(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
【化１】
0004346837.tif 000011
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｒは水素原子または炭素数１〜１８のアルキル基を表す）で表されるベンゾトリアゾール化合物を含有することを特徴とする有機材料組成物。
【請求項２】
請求項１の有機材料組成物を板状、立体状、シート状、フィルム状の形状に成形してなることを特徴とする樹脂成形体。
【請求項３】
請求項１の有機材料組成物を成膜してなる塗工物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機材料に光に対する安定剤として有用なベンゾトリアゾール化合物の用途に関する。
【０００２】
【従来技術】
天然高分子、合成高分子、油脂などの有機材料は自然光の紫外線などの作用によって劣化を生じて、軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその機械的強度が著しく低下することはよく知られている。このような光による劣化を防止するため、従来より各種の光安定剤が有機材料組成物の製造工程中あるいは加工工程中に添加され、使用されている。このような光安定剤としては、例えば、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、サリチレート系又はトリアジン系の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定化剤等があり、単独あるいは複数の組み合わせで用いることにより有機材料の光に対する安定化効果のあることが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、従来より使用されている光安定剤は、それ自身の着色、揮散、ブリードを生じるという特性を有しているために、ブリード、揮発への対応として添加量を増加した場合には光照射環境下で着色も増加してしまい、添加された有機材料の耐候性、熱変色性などの点でいまだ満足されるものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者らはかかる従来の光安定剤の問題点を克服すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明のベンゾトリアゾール化合物を有機材料組成物に添加することにより耐候性を向上させ、樹脂劣化、変色が良好な有機材料組成物が得られることを見出し、本発明に至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、ベンゾトリアゾール化合物が式
【化２】
0004346837.tif 000002
で表される安定剤であって、このベンゾトリアゾール化合物を含有することを特徴とする有機材料組成物である。
【０００６】
本発明の化合物は、以下に示す従来公知の方法によって合成することができる。すなわち、ニトロアニリン類をジアゾ化し、常法によりレゾルシンとカップリングしてニトロアゾ化合物を得て、これを還元して２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類とし、次いでエステル化剤を反応させて目的化合物とすることができる。
【０００７】
本発明のベンゾトリアゾール化合物は、特に耐候性に優れた特徴を有し、精製が容易で取扱いやすい化合物で、しかも着色性がほとんどなく有機材料の光劣化を防止する安定剤として有用である。
【０００８】
本化合物により安定化される有機材料は特に限定されるものではないが、それらを例示すると、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリ-３−メチルブチレンなどのα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル三元共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑性ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、スチレンと他の単量体（無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン樹脂、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン樹脂などのスチレン系樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、メタクリレート樹脂、ポリアクリロニトリル、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンオキシド、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリエチレンテレフタレート、強化ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリオキシベンゾイル、ポリイミド、ポリマレイミド、ポリアミドイミドなどをあげることができる。さらにアルキド樹脂、アミノ樹脂、ビニル樹脂、アクリル樹脂、水溶性樹脂、粉体塗料用樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ＮＡＤ樹脂などの塗料用樹脂や天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴムなどの合成ゴム類や、これらと樹脂のブレンド品、更には各種化粧品類、各種写真薬類であってもよい。
【０００９】
本発明の有機材料組成物は、前記ベンゾトリアゾール化合物が有機材料組成物に含まれたものであればよく、特に限定されるものではないが、板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体を形成するための原料粉体及びペレット、塗料やインキなどの樹脂組成物、エンジニアリングプラスチック、トナー、化粧品、記録材料並びに感光剤に使用することができる。特に、本発明のベンゾトリアゾール化合物が一般式の官能基Ｒの構造により物性として結晶性である場合には、板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体、粉体塗料、トナーなどの溶融混練により製造されるものに用いることが、前記ベンゾトリアゾール化合物が有機材料中に均一に分散させるために好ましい。本発明の有機材料組成物が前記樹脂形成体、塗料やインキなどの樹脂組成物、記録材料、感光剤として用いられた場合には、経時での光による変化が少なく、樹脂の劣化が少ないために板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体又は記録材料並び塗料やインキなどの樹脂組成物又は感光剤を塗布した塗工物を屋外用途に使用可能であるために好ましい。
【００１０】
本発明のベンゾトリアゾール化合物を有機材料用安定剤として用いる場合は、有機材料に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の割合で配合ことが経時での着色が少なく、有機材料の光劣化を生じないために好ましい。
【００１１】
さらに、本発明の有機材料組成物において、ベンゾトリアゾール化合物は、他の紫外線吸収剤やヒンダードアミン系光安定剤、更にはフェノール系、イオウ系又はリン系酸化防止剤と組み合わせることにより、耐光性および熱安定性にすぐれた有機材料を得ることができる。
【００１２】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができる紫外線吸収剤（ＵＶＡ）としては、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられ、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、具体的には２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸（無水および三水塩）、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンを挙げることができる。
【００１３】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ第３級ブチル−２−ヒドロキシフェニル）クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ第３級ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ第３級ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−第３級オクチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−[２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]−２Ｈ−ベンゾトリアゾールなどを挙げることができる。
【００１４】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるベンゾフェノン系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤以外の紫外線吸収剤としては、例えば、フェニルサリチレート、４−第３級ブチルフェニサリチレート、エチル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２’−エチルヘキシル２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２’，４’−ジ第３級ブチルフェニル３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−[４−[（２−ヒドロキシ−３−アルキル）−オキシ]−２−ヒドロキシフェニル]−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（ヘキシル）オキシ−フェノールなどを挙げることができる。
【００１５】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）としては、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ブチルマロネート、ビス（１−アクリロイル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ[[６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル]［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン[（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ]]、ポリ[(６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル)[（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ]ヘキサメチレン[（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ]]、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、塩化シアヌル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物などを挙げることができる。
【００１６】
また、本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるフェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノール、４−ヒドロキシメチル−２，６−第３級ブチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−エチルフェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、ｎ−オクタデシル３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロネート、トコフェロール、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’メチレンビス(４−エチル−６−第３級ブチルフェノール)、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−第３級ブチル−ｍ−クレゾール）、４，４’−チオビス（６−第３級ブチル−ｍ−クレゾール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチルエステル）カルシウム、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス[３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル]メタン、１，６−ヘキサンジオール−ビス[３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス[６−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−クレゾール]、１，３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、１，３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、トリエチレングリコール−ビス[３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート]、２，２’−オキサミドビス[エチル３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−１，３，５−トリアジン、ビス[２−第３級ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレート、３，９−ビス[２−[３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ]−１，１−ジメチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカン、３，９−ビス[２−[３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]−１，１−ジメチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカンなどをあげることができる。
【００１７】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるイオウ系酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリスリトール  テトラキス−（３−ドデシルチオプロピオネート）、ジドデシルチオジプロピオネート、ジテトラデシルチオジプロピオネート、ジオクタデシルチオジプロピオネートなどをあげることができる。
【００１８】
本発明の有機材料組成物においてベンゾトリアゾール化合物と組み合わせて使用することができるリン系酸化防止剤としては例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスファイト、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフォナイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスフォナイトなどをあげることができる。
【００１９】
本発明の有機材料組成物は、ベンゾトリアゾール化合物と有機材料の他に、金属石鹸、重金属不活性化剤、造核剤、可塑剤、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加工助剤、着色剤、体質顔料、硬化剤、消泡剤、変性剤、硬化触媒、分散剤、粘度調整剤、フロー調整剤などと併用することもできる。
【００２０】
【実施例】
以下、本発明を合成例および実施例並びに比較例により詳述するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【００２１】
〔ベンゾトリアゾール化合物の合成例〕
トルエン６００ｍｌ、２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール１００ｇ、安息香酸４８ｇおよびオキシ塩化リン３０ｇを反応容器に仕込み、還流温度まで昇温し、６時間反応させた。冷却後、湯洗し、分液した後トルエン層から晶析させ、濾過し、イソプロピルアルコールで洗浄して２−（２’−ヒドロキシ−４’−ベンゾイルオキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール９７．８ｇの白色結晶を得た。
【００２２】
〔実施例１、比較例１〜３〕（ポリプロピレンフィルム）
表１に示す配合の原料を公知のミキサーで５分間混和した後に公知のミキシングロールにより１８０℃で溶融混練して得られたコンパウンドを公知のプレス機により２１０℃の熱プレスで厚さ０．１ｍｍであるフィルムを作成し、実施例１、比較例１〜３のフィルムをそれぞれ得た。ベンゾトリアゾール化合物としては合成例のものを用い、ポリプロピレンとしては安定化剤を含まない公知のポリプロピレンホモポリマーを用いた。また、ＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２３】
【表１】
0004346837.tif 000003
【００２４】
〔実施例２及び３、比較例４〜７〕（ポリプロピレンシート）
表２の配合の原料を４０ｍｍφ押出造粒機にて押出造粒した後、５．５オンス射出成型機（東芝製、ＩＳ１００Ｅ型）で成型することにより４０×６０×１ｍｍのシートを作成し、実施例２及び３、比較例４〜７のシートをそれぞれ得た。ベンゾトリアゾール化合物には合成例のものを用い、フェノール系酸化防止剤にはテトラキス[３−（３，５−ジ第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル]メタンを用い、ポリプロピレンには安定化剤を含まない公知のポリプロピレンホモポリマーを用いた。ＵＶＡ−１にはＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。また、ＨＡＬＳには、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２５】
【表２】
0004346837.tif 000004
【００２６】
〔実施例４、比較例８〜１０〕（ポリ塩化ビニルフィルム）
表３の配合の原料をミキシングロールを用いて１８０℃で溶融混練し、厚さ０．２ｍｍであるシートを作成し、実施例４、比較例８〜１０のフィルムをそれぞれ得た。ベンゾトリアゾール化合物には合成例のものを用い、ポリ塩化ビニルには商品名「ＺＥＳＴ  １０００Ｚ」（重合度１０００、新第一塩ビ社製）を用いた。ＵＶＡ−１にはＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２７】
【表３】
0004346837.tif 000005
【００２８】
〔実施例５、比較例１１〜１３〕（アクリル樹脂塗料及び塗工物）
表４の配合の原料を公知のミキサーで３分間混合し、コニーダーにより約１００℃の条件で溶融混練し、室温冷却後に粉砕して体積平均粒子径３０μｍである実施例５並びに比較例１０〜１２の粉体塗料をそれぞれ得た。リン酸亜鉛の化成処理をしたダル鋼板（９０×３００×０．８ｍｍ）に公知のプライマーを塗布し乾燥させた被塗物に実施例５、比較例１０〜１２の粉体塗料を公知の静電塗装方法により平均膜厚４０μｍとなるようにそれぞれ塗装して１６０℃で焼付けて、実施例５、比較例１０〜１２の塗工物をそれぞれ得た。なお、表４において、ベンゾトリアゾール化合物には合成例のものを用い、アクリル樹脂はグリシジルメタクリレート４５重量％、メタクリル酸メチル及びメタクリル酸イソブチルをモノマーとした常法の合成法により得たＴｇ５２℃、分子量３２００のアクリル樹脂を用い、表面調整剤に商品名ＣＦ−１０５６（東芝シリコーン社製）を用いた。酸化チタンには顔料として公知のものを用い、ＵＶＡ−１にはＵＶＡ−１には２−（３−第３級ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを用い、ＵＶＡ−２には２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノンを用いた。なお、表における配合量は重量部で表されている。
【００２９】
【表４】
0004346837.tif 000006
【００３０】
〔評価〕
上記実施例及び上記比較例より得られたポリプロピレンフィルム、ポリプロピレンシート、ポリ塩化ビニルフィルム及びアクリル樹脂塗工物について、樹脂系ごとに促進試験を行い樹脂劣化及び／又変色度合を評価した。なお、カーボンアークサンシャインウェザーメーターには型番「ＷＥＬ−ＳＵＮ−ＤＣＨ」（スガ試験機社製）を用い、赤外線吸収スペクトル測定器は公知のものを用い、ギヤーオーブンは商品名「ＧＰＨＨ−２００」（タバイ社製）を用い、色差計は商品名「ＣＭ−３５００ｄ」（ミノルタ社製）を用いた。
【００３１】
〔ポリプロピレンフィルムの評価〕
実施例１、比較例１〜３により得られたフィルムをカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中でそれぞれ光照射させ、６０時間毎に赤外線吸収スペクトルを測定した。その赤外線吸収スペクトルから２７４０ｃｍ-1のメチレン基の吸光度（ＡＢＳ１）および１７０５〜１７２０ｃｍ-1のカルボニル基の吸光度（ＡＢＳ２）を求め、ＡＢＳ２／ＡＢＳ１の値が１以上になるまでの時間（誘導期）を測定し、耐候性を評価した。結果を表５に示す。なお、評価の基準は下記のとおりである。
（耐候性）
○：誘導期が１１００ｈｒ以上である。
×：誘導期が１１００ｈｒ未満である。
【００３２】
【表５】
0004346837.tif 000007
【００３３】
〔ポリプロピレンシートの評価〕
実施例２及び３並びに比較例４〜７により得られたシートをそれぞれカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中で光照射させ、６０時間毎に試験片の表面状態を目視で観察した。そして試験片の表面に亀裂が生じるまでの時間を測定し、この表面亀裂時間により、耐候性を評価した。一方、４０×４０×１ｍｍの試験片をそれぞれ１６０℃のギヤーオーブン中に設置し熱をかけた。そして試験開始前の試験片と試験開始３日後の試験片との色差△ＹＩを測定して、熱変色の度合いを評価した。結果を表６に示す。なお、評価の基準は下記のとおりである。
（耐候性）
○：表面に亀裂が生じる期間が８００時間以上である。
×：表面に亀裂が生じる期間が８００時間未満である。
（熱変色度合）
○：色差が２５以内である。
×：色差が２５より大きい。
【００３４】
【表６】
0004346837.tif 000008
【００３５】
〔ポリ塩化ビニルフィルムの評価〕
実施例４、比較例８〜１０により得られたポリ塩化ビニルフィルムをそれぞれカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中で３６０時間の促進耐候性試験を実施し、試験未実施の試験片に対する変色の度合を目視により観察し、耐候性を評価した。結果を表７に示す。なお、評価の基準は下記のとおりある。
（耐候性）
○：若干の黄変色が認められるが実用の範囲内である。
×：大きな変色が認められ、実用として使用することができない。
【００３６】
【表７】
0004346837.tif 000009
【００３７】
〔アクリル樹脂塗工物の評価〕
実施例５、比較例１１〜１３により得られたアクリル樹脂塗工物をそれぞれカーボンアークサンシャインウェザーメーター（６３℃、１８分／１２０分雨有り）中で１０００時間の促進耐候性試験を実施し、試験未実施の試験片と変色の度合を目視により観察した。結果を表８に示す。なお、評価の基準は下記のとおりある。
（耐候性）
○：若干の黄変色が認められるが実用の範囲内である。
×：大きな変色が認められ、実用として使用することができない。
【００３８】
【表８】
0004346837.tif 000010
【００３９】
本発明のベンゾトリアゾール化合物を用いたポリプロピレンフィルム、ポリプロピレンシート、ポリ塩化ビニルフィルム及びアクリル樹脂塗工物は、光による経時での変化が少なく、樹脂成分の劣化も少なくて実用化可能な水準であり、また熱変色性も良好であった。すなわち、本発明の有機材料組成物は、樹脂形成体及び塗工物に使用することにより優れた耐候性を発揮するものであった。
【００４０】
【本発明の効果】
本発明の有機材料組成物に用いることにより、光による有機材料組成物中の樹脂成分の劣化並びに変色が少なくなるために，屋外用途として優れた性能をもつ有機材料、例えば、板状、立体状、フィルム状またはシート状の樹脂形成体、塗料やインキなどの樹脂組成物、エンジニアリングプラスチック、トナー、記録材料、感光剤などを提供できる。