(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0004318232.tif 000057
式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ｎは０、１、２または３を表し、
Ａは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよく、かつ場合によっては少なくとも１個の環原子がヘテロ原子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、かつ場合によっては置換されたフェノキシ、ベンジルオキシまたはヘタリールオキシで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢは結合する炭素原子と一緒になって場合によってはヘテロ原子を含んでいてもよい飽和もしくは不飽和の、未置換もしくは置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
0004318232.tif 000058
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、場合によってはハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々それぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によっては置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは結合するＮ原子と一緒になって場合によっては酸素または硫黄を含有してもよい環を表す、
の化合物。
【請求項２】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000059
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000060
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ）
0004318232.tif 000061
式中、Ｒ1は請求の範囲第１項の記載のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す、
のアシルハロゲン化物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000062
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000063
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＩＶ）
式中、Ｒ1は上記のものである、
のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項４】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000064
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000065
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
式中、Ｒ2及びＭは請求の範囲第１項記載のものである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項５】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000066
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000067
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）
0004318232.tif 000068
式中、Ｍ及びＲ2は請求の範囲第１項記載のものである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項６】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000069
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000070
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）
Ｒ2−ＳＯ2Ｃｌ （ＶＩＩ）
式中、Ｒ3は請求の範囲第１項記載のものである、
のスルホニル塩化物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項７】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000071
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000072
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）
0004318232.tif 000073
式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す、
のリン化合物とハロゲンさせることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項８】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000074
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000075
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＸ）または（Ｘ）
0004318232.tif 000076
式中、Ｍｅは一価または一価の金属を表し、
ｔは１または２の数を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は相互に独立して各々水素またはアルキルを表す、
の金属化合物またはアミンと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項９】
式（ＩＩ）
0004318232.tif 000077
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させ、そして生じる式（Ｉａ）
0004318232.tif 000078
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば続いて、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）
0004318232.tif 000079
式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は各々請求の範囲第１項記載のものである、
のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項１０】
式（ＸＶ）
0004318232.tif 000080
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものである、
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＶＩ）
0004318232.tif 000081
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々請求の範囲第１項記載のものである、
の化合物。
【請求項１２】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項１３】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする、除草剤。
【請求項１４】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、望ましくない植物及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフェニル置換された環式ケトエノール、その複数の製造方法並びにその有害生物防除剤（pesticide）及び除草剤としての使用に関する。
除草、殺ダニ（acaricidal）及び殺虫作用を有する１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ヨーロッパ特許第４５６，０６３号、同第５２１，３３４号、同第５９６，２９８号、同第６１３，８８４号、同第６１３，８８５号、ＷＯ ９４／０１９９７、同９５／０１３５８、同９５／２６９５４、同９６／００３８２、同９５／２０５７２、ヨーロッパ特許第６６８，２６７号）は公知である。
しかしながら、これらの化合物の活性及び活性スペクトルは殊に低い施用割合及び濃度では必ずしも完全には満足されない。更に、これらの化合物の作物安全性は必ずしも十分でない。
従って、本発明は式（Ｉ）
0004318232.tif 000002
式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ｎは０、１、２または３を表し、
Ａは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよく、かつ場合によっては少なくとも１個の環原子がヘテロ原子で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキルを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、かつ場合によっては置換されたフェノキシ、ベンジルオキシまたはヘタリールオキシで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いはＡ及びＢは結合する炭素原子と一緒になって場合によってはヘテロ原子を含んでいてもよい飽和もしくは不飽和の、未置換もしくは置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
0004318232.tif 000003
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよく、場合によってはハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々それぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表すか、場合によっては置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によっては置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは結合するＮ原子と一緒になって場合によっては酸素または硫黄を含有してもよい環を表す、
の新規な化合物を提供する。
殊に置換基の特性に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何及び／または光学異性体或いは常法により分離し得る異なる組成の異性体混合物として存在し得る。純粋な異性体及び異性体混合物、その製造及び使用、並びにこのものからなる組成物は共に本発明の目的物の部分を形成する。しかしながら、以下において純粋な化合物及び、適当ならば異性体化合物の異なる比率を有する混合物が共に考えられるが、簡単のために式（Ｉ）の化合物を常に参照することとする。
更に、式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法の１つにより得られる：
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
0004318232.tif 000004
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
の置換された３−フェニルピロリジン−２，４−ジオンまたはそのエノールは式（ＩＩ）
0004318232.tif 000005
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものであり、そしてＲ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる。
更に、
（Ｂ）α）Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ−ｂ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ）
0004318232.tif 000006
式中、Ｒ1は上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、
のアシルハロゲン化物と反応させるか、または
β）式（ＩＶ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1      （ＩＶ）
式中、Ｒ1は上記のもである、
のカルボン酸無水物と反応させる場合に得られ；
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものであり、そしてＬが酸素を表す上記の式（Ｉ−ｃ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ      （Ｖ）
式中、Ｒ2及びＭは上記のものである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させる場合に得られ；
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものであり、そしてＬが硫黄を表す上記の式（Ｉ−ｃ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）
0004318232.tif 000007
式中、Ｍ及びＲ2は上記のものである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと反応させる場合に得られ、
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ−ｄ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ      （ＶＩＩ）
式中、Ｒ3は上記のものである、
のスルホニル塩化物と反応させる場合に得られ、
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ−ｅ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）
0004318232.tif 000008
式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は各々上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素または臭素）を表す、
のリン化合物とハロゲンさせる場合に得られ、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ−ｆ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を各々の場合に適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＸ）または（Ｘ）
0004318232.tif 000009
式中、Ｍｅは一価または二価の金属を表し、
ｔは１または２の数を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は相互に独立して各々水素またはアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ8−アルキル）を表す、
の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られ、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである上記の式（Ｉ−ｇ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎが各々上記のものである式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩ）
0004318232.tif 000010
式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである、
のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させる場合に得られことが見いだされた。
かくて、本発明による式（Ｉ−ａ）の化合物はＧがグループｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）またはｇ）の１つを表す本発明による式（Ｉ）の化合物を製造するための重要な中間体である。
更に、式（Ｉ）の新規な化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤（acaricide）及び除草剤として極めて良好な活性を有することが見いだされた。
式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的定義を与える。上記及び下記に示す好適な置換基または基の範囲を下に示す：
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲノアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。
Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲノアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲノアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ｎは好ましくは０、１、２または３を表し、
Ａは好ましくは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いはフェニル、ナフチル、環原子５〜６個を有するヘタリール、好ましくはフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニル或いはフェニル−またはナフチル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表しこれらの各々は、各々場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよく、かつ加えて場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロ置換されていてもよいフェノキシで置換されていてもよく、
Ｂは好ましくは水素を表すか、或いは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は、好ましくは場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルで１または多置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3〜Ｃ10−シクロアルキル（殊にＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル）を表すか、或いは
Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は好ましくはＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ8−シクロアルケニルを表し、ここで、２個の置換基が結合する炭素原子と一緒になってＣ5〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ5〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ6−アルカンジエンジイルを表し、各々場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンで置換されていてもよく、かつ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよい。
Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
0004318232.tif 000011
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は好ましくは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは場合によっては少なくとも１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
好ましくは場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
好ましくは場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ−、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、
好ましくは場合によってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５または６員のヘタリール（殊にピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、
好ましくは場合によってはハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
好ましくは場合によってはハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい５または６員のヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（殊にピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）を表す。
Ｒ2は好ましくは各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、
好ましくは場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは
好ましくは各々場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は好ましくは場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルチオまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々好ましくは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフェニル、場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。
Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルオキシを表す。
Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表す。
ｎは殊に好ましくは０、１、２または３を表す（殊に０、１または２を表す）。
Ａは殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは場合によっては各々フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。
Ｂは殊に好ましくは水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は、殊に好ましくは場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ5〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は、殊に好ましくはＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロアルケニルを表し、２個の置換基が結合する炭素原子と一緒になってＣ5〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ5〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ6−アルカンジエンジイルを表し、各々場合によってはＣ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよく、かつ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよい。
Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
0004318232.tif 000012
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、或いは場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、
殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表すか、
殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表すか、或いは
殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表す。
Ｒ2は殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、
殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは
殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は殊に好ましくは場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によってはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルキレン基を表す。
Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ｙは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表す。
ｎは極めて殊に好ましくは０、１、２または３を表す（殊に０、１または２を表し、特に０または１を表す）。
Ａは極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、エトキシまたはメトキシで置換されていてもよいＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｂは極めて殊に好ましくは水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は極めて殊に好ましくは場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ場合によってはメチル、エチル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素またはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂ及び結合する炭素原子は極めて殊に好ましくはＣ5〜Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6−シクロアルケニルを表し、ここで、２個の置換基が結合する炭素原子と一緒になってＣ5〜Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ5〜Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ6−アルカンジエンジイルを表す。
Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
0004318232.tif 000013
の１つを表し［殊に基（ａ）、（ｂ）または（ｃ）の１つを表す］、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは場合によっては１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはイソ−プロポキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、
極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、
極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、
極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表すか、或いは
極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。
Ｒ2は極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、
極めて殊に好ましくは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピルまたはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は極めて殊に好ましくは各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々極めて殊に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6及びＲ7は相互に独立して各々極めて殊に好ましくは水素を表すか、各々場合によってはフッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ5〜Ｃ6−アルキレンを表す。
上記の一般的または好適な基の定義または説明は必要に応じて相互に結合することができ、即ちまたそれぞれの範囲及び好適な範囲間の調節も可能である。これらのものは最終生成物並びに、従って先駆体及び中間体の両方に適用される。
本発明の目的のために、好適なものは好適な（好ましい）ものとして上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。
本発明の目的のために、殊に好適なものは殊に好適なものとして上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。
本発明の目的のために、極めて殊に好適なものは極めて殊に好適なものとして上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。
飽和もしくは不飽和の炭化水素基例えばアルキルまたはアルケニル、またヘテロ原子との組合せのもの例えばアルコキシは可能な限り各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であり得る。
場合によっては置換されていてもよい基は１または多置換されることができ、ここに多置換の場合に置換基は同一もしくは相異なることができる。
製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を特記し得る：
0004318232.tif 000014
0004318232.tif 000015
0004318232.tif 000016
0004318232.tif 000017
表２：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝Ｈ
表３：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈ
表４：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｈ；Ｚ＝６−ＣＨ3
表５：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝５−ＣＨ3
表６：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝６−ＣＨ3
表７：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝Ｈ
表８：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｈ
表９：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ：ＣＨ3；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝Ｈ
表１０：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝６−ＣＨ3
表１１：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝Ｃｌ
表１２：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝６−Ｃｌ
表１３：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝６−ＣＨ3
表１４：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝６−Ｂｒ
表１５：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝６−ＣＨ3
表１６：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝５−ＣＨ3
表１７：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝ＣＨ3；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝５−ＣＨ3
表１８：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝５−ＣＨ3
表１９：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝Ｃｌ；Ｚ＝６−ＣＨ3
表２０：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｂｒ；Ｙ＝ＣＨ3；Ｚ＝６−Ｃｌ
表２１：  Ａ及びＢは各々表１に定義されるものである。
Ｘ＝Ｃｌ；Ｙ＝Ｂｒ；Ｚ＝６−ＣＨ3
工程（Ａ）により、Ｎ−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−アセチル−２，２−ジメチル−５−アミノ−１，３−ジオキサン−５−カルボン酸メチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
0004318232.tif 000018
工程（Ｂα）により、出発物質として３−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−５，５−（２，４−ジオキサペンタメチレン）−２−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
0004318232.tif 000019
工程（Ｂβ）により、出発物質としてシス−３−［（２，４−ジメチル）−フェニル］−５，５−［（３−メチル）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△2−ピロリジン−２，４−ジオン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
0004318232.tif 000020
工程（Ｃ）により、出発物質として３−［（２，４，５−トリメチル）−フェニル］−５，５−［（３，３−テトラメチレン）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△2−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
0004318232.tif 000021
工程（Ｄ）により、出発物質としてトランス−３−［（２，６−ジメチル−４−ブロモ）−フェニル］−５，５−［（３−メチル）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△3−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次のように表し得る：
0004318232.tif 000022
工程（Ｅ）により、出発物質として３−［（２−クロロ−４−メチル）−フェニル］−５，５−［（３，３−ペンタメチレン）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△3−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、本発明による工程の経路は次のように表し得る：
0004318232.tif 000023
工程（Ｆ）により、出発物質として３−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−５，５−（２，４−ジオキサペンタメチレン）−△3−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロメタンチオ−ホスホン酸（２，２，２−トリフルオロメチル）を用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
0004318232.tif 000024
工程（Ｇ）により、成分として３−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−５，５−［（３，３−ジエチレニルオキシ）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△3−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを用いる場合、本発明による工程の経路は次の反応式により表し得る：
0004318232.tif 000025
工程（Ｈ）により、出発物質として３−［（２−メチル−４−クロロ）−フェニル］−５，５−［（３，３−ジメチル）−２，４−ジオキサペンタメチレン］−△3−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次の式により表し得る：
0004318232.tif 000026
本発明による工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）の化合物
0004318232.tif 000027
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8及びｎは各々上記のものである、
は新規である。
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは例えば式（ＸＩＩ）
0004318232.tif 000028
式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものである、
のアミノ酸誘導体を式（ＸＩＩＩ）
0004318232.tif 000029
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の置換されたフェニルアセチルハロゲン化物を用いてアシル化する場合に得られる［Chem.Reviews 52，237〜416（1953）；Bhattacharya，Indian J.Chem．6，341〜5，1968］。
式（ＸＩＩ）の化合物は新規である。
式（ＸＩＩ）のアミノ酸エステルは例えば式（ＸＩＶ）
0004318232.tif 000030
式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は各々上記のものである、
のニトロカルボン酸エステルを水添触媒例えばラネー・コバルトまたはラネー・ニッケル、パラジウムまたは白金（例えば炭素担持）の存在下、適当ならば希釈剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下にて−２０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度、及び１乃至３００バール間、好ましくは１０乃至２００バール間の圧力で水素と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
式（ＸＩＶ）の化合物のあるものは公知であるか、またはこれらのものは公知の方法により製造し得る（Piotrowska，Urbanski，Wolochowicz；Bulletin de L’Academie Polonaise des Science XIX，591〜94,1971）。
更に、式（ＩＩ）のアシルアミノエステルは例えば式（ＸＶ）
0004318232.tif 000031
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
のアミノ酸誘導体をシアナイド源、酸化剤及びアルコールの存在下、適当ならば溶媒の存在下で酸化する場合に得られる。
式（ＸＶ）の化合物は新規であるが、これらのものは公知の方法を用いて製造することができる（Polniaszek，Stevens，J．Org．Chem．51，3023〜3027，1986）。
式（ＸＶ）のアミノ酸誘導体は例えば式（ＸＶＩ）
0004318232.tif 000032
式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものである、
のアシルアミノアルコールを例えばスワーン（Swern）により酸化する場合に得られる（Polniaszek，Stevens，J．Org．Chem．，3023〜3027，1986；Omura，Swern，Tetrahedron 34，1951；1987）。
式（ＸＶＩ）の化合物は新規である。
式（ＸＶＩ）のアシルアミノアルコールは例えば式（ＸＶＩＩ）
0004318232.tif 000033
式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、
の５−アミノ−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンを適当ならば溶媒の存在下及び適当ならば塩基の存在下で式（ＸＩＩＩ）
0004318232.tif 000034
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは各々上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
のフェニルアセチルハロゲン化物でアシル化する場合に得られる。
式（ＸＩＩＩ）の化合物のあるものは新規であるが、これらのものは原理的に公知である方法により製造することができる（ドイツ国特許出願公開第１９５２３８５０号の式ＸＸＸＩＩＩ−ｂの化合物の製造実施例参照）。
式（ＸＶＩＩ）の化合物のあるものは新規である。
式（ＸＶＩＩ）のアミノアルコールは例えば式（ＸＶＩＩＩ）
0004318232.tif 000035
式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、
のニトロアルコールを水添触媒例えばラネー・コバルトまたはラネー・ニッケル、パラジウムまたは白金（例えば炭素担持）の存在下、適当ならば希釈剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下にて−２０乃至２００℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度、及び１乃至３００バール間、好ましくは１０乃至２００バール間の圧力で水素と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
先駆体として必要とされる式（ＸＶＩＩＩ）
0004318232.tif 000036
式中、Ａ及びＢは各々上記のものである、
のニトロアルコールのあるものは公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造することができる［J．Chem．Soc．63，2635〜2636，（1941）；Synthesis 1993，815〜818，WO 95/00020参照］。
式（ＸＩＩＩ）の化合物のあるものは公知であり、そしてこれらのものは加えて冒頭で引用された特許出願、またはここに与えられる方法により製造することができる。
本発明による工程（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を行うために出発物質として更に必要とされる式（ＩＩＩ）のアシルハロゲン化物、式（ＩＶ）のカルボン酸無水物、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物、式（ＩＸ）及び（Ｘ）の金属水酸化物、金属アルコラートまたはアミン並びに式（ＸＩ）のカルバモイル塩化物は有機または無機化学の一般的に公知の化合物である。
工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ及びＲ8が各々上記のものである式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
本発明による工程（Ａ）に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにまたアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールである。
本発明による工程（Ａ）を行う場合、塩基（脱プロトン化剤）として全ての通常のプロトン受容体を使用し得る。好適に使用し得るものはまた相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen 464［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。アルカリ金属例えばナトリウムまたはカリウムを更に使用し得る。またアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに更にまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることが適している。
本発明による工程（Ａ）を行う際に、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化用塩基は一般にほぼ等モル量から等モル量の２倍までで用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を大過剰で（３モルまで）用いることができる。
工程（Ｂα）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ）のカルボニルハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｂβ）に適する希釈剤はアシルハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、ニトリル例えばアセトニトリル、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホランを用いる。アシルハロゲン化物の安定性が加水分解に許容されれば、反応は水の存在下でも行い得る。
本発明による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、更にアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いる。
本発明による工程（Ｂα）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｂα）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＩＩ）のカルボニルハロゲン化物は一般に各々の場合にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、比較的大過剰（５モルまで）のカルボニルハロゲン化物を用いることができる。
工程（Ｂβ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｂβ）に好ましい希釈剤はアシルハロゲン化物を用いる場合にも好ましい希釈剤である。その他には、過剰に用いるカルボン酸無水物を同時に希釈剤として作用させ得る。
工程（Ｂβ）において加え得る酸結合剤は好ましくはアシルハロゲン化物を用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
本発明による工程（Ｂβ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｂβ）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は一般に各々の場合にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、比較的大過剰（５モルまで）のカルボン酸無水物を用いることができる。処理は常法により行う。
一般に、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物並びにまた生成されるカルボン酸は蒸留または有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する。
工程（Ｃ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｃ）による反応に適する希釈剤は全ての通常の酸受容体である。好ましくは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、更にアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム並びにまたアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いる。
本発明による工程（Ｃ）に適する希釈剤はクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、ニトリル例えばアセトニトリル、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキド及びスルホランを用いる。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（Ｉ−ａ）の出発物質及び式（Ｖ）の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルは一般に各々ほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比較的大過剰（２モルまで）で用いることができる。処理は常法により行う。一般に、沈殿した塩を除去し、そして残った反応混合物を減圧下で希釈剤を除去することにより濃縮する。
本発明による工程（Ｄ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
製造工程（Ｄ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。
加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、ニトリル、ケトン、カルボン酸エステル、アミド、スルホン、スルホキシド、並びにまたハロゲノアルカンである。
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。
好適な具体例において、式（Ｉ−ａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートの添加により製造する場合、酸結合剤を更に添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適し；水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを例として挙げ得る。
反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う。処理は常法により行う。
本発明による工程（Ｅ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）のスルホニル塩化物と反応させることを特徴とする。
製造工程（Ｅ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＶＩＩ）の塩化スルホニルを−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレンである。
好ましくはジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。
好適な具体例において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造する場合、酸結合剤を更に添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適し；水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙げ得る。
反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う。処理は常法により行う。
本発明による工程（Ｆ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
製造工程（Ｆ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（ＶＩＩＩ）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１１０℃間の温度で反応させ、式（Ｉ−ａ）の化合物を得る。
加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、アルコール、スルフィド、スルホン、スルホキシド等である。
好ましくはアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。
加え得る酸結合剤は適当ならば通常の無機または有機塩基例えば水酸化物、炭酸塩またはアミンである。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙げ得る。
反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う。処理は有機化学の常法により行う。生じる最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留」、即ち減圧下での揮発成分の除去により精製する。
本発明による工程（Ｇ）は式（Ｉ−ａ）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＸ）の金属水酸化物もしくは金属アルコラートまたは式（Ｘ）のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｇ）に好ましい希釈剤はエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルまたは他にアルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロイパノール、並びにまた水である。本発明による工程（Ｇ）は一般に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。
製造工程（Ｈ）において、式（Ｉ−ａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＸＩ）の塩化カルバモイルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜１００℃で反応させる。
加え得る希釈剤は適当ならば全ての不活性極性有機溶媒例えばエーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化された炭化水素である。
好ましくはジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。
好適な具体例において、化合物（Ｉ−ａ）のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造する場合、酸結合剤を更に添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適し；水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン及びピリジンを例として挙げ得る。
反応は大気圧または減圧下で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行う。処理は常法により行う。
活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及び線虫（nematode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）。
倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniulus guttulatus）。
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera ssp．）。
シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp．）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp．）。
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp．）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp．）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp．）。
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp．）及びダマリネア（Damalinea spp．）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp．）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp．）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp．）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp．）及びキジラミ（Psylla spp．）。
鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp．）、ユークソア（Euxoa spp．）、フェルチア（Feltia spp．）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp．）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp．）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp．）、ニカメイチユウ（Chilo spp．）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp．）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp．）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp．）、コクゾウムシ（Sitophilus spp．）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp．）、トロゴデルマ（Trogoderma spp．）、アントレヌス（Anthrenus spp．）、アタゲヌス（Attagenus spp．）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp．）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp．）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp．）、コノデルス（Conoderus spp．）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp．）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp．）、ラシウス（Lasius spp．）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp．）。
双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp．）、ハマダラカ（Anopheles spp．）、イエカ（Culex spp．）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp．）、ヒメイエバエ（Fannia spp．）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp．）、オビキンバエ（Chrysomya spp．）、クテレブラ（Cuterebra spp．）、ウマバエ（Gastrophilus ssp．）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp．）、サシバエ（Stomoxys spp．）、ヒツジバエ（Oestrus spp．）、ウシバエ（Hypoderma spp．）、アブ（Tabanus spp．）、タニア（Tannia spp．）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp．）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp．）。
蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp．）、カズキダニ（Ornithodoros spp．）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp．）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp．）、アンブリオマ（Amblyomma spp．）、イボマダニ（Hyalomma spp．）、マダニ（Ixodes spp．）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp．）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp．）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp．）、ホコリダニ（Tarsonemus spp．）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp．）及びナミハダニ（Tetranychus spp．）。
本発明による活性化合物は有効な殺虫及び殺ダニ（acaricidal）活性を有する。
これらのものは植物損傷性昆虫例えばマスタード・ビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫及びコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を防除するために殊に良好に使用し得る。
本発明による活性化合物は更に落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物における単子葉の雑草の選択的防除に高度に適している。これらのものは例えばワタまたは砂糖大根における有害な草を防除するために極めて良好に使用し得る。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャィト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物から製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractants）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素、微生物により製造された物質などが含まれる。
混合物に殊に適する化合物には例えば下記のものがある：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、
エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調製物、
テブコナゾール、チクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、
バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ  １５７  ４１９、ＣＧＡ  １８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス  Ｍ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、
フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、インキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ  １８４、ニテンピラム、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、オキシデプロフォス、
パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス  Ｍ、ピリミフォス  Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルフォス、
ＲＨ  ５９９２、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。
除草剤：
例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン。
本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばかりでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる：
シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp．）、ケモノホソジラミ（Linognathus spp．）、ペディクルス（Pediculus spp．）、フチルス（Phtirus spp．）、ソレノポテス（Solenopotes spp．）。
ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及びイスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン（Trimenopon spp．）、メノポン（Menopon spp．）、トリノトン（Trinoton spp．）、ボビコラ（Bovicola spp．）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp．）、レピケントロン（Lepikentron spp．）、ダマリナ（Damalina spp．）、トリコデクテス（Trichodectes spp．）、フェリコラ（Felicola spp．）。
双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp．）、ハマダラカ（Anopheles spp．）、イエカ（Culex spp．）、シムリウム（Simulium spp．）、エウシムリウム（Eusimulium spp．）、フレボトムス（Phlebotomus spp．）、ルゾミイア（Lutzomyia spp．）、クリコイデス（Culicoides spp．）、クリソプス（Chrysops spp．）、ヒボミトラ（Hybomitra spp．）、アチロツス（Atylotus spp．）、タバヌス（Tabanus spp．）、ヘマトポタ（Haematopota spp．）、フィリポミイア（Philipomyia spp．）、ブラウラ（Braula spp．）、イエバエ（Musca spp．）ヒドロタエア（Hydrotaea spp．）、ストモキシス（Stomoxys spp．）、ヘマトビア（Haematobia spp．）、モレリア（Morellia spp．）ファニア（Fannia spp．）、グロシナ（Glossina spp．）、カリフォラ（Calliphora spp．）、ルシリア（Lucilia spp．）、クリソミア（Chrysomyia spp．）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp．）、サルコファーガ（Sarcophaga spp．）、エストルス（Oestrus spp．）、ヒポデルマ（Hypoderma spp．）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp．）、ヒポボスカ（Hippobosca spp．）、リポプテナ（Lipoptena spp．）、メロファグス（Melophagus spp．）。
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp．）、クテノセファリデス（Ctenocephalides spp．）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp．）。
異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp．）、トリアトーマ（Triatoma spp．）、ロドニウス（Rhodnius spp．）、パンスロンギルス（Panstrongyrus spp．）。
ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germanica）、スペラ（Supella spp．）。
ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Mesostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp．）、カズキダニ（Ornithodoros spp．）、オタビウス（Otabius spp．）、マダニ（Ixodes spp．）、アンブリオマ（Amblyomma spp．）、オウシマダニ（Boophilus spp．）、デルマセントル（Dermacentor spp．）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp．）、イボマダニ（Hyalomma spp．）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp．）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia spp．）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp．）ステルノストルマ（Sternostorma spp．）及びバロア（Varroa spp．）。
前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp．）、ケイレティエラ（Cheyletiella spp．）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp．）、ミオビア（Myobia spp．）、プソレルガテス（Psorergates spp．）、デモデックス（Demodex spp．）、トロンビキュラ（Trombicula spp．）、リストロフォルス（Listrophorus spp．）、アカルス（Acarus spp．）、チロファグス（Tyrophagus spp．）、カログリフス（Caloglyphus spp．）、ヒポデクテス（Hypodectes spp．）、プテロリクス（Pterolichus spp．）、プソロプテス（Psoroptes spp．）、コリオプテス（Chorioptes spp．）、オトデクテス（Otodectes spp．）、サルコプテス（Sarcoptes spp．）、ノトエドレス（Notoedres spp．）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp．）、シトジテス（Cytodites spp．）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp．）。
例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）に対して優れた活性を示す。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭動物例えばイヌ、ネコ、かごのトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスを攻撃する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除する目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼育がより経済的かつ簡単になる。
獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring-on）及びスポッティング（spotting-on）、洗浄、ダスティング（dusting）の状態の経皮投与により、そして活性化合物からなる成形製品例えば首輪、イヤー・タグ（ear tag）、テイル・マーク（tail mark）、リム・バンド（limb band）、はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。
家畜、家禽、家庭動物等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直接にか、または１００〜１０，０００倍に希釈した後に施用することができるか、またはこれらのものは化学浴の形態で施用し得る。
更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺虫作用を有することが見いだされた。
次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限定されない：
甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（Xyleborus spec．）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec．）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec．）、デイノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）。
膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。
白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulitermes lucilugus）、マストテルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
しみ（bristle-tails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成物質、糊料、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び木材生成物、並びに塗料を意味するものとして理解される。
昆虫による攻撃に対して極めて殊に保護される材料は木材及び木材生成物である。
本発明による組成物またはかかる組成物からなる混合物により保護され得る木材及び木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話支柱、木製被覆材、木製の窓及びドア、合板、削片板、建具屋の製品、または家の建築もしくは建具屋に全く一般的に用いられる木材生成物を意味するものとして理解されよう。
活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には調製物例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。
上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、随時乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合することにより製造し得る。
木材及び誘導された木製材料の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は０．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活性化合物からなる。
用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しかしながら、保護する材料をベースとして０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。
用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／または湿潤剤である。
好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプの溶媒である。対応する鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／またはアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び油タイプの溶媒として用いる。
１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などを用いることが有利である。
好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。
３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であることとする。
好適な具体例により、有機化学溶媒または溶媒混合物のあるものは脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。ヒドロキシル及び／またはエステル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエーテル、エステルなどを好適に用いる。
本発明の範囲内で用いられる有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もしくは乳化することができる合成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フエノール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン／クマロン樹脂またはシリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／または合成樹脂をベースとする物理的方法により乾燥される結合剤からなる結合剤である。
結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤として使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質及び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。
本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。
上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％（用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。
可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジピン酸ジ-（２-エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものである。
化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフェノンをベースとする。
また溶媒または希釈剤として殊に適するものは適当ならば１つまたはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。
殊に有効な木材の保護は工業規模の含浸法、例えば真空、二重真空または圧力法により達成される。
適当ならば、調製済組成物は１つまたはそれ以上の他の殺虫剤及び、適当ならば更に１つまたはそれ以上の殺菌・殺カビ剤からなり得る。
混合し得る適当な追加の成分は好ましくはＷＯ  ９４／２９，２６８に挙げられる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられる化合物は本明細書に参考として併記される。
混合し得る極めて殊に好適な成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキシム、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに
殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例により表される。
製造実施例
実施例（Ｉ−ａ−１）
0004318232.tif 000037
還流下で、無水トルエン１００ｍｌ中の実施例（ＩＩ−１）の化合物１２．５ｇ（０．０７６４モル）を無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中のカリウムｔ−ブチラート１０ｇ（０．２モル）に滴加し、そして混合物を還流下で１．５時間撹拌した。処理のために、水１００ｍｌを加え、水相を分別し、トルエン相を水５０ｍｌを用いて抽出し、水相を一緒にし、トルエンで洗浄し、そして１０〜２０℃で濃ＨＣｌを用いてｐＨ６の酸性にした。混合物を塩化メチレンで３回抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し、そして残渣をヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
収量：５．６ｇ（理論値の４６％）、融点：２２２〜２２４℃。
次の式（Ｉ−ａ）の化合物が同様に、そして一般的製造方法に従って得られた：
0004318232.tif 000038
実施例（Ｉ−ｂ−１）
0004318232.tif 000039
０〜１０℃で、無水塩化メチレン５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物１．２ｇ（３．７５ミリモル）及びトリエチルアミン１．１ｍｌ（７．５ミリモル）を無水塩化メチレン５ｍｌ中の塩化イソブチリル０．８ｍｌ（７．５ミリモル）と混合した。混合物を薄層クロマトグラフィーにより反応が終了するまで室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。粗製生成物をｎ−ヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
収量：０．４５ｇ（理論値の３１％）、融点：１５３〜１５５℃。
次の式（Ｉ−ｂ−１）の化合物が同様に、そして一般的製造方法に従って得られた：
0004318232.tif 000040
0004318232.tif 000041
実施例（Ｉ−ｃ−１）
0004318232.tif 000042
０〜１０℃で、無水塩化メチレン５ｍｌ中のクロロギ酸エチル０．５５ｍｌ（５ミリモル）をＣＨ2Ｃｌ2５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−１）の化合物１．２ｇ（３．７５ミリモル）及びトリエチルアミン０．８ｍｌ（５．５ミリモル）に滴加し、そして反応混合物を薄層クロマトグラフィーにより反応が終了するまで室温で撹拌した。処理のために、混合物を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを用いて２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
収量：０．５５ｇ（理論値の３８％）、融点：１３８〜１４０℃。
次の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が同様に、そして一般的製造方法に従って得られた：
0004318232.tif 000043
実施例（Ｉ−ｄ−１）
0004318232.tif 000044
０℃で、塩化メチレン５０ｍｌ及びトリエチルアミン１．５ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−７）の化合物を塩化メチレン５ｍｌ中の塩化メシル０．８ｍｌと混合し、そして混合物を１日間冷却せずに撹拌した。シリカゲルクロマトグラフィーにより２．５ｇ（理論値の５８％）が得られた、融点：２１２〜２１４℃。
実施例（Ｉ−ｆ−１）
0004318232.tif 000045
２０℃で、メタノール５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−７）の化合物３．６ｇをナトリウムメチラート２ｇと混合し、そしてこの温度で１日間撹拌した。次に混合物をトルエンと混合し、そして減圧下で蒸発させた。収量：４．５０ｇ（理論値の９９％）、融点：＞２５０℃。
実施例（Ｉ−ｇ−１）
0004318232.tif 000046
還流温度で、酢酸エチル５０ｍｌ中の実施例（Ｉ−ａ−７）の化合物３．６ｇを酢酸エチル５ｍｌ中の塩化モルホリンカルバモイル１．４ｇと混合し、そして混合物を還流下で１日間加熱した。シリカゲルクロマトグラフィーにより０．８５ｇ（理論値の１８％）が得られた、融点：１９０〜１９２℃。
実施例（ＩＩ−１）
0004318232.tif 000047
アルゴン下で、塩化メチレン１２００ｍｌ中の実施例（ＸＶ−１）の化合物１０２ｇ（０．６３モル）をアルゴン下でアセトンシアノヒドリン５４ｇ及びトリエチルアミン１０．５ｍｌと混合し、混合物を２０℃で１日間撹拌し、そして濃縮した（試薬Ａ）。塩化オキサリル４６．５ｇを塩化メチレン６００ｍｌ中に最初に充填した。塩化メチレン２１０ｍｌ中のジメチルスルホキシド８１ｇを−７８℃でこの混合物に滴加した。１５分後、塩化メチレン４５０ｍｌ中に溶解した試薬Ａ（アルデヒドシアノヒドリン）を−７８℃で滴加し、そして混合物を−７８℃で３０分、次に−２５℃で３０分撹拌した。混合物を再度−７８℃に冷却し、そしてトリエチルアミン２３０ｍｌを滴加した。続いて混合物を−７８℃で１０分間撹拌した。−２５℃に加温した後、混合物をメタノール１０５０ｍｌと混合し、そして室温で１日間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、有機相を乾燥し、そして濃縮した。ｎ−ヘキサン／アセトン７：３を用いるシリカゲルクロマトグラフィー及び塩化メチレン／ｎ−ヘキサンを用いる結晶化により融点１０６℃の上記のエステル４３ｇ（理論値の１９％）が得られた。
実施例（ＩＩ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って、次の式（ＩＩ）の化合物を製造した。
0004318232.tif 000048
実施例（ＸＶ−１）
0004318232.tif 000049
−７０℃で、ＤＭＳＯ １９ｍｌを無水テトラヒドロフラン１０００ｍｌ中の塩化オキサリル２０ｍｌに滴加し、−３５℃で３分間撹拌し、再び−７０℃に冷却し、そして無水テトラヒドロフラン３００ｍｌ中の実施例ＸＶＩ−１の化合物６５ｇ（０．２５モル）を１時間にわたって滴加した。混合物を−３５℃で１５分間撹拌し、トリエチルアミン２５０ｍｌを滴加し、そして混合物を室温で１日間撹拌した。混合物をｎ−ヘキサンと混合し、沈殿を濾別し、濾液をロータリーエバポレータを用いて濃縮し、そして残渣を塩化メチレン／アセトン２：１を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。
収量：融点：１１０℃のもの４４．５ｇ
0004318232.tif 000050
実施例（ＸＶ−１）と同様に、そして一般的製造方法に従って、次の式（ＸＶ）の化合物を製造した。
0004318232.tif 000051
実施例（ＸＶＩ−１）
0004318232.tif 000052
実施例ＸＶＩＩ−１の化合物４５ｇ（０．２５モル）を無水テトラヒドロフラン５００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン４０ｍｌと混合し、塩化ミシチレンアセチル５０ｇを０℃で滴加し、そして混合物を室温で１時間撹拌した。沈殿を濾別し、濾液を濃縮し、そして残渣をヘキサン／酢酸エチル２：１を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
収量：融点９４℃のもの６６ｇ
0004318232.tif 000053
実施例ＸＶＩ−１と同様に、そして一般的製造方法に従って、次の式ＸＶＩの化合物を製造した。
0004318232.tif 000054
実施例（ＸＶＩＩ−１）
0004318232.tif 000055
エタノール１００ｍｌ中の５−アミノ−２，２−ジメチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン１３．５ｇ（０．０７モル）をオートクレーブ中にてラネー・ニッケル２ｇの存在下で２０バールの水素を用いて４０℃で水添した。触媒を濾別し、濾液を濃縮し、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、そして生成物をｎ−ヘキサンを用いて沈殿させた。
収率：１０．３ｇ（＝理論値の９１％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ中）：δ＝１．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、１．３２（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、３．３５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2ＯＨ）、３．４（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2）、３．５７（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2）。
実施例（ＸＶＩＩＩ−１）
0004318232.tif 000056
２，２−ジメトキシプロパン１００ｇをアセトン１０００ｍｌ中に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸５ｇを加え、トリスヒドロキシメチルニトロメタンを導入し、そして混合物を室温で１時間撹拌した。更に２，２−ジメトキシプロパン１００ｇを添加した後、混合物を４０℃で４時間加熱し、次に濃縮し、そして残渣をヘキサン／アセトン７：３を用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。
収量：７５ｇ（＝理論値の３９％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ中）：δ＝１．２３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、１．２８（ｓ，３Ｈ，ＣＨ3）、３．７（ｄ，２Ｈ，ＣＨ2ＯＨ）、４．０２（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2）、４．３２（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2）。
アルデヒドを用いる場合に得られる式ＸＶＩＩＩの化合物のシス／トランス異性体混合物を結晶化、クロマトグラフィー法または蒸留により異性体に分離した。
使用例
実施例Ａ
ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ耐性／浸漬処理）
溶  媒：ジメチルホルムアミド７．５重量部
メタノール１００重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２．５重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
すべての発育段階のナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した。
所望の期間後、％における効果を測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１及びＩ−ｃ−１の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で１３日後に≧９８％の撲滅度を示した。
実施例Ｂ
フエドン（Phaedon）幼虫試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿っている限りは繁殖させた。
所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのかぶと虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％はかぶと虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｂ−３、Ｉ−ａ−４及びＩ−ｂ−１０の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。
実施例Ｃ
プルテラ（Plutella）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１及びＩ−ｃ−１の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を示した。
実施例Ｄ
ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
イネの種（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettixcincticeps）の幼虫を種が湿っている限りは繁殖させた。
所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのツマグロヨコバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例のＩ−ａ−１、Ｉ−ｂ−１、Ｉ−ｃ−１、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−８及びＩ−ｃ−４の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を示した。
実施例Ｅ
スポドプテラ（Spodoptera）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてヤガ（Spodoptera frugiperda）のイモムシを葉が湿っている限りは繁殖させた。
所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−８及びＩ−ｂ−１０の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に≧９０％の撲滅度を示した。
実施例Ｆ
コブアブラムシ（Myzus）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。
所望の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−３、Ｉ−ｂ−２、Ｉ−ｃ−２、Ｉ−ａ−４及びＩ−ｃ−４の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に≧９０％の撲滅度を示した。