(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
0004244556.tif 000069
式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２０を有する直鎖アルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、または２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、そしてＡ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４の少なくとも１つは２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ２）３−であり；ｍおよびｎは独立して０または１である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でＡ１、Ａ２、Ａ３が１，４−シクロヘキシレンまたはＡ１、Ａ３、Ａ４が１，４−シクロヘキシレンの場合、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３の少なくとも１つは−（ＣＨ２）２−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ２）３−である。
【請求項２】
請求項１に記載の式（１）において、ｍおよびｎが０である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（１）において、ｍが０およびｎが１である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜２０を有する直鎖アルキル、炭素数１〜１９を有する直鎖アルコキシである請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜２０を有する直鎖アルキル、炭素数１〜１９を有する直鎖アルコキシであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が独立して単結合、−（ＣＨ２）２−，−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２−である請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３の少なくとも１つが−ＣＦ２Ｏ−である請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
下記の式（ａ）から（ｅ）、（ｊ）および（ｋ）で表わされる化合物。
0004244556.tif 000070
式（ａ）〜（ｅ）、（ｊ）および（ｋ）において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２０を有する直鎖アルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａ２、Ａ３、およびＡ４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、または２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンであり、；Ｚ２およびＺ３は独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ２）３−である。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【請求項９】
下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の組成物。
0004244556.tif 000071
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【請求項１０】
下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の組成物。
0004244556.tif 000072
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【請求項１１】
下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の組成物。
0004244556.tif 000073
式中、Ｒ４およびＲ５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；Ｌ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素である。
【請求項１２】
下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項９に記載の組成物。
0004244556.tif 000074
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１３】
請求項１２に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１０に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１２に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１１に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１０に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１２に記載の組成物。
【請求項１６】
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する請求項８〜１５のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１７】
請求項８〜１６のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンを有する新規な液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶性化合物の用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いる。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式（１）から式（１２）で表わされる化合物をそれぞれ化合物（１）から化合物（１２）と表記することがある。式（２）から式（１２）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの構造単位は環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどを示す。そのほかの六角形は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンおよびピリミジン−２，５−ジイルである。
【０００３】
【従来の技術】
液晶表示素子は、表示方式によってＴＮ（Twisted nematic）、ＴＮ−ＴＦＴ（Twisted nematic−Thin film transistor）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＳＴＮ（Super twisted nematic）、ＩＰＳ（In-plane switching）、ＧＨ（Guest host）、ＤＳ（Dynamic scattering）、ＶＡ（Vertical alignment）、ＯＣＢ（Optically compensated bend）、ＥＣＢ（Electrically controlled birefringence）、ＰＣ（Phase change）などのモードに分類される。
【０００４】
この素子の消費電力を小さくするには、素子の駆動電圧は低い方がよい。そこで、しきい値電圧の低い液晶組成物が要求される。しきい値電圧（Ｖｔｈ）は、下式により表わされる。M. F. Leslie, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1970, 12, 57を参照。
Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε0・Δε）1/2
この式において、Ｋは組成物の弾性定数、ε0は真空中の誘電率およびΔεは誘電率異方性である。この式から判るように、しきい値電圧をさげる方法は、誘電率異方性を大きくするか、または弾性定数を小さくするかの二通りである。弾性定数を制御することは容易でないので、通常は大きな誘電率異方性を有する組成物を用いる。このような事情から誘電率異方性の大きな化合物が盛んに開発されてきた。
【０００５】
液晶表示素子におけるもう一つの課題は狭い視野角である。これを改善するために、ＩＰＳモードとＶＡ モードが１９９５年と１９９７年にそれぞれ報告された。液晶討論会 2A07, 1995、 ASIA DISPLAY '95, 557, 1995、 ASIA DISPLAY '95, 1995、SID97 DIGEST、 1997, 845を参照。これらのモードでは負の誘電率異方性と小さな光学異方性（Δｎ）を有する組成物を用いられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、化学的に安定であり、そして他の液晶性化合物との優れた相溶性、負に大きな誘電率異方性および適切な光学異方性を有する液晶性化合物を提供することにある。第二の目的は、この化合物を含有し、そして大きな比抵抗および大きな電圧保持率を有する組成物、そしてこの組成物を含有する液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンを有する化合物（１）が化学的に安定であり、そして他の液晶性化合物との優れた相溶性、負に大きな誘電率異方性および適切な光学異方性を有することを見いだした。この化合物を含有する液晶組成物は大きな比抵抗および大きな電圧保持率を有し、そしてこの組成物が液晶表示素子に有用であることも見いだした。本発明の目的を達成するための本発明の態様は下記のとおりである。化合物（１）における末端基、環および結合基に関して、好ましい例も述べた。
【０００８】
１．  式（１）で表される液晶性化合物。
0004244556.tif 000002
式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２０を有するアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
【０００９】
「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ４Ｈ９−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の一部は、Ｃ３Ｈ７Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、およびＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｏ−である。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも１つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−の方が好ましい。
【００１０】
好ましいＲａまたはＲｂは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、およびアルキニルオキシである。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。これらの基は分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。分岐したＲａまたはＲｂは化合物（１）が光学活性であるときに好ましい。特に好ましいＲａまたはＲｂはアルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルケニルオキシである。
【００１１】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109を参照。
【００１２】
具体的なＲａまたはＲｂは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンチニルである。
【００１３】
具体的なＲａまたはＲｂは、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル，２−フルオロ−２−シアノビニル、３−フルオロ−１−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、４−フルオロ−１−プロペニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルでもある。特に好ましいＲａまたはＲｂは、エチル、プロピルおよびペンチルである。
【００１４】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、または２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、そしてＡ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4の少なくとも１つは下記の２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンである。
0004244556.tif 000003
【００１５】
好ましいＡ１、Ａ２、Ａ3、またはＡ4は１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、および２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置においてシスよりもトランスが好ましい。
【００１６】
Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＦ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−である。
【００１７】
好ましいＺ1、Ｚ2またはＺ3は単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、および−（ＣＨ２）３Ｏ−である。−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＦ＝ＣＦ−の立体配置においてシスよりもトランスが好ましい。
【００１８】
ｍおよびｎは独立して０または１である。ｍおよびｎが０である化合物は二環を有する。ｍが１であり、ｎが０である化合物、またはｍが０であり、ｎが１である化合物は三環を有する。ｍおよびｎが１である化合物は四環を有する。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００１９】
２．  項１に記載の式（１）において、ｍおよびｎが０である項１に記載の化合物。
３．  項１に記載の式（１）において、ｍが０およびｎが１である項１に記載の化合物。
４．  項１に記載の式（１）において、ｍが１およびｎが１である項１に記載の化合物。
【００２０】
５．  ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜２０を有するアルキル、炭素数１〜１９を有するアルコキシまたは炭素数２〜２１を有するアルケニルである項１から項４のいずれか１項に記載の化合物。
６．  ＲａおよびＲｂが独立して炭素数１〜２０を有するアルキル、炭素数１〜１９を有するアルコキシまたは炭素数２〜２１を有するアルケニルであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3が独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＦ2Ｏ−、または−ＯＣＦ2−である項１から項４のいずれか１項に記載の化合物。
７．  Ｚ1、Ｚ2、およびＺ3の少なくとも１つが−ＣＦ2Ｏ−である項６に記載の化合物。
【００２１】
８．  下記の式（ａ）から（ｍ）で表わされる化合物。
0004244556.tif 000004
【００２２】
式（ａ）〜（ｍ）において、ＲａおよびＲｂは独立して炭素数１〜２０を有するアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、または２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンであり、そしてＡ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4の少なくとも１つは２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＦ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ2）3−であり；ｍおよびｎは独立して０または１である。
【００２３】
９．  項１〜項８のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
１０．  下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項９に記載の組成物。
0004244556.tif 000005
【００２４】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２)２−、−（ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【００２５】
１１．  下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項９に記載の組成物。
0004244556.tif 000006
【００２６】
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【００２７】
１２．  下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項９に記載の組成物。
0004244556.tif 000007
【００２８】
式中、Ｒ４およびＲ5は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；Ｌ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素である。
【００２９】
１３．  下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１０に記載の組成物。
0004244556.tif 000008
【００３０】
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２)２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００３１】
１４．  項１３に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１１に記載の組成物。
１５．  項１３に載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１２に記載の組成物。
１６．  項１１に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１３に記載の組成物。
【００３２】
１７．  少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する項９〜項１６のいずれか１項に記載の組成物。
１８．  項９〜項１７のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【００３３】
化合物（２）から化合物（１２）において、好ましい基は次のとおりである。分岐のアルキルよりも直鎖のアルキルが好ましい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」の句の意味は、本発明の態様の項１において述べた。Ｒ１、環Ｂなどの記号を複数の化合物において用いたが、これらのＲ１（または環Ｂなど）は同一であってもよいし、異なってもよい。化合物の物性に大きな差異がないので、これらの化合物は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００３４】
【発明の実施の態様】
第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）は２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレンを有する二環、三環および四環の化合物である。この化合物は、素子が使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は、素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低温で保管しても、この化合物が固体として析出することがない。この化合物は、負の誘電率異方性が大きく、そして光学異方性の値が適切である。
【００３５】
化合物（１）の末端基、環および結合基を適当に選択することによって、光学異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒａ、Ｒｂ、環Ａ１〜Ａ４、および結合基Ｚ１〜Ｚ３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。化合物（１）を組成物に添加すると、化合物（１）の物性は組成物のそれに影響する。化合物（１）は大きな負の誘電率異方性を有するので、ＩＰＳモードやＶＡモード用の組成物の成分として有用である。この化合物はＴＮ、ＳＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴなどのモード用の組成物に添加することもできる。
【００３６】
化合物（１）のＲａまたはＲｂが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。ＲａまたはＲｂが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲａまたはＲｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。ＲａまたはＲｂが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。
【００３７】
化合物（１）の環Ａ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは、誘電率異方性が大きい。この環が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルのときは光学異方性が大きい。この環が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは光学異方性が小さい。
【００３８】
少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシシレンであるときは、透明点が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、配向秩序パラメーター（orientational oder parameter）が大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして透明点が高い。
【００３９】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３が単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、および−（ＣＨ2）4−のときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−（ＣＨ2）4−のときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＦ＝ＣＦ−のときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。
【００４０】
化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が低く、三環または四環を有するときは透明点が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。
【００４１】
化合物（１）の好ましい例は化合物（１ａ−１）〜（１ｄ−９）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3の記号の意味は、本発明の態様の項１に記載したそれと同一である。これらの化合物に存在する１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルの環において、任意の水素はフッ素のようなハロゲンで置き換えられてもよい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルにおける黒い丸は、これらの環の立体配置がトランスであることを示す。
【００４２】
0004244556.tif 000009
【００４３】
0004244556.tif 000010
【００４４】
0004244556.tif 000011
【００４５】
0004244556.tif 000012
【００４６】
化合物（１）は有機合成化学における手法を適当に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック  シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック  リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ  オーガニック  シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【００４７】
２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，４−フェニレン環を合成する方法の一例を下記のスキームに示す。この方法に基づいてこの環を有する化合物を合成する。この化合物は化合物（１）を合成するための出発物である。このスキームを説明したあと、結合基を生成する方法の一例を述べる。
【００４８】
0004244556.tif 000013
【００４９】
この例は、Org. Lett., 2000, 2 (21), 3345.に記載された方法に基づいた。１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとフラン誘導体（Ａ）とのディールス・アルダー反応を高温で行い、アニリン誘導体（Ｂ）を合成する。Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355.に記載されたサンド・マイヤー反応によって、この化合物をヨウ化物（Ｃ）に変換する。化合物（Ｃ）をハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルキニルでアルキル化してＲｂ基を有する化合物（Ｄ）を得る。化合物（Ｄ）をホウ酸誘導体に変換したあと、J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4708.に記載の方法に従って酸化して化合物（Ｇ）を得る。この化合物（Ｇ）はアニリン誘導体（Ｂ）をアルキル化し、ジアゾニウム塩に変換し、さらに加水分解することによっても合成される。
【００５０】
化合物（Ｄ）をアルキルリチウム、続いて二酸化炭素と反応させて安息香酸（Ｅ）を得る。この化合物（Ｅ）は水素化リチウムアルミニウムなどで還元し、さらに臭化水素酸などでハロゲン化してベンジルブロミド（Ｆ）に変換する。一方、化合物（Ｅ）をエステル化し、さらに水素化ジイソブチルアルミニウムなどで還元してベンズアルデヒド（Ｈ）を得る。
【００５１】
化合物（Ａ）の代わりにフラン誘導体（Ｉ；Ｒはアルキルである）を出発物質に用いて同様な反応を行い、フェノール（Ｊ）を合成する。この化合物（Ｊ）の水酸基をトシルオキシ、メシルオキシなどの反応性官能基に変換したあと、有機金属化合物または遷移金属を触媒としたクロスカップリングによってアルキル、アルケニルまたはアルキニルを有する化合物（Ｇ）を得る。このクロスカップリングは、メタル−キャタライズド  クロスカップリング  リアクションズ（Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, 1998）に記載されている。得られたフェノール（Ｇ）は、ハロゲン化して化合物（Ｋ）に変換する。
【００５２】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。
【００５３】
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【００５４】
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【００５５】
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【００５６】
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【００５７】
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【００５８】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。
【００５９】
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。
【００６０】
（III）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファ  トリフルオリドでフッ素化しても合成される。William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成できる。
【００６１】
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００６２】
（V）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００６３】
（VI）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００６４】
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００６５】
（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００６６】
（IX）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００６７】
（X）−（ＣＨ2）3Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ2）3−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。
【００６８】
（XI）−（ＣＦ2）2−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ2）2−を有する化合物を得る。
【００６９】
第二に、本発明の組成物をさらに説明する。以下で述べる化合物の量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。この組成物は化合物（１）から選ばれる複数の化合物のみを成分として含有してもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選択された少なくとも１つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも１つの化合物、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも１つの化合物、または化合物（７）、（８）および（９）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１０）、（１１）および（１２）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性を調整する目的で、その他の化合物をさらに含有してもよい。
【００７０】
化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きく、熱的安定性と化学的安定性が優れるので、主としてＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物に用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧を調整する、などの目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００７１】
化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、主としてＳＴＮおよびＴＮモード用の組成物に用いられる。これらの化合物は組成物の液晶相の温度範囲を広げる、粘度と光学異方性とを調整する、しきい値電圧を下げる、しきい値電圧の急峻性を改良する、などの目的に使用される。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、化合物（５）または（６）の量は１〜９９％の範囲である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、またはしきい値電圧を調整する目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００７２】
化合物（７）、（８）および（９）は誘電率異方性が負であるので、主としてＶＡモード用の組成物に用いられる。化合物（７）は粘度、光学異方性、およびしきい値電圧を調整する目的で使用される。化合物（８）は透明点を高くする、光学異方性を大きくする、しきい値電圧を下げる、などの目的に使用される。これらの化合物の量を増加させるとしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満たすかぎり、より少ない量が好ましい。これらの化合物は誘電率異方性が負であり、かつその絶対値は５以下であるので、好ましい量は４０％以上である。より好ましい量は４０〜８０％である。弾性定数および電圧透過率曲線を調整する目的で、これらの化合物を誘電率異方性が正である組成物に添加してもよい。この場合の好ましい量は３０％以下である。
【００７３】
化合物（１０）、（１１）および（１２）において、誘電率異方性の絶対値は小さい。化合物（１０）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１１）および（１２）は透明点をあげて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１０）、（１１）および（１２）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。ＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物において、これらの化合物の好ましい量は４０％以下である。より好ましい量は３５％以下である。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、これらの化合物の好ましい量は７０％以下である。より好ましい量は６０％以下である。
【００７４】
好ましい化合物（２）から（１２）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−３）、化合物（８−１）〜（８−５）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−１８）、および化合物（１２−１）〜（１２−６）である。これらの化合物において、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ５、Ｒ6、Ｒ７、Ｘ1、およびＸ２の記号の意味は、本発明の態様の項１に記載した記号の意味と同一である。
【００７５】
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【００７６】
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【００７７】
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【００７８】
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【００７９】
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【００８０】
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【００８１】
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【００８２】
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【００８３】
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【００８４】
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【００８５】
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【００８６】
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【００８７】
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【００８８】
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【００８９】
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【００９０】
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【００９１】
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【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
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【００９８】
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【００９９】
本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１２）である。
【０１００】
キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ＴＮおよびＴＮ−ＴＦＴモード用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮモード用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮモード用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣモード用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。
【０１０１】
本発明の組成物は、ＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＳＴＮ、ＧＨ、ＤＳ、ＥＣＢなどのモード用に使用できる。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨモード用の組成物を調製する。本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰおよび液晶中に三次元網目状高分子を形成させたポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤ−ＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ−ＬＣＤ）など、にも使用できる。
【０１０２】
【実施例】
第三に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。化合物の相転移温度において、Ｃ、Ｓｍ、ＳｍＡ、ＳｍＢ、Ｎ、およびＩは、それぞれ、結晶、スメクチック相、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、ネマチック相、および等方相であり、かっこ内の相転移はモノトロピックであることを示す。温度の単位は℃である。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどび基づいて同定した。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットである。ＴＨＦはテトラヒドフラン、ＤＭＥはエチレングリコールジメチルエーテル、ＮＢＳはＮ−ブロモスクシンイミドを示す。化合物（１）の誘電率異方性（Δε、２５℃）の測定には下記の組成物を用いた。この組成物８５重量％に、１５重量％の化合物（１）を添加して試料を調製した。この測定法はあとで述べる。測定した値を外挿して誘電率異方性の値を算出した。
【０１０３】
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【０１０４】
実施例１
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【０１０５】
（１）４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェノールの合成
液体窒素で冷却した３００ｍＬの封管用の容器に１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチン（７．２ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）を濃縮し、さらに、２−メトキシフラン（３．５ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）と乾燥したベンゼン（５０ｍＬ）をゆっくり加えた。容器を封止したあと、８５℃の油浴で５時間加熱した。得られた反応混合物から未反応の１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンを除去したあと、残留物を減圧下で濃縮して淡黄色の結晶を得た。結晶をペンタンから再結晶して表題の化合物（５．９ｇ、６４％、淡黄色結晶）を得た。
【０１０６】
（２）４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレートの合成
４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェノール（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸（０．９７ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．８３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（４７ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、および乾燥塩化メチレン（４０ｍＬ）の混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物に水（１ｍＬ）を加え１時間攪拌した後、溶媒を減圧下で除去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン）で精製し、表題の化合物（１．１３ｇ、５９％、無色結晶）を得た。この化合物のＲｆ値は０．６８（トルエン）、誘電率異方性は−９．５（外挿値）であった。
【０１０７】
Ｃｒ  （８６．７  ＳｍＡ）  １２９．１  Ｎ  １６４．９  Ｉ．
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：d  ０．８９（ｔ，3Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），０．９６-１．１７（ｍ，１１Ｈ），１．３０-１．３６（ｍ，２Ｈ），１．５０-１．５７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｑ，2Ｊ＝１２．０Ｈｚ，４Ｈ），１．８７（ｄ，2Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），２．１７（ｄ，2Ｊ＝１１．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３８-２．５４（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｄ，3Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，3Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：d  −５６．０（ｑ，5ＪFF＝１６．５Ｈｚ，３Ｆ），−５５．２（ｑ，5ＪFF＝１６．５Ｈｚ，３Ｆ）．
ＭＳ（７０ｅＶ，ＣＩ），ｍ／ｚ（％）：４９５（１００，ＭＨ＋４），４９４（８５，Ｍ＋）．
【０１０８】
実施例２
0004244556.tif 000052
【０１０９】
（１）４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニルの合成
乾燥した窒素の雰囲気下、Ｇｕｉ−Ｄｏｎｇ  Ｚｈｕらの方法（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔ．，２０００，２（２１），３３４５）に従って合成した４−ヨード−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェノール（２００ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（２６ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（２６ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルホウ酸（２７５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、Ｋ3ＰＯ4（２３７ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、および乾燥したＤＭＥ（７ｍＬ）を３０ｍＬの封管用の容器に入れ、密栓を施した。封管を８０℃の油浴につけ６時間加熱した。反応混合物を室温まで戻した後、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）に注ぎ、有機層を水（３０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を除去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒は酢酸エチル）で精製し、表題の化合物（１２３ｍｇ、５１％）を得た。
【０１１０】
（２）４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニルの合成
乾燥した窒素の雰囲気下、４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−ヒドロキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１，１′−ビフェニル（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３２ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、メタノール（１０ｍＬ）の混合物にヨウ化メチル（６５．３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を１時間で滴下し、さらに３時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却した後、トルエン（２０ｍＬ）に注ぎし、有機層を水（２０ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン）で精製し、表題の化合物（８８．９ｍｇ、８７％、無色結晶）を得た。
【０１１１】
実施例３
0004244556.tif 000053
【０１１２】
（１）４−ヨード−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−メトキシベンゼンの合成
４−ヨード−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェノール（２．０ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７８ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）の混合物にヨウ化メチル（１．７３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を１時間で滴下し、さらに１時間加熱還流した。反応混合物からメタノール（１５ｍＬ）を留去し、残留物をジエチルエーテル（３０ｍＬ）で抽出した。減圧下で溶媒を除去し、残留物を蒸留して、表題の化合物（１．２７ｇ、６１％）を得た。
【０１１３】
（２）４−［１−ヒドロキシ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−メトキシベンゼンの合成
乾燥した窒素の雰囲気下、４−ヨード−２，３−ビス（トリフルオロメチル）アニソール（１．２７ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に−７８℃でｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液（１．６５Ｍ；２．２８ｍＬ、３．７７ｍｍｏｌ）を１時間で滴下し、さらに同温度で１時間攪拌した。得られた反応混合物に４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン（７５６ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を１時間で滴下した。反応混合物を室温まで戻し、さらに５時間攪拌した。得られた反応混合物を０℃に冷却し、２Ｍ塩酸（２ｍＬ）をゆっくり加えた。反応混合物にトルエン（３０ｍＬ）を加え十分攪拌した。分離した有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を除去し、表題の化合物（１．５３ｇ、１００％）を得た。この化合物は精製することなく次の反応に使用した。
【０１１４】
（３）４−［４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ−１−イル］−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−メトキシベンゼンの合成
４−［１−ヒドロキシ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，３−ジ（トリフルオロメチル）−１−メトキシベンゼン（１．５ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（６３ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、およびトルエン（１５ｍＬ）の混合物を、ジーン・ストーク装置に入れ、生成した水を除きながら、３時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温に戻し、水（１５ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過により固体を除去した後、減圧下で溶媒を除去した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン）で精製し、表題の化合物（１．２２ｇ、８５％）を得た。
【０１１５】
（４）４−［４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−メトキシベンゼンの合成
４−［４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ−１−イル］−２，３−ビス（トリフルオロメチル）−１−メトキシベンゼン（１．２ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（１２０ｍｇ）、およびエタノール（３０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下で１２時間攪拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン）で生成し、さらにエタノールから５回再結晶して、表題の化合物（４３５ｍｇ、３５％、無色結晶）を得た。
【０１１６】
実施例４
0004244556.tif 000054
【０１１７】
（１）４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  ４−プロピルフェニルチオカルボキシラ−トの合成
乾燥した窒素の雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（８６５ｍｇ、２１．６ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）の懸濁液を０℃に冷却し、４−プロピルベンゼンジチオカルボン酸（１．７ｇ、８．６５ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物を滴下した。得られた反応混合物を同温度で１時間攪拌した。５℃の反応混合物に、４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェノール（１．５ｇ、５．７７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加え、さらに同温度で１時間攪拌した。さらに、ヨウ素（６．０ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を滴下したあと、反応混合物を室温で２４時間で攪拌した。反応混合物をトルエン（５０ｍＬ）で抽出し、有機層を２Ｍ塩酸（３０ｍＬ）、飽和チオ硫酸ナトリウム（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。固体をろ過により除去した後、ろ液を減圧下で濃縮し残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン／ヘプタン＝３／７）で精製し、表題の化合物（６４０ｍｇ、２６％、黄色結晶）を得た。
【０１１８】
（２）４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  α、α−ジフルオロ−４−プロピルベンジル  エーテルの合成
ＮＢＳ（４２０ｍｇ、２．３６ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（５ｍＬ）溶液に、ＨＦ−ピリジン錯体（９００ｍｇ）を、−６８℃で滴下した。次いで、４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  ４−プロピルフェニルチオカルボキシラ−ト（５００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液を同温度で加え、さらに１時間攪拌した。得られた反応混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ、分離した有機層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で除去したあと、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン／ヘプタン＝３／７）で精製し、表題の化合物（２２１ｍｇ、４４％、無色油状）を得た。この化合物のＲｆは０．４６（トルエン）、誘電率異方性は−６．８(外挿値)であった。
【０１１９】
Ｍｐ：２８．２℃．
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：d  ０．９８（ｔ，3Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．６５−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，3Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．７１（ｍ，２Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：d＝−６４．５（ｄ，6ＪFF＝４．４Ｈｚ，２Ｆ），−５６．１（ｑ，5ＪFF＝１６．７Ｈｚ，３Ｆ），−５４．１（ｑ  ｏｆ  ｔ，5ＪFF＝１６．７Ｈｚ，6ＪFF＝４．４Ｈｚ，３Ｆ）．
ＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ），ｍ／ｚ（％）：４２８（７，Ｍ＋），４０９（７，Ｍ＋−Ｆ），１６９（１００）．
【０１２０】
実施例５
0004244556.tif 000055
【０１２１】
（１）４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルチオカルボキシラ−トの合成
乾燥した窒素の雰囲気下、実施例１で得られた４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート（７．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬、８．６ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）をメシチレン（５０ｍＬ）に加え、１６０℃で７時間加熱撹拌した。室温に徐冷し、水（１００ｍＬ）を加えたあと、反応混合物をトルエン（２００ｍＬ）で抽出した。抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）の順に次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下で除去したあと、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン／ヘプタン＝３／７）で精製し、表題の化合物（２．１ｇ、２９％、黄色結晶）を得た。
【０１２２】
（２）４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  α、α−ジフルオロ−α−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メチル  エーテルの合成
ＮＢＳ（１．４ｍｇ、７．９ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に、ＨＦ−ピリジン錯体（３．０ｇ）を、−６８℃で滴下した。次いで、４−メトキシ−２，３−ビス（トリフルオロメチル）フェニル  トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルチオカルボキシラ−ト（２．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の乾燥塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液を同温度で加え、さらに１時間攪拌した。得られた反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム（３００ｍＬ）に注ぎ、分離した有機層を水（１５０ｍＬ）で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下で除去した後、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出溶媒はトルエン／ヘプタン＝３／７）で精製し、表題の化合物（８３０ｍｇ、４１％、無色結晶）を得た。この化合物のＲｆ値は０．５６（トルエン／ヘプタン＝３／７）、誘電率異方性は−７．２(外挿値)であった。
【０１２３】
Ｃｒ  ９９．３  Ｎ  １１８．５  Ｉ．
1Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：d  ０．８７（ｔ，3Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），０．９６−１．１６（ｍ，１１Ｈ），１．２５−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８１−１．８７（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０６（ｍ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．２０（ｄ，3Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，3Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ）．
19Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：d  −７７．９２〜−７７．８５（ｍ，２Ｆ），−５６．１（ｑ，5ＪFF＝１６．５Ｈｚ，３Ｆ），−５４．３（ｑｏｆ  ｔ，5ＪFF＝１６．５Ｈｚ，6ＪFF＝３．８Ｈｚ，３Ｆ）．
ＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ），ｍ／ｚ（％）：５１６（９，Ｍ＋），２６０（１００）．
【０１２４】
実施例６
実施例１〜５と同様にして、下記の化合物を合成する。実施例１〜５で合成した化合物も例示した。これらの化合物のなかには、結合基として−ＣＨ２ＣＨ２−を有する化合物がある。−（ＣＨ２）２−を有する化合物の代わりに−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）３Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ２）３−を有する化合物も合成することが可能である。これらの化合物において、１，４−シクロヘキシレンの黒い丸は、立体配置がトランスであることを示す。誘電率異方性の値は測定値を外挿して得た。
【０１２５】
0004244556.tif 000056
【０１２６】
0004244556.tif 000057
【０１２７】
0004244556.tif 000058
【０１２８】
0004244556.tif 000059
【０１２９】
0004244556.tif 000060
【０１３０】
0004244556.tif 000061
【０１３１】
0004244556.tif 000062
【０１３２】
0004244556.tif 000063
【０１３３】
0004244556.tif 000064
【０１３４】
0004244556.tif 000065
【０１３５】
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【０１３６】
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【０１３７】
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【０１３８】
本発明の代表的な組成物を組成物例１〜２１にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は上記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ  ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。
【０１３９】
ネマチック−等方性液体の相転移温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
【０１４０】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０１４１】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【０１４２】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
１）Δεの値が正の組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１４３】
２）Δεの値が負の組成物：ホメオトロピック配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１４４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；ボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【０１４５】
組成物例１
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１    ４．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                ２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                １８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                １０．０％
ＮＩ＝７５．３（℃）；η＝２１．１（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０８８．
【０１４６】
組成物例２
３−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            １２．０％
５−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            １１．０％
３−ＨＨ−２                                      ５．０％
３−ＨＨ−４                                      ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                    ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                    ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                                    ４．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                    ２４．０％
ＮＩ＝９３．０（℃）；Δｎ＝０．０７４；Δε＝−４．５．
【０１４７】
組成物例３
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          １２．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          １３．０％
３−ＨＨ−５                                      ５．０％
３−ＨＨ−４                                      ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                    ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                    ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                                    ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２                      ４．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３                                  ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                                  ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                                  ５．０％
【０１４８】
組成物例４
３−ＢＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１    １２．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    １０．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４                    １０．０％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                    ２５．０％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５                    １３．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−５                    １４．０％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−７                    １６．０％
ＮＩ＝７０．５（℃）；Δｎ＝０．１９８；Δε＝−３．５．
【０１４９】
組成物例５
３−ＨＨＥＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１          ９．０％
３−ＨＨＢＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１          ７．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  １５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    ６．０％
３−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ９．０％
４−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ９．０％
２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                                ６．０％
３−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                                ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ１                                ６．０％
５−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２                                ６．０％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                          ７．０％
３−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５                          ７．０％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−Ｏ２                            ７．０％
ＮＩ＝９１．３（℃）；η＝３５．１（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１５１．
【０１５０】
組成物例６
３−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            １６．０％
５−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            ２１．０％
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          １４．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          ２０．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                                    ８．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                                    ４．０％
３−ＨＨ−４                                      ５．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ７．０％
ＮＩ＝３９．６（℃）；Δｎ＝０．０５６；Δε＝−５．８．
【０１５１】
組成物例７
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２    １２．０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２  １３．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  １５．０％
３−ＨＨ−４                                      ５．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ６．０％
ＮＩ＝７４．１（℃）；η＝５１．４（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０８４；
Δε＝−３．６．
【０１５２】
組成物例８
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１            ３．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１            ３．０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１        ３．０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２        ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                                  １５．０％
３−ＨＨ−４                                      ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １２．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    １２．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
６−ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ６．０％
【０１５３】
組成物例９
３−ＨＢＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１            ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  ２０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                                  ６．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                                  ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                １２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１                                  ９．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                  ７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                  ８．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ６．０％
３−ＨＨＢ−３                                    ６．０％
６−ＨＥＮ−Ｏ４                                  ３．０％
３−ＨＥＮ−Ｏ５                                  ４．０％
４−ＨＥＮ−Ｏ５                                  ３．０％
５−ＨＥＮ−Ｏ５                                  ２．０％
２−ＨＢＥＮ−Ｏ２                                ２．０％
４−ＨＢＥＮ−Ｏ４                                ４．０％
【０１５４】
組成物例１０
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２      ３．０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１    ３．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                      ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ２０．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                                    ６．０％
１−ＢＴＢ−３                                    ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                  １０．０％
３−ＨＨ−４                                    １１．０％
３−ＨＨＢ−１                                  １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                            ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                            ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                                    ３．０％
ＮＩ＝８８．４（℃）；η＝１９．９（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１６１；
Δε＝６．７；Ｖｔｈ＝２．１４（Ｖ）．
【０１５５】
組成物例１１
３−ＢＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１      ４．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１    ４．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            １２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                    １６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    ６．０％
３−ＨＨ−４                                      ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                  ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                            ５．０％
ＮＩ＝８１．３（℃）；η＝４６．８（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１４１；
Δε＝２７．５；Ｖｔｈ＝１．０６（Ｖ）．
【０１５６】
組成物例１２
５−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            １０．０％
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          １０．０％
２−ＨＢ−Ｃ                                      ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                    ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                    ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
【０１５７】
組成物例１３
３−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２              ３．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                                  １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                                １２．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    ２４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                    ２．０％
３−ＨＨ−４                                      ５．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ                                  ６．０％
２−ＨＨＢ−Ｃ                                    ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                                    ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                            ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                ４．０％
ＮＩ＝８６．７（℃）；η＝２０．６（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１５５；
Δε＝８．６；Ｖｔｈ＝２．００（Ｖ）．
【０１５８】
組成物例１４
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            ３．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            ３．０％
３−ＨＢＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１            ３．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                      ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    １８．０％
２−ＢＴＢ−１                                  １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                              ２．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ４．０％
【０１５９】
組成物例１５
３−ＨＨＥＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１          ３．０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１        ３．０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２        ３．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ３．０％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ        ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                    １８．０％
２−ＢＴＢ−１                                  １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                              ２．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                    ４．０％
【０１６０】
組成物例１６
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１      ４．０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１    ４．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                  １６．０％
３−ＨＨ−４                                    １２．０％
３−ＨＨ−５                                      ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                  ３．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                  ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ９．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ４．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                              ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ２．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      ３．０％
ＮＩ＝１１１．０（℃）；η＝２３．９（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０９０；
Δε＝２．８；Ｖｔｈ＝３．０６（Ｖ）．
【０１６１】
組成物例１７
３−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２              ５．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ                                    １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ                                      ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ                                      ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              ７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                            ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                            ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                    ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                            ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３                                  ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                  ４．０％
【０１６２】
組成物例１８
３−ＨＨ２Ｂ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１          ２．０％
５−ＨＨ２Ｂ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          ２．０％
３−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１        ２．０％
５−ＨＨ１ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２        ２．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                  １０．０％
３−ＨＨ−４                                      ５．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                    ４．０％
【０１６３】
組成物例１９
３−ＢＣＦ２ＯＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１      ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １５．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３                      ４．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
ＮＩ＝６９．７（℃）；η＝３６．３（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０８４；
Δε＝１２．３；Ｖｔｈ＝１．４５（Ｖ）．
【０１６４】
組成物例２０
３−ＨＨＥＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１          ４．０％
３−ＨＨＢＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ１          ４．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ７．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    ３．０％
３−ＨＨ−４                                      ９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                ２３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ６．０％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ４．０％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ７．０％
ＮＩ＝７８．６（℃）；η＝２７．３（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０６４；
Δε＝４．６；Ｖｔｈ＝２．０３（Ｖ）．
【０１６５】
組成物例２１
５−ＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２              ５．０％
３−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２            ８．０％
５−ＨＨＢ（２ＣＦ３，３ＣＦ３）−Ｏ２          １１．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      １５．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      １５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        １２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ８．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
【０１６６】
上記の組成物例１０において、組成物に基づいて０．８重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−４）を組成物に添加したところ、ピッチの値は１１．３μｍであった。上記の組成物例１９において、組成物に基づいて０．２５重量％の光学活性化合物（Ｏｐ−５）を組成物に添加したところ、ピッチの値は６２．３μｍであった。
【０１６７】
【発明の効果】
本発明の液晶性化合物は、化学的に安定であり、そして他の液晶性化合物との優れた相溶性、負に大きな誘電率異方性および適切な光学異方性を有する。この化合物を含有する組成物は大きな比抵抗および大きな電圧保持率を有するので、この組成物を含有する液晶表示素子は特性がよい。