦ、ＩＬ−６、オンコスタチンＭに対する抗体なども本発明化合物と併用することができる。
【００５７】
併用薬剤は、好ましくはインスリン製剤、インスリン抵抗性改善剤、α−グルコシダーゼ阻害剤、ビグアナイド剤、インスリン分泌促進剤（好ましくはスルホニルウレア剤）などである。
上記併用薬剤は、２種以上を適宜の割合で組み合せて用いてもよい。２種以上の併用薬剤を用いる場合の好ましい組み合わせとしては、例えば以下のものが挙げられる。
１）インスリン分泌促進剤（好ましくはスルホニルウレア剤）およびα−グルコシダーゼ阻害剤；
２）インスリン分泌促進剤（好ましくはスルホニルウレア剤）およびビグアナイド剤；
３）インスリン分泌促進剤（好ましくはスルホニルウレア剤）、ビグアナイド剤およびα−グルコシダーゼ阻害剤；
４）インスリン抵抗性改善剤およびα−グルコシダーゼ阻害剤；
５）インスリン抵抗性改善剤およびビグアナイド剤；
６）インスリン抵抗性改善剤、ビグアナイド剤およびα−グルコシダーゼ阻害剤。
本発明化合物または本発明の医薬が併用薬剤と組み合せて使用される場合には、お互いの剤の量は、それらの剤の反対効果を考えて安全な範囲内で低減できる。特に、インスリン抵抗性改善剤、インスリン分泌促進剤（好ましくはスルホニルウレア剤）およびビグアナイド剤は通常の投与量よりも低減できる。したがって、これらの剤により引き起こされるであろう反対効果は安全に防止できる。それに加えて、糖尿病合併症治療剤、抗高脂血症剤、降圧剤の投与量は低減でき、その結果これらの剤により引き起こされるであろう反対効果は効果的に防止できる。
【００５８】
以下、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、自体公知の方法、例えば以下に詳述する方法、あるいはこれらに準ずる方法にしたがって製造することができる。
例えば、一般式（Ｉ）においてＬがアルキレンである化合物（Ｉ-ａ）は、下記Ａ法あるいはこれに準ずる方法により製造できる。
［Ａ法］
【化３３】
0004213390.tif 000020
［式中、Ｌａは結合手またはアルキレンを、Ｌ1は脱離基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｌａで示されるアルキレンとしては、前記Ｌとして例示したものが挙げられる。なお、Ｌがアルキレンであるとき、ＬはＬａ（ＣＨ2）と同意義を示す。
Ｌ1で示される脱離基としては、例えばハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルオキシ（例、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）、置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシなどが挙げられる。
該「置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルオキシ」における「置換基」としては、例えばハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルまたはＣ1-6アルコキシなどが挙げられる。置換基の数は、例えば１ないし３個である。「置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルオキシ」の具体例としては、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、１−ナフタレンスルホニルオキシ、２−ナフタレンスルホニルオキシなどが挙げられる。
「脱離基」は、好ましくは、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素など）、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなどである。
【００５９】
（工程１）
本反応は、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で、還元剤（例えば、ボラン、水素化リチウムアルミニウムなど）で直接還元するか、あるいはカルボキシル基をその反応性誘導体（例、酸ハライド、混合酸無水物、活性エステル、エステルなど）に変換した後、還元剤（例、水素化ほう素ナトリウム、水素化ほう素リチウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなど）で還元することにより行われる。
還元剤の使用量は、化合物（ＩＩ）に対し、好ましくは約０．５〜約１０モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、使用される還元剤により異なるが、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；水；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＩＩＩ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００６０】
（工程２）
Ｌ1がハロゲン原子である場合、本反応は、ハロゲン化剤を用いて、反応に影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、三臭化リンなどが挙げられる。
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、好ましくは１〜約２０モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。また、過剰のハロゲン化剤を溶媒として用いてもよい。
反応温度は、通常、約−２０〜約１５０℃、好ましくは約０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．１〜約２０時間である。
【００６１】
Ｌ1がハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルオキシまたは置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルオキシである場合、本反応は、スルホニル化剤を用いて、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
スルホニル化剤としては、例えばメシルクロリド、トシルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリドなどが挙げられる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩などが挙げられる。
スルホニル化剤および塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩ）に対し、好ましくは１〜約２モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；酢酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−２０〜約１５０℃、好ましくは約０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．１〜約２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＩＶ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００６２】
（工程３）
本反応は、化合物（ＩＶ）とアミノ化剤とを反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で反応させ、得られる化合物を、必要により、アミノ基の脱保護反応に付すことにより行われる。
アミノ化剤としては、例えばアンモニア、ヘキサメチレンテトラミン、フタルイミドカリウム、イミドジカルボン酸  ジ−ｔ−ブチルエステルなどが挙げられる。
アミノ化剤の使用量は、化合物（ＩＶ）に対して、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；アセトン、２−ブタノンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約０〜約２００℃、好ましくは約２０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜２０時間である。
アミノ基の脱保護反応は、自体公知の方法にしたがって行われる。
このようにして得られる化合物（Ｉ−ａ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００６３】
Ａ法において原料化合物として用いられる化合物（ＩＩ）は、自体公知の方法、例えば以下に詳述する方法、あるいはこれらに準ずる方法にしたがって製造することができる。
一般式（ＩＩ）においてＬａが結合手であり、Ｘが−Ｏ−である化合物（II-ａ）は、例えばジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー(Journal of Heterocyclic chemistry)、７巻、１０５７頁（１９７０）に記載の方法、下記Ｂ法あるいはこれらに準ずる方法により製造することができる。
［Ｂ法］
【化３４】
0004213390.tif 000021
［式中、ＲはＣ1-6アルキル基を、Ｒ10は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｌ2は脱離基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｒで示されるＣ1-6アルキル基としては、例えば、メチル、エチルなどが挙げられる。
Ｒ10で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ3として例示したものが挙げられる。
Ｌ2で示される脱離基としては、前記Ｌ1として例示したものが挙げられる。Ｌ2で表される脱離基は、ヒドロキシ基であってもよい。
【００６４】
（工程４）
本反応は、例えば、化合物（Ｖ）とグリシン誘導体（Ｘ）とを縮合剤（例、ジシクロヘキシルカルボジイミドなど）を用いて直接縮合させる方法、あるいは、化合物（Ｖ）の反応性誘導体と、グリシン誘導体とを適宜反応させる方法などを用いて行われる。該反応性誘導体としては、例えば、酸無水物、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、あるいは混合酸無水物（例えばメチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物など）などが挙げられる。
例えば、化合物（Ｖ）の反応性誘導体として酸ハライドを用いる場合、反応は、塩基の存在下、反応に影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩などが挙げられる。
反応に影響をおよぼさない溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
グリシン誘導体（Ｘ）の使用量は、化合物（Ｖ）に対し０．１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
【００６５】
また、化合物（Ｖ）の反応性誘導体として混合酸無水物を用いる場合、反応は、化合物（Ｖ）とクロロ炭酸エステル（例、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチルなど）とを塩基の存在下に反応させ、さらにグリシン誘導体（Ｘ）と反応させることによって行われる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのアミン類；炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩などが挙げられる。
グリシン誘導体（Ｘ）の使用量は、化合物（Ｖ）に対して、通常０．１〜１０モル当量、好ましくは０．３〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＶＩ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
なお、工程４において原料化合物として用いられる化合物（Ｖ）およびグリシン誘導体（Ｘ）は、自体公知の方法にしたがって製造することができる。
【００６６】
（工程５）
本反応は、常法に従い、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）などのアミン類が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＶＩ）に対し、好ましくは約０．１〜約２モル当量である。
反応に影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；水；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；アセトン、２−ブタノンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−１０〜約１５０℃、好ましくは０〜１１０℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＶＩＩ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００６７】
（工程６）
Ｌ2がヒドロキシ基である場合、本反応は、自体公知の方法、例えば、シンセシス(Synthesis) １頁 （１９８１年）に記載の方法、あるいはこれに準じた方法にしたがって行われる。
本反応は、通常、有機リン化合物および親電子剤の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
有機リン化合物としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが挙げられる。
親電子剤としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボニルジピペラジンなどが挙げられる。
有機リン化合物および親電子剤の使用量は、化合物（ＶＩＩ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
【００６８】
Ｌ2がハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルオキシまたは置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルオキシである場合、本反応は、常法に従い、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t.-ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、２−ブタノンなどのケトン類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
前記工程６により得られた化合物を、必要により、自体公知の方法にしたがって加水分解することによって、化合物（ＩＩ−ａ）を製造することができる。
このようにして得られる化合物（ＩＩ−ａ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００６９】
前記Ｂ法において用いられる化合物（ＶＩ）は、下記Ｃ法にしたがって製造することもできる。
［Ｃ法］
【化３５】
0004213390.tif 000022
［式中の記号は前記と同意義を示す］
（工程７）
本反応は、常法に従い、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えば、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
グリシン誘導体（Ｘ）の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）に対し、約１〜約１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＩＸ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
なお、工程７において原料化合物として用いられる化合物（ＶＩＩＩ）は、自体公知の方法にしたがって製造することができる。
【００７０】
（工程８）
本反応は、常法に従い、塩基およびＣ1-6アルキルハライドの存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＩＸ）に対し、好ましくは約１〜約２モル当量である。
Ｃ1-6アルキルハライドとしては、例えばヨードメタン、ヨードエタンなどが挙げられる。
Ｃ1-6アルキルハライドの使用量は、化合物（ＩＸ）に対し、好ましくは約１〜約２モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトン、２−ブタノンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−１０〜約１５０℃、好ましくは０〜１１０℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＶＩ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００７１】
一般式（ＩＩ）においてＬａが結合手であり、Ｘが結合手である化合物（II-ｂ）は、例えば特開平7-76573、特開2000-72751あるいは特開2000-72675に記載の方法、下記Ｄ法あるいはこれらに準ずる方法により製造できる。
［Ｄ法］
【化３６】
0004213390.tif 000023
［式中、Ｌ3は脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］
Ｌ3で示される脱離基としては、前記Ｌ1として例示したものが挙げられる。
（工程９）
例えば、Ｌ3がハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニルオキシまたは置換基を有していてもよいＣ6-10アリールスルホニルオキシである場合、本反応は、常法にしたがい、塩基およびスルホニル化剤の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
スルホニル化剤としては、例えばＮ-フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド、無水トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
スルホニル化剤の使用量は、化合物（ＶＩＩ）に対して、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜２０℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＩ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００７２】
（工程１０）
本反応は、常法にしたがい、塩基および金属触媒の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中、不活性ガス雰囲気下で行われる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類が挙げられる。なかでも、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。
塩基の使用量は、化合物（ＸＩ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
金属触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム錯体が挙げられる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＸＩ）に対して、好ましくは約０．０１〜約０．５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；水；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類；アセトン、２−ブタノンなどのケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
不活性ガスとしては、例えばアルゴン、窒素などが挙げられる。
反応温度は、通常、約−１０〜約１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜２０時間である。
工程１０により得られる化合物を、自体公知の方法にしたがって加水分解することによって、化合物（ＩＩ−ｂ）を製造することができる。
化合物（ＩＩ−ｂ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００７３】
Ａ環が置換基として式：−ＣＯ−ＯＲ4  （Ｒ4は前記と同意義を示す）で表される基を有する化合物（Ｉ−ａａ）は、下記Ｅ法によっても製造することができる。
［Ｅ法］
【化３７】
0004213390.tif 000024
［式中、Ｌ4は脱離基を、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を、その他の記号は前記と同意義を示す］
Ｌ4で示される脱離基としては、前記Ｌ1として例示したものが挙げられる。
（工程１１）
本反応は、一酸化炭素、金属触媒、反応試薬およびアルコールの存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
金属触媒としては、例えばパラジウム触媒（例えば、酢酸パラジウムなど）が挙げられる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＸＩＩ）に対し、好ましくは約０．０１〜約１モル当量である。
反応試薬としては、例えば有機リン化合物（例えば、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンなど）、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのアミン類など）などが挙げられる。
反応試薬の使用量は、化合物（ＸＩＩ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
アルコールとしては、通常、過剰のエタノールあるいはメタノールが用いられる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約０〜約１５０℃、好ましくは約５０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
工程１１により得られた化合物（ＸＩＩ−ａ）から、自体公知の方法により、Ｂｏｃ基を除去することによって、化合物（Ｉ−ａａ）を製造することができる。
このようにして得られる化合物（Ｉ−ａａ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
Ｅ法において原料化合物として用いられる化合物（ＸＩＩ）は、例えば前記Ａ法、あるいはこれに準ずる方法にしたがって製造することができる。
【００７４】
Ａ環が置換基として置換されていてもよいヒドロキシ基を有する化合物（Ｉ−ａｂ）は、下記Ｆ法によっても製造することができる。
［Ｆ法］
【化３８】
0004213390.tif 000025
［式中、Ｌ5およびＬ6は脱離基を、Ｒ12は置換されていてもよい炭化水素基を、その他の記号は前記と同意義を示す］
Ｌ5およびＬ6で示される脱離基としては、前記Ｌ1として例示したものが挙げられる。
Ｒ12で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ａ環の置換基である「置換されていてもよいヒドロキシ基」において例示した、それぞれ置換されていてもよい「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数２〜１０のアルキニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」、「炭素数６〜１４のアリール基」および「炭素数７〜１３のアラルキル基」が挙げられる。
【００７５】
（工程１２）
本反応は、ベンジルアルコールを用いて、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t.-ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＩＩＩ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
ベンジルアルコールの使用量は、化合物（ＸＩＩＩ）に対し、好ましくは約１〜約３モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約０〜約１５０℃、好ましくは約５０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩＩ−ａ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００７６】
（工程１３）
本反応は、前記工程１ないし３と同様の反応を行った後、自体公知の方法にしたがってＢｏｃ基を導入することによって行われる。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｂ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００７７】
（工程１４）
本反応は、自体公知の水素化反応に従い、水素雰囲気下あるいはギ酸などの水素源、および、金属触媒の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
金属触媒としては、例えばパラジウム−炭素、パラジウム黒、酸化白金、ラネーニッケル、ウィルキンソン触媒などの遷移金属触媒などが挙げられる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｂ）に対し、好ましくは約０．０１〜約１０モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えば酢酸などの低級有機酸類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約０〜約１５０℃、好ましくは約０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｃ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
（工程１５）
本反応は、前記工程８と同様の反応によって行われる。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｄ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
化合物（ＸＩＩ−ｄ）から、自体公知の方法によりＢｏｃ基を除去することによって、化合物（Ｉ−ａｂ）を製造することができる。
化合物（Ｉ−ａｂ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
Ｆ法において原料化合物として用いられる化合物（ＸＩＩＩ）は、例えば前記Ａ法、あるいはこれに準ずる方法にしたがって製造することができる。
【００７８】
Ａ環が置換基として置換されていてもよいアミノ基を有する化合物（Ｉ−ａｃ）は、下記Ｇ法によっても製造することができる。
［Ｇ法］
【化３９】
0004213390.tif 000026
〔式中、Ｒ13は炭化水素基またはアシル基を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
Ｒ13で示される「炭化水素基」としては、Ａ環の置換基である「置換されていてもよいアミノ基」において例示した、「炭素数１〜１０のアルキル基」、「炭素数２〜１０のアルケニル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルキル基」、「炭素数３〜１０のシクロアルケニル基」および「炭素数６〜１４のアリール基」が挙げられる。Ｒ13で示される「アシル基」としては、Ａ環における置換基として例示したものが挙げられる。
【００７９】
（工程１６）
本工程では、化合物（ＸＩＩ−ｅ）とジフェニルホスホリルアジドとを、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で反応させて得られるアシルアジド生成物を、クルチウス(Curtius)転移反応に付すことによりイソシアン酸誘導体(ＸＩＩ−ｆ)が製造される。
ジフェニルホスホリルアジドの使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｅ）に対し、１ないし１０モル当量、好ましくは１．５ないし３モル当量である。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミンなどのアミン類等が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｅ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、−２０ないし５０℃、好ましくは０ないし２０℃である。
反応時間は、０．５ないし５時間、好ましくは１ないし２時間である。
クルチウス転移反応は、自体公知の方法にしたがって、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、 トルエン、 キシレンなどの炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどのアミド類等が挙げられる。 これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、５０ないし２００℃、好ましくは８０ないし１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５ないし１２時間、好ましくは１ないし３時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｆ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００８０】
（工程１７）
本反応は、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
式：Ｒ4−ＯＨ  （式中の記号は前記と同意義を示す）で表される化合物の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｆ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約０〜約１５０℃、好ましくは約５０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
本反応は、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどの存在下に行ってもよい。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｇ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
また、上記した式：Ｒ4−ＯＨ（式中の記号は前記と同意義を示す）で表される化合物の代わりに、式：ＨＮＲ4aＲ5a（式中の記号は前記と同意義を示す）で表される化合物を用いることにより、化合物（ＸＩＩ−ｇ）の置換基：Ｒ4ＯＣＯＮＨ−がＲ4aＲ5aＮＣＯＮＨ−で置き換えられた化合物を製造することができる。
【００８１】
（工程１８）
本反応は、ペプチド化学などで一般的に用いられるような脱保護反応（例えば、接触還元、ピペリジン処理など）により行われる。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｈ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
（工程１９）
本反応は、常法にしたがい、アルキル化剤，アシル化剤などを用いて、縮合剤または塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
アルキル化剤としては、アルキルハライド、アルキルスルホン酸エステルなどが挙げられる。
アルキル化剤の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｈ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
アシル化剤としては、カルボン酸、スルホン酸、リン酸、炭酸あるいはそれらの反応性誘導体（例えば、酸ハライド、酸無水物、混合酸無水物、活性エステルなど）、イソシアン酸エステル、イソチオシアン酸エステルなどが挙げられる。
アシル化剤の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｈ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、シアノりん酸ジエチル、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドなどが挙げられる。
縮合剤の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｈ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
塩基としては、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属塩；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン類；水素化カリウム、水素化ナトリウムなどの金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t.-ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（ＸＩＩ−ｈ）に対し、好ましくは約１〜約５モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類；アセトン、２−ブタノンなどのケトン類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、約−５０〜約１５０℃、好ましくは約−１０〜約１００℃である。
反応時間は、通常、約０．５〜約２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｉ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
このようにして得られる化合物（ＸＩＩ−ｉ）から、自体公知の方法によりＢｏｃ基を除去することによって、化合物（Ｉ−ａｃ）を製造することができる。
化合物（Ｉ−ａｃ）は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００８２】
さらに、前記した化合物（ＸＩＩ−ｇ）および化合物（ＸＩＩ−ｈ）から、自体公知の方法によりＢｏｃ基を除去することによって、化合物（Ｉ−ａｃ）の置換基：Ｒ13ＨＮ−が、それぞれＲ4ＯＣＯＮＨ−またはアミノ基で置き換えられた化合物を製造することができる。
なお、Ｇ法において原料化合物として用いられる化合物（ＸＩＩ−ｅ）は、例えば前記Ａ法、Ｅ法、あるいはこれらに準ずる方法にしたがって製造することができる。
【００８３】
一般式（Ｉ）においてＡ環が置換基としてカルバモイル基を有し、Ｌがメチレンである化合物（Ｉ−ａｅ）は、例えば下記Ｈ法によっても製造することができる。
［Ｈ法］
【化４０】
0004213390.tif 000027
［式中の記号は前記と同意義を示す］
加水分解反応は、通常、酸または塩基の存在下に行うことができる。
ここで、酸としては、例えば、鉱酸類（例、塩酸、臭化水素酸、硫酸、りん酸など）、カルボン酸類（例、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等）などが挙げられる。なかでも、塩酸、硫酸などが好ましい。
塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属塩；水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどのアルカリ土類金属塩；トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンなどのアミン類などが挙げられる。なかでも、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが好ましい。
酸または塩基の使用量は、化合物（Ｉ−ａｄ）に対して、例えば０．０１ないし１００モル当量、好ましくは０．１ないし５０モル当量である。
加水分解反応は、通常、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。このような溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；水などが挙げられる。これらの溶媒は、２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、０ないし１５０℃、好ましくは１０ないし１００℃である。
反応時間は、通常、０．１ないし１００時間、好ましくは０．１ないし１０時間である。
このようにして得られる化合物（Ｉ−ａｅ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
【００８４】
上記したＨ法において原料化合物として用いられる化合物（Ｉ−ａｄ）は、例えば下記I法によって製造することができる。
［Ｉ法］
【化４１】
0004213390.tif 000028
［式中の記号は前記と同意義を示す］
本方法において、まず化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）とを反応させることにより、化合物（ＸＶ）を製造する。
本反応は、自体公知のアミド化反応にしたがって行われる。このような方法としては、例えば、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）とを縮合剤を用いて直接縮合させる方法、あるいは、化合物（ＸＶＩ）の反応性誘導体と化合物（ＸＶＩＩ）とを反応させる方法などが挙げられる。
該縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド及びその塩酸塩などのカルボジイミド系縮合試薬；シアノりん酸ジエチル、アジ化ジフェニルホスホリルなどのりん酸系縮合試薬；カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートなどが挙げられる。
縮合剤を用いる反応に用いられる溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
化合物（ＸＶＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
縮合剤の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、０．１〜１０モル当量、好ましくは０．３〜３モル当量である。
縮合剤としてカルボジイミド系縮合試薬を用いる場合、必要に応じて適当な縮合促進剤（例、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドなど）を用いることにより反応効率を向上させることができる。また、縮合剤としてりん酸系縮合試薬を用いる場合、トリエチルアミンなどの有機アミン性塩基を添加することにより反応効率を向上させることができる。
上記した縮合促進剤や有機アミン性塩基の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、０．１〜１０モル当量、好ましくは０．３〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜６０時間である。
【００８５】
化合物（ＸＶＩ）の反応性誘導体としては、例えば、酸無水物、酸ハライド（酸クロリド、酸ブロミド）、イミダゾリド、混合酸無水物（例えばメチル炭酸、エチル炭酸、イソブチル炭酸との無水物など）などが挙げられる。
例えば、酸無水物または酸ハライドを用いる場合、反応は、通常、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン等のアミン類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩などが挙げられる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
なお、反応に悪影響をおよぼさない溶媒として、上記アミド類を用いる場合、塩基の非存在下に反応を行うこともできる。
化合物（ＸＶＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１００℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜３０時間である。
【００８６】
また、混合酸無水物を用いる場合、化合物（ＸＶＩ）とクロロ炭酸エステル（例、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチルなど）を塩基の存在下に反応させ、さらに化合物（ＸＶＩＩ）と反応させる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、アニリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジンなどのアミン類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩などが挙げられる。
化合物（ＸＶＩＩ）の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶＩ）に対して、通常、１〜１０モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜２０時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＶ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。また、化合物（ＸＶ）を単離せずに、化合物（ＸＶ）を含む反応混合物を次の反応に供してもよい。
【００８７】
化合物（ＸＶ）を閉環反応に付すことにより、化合物（ＸＩＶ）を製造する。
閉環反応は通常、塩基の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩などが挙げられる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基の使用量は、化合物（ＸＶ）に対して、通常、０．０１〜１０モル当量、好ましくは０．１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−３０℃〜１２０℃である。好ましくは−１０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４０時間である。
このようにして得られる化合物（ＸＩＶ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。また、化合物（ＸＩＶ）を単離せずに、化合物（ＸＩＶ）を含む反応混合物を次の反応に供してもよい。
【００８８】
化合物（ＸＩＶ）を還元反応に付すことにより、化合物（Ｉ−ａｆ）を製造する。
還元反応は、常法に従い、還元剤の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
還元剤としては、例えば、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素化合物；水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム等の金属水素錯化合物などが挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（ＸＩＶ）に対して、通常、０．１ないし２０モル当量である。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸tert-ブチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類が用いられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常、−７０ないし１５０℃、好ましくは−２０ないし１００℃である。
反応時間は、通常、０．１ないし１００時間、好ましくは０．１ないし４０時間である。
また、還元反応は、パラジウム−カーボン、パラジウム黒、塩化パラジウム、酸化白金、白金黒、白金−パラジウム、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどの金属触媒および水素源の存在下、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行うこともできる。
金属触媒の使用量は、化合物（ＸＩＶ）に対して、通常、０．００１ないし１０００モル当量、好ましくは０．０１ないし１００モル当量である。
水素源としては水素ガス、ギ酸、ギ酸アミン塩、ホスフィン酸塩、ヒドラジンなどが挙げられる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、前記還元剤を用いる還元反応において用いられるものが挙げられる。
反応温度および反応時間は、前記還元剤を用いる還元反応と同様である。
本反応は、必要によりアンモニア（例、アンモニア水、アンモニア−エタノールなど）の存在下に行ってもよい。アンモニアの存在下に反応を行うことにより、副反応が抑制され、化合物（Ｉ−ａｆ）を高収率で製造することができる。
このようにして得られる化合物（Ｉ−ａｆ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。また、化合物（Ｉ−ａｆ）を単離せずに、化合物（Ｉ−ａｆ）を含む反応混合物を次の反応に供してもよい。
【００８９】
化合物（Ｉ−ａｆ）を金属シアノ化合物と反応させることにより、化合物（Ｉ−ａｄ）を製造する。
金属シアノ化合物としては、例えば、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化亜鉛などが挙げられる。
反応は通常、反応に悪影響をおよぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響をおよぼさない溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類；水などが挙げられる。これらの溶媒は、適宜の割合で混合して用いてもよい。
本反応では、必要により触媒を用いても良い。このような触媒としては、遷移金属化合物類、例えば、ロジウム、パラジウム炭素、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリ−（２−トリル）ホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリ−（２−フリル）ホスフィン）パラジウム、ビス（アセチルアセトン）ニッケル、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル、ビス（１，１０−フェナントロリン）ニッケル、ラネーニッケル、ラネーコバルトなどが挙げられる。
金属シアノ化合物の使用量は、化合物（Ｉ−ａｆ）に対して、通常、１ないし１００モル当量、好ましくは１ないし１０モル当量である。
触媒の使用量は、化合物（Ｉ−ａｆ）に対して、通常、０．００００１ないし１０モル当量、好ましくは０．００１ないし１モル当量である。
反応温度は、通常、−1０ないし２５０℃、好ましくは０ないし１５０℃である。
反応時間は、通常、０．１ないし１００時間、好ましくは０．１ないし４０時間である。
このようにして得られる化合物（Ｉ−ａｄ）は，公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。
上記Ｉ法において原料化合物として用いられる化合物（ＸＶＩ）は、自体公知の方法にしたがって製造することができる。
【００９０】
前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、カルボニルを有する場合、これらの基にペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基が導入されていてもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。
アミノの保護基としては、例えば、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなど）、ベンゾイル、Ｃ7-13アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ7-13アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニルなど）、トリチル、フタロイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン、シリル（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジエチルシリルなど）、Ｃ2-6アルケニル（例、１−アリルなど）などが挙げられる。これらの基は、１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）またはニトロなどで置換されていてもよい。
カルボキシの保護基としては、例えば、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチルなど）、Ｃ7-13アラルキル（例、ベンジルなど）、フェニル、トリチル、シリル（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジエチルシリルなど）、Ｃ2-6アルケニル（例、１−アリルなど）などが挙げられる。これらの基は、１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）またはニトロなどで置換されていてもよい。
【００９１】
ヒドロキシの保護基としては、例えば、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチルなど）、フェニル、トリチル、Ｃ7-13アラルキル（例、ベンジルなど）、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、ベンゾイル、Ｃ7-13アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、２−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロフラニル、シリル（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジエチルシリルなど）、Ｃ2-6アルケニル（例、１−アリルなど）などが挙げられる。これらの基は、１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピルなど）、Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）またはニトロなどで置換されていてもよい。
カルボニルの保護基としては、例えば、環状アセタール（例、１，３−ジオキサンなど）、非環状アセタール（例、ジ−Ｃ1-6アルキルアセタールなど）などが挙げられる。
また、これらの保護基の導入方法あるいは除去方法は、自体公知の方法、例えば、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス（Protective Groups in Organic Synthesis），John Wiley and Sons 刊（１９８０）に記載の方法などに準じて行えばよい。例えば、酸、塩基、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウム、トリアルキルシリルハライド（例、トリメチルシリルヨージド、トリメチルシリルブロミドなど）などを使用する方法、還元法などが用いられる。
【００９２】
また、前記の各反応において、原料化合物が塩を形成し得る場合、該化合物を塩として用いてもよい。このような塩としては、例えば化合物（Ｉ）の塩として例示したものが用いられる。
【００９３】
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも化合物（Ｉ）として含有されるとともに、自体公知の合成手法、分離手法によりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、該化合物から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。
光学異性体は自体公知の方法により製造することができる。具体的には、光学活性な合成中間体を用いる、または、最終物のラセミ体を常法に従って光学分割することにより光学異性体を得る。
光学分割法としては、自体公知の方法、例えば、分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー法等が用いられる。
１）分別再結晶法
ラセミ体と光学活性な化合物（例えば、（＋）−マンデル酸、（−）−マンデル酸、（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸、（＋）−１−フェネチルアミン、（−）−１−フェネチルアミン、シンコニン、（−）−シンコニジン、ブルシンなど）との塩を形成させ、これを分別再結晶法によって分離し、所望により、中和工程を経てフリーの光学異性体を得る方法。
【００９４】
２）キラルカラム法
ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム（キラルカラム）にかけて分離する方法。例えば液体クロマトグラフィーの場合、ＥＮＡＮＴＩＯ−ＯＶＭ（トーソー社製）あるいは、ダイセル社製  ＣＨＩＲＡＬシリーズなどのキラルカラムに光学異性体の混合物を添加し、水、種々の緩衝液（例、リン酸緩衝液）、有機溶媒（例、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸、ジエチルアミンなど）を単独あるいは混合した溶液として展開させることにより、光学異性体を分離する。また、例えばガスクロマトグラフィーの場合、ＣＰ−Ｃｈｉｒａｓｉｌ−ＤｅＸ  ＣＢ（ジーエルサイエンス社製）などのキラルカラムを使用して分離する。
３）ジアステレオマー法
ラセミ体の混合物を光学活性な試薬と化学反応によってジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段（例えば、分別再結晶、クロマトグラフィー法等）などを経て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処理により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学異性体を得る方法。例えば、化合物（Ｉ）が分子内にヒドロキシまたは１，２級アミノを有する場合、該化合物と光学活性な有機酸（例えば、ＭＴＰＡ〔α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸〕、（−）−メントキシ酢酸等）などとを縮合反応に付すことにより、それぞれエステル体またはアミド体のジアステレオマーが得られる。一方、化合物（Ｉ）がカルボン酸基を有する場合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコール試薬とを縮合反応に付すことにより、それぞれアミド体またはエステル体のジアステレオマーが得られる。分離されたジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基性加水分解反応に付すことにより、元の化合物の光学異性体に変換される。
【００９５】
化合物（Ｉ）またはその塩は、結晶であってもよい。
化合物（Ｉ）またはその塩の結晶（以下、本発明の結晶と略記することがある）は、化合物（Ｉ）またはその塩に自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
ここで、結晶化法としては、例えば、溶液からの結晶化法、蒸気からの結晶化法、溶融体からの結晶化法などが挙げられる。
該「溶液からの結晶化法」としては、化合物の溶解度に関係する因子（溶媒組成、ｐＨ，温度、イオン強度、酸化還元状態等）または溶媒の量を変化させることによって、飽和していない状態から過飽和状態に移行させる方法が一般的であり、具体的には、例えば濃縮法、除冷法、反応法（拡散法、電解法）、水熱育成法、融剤法などが挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム等）、飽和炭化水素類（例、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等）、エーテル類（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル等）、ケトン類（例、アセトン等）、スルホキシド類（例、ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（例、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、エステル類（例、酢酸エチル等）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等）、水などが用いられる。これらの溶媒は単独あるいは二種以上を適当な割合（例、１：１ないし１：１００（容積比））で混合して用いられる。
該「蒸気からの結晶化法」としては、例えば気化法（封管法、気流法）、気相反応法、化学輸送法などが挙げられる。
該「溶融体からの結晶化法」としては、例えばノルマルフリージング法（引上げ法、温度傾斜法、ブリッジマン法）、帯溶融法（ゾーンレベリング法、フロートゾーン法）、特殊成長法（ＶＬＳ法、液相エピタキシー法）などが挙げられる。
結晶化法の好適な例としては、化合物（Ｉ）またはその塩を２０〜１２０℃の温度下に、適当な溶媒（例、メタノール、エタノールなどのアルコール類など）に溶解し、得られる溶液を溶解時の温度以下（例えば０〜５０℃、好ましくは０〜２０℃）に冷却する方法などが挙げられる。
このようにして得られる本発明の結晶は、例えばろ過などによって単離することができる。
本明細書中、融点は、例えば微量融点測定器（ヤナコ、ＭＰ−５００Ｄ型）またはＤＳＣ（示差走査熱量分析）装置（ＳＥＩＫＯ，ＥＸＳＴＡＲ６０００）等を用いて測定される融点を意味する。
また、本明細書中、粉末Ｘ線回折によるピークは、例えば線源としてＣｕ−Ｋα１線（管電圧：４０ＫＶ；管電流：5０ｍＡ）を用い、ＲＩＮＴ２１００型（理学電気）等を用いて測定されるピークを意味する。
一般に、融点および粉末Ｘ線回折によるピークは、測定機器、測定条件などによって変動する場合がある。本明細書中の結晶は、通常の誤差範囲内であれば、本明細書に記載の融点または粉末Ｘ線回折によるピークと異なる値を示す結晶であってもよい。
本発明の結晶は、物理化学的性質（例、融点、溶解度、安定性など）および生物学的性質（例、体内動態（吸収性、分布、代謝、排泄）、薬効発現など）に優れ、医薬として極めて有用である。
【００９６】
【発明の実施の形態】
本発明は、以下の実施例、参考例、実験例および製剤例によって、さらに詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
なお、実施例および参考例中の略号は次の意味を有する。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、ｍ：マルチプレット、ｂｓ：幅広いシングレット、ｔｔ：トリプルトリプレット、Ｊ：カップリング定数、室温：０〜３０℃
【００９７】
【実施例】
実施例1
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-エトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) ４−フルオロフタル酸無水物 (8.31 g, 50 mmol) と2-(ネオペンチルアミノ)酢酸エチル (10.40 g, 60 mmol) のテトラヒドロフラン (50 ml) 溶液を室温で１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をN,N-ジメチルホルムアミド (50 ml) に溶解し、炭酸カリウム (6.91 g, 50 mmol) とヨウ化エチル  (4.8 ml, 60 mmol) を添加した。  その混合物を室温で３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をエタノール (50 ml) に溶解して２０％ナトリウムエトキシド-エタノール溶液 (34.04 g, 100 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１時間撹拌した。  反応液を１規定塩酸 (150 ml) に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、先に溶出する成分を濃縮し、7-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸エチルエステル (5.12 g, 31.9%) の結晶を得た。
融点 92-93°C.
元素分析値 C17H20NO4Fとして
理論値: C, 63.54; H, 6.27; N, 4.36.
実測値: C, 63.56; H, 6.19; N, 4.16.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.1 Hz), 4.48 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.54 (2H, bs), 7.42-7.52 (1H, m), 8.10 (1H, dd, J=2.7, 9.2 Hz), 8.17 (1H, dd, J=5.5, 9.2 Hz), 10.19 (1H, s).
後に溶出する成分を濃縮し、6-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.85 g, 24.0%) の結晶を得た。
融点 115-115.5°C.
元素分析値 C17H20NO4Fとして
理論値: C, 63.54; H, 6.27; N, 4.36.
実測値: C, 63.54; H, 6.19; N, 4.11.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.49 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.54 (2H, bs), 7.32-7.42 (1H, m), 7.72 (1H, dd, J=2.9, 9.2 Hz), 8.47 (1H, dd, J=5.5, 9.2 Hz), 10.70 (1H, s).
(2) 6-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.21 g, 10 mmol) と1-ブタノール (1.4 ml, 15 mmol) とトリブチルホスフィン (5.0 ml, 20 mmol) のテトラヒドロフラン (30 ml) 溶液に1,1'-（アゾジカルボニル）ジピペリジン (5.05 g, 20 mmol)を添加し、その混合物を室温で３時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.55 g, 94.2%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.59 (2H, m), 1.73-1.89 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.44 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.21-7.31 (1H, m), 7.38 (1H, dd, J=2.5, 9.1 Hz), 8.45 (1H, dd, J=5.6, 8.8 Hz).
(3) 4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.40 g, 9 mmol) のテトラヒドロフラン (20 ml) とエタノール (20 ml) 溶液に水酸化ナトリウム (1.08 g, 27 mmol) を添加した。  得られた混合物を１２時間加熱還流した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解し、オキサリル クロリド (0.9 ml, 10.8 mmol) とN,N-ジメチルホルムアミド (2drops) を添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解した。  得られた溶液をテトラヒドロホウ酸ナトリウム (1.13 g, 30 mmol) の1,2-ジメトキシエタン (20 ml)懸濁液に０°Cで滴下した。  得られた混合物を０°Cで１時間撹拌した。反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、先に溶出する成分を濃縮し、4-ブトキシ-6-フルオロ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (1.72 g, 57.1%) の結晶を得た。
融点 143-143.5°C.
元素分析値 C19H26NO3Fとして
理論値: C, 68.04; H, 7.81; N, 4.18.
実測値: C, 67.85; H, 7.72; N, 4.20.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.68 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.46 (1H, bs), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.87 (2H, bs), 7.08-7.18 (1H, m), 7.24-7.30 (1H, m), 8.28-8.37 (1H, m).
後に溶出する成分を濃縮し、4-ブトキシ-6-エトキシ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (0.51 g, 15.7%) の結晶を得た。
融点 92.5-93.0°C.
元素分析値 C21H31NO4として
理論値: C, 69.78; H, 8.64; N, 3.87.
実測値: C, 69.84; H, 8.65; N, 3.68.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.54-1.66 (2H, m), 1.79-1.89 (2H, m), 2.77 (1H, bs), 3.89 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.13 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.85 (2H, bs), 6.93-6.98 (2H, m), 8.17-8.22 (1H, m).
(4) 4-ブトキシ-6-エトキシ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン(0.43 g, 1.2 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml) とトルエン (10 ml) 溶液に塩化チオニル (0.18 ml, 2.4 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、4-ブトキシ-6-エトキシ-3-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (0.41 g, 91.1%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.55-1.70 (2H, m), 1.81-1.91 (2H, m), 3.95 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.15 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.87 (2H, bs), 7.05-7.30 (2H, m), 8.34 (1H, d, J=9.4 Hz).
(5) 4-ブトキシ-6-エトキシ-3-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (0.38 g, 1 mmol) とフタルイミドカリウム (0.28 g, 1.5 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml)溶液を室温で6時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2-[(4-ブトキシ-6-エトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (0.48 g, 98.0%) の非晶質体を得た。
元素分析値 C29H34N2O5として
理論値: C, 71.00; H, 6.99; N, 5.71.
実測値: C, 71.41; H, 7.15; N, 5.64.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.50-1.61 (2H, m), 1.81-1.94 (2H, m), 3.99 (2H, bs), 4.02 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.15 (2H, q, J=7.0 Hz), 5.07 (2H, s), 7.02-7.10 (2H, m), 7.69-7.80 (1H, m), 8.31 (1H, d, J=8.8 Hz).
(６) 2-[(4-ブトキシ-6-エトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (0.43 g, 1.2 mmol)のエタノール (20 ml) 溶液にヒドラジン１水和物 (0.13 ml, 2.7 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解し、二炭酸ジ t-ブチル (0.31 g, 1.4 mmol) を添加した。  得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-エトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.36 g, 87.8%) の結晶を得た。
融点 138-139°C.
元素分析値 C26H40N2O5として
理論値: C, 67.80; H, 8.75; N, 6.08.
実測値: C, 67.76; H, 8.91; N, 5.87.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s), 1.49 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.52-1.64 (2H, m), 1.79-1.91 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.15 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.55 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.67 (1H, bs), 7.02-7.08 (2H, m), 8.29-8.34 (1H, m).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-エトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.28 g, 0.6 mmol) の酢酸エチル (5 ml) 溶液に4 規定 塩化水素の酢酸エチル (5 ml) 溶液を加えて、得られた溶液を室温で2時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、析出した結晶をメタノール-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-エトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (0.23 g, 95.8%) の結晶を得た。
融点 195.5-201°C.
元素分析値 C21H33N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 62.83; H, 8.41; N, 6.98.
実測値: C, 62.79; H, 8.52; N, 6.72.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.41 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.51-1.63 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.18 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.56 (3H, bs).
【００９８】
実施例２
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 7-フルオロ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (5.12 g, 31.9%) (実施例１(1)より) (3.21 g, 10 mmol) と1-ブタノール (1.4 ml, 15 mmol) とトリブチルホスフィン (5.0 ml, 20 mmol) のテトラヒドロフラン (30 ml) 溶液に1,1'-（アゾジカルボニル）ジピペリジン (5.05 g, 20 mmol) を添加し、その混合物を室温で３時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.55 g, 94.2%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.51-1.63 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.43 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.40-7.50 (1H, m), 7.79 (1H, dd, J=5.2, 8.8 Hz), 8.09 (1H, dd, J=2.8, 9.4 Hz).
(2) 4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.40 g, 9 mmol) のテトラヒドロフラン (20 ml) とエタノール (20 ml) 溶液に水酸化ナトリウム (1.08 g, 27 mmol) を添加した。  得られた混合物を3時間加熱還流した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 (3.04 g, 96.8%) の結晶を得た。
融点 184-185°C.
元素分析値 C19H24NO4Fとして
理論値: C, 65.31; H, 6.92; N, 4.01.
実測値: C, 65.49; H, 7.11; N, 3.77.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 4.03 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.30 (2H, bs), 5.67 (1H, bs), 7.42-7.52 (1H, m), 7.80 (1H, dd, J=5.2, 8.8 Hz), 8.09 (1H, dd, J=2.6, 9.2 Hz).
(3) 4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 (2.97 g, 8.5 mmol) をテトラヒドロフラン (30 ml) に溶解し、オキサリル クロリド (0.9 ml, 10.2 mmol) とN,N-ジメチルホルムアミド (2drops) を添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解した。  得られた溶液をテトラヒドロホウ酸ナトリウム (1.13 g, 30 mmol) の1,2-ジメトキシエタン (20 ml)懸濁液に０°Cで滴下した。  得られた混合物を０°Cで１時間撹拌した。反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-7-フルオロ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (2.52 g, 88.4%) の結晶を得た。融点 149-150°C.
元素分析値 C19H26NO3Fとして
理論値: C, 68.04; H, 7.81; N, 4.18.
実測値: C, 67.80; H, 8.00; N, 4.19.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.50-1.69 (2H, m), 1.71-1.94 (2H, m), 2.93 (1H, bs), 3.91 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.21 (2H, bs), 4.87 (2H, bs), 7.27-7.36 (1H, m), 7.65 (1H, dd, J=5.0, 8.8 Hz), 7.86 (1H, dd, J=2.4, 9.2 Hz).
(4) 4-ブトキシ-7-フルオロ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン(2.35 g, 7 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml) とトルエン (10 ml)溶液に塩化チオニル (1.0 ml, 14 mmol) を添加し、得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、4-ブトキシ-7-フルオロ-3-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (2.04 g, 82.6%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.69 (2H, m), 1.81-1.91 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.20 (2H, bs), 4.88 (2H, bs), 7.38-7.48 (1H, m), 7.75 (1H, dd, J=5.0, 8.8 Hz), 8.09 (1H, dd, J=2.6, 9.0 Hz).
(5) 4-ブトキシ-7-フルオロ-3-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (1.95 g, 5.5 mmol) とフタルイミドカリウム (1.54 g, 8.3 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (20 ml)溶液を室温で6時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、2-[(4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (2.46 g, 96.5%) の結晶を得た。
融点 155-156°C.
元素分析値 C27H29N2O4Fとして
理論値: C, 69.81; H, 6.29; N, 6.03.
実測値: C, 69.84; H, 6.17; N, 5.88.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.01 (9H, s), 1.45-1.62 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 4.02 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.13 (2H, bs), 5.07 (2H, bs), 7.36-7.45 (1H, m), 7.69-7.83 (5H, m), 8.05 (1H, dd, J=2.6, 9.4 Hz).
(６) 2-[(4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (2.32 g, 5 mmol) のエタノール (20 ml) 懸濁液にヒドラジン１水和物 (0.73 ml, 15 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解し、二炭酸ジ t-ブチル (1.64 g, 7.5 mmol) を添加した。  得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (1.93 g, 88.9%) の結晶を得た。
融点 149-150°C.
元素分析値 C24H35N2O4Fとして
理論値: C, 66.34; H, 8.12; N, 6.45.
実測値: C, 66.33; H, 8.14; N, 6.33.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.52-1.67 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.13 (2H, bs), 4.57 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.68 (1H, bs), 7.36-7.45 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J=5.1, 8.7 Hz), 8.05 (1H, dd, J=2.7, 9.3 Hz).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (1.74 g, 4 mmol) の酢酸エチル (5 ml) 溶液に4 規定 塩化水素の酢酸エチル (5 ml) 溶液を加えて、得られた溶液を室温で2時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、析出した結晶をメタノール-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-フルオロ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (1.42 g, 95.9%)の結晶を得た。
融点 198-199°C.
元素分析値 C19H28N2O2ClF 1/2H2Oとして
理論値: C, 60.07; H, 7.69; N, 7.37.
実測値: C, 60.33; H, 7.57; N, 7.42.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.12 (2H, bs), 4.25 (2H, bs), 7.70-7.80 (1H, m), 7.87 (1H, dd, J=5.4, 9.0 Hz), 7.95 (1H, dd, J=2.5, 9.5 Hz), 8.60 (3H, bs).
【００９９】
実施例3
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-6-フルオロ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例１(3)より) (1.68 g, 5 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml)とトルエン (10 ml) 溶液に塩化チオニル (0.73 ml, 10 mmol) を添加し、得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、4-ブトキシ-6-フルオロ-3-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (1.62 g, 92.0%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.51-1.69 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.87 (2H, bs), 7.12-7.30 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J=2.6, 9.6 Hz), 8.09 (1H, dd, J=5.8, 9.0 Hz).
(2) 4-ブトキシ-6-フルオロ-3-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (1.59 g, 4.5 mmol) とフタルイミドカリウム (1.26 g, 6.8 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (20 ml)溶液を室温で6時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、2-[(4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (1.81 g, 86.6%) の結晶を得た。
融点 162-164°C.
元素分析値 C27H29N2O4Fとして
理論値: C, 69.81; H, 6.29; N, 6.03.
実測値: C, 69.47; H, 6.10; N, 6.02.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.62 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 4.01 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.04 (2H, bs), 5.07 (2H, bs), 7.13-7.23 (1H, m), 7.34 (1H, dd, J=2.4, 9.8 Hz), 7.70-7.86 (4H, m), 8.42 (1H, dd, J=5.6, 8.8 Hz).
(3) 2-[(4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (1.71 g, 3.7 mmol)のエタノール (20 ml) 懸濁液にヒドラジン１水和物 (0.54 ml, 11.1 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン (20 ml) に溶解し、二炭酸ジ t-ブチル (1.22 g, 5.6 mmol) を添加した。  得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (1.35 g, 83.9%) の結晶を得た。
融点 168-169°C.
元素分析値 C24H35N2O4Fとして
理論値: C, 66.34; H, 8.12; N, 6.45.
実測値: C, 66.18; H, 8.26; N, 6.34.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s), 1.52-1.67 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.85 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.68 (1H, bs), 7.14-7.24 (1H, m), 7.30 (1H, dd, J=2.6, 10.0 Hz), 8.42 (1H, dd, J=5.4, 8.8 Hz).
(4) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (1.22 g, 2.8 mmol) の酢酸エチル (5 ml) 溶液に4 規定 塩化水素の酢酸エチル (5 ml) 溶液を加えて、得られた溶液を室温で2時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、析出した結晶をメタノール-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-フルオロ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリン 塩酸塩 (1.01 g, 98.1%) の結晶を得た。
融点 195.5-201°C.
元素分析値 C19H28N2O2ClF 1/4H2Oとして
理論値: C, 62.83; H, 8.41; N, 6.98.
実測値: C, 62.79; H, 8.52; N, 6.72.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.41 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.51-1.63 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.20 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.22 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.18 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.56 (3H, bs).
【０１００】
実施例4
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-メトキシ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) ４−クロロフタル酸無水物 (9.13 g, 50 mmol) のテトラヒドロフラン (50 ml) 溶液に２８％ナトリウムメトキシド-メタノール溶液 (11.6 ml, 60 mmol) を加え、室温で３０分間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン (100 ml) に溶解し、オキサリル クロリド (5.2 ml, 60 mmol) とN,N-ジメチルホルムアミド (3drops) を添加し、室温で30分間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をN,N-ジメチルアセトアミド (100 ml) に溶解した。  得られた溶液にサルコシン エチルエステル塩酸塩 (9.22 g, 60 mmol) を添加した。  得られた混合物を室温で2時間撹拌した。反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残留物をエタノール (100 ml) に溶解して２０％ナトリウムエトキシド-エタノール溶液 (27.2 g, 80 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１時間撹拌した。  反応液を１規定塩酸 (100 ml) に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、先に溶出する成分を濃縮し、7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (2.24 g, 20.9%) の結晶を得た。
融点 109-110°C.
元素分析値 C13H12NO4Clとして
理論値: C, 55.43; H, 4.29; N, 4.97.
実測値: C, 55.54; H, 4.22; N, 5.12.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.46 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.68 (3H, s), 4.50 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.09 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.43 (1H, d, J=2.0 Hz), 11.25 (1H, s).
後に溶出する成分を濃縮し、６-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (2.82 g, 26.4%) の結晶を得た。
融点 110-111°C.
元素分析値 C13H12NO4Clとして
理論値: C, 55.43; H, 4.29; N, 4.97.
実測値: C, 55.49; H, 4.30; N, 5.11.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.46 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.68 (3H, s), 4.50 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.63 (1H, dd, J=1.9, 8.7 Hz), 8.17 (1H, d, J=1.9 Hz), 8.38 (1H,
d, J=8.7 Hz), 11.16 (1H, s).
(2) ６-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (1.41 g, 5 mmol) とヨウ化メチル (0.47 ml, 7.5 mmol) と炭酸カリウム (1.04 g, 7.5 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 懸濁液を室温で４時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (1.11 g, 75.5%) の結晶を得た。
融点 122-123°C.
元素分析値 C14H14NO4Clとして
理論値: C, 56.86; H, 4.77; N, 4.74.
実測値: C, 56.85; H, 4.76; N, 4.57.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.52 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.49 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.51 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.74 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.8 Hz).
(3) ６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (1.03 g, 3.5 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml) とエタノール (10 ml) 溶液に１規定 水酸化ナトリウム (5 ml) を添加した。  得られた混合物を3時間50°Cで加熱撹拌した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して、６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (0.72 g, 77.4%) の結晶を得た。
融点 216-217°C.
元素分析値 C12H10NO4Clとして
理論値: C, 53.85; H, 3.77; N, 5.23.
実測値: C, 53.78; H, 3.74; N, 5.03.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.58 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.78 (1H, bs), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.75 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) ６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (0.67 g, 2.5 mmol) をテトラヒドロフラン (10 ml) に溶解し、オキサリル クロリド (0.26 ml, 3 mmol) とN,N-ジメチルホルムアミド (2drops) を添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン (10 ml) に溶解した。  得られた溶液をテトラヒドロホウ酸ナトリウム (0.33 g, 8.8 mmol) の1,2-ジメトキシエタン (20 ml) 懸濁液に０°Cで滴下した。  得られた混合物を０°Cで１時間撹拌した。反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、６-クロロ-３-ヒドロキシメチル-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (0.42 g, 66.7%) の結晶を得た。
融点 195-196°C.
元素分析値 C12H12NO3Clとして
理論値: C, 56.81; H, 4.77; N, 5.52.
実測値: C, 56.69; H, 4.88; N, 5.44.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.70 (1H, bs), 3.71 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.82 (2H, s), 7.40 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.61 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5) ６-クロロ-３-ヒドロキシメチル-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (0.76 g, 3 mmol) のテトラヒドロフラン (20 ml) 溶液に塩化チオニル (0.26 ml, 3.6 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、６-クロロ-３-クロロメチル-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (0.73 g, 90.1%) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：3.73 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.80 (2H, s), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.74 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.6 Hz).
(6) ６-クロロ-３-クロロメチル-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (0.81 g, 3 mmol) とフタルイミドカリウム (0.83 g, 4.5 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (20 ml)溶液を室温で4時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、２-[(６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (0.59 g, 51.8%) の結晶を得た。
融点 248-249°C.
元素分析値 C20H15N2O4Clとして
理論値: C, 62.75; H, 3.95; N, 7.32.
実測値: C, 62.73; H, 3.94; N, 7.32.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.61 (3H, s), 3.96 (3H, s), 5.07 (2H, s), 7.45 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.73-7.88 (5H, m), 8.36 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7) ２-[(６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (0.38 g, 1 mmol)のエタノール (10 ml) とテトラヒドロフラン (10 ml)溶液にヒドラジン１水和物 (0.14 ml, 3 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。
反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物に4 規定 塩化水素の酢酸エチル (2 ml) 溶液を加えて、析出した結晶をメタノール-ジエチルエーテルから再結晶して、３-(アミノメチル)-６-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (0.08 g, 28.6%) の結晶を得た。
融点 236-237°C.
元素分析値 C12H14N2O2Cl2として
理論値: C, 49.84; H, 4.88; N, 9.69.
実測値: C, 49.67; H, 4.71; N, 9.48.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.61 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.24 (2H, s), 7.66 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.81 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.75 (3H, bs).
【０１０１】
実施例5
3-(アミノメチル)-7-クロロ-4-メトキシ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 7-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例4  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 114-115°C.
元素分析値 C14H14NO4Clとして
理論値: C, 56.86; H, 4.77; N, 4.74.
実測値: C, 56.77; H, 4.74; N, 4.64.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.45 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.53 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.49 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.67 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.74 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=2.0 Hz).
(2) 7-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 163-164°C.
元素分析値 C12H10NO4Clとして
理論値: C, 53.85; H, 3.77; N, 5.23.
実測値: C, 53.78; H, 3.74; N, 5.03.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.60 (3H, s), 3.91 (3H, s), 7.66 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.76 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.40 (1H, d, J=2.2 Hz).
(3) 7-クロロ-３-ヒドロキシメチル-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 151-152°C.
元素分析値 C12H12NO3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 55.83; H, 4.88; N, 5.43.
実測値: C, 55.88; H, 4.84; N, 5.55.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.57 (1H, bs), 3.73 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.83 (2H, s), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.66 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=2.0 Hz).
(4) 7-クロロ-３-クロロメチル-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.74 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.81 (2H, s), 7.66 (1H, dd, J=2.2, 8.6 Hz), 7.66 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=2.2 Hz).
(5)２-[(7-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 262-263°C.
元素分析値 C20H15N2O4Clとして
理論値: C, 62.75; H, 3.95; N, 7.32.
実測値: C, 62.41; H, 3.91; N, 7.20.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.56 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.02 (2H, s), 7.81-7.86 (6H, m), 8.18 (1H, s).
(6)３-(アミノメチル)-7-クロロ-４-メトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 225-226°C.
元素分析値 C12H14N2O2Cl2として
理論値: C, 49.84; H, 4.88; N, 9.69.
実測値: C, 49.82; H, 4.88; N, 10.12.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.62 (3H, s), 3.84 (3H, s), 4.23 (2H, d, J=4.4 Hz), 7.83-7.88 (2H, m), 8.22 (1H, d, J=0.8 Hz), 8.72 (3H, bs).
【０１０２】
実施例6
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-イソプロポキシ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-４-イソプロポキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例4  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 66-67°C.
元素分析値 C16H18NO4Clとして
理論値: C, 59.35; H, 5.60; N, 4.33.
実測値: C, 59.22; H, 5.56; N, 4.33.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.32 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.52 (3H, s), 4.28-4.40 (1H, m), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.50 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.75 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) 6-クロロ-４-イソプロポキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 229-230°C.
元素分析値 C14H14NO4Clとして
理論値: C, 56.86; H, 4.77; N, 4.74.
実測値: C, 56.86; H, 4.79; N, 4.48.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.34 (6H, d, J=6.2 Hz), 3.60 (3H, s), 4.34-4.46 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J=2.2, 8.4 Hz), 7.77 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.4 Hz).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-４-イソプロポキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 146-147°C.
元素分析値 C14H16NO3Clとして
理論値: C, 59.68; H, 5.72; N, 4.97.
実測値: C, 59.43; H, 5.70; N, 5.06.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.35 (6H, d, J=6.2 Hz), 2.34 (1H, bs), 3.74 (3H, s), 4.12-4.24 (1H, m), 4.83 (2H, d, J=4.8 Hz), 7.41 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.61 (1H, s), 8.30 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4)２-[(6-クロロ-４-イソプロポキシ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 175-176°C.
元素分析値 C22H19N2O4Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 62.93; H, 4.80; N, 6.67.
実測値: C, 62.78; H, 4.65; N, 6.41.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.41 (6H, d, J=5.8 Hz), 3.60 (3H, s), 4.27-4.39 (1H, m), 5.08 (2H, s), 7.43 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.68-7.90 (5H, m), 8.34 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5)３-(アミノメチル)-6-クロロ-４-イソプロポキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 218-220°C.
元素分析値 C14H18N2O2Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 52.27; H, 5.80; N, 8.71.
実測値: C, 52.37; H, 5.84; N, 8.70.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.34 (6H, d, J=5.8 Hz), 3.61 (3H, s), 4.21-4.30 (3H, m), 7.65 (1H, dd, J=1.8, 8.6 Hz), 7.72 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.73 (3H, bs).
【０１０３】
実施例7
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-クロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例4  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.51-1.63 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 3.52 (3H, s), 3.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.48 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.50 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) 4-ブトキシ-6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 160-161°C.
元素分析値 C15H16NO4Clとして
理論値: C, 58.16; H, 5.21; N, 4.52.
実測値: C, 58.34; H, 5.42; N, 4.58.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.39-1.57 (2H, m), 1.67-1.80 (2H, m), 3.43 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.73 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 4-ブトキシ-6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 110-111°C.
元素分析値 C15H18NO3Clとして
理論値: C, 60.91; H, 6.18; N, 4.74.
実測値: C, 61.06; H, 6.09; N, 4.92.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.65 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 2.82 (1H, bs), 3.69 (3H, s), 3.82 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.79 (2H, d, J=5.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J=2.1, 8.5 Hz), 7.54 (1H, d, J=2.1 Hz), 8.24 (1H, d, J=8.5 Hz).
(4) 4-ブトキシ-6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.56-1.71 (2H, m), 1.83-1.97 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.99 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.80 (2H, s), 7.46 (1H, dd, J=2.2, 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5)２-[(4-ブトキシ-6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 200-201°C.
元素分析値 C23H21N2O4Clとして
理論値: C, 65.02; H, 4.98; N, 6.59.
実測値: C, 64.85; H, 5.07; N, 6.60.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.93 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.40-1.51 (2H, m), 1.70-1.81 (2H, m), 3.52 (3H, s), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.03 (2H, s), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 7.67 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.87 (4H, s), 8.25 (1H, d, J=8.4 Hz).
(6)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-クロロ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 222-223°C.
元素分析値 C15H20N2O2Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 60.91; H, 6.13; N, 4.74.
実測値: C, 61.06; H, 6.09; N, 4.92.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46-1.64 (2H, m), 1.77-1.99 (2H, m), 3.61 (3H, s), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, bs), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.74 (3H, bs).
【０１０４】
実施例8
3-(アミノメチル)-4-ベンジルオキシ-6-クロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ベンジルオキシ-6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例4  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 114-115°C.
元素分析値 C20H18NO4Clとして
理論値: C, 64.61; H, 4.88; N, 3.77.
実測値: C, 64.67; H, 5.04; N, 4.00.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.35 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.54 (3H, s), 3.97 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.03 (2H, s), 7.39-7.54 (6H, m), 7.72 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.39 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) 4-ベンジルオキシ-6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 226-227°C.
元素分析値 C18H14NO4Clとして
理論値: C, 62.89; H, 4.10; N, 4.07.
実測値: C, 62.84; H, 4.16; N, 4.20.
1H-NMR(CDCl3) δ： 3.61 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.36 (1H, bs), 7.32-7.54 (6H, m), 7.72 (1H, d, J=1.8Hz), 8.37 (1H, d, J=8.4 Hz).
(3) 4-ベンジルオキシ-6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 207-208°C.
元素分析値 C18H16NO3Clとして
理論値: C, 65.56; H, 4.89; N, 4.25.
実測値: C, 65.48; H, 4.96; N, 4.39.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.22 (1H, t, J=5.8Hz), 3.64 (3H, s), 4.52 (2H, d, J=5.8Hz), 4.96 (2H, s), 7.35-7.48 (6H, m), 7.72 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.4 Hz).
(4) 4-ベンジルオキシ-6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.74 (3H, s), 4.76 (2H, s), 5.04 (2H, s), 7.43-7.52 (6H, m), 7.75 (1H, d, J=2.2Hz), 8.40 (1H, d, J=8.8 Hz).
(5)２-(4-ベンジルオキシ-6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 243-244°C.
元素分析値 C26H19N2O4Cl H2Oとして
理論値: C, 65.48; H, 4.44; N, 5.87.
実測値: C, 65.27; H, 4.22; N, 5.99.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.48 (3H, s), 5.06 (4H, s), 7.38-7.64 (7H, m), 7.85 (4H, s), 8.25 (1H, d, J=8.6 Hz).
(6)３-(アミノメチル)-4-ベンジルオキシ-6-クロロ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 221-223°C.
元素分析値 C18H18N2O2Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 52.95; H, 6.22; N, 8.23.
実測値: C, 53.21; H, 6.25; N, 8.28.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.62 (3H, s), 4.25 (2H, s), 5.02 (2H, s), 7.42-7.52 (7H, m), 7.59-7.69 (4H, m), 8.29 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.72 (3H, bs).
【０１０５】
実施例9
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-(２-キノリニルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(２-キノリニルメトキシ)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例4  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 164-165°C.
元素分析値 C23H19N2O4Clとして
理論値: C, 65.33; H, 4.53; N, 6.62.
実測値: C, 65.29; H, 4.52; N, 6.33.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.31 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.56 (3H, s), 4.39 (2H, q, J=7.1 Hz), 5.33 (2H, s), 7.52 (1H, dd, J=1.9, 8.6 Hz), 7.55-7.63 (1H, m), 7.72-7.82 (2H, m), 7.88 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.93 (1H, d, J=1.9 Hz), 8.11 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.41 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(２-キノリニルメトキシ)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 268-268°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.51 (3H, s), 5.29 (2H, s), 7.43 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.59-7.67 (1H, m), 7.75-7.84 (2H, m), 7.87 (1H, d, J=8.6Hz), 8.00-8.06 (2H, m), 8.19 (1H, d, J=8.6Hz), 8.46 (1H, d, J=8.8 Hz).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-(２-キノリニルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 206-207°C.
元素分析値 C21H17N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 65.46; H, 4.58; N, 7.27.
実測値: C, 65.40; H, 4.47; N, 7.23.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.78 (3H, s), 4.80 (2H, s), 5.27 (2H, s), 7.42 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.57-7.93 (5H, m), 8.12 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.30 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.8 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-(２-キノリニルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.76 (3H, s), 4.89 (2H, s), 5.33 (2H, s), 7.50 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 7.57-7.65 (1H, m), 7.74-7.92 (3H, m), 7.95 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J=8.4Hz), 8.31 (1H, d, J=8.4Hz), 8.41 (1H, d, J=8.4 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(２-キノリニルメトキシ)-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 249-250°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.53 (3H, s), 5.16 (2H, s), 5.30 (2H, s), 7.59-7.67 (2H, m), 7.80-7.83 (6H, m), 8.00-8.08 (3H, m), 8.27 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.46 (1H, d, J=8.4 Hz).
(6)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-(２-キノリニルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン ２塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 236°C.
元素分析値 C21H20N3O2Cl3 1/4H2Oとして
理論値: C, 55.16; H, 4.52; N, 9.19.
実測値: C, 55.29; H, 4.54; N, 9.12.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.65 (3H, s), 4.41 (2H, d, J=4.8 Hz), 5.44 (2H, s), 7.67 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.17 (1H, t, J=7.3 Hz), 7.96 (1H, t, J=7.3 Hz), 8.07 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.15-8.20 (2H, m), 8.30 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.75 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.87 (3H, bs).
【０１０６】
実施例１０
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-(２-フェニルエトキシ)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(２-フェニルエトキシ)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.38 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.09 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.49 (3H, s), 4.17 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.33 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.24-7.40 (6H, m), 7.44 (1H, dd, J=2.1, 8.5 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.5 Hz).
(2) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(２-フェニルエトキシ)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 168-169°C.
元素分析値 C19H16NO4Clとして
理論値: C, 63.78; H, 4.51; N, 3.91.
実測値: C, 63.73; H, 4.56; N, 3.86.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.06 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.43 (3H, s), 4.16 (2H, t, J=6.4 Hz), 7.19 (1H, dd, J=2.0 Hz), 7.28-7.36 (5H, m), 7.58 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.20 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-(２-フェニルエトキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 170-171°C.
元素分析値 C19H18NO3Clとして
理論値: C, 66.38; H, 5.28; N, 4.07.
実測値: C, 66.18; H, 5.20; N, 3.93.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.08 (1H, bs), 3.14 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.67 (3H, s), 4.08 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.59 (2H, d, J=5.8 Hz), 7.26-7.43 (7H, m), 8.27 (1H, d, J=8.4 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-(２-フェニルエトキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.19 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.69 (3H, s), 4.20 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.58 (2H, s), 7.34-7.42 (6H, m), 7.46 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.34 (1H, d, J=8.0 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(２-フェニルエトキシ)-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 219-220°C.
元素分析値 C27H21N2O4Clとして
理論値: C, 68.57; H, 4.48; N, 5.92.
実測値: C, 68.29; H, 4.54; N, 5.97.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.06 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.49 (3H, s), 4.14 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.96 (2H, s), 7.19-7.30 (6H, m), 7.52 (1H, dd, J=2.2, 8.6 Hz), 7.89 (4H, s), 8.19 (1H, d, J=8.6 Hz).
(６) tert-ブチル  (6-クロロ-2-メチル-1-オキソ-4-(２-フェニルエトキシ)-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 163-164°C.
元素分析値 C24H27N2O4Clとして
理論値: C, 65.08; H, 6.14; N, 6.32.
実測値: C, 65.16; H, 6.32; N, 6.15.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.47 (9H, s), 3.15 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.59 (3H, s), 4.04 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.34 (2H, d, J=6.0 Hz), 4.60 (1H, bs), 7.27-7.41 (7H, m), 8.29 (1H, d, J=8.8 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-(２-フェニルエトキシ)-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 200-201°C.
元素分析値 C19H20N2O2Cl2 3/4H2Oとして
理論値: C, 58.10; H, 5.52; N, 7.13.
実測値: C, 58.23; H, 5.77; N, 7.11.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.16 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.58 (3H, s), 4.11 (2H, t, J=6.4  Hz), 4.25 (2H, ｄ, J=5.6 Hz), 7.21 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.29-7.45 (5H, m), 7.58 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.22 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.68 (3H, bs).
【０１０７】
実施例１１
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 158-159°C.
元素分析値 C24H20NO4Clとして
理論値: C, 68.33; H, 4.78; N, 3.32.
実測値: C, 68.25; H, 4.559; N, 3.21.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.24 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.53 (3H, s), 4.19 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.50 (2H, s), 7.45-7.63 (5H, m), 7.68 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.87-7.95 (2H, m), 8.09-8.14 (1H, m), 8.39 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 6-クロロ-２-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 166-167°C.
元素分析値 C22H16NO4Clとして
理論値: C, 67.10; H, 4.10; N, 3.56.
実測値: C, 66.93; H, 3.95; N, 3.49.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.50 (3H, s), 5.49 (2H, s), 7.51-7.68 (6H, m), 7.96-8.04 (2H, m), 8.20-8.28 (2H, m).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 202-203°C.
元素分析値 C22H18NO3Clとして
理論値: C, 69.57; H, 4.78; N, 3.69.
実測値: C, 69.18; H, 5.11; N, 3.61.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.64 (3H, s), 4.63 (2H, d, J=5.0 Hz), 5.47 (2H, s), 5.59 (1H, t, J=5.0 Hz), 7.50-7.69 (6H, m), 7.96-8.04 (2H, m), 8.21-8.25 (2H, m).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.72 (3H, s), 4.67 (2H, s), 5.52 (2H, s), 7.45-7.67 (6H, m), 7.71 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.89-7.97 (2H, m), 8.16 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.39 (1H, d, J=8.4 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 211-212°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.49 (3H, s), 5.09 (2H, s), 5.58 (2H, s), 7.45-7.68 (6H, m), 7.84 (4H, s), 7.91-8.01 (2H, m), 8.14-8.19 (1H, m), 8.23 (1H, d, J=8.8 Hz).
(６) tert-ブチル  (6-クロロ-2-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 205-206°C.
元素分析値 C27H27N2O4Clとして
理論値: C, 67.71; H, 5.68; N, 5.85.
実測値: C, 67.50; H, 5.90; N, 5.70.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.37 (9H, s), 3.14 (1H, bs), 3.45 (3H, s), 4.02 (2H, d, J=6.2 Hz), 5.44 (2H, s), 7.29 (1H, d, J=7.2 Hz), 7.41-7.51 (2H, m), 7.72 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.55-7.69 (2H, m), 7.81 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.91-7.95 (2H, m), 8.24 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.39 (1H, d, J=8.8 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-(１-ナフチルメトキシ)-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 226-227°C.
元素分析値 C22H20N2O2Cl2 1/4H2Oとして
理論値: C, 62.94; H, 4.92; N, 6.67.
実測値: C, 63.01; H, 4.79; N, 6.59.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.65 (3H, s), 4.29 (2H, d, J=4.2 Hz), 5.55 (2H, s), 7.52-7.78 (6H, m), 7.98-8.06 (2H, m), 8.22-8.30 (2H,m), 8.81 (3H, bs).
【０１０８】
実施例１２
3-(アミノメチル)-7-クロロ-2-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 7-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例5  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (2.82 g, 10 mmol)のテトラヒドロフラン (20 ml)溶液に水素化ナトリウム (60％油性、0.48 g, 12 mmol) を0°Cで添加し、0°Cで30分間撹拌した。  得られた混合物にN-フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド (4.29 g, 12 mmol)を添加し、室温で２時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、７-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (2.95 g, 71.4%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.45 (3H, d, J=7.2 Hz), 3.61 (3H, s), 4.49 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.75-7.76 (2H, m), 8.44-8.45 (1H, m).
(2) ７-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (2.90 g, 7 mmol) とフェニルボロン酸 (1.02 g, 8.4 mmol) と炭酸ナトリウム (1.85 g, 17.5 mmol)のトルエン (20 ml) とエタノール (4 ml) と水 (4 ml) の混合物をアルゴン雰囲気下、室温で30分間撹拌した。  得られた混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム (0.46 g, 4 mmol)を添加し、アルゴン雰囲気下、１２時間加熱還流した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、７-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-フェニル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(1.70 g, 71.1%) の結晶を得た。
融点 152-153°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.92 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.62 (3H, s), 4.02 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.17 (1H, dd, J=8.8 Hz), 7.28-7.33 (2H, m), 7.41-7.53 (4H, m), 8.48 (1H, d, J=2.2 Hz).
(3) ７-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-フェニル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 261-262°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.68 (3H, s), 7.13 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.32-7.51 (6H, m), 8.45 (1H, d, J=2.2 Hz).
(4) ７-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 199-200°C.
元素分析値 C17H14NO2Clとして
理論値: C, 68.12; H, 4.71; N, 4.67.
実測値: C, 68.25; H, 4.71; N, 4.49.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.17 (1H, t, J=5.5 Hz), 3.82 (3H, s), 4.40 (2H, d, J=5.5 Hz), 6.96 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.26-7.33 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.45-7.54 (3H, m), 8.39 (1H, d, J=2.2 Hz).
(5) ７-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.84 (3H, s), 4.40 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.31-7.35 (2H, m), 7.42-7.56 (4H, m), 8.47 (1H, d, J=2.2 Hz).
(６)２-[(７-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-フェニル-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 241-242°C.
元素分析値 C25H17N2O3Clとして
理論値: C, 70.01; H, 4.00; N, 6.53.
実測値: C, 69.69; H, 4.13; N, 6.56.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.61 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.89 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.26-7.31 (2H, m), 7.40-7.43 (3H, m), 7.66 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.74-7.83 (4H, m), 8.23 (1H, d, J=2.2 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-７-クロロ-２-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 242-243°C.
元素分析値 C17H16N2OCl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 59.31; H, 4.98; N, 8.14.
実測値: C, 59.50; H, 4.97; N, 8.14.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.72 (3H, s), 3.93 (2H, s), 6.94 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.37-7.41 (2H, m), 7.56-7.59 (3H, m), 7.72 (1H, dd, J=2.4, 8.6 Hz), 8.27 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.65 (3H, bs).
【０１０９】
実施例１３
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-プロポキシ-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-4-プロポキシ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.08 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.76-1.89 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.48 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-プロポキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 164-165°C.
元素分析値 C14H14NO4Clとして
理論値: C, 56.86; H, 4.77; N, 4.74.
実測値: C, 56.82; H, 4.70; N, 4.52.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.08 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.77-1.95 (2H, m), 3.65 (3H, s), 3.97 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.64 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.67 (1H, bs), 8.31 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-プロポキシ-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 95.5-96.5°C.
元素分析値 C14H16NO3Clとして
理論値: C, 59.68; H, 5.72; N, 4.97.
実測値: C, 59.38; H, 5.69; N, 4.87.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.14 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.79-1.93 (2H, m), 2.89 (1H, bs), 3.69 (3H, s), 3.79 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.79 (2H, d, J=4.8 Hz), 7.39 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.55 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.24 (1H, dd, J=3.8, 8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-プロポキシ-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.16 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.86-2.00 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.80 (2H, s), 7.48 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-4-プロポキシ-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 193-194°C.
元素分析値 C22H19N2O4Clとして
理論値: C, 64.31; H, 4.66; N, 6.82.
実測値: C, 63.96; H, 4.51; N, 6.48.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.72-1.86 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.90 (2H, t, J=6.7 Hz), 5.03 (2H, s), 7.59 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 7.68 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.86 (4H, s), 8.24 (1H, d, J=8.4 Hz).
(６) tert-ブチル   ［6-クロロ-2-メチル-4-プロポキシ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル］メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 104-105°C.
元素分析値 C19H25N2O4Clとして
理論値: C, 59.92; H, 6.62; N, 7.36.
実測値: C, 59.87; H, 6.34; N, 7.23.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.13 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47 (9H, s), 1.85-1.96 (2H, m), 3.62 (3H, s), 3.80 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.53 (2H, d, J=6.0 Hz), 4.77 (1H, bs), 7.43 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.65 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-プロポキシ-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 226-227°C.
元素分析値 C14H18N2O2Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 51.55; H, 5.87; N, 8.59.
実測値: C, 51.61; H, 6.13; N, 8.44.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.09 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.79-1.93 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.88 (2H, t, J=6.4  Hz), 4.24 (2H, s), 7.66 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.74 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.78 (3H, bs).
【０１１０】
実施例１４
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 89-90°C.
元素分析値 C19H22NO4Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 61.96; H, 6.15; N, 3.80.
実測値: C, 61.91; H, 6.03; N, 3.93.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.33-1.43 (2H, m), 1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.61-1.72 (4H, m), 1.89-1.93 (2H, m), 2.32-2.47 (1H, m), 3.51 (3H, s), 3.85 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.50 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) 6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 191-192°C.
元素分析値 C17H18NO4Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 60.00; H, 5.48; N, 4.12.
実測値: C, 60.20; H, 5.28; N, 4.09.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.33-1.46 (2H, m), 1.58-1.60 (4H, m), 1.71-1.86 (2H, m), 2.30-2.45 (1H, m), 3.43 (3H, s), 3.82 (2H, d, J=6.8 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.71 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.6 Hz)
(3) 6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 127-128°C.
元素分析値 C17H20NO3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 62.57; H, 6.33; N, 4.29.
実測値: C, 62.61; H, 6.21; N, 4.23.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.35-1.51 (2H, m), 1.61-1.74 (4H, m), 1.84-1.97 (2H, m), 2.36-2.51 (1H, m), 3.71 (5H, s), 4.81 (2H, d, J=5.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.60 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-4-シクロペンチルメトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.36-1.71 (6H, m), 1.85-1.97 (2H, m), 2.37-2.57 (1H, m), 3.73 (3H, s), 3.87 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.80 (2H, s), 7.48 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.8 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 204-205°C.
元素分析値 C25H23N2O4Cl 3/4H2Oとして
理論値: C, 64.65; H, 5.32; N, 6.03.
実測値: C, 64.85; H, 5.08; N, 6.09.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.23-1.63 (6H, m), 1.72-1.84 (2H, m), 2.33-2.46 (1H, m), 3.48 (3H, s), 3.83 (2H, d, J=6.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.68 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.82-7.91 (4H, m), 8.37 (1H, d, J=8.8 Hz).
(６) tert-ブチル  (6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 161-162°C.
元素分析値 C22H29N2O4Clとして
理論値: C, 62.77; H, 6.94; N, 6.66.
実測値: C, 62.49; H, 7.15; N, 6.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.26-1.44 (2H, m), 1.47 (9H, s), 1.60-1.71 (4H, m), 1.87-1.99 (2H, m), 2.38-2.53 (1H, m), 3.62 (3H, s), 3.72 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.53 (2H, d, J=5.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J=1.8, 8.6 Hz), 7.66 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-4-シクロペンチルメトキシ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 217-219°C.
元素分析値 C17H22N2O2Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 55.74; H, 6.33; N, 7.65.
実測値: C, 55.75; H, 6.32; N, 7.69.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.37-1.68 (6H, m), 1.81-1.93 (2H, m), 2.39-2.54 (1H, m), 3.61 (3H, s), 3.80 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.24 (2H, d, J=5.2 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.77 (3H, bs).
【０１１１】
実施例１５
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例４  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 184-185°C.
元素分析値 C19H15N2O6Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 56.66; H, 3.75; N, 6.95.
実測値: C, 56.70; H, 3.85; N, 6.81.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.12 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.60 (3H, s), 4.28 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.05 (2H, d, J=9.2 Hz), 7.35 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.55 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 8.24 (2H, d, J=9.2 Hz), 8.44 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) 6-クロロ-２-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 240-241°C.
元素分析値 C17H11N2O6Cl 1/2AcOEtとして
理論値: C, 54.49; H, 3.61; N, 6.69.
実測値: C, 54.63; H, 3.64; N, 6.69.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.51 (3H, s), 7.28 (2H, d, J=9.2 Hz), 7.36 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.68 (1H, d, J=2.0, 8.6 Hz), 8.22 (2H, d, J=9.2 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 249-250°C.
元素分析値 C17H13N2O5Clとして
理論値: C, 56.60; H, 3.63; N, 7.77.
実測値: C, 56.68; H, 3.83; N, 7.65.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.80 (3H, s), 4.35 (1H, bs), 4.64 (2H, d, J=5.2 Hz), 7.07 (2H, d, J=9.1 Hz), 7.32 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.22 (2H, d, J=9.1 Hz), 8.40 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.79 (3H, s), 4.65 (2H, s), 7.06 (2H, d, J=9.1 Hz), 7.34 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.52 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 8.24 (2H, d, J=9.1 Hz), 8.44 (1H, d, J=8.8 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 257-258°C.
元素分析値 C25H16N3O6Clとして
理論値: C, 61.30; H, 3.29; N, 8.58.
実測値: C, 61.10; H, 3.38; N, 8.41.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.81 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.92 (2H, d, J=9.4 Hz), 7.24 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.60-7.72 (5H, m), 7.88 (2H, d, J=9.4 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.4 Hz).
(６) tert-ブチル  (6-クロロ-2-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 198-199°C.
元素分析値 C22H22N3O6Clとして
理論値: C, 57.46; H, 4.82; N, 9.14.
実測値: C, 57.44; H, 4.80; N, 9.25.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.41 (9H, s), 3.70 (3H, s), 4.41 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.64 (1H, bs), 7.03 (2H, d, J=9.4 Hz), 7.29 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.48 (1H, d, J=2.0, 8.6 Hz), 8.24 (2H, d, J=9.4 Hz), 8.40 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-(4-ニトロフェノキシ)-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 242-243°C.
元素分析値 C17H15N3O4Cl2 1/4H2Oとして
理論値: C, 50.95; H, 3.90; N, 10.49.
実測値: C, 51.05; H, 3.92; N, 10.23.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.68 (3H, s), 4.08 (2H, bs), 7.35 (2H, d, J=9.4Hz), 7.38 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.68 (1H, d, J=2.0, 8.6 Hz), 8.26 (2H, d, J=9.4Hz), 8.34 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.83 (3H, bs).
【０１１２】
実施例１６
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例5  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (8.45 g, 30 mmol) のテトラヒドロフラン (100 ml)溶液に水素化ナトリウム (60％油性、1.44 g, 36 mmol)を0°Cで添加し、0°Cで30分間撹拌した。  得られた混合物にN-フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド (12.86 g, 36 mmol)を添加し、室温で２時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (8.54 g, 68.8%) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.45 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.60 (3H, s), 4.49 (2H, q, J=7.0Hz), 7.60 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.75 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.40 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) 6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 135-136°C.
元素分析値 C20H18NO4Clとして
理論値: C, 64.61; H, 4.88; N, 3.77.
実測値: C, 64.81; H, 4.87; N, 3.57.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.59 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.07 (2H, q, J=7.2 Hz), 6.98 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.232 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.24 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.47 (1H, d, J=2.0, 8.6 Hz), 8.34 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 242-243°C.
元素分析値 C18H14NO4Clとして
理論値: C, 62.89; H, 4.10; N, 4.07.
実測値: C, 63.06; H, 4.18; N, 4.01.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.52 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.04 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.06 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.26 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.62 (1H, d, J=2.2, 8.6 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 187-188°C.
元素分析値 C18H16NO3Clとして
理論値: C, 65.56; H, 4.89; N, 4.25.
実測値: C, 65.62; H, 5.04; N, 4.09.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.26 (1H, bs), 3.80 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.47 (2H, d, J=5.6 Hz), 7.01-7.06 (3H, m), 7.18-7.25 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J=1.8, 8.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5) 6-クロロ-３-クロロメチル-4-(4-メトキシフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.82 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.41 (2H, s), 7.03-7.08 (3H, m), 7.24 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.43 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.42 (1H, d, J=8.6 Hz).
(6)２-[(6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 207-208°C.
元素分析値 C26H19N2O4Clとして
理論値: C, 68.05; H, 4.17; N, 6.10.
実測値: C, 68.24; H, 4.25; N, 5.96.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.58 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.77 (2H, s), 6.83 (1H, d, J=2.0 Hz), 6.98 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.20 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.55 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.75-7.85 (4H, m), 8.29 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7) tert-ブチル[6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 187-188°C.
元素分析値 C23H25N2O4Clとして
理論値: C, 64.41; H, 5.88; N, 6.53.
実測値: C, 64.72; H, 5.96; N, 6.51.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.43 (9H, s), 3.69 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.21 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.65 (1H, bs), 6.95 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.02 (2H, d, J=8.9 Hz), 7.15 (2H, d, J=8.9 Hz), 7.36 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.35 (1H, d, J=8.6 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 249-250°C.
元素分析値 C18H18N2O2Cl2として
理論値: C, 59.19; H, 4.97; N, 7.67.
実測値: C, 59.23; H, 4.81; N, 7.30.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.71 (3H, s), 3.87 (3H, s), 3.95 (2H, bs), 6.88 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.14 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.32 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.66 (3H, bs).
【０１１３】
実施例１７
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 146-147°C.
元素分析値 C20H18NO4Clとして
理論値: C, 64.61; H, 4.88; N, 3.77.
実測値: C, 64.55; H, 4.84; N, 3.69.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.60 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.06 (2H, q, J=7.2 Hz), 6.84-7.09 (3H, m), 7.23 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.37 (1H, t, J=7.9 Hz), 7.47 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.44 (1H, d, J=8.6 Hz).(2) 6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 212-213°C.
元素分析値 C18H14NO4Clとして
理論値: C, 62.89; H, 4.10; N, 4.07.
実測値: C, 63.14; H, 4.22; N, 3.90.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.52 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.90-6.94 (2H, m), 7.03-7.07 (2H, m), 7.44 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.6 Hz)
(3) 6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 127-128°C.
元素分析値 C18H16NO3Clとして
理論値: C, 65.56; H, 4.89; N, 4.25.
実測値: C, 65.72; H, 5.14; N, 4.04.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.00 (1H, bs), 3.81 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.47 (2H, s), 6.82-6.89 (2H, m), 6.99-7.04 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J=2.1, 8.6 Hz), 7.43 (1H, t, J=7.9 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-4-(3-メトキシフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.82 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.40 (2H, s), 6.88-6.92 (1H, m), 7.01-7.07 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.45 (1H, t, J=8.0 Hz), 8.42 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 184-185°C.
元素分析値 C26H19N2O4Clとして
理論値: C, 68.05; H, 4.17; N, 6.10.
実測値: C, 67.69; H, 4.40; N, 5.82.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.61 (3H, s), 3.63 (3H, s), 4.78 (2H, s), 6.08-6.84 (3H, m), 6.90-6.95 (1H, m), 7.33 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.55 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.74-7.84 (4H, m), 8.30 (1H, d, J=8.6 Hz).
(６) tert-ブチル[6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 231-232°C.
元素分析値 C23H25N2O4Clとして
理論値: C, 64.41; H, 5.88; N, 6.53.
実測値: C, 64.25; H, 5.49; N, 6.34.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.43 (9H, s), 3.70 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.21-4.23 (2H, m), 4.60 (1H, bs), 6.77-6.84 (2H, m), 6.96 (1H, d, J=1.8 Hz), 6.99-7.05 (1H, m), 7.35-7.48 (2H, m), 8.37 (1H, d, J=8.8 Hz).(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(3-メトキシフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 237-238°C.
元素分析値 C18H18N2O2Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 57.77; H, 5.12; N, 7.67.
実測値: C, 57.62; H, 5.23; N, 7.40.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.71 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.92-3.98 (2H, m), 6.87 (1H, d, J=2.0 Hz), 6.94 (1H, d, J=7.5 Hz), 7.01 (1H, bs), 7.11 (1H, dd, J=2.6, 8.1 Hz), 7.51 (1H, dd, J=7.5, 8.1 Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.63 (3H, bs).
【０１１４】
実施例１８
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) ２-[(6-クロロ-4-(4-メトキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例16  (7) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.92 g, 2 mmol) のジクロロメタン (10 ml)溶液に三臭化ホウ素 (0.76 ml, 36 mmol) を0°Cで添加し、0°Cで１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶し、２-[(6-クロロ-4-(4-ヒドロキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン(0.83 g, 94.3%) の結晶を得た。
融点 307-308°C.
元素分析値 C25H17N2O4Cl H2Oとして
理論値: C, 64.87; H, 4.14; N, 6.05.
実測値: C, 64.44; H, 3.88; N, 5.66.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.67 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.81 (2H, d, J=8.6 Hz), 6.86 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.08 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.54 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.75-7.85 (4H, m), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz), 9.60 (1H, s).
(2) 4-[3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-6-クロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]フェニル tert-ブチルカルボネート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 195-196°C.
元素分析値 C27H31N2O6Clとして
理論値: C, 62.97; H, 6.07; N, 5.44.
実測値: C, 63.02; H, 6.28; N, 5.34.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.41 (9H, s), 1.61 (9H, s), 3.69 (3H, s), 4.20 (2H, d, J=6.0 Hz), 4.62 (1H, bs), 6.92 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.24-7.40 (5H, m), 8.35 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3)３-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(4-ヒドロキシフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 253-254°C.
元素分析値 C17H16N2O2Cl2として
理論値: C, 58.13; H, 4.59; N, 7.98.
実測値: C, 57.99; H, 4.57; N, 7.88.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.70 (3H, s), 3.97 (2H, bs), 6.92 (1H, d, J=2.0 Hz), 6.97 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.17 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.60 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.62 (3H, bs), 9.89 (1H, bs).
【０１１５】
実施例１９
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(3-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1)２-[(6-クロロ-4-(3-ヒドロキシフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例１８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 297-298°C.
元素分析値 C25H17N2O4Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 66.82; H, 4.00; N, 6.23.
実測値: C, 66.52; H, 4.34; N, 5.85.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.58 (3H, s), 4.73 (1H, d, J=15.8 Hz), 4.82 (1H, d, J=15.8 Hz), 6.65-6.70 (2H, m), 6.76-6.80 (1H, m), 6.85 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.20 (1H, t, J=7.7 Hz), 7.55 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.75-7.85 (4H, m), 8.29 (1H, d, J=8.6 Hz), 9.57 (1H, s).
(2) tert-ブチル[6-クロロ-4-(3-ヒドロキシフェニル)-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 244-245°C.
元素分析値 C22H23N2O4Clとして
理論値: C, 63.69; H, 5.59; N, 6.75.
実測値: C, 63.76; H, 5.75; N, 6.52.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.44 (9H, s), 3.69 (3H, s), 4.23 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.86 (1H, bs), 6.69-6.75 (2H, m), 6.95-7.00 (1H, m), 7.02 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.33 (1H, t, J=7.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.87 (1H, s).
(3)３-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(3-ヒドロキシフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 277°C.
元素分析値 C17H16N2O2Cl2として
理論値: C, 58.13; H, 4.59; N, 7.98.
実測値: C, 57.96; H, 4.66; N, 8.01.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.69 (3H, s), 3.97 (2H, bs), 6.78-6.81 (2H, m), 6.90 (1H, d, J=2.0 Hz), 6.94-6.99 (1H, m), 7.38 (1H, t, J=7.9 Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.60 (3H, bs), 9.87 (1H, bs).
【０１１６】
実施例２０
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 159-160°C.
元素分析値 C19H15NO3ClFとして
理論値: C, 63.43; H, 4.20; N, 3.89.
実測値: C, 63.56; H, 3.96; N, 3.66.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.59 (3H, s), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.12 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.17-7.21 (2H, m), 7.27-7.347 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.44 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) 6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 239-240°C.
元素分析値 C17H11NO3ClFとして
理論値: C, 61.55; H, 3.34; N, 4.22.
実測値: C, 61.82; H, 3.52; N, 4.02.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.52 (3H, s), 6.99 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.30-7.45 (4H, m), 7.63 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 167-168°C.
元素分析値 C17H13NO2ClFとして
理論値: C, 64.26; H, 4.12; N, 4.41.
実測値: C, 64.33; H, 4.08; N, 4.36.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.08 (1H, bs), 3.81 (3H, s), 4.45 (2H, d, J=5.2 Hz), 6.94 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.17-7.33 (4H, m), 7.38 (1H, d, J=2.0, 8.6 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-4-(4-フルオロフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.82 (3H, s), 4.37 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.20-7.37 (4H, m), 7.45 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.43 (1H, d, J=8.6 Hz).(5)２-[(6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-２-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 190-191°C.
元素分析値 C25H16N2O3ClFとして
理論値: C, 67.20; H, 3.61; N, 6.27.
実測値: C, 67.40; H, 3.42; N, 6.24.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.61 (3H, s), 4.75 (2H, s), 6.78 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.23-7.39 (4H, m), 7.57 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.76-7.85 (4H, m), 7.86 (4H, s), 8.31 (1H, d, J=8.6 Hz).
(６) tert-ブチル[6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 206-207°C.
元素分析値 C22H22N2O3ClFとして
理論値: C, 63.39; H, 5.32; N, 6.72.
実測値: C, 63.56; H, 5.27; N, 6.61.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.44 (9H, s), 3.69 (3H, s), 4.19 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.67 (1H, bs), 6.88 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.22-7.27 (4H, m), 7.38 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.35 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-4-(4-フルオロフェニル)-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 277-278°C.
元素分析値 C17H15N2OCl2Fとして
理論値: C, 57.81; H, 4.28; N, 7.93.
実測値: C, 57.98; H, 4.29; N, 7.84.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.71 (3H, s), 3.92 (2H, s), 6.83 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.37-7.46 (4H, m), 7.62 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.34 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.73 (3H, bs).
【０１１７】
実施例２１
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 170-171°C.
元素分析値 C20H15NO3ClF3として
理論値: C, 58.62; H, 3.69; N, 3.40.
実測値: C, 58.83; H, 3.71; N, 3.22.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.60 (3H, s), 4.05 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.09 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.46 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 7.75 (2H, d, J=7.8 Hz), 8.46 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 285-286°C.
元素分析値 C18H11NO3ClF3として
理論値: C, 56.63; H, 2.90; N, 3.67.
実測値: C, 56.73; H, 2.68; N, 3.49.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.53 (3H, s), 6.99 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.60 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.2, 8.4 Hz), 7.89 (2H, d, J=8.0 Hz), 8.34 (1H, d, J=8.4 Hz).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 219-220°C.
元素分析値 C18H13NO2ClF3として
理論値: C, 58.79; H, 3.56; N, 3.81.
実測値: C, 58.94; H, 3.52; N, 3.65.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.13 (1H, bs), 3.82 (3H, s), 4.43 (2H, d, J=5.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.47 (2H, d, J=7.9 Hz), 7.80 (2H, d, J=7.9 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。) 1H-NMR(CDCl3) δ：3.83 (3H, s), 4.33 (2H, s), 6.91 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.47 (1H, dd, J=1.8, 8.6 Hz), 7.50 (2H, d, J=7.5 Hz), 7.83 (2H, d, J=7.5 Hz), 8.45 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 236-237°C.
元素分析値 C26H16N2O3ClF3として
理論値: C, 62.85; H, 3.25; N, 5.64.
実測値: C, 62.92; H, 3.07; N, 5.52.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.62 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.73 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.54 (2H, d, J=7.6 Hz), 7.58 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 7.73-7.84 (6H, m), 8.32 (1H, d, J=8.4 Hz).
(６) tert-ブチル [6-クロロ-2-メチル-1-オキソ-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 193-194°C.
元素分析値 C23H22N2O3ClF3として
理論値: C, 59.17; H, 4.75; N, 6.00.
実測値: C, 59.35; H, 4.76; N, 5.92.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.43 (9H, s), 3.70 (3H, s), 4.16 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.67 (1H, bs), 6.82 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.39 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.42 (2H, d, J=7.9 Hz), 7.81 (2H, d, J=7.9 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 261-262°C.
元素分析値 C18H15N2OCl2F3 1/2H2Oとして
理論値: C, 52.44; H, 3.91; N, 6.80.
実測値: C, 52.57; H, 4.09; N, 7.02.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.71 (3H, s), 3.90 (2H, s), 6.79 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.64 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.65 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.96 (2H, d, J=8.2 Hz), 8.35 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.70 (3H, bs).
【０１１８】
実施例２２
3-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-2-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例4  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 127-128°C.
元素分析値 C13H11NO4Cl2として
理論値: C, 49.39; H, 3.51; N, 4.43.
実測値: C, 49.31; H, 3.50; N, 4.36.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.68 (3H, s), 4.51 (2H, q, J=7.2 Hz), 8.21 (1H, s), 8.51 (1H, bs), 11.17 (1H, s).
(2) 6,7-ジクロロ-２-メチル-１-オキソ-4-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.60 (3H, s), 4.49 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.86 (1H, s), 8.53 (1H, s).
(3) 6,7-ジクロロ-２-メチル-１-オキソ-4-フェニル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 288-289°C.
元素分析値 C19H15NO3Cl2として
理論値: C, 60.65; H, 4.02; N, 3.72.
実測値: C, 60.96; H, 4.04; N, 3.62.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.92 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.60 (3H, s), 4.02 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.28-7.32 (3H, m), 7.45-7.48 (3H, m), 8.57 (1H, s).
(4) 6,7-ジクロロ-２-メチル-１-オキソ-4-フェニル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 261-262°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.68 (3H, s), 7.13 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.32-7.51 (6H, m), 8.45 (1H, d, J=2.2 Hz).
(5) 6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 211-212°C.
元素分析値 C17H13NO2Cl2として
理論値: C, 61.10; H, 3.92; N, 4.19.
実測値: C, 61.21; H, 3.80; N, 4.12.
1H-NMR(CDCl3) δ：2.22 (1H, t, J=5.8 Hz), 3.81 (3H, s), 4.45 (2H, d, J=5.8 Hz), 7.09 (1H, s), 7.27-7.33 (2H, m), 7.48-7.56 (3H, m), 8.47 (1H, s).
(6) 6,7-ジクロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：3.82 (3H, s), 4.36 (2H, s), 7.11 (1H, s), 7.31-7.34 (2H, m), 7.49-7.56 (3H, m), 8.57 (1H, s).
(7)２-[(6,7-ジクロロ-２-メチル-１-オキソ-4-フェニル-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 234-235°C.
元素分析値 C25H16N2O3Cl2として
理論値: C, 64.81; H, 3.48; N, 6.05.
実測値: C, 64.68; H, 3.56; N, 5.86.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.61 (3H, s), 4.76 (2H, s), 6.94 (1H, s), 7.28-7.32 (2H, m), 7.41-7.48 (3H, m), 8.40 (1H, s).
(8) tert-ブチル [6,7-ジクロロ-2-メチル-1-オキソ-4-フェニル-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 226-227°C.
元素分析値 C22H22N2O3Cl2として
理論値: C, 60.98; H, 5.12; N, 6.46.
実測値: C, 61.10; H, 5.30; N, 6.37.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.43 (9H, s), 3.70 (3H, s), 4.19 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.77 (1H, bs), 7.02 (1H, s), 7.22-7.27 (2H, m), 7.49-7.53 (3H, m), 8.47 (1H, s).
(9)３-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-２-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例4  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 266-267°C.
元素分析値 C17H15N2OCl3として
理論値: C, 55.23; H, 4.09; N, 7.58.
実測値: C, 55.40; H, 4.21; N, 7.33.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.72 (3H, s), 3.93 (2H, bs), 6.99 (1H, s), 7.39-7.44 (2H, m), 7.55-7.64 (3H, m), 8.43 (1H, s), 8.73 (3H, bs).
【０１１９】
実施例２３
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-メチル-4-(3-ニトロフェニル)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１２  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 211-212°C.
元素分析値 C19H15N2O5Clとして
理論値: C, 59.00; H, 3.91; N, 7.24.
実測値: C, 59.13; H, 3.86; N, 7.32.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.61 (3H, s), 4.09 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.02 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.68-7.71 (2H, m), 8.23-8.25 (1H, m), 8.32-8.38 (1H, m), 8.47 (1H, d, J=8.6 Hz).(2) 6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 259-260°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.54 (3H, s), 7.04 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.82-7.85 (2H, m), 8.19-8.21 (1H, m), 8.33-8.39 (2H, m).
(3) 6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-２-メチル-4-(3-ニトロフェニル)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 227-228°C.
元素分析値 C17H13N2O4Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 57.72; H, 3.99; N, 7.92.
実測値: C, 57.96; H, 3.88; N, 7.63.
1H-NMR(CDCl3) δ：3.85 (3H, s), 4.34 (2H, d, J=3.2 Hz), 4.80 (1H, bs), 6.86 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.69-7.73 (2H, m), 8.27-8.38 (2H, m), 8.43 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-クロロ-３-クロロメチル-２-メチル-4-(3-ニトロフェニル)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ： 3.84 (3H, s), 4.32 (2H, s), 6.86 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.73-7.79 (2H, m), 8.25-8.26 (1H, m), 8.39-8.43 (1H, m), 8.46 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5)２-[(6-クロロ-２-メチル-１-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 246-247°C.
元素分析値 C25H16N3O5Clとして
理論値: C, 63.37; H, 3.40; N, 8.87.
実測値: C, 63.14; H, 3.33; N, 8.50. .
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.65 (3H, s), 4.71 (1H, d, J=16.3 Hz), 4.80 (1H, d, J=16.3 Hz), 6.79 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.59 (1H, d, J=2.0, 8.6 Hz), 7.69-7.84 (5H, m), 8.13-8.14 (1H, m), 8.23-8.29 (4H, m), 8.33 (1H, d, J=8.6 Hz).
(６) tert-ブチル [6-クロロ-2-メチル-1-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 231-232°C.
元素分析値 C22H22N3O5Clとして
理論値: C, 59.53; H, 5.00; N, 9.47.
実測値: C, 59.51; H, 5.01; N, 9.25.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.42 (9H, s), 3.71 (3H, s), 4.14-4.17 (2H, m), 4.81 (1H, bs), 6.77 (1H, s), 7.18-7.23 (1H, m), 7.62 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.76 (1H, t, J=7.8 Hz), 8.17 (1H, s), 8.36-8.42 (2H, m).
(7)３-(アミノメチル)-6-クロロ-２-メチル-4-(3-ニトロフェニル)-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 263-264°C.
元素分析値 C17H15N3O3Cl2として
理論値: C, 53.70; H, 3.98; N, 11.05.
実測値: C, 53.56; H, 4.09; N, 10.95.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.71 (3H, s), 3.83-3.93 (2H, m), 36.86 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.82-7.93 (2H, m), 8.23-8.25 (1H, m), 8.35 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.39-8.44 (1H, m), 8.66 (3H, bs).
【０１２０】
実施例２４
3-(アミノメチル)-4-(3-アミノフェニル)-6-クロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル [6-クロロ-2-メチル-1-オキソ-4-(3-ニトロフェニル)-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例23  (6) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.89 g, 2 mmol) を炭酸カリウム (2.90 g, 21 mmol) とハイドロサルファイトナトリウム (2.44 g, 14 mmol) の水溶液 (10 ml) に添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、tert-ブチル  [4-(3-アミノフェニル)-6-クロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (0.48 g, 58.5%) の結晶を得た。
融点 157-158°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.43 (9H, s), 3.69 (3H, s), 4.22 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.65 (1H, bs), 6.54-6.62 (1H, m), 6.76-6.83 (1H, m), 6.90-7.03 (1H, m), 7.08 (1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz), 7.34-7.45 (2H, m), 8.35 (1H, d, J=8.0 Hz).
(2)３-(アミノメチル)-4-(3-アミノフェニル)-6-クロロ-２-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 255°C.
元素分析値 C17H18N3OCl3 1/2H2Oとして
理論値: C, 51.60; H, 4.84; N, 10.62.
実測値: C, 51.76; H, 4.64; N, 10.29.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：3.70 (3H, s), 3.91 (2H, bs), 6.87-6.93 (2H, m), 7.38-7.46 (1H, m), 7.57-7.75 (3H, m), 8.35 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.73-8.87 (6H, m).
【０１２１】
実施例２５
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-クロロ-2-プロピル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-クロロ-4-ヒドロキシ-１-オキソ-2-プロピル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 61-62°C.
元素分析値 C15H16NO4Clとして
理論値: C, 58.16; H, 5.21; N, 4.52.
実測値: C, 58.22; H, 5.28; N, 4.45.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.69-1.84 (2H, m), 4.17-4.24 (2H, m), 4.51 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.62 (1H, dd, J=2.2, 8.6 Hz), 8.11 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.37 (1H, d, J=2.2 Hz), 11.28 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6-クロロ-１-オキソ-2-プロピル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 72-73°C.
元素分析値 C19H24NO4Clとして
理論値: C, 62.38; H, 6.61; N, 3.83.
実測値: C, 62.32; H, 6.55; N, 3.56.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.43 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.62 (2H, m), 1.68-1.86 (4H, m), 3.85-3.98 (4H, m), 4.47 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.49 (1H, dd, J=2.0, 8.7 Hz), 7.69 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.7 Hz).
(3) 4-ブトキシ-6-クロロ-１-オキソ-2-プロピル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 175-176°C.
元素分析値 C17H20NO4Clとして
理論値: C, 60.45; H, 5.97; N, 4.15.
実測値: C, 60.45; H, 6.27; N, 3.98.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91-1.06 (6H, m), 1.50-1.65 (2H, m), 1.80-1.85 (4H, m), 3.95-4.04 (4H, m), 7.46 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.70 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 4-ブトキシ-6-クロロ-３-ヒドロキシメチル-2-プロピル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 108-109°C.
元素分析値 C17H22NO3Clとして
理論値: C, 63.06; H, 6.85; N, 4.33.
実測値: C, 62.75; H, 6.89; N, 4.12.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.49-1.92 (6H, m), 2.43 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.79 (1H, t, J=5.6 Hz), 3.87 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.12-4.20 (2H, m), 4.79 (2H, d, J=5.6 Hz), 7.41 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.61 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5) 4-ブトキシ-6-クロロ-３-クロロメチル-2-プロピル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.56-1.97 (6H, m), 3.99 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.11-4.19 (2H, m), 4.78 (2H, s), 7.47 (1H, dd, J=2.2, 8.6 Hz), 7.70 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.37 (1H, d, J=8.6 Hz).
(6)２-[(4-ブトキシ-6-クロロ-１-オキソ-2-プロピル-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 153-154°C.
元素分析値 C25H25N2O4Clとして
理論値: C, 66.29; H, 5.56; N, 6.18.
実測値: C, 66.31; H, 5.48; N, 6.08.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.80 (3H, t, J=7.3 Hz), 0.92 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.38-1.58 (4H, m), 1.69-1.82 (2H, m), 3.89-4.02 (4H, m), 5.02 (2H, s), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.65 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.83-7.92 (4H, m), 8.24 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-クロロ-1-オキソ-2-プロピル-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 120-121°C.
元素分析値 C22H31N2O4Clとして
理論値: C, 62.48; H, 7.39; N, 6.62.
実測値: C, 62.53; H, 7.40; N, 6.49.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.04 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.47 (9H, s), 1.52-1.90 (4H, m), 3.84 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.01-4.08 (2H, m), 4.50 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.77 (1H, bs), 7.43 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.64 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.34 (1H, d, J=8.6 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-クロロ-2-プロピル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 124-125°C.
元素分析値 C17H24N2O2Cl2 1/4H2Oとして
理論値: C, 56.13; H, 6.79; N, 7.70.
実測値: C, 56.15; H, 6.82; N, 7.53.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.95 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46-1.68 (4H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.6  Hz), 3.93-4.02 (2H, m), 4.16 (2H, s), 7.66 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 7.72 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.75 (3H, bs).
【０１２２】
実施例２６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 111-112°C.
元素分析値 C16H17NO4Cl2として
理論値: C, 53.65; H, 4.78; N, 3.91.
実測値: C, 53.62; H, 4.65; N, 3.66.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.73-1.87 (1H, m), 4.38 (2H, d, J=7.8 Hz), 4.50 (2H, q, J=7.2 Hz), 8.23 (1H, s), 8.53 (1H, s), 11.16 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.62 (2H, m), 1.72-1.85 (2H, m), 2.05-2.17 (1H, m), 3.88 (2H, d, J=7.6 Hz), 3.94 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.46 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 104-105°C.
元素分析値 C18H21NO4Cl2として
理論値: C, 55.97; H, 5.48; N, 3.63.
実測値: C, 55.82; H, 5.43; N, 3.46.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.75-1.86 (2H, m), 2.08-2.22 (1H, m), 3.97-4.05 (4H, m), 7.65 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 99-100°C.
元素分析値 C18H23NO3Cl2として
理論値: C, 58.07; H, 6.23; N, 3.76.
実測値: C, 57.90; H, 6.09; N, 3.46.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.92 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.69 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.04-2.21 (1H, m), 2.57 (1H, bs), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.09 (2H, d, J=7.8 Hz), 4.79 (2H, d, J=4.8 Hz), 7.69 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.35 (1H, d, J=2.0 Hz).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.66 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 2.04-2.21 (1H, m), 3.97 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.06 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.77 (2H, s), 7.81 (1H, s), 8.50 (1H, s).(6)２-[(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 103-104°C.
元素分析値 C26H26N2O4Cl2として
理論値: C, 62.28; H, 5.23; N, 5.59.
実測値: C, 62.18; H, 5.03; N, 5.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43-1.58 (2H, m), 1.79-1.92 (2H, m), 2.07-2.21 (1H, m), 3.94-4.04 (4H, m), 5.01 (2H, s), 7.70-7.90 (5H, m), 8.49 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 138-139°C.
元素分析値 C23H32N2O4Cl2として
理論値: C, 58.85; H, 6.44; N, 5.97.
実測値: C, 58.60; H, 6.64; N, 5.72.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47 (9H, s), 1.47-1.67 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.07-2.21 (1H, m), 3.84 (2H, t, J=6.5 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.49 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.80 (1H, bs), 7.75 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 168-170°C.
元素分析値 C18H25N2O2Cl3として
理論値: C, 53.02; H, 6.18; N, 6.87.
実測値: C, 53.28; H, 6.13; N, 6.76.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.88 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.78-1.96 (2H, m), 1.99-2.09 (1H, m), 3.91-3.99 (4H, m), 4.17 (2H, s), 7.92 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.68 (3H, bs).
【０１２３】
実施例２７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 117-118°C.
元素分析値 C17H19NO4Cl2として
理論値: C, 54.85; H, 5.14; N, 3.76.
実測値: C, 54.89; H, 5.14; N, 3.62.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.84 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.1 Hz), 4.49 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.51 (2H, bs), 8.22 (1H, s), 8.52 (1H, s), 10.73 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.59 (2H, m), 1.73-1.83 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.43 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.83 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 138-139°C.
元素分析値 C19H23NO4Cl2として
理論値: C, 57.01; H, 5.79; N, 3.50.
実測値: C, 57.03; H, 5.86; N, 3.30.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.40-1.64 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.23 (2H, bs), 5.81 (1H, bs), 7.77 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 178-179°C.
元素分析値 C19H25NO3Cl2として
理論値: C, 59.07; H, 6.52; N, 3.63.
実測値: C, 59.00; H, 6.39; N, 3.33.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.06 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.56-1.67 (2H, m), 1.81-1.92 (2H, m), 3.08 (1H, t, J=5.9 Hz), 3.90 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.20 (2H, bs), 4.84 (2H, bs), 7.66 (1H, s), 8.22 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.55-1.70 (2H, m), 1.82-1.95 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.84 (2H, bs), 7.80 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(6)２-[(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 145-146°C.
元素分析値 C27H28N2O4Cl2として
理論値: C, 62.92; H, 5.48; N, 5.43.
実測値: C, 62.76; H, 5.76; N, 5.22.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.49-1.61 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.07 (2H, bs), 5.05 (2H, s), 7.70-7.86 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 152-153°C.
元素分析値 C24H34N2O4Cl2として
理論値: C, 59.39; H, 7.06; N, 5.77.
実測値: C, 59.15; H, 7.10; N, 5.54.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.46 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11-4.28 (2H, m), 4.55 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.83 (1H, bs), 7.74 (1H, d, J=1.7 Hz), 8.41 (1H, d, J=1.7 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 157-158°C.
元素分析値 C19H27N2O2Cl3 1/2H2Oとして
理論値: C, 52.97; H, 6.55; N, 6.50.
実測値: C, 53.04; H, 6.59; N, 6.46.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.45-1.60 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.24 (2H, bs), 7.92 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.62 (3H, bs).
【０１２４】
実施例２８
3-(アミノメチル)- 2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 2-ベンジル-6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 140-141°C.
元素分析値 C19H15NO4Cl2として
理論値: C, 58.18; H, 3.85; N, 3.57.
実測値: C, 58.22; H, 3.98; N, 3.27.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.18 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.28 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.60 (2H, s), 7.03-7.07 (2H, m), 7.20-7.32 (3H, m), 8.26 (1H, s), 8.57 (1H, s), 11.20 (1H, s).
(2) 2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.13 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.40-1.59 (2H, m), 1.70-1.83 (2H, m), 3.92 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.34 (2H, s), 7.16-7.31 (5H, m), 7.83 (1H, s), 8.56 (1H, s).
(3) 2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 128-129°C.
元素分析値 C21H19NO4Cl2として
理論値: C, 60.01; H, 4.59; N, 3.33.
実測値: C, 60.00; H, 4.40; N, 3.11.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.41-1.60 (2H, m), 1.72-1.86 (2H, m), 3.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.83 (1H, bs), 5.42 (2H, s), 7.18-7.26 (5H, m), 7.83 (1H, s), 8.53 (1H, s).
(4) 2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 110-111°C.
元素分析値 C21H21NO3Cl2として
理論値: C, 62.08; H, 5.21; N, 3.45.
実測値: C, 62.01; H, 5.28; N, 3.25.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.47-1.65 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.23 (1H, bs), 3.87 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.65 (2H, d, J=5.6 Hz), 5.59 (2H, s), 7.12-7.16 (2H, m), 7.25-7.34 (3H, m), 7.78 (1H, d, J=1.7 Hz), 8.50 (1H, d, J=1.7 Hz).
(5) 2-ベンジル-4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, d, J=7.2 Hz), 1.53-1.64 (2H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.60 (2H, s), 5.60 (2H, s), 7.10-7.34 (5H, m), 7.85 (1H, s), 8.58 (1H, s).
(6)２-[(2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 161-162°C.
元素分析値 C29H28N2O4Cl2として
理論値: C, 65.05; H, 4.52; N, 5.23.
実測値: C, 64.98; H, 4.64; N, 5.07.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47-1.65 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 4.12 (2H, t, J=6.7 Hz), 5.02 (2H, s), 5.37 (2H, s), 6.65-6.72 (1H, m), 6.78-6.92 (4H, m), 7.51-7.60 (4H, m), 7.90 (1H, s), 8.53 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 151-152°C.
元素分析値 C26H30N2O4Cl2として
理論値: C, 61.78; H, 5.98; N, 5.54.
実測値: C, 61.73; H, 6.17; N, 5.45.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.42 (9H, s), 1.47-1.60 (2H, m), 1.76-1.87 (2H, m), 3.83 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.38 (2H, d, J=6.0 Hz), 4.74 (1H, bs), 5.45 (2H, s), 7.19-7.35 (5H, m), 7.78 (1H, s), 8.53 (1H, s).
(8)３-(アミノメチル)-2-ベンジル-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 191-192°C.
元素分析値 C21H23N2O2Cl3として
理論値: C, 57.09; H, 5.25; N, 6.34.
実測値: C, 56.77; H, 5.14; N, 6.04.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.97 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.43-1.59 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 3.91-3.98 (4H, m), 5.47 (2H, s), 7.18-7.22 (2H, m), 7.28-7.39 (3H, m), 7.96 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.89 (3H, bs).
【０１２５】
実施例２９
3-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-4-ペンチルオキシ-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-2-イソブチル-１-オキソ-4-ペンチルオキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.96 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.29-1.54 (7H, m), 1.74-1.87 (2H, m), 2.05-2.17 (1H, m), 3.90 (2H, d, J=5.8 Hz), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.46 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(2) 6,7-ジクロロ-2-イソブチル-１-オキソ-4-ペンチルオキシ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 124-125°C.
元素分析値 C19H23NO4Cl2として
理論値: C, 57.01; H, 5.79; N, 3.50.
実測値: C, 57.13; H, 5.72; N, 3.40.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.95 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.31-1.57 (4H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.07-2.21 (1H, m), 3.95-4.04 (4H, m), 4.35 (1H, bs), 7.75 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(3) 6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-4-ペンチルオキシ-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 86-87°C.
元素分析値 C19H25NO3Cl2として
理論値: C, 59.07; H, 6.52; N, 3.63.
実測値: C, 58.91; H, 6.65; N, 3.48.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.39-1.59 (4H, m), 1.82-1.92 (2H, m), 2.07-2.17 (1H, m), 2.67 (1H, bs), 3.87 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.09 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.78 (2H, d, J=4.8 Hz), 7.69 (1H, s), 8.35 (1H, s).
(4) ３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-4-ペンチルオキシ-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.36-1.61 (4H, m), 1.84-1.98 (2H, m), 2.05-2.22 (1H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.07 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.78 (2H, s), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).(5)２-[(6,7-ジクロロ-2-イソブチル-１-オキソ-4-ペンチルオキシ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 119-120°C.
元素分析値 C27H28N2O4Cl2として
理論値: C, 62.92; H, 5.48; N, 5.43.
実測値: C, 62.95; H, 5.43; N, 5.55.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.88-1.04 (9H, m), 1.30-1.54 (4H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 2.05-2.17 (1H, m), 3.90-4.05 (4H, m), 5.06 (2H, s), 7.70-7.89 (5H, m), 8.49 (1H, s).
(6) tert-ブチル  (6,7-ジクロロ-2-イソブチル-1-オキソ-4-ペンチルオキシ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 113-114°C.
元素分析値 C24H34N2O4Cl2として
理論値: C, 59.39; H, 7.06; N, 5.77.
実測値: C, 59.39; H, 7.00; N, 5.67.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.98 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.38-1.57 (13H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 2.07-2.21 (1H, m), 3.84 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.97 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.49 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.81 (1H, bs), 7.75 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(7)３-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-4-ペンチルオキシ-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 167-169°C.
元素分析値 C19H27N2O2Cl3として
理論値: C, 54.10; H, 6.45; N, 6.64.
実測値: C, 54.09; H, 6.45; N, 6.54.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.88 (6H, d, J=7.0 Hz), 0.95 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.31-1.57 (4H, m), 1.80-2.10 (3H, m), 3.91-3.99 (4H, m), 4.17 (2H, s), 7.92 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.72 (3H, bs).
【０１２６】
実施例３０
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-イソプロピル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 124-125°C.
元素分析値 C15H15NO4Cl21/2H2Oとして
理論値: C, 51.01; H, 4.57; N, 3.97.
実測値: C, 51.23; H, 4.25; N, 3.86.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.45 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.62 (6H, d, J=6.6 Hz), 4.19-4.33 (1H, m), 4.47 (2H, q, J=7.1 Hz), 8.17 (1H, s), 8.46 (1H, s), 10.64 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.46-1.59 (2H, m), 1.64 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.71-1.85 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.01-4.18 (1H, m), 4.45 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.77 (1H, s), 8.47 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 186-187°C.
元素分析値 C17H19NO4Cl2として
理論値: C, 54.85; H, 5.14; N, 3.76.
実測値: C, 54.90; H, 5.12; N, 3.68.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.62 (2H, m), 1.68 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.74-1.88 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.21-4.34 (1H, m), 5.11 (1H, bs), 7.80 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-イソプロピル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 150-151°C.
元素分析値 C17H21NO3Cl2 1/4H2Oとして
理論値: C, 56.29; H, 5.97; N, 3.86.
実測値: C, 56.53; H, 6.01; N, 3.96.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44-1.66 (2H, m), 1.67 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.78-1.92 (2H, m), 2.04 (1H, bs), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.64-4.74 (1H, m), 4.81 (2H, s), 7.73 (1H, s), 8.44 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.51-1.66 (2H, m), 1.70 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.78-1.95 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.47-4.60 (1H, m), 4.77 (2H, s), 7.77 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(6)２-[(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 185-186°C.
元素分析値 C25H24N2O4Cl2として
理論値: C, 61.61; H, 4.96; N, 5.75.
実測値: C, 61.71; H, 4.89; N, 5.66.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.48-1.68 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 4.05 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.19-4.32 (1H, m), 5.09 (2H, s), 7.73-7.89 (5H, m), 8.43 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 169.5-170°C.
元素分析値 C22H30N2O4Cl2として
理論値: C, 57.77; H, 6.61; N, 6.12.
実測値: C, 57.74; H, 6.76; N, 6.13.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47 (9H, s), 1.48-1.62 (2H, m), 1.63 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.71-1.92 (2H, m), 3.81 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.41-4.52(1H, m), 4.53 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.67 (1H, bs), 7.73 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソプロピル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 264-265°C.
元素分析値 C17H23N2O2Cl3として
理論値: C, 51.86; H, 5.89; N, 7.11.
実測値: C, 52.00; H, 5.70; N, 7.18.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.45-1.56 (2H, m), 1.57 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.77-1.91 (2H, m), 3.90 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, s), 4.36-4.49 (1H, m), 7.87 (1H, s), 8.34 (1H, s), 8.85 (3H, bs).
【０１２７】
実施例３１
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 2-シクロプロピル-6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 119.5-120°C.
元素分析値 C15H13NO4Cl2として
理論値: C, 52.63; H, 3.83; N, 4.09.
実測値: C, 52.97; H, 3.90; N, 3.78.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.62-0.70 (2H, m), 1.05-1.16 (2H, m), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.33-3.44 (1H, m), 4.48 (2H, q, J=7.2 Hz), 8.16 (1H, s), 8.47 (1H, s), 10.58 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 72.5-73.5°C.
元素分析値 C19H21NO4Cl2として
理論値: C, 57.30; H, 5.31; N, 3.52.
実測値: C, 57.24; H, 5.24; N, 3.47.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82-0.91 (2H, m), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.01-1.15 (2H, m), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.43-1.60 (2H, m), 1.72-1.86 (2H, m), 3.10-3.22 (1H, m), 3.94 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.46 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.80 (1H, s), 8.47 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 198-201°C.
元素分析値 C17H17NO4Cl2として
理論値: C, 55.15; H, 4.68; N, 3.78.
実測値: C, 55.14; H, 4.47; N, 3.73.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85-0.94 (2H, m), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.14-1.30 (2H, m), 1.42-1.63 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 3.26-3.35 (1H, m), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 5.55 (1H, bs), 7.75 (1H, s), 8.41 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-３-ヒドロキシメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 145-146°C.
元素分析値 C17H19NO3Cl2 として
理論値: C, 57.32; H, 5.38; N, 3.93.
実測値: C, 57.28; H, 5.17; N, 3.97.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82-0.91 (2H, m), 1.06 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.21-1.32 (2H, m), 1.51-1.70 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.04 (1H, bs), 3.13-3.22 (1H, m), 3.90 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.98 (2H, d, J=5.8 Hz), 7.65 (1H, s), 8.25 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.87-0.95 (2H, m), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.22-1.37 (2H, m), 1.50-1.69 (2H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 3.14-3.25 (1H, m), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.03 (2H, s), 7.76 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(6) 2-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 197-198°C.
元素分析値 C25H22N2O4Cl2として
理論値: C, 61.87; H, 4.57; N, 5.77.
実測値: C, 61.93; H, 4.50; N, 5.84.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82-0.91 (2H, m), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.26-1.37 (2H, m), 1.43-1.61 (2H, m), 1.75-1.90 (2H, m), 2.84-2.95 (1H, m), 3.98 (2H, t, J=6.8 Hz), 5.25 (2H, s), 7.69-7.84 (5H, m), 8.42 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 143-144°C.
元素分析値 C22H28N2O4Cl2として
理論値: C, 58.03; H, 6.20; N, 6.15.
実測値: C, 58.09; H, 6.33; N, 5.95.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.79-0.88 (2H, m), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.25-1.39 (2H, m), 1.44 (9H, s), 1.48-1.67 (2H, m), 1.76-1.93 (2H, m), 2.97-3.08 (1H, m), 3.86 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.73 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.95 (1H, bs), 7.71 (1H, s), 8.38 (1H, s).
(8) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 238°C.
元素分析値 C17H21N2O2Cl3として
理論値: C, 52.12; H, 5.40; N, 7.15.
実測値: C, 51.96; H, 5.30; N, 6.99.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.84-0.92 (2H, m), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.19-1.30 (2H, m), 1.44-1.63 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.13-3.21 (1H, m), 3.93 (2H, t, J=6.0 Hz), 4.38 (2H, bs), 7.85 (1H, s), 8.30 (1H, s), 8.78 (3H,
bs).
【０１２８】
実施例３２
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 109.5-110°C.
元素分析値 C16H15NO4Cl2として
理論値: C, 53.95; H, 4.24; N, 3.93.
実測値: C, 54.03; H, 4.04; N, 3.95.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.32-0.54 (4H, m), 0.96-1.16 (1H, m), 1.48 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.33 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.52 (2H, q, J=7.2 Hz), 8.23 (1H, s), 8.51 (1H, s), 11.17 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.38-0.57 (4H, m), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.16-1.26 (1H, m), 1.45 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47-1.62 (2H, m), 1.68-1.86 (2H, m), 3.89-3.99 (4H, m), 4.47 (2H, q, J=7.4 Hz), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 150-151°C.
元素分析値 C18H19NO4Cl2として
理論値: C, 56.26; H, 4.98; N, 3.65.
実測値: C, 56.45; H, 5.02; N, 3.67.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.41-0.58 (4H, m), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.20-1.33 (1H, m), 1.45-1.64 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 4.01 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.06 (2H, d, J=7.4 Hz), 7.74 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-３-ヒドロキシメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 130-130.5°C.
元素分析値 C18H21NO3Cl2 として
理論値: C, 58.39; H, 5.72; N, 3.78.
実測値: C, 58.46; H, 5.84; N, 3.77.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.46-0.58 (4H, m), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.08-1.24 (1H, m), 1.50-1.68 (2H, m), 1.79-1.94 (2H, m), 2.33 (1H, bs), 3.88 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.19 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.83 (2H, d, J=5.6 Hz), 7.72 (1H, s), 8.42 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.44-0.62 (4H, m), 1.02-1.15 (4H, m), 1.52-1.71 (2H, m), 1.83-1.97 (2H, m), 3.99 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.20 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.83 (2H, s), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(6) 2-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 162-163°C.
元素分析値 C26H24N2O4Cl2として
理論値: C, 62.53; H, 4.84; N, 5.61.
実測値: C, 62.64; H, 4.77; N, 5.61.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.47-0.50 (4H, m), 0.95-1.08 (4H, m), 1.43-1.62 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.98 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.15 (2H, d, J=6.6 Hz), 5.05 (2H, s), 7.71-7.86 (5H, m), 8.49 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 141.5-142.5°C.
元素分析値 C23H30N2O4Cl2として
理論値: C, 58.85; H, 6.44; N, 5.97.
実測値: C, 58.84; H, 6.32; N, 6.04.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.50-0.59 (4H, m), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.08-1.28 (1H, m), 1.47 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.52 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.87 (1H, bs), 7.74 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(8) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-シクロプロピルメチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 227-228°C.
元素分析値 C18H23N2O2Cl3として
理論値: C, 53.28; H, 5.71; N, 6.90.
実測値: C, 53.18; H, 5.71; N, 6.75.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.47 (4H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.13-1.26 (1H, m), 1.45-1.64 (2H, m), 1.78-1.92 (4H, m), 3.96 (3H, t, J=6.4 Hz), 4.06 (6H, d, J=6.6 Hz), 4.20 (2H, d, J=4.0 Hz), 7.92 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.72 (3H, bs).
【０１２９】
実施例３３
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-イソペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 118-120°C.
元素分析値 C16H15NO4Cl2として
理論値: C, 54.85; H, 5.14; N, 3.76.
実測値: C, 54.63; H, 5.03; N, 3.52.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.58-1.65 (3H, m), 4.26-4.34 (2H, m), 4.52 (2H, q, J=7.2 Hz), 8.22 (1H, s), 8.51 (1H, s), 11.24 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.39-1.86 (10H, m), 3.91-3.98 (4H, m), 4.46 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.80 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 100-101°C.
元素分析値 C19H23NO4Cl2として
理論値: C, 57.01; H, 5.79; N, 3.50.
実測値: C, 56.83; H, 5.88; N, 3.51.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94-1.03 (98H, m),.45-1.88 (7H, m), 3.99 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.04-4.11 (2H, m), 5.59 (1H, bs), 7.76 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-イソペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 102-103.5°C.
元素分析値 C19H25NO3Cl2 として
理論値: C, 59.07; H, 6.52; N, 3.63.
実測値: C, 58.78; H, 6.64; N, 3.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.49-1.92 (7H, m), 2.56 (1H, bs), 3.86 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.18-4.26 (2H, m), 4.76 (2H, s), 7.69 (1H, s), 8.38 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52-1.96 (7H, m), 3.98 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.10-4.25 (2H, m), 4.75 (2H, s), 7.81 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(6) 2-［(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル］-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4
(6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 115-119°C.
元素分析値 C27H28N2O4Cl2として
理論値: C, 62.92; H, 5.48; N, 5.43.
実測値: C, 63.10; H, 5.30; N, 5.76.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.38-1.63 (5H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.99 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.07-4.15 (2H, m), 5.02 (2H, s), 7.73-7.90 (5H, m), 8.48 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 129-129.5°C.
元素分析値 C24H34N2O4Cl2として
理論値: C, 59.38; H, 7.06; N, 5.77.
実測値: C, 59.48; H, 7.32; N, 5.80.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47 (9H, s), 1.52-1.69 (4H, m), 1.73-1.93 (3H, m), 3.83 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.06-4.14 (2H, m), 4.47 (2H, d, J=6.4 Hz), 4.72 (1H, bs), 7.75 (1H, s), 8.47 (1H, s).
(8) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-イソペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 251-253°C.
元素分析値 C19H27N2O2Cl3として
理論値: C, 54.10; H, 6.45; N, 6.64.
実測値: C, 54.13; H, 6.44; N, 6.64.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.96 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.42-1.92 (7H, m), 3.94 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.05-4.13 (4H, m), 7.91 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.79 (3H, bs).
【０１３０】
実施例３４
3-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.08 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.43 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.04-2.19 (1H, m), 3.70 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.04 (2H, bs), 4.42 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.83 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(2) 6,7-ジクロロ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 156-157°C.
元素分析値 C19H23NO4Cl2として
理論値: C, 57.01; H, 5.79; N, 3.50.
実測値: C, 57.14; H, 5.55; N, 3.58.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.10 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11-2.24 (1H, m), 3.78 (2H, d, J=6.2 Hz), 4.21 (2H, bs), 7.76 (1H, s), 8.43 (1H, s).
(3) 6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 180-180.5°C.
元素分析値 C19H25NO3Cl2 1/2H2O として
理論値: C, 58.39; H, 6.58; N, 3.58.
実測値: C, 58.52; H, 6.68; N, 3.57.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.16 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.12-2.29 (1H, m), 3.09 (1H, bs), 3.67 (2H, d, J=6.2 Hz), 4.21 (2H, bs), 4.83 (2H, bs), 7.67-7.68 (1H, m), 8.22-8.26 (1H, m).
(4) 3-クロロメチル-6,7-ジクロロ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.15 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.15-2.25 (1H, m), 3.71 (2H, d, J=6.2 Hz), 4.19 (2H, bs), 4.85 (2H, bs), 7.81 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(5) 2-(6,7-ジクロロ-１-オキソ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 147-148°C.
元素分析値 C27H28N2O4Cl2として
理論値: C, 62.92; H, 5.48; N, 5.43.
実測値: C, 62.85; H, 5.59; N, 5.42.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.11 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.17-2.31 (1H, m), 3.76 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.03 (2H, bs), 5.05 (2H, s), 7.71-7.84 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(6) tert-ブチル  (6,7-ジクロロ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 171-172°C.
元素分析値 C24H34N2O4Cl2として
理論値: C, 59.38; H, 7.06; N, 5.77.
実測値: C, 59.49; H, 6.96; N, 5.91.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.13 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46 (9H, s), 2.13-2.27 (1H, m), 3.61 (2H, d, J=6.2 Hz), 4.12 (2H, bs), 4.54 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.77 (1H, bs), 7.76 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(7) 3-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-4-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 254-256°C.
元素分析値 C19H27N2O2Cl3として
理論値: C, 54.10; H, 6.45; N, 6.64.
実測値: C, 53.76; H, 6.40; N, 6.47.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 1.10 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.14-2.27 (1H, m), 3.73 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.24 (2H, s), 7.89 (1H, s),
8.38 (1H, s), 8.63 (3H, bs).
【０１３１】
実施例３５
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-[3-オキソ-(1-ピロリジニル)プロピル]-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-2-(3-エトキシ-3-オキソプロピル)-4-ヒドロキシ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 tert-ブチル エステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 114-115°C.
元素分析値 C19H21NO6Cl2として
理論値: C, 53.04; H, 4.92; N, 3.26.
実測値: C, 53.04; H, 4.94; N, 3.16.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.24 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.66 (9H, s), 2.86-2.93 (2H, m), 4.15 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.39-4.47 (2H, m), 8.22 (1H, s), 8.49 (1H, s), 11.30 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(3-エトキシ-3-オキソプロピル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 tert-ブチル エステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 89-90°C.
元素分析値 C23H29NO6Cl2として
理論値: C, 56.80; H, 6.01; N, 2.88.
実測値: C, 56.84; H, 5.93; N, 2.92.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.26 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.61 (2H, m), 1.64 (9H, s), 1.74-1.85 (2H, m), 2.82-2.90 (2H, m), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.12-4.22 (4H, m), 7.80 (1H, s), 8.48 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(3-エトキシ-3-オキソプロピル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 tert-ブチル エステル (2.43 g, 5 mmol)のトリフルオロ酢酸 (10 ml) 溶液を室温で２時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(3-エトキシ-3-オキソプロピル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (2.06 g, 95.8%) の結晶を得た。
融点 117.5-118°C.
元素分析値 C19H21NO6Cl2として
理論値: C, 53.04; H, 4.92; N, 3.26.
実測値: C, 53.20; H, 4.83; N, 3.30.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.24 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 2.96 (2H, t, J=7.3 Hz), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.15 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.30 (2H, t, J=7.2 Hz), 5.01 (1H, bs), 7.83 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(4) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-ヒドロキシメチル-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 エチルエステル (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 122-123°C.
元素分析値 C19H23NO5Cl2 として
理論値: C, 54.82; H, 5.57; N, 3.36.
実測値: C, 54.71; H, 5.51; N, 3.37.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.23 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.49-1.67 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 2.82 (1H, bs), 2.92 (2H, t, J=6.9 Hz), 3.89 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.13 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.43 (2H, t, J=6.9 Hz), 4.86 (2H, s), 7.78 (1H, s), 8.44 (1H, s).
(5) 3-[4-ブトキシ-3-クロロメチル-6,7-ジクロロ-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 エチルエステル (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.22 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.51-1.66 (2H, m), 1.70-1.95 (2H, m), 2.89 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.42 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.95 (2H, s), 7.81 (1H, s), 8.49 (1H, s).
(6) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル］-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 エチルエステル
融点 167-169°C.
元素分析値 C27H26N2O6Cl2として
理論値: C, 59.46; H, 4.80; N, 5.14.
実測値: C, 59.54; H, 4.66; N, 5.11.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.19 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.47-1.61 (2H, m), 1.78-1.93 (2H, m), 2.77 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.97 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.07 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.39 (2H, t, J=7.0 Hz), 5.13 (2H, s), 7.72-7.87(5H, m), 8.47 (1H, s).
(7) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル］-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 エチルエステル (1.36 g, 2.5 mmol) の６規定 塩酸 (15 ml) と酢酸 (15 ml) の混合物を２時間還流撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル）メチル］-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 (1.08 g, 83.7%) の結晶を得た。
融点 196-197°C.
元素分析値 C26H22N2O6Cl2 2H2Oとして
理論値: C, 54.26; H, 4.74; N, 5.06.
実測値: C, 54.32; H, 4.38; N, 5.13.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.42-1.60 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.76 (2H, t, J=7.1 Hz), 3.94 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.41 (2H, t, J=7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 7.73-7.86(5H, m), 8.44 (1H, s).
(8) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル］-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 (1.03 g, 2.4 mmol) とピロリジン (0.20 ml, 2.4 mmol) と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド  塩酸塩 (0.46 g, 2.4 mmol) と1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (0.37 g, 2.4 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml)溶液を室温で２時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、2-[[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2-[3-オキソ-3-(1-ピロリジニル)プロピル]-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (0.72 g, 66.1%) の結晶を得た。
融点 222-222.5°C.
元素分析値 C29H29N3O5Cl2として
理論値: C, 61.01; H, 5.12; N, 7.37.
実測値: C, 60.91; H, 5.16; N, 7.21.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.41-1.59 (2H, m), 1.74-1.92 (6H, m), 2.78 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.25-3.38(4H, m), 3.94 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.46 (2H, t, J=7.0 Hz), 5.23 (2H, s), 7.70-7.85 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(9) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-[3-オキソ-3-(1-ピロリジニル)プロピル]-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 215-217°C.
元素分析値 C26H35N3O5Cl2として
理論値: C, 57.78; H, 6.53; N, 7.77.
実測値: C, 57.95; H, 6.43; N, 7.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (9H, s), 1.51-1.62 (2H, m), 1.79-1.95 (6H, m), 2.86 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.36-3.45 (4H, m), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.73 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.60 (2H, d, J=5.4 Hz), 5.80 (1H, bs), 7.79 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(10) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-[3-オキソ-(1-ピロリジニル)プロピル]-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 206-206.5°C.
元素分析値 C21H28N3O3Cl3 3/2H2Oとして
理論値: C, 50.06; H, 6.20; N, 8.34.
実測値: C, 49.72; H, 6.02; N, 8.23.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, d, J=7.4 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.71-1.88 (6H, m), 2.76 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.23-3.38 (4H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.21-4.28 (4H, m), 7.91 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.79 (3H, bs).
【０１３２】
実施例３６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 78-80°C.
元素分析値 C17H19NO6Cl21/4H2Oとして
理論値: C, 54.20; H, 5.22; N, 3.72.
実測値: C, 54.16; H, 5.06; N, 3.61.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.47-1.58 (2H, m), 1.72-1.86 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.82 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 209-210°C.
元素分析値 C15H15NO4Cl2として
理論値: C, 52.34; H, 4.39; N, 4.07.
実測値: C, 52.21; H, 4,27; N, 3.78.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.60 (2H, m), 1.74-1.84 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.99 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.03 (1H, bs), 7.83 (1H, s), 8.49 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 146-147°C.
元素分析値 C15H17NO3Cl2として
理論値: C, 54.56; H, 5.19; N, 4.24.
実測値: C, 54.32; H, 4.98; N, 4.14.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.67 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.52 (1H, bs), 3.71 (3H, s), 3.83 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.79 (2H, s), 7.66(1H, s), 8.38 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.52-1.76 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 3.72 (3H, s), 3.97 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.77 (2H, s), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(5) 2-［(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル］-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 228-228.5°C.
元素分析値 C23H20N2O4Cl2として
理論値: C, 60.14; H, 4.39; N, 6.10.
実測値: C, 59.92; H, 4.35; N, 6.13.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.46-1.64 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.56 (3H, s), 4.03 (2H, t, J=6.8 Hz), 5.06 (2H, s), 7.73-7.88 (5H, m), 8.48 (1H, s).
(6) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 159.5-160°C.
元素分析値 C20H26N2O4Cl2として
理論値: C, 55.95; H, 6.10; N, 6.52.
実測値: C, 55.93; H, 6.18; N, 6.29.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.47 (9H, s), 1.49-1.63 (2H, m), 1.73-1.93 (2H, m), 3.62 (3H, s), 3.83 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.52 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.82 (1H, bs), 7.75 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(7) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 251-252°C.
元素分析値 C15H19N2O2Cl3 1/4H2Oとして
理論値: C, 48.67; H, 5.31; N, 7.57.
実測値: C, 48.69; H, 5.37; N, 7.79.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.61 (3H, s), 3.92 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, s), 7.91 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.79 (3H, bs).
【０１３３】
実施例３７
3-(1-アミノエチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) ジメチルスルホキキシド (1.7 ml, 24 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mmol) 溶液にオキサリルクロリド (1.05 ml, 12 mmol) を-78°Cで添加し、 得られた混合物を-78°Cで１５分間撹拌した。  混合物に4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例36 (3) に示した方法と同様の方法で合成した) (2,43 g, 5 mmol) を添加し、得られた混合物を-78°Cで５分間撹拌した。  混合物にトリエチルアミン (5.6 ml, 40 mmol) を添加し、得られた混合物を室温で３０分間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンアルデヒド (2.14 g, 81.7%) の結晶を得た。
融点 114-115°C.
元素分析値 C15H15NO3Cl2として
理論値: C, 54.90; H, 4.61; N, 4.27.
実測値: C, 54.71; H, 4.39; N, 4.21.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.68 (2H, m), 1.84-1.98 (2H, m), 3.82 (3H, s), 4.05 (2H, t, J=6.6 Hz), 7.96 (2H, s), 8.56 (1H, s), 10.24 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンアルデヒド (0.98 g, 24 mmol) のテトラヒドロフラン (20 mmol) 溶液に３規定 メチルマグネシウムブロマイド (1.5 ml, 4.5 mmol)テトラヒドロフラン溶液を０°Cで添加し、 得られた混合物を０°Cで１時間撹拌した。    反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-(1-ヒドロキシエチル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (0.95 g, 92.2%) の結晶を得た。
融点 123-123.5°C.
元素分析値 C16H19NO3Cl2として
理論値: C, 55.83; H, 5.56; N, 4.07.
実測値: C, 55.81; H, 5.59; N, 3.86.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.63 (2H, m), 1.64 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.78-1.92 (2H, m), 3.26 (1H, bs), 3.70-3.84 (5H, m), 5.63 (1H, q, J=7.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.36 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-３-(1-クロロエチル)-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.69 (2H, m), 1.82-1.92 (2H, m), 1.96 (3H, d, J=7.2 Hz), 3.83 (3H, s), 3.88-3.96 (2H, m), 5.92-6.00 (1H, m), 7.81 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(4)２-[1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)エチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C24H22N2O4Cl2として
理論値: C, 60.90; H, 4.68; N, 5.92.
実測値: C, 60.76; H, 4.38; N, 5.72.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.41-1.52 (2H, m), 1.77-1.87 (2H, m), 2.08 (3H, d, J=7.6 Hz), 3.67 (3H, s), 3.84-3.95 (1H, m), 4.05-4.16 (1H, m), 5.81 (1H, q, J=7.6 Hz), 7.72-7.87 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(5) tert-ブチル  1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)エチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 118-118.5°C.
元素分析値 C21H28N2O4Cl2として
理論値: C, 56.89; H, 6.37; N, 6.32.
実測値: C, 57.11; H, 6.58; N, 6.13.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43 (9H, s), 1.54 (3H, d, J=7.0 Hz), 1.56-1.74 (2H, m), 1.84-1.98 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.82-4.03 (2H, m), 5.20-5.29 (1H, m), 5.57 (1H, bs), 7.72 (1H, s), 8.48 (1H, s).
(6) 3-(1-アミノエチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 224-225°C.
元素分析値 C16H21N2O2Cl3として
理論値: C, 50.61; H, 5.57; N, 7.38.
実測値: C, 50.38; H, 5.63; N, 7.28.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.62 (2H, m), 1.69 (3H, d, J=7.4 Hz), 1.81-1.92 (2H, m), 3.61 (3H, s), 3.92 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.95 (2H, bs), 7.87 (1H, s), 8.36 (1H, s), 8.87 (3H, bs).
【０１３４】
実施例３８
3-(1-アミノブチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-(1-ヒドロキシブチル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  (実施例３７  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 105.5-106°C.
元素分析値 C18H23NO3Cl2として
理論値: C, 58.07; H, 6.23; N, 3.76.
実測値: C, 58.09; H, 6.53; N, 3.57.
1H-NMR(CDCl3) δ： 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.31-2.10 (8H, m), 2.98 (1H, bs), 3.75 (3H, s), 3.82 (2H, t, J=6.4 Hz), 5.31-5.40 (1H, m), 7.66 (1H, s), 8.41 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-３-(1-クロロブチル)-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.22-1.76 (4H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 2.17-2.35 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.91 (2H, t, J=6.2 Hz), 5.79 (1H, bs), 7.81 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(3)２-[1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)ブチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C26H26N2O4Cl2として
理論値: C, 62.28; H, 5.23; N, 5.59.
実測値: C, 62.05; H, 5.02; N, 5.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.03 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.37-1.62 (4H, m), 1.78-1.91 (2H, m), 1.99-2.17 (1H, m), 2.89-3.08 (1H, m), 3.65 (3H, s), 3.75-3.93 (1H, m), 4.08-4.19 (1H, m), 5.64-5.72 (1H, m), 7.70-7.90 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(4) tert-ブチル  1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)ブチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C23H32N2O4Cl2として
理論値: C, 58.60; H, 6.84; N, 5.94.
実測値: C, 58.67; H, 6.62; N, 5.82.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.87 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.07 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43 (9H, s), 1.44-1.98 (8H, m), 3.74 (3H, s), 3.82-3.97 (2H, m), 5.12 (1H, bs), 5.37 (1H, bs), 7.71 (1H, s), 8.48 (1H, s).
(5) 3-(1-アミノブチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 217-218°C.
元素分析値 C18H25N2O2Cl3 1/2H2Oとして
理論値: C, 51.87; H, 6.29; N, 6.72.
実測値: C, 51.66; H, 6.44; N, 6.62.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.92 (3H, t, J=7.4 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.26-1.59 (4H, m), 1.83-2.21 (4H, m), 3.59 (3H, s), 3.82-3.93 (2H, m), 4.88 (1H, bs), 7.88 (1H, s), 8.36 (1H, s), 9.06 (3H, bs).
【０１３５】
実施例３９
3-(1-アミノ-3-メチルブチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-(1-ヒドロキシ-3-メチルブチル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  (実施例３７  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 121-122°C.
元素分析値 C19H25NO3Cl2として
理論値: C, 59.07; H, 6.52; N, 3.63.
実測値: C, 59.13; H, 6.54; N, 3.51.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.50-1.67 (3H, m), 1.79-2.04 (4H, m), 2.90 (1H, bs), 3.74 (3H, s), 3.77-3.89 (2H, m), 5.39-5.46 (1H, m), 7.66 (1H, s), 8.41 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-３-(1-クロロ-3-メチルブチル)-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (3H, d, J=6.6 Hz), 0.97 (3H, d, J=6.6 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52-1.99 (5H, m), 2.13-2.26 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.90 (1H, bs), 7.81(1H, s), 8.50 (1H, s).
(3) 2-[1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)-3-メチルブチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C27H28N2O4Cl2として
理論値: C, 62.69; H, 5.48; N, 5.43.
実測値: C, 62.92; H, 5.29; N, 5.39.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.81-1.07 (9H, m), 1.40-1.54 (2H, m), 1.63-1.92 (4H, m), 3.03-3.15 (1H, m), 3.72 (3H, s), 3.79-3.90 (1H, m), 4.07-4.19 (1H, m), 5.74-5.82 (1H, m), 7.72-7.85 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(4) tert-ブチル  1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)-3-メチルブチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C24H34N2O4Cl2として
理論値: C, 59.38; H, 7.06; N, 5.77.
実測値: C, 59.31; H, 6.96; N, 5.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, d, J=6.6 Hz), 1.01 (3H, d, J=6.6 Hz), 1.06 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43 (9H, s), 1.46-1.69 (4H, m), 1.74-1.95 (3H, m), 3.73 (3H, s), 3.83-3.98 (2H, m), 5.21 (1H, bs), 5.31 (1H, bs), 7.71 (1H, s), 8.48 (1H, s).
(5) 3-(1-アミノ-3-メチルブチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 212.5-213.5°C.
元素分析値 C19H27N2O2Cl3として
理論値: C, 54.10; H, 6.45; N, 6.64.
実測値: C, 53.92; H, 6.55; N, 6.47.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.93-0.97 (6H, m), 0.99 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.42-2.18 (7H, m), 3.59 (3H, s), 3.89 (2H, bs), 5.05 (1H, bs), 7.89 (1H, s), 8.36 (1H, s), 9.18 (3H, bs).
【０１３６】
実施例４０
3-(1-アミノヘキシル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-(1-ヒドロキシヘキシル)-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン  (実施例３７  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 95-96°C.
元素分析値 C20H27NO3Cl2として
理論値: C, 60.00; H, 6.80; N, 3.50.
実測値: C, 59.90; H, 6.75; N, 3.45.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.87-0.93 (3H, m), 1.04 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.33-1.35 (4H, m), 1.49-2.05 (8H, m), 2.99 (1H, bs), 3.74 (3H, s), 3.81 (2H, t, J=6.4 Hz), 5.28-5.38 (1H, m), 7.64 (1H, s), 8.40 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-３-(1-クロロヘキシル)-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82-0.91 (3H, m), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.22-1.39 (6H, m), 1.51-1.76 (4H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.91 (2H, t, J=6.2 Hz), 5.78 (1H, bs), 7.81 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(3) 2-[1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)ヘキシル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C28H30N2O4Cl2として
理論値: C, 63.52; H, 5.71; N, 5.29.
実測値: C, 63.25; H, 5.78; N, 5.03.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.30-1.59 (8H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.01-2.14 (1H, m), 2.97-3.04 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.80-3.92 (1H, m), 4.07-4.18 (1H, m), 5.61-5.69 (1H, m), 7.72-7.85 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(4) tert-ブチル  1-(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)-ヘキシルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C25H36N2O4Cl2として
理論値: C, 60.12; H, 7.26; N, 5.61.
実測値: C, 59.95; H, 7.04; N, 5.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.88 (3H, t, J=6.0 Hz), 1.06 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.22-1.32 (4H, m), 1.43 (9H, s), 1.50-1.69 (4H, m), 1.74-1.98 (4H, m), 3.73 (3H, s), 3.82-3.96 (2H, m), 5.10-5.12 (1H, m), 5.37 (1H, bs), 7.71 (1H, s), 8.48 (1H, s).
(5) 3-(1-アミノヘキシル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-メチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 199.5-200°C.
元素分析値 C20H29N2O2Cl3 1/2H2Oとして
理論値: C, 54.00; H, 6.80; N, 6.30.
実測値: C, 54.18; H, 6.87; N, 6.14.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.85-0.88 (3H, m), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.26-1.62 (7H, m), 1.83-2.18 (4H, m), 3.59 (3H, s), 3.81-3.92 (2H, m), 4.87 (1H, bs), 7.89 (1H, s), 8.36 (1H, s), 9.09 (3H, bs).
【０１３７】
実施例４１
3-[(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]-N-イソプロピルプロパンアミド  塩酸塩
(1) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]-N-イソプロピルプロパンアミド (実施例３５  (8)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 232-232.5°C.
元素分析値 C28H29N3O5Cl2として
理論値: C, 60.22; H, 5.23; N, 7.52.
実測値: C, 59.98; H, 5.48; N, 7.41.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.05 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.44-1.59 (2H, m), 1.74-1.91 (2H, m), 2.66 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.92 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.92-4.02 (1H, m), 4.47 (2H, t, J=7.0 Hz), 5.15 (2H, s), 5.76 (2H, d, J=7.6 Hz), 7.70-7.86 (5H, m), 8.43 (1H, s).
(2) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-[3-(イソプロピルアミノ)-3-オキソプロピル]-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 221-221.5°C.
元素分析値 C25H35N3O5Cl2として
理論値: C, 56.82; H, 6.68; N, 7.95.
実測値: C, 56.72; H, 6.51; N, 7.93.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.06 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46 (9H, s), 1.51-1.66 (2H, m), 1.74-1.94 (2H, m), 2.71 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.87 (3H, t, J=6.6 Hz), 3.94-4.08 (1H, m), 4.35 (2H, t, J=7.0 Hz), 4.56 (2H, d, J=5.8 Hz), 5.69 (1H, bs), 6.01 (1H, bs), 7.79 (1H, s), 8.43 (1H, s).
(3) 3-[(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]-N-イソプロピルプロパンアミド  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 189-191°C.
元素分析値 C20H28N3O3Cl3 2H2Oとして
理論値: C, 47.96; H, 6.44; N, 8.39.
実測値: C, 48.07; H, 6.05; N, 8.36.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.56 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.71-3.82 (1H, m), 3.91 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.20-4.31 (4H, m), 4.84 (2H, s), 7.92 (1H, s), 8.02 (1H, d, J=7.4 Hz), 8.38 (1H, s), 8.75 (3H, bs).
【０１３８】
実施例４２
3-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]-N-フェニルプロパンアミド  塩酸塩
(1) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]-N-フェニルプロパンアミド (実施例３５  (8)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 204-206°C.
元素分析値 C31H27N3O5Cl2として
理論値: C, 62.84; H, 4.59; N, 7.09.
実測値: C, 62.46; H, 4.66; N, 7.08.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.38-1.57 (2H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 2.88 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.87 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.57 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.16 (2H, s), 7.03-7.10 (1H, m), 7.23-7.31 (2H, m), 7.46-7.51 (2H, m), 7.69-7.85 (5H, m), 8.34 (1H, s), 8.52 (1H, s).
(2) tert-ブチル [2-(2-アニリノ-3-オキソプロピル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 219-220°C.
元素分析値 C28H33N3O5Cl2として
理論値: C, 59.79; H, 5.91; N, 7.47.
実測値: C, 59.92; H, 5.84; N, 7.42.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.47-1.65 (2H, m), 1.78-1.93 (2H, m), 2.90 (2H, t, J=7.2 Hz), 3.83 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.48 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.60 (2H, d, J=5.8 Hz), 5.34 (1H, bs), 7.04-7.11 (1H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.55-7.59 (2H, m), 7.76 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.72 (1H, bs).
(3) 3-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]-N-フェニルプロパンアミド  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 243-244°C.
元素分析値 C23H26N3O3Cl3として
理論値: C, 55.38; H, 5.25; N, 8.42.
実測値: C, 55.31; H, 5.45; N, 8.27.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.97 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.40-1.60 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 2.83 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.84 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.31-4.34 (4H, m), 6.99-7.06 (1H, m), 7.23-7.31 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.91 (1H, s), 8.40 (1H, s), 8.65 (3H, bs), 10.23 (1H, s).
【０１３９】
実施例４３
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-[3-オキソ-3-(1,3-チアゾリジン-3-イル)プロピル]-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 2-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2-[3-オキソ-3-(1,3-チアゾリジン-3-イル)プロピル]メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (実施例３５  (8)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 218-220°C.
元素分析値 C28H27N3O5Cl2S 1/4H2Oとして
理論値: C, 56.71; H, 4.67; N, 7.09.
実測値: C, 56.66; H, 4.58; N, 6.92.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.42-1.60 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.80-2.94 (2H, m), 2.98 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.60 (1H, t, J=6.2 Hz), 3.72 (1H, t, J=6.2 Hz), 3.95 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.35-4.47 (4H, m), 5.21 (2H, s), 7.71-7.86 (5H, m), 8.46 (1H, s).
(2) tert-ブチル [4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2-[3-オキソ-3-(1,3-チアゾリジン-3-イル)プロピル]-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 218-218.5°C.
元素分析値 C25H33N3O5Cl2Sとして
理論値: C, 53.71; H, 5.96; N, 7.52.
実測値: C, 54.08; H, 6.20; N, 7.35.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.63 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.89-3.00 (2H, m), 3.06 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.69-3.91 (4H, m), 4.38 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.46 (1H, s), 4.54 (1H, s), 4.61 (2H, d, J=5.6 Hz), 5.40 (1H, bs), 7.79 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(3) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-[3-オキソ-3-(1,3-チアゾリジン-3-イル)プロピル]-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 206-207°C.
元素分析値 C20H26N3O3Cl3Sとして
理論値: C, 48.54; H, 5.30; N, 8.49.
実測値: C, 48.19; H, 5.19; N, 8.36.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 2.84 (2H, bs), 2.97 (1H, t, J=6.2 Hz), 3.06 (1H, t, J=6.2 Hz), 3.46 (2H, s), 3.65 (2H, q, J=6.2 Hz), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.27 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.44 (1H, s), 4.50 (1H, s), 7.92 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.66 (3H, bs).
【０１４０】
実施例４４
(2S)-1-[3-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロパノイル]-2-ピロリジンカルボキサミド  塩酸塩
(1) (2S)-1-[3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロパノイル]-2-ピロリジンカルボキサミド (実施例３５  (8)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 235-236.5°C.
元素分析値 C30H30N4O6Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 57.88; H, 5.02; N, 9.00.
実測値: C, 57.86; H, 4.94; N, 8.90.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.43-1.62 (2H, m), 1.69-1.99 (4H, m), 2.33-2.42 (1H, m), 2.67-2.89 (2H, m), 3.22-3.29 (2H, m), 3.98 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.35-4.49 (2H, m), 5.16 (2H, d, J=2.2 Hz), 5.37 (1H, bs), 7.06 (1H, bs), 7.72-7.86 (5H, m), 8.44 (1H, s).
(2) (2-[3-[(2S)-2-(アミノカルボニル)ピロリジニル]-3-オキソプロピル]-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバミン酸  tert-ブチル (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 159-160°C.
元素分析値 C26H35N3O5Cl2として
理論値: C, 57.78; H, 6.53; N, 7.77.
実測値: C, 57.95; H, 6.43; N, 7.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.43 (9H, s), 1.53-1.73 (4H, m), 1.83-2.00 (4H, m), 2.33-2.42 (1H, m), 2.79-2.98 (2H, m), 3.37-3.65 (2H, m), 3.87 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.24-4.44 (2H, m), 4.55 (2H, d, J=6.4 Hz), 5.34 (1H, bs), 5.41 (1H, bs), 7.13 (1H, bs), 7.79 (1H, s), 8.42 (1H, s).
(3) (2S)-1-[3-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロパノイル]-2-ピロリジンカルボキサミド  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 185-185.5°C.
元素分析値 C22H29N4O4Cl3 1/2H2Oとして
理論値: C, 49.96; H, 5.72; N, 10.59.
実測値: C, 50.12; H, 5.79; N, 10.29.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.72-1.99 (5H, m), 2.65-2.83 (2H, m), 3.33-3.55 (4H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08-4.28 (4H, m), 6.94 (1H, bs), 7.35 (1H, bs), 7.92 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.72 (3H, bs).
【０１４１】
実施例４５
(2S)-1-[3-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロパノイル]-2-ピロリジンカルボニトリル  塩酸塩
(1) (2-[3-[(2S)-2-(アミノカルボニル)ピロリジニル]-3-オキソプロピル]-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバミン酸tert-ブチル  (実施例４４  (1)) (0.58 g, 1 mmol) と塩化シアヌル (0.54 g, 3 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド (50 mmol) 溶液を０°Cで１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-[3-[(2S)-2-シアノピロリジニル]-3-オキソプロピル]-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバミン酸tert-ブチル (0.39 g, 69.6%) の結晶を得た。
融点 181-183°C.
元素分析値 C27H34N4O5Cl2として
理論値: C, 57.35; H, 6.06; N, 9.91.
実測値: C, 57.16; H, 6.24; N, 9.61.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.63 (2H, m), 1.76-1.94 (2H, m), 2.11-2.32 (4H, m), 2.91 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.44-3.51 (1H, m), 3.62-3.67 (1H, m), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.40 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.61 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.63-4.72 (1H, m), 5.38 (1H, s), 7.79 (1H, s), 8.44 (1H, s).
(2) (2S)-1-[3-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロパノイル]-2-ピロリジンカルボニトリル  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47-1.64 (2H, m), 1.71-2.19 (6H, m), 2.78-2.88 (2H, m), 3.36-3.82 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.16-4.58 (5H, m), 7.93 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.64 (3H, bs).
【０１４２】
実施例４６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩(1) 4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 72-72.5°C.
元素分析値 C17H21NO4 1/4H2Oとして
理論値: C, 66.32; H, 7.04; N, 4.55.
実測値: C, 66.40; H, 7.14; N, 4.54.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.48 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.54 (2H, bs), 7.69-7.80 (2H, m), 8.13-8.18 (1H, m), 8.44-8.49 (1H, m), 10.85 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44-1.60 (2H, m), 1.74-1.84 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.43 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.51-7.61 (1H, m), 7.68-7.81 (2H, m), 8.43-8.47 (1H, m).
(3) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 146-148°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46-1.65 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 4.01 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.19 (2H, bs), 5.71 (1H, bs), 7.51-7.60 (1H, m), 7.67-7.86 (2H, m), 8.41-8.45 (1H, m).
(4) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 123-124°C.
元素分析値 C19H27NO3として
理論値: C, 70.89; H, 8.61; N, 4.35.
実測値: C, 71.29; H, 8.23; N, 4.36.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.07 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.68 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.35 (1H, bs), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.22 (2H, bs), 4.89 (2H, bs), 7.42-7.50 (1H, m), 7.60-7.72 (2H, m), 8.35 (1H, d, J=8.1 Hz).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.52-1.69 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.90 (2H, bs), 7.50-7.58 (1H, m), 7.66-7.78 (2H, m), 8.42-8.46 (1H, m).
(6)２-[(4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 132.5-133°C.
元素分析値 C27H30N2O4 1/4H2Oとして
理論値: C, 71.90; H, 6.82; N, 6.21.
実測値: C, 72.18; H, 6.73; N, 6.12.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.01 (9H, s), 1.45-1.60 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 4.03 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.14 (2H, bs), 5.09 (2H, s), 7.46-7.54 (1H, m), 7.64-7.83 (6H, m), 8.39-8.43 (1H, m).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 138-139°C.
元素分析値 C24H36N2O4として
理論値: C, 69.20; H, 8.71; N, 6.73.
実測値: C, 69.30; H, 8.80; N, 6.70.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.53-1.65 (2H, m), 1.76-1.94 (2H, m), 3.87 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.58 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.66 (1H, bs), 7.46-7.54 (1H, m), 7.64-7.73 (2H, m), 8.40-8.44 (1H, m).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 231-232°C.
元素分析値 C19H29N2O2Clとして
理論値: C, 64.67; H, 8.28; N, 7.94.
実測値: C, 64.61; H, 8.44; N, 7.76.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.62 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.25 (2H, bs), 7.58-7.67 (1H, m), 7.77-7.90 (2H, m), 8.27-8.30 (1H, m), 8.59 (3H, bs).
【０１４３】
実施例４７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-4-ヒドロキシ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 134-135°C.
元素分析値 C17H13NO5Cl2として
理論値: C, 53.42; H, 3.43; N, 3.66.
実測値: C, 53.84; H, 3.53; N, 3.44.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.42 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.42 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.68 (2H, s), 6.16 (1H, dd, J=0.8, 3.1 Hz), 6.27 (1H, dd, J=2.0, 3.1 Hz), 7.28 (1H, dd, J=0.8, 2.0 Hz), 8.21 (1H, s), 8.54 (1H, s), 11.11 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.37 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.42-1.61 (2H, m), 1.71-1.85 (2H, m), 3.92 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.39 (2H, q, J=7.1 Hz), 5.36 (2H, s), 6.28-6.32 (2H, m), 7.32 (1H, d, J=1.5 Hz),7.81 (1H, s), 8.53 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 147.5-148°C.
元素分析値 C19H17NO5Cl2として
理論値: C, 57.59; H, 4.83; N, 3.53.
実測値: C, 57.40; H, 4.79; N, 3.37.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47-1.62 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.16 (1H, bs), 5.52 (2H, s), 6.28 (1H, dd, J=1.8, 3.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J=0.8, 3.2 Hz), 7.30 (1H, dd, J=0.8, 1.8 Hz), 7.82 (1H, s), 8.54 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-３-ヒドロキシメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 120-121°C.
元素分析値 C19H19NO5Cl2として
理論値: C, 57.59; H, 4.83; N, 3.53.
実測値: C, 57.40; H, 4.79; N, 3.37.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.62 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.88 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.97 (2H, d, J=5.4 Hz), 5.49 (2H, s), 6.32 (1H, dd, J=1.8, 2.9 Hz), 6.40 (1H, dd, J=0.8, 2.9 Hz), 7.31 (1H, dd, J=0.8, 1.8 Hz), 7.75 (1H, s), 8.45 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.55-1.79 (2H, m), 1.82-1.93 (2H, m), 3.99 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.00 (2H, s), 5.46 (2H, s), 6.31 (1H, dd, J=1.9, 3.2 Hz), 6.41 (1H, dd, J=1.1, 3.2 Hz), 7.31 (1H, dd, J=1.1, 1.9 Hz), 7.81 (1H, s), 8.51 (1H, s).
(6)２-[(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 148-149°C.
元素分析値 C27H22N2O5Cl2として
理論値: C, 61.72; H, 4.22; N, 5.33.
実測値: C, 61.95; H, 4.51; N, 5.47.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 4.02 (2H, t, J=6.8 Hz), 5.15 (2H, s), 5.36 (2H, s), 6.05 (1H, dd, J=1.8, 3.2 Hz), 6.17 (1H, dd, J=0.8, 3.2 Hz), 6.89 (1H, dd, J=0.8, 1.8 Hz), 7.69-7.80 (4H, bs), 7.82 (1H, s), 8.49 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 143-144°C.
元素分析値 C24H28N2O5Cl2として
理論値: C, 58.19; H, 5.70; N, 5.65.
実測値: C, 58.31; H, 5.53; N, 5.70.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.51-1.67 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.84 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.66 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.91 (1H, bs), 5.37 (2H, s), 6.30 (1H, dd, J=2.0, 3.4 Hz), 6.44 (1H, d, J=3.4 Hz), 7.32 (1H, d, J=2.0 Hz）, 7.75 (1H, s), 8.47 (1H, s).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-フリルメチル)-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 223-224°C.
元素分析値 C19H21N2O3Cl3として
理論値: C, 52.86; H, 4.90; N, 6.49.
実測値: C, 52.55; H, 4.97; N, 6.58.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.77-1.92 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.26 (2H, s), 5.40 (2H, s), 6.42 (1H, dd, J=1.8, 3.2 Hz), 6.45 (1H, dd, J=1.0, 3.2 Hz), 7.61 (1H, dd, J=1.0, 1.8 Hz), 7.93 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.82 (3H, bs).
【０１４４】
実施例４８
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6,7-ジクロロ-4-ヒドロキシ-2-(2-メトキシエチル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 110.5-111°C.
元素分析値 C15H15NO5Cl2として
理論値: C, 50.02; H, 4.20; N, 3.89.
実測値: C, 49.86; H, 4.44; N, 3.76.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.46 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.30 (3H, s), 3.62 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.49 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.61 (2H, t, J=5.8 Hz), 8.22 (1H, s), 8.51 (1H, s), 10.95 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 102-103°C.
元素分析値 C19H23NO5Cl2として
理論値: C, 54.82; H, 5.57; N, 3.36.
実測値: C, 54.81; H, 5.35; N, 3.36.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.50-1.62 (2H, m), 1.72-1.86 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.63 (2H, t, J=5.9 Hz), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.26 (2H, t, J=5.9 Hz), 4.45 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.82 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 142-143°C.
元素分析値 C17H19NO5Cl2として
理論値: C, 52.59; H, 4.93; N, 3.61.
実測値: C, 52.58; H, 4.94; N, 3.41.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.74-1.89 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.85 (2H, t, J=5.3 Hz), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.37-4.40 (2H, m), 7.82 (1H, s), 8.48 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-３-ヒドロキシメチル-2-(2-メトキシエチル)-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 122-123°C.
元素分析値 C17H21NO4Cl2として
理論値: C, 54.56; H, 5.66; N, 3.74.
実測値: C, 54.34; H, 5.59; N, 3.57.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.69 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.83 (2H, t, J=5.5 Hz), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.38 (2H, t, J=5.5 Hz), 4.46 (1H, t, J=6.4 Hz), 4.79 (2H, d, J=6.4 Hz), 7.84 (1H, s), 8.47 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.55-1.70 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 3.26 (3H, s), 3.69 (2H, t, J=4.8 Hz), 3.98 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.43 (2H, t, J=4.8 Hz), 4.99 (2H, s), 7.82 (1H, s), 8.50 (1H, s).
(6)２-[(4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 151-152°C.
元素分析値 C25H24N2O5Cl2として
理論値: C, 59.65; H, 4.81; N, 5.57.
実測値: C, 59.52; H, 4.85; N, 5.55.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.62 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.97 (3H, s), 3.64 (2H, t, J=4.9 Hz), 3.98 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.37 (2H, t, J=4.9 Hz), 5.10 (2H, s), 7.68-7.87 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(7) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 137-138°C.
元素分析値 C22H30N2O5Cl2として
理論値: C, 55.82; H, 6.39; N, 5.92.
実測値: C, 55.99; H, 6.33; N, 5.76.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.51-1.64 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.80 (2H, t, J=4.5 Hz), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.30 (2H, t, J=4.5 Hz), 4.54 (2H, d, J=5.2 Hz), 6.15 (1H, bs), 7.80 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-2-(2-メトキシエチル)-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 241.5-242°C.
元素分析値 C17H23N2O3Cl3として
理論値: C, 49.83; H, 5.66; N, 6.84.
実測値: C, 49.80; H, 5.91; N, 6.81.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.24 (3H, s), 3.61 (2H, d, J=4.9 Hz), 3.93 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.23-4.32 (4H, m), 7.91 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.68 (3H, bs).
【０１４５】
実施例４９
3-(アミノメチル)-4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.43 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.48 (3H, s), 3.71-3.75 (2H, m), 4.07-4.17 (2H, m), 4.43 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.53-7.61 (1H, m), 7.69-7.77 (1H, m), 7.93-7.97 (1H, m), 8.42-8.47 (1H, m).
(2) 4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 148-149°C.
元素分析値 C18H23NO5として
理論値: C, 64.85; H, 6.95; N, 4.20.
実測値: C, 64.79; H, 6.96; N, 4.09.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 3.49 (3H, s), 3.76-3.81 (2H, m), 4.27-4.32 (4H, m), 7.56-7.64 (1H, m), 7.70-7.78 (1H, m), 7.89 (1H, dd, J=0.8, 8.0 Hz), 8.44 (1H, dd, J=1.0, 8.0 Hz), 9.79 (1H, bs).
(3) 3-ヒドロキシメチル-4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 145-145.5°C.
元素分析値 C18H25NO4として
理論値: C, 67.69; H, 7.89; N, 4.39.
実測値: C, 67.54; H, 8.06; N, 4.28.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 3.45 (3H, s), 3.58 (1H, t, J=6.8 Hz), 3.75-3.79 (2H, m), 4.14-4.18 (2H, m), 4.23 (2H, bs), 4.90 (2H, bs), 7.44-7.52 (1H, m), 7.63-7.76 (2H, m), 8.40 (1H, dd, J=0.8, 8.0 Hz).
(4) 3-クロロメチル-4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 3.52 (3H, s), 3.76-3.82 (2H, m), 4.11-4.18 (2H, m), 4.21 (2H, bs), 4.96 (2H, bs), 7.50-7.58 (1H, m), 7.67-7.76 (1H, m), 7.87 (1H, dd, J=0.8, 8.0 Hz), 8.44 (1H, dd, J=0.8, 8.0 Hz).
(5)２-[[4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル]メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 145-146°C.
元素分析値 C26H28N2O5として
理論値: C, 68.93; H, 6.34; N, 6.18.
実測値: C, 69.07; H, 6.06; N, 6.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 3.47 (3H, s), 3.78-3.82 (2H, m), 4.24-4.29 (2H, m), 4.31 (2H, bs), 5.12 (2H, bs), 7.45-7.54 (1H, m), 7.65-7.92 (6H, m), 8.41 (1H, dd, J=0.7, 8.1 Hz).
(6) tert-ブチル  [4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 143-144°C.
元素分析値 C23H34N2O5として
理論値: C, 66.00; H, 8.19; N, 6.69.
実測値: C, 65.73; H, 8.14; N, 6.78.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.44 (9H, s), 3.48 (3H, s), 3.74-3.79 (2H, m), 4.07-4.12 (2H, m), 4.19 (2H, bs), 4.61 (2H, d, J=6.0 Hz), 5.17 (1H, bs), 7.46-7.54 (1H, m), 7.65-7.73 (1H, m), 7.79 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.42 (1H, dd, J=0.7, 8.2 Hz).
(7)３-(アミノメチル)-4-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 205-206°C.
元素分析値 C18H27N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 60.16; H, 7.71; N, 7.80.
実測値: C, 59.84; H, 7.52; N, 7.82.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 1.10 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.14-2.27 (1H, m), 3.73 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.24 (2H, s), 7.89 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.63 (3H, bs).
【０１４６】
実施例５０
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ヒドロキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 90-91°C.
元素分析値 C18H23NO4として
理論値: C, 68.12; H, 7.30; N, 4.41.
実測値: C, 67.98; H, 7.10; N, 4.22.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.84 (9H, s), 1.46 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.54 (3H, s), 4.42 (2H, bs), 4.49 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.57 (1H, dd, J=1.9, 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=1.9 Hz), 10.90 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.47-1.62 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 2.51 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.42 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.54 (1H, dd, J=1.7, 8.0 Hz), 7.68 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=1.7 Hz).
(3) 4-ブトキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 160.5-161°C.
元素分析値 C20H27NO4として
理論値: C, 69.54; H, 7.88; N, 4.05.
実測値: C, 69.45; H, 8.10; N, 3.98.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 2.50 (3H, s), 4.00 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.26 (2H, bs), 5.92 (1H, bs), 7.45-7.56 (2H, m), 8.13 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-7-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 109-110°C.
元素分析値 C20H29NO3として
理論値: C, 72.47; H, 8.82; N, 4.23.
実測値: C, 72.18; H, 8.75; N, 4.26.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.49-1.68 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.45 (3H, s), 2.61 (1H, bs), 3.90 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.22 (2H, bs), 4.87 (2H, bs), 7.43 (1H, dd, J=1.8, 8.0 Hz), 7.56 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.09 (1H, d, J=1.8 Hz).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-7-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.69 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 2.50 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.90 (2H, bs), 7.52 (1H, dd, J=1.8, 8.1 Hz), 7.65 (1H, d, J=8.1 Hz), 8.24 (1H, d, J=1.8 Hz).
(6)２-[(4-ブトキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 174-175°C.
元素分析値 C28H32N2O4 1/4H2Oとして
理論値: C, 72.31; H, 7.04; N, 6.02.
実測値: C, 72.57; H, 7.35; N, 6.04.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.59 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 2.48 (3H, s), 4.02 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.10 (2H, bs), 5.08 (2H, s), 7.50 (1H, dd, J=1.7, 8.3 Hz), 7.63-7.82 (5H, m), 8.22 (1H, d, J=1.7 Hz).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 153-154°C.
元素分析値 C25H38N2O4として
理論値: C, 69.74; H, 8.90; N, 6.51.
実測値: C, 69.65; H, 9.13; N, 6.56.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.45 (9H, s), 1.52-1.63 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.49 (3H, s), 3.86 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.56 (2H, t, J=5.4 Hz), 4.68 (1H, bs), 7.50 (1H, dd, J=1.8, 8.0 Hz), 7.60 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.21 (1H, d, J=1.8 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 231-233°C.
元素分析値 C20H31N2O2Clとして
理論値: C, 65.47; H, 8.52; N, 7.63.
実測値: C, 65.44; H, 8.53; N, 7.86.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.47 (3H, s), 3.92 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.23 (2H, d, J=5.2 Hz), 7.63-7.72 (2H, m), 8.09 (1H, s), 8.56 (3H, bs).
【０１４７】
実施例５１
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ヒドロキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.84 (9H, s), 1.46 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.54 (3H, s), 4.42 (2H, bs), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.51 (1H, dd, J=1.9, 8.0 Hz), 7.93 (1H, d, J=1.9 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.0 Hz), 10.86 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.47-1.60 (2H, m), 1.74-1.91 (2H, m), 2.52 (3H, s), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.43 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.38 (1H, dd, J=1.0, 8.0 Hz), 7.68 (1H, d, J=1.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.0 Hz).
(3) 4-ブトキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 153-154°C.
元素分析値 C20H27NO4として
理論値: C, 69.54; H, 7.88; N, 4.05.
実測値: C, 69.59; H, 8.16; N, 4.06.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.65 (2H, m), 1.77-1.88 (2H, m), 2.52 (3H, s), 4.02 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.22 (2H, bs), 6.42 (1H, bs), 7.38 (1H, dd, J=1.3, 8.2 Hz), 7.45 (1H, d, J=1.3 Hz), 8.25 (1H, d, J=8.2 Hz).
(4) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-6-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 133-134°C.
元素分析値 C20H29NO3として
理論値: C, 72.47; H, 8.82; N, 4.23.
実測値: C, 72.43; H, 8.80; N, 4.24.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.51-1.69 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.38 (1H, bs), 2.49 (3H, s), 3.90 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.20 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 7.27 (1H, dd, J=1.6, 8.0 Hz), 7.45 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.22 (1H, d, J=8.0 Hz).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.56-1.71 (2H, m), 1.82-1.92 (2H, m), 2.52 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.88 (2H, bs), 7.35 (1H, dd, J=1.8, 8.0 Hz), 7.51 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.0 Hz).
(6)２-[(4-ブトキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 170-172°C.
元素分析値 C28H32N2O4として
理論値: C, 73.02; H, 7.00; N, 6.08.
実測値: C, 72.72; H, 7.05; N, 6.25.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.50-1.65 (2H, m), 1.82-1.93 (2H, m), 2.50 (3H, s), 4.03 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.06 (2H, bs), 5.08 (2H, s), 7.31 (1H, dd, J=1.4, 8.2 Hz), 7.53 (1H, d, J=1.4 Hz), 7.68-7.82 (4H, m), 8.29 (1H, d, J=8.2 Hz).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 127-129°C.
元素分析値 C25H38N2O4として
理論値: C, 69.74; H, 8.90; N, 6.51.
実測値: C, 69.80; H, 8.75; N, 6.46.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.45 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.75-1.94 (2H, m), 2.51 (3H, s), 3.87 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.65 (1H, bs), 7.32 (1H, dd, J=1.4, 8.4 Hz), 7.47 (1H, d, J=1.4Hz), 8.30 (1H, d, J=8.4 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-メチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 201-203°C.
元素分析値 C20H31N2O2Clとして
理論値: C, 65.47; H, 8.52; N, 7.63.
実測値: C, 65.50; H, 8.59; N, 7.56.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.65 (2H, m), 1.78-1.91 (2H, m), 2.50 (3H, s), 3.93 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 7.31 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.55 (1H, s), 8.16 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.58 (3H, bs).
【０１４８】
実施例５２
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-7-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-7-トリフルオロメチル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 133.5-134°C.
元素分析値 C18H20NO4F3として
理論値: C, 58.22; H, 5.43; N, 3.77.
実測値: C, 58.24; H, 5.48; N, 3.76.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.86 (9H, s), 1.48 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.45 (2H, bs), 4.50 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.96 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 8.27 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.75 (1H, d, J=1.8 Hz), 10.71 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-7-トリフルオロメチル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.52-1.63 (2H, m), 1.74-1.88 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.45 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.90-7.94 (2H, m), 8.73-8.75 (1H, m).
(3) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-7-トリフルオロメチル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 169-170°C.
元素分析値 C20H24NO4F3として
理論値: C, 60.14; H, 6.06; N, 3.51.
実測値: C, 60.17; H, 5.94; N, 3.45.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 4.03 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.26 (2H, bs), 5.02 (1H, bs), 7.84-7.95 (2H, m), 8.70 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-7-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)融点 98-99°C.
元素分析値 C20H26NO3F3 1/4H2Oとして
理論値: C, 61.31; H, 6.85; N, 3.59.
実測値: C, 61.54; H, 6.83; N, 3.79.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.70 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 3.02 (1H, bs), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.25 (2H, bs), 4.89 (2H, bs), 7.70-7.75 (2H, m), 8.45 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-7-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.52-1.76 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.22 (2H, bs), 4.89 (2H, bs), 7.83-7.93 (2H, m), 8.72-8.74 (1H, m).
(6)２-[(4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-7-トリフルオロメチル-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 132-133°C.
元素分析値 C28H29N2O4F3として
理論値: C, 65.36; H, 5.68; N, 5.44.
実測値: C, 65.34; H, 5.38; N, 5.49.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.02 (9H, s), 1.46-1.62 (2H, m), 1.82-1.93 (2H, m), 4.02 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.05 (2H, bs), 5.09 (2H, s), 7.70-7.86 (6H, m), 8.70 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-7-トリフルオロメチル-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C25H35N2O4F3として
理論値: C, 61.97; H, 7.28; N, 5.78.
実測値: C, 61.86; H, 7.38; N, 5.73.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 3.87 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.59 (2H, d, J=5.0 Hz), 4.82 (1H, bs), 7.77-7.88 (2H, m), 8.66(1H, d, J=0.6 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-7-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 224-225°C.
元素分析値 C20H28N2O2ClF3として
理論値: C, 57.07; H, 6.71; N, 6.66.
実測値: C, 56.77; H, 6.69; N, 6.73.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.92 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.61 (2H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.15 (2H, bs), 4.29 (2H, bs), 8.00 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.17 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 8.52 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.66 (3H, bs).
【０１４９】
実施例５３
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-6-トリフルオロメチル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.86 (9H, s), 1.49 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.46 (2H, bs), 4.51 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.89 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 8.43 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.57 (1H, d, J=8.4 Hz), 10.79 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-6-トリフルオロメチル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.49-1.66 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 3.98 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.46 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.78 (1H, dd, J=1.6, 8.4 Hz), 8.05 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.57 (1H, d, J=8.4 Hz).
(3) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-6-トリフルオロメチル-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 164-166°C.
元素分析値 C20H24NO4F3として
理論値: C, 60.14; H, 6.06; N, 3.51.
実測値: C, 60.15; H, 5.86; N, 3.43.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.48-1.66 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 4.04 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.28 (2H, bs), 5.01 (1H, bs), 7.79 (1H, dd, J=1.4, 8.6 Hz), 8.00 (1H, d, J=1.4 Hz), 8.54 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-6-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 107-108°C.
元素分析値 C20H26NO3F3として
理論値: C, 62.33; H, 6.80; N, 3.63.
実測値: C, 62.31; H, 6.74; N, 3.74.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (9H, s), 1.08 (3H, t, J=6.9 Hz), 1.52-1.71 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 2.48 (1H, bs), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, bs), 4.89 (2H, bs), 7.63 (1H, d, J=8.5 Hz), 7.94 (1H, s), 8.42 (1H, d, J=8.5 Hz).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-6-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.54-1.72 (2H, m), 1.83-1.97 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.22 (2H, bs), 4.89 (2H, bs), 7.74 (1H, dd, J=1.6, 8.6 Hz), 8.02 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.55 (1H, d, J=8.6 Hz).
(6)２-[(4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-6-トリフルオロメチル-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 123-124°C.
元素分析値 C28H29N2O4F3として
理論値: C, 65.36; H, 5.68; N, 5.44.
実測値: C, 65.44; H, 5.77; N, 5.48.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.67 (2H, m), 1.83-1.97 (2H, m), 4.04 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.07 (2H, bs), 5.09 (2H, s), 7.67-7.84 (5H, m), 8.03 (1H, s), 8.52 (1H, d, J=8.4 Hz).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-6-トリフルオロメチル-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 153-154°C.
元素分析値 C25H35N2O4F3として
理論値: C, 61.97; H, 7.28; N, 5.78.
実測値: C, 61.71; H, 7.09; N, 5.75.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.70 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 3.88 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.59 (2H, d, J=5.8 Hz), 4.73 (1H, bs), 7.69 (1H, dd, J=1.6, 8.2 Hz), 7.96 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.52 (1H, d, J=8.2 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-トリフルオロメチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 206-208°C.
元素分析値 C20H28N2O2ClF3 1/2H2Oとして
理論値: C, 55.88; H, 6.80; N, 6.52.
実測値: C, 55.71; H, 6.58; N, 6.19.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.92 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.52-1.64 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.97 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.29 (2H, bs), 7.94 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.00 (1H, s), 8.49 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.61 (3H, bs).
【０１５０】
実施例５４
メチル 3-[2-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]エチルカルバメート  塩酸塩
(1) 3-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-［(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]プロピオン酸 (0.78 g, 1.5 mmol) とアジ化 ジフェニルホスホリル (0.39 ml, 1.8 mmol) とトリエチルアミン (0.25 ml, 1.8 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を室温で２時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をトルエン(20 ml) に溶解し、１時間還流撹拌した。  得られた混合物にメタノール (1 ml) を添加し、１時間還流撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、メチル 2-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]エチルカルバメート (0.30 g, 36.6%) の結晶を得た。
融点 241-243°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.43-1.58 (2H, m), 1.72-1.91 (2H, m), 3.51(2H, q, J=6.6 Hz), 3.61 (3H, s), 3.91 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.45 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.07 (2H, s), 5.47 (1H, bs), 7.71-7.88 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(2) メチル 2-[4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]エチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 185.5-186°C.
元素分析値 C23H31N3O6Cl2として
理論値: C, 53.49; H, 6.05; N, 8.14.
実測値: C, 53.64; H, 6.11; N, 8.30.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.52-1.67 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.54 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.59 (3H, s), 3.85 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.29 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.52 (2H, d, J=5.8 Hz), 5.34 (1H, s), 5.51 (1H, bs), 7.78 (1H, s), 8.46 (1H, s).
(3) メチル 3-[2-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]エチルカルバメート  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 230-231°C.
元素分析値 C18H24N3O4Cl3として
理論値: C, 47.75; H, 5.34; N, 9.28.
実測値: C, 47.47; H, 5.47; N, 9.10.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.76-1.91 (2H, m), 3.29 (2H, q, J=6.4 Hz), 3.47 (3H, s), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.12 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, d, J=4.4 Hz), 7.44 (1H, bs), 7.93 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.72 (3H, bs).
【０１５１】
実施例５５
N-[2-［3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル］エチル]-1-ピロリジンカルボキサミド  塩酸塩
(1) N-[2-[4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-3-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)メチル]-１-オキソ-2(1H)-イソキノリニル]エチル]-1-ピロリジンカルボキサミド (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 197-198°C.
元素分析値 C29H30N4O5Cl2 1/2H2Oとして
理論値: C, 58.59; H, 5.26; N, 9.42.
実測値: C, 58.58; H, 5.54; N, 9.32.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.38-1.57 (2H, m), 1.76-1.89 (6H, m), 3.23-3.30 (4H, m), 3.56 (2H, q, J=6.6 Hz), 3.89 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.53 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.08 (1H, bs), 5.12 (2H, s), 7.70-7.85 (5H, m), 8.47 (1H, s).
(2) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2-［2-(1-ピロリジニルカルボニル)アミノ］エチル]-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 161-162°C.
元素分析値 C26H36N4O5Cl2として
理論値: C, 56.22; H, 6.53; N, 10.09.
実測値: C, 56.61; H, 6.24; N, 9.99.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (9H, s), 1.52-1.66 (2H, m), 1.80-1.91 (8H, m), 3.17-3.24 (4H, m), 3.61 (2H, q, J=6.3 Hz), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.32 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.53 (2H, d, J=6.0 Hz), 5.09 (1H, bs), 6.07 (1H, bs), 7.81 (1H, s), 8.44 (1H, s).
(3) N-[2-［3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジクロロ-1-オキソ-2(1H)-イソキノリニル］エチル]-1-ピロリジンカルボン酸 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 190-192°C.
元素分析値 C21H29N4O3Cl3 3/2H2Oとして
理論値: C, 48.61; H, 6.17; N, 10.80.
実測値: C, 48.85; H, 6.06; N, 10.81.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.63 (2H, m), 1.79-1.91 (6H, m), 3.16-3.28 (6H, m), 3.92 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.09 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.31 (2H, bs), 6.80 (1H, bs), 7.92 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.95 (3H, bs).
【０１５２】
実施例５６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチルベンゾ[g]イソキノリン-1(2H)-オン  塩酸塩
(1) 4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-3-カルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 140-141.5°C.
元素分析値 C21H23NO4として
理論値: C, 71.37; H, 6.56; N, 3.96.
実測値: C, 71.08; H, 6.36; N, 3.72.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.87 (9H, s), 1.48 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.50 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.55 (2H, bs), 7.59-7.69 (2H, m), 8.05-8.12 (2H, m), 8.67 (1H, s), 9.03 (1H, s), 11.11 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-3-カルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.55-1.66 (2H, m), 1.74-1.95 (2H, m), 4.06 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.46 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.52-7.67 (2H, m), 7.98-8.09 (2H, m), 8.24 (1H, s), 9.05 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-3-カルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 203-205°C.
元素分析値 C23H27NO4として
理論値: C, 72.42; H, 7.13; N, 3.67.
実測値: C, 72.39; H, 7.05; N, 3.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.48-1.66 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 4.06 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.28 (2H, bs), 7.55-7.67 (2H, m), 7.74-7.82 (2H, m), 8.03-8.08 (1H, m), 8.89 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-ベンゾ[g]イソキノリン-1(2H)-オン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 147-148°C.
元素分析値 C23H29NO3として
理論値: C, 75.17; H, 7.95; N, 3.81.
実測値: C, 75.12; H, 8.10; N, 3.65.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.08 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.56-1.75 (2H, m), 1.86-1.99 (2H, m), 2.73 (1H, bs), 3.97 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.25 (2H, bs), 4.92 (2H, bs), 7.45-7.57 (2H, m), 7.76-7.80 (1H, m), 7.91 (1H, s), 7.94-7.99 (1H, m), 8.85 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-ベンゾ[g]イソキノリン-1(2H)-オン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.08 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.57-1.76 (2H, m), 1.89-2.02 (2H, m), 4.05 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.21 (2H, bs), 4.95 (2H, bs), 7.50-7.66 (2H, m), 7.98-8.09 (2H, m), 8.20 (1H, s), 9.04 (1H, s).
(6)２-[(4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-1,2-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-3-イル)メチル]-1H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 244-245°C.
元素分析値 C31H32N2O4として
理論値: C, 74.98; H, 6.50; N, 5.64.
実測値: C, 74.73; H, 6.58; N, 5.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.53-1.71 (2H, m), 1.90-2.04 (2H, m), 4.12 (2H, bs), 4.15 (2H, t, J=6.8 Hz), 5.14 (2H, s), 7.48-7.64 (2H, m), 7.68-7.83 (4H, m), 7.96-8.06 (2H, m), 8.21 (1H, s), 9.01 (1H, s).
(7) tert-ブチル  (4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロベンゾ[g]イソキノリン-3-イル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (9H, s), 1.07 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47 (9H, s), 1.50-1.73 (2H, m), 1.87-2.01 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.62 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.73 (1H, bs), 7.48-7.64 (2H, m), 7.94-8.06 (2H, m), 8.11 (1H, s), 9.00 (1H, s).
(8) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチルベンゾ[g]イソキノリン-1(2H)-オン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 231-232°C.
元素分析値 C23H31N2O2Clとして
理論値: C, 68.55; H, 7.55; N, 6.95.
実測値: C, 68.30; H, 7.80; N, 7.02.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.93 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.56-1.67 (2H, m), 1.90-1.97 (2H, m), 4.05 (2H, bs), 4.14 (2H, bs), 4.30 (2H, bs), 7.64-7.75 (2H, m), 8.19-8.27 (2H, m), 8.32 (1H, s), 8.63 (3H, bs), 8.99 (1H, s).
【０１５３】
実施例５７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-メトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-6-フルオロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 tert-ブチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 130-131°C.
元素分析値 C19H24NO4Fとして
理論値: C, 65.31; H, 6.92; N, 4.01.
実測値: C, 65.32; H, 7.19; N, 3.92.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.86 (9H, s), 1.65 (9H, s), 4.51 (2H, bs), 7.30-7.40 (1H, m), 7.74 (1H, dd, J=2.6, 9.0 Hz), 8.46 (1H, dd, J=5.4, 9.0 Hz), 10.68 (1H, s).
(2) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-フルオロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 tert-ブチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.49-1.60 (2H, m), 1.63 (9H, s), 1.73-1.86 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.00 (2H, bs), 7.18-7.27 (1H, m), 7.35 (1H, dd, J=2.4, 9.4 Hz), 8.43 (1H, dd, J=5.4, 8.8 Hz).
(3) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-フルオロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 tert-ブチルエステル (6.08 g, 15 mmol) のトリフルオロ酢酸 (20 ml) 溶液を室温で２時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-フルオロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 (4.98 g, 95.0%) の結晶を得た。
融点 141-142°C.
元素分析値 C19H24NO4Fとして
理論値: C, 65.31; H, 6.92; N, 4.01.
実測値: C, 65.38; H, 6.86; N, 3.90.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.48-1.60 (2H, m), 1.76-1.87 (2H, m), 4.02 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.23 (2H, bs), 7.23-7.38 (2H, m), 8.43 (1H, dd, J=5.5, 9.1 Hz).
(4) 4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-フルオロ-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 (1.05 g, 3 mmol) と20％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液 (8.68 g, 45 mmol) を6時間加熱還流した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン-ジエチルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-6-メトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 (0.96 g, 88.9%)の結晶を得た。
融点 194-196°C.
元素分析値 C20H27NO5として
理論値: C, 66.46; H, 7.53; N, 3.88.
実測値: C, 66.39; H, 7.45; N, 3.88.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.51-1.62 (2H, m), 1.76-1.87 (2H, m), 3.91 (3H, s), 4.01 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.13 (2H, bs), 6.91 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.08 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J=8.8 Hz).
(5) 4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-6-メトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 124-125°C.
元素分析値 C20H29NO4として
理論値: C, 69.14; H, 8.41; N, 4.03.
実測値: C, 69.06; H, 8.41; N, 3.96.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.56-1.67 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.01 (1H, bs), 3.89 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.90 (3H, s), 4.17 (2H, bs), 4.85 (2H, bs), 6.94-6.98 (2H, m), 8.15-8.21 (1H, m).(6) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6-メトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.53-1.71 (2H, m), 1.82-1.95 (2H, m), 3.93 (3H, s), 3.96 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.24 (2H, bs), 4.88 (2H, bs), 7.07-7.30 (2H, m), 8.33-8.38 (1H, m).
(7)２-[(4-ブトキシ-6-メトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 145-146°C.
元素分析値 C28H32N2O5として
理論値: C, 70.57; H, 6.77; N, 5.88.
実測値: C, 70.60; H, 6.83; N, 5.93.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.66 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 3.92 (3H, s), 4.03 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.24 (2H, bs), 5.07 (2H, bs), 7.06 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 7.11 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.63-7.83 (4H, m), 8.32 (1H, d, J=8.8 Hz).
(8) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-メトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 138.5-139°C.
元素分析値 C25H38N2O5として
理論値: C, 67.24; H, 8.58; N, 6.27.
実測値: C, 67.31; H, 8.85; N, 6.43.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.64 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.87 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.93 (3H, s), 4.11 (2H, bs), 4.56 (2H, t, J=5.0 Hz), 4.68 (1H, bs), 7.03-7.09 (2H, m), 8.33 (1H, d, J=9.6 Hz).
(9) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-メトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 172-174°C.
元素分析値 C20H31N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 62.00; H, 8.20; N, 7.23.
実測値: C, 61.90; H, 8.11; N, 7.35.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.52-1.64 (2H, m), 1.77-1.92 (2H, m), 3.93 (3H, s), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 7.09 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.20 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 8.20 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.59 (3H, bs).
【０１５４】
実施例５８
3-(アミノメチル)-6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 (実施例５７  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 163-164°C.
元素分析値 C26H31NO5として
理論値: C, 71.37; H, 7.14; N, 3.20.
実測値: C, 71.13; H, 7.10; N, 2.94.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.89 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.41-1.59 (2H, m), 1.69-1.84 (2H, m), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.13 (2H, bs), 5.17 (2H, s), 7.01 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.18 (1H, dd, J=2.4, 9.0 Hz), 7.33-7.44 (5H, m), 8.22 (1H, d, J=9.0 Hz).
(2) 6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 95-95.5°C.
元素分析値 C26H33NO4として
理論値: C, 73.73; H, 7.85; N, 3.31.
実測値: C, 73.44; H, 7.77; N, 3.38.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.73-1.86 (2H, m), 2.57 (1H, bs), 3.80 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.84 (2H, bs), 5.18 (2H, s), 7.06-7.11 (2H, m), 7.31-7.47 (5H, m), 8.23 (1H, d, J=8.0 Hz).
(3) 6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.46-1.65 (2H, m), 1.74-1.88 (2H, m), 3.84 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 5.21 (2H, s), 7.12-7.48 (7H, m), 8.36 (1H, d, J=9.2 Hz).
(4)２-[(6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C34H36N2O5 1/2H2Oとして
理論値: C, 72.71; H, 6.64; N, 4.99.
実測値: C, 72.74; H, 6.42; N, 5.26.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.00 (9H, s), 1.39-1.58 (2H, m), 1.64-1.89 (2H, m), 3.92 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.10 (2H, bs), 5.06 (2H, bs), 5.20 (2H, s), 7.11-7.17 (2H, m), 7.31-7.47 (5H, m), 7.70-7.90 (4H, m), 8.30-8.35 (1H, m).
(5) tert-ブチル  (6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 114-115°C.
元素分析値 C31H42N2O5として
理論値: C, 71.42; H, 8.10; N, 5.36.
実測値: C, 71.34; H, 8.40; N, 5.39.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.59 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 3.76 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.54 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.66 (1H, bs), 5.21 (2H, s), 7.08 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.14 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 7.32-7.48 (5H, m), 8.33 (1H, d, J=8.8 Hz).
(6) 3-(アミノメチル)-6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 234-236°C.
元素分析値 C26H35N2O3Clとして
理論値: C, 68.03; H, 7.69; N, 6.10.
実測値: C, 67.96; H, 7.64; N, 5.93.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 0.98 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.45-1.56 (2H, m), 1.71-1.82 (2H, m), 3.84 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.21 (2H, bs), 5.33 (2H, bs), 7.11 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.27 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.34-7.50 (5H, m), 8.19 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.52 (3H, bs).
【０１５５】
実施例５９
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (6-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (2.61 g, 5 mmol) と5％パラジウム炭素 (1.5 g) のテトラヒドロフラン (10 ml) とエタノール (10 ml) 懸濁溶液を水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。  触媒をろ取した後、ろ液を減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (4.98 g, 95.0%) の結晶を得た。
融点 195.5-197°C.
元素分析値 C24H36N2O5として
理論値: C, 66.64; H, 8.39; N, 6.48.
実測値: C, 66.57; H, 8.58; N, 6.49.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (3H, t, J=7.4 Hz), 0.99 (9H, s), 1.45 (9H, s), 1.46-1.55 (2H, m), 1.72-1.81 (2H, m), 3.82 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.78 (1H, bs), 7.06-7.11 (2H, m), 8.26 (1H, d, J=9.2 Hz), 8.79 (1H, bs).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 264-266°C.
元素分析値 C19H29N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 61.11; H, 7.96; N, 7.50.
実測値: C, 61.22; H, 7.77; N, 7.56.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.50-1.61 (2H, m), 1.77-1.92 (2H, m), 3.89 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.05 (2H, bs), 4.20 (2H, bs), 7.03-7.08 (2H, m), 8.11 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.50 (1H, s), 10.67 (1H, bs).
【０１５６】
実施例６０
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-プロポキシ-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.52 g, 1.2 mmol) と1-ブロモプロパン (0.16 ml, 1.2 mmol)と炭酸カリウム (0.16 g, 1.2 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を室温で12時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、  tert-ブチル  (4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-6-プロポキシ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.50 g, 89.3%) の非晶質体を得た。
元素分析値 C27H42N2O5 1/4H2Oとして
理論値: C, 67.68; H, 8.94; N, 5.85.
実測値: C, 67.87; H, 8.89; N, 5.95.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.08 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.50-1.65 (2H, m), 1.79-1.93 (4H, m), 3.83 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.01 (2H, bs), 4.04 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.55 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.67 (1H, bs), 7.02-7.08 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=9.6 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-プロポキシ-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 202-204°C.
元素分析値 C22H35N2O3Clとして
理論値: C, 64.29; H, 8.58; N, 6.82.
実測値: C, 64.05; H, 8.29; N, 6.64.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.53-1.63 (2H, m), 1.72-1.86 (4H, m), 3.94 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.10 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.23 (2H, bs), 7.07 (1H, d, J=2.5Hz), 7.19 (1H, dd, J=2.5, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.51 (3H, bs).
【０１５７】
実施例６１
3-(アミノメチル)-4,6-ジブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4,6-ジブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例６０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C28H44N2O5として
理論値: C, 68.82; H, 9.08; N, 5.73.
実測値: C, 68.66; H, 8.87; N, 5.54.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.64 (4H, m), 1.77-1.90 (4H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.67 (1H, bs), 7.02-7.08 (2H, m), 8.32 (1H, d, J=9.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4,6-ジブトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 184-186°C.
元素分析値 C23H37N2O3Cl 3/4H2Oとして
理論値: C, 63.00; H, 8.85; N, 6.39.
実測値: C, 62.85; H, 8.88; N, 6.14.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 0.96 (3H, t, J=7.8 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.42-1.60 (4H, m), 1.63-1.92 (4H, m), 3.94 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.15 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.23 (2H, bs), 7.07 (1H, d, J=2.4Hz), 7.18 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.57 (3H, bs).
【０１５８】
実施例６２
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例６０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C27H42N2O6として
理論値: C, 66.10; H, 8.63; N, 5.71.
実測値: C, 66.22; H, 8.59; N, 5.41.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.52-1.64 (2H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 3.49 (3H, s), 3.80-3.88 (4H, m), 4.20 (2H, bs), 4.22-4.25 (2H, m), 4.55 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.66 (1H, bs), 7.08-7.13 (2H, m), 8.30-8.35 (1H, m).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(2-メトキシエトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 188-189°C.
元素分析値 C22H35N2O4Clとして
理論値: C, 61.89; H, 8.26; N, 6.56.
実測値: C, 61.55; H, 8.34; N, 6.59.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.62 (2H, m), 1.77-1.88 (2H, m), 3.33 (3H, s), 3.71-3.75 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.25-4.30 (4H, m), 7.09 (1H, d, J=2.4Hz), 7.21 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.55 (3H, bs).
【０１５９】
実施例６３
3-(アミノメチル)-7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 5-ベンジルオキシ-2-(エトキシカルボニル)安息香酸(21.86 g, 120 mmol) と2-(ネオペンチルアミノ)酢酸エチル (20.79 g, 120 mmol) と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド  塩酸塩 (28.76 g, 150 mmol) と1-ヒドロキシベンゾトリアゾール (22.97 g, 150 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (200 ml) 溶液を室温で３時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をN,N-ジメチルホルムアミド (300 ml) に溶解し、炭酸カリウム (33.17 g, 240 mmol) とベンジルブロミド (35.7 ml, 300 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をエタノール (50 ml) に溶解して２０％ナトリウムエトキシド-エタノール溶液 (34.04 g, 100 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１時間撹拌した。  反応液を１規定塩酸 (150 ml) に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、先に溶出する成分を濃縮し、7-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル の油状物を得た。
得られた7-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.26 g, 8 mmol) と1-ブタノール (1.1 ml, 12 mmol) とトリブチルホスフィン (4.0 ml, 16 mmol) のテトラヒドロフラン (30 ml) 溶液に1,1'-（アゾジカルボニル）ジピペリジン (4.04 g, 16 mmol) を添加し、その混合物を室温で３時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(3.61 g, 97.0%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.51-1.66 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.42 (2H, q, J=7.2 Hz), 5.20 (2H, bs), 7.34-7.50 (6H, m), 7.73 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.96 (1H, d, J=2.6 Hz).
(2) 7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-3-イソキノリン-3-カルボン酸 (実施例５７  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C26H31NO5として
理論値: C, 71.37; H, 7.14; N, 3.20.
実測値: C, 71.11; H, 7.35; N, 3.08.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (9H, s), 0.95 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44-1.59 (2H, m), 1.74-1.89 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.35 (2H, bs), 5.20 (2H, s), 7.31-7.51 (6H, m), 7.60 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.84 (1H, d, J=2.6 Hz).
(3) 7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 156.5-157°C.
元素分析値 C26H33NO4として
理論値: C, 73.73; H, 7.85; N, 3.31.
実測値: C, 73.76; H, 7.62; N, 3.42.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47-1.64 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 2.57 (1H, bs), 3.87 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 5.17 (2H, s), 7.25-7.51 (6H, m), 7.59 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.82 (1H, d, J=2.2 Hz).
(4) 7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.54-1.69 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.90 (2H, bs), 5.20 (2H, s), 7.33-7.50 (6H, m), 7.69 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.96 (1H, d, J=2.4 Hz).
(5)２-[(7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 120-121°C.
元素分析値 C34H36N2O5として
理論値: C, 73.89; H, 6.57; N, 5.07.
実測値: C, 73.77; H, 6.28; N, 5.29.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.02 (9H, s), 1.44-1.62 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 4.02 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.06 (2H, bs), 5.08 (2H, bs), 5.18 (2H, s), 7.30-7.50 (6H, m), 7.67-7.90 (5H, m), 7.93 (1H, d, J=2.6 Hz).
(6) tert-ブチル  (7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 122-123°C.
元素分析値 C31H42N2O5として
理論値: C, 71.42; H, 8.10; N, 5.36.
実測値: C, 71.31; H, 8.19; N, 5.39.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.64 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.56 (2H, t, J=5.2 Hz), 4.65 (1H, bs), 5.19 (2H, s), 7.30-7.50 (6H, m), 7.64 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.93 (1H, d, J=2.6 Hz).
(7) 3-(アミノメチル)-7-ベンジルオキシ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 202-204°C.
元素分析値 C26H35N2O3Cl H2Oとして
理論値: C, 65.46; H, 7.82; N, 5.87.
実測値: C, 65.57; H, 7.47; N, 5.49.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.60 (2H, m), 1.76-1.91 (2H, m), 3.92 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 5.27 (2H, s), 7.31-7.55 (6H, m), 7.74 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.80 (1H, d, J=2.6 Hz), 8.51 (3H, bs).
【０１６０】
実施例６４
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例５９  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 237-238°C.
元素分析値 C24H36N2O5として
理論値: C, 66.64; H, 8.39; N, 6.48.
実測値: C, 66.54; H, 8.41; N, 6.36.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.88 (9H, s), 0.96 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.40 (2H, m), 1.44-1.59 (9H, s), 1.40-1.55 (2H, m), 1.69-1.79 (2H, m), 3.80 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.94 (2H, bs), 4.39 (2H, d, J=4.8 Hz), 7.21 (1H, bs), 7.24 (1H, dd, J=2.4, 8.4 Hz), 7.56 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.58 (1H, d, J=8.4 Hz), 10.15 (1H, s).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 238-239°C.
元素分析値 C19H29N2O3Clとして
理論値: C, 61.86; H, 7.92; N, 7.59.
実測値: C, 61.80; H, 7.84; N, 7.52.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 0.98 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 3.91 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.08 (2H, bs), 4.20 (2H, bs), 7.31 (1H, dd, J=2.8, 8.6 Hz), 7.62 (1H, d, J=2.8 Hz), 7.64 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.43 (3H, bs), 10.33 (1H, s).
【０１６１】
実施例６５
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-メトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-メトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例６０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 171-172°C.
元素分析値 C25H38N2O5 1/4H2Oとして
理論値: C, 66.57; H, 8.60; N, 6.21.
実測値: C, 66.65; H, 8.77; N, 6.15.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.66 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.93 (3H, s), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=4.8 Hz), 4.66 (1H, bs), 7.28 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 7.63 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.82 (1H, d, J=2.6 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-メトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 210-212°C.
元素分析値 C20H31N2O3Clとして
理論値: C, 62.00; H, 8.20; N, 7.23.
実測値: C, 61.97; H, 8.07; N, 7.28.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.90 (3H, s), 3.92 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 7.45 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 7.70 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.73 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.52 (3H, bs).
【０１６２】
実施例６６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-エトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-エトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例６０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 140-142°C.
元素分析値 C26H40N2O5として
理論値: C, 67.80; H, 8.75; N, 6.08.
実測値: C, 67.57; H, 8.51; N, 6.10.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44 (9H, s), 1.45 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.49-1.67 (2H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.16 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.56 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.65 (1H, bs), 7.27 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 7.62 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.80 (1H, d, J=2.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-7-エトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C21H33N2O3Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 62.13; H, 8.44; N, 6.90.
実測値: C, 62.21; H, 8.40; N, 7.15.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.38 (3H, t, J=6.8 Hz), 1.49-1.60 (2H, m), 1.69-1.92 (2H, m), 3.92 (2H, bs), 4.12-4.22 (6H, m), 7.44 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 7.62-7.75 (2H, m), 8.54 (3H, bs).
【０１６３】
実施例６７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-7-プロポキシ-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-7-プロポキシ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例６０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 143.5-144.5°C.
元素分析値 C27H42N2O5として
理論値: C, 68.32; H, 8.92; N, 5.90.
実測値: C, 68.30; H, 8.95; N, 6.02.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.06 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.65 (2H, m), 1.76-1.92 (4H, m), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.06 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=4.4 Hz), 4.62 (1H, bs), 7.28 (1H, dd, J=2.7, 8.8 Hz), 7.62 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.80 (1H, d, J=2.7 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-7-プロポキシ-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 216-218°C.
元素分析値 C22H35N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 63.60; H, 8.61; N, 6.74.
実測値: C, 63.84; H, 8.67; N, 6.80.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.70 (2H, m), 1.73-1.90 (4H, m), 3.92 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.07 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 7.45 (1H, dd, J=2.8, 8.8 Hz), 7.68 (1H, d, J=2.8 Hz), 7.72 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.51 (3H, bs).
【０１６４】
実施例６８
3-(アミノメチル)-4,7-ジブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-7-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例６０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C28H44N2O5として
理論値: C, 68.82; H, 9.08; N, 5.73.
実測値: C, 68.79; H, 9.34; N, 5.72.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.00 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.64 (4H, m), 1.74-1.89 (4H, m), 3.85 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.10 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.55 (2H, d, J=4.4 Hz), 4.61 (1H, bs), 7.28 (1H, dd, J=2.8, 8.8 Hz), 7.62 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.80 (1H, d, J=2.8 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4,7-ジブトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-1-オキソ-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 192.5-193°C.
元素分析値 C23H37N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 64.32; H, 8.80; N, 6.52.
実測値: C, 64.38; H, 8.83; N, 6.49.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.95-1.02 (6H, m), 1.41-1.60 (4H, m), 1.68-1.87 (4H, m), 3.92 (2H, t, J=6.1 Hz), 4.11 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 7.44 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 7.68 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.72 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.54 (3H, bs).
【０１６５】
実施例６９
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-ホルミル-2,3-ジメトキシ安息香酸エチルエステル (5.24 g, 22 mmol) とリン酸二水素ナトリウム (3.60 g, 30 mmol) と2-メチル-2-ブテン (10.3 ml, 96.8 mmol) のt-ブタノール (20 ml) とテトラヒドロフラン (20 ml) と水 (20 ml) 溶液を室温で１０分間撹拌した。  得られた混合物に、亜塩素酸ナトリウム (6.76 g, 74.8 mmol) を添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、2-(エトキシカルボニル)-3,4-ジメトキシ安息香酸 (4.51 g, 80.7%) の結晶を得た。
融点 148-149°C.
元素分析値 C12H14O6として
理論値: C, 56.69; H, 5.55.
実測値: C, 56.52; H, 5.64.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.38 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.87 (3H, s), 3.95 (3H, s), 4.43 (2H, q, J=7.2 Hz), 6.97 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.88 (1H, d, J=8.8 Hz).(2) 2-(エトキシカルボニル)-3,4-ジメトキシ安息香酸 (4.45 g, 17.5 mmol) と2-(ネオペンチルアミノ)酢酸エチル (3.47 g, 20 mmol) と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド  塩酸塩 (3.83 g, 20 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (50 ml) 溶液を室温で３時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をエタノール (50 ml) に溶解して２０％ナトリウムエトキシド-エタノール溶液 (34.04 g, 100 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１時間撹拌した。  反応液を１規定塩酸 (150 ml) に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5,6-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (3.21 g, 50.6%) の油状物を得た。
元素分析値 C19H25NO6 1/2H2Oとして
理論値: C, 61.28; H, 7.04; N, 3.76.
実測値: C, 61.61; H, 6.67; N, 3.85.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (9H, s), 1.43 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.01 (3H, s), 4.04 (3H, s), 4.21 (2H, bs), 4.44 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.24 (1H, d, J=9.2 Hz), 8.28 (1H, d, J=9.2 Hz), 9.56 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル(実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 70-71°C.
元素分析値 C23H33NO6として
理論値: C, 65.85; H, 7.93; N, 3.34.
実測値: C, 65.64; H, 7.79; N, 3.45.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 0.96 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.34-1.52 (5H, m), 1.65-1.80 (2H, m), 3.63 (3H, s), 3.89-3.96 (4H, m), 4.00 (3H, s), 4.42 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.19 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.8 Hz).
(4) 4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 144-145.5°C.
元素分析値 C21H29NO6 1/4H2Oとして
理論値: C, 63.70; H, 7.51; N, 3.54.
実測値: C, 63.81; H, 7.28; N, 3.60.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (9H, s), 0.95 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.37-1.52 (2H, m), 1.72-1.86 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.89-3.97 (2H, m), 4.00 (3H, s), 4.10 (2H, bs), 7.22 (1H, d, J=8.9 Hz), 8.27 (1H, d, J=8.9 Hz).
(5) 4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 140-141°C.
元素分析値 C21H31NO5 1/4H2Oとして
理論値: C, 66.03; H, 8.31; N, 3.67.
実測値: C, 66.13; H, 8.22; N, 3.77.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.46-1.64 (2H, m), 1.75-1.80 (2H, m), 2.39 (1H, s), 3.84 (3H, s), 3.86 (2H, t, J=7.0 Hz), 3.98 (3H, s), 4.17 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 7.11 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.20 (1H, d, J=9.0 Hz).
(6) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47-1.64 (2H, m), 1.76-1.87 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.89 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.99 (3H, s), 4.12 (2H, bs), 4.92 (2H, bs), 7.24 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.8 Hz).
(7)２-[(4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4
(6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 122-123°C.
元素分析値 C29H34N2O6として
理論値: C, 68.76; H, 6.76; N, 5.53.
実測値: C, 68.72; H, 6.71; N, 5.58.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (3H, t, J=7.4 Hz), 0.99 (9H, s), 1.41-1.53 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 3.86 (3H, s), 3.94-3.95 (4H, m), 3.99 (3H, s), 5.13 (2H, bs), 7.15 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.67-7.84 (4H, m), 8.25 (1H, d, J=9.0 Hz).
(8) tert-ブチル  (4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C26H40N2O6として
理論値: C, 65.52; H, 8.46; N, 5.88.
実測値: C, 65.17; H, 8.30; N, 5.89.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.55 (2H, m), 1.74-1.84 (2H, m), 3.80 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.85 (3H, s), 3.99 (3H, s), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.67 (1H, bs), 7.15 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=9.0 Hz).
(9)３-(アミノメチル)-4-ブトキシ-5,6-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 156-157°C.
元素分析値 C21H33N2O4Clとして
理論値: C, 61.08; H, 8.05; N, 6.78.
実測値: C, 60.71; H, 8.05; N, 6.78.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.88 (9H, s), 0.97 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.43-1.54 (2H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 3.76 (3H, s), 3.79 (2H, bs), 3.94 (3H, s), 4.07 (2H, bs), 4.22 (2H, s), 7.40 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.11 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.52 (3H, bs).
【０１６６】
実施例７０
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 2-(エトキシカルボニル)-4,5-ジメトキシ安息香酸 (実施例６９  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 130-131°C.
元素分析値 C12H14O6 1/4H2Oとして
理論値: C, 55.70; H, 5.65.
実測値: C, 56.06; H, 5.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.39 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.98 (6H, s), 4.40 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.22 (1H, s), 7.50 (1H, s), 8.01 (1H, s).
(2) 6,7-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例６９  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C19H25NO6として
理論値: C, 62.80; H, 6.93; N, 3.85.
実測値: C, 62.58; H, 6.89; N, 3.82.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.04 (6H, s), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.55 (2H, bs), 7.49 (1H, s), 7.85 (1H, s), 11.04 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.67 (2H, m), 1.74-1.87 (2H, m), 3.96 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.01 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.14 (2H, bs), 4.42 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.15 (1H, s), 7.83 (1H, s).
(4) 4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 209-210°C.
元素分析値 C21H29NO6として
理論値: C, 64.43; H, 7.47; N, 3.58.
実測値: C, 64.14; H, 7.34; N, 3.46.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.91 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44-1.65 (2H, m), 1.74-1.88 (2H, m), 3.92 (3H, s), 4.03-4.18 (7H, m), 6.60 (1H, s), 7.31 (1H, s).
(5) 4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-3-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 142-143°C.
元素分析値 C21H31NO5 1/4H2Oとして
理論値: C, 66.03; H, 8.31; N, 3.67.
実測値: C, 66.32; H, 8.46; N, 3.83.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.55-1.67 (2H, m), 1.77-1.87 (2H, m), 3.65 (1H, bs), 3.80 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.95 (3H, s), 4.02 (3H, s), 4.22 (2H, bs), 4.84 (2H, bs), 6.76 (1H, s), 7.57 (1H, s).
(6) 4-ブトキシ-３-クロロメチル-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.58-1.73 (2H, m), 1.82-1.93 (2H, m), 3.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.02 (6H, s), 4.21 (2H, bs), 4.90 (2H, bs), 7.12 (1H, s), 7.82 (1H, s).
(7)２-[(4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4
(6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 210-212°C.
元素分析値 C29H34N2O6として
理論値: C, 68.76; H, 6.76; N, 5.53.
実測値: C, 68.61; H, 6.65; N, 5.55.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.02 (9H, s), 1.49-1.67 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 3.99 (3H, s), 4.00 (3H, s), 4.03 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.10 (2H, bs), 5.07 (2H, s), 7.13 (1H, s), 7.68-7.83 (5H, m).
(8) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 197-198°C.
元素分析値 C26H40N2O6 1/2H2Oとして
理論値: C, 64.31; H, 8.51; N, 5.77.
実測値: C, 64.68; H, 8.43; N, 5.62.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.46 (9H, s), 1.55-1.70 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.00 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.10 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.80 (1H, bs), 7.03 (1H, s), 7.77 (1H, s).
(9) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6,7-ジメトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 231-233°C.
元素分析値 C21H33N2O4Cl H2Oとして
理論値: C, 58.53; H, 8.19; N, 6.50.
実測値: C, 58.77; H, 8.23; N, 6.61.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.53-1.65 (2H, m), 1.77-1.88 (2H, m), 3.90 (3H, s), 3.94 (3H, s), 3.95 (2H, t, J=7.8 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.22 (2H, s), 7.10 (1H, s), 7.65 (1H, s), 8.56 (3H, bs).
【０１６７】
実施例７１
5-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-ネオペンチルチエノ[2,3-c]ピリジン-7(6H)-オン  塩酸塩
(1) 3-(エトキシカルボニル)-2-チオフェンカルボン酸 (実施例６９  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 80-81°C.
元素分析値 C8H8O4Sとして
理論値: C, 47.99; H, 4.03.
実測値: C, 47.91; H, 3.79.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.46 (3H, t, J=7.1 Hz), 4.50 (2H, q, J=7.1 Hz), 7.57 (1H, d, J=5.3 Hz), 7.63 (1H, d, J=5.3 Hz).
(2) 4-ヒドロキシ-6-ネオペンチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボン酸 エチルエステル (実施例６９  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 95.5-97°C.
元素分析値 C15H19NO4Sとして
理論値: C, 58.23; H, 6.19; N, 4.53.
実測値: C, 58.12; H, 6.01; N, 4.48.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.85 (9H, s), 1.46 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.53 (2H, bs), 7.55 (1H, d, J=5.1 Hz), 7.72 (1H, d, J=5.1 Hz), 10.66 (1H, s).
(3) 4-ブトキシ-6-ネオペンチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 74-74.5°C.
元素分析値 C19H27NO4Sとして
理論値: C, 62.44; H, 7.45; N, 3.83.
実測値: C, 62.48; H, 7.70; N, 3.89.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.43 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.49-1.60 (2H, m), 1.70-1.84 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.41 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.32 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.72 (1H, d, J=5.2Hz).
(4) 4-ブトキシ-6-ネオペンチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-カルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 111-112°C.
元素分析値 C17H23NO4Sとして
理論値: C, 60.51; H, 6.87; N, 4.15.
実測値: C, 60.53; H, 6.87; N, 4.29.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 0.98 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43-1.61 (2H, m), 1.74-1.84 (2H, m), 4.08 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.31 (2H, bs), 5.98 (1H, bs), 7.34 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.75 (1H, d, J=5.2Hz).
(5) 4-ブトキシ-5-ヒドロキシメチル-6-ネオペンチルチエノ[2,3-c]ピリジン-7(6H)-オン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 110-111°C.
元素分析値 C17H25NO3Sとして
理論値: C, 63.13; H, 7.79; N, 4.33.
実測値: C, 63.11; H, 7.59; N, 4.44.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47-1.68 (2H, m), 1.76-1.89 (2H, m), 3.98 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.22 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 7.24 (1H, d, J=5.4 Hz), 7.62 (1H, d, J=5.4 Hz).
(6) 4-ブトキシ-5-クロロメチル-6-ネオペンチルチエノ[2,3-c]ピリジン-7(6H)-オン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52-1.63 (2H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 4.01 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.20 (2H, bs), 4.89 (2H, bs), 7.30 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.69 (1H, d, J=5.2 Hz).
(7)２-[(4-ブトキシ-6-ネオペンチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-イル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 118-119°C.
元素分析値 C25H28N2O4Sとして
理論値: C, 66.35; H, 6.24; N, 6.19.
実測値: C, 66.26; H, 6.17; N, 6.27.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.03 (9H, s), 1.41-1.60 (2H, m), 1.76-1.91 (2H, m), 4.08 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.14 (2H, bs), 5.08 (2H, s), 7.30 (1H, d, J=5.0 Hz), 7.67 (1H, d, J=5.0 Hz), 7.69-7.84 (4H, m).
(8) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-ネオペンチル-7-オキソ-6,7-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-5-イル）メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 131-131.5°C.
元素分析値 C22H34N2O4Sとして
理論値: C, 62.53; H, 8.11; N, 6.63.
実測値: C, 62.47; H, 8.13; N, 6.63.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.44 (9H, s), 1.46-1.68 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.70 (1H, bs), 7.27 (1H, d, J=5.5 Hz), 7.68 (1H, d, J=5.5 Hz).
(9) 5-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-ネオペンチルチエノ[2,3-c]ピリジン-7(6H)-オン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C17H27N2O2ClS 1/4H2Oとして
理論値: C, 56.18; H, 7.63; N, 7.71.
実測値: C, 56.01; H, 7.64; N, 7.67.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.97 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45-1.56 (2H, m), 1.73-1.83 (2H, m), 4.01 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.13 (2H, bs), 4.23 (2H, bs), 7.47 (1H, d, J=5.1 Hz), 8.16 (1H, d, J=5.1 Hz), 8.53 (3H, bs).
【０１６８】
実施例７２
6-(アミノメチル)-7-ブトキシ-5-ネオペンチルチエノ[3,2-c]ピリジン-4(5H)-オン  塩酸塩
(1) 2-(エトキシカルボニル)-3-チオフェンカルボン酸 (実施例６９  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 94-95°C.
元素分析値 C8H8O4Sとして
理論値: C, 47.99; H, 4.03.
実測値: C, 47.91; H, 3.79.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.28 (3H, t, J=7.0 Hz), 4.28 (2H, q, J=7.0 Hz), 7.32 (1H, d, J=5.1 Hz), 7.89 (1H, d, J=5.1 Hz).
(2) 7-ヒドロキシ-5-ネオペンチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボン酸 エチルエステル (実施例６９  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 110-111°C.
元素分析値 C15H19NO4Sとして
理論値: C, 58.23; H, 6.19; N, 4.53.
実測値: C, 58.28; H, 6.19; N, 4.50.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.86 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.48 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.58 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.72 (1H, d, J=5.2 Hz), 10.62 (1H, s).
(3) 7-ブトキシ-5-ネオペンチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.43 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.43-1.61 (2H, m), 1.70-1.84 (2H, m), 4.07 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.41 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.41 (1H, d, J=5.3 Hz), 7.68 (1H, d, J=5.3Hz).
(4) 7-ブトキシ-5-ネオペンチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-カルボン酸 (実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 137-138°C.
元素分析値 C17H23NO4Sとして
理論値: C, 60.51; H, 6.87; N, 4.15.
実測値: C, 60.66; H, 6.86; N, 4.10.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 0.98 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43-1.61 (2H, m), 1.72-1.86 (2H, m), 4.14 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.21 (2H, bs), 6.83 (1H, bs), 7.44 (1H, d, J=5.3 Hz), 7.68 (1H, d, J=5.3Hz).
(5) 7-ブトキシ-6-ヒドロキシメチル-5-ネオペンチルチエノ[3,2-c]ピリジン-4(5H)-オン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 102-103°C.
元素分析値 C17H25NO3S 1/2H2Oとして
理論値: C, 61.42; H, 7.88; N, 4.21.
実測値: C, 61.39; H, 7.61; N, 4.36.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.47-1.66 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 3.10 (1H, bs), 4.04 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.15 (2H, bs), 4.83 (2H, bs), 7.22-7.26 (1H, m), 7.52-7.56 (1H, m).
(6) 7-ブトキシ-6-クロロメチル-5-ネオペンチルチエノ[3,2-c]ピリジン-4(5H)-オン(実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52-1.63 (2H, m), 1.77-1.88 (2H, m), 4.08 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.87 (2H, bs), 7.35 (1H, d, J=5.5 Hz), 7.68 (1H, d, J=5.5 Hz).
(7)２-[(7-ブトキシ-5-ネオペンチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-イル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 136-137°C.
元素分析値 C25H28N2O4Sとして
理論値: C, 66.35; H, 6.24; N, 6.19.
実測値: C, 66.27; H, 6.14; N, 6.22.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.02 (9H, s), 1.45-1.60 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 4.14 (2H, bs),4.16 (2H, t, J=6.6 Hz), 5.07 (2H, s), 7.29 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.64 (1H, d, J=5.2 Hz), 7.69-7.83 (4H, m).
(8) tert-ブチル  (7-ブトキシ-5-ネオペンチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン-6-イル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 141-142°C.
元素分析値 C22H34N2O4Sとして
理論値: C, 62.53; H, 8.11; N, 6.63.
実測値: C, 62.50; H, 8.08; N, 6.66.
1H-NMR(CDCl3) δ： 1.01 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.44 (9H, s), 1.49-1.64 (2H, m), 1.74-1.88 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.0 Hz), 4.70 (1H, bs), 7.29 (1H, d, J=5.1 Hz), 7.64 (1H, d, J=5.1 Hz).
(9) 6-(アミノメチル)-7-ブトキシ-5-ネオペンチルチエノ[3,2-c]ピリジン-4(5H)-オン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 204-206°C.
元素分析値 C17H27N2O2ClSとして
理論値: C, 56.89; H, 7.58; N, 7.80.
実測値: C, 56.98; H, 7.46; N, 7.61.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 0.98 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44-1.59 (2H, m), 1.71-1.92 (2H, m), 4.07 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.09 (2H, bs), 4.24 (2H, d, J=5.3 Hz), 7.56 (1H, d, J=5.3 Hz), 7.77 (1H, d, J=5.3 Hz), 8.58 (3H, bs).
【０１６９】
実施例７４
3-(アミノメチル)-6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン塩酸塩
(1) 6-ブロモ-4-ヒドロキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 74-75°C.
元素分析値 C16H18NO4Brとして
理論値: C, 52.19; H, 4.93; N, 3.80.
実測値: C, 52.15; H, 4.89; N, 3.85.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.82 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.46 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.78-1.88 (1H, m), 4.39 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.49 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.78 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 8.30 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.31 (1H, d, J=8.4 Hz), 11.14 (1H, s).
(2) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 88-89°C.
元素分析値 C20H26NO4Brとして
理論値: C, 56.61; H, 6.18; N, 3.30.
実測値: C, 56.64; H, 6.13; N, 3.38.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.48-1.63 (2H, m), 1.72-1.83 (2H, m), 2.05-2.19 (1H, m), 3.88 (2H, d, J=7.4 Hz), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.46 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.88 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 177-178°C.
元素分析値 C18H22NO4Brとして
理論値: C, 54.56; H, 5.60; N, 3.53.
実測値: C, 54.57; H, 5.63; N, 3.57.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.90 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 2.07-2.23 (1H, m), 4.01 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.02 (2H, d, J=8.6 Hz), 6.81 (1H, bs), 7.65 (1H, dd, J=1.8, 8.6 Hz), 7.81 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.23 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-ブロモ-4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 92-93°C.
元素分析値 C18H24NO3Br 1/2H2Oとして
理論値: C, 55.25; H, 6.43; N, 3.58.
実測値: C, 55.62; H, 6.35; N, 3.75.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.50-1.68 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.11-2.28 (1H, m), 2.47 (1H, bs), 3.88 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08 (2H, d, J=7.8 Hz), 4.80 (2H, s), 7.55 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.80 (1H, s), 8.18 (1H, d, J=8.6 Hz).
(5) 6-ブロモ-4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.52-1.75 (2H, m), 1.86-1.96 (2H, m), 2.04-2.23 (1H, m), 3.98 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.07 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.80 (2H, s), 7.63 (1H, dd, J=2.0, 8.4 Hz), 7.88 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.4 Hz).
(6)２-[(6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44-1.58 (2H, m), 1.79-1.95 (2H, m), 2.08-2.22 (1H, m), 3.95-4.05 (4H, m), 5.02 (2H, s), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.71-7.90 (5H, m), 8.27 (1H, d, J=8.8 Hz).
(7) tert-ブチル  (6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 138-139°C.
元素分析値 C23H33N2O4Brとして
理論値: C, 57.38; H, 6.91; N, 5.82.
実測値: C, 57.41; H, 6.79; N, 5.76.
1H-NMR(CDCl3) δ： 0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.53-1.67 (2H, m), 1.80-1.93 (2H, m), 2.05-2.23 (1H, m), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.41 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.73 (1H, bs), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.82 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.6 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 133-134°C.
元素分析値 C18H26N2O2BrCl 1/2H2Oとして
理論値: C, 50.66; H, 6.38; N, 6.56.
実測値: C, 51.05; H, 6.56; N, 6.68.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.88 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46-1.65 (2H, m), 1.76-1.91 (2H, m), 1.96-2.10 (1H, m), 3.93 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.96 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.18 (2H, d, J=4.4 Hz), 7.79 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.87 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.20 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.69 (3H, bs).
【０１７０】
実施例７５
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸メチルエステル  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (6-ブロモ-4-ブトキシ-2-イソブチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例７４  (7) に示した方法と同様の方法で合成した) (2.41 g, 5 mmol) と1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン (0.21 g, 0.5 mmol) とトリエチルアミン (0.77 ml, 5.5 mmol)のジメチルスルホキシド (30 ml) とメタノール (20 ml)の混合物を一酸化炭素雰囲気下、室温で10分間撹拌した。  得られた混合物に酢酸パラジウム (0.11 g, 0.5 mmol)を添加し、一酸化炭素雰囲気下、１２時間60°Cで加熱撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 メチルエステル (1.92 g, 83.5%) の結晶を得た。
融点 148-149°C.
元素分析値 C25H36N2O6として
理論値: C, 65.20; H, 7.88; N, 6.08.
実測値: C, 65.30; H, 7.67; N, 6.17.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47 (9H, S), 1.56-1.71 (2H, m), 1.83-1.93 (2H, m), 2.05-2.25 (1H, m), 3.89 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.99 (3H, s), 4.01 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.53 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.77 (1H, bs), 8.09 (1H, dd, J=1.9, 8.4 Hz), 8.40 (1H, d, J=1.9 Hz), 8.47 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸メチルエステル 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 135-136°C.
元素分析値 C20H29N2O4Clとして
理論値: C, 60.52; H, 7.36; N, 7.06.
実測値: C, 60.20; H, 7.48; N, 7.02.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.51-1.70 (2H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 1.99-2.11 (1H, m), 3.95-4.01 (7H, m), 4.21 (2H, s), 8.11 (1H, dd, J=1.4, 8.2 Hz), 8.35 (1H, d, J=1.4 Hz), 8.41 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.70 (3H, bs).
【０１７１】
実施例７６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 メチルエステル (実施例７５  (1) に示した方法と同様の方法で合成した)  (1.61 g, 3.5 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml) とメタノール (10 ml) 溶液に１規定 水酸化ナトリウム (5 ml) を添加した。  得られた混合物を室温で2時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (1.54 g, 98.7%) の結晶を得た。
融点 185-186°C.
元素分析値 C24H34N2O6として
理論値: C, 64.55; H, 7.67; N, 6.27.
実測値: C, 64.77; H, 7.40; N, 6.10.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.07 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.49 (9H, S), 1.50-1.72 (2H, m), 1.84-1.98 (2H, m), 2.14-2.21 (1H, m), 3.90 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.00 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.55 (2H, d, J=5.0 Hz), 5.37 (1H, bs), 8.08-8.13 (1H, m), 8.35-8.46 (2H, m).(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 238-239°C.
元素分析値 C19H27N2O4Clとして
理論値: C, 59.60; H, 7.11; N, 7.32.
実測値: C, 59.42; H, 7.04; N, 7.18.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.50-1.69 (2H, m), 1.80-1.93 (2H, m), 1.99-2.12 (1H, m), 3.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.99 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.21 (2H, s), 8.09 (1H, dd, J=1.4, 8.4 Hz), 8.34 (1H, d, J=1.4 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.69 (3H, bs).
【０１７２】
実施例７７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (実施例７６  (1)) (0.45 g, 3.5 mmol) と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド  塩酸塩 (0.38 g, 2 mmol) と1-ヒドロキシベンゾトリアゾールアンモニウム塩 (0.30 g, 2 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を室温で3時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル  [(6-アミノカルボニル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (0.35 g, 79.5%) の結晶を得た。
融点 159-160°C.
元素分析値 C24H35N3O5として
理論値: C, 64.70; H, 7.92; N, 9.43.
実測値: C, 64.53; H, 8.01; N, 9.53.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.03 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48 (9H, S), 1.49-1.63 (2H, m), 1.80-1.95 (2H, m), 2.10-2.21 (1H, m), 3.87 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.00 (2H, d, J=7.2 Hz), 4.52 (2H, d, J=5.6 Hz), 5.07 (1H, bs), 5.99 (1H, bs), 6.48 (1H, bs), 7.75 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.10 (1H, s), 8.35 (1H, d, J=8.0 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド   塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 171-173°C.
元素分析値 C19H28N3O3Cl H2Oとして
理論値: C, 57.06; H, 7.56; N, 10.51.
実測値: C, 57.41; H, 7.62; N, 10.59.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.66 (2H, m), 1.80-2.07 (3H, m), 3.94-4.00 (4H, m), 4.20 (2H, s), 7.70 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J=1.6, 8.4 Hz), 8.22 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.35 (1H, s), 8.60 (3H, bs).
【０１７３】
実施例７８
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボニトリル  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [(6-アミノカルボニル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例７７  (1)) (0.54 g, 1.2 mmol) と塩化シアヌル (0.66 g, 3.6 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド (10 mmol) 溶液を０°Cで１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、tert-ブチル (4-ブトキシ-6-シアノ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.41 g, 80.4%) の結晶を得た。
融点 126-127°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.97 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47 (9H, s), 1.48-1.67 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 2.11-2.25 (1H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.02 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.53 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.73 (1H, bs), 7.68 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.01 (1H, s), 8.50 (1H, d, J=8.0 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボニトリル 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 135-136°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ： 0.89 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.41-1.64 (2H, m), 1.81-1.91 (2H, m), 1.99-2.08 (1H, m), 3.93-4.02 (4H, m), 4.20 (2H, s), 7.99 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.24 (1H, s), 8.42 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.74 (3H, bs).
【０１７４】
実施例７９
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (実施例７６  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.45 g, 3.5 mmol) とN-メチルモルホリン (0.13 ml, 1.2 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml) 溶液に０°Cでクロロギ酸エチル (0.12 ml, 1.2 mmol) を添加し、０°Cで10分間撹拌した。  得られた混合物にテトラヒドロホウ酸ナトリウム (0.11 g, 3 mmol) を添加し、０°Cで1時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.33 g, 76.7%) の結晶を得た。
融点 153-154°C.
元素分析値 C24H36N2O5として
理論値: C, 66.64; H, 8.39; N, 6.48.
実測値: C, 66.61; H, 8.21; N, 6.44.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.40-1.57 (11H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 2.11-2.24 (1H, m), 3.80 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.97 (2H, d, J=7.8 Hz), 4.50 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.82 (2H, s), 5.25 (1H, bs), 7.39-7.51 (2H, m), 8.17-8.21 (1H, m).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C19H29N2O3Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 60.39; H, 8.00; N, 7.41.
実測値: C, 60.00; H, 7.07; N, 7.07.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.87 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.51-1.62 (2H, m), 1.82-2.02 (3H, m), 3.91-3.99 (4H, m), 4.69 (2H, d, J=5.2 Hz), 5.30 (2H, s), 5.53 (1H, bs), 7.52-7.62 (1H, m), 7.74 (1H, s), 8.21-8.30 (1H, m), 8.64 (3H, bs).
【０１７５】
実施例８０
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]-N'-メチルウレア  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (実施例７６  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.45 g, 1 mmol) とアジ化 ジフェニルホスホリル (0.26 ml, 1.2 mmol) とトリエチルアミン (0.17 ml, 1.2 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を室温で1時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をトルエン(20 ml) に溶解し、１時間還流撹拌した。  得られた混合物に２規定 メチルアミンのテトラヒドロフラン溶液 (1 ml, 2 mmol) を添加し、１時間還流撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をテトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-イソブチル-6-[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (0.39 g, 83.0%) の非晶質体を得た。
元素分析値 C25H38N4O5として
理論値: C, 63.27; H, 8.07; N, 11.81.
実測値: C, 62.96; H, 8.35; N, 11.55.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (6H, d, J=5.8 Hz), 0.95 (3H, t, J=6.6 Hz), 1.45-1.54 (11H, m), 1.64-1.82 (2H, m), 2.05-2.17 (1H, m), 2.86 (3H, d, J=4.4 Hz), 3.83 (2H, t, J=6.5 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.50 (2H, d, J=5.2 Hz), 5.02 (1H, bs), 5.98 (1H, bs), 6.99-7.04 (2H, m), 8.06-8.10 (1H, m), 8.39 (1H, s).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]-N'-メチルウレア 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 181-183°C.
元素分析値 C20H31N4O3Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 57.20; H, 7.68; N, 13.34.
実測値: C, 57.13; H, 7.66; N, 13.40.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.87 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.46-1.65 (2H, m), 1.78-2.07 (3H, m), 3.87-3.93 (4H, m), 4.14 (2H, d, J=4.6 Hz), 6.74 (1H, bs), 7.48 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 8.04 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.10 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.53 (3H, bs), 9.60 (1H, s).
【０１７６】
実施例８１
メチル 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニルカルバメート  塩酸塩
(1) メチル 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニルカルバメート (実施例８０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C25H38N4O5として
理論値: C, 63.14; H, 7.84; N, 8.84.
実測値: C, 62.99; H, 7.87; N, 9.01.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.03 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.46 (9H, s), 1.52-1.67 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 2.09-2.23 (1H, m), 3.82 (3H, s), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.80 (1H, bs), 7.09 (1H, bs), 7.36 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.89 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2)メチル 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニルカルバメート 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 166-168°C.
元素分析値 C20H30N3O4Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 57.69; H, 7.38; N, 10.09.
実測値: C, 57.59; H, 7.66; N, 10.02.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.87 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47-1.65 (2H, m), 1.79-2.04 (3H, m), 3.73 (3H, s), 3.89-3.94 (4H, m), 4.15 (2H, d, J=4.6 Hz), 7.63 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 8.03 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.17 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.62 (3H, bs), 10.28 (1H, s).
【０１７７】
実施例８２
6-アミノ-3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン  二塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (実施例７６  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.45 g, 1 mmol) とアジ化 ジフェニルホスホリル (0.26 ml, 1.2 mmol) とトリエチルアミン (0.17 ml, 1.2 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を室温で1時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をトルエン(20 ml) に溶解し、１時間還流撹拌した。  得られた混合物に9H-フルオレニルメタノール (0.29 g, 1.5 mmol) を添加し、１時間還流撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、テトラヒドロフラン-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、9H-フルオレン-9-イルメチル 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニルカルバメート (0.53 g, 82.8%) の結晶を得た。
融点 137-138°C.
元素分析値 C38H45N3O6として
理論値: C, 71.34; H, 7.09; N, 6.57.
実測値: C, 71.09; H, 7.03; N, 6.63.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46 (9H, s), 1.47-1.61 (2H, m), 1.79-1.90 (2H, m), 2.09-2.23 (1H, m), 3.85 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.97 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.28 (1H, t, J=6.2 Hz), 4.50 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.61 (2H, d, J=6.2 Hz), 4.80 (2H, bs), 7.11-7.16 (1H, m), 7.29-7.46 (4H, m), 7.63 (2H, d, J=7.0 Hz), 7.79 (2H, d, J=7.0 Hz), 7.87 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) 9H-フルオレン-9-イルメチル 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニルカルバメート (0.45 g, 0.7mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液にピロリジン (0.5 ml) を添加し、室温で1時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、tert-ブチル  (6-アミノ-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.23 g, 79.3%) の結晶を得た。
融点 175-176°C.
元素分析値 C23H35N3O4として
理論値: C, 66.16; H, 8.45; N, 10.06.
実測値: C, 66.10; H, 8.74; N, 10.05.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.94 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46 (9H, s), 1.50-1.64 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 2.05-2.22 (1H, m), 3.82 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.93 (2H, d, J=7.2 Hz), 4.16 (2H, s), 4.47 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.69 (1H, bs), 6.778-6.83 (2H, m), 8.21 (1H, d, J=9.2 Hz).
(3) 6-アミノ-3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン 二塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 245-247°C.
元素分析値 C18H29N3O2Cl2として
理論値: C, 55.38; H, 7.49; N, 10.76.
実測値: C, 55.02; H, 7.47; N, 10.72.
1H-NMR(DMSO-d6) δ： 0.86 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.44-1.63 (2H, m), 1.77-2.02 (3H, m), 3.84-3.90 (4H, m), 4.11 (2H, d, J=4.0 Hz), 6.30 (3H, bs), 6.91-7.01 (2H, m), 8.00 (1H, d, J=9.2 Hz), 8.60 (3H, bs).
【０１７８】
実施例８３
3-(アミノメチル)-6-ブロモ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-ブロモ-4-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 105-106°C.
元素分析値 C17H20NO4Brとして
理論値: C, 53.42; H, 5.37; N, 3.66.
実測値: C, 53.75; H, 5.25; N, 3.61.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.84 (9H, s), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.54 (2H, bs), 7.78 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 8.28 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.30 (1H, d, J=8.4 Hz), 10.72 (1H, s).
(2) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (実施例１  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 107.5-108°C.
元素分析値 C21H28NO4Brとして
理論値: C, 57.54; H, 6.44; N, 3.20.
実測値: C, 57.54; H, 6.48; N, 3.18.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.44-1.61 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.06 (2H, bs), 4.43 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.89 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,2-ジヒドロ-３-イソキノリンカルボン酸(実施例4  (3)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 152-153°C.
元素分析値 C19H24NO4Brとして
理論値: C, 55.62; H, 5.90; N, 3.41.
実測値: C, 55.58; H, 5.80; N, 3.35.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46-1.65 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 4.02 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.22 (2H, bs), 6.50 (1H, bs), 7.67 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.82 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.21 (1H, d, J=8.6 Hz).
(4) 6-ブロモ-4-ブトキシ-３-ヒドロキシメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (4)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 162-163°C.
元素分析値 C19H26NO3Brとして
理論値: C, 57.58; H, 6.61; N, 3.53.
実測値: C, 57.60; H, 6.55; N, 3.49.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.51-1.69 (2H, m), 1.80-1.93 (2H, m), 2.88 (1H, t, J=5.8 Hz), 3.88 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 7.49 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 7.75 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.08 (1H, d, J=8.8 Hz).
(5) 6-ブロモ-4-ブトキシ-３-クロロメチル-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン (実施例4  (5)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52-1.70 (2H, m), 1.82-1.95 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.18 (2H, bs), 4.86 (2H, bs), 7.67 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 7.87 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.28 (1H, d, J=8.8 Hz).
(6)２-[(6-ブロモ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチル]-１H-イソインドール-１,3(2H)-ジオン (実施例4  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 134-136°C.
元素分析値 C27H29N2O4Brとして
理論値: C, 61.72; H, 5.56; N, 5.33.
実測値: C, 61.92; H, 5.49; N, 5.32.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.02 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46-1.65 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 4.01 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.05 (2H, bs), 5.07 (2H, s), 7.58 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.60-7.84 (4H, m), 7.87 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.25 (1H, d, J=8.6 Hz).
(7) tert-ブチル  (6-ブロモ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-１-オキソ-１,２-ジヒドロ-３-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例１  (6)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 130-131°C.
元素分析値 C24H35N2O4Brとして
理論値: C, 58.18; H, 7.12; N, 5.65.
実測値: C, 58.50; H, 7.09; N, 5.56.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.68 (2H, m), 1.80-1.93 (2H, m), 3.85 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.71 (1H, bs), 7.58 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 7.82 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.24 (1H, d, J=8.4 Hz).
(8)３-(アミノメチル)-6-ブロモ-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 114-115°C.
元素分析値 C19H28N2O2BrClとして
理論値: C, 52.85; H, 6.54; N, 6.49.
実測値: C, 52.60; H, 6.62; N, 6.44.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46-1.64 (2H, m), 1.77-1.90 (2H, m), 3.94 (2H, t, J=6.0 Hz), 4.12 (2H, bs), 4.24 (2H, s), 7.79 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 7.87 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.19 (1H, d,
J=8.4 Hz), 8.52 (3H, bs).
【０１７９】
実施例８４
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸メチルエステル  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 メチルエステル (実施例７５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C26H38N2O6として
理論値: C, 65.80; H, 8.07; N, 5.90.
実測値: C, 66.03; H, 8.33; N, 6.05.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 10.6 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.46 (9H, S), 1.53-1.71 (2H, m), 1.83-1.97 (2H, m), 3.90 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.99 (3H, s), 4.14 (2H, bs), 4.59 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.79 (1H, bs), 8.06 (1H, dd, J=1.7, 8.4 Hz), 8.38 (1H, d, J=1.7 Hz), 8.43 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸メチルエステル 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 123-124°C.
元素分析値 C21H31N2O4Clとして
理論値: C, 61.38; H, 7.60; N, 6.82.
実測値: C, 61.08; H, 7.82; N, 6.82.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.92 (9H, s), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.55-1.66 (2H, m), 1.79-1.91 (2H, m), 3.95 (3H, s), 3.97 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.28 (2H, s), 8.11 (1H, dd, J=1.6, 8.6 Hz), 8.34 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.40 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.56 (3H, bs).
【０１８０】
実施例８５
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (実施例７６  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 130-131°C.
元素分析値 C25H36N2O6として
理論値: C, 65.20; H, 7.88; N, 6.08.
実測値: C, 64.92; H, 7.88; N, 6.04.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.08 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50 (9H, S), 1.56-1.73 (2H, m), 1.85-1.99 (2H, m), 3.90 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.61 (2H, d, J=5.2 Hz), 5.64 (1H, bs), 8.31 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.28-8.33 (2H, m).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 255-257°C.
元素分析値 C20H29N2O4Clとして
理論値: C, 60.52; H, 7.36; N, 7.06.
実測値: C, 60.42; H, 7.35; N, 7.01.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.92 (9H, s), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.54-1.66 (2H, m), 1.79-1.92 (2H, m), 3.97 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.13 (2H, bs), 4.28 (2H, s), 8.09 (1H, dd, J=1.5, 8.4 Hz), 8.33 (1H, bs), 8.34 (1H, d, J=1.5 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.60 (3H, bs).
【０１８１】
実施例８６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [(6-アミノカルボニル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例７７  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 172-173°C.
元素分析値 C25H37N3O5 1/2(i-Pr)2Oとして
理論値: C, 65.86; H, 8.49; N, 8.23.
実測値: C, 65.53; H, 8.75; N, 8.17.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.46 (9H, S), 1.47-1.68 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 3.71 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.58 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.97 (1H, bs), 5.91 (1H, bs), 6.39 (1H, bs), 7.75 (1H, dd, J=1.6, 8.4 Hz), 8.12 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.36 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 237-238°C.
元素分析値 C20H30N3O3Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 59.32; H, 7.72; N, 10.38.
実測値: C, 59.45; H, 7.63; N, 10.20.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.48-1.67 (2H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 3.98 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.12 (2H, bs), 4.26 (2H, s), 7.70 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J=1.2, 8.2 Hz), 8.22 (1H, d, J=1.2 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.37 (1H, s), 8.58 (3H, bs).
【０１８２】
実施例８７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボニトリル  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-シアノ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例７８  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 162-163°C.
元素分析値 C25H35N3O4として
理論値: C, 68.00; H, 7.99; N, 9.52.
実測値: C, 67.97; H, 8.13; N, 9.44.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (9H, s), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.45 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.82-1.90 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.17 (2H, bs), 4.58 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.70 (1H, bs), 7.68 (1H, dd, J=1.6, 8.8 Hz), 8.00 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.49 (1H, d, J=8.2 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボニトリル 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C20H28N3O2Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 62.81; H, 7.51; N, 10.99.
実測値: C, 62.98; H, 7.75; N, 10.95.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.46-1.64 (2H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 3.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.27 (2H, bs), 7.97 (1H, dd, J=1.2, 8.0 Hz), 8.23 (1H, d, J=1.2 Hz), 8.41 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.68 (3H, bs).
【０１８３】
実施例８８
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]アセトアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (6-アミノ-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例８２  (2) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.21 g, 0.5 mmol) と塩化アセチル (0.04 ml, 0.6 mmol)のN,N-ジメチルアセトアミド (10 ml) 溶液を室温で2時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル  [6-(アセチルアミノ)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (0.19 g, 80.8%) の結晶を得た。
融点 174-175°C.
元素分析値 C25H37N3O5として
理論値: C, 65.34; H, 8.11; N, 9.14.
実測値: C, 65.32; H, 8.05; N, 9.21.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47 (9H, S), 1.47-1.65 (2H, m), 1.81-1.95 (2H, m), 2.09-2.20 (1H, m), 2.26 (3H, s), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.82 (1H, bs), 7.35 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.71 (1H, bs), 8.17 (1H, s), 8.32 (1H, d, J=8.0 Hz).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]アセトアミド 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 176-177°C.
元素分析値 C20H30N3O3Cl H2Oとして
理論値: C, 58.03; H, 7.79; N, 10.15.
実測値: C, 58.26; H, 8.11; N, 10.08.
1H-NMR(DMSO-d6) δ： 0.87 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.62 (2H, m), 1.79-2.04 (3H, m), 2.14 (3H, s), 3.91 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.93 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.16 (2H, d, J=5.4 Hz), 7.70 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.27 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.56 (3H, bs), 10.59 (1H, s).
【０１８４】
実施例８９
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]プロパンアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-6-(プロピオニルアミノ)-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例８８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.28 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.46 (9H, S), 1.47-1.67 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.09-2.27 (1H, m), 2.48 (2H, q, J=7.6 Hz), 3.88 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.0 Hz), 4.83 (1H, bs), 7.37 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 7.69 (1H, bs), 8.15 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.31 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]プロパンアミド 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.87 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.00 (6H, m), 1.46-1.64 (2H, m), 1.72-2.14 (3H, m), 2.41-2.50 (2H, m), 3.91 (4H, bs), 4.16 (2H, s), 7.72 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.27 (1H, s), 8.55 (3H, bs), 10.49 (1H, s).
【０１８５】
実施例９０
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]-2-メチルプロパンアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-イソブチル-6-(イソブチリルアミノ)-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例８８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.29 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.46 (9H, S), 1.47-1.66 (2H, m), 1.80-1.91 (2H, m), 2.09-2.20 (1H, m), 2.53-2.66 (1H, m), 3.89 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.4 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.79 (1H, bs), 7.41 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 7.62 (1H, bs), 8.15 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.8 Hz).(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]-2-メチルプロパンアミド  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 181-183°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.88 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.14 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.48-1.64 (2H, m), 1.83-2.12 (3H, m), 2.62-2.78 (1H, m), 3.92-3.95 (4H, m), 4.16 (2H, bs), 7.76 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.27 (1H, s), 8.57 (3H, bs), 10.47 (1H, s).
【０１８６】
実施例９１
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]ベンズアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(ベンゾイルアミノ)-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例８８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47 (9H, S), 1.48-1.68 (2H, m), 1.82-1.96 (2H, m), 2.07-2.23 (1H, m), 3.92 (2H, t, J=6.8 Hz), 3.98 (2H, d, J=8.8 Hz), 4.52 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.89 (1H, bs), 7.45-7.62 (4H, m), 7.90-7.94 (2H, m), 8.25 (1H, bs), 7.56 (1H, bs), 8.27 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]ベンズアミド  塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.49-1.67 (2H, m), 1.83-2.06 (3H, m), 3.93-3.98 (4H, m), 4.19 (2H, s), 7.54-7.68 (3H, m), 7.95-8.03 (3H, m), 8.25 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.43 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.58 (3H, bs), 10.77 (1H, s).
【０１８７】
実施例９２
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]シクロペンタンカルボキサミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-[(シクロペンチルカルボニル)アミノ]-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例８８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, S), 1.47-1.74 (4H, m), 1.78-2.20 (9H, m), 2.67-2.80 (1H, m), 3.89 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.98 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.78 (1H, bs), 7.42 (1H, dd, J=2.2, 8.8 Hz), 7.56 (1H, bs), 8.12 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.32 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]シクロペンタンカルボキサミド (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.87 (6H, d, J=6.2 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.54-2.11 (11H, m), 2.79-2.92 (1H, m), 3.91-3.95 (4H, m), 4.16 (2H, s), 7.75 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.25 (1H, s), 8.55 (3H, bs), 10.49 (1H, s).
【０１８８】
実施例９３
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]メタンスルホンアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-イソブチル-6-[(メチルスルホニル)アミノ]-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例８８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.95 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.47 (9H, s), 1.47-1.64 (2H, m), 1.79-1.94 (2H, m), 2.10-2.23 (1H, m), 3.11 (3H, s), 3.86 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.99 (2H, d, J=7.8 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.77 (1H, bs), 7.23 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.31 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.6 Hz).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]メタンスルホンアミド (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.87 (6H, d, J=6.6 Hz), 0.99 (3H, t, J=7.8 Hz), 1.45-1.64 (2H, m), 1.78-2.09 (3H, m), 3.13 (3H, s), 3.88-3.94 (4H, m), 4.17 (2H, bs), 7.40 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.60 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.21 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.58 (3H, bs), 10.57 (1H, s).
【０１８９】
実施例９４
N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-6-[(フェニルスルホニル)アミノ]-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例８８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 160-161°C.
元素分析値 C29H39N3O6Sとして
理論値: C, 62.45; H, 7.05; N, 7.53.
実測値: C, 62.35; H, 6.97; N, 7.50.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.02 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.47-1.63 (2H, m), 1.72-1.90 (2H, m), 2.07-2.20 (1H, m), 3.76 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.96 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.48 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.78 (1H, bs), 7.14 (1H, d, J=8.4 Hz), 7.41-7.58 (4H, m), 7.81-7.99 (3H, m), 8.25 (1H, dd, J=1.4, 8.4 Hz).
(2) N-[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-イソブチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]ベンゼンスルホンアミド (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 166-167°C.
元素分析値 C24H32N3O4ClS 1/4H2Oとして
理論値: C, 57.82; H, 6.57; N, 8.43.
実測値: C, 57.83; H, 6.49; N, 8.26.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.84 (6H, d, J=7.4 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.43-1.62 (2H, m), 1.75-1.99 (3H, m), 3.76 (2H, t, J=6.6 Hz), 3.89 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.11 (2H, bs), 7.35 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.53-7.65 (3H, m), 7.83-7.88 (2H, m), 8.13 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.52 (3H, bs), 11.18 (1H, s).
【０１９０】
実施例９５
2-[[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]オキシ]アセトアミド  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-ヒドロキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例５９  (1)) (0.43 g, 1 mmol) とヨードアセトアミド (0.22 g, 1.2 mmol) と1,8-ジアザビシクロ［5.4.0］-7-ウンデセン (0.18 ml, 1.2 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド (10 ml) 溶液を70°Cで12時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル  [6-(2-アミノ-2-オキソエチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (0.29 g, 60.4%) の結晶を得た。
融点 114-115°C.
元素分析値 C26H39N3O6として
理論値: C, 63.78; H, 8.03; N, 8.58.
実測値: C, 63.61; H, 7.91; N, 8.43.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.43 (9H, S), 1.45-1.67 (2H, m), 1.79-1.90 (2H, m), 3.85 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.57 (1H, bs), 7.07-7.12 (2H, m), 8.36 (1H, d, J=9.4 Hz).
(2) 2-[[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]オキシ]アセトアミド 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 233-235°C.
元素分析値 C21H32N3O4Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 57.99; H, 7.65; N, 9.66.
実測値: C, 58.18; H, 7.68; N, 9.63.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.50-1.65 (2H, m), 1.77-1.91 (2H, m), 3.92 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.22 (2H, d, J=4.4 Hz), 4.64 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.22 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 7.46 (1H, bs), 7.73 (1H, bs), 8.20 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.54 (3H, bs).
【０１９１】
実施例９６
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-イソプロポキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-イソプロポキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 130-130.5°C.
元素分析値 C27H42N2O5として
理論値: C, 68.32; H, 8.92; N, 5.90.
実測値: C, 68.28; H, 8.75; N, 5.99.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.41 (6H, d, J=5.8 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.65 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.55 (2H, d, J=4.8 Hz), 4.64-4.76 (2H, m), 7.00-7.04 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=9.6 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-イソプロポキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 181-182°C.
元素分析値 C22H35N2O3Clとして
理論値: C, 64.29; H, 8.58; N, 6.82.
実測値: C, 64.10; H, 8.80; N, 6.78.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.35 (6H, d, J=6.2 Hz), 1.51-1.62 (2H, m), 1.77-1.90 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.07 (2H, bs), 4.22 (2H, bs), 4.74-4.86 (1H, m), 7.05 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.16 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 8.17 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.52 (3H, bs).
【０１９２】
実施例９７
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 154.5-155°C.
元素分析値 C26H37N2O5F3として
理論値: C, 60.69; H, 7.25; N, 5.44.
実測値: C, 60.44; H, 7.16; N, 5.48.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.45 (9H, s), 1.46-1.64 (2H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.48 (2H, q, J=8.0 Hz), 4.56 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.71 (1H, bs), 7.09-7.13 (2H, m), 8.37 (1H, d, J=8.0 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 145.5-146°C.
元素分析値 C21H30N2O3ClF3 1/2H2Oとして
理論値: C, 54.84; H, 6.79; N, 6.09.
実測値: C, 54.75; H, 6.77; N, 6.22.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.47-1.65 (2H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 3.95 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.08 (2H, bs), 4.24 (2H, bs), 5.02 (2H, q, J=8.8 Hz), 7.18 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.32 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.52 (3H, bs).
【０１９３】
実施例９８
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(シクロプロピルメトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(シクロプロピルメトキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 154-155°C.
元素分析値 C28H42N2O5 1/2H2Oとして
理論値: C, 67.85; H, 8.74; N, 5.65.
実測値: C, 68.08; H, 8.65; N, 5.47.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.36-0.42 (2H, m), 0.65-0.75 (2H, m), 0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.22-1.37 (1H, m), 1.45 (9H, s), 1.52-1.68 (2H, m), 1.78-1.93 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.92 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.55 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.63 (1H, bs), 7.04-7.10 (2H, m), 8.30-8.34 (1H, m).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(シクロプロピルメトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
融点 203-205°C.
元素分析値 C23H35N2O3Cl として
理論値: C, 65.31; H, 8.34; N, 6.62.
実測値: C, 65.23; H, 8.25; N, 6.71.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.34-0.42 (2H, m), 0.58-0.67 (2H, m), 0.89 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.23-1.33 (1H, m), 1.52-1.63 (2H, m), 1.77-1.87 (2H, m), 3.93 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.99 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.03 (2H, bs), 4.23 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.19 (1H, dd, J=2.4, 9.0 Hz), 8.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.50 (3H, bs).
【０１９４】
実施例９９
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-(2-プロピニルオキシ)-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-6-(2-プロピニルオキシ)-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 2.57 (1H, t, J=2.2 Hz), 3.87 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=4.8 Hz), 4.63 (1H, bs), 4.82 (2H, d, J=2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J=2.4, 8.8 Hz), 7.19 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.35 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-6-(2-プロピニルオキシ)-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C22H31N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 64.22; H, 7.72; N, 6.81.
実測値: C, 64.36; H, 7.73; N, 6.66.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.53-1.64 (2H, m), 1.79-1.91 (2H, m), 3.71 (1H, t, J=2.2 Hz), 3.95 (2H, t, J=6.1 Hz), 4.08 (2H, bs), 4.23 (2H, s), 5.01 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.19-7.23 (2H, m), 8.20 (1H, d, J=9.6 Hz), 8.50 (3H, bs).
【０１９５】
実施例１００
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  (4-ブトキシ-6-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.06 (6H, d, J=6.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.51-1.69 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.09-2.22 (1H, m), 3.84 (2H, d, J=6.6 Hz), 3.86 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.56 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.69 (1H, bs), 7.04-7.08 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=9.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-イソブトキシ-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C23H37N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 64.32; H, 8.80; N, 6.52.
実測値: C, 64.31; H, 8.87; N, 6.60.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.02 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.50-1.68 (2H, m), 1.77-1.87 (2H, m), 2.03-2.16 (1H, m), 3.92 (2H, d, J=6.6 Hz), 3.93 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.04 (2H, bs), 4.23 (2H, s), 7.07 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.19 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.45 (3H, bs).
【０１９６】
実施例１０１
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(シクロペンチルオキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(シクロペンチルオキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45 (9H, s), 1.50-1.70 (4H, m), 1.73-1.98 (8H, m), 3.86 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.55 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.68 (1H, bs), 4.86-4.90 (1H, m), 6.98-7.04 (2H, m), 8.27-8.32 (1H, m).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(シクロペンチルオキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C24H37N2O3Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 65.29; H, 8.56; N, 6.34.
実測値: C, 65.27; H, 8.53; N, 6.18.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52-2.05 (12H, m), 3.93 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.05 (2H, bs), 4.23 (2H, s), 4.99 (1H, bs), 7.04 (1H, d, J=2.4 Hz), 7.13 (1H, dd, J=2.4, 9.0 Hz), 8.16 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.51 (3H, bs).
【０１９７】
実施例１０２
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(シクロヘキシルメトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(シクロヘキシルメトキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.07-1.35 (3H, m), 1.45 (9H, s), 1.51-1.93 (8H, m), 3.83-3.89 (4H, m), 4.10 (2H, bs), 4.55 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.63 (1H, bs), 7.03-7.08 (2H, m), 8.31 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(シクロヘキシルメトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C26H41N2O3Cl として
理論値: C, 67.15; H, 8.89; N, 6.02.
実測値: C, 67.00; H, 8.83; N, 6.03.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.09-1.30 (3H, m), 1.53-1.84 (12H, m), 3.90-3.97 (4H, m), 4.08 (2H, bs), 4.23 (2H, s), 7.06 (1H, d, J=2.3 Hz), 7.18 (1H, dd, J=2.3, 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.47 (3H, bs).
【０１９８】
実施例１０３
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(3,3-ジメチル-2-オキソブトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(3,3-ジメチル-2-オキソブトキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.03 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.29 (9H, s), 1.45 (9H, s), 1.51-1.65 (2H, m), 1.76-1.87 (2H, m), 3.87 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.10 (2H, bs), 4.54 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.69 (1H, bs), 5.01 (2H, s), 6.98 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.05 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(3,3-ジメチル-2-オキソブトキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C25H39N2O4Cl 1/4H2Oとして
理論値: C, 63.68; H, 8.44; N, 5.94.
実測値: C, 63.64; H, 8.32; N, 5.99.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 0.98 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.21 (9H, s), 1.48-1.59 (2H, m), 1.73-1.84 (2H, m), 3.90 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.05 (2H, bs), 4.21 (2H, s), 5.39 (2H, s), 6.90 (1H, d, J=2.5 Hz), 7.17 (1H, dd, J=2.5, 8.9 Hz), 8.18 (1H, d, J=8.9 Hz), 8.43 (3H, bs).
【０１９９】
実施例１０４
[[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]オキシ]酢酸 エチルエステル  塩酸塩
(1) [4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]オキシ]酢酸 エチルエステル (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
1H-NMR(CDCl3) δ：0.98 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.30 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.45 (9H, s), 1.52-1.67 (4H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 3.84 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.14 (2H, bs), 4.29 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.55 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.64 (1H, bs), 4.74 (2H, s), 7.02 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.08 (1H, dd, J=1.5, 8.8 Hz), 8.33 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) [[3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリニル]オキシ]酢酸 エチルエステル 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C23H35N2O5Cl 1/2H2Oとして
理論値: C, 59.54; H, 7.82; N, 6.04.
実測値: C, 59.81; H, 7.70; N, 5.99.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 1.00 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.23 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.50-1.61 (4H, m), 1.78-1.91 (2H, m), 3.91 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.01 (2H, bs), 4.19 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.21 (2H, s), 5.01 (2H, s), 6.99 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.22 (1H, dd, J=2.6, 9.0 Hz), 8.20 (1H, d, J=9.0 Hz), 8.42 (3H, bs).
【０２００】
実施例１０５
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(1-メチル-2-オキソプロポキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) tert-ブチル  [4-ブトキシ-6-(1-メチル-2-オキソプロポキシ)-2-ネオペンチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル]メチルカルバメート (実施例９５  (1)に示した方法と同様の方法で合成した。)
32-11
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (9H, s), 1.04 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.44 (9H, s), 1.52-1.70 (5H, m), 1.78-1.92 (2H, m), 2.19 (3H, s), 3.89 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.11 (2H, bs), 4.57 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.73 (1H, bs), 7.08-7.17 (2H, m), 8.38 (1H, d, J=8.8 Hz).
(2) 3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-6-(1-メチル-2-オキソプロポキシ)-2-ネオペンチル-1(2H)-イソキノリノン 塩酸塩 (実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で合成した。)
元素分析値 C23H35N2O4Cl として
理論値: C, 62.93; H, 8.04; N, 6.38.
実測値: C, 62.70; H, 8.29; N, 6.39.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (9H, s), 0.99 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.48-1.60 (5H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.20 (3H, s), 3.83-4.05 (4H, m), 4.21 (2H, bs), 5.15 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.90 (1H, d, J=2.6 Hz), 7.18 (1H, dd, J=2.6, 8.8 Hz), 8.19 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.45 (3H, bs).
【０２０１】
実施例１０６
3-アミノメチル-6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
(1) ４−ブロモフタル酸無水物 (50 g, 220 mmol) のベンゼン  (500 mL) 溶液に塩化アルミニウム  (60 g, 450 mmol)  を氷冷下に少量ずつ添加した。  得られた混合物を室温で24時間撹拌した。  反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（１／１）の混合溶媒で抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製後、酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから結晶化し、析出結晶をろ取し、2-ベンゾイル-4-ブロモ安息香酸 (33 g, 49 %) の結晶を得た。
融点 185-187°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：7.36-7.73 (7H, m), 7.94 (1H, d, J=8.4 Hz).(2) 2-ベンゾイル-4-ブロモ安息香酸 (25 g, 82 mmol), 炭酸カリウム (12 g, 87 mmol), ブロモマロン酸ジエチル (22 g, 92 mmol), アセトン (450 mL) とN,N-ジメチルホルムアミド (8 mL) の混合液を室温で15時間撹拌した。  溶媒を減圧下に留去した後、残留物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  残留物をヘキサンから結晶化して、その結晶をろ取した。  得られた結晶を酢酸 (235 mL) と濃塩酸 (360 mL) の混合液に添加して、120℃で8時間撹拌した。  反応液を冷却後、濃縮して、残留物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  析出結晶をろ取後、ジイソプロピルエーテルで洗浄して乾燥した。  6-ブロモ-4-フェニル-1H-イソクロメン-3-カルボン酸(17 g, 60 %) の結晶を得た。
融点 205-206°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：7.20-7.28 (3H, m), 7.47-7.55 (3H, m), 7.77 (1H, dd, J=8.6,1.8 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-ブロモ-4-フェニル-1H-イソクロメン-3-カルボン酸 (8.0 g, 23 mmol) とイソブチルアミン (23 mL, 230 mmol) のメタノール (120 mL) 溶液を室温で15時間撹拌した。  溶媒を減圧下に留去した後、残留物を濃塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物に4規定  塩化水素の酢酸エチル溶液 (150 mL) を添加して、室温で3時間撹拌した。  溶媒を減圧下に留去した後、析出した結晶を水を用いてろ取した。  結晶を水洗後、乾燥して  6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-3-カルボン酸 (8.1 g, 87 %) の結晶を得た。
融点 233-235°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.92 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.21 (1H, m), 3.99 (2H, d, J=7.6Hz), 7.32-7.38 (3H, m), 7.42-7.47 (3H, m), 7.60 (1H, dd, J=8.4, 2.0Hz), 8.26 (1H, d, J=8.4Hz).
(4) 6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-3-カルボン酸 (12.3 g, 30.7 mmol) をテトラヒドロフラン (100 mL) に溶解し、オキサリル クロリド (3.2 mL, 36.8 mmol) とN,N-ジメチルホルムアミド (5 drops) を添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン (50 mL) に溶解した。  得られた溶液をテトラヒドロホウ酸ナトリウム (4.0 g, 107 mmol) の1,2-ジメトキシエタン (50 mL)懸濁液に0°Cで滴下した。  得られた混合物を０°Cで１時間撹拌した。反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をジエチルエーテル-ヘキサンから結晶化して、6-ブロモ-3-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (10.7 g, 90 %) の結晶を得た。
融点 176-177°C.
1H-NMR(CDCl3) δ： 0.97 (6H, d, J=6.6Hz), 2.22 (1H, m), 2.35 (1H, t, J=5.8Hz), 4.21 (2H, d, J=7.6Hz), 4.44 (2H, d, J=5.8Hz), 7.10 (1H, d, J=1.8Hz), 7.30-7.35 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 7.50-7.56 (3H, m), 8.20 (1H, d, J=8.4Hz).
(5) 6-ブロモ-3-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (8.7 g, 22.5 mmol) とピリジン (5 drops) のテトラヒドロフラン (30 mL) とトルエン (30 mL) 溶液に塩化チオニル (3.4 mL, 47.3 mmol) を添加した。
得られた混合物を3時間室温で撹拌した。  反応液を濃縮後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、6-ブロモ-3-クロロメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (8.2 g, 90 %) の結晶を得た。
融点 145-146°C.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (6H, d, J=6.6Hz), 2.22 (1H, m), 4.17 (2H, d, J=7.6Hz), 4.37(2H, s), 7.14 (1H, d, J=1.8Hz), 7.31-7.37 (2H, m), 7.49-7.55 (3H, m), 7.59 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 8.34 (1H, d, J=8.4Hz).
(7) 6-ブロモ-3-クロロメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (10 g, 24.7 mmol) のテトラヒドロフラン (20 mL) 溶液と2Mアンモニア のエタノール (200 mL)溶液をステンレスチューブ中封緘して140℃で5時間撹拌した。  反応液を冷却後、濃縮した。  残留物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をジエチルエーテルから結晶化して、析出した結晶をろ取した。  3-アミノメチル-6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (5.6 g, 53 %) の結晶を得た。
融点  129-130℃
1H NMR (CDCl3) δ：1.00 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.33 (2H, br), 2.12-2.38 (1H, m), 3.65 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.21-7.35 (2H, m), 7.42-7.60 (4H, m), 8.32 (1H, d, J = 9.0 Hz).
元素分析値  C20H21BrN2Oとして
計算値：C, 62.35; H, 5.49; N, 7.27.
実験値：C, 62.36; H, 5.64; N, 7.44.
【０２０２】
実施例１０７
3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸メチルエステル 塩酸塩
(1) 3-アミノメチル-6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (実施例１０６  (7)に示した方法と同様の方法で合成した) (5.6 g, 14.5 mmol) と4-ジメチルアミノピリジン (20 mg) のテトラヒドロフラン (50 mL) に溶解し、二炭酸ジ t-ブチル (6.3 g, 2.9 mmol) を添加した。  得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をジエチルエーテルから結晶化して、3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (6.6 g, 94%) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.43 (9H, s), 2.23 (1H, m), 4.06 (2H, d, J=7.8 Hz), 4.19 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.50 (1H, bs), 7.08 (1H, d, J=2.0Hz), 7.21-7.25 (2H, m), 7.48-7.56 (4H, m), 8.30 (1H, d, J=8.8Hz).
(2) 3-tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-6-ブロモ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン (3.0 g, 6.2 mmol) と1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン (0.45 g, 1.1 mmol) とトリエチルアミン (0.69 g, 6.8 mmol)のジメチルスルホキシド (30 ml) とメタノール (15 ml)の混合物を一酸化炭素雰囲気下、室温で30分間撹拌した。  得られた混合物に酢酸パラジウム (0.25 g, 1.1 mmol)を添加し、一酸化炭素雰囲気下、80°Cで15時間加熱撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル (1.92 g, 83.5%) の結晶を得た。
融点 205-206°C.
元素分析値 C27H32N2O5として
理論値: C, 69.81; H, 6.94; N, 6.03.
実測値: C, 69.71; H, 6.80; N, 6.13.
1H-NMR(CDCl3) δ：1.01 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.43 (9H, S), 2.26 (1H, m), 3.85 (3H, s), 4.09 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.22 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.47 (1H, bs), 7.23-7.28 (2H, m), 7.49-7.56 (3H, m), 7.66 (1H, d, J=1.0Hz), 8.05 (1H, dd, J=1.7, 8.0 Hz), 8.52 (1H, d, J=8.0 Hz).
(3) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル (0.2 g, 0.43 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液に10 % 塩化水素のメタノール (20 mL) 溶液を加えた。  得られた溶液を室温で15時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をジエチルエーテルから結晶化して、3- アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル 塩酸塩 (0.17 g, 99%) の結晶を得た。
元素分析値 C22H24N2O3 HCl 1/4H2Oとして
理論値: C, 65.18; H, 6.34; N, 6.91.
実測値: C, 65.08; H, 6.29; N, 6.86.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.12 (1H, m), 3.80 (3H, s), 3.89 (2H, s), 4.10 (2H, d, J=6.6 Hz), 7.42-7.46 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=1.6 Hz), 7.54-7.62 (3H, m), 8.07 (1H, dd, J=8.4 Hz), 8.47 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.58 (3H, s).
【０２０３】
実施例１０８
3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  塩酸塩
(1) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル (実施例１０７  (2)に示した方法と同様の方法で合成した) (0.28 g, 0.6 mmol) のテトラヒドロフラン (10 ml) とメタノール (10 ml) 溶液に１規定 水酸化ナトリウム (5 ml) を添加した。  得られた混合物を室温で2時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジエチルエーテルから再結晶して、3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 (1.54 g, 98.7%) の結晶を得た。
元素分析値 C26H30N2O5として
理論値: C, 69.31; H, 6.71; N, 6.22.
実測値: C, 69.17; H, 6.59; N, 6.27.
1H-NMR(CDCl3) δ：0.96 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.07 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.49 (9H, S), 1.50-1.72 (2H, m), 1.84-1.98 (2H, m), 2.14-2.21 (1H, m), 3.90 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.00 (2H, d, J=6.8 Hz), 4.55 (2H, d, J=5.0 Hz), 5.37 (1H, bs), 8.08-8.13 (1H, m), 8.35-8.46 (2H, m).
(2) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 (0.15 g, 0.33 mmol) のテトラヒドロフラン (6 mL) 溶液に4規定 塩化水素のジオキサン (10 mL) 溶液を加えた。  得られた溶液を室温で15時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をジエチルエーテルから結晶化して、3- アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 塩酸塩 (0.09 g, 69 %) の結晶を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.89 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.01 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.50-1.69 (2H, m), 1.80-1.93 (2H, m), 1.99-2.12 (1H, m), 3.97 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.99 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.21 (2H, s), 8.09 (1H, dd, J=1.4, 8.4 Hz), 8.34 (1H, d, J=1.4 Hz), 8.38 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.69 (3H, bs).
【０２０４】
実施例１０９
3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩    ［3-(アミノメチル)-2-イソブチル-1-オキソ-4-フェニル-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩］
(1) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 (実施例１０８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した) (0.6 g, 1.3 mmol) と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド  塩酸塩 (0.5 g,2.6 mmol) と1-ヒドロキシベンゾトリアゾールアンモニウム塩 (0.4 g, 2.6 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (3 ml) 溶液を室温で3時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とブラインで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をジエチルエーテル-ヘキサンから結晶化して、3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド (0.5 g, 86%) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.00 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.43 (9H, s), 2.24 (1H, m), 4.08 (2H, d, J=7.2Hz), 4.20 (2H, d, J=5.4Hz), 4.68 (1H, bs), 5.73 (1H, bs), 6.08 (1H, bs), 7.24-7.29 (2H, m), 7.38 (1H, d, J=2.0Hz), 7.47-7.56 (3H, m), 7.74 (1H, dd, J=8.8, 2.0Hz), 8.45 (1H, d, J=8.8Hz).
(2) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド (0.15 g, 0.33 mmol)  のテトラヒドロフラン (6 mL) 溶液に4規定 塩化水素のジオキサン (10 mL) 溶液を加えた。  得られた溶液を室温で6時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をジエチルエーテルから結晶化して、3- アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩 (0.11 g, 85 %) の結晶を得た。
融点 240-242°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 2.11 (1H, m), 3.87 (2H, d, J=5.6Hz), 4.10 (2H, d, J=7.2Hz), 7.39 (1H, d, 1.4Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.56-7.62 (4H, m), 8.00 (1H, dd, J=8.4, 1.4Hz), 8.16 (1H, s), 8.37 (1H, d, J=8.4Hz), 8.61 (3H, bs).
【０２０５】
実施例１１０
3-アミノメチル-6-ベンジルオキシカルボニルアミノ-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 (実施例１０８  (1)に示した方法と同様の方法で合成した) (0.5 g, 1.1 mmol) とアジ化 ジフェニルホスホリル (0.28 ml, 1.3 mmol) とトリエチルアミン (0.18 ml, 1.3 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (5 ml) 溶液を室温で2時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をトルエン(20 ml) に溶解し、100℃で2時間加熱撹拌した。
得られた混合物にベンジルアルコール (0.14 ml, 1.3 mmol) を添加し、100℃で１時間加熱撹拌した。  反応液を冷却後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化して、6-ベンジルオキシカルボニルアミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (0.47 g, 77 %) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.42 (9H, s), 2.23 (1H, m), 4.05 (2H, d, J=7.6Hz), 4.18 (2H, d, J=5.2 Hz), 4.47 (1H, bs), 5.13 (2H, s), 6.75 (1H, d, J=1.8Hz), 6.76 (1H, s), 7.21-7.26 (2H, m), 7.34-7.75 (5H, m), 7.45-7.56 (3H, m), 7.65 (1H, dd, J=8.8, 1.8Hz), 8.41 (1H, d, J=8.8Hz).
(2) 6-ベンジルオキシカルボニルアミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (0.07 g, 0.13 mmol) のテトラヒドロフラン (2 mL) 溶液に4規定 塩化水素の酢酸エチル (10 mL) 溶液を加えた。  得られた溶液を室温で5時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をジエチルエーテルから結晶化して 3-アミノメチル-6-ベンジルオキシカルボニルアミノ-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン 塩酸塩 (0.05 g, 81 %) の結晶を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.08 (1H, m), 3.84 (2H, s), 4.03 (2H, d, J=7.4 Hz), 5.08 (2H, s), 7.22 (1H, d, J=1.8 Hz), 7.35-7.37 (7H, s), 7.54-7.58 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J=8.8, 1.8Hz), 8.24 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.44 (3H, s), 10.16 (1H, s).
【０２０６】
実施例１１１
6-アミノ-3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン  2塩酸塩
(1) 6-ベンジルオキシカルボニルアミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (実施例１１０  (1)に示した方法と同様の方法で合成した) (0.45 g, 0.81 mmol) のテトラヒドロフラン (20 ml) とエタノール (20 ml) の混合物に5% 炭素担持パラジウム (0.1 g) を添加した。 得られた混合液を常温常圧条件下に水素添加した。 触媒をろ別して、 ろ液を減圧下濃縮した。 析出した結晶をろ取して、6-アミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (0.31 g, 87.0%) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.99 (6H, d, J=6.8 Hz), 1.42 (9H, s), 2.22 (1H, m), 3.94 (2H, bs), 4.02 (2H, d, J=7.4Hz), 4.15 (2H, d, J=5.4Hz), 4.40 (1H, bs), 6.12 (1H, d, J=2.2Hz), 6.78 (1H, dd, J=8.8, 2,2Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.44-7.53 (3H, m), 8.27 (1H, d, J=8.8Hz).
(2) 6-アミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノンから6-アミノ-3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン  2塩酸塩を実施例１１０  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.90 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.05 (1H, m), 3.76 (2H, bs), 3.99 (2H, d, J=6.6Hz), 5.44 (3H, bs), 6.00 (1H, d, J=2.0Hz), 6.84 (1H, dd, t, J=8.8, 2.0Hz), 7.34-7.38 (2H, m), 7.50-7.59 (3H, m), 8.03 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.48 (3H, bs).
【０２０７】
実施例１１２
6-アセチルアミノ-3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 6-アミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (実施例１１１  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (0.1 g, 0.24 mmol) と塩化アセチル (38 mg, 0.48 mmol),炭酸水素ナトリウム (81 mg, 0.96 mmol), 水(0.5 ml)と酢酸エチル(5 ml) の混合物を室温で2時間撹拌した。  反応液を酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化して、6-アセチルアミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン (80 mg, 73 %) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.87 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.42 (9H, s), 2.10 (3H, s), 2.23 (1H, m), 4.05 (2H, d, J=7.4Hz), 4.19 (2H, d, J=5.6Hz), 4.60 (1H, bs), 6.95 (1H, s), 7.24-7.28 (2H, m), 7.37 (1H, s), 7.47-7.55 (3H, m), 7.69 (1H, d, J=8.8Hz), 8.37 (1H, d, J=8.8Hz).
(2) 6-アセチルアミノ-3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノンから 6-アセチルアミノ-3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン  塩酸を実施例１１０  (2)に示した方法と同様の方法で合成した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ：0.91 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.98 (3H, s), 2.08 (1H, m), 3.84 (2H, s), 4.03 (2H, d, J=7.0Hz), 7.19 (1H, d, J=1.8Hz), 7.35-7.39 (2H, m), 7.49-7.58 (3H, m), 7.86 (1H, dd, J=8.8, 1.8Hz), 8.25 (1H, d, J=8.8Hz), 8.45 (3H, bs), 10.28 (1H, s).
【０２０８】
以下に示す実施例１１３から実施例１３０の化合物は、実施例１０６に示した方法と同様の方法で合成した。
実施例１１３
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-エチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
融点  126-127℃
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.39 (2H, br), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.64 (2H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.23-7.31 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J = 2.2 and 8.4 Hz), 7.45-7.57 (3H, m), 8.41 (1H, d, J = 8.4 Hz).
元素分析値  C18H17ClN2O・0.125H2Oとして
計算値：C, 68.62; H, 5.51; N, 8.89.
実験値：C, 68.61; H, 5.40; N, 8.84.
実施例１１４
3-(アミノメチル)-6-クロロ-4-フェニル-2-プロピル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.04 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.17 (2H, br), 1.71-1.93 (2H, m), 3.63 (2H, s), 4.28 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.21-7.32 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 2.2 and 8.4 Hz), 7.41-7.58 (3H, m), 8.40 (1H, d, J = 8.4 Hz).
元素分析値  C19H19ClN2Oとして
計算値：C, 69.83; H, 5.86; N, 8.57.
実験値：C, 69.97; H, 5.90; N, 8.49.
実施例１１５
3-(アミノメチル)-2-ブチル-6-クロロ-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.23 (2H, br), 1.38-1.60 (2H, m), 1.68-1.84 (2H, m), 3.63 (2H, s), 4.33 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.22-7.31 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J = 2.0 and 8.8 Hz), 7.45-7.58 (3H, m), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz).
元素分析値  C20H21ClN2Oとして
計算値：C, 70.48; H, 6.21; N, 8.22.
実験値：C, 70.27; H, 6.18; N, 8.09.
実施例１１６
3-(アミノメチル)- 6-ブロモ-2-メチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.30 (2H, br), 3.66 (2H, s), 3.84 (3H, s), 7.10 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.20-7.32 (2H, m), 7.45-7.59 (4H, m), 8.33 (1H, d, J = 8.8 Hz).
元素分析値  C17H15BrN2Oとして
計算値：C, 59.49; H, 4.41; N, 8.16.
実験値：C, 59.61; H, 4.65; N, 7.78.
実施例１１７
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-ペンチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 0.93 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.20-1.53 (6H, m), 1.70-1.90 (2H, m), 3.63 (2H, s), 4.31 (2H, t, J = 8.0 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.22-7.31 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 2.2 and 8.4 Hz), 7.45-7.58 (3H, m), 8.40 (1H, d, J = 8.4 Hz).
元素分析値  C21H23ClN2Oとして
計算値：C, 71.07; H, 6.53; N, 7.89.
実験値：C, 70.82; H, 6.34; N, 7.72.
実施例１１８
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
融点  123-124℃
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.18 (2H, br), 2.12-2.38 (1H, m), 3.66 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.21-7.31 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 1.6 and 8.4 Hz), 7.45-7.58 (3H, m), 8.40 (1H, d, J = 8.4 Hz).
元素分析値  C20H21ClN2Oとして
計算値：C, 70.48; H, 6.21; N, 8.22.
実験値：C, 70.35; H, 6.07; N, 8.10.
【０２０９】
実施例１１９
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-(シクロへキシルメチル)-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00-1.47 (8H, m), 1.56-2.00 (5H, m), 3.66 (2H, s), 4.21 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.22-7.32 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 2.0 and 8.8 Hz), 7.47-7.58 (3H, m), 8.40 (1H, d, J = 8.8 Hz).
元素分析値  C23H25ClN2Oとして
計算値：C, 72.52; H, 6.62; N, 7.35.
実験値：C, 72.34; H, 6.76; N, 7.21.
実施例１２０
3-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
1H-NMR (CDCl3, free base) δ： 0.99 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.36 (2H, br), 2.10-2.35 (1H, m), 3.65 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 7.6 Hz), 6.99 (1H, s), 7.24 (4H, d, J = 7.4 Hz), 8.53 (1H, s).
元素分析値  C20H19Cl2N2OF・HCl・H2Oとして
計算値：C, 53.65; H, 4.95; N, 6.26.
実験値：C, 53.69; H, 4.84; N, 5.96.
実施例１２１
3-(アミノメチル)-6,7-ジクロロ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.13 (2H, br), 2.10-2.36 (1H, m), 3.65 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.02 (1H, s), 7.20-7.32 (2H, m), 7.45-7.59 (3H, m), 8.54 (1H, s).元素分析値  C20H20Cl2N2Oとして
計算値：C, 64.01; H, 5.37; N, 7.46.
実験値：C, 63.71; H, 5.39; N, 7.23.
実施例１２２
3-(アミノメチル)-6-クロロ-2-ネオペンチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン融点  173-174℃
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.02 (9H, s), 1.23 (2H, br), 3.71 (2H, s), 4.30 (2H, br), 6.90 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 7.37 (1H, dd, J = 2.2 and 8.4 Hz), 7.42-7.68 (3H, m), 8.39 (1H, d, J = 8.4 Hz).元素分析値  C21H23ClN2Oとして
計算値：C, 71.07; H, 6.53; N, 7.89.
実験値：C, 70.89; H, 6.54; N, 7.61.
実施例１２３
3-(アミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
融点  129-130℃
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.01 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.23 (2H, br), 2.17-2.40 (1H, m), 3.68 (2H, s), 4.22 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.90-7.00 (1H, m), 7.23-7.34 (2H, m), 7.38-7.57 (5H, m), 8.44-8.52 (1H, m).元素分析値  C20H22N2Oとして
計算値：C, 78.40; H, 7.24; N, 9.14.
実験値：C, 78.30; H, 7.50; N, 9.06.
【０２１０】
実施例１２４
3-(アミノメチル)-4-(4-クロロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン融点  119-120℃
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.15 (1H, br), 1.61 (1H, br), 2.14-2.39 (1H, m), 3.67 (2H, s), 4.21 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.88-6.97 (1H, m), 7.20-7.29 (2H, m), 7.40-7.56 (4H, m), 8.43-8.52 (1H, m).元素分析値  C20H21ClN2Oとして
計算値：C, 70.48; H, 6.21; N, 8.22.
実験値：C, 70.36; H, 6.40; N, 8.19.
実施例１２５
3-(アミノメチル)-4-(4-メチルフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン塩酸塩
融点  178-180℃(dec.)
1H-NMR (CDCl3, free base) δ： 1.00 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.48 (2H, br), 2.18-2.37 (1H, m), 2.46 (3H, s), 3.69 (2H, s), 4.22 (2H, d, J = 7.8 Hz), 6.95-7.04 (1H, m), 7.17 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.37-7.53 (2H, m), 8.43-8.53 (1H, m).
元素分析値  C21H24N2O・HCl・0.5H2Oとして
計算値：C, 68.93; H, 7.16; N, 7.66.
実験値：C, 69.25; H, 7.11; N, 7.30.
実施例１２６
3-(アミノメチル)-6-フルオロ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.12 (2H, br), 2.15-2.38 (1H, m), 3.67 (2H, s), 4.20 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.56 (1H, dd, J = 2.6 and 10.6 Hz), 7.13 (1H, dt, J = 2.6 and 8.8 Hz), 7.23-7.33 (2H, m), 7.41-7.57 (3H, m), 8.48 (1H, dd, J = 5.8 and 8.8 Hz).
元素分析値  C20H21FN2O・0.25H2Oとして
計算値：C, 73.04; H, 6.59; N, 8.52.
実験値：C, 73.32; H, 6.72; N, 8.43.
実施例１２７
3-(アミノメチル)-2-イソブチル-6-メトキシ-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.26 (2H, br), 2.15-2.38 (1H, m), 3.65 (2H, s), 3.67 (3H, s), 4.18 (2H, d, J = 7.2 Hz), 6.30 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 2.4 and 8.8 Hz), 7.23-7.34 (2H, m), 7.39-7.57 (3H, m), 8.41 (1H, d, J = 8.8 Hz).
元素分析値  C21H24N2O2として
計算値：C, 74.97; H, 7.19; N, 8.33.
実験値：C, 74.73; H, 7.40; N, 8.32.
実施例１２８
3-(アミノメチル)-6-エトキシ-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン1H-NMR (CDCl3) δ： 1.00 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.21 (2H, br), 1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.13-2.38 (1H, m), 3.65 (2H, s), 3.88 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.18 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.29 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.6 and 8.8 Hz), 7.22-7.32 (2H, m), 7.41-7.55 (3H, m), 8.39 (1H, d, J = 8.8 Hz).
元素分析値  C22H26N2O2として
計算値：C, 75.40; H, 7.48; N, 7.99.
実験値：C, 75.43; H, 7.69; N, 8.17.
【０２１１】
実施例１２９
3-(アミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-6-プロポキシ-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 0.95 (3H, t, J = 7.4Hz), 0.99 (6H, d, J = 7.0 Hz), 1.32 (2H, br), 1.61-1.82 (2H, m), 2.13-2.38 (1H, m), 3.64 (2H, s), 3.77 (2H, t, J = 6.6Hz), 4.18 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.28 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.6 and 9.2 Hz), 7.22-7.31 (2H, m), 7.42-7.56 (3H, m), 8.39 (1H, d, J = 9.2 Hz).
元素分析値  C23H28N2O2として
計算値：C, 75.79; H, 7.74; N, 7.69.
実験値：C, 75.81; H, 7.45; N, 7.56.
実施例１３０
3-(アミノメチル)-2-イソブチル-6,7-ジメトキシ-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン
1H-NMR (CDCl3) δ： 1.01 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.34 (2H, br), 2.15-2.40 (1H, m), 3.66 (5H, s), 4.01 (3H, s), 4.21 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.28 (1H, s), 7.25-7.35 (2H, m), 7.40-7.57 (3H, m), 7.87 (1H, s).
元素分析値  C22H26N2O3・0.5H2Oとして
計算値：C, 70.38; H, 7.25; N, 7.46.
実験値：C, 70.56; H, 7.36; N, 7.39.
【０２１２】
実施例  131
3-(アミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボニトリル  塩酸塩
(1) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド (実施例109  (1) に示した方法と同様の方法で合成した。) (0.3 g, 0.67 mmol) と塩化シアヌル (0.37 g, 2 mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド (3 mL) 溶液を0°Cで１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水、10％  クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ブラインで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、tert-ブチル (6-シアノ-2-イソブチル-4-フェニル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.28 g, 97 %) の非結晶性固体を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.01 (6H, d, J=7.0 Hz), 1.43 (9H, s), 2.24 (1H, m), 4.09 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.23 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.43 (1H, bs), 7.21-7.29 (3H, m), 7.51-7.59 (3H, m), 7.65 (1H, dd, J=1.4,8.0 Hz), 8.55 (1H, d, J=8.0 Hz).
(2) tert-ブチル (6-シアノ-2-イソブチル-4-フェニル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメートから実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で3-(アミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボニトリル  塩酸塩を合成した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11 (1H, m), 3.89 (2H, s), 4.11 (2H, d, J=7.4Hz), 7.22 (1H, d, J=1.6Hz), 7.42-7.46 (2H, m), 7.58-7.61 (3H, m), 7.97 (1H, dd, J=1.6,8.4Hz), 8.48 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.67 (3H, bs).
実施例  132
3-(アミノメチル)-4-フェニル-6-(1-ピロリジニルカルボニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 3- tert-ブトキシカルボニルアミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 (実施例108  (1) に示した方法と同様の方法で合成した) (100 mg, 0.22 mmol) と塩酸  1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド (63 mg, 0.33 mmol)、1‐ヒドロキシ‐7‐アザベンゾトリアゾール (30 mg, 0.22 mmol)、ピロリジン (31 mg, 0.44 mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド (3 mL)の混合物を室温で3時間撹拌した。  反応液を10 % クエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-6-(1‐ピロリジニルカルボニル)-1(2H)-イソキノリノン (70 mg, 64 %) の非結晶性固体を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.01 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.43 (9H, s), 1.79-1.99 (4H, m), 2.25 (1H, m), 3.21 (2H, t, J=6.2 Hz), 3.57 (2H, t, J=6.8Hz), 4.09 (2H, d, J=7.6 Hz), 4.21 (2H, d, J=6.0Hz), 4.44 (1H, bs), 7.08 (1H, d, J=1.6Hz), 7.21-7.27 (2H, m), 7.45-7.51 (3H, m), 7.56 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.50 (1H, d, J=8.4Hz).
(2) 3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-6-(1‐ピロリジニルカルボニル)-1(2H)-イソキノリノンから実施例１  (7)に示した方法と同様の方法で3-(アミノメチル)-2-イソブチル-4-フェニル-6-(1‐ピロリジニルカルボニル)-1(2H)-イソキノリノン塩酸塩 を合成した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.70-1.90 (4H, m), 2.11 (1H, m), 3.20 (2H, t, J=6.4Hz), 3.90 (2H, t, J=6.2Hz), 3.88 (2H, s), 4.09 (2H, d, J=7.4Hz), 6.96 (1H, d, J=1.6Hz), 7.39-7.44 (2H, m), 7.56-7.64 (3H, m), 7.69 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.37 (1H, d. J=8.4Hz), 8.55 (3H, bs).
【０２１３】
以下に示す実施例133から実施例141の化合物は、実施例132  に示した方法と同様の方法で合成した。
実施例133
3-アミノメチル- N-ベンジル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11 (1H, m), 3.88 (2H, s), 4.09 (2H, d, J=6.6Hz), 4.36 (2H d, J=6.0Hz), 7.22-7.34 (5H, m), 7.40-7.45 (3H, m), 7.57-7.60 (3H, m), 8.04 (1H, d, J=8.4Hz), 8.41 (1H, d. J=8.4Hz), 8.52 (3H, bs), 9.28 (1H, t, J=6.0Hz).実施例134
3-アミノメチル- 2-イソブチル- N-メチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11 (1H, m), 2.72 (3H, d, J=4.8Hz), 3.87 (2H, s), 4.09 (2H, d, J=6.8Hz), 7.39-7.43 (3H, m), 7.54-7.60 (3H, m), 7.95 (1H, dd, J=8.6,1.6Hz), 8.39 (1H, d, J=8.6Hz), 8.60 (3H, bs), 8.64 (1H, t, J=4.8Hz).
実施例135
3-アミノメチル- N-シクロプロピル-2-イソブチル-4-フェニル-1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.49-0.59 (2H, m), 0.62-0.71 (2H, m), 0.92 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11 (1H, m), 2.73 (1H, m), 3.88 (2H, s), 4.08 (2H, d, J=7.0Hz), 7.39 (1H, d, J=1.4Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.58-7.61 (3H, m), 7.94 (1H, dd, J=8.4,1.4Hz), 8.37 (1H, d, J=8.4Hz), 8.46 (3H, bs), 8.66 (1H, t, J=4.0Hz).
実施例136
3-アミノメチル- 2-イソブチル-4-フェニル- N-プロピル-1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.83 (3H, t, J=7.4Hz), 0.92 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.40-1.60 (2H, m), 2.11 (1H, m), 3.15 (2H, m), 3.88 (2H, s), 4.08 (2H, d, J=7.0Hz), 7.39 (1H, d, J=1.6Hz), 7.39-7.43 (2H, m), 7.57-7.60 (3H, m), 7.97 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.39 (1H, d, J=8.4Hz), 8.45 (3H, bs), 8.66 (1H, t, J=4.8Hz).
実施例137
3-アミノメチル- N-エチル-2-イソブチル-4-フェニル- 1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.92 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.07 (3H, t, J=7.0), 2.11 (1H, m), 3.15-3.29 (2H, m), 3.87 (2H, s), 4.08 (2H, d, J=7.0Hz), 7.38-7.43 (3H, m), 7.55-7.63 (3H, m), 7.97 (1H, dd, J=8.4,1.8Hz), 8.38 (1H, d, J=8.4Hz), 8.45 (3H, bs), 8.68 (1H, t, J=5.0Hz).
【０２１４】
実施例138
3-アミノメチル- N,N-ジメチル-2-イソブチル-4-フェニル- 1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11 (1H, m), 2.78 (3H, s), 2.91 (3H, s), 3.88 (2H, s), 4.08 (2H, d, J=7.4Hz), 6.84 (1H, d, J=1.0Hz), 7.39-7.43 (2H, m), 7.54-7.61 (4H, m), 8.37 (1H, d, J=8.6Hz), 8.50 (3H, bs).
実施例139
エチル  N-[(3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル- 1(２H)-イソキノリノン-6-イル)カルボニル]グリシナート  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.17 (3H, t, J=7.2Hz), 2.11 (1H, m), 3.88 (2H, s), 3.94 (2H, d, J=5.6Hz), 4.08 (2H, q, J=7.2Hz), 4.08 (2H, d, J=7.0Hz), 7.39-7.43 (3H, m), 7.57-7.60 (3H, m), 8.00 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.43 (1H, d, J=8.4Hz), 8.43 (3H, bs), 9.15 (1H, t, J=5.6Hz).
実施例  140
3-(アミノメチル)-6-[(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)カルボニル]-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.20-1.80 (6H, m), 2.11 (1H, m), 2.90-3.30 (2H, m), 3.67 (1H, m), 3.89 (2H, s), 4.07 (2H, d, J=6.4Hz), 4.80 (1H, bs), 6.83 (1H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.54-7.61 (4H, m), 8.38 (1H, d, J=8.4Hz), 8.46 (3H, bs).
実施例141
3-アミノメチル- N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-イソブチル-4-フェニル- 1(２H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.12 (1H, m), 3.89 (2H, s), 4.00-4.10 (4H, m), 7.39-7.44 (3H, m), 7.57-7.61 (3H, m), 8.02 (1H, dd, J=8.6,1.4Hz), 8.44 (1H, d, J=8.4Hz), 8.46 (3H, bs), 9.31 (1H, t, J=6.3Hz).
【０２１５】
実施例142
3-アミノメチル-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩
(1) ４−ブロモフタル酸無水物 (50 g, 220 mmol) のフルオロベンゼン  (300 mL) 溶液に塩化アルミニウム  (60 g, 450 mmol)  を氷冷下に少量ずつ添加した。  得られた混合物を室温で15時間撹拌した。  反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を1規定  塩酸とブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから結晶化し、析出結晶をろ取した。  酢酸エチルから再結晶して、2-(4-フルオロベンゾイル)-4-ブロモ安息香酸と2-(4-フルオロベンゾイル)-5-ブロモ安息香酸の混合物(9:1)(7 g, 10 %) の固体を得た。
2-(4-フルオロベンゾイル)-4-ブロモ安息香酸：1H-NMR(CDCl3) δ: 7.06-7.17 (2H, m), 7.50 (1H, d, J=2.0Hz), 7.69-7.79 (3H, m), 7.95 (1H, d, J=8.4 Hz).
(2) 2-(4-フルオロベンゾイル)-4-ブロモ安息香酸 (7 g, 22 mmol)から実施例106  (2) に示した方法と同様の方法で6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-1H-イソクロメン-3-カルボン酸 (5.5 g, 69 %) の固体を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.21-7.27 (5H, m), 7.79 (1H, dd, J=8.4,1.8 Hz), 8.27 (1H, d, J=8.6 Hz).
(3) 6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-1H-イソクロメン-3-カルボン酸 (5.4 g, 14.9 mmol) から実施例106  (3) に示した方法と同様の方法で  6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-3-カルボン酸 (5.3 g, 85 %) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.94 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.28 (1H, m), 4.02 (2H, d, J=7.4Hz), 7.12-7.25 (3H, m), 7.33-7.41 (2H, m), 7.61 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 8.34 (1H, d, J=8.4Hz).
(4) 6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-3-カルボン酸 (5.3 g, 12.6 mmol)から 実施例106  (4) に示した方法と同様の方法で6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン (4.9 g, 96 %) の結晶を得た。
融点 194-196°C.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98 (6H, d, J=7.0Hz), 1.94 (1H, t, J=6.0Hz), 2.21 (1H, m), 4.20 (2H, d, J=7.4Hz), 4.44 (2H, d, J=5.6Hz), 7.09 (1H, d, J=1.8Hz), 7.18-7.34 (4H, m), 7.52 (1H, dd, J=8.6, 1.8Hz), 8.26(1H, d, J=8.6Hz).
(5) 6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシメチル-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン (4.8 g, 11.9 mmol) から実施例106  (5) に示した方法と同様の方法で6-ブロモ-3-クロロメチル-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン (4.5 g, 90 %) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.01 (6H, d, J=7.0Hz), 2.21 (1H, m), 4.17 (2H, d, J=7.2Hz), 4.36(2H, s), 7.11 (1H, d, J=1.8Hz), 7.19-7.36 (4H, m), 7.60 (1H, dd, J=8.4, 1.8Hz), 8.34 (1H, d, J=8.4Hz).(6) 6-ブロモ-3-クロロメチル-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン (4.5 g, 10.6  mmol) から実施例106  (6)と(7) に示した方法と同様の方法で  3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン (4.5 g, 86 %) の結晶を得た。
1H NMR (CDCl3) δ：0.99 (6H, d, J =7.0 Hz), 1.43 (9H, s), 2.19 (1H, m), 4.05 (2H, d, J=7.2Hz), 4.18 (2H, d, J = 5.0Hz), 4.43 (1H, bs), 7.05 (1H, d, J =1.8Hz), 7.21-7.24 (4H, m), 7.56 (1H, dd, J=8.6,1.8Hz), 8.31 (1H, d, J=8.6Hz).
(7) 3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-6-ブロモ-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン (4.5 g, 8.9 mmol) から実施例107  (2) に示した方法と同様の方法で3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル (1.4 g, 33 %) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.00 (6H, d, J=7.0Hz), 1.43 (9H, s), 2.24 (1H, m), 3.87 (3H, s), 4.08 (2H, d, J=7.4Hz), 4.21 (2H, d, J=5.0Hz), 4.45 (1H, bs), 7.22-7.26 (4H, m), 7.62 (1H, d, J=2.0Hz), 8.05 (1H, dd, J=8.4,2.0Hz), 8.52 (1H, d, J=8.4Hz).
(8) 3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル (1.2 g, 2.5 mmol) から実施例108  (1) に示した方法と同様の方法で3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  (1.1 g, 92 %) の固体を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.91 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.38 (9H, s), 2.17 (2H, m), 3.93 (2H, d, J=7.6Hz), 3.99 (2H, d, J=4.4Hz), 7.33 (1H, bs), 7.37-7.48 (4H, m), 7.51 (1H, d, J=1.4H), 8.00 (1H, dd, J=8.4,1.4Hz), 8.40 (1H, d, J=8.4Hz).
(9) 3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸 (0.6 g, 1.3 mmol) から実施例109  (1) に示した方法と同様の方法で3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  (0.57 g, 95 %) の固体を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.00 (6H, d, J=7.0Hz), 1.44 (9H, s), 2.26 (2H, m), 4.07 (2H, d, J=6.8Hz), 4.20 (2H, d, J=4.8Hz), 4.62 (1H, bs), 5.12 (1H, bs), 6.03 (1H, bs), 7.22-7.26 (4H, m), 7.38 (1H, s), 7.74 (1H, d, J=8.0Hz), 8.44 (1H, bs).
(10) 3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド (0.5 g, 1.1 mmol)  のテトラヒドロフラン (2 mL) 溶液に4規定 塩化水素の酢酸エチル (10 mL) 溶液を加えた。  得られた溶液を室温で3時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をジエチルエーテルから結晶化して、3- アミノメチル-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩 (0.37 g, 85 %) の結晶を得た。
融点 218-220°C.
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 2.10 (1H, m), 3.86 (2H, d, J=4.6Hz), 4.08 (2H, d, J=7.4Hz), 7.36-7.46 (5H. m), 7.59 (1H, s), 8.00 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.17 (1H, s), 8.37 (1H, d, J=8.4Hz), 8.55 (3H, bs).
【０２１６】
実施例143
3- アミノメチル-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  メチルエステル 塩酸塩
メチル 3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキシレートから実施例142（10）と同様な方法で合成した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.11 (1H, m), 3.81 (3H, s), 3.88 (2H, s), 4.08 (2H, d, J=7.8Hz), 7.39-7.52 (5H, m), 8.08 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.46 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.50 (3H, s).実施例144
3-アミノメチル-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸  塩酸塩
3-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)-4-(4-フルオロフェニル)-2-イソブチル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボン酸から実施例142（10）と同様な方法で合成した。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, d, J=6.6 Hz), 2.14 (1H, m), 3.89 (2H, s), 4.08 (1H, s, J=7.8Hz), 7.39-7.52 (5H, m), 8.06 (1H, dd, J=8.4,1.6Hz), 8.44 (1H, d, J=8.4Hz), 8.50 (3H, bs).
実施例145
3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  ［3-(アミノメチル)-2-イソブチル-1-オキソ-4-フェニル-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド］
3-アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド  塩酸塩 (2.04 g, 5 mmol) の水 (20 mL) 溶液に１規定 水酸化ナトリウム (10 mL) を添加し、得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチルから再結晶して、3- アミノメチル-2-イソブチル-4-フェニル-1(2H)-イソキノリノン-6-カルボキサミド (0.87 g, 82.9%) の結晶を得た。
融点 208°C.
元素分析値 C21H23N3O2として
理論値: C, 72.18; H, 6.63; N, 12.03.
実測値: C, 72.10; H, 6.56; N, 11.88.
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.01 (6H, d, J=6.6 Hz), 1.42 (2H, bs), 2.20-2.34 (1H, m), 3.68 (2H, s), 4.23 (2H, d, J=7.6 Hz), 5.72 (1H, bs), 6.01 (1H, bs), 5.89 (1H, bs), 7.26-7.31 (2H, m), 7.20 (1H, d, J=2.2 Hz), 7.46-7.57 (3H, m), 7.79 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 8.54 (1H, d, J=8.4 Hz).
0004213390.tif 000029
同様に酢酸エチルから再結晶して、別の結晶形の結晶を得た。
0004213390.tif 000030
【０２１７】
実施例146
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩
(1) ４−ブロモフタル酸無水物 (22.70 g, 100 mmol) と2-(シクロプロピルメチルアミノ)酢酸エチル (18.87 g, 120 mmol) のテトラヒドロフラン (150 mL) 溶液を室温で１時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をN,N-ジメチルホルムアミド (150 mL) に溶解し、炭酸カリウム (14.82 g, 100 mmol) とヨウ化エチル (9.6 mL, 120 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をエタノール (150 mL) に溶解して２０％ナトリウムエトキシド-エタノール溶液 (68.10 g, 200 mmol) を添加した。  その混合物を室温で１時間撹拌した。  反応液を１規定塩酸 (300 mL) に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、先に溶出する成分を濃縮し、7-ブロモ-2-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (11.14 g, 30.4%) の結晶を得た。
融点 105-105.5°C.
元素分析値 C16H16NO4Brとして
理論値: C, 52.48; H, 4.40; N, 3.82.
実測値: C, 52.50; H, 4.31; N, 3.80.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.32-0.54 (4H, m), 0.97-1.14 (1H, m), 1.47 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.34 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.45 (2H, d, J=7.2 Hz), 7.85 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 8.02 (1H, d, J=8.6 Hz), 8.59 (1H, d, J=2.6 Hz), 11.25 (1H, s).
あとに溶出する成分を濃縮し、6-ブロモ-2-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (11.02 g, 30.1%) の結晶を得た。
融点 64-65°C.
元素分析値 C16H16NO4Brとして
理論値: C, 52.48; H, 4.40; N, 3.82.
実測値: C, 52.36; H, 4.31; N, 3.87.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.32-0.54 (4H, m), 0.97-1.13 (1H, m), 1.48 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.33 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.52 (2H, d, J=7.2 Hz), 7.78 (1H, dd, J=2.0, 8.5 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.30 (1H, d, J=2.0 Hz), 11.16 (1H, s).
(2) 6-ブロモ-2-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (7.32 g, 20 mmol) と1-ブタノール (2.7 mL, 30 mmol) とトリブチルホスフィン (10.0 mL, 40 mmol) のテトラヒドロフラン (100 mL) 溶液に1,1'-（アゾジカルボニル）ジピペリジン (10.09 g, 40 mmol) を添加し、その混合物を室温で３時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (7.24 g, 85.8%) の油状物を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.39-0.57 (4H, m), 1.02 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.13-1.31 (1H, m), 1.45 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.46-1.63 (2H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 3.90 (2H, d, J=7.0 Hz), 3.96 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.47 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.65 (1H, dd, J=2.0, 8.6 Hz), 7.78 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.29 (1H, dd, J=5.4, 8.6 Hz).
【０２１８】
(3) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 エチルエステル (7.18 g, 17 mmol) のテトラヒドロフラン (20 mL) とエタノール (20 mL) 溶液に水酸化ナトリウム (2.04 g, 51 mmol) の水溶液 ( 10 mL) を添加した。  得られた混合物を１２時間加熱還流した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。
抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-イソプロピルエーテルから再結晶して、6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 (6.41 g, 95.7%) の結晶を得た。
融点 166-167°C.
元素分析値 C18H20NO4Brとして
理論値: C, 54.84; H, 5.11; N, 3.55.
実測値: C, 54.78; H, 4.98; N, 3.27.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.41-0.57 (4H, m), 1.00 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.22-1.35 (1H, m), 1.45-1.63 (2H, m), 1.75-1.89 (2H, m), 3.98-4.08 (4H, m), 7.63 (1H, dd, J=1.8, 8.8 Hz), 7.68 (1H, bs), 7.82 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.24 (1H, d, J=8.8 Hz).
(4) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリンカルボン酸 (6.31 g, 16 mmol) のテトラヒドロフラン (50 mL)溶液に、オキサリル クロリド (1.7 mL, 19.2 mmol) とN,N-ジメチルホルムアミド (2drops) を添加し、室温で１時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、残留物をテトラヒドロフラン (20 mL) に溶解した。  得られた溶液をテトラヒドロホウ酸ナトリウム (2.11 g, 56 mmol) の1,2-ジメトキシエタン (30 mL)懸濁液に０°Cで滴下した。  得られた混合物を０°Cで１時間撹拌した。反応液を１規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-3-ヒドロキシメチル-1(2H)-イソキノリノン (5.87 g, 96.5%) の結晶を得た。
融点 111-112°C.
元素分析値 C18H22NO3Brとして
理論値: C, 56.85; H, 5.83; N, 3.68.
実測値: C, 56.69; H, 5.67; N, 3.59.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.42-0.58 (4H, m), 1.04 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.12-1.25 (1H, m), 1.49-1.68 (2H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.48 (1H, bs), 3.88 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.19 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.83 (2H, s), 7.56 (1H, dd, J=2.0, 8.6Hz), 7.79 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.20 (1H, d, J=8.8 Hz).
(5) 6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-3-ヒドロキシメチル-1(2H)-イソキノリノン (5.70 g, 15 mmol) のトルエン (50 mL) 溶液に塩化チオニル (2.2 mL, 30 mmol) を添加した。  得られた混合物を２時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、6-ブロモ-4-ブトキシ-3-クロロメチル-2-シクロプロピルメチル-1(2H)-イソキノリノン (5.72 g, 95.7%) の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.44-0.61 (4H, m), 1.02-1.30 (4H, m), 1.53-1.68 (2H, m), 1.71-1.97 (2H, m), 4.00 (2H, t, J=6.4 Hz), 4.21 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.84 (2H, s), 7.63 (1H, dd, J=1.8, 8.4 Hz), 7.88 (1H, d, J=1.8 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.4 Hz).
(6) 6-ブロモ-4-ブトキシ-3-クロロメチル-2-シクロプロピルメチル-1(2H)-イソキノリノン (5.58 g, 14 mmol) とフタルイミドカリウム (3.89 g, 21mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (50 mL)溶液を室温で５時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶をテトラヒドロフラン-n-ヘキサンから再結晶して、2-[(6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (6.57 g, 94.7%) の結晶を得た。
融点 156-157°C.
元素分析値 C26H25N2O4Brとして
理論値: C, 61.30; H, 4.95; N, 5.50.
実測値: C, 61.39; H, 5.06; N, 5.47.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.45-0.50 (4H, m), 0.97-1.08 (4H, m), 1.44-1.61 (1H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 3.99 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.16 (2H, d, J=6.2 Hz), 5.07 (2H, s), 7.59 (1H, dd, J=2.0, 8.8 Hz), 7.71-7.85 (4H, m), 7.86 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.27 (1H, d, J=8.8 Hz).
(7) 2-[(6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチル]-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン (6.62 g, 13 mmol) のエタノール (50 mL) 溶液にヒドラジン１水和物 (0.13 mL, 2.7 mmol) を添加した。  得られた混合物を１時間加熱還流した。  反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン (30 mL) に溶解し、二炭酸ジ t-ブチル (4.5 mL, 19.5 mmol) を添加した。
得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-n-ヘキサンから再結晶して、tert-ブチル (6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (4.41 g, 70.8%) の結晶を得た。
融点 118-119°C.
元素分析値 C23H31N2O4Brとして
理論値: C, 57.62; H, 6.52; N, 5.84.
実測値: C, 57.79; H, 6.37; N, 5.71.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.50-0.55 (4H, m), 1.05 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.13-1.26 (1H, m), 1.46 (9H, s), 1.47-1.68 (2H, m), 1.80-1.94 (2H, m), 3.86 (2H, t, J=6.5 Hz), 4.09 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.53 (2H, d, J=5.6 Hz), 4.79 (1H, bs), 7.58 (1H, dd, J=2.0, 8,6 Hz), 7.82 (1H, d, J=2.0 Hz), 8.26 (1H, d, J=8.6 Hz).
【０２１９】
(8) tert-ブチル (6-ブロモ-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (4.08 g, 8.5 mmol) と1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン (0.35 g, 0.85 mmol) とトリエチルアミン (1.3 mL, 9.4 mmol)のジメチルスルホキシド (60 mL) とメタノール (40 mL)の混合物を一酸化炭素雰囲気下、室温で30分間撹拌した。  得られた混合物に酢酸パラジウム (0.19 g, 0.85 mmol)を添加し、一酸化炭素雰囲気下、70°Cで15時間加熱撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 メチルエステル (3.41 g, 87.7%) の結晶を得た。
融点 139-140°C.
元素分析値 C25H34N2O6として
理論値: C, 65.48; H, 7.47; N, 6.11.
実測値: C, 65.59; H, 7.53; N, 6.13.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.52-0.55 (4H, m), 1.06 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.15-1.30 (1H, m), 1.46 (9H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.83-1.97 (2H, m), 3.91 (2H, t, J=6.4 Hz), 3.99 (3H, s), 3.91 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.56 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.81 (1H, bs), 8.09 (1H, dd, J=1.6, 8.4 Hz), 8.40 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.48 (1H, d, J=8.4 Hz).
(9) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 メチルエステル (2.98 g, 6.5 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) とメタノール (10 mL) 溶液に１規定 水酸化ナトリウム (10 mL) を添加した。  得られた混合物を室温で2時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、1 規定 塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-イソプロピルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (2.62 g, 90.7%) の結晶を得た。
融点 197-198°C.
元素分析値 C24H32N2O6として
理論値: C, 64.85; H, 7.26; N, 6.30.
実測値: C, 64.95; H, 7.26; N, 6.29.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.51-0.53 (4H, m), 1.07 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.13-1.30 (1H, m), 1.50 (9H, s), 1.53-1.72 (2H, m), 1.85-1.99 (2H, m), 3.91 (2H, t, J=6.2 Hz), 4.09 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.56 (2H, d, J=5.0 Hz), 4.47 (1H, bs), 8.08 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.30 (1H, bs), 8.39 (1H, d, J=8.5 Hz).
(10) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (0.89 g, 2 mmol) と1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩 (0.77 g, 4 mmol) と1-ヒドロキシベンゾトリアゾール アンモニウム塩 (0.61 g, 4 mmol) のN,N-ジメチルホルムアミド (10 mL) 溶液を室温で２時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  得られた結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド (0.82 g, 93.2%) の結晶を得た。
融点 202-203°C.
元素分析値 C24H33N3O5として
理論値: C, 64.99; H, 7.50; N, 9.47.
実測値: C, 64.89; H, 7.68; N, 9.42.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.52-0.56 (4H, m), 1.03 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.18-1.29 (1H, m), 1.48 (9H, s), 1.49-1.66 (2H, m), 1.86-1.94 (2H, m), 3.87 (2H, t, J=6.6 Hz), 4.10 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.54 (2H, d, J=5.4 Hz), 5.24 (1H, bs), 6.03 (1H, bs), 6.60 (1H, bs), 7.72 (1H, dd, J=1.6, 8.4 Hz), 8.04 (1H, d, J=1.6 Hz), 8.29 (1H, d, J=8.4 Hz).(11) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド (0.27 g, 0.6 mmol) の酢酸エチル (5 mL) 溶液に4 規定 塩化水素の酢酸エチル (5 mL) 溶液を加えて、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。  反応液を減圧下濃縮し、析出した結晶をメタノール-ジエチルエーテルから再結晶して、3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩 (0.21 g, 91.3%) の結晶を得た。
融点 164-165°C.
元素分析値 C19H26N3O3Cl 0.5H2Oとして
理論値: C, 58.68; H, 7.00; N, 10.81.
実測値: C, 59.03; H, 6.85; N, 10.82.
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.45-0.49 (4H, m), 1.01 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.09-1.21 (1H, m), 1.52-1.63 (2H, m), 1.83-1.99 (2H, m), 3.99 (2H, t, J=5.9 Hz), 4.08 (2H, d, J=6.4 Hz), 4.23 (2H, s), 7.71 (1H, s), 8.05 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.23 (1H, s), 8.33 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.38 (1H, s), 8.68 (3H, bs).
【０２２０】
実施例147
3-(アミノメチル)-4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-6-(1,3-オキサゾール-5-イル)-1(2H)-イソキノリノン  塩酸塩
(1) 4-ブトキシ-3-[[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]メチル]-2-シクロプロピルメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-6-イソキノリンカルボン酸 (実施例146 (9)) (0.45 g, 3.5 mmol) とN-メチルモルホリン (0.13 mL, 1.2 mmol) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液に０°Cでクロロギ酸エチル (0.12 mL, 1.2 mmol) を添加し、０°Cで10分間撹拌した。  得られた混合物にテトラヒドロホウ酸ナトリウム (0.11 g, 3 mmol) およびメタノール (5 mL)を添加し、０°Cで1時間撹拌した。  反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。  抽出液をブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。  析出した結晶を酢酸エチル-ジイソプロピルエーテルから再結晶して、tert-ブチル (4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-6-ヒドロキシメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.33 g, 76.7%) の結晶を得た。
融点 171-172°C.
元素分析値 C24H34N2O5として
理論値: C, 66.95; H, 7.96; N, 6.51.
実測値: C, 66.65; H, 7.82; N, 6.63.
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.51-0.56 (4H, m), 1.00 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.19-1.26 (1H, m), 1.49-1.57 (11H, m), 1.79-1.93 (2H, m), 2.27 (1H, bs), 3.82 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.07 (2H, d, J=6.6 Hz), 4.51 (2H, d, J=5.4 Hz), 4.80 (2H, s), 5.53 (1H, s), 7.38 (1H, d, J=8.2 Hz), 7.46 (1H, s), 8.13 (1H, d, J=8.2 Hz).
(2) 4 tert-ブチル (4-ブトキシ-2-シクロプロピルメチル-6-ヒドロキシメチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-イソキノリニル)メチルカルバメート (0.45 g, 3.5 mmol)のテトラヒドロフラン (10 mL) 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