(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子量1000以上のキトサンを無機酸、有機酸を用いて水溶液とし、この溶液に活性炭を懸濁させ、その後アルカリを用いて液性を中性〜アルカリ性とし、キトサンを析出させることでキトサンと活性炭とを一体化させ、過剰のアルカリ、塩を洗浄し、キトサン処理活性炭を得、ついで得られたキトサン処理活性炭を界面活性剤と接触させることを特徴とする界面活性剤の脱臭脱色方法。
【請求項２】
界面活性剤が、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤および非イオン界面活性剤から選ばれる一種以上を含む界面活性剤であることを特徴とする請求項１に記載の界面活性剤の脱臭脱色方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、種々の化粧品や洗浄剤に使用可能な、着色・臭気の少ない界面活性剤を得るために用いるキトサン処理活性炭を用いた界面活性剤の脱色脱臭方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
界面活性剤は化粧料や洗浄剤中の主成分であるが、従来は界面活性剤特有の臭気を香料でマスキングしたり、色素を配合することで製品を着色させることが当然のごとく行われていたため、界面活性剤の臭気や色相を気にすることはなかった。近年、市販の化粧品や身体洗浄剤では安全性の問題から無香料・無添加を志向することが多くなってきた。このため、着色や臭いが少ない界面活性剤が求められていた。また、安全性や界面活性能においては極めて優れるものの、臭気や着色が強く、化粧品や洗浄剤に配合できなかった界面活性剤も多く存在し、これら界面活性剤の工業的に安価かつ簡便な脱臭脱色方法の開発が望まれていた。
【０００３】
着色、臭気を有する界面活性剤を脱臭脱色する方法として、活性白土、セライト、セルロース、アルミナ、シリカ、マグネシア、チタニア、ジルコニア、ゼオライト、ハイドロタルサイト、活性炭等の吸着剤に、着色や臭気の原因となる成分を吸着させる方法が知られている。しかしながら、程度の差はあるものの、これらの吸着剤はいずれも、すくなからず界面活性剤によって可溶化され、いわゆる「濾過漏れ」、すなわち吸着剤が濾材を通過してしまう現象が起こる。「濾過漏れ」した吸着剤を界面活性剤から分離するのは、遠心分離、吸引濾過、加圧濾過等の通常の固液分離方法では非常に困難で、限外濾過、透析膜等の特殊な分離操作を必要とした。濾過漏れを防ぐために、目の細かい濾材を用いて濾過を行おうとすると、濾過時間が極端に長くなり、工業的な規模での処理は困難であった。
【０００４】
このように従来の方法では、装置、コスト、作業性の点で問題があった。さらに、金属酸化物系の吸着剤は、重金属の界面活性剤への溶出が見られるため、安全性の点で問題があった。
【０００５】
活性炭は、他の吸着剤よりも大きな表面積を有しているので脱臭脱色能力には優れるが、界面活性剤により容易に１次粒子にまで分散、可溶化されてしまうために、特に顕著な「濾過漏れ」現象が見られる。したがって、界面活性剤を活性炭で処理する技術は、これまで知られていなかった。
【０００６】
また、活性炭以外の吸着剤については、活性炭よりは「濾過漏れ」がすくないものの、その表面積が活性炭と比較すると小さいために、界面活性剤の脱臭脱色を完全に行うためには、莫大な量の吸着剤を使用する必要があり、装置、コスト、作業性の点で問題があった。
【０００７】
食品を活性炭により生成する際に、食品中の界面活性剤によって分散、可溶化された活性炭の「濾過漏れ」成分を分離除去する方法として、特開昭５７−１３６９０８号に、被精製液を酸性としてキトサン粉末を溶解し、その後被精製液をアルカリ性として、キトサンと共に「濾過漏れ」した活性炭を析出分離する方法が知られている。しかしながら、界面活性剤のｐＨを変化させた場合、界面活性剤の成分そのものが変色、あるいは析出する事がある。また、ｐＨ調整の際に必然的に生成する塩が界面活性剤中に残留し、界面活性剤の粘度が変化してしまうなど品質に悪影響を及ぼすという問題もあった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
既述のように従来の界面活性剤の脱臭脱色方法は、装置、コスト、作業性、界面活性剤への有害物質の溶出による安全性の点で問題があった。そこで、本発明が解決しようとする課題は、簡略な装置、簡便な操作、短時間に、低コストに、かつ、界面活性剤への有害物質の溶出なしに、界面活性剤の脱臭脱色が行える方法を提供することであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、界面活性剤の脱臭脱色方法と、それに使用する吸着剤について鋭意検討した結果、キトサンを希酸に溶解した溶液に活性炭を懸濁しキトサンを活性炭に作用させ、その後、液性を中性〜アルカリ性としてキトサンを析出させることで、キトサン処理活性炭が得られ、さらに、このキトサン処理活性炭を吸着剤として使用することで、全く「濾過漏れ」なしに、界面活性剤の脱臭脱色を行う方法を見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、
（１）  分子量1000以上のキトサンを無機酸、有機酸を用いて水溶液とし、この溶液に活性炭を懸濁させ、その後アルカリを用いて液性を中性〜アルカリ性とし、キトサンを析出させることでキトサンと活性炭とを一体化させ、過剰のアルカリ、塩を洗浄し、キトサン処理活性炭を得、ついで得られたキトサン処理活性炭を界面活性剤と接触させることを特徴とする界面活性剤の脱臭脱色方法、
（２）  界面活性剤が、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤および非イオン界面活性剤から選ばれる一種以上を含む界面活性剤であることを特徴とする（１）に記載の界面活性剤の脱臭脱色方法、
に関するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明の活性炭の処理に用いるキトサンは、ほぼ無色無臭の白色粉末で、安価に安定して常時入手可能である。またキトサンは、カニやエビの甲羅から得られる天然物であるキチンを脱アセチル化して得られるものであるので、毒性や刺激性は全くなく、すでに食品や化粧料に配合されている。さらに生分解性もよく、洗浄剤などにもちいてもキトサンによる汚染はない。また、キトサンはポリアミン高分子なので、カチオン性凝集剤としての性質を有しており、その凝集作用によって活性炭粒子を捕捉連結して凝集する。キトサンによって凝集された活性炭は、界面活性剤によって分散、可溶化されることはなく、したがって「濾過漏れ」もほとんどない。
【００１２】
本発明のキトサン処理活性炭の製造方法は以下の様である。まず、キトサンを希酸に溶解し、この溶液に活性炭を懸濁させる。その後、液性を中性〜アルカリ性とし、キトサンを析出させることでキトサンと活性炭とを一体化させ、キトサン処理活性炭を得る。本発明の界面活性剤の脱臭脱色方法は特に限定されないが、例えば以下の様である。キトサン処理活性炭と界面活性剤とを懸濁、あるいはキトサン処理活性炭を充填したカラムに界面活性剤を通過させる方法で行うことができる。
【００１３】
本発明のキトサン処理した活性炭の製造に使用されるキトサンは、分子量１０００以上のものが使用される。分子量が１０００未満では、溶液の液性が中性〜弱酸性程度でもキトサンが溶出してしまう。分子量の上限は特に制限はなく、希酸に可溶であればよい。キトサンの脱アセチル化度についても特に制限はなく、希酸に可溶であればよい。キトサンの使用量は、活性炭に対して０．０５〜５０重量％が好ましい。０．０５％未満の使用量では、キトサンの凝集作用が弱く、活性炭の「濾過漏れ」が起きてしまう。また、５０％を超えて使用すると、キトサン処理活性炭がゲル状となって乾燥が困難になり、操作性が悪くなる。
【００１４】
活性炭については、その原料に特に制限はなく、例えば、木炭系、ヤシガラ系、泥炭系等が使用される。また、その形状についても特に制限はなく、粉末状、顆粒状、ペレット状等が使用される。さらに、その製造方法についても特に制限はなく、薬品賦活品、ガス賦活品、水蒸気賦活品等が使用される。
【００１５】
キトサンを一旦溶解させるために使用される酸の種類としては、特に制限はなく、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸、酢酸、ギ酸、クエン酸、酒石酸等の有機酸が使用される。また、その使用量についても、特に制限はないが、キトサンが溶解する最小量を適宜使用すればよい。過剰量を使用しても、それを中和するためのアルカリの使用量が多くなるだけで意味はない。
【００１６】
キトサンを活性炭に作用させる際の温度は、常圧で０℃〜１００℃の範囲である。０℃未満では作用に要する時間が長くなり、１００℃を超えるとキトサンが変質してしまう。また、作用させるの際の時間は、その温度条件等によって異なるので一概には言えないが、数十分〜数時間程度でよい。
【００１７】
キトサンを析出させるために使用するアルカリの種類としては特に制限はなく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア、トリエタノールアミン等が使用される。また、その使用量についても特に制限はなく、液性を中性〜弱アルカリ性にするための最小量を使用すればよい。過剰量を使用しても、それを洗浄するための水の使用量が多くなるだけで意味はない。
【００１８】
キトサンを析出させる際の温度は、常圧で０℃〜１００℃の範囲である。０℃未満では析出に要する時間が長くなり、１００℃を超えるとキトサンが変質してしまう。また、キトサン析出の際の時間は、その温度条件等によって異なるので一概には言えないが、数十分〜数時間程度でよい。
【００１９】
キトサン処理活性炭の懸濁液をアルカリで中和した後は、過剰のアルカリ、塩等を洗浄し、キトサン処理活性炭を通常の固液分離方法、例えば遠心分離、加圧濾過、吸引濾過等で得る。キトサン処理活性炭はウェットの状態で使用しても、減圧、あるいは常圧で１００℃以下の温度で加熱乾燥した後使用しても、いずれでもよい。
【００２０】
界面活性剤の脱臭脱色に使用されるキトサン処理活性炭の使用量は、界面活性剤に対して０．５〜５０重量％の範囲である。０．５％未満の使用量では脱臭脱色の効果が弱く、５０％を超えて使用するとキトサン処理活性炭と界面活性剤との分離に長時間を要する。
【００２１】
キトサン処理活性炭と界面活性剤との接触方法は限定されないが、キトサン処理活性炭と界面活性剤とを懸濁させる方法、あるいはキトサン処理活性炭を充填したカラムに界面活性剤を通液させる等の方法がよい。懸濁法によりキトサン処理活性炭と界面活性剤を懸濁させる方法は、懸濁後キトサン処理活性炭を遠心分離、加圧濾過、吸引濾過等の公知手段により濾過すればよい。
【００２２】
また、キトサン処理活性炭は繰り返し使用が可能で、その耐久性については使用条件等によって異なるので一概には言えないが、数回〜数十回の繰り返し使用が可能である。
【００２３】
また、キトサン処理活性炭は、「濾過漏れ」した活性炭を含む界面活性剤溶液等の濾液から、「濾過漏れ」した活性炭を分離除去する際の、コロイド破壊能を有する濾過助剤として使用することも可能である。「濾過漏れ」した活性炭は、界面活性剤溶液中で、活性炭の１次粒子を中心とするコロイドを形成していると考えられる。今のところ詳細な機構はよく分からないが、キトサン処理活性炭は、何らかの作用によってこのコロイドを破壊し、活性炭の１次粒子を補足する能力を有するものと考えられる。
【００２４】
濾過の方法は、遠心分離、加圧濾過、吸引濾過等である。その際のキトサン処理活性炭の使用量は、界面活性剤溶液に対して０．１〜５０重量％の範囲である。０．１％未満では、「濾過漏れ」を完全に止めることはできず、５０％を超えると、濾過に長時間を要する。
【００２５】
脱臭脱色可能な界面活性剤としては、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤および非イオン界面活性剤のいずれでもよく、またこれら界面活性剤の混合物やこれらの界面活性剤を含む洗浄剤組成物や化粧料組成物でもよい。
【００２６】
本発明方法で処理できる陽イオン界面活性剤としては、具体的に例示すれば、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムなどの第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤などが挙げられる。
【００２７】
本発明方法で処理できる陰イオン界面活性剤としては、具体的に例示すれば、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸トリエタノールアミンなどの脂肪酸石けん、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムなどのエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミド硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸塩、モノドデシルリン酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンドデシルエーテルリン酸ナトリウムなどのリン酸エステル類、ココイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウムなどのアシルメチルタウリン塩、ラウロイルイセチオン酸ナトリウムなどのアシルイセチオン酸塩、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ＰＯＥ（１〜４）スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノールアミドスルホコハク酸二ナトリウムなどのスルホコハク酸型界面活性剤、アルキルエーテルカルボン酸塩、ココイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミンなどのＮ−アシルサルコシン塩、ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、パルミトイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニントリエタノールアミンなどのＮ−アシル−β−アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸ナトリウムなどのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ココイルグルタミン酸トリエタノールアミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩などのアミドカルボン酸型界面活性剤などが挙げることができる。
【００２８】
本発明方法で処理できる両性界面活性剤としては、具体的に例示すれば、ラウリルベタインなどのアルキルベタイン型両性界面活性剤、ラウロイルアミドプロピルベタインなどのアミドベタイン型両性界面活性剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキシエチルイミダゾリニウムベタインなどのイミダゾリン型両性界面活性剤、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−［Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド］エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−｛２−［Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸アミド］エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸アミド］エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸アミド］エチル｝グリシンなどのアミドアミン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタインなどのアミドスルホベタイン型両性界面活性剤などが挙げられる。
【００２９】
本発明方法で処理できる非イオン界面活性剤としては、具体的に例示すれば、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、およびラウリン酸ジエタノールアミドなどの脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、およびラウリン酸モノエタノールアミドなどの脂肪酸モノエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリン酸ジグリコールアミドなどの脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリン酸イソプロパノールアミドなどの脂肪酸イソプロパノールアミド、ポリオキシエチレン（２）ラウリン酸モノエタノールアミド、およびポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなどのポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸エステル、ラウリルジメチルアミンオキサイドなどのアルキルアミンオキサイド、ＰＯＥ高級アルコールエーテル、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル、並びにデシルグルコシドなどのアルキルグルコシドなどの非イオン界面活性剤などが挙げられる。
【００３０】
本発明方法で得られる脱臭脱色された界面活性剤は、脱臭脱色処理前に比べて、色相、臭気の点で著しく改善される。また、本発明のキトサン処理活性炭は、「濾過漏れ」が全くなく、かつ、濾過性に優れ、濾過に要する時間は、未処理の活性炭と比較して、１／１０程度に短縮される。界面活性剤へのキトサンの溶出も検出限界（１００ｐｐｍ）以下である。
【００３１】
本発明の、キトサン処理活性炭による界面活性剤の脱臭脱色方法では、キトサンの凝集作用によって、活性炭の微粒子が捕捉連結されているので、活性炭が「濾過漏れ」する事はない。また、キトサンの溶出も検出限界（１００ｐｐｍ）以下であり、仮に極微量のキトサンの溶出があったとしても、キトサンは人畜無害、かつ生分解性の天然高分子なので、何ら悪影響はない。
【００３２】
本発明方法で得られる脱臭脱色された界面活性剤は、脱臭脱色処理前に比べて、色相、臭気の点で著しく改善される。したがって、特に臭気を問題にする製品への配合に適している。たとえば、リンス、ヘアトリートメント、ヘアスプレー、ヘアセット剤、化粧水、クリーム、ローション、ファンデーション、シェービング剤、バス剤などの化粧料やシャンプー、ボディーシャンプー、ハンドクリーナー、洗濯用洗剤、台所洗剤、自動食器洗い機用洗剤、住居用洗浄剤、硬質表面洗浄剤などの洗浄剤に好適である。
【００３３】
【実施例】
以下、実施例及び比較例をあげて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３４】
製造例１（１０％キトサン処理活性炭の製造）
分子量３０万、脱アセチル化度５０％のキトサン乾燥粉末０．５ｇを１％酢酸水溶液に溶解し、活性炭（商品名「シラサギ Ａ」、武田薬品工業株式会社製）５ｇを加えた。その懸濁液を室温で２時間攪拌し、キトサンを活性炭に作用させた。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液２ｇを加え、室温で１時間攪拌し、キトサンを析出させ、キトサン処理活性炭を得た。得られたキトサン処理活性炭をキリヤマロートで分離し、１リットルの水で洗浄した。ろ液中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。得られたキトサン処理活性炭の水分量は７６％であった。
【００３５】
製造例２（０．１％キトサン処理活性炭の製造）
分子量５万、脱アセチル化度８０％のキトサン乾燥粉末５０ｍｇを１％塩酸水溶液に溶解し、活性炭（商品名「ＳＸ ＥＸＴＲＡ」、ＮＯＲＩＴ社製）５ｇを加えた。その懸濁液を室温で２時間攪拌し、キトサンを活性炭に作用させた。その後、４８％水酸化カリウム水溶液２ｇを加え、室温で１時間攪拌し、キトサンを析出させ、キトサン処理活性炭を得た。得られたキトサン処理活性炭をキリヤマロートで分離し、１リットルの水で洗浄した。ろ液中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。得られたキトサン処理活性炭の水分量は５５％であった。
【００３６】
製造例３（キトサン処理活性炭充填カラムの製造）
製造例１で得られた１０％キトサン処理活性炭２．０ｇ（乾燥重量）を１００ｍｌの水に懸濁し、ポアサイズ３μｍ、直径４７ｍｍのメンブランフィルターを装着した容量３００ｍｌのメンブランフィルター濾過器に流し込み、その後水を除去し、キトサン処理活性炭充填カラムとした。キトサン処理活性炭の層の厚みは約１ｃｍであった。
【００３７】
実施例１（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウムの脱臭脱色：懸濁法）
製造例１で得られた１０％キトサン処理活性炭１．０ｇ（乾燥重量）をヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウムの３０％水溶液１００ｇに加え、室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は１．５分であった。濾過した界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、最初の濾過での「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式及びＡＰＨＡ式）は、脱臭脱色処理前のＬ＝９９．３、ａ＝−０．４、ｂ＝４．４、ＡＰＨＡ＝１６０からＬ＝９９．４、ａ＝−０．４、ｂ＝３．３、ＡＰＨＡ＝１００に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００３８】
実施例２（ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムの脱臭脱色：懸濁法）
製造例１で得られた１０％キトサン処理活性炭１．０ｇ（乾燥重量）をポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムの３０％水溶液１００ｇに加え、室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は１．５分であった。濾過した界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、最初の濾過での「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、脱臭脱色処理前のＬ＝９９．８、ａ＝−０．２、ｂ＝１．１からＬ＝９９．９、ａ＝−０．２、ｂ＝０．７に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００３９】
実施例３（ポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドの脱臭脱色：懸濁法）
製造例１で得られた１０％キトサン処理活性炭１．０ｇ（乾燥重量）をポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドの３０％水溶液１００ｇに加え、室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は１．５分であった。濾過した界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、最初の濾過での「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、脱臭脱色処理前のＬ＝９９．０、ａ＝−０．５、ｂ＝３．３からＬ＝９９．４、ａ＝−０．５、ｂ＝２．２に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００４０】
実施例４（ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウムの脱臭脱色：懸濁法）
製造例１で得られた１０％キトサン処理活性炭１．０ｇ（乾燥重量）をヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウムの３０％水溶液１００ｇに加え、室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は５分であった。濾過した界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、最初の濾過での「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、脱臭脱色処理前のＬ＝９８．５、ａ＝−０．３、ｂ＝４．３からＬ＝９９．２、ａ＝−０．３、ｂ＝３．２に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００４１】
実施例５（塩化ステアリルトリメチルアンモニウムの脱臭脱色：懸濁法）
製造例１で得られた１０％キトサン処理活性炭１．０ｇ（乾燥重量）を塩化ステアリルトリメチルアンモニウムの３０％水溶液１００ｇに加え、室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は３分であった。濾過した界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、最初の濾過での「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、脱臭脱色処理前のＬ＝９９．０、ａ＝−０．７、ｂ＝６．２からＬ＝９９．１、ａ＝−０．６、ｂ＝４．９に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００４２】
実施例６（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウムの脱臭脱色：キトサン処理活性炭充填カラム通過法）
製造例３で得られたキトサン処理活性炭充填カラムに、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウム１００ｇを通過させた。通過に要した時間は２時間であった（水流アスピレータ使用）。カラム通過後の界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、カラムを通過した際の「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式及びＡＰＨＡ式）は、脱臭脱色処理前のＬ＝９９．３、ａ＝−０．４、ｂ＝４．４、ＡＰＨＡ＝１６０からＬ＝９９．４、ａ＝−０．４、ｂ＝３．０、ＡＰＨＡ＝９０に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００４３】
実施例７（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウムの脱臭脱色：キトサン処理活性炭をろ過助剤として使用する方法）
活性炭（商品名「シラサギＡ」、武田薬品工業製）０．２ｇとヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウム２０ｇとを室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４の濾紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は１０分であった。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、処理前のＬ＝９９．３、ａ＝−０．４、ｂ＝４．４からＬ＝４０．５、ａ＝２．３、ｂ＝７．８になり、目視でも明らかに黒ずんでおり、「濾過漏れ」が確認された。
【００４４】
次いで製造例３で得られたキトサン処理活性炭充填カラムに、前述の濾過漏れした活性炭を含む界面活性剤を通過させた。但し、キトサン処理活性炭充填カラムに使用したキトサン処理活性炭の量は０．２ｇであった。カラムを通過させた界面活性剤の一部を、さらにポアサイズ０．１μｍのメンブランフィルターで精密濾過したところ、フィルター濾過面上に活性炭は全く残留しておらず、カラムを通過した際の「濾過漏れ」は全くなかったと判断した。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、Ｌ＝９９．４、ａ＝−０．４、ｂ＝３．３、に改善された。脱臭の効果については、２０名のテスターに、脱臭脱色処理前の界面活性剤とのにおいの比較判断を行ってもらったところ、５％有意で脱臭脱色処理後の界面活性剤の方がにおいが薄くなっていることがわかった。また、得られた界面活性剤中のキトサン量をＥｌｓｏｎ−Ｍｏｒｇａｎ法で定量したところ、濃度は検出限界（１００ｐｐｍ）以下であった。
【００４５】
比較例１（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウムの脱臭脱色）
活性炭（商品名「シラサギ  Ａ」、武田薬品工業製）１．０ｇとヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインナトリウム１００ｇとを室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は１０分であった。得られた界面活性剤を色差計で分析したしたところ、色相（Ｌａｂ式）は、処理前のＬ＝９９．３，ａ＝−０．４，ｂ＝４．４からＬ＝４０．５，ａ＝２．３，ｂ＝７．８になり、目視でも明らかに黒ずんでおり、「濾過漏れ」が確認された。
【００４６】
比較例２（ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムの脱臭脱色）
武田薬品工業製の活性炭（商品名：「シラサギ  Ａ」）：１．０ｇとポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム：１００ｇとを室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は２０分であった。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、処理前のＬ＝９９．８，ａ＝−０．２，ｂ＝１．１から、Ｌ＝３６．２，ａ＝１．８，ｂ＝５．５になり、目視でも明らかに黒ずんでおり、「濾過漏れ」が確認された。
【００４７】
比較例３（ポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドの脱臭脱色）
活性炭（商品名「ＳＸ  ＵＬＴＲＡ」、ＮＯＲＩＴ社製）１．０ｇとポリオキシエチレン（５）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド１００ｇとを室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は６０分であった。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、処理前のＬ＝９９．０，ａ＝−０．５，ｂ＝３．３からＬ＝３９．１，ａ＝２．０，ｂ＝４．９になり、目視でも明らかに黒ずんでおり、「濾過漏れ」が確認された。
【００４８】
比較例４（ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウムの脱臭脱色）
活性炭（商品名「シラサギ  Ａ」、武田薬品工業製）１．０ｇとヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム１００ｇとを室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は４５分であった。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、処理前のＬ＝９８．５，ａ＝−０．３，ｂ＝４．３からＬ＝４９．９，ａ＝１．６，ｂ＝６．６になり、目視でも明らかに黒ずんでおり、「濾過漏れ」が確認された。
【００４９】
比較例５（塩化ステアリルトリメチルアンモニウムの脱臭脱色）
活性炭（商品名「シラサギ  Ａ」、武田薬品工業製）１．０ｇと塩化ステアリルトリメチルアンモニウム１００ｇとを室温で９０分攪拌した。その後、懸濁液を直径１５０ｍｍのキリヤマロートで、Ｎｏ．４のろ紙を使用して減圧濾過した。濾過に要した時間は３０分であった。得られた界面活性剤を色差計で分析したところ、色相（Ｌａｂ式）は、処理前のＬ＝９９．０，ａ＝−０．７，ｂ＝６．２からＬ＝４０．２，ａ＝１．９，ｂ＝７．１になり、目視でも明らかに黒ずんでおり、「濾過漏れ」が確認された。
【００５０】
【発明の効果】
本発明方法で得られる脱臭脱色された界面活性剤は、脱臭脱色処理前に比べて、色相、臭気の点で著しく改善される。