(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で示されることを特徴とするポルフィラジン化合物。
【化１】
0004372991.tif 000014
［上記式中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表し、Ｙ１〜Ｙ４がそれぞれ独立に下記一般式（ＩＩＩ）で示される複素五員環を表す。Ｍｔは２個の水素原子を表すか、あるいは酸素、ハロゲン原子、その他の配位子を有していてもよい２価、３価、４価の金属原子を表す］
【化２】
0004372991.tif 000015
［上記式中、Ｚ５〜Ｚ７はそれぞれ結合している炭素原子又は窒素原子と一緒になって複素五員環を形成する置換もしくは未置換の炭素原子又は窒素原子である。ただし、Ｚ５〜Ｚ７がすべて炭素原子になることはなく、窒素原子においてポルフィラジン環と結合している。Ｚ８〜Ｚ１１は炭素原子又は窒素原子を表し、Ｚ８〜Ｚ１１のうち２個以上が炭素原子である。Ｗ１〜Ｗ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基を表す］
【請求項２】
Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ独立に置換もしくは未置換のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のポルフィラジン化合物。
【請求項３】
Ｘ１〜Ｘ４がそれぞれ独立に置換もしくは未置換の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項１〜２のいずれかに記載のポルフィラジン化合物。
【請求項４】
Ｘ１〜Ｘ４がすべて同じ置換基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のポルフィラジン化合物。
【請求項５】
Ｙ１〜Ｙ４がすべて同じもしくは構造異性の関係にあることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のポルフィラジン化合物。
【請求項６】
ＭｔがＣｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＶＯ、Ｃｏ、Ｍｇのうちいずれかであることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のポルフィラジン化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載のポルフィラジン化合物の製造方法であって、下記一般式（ＩＶ）で示されるポルフィラジン化合物を前駆体として用い、下記一般式（ＩＩＩａ）で示される複素五員環化合物を反応させて、前記一般式（ＩＶ）のフッ素置換された置換基Ｒを、前記一般式（ＩＩＩａ）で示される複素五員環に変換することを特徴とするポルフィラジン化合物の製造方法。
【化４】
0004372991.tif 000016
［上記式中、Ｘ１〜Ｘ４及びＭｔは一般式（Ｉ）のものと同じものを表す。Ｒは一部又は全部の水素がフッ素置換されたアルコキシ基を表す］
【化５】
0004372991.tif 000017
［上記式中、Ｚ５〜Ｚ７はそれぞれ結合している炭素原子又は窒素原子と一緒になって複素五員環を形成する置換もしくは未置換の炭素原子又は窒素原子である。ただし、Ｚ５〜Ｚ７がすべて炭素原子になることはなく、窒素原子においてポルフィラジン環と結合している。Ｚ８〜Ｚ１１は炭素原子又は窒素原子を表し、Ｚ８〜Ｚ１１のうち２個以上が炭素原子である。Ｗ１〜Ｗ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基を表す］
【請求項８】
前駆体として用いる上記一般式（ＩＶ）の化合物の置換基Ｒが次の式で表されることを特徴とする請求項７に記載のポルフィラジン化合物の製造方法。
Ｒ＝−ＯＣＨ2（ＣＦ2）nＦ又は−ＯＣＨ2（ＣＦ2）nＨ（ただし、上記式中、ｎは１〜４の整数を表す）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なポルフィラジン（テトラアザポルフィリン）化合物とその製造方法に関するものであり、その化合物を用いることによって記録密度が高くかつ耐光性、保存安定性にも優れた追記型光記録媒体の作成を可能にするものである。
【０００２】
【従来の技術】
現在の追記型光ディスクシステムでは、使用レーザーの発振波長が７７０〜７９０ｎｍにあり、記録体は上記波長で記録再生が可能なように設定されている。今後、情報量の増大に伴い、記録媒体の大容量化への流れは必須であり、記録再生に用いるレーザー波長の短波長化が進んでいる。しかしながら、耐光性、保存安定性に優れ７００ｎｍ以下のレーザーを用いた光ピックアップで記録再生が可能な記録材料は、いまだ開発されていないのが現状である。
【０００３】
また、現在のＣＤ及びＣＤ−ＲＯＭは、基盤自体の凹凸上にＡｌがコーティングしてあり、Ａｌの反射率の波長依存性が小さいため、将来、レーザー波長が短波長化されても再生は可能である。しかしながら、ＣＤ−Ｒの場合は、記録層に６８０〜７５０ｎｍに最大吸収波長を有する色素を用い、その光学定数と膜厚構成により７７０〜７９０ｎｍに高い反射率が得られるように設定してあるため、７００ｎｍ以下の波長域では反射率は極めて低く、レーザー波長が短波長化した場合に、現在記録した情報を将来のシステムで再生できないという事態が起こりうる。
【０００４】
ポルフィラジン化合物は、ＣＤ−Ｒの記録層で使われることもあるフタロシアニン系色素と同様のアザアヌレン系の色素であり、フタロシアニン色素と比べてπ電子系が小さく光吸収波長が短いので、これを光ディスクの記録層に使うことができれば、上記のような短波長レーザーにも対応した記録媒体ができると期待される。しかし、置換基をもたないポルフィラジン化合物は有機溶剤に対する溶解度が低く、溶剤塗工法で記録層を形成することが困難である。
一方、置換基を有するポルフィラジン化合物は合成が必ずしも容易ではない。とくに追記型光記録材料としてそれを用いる場合には、それが適度な熱分解性をもっていることが必要であり、そのような化合物はいっそう合成が困難である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従来のポルフィラジン化合物のそのような欠点を改良して、大容量の追記型光記録材料として好適な色素材料を提供するとともに、同時にそのような色素材料を収率よく合成するための製造方法を提供することをその課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこれまでにもポルフィラジン化合物の研究を進め、すでに特開平９−２６７５６２号公報、特開平１０−８６０号公報、特開平１１−４３６１９号公報において提案をしているが、さらに検討を重ねた結果、本発明に到達した。即ち、本発明によれば、下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするポリフィラジン化合物が提供される。
【化６】
0004372991.tif 000002
［上記式中、Ｘ１〜Ｘ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基を表し、Ｙ１〜Ｙ４がそれぞれ独立に下記一般式（ＩＩＩ）で示される複素五員環を表す。Ｍｔは２個の水素原子を表すか、あるいは酸素、ハロゲン原子、その他の配位子を有していてもよい２価、３価、４価の金属原子を表す］
【化７】
0004372991.tif 000003
［上記式中、Ｚ５〜Ｚ７はそれぞれ結合している炭素原子又は窒素原子と一緒になって複素五員環を形成する置換もしくは未置換の炭素原子又は窒素原子である。ただし、Ｚ５〜Ｚ７がすべて炭素原子になることはなく、窒素原子においてポルフィラジン環と結合している。Ｚ８〜Ｚ１１は炭素原子又は窒素原子を表し、Ｚ８〜Ｚ１１のうち２個以上が炭素原子である。Ｗ１〜Ｗ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアシル基を表す］
【０００７】
本発明の化合物はその独特な置換基の効果によって次のような特長を有する。まず有機溶剤への溶解度が高いため、溶剤塗工法で記録膜を作成することが容易である。またＣＤ−Ｒの記録層に使われている色素に比べて短波長に吸収極大があるため、発振波長の短い半導体レーザーを用いる高密度光ディスクシステムに適用可能である。かつ耐光性、保存安定性が高いため、記録した情報の保存性も優れたものとなる。さらに分解温度が適度に低く分解速度も大きいため、記録の高感度化、高速化が可能になる。しかも、そのように適度な熱分解性を持っているにもかかわらず後述のような製造方法を使えば高収率で合成ができる。
【０００８】
本発明のポルフィラジン化合物は、従来知られていたようなポルフィラジン誘導体の合成法で合成することも必ずしも不可能ではないが、本発明に示すような方法を用いれば、きわめて容易に高収率で合成ができる。
ポルフィラジン化合物の合成においては、多くの場合、その環形成反応中に副反応や分解反応が起こりやすいので、本発明では、環形成中に副反応や分解が起こりにくい下記一般式（IV）のようなポルフィラジン化合物をまず合成し、次にその化合物のフッ素置換アルコキシ基を別の置換基に変換することによって種々のポルフィラジン誘導体を得る方法を提案している。これにより熱安定性の低いポルフィラジン誘導体であっても、収率を下げることなく容易に合成することが可能になった。
【化６】
0004372991.tif 000004
［上記式中、Ｘ１〜Ｘ４及びＭｔは前記一般式（Ｉ）のものと同じものを表す。Ｒは一部又は全部の水素がフッ素置換されたアルコキシ基を表す］
【０００９】
本発明の化合物を表す上記一般式（Ｉ）は、より具体的には下式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｄ）で表される。これらは異性体構造を表しており、通常は単一回の反応でこれらが混合物として生成し、混合物のまま種々の用途に用いることができるが、必要に応じそれぞれを単離して用いることも可能である。
【化７】
0004372991.tif 000005
【００１０】
このような一般式（Ｉ）及び一般式（II）、（III）中のアルキル基及びアルコキシ基中のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソアミル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基５−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の１級アルキル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルー２−メチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−イソプロピル−２−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−イソプロピルブチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−イソプロピルペンチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピルヘキシル基、１−イソブチル−３−メチルブチル基等の２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、tｅｒｔ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基等の３級アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基などが挙げられ、これらのアルキル基はハロゲン原子やその他の置換基で置換されていてもよい。
【００１１】
またアリール基としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ナフチル基などが挙げられ、これらのアリール基はハロゲン原子やその他の置換基で置換されていてもよい。
【００１２】
上記一般式（Ｉ）中のＹ１〜Ｙ４の例としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等の複素五員環系置換基が挙げられ、これらは前記のような種々のアルキル基、アリール基等の置換基やハロゲン原子によって置換されていてもよい。またその複素五員環は他の芳香環と縮合していてもよく、その芳香環の一部は窒素等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。そういった複素環系置換基の例をさらに具体的に述べると、たとえば次のようなものが挙げられる。すなわち、イミダゾリル基、２−メチルイミダゾリル基、４又は５−メチルイミダゾリル基、２−フェニルイミダゾリル基、４又は５−フェニルイミダゾリル基、４，５−ジフェニルイミダゾリル基、４又は５−ニトロイミダゾリル基、４又は５−（メトキシカルボニル）イミダゾリル基、４又は５−（エトキシカルボニル）−５又は４−メチルイミダゾリル基、４又は５−ブロモイミダゾリル基、４，５−ジシアノイミダゾリル基、ピラゾリル基、３又は５−メチルピラゾリル基、３，５−ジメチルピラゾリル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾリル基、４−ブロモピラゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、４−ブロモ−１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、テトラゾリル基、５−メチルテトラゾリル基、５−フェニルテトラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、２−メチルベンゾイミダゾリル基、５，６−ジメチルベンゾイミダゾリル基、５，６−ジメトキシベンゾイミダゾリル基、５又は６−クロロベンゾイミダゾリル基、５又は６−ニトロベンゾイミダゾリル基、５又は６−シアノベンゾイミダゾリル基、５又は６−（エトキシエトキシ）ベンゾイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、４又は７−アザベンゾイミダゾリル基、４，６又は５，７−ジアザベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、５又は６−クロロ−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、５又は６−ブロモ−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、５又は６−フルオロ−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、５又は６−（トリフルオロメチル）−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、５，６−ジフルオロ−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、４又は７−アザ−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基、５又は６−アザ−１，２，３−ベンゾトリアゾリル基などである。
【００１３】
上記一般式（Ｉ）の化合物におけるＭｔの例としては、Ｈ2、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＶＯ、ＴｉＯ、Ｍｇ、Ｃｄ、Ｓｎ、ＳｎＸ2、ＡｌＸ、ＧａＸ、ＩｎＸ、ＲｈＸ、ＧｅＸ2[Ｘは一価の配位子を表す］、ＳｉＣｌ2、Ｓｉ（ＯＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３）2、Ｓｉ（ＯＰＯＲ４Ｒ５）2、Ｓi（ＯＣＯＲ６）2［Ｒ１〜Ｒ６はアルキル基を示す］等があげられるが、合成面、物性面からとくに好ましいのはＣｕ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｏ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＶＯ、Ｍｇ等である。
【００１４】
上記一般式（Ｉ）の化合物につき、さらに具体的に化合物例を示すと下表のようなものが挙げられる。
【表１】
0004372991.tif 000006
【表２】
0004372991.tif 000007
【表３】
0004372991.tif 000008
【００１５】
以上のような一般式（Ｉ）の化合物を合成するには、目的のポルフィラジン化合物と同じ置換基を有するマレオニトリル誘導体を公知の方法で環化させるという方法も可能であるが、本発明が示すように、まず前記一般式（IV）で示されるポルフィラジン化合物を合成し、それを各種の複素環化合物と反応させるという方法をとると高収率で目的物が得られる。
【００１６】
一般式（IV）で示されるポルフィラジン化合物は、文献Zhurnal Organicheskoi Khimii, Vol.28, No.10, p.2149-2155等に記載の方法、あるいはそれ以外にもフタロシアニン誘導体の環化反応法として公知の方法をポルフィラジン誘導体の合成法として適用することによっても合成できる。
すなわち、マレオニトリル誘導体とマグネシウムアルコキシドをアルコール溶媒中で加熱することにより中心にマグネシウムの入ったポルフィラジン誘導体を作り、後に中心金属を入れ換える方法、あるいは、マレオニトリル誘導体をモリブデン酸アンモニウムの存在下、尿素及び金属塩化物とともに加熱する方法、あるいはマレオニトリル誘導体と金属塩化物をナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、ＤＢＵなどの塩基性物質の存在下にアルコール系溶媒中で加熱する方法などである。いずれの場合にもマレオニトリル誘導体を単一種用いることも複数種用いることも可能であり、複数種用いれば一般式（IV）におけるＸ１〜Ｘ４が同一でない化合物が得られる。
【００１７】
上記一般式（IV）の化合物の構造はより具体的には下式（IV−ａ）〜（IV−ｄ）で表される。これらは異性体構造を表しており、通常は単一回の反応でこれらが混合物として生成し、混合物のまま用いることができるが、必要に応じそれぞれを単離して用いることも可能である。
【化８】
0004372991.tif 000009
【００１８】
上記一般式（IV）の化合物の具体例としてはたとえば下表のようなものが挙げられる。
【表４】
0004372991.tif 000010
【００１９】
上記一般式（IV）の化合物と反応して上記一般式（Ｉ）の化合物を与える複素環系化合物の具体例としては、たとえば下表のようなアゾール系化合物が挙げられる。
【表５】
0004372991.tif 000011
【００２０】
反応におけるこれらの複素環系化合物の使用量はポルフィラジン化合物１モル当たり１モル以上、好ましくは４モル以上あればよいが、反応速度を上げるためにそれより過剰に使ってもよい。また反応途中で生成する含フッ素アルコールを減圧蒸留などで除くことにより反応を加速することも可能である。
【００２１】
反応に使う複素環化合物の種類は単一でも複数でもよく、複素環化合物を複数種使えば、一般式（Ｉ）におけるＹ１〜Ｙ４が同一でない化合物が得られる。また、複素環化合物の使用量をポルフィラジン１モル当たり４モル未満にすれば、Ｙ１〜Ｙ４が同一でなくしかも複素環系置換基とフッ素置換アルコキシ基が混在した化合物を得ることができる。
また単一の複素環化合物を反応させても複素環上の反応位置が異なる場合があり、その場合にはＹ１〜Ｙ４が同一ではないが互いに構造異性の関係にある化合物ができる。前掲表１における化合物Ｎｏ．Ｐ−４、Ｐ−９〜１８、Ｑ−１等の構造表記は、この最後の場合を表している。
【００２２】
この反応は塩基性物質によって促進され、たとえば、無機塩基類としては次のようなものが使用できる。すなわち、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硫酸ナトリウムなどである。これらは無水物でも水和物でもかまわないが、反応中の加水分解を防ぐためには無水物を使う方が好ましい。また有機塩基類としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが使用でき、その他、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド類も使用できる。塩基の使用量は１当量以上あればよいが、それより過剰に使ってもかまわない。
【００２３】
反応溶媒はとくに限定されないが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、アセトン、メチルブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなど、誘電率の高い非プロトン性溶媒が好ましい。
【００２４】
反応温度は反応物や溶媒の種類により０〜１５０℃の範囲から選択できるが、好ましくは室温〜１００℃である。これより低温では反応が遅くなり、高温では分解が起こりやすくなる。
【００２５】
【実施例】
以下実施例をあげて本発明を具体的に説明する。最初に上記一般式（IV）の化合物の合成例を示し、次に上記一般式（Ｉ）の化合物の合成例を示し、最後に上記一般式（Ｉ）の化合物を使った光ディスク作成例を示すことにする。
【００２６】
１．一般式（IV）の化合物の合成
合成例１
化合物Ａ−１の合成
操作１）１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−１，２−ジシアノエチレンの合成冷却管、攪拌装置をつけた反応用フラスコにクロロアセトニトリル１１．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ピバロイルシアニド１６．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジクロロメタン４５０ｍｌを仕込み攪拌しながら０℃まで冷却した。これを攪拌しながら四塩化チタン８４．１ｇ（０．４５ｍｏｌ）を−５℃〜０℃の温度を保ちながら９０分で滴下した。５分攪拌した後、Ｎ−メチルモルホリン９１ｇ（０．９０ｍｏｌ）を−１０〜０℃で３時間、滴下した。３０分攪拌後、冷却を止め室温に戻しながら３時間攪拌を行った。攪拌を止め、反応液を氷水１０００ｍｌに注加しクロロホルム２００ｍｌを加え攪拌後、分液漏斗に移して有機層を分取した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムを加え乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、エバポレーターで有機層を濃縮して残留オイル分１８．９ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒トルエン）で精製して目的物１４．７ｇを得た。ＧＣ分析でそれぞれシス体、トランス体と推定される２本のピークが検出され、その面積比は１２：８８であった。ＧＣ／ＭＳ分析によりそれぞれの成分につき分子イオンピーク（ｍ／ｅ１６９）が確認された。
なお上記のようなジシアノエチレン誘導体のシス体（マレオニトリル）、トランス体（フマロニトリル）の区別は、それぞれを単離して環化反応を行うことにより、ポルフィラジン色素を生成する方をシス体、生成しない方をトランス体として識別することが可能である。しかし、本発明の反応ではシス体、トランス体をとくに分離せず混合物のまま用いることが可能であり、以下の合成例でもそのようにしている。
【００２７】
操作２）１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，２−ジシアノエチレンの合成
反応用フラスコに２，２，２−トリフルオロエタノール６．４ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略）５３ｍｌ、無水炭酸カリウム８．８ｇ（０．０６４ｍｏｌ）を仕込み室温で攪拌しながら、操作１）で得た１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−１，２−ジシアノエチレン９．０ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を１時間かけて仕込んだ。４時間攪拌した後、水５００ｍｌに注加し、トルエン８０ｍｌで抽出した。抽出液を水洗後、エバポレーターで濃縮した。残留オイル分を放置すると徐々に結晶化した。収量１１．６ｇ、収率９４％であった。ＧＣ分析でそれぞれシス体、トランス体と推定される２本のピークが検出され、その面積比は７８：２２であった。ＧＣ／ＭＳ分析によりそれぞれの成分につき分子イオンピーク（ｍ／ｅ２３２）を確認した。
【００２８】
操作３）テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラキス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）銅ポルフィラジン（化合物Ａ−１）の合成
反応用フラスコに操作２）で得た１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，２−ジシアノエチレン１１．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタノール１００ｍｌ、ホルムアミド２．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込み５０℃で３０分攪拌した。そこに塩化第一銅１．４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を仕込み攪拌しながら８０℃に昇温し系内に窒素ガスを満たして７５〜８０℃で１５時間攪拌した。加熱を止め室温まで冷却後、反応液を水４００ｍｌに注加して析出した結晶を濾取、乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝２０：１）で精製し目的の色素を得た。収量５．０ｇ、収率４０％であった。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ９９２）を確認した。
【００２９】
合成例２
化合物Ａ−２の合成
合成例１、操作３）の塩化第一銅の代わりに同じモル数の無水塩化ニッケルを用い、他は合成例１と同様にして目的色素１．８ｇを得た。
【００３０】
合成例３
化合物Ａ−３の合成
操作１）テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラキス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）マグネシウムポルフィラジンの合成
反応用フラスコに１−プロパノール１６０ｍｌ、マグネシウム１．９ｇ（０．０７８ｍｏｌ）、ヨウ素１０ｍｇを仕込み溶媒の還流温度で６時間攪拌した。それを一旦冷却し、合成例１の操作２）と同様の操作で得た１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，２−ジシアノエチレン３７ｇ（０．１６ｍｏｌ）を仕込んだ後、再度加熱し９０℃で４時間攪拌した後、加熱を止めた。反応液を少量取り薄層クロマトグラフィで青色の色素成分の生成を確認した。
【００３１】
操作２）テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラキス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ポルフィラジンの合成
操作１）の反応液を攪拌しながら０℃に冷却し、そこにトリフルオロ酢酸１６０ｇを徐々に仕込み５℃以下で１時間攪拌した。冷却をやめ反応液を２０００ｍｌの水に注加し酢酸エチル２００ｍｌを加え攪拌した。分液漏斗で有機層を分取し水で洗浄した後、エバポレーターで濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝１０：１）により精製して色素１１ｇを得た。
【００３２】
操作３）テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラキス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）亜鉛ポルフィラジン（化合物Ａ−３）の合成
反応フラスコに操作２）で得た無金属体色素０．８９ｇ（０．９６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ７ｍｌ、酢酸亜鉛二水和物０．６０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、及び触媒量のモリブデン酸アンモニウム四水和物を仕込み８０℃で２時間攪拌した。その後反応液を水で希釈し析出した結晶を濾取、乾燥し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒トルエン）で精製して色素０．８８ｇを得た。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ９９３）を確認した。
【００３３】
合成例４
化合物Ａ−４の合成
合成例３の操作３）の酢酸亜鉛二水和物の代わりに同じモル数の無水塩化コバルト（II）を用い、他は合成例３と同様にして目的色素１．１ｇを得た。
【００３４】
合成例５
化合物Ａ−５の合成
合成例３、操作３）の酢酸亜鉛二水和物の代わりに同じモル数の塩化パラジウムと酢酸ナトリウムを用い、他は合成例３と同様にして目的色素０．９１ｇを得た。
【００３５】
合成例６
化合物Ａ−６の合成
合成例３、操作３）の酢酸亜鉛二水和物の代わりに同じモル数の塩化白金を用い、他は合成例３と同様にして目的色素０．３４ｇを得た。
【００３６】
合成例７
化合物Ａ−７の合成
合成例３、操作３）の酢酸亜鉛二水和物の代わりに同じモル数の三塩化バナジウムを用い、他は合成例３と同様にして目的色素１．３ｇを得た。
【００３７】
合成例８
化合物Ａ−８の合成
操作１）１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−１，２−ジシアノエチレンの合成
合成例１の操作２）の２，２，２−トリフルオロエタノールの代わりに同じモル数の２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノールを用い、他は合成例１の操作２）と同様に操作して９６％の収率で目的のジシアノエチレン誘導体を得た。ＧＣ分析でそれぞれシス体、トランス体と推定される２本のピークが検出され、その面積比は６７：３３であった。ＧＣ／ＭＳ分析によりそれぞれの成分につき分子イオンピーク（ｍ／ｅ２８２）を確認した。
【００３８】
操作２）テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラキス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）銅ポルフィラジン（化合物Ａ−８）の合成
反応用フラスコに操作１）で得た１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）−１，２−ジシアノエチレン５．６ｇ（０．０２ｍｏｌ）、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパノール４０ｍｌ、ホルムアミド０．９ｇ（０．０２ｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．２ｇ（０．０２ｍｏｌ）を仕込み５０℃で３０分攪拌した。そこに塩化第一銅０．５６ｇ（０．００５７ｍｏｌ）を仕込み攪拌しながら８０℃に昇温し系内に窒素ガスを満たして７５〜８０℃で１５時間攪拌した。加熱を止め冷却後、反応液を水３００ｍｌに注加して析出した結晶を濾取、乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝３０：１）で精製し目的の色素を得た。収量２．１ｇ、収率３５％であった。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ１１９２）を確認した。
【００３９】
化合物Ａ−９の合成
操作１）１−クロロ−２−フェニル−１，２−ジシアノエチレンの合成
冷却管、攪拌装置をつけた反応用フラスコにクロロアセトニトリル１１．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ベンゾイルシアニド１９．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジクロロメタン４５０ｍｌを仕込み攪拌しながら０℃まで冷却した。これに四塩化チタン８４．１ｇ（０．４５ｍｏｌ）を−５℃〜０℃の温度を保ちながら９０分で滴下した。５分攪拌した後、Ｎ−メチルモルホリン９１ｇ（０．９０ｍｏｌ）を−１０〜０℃で３時間、滴下した。３０分攪拌後、冷却を止め室温で一晩攪拌を行った。攪拌を止め、反応液を氷水１０００ｍｌに注加しクロロホルム２００ｍｌを加え攪拌後、分液漏斗に移して有機層を分取した。有機層を水洗、分取し硫酸マグネシウムを加え乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、エバポレーターで溶剤を留去して残留オイル分２１．３ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒トルエン）で精製して目的物１８．４ｇを得た。ＧＣ分析でそれぞれシス体、トランス体と推定される２本のピークが検出され、その面積比は１４：８６であった。ＧＣ／ＭＳ分析によりそれぞれの成分につき分子イオンピーク（ｍ／ｅ１８９）を確認した。
【００４０】
操作２）１−フェニル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，２−ジシアノエチレンの合成
反応用フラスコに２，２，２−トリフルオロエタノール６．４ｇ（０．０６４ｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌ、無水炭酸カリウム８．８ｇ（０．０６４ｍｏｌ）を仕込み室温で攪拌しながら、操作１）で得た１−クロロ−２−フェニル−１，２−ジシアノエチレン１０ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を３０分かけて仕込んだ。４時間攪拌した後、水５００ｍｌに注加し、トルエン１００ｍｌで抽出した。抽出液を水洗後、エバポレーターで濃縮して目的物を得た。収量１２ｇ、収率９０％であった。ＧＣ分析でそれぞれシス体、トランス体と推定される２本のピークが検出され、その面積比は７１：２９であった。ＧＣ／ＭＳ分析によりそれぞれの成分につき分子イオンピーク（ｍ／ｅ２５２）を確認した。
【００４１】
操作３）テトラフェニル−テトラキス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）銅ポルフィラジン（化合物Ａ−９）の合成
反応用フラスコに操作２）で得た１−フェニル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，２−ジシアノエチレン１２．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエタノール１００ｍｌ、ホルムアミド２．３ｇ（０．０５ｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．６ｇ（０．０５ｍｏｌ）を仕込み５０℃で３０分攪拌した。そこに塩化第一銅１．４ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を仕込み攪拌しながら８０℃に昇温し系内に窒素ガスを満たして７５〜８０℃で１６時間攪拌した。加熱を止め室温まで冷却後、反応液を水３００ｍｌに注加して析出した結晶を濾取、乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝２０：１）で精製し目的の色素を得た。収量４．１ｇ、収率３１％であった。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ１０７２）を確認した。
【００４２】
２．一般式（Ｉ）の化合物の合成
実施例１
テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトライミダゾリル銅ポルフィラジン（化合物Ｐ−１）の合成
冷却管、撹拌装置をつけた反応用フラスコに化合物Ａ−１を０．９９ｇ（１ｍｍｏｌ）、イミダゾール０．６８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム０．６９ｇ（５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１５ｍｌを仕込み撹拌しながら加熱して５０℃で４時間撹拌した。加熱、撹拌を止め、反応液を水５００ｍｌに注加しクロロホルム１００ｍｌで抽出した。抽出液を分液漏斗に移し１％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水で繰り返し洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒クロロホルム：メタノール＝３０：１）で精製して色素０．６４ｇを得た。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ８６４）を確認した。この化合物はエタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、クロロホルム、２−エトキシエタノールなどの有機溶剤に室温で１％以上溶解した。またクロロホルム中における吸収極大波長が５９５ｎｍでその波長におけるモル吸光係数が１４００００であった。この化合物の赤外吸収スペクトルを後の図１に示す。この化合物を示差走査熱量分析（以下ＤＳＣと略）すると補外分解開始温度（以下Ｔｉｄと略）３８０℃、ピーク温度（以下Ｔｐｄと略）３９５℃であるような吸熱ピークが観測された。また熱重量分析（以下ＴＧＡと略）において補外減量開始温度（以下Ｔｉｇと略）３７０℃であるような減量カーブが観測された。なおこれらの熱分析はいずれも窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分にて行ったものである。
【００４３】
実施例２
テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラピラゾリル銅ポルフィラジン（化合物Ｐ−２）の合成
反応用フラスコに化合物Ａ−１を０．９９ｇ（１ｍｍｏｌ）、ピラゾール０．４１ｇ（６ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム０．６９ｇ（５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１５ｍｌを仕込み撹拌しながら加熱して５０℃で６時間撹拌した。加熱、撹拌を止め、反応液を水５００ｍｌに注加し酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。抽出液を分液漏斗に移し１％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水で繰り返し洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒トルエン：メタノール＝５０：１）で精製して色素０．５９ｇを得た。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ８６４）を確認した。この化合物はエタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、クロロホルム、２−エトキシエタノールなどの有機溶剤に室温で１％以上溶解した。またクロロホルム中における吸収極大波長は５９５ｎｍであった。この化合物はＤＳＣでＴｉｄ＝３８２℃、Ｔｐｄ＝３９４℃の吸熱ピークが観測され、ＴＧＡでＴｉｇ＝４００℃の減量カーブが観測された。
【００４４】
実施例３
テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラベンゾトリアゾリルニッケルポルフィラジン（化合物Ｑ−１）の合成
反応用フラスコに化合物Ａ−２を０．９９ｇ（１ｍｍｏｌ）、１，２，３−ベンゾトリアゾール１．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム０．８３ｇ（６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１５ｍｌを仕込み撹拌しながら加熱して７５℃で４時間撹拌した。加熱、撹拌を止め、反応液を水５００ｍｌに注加しトルエン１００ｍｌで抽出した。抽出液を分液漏斗に移し１％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに水で繰り返し洗浄した後、有機層をエバポレーターで濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒トルエン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１）で精製して色素０．８２ｇを得た。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ１０６３）を確認した。また１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）の分析結果は次のようであった。δ（ｐｐｍ  ｆｒｏｍ  ＴＭＳ）１．１９−１．３８（１８Ｈ，ｍ），１．９６−２．１５（１８Ｈ，ｍ），６．８３−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．６２（１０Ｈ，ｍ），７．８１−８．０４（２Ｈ，ｍ），８．３１−８．４４（２Ｈ，ｍ）。この化合物は２−エトキシエタノールに室温で１％以上溶解した。またクロロホルム中における極大吸収波長は５９８ｎｍであった。この化合物はＤＳＣでＴｉｄ＝２７５℃、Ｔｐｄ＝２９５℃の発熱ピークが観測され、ＴＧＡでＴｉｇ＝３０７℃の減量カーブが観測された。
【００４５】
実施例４
テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−テトラベンゾトリアゾリル銅ポルフィラジン（化合物Ｐ−４）の合成
実施例３の操作の化合物Ａ−２の代わりに化合物Ａ−１を用い、あとは実施例３と同様の操作により色素０．７０ｇを得た。ＬＣ／ＭＳで分子イオンピーク（ｍ／ｅ１０６８）を確認した。この化合物は２−エトキシエタノールに室温で１％以上溶解した。またクロロホルム中における吸収極大波長が５９９ｎｍでその波長におけるモル吸光係数が１５００００であった。この化合物はＤＳＣでＴｉｄ＝２７５℃、Ｔｐｄ＝２９５℃の発熱ピークが観測され、ＴＧＡでＴｉｇ＝３０５℃の減量が観測された。この化合物の赤外吸収スペクトルを後の図２に示す。
【００４６】
実施例５〜２５
上記と同様の反応実施例を実施例１〜４の値とともに下表に示す。
【００４７】
【表６】
0004372991.tif 000012
【００４８】
上記で得られたポルフィラジン化合物のクロロホルム中における極大吸収波長λｍａｘを下表に示す。
【表７】
0004372991.tif 000013
【００４９】
比較例１（化合物の比較例）
オクタフェニル銅ポルフィラジンの合成
反応用フラスコに１，２−ジフェニルマレオニトリル１．７ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、ホルムアミド０．３６ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．９ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、１−プロパノール２０ｍｌを仕込み、攪拌しながら５０℃に昇温し３０分撹拌した。さらに９０℃まで加熱し塩化第一銅０．２５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え窒素雰囲気下１００℃で５時間攪拌した。放冷後反応液を水に注加し析出した結晶を濾取、乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し（展開溶媒トルエン）色素０．０８７ｇを得た。収率４．７％であった。この化合物は有機溶剤への溶解度が低くたとえば２−エトキシエタノールへの溶解度は室温で０．１％未満しかなかった。
【００５０】
比較例２（製造方法の比較例）
化合物Ｐ−１の合成
操作１）１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イミダゾリル−１，２−ジシアノエチレンの合成
反応用フラスコに、イミダゾール１３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）、ＤＭＦ６０ｍｌ、無水炭酸カリウム９．８ｇ（０．０７１ｍｏｌ）を仕込み、さらに合成例１）の操作１）と同様の操作で得た１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−クロロ−１，２−ジシアノエチレン１０ｇ（０．０６ｍｏｌ）を仕込んだ。温度を６０℃に上げ５時間攪拌後、水５００ｍｌに注加しクロロホルムで抽出した。抽出液を水洗後、エバポレーターで濃縮してオイル分を得た。収量２．５ｇ、収率２１％であった。ＧＣ分析で異性体と推定される２本のピークが検出され、ＧＣ／ＭＳ分析によりそれぞれの成分につき分子イオンピーク（ｍ／ｅ２００）が確認された。
【００５１】
操作２）化合物Ｐ−１の合成
反応用フラスコに操作１）で得た１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イミダゾリル−１，２−ジシアノエチレン２．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）、１−ペンタノール２５ｍｌ、ＤＢＵ１．５ｇ（０．０１ｍｏｌ）を仕込み攪拌しながら８０℃に昇温した。そこに塩化第一銅０．３０ｇ（０．００３ｍｏｌ）を仕込み攪拌しながら１００℃に昇温し窒素雰囲気下１００℃で５時間攪拌した。反応液を少量取り薄層クロマトグラフィで分析したところ、分解物と推定される褐色成分が多く検出されたのに対し、色素成分の生成はほとんど見られず合成は失敗であった。
【００５２】
なお以上の実施例、比較例の化合物を分析するにあたっては下記の分析装置を使用した。
ＧＣ／ＭＳ：株式会社島津製作所製ＧＣＭＳ−ＱＰ２０００ＧＦ
ＬＣ／ＭＳ：同社製ＬＣＭＳ−ＱＰ８０００
ＩＲ      ：同社製ＦＴＩＲ−８０００ＰＣ
ＤＳＣ    ：同社製ＤＳＣ−５０
ＴＧＡ    ：同社製ＴＧＡ−５０
ＮＭＲ    ：日本電子株式会社製ＦＴ−ＮＭＲスペクトロメーターΛ３００
【００５３】
３．光ディスク作成例
実施例ｄ−１
化合物Ｎｏ．Ｐ−７で示されるポルフィラジン化合物をエチルシクロヘキサンに１．８％溶解し、上記溶液をトラックピッチ０．７４μｍ、溝幅（半値）０．２８μｍ、深さ１７００Åのポリカーボネート基板上にスピンコートすることにより、９００Å〜４００Åの均質な膜が得られ、これにＡｕを１０００Åスパッタ、さらにアクリル系フォトポリマーで保護層を設けたディスクを作成した。上記ディスクは６３５ｎｍ、ＮＡ＝０．６のピックアップを有するディスク評価装置で良好に記録再生が可能であった。
【００５４】
実施例ｄ−２
化合物Ｎｏ．Ｐ−１で示されるポルフィラジン化合物をエチルシクロヘキサン／１−メトキシ−２−プロパノール＝１／１（重量比）混合溶媒に１．８％溶解し、上記溶液をトラックピッチ０．７４μｍ、溝幅（半値）０．２８μｍ、深さ１７００Åのポリカーボネート基板上にスピンコートすることにより、９００Å〜６００Åの均質な膜が得られ、これにＡｕを１０００Åスパッタ、さらにアクリル系フォトポリマーで保護層を設けたディスクを作成した。上記ディスクは６３５ｎｍ、ＮＡ＝０．６のピックアップを有するディスク評価装置で良好に記録再生が可能であった。
【００５５】
実施例ｄ−３
化合物Ｎｏ．Ｐ−４で示されるポルフィラジン化合物をエチルシクロヘキサン／１−メトキシ−２−ブタノール＝１／１（重量比）混合溶媒に２．０％溶解し、上記溶液をトラックピッチ０．７４μｍ、溝幅（半値）０．２８μｍ、深さ１７００Åのポリカーボネート基板上にスピンコートすることにより、９００Å〜６００Åの均質な膜が得られ、これにＡｕを１０００Åスパッタ、さらにアクリル系フォトポリマーで保護層を設けたディスクを作成した。上記ディスクは６３５ｎｍ、ＮＡ＝０．６のピックアップを有するディスク評価装置で良好に記録再生が可能であった。
【００５６】
比較例ｄ−１
前記比較例１で合成したオクタフェニル銅ポルフィラジンを上記実施例ｄ−１〜３で用いたエチルシクロヘキサン及びエチルシクロヘキサンとセロソルブの混合溶媒に溶解したが、いずれも０．３％以下の溶解度しか有さず、ポリカーボネート上へ溶剤塗工法での成膜は不可能であった。
【００５７】
【発明の効果】
本発明の新規なポルフィラジン化合物は、ＣＤ−Ｒの記録層に使われている色素に比べて短波長に吸収極大があるため、発振波長の短い半導体レーザーを用いる高密度光ディスクシステムに適用可能である。また、このポルフィラジン化合物は、光記録媒体に適用した場合、耐光性、保存安定性が高いため、記録した情報の保存性も優れたものとなる。さらに分解温度が適度に低く分解速度も大きいため、記録の高感度化、高速化が可能になる。
また、本発明のポルフィラジン化合物の製造方法によれば、そのポルフィラジン化合物が適度な熱分解性を持っているにもかかわらず高収率で合成することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成したポルフィラジン化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図２】実施例４で合成したポルフィラジン化合物の赤外吸収スペクトル図である。
【図１】
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【図２】
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