(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004381645.tif 000020
［式中、
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、無置換のアミノ基、無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基であり；
Ｒ5は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、またはフルオランテニル基より、水素原子を１つ除いて形成される２価の基、あるいは、２個の水素原子を除いて形成される３価の基であり；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり；
但し、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、無置換の炭素数６〜４０のアリール基であり、連結基Ｌを介して互いに結合しており；
Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、無置換のビニレン基、または無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり（ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。）；
ｎは、０または１である。］
で示されるアントラセン化合物。
【請求項２】
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、またはｔ−ブチル基であり；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリール基であり；
Ｌが、単結合、無置換のビニレン基、または無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である請求項１に記載のアントラセン化合物。
【請求項３】
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9が水素原子であり；
Ｒ5が、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基またはフルオランテニル基より、水素原子を１つ除いて形成される２価の基、あるいは、２個の水素原子を除いて形成される３価の基であり；
ＡおよびＢが、それぞれ独立して、フェニル基、またはナフチル基であり；
但し、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2がフェニレン基であり；
Ｌが、単結合、無置換のビニレン基、またはフェニレン基である請求項１又は２に記載のアントラセン化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のアントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項５】
陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、請求項１〜３のいずれかに記載のアントラセン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記有機薄膜層として、発光層、電子輸送層および正孔輸送層を少なくとも有することを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記有機薄膜層のうち、少なくとも発光層が、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする請求項５または６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有することを特徴とする請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記アリールアミン化合物が、一般式（２）
【化２】
0004381645.tif 000021
［式中、
Ａｒ5は、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ6およびＡｒ7は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｐは、１〜６の整数である。］
で示されるアリールアミン化合物、および一般式（３）
【化３】
0004381645.tif 000022
［式中、
Ａｒ8およびＡｒ14は、それぞれ独立して、無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ9〜Ａｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、それぞれ独立して、０または１である。］
で示されるアリールアミン化合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記アリールアミン化合物が、前記一般式（２）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ5〜Ａｒ7の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物、および前記一般式（３）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ8〜Ａｒ14の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記電子輸送層に無機化合物を含有させることを特徴とする請求項６〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記電子輸送層に含有される無機化合物が、絶縁体および半導体からなる群から選択されることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記電子輸送層に含有される無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記電子輸送層に含有される絶縁体が、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属ハロゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物であることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記電子輸送層に含有される半導体が、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎからなる群から選択される少なくとも一種の元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせであることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記電子輸送層が還元性ドーパントを含有することを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記還元性ドーパントが２．９ｅＶ以下の仕事関数を有することを特徴とする請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記還元性ドーパントが、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属、および／または、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属であることを特徴とする請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記有機薄膜層として、少なくとも電子輸送層または正孔輸送層を有し、これらの層のうち少なくともいずれか一層が前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規アントラセン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に関し、特に、優れた発光特性（高輝度、長寿命）を有する有機ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．  Ｔａｎｇ，  Ｓ．Ａ．  Ｖａｎｓｌｙｋｅ， アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
【０００３】
Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた積層構造を採用している。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めることができ、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めることができ、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができる等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるために、素子構造や形成方法に種々の工夫がなされている。
【０００４】
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
正孔輸送材料または発光材料としてビスアントラセン誘導体を用いた素子が特許第３００８８９７号明細書および特開平０８−０１２６００号公報に開示されている。ビスアントラセン誘導体は青色発光材料として用いられるが、その発光効率や寿命が実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。
【０００５】
特開２００１−２０７１６７号公報にはアミノアントラセン誘導体を緑色発光材料として用いた素子が開示されている。しかしながらこの材料においては、ガラス転移温度が低く、これを用いた有機ＥＬ素子の耐熱性が低いことおよび長寿命かつ高効率発光が得られないことから、実用に供することができなかった。
近年、高輝度且つ長寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されてはいるが、未だ必ずしも充分なものとはいえない。そのため、より優れた発光効率を有する有機ＥＬ素子用材料の開発が強く求められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
上記課題を解決するため、本発明は、発光効率が高く、寿命の長く、且つ実用的な耐熱性を備えた有機ＥＬ素子を提供することができる、新規なアントラセン化合物およびそれを有機材料として用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有するアントラセン化合物を発光材料として用いた有機ＥＬ素子が従来よりも高輝度発光することおよび長寿命であること、さらに実用的な耐熱性をも有していることを見出した。
また、前記アントラセン化合物は高いキャリヤ輸送性をも有することが見出され、前記アントラセン化合物を正孔輸送材料または電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子、および前記化合物と他の正孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合物からなる有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子は、従来より高効率且つ長寿命の発光を示すことを見出し、本発明に到達した。
さらに、前記アントラセン化合物に加え、アリールアミン化合物を混合して作製された有機薄膜層を用いた有機ＥＬ素子、特にスチリルアミン化合物を前記有機薄膜層に含有させた有機ＥＬ素子は、特に高効率且つ長寿命であることをも見出した。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示される新規アントラセン化合物を提供する。
【０００９】
【化４】
0004381645.tif 000002
［式中、
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基であり；
Ｒ5は、２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族環基、または２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；
Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ隣接した置換基同士で結合して環状構造を形成してもよく；
ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；
但し、Ｒ5が置換もしくは無置換の炭素数１０〜４０の芳香族環基、または置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族複素環基である場合は、Ａは水素原子でもよく；
Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり、連結基Ｌを介して互いに結合していてもよく；
Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、置換若しくは無置換のビニレン基、または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基であり（ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。）；
ｎは、０または１である。］
また、本発明は、上記一般式（１）で示されるアントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
【００１０】
さらに、本発明は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、請求項１に記載の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基である。
【００１２】
Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００１３】
置換若しくは無置換のアミノ基は、−ＮＸ1Ｘ2と表することができる。ここで、Ｘ1およびＸ2の例としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３��インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、��，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１４】
置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１５】
置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１６】
置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。ここで、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１７】
置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
【００１８】
置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００１９】
置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２０】
置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基は、−ＯＺで表される基である。ここで、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
【００２１】
置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹで表される基である。ここで、Ｙの例としては、前記置換若しくは無置換のアルコキシ基（−ＯＹ）において例示したものが挙げられる。
【００２２】
一般式（１）において、Ｒ5は、２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族環基、または２価もしくは３価の置換もしくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基である。ここで、２価の炭素数５〜４０の芳香族環基の例としては、フェニレン基など、前記芳香族炭化水素基として挙げられた１価の基より水素原子を１つ除いて形成される２価の基である。３価の炭素数５〜４０の芳香族環基の例としては、前記芳香族炭化水素基として挙げられた１価の基より２個の水素原子を除いて形成される３価の基である。
また、２価の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記芳香族複素環基として挙げられた１価の基より水素原子を１つ除いて形成される２価の基である。３価の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記芳香族複素環基として挙げられた１価の基より２つの水素原子を除いて形成される３価の基である。さらに、Ｒ5が芳香族複素環基である場合、前記の１価の基の他、インドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、キノリン、ナフスリジン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、カルボリン、フェナンスリジン、アクリジン、フェナジン、フェナンスロリン等の芳香族複素環から水素原子２個もしくは３個を除いて形成される基も挙げられる。
【００２３】
一般式（１）において、ｎは０または１である。ｎが０のときは、Ｒ5は２価の芳香族環基もしくは芳香族複素環基であり、ｎが１のときは、Ｒ5は３価の芳香族環基もしくは芳香族複素環基である。
一般式（１）において、Ｒ1〜Ｒ9は、それぞれ隣接した基同士で結合して環状構造を形成してもよい。この場合において、Ｒ1〜Ｒ9の隣接した基の間を連結して環状構造を形成する２価の基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００２４】
一般式（１）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり；但し、Ｒ5が置換または無置換の炭素数１０〜４０の芳香族環基である場合は、Ａは水素原子でもよい。
ＡおよびＢにおいて、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基のアリール基部分としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
【００２５】
置換アリール基の置換基部分の例としては、前記のＲ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載したハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数４〜４０のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換の炭素数２〜４０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。
ＡおよびＢにおいて、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記のＲ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載した置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例と同じものが挙げられる。
【００２６】
一般式（１）において、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基であり、連結基Ｌを介して互いに結合していてもよい。
Ａｒ1およびＡｒ2において、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基の例としては、前記ＡおよびＢについて記載した置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリール基の例と同じものが挙げられる。
Ａｒ1およびＡｒ2において、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載した置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基の例と同じものが挙げられる。
【００２７】
一般式（１）において、Ｌは、単結合、−（ＣＲ10Ｒ11）m−、−（ＳｉＲ10Ｒ11）m−、−ＮＲ12−、置換若しくは無置換のビニレン基、または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０のアリーレン基である。ここで、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基を表し、ｍは、１、２または３を表す。
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12において、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１〜４０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数５〜４０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数２〜４０の芳香族複素環基、または置換若しくは無置換の炭素数７〜４０のアラルキル基の例としては、前記Ｒ1〜Ｒ4およびＲ6〜Ｒ9について記載したこれらの基の例と同じものが挙げられる。
【００２８】
本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物は、公知の方法によって製造することができる。
例えば、９−ブロモアントラセンと
【化５】
0004381645.tif 000003
を、グリニヤ結合により９−アリールアントラセンとした後、この化合物の１０位を公知の方法でブロモ化する。さらに、
【化６】
0004381645.tif 000004
と、ブロモ化した９−アリールアントラセンとをウルマンカップリングさせ、目的物を得ることができる。
【００２９】
本発明の一般式（１）で示される新規アントラセン化合物の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
【００３０】
【化７】
0004381645.tif 000005
【化８】
0004381645.tif 000006
【化９】
0004381645.tif 000007
【化１０】
0004381645.tif 000008
【００３１】
本発明の上記一般式（１）で示される新規アントラセン化合物（以下、本発明の化合物ということがある）は、有機ＥＬ素子用材料として使用するのが好ましい。
本発明の化合物を、有機ＥＬ素子の発光材料として使用することにより、従来より高輝度の発光が得られる。
本発明の化合物は、キャリア輸送性が高く、これを有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送材料または電子注入・輸送材料として使用することにより、従来より発光効率が高く且つ長寿命の発光が得られる。
【００３２】
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層が挟持されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有することを特徴とする。
本発明の有機ＥＬ素子は、電極間に有機薄膜層を１層あるいは２層以上積層した素子構造を有する。例えば、（陽極、発光層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極）、（陽極、正孔輸送層、発光層、陰極）、あるいは（陽極、発光層、電子輸送層、陰極）等の構造が挙げられる。
【００３３】
上記本発明の化合物は上記のいずれの有機薄膜層に用いられてもよく、本発明の化合物は、単独で上記の有機薄膜層に含まれていてもよいし、他の構成材料との混合物の成分として含まれていてもよい。また、本発明の化合物を、他の正孔注入または輸送材料、発光材料、電子注入または輸送材料にドープさせることも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、有機薄膜層として、少なくとも発光層、電子輸送層および正孔輸送層を有していることが好ましく、これらの層のうち少なくとも一層が本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有する。
【００３４】
また、本発明の有機ＥＬ素子における正孔輸送層、発光層、電子輸送層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際、正孔輸送層であれば、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子輸送層であれば、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を用いることが好ましい。発光層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の構成材料との混合物から構成されていてもよい。本発明の化合物と混合して用いることができる構成材料としては、公知のホスト材料、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料等が挙げられる。これらの構成材料と混合して用いることにより、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることができ、従来の発光輝度や発光効率を向上させることができる。
【００３６】
本発明のアントラセン化合物と混合して使用できる発光材料またはホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体および蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層は、本発明の化合物と共にアリールアミン化合物を含んでいることが好ましい。アリールアミン化合物としては、下記一般式（２）または（３）で示されるアリールアミン化合物が好ましい。アリールアミン化合物を本発明の有機ＥＬ素子の発光層に含有させることにより、より高効率且つ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
【００３８】
一般式（２）
【化１１】
0004381645.tif 000009
［式中、
Ａｒ5は、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ6およびＡｒ7は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｐは、１〜６の整数である。］
【００３９】
一般式（３）
【化１２】
0004381645.tif 000010
［式中、
Ａｒ8およびＡｒ14は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
Ａｒ9〜Ａｒ13は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の炭素数６〜４０の芳香族基であり、
ｑ、ｒ、ｓおよびｔは、それぞれ独立して、０または１である。］
【００４０】
上記一般式（２）および（４）において、Ａｒ5〜Ａｒ14である、無置換の炭素数６〜４０の芳香族基としては、核原子数５〜４０のアリール基および核原子数５〜４０のアリーレン基が好ましい。
好ましい核原子数５〜４０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル、等が挙げられる。
好ましい核原子数５〜４０のアリーレン基としては、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等が挙げられる。
【００４１】
置換されている炭素数６〜４０の芳香族基の置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）；炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）；核原子数５〜４０のアリール基または核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子が挙げられる。
さらに、前記アリールアミン化合物は、前記一般式（２）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ5〜Ａｒ7の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物、および前記一般式（３）で示されるアリールアミン化合物において、Ａｒ8〜Ａｒ14の少なくとも一つがスチリル基で置換されているスチリルアミン化合物からなる群から選択されることがより好ましい。
【００４２】
下記に、一般式（２）および（３）で示されるスチリルアミン化合物の具体例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
【化１３】
0004381645.tif 000011
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送材料としては、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物を用いることが好ましい。電子輸送層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の電子輸送材料等との混合物から構成されていてもよい。
本発明の化合物と混合して用いることができる電子輸送材料は特に限定されず、電子輸送材料として通常使用されている如何なる化合物であってもよい。そのような電子輸送材料としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノリノール系の金属錯体が挙げられる。
【００４５】
また電子輸送層には、無機化合物を含有させることが好ましい。このような無機化合物としては、絶縁体または半導体が好ましい。電子輸送層が絶縁体や半導体を含有することにより、電流のリークを有効に防止でき、電子輸送性を向上させることができる。電子輸送層に含有させることができる絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属ハロゲン化物およびアルカリ土類金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物が好ましい。電子輸送層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等を含有していれば、電子輸送性をさらに向上させることができる。
好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2ＳｅおよびＮａＯが挙げられ；好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、およびＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌおよびＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属ハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2およびＢｅＦ2などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００４６】
また、電子輸送層に含有させることができる半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層に含まれる無機化合物は、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。
【００４７】
さらに電子注入層には、還元性ドーパントを含有させることが好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送材料（電子輸送性化合物）を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものを用いることができ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
【００４８】
これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入層への比較的少量の添加で、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化を図ることができる。
また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入層への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化を図ることができる。
【００４９】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送材料は、本発明の一般式（１）で示されるアントラセン化合物からなることが好ましい。正孔輸送層は、本発明の化合物単独で構成されていてもよいし、本発明の化合物と他の正孔輸送材料との混合物から構成されていてもよい。
本発明の化合物と混合して用いることができる正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
これらの正孔輸送材料の中で、さらに効果的な正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体またはフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、またはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５１】
フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例としては、Ｈ２  Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２  ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００５２】
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが好ましい。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陰極としては、電子輸送層または発光層に電子を注入することができ、仕事関数の小さい材料が好ましい。本発明に用いられる陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【００５３】
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも一方の電極と前記有機薄膜層との間に無機化合物層を有していてもよい。無機化合物層に使用される好ましい無機化合物としては、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯx、ＡｌＯx、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯx、ＬｉＯx、ＬｉＯＮ、ＴｉＯx、ＴｉＯＮ、ＴａＯx、ＴａＯＮ、ＴａＮx、Ｃなど各種酸化物、窒化物、酸化窒化物である。特に陽極に接する層の成分としては、ＳｉＯx、ＡｌＯx、ＳｉＮx、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯx、Ｃが安定な注入界面層を形成して好ましい。また、特に陰極に接する層の成分としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ2、ＣａＦ2、ＭｇＦ2、ＮａＦが好ましい。
【００５４】
本発明の有機ＥＬ素子は、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。
透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００５５】
本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されず、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示されるアントラセン化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が低下するため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【００５６】
【実施例】
以下、実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物１の製造）
【化１４】
0004381645.tif 000012
【００５７】
（１）９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセンの合成
アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、４−ブロモ−ｐ−ターフェニル１５．５g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液１．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１３．２ｇ（収率６５％、黄色粉末）を得た。
【００５８】
（２）９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１２．２ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ５．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ３０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン１３．８ｇ（収率９５％、黄色粉末）を得た。
【００５９】
（３）化合物１の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（４−ｐ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末１．４ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物１と同定した（収率２５％）。
【００６０】
合成例２（化合物２の製造）
【化１５】
0004381645.tif 000013
【００６１】
（１）９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセンの合成
アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、５’−ブロモ−ｍ−ターフェニル１５．５g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液１．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１５．２ｇ（収率７５％、黄色粉末）を得た。
【００６２】
（２）９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１４．２ｇ （３５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ６．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ３０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン１５．６ｇ（収率９２％、黄色粉末）を得た。
【００６３】
（３）化合物２の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末１．７ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物２と同定した（収率３０％）。
【００６４】
合成例３（化合物３の製造）
【化１６】
0004381645.tif 000014
【００６５】
（１）９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセンの合成アルゴン気流下２００ｍＬ三ッ口フラスコに、マグネシウム１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ５ｍＬ、ヨウ素の小片を仕込んだ。続いて、１，１’−ビス（１−ブロモ−３，５−フェニレン）ナフタレン２０．４g（５０ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１００ｍＬを室温にて少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃にて１時間加熱攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ液を得た。
アルゴン気流下３００ｍＬ四ッ口フラスコに、９−ブロモアントラセン１２．８ｇ（５０ｍｍｏｌ），ＴＨＦ５０ｍＬ，ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2 ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）およびＡｌＨ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2／１．０Ｍトルエン溶液 １．０ｍＬ（１ｍｍｏｌ）を仕込んだ。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ液を室温にて滴下した後、昇温して一晩還流させた。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１３．９ｇ（収率５５％、黄色粉末）を得た。
【００６６】
（２）９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセンの合成
２００ｍＬ三ッ口フラスコに、上記（１）で得られた９−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１２．７ｇ （２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍＬを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮＢＳ４．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ２０ｍＬを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶を濾取し、アセトン洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン１０．２ｇ（収率７０％、黄色粉末）を得た。
【００６７】
（３）化合物３の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにカルバゾール１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、上記（２）で得られた９−ブロモ−１０−（３’，５’−ジ（１−ナプチル）−フェニル）アントラセン５．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末 １．３ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物３と同定した（収率２０％）。
【００６８】
合成例４（化合物４の製造）
【化１７】
0004381645.tif 000015
【００６９】
化合物４の合成
１００ｍＬ丸底フラスコにイミノスチルベン１．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、合成例１（２）で得られた９−ブロモ−１０−（５’−ｍ−ターフェニル）アントラセン４．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、銅粉０．０６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ニトロベンゼン１００ｍＬを加え、２１０℃で３日間加熱攪拌した。反応後析出晶を濾取してアセトンで洗浄後乾燥した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン）にて精製し、黄色粉末０．６ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲおよびＦＤ−ＭＳの測定により、上記構造式で示される化合物４と同定した（収率１０％）。
【００７０】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」と略記する。）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する。）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けてこのＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの化合物（Ａ４）を蒸着し成膜した。なお、化合物（Ａ４）は合成例１で製造した化合物１である。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
【００７１】
この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度１５０ｃｄ／ｍ2、最大発光輝度２３０００ｃｄ／ｍ2、３．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は１２００時間であった。
【００７２】
実施例２〜８
発光層に、化合物（Ａ４）の代わりに、下記表１に示す化合物を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表１に示す発光特性を示した。
【００７３】
比較例１
特開２００１−２０７１６７号公報記載の下記構造式で示される化合物ＤＴＡＰＡＮを化合物（Ａ４）の代わりに発光材料として用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。緑色発光が得られ、効率は４．０ｃｄ／Ａであった。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流（電流密度１５ｍＡ／ｃｍ2）駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）はわずか２２０時間であった。
【００７４】
【化１８】
0004381645.tif 000016
【００７５】
比較例２
下記構造式で示される化合物ＤＴＡＡＮを化合物（Ａ４）の代わりに発光材料として用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。緑色発光が得られ、効率は３ｃｄ／Ａであった。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2にて一定電流（電流密度２０ｍＡ／ｃｍ2）駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）はわずか１時間であった。結果を表１に示す。
【００７６】
【化１９】
0004381645.tif 000017
【００７７】
【表１】
0004381645.tif 000018
【００７８】
上記表１から明らかなように、本発明の材料を用いた素子は、従来の発光材料を用いた有機ＥＬ素子に比べて長寿命であり青色〜緑色の発光が得られる。また緑色発光が得られる実施例６〜８の有機ＥＬ素子においては、より発光効率が高く、且つより長寿命である。これは本発明の材料が、Ｎ−カルバゾリル基、アントラセン基等の特定の基を保有することによる。
【００７９】
実施例９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＴＰＤ２３２を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。
ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮＰＤ膜を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰＤ膜の成膜に続けてこのＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍの化合物（Ａ４）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能する。この時同時に下記構造式で示されるスチリルアミンを化合物（Ａ４）と同時に蒸着して発光層に４ｗｔ％添加した。この膜上に膜厚２０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（以下「Ａｌｑ膜」と略記する。）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。
【００８０】
【化２０】
0004381645.tif 000019
【００８１】
この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。この素子は直流電圧６Ｖで発光輝度３２０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度８３０００ｃｄ／ｍ2 、６．０ｃｄ／Ａの青色発光が得られた。初期輝度１２００ｃｄ／ｍ2にて一定電流駆動を行ったところ輝度が半減する時間（半減寿命）は４１００時間であった。
発光材料として本発明の化合物とアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、本発明の化合物のみを発光材料として用いた場合よりも、さらに発光効率が高く、且つより高い初期輝度で駆動した時にもさらに長寿命であることがわかる。
【００８２】
実施例１０
乾燥窒素ガスを流入し水分を除去したグローブボックス中で、実施例１〜９並びに比較例１および２の有機ＥＬ素子にガラスキャップを接着し、グローブボックスを封止した。さらにこれらの素子を８５℃の高温下、一定電流で連続駆動した。初期輝度を３００ｃｄ/ｍ2として半減寿命が２００時間以上あるか否かを検討したところ、本発明の有機ＥＬ素子はすべて２００時間以上であった。特に実施例９の素子では半減寿命は１０００時間に到達した。
一方、比較例の素子では半減寿命が数十時間以下であった。
本発明の有機ＥＬ素子は、高温下でも長寿命であり、実用的な耐熱性をも有していることが明らかとなった。これに対し、従来の有機ＥＬ素子は、高温下での半減寿命が極めて短く、実用的な耐熱性を保有しないことが判明した。
【００８３】
実施例１１
正孔輸送材料としてＮＰＤの代わりに化合物（Ａ９）を用い、発光層として化合物（Ａ４）の代わりにＡｌｑを用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。直流５Ｖの電圧で２００ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2での半減寿命は１４００時間であった。
【００８４】
比較例３
発光層として化合物（Ａ４）の代わりにＡｌｑを用いた以外は、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製した。直流５Ｖの電圧で１３０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が得られた。初期輝度６００ｃｄ／ｍ2での半減寿命は６００時間であった。
本発明の新規アントラセン化合物を正孔輸送材料として用いた場合は、従来の正孔輸送材料を用いた場合に比べて、有機ＥＬ素子の半減寿命が２倍以上長くなることがわかる。実施例１１の結果から、本発明の化合物は、高いキャリヤ輸送性をも有し、正孔輸送材料または電子輸送材料として用いた有機ＥＬ素子は、従来より高効率且つ長寿命の発光を示すことがわかる。
【００８５】
【発明の効果】
本発明の新規アントラセン化合物を有機材料として使用することにより、従来の有機ＥＬ素子よりも発光効率が高く、且つ長寿命の有機ＥＬ素子が提供される。
本発明のアントラセン化合物と共にアリールアミン化合物を発光材料として用いることにより、さらに高効率且つ長寿命の有機ＥＬ素子が提供される。
本発明のアントラセン化合物を有機材料として使用することにより、長寿命且つ実用的な耐熱性を有する有機ＥＬ素子が提供される。