(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）成分ｂ）１００重量％当たり０．００１〜５重量％のアルデヒド、脂肪族ケトン、アセタール及びケタールからなる群から選択される化合物と、
ｂ）トルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の混合物
を含む安定なトルエンジアミン組成物。
【請求項２】
成分ｂ）１００重量％当たり０．００１〜５重量％のアルデヒド、脂肪族ケトン、アセタール及びケタールから構成される群から選択される化合物ａ）をトルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の混合物ｂ）に加える
ことを特徴とするトルエンジアミンの色の安定化方法。
【請求項３】
トルエンジアミン１００重量％当たり０．００１〜５重量％のアルデヒド、脂肪族ケトン、アセタール及びケタールから構成される群から選択される化合物で処理しておいたトルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の混合物をアルコキシル化することを特徴とするポリエーテルポリオールの製造方法。
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は芳香族アミン化合物と、アルデヒド、ケトン、アセタール及びケタール類からなる群から選択される少量の化合物を含む組成物に関する。本発明は芳香族アミンの変色防止方法及び淡色芳香族アミンをベースとするポリエーテルポリオールの製造方法にも関する。
アミン基含有化合物に付随する問題又は欠点の１つは、これらの化合物の変色傾向である。アミン基含有化合物のうちには、例えばオルト−トルエンジアミン（ｏ−ＴＤＡ）のように空気に触れるとすぐに暗色化するものと、例えばアニリンのように安定しており、暗色化の遅いものがある。脂肪族アミン基含有化合物も室温で経時的に変色するが、一般にこれらは芳香族アミン基含有化合物よりも変色速度が著しく遅い。
アミン基含有化合物はポリエーテルポリオールの製造に利用可能な開始剤であることが知られている。アミンを開始剤とした種々のポリエーテルポリオールとその製造方法は例えば米国特許第３，２６４，２６８号、３，３１４，９９５号、３，４４６，８４８号、３，４６２，４９２号、３，４９９，００９号、４，２０９，６０９号、４，３９１，７２８号、４，４２１，８７１号及び４，５６２，２９０号並びに英国特許第１，０７３，６６４号、１，３１１，０９５号及び１，３９８，１８５号に記載されている。
変色したアミン基含有化合物をポリエーテルポリオールの製造で開始剤として使用すると、ポリエーテルポリオールも変色する。得られるポリエーテルポリオールの暗色は不可逆的である。従って、アミン基含有化合物の変色を防止及び／又はアミン基含有化合物を開始剤とするポリエーテルポリオールの色を淡色化する手段が商業的に望ましい。
これらのアミン基含有化合物とこれらの化合物から製造したポリエーテルポリオールの変色を回避／防止する方法の１つは、空気と接触する前に蒸留後のアミン基含有化合物から直接ポリエーテルポリオールを形成する方法である。しかし、このためには、アミン基含有化合物の蒸留時点からポリエーテルポリオールを形成するために開始剤として使用する時点まで間をおかずに、アミン基含有化合物と合成するポリエーテルポリオールを同一プラントで製造しなければならない。そうでない場合には、アミン化合物を精製時から使用時までのプロセスの全時点で無酸素とするような厳しい技術的措置が必要である。現状では、この変色を防止及び／又は最小限にするようにプロセス全体を完全に窒素雰囲気下に維持することが必要である。
本発明によると、芳香族アミン化合物に比較的少量の所定の群の化合物を加えると、意外にも変色に対して安定な組成物を形成することが判明した。これは、処理済み芳香族アミン組成物を１００℃のオーブンに４週間保存後にも当てはまる。これらの処理済み芳香族アミン化合物を使用すると、通常予想されるような不利な色効果を生じることなく、ポリエーテルポリオールを製造することができる。
発明の要約
本発明は、
ａ）成分ｂ）１００重量％当たり０．００１〜５重量％（好ましくは０．０１〜１重量％、最も好ましくは０．１〜０．５重量％）のアルデヒド、脂肪族ケトン、アセタール、ケタール及びその混合物から構成される群から選択される１種以上の化合物と、
ｂ）トルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の混合物
を含む安定なトルエンジアミン組成物に関する。
本発明はトルエンジアミンの色の安定化方法にも関する。本方法は、成分ｂ）１００重量％当たり０．００１〜５重量％（好ましくは０．０１〜１重量％、最も好ましくは０．１〜０．５重量％）のアルデヒド、脂肪族ケトン、アセタール、ケタール及びその混合物から構成される群から選択される１種以上の化合物ａ）をトルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の混合物ｂ）に加えることを特徴とする。これらの化合物の１種を少量加えることにより変色を防止又は最小限にできるトルエンジアミンの好適例はオルト−トルエンジアミンである。本発明は、トルエンジアミン基含有化合物１００重量％当たり０．００１〜５重量％のアルデヒド、脂肪族ケトン、アセタール、ケタール及びその混合物から構成される群から選択される１種以上の化合物で処理しておいた芳香族アミン基含有化合物をアルコキシル化することを特徴とする安定な淡色のトルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の混合物をベースとするポリエーテルポリオールの製造方法にも関する。アルデヒド、ケトン、アセタール及びケタール類から構成される群から選択される化合物を少量加えると、トルエンジアミンの異性体又はトルエンジアミン異性体の変色を防止又は最小限にするのに有効であり、淡色ポリエーテルポリオールを製造することができる。
発明の詳細な説明
本発明の芳香族アミン組成物に関して安定であるという用語を本発明で使用する場合には、これらの組成物の色が≧２５℃の温度で少なくとも４週間保存した場合に標準よりも淡色であることを意味する。標準は対応する未処理芳香族アミンである。
本発明によると、変色を防止するために芳香族アミンを処理するのに利用可能な化合物はアルデヒド、ケトン、アセタール、ケタール及びそれらの混合物からなる群から選択される。利用可能な化合物は脂肪族（即ち環式又は非環式）でも芳香族（ベンジルを含む）でもよい。このような化合物の例としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、ジメトキシメタン、サリチルアルデヒド、グリオキサール、メタアルデヒド、プロピオンアルデヒド、２−メチルプロパナール、ペンタナール、３−メチルブタナール、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、フェニルアセトアルデヒド、ｏ−トルアルデヒド、ｐ−トルアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−メトキシベンズアルデヒド、メチルアルキルケトン類（例えばメチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｓｅｃ−ブチルケトン、メチルヘキシルケトン等）、ジアルキルケトン類（例えばジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、エチルプロピルケトン、ブチルエチルケトン、エチルアミルケトン等）、不飽和ケトン類（例えばメチルビニルケトン、メチルイソプロペニルケトン、メシチルオキシド、イソメシチルオキシド等）、ジケトン類（例えば２，３−ブタンジオン、２，３−ペンタンジオン、２，５−ヘキサンジオン等）、環状ケトン類（例えばシクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン等）、芳香族ケトン類（例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、プロピオフェノン等）が挙げられる。この他、例えば１，１，−ジメトキシエタン、オルトギ酸トリエチル、オルト酢酸トリエチル、１，３−ジオキソラン、２−メチル−１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、ソルケタール、ベンズアルデヒドジメチルアセタール等のアセタール及びケタールも利用できる。
この化合物はホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン及びジメトキシメタンから構成される群から選択することが好ましい。
本発明に利用可能なアルデヒドは当該技術分野で公知の方法の任意のものにより製造することができる。利用可能な方法の例は例えば、その開示内容を参考資料として本明細書の一部とするＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第４版，第１巻，９３２〜９３３頁に記載されている。本発明に利用可能なケトン類の製造方法としては、例えばその開示内容を参考資料として本明細書の一部とするＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第４版，第１４巻，９８５〜１０１２頁に記載されているものが挙げられる。本発明に利用可能なアセタール及びケタール類の製造方法は例えば、その開示内容を参考資料として本明細書の一部とするＪｅｒｒｙ  Ｍａｒｃｈ著Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２版，１９７７，８１０〜８１２頁に開示されている。
一般に、本発明の利用可能な芳香族アミン基含有化合物は約５００未満、好ましくは約４００未満、より好ましくは２００未満の分子量をもつ。利用可能な芳香族アミン基含有化合物としては例えば、少なくとも１個、好ましくは１〜３個のアミン基が芳香族環に結合している化合物が挙げられ、芳香族環は置換されていてもいなくてもよい。芳香族環に利用可能な置換基としては例えば分枝鎖でも直鎖でもよい炭素原子数１〜１８のアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）、炭素原子数６〜１３の芳香族基（例えばフェニル、アミノフェニル及びジアミノフェニル）及び炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基（例えばメチレン（アミノフェニル）、２−（アミノフェニル）ブチル）等が挙げられる。ヒドロキシル基も芳香族環の置換基として利用できる。芳香族環をヒドロキシル基で置換した化合物の１例はアミノフェノールである。更に、炭素原子数１０〜２０の縮合環系も本発明の芳香族アミン基含有化合物として利用できる。本発明に利用可能な縮合環系の１例はジアミノナフタレンである。
本発明に利用可能な芳香族アミンの例としては、アニリン、ジアミノベンゼン、トリアミノベンゼン、テトラアミノベンゼン、テトラアミノビフェニル、メチレンジアニリン、粗製トルエンジアミン（即ち種々の異性体の混合物）及びオルト−トルエンジアミン（即ち主に重量比約６０対約４０の２，３−ＴＤＡと３，４−ＴＤＡの異性混合物）等の化合物が挙げられる。オルト−トルエンジアミンと粗製トルエンジアミンが本発明で好ましい芳香族アミンである。
本発明に利用可能なアミンの製造は当業者に周知である。例えば、利用可能なアミンは硫酸又は他の触媒の存在下にトルエンを硝酸でジニトロ化してジニトロトルエンの異性体を得た後、水素で還元して粗製トルエンジアミンを得ることにより製造できる（例えばＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第４版，“Ａｍｉｎｅｓ  ｂｙ  Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ”，第２巻，４８３〜５０１頁及び“Ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ  ａｎｄ  Ｎｉｔｒｏｔｏｌｕｅｎｅｓ”，第１７巻，１３１〜１５１頁参照）。粗製ＴＤＡは種々の異性体即ち２，３−ＴＤＡ、２，４−ＴＤＡ、３，４−ＴＤＡ、２，５−ＴＤＡ及び２，６−ＴＤＡの混合物である。
本発明の方法では、芳香族アミンの形成とそれに続く精製からできるだけ早い時点で芳香族アミンにアルデヒド、ケトン、アセタール及びケタール類からなる群から選択される化合物を少量加えることにより、芳香族アミンの変色を防止又は最小限にする。アミンの製造後でアミンの変色の防止に有効となるために必要なこれらの化合物の１種を少量添加する時点は、最終的に特定アミンの変色安定性とこのアミンが空気接触からどの程度保護されるかに依存する。
例えばアニリン等の比較的安定なアミンは経時的に暗色化が遅いが、他のアミンは比較的不安定であり、空気に触れるとすぐに暗色化する。空気に触れるとすぐに暗色化する比較的不安定なアミンの１例はオルト−トルエンジアミンである。従って、変色を防止するために安定化化合物（即ちアルデヒド、ケトン、アセタール又はケタール）をアミンに加える時点は一定ではない。しかし、蒸留直後に少量のアルデヒド、ケトン、アセタール又はケタールをアミンに加えることが好ましい。新たに製造したアミンを例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス下に無酸素で維持する場合にはもっと遅い時点で安定化化合物を加えてもよい。安定化化合物を芳香族アミン化合物に加えると、得られる組成物は変色に関して比較的安定になる。
一般に、慣用方法では窒素系が機能しない場合又はアミン基含有化合物を空気接触から保護するシステムに漏洩が生じた場合にアミン基含有化合物は暗色化し始める。好ましいアミン基含有化合物であるオルト−トルエンジアミンと粗製ＴＤＡは空気に触れるとすぐに暗色化し始める。例えばパラホルムアルデヒド等の安定化剤を加えると、窒素が回復するまでアミン化合物の色を保護するのに役立つ。
当然のことながら、従来の未処理芳香族アミンの代わりにアルデヒド、ケトン、アセタール及びケタールからなる群から選択される少量の化合物で処理した上記芳香族アミンを開始剤としてポリエーテルポリオールを形成することが可能である。色安定芳香族アミンから製造したポリエーテルポリオールは未処理芳香族アミンから製造したポリエーテルポリオールよりも淡色である。本発明によるこれらの処理済み芳香族アミン開始剤をベースとするポリエーテルポリオールは、例えば参考資料としてその開示内容を本明細書の一部とする米国特許第４，２０９，６０９号及び４，４２１，８７１号並びに英国特許第１，３９８，１８５号に記載されているような公知方法の任意のものにより製造することができる。一般に、本発明のアミンを開始剤とするポリエーテルポリオールは、アルカリ触媒の存在下に少なくとも１のアミン官能価をもつアミンとアルキレンオキシドを反応させることにより製造される。
ポリエーテルポリオールを製造するのに利用可能なアミン開始剤としては、アルデヒド、ケトン、アセタール及びケタール類からなる群から選択される化合物で処理した上記のものが挙げられる。本発明のポリエーテルポリオールを製造するのに有用なアルキレンオキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びこれらのアルキレンオキシドの混合物が挙げられる。エチレンオキシドとプロピレンオキシドの組み合わせが特に好ましい。原則として、本発明のエポキシ化反応を触媒することが可能なものであれば任意のアルカリ材料を使用することができる。特に適切であることが判明した特定アルカリ触媒は、例えば水酸化カリウムと水酸化ナトリウムである。
一般に、エポキシ化反応は少なくとも１のアミン官能価をもつアミンをアルカリ触媒の存在下で中高圧下に９０〜１８０℃の範囲の高温でアルキレンオキシドと接触させることにより行われる。アミンとアルキレンオキシドの使用量は一般にアミン１当量当たりアルキレンオキシド１〜１０当量である。エポキシ化物は一般に少なくとも２２５、好ましくは約２５０〜約１２００の平均ヒドロキシル価（ＡＳＴＭ  Ｄ−２８４９−６０ヒドロキシル価法Ｃにより測定）をもつ。本発明のポリエーテルポリオールの分子量（ポリオールの末端基分析と公称官能価により決定した数平均）は好ましくは約１５０〜約１５００、より好ましくは約３００〜約１２００、最も好ましくは約４００〜約１０００である。
ポリオールの製造後、ＫＯＨとして約０．１％〜約１．０％の量のアルカリ触媒を含む生成反応混合物を例えば硫酸、リン酸、乳酸又は蓚酸等の酸で中和する。中和は酸と反応混合物を周囲条件で撹拌下に混合した後、過剰の水を留去することにより実施することができる。中和したポリエーテルポリオールは厳密に７．０のｐＨをもつ必要はない。反応混合物は多少酸性又はアルカリ性に維持してもよく、即ちｐＨ５〜１１、好ましくは６〜１０である。形成される塩がポリオールに可溶性の場合には放置してもよい。不溶性の場合には、例えば濾過により塩を除去することができる。
本発明の中和ポリエーテルポリオール反応混合物は透明であり、即ち曇りがなく、ポリウレタンフォームの製造に直接使用することができる。これらのポリエーテルポリオールをポリイソシアネート添加法によりポリイソシアネートと反応させてポリウレタンフォームを製造する方法は当業者に周知である。
以下、本発明及びその好ましい態様を示す。
１．
ａ）成分ｂ）１００重量％当たり０．０１〜５重量％のアルデヒド、ケトン、アセタール及びケタールからなる群から選択される化合物と、
ｂ）芳香族アミン基含有化合物
を含む安定な芳香族アミン組成物。
２．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）が約５００未満の分子量をもち、芳香族環に結合した１〜３個のアミン基を含み、芳香族環は置換され又はされていず、置換基は、
ｉ）  ヒドロキシル基、
ii）  分枝鎖又は直鎖の炭素原子数１〜１８のアルキル基、
iii） 炭素原子数６〜１３の芳香族基、及び
iv）  炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基
から構成される群から選択される前記項１に記載の組成物。
３．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）が約５００未満の分子量をもち、１〜４個のアミン基が結合した炭素原子数１０〜２０の縮合環系を含む前記項１に記載の組成物。
４．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）がオルト−トルエンジアミンを含む前記項２に記載の組成物。
５．ａ）がホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン及びジメトキシメタンから構成される群から選択される前記項１に記載の組成物。
６．
１）ｂ）１００重量％当たり０．００１〜５重量％のアルデヒド、ケトン、アセタール及びケタールから構成される群から選択される化合物ａ）を芳香族アミンｂ）に加える
ことを特徴とする芳香族アミンの色の安定化方法。
７．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）が約５００未満の分子量をもち、芳香族環に結合した１〜３個のアミン基を含み、芳香族環は置換され又はされていず、置換基は、
ｉ）  ヒドロキシル基、
ii）  分枝鎖又は直鎖の炭素原子数１〜１８のアルキル基、
iii） 炭素原子数６〜１３の芳香族基、及び
iv）  炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基
から構成される群から選択される前記項６に記載の方法。
８．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）が約５００未満の分子量をもち、１〜４個のアミン基が結合した炭素原子数１０〜２０の縮合環系を含む前記項６に記載の方法。
９．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）がオルト−トルエンジアミンを含む前記項７に記載の方法。
１０．ａ）がホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン及びジメトキシメタンから構成される群から選択される前記項６に記載の方法。
１１．芳香族アミン１００重量％当たり０．００１〜５重量％のアルデヒド、ケトン、アセタール及びケタールから構成される群から選択される化合物で処理しておいた芳香族アミンをアルコキシル化することを特徴とするポリエーテルポリオールの製造方法。
１２．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）が約５００未満の分子量をもち、芳香族環に結合した１〜３個のアミン基を含み、芳香族環は置換され又はされていず、置換基は、
ｉ）  ヒドロキシル基、
ii）  分枝鎖又は直鎖の炭素原子数１〜１８のアルキル基、
iii） 炭素原子数６〜１３の芳香族基、及び
iv）  炭素原子数７〜１２のアリールアルキル基
から構成される群から選択される前記項１１に記載の方法。
１３．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）が約５００未満の分子量をもち、１〜４個のアミン基が結合した炭素原子数１０〜２０の縮合環系を含む前記項１１に記載の方法。
１４．前記芳香族アミン基含有化合物ｂ）がオルト−トルエンジアミンを含む前記項１２に記載の方法。
１５．ａ）がホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン及びジメトキシメタンから構成される群から選択される前記項１２に記載の方法。
以下、実施例により本発明の組成物の製造と使用及び本発明の方法を更に詳細に説明する。上記開示に記載した本発明はその精神又は範囲のいずれにおいてもこれらの実施例に限定されない。以下の製造手順の条件及び工程の公知変形を使用してもこれらの組成物を製造できることは当業者に容易に理解されよう。特に指定しない限り、全温度は摂氏であり、全ての部及び百分率は夫々重量部及び重量百分率である。
実施例
実施例１：
新たに蒸留したオルト−トルエンジアミン（ｏ−ＴＤＡ）１００ｇをフラスコに入れた。これにアセトン０．６ｇを加えた後、十分に混合した。試料を密閉し、新たに蒸留した未処理オルト−トルエンジアミン（表１の実施例１１参照）１００ｇの密閉試料と共に１００℃オーブンに入れた。２４時間後に未処理試料はガードナー色＝９であったが、処理済み試料はガードナー色＝６であった。４８時間後にｏ−ＴＤＡの未処理試料は不透明黒色（即ちガードナー色＞１８）であったが、アセトンで処理した試料はまだガードナー色＝６であった。４週間後に、アセトンで処理したｏ−ＴＤＡの色はガードナー色＝９であった。
実施例２〜１０：
これらの実施例は新たに蒸留したｏ−ＴＤＡに異なる量の特定安定化化合物を加えた以外は実施例１に記載したとほぼ同一手順を使用して実施した。特定安定化化合物及び各々の相対量と、１００℃オーブンに２４時間、４８時間及び４週間保存後のガードナー色に関する結果を下表１に示す。
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上記実施例４のジメトキシメタンで処理したｏ−ＴＤＡは４週間後にガードナー色１８であったが、これは透明赤色に相当する。他方、未処理ｏ−ＴＤＡは不透明黒色であり、ガードナースケールから完全に外れていた。
実施例１２
処理済みｏ−ＴＤＡと未処理ｏ−ＴＤＡからポリエーテルポリオールを製造した。
ポリエーテルポリオールＡ：
上記実施例８に記載した処理済みｏ−ＴＤＡから下記手順に従ってポリエーテルポリオールを製造した。この材料２６８０ｇを撹拌反応器に仕込み、密閉し、窒素パージし、窒素で３０ｐｓｉｇまで加圧した。材料を１１５℃まで加熱し、エチレンオキシド３３３９．３ｇを２時間かけて反応器にゆっくりと加えた後、更に２時間反応させた。混合物を９０℃まで冷却し、４６％水酸化カリウム水溶液５０．０ｇを加えた。反応器を密閉及び加圧後、再び１１５℃まで加熱した後、プロピレンオキシド５６８３ｇを４時間かけてゆっくりと加えた後、更に３時間反応させた。９０℃まで冷却後、水１２００ｇを加え、ＫＯＨを１当量の硫酸で中和した。ポリオールを５ｍｍＨｇで１１０℃に加熱して水分を蒸発させ、材料を濾過し、生成した硫酸カリウム塩を除去した。得られたポリオールはガードナースケールで＜１の色を示した（ＡＰＨＡ＝１６０）。このポリエーテルポリオールの物性を表２の実施例１２ａに示す。
ポリエーテルポリオールＢ：
これに対して、未処理アミンを使用した以外は上記と同一手順を使用して製造したポリオールは＞１８の色（ガードナースケールによる）であった。
これらの２種のポリエーテルポリオールの物性を表２に示す。これらの物性から明らかなように、本発明の処理済みアミン化合物は生成されるポリエーテルポリオールの重要な特性に悪影響を及ぼさない。
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以上、例示の目的で本発明を詳細に説明したが、以上の説明は単に例示の目的に過ぎず、発明の精神及び範囲内で種々の変形が当業者により可能であり、本発明は請求の範囲によってのみ制限されると理解されたい。