(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004228587.tif 000011
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を水和させる工程を濃硫酸存在下で行う事を特徴とする一般式（ＩＩ）
【化２】
0004228587.tif 000012
（式中、−ＣＯＮＨ２と−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＯＮＨ２は−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘ、ｎは上記と同じ意味を表す。）で表されるアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【請求項２】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004228587.tif 000013
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を水和させる工程を過酸化水素存在下で行う事を特徴とする一般式（ＩＩ）
【化２】
0004228587.tif 000014
（式中、−ＣＯＮＨ２と−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＯＮＨ２は−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘ、ｎは上記と同じ意味を表す。）で表されるアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【請求項３】
水和を塩基性化合物の存在下で行うことを特徴とする請求項２に記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【請求項４】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004228587.tif 000015
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を水和させる工程をスポンジ銅を触媒として行う事を特徴とする一般式（ＩＩ）
【化２】
0004228587.tif 000016
（式中、−ＣＯＮＨ２と−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＯＮＨ２は−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘ、ｎは上記と同じ意味を表す。）で表されるアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【請求項５】
一般式（Ｉ）のアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物が、ｍ−またはｐ−アミノメチルベンゾニトリルであり、一般式（ＩＩ）のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物が、ｍ−またはｐ−アミノメチルベンズアミドである請求項１〜４のいずれかに記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【請求項６】
一般式（ＩＩＩ）
【化３】
0004228587.tif 000017
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、２つの−ＣＮはメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子あるいはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるフタロニトリル化合物の一方のニトリル基を選択的に還元して得られる一般式（Ｉ）
【化４】
0004228587.tif 000018
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ２ＮＨ２のメタ位またはパラ位であり、Ｘ、ｎは上記と同じ意味を表す。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を用いることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法に関するものである。アミノメチル基含有ベンズアミド化合物は医薬、農薬、液晶、機能性高分子モノマーなどの中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
アミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製法としてはいくつか知られている。例として４-アミノメチルベンズアミドの製法を挙げると、４−シアノベンズアミドをアンモニア含有メタノール中に懸濁させ、室温下Ｒｈ／Ａｌ2Ｏ3を触媒として反応させる方法（特開昭６０−１３９６７０号公報）や、同じく４−シアノベンズアミドをアンモニア存在下、スポンジニッケル触媒を用いて接触水素添加させる方法（特表平８−５０５８６２号公報）、また、４−アミノメチル安息香酸エステルの塩酸塩をアンモニアで処理する方法（米国特許第３８１７９８１号）を挙げる事ができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
４−シアノベンズアミドを出発原料とする方法では低濃度での反応をさせるため、生産性が悪く、しかも低収率である。また、４−アミノメチル安息香酸エステルを出発原料として用いる方法はこの原料を得るまでに多段階にわたる反応や煩雑な操作を伴い、生産性がよいとは言えない。
【０００４】
本発明は、医農薬中間体として有用な一般式（ＩＩ）
【化５】
0004228587.tif 000002
（式中、−ＣＯＮＨ2と−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＯＮＨ2−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンズアミド化合物を工業的に有利な方法により、高収率、高純度で製造することを課題の一つとする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、一般式（Ｉ）
【化６】
0004228587.tif 000003
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を出発原料として、ベンゼン環上のシアノ基（−ＣＮ）をアミド基（−ＣＯＮＨ2）に変換することにより、上記目的を達成することを発見し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、以下の項目に関するものである。
【０００７】
［１］一般式（Ｉ）
【化７】
0004228587.tif 000004
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を水和させる事を特徴とする一般式（ＩＩ）
【化８】
0004228587.tif 000005
（式中、−ＣＯＮＨ2と−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＯＮＨ2は−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘ、ｎは上記と同じ意味を表す。）で表されるアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【０００８】
［２］水和を濃硫酸存在下で行うことを特徴とする［１］に記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【０００９】
［３］水和をアルコール溶媒中、塩基性化合物の存在下で行うことを特徴とする［１］に記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【００１０】
［４］水和を過酸化水素存在下で行うことを特徴とする［１］に記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【００１１】
［５］水和を塩基性化合物の存在下で行うことを特徴とする［４］に記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【００１２】
［６］水和をスポンジ銅を触媒として行うことを特徴とする［１］に記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【００１３】
［７］一般式（Ｉ）のアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物が、ｍ−またはｐ−アミノメチルベンゾニトリルであり、一般式（ＩＩ）のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物が、ｍ−またはｐ−アミノメチルベンズアミドである［１］〜［６］のいずれかに記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【００１４】
［８］一般式（ＩＩＩ）
【化９】
0004228587.tif 000006
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、２つの−ＣＮはメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子あるいはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるフタロニトリル化合物の一方のニトリル基を選択的に還元して得られる一般式（Ｉ）
【化１０】
0004228587.tif 000007
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘ、ｎは上記と同じ意味を表す。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物を用いることを特徴とする［１］〜［７］のいずれかに記載のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明で用いられる一般式（Ｉ）
【化１１】
0004228587.tif 000008
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物は、対応する一般式（ＩＩＩ）
【化１２】
0004228587.tif 000009
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、２つの−ＣＮはメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子あるいはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるジニトリル化合物の片側ニトリル基の水素添加反応により容易にかつ大量に製造できる。例えばｐ−アミノメチルベンゾニトリル、ｍ−アミノメチルベンゾニトリルは各々テレフタロニトリル、イソフタロニトリルを水素前処理したスポンジニッケル／コバルト触媒を使用し片側ニトリル部位を選択的に水素化することで反応収率８０％で得られる（特開平１０−２０４０４８号公報）。４−アミノメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリル、３−アミノメチル−２，４，５，６−テトラフルオロベンゾニトリルは各々テレフタロニトリル、イソフタロニトリルの塩素化で得られたテトラクロロテレフタロニトリル、テトラクロロイソフタロニトリルをフッ素化して得られるテトラフルオロテレフタロニトリル、テトラフルオロイソフタロニトリルの片側ニトリル部位を選択的に水素化することで製造できる。テトラフルオロテレフタロニトリルの場合、ｐ−アミノメチルベンゾニトリルと同様の条件で反応を行うと、ガスクロマトグラフィー面積百分率３８％（分析条件はｐ−アミノメチルベンゾニトリルと同じ。）で４−アミノメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリルが得られる。
【００１７】
本発明で用いられる一般式（Ｉ）
【化１３】
0004228587.tif 000010
（式中、−ＣＮと−Ｘはベンゼン環上の置換基を表し、−ＣＮは−ＣＨ2ＮＨ2のメタ位またはパラ位であり、Ｘは塩素原子またはフッ素原子を表し、ｎは０〜４の整数を表す。但し、ｎが２以上の場合、Ｘは同一であっても異なっていてもよい。）で表されるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物の水和の方法は、例えば以下の方法がある。
【００１８】
（１）硫酸の存在下でニトリル基を水和する方法。
（２）有機溶媒の存在下、塩基性化合物を存在させニトリル基を水和する方法。
（３）過酸化水素存在下でニトリル基を水和する方法。
（４）スポンジＣｕ存在下ニトリル基を水和する方法。
【００１９】
次に上記（１）〜（４）の方法を説明する。
【００２０】
（１）硫酸の存在下でニトリル基を水和する方法
この方法で使用する硫酸は濃硫酸が好もしいが、後述のような共存させる水を含んでいてもかまはない。使用する硫酸量としては、原料のベンゾニトリル化合物が溶解する量で十分である。少なすぎると反応生成物が析出し取り扱いが困難になる。一方過剰に用いた場合、廃棄物処理量が増加し環境上好ましくない。具体的な使用量は原料のアミノメチル基含有ベンゾニトリルの溶解度により最適量は異なるが、原料のアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物の１質量倍〜２０質量倍が好ましく、更に好ましくは２質量倍〜１０質量倍である。
【００２１】
反応温度については、反応温度が低い場合には反応の進行が遅く、逆に反応温度が高い場合には生成物のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物が加水分解を受けて収率が低下するため、０〜８０℃が好ましい。更に好ましくは、５〜６０℃である。
【００２２】
反応の際、水和反応に必要な量の水を共存させる。共存させる水の量としては原料のアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物の１モル当量倍〜５０モル当量倍が好ましく、更に好ましくは１．１モル当量倍〜２０モル等量倍である。また、アミノメチル基含有ベンソニトリル化合物の含水物も使用できる。
【００２３】
生成したアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の単離精製については、酸性塩として存在しているため、中和した後水を濃縮し、析出した結晶をろ過する。ろ過した結晶中に無機塩等が含まれている場合には、水から再結晶操作を繰り返し、ろ過した結晶を乾燥し単離精製できる。
【００２４】
（２）有機溶媒の存在下、塩基性化合物を存在させニトリル基を水和する方法
（２）の場合、使用する塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。使用量としては使用するアミノメチル基含有ベンゾニトリルに対して、０．０１質量倍〜５質量倍が好ましく、更に好ましくは０．０２質量倍〜２質量倍である。
【００２５】
使用する有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば使用可能だが、原料および塩基性化合物の溶解性などから、アルコール系溶媒が適している。アルコール溶媒の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ-ブタノールのようなアルキルアルコールやシクロへキシルアルコールなどの脂環式アルコール、ベンジルアルコールのような芳香族アルコールがあげられる。
【００２６】
反応の際、水和反応に必要な量の水を共存させる。共存させる水の量としては原料のアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物の１モル当量倍〜２０モル当量倍が好ましく、更に好ましくは１．１モル当量倍〜１０モル等量倍である。また、アミノメチル基含有ベンソニトリル化合物の含水物も使用できる。
【００２７】
反応温度は、使用する溶媒の種類にもよるが、２０℃〜溶媒沸点温度までが
好ましく、更に好ましくは４０℃〜溶媒沸点温度である。
【００２８】
生成したアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の単離精製については、使用した塩基化合物を中和し、低温減圧下で溶媒を留去した後水から再結晶し、濾過した結晶を乾燥することで単離精製できる。
【００２９】
（３）過酸化水素存在下でニトリル基を水和する方法
この反応は、Ｒａｄｚｉｓｚｅｗｓｋｉによって報告され［Ｒｅｒ．,１８，３５５（１８８５）]、古くから知られた反応であるが、本発明の化合物のようなアミノ基を有する化合物に酸化剤である過酸化水素を利用することは、予想外のことである。
【００３０】
理論上過酸化水素は原料のベンゾニトリル化合物に対し２モル当量使用するが、反応条件によって必要量が変化する。本発明で使用する過酸化水素量としては、１．５〜３．５モル当量倍が好ましく、反応が完結し、かつ過酸化水素残存量を低減するために更に好ましい使用量としては１．６〜２．５モル当量倍である。
【００３１】
反応温度については、反応温度が低い場合には反応の進行が遅く、逆に反応温度が高い場合には生成物のアミノメチル基含有ベンズアミド化合物が加水分解を受け易くなる事や、アミノメチル基と過酸化水素の反応を促進し収率が低下するため、０〜６０℃が好ましく、更に好ましくは、１℃〜４０℃である。
【００３２】
また、（３）では、塩基性化合物を触媒として用いることが好ましい。塩基性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。使用量としては反応速度が十分得られる量でよいが、使用するアミノメチル基含有ベンゾニトリルに対して、０．０１モル倍量〜１．５モル倍量が好ましく、更に好ましくは０．０５〜１．０モル倍量である。
【００３３】
反応溶媒としては水を使用するが、水を過酸化水素水の形で供給してもかまわない。また、反応や単離精製に影響のない他の溶媒を含有してもかまわない。アミノメチル基含有ベンソニトリル化合物の含水物も使用できる。
【００３４】
水の使用量としては、使用するアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物に対し１質量倍〜２０質量倍が好ましく、殊更好ましくは２質量倍〜１０質量倍である。
【００３５】
生成したアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の単離精製については、濃度によって結晶が析出している場合と溶解している場合がある。析出している場合にはろ過し、必要なら水から再結晶操作を行う。溶解している場合には、水を濃縮し、析出した結晶をろ過し、必要なら水から再結晶操作を繰り返し、ろ過した結晶を乾燥し単離精製できる。
【００３６】
（４）スポンジＣｕ存在下ニトリル基を水和する方法
ここで使用するスポンジ銅触媒の使用量は、十分な反応速度が得られる量でよいが、原料のアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物に対し、０．０１質量倍〜５質量倍が好ましく、更に好ましくは０．０５質量倍〜３質量倍である。使用する溶媒としては水や水和反応に必要な水を共存させたアルコール系溶媒が適している。この際特に酸、塩基性化合物等を添加しなくても反応が進行する。
【００３７】
使用する溶媒量としては、原料であるアミノメチル基含有ベンゾニトリル化合物の２倍重量〜１００倍重量が好ましく、更に好ましくは３質量倍〜２０質量倍である。反応温度としては、５℃〜１６０℃が好ましく、さらに好ましくは３０〜１２０℃である。反応圧力については、常圧でも加圧しても反応可能である。
【００３８】
生成したアミノメチル基含有ベンズアミド化合物の単離精製については濃度によって結晶が析出している場合と溶解している場合がある。析出している場合にはろ過し、必要なら水から再結晶操作を行う。溶解している場合には、水を濃縮し、析出した結晶をろ過し、必要なら水から再結晶操作を繰り返し、ろ過した結晶を乾燥し単離精製できる。
【００３９】
上記（１）〜（４）の各方法で水から結晶化、あるいは再結晶を行うのは、反応中、あるいは単離操作時にアミノメチル基含有ベンズアミド化合物のアミド基が加水分解し生成してくるアミノメチル基含有安息香酸等の不純物を除去するのに有効なことがその理由である。
【００４０】
また、本発明では原料のアミノメチル基含有ベンゾニトリル、溶媒、触媒、反応基剤（アルカリ、過酸化水素等）は、どの様に添加、混合しても構わない。
【００４１】
【実施例】
以下に実施例を用いて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００４２】
なお、生成物等の分析には高速液体クロマトグラム法を用いた。条件を以下に示した。
＜高速液体クロマトグラム条件＞
カラム  ：  Ｓｈｏｄｅｘ(登録商標、昭和電工（株）製)  Ｃ１８Ｍ−４Ｅ＋  プレカラム
カラム温度  ：  カラムオーブン  ４０℃
溶離液  ：  水／アセトニトリル／酢酸＝２５００／５００／１５（ｍｌ）
１−オクタンスルホン酸ナトリウム  ６．４５ｇ
溶離液流量：  １ｍｌ／ｍｉｎ
検出器：  ＵＶ（２３０ｎｍ）
【００４３】
実施例１
モーター駆動の攪拌機を備えた反応器に濃硫酸３４５０ｇ（試薬、純度９８％）を加えた後、ｐ−アミノメチルベンゾニトリルの含水物１１４８ｇ（ｐ−アミノメチルベンゾニトリルとして９５８．６ｇ／７．２５３モル、純度８３．５％、水分量：１８９．４ｇ／１０．５２２モル）を反応温度が４０〜５０℃になるよう徐々に添加し５０℃で３時間混合攪拌した。反応終了後、水１４４０ｇを加え、４０℃で１時間、室温下で１晩攪拌した。析出した結晶を濾別した後、水４０００ｇに縣濁させ、温度を４０〜５０℃に維持しながら水酸化カリウム２１１７ｇ（試薬、純度８５％）を少量ずつ加え中和した。
析出したｐ−アミノメチルベンズアミド含有硫酸カリウム結晶を濾過し、濾液を５℃まで冷却した。析出してきた結晶を濾別し乾燥させたところ、ｐ−アミノメチルベンズアミド５２１．６ｇを得た。
また、濾過したｐ−アミノメチルベンズアミド含有硫酸カリウム結晶より、水からの再結晶を５回繰り返し、ｐ−アミノメチルベンズアミドを４２１．７ｇ得た。（合計の収率はｐ−アミノメチルベンゾニトリル基準で８４％であった。）高速液体クロマトグラフによる分析により得られたｐ−アミノメチルベンズアミドの純度はいずれの場合も９７％以上であった。
【００４４】
実施例２
モーター駆動の攪拌機を備えた反応器に、ｔｅｒｔ−ブタノール４１６ｇ、水酸化カリウム（試薬、８５％純度）３１．９ｇ、ｐ−アミノメチルベンゾニトリルの含水物５９．５ｇ（ｐ−アミノメチルベンゾニトリルとして５０．０ｇ／０．３７８モル、純度８４％、水分量：９．５ｇ／０．５２８モル）を順次混合し、８０℃で２時間加熱攪拌した。反応終了後室温まで冷却し１５質量％硫酸水溶液１９３．７ｇで中和し、７０℃で硫酸カリウム結晶を熱時濾過した。得られた濾液中のｔｅｒｔ−ブタノールを減圧下濃縮し、５℃まで冷却し、２時間攪拌した。析出した結晶を濾別し乾燥させ、ｐ−アミノメチルベンズアミドを４６．６ｇ得た。（ｐ−アミノメチルベンゾニトリル基準収率で８２％であった。）
高速液体クロマトグラフによる分析により得られたｐ−アミノメチルベンズアミドの純度は９９％以上であった。
【００４５】
実施例３
モーター駆動の攪拌機を備えた反応器に、水４５ｇ、水酸化ナトリウム（試薬、９６％純度）１．３８ｇ、次いでｐ−アミノメチルベンゾニトリル４３．５６ｇを加え、室温下で攪拌した。３０質量％過酸化水素水７４．８ｇを反応温度が３０℃以下となるように徐々に滴下し混合攪拌した。発泡がおさまり温度上昇がなくなったところで反応液を５℃まで冷却した。析出した結晶を濾別し乾燥させ、ｐ−アミノメチルベンズアミドを４１．９２ｇ得た。（ｐ−アミノメチルベンゾニトリル基準収率８１％）高速液体クロマトグラフによる分析により得られたｐ−アミノメチルベンズアミドの純度は９７％であった。
【００４６】
実施例４
１００ｍｌオートクレーブ（日東高圧（株）製、材質ＳＵＳ−３１６）に水４３ｇ、ｐ−アミノメチルベンゾニトリルの含水物１１．５ｇ（ｐ−アミノメチルベンゾニトリルとして  １０ｇ、純度８６．７％）、スポンジ銅２．０ｇ（日興リカ（株）製、Ｒ−３００Ｃ）を加え、密閉後窒素置換を行い、１００℃で６時間反応した。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を５℃まで冷却し濾別した。濾別した結晶１０．０ｇ（湿体、ｐ−アミノメチルベンズアミド８．０５ｇ含有）を水４３ｇに縣濁させ、７０℃に加熱し溶解させ、再度５℃まで冷却し濾別し乾燥させ、ｐ−アミノメチルベンズアミドを７．９９ｇ得た。（ｐ−アミノメチルベンゾニトリル基準収率７１％）高速液体クロマトグラフによる分析により得られたｐ−アミノメチルベンズアミドの純度は９９％以上であった。
【００４７】
実施例５
ｐ−アミノメチルベンゾニトリルの代わりにｍ−アミノメチルベンゾニトリルを使用した以外は、実施例３と同じ操作を行った。ｍ−アミノメチルベンズアミドを３８．１１ｇ得た。（ｍ−アミノメチルベンゾニトリル基準収率７７％）高速液体クロマトグラフによる分析により得られたｍ−アミノメチルベンズアミドの純度は９７％であった。
【００４８】
【発明の効果】
本発明により、フタロニトリル化合物より容易に得られるアミノメチル基含有べンゾニトリル化合物の水和反応を行う事で、アミノメチル基含有ベンズアミド化合物を高収率、高純度で製造することができる。