(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるフルオロアルキルケトン誘導体を下記一般式（３）で表されるアルコール中で電解酸化して、下記一般式（２）で表される含フッ素エポキシ化合物を得る、含フッ素エポキシ化合物の製造方法。
【化１】
一般式（１）：
0004214447.tif 000010
【化２】
一般式（２）：
0004214447.tif 000011
一般式（３）：Ｒ4ＯＨ
［ただし、前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ1〜Ｒ4は、次の通りである。Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アシル基、−ＣＯＮＲ5Ｒ6基（Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基である）、複素環基、アルキルスルフィニル基、アラルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、シクロアルキルスルフィニル基、ヘテロシクロアルキルスルフィニル基、複素環基の結合したスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、ヘテロシクロアルキルスルホニル基、複素環基の結合したスルホニル基、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示す。Ｒ3はフッ素原子を少なくとも１つ有するアルキル基又はアラルキル基を示す。Ｒ4はアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロアルキル基のいずれかを示す。］
【請求項２】
Ｒ3がパーフルオロアルキル基である、請求項１に記載した含フッ素エポキシ化合物の製造方法。
【請求項３】
Ｒ3がトリフルオロメチル基である、請求項２に記載した含フッ素エポキシ化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、例えば医薬品、農薬、機能性材料等の中間体として有用な含フッ素エポキシ化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
フッ素原子を導入した有機化合物は医薬品、農薬、機能性材料等に広く用いられており、フッ素原子導入法としてはさまざまな有機合成化学的方法が報告されている。下記の一般式（２）
【化３】
一般式（２）：
0004214447.tif 000002
で表される含フッ素エポキシ化合物についても、さまざまな含フッ素化合物への変換が報告されており（Benayoud, F.;Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Fischer-Durand, N.; Sdassi, H., “Synthesis”(1993), 1083-1085、Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Sdassi, H., “Tetrahedron Lett.”(1992), 33, 1879-1882、Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Fischer-Durand, N. “Tetrahedron: Asymmetry”(1994), 5, 1099-1110、Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Kornilov, A. “Synthesis”(1996), 529、Begue, J.-P.; Benayoud, F.; Bonnet-Delpon, D.,“J. Org. Chem.”(1995), 60, 5029-5036.）、その有機合成化学的方法による製造方法が報告されている（J.P.Begue et al.,“Org.Synth.”(1998), 75, 153-160）。しかし、その方法は多段階の反応工程を要し、工業的製造方法としては適していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、医薬品、農薬、機能性材料等の中間体となり得る一般式（２）で表される含フッ素エポキシ化合物を極力簡便、安価に得ることができる、含フッ素エポキシ化合物の製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるフルオロアルキルケトン誘導体を、下記一般式（３）で表されるアルコール中で電解酸化して、下記一般式（２）で表される含フッ素エポキシ化合物を得る、含フッ素エポキシ化合物の製造方法に係るものである。
【化４】
一般式（１）：
0004214447.tif 000003
【化５】
一般式（２）：
0004214447.tif 000004
一般式（３）：Ｒ4ＯＨ
［ただし、前記一般式（１）〜（３）において、Ｒ1〜Ｒ4は、次の通りである。Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アシル基、−ＣＯＮＲ5Ｒ6基（Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基である）、複素環基、アルキルスルフィニル基、アラルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、シクロアルキルスルフィニル基、ヘテロシクロアルキルスルフィニル基、複素環基の結合したスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アラルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、ヘテロシクロアルキルスルホニル基、複素環基の結合したスルホニル基、シアノ基、ニトロ基のいずれかを示す。Ｒ3 はフッ素原子を少なくとも１つ有するアルキル基又はアラルキル基を示す。Ｒ4 はアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロアルキル基のいずれかを示す。］
【０００５】
本発明者は、鋭意研究の結果、本発明によれば前記一般式（２）で表される含フッ素エポキシ化合物が容易に高収率で合成できることを見出した。
【０００６】
なお、一般式（１）で示される化合物は、さまざまな方法で容易に製造することができる。たとえば、“Tetrahedron”（1991）,47,3207-3258、“Angew. Chem. Int. Ed.”(1998),37,820-821の文献に示された方法を挙げることができる。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明においては、前記Ｒ3がパーフルオロアルキル基であるのが望ましい。
【０００８】
本発明においては、前記Ｒ3がトリフルオロメチル基であることが特に好ましい。
【０００９】
以下、本発明を実施の形態に基づいてより具体的に説明する。
【００１０】
前記一般式（１）、（２）のＲ1、Ｒ2
前記Ｒ1、Ｒ2は、次に記す原子又は原子団（基）であってよい。
【００１１】
前記ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
【００１２】
前記アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルなどの直鎖または分枝を有する炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖または分枝を有する炭素数１〜６のアルキル基であり、置換基が結合していてもよい。
【００１３】
前記シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８のシクロアルキル基、好ましくは炭素数３〜７のシクロアルキル基であり、置換基が結合していてもよい。
【００１４】
前記ヘテロシクロアルキル基としては、前記シクロアルキル基の環状構造を形成する少なくとも１個の炭素原子が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などで置換されたものであり、置換基が結合していてもよい。
【００１５】
前記ハロアルキル基は、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、テトラフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、２−（パーフルオロオクチル）エチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル基などの、直鎖または分枝を有する炭素数１〜１８のアルキル基、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基の少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものである。
【００１６】
前記アラルキル基は、２−フェニルエチル、ベンジル、１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等の炭素数７〜２０のアラルキル基である。
【００１７】
前記アリール基は、フェニル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、メトキシフェニル基、ジフェニル基、ナフチル基などであり、置換基が結合していてもよい。
【００１８】
前記アルコキシ基は、−Ｏ−Ｒ（Ｒは前記アルキル基）で表される基であり、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの直鎖または分枝を有する炭素数１〜６のアルコキシ基などであり、置換基が結合していてもよい。
【００１９】
前記アリールオキシ基は、フェノキシ基、クロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、ナフチルオキシ基などであり、置換基が結合していてもよい。
【００２０】
前記アラルキルオキシ基は、２−フェニルエチルオキシ、ベンジルオキシ、１−フェニルエチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ等の炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基などである。
【００２１】
前記アルコキシカルボニル基は、−ＣＯ−Ｒ（Ｒは前記アルコキシ基）で表される基であり、たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどである。
【００２２】
前記アリールオキシカルボニル基は、−ＣＯ−Ｒ（Ｒは前記アリールオキシ基）で表される基であり、たとえばフェノキシカルボニル基、クロロフェノキシカルボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などであり、置換基が結合していてもよい。
【００２３】
前記アラルキルオキシカルボニル基は、−ＣＯ−Ｒ（Ｒは前記アラルキルオキシ基）で表される基であり、たとえば２−フェニルエチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、１−フェニルエチルオキシカルボニル、３−フェニルプロピルオキシカルボニル、４−フェニルブチルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル基などであり、置換基が結合していてもよい。
【００２４】
前記アシル基は、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルなどの直鎖又は分枝を有する炭素数１〜６のアルカノイル基、ベンゾイル基、及び置換アシル基である。
【００２５】
前記置換基を有するアシル基は、クロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換アセチル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基等のアルコキシ置換アセチル基、メチルチオアセチル基等のアルキルチオ置換アセチル基、フェノキシアセチル基、フェニルチオアセチル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−ｔ−ブチルベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基等の置換ベンゾイル基などである。
【００２６】
前記−ＣＯＮＲ5Ｒ6（Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基である）は、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基などである。
【００２７】
前記複素環基は、ピペリジル、フリル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピロリジニル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、インドリル、ピラゾリル、ピリダジニル、シノリニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、ピラジニル、ピリジル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、テトラゾリル等であり、置換基が結合していてもよい。
【００２８】
前記アルキルスルフィニル基、前記アラルキルスルフィニル基、前記アリールスルフィニル基、前記シクロアルキルスルフィニル基、前記ヘテロシクロアルキルスルフィニル基、前記複素環基の結合したスルフィニル基は、前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アリール基、前記シクロアルキル基、前記ヘテロシクロアルキル基、前記複素環基がスルフィニル基に結合したものである。
【００２９】
前記アルキルスルホニル基、前記アラルキルスルホニル基、前記アリールスルホニル基、前記シクロアルキルスルホニル基、前記ヘテロシクロアルキルスルホニル基、前記複素環基の結合したスルホニル基は、前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アリール基、前記シクロアルキル基、前記ヘテロシクロアルキル基、前記複素環基がスルホニル基に結合したものである。
【００３０】
前記置換基を有するアルキル基、前記置換基を有するアルコキシ基、前記置換基を有するアリール基、前記置換基を有するアリールオキシ基、前記置換基を有するアラルキルオキシ基、前記置換基を有するシクロアルキル基、前記置換基を有するヘテロシクロアルキル基、前記置換基を有する複素環基などの前記置換基の数は、１〜５個、好ましくは１〜３個である。置換基は、ハロゲン、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基などであり、ハロゲンを有するアルキル基は、アルキル基の水素の一部またはすべてをフッ素、塩素、臭素、及びヨウ素からなる群より選ばれた少なくとも１種のハロゲンで置換したものである。
【００３１】
前記一般式（１）、（２）のＲ3
Ｒ3はフッ素原子を少なくとも１つ有するアルキル基又はアラルキル基である。たとえば、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルロロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、２−（パーフルオロオクチル）エチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル基、パーフルオロ−７−メチルオクチル基、４Ｈ−オクタフルオロブチル基などであり、直鎖または分枝を有する炭素数１〜１８の前記アルキル基、好ましくは炭素数１〜８の前記アルキル基の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換されたものである。
【００３２】
前記一般式（２）、（３）のＲ4
Ｒ4は、Ｒ1、Ｒ2の項で前述した前記アルキル基、前記アラルキル基、前記アリール基、前記ハロアルキル基のいずれかである。
【００３３】
電解酸化の条件
電解酸化の条件は以下に示すとおりである。
【００３４】
陽極は、通常陽極として用いることのできる材料、たとえば白金、金、炭素等を用いる。陰極は、通常陰極として用いることのできる材料、たとえば白金、金、炭素、亜鉛、銅、鉛、チタン等を用いる。
【００３５】
支持電解質としては、無機塩または有機塩を用いる。無機塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩などを用いる。有機塩としては有機アンモニウム塩が特に好ましい。有機アンモニウム塩に結合している有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基などが挙げられ、これらを２つ以上組み合わせたアンモニウム塩でもよい。
【００３６】
支持電解質の対アニオンは、無機酸あるいは有機酸の共役塩基である。たとえば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、テトラフルオロボレート、ペンタフルオロホスフェート、ペンタフルオロアンチモネート、パークロレート、メタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、トルエンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、パーフルオロブタンスルホネート、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン、ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチルアニオンなどである。
【００３７】
電流密度は、通常１０ｍＡ／ｃｍ2から１Ａ／ｃｍ2、好ましくは５０ｍＡ／ｃｍ2から５００ｍＡ／ｃｍ2である。
【００３８】
通電する電気量は、原料となる前記フルオロアルキルケトン誘導体１ｍｏｌにつき、通常０．５〜１０．０Ｆ（４８２００〜９６５０００Ｃ）、好ましくは１．０〜５．０Ｆ（９６５００〜４８２０００Ｃ）である。
【００３９】
反応温度は使用する原料の反応性や用いる溶媒に合わせて適宜設定するが、−５０℃〜８０℃であり、好ましくは−２０℃〜３０℃である。
【００４０】
溶媒は、上記支持電解質を加えた、式（３）で表されるアルコールの単独溶媒でもよいが、電解酸化反応に対して比較的不活性な溶媒、たとえばアセトニトリル、プロピオニトリル、パーフルオロヘキサン、トリフルオロ酢酸などを混合して用いてもよい。
【００４１】
本発明の目的物質である含フッ素エポキシ化合物は、医薬品、農薬、機能性材料等の中間体として有用なものである。
【００４２】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はそれに限定されるものではない。
【００４３】
実施例１  １,１,１−トリフルオロ−５−フェニルペンタン−２−オン１の電解酸化
【化６】
0004214447.tif 000005
【００４４】
１,１,１−トリフルオロ−５−フェニルペンタン−２−オン１ ４ｍｍｏｌをメタノール１０ｍＬに溶解し、支持電解質としてヨウ化カリウム１．０ｍｍｏｌ（０．１７ｇ）を加えた後、陽極と陰極にそれぞれ白金電極（１０ｍｍ×２０ｍｍ）を用い、電圧８Ｖ、電流１００ｍＡの条件により室温下で３２６分間電気分解を行い、１９５６Ｃの電気量を通電した。これは、１,１,１−トリフルオロ−５−フェニルペンタン−２−オン１ １ｍｏｌにつき、５．１Ｆ（４９２１５０Ｃ）の電気量を作用させたことに相当する。
【００４５】
通電後、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。回収した有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。展開溶媒に酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、２−メトキシ−３−フェネチル−２−トリフルオロメチルオキシラン２をＥ、Ｚ異性体の混合物として４３％の収率で得た。生成物中でのうちわけは、Ｚ異性体が８９．７％、Ｅ異性体が１０．３％であった。
【００４６】
（Ｚ）−２−メトキシ−３−フェネチル−２−トリフルオロメチルオキシラン２の同定データ：
1H-NMR(300MHz, CDCl3) (ppm): 1.87-2.08(m, 2H), 2.70-2.90(m, 2H), 3.31(t,                          1H, J = 6.2Hz), 3.59(s, 3H), 7.10-7.43(m, 5H);
IR(neat): 3029, 2957, 1456, 1348, 1210, 1086, 972, 750, 700 (cm-1).
【００４７】
)
（Ｅ）−２−メトキシ−３−フェネチル−２−トリフルオロメチルオキシラン２の同定データ：
1H-NMR(300MHz, CDCl3) (ppm): 1.98-2.13(m, 2H), 2.66-2.95(m, 2H), 3.28-3.                            42(m, 1H), 3.41(s, 3H), 7.10-7.40(m, 5H);
IR(neat) : 3029, 2948, 1456, 1281, 1211, 1030, 750, 700 (cm-1).
【００４８】
実施例２  １,１,１−トリフルオロ−４−フェニルブタン−２−オン３の電解酸化
【化７】
0004214447.tif 000006
【００４９】
１,１,１−トリフルオロ−４−フェニルブタン−２−オン３ ４ｍｍｏｌを
メタノール１０ｍＬに溶解し、支持電解質としてヨウ化カリウム１．０ｍｍｏｌ（０．１７ｇ）を加えた後、陽極と陰極にそれぞれ白金電極（１０ｍｍ×２０ｍｍ）を用い、電圧８Ｖ、電流１００ｍＡの条件により室温下で３２６分間電気分解を行い、１９５６Ｃの電気量を通電した。これは、１,１,１−トリフルオロ−４−フェニルブタン−２−オン３ １ｍｏｌにつき、５．１Ｆ（４９２１５０Ｃ）の電気量を作用させたことに相当する。
【００５０】
通電後、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。回収した有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。展開溶媒に酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、２−メトキシ−３−ベンジル−２−トリフルオロメチルオキシラン４をＥ、Ｚ異性体の混合物として８７％の収率で得た。生成物中でのうちわけは、Ｚ異性体が６５．７％、Ｅ異性体が３４．３％であった。
【００５１】
（Ｚ）−２−メトキシ−３−ベンジル−２−トリフルオロメチルオキシラン４の同定データ：
1H-NMR(300MHz, CDCl3) (ppm): 2.94-3.04(m, 2H), 3.50(t, 1H, J = 6.2Hz),
3.68(s, 3H), 7.12-7.48(m, 5H).
（Ｅ）−２−メトキシ−３−ベンジル−２−トリフルオロメチルオキシラン４の同定データ：
1H-NMR(300MHz, CDCl3) (ppm): 3.06(m, 2H, J = 6.3Hz), 3.42(s, 3H), 3.50-                            3.62(m, 1H), 7.12-7.48(m, 5H).
ZとEの混合物のIR(neat): 3031, 2955, 1497, 1279, 1205, 976, 752, 721                        (cm-1).
【００５２】
実施例３  １,１,１−トリフルオロ−４−フェニルブタン−２−オン３の電解酸化
【化８】
0004214447.tif 000007
【００５３】
１,１,１−トリフルオロ−４−フェニルブタン−２−オン３ ４ｍｍｏｌを
メタノール１０ｍＬに溶解し、支持電解質としてテトラエチルアンモニウムブロマイド１．０ｍｍｏｌ（０．２１ｇ）を加えた後、陽極と陰極にそれぞれ白金電極（１０ｍｍ×２０ｍｍ）を用い、電圧８〜１０Ｖ、電流１００ｍＡの条件により室温下で３２６分間電気分解を行い、１９５６Ｃの電気量を通電した。これは、１,１,１−トリフルオロ−４−フェニルブタン−２−オン３ １ｍｏｌにつき、５．１Ｆ（４９２１５０Ｃ）の電気量を作用させたことに相当する。
【００５４】
通電後、５％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。回収した有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。展開溶媒に酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、２−メトキシ−３−ベンジル−２−トリフルオロメチルオキシラン４をＥ、Ｚ異性体の混合物として７９％の収率で得た。生成物中でのうちわけは、Ｚ異性体が８１％、Ｅ異性体が１９％であった。生成物の同定データは実施例２と一致していた。
【００５５】
【発明の作用効果】
本発明によれば、一般式（１）で表されるフルオロアルキルケトン誘導体を、一般式（３）で表されるアルコール中で電解酸化して、一般式（２）で表される含フッ素エポキシ化合物を製造する。
【化９】
一般式（１）：
0004214447.tif 000008
【化１０】
一般式（２）：
0004214447.tif 000009
一般式（３）：Ｒ4ＯＨ
【００５６】
この反応操作は非常に簡便であり、一般式（２）で表される含フッ素エポキシ化合物を容易に高収率で合成できる。その結果、医薬品、農薬、機能性材料等の中間体となり得る上記含フッ素エポキシ化合物を安価に得ることができる。