(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)
【化１】
0004213237.tif 000014
（式中、R1は、水素または(C1-C8)-アルキルを意味する）
で表されるジオキサジン誘導体を製造するに当たり、閉環助剤の存在下に下記一般式(II)
【化２】
0004213237.tif 000015
で表される化合物を閉環することによって行う方法において、使用される閉環助剤が、下記一般式(III) 
【化３】
0004213237.tif 000016
（式中、R2、R3、R4およびR5は、互いに無関係に、水素、(C1-C4)-アルキル、塩素またはシアノを意味する）
で表されるN-ヘタレンN-オキサイド化合物、または
下記一般式(IV)または(IVa) 
【化４】
0004213237.tif 000017
（式中、R6、R7、R8およびR9は、互いに無関係に、水素または(C1-C4)-アルキルを意味する）
で表されるN-ヘタレンN-オキサイド化合物、または
下記一般式(V) 
【化５】
0004213237.tif 000018
（式中、R10 およびR11 は、互いに無関係に、水素または(C1-C4)-アルキルを意味する）で表されるN-ヘタレンN-オキサイド化合物であることを特徴とする上記方法。
【請求項２】
R1が、エチルである請求項１に記載の方法。
【請求項３】
キノン化合物の存在下に実施される請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
下記一般式(I)
【化６】
0004213237.tif 000019
（式中、R1は、水素または(C1-C8)-アルキルを意味する）
で表されるジオキサジン誘導体を製造するに当たり、アルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルカン、アルケン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼンまたはp-ジクロロベンゼン中で、下記一般式(VI)
【化７】
0004213237.tif 000020
（式中、R1は、上記した意味である）
で表される3-アミノ-N- アルキルカルバゾールとクロラニルとを縮合させることによって下記一般式(II)
【化８】
0004213237.tif 000021
で表される縮合生成物を得、次いでこれを閉環助剤の存在下に閉環して一般式(I) の化合物とする方法において、使用される閉環助剤が、下記一般式(III) 
【化９】
0004213237.tif 000022
（式中、R2、R3、R4およびR5は、互いに無関係に、水素、(C1-C4)-アルキル、塩素またはシアノを意味する）
で表されるN-ヘタレンN-オキサイド化合物、または
下記一般式(IV)または(IVa) 
【化１０】
0004213237.tif 000023
（式中、R6、R7、R8およびR9は、互いに無関係に、水素または(C1-C4)-アルキルを意味する）
で表されるN-ヘタレンN-オキサイド化合物、または
下記一般式(V) 
【化１１】
0004213237.tif 000024
（式中、R10 およびR11 は、互いに無関係に、水素または(C1-C4)-アルキルを意味する）で表されるN-ヘタレンN-オキサイド化合物であることを特徴とする上記方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、下記一般式(I)
【０００２】
【化９】
0004213237.tif 000002
【０００３】
で示されるジオキサジン化合物の改善された製造方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】
これらのジオキサジン化合物は、価値ある染料および顔料を製造するために使用され（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A3, p. 233 参照）、そして例えば閉環助剤としてベンゼンスルホニルクロライドまたは4-トルエンスルホニルクロライドを使用した下記一般式(II)
【０００５】
【化１０】
0004213237.tif 000003
【０００６】
で示される化合物の閉環により工業的に製造することができる（米国特許第4 345 074 号明細書参照）。
その他の推奨される閉環助剤は、ベンゼン環上に求電子置換基を有するベンゼンスルホニルクロライドである（特開平7-145327号公報参照）。相間移動触媒（特開昭56-141355 号公報参照）または有機塩基（特開平6-179682号公報参照）の存在下に閉環を実施することにより収率を改善できることが知られている。減圧下での閉環もすでに開示されている（特開平5-43808 号公報参照）。上記した文献において、得られる収率は、最高で理論値の87％である（特開平5-43808 号公報の実施例１および３参照）。使用される閉環助剤がベンゼンスルホニルクロライドまたはその誘導体である全ての方法の欠点は、閉環助剤から大量の廃棄物が生じる点にある。達成できる収率は依然として低いので、廃棄物の量はさらに増加する。資源を保存しそして環境に対する影響を軽減するという観点からの要求が以前からあった。例えば、特開昭62-192385 号公報では、この目的のための閉環助剤として、回収できるヘテロ環式アミンが提唱されている。いくつかの廃棄物は、この結果として避けられるが、この方法で製造される生成物は、一般式(I) から計算される量よりも実質的に少量の塩素しか含有しない。さらに、求められる値まで収率を上昇させることはできない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の課題は、以下の基準を満足した、一般式(I) で表されるジオキサジン化合物を製造するための閉環方法を提供することにある：
廃棄物を生じない閉環助剤を使用して閉環を実施すること、そして
非常に容易に濾過できる形態で生成物を製造し、そして最後に高い色強度(tinctorial strength) 、純粋な赤い色調および非常に良好な堅牢特性を有する顔料を与えること。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、ベンゼンスルホニルクロライドまたはトルエンスルホニルクロライドの代わりにN-ヘタレン(hetarene)N-オキサイドを閉環助剤として使用した場合に、上記した基準を満足して一般式(I) のジオキサジン化合物を製造できることが見出された。
【０００９】
従って、本発明は、下記一般式(I)
【００１０】
【化１１】
0004213237.tif 000004
【００１１】
（式中、R1は、水素または(C1-C8)-アルキルを意味する）
で表されるジオキサジン誘導体を製造するに当たり、閉環助剤の存在下に下記一般式(II)
【００１２】
【化１２】
0004213237.tif 000005
【００１３】
で表される化合物を閉環することによって行う方法において、使用される閉環助剤がN-ヘタレンN-オキサイドであることからなる上記方法に関する。
(C1-C8)-アルキルであるR1は、直鎖状または分岐鎖状であり、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、第二ブチル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであってもよいが、エチルが好ましい。
【００１４】
好適なヘタレンN-オキサイドの例は、下記一般式(III)
【００１５】
【化１３】
0004213237.tif 000006
【００１６】
（式中、R2、R3、R4およびR5は、互いに無関係に、水素、(C1-C4)-アルキル、塩素またはシアノを意味する）
で表される化合物、下記一般式(IV)または(IVa)
【００１７】
【化１４】
0004213237.tif 000007
【００１８】
（式中、R6、R7、R8およびR9は、互いに無関係に、水素または(C1-C4)-アルキルを意味する）
で表される化合物および下記一般式(V)
【００１９】
【化１５】
0004213237.tif 000008
【００２０】
（式中、R10 およびR11 は、互いに無関係に、水素または(C1-C4)-アルキルを意味する）
で表される化合物である。
(C1-C4)-アルキルであるR2からR11 は、直鎖状または分岐鎖状であり、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、第二ブチル、イソブチルまたは第三ブチルであってもよい。
【００２１】
特に好ましいヘタレンN-オキサイドは、安価でありそして工業的規模で容易に製造できるものである。例えば、ピリジンN-オキサイドおよび種々のピコリンのN-オキサイドである。ピリジンN-オキサイドが特に好ましい。このN-ヘタレンN-オキサイドは、閉環反応において還元され、N-ヘタレンと水を生じる。生じるN-ヘタレンが反応温度未満で沸騰する場合には、反応の際に反応混合物から留去し、そして公知の方法で再び酸化してN-ヘタレンN-オキサイドとすることができる（米国特許第3,826,746 号明細書、同第4,504,666 号明細書およびヨーロッパ特許出願公開第A 224662号明細書参照）。
【００２２】
このN-ヘタレンN-オキサイドは、純粋な形態で、または混合物として、または不活性有機溶媒中または水中の溶液として使用することができる。添加されるN-ヘタレンN-オキサイドの量は、広範囲に変化してもよい。N-ヘタレンN-オキサイドは、好ましくは１モルの一般式(II)の化合物を基準として、１〜３モルの量で添加される。１モルの一般式(II)の化合物を基準として、1.2 〜2.5 モルの量が特に好ましい。
【００２３】
本発明による方法をキノンの存在下に実施した場合には、一般式(I) の化合物の収率をほぼ理論値まで上昇させることができることが見出された。従って、本発明による方法の好ましい態様では、閉環反応は、キノン化合物の存在下に実施される。使用されるキノン化合物は、脱水素剤として文献に記載されているどのようなキノンでもよい。安価で、工業的規模で容易に製造できるキノンが好ましい。p-ベンゾキノンが特に好ましく、クロラニルが殊に好ましい。添加されるキノンの量は、広範囲に変化してもよい。大量に用いても反応に有害ではないが、廃棄物の量を低く抑えるために比較的少量で添加される。このキノンは、一般式(II)の化合物を基準として、５〜50モル％の量で使用することが好ましい。10〜40モル％の量でキノンを使用することが特に好ましい。
【００２４】
本発明による閉環反応は、好ましくは150 〜200 ℃の温度で実施される。好適な反応媒体は、高い沸点を有する不活性有機溶媒である。好適な溶媒の例は、アルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルカン、アルケン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼンおよびp-ジクロロベンゼンである。好ましい反応媒体は、o-ジクロロベンゼンである。この反応は、減圧下に実施することも可能である。反応の速度は、ベンゼンスルホニルクロライドを使用した通常の閉環に匹敵する。例えば、沸騰したo-ジクロロベンゼン中で、最大で３時間の後に、閉環は実質的に終了する。
【００２５】
反応時間の終点において、反応混合物は、通常熱いままで濾過され、そして得られるペーストを熱い溶媒で洗浄し、そして乾燥する。少量で生じる水溶性の副生成物を取り除くために、この生成物を通常水で抽出する。
一般式(II)の化合物は、例えばそれ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中で下記一般式(VI)
【００２６】
【化１６】
0004213237.tif 000009
【００２７】
（式中、R1は、上記した意味である）
で表される3-アミノ-N- アルキルカルバゾールとクロラニルとを縮合させることにより製造することができる。使用することのできる不活性有機溶媒の例は、アルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルカンおよびアルケンである（特開平7-331097号公報、および特開平7-331098号公報参照）。
【００２８】
この方法により得られる一般式(II)の化合物は、得られる懸濁液の状態で、すなわち単離しないで、直接本発明による閉環反応に使用することができる。過剰のクロラニルを用いて縮合反応を実施する場合には、閉環反応にさらにキノンを添加する必要はない。
本発明は、さらに下記一般式(I)
【００２９】
【化１７】
0004213237.tif 000010
【００３０】
（式中、R1は、水素または(C1-C8)-アルキルを意味する）
で表されるジオキサジン誘導体を製造するに当たり、不活性有機溶媒中で下記一般式(VI)
【００３１】
【化１８】
0004213237.tif 000011
【００３２】
（式中、R1は、上記した意味である）
で表される3-アミノ-N- アルキルカルバゾールとクロラニルとを縮合させることによって下記一般式(II)
【００３３】
【化１９】
0004213237.tif 000012
【００３４】
で表される縮合生成物を得、次いでこれを閉環助剤の存在下に閉環して一般式(I) の化合物とする方法において、使用される閉環助剤がN-ヘタレンN-オキサイドであることからなる上記方法に関する。
使用することのできる不活性有機溶媒の例は、アルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、アルキルナフタレン、アルカンおよびアルケンである。なかでも、o-ジクロロベンゼンが好ましい。
【００３５】
クロラニルは、好ましくは一般式(VI)の化合物１モルに対して0.50〜0.75モル、特に好ましくは0.55〜0.65モルの量で使用される。
【００３６】
【実施例】
以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
41.6g の2,5-ジクロロ-3,6- ビス（9-エチル-3- カルバゾリルアミノ）-1,4- ベンゾキノンを、精密ガラスパドル撹拌器、滴下漏斗、温度計、蒸留橋および油浴を備えた500mL の四口フラスコ中で390gのo-ジクロロベンゼン中で撹拌する。この混合物を沸点まで加熱する。次いで、15g のo-ジクロロベンゼン中の15g のピリジンN-オキサイドの溶液を、撹拌および蒸留とともに、30分かけて滴下して加える。次いで、この混合物をさらに蒸留しながら３時間撹拌する。全体で約100mL が留去される。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、500gの熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で500gの水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、33.6g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の81.3％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。
実施例２
41.6g の2,5-ジクロロ-3,6- ビス（9-エチル-3- カルバゾリルアミノ）-1,4- ベンゾキノンを、精密ガラスパドル撹拌器、滴下漏斗、温度計、蒸留橋および油浴を備えた500mL の四口フラスコ中で390gのo-ジクロロベンゼン中で撹拌する。5.7gのクロラニルを添加し、この混合物を沸点まで加熱する。12g のo-ジクロロベンゼン中の12.0g のピリジンN-オキサイドの溶液を、撹拌および蒸留とともに、15分かけて滴下して加える。次いで、この混合物をさらに蒸留しながら３時間撹拌する。全体で約100mL が留去される。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、500gの熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で500gの水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、40.7g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の98.5％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。
実施例３〜７
実施例２を繰り返すが、ピリジンN-オキサイドおよび／またはクロラニルの代わりに、その他のN-ヘタレンN-オキサイドまたはその他のキノン化合物を使用する。
【００３７】
一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物の収率は、以下の表１に示す。
表１
0004213237.tif 000013
比較例１（通常の方法）
41.6g の2,5-ジクロロ-3,6- ビス（9-エチル-3- カルバゾリルアミノ）-1,4- ベンゾキノンを、精密ガラスパドル撹拌器、温度計、蒸留橋および油浴を備えた500mL の四口フラスコ中で390gのo-ジクロロベンゼン中で撹拌する。17g のベンゼンスルホニルクロライドを添加し、この混合物を沸点まで加熱する。次いで、この混合物を蒸留しながら３時間撹拌する。全体で約100mL が留去される。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、500gの熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で500gの水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、34.7g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の84.0％）。
実施例８
o-ジクロロベンゼン中の3-アミノ-9- エチルカルバゾールの7.5 ％の工業品質の溶液840gを、精密ガラスパドル撹拌器、滴下漏斗、温度計、蒸留装置および油浴を備えた1000mLの四口フラスコに導入する。39g のクロラニルおよび16g のソーダを添加し、次いでこの混合物を30〜65℃で、3-アミノ-9- エチルカルバゾールがTLC で検出されなくなるまで撹拌する。160 ℃に加熱することによって反応水を留去し、そしてこの混合物をさらに沸点で加熱する。32g のo-ジクロロベンゼン中の32g のピリジンN-オキサイドの溶液を、撹拌および蒸留とともに、30分かけて滴下して加える。次いで、この混合物をさらに蒸留しながら３時間撹拌する。全体で約250mL が留去される。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、1000g のo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で1000g の水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、73.3g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の82.9％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。実施例９
o-ジクロロベンゼン中の3-アミノ-9- エチルカルバゾールの7.5 ％の工業品質の溶液840gを、精密ガラスパドル撹拌器、滴下漏斗、温度計、蒸留装置および油浴を備えた1000mLの四口フラスコに導入する。39g のクロラニルおよび16g のソーダを添加し、次いでこの混合物を30〜65℃で、3-アミノ-9- エチルカルバゾールがTLC で検出されなくなるまで撹拌する。160 ℃に加熱することによって反応水を留去し、4.5gのクロラニルを添加し、そしてこの混合物を沸点まで加熱する。25g のo-ジクロロベンゼン中の25g のピリジンN-オキサイドの溶液を、撹拌および蒸留とともに、30分かけて滴下して加える。次いで、この混合物をさらに蒸留しながら３時間撹拌する。全体で約250mL が留去される。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、1000g の熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で1000g の水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、79.1g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の89.4％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。
実施例１０
実施例９を繰り返すが、9gのクロラニルを混合物に添加する点でのみ異なる。86.1g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の97.4％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。
実施例１１
o-ジクロロベンゼン中の3-アミノ-9- エチルカルバゾールの7.5 ％の工業品質の溶液840gを、精密ガラスパドル撹拌器、滴下漏斗、温度計、蒸留装置および油浴を備えた1000mLの四口フラスコに導入する。39g のクロラニルおよび16g のソーダを添加し、次いでこの混合物を30〜65℃で、3-アミノ-9- エチルカルバゾールがTLC で検出されなくなるまで撹拌する。160 ℃に加熱することによって反応水を留去し、そして9gのクロラニルおよび25g のピリジンN-オキサイドを添加する。この混合物をさらに沸点まで加熱する。１時間で210mL が留去される。210mL のo-ジクロロベンゼンを２時間かけて滴下して加え、同時に210mL を留去する。この混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、1000g の熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で1000g の水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、84.5g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の95.5％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。
実施例１２
o-ジクロロベンゼン中の3-アミノ-9- エチルカルバゾールの7.5 ％の工業品質の溶液840gを、精密ガラスパドル撹拌器、滴下漏斗、温度計、蒸留装置および油浴を備えた1000mLの四口フラスコに導入する。39g のクロラニルおよび16g のソーダを添加し、次いでこの混合物を30〜65℃で、3-アミノ-9- エチルカルバゾールがTLC で検出されなくなるまで撹拌する。160 ℃に加熱することによって反応水を留去し、次いで4.5gのp-ベンゾキノンを添加し、そしてこの混合物を沸点まで加熱する。35g のo-ジクロロベンゼン中の35g の4-ピコリンN-オキサイドの溶液を、撹拌および蒸留とともに、30分かけて滴下して加える。次いで、この混合物をさらに蒸留しながら３時間撹拌する。全体で250mL が留去される。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、1000g の熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で1000g の水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、84.7g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の95.8％）。化合物の特定は、IR吸収スペクトル、Ｘ線回折、顔料としてのテストおよび元素分析により確認された。
比較例２（通常の方法）
o-ジクロロベンゼン中の3-アミノ-9- エチルカルバゾールの7.5 ％の工業品質の溶液840gを、精密ガラスパドル撹拌器、温度計、蒸留装置および油浴を備えた1000mLの四口フラスコに導入する。39g のクロラニルおよび16g のソーダを添加し、次いでこの混合物を30〜65℃で、3-アミノ-9- エチルカルバゾールがTLC で検出されなくなるまで撹拌する。160 ℃に加熱することによって反応水を留去し、そして35g のベンゼンスルホニルクロライドを添加する。この混合物をさらに沸点まで加熱し、次いで蒸留しながら３時間撹拌する。この反応混合物を、熱いままで濾過する。ペーストを、1000g の熱いo-ジクロロベンゼンで洗浄し、そして100 ℃で減圧下に乾燥する。乾燥した材料を、約60℃で1000g の水中で撹拌し、濾過し、そして水で洗浄する。乾燥することによって、76.3g の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物が得られる（理論値の86.3％）。使用例１
上記した実施例において製造された22.5部の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物および7.5 部の無水硫酸ナトリウムを、90容量％まで1400部の円筒形粉砕媒体（Cylpebs （登録商標）、直径12mm、製造元：Groh GmbH, Hof）を充填したプラスチック容器に導入する。この混合物を、４時間振動ミル（モデル：Vibratom、製造元：Siebtechnik Muehlheim ）で振動させて微細に粉砕する。次いで、粉砕された生成物を、粉砕媒体からふるい分けする。25.9部の粉砕された生成物が得られる。
【００３８】
37.5部のイソブタノール（85％）を撹拌された容器に導入し、2.5 部の98％ギ酸および次いで0.38部のアルキルフェノールポリグリコールエーテルスルフェートのナトリウム塩を添加する。次いで、25部の上記した粉砕された生成物を導入し、そしてこの混合物を20〜25℃で20時間撹拌する。この間に、別に50部の85％イソブタノールを添加する。次いで、150 部の水を添加し、混合物を５時間沸点で加熱し、そして100 ℃に加熱することによってイソブタノールを共沸蒸留する。混合物を60℃に冷却した後に、顔料を吸引濾過し、中性で塩がなくなるまで水で洗浄し、そして80℃で乾燥する。
【００３９】
18.6部の顔料が得られる。これは、アルキド−メラミン樹脂コーティングにおいて、透明で赤みを帯びた強いバイオレット色の仕上げをもたらす。オーバーコーティングの堅牢性は十分である。ニトロセルロース凹版印刷では、透明で強い色合いの印刷が高い光沢で得られる。
使用例２
上記した実施例において製造された30部の一般式(I) においてR1がエチル基であるジオキサジン化合物を、90容量％まで1400部の円筒形粉砕媒体（Cylpebs
（登録商標）、直径12mm、製造元：Groh GmbH, Hof）を充填したプラスチック容器に導入する。この粗顔料を、４時間振動ミル（モデル：Vibratom、製造元：Siebtechnik Muehlheim ）で振動させて微細に粉砕する。次いで、粉砕された生成物を、粉砕媒体からふるい分けする。25.9部の粉砕された生成物が得られる。
【００４０】
37.5部のイソブタノール（85％）を撹拌された容器に導入し、1.25部の98％ギ酸を添加する。次いで、25部の上記した粉砕された生成物を導入し、そしてこの混合物を20〜25℃で20時間撹拌する。この間に、別に50部の85％イソブタノールを添加する。次いで、150 部の水を添加し、そして100 ℃に加熱することによってイソブタノールを共沸蒸留する。混合物を60℃に冷却した後に、顔料を吸引濾過し、中性になるまで水で洗浄し、そして80℃で乾燥する。
【００４１】
24.2部の顔料が得られる。これは、PVC において、透明で強いバイオレット色を与える。ブリード堅牢度は非常に良好である。