(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（４）
【化１】
ＨＮ（Ｒ1）−Ｑ3−Ｎ（Ｒ2）−Ｔ1−Ｑ4        （４）
［式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を示し；
Ｔ1は、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−または基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−(基中、Ｒ'は水素原子、水酸基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基を示す。)を示し；
Ｑ3は、下記の基
【化２】
0004266092.tif 000752
（基中、Ｑ5は炭素数４のアルキレン基を示し；
Ｒ3は水素原子を示し；
Ｒ4は、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルバモイル基を示し；
Ｑ4は、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−エチニルフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基； 
４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリミジル基、５−フルオロ−２−ピリミジル基、５−ブロモ−２−ピリミジル基、５−エチニル−２−ピリミジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基； 
４−クロロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、４−クロロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、４−エチニル−２−ピロリル基、４−クロロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、４−ブロモ−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−クロロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基、５−クロロ−２−オキサゾリル基、５−フルオロ−２−オキサゾリル基、５−ブロモ−２−オキサゾリル基または５−エチニル−２−オキサゾリル基；
を示す。］で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｒ1およびＲ2が水素原子である請求項１記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
【請求項３】
Ｔ1が、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）− (基中、Ｒ'は水素原子を示す。) である請求項１または２に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
【請求項４】
Ｒ4が、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
【請求項５】
Ｑ4が、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基；
５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリミジル基；
５−クロロ−２−チエニル基または５−クロロ−２−チアゾリル基；
である請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシド。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、活性化血液凝固第Ｘ因子（以下、ＦＸａと略す）を阻害して強力な抗血液凝固作用を示し経口投与も可能な新規な化合物またはそれを有効成分として含有する血液凝固抑制剤または血栓もしくは塞栓の予防および／または治療剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
不安定狭心症、脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、肺梗塞、肺塞栓、バ−ジャ−病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁置換後の血栓形成、血行再建後の再閉塞および体外循環時の血栓形成などは血液凝固能の亢進が重要な要因の一つであることから、用量反応性に優れ、持続性があり、出血の危険が低く、副作用の少ない、経口投与でも直ちに十分な効果が得られる優れた抗凝固薬が求められている（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６８巻、５０７−５１２頁、１９９２年）。
【０００３】
様々な作用機作に基づく抗凝固薬の研究の中から、ＦＸａ阻害薬は優れた抗凝固薬となる可能性が示唆されている。血液凝固系は多段階の酵素反応による増幅過程を経て大量のトロンビンが産生され、不溶性のフィブリンを生成する一連の反応である。内因系においては接触因子の活性化に引き続き多段階の反応の後に、活性化第ＶＩＩＩ因子、カルシウムイオンの存在下にリン脂質膜上で活性化第ＩＸ因子が第Ｘ因子を活性化する。また、外因系においては組織因子の存在下に活性化第ＶＩＩ因子が第Ｘ因子を活性化する。即ち、凝固系の中での第Ｘ因子のＦＸａへの活性化がトロンビン生成において必須の反応である。両系において活性化された第Ｘ因子（ＦＸａ）はプロトロンビンを限定分解しトロンビンを生成する。生成したトロンビンは上流の凝固因子を活性化するため、トロンビンの生成はさらに増幅される。上記のようにＦＸａよりも上位の凝固系は内因系、外因系に分かれるため、ＦＸａよりも上位の凝固系酵素を阻害したのではＦＸａの産生を十分に抑制し得ず、結果としてトロンビンを産生してしまうことになる。また、凝固系は自己増幅反応であることから、生成したトロンビンを阻害するよりも上位に位置するＦＸａの阻害により効率良く凝固系の抑制が達成され得る（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、１５巻、６１７−６２９頁、１９７９年）。ＦＸａ阻害薬の優れるもう一つの点は、血栓モデルで有効な用量と実験的出血モデルでの出血時間を延長させる用量との乖離の大きいことことであり、この実験結果よりＦＸａ阻害薬は出血の危険の少ない抗凝固薬であると考えられる。
【０００４】
ＦＸａ阻害薬として様々な化合物が報告されているが、一般にアンチトロンビンＩＩＩやアンチトロンビンＩＩＩ依存性のペンタサッカライドなどは、生体内で血栓形成に実際的役割を果たしているプロトロンビナーゼ複合体を阻害出来ないことが知られ（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６８巻、５０７−５１２頁、１９９２年；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ、７１巻、１３８３−１３８９頁、１９８３年；Ｍｅｂｉｏ、１４巻、８月号、９２−９７頁）、さらに経口投与では有効性を示さない。吸血動物であるダニやヒルより単離されたチックアンチコアギュラントペプチド（ＴＡＰ）（Ｓｃｉｅｎｃｅ、２４８巻、５９３−５９６頁、１９９０年）およびアンチスタシン（ＡＳＴ）（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２６３巻、１０１６２−１０１６７頁、１９８８年）もＦＸａを阻害し静脈血栓モデルから動脈血栓モデルまで抗血栓効果を示すが、これらは高分子のペプチドであり経口投与では無効である。この様にアンチトロンビンＩＩＩ非依存性に凝固因子を直接阻害する低分子のＦＸａ阻害薬の開発が行われてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、強力なＦＸａ阻害作用を有し、経口投与で速やかに十分かつ持続的な抗血栓効果を示す新規な化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、新規なＦＸａ阻害薬の合成ならびに薬理作用の検討をした結果、強いＦＸａ阻害作用ならびに強い抗凝固作用を示すジアミン誘導体、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを見出した。さらに、これらの化合物は、経口投与においても即効的かつ持続的に強くＦＸａを阻害し、強力な抗凝固作用および抗血栓作用を示すことから、血栓・塞栓に基づく種々の疾病の予防薬並びに治療薬として有用であることを見い出し本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００８】
【化３５】
0004266092.tif 000002
［式中、Ｒ1およびＲ2は各々独立して、水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し；
Ｑ1は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｑ2は、単結合、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｑ3は、下記の基
【０００９】
【化３６】
0004266092.tif 000003
【００１０】
［基中、Ｑ5は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基または基−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−または−ＳＯ2−ＮＨ−を示す。）を示し；
Ｒ3およびＲ4は、Ｑ5を含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基またはアルキルスルホニルアシル基を示すか、あるいは、Ｒ3およびＲ4は一緒になって炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数１〜５のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。）を示し；
Ｑ4は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有することもあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を示し；
Ｔ0はカルボニル基またはチオカルボニル基を示し；
Ｔ1は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−(基中、Ｒ'は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ"）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ"は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合または炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基またはアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−またはチオカルボニル基を示す。］で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを提供するものである。
【００１１】
また、上記一般式（１）で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドを含有する、医薬、活性化血液凝固第Ｘ因子阻害剤、血液凝固抑制剤、血栓または塞栓の予防および／または治療剤、さらには脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、狭心症、肺梗塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候群、人工弁／関節置換後の血栓形成、血行再建後の血栓形成および再閉塞、全身性炎症性反応症候群（ＳＩＲＳ）、多臓器不全（ＭＯＤＳ）、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝固の予防および／または治療剤を提供するものである。さらに、本発明中の化合物（１）を製造する中間体を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下に、一般式（１）で表される本発明のジアミン誘導体における置換基について説明する。
＜基Ｑ4について＞
基Ｑ4は、置換基を有することもあるアリール基、置換基を有することもあるアリールアルケニル基、置換基を有すこともあるアリールアルキニル基、置換基を有することもあるヘテロアリール基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を意味する。
【００１３】
基Ｑ4において、アリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができる。アリールアルケニル基とは、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばスチリル基等を挙げることができる。アリールアルキニル基としては、炭素数６〜１４のアリール基と炭素数２〜６のアルキニレン基で構成する基を意味し、例えばフェニルエチニル基等を挙げることができる。
【００１４】
ヘテロアリール基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する芳香族性の１価の基を意味し、総員数５または６のヘテロアリール基、例えばピリジル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、ピリミジニル基、テトラゾリル基等を挙げることができる。ヘテロアリールアルケニル基は、上記のヘテロアリール基と炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成する基を意味し、例えばチエニルエテニル基、ピリジルエテニル基等を挙げることができる。
【００１５】
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基は、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素とは、同種もしくは異種の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２〜３個縮合して形成された２環性または３環性の縮合炭化水素を示す。その場合の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、例えばシクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、ベンゼン等を挙げることができる。飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基の具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基、ナフチル基等を挙げることができる。なお、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基が一般式（１）中のＴ1と結合する位置は特に限定されない。
【００１６】
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基とは、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環が１価の基となったものを示し、その飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環は以下の▲１▼〜▲３▼を示す。
【００１７】
▲１▼同種もしくは異種の飽和または不飽和の５〜７員の複素環が２〜３個縮合して形成された２環性または３環性の縮合複素環、
▲２▼１個の飽和または不飽和の５〜７員の複素環と１〜２個の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された２環性または３環性の縮合複素環、および
▲３▼２個の飽和または不飽和の５〜７員の複素環と１個の飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素が縮合して形成された３環性の縮合複素環。
上記の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基が一般式（１）中のＴ1と結合する位置は特に限定されない。
【００１８】
上記の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環を示し、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン、チアジアジン、オキサジアジン、アゼピン、ジアゼピン、トリアゼピン、チアゼピン、オキサゼピン等を具体例として挙げることができる。また、飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素とは、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基の説明において例示した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素と同じものを示す。飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基の具体例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソ−ジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、４−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができる。
【００１９】
上記の縮合複素環式基の縮合形式には特に制限はなく、例えばナフチリジニル基では、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−または２，７−ナフチリジニル基のいずれでもよく、チエノピリジル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル基、チエノ［２，３−ｃ］ピリジル基、チエノ［３，２−ｂ］ピリジル基、チエノ［３，２−ｃ］ピリジル基、チエノ［３，４−ｂ］ピリジル基、チエノ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、チエノピロリル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル基、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル基等でよく、チアゾロピリジル基では、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジル基、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジル基、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジル基、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジル基、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジル基、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジル基のいずれでもよく、チアゾロピリダジニル基では、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジニル基、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニル基、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル基、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジニル基のいずれでもよく、ピロロピリジル基では、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジル基、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル基、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジル基、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジル基、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジル基、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、ピリドピリミジニル基では、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジニル基、ピリド［１，２−ｃ］ピリミジニル基、ピリド［１，２−ａ］ピリミジニル基のいずれでもよく、ピラノチアゾリル基では、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾリル基、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾリル基のいずれでもよく、フロピリジル基では、フロ［２，３−ｂ］ピリジル基、フロ［２，３−ｃ］ピリジル基、フロ［３，２−ｂ］ピリジル基、フロ［３，２−ｃ］ピリジル基、フロ［３，４−ｂ］ピリジル基、フロ［３，４−ｃ］ピリジル基のいずれでもよく、オキサゾロピリジル基では、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジル基、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジル基、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジル基、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジル基のいずれでもよく、オキサゾロピリダジニル基では、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジニル基、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジニル基、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジニル基、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジニル基のいずれでもよく、ピロロチアゾリル基では、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾリル基、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾリル基、ピロロ［２，３−ｄ］チアゾリル基、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾリル基、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾリル基のいずれでもよく、ピロロオキサゾリル基では、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾリル基、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾリル基、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾリル基、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾリル基、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾリル基のいずれでもよく、ベンゾアゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾアゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾアゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾアゼピニル基でもよく、ベンゾジアゼピニル基では、１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピニル基、１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピニル基、１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾジアゼピニル基でもよく、ベンゾトリアゼピニル基では、１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基、１Ｈ−１，３，５−ベンゾトリアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾトリアゼピニル基でもよく、チエノアゼピニル基では、チエノ［２，３−ｂ］アゼピニル基、チエノ［２，３−ｃ］アゼピニル基、チエノ［２，３−ｄ］アゼピニル基、チエノ［３，２−ｃ］アゼピニル基、チエノ［３，２−ｂ］アゼピニル基のいずれでもよく、また５，６，７，８−テトラヒドロ−４−オキソ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］アゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のチエノアゼピニル基でもよく、チエノジアゼピニル基やチエノトリアゼピニル基においても同様にいずれの縮合型のものでもよく、またジヒドロ−オキソ誘導体型のものでもよく、ベンゾチアゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾチアゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾチアゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾチアゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチアゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾチアゼピニル基でもよく、ベンゾオキサゼピニル基では、１Ｈ−１−ベンゾオキサゼピニル基、１Ｈ−２−ベンゾオキサゼピニル基、１Ｈ−３−ベンゾオキサゼピニル基のいずれでもよく、また４，５−ジヒドロ−１−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾオキサゼピニル基のごとくジヒドロ−オキソ誘導体型のベンゾオキサゼピニル基でもよく、さらにはこれらの縮合形式以外のものでもよい。
【００２０】
上記のアリール基、ヘテロアリール基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアルケニル基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換した炭素数１〜６のハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基など）、アルコキシアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基など）、カルボキシル基、カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基など）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基など）、アシル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのアルカノイル基）、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、メトキシカルボニルアミジノ基、エトキシカルボニルアミジノ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）、カルバモイル基、窒素原子上に直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基が置換したモノまたはジアルキルカルバモイル基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基で置換されたモノまたはジアルキルアミノ基（例えば、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基）および５〜６員の含窒素複素環式基（例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基など）等を挙げることができる。
【００２１】
基Ｑ4は、上記の基の中でも下記の１２種の基（ａ）〜（ｌ）が好ましい。すなわち、
【００２２】
【化３７】
0004266092.tif 000004
【００２３】
［基中、Ｒ5およびＲ6は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、またはシアノ基、水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、もしくはアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を示し、Ｒ7およびＲ8は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００２４】
【化３８】
0004266092.tif 000005
【００２５】
［基中、Ｒ9およびＲ10は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００２６】
【化３９】
0004266092.tif 000006
【００２７】
［基中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００２８】
【化４０】
0004266092.tif 000007
【００２９】
［基中、Ｘ1は、ＣＨ2、ＣＨ、ＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００３０】
【化４１】
0004266092.tif 000008
【００３１】
［基中、Ｘ2は、ＮＨ、Ｎ、ＯまたはＳを示し、Ｘ3はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｘ4はＮ、ＣまたはＣＨを示し、Ｒ17およびＲ18は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。Ｘ3およびＸ4がＣとＣＨの組合せおよびともにＣまたはＣＨの場合を除く。］、
【００３２】
【化４２】
0004266092.tif 000009
【００３３】
［基中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００３４】
【化４３】
0004266092.tif 000010
【００３５】
［基中、Ｘ5はＣＨ2、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ1はＮ、ＮＨまたはＯを示し、Ｚ2はＣＨ2、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ3はＣＨ2、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ2またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ5−Ｚ2はＸ5とＺ2が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ22およびＲ23は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ24は水素原子またはアルキル基を示す。］、
【００３６】
【化４４】
0004266092.tif 000011
【００３７】
[基中、Ｘ6はＯまたはＳを示し、Ｒ25およびＲ26は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。]、
【００３８】
【化４５】
0004266092.tif 000012
【００３９】
［基中、Ｒ27およびＲ28は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００４０】
【化４６】
0004266092.tif 000013
【００４１】
［基中、Ｅ1およびＥ2はそれぞれ独立して、ＮまたはＣＨを示し、Ｒ29およびＲ30は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００４２】
【化４７】
0004266092.tif 000014
【００４３】
［基中、Ｙ1はＣＨまたはＮを示し、Ｙ2は、−Ｎ（Ｒ33）−（基中、Ｒ33は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。）、ＯまたはＳを示し、Ｒ31およびＲ32は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］、
【００４４】
および、下記の基
【００４５】
【化４８】
0004266092.tif 000015
【００４６】
［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ34、Ｒ35およびＲ36は、各々独立に水素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アシル基、カルバモイル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミジノ基またはアルコキシカルボニルアルキル基を示す。］が好ましい基として挙げられる。
以下に、これらの基について説明を加える。
【００４７】
上記の基中のＲ5〜Ｒ36の説明にあるハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を示し、アルキル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルケニル基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のものを示し、アルキニル基は直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のものを示し、ヒドロキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に水酸基１個が置換したものを示し、アルコキシ基は直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のものを示し、アルコキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が置換したものを示し、カルボキシアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にカルボキシル基１個が置換したものを示し、アシル基は炭素数１〜６のアルカノイル基（ホルミルを含む）、ベンゾイル基やナフトイル基等のアロイル基、または上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基に前記のＣ6−Ｃ14アリール基が置換したアリールアルカノイル基を示し、Ｎ−アルキルカルバモイル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が窒素原子上に置換したカルバモイル基を示し、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が窒素原子上に２個置換したカルバモイル基を示し、アルコキシカルボニル基は上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基とカルボニル基からなるものを示し、アルコキシカルボニルアルキル基は、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基１個が置換したものを示し、ハロゲノアルキル基は上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したものを示す。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
【００４８】
下記の基
【００４９】
【化４９】
0004266092.tif 000016
【００５０】
［基中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。）において、Ｒ5およびＲ6は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ5およびＲ6としては、水素原子またはアルキル基がさらに好ましく、アルキル基の場合にはメチル基が好ましい。さらに、Ｒ7およびＲ8としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロスチリル基、フルオロスチリル基、ブロモスチリル基、エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロスチリル基、４−フルオロスチリル基、４−ブロモスチリル基、４−エチニルスチリル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００５１】
下記の基
【００５２】
【化５０】
0004266092.tif 000017
【００５３】
［基中、Ｒ9およびＲ10は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ9およびＲ10は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が好ましい。さらに、Ｒ9が水素原子であり、Ｒ10が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロフェニル−エチニル基、フルオロフェニル−エチニル基、ブロモフェニル−エチニル基、エチニルフェニルエチニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロフェニル−エチニル基、４−フルオロフェニル−エチニル基、４−ブロモ−エチニル基、４−エチニルフェニル−エチニル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００５４】
下記の基
【００５５】
【化５１】
0004266092.tif 000018
【００５６】
［基中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、前記と同じものを示し、１〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ11としては、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子および水酸基が好ましく、特に水素原子が好ましい。Ｒ12およびＲ13としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。上記のナフチル基は、１−ナフチル基よりも２−ナフチル基の方が好ましく、２−ナフチル基の場合にはハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましく、６位が最も好ましい。さらに、これらのナフチル基に塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものがより好ましく、さらには塩素原子、フッ素原子、臭素原子、アルキニル基等が置換したものが特に好ましい。具体的には、６−クロロ−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、６−エチニル−２−ナフチル基、７−クロロ−２−ナフチル基、７−フルオロ−２−ナフチル基、７−ブロモ−２−ナフチル基、７−エチニル−２−ナフチル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００５７】
下記の基
【００５８】
【化５２】
0004266092.tif 000019
【００５９】
［基中、Ｘ1、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ1はＮＨ、ＮＯＨ、Ｎ、ＯおよびＳが好ましく、ＮＨ、ＯおよびＳがより好ましい。Ｒ14は好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アシル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、アルキル基であり、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ15およびＲ16としては、一方が水素原子もしくはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位、５位または６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインドリル基、５−フルオロインドリル基、５−ブロモインドリル基、５−エチニルインドリル基、５−メチルインドリル基、５−クロロ−４−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−フルオロインドリル基、５−フルオロ−３−クロロインドリル基、５−エチニル−３−フルオロインドリル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドリル基、５−クロロ−３−ホルミルイミドリル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドリル基、６−クロロインドリル基、６−フルオロインドリル基、６−ブロモインドリル基、６−エチニルインドリル基、６−メチルインドリル基、５−クロロベンゾチエニル基、５−フルオロベンゾチエニル基、５−ブロモベンゾチエニル基、５−エチニルベンゾチエニル基、５−メチルベンゾチエニル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチエニル基、６−クロロベンゾチエニル基、６−フルオロベンゾチエニル基、６−ブロモベンゾチエニル基、６−エチニルベンゾチエニル基、６−メチルベンゾチエニル基、５−クロロベンゾフリル基、５−フルオロベンゾフリル基、５−ブロモベンゾフリル基、５−エチニルベンゾフリル基、５−メチルベンゾフリル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフリル基、６−クロロベンゾフリル基、６−フルオロベンゾフリル基、６−ブロモベンゾフリル基、６−エチニルベンゾフリル基、６−メチルベンゾフリル基等を好ましい例として挙げることができ、これらの置換基がＴ1と結合する位置は、特に限定されるものではないが、５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロ��インドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロインドール−３−イル基、５−フルオロインドール−３−イル基、５−ブロモインドール−３−イル基、５−エチニルインドール−３−イル基、５−メチルインドール−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−３−イル基、６−クロロインドール−３−イル基、６−フルオロインドール−３−イル基、６−ブロモインドール−３−イル基、６−エチニルインドール−３−イル基、６−メチルインドール−３−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−３−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−３−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−３−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−３−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−３−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−３−イル基、５−フルオロベンゾフラン−３−イル基、５−ブロモベンゾフラン−３−イル基、５−��チニルベンゾフラン−３−イル基、５−メチルベンゾフラン−３−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−クロロベンゾフラン−３−イル基、６−フルオロベンゾフラン−３−イル基、６−ブロモベンゾフラン−３−イル基、６−エチニルベンゾフラン−３−イル基、６−メチルベンゾフラン−３−イル基等がより好ましく；５−クロロインドール−２−イル基、５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモインドール−２−イル基、５−エチニルインドール−２−イル基、５−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロインドール−２−イル基、６−クロロインドール−２−イル基、６−フルオロインドール−２−イル基、６−ブロモインドール−２−イル基、６−エチニルインドール−２−イル基、６−メチルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−イル基、３−ブロモ−５−フルオロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−クロロインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−フルオロインドール−２−イル基、５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−フルオロ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−ブロモ−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−エチニル−３−ホルミルインドール−２−イル基、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−フルオロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−ブロモ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−エチニル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−イル基、５−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、５−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、５−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、５−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、５−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−クロロベンゾチオフェン−２−イル基、６−フルオロベンゾチオフェン−２−イル基、６−ブロモベンゾチオフェン−２−イル基、６−エチニルベンゾチオフェン−２−イル基、６−メチルベンゾチオフェン−２−イル基、５−クロロベンゾフラン−２−イル基、５−フルオロベンゾフラン−２−イル基、５−ブロモベンゾフラン−２−イル基、５−エチニルベンゾフラン−２−イル基、５−メチルベンゾフラン−２−イル基、５−クロロ−４−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−クロロベンゾフラン−２−イル基、６−フルオロベンゾフラン−２−イル基、６−ブロモベンゾフラン−２−イル基、６−エチニルベンゾフラン−２−イル基、６−メチルベンゾフラン−２−イル基が特に好ましい。
【００６０】
下記の基
【００６１】
【化５３】
0004266092.tif 000020
【００６２】
［基中、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｒ17およびＲ18は、前記と同じものを示し、４〜７の数字は位置を示す。］において、Ｘ3およびＸ4は、いずれか一方がＣＨまたはＣであることが好ましく、特に一方がＣであることが好ましい。Ｒ17およびＲ18は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ17およびＲ18としては、一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の５位または６位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、５−クロロインダゾリル基、５−フルオロインダゾリル基、５−ブロモインダゾリル基、５−エチニルインダゾリル基、６−クロロインダゾリル基、６−フルオロインダゾリル基、６−ブロモインダゾリル基、６−エチニルインダゾリル基、５−クロロベンゾイミダゾリル基、５−フルオロベンゾイミダゾリル基、５−ブロモベンゾイミダゾリル基、５−エチニルベンゾイミダゾリル基、６−クロロベンゾイミダゾリル基、６−フルオロベンゾイミダゾリル基、６−ブロモベンゾイミダゾリル基、６−エチニルベンゾイミダゾリル基、５−クロロベンゾチアゾリル基、５−フルオロベンゾチアゾリル基、５−ブロモベンゾチアゾリル基、５−エチニルベンゾチアゾリル基、６−クロロベンゾチアゾリル基、６−フルオロベンゾチアゾリル基、６−ブロモベンゾチアゾリル基、６−エチニルベンゾチアゾリル基、５−クロロベンゾオキサゾリル基、５−フルオロベンゾオキサゾリル基、５−ブロモベンゾオキサゾリル基、５−エチニルベンゾオキサゾリル基、６−クロロベンゾオキサゾリル基、６−フルオロベンゾオキサゾリル基、６−ブロモベンゾオキサゾリル基、６−エチニルベンゾオキサゾリル基、５−クロロベンゾイソチアゾリル基、５−フルオロベンゾイソチアゾリル基、５−ブロモベンゾイソチアゾリル基、５−エチニルベンゾイソチアゾリル基、６−クロロベンゾイソチアゾリル基、６−フルオロベンゾイソチアゾリル基、６−ブロモベンゾイソチアゾリル基、６−エチニルベンゾイソチアゾリル基、５−クロロベンゾイソキサゾリル基、５−フルオロベンゾイソキサゾリル基、５−ブロモベンゾイソキサゾリル基、５−エチニルベンゾイソキサゾリル基、６−クロロベンゾイソキサゾリル基、６−フルオロベンゾイソキサゾリル基、６−ブロモベンゾイソキサゾリル基、６−エチニルベンゾイソキサゾリル基等を好ましい例として挙げることができ、これらの置換基がＴ1と結合位置は、特に限定されるものではないが、５−クロロインダゾール−３−イル基、５−フルオロインダゾール−３−イル基、５−ブロモインダゾール−３−イル基、５−エチニルインダゾール−３−イル基、６−クロロインダゾール−３−イル基、６−フルオロインダゾール−３−イル基、６−ブロモインダゾール−３−イル基、６−エチニルインダゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソチアゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソチアゾール−３−イル基、５−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、５−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−クロロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−フルオロベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−ブロモベンゾイソキサゾール−３−イル基、６−エチニルベンゾイソキサゾール−３−イル基がより好ましく、５−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、６−クロロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾイミダゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾイミダゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾイミダゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾチアゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、５−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、５−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾオキサゾール−２−イル基、６−ブロモベンゾオキサゾール−２−イル基、６−エチニルベンゾオキサゾール−２−イル基が特に好ましい。
【００６３】
下記の基
【００６４】
【化５４】
0004266092.tif 000021
【００６５】
［基中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の１個または２個が窒素原子に置換されていることを示し、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ19は水素原子が特に好ましく、Ｒ20およびＲ21は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基が挙げられ、６−クロロキノリニル基、６−フルオロキノリニル基、６−ブロモキノリニル基、６−エチニルキノリニル基、６−クロロイソキノリニル基、６−フルオロイソキノリニル基、６−ブロモイソキノリニル基、６−エチニルイソキノリニル基、７−クロロシンノリニル基、７−フルオロシンノリニル基、７−ブロモシンノリニル基、７−エチニルシンノリニル基等が好ましく、６−クロロキノリン−２−イル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、６−ブロモキノリン−２−イル基、６−エチニルキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−３−イル基、６−フルオロキノリン−３−イル基、６−ブロモキノリン−３−イル基、６−エチニルキノリン−３−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、７−ブロモキノリン−２−イル基、７−エチニルキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−３−イル基、７−フルオロキノリン−３−イル基、７−ブロモキノリン−３−イル基、７−エチニルキノリン−３−イル基、６−クロロイソキノリン−３−イル基、６−フルオロイソキノリン−３−イル基、６−ブロモイソキノリン−３−イル基、６−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロイソキノリン−３−イル基、７−フルオロイソキノリン−３−イル基、７−ブロモイソキノリン−３−イル基、７−エチニルイソキノリン−３−イル基、７−クロロシンノリン−３−イル基、７−フルオロシンノリン−３−イル基、７−ブロモシンノリン−３−イル基、７−エチニルシンノリン−３−イル基等が特に好ましい。
【００６６】
下記の基
【００６７】
【化５５】
0004266092.tif 000022
【００６８】
［基中、５〜８の数字は位置を示し、Ｘ5はＣＨ2、ＣＨ、ＮまたはＮＨを示し、Ｚ1はＮまたはＯを示し、Ｚ2はＣＨ2、ＣＨ、ＣまたはＮを示し、Ｚ3はＣＨ2、ＣＨ、Ｓ、ＳＯ2またはＣ＝Ｏを示し、Ｘ5−Ｚ2はＸ5とＺ2が単結合または二重結合で結合していることを示し、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｒ22およびＲ23は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ22は水素原子が特に好ましく、Ｒ22およびＲ23は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。Ｒ24としては、水素原子またはメチル基が好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、４−オキソジヒドロキノリニル基、テトラヒドロキノリニル基、ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、４−オキソテトラヒドロシンノリニル基、４−オキソベンゾピラニル基、４−オキソベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−４−オキソベンゾチアジアジニル基、ベンズオキサジアジニル基等を挙げることができ、より具体的な基としては、６−クロロ−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、６−フルオロ−４−オキソキノリニル基、６−ブロモ−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、６−エチニル−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、７−クロロ−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、７−フルオロ−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、７−ブロモ−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、７−エチニル−４−オキソ−ジヒドロキノリニル基、６−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−ブロモ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリル基、６−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−クロロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−フルオロ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、７−エチニル−４−オキソ−１，４−ジヒドロキナゾリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリニル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジニル基等が挙げられ；特に６−クロロ−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、６−フルオロ１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、６−ブロモ−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、６−エチニル−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、７−クロロ−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、７−フルオロ−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、７−ブロモ−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、７−エチニル−１，４−ジヒドロキノリン−４−オン−２−イル基、６−クロロ−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、６−フルオロ−１，４−ジヒドロキノゾリン−４−オン−２−イル基、６−ブロモ−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、６−エチニル−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、７−クロロ−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、７−フルオロ−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、７−ブロモ−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、７−エチニル−１，４−ジヒドロキナゾリン−４−オン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、７−エチニル−１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソシンノリン−２−イル基、６−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−クロロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−フルオロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−ブロモ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、７−エチニル−４Ｈ−４−オキソベンゾピラン−２−イル基、６−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−フルオロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−ブロモ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、７−エチニル−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル基、６−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル基等が好ましい。
【００６９】
下記の基
【００７０】
【化５６】
0004266092.tif 000023
【００７１】
［基中、Ｘ6はＯまたはＳを示し、Ｒ25およびＲ26は前記と同じものを示し、５〜８の数字は位置を示す。］において、Ｘ6はＯが好ましく、Ｒ25およびＲ26は、各々独立に水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基が好ましい。Ｒ25およびＲ26は、それらの一方が水素原子であり他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の６位または７位が好ましい。具体的な基としては、６−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、６−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−クロロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−フルオロ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−ブロモ−２Ｈ−クロメン−３−イル基、７−エチニル−２Ｈ−クロメン−３−イル基を挙げることができる。
【００７２】
下記の基
【００７３】
【化５７】
0004266092.tif 000024
【００７４】
［基中、Ｒ27およびＲ28は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ27およびＲ28としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲノアルキル基またはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、ブロモフェニル基、エチニルフェニル基、クロロフルオロフェニル基等を好ましい例として挙げることができ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の２位、３位及び４位が特に好ましい。具体的には、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−エチニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−エチニルフェニル基、３−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−クロロ−３−フルオロフェニル基、４−クロロ−２−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、４−フルオロ−３−メチルフェニル基、４−ブロモ−３−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−ブロモ−２−メチルフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基を好ましい例として挙げることができる。
【００７５】
【化５８】
0004266092.tif 000025
【００７６】
［基中、Ｅ1、Ｅ2、Ｒ29およびＲ30は、前記と同じものを示し、１〜６の数字は位置を示す。］において、Ｒ29およびＲ30としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方がハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。具体的には、４−クロロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、４−ブロモ−２−ピリジル基、４−エチニル−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、５−クロロ−３−ピリジル基、５−フルオロ−３−ピリジル基、５−ブロモ−３−ピリジル基、５−エチニル−３−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリミジル基、５−フルオロ−２−ピリミジル基、５−ブロモ−２−ピリミジル基、５−エチニル−２−ピリミジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基等を好ましい例として挙げることができ；５−クロロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、５−ブロモ−２−ピリジル基、５−エチニル−２−ピリジル基、５−クロロ−４−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジル基、４−クロロ−３−ピリダジニル基、４−フルオロ−３−ピリダジニル基、４−ブロモ−３−ピリダジニル基、４−エチニル−３−ピリダジニル基等が特に好ましい。
【００７７】
また、下記の基
【００７８】
【化５９】
0004266092.tif 000026
【００７９】
［基中、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ31およびＲ32は、前記と同じものを示し、１〜５の数字は位置を示す。］において、Ｒ31およびＲ32としては、一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。その場合のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。上記の式で表される具体的な基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基等が挙げられ、それらの基におけるハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式中の４位及び５位が特に好ましい。具体的には、４−クロロ−２−チエニル基、４−フルオロ−２−チエニル基、４−ブロモ−２−チエニル基、４−エチニル−２−チエニル基、４−クロロ−２−ピロリル基、４−フルオロ−２−ピロリル基、４−ブロモ−２−ピロリル基、４−エチニル−２−ピロリル基、４−クロロ−２−フリル基、４−フルオロ−２−フリル基、４−ブロモ−２−フリル基、４−エチニル−２−フリル基、５−クロロ−２−チエニル基、５−フルオロ−２−チエニル基、５−ブロモ−２−チエニル基、５−エチニル−２−チエニル基、５−クロロ−２−チアゾリル基、５−フルオロ−２−チアゾリル基、５−ブロモ−２−チアゾリル基、５−エチニル−２−チアゾリル基、５−クロロ−２−オキサゾリル基、５−フルオロ−２−オキサゾリル基、５−ブロモ−２−オキサゾリル基、５−エチニル−２−オキサゾリル基等が好ましい。
【００８０】
さらには、下記の基
【００８１】
【化６０】
0004266092.tif 000027
【００８２】
［基中、１〜８の数字は位置を示し、それぞれのＮは１〜４の炭素原子のいずれか１個および５〜８の炭素原子のいずれか１個がそれぞれ窒素原子１個で置換されていることを示し、Ｒ34〜Ｒ36は前記と同じものを示す。］において、それぞれの窒素原子の位置はいずれの位置関係でもよく、Ｒ34は水素原子またはハロゲン原子が好ましく、Ｒ35およびＲ36は一方が水素原子またはハロゲン原子であり、他方が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはハロゲノアルキル基である場合が好ましく、中でも他方が水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基である場合が特に好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が好ましく、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アルキニル基としては、エチニル基が特に好ましい。ハロゲン原子、アルキル基またはアルキニル基が置換する位置としては、特に限定されるべきものではないが、上記の式で表される具体的な基としては、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，５−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，７−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−２−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジン−２−イル基、６−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−１，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−１，８−ナフチリジ��−３−イル基、６−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，６−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，６−ナフチリジン−３−イル基、６−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、６−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−クロロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，８−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，８−ナフチリジン−３−イル基、等が挙げられ、特に好ましいものとしては、７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−フルオロ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−ブロモ−２，５−ナフチリジン−３−イル基、７−エチニル−２，５−ナフチリジン−３−イル基等が挙げられる。
【００８３】
＜基Ｑ1について＞
本発明においては、Ｑ1は、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を意味する。
【００８４】
上記の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基等を挙げることができ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【００８５】
飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基とは、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有する複素環が１価の基となったものを示し、例えばフリル基、ピロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾリニル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオモルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、トリアジニル基、アゼピニル基、ジアゼピニル基およびトリアゼピニル基等を挙げることができ、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チアジアジニル基およびトリアゾリル基が好ましく、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基およびピペリジニル基がより好ましい。また、これらの複素環式基のうち、含窒素複素環式基では、Ｎ−オキシドとなってもよい。
【００８６】
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基としては、一般式（１）中のＱ4の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基と同じものを意味し、具体的な例としては、インデニル基、インダニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙げることができ、インデニル基、インダニル基、ナフチル基およびテトラヒドロナフチル基が好ましい。
【００８７】
飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基としては、一般式（１）中のＱ4の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基と同じものを意味し、具体的な例としては、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、インダゾリル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、４−オキソ−ジヒドロキノリル基（ジヒドロキノリン−４−オン）、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、３，４−ジヒドロ−４Ｈ−４−オキソベンゾピラニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キナゾリニル基、ジヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、キノキサリニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、シンノリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、インドリジニル基、テトラヒドロインドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピリドキナゾリニル基、ジヒドロピリドキナゾリニル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、チエノピロリル基、チアゾロピリミジニル基、４−オキソ−テトラヒドロシンノリニル基、１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジニル基、１，２，４−ベンゾオキサジアジニル基、シクロペンタピラニル基、チエノフラニル基、フロピラニル基、ピリドオキサジニル基、ピラゾロオキサゾリル基、イミダゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、テトラヒドロイミダゾピリジル基、ピラジノピリダジニル基、ベンズイソキノリル基、フロシンノリル基、ピラゾロチアゾロピリダジニル基、テトラヒドロピラゾロチアゾロピリダジニル基、ヘキサヒドロチアゾロピリダジノピリダジニル基、イミダゾトリアジニル基、オキサゾロピリジル基、ベンゾオキセピニル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、ベンゾジアゼピニル基、ベンゾトリアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、チエノジアゼピニル基、チエノトリアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジ��ル基、５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基等を挙げることができるが、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベンゾチアゾリル基、チエノピリジル基、テトラヒドロチエノピリジル基、チエノピロリル基、チアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロピリミジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒドロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、ピロロピリジル基、ジヒドロピロロピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、オキサゾロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、ピロロチアゾリル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、ピロロオキサゾリル基、ジヒドロピロロオキサゾリル基、ベンゾアゼピニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、チアゾロアゼピニル基、テトラヒドロチアゾロアゼピニル基、チエノアゼピニル基、テトラヒドロチエノアゼピニル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基が好ましく、特にテトラヒドロベンゾチアゾリル基、テトラヒドロチエノピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ジヒドロピロロピリミジニル基、ジヒドロピラノチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾロピリジル基、ジヒドロピロロチアゾリル基、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基および５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基が好ましい。
【００８８】
上記の縮合複素環式基における縮合の形式には特に制限はなく、例えばチエノピリジンでは、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，４−ｂ］ピリジン、チエノ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、チエノ［２，３−ｃ］ピリジンおよびチエノ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。チエノピロリル基では、チエノ［２，３−ｂ］ピロリル、チエノ［３，２−ｂ］ピロリル基でよい。チアゾロピリジンでは、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジン、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよいが、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンおよびチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンが好ましい。チアゾロピリダジンでは、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジンのいずれでもよいが、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンが好ましい。ピロロピリジンでは、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンおよびピロロ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。ピロロピリミジンでは、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンのいずれでもよいが、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジンが好ましい。ピリドピリミジンでは、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジン、ピリド［４，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［１，２−ｃ］ピリミジン、ピリド［１，２−ａ］ピリミジンのいずれでもよいが、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンおよびピリド［４，３−ｄ］ピリミジンが好ましい。ピラノチアゾールでは、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾールのいずれでもよいが、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾールおよびピラノ［３，４−ｄ］チアゾールが好ましい。フロピリジンでは、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，４−ｂ］ピリジン、フロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよいが、フロ［２，３−ｃ］ピリジンおよびフロ［３，２−ｃ］ピリジンが好ましい。オキサゾロピリジンでは、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジンおよびオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジンが好ましい。オキサゾロピリダジンでは、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジンのいずれでもよいが、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンが好ましい。ピロロチアゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾール、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾール、ピロロ[２，３−ｄ]チアゾール、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールが好ましい。ピロロオキサゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾール、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾール、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールのいずれでもよいが、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールが好ましい。ベンゾアゼピンでは、１Ｈ−１−ベンゾアゼピン、１Ｈ−２−ベンゾアゼピン、１Ｈ−３−ベンゾアゼピンのいずれでもよいが、１Ｈ−３−ベンゾアゼピンが好ましい。チアゾロ［４，５−ｃ］アゼピンでは、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｃ］アゼピン、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］アゼピン、４Ｈ−チアゾロ［５，４−ｃ］アゼピンのいずれでもよいが、４Ｈ−チアゾロ［４，５−ｄ］アゼピンが好ましい。チエノ［２，３−ｃ］アゼピンでは、４Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］アゼピン、４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］アゼピンのいずれでもよいが、４Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］アゼピンが好ましい。
【００８９】
また、これらの複素環式基のうち、含窒素複素環式基では、Ｎ−オキシドとなってもよい。なお、上記の置換基がＱ2と結合する位置は、特に限定されない。
【００９０】
上記の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、その置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個〜３個置換したハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（以下、Ｃ1−Ｃ6アルキル基といい、直鎖状、分枝状および環状のものを意味する；例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などの直鎖または分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基などのＣ3−Ｃ6シクロアルキル基）、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル基など）、ヒドロキシＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、ヒドロキシエチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、Ｃ1−Ｃ6アルコキシＣ1−Ｃ6アルキル基、カルボキシル基、Ｃ2−Ｃ6カルボキシアルキル基（例えば、カルボキシメチル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、Ｃ2−Ｃ6のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）、アミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、アミノメチル基、アミノエチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基など）、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基など）、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メトキシカルボニルアミノエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基、メチルプロピオニル基、シクロペンタンカルボニル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、アセチルアミノメチル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メタンスルホニルアミノメチル基など）、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基など）、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基など）、Ｃ1−Ｃ6アルキルア��ノ基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基など）、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基など）、１個または同種もしくは異種の２個の窒素、酸素または硫黄原子を含む５〜６員の複素環式基（例えば、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピラニル基など）、上記の５〜６員の複素環式基−Ｃ1−Ｃ4アルキル基（例えば、モルホリノメチル基など）および上記の５〜６員の複素環式基−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル基（例えば、Ｎ−（オキサゾール−２−イル）アミノメチル基など）等を挙げることができる。
【００９１】
Ｑ1の具体的な例を示すならば、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−シクロプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−カルボキシメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル基、６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル基、５，７−ジヒドロ−６−メチルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル基、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−イル基、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［４．５−ｄ］ピリダジン−２−イル基、５−ジメチルアミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル基、５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル基、６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イル基等の２環性複素環式基、４−ピリジル基、２−ピリジル基等のピリジル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基等のジヒドロオキサゾリル基、４−［Ｎ−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル］チオフェン−２−イル基、４−［Ｎ−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−Ｎ−メチルアミノメチル］−３−クロロチオフェン−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノメチル）チアゾール−２−イル基、５−（Ｎ−メチルアミノメチル）チオフェン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）チアゾール−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）チオフェン−２−イル基、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）ピリジン−２−イル基等の５〜６員の複素環式基を挙げることができる。ただし、これらの例は、何らＱ1について限定するものではない。
【００９２】
＜基Ｑ2について＞
基Ｑ2は、単結合、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基を意味する。
【００９３】
基Ｑ2において、２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基とは、一般式（１）中のＱ4の説明において記載した飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、シクロヘキシレン基、シクロヘキセニレン基、フェニレン基等を挙げることができ、シクロヘキシレン基およびフェニレン基が好ましい。
【００９４】
２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基とは、一般式（１）中のＱ4の説明において記載した飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、フラン、ピロール、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン、オキサジアジン、モルホリン、チアジン、チアジアジン、チオモルホリン、テトラゾール、トリアゾール、トリアジン等が２価の基となったものを挙げることができ、中でもピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、フラザン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、トリアゾール、トリアジン、アゼピン、ジアゼピンおよびトリアゼピンが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。
【００９５】
２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基としては、一般式（１）中のＱ4の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、インデン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、フェナントレン等が２価の基となったものを挙げることができ、インダンおよびナフタレンが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。
【００９６】
２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基としては、一般式（１）中のＱ4の説明において記載した飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環が２価の基となったものを意味し、具体的な例としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、キナゾリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、シンノリン、テトラヒドロシンノリン、インドリジン、テトラヒドロインドリジン、ベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチアゾール、ナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、チエノピリジン、テトラヒドロチエノピリジン、チアゾロピリジン、テトラヒドロチアゾロピリジン、チアゾロピリダジン、テトラヒドロチアゾロピリダジン、ピロロピリジン、ジヒドロピロロピリジン、テトラヒドロピロロピリジン、ピロロピリミジン、ジヒドロピロロピリミジン、ジヒドロピリドキナゾリン、ピラノチアゾール、ジヒドロピラノチアゾール、フロピリジン、テトラヒドロフロピリジン、オキサゾロピリジン、テトラヒドロオキサゾロピリジン、オキサゾロピリダジン、テトラヒドロオキサゾロピリダジン、ピロロチアゾール、ジヒドロピロロチアゾール、ピロロオキサゾール、ジヒドロピロロオキサゾール、ベンゾアゼピン等が２価の基となったものを挙げることができ、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ベンゾチアゾール、ナフチリジン、チエノピリジン、チアゾロピリジン、テトラヒドロチアゾロピリジン、チアゾロピリダジン、ピロロピリジン、テトラヒドロピロロピリジン、ピリドピリミジン、ピラノチアゾール、ジヒドロピラノチアゾール、フロピリジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピリダジン、ピロロチアゾール、ジヒドロピロロチアゾール、ピロロオキサゾールおよびジヒドロピロロオキサゾールが２価の基となったものを好ましい例として挙げることができる。上記の縮合複素環式基における縮合の形式には特に制限はなく、例えばナフチリジンでは、１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−、２，７−ナフチリジンのいずれでもよく、チエノピリジンでは、チエノ［２，３−ｂ］ピリジン、チエノ［２，３−ｃ］ピリジン、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン、チエノ［３，２−ｃ］ピリジン、チエノ［３，４−ｂ］ピリジン、チエノ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、チアゾロピリジンでは、チアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、チアゾロ［３，４−ａ］ピリジン、チアゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、チアゾロピリダジンでは、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、チアゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、チアゾロ［３，２−ｂ］ピリダジンのいずれでもよく、ピロロピリジンでは、ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン、ピロロ［３，４��ｂ］ピリジン、ピロロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、ピロロピリミジンでは、ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン、ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン、ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンのいずれでもよく、ピリドピリミジンでは、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジンいずれでもよく、ピラノチアゾールでは、ピラノ［２，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，４−ｄ］チアゾール、ピラノ［３，２−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、フロピリジンでは、フロ［２，３−ｂ］ピリジン、フロ［２，３−ｃ］ピリジン、フロ［３，２−ｂ］ピリジン、フロ［３，２−ｃ］ピリジン、フロ［３，４−ｂ］ピリジン、フロ［３，４−ｃ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロピリジンでは、オキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン、オキサゾロ［３，４−ａ］ピリジン、オキサゾロ［３，２−ａ］ピリジンのいずれでもよく、オキサゾロピリダジンでは、オキサゾロ［４，５−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン、オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリダジン、オキサゾロ［３，４−ｂ］ピリダジンのいずれでもよく、ピロロチアゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］チアゾール、ピロロ［１，２−ｃ］チアゾール、ピロロ［３，２−ｄ］チアゾール、ピロロ［３，４−ｄ］チアゾールのいずれでもよく、ピロロオキサゾールでは、ピロロ［２，１−ｂ］オキサゾール、ピロロ［１，２−ｃ］オキサゾール、ピロロ［２，３−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，２−ｄ］オキサゾール、ピロロ［３，４−ｄ］オキサゾールのいずれでもよく、またこれらの縮合形式以外のものでもよい。
【００９７】
上記の２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基、２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基、および２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基は、それぞれ１〜３個の置換基を有することもあり、その置換基としては、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個から３個置換したハロゲノアルキル基、アミノ基、シアノ基、アミノアルキル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基が置換したアミジノ基（例えば、メトキシカルボニルアミジノ基、エトキシカルボニルアミジノ基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基など）、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）およびカルバモイル基等を挙げることができる。
【００９８】
上記のＱ2のうち、単結合、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基および置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基が好ましく、中でも単結合、２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基がより好ましい。
【００９９】
さらに、基Ｑ1が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の２環性または３環性の縮合複素環式基である場合には、基Ｑ2は単結合が好ましい。ここで、上記の組み合わせにおいて、Ｑ2が単結合である場合とは、一般式（１）
Ｑ1−Ｑ2−Ｔ0−Ｎ（Ｒ1）−Ｑ3−Ｎ（Ｒ2）−Ｔ1−Ｑ4    （１）
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｔ0およびＴ1は、前記と同じものを示す。］
が、下記の一般式（１'）
Ｑ1−Ｔ0−Ｎ（Ｒ1）−Ｑ3−Ｎ（Ｒ2）−Ｔ1−Ｑ4    （１'）
［式中、Ｑ1は、上記の２環性または３環性の縮合炭化水素基、または２環性または３環性の縮合複素環式基を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｔ0およびＴ1は、前記と同じものを示す。］
となることを意味する。
【０１００】
さらに好ましくは、基Ｑ1が、置換基を有することもあるチエノピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチエノピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリジル基、置換基を有することもあるチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロチアゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピラノチアゾリル基、置換基を有することもあるフロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロフロピリジル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリジル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるテトラヒドロピロロピリジル基、置換基を有することもあるピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロピリミジニル基、置換基を有することもあるオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるテトラヒドロオキサゾロピリダジニル基、置換基を有することもあるピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロチアゾリル基、置換基を有することもあるピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるジヒドロピロロオキサゾリル基、置換基を有することもあるベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるテトラヒドロベンゾチアゾリル基、置換基を有することもあるチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもあるジヒドロチアゾロピリミジニル基、置換基を有することもある４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロピリダジニル基、または置換基を有することもある５，６−トリメチレン−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロピリダジニル基であり、基Ｑ2が単結合であるものが好ましい。
【０１０１】
また、基Ｑ1が、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基である場合には、基Ｑ2が、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基であるものが好ましく、基Ｑ1−Ｑ2−としては、４−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、５−（４−ピリジル）チアゾリル基、１−（４−ピリジル）ピペリジニル基、４−（４−ピリジル）ピペリジル基、４−ヒドロキシ−１−（４−ピリジル）ピペリジン−４−イル基、ビフェニリル基、４−（２−アミノスルフォニルフェニル）フェニル基、４−（２−アミジノフェニル）フェニル基、４−（２−メチルスルフォニルフェニル）フェニル基、４−（２−アミノメチルフェニル）フェニル基、４−（２−カルバモイルフェニル）フェニル基、４−（２−イミダゾリル）フェニル基、４−（１−メチル−２−イミダゾリル）フェニル基、４−（２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（１−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロピリミジン−２−イル）フェニル基、４−（５−テトラゾリル）フェニル基、１−（４−ピリジル）ピペリジン−４−イル基、３−（４−ピペリジル）イソオキサゾリン−５−イル基、３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾリン−５−イル基、３−（４−ピペリジル）イソオキサゾリジン−５−イル基、３−（４−アミジノフェニル）イソオキサゾリジン−５−イル基、２−（４−ピペリジル）−１，３，４−チアジアゾール−５−イル基、２−（４−アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル基、４−（４−ピペリジル）ピペリジン−１−イル基、４−（４−ピペリジル）ピペラジン−１−イル基、４−（４−ピペラジニル）ピペラジン−１−イル基、１−（４−ピリミジニル）ピペリジン−１−イル基、１−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−イル基、１−（４−ピリミジニル）ピロリジン−３−イル基、１−（４−メチルピリミジン−６−イル）ピペラジン−４−イル基、１−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピロリジン−４−イル基、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）ピペリジン−４−イル基、５−（４−クロロフェニル）チオフェン−２−イル基、２−（４−クロロフェニル）チアゾール−４−イル基、３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル基、４−（４−ピリミジニル）フェニル基、４−（４−イミダゾリル）フェニル基などを好ましい例として挙げることができる。
【０１０２】
＜基Ｑ3について＞
基Ｑ3は、下記の基
【０１０３】
【化６１】
0004266092.tif 000028
【０１０４】
［基中、Ｑ5は炭素数１〜８のアルキレン基、炭素数２〜８のアルケニレン基または基−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０、１〜３の整数を示し、Ａは酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｓ−ＮＨ−、−ＳＯ−ＮＨ−または−ＳＯ2−ＮＨ−を示し、１および２は位置を示す。］を示し；
Ｒ3およびＲ4は、Ｑ5を含む環上の炭素原子、窒素原子または硫黄原子上に置換し、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、シアノ基、シアノアルキル基、アミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、カルボキシアルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、カルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、オキソ基、カルバモイルオキシ基、アラルキルオキシ基、カルボキシアルキルオキシ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、ハロゲノアシル基、カルボキシアシル基、アミノアシル基、アシルオキシアシル基、アシルオキシアルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキルスルホニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基、Ｎ−アルキルアミノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基またはアルキルスルホニルアシル基を示すか、あるいは、Ｒ3およびＲ4は一緒になって炭素数１〜５のアルキレン基、炭素数２〜５のアルケニレン基、炭素数１〜５のアルキレンジオキシ基またはカルボニルジオキシ基を示す。）を示す。
【０１０５】
下記の基について、詳細に説明する。
【０１０６】
【化６２】
0004266092.tif 000029
【０１０７】
［基中、Ｑ5、Ｒ3およびＲ4は、前記と同じものを示し、１および２は位置を示す。］
上記の基Ｑ5を含む環状構造の部分は、１個の二重結合を有してもよい３〜１０員の２価の環状炭化水素基または１〜２個の異原子を有する５〜１２員の２価の複素環式基であるが、３〜８員の２価の環状炭化水素基または５〜８員の２価の複素環式基が好ましく、５〜７員の２価の環状炭化水素基または５〜７員の２価の複素環式基がより好ましい。中でも、Ｑ5が炭素数３〜６のアルキレン基または基−（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ａ−ＣＨ2−（ＣＨ2）n−（基中、ｍおよびｎは各々独立して０または１を示し、Ａは前記に同じ。）であるものが好ましい。特にＱ5が炭素数４のアルキレン基であるものが好ましい。
【０１０８】
また、この環状炭化水素基または複素環式基は、１位と２位との関係においてシスおよびトランス構造をとり得るが、５員の場合にはトランスが好ましく、６〜７員の場合にはシスおよびトランスの両方とも好ましい。
【０１０９】
上記の置換基Ｒ3およびＲ4について詳細に説明する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。アルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基（例えば、メチル基、シクロプロピル基、イソブチル基など）が挙げられ、ハロゲノアルキル基としては、上記のアルキル基に１〜３個のハロゲン原子が置換したもの（例えば、クロロメチル基、１−ブロモエチル基、トリフルオロメチル基など）が挙げられる。シアノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１個のシアノ基が置換したもの（例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基など）が挙げられる。アルケニル基としては二重結合１個を有する直鎖状または分枝状の炭素数２〜６のもの（例えば、ビニル基、アリル基など）が挙げられる。アルキニル基としては三重結合１個を有する直鎖状または分枝状の炭素数２〜６のもの（例えば、エチニル基、プロピニル基など）が挙げられる。アシル基としては、Ｃ1−Ｃ6のアルカノイル基（例えば、ホルミル基、アセチル基など）、ベンゾイル基、ナフトイル基等のＣ7−Ｃ15アロイル基、または上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基にＣ6−Ｃ14アリール基１個が置換したアリールアルカノイル基（例えば、フェナセチル基など）が挙げられる。アシルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアシル基１個が置換したもの（例えば、アセチルメチル基など）が挙げられる。アルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルコキシ基（例えば、メトキシ基、シクロプロポキシ基、イソプロポキシ基など）が挙げられる。アルコキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が置換したもの（例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基など）が挙げられる。ヒドロキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１個の水酸基が置換したもの（例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基など）が挙げられる。カルボキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に１個のカルボキシル基が置換したもの（例えば、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基とカルボニル基から構成される基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアルコキシカルボニル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基など）が挙げられる。カルバモイルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にカルバモイル基が置換した基(例えば、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基)が挙げられる。
【０１１０】
ヘテロアリール基としては、一般式（１）のＱ4の説明にあるヘテロアリール基と同じものが挙げられる。ヘテロアリールアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のヘテロアリール基１個が置換したもの（例えば、チエニルメチル基、ピリジルエチル基など）が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６〜１４のものが挙げられ、アリール基には、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基、上記のＣ1−Ｃ6アルカノイル基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、上記のＣ2−Ｃ6アルケニル基、上記のＣ2−Ｃ6アルキニル基、上記のＣ1−Ｃ6ハロゲノアルキル基、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基等から選ばれる１〜３個の基が置換していてもよい。アラルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ6−Ｃ14アリール基１個が置換したもの（例えば、ベンジル基、フェネチル基など）が挙げられる。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。置換基を有してもよいアシルアミノ基としては、上記のＣ1−Ｃ6アシル基がアミノ基に置換したもの（例えば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基など）の他に、アシル基上にハロゲン原子、水酸基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル基等が１ないし複数個置換したアシル基（例えば 、２−メトキシアセチルアミノ基、３−アミノプロピオニルアミノ基など）が挙げられる。アシルアミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アシルアミノ基が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、ホルミルアミノメチル基、アセチルアミノメチル基など）が挙げられる。アミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基にアミノ基が１個置換したもの（例えば、アミノメチル基、１−アミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル基の窒素原子上にＣ1−Ｃ6アルキル基１個が置換したもの（例えば、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基としては、アミノ−Ｃ1−Ｃ6アルキル基の窒素原子上にＣ1−Ｃ6アルキル基２個が置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニルカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ2−Ｃ6アルケニル基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、アリルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルバモイル基がＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、アリルカルバモイルエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、上記のＮ−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルバモイル基の窒素原子上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルバモイルアルキル基の窒素原���上に直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したもの（例えば、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルコキシカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルコキシ基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、メトキシカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メトキシカルバモイルメチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルコキシ基およびＣ1−Ｃ6アルキル基がカルバモイル基に置換したもの（例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバモイル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基としては、上記のＮ−Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシカルバモイルメチル基など）が挙げられる。１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基としては、カルバゾイル基の他に、１〜３個の直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基が置換したカルバゾイル基（例えば、１−メチルカルバゾイル基、１，２−ジメチルカルバゾイル基など）が挙げられる。アルキルスルホニル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアルキル基としては、上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メタンスルホニルメチル基など）が挙げられる。アルコキシイミノ基としては、Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ基（例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルメチルアミノ基、エトキシカルボニルプロピルアミノ基など）が挙げられる。カルボキシアルキルアミノ基としては、アミノ基に上記のカルボキシＣ1−Ｃ6アルキル基が１個置換したもの（例えば、カルボキシメチルアミノ基、カルボキシエチルアミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノ基としては、アミノ基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノアルキル基としては、上記のアルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、メトキシカルボニルアミノメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基は、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、アミジノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基等で置換基されていてもよい直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基で置換されたカルバモイル基を示し、例えば、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−シアノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチルカルバモイル基、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミジノエチル）カルバモイル基などを挙げることができる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基とは、ヒドロキシ基、アミノ基、Ｎ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ基、アミジノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイル基、Ｃ1−Ｃ6アルカノイルアミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基等で置換基されていてもよい直鎖状、分枝状もしくは環状のＣ1−Ｃ6アルキル基２個で置換されたカルバモイル基を示し、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）カルバモイル基などを挙げることができる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基としては、上述のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイルメチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基としては、上述のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が直鎖状もしくは分枝状のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基は、飽和または不飽和の複素環とカルボニル基から構成される基で、複素環とは１〜３個の異原子（窒素原子、酸素原子、イオウ原子など）を含んでもよい３〜６員の複素環を意味し、その複素環にはヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1−Ｃ6アルキル基等の置換基があってもよく、具体的には、アジリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、３−ヒドロキシアゼチジニルカルボニル基、３−メトキシアゼチジニルカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジニルカルボニル基、３−フルオロピロリジニルカルボニル基、ピペリジニルカルボニル基、ピペラジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、テトラヒドロピラニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、フロイル基、チオフェンカルボニル基等を挙げることができる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルアルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、アゼチジニルカルボニルメチル基、ピロリジニルカルボニルエチル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基と酸素原子から構成される３〜６員の複素環カルボニルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、ピペリジニルカルボニルオキシエチル基、モルホリニルカルボニルオキシメチル基など）が挙げられる。カルバモイルオキシアルキル基としては、カルバモイル基と酸素原子から構成されるカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、カルバモイルオキシメチル基、カルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基と酸素原子から構成されるＮ−アルキルカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基と酸素原子から構成されるＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシ基１個が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシエチル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノ基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基を有するアルキルスルホニル基１個がアミノ基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノ基としては、上記のアリール基を有するアリールスルホニル基１個がアミノ基に置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノエチル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアリールスルホニルアミノ基１個が置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノメチル基、ナフチルスルホニルアミノエチル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノカルボニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノ基とカルボニル基から構成される基（例えば、メチルスルホニルアミノカルボニル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノカルボニル基としては、上記のアリールスルホニルアミノ基とカルボニル基から構成される基（例えば、フェニルスルホニルアミノカルボニル基、ナフチルスルホニルアミノカルボニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキルスルホニルアミノカルボニル基が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアミノカルボニルメチル基、イソプロピルスルホニルアミノカルボニルメチル基など）が挙げられる。アリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基としては、上記のアリールスルホニルアミノカルボニル基が上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に置換したもの（例えば、フェニルスルホニルアミノカルボニルメチル基、ナフチルスルホニルアミノカルボニルメチル基など）が挙げられる。アシルオキシ基は、上記のアシル基と酸素原子から構成される基（例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基など）を意味する。アシルオキシアルキル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基に上記のアシルオキシ基が置換したもの（例えば、ホルミルオキシメチル基、アセチルオキシメチル基など）が挙げられる。アラルキルオキシ基としては、上記のアリール基が上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基に置換した基（例えば、ベンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基など）が挙げられる。カルボキシアルキルオキシ基としては、上記のアルコキシ基にカルボキシル基が置換したもの（例えば、カルボキシメトキシ基、カルボキシエトキシ基など）が挙げられる。
【０１１１】
アリールスルホニル基としては、Ｃ6−14アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、メトキシカルボニルエチルスルホニル基、エトキシカルボニルエチルスルホニル基など）が挙げられる。カルボキシアルキルスルホニル基としては、上記のカルボキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、カルボキシメチルスルホニル基、カルボキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシカルボニルアシル基としては、上記のアルコキシカルボニルアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、メトキシカルボニルメチルカルボニル基、エトキシカルボニルメチルカルボニル基など）が挙げられる。アルコキシアルキルオキシカルボニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が上記のアルコキシカルボニル基に置換したもの（例えば、メトキシメチルオキシカルボニル基、メトキシエチルオキシカルボニル基など）が挙げられる。ヒドロキシアシル基としては、水酸基１個が上記のアシル基（Ｃ1−Ｃ6アルカノイル及びアロイルを含む）に置換したもの（例えば、グリコロイル基、ラクトイル基、ベンジロイル基など）が挙げられる。アルコキシアシル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシ基１個が上記のアシル基に置換したもの（例えば、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基など）が挙げられる。ハロゲノアシル基としては、上記のハロゲノアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、クロロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基など）を挙げることができる。カルボキシアシル基としては、カルボキシ基１個が上記のアシル基に置換したもの（例えば、カルボキシアセチル基、２−カルボキシプロピオニル基など）が挙げられる。アミノアシル基としては、アミノ基１個が上記のアシル基（Ｃ1−Ｃ6アルカノイル及びアロイルを含む）に置換したもの（例えば、アミノメチルカルボニル基、１−アミノエチルカルボニル基など）が挙げられる。アシルオキシアシル基としては、上記のアシルオキシアルキル基とカルボニル基から構成される基（例えば、ホルミルオキシメチルカルボニル基、アセチルオキシメチルカルボニル基など）が挙げられる。アシルオキシアルキルスルホニル基としては、上記のアシルオキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、ホルミルオキシメチルスルホニル基、アセチルオキシメチルスルホニル基など）が挙げられる。ヒドロキシアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6ヒドロキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、ヒドロキシメチルスルホニル基、１−ヒドロキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。アルコキシアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルコキシアルキル基とスルホニル基から構成される基（例えば、メトキシメチルスルホニル基、エトキシエチルスルホニル基など）が挙げられる。置換基を有してもよい３〜６員の複素環スルホニル基としては、上記の置換基を有してもよい３〜６員の複素環とスルホニル基から構成される基（例えば、アジリ���ニルスルホニル基、アゼチジニルスルホニル基、ピロリジニルスルホニル基、ピペリジニルスルホニル基、ピペラジニルスルホニル基、モルホリニルスルホニル基、テトラヒドロピラニルスルホニル基など）が挙げられる。Ｎ−アルキルアミノアシル基としては、上記のアミノアシル基の窒素原子上に上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が１個置換したもの（例えば、Ｎ−メチルアミノアセチル基、Ｎ−エチルアミノアセチル基など）が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基としては、上記のアミノアシル基の窒素原子上に上記のＣ1−Ｃ6アルキル基が２個置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチル基など）が挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が上記のアシル基に置換したもの（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルアセチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルアセチル基など）を挙げられる。アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基とスルホニル基から構成される基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルスルホニル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチルスルホニル基など）が挙げられる。アルキルスルホニルアシル基としては、上記のＣ1−Ｃ6アルキル基を有するアルキルスルホニル基１個がアシル基に置換したもの（例えば、メチルスルホニルアセチル基、イソプロピルスルホニルアセチル基など）が挙げられる。
【０１１２】
アルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖状または分枝状のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられる。アルケニレン基としては、二重結合を１個有する炭素数２〜５のアルケニレン基であり、例えば、ビニレン基、プロペニレン基などが挙げられる。アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等の炭素数１〜５のものが挙げられる。カルボニルジオキシ基は、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で示される基である。なお、上記の説明において、置換位置は特に限定されない。
【０１１３】
これらのＲ3およびＲ4で示される置換基のうち、水素原子、水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アミノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、アミノアルキル基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、アシルアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノアルキル基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、カルバモイルオキシアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、オキソ基、アシルオキシ基、アシルオキシアルキル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、 Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基等が好ましく、またＲ3とＲ4が一緒になったアルキレン基、アルケニレン基、アルキレンジオキシ基、カルボニルジオキシ基等が好ましい。
【０１１４】
Ｒ3およびＲ4は、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が上述の好ましい基として挙げた置換基である場合が好ましい。その場合のＲ4としてより好ましい基は、水素原子、水酸基、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシイミノ基、Ｎ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、アシル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイルアルキル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニルオキシアルキル基、カルバモイルアルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシ基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、アルコキシカルボニルアシル基、カルボキシアシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、アシルオキシアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基、アルコキシアルキルスルホニル基、 Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアシル基、 Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアシル基等が挙げられる。
【０１１５】
さらに、これらの基のうち、Ｒ4として特に好ましい基としては、水素原子、水酸基、アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、置換基を有してもよいアシルアミノ基、アシルアミノアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、カルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイル基、Ｎ−アルケニルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルカルバモイルアルキル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシカルバモイル基、１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいカルバゾイル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル基、置換基を有してもよい３〜６員の複素環カルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ−アルキルカルバモイルアルキル基、アルキル基上に置換基を有してもよいＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアルキル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノアルキル基、アシルオキシ基、アシル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ハロゲノアシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアシル基、ヒドロキシアシル基、アルコキシアシル基等を挙げることができる。
【０１１６】
Ｒ3およびＲ4の好ましい具体的な置換基の例としては、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基、アセチルアミノ基、メトキシアセチルアミノ基、アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アリルカルバモイル基、Ｎ−アリルカルバモイルメチル基、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバゾイル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ'−トリメチルカルバゾイル基、メタンスルホニル基、メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルカルバモイル基、Ｎ−シクロプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ−（１−エトキシカルボニルシクロプロピル）カルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル基、Ｎ−（カルボキシメチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−アミジノエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−フルオロエチル）カルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）カルバモイル基、アゼチジノカルボニル基、３−メトキシアゼチジノカルボニル基、３−ヒドロキシアゼチジノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、３−ヒドロキシピロリジノカルボニル基、３−フルオロピロリジノカルボニル基、３，４−ジメトキシピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、（テトラヒドロピラン−４−イル）カルボニル基、ベンゾイル基、ピリジルカルボニル基、Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチルカルバモイルエチル基、Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）カルバモイルメチル基、Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルエチル基、Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、 Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチ��カルバモイルオキシメチル基、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）エチル基、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、メチルスルホニルアミノメチル基、メチルスルホニルアミノエチル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、２−メトキシエトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアセチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノアセチル基、ヒドロキシアセチル基、１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチルカルボニル基、メトキシアセチル基、１，１−ジメチル−２−メトキシエチルカルボニル基等を挙げることができる。
【０１１７】
前述のように、Ｒ3およびＲ4は、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ4が上述の具体的な置換基等である場合が好ましい。特に、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が好ましく、中でもＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基である場合が好ましい。ただし、Ｒ3およびＲ4は、これらの具体的な置換基に何ら限定されるものではない。
【０１１８】
＜基Ｔ0について＞
基Ｔ0はカルボニル基またはチオカルボニル基を示すが、カルボニル基がより好ましい。
【０１１９】
＜基Ｔ1について＞
基Ｔ1は、カルボニル基、スルホニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−(基中、Ｒ'は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。)、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ1−Ｎ（Ｒ"）−（基中、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示し、Ｒ"は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ2−Ｃ（＝Ｏ）−（基中、Ａ2は単結合または炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ａ3−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（基中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝ＮＯＲa）−Ｎ（Ｒb）−（基中、Ｒaは水素原子、アルキル基またはアルカノイル基を示し、Ｒbは水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ＝Ｎ−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ＝Ｎ−またはチオカルボニル基を示す。
上記基中、Ａ1及びＡ2およびＡ3における炭素数１〜５のアルキレン基としては、炭素数１〜５の直鎖状、分枝状または環状のアルキレン基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロプロピレン基、１，３−シクロペンチレン基などが挙げられる。Ｒ'、Ｒ"、ＲaおよびＲbにおいて、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
【０１２０】
Ｒaにおいて、アルカノイル基としては、直鎖状、分枝状または環状の炭素数１〜６のアルキル基とカルボニル基とから構成される基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
【０１２１】
基Ｔ1としてはカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−および基−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ2−Ｎ（Ｒ"）−が好ましく、特にカルボニル基、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ'）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−および基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ'）−が好ましい。
【０１２２】
＜基Ｒ1及び基Ｒ2について＞
Ｒ1およびＲ2は、各々独立して水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示すが、好ましくは水素原子またはアルキル基であり、水素原子がより好ましい。
Ｒ1およびＲ2において、アルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖状、分枝状または環状のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。Ｒ1およびＲ2においては、各々独立して水素原子またはアルキル基である場合が好ましく、どちらも水素原子である場合がより好ましい。
【０１２３】
Ｔ1がカルボニル基またはスルホニル基であって、基Ｑ3中のＱ5が炭素数１〜８のアルキレン基または炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、Ｑ4は前記の１２種の基のうち、（ｂ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）および（ｌ）（ただし、基（ｆ）中、ＮはＲ19が置換する環の炭素原子の２個が窒素原子に置換されている）である場合が好ましい。
【０１２４】
また、Ｔ1がカルボニル基またはスルホニル基であって、基Ｑ3中のＱ5が炭素数１〜８のアルキレン基または炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、基Ｑ5上の置換基は、Ｎ−アルキルカルバモイル基またはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が好ましい。
【０１２５】
Ｔ1が基−Ｃ（＝Ｏ）−（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−または基−Ｃ（＝Ｓ）−（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−であって、基Ｑ3中のＱ5が炭素数１〜８のアルキレン基または炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、Ｑ4は前記の１２種の基のうち、（ｉ）、（ｊ）および（ｋ）である場合が好ましい。
また、Ｔ1が基−Ｃ（＝Ｏ）−（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｓ）−（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ’）−、基−Ｃ（＝Ｏ）−（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−または基−Ｃ（＝Ｓ）−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ’）−であって、基Ｑ3中のＱ5が炭素数１〜８のアルキレン基または炭素数２〜８のアルケニレン基であるとき、基Ｑ5上の置換基は、Ｎ−アルキルカルバモイル基またはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基が好ましい。
【０１２６】
本発明の一般式（１）で表される化合物には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体及びこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
【０１２７】
本発明の一般式（１）で表される化合物の塩としては、医薬的に許容し得る塩であれば特に限定されないが、具体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、硝酸塩および硫酸塩等の鉱酸塩類、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩およびｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機スルホン酸塩類、並びに酢酸塩、プロパン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩およびマンデル酸塩等の有機カルボン酸塩類等を挙げることができる。また、一般式（１）で表される化合物が酸性基を有する場合には、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンの塩となってもよい。溶媒和物としては、医薬的に許容し得るものであれば特に限定されないが、具体的には、水和物、エタノール和物等を挙げることができる。また、一般式（１）中に窒素原子が存在する場合にはＮ−オキシド体となっていてもよい。
【０１２８】
本発明化合物としては、後記実施例に示す化合物および下記の化合物が特に好ましい。
１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（７−クロロキノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
２）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（７−クロロ−２，５−ナフチリジン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（７−クロロ−４−フルオロシンノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（５−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（７−クロロ−１，１−ジオキシ−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−３−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
６）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（７−クロロ−２Ｈ−１，２，４−ベンズオキサジアジン−３−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
７）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ1−[（６−フルオロ−４−キノロン−２−イル）カルバモイル]−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
８）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（５−クロロ−３−オキサモイルインドール−２−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
９）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（２−クロロ−チエノ[３，２−ｃ]ピリジン−６−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１０）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（７−クロロ−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−１，３，４−ベンゾトリアゼピン−２−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（６−クロロ−４−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン−２−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１２）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１３）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（３−クロロフェニル）プロピオイル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１４）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−４−クロロベンゾイル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１５）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−（４−クロロ−β−ヒドロキシスチリル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ[５，４−ｃ]ピリジン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１６）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−[（６−メチル−４，５，７，８−テトラヒドロ−６Ｈ−チアゾロ[４，５−ｄ]アゼピン−２−イル）カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１７）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［５−［（ピロリジン−３−イル）オキシ］チアゾール−２−イル］カルボニル]−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１８）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−[（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル]−Ｎ2−［３−クロロ−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（オキサゾリン−２−イル）アミノメチル］チオフェン−２−イル］カルボニル]−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン、
１９）（１Ｓ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
２０）（１Ｓ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
２１）（１Ｓ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
２２）（１Ｓ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
２３）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン、
２４）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン、
２５）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン、
２６）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン、
２７）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘプタンジアミン、
２８）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘプタンジアミン、
２９）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘプタンジアミン、
３０）（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘプタンジアミン、
３１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ1−［Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３２）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３３）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３４）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルオキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３５）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロ−６−メチルピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３６）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロ−３−メチルピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３７）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロ−４−メチルピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３８）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
３９）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４０）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（２−アミノ−４−クロロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４２）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（３−アミノ−４−クロロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４３）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−３−ヒドロキシフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４４）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４５）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４６）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４７）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−［４−クロロ−２−（フルオロメチル）フェニル］オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４８）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−［４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
４９）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−［４−クロロ−２−（メトキシメチル）フェニル］オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５０）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ1−［Ｎ−（４−エチニルフェニル）オキサモイル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５２）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリミジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５３）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピラジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５４）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロチオフェン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５５）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［１−（４−クロロアニリノ）シクロプロパン−１−カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５６）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［３−（４−クロロフェニル）カルバゾイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５７）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５８）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［３−（４−クロロアニリノ）マロニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
５９）（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（４−クロロフェニル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
６０）（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン、
６１）（１Ｒ，２Ｒ，４Ｒ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−ヒドロキシメチル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン、
６２）（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−ヒドロキシメチル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン、
６３）（３Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−４−［［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］アミノ］−３−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］ピペリジン、
６４）（３Ｒ，４Ｓ）−４−［［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］アミノ］−１−メタンスルホニル−３−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］ピペリジン、
６５）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−［（３−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）カルボニル］−Ｎ1−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）オキサモイル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン、
６６）Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキシル］アミノ］−２−チオキソアセトアミド、
６７）Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）−２−［［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキシル］アミノ］−２−チオキソアセトアミド、
６８）２−［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］―Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキシル］−２−チオキソアセトアミド。
【０１２９】
以下に、本発明のジアミン誘導体（１）の製造方法について説明する。
［製造方法１］
一般式（１）で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドは、例えば下記の方法で製造することができる。
【０１３０】
【化６３】
0004266092.tif 000030
【０１３１】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基を示す。］
カルボン酸（３）を混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステル等に誘導し、ジアミン（２）と反応させることにより化合物（４）を製造し、得られた化合物（４）にカルボン酸（５）を同様な条件で反応させることにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。上記の混合酸無水物は、例えばクロロぎ酸エチル、クロロぎ酸イソブチル等のクロロぎ酸エステル類を塩基存在下にカルボン酸（３）と反応させれば製造できる。酸ハロゲン化物は、カルボン酸（３）を塩化チオニル、オキザリルクロリド等の酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノール等のフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミドなどとカルボン酸（３）をＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させれば製造できる。また、活性エステルは、カルボン酸（３）とペンタフルオロフェニル  トリフルオロアセテートなどとの反応、カルボン酸（３）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム  ヘキサフルオロホスファイトとの反応、カルボン酸（３）とシアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、カルボン酸（３）とトリフェニルホスフィンおよび２，２'−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。その様にして得たカルボン酸（３）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルをジアミン（２）と適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（４）を製造することができる。得られた化合物（４）にカルボン酸（５）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを同様な条件で反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（４）とカルボン酸（５）との反応における試薬や反応条件は、ジアミン（２）とカルボン酸（３）との反応における試薬や反応条件と同様である。
【０１３２】
上記の各工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物もしくは水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。
【０１３３】
本反応に用いる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシド、スルホランなどのスルホキシド系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒などを使用することも可能である。
【０１３４】
［製造方法２］
本発明の化合物（１）は、下記の方法でも製造することができる。
【０１３５】
【化６４】
0004266092.tif 000031
【０１３６】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基を示し、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を示し、Ｂｏｃ−ＯＮは２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリルを示す。］
上記のように、ジアミン（２）をＢｏｃ−ＯＮ（６）で処理し、２つのアミノ基の一方をｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基で保護した化合物（７）を製造し、得られた（７）にカルボン酸（５）を反応させて化合物（８）を製造し、続いて酸で処理して化合物（９）とした後、カルボン酸（３）と反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（７）は、ジクロロメタン等の溶媒中でトリエチルアミン存在下に−１０℃〜４０℃で反応させることにより製造することができる。化合物（７）とカルボン酸（５）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを製造方法１で述べた試薬や反応条件で反応させることにより化合物（８）を製造することができる。得られた化合物（８）を−２０℃〜７０℃でトリフルオロ酢酸等により処理してアミン（９）を製造することができる。得られたアミン（９）とカルボン酸（３）との反応では、製造方法１で述べた試薬や条件と同様なものを用いればよい。
【０１３７】
ところで、化合物（７）のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基は、他のアミノ基の保護基に代えることも可能である。その場合には、試薬（６）も他の試薬に代えて、それに応じた反応条件等を用いる必要がある。他のアミノ基の保護基としては、アセチル基等のアルカノイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（またはオルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基、ベンジル基、トリフェニルメチル基等のアリールメチル基、ベンゾイル基等のアロイル基、または２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、オルトニトロベンゼンスルホニル基等のアリールスルホニル基を挙げることができる。これらの保護基は、アミノ基を保護する化合物の性質等に応じて取捨選択すればよく、それらの保護基の切断に際してもその保護基に応じた試薬や条件を選択すればよい。
【０１３８】
［製造方法３］
本発明の化合物（１）は、ジアミン（２）をスルホン酸ハロゲン化物（１０）と反応させた後、カルボン酸（５）と縮合させることにより製造することができる。
【０１３９】
【化６５】
0004266092.tif 000032
【０１４０】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1はスルホニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。］
ジアミン（２）とスルホン酸ハロゲン化物（１０）を不活性溶媒中トリエチルアミン等の塩基存在下に−１０℃〜３０℃で反応させることにより化合物（４）を製造することができる。不活性溶媒や塩基は製造方法１で述べたものから適宜選択して使用すればよい。得られた（４）を製造方法１で述べた試薬や条件を使用してカルボン酸（５）と縮合させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。なお、スルホン酸ハロゲン化物（１０）は、適当な塩基存在下に公知の方法（ＷＯ９６／１００２２、ＷＯ００／０９４８０）またはそれに準ずる方法により合成することができる。
【０１４１】
［製造方法４］
本発明の化合物（１）は、下記の方法でも製造することができる。
【０１４２】
【化６６】
0004266092.tif 000033
【０１４３】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＸは前記と同じものを示し、Ｔ1はスルホニル基を示す。］
すなわち、アミン（９）をスルホン酸ハロゲン化物（１０）と−１０℃〜３０℃で不活性溶媒中で塩基存在下に反応させることにより化合物（１）を製造することができる。不活性溶媒や塩基は製造方法１で述べたものから適宜選択して使用すればよい。
【０１４４】
［製造方法５］
本発明の化合物（１）には、Ｑ3の部分が下記の基である場合、
【０１４５】
【化６７】
0004266092.tif 000034
【０１４６】
［基中、Ｒ3、Ｒ4及びＱ5は前記と同じものを示し、１および２の数字は位置を示す。］
１位と２位との関係が、トランス型とシス型の幾何異性体が存在する。以下に、そのようなシス型およびトランス型の化合物（１）の製造法について説明する。
【０１４７】
＜トランス体の製造法＞
【０１４８】
【化６８】
0004266092.tif 000035
【０１４９】
［式中、Ｑ5、Ｒ3およびＲ4は前記と同じものを示す。］
環状アルケン（１１）からトランス−ジオール（１２ａ）の製造例としては、例えばシクロヘキセンからトランス−シクロヘキサンジオールへの変換（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９５５年，ＩＩＩ巻，２１７頁）などが知られている。また、トランス−ジオール（１２ａ）からトランス−ジアミン（２ａ）の製造例として、トランス−シクロペンタンジオールからトランス−シクロペンタンジアミンへの変換（ＷＯ９８／３０５７４）などが報告されている。これらの報告に準じて、環状アルケン（１１）からトランス−ジアミン（２ａ）を製造することができる。
【０１５０】
上記の方法で製造したトランス−ジアミン（２ａ）は、上述の製造方法１〜４の方法で、トランス型の化合物（１）に導くことができる。
【０１５１】
＜シス体の製造法＞
【０１５２】
【化６９】
0004266092.tif 000036
【０１５３】
［式中、Ｑ5、Ｒ3およびＲ4は前記と同じものを示す。］
環状アルケン（１１）からシス−ジオール（１２ｂ）の製造例としては、シクロヘキセンからシス−シクロヘキサンジオールへの変換（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９８年，６３巻，６０９４頁）などが知られている。また、シス−ジオール（１２ｂ）からシス−ジアミン（２ｂ）の製造例として、シス−シクロペンタンジオールからシス−シクロペンタンジアミンへの変換（ＷＯ９８／３０５７４）などが報告されている。これらの報告に準じて、シス−ジアミン（２ｂ）を製造することができる。
上記の方法で製造したシス−ジアミン（２ｂ）は、上述の製造方法１〜４の方法で、シス型の化合物（１）に導くことができる。
【０１５４】
［製造方法６］
上述のように、本発明の化合物（１）には、Ｑ3の部分でトランス型とシス型である場合があり幾何異性体が存在するが、さらにそれぞれに光学異性体が存在し得る。以下に、光学活性体の製造法について説明する。
【０１５５】
【化７０】
0004266092.tif 000037
【０１５６】
［式中、Ｑ5、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じものを示し、Ｒ50はアミノ基の保護基を示す。］
光学活性体の１，２−トランス型のアミノアルコール誘導体（１５）の製法に関しては、例えばシクロペンテンオキシドから光学活性体の１，２−トランス−２−アミノシクロペンタノールの製法あるいはシクロヘキセンオキシドから光学活性体の１，２−トランス−２−アミノシクロへキサノールの製法が知られている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，１９９６年，７巻，８４３頁；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８５年，５０巻，４１５４頁；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８年，４１巻，３８頁）。このような既知の方法、あるいはその方法を応用することにより製造される光学活性体のアミノアルコール誘導体（１５）のアミノ基を適当な保護試薬と反応させて化合物（１６）を製造することができる。化合物（１６）中のＲ50に相当する保護基としては、通常のアシル型保護基のなかでもメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（またはオルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、オルトニトロベンゼンスルホニル基等のアリールスルホニル基が好ましい。例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基で保護する場合には、アミノアルコール誘導体（１５）を不活性溶媒中、−７８℃〜５０℃で、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカルボネートと反応させることで化合物（１６）を製造することができる。不活性溶媒は、製造方法１で述べたものから適宜選択して使用すればよい。
【０１５７】
化合物（１６）を不活性溶媒中、塩基存在下に−７８℃〜５０℃でメタンスルホニルクロリドと反応させることにより化合物（１７）を製造することができる。不活性溶媒は、製造方法１で述べたものから適宜選択して使用すればよい。塩基としては、ピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などが好ましい。
【０１５８】
化合物（１７）を適当な溶媒中、−１０℃〜１５０℃でアジ化ナトリウムと反応させることで化合物（１８）を製造することができる。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭素、アセトン、ジメチルスルホキシドやそれらの溶媒と水の混合溶媒などが適当である。
【０１５９】
アジド誘導体（１８）を化合物（７ａ）に変換する方法は、パラジウム系触媒、ラネーニッケル触媒あるいは白金触媒を用いて水素添加する方法、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛などの還元剤を用いる反応、塩化ニッケルまたは塩化コバルトの存在下に亜鉛を用いる反応、トリフェニルホスフィンを用いる反応など多数の方法があり、化合物の性質に応じて適した反応条件を選択すればよい。例えば、アジド誘導体（１８）を適当な溶媒中、１〜２０％のパラジウム炭素を触媒として−１０℃〜７０℃の温度で水素添加して化合物（７ａ）を製造することができる。水素圧は大気圧以上に上げることも可能である。溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のアミド系溶媒、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、酢酸、塩酸、水またはそれらの混合溶媒などが適当である。
【０１６０】
上記の方法で製造した光学活性のアミン（７ａ）は、上述の製造方法２に従って光学活性の化合物（１）に導くことができる。また、光学活性のアミン（７ａ）から得られた光学活性体（１）の対掌体（１）についても同様の方法で製造することができる。
【０１６１】
さらに、光学活性の化合物（１）はラセミ体（１）を光学活性担体からなるカラムで分離して製造する方法もある。また、ラセミ体（１）を製造する中間体（２）、（４）、（７）、（８）または（９）を光学活性担体からなるカラムで分離して、光学活性の（２）、（４）、（７）、（８）または（９）を単離し、続いて製造方法１〜４に従って光学活性の化合物（１）を製造することも可能である。光学活性の（１）、（２）、（４）、（７）、（８）または（９）を単離する方法としては、光学活性のカルボン酸との塩を分別結晶化する方法、あるいは逆に光学活性の塩基との塩を分別結晶化する方法も可能である。
【０１６２】
［製造方法７］
以下に、本発明の化合物（１）のうち、Ｑ3中にヘテロ原子を含む化合物（１ｃ）の製造方法について詳述する。
【０１６３】
一般式（１ｃ）で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物またはそれらのＮ−オキシドは、例えば下記の方法で製造することができる。
【０１６４】
【化７１】
0004266092.tif 000038
【０１６５】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基を示す。］
カルボン酸（３）を混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルなどに誘導し、化合物（２ｃ）と反応させることにより化合物（４ｃ）を製造し、得られた化合物（４ｃ）にカルボン酸（５）を同様な条件で反応させることにより、本発明の化合物（１ｃ）を製造することができる。
【０１６６】
上記各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。上記の混合酸無水物は、例えばクロロぎ酸エチル、クロロぎ酸イソブチルなどのクロロぎ酸エステル類を塩基存在下にカルボン酸（３）と反応させれば製造できる。酸ハロゲン化物は、カルボン酸（３）を塩化チオニル、オキザリルクロリドなどの酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノールなどのフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシコハク酸イミドなどとカルボン酸（３）を、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）あるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させれば製造できる。また、活性エステルは、カルボン酸（３）とペンタフルオロフェニル  トリフルオロアセテートなどとの反応、カルボン酸（３）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム  ヘキサフルオロホスファイトとの反応、シアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、カルボン酸（３）とトリフェニルホスフィンおよび２，２′−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。そのようにして得たカルボン酸（３）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを化合物（２ｃ）と適当な塩基存在下に、不活性の溶媒中冷却下〜加熱下で反応させることにより化合物（４ｃ）を製造することができる。得られた化合物（４ｃ）にカルボン酸（５）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを同様の条件で反応させることにより本発明化合物（１ｃ）を製造することができる。化合物（４ｃ）とカルボン酸（５）との反応における試薬や反応条件は、化合物（２ｃ）とカルボン酸（３）との反応における試薬や反応条件と同様である。
【０１６７】
上記各工程に用いる具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水素化物、ｎ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドなどのジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドなどのビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などが挙げられる。
【０１６８】
本反応に用いられる不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒が挙げられ、これらに加えて場合によってはジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、アセトンなどのケトン系溶媒などを使用することも可能である。
また、上記の製造工程において、適宜保護基の着脱や官能基の変換の操作を加えることにより、本発明の化合物（１ｃ）を製造することができる。
【０１６９】
アミノ基の保護基としては、有機化合物の合成、中でもペプチド合成においてアミノ基の保護基として通常用いられる保護基を使用すればよく、具体的にはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（またはオルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基等のアリールメトキシカルボニル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル基等のアリールメチル基、ホルミル基、アセチル基等のアルカノイル基、ベンゾイル基等のアロイル基、または２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基、オルトニトロベンゼンスルホニル基等のアリールスルホニル基等を挙げることができる。
【０１７０】
水酸基の保護基としては、有機化合物の合成に通常用いられる水酸基の保護基を使用すればよく、具体的にはメトキシメチル基等のアルコキシメチル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、トリフェニルメチル基等のアリールメチル基、アセチル基等のアルカノイル基、ベンゾイル基等のアロイル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基等を挙げることができる。カルボキシ基は、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基またはベンジル基等のアリールメチル基とのエステルとして保護することができる。上記の保護基の着脱は、常法に従って行えばよい。
【０１７１】
本発明の化合物（１ｃ）中の化合物は、その化合物の官能基を変換することにより、各種の誘導体に導くことができる。例えば、Ａが無置換の窒素原子である化合物は、通常の有機化学的手法で混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルなどを用いてアシル化することによりアミド化合物を、スルホン酸ハロゲン化物などと反応させることによりスルホンアミド化合物を、アルキルハライド反応させることによりＮ−アルキル化合物を、アリールハライドなどを反応させることによりＮ−アリール化合物を、イソシアネートを反応させる方法などでカルバメート化合物を製造することができる。なお、Ａが無置換の窒素原子である化合物は、例えばＡをｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基で保護したジアミン（２ｃ）から製造方法７に従って製造した化合物（１ｃ）を酸処理することにより製造することができる。
【０１７２】
このようにして製造された本発明化合物は、公知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、再結晶などにより単離、精製することができる。また、本発明化合物の塩には、通常の造塩反応に付すことにより所望の塩に導くことができる。
【０１７３】
また、本発明化合物は不斉炭素を有するため光学異性体が存在する。それらの光学活性体は、光学活性なジアミン（２ｃ）から製造する方法の他に、ラセミ体を光学活性なアミンまたは酸と塩を形成させて分別結晶化する方法や光学活性な担体を用いたカラムクロマトグラフィーなどで分離する方法により、製造することができる。
さらに、化合物（２ｃ）とカルボン酸（３）との反応において、カルボン酸（３）をスルホン酸ハロゲン化物（１０）に代えることにより、Ｔ1がスルホニル基である化合物（１ｃ）を製造することができる。
【０１７４】
［製造方法８］
本発明の化合物（１ｃ）は、下記の方法でも製造することができる。
【０１７５】
【化７２】
0004266092.tif 000039
【０１７６】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基を示し、Ｒ51およびＲ61はアミノ基の保護基を示す。］
化合物（２１）は、化合物（２ｃ）のアミノ基を保護して得られる化合物（１９）の保護基Ｒ61を除去することにより製造することができる。ここで、Ｒ51およびＲ61として例示されるアミノ基の保護基としては、通常、アミノ基の保護に用いられる基であれば特に制限はなく、代表的なものとして製造方法７で記載したアミノ基の保護基を挙げることができるが、この場合にはＲ51とＲ61が異なる方法または条件で除去できる保護基である必要がある。例えば、Ｒ51がｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基であり、Ｒ61がベンジルオキシカルボニル基である組み合わせなどを代表的なものとして挙げることができる。それらの保護基は、アミノ基を保護する化合物の性質などに応じて取捨選択すればよく、それらの保護基の除去に際してもその保護基に応じた試薬や条件を選択すればよい。
【０１７７】
また、化合物（２１）はアミノアルコール体（２０）の水酸基をアミノ基に変換することによっても製造することができる。アミノアルコール体（２０）の製造例としては、例えばメチオニンから３−ヒドロキシ−４−アミノチオピラン  １，１−ジオキシドへの変換（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，３７巻，７４５７頁，１９９６年）などが知られている。
【０１７８】
アミノアルコール体（２０）の水酸基をアミノ基に変換する方法としては、アミノアルコール体（２０）を塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、無水トリフルオロメタンスルホン酸などと反応させた後に、アンモニア、ベンジルアミン、ｐ−メトキシベンジルアミン、２，４−ジメトキシベンジルアミンなどの１級アリールアルキルアミン類、ジベンジルアミンなどの２級アリールアルキルアミン類、Ｎ−ベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジベンジルヒドロキシルアミンなどのヒドロキシルアミン類などと反応させ、必要ならばベンジル基等を除去してジアミン（２１）を製造する方法を挙げることができる。また、アミノアルコール体（２０）をトリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸エチルで処理する反応（向山法）などによって、フタルイミドまたはスクシンイミドと反応させた後、ヒドラジンあるいはＮ−メチルヒドラジンなどで処理することにより、ジアミン（２１）へ導くことができる。さらには、式中のＡがＳＯ2であり、ｎ＝０である場合には、アミノアルコール体（２０）を塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル、無水トリフルオロメタンスルホン酸などと反応させた後に、適当な塩基で処理するか、あるいはアミノアルコール体（２０）を直接トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸エチルで処理することにより生成するα，β−不飽和の環状スルホンにアンモニア、ベンジルアミン、ｐ−メトキシベンジルアミン、２，４−ジメトキシベンジルアミンなどの１級アリールアルキルアミン類、ジベンジルアミンなどの２級アリールアルキルアミン類、Ｎ−ベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｏ−ジベンジルヒドロキシルアミンなどのヒドロキシルアミン類などを付加させて、必要ならばベンジル基等を除去することによりジアミン（２１）を製造することができる。
【０１７９】
得られたジアミン化合物（２１）にカルボン酸（３）を反応させ化合物（２２）を製造し、続いて保護基Ｒ51を除去して化合物（４ｃ）を得た後、カルボン酸（５）と反応させることにより本発明の化合物（１ｃ）を製造することができる。化合物（２１）とカルボン酸（３）との反応および化合物（４ｃ）とカルボン酸（５）との反応では、製造方法７で述べた試薬や反応条件と同様なものを用いればよい。
同様に、化合物（２１）とカルボン酸（３）との反応において、カルボン酸（３）をスルホン酸ハロゲン化物（１０）に代えることにより、Ｔ1がスルホニル基である化合物（１ｃ）を製造することができる。
【０１８０】
［製造方法９］
製造方法７に記載の製造中間体（２ｃ）の代表的な製造法を説明する。
【０１８１】
【化７３】
0004266092.tif 000040
【０１８２】
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示す。）
ジオール体（２３）の製造例としては、例えば１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから１−ベンジルオキシカルボニル−３，４−ｃｉｓ−ジヒドロキシピロリジンへの変換（特開平７−１３８２６４）、Ｌ−酒石酸から（Ｒ，Ｒ）−テトラヒドロフランジオールまたは（Ｒ，Ｒ）−Ｎ−ベンジルピロリジンジオールへの変換（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ：  Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ，８巻，１８６１頁，１９９７年）などが知られている。このような既知の方法、あるいはその方法を応用し、必要に応じて保護基の除去や官能基変換を行うことにより、ジオール体（２３）を製造することができる。
【０１８３】
ジオール体（２３）を、不活性な溶媒中、塩基存在下に冷却下〜室温下で塩化メタンスルホニルと反応させることにより、化合物（２４）を製造することができる。不活性な溶媒は、製造方法７で述べたものの中から適宜選択して使用すればよく、特にジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒が好ましい。塩基としては、ピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などが好ましい。
【０１８４】
化合物（２４）を適当な溶媒中、冷却下〜加熱下でアジ化ナトリウムと反応させることでアジド体（２５）を製造することができる。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系溶媒、ジメチルスルホキシド、アセトンなどが適当である。また、上記の常用の溶媒は水との混合物としてもよい。
【０１８５】
アジド体（２５）を化合物（２ｃ）に変換する方法は、パラジウム系触媒、ラネーニッケル触媒、あるいは白金触媒を用いて水素添加する方法、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いる反応、塩化ニッケルまたは塩化コバルトの存在下に亜鉛を用いる反応、トリフェニルホスフィンを用いる反応など多数の方法があり、化合物の性質などに応じて試薬や条件を取捨選択すればよい。水素圧は大気圧以上に上げることも可能である。溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オンなどのアミド系溶媒、酢酸エチルなどのエステル系溶媒、酢酸、塩酸、水、またはそれらの混合溶媒などが適当である。上記の方法で製造したジアミン体（２ｃ）は、上述の製造方法７に従って本発明化合物（１ｃ）に導くことができる。
ジオール体（２３）がｔｒａｎｓ−３、４−ジヒドロキシテトラヒドロフランまたはｔｒａｎｓ−１−置換−３、４−ジヒドロキシピロリジン等である場合には、光学活性体が存在する。これらの光学活性なジオール体（２３）は、光学活性なジアミン体（２ｃ）に導くことができ、さらに製造方法７に従って光学活性な本発明の化合物（１ｃ）に導くことができる。
【０１８６】
［製造方法１０］
製造方法８に記載の化合物（９）に含まれる光学活性な化合物（３０）、（３１）および（３２）について代表的な製造法を説明する。なお、下記の製造経路に示す不斉炭素の配位は、１例として示したものである。
【０１８７】
【化７４】
0004266092.tif 000041
【０１８８】
［式中、ｍ、ｎ、Ｒ3、Ｒ51およびＲ61は前記と同じものを示し、Ｒ71はカルボキシ基の保護基を示す。］
光学活性なα，β−不飽和エステル体（２６）は、文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６１巻，５８１頁，１９９６年；  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７巻，６２７９頁，１９９２年など）記載の方法、もしくはその方法を応用し、製造することができる。光学活性なα，β−不飽和エステル体（２６）とアミンを適当な溶媒中、冷却下〜加熱下で作用させることによりジアステレオマー（２７ａ）と（２７ｂ）を製造することができる。アミンは、上述の製造方法８で述べたものの中から適宜選択して使用すればよい。溶媒としては、基質、生成物、または試薬などと反応しない有機溶媒、特にメタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒が望ましい。また、文献（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６３巻，７２６３頁，１９９８年）記載の方法を応用し、α，β−不飽和エステル体（２６）とリチウム  Ｎ−ベンジル（トリメチルシリル）アミドなどの有機金属塩基などを反応させても、ジアステレオマー（２７ａ）と（２７ｂ）を製造することができる。このジアステレオマーを分離することにより、例えば、（２７ａ）を次の反応に使用することができる。
【０１８９】
化合物（２７ａ）を適当な溶媒中、冷却下〜加熱下で酸処理すれば、化合物（２８）が製造される。用いる酸としては、塩酸、硫酸、三フッ化ホウ素などのルイス酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが挙げられ、反応に用いる溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒などが用いられる。上記の溶媒は水との混合物としてもよい。また、本反応中においてアミノ基の保護基Ｒ61が切断される場合がある。その場合には、必要に応じて適当なアミノ基の保護試薬と反応させる必要がある。
【０１９０】
化合物（２８）を溶媒中、冷却下〜加熱下に酸処理することにより、光学活性化合物（３０）を製造することができる。用いる酸としては、前記の酸の中から適宜選択して使用すればよく、特に三フッ化ホウ素などのルイス酸、ｐ−トルエンスルホン酸などが好ましい。反応に用いる溶媒としては、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒が用いられる。また、化合物（３０）は、アジド体（２９）からも製造することができる。光学活性なアジド体（２９）の製造例としては、例えばＬ−アスパラギン酸から（Ｒ，Ｒ）−（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−アジド−５−オキソテトラヒドロフランへの変換（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，７１巻，１４０７頁，１９９３年）などが知られている。このような既知の方法、あるいはその方法を応用し、必要に応じて保護基の除去や官能基変換を行うことにより、光学活性なアジド体（２９）を製造することができる。アジド体（２９）のアジドを還元してアミノ基とした後、適当なアミノ基の保護試薬と反応させる化合物（３０）を製造することができる。アジドの還元では製造方法９のアジド体（２５）を化合物（２ｃ）に変換する方法で述べた試薬や反応条件と同様なものを用いればよい。
【０１９１】
化合物（３１）は、化合物（２８）の水酸基部分をアミノ基に変換した後に、塩基で処理することにより製造することができる。化合物（２８）の水酸基をアミノ基へ変換する方法としては、例えば上記製造法８に従って行うことができる。または、アルコール体（２８）を酸化剤で処理し、次いで得られたアルデヒド体を還元的にアミノ化することにより、化合物（３１）を製造することもできる。上記反応で用いる酸化剤としては、具体的にはピリジニウムクロロクロム酸塩（ＰＣＣ）、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）、三酸化硫黄ピリジン錯塩などが好ましい。アミンとしては、アンモニア、メチルアミン、エチルアミンなどの１級アルキルアミン類、ベンジルアミン、ｐ−メトキシベンジルアミン、２，４−ジメトキシベンジルアミンなどの１級アリールアルキルアミン類などが挙げられる。還元方法は、パラジウム系触媒、ラネーニッケル触媒、あるいは白金触媒を用いて水素添加する方法、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いる反応などがあり、化合物の性質などに応じて試薬や条件を取捨選択すればよい。また、上記工程に用いられる塩基は、製造方法７で述べた塩基の中から適宜選択して使用すればよい。また、化合物（３１）は、上記化合物（３０）とアミンを用いて、文献（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，４１巻，１１４１頁，２０００年；  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，５３巻，１７３頁，２０００年）記載の方法またはその方法を応用することによって製造することができる。用いるアミンとしては、アンモニア、メチルアミン、エチルアミンなどの１級アルキルアミン類、ベンジルアミン、ｐ−メトキシベンジルアミン、などの１級アリールアルキルアミン類、アニリンなどが挙げられる。
【０１９２】
上記化合物（３１）を、溶媒中冷却下〜加熱下で還元剤を用いて処理することにより化合物（３２）を製造することができる。還元剤としては、ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・メチルスルフィド錯体、水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤が挙げられるが、化合物の性質などに応じて試薬や条件を取捨選択すればよい。溶媒としては、基質、生成物、または試薬などと反応しない有機溶媒、特にテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒が望ましい。
【０１９３】
上記の方法で製造した化合物（３０）、（３１）および（３２）は、上述の製造方法８に従って本発明化合物の光学活性体（１ｃ）に導くことができる。
上記の製造工程は、光学活性体のうちの１つについて例示したが、立体配位の異なる光学活性体についても、立体配位の異なる出発物質を使用すれば、同様な工程で製造することができる。
【０１９４】
［製造方法１１］
Ｔ1が−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）である化合物（１）は、下記の経路で製造することができる。
【０１９５】
【化７５】
0004266092.tif 000042
【０１９６】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＲ'は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示す。］
すなわち、カルボン酸（３３）を酸ハロゲン化物または活性エステル等に誘導し、ジアミン（２）と反応させることにより化合物（４）を製造し、得られた化合物（４）にカルボン酸（５）を同様な条件で反応させることにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。上記の各工程の反応においては、ペプチド合成に通常使用される反応試薬や条件を準用すればよい。上記の酸ハロゲン化物は、カルボン酸（３３）を塩化チオニル、オキザリルクロリド等の酸ハロゲン化物で処理することにより製造できる。活性エステルには各種のものがあるが、例えばｐ−ニトロフェノール等のフェノール類、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスクシンイミドなどとカルボン酸（３３）をＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などの縮合剤を用いて反応させれば製造できる。また、活性エステルは、カルボン酸（３３）とペンタフルオロフェニル  トリフルオロアセテートなどとの反応、カルボン酸（３３）と１−ベンゾトリアゾリルオキシトリピロリジノホスホニウム  ヘキサフルオロホスファイトとの反応、カルボン酸（３３）とシアノホスホン酸ジエチルとの反応（塩入法）、カルボン酸（３３）とトリフェニルホスフィンおよび２，２'−ジピリジルジスルフィドとの反応（向山法）などによっても製造することができる。その様にして得たカルボン酸（３３）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルをジアミン（２）と適当な塩基存在下に不活性の溶媒中で−７８℃〜１５０℃で反応させることにより化合物（４）を製造することができる。得られた化合物（４）にカルボン酸（５）の混合酸無水物、酸ハロゲン化物または活性エステルを同様な条件で反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（４）とカルボン酸（５）との反応における試薬や反応条件は、ジアミン（２）とカルボン酸（３３）との反応における試薬や反応条件と同様である。上記の各工程に用いる塩基や溶媒としては、製造方法１において記載したものの中から適宜選択すればよい。
【０１９７】
また、Ｑ3が下記の基
【０１９８】
【化７６】
0004266092.tif 000043
【０１９９】
［基中、Ｒ3、Ｒ4及びＱ5は前記と同じものを示し、１および２の数字は位置を示す。］
であり、１位と２位との関係が、シス型あるいはトランス型の化合物（１）を製造する場合には、製造方法５に記載したジアミン（２ａ）あるいは（２ｂ）を使用すればよい。
【０２００】
さらに、Ｑ5に窒素原子、酸素原子あるいはイオウ原子等のヘテロ原子を含む化合物（１）を製造する場合には、製造方法７に記載した化合物（２ｃ）とカルボン酸（３）との反応において、カルボン酸（３）をカルボン酸（３３）に代えればよい。すなわち、下記の経路でＱ5にヘテロ原子を含む化合物（１）、すなわち化合物（１ｃ）を製造することができる。
【０２０１】
【化７７】
0004266092.tif 000044
【０２０２】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ'、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示す。］
【０２０３】
［製造方法１２］
Ｔ1が−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）である化合物（１）は、下記の経路でも製造することができる。
【０２０４】
【化７８】
0004266092.tif 000045
【０２０５】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＲ'は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示す。］
アミン（９）とカルボン酸（３３）との反応では、製造方法１で述べた試薬や条件と同様なものを用いればよい。
【０２０６】
ここで用いるアミン（９）は、製造方法２で記載した経路のほかに、例えば下記のアミン（４１）の製造経路として示した経路でも製造することができる。
【０２０７】
【化７９】
0004266092.tif 000046
【０２０８】
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｑ2およびＱ5は前記と同じものを示し、Ｒ52はアミノ基の保護基を示す。］
上記の製造工程における化合物（３４）は、シクロアルケンをジクロルメタン等の溶媒中において過安息香酸またはその誘導体などにより処理してエポキシ化することにより製造できる。この反応条件は、アルケンをエポキシ化する通常の条件を準用すればよい。また、化合物（３４）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、６１巻、８６８７−８６９１（１９９６年）に記載の方法またはそれに準じた方法で製造することも可能である。
【０２０９】
化合物（３４）は、常法に従ってアジ化ナトリウム等で処理して得られるアジド（３５）を接触還元した後、アミノ基を保護して化合物（３６）に導くことができる。この場合のアミノ基の保護基としては、製造方法２で記載したものを挙げることができる。化合物（３６）は、製造方法５で記載した方法と同様にしてアジド（３８）とした後、アミノ基の保護基を除去して化合物（３９）に導くことができる。化合物（３９）は、カルボン酸（５）と反応させることにより化合物（４０）とした後、接触還元することにより化合物（４１）とすることができる。
【０２１０】
［製造方法１３］
Ｔ1が−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）である化合物（１）は、製造方法２に記載の経路における化合物（９）とカルボン酸（３）との反応を、化合物（９）とカルボン酸（３３）との反応に代えることによっても製造することができる。
【０２１１】
【化８０】
0004266092.tif 000047
【０２１２】
［式中におけるＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＲ'は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示す。］
反応条件は、製造方法２に記載したものを準用すればよい。
【０２１３】
また、Ｑ3が下記の基
【０２１４】
【化８１】
0004266092.tif 000048
【０２１５】
（基中、Ｒ3、Ｒ4及びＱ5は前記と同じものを示し、１および２の数字は位置を示す。）
であり、Ｑ5に窒素原子、酸素原子あるいはイオウ原子等のヘテロ原子を含む化合物（１）を製造する場合には、製造方法８に記載の化合物（２１）とカルボン酸（３）との反応において、カルボン酸（３）をカルボン酸（３３）に代えればよい。下記の経路でＱ5にヘテロ原子を含む化合物（１）、すなわち化合物（１ｃ）を製造することができる。
【０２１６】
【化８２】
0004266092.tif 000049
【０２１７】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ4、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ'、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示し、Ｒ51はアミノ基の保護基を示す。］
【０２１８】
［製造方法１４］
Ｔ1が−ＣＯ−Ａ1−Ｎ（Ｒ"）−基（式中、Ｒ"は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）である化合物（１）は、製造方法２に記載の化合物（９）とＱ4−Ｎ（Ｒ"）−Ａ1−ＣＯ2Ｈ（４２）を不活性な溶媒中で縮合剤を用いて−５０〜５０℃で反応させることにより製造することができる。縮合剤としては、例えばＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などを挙げることができる。不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒等を挙げることができる。
【０２１９】
【化８３】
0004266092.tif 000050
【０２２０】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＲ"は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−Ａ1−Ｎ（Ｒ"）−基（式中、Ｒ"は水素原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Ａ1は置換基を有することもある炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）を示す。］
【０２２１】
上記の製造方法中に記載の化合物４２は、例えば４−クロロアニリン等のアリールアミンとブロモアルカノイック  アシドのエステルをアセトニトリルやＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で炭酸カリウム等の塩基存在下に４０〜１２０℃で反応させた後、エステルを水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリを用いて加水分解することにより製造することができる。化合物４２は、カリウム塩などをそのまま反応に用いてもよい。
【０２２２】
［製造方法１５］
Ｔ1が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−基である化合物（１）は、製造方法２に記載の化合物（９）とイソシアネート（Ｑ4−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）またはイソチオシアネート（Ｑ4−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ）を不活性な溶媒中で−２０〜５０℃で反応させることにより製造することができる。不活性な溶媒としては、製造方法１４に記載したものを代表例として挙げることができる。ここで用いるイソシアネートやイソチオシアネートは、市販のものが利用できない場合には、イソシアネートやイソチオシアネートの製造方法として汎用される方法により製造すればよい。
【０２２３】
【化８４】
0004266092.tif 000051
【０２２４】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1は−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基または−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−基を示す。］
【０２２５】
［製造方法１６］
Ｔ1が−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−基である化合物（１）は、製造方法２に記載の化合物（９）とＱ4−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ2Ｐｈ（４３）を不活性な溶媒中で必要に応じて塩基存在下に室温〜１５０℃で反応させることにより製造することができる。不活性な溶媒としては、アセトニトリルやＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの他に、製造方法１４に記載したものを代表例として挙げることができる。塩基としては、ピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
【０２２６】
【化８５】
0004266092.tif 000052
【０２２７】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。］
【０２２８】
上記の製造方法中に記載の化合物（４３）は、例えば４−クロロフェニルヒドラジン等のアリールヒドラジンとジフェニルカルボネートとをアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン等の溶媒中、室温〜１２０℃で反応させることにより製造することができる。
【０２２９】
［製造方法１７］
Ｔ1が−ＣＯ−Ａ2−ＣＯ−基（式中、Ａ2は単結合または炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）である化合物（１）は、製造方法２に記載の化合物（９）とＱ4−ＣＯ−Ａ2−ＣＯ2Ｈ（４４）を不活性な溶媒中で縮合剤を用いて−５０〜５０℃で反応させることにより製造することができる。縮合剤としては、例えばＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などを挙げることができる。溶媒としては、製造方法１６に記載の溶媒等が挙げられる。
【０２３０】
【化８６】
0004266092.tif 000053
【０２３１】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−Ａ2−ＣＯ−基（式中、Ａ2は単結合または炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）を示す。］
【０２３２】
上記の製造方法中に記載の化合物（４４）は、Ａ2が単結合の場合には、例えばクロロベンゼン等の芳香族炭化水素やチオフェン等の芳香族複素環とクロロオキソ酢酸エステル（例、ＣｌＣＯ−ＣＯ2Ｅｔ）とのフリーデル・クラフツ反応により製造した化合物（例、Ｑ4−ＣＯ−ＣＯ2Ｅｔ）を水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリを用いて加水分解することにより製造することができる。
【０２３３】
また、化合物（４４）は、Ａ2がメチレン基の場合には、例えば４−クロロ安息香酸クロリド等のアリールカルボニルクロリド類やチオフェンカルボニルクロリド等のヘテロアリールカルボニルクロリドを塩化マグネシウムおよびトリエチルアミンの存在下にマロン酸モノエステルモノカルボン酸カリウム塩と反応させて得られるケトエステル誘導体（例、Ｑ4−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＯ2Ｅｔ）を水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリを用いて加水分解することにより製造することができる。上記のケトエステル誘導は、そのカルボニル基をエチレンケタール化した後、加水分解して得られるカルボン酸を化合物（９）との反応に用いてもよい。また、化合物（４４）が、Ａ2が炭素数２個以上のアルキレン基の場合には、例えばベンゼン等の芳香族炭化水素またはチオフェン等の芳香族複素環とアルキレンジカルボン酸モノエステルモノクロリドとのフリーデル・クラフツ反応により得られるケトエステル誘導体（例、Ｑ4−ＣＯ−Ａ2−ＣＯ2Ｅｔ）を水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリを用いて加水分解することにより製造することができる。
【０２３４】
［製造方法１８］
Ｔ1が−ＣＯ−Ａ3−ＣＯ−ＮＨ−基（式中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）である化合物（１）は、製造方法２に記載の化合物（９）とＱ4−ＮＨ−ＣＯ−Ａ3−ＣＯ2Ｈ（４５）を不活性な溶媒中で縮合剤を用いて−５０〜５０℃で反応させることにより製造することができる。縮合剤としては、例えばＮ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩などを挙げることができる。不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒等が挙げられる。
【０２３５】
【化８７】
0004266092.tif 000054
【０２３６】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−Ａ3−ＣＯ−基（式中、Ａ3は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）を示す。］
【０２３７】
化合物（４５）は、Ｑ4−ＮＨ2に相当する４−クロロアニリン等のアリールアミンまたはアミノピリジン等のヘテロアリールアミンとアルキレンジカルボン酸モノエステルモノカルボン酸カリウム塩を不活性な溶媒中で縮合剤を用いて−５０〜５０℃で反応させることにより製造した化合物（例、Ｑ4−ＮＨ−ＣＯ−Ａ3−ＣＯ2Ｅｔ）を水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリを用いて加水分解することにより製造することができる。
［製造方法１９］
Ｔ1が−ＣＳ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）である化合物（１）は、下記の経路で製造することができる。
【０２３８】
【化８８】
0004266092.tif 000055
【０２３９】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＲ’は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＳ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）を示す。］
【０２４０】
すなわち、チオ硫酸ナトリウム塩（４６）と化合物（９）を溶媒に溶解または懸濁して加熱することにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。反応温度は、８０〜２００℃が好ましく、１５０℃前後が特に好ましい。この反応に使用する溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール類、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒等を挙げることができ、これらの溶媒を適宜混合して用いてもよく、混合溶媒の例としてはメタノールとジクロロメタンの混合溶媒などを挙げることができる。また、この反応においては、必ずしも溶媒を還流する必要はなく、例えばメタノールとジクロロメタンの混合溶媒を用いた場合には、反応液（または反応混合物）を外温１５０℃に加熱して溶媒を留去した後、残留物を継続して同温度で加熱する。
【０２４１】
［製造方法２０］
Ｔ1が−ＣＯ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）である化合物（１）は、下記の経路で製造することができる。
【０２４２】
【化８９】
0004266092.tif 000056
【０２４３】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｒ1、Ｒ2およびＲ’は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＣＯ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）を示す。］
【０２４４】
すなわち、化合物（９）を塩基存在下にクロル酢酸クロリドと反応させて化合物（４７）に導いた後、化合物（４７）をチオ硫酸ナトリウムと溶媒中で加熱することによりチオ硫酸ナトリウム誘導体（４８）を製造することができる。このようにして得られた（４８）をアミン、すなわちＨＮ（Ｒ'）−Ｑ4と加熱することにより、本発明の化合物（１）を製造することができる。
【０２４５】
化合物（９）から化合物（４７）を製造する条件や溶媒等は、アミンと酸クロリドとの反応において汎用されるものを準用すればよい。化合物（４７）から化合物（４８）を製造するには、エタノール等の溶媒中でチオ硫酸ナトリウムと１時間程度加熱還流すればよい。化合物（４７）が塩酸等の塩である場合には、炭酸水素ナトリウム等の塩基存在下に反応させればよい。化合物（４８）の製造条件は、ここに記載したものに限定されることはなく、温度、溶媒の種類、塩基の種類は、適宜変更可能である。化合物（４８）とＨＮ（Ｒ'）−Ｑ4との反応条件は、製造方法１９で記載したものと同様である。
【０２４６】
［製造方法２１］
Ｔ0がチオカルボニル基（−ＣＳ−基）である化合物（１）は、下記の経路で製造することができる。
【化９０】
0004266092.tif 000057
【０２４７】
［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4およびＲ2は前記と同じものを示し、Ｔ1は−ＳＯ2−基、−ＣＯ−基、−ＣＯ−ＮＨ−基、−ＣＳ−ＮＨ−基、−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−基、−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）、−ＣＯ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）、−ＣＳ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）、−ＣＳ−ＣＳ−Ｎ（Ｒ’）−基（基中、Ｒ’は前記と同じものを示す。）、−ＣＯ−Ａ1−Ｎ（Ｒ”）−基（基中、Ａ1およびＲ”は前記と同じものを示す。）、−ＣＯ−Ａ2−ＣＯ−基（基中、Ａ2は前記と同じものを示す。）、−ＣＯ−Ａ3−ＣＯ−ＮＨ−基（基中、Ａ3は前記と同じものを示す。）、−ＣＯ−Ａ3−ＣＯ−基（基中、Ａ3は前記と同じものを示す。）を示す。］
【０２４８】
すなわち、化合物（４９）をｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下にアミン（５０）と脱水反応させて化合物（５１）に導いた後、イオウ粉末とメタノール／ジクロルメタン混合液などの溶媒中で加熱することにより本発明の化合物（１）を製造することができる。化合物（４９）とアミン（５０）から化合物（５１）を製造する条件は、一般にシッフ塩基を製造する際に汎用されるものを準用すればよい。具体的には、ディーンスタークの装置を用いるなどして反応系から水を除去する条件で、酸触媒存在下にベンゼンまたはトルエン中で加熱還流すればよい。また、反応系から水を除去する場合には、モレキュラーシーブを用いてもよい。
【０２４９】
以下に、本発明中の化合物（１）の製造方法１〜２０に記載した中間体を記載する。
【０２５０】
１）上述の製造方法１、３および１１に記載の下記の一般式（４）で表される化合物
【０２５１】
【化９１】
0004266092.tif 000058
【０２５２】
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ3およびＱ4は、前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基、スルホニル基または−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示す。］
【０２５３】
２）製造方法２、４および１２に記載の下記の一般式（９）で表される化合物
【０２５４】
【化９２】
0004266092.tif 000059
【０２５５】
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、前記と同じものを示す。］
【０２５６】
３）製造方法７、１１および１３に記載の下記の化合物（４ｃ）
【０２５７】
【化９３】
0004266092.tif 000060
【０２５８】
［式中、Ｑ4、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基、スルホニル基または−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示す。］
【０２５９】
４）製造方法８および１３に記載の下記の化合物（２２）は、
【０２６０】
【化９４】
0004266092.tif 000061
【０２６１】
［式中、Ｑ4、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｔ1はカルボニル基、スルホニル基または−ＣＯ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ'）−基（基中、Ｒ'は前記と同じものを示す。）を示し、Ｒ51はアミノ基の保護基を示す。］
【０２６２】
５）製造方法６に記載の光学活性な下記の化合物（７ａ）
【０２６３】
【化９５】
0004266092.tif 000062
【０２６４】
［式中、Ｑ5、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じものを示し、Ｒ50はアミノ基の保護基を示す。］
【０２６５】
６）製造方法８に記載の下記の化合物（２１）
【０２６６】
【化９６】
0004266092.tif 000063
【０２６７】
［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ａ、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｒ51はアミノ基の保護基を示す。］
【０２６８】
７）製造方法１０に記載の光学活性な下記のトランス型化合物（３０）、（３１）および（３２）、
【０２６９】
【化９７】
0004266092.tif 000064
【０２７０】
［式中、Ｒ3、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｒ51およびＲ61はアミノ基の保護基を示す。］
または同様にして製造される上記化合物の鏡像体（３０ａ）、（３１ａ）および（３２ａ）、
【０２７１】
【化９８】
0004266092.tif 000065
【０２７２】
［式中、Ｒ3、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｒ51およびＲ61はアミノ基の保護基を示す。］
あるいはシス型化合物（３０ｂ）、（３１ｂ）および（３２ｂ）、
【０２７３】
【化９９】
0004266092.tif 000066
【０２７４】
［式中、Ｒ3、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｒ51およびＲ61はアミノ基の保護基を示す。］
ならびにそれらの鏡像体（３０ｃ）、（３１ｃ）および（３２ｃ）
【０２７５】
【化１００】
0004266092.tif 000067
【０２７６】
［式中、Ｒ3、ｍおよびｎは前記と同じものを示し、Ｒ51およびＲ61はアミノ基の保護基を示す。］
上記の化合物は、本発明中の化合物（１）を製造するための有用な中間体である。
【０２７７】
以下に、参考例、実施例及び試験例を示し、本発明化合物の具体的な製造方法およびＦＸａ阻害作用について説明する。
【０２７８】
【実施例】
［参考例１］４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピリジン
【０２７９】
【化１０１】
0004266092.tif 000068
【０２８０】
４−アミノピリジン（１０ｇ）をテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（２５．５ｇ）を加え室温で１０分攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、析出した固体をヘキサンで洗浄し標題化合物を無色固体（１６．９ｇ）として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２８１】
［参考例２］４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−メルカプトピリジン
【０２８２】
【化１０２】
0004266092.tif 000069
【０２８３】
４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）］アミノピリジン（６１．６ｇ）をテトラヒドロフラン（２０００ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１０分間攪拌した。反応液にｎ−ブチルリチウム（１．５９規定ヘキサン溶液，５００ｍｌ）を滴下し１０分攪拌した後、氷冷下で２時間攪拌した。反応液を−７８℃まで冷却した後、硫黄粉末（１２．２ｇ）を加え室温まで昇温し１時間攪拌した。反応液に水（１０００ｍｌ）を加え分液した。水層に３規定塩酸を加え、ｐＨを３〜４に調整した後、ジクロロメタンを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１）により精製し、標題化合物（３３．２ｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２７（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２８４】
［参考例３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２８５】
【化１０３】
0004266092.tif 000070
【０２８６】
４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−メルカプトピリジン（３３．２ｇ）をぎ酸（２５０ｍｌ）に溶解し、３日間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さに５規定水酸化カリウム水溶液（１００ｍｌ）とエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）により精製し、標題化合物（９．０３ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２３（１Ｈ，ｓ），９．３４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１３７（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２８７】
［参考例４］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２８８】
【化１０４】
0004266092.tif 000071
【０２８９】
チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１．６１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解させ、よう化メチル（１．５０ｍｌ）を加えた後、８０℃で４時間加熱攪拌させた。反応液を減圧下濃縮し、残さをメタノール（１００ｍｌ）に溶解し水素化ホウ素ナトリウム（１．５３ｇ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに飽和炭酸カリウム水溶液とエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）により精製し、標題化合物（１．２８ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２９０】
［参考例５］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０２９１】
【化１０５】
0004266092.tif 000072
【０２９２】
５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（６．４３ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．４７規定ヘキサン溶液，３４．０ｍｌ）を滴下し４０分攪拌した。反応液に−７８℃で炭酸ガスを１時間吹き込んだ後、室温まで昇温させ、反応液を減圧下濃縮し標題化合物（９．４２ｇ）を淡褐色泡状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７７（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２９３】
［参考例６］２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２９４】
【化１０６】
0004266092.tif 000073
【０２９５】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリドン（４０．０ｇ）をシクロヘキサン（８０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（１９１ｍｇ）、ピロリジン（１７．６ｍｌ）を加え、ディーンスターク装置により脱水させながら２時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮した後、残さをメタノール（６０ｍｌ）に溶解し硫黄粉末（６．４２ｇ）を加えた。氷冷下でシアナミド（８．４４ｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）をゆっくり滴下し室温で５時間攪拌した。析出した固体を濾取し、標題化合物（３１．０ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４１（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．４６（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｓ），６．７９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５５（Ｍ+）．
【０２９６】
［参考例７］２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０２９７】
【化１０７】
0004266092.tif 000074
【０２９８】
臭化第二銅（１．０５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁し、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６９６ｍｌ）を加えた。氷冷下で２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１．００ｇ）を加えた後、反応液を４０℃で３０分加熱攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）により精製し、標題化合物（５６８ｍｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０２９９】
［参考例８］２−ブロモ−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン  トリフルオロ酢酸塩
【０３００】
【化１０８】
0004266092.tif 000075
【０３０１】
２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（８９０ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解しトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を加え室温で１分攪拌した。反応液を減圧下濃縮し残さにジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取し、標題化合物（８６７ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｓ），９．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３０２】
［参考例９］２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３０３】
【化１０９】
0004266092.tif 000076
【０３０４】
２−ブロモ−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジントリフルオロ酢酸塩（４２２ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁しトリエチルアミン（０．３５６ｍｌ）を加え室温で１５分攪拌した。反応液に酢酸（０．２１６ｍｌ）、ホルムアルデヒド水溶液（３５％溶液，０．２０２ｍｌ）を加え室温で２分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２８ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）により精製し、標題化合物（２８６ｍｇ）を淡褐色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．８８−２．９３（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３０５】
［参考例１０］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０３０６】
【化１１０】
0004266092.tif 000077
【０３０７】
２−ブロモ−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（５３１ｍｇ）を無水ジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５４規定ヘキサン溶液，１．６３ｍｌ）を滴下し氷冷下で３０分攪拌した。反応液に−７８℃で炭酸ガスを１時間吹き込んだ後、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮し標題化合物（５２３ｍｇ）を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７７（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３０８】
［参考例１１］４−エトキシカルボニル−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３０９】
【化１１１】
0004266092.tif 000078
【０３１０】
Ｐａｎｅｋらの報告（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６年，６１巻，６４９６頁）に従い合成した。けい皮酸アミド（１０．０ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）溶液に室温にて炭酸水素ナトリウム（２２．８ｇ）および、ブロモピルビン酸エチル（１０．５ｍｌ）を加え、４８時間加熱還流した。反応混液を室温まで放冷し、セライト濾過後、減圧下濃縮し残渣を得た。この残渣のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に０℃にて無水トリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）を加え、徐々に室温まで昇温した。６３時間攪拌後、反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）および酢酸エチル（１５０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（１５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→３：１）を用いて精製し標題化合物（１０．９ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
【０３１１】
［参考例１２］４−ホルミル−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３１２】
【化１１２】
0004266092.tif 000079
【０３１３】
４−エトキシカルボニル−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール（８．５７ｇ）のジクロロメタン（８０ｍｌ）溶液に、−７８℃にて水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０規定ヘキサン溶液，６６ｍｌ）を滴下した。１５分攪拌後、メタノール（１１ｍｌ）を滴下し１時間で室温まで昇温した。反応混液をセライト濾過し、得られたペースト状物質を酢酸エチル（２００ｍｌ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍｌ）に溶解し、分液後、水層をジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）および飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、セライト濾過時の濾液と合わせ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝５：１→ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）を用いて精製し、標題化合物（５．８６ｇ）を無色針状結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３１４】
［参考例１３］２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）−４−ビニルオキサゾール
【０３１５】
【化１１３】
0004266092.tif 000080
【０３１６】
臭化（メチル）トリフェニルホスホニウム（８．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（８０ｍｌ）溶液に、０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５４規定ヘキサン溶液，１４．２ｍｌ）を滴下し室温で３０分攪拌した。反応混液を再び０℃に冷却し、４−ホルミル−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール（３．６４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液を加え、室温に昇温した。２時間攪拌後、水（２００ｍｌ）および酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）を用いて精製し、淡黄色オイルとして標題化合物（２．８４ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．７Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１７．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１７．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３１７】
［参考例１４］４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３１８】
【化１１４】
0004266092.tif 000081
【０３１９】
２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）−４−ビニルオキサゾール（１３．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）溶液に、０℃にて、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（０．５規定テトラヒドロフラン溶液，１５８ｍｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混液に０℃にて、水（１０ｍｌ）、３Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）および過酸化水素水（８０ｍｌ）を順次滴下し、室温にて６時間攪拌した。反応混液に水（６００ｍｌ）および酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え分液後、水層を酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→酢酸エチルのみ）を用いて精製し、標題化合物（１４．１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９０−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３０−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．５６（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３２０】
［参考例１５］Ｎ−［２−［２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール−４−イル］エチル］フタルイミド
【０３２１】
【化１１５】
0004266092.tif 000082
【０３２２】
４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール（２９２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液にフタルイミド（２００ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（３５７ｍｇ）およびアゾジカルボン酸ジエチル（０．２１４ｍｌ）を室温にて加え、４時間攪拌した。反応混液の溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）を用いて精製し、標題化合物（４４７ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．２８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，５．４Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３２３】
［参考例１６］４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール
【０３２４】
【化１１６】
0004266092.tif 000083
【０３２５】
Ｎ−［２−［２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール−４−イル］エチル］フタルイミド（６．４０ｇ）のエタノール（１５０ｍｌ）溶液にヒドラジン・１水和物（１．５０ｍｌ）を室温にて加え、１時間攪拌後、再びヒドラジン・１水和物（０．５００ｍｌ）を室温にて加え、２時間攪拌した。反応混液にジクロロメタン（１５０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１３．４ｇ）を室温にて加えた。３０分攪拌後分液し、水層をジクロロメタン（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）を用いて精製し、標題化合物（５．０６ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．６Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．２９−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ＋Ｈ）+，２５９（Ｍ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ＋Ｈ）+，３１５（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）+．
【０３２６】
［参考例１７］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３２７】
【化１１７】
0004266092.tif 000084
【０３２８】
４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）オキサゾール（１９０ｍｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液にパラホルムアルデヒド（５４．５ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸（７．２ｍｇ）を室温にて加えた。１時間加熱還流した後、放冷し、反応混液に酢酸エチル（１５ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）を加え分液した。水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した後、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）を用いて精製し、標題化合物（１５３ｍｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０（９Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．２９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２７（Ｍ＋Ｈ）+，２７１（Ｍ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ＋Ｈ）+，２２７（Ｍ−Ｂｏｃ＋Ｈ）+．
【０３２９】
［参考例１８］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３３０】
【化１１８】
0004266092.tif 000085
【０３３１】
５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｒａｎｓ−スチリル）−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（８０３ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶液にアセトン（８．０ｍｌ）、水（４．０ｍｌ）、Ｎ−メチルモルホリンオキシド（５７７ｍｇ）および四酸化オスミウム（０．０３９Ｍ，３．２０ｍｌ）を室温にて加え、終夜攪拌した。反応混液に酢酸エチル（５０ｍｌ）および１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液後、水層を酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さのテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶液にメタノール（８．０ｍｌ）、水（８．０ｍｌ）、およびメタ過ヨウ素酸ナトリウム（７９０ｍｇ）を室温にて加えた。３時間攪拌後、反応混液に酢酸エチル（３０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）を用いて精製し、標題化合物（２３４ｍｇ）を無色非晶質として得た。このアルデヒドは不安定であったため、直ちに次反応に用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ）．
【０３３２】
［参考例１９］５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３３３】
【化１１９】
0004266092.tif 000086
【０３３４】
５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２２５ｍｇ）のメタノール（９．０ｍｌ）溶液にシアン化ナトリウム（２２０ｍｇ）および二酸化マンガン（７８０ｍｇ）を室温にて加え、３０分攪拌後、酢酸エチルを用いてセライト濾過をした。濾液を水（５０ｍｌ）および飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→１：１）を用いて精製し、標題化合物（１２０ｍｇ）を無色非晶質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３３５】
［参考例２０］２−メトキシカルボニル−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３３６】
【化１２０】
0004266092.tif 000087
【０３３７】
５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を室温にて加え１０分攪拌した。反応混液を減圧下濃縮し、得られた残渣にジクロロメタン（２０ｍｌ）、トリエチルアミン（０．４９５ｍｌ）、酢酸（２０５ｍｌ）、ホルマリン（０．２３０ｍｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（５７０ｍｇ）を室温にて加えた。１５分間攪拌後、反応混液にジクロロメタン（２０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液後、水層をジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１→１０：１）を用いて精製し、標題化合物（２５７ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９７（Ｍ＋Ｈ）+，１６５（Ｍ−ＯＣＨ3）+．
【０３３８】
［参考例２１］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０３３９】
【化１２１】
0004266092.tif 000088
【０３４０】
２−メトキシカルボニル−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（８００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２４ｍｌ）溶液に水（６．０ｍｌ）および水酸化リチウム（９９．７ｍｇ）を室温にて加え１０分攪拌した。反応混液を減圧下濃縮し、標題化合物（８２５ｍｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ）．
【０３４１】
［参考例２２］５−クロロ−６−フルオロインドール−２−カルボン酸  メチルエステル
【０３４２】
【化１２２】
0004266092.tif 000089
【０３４３】
３−クロロ−４−フルオロ−α−アジドケイ皮酸 メチル（特開平７−１４９７２３）（１．８５ｇ）とキシレン（１４０ｍｌ）の混合物を還流下で１時間加熱後、溶媒を留去した。残さシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、標題化合物（４９１ｍｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９５（３Ｈ，ｓ），７．１３−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，０．４９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２７（Ｍ+）．
【０３４４】
［参考例２３］５−クロロ−６−フルオロインドール−２−カルボン酸
【０３４５】
【化１２３】
0004266092.tif 000090
【０３４６】
５−クロロ−６−フルオロインドール−２−カルボン酸  メチルエステル（４６１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）、メタノール（１０ｍｌ）および水（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、室温で水酸化リチウム（２８３ｍｇ）を加えて４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に１規定塩酸を加えて弱酸性にして得られた粉末を濾取、乾燥して、標題化合物（４２２ｍｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０８−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），１３．１６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１３（Ｍ+）．
【０３４７】
［参考例２４］５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３４８】
【化１２４】
0004266092.tif 000091
【０３４９】
５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（５．００ｇ）のジクロロメタン（２５ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（２５ｍｌ）を室温にて加えた。１０分間攪拌後、反応液を減圧下濃縮した。残さに４−ブロモピリジン（５．２０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）、およびトリエチルアミン（１５．５ｍｌ）溶液を室温にて加え、１５０℃で２日間撹拌した後、室温まで放冷した。生じた無色沈殿を濾別し、濾液を減圧下濃縮後、ジクロロメタン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、水層を食塩で飽和させた。分液後、水層をジクロロメタン（５×３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→８：１）を用いて精製し、標題化合物（２．９７ｇ）を褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３５０】
［参考例２５］２−クロロ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール
【０３５１】
【化１２５】
0004266092.tif 000092
【０３５２】
１）テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン（５．０ｇ）をシクロヘキサン（２０ｍｌ）に溶解し、ピロリジン（４．３５ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（４８ｍｇ）を加えディーンスターク装置で水を除去しながら７０分間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、溶媒をデカントし、溶媒を減圧下濃縮した。残さをメタノール（１５ｍｌ）に溶解し、水冷下に硫黄粉末（１．６０ｇ）を加え、さらに１５分後にシアノアミド（２．１０ｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）を２０分で滴下し３日間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１→４：１）で分離し、２−アミノ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール（３．９７ｇ）を茶褐色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．６６−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５７（Ｍ＋Ｈ）+．
２）塩化銅（II）（４．１０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍｌ）に溶解し、水冷下に亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．９３ｇ）を一度に加えた。１０分後、上記の反応で得られた化合物（３．９７ｇ）を約１時間で加え、室温で１時間攪拌した。ついで、反応液を６５℃に加熱し２時間攪拌を続けた。反応液にシリカゲル（２０ｇ）を加えた後、溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、標題化合物（１．７８ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．８５−２．８９（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１７５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３５３】
［参考例２６］６、７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−カルボン酸  リチウム塩
【０３５４】
【化１２６】
0004266092.tif 000093
【０３５５】
１）２−クロロ−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３，ｄ］チアゾール（１．７８ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（３００ｍｇ）、酢酸ナトリウム（８３０ｍｇ）を加え５気圧の水素気流下５日間攪拌した。触媒をろ去後溶媒を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、６、７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール（１．１４ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９７−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１４２（Ｍ＋Ｈ）+．
２）上記の生成物（１．１４ｇ）をジエチルエーテル（３０ｍｌ）に溶解して−７８℃に冷却後、１．６規定ブチルリチウム（６．６ｍｌ）を加え攪拌した。２０分後、炭酸ガスを１５分間バブリングした。反応液を室温まで戻し、減圧下濃縮して標題化合物（１．６５ｇ）を無色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．７３（２Ｈ，ｓ）．
【０３５６】
［参考例２７］チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０３５７】
【化１２７】
0004266092.tif 000094
【０３５８】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メルカプトピリジン（特開平４−３２１６９１）（９．２０ｇ）をぎ酸（６０ｍｌ）に溶解し、４時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さに５規定水酸化カリウム水溶液（１００ｍｌ）とエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下留去した。残さにエーテルを加え、析出した固体をろ取し、標題化合物（３．９７ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｓ）．
【０３５９】
［参考例２８］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【０３６０】
【化１２８】
0004266092.tif 000095
【０３６１】
参考例４と同様な方法で、チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１５５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３６２】
［参考例２９］５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０３６３】
【化１２９】
0004266092.tif 000096
【０３６４】
参考例５と同様な方法で、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３６５】
［参考例３０］２−クロロ−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール
【０３６６】
【化１３０】
0004266092.tif 000097
【０３６７】
２−クロロ−５−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール（Ｈｅｌｖ．Ｃｉｍ．Ａｃｔａ．，１９９４年，７７巻，１２５６頁）（２．０ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、酢酸アンモニウム（８．２ｇ），水素化シアノホウ素ナトリウム（４．０ｇ）を加え加熱還流した。２０時間後反応を停止し、塩酸を加え過剰の水素化シアノホウ素ナトリウムを壊してから溶媒を減圧下留去し、１規定水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にしたのち、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し淡黄色油状物を得た。この油状物をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、ホルムアルデヒド水溶液（４．２９ｇ），水素化シアノホウ素ナトリウム（３．４９ｇ）を加え室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、ジクロロメタンを加え飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し、標題化合物（７４０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７１−１．７８（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．６６−２．９４（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１７（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３６８】
［参考例３１］［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル］カルボン酸  リチウム塩
【０３６９】
【化１３１】
0004266092.tif 000098
【０３７０】
２−クロロ−５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール（７５０ｍｇ）をエーテル（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却後１．５規定ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（３．５ｍｌ）を加え攪拌した。２０分後炭酸ガスをバブリングし、１５分程してからバブリングを止め、反応液を室温まで戻し、減圧下濃縮することで標題化合物を淡黄色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７５−１．７８（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．５０（６Ｈ，ｓ），２．６４−２．８８（５Ｈ，ｍ）．
【０３７１】
［参考例３２］２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール
【０３７２】
【化１３２】
0004266092.tif 000099
【０３７３】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリドン（１．５８ｇ）をシクロヘキサン（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（８．１２ｍｇ）、ピロリジン（６０７ｍｇ）を加え、ディーンスタークの装置により脱水しながら１．５時間加熱還流した。上澄液をとり減圧下濃縮したのち、残さをメタノール（５ｍｌ）に溶解し硫黄粉末（２７４ｍｇ）を加え、氷冷下１５分間撹拌した。反応液にシアンアミド（３７７ｍｇ）のメタノール溶液（２ｍｌ）をゆっくり滴下し室温で終夜攪拌した。さらに、２時間加熱還流し、反応液を濃縮したのち、ジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：３９）で精製し、標題化合物（２４８ｍｇ）を黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），４．３４−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．４９−４．５５（２Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｍ）．
【０３７４】
［参考例３３］２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール
【０３７５】
【化１３３】
0004266092.tif 000100
【０３７６】
臭化第二銅（４４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁し、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５６ｍｇ）を室温で滴下した。氷冷下で２−アミノ−５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール（４００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）を加えたのち、反応液を６０℃で１．５時間攪拌した。反応液にジエチルエーテルおよび飽和食塩水を加え、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）にて精製し、標題化合物（１７４ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），４．５２−４．５５（１Ｈ，ｍ），４．５７−４．６７（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３７７】
［参考例３４］５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０３７８】
【化１３４】
0004266092.tif 000101
【０３７９】
参考例９と同様の方法で、２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），２．６９−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．５１−４．５８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３８０】
［参考例３５］２−ブロモ−５−メトキシカルボニル−４−チアゾール酢酸  メチルエステル
【０３８１】
【化１３５】
0004266092.tif 000102
【０３８２】
亜硝酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１５．５ｇ）のアセトニトリル（５００ｍｌ）溶液に、氷冷下、臭化第二銅（２６．８ｇ）を一度に加えた。この反応液に、２−アミノ−５−メトキシカルボニル−４−チアゾール酢酸メチルエステル（薬学雑誌、１９６６年、８６巻、３００頁）（２３．０ｇ）のアセトニトリル溶液（５００ｍｌ）を４５分間で滴下し、氷冷下で１時間、室温で３０分間撹拌した。溶媒を濃縮し、残さに１０％塩酸およびジエチルエーテルを加えて、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）により精製し、標題化合物（２５．９ｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．７３（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ）．
【０３８３】
［参考例３６］４−（２−ヒドロキシエチル）−５−ヒドロキシメチルチアゾール
【０３８４】
【化１３６】
0004266092.tif 000103
【０３８５】
氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（９．０３ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）懸濁液に２−ブロモ−５−メトキシカルボニル−４−チアゾール酢酸メチルエステル（２３．４ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）溶液を１時間かけて滴下した。さらに氷冷下で１時間撹拌したのち、水（９ｍｌ）、３５％水酸化ナトリウム水溶液（９ｍｌ）、水（２７ｍｌ）を順次加えて室温で１時間撹拌した。反応液に無水硫酸マグネシウムを加えて撹拌後、不溶物をセライトろ過で除去し、濾液を濃縮した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝７：９３）で精製し、標題化合物（８．６４ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３８６】
［参考例３７］４−（２−メタンスルホニルオキシエチル）−５−（メタンスルホニルオキシメチル）チアゾール
【０３８７】
【化１３７】
0004266092.tif 000104
【０３８８】
４−（２−ヒドロキシエチル）−５−（ヒドロキシメチル）チアゾール（８．６４ｇ）およびトリエチルアミン（４５．４ｍｌ）をジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解した溶液に、−７８℃でメタンスルホニルクロライド（１２．６ｍｌ）のジクロロメタン溶液を２０分間かけて滴下した。−７８℃で１５分間、０℃で１時間撹拌したのち、水を加え、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の標題化合物（１３．４ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
【０３８９】
［参考例３８］５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３９０】
【化１３８】
0004266092.tif 000105
【０３９１】
４−（２−メタンスルホニルオキシエチル）−５−（メタンスルホニルオキシメチル）チアゾール（４．４６ｇ）を含むジクロロメタン（２０ｍｌ）に、氷冷下、１−メチルシクロプロピルアミン  塩酸塩（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８９年，５４巻，１８１５頁）（１．８９ｇ）を加えて室温で終夜撹拌した。さらに、１−メチルシクロプロピルアミン  塩酸塩（１．８９ｇ）を追加して、室温で２０時間、さらに加熱還流して５時間撹拌した。反応液にジクロロメタンおよび水を加えて、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：４９）で精製し、標題化合物（９４４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．４０−０．５０（２Ｈ，ｍ），０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０３９２】
［参考例３９］５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０３９３】
【化１３９】
0004266092.tif 000106
【０３９４】
参考例５と同様の方法で、５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．３９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），０．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．１０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０３９５】
［参考例４０］５−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３９６】
【化１４０】
0004266092.tif 000107
【０３９７】
参考例３８と同様の方法により、４−（２−メタンスルホニルオキシエチル）−５−（メタンスルホニルオキシメチル）チアゾールおよび２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１５（６Ｈ，ｓ），２．９１（４Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
【０３９８】
［参考例４１］５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０３９９】
【化１４１】
0004266092.tif 000108
【０４００】
５−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（１．２４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、室温でｔｅｒｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（１．９３ｇ）およびイミダゾール（９９４ｍｇ）を加えて終夜撹拌した。反応液に水およびジエチルエーテルを加えて、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、標題化合物（２．４６ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．１５（６Ｈ，ｓ），２．８３−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．００（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．７０（４Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４０１】
［参考例４２］５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０４０２】
【化１４２】
0004266092.tif 000109
【０４０３】
参考例５と同様の方法で、５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンから、標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．０１（９Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｓ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０−７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（４Ｈ，ｍ）．
【０４０４】
［参考例４３］４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−トリメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン
【０４０５】
【化１４３】
0004266092.tif 000110
【０４０６】
１）室温で４，５−ジメチルチアゾール（５．００ｇ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（１５．７ｇ）およびα，α'−アゾビスイソブチロニトリル（３６２ｍｇ）を二塩化エチレン（５００ｍｌ）に溶解させ、１時間加熱還流した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジエチルエーテル＝１：４）で精製し、４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（５．２４ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．６４（２Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ）．
２）氷冷下、４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（１．３７ｇ）および１，２−トリメチレンヒドラジン  塩酸塩（ＷＯ９５３２９６５）（７３２ｍｇ）をエタノール（１５ｍｌ）に懸濁させ、トリエチルアミン（２．８２ｍｌ）を５分間で滴下した。室温で２時間撹拌したのち，溶媒を留去し、残さにジクロロメタン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝３：４７）で精製し、標題化合物（３５８ｍｇ）を黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．０１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４０７】
［参考例４４］４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−トリメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０４０８】
【化１４４】
0004266092.tif 000111
【０４０９】
参考例５と同様の方法で、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−トリメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．６０−３．１０（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６５−４．００（４Ｈ，ｍ）．
【０４１０】
［参考例４５］４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン
【０４１１】
【化１４５】
0004266092.tif 000112
【０４１２】
参考例４３と同様の方法で、４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（２．２０ｇ）および１，２−テトラメチレンヒドラジン  塩酸塩（ＵＳ５７２６１２６）から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２０−３．５０（４Ｈ，ｂｒ），３．９２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４１３】
［参考例４６］４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０４１４】
【化１４６】
0004266092.tif 000113
【０４１５】
参考例５と同様の方法で、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンから標題化合物を得た。
【０４１６】
［参考例４７］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロ−２−メチルチオピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【０４１７】
【化１４７】
0004266092.tif 000114
【０４１８】
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−ピロリドン（４．５７ｇ）を室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３０ｍｌ）を加え、１４０℃で１時間加熱した。反応液を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えて析出した黄色粉末をろ取し、これをエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、溶液に室温にてメチルイソチオ尿素硫酸塩（９．２４ｇ）およびナトリウムエトキシド（４．５２ｇ）を加え、２４時間加熱還流した。反応液に飽和食塩水およびジエチルエーテルを加え分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：９９）で精製し、標題化合物（１．１０ｇ）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｍ），４．１５−４．４５（４Ｈ，ｍ），８．３９（１／２Ｈ，ｓ），８．４３（１／２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２６８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４１９】
［参考例４８］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロ−２−メチルスルホニルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【０４２０】
【化１４８】
0004266092.tif 000115
【０４２１】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロ−２−メチルチオピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン（１．０８ｇ）のジクロロメタン溶液（２０ｍｌ）に、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（１．９９ｇ）を加え５時間攪拌した。反応液に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加え、分液したのち、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さにヘキサンを加えて、析出した粉末をろ取、標題化合物（１．０９ｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｍ），４．７７−４．９０（４Ｈ，ｍ），８．７７（１／２Ｈ，ｓ），８．８１（１／２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３００（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４２２】
［参考例４９］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−５，７−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【０４２３】
【化１４９】
0004266092.tif 000116
【０４２４】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロ−２−メチルスルホニルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン（１．０５ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、室温にてシアン化テトラブチルアンモニウム（１．０４ｇ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウムを加え、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトン＝２０：１）で精製し、標題化合物（７７６ｍｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），４．７０−４．８５（４Ｈ，ｍ），８．６８−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４７（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４２５】
［参考例５０］６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン
【０４２６】
【化１５０】
0004266092.tif 000117
【０４２７】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−５，７−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン（７７６ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に、室温にて、濃塩酸（５ｍｌ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。放冷後、反応液を減圧下濃縮し、残さをメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、室温にてトリエチルアミン（２．２０ｍｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボナート（１．３７ｇ）を加え１時間攪拌した。減圧下濃縮し、ジクロロメタンおよび飽和食塩水を加えて分液したのち、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝３：９７）で精製し、標題化合物（３１７ｍｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５３（９Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．８５（４Ｈ，ｍ），８．８１（１／２Ｈ，ｓ），８．８５（１／２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４２８】
［参考例５１］５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０４２９】
【化１５１】
0004266092.tif 000118
【０４３０】
１）参考例４３の１）で合成した４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（６００ｍｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下に１，２−ジメチルヒドラジン  塩酸塩（２９４ｍｇ）を加えた後、トリエチルアミン（１．２３ｍｌ）を一度に加えて室温で３０分間、５０℃で３０分間撹拌した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：１９）で精製し、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン（９０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．］ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１７０（Ｍ＋Ｈ）+．
２）参考例５と同様の方法で、５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジンから、標題化合物を得た。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０４３１】
［参考例５２］５−クロロインドール−２−カルボン酸  ｐ−ニトロフェニルエステル
【０４３２】
【化１５２】
0004266092.tif 000119
【０４３３】
５−クロロインドール−２−カルボン酸（２０ｇ）をジクロロメタン（１５００ｍｌ）に懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加えたのち、塩化チオニル（１１ｍｌ）を室温で滴下した。反応液を一晩過熱還流したのち、減圧下濃縮した。残さをジクロロメタン（１０００ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（８４．７ｍｌ）を氷冷下で加えたのち、ｐ−ニトロフェノール（１４．２ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチルと０．２規定塩酸を加え、分液操作をおこなった。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。溶媒を減圧下留去し標題化合物（２９．９ｇ）を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ），７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ：３１６（Ｍ+）．
【０４３４】
［参考例５３］６−クロロ−２−シアノキノリン
【０４３５】
【化１５３】
0004266092.tif 000120
【０４３６】
６−クロロキノリン（２．５０ｇ）をジクロロメタン（２５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（３．７１ｇ）を加えて室温で１時間攪拌した。ジクロロメタンで希釈後、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残さをジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解し、シアン化トリメチルシリル（２．０ｍｌ）、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル（１．５０ｍｌ）を加えて９時間加熱還流した。さらにシアン化トリメチルシリル（１．０ｍｌ）、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル（０．８０ｍｌ）を加えて１６時間加熱還流後、ジクロロメタンで希釈して１０％炭酸カリウム水溶液（４０ｍｌ）を加えて３０分間攪拌した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残さにジクロロメタンを加え、析出している結晶をろ取し、標題化合物（１．７７ｇ）を無色結晶として得た。さらに母液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製して、標題化合物（０．８０ｇ）を薄黄色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４３７】
［参考例５４］６−クロロキノリン−２−カルボン酸
【０４３８】
【化１５４】
0004266092.tif 000121
【０４３９】
６−クロロ−２−シアノキノリン（１．７３ｇ）を濃塩酸（４０ｍｌ）に溶解し、１９時間加熱還流した。室温まで下げ、析出物をろ取した後、水洗し、標題化合物（１．８１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０８（Ｍ  ＋  Ｈ）+．
【０４４０】
［参考例５５］ （±）−Ｎ−ホルミル−（４−クロロフェニル）アラニン  メチルエステル
【０４４１】
【化１５５】
0004266092.tif 000122
【０４４２】
（±）−（４−クロロフェニル）アラニン  メチルエステル  塩酸塩（２．００ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に懸濁し、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１．６０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１．２３ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（１．９０ｍｌ）、ぎ酸（０．３０ｍｌ）を加えて１５分間攪拌した。さらにぎ酸（０．３０ｍｌ）を加えて１５分間攪拌する操作を３回繰り返した後、ジクロロメタンで反応液を希釈した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４０：１）で精製し、標題化合物（１．２１ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，５．６Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，５．９Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｂｒ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４４３】
［参考例５６］ ７−クロロイソキノリン−３−カルボン酸  メチルエステル
【０４４４】
【化１５６】
0004266092.tif 000123
【０４４５】
（±）−Ｎ−ホルミル−（４−クロロフェニル）アラニン  メチルエステル（１．４５ｇ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解し、オキサリルクロリド（０．５７ｍｌ）を滴下した。室温にて３０分間攪拌後、外温約−１０℃にて第二塩化鉄（１．１７ｇ）を加えて室温にて４日間攪拌した。１規定塩酸を加え、ジクロロメタンで希釈して有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残さをメタノール（３８ｍｌ）に溶解し、濃硫酸（２ｍｌ）を加えて２０時間加熱還流した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→酢酸エチル）で精製し、標題化合物（０．２５ｇ）を無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０７（３Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
【０４４６】
［参考例５７］７−クロロイソキノリン−３−カルボン酸  塩酸塩
【０４４７】
【化１５７】
0004266092.tif 000124
【０４４８】
７−クロロイソキノリン−３−カルボン酸  メチルエステル（０．２３ｇ）を濃塩酸（１０ｍｌ）に溶解して１８時間加熱還流した。反応液の温度を室温まで下げ、析出物を濾取後、水洗し、標題化合物（０．２１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．９６（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４４９】
［参考例５８］（３Ｒ）−１−ベンジル−３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）ピロリジン
【０４５０】
【化１５８】
0004266092.tif 000125
【０４５１】
（３Ｒ）−１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジン（５００μｌ）およびイミダゾール（４６６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド（１．５７ｍｌ）を加えて、室温で９日間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さにジクロロメタンおよび水を加えて分液操作後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、標題化合物（１．２７ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．６５（３Ｈ，ｍ），２．７０−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．４５（１１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５２】
［参考例５９］（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロプロパンジアミン
【０４５３】
【化１５９】
0004266092.tif 000126
【０４５４】
ｃｉｓ−１，２−シクロプロパンジアミン  塩酸塩（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８年，４１巻，４７２３−４７３２頁）（４０５ｍｇ）および５−クロロインドール−２−カルボン酸（５４６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３７７ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（６４２ｍｇ）、およびジイソプロピルエチルアミン（１．９５ｍｌ）を室温にて加え、５０時間撹拌した。反応混液を減圧下濃縮後、ジクロロメタン（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）を加え、析出した無色固体を濾別した。濾液を分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さを得た。得られた残さをシリカゲルを担体に用いた中圧フラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：７→１０：１）で精製し、標題化合物（１１０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．４Ｈｚ），１．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．４Ｈｚ），２．６３−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．１６（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５５】
［参考例６０］（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル）］−１，２−シクロブタンジアミン
【０４５６】
【化１６０】
0004266092.tif 000127
【０４５７】
参考例５９と同様の方法で、ｃｉｓ−１，２−シクロブタンジアミン  塩酸塩（Ｊ，Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９４２年，６４巻，２６９６−２７００頁）から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５５−２．２０（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．６２（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．５０（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６４（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４５８】
［参考例６１］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロペンタンジアミン
【０４５９】
【化１６１】
0004266092.tif 000128
【０４６０】
（±）−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロペンタンジアミン（ＷＯ９８／３０５７４）（６９２ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、０℃で、トリエチルアミン（１．１ｍｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル（４９３ｍｇ）を加え、０℃で１時間攪拌した。その後、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル（４９３ｍｇ）を追加し、室温で７時間攪拌した。反応液に水を加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製し、標題化合物（３９５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．５９−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２０１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４６１】
［参考例６２］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【０４６２】
【化１６２】
0004266092.tif 000129
【０４６３】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロペンタンジアミン（１７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩（純度９０％，２５８ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（２５２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（６０ｍｇ）を加え室温で２日攪拌した。溶媒をポンプで減圧下留去し、残さにジクロロメタン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した後、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４７：３）で精製した。得られた淡黄色油状物を飽和塩酸エタノール（５ｍｌ）に溶解し、室温で１時間攪拌した後、酢酸エチルを加え、溶媒を減圧下濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、生じた沈殿を濾取し、標題化合物（１２０ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６３−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．２７−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．４６（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．７１（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２３（３Ｈ，ｍ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１１．８２−１２．０１（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２８１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４６４】
［参考例６３］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【０４６５】
【化１６３】
0004266092.tif 000130
【０４６６】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロペンタンジアミン（１．４０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、５−クロロインドール−２−カルボン酸（１．６４ｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（２．６８ｇ），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（４７３ｍｇ）を加え、室温で２３時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さにジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、沈殿物をろ取した。沈殿物を酢酸エチル、ジクロロメタン、メタノールで洗浄した。一方、ろ液を分液して有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）で精製し淡黄色の固体を得た。この淡黄色の固体とろ取により得た沈殿をあわせてジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さにジクロロメタンおよび１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、沈殿をろ取した。ろ液の有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液にろ取した沈殿を加え、さらに４規定の塩酸ジオキサン溶液（２０ｍｌ）を加えて溶媒を減圧下に留去した。残さにジクロロメタン（１０ｍｌ）と４規定塩酸ジオキサン溶液（１０ｍｌ）を加えて再び溶媒を減圧下留去した。残さに酢酸エチルを加えて、生じた沈殿をろ取し、標題化合物（１．８３ｇ）を灰色固体として得た。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．０５−２．１０（２Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．２７（４Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２７８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４６７】
［参考例６４］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０４６８】
【化１６４】
0004266092.tif 000131
【０４６９】
参考例６１と同様な方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
m.ｐ．７９−８１℃．
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５−１．３４（４Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６８−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．３，３．９Ｈｚ），３．０８−３．２０（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４７０】
［参考例６５］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  トリフルオロ酢酸塩（または、塩酸塩）
【０４７１】
【化１６５】
0004266092.tif 000132
【０４７２】
参考例６２と同様な方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１０−１．８０（７Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７２−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９８（３Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９５（Ｍ＋Ｈ）+．
同様にして、塩酸塩を得た。
【０４７３】
［参考例６６］（±）−ｃｉｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０４７４】
【化１６６】
0004266092.tif 000133
【０４７５】
参考例６１と同様な方法で、ｃｉｓ−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．７０（１７Ｈ，ｍ），２．９８−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４７６】
［参考例６７］（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（または、トリフルオロ酢酸塩）
【０４７７】
【化１６７】
0004266092.tif 000134
【０４７８】
参考例６２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３０−１．９０（８Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．７９（５Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３４−４．７９（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．３４（３Ｈ，ｍ），８．３０−８．４９（１Ｈ，ｍ），１１．９０−１２．３０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９５（Ｍ＋Ｈ）+．
同様にして、トリフルオロ酢酸塩を得た。
【０４７９】
［参考例６８］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０４８０】
【化１６８】
0004266092.tif 000135
【０４８１】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（３．００ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に５−クロロインドール−２−カルボン酸（２．８８ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２．０８ｇ）、および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（２．９５ｇ）を室温にて加えた。３日間攪拌後、反応混液を減圧下濃縮し、得られた残渣にジクロロメタン（３０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）、および水（１５０ｍｌ）を加え、生じた無色沈殿を濾取後、乾燥し、標題化合物（５．２１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１０−１．４５（４Ｈ，ｍ），１．２１（９Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），３．２２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４８２】
［参考例６９］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【０４８３】
【化１６９】
0004266092.tif 000136
【０４８４】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（５．１８ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に飽和塩酸エタノール溶液（１００ｍｌ）を室温にて加えた。２日間攪拌後、反応混液を減圧下濃縮し、得られた残渣にジエチルエーテル（３００ｍｌ）を加え、生じた無色沈殿を濾取後、乾燥し、標題化合物（４．３０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３−３．９６（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．００（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４８５】
［参考例７０］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル）］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０４８６】
【化１７０】
0004266092.tif 000137
【０４８７】
参考例６８と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０−１．４５（１１Ｈ，ｍ），１．４５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４８８】
［参考例７１］（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【０４８９】
【化１７１】
0004266092.tif 000138
【０４９０】
参考例６９と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．９５（６Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０−７．９０（４Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４９１】
［参考例７２］（±）−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘプタンジオール
【０４９２】
【化１７２】
0004266092.tif 000139
【０４９３】
シクロヘプテン（３．８５ｇ）を３０％過酸化水素水（４５ｍｌ）と８８％ぎ酸（１８０ｍｌ）に少量ずつ加え、４０−５０℃で１時間攪拌後、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さに３５％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。これを４０−５０℃で１０分攪拌した後、酢酸エチルを加えて分液し、水層から酢酸エチルで抽出操作を４回行った。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、標題化合物（４．５６ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．６３−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．４４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１３１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４９４】
［参考例７３］（±）−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘプタンジアミン  塩酸塩
【０４９５】
【化１７３】
0004266092.tif 000140
【０４９６】
（±）−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロペンタンジオール（４．５６ｇ）をジクロロメタン（３５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２９ｍｌ）を加え−７８℃に冷却した。ここにメタンスルホニルクロリド（８．１３ｍｌ）を滴下した。沈殿が生成し攪拌が困難になったので、ジクロロメタン（１０ｍｌ）をゆっくり追加し、同温で２０分攪拌した後、０℃で１．５時間攪拌した。反応液に水を加え分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、茶色の油状物を得た。
これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１３．６５ｇ）を加え、６５℃で１８時間攪拌した。反応液にエーテル、水を加えて分液し、エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、黄色油状物を得た。
【０４９７】
これをエタノール（７０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％水分含有、４ｇ）を加え、水素（３．５ａｔｍ）雰囲気下で４日攪拌した。１０％パラジウム炭素をろ過し、濾液に１規定塩酸エタノール溶液（７０ｍｌ）を加え、溶媒を減圧下留去した。これをメタノールに溶解し、酢酸エチルを加え、再び溶媒を減圧下留去した。生じた沈殿を濾取し、標題化合物（３．５７ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１．４４（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７３−１．８１（６Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６３（６Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１２９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０４９８】
［参考例７４］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘプタンジアミン
【０４９９】
【化１７４】
0004266092.tif 000141
【０５００】
参考例５９と同様な方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘプタンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４９−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．９１（６Ｈ，ｍ），４．０４−４．１０（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３０６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５０１】
［参考例７５］ｃｉｓ−１，２−シクロオクタンジオール
【０５０２】
【化１７５】
0004266092.tif 000142
【０５０３】
シクロオクテン（４．４１ｇ）をアセトニトリル（４５ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解し、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシド（５．１５ｇ）、マイクロカプセル化四酸化オスミウム（１ｇ，１０％四酸化オスミウム含有）を加え、４０−５０℃で２１時間攪拌した。不溶のマイクロカプセル化オスミウムを濾去し、アセトニトリルで洗浄した。濾液を減圧下濃縮後、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標題化合物（４．９７ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８−１．５８（６Ｈ，ｍ），１．６４−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８６−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１４５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５０４】
［参考例７６］ｃｉｓ−１，２−シクロオクタンジアジド
【０５０５】
【化１７６】
0004266092.tif 000143
【０５０６】
ｃｉｓ−１，２−シクロオクタンジオール（４．８２ｇ）をジクロロメタン（６０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２７．７ｍｌ）を加え、容器内をアルゴン置換した後、−７８℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（７．７ｍｌ，１００ｍｍｏｌ）を滴下した。同温で延べ１時間攪拌した後、０℃で１時間攪拌後、反応液に水を加え分液し、有機層を水、０．５規定塩酸水溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１３．０ｇ）を加え、６５℃で１９時間攪拌した。反応液にエーテル、水を加えて分液し、エーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、標題化合物（４．８５ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４９−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９７（４Ｈ，ｍ），３．７４−３．７６（２Ｈ，ｍ）．
【０５０７】
［参考例７７］ｃｉｓ−１，２−シクロオクタンジアミン  塩酸塩
【０５０８】
【化１７７】
0004266092.tif 000144
【０５０９】
ｃｉｓ−１，２−シクロオクタンジアジド（４．８５ｇ）をエタノール（５５ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％水分含有、３．０ｇ）を加え、水素（４．５ａｔｍ）雰囲気下で２１時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液に１規定塩酸エタノール溶液（５０ｍｌ）を加え、溶媒を減圧下留去した。残さに酢酸エチルを加え、生じた沈殿を濾取し、標題化合物（４．１４ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１．５１（６Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７９−１．９９（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．７０（２Ｈ，ｍ），８．６６（６Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１４３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５１０】
［参考例７８］（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロオクタンジアミン
【０５１１】
【化１７８】
0004266092.tif 000145
【０５１２】
参考例５９と同様な方法で、ｃｉｓ−１，２−シクロオクタンジアミンから標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５１３】
［参考例７９］（１Ｒ*，２Ｒ*）−１，２−ジヒドロキシ−４−メトキシシクロペンタン
【０５１４】
【化１７９】
0004266092.tif 000146
【０５１５】
３−シクロペンテン−１−オール（１．６８ｇ）およびヨウ化メチル（１．２５ｍｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した溶液に６０％水素化ナトリウム（８００ｍｇ）を氷冷下で少しずつ加え、室温で終夜攪拌した。この反応液に水およびジエチルエーテルを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を氷冷下減圧下留去して粗製の４−メトキシ−１−シクロペンテンを得た。
得られた４−メトキシ−１−シクロペンテンに室温で８８％ギ酸（９０ｍｌ）および３０％過酸化水素（３．１７ｍｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。減圧下反応液を濃縮し、残さに３５％水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応液をアルカリ性にし、５０℃で１０分間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：１９）で精製し、標題化合物（１．２１ｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．００（２Ｈ，ｍ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０５１６】
［参考例８０］（１Ｒ*，２Ｒ*）−１，２−ジアジド−４−メトキシシクロペンタン
【０５１７】
【化１８０】
0004266092.tif 000147
【０５１８】
（１Ｒ*，２Ｒ*）−１，２−ジヒドロキシ−４−メトキシシクロペンタン（１．２１ｇ）およびトリエチルアミン（７．６６ｍｌ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃でメタンスルホニルクロライド（２．１３ｍｌ）を２０分間かけて滴下した。滴下終了後、０℃まで昇温して８０分間撹拌し粗製の（１Ｒ*，２Ｒ*）−１，２−ビス（メタンスルホニルオキシ）−４−メトキシシクロペンタンを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（３．５７ｇ）を加えて６５℃で２２時間加熱攪拌した。さらにアジ化ナトリウム（３．５７ｇ）を加えて７０℃で２日間撹拌した。反応液を放冷し、水およびジエチルエーテルで分液したのち、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物（５８４ｍｇ）を無色液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．９０（２Ｈ，ｍ）．
【０５１９】
［参考例８１］（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−メトキシシクロペンタン−１，２−ジアミン  塩酸塩
【０５２０】
【化１８１】
0004266092.tif 000148
【０５２１】
（１Ｒ*，２Ｒ*）−１，２−ジアジド−４−メトキシシクロペンタン（５８４ｍｇ）をエタノールに溶解し、１０％パラジウム炭素（３２１ｍｇ）を加えて常温常圧で２日間水素添加した。触媒をろ去したのち、濃縮し、残さに１規定塩酸エタノール溶液および酢酸エチルを加えて濃縮して標題化合物（４８８ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．９１−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７５（２Ｈ，ｂｒ），３．８５−３．９５（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．９０（６Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６１（２Ｍ＋Ｈ）+．
【０５２２】
［参考例８２］（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−メトキシ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル）］−１，２−シクロペンタンジアミン（４位の立体異性体の混合物）
【０５２３】
【化１８２】
0004266092.tif 000149
【０５２４】
（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−メトキシ−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩（４７０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．９６６ｍｌ）および５−クロロインドール−２−カルボン酸  ｐ−ニトロフェニルエステル（８０５ｍｇ）を加えて室温で４日間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、ジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液したのち、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：９）で精製して標題化合物（２６８ｍｇ）を黄色粉末として得た。
【０５２５】
［参考例８３］（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−１，２−シクロペンタンジオール
【０５２６】
【化１８３】
0004266092.tif 000150
【０５２７】
参考例７９と同様の方法により、（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ヒドロキシメチル−１−シクロペンテン（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８９年，２６巻，４５１頁）をベンジルブロマイドを用いてベンジル化したのち、ぎ酸−過酸化水素で反応させ標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．８９−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５２８】
［参考例８４］（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−１，２−シクロペンタンジアミン
【０５２９】
【化１８４】
0004266092.tif 000151
【０５３０】
参考例８０と同様の方法により、（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−１，２−シクロペンタンジオールから（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−１，２−ジアジドシクロペンタンを得た。精製することなく、参考例８１と同様の方法にて標題化合物を得た。
【０５３１】
［参考例８５］（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン
【０５３２】
【化１８５】
0004266092.tif 000152
【０５３３】
参考例５９と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−１，２−シクロペンタンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．０７−１．１５（０．５Ｈ，ｍ），１．２６−１．３５（０．５Ｈ，ｍ），１．４７−１．５５（０．５Ｈ，ｍ），１．６１−１．７９（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．９２（０．５Ｈ，ｍ），１．９９−２．１０（０．５Ｈ，ｍ），２．１２−２．２０（０．５Ｈ，ｍ），２．２７−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５３４】
［参考例８６］（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
【０５３５】
【化１８６】
0004266092.tif 000153
【０５３６】
（１Ｒ*，４Ｒ*，５Ｒ*）−４−ヨード−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−７−オン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６年，６１巻，８６８７頁）（１４．３ｇ）をエタノール（１３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下２規定水酸化ナトリウム水溶液（３４．５ｍｌ）を加えたのち、室温で７時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さに水を加えてジクロロメタンで抽出したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８３：１７）で精製し、標題化合物（６．５４ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２８（４Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０５３７】
［参考例８７］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−アジド−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
【０５３８】
【化１８７】
0004266092.tif 000154
【０５３９】
（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（１３．６ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶かし、室温にて塩化アンモニウム（６．４５ｇ）、アジ化ナトリウム（７．８ｇ）を順次加えたのち、７５℃で１２時間攪拌した。溶媒を３分の１程度まで濃縮し、水および酢酸エチルで希釈し、３分間攪拌した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物（１５．８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【０５４０】
［参考例８８］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
【０５４１】
【化１８８】
0004266092.tif 000155
【０５４２】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−アジド−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（１００ｍｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１３３ｍｇ）を酢酸エチル（１２ｍｌ）に溶解し、触媒量の１０％パラジウム炭素を加え、水素気流下室温で１２時間攪拌した。不溶物をろ過したのち、溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標題化合物（１４５ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．６６（３Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０５４３】
［参考例８９］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステルおよび（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
【０５４４】
【化１８９】
0004266092.tif 000156
【０５４５】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（１６ｇ）およびトリエチルアミン（３８ｍｌ）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却後、同温にてメタンスルホニルクロリド（１３ｍｌ）を滴下した。同温にて１５分間攪拌したのち、０℃まで昇温し３０分、さらに室温で２時間攪拌した。０．１規定塩酸を加えジクロロメタンで希釈したのち、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、粗製の（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メタンスルホニルオキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステルを得た。
上記生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、室温にてアジ化ナトリウム（１８ｇ）を加え、７５℃まで昇温して１２時間攪拌した。溶媒を３分の１程度まで濃縮し、水およびＡｃＯＥｔで希釈し３分間攪拌した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物［（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−体、６．７４ｇ］および［（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−体、１．３２ｇ］をそれぞれ無色固体として得た。
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−体：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３８−２．３３（６Ｈ，ｍ），２．５７−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．７７−４．２０（４Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−体：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５３−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑ．Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０５４６】
［参考例９０］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５４７】
【化１９０】
0004266092.tif 000157
【０５４８】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（５．４ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）および酢酸エチル（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、触媒量の１０％パラジウム炭素を加え、水素気流下室温にて２０時間攪拌した。不溶物をろ過したのち、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（４．７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
【０５４９】
［参考例９１］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５５０】
【化１９１】
0004266092.tif 000158
【０５５１】
（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（４．６２ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、室温にて５−クロロインドール−２−カルボン酸（３．６３ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２．４３ｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３．４５ｇ）を加え、１２時間攪拌した。反応液に０．１規定塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出したのち、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）で精製し、標題化合物（５．３ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．３５−２．４６（７Ｈ，ｍ），３．９１−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０５５２】
［参考例９２］（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
（１Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−４−ヨード−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−７−オン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９６年，６１巻，８６８７頁）（８９．３ｇ）をエタノール（８１０ｍｌ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム水溶液（２１３ｍｌ）を加えたのち、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さに水を加え、ジクロロメタンで抽出したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３）で精製し、標題化合物（４１．２ｇ）を淡黄褐色油状物として得た。
〔α〕D−５８°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０５５３】
［参考例９３］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アジド−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（４１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍｌ）に溶かし、室温にて塩化アンモニウム（１９．３ｇ）、アジ化ナトリウム（２３．５ｇ）を順次加えたのち、７５℃で１３時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮して４００ｍｌの溶媒を留去し、残さに先のろ取物を入れ、水を加え溶解させた。酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（５１．５ｇ）を油状物として得た。
〔α〕D＋８°（ｃ＝１．０，クロロホルム）
【０５５４】
［参考例９４］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アジド−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（５１．２ｇ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（６８．１ｇ）を酢酸エチル（１０００ｍｌ）に溶解し、５％パラジウム炭素を加え、室温下水素圧５ｋｇ／ｃｍ2で１６時間攪拌した。不溶物をろ過したのち、溶媒を減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、ヘキサンを加え固化し、標題化合物（５３．６ｇ）を無色結晶として得た。
〔α〕D＋２５°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０５５５】
［参考例９５］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル  および（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（５３．５ｇ）およびトリエチルアミン（１３０ｍｌ）をジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解し、−１０〜−１５℃に冷却下にメタンスルホニルクロリド（４２ｍｌ）を滴下した。同温にて２０分間攪拌したのち、室温まで３０分を要して昇温し、さらに２時間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、０．５規定塩酸（８００ｍｌ）を滴下して、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、粗製の（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステルを得た。
上記粗製の（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステルをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３３５ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（６０．５ｇ）を加え、６８〜７３℃で１６時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮して２５０ｍｌの溶媒を留去した。残さと先のろ取物を合わせ、水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物の（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−体（１８．４ｇ）および標題化合物の（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−体、（３．３ｇ）をそれぞれ無色固体として得た。
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−体：〔α〕D＋６２°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−体：〔α〕D−１９°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０５５６】
［参考例９６］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（４．０ｇ）をエタノール（１５０ｍｌ）および酢酸エチル（１５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、５％パラジウム炭素（０．５ｇ）を加え、水素気流下室温にて１７時間攪拌した。不溶物をろ去したのち、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（４．２ｇ）を薄黄色油状物として得た。
【０５５７】
［参考例９７］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５５８】
【化１９２】
0004266092.tif 000159
【０５５９】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（４．２ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、室温にて５−クロロインドール−２−カルボン酸（３．３３ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２．５２ｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３．１５ｇ）を加え、１２時間攪拌した。反応液に０．１規定塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出したのち、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、標題化合物（４．３６ｇ）を無色固体として得た。
〔α〕D−２７°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【０５６０】
［参考例９８］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−Ｎ1−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５６１】
【化１９３】
0004266092.tif 000160
【０５６２】
参考例９１と同様な方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンと５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
【０５６３】
［参考例９９］（±）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
【０５６４】
【化１９４】
0004266092.tif 000161
【０５６５】
（±）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸（５０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（１７０ｍｌ）、ベンジルブロミド（６１ｍｌ）を加え室温で１２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標題化合物（７０．８ｇ）を赤褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．７６（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１３（３Ｈ，ｍ），２．２７−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．６５（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），５．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２９−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
【０５６６】
［参考例１００］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
【０５６７】
【化１９５】
0004266092.tif 000162
【０５６８】
（±）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸  ベンジルエステル（４０ｇ）をジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解し、氷冷下４−クロロ過安息香酸（８６ｇ）を加え２時間攪拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え２０分攪拌したのち、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）にて精製し、標題化合物（２３．４ｇ）と（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル（１２．１ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３９−１．４９（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．０４（３Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，４．９Ｈｚ），２．５４−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．２４（１Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５６９】
［参考例１０１］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−アジド−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
【０５７０】
【化１９６】
0004266092.tif 000163
【０５７１】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル（５２．３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０００ｍｌ）に溶解し、塩化アンモニウム（２１．９ｇ）、アジ化ナトリウム（１８．１ｇ）を加え７０℃に加熱して２４時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さに水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物（６１．８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．７５（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
【０５７２】
［参考例１０２］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
【０５７３】
【化１９７】
0004266092.tif 000164
【０５７４】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−アジド−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル（５．２７ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（５．５３ｇ）および水（０．５５ｍｌ）を加え室温で２０時間攪拌した。反応液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボナート（４．８２ｇ）を加え、さらに２時間攪拌を続けた。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物（６．２２ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５９−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８８−２．００（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．８０−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），７．３０−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３５０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５７５】
［参考例１０３］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル
【０５７６】
【化１９８】
0004266092.tif 000165
【０５７７】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル（２．５４ｇ）を酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解し、触媒量の１０％パラジウム炭素を加え水素気流下室温で２０時間攪拌した。触媒をろ去し、ろ液を減圧下濃縮し、（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸を無色油状物として得た。これをメタノール（８ｍｌ）とトルエン（１５ｍｌ）の混合溶液に溶解し、氷冷下トリメチルシリルジアゾメタン２規定溶液（１０ｍｌ）を加え室温にて３０分攪拌した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトフラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標題化合物（１．８２ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．３６−２．３２（７Ｈ，ｍ），２．７４−２．８２（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２７４（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５７８】
［参考例１０４］（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アジド−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル  および（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｒ*）−３−アジド−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル
【０５７９】
【化１９９】
0004266092.tif 000166
【０５８０】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル（１．８１ｇ）をジクロロメタン（３６ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてトリエチルアミン（４．６ｍｌ）、メタンスルホニルクロリド（１．６３ｍｌ）を加え、３０分後０℃まで昇温し、さらに３０分攪拌した。１規定塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボン酸メチルエステルを得た。
粗製の（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−４−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステルをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２３ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１．２９ｇ）を加え、７０℃に加熱して１２時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをフラシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７）で精製し、（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｒ*）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル（８５ｍｇ）と（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル（５９０ｍｇ）を無色油状物として得た。
（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３５−２．３５（７Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９９（Ｍ＋Ｈ）+．
（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｒ*）−体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５６−２．２５（７Ｈ，ｍ），２．６８−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５８１】
［参考例１０５］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５８２】
【化２００】
0004266092.tif 000167
【０５８３】
（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル（２３０ｍｇ）を酢酸エチル（８ｍｌ）に溶解し、触媒量の１０％パラジウム炭素を加え、水素気流下２０時間攪拌した。不溶物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮し、標題化合物（２２０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
【０５８４】
［参考例１０６］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５８５】
【化２０１】
0004266092.tif 000168
【０５８６】
参考例９１と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンと５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．９５（５Ｈ，ｍ），２．１７−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．８０−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５８７】
［参考例１０７］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５８８】
【化２０２】
0004266092.tif 000169
【０５８９】
参考例９１と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび５−クロロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（９Ｈ，ｓ），１．４２−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．７８−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．８６−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．６５−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１８−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５９０】
［参考例１０８］（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
１）参考例９９と同様の方法で、（１Ｒ）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９７８年，１００巻，５１９９頁）から、（１Ｒ）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸  ベンジルエステルを得た。
２）参考例１００と同様の方法で、上記の生成物から標題化合物を得た。
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５９１】
［参考例１０９］（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
１）参考例１０１と同様の方法で、（１Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−エポキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステルから、（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステルを得た。
２）参考例１０２と同様の方法で、上記の生成物から標題化合物を得た。
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３５０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５９２】
［参考例１１０］（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル
【０５９３】
【化２０３】
0004266092.tif 000170
【０５９４】
参考例１０４と同様の方法で、（１Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸ベンジルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８３−２．０１（３Ｈ，ｍ），２．２０−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１５（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），７．３３−７．３８（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５９５】
［参考例１１１］（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  メチルエステル
【０５９６】
【化２０４】
0004266092.tif 000171
【０５９７】
（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  ベンジルエステル（３．５ｇ）をテトラヒドロフラン（１３０ｍｌ）、水（１６ｍｌ）に溶解し、氷冷下水酸化リチウム（２９１ｍｇ）を加え、１０分後室温に戻し攪拌を続けた。２０時間後反応を停止し、溶媒を減圧下留去後得られた残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：２０）に付し、（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸（３．３４ｇ）を淡黄色油状物として得た。これをメタノール（１８ｍｌ）、トルエン（６４ｍｌ）に溶解し、氷冷下トリメチルシリルジアゾメタン（２Ｍ溶液，６．１ｍｌ）を加え、１０分後室温に戻して攪拌した。２時間後反応を停止し、溶媒を減圧下留去したのち、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物（３．３５ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．９５−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．５１（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７０−４．７２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０５９８】
［参考例１１２］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０５９９】
【化２０５】
0004266092.tif 000172
【０６００】
１）参考例１０５と同様の方法で、（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−３−アジド−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸メチルエステルから、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンを得た。
２）参考例１０６と同様の方法で、上記の生成物と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６０１】
［参考例１１３］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−カルバモイル−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６０２】
【化２０６】
0004266092.tif 000173
【０６０３】
（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（５９０ｍｇ）をエタノール（３ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（６ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）を室温にて加え、１２時間攪拌した。溶媒を留去し、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−カルボキシ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンのナトリウム塩を得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、室温にてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（６５４ｍｇ）、炭酸水素アンモニウム（１ｇ）を加え、１８時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４７：３）で精製し、標題化合物（８２ｍｇ）を無色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６０４】
［参考例１１４］ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジアミン
【０６０５】
【化２０７】
0004266092.tif 000174
【０６０６】
４−シクロヘキセン−１，２−ジアミン  塩酸塩（４．０ｇ）を水（２０ｍｌ）とアセトニトリル（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、クロロぎ酸ベンジル（７．６６ｍｌ）、炭酸カリウム（１４．９ｇ）を加え、室温で３日間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、標題化合物（８．２２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．０３（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），５．５９（２Ｈ，ｓ），７．３２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６０７】
［参考例１１５］（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６０８】
【化２０８】
0004266092.tif 000175
【０６０９】
ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジアミン（１０ｇ）を無水テトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し、ボランジメチルスルフィド錯体（７．４ｍｌ）を０℃で加え、徐々に室温まで昇温し１４時間攪拌した。反応液に氷を入れ、過剰のボランを分解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８０ｍｌ）、３０％過酸化水素水（８０ｍｌ）を加え、そのまま１時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で精製し、標題化合物（９．２ｇ）を無色ロウ状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），５．０６（６Ｈ，ｍ），７．３２（１０Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６１０】
［参考例１１６］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−オキソ−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６１１】
【化２０９】
0004266092.tif 000176
【０６１２】
−６０℃で冷却攪拌下、オキサリルクロリド（９．９ｍｌ）をジクロロメタン（９０ｍｌ）に溶解した溶液にジメチルスルホキシド（８．２ｍｌ）を加え、さらに（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（９．２ｇ）のテトラヒドロフラン（９０ｍｌ）溶液を一度に加えた。１時間後−４０℃まで昇温し、トリエチルアミン（２６ｍｌ）を一度に加えた。そのまま室温まで昇温し、３時間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、標題化合物（８．０ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．２７−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，３．９Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｍ），５．０８（４Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｍ），７．３２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９７（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６１３】
［参考例１１７］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６１４】
【化２１０】
0004266092.tif 000177
【０６１５】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−オキソ−１，２−シクロヘキサンジアミン（３．８９ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、２，２−ジメトキシプロパン（１０．７ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１８７ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶液を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、標題化合物（３．５４ｇ）を無色アモルファス状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．９３（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｍ），３．１９（６Ｈ，ｓ），３．４６（１Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），７．３２（１０Ｈ，ｓ）．
【０６１６】
［参考例１１８］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび（±）−ｃｉｓ−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６１７】
【化２１１】
0004266092.tif 000178
【０６１８】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．４５ｇ）をメタノール（１２ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム−炭素（２９０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下室温で２０時間攪拌した。さらに１０％パラジウム−炭素（２９０ｍｇ）およびメタノール（１０ｍｌ）を追加し８時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、母液を濃縮後、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、５−クロロインドール−２−カルボン酸（３２０ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３７７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３０１ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（３６０ｍｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９３：７）で分離精製し、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1（またはＮ2）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（９８ｍｇ）および（±）−ｃｉｓ−Ｎ2（またはＮ1）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（１０５ｍｇ）を得た。
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1（またはＮ2）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８（２Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，１３．１Ｈｚ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ＋Ｈ）+．
（±）−ｃｉｓ−Ｎ2（またはＮ1）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−ジメトキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．８５（１Ｈ，ｍ），１．９９（１Ｈ，ｍ），２．３９（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｍ），３．２６（１０Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６１９】
［参考例１１９］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６２０】
【化２１２】
0004266092.tif 000179
【０６２１】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−オキソ−１，２−シクロヘキサンジアミン（４．０ｇ）を無水テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、エチレングリコール（５．６ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１９２ｍｇ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、標題化合物（４．２３ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｍ），３．４９（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９３（４Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），７．３２（１０Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６２２】
［参考例１２０］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび（±）−ｃｉｓ−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６２３】
【化２１３】
0004266092.tif 000180
【０６２４】
参考例１１８と同様の方法により、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミンから、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1（またはＮ2）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび（±）−ｃｉｓ−Ｎ2（またはＮ1）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミンを得た。
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1（またはＮ2）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミン：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝３．９，１１．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｍ），３．９７（４Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），９．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５０（Ｍ＋Ｈ）+．
（±）−ｃｉｓ−Ｎ2（またはＮ1）−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４，４−（１，２―エチレンジオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミン：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５（２Ｈ，ｍ），１．８８（１Ｈ，ｍ），１．９６（１Ｈ，ｍ），２．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，３．２Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｍ），４．０２（４Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６２５】
［参考例１２１］ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジアミン
【０６２６】
【化２１４】
0004266092.tif 000181
【０６２７】
シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジアミン  塩酸塩（４．０ｇ）を水（４０ｍｌ）およびアセトニトリル（４０ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボナート（１１．８ｇ）、トリエチルアミン（１２ｍｌ）を加え、室温で４．５時間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタン層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物（６．１２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（１８Ｈ，ｓ），１．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１５．９Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
【０６２８】
［参考例１２２］（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体の混合物）
【０６２９】
【化２１５】
0004266092.tif 000182
【０６３０】
ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−シクロヘキセン−１，２−ジアミン（６．１ｇ）を無水テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にボラン−ジメチルスルフィド錯体（２．２２ｍｌ）を加え、そのまま徐々に室温まで昇温させながら１６時間攪拌した。反応液中に氷を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、３０％過酸化水素水（５０ｍｌ）を加え、そのまま２時間室温で攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２→２：１）で精製し、標題化合物（６．１ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．８３−１．６７（５Ｈ，ｍ），２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｓ），３．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３３１（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６３１】
［参考例１２３］ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソ−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６３２】
【化２１６】
0004266092.tif 000183
【０６３３】
オキサリルクロリド（８．２ｍｌ）とジメチルスルホキシド（６．８ｍｌ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、−６０℃に冷却し、（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体の混合物）（６．３２ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍｌ）溶液を一度に加え１時間攪拌した。−４０℃まで昇温し、トリエチルアミン（２１ｍｌ）を加え、室温まで昇温し、３時間後水に注ぎ込んだ。ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、標題化合物（３．８ｇ）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．３６−２．２４（３Ｈ，）ｍ，２．３９−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，２．９Ｈｚ），３．６６−３．８１（２Ｈ，ｍ），４．９５−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．９７−５．０３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６３４】
［参考例１２４］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシイミノ−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６３５】
【化２１７】
0004266092.tif 000184
【０６３６】
ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−オキソ−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．５ｇ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩（５７２ｍｇ）、ピリジン（７３７ｍｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応液を濃縮後水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物（１．５２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（１８Ｈ，ｓ），１．６４（１Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．６３（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６３７】
［参考例１２５］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*（または４Ｓ*））−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ａ）
【０６３８】
【化２１８】
0004266092.tif 000185
【０６３９】
参考例５８と同様の方法により、（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体の混合物）から標題化合物を得た。また、（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ｂ）を回収した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（９Ｈ，ｓ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．７２（１Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｍ），２．１３（１Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｍ），７．３７（１０Ｈ，ｍ）．
【０６４０】
［参考例１２６］（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６４１】
【化２１９】
0004266092.tif 000186
【０６４２】
無水塩化セリウム（６．４ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、アルゴン気流下、−７８度に冷却した。懸濁液にメチルリチウム溶液（１．１４規定ジエチルエーテル溶液、２２．５ｍｌ）を加え、−７８度で３０分攪拌した。（±）−ｃｉｓ−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−オキソ−１，２−シクロヘキサンジアミン（３．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５０ｍｌ）を−７８度で滴下し３０分攪拌した。反応液を３％酢酸水溶液（１００ｍｌ）に注ぎ込み、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、室温で１０分攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルを担体とした中圧のカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝０：１００〜１：１９）にて２度精製し、標題化合物（立体異性体Ａ）（７８０ｍｇ）を無色泡状化合物として、また、標題化合物（立体異性体Ｂ）（１．１ｇ）を白色粉末として得た。
立体異性体Ａ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｓ），１．２７−２．０８（６Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０２−５．０９（５Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０−７．３２（１０Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１３（Ｍ＋Ｈ）+．
立体異性体Ｂ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ），１．２９−２．０７（６Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０２−５．２３（６Ｈ，ｍ），７．３０（１０Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４１３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６４３】
［参考例１２７］（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−ヒドロキシ−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ａ）
【０６４４】
【化２２０】
0004266092.tif 000187
【０６４５】
（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1，Ｎ2−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ａ）（７８０ｍｇ）のメタノール溶液（１００ｍｌ）に１０％パラジウム炭素（３５０ｍｇ）を懸濁し、水素気流下５時間攪拌した。触媒を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残さをジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を留去し、標題化合物（立体異性体Ａ）（１９０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２５−２．４８（１１Ｈ，ｍ），２．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０６４６】
［参考例１２８］（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシ−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ａ）と（１Ｒ*，２Ｓ*）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシ−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ａ）の混合物
【０６４７】
【化２２１】
0004266092.tif 000188
【０６４８】
参考例５９と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−ヒドロキシ−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（立体異性体Ａ）および５−クロロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（３Ｈ，ｓ），１．３４−２．２９（６Ｈ，ｍ），４．４２−４．７０（４Ｈ，ｂｒ），７．１３（２Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），１１．０（１Ｈ，ｂｒ）．
【０６４９】
［参考例１２９］（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６５０】
【化２２２】
0004266092.tif 000189
【０６５１】
（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（７３５ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にて水素化イソブチルアルミニウム１規定ヘキサン溶液（５ｍｌ）を加え、３時間攪拌後、０℃で３０分攪拌した。−７８℃にて飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）で精製し、標題化合物（４８０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０−２．３０（７Ｈ，ｍ），３．６０−３．８６（４Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．４８（３Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６５２】
［参考例１３０］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−１，２−エポキシ−４−メトキシメチルシクロヘキサン
【０６５３】
【化２２３】
0004266092.tif 000190
【０６５４】
１）（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヨード−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−７−オン（２．８ｇ）をテトラヒドロフラン（２７ｍｌ）および水（３ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、濃塩酸（０．１ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、（１Ｒ*，３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−４−ヨードシクロヘキサン−１−カルボン酸（３．２３ｇ）を無色固体として得た。
２）上記の反応で得られた生成物（３．２２ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下ボラン−ジメチルスルフィド錯体（２Ｍテトラヒドロフラン溶液，４７ｍｌ）を加え、室温にて１２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残さをイソプロパノール（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて１規定水酸化ナトリウム水溶液（１２ｍｌ）を加え、１２時間攪拌した。溶媒を５分の１程度に濃縮したのち、水およびジクロロメタンで希釈し、１０分間攪拌した。有機層を分離し、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）で精製し、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−１，２−エポキシ−４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン（１．２５ｇ）を無色油状物として得た。
３）上記２）の反応で得られた生成物（４．６３ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてビス（トリメチルシリル）アミドカリウム（０．５規定トルエン溶液，８０ｍｌ）を加え、同温にて１０分間攪拌し後、ヨウ化メチル（２．９３ｍｌ）を加えた。０℃まで昇温後１時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした後、ジエチルエーテルで希釈した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物（３．７ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８９−１．６３（５Ｈ，ｍ），１．８０−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８９−３．０６（４Ｈ，ｍ），３．１６（３Ｈ，ｓ）．
【０６５５】
［参考例１３１］（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−２−アジド−４−メトキシメチル−１−シクロへキサノール
【０６５６】
【化２２４】
0004266092.tif 000191
【０６５７】
参考例８１と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−１，２−エポキシ−４−メトキシメチルシクロヘキサンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．７７−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（１Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６５（２Ｈ，ｍ）．
【０６５８】
［参考例１３２］（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メトキシメチル−１−シクロへキサノール
【０６５９】
【化２２５】
0004266092.tif 000192
【０６６０】
参考例８２と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−２−アジド−４−メトキシメチル−１−シクロへキサノールから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５−２．０１（１６Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．６２（２Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０６６１】
［参考例１３３］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−１−アジド−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メトキシメチルシクロへキサン
【０６６２】
【化２２６】
0004266092.tif 000193
【０６６３】
参考例８３と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−メトキシメチル−１−シクロへキサノールから、そのメタンスルホナートを経て標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３１−１．９３（１６Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０６６４】
［参考例１３４］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシメチル−１，２−シクロへキサンジアミン
【０６６５】
【化２２７】
0004266092.tif 000194
【０６６６】
参考例９０と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−１−アジド−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−（メトキシメチル）シクロへキサンから標題化合物を得た。
【０６６７】
［参考例１３５］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メトキシメチル−１，２−シクロへキサンジアミン
【０６６８】
【化２２８】
0004266092.tif 000195
【０６６９】
参考例９１と同様な方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシメチル−１，２−シクロへキサンジアミンおよび５−クロロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２−２．３１（１６Ｈ，ｍ），３．１４−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６７０】
［参考例１３６］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６７１】
【化２２９】
0004266092.tif 000196
【０６７２】
参考例１２９と同様の方法により、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７８−２．３０（１６Ｈ，ｍ），３．４１−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．８６−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．８２−４．９１（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６７３】
［参考例１３７］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−４−アジドメチル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６７４】
【化２３０】
0004266092.tif 000197
【０６７５】
参考例８０と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
【０６７６】
［参考例１３８］４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−シクロヘキセン
【０６７７】
【化２３１】
0004266092.tif 000198
【０６７８】
３−シクロヘキセン−１−カルボン酸（２５．３ｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（２５０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２８ｍｌ）、ジフェニルフォスフォリルアジド（４３．０ｍｌ）を加えて室温にて１時間、さらに９０℃にて２日間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で再精製して標題化合物（２４．９ｇ）を無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｂｒ），４．５６（１Ｈ，ｂｒ），５．５５−５．６５（１Ｈ，ｍ），５．６５−５．７５（１Ｈ，ｍ）．
【０６７９】
［参考例１３９］（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１，２−ジヒドロキシシクロヘキサン
【０６８０】
【化２３２】
0004266092.tif 000199
【０６８１】
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-シクロヘキセン(1.24 g) をアセトニトリル  (15 ml) と水  (5 ml) の混合溶媒に溶解し、 N-メチルモルホリン  N-オキシド (0.90 g)、マイクロカプセル化四酸化オスミウム  (1g)を加えて約80℃にて1日攪拌した。不溶物を濾去後、濾液を溶媒を減圧濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー  (ジクロロメタン : メタノール  = 20: 1) で精製して、標題化合物(1.28 g) を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１５−１．３０（１／２Ｈ，ｍ），１．３５−２．００（１５Ｈ，ｍ），２．１５−２．３０（３／２Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｂｒ），３．７５−３．９０（３／２Ｈ，ｍ），４．００（１／２Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６８２】
［参考例１４０］（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１，２−ジアジドシクロヘキサン（立体異性体Ａおよび立体異性体Ｂ）
【０６８３】
【化２３３】
0004266092.tif 000200
【０６８４】
参考例８０と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*）−４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１，２−ジヒドロキシシクロヘキサンから標題化合物（立体異性体Ａおよび立体異性体Ｂ）を得た。
立体異性体Ａ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．１５（２Ｈ，ｍ），３．５３（１Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｂｒ），３．８０（１Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒ）．
立体異性体Ｂ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（１Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．５５（１Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｂｒ），３．８９（１Ｈ，ｂｒ），４．３４（１Ｈ，ｂｒ）．
【０６８５】
［参考例１４１］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニルシクロヘキサンジアミン
【０６８６】
【化２３４】
0004266092.tif 000201
【０６８７】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニルシクロヘキサンジアミン（３．１０ｇ）をテトラヒドロフラン  （５０ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えた。反応液に塩化ベンジルオキシカルボニル（１．７１ｍｌ ）を氷冷下で滴下したのち、室温で３日間攪拌した。反応液にに酢酸エチル（２００  ｍｌ）と水（２００ｍｌ）を加え、分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸ナトリウムにより乾燥したのち、溶媒を減圧下留去した。析出した固体をろ取し、標題化合物（３．２４ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２９−１．４４（１Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．７２−２．０２（４Ｈ，ｍ），２．２７−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７３（１Ｈ，  ｍ），４．００−４．１５（３Ｈ，  ｍ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０１−５．１３（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ， ｂｒ．ｓ），  ７．２７−７．３８（５Ｈ， ｍ）．
【０６８８】
［参考例１４２］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−カルボキシ−Ｎ1−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６８９】
【化２３５】
0004266092.tif 000202
【０６９０】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（６２０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム１水和物（９３ｍｇ ）の水溶液（５．０ｍｌ）を加えて室温で１６時間攪拌した。反応液に水酸化リチウム１水和物（２２１ｍｇ）を追加し室温で２時間撹拌した後、１規定塩酸を加えて中和し、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、標題化合物（５８０ｍｇ）を無色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２−２．０２（６Ｈ， ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．２７−２．４５（１Ｈ，ｂｒ），３．７１−３．７６（１Ｈ，ｂｒ），４．０９（１Ｈ，ｂｒ），４．６６−４．７１（１Ｈ，ｂｒ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．２６（１Ｈ，ｂｒ），６．１５（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（５Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９３（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６９１】
［参考例１４３］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６９２】
【化２３６】
0004266092.tif 000203
【０６９３】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−カルボキシ−Ｎ1−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１，２−シクロヘキサンジアミン（５８０ｍｇ ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、ジメチルアミン  塩酸塩（２４０ｍｇ）、トリエチルアミン（０．４１ｍｌ）、３−（３−ジメチルアミノプロピル）−１−エチルカルボジイミド  塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３４０ｍｇ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応液にジメチルアミン  塩酸塩（４８０ｍｇ）とトリエチルアミン（０．８２ｍｌ）を追加し、室温で更に１８時間撹拌した。反応液を水に注ぎ込み、有機層を分離し、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝３：４７→２：２３）で精製し標題化合物（６２０ｍｇ）を無色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．５７−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．０５−５．１３（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（５Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝４２０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６９４】
［参考例１４４］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６９５】
【化２３７】
0004266092.tif 000204
【０６９６】
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−Ｎ1−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン（５６０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（２２０ｍｇ）を加え水素気流下１７時間攪拌した。触媒をろ去後、ろ液を濃縮し標題化合物（３７０ｍｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−１．８７（６Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），  ２．６４−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．７８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０６９７】
［参考例１４５］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（６−クロロキノリン−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０６９８】
【化２３８】
0004266092.tif 000205
【０６９９】
参考例９１と同様の方法で（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび６−クロロキノリン−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（９Ｈ，ｂｒ），１．５０−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．２５（３Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０７００】
［参考例１４６］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（７−クロロイソキノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【０７０１】
【化２３９】
0004266092.tif 000206
【０７０２】
参考例９１と同様の方法で（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび７−クロロイソキノリン−２−カルボン酸  塩酸塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．６５（１０Ｈ，ｂｒ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９０−２．２５（３Ｈ，ｍ），２．６５−２．９０（１Ｈ，ｂｒ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｂｒ），７．６８（１Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｂｒ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．３５−８．７０（２Ｈ，ｍ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０７０３】
［参考例１４７］２−ブロモ−５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
【０７０４】
【化２４０】
0004266092.tif 000207
【０７０５】
参考例９と同様にして、２−ブロモ−５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンとアセトンから、標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１２（３Ｈ，ｓ），１．１４（３Ｈ，ｓ），２．８６（４Ｈ，ｓ），２．８９−３．００（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｓ）．
【０７０６】
［参考例１４８］５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【０７０７】
【化２４１】
0004266092.tif 000208
【０７０８】
参考例１０と同様にして、２−ブロモ−５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジンから、標題化合物を茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．０４（３Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｓ），２．６８−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｓ）．
【０７０９】
［参考例１４９］（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボン酸  ｐ−ニトロフェニルエステル
【０７１０】
【化２４２】
0004266092.tif 000209
【０７１１】
参考例５２と同様にして、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩とｐ−ニトロフェノールから標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．０６−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２０（ＭＨ+）．
【０７１２】
［参考例１５０］３−オキソシクロブタンカルボン酸  ベンジルエステル
【０７１３】
【化２４３】
0004266092.tif 000210
【０７１４】
３−オキソシクロブタンカルボン酸（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５３巻，３８４１−３８４３頁，１９８１年）（９９５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（２．０ｍｌ）および臭化ベンジル（１．２ｍｌ）を加え室温で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１規定塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（８８６ｍｇ）を無色油状物として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．２２−３．３３（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．４８（２Ｈ，ｍ），５．１９（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．４２（５Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０５（ＭＨ+）．
【０７１５】
［参考例１５１］３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸  ベンジルエステル
【０７１６】
【化２４４】
0004266092.tif 000211
【０７１７】
３−オキソシクロブタンカルボン酸  ベンジルエステル（７８１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（０．５ｍｌ）混合溶液に、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（７６ｍｇ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（７７０ｍｇ）を無色油状物として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．５５−２．７１（３Ｈ，ｍ），４．１４−４．２３（１Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０７（ＭＨ+）．
【０７１８】
［参考例１５２］３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸
【０７１９】
【化２４５】
0004266092.tif 000212
【０７２０】
３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸  ベンジルエステル（７０６ｍｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１０８ｍｇ）を加え室温で水素条件下２時間撹拌した。触媒をセライトを用いてろ過後、ろ液を減圧濃縮し、標題化合物（３９９ｍｇ）を灰色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：２．００−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．６１（３Ｈ，ｍ），４．０１−４．１３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１１５（ＭＨ-）．
【０７２１】
［参考例１５３］３−メトキシシクロブタンカルボン酸  ベンジルエステル
【０７２２】
【化２４６】
0004266092.tif 000213
【０７２３】
３−ヒドロキシシクロブタンカルボン酸（３１７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．０ｍｌ）溶液に、ヨウ化メチル（１９４μｌ）、酸化銀（２３７ｍｇ）を加え４５℃で１時間撹拌した。反応液にヨウ化メチル（１９４μｌ）、酸化銀（２２６ｍｇ）をさらに加え４５℃で１６時間撹拌した。触媒をろ去後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（１５２ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１４−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．７２（１Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．８１（１Ｈ，ｍ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２１（ＭＨ+）．
【０７２４】
［参考例１５４］３−メトキシシクロブタンカルボン酸
【０７２５】
【化２４７】
0004266092.tif 000214
【０７２６】
参考例１５２と同様にして、３−メトキシシクロブタンカルボン酸  ベンジルエステルから標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１７−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７３（１Ｈ，ｍ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．８６（１Ｈ，ｍ），８．６０−９．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１２９（ＭＨ-）．
【０７２７】
［参考例１５５］３−メトキシ−２−（メトキシメチル）プロピオン酸  メチルエステル
【０７２８】
【化２４８】
0004266092.tif 000215
【０７２９】
２−（ブロモメチル）アクリル酸  メチルエステル（１．０ｍｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に、ナトリウム  メトキシド（１．２１ｇ）を加え２６時間加熱還流した。反応液を冷却後エーテルで希釈、沈殿物をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（７２６ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．３４（６Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，５．９Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．６Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１７２．７１，７０．３１，５９．９１，４６．４９．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６３（ＭＨ+）．
【０７３０】
［参考例１５６］テトラヒドロピラン−４−カルボン酸
【０７３１】
【化２４９】
0004266092.tif 000216
【０７３２】
テトラヒドロピラン−４，４−ジカルボン酸  ジメチルエステル（４．０４ｇ）に２０％塩酸（２０ｍｌ）を加え、１９時間加熱還流した。反応液に水を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサンで固化後、得られた固体をろ取、洗浄し標題化合物（２．６３ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．６５（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．０５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１３１（ＭＨ+）．
【０７３３】
［参考例１５７］３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸  メチルエステル
【０７３４】
【化２５０】
0004266092.tif 000217
【０７３５】
参考例４１と同様にして、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオン酸  メチルエステルから標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０３（９Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｓ），３．６４−３．６８（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（４Ｈ，ｍ）．
【０７３６】
［参考例１５８］３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸
【０７３７】
【化２５１】
0004266092.tif 000218
【０７３８】
カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（５．３２ｇ）とジエチルエーテル（１００ｍｌ）からなる懸濁液に氷冷下、水（０．２４ｍｌ）を加え５分間撹拌した。これに参考例１５７で得た化合物（２．２２ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、１規定塩酸水で酸性とし、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：６（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（７３５ｍｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｓ），７．３６−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（４Ｈ，ｍ）．
【０７３９】
［参考例１５９］２，２−ジメチル−３−メトキシプロピオン酸  メチルエステル
【０７４０】
【化２５２】
0004266092.tif 000219
【０７４１】
オイル懸濁の６０％水素化ナトリウム（８．３２ｇ）、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）からなる懸濁液に氷冷下、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオン酸  メチルエステル（２５．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）溶液を滴下し、６０℃で１時間撹拌した。この反応液にヨウ化メチル（５３．７ｇ）を加え、室温でさらに２時間撹拌した。水を注意深く加えて反応を停止し、ジクロロメタンで２回抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下、留去した。得られた油状物を蒸留し、標題化合物（１２．８ｇ）を無色油状物として得た。
沸点：１４０−１４２℃（常圧）．
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．
【０７４２】
［参考例１６０］２，２−ジメチル−３−メトキシプロピオン酸
【０７４３】
【化２５３】
0004266092.tif 000220
【０７４４】
２，２−ジメチル−３−メトキシプロピオン酸  メチルエステルを参考例１５８と同様に処理して、標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
【０７４５】
［参考例１６１］１−（メトキシカルボニル）シクロプロパンカルボン酸
【０７４６】
【化２５４】
0004266092.tif 000221
【０７４７】
１，１−シクロプロパンジカルボン酸  ジメチルエステル（２５ｇ）をメタノール（２５０ｍｌ）に溶解し氷冷した。次いで、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１５８ｍｌ）を滴下し室温に戻し一晩撹拌した。メタノールを留去した後、クロロホルムにて洗浄、水層を氷冷し濃塩酸水にてｐＨ２にし酢酸エチルにて抽出、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下、留去し標題化合物（１６．８ｇ）を無色液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．８８（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），１２．７３（１Ｈ，ｂｒ）．
【０７４８】
［参考例１６２］１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボン酸  メチルエステル
【０７４９】
【化２５５】
0004266092.tif 000222
【０７５０】
１−（メトキシカルボニル）シクロプロパンカルボン酸（９．０ｇ）およびトリエチルアミン（９．７ｍｌ）をテトラヒドロフラン（１８０ｍｌ）に溶解し−１０℃に冷却し、クロロギ酸イソブチル（９．１ｍｌ）を滴下して１時間撹拌した。一方、水素化ホウ素ナトリウム（７．１ｇ）をテトラヒドロフラン：水［４：１（ｖ／ｖ）］（１２５ｍｌ）に溶解し、氷冷した。先の溶液を不溶物をろ去しながら滴下し同温にて１時間撹拌した。冷１０％クエン酸水溶液に反応液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下、留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：９〜２：１（ｖ／ｖ）］にて精製し標題化合物（４．２５ｇ）を無色液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．３０（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ）．
【０７５１】
［参考例１６３］１−（ブロモメチル）シクロプロパンカルボン酸  メチルエステル
【０７５２】
【化２５６】
0004266092.tif 000223
【０７５３】
１−（ヒドロキシメチル）シクロプロパンカルボン酸  メチルエステル（４．２０ｇ）のジクロロメタン溶液（１６８ｍｌ）へ窒素雰囲気下に、室温にてトリフェニルホスフィン（１０ｇ）および四臭化炭素（１６ｇ）を加え２分後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて反応を停止した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下、留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１９（ｖ／ｖ）］にて精製し標題化合物（２．１５ｇ）を無色液体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．００−１．０５（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．５９（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ）．
【０７５４】
［参考例１６４］（４Ｓ）−４−［（Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７５５】
【化２５７】
0004266092.tif 000224
【０７５６】
（４Ｒ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．７ｇ）、（カルボエトキシメチレン）トリフェニルホスホラン（２０．７ｇ）およびトルエン（１００ｍｌ）からなる混合溶液を１００℃で１８時間加熱撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（１７ｇ）を淡黄色油状物として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４３−１．５６（１５Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．６Ｈｚ），４．１１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．８３−６．０２（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．８９（１Ｈ，ｍ）．
【０７５７】
［参考例１６５］（４Ｓ）−４−［１−（ベンジルアミノ）−３−エトキシ−３−オキソプロピル］−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７５８】
【化２５８】
0004266092.tif 000225
【０７５９】
参考例１６４で得た化合物（２２．２ｇ）、ベンジルアミン（１６ｇ）およびエタノール（１００ｍｌ）からなる混合溶液を２日間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（２６ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２−１．６３（１５Ｈ，ｍ），２．２４−２．３３（０．５Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．６３−２．７４（０．５Ｈ，ｍ），３．４１−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｓ），３．８９−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．２２（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
【０７６０】
［参考例１６６］（４Ｓ）−４−（１−アミノ−３−エトキシ−３−オキソプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７６１】
【化２５９】
0004266092.tif 000226
【０７６２】
参考例１６５で得た化合物（１３．６ｇ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１０ｇ）を加え、水素雰囲気下２日間撹拌した。セライトパッドを通じて不溶物をろ去、ろ液を減圧下濃縮し、標題化合物（１０．５ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１９（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２０（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３２−１．５０（１５Ｈ，ｍ），２．６３−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，６．８Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２０−４．３０（１Ｈ，ｍ）．
【０７６３】
［参考例１６７］（４Ｓ）−４−（１−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシ−３−オキソプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７６４】
【化２６０】
0004266092.tif 000227
【０７６５】
参考例１６６で得た化合物（３．０ｇ）を９％炭酸水素ナトリウム水溶液（５６ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下Ｎ−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）コハク酸イミド（２．３ｇ）の１，４−ジオキサン（１２ｍｌ）溶液を滴下し加え、徐々に室温に戻しながら３時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、１０％クエン酸水溶液、および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し、標題化合物（３．８ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５６（６Ｈ，ｓ），２．４０−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．９２−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．２２（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４３（５Ｈ，ｍ）．
【０７６６】
［参考例１６８］（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシ吉草酸  エチルエステル（低極性化合物）および（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシ吉草酸  エチルエステル（高極性化合物）
【０７６７】
【化２６１】
0004266092.tif 000228
【０７６８】
参考例１６７で得た化合物（３０ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下トリフルオロ酢酸（１００ｍｌ）を滴下し加え、徐々に室温に戻しながら３時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解した。本溶液に、氷冷下トリエチルアミン（２０ｍｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１９ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液を順次滴下し、徐々に室温に戻しながら４時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題の低極性化合物（７．６ｇ）および標題の高極性化合物（１０ｇ）をそれぞれ無色結晶として得た。
低極性化合物：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．３０−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．２３（２Ｈ，ｍ），５．１２（２Ｈ，ｓ），５．１３−５．２５（１Ｈ，ｍ），５．７９−６．０２（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
高極性化合物：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．５０−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．７８−４．８９（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．５６−５．６７（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０７６９】
［参考例１６９］（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ビス［（メタンスルホニル）オキシ］テトラヒドロフラン
【０７７０】
【化２６２】
0004266092.tif 000229
【０７７１】
１，４−アンヒドロエリトリトール（５．０ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（１２．０ｍｌ）および塩化メタンスルホニル（３．６ｍｌ）を順次滴下し加え、氷冷下１０分間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、１０％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（９．２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１５（６Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ），５．１０−５．２０（２Ｈ，ｍ）．
【０７７２】
［参考例１７０］（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジアジドテトラヒドロフラン
【０７７３】
【化２６３】
0004266092.tif 000230
【０７７４】
参考例１６９で得た化合物（９．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１８ｇ）を加え、１００℃にて１８時間加熱撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（３．８ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．８３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），３．９６−４．１２（４Ｈ，ｍ）．
【０７７５】
［参考例１７１］（３Ｒ，４Ｓ）−３，４−ジアミノテトラヒドロフラン  ２塩酸塩
【０７７６】
【化２６４】
0004266092.tif 000231
【０７７７】
参考例１７０で得た化合物（３．８ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１．０ｇ）を加え、水素雰囲気下１８時間撹拌した。セライトパッドを通じて不溶物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に１規定塩酸エタノール溶液を加え塩酸塩とした後、エタノールとジエチルエーテルの混合溶媒から再結晶し、標題化合物（２．０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．７Ｈｚ），４．０１−４．１３（４Ｈ，ｍ），８．８４（６Ｈ，ｓ）．
【０７７８】
［参考例１７２］（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−アミノ−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロフラン
【０７７９】
【化２６５】
0004266092.tif 000232
【０７８０】
参考例１７１で得た化合物（０．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、室温で５−クロロインドール−２−カルボン酸（０．２９ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２ｇ）、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（０．６ｇ）を順次加え、５０℃にて１日間加熱撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルム：メタノール［９：１（ｖ／ｖ）］からなる混合溶媒で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール＝９５：５（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（０．２ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０−１．９２（１Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．２Ｈｚ），３．６８−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，５．６Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，６．８Ｈｚ），４．３６−４．５２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｓ）．
【０７８１】
［参考例１７３］（４Ｒ）−４−［（Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７８２】
【化２６６】
0004266092.tif 000233
【０７８３】
参考例１６４と同様にして、（４Ｓ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルから標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−１．６０（１５Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．６Ｈｚ），４．１１−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．６４（１Ｈ，ｍ），５．７８−６．０１（１Ｈ，ｍ），６．６７−６．８９（１Ｈ，ｍ）．
【０７８４】
［参考例１７４］（４Ｒ）−４−［１−（ベンジルアミノ）−３−エトキシ−３−オキソプロピル］−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７８５】
【化２６７】
0004266092.tif 000234
【０７８６】
参考例１６５と同様にして、参考例１７３で得た化合物から、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−１．６１（１５Ｈ，ｍ），２．２１−２．３２（０．５Ｈ，ｍ），２．４０−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．７２（０．５Ｈ，ｍ），３．４３−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｓ），３．９０−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．２２（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０７８７】
［参考例１７５］（４Ｒ）−４−（１−｛［（５−クロロインドール２−イル）カルボニル］アミノ｝−３−エトキシ−３−オキソプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０７８８】
【化２６８】
0004266092.tif 000235
【０７８９】
参考例１６６と同様にして、参考例１７４で得た化合物を接触還元してベンジル基を除去した後、参考例１７２と同様にして、５−クロロインドール−２−カルボン酸と縮合することにより、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５０（４．５Ｈ，ｓ），１．５４（４．５Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ），２．５０−２．７０（１．５Ｈ，ｍ），２．８６（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，５．５Ｈｚ），３．８０−３．９０（０．５Ｈ，ｍ），４．００−４．３１（５Ｈ，ｍ），４．４１−４．６７（０．５Ｈ，ｍ），６．８５（０．５Ｈ，ｓ），６．８７（０．５Ｈ，ｓ），７．１０−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（０．５Ｈ，ｓ），７．６３（０．５Ｈ，ｓ），７．８８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．４０（０．５Ｈ，ｓ），９．５４（０．５Ｈ，ｓ）．
【０７９０】
［参考例１７６］（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−６−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（低極性化合物）および（３Ｒ，４Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−６−オキソテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（高極性化合物）
【０７９１】
【化２６９】
0004266092.tif 000236
【０７９２】
参考例１７５で得た化合物（１．０ｇ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液に、１規定水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍｌ）を加え、４時間撹拌した。反応液にクエン酸を加えｐＨ４．０に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、トルエンスルホン酸・１水和物（０．１ｇ）を加え１８時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール＝９９：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題の低極性化合物（０．３ｇ）および高極性化合物（０．３ｇ）をそれぞれ淡黄色固体として得た。
低極性化合物：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．９Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．６Ｈｚ），３．５０−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．８１（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｓ）．
高極性化合物：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．９Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，４．６Ｈｚ），３．４１−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．７１−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９４（１Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
【０７９３】
［参考例１７７］４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１，１−ジオキソテトラヒドロチオピラン−３−オン
【０７９４】
【化２７０】
0004266092.tif 000237
【０７９５】
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−メチオニン  スルホンメチルエステル（６０．２ｇ）のテトラヒドロフラン（９００ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却し、０．５Ｍカリウムビス（トリメチルシリル）アミド（トルエン溶液、９００ｍｌ）を滴下後、−７８℃で２時間、室温で４時間半撹拌した。１Ｍ塩化アンモニウム水溶液を加え、撹拌した。反応液を分離後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を減圧下濃縮した。途中に生じた固体をろ取することにより、標題化合物（１２．４ｇ）を無色固体として得た。先に分離した水層を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、洗浄に使った水層を合わせ、再度酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチル抽出液を合わせ、乾燥後減圧下に濃縮して、標題化合物（２７．７ｇ）を淡黄色固体として得た（標題化合物の全量：４０．１ｇ）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８５−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，３．７Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），４．３８−４．４４（１Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６２［（Ｍ−Ｈ）-］．
【０７９６】
［参考例１７８］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド
【０７９７】
【化２７１】
0004266092.tif 000238
【０７９８】
参考例１７７で得た化合物（１０．１ｇ）のメタノール（２００ｍｌ）懸濁液に水素化ホウ素ナトリウム（２．１７ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、分離後、水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、標題化合物（９．９６ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．２１−２．３６（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．２６−４．２８（１Ｈ，ｍ），５．０５−５．０７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６４［（Ｍ−Ｈ）-］．
【０７９９】
［参考例１７９］（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（低極性化合物）および（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（高極性化合物）
【０８００】
【化２７２】
0004266092.tif 000239
【０８０１】
参考例１７８で得た（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（９．６６ｇ）とトリフェニルホスフィン（１０．５ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液にアゾジカルボン酸ジエチル（６．９６ｇ）を加え、室温で４時間半撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣にエーテルを加え、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン  １，１−ジオキシドを含む混合物（７．２５ｇ）を無色固体として得た。さらに、母液を減圧下濃縮し、得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３（ｖ／ｖ）］にて精製し、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン  １，１−ジオキシドを含む混合物（９．１８ｇ）を無色固体として得た（全量：１６．４ｇ）。得られた混合物を１，４‐ジオキサン（６０ｍｌ）に溶解し、２８％アンモニア水（６０ｍｌ）を加え、封管中６０℃で４時間半撹拌した。放冷後、反応液を減圧下濃縮した。１，４‐ジオキサンを留去後、ジクロロメタンで５回抽出した。有機層を合わせ、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ジクロロメタン：メタノール＝９６：４（ｖ／ｖ）］にて分離、精製することにより、標題の低極性化合物（２．３１ｇ）を無色固体として、高極性化合物（４．３１ｇ）を無色固体としてそれぞれ得た。
低極性化合物：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１４−２．２８（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０８（３Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，３．９Ｈｚ），３．４７−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．７６（１Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６５（ＭＨ+）．
高極性化合物：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．９４−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１４．１Ｈｚ），３．０４−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．４２（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６５（ＭＨ+）．
【０８０２】
［参考例１８０］（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ビス（メトキシメトキシ）−１，４−ブタンジオール
【０８０３】
【化２７３】
0004266092.tif 000240
【０８０４】
Ｌ−酒石酸ジエチル（８．６ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（４０ｍｌ）およびジクロロメタン（４０ｍｌ）からなる混合溶液に、氷冷下クロロメチルメチルエーテル（４．８ｍｌ）を滴下し加え、徐々に室温に戻しながら１８時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をテトラヒドロフランに溶解した。水素化リチウムアルミニウム（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液に、氷冷下上記溶液を滴下し加え、氷冷下２時間撹拌した。氷冷下、１０％硫酸水素ナトリウム水溶液を注意深く加え反応を停止し、１時間撹拌後飽和食塩で希釈し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（３．０ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５−１．６４（２Ｈ，ｍ），３．４４（６Ｈ，ｓ），３．７０−３．８１（６Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
【０８０５】
［参考例１８１］（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ビス（メトキシメトキシ）テトラヒドロフラン
【０８０６】
【化２７４】
0004266092.tif 000241
【０８０７】
（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−ビス（メトキシメトキシ）−１，４−ブタンジオール（３．０ｇ）、トリフェニルホスフィン（４．５ｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）およびトルエン（４０ｍｌ）からなる混合溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル（２．６４ｍｌ）を滴下し加え、室温で４日間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣にｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル［１：１（ｖ／ｖ）］からなる混合溶媒（１６０ｍｌ）を加え、３時間撹拌後析出した不溶物をろ去した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（１．９５ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．３８（６Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．７Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．４Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．７Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
【０８０８】
［参考例１８２］（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン
【０８０９】
【化２７５】
0004266092.tif 000242
【０８１０】
（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ビス（メトキシメトキシ）テトラヒドロフラン（１．９５ｇ）のメタノール（６．０ｍｌ）溶液に、濃塩酸（２．１ｍｌ）を加え、１８時間撹拌した。反応液を濃縮、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、炭酸カリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去することにより、標題化合物（０．５２ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．７Ｈｚ），４．１８−４．３４（２Ｈ，ｍ）．
【０８１１】
［参考例１８３］（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジアミノテトラヒドロフラン
【０８１２】
【化２７６】
0004266092.tif 000243
【０８１３】
（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフランから、参考例１６９〜１７１に記載の方法と同様にして、標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５−１．４６（４Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，４．１Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．１Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，５．６Ｈｚ）．
【０８１４】
［参考例１８４］（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ビス（メトキシメトキシ）−１，４−ブタンジオール
【０８１５】
【化２７７】
0004266092.tif 000244
【０８１６】
参考例１８０と同様にして、Ｄ−酒石酸ジエチルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：鏡像体である参考例１８０と一致。
【０８１７】
［参考例１８５］（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ビス（メトキシメトキシ）テトラヒドロフラン
【０８１８】
【化２７８】
0004266092.tif 000245
【０８１９】
参考例１８１と同様にして、（２Ｒ，３Ｒ）−２，３−ビス（メトキシメトキシ）−１，４−ブタンジオールから、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：鏡像体である参考例１８１と一致。
【０８２０】
［参考例１８６］（３Ｒ，４Ｒ）テトラヒドロ−３，４−フランジオール
【０８２１】
【化２７９】
0004266092.tif 000246
【０８２２】
参考例１８２と同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ビス（メトキシメトキシ）テトラヒドロフランから標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：鏡像体である参考例１８２と一致。
【０８２３】
［参考例１８７］（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジアミノテトラヒドロフラン
【０８２４】
【化２８０】
0004266092.tif 000247
【０８２５】
参考例１８３と同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）テトラヒドロ−３，４−フランジオールから標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ：鏡像体である参考例１８３と一致。
【０８２６】
［参考例１８８］（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンジル−３，４−ジヒドロキシ−２，５−ピロリジンジオン
【０８２７】
【化２８１】
0004266092.tif 000248
【０８２８】
Ｌ−酒石酸（３０ｇ）およびベンジルアミン（２２ｍｌ）をキシレン（１５０ｍｌ）に加えディーンスターク脱水装置を用い１５０℃にて３時間加熱還流した。反応液を一晩放冷後、結晶をろ取しアセトンにて洗浄した。得られた粗体をエタノールから再結晶することにより標題化合物（２３．２ｇ）を無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．３６−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．５５（ｅａｃｈ  １Ｈ，ＡＢ  ｔｙｐｅ  ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ），６．２６−６．３０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
【０８２９】
［参考例１８９］（３Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジル−３，４−ジヒドロキシピロリジン
【０８３０】
【化２８２】
0004266092.tif 000249
【０８３１】
（３Ｒ，４Ｒ）−１−ベンジル−３，４−ジヒドロキシ−２，５−ピロリジンジオン（１１ｇ）をテトラヒドロフラン（１１０ｍｌ）に溶解し氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（５．６９ｇ）を少しずつ加えた。室温に昇温し１時間さらに一晩加熱還流した。放冷後、氷冷し水（５．７ｍｌ）、１５％水酸化ナトリウム水溶液（５．７ｍｌ）、水（１７．１ｍｌ）の順に加え室温に戻し１時間撹拌した。析出物をセライトろ過し母液を濃縮後、酢酸エチルより再結晶することにより標題化合物（６．３５ｇ）を無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４０−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．５８（ｅａｃｈ  １Ｈ，ＡＢ  ｔｙｐｅ  ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．２５−７．３４（５Ｈ，ｍ）．
【０８３２】
［参考例１９０］（３Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジル−３，４−ビス−［（メタンスルホニル）オキシ］ピロリジン
【０８３３】
【化２８３】
0004266092.tif 000250
【０８３４】
参考例１６９と同様にして、（３Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジル−３，４−ジヒドロキシピロリジンから標題化合物を無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，４．６Ｈｚ），３．０８（６Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．６８−３．７５（２Ｈ，ｍ），５．１２−５．１５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
【０８３５】
［参考例１９１］（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ビス［（メタンスルホニル）オキシ］−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン
【０８３６】
【化２８４】
0004266092.tif 000251
【０８３７】
（３Ｓ，４Ｓ）−１−ベンジル−３，４−ビス［（メタンスルホニル）オキシ］ピロリジン（１．５７ｇ）を１，２−ジクロロエタン（１６ｍｌ）に溶かし室温にて、クロロギ酸１−クロロエチル（０．７３ｍｌ）を加え４時間加熱還流した。溶媒を減圧下、留去した後、得られた残渣にメタノール（１６ｍｌ）を加え１時間加熱還流し放冷、濃縮、酢酸エチルより結晶をろ取することにより（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ビス−［（メタンスルホニル）オキシ］ピロリジン  塩酸塩（１．３０ｇ）を無色結晶として得た。得られた塩酸塩およびトリエチルアミン（１．４０ｍｌ）のジクロロメタン（２６ｍｌ）溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．１５ｍｌ）を加え室温にて一晩撹拌した。濃縮後、酢酸エチルにて希釈し水、飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下、留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［酢酸エチル：ヘキサン＝１：９〜１：１（ｖ／ｖ）］にて精製し標題化合物（１．４０ｇ）を無色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），３．１２（６Ｈ，ｓ），３．７０−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｂｒ）．
【０８３８】
［参考例１９２］（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジアジドピロリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０８３９】
【化２８５】
0004266092.tif 000252
【０８４０】
参考例１７０と同様にして、（３Ｓ，４Ｓ）−３，４−ビス［（メタンスルホニル）オキシ］−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジンから標題化合物を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），３．３７−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
【０８４１】
［参考例１９３］（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピロリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステル
【０８４２】
【化２８６】
0004266092.tif 000253
【０８４３】
参考例１７１、１７２と同様にして、（３Ｒ，４Ｒ）−３，４−ジアジドピロリジン−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），２．９５−３．００（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，６．５Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，７．８Ｈｚ），４．０４−４．０９（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
【０８４４】
［参考例１９４］ｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ）−５−オキソテトラヒドロ−３−フラニルカルバメート
【０８４５】
【化２８７】
0004266092.tif 000254
【０８４６】
ベンジル  （Ｓ）−（−）−テトラヒドロ−５−オキソ−３−フラニルカルバメート（３．３ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４．１ｇ）および１０％パラジウム炭素（０．４ｇ）を加え、水素雰囲気下１日間撹拌した。セライトパッドを通じて不溶物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（１．５ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），２．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．８，２．７Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．８，７．３Ｈｚ），４．１２−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．５，４−４．６２（２Ｈ，ｍ），４．８５−４．９５（１Ｈ，ｍ）．
【０８４７】
［参考例１９５］ｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−５−オキソテトラヒドロ−３−フラニルカルバメート
【０８４８】
【化２８８】
0004266092.tif 000255
【０８４９】
参考例１９４で得た化合物（０．８７ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−７８℃にて１Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン溶液、８．６５ｍｌ）を滴下し３０分間撹拌した。ついで、ｐ−トルエンスルホニルアジド（１．０２ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を加え、５分間撹拌後、トリメチルクロロシラン（１．７ｍｌ）を加え、徐々に室温に戻しながら２時間撹拌した。反応液をジエチルエーテルで希釈し、１０％塩酸水溶液、５％飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（０．６２ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），４．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．６Ｈｚ），４．１２−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．３７−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，７．６Ｈｚ），４．８１−４．９０（１Ｈ，ｍ）．
【０８５０】
［参考例１９６］（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−オキソテトラヒドロフラン
【０８５１】
【化２８９】
0004266092.tif 000256
【０８５２】
参考例９０〜９１と同様にして、参考例１９５で得た化合物から標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），４．０１−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．３６（１Ｈ，ｍ），４．７８−４．９３（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．
【０８５３】
［参考例１９７］（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−オキソテトラヒドロフラン
【０８５４】
【化２９０】
0004266092.tif 000257
【０８５５】
参考例９０と同様にして、参考例１９５で得たｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ，４Ｓ）−４−アジド−５−オキソテトラヒドロ−３−フラニルカルバメートからｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−５−オキソテトラヒドロ−３−フラニルカルバメートを得た後、参考例９１の反応条件に準じて、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩を反応させて標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．７９−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｓ），４．０３−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．３６（１Ｈ，ｍ），４．８０−４．９５（２Ｈ，ｍ），６．１４−６．２４（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８５（１Ｈ，ｍ）．
【０８５６】
［参考例１９８］（３Ｓ）−２−［（３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−４−ヒドロキシブタノイル）アミノ］酢酸  エチルエステル
【０８５７】
【化２９１】
0004266092.tif 000258
【０８５８】
参考例１９６で得た（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−オキソテトラヒドロフラン（０．４ｇ）、グリシン  エチルエステル  塩酸塩（１．０ｇ）、トリエチルアミン（１．０ｍｌ）、およびエタノール２０ｍｌからなる混合溶液を、６０℃下１８時間加熱撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール＝９８：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（０．３１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．６３（０．６Ｈ，ｍ），３．７２−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１１−４．２３（１．４Ｈ，ｍ），４．６７−４．８２（１Ｈ，ｍ），４．８５−４．９１（１Ｈ，ｍ），６．４８（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），６．８０（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．１０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．３１（０．６Ｈ，ｍ），８．３４−８．４１（０．４Ｈ，ｍ），８．４３−８．５０（１Ｈ，ｍ），１１．８３（１Ｈ，ｓ）．
【０８５９】
［参考例１９９］（４Ｒ）−２−（４−アミノ−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−２−オキソピロリジン−１−イル）酢酸エチルエステル  塩酸塩
【０８６０】
【化２９２】
0004266092.tif 000259
【０８６１】
参考例１９８で得た化合物を参考例１８１と同様な条件で処理してピロリドン誘導体に変換後、参考例６９と同様にしてｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を除去して、標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３１−３．４０（０．６Ｈ，ｍ），３．５７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．９０−４．２３（４Ｈ，ｍ），４．４２（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．１Ｈｚ），４．５０−４．６０（０．４Ｈ，ｍ），４．６２（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．９Ｈｚ），５．１２−５．２３（０．４Ｈ，ｍ），７．１７（０．４Ｈ，ｓ），７．２０（０．４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．２８（０．６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３０（０．６Ｈ，ｓ），７．４４（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２０−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．９４（３．６Ｈ，ｍ），９．２２−９．３５（０．４Ｈ，ｍ），１１．９７（０．４Ｈ，ｓ），１２．４４（０．６Ｈ，ｓ）．
【０８６２】
［参考例２００］（３Ｓ，４Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−２−ピロリドン
【０８６３】
【化２９３】
0004266092.tif 000260
【０８６４】
参考例１９６で得た（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−オキソテトラヒドロフランとメチルアミン（４０％メタノール溶液）から、参考例１９８と同様にして得られた化合物を参考例１８１と同様の条件で処理し、標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３６（２Ｈ，ｍ），４．５１−４．５２（１Ｈ，ｍ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９５−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【０８６５】
［参考例２０１］（３Ｓ，４Ｒ）−４−アミノ−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−２−ピロリドン
【０８６６】
【化２９４】
0004266092.tif 000261
【０８６７】
参考例６９と同様にして、参考例２００で得た化合物を処理して標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，１．７Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，２．０Ｈｚ），６．９０−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ）
【０８６８】
［参考例２０２］１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
【０８６９】
【化２９５】
0004266092.tif 000262
【０８７０】
１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（２．５０ｇ）と１０％炭酸ナトリウム水溶液（３．０ｍｌ）の混合物に二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６．５５ｇ）を加え室温にて２０時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を０．５規定塩酸水溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去することにより、標題化合物（５．０８ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．７８−５．９０（１Ｈ，ｍ）．
【０８７１】
［参考例２０３］（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジヒドロキシピペリジン
【０８７２】
【化２９６】
0004266092.tif 000263
【０８７３】
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（１８．４５ｇ）をアセトニトリル（２００ｍｌ）に溶解し、水（３８ｍｌ）、０．０３９Ｍ四酸化オスミウム水溶液（８２ｍｌ）、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（２３．１３ｇ）を加え、室温にて１７時間撹拌した。過剰の酸化剤を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、０．５規定塩酸水溶液、水、飽和炭酸水素ナトリム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３（ｖ／ｖ）］で精製し、標題化合物（１５．０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８０−３．２０（１Ｈ，ｂｒ），３．２２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．３，３．４Ｈｚ），３．５０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８１−３．９２（１Ｈ，ｍ）．
【０８７４】
［参考例２０４］（３Ｒ*，４Ｓ*）−３，４−ビス［（メタンスルホニル）オキシ］−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン
【０８７５】
【化２９７】
0004266092.tif 000264
【０８７６】
参考例１６９と同様にして、（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジヒドロキシピペリジンから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．８５−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．００−４．２０（４Ｈ，ｍ），３．１２（６Ｈ，ｓ），４．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０８７７】
［参考例２０５］（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジアジドピペリジン
【０８７８】
【化２９８】
0004266092.tif 000265
【０８７９】
参考例１７０と同様にして、（３Ｒ*，４Ｓ*）−３，４−ビス−［（メタンスルホニル）オキシ］−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジンから標題化合物を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），３．０５−４．００（６Ｈ，ｍ）．
【０８８０】
［参考例２０６］（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジアミノピペリジン
【０８８１】
【化２９９】
0004266092.tif 000266
【０８８２】
参考例１７１と同様にして、（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジアジドピペリジンから標題化合物を黄色油状物として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（４Ｈ，ｂｒ），２．８５−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，２．７Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，４．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０８８３】
［参考例２０７］（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］ピペリジン
【０８８４】
【化３００】
0004266092.tif 000267
【０８８５】
（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジアミノピペリジン（３．２３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（２．０８ｍｌ）と５−クロロインドール−２−カルボン酸  ｐ−ニトロフェニルエステル（３．８０ｇ）を加え、室温にて３日間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に水を加えジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ジクロロメタン：メタノール＝２０：１〜１０：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（２．７０ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０−１．５８（３Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９８−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９．５，１５．４Ｈｚ），３．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０４−４．１２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｓ）．
【０８８６】
［参考例２０８］（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アミノ−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］ピペリジン
【０８８７】
【化３０１】
0004266092.tif 000268
【０８８８】
（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジアミノピペリジン（３．２３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２．０８ｍｌ）を加えた。次いで、（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボン酸  ｐ−ニトロフェニルエステル（３．８３ｇ）を加え、室温下３日間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣に水を加えジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ジクロロメタン：メタノール＝１０：１〜５：１（ｖ／ｖ）］で分離し、標題化合物（２．２７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．６２（３Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８５−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．００−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．８０−４．１５（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【０８８９】
［参考例２０９］（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アミノ−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］ピペリジン
【０８９０】
【化３０２】
0004266092.tif 000269
【０８９１】
参考例１７２と同様にして、（３Ｒ*，４Ｓ*）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，４−ジアミノピペリジンと５−フルオロインドール−２−カルボン酸から、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），２．７９−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．００−４．２３（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．０７−７．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），９．２５−９．５０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７７（ＭＨ+）．
【０８９２】
［参考例２１０］（３Ｓ，４Ｓ）−５−アジド−３−［［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］吉草酸
エチルエステル
【０８９３】
【化３０３】
0004266092.tif 000270
【０８９４】
（３Ｓ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシ吉草酸  エチルエステル（低極性化合物）（７．１ｇ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（４．８０ｍｌ）および塩化メタンスルホニル（１．５５ｍｌ）を順次滴下し、氷冷下３０分間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、メタンスルホニル体（９．２０ｇ）を得た。得られたメタンスルホニル体、アジ化ナトリウム（５．６４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）からなる混合溶液を、８０℃で２０時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し標題化合物（５．４２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．５６−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．８８−４．９７（１Ｈ，ｂｒ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．６０−５．７５（１Ｈ，ｂｒ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３６（ＭＨ+）．
【０８９５】
［参考例２１１］（４Ｓ，５Ｒ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−オキソピペリジン
【０８９６】
【化３０４】
0004266092.tif 000271
【０８９７】
参考例２１０で得た化合物（５．４２ｇ）のエタノール（１５０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１０．０ｍｌ）混合溶液に、リンドラー触媒（２．７１ｇ）を加え、水素雰囲気下３時間撹拌した後、窒素条件下１４時間撹拌した。セライトパッドを通じて不溶物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮後、得られた残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液とし、トリエチルアミン（３．０ｍｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌を行った。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール＝２５：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（２．５０ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），２．３０−２．５０（１Ｈ，ｂｒ），２．６５−２．９０（１Ｈ，ｂｒ），３．１５−３．３０（１Ｈ，ｂｒ），３．３５−３．６５（１Ｈ，ｂｒ），４．００−４．２５（２Ｈ，ｂｒ），５．１１（２Ｈ，ｓ），５．５５−５．６０（１Ｈ，ｂｒ），５．６５−５．９０（１Ｈ，ｂｒ），６．２５−６．５５（１Ｈ，ｂｒ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６４（ＭＨ+）．
【０８９８】
［参考例２１２］（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン
【０８９９】
【化３０５】
0004266092.tif 000272
【０９００】
参考例２１１で得た化合物（２．４９ｇ）のテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）溶液に、氷冷下１Ｍボラン・テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン溶液、３４．０ｍｌ）を滴下し、徐々に室温に戻しながら２０時間撹拌した。反応液にメタノール（１００ｍｌ）を滴下し加え、反応を停止し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に、エタノール（４５ｍｌ）、水（５ｍｌ）、およびトリエチルアミン（１０ｍｌ）を加え、２４時間加熱還流を行った。反応液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１（ｖ／ｖ／ｖ）、下層］にて精製し、標題化合物（１．６１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．８２（１２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．９０−３．１０（１Ｈ，ｂｒ），３．６０−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２０（２Ｈ，ｍ），５．４０−５．６０（２Ｈ，ｂｒ），７．２５−７．７４（５Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３５０（ＭＨ+）．
【０９０１】
［参考例２１３］（３Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン
【０９０２】
【化３０６】
0004266092.tif 000273
【０９０３】
参考例２１２で得た化合物をジクロルメタン中トリエチルアミン存在下に塩化アセチルと反応させて、標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８５−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．０７（１．５Ｈ，ｓ），２．１４（１．５Ｈ，ｓ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（０．５Ｈ，ｍ），３．２５−３．３５（０．５Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），３．６５−４．０５（３Ｈ，ｍ），４．３８−４．４７（０．５Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），４．５，４−４．６３（０．５Ｈ，ｍ），４．６９−４．８３（１Ｈ，ｂｒ），４．９８−５．２０（２．５Ｈ，ｍ），５．９０−６．０５（０．５Ｈ，ｂｒ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９２（ＭＨ+）．
【０９０４】
［参考例２１４］（３Ｒ，４Ｓ）−１−アセチル−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン
【０９０５】
【化３０７】
0004266092.tif 000274
【０９０６】
参考例２１３で得た化合物（７４５ｍｇ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５３２ｍｇ）を加え水素条件下室温で１６時間撹拌した。セライトろ過により不溶物を除去後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣を５−クロロインドール−２−カルボン酸（４６７ｍｇ）で参考例６８と同様に処理して、標題化合物（６５０ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｓ），２．３０−２．４５（０．５Ｈ，ｍ），２．６７−２．８２（０．３Ｈ，ｍ），２．８９（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．２３（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．３７（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．８１−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．０５−４．３３（２Ｈ，ｍ），４．６２−４．７２（０．３Ｈ，ｂｒ），４．７７（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），５．１０−５．２７（１Ｈ，ｍ），６．８１（０．３Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８５（０．７Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（０．３Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６１（０．７Ｈ，ｓ），８．５５−８．６５（０．５Ｈ，ｂｒ），９．４３−９．５３（０．７Ｈ，ｂｒ），９．６０−９．７０（０．３Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３５（ＭＨ+）．
【０９０７】
［参考例２１５］（３Ｒ，４Ｓ）−５−アジド−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］吉草酸エチルエステル
【０９０８】
【化３０８】
0004266092.tif 000275
【０９０９】
参考例２１０と同様にして、（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシ吉草酸  エチルエステル（高極性化合物）から、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．５１−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．２３（３Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），５．１１−５．２４（１Ｈ，ｍ），５．５４−５．６０（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）．
【０９１０】
［参考例２１６］（４Ｒ，５Ｒ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−２−オキソピペリジン
【０９１１】
【化３０９】
0004266092.tif 000276
【０９１２】
参考例２１５で得た化合物を参考例２１１と同様に処理し、標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５（９Ｈ，ｓ），２．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．４，９．１Ｈｚ），２．４１−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．００−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．７３（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８０（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４４−７．５２（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）．
【０９１３】
［参考例２１７］（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン
【０９１４】
【化３１０】
0004266092.tif 000277
【０９１５】
参考例２１６で得た化合物を参考例２１２と同様に処理し、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），２．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．４２−３．５３（２Ｈ，ｍ），４．８０−４．９１（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），５．２３−５．３２（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
【０９１６】
［参考例２１８］（３Ｒ，４Ｒ）−１−アセチル−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン
【０９１７】
【化３１１】
0004266092.tif 000278
【０９１８】
参考例２１７で得た化合物を参考例２１３と同様に処理し、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．８９−２．００（１Ｈ，ｍ），２．０９（１．５Ｈ，ｓ），２．１５（１．５Ｈ，ｓ），２．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２０−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．５６（１Ｈ，ｍ），５．０１−５．０８（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．４４（５Ｈ，ｍ）．
【０９１９】
［参考例２１９］（３Ｒ，４Ｒ）−１−アセチル−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン
【０９２０】
【化３１２】
0004266092.tif 000279
【０９２１】
参考例２１８で得た化合物を参考例２１４と同様に処理し、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．１２（１．５Ｈ，ｓ），２．１７（１．５Ｈ，ｓ），２．３１−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６７−３．００（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．７８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．７８−５．２４（２Ｈ，ｍ），６．９１（０．５Ｈ，ｓ），６．９２（０．５Ｈ，ｓ），７．２２−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），９．４５（０．５Ｈ，ｓ），９．５１（０．５Ｈ，ｓ）．
【０９２２】
［参考例２２０］（３Ｓ，４Ｒ）−４−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−（メトキシアセチル）ピペリジン
【０９２３】
【化３１３】
0004266092.tif 000280
【０９２４】
参考例２１２で得た（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジンと塩化メトキシアセチルから、参考例２１３と同様にして標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７０−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．３０（１Ｈ．ｍ），３．３５−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．２５（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．０５−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２２（ＭＨ+）．
【０９２５】
［参考例２２１］（３Ｓ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン
【０９２６】
【化３１４】
0004266092.tif 000281
【０９２７】
参考例２１４と同様にして、参考例２２０で得た化合物から標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８０（０．６Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（０．４Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（０．４Ｈ，ｍ），３．３２−３．４０（０．６Ｈ，ｍ），３．４６，３．４９（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．８５−４．３０（５Ｈ，ｍ），４．５５−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．１１（０．４Ｈ，ｂｒｓ），６．０５（０．６Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．６０（１Ｈ，ｍ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６５（ＭＨ+）．
【０９２８】
［参考例２２２］（３Ｒ，４Ｒ）−１−（２−メトキシアセチル）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン
【０９２９】
【化３１５】
0004266092.tif 000282
【０９３０】
参考例２１３と同様にして、参考例２１７で得た（３Ｒ，４Ｒ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジンと塩化メトキシアセチルから、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．６７（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．２０−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（５Ｈ，ｍ），３．４４−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．５０−４．６３（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．０８（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
【０９３１】
［参考例２２３］（３Ｒ，４Ｒ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）ピペリジン
【０９３２】
【化３１６】
0004266092.tif 000283
【０９３３】
参考例２１４と同様に反応して、参考例２２２で得た化合物と５−クロロインドール−２−カルボン酸から、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３５（９Ｈ，ｓ），１．４１−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．２３（０．５Ｈ，ｍ），２．３４−２．５０（０．５Ｈ，ｍ），２．７８−２．８９（０．５Ｈ，ｍ），３．０１−３．１２（０．５Ｈ，ｍ），３．４２（５Ｈ，ｓ），３．４５−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．８９（１Ｈ，ｍ），４．００−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．７８−５．２１（２Ｈ，ｍ），６．９１（０．５Ｈ，ｓ），６．９３（０．５Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），９．３７（０．５Ｈ，ｓ），９．５４（０．５Ｈ，ｓ）．
【０９３４】
［参考例２２４］（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝吉草酸  エチルエステル
【０９３５】
【化３１７】
0004266092.tif 000284
【０９３６】
参考例１６８で得た（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシ吉草酸  エチルエステル（高極性化合物）（０．７４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（０．４７ｍｌ）、イミダゾール（０．１９ｇ）、およびｔｅｒｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（０．７ｍｌ）を順次加え、徐々に室温に戻しながら４日間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％クエン酸水溶液および飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン：酢酸エチル＝８：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（０．８５ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，４．５Ｈｚ），３．５６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．５Ｈｚ），３．７８−３．８９（１Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２１−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．９９−５．１３（３Ｈ，ｍ），５．４１−５．５２（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５３（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．７２（４Ｈ，ｍ）．
【０９３７】
［参考例２２５］（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝−３−｛［（５−クロロインドール２−イル）カルボニル］アミノ｝吉草酸  エチルエステル
【０９３８】
【化３１８】
0004266092.tif 000285
【０９３９】
参考例２１４と同様にして、参考例２２４で得た化合物のベンジルオキシカルボニル基を除去し、５−クロロインドール−２−カルボン酸と縮合して、標題化合物を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（９Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，４．５Ｈｚ），３．６７−３．８１（２Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．７４（１Ｈ，ｍ），５．００−５．１１（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６３−７．７４（５Ｈ，ｍ），９．０１−９．１４（１Ｈ，ｍ）．
【０９４０】
［参考例２２６］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド
【０９４１】
【化３１９】
0004266092.tif 000286
【０９４２】
参考例６８と同様にして、参考例１７９で得た（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（低極性化合物）と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から、標題化合物を褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．３０−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．９７−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ），５．２５（１Ｈ，ｂｒ）．
【０９４３】
［参考例２２７］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−アミノ−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド  塩酸塩
【０９４４】
【化３２０】
0004266092.tif 000287
【０９４５】
参考例２２６で得た化合物を参考例６９と同様に処理し、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２９−２．３３（２Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ），３．４０（２Ｈ，ｂｒ），３．５２（２Ｈ，ｂｒ），３．６９−３．７６（３Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｂｒ），４．７１−４．８２（２Ｈ，ｍ），８．３４（２Ｈ，ｂｒ），８．８２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４５（ＭＨ+）．
【０９４６】
［参考例２２８］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド
【０９４７】
【化３２１】
0004266092.tif 000288
【０９４８】
参考例６８と同様にして、参考例１７９で得た（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（低極性化合物）と５−クロロインドール−２−カルボン酸から、標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３４（９Ｈ，ｓ），２．０９（２Ｈ，ｂｒ），３．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），３．２４−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｂｒ），４．１２（１Ｈ，ｂｒ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４２（ＭＨ+）．
【０９４９】
［参考例２２９］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−アミノ−３−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド  塩酸塩
【０９５０】
【化３２２】
0004266092.tif 000289
【０９５１】
参考例２２８で得た化合物を参考例６９と同様に処理し、標題化合物をを淡灰色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２４−２．３３（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５５（３Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｂｒ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｂｒ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１１．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４２（ＭＨ+）．
【０９５２】
［参考例２３０］（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド
【０９５３】
【化３２３】
0004266092.tif 000290
【０９５４】
参考例９８と同様にして、参考例１７９で得た（３Ｒ*，４Ｓ*）−３−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（高極性化合物）と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から、標題化合物を淡赤色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３２（９Ｈ，ｓ），２．１４−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１４（３Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），３．８６−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．５３（１Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４５（ＭＨ+）．
【０９５５】
［参考例２３１］（３Ｒ*，４Ｓ*）−４−アミノ−３−｛［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド  塩酸塩
【０９５６】
【化３２４】
0004266092.tif 000291
【０９５７】
参考例２３０で得た化合物を参考例６９と同様に処理し、標題化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．０３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５１（１Ｈ，ｂｒ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｂｒ），３．３３（２Ｈ，ｂｒ），３．４８（３Ｈ，ｂｒ），３．７２（２Ｈ，ｂｒ），４．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．７１−４．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８（２Ｈ，ｂｒ），９．２１−９．２４（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３４５（ＭＨ+）．
【０９５８】
［参考例２３２］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド
【０９５９】
【化３２５】
0004266092.tif 000292
【０９６０】
参考例６８と同様にして、参考例１７９で得た（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノテトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド（低極性化合物）と５−フルオロインドール−２−カルボン酸から、標題化合物を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３７（９Ｈ，ｓ），２．１０−２．１３（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｂｒ），３．３７−３．４９（３Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｂｒ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ），６．９５−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｂｒ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｂｒ），１１．６８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２６（ＭＨ+）．
【０９６１】
［参考例２３３］（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−アミノ−３−｛［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニルアミノ］アミノ｝テトラヒドロチオピラン  １，１−ジオキシド  塩酸塩
【０９６２】
【化３２６】
0004266092.tif 000293
【０９６３】
参考例２３２で得た化合物を参考例６９と同様に処理し、標題化合物をを淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．２５−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．４７（１Ｈ，ｂｒ），３．３０（１Ｈ，ｂｒ），３．４９−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｂｒ），４．７９（１Ｈ，ｂｒ），７．０１−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｂｒ），８．５６（１Ｈ，ｂｒ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２６（ＭＨ+）．
【０９６４】
［参考例２３４］（３Ｒ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−オキソ吉草酸  エチルエステル
【０９６５】
【化３２７】
0004266092.tif 000294
【０９６６】
参考例１６８で得た（３Ｒ，４Ｓ）−３−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−ヒドロキシ吉草酸エチルエステル（高極性化合物）（０．５ｇ）、ジメチルスルホキシド（６．８ｍｌ）、およびトリエチルアミン（２．６ｍｌ）からなる混合溶媒に、室温で三酸化硫黄ピリジン錯塩（１．５ｇ）を徐々に加え、２０分間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（０．５１ｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．５１−２．７０（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．６７（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２３（２Ｈ，ｓ），５．２４−５．４２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．４３（５Ｈ，ｍ），９．６３（０．５Ｈ，ｓ），９．６７（０．５Ｈ，ｓ）．
【０９６７】
［参考例２３５］（４Ｒ）−４−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−メチル−２−オキソピペリジン
【０９６８】
【化３２８】
0004266092.tif 000295
【０９６９】
参考例２３４で得た化合物（０．５１ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下酢酸（０．２７ｍｌ）および２Ｍメチルアミン（テトラヒドロフラン溶液、１．０ｍｌ）を順次加え、徐々に室温に戻しながら１時間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．１５ｇ）を加え１８時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をトルエン（２０ｍｌ）に溶解した。本溶液に、トリエチルアミン（２ｍｌ）を加え２時間加熱還流を行い、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［クロロホルム：メタノール＝９８：２（ｖ／ｖ）］にて精製し、標題化合物（０．２８ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３６（３．６Ｈ，ｓ），１．３８（５．４Ｈ，ｓ），２．２２−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．７２（１．２Ｈ．ｓ），２．８０（１．８Ｈ．ｓ），３．１０（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，８．３Ｈｚ），３．２１−３．３０（０．５Ｈ，ｍ），３．３３−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８９−４．００（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．００（１．２Ｈ．ｓ），５．０１（０．８Ｈ，ｓ），６．８９−７．０２（０．５Ｈ，ｍ），７．２３−７．４４（５．５Ｈ，ｍ）．
【０９７０】
［参考例２３６］（４Ｒ）−５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−１−メチル−２−オキソピペリジン
【０９７１】
【化３２９】
0004266092.tif 000296
【０９７２】
参考例２１４と同様にして、参考例２３５で得た化合物と５−クロロインドール−２−カルボン酸から、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２４（５．４Ｈ，ｓ），１．３５（３．６Ｈ，ｓ），２．４３−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９１（０．４Ｈ，ｍ），４．０２−４．１０（０．６Ｈ，ｍ），４．２０−４．３１（０．６Ｈ，ｍ），４．４３−４．５４（０．４Ｈ，ｍ），６．９４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（０．４Ｈ，ｓ），８．３６（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４３（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１１．７５（０．６Ｈ，ｓ），１１．７８（０．４Ｈ，ｓ）．
【０９７３】
［参考例２３７］４−（４−ピリジル）安息香酸  塩酸塩
【０９７４】
【化３３０】
0004266092.tif 000297
【０９７５】
４−ブロモピリジン  塩酸塩（１１．７ｇ）と４−カルボキシフェニルボロン酸（１０．０ｇ）をトルエン（２５０ｍｌ）−水（２５０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５．０ｇ）と無水炭酸ナトリウム（２５．４ｇ）を順次加えて、１２０℃で１９時間加熱還流した。室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え、水で抽出し、水層に濃塩酸を加えて酸性にした。水層を酢酸エチルで洗浄したのち、水層を濃縮して析出する固体をろ取し、標題化合物（８．３７ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄＪ＝８．８Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２００（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９７６】
［参考例２３８］４−（４−ピリジル）安息香酸  メチルエステル
【０９７７】
【化３３１】
0004266092.tif 000298
【０９７８】
４−（４−ピリジル）安息香酸  塩酸塩（１２．４ｇ）をメタノール（２００ｍｌ）に溶解し、室温で濃硫酸（５ｍｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を留去し残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さにヘキサンを加えて固化し、標題化合物（９．８６ｇ）を無色粉末として得た。
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９６（３Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄＪ＝８．３Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
【０９７９】
［参考例２３９］４−（４−メトキシカルボニルフェニル）ピリジン  Ｎ−オキシド
【０９８０】
【化３３２】
0004266092.tif 000299
【０９８１】
４−（４−ピリジル）安息香酸  メチルエステル（１．４９ｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、７０％ｍ−クロロ過安息香酸（３．４６ｇ）、を加え、室温で１時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて分液し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物（１．３３ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：３．８８（３Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２３０（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９８２】
［参考例２４０］４−（４−カルボキシフェニル）ピリジン  Ｎ−オキシド
【０９８３】
【化３３３】
0004266092.tif 000300
【０９８４】
４−（４−メトキシカルボニルフェニル）ピリジン  Ｎ−オキシド（８０２ｍｇ）をジオキサン（２０ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、１時間還流したのち、室温で２時間攪拌した。１規定塩酸水溶液（５ｍｌ）を加えて中和し、さらに水（５ｍｌ）を加えて、生じた沈殿をろ取し、標題化合物（６２７ｍｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【０９８５】
［参考例２４１］２−（４−カルボキシルフェニル）ピリジン  Ｎ−オキシド
【０９８６】
【化３３４】
0004266092.tif 000301
【０９８７】
４−（２−ピリジル）安息香酸より上記参考例と同様にして合成した２−（４−エトキシカルボニルフェニル）ピリジン  Ｎ−オキシド（２６０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（２．００ｍｌ）を加え、２時間過熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さに１規定塩酸（６ｍｌ）を加えたのち、析出した沈殿をろ取し、標題化合物
（２０２ｍｇ）を無色非晶質固体として得た。
1ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３４−８．３８（１Ｈ，ｍ），１３．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９８８】
［参考例２４２］［（４−クロロフェニル）アミノ］オキソ酢酸  エチルエステル
【０９８９】
【化３３５】
0004266092.tif 000302
【０９９０】
４−クロロアニリン（１．１６ｇ）と塩化メチレン（２６ｍｌ）の溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（１．５２ｍｌ）、クロロオキソ酢酸  エチルエステル（１．１１ｍｌ）を順次加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液操作後、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘキサンを加えて結晶析出させ、ろ取、乾燥し、表題化合物（１．８９ｇ）を白色針状晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９９１】
［参考例２４３］［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【０９９２】
【化３３６】
0004266092.tif 000303
【０９９３】
２−アミノ−５−クロロピリジン（１．１６ｇ）を塩化メチレン（２６ｍｌ）に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン（１．５１ｍｌ）、クロロオキソ酢酸 エチルエステル（１．１０ｍｌ）を順次加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液操作後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルエステル＝３：１（ｖ／ｖ））で精製した。得られた淡黄色固体をメタノールに溶解し、５０℃で１１時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し析出した結晶をろ取、乾燥して表題化合物（０．４３ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋Ｈ）+．
【０９９４】
［参考例２４４］（Ｓ）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸
【０９９５】
【化３３７】
0004266092.tif 000304
【０９９６】
（Ｓ）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸の（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミン塩（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８年，１００巻，５１９９−５２０３頁）（９５．０ｇ）を酢酸エチルエステル（１．６ｌ）および２規定塩酸（１．６ｌ）に溶解し、酢酸エチルエステル層を分取後、酢酸エチルエステル（５００ｍｌ、２回）で抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水（３００ｍｌ、２回）で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮することにより表題化合物（４８．３ｇ、９９．７％）を油状物質として得た。
［α］25D＝−１０４°（ｃ＝１，クロロホルム）．
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６−１．７７（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（３Ｈ，ｍ），２．２７−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６５（１Ｈ，ｍ），５．６９（２Ｈ，ｓ）．
【０９９７】
［参考例２４５］（１Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−４−ヨード−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−７−オン
【０９９８】
【化３３８】
0004266092.tif 000305
【０９９９】
（Ｓ）−３−シクロヘキセン−１−カルボン酸（４８．０ｇ）、塩化メチレン（５８０ｍｌ）、ヨウ化カリウム（８２．１ｇ）、炭酸水素ナトリウム（４２．０ｇ）および水（５３０ｍｌ）の混合物に、内温５℃でヨウ素（１２５．４ｇ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液に１規定チオ硫酸ナトリウム水溶液（８００ｍｌ）を加えた後、塩化メチレン（１ｌ）で抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍｌ）、水（５００ｍｌ）および飽和食塩水（３００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄後、乾燥して表題化合物（８９．５ｇ、９３．４％）を白色結晶として得た。
融点：１３０−１３１℃．
［α］25D＝−４１°（ｃ＝１，クロロホルム）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８１−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１６．５Ｈｚ），２．３６−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），２．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．４９−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．８１−４．８４（１Ｈ，ｍ）.
【１０００】
［参考例２４６］（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル
【１００１】
【化３３９】
0004266092.tif 000306
【１００２】
（１Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−４−ヨード−６−オキサビシクロ［３．２．１］オクタン−７−オン（８９．３ｇ）とエタノール（８１０ｍｌ）の溶液に室温で攪拌しながら２規定水酸化ナトリウム（２１３ｍｌ）を加えて３時間攪拌した。反応液を３５℃の浴温上で減圧濃縮し、得られた油状物に水（５００ｍｌ）を加え、塩化メチレン（５００ｍｌおよび３００ｍｌ）で抽出した。有機層を水（３００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルエステル＝８５：１５（ｖ／ｖ））で精製して表題化合物（４１．２ｇ、６８．５％）を油状物として得た。
［α］25D＝−５８°（ｃ＝１，クロロホルム）．
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．８２（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２８（４Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【１００３】
［参考例２４７］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アジド−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル
【１００４】
【化３４０】
0004266092.tif 000307
【１００５】
（１Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル（４１．０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍｌ）、塩化アンモニウム（１９．３ｇ）およびアジ化ナトリウム（２３．５ｇ）の混合物を７５℃で１３時間攪拌した。不溶物をろ取後、ろ液を乾固することなく減圧濃縮し、残留物に先のろ取物を加えて、水（４００ｍｌ）に溶解した。酢酸エチルエステル（５００ｍｌ、３００ｍｌ）で抽出し、水洗、飽和食塩水洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固して表題化合物（５１．５ｇ、定量的）を油状物質として得た。
［α］25D＝＋８°（ｃ＝１，クロロホルム）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
【１００６】
［参考例２４８］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル
【１００７】
【化３４１】
0004266092.tif 000308
【１００８】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−アジド−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル（５１．２ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（６８．１ｇ）、５％パラジウム炭素（５．０ｇ）および酢酸エチルエステル（１ｌ）の混合物を、水素圧（５ｋｇ／ｃｍ2）下、室温で１６時間攪拌した。反応液をろ過し、濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１（ｖ／ｖ））で精製した。ヘキサンから結晶化して、表題化合物（４６．９ｇ、６８．０％）を無色結晶として得た。さらに、そのろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１（ｖ／ｖ））で精製して表題化合物（６．７ｇ、９．８％）を得た。
［α］25D＝＋２５°（ｃ＝１，クロロホルム）．
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３８−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８６−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．６６（３Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１００９】
［参考例２４９］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル
【１０１０】
【化３４２】
0004266092.tif 000309
【１０１１】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル（５３．５ｇ）、塩化メチレン（５００ｍｌ）およびトリエチルアミン（１３０ｍｌ）の溶液に、−１０℃〜−１５℃で塩化メタンスルホニル（４２ｍｌ）を滴下した。同温度で２０分間攪拌した後、３０分を要して室温まで昇温し、２時間攪拌した。反応液に０．５規定塩酸（８００ｍｌ）を０℃で滴下して酸性とし、塩化メチレン（５００ｍｌ、３００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥後、濃縮した。得られた結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３３５ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（６０．５ｇ）を加え、６８〜７３℃で１６時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮して２５０ｍｌの溶媒を留去した。残留物と先のろ取物を合わせて、水（５００ｍｌ）に溶解し、酢酸エチルエステル（１ｌおよび３００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（４００ｍｌ、２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥後、濃縮して得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：１（ｖ／ｖ））で精製して表題化合物（１８．４ｇ、３１．７％）を白色の結晶として得た。
［α］25D＝＋６２°（ｃ＝１，クロロホルム）．
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．３８−２．３３（６Ｈ，ｍ），２．５７−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．７７−４．２０（４Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１０１２】
［参考例２５０］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸
【１０１３】
【化３４３】
0004266092.tif 000310
【１０１４】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１３０ｍｌ）と水（２５ｍｌ）に溶解し、氷冷下に水酸化リチウム（５１０ｍｇ）を加えて１０分間攪拌した後、室温に戻して４時間攪拌を続けた。反応液に水酸化リチウム（２００ｍｇ）を加えて２０時間攪拌した後、１規定塩酸（２９ｍｌ）を加えて中和し、酢酸エチルエステルと飽和食塩水を加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して、表題化合物（４．７７ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８２−２．１０（６Ｈ，ｍ），２．７４−２．７６（１Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ），５．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１０１５】
［参考例２５１］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）− Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド
【１０１６】
【化３４４】
0004266092.tif 000311
【１０１７】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサンカルボン酸（４．７７ｇ）を塩化メチレン（１５０ｍｌ）に溶解し、ジメチルアミン  塩酸塩（３．２６ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（４．６０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．２４ｇ）およびＮ−メチルモルホリン（８．０９ｇ）を加えて、室温で１８時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：５０）で精製し、表題化合物（４．９０ｇ）を非晶質固体として得た。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６０−２．０９（６Ｈ，ｍ），２．７５−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．７７（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０１８】
［参考例２５２］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ］シクロヘキサンカルボキサミド
【１０１９】
【化３４５】
0004266092.tif 000312
【１０２０】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド（９．１３ｇ）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に溶解し、飽和塩酸エタノール（１００ｍｌ）を加えて室温で１分間放置した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解し、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボン酸  リチウム塩（１０．０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４．４７ｇ）および１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１６．８ｇ）を加えて室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣に塩化メチレンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４７：３（ｖ／ｖ））により精製し、表題化合物（７．３８ｇ、６４％）を泡状物質として得た。
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．９７（４Ｈ，ｍ），２．１０−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．００（１１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０２１】
［参考例２５３］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１０２２】
【化３４６】
0004266092.tif 000313
【１０２３】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ］シクロヘキサンカルボキサミド（２２０ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１８０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。不溶物をろ去した後、ろ液を減圧下に濃縮した。得られた残渣は精製することなく実施例１９１及び１９２の反応に供した。
【１０２４】
［参考例２５４］［（４−フルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０２５】
【化３４７】
0004266092.tif 000314
【１０２６】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−フルオロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０２７】
［参考例２５５］［（４−ブロモフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０２８】
【化３４８】
0004266092.tif 000315
【１０２９】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−ブロモアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５８Ｍ+．
【１０３０】
［参考例２５６］［（４−クロロ−２−メチルフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０３１】
【化３４９】
0004266092.tif 000316
【１０３２】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−メチルアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０３３】
［参考例２５７］［（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０３４】
【化３５０】
0004266092.tif 000317
【１０３５】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−３−メチルアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０３６】
［参考例２５８］［（４−クロロ−２−フルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸メチルエステル
【１０３７】
【化３５１】
0004266092.tif 000318
【１０３８】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−フルオロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２３２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０３９】
［参考例２５９］［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０４０】
【化３５２】
0004266092.tif 000319
【１０４１】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、２，４−ジフルオロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ）、８．２９−８．３８（１Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５Ｍ+．
【１０４２】
［参考例２６０］［（３，４−ジフルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０４３】
【化３５３】
0004266092.tif 000320
【１０４４】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、３，４−ジフルオロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色針状結晶として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５Ｍ+．
【１０４５】
［参考例２６１］［（ピリジン−４−イル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０４６】
【化３５４】
0004266092.tif 000321
【１０４７】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−アミノピリジンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１８１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０４８】
［参考例２６２］［（５−ブロモピリジン−２−イル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０４９】
【化３５５】
0004266092.tif 000322
【１０５０】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、２―アミノ―５−ブロモピリジンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２５９  Ｍ+．
【１０５１】
［参考例２６３］［（２−クロロピリジン−５−イル）アミノ］オキソ酢酸  エチルエステル
【１０５２】
【化３５６】
0004266092.tif 000323
【１０５３】
５−アミノ−２−クロロピリジン（３８６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶解し、シュウ酸モノエチルエステルカリウム（４６９ｍｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（８６３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  １水和物（２０３ｍｇ）を加え、室温で２日間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、塩化メチレン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で濃縮した後、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物を含む残渣（２００ｍｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１０５４】
［参考例２６４］［（６−クロロピリダジン−３−イル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０５５】
【化３５７】
0004266092.tif 000324
【１０５６】
３−アミノ−６−クロロピリダジン（５１６ｍｇ）をピリジン（２６ｍｌ）に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン（６６５μｌ）、クロロオキソ酢酸  メチルエステル（４４１μｌ）を順次加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に水を加えて分液した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物（７４８ｍｇ）を濃青色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０３（３Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１５Ｍ+．
【１０５７】
［参考例２６５］［（５−クロロチアゾール−２−イル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１０５８】
【化３５８】
0004266092.tif 000325
【１０５９】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−クロロチアゾールとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０２（３Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），１１．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０６０】
［参考例２６６］［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］オキソ酢酸  リチウム塩
【１０６１】
【化３５９】
0004266092.tif 000326
【１０６２】
［（５−クロロピリジン−２−イル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル（１．１２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、水（５．０ｍｌ）及び水酸化リチウム（１２８ｍｇ）を室温にて加え、５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた白色固体にヘキサン（３０ｍｌ）を加え３０分間撹拌し、固体を濾取後、乾燥し標題化合物（１．０２ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
【１０６３】
［参考例２６７］２−（４−クロロアニリノ）酢酸  エチルエステル
【１０６４】
【化３６０】
0004266092.tif 000327
【１０６５】
４−クロロアニリン（２．０ｇ）をアセトニトリル（２０ｍｌ）に溶解し、ブロモ酢酸エチル（２．１ｇ）、炭酸カリウム（２．２ｇ）を加え、６０℃で２日間撹拌した。反応液をセライトパッドを通じて濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝２：１）で精製し、標題化合物（２．３ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２６−４．３５（１Ｈ，ｍ），６．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．２Ｈｚ）．
【１０６６】
［参考例２６８］２−（４−クロロ−２−フルオロアニリノ）酢酸  エチルエステル
【１０６７】
【化３６１】
0004266092.tif 000328
【１０６８】
参考例２６７に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−フルオロアニリンとブロモ酢酸エチルから標題化合物を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４２−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．５Ｈｚ）．
【１０６９】
［参考例２６９］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ1−エトキサリル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１０７０】
【化３６２】
0004266092.tif 000329
【１０７１】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、シュウ酸モノエチルエステルカリウム（９６２ｍｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１．１８ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール  １水和物（２７７ｍｇ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と塩化メチレンを加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４７：３）により精製し、標題化合物（１．１３ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５−２．１５（６Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７７−２．８９（３Ｈ，ｍ），２．９４（５Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），４．０６−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０−４．６３（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０７２】
［参考例２７０］Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキシル］オキサミン酸  リチウム塩
【１０７３】
【化３６３】
0004266092.tif 000330
【１０７４】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ1−エトキサリル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．１３ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）、メタノール（１０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（５８ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物（１．１０ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．９９（１１Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．８２−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．２８−４．３０（１Ｈ，ｍ），８．６６−８．７０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ−Ｌｉ＋Ｈ）+．
【１０７５】
［参考例２７１］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（４，６−ジヒドロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミド
【１０７６】
【化３６４】
0004266092.tif 000331
【１０７７】
参考例２５２に記載された方法と同様にして、（４，６−ジヒドロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボン酸  リチウム塩と（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドから標題化合物を淡黄色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．１１−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．１０（５Ｈ，ｍ），４．５７−４．６２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０７８】
［参考例２７２］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−［（４，６−ジヒドロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１０７９】
【化３６５】
0004266092.tif 000332
【１０８０】
参考例２５３に記載された方法と同様にして、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［（４，６−ジヒドロ−５−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンカルボキサミドから標題化合物を淡黄色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６７−１．９７（６Ｈ，ｍ），２．３６−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．２６（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５２（１Ｈ，ｍ）．
【１０８１】
［参考例２７３］５−クロロ−４−フルオロインドール−２−カルボン酸  メチルエステル
【１０８２】
【化３６６】
0004266092.tif 000333
【１０８３】
アルゴン雰囲気下０℃で水素化ナトリウム（６０％含有，４．７ｇ）にエタノール（１００ｍｌ）を加え１０分間撹拌した。反応液に２−ニトロプロパン（１１ｍｌ）を加え１０分間撹拌後、３−クロロ−２−フルオロベンジルブロマイド（１０ｇ）を加え室温で３．５時間撹拌した。沈殿を濾去し濾液を減圧下濃縮した。残さをジエチルエーテルと水に分配し、有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、粗製の３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（５．５ｇ）を淡黄色油状化合物として得た。
アルゴン雰囲気下０℃で水素化ナトリウム（６０％含有，１．６ｇ）にメタノール（２０ｍｌ）を加え１０分間撹拌した。反応液を−２０℃に冷却し粗製の３−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド（５．５ｇ）と２−アジド酢酸  メチルエステル（５．０ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液を２０分間以内に加えた。反応液を０℃に昇温して２．５時間撹拌し、水（４０ｍｌ）を加えた。反応液を減圧下濃縮し、残さをジクロロメタン−酢酸エチル混液で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝３：１７）で精製し、粗製の２−アジド−３−［（３−クロロ−２−フルオロ）フェニル］アクリル酸  メチルエステル（２．６ｇ）を淡黄色油状物として得た。これをキシレン（５０ｍｌ）に溶解し１３０−１４０℃で３時間撹拌した。反応液を濃縮し得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製した後、エーテル−ヘキサンで結晶化させ標題化合物（４４０ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．０８（３Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０８４】
［参考例２７４］５−クロロ−４−フルオロインドール−２−カルボン酸
【１０８５】
【化３６７】
0004266092.tif 000334
【１０８６】
５−クロロ−４−フルオロインドール−２−カルボン酸  メチルエステル（４４０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し水酸化リチウム（１６０ｍｇ）の水溶液（５ｍｌ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液に水酸化リチウム（２４０ｍｇ）の水溶液（５ｍｌ）を追加し、室温で更に１時間撹拌した後、反応液を減圧下濃縮した。残さを１規定塩酸水溶液で中和し酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、標題化合物（３９０ｍｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．７９（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２６（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１０８７】
［参考例２７５］Ｎ−ベンジル−５−クロロインド−ル−２−カルボン酸  エチルエステル
【１０８８】
【化３６８】
0004266092.tif 000335
【１０８９】
５−クロロインド−ル−２−カルボン酸  エチルエステル（１．４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２．９ｇ）とベンジルクロライド（２．４ｍｌ）を加えて浴温１００℃で１．５時間加熱撹拌した。減圧下反応液を濃縮し、残さを氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）で精製し、ジエチルエ−テル−ヘキサンから結晶化させ標題化合物（１．６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ=７．１Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ=７．１Ｈｚ），５．８３（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０２（２Ｈ，ｄ），７．２０−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ=１．７Ｈｚ）．
【１０９０】
［参考例２７６］Ｎ−ベンジル−５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−カルボン酸  エチルエステル
【１０９１】
【化３６９】
0004266092.tif 000336
【１０９２】
Ｎ−ベンジル−５−クロロインド−ル−２−カルボン酸  エチルエステル（２．２ｇ）のジクロロメタン溶液（３０ｍｌ）に１−フルオロ−２，６−ジクロロピリジニウム  トリフレ−ト（４．４ｇ）を加え３日間加熱還流した。反応液を酢酸エチル−水に分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ１ 規定塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：ヘキサン=１：２４）で精製し、粗製の標題化合物（２．８ｇ）を得た。この一部をプレパラティブクロマトグラフィにより精製し標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ=７．１Ｈｚ−），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ=７．１Ｈｚ），５．７７（２Ｈ，ｓ），６．９７−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ=９．０，２．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ=９．０，２．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ=２．１Ｈｚ）
【１０９３】
［参考例２７７］５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−カルボン酸  エチルエステル
【１０９４】
【化３７０】
0004266092.tif 000337
【１０９５】
粗製のＮ−ベンジル−５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−カルボン酸エチルエステル（１．４ｇ）をアニソ−ル（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下塩化アルミニウム（２．９ｇ）を少量ずつ加えた。反応液を室温で３０分間撹拌し、更に塩化アルミニウム（２．９ｇ）を加え１８時間撹拌した。反応液に塩化アルミニウム（８．０ｇ）を加えて５時間撹拌し水でクエンチした。反応液を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ジクロロメタン）で精製し、標題化合物（４７０ｍｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ=７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ=７．２Ｈｚ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ=０．７３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９６】
［参考例２７８］５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−カルボン酸
【１０９７】
【化３７１】
0004266092.tif 000338
【１０９８】
参考例２７４と同様の方法で、５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ=８．８，１．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ=８．８，１．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ=１．９Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９９】
［参考例２７９］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）− Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１００】
【化３７２】
0004266092.tif 000339
【１１０１】
参考例９７と同様の方法で、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）− Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンと５−クロロ−３−フルオロインド−ル−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７３−２．１１（６Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７８（１Ｈ，ｂｒ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０２】
［参考例２８０］３−ブロモ−５−クロロインドール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１１０３】
【化３７３】
0004266092.tif 000340
【１１０４】
５−クロロインドール−２−カルボン酸  エチルエステル（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド（４４０ｍｇ）を加えた。反応液を室温で１８時間撹拌し減圧下溶媒を留去した。残さを酢酸エチル−水に分配し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）で精製し、得られた白色粉末をヘキサンでこねまわした後、ろ取して標題化合物（６８０ｍｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２−１．４８（３Ｈ，ｍ），４．４３−４．４９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７４Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０５】
［参考例２８１］３−ブロモ−５−クロロインドール−２−カルボン酸
【１１０６】
【化３７４】
0004266092.tif 000341
【１１０７】
参考例２７４と同様の方法で、３−ブロモ−５−クロロインドール−２−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），１２．３３（１Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０８】
［参考例２８２］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（３−ブロモ−５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１０９】
【化３７５】
0004266092.tif 000342
【１１１０】
参考例９７と同様の方法で、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）− Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンと３−ブロモ−５−クロロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５８−２．１７（６Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．２３−４．２８（２Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｂｒ），７．３４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），９．７６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１１１】
［参考例２８３］３−クロロ−５−フルオロインドール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１１１２】
【化３７６】
0004266092.tif 000343
【１１１３】
５−フルオロインドール−２−カルボン酸  エチルエステル（２．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、Ｎ−クロロコハク酸イミド（１．４ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を滴下し加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、標題化合物（１．９ｇ）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．７Ｈｚ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｂｒ）．
【１１１４】
［参考例２８４］３−クロロ−５−フルオロインドール−２−カルボン酸
【１１１５】
【化３７７】
0004266092.tif 000344
【１１１６】
参考例２７４と同様の方法で、３−クロロ−５−フルオロインドール−２−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．２０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ）．
【１１１７】
［参考例２８５］５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１１１８】
【化３７８】
0004266092.tif 000345
【１１１９】
Ｎ‐メチルホルムアニリド（２．９ｇ）にオキシ塩化リン（２．０ｍｌ）を加え、１５分間撹拌後、１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）および５−クロロインドール−２−カルボン酸  エチルエステル（４．０ｇ）を加え、１時間加熱還流した。氷冷下、反応液を酢酸ナトリウム（１４ｇ）の水溶液（２８ｍｌ）に注ぎ、１８時間撹拌後、不溶物を濾取した。これを水およびジエチルエーテルで順次洗浄し、標題化合物（３．５６ｇ）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１０．５３（１Ｈ，ｓ）．
【１１２０】
［参考例２８６］５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−カルボン酸
【１１２１】
【化３７９】
0004266092.tif 000346
【１１２２】
５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−カルボン酸  エチルエステル（１．０ｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し加え、５０℃で２時間加熱攪拌した。反応液に１規定塩酸水溶液（１１ｍｌ）を加え、撹拌後、析出した不溶物を濾取し、標題化合物（０．８６ｇ）を淡褐色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒ）．
【１１２３】
［参考例２８７］５−クロロ−２−エトキシカルボニルインドール−３−カルボン酸
【１１２４】
【化３８０】
0004266092.tif 000347
【１１２５】
５−クロロ−３−ホルミルインドール−２−カルボン酸  エチルエステル（１．５ｇ）およびスルファミン酸（１．７ｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール：水（１：１、６０ｍｌ）に溶解し、亜塩素酸ナトリウム（１．６ｇ）を加え８時間攪拌した。反応液を水にて希釈し酢酸エチルにて抽出し、１規定塩酸水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをイソプロピルエーテル／ヘキサンからなる混合溶媒から再結晶し、標題化合物（０．７ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１２．７５（１Ｈ，ｂｒ）．
【１１２６】
［参考例２８８］５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１１２７】
【化３８１】
0004266092.tif 000348
【１１２８】
５−クロロ−２−エトキシカルボニルインドール−３−カルボン酸（０．７ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、ジメチルアミン塩酸塩（０．２６ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（０．４３ｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１．０ｇ）を加え、室温で２日間攪拌した。溶媒を酢酸エチルで希釈し、１規定塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをイソプロピルエーテル−ヘキサンからなる混合溶媒から再結晶し、標題化合物（０．６ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１２．２９（１Ｈ，ｓ）．
【１１２９】
［参考例２８９］５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−カルボン酸
【１１３０】
【化３８２】
0004266092.tif 000349
【１１３１】
参考例２８６と同様の方法で、５−クロロ−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）インドール−２−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．９１（６Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），１２．１６（１Ｈ，ｓ）．
【１１３２】
［参考例２９０］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸
【１１３３】
【化３８３】
0004266092.tif 000350
【１１３４】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１３０ｍｌ）、水（２５ｍｌ）に溶解し、氷冷下水酸化リチウム（５１０ｍｇ）を加え、１０分後室温に戻し攪拌を続けた。４時間後水酸化リチウム（２００ｍｇ）を加え攪拌を続けた。２０時間後反応液に１規定塩酸（２９ｍＬ）を加え中和し、酢酸エチルと飽和食塩水を加え分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下留去し、標題化合物（４．７７ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８２−２．１０（６Ｈ，ｍ），２．７４−２．７６（１Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ），５．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
【１１３５】
［参考例２９１］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）− Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−カルボキサミド
【１１３６】
【化３８４】
0004266092.tif 000351
【１１３７】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸（４．７７ｇ）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）に溶解し、ジメチルアミン塩酸塩（３．２６ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（４．６０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３．２４ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（８．０９ｇ）を加え、室温で攪拌した。１８時間後反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：５０）に付し、標題化合物（４．９０ｇ）を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６０−２．０９（６Ｈ，ｍ），２．７５−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．７３−３．７７（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３１２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１３８】
［参考例２９２］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキサン−１−カルボキサミド
【１１３９】
【化３８５】
0004266092.tif 000352
【１１４０】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）− Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−カルボキサミド（９．１３ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し飽和塩酸エタノール（１００ｍｌ）を加え室温で１分間放置した。反応液を減圧下濃縮し、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解し、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボン酸  リチウム塩（１０ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（４．４７ｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１６．８ｇ）を加え  室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液したのち有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：３）により精製し、標題化合物（７．３８ｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２−１．９７（４Ｈ，ｍ），２．１０−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．００（１１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．７４（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．６０（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４１】
［参考例２９３］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１４２】
【化３８６】
0004266092.tif 000353
【１１４３】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−１−アジド−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキサン（２５５ｍｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素触媒（２６０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２０時間激しく攪拌した。触媒をろ去し、ろ液を濃縮して、標題化合物（２０８ｍｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０−２．００（６Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．６５−３．００（６Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３０（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．６０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４４】
［参考例２９４］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（６−クロロナフタレン−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１４５】
【化３８７】
0004266092.tif 000354
【１１４６】
参考例９７と同様の方法で、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび６−クロロナフタレン−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−２．００（１５Ｈ，ｍ），２．６０−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０９（３Ｈ，ｓ），４．００−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．９５（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７０−７．９５（５Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１４７】
［参考例２９５］（Ｅ）−３−（モルホリン−４−イル）アクリル酸  エチルエステル
【１１４８】
【化３８８】
0004266092.tif 000355
【１１４９】
プロピオル酸  エチルエステル（２．０ｍｌ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下モルホリン（１．７０ｍｌ）を滴下した。室温にて１時間攪拌後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して、黄色油状物（３．７２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１８６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５０】
［参考例２９６］３−クロロベンゼンジアゾニウム  テトラフルオロボレート
【１１５１】
【化３８９】
0004266092.tif 000356
【１１５２】
３−クロロアニリン（２．０ｇ）を水（３０ｍｌ）、濃塩酸（３．５ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、氷冷下亜硝酸ナトリウム（１．３０ｇ）を加えて１０分間攪拌した。濃塩酸（５．３ｍｌ）、テトラフルオロホウ酸ナトリウム（６．９０ｇ）を加えて氷冷下で３０分間攪拌後、析出物を濾取し、水、メタノール、ジエチルエーテルで洗浄して標題化合物（２．６３ｇ）を無色固体として得た。このまま次の反応に用いた。
【１１５３】
［参考例２９７］７−クロロシンノリン−３−カルボン酸  エチルエステル
【１１５４】
【化３９０】
0004266092.tif 000357
【１１５５】
（Ｅ）−３−（モルホリン−４−イル）アクリル酸  エチルエステル（１．４５ｇ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）に溶解し、３−クロロベンゼンジアゾニウム  テトラフルオロボレート（１．７３ｇ）を加えて室温にて１時間攪拌した後、７日間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン→ジクロロメタン：酢酸エチル＝１０：１、次いで、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）で精製し、標題化合物（０．２５ｇ）を黄色固体として得た。一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して黄色鱗片状晶を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【１１５６】
［参考例２９８］７−クロロシンノリン−３−カルボン酸
【１１５７】
【化３９１】
0004266092.tif 000358
【１１５８】
参考例２８６と同様の方法で、７−クロロシンノリン−３−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２０９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１５９】
［参考例２９９］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（７−クロロシンノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１６０】
【化３９２】
0004266092.tif 000359
【１１６１】
参考例９７と同様の方法で（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび７−クロロシンノリン−３−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３６（９Ｈ，ｓ），１．８０−２．２０（５Ｈ，ｍ），２．７２（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．３０−４．４５（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｂｒ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（２Ｈ，ｂｒ），８．７２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１６２】
［参考例３００］(１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１６３】
【化３９３】
0004266092.tif 000360
【１１６４】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−（ベンジルオキシカルボニル）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン（２３５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて終夜攪拌した。反応混液を濾過し、濾液を濃縮し、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンを含む残さを得た。この残さと５−クロロベンズイミダゾール−２−カルボン酸（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８９年，６２巻，２６６８頁）（１６５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１  水和物（１００ｍｇ）および１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１７１ｍｇ）を室温にて加え、４日間攪拌した。反応混液を濃縮後、ジクロロメタン、炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）を用いて精製し、標題化合物（２５０ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．０１−２．００（６Ｈ，ｍ），１．３４（９Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．８９−４．０６（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１３．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１６５】
［参考例３０１］Ｎ−（ｐ−トルエンスルフォニル）−（４−フルオロフェニル）アラニン  メチルエステル
【１１６６】
【化３９４】
0004266092.tif 000361
【１１６７】
（４−フルオロフェニル）アラニン  メチルエステル（２．０１ｇ）、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（２．２５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３０９ｍｇ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（３．０ｍｌ）を加え、４．５時間加熱還流した。さらにｐ−トルエンスルホニルクロリド（２．２０ｇ）を加え、３．５時間加熱還流した。反応液を、氷、１規定塩酸（１７ｍｌ）に注ぎ分液した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→２：１）で精製し、標題化合物（２．８９ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．２０（１Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８５−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１６８】
［参考例３０２］７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（ｐ−トルエンスルフォニル）イソキノリン−３−カルボン酸  メチルエステル
【１１６９】
【化３９５】
0004266092.tif 000362
【１１７０】
Ｎ−（ｐ−トルエンスルフォニル）−（４−フルオロフェニル）アラニン  メチルエステル（１．５０ｇ）、パラホルムアルデヒド（２０７ｍｇ）をクロロホルム（４０ｍｌ）に溶解し、アルゴン置換した。次いでトリフルオロボラン−ジエチルエーテル錯体（１．２０ｍｌ）を加え、室温で７．５時間攪拌した。反応液を氷、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ分液した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標題化合物（１．４５ｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），６．７０−６．８０  （１Ｈ，ｍ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１７１】
［参考例３０３］７−フルオロイソキノリン−３−カルボン酸  メチルエステル
【１１７２】
【化３９６】
0004266092.tif 000363
【１１７３】
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（ｐ−トルエンスルフォニル）イソキノリン−３−カルボン酸  メチルエステル（１．４５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解した。この反応液に、酸素を導入し、１００℃で３．５時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、残さに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ジクロロメタンを加えて分液した後、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標題化合物（０．５９ｇ）を無色粉末として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０７（３Ｈ，ｓ），７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（１Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１７４】
［参考例３０４］７−フルオロイソキノリン−３−カルボン酸  塩酸塩
【１１７５】
【化３９７】
0004266092.tif 000364
【１１７６】
７−フルオロイソキノリン−３−カルボン酸  メチルエステル（１．４５ｇ）を濃塩酸（１８ｍｌ）に溶解し、２．５時間加熱還流した。反応液を冷却し、析出晶をろ取し、水で洗浄後乾燥し、標題化合物（０．４６ｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．９０−８．００（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１７７】
［参考例３０５］７−クロロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸  エチルエステル
【１１７８】
【化３９８】
0004266092.tif 000365
【１１７９】
４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（Ａｃｔａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．，１９９９年，５３卷，２５８頁）（５１０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％油性、１５７ｍｇ）を加え室温で２時間攪拌した。反応液に２−ジエチルホスホノアクリル酸  エチル（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８年，４３巻，１２５６頁）（７６９ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を加え室温で２時間攪拌したのち一晩加熱還流した。反応液を室温まで冷却したのち、水とジエチルエーテルを加え分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下で溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により精製し、標題化合物（２４７ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２３８（Ｍ+）．
【１１８０】
［参考例３０６］７−クロロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸
【１１８１】
【化３９９】
0004266092.tif 000366
【１１８２】
参考例２７４と同様の方法で、７−クロロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２１０（Ｍ+）．
【１１８３】
［参考例３０７］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）− Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−（４−クロロシンナモイル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１８４】
【化４００】
0004266092.tif 000367
【１１８５】
参考例９７と同様の方法で（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミンおよび４−クロロ桂皮酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ），１．６０−２．３０（４Ｈ，ｍ），２．５７−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１０−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６ Ｈz），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５ Ｈz），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５ Ｈz），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６ Ｈz）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１８６】
［参考例３０８］６−クロロキノロン−２−カルボン酸  メチルエステル
【１１８７】
【化４０１】
0004266092.tif 000368
【１１８８】
４−クロロアニリン（１２．７６ｇ）のメタノール（１５０ｍｌ）溶液にアセチレンジカルボン酸  ジメチルエステル（１３．５ｍｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さをジフェニルエーテル（７０ｍｌ）に溶解し、２４０℃で４時間加熱攪拌した。反応液を冷却後、ヘキサンとジエチルエーテルの混合溶媒を加えて析出した結晶を濾取、洗浄し、標題化合物（１１．０９ｇ）を黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．９７（３Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ），７．９０−８．０５（２Ｈ，ｍ），１２．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２３８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１８９】
［参考例３０９］６−クロロキノロン−２−カルボン酸
【１１９０】
【化４０２】
0004266092.tif 000369
【１１９１】
参考例２８６と同様の方法で、６−クロロキノロン−２−カルボン酸  メチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：６．９０−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．９０−８．０５（２Ｈ，ｍ），１０．１０−１０．３０（１Ｈ，ｍ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１９２】
［参考例３１０］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１９３】
【化４０３】
0004266092.tif 000370
【１１９４】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（５．００ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液に、水（１０ｍｌ）および水酸化リチウム（２６３ｍｇ）を加え、室温にて終夜攪拌した。反応混液を濾過し、濾液を濃縮し、得られた残さとジメチルアミン塩酸塩（１．８５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１．７５ｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３．３２ｇ）、およびジイソプロピルエチルアミン（１１．３ｍｌ）を室温にて加え、２日間攪拌した。反応混液を濃縮後、ジクロロメタン、炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え分液し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトン＝２：１→１：１）を用いて精製し、標題化合物（４．５９ｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．７３（９Ｈ，ｓ），１．７６−１．８７（１Ｈ，ｍ），１．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６５（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１９５】
［参考例３１１］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ1−［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１１９６】
【化４０４】
0004266092.tif 000371
【１１９７】
参考例３１０と同様の方法で、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−Ｎ1−［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），１．５７−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７９−２．００（２Ｈ，ｍ），２．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），４．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１７−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．３，９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，４．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４７（Ｍ＋Ｈ）+．
【１１９８】
［参考例３１２］２−アミノ−６，６−ジメチル−５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１１９９】
【化４０５】
0004266092.tif 000372
【１２００】
アルゴン気流下、シアン化銅（Ｉ）（９１８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し−２０℃まで冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．５６規定ヘキサン溶液、６．４１ｍｌ）を５分間で滴下し、−２０℃で３０分間撹拌した。この反応液を−５０℃まで冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウム（１．００モルヘキサン溶液）を２０分間で滴下し、−５０℃で１時間撹拌した。この反応液に２，２−ジメチル−５−オキソ−５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸  エチルエステル（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，１９９８年，８１巻，３０３頁）（９８６ｍｇ）を含むテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を５分間で滴下し、−５０℃で２時間撹拌した。−２０℃まで昇温した後，臭素（４．９０ｍｌ）を一度に滴下し、−２０℃で３０分間撹拌した。反応液に水および酢酸エチルを加えて分液し、油層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、チオ尿素（７６０ｍｇ）を加えて５０℃で終夜撹拌した。溶媒を留去した後、ジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液し、油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝４：１）で精製し標題化合物（４１２ｍｇ）を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４（６Ｈ，ｓ），２．６５−２．６７（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４４−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１２０１】
［参考例３１３］２−ブロモ−６，６−ジメチル−５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１２０２】
【化４０６】
0004266092.tif 000373
【１２０３】
臭化第二銅（４３１ｍｇ）をアセトニトリル（８ｍｌ）に懸濁し、亜硝酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２４９ｍｇ）を室温で滴下した。反応液に氷冷下で２−アミノ−６，６−ジメチル−５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（４１２ｍｇ）のアセトニトリル溶液（８ｍｌ）を加えた後５０℃まで昇温し、１５分間撹拌した。溶媒を留去し、残さにジエチルエーテルおよび１０％塩酸を加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）により精製し、標題化合物（１５１ｍｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５（６Ｈ，ｓ），２．７９−２．８１（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６５−４．６７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２０４】
［参考例３１４］６，６−ジメチル−５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１２０５】
【化４０７】
0004266092.tif 000374
【１２０６】
２−ブロモ−６，６−ジメチル−５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（４３２ｍｇ）のジエチルエーテル溶液（５ｍｌ）に−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．５６規定ヘキサン溶液，１．０４ｍｌ）を加えて−７８℃で３０分間撹拌した。この反応液に水およびジエチルエーテルを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去して標題化合物（３０７ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５（６Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
【１２０７】
［参考例３１５］６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１２０８】
【化４０８】
0004266092.tif 000375
【１２０９】
６，６−ジメチル−５−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（３０７ｍｇ）を水（５ｍｌ），エタノール（５ｍｌ）およびジオキサン（５ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、この反応液に水酸化リチウム（５９８ｍｇ）を加えて７日間加熱還流した。室温まで放置した後、水およびジクロロメタンを加えて分液し、さらに水層をジクロロメタンで６回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を留去し、粗製の標題化合物（２０７ｍｇ）を無色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２３（６Ｈ，ｓ），２．７１−２．７３（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１１（２Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６８（Ｍ+）．
【１２１０】
［参考例３１６］５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン
【１２１１】
【化４０９】
0004266092.tif 000376
【１２１２】
６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（２０７ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（４０４ｍｇ）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１５１ｍｇ）を加えて室温で２時間撹拌した。さらにジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（４０４ｍｇ）を加えて室温で終夜撹拌し、再びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１．００ｇ）を加えて１時間撹拌した。ジクロロメタンおよび１０％塩酸を加えて分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を留去した。残さをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物（９５．４ｍｇ）を淡黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５２（６Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２１３】
［参考例３１７］４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸  リチウム塩
【１２１４】
【化４１０】
0004266092.tif 000377
【１２１５】
２，４−ジクロロチアゾール−５−カルバルデヒド  エチレンアセタール（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９９２年，９７３頁）（２．２６  ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、ドライアイス−アセトンで冷却下、ｎ−ブチルリチウム（１．５規定ヘキサン溶液，６．８ｍｌ）を加え、２０分間攪拌した後に同温度で炭酸ガスを導入した。そのまま室温まで１．５時間かけて徐々に昇温させた後、減圧下濃縮し、ヘキサンを加え粉末化し、濾取後、酢酸エチルに懸濁し、再度粉末を濾取して標題化合物（１．６５ｇ）を灰白色粉末として得た。
【１２１６】
［参考例３１８］４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１２１７】
【化４１１】
0004266092.tif 000378
【１２１８】
４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸  リチウム塩（２４２ｍｇ），エタノール（０．２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１３６ｍｇ），１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（２５０ｍｇ）を加え、室温で一晩攪拌した。溶媒を減圧下濃縮し、ジエチルエーテルおよび希塩酸を加え有機層を分離した。有機層を水および飽和飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（１７０ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．００−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２１９】
［参考例３１９］４−クロロ−５−ホルミルチアゾール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１２２０】
【化４１２】
0004266092.tif 000379
【１２２１】
４−クロロ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸  エチルエステル（１３２ｍｇ ）をジエチルエーテル（５ｍｌ）に溶解し、２０％塩酸水溶液（０．３ｍｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。反応液に飽和飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標題化合物（１１０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）．
【１２２２】
［参考例３２０］４−アジド−５−ホルミルチアゾール−２−カルボン酸  エチルエステル
【１２２３】
【化４１３】
0004266092.tif 000380
【１２２４】
４−クロロ−５−ホルミルチアゾール−２−カルボン酸  エチルエステル（５．１５ｇ）をジメチルスルホキシド（３０ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１．５２ｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応液に氷水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、２回水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２４：１）を通して標題化合物（１．７８ｇ）を褐色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
【１２２５】
［参考例３２１］６，７−ジヒドロ−６−メチルチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−カルボン酸  エチルエステル
【１２２６】
【化４１４】
0004266092.tif 000381
【１２２７】
４−アジド−５−ホルミルチアゾール−２−カルボン酸  エチルエステル（１．５６ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、酢酸（２ｍｌ）、メチルアミン（２規定テトラヒドロフラン溶液，２１ｍｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．９８ｇ）を加え攪拌した。１時間後にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．９８ｇ）を追加し、さらに４．５時間攪拌を継続した。反応液に０．５規定水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えてアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、褐色油状物（１．４３ｇ）を得た。この油状物をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（２．０ｇ）を加え、常温常圧で水素添加反応に付した。２．５時間後、触媒を濾去し、濾液を濃縮し、残さをジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、オルトぎ酸トリメチル（０．７ｍｌ）および三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（０．３ｍｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９７：３）で精製し、標題化合物（１００ｍｇ）を褐色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２２８】
［参考例３２２］６，７−ジヒドロ−６−メチルチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−カルボン酸  リチウム塩
【１２２９】
【化４１５】
0004266092.tif 000382
【１２３０】
６，７−ジヒドロ−６−メチルチアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−２−カルボン酸  エチルエステル（４６３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（５４．１ｍｇ）および水（４ｍｌ）を加えて室温で４．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、真空ポンプで乾燥して標題化合物（４６０ｍｇ）を褐色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．８６（３Ｈ，ｓ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ）．
【１２３１】
［参考例３２３］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルシクロヘキサン−１−カルボキサミド
【１２３２】
【化４１６】
0004266092.tif 000383
【１２３３】
参考例２９１と同様の方法で、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキサン−１−カルボン酸およびエチルメチルアミンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８，１．１８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．０４−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．７７（１Ｈ，ｍ），２．８９，２．９８（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．３２，３．３９（２Ｈ，ｅａｃｈ  ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７４−３．７６（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．１１（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２３４】
［参考例３２４］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（７−クロロイソキノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１２３５】
【化４１７】
0004266092.tif 000384
【１２３６】
（１Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−４−アジド−３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルシクロヘキサン−１−カルボキサミド（１．４４ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１５０ｍｇ）を加え、水素気流下攪拌した。２４時間後触媒を濾去後溶媒を減圧下濃縮し、無色油状物を得、これをそのまま次の反応に用いた。
上記油状物をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、７−クロロイソキノリン−１−カルボン酸（８５０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド  塩酸塩（１．２７ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９００ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（１．３４ｇ）を加え、室温で攪拌した。１７時間後、反応液にジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え分液した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：５０）に付し、標題化合物（１．６１ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０，１．２２（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．８４−２．１７（６Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９２， ３．０３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．３５−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３０（２Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２３７】
［参考例３２５］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（７−クロロイソキノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１２３８】
【化４１８】
0004266092.tif 000385
【１２３９】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（７−クロロイソキノリン−３−イル）カルボニル］−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．６０ｇ）を飽和塩酸エタノール（２５ｍｌ）に溶かし、室温で３０分間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残さにジクロロメタン、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層からジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を炭酸カリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下に留去した。残さにヘキサンを加え、沈殿をろ取し、標題化合物（１．２２ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１０，１．２３（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６９−２．１１（６Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３，３．０５（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．３８−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｓ），４．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３８９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２４０】
［参考例３２６］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
【１２４１】
【化４１９】
0004266092.tif 000386
【１２４２】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（２８．０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍｌ）に溶かし、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド（６３．５ｍｌ）、イミダゾール（１９．９ｇ）を加えた。室温で１０時間攪拌した後、反応液に酢酸エチルと水を加え分液した。水層から酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→４７：３）で精製し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが０．４分子混入した標題化合物（５２．５ｇ）を黄色の油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．５９（３Ｈ，ｍ），１．６３−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（１Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（４Ｈ，ｍ）．
【１２４３】
［参考例３２７］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−メタノール
【１２４４】
【化４２０】
0004266092.tif 000387
【１２４５】
アルゴン置換下、０℃で乾燥ジエチルエーテル（１００ｍｌ）にリチウム  アルミニウムヒドリド（７．１１ｇ）を懸濁し、（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル（５２．５ｇ）のジエチルエーテル溶液（５００ｍｌ）を３０分間かけて滴下した。０℃のまま３０分間攪拌した後、反応液にメタノール（１００ｍｌ）を滴下した。生じたスラリーをセライトでろ去し、ろ液を濃縮し、残さシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物（２９．６ｇ）を白色泡状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．３２−１．７４（１６Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），３．３５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３４−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（４Ｈ，ｍ）．
【１２４６】
［参考例３２８］（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］−４−（メタンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサン
【１２４７】
【化４２１】
0004266092.tif 000388
【１２４８】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−メタノール（２９．５ｇ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）、ピリジン（２０ｍｌ）に溶かし、メタンスルホニルクロリド（９．５ｍｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さに酢酸エチル、水を加えて分液した。水層から酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物（２９．８ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．６１（５Ｈ，ｍ），１．８６−１．８９（２Ｈ，ｍ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２４９】
［参考例３２９］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−アセトニトリル
【１２５０】
【化４２２】
0004266092.tif 000389
【１２５１】
（１Ｒ*，２Ｒ*，４Ｓ*）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］−４−（メタンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサン（２９．８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４００ｍｌ）に溶かし、シアン化ナトリウム（３．６４ｇ）を加えて、８０℃で１１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、分液した。水層から酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、標題化合物（２０．６ｇ）を白色泡状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．６８（５Ｈ，ｍ），１．７９−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（４Ｈ，ｍ）．
【１２５２】
［参考例３３０］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−アセトアルデヒド
【１２５３】
【化４２３】
0004266092.tif 000390
【１２５４】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−アセトニトリル（２．００ｇ）を乾燥ジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶かし、アルゴンで置換した後、−７８℃に冷却した。ここにジイソブチルアルミニウムヒドリド（０．９５モルヘキサン溶液、８．５５ｍｌ）を滴下し、その後室温に昇温して３時間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、メタノール（１０ｍｌ）を滴下した。生じたスラリーをセライトでろ去し、ろ液を減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１：０→４９：１）で精製して標題化合物（１．４５ｇ）を白色泡状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．５４（５Ｈ，ｍ），１．８２−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４２−２．４３（２Ｈ，ｍ），３．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３４−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（４Ｈ，ｍ），９．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４９６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２５５】
［参考例３３１］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−酢酸
【１２５６】
【化４２４】
0004266092.tif 000391
【１２５７】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−アセトアルデヒド（８．４０ｇ）を水（３３ｍｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール（１２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、２−メチル−２−ブテン（８．０８ｍｌ）、りん酸二水素ナトリウム二水和物（２．６４ｇ）、亜塩素酸ナトリウム（３．４５ｇ）を加え室温で１．５時間攪拌した。反応液にジクロロメタン、水を加えて希釈し、水層は１規定塩酸水溶液で、ｐＨを約４に調整した。分液し、水層からジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下に留去した。残さをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製し、標題化合物（７．６２ｇ）を白色泡状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０７（９Ｈ，ｓ），１．２２−１．６３（１５Ｈ，ｍ），１．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２７−２．３３（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３３−７．４２（６Ｈ，ｍ），７．６３−７．６５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２５８】
［参考例３３２］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−アセトアミド
【１２５９】
【化４２５】
0004266092.tif 000392
【１２６０】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ］シクロヘキサン−１−酢酸（７．６２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に溶解し、ジメチルアミン塩酸塩（６．０７ｇ）、１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（８．５６ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１．０１ｇ）、トリエチルアミン（１０．３ｍｌ）を加え室温で４日攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残さにジクロロメタン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液した。水層からジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製した。溶媒を濃縮して、ヘキサンを加え、生じた白色の沈殿をろ取し、標題化合物（６．４２ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（９Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｂｒ．ｓ），  １．４３−１．５５（５Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（１Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２１−２．３２（２Ｈ，ｓ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（１Ｈ， ｂｒ．ｓ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３３−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．６４−７．６９（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２６１】
［参考例３３３］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ヒドロキシ−シクロヘキサン−１−アセトアミド
【１２６２】
【化４２６】
0004266092.tif 000393
【１２６３】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−アセトアミド（６．３６ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶かし、テトラブチルアンモニウムフロリド（１規定テトラヒドロフラン溶液，１７．８５ｍｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ ジクロロメタン：メタノール＝２４：１）で精製し、標題化合物（３．４９ｇ）を白色泡状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４６−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３０１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２６４】
［参考例３３４］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−アセトアミド
【１２６５】
【化４２７】
0004266092.tif 000394
【１２６６】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ヒドロキシ−シクロヘキサン−１−アセトアミド（３．４９ｇ）およびトリエチルアミン（８．０５ｍｌ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かし、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（２．７０ｍｌ）を滴下した。０℃に昇温し３０分間攪拌した後、室温で２時間攪拌した。反応液に水を加えて分液し、水層からジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→０：１）で精製し、標題化合物（３．６３ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５９−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．８５−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．１０（３Ｈ，ｓ），３．７９−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２６７】
［参考例３３５］（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−４−アジド−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−アセトアミド
【１２６８】
【化４２８】
0004266092.tif 000395
【１２６９】
（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｓ*）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサン−１−アセトアミド（３．６２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶かし、アジ化ナトリウム（３．１１ｇ）を加え、７５℃で１７時間攪拌した。反応液を水と酢酸エチルの混合液に注ぎ、分液した。水層から酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、標題化合物（１．３０ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１４−１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６１−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９１（３Ｈ，ｍ），２．２２−２．２７（３Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２７０】
［参考例３３６］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１２７１】
【化４２９】
0004266092.tif 000396
【１２７２】
１）参考例３２４と同様の方法で、（１Ｒ*，３Ｓ*，４Ｒ*）−４−アジド−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１−アセトアミドを接触還元に付したのち、５−クロロインドール−２−カルボン酸と縮合して（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル）−１，２−シクロヘキサンジアミンを得た。
２）参考例３２６と同様の方法で、上記化合物から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１６−１．１９（１Ｈ，ｍ），１．５１−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．７３（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．３０（３Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．７Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２２（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７７（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２７３】
［参考例３３７］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１２７４】
【化４３０】
0004266092.tif 000397
【１２７５】
参考例１２９と同様の方法により、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンから標題化合物を得た。
【１２７６】
［参考例３３８］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メチルスルホニルオキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１２７７】
【化４３１】
0004266092.tif 000398
【１２７８】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（５００ｍｇ）とトリエチルアミン（３２９ｍｌ）をテトラヒドロフラン（８ｍｌ）−ジクロロメタン（８ｍｌ）に懸濁し、−７８℃に冷却した。この溶液にメタンスルホニルクロリド（１３８ｍｌ）を滴下した後、液温を−５℃まで徐々に昇温し、同温で１５時間攪拌した。反応液を濃縮後、残さに水を加え、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（６５４ｍｇ）を淡黄色アモルファス状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５７（９Ｈ，ｓ），１．８４−２．０１（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．３１（１Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｓ），３．７４−３．７５（１Ｈ， ｍ），３．９１−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．１８−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２７９】
［参考例３３９］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メチルチオメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１２８０】
【化４３２】
0004266092.tif 000399
【１２８１】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メチルスルホニルオキシメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（６５４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶解し、１５％ナトリウムチオメトキシド水溶液（１．８ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２４：１）で精製し、標題化合物（４９２ｍｇ）を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２（９Ｈ，ｓ），１．８７−３．０４（１３Ｈ，ｍ），３．９１−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１２８２】
［参考例３４０］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メチルスルホニルメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１２８３】
【化４３３】
0004266092.tif 000400
【１２８４】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メチルチオメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（３００ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶かし、０℃で攪拌下ｍ−クロロ過安息香酸（７０％，４００ｍｇ）を加えた。そのまま１時間攪拌後、反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２４：１）で精製後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルにより分液した後、有機層を濃縮し、標題化合物（２５４ｍｇ）を黄色アモルファス状固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４−２．１９（１３Ｈ，ｍ），２．２２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．２５（７Ｈ，ｍ），３．９３−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１２８５】
［参考例３４１］５−クロロチオフェン−３−メタノール
【１２８６】
【化４３４】
0004266092.tif 000401
【１２８７】
５−クロロチオフェン−３−カルボン酸（Ｍｏｎａｔｓｈ．Ｃｈｅｍ．，１９８９年，１２０卷，５３頁）（６．９３ｇ）をテトラヒドロフラン（７５０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（２７．３ｍｌ）、クロロぎ酸エチル（１８．７ｍｌ）を加え、室温で２時間半攪拌した。さらに、水素化ほう素ナトリウム（１９．３ｇ）の水溶液（４１ｍｌ）を１０分間にわたって滴下し、その後室温で１８時間半攪拌した。反応液に酢酸を加えて酸性とした後、溶媒を減圧下留去した。残さに水とジクロロメタンを加え、分離後、有機層を水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、標題化合物（５．１７ｇ）を無色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９８−６．９９（１Ｈ，ｍ）．
【１２８８】
［参考例３４２］５−クロロチオフェン−３−カルバルデヒド
【１２８９】
【化４３５】
0004266092.tif 000402
【１２９０】
５−クロロチオフェン−３−メタノール（５．１７ｇ）をジクロロメタン（４００ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（５１．３ｇ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応液をろ過後、溶媒を減圧下留去し、標題化合物（２．８４ｇ）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），９．７５（１Ｈ，ｓ）．
【１２９１】
［参考例３４３］２−アジド−３−（５−クロロ−３−チエニル）アクリル酸  エチルエステル
【１２９２】
【化４３６】
0004266092.tif 000403
【１２９３】
２０％ナトリウムエトキシド  エタノール溶液（１０．７ｍｌ）にエタノール（１５ｍｌ）を加え、０℃に冷却した後、５−クロロチオフェン−３−カルバルデヒド（１．０１ｇ）とアジド酢酸エチル（３．５５ｇ）の混合物を３０分間にわたって滴下し、０℃で３時間攪拌した。反応液に冷塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４９）で精製し、標題化合物（１．０４ｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
【１２９４】
［参考例３４４］２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸  エチルエステル
【１２９５】
【化４３７】
0004266092.tif 000404
【１２９６】
２−アジド−３−（５−クロロ−３−チエニル）アクリル酸  エチルエステル（０．９７ｇ）をキシレン（２０ｍｌ）に溶解し、３０分間加熱還流した。放冷後、溶媒を減圧下留去した。残さにヘキサンを加え、生じた固体をろ取し、標題化合物（０．６０８ｇ）を淡褐色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒ）．
【１２９７】
［参考例３４５］２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸
【１２９８】
【化４３８】
0004266092.tif 000405
【１２９９】
参考例２７４と同様の方法で、２−クロロチエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸  エチルエステルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：３．３５（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２００（Ｍ−Ｈ）-．
【１３００】
［参考例３４６］１−クロロ−４−（２，２−ジブロモエテニル）ベンゼン
【１３０１】
【化４３９】
0004266092.tif 000406
【１３０２】
４−クロロベンズアルデヒド（２．８１ｇ）をジクロロメタン（３００ｍｌ）に溶解し、四臭化炭素（１３．３ｇ）、トリフェニルホスフィン（２１．０ｇ）を加え、室温で９０分間撹拌した。析出した不溶物をろ去したのち、ろ液を減圧下濃縮した。残さを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により精製し、標題化合物（５．５４ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９６（Ｍ+）．
【１３０３】
［参考例３４７］３−（４−クロロフェニル）プロピオル酸
【１３０４】
【化４４０】
0004266092.tif 000407
【１３０５】
１−クロロ−４−（２，２−ジブロモエテニル）ベンゼン（１．０ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、ｎ−ブチルリチウム（１．５９規定ヘキサン溶液，４．４６ｍｌ）をアルゴン気流下−７８度で滴下した。反応液を室温まで昇温し、１時間攪拌した。反応液を再び−７８度まで冷却し、炭酸ガス気流下２分間攪拌したのち、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮したのち、残さに飽和食塩水と酢酸エチルを加えて分液した。水層に３規定塩酸を加え、酸性にして酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、標題化合物（４５３ｍｇ）を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１３．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１８０（Ｍ+）．
【１３０６】
［参考例３４８］６−クロロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル
【１３０７】
【化４４１】
0004266092.tif 000408
【１３０８】
２−アミノ−５−クロロベンズアミド（２．５０ｇ）のピリジン（１５ｍｌ）溶液に塩化オキソ酢酸  エチルエステル（２．０ｍｌ）を加えて１８時間室温下で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残さを酢酸（５０ｍｌ）に溶解し、無水酢酸（５．０ｍｌ）を加えて１６時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、残さにエタノ−ルを加えて析出した結晶を濾取、洗浄し、標題化合物（２．７１ｇ）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２５３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３０９】
［参考例３４９］６−クロロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−２−カルボン酸
【１３１０】
【化４４２】
0004266092.tif 000409
【１３１１】
６−クロロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル（１．２６ｇ）の水（５ｍｌ）−テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）の混合溶液に水酸化リチウム（２６３ｍｇ）を加え、室温にて１８時間攪拌した。反応液を氷冷下、１規定塩酸（１１ｍｌ）で中和し、１時間撹拌した。析出した結晶を濾取、水洗し、標題化合物（０．９６ｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．５０−８．２０（３Ｈ，ｍ），１２．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６５（Ｍ＋Ｈ＋ＣＨ3ＣＮ）+．
【１３１２】
［参考例３５０］２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド
【化４４３】
0004266092.tif 000410
【１３１３】
ｐ−クロロアニリン（３．８２ｇ）を酢酸エチル（３０ｍｌ）に溶解し、室温で塩化クロロアセチル（２．３９ｍｌ）を加えて１時間撹拌した。反応液を６０℃で３．５時間加熱撹拌した後、析出している結晶を濾取して標題化合物（４．７８ｇ）を無色結晶として得た。また濾液を約１／４に濃縮して結晶を濾取し、さらに標題化合物（１．０１ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．１９（２Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３１４】
［参考例３５１］Ｓ−［Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイルメチル］チオ硫酸  ナトリウム塩
【１３１５】
【化４４４】
0004266092.tif 000411
【１３１６】
２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アセトアミド（５．７９ｇ）をエタノール（１４０ｍｌ）に溶解し、７０℃で撹拌下にチオ硫酸ナトリウム５水和物（７．０４ｇ）の水溶液（１４０ｍｌ）を一度に加えて１．５時間加熱還流した。反応液を約１／１０に濃縮して、析出している粉末を濾取して標題化合物（８．２０ｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．７３（２Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
【１３１７】
［参考例３５２］２−クロロ−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）アセトアミド  塩酸塩
【１３１８】
【化４４５】
0004266092.tif 000412
【１３１９】
２−アミノ−５−クロロピリジン（３．８５ｇ）を酢酸エチル（６０ｍｌ）に溶解し、室温で塩化クロロアセチル（２．３９ｍｌ）を加えて１時間撹拌した。反応液を６０℃で３０分間加熱撹拌した後、塩化クロロアセチル（０．５ｍｌ）を追加してさらに６０℃で１時間撹拌した。析出している粉末を濾取し、標題化合物（６．１８ｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．３６（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．０３（１Ｈ，ｓ）．
【１３２０】
［参考例３５３］Ｓ−［Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）カルバモイルメチル］チオ硫酸  ナトリウム塩
【１３２１】
【化４４６】
0004266092.tif 000413
【１３２２】
２−クロロ−Ｎ−（５−クロロピリジン−２−イル）アセトアミド（６．１８ｇ）をエタノール（１３０ｍｌ）に溶解した溶液に、８０℃で撹拌下にチオ硫酸ナトリウム５水和物（６．３５ｇ）と炭酸水素ナトリウム（２．１５ｇ）を溶解した水溶液（１３０ｍｌ）を一度に加えて外温１１０℃で２時間加熱還流した。減圧下濃縮乾固し、残さにエタノール（５００ｍｌ）を加えて加熱し２回抽出した。抽出液を約１／２０に濃縮して、ジエチルエーテルを加えて析出する不溶物を濾取し、標題化合物（６．６５ｇ）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．７７（２Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ）．
【１３２３】
［参考例３５４］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−（２−クロロアセチル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１３２４】
【化４４７】
0004266092.tif 000414
【１３２５】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（１００ｍｇ）を酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、塩化クロロアセチル（２１．６μｌ）を加えて６０℃で３０分間加熱撹拌した。放冷後不溶物を濾取してジクロロメタン／メタノールに溶解後、減圧下溶媒を留去して粗製の標題化合物（１１２ｍｇ）を淡褐色アモルファスとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５５−２．００（５Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２５（５Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．９０（１Ｈ，  ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），４．００−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），４．４５−４，７０（２Ｈ，ｍ），７．８５−８．００（１Ｈ，ｂｒ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４４２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３２６】
［参考例３５５］Ｓ−［Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］シクロヘキシル］カルバモイルメチル］チオ硫酸  ナトリウム塩
【１３２７】
【化４４８】
0004266092.tif 000415
【１３２８】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−（２−クロロアセチル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１０６ｍｇ）をエタノール（１．５ｍｌ）に溶解し、９０℃で撹拌下にチオ硫酸ナトリウム５水和物（５５ｍｇ）と炭酸水素ナトリウム（１８．６ｍｇ）を溶解した水溶液（１．５ｍｌ）を一度に加えて１時間加熱還流した。減圧下濃縮乾固し、残さにエタノール（１０ｍｌ）を加えて加熱時に抽出した。抽出液を約１／２に濃縮して、イソプロピルエーテル（１０ｍｌ）を加えて析出する不溶物を濾取し、標題化合物（７２ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．９０（５Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（５Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｓ），３．７５−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．５０（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【１３２９】
［参考例３５６］２−［（５−クロロ−２−チエニル）アミノ］−２−オキソ酢酸  メチルエステル
【１３３０】
【化４４９】
0004266092.tif 000416
【１３３１】
５−クロロチオフェン−２−カルボン酸（０．９９ｇ）のトルエン（２０ｍｌ）懸濁液にトリエチルアミン（１．２５ ｍｌ）、アジ化ジフェニルホスホリル（１．５５ ｍｌ）を加えて８０℃にて１時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、ｔｅｒｔ−ブタノ−ル（２ｍｌ）を加え、１９時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に塩化メチレン（２００ｍｌ）を加え、蒸留水、１０％クエン酸水溶液、蒸留水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、ｔｅｒｔ−ブチル （５−クロロチオフェン−２−イル）アミノカ−ボネ−ト（１．０５ｇ）を灰色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２３４（M＋Ｈ）+．
上記の反応で得られたｔｅｒｔ−ブチル （５−クロロチオフェン−２−イル）アミノカ−ボネ−ト（１．８７ｇ）を４規定塩酸−ジオキサン溶液（４０ｍｌ）に加え、室温にて４時間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。残渣をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、炭酸水素ナトリウム（２．０２ｇ）とクロロオキソ酢酸メチル（０．８８３ｍｌ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水と塩化メチレンを加えて分液後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、溶媒を留去して標題化合物（１．４４ｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９８（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２２０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３３２】
［参考例３５７］２−［（５−フルオロ−２−ピリジル）アミノ］−２−オキソ酢酸  メチルエステル
【１３３３】
【化４５０】
0004266092.tif 000417
【１３３４】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−フルオロピリジンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４８−７．５３（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．２７−８．３１（１Ｈ，ｍ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３３５】
［参考例３５８］［（２−トリフルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１３３６】
【化４５１】
0004266092.tif 000418
【１３３７】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、２−トリフルオロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色非晶質固体として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０１（３Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３３８】
［参考例３５９］［（２−トリフルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸
【１３３９】
【化４５２】
0004266092.tif 000419
【１３４０】
［（２−トリフルオロフェニル）アミノ］オキソ酢酸（２９７ｍｇ）のテトラヒドロフラン−水混合溶液（７ｍｌ−３ｍｌ）に、水酸化リチウム（２８ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶媒に１規定塩酸（８ｍｌ）、塩化メチレン（２０ｍｌ）を加え、分液操作を行った。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去・乾燥し、標題化合物（２９１ｍｇ）を無色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２６７（Ｍ−Ｈ）-．
【１３４１】
［参考例３６０］４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ニトロベンゼン
【１３４２】
【化４５３】
0004266092.tif 000420
【１３４３】
参考例５９に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−ニトロ安息香酸とジメチルアミン  塩酸塩から標題化合物を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．８６（３Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【１３４４】
［参考例３６１］４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）アニリン
【１３４５】
【化４５４】
0004266092.tif 000421
【１３４６】
４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ニトロベンゼン（２．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−水混合溶液（８０ｍｌ−４０ｍｌ）に、塩化鉄（ＩＩＩ）・６水和物（９．９３ｇ）、亜鉛末（８．０１ｇ）を加え、２０分間加熱還流した。反応溶液をセライト５４５でろ過し、ろ液に酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、分液操作を行った。水層を酢酸エチル（１００ｍｌ×２）で洗浄し、合せた有機層を蒸留水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：ヘキサン＝１：１→１：０→メタノール：塩化メチレン＝１：１００）に付し、標題化合物（２．４１ｇ）を淡黄色結晶性固体として得た。この一部分を取り、ジエチルエーテル−ヘキサンより再結晶化を行い、分析を行った。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．１３（６Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｂｒ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．５  Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４０（Ｍ＋ＭｅＣＮ）+．
【１３４７】
［参考例３６２］［［４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル］アミノ］オキソ酢酸  メチルエステル
【１３４８】
【化４５５】
0004266092.tif 000422
【１３４９】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）アニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから得られた無色固体の標題化合物をジエチルエーテルより再結晶化することで、標題化合物（１．１２ｇ）を無色針状結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．０９（６Ｈ，ｂｒ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２８５（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３５０】
［参考例３６３］４−クロロ−２−メトキシアニリン
【１３５１】
【化４５６】
0004266092.tif 000423
【１３５２】
参考例３６１に記載された方法と同様にして、５−クロロ−２−ニトロアニソールを原料に用い、標題化合物を褐色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．６５−３．９５（２Ｈ，ｂｒ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７４−６．７８（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１９９（Ｍ＋ＭｅＣＮ＋Ｈ）+．
【１３５３】
［参考例３６４］［（４−クロロ−２−メトキシフェニル）アミノ］オキソ酢酸
メチルエステル
【１３５４】
【化４５７】
0004266092.tif 000424
【１３５５】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−２−メトキシアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物（１．１２ｇ）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３３−９．４４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３５６】
［参考例３６５］２−（４−クロロアニリノ）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸
エチルエステル
【１３５７】
【化４５８】
0004266092.tif 000425
【１３５８】
文献（Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｔ．Ｌ．；Ｐｅｅｋ，Ｍ．Ｅ．；Ｒｅｅｓ，Ｃ．Ｗ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９７５，９１３．）記載の方法と同様にして、４−クロロアニリン（３．０３ｇ）と２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸エチルから標題化合物（２．２７ｇ）を淡黄色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−１．８０（１Ｈ，ｂｒ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５−８．４５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２４３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３５９】
［参考例３６６］（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−（ヒドロキシイミノ）アセチル］アミノ｝−５−  ［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【１３６０】
【化４５９】
0004266092.tif 000426
【１３６１】
２−（４−クロロアニリノ）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸  エチルエステル（３５０ｍｇ）のエタノール（５．０ｍｌ）溶液にｔｅｒｔ−ブチル（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバメート（５９７ｍｇ）を加え７０℃で３日間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：  メタノール＝３０：１）で精製し、標題化合物（１８０ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．４７−１．８４（６Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（１Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．９０−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．１７（１Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０４（Ｍ＋Ｎａ）+．
【１３６２】
［参考例３６７］ｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソアセチル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）
ピペリジニルカルバメート
【１３６３】
【化４６０】
0004266092.tif 000427
【１３６４】
参考例２２１に記載された方法と同様にして、２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソ酢酸を用い、標題化合物を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．７５（１Ｈ，ｂｒ），１．９４−２．０７（１Ｈ，ｂｒ），２．７０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．２２（４Ｈ，ｍ），４．５５−４．６９（１Ｈ，ｂｒ），４．８０−４．９０（０．５Ｈ，ｂｒ），５．３６−５．４８（０．５Ｈ，ｂｒ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｂｒ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．４０（１Ｈ，ｂｒ），９．１５−９．２５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３６５】
［参考例３６８］ｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［２−（４−クロロ−２−ピリジル）−２−オキソアセチル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）  ピペリジニルカルバメート
【１３６６】
【化４６１】
0004266092.tif 000428
【１３６７】
参考例２２１に記載された方法と同様にして、２−（４−クロロ−２−ピリジニル）−２−オキソ酢酸を用い、標題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６５−２．３０（２Ｈ，ｂｒ），２．６８−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．２５（４Ｈ，ｍ），４．４５−４．７０（１Ｈ，ｍ），５．０５−５．２０（０．５Ｈ，ｍ），５．８０−５．９３（０．５Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｂｒ），７．７１（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９５−８．０５（０．３Ｈ，ｂｒ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．８  Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３８−８．５３（０．７Ｈ，ｂｒ），９．７４−９．８４（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１３６８】
［参考例３６９］ｔｅｒｔ−ブチル  （３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［２−（４−ブロモ−２−ピリジル）−２−オキソアセチル］アミノ｝−１−（２−メトキシアセチル）  ピペリジニルカルバメート
【１３６９】
【化４６２】
0004266092.tif 000429
【１３７０】
参考例２２１に記載された方法と同様にして、２−（４−ブロモ−２−ピリジニル）−２−オキソ酢酸を用い、標題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．１３（１Ｈ，ｂｒ），２．７０−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．８０−４．２４（４Ｈ，ｍ），４．５７−４．７３（１Ｈ，ｂｒ），４．８５−４．９５（０．２５Ｈ，ｂｒ），５．１０−５．１５（０．２５Ｈ，ｂｒ），５．４５−５．５８（０．５Ｈ，ｂｒ），７．３０−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０−８．５５（１Ｈ，ｂｒ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３７１】
［参考例３７０］３−（４−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸  エチルエステル
【１３７２】
【化４６３】
0004266092.tif 000430
【１３７３】
４−クロロアニリン（２．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、室温でマロン酸  エチル  カリウム（３．２ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．１ｇ）、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（４．５ｇ）を順次加え、室温で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、１０％クエン酸水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、標題化合物（４．０ｇ）を橙色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３７４】
［参考例３７１］３−（４−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸
【１３７５】
【化４６４】
0004266092.tif 000431
【１３７６】
３−（４−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸  エチルエステル（１．０ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を滴下し加え、２時間撹拌した。反応液に１規定塩酸水溶液（１０ｍｌ）を加え、撹拌後、析出した不溶物を濾取し、標題化合物（０．５ｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．３４（２Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｓ），１２．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３７７】
［参考例３７２］３−（３−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸  エチルエステル
【１３７８】
【化４６５】
0004266092.tif 000432
【１３７９】
参考例３７０に記載された方法と同様にして、３−クロロアニリンとマロン酸エチル カリウムを縮合することにより、標題化合物を橙色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），９．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３８０】
［参考例３７３］３−（３−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸
【１３８１】
【化４６６】
0004266092.tif 000433
【１３８２】
参考例３７１に記載された方法と同様にして、３−（３−クロロアニリノ）−３−オキソプロピオン酸  エチルエステルより標題化合物を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．３５（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１２．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３８３】
［参考例３７４］２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソ酢酸
【１３８４】
【化４６７】
0004266092.tif 000434
【１３８５】
参考例３５９に記載された方法と同様にして、２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソ酢酸  メチルエステルより標題化合物を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）．
【１３８６】
［参考例３７５］２−［（５−ブロモ−２−ピリジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸
【１３８７】
【化４６８】
0004266092.tif 000435
【１３８８】
参考例３５９に記載された方法と同様にして、２−［（５−ブロモ−２−ピリジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸  メチルエステルより標題化合物を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．９５−８．００（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．２Ｈｚ），９．２１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．２９（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
【１３８９】
［参考例３７６］４−クロロ−３−フルオロ安息香酸
【１３９０】
【化４６９】
0004266092.tif 000436
【１３９１】
４−クロロ−３−フルオロベンズアルデヒド（１０ｇ）、アミド硫酸（１８ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（５０ｍｌ）、および水（５０ｍｌ）からなる混合溶液に、氷冷下亜塩素酸ナトリウム（１７ｇ）を少量ずつ加え、徐々に室温に戻しながら４日間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、１規定塩酸水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去後、得られた残渣をジイソプロピルエーテルとへキサンからなる混合溶媒から再結晶し、標題化合物（１１．２ｇ）を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．７，１．５Ｈｚ），１３．４５（１Ｈ，ｓ）．
【１３９２】
［参考例３７７］２−（４−クロロ−３−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸
メチルエステル
【１３９３】
【化４７０】
0004266092.tif 000437
【１３９４】
参考例３５６に記載された方法と同様にして、４−クロロ−３−フルオロ安息香酸のクルチウス転移反応後、クロロオキソ酢酸メチルと縮合すると縮合するとにより、標題化合物を淡黄色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３９５】
［参考例３７８］２−（４−クロロ−３−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸
【１３９６】
【化４７１】
0004266092.tif 000438
【１３９７】
参考例３５９に記載された方法と同様にして、２−（４−クロロ−３−フルオロアニリノ）−２−オキソ酢酸  メチルエステルより標題化合物を淡黄色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．２Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１３９８】
［参考例３７９］３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロピオン酸  エチルエステル
【１３９９】
【化４７２】
0004266092.tif 000439
【１４００】
マロン酸  エチル  カリウム（８．２ｇ）の酢酸エチル（１００ｍｌ）懸濁液に、氷冷下トリエチルアミン（１７ｍｌ）および塩化マグネシウム（５．５ｇ）を加え、徐々に室温に戻しながら１８時間撹拌した。一方、４−クロロ安息香酸（５．０ｇ）、塩化チオニル（１２ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）、およびトルエン（１００ｍｌ）からなる懸濁液を、１時間加熱還流した後、反応液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、氷冷下上記反応液に滴下し加え、徐々に室温に戻しながら１８時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、３０分間撹拌後有機層を分取した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて分離、精製し、標題化合物（６．４ｇ）を赤褐色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【１４０１】
［参考例３８０］３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピオン酸  エチルエステル
【１４０２】
【化４７３】
0004266092.tif 000440
【１４０３】
３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロピオン酸  エチルエステル（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（０．２ｇ，５．３ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、徐々に室温に戻しながら２時間撹拌した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて分離、精製し、標題化合物（０．５６ｇ）を淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０９−５．１３（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（５Ｈ，ｍ）．
【１４０４】
［参考例３８１］３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピオン酸
【１４０５】
【化４７４】
0004266092.tif 000441
【１４０６】
参考例３５９に記載された方法と同様にして、３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピオン酸  エチルエステルより標題化合物を白色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．２５−３．３２（１Ｈ，ｍ），４．８９−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．４５−５．５３（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（５Ｈ，ｍ），１２．１１−１２．１８（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：１９８（Ｍ−Ｈ）-．
【１４０７】
［参考例３８２］（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【１４０８】
【化４７５】
0004266092.tif 000442
【１４０９】
参考例９１に記載された方法と同様にして、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルと３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピオン酸を縮合することにより標題化合物を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２１−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．７６−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．６５−４．８０（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．１３（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４１０】
［参考例３８３］（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［３−（４−クロロフェニル）−３−オキソプロパノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【１４１１】
【化４７６】
0004266092.tif 000443
【１４１２】
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．５ｇ）の１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）溶液に、室温で二酸化マンガン（０．４７ｇ）を加え、４日間撹拌した。セライトパッドを通じて不溶物を濾去し、得られた濾液を減圧下濃縮して、標題化合物（０．４６ｇ）を白色カラメル油状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２８−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４１−１．６３（３Ｈ，ｍ），２．２５−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．８９−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．８８−４．９８（１Ｈ，ｍ），６．６５−６．７０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：４６４（Ｍ−Ｈ）-．
【１４１３】
［参考例３８４］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステル
【１４１４】
【化４７７】
0004266092.tif 000444
【１４１５】
参考例２４９に記載された方法と同様にして、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−４−ヒドロキシシクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステルより標題化合物を無色固体として得た。
［α］D25＋６２°（ｃ＝１，クロロホルム）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６１（１Ｈ，ｓ），１．６１−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．９７−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
【１４１６】
［参考例３８５］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル［４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボキサミド
【１４１７】
【化４７８】
0004266092.tif 000445
【１４１８】
参考例２５０及び参考例２５１に記載された方法と同様にして、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−４−アミノ−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボン酸  エチルエステルより、標題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．４０−２．２０（６Ｈ，ｍ），２．７０−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【１４１９】
［参考例３８６］（１Ｒ，２Ｒ，５Ｓ）−２−（｛２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−オキソアセチル｝アミノ）−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【１４２０】
【化４７９】
0004266092.tif 000446
【１４２１】
参考例９０及び参考例９１に記載された方法と同様にして、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル［４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボキサミドのアジド基をアミノ基へと変換後、２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸  リチウム塩と縮合することにより、標題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１３−２．２５（１６Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．６５（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４２２】
［参考例３８７］（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−［４−アジド−３−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］アミノ］シクロヘキサン−１−カルボキサミド
【１４２３】
【化４８０】
0004266092.tif 000447
【１４２４】
参考例２５２に記載された方法と同様にして、（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル［４−アジド−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキサン−１−カルボキサミドを塩酸処理により脱保護し、［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボン酸  リチウム塩と縮合することにより標題化合物を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１３−２．２５（１６Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．６５（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４２５】
［参考例３８８］２−｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジニル］アミノ｝−２−オキソ酢酸  メチルエステル
【１４２６】
【化４８１】
0004266092.tif 000448
【１４２７】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、（４−アミノ−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４６（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８８−４．１４（３Ｈ，ｍ），６．９６−７．０７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２８７（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４２８】
［参考例３８９］４−｛［２−（｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝アミノ）−２−オキソアセチル］アミノ｝−１−ピペリジンカルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
【１４２９】
【化４８２】
0004266092.tif 000449
【１４３０】
実施例１９１に記載された方法と同様にして、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−｛［（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル）カルボニル］アミノ｝−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルと２−｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジニル］アミノ｝−２−オキソ酢酸  メチルエステルより、最終工程の塩酸処理を行わずに標題化合物を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３５−２．２８（１１Ｈ，ｍ），２．７０−３．１８（９Ｈ，ｍ），３．８０−４．５７（４Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１５−８．１２（６Ｈ，ｍ），９．４５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６１７（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４３１】
［参考例３９０］２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）（メチル）アミノ］−２−オキソ酢酸  メチルエステル
【１４３２】
【化４８３】
0004266092.tif 000450
【１４３３】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、５−クロロ−Ｎ−メチル−２−ピリジンアミンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．４３（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６８−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２２９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４３４】
［参考例３９１］２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸  メチルエステル
【１４３５】
【化４８４】
0004266092.tif 000451
【１４３６】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、２−アミノ−５−クロロピリミジンアミンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．００（３Ｈ，ｓ），８．６３（２Ｈ，ｓ），９．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４３７】
［参考例３９２］Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アジド−５−［（エチルメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２−カルボキサミド
【１４３８】
【化４８５】
0004266092.tif 000452
【１４３９】
参考例２９２に記載された方法と同様にして、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アジド−５−［（エチルメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルと５−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−２−カルボン酸  リチウム塩より、標題化合物を黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８，１．１５（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７４−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．１２−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．８９，２．９６（３Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），３．２８−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．９１−４．１０（５Ｈ，ｍ），４．６０−４．６２（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４４０】
［参考例３９３］２−（４−クロロ−３−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸メチルエステル
【１４４１】
【化４８６】
0004266092.tif 000453
【１４４２】
参考例３６１に記載された方法と同様にして２−クロロ−５−ニトロアニソールを還元し、アミノ体を得た後、参考例２４２に記載された方法と同様にして、クロロオキソ酢酸  メチルエステルと縮合し、標題化合物を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．９３（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１４４３】
［参考例３９４］２−（４−クロロ−３−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸
【１４４４】
【化４８７】
0004266092.tif 000454
【１４４５】
参考例３５９に記載された方法と同様にして、２−（４−クロロ−３−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸  メチルエステルメチルを加水分解することにより、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：３．８１（３Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ，陰イオン）ｍ／ｚ：２２８（Ｍ−Ｈ）-．
【１４４６】
［参考例３９５］Ｎ1−｛（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−２−アミノ−４−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシル｝−Ｎ2−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）エタンジアミド
【１４４７】
【化４８８】
0004266092.tif 000455
【１４４８】
参考例９７に記載された方法と同様にして、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アミノ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルと２−（４−クロロ−３−メトキシアニリノ）−２−オキソ酢酸を縮合した後、参考例６９に記載した方法と同様に塩酸で処理し、１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和することにより標題化合物を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４８−２．００（８Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９４（４Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９７  Ｍ+．
【１４４９】
［参考例３９６］２−（４−エチニルアニリノ）−２−オキソ酢酸  メチルエステル
【１４５０】
【化４８９】
0004266092.tif 000456
【１４５１】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、4-エチニルアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルから標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．０９（１Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１４５２】
［参考例３９７］２−（４−エチニルアニリノ）−２−オキソ酢酸  ナトリウム塩
【１４５３】
【化４９０】
0004266092.tif 000457
【１４５４】
参考例２６６に記載された方法と同様にして、２−（４−エチニルアニリノ）−２−オキソ酢酸  メチルエステルを水酸化ナトリウムで加水分解することにより標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：４．０６（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【１４５５】
［参考例３９８］２−［（５−クロロ−２−ピラジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸メチルエステル
【１４５６】
【化４９１】
0004266092.tif 000458
【１４５７】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、文献（Ｓａｔｏ，Ｎｏｂｕｈｉｒｏら，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８２，１９（３），６７３−４）に従って合成した５−クロロ−２−アミノピラジン及びクロロオキソ酢酸メチルエステルから標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：４．０２（３Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２１６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４５８】
［参考例３９９］２−［（５−クロロ−２−ピラジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸
【１４５９】
【化４９２】
0004266092.tif 000459
【１４６０】
参考例３５９に記載された方法と同様にして、２−［（５−クロロ−２−ピラジニル）アミノ］−２−オキソ酢酸メチルエステルより、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．３０（１Ｈ，ｓ）．カルボン酸のプロトン見えず。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２０１  Ｍ+．
【１４６１】
［参考例４００］Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）オキサミン酸
【１４６２】
【化４９３】
0004266092.tif 000460
【１４６３】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−３−ニトロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルを縮合した後、参考例３５９に記載した方法と同様に加水分解し、標題化合物を淡茶色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）．カルボン酸のプロトン見えず。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２４４  Ｍ+．
【１４６４】
［参考例４０１］Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）オキサミン酸  ナトリウム塩
【１４６５】
【化４９４】
0004266092.tif 000461
【１４６６】
参考例２４２に記載された方法と同様にして、４−クロロ−３−ニトロアニリンとクロロオキソ酢酸  メチルエステルを縮合した後、参考例２６６に記載した方法と同様に加水分解し、得られた残渣をメタノールに溶かし、1規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、生じた沈殿をろ取することにより標題化合物を黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｓ）．
【１４６７】
［参考例４０２］５−アミノ−２−クロロ−４−メチルピリジン
【１４６８】
【化４９５】
0004266092.tif 000462
【１４６９】
２−クロロ−４−メチル−５−ニトロピリジン（１７３ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に溶解し、触媒量のラネーニッケルを加えて水素雰囲気下室温で９時間攪拌した。触媒をろ去し、溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製し、標題化合物（１１３ｍｇ）を黄色油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１４２  Ｍ+．
【１４７０】
［参考例４０３］Ｎ1−（２−アミノフェニル）−Ｎ2−（４−クロロフェニル）エタンジアミド
【１４７１】
【化４９６】
0004266092.tif 000463
【１４７２】
参考例５９に記載されて方法と同様にして、１，２−ベンゼンジアミンと２−（４−クロロアニリノ）−２−オキソ酢酸を縮合することにより標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：５．００（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６３（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），６．９６−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）：２９０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４７３】
［参考例４０４］Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アジド−５−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ［１，３］チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボキサミド
【１４７４】
【化４９７】
0004266092.tif 000464
【１４７５】
参考例２５２に記載された方法と同様にして、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）−２−アジド−５−｛［エチル（メチル）アミノ］カルボニル｝シクロヘキシルカルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを塩酸で処理し、脱保護後、エチルメチルアミンと縮合することにより、標題化合物を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０８（１／２  ｏｆ  ３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１４（１／２  ｏｆ  ３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．７８−３．００（８Ｈ，ｍ），３．２５−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），３．８７−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
【１４７６】
［参考例４０５］２−（４−クロロフェニル）−１−ヒドラジンカルボン酸  フェニルエステル
【１４７７】
【化４９８】
0004266092.tif 000465
【１４７８】
（４−クロロフェニル）ヒドラジン  塩酸塩（３．００ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解させ、有機層を分離後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮することで（４−クロロフェニル）ヒドラジンを褐色固体として得た。これをベンゼン（１５ｍｌ）に溶解後、加熱還流させたところに、炭酸ジフェニルエステル（５．２２ｇ）のベンゼン（８．０ｍｌ）溶液を３０分以上かけて滴下した。１９時間還流後、室温まで放冷し、濃縮後、ベンゼン（１５ｍｌ）を加え、超音波でサスペンジョンとし、ヘキサン（５０ｍｌ）を加え、３０分間撹拌後、白沈を濾取、乾燥し、標題化合物（１．０５ｇ）を白色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：５．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８３−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２６３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４７９】
［実施例１］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロプロパンジアミン  塩酸塩
【１４８０】
【化４９９】
0004266092.tif 000466
【１４８１】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロプロパンジアミン（１０８ｍｇ）および５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩（１２４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解した溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７１ｍｇ）、および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１００ｍｇ）を室温にて加え、８日間撹拌した。真空ポンプを用いて反応液を減圧下濃縮後、水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さを分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製した。得られたアモルファス状物質に１規定塩酸、ジクロロメタン、およびメタノールを加えた後、濃縮し、標題化合物（７２ｍｇ）を無色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１５−１．３５（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３５−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．５６（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝１９．３Ｈｚ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４８２】
［実施例２］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロブタンジアミン  塩酸塩
【１４８３】
【化５００】
0004266092.tif 000467
【１４８４】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］］−１，２−シクロブタンジアミン（１１７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶かし、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩（１３６ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（２５５ｍｇ），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９０ｍｇ）を加え、室温で一晩攪拌した後、真空ポンプを用いて溶媒を減圧下に留去し、残さにジクロロメタン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧下留去した後、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝７：９３）で精製した。得られた化合物に酢酸エチルおよび１規定塩酸エタノール溶液を加えて酸性にして溶媒を減圧下濃縮した。酢酸エチルを再び加えて、生じた沈殿を濾取、乾燥して標題化合物（５６ｍｇ）を無色粉末として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：２．００−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２０−３．７５（３Ｈ，ｍ），４．２０−４．８５（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．８５−１１．２０（１Ｈ，ｂｒ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４８５】
［実施例３］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【１４８６】
【化５０１】
0004266092.tif 000468
【１４８７】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩（１２０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、５−クロロインドール−２−カルボン酸（８０ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（９８ｍｇ），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２３ｍｇ）およびトリエチルアミン（１４１μｌ）を加え、室温で３日攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さにジクロロメタン、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９３：７）で精製し、得られた淡黄色固体にジクロロメタン（５ｍｌ）および１規定塩酸エタノール溶液（２８２μｌ）を加えた。酢酸エチルを加え、溶媒を減圧下濃縮し、生じた沈殿をろ取し、標題化合物（１０９ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６４−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．９８−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４７−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．６３（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４８８】
［実施例４］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１４８９】
【化５０２】
0004266092.tif 000469
【１４９０】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  トリフルオロ酢酸塩（４００ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．５１４ｍｌ）と、５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−スルホニルクロライド（特開２０００−１１９２５３）（３１９ｍｇ）を加え、室温で１５分攪拌した。反応液に水を加え分液操作をおこなった後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、淡黄色泡状物質を得た。これをテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、メタノール（２ｍｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を加え２時間過熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンと１規定塩酸を加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、淡黄色泡状物質を得た。これに１規定塩酸（１ｍｌ）を加えた後、減圧下濃縮し、標題化合物（１０８ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２２−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．８３−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．１８−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４９１】
［実施例５］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１４９２】
【化５０３】
0004266092.tif 000470
【１４９３】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  トリフルオロ酢酸塩（３００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、５−クロロインドール−２−カルボン酸（１０９ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３２１ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２３２ｍｌ）を加え室温で一晩攪拌した。真空ポンプを用いて反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンと水を加え分液操作をおこなった後有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２５：１）により精製し、無色泡状物質を得た。これに１規定塩酸（１ｍｌ）を加えた後、減圧下濃縮し、標題化合物（２０３ｍｇ）を淡褐色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２５−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．８１（４Ｈ，ｍ），１．８８−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．００−３．７６（５Ｈ，ｍ），３．８６−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．００−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．７２（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４９４】
［実施例６］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１４９５】
【化５０４】
0004266092.tif 000471
【１４９６】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  トリフルオロ酢酸塩と５−クロロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．７０（６Ｈ，ｍ），１．８０−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．７４（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３６−８．４８（１Ｈ，ｍ），１１．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１４９７】
［実施例７］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（６−クロロナフタレン−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１４９８】
【化５０５】
0004266092.tif 000472
【１４９９】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（２７５ｍｇ）、６−クロロナフタレン−２−カルボン酸（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．−Ｃｈｉｍ．Ｔｈｅｒ．，１９８４年，１９巻，２０５−２１４頁）（１４８ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２９８ｍｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（４１２ｍｇ）を縮合剤として反応させることにより、化合物（１８６ｍｇ）を淡褐色泡状物質として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７７（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２８−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３０−４．７４（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０３−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．２５−８．５８（３Ｈ，ｍ），１１．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５００】
［実施例８］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５０１】
【化５０６】
0004266092.tif 000473
【１５０２】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（２５５ｍｇ，０．６６５ｍｍｏｌ）、６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（特開２０００−１１９２５３）（１４１ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２７６ｍｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３８２ｍｇ）を縮合剤として反応させることにより、標題化合物（２３９ｍｇ）を淡褐色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０−１．９８（８Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．００−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．８４−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．７５（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．５４−８．６７（２Ｈ，ｍ），１１．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５０３】
［実施例９］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５０４】
【化５０７】
0004266092.tif 000474
【１５０５】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−フルオロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９７−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．５３−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．２１（１／２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．４２（１／２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５０６】
［実施例１０］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロ−６−フルオロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５０７】
【化５０８】
0004266092.tif 000475
【１５０８】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−クロロ−６−フルオロインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２０−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３０−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．９７（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．８０（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４９０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５０９】
［実施例１１］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−ブロモインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５１０】
【化５０９】
0004266092.tif 000476
【１５１１】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−ブロモインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３３−８．５２（１Ｈ，ｍ），１１．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１５（Ｍ+）．
【１５１２】
［実施例１２］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−エチニルインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１５１３】
【化５１０】
0004266092.tif 000477
【１５１４】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−ブロモインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（３００ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）にトリエチルアミン（６ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）、トリメチルシリルアセチレン（０．２５０ｍｌ）、および酢酸パラジウム（２０ｍｇ）を室温にて加えた。９０℃にて２時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、ジクロロメタン（２０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加え分液した。水層をジクロロメタン（３×１０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。得られた残渣を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトン：メタノール＝１０：１０：１）を用いて精製し、
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（トリメチルシリルエチニル）インドール−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンを主に含む混合物を無色固体として得た。これをメタノール（６ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１２０ｍｇ）を加え１時間撹拌した。反応液にジクロロメタン（２０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）を加え、分液し、水層をジクロロメタン（２×１５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さを分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン：アセトン：メタノール＝１０：１０：１）を用いて精製し、これを水−メタノール−ジクロロメタンに溶解後濃縮し、標題化合物（７２ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０１（１Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８０−７．９７（２Ｈ，ｍ），９．７２（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５１５】
［実施例１３］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５１６】
【化５１１】
0004266092.tif 000478
【１５１７】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンと５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．７０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７９（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１０−４．７０（６Ｈ，ｍ），７．１０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８７（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５１８】
［実施例１４］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１５１９】
【化５１２】
0004266092.tif 000479
【１５２０】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾール−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３６−１．７２（６Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８７（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２０−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５２１】
［実施例１５］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５２２】
【化５１３】
0004266092.tif 000480
【１５２３】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３２−１．７４（６Ｈ，ｍ），１．８２−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１３−４．３９（３Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１０−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５２４】
［実施例１６］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５２５】
【化５１４】
0004266092.tif 000481
【１５２６】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２３−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．８１（４Ｈ，ｍ），１．８２−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．６０−３．００（５Ｈ，ｍ），３．２０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．７０（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１１．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５２７】
［実施例１７］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５２８】
【化５１５】
0004266092.tif 000482
【１５２９】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１６４ｍｇ）、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９９）（１４０ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（１９２ｍｇ）を縮合剤として反応させた後、塩酸で処理して脱保護し、標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．５６−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．９８−２．１１（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．３０（２Ｈ，ｍ），９．４２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５７（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５３０】
［実施例１８］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５３１】
【化５１６】
0004266092.tif 000483
【１５３２】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン塩酸塩（１７１ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．１０４ｍｌ）を加え室温で１０分攪拌した。反応液に酢酸（０．０５９ｍｌ）を加えた後、３５％ホルムアルデヒド水溶液（０．０７０ｍｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１８ｍｇ）を加え室温で３０分攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加えた後水を加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：３）により精製し、無色泡状物質を得た。これを１規定塩酸に懸濁した後懸濁液を減圧下濃縮し、標題化合物（８５ｍｇ）を無色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．５０−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９８−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．０５−４．４２（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．１７−８．２７（２Ｈ，ｍ），１０．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５３３】
［実施例１９］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５３４】
【化５１７】
0004266092.tif 000484
【１５３５】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール］−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．５２−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．８７−２．０８（３Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．６５−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．７７（６Ｈ，ｓ），２．９５−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５３６】
［実施例２０］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（６−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５３７】
【化５１８】
0004266092.tif 000485
【１５３８】
５−（４−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２０４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６０規定ヘキサン溶液，０．７０４ｍｌ）を−７８℃にて滴下後、０℃で３０分間攪拌した。再び−７８℃に冷却後、炭酸ガスを吹き込みながら、２０分間で室温まで昇温し、反応液を減圧下濃縮した。得られた残さのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）溶液に、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（４００ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２５４ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（３６０ｍｇ）、およびジイソプロピルアミン（０．４９１ｍｌ）を室温にて加えた。３日間攪拌後、反応混液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタン（３０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）、および水（１００ｍｌ）を加え、分液後、水層をジクロロメタン（４×１５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）を用いて精製し、これを、１規定塩酸水溶液−メタノール−ジクロロメタンに溶解後濃縮し、標題化合物（２４５ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６０（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８４−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．９４−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９７−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．９０（１Ｈ，ｓ），１４．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３５（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５３９】
［実施例２１］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル−１，２−シクロヘプタンジアミン  塩酸塩
【１５４０】
【化５１９】
0004266092.tif 000486
【１５４１】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘプタンジアミンと５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５１−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８０（６Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３５−３．６３（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．１３（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．６１（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１１．２１−１１．３５（１Ｈ，ｍ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５４２】
［実施例２２］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロオクタンジアミン  塩酸塩
【１５４３】
【化５２０】
0004266092.tif 000487
【１５４４】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロオクタンジアミンと５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６１−２．０６（１２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４３（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１６−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１１．４３，１１．６３（１Ｈ，ｅａｃｈｂｒ．ｓ），１１．８０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５４５】
［実施例２３］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【１５４６】
【化５２１】
0004266092.tif 000488
【１５４７】
実施例２と同様にして（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル）］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩と５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩との反応で得られた生成物を脱保護処理して標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６０−１．８２（４Ｈ，ｍ），１．９１−２．１５（２Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｓ），３．３７−３．４９（２Ｈ，ｍ），４．２８−４．５６（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５４８】
［実施例２４］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【１５４９】
【化５２２】
0004266092.tif 000489
【１５５０】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩（３０ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に懸濁しトリエチルアミン（２６０μｌ）を加え室温で１５分攪拌した。反応液に酢酸（１７９μｌ）、アセトン（９２０μｌ）を加え室温で２分攪拌した。反応液にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７９６ｍｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え分液操作をおこなった。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、無色泡状物質を得た。これをジクロロメタンに溶解し１規定塩酸エタノール溶液（１ｍｌ）を加えた。溶液を減圧下濃縮し標題化合物（２０５ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．２７−１．３９（６Ｈ，ｍ），１．５８−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．１０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３９（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．５５（２Ｈ，ｍ），４．５７−４．６５（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１１．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７６（０．５Ｈ，ｓ），１１．８０（０．５Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５５１】
［実施例２５］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−エチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【１５５２】
【化５２３】
0004266092.tif 000490
【１５５３】
（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩（５００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（５７６μｌ）、よう化エチル（３２９μｌ）を加えたのち、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに水を加え不溶物をろ取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、淡褐色泡状物質を得た。これを１規定塩酸（２ｍｌ）に懸濁し、溶液を減圧下濃縮し標題化合物（１８０ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．１０（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．３９（５Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（１Ｈ，ｍ），４．２６−４．５８（３Ｈ，ｍ），４．６８−４．７９（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７０−１１．８０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５５４】
［実施例２６］（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩
【１５５５】
【化５２４】
0004266092.tif 000491
【１５５６】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｔｒａｎｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩と５−（１−メチルシクロプロピル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２０−１．５５（５Ｈ，ｂｒ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９５−２．１２（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．４０（２Ｈ，ｂｒ），３．６０−３．８０（２Ｈ，ｂｒ），４．２５−４．８０（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．８５−８．９５（１Ｈ，ｍ），１０．６０−１０．９０（１Ｈ，ｂｒ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４９８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５５７】
［実施例２７］（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−メトキシ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル）］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５．４−ｃ］ピリジル−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩（立体異性体Ａおよび立体異性体Ｂ）
【１５５８】
【化５２５】
0004266092.tif 000492
【１５５９】
（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−メトキシ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル）］−１，２−シクロペンタンジアミン（４位の立体異性体の混合物）（２６８ｍｇ）から、実施例２と同様の方法にて、標題化合物の立体異性体ＡとＢの混合物を合成し、シリカゲルクロマトグラフィーで分離後、塩酸塩とし、標題化合物の立体異性体Ａ（７５ｍｇ）および立体異性体Ｂ（７０ｍｇ）を得た。
立体異性体Ａ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．７０−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．００−３．９０（８Ｈ，ｍ），４．１０−４．８０（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８８（Ｍ＋Ｈ）+．
立体異性体Ｂ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６０−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．００−３．７０（７Ｈ，ｍ），３．７０−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．８０（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５６０】
［実施例２８］（１Ｒ*，２Ｒ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロペンタンジアミン  塩酸塩（立体異性体Ａ）
【１５６１】
【化５２６】
0004266092.tif 000493
【１５６２】
１）実施例２と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミンと５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボン酸  リチウム塩から、（１Ｒ*，２Ｒ*）−４−ベンジルオキシメチル−Ｎ1−［［５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロペンタンジアミンの立体異性体Ａと立体異性体Ｂを得た。
立体異性体Ａ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．１６８，１．１７１（６Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ），１．５３−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．００（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），４．４１−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５７（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．２３−７．４３（１２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
立体異性体Ｂ：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．１７（６Ｈ，ｓ），１．４３−１．４７（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．０９−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．００（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），４．１５−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．５６（３Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．２７−７．４３（１２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
２）上記の立体異性体Ａ（２８８ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に懸濁しジメチルスルフィド（１．１５ｍｌ）、無水塩化アルミニウム（３５０ｍｇ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製し、（１Ｒ*，２Ｒ*）−Ｎ1−［［５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１，１−ジメチルエチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−ヒドロキシメチル−１，２−シクロペンタンジアミン（立体異性体Ａ）（１８４ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），１．１５（６Ｈ，ｓ），１．５４−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．８１（１Ｈ，ｍ），１．９９−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．８５（３Ｈ，ｍ），２．９２−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），４．２０−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．４７−４．５６（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．６３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９２（２Ｈ，ｍ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：７８４（Ｍ＋Ｈ）+．
３）上記の２）で得た立体異性体Ａ（１８０ｍｇ）を１規定テトラブチルアンモニウムフルオライドのテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）に溶解し、室温で一晩攪拌した。反応液にジクロロメタン、１規定水酸化ナトリウム水溶液および塩化ナトリウムを加え、分液操作をおこない、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルを担体とするフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）で精製した。得られた粉末ををメタノールに溶解し、１規定塩酸エタノール溶液（２２９μｌ）を加え、酢酸エチルを加えて溶媒を減圧下に濃縮し、標題化合物（６３ｍｇ）を淡褐色固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３３−１．５０（８Ｈ，ｍ），１．７０−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．２４（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．７２（４Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７５，１１．７７（１Ｈ，ｅａｃｈ  ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５６３】
［実施例２９］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−トリメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５６４】
【化５２７】
0004266092.tif 000494
【１５６５】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩および４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−トリメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８０−４．８０（１０Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４９９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５６６】
［実施例３０］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５６７】
【化５２８】
0004266092.tif 000495
【１５６８】
実施例２と同様の方法で、４，５，６，７−テトラヒドロ−５，６−テトラメチレンチアゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン−２−カルボン酸  リチウム塩と（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン塩酸塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５５−２．１０（１０Ｈ，ｍ），２．８０−４．８０（１０Ｈ，ｍ），７．１０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５１３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５６９】
［実施例３１］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５７０】
【化５２９】
0004266092.tif 000496
【１５７１】
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール（１７１ｍｇ）をジエチルエーテル（５ｍｌ）に溶解させ−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６０規定ヘキサン溶液，３８５μｌ）を滴下した。−７８℃で１０分間撹拌した後、炭酸ガスを２０分間吹き込んだ後、室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１８４ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（７６ｍｇ）及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２１５ｍｇ）を加え、３日間室温で攪拌した。反応液を濃縮しジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝３：９７）にて精製し、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，６−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］チアゾール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（４４ｍｇ）を得た。これに飽和塩酸エタノール溶液（５ｍｌ）を加えて、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮後、酢酸エチルを加えて固化し、粉末を濾取し、標題化合物（３１ｍｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８２−２．０５（２Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．１０−１０．５０（２Ｈ，ｂｒ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５７２】
［実施例３２］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１５７３】
【化５３０】
0004266092.tif 000497
【１５７４】
６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジンを水酸化リチウムにて加水分解したのち、実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と反応させ標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４（９Ｈ，ｓ），１．５５−２．３０（８Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７４−４．８３（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４８−８．５３（１Ｈ，ｂｒ），８．７０−８．７６（１Ｈ，ｂｒ），９．６０−９．７０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５７５】
［実施例３３］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５，７−ジヒドロ−６−メチルピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５７６】
【化５３１】
0004266092.tif 000498
【１５７７】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，７−ジヒドロピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（34.0 ｍｇ）をジクロロメタン（1 ｍｌ）に溶解した溶液に、トリフルオロ酢酸（1 ｍｌ）を室温にて加え、1時間攪拌した。減圧下濃縮し、残さをジクロロメタン（1ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（17.6μｌ）、酢酸（7.21μｌ）、３５％ホルマリン（8.13 μｌ）、および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（20.1ｍｇ）を室温にて加え1時間撹拌した。反応液にジクロロメタン（10ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール:ジクロロメタン=7:93）で精製し、一規定エタノール性塩酸および酢酸エチルを加えて固化させ、濾取し、標題化合物（8.00ｍｇ）を無色粉末として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１４−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５７８】
［実施例３４］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５７９】
【化５３２】
0004266092.tif 000499
【１５８０】
実施例２と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．６２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８６−２．０９（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．４７（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４７（１Ｈ，ｍ），９．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５８（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５８１】
［実施例３５］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（２−メトキシエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５８２】
【化５３３】
0004266092.tif 000500
【１５８３】
実施例２５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と２−メトキシエチルブロミドから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８５−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．７６−３．２１（６Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．００−４．５２（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０８−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．４８（１Ｈ，ｍ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５１６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５８４】
［実施例３６］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メトキシカルボニルメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１５８５】
【化５３４】
0004266092.tif 000501
【１５８６】
実施例２５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩とブロモ酢酸メチルから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２−１．９８（７Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５８７】
［実施例３７］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５８８】
【化５３５】
0004266092.tif 000502
【１５８９】
実施例２４と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩とアセトンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．１８−１．７３（８Ｈ，ｍ），１．８１−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．３１（２Ｈ，ｍ），４．３４−４．７７（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２８−８．５１（１Ｈ，ｍ），１１．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５９０】
［実施例３８］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（２，３，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５９１】
【化５３６】
0004266092.tif 000503
【１５９２】
実施例２４と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩およびテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オンから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３０−３．５６（１９Ｈ，ｍ），３．７０−４．０１（３Ｈ，ｍ），４．１７−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．８０（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５４２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５９３】
［実施例３９］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１５９４】
【化５３７】
0004266092.tif 000504
【１５９５】
実施例２４と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩およびＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノアセトアルデヒド（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８８年，５３巻，３４５７頁）から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５４−１．９８（７Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６０１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５９６】
［実施例４０］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−（２−アミノエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１５９７】
【化５３８】
0004266092.tif 000505
【１５９８】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（４５０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、エタノール性飽和塩酸（３０ｍｌ）を加え室温で１分攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチルを加え析出した固体をろ取し標題化合物（３６７ｍｇ）を淡黄色非晶質固体として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８５−２．０８（２Ｈ，ｍ），３．００−４．６２（１２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．１５−８．６８（４Ｈ，ｍ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０１（Ｍ＋Ｈ）+．
【１５９９】
［実施例４１］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−［２−（メタンスルホニルアミノ）エチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６００】
【化５３９】
0004266092.tif 000506
【１６０１】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−（２−アミノエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１１０ｍｇ）をピリジン（３ｍｌ）に溶解し、塩化メタンスルホニル（３０μｌ）を加えたのち、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタン：メタノール＝８５：１５の溶液と水を加え分液操作をおこなったのち、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、淡黄色泡状物質を得た。これを１規定塩酸（０．３ｍｌ）に懸濁し、溶液を減圧下濃縮すると標題化合物（６３ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８６−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０２−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１８−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．８６（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５７９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６０２】
［実施例４２］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−［２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６０３】
【化５４０】
0004266092.tif 000507
【１６０４】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−（２−アミノエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１４４ｍｇ）をピリジン（３ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１３８μｌ）を加えたのち、室温で５分攪拌した。この溶液に、メタノール（２０μｌ）を含むテトラヒドロフラン（１ｍｌ）にトリホスゲン（４９ｍｇ）を加えて調整した溶液を室温で滴下し１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタン：メタノール＝９：１に溶解し水を加えて分液したのち、有機層を分取して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、無色泡状物質を得た。これを１規定塩酸（０．２ｍｌ）に懸濁し、溶液を減圧下濃縮すると標題化合物（６０ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．６１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８５−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．４９（８Ｈ，ｍ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．６２−４．９１（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５９（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６０５】
［実施例４３］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−［２−（アセチルアミノ）エチル］−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６０６】
【化５４１】
0004266092.tif 000508
【１６０７】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［［５−（２−アミノエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６５μｌ）、無水酢酸（２２μｌ）を加えたのち、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンと０．３規定水酸化ナトリウム水溶液を加え分液操作をおこなったのち有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、無色泡状物質を得た。これを１規定塩酸（０．３ｍｌ）に懸濁し、溶液を減圧下濃縮すると標題化合物（７３ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３９−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），１．８４−２．０６（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．８７（８Ｈ，ｍ），４．１６−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．７８−４．８８（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０７−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．５２（１Ｈ，ｍ），１１．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５４３（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６０８】
［実施例４４］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［［５−（２−ヒドロキシエチル）−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル］カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６０９】
【化５４２】
0004266092.tif 000509
【１６１０】
実施例２５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と２−ブロモエタノールから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３７−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．８６−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８６（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｓ），４．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．１３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．３５（１Ｈ，ｍ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６１１】
［実施例４５］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６１２】
【化５４３】
0004266092.tif 000510
【１６１３】
実施例２５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩とｎ−ブチルブロミドから標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２０−１．７０（１０Ｈ，ｍ），１．８７−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．５５−３．４０（８Ｈ，ｍ），４．１６−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５１４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６１４】
［実施例４６］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−アセチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６１５】
【化５４４】
0004266092.tif 000511
【１６１６】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（８４μｌ）、無水酢酸（２９μｌ）を加えたのち、室温で３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンと１規定塩酸を加え分液操作をおこなったのち有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：３）により精製し、標題化合物（８６ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２−１．８５（５Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１０−２．２８（４Ｈ，ｍ），２．７７−３．００（２Ｈ，ｍ），３．７０−４．００（２Ｈ，ｍ），４．１９−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６８−４．９９（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．８４（３Ｈ，ｍ），９．７２−１０．０５（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５００（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６１７】
［実施例４７］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メタンスルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６１８】
【化５４５】
0004266092.tif 000512
【１６１９】
（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１００ｍｇ）をピリジン（３ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１６８μｌ）塩化メタンスルホニル（４８μｌ）を加えたのち、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンと１規定塩酸を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）により精製し、標題化合物（７９ｍｇ）を淡黄色泡状物質として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０−１．８２（５Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９１−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３６（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６２０】
［実施例４８］（±）−ｃｉｓ−Ｎ1−［（５−メチルインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６２１】
【化５４６】
0004266092.tif 000513
【１６２２】
実施例５と同様の方法で、（±）−ｃｉｓ−Ｎ−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩と５−メチルインドール−２−カルボン酸から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８５−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５−４．３０（２Ｈ，ｍ），４．３０−４．８０（２Ｈ，ｂｒ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５２（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６２３】
［実施例４９］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６２４】
【化５４７】
0004266092.tif 000514
【１６２５】
（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（１．４０ｇ）をエタノール（８ｍｌ）に懸濁し、室温にて飽和塩酸エタノール溶液（１０ｍｌ）を加え、１２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（１．２５ｇ）を無色固体として得た。
【１６２６】
実施例２と同様の方法で、上記の生成物と５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩から標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５２−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．３７（４Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．７１（１Ｈ，ｍ），３．７３  ａｎｄ  ３．７８（ｅａｃｈ  １Ｈ，ｅａｃｈ  ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），４．０８−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６２７】
［実施例５０］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６２８】
【化５４８】
0004266092.tif 000515
【１６２９】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン（４．２ｇ）をエタノール（２５ｍｌ）に懸濁し、室温にて飽和塩酸エタノール溶液（５５ｍｌ）を加え、１１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（４．１５ｇ）を無色固体として得た。
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩（４．１５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解し、室温にて５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩（２．８６ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（１．７２ｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド  塩酸塩（２．１５ｇ）を加え、３９時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに水を加え、クロロホルムで抽出したのち、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）で精製し、標題化合物（１．７１ｇ）を無色アモルファスとして得た。
〔α〕D−９４°（ｃ＝１．０，クロロホルム）．
【１６３０】
［実施例５１］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メトキシカルボニル− Ｎ1−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］− １，２−シクロヘキサンジアミン
【１６３１】
【化５４９】
0004266092.tif 000516
【１６３２】
実施例４９と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メトキシカルボニル−１，２−シクロヘキサンジアミンを飽和塩酸エタノール溶液で処理したのち、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸  リチウム塩と縮合させて、標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５５−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．８０−２．２０（３Ｈ，ｍ），２．６０−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６３３】
［実施例５２］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−Ｎ1−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６３４】
【化５５０】
0004266092.tif 000517
【１６３５】
実施例４９と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−エトキシカルボニル−Ｎ1−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンを飽和塩酸エタノール溶液で処理したのち、５−クロロインドール−２−カルボン酸と縮合させて、標題化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８２−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．６２−２．７３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｓ），４．１２−４．２９（３Ｈ，ｍ），４．４９−４．５９（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ａｎｄ２．０Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４４（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６３６】
［実施例５３］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６３７】
【化５５１】
0004266092.tif 000518
【１６３８】
実施例４９と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｓ*）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンを４規定塩酸ジオキサン溶液で処理したのち、５−クロロインドール−２−カルボン酸と縮合させて、標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６５−１．８０（３Ｈ，ｍ），１．８０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．３０（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．４５（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６３９】
［実施例５４］（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−メトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６４０】
【化５５２】
0004266092.tif 000519
【１６４１】
実施例４９と同様の方法で、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−Ｎ1−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−メトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンを４規定塩酸ジオキサン溶液で処理したのち、５−クロロインドール−２−カルボン酸と縮合させ、標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．６７−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．８８−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１３−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３３−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．３６（３Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３０（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６４２】
［実施例５５］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−４−カルバモイル−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６４３】
【化５５３】
0004266092.tif 000520
【１６４４】
実施例４９と同様の方法で、（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ2−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−カルバモイル−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミンを４規定塩酸ジオキサン溶液で処理したのち、５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム塩と縮合させて、標題化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７８−２．４０（７Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．００（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４  ａｎｄ  １．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１５（Ｍ＋Ｈ）+．
【１６４５】
［実施例５６］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−４−カルボキシ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン
【１６４６】
【化５５４】
0004266092.tif 000521
【１６４７】
（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−エトキシカルボニル−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（９１６ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（８ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、室温にて１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．３ｍｌ）を加え、同温にて１２時間攪拌した。１規定塩酸（３．３ｍｌ）を加えたのち、減圧下溶媒を留去し、残さを水およびエーテルで洗浄し、標題化合物（７１２ｍｇ）を無色固体として得た。
【１６４８】
［実施例５７］（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン  塩酸塩
【１６４９】
【化５５５】
0004266092.tif 000522
【１６５０】
（１Ｒ*，２Ｓ*，４Ｒ*）−４−カルボキシ−Ｎ1−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニル］−Ｎ2−［（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］−１，２−シクロヘキサンジアミン（１６８ｍｇ）のクロロホルム懸濁液（１０ｍｌ）にトリエチルアミン（０．２５ｍｌ）、ジメチルアミン  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醃菣ꮂ菣鲃菣뢅戼㹲邀볯鞼볯銼胣㲑牢ਾ胣隌볯邼볯醀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㈴㘶㤰⸲楴≦〾〰㈴㘶㤰⸲楴쉦゠〰㘵㰷愯㰾䐯噉ਾ胣醼볯馼볯醀戼㹲龮雦设볯邼볯ꞁ뻥龁볯銈볯袼볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈뷯뮼볯閼裢꾂菣궃苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈뷯뮼볯閼裢ꆃ菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯랂苣궃菣궃菣뎃苣ꮃ菣뎃藩₸ꆃ菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣覂胣龮雦设볯邼볯ꢁ郥颧臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꆷ믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵覼듎볯邼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯醼볯邼볯銈볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯鎼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯閼裢銼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯閼볯銈볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯閼볯骽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯醼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯㲎牢ਾ볯뎼볯ꚼ볯ꊼ볯趽볯骽볯閼볯鞼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵覼볯㲎牢ਾ胣醼볯馼볯醀戼㹲뮼껥붖뻤醼볯邼볯袼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢��钼裢鮽볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ胣醼볯馼볯醀戼㹲邀賥隼볯醼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㘲〶㈹琮晩㸢〰㐰㘲〶㈹琮晩ꃂ〰㔰㠶⼼㹡⼼䥄㹖邀볯鞼볯隼胣㲑牢ਾ迥莀뻤醼볯鎼臣鞾臣袼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢钼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣ꢁ迥莀뻤醼볯颼臣鞾臣閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸ꪃ菣Ꚃ菣ꦡ臣覂胣龮雦设볯醼臣貐꟦ꮁ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂ꓨ늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼듎볯醼볯醼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯钼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼裢銼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼裢銼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢鎼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼裢鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯醼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯閼볯銈볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯颼볯貼볯躼볯醼볯钽뷯钽뷯貽†볯ꢼ볯薽뷯莽뷯₈鎽볯貼볯躼볯閼裢鞼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯馼볯閼볯袼뷯辽뷯膽뷯₌醼볯貼뷯膽뷯袽†뷯覼볯㲎牢ਾ胣醼볯馼볯醀戼㹲뮼껥붖뻤醼볯醼볯袼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢钼裢鮽볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣㲳牢ਾ胣醼볯馼볯醀戼㹲邀賥隼볯銼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㘲〶㈹琮晩㸢〰㐰㘲〶㈹琮晩ꃂ〰㔰㤶⼼㹡⼼䥄㹖邀볯鞼볯馼胣㲑牢ਾ껥붖뻤醼볯邼臣鞾臣袼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢钼裢鮽볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣讁苣膀껥붖뻤馼볯ꢁ郥颧臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꆷ믩늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀��㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼듎볯醼볯醼볯貼볯躼볯钼볯钽뷯钽뷯貽†볯ꢼ볯薽뷯莽뷯₈鎽볯貼볯躼볯閼볯钼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯隼裢鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢钼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼裢钼볯钼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼裢閼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼裢閼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯芽뷯覼볯馼볯颼볯袼볯ꢼ볯芽뷯覼볯㲎牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲뮼껥붖뻤醼볯銼볯銼裢袼볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈뷯뮼볯閼裢꾂菣궃苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈뷯뮼볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꪂ菣뢅†苣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲邀賥隼볯鎼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㘲〶㈹琮晩㸢〰㐰㘲〶㈹琮晩ꃂ〰㔰〷⼼㹡⼼䥄㹖邀볯颼볯銼胣㲑牢ਾ껥붖뻤醼볯醼臣鞾臣袼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢钼裢鮽볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣ꢁ볯銈菣궃菣鞃菣钃苣뎃藩₸ꢂ菣ꮃ苣릂菣ꮃ臣覂胣龮雦设볯邼볯ꢁ郥颧臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣ꆷ뗨늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵覼듎볯醼볯醼볯貼볯躼볯閼볯钽뷯钽뷯貽†볯ꢼ볯薽뷯莽뷯₈鎽볯貼볯躼볯隼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯閼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯邼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯閼볯隼볯閼볯骽볯貼볯躼볯鎼裢銼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼裢鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯颼볯袼뷯膽뷯袽†볯ꢼ볯ꆼ볯₢钽뷯邽뷯₅蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯醼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯鞼볯邼볯骽볯貼볯躼볯邼裢钼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼裢钼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯馼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯��ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯馼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼戼㹲궼볯袼볯ꆼ볯覼뷯込뷯骼볯颼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰볯躼戼㹲邀볯颼볯鎼胣㲑牢ਾ볯龮雦设볯醼볯붼볯銈볯袼볯늼볯钼볯覼裢鎼裢鮽볯袼볯銈苣궃菣ꒂ菣覃菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽裢钼裢鮽볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ裢钼볯閼볯隼볯鞼裢蚃菣ꦃ菣覃菣膃苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣ꮃ菣讃菣붼苣龃菣鶽菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣钃苣뎃藩㲸牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲邀賥隼볯钼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㘲〶㈹琮晩㸢〰㐰㘲〶㈹琮晩ꃂ〰㔰ㄷ⼼㹡⼼䥄㹖邀볯颼볯閼胣㲑牢ਾ껥붖뻤醼볯銼臣鞾臣銼裢袼볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈뷯뮼볯閼裢꾂菣궃苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈뷯뮼볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꪂ菣뢅†苣膃菣ꢂ苣蚃菣讁苣膀껥붖뻤醼볯醼臣貐꟦ꮁ臣ꚁ꣦財賥袐觧銂럦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯鎼볯醼볯邼볯袼뷯辽뷯膽뷯₌隼볯貼뷯膽뷯袽†뷯覼볯銼볯钼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯鞼볯邼볯骽볯貼볯躼볯邼볯钼볯貼뷯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯钼볯钼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯隼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯閼볯銈볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯钼볯隼볯銈볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯骽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯醼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯㲎牢ਾ볯뎼볯ꚼ볯ꊼ볯趽볯骽볯閼볯馼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵覼볯㲎牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲뮼껥붖뻤醼볯钼볯袼볯늼볯钼볯覼裢醼裢ꊂ苣膃菣銈볯銈뷯뮼볯閼裢꾂菣궃苣뎃菣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈뷯뮼볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꊂ苣궃볯閼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯钃菣ꪃ苣뎃†ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ胣醼볯邼볯醀戼㹲邀賥隼볯閼胣㲑牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㘲〶㈹琮晩㸢〰㐰㘲〶㈹琮晩ꃂ〰㔰㈷⼼㹡⼼��㹖邀볯颼볯颼胣㲑牢ਾ껥붖뻤醼볯醼臣鞾臣袼볯늼볯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