(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
0004277331.tif 000237
｛式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１１アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル基を表すか、あるいは、一般式（２）
0004277331.tif 000238
［式中、ｂは０から５の整数を表し、（Ｒ7）bで、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ジメチルアミノ基、シアノ基またはニトロ基を表す。］
で示されるＴ2またはＴ4を表すか、あるいは、フラン環、チオフェン環及びピロール環から選ばれる複素環基を表し、該複素環基は（Ｒ32）y〔式中、ｙは１から３の整数を表し、（Ｒ32）yで、１個から３個の同一または相異なるハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、またはニトロ基を表す。〕で置換されていてもよい。
あるいは、Ｒ1とＲ2とが末端で結合することにより、酸素原子または硫黄原子を０から２個環内に含む飽和の５員環もしくは６員環を形成することができる。
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5はそれぞれ独立してハロゲン原子を表し、
Ｒ6は３，３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、ａは０を表し、Ｙは酸素原子を表し、Ｚは酸素原子を表す。
Ａは、一般式（３）
Ａ1：−（ＣＨ2）e−（ＣＨ2）i−
［式中、ｅは１から３の整数を表し、ｉは１から３の整数を表す。］
で示されるＡ1を表す。｝
で示されるオキシムエーテル化合物。
【請求項２】
請求項１に記載のオキシムエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
【請求項３】
一般式（６）
0004277331.tif 000239
（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ａ、Ｙ、Ｚ及びＡは請求項１と同じ意味を表す。）
で示されるヒドロキシルアミン化合物。
【請求項４】
一般式（２１）
0004277331.tif 000240
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ａ、Ｚ及びＡは請求項１と同じ意味を表す。）
で示されるフェノール系化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、オキシムエーテル化合物、その用途及びその製造中間体に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で示されるオキシムエーテル化合物が、優れた殺虫、殺ダニ効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式（１）
0004277331.tif 000002
｛式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１１アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル基、ナフチル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル基、環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基または環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ８シクロアルケニルアルキル基を表すか、あるいは、一般式（２）
0004277331.tif 000003
［式中、ｂは０から５の整数を表し、（Ｒ７）ｂで、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ホルミル基、カルボキシル基、（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）アミノカルボニル基、［ジ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）アミノ］カルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニルオキシ基、ペンタフルオロスルファニル基（Ｆ５Ｓ）、シアノ基、ニトロ基、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）、フェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）、ベンジル基（該ベンジル基は環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）またはベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）を表すか、あるいは、ｂが２から５であるとき、隣接する２つのＲ７が互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基またはエチレンジオキシ基（該メチレンジオキシ基及びエチレンジオキシ基はハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）を形成することもできる。
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、ｄは１から３の整数を表す。］
で示されるＴ１、Ｔ２、Ｔ３またはＴ４を表すか、あるいは、ピリジン環以外の複素環基を表し、該複素環基は（Ｒ３２）ｙ〔式中、ｙは１から３の整数を表し、（Ｒ３２）ｙで、１個から３個の同一または相異なるハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）を表す。〕で置換されていてもよい。
あるいは、Ｒ１とＲ２とが末端で結合することにより、酸素原子または硫黄原子を０から２個環内に含む飽和または不飽和の５員環もしくは６員環を形成することができる。
Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立してハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ６は３，３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、ａは０から２の整数を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ２７基を表し、Ｒ２７は水素原子、アセチル基またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表す。
Ａは、一般式（３）
0004277331.tif 000004
0004277331.tif 000005
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３，Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、ｅは１から３の整数を表し、ｆは０または１の整数を表し、ｇは０から３の整数を表し、ｈは０または１の整数を表し、ｉは１から３の整数を表し、ｊは１から３の整数を表し、ｋは１から３の整数を表し、ｍは０から３の整数を表し、Ｑ１は、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｎ基またはＮＲ２８基を表し、Ｒ２８は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｎは０から２の整数を表し、ＶはＣ５〜Ｃ６シクロアルキレン基を表す。
Ｕ１は一般式（４）
0004277331.tif 000006
（式中、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、（Ｒ２４）ｑは、０から４個の同一または相異なる、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を表し、Ｄ及びＥは、それぞれ独立して式−ＣＨ＝または窒素原子を表し、ｐは１から３の整数を表し、ｑは０から４の整数を表し、ｗは２または３の整数を表し、
Ｑ２は、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｒ基またはＮＲ２５基を表し、Ｒ２５は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｒは０から２の整数を表す。）
で示されるＵ１−１，Ｕ１−２またはＵ１−３を表す。
Ｕ２は一般式（５）
0004277331.tif 000007
（式中、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｄ、Ｅ、ｐ、ｑ、ｗ及びＱ２は、前記と同じ意味を表し、Ｑ３は、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔ基またはＮＲ２６基を表し、Ｒ２６は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表し、ｔは０から２の整数を表す。）
で示されるＵ２−１，Ｕ２−２またはＵ２−３を表す。］
で示されるＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９またはＡ１０を表す。｝
で示されるオキシムエーテル化合物（以下、本発明化合物と記す。）及びそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。
【０００４】
本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な、一般式（６）
0004277331.tif 000008
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ａ、Ｙ、Ｚ及びＡは前記と同じ意味を表す。）で示されるヒドロキシルアミン化合物及び一般式（２１）
0004277331.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ａ、Ｚ及びＡは前記と同じ意味を表す。）で示されるフェノール系化合物をも提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明において、
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５、Ｒ７、Ｒ２４及びＲ３２で表されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、
Ｒ１及びＲ２表されるＣ１〜Ｃ１１アルキル基とは例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基等であり、
Ｒ７及びＲ３２で表されるＣ１〜Ｃ６アルキル基とは例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基等であり、
Ｒ２４で表されるＣ１〜Ｃ４アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であり、
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８で表されるＣ１〜Ｃ３アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、
Ｒ１及びＲ２で表されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基とは例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基等であり、
Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ２４及びＲ３２で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基とは例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｒ１，Ｒ２、Ｒ７及びＲ３２で表される、
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは例えば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは例えば、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−（クロロメチル）−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは例えば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは例えば、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基等であり、
Ｒ１及びＲ２で表される、
Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシアルキル基とは例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシブチル基、１−エチル−２−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチルプロピル基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシ−３−メチルブチル基、２−ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ１０アルキルチオアルキル基とは例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−エチルチオプロピル基、２−エチルチオ−１−メチルエチル基、２−メチルチオブチル基、１−エチル−２−メチルチオエチル基、３−エチルチオプロピル基、３−メチルチオブチル基、２−メチル−３−メチルチオプロピル基、１−メチル−３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、１−メチル−２−メチルチオプロピル基、２−イソブチルチオエチル基、２−ｓｅｃ−ブチルチオエチル基、３−イソブチルチオプロピル基、３−ｓｅｃ−ブチルチオプロピル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキル基とは例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル基とは例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシプロピル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６シクロアルケニル基とは例えば、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチル−２−シクロヘキセニル基等であり、
環部がＣ１〜Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいＣ６〜Ｃ８シクロアルケニルアルキル基とは例えば、（１−シクロペンテニル）メチル基、（２−シクロペンテニル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シキロヘキセニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、
【０００６】
Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５及びＲ２４で表されるＣ１〜Ｃ３アルコキシ基とは例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基またはイソプロポキシ基であり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ２４及びＲ３２で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基とは例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３−ヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、２−ヨードプロポキシ基、２，３−ジブロモプロポキシ基等であり、Ｒ７及びＲ３２で表される、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブトキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基とは例えば、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−ペンテニルオキシ基、２−メチル−２−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ペンテニルオキシ基、２−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは例えば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−（クロロメチル）−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジブロモ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニルオキシ基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニルオキシ基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基とは例えば、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、１−エチル−２−ブチニルオキシ基、１−エチル−３−ブチニルオキシ基、２−エチル−３−ブチニルオキシ基等であり、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは例えば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、５−ブロモ−４−ペンチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、６−クロロ−５−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−５−ヘキシニルオキシ基等であり、
Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基またはイソプロピルチオ基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ基とは例えば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、３−ブロモプロピルチオ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基等であり、
Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基またはエチルスルフィニル基であり、
Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル基またはエチルスルホニル基であり、
Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルフィニル基とは、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロエチルスルフィニル基等であり、
Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル基とは、例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロエチルスルホニル基等であり、
Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基とは、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基とは、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等であり、
Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル基とは、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、
【０００７】
Ｒ７で表される、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、
Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニル基とは、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基または３−シクロヘキセニル基であり、
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基とは、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基またはシクロヘキシルオキシ基であり、
Ｃ５〜Ｃ６シクロアルケニルオキシ基とは、１−シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基または３−シクロヘキセニルオキシ基であり、
（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）アミノカルボニル基とは、メチルアミノカルボニル基またはエチルアミノカルボニル基であり、
［ジ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）アミノ］カルボニル基とは、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基またはジエチルアミノカルボニル基であり、
（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）カルボニル基とは例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプロポキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシオキシカルボニル基、２−エチルブトキシカルボニル基、１−メチルペンチルオキシカルボニル基、１−エチルブトキシカルボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル基、１，３−ジメチルブトキシカルボニル基等であり、
フェノキシ基（該フェノキシ基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）、ベンジル基（該ベンジル基は環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）、ベンジルオキシ基（該ベンジルオキシ基は環部がハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）、または、Ｒ７及びＲ３２で表される、フェニル基（該フェニル基はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよい）における、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはイソブチル基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基とは例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基とはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基またはイソプロポキシ基であり、
Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基とは例えば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
Ｒ７で表される、ｂが２から５のとき、隣接する２つのＲ７が互いに末端で結合して、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい、メチレンジオキシ基またはエチレンジオキシ基における、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基とはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、
Ｒ６で表される３，３−ジハロゲノ−２−プロペニル基とは例えば、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−３−フルオロプロペニル基等であり、
【０００８】
Ｒ１とＲ２とが末端で結合することにより、酸素原子または硫黄原子を０から２個環内に含む飽和または不飽和の５員環もしくは６員環を形成するという場合のＲ１とＲ２とは例えば、テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、３−エチルペンタメチレン基、、３−ｔｅｒｔ−ブチルペンタメチレン基、１，１−ジメチルペンタメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチレン基、１−クロロペンタメチレン基、１−メトキシペンタメチレン基、１−ブテニレン基、１−メチル−１−ブテニレン基、２−メチル−１−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−メチル−１−ペンテニレン基、３，３−ジメチル−１−ペンテニレン基、２−オキサ−１−メチルテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基、３−オキサ−１，４−ペンタジエニレン基、２−チアテトラメチレン基、３−チアペンタメチレン基、３，３−ジメチル−２，４−ジオキサペンタメチレン基、２，４−ジチアペンタメチレン基等の、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基またはペンタジエニレン基等であって、これらのメチレン基またはメチン基は酸素原子または硫黄原子に置き換わってもよいものである。
Ｖで表されるＣ５〜Ｃ６シクロアルキレン基とは、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基である。
【０００９】
本発明化合物において、好ましい化合物の例として、
Ｙ及びＺが、共に酸素原子であるオキシムエーテル化合物；ａ＝０であるオキシムエーテル化合物；Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立してハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であるオキシムエーテル化合物；ＡがＡ１であるオキシムエーテル化合物；ＡがＡ２である化合物において、Ｑ１が酸素原子であるオキシムエーテル化合物；ＡがＡ３、Ａ４、Ａ５もしくはＡ６である化合物において、Ｑ１、Ｑ２及びＱ３が酸素原子であるオキシムエーテル化合物；ＡがＡ１である化合物において、ｆ及びｈが、共に０であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８及びＲ１９が水素原子であるオキシムエーテル化合物；ＡがＡ２である化合物において、ｆ及びｈが共に０であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が水素原子であり、Ｑ１が酸素原子であるオキシムエーテル化合物；ＡがＡ３、Ａ４、Ａ５もしくはＡ６である化合物において、ｆ及びｈが共に０であり、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３が水素原子であり、Ｑ１、Ｑ２及びＱ３が酸素原子であるオキシムエーテル化合物；があげられる。
【００１０】
本発明化合物は、例えば、下記の（製造法Ａ）〜（製造法Ｇ）により、製造することができる。
（製造法Ａ）一般式（７）
0004277331.tif 000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、Ｚ、Ａ及びａは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と一般式（８）
Ｌ−Ｒ６
〔式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、よう素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。〕
で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等、及びこれら混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式（７）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１１】
（製造法Ｂ）（Ｙが酸素原子である本発明化合物の製造法）
前記一般式（７）で示される化合物の中、Ｙが酸素原子である化合物と一般式（９）
ＨＯ−Ｒ６
〔式中、Ｒ６は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
脱水剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（例えばＣ１〜Ｃ２０）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等をあげることができる。
反応温度は通常−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１２】
（製造法Ｃ）（Ｙ及びＺが酸素原子である本発明化合物の製造法）
一般式（１０）
0004277331.tif 000011
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ａ及びＲ６は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と一般式（１１）
0004277331.tif 000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＬは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、へキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等、及びこれら混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えばＣ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式（１０）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物はクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１３】
（製造法Ｄ）（Ｙ及びＺが酸素原子である本発明化合物の製造法）
前記一般式（１０）で示される化合物と一般式（１２）
0004277331.tif 000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
脱水剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（例えばＣ１〜Ｃ２０）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等をあげることができる。
反応温度は通常−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１４】
（製造法Ｅ）（Ｙ及びＺが酸素原子であり、ＡがＡ４であり、ｔが０である本発明化合物の製造法）
一般式（１３）
0004277331.tif 000014
〔式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、ａ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ及びＬは前記と同じ意味を表す。〕示される化合物と一般式（１４）
0004277331.tif 000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、ｐ、ｑ、ｗ、Ｄ、Ｅ及びＱ２は、前記と同じ意味を表し、Ｑ４は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ２６基を表し、Ｒ２６は水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表す。〕
で示されるＵ３−１、Ｕ３−２またはＵ３−３のいずれかとを反応させる方法。該反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等、及びこれらの混合溶媒があげられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えばＣ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式（１３）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物はクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１５】
（製造法Ｆ）
一般式（１５）
0004277331.tif 000016
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｚ、Ｙ及びａは前記と同じ意味を表す。〕で示されるＯ−置換ヒドロキシルアミン化合物またはその塩と一般式（１６）
0004277331.tif 000017
〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボニル化合物とを反応させる方法。
該反応は不活性溶媒中で、必要に応じ、塩基または酸の存在下に行うことができる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、水、ピリジン等をあげることができる。また、一般式（１６）で示されるカルボニル化合物を場合によっては、そのまま溶媒として使用することができる。また、これらの溶媒の混合溶媒を使用することもできる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナトリウム等をあげることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等をあげることができ、一般式（１６）で示されるカルボニル化合物に対して触媒量（０．０１〜１当量）用いて反応を行うことができる。
一般式（１５）で示されるＯ−置換ヒドロキシルアミン化合物は通常、塩酸塩等の無機酸塩の形で用いられる。
反応温度はの範囲は通常０℃〜１５０℃である。
反応に供する原料及び試剤のモル比は任意に設定できるが、一般式（１６）で示されるカルボニル化合物と一般式（１５）で示されるＯ−置換ヒドロキシルアミンまたはその塩とは、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うことが好ましく、必要に応じて用いられる塩基は、上述の一般式（１５）で示される化合物１モルに対して１モル以上を用いて反応を行うことが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物はクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１６】
（製造法Ｇ）
一般式（１７）
0004277331.tif 000018
〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と一般式（１８）
0004277331.tif 000019
〔式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｚ、Ｙ、ａ及びＬは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１−Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等、及びこれらの混合溶媒をあげることができる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えばＣ１−Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式（１７）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる。
反応に供する原料及び塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、本発明化合物を単離することができる。該化合物はクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１７】
本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−体）及びそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）及びそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものである。
また、本発明化合物の製造中間体として有用な一般式（６）で示される化合物も殺虫活性を有し、本発明化合物に準じて、製剤したり、殺虫剤の有効成分としたりし得る。
【００１８】
次に、本発明化合物の具体例を化１（化１−１〜化１−１２８）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００１９】
【化１】
0004277331.tif 000020
【００２０】
0004277331.tif 000021
【００２１】
0004277331.tif 000022
【００２２】
0004277331.tif 000023
【００２３】
0004277331.tif 000024
【００２４】
0004277331.tif 000025
【００２５】
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【００２６】
0004277331.tif 000027
【００２７】
0004277331.tif 000028
【００２８】
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【００２９】
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【００３０】
0004277331.tif 000031
【００３１】
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【００３２】
0004277331.tif 000033
【００３３】
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【００３４】
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【００３５】
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【００３６】
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【００３７】
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【００３８】
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【００３９】
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【００４０】
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【００４１】
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【００４２】
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【００４３】
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【００４４】
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【００４５】
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【００４６】
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【００４７】
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【００４８】
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【００４９】
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【００５０】
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【００５１】
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【００５２】
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【００５３】
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【００５４】
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【００５５】
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【００５６】
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【００５７】
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【００５８】
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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【００６３】
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【００６４】
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【００６５】
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【００６６】
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【００６７】
0004277331.tif 000068
【００６８】
0004277331.tif 000069
【００６９】
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【００７０】
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【００７１】
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【００７２】
0004277331.tif 000073
【００７３】
0004277331.tif 000074
【００７４】
0004277331.tif 000075
【００７５】
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【００７６】
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【００７７】
0004277331.tif 000078
【００７８】
0004277331.tif 000079
【００７９】
0004277331.tif 000080
【００８０】
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【００８１】
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【００８２】
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【００８３】
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【００８４】
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【００８５】
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【００８６】
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【００８７】
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【００８８】
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【００８９】
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【００９０】
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【００９１】
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【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
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【００９８】
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【００９９】
0004277331.tif 000100
【０１００】
0004277331.tif 000101
【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
0004277331.tif 000106
【０１０６】
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【０１０７】
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【０１０８】
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【０１０９】
0004277331.tif 000110
【０１１０】
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１３】
0004277331.tif 000114
【０１１４】
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【０１１５】
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【０１１６】
0004277331.tif 000117
【０１１７】
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【０１１８】
0004277331.tif 000119
【０１１９】
0004277331.tif 000120
【０１２０】
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【０１２１】
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【０１２２】
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【０１２３】
0004277331.tif 000124
【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
0004277331.tif 000131
【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３５】
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【０１３６】
0004277331.tif 000137
【０１３７】
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【０１３８】
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【０１３９】
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【０１４０】
0004277331.tif 000141
【０１４１】
0004277331.tif 000142
【０１４２】
0004277331.tif 000143
【０１４３】
0004277331.tif 000144
【０１４４】
0004277331.tif 000145
【０１４５】
0004277331.tif 000146
【０１４６】
0004277331.tif 000147
【０１４７】
上記、化１において、Ｒ１及びＲ２は下記、表１〜表２８に記載のものを表す。
【表１】
0004277331.tif 000148
0004277331.tif 000149
0004277331.tif 000150
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0004277331.tif 000156
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0004277331.tif 000165
0004277331.tif 000166
0004277331.tif 000167
0004277331.tif 000168
0004277331.tif 000169
【０１４８】
【表２】
0004277331.tif 000170
【０１４９】
【表３】
0004277331.tif 000171
【０１５０】
【表４】
0004277331.tif 000172
【０１５１】
【表５】
0004277331.tif 000173
【０１５２】
【表６】
0004277331.tif 000174
0004277331.tif 000175
0004277331.tif 000176
0004277331.tif 000177
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【０１５３】
【表７】
0004277331.tif 000179
【０１５４】
【表８】
0004277331.tif 000180
【０１５５】
【表９】
0004277331.tif 000181
【０１５６】
【表１０】
0004277331.tif 000182
【０１５７】
【表１１】
0004277331.tif 000183
【０１５８】
【表１２】
0004277331.tif 000184
【０１５９】
【表１３】
0004277331.tif 000185
【０１６０】
【表１４】
0004277331.tif 000186
【０１６１】
【表１５】
0004277331.tif 000187
【０１６２】
【表１６】
0004277331.tif 000188
【０１６３】
【表１７】
0004277331.tif 000189
【０１６４】
【表１８】
0004277331.tif 000190
【０１６５】
【表１９】
0004277331.tif 000191
−Ｒ１−Ｒ２−
テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、１、１−ジメチルテトラメチレン基、１、３−ジメチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、３−エチルペンタメチレン基、３−ｔｅｒｔ−ブチルペンタメチレン基、１、１−ジメチルペンタメチレン基、１、５−ジメチルペンタメチレン基、１−クロロペンタメチレン基、１−メトキシペンタメチレン基、２−オキサ−１−メチルテトラメチレン基、３−オキサペンタメチレン基、２−チアテトラメチレン基、３−チアペンタメチレン基
【０１６６】
【表２０】
0004277331.tif 000192
【０１６７】
【表２１】
0004277331.tif 000193
【０１６８】
【表２２】
0004277331.tif 000194
【０１６９】
【表２３】
0004277331.tif 000195
【０１７０】
【表２４】
0004277331.tif 000196
【０１７１】
【表２５】
0004277331.tif 000197
【０１７２】
【表２６】
0004277331.tif 000198
【０１７３】
【表２７】
0004277331.tif 000199
【０１７４】
【表２８】
0004277331.tif 000200
【０１７５】
次に本発明化合物を製造する際の中間体の製造法について下記反応スキームにて説明する。尚、スキーム中の各記号は、特にことわりがない限り、前記と同じ意味を表す。
本発明化合物の製造中間体である、一般式（７）で示される化合物｛前記一般式（２１）で示される化合物を含む｝は、例えば、スキームＩないしＶＩに従って製造することができる。
【０１７６】
［スキームＩ］
0004277331.tif 000201
【０１７７】
［スキームＩＩ］
0004277331.tif 000202
【０１７８】
［スキームＩＩＩ］
0004277331.tif 000203
【０１７９】
［スキームＩＶ］
0004277331.tif 000204
【０１８０】
［スキームＶ］
0004277331.tif 000205
（式中、ＴＢＤＭＳＣｌはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを表し、Ｚ１は酸素原子または硫黄原子を表す。）
【０１８１】
［スキームＶＩ］
0004277331.tif 000206
【０１８２】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（１０）で示される化合物は、例えば、スキームＶＩＩに従って製造することができる。
【０１８３】
（スキームＶＩＩ）
0004277331.tif 000207
【０１８４】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（８）で示されるハライド化合物及び一般式（９）で示されるアルコール化合物は、市販されているものを用いるか、または、文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，１０３７〜１０４１（１９９１）；Ｉｚｖｅｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ  Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ，１９６０，４４７〜４５１〔ＣＡ（ケミカルアブストラクト）ｖｏｌ５４，２２３４４ｄ〕；Ｄｏｋｌａｄｙ  Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ  Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．１３２，６０６〜６０８（１９６０）〔ＣＡ（ケミカルアブストラクト）ｖｏｌ５４，２２３３１ｈ〕等に準じて製造するか、または、スキームＶＩＩＩに従って、製造することができる。
【０１８５】
（スキームＶＩＩＩ）
0004277331.tif 000208
（式中、Ｌ１は、塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ２はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）
【０１８６】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（１１）及び（１２）で示される化合物は、例えば、スキームＩＸに従って、製造することができる。
［スキームＩＸ］
0004277331.tif 000209
｛式中、Ｌ３はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表し、Ｒ２９はアルコールの保護基（ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ＩＮ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ａ  ＷＩＬＥＹ−ＩＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ  ＰＵＢＬＩＣＡＴＩＯＮ，ＪＨＯＮ  ＷＩＬＥＹ  ＆  ＳＯＮＳ，ＩＮＳ．，ｐ１０−１４２に記載されている。例えば、ベンゾイル基等）を表す。｝
【０１８７】
スキームＩＸ中の一般式（１９）及び（２０）で示される化合物は、例えば、スキームＸないしＸＸＶＩＩに従って製造することができる。
【０１８８】
［スキームＸ］
（ＡがＡ１である化合物の場合）
0004277331.tif 000210
【０１８９】
［スキームＸＩ］
（ＡがＡ２である化合物の場合）
0004277331.tif 000211
｛式中、Ｌ４はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表し、Ｑ６は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ２８基を表し、Ｒ２８は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表す。｝
【０１９０】
［スキームＸＩＩ］（ＡがＡ３であり、Ｕ１がＵ１−２である化合物の場合）
0004277331.tif 000212
【０１９１】
［スキームＸＩＩＩ］（ＡがＡ３でありＵ１がＵ１−２である化合物の場合）
0004277331.tif 000213
【０１９２】
［スキームＸＩＶ］（ＡがＡ３でありＵ１がＵ１−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000214
（Ｑ５は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ２５基を表し、Ｒ２５は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表す。）
【０１９３】
［スキームＸＶ］（ＡがＡ３でありＵ１がＵ１−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000215
｛Ｒ３０はアルコールの保護基（ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ＩＮ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ａ  ＷＩＬＥＹ−ＩＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ  ＰＵＢＬＩＣＡＴＩＯＮ，ＪＨＯＮ  ＷＩＬＥＹ  ＆  ＳＯＮＳ，ＩＮＳ．，ｐ１０−１４２に記載されている。Ｒ２９に対して選択的に除去できるものとしては、例えば、Ｒ２９＝ベンゾイル基のとき、Ｒ３０はテトラヒドロピラニル基等）を表す。｝
【０１９４】
［スキームＸＶＩ］（ＡがＡ４でありＵ２がＵ２−２である化合物ぼ場合）
0004277331.tif 000216
｛式中、Ｒ３１は保護基（ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ  ＧＲＯＵＰＳ  ＩＮ  ＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，  Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ａ  ＷＩＬＥＹ−ＩＮＴＥＲＳＣＩＥＮＣＥ  ＰＵＢＬＩＣＡＴＩＯＮ，ＪＨＯＮ  ＷＩＬＥＹ  ＆  ＳＯＮＳ，ＩＮＳ．，ｐ１４３−１７０，ｐ２７７−４０５に記載されている。例えば、Ｑ４＝ＯのときＲ３１はベンゾイル基等）を表す。｝
【０１９５】
［スキームＸＶＩＩ］（ＡがＡ４でありＵ２がＵ２−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000217
【０１９６】
［スキームＸＶＩＩＩ］（ＡがＡ５でありＵ１がＵ１−２である化合物の場合）
0004277331.tif 000218
【０１９７】
［スキームＸＩＶ−１］（ＡがＡ５でありＵ１がＵ１−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000219
【０１９８】
［スキームＸＩＶ−２］
0004277331.tif 000220
｛式中、Ｌ５はハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、よう素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。｝
【０１９９】
［スキームＸＸ］（ＡがＡ６でありＵ２がＵ２−２である化合物の場合）
0004277331.tif 000221
【０２００】
［スキームＸＸＩ］（ＡがＡ６でありＵ２がＵ２−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000222
【０２０１】
［スキームＸＸＩＩ］（ＡがＡ７でありＵ１がＵ１−２である化合物の場合）
0004277331.tif 000223
【０２０２】
［スキームＸＸＩＩＩ−１］（ＡがＡ７でありＵ１がＵ１−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000224
［スキームＸＸＩＩＩ−２］
0004277331.tif 000225
【０２０３】
［スキームＸＸＩＶ］（ＡがＡ８でありＵ１がＵ１−２である化合物の場合）
0004277331.tif 000226
【０２０４】
［スキームＸＸＸ−１］（ＡがＡ８でありＵ１がＵ１−３である化合物の場合）
0004277331.tif 000227
［スキームＸＸＶ−２］
0004277331.tif 000228
【０２０５】
［スキームＸＸＶＩ］（ＡがＡ９である化合物の場合）
0004277331.tif 000229
【０２０６】
［スキームＸＸＶＩＩ］（ＡがＡ１０である化合物の場合）
0004277331.tif 000230
【０２０７】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（１３）で示される化合物は、例えば、スキームＸＸＶＩＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＸＶＩＩＩ］
0004277331.tif 000231
【０２０８】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（１４）で示される化合物は、例えば、スキームＸＸＩＸないしＸＸＸＩに従って、製造することができる。
【０２０９】
［スキームＸＸＩＸ］
0004277331.tif 000232
【０２１０】
［スキームＸＸＸ］
0004277331.tif 000233
【０２１１】
［スキームＸＸＸＩ］
0004277331.tif 000234
【０２１２】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（１５）で示される化合物は、例えば、スキームＸＸＸＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＸＸＩＩ］
0004277331.tif 000235
【０２１３】
本発明化合物の製造中間体である、一般式（１８）で示される化合物は、例えば、スキームＸＸＸＩＩＩに従って、製造することができる。
［スキームＸＸＸＩＩＩ］
0004277331.tif 000236
【０２１４】
本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）などのウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）などのヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）などのアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）などのコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）などのメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）などのヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）などのシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）などのハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）などのシンクイガ類、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）などのチビガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）などのホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）などのコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）などのスガ類、ピンクボールワーム（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）などのキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類など
双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類など
鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オトシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミムシダマシ類など
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）などのスリップス属、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）などのフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｌｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）などのシルトスリップス属などのアザミウマ類、クダアザミウマ類など
膜翅目木害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類など
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類など
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類など
隠翅目害虫：ヒトノミなど
シラミ目害虫：ヒトジラミなど
シロアリ目害虫：シロアリ類など
ダニ目害虫：テトラニカス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）などのハダニ類、ホコリダニ類、フシダニ類、コナダニ類、マダニ類など
更に、既存の殺虫、殺ダニ剤に対して抵抗力の発達した害虫にも有効である。
【０２１５】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、個体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌、マイクロカプセル剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体すなわち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤としては、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤は、一般に１〜７５重量％の有効成分化合物を、０．５〜１５重量％の懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）、０〜１０重量％の補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を含む水中で、微少に分散させることにより得ることができる。
水の代わりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を用いることにより、油中懸濁剤とすることもできる。
保護コロイドとしては、例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテル類、ポリビニルアルコール等が挙げられる。また、チクソトロピー性を付与しうる物質としては、例えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等が挙げられる。
マイクロカプセル化剤は、界面重合法、Ｉｎ−Ｓｉｔｕ法、相分離法、液中乾燥法、スプレードライイング法、融解分散冷却法、パンコーティング法などにより調製することができる。例えば、界面重合法では１〜５０重量％の有効成分、０．００１〜１重量％の油溶性モノマーを、必要であれば水に溶解しない有機溶媒に溶解させ、０．００１〜５％の界面活性剤や水溶性高分子を添加し、３０〜８０℃で、１〜４８時間反応させることにより、マイクロカプセル化剤を調製することができる。さらに必要であれば、懸濁補助剤（例えば保護コロイドやチクソトロピー性を付与しうる物質）や補助剤（例えば消泡剤、防錆剤、安定剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防腐剤、防黴剤等）を添加することもできる。
界面重合法によるマイクロカプセルの膜物質としては、例えば油溶性モノマーとして多塩基酸ハライドを使用し、水溶性モノマーとしてポリアミンを使用するポリアミドや、油溶性モノマーとして多塩基酸ハライドを使用し、水溶性モノマーとしてポリフェノールを使用するポリエステル、油溶性モノマーとしてイソシアネートを使用し、水溶性モノマーとしてポリオールを使用するポリウレタン等を挙げることができる。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
【０２１６】
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併用スることもできる。
かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフェニトロチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート］、ＤＤＶＰ［２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチル  Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル  Ｓ−プロピルホスホロジチオエート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジオキサベンゾホス［２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート］、フェントエート［エチル  ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチル  ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート］、エチオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル  Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］、プロフェノホス［Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル  Ｏ−エチル  Ｓ−プロピル  ホスホロチオエート］等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート）、ベンフラカルブ［エチル  Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル［２−イソプロポキシフェニル  Ｎ−メチルカルバメート］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル  Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］チオアセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジカルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド  Ｏ−メチルカルバモイルオキシ］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−４−フェノキシブチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート］、チオジカーブ［３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ［エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛［メチル（１−メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ｝−β−アラニナート］等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレート［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シフルトリン［シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）メチル  ３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］及びその異性体、シクロプロスリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート］、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル  Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（［１Ｒ−｛１α（Ｓ＊），３α（Ｚ）｝］−２，２−ジメチル−３−［３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸、（Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル  （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン［（１Ｒ，３Ｓ）３［（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフルオフェン［４−エトキシフェニル［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）���ロピル］ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、アセタミプリド［（Ｅ）−ｎ１−（（６−クロロ−３−ピリジル）メチル）−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン］等のネオニコチノイド系化合物、カルタップ［Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタップ［Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン  ジ（ベンゼンチオサルフォネート）］等のネライストキシン誘導体、エンドスルファン［６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン［１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン［１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ［Ｎ，Ｎ′［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−２，４−キシリジン］、クロルジメホルム［Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド］等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート［イソプロピル  ４，４′−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４−クロロフェニル  ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン］、キノメチオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロパルゲイト［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル  プロピ−２−イル  スルファイト］、フェンブタティン  オキシド［ビス［トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−［（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエート］、テブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル］−４−クロロ��３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラクチン［ＡＺＡＤ］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル］−６−エチルピリミジン−４−アミン、クロルフェナピル［４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル］、テブフェニジド［Ｎ−ｔｅｒｔブチル−Ｎ′−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド］、フェニルピラゾール誘導体、スピノサッド等があげられる。
【０２１７】
本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、１ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル化剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができる。
【０２１８】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、製剤例及び試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【０２１９】
製造例１（製造法Ｆ）による化合物（１）の製造
ベンズアルデヒド０．１５ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．５６ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、反応液を５％くえん酸水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ベンズアルデヒドＯ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム０．５０ｇを得た。  収率  ７９．４％  ｎＤ２２．５  １．５７９７
製造例２（製造法Ｆ）による化合物（７）の製造
４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド０．１４ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．３０ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、反応液を５％くえん酸水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム０．３７ｇを得た。  収率  ９５．６％  ｎＤ２１．０  １．５３８７
【０２２０】
製造例３（製造法Ｆ）による化合物（９）の製造
４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン０．１５ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．３０ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、反応液を５％くえん酸水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム０．３０ｇを得た。  収率  ７５．５％  ｎＤ２１．５  １．５４２０
製造例４（製造法Ｆ）による化合物（２３）の製造
トリメチルアセトアルデヒド０．０７ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物に、Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．３０ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、反応液を５％くえん酸水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム０．３１ｇを得た。
収率  ９６．８％  ｎＤ２３．０  １．５１７８
【０２２１】
製造例５（製造法Ｆ）による化合物（４２）の製造
４−メチル−２−ペンタノン０．１０ｇ及びピリジン５ｍｌの混合物に、Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．４０ｇを加え、室温で１時間攪拌した後、反応液を５％くえん酸水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム０．４２ｇを得た。
収率  ９５．４％  ｎＤ２４．５  １．５２３０
【０２２２】
次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号及びあるものは物性値と共に示す。
（１）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５７９７
（２）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム  ｎＤ２２．５  １．５４６２
（３）アセトアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５４３７
（４）ブタナール  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５３６１
（５）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５２６２
（６）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム  ｎＤ２１．０  １．５４３３
（７）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム  ｎＤ２１．０  １．５３８７
（８）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５２８０
（９）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム  ｎＤ２１．５  １．５４２０
（１０）アセトアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５４２３
（１１）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５７３１
（１２）ブタナール  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５３３２
（１３）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５８５０
（１４）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５７４０
（１５）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム  ｎＤ２０．５  １．５４５５
（１６）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム  ｎＤ２０．５  １．５４２１
（１７）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２０．５  １．５７５６
（１８）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２０．５  １．５７６６
（１９）アセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５３９１
（２０）ブタナール  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５３１９
（２１）ヘキサナール  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５３１３
（２２）ヘキサナール  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５２８８
（２３）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５１７８
（２４）ヘキサナール  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５２５０
（２５）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム  ｎＤ２０．５  １．５３９１
（２６）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム  ｎＤ２０．５  １．５４１２
（２７）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）オキシム  ｎＤ２３．５  １．５４６８
（２８）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）オキシム  融点  ７９．８℃
（２９）ヘキサナール  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム
ｎＤ２１．０  １．５２３８
（３０）ノナナール  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２２．０  １．５１８９
（３１）ドデシルアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２２．０  １．５１１０
（３２）ノナナール  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２２．０  １．５１６６
（３３）ドデシルアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２２．０  １．５１００
（３４）ヘキサナール  Ｏ−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５３５１
（３５）ブタナール  Ｏ−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）オキシム
ｎＤ２１．５  １．５４１０
（３６）ブタナール  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５２９５
（３７）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５２３３
（３８）アセトン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５３５０
（３９）２−エチルブタナール  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５２３５
（４０）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２２．０  １．５２７７
（４１）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５２６５
（４２）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５２３０
（４３）ｎ−ブチルオキシアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム  ｎＤ２５．５  １．５２４０
（４４）シクロヘキサノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２５．５  １．５４４０
（４５）クロロアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２５．０  １．５４５１
（４６）６−クロロ−３−ピリジル  メチル  ケトン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム  融点  ７９．５℃
（４７）６−クロロ−３−ピリジル  メチル  ケトン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム  融点  ６７．７℃
（４８）シクロヘキサノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５４７０
（４９）テトラヒドロチオピラン−４−オン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム  ｎＤ２４．５  １．５６５０
【０２２３】
（５０）テトラヒドロチオピラン−４−オン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム    ｎＤ２５．０  １．５６１２
（５１）テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム    ｎＤ２５．０  １．５４５９
（５２）テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム    ｎＤ２５．０  １．５４４０
（５３）テトラヒドロチオピラン−４−オン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム    ｎＤ２５．０  １．５５４１
（５４）テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム    ｎＤ２５．０  １．５３８３
（５５）４−イソプロピルベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム    ｎＤ２４．０  １．５６６５
（５６）４−ニトロベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
融点  ７６．４℃
（５７）４−イソプロポキシベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム    ｎＤ２４．０  １．５７０１
（５８）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２５．０  １．５３３０
（５９）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２５．０  １．５３０２
（６０）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５２８０
（６１）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５２５５
（６２）３−メチル−１−ブタナール  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２４．５  １．５２９６
（６３）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５２２０
（６４）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム    ｎＤ２３．０  １．５２８１
（６５）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム    ｎＤ２３．０  １．５２３０
（６６）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５２９５
（６７）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５２０３
（６８）４，４−ジメチル−２−ペンタノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム    ｎＤ２３．０  １．５２７７
（６９）４，４−ジメチル−２−ペンタノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム    ｎＤ２３．０  １．５２５９
（７０）４，４−ジメチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム    ｎＤ２３．０  １．５２０５
（７１）４，４−ジメチル−２−ペンタノン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム    ｎＤ２３．０  １．５２１２
（７２）２−フルアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５６９０
（７３）２−チオフェンカルバルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５８５７
（７４）３−チオフェンカルバルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２２．５  １．５８５９
（７５）１−メチル−２−ピロールカルバルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム    ｎＤ２２．５    １．５８０２
（７６）メチル  ３−ピリジル  ケトン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ１９．５  １．５７１５
（７７）メチル  ２−ピリジル  ケトン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ１９．５  １．５７１７
（７８）４−（ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム  ｎＤ１９．５  １．５８１７
（７９）４−シアノベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
融点  ７１．２℃
（８０）４’−ニトロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ１９．０  １．５８７８
（８１）３’−ニトロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ１９．０  １．５７１９
（８２）２’−ニトロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２０．５  １．５６１５
（８３）メチル  ４−ピリジル  ケトン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２０．５  １．５５８６
（８４）５−ニトロ−２−フルアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
ｎＤ２３．０  １．５９７９
（８５）２，２，２−トリフルオロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム  ｎＤ２３．５  １．５４３５
（８６）２，２，２−トリフルオロアセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム  ｎＤ２３．５  １．５３９６
（８７）ジイソプロピルケトン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
ｎＤ２３．５  １．５２３６
（８８）ジイソプロピルケトン  Ｏ−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）オキシム
ｎＤ２３．５  １．５２４３
（８９）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（９０）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（９１）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（９２）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（９３）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（９４）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（９５）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（９６）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（９７）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（９８）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（９９）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
【０２２４】
（１００）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１０１）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１０２）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１０３）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１０４）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１０５）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１０６）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１０７）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１０８）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１０９）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１１０）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１１１）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１１２）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１１３）ヘキサナール  Ｏ−（４−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１１４）ヘキサナール  Ｏ−（５−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１１５）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（４−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１１６）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１１７）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（４−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１１８）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１１９）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１２０）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１２１）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１２２）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１２３）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１２４）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１２５）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１２６）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１２７）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１２８）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１２９）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１３０）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１３１）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１３２）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１３３）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１３４）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１３５）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１３６）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１３７）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１３８）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１３９）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１４０）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１４１）ヘキサナール  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１４２）ヘキサナール  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１４３）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１４４）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１４５）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１４６）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１４７）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１４８）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１４９）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
【０２２５】
（１５０）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１５１）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１５２）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１５３）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１５４）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１５５）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１５６）４−クロロベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１５７）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１５８）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１５９）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１６０）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１６１）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１６２）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１６３）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１６４）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１６５）４′−クロロアセトフェノン  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１６６）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）オキシム
（１６７）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１６８）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１６９）ヘキサナール  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１７０）ヘキサナール  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１７１）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１７２）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１７３）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１７４）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１７５）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１７６）３，３−ジメチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
（１７７）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）オキシム
（１７８）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）オキシム
【０２２６】
次に、一般式（６）で示される中間体化合物の製造例を示す。
２、６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール１０．０ｇ、１，３−ジブロモプロパン１４．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを反応容器に加え、該反応液に炭酸カリウム５．３ｇを加えて、室温で１２時間攪拌した後、反応液をろ過した。ろ液を希塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を２回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン６．１ｇを得た。（収率４３％）
【０２２７】
同様の方法で得た１−（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン１０．０ｇ，Ｎ−ヒドロキシフタルイミド４．０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを反応容器に加え、該反応液に炭酸カリウム３．４ｇを加えて、室温で１２時間攪拌した後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、Ｎ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フタルイミド９．４ｇを得た。（収率  ７８．３％、融点  ９７．３℃）
Ｎ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フタルイミド９．１ｇをメタノール１５０ｍｌに加え、該反応液に抱水ヒドラジン１．９ｇを加え、加熱還流しながら、１時間攪拌した後、室温に戻した。該反応液に水５０ｍｌを加え、メタノールを減圧留去した後、濃塩酸１５ｍｌと水２５ｍｌとを加え、加熱還流しながら３０分間攪拌した。反応液を室温に戻した後、反応液をろ過し、ろ集した結晶を１０％炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、ジエチルエーテルで抽出し、該ジエチルエーテル層を１０％炭酸水素ナトリウム水及び水で洗浄した。このジエチルエーテル層に濃塩酸３ｍｌを加え、濃縮、乾燥し、Ｏ−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩６．８ｇを得た。（収率  ９２％、融点  １７１．８℃）
【０２２８】
次に、一般式（６）で示される中間体化合物またはその塩の具体例のいくつかを、化合物番号及びあるものは物性値とともに示す。
１）Ｏ−（２−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩  融点  １７２．２℃
２）Ｏ−（３−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩  融点  １７１．８℃
３）Ｏ−（４−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩  融点  １０５．３℃
４）Ｏ−（５−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）ヒドロキシルアミン塩  融点  ８２．８℃
５）Ｏ−（６−（２、６−ジクロロ−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）ヒドロキシルアミン塩酸塩  融点  ９４．０℃
６）Ｏ−（３−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
７）Ｏ−（４−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
８）Ｏ−（５−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
９）Ｏ−（６−（２、６−ジエチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１０）Ｏ−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１１）Ｏ−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１２）Ｏ−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１３）Ｏ−（６−（２−エチル−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１４）Ｏ−（３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１５）Ｏ−（４−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１６）Ｏ−（５−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
１７）Ｏ−（６−（２−クロロ−６−メチル−４−（３、３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシル）ヒドロキシルアミン塩酸塩
【０２２９】
次に、一般式（２１）で示される中間体化合物の具体例のいくつかを、化合物番号とともに示す。
１８）４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
１９）４′−（トリフルオロメチル）アセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
２０）トリメチルアセトアルデヒド  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチル）オキシム
２１）３，３−ジメチル−２−ブタノン    Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチル）オキシム
２２）３，３−ジメチル−２−ブタノン    Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
２３）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
２４）４−メチル−２−ペンタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチル）オキシム
２５）３−メチル−２−ブタノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチル）オキシム
２６）４−シアノベンズアルデヒド  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
２７）４’−ニトロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
２８）２，２，２−トリフルオロアセトフェノン  Ｏ−（４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチル）オキシム
２９）２，２，２−トリフルオロアセトフェノン  Ｏ−（５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチル）オキシム
【０２３０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。
製剤例１  乳剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々１０部を、キシレン３５部及びジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２  水和剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３  粒剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
【０２３１】
製剤例４  粉剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部及びクレー９４部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５  フロアブル剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μｍ以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％フロアブル剤を得る。
製剤例６  油剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０２３２】
製剤例７  油性エアゾール
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々０．１部、トリクロロエタン１０部及び脱臭灯油５９．９部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例８  水性エアゾール
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々０．２部、キシレン５部、脱臭灯油４．８部及び乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社製）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例９  蚊取線香
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々０．３ｇにｄ−アレスリン０．３ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
【０２３３】
製剤例１０    電気蚊取マット
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々０．４ｇ、ｄ−アレスリン０．３ｇ及びピペロニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。
製剤例１１    加熱燻煙剤
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
製剤例１２    毒餌
本発明化合物（１）〜（１７８）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０２３４】
次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
試験例１  〔ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセクタＬＦ：日本農産工業株式会社製）にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、６日後にその生死を確認し、死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１）〜（３４）、（３６）〜（５０）、（５２）〜（８８）、はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例２  〔コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液（５０ｐｐｍ）に展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を３０００倍相当希釈で加用し、ポットに栽培したキャベツ（第４〜５葉期）に対し、１ポットあたり２５ｍｌを散布処理した。処理した植物を風乾した後、コナガの３齢幼虫を１０頭放し、４日後に死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１）、（２）、（６）〜（２４）、（２６）〜（２８）、（３６）〜（４８）、（５１）、（５２）、（５４）〜（５７）、（５９）〜（６２）、（６７）、（６９）〜（７５）、（７７）〜（８１）、（８４）〜（８６）はれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３５】
試験例３  〔Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの２齢幼虫を１カップあたり１頭放した。１処理あたり１０頭を供試した。７日後に幼虫の死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１）、（６）〜（９）、（１１）〜（１８）、（２０）〜（２４）、（２５）〜（２９）、（３７）、（３９）〜（４４）、（４６）、（４７）、（５３）、（５５）〜（５７）、（６３）〜（６５）、（６７）〜（７１）、（７５）、（７７）〜（８１）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例４  〔オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液（１００ｐｐｍ）にワタの葉片（５ｃｍ茎）を１０秒間浸漬し、風乾後、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内に入れた。その中にオオタバコガの３齢幼虫を１カップあたり１頭入れた。１処理あたり１０頭を供試した。５日後に幼虫の死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（７）、（２３）、（４０）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３６】
試験例５  〔コドリングモス（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）に対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液（２００ｐｐｍ）０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、コドリングモスの鮮化直前の卵約２０個が産下されたワックス紙（約２．５ｃｍ角）を入れた。１処理あたり４連とした。７日後に幼虫の死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（６）〜（９）、（１１）〜（１９）、（２０）〜（２４）、（２７）、（２８）、（３７）〜（４４）、（４６）〜（４８）、（５０）、（５２）、（５３）、（５６）、（５７）、（５９）、（６１）、（６３）、（６５）、（６７）、（６９）、（７０）、（７７）、（７９）〜（８１）、はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例６  〔ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺ダニ試験〕
播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲン（初生葉期）に、約２０頭のナミハダニ雌成虫を放し、６日間放置後、製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）１５ｍｌを散布処理した。８日後に供試化合物の効果を以下の基準で判定した。
−：ほとんど被害無く、生存虫なし。
±：わずかに被害がある。少数の生存虫あり。
＋：被害、生存虫とも、無処理よりやや少ない。
＋＋：無処理と同等。
その結果、本発明化合物（２０）、（６０）、（６１）、（６７）、（７０）、（７１）の効果は−または±であった。
【０２３７】
試験例７  〔イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する殺虫試験〕直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙を敷き、製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌをろ紙上に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。その結果、本発明化合物（１９）、（２０）、（２３）、（２９）、（３７）、（４３）、（４４）、（７７）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
【０２３８】
【発明の効果】
本発明化合物は優れた殺虫、殺ダニ効力を有する。