(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（III)で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（III)
【化１】
0004213832.tif 000048
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸB1、ＸB2は酸素原子を表す。ＺBは５員環を形成する原子群を表し、ＸB1、ＸB2及びＺBを含む核は置換１，３−インダンジオン核（アリール基で置換又は縮環した場合に限る）、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジオン核、又は３，５−ピラゾリジンジオン核を表す。ｎは０、１、２を表す。
【請求項２】
前記置換１，３−インダンジオン核が下記構造のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子材料。
【化２】
0004213832.tif 000049
【請求項３】
下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（IV）
【化３】
0004213832.tif 000050
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸCは酸素原子を表す。Ｙc1、Ｙc2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC４を表し、ＲC４は水素原子または置換基を表す。ＺCは５〜６員環を形成する原子群を表し、ＸC、Ｙc1、Ｙc2及びＺCを含む核は、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核を表す。ｎは０、１、２を表す。
【請求項４】
下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（Ｖ）
【化４】
0004213832.tif 000051
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸDは酸素原子、ＣＲD２ＲD３を表し、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺDは５〜６員環を形成する原子群を表し、ＸD、ＺD及びベンゼン環を含む核は、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−オン核、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−オン−１−オキシド核、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−オン−１，１−ジオキシド核、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−アルキリデン−１，１−ジオキシド核、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−オン核、２，３−ジヒドロ−インドール−３−オン核、インダン−１−オン核又はα−テトラロン核を表す。ｎは０、１、２を表す。ＲDは置換基を表す。ｄは０〜４の整数を表し、ｄが２から４の場合、複数のＲDは同じでも異なっていてもよい。
【請求項５】
下記一般式（VI）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（VI）
【化５】
0004213832.tif 000052
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸEは酸素原子を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE４を表し、ＲE４は水素原子または置換基を表す。ＺEは５員環を形成する原子群を表し、ＸE、ＹE1、ＹE2及びＺEを含む核は、４，５−ジヒドロチアゾール−４−オン核、又はイミダゾピリジンー２−オン核を表す。ｎは０、１、２を表す。
【請求項６】
下記一般式（VII）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（VII)
【化６】
0004213832.tif 000053
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸF1、ＸF2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF１、ＣＲF２ＲF３を表し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF５を表し、ＲF５は水素原子または置換基を表す。ｎは０、１、２を表す。
【請求項７】
下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（VIII）
【化７】
0004213832.tif 000054
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸGは酸素原子、ＣＲG２ＲG３を表し、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子またはＣ−ＲG４を表し、ＲG４は水素原子または置換基を表す。m1は１または２を表す。ＺGは５〜６員環を形成する原子群を表し、ＸG、ＹG1、ＹG2及びＺGを含む核は、２−フラノン核、２−アルキリデン−２，５−ジヒドロチアゾール核、イミダゾピリジン核、又は１，２−ジヒドロー４−アルキリデンナフタレン核を表す。ｎはそれぞれ０、１、２を表す。
【請求項８】
下記一般式（IX）の構造を有するスチリルアミン化合物。
一般式（IX）
【化８】
0004213832.tif 000055
式中、Ｒ91、Ｒ92は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ91とＲ92が連結して環を形成してもよい。Ｒ93は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ93は同一であっても異なってもよい。Ｒ94は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基を表す。Ｚ9は置換１，３−インダンジオン核（縮環していてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。）、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、３位置換−１−インダノン核（置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）、ベンゾフラン−３−オン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核を表す。Ｚ9についたカルボニル基、もしくはチオカルボニル基の酸素原子、硫黄原子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置換されてもよく、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置換基を表す。
【請求項９】
電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機発光素子において、請求項１若しくは３〜８に記載の一般式（III）〜（IX）で表される化合物又は請求項２に記載の化合物を少なくとも一つ有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１０】
電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機発光素子において、請求項１若しくは３〜８に記載の一般式（III）〜（IX）で表される化合物又は請求項２に記載の化合物を少なくとも一つポリマー中に分散した層を有することを特徴とする有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は平面光源や表示に使用される有機発光素子材料および高輝度の有機発光素子に関するものである。詳しくは低印加電圧にて高輝度、高効率で緑色から赤色に発光させることができる発光材料およびそれを用いた発光素子に関する。また、蛍光を有する新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され（アプライド  フィジックス  レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、電子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光帯層、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む色を発光させる素子が報告されている（ジャーナル  オブ  アプライド  フィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９年）。この手法は濃度消光の大きく、蛍光色素を単独で発光層として用いることが困難な赤色発光に特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単独で発光層として用いることができる発光材料、特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達成する赤色発光材料の開発が望まれていた。
【０００４】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が難しいといった課題があった。
【０００５】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっているが、蛍光強度が強く、かつ色純度の高い赤色蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は色純度の高い赤色発光有機発光素子材料および有機発光素子を提供することにある。
本発明の第二の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色有機発光素子用材料および有機発光素子の提供にある。
本発明の第三の目的は、素子間でばらつきのなく性能の安定した素子およびその作製を可能にする緑〜赤色発光材料の提供にある。
本発明の第四の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な有機発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子の提供にある。
本発明の第五の目的は蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍光を有する化合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕下記一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（III)
【００１２】
【化１２】
0004213832.tif 000002
【００１３】
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸB1、ＸB2は酸素原子を表す。ＺBは５員環を形成する原子群を表し、ＸB1、ＸB2及びＺBを含む核は置換１，３−インダンジオン核（アリール基で置換又は縮環した場合に限る）、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジオン核、又は３，５−ピラゾリジンジオン核を表す。ｎは０、１、２を表す。
〔２〕  前記置換１，３−インダンジオン核が下記構造のいずれかであることを特徴とする〔１〕に記載の有機発光素子材料。
【化９】
0004213832.tif 000003
〔３〕  下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（IV）
【００１４】
【化１３】
0004213832.tif 000004
【００１５】
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸCは酸素原子を表す。Ｙc1、Ｙc2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC４を表し、ＲC４は水素原子または置換基を表す。ＺCは５〜６員環を形成する原子群を表し、ＸC、Ｙc1、Ｙc2及びＺCを含む核は、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核又は１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核を表す。ｎは０、１、２を表す。
〔４〕  下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（Ｖ）
【００１６】
【化１４】
0004213832.tif 000005
【００１７】
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸDは酸素原子、ＣＲD２ＲD３を表し、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺDは５〜６員環を形成する原子群を表し、ＸD、ＺD及びベンゼン環を含む核は、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−オン核、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−オン−１−オキシド核、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−オン−１，１−ジオキシド核、２，３−ジヒドロ−ベンゾチオフェン−３−アルキリデン−１，１−ジオキシド核、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−３−オン核、２，３−ジヒドロ−インドール−３−オン核、インダン−１−オン核又はα−テトラロン核を表す。ｎは０、１、２を表す。ＲDは置換基を表す。ｄは０〜４の整数を表し、ｄが２から４の場合、複数のＲDは同じでも異なっていてもよい。
〔５〕  下記一般式（VI）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（VI）
【００１８】
【化１５】
0004213832.tif 000006
【００１９】
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸEは酸素原子を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE４を表し、ＲE４は水素原子または置換基を表す。ＺEは５員環を形成する原子群を表し、ＸE、ＹE1、ＹE2及びＺEを含む核は、４，５−ジヒドロチアゾール−４−オン核、又はイミダゾピリジンー２−オン核を表す。ｎは０、１、２を表す。
〔６〕  下記一般式（VII）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（VII)
【００２０】
【化１６】
0004213832.tif 000007
【００２１】
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸF1、ＸF2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF１、ＣＲF２ＲF３を表し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF５を表し、ＲF５は水素原子または置換基を表す。ｎは０、１、２を表す。
〔７〕  下記一般式（VIII）で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子材料。
一般式（VIII）
【００２２】
【化１７】
0004213832.tif 000008
【００２３】
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸGは酸素原子、ＣＲG２ＲG３を表し、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子またはＣ−ＲG４を表し、ＲG４は水素原子または置換基を表す。m1は１または２を表す。ＺGは５〜６員環を形成する原子群を表し、ＸG、ＹG1、ＹG2及びＺGを含む核は、２−フラノン核、２−アルキリデン−２，５−ジヒドロチアゾール核、イミダゾピリジン核、又は１，２−ジヒドロー４−アルキリデンナフタレン核を表す。ｎはそれぞれ０、１、２を表す。
〔８〕  下記一般式（IX）の構造を有するスチリルアミン化合物。
一般式（IX）
【００２４】
【化１８】
0004213832.tif 000009
【００２５】
式中、Ｒ91、Ｒ92は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ91とＲ92が連結して環を形成してもよい。Ｒ93は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ93は同一であっても異なってもよい。Ｒ94は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基を表す。Ｚ9は置換１，３−インダンジオン核（縮環していてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。）、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、３位置換−１−インダノン核（置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）、ベンゾフラン−３−オン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核を表す。Ｚ9についたカルボニル基、もしくはチオカルボニル基の酸素原子、硫黄原子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置換されてもよく、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置換基を表す。
〔９〕  電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機発光素子において、〔１〕若しくは〔３〕〜〔８〕に記載の一般式（III）〜（IX）で表される化合物又は〔２〕に記載の化合物を少なくとも一つ有することを特徴とする有機発光素子。
〔１０〕  電極間に少なくとも一層の有機薄膜を含有する有機発光素子において、〔１〕〜若しくは〔３〕〜〔８〕に記載の一般式（III）〜（IX）で表される化合物又は〔２〕に記載の化合物を少なくとも一つポリマー中に分散した層を有することを特徴とする有機発光素子。
【００２６】
【発明の実施の形態】
まず、下記一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
一般式（Ｉ）
【化１０】
0004213832.tif 000010
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｚ1は５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。
Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。
【００２７】
Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基であり、更に好ましくは６〜１４のフェニル基、ナフチル基である。
【００２８】
Ｒ1 、Ｒ2 で表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン  フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００２９】
Ｒ1 、Ｒ2 で表される脂肪族炭化水素基はアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）を表す。脂肪族炭化水素基として好ましくはアルキル基を表す。
【００３０】
Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール基、ヘテロ環基および脂肪族炭化水素基は置換基を有してもよく、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数��〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数３〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１８であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン  フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどを表す。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい��
【００３１】
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シリル基、ヘテロ環基である。さらに好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基、シリル基である。
ここで、置換アミノ基は、−ＮＲa（Ｒb）で表される基であり、ＲaおよびＲbは同一または異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
なお、Ｒ1 とＲ2 は連結して５員環、６員環または７員環を形成してもよい。
【００３２】
Ｒ3 は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3 は同一であっても異なってもよい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、はそれぞれが結合して環を形成してもよい。置換基の例としては、Ｒ1 、Ｒ2 で表されるアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基の置換基として挙げたものが適用できる。ｎは０、１、２を表す。
ｎ＝０または１が好ましく、より好ましくはｎ＝０である。
【００３３】
Ｚ1 は５〜７員環を形成する原子群を表し、他の環と縮環していても良い。形成される環としては好ましくは通常メロシアニン色素で酸性核として用いられるものが適用できる。その中でも後述の一般式（Ａ）〜（Ｇ）で表される酸性核が好ましい。
【００３４】
次に一般式（II）で表される化合物について説明する。
一般式（II）
【化１１】
0004213832.tif 000011
式中、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも一方はアリール基またはヘテロ環基を表す。また、Ｒ1とＲ2が連結して環を形成してもよい。Ｒ3は置換基を表し、ｍは０から４の整数を表す。但しｍが２、３または４のとき、複数個のＲ3は同一であっても異なってもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸAは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA１、ＣＲA２ＲA３を表し、ＲA１、ＲA２、ＲA３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＺAは５〜７員環を形成する原子群を表す。ｎは０、１、２を表す。
Ｒ1〜Ｒ6、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（Ｉ）のＺ1で表される酸性核としてより好ましくは下記一般式（Ａ）で表されるものである。
一般式（Ａ）
【００３５】
【化１９】
0004213832.tif 000012
【００３６】
ＸAは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA１、ＣＲA２ＲA３を表し、ＲA１、ＲA２、ＲA３はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺAは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群である。
ＲA１で表される置換基は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基が好ましい。
ＲA１で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。
【００３７】
ＲA１で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基である。
【００３８】
ＲA１で表される表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン  フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００３９】
ＲA１で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用できる。ＲA１として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、フェニル基である。
【００４０】
ＲA２、ＲA３は好ましくはそれぞれ水素原子、シアノ基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チオエーテル基、カルバモイル基またはスルファモイル基を表す（但し、ＲA２、ＲA３が共に水素原子であることはない）。
ＲA２、ＲA３で表されるオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基およびチオエーテル基は、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チオエーテル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA１で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。
ＲA２、ＲA３で表されるカルバモイル基およびスルファモイル基は無置換または脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたカルバモイル基およびスルファモイル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA１で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。
【００４１】
次に一般式（III)で表される化合物について説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
一般式（Ｂ）
【００４２】
【化２０】
0004213832.tif 000013
【００４３】
ＸB1、ＸB2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲB１、ＣＲB２ＲB３を表し、ＲB１、ＲB２、ＲB３はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺBは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲB１、ＲB２、ＲB３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｂ）で表される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
例えば置換１，３−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジオン核（ヘテロ環としては例えばピリジン、ピラジン、チオフェンなど）、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体等）などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げられる。置換１，３−インダンジオン核は、置換基で置換されたかもしくは縮環を形成した１，３−インダンジオン核を表し、置換基としては例えばアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。
【００４４】
【化２１】
0004213832.tif 000014
【００４５】
【化２２】
0004213832.tif 000015
【００４６】
次に一般式（IV）で表される化合物について説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｃ）で表されるものである。
一般式（Ｃ）
【００４７】
【化２３】
0004213832.tif 000016
【００４８】
ＸCは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲC１、ＣＲC２ＲC３を表し、ＲC１、ＲC２、ＲC３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹC１、ＹC２はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC４を表し、ＲC４は水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用できる。ＺCは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲC１、ＲC２、ＲC３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｃ）で表される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
例えばイソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−３，６−ジオン核などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げられる。
【００４９】
【化２４】
0004213832.tif 000017
【００５０】
【化２５】
0004213832.tif 000018
【００５１】
次に一般式（Ｖ）で表される化合物について説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｄ）で表されるものである。
一般式（Ｄ）
【００５２】
【化２６】
0004213832.tif 000019
【００５３】
ＸDは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲD１、ＣＲD２ＲD３を表し、ＲD１、ＲD２、ＲD３はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺDは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲD１、ＲD２、ＲD３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。ＲD は置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用できる。ｄは０〜４の整数を表し、ｄが２から４の場合、複数のＲD は同じであっても異なっていてもよい。上記一般式（Ｄ）で表される酸性核の具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００５４】
【化２７】
0004213832.tif 000020
【００５５】
次に一般式（VI）で表される化合物について説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｅ）で表されるものである。
一般式（Ｅ）
【００５６】
【化２８】
0004213832.tif 000021
【００５７】
ＸEは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲE１、ＣＲE２ＲE３を表し、ＲE１、ＲE２、ＲE３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲE４を表し、ＲE４は水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用できる。ＺEは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲE１、ＲE２、ＲE３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｅ）で表される酸性核の具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００５８】
【化２９】
0004213832.tif 000022
【００５９】
次に一般式（VII)で表される化合物について説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｆ）で表されるものである。
一般式（Ｆ）
【００６０】
【化３０】
0004213832.tif 000023
【００６１】
ＸF1、ＸF2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF１、ＣＲF２ＲF３を表し、ＲF１、ＲF２、ＲF３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF５を表す。ＲF１、ＲF５は上記ＲA１と同義であり、、ＲF２、ＲF３はＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｆ）で表される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核（例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等）、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核、２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核、２，４−チオゾリジンジオン核、チアゾリン−４−オン核、４−チアゾリジノン核、２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−チオヒダントイン）核、イミダゾリン−５−オン核等および、これら類縁体を表す。さらに、具体的に示すと、たとえば、以下のような例があげられる。
【００６２】
【化３１】
0004213832.tif 000024
【００６３】
【化３２】
0004213832.tif 000025
【００６４】
次に一般式（VIII）で表される化合物について説明する。Ｒ1 〜Ｒ6 、ｎおよびｍは一般式（Ｉ）と同義であり、一般式（II）の酸性核一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｇ）で表されるものである。
一般式（Ｇ）
【００６５】
【化３３】
0004213832.tif 000026
【００６６】
ＸGは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲG１、ＣＲG２ＲG３を表し、ＲG１、ＲG２、ＲG３はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲG４を表し、ＲG４は水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 の置換基として挙げたものが適用できる。m1は１または2 を表す。ＺGは５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲG１、ＲG２、ＲG３は上記ＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。上記一般式（Ｇ）で表される酸性核の具体例としてはたとえば以下の例が挙げられる。
【００６７】
【化３４】
0004213832.tif 000027
【００６８】
また、上記一般式（Ａ）の＝ＸAはさらに一般式（Ａ）で表される酸性核と縮合してもよい。例えば、一般式（Ｆ）で表されるローダニン核を一例として示すと、以下の例が挙げられる。
【００６９】
【化３５】
0004213832.tif 000028
【００７０】
【化３６】
0004213832.tif 000029
【００７１】
次に一般式（Ａ）〜（Ｇ）で表される酸性核の好ましい例を示すと、好ましくは置換１，３−インダンジオン核、ヘテロ環縮環シクロペンタ−１，３−ジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核（チオケトン体も含む）、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、１−インダノン核、α−テトラロン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に好ましくは置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、であり、特に好ましくは置換１，３−インダンジオン核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核である。
【００７２】
次に一般式（IX）について説明する。Ｒ91、Ｒ92は一般式（Ｉ）におけるＲ1 、Ｒ2 の表すアリール基またはヘテロ環基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ93は一般式（Ｉ）におけるＲ3 と同義である。Ｚ9 は置換１，３−インダンジオン核（縮環していてもよく、置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、シリル基を表す。）、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、３位置換−１−インダノン核（置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）、ベンゾフラン−３−オン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核を表す。Ｚ9 についたカルボニル基、もしくはチオカルボニル基の酸素原子、硫黄原子はＮ−Ｒ95、ＣＲ96Ｒ97で置換されてもよく、Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97は水素原子または置換基を表す。Ｒ95、Ｒ96、Ｒ97はそれぞれ一般式（II）におけるＲA１、ＲA２、ＲA３と同義である。
Ｚ9 としては置換１，３−インダンジオン核（縮環していてもよく、縮環としては炭素数１〜２０の炭素環、ヘテロ環を表す。置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のヘテロ環基、炭素数２〜３０のアルケニル基を表す。）、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、ベンゾフラン−３−オン核、３位置換−１−インダノン核（置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のヘテロ環基を表わす。）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核が好ましい。
【００７３】
また、一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）〜（IX）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（Ｉ）〜（IX）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であってもよい。
一般式（Ｉ）〜（IX）で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式（Ｉ）〜（IX）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００７４】
一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい組み合わせについて説明する。好ましくはｎ＝０、１、２であり、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれぞれ炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基もしくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、置換基を有してもよく、置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基である。Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）であり、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルケニル基、アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルボンアミド基、シアノ基の場合である。Ｚ1 は一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものが好ましい。
一般式（II）で表される化合物のうち、好ましい組み合わせは、ｎは０もしくは１であり、Ｒ1 、Ｒ2 は同一または異なっていてもよくそれぞれ炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基もしくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、炭素数１〜２０の置換基を有してもよく、置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヘテロ環基である。Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換アミノ基（置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基を表す。）であり、Ｒ5 、Ｒ6 は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０のスルホニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカルボンアミド基、シアノ基のばあいである。Ｚ1 は置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−３，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核が好ましい。
置換１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核が特に好ましい。
【００７５】
以下に一般式（Ｉ）ないし一般式（IX）で表される化合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７６】
【化３７】
0004213832.tif 000030
【００７７】
【化３８】
0004213832.tif 000031
【００７８】
【化３９】
0004213832.tif 000032
【００７９】
【化４０】
0004213832.tif 000033
【００８０】
【化４１】
0004213832.tif 000034
【００８１】
【化４２】
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【００８２】
【化４３】
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【００８３】
【化４４】
0004213832.tif 000037
【００８４】
【化４５】
0004213832.tif 000038
【００８５】
【化４６】
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【００８６】
【化４７】
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【００８７】
【化４８】
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【００８８】
【化４９】
0004213832.tif 000042
【００８９】
次に一般式（Ｉ）で表される化合物の合成例の一部を以下に示す。
一般式（１）で表される化合物は種々の合成法により合成することができるが、例えばスチリルアミンのアリール基をホルミル化した後、活性メチレン化合物と塩基存在下反応させる方法などが適用できる。
合成例−１
例示化合物（Ｄ−１）の合成
【００９０】
【化５０】
0004213832.tif 000043
【００９１】
エタノール５０ｍｌに４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド２．７ｇと５−フェニルインダン−１，３−ジオン２，２ｇを溶解したものにピペリジン１．０ｇを添加し３時間加熱還流した。反応液を放冷し析出した結晶を濾取した。得られた粗結晶をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、エタノール−クロロホルムで晶析し、目的の例示化合物（Ｄ−１）を得た。吸収スペクトルλｍａｘ４９３nm（ClCH2CH2Cl）、融点 178〜181 ℃。
合成例−２
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２）を合成した。吸収スペクトルλｍａｘ＝５１２ｎｍ、融点 254〜255 ℃。
合成例−３
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４６８ｎｍ）。
合成例−４
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−１７）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４８４ｎｍ）。
合成例−５
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２２）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４６９ｎｍ）。
合成例−６
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−２３）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４７１ｎｍ）。
合成例−７
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５１）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４９２ｎｍ）。
合成例−８
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５２）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４９５ｎｍ）。
合成例−９
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５３）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝５０７ｎｍ）。
合成例−１０
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５６）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４２６ｎｍ）。
合成例−１１
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５７）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝５２７ｎｍ）。
合成例−１２
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５８）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４３２ｎｍ）。
合成例−１３
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−５９）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４５１ｎｍ）。
合成例−１４
合成例−１と同様の方法で目的の例示化合物（Ｄ−６０）を合成した（吸収スペクトルλｍａｘ＝４２８ｎｍ）。
【００９２】
次に、本発明のスチリルアミン型化合物を含有するＥＬ素子に関して説明する。本発明のスチリルアミン型化合物を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００９３】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００９４】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００９５】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００９６】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００９７】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のスチリルアミン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００９８】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００９９】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１００】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリグ法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【０１０１】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表１記載の化合物約４０ｎｍおよびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約２０ｎｍを順に１０-5〜１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【０１０２】
【表１】
0004213832.tif 000044
【０１０３】
◎：目視でダークスポットが確認できない
○：ダークスポットが少ない
△：ダークスポットが多い
×：ダークスポットが非常に多い
【０１０４】
【化５１】
0004213832.tif 000045
【０１０５】
表１の結果から明らかな様に、本発明の化合物は単独で発光層として用いると種々の波長で高輝度発光が可能で、面状に優れた発光材料となりうることを示した。かつ、耐久性に優れることがわかる。特に、特開平８−９７４６５に電子輸送材料として記載されている比較化合物Ｄである１，３−インダンジオンに置換基を導入するか縮環を導入したものを発光層として用いることにより、色調のシャープ化および長波化により良好な色純度を与え、耐久性に優れることを示した。さらに３−フェニル−１−インダノンを酸性核として用いると橙色、黄色領域で特に高輝度発光が可能であることを示した。
【０１０６】
実施例２
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示す。
【０１０７】
【表２】
0004213832.tif 000046
【０１０８】
表２の結果から明らかな様に、本発明の化合物をドープ色素として用いると高輝度発光が可能で、面状に優れた発光材料となりうることを示した。かつ、耐久性に優れることがわかる。
実施例３
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表３記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示す。
【０１０９】
【表３】
0004213832.tif 000047
【０１１０】
表３の結果から明らかな様に、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能である。
【０１１１】
実施例４
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、例示化合物Ｄ−２を約８０ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
作成した素子を評価した結果、１５Ｖで輝度５０ｃｄ／m2を示した。λｍａｘ＝６３１ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６５、０．３４）の色純度の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物が電子注入輸送剤兼発光剤として有効であることがわかった。
【０１１２】
実施例５
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール１２ｍｇ、テトラフェニルブタジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物Ｄ−１  ０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。
この素子にＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加して発光特性を調べたところ、１５ＶでＣＩＥ色度図上（ｘ、ｙ）＝（０．３５、０．３６）の白色発光（輝度１３００ｃｄ／m2）が得られ、白色発光に有効であることがわかった。
【０１１３】
【発明の効果】
本発明のスチリルアミン化合物を含有する有機ＥＬ素子は、色素単独で形成した膜で高輝度発光可能で、特に従来に比べて高輝度かつ色純度の高い赤色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に優れる素子を与える。また、非ドープ型素子では素子間の性能のばらつきが小さく製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。また。通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られる。