(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式
【化１】
0004287662.tif 000046
［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノＣ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルキル基、（５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ7〜Ｃ9アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル基又は置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）を表し、
Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノＣ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、｛（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（置換されてよいフェノキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいベンジルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（フェニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アニリノ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルキル基、（置換されてよい５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（置換されてよいフェニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリールチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいＣ7〜Ｃ9アラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいヘテロアラルキルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいベンジルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基、置換されてよい５〜６員環状アミノ基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノ基は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ基、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）又は置換されてよいヘテロアリールチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）を表し、
Ｙは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
但し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なってもよく、
置換基群Ａは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ3アルキレンジオキシ基であり、
置換基群Ｂは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びオキソ基である。］
で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基である、請求項１に記載の農薬。
【請求項３】
Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基である、請求項１に記載の農薬。
【請求項４】
Ｒ1が、メチル基である、請求項１に記載の農薬。
【請求項５】
Ｒ2が、水素原子又はＣ1〜Ｃ2アルキル基である、請求項１乃至４のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項６】
Ｒ2が、水素原子又はメチル基である、請求項１乃至４のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項７】
Ｒ2が、水素原子である、請求項１乃至４のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項８】
Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、アセトキシメチル基、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基、（Ｃ1〜Ｃ2アルキルＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（フルオロＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（ジフルオロＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、テトラヒドロフラニルＣ1〜Ｃ2アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ1〜Ｃ2アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一の１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、３−チエニルメチル基、アセチル基、シクロヘキシル基、３−ブテニル基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基又はメトキシカルボニルフェニル基である、請求項１乃至７のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項９】
Ｒ3が、Ｃ4〜Ｃ5アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンテニルメチル基、クロロメチル基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基又はシクロペンチル基である、請求項１乃至７のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１０】
Ｒ3が、Ｃ4〜Ｃ5分枝アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニル基、シクロペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペント−２−エンイルメチル基、シクロペント−３−エニルメチル基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオリ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基である、請求項１乃至７のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１１】
Ｒ3が、イソブチル基、シクロブチルメチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基である、請求項１乃至７のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１２】
Ｒ4が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメトキシメチル基、（２−メトキシ）エトキシメチル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、アリルオキシメチル基、２−アリルオキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル基、２−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、２−メトキシブチリルオキシメチル基、エトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル基、メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基、４−シアノフェノキシメチル基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメチル基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノメチル基、フェニルアミノメチル基、Ｎ−メチルアニリノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、モルホリノメチル基、２，６−ジメチルモルホリノメチル基、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチル��オメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、アリルチオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチオメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチオメチル基、メトキシカルボニルフェニルチオメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル基、２−ピリジルチオメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、２−ピリジルメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、１−イミダゾリルメチル基、（２−メチル−１−イミダゾリル）メチル基、（４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル）メチル基、｛４，５−ジ（メトキシカルボニル）−１−イミダゾリル｝メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メチル基、２−ピリミジニルメチル基、（２−オキソ−１−ピリミジニル）メチル基、２−フリルメチル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−メチル−２−ピローリル基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、メトキシメトキシ基、（２−メトキシ）エトキシ基、エトキシメトキシ基、メチルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、エチルメチルアミノメトキシ基、２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−ピラゾリルメトキシ基、１−イミダゾリルメトキシ基、３−イソオキサゾリルメトキシ基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メトキシ基、２−ピリミジニルメトキシ基、２−フリルメトキシ基、（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メトキシ基、（５−��ェニル−２−メチル−３−フリル）メトキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）メトキシ基、（５−シアノ−３−メチル−１−ピラゾリル）メトキシ基、（５−メトキシカルボニル−１−ピラゾリル）メトキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシ基、３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニルチオ基、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基又は５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基である、請求項１乃至１１のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１３】
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシベンジル基、フルオロベンジル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基である、請求項１乃至１１のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１４】
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、フルオロベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基である、請求項１乃至１１のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１５】
Ｒ4が、メチル基、メトキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、メトキシ基、フェノキシ基又は２−ピリジルオキシ基である、請求項１乃至１１のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１６】
Ｙが、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、
ｎが、０又は１である、請求項１乃至１５のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１７】
ｎが、０である、請求項１乃至１５のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１８】
農薬が、農園芸用殺菌剤である、請求項１乃至１７のいずれか１つに記載の農薬。
【請求項１９】
農園芸用殺菌剤の対象病害が、トマトの疫病、キュウリべと病、ブドウベと病又はジャガイモ疫病である、請求項１８に記載の農薬。
【請求項２０】
農園芸用殺菌剤の対象病害が、トマトの疫病又はキュウリベと病である、請求項１８に記載の農薬。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体及びその塩を有効成分として含有する農薬（特に、農園芸用殺菌剤）に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、５−（置換アミノ）ピラゾール誘導体は、特許文献１に記載されており、除草剤として使用できることが知られている。しかし、同文献には、５−アミノ基にｍ−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体は全く記載されていない。また、５−（置換アミノ）ピラゾール誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは知られていない。
【０００３】
【特許文献１】
特開昭５７−１６７９７２号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるトマト疫病（Phytophtora infestans）及びぶどうべと病（Plasmopara viticola）に対して低薬量で防除が可能な新規な農園芸用殺菌剤を開発することである。
【０００５】
本発明者らは、５−アミノピラゾール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、５−アミノ基に、ｍ−シアノベンジル基が結合した５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体が、特異的に、種々の植物病害に対し、極めて優れた殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、
下記一般式
【０００７】
【化２】
0004287662.tif 000002
【０００８】
［式中、Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ2は、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基を表し、
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノＣ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルキル基、（５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置換されてよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ7〜Ｃ9アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のヘテロアリール部分の置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル基又は置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）を表し、
Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、シアノＣ1〜Ｃ6アルキル基、ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、｛（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（置換されてよいフェノキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいベンジルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（フェニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アニリノ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルキル基、（置換されてよい５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、（置換されてよいフェニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、（置換されてよいヘテロアリールチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、置換されてよいＣ7〜Ｃ9アラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換されてよいヘテロアラルキルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいベンジルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基、置換されてよい５〜６員環状アミノ基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノ基は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ基、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）又は置換されてよいヘテロアリールチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）を表し、
Ｙは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又はＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し
但し、ｎが２〜４のとき、各々のＹは同一又は異なってもよく、
置換基群Ａは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基及びＣ1〜Ｃ3アルキレンジオキシ基であり、
置換基群Ｂは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、シアノ基、フェニル基、ハロゲン原子、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基及びオキソ基である。］
で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬である。
【０００９】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ5アルキル）であり、Ｒ3において、より好適には、炭素数４又は５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ4〜Ｃ5アルキル）であり、更により好適には、炭素数４又は５個の分枝鎖アルキル基（Ｃ4〜Ｃ5分枝鎖アルキル）であり、特に好適には、イソブチル基又はネオペンチル基であり、最も好適には、イソブチル基であり、その他の置換基及びＲ3の置換基群Ａにおいて、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、特に好適には、メチル基又はエチル基（Ｃ1〜Ｃ2アルキル）であり、最も好適には、メチル基である。
【００１０】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、Ｒ3のアルキル基の置換基において、好適には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基（Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル）であり、より好適には、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基（Ｃ4〜Ｃ6シクロアルキル）であり、更により好適には、シクロブチル基又はシクロペンチル基であり、Ｒ4において、好適には、シクロプロピル基又はシクロブチル基であり、その他の置換基において、好適には、シクロヘキシル基である。
【００１１】
本発明において、「シアノＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、シアノメチル基、ジシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、３，３−ジシアノプロピル基、４−シアノブチル基、３−シアノ−２−メチルプロピル基のような１又は２個のシアノ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適にはシアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、より好適にはシアノメチル基である。
【００１２】
本発明において、「ヒドロキシＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、ヒドロキシメチル基、ジヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３，３−ジヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基のような１又は２個の水酸基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基又はヒドロキシプロピル基であり、より好適には、ヒドロキシメチル基又は２−ヒドロキシエチル基であり、更により好適には、ヒドロキシメチル基である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」又は「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ1〜Ｃ6アルコキシ部分」は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１−エチルプロポキシ、へキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、特に好適には、メトキシ基である。
【００１４】
本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、（イソペンチルオキシ）メチル基、（２−メチルブトキシ）メチル基、（ネオペンチルオキシ）メチル基、（１−エチルプロポキシ）メチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、１−イソプロポキシエチル基、１−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−ｔ−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、１−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、５−メトキシペンチル基のような１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１個の炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基が置換した炭素数１又は２個のアルキル基｛（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルキル｝であり、より好適には、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はメトキシエチル基であり、更により好適には、メトキシメチル基又は２−メトキシエチル基であり、特に好適には、メトキシメチル基である。
【００１５】
本発明において、「（Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ部分」は、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、イソペンタノイルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基；シクロプロピルカルボニルオキシ基、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ基のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族アシルオキシ基；又は、２−メチル−１−ブテノイルオキシ基、２−メチル−２−ブテノイルオキシ基のような炭素数４乃至７個の不飽和脂肪族アシルオキシ基であり、好適には、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシルオキシ基又は炭素数５又は６個の不飽和脂肪族アシルオキシ基であり、Ｒ3において、より好適には、アセトキシ基であり、Ｒ4においては、より好適には、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、シクロプロピルカルボニルオキシ基、２−メチル−１−ブテノイルオキシ基又は２−メチル−２−ブテノイルオキシ基であり、更により好適には、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基又はシクロプロピルカルボニルオキシ基である。
【００１６】
本発明において、「（Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ペンタノイルオキシメチル基、イソペンタノイルオキシメチル基、２−メチルブタノイルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、ヘキサノイルオキシメチル基、１−（アセトキシ）エチル基、２−（プロピオニルオキシ）エチル基、１−（ブチリルオキシ）エチル基、１−（アセトキシ）プロピル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、シクロブチルカルボニルオキシメチル基、シクロペンチルカルボニルオキシメチル基、（２−メチル−１−ブテノイル）オキシメチル基、（２−メチル−２−ブテノイル）オキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基のような１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ部分」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１個の炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシルオキシ基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシルオキシ基又は炭素数５又は６個の不飽和脂肪族アシルオキシ基が置換した炭素数１又は２個のアルキル基であり、Ｒ3において、より好適には、アセトキシメチル基であり、Ｒ4においては、より好適には、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル基又は２−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基であり、更により好適には、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基又はシクロプロピルカルボニルオキシメチル基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ基」又は「（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ部分」は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基のような１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、１個の炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が置換したアミノ基である。
【００１８】
本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ヘキシルアミノメチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、２−（エチルアミノ）エチル基、２−（プロピルアミノ）エチル基、２−（ブチルアミノ）エチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、３−（エチルアミノ）プロピル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基のような１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基又はｔ−ブチルアミノメチル基である。
【００１９】
本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」又は「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルキル基のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ部分」は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジヘキシルアミノ基のような同一若しくは異なった２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はエチルメチルアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基である。
【００２０】
本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、ジプロピルアミノメチル基、ジヘキシルアミノメチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシル基のような１個の前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基又はエチルメチルアミノメチル基であり、より好適には、ジメチルアミノメチル基である。
【００２１】
本発明において「（５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）の５〜６員環状アミノ部分（当該環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１−ピペラジニル又はモルホリノ基のような１つの窒素原子と４又は５個のメチレン基とが５〜６員環を形成する環状アミノ基又はその環状アミノ基の隣り合う２個のメチレン基の間に１個の酸素原子若しくはＮＨ基が挿入されてよい環状アミノ基であり、Ｒ3において、好適には、１−ピロリジニル基又はピペリジノ基であり、その他の置換基において、好適には、ピペリジノ基又はモルホリノ基であり、より好適には、モルホリノ基である。
【００２２】
本発明において「（５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基、１−ピペラジニルメチル基、モルホリノメチル基、１−（１−ピロリジニル）エチル基、２−ピペリジノエチル基、２−（１−ピペラジニル）エチル基、２−（モルホリノ）エチル基、３−ピペリジノプロピル基、２−（１−ピペラジニル）プロピル基、３−（モルホリノ）プロピル基、４−（モルホリノ）ブチル基、５−（モルホリノ）ペンチル基、６−（モルホリノ）ヘキシル基のような１個の前記「５〜６員環状アミノ基（当該環状アミノ基は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、Ｒ3において、好適には、１−ピロリジニルメチル基又はピペリジノメチル基であり、その他の置換基において、好適には、ピペリジノメチル基又はモルホリノメチル基であり、より好適には、モルホリノメチル基である。
【００２３】
本発明において、「置換されてよいＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分の置換基は、１個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又は同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子である。当該シクロアルキルアルキル基のシクロアルキル部分は、１つの酸素原子により中断されてよい。）」は、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロブチルプロピル基、３−シクロペンチルプロピル基、テトラヒドロフラニルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基のような、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」が置換してよい、前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」若しくは１つの酸素原子により中断された「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基」が１個置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、１個のＣ1〜Ｃ2アルキル基若しくは同一のフッ素原子が置換してよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基、テトラヒドロフラニル基又はテトラヒドロピラニル基が、１個置換したＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、より好適には、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基又はシクロヘキシルメチル基であり、更により好適には、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基又はシクロヘキシルメチル基であり、特に好適には、シクロブチルメチル基、テトラヒドロフラニルメチル基又はシクロペンチルメチル基である。
【００２４】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ3〜Ｃ7シクロアルケニル部分」は、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘプテニル基であり、好適には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘプテニル基であり、より好適には、シクロペンテニル基である。
【００２５】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、シクロブテニルメチル基、シクロペンテニルメチル基、シクロヘキセニルメチル基、２−シクロブテニルエチル基、２−シクロペンテニルエチル基、３−シクロブテニルプロピル基、３−シクロペンテニルプロピル基のような、前記「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル基」が１個置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基若しくはシクロヘプテニル基が１個置換した、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基であり、より好適には、シクロペンテニルメチル基又はシクロヘキセニルメチル基であり、更により好適には、シクロペンテニルメチル基である。
【００２６】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、更により好適には、フッ素原子である。
【００２７】
本発明において、「ハロＣ1〜Ｃ6アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子である。）」は、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜６個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、Ｒ3において、好適には、同一の１〜３個の塩素原子若しくはフッ素原子が置換したＣ1〜Ｃ4アルキル基であり、より好適には、クロロメチル基又は３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、更により好適には、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基であり、Ｒ4において、好適には、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基又はブロモメチル基である。
【００２８】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、２−メチルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基のような、炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖のアルコキシカルボニル基であり、好適には、炭素数２乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニル基であり、より好適には、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。
【００２９】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ基」は、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、イソブチリルアミノ基、イソペンタノイルアミノ基、２−メチルブタノイルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルアミノ基であり、好適には、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルアミノ基であり、より好適には、アセチルアミノ基である。
【００３０】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ3アルキレンジオキシ基」は、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基又はトリメチレンジオキシであり、好適には、メチレンジオキシ基である。
【００３１】
本発明において、「置換されてよいＣ7〜Ｃ9アラルキル基（当該アラルキル基のアリール部分の置換基は、置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、ベンジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、プロピルベンジル基、イソプロピルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、トリメトキシベンジル基、エトキシベンジル基、イソプロポキシベンジル基、メチレンジオキシベンジル基、エチレンジオキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、フルオロベンジル基、ジフルオロベンジル基、クロロ−メチルベンジル基、フルオロ−メチルベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、クロロ−メトキシベンジル基、アセチルアミノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基又は３−フェニルプロピル基であり得、好適には、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基又はメトキシカルボニルベンジル基であり、より好適には、ベンジル基である。
【００３２】
本発明において、「置換されてよいヘテロアラルキル基（当該ヘテロアラルキル基のヘテロアリール部分の置換基は、置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）メチル基、（６−メチル−２−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）メチル基、（６−クロロ−２−ピリジル）メチル基、３−ピリジルメチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）メチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝メチル基、２−ピラジニルメチル基、６−キノリルメチル基、８−キノリルメチル基、４−キナゾリルメチル基、２−ピリミジニルメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）メチル基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）メチル基、４−ピリミジニルメチル基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）メチル基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）メチル基、３−ベンゾイソオキサゾリルメチル基、２−フリルメチル基、（５−メチル−２−フリル）メチル基、（３，５−ジメチル−２−フリル）メチル基、３−フリルメチル基、（２−メチル−３−フリル）メチル基、２−チエニルメチル基、（５−メチル−２−チエニル）メチル基、（３，５−ジメチル−２−チエニル）メチル基、３−チエニルメチル基又は（２−メチル−３−チエニル）メチル基であり得、好適には、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−チエニルメチル基又は３−チエニルメチル基であり、より好適には、３−チエニルメチル基である。
【００３３】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基」は、アリル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ3〜Ｃ5アルケニル）であり、より好適には、アリル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基又は３−ブテニル基であり、Ｒ3において、更により好適には、３−ブテニル基であり、Ｒ4において、更により好適には、アリル基、２−メチル−１−プロペニル基又は２−メチル−２−プロペニル基である。
【００３４】
本発明において、「Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシル基」は、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、イソブチリル基、イソペンタノイル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基のような炭素数２乃至７個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基；シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基のような炭素数４乃至７個の環状脂肪族アシル基；又は、２−メチル−１−ブテノイル基、２−メチル−２−ブテノイル基のような炭素数４乃至７個の不飽和脂肪族アシル基であり、好適には、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基、炭素数４乃至６個の環状脂肪族アシル基又は炭素数５又は６個の不飽和脂肪族アシル基であり、より好適には、炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖脂肪族アシル基であり、更により好適には、アセチル基である。
【００３５】
本発明において、「置換されてよいフェニル基（当該フェニル基の置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロ−メチルフェニル基、フルオロ−メチルフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、クロロ−メトキシフェニル基又はアセチルアミノフェニル基であり得、好適には、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基又はメトキシカルボニルフェニル基であり得、Ｒ3において、より好適には、３−フルオロフェニル基又はフェニル基であり、Ｒ4において、より好適には、３−メトキシフェニル基又はフェニル基である。
【００３６】
本発明において、「｛（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メトキシメトキシメチル基、２−メトキシエトキシメチル基、３−メトキシプロポキシメチル基、４−メトキシブトキシメチル基、５−メトキシペンチルオキシメチル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基、２−（３−プロポキシ）エチル基、１−（４−メトキシブトキシ）エチル基、３−（メトキシメトキシ）プロピル基、３−（２−メトキシエトキシ）プロピル基、３−（３−メトキシプロポキシ）プロピル基、１−（メトキシメトキシ）ブチル基、４−（２−メトキシエトキシ）ブチル基又は５−（メトキシメトキシ）ペンチル基であり得、好適には、アルコキシ部分に炭素数１又は２個のアルコキシ基が置換した前記「（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基」であり、より好適には、メトキシメトキシメチル基、（２−メトキシ）エトキシメチル基又は２−（メトキシメトキシ）エチル基であり、更により好適には、（２−メトキシ）エトキシメチル基である。
【００３７】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基」又は「（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシ部分」は、例えば、アリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニルオキシ基であり、好適には、アリルオキシ基である。
【００３８】
本発明において、「（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、アリルオキシメチル基、１−プロペニルオキシメチル基、２−メチル−１−プロペニルオキシメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキシメチル基、３−ブテニルオキシメチル基、２−メチル−２−ブテニルオキシメチル基、４−ペンテニルオキシメチル基、２−（アリルオキシ）エチル基、２−（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−メチル−１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）エチル基、２−（３−ブテニルオキシ）エチル基、２−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル基、２−（４−ペンテニルオキシ）エチル基、３−（アリルオキシ）プロピル基、４−（アリルオキシ）ブチル基、６−（アリルオキシ）ヘキシル基のような１個の前記「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、アリルオキシメチル基又は２−アリルオキシエチル基であり、より好適には、２−アリルオキシエチルである。
【００３９】
本発明において、「（置換されてよいＣ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」は、前記「（Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、メトキシアセトキシメチル基、エトキシアセトキシメチル基、プロポキシアセトキシメチル基、ブトキシアセトキシメチル基、ペンチルオキシアセトキシメチル基、ヘキシルオキシアセトキシメチル基、３−メトキシブチリルオキシメチル基、２−（メトキシアセトキシ）エチル基、３−（メトキシアセトキシ）プロピル基、４−（メトキシアセトキシ）ブチル基のような１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が置換した前記「（Ｃ2〜Ｃ7脂肪族アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル基、２−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、２−メトキシブチリルオキシメチル基又はエトキシアセトキシメチル基であり、より好適には、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基又はメトキシアセトキシメチル基である。
【００４０】
本発明において、「（置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）の置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ部分」は、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、イソプロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、２−メチルブトキシカルボニルオキシ基、イソブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ペンチルオキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基、メトキシメトキシカルボニルオキシ基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシ基、３−メトキシプロポキシカルボニルオキシ基、４−メトキシブトキシカルボニルオキシ基、５−メトキシペンチルオキシカルボニルオキシ基又は６−メトキシヘキシルオキシカルボニルオキシ基であり得、好適には、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、メトキシメトキシカルボニルオキシ基又は２−メトキシエトキシカルボニルオキシ基であり、より好適には、メトキシカルボニルオキシ基又は２−メトキシエトキシカルボニルオキシ基である。
【００４１】
本発明において、「（置換されてよいＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」は、前記「（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、３−メトキシプロポキシカルボニルオキシメチル基、４−メトキシブトキシカルボニルオキシメチル基、５−メトキシペンチルオキシカルボニルオキシメチル基、６−メトキシヘキシルオキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキシメトキシカルボニルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシカルボニルオキシ）エチル基、２−（エトキシメトキシカルボニルオキシ）エチル基のような１個のＣ1〜Ｃ6アルコキシ基が置換したＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ基であり、好適には、メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル基、メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基又は２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基であり、より好適には、メトキシカルボニルオキシメチル基又は２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基である。
【００４２】
本発明において、「（フェノキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、フェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、２−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロピル基、４−フェノキシブチル基、５−フェノキシペンチル基、６−フェノキシヘキシル基のような１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、フェノキシメチル基又は１−フェノキシエチル基である。
【００４３】
本発明において、「置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」又は「（置換されてよいフェノキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）の置換されてよいフェノキシ部分（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメチルフェノキシ基、トリフルオロメチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、ジメトキシフェノキシ基、トリメトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、イソプロポキシフェノキシ基、メチレンジオキシフェノキシ基、エチレンジオキシフェノキシ基、シアノフェノキシ基、ニトロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフェノキシ基、クロロ−メチルフェノキシ基、フルオロ−メチルフェノキシ基、メトキシカルボニルフェノキシ基、クロロ−メトキシフェノキシ基又はアセチルアミノフェノキシ基であり得、好適には、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基又は４−シアノフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基又は３−シアノフェノキシ基である。
【００４４】
本発明において、「（置換されてよいフェノキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェノキシメチル基、メチルフェノキシメチル基、エチルフェノキシメチル基、プロピルフェノキシメチル基、イソプロピルフェノキシメチル基、ジメチルフェノキシメチル基、トリメチルフェノキシメチル基、トリフルオロメチルフェノキシメチル基、メトキシフェノキシメチル基、ジメトキシフェノキシメチル基、トリメトキシフェノキシメチル基、エトキシフェノキシメチル基、イソプロポキシフェノキシメチル基、メチレンジオキシフェノキシメチル基、エチレンジオキシフェノキシメチル基、シアノフェノキシメチル基、ニトロフェノキシメチル基、クロロフェノキシメチル基、ジクロロフェノキシメチル基、フルオロフェノキシメチル基、ジフルオロフェノキシメチル基、クロロ−メチルフェノキシメチル基、フルオロ−メチルフェノキシメチル基、メトキシカルボニルフェノキシメチル基、クロロ−メトキシフェノキシメチル基、アセチルアミノフェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基、１−（メチルフェノキシ）エチル基、１−（トリフルオロメチルフェノキシ）エチル基、１−（メトキシフェノキシ）エチル基、１−（ジメトキシフェノキシ）エチル基、１−（トリメトキシフェノキシ）エチル基、１−（イソプロポキシフェノキシ）エチル基、１−（メチレンジオキシフェノキシ）エチル基、１−（シアノフェノキシ）エチル基、１−（クロロフェノキシ）エチル基、１−（ジクロロフェノキシ）エチル基、１−（フルオロフェノキシ）エチル基、１−（メトキシカルボニルフェノキシ）エチル基又は１−（クロロ−メトキシフェノキシ）エチル基であり得、好適には、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基又は４−シアノフェノキシメチル基であり、より好適には、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基又は３−シアノフェノキシメチル基である。
【００４５】
本発明において、「置換されてよいベンジルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」又は（置換されてよいベンジルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）の「置換されてよいベンジルオキシ部分（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、エチルベンジルオキシ基、プロピルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、ジメチルベンジルオキシ基、トリメチルベンジルオキシ基、トリフルオロメチルベンジルオキシ基、メトキシベンジルオキシ基、ジメトキシベンジルオキシ基、トリメトキシベンジルオキシ基、エトキシベンジルオキシ基、イソプロポキシベンジルオキシ基、メチレンジオキシベンジルオキシ基、エチレンジオキシベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、ジクロロベンジルオキシ基、フルオロベンジルオキシ基、ジフルオロベンジルオキシ基、クロロ−メチルベンジルオキシ基、フルオロ−メチルベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、クロロ−メトキシベンジルオキシ基、アセチルアミノベンジルオキシ基であり得、好適には、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基又はメトキシカルボニルベンジルオキシ基であり、より好適には、ベンジルオキシ基である
本発明において、「（置換されてよいベンジルオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、ベンジルオキシメチル基、メチルベンジルオキシメチル基、エチルベンジルオキシメチル基、プロピルベンジルオキシメチル基、イソプロピルベンジルオキシメチル基、ジメチルベンジルオキシメチル基、トリメチルベンジルオキシメチル基、トリフルオロメチルベンジルオキシメチル基、メトキシベンジルオキシメチル基、ジメトキシベンジルオキシメチル基、トリメトキシベンジルオキシメチル基、エトキシベンジルオキシメチル基、イソプロポキシベンジルオキシメチル基、メチレンジオキシベンジルオキシメチル基、エチレンジオキシベンジルオキシメチル基、シアノベンジルオキシメチル基、ニトロベンジルオキシメチル基、クロロベンジルオキシメチル基、ジクロロベンジルオキシメチル基、フルオロベンジルオキシメチル基、ジフルオロベンジルオキシメチル基、クロロ−メチルベンジルオキシメチル基、フルオロ−メチルベンジルオキシメチル基、メトキシカルボニルベンジルオキシメチル基、クロロ−メトキシベンジルオキシメチル基又はアセチルアミノベンジルオキシメチル基であり得、好適には、ベンジルオキシメチル基、メチルベンジルオキシメチル基、イソプロピルベンジルオキシメチル基、シアノベンジルオキシメチル基、ニトロベンジルオキシメチル基、クロロベンジルオキシメチル基又はメトキシカルボニルベンジルオキシメチル基であり、より好適には、ベンジルオキシメチル基である。
【００４６】
本発明において、「置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」又は「（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）の置換されてよいヘテロアリールオキシ部分（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシ基又は３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基であり得、好適には、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基であり得、より好適には，２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基であり、更により好適には、２−ピリジルオキシ基である。
【００４７】
本発明において、「（置換されてよいヘテロアリールオキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（４−クロロ−２−ピリジル）オキシメチル基、（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシメチル基、（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−シアノ−６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（４，６−ジメチル−３−シアノ−２−ピリジル）オキシメチル基、３−ピリジルオキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシメチル基、５−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−５−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（５−イソプロピル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４−フルオロ−５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４−クロロ−５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、２−（１，３，４−チアジアゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、２−ピラジニルオキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、８−キノリルオキシメチル基、４−キナゾリルオキシメチル基、２−ピリミジニルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメチル基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシメチル基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシメチル基又は３−ベンゾイソオキサゾリルオキシメチル基であり得、好適には、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基又は４−ピリミジニルオキシメチル基であり、より好適には、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基���は６−キノリルオキシメチル基であり、更により好適には、２−ピリジルオキシメチル基である。
【００４８】
本発明において、「（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」は、例えば、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エトキシメチルアミノメチル基、ヘキシルオキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、フェネチルアミノメチル基、２−メトキシエチルアミノメチル基、２−エトキシエチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ヘキシルアミノメチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、２−（ベンジルアミノ）エチル基、２−（メトキシメチルアミノ）エチル基、２−（エトキシメチルアミノ）エチル基、２−（エチルアミノ）エチル基、２−（プロピルアミノ）エチル基、２−（ブチルアミノ）エチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、３−（エチルアミノ）プロピル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基又は６−（メチルアミノ）ヘキシル基であり得、好適には、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基又はｔ−ブチルアミノメチル基であり、より好適には、メチルアミノメチル基である。
【００４９】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ基」又は「（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ3〜Ｃ6アルケニルアミノ部分」は、例えば、アリルアミノ基、１−プロペニルアミノ基、２−メチル−１−プロペニルアミノ基、２−メチル−２−プロペニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−メチル−２−ブテニルアミノ基、４−ペンテニルアミノ基のような炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニルアミノ基であり、好適には、アリルアミノ基である。
【００５０】
本発明において、「（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、アリルアミノメチル基、１−プロペニルアミノメチル基、２−メチル−１−プロペニルアミノメチル基、２−メチル−２−プロペニルアミノメチル基、３−ブテニルアミノメチル基、２−メチル−２−ブテニルアミノメチル基、４−ペンテニルアミノメチル基、２−（アリルアミノ）エチル基、３−（アリルアミノ）プロピル基、４−（アリルアミノ）ブチル基、６−（アリルアミノ）ヘキシル基のような１個の前記「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、アリルアミノメチル基である。
【００５１】
本発明において、「（フェニルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、フェニルアミノメチル基、１−（フェニルアミノ）エチル基、２−（フェニルアミノ）エチル基、３−（フェニルアミノ）プロピル基、４−（フェニルアミノ）ブチル基、６−（フェニルアミノ）ヘキシル基のような１個のフェニルアミノ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、フェニルアミノメチル基である。
【００５２】
本発明において、「｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アニリノ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＮ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アニリノ部分」は、例えば、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−プロピルアニリノ基、Ｎ−イソプロピルアニリノ基、Ｎ−ブチルアニリノ基、Ｎ−ヘキシルアニリノ基のような１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が窒素原子に結合したアニリノ基であり、好適には、Ｎ−メチルアニリノ基である。
【００５３】
本発明において、「｛Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アニリノ｝Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、Ｎ−メチルアニリノメチル基、Ｎ−エチルアニリノメチル基、１−（Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアニリノ）エチル基、３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピル基、６−（Ｎ−メチルアニリノ）ヘキシル基のような１個の前記「Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アニリノ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、Ｎ−メチルアニリノメチル基である。
【００５４】
本発明において「置換されてよい５〜６員環状アミノ基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノ基は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」又は「（置換されてよい５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）の置換されてよい５〜６員環状アミノ部分（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、１−ピペラジニル、モルホリノ基又は２，６−ジメチルモルホリノ基であり得、好適には、ピペリジノ基、モルホリノ基又は２，６−ジメチルモルホリノ基であり、より好適には、モルホリノ基である。
【００５５】
本発明において、「（置換されてよい５〜６員環状アミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノアルキルの環状アミノ部分は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）」は、例えば、１−ピロリジニルメチル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基、２，６−ジメチルピペリジノメチル基、１−ピペラジニルメチル基、２，６−ジメチル−１−ピペラジニルメチル基、モルホリノメチル基、３−メチルモルホリノメチル基、２，６−ジメチルモルホリノメチル基であり、好適には、１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基又は６−ジメチルモルホリノメチル基である。
【００５６】
本発明において、「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」又は「（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）の置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ部分（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」は、例えば、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、ヘキシルオキシメチルチオ基、エチルチオ基、フェネチルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基又はヘキシルチオ基であり得、好適には、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基又はｔ−ブチルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
【００５７】
本発明において、「（置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」は、例えば、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチルチオメチル基、エトキシメチルチオメチル基、ヘキシルオキシメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、フェネチルチオメチル基、２−メトキシエチルチオメチル基、２−エトキシエチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（ベンジルチオ）エチル基、２−（メトキシメチルチオ）エチル基、２−（エトキシメチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、２−（プロピルチオ）エチル基、２−（ブチルチオ）エチル基、１−（ジメチルチオ）エチル基、２−（ジメチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、３−（エチルチオ）プロピル基、３−（ジメチルチオ）プロピル基、４−（メチルチオ）ブチル基又は６−（メチルチオ）ヘキシル基であり得、好適には、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基又はｔ−ブチルチオメチル基であり、より好適には、メチルチオメチル基である。
【００５８】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ基」又は「（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基のＣ3〜Ｃ6アルケニルチオ部分」は、例えば、アリルチオ基、１−プロペニルチオ基、２−メチル−１−プロペニルチオ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−メチル−２−ブテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニルチオ基であり、好適には、アリルチオ基である。
【００５９】
本発明において、「（Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、アリルチオメチル基、１−プロペニルチオメチル基、２−メチル−１−プロペニルチオメチル基、２−メチル−２−プロペニルチオメチル基、３−ブテニルチオメチル基、２−メチル−２−ブテニルチオメチル基、４−ペンテニルチオメチル基、２−（アリルチオ）エチル基、３−（アリルチオ）プロピル基、４−（アリルチオ）ブチル基、６−（アリルチオ）ヘキシル基のような１個の前記「Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、アリルチオメチル基である。
【００６０】
本発明において、「置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」又は「（置換されてよいフェニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）の置換されてよいフェニルチオ部分（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、ジメチルフェニルチオ基、トリメチルフェニルチオ基、トリフルオロメチルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、ジメトキシフェニルチオ基、トリメトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、イソプロポキシフェニルチオ基、メチレンジオキシフェニルチオ基、エチレンジオキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ基、ジフルオロフェニルチオ基、クロロ−メチルフェニルチオ基、フルオロ−メチルフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニルチオ基、クロロ−メトキシフェニルチオ基又はアセチルアミノフェニルチオ基であり得、好適には、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基又はメトキシカルボニルフェニルチオ基である。
【００６１】
本発明において、「（置換されてよいフェニルチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）」は、例えば、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチオメチル基、エチルフェニルチオメチル基、プロピルフェニルチオメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、ジメチルフェニルチオメチル基、トリメチルフェニルチオメチル基、トリフルオロメチルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチル基、ジメトキシフェニルチオメチル基、トリメトキシフェニルチオメチル基、エトキシフェニルチオメチル基、イソプロポキシフェニルチオメチル基、メチレンジオキシフェニルチオメチル基、エチレンジオキシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチオメチル基、ジクロロフェニルチオメチル基、フルオロフェニルチオメチル基、ジフルオロフェニルチオメチル基、クロロ−メチルフェニルチオメチル基、フルオロ−メチルフェニルチオメチル基、メトキシカルボニルフェニルチオメチル基、クロロ−メトキシフェニルチオメチル基、アセチルアミノフェニルチオメチル基、１−フェニルチオエチル基、１−（メチルフェニルチオ）エチル基、１−（トリフルオロメチルフェニルチオ）エチル基、１−（メトキシフェニルチオ）エチル基、１−（ジメトキシフェニルチオ）エチル基、１−（トリメトキシフェニルチオ）エチル基、１−（イソプロポキシフェニルチオ）エチル基、１−（メチレンジオキシフェニルチオ）エチル基、１−（シアノフェニルチオ）エチル基、１−（クロロフェニルチオ）エチル基、１−（ジクロロフェニルチオ）エチル基、１−（フルオロフェニルチオ）エチル基、１−（メトキシカルボニルフェニルチオ）エチル基又は１−（クロロ−メトキシフェニルチオ）エチル基であり得、好適には、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチオメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチオメチル基又はメトキシカルボニルフェニルチオメチル基である。
【００６２】
本発明において、「置換されてよいヘテロアリールチオ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」又は「（置換されてよいヘテロアリールチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）の置換されてよいヘテロアリールチオ部分（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、２−ピリミジニルチオ基、２−イミダゾリルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基、２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基、５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基、６−トリフルオロメチル−２−ピリジルチオ基、３−メトキシ−２−ピリジルチオ基、３−シアノ−２−ピリジルチオ基、４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリルチオ基又は５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリルチオ基であり得、好適には、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基、５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基であり得、より好適には、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基又は５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基である。
【００６３】
本発明において、「（置換されてよいヘテロアリールチオ）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、１−ピリジルチオメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル基、２−ピリジルチオメチル基、２−ピリミジニルチオメチル基、２−イミダゾリルチオメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）チオメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）チオメチル基、（３−シアノ−２−ピリジル）チオメチル基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基又は（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）チオメチル基であり得、好適には、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル基、２−ピリジルチオメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基又は｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基であり得、より好適には、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基又は｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基であり、更により好適には、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基又は｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基である。
【００６４】
本発明において、「（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル）Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、６−（メトキシカルボニル）ヘキシル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基のような１個の前記「Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカルボニルメチル基又は２−（エトキシカルボニル）エチル基であり、より好適には、２−（メトキシカルボニル）エチル基である。
【００６５】
本発明において、「置換されてよいヘテロアラルキル基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、１−イミダゾリルメチル基、（２−メチル−１−イミダゾリル）メチル基、（４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル）メチル基、｛４，５−ジ（メトキシカルボニル）−１−イミダゾリル｝メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メチル基、２−ピリミジニルメチル基、（２−オキソ−１−ピリミジニル）メチル基又は２−フリルメチル基であり得、好適には、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基又は（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基であり、より好適には、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基又は（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基であり、更により好適には、２−ピリジルメチル基である。
【００６６】
本発明において、「置換されてよいヘテロアリール基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、５−（１，２，３−チアジアゾリル）基、４−メチル−５−（１，２，３−チアジアゾリル）基、４−ピリジル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−イミダゾリル基、４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル基、２−ピローリル基又は１−メチル−２−ピローリル基であり得、好適には、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基又は１−メチル−２−ピローリル基である。
【００６７】
本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、例えば、メトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、４−メトキシブトキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、エトキシメトキシ基、（２−エトキシ）エトキシ基、プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、イソブトキシメトキシ基、ｔ−ブトキシメトキシ基、ペンチルオキシメトキシ基又はヘキシルオキシメトキシ基のような、１個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、好適には、アルコキシ部分に炭素数１乃至３個のアルコキシ基が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基」であり、より好適には、メトキシメトキシ基、（２−メトキシ）エトキシ基又はエトキシメトキシ基であり、更により好適には、（２−メトキシ）エトキシ基である。
【００６８】
本発明において、「（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メチルアミノメトキシ基、ベンジルアミノメトキシ基、メトキシメチルアミノメトキシ基、エトキシメチルアミノメトキシ基、ヘキシルオキシメチルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、フェネチルアミノメトキシ基、２−メトキシエチルアミノメトキシ基、２−エトキシエチルアミノメトキシ基、プロピルアミノメトキシ基、イソプロピルアミノメトキシ基、ブチルアミノメトキシ基、イソブチルアミノメトキシ基、ｔ−ブチルアミノメトキシ基、ヘキシルアミノメトキシ基、２−（メチルアミノ）エトキシ基、２−（ベンジルアミノ）エトキシ基、２−（メトキシメチルアミノ）エトキシ基、２−（エトキシメチルアミノ）エトキシ基、２−（エチルアミノ）エトキシ基、２−（プロピルアミノ）エトキシ基、２−（ブチルアミノ）エトキシ基、１−（ジメチルアミノ）エトキシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基、３−（メチルアミノ）プロポキシ基、３−（エチルアミノ）プロポキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロポキシ基、４−（メチルアミノ）ブトキシ基又は６−（メチルアミノ）ヘキシルオキシ基であり得、好適には、メチルアミノメトキシ基、ベンジルアミノメトキシ基、メトキシメチルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、プロピルアミノメトキシ基、イソプロピルアミノメトキシ基、ブチルアミノメトキシ基、イソブチルアミノメトキシ基又はｔ−ブチルアミノメトキシ基であり、より好適には、メチルアミノメトキシ基又はエチルアミノメトキシ基であり、更により好適には、メチルアミノメトキシ基である。
【００６９】
本発明において、「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、エチルメチルアミノメトキシ基、ジプロピルアミノメトキシ基、ジヘキシルアミノメトキシ基、１−（ジメチルアミノ）エトキシ基、２−（ジメチルアミノ）エトキシ基、３−（ジメチルアミノ）プロポキシ基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシルオキシ基のような１個の前記「ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基」が置換した前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」であり、好適には、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基又はエチルメチルアミノメトキシ基であり、より好適には、ジメチルアミノメトキシ基である。
【００７０】
本発明において、「置換されてよいヘテロアラルキルオキシ基（当該置換基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）」は、例えば、２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−ピラゾリルメトキシ基、１−イミダゾリルメトキシ基、３−イソオキサゾリルメトキシ基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メトキシ基、２−ピリミジニルメトキシ基、２−フリルメトキシ基、（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メトキシ基、（５−フェニル−２−メチル−３−フリル）メトキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）メトキシ基、（５−シアノ−３−メチル−１−ピラゾリル）メトキシ基又は（５−メトキシカルボニル−１−ピラゾリル）メトキシ基であり、好適には，２−ピリジルメトキシ基である。
【００７１】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ基」は、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基又はシクロヘプチルオキシ基であり、好適には、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基又はシクロヘキシルオキシ基であり、より好適には、シクロプロポキシ基である。
【００７２】
本発明において、「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）」は、例えば、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミノ基、ヘキシルオキシメチルアミノ基、エチルアミノ基、フェネチルアミノ基、２−メトキシエチルアミノ基、２−エトキシエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基又はヘキシルアミノ基であり得、好適には、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メトキシメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−メトキシエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基又はｔ−ブチルアミノ基である。
（１）  本発明において、Ｒ1は、好適には、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基であり、
より好適には、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基であり、
更により好適には、メチル基である。
（２）  本発明において、Ｒ2は、好適には、水素原子又はＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、
より好適には、水素原子又はメチル基であり、
更により好適には、水素原子である。
（３）  本発明において、Ｒ3は、好適には、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、アセトキシメチル基、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基、（Ｃ1〜Ｃ2アルキルＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（フルオロＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（ジフルオロＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、テトラヒドロフラニルＣ1〜Ｃ2アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ1〜Ｃ2アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一の１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、３−チエニルメチル基、アセチル基、シクロヘキシル基、３−ブテニル基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基又はメトキシカルボニルフェニル基であり、
より好適には、Ｃ4〜Ｃ5アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンテニルメチル基、クロロメチル基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基又はシクロペンチル基であり、
更により好適には、Ｃ4〜Ｃ5分枝アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペント−２−エンイルメチル基、シクロペント−３−エニルメチル基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオリ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基であり、
特に好適には、イソブチル基、シクロブチルメチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基である。
（４）  本発明において、Ｒ4は、好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメトキシメチル基、（２−メトキシ）エトキシメチル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、アリルオキシメチル基、２−アリルオキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル基、２−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、２−メトキシブチリルオキシメチル基、エトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル基、メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基、４−シアノフェノキシメチル基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメチル基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノメチル基、フェニルアミノメチル基、Ｎ−メチルアニリノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、モルホリノメチル基、２，６−ジメチルモルホリノメチル基、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、アリルチオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチオメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチオメチル基、メトキシカルボニルフェニルチオメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル基、２−ピリジルチオメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、２−ピリジルメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、１−イミダゾリルメチル基、（２−メチル−１−イミダゾリル）メチル基、（４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル）メチル基、｛４，５−ジ（メトキシカルボニル）−１−イミダゾリル｝メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メチル基、２−ピリミジニルメチル基、（２−オキソ−１−ピリミジニル）メチル基、２−フリルメチル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−メチル−２−ピローリル基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、メトキシメトキシ基、（２−メトキシ）エトキシ基、エトキシメトキシ基、メチルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、エチルメチルアミノメトキシ基、２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−ピラゾリルメトキシ基、１−イミダゾリルメトキシ基、３−イソオキサゾリルメトキシ基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メトキシ基、２−ピリミジニルメトキシ基、２−フリルメトキシ基、（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メトキシ基、（５−フェニル−２−メチル−３−フリル）メトキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）メトキシ基、（５−シアノ−３−メチル−１−ピラゾリル）メトキシ基、（５−メトキシカルボニル−１−ピラゾリル）メトキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシ基、３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニルチオ基、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基又は５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基であり、
より好適には、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシベンジル基、フルオロベンジル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基であり、
更により好適には、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、フルオロベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基であり、
特に好適には、メチル基、メトキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、メトキシ基、フェノキシ基又は２−ピリジルオキシ基である。
（５）  本発明において、Ｙは、好適には、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、
ｎは、０又は１であり、
より好適には、ｎは０である。
【００７３】
本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００７４】
本発明において、「アルカリ金属塩」とは、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００７５】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられ、好適には、カルシウム塩である。
【００７６】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
【００７７】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００７８】
本発明の化合物（Ｉ）は、好適には、
（ａ１）  Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基であり、
（ａ２）  Ｒ2が、水素原子又はＣ1〜Ｃ2アルキル基であり、
（ａ３）  Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、アセトキシメチル基、メチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、１−ピロリジニルメチル基、ピペリジノメチル基、（Ｃ1〜Ｃ2アルキルＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（フルオロＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、（ジフルオロＣ3〜Ｃ6シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、テトラヒドロフラニルＣ1〜Ｃ2アルキル基、テトラヒドロピラニルＣ1〜Ｃ2アルキル基、ハロＣ1〜Ｃ4アルキル基（当該ハロゲン置換基は、同一の１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、３−チエニルメチル基、アセチル基、シクロヘキシル基、３−ブテニル基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基又はメトキシカルボニルフェニル基であり、
（ａ４）  Ｒ4が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメトキシメチル基、（２−メトキシ）エトキシメチル基、２−（メトキシメトキシ）エチル基、アリルオキシメチル基、２−アリルオキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、２−メチル−１−ブテノイルオキシメチル基、２−メチル−２−ブテノイルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、２−メトキシブチリルオキシメチル基、エトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル基、メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−フルオロフェノキシメチル基、３−フルオロフェノキシメチル基、４−フルオロフェノキシメチル基、２，４−ジクロロフェノキシメチル基、３−トリフルオロメチルフェノキシメチル基、２−メチルフェノキシメチル基、３−メトキシフェノキシメチル基、４−メトキシフェノキシメチル基、３−シアノフェノキシメチル基、４−シアノフェノキシメチル基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシメチル基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシメチル基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシメチル基、（２−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）オキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシメチル基、４−ピリミジニルオキシメチル基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノメチル基、フェニルアミノメチル基、Ｎ−メチルアニリノメチル基、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、モルホリノメチル基、２，６−ジメチルモルホリノメチル基、メチルチオメチル基、ベンジルチオメチル基、メトキシメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔ−ブチルチオメチル基、アリルチオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチオメチル基、イソプロピルフェニルチオメチル基、メトキシフェニルチオメチル基、シアノフェニルチオメチル基、ニトロフェニルチオメチル基、クロロフェニルチオメチル基、メトキシカルボニルフェニルチオメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）チオメチル基、２−ピリジルチオメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、ベンジル基、メチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、シアノベンジル基、ニトロベンジル基、クロロベンジル基、フルオロベンジル基、メトキシカルボニルベンジル基、２−ピリジルメチル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−メチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３−メトキシ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、（３，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−ピラゾリルメチル基、（４−メチル−１−ピラゾリル）メチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、１−イミダゾリルメチル基、（２−メチル−１−イミダゾリル）メチル基、（４，５−ジクロロ−１−イミダゾリル）メチル基、｛４，５−ジ（メトキシカルボニル）−１−イミダゾリル｝メチル基、３−イソオキサゾリルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メチル基、２−ピリミジニルメチル基、（２−オキソ−１−ピリミジニル）メチル基、２−フリルメチル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、フェニル基、メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、クロロフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、２−フリル基、２−チエニル基、２，６−ジクロロ−４−ピリジル基、１−メチル−２−ピローリル基、Ｃ3〜Ｃ5アルケニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、メトキシメトキシ基、（２−メトキシ）エトキシ基、エトキシメトキシ基、メチルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、エチルメチルアミノメトキシ基、２−ピリジルメトキシ基、３−ピリジルメトキシ基、４−ピリジルメトキシ基、１−ピラゾリルメトキシ基、１−イミダゾリルメトキシ基、３−イソオキサゾリルメトキシ基、１−（１，２，４−トリアゾリル）メトキシ基、２−ピリミジニルメトキシ基、２−フリルメトキシ基、（６−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メトキシ基、（５−フェニル−２−メチル−３−フリル）メトキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）メトキシ基、（５−シアノ−３−メチル−１−ピラゾリル）メトキシ基、（５−メトキシカルボニル−１−ピラゾリル）メトキシ基、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アリルオキシ基、フェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジクロロフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、４−シアノフェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルベンジルオキシ基、イソプロピルベンジルオキシ基、シアノベンジルオキシ基、ニトロベンジルオキシ基、クロロベンジルオキシ基、メトキシカルボニルベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（３−メトキシ−２−ピリジル）オキシ基、（６−クロロ−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基、３−イソオキサゾリルオキシ基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４，５−ジメチル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（４−クロロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、（５−メトキシカルボニル−３−イソオキサゾリル）オキシ基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝オキシ基、２−ピラジニルオキシ基、６−キノリルオキシ基、８−キノリルオキシ基、４−キナゾリルオキシ基、２−ピリミジニルオキシ基、（４−メチル−２−ピリミジニル）オキシ基、（３，５−ジメチル−２−ピリミジニル）オキシ基、４−ピリミジニルオキシ基、（２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）オキシ基、（６−メチル−２−イソプロピル−４−ピリミジニル）オキシ基、３−ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、メチルアミノメチル基、ベンジルアミノメチル基、メトキシメチルアミノメチル基、エチルアミノメチル基、プロピルアミノメチル基、イソプロピルアミノメチル基、ブチルアミノメチル基、イソブチルアミノメチル基、ｔ−ブチルアミノメチル基、アリルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基、メチルチオ基、ベンジルチオ基、メトキシメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、イソプロピルフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、メトキシカルボニルフェニルチオ基、２−オキソ−１−ピリジルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−メチル−２−イミダゾリルチオ基又は５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）チオ基であり、
（ａ５）  Ｙが、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基であり、
ｎが、０又は１である化合物であり、
より好適には、
（ｂ１）  Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基
（ｂ２）  Ｒ2が、水素原子又はメチル基であり、
（ｂ３）  Ｒ3が、Ｃ4〜Ｃ5アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（メチルシクロペンチル）メチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンテニルメチル基、クロロメチル基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基又はシクロペンチル基であり、
（ｂ４）  Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、ブチリルオキシメチル基、イソブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、メトキシアセトキシメチル基、メトキシカルボニルオキシメチル基、２−メトキシエトキシカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、１−ピラゾリルオキシメチル基、３−イソオキサゾリルオキシメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）オキシメチル基、６−キノリルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、２−ピリミジルチオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、メトキシベンジル基、フルオロベンジル基、（２−オキソ−１−ピリジル）メチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（３，５−ジメチル−１−ピラゾリル）メチル基、（４−ブロモ−１−ピラゾリル）メチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基、（６−メチル−２−ピリジル）オキシ基、３−ピリジルオキシ基又は（４−メチル−１−ピラゾリル）オキシ基であり、
（ｂ５）  ｎが、０である化合物であり、
更により好適には、
（ｃ１）  Ｒ1が、メチル基であり、
（ｃ２）  Ｒ2が、水素原子であり、
（ｃ３）  Ｒ3が、Ｃ4〜Ｃ5分枝アルキル基、シクロブチルメチル基、（メチルシクロブチル）メチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、（フルオロシクロペンチル）メチル基、（ジフルオロシクロペンチル）メチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペント−２−エンイルメチル基、シクロペント−３−エニルメチル基、１，１−ジフルオロイソブチル基、３，３，３−トリフルオリ−２−トリフルオロメチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基であり、
（ｃ４）  Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ2アルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピルカルボニルオキシメチル基、フェノキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、（１−メチル−２−イミダゾリル）チオメチル基、｛５−メチル−２−（１，３，４−チアジアゾリル）｝チオメチル基、フルオロベンジル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、（５−メチル−３−イソオキサゾリル）メチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、２−ピリジルメトキシ基、フェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、（３−メチル−２−ピリジル）オキシ基又は３−ピリジルオキシ基であり、
（ｃ５）  ｎが、０である化合物であり、
より好適には、
（ｄ１）  Ｒ1が、メチル基であり、
（ｄ２）  Ｒ2が、水素原子であり、
（ｄ３）  Ｒ3が、イソブチル基、シクロブチルメチル基、テトラヒドロフラニルメチル基、シクロペンチルメチル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基又は３，３，３−トリフルオロ−２，２−ジメチルプロピル基であり、
（ｄ４）  Ｒ4が、メチル基、メトキシメチル基、２−ピリジルオキシメチル基、メトキシ基、フェノキシ基又は２−ピリジルオキシ基であり、
（ｄ５）  ｎが、０である化合物である。
【００７９】
本発明の代表的化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００８０】
以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「cBu」はシクロブチル基を、「Pent」はペンチル基を、「iPent」はイソペンチル基を、「neoPent」はネオペンチル基を、「cPent」はシクロペンチル基を、「Hex」はヘキシル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、「Ph」はフェニル基を、「2-Me-Ph」は２−メチルフェニル基を、「2,4-Cl2-Ph」は２，４−ジクロロフェニル基を、「Bn」はベンジル基を、「3-Pyr」は３−ピリジル基を、「2-Fur」は２−フリル基を、「2-Thi」は２−チエニル基を、「Thidz」は５−（１，２，３−チアジアゾリル）基を、「2-Thida」は２−（１，３，４−チアジアゾリル）基を、「1-Triz」は１−（１，２，４−トリアゾリル）基を、「1-Pyrd」は１−ピロリジニル基を、「1-Pip」はピペリジノ基を、「4-Mor」はモルフォリノ基を、「5-Me-3-Isox」は５−メチル−３−イソオキサゾリル基を、「1-Pyza」は１−ピラゾリル基を、「2-oxo-1-Pyr」は２−オキソ−１−ピリジル基を、「6-Quino」は６−キノリル基を、「4-Quina」は４−キナゾリニル基を、「2-Pym」は２−ピリミジニル基を、「2-Imid」は２−イミダゾリル基を、「4-Pyz」は４−ピラジニル基を、「2-Pyrr」は２−ピローリル基を、「3-Bisox」は３−ベンゾイソオキサゾリル基を、「CN」はシアノ基を、「Ac」はアセチル基を、「(3,4-OCH2O-)-Ph」は３，４−メチレンジオキシフェニル基を、「Nor」はビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基を、「cPent-3-en」は３−シクロペンテニル基を、「2-Thf」はテトラヒドロフラン−２−イル基を、「Thp」はテトラヒドロピラン−４−イル基を、「2-Thio」は２−チエニル基を、「Np」はナフチル基を、「Yn」において「5-Me」はベンジル基の５位に結合したメチル基を、「Yn」において「H」はｎ＝０を、それぞれ示す。
【００８１】
【表１】
【００８２】
【化３】
0004287662.tif 000003
【００８３】
0004287662.tif 000004
0004287662.tif 000005
0004287662.tif 000006
0004287662.tif 000007
0004287662.tif 000008
0004287662.tif 000009
0004287662.tif 000010
0004287662.tif 000011
0004287662.tif 000012
0004287662.tif 000013
0004287662.tif 000014
0004287662.tif 000015
0004287662.tif 000016
0004287662.tif 000017
0004287662.tif 000018
0004287662.tif 000019
0004287662.tif 000020
0004287662.tif 000021
0004287662.tif 000022
0004287662.tif 000023
0004287662.tif 000024
0004287662.tif 000025
0004287662.tif 000026
0004287662.tif 000027
0004287662.tif 000028
0004287662.tif 000029
0004287662.tif 000030
0004287662.tif 000031
0004287662.tif 000032
0004287662.tif 000033
0004287662.tif 000034
0004287662.tif 000035
0004287662.tif 000036
0004287662.tif 000037
0004287662.tif 000038
0004287662.tif 000039
0004287662.tif 000040
0004287662.tif 000041
上記例示化合物のうち、好適な化合物は、２−３８、２−６７、２−７３、２−７５，３−３７、４−１、４−２、４−１１、４−１９、４−２４、４−４１、４−４３、４−４４、４−４９、４−５１、４−５４、４−７１、４−７４、４−７６、４−７７、４−７９、５−３、５−４、５−９、５−１０、５−５１、５−５２、５−５３、５−５４、５−９４、５−９５、５−９６、５−９７、５−１００、５−１０１、５−１０３、５−１０４、６−１、６−２０、６−５５、６−５６、６−５７、６−６５、６−６７、７−１、７−２４、７−２８、７−２９、７−３０、７−３１、８−３、８−４、８−６、８−７、８−１２、８−１３、８−１４、８−１５、８−２４、８−２５、８−２７、８−２８、８−２９、８−３２、８−３５、８−３８、８−４０、８−４２、８−４３、８−４８、８−４９、８−５０、８−５４、８−９１、８−９２、１０−１、１０−７、１０−１１、１０−１７、１０−２１、１０−３０、１０−５１、１０−５５、１０−６１、１０−６５、１０−７３、１０−７９、１０−８１、１０−８２、１０−８８、１０−１００、１０−１１４、１０−１１６、１０−１１８、１０−１２１、１０−１２３、１０−１６５、１０−１７５、１０−１８４、１０−２０１、１０−２１７及び１１−３番の化合物であり、
より好適には、４−１１、４−２４、４−４１、４−４３、４−４４、４−４９、４−５１、４−５４、４−７１、４−７４、４−７６、４−７７、４−７９、５−３、５−４、５−９、５−１０、５−９４、５−９５、５−９６、５−９７、６−１、６−２０、６−５５、６−５６、６−５７、６−６５、６−６７、７−１、７−２４、７−２８、７−２９、７−３０、７−３１、８−３、８−４、８−１２、８−２４、８−２７、８−４０、８−４２、８−４８、８−９２、１０−１１、１０−１７、１０−２１、１０−３０、１０−６５、１０−７３、１０−７９、１０−８１、１０−８２、１０−８８、１０−１００、１０−１１４、１０−１１６、１０−１１８、１０−１２３，１０−１６５、１０−１７５、１０−１８４、１０−２０１及び１１−３番の化合物であり、
更により好適には、４−４１、４−７１、４−７９、６−１、６−２０、６−６５、７−２８、８−３、１０−１１４及び１０−１６５番の化合物である。
【００８４】
【発明の実施の形態】
本発明の５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体は、以下に記載する工程Ａ乃至工程Ｃの方法によって製造することができる。
【００８５】
工程Ａは、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピラゾール誘導体をアシル化し、次いでベンジル化することにより、本発明の一般式（Ｉ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体を製造する工程である。
（工程Ａ）
【００８６】
【化４】
0004287662.tif 000042
【００８７】
上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びｎは前記と同意義を示し、
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子及びＣ1〜Ｃ6アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を示す（好適には、塩素原子、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はトリルスルホニル基である。）。
（工程Ａ−１）
工程Ａ−１は、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピラゾール誘導体を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化アシル誘導体又は一般式（ＩＶ）で表される酸無水物誘導体と反応させ、一般式（Ｖ）で表されるＮ−アシルアミノピラゾール誘導体を製造する工程である。
【００８８】
用いられる化合物（ＩＩＩ）又は化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【００８９】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ピリジンである。
【００９０】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３０ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１５ｍｏｌである。
【００９１】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、より好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００９２】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜９０℃である。
【００９３】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１００時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００９４】
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は、公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、ファーマツィー Pharmazie,48巻10号732頁(1993年)又はケミストリー・アンド・ファーマシューティカル・ブレチン Chem. Pharm. Bull.,35巻8号3235頁(1987年)に記載された方法）に準じて製造することができる。
（工程Ａ−２）
工程Ａ−２は、一般式（Ｖ）で表されるＮ−アシルアミノピラゾール誘導体を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＶＩ）で表されるベンジル化試薬と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【００９５】
用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【００９６】
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物であり、より好適には、水素化ナトリウムである。
【００９７】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜５ｍｏｌであり、好適には、１．１〜２．５ｍｏｌである。
【００９８】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、アミド類であり、より好適には、ジメチルホルムアミドである。
【００９９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜９０℃である。
【０１００】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１０１】
工程Ｂは、化合物（ＩＩ）をベンジル化し、次いでアシル化することにより、本発明の一般式（Ｉ）又は（ＸＶ）で表される５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）ピラゾール誘導体を製造する工程である。
（工程Ｂ）
【０１０２】
【化５】
0004287662.tif 000043
【０１０３】
上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びｎは前記と同意義を示し、
Ｒ4aは、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、（置換されてよいヘテロアリール）Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基（当該置換基は、前記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基、置換されてよいフェノキシ基（当該置換基は、前記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいベンジルオキシ基（当該置換基は、前記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）、置換されてよいヘテロアリールオキシ基（当該置換基は、前記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルアミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基、置換されてよい５〜６員環状アミノ基（当該置換基は、同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基である。当該環状アミノ基は、１つの酸素原子若しくはＮＨ基により中断されてよい。）、置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルチオ基（当該置換基は、フェニル基又はＣ1〜Ｃ6アルコキシ基である。）、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルチオ基、置換されてよいフェニルチオ基（当該置換基は、前記置換基群Ａから選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基である。）又は置換されてよいヘテロアリールチオ基（当該置換基は、前記置換基群Ｂから選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基である。）を示す。
（工程Ｂ−１）
工程Ｂ−１は、一般式（ＩＩ）で表される５−アミノピラゾール誘導体を、不活性溶媒中、一般式（ＶＩＩ）で表されるアルデヒド誘導体と縮合させ、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるイミン誘導体を製造する工程である。
【０１０４】
用いられる化合物（ＶＩＩ）の量は、化合物（ＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【０１０５】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類であり得、好適には、エタノールである。
【０１０６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−５０℃〜溶媒の沸点であり、好適には、１０℃〜３０℃である。
【０１０７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜４８時間であり、好適には、４時間〜１８時間である。
（工程Ｂ−２）
工程Ｂ−２は、化合物（ＶＩＩＩ）を、不活性溶媒中、還元剤と反応させることにより、一般式（ＩＸ）で表される２級アミン誘導体を製造する工程である。
【０１０８】
本工程で用いられる還元剤は、イミンをアミンに還元する通常の還元反応において還元剤として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、アラン又はジボランであり得、好適には、水素化シアノホウ素ナトリウムである。
【０１０９】
用いられる還元剤の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１０ｍｏｌであり、好適には、２〜５ｍｏｌである。
【０１１０】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；又は、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類であり得、好適には、有機酸類であり、より好適には、酢酸である。
【０１１１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−５０℃〜溶媒の沸点であり、好適には、１０℃〜３０℃である。
【０１１２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１時間〜２４時間であり、好適には、４時間〜１０時間である。
（工程Ｂ−３）
工程Ｂ−３は、化合物（ＩＸ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩＩ）又は化合物（ＩＶ）と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【０１１３】
本工程は、工程Ａ−１に準じて行うことができる。
（工程Ｂ−４）
工程Ｂ−４は、化合物（ＩＸ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（Ｘ）、（ＸＩ）又は（ＸＩＩ）で表される塩化アシル化試薬と反応させることにより、一般式（ＸＩＩＩ）で表される塩化アシル誘導体を製造する工程である。
【０１１４】
用いられる化合物（Ｘ）、化合物（ＸＩ）又は化合物（ＸＩＩ）の量は、化合物（ＩＸ）１ｍｏｌに対し、化合物（Ｘ）の場合、通常、１〜５ｍｏｌであり、好適には、１．１〜２．５であり、化合物（ＸＩ）の場合、通常、０．５〜２．５ｍｏｌであり、好適には、０．６〜１であり、化合物（ＸＩＩ）の場合、通常、０．３３〜１ｍｏｌであり、好適には、０．３５〜０．５である。
【０１１５】
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０１１６】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。
【０１１７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１１８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（工程Ｂ−５）
工程Ｂ−５は、化合物（ＸＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＸＩＶ）で表される化合物と反応させることにより、本発明化合物（ＸＶ）を製造する工程である。
【０１１９】
用いられる化合物（ＸＩＶ）の量は、化合物（ＸＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【０１２０】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、トリエチルアミンである。
【０１２１】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜３ｍｏｌであり、好適には、１．１〜１．５ｍｏｌである。
【０１２２】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はなく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ニトリル類であり、より好適には、アセトニトリルである。
【０１２３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【０１２４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【０１２５】
工程Ｃは、化合物（Ｉ）を加水分解し、次いでアシル化することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
（工程Ｃ）
【０１２６】
【化６】
0004287662.tif 000044
【０１２７】
上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びｎは前記と同意義を示す。
（工程Ｃ−１）
工程Ｃ−１は、化合物（Ｉ）を、水溶媒中、塩基存在化、加水分解し、化合物（ＩＸ）を製造する工程である。
【０１２８】
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム−ｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり、好適には、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物であり、より好適には、水酸化ナトリウムである。
【０１２９】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌであり、好適には、３〜３０ｍｏｌである。
【０１３０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１３１】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
（工程Ｃ−２）
工程Ｃ−２は、化合物（ＩＶ）をアシル化し、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【０１３２】
本工程は、工程Ｂ−３又は工程Ｂ−４及びＢ−５に準じて行うことができる。
【０１３３】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１３４】
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。もちろん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成分又は次の反応に供する原料化合物とすることもできる。
【０１３５】
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行なわれる。
【０１３６】
反応に使用される酸は、弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸のようなアリ−ルスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【０１３７】
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
【０１３８】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定はないが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【０１３９】
反応温度は、−２０℃乃至５０℃であるが、好適には−１０℃乃至３０℃である。
【０１４０】
反応時間は、用いられる温度又は溶媒の種類によって異なるが、通常１０分間乃至１時間である。
【０１４１】
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の塩の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【０１４２】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として使用できる。例えば、農園芸用殺菌剤として、各種の植物病原菌により引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にキュウリ及びブドウのべと病、トマト及びバレイショの疫病、及び、ピシウム菌、アファノマイセス菌等の卵菌類による各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は、残効性が長く優れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有し、感染後の処理による病害防除が可能である。また、本発明化合物は、土壌処理による病害防除も可能である。本発明化合物は、感受性菌のみならず各種耐性菌（メタラキシル耐性べと病菌、ストロビルリン系殺菌剤耐性べと病菌など）に対しても有効である。
【０１４３】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【０１４４】
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等が挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【０１４５】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
【０１４６】
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常、０．０５：９９．９５乃至９０：１０であり、好適には、０．２：９９．８乃至８０：２０である。
【０１４７】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり、通常、０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合、通常、１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には、２００〜２００００ｇ／ｈａである。
【０１４８】
本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【０１４９】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；
１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；
Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；
２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；又は、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬；又は、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用又は併用することもできる。
【０１５０】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；
１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；
６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；
Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；
５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；
α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス［（トリクロロメチル）メチレン］〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；
（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；
（ＲＳ）−１−［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；
（±）−シス−４−［３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；
１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；
（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；
イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；又は、
３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【０１５１】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、質量分析値は、特に断りのないときはＥＩであり、大気圧化学イオン化法を用いたときは（ＡＰＣＩ）と記載した。
【０１５２】
【実施例】
【０１５３】
【実施例１】
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［３−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番号６−２０）
（１）  Ｎ−［３−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセトアミド（工程Ａ−１）
５−アミノ−３−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３．０ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（６０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、攪拌しながら塩化メトキシアセチル（２．１ｍｌ、２２．７ｍｍｏｌ）を加え、更に、ピリジン（１．８ｍｌ、２２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水洗し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物４．５ｇを油状物として得た。
核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR)(200MHz, CDCl3) δppm: 1.63-2.00 (6H, m), 2.48-2.70 (3H, m), 3.50 (3H, s), 3.68 (3H, s), 4.05 (2H, s), 6.08 (1H, s), 8.09 (1H, s).
（２）  Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−［３−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセトアミド（化合物番号６−２０、工程Ａ−２）
上記（１）の方法で得たＮ−［３−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−メトキシアセトアミド（４．３ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（０．９ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を加えると水素の発生が観察された。３０分後、水素の発生がやんだ反応混合物に臭化３−シアノベンジル（４．２ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣７．８ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、本発明の標記化合物４．６ｇ（収率６９％）を無色結晶（融点：６４〜６７℃）として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.50-2.10 (6H, m), 2.48-2.64 (3H, m), 3.36 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.64 (1H, d, J=12.5Hz), 3.85 (1H, d, J=12.5Hz), 4.46 (1H, d, J=13.2Hz), 5.06 (1H, d, J=13.2Hz), 5.60 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
マススペクトル(MS) m/z: 352(M+), 324, 311, 298, 279.
【０１５４】
【実施例２】
３−シアノベンジル［１−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバミン酸メチル（化合物番号４−７９）
（１）  １−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバミン酸メチル（工程Ａ−１）
５−アミノ−１−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール（５．８ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、攪拌しながら炭酸カリウム（７．７ｇ、５５．７ｍｍｏｌ）を加えた後、クロロ蟻酸メチル（３．２ｍｌ、４１．８ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温で７２時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水洗し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物７．４ｇを油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.10 (3H, d, J=6.2Hz), 2.40-2.57 (2H, m), 2.88-3.01 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.00 (1H, s), 6.32 (1H, s).
（２）  ３−シアノベンジル［１−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルバミン酸メチル（化合物番号４−７９、工程Ａ−２）
上記（１）の方法で得た１−メチル−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルバミン酸メチル（７．４ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（１．３ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を加えると、水素の発生が観測された。３０分後、水素の発生がやんだ反応混合物に臭化３−シアノベンジル（６．６ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣１１．６ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、本発明の標記化合物７．４ｇ（収率８７％）を無色結晶（融点：４４〜４７℃）として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2Hz), 2.41-2.58 (2H, m), 2.89-2.97 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.80 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.69 (1H, s), 7.44-7.47 (2H, m), 7.57-7.65 (2H, m).
MS m/z: 380(M+), 321, 284, 264, 220.
【０１５５】
【実施例３】
２−ピリジル  ３−シアノベンジル（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カーバメート（化合物番号７−２８）
（１）  ２−［（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−２−オキソエチル  アセテート（工程Ａ−１）
５−アミノ−３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２５ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、攪拌しながら塩化アセトキシアセチル（０．８ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）を加えた後、ピリジン（０．６ｍｌ、７．８ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水洗し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物１．８ｇを油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6Hz), 1.79-1.99 (1H, m), 2.21 (3H, s), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.68 (3H, s), 4.71 (2H, s), 6.04 (1H, s), 7.78 (1H, s).
（２）  ２−［（３−シアノベンジル）（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−２−オキソエチル  アセテート（化合物番号５−９３）（工程Ａ−２）
上記（１）の方法で得た２−［（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−２−オキソエチル  アセテート（１．８ｇ、６．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（０．３ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を加えると水素の発生が観察された。３０分後、水素の発生がやんだ反応混合物に臭化３−シアノベンジル（１．４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣７．８ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、本発明の標記化合物１．６ｇ（収率９６％）を油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H, s), 4.30 (2H, m), 4.44 (1H, d, J= 14.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 7.40-7.63 (4H, m).
MS m/z: 368 (M+), 353, 326, 267, 116.
（３）  ３−｛［（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル（工程Ｃ−１）
上記（２）に方法で得た２−［（３−シアノベンジル）（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］−２−オキソエチル  アセテート（４．４ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）をメタノール（１５０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１７８ｍｌ、３６０ｍｍｏｌ）を加え、更に室温で４時間攪拌した。反応終了後、メタノールを留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水洗し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣３．８ｇを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）により精製することにより、標記化合物３．０ｇ（収率９５％）を油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.62 (3H, s), 4.30 (2H, d, J=5.9Hz), 5.23 (1H, s), 7.43-7.68 (4H, m).
（４）  塩化３−シアノベンジル（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カルバモイル（工程Ｂ−４）
上記（３）の方法で得た３−｛［（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル（０．６ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（０．３ｍｌ、２．２ｍｍｏｌ）及びトリホスゲン（１３０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を順に加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物０．７ｇ（収率９７％）を油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.5Hz), 4.90 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 7.48-7.70 (4H, s).
（５）  ２−ピリジル  ３−シアノベンジル（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カーバメート（化合物番号７−２８、工程Ｂ−５）上記（４）の方法で得た塩化３−シアノベンジル（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）カルバモイル（１２０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、２−ヒドロキシピリジン（３４．５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流させた。反応終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、本発明の標記化合物９９．１ｍｇ（収率７０％）を油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.59 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.78 (1H, s), 7.01 (1H, d, J=8.1Hz), 7.24 (1H, t, J=7.0Hz), 7.43-7.67 (4H, m), 7.78 (1H, t, J=8.1Hz), 8.39 (1H, d, J=3.3Hz).
MS m/z: 389(M+), 374, 347, 295, 267, 252, 226, 211, 178, 136, 116.
【０１５６】
【実施例４】
Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号１−１４）
（１）  ３−｛［１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミノ］メチル｝ベンゾニトリル（工程Ｂ−１）
５−アミノ−１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（８．５ｇ、４５．４ｍｍｏｌ）をエタノール（１２０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、に攪拌しながら３−シアノベンズアルデヒド（６．３ｇ、４７．７ｍｍｏｌ）を加え、更に室温で１８時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物１３．５ｇを油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.34 (3H, s), 3.98 (3H, s), 7.20-7.80 (5H, m), 7.90-8.20 (4H, m), 8.66 (1H, s).（２）  ３−｛［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル（工程Ｂ−２）
上記（１）の方法で得た３−｛［１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）イミノ］メチル｝ベンゾニトリル（１３．５ｇ、４４．９ｍｍｏｌ）を酢酸（４５ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、氷冷下、水素化シアノホウ素ナトリウム（５．６ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）を加え、更に室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、十分に水洗した後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、標記化合物１２．９ｇ（収率９５％）を油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.01 (3H, s), 3.26 (1H, t, J=6.8Hz), 3.72 (3H, s), 4.19 (2H, d, J= 6.8Hz), 7.26-7.68 (9H, m)
（３）  Ｎ−（３−シアノベンジル）−Ｎ−（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物番号１−１４、工程Ｂ−３）
上記（２）の方法で得た３−｛［（１，４−ジメチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル（５０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３．０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、攪拌しながら塩化シクロプロパンカルボニル（０．０３ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた後、ピリジン（０．０３ｍｌ、０．３３ｍｍｏｌ）を滴下し、更に室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水洗し、次いで少量の１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）で乾燥した。濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製することにより、本発明の標記化合物５０．０ｍｇ（収率８２％）を油状物として得た。
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90-1.30 (4H, m), 1.62-1.78 (1H, m), 1.86 (3H, s), 3.50 (3H, s), 4.77 (1H, d, J=14.0Hz), 4.88 (1H, d, J=14.0Hz), 7.37-7.68 (9H, m)
実施例１〜４と同様にして、以下の化合物を製造した。
【０１５７】
【実施例５】
化合物番号１−１の化合物
MS (APCI) m/z: 331((M+H)+).
【０１５８】
【実施例６】
化合物番号１−７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.37 (3H, s), 3.55 (3H, s), 3.72 (1H, d, J=14.3Hz), 3.95 (1H, d, J=14.0Hz), 4.61 (1H, d, J=14.0Hz), 5.06 (1H, d, J=14.0Hz), 6.22 (1H, s), 7.30-7.74 (9H, m).
【０１５９】
【実施例７】
化合物番号１−８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.17 (3H, s), 3.64 (3H, s), 4.37 (2H, m), 4.58 (1H, d, J=14.0Hz), 5.07 (1H, d, J=14.0Hz), 6.28 (1H, s), 7.31-7.73 (9H, m).
MS m/z: 388(M+), 315, 288, 186, 172, 116.
【０１６０】
【実施例８】
化合物番号１−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.08 (1H, br-t), 3.54 (3H, s), 3.70-3.82 (1H, br-s), 3.95-4.07 (1H, br-s), 4.65-4.77 (1H, br-s), 5.03-5.15 (1H, br-s), 6.23 (1H, s), 7.33-7.73 (9H, m).
MS m/z: 346(M+), 315, 288, 200, 186, 172, 116.
【０１６１】
【実施例９】
化合物番号１−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.51 (3H, s), 3.80 (3H, br-s), 4.79 (2H, s), 6.20 (1H, s), 7.29-7.77 (9H, m).
【０１６２】
【実施例１０】
化合物番号１−１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.79 (3H, s), 1.88 (3H, s), 3.48 (3H, s), 4.68 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 7.32-7.66 (9H, m).
MS m/z: 344(M+), 301, 228, 186, 116.
【０１６３】
【実施例１１】
化合物番号１−１２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.12 (3H, d, J=7.3Hz), 1.79 (3H, s), 1.95-2.10 (2H, m), 3.47 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 7.32-7.68 (9H, m).
MS m/z: 358(M+), 302, 242, 186, 116.
【０１６４】
【実施例１２】
化合物番号１−１３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (3H, t, J=7.5Hz), 1.66 (2H, m), 1.79 (3H, s), 1.99 (2H, m), 3.46 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 7.32-7.68 (9H, m).
【０１６５】
【実施例１３】
化合物番号１−１５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.75 (3H, s), 1.77-1.93 (4H, m), 2.22-2.46 (2H, m), 2.75-2.92 (1H, m), 3.43 (3H, s), 4.66 (1H, d, J=14.0Hz), 4.90 (1H, d, J=14.0 Hz), 7.34-7.69 (9H, m).
MS m/z: 384(M+), 302, 186, 116.
【０１６６】
【実施例１４】
化合物番号１−１６の化合物
MS (APCI) m/z: 387((M+H)+).
【０１６７】
【実施例１５】
化合物番号１−１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.40-1.92 (8H, m), 1.80 (3H, s), 2.40 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.0 Hz), 4.90 (H, d, J=14.0Hz), 7.34-7.70 (9H, m).
MS m/z: 398(M+), 302, 186, 116.
【０１６８】
【実施例１６】
化合物番号１−１８の化合物
MS m/z: 380(M++2), 378(M+), 329, 301, 262, 213, 186, 116.
【０１６９】
【実施例１７】
化合物番号１−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.74 (3H, s), 3.52 (3H, s), 4.67 (1H, d, J= 14.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, m), 7.38-7.68 (9H, m).
MS m/z: 380(M+), 302, 186, 116.
【０１７０】
【実施例１８】
化合物番号１−２０の化合物
MS (APCI) m/z: 399((M+H)+).
【０１７１】
【実施例１９】
化合物番号１−２１の化合物
MS m/z: 416(M+), 385, 302, 186, 116.
【０１７２】
【実施例２０】
化合物番号１−２２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.72 (3H, s), 3.58 (3H, s), 3.61 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.0Hz), 5.03 (1H, s, J=14.0Hz), 7.35-7.67 (9H, m).
MS m/z: 388(M+), 302, 280, 116.
【０１７３】
【実施例２１】
化合物番号１−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.76 (3H, s), 3.21 (2H, dd, J=20.0, 16.0Hz), 3.56 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.0Hz), 7.38-7.67 (9H, m).
MS m/z: 369(M+), 302, 253, 213, 186, 116.
【０１７４】
【実施例２２】
化合物番号１−２４の化合物
MS (APCI) m/z: 375((M+H)+).
【０１７５】
【実施例２３】
化合物番号１−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.80 (3H, s), 2.16 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.22 (1H, d, J=15.2Hz), 4.32 (1H, d, J=15.2 Hz ), 4.64 (1H, d, J=14.1Hz), 4.99 (1H, d, J=14.1Hz), 7.34-7.67 (9H, m).
MS m/z: 402(M+), 301, 286, 214, 186, 116.
【０１７６】
【実施例２４】
化合物番号１−２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.78 (3H, s), 3.53 (3H, s), 4.31 (1H, d, J= 14.7Hz), 4.44 (1H, d, J=14.7Hz ), 4.65 (1H, d, J= 13.9Hz), 5.04 (1H, d, J=13.9Hz), 6.79 (2H, d J=7.5Hz), 6.97 (1H, d J=7.5Hz), 7.34 -7.67 (9H, m).
MS m/z: 436(M+), 320, 249, 213, 199, 116.
【０１７７】
【実施例２５】
化合物番号１−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.44 (2H, d. J=6.2Hz), 1.55 (3/2H, s), 1.76 (3/2H, s), 3.29 (3/2H, s), 3.49 (3/2H, s), 4.58-4.69 (2H, m), 4.98-5.12 (1H, m), 6.60-7.64 (14H, m)(mixture of 2-diastereomers).
MS m/z: 450(M+), 357, 302, 214, 121.
【０１７８】
【実施例２６】
化合物番号１−２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.69 (3H, s), 3.29 (3H, s), 3.41 (2H, s), 4.62 (1H, d, J=14.0 Hz), 4.96 (1H, d, J=14.0Hz), 7.23-7.67 (11H, m), 8.52 (1H, s), 8.51 (1H, d, J=3.7Hz).
【０１７９】
【実施例２７】
化合物番号１−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.80 (3H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 1.80 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.85 (2H, dd, J=9.5, 9.0 Hz), 5.59 (1H, dd, J=16, 1.8Hz), 7.05-7.12 (1H, m), 7.34-7.71 (9H, m).
MS m/z: 370(M+), 302, 254, 186, 116.
【０１８０】
【実施例２８】
化合物番号１−３０の化合物
MS (APCI) m/z: 407((M+H)+).
【０１８１】
【実施例２９】
化合物番号１−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.79 (3H, s), 3.38 (3H, s), 4.90 (1H, d, J=14.0Hz), 5.02 (1H, d, J=14.0Hz), 5.86 (1H, d, J=3.7Hz), 6.31 (1H, dd, J=3.7, 1.8Hz), 7.35-7.74 (10H, m).
MS m/z: 396(M+), 302, 280, 209, 186, 116.
【０１８２】
【実施例３０】
化合物番号１−３２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.85 (3H, s), 3.35 (3H, s), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 5.02 (1H, d, J=14.0Hz), 6.94 (1H, dd, J=8.7, 4.8Hz), 7.15 (1H, dd, J=3.7, 1.1Hz), 7.35-7.75 (10H, m).
MS m/z: 412(M+), 384, 302, 186, 116.
【０１８３】
【実施例３１】
化合物番号１−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.77 (3H, s), 3.05 (3H, s), 3.35 (3H, s), 4.98 (2H, d, J=1.8Hz), 7.40-7.74 (9H, s).
MS m/z: 428(M+), 400, 284, 116.
【０１８４】
【実施例３２】
化合物番号１−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.87 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.66 (1H, d, J=14.3Hz), 4.82 (1H, d, J=14.3Hz), 7.32-7.66 (9H, m).
MS m/z: 360(M+), 301, 244, 212, 116.
【０１８５】
【実施例３３】
化合物番号１−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.24 (3H, t, J=6.2Hz), 1.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.26 (2H, q, J=6.2Hz), 4.65 (1H, d, J=14.4Hz), 4.82 (1H, d, J=14.4Hz), 7.31-7.68 (9H, m).
MS m/z: 374(M+), 301, 258, 214, 186, 116.
【０１８６】
【実施例３４】
化合物番号１−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (3H, t, J=7.5Hz), 1.91 (3H, s), 2.35 (2H, m), 3.38 (3H, s), 4.68 (1H, d, J=13.9 Hz), 4.98 (1H, d, J=13.9Hz), 7.34-7.66 (9H, m).
MS m/z: 358(M+), 301, 242, 200, 116.
【０１８７】
【実施例３５】
化合物番号１−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (3H, t, J=7.5Hz), 2.34 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.56 (1H, d, J=14.3 Hz), 4.94 (1H, d, J=14.3 Hz), 7.28-7.68 (9H, m).
MS m/z: 374(M+), 359, 258, 185, 129, 116.
【０１８８】
【実施例３６】
化合物番号１−５７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.78 (3H, s), 1.88 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.48 (3H, s), 4.68 (1H, d, J=13.9Hz), 4.91 (1H, d, J=13.9Hz), 7.23 (2H, d, J=7.7Hz), 7.37-7.66 (6H, m).
MS m/z: 358(M+), 315, 242, 200, 116.
【０１８９】
【実施例３７】
化合物番号１−６２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.80 (3H, s), 1.88 (3H, s), 3.48 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.0Hz), 4.90 (1H, d, J=14.0Hz), 7.04 (1H, m), 7.33-7.65 (7H, m).
MS m/z: 362(M+), 320, 246, 204, 116.
【０１９０】
【実施例３８】
化合物番号１−６３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.78 (3H, s), 1.88 (3H, s), 3.48 (3H, s), 4.69 (1H, d, J=14.1Hz), 4.91 (1H, d, J=14.1Hz), 7.11 (2H, t, J=8.8Hz), 7.43-7.61 (2H, m), 7.62-7.66 (4H, m).
MS m/z: 362(M+), 319, 246, 204, 133, 116.
【０１９１】
【実施例３９】
化合物番号１−６７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.85 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.65 (1H, d, J=14.3Hz), 4.82 (1H, d, J=14.3Hz), 7.21 (2H, d, J=8.1Hz), 7.26-7.67 (6H, m).
MS m/z: 374(M+), 315, 258, 149, 116.
【０１９２】
【実施例４０】
化合物番号１−７２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.87 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.0 Hz), 4.83 (1H, d, J=14.0Hz), 7.01 (1H, m), 7.31-7.66 (7H, m).
【０１９３】
【実施例４１】
化合物番号１−７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.85 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.65 (1H, d, J=14.5Hz), 4.83 (1H, d, J=14.5Hz), 7.10 (2H, t, J=8.8Hz), 7.27-7.47 (2H, m), 7.58-7.65 (4H, m).
MS m/z: 378(M+), 319, 262, 134, 116.
【０１９４】
【実施例４２】
化合物番号１−７６の化合物
MS (APCI) m/z: 359((M+H)+).
【０１９５】
【実施例４３】
化合物番号１−７８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.5Hz), 1.33 (3H, t, J=7.2Hz), 1.63 (2H, m), 2.02 (2H, m), 3.77 (2H, m), 4.84 (1H, d, J=14.0Hz), 5.31 (1H, d, J=14.0Hz), 7.32-7.72 (9H, m).
【０１９６】
【実施例４４】
化合物番号１−８１の化合物
MS (APCI) m/z: 421((M+H)+).
【０１９７】
【実施例４５】
化合物番号１−８２の化合物
MS (APCI) m/z: 389((M+H)+).
【０１９８】
【実施例４６】
化合物番号１−８５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.26 (3H, t, J=7.3Hz), 1.81 (3H, s), 3.69 (2H, m), 3.75 (3H, s), 4.74 (2H, s), 7.29-7.67 (9H, m).
【０１９９】
【実施例４７】
化合物番号１−８６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.81 (3H, m), 1.88 (3H, s), 2.35 (3H, s), 3.49 (3H, s), 4.67 (1H, d, J=14.0Hz), 4.87 (1H, d, J=14.0Hz), 7.30-7.67 (8H, m).
MS m/z: 358(M+), 315, 228, 186, 130.
【０２００】
【実施例４８】
化合物番号１−８８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.80 (3H, m), 1.88 (3H, s), 3.54 (3H, s), 4.58 (1H, d, J=14.0Hz), 4.94 (1H, d, J=14.0Hz), 7.16 (1H, t, J=8.4Hz), 7.34-7.67 (7H, m).
MS m/z: 362(M+), 319, 228, 186, 134, 116.
【０２０１】
【実施例４９】
化合物番号１−８９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.77 (3H, m), 1.93 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.87 (1H, d, J=14.0Hz), 5.20 (1H, d, J=14.0Hz), 7.33-7.65 (7H, m), 7.91 (1H, d, J=1.8Hz).
MS (APCI) m/z: 424((M+H)+).
【０２０２】
【実施例５０】
化合物番号２−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.62 (3H, s), 2.14 (3H, s), 3.31 (3H, s), 3.73 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.3Hz), 4.75 (1H, d, J=14.3Hz), 7.31-7.63 (4H, m).
MS m/z: 298(M+), 239, 182, 150, 116.
【０２０３】
【実施例５１】
化合物番号２−１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.58 (3H, s), 2.04 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.91 (1H, d, J=14.1Hz), 5.07 (1H, d, J=14.1Hz), 7.30-7.52 (9H, m).
MS m/z: 344(M+), 331, 301, 258, 198.
【０２０４】
【実施例５２】
化合物番号２−１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.48 (3H, s), 2.23 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.90 (2H, s), 3.92 (1H, d, J=13.9Hz), 5.14 (1H, d, J=13.9Hz), 7.28-7.54 (9H, m).
MS m/z: 374(M+), 302, 228, 186, 116.
【０２０５】
【実施例５３】
化合物番号２−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.48 (3H, s), 1.70-1.94 (1H, m), 1.82 (3H, s), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 4.53 (1H, d, J=13.7Hz), 4.96 (1H, d, J=13.7Hz), 7.36-7.62 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 282, 240, 166, 116.
【０２０６】
【実施例５４】
化合物番号２−２２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.3Hz), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.41 (3H, s), 1.62 (2H, m), 1.84-2.04 (3H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.39 (3H, s), 4.54 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 7.37-7.61 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 296, 282, 240, 116.
【０２０７】
【実施例５５】
化合物番号２−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.09 (3H, t, J=7.3Hz), 1.47 (3H, s), 1.62 (2H, m), 1.82-1.96 (3H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.39 (3H, s), 4.54 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 7.35-7.61 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 310, 282, 240, 116.
【０２０８】
【実施例５６】
化合物番号２−２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.71 (2H, m), 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.05 (2H, m), 1.17 (1H, m), 1.55 (3H, s), 1.91 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.42 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.0Hz), 4.91 (1H, d, J=14.0Hz), 7.36-7.61 (4H, m).
【０２０９】
【実施例５７】
化合物番号２−２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.43 (3H, s), 1.70-2.00 (5H, m), 2.18-2.40 (2H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 2.78 (1H, m), 3.36 (3H, s), 4.50 (1H, d, J=14.0Hz), 4.95 (1H, d, J=14.0Hz), 7.35-7.61 (4H, m).
MS m/z: 364(M+), 322, 282, 240, 116.
【０２１０】
【実施例５８】
化合物番号２−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, dd, J=6.6, 1.8Hz), 1.47 (3H, s), 1.82-2.02 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.32 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.84 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, d, J=3.7Hz), 6.30 (1H, dd, J=3.7, 1.8Hz), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 376(M+), 334, 282, 116.
【０２１１】
【実施例５９】
化合物番号２−３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.49 (3H, s), 1.90 (1H, m), 2.19 (2H, t, J=6.2Hz), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 2.49-2.83 (2H, m), 3.49 (3H, s), 3.70 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=14.0Hz), 5.01 (1H, d, J=14.0Hz), 7.36-7.62 (4H, m).
MS m/z: 396(M+), 365, 354, 282, 240, 116.
【０２１２】
【実施例６０】
化合物番号２−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.44 (3H, s), 1.83-1.91 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.59 (1H, d, J=15.0Hz), 3.71 (1H, d, J=15.0Hz), 4.49 (1H, d, J=13.7Hz), 5.03 (1H, d, J=13.7Hz), 7.37-7.63 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 281, 238.
【０２１３】
【実施例６１】
化合物番号２−３２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.47 (3H, s), 1.82-1.96 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (3H, s), 4.23 (1H, d, J=14.7Hz), 4.36 (1H, d, J=14.7Hz), 4.48 (1H, d, J=13.9Hz), 5.11 (1H, d, J=13.9Hz), 6.77 (2H, d, J=7.7Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 416(M+), 374, 323, 300, 281.
【０２１４】
【実施例６２】
化合物番号２−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 0.90-1.26 (4H, m), 1.48 (3H, s), 1.60-2.04 (2H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 4.21 (2H, m), 4.47 (1H, d, J=13.9Hz), 5.06 (1H, d, J=13.9Hz), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 408(M+), 366, 281, 127, 116.
【０２１５】
【実施例６３】
化合物番号２−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86-0.89 (6H, m), 1.26 (3H, t, J=7.0Hz), 1.50 (3/2H, s), 1.58 (3/2H, s), 1.82-2.00 (1H, m), 2.10 (3/2H, s), 2.12 (3/2H, s), 2.34 (2/2H, d, J=7.3Hz), 2.37 (2/2H, d, J=7.3Hz), 3.49 (3/2H, s), 3.54 (3/2H, s), 4.20 (1/2H, d, J=14.0Hz), 5.31 (1/2H, d, J=14.0Hz), 4.60 (1/2H, q, J=6.6Hz), 4.83 (1/2H, q, J=6.6Hz), 4.75 (1H, s), 7.36-7.63 (4H, s)(mixture of 2 diastereomers).
MS m/z: 396(M+), 354, 282, 116.
【０２１６】
【実施例６４】
化合物番号２−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.73 (3H, s), 1.82-1.89 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.3Hz), 3.64 (3H, s), 4.15 (2H, s), 4.91 (2H, s), 6.85-6.93 (3H, m), 7.42-7.66 (4H, m), 8.09-8.13 (1H, m).
MS m/z: 417(M+), 366, 282, 240, 136.
【０２１７】
【実施例６５】
化合物番号２−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.48 (3H, s), 1.79 (3H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 1.92 (1H, m),  2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 4.63 (1H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1H, d, J=14.0Hz), 5.51 (1H, dd, J=15, 1.5Hz), 7.09 (1H, m), 7.36-7.61 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 308, 282, 240, 116.
【０２１８】
【実施例６６】
化合物番号２−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6Hz), 1.41 (3H, s), 1.73-1.92 (1H, m), 2.33 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.48 (1H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 7.40-7.67 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 326, 282, 150, 116.
【０２１９】
【実施例６７】
化合物番号２−３８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.57 (3H, s), 1.83-1.97 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.7Hz), 3.33 (3H, s), 3.72 (3H, bs), 4.68 (2H, s), 7.36-7.42 (2H, m) 7.55-7.63 (2H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 298, 281, 239.
【０２２０】
【実施例６８】
化合物番号２−３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.59 (3H, s), 1.74-1.95 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.23 (3H, s), 4.68 (2H, s), 5.16 (2H, s), 7.12-7.61 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 360, 316, 267, 116.
【０２２１】
【実施例６９】
化合物番号２−４０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.70 (3H, s), 1.75-1.98 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.52 (3H, s), 4.79 (2H, s), 6.97 (1H, d, J=8.1Hz), 7.18-7.81 (6H, m), 8.38 (1H, m).
MS m/z: 403(M+), 361, 281, 266, 238, 192, 150, 116.
【０２２２】
【実施例７０】
化合物番号２−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 1.29 (3H, t, J=7.2Hz), 1.44 (3H, s), 1.84 (3H, s), 1.87-2.04 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.74 (2H, q, J=7.2Hz), 4.42 (1H, d, J=13.9Hz), 5.11 (1H, d, J=13.9Hz), 7.36-7.64 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 296, 266, 254, 180, 116.
【０２２３】
【実施例７１】
化合物番号２−４３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.67-0.79 (2H, m), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 0.96-1.09 (2H, m), 1.16-1.26 (1H, m), 1.28 (3H, t, J=7.3Hz), 1.48 (3H, s), 1.84-1.98 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.76 (2H, q, J=7.3Hz), 4.47 (1H, d, J=13.7Hz), 5.08 (1H, d, J=13.7Hz), 7.36-7.62 (4H, m).
MS m/z: 364(M+), 322, 295, 254, 183, 116.
【０２２４】
【実施例７２】
化合物番号２−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.32 (3H, t, J=7.1Hz), 1.41 (3H, s), 1.84-1.97 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.37 (3H, s), 3.59-3.81 (2H, m), 3.68 (2H, q, J=7.1Hz), 4.41 (1H, d, J=13.8Hz), 5.17 (1H, d, J=13.8Hz), 7.40-7.66 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 326, 295, 252, 116.
【０２２５】
【実施例７３】
化合物番号２−４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.32 (3H, t, J=7.1Hz), 1.44 (3H, s), 1.83-1.97 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.67-3.83 (2H, m), 4.29 (2H, q, J=7.1Hz), 4.41 (1H, d, J=13.8Hz), 5.19 (1H, d, J=13.8Hz), 6.75-7.03 (4H, m), 7.21-7.62 (4H, m).
MS m/z: 430(M+), 388, 295, 165, 116.
【０２２６】
【実施例７４】
化合物番号２−５０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.20 (3H, t, J=7.1Hz), 1.52 (3H, s), 1.83-1.97 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.64 (2H, q, J=7.1Hz), 3.72 (3H, s), 4.60 (1H, d, J=14.1Hz), 4.78 (1H, d, J=14.1Hz), 7.33-7.64 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 295, 116.
【０２２７】
【実施例７５】
化合物番号２−６１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.49 (3H, s), 1.82 (3H, s), 1.82-1.92 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=14.0Hz), 4.93 (1H, d, J=14.0Hz), 7.26 (1H, s), 7.32 (1H, s), 7.40 (1H, s).
MS m/z: 338(M+), 296, 254, 130.
【０２２８】
【実施例７６】
化合物番号２−６３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.50 (3H, s), 1.85 (3H, s), 1.80-1.98 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.48 (3H, s), 4.80 (1H, d, J=14.0Hz), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 7.42 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 7.62 (1H, d, J=8.4Hz), 7.80 (1H, d, J=2.2Hz).
MS (APCI) m/z: 404((M+H)+).
【０２２９】
【実施例７７】
化合物番号２−６４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.50 (3H, s), 1.82 (3H, s), 1.85-1.98 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (3H, s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 5.00 (1H, d, J=14.0Hz), 7.15 (1H, t, J=8.4Hz), 7.46-7.53 (2H, m).
MS m/z: 342(M+), 300, 258, 134.
【０２３０】
【実施例７８】
化合物番号２−６７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.49 (3H, s), 1.58-2.10 (6H, m), 1.81 (3H, s), 2.58 (2H, s), 2.50-2.65 (1H, m), 3.40 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=13.9Hz), 4.95 (1H, d, J=13.9Hz), 7.40-7.63 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 321, 308, 293, 282.
【０２３１】
【実施例７９】
化合物番号２−７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.45 (3H, s), 1.55-2.10 (6H, m), 1.83-1.91 (1H, m), 2.58 (2H, s) 2.50-2.65 (1H, m), 3.35 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.58 (1H, d, J=15.2Hz), 3.71 (1H, d, J=15.2Hz), 4.48 (1H, d, J=13.7Hz), 5.03 (1H, d, J=13.7Hz), 7.37-7.63 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 351, 325, 312, 293.
【０２３２】
【実施例８０】
化合物番号２−７４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.47 (3H, s), 1.55-2.10 (6H, m), 1.83-1.91 (1H, m), 2.57 (2H, s), 2.45-2.65 (1H, m),3.45 (3H, s), 4.21 (1H, d, J=14.8Hz), 4.34 (1H, d, J=14.8Hz), 4.47 (1H, d, J=13.9Hz), 5.09 (1H, d, J=13.9Hz), 6.76 (2H, d, J=8.2Hz), 6.97 (1H, t, J=7.7Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.35-7.70 (4H, m).
MS m/z: 428(M+), 400, 387, 374, 293.
【０２３３】
【実施例８１】
化合物番号２−７５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.58 (3H, s), 1.55-2.10 (6H, m), 1.83-1.91 (1H, m), 2.58 (2H, s) 2.45-2.65 (1H, m),3.32 (3H, s), 3.72 (3H, bs), 4.67 (2H, s), 7.36-7.42 (2H, m) 7.55-7.63 (2H, m).
MS m/z: 352(M+), 324, 311, 298, 116.
【０２３４】
【実施例８２】
化合物番号２−７６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.6Hz), 1.51 (3H, d, J=4.0Hz), 1.82 (3H, s), 2.37-2.92 (3H, m), 3.41 (3H, d, J=3.7Hz), 4.57 (1H, dd, J=8.4, 13.9Hz), 4.90 (1H, dd, J=9.5, 13.9Hz), 7.37-7.64 (4H, m).
MS m/z: 378(M+), 335, 282, 220, 157, 116.
【０２３５】
【実施例８３】
化合物番号２−７８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.69-1.26 (4H, m), 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 1.58 (3H, d, J=4.8Hz), 2.41-2.94 (3H, m), 3.43 (3H, d, J=4.4Hz), 4.66 (1H, dd, J=9.5, 13.9Hz), 4.90 (1H, dd, J=10.6, 13.9Hz), 7.37-7.63 (4H, m).
MS m/z: 404(M+), 336, 183, 116.
【０２３６】
【実施例８４】
化合物番号２−８２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 1.47 (3H, d, J=4.0Hz), 2.41-2.91 (3H, m), 3.39 (3H, d, J=1.1Hz), 3.43 (3H, d, J=3.7Hz), 3.58 (1H, d, J=15.0Hz), 3.70 (1H, d, J=15.0Hz), 4.52 (1H, dd, J=8.4, 13.9Hz), 5.02 (1H, dd, J=9.5, 13.9Hz), 7.39-7.65 (4H, m).
MS m/z: 408(M+), 335, 312, 292, 116.
【０２３７】
【実施例８５】
化合物番号２−８３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.00 (3H, dd J=4.0, 6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=2.9Hz), 2.36-2.88 (3H, m), 3.44 (2H, d, J=1.8Hz), 4.24-4.37 (2H, m), 4.47 (2H, dd, J=10.1, 13.9Hz), 5.07 (1H, dd, J=7.3, 13.9Hz), 6.72 (2H, d, J=8.1Hz), 6.94 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22 (2H, t, J=8.1Hz), 7.36-7.62 (4H, m).
MS m/z: 470(M+), 374, 354, 116.
【０２３８】
【実施例８６】
化合物番号２−８４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.08 (3H, dd, J=2.6, 6.6Hz), 1.60 (3H, d, J=4.0Hz), 2.37-2.94 (3H, m), 3.34 (3H, d, J=4.0Hz), 3.74 (3H, s), 4.70 (1H, dd, J=4.7, 14.3Hz), 4.70 (1H, s), 7.42-7.65 (4H, m).
MS m/z: 394(M+), 335, 298, 278, 116.
【０２３９】
【実施例８７】
化合物番号３−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21 (3H, t, J=7.7Hz),1.90 (3H, s), 2.59 (2H, q, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.60 (1H, bs), 4.94 (1H, bs), 5.92 (1H, s),7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 282(M+), 240, 138, 124, 116.
【０２４０】
【実施例８８】
化合物番号３−３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.67-0.90 (2H, m), 0.96-1.38 (3H, m), 1.21 (3H, t, J=7.7Hz),2.59 (2H, q, J=7.7Hz), 3.46 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.3Hz), 4.95 (1H, d, J=14.3 Hz), 5.80 (1H, s),7.38-7.51 (2H, m), 7.55-7.62 (2H, m).
MS m/z: 308(M+), 240, 124, 116, 89.
【０２４１】
【実施例８９】
化合物番号３−７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21 (3H, t, J=7.7Hz), 2.58 (2H, q, J=7.7Hz), 3.37 (3H, s), 3.44 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.52 (1H, d, J=13.6Hz), 5.02 (1H, d, J=13.6Hz), 5.69 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 312(M+), 284, 239, 168, 116.
【０２４２】
【実施例９０】
化合物番号３−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.19 (3H, t, J=7.6Hz), 2.58 (2H, q, J=7.6Hz), 3.48 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=14.9Hz), 4.51 (2H, d, J=14.9Hz), 5.09 (1H, d, J=14.9Hz), 5.73 (1H, s), 6.79 (2H, d, J=6.2Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 374(M+), 281, 253, 239, 116.
【０２４３】
【実施例９１】
化合物番号３−１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.3Hz), 1.52-1.71 (2H, m), 1.89 (3H, s), 2.52 (2H, t, J=7.5Hz), 3.44 (3H, s), 4.57 (1H, br), 4.96 (1H, br), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 296(M+), 268, 254, 226, 152.
【０２４４】
【実施例９２】
化合物番号３−１３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-0.80 (2H, m), 0.94 (3H, t, J=7.5Hz), 0.94-1.16 (2H, m), 1.16-1.34 (1H, m), 1.54-1.74 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.46 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.3Hz), 4.97 (1H, d, J=14.3 Hz), 5.77 (1H, s),7.38-7.50 (2H, m), 7.54-7.62 (2H, m).
MS m/z: 322(M+), 294, 254, 226, 116.
【０２４５】
【実施例９３】
化合物番号３−１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.3Hz), 1.52-1.71 (2H, m), 2.52 (2H, t, J=7.5Hz),3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.5 Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.50 (1H, d, J=13.6Hz), 5.06 (1H, d, J=13.6Hz), 5.67 (1H, s), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 326(M+), 311, 298, 270, 253.
【０２４６】
【実施例９４】
化合物番号３−１８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (3H, t, J=7.3Hz), 1.50-1.69 (2H, m), 2.52 (2H, t, J=7.5Hz), 3.50 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=13.2 Hz), 4.40-4.55 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=13.2Hz), 5.70 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 388(M+), 360, 295, 267, 253.
【０２４７】
【実施例９５】
化合物番号３−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.3Hz), 1.55-1.67 (2H, m), 2.50 (2H, t, J=7.7Hz),3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.65 (1H, s),7.43-7.50 (2H, m) 7.58-7.63 (2H, m).
MS m/z: 312(M+), 297, 284, 196, 116.
【０２４８】
【実施例９６】
化合物番号３−２０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.95 (3H, t, J=7.3Hz), 1.58-1.73 (2H, m), 2.68 (2H, t, J=7.5Hz), 3.53 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.79 (1H, s),7.06-7.67 (9H, m).
MS m/z: 374(M+), 346, 281, 137, 116.
【０２４９】
【実施例９７】
化合物番号３−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (3H, t, J=7.1Hz), 1.22-1.43 (2H, m), 1.50-1.68 (2H, m), 1.89 (3H, s), 2.54 (2H, t, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.57 (1H, br), 4.95 (1H, br), 5.67 (1H, s), 7.42-7.50 (2H, m), 7.55-7.62 (2H, m).
MS m/z: 310(M+), 268, 226, 166, 116.
【０２５０】
【実施例９８】
化合物番号３−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.1Hz), 1.26-1.43 (2H, m), 1.50-1.67 (2H, m), 2.55 (2H, t, J=7.7Hz), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.62 (1H, d, J=13.9Hz), 3.88 (1H, d, J=13.9Hz), 4.50 (1H, d, J=13.6Hz), 5.05 (1H, d, J=13.6Hz), 5.67 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 311, 298, 270, 116.
【０２５１】
【実施例９９】
化合物番号３−２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (3H, t, J=7.1Hz), 1.26-1.37 (2H, m), 1.48-1.62 (2H, m), 2.54 (2H, t, J=7.5Hz), 3.50 (3H, s), 4.30 (1H, d, J=13.6Hz), 4.42-4.57 (2H, m), 5.12 (1H, d, J=13.6Hz), 5.70 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4 Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22 -7.69 (6H, m).
MS m/z: 402(M+), 360, 281, 137, 116.
【０２５２】
【実施例１００】
化合物番号３−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (3H, t, J=7.3Hz), 1.26-1.45 (2H, m), 1.50-1.66 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.65 (1H, s), 7.43-7.47 (2H, m) 7.59-7.63 (2H, m).
MS m/z: 326(M+), 311, 297, 284, 168.
【０２５３】
【実施例１０１】
化合物番号３−３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (3H, t, J=7.1Hz), 1.27-1.45 (2H, m), 1.52-1.67 (2H, m), 2.56 (2H, t, J=7.7Hz), 3.53 (3H, s), 4.81 (2H, bs), 5.79 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.7Hz),7.19-7.67 (7H, m).
MS m/z: 388(M+), 346, 295, 137, 116.
【０２５４】
【実施例１０２】
化合物番号３−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (3H, t, J=6.8Hz), 1.20-1.42 (4H, m), 1.50-1.70 (2H, m), 1.89 (3H, s), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.55 (1H, br), 4.95 (1H, br), 5.68 (1H, s), 7.39-7.50 (2H, m), 7.56-7.62 (2H, m).
MS m/z: 324(M+), 295, 281, 268, 226.
【０２５５】
【実施例１０３】
化合物番号３−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (3H, t, J=6.8Hz), 1.22-1.42 (4H, m), 1.50-1.67 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=12.5Hz), 3.89 (1H, d, J=12.5Hz), 4.50 (1H, d, J=14.1Hz), 5.05 (1H, d, J=14.1Hz), 5.67 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 325, 312, 298, 270.
【０２５６】
【実施例１０４】
化合物番号３−３８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.8Hz), 1.21-1.41 (4H, m), 1.49-1.64 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.49 (3H, s), 4.31 (1H, d, J=15.0Hz), 4.42-4.56 (2H, m), 5.12 (1H, d, J=13.9Hz), 5.70 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.20-7.69 (6H, m).
MS m/z: 416(M+), 387, 374, 360, 295.
【０２５７】
【実施例１０５】
化合物番号３−３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (3H, t, J=6.6Hz), 1.24-1.41 (4H, m), 1.52-1.69 (2H, m), 2.52 (2H, t, J=7.9Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (1H, s) 7.43-7.70 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 311, 297, 284, 116.
【０２５８】
【実施例１０６】
化合物番号３−４０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (3H, t, J=6.6Hz), 1.25-1.45 (4H, m), 1.52-1.70 (2H, m), 2.55 (2H, t, J=7.7Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.79 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=8.1Hz), 7.19-7.68 (7H, m).
MS m/z: 402(M+), 373, 360, 346, 284.
【０２５９】
【実施例１０７】
化合物番号３−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.3Hz), 1.20-1.40 (6H, m),1.52-1.66 (2H, m), 1.90 (3H, s) 2.54 (2H, t, J=7.7Hz), 3.44 (3H, s), 4.58 (1H, br), 4.95 (1H, br), 5.69 (1H, s), 7.42-7.63 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 295, 281, 268, 226.
【０２６０】
【実施例１０８】
化合物番号３−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.6Hz), 1.22-1.40 (6H, m), 1.50-1.67 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.36 (3H, s), 3.44 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=12.5Hz), 3.86 (1H, d, J=12.5Hz), 4.49 (1H, d, J=12.5Hz), 5.05 (1H, d, J=12.5Hz), 5.67 (1H, s), 7.37-7.64 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 339, 326, 311, 298.
【０２６１】
【実施例１０９】
化合物番号３−４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.4Hz), 1.21-1.40 (6H, m), 1.47-1.65 (2H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.49 (3H, s), 4.31 (1H, d, J=14.7Hz), 4.42-4.56 (2H, m), 5.11 (1H, d, J=13.9Hz), 5.71 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.1Hz),6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.28 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 430(M+), 388, 373, 360, 309.
【０２６２】
【実施例１１０】
化合物番号３−４９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.4Hz), 1.22-1.40 (6H, m), 1.48-170 (2H, m), 2.52 (2H, t, J=7.7Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 325, 312, 297, 284.
【０２６３】
【実施例１１１】
化合物番号３−５０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (3H, t, J=6.4Hz), 1.22-1.40 (6H, m), 1.52-1.71 (2H, m), 2.55 (2H, t, J=7.7Hz), 3.53 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.79 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.3Hz), 7.19-7.67 (7H, m).
MS m/z: 416(M+), 374, 359, 346, 323.
【０２６４】
【実施例１１２】
化合物番号３−５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.22 (6H, d, J=7.0Hz), 1.87 (3H, s), 2.79-2.98 (1H, m), 3.44 (3H, s), 4.58 (1H, br), 4.94 (1H, br), 5.70 (1H, s), 7.38-7.65 (4H, m).
MS m/z: 296(M+), 281, 254, 239, 226.
【０２６５】
【実施例１１３】
化合物番号３−５３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-0.85 (2H, m), 1.05-1.33 (3H, m), 1.22 (6H, d, J=6.2Hz), 2.82-2.96 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.63 (1H, d, J=14.3Hz), 4.95 (1H, d, J=14.3 Hz), 5.79 (1H, s),7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 322(M+), 254, 138, 116, 89.
【０２６６】
【実施例１１４】
化合物番号３−５７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21 (6H, d, J=7.0Hz), 2.81-2.95 (1H, m), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.64 (1H, d, J=14.8Hz), 3.88 (1H, d, J=14.8Hz), 4.51 (1H, d, J=14.8Hz), 5.03 (1H, d, J=14.8 Hz), 5.68 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 326(M+), 311, 297, 253, 182.
【０２６７】
【実施例１１５】
化合物番号３−５８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.19 (6H, d, J=7.0Hz), 2.80-2.94 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=13.2Hz), 4.42-4.56 (2H, m), 5.10 (1H, d, J=13.2Hz), 5.71 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.69 (4H, m).
MS m/z: 388(M+), 295, 267, 253, 225.
【０２６８】
【実施例１１６】
化合物番号３−６１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.3Hz), 1.19 (3H, d, J=7.0Hz), 1.48-1.65 (2H, m), 2.56-2.76 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.5Hz), 4.96 (1H, d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 310(M+), 295, 282, 268, 240.
【０２６９】
【実施例１１７】
化合物番号３−６３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-0.92 (2H, m), 0.85 (3H, t, J=7.3Hz),1.02-1.32 (3H, m), 1.20 (3H, d, J=7.0Hz), 1.48-1.64 (2H, m), 2.56-2.75 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.62 (1H, d, J=14.5Hz), 4.96 (1H, d, J=14.5 Hz), 5.75 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 308, 268, 240, 116.
【０２７０】
【実施例１１８】
化合物番号３−６７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.8Hz), 1.19 (3H, d, J=7.0Hz), 1.43-1.64 (2H, m), 2.56-2.74 (1H, m), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.49 (1H, d, J=14.1Hz), 5.06 (1H, d, J=14.1Hz), 5.64 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 312, 284, 267.
【０２７１】
【実施例１１９】
化合物番号３−６８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.8Hz), 1.16 (3H, d, J=7.0Hz), 1.45-1.63 (2H, m), 2.55-2.72 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=14.7Hz), 4.37-4.55 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=12.5Hz), 5.67 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.1Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.67 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 387, 374, 281, 267.
【０２７２】
【実施例１２０】
化合物番号３−７１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.79 (6H, t, J=7.5Hz), 1.36-1.68 (4H, m), 1.89 (3H, s), 2.34-2.46 (1H, m), 3.45 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=12.1Hz), 5.00 (1H, d, J=12.1Hz), 5.61 (1H, s), 7.37-7.63 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 296, 281, 254, 239.
【０２７３】
【実施例１２１】
化合物番号３−７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-0.92 (2H, m), 0.80 (6H, t, J=7.1Hz),1.00-1.28 (3H, m), 1.37-1.72 (4H, m), 2.34-2.49 (1H, m), 3.46 (3H, s), 4.63 (1H, d, J=13.9Hz), 4.97 (1H, d, J=13.9Hz), 5.70 (1H, s), 7.36-7.62 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 322, 282, 254, 116.
【０２７４】
【実施例１２２】
化合物番号３−７７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.79 (6H, t, J=7.3Hz), 1.40-1.69 (4H, m), 2.34-2.48 (1H, m), 3.36 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.8Hz), 3.87 (1H, d, J=14.8Hz), 4.47 (1H, d, J=14.1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.59 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 326, 311, 298, 281.
【０２７５】
【実施例１２３】
化合物番号３−７８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.75-0.88 (6H, m), 1.38-1.83 (4H, m), 2.33-2.47 (1H, m), 3.52 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=13.9Hz), 4.42-4.52 (2H, m), 5.18 (1H, d, J=13.9Hz), 5.63 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.20-7.30 (2H, m), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 416(M+), 401, 388, 373, 295.
【０２７６】
【実施例１２４】
化合物番号３−８１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.47 (5H, m), 1.65-1.96 (5H, m), 1.89 (3H, s), 2.48-2.63 (1H, m), 3.44 (3H, s), 4.54 (1H, br), 4.98 (1H, br), 5.67 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 293, 281, 268, 239.
【０２７７】
【実施例１２５】
化合物番号３−８３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.71-0.85 (2H, m), 1.00-1.48 (8H, m), 1.66-1.98 (5H, m), 2.48-2.62 (1H, m), 3.47 (3H, s), 4.61 (1H, d, J=14.3Hz), 4.96 (1H, d, J=14.3Hz), 5.76 (1H, s), 7.38-7.68 (4H, m).
MS m/z: 362(M+), 321, 307, 294, 239.
【０２７８】
【実施例１２６】
化合物番号３−８７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.16-1.42 (5H, m), 1.65-1.96 (5H, m), 2.45-2.60 (1H, m), 3.36 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.66 (1H, br), 3.87 (1H, br), 4.48 (1H, br), 5.02 (1H, br), 5.66 (1H, s), 7.36-7.63 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 351, 325, 311, 298.
【０２７９】
【実施例１２７】
化合物番号３−８８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.16-1.47 (5H, m), 1.65-1.95 (5H, m), 2.46-2.60 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=10.3Hz), 4.42-4.54 (2H, m), 5.10 (1H, d, J=11.7 Hz), 5.69 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.1Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 428(M+), 387, 373, 360, 293.
【０２８０】
【実施例１２８】
化合物番号３−９１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.25 (9H, s), 1.89 (3H, s), 3.45 (3H, s), 4.54 (1H, br), 4.96 (1H, br), 5.71 (1H, s), 7.38-7.69 (4H, m).
MS m/z: 310(M+), 295, 268, 253, 226.
【０２８１】
【実施例１２９】
化合物番号３−９３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.71-0.85 (2H, m), 1.00-1.13 (2H, m) 1.26 (9H, s), 1.20-1.34 (1H, m), 3.47 (3H, s), 4.61 (1H, d, J=14.1Hz), 4.96 (1H, d, J=14.1Hz), 5.80 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 321, 268, 253, 226.
【０２８２】
【実施例１３０】
化合物番号３−９７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.25 (9H, s), 3.37 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.49 (1H, d, J=13.6Hz), 5.04 (1H, d, J=13.6Hz), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 297, 267, 253.
【０２８３】
【実施例１３１】
化合物番号３−９８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.23 (9H, s), 3.51 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=14.7Hz), 4.43-4.55 (2H, m), 5.11 (1H, d, J=13.9Hz), 5.73 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 387, 309, 281, 267.
【０２８４】
【実施例１３２】
化合物番号３−９９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.58 (3H, s), 1.55-2.10 (6H, m), 1.83-1.91 (1H, m), 2.58 (2H, s) 2.45-2.65 (1H, m),3.32 (3H, s), 3.72 (3H, bs), 4.67 (2H, s), 7.36-7.42 (2H, m) 7.55-7.63 (2H, m).
MS m/z: 352(M+), 324, 311, 298, 116.
【０２８５】
【実施例１３３】
化合物番号４−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.83-0.93 (6H, m), 1.06-1.47 (2H, m), 1.55-1.79 (1H, m), 1.89 (3H, s), 2.32 (1H, dd, J=8.1, 14.1Hz), 2.55 (1H, dd, J=6.2, 14.1Hz), 3.45 (3H, s), 4.52 (1H, br), 5.01 (1H, br), 5.64 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 309, 295, 281, 268.
【０２８６】
【実施例１３４】
化合物番号４−４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.83-0.93 (6H, m), 1.07-1.46 (2H, m), 1.55-1.72 (1H, m), 2.32 (1H, dd, J=8.1, 14.0Hz), 2.54 (1H, dd, J=6.0, 14.0Hz), 3.37 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.46 (1H, d, J=13.9Hz), 5.09 (1H, d, J=13.9Hz), 5.63 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 325, 298, 116.
【０２８７】
【実施例１３５】
化合物番号４−５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.81-0.90 (6H, m), 1.07-1.41 (2H, m), 1.56-1.70 (1H, m), 2.32 (1H, dd, J=8.1, 14.3Hz), 2.54 (1H, dd, J=6.4, 14.3Hz), 3.51 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=14.5 Hz), 4.41-4.52 (2H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.67 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=7.6Hz), 6.98 (1H, t, J=7.6Hz), 7.23-7.29 (2H, m), 7.40-7.68 (4H, m).
MS m/z: 416(M+), 401, 360, 295, 116.
【０２８８】
【実施例１３６】
化合物番号４−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84-0.93 (6H, m), 1.07-1.73 (3H, m), 2.31 (1H, dd, J=8.2, 14.2Hz), 2.54 (1H, dd, J=5.9, 14.2Hz), 3.42 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.44-7.70 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 311, 284, 116.
【０２８９】
【実施例１３７】
化合物番号４−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.85-0.94 (6H, m), 1.08-1.50 (2H, m), 1.57-1.73 (1H, m), 2.34 (1H, dd, J=8.1, 14.1Hz), 2.57 (1H, dd, J=6.2, 14.1Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=8.1Hz), 7.20-7.66 (7H, m).
MS m/z: 402(M+), 387, 373, 346, 309.
【０２９０】
【実施例１３８】
化合物番号４−１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (9H, s), 1.89 (3H, s), 2.41 (2H, s), 3.47 (3H, s), 4.50 (1H, br), 5.07 (1H, br), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 309, 284, 268, 226.
【０２９１】
【実施例１３９】
化合物番号４−１４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (9H, s), 2.41 (2H, s), 3.36 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.5Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.43 (1H, d, J=13.6Hz), 5.13(1H, d, J=13.6Hz), 5.61 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 298, 182, 116.
【０２９２】
【実施例１４０】
化合物番号４−１５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (9H, s), 2.41 (2H, s), 3.53 (3H, s), 4.29-4.53 (3H, m), 5.21 (1H, d, J=13.6Hz), 5.67 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.65 (6H, m).
MS m/z: 416(M+), 401, 360, 244, 116.
【０２９３】
【実施例１４１】
化合物番号４−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (9H, s), 2.40 (2H, s), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.61 (1H, s), 7.43-7.64 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 284, 168, 116.
【０２９４】
【実施例１４２】
化合物番号４−２０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (9H, s), 2.43 (2H, s), 3.55 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.75 (1H, s), 7.09 (2H, d, J=8.1Hz), 7.19-7.66 (7H, m).
MS m/z: 402(M+), 387, 346, 136, 116.
【０２９５】
【実施例１４３】
化合物番号４−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.42-1.64 (3H, m), 1.89 (3H, s), 2.54 (2H, d, J=7.9Hz), 3.44 (3H, s), 4.57 (1H, m), 4.90 (1H, m), 5.69 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 309, 281, 268, 226, 116.
【０２９６】
【実施例１４４】
化合物番号４−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.69-1.25 (5H, m), 0.88 (6H, d, J=6.2Hz), 1.43-1.50 (3H, m), 2.51 (2H, d, J=7.9Hz), 3.42 (3H, s), 4.58 (1H, d, J=14.5Hz), 4.92 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 7.38-7.57 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 335, 294, 226, 116.
【０２９７】
【実施例１４５】
化合物番号４−２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.2Hz), 1.42-1.60 (3H,  m), 2.55 (2H, d, J=7.9Hz), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.8Hz), 3.89 (1H, d, J=13.8Hz), 4.51 (1H, d, J=14.3Hz), 5.05 (1H, d, J=14.3Hz), 5.68 (1H, s), 7.39-7.65 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 311, 298, 226, 116.
【０２９８】
【実施例１４６】
化合物番号４−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d J=6.2Hz), 1.39-1.57 (3H, m), 2.54 (2H, t, J=7.9Hz), 3.49 (3H, s), 4.30 (1H, d, J=14.3Hz), 4.46-4.52 (3H, m), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.72 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.4Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.20-7.64 (6H, m).
MS m/z: 416(M+), 360, 295, 116.
【０２９９】
【実施例１４７】
化合物番号４−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.2Hz), 1.43-1.58 (3H, m), 2.53 (2H, t, J=7.9Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (1H, s), 7.44-7.64 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 294, 168, 116.
【０３００】
【実施例１４８】
化合物番号４−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.12-0.19 (2H, m), 0.46-0.56 (2H, m), 0.86-1.06 (1H, m), 1.90 (3H, s), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s), 4.57 (1H, br), 4.96 (1H, br), 5.78 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 308(M+), 265, 238, 225, 164.
【０３０１】
【実施例１４９】
化合物番号４−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.13-0.20 (2H, m), 0.47-0.56 (2H, m), 0.72-1.34 (6H, m), 2.48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.47 (3H, s), 4.63 (1H, ｄ, J=14.1Hz), 4.97 (1H, ｄ, J=14.1Hz ), 5.87 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 334(M+), 266, 183, 164, 116.
【０３０２】
【実施例１５０】
化合物番号４−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.12-0.19 (2H, m), 0.47-0.56 (2H, m), 0.87-1.03 (1H, m), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=13.9Hz), 3.90 (1H, d, J=13.9Hz), 4.51 (1H, d, J=13.7Hz), 5.06 (1H, d, J=13.7Hz), 5.77 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 323, 309, 297, 265.
【０３０３】
【実施例１５１】
化合物番号４−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.12-0.18 (2H, m), 0.45-0.54 (2H, m), 0.84-1.03 (1H, m), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 4.33 (1H, d, J=14.3Hz),4.47-4.56 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.80 (1H, s), 6.79 (2H, d, J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.21-7.65 (6H, m).
MS m/z: 400(M+), 359, 307, 279, 265.
【０３０４】
【実施例１５２】
化合物番号４−４０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.14-0.21 (2H, m), 0.47-0.57 (2H, m), 0.88-1.04 (1H, m), 2.49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.90 (1H, s), 7.09 (2H, d, J=7.7Hz), 7.19-7.67 (7H, m).
MS m/z: 386(M+), 293, 265, 176, 136.
【０３０５】
【実施例１５３】
化合物番号４−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.15-1.24 (2H, m), 1.49-1.74 (6H, m), 1.89 (3H, s), 1.99-2.11 (1H, m), 2.53 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.55 (1H, m), 4.99 (1H, m), 5.67 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 293, 268, 226, 116.
【０３０６】
【実施例１５４】
化合物番号４−４３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-0.81 (2H, m), 0.99-1.28 (5H, m), 1.49-1.75 (6H, m), 2.00-2.12 (1H, m), 2.54 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (3H, s), 4.60 (1H, d, J=14.3Hz), 5.00 (1H, d, J=14.3Hz), 5.76 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 362(M+), 294, 226, 116.
【０３０７】
【実施例１５５】
化合物番号４−４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.11-1.23 (2H, m), 1.49-1.76 (6H, m), 1.99-2.14 (1H, m), 2.53 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=15.0Hz), 3.88 (1H, d, J=15.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.65 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 298, 270, 116.
【０３０８】
【実施例１５６】
化合物番号４−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.09-1.22 (2H, m), 1.45-1.70 (6H, m), 1.96-2.07 (1H, m), 2.53 (2H, t, J=7.7Hz), 3.51 (3H, s), 4.28-4.53 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=13.9Hz), 5.69 (1H, s), 6.77 (2H, d, J=8.4Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.20-7.64 (6H, m).
MS m/z: 428(M+), 360, 294, 116.
【０３０９】
【実施例１５７】
化合物番号４−４９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.12-1.25 (2H, m), 1.48-1.78 (6H, m), 1.95-2.17 (1H, m), 2.52 (2H, t, J=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.64 (1H, s), 7.40-7.69 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 311, 284, 116.
【０３１０】
【実施例１５８】
化合物番号４−５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.82-1.78 (11H, m), 1.90 (3H, s), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s), 4.47 (1H, br), 5.03 (1H, br), 5.62 (1H, s), 7.28-7.62 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 307, 268, 226, 116.
【０３１１】
【実施例１５９】
化合物番号４−５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.82-1.75 (11H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=14.7Hz), 3.88 (1H, d, J=14.7Hz), 4.44 (1H, d, J=14.7Hz),  5.11 (1H, d, J=14.7Hz), 5.60 (1H, s), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 298, 226, 137, 116.
【０３１２】
【実施例１６０】
化合物番号４−５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.80-1.74 (11H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 4.28-4.53 (3H, m), 5.20 (1H, d, J=13.6Hz), 5.65 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.69 (6H, m).
MS m/z: 442(M+), 360, 224, 137, 116.
【０３１３】
【実施例１６１】
化合物番号４−５９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.81-1.78 (11H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.60 (1H, s), 7.46-7.69 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 284, 137, 116,80.
【０３１４】
【実施例１６２】
化合物番号４−６０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.81-1.80 (11H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, bs), 5.74 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.7Hz), 7.19-7.66 (7H, m).
MS m/z: 428(M+), 346, 149, 136,116.
【０３１５】
【実施例１６３】
化合物番号４−６１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.91 (3H, s), 3.48 (3H, s), 4.50 (2H, s), 4.56 (1H, br), 4.96 (1H, br), 5.98 (1H, s), 7.40-7.50 (2H, m), 7.57-7.64 (2H, m).
MS m/z: 302(M+), 267, 260, 144, 116.
【０３１６】
【実施例１６４】
化合物番号４−７１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2Hz), 1.89 (3H, s), 2.45-2.60 (2H, m), 2.87-3.01 (1H, m), 3.45 (3H, s), 4.47 (1H, br), 5.00 (1H, br), 5.71 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 364(M+), 322, 268, 226, 206.
【０３１７】
【実施例１６５】
化合物番号４−７４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 2.46-2.59 (2H, m), 2.87-3.00 (1H, m), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.6Hz), 3.85 (1H, d, J=13.6 Hz), 4.50 (1H, d, J=11.7Hz), 5.07 (1H, d, J=11.7Hz), 5.69 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 394(M+), 379, 366, 335, 321.
【０３１８】
【実施例１６６】
化合物番号４−７５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.01 (3H, d, J=6.6Hz), 2.42-2.60 (2H, m), 2.85-2.99 (1H, m), 3.51 (3H, s), 4.30 -4.50 (3H, m), 5.15 (1H, m), 5.72 (1H, s), 6.76 (2H, d, J=8.1 Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.21-7.30 (2H, m), 7.40-7.68 (4H, m).
MS m/z: 456(M+), 363, 335, 321, 116.
【０３１９】
【実施例１６７】
化合物番号４−７６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.06 (3H, d, J=6.2Hz), 2.45-2.58 (2H, m), 2.87-3.02 (1H, m), 3.68 (3H, s), 4.42 -4.52 (1H, m), 4.60 (2H, s), 5.07-5.18 (1H, m), 5.80 (1H, s), 6.85-6.96 (2H, m), 7.39-7.66 (5H, m), 8.05-8.08 (1H, m).
FAB MS m/z 458((M+H)+).
【０３２０】
【実施例１６８】
化合物番号４−７７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2Hz), 2.33 (3H, s), 2.44-2.58 (2H, m), 2.87-3.01 (1H, m), 3.61 (3H, s), 4.43 -4.62 (3H, m), 5.09-5.18 (1H, m), 5.72 (1H, s), 5.78 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 461(M+), 321, 224, 140, 116.
【０３２１】
【実施例１６９】
化合物番号４−７８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 2.45-2.62 (2H, m), 2.89-2.97 (1H, m), 3.74 (3H, s), 4.01 (1H, d, J=15.8 Hz),4.44 -4.52 (2H, m), 5.14 (1H, dd, J=4.4, 14.3 Hz), 5.84 (1H, s), 6.23 (1H, d t, J=1.1, 6.9 Hz), 6.57 (1H, d, J=9.2 Hz), 6.57 (1H, d, J=9.2 Hz), 7.22 (1H, d, J=6.9 Hz),7.37-7.64 (5H, m).
MS m/z: 457(M+), 438, 360, 321, 136.
【０３２２】
【実施例１７０】
化合物番号４−８０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.08 (3H, d, J=6.2Hz), 2.43-2.58 (2H, m), 2.89-3.00 (1H, m), 3.54 (3H, s), 4.83 (2H, bs), 5.83 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=8.1Hz), 7.20-7.65 (7H, m).
MS m/z: 442(M+), 349, 227, 168, 116.
【０３２３】
【実施例１７１】
化合物番号４−８１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.90 (3H, s), 2.20 (1H, br), 3.46 (3H, s), 4.61 (1H, br), 4.62 (2H, s), 4.91 (1H, br), 5.93 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 284(M+), 242, 224, 181, 126.
【０３２４】
【実施例１７２】
化合物番号４−９１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.24 (3H, t, J=7.1Hz), 1.90 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.55 (2H, q, J=7.0Hz), 4.42 (2H, s), 4.62 (1H, br), 4.95 (1H, br), 5.95 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 312(M+), 293, 268, 226, 116.
【０３２５】
【実施例１７３】
化合物番号４−１０１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.90 (3H, s), 2.10 (3H, s), 3.49 (3H, s), 4.60 (1H, br), 4.95 (1H, br), 5.02 (2H, s), 5.95 (1H, s), 7.40-7.63 (4H, m).
MS m/z: 326(M+), 241, 224, 181, 116.
【０３２６】
【実施例１７４】
化合物番号４−１１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.90 (3H, s), 2.25 (6H, s), 3.39 (2H, s), 3.46 (3H, s), 4.58 (1H, br), 4.97 (1H, br), 5.90 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 311(M+), 268, 226, 137, 116.
【０３２７】
【実施例１７５】
化合物番号４−１２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.78-1.87 (4H, m), 1.90 (3H, s), 2.49-2.60 (4H, m), 3.46 (3H, s), 3.59 (2H, s), 4.57 (1H, br), 4.99 (1H, br), 5.91 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 337(M+), 268, 226, 116, 70.
【０３２８】
【実施例１７６】
化合物番号４−１３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.40-1.65 (6H, m), 1.90 (3H, s), 2.33-2.42 (4H, m), 3.45 (2H, s), 3.47 (3H, s), 4.51 (1H, br), 5.00 (1H, br), 5.88 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 351(M+), 268, 226, 149, 116.
【０３２９】
【実施例１７７】
化合物番号４−１４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.88 (3H, s), 2.29-2.40 (2H, m), 2.64 (2H, t, J=7.5Hz), 3.43 (3H, s), 4.55 (1H, br), 4.94-5.05 (3H, m), 5.69 (1H, s), 5.71-5.91 (1H, m), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 308(M+), 265, 225, 164, 116.
【０３３０】
【実施例１７８】
化合物番号４−１４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.30-2.41 (2H, m), 2.66 (2H, t, J=7.7Hz), 3.36 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.64 (1H, d, J=14.8Hz), 3.87 (1H, d, J=14.8Hz), 4.50 (1H, d, J=13.9Hz), 4.96-5.07 (3H, m), 5.68 (1H, s), 5.71-5.91 (1H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 323, 297, 265, 116.
【０３３１】
【実施例１７９】
化合物番号４−１４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.28-2.38 (2H, m), 2.65 (2H, t, J=7.5Hz), 3.49 (3H, s), 4.32 (1H, d, J=13.6Hz), 4.42-4.52 (2H, m), 4.95-5.16 (3H, m), 5.68-5.86 (1H, m), 5.69 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=7.7Hz), 6.98 (1H, t, J=7.1Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.40-7.68 (4H, m).
MS m/z: 400(M+), 359, 307, 279, 265.
【０３３２】
【実施例１８０】
化合物番号４−１４９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.30-2.41 (2H, m), 2.64 (2H, t, J=7.7Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 4.96-5.08 (2H, m), 5.68 (1H, s), 5.74-5.94 (1H, m), 7.40-7.48 (2H, m), 7.58-7.65 (2H, m).
MS m/z: 324(M+), 283, 265, 222, 176.
【０３３３】
【実施例１８１】
化合物番号４−１５０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.32-2.43 (2H, m), 2.67 (2H, t, J=7.9Hz), 3.53 (3H, s), 4.81 (2H, bs), 4.96-5.08 (2H, m), 5.75-5.95 (1H, m), 5.81 (1H, s), 7.08 (2H, d, J=7.3Hz), 7.19-7.67 (7H, m).
MS m/z: 386(M+), 345, 293, 265, 176.
【０３３４】
【実施例１８２】
化合物番号４−１５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.87 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.90 (2H, s), 4.55 (1H, br), 4.93 (1H, br), 5.61 (1H, s), 7.17-7.61 (9H, m).
MS m/z: 344(M+), 302, 200, 186, 116.
【０３３５】
【実施例１８３】
化合物番号４−１５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.34 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=15.4Hz), 3.82 (1H, d, J=15.4Hz), 3.90 (2H, s), 4.50 (1H, d, J=15.6Hz), 5.00 (1H, d, J=15.6Hz), 5.59 (1H, s), 7.16-7.78 (9H, m).
MS m/z: 374(M+), 359, 345, 301, 258.
【０３３６】
【実施例１８４】
化合物番号４−１５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.52 (3H, s), 3.89 (2H, s), 4.27-4.50 (3H, m), 5.08 (1H, d, J=14.7 Hz ), 5.63 (1H, s), 6.74 (2H, d, J=8.1Hz), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.12-7.62 (11H, m).
MS m/z: 436(M+), 343, 315, 301, 116.
【０３３７】
【実施例１８５】
化合物番号４−１５９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.42 (3H, s), 3.76 (3H, s), 3.89 (2H, s), 4.69 (2H, s), 5.59 (1H, s), 7.19-7.62 (9H, m).
MS m/z: 360(M+), 329, 301, 244, 116.
【０３３８】
【実施例１８６】
化合物番号４−１６０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.55 (3H, s), 3.92 (2H, s), 4.78 (2H, bs), 5.72 (1H, s), 7.06 (2H, d, J=7.1Hz), 7.20-7.64 (12H, m).
MS m/z: 422(M+), 329, 302, 213, 136.
【０３３９】
【実施例１８７】
化合物番号５−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.72 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m), 8.25 (1H, s).
MS m/z: 296(M+), 281, 254, 116.
【０３４０】
【実施例１８８】
化合物番号５−２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.70 (1H, d, J=14.5Hz), 4.90 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 7.48-7.70 (4H, s).
【０３４１】
【実施例１８９】
化合物番号５−３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 1.89 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s), 4.42-4.62 (1H, br-d), 4.92-5.10 (1H, br-d), 5.64 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 310(M+), 295, 268, 226, 116.
【０３４２】
【実施例１９０】
化合物番号５−４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.11 (3H, t, J=7.4Hz), 1.86 (1H, m), 2.04 (2H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.44 (3H, s), 4.50 (1H, d, J=14.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 309, 282, 268, 226, 116.
【０３４３】
【実施例１９１】
化合物番号５−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.70-0.92 (2H, m), 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.00-1.30 (3H, m), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.47 (3H, s), 4.60 (1H, d, J=14.0Hz), 4.98 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
【０３４４】
【実施例１９２】
化合物番号５−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.75-1.96 (5H, m), 2.20-2.40 (2H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 2.88 (1H, m), 3.43 (3H, s), 4.40 (1H, d, J=14.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.57 (1H, s), 7.35-7.60 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 308, 268, 226, 116.
【０３４５】
【実施例１９３】
化合物番号５−１４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.80 (2H, dd, J=7.0, 1.8Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (3H, s), 4.60 (1H, d, J=14.0Hz), 5.05 (1H, d, J=14.0Hz), 5.58 (1H, dd, J=15.0, 1.5Hz), 5.68 (1H, s), 7.09 (1H, td, J=22.0, 7.0Hz), 7.38-7.61 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 321, 294, 268, 226, 116.
【０３４６】
【実施例１９４】
化合物番号５−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 3.85 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
【０３４７】
【実施例１９５】
化合物番号５−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.50 (3H, s), 4.46 (1H, d, J=14.0Hz), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 5.82 (1H, t, J=23.0Hz), 7.38-7.67 (4H, m).
MS m/z: 336(M+), 321, 294, 268, 226, 116.
【０３４８】
【実施例１９６】
化合物番号５−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.72 (1H, s), 5.82 (1H, t, J=23.0Hz), 7.46-7.66 (4H, m).
MS m/z: 364(M+), 349, 322, 136, 116.
【０３４９】
【実施例１９７】
化合物番号５−２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.94 (6H, d, J=7.0Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.06 (3H, s), 3.51 (2H, s), 4.32 (1H, d, J=14.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.0 Hz), 5.63 (1H, s), 7.01 (2H, m), 7.12-7.60 (7H, m).
MS m/z: 386(M+), 344, 268, 226, 116.
【０３５０】
【実施例１９８】
化合物番号５−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84 (6H, d, J=6.6Hz), 1.80 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.11 (3H, s), 4.99 (2H, br-d, J=9.2Hz), 5.75 (1H, s), 7.19-7.65 (9H, m).
MS m/z: 372(M+), 330, 116.
【０３５１】
【実施例１９９】
化合物番号５−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84 (6H, d, J=6.6Hz), 1.80 (1H, m), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.13 (3H, s), 3.71 (3H, s), 4.98 (2H, br-d), 5.75 (1H, s), 6.86-6.96 (4H, m), 7.14 (1H, t, J=8.1Hz), 7.43 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.53-7.64 (2H, m).
MS m/z: 402(M+), 369, 135, 116.
【０３５２】
【実施例２００】
化合物番号５−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.08 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.97 (2H, br-s), 5.78 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=8.8Hz), 7.37 (2H, d, J=8.8Hz), 7.39-7.65 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 369, 135, 116.
【０３５３】
【実施例２０１】
化合物番号５−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.85 (6H, d, J=6.6Hz), 1.80 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.0Hz), 3.14 (3H, s), 4.98 (2H, br-d, J=14.0Hz), 5.77 (1H, s), 7.15-7.65 (8H, m).
【０３５４】
【実施例２０２】
化合物番号５−４２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6Hz), 1.81 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.0Hz), 3.11 (3H, s), 4.98 (2H, br-d, J=14.0Hz), 5.75 (1H, s), 7.19-7.68 (8H, m).
MS m/z: 364(M+), 139, 116.
【０３５５】
【実施例２０３】
化合物番号５−４３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.85 (6H, d, J=6.6Hz), 1.80 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.14 (3H, s), 4.98 (2H, br-d, J=13.0Hz), 5.78 (1H, s), 7.38 (1H, t, J=7.7Hz), 7.48 (1H, d, J=7.7Hz), 7.52-7.70 (6H, m).
MS m/z: 397(M+), 382, 355, 267, 130, 116.
【０３５６】
【実施例２０４】
化合物番号５−４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.83 (6H, d, J=6.6Hz), 1.77 (1H, m), 2.34 (2H, d, J=7.0Hz), 3.17 (3H, s), 4.83-5.18 (2H, br-m), 5.71 (1H, s), 7.41-7.65 (8H, m).
MS m/z: 397(M+), 382, 355, 267, 130, 116.
【０３５７】
【実施例２０５】
化合物番号５−４６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.09 (1H, t, J=4.8Hz), 3.46 (3H, s), 3.65-3.80 (1H, br-s), 3.85-4.03 (1H, br-s), 4.45-4.65 (1H, br-s), 5.00-5.17 (1H, br-s), 5.65 (1H, s), 7.41-7.65 (4H, m).
MS m/z: 326(M+), 311, 284, 267, 226, 116.
【０３５８】
【実施例２０６】
化合物番号５−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.10 (3/2H, d, J=6.0Hz), 1.24 (3/2H, d, J=6.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.18 (1H, d, J=9.2Hz), 3.40 (3/2H, s), 3.61 (3/2H, s), 3.86 (1/2H, m), 4.32 (1/2H, m), 4.21-4.99 (2H, m), 5.64 (1/2H, s), 5.70 (1/2H, s), 7.40-7.68 (4H, m)(mixture of 2 diastereomers).
MS m/z: 340(M+), 325, 298, 267, 226, 116.
【０３５９】
【実施例２０７】
化合物番号５−４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.83 (3H, d, J=6.2Hz), 0.84 (3H, d, J=6.6Hz), 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 2.99 (1H, s), 3.41 (3H, s), 4.24 (1H, d, J=14.0Hz), 5.30 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.30-7.61 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 267, 226, 116.
【０３６０】
【実施例２０８】
化合物番号５−５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=14.0Hz), 3.87 (1H, d, J=14.0Hz), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 312, 298, 267, 116.
【０３６１】
【実施例２０９】
化合物番号５−５２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.28 (3H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.14 (3/2H, s), 3.19 (3/2H, s), 3.48 (3/2H, s), 3.51 (3/2H, s), 3.68 (3/2H, q, J=6.6Hz), 3.79 (3/2H, q, J=6.6Hz), 4.31 (1/2H, d, J=14.0Hz), 4.46 (1/2H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1/2H, d, J=14.0Hz), 5.26 (1/2H, d, J=14.0Hz), 5.62 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m)(mixture of 2 diastereomers).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 268, 116.
【０３６２】
【実施例２１０】
化合物番号５−５３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.29 (2H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.32 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.65 (2H, m), 4.46 (1H, d, J=14.0Hz), 5.12 (1H, d, J=14.0Hz), 5.64 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m).
【０３６３】
【実施例２１１】
化合物番号５−５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.19 (3H, t, J=7.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42-3.54 (2H, m), 3.47 (3H, s), 3.71 (1H, d, J=14.0Hz), 3.92 (1H, d, J=14.0Hz), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 284, 267, 116.
【０３６４】
【実施例２１２】
化合物番号５−５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6/2H, d, J=6.6Hz), 0.91 (6/2H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.40 (2/2H, d, J=7.0Hz), 2.41 (2/2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (3/2H, s), 3.48 (3/2H, s), 3.65-3.80 (1H, m), 3.96 (1H, d, J=5.9Hz), 4.42-4.76 (1H, m), 5.01-5.28 (3H, m), 5.64 (1/2H, s), 5.70 (1/2H, s), 5.70-6.72 (3H, m), 7.40-7.62 (4H, m)(mixture of 2 diastereomers).
【０３６５】
【実施例２１３】
化合物番号５−５６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.34 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.51-3.72 (4H, m), 3.79 (1H, d, J=14.0Hz), 4.01 (1H, d, J=14.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.0Hz), 5.07 (1H, d, J=14.0Hz), 5.62 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 384(M+), 369, 342, 325, 267, 116.
【０３６６】
【実施例２１４】
化合物番号５−５７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (3H, s), 3.73 (1H, d, J=15.0Hz), 3.93 (1H, d, J=15.0Hz), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 4.54 (2H, m), 5.07 (1H, d, J=14.0 Hz), 5.57 (1H, s), 7.23-7.62 (9H, m).
MS m/z: 416(M+), 401, 374, 310, 267, 116.
【０３６７】
【実施例２１５】
化合物番号５−６４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 4.28-4.55 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=13.5 Hz), 5.67 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.1Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.21 (2H, t, J=8.1Hz), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 387, 360, 281, 267, 116.
【０３６８】
【実施例２１６】
化合物番号５−６５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.17 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.43 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 7.41-7.65 (8H, m).
MS m/z: 416(M+), 401, 310, 282, 267, 116.
【０３６９】
【実施例２１７】
化合物番号５−６６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.34 (1H, d, J=16.0 Hz), 4.36 (1H, d, J=14.0Hz), 4.53 (1H, d, J=16.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.65 (1H, s), 6.71-7.02 (4H, m), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 417, 390, 310, 281, 267, 116.
【０３７０】
【実施例２１８】
化合物番号５−６７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.51 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.25-4.53 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.67 (1H, s), 6.31-6.38 (2H, m), 6.53 (1H, dd, J=9.2, 1.8Hz), 7.15 (1H, t, J=7.7Hz), 7.43-7.64 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 417, 390, 310, 281, 267, 116.
【０３７１】
【実施例２１９】
化合物番号５−６８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.49 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.23-4.47 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=13.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=9.5Hz), 6.80 (2H, d, J=9.5Hz), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 417, 390, 310, 281, 267, 116.
【０３７２】
【実施例２２０】
化合物番号５−６９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 3.84 (6H, s), 4.32-4.58 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.40 (1H, d, J=8.4Hz), 6.61 (1H, d, J=8.4Hz), 6.92 (1H, t, J=8.4Hz), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 447, 309, 281, 267, 152, 116.
【０３７３】
【実施例２２１】
化合物番号５−７０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (3H, s), 3.78 (6H, s), 4.25-4.58 (3H, m), 5.10 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61 (1H, s), 6.53 (2H, d, J=8.4Hz), 6.98 (1H, t, J=8.4Hz), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 447, 420, 309, 281, 267, 152, 116.
【０３７４】
【実施例２２２】
化合物番号５−７１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.22-4.49 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.5Hz), 5.67 (1H, s), 6.18 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 6.50 (1H, d, J=2.6Hz), 6.72 (1H, d, J=8.8Hz), 7.39-7.65 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 309, 281, 267, 152, 116.
【０３７５】
【実施例２２３】
化合物番号５−７２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.52 (3H, s), 3.74 (6H, s), 4.21-4.48 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 5.96 (2H, d, J=1.8Hz), 6.09 (1H, t, J=1.8Hz), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 447, 420, 309, 281, 267, 116.
【０３７６】
【実施例２２４】
化合物番号５−７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H, s), 3.77 (3H, s), 3.79 (6H, s), 4.23-4.48 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=13.5Hz), 5.68 (1H, s), 6.04 (2H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 492(M+), 477, 462, 309, 281, 267, 116.
【０３７７】
【実施例２２５】
化合物番号５−７４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 4.23 (1H, d, J=13.5Hz), 4.40 (1H, m), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 5.91 (2H, s), 6.17 (1H, dd, J=8.4, 2.6Hz), 6.40 (1H, d, J=2.6Hz), 6.55 (1H, d, J=8.4Hz), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 446(M+), 431, 404, 309, 281, 267, 116.
【０３７８】
【実施例２２６】
化合物番号５−７６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.29-4.57 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.97-7.01 (2H, m), 7.23-7.65 (6H, m).
MS m/z: 470(M+), 455, 428, 281, 267, 116.
【０３７９】
【実施例２２７】
化合物番号５−７７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.53 (3H, s), 4.31-4.58 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.69 (1H, s), 6.85 (2H, d, J=9.2Hz), 7.40-7.65 (6H, m).
MS m/z: 470(M+), 455, 428, 281, 267, 116.
【０３８０】
【実施例２２８】
化合物番号５−７８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H, s), 4.29-4.57 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, s), 6.56 (1H, dd, J=8.4, 2.2Hz), 6.90 (1H, d, J=8.2Hz), 7.17 (1H, t, J=8.4Hz), 7.31-7.63 (4H, m).
MS m/z: 459(M+), 444, 417, 309, 281, 267, 152, 116.
【０３８１】
【実施例２２９】
化合物番号５−７９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.51 (3H, s), 4.25-4.47 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.73 (2H, d, J=8.8Hz), 7.38 (2H, d, J=8.8Hz), 7.43-7.64 (4H, m).
MS m/z: 459(M+), 444, 417, 309, 281, 267, 164, 116.
【０３８２】
【実施例２３０】
化合物番号５−８１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 4.25-4.58 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 6.71-6.76 (2H, m), 6.96 (1H, dd, J=8.1, 1.8Hz), 7.18 (1H, t, J=8.1Hz), 7.44-7.65 (4H, m).
MS m/z: 436(M+), 421, 394, 309, 281, 267, 116.
【０３８３】
【実施例２３１】
化合物番号５−８２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 4.24-4.49 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.67 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=8.8Hz), 7.21 (2H, d, J=8.8Hz), 7.43-7.64 (4H, m).
MS m/z: 436(M+), 421, 394, 309, 281, 267, 116.
【０３８４】
【実施例２３２】
化合物番号５−８３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H, s), 4.35-4.55 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.69 (1H, d, J=8.8Hz), 7.15 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 7.33 (1H, d, J=2.6Hz), 7.40-7.65 (4H, m).
【０３８５】
【実施例２３３】
化合物番号５−８４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.54 (3H, s), 4.23-4.48 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=13.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.68 (2H, d, J=1.8Hz), 6.99 (1H, t, J=1.8Hz), 7.41-7.66 (4H, m).
【０３８６】
【実施例２３４】
化合物番号５−８５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 4.35-4.58 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.80-7.13 (4H, m), 7.19 (1H, t, J=7.0Hz), 7.42-7.63 (4H, m).
MS m/z: 420(M+), 405, 378, 281, 267, 116.
【０３８７】
【実施例２３５】
化合物番号５−８６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.52 (3H, s), 4.26-4.49 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 6.42-6.73 (3H, m), 7.19 (1H, t, J=7.0Hz), 7.44-7.65 (4H, m).
MS m/z: 420(M+), 405, 378, 281, 267, 116.
【０３８８】
【実施例２３６】
化合物番号５−８７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (3H, s), 4.25-4.49 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.70-6.76 (2H, m), 6.90-6.99 (2H, m), 7.40-7.65 (4H, m).
【０３８９】
【実施例２３７】
化合物番号５−８９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.30-4.55 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.72 (1H, s), 7.00-7.10 (2H, m), 7.27-7.66 (6H, m).
【０３９０】
【実施例２３８】
化合物番号５−９０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 4.32-4.61 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.70 (1H, s), 6.85 (2H, d, J=8.8Hz), 7.52 (2H, d, J=8.8Hz), 7.40-7.65 (6H, m).
MS m/z: 427(M+), 412, 385, 267, 116.
【０３９１】
【実施例２３９】
化合物番号５−９２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.51 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.34-4.58 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.74 (1H, d, J=8.8Hz), 7.37 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 7.44-7.65 (4H, m), 7.79 (1H, d, J=2.6Hz).
MS m/z: 494(M+), 479, 463, 452, 309, 267, 226, 199, 116.
【０３９２】
【実施例２４０】
化合物番号５−９４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 0.99 (3H, t, J=7.5Hz), 1.61-1.91 (3H, m), 2.29-2.45 (4H, m), 3.59 (3H, s), 4.32 (2H, m), 4.45 (1H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.71 (1H, s), 7.32-7.65 (4H, m).
MS m/z: 396(M+), 354, 325, 284, 268, 226.
【０３９３】
【実施例２４１】
化合物番号５−９５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.23 (6H, d, J=5.5Hz), 1.78-1.91 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 2.55-2.76 (1H, m), 3.60 (3H, s), 4.31 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.14 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s), 7.32-7.65 (4H, m).
MS m/z: 396(M+), 354, 284, 268, 226, 129, 116.
【０３９４】
【実施例２４２】
化合物番号５−９６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.27 (9H, s), 1.77-1.90 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.59 (3H, s), 4.28 (2H, m), 4.42 (1H, d, J=14.3Hz), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.69 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 410(M+), 368, 268, 226, 143, 116.
【０３９５】
【実施例２４３】
化合物番号５−９７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 0.85-1.11 (5H, m), 1.67-1.91 (2H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H, s), 4.32 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s), 7.33-7.64 (4H, m).
MS m/z: 394(M+), 352, 268, 226, 127, 116.
【０３９６】
【実施例２４４】
化合物番号５−９８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.78-2.43 (7H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.14-3.31 (1H, m), 3.60 (3H, s), 4.30 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s), 7.30-7.64 (4H, m).
MS m/z: 408(M+), 366, 284, 268, 226.
【０３９７】
【実施例２４５】
化合物番号５−９９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.57-1.90 (9H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 2.75-2.89 (1H, m), 3.58 (3H, s), 4.29 (2H, m), 4.42 (1H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.69 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 422(M+), 380, 268, 226, 155, 116.
【０３９８】
【実施例２４６】
化合物番号５−１００の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.76-1.93 (1H, m), 1.93 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.59 (3H, s), 4.33 (2H, m), 4.46 (1H, d, J=14.3Hz), 5.11 (1H, s), 5.71 (1H, s), 5.79 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 408(M+), 366, 268, 141, 116.
【０３９９】
【実施例２４７】
化合物番号５−１０１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.77-1.93 (1H, m), 1.86 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.16 (2H, s), 3.58 (3H, s), 4.33 (2H, m), 4.46 (1H, d, J=14.3Hz), 4.92 (1H, s), 4.96 (1H, s), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s), 7.32-7.64 (4H, m).
MS m/z: 408(M+), 366, 267, 226, 141, 116.
【０４００】
【実施例２４８】
化合物番号５−１０２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 1.78-1.92 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.48 (3H, s), 3.57 (3H, s), 4.17 (2H, s), 4.40 (2H, m), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.10 (1H, d, J=14.3Hz), 5.72 (1H, s), 7.32-7.65 (4H, m).
MS m/z: 398(M+), 356, 283, 267, 225, 116.
【０４０１】
【実施例２４９】
化合物番号５−１０３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.78-1.91 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.34 (2H, m), 4.48 (1H, d, J=14.3Hz), 5.10 (1H, d, J=14.3Hz), 5.70 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 384(M+), 342, 267, 226, 116.
【０４０２】
【実施例２５０】
化合物番号５−１０４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 1.82-1.92 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.39 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.64 (2H, t, J=4.8Hz), 4.31-4.40 (4H, m), 4.57 (1H, d, J=14.3Hz), 5.12 (1H, d, J=14.3Hz), 5.72 (1H, s), 7.36-7.65 (4H, m).
MS m/z: 428(M+), 386, 328, 267, 226, 116.
【０４０３】
【実施例２５１】
化合物番号６−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.62-2.08 (6H, m), 1.88 (3H, s), 2.45-2.65 (3H, m), 3.44 (3H, s), 4.53 (1H, br), 5.00 (1H, br), 5.62 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 322(M+), 294, 268, 252, 226.
【０４０４】
【実施例２５２】
化合物番号６−５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.65-0.82 (2H, m), 1.00-1.30 (3H, m), 1.65-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H, m), 3.46 (3H, s), 4.58 (1H, d, J=14.0Hz), 4.98 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 348(M+), 307, 294, 280, 226, 116.
【０４０５】
【実施例２５３】
化合物番号６−８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.65-2.10 (6H, m), 2.50-2.68 (3H, m), 3.04 (3H, s), 3.49 (2H, s), 4.30 (1H, d, J=14.0Hz), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61 (1H, s), 6.95-6.99 (2H, m), 7.23-7.60 (7H, m).
MS m/z: 398(M+), 344, 280, 226, 116.
【０４０６】
【実施例２５４】
化合物番号６−１５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.42-2.65 (3H, m), 3.10 (1H, br-t), 3.45 (3H, s), 3.60-4.00 (2H, m), 4.50-4.65 (1H, br-s), 5.00-5.17 (1H, br-s), 5.63 (1H, s), 7.37-7.66 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 310, 297, 284, 226, 116.
【０４０７】
【実施例２５５】
化合物番号６−２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.41-2.62 (3H, m), 3.35 (3H, s), 3.72 (1H, d, J=15.0Hz), 3.92 (1H, d, J=15.0Hz), 4.44 (1H, d, J=14.5Hz), 4.53 (2H, m), 5.06 (1H, d, J=14.5Hz), 5.55 (1H, s), 7.28-7.68 (9H, m).
MS m/z: 428(M+), 374, 322, 279, 268, 116.
【０４０８】
【実施例２５６】
化合物番号６−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.58-2.08 (6H, m), 2.44-2.67 (3H, m),3.52 (3H, s), 4.28-4.53 (3H, m),5.16 (1H, d, J=12.8Hz), 5.67 (1H, s), 6.79 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.00 (1H, t, J=7.3Hz), 7.23-7.33 (2H, m), 7.41-767 (4H, m).
MS m/z: 414(M+), 386, 373, 360, 293.
【０４０９】
【実施例２５７】
化合物番号６−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.42-2.64 (3H, m), 3.48 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.30-4.55 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 6.70-7.01 (4H, m), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 444(M+), 416, 403, 390, 321, 293, 279, 137, 116.
【０４１０】
【実施例２５８】
化合物番号６−２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H, m), 3.50 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.22-4.48 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=13.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.31-6.37 (2H, m), 6.53 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.15 (1H, t, J=8.1Hz), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 444(M+), 416, 403, 390, 321, 293, 279, 137, 116.
【０４１１】
【実施例２５９】
化合物番号６−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.42-2.64 (3H, m), 3.48 (3H, s), 3.75 (3H, s), 4.20-4.47 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 6.72 (2H, d, J=9.2Hz), 6.80 (2H, d, J=9.2Hz), 7.39-7.64 (4H, m).MS m/z: 444(M+), 416, 403, 390, 321, 293, 279, 137, 116.
【０４１２】
【実施例２６０】
化合物番号６−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.41-2.63 (3H, m), 3.51 (3H, s), 4.34-4.56 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.64 (1H, s), 6.80-7.12 (4H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 404, 391, 378, 321, 293, 279, 125, 116.
【０４１３】
【実施例２６１】
化合物番号６−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.42-2.65 (3H, m), 3.51 (3H, s), 4.24-4.48 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 6.46-6.74 (3H, m), 7.19 (1H, t, J=8.4Hz), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 404, 391, 378, 321, 293, 279, 125, 116.
【０４１４】
【実施例２６２】
化合物番号６−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.42-2.65 (3H, m), 3.49 (3H, s), 4.21-4.48 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=13.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.69-6.76 (2H, m), 6.91-6.99 (2H, m), 7.39-7.65 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 404, 391, 378, 321, 293, 279, 125, 116.
【０４１５】
【実施例２６３】
化合物番号６−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.42-2.64 (3H, m), 3.56 (3H, s), 4.42-4.62 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 6.76 (1H, d, J=8.8Hz), 7.06 (1H, t, J=7.7Hz), 7.41-7.66 (6H, m).
MS m/z: 439(M+), 411, 398, 385, 279, 132, 116.
【０４１６】
【実施例２６４】
化合物番号６−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.66 (3H, m), 3.52 (3H, s), 4.28-4.53 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 7.00-7.09 (2H, m), 7.31-7.66 (6H, m).
MS m/z: 439(M+), 411, 398, 385, 279, 132, 116.
【０４１７】
【実施例２６５】
化合物番号６−３８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.66 (3H, m), 3.52 (3H, s), 4.30-4.57 (3H, m), 5.12 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 6.85 (2H, d, J=9.2Hz), 7.41-7.66 (6H, m).
MS m/z: 439(M+), 411, 398, 385, 279, 132, 116.
【０４１８】
【実施例２６６】
化合物番号６−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.45-2.65 (3H, m), 3.67 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.60 (2H, s), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 6.85-6.96 (2H, m), 7.38-7.65 (5H, m), 8.06 (1H, dd, J=5.1, 1.1Hz).
MS m/z: 415(M+), 312, 279, 251, 224, 136, 116.
【０４１９】
【実施例２６７】
化合物番号６−４２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H, m), 3.52 (3H, s), 4.29-4.57 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 7.11-7.24 (2H, m), 7.41-7.66 (4H, m), 8.10-8.28 (2H, m).
MS m/z: 415(M+), 387, 374, 361, 279, 251, 224, 116.
【０４２０】
【実施例２６８】
化合物番号６−４３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.32 (3H, s), 2.44-2.64 (3H, m), 3.59 (3H, s), 4.40-4.62 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.68 (1H, s), 5.72 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 419(M+), 391, 378, 365, 279, 140, 116.
【０４２１】
【実施例２６９】
化合物番号６−４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.23 (3H, s), 2.43-2.64 (3H, m), 3.59 (3H, s), 4.32-4.65 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=15.0Hz), 5.56 (1H, s), 5.69 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m), 7.78 (1H, s).
MS m/z: 418(M+), 390, 377, 364, 321, 279, 226, 139, 116.
【０４２２】
【実施例２７０】
化合物番号６−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.66 (3H, m), 3.54 (3H, s), 4.40-4.66 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.69 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=2.9Hz), 7.30-7.65 (6H, m), 7.97-8.03 (2H, m), 8.79 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz).
MS m/z: 465(M+), 437, 424, 411, 321, 293, 279, 226, 158, 128, 116.
【０４２３】
【実施例２７１】
化合物番号６−４６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.16 (3H, s), 2.44-2.65 (3H, m), 3.54 (3H, s), 4.23 (1H, d, J=17.0Hz), 4.34 (1H, d, J=17.0Hz), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 5.07 (1H, d, J=14.5Hz), 5.67 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 352, 339, 326, 279, 226, 116.
【０４２４】
【実施例２７２】
化合物番号６−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.63 (3H, m), 3.45 (2H, s), 3.46 (3H, s), 4.33 (1H, d, J=14.5Hz), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.52 (1H, s), 7.26-7.63 (9H, m).
MS m/z: 430(M+), 402, 389, 376, 279, 226, 123, 116.
【０４２５】
【実施例２７３】
化合物番号６−５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H, m), 3.61 (3H, s), 3.73 (2H, s), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.04 (1H, t, J=4.8Hz), 7.38-7.64 (4H, m), 8.47 (2H, d, J=4.8Hz).
MS m/z: 432(M+), 404, 391, 378, 279, 226, 153, 125, 116.
【０４２６】
【実施例２７４】
化合物番号６−５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H, m), 3.56 (3H, s), 3.62 (2H, s), 3.65 (3H, s), 4.41 (1H, d, J=14.5Hz), 5.10 (1H, d, J=14.5Hz), 5.65 (1H, s), 6.94 (1H, s), 7.03 (1H, s), 7.38-7.50 (2H, m), 7.58-7.65 (2H, m).
MS m/z: 434(M+), 406, 380, 321, 279, 226, 155, 127, 116.
【０４２７】
【実施例２７５】
化合物番号６−５６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.45-2.65 (3H, m), 2.73 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.79 (1H, d, J=16.0Hz), 3.91 (1H, d, J=16.0Hz), 4.44 (1H, d, J=14.5Hz), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.73 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 452(M+), 424, 377, 321, 279, 224, 173, 116.
【０４２８】
【実施例２７６】
化合物番号６−５７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.46-2.65 (3H, m), 3.71 (3H, s), 4.04 (1H, d, J=16.0Hz), 4.44 (1H, d, J=14.5Hz), 4.48 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 6.22 (1H, td, J=6.6, 1.5Hz), 6.57 (1H, d, J=9.2Hz), 7.21 (1H, dd, J=6.6, 1.5Hz), 7.36-7.63 (5H, m).
MS m/z: 415(M+), 387, 361, 312, 279, 224, 136, 116.
【０４２９】
【実施例２７７】
化合物番号６−５８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.43-2.65 (3H, m), 3.10 (3H, s), 4.97 (2H, br-s), 5.73 (1H, s), 7.23-7.64 (9H, m).
MS m/z: 384(M+), 356, 343, 330, 279, 224, 116, 105.
【０４３０】
【実施例２７８】
化合物番号６−６０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.40-2.60 (3H, m), 3.11 (3H, s), 3.71 (3H, s), 4.96 (2H, br-s), 5.73 (1H, s), 6.85-6.94 (3H, m), 7.14 (1H, t, J=8.1Hz), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 414(M+), 386, 373, 360, 279, 226, 135, 116, 107.
【０４３１】
【実施例２７９】
化合物番号６−６５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.62-2.09 (6H, m), 2.44-2.64 (3H, m), 3.41 (3H, s), 3.76 (3H, s), 4.71 (2H, s), 5.60 (1H, s), 7.39-7.50 (2H, m) 7.57-7.63 (2H, m).
MS m/z: 338(M+), 310, 297, 284, 116.
【０４３２】
【実施例２８０】
化合物番号６−６７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21 (6H, d, J=6.2Hz), 1.60-2.10 (6H, m), 2.44-2.64 (3H, m), 3.40 (3H, s), 4.70 (2H, s), 5.03 (1H, m), 5.59 (1H, s), 7.38-7.50 (2H, m), 7.52-7.64 (2H, m).
MS m/z: 366(M+), 338, 325, 312, 279, 270, 226, 178, 116.
【０４３３】
【実施例２８１】
化合物番号６−７２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.45-2.64 (3H, m), 3.41 (3H, s), 4.64 (2H, d, J=5.5Hz), 4.72 (2H, s), 5.12-5.25 (2H, m), 5.61 (1H, s), 5.77-5.96 (1H, m), 7.39-7.49 (2H, m), 7.57-7.64 (2H, m).
MS m/z: 364(M+), 336, 323, 310, 279, 251, 224, 116.
【０４３４】
【実施例２８２】
化合物番号６−７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.60-2.10 (6H, m), 2.45-2.64 (3H, m), 3.32 (3H, s), 4.71 (2H, s), 5.18 (2H, s), 5.60 (1H, s), 7.20-7.62 (9H, m).
MS m/z: 414(M+), 370, 360, 316, 279, 226, 116, 91.
【０４３５】
【実施例２８３】
化合物番号６−７４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.61-2.15 (6H, m), 2.48-2.66 (3H, m), 3.53 (3H, s), 4.80 (2H, s), 5.73 (1H, s), 7.07 (2H, d, J=7.7Hz), 7.19-7.66 (7H, m).
MS m/z: 400(M+), 359, 346, 307, 116.
【０４３６】
【実施例２８４】
化合物番号６−７６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.63-2.12 (6H, m), 2.48-2.67 (3H, m), 3.52 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.72 (1H, s), 6.86 (2H, d, J=9.2Hz), 6.99 (2H, d, J=9.2Hz), 7.42-7.67 (4H, m).
MS m/z: 431(M+), 390, 377, 307, 279, 239, 224, 123, 116.
【０４３７】
【実施例２８５】
化合物番号７−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 326(M+), 311, 298, 284, 116.
【０４３８】
【実施例２８６】
化合物番号７−２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.23 (3H, t, J=7.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.42 (3H, s), 4.22 (2H, q, J=7.0Hz), 4.72 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 298, 116.
【０４３９】
【実施例２８７】
化合物番号７−３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84 (3H, t, J=7.3Hz), 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 1.60 (2H, m), 1.85 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 4.11 (2H, t, J=6.6Hz), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 116.
【０４４０】
【実施例２８８】
化合物番号７−４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.7Hz), 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 1.15-1.65 (4H, m), 1.85 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 4.15 (2H, t, J=6.6Hz), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 353, 326, 116.
【０４４１】
【実施例２８９】
化合物番号７−５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.21 (6H, d, J=6.3Hz), 1.85 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.41 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.00 (1H, m), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 339, 312, 270, 116.
【０４４２】
【実施例２９０】
化合物番号７−６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.82 (6H, d, J=7.0Hz), 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (2H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 3.93 (2H, d, J=6.6Hz), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 353, 326, 270, 116.
【０４４３】
【実施例２９１】
化合物番号７−８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 4.64 (2H, d, J=6.6Hz), 4.73 (2H, s), 5.14-5.27 (2H, m), 5.63 (1H, s), 5.77-5.97 (1H, m), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 337, 310, 267, 116.
【０４４４】
【実施例２９２】
化合物番号７−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.33 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.19 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.20-7.63 (9H, m).
MS m/z: 402(M+), 360, 316, 267, 116.
【０４４５】
【実施例２９３】
化合物番号７−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.30 (3H, br-s), 3.43 (3H, s), 3.54 (2H, br-s), 4.31 (2H, br-s), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
【０４４６】
【実施例２９４】
化合物番号７−１４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.20 (6H, br-s), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 2.51 (2H, br-s), 3.45 (3H, s), 4.27 (2H, t, J=5.5Hz), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 383(M+), 368, 339, 325, 313, 267, 116.
【０４４７】
【実施例２９５】
化合物番号７−１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.06-7.63 (9H, m).
MS m/z: 388(M+), 373, 346, 312, 295, 116.
【０４４８】
【実施例２９６】
化合物番号７−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.53 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.80 (2H, s), 5.75 (1H, s), 6.86 (2H, d, J=9.2Hz), 7.00 (2H, d, J=9.2Hz), 7.42-7.66 (4H, m).
MS m/z: 418(M+), 376, 295, 239, 116.
【０４４９】
【実施例２９７】
化合物番号７−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.05 (4H, d, J=6.2Hz), 7.42-7.67 (4H, m).
【０４５０】
【実施例２９８】
化合物番号７−２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.34 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.20 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.24-7.63 (6H, m), 8.54-8.59 (2H, m).
MS m/z: 403(M+), 388, 361, 267, 225, 116, 92.
【０４５１】
【実施例２９９】
化合物番号７−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.59 (1H, s), 4.62 (1H, s), 4.69 (1H, d, J=14.5Hz), 4.91 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.28-6.35 (2H, m), 7.40-7.70 (5H, m).
【０４５２】
【実施例３００】
化合物番号７−２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H, s), 4.80 (2H, s), 5.82 (1H, s), 6.32 (1H, t, J=2.6Hz), 7.32-7.70 (6H, m).
MS m/z: 378(M+), 363, 336, 295, 279, 267, 226, 149, 116.
【０４５３】
【実施例３０１】
化合物番号７−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.08 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.56 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.80 (1H, s), 7.16 (2H, s), 7.43-7.69 (4H, m).
MS m/z: 392(M+), 377, 350, 295, 267, 226, 213, 179, 137, 116.
【０４５４】
【実施例３０２】
化合物番号７−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.69-1.90 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.78 (1H, s), 7.30-7.69 (6H, m), 8.44 (1H, d, J=2.6Hz), 8.49 (1H, dd, J=1.9, 4.8Hz).
MS m/z: 389(M+), 347, 295, 136, 116.
【０４５５】
【実施例３０３】
化合物番号７−３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.71-1.93 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.61 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.77 (1H, s), 7.14 (1H, dd, J=5.1, 7.4Hz), 7.43-7.66 (5H, d, J=7.3Hz), 8.21 (1H, d, J=4.0Hz).
MS m/z: 403(M+), 361, 295, 267, 252, 224, 178, 136, 116.
【０４５６】
【実施例３０４】
化合物番号７−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.69-1.93 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.52 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.77 (1H, s), 6.80 (1H, d, J=7.7Hz), 7.07 (1H, d, J=7.3Hz), 7.46-7.69 (5H, m).
MS m/z: 403(M+), 361, 295, 267, 252, 224, 178, 136, 116.
【０４５７】
【実施例３０５】
化合物番号７−３２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.62-1.91 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.63 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.75 (1H, s), 7.26-7.92 (7H, m).
MS m/z: 419(M+), 377, 295, 226, 136, 116.
【０４５８】
【実施例３０６】
化合物番号７−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.69-1.89 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.72 (3H, s), 4.49-4.58 (3H, m), 5.08 (1H, d. J=14.3Hz), 5.81 (1H, s), 6.82 (1H, d, J=8.1Hz), 6.95 (1H, d, J=7.7Hz), 7.41-7.64 (5H, m).
MS m/z: 437(M+), 395, 267, 224, 170, 142, 116.
【０４５９】
【実施例３０７】
化合物番号７−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.69-1.93 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=5.5Hz), 2.42 (3H, s), 3.50 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.75 (1H, s), 6.11 (1H, s), 7.43-7.68 (7H, m).
MS m/z: 393(M+), 351, 295, 224, 136, 116.
【０４６０】
【実施例３０８】
化合物番号７−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.83 (6H, d, J=6.6Hz), 1.67-1.85 (1H, m), 2.27 (3H, s), 2.35 (2H, d, J=7.0Hz), 3.58 (3H, s), 4.60 (1H, bs), 5.10 (1H, bs), 5.60 (1H, s), 7.41-7.68 (4H, m).
MS m/z: 410(M+), 368, 295, 137, 116.
【０４６１】
【実施例３０９】
化合物番号７−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.74-1.88 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H, s), 4.84 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.09 (1H, d, J=5.5Hz), 7.45-7.69 (4H, m), 8.80 (1H, d, J=5.5Hz), 9.02 (1H, s).
【０４６２】
【実施例３１０】
化合物番号７−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.74-1.88 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 2.80 (3H, d, J=4.7Hz), 3.47 (3H, s), 4.35 (1H, bs), 4.70 (2H, bs), 5.67 (1H, s), 7.37-7.60 (4H, m).
MS m/z: 325(M+), 283, 267, 226, 152, 116.
【０４６３】
【実施例３１１】
化合物番号７−３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.81-1.10 (9H, m), 1.40-1.56 (2H, m), 1.82-1.89 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.07-3.27 (2H, m), 3.47 (3H, s), 4.30-4.90 (3H, m), 5.67 (1H, s), 7.41-7.60 (4H, m).
MS m/z: 353(M+), 311, 268, 226, 196, 116.
【０４６４】
【実施例３１２】
化合物番号７−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.78-2.05 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 2.65 (4H, d, J=5.0Hz), 3.23 (4H, d, J=5.0Hz), 3.38 (3H, s), 4.68 (2H, s), 5.70 (1H, s), 7.34-7.60 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 312, 267, 221, 116.
【０４６５】
【実施例３１３】
化合物番号７−４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.73-1.88 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.24 (4H, d, J=4.8Hz), 3.38 (3H, s), 3.50 (4H, d, J=4.8Hz), 4.69 (2H, s), 5.71 (1H, s), 7.35-7.61 (4H, m).
MS m/z: 381(M+), 339, 267, 114.
【０４６６】
【実施例３１４】
化合物番号７−４９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 1.06 (6H, d, J=6.2Hz), 1.66-2.05 (1H, m), 2.33-2.45 (4H, m), 3.25-3.64 (5H, m), 4.68 (2H, s), 5.72 (1H, s), 7.35-7.61 (4H, m).
MS m/z: 409(M+), 367, 267, 142, 116.
【０４６７】
【実施例３１５】
化合物番号７−５０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.24 (3H, s), 4.82 (1H, d, J=14.0Hz), 5.05 (1H, d, J=14.0Hz), 5.77 (1H, s), 7.16 (2H, s), 7.43-7.76 (4H, m).
MS m/z: 441(M+), 399, 325, 284, 267, 174, 116.
【０４６８】
【実施例３１６】
化合物番号７−５２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.25 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=17.5Hz), 4.93 (2H, br-s), 5.47 (1H, dd, J=4.0, 1.5Hz), 5.76 (1H, s), 5.89 (1H, dd, J=4.0, 2.5Hz), 6.70 (1H, t, J=2.0Hz), 7.38-7.65 (4H, m).
【０４６９】
【実施例３１７】
化合物番号７−５３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.33 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.46 (3H, s), 4.62 (1H, br-s), 4.95 (1H, br-s), 5.73 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 342(M+), 327, 300, 267, 226, 137, 116.
【０４７０】
【実施例３１８】
化合物番号７−６３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.69-2.05 (1H, m), 2.45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H, s), 4.60 (1H, d, J=13.8Hz), 4.99 (1H, d, J=13.8Hz), 5.85 (1H, s), 7.28-7.80 (7H, m), 8.63 (1H, d, J=5.5Hz).
MS m/z: 405(M+), 363, 295, 267, 138, 116.
【０４７１】
【実施例３１９】
化合物番号７−６４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.67-1.95 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.58 (3H, s), 4.61 (1H, d, J=14.1Hz), 5.03 (1H, d, J=14.1Hz), 5.86 (1H, s), 7.27-7.65 (5H, m), 8.79 (2H, d, J=4.8Hz).
MS m/z: 406(M+), 364, 295, 267, 139, 116.
【０４７２】
【実施例３２０】
化合物番号７−６５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.73-1.95 (1H, m), 2.45 (2H, d, J=7.3Hz), 2.83 (3H, s), 3.54 (3H, s), 4.64 (1H, d, J=14.1Hz), 5.02 (1H, d, J=14.1Hz), 5.87 (1H, s), 7.47-7.69 (4H, m).
MS m/z: 426(M+), 366, 295, 267, 173, 139, 116.
【０４７３】
【実施例３２１】
化合物番号８−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.36-2.49 (6H, m), 2.83 (1H, d, J=16.5Hz), 2.96 (1H, d, J=16.5Hz), 3.50 (3H, s), 3.70 (4H, t, J=4.8Hz), 4.41 (1H, d, J=14.0Hz), 5.11 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 395(M+), 380, 364, 352, 310, 267, 116, 100.
【０４７４】
【実施例３２２】
化合物番号８−２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.09-1.27 (6H, m), 1.70-1.85 (3H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.49-2.96 (4H, m), 3.50 (3H, s), 3.60-4.08 (2H, m), 4.40 (1H, d, J=14.5Hz), 5.12 (1H, d, J=14.5Hz), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m)(mixture of 2-isomers).
MS m/z: 423(M+), 408, 281, 267, 226, 128, 116.
【０４７５】
【実施例３２３】
化合物番号８−３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.81 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.41 (3H, s), 3.68 (2H, s), 4.40 (1H, d, J=14.5Hz), 5.23 (1H, d, J=14.5Hz), 5.61 (1H, s), 7.05 (1H, d, J=7.7Hz), 7.18 (1H, dd, J=7.7, 5.1Hz), 7.37-7.66 (5H, m), 8.58 (1H, dd, J=1.8, 1.1Hz).
MS m/z: 387(M+), 349, 268, 226, 120, 92.
【０４７６】
【実施例３２４】
化合物番号８−４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.3Hz), 3.29 (3H, s), 3.45 (2H, s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.66 (1H, s), 7.25 (1H, dd, J=7.7, 5.0Hz), 7.38-7.62 (5H, m), 8.27 (1H, d, J=1.8Hz), 8.52 (1H, dd, J=4.8, 1.5Hz).
MS m/z: 387(M+), 372, 345, 267, 226, 120, 92.
【０４７７】
【実施例３２５】
化合物番号８−５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.23 (3H, s), 3.46 (2H, s), 4.40 (1H, d, J=14.0Hz), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.63 (1H, s), 7.00 (1H, d, J=5.9Hz), 7.38-7.63 (4H, m), 8.53 (1H, d, J=5.9Hz).
MS m/z: 387(M+), 372, 345, 267, 226, 120, 92.
【０４７８】
【実施例３２６】
化合物番号８−６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.08 (3H, s), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.52 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 4.58 (1H, d, J=17.0Hz), 4.66 (1H, d, J=17.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 7.17 (1H, s), 7.34 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 390(M+), 375, 348, 284, 267, 231, 226, 116, 95.
【０４７９】
【実施例３２７】
化合物番号８−７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.53 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=14.0Hz), 4.53 (1H, d, J=17.0Hz), 4.69 (1H, d, J=17.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.75 (1H, s), 7.39-7.65 (6H, m).
MS (APCI) m/z: 456((M+H)+).
【０４８０】
【実施例３２８】
化合物番号８−８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.23 (3H, s), 2.44 (2H, d, J=7.3Hz), 3.43 (3H, s), 4.27 (1H, d, J=16.5Hz), 4.42 (1H, d, J=16.5Hz), 4.48 (1H, d, J=14.0Hz), 5.10 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 6.67 (1H, d, J=1.1Hz), 6.93 (1H, d, J=1.1Hz), 7.34 (1H, s), 7.41-7.65 (4H, m).
【０４８１】
【実施例３２９】
化合物番号８−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=17.5Hz), 4.50 (1H, d, J=14.0Hz), 4.52 (1H, d, J=17.5Hz), 4.82 (1H, d, J=14.0Hz), 5.11 (1H, d, J=14.0Hz), 5.77 (1H, s), 7.40 (1H, s), 7.42-7.67 (4H, m).
MS m/z: 444(M+), 429, 409, 367, 267, 149, 136, 116.
【０４８２】
【実施例３３０】
化合物番号８−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.67 (3H, s), 3.91 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.48 (1H, d, J=14.0Hz), 4.65 (1H, d, J=17.0Hz), 4.82 (1H, d, J=17.0Hz), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.82 (1H, s), 7.43-7.64 (5H, m).
MS m/z: 492(M+), 477, 461, 450, 413, 359, 302, 267, 197, 116.
【０４８３】
【実施例３３１】
化合物番号８−１２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35-3.54 (2H, m), 3.46 (3H, s), 4.48 (1H, d, J=14.5Hz), 5.09 (1H, d, J=14.5Hz), 5.69 (1H, s), 6.03 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 391(M+), 376, 349, 267, 226, 116, 96.
【０４８４】
【実施例３３２】
化合物番号８−１３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.14 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.33-4.63 (3H, m), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 5.85 (1H, s), 7.38-7.64 (4H,
m).
MS m/z: 404(M+), 389, 267, 245, 228, 149, 109.
【０４８５】
【実施例３３３】
化合物番号８−１４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.57 (3H, s), 4.52 (1H, d, J=14.0Hz), 4.62 (1H, d, J=16.5Hz), 4.81 (1H, d, J=16.5Hz), 5.10 (1H, d, J=14.0Hz), 5.79 (1H, s), 7.41-7.66 (4H, m), 7.96 (1H, s), 8.18 (1H, s).
MS m/z: 377(M+), 362, 335, 267, 226, 116.
【０４８６】
【実施例３３４】
化合物番号８−１５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.73 (3H, s), 4.05 (1H, d, J=15.5Hz), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 4.49 (1H, d, J=15.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.77 (1H, s), 6.23 (1H, td, J=6.6, 1.1Hz), 6.58 (1H, d, J=9.2 Hz), 7.21 (1H, dd, J=6.6, 1.1Hz), 7.36-7.63 (5H, m).
MS m/z: 403(M+), 267, 226, 136, 116, 108, 80.
【０４８７】
【実施例３３５】
化合物番号８−１６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.54 (3H, s), 4.31-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.70 (1H, s), 6.70 (2H, d, J=6.2Hz), 7.41-7.66 (4H, m), 8.45 (2H, br-d).
【０４８８】
【実施例３３６】
化合物番号８−１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.15 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.74 (3H, s), 4.08 (1H, d, J=16.0Hz), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 4.49 (1H, d, J=16.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.78 (1H, s), 6.15 (1H, t, J=6.6Hz), 7.10 (1H, d, J=6.2 Hz), 7.26 (1H, d, J=6.6Hz), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 417(M+), 402, 267, 150, 122, 116, 92.
【０４８９】
【実施例３３７】
化合物番号８−１８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.72 (3H, s), 4.09 (1H, d, J=16.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.5Hz), 4.51 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.76 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=1.1Hz), 7.41-7.64 (5H, m).
MS m/z: 471(M+), 431, 429, 402, 267, 204, 176, 116.
【０４９０】
【実施例３３８】
化合物番号８−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.71 (3H, s), 4.14 (1H, d, J=15.5Hz), 4.45-4.53 (2H, m), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.78 (1H, s), 6.64 (1H, d, J=9.5Hz), 7.41-7.65 (6H, m).
MS m/z: 471(M+), 267, 226, 204, 176, 148, 116.
【０４９１】
【実施例３３９】
化合物番号８−２０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.70 (3H, s), 4.05 (1H, d, J=16.0Hz), 4.40-4.49 (2H, m), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.77 (1H, s), 6.54 (1H, d, J=9.5Hz), 7.27-7.63 (6H, m).
MS m/z: 437(M+), 422, 395, 322, 309, 267, 170, 142, 116.
【０４９２】
【実施例３４０】
化合物番号８−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.58 (3H, s), 4.41-4.75 (3H, m), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.88 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m), 7.70 (2H, s).
MS m/z: 471(M+), 458, 456, 267, 226, 168, 116.
【０４９３】
【実施例３４１】
化合物番号８−２２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.76 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.99 (1H, d, J=16.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.5Hz), 4.53 (1H, d, J=16.0Hz), 5.12 (1H, d, J=14.5Hz), 5.77 (1H, s), 6.17 (1H, t, J=7.0Hz), 6.67 (1H, dd, J=7.3, 1.5Hz), 6.85 (1H, dd, J=7.0, 1.5Hz), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 433(M+), 418, 228, 166.
【０４９４】
【実施例３４２】
化合物番号８−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.0Hz), 3.69 (3H, s), 4.13 (1H, d, J=16.0Hz), 4.42 (1H, d, J=14.5Hz), 4.49 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.79 (1H, s), 6.47 (1H, dd, J=7.3, 0.8Hz), 7.41-7.65 (4H, m), 7.94 (1H, d, J=6.6Hz), 8.04 (1H, s).
MS m/z: 404(M+), 389, 362, 267, 226, 137, 116, 109.
【０４９５】
【実施例３４３】
化合物番号８−２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.40 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.59 (1H, d, J=16.0 Hz), 4.71 (1H, d, J=16.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61 (1H, s), 6.18 (1H, t, J=2.2Hz), 7.23 (1H, dd, J=2.5, 1.1Hz), 7.42-7.64 (5H, m).
MS m/z: 392(M+), 377, 350, 325, 309, 282, 267, 224, 125, 116.
【０４９６】
【実施例３４４】
化合物番号８−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.05 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.41 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.54 (1H, d, J=16.0 Hz), 4.67 (1H, d, J=16.0Hz), 5.09 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61 (1H, s), 7.02 (1H, s), 7.30 (1H, s), 7.42-7.61 (4H, m).
MS m/z: 406(M+), 391, 364, 325, 309, 282, 267, 139, 116.
【０４９７】
【実施例３４５】
化合物番号８−２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.22 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.60 (3H, s), 4.36-4.66 (3H, m), 5.19 (1H, d, J=14.5Hz), 5.55 (1H, s), 5.72 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m), 7.76 (1H, s).
MS m/z: 406(M+), 391, 364, 267, 226, 139, 116, 111.
【０４９８】
【実施例３４６】
化合物番号８−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.68 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 4.62 (2H, s), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 6.87 (1H, d, J=8.1Hz), 6.93 (1H, dd, J=5.8, 1.5Hz), 7.38-7.65 (5H, m), 8.07 (1H, dd, J=5.2, 1.5Hz).
MS m/z: 403(M+), 388, 279, 267, 224, 170, 149, 136.
【０４９９】
【実施例３４７】
化合物番号８−２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.25 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.68 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.5Hz), 4.63 (2H, s), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.84 (1H, dd, J=7.3, 5.1Hz), 7.42-7.62 (5H, m), 7.89 (1H, d, J=4.8Hz).
MS m/z: 417(M+), 402, 394, 360, 267, 150, 116.
【０５００】
【実施例３４８】
化合物番号８−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.68 (3H, s), 4.46-4.70 (3H, m), 5.10 (1H, d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 6.67 (1H, d, J=8.1Hz), 6.74 (1H, d, J=7.0Hz), 7.39-7.64 (5H, m).
MS m/z:  417(M+), 402, 375, 360, 309, 267, 224, 150, 116.
【０５０１】
【実施例３４９】
化合物番号８−３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.68 (3H, s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 4.67 (2H, s), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 6.98 (1H, d, J=8.8Hz), 7.40-7.64 (4H, m), 7.83 (1H, dd, J=8.8, 2.6Hz), 8.36 (1H, s).
MS m/z: 471(M+), 452, 429, 267, 240, 176, 146, 116.
【０５０２】
【実施例３５０】
化合物番号８−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.66 (3H, s), 4.43 (1H, d, J=14.0Hz), 4.59 (2H, s), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 6.84 (1H, d, J=8.8Hz), 7.39-7.65 (5H, m), 8.01 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 437(M+), 422, 395, 322, 309, 267, 170, 142, 116.
【０５０３】
【実施例３５１】
化合物番号８−３２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H, s), 4.40-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.09 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.19 (1H, dd, J=8.1, 4.8Hz), 7.41-7.66 (4H, m), 8.04 (1H, dd, J=4.4, 1.5Hz).
MS m/z: 433(M+), 418, 326, 310, 279, 267, 166, 149.
【０５０４】
【実施例３５２】
化合物番号８−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.62 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 4.68 (2H, s), 5.13 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.90 (1H, dd, J=7.7, 5.1Hz), 7.09 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.38-7.64 (5H, m).
MS m/z: 456(M+), 441, 414, 279, 267, 189, 166, 149, 116.
【０５０５】
【実施例３５３】
化合物番号８−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 2.43 (3H, s), 3.65 (3H, s), 4.51 (1H, d, J=14.0Hz), 4.68 (1H, d, J=16.0Hz), 4.77 (1H, d, J=16.0Hz), 5.08 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=7.7Hz), 7.41-7.65 (4H, m), 7.80 (1H, d, J=7.7Hz).
MS m/z: 442(M+), 427, 400, 267, 224, 175, 147, 116.
【０５０６】
【実施例３５４】
化合物番号８−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H, s), 4.30-4.58 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 7.12 (1H, d, J=2.6Hz), 7.41-7.54 (4H, m), 7.63 (1H, td, J=7.0, 1.8Hz), 8.11 (1H, d, J=2.6Hz), 8.22 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z: 437(M+), 422, 395, 267, 225, 142, 116.
【０５０７】
【実施例３５５】
化合物番号８−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.65 (3H, s), 4.42 (1H, d, J=14.5Hz), 4.62 (1H, d, J=16.0Hz), 4.73 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.73 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m), 7.69 (1H, d, J=2.2Hz), 7.93 (1H, d, J=2.2Hz).
MS m/z: 473(M+), 471(M-1+), 431, 429, 309, 267, 224, 204, 176, 149, 116.
【０５０８】
【実施例３５６】
化合物番号８−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (3H, s), 3.73 (1H, br-s), 3.94 (1H, br-s), 4.58 (1H, br-s), 5.07 (1H, br-s), 5.66 (1H, s), 7.27-7.66 (6H, m), 8.09 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz), 8.27 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z: 403(M+), 388, 361, 353, 329, 309, 284, 267, 226, 116.
【０５０９】
【実施例３５７】
化合物番号８−３８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H, s), 4.40-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.09 (1H, dd, J=8.1, 1.5Hz), 7.19 (1H, dd, J=8.1, 4.8Hz), 7.41-7.66 (4H, m), 8.04 (1H, dd, J=4.4, 1.5Hz).
MS m/z: 437(M+), 422, 395, 281, 267, 224, 116.
【０５１０】
【実施例３５８】
化合物番号８−３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.33 (3H, t, J=2.6Hz), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.59 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.0Hz), 4.49 (1H, d, J=15.0Hz), 4.66 (1H, d, J=15.0Hz), 5.14 (1H, d, J=14.0Hz), 5.71 (1H, s), 7.40-7.63 (4H, m).
MS m/z: 425(M+), 410, 383, 309, 267, 224, 158, 130, 116.
【０５１１】
【実施例３５９】
化合物番号８−４０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.61 (3H, s), 4.41-4.63 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.0Hz), 5.70 (1H, s), 5.72 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 407(M+), 392, 365, 267, 226, 149, 116.
【０５１２】
【実施例３６０】
化合物番号８−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.64 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.5Hz), 4.57 (1H, d, J=15.0Hz), 4.74 (1H, d, J=15.0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.41-7.65 (7H, m), 7.93-7.98 (2H, m).
MS m/z: 503(M+), 488, 461, 309, 267, 236, 224, 116.
【０５１３】
【実施例３６１】
化合物番号８−４２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.62 (3H, s), 4.41-4.69 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 6.07 (1H, d, J=1.8Hz), 7.40-7.64 (4H, m), 8.14 (1H, d, J=1.8Hz).
MS m/z: 393(M+), 378, 351, 267, 224, 126, 116, 98.
【０５１４】
【実施例３６２】
化合物番号８−４３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 1.85 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.62 (3H, s), 4.43 (1H, d, J=14.5Hz), 4.47 (1H, d, J=16.0Hz), 4.61 (1H, d, J=16.0Hz), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 421(M+), 406, 379, 309, 267, 224, 154, 126, 116.
【０５１５】
【実施例３６３】
化合物番号８−４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.61 (3H, s), 4.41-4.60 (3H, m), 5.15 (1H, d, J=14.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 441(M+), 426, 399, 309, 267, 224, 174, 146, 116.
【０５１６】
【実施例３６４】
化合物番号８−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.61 (3H, s), 3.95 (3H, s), 4.42-4.71 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 6.64 (1H, s), 7.341-7.64 (4H, m).
MS m/z: 451(M+), 436, 409, 293, 267, 224, 184, 156, 116.
【０５１７】
【実施例３６５】
化合物番号８−４６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.27 (6H, d, J=6.9Hz),1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 2.95 (1H, m), 3.62 (3H, s), 4.41-4.64 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.68 (1H, d, J=1.1Hz), 5.70 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 435(M+), 420, 393, 309, 267, 224, 168, 140, 116.
【０５１８】
【実施例３６６】
化合物番号８−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.6Hz) ,1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 4.68 (1H, d, J=14.5Hz), 4.83 (1H, d, J=14.5Hz), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.70 (1H, s), 6.92 (1H, dd, J=6.6, 1.8Hz), 7.36-7.63 (7H, m), 8.13 (1H, dd, J=8.4, 1.4Hz), 8.91 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz).
MS m/z: 453(M+), 438, 395, 309, 267, 226, 186, 158, 116.
【０５１９】
【実施例３６７】
化合物番号８−４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz) ,1.84 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.55 (3H, s), 4.42-4.65 (3H, m), 5.20 (1H, d, J=14.0Hz), 5.72 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=2.6Hz), 7.30-7.65 (6H, m), 7.96-8.03 (2H, m), 8.79 (1H, dd, J=4.4, 1.8Hz).
MS m/z: 453(M+), 438, 411, 309, 278, 226, 186, 176, 158, 149, 116.
【０５２０】
【実施例３６８】
化合物番号８−４９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz) ,1.86 (1H, m), 2.42 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.56 (3H, s), 4.18 (1H, d, J=16.5Hz), 4.47 (1H, d, J=16.5Hz), 4.80 (1H, d, J=14.5Hz), 5.07 (1H, d, J=14.5Hz), 5.75 (1H, s), 6.88 (1H, d, J=2.6Hz), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 424(M+), 409, 382, 267, 226, 168, 157, 129, 116.
【０５２１】
【実施例３６９】
化合物番号８−５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz) ,1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.44 (3H, s), 3.65 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=14.5Hz), 4.60 (1H, d, J=16.5Hz), 4.71 (1H, d, J=16.5Hz), 5.09 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.85 (1H, d, J=5.0Hz), 7.39-7.64 (4H, m), 8.34 (1H, d, J=5.0Hz).
MS m/z: 418(M+), 403, 381, 309, 267, 224, 151, 123, 116.
【０５２２】
【実施例３７０】
化合物番号８−５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.37 (6H, s), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.65 (3H, s), 4.53 (1H, d, J=14.0Hz), 4.63 (2H, s), 5.05 (1H, d, J=14.0Hz), 5.75 (1H, s), 6.70 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 417, 390, 309, 267, 224, 165, 137, 116, 107.
【０５２３】
【実施例３７１】
化合物番号８−５２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz) ,1.86 (1H, m), 2.41 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 2.49 (3H, s), 3.67 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 4.57 (1H, d, J=16.5Hz), 4.69 (1H, d, J=16.5Hz), 5.11 (1H, d, J=14.5Hz), 5.74 (1H, s), 6.54 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 432(M+), 417, 390, 309, 267, 224, 165, 137, 116, 107.
【０５２４】
【実施例３７２】
化合物番号８−５３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz) ,1.21 (6H, d, J=7.0Hz), 1.87 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 2.43 (3H, s), 2.97 (1H, m), 3.60 (3H, s), 4.51 (1H, d, J=14.5Hz), 4.62 (1H, d, J=15.0Hz), 4.76 (1H, d, J=15.0Hz), 5.04 (1H, d, J=14.5Hz), 5.76 (1H, s), 6.51 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 460(M+), 445, 418, 309, 267, 224, 193, 165, 135, 116.
【０５２５】
【実施例３７３】
化合物番号８−５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.68 (3H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 4.67 (2H, s), 5.16 (1H, d, J=14.0Hz), 5.74 (1H, s), 6.89 (1H, dd, J=5.9, 1.1Hz), 7.40-7.65 (4H, m), 8.50 (1H, d, J=5.9Hz), 8.72 (1H, s).
MS m/z: 404(M+), 389, 362, 309, 267, 226, 137, 116.
【０５２６】
【実施例３７４】
化合物番号８−５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92 (6H, d, J=6.6Hz), 1.88 (1H, m), 2.44 (2H, d, J=7.3Hz), 3.73 (3H, s), 4.23 (1H, d, J=16.5Hz), 4.49 (1H, d, J=16.5Hz), 4.51 (1H, d, J=14.0Hz), 5.13 (1H, d, J=14.0Hz), 5.83 (1H, s), 7.41-8.02 (8H, m), 8.28 (1H, d, J=7.3Hz).
MS m/z: 454(M+), 439, 412, 267, 226, 187, 159, 116.
【０５２７】
【実施例３７５】
化合物番号８−５６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.67 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.5Hz), 4.68 (1H, d, J=15.0Hz), 4.82 (1H, d, J=15.0Hz), 5.18 (1H, d, J=14.0Hz), 5.75 (1H, s), 7.25-7.73 (8H, m).
MS m/z: 443(M+), 428, 401, 385, 309, 267, 224, 176, 148, 116.
【０５２８】
【実施例３７６】
化合物番号８−５８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.08 (3H, t, J=7.3Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 2.57 (2H, q, J=7.3Hz), 2.90-3.30 (2H, m), 3.46 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=14.5Hz), 5.08 (1H, d, J=14.5Hz), 5.64 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 353(M+), 338, 323, 310, 296, 268, 226, 180, 166, 149, 116.
【０５２９】
【実施例３７７】
化合物番号８−６７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (6H, d, J=6.6Hz), 1.89 (1H, m), 2.45 (2H, d, J=7.3Hz), 3.48 (3H, s), 3.40-3.80 (2H, m), 4.40-4.60 (2H, m), 5.15 (1H, d, J=13.5Hz), 5.70 (1H, s), 6.49 (2H, dd, J=8.4, 1.1Hz), 6.73 (1H, t, J=7.3Hz), 7.16 (2H, td, J=7.3, 1.1Hz), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 401(M+), 386, 373, 268, 226, 180, 166, 116, 106.
【０５３０】
【実施例３７８】
化合物番号８−６８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.24 (6H, s), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 2.79 (1H, d, J=15.0Hz), 2.91 (1H, d, J=15.0Hz), 3.46 (3H, s), 4.42 (1H, d, J=14.0Hz), 5.11 (1H, d, J=14.0Hz), 5.60 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 353(M+), 338, 310, 282, 267, 226, 116.
【０５３１】
【実施例３７９】
化合物番号８−６９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (12H, m), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 2.47-2.59 (4H, m), 3.02 (2H, s), 3.48 (3H, s), 4.39 (1H, d, J=14.5Hz), 5.10 (1H, d, J=14.5Hz), 5.60 (1H, s), 7.37-7.66 (4H, m).
MS m/z: 381(M+), 366, 293, 279, 265, 167, 149, 86.
【０５３２】
【実施例３８０】
化合物番号８−７０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 2.83-2.95 (5H, m), 3.47 (3H, s), 3.74 (1H, d, J=17.0Hz), 3.96 (1H, d, J=17.0Hz), 4.39 (1H, d, J=14.5Hz), 5.11 (1H, d, J=14.5Hz), 5.60 (1H, s), 7.37-7.66 (4H, m).
MS m/z: 415(M+), 400, 372, 281, 267, 226, 120.
【０５３３】
【実施例３８１】
化合物番号８−８１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.46 (2H, s), 3.47 (3H, s), 4.33 (1H, d, J=14.5Hz), 5.17 (1H, d, J=14.5Hz), 5.53 (1H, s), 7.25-7.63 (9H, m).
MS m/z: 418(M+), 403, 376, 309, 281, 268, 226, 123, 116.
【０５３４】
【実施例３８２】
化合物番号８−８３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.50 (5H, s), 4.38 (1H, d, J=14.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.63 (1H, s), 7.38-7.63 (8H, m).
MS m/z: 486(M+), 471, 444, 309, 281, 268, 226, 191.
【０５３５】
【実施例３８３】
化合物番号８−８６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.43 (2H, s), 3.50 (3H, s), 4.34 (1H, d, J=14.5Hz), 5.16 (1H, d, J=14.5Hz), 5.57 (1H, s), 7.25 (2H, d, J=8.8Hz), 7.32 (2H, d, J=8.8Hz), 7.37-7.64 (4H, m).
MS m/z: 453(M+), 410, 281, 279, 268, 226, 149.
【０５３６】
【実施例３８４】
化合物番号８−９０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (2H, s), 3.61 (3H, s), 4.55 (1H, br-s), 5.08 (1H, br-s), 5.65 (1H, s), 6.69-6.72 (2H, m), 7.40-7.63 (4H, m).
MS m/z: 442(M+), 382, 325, 284, 267, 226, 155, 154, 125, 116.
【０５３７】
【実施例３８５】
化合物番号８−９１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.60 (3H, s), 3.74 (2H, s), 4.46 (1H, d, J=14.0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.01 (1H, t, J=5.0Hz), 7.38-7.64 (4H, m), 8.47 (2H, d, J=5.0Hz).
【０５３８】
【実施例３８６】
化合物番号８−９２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 2.73 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.86 (2H, s), 4.44 (1H, d, J=14.0Hz), 5.17 (1H, d, J=14.0Hz), 5.76 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
【０５３９】
【実施例３８７】
化合物番号９−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.29 (3H, t, J=7.3Hz), 1.78-1.88 (1H, m), 1.90 (3H, s), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.75 (2H, q, J=7.3Hz), 4.41 (1H, d, J=14.1Hz), 5.11 (1H, d, J=14.1Hz), 5.60 (1H, s), 7.38-7.69 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 282, 240, 166, 116.
【０５４０】
【実施例３８８】
化合物番号９−３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-1.43 (3H, m), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.29 (3H, t, J=7.3Hz), 1.79-1.96 (1H, m), 1.90 (3H, s), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.78 (2H, q, J=7.3Hz), 4.49 (1H, d, J=14.3Hz), 5.09 (1H, d, J=14.3Hz), 5.69 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 308, 282, 240, 116.
【０５４１】
【実施例３８９】
化合物番号９−７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.32 (3H, t, J=7.3Hz), 1.78-1.93 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.3Hz), 3.37 (3H, s), 3.63-3.93 (4H, m), 4.39 (1H, d, J=14.1Hz), 5.18 (1H, d, J=14.1Hz), 5.59 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 312, 281, 116.
【０５４２】
【実施例３９０】
化合物番号９−８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.34 (3H, t, J=7.3Hz), 1.77-1.91 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.74-3.87 (2H, m), 4.30 (1H, d, J=14.8Hz), 4.38 (1H, d, J=14.3Hz), 4.49 (1H, d, J=14.8Hz), 5.23 (1H, d, J=14.3Hz), 5.64 (1H, s), 6.78 (2H, d, J=8.8Hz), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.20-7.64 (6H, m).
MS m/z: 416(M+), 374, 295, 116.
【０５４３】
【実施例３９１】
化合物番号９−９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.24 (3H, t, J=7.2Hz), 1.78-1.95 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.69 (2H, q, J=7.2Hz), 3.76 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.59 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 340(M+), 325, 298 116.
【０５４４】
【実施例３９２】
化合物番号９−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (6H, d, J=6.9Hz), 1.63 (9H, s), 1.63-1.87 (1H, m), 1.93 (3H, s), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.80 (1H, d, J=14.3Hz), 5.33 (1H, s), 5.59 (1H, d, J=14.3Hz), 7.39-7.67 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 296, 254, 212, 116.
【０５４５】
【実施例３９３】
化合物番号９−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.72-1.09 (4H, m), 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.34-1.59 (1H, m), 1.64 (9H, s), 1.65-1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.85 (1H, d, J=14.3Hz), 5.42 (1H, s), 5.58 (1H, d, J=14.3Hz), 7.43-7.67 (4H, m).
MS m/z: 378(M+), 322, 280, 254, 116.
【０５４６】
【実施例３９４】
化合物番号９−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.64 (9H, s), 1.67-1.87 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (3H, s), 3.74 (1H, d, J=15.4Hz), 3.79 (1H, d, J=14.1Hz), 3.91 (1H, d, J=15.4Hz), 5.32 (1H, s), 5.64 (1H, d, J=14.1Hz), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 382(M+), 326, 311, 284, 253, 116.
【０５４７】
【実施例３９５】
化合物番号９−２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.65 (9H, s), 1.68-1.88 (1H, m), 2.21 (2H, d, J=7.0Hz), 3.85 (1H, d, J=13.9Hz), 4.35 (1H, d, J=14.8Hz), 4.51 (1H, d, J=14.8Hz), 5.40 (1H, s), 5.66 (1H, d, J=13.9Hz), 6.76-7.64 (9H, m).
MS m/z: 444(M+), 388, 346 295, 253, 116.
【０５４８】
【実施例３９６】
化合物番号９−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.47-1.82 (1H, m), 1.57 (9H, s), 2.36 (2H, d, J=6.6Hz), 3.74 (3H, s), 4.00 (1H, d, J=13.6Hz), 5.30 (2H, m), 7.44-7.69 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 312, 270, 253, 116.
【０５４９】
【実施例３９７】
化合物番号４−３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.11-0.19 (2H,m), 0.46-0.55 (2H, m), 0.85-1.02 (1H, m), 2.46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.42 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.76 (1H, s), 7.41-7.64 (4H, m).MS m/z: 324(M+), 283, 265, 222, 208.
【０５５０】
【実施例３９８】
化合物番号４−１１５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.20 (6H,s), 3.38 (2H,s), 3.52 (3H, s),4.31-4.53 (3H, m), 5.14 (1H, d, J=13.6Hz), 5.91 (1H, s), 6.75-6.79 (2H, m), 6.97 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.29(2H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 403(M+), 360, 244, 224, 137.
【０５５１】
【実施例３９９】
化合物番号５−５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (3H, t, J=7.7Hz), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.54-2.07 (5H, m), 2.41 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.47 (1H, d, J=14.0Hz), 5.07 (1H, d, J=14.0Hz), 5.61(1H, s), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 323, 296, 268, 226, 166, 116.
【０５５２】
【実施例４００】
化合物番号７−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.85 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.44 (3H, s), 4.41 (2H, d, J=5.9Hz), 4.72 (2H, t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 7.19-7.61 (9H, m).
MS m/z: 401(M+), 359, 268, 253, 226, 152, 116, 91.
【０５５３】
【実施例４０１】
化合物番号１０−１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.04-1.51 (8H, m), 1.60-1.72 (1H, m), 1.89 (1H, s), 1.95 (1H, bs), 2.21 (1H, bs), 2.32 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 2.50 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.53 (1H, bs), 5.01 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 362(M+), 333, 319, 294, 268.
【０５５４】
【実施例４０２】
化合物番号１０−７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.02-1.75 (9H, m), 1.95 (1H,bs), 2.22 (1H,bs), 2.32 (1H,dd, J=7.9Hz, 14.5Hz), 2.50 (1H, dd, J=7.9Hz, 14.5Hz), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H,s), 3.66 (1H, bd), 3.85 (1H, bd), 4.46 (1H, bd), 5.08 (1H, bd), 5.63 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 392(M+), 363, 298, 268, 226.
【０５５５】
【実施例４０３】
化合物番号１０−８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) 1.02-1.72 (9H, m), 1.92 (1H, bs), 2.20 (1H, bs), 2.32 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 2.50 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 3.51 (3H, s), 4.27-4.54 (3H, m), 5.15 (1H, bd), 5.68 (1H, s), 6.76-6.80 (2H, m), 6.98 (1H, t, J=7.5Hz), 7.22-7. 64 (6H, m).
MS m/z: 392(M+), 363, 298, 268, 226.
【０５５６】
【実施例４０４】
化合物番号１０−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.06-1.54 (8H, m), 1.62-1.76 (1H, m), 1.97 (1H, bs), 2.21 (1H, bs), 2.31 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 2.49 (1H, dd, J=8.1Hz, 14.3Hz), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 454(M+), 425, 386, 360,116.
【０５５７】
【実施例４０５】
化合物番号１０−１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.39-1.56 (1H, m), 1.89 (3H, s), 1.91-2.09 (1H, m), 2.26-2.34 (2H, m), 2.47-2.68 (2H, m), 2.89-2.98 (1H, m), 3.45 (3H,  s), 4.56 (1H, bs), 4.98 (1H, bs), 5.60-5.65 (1H, m), 5.68 (1H, s), 5.72-5.79 (1H, m), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 334(M+), 291, 268, 226, 152.
【０５５８】
【実施例４０６】
化合物番号１０−１６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.42-1.60 (1H, m), 1.95-2.11 (1H, m), 2.27-2.38 (2H, m), 2.47-2.69 (2H, m), 2.90-3.04 (1H, m), 3.54 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.62-5.68 (1H, m), 5.74-5.80 (2H, m), 7.10-7.67 (9H, m).
MS m/z: 412(M+), 347, 253, 136, 116.
【０５５９】
【実施例４０７】
化合物番号１０−１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.38-1.55 (1H, m), 1.91-2.09 (1H, m), 2.26-2.34 (2H, m), 2.47-2.68 (2H, m), 2.89-2.98 (1H, m), 3.37 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.67 (1H, bd), 3.8 5(1H, bd), 4.47 (1H, d, J=14.1Hz), 5.08 (1H, d, J=14.1Hz), 5.59-5.64 (1H, m), 5.67 (1H, s), 5.72-5.78 (1H, m), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 364(M+), 298, 225, 182, 136.
【０５６０】
【実施例４０８】
化合物番号１０−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.40-1.53(1H,m), 1.87-2.05 (1H, m), 2.25-2.33 (2H,m), 2.47-2.68 (2H, m), 2.86-2.98 (1H, m), 3.51 (3H, s), 4.28-4.52 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=14.3Hz), 5.54-5.60 (1H, m), 5.70 (1H,s), 5.70-5.75 (1H, m), 6.71-6.80 (2H, m), 6.98 (1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 426 (M+), 360, 291, 244, 150.
【０５６１】
【実施例４０９】
化合物番号１０−２０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.39-1.56 (1H, m), 1.92-2.10 (1H, m), 2.26-2.35 (2H, m), 2.45-2.66 (2H, m), 2.86-3.02 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.61-5.66 (1H, m), 5.66 (1H, s), 5.72-5.78 (1H, m), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 350 (M+), 284, 168, 136, 116.
【０５６２】
【実施例４１０】
化合物番号１０−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.89 (3H, s), 2.01-2.07 (2H, m), 2.43-2.59 (5H, m), 3.45 (3H,  s), 4.52 (1H, bs), 5.00 (1H ,bs), 5.66-5.67 (3H, m), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 334 (M+), 268, 226, 137, 116.
【０５６３】
【実施例４１１】
化合物番号１０−３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.01-2.07 (2H, m), 2.43-2.59 (5H, m), 3.36 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.5Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.47 (1H, d, J=14.1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.66 (3H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 364 (M+), 298, 225, 182, 137.
【０５６４】
【実施例４１２】
化合物番号１０−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 2.02-2.08 (2H, m), 2.50-2.58 (5H, m), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (3H, s), 7.43-7.64 (4H, m).
MS m/z: 350 (M+), 284, 168, 137, 116.
【０５６５】
【実施例４１３】
化合物番号１０−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (3H, s), 1.25-1.67 (10H, m), 1.89 (3H, s), 2.52 (2H, s), 3.47 (3H, s), 4.49 (1H, d, J=13.0Hz), 5.26 (1H, d, J=13.0Hz), 5.65 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 335, 307, 268, 226.
【０５６６】
【実施例４１４】
化合物番号１０−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (3H, s), 1.23-1.64 (10H, m), 2.51 (2H, s), 3.36 (3H, s), 3.48 (3H ,s), 3.65 (1H, d, J=14.5Hz), 3.88 (1H, d, J=14.5Hz), 4.43 (1H, d, J=13.9Hz), 5.13 (1H, d, J=13.9Hz) 5.62 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 365, 298, 268, 116.
【０５６７】
【実施例４１５】
化合物番号１０−４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (3H, s), 1.22-1.67 (10H, m), 2.50 (2H, s), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 351, 297, 284, 168.
【０５６８】
【実施例４１６】
化合物番号１０−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84-0.96 (3H, m), 1.12-2.15 (8H, m), 1.89 (3H, s), 2.29-2.43 (1H, m), 2.56-2.76 (1H, m), 3.45 (3H, s), 4.55 (1H, bs), 4.98 (1H, bs), 5.67 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 335, 307, 268, 226.
【０５６９】
【実施例４１７】
化合物番号１０−５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84-0.96 (3H, m), 1.12-2.15 (8H, m), 2.32-2.43 (1H, m), 2.56-2.76 (1H, m), 3.37 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.0Hz), 3.88 (1H, d, J=13.0Hz), 4.46 (1H, d, J=14.1Hz), 5.09 (1H, d, J=14.1Hz), 5.65 (1H, s), 7.39-7.60(4H, m).
MS m/z: 380(M+), 365, 298, 226, 116.
【０５７０】
【実施例４１８】
化合物番号１０−５２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.82-0.95(3H, m), 1.12-2.12 (8H, m), 2.32-2.43 (1H, m), 2.56-2.77 (1H, m), 3.51 (3H, s), 4.27-4.52 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=13.9Hz), 5.68 (1H, s), 6.76-6.80 (2H, m), 6.98(1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7.70 (6H, m).
MS m/z: 442(M+), 427, 360, 349, 268.
【０５７１】
【実施例４１９】
化合物番号１０−５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.84-0.95 (3H, m), 1.11-2.15 (8H, m), 2.27-2.42 (1H, m), 2.55-2.76 (1H, m), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s),-4.72 (2H, s), 5.64 (1H, s),7.39-7. 63 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 351, 311, 284, 168.
【０５７２】
【実施例４２０】
化合物番号１０−５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.94-1.00 (3H, m), 1.06-2.28 (8H, m), 1.89 (3H, s), 2.49-2.56 (2H, m), 3.44 (3H, s), 4.54 (1H, bs), 4.98 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 335, 307, 268, 226.
【０５７３】
【実施例４２１】
化合物番号１０−６１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm:  0.94-1.00 (3H, m), 1.12-2.28 (8H, m), 2.49-2.56 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=13.7), 3.88 (1H, d, J=13.7), 4.46 (1H, d, J=14.7), 5.09 (1H, d, J=14.7), 5.64 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 365, 325, 298, 270.
【０５７４】
【実施例４２２】
化合物番号１０−６２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92-0.98 (3H, m), 1.06-2.26 (8H, m), 2.49-2.56 (2H, m), 3.56 (3H, s), 4.27-4.56 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=13.2Hz), 5.68 (1H, s), 6.75-6.80 (2H, m), 6.97(1H, t, J=7.3Hz), 7.22-7. 68 (6H, m).
MS m/z: 442(M+), 427, 387, 360, 116.
【０５７５】
【実施例４２３】
化合物番号１０−６４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.94-0.99 (3H, m), 1.06-2.28 (8H, m), 2.48-2.55 (2H, m), 3.41 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 351, 311, 284, 168.
【０５７６】
【実施例４２４】
化合物番号１０−６５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.53-1.94 (8H, m), 1.89 (3H, s), 2.96 (2H, d, J=22.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.59 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 5.82 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 354(M+), 334, 291, 268, 190.
【０５７７】
【実施例４２５】
化合物番号１０−７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.38-2.61 (8H, m), 1.88 (3H, s), 2.88 (1H, dd, J=6.2Hz, 14.3Hz),  3.43 (3H, s), 4.57 (1H, bs), 4.97 (1H, bs), 5.72 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 372(M+), 352, 330, 309, 268.
【０５７８】
【実施例４２６】
化合物番号１０−７９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.38-2.62 (8H, m), 2.87 (1H, dd, J=6.4Hz, 14.5Hz), 3.36 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.65 (1H, d, J=14.7Hz), 3.87 (1H, d, J=14.7Hz), 4.48 (1H, d, J=12.5Hz), 5.06 (1H, d, J=12.5Hz), 5.71 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 382, 329, 298, 270.
【０５７９】
【実施例４２７】
化合物番号１０−８１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.38-2.58 (8H, m), 2.89 (1H, dd, J=5.5Hz, 14.3Hz), 3.40 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.69 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 388(M+), 368, 284, 272, 168.
【０５８０】
【実施例４２８】
化合物番号１０−８２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.05 (3H, s), 1.63-1.90 (6H, m), 1.89 (3H, s), 2.60 (2H, s), 4.50 (1H, bs), 5.04 (1H, bs), 5.62 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 336 (M+), 321, 308, 293, 281.
【０５８１】
【実施例４２９】
化合物番号１０−８８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.05 (3H, s), 1.63-1.90 (6H, m), 2.60 (2H, s), 3.36 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.66 (1H, d, J=14.7Hz), 3.86 (1H, d, J=14.7Hz), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.11 (1H, d, J=14.3Hz), 5.61 (1H, s), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 366 (M+), 351, 338, 311, 298.
【０５８２】
【実施例４３０】
化合物番号１０−９０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.05 (3H, s), 1.63-1.94 (6H, m), 2.59 (2H ,s), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.60 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 352 (M+), 337, 324, 309, 297.
【０５８３】
【実施例４３１】
化合物番号１０−９１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.53-2.05 (4H, m), 1.90 (3H, s), 2.67-2.87 (2H, m), 3.45 (3H, s), 3.69-3.92 (2H, m), 4.02-4.12 (1H, m), 4.58 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 5.80 (1H, s), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 295, 268, 226, 116.
【０５８４】
【実施例４３２】
化合物番号１０−９７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.53-2.02 (4H, m), 2.71-2.79 (2H, m), 3.36 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.61-3.91 (4H, m), 4.01-4.14 (1H, m), 4.51 (1H, bs), 5.04 (1H, bs), 5.78 (1H, s), 7.39-7.64 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 325, 298, 182, 116.
【０５８５】
【実施例４３３】
化合物番号１０−１００の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.51-1.68 (2H, m), 1.89 (3H, s), 1.94-2.10 (1H, m), 2.44-2.65 (3H, m), 3.45 (3H, s), 3.71-3.93 (3H, m), 4.56 (1H, bs), 4.98 (1H, bs), 5.68 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 338(M+), 310, 295, 268, 226.
【０５８６】
【実施例４３４】
化合物番号１０−１０５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.53-1.70 (1H, m), 1.95-2.12 (1H, m), 2.46-2.66 (3H, m), 3.41-3.49 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.71-3.93 (3H, m), 4.82 (2H, s), 5.79 (1H, s), 7.06-7.10 (2H, m), 7.20-7.67 (7H, m).
MS m/z: 416(M+), 388, 373, 346, 137.
【０５８７】
【実施例４３５】
化合物番号１０−１０９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21-1.41 (2H, m), 1.52-2.00 (3H, m),  1.89 (3H, s), 2.48 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.46 (3H, s), 3.96 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.40-4.60 (1H, m), 4.90-5.10 (1H, m), 5.65 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 268, 116.
【０５８８】
【実施例４３６】
化合物番号１０−１１４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.22-1.43 (2H, m), 1.55-1.62 (2H, m), 1.73-1.86 (1H, m), 2.49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.5Hz), 3.55 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.5Hz), 4.82 (2H, s), 5.77 (1H, s), 7.06-7.67 (9H, m).
MS m/z: 430(M+), 387, 346, 116.
【０５８９】
【実施例４３７】
化合物番号１０−１１５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21-1.39 (2H, m), 1.41-1.57 (2H, m), 1.69-1.85 (1H, m), 2.48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.25-3.45 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.60-4.00 (4H, m), 4.46 (1H, d, J=14.8Hz), 5.10 (1H, d, J=14.8Hz), 5.64 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 382(M+), 339, 298, 116.
【０５９０】
【実施例４３８】
化合物番号１０−１１６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.16-1.36 (2H, m), 1.44-1.50 (2H, m), 1.65-1.78 (1H, m), 2.46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.30 (2H, dt, J=2.2, 11.3Hz), 3.53 (3H, s), 3.90 (2H, dd, J=2.9, 11.3Hz), 4.30-4.55 (3H, m), 5.19 (1H, d, J=14.3Hz), 5.67 (1H, s), 6.75 (1H, d, J=7.5Hz), 6.97 (1H, t, J=7.5Hz), 7.25 (1H, t, J=7.5Hz), 7.43-7.64 (4H, m).
MS m/z: 444(M+), 401, 360, 116.
【０５９１】
【実施例４３９】
化合物番号１０−１１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21-1.41 (2H, m), 1.53-1.60 (2H, m), 1.70-1.80 (1H, m), 2.46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.5Hz), 3.43 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.6, 11.5Hz), 4.73 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 368(M+), 284, 247.
【０５９２】
【実施例４４０】
化合物番号１０−１１８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.22-1.41 (2H, m), 1.51-1.57 (2H, m), 1.72-1.83 (1H, m), 2.48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.35 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.69 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.45 (1H, d, J=14.1Hz), 4.61 (2H, s), 5.16 (1H, d, J=14.1Hz), 5.75 (1H, s), 6.85-6.95 (2H, m), 7.39-7.66 (5H, m), 8.05-8.09 (1H, m).
MS m/z: 445(M+), 382, 136, 116.
【０５９３】
【実施例４４１】
化合物番号１０−１１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.23-1.41 (2H, m), 1.51-1.57 (2H, m), 1.70-1.80 (1H, m), 2.17 (3H, s), 2.48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.5Hz), 3.56 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.6, 11.5Hz), 4.25 (1H, d, J=12.7Hz), 4.35 (1H, d J=12.7Hz), 4.46 (1H, d, J=14.1Hz), 5.10 (1H, d, J=14.1Hz), 5.70 (1H, s), 7.40-7.65 (9H, m).
MS m/z: 418(M+), 326, 116.
【０５９４】
【実施例４４２】
化合物番号１０−１２０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.23-1.42 (2H, m), 1.54-1.60 (2H, m), 1.71-1.84 (1H, m), 2.50 (2H, d, J=7.3Hz), 3.09 (3H, s), 3.38 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.50 (2H, s), 3.97 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.33 (1H, d, J=14.3Hz), 5.15 (1H, d, J=14.3Hz), 5.62 (1H, s), 6.96-7.01 (2H, m), 7.23-7.61 (7H, m).
MS m/z: 428(M+), 385, 344, 226, 116.
【０５９５】
【実施例４４３】
化合物番号１０−１２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.24-1.43 (2H, m), 1.54-1.60 (2H, m), 1.73-1.84 (1H, m), 2.49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.12 (3H, s), 3.37 (2H, dt, J=2.2, 11.4Hz), 3.47 (2H, s), 3.76 (3H, s), 3.97 (2H, dd, J=3.1, 11.4Hz), 4.32 (1H, d, J=14.1Hz), 5.15 (1H, d, J=14.1Hz), 5.63 (1H, s), 6.54-6.56 (2H, m), 6.76-6.81 (1H, t, m), 7.18 (1H, t, J=8.1Hz), 7.41-7.61 (4H, m).
MS m/z: 458(M+), 415, 374, 226, 124.
【０５９６】
【実施例４４４】
化合物番号１０−１２２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.17-1.38 (2H, m), 1.45-1.50 (2H, m), 1.66-1.81 (1H, m), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.32 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.53 (3H, s), 3.92 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.20-4.50 (3H, m), 5.17 (1H, d, J=14.7Hz), 5.67 (1H, s), 6.72 (2H, dd, J=4.5, 9.5Hz), 6.94 (2H, t, J=4.5Hz), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 419, 378, 116.
【０５９７】
【実施例４４５】
化合物番号１０−１２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.18-1.38 (2H, m), 1.44-1.50 (2H, m), 1.67-1.80 (1H, m), 2.47 (2H, d, J=7.3Hz), 3.31 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.54 (3H, s), 3.92 (2H, dd, J=2.2, 11.7Hz), 4.25-4.50 (3H, m), 5.18 (1H, d, J=15.4Hz), 5.67 (1H, s), 6.40-6.80 (3H, m), 7.19 (1H, t, J=7.5Hz), 7.41-7.65 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 378, 116.
【０５９８】
【実施例４４６】
化合物番号１０−１２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.17-1.38 (2H, m), 1.46-1.52 (2H, m), 1.67-1.80 (1H, m), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.32 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.53 (3H, s), 3.92 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.30-4.60 (3H, m), 5.16 (1H, d, J=13.9Hz), 5.67 (1H, s), 6.70-6.90 (3H, m), 7.38-7.65 (4H, m).
MS m/z: 480(M+), 396, 116.
【０５９９】
【実施例４４７】
化合物番号１０−１２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.17-1.38 (2H, m), 1.45-1.50 (2H, m), 1.67-1.84 (1H, m), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.32 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.55 (3H, s), 3.92 (2H, dd, J=3.7, 11.7Hz), 4.27-4.50 (3H, m), 5.19 (1H, d, J=13.9Hz), 5.69 (1H, s), 6.65-6.74 (2H, m), 6.93-6.98 (1H, m), 7.18 (1H, t, J=8.1Hz), 7.41-7.65 (4H, m).
MS m/z: 480(M++2), 478(M+), 394, 116.
【０６００】
【実施例４４８】
化合物番号１０−１２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.19-1.39 (2H, m), 1.49-1.56 (2H, m), 1.68-1.81 (1H, m), 2.46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.35 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.43-3.54 (2H, m), 3.49 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=2.6, 11.7Hz), 4.34 (1H, d, J=14.3Hz), 5.18 (1H, d, J=14.3Hz), 5.55 (1H, s), 7.22-7.63 (9H, m).
MS m/z: 460(M+), 417, 376, 116.
【０６０１】
【実施例４４９】
化合物番号１０−１２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.19-1.88 (5H, m), 2.45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.29-3.42 (2H, m), 3.34 (3H, bs), 3.77-3.97 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.13 (2H, s), 5.62 (1H, s), 6.78 (1H, bs), 6.83 (2H, bs), 7.41-7.62 (4H, m).
MS m/z: 504(M+), 460, 376, 310, 226, 151, 116.
【０６０２】
【実施例４５０】
化合物番号１０−１２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.18-1.85 (5H, m), 2.44 (2H, d, J=7.0Hz), 3.27-3.39 (2H, m), 3.44 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.88-3.97 (2H, m), 4.34 (2H, d, J=5.5Hz), 4.65 (2H, t, J=5.5Hz), 4.70 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 6.72-6.82 (3H, m), 7.38-7.61 (4H, m).
MS m/z: 503(M+), 460, 419, 309, 253, 226, 193, 166, 151, 136, 116, 107, 83.
【０６０３】
【実施例４５１】
化合物番号１０−１２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.19-1.90 (5H, m), 2.46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.28-3.41 (2H, m), 3.34 (3H, s), 3.91-4.09 (2H, m), 4.72 (2H, s), 5.14 (2H, s), 5.62 (1H, s), 6.97-7.64 (8H, m).
MS m/z: 462(M+), 419, 378, 334, 309, 109, 83.
【０６０４】
【実施例４５２】
化合物番号１０−１３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.18-1.85 (5H, m), 2.45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.27-3.40 (2H, m), 3.44 (3H, s), 3.89-3.97 (2H, m), 4.36 (2H, d, J=5.9Hz), 4.69 (2H, t, J=5.9Hz), 4.75 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 6.96-7.62 (8H, m).MS m/z: 461(M+), 418, 404, 377, 309, 267, 253, 226, 136, 117, 109, 83, 66, 55.
【０６０５】
【実施例４５３】
化合物番号１０−１３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.19-1.90 (5H, m), 2.46 (2H, d, J=7.0Hz), 3.29-3.41 (2H, m), 3.35 (3H, s), 3.91-3.98 (2H, m), 4.72 (2H, s), 5.21 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.24-7.64 (6H, m), 8.54-8.59 (2H, m).
MS m/z: 445(M+), 402, 388, 374, 361, 353, 309, 225, 116, 92, 83.
【０６０６】
【実施例４５４】
化合物番号１０−１３２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.22-1.90 (5H, m), 2.50 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.51 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.4Hz), 4.52 (2H, d, J=4.8Hz), 4.75 (1H, bs), 5.74 (2H, m), 5.74 (1H, s), 7.13-7.69 (7H, m), 8.38 (1H, dd, J=0.7, 4.0Hz).
MS m/z: 444(M+), 402, 387, 360, 310, 226, 135, 116, 92.
【０６０７】
【実施例４５５】
化合物番号１０−１３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.23-1.90 (5H, m), 2.48 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.60 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.4Hz), 4.83 (2H, bs), 5.22 (1H, s), 7.00-8.40 (8H, m).
MS m/z: 431(M+), 388, 374, 347, 293, 220, 211, 164, 136, 116, 89.
【０６０８】
【実施例４５６】
化合物番号１０−１３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.23-1.92 (5H, m), 2.52 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.58 (3H, s), 3.95 (2H, dd, J=2.9, 11.4Hz), 4.80 (2H, m), 5.86 (1H, s), 7.29-7.81 (7H, m), 8.61-8.64 (1H, m).
MS m/z: 447(M+), 404, 390, 363, 309, 253, 226, 193, 136, 116, 89.
【０６０９】
【実施例４５７】
化合物番号１０−１３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21-1.90 (5H, m), 2.49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.35 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.61 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=2.6, 11.4Hz), 4.82 (2H, bs), 5.76 (1H, s), 7.16-7.68 (8H, m).
MS m/z: 466(M++2), 464(M+), 421, 407, 393, 380, 164, 137, 116.
【０６１０】
【実施例４５８】
化合物番号１０−１３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.22-1.91 (5H, m), 2.49 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.54 (3H, s), 3.96 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.81 (2H, bs), 5.76 (1H, s), 7.05 (4H, d, J=6.2Hz), 7.43-7.67 (4H, m).
MS m/z: 448(M+), 405, 391, 377, 364, 164, 136, 116, 83.
【０６１１】
【実施例４５９】
化合物番号１０−１３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.22-1.90 (5H, m), 2.47 (2H, d, J=7.0Hz), 3.34 (2H, dt, J=2.2, 11.7Hz), 3.85 (3H, bs), 3.92 (2H, dd, J=2.9, 11.7Hz), 4.85-5.18 (2H, m), 5.85 (1H, s), 7.43-8.21 (9H, m), 9.01 (1H, bs).
MS m/z: 481(M+), 438, 424, 397, 353, 308, 295, 259, 220, 172, 158.
【０６１２】
【実施例４６０】
化合物番号１０−１３８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.21-1.91 (5H, m), 2.43 (3H, s), 2.48 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (2H, dt, J=1.8, 11.7Hz), 3.51 (3H, s), 3.94 (2H, dd, J=3.3, 11.7Hz), 4.80 (2H, bs), 5.76 (1H, s), 6.13 (1H, bs 7.44-7.69 (4H, m).
MS m/z: 435(M+), 392, 378, 364, 351, 337, 309, 293, 251, 226, 190.
【０６１３】
【実施例４６１】
化合物番号１０−１３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.89 (3H, s), 3.46 (3H, s), 4.10 (2H, s), 4.55 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 5.73 (1H, s), 6.82-6.84 (1H, m), 6.91-6.96 (1H, m), 7.15-7.19 (1H, m), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 308, 206, 192, 149.
【０６１４】
【実施例４６２】
化合物番号１０−１４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.55 (3H, s), 4.12 (2H, s), 4.80 (2H, s), 5.84 (1H, s), 6.84-6.86 (1H, m), 6.92-6.96 (1H, m), 7.05-7.09 (2H, m), 7.16-7.65 (8H, m).
MS m/z: 428(M+), 335, 219, 204, 136.
【０６１５】
【実施例４６３】
化合物番号１０−１４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.35 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.66 (1H, bd), 3.85 (1H, bd), 4.11 (2H, s), 4.47 (1H, d, J=15.2Hz), 5.04 (1H, d, J=15.2Hz), 5.71 (1H, s), 6.82-6.84 (1H, m), 6.91-6.96 (1H, m), 7.16-7.19 (1H, m), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 350, 319, 307, 218.
【０６１６】
【実施例４６４】
化合物番号１０−１４６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.52 (3H, s), 4.10 (2H, s), 4.28-4.52 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=13.9Hz), 5.74 (1H, s), 6.75-6.80 (3H, m), 6.89-7.02 (2H, m), 7.14-7.63 (7H, m).
MS m/z: 442(M+), 380, 321, 136, 116.
【０６１７】
【実施例４６５】
化合物番号１０−１４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.43 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.09 (2H, s), 4.70 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.82-6.84 (1H, m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.15-7.18 (1H, m), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 366(M+), 250, 218, 149, 116.
【０６１８】
【実施例４６６】
化合物番号１０−１４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.89 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.91 (2H, s),4..56 (1H, bs), 4.93 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 6.90-6.98 (2H, m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.37-7.63 (4H, m).
MS m/z: 350(M+), 308, 233, 219, 206.
【０６１９】
【実施例４６７】
化合物番号１０−１５４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.35 (3H, s), 3.48 (3H, s), 3.67 (1H, bd), 3.85 (1H, bd), 3.91 (2H, s), 4.48 (1H, d, J=14.7Hz), 5.04 (1H, d, J=14.7Hz), 5.64 (1H, s), 6.91 (1H, d, J=5.1Hz), 6.96-6.97 (1H, m), 7.27-7.30 (1H, m), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 380(M+), 365, 350, 319, 307.
【０６２０】
【実施例４６８】
化合物番号１０−１５５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.53 (3H, s), 3.90 (2H, s), 4.28-4.49 (3H, m), 5.13 (1H, d, J=14.3Hz), 5.66 (1H, s), 6.73-6.78 (2H, m), 6.83-6.89 (2H, m), 6.99 (1H, t, J=7.3Hz), 7.23-7.63 (7H, m).
MS m/z: 442(M+), 380, 349, 307, 218.
【０６２１】
【実施例４６９】
化合物番号１０−１６５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.06 (6H, s), 2.69 (2H, s), 3.43 (3H, s), 3.78 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.67 (1H, s), 7.44-7.64 (4H, m).
MS m/z: 394(M+), 284, 137, 116.
【０６２２】
【実施例４７０】
化合物番号１０−１７１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.93 (3H, d, J=6.8Hz), 1.05 (3H, d, J=6.8Hz), 2.10-2.25 (1H, m), 3.59 (3H, s), 4.84 (2H, s), 5.47 (1H, d, J=7.3Hz), 6.02 (1H, s), 7.06-7.66 (9H, m).
MS m/z: 387, 116.
【０６２３】
【実施例４７１】
化合物番号１０−１７２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (3H, d, J=6.8Hz), 0.95 (3H, d, J=6.8Hz), 2.10-2.25 (1H, m), 3.34 (3H, s), 3.50 (3H, s), 3.61-3.70 (1H, m), 3.82-3.85 (1H, m), 4.40-4.55 (1H, m), 5.05-5.10 (1H, m), 5.60 (1H, d, J=7.0Hz), 5.78 (1H, s), 7.43-7.63 (4H, m).
MS m/z: 339, 265, 116.
【０６２４】
【実施例４７２】
化合物番号１０−１７３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.86 (3H, d, J=6.8Hz), 0.94 (3H, d, J=6.8Hz), 2.10-2.25 (1H, m), 2.16 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.27 (2H, s), 4.48 (1H, d, J=14.7Hz), 5.02-5.12 (1H, m), 5.57 (1H, d, J=7.0Hz), 5.87 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 367, 116.
【０６２５】
【実施例４７３】
化合物番号１０−１７５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.20 (6H, d, J=7.0Hz), 1.90 (3H, s), 3.55 (3H, s), 3.55-3.70 (1H, m), 4.68 (1H, bs), 4.91 (1H, bs), 6.47 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 324(M+), 281, 239, 227, 210.
【０６２６】
【実施例４７４】
化合物番号１０−１８４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.53 (6H, d, J=7.0Hz), 1.90 (3H, s), 2.35-2.56 (1H, m), 3.52 (3H, s), 4.64 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 6.03 (1H, s), 7.43-7.46 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.60-7.65 (1H, m).MS m/z: 346(M+), 304, 284, 262, 226.
【０６２７】
【実施例４７５】
化合物番号１０−２０１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 3.04 (2H, d, J=6.6Hz), 3.40 (3H, s), 3.40-3.63 (1H, m), 3.78 (3H, s), 4.72 (2H ,s), 5.74 (1H, s), 7.42-7.61 (4H, m).
MS m/z: 434(M+), 415, 375, 318, 274.
【０６２８】
【実施例４７６】
化合物番号１０−２０２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.55-1.78 (8H, m), 1.90 (3H, s), 2.62-2.90 (1H, m), 3.51 (3H, s), 4.64 (1H, bs), 4.94 (1H, bs), 6.04 (1H, s), 7.43-7.49 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.58-7.65 (1H, m).
MS m/z: 372(M+), 352, 330, 304, 289.
【０６２９】
【実施例４７７】
化合物番号１０−２１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.52-2.06 (8H, m), 1.89 (3H, s), 2.90-3.08 (1H, m), 3.44 (3H, s), 4.58 (1H, bs), 4.95 (1H, bs), 5.69 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 322(M+), 294, 281, 252, 239.
【０６３０】
【実施例４７８】
化合物番号１０−２１６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.55-1.76 (6H, m), 1.96-2.10 (2H, m), 2.93-3.08 (1H, m), 3.54 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.80 (1H, s), 7.06-7.68 (9H, m).
MS m/z: 400 (M+), 372, 359, 307, 239.
【０６３１】
【実施例４７９】
化合物番号１０−２１７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.52-1.76 (6H, m), 1.95-2.08 (2H, m), 2.89-3.06 (1H, m), 3.37 (3H, s), 3.44 (3H, s), 3.68 (1H, d, J=15.8Hz), 3.88 (1H, d, J=15.8Hz), 4.50 (1H, d, J=14.7Hz), 5.03 (1H, d, J=14.7Hz), 5.67 (1H, s), 7.39-7.63 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 324, 311, 279, 237.
【０６３２】
【実施例４８０】
化合物番号１０−２１８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.45-1.73 (6H, m), 1.93-2.07 (2H, m), 2.90-3.06 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.29-4.53 (3H, m), 5.10 (1H, d, J=13.4Hz), 5.70 (1H, s), 6.76-6.80 (2H, m), 6.93-6.97 (1H, m), 7.21-7.68 (6H, m).
MS m/z: 414 (M+), 373, 321, 293, 279.
【０６３３】
【実施例４８１】
化合物番号１０−２１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.52-1.82 (6H, m), 1.95-2.05 (2H, m), 2.93-3.06 (1H, m), 3.42 (3H, s), 3.77 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.66 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 338 (M+), 310, 297, 150, 116.
【０６３４】
【実施例４８２】
化合物番号１１−３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.92-1.13 (4H, m), 1.07 (3H, d, J=5.1Hz), 1.68-1.78 (1H, m), 2.40-2.62 (2H, m), 2.86-3.00 (1H, m), 3.56 (3H, s), 4.29 (2H, s), 4.42-4.50 (1H, m), 5.04-5.11 (1H, m), 5.75 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 448(M+), 352, 322, 224, 137.
【０６３５】
【実施例４８３】
化合物番１１−１０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.05-1.25 (2H, m), 1.45-1.80 (6H, m), 1.92-2.05 (1H, m), 2.16 (3H, s), 2.53 (2H, d, J=7.7Hz), 3.56 (3H, s), 4.25 (1H, d, J=11.2Hz), 4.35 (1H, d, J=11.2Hz), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 5.39 (1H, d, J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 7.40-7.64 (4H, m).
MS m/z: 394(M+), 326, 116.
【０６３６】
【実施例４８４】
化合物番号１１−１１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.05-1.25 (2H, m), 1.45-1.80 (6H, m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.52 (2H, d, J=7.3Hz), 3.23 (1H, bs), 3.45 (3H, s), 3.72 (1H, bs), 3.93 (1H, bs), 4.56 (1H, bs), 5.06 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 352(M+), 284, 226, 116.
【０６３７】
【実施例４８５】
化合物番号１１−１２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90-1.00 (2H, m), 1.02-1.25 (4H, m), 1.45-1.80 (7H, m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.53 (2H, d, J=7.3Hz), 3.55 (3H, s), 4.31 (1H, s), 4.44 (1H, d, J=14.3Hz), 5.11 (1H, d, J=14.3Hz), 5.71 (1H, s), 7.40-7.65 (4H, m).
MS m/z: 420(M+), 352, 116.
【０６３８】
【実施例４８６】
化合物番号１１−１６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 1.05-1.25 (2H, m), 1.45-1.80 (6H, m), 2.10-2.25 (1H, m), 2.53 (2H, d, J=7.7Hz), 3.59 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.80 (1H, s), 7.00-7.04 (1h, m), 7.20-7.28 (1H, m), 7.43-7.68 (4H, m), 7.74-7.83 (1H, m), 8.37-8.40 (1H, m).
MS m/z: 415(M+), 347, 136, 116.
【０６３９】
【実施例４８７】
化合物番号１１−１９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 0.98 (2H, t, J=6.2Hz), 1.20-1.35 (2H, m), 1.35-1.50 (1H, m), 1.78-1,97 (1H, m), 2.43 (2H, d, J=7.3Hz), 3.45 (3H, s), 4.59 (1/2H, d, J=14.0Hz), 4.62 (1/2H, d, J=14.0Hz), 4.95 (1/2H, d, J=14.0Hz), 4.97 (1/2H, d, J=14.0Hz), 5.73 (1H, s), 7.37-7.62 (4H, m)(mixture of 2 diastereomers).
MS m/z: 350(M+), 335, 308, 268, 226, 116.
【０６４０】
【実施例４８８】
化合物番号１１−２０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.80-0.97 (9H, m), 1,82-1.97 (1H, m), 2.25-2.48 (2H, m), 3.71 (3H, s), 4.09 (1H, d, J=14.0Hz), 6.04 (1H, d, J=14.0Hz), 5.99, 6.08 (1H, s), 7.34-7.58 (4H, m).
MS m/z: 420(M++2), 418(M+), 405, 403, 378, 376, 322, 280, 267, 116.
【０６４１】
【実施例４８９】
化合物番号１１−２１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.79-1.92 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.58 (3H, s), 4.21 (2H, s), 4.39-4.50 (3H, m), 5.10 (1H, d, J=14.0Hz), 5.72(1H, s), 7.40-7.62 (4H, m).
MS m/z: 402(M+), 387, 360, 268, 226, 116.
【０６４２】
【実施例４９０】
化合物番号１１−２２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.2Hz), 1.78-1.92 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.59 (3H, s), 4.35-4.60 (3H, m), 5.12 (1H, d, J=14.0Hz), 6.08 (1H, s), 7.45-7.64 (4H, m).
MS m/z: 439(M++2), 437(M+), 397, 395, 285, 268, 116.
【０６４３】
【実施例４９１】
化合物番号１１−２３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.37 (3H, s), 2.41(2H, d, J=7.3Hz), 3.43 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.45 (1H, d, J=14.5Hz), 5.11 (1H, d, J=14.5Hz), 5.72 (1H, s), 7.38-7.62 (4H, m).
MS m/z: 384(M+), 369, 342, 309, 300, 268, 253, 226.
【０６４４】
【実施例４９２】
化合物番号１１−２４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.24 (2H, s), 3.54 (3H, s), 3.58 (2H, m), 4.46 (1H, d, J=14.3Hz), 5.12  (1H, d, J=14.3Hz), 5.71 (1H, s), 7.41-7.65 (4H, m).
MS m/z: 381(M+), 366, 339, 267, 226, 191, 136, 116.
【０６４５】
【実施例４９３】
化合物番号１１−２５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.87 (1H, m), 2.41 (2H, d, J=7.0Hz), 3.38 (3H, s), 4.66 (1H, d, J=13.9Hz), 5.04 (1H, d, J=13.9Hz), 5.64-5.98 (2H, m), 5.70 (1H, s), 5.72 (1H, dd, J=1.8, 10.3Hz), 5.91 (1H, dd, J=10.3, 16.5Hz), 6.51 (1H, dd, J=1.8, 16.5Hz), 7.39-7.62 (4H, m).
MS m/z: 322(M+), 280, 267, 226, 149, 116, 89.
【０６４６】
【実施例４９４】
化合物番号１１−２６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 1.58-1.78 (3H, m), 1.74-1.92 (1H, m), 2.42 (2H, d, J=7.0Hz), 3.46-3.62 (3H, m), 3.92-4.35 (1H, m), 4.34-4.46 (1H, m), 5.12-5.26 (1H, m), 5.61-5.84 (1H, m), 7.35-7.64 (4H, m).
MS m/z: 404(M++2), 402(M+), 389, 360, 343, 316, 295, 267, 226, 180, 152.
【０６４７】
【実施例４９５】
化合物番号１１−２７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.1Hz), 3.33 (3H, bs), 4.73 (2H, s), 5.35 (2H, s), 5.65 (1H, s), 7.31-7.85 (11H, m).
MS m/z: 452(M+), 408, 141, 116.
【０６４８】
【実施例４９６】
化合物番号１１−２８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.0Hz), 3.37 (3H, s), 4.74 (2H, s), 5.24 (2H, s), 5.66 (1H, s), 7.28-7.64 (8H, m).
MS m/z: 470(M+), 455, 428, 267, 159, 116, 89.
【０６４９】
【実施例４９７】
化合物番号１１−２９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35 (3H, bs), 4.72 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.64 (1H, s), 6.99-7.64 (7H, m).
MS m/z: 438(M+), 396, 267, 127, 116.
【０６５０】
【実施例４９８】
化合物番号１１−３０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.15 (2H, s), 5.64 (1H, s), 7.12-7.64 (8H, m).
MS m/z: 438(M++2), 436(M+), 394, 267, 226, 125, 116, 89.
【０６５１】
【実施例４９９】
化合物番号１１−３１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.34 (3H, bs), 4.72 (2H, s), 5.14 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.29 (2H, d, J=8.4Hz), 7.38-7.63 (4H, m).
MS m/z: 438(M++2), 436(M+), 394, 350, 267, 125, 116, 89.
【０６５２】
【実施例５００】
化合物番号１１−３２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.37 (3H, bs), 4.72 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.64 (1H, s), 7.04-7.61 (7H, m).
MS m/z: 474(M++4), 472(M++2), 470(M+), 428, 267, 181, 159.
【０６５３】
【実施例５０１】
化合物番号１１−３３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.34 (3H, bs), 4.73 (2H, s), 5.15 (2H, s), 5.64 (1H, s), 7.04-7.63 (8H, m).
MS m/z: 416(M+), 401, 372, 330, 267, 224, 116, 105, 89, 77.
【０６５４】
【実施例５０２】
化合物番号１１−３４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.34 (3H, s), 2.39 (2H, d, J=7.0Hz), 3.32 (3H, bs), 4.71 (2H, s), 5.14 (2H, s), 5.62 (1H, s), 7.13 (4H, s), 7.36-7.62 (4H, m).
MS m/z: 416(M+), 372, 330, 267, 226, 116, 105, 89, 77.
【０６５５】
【実施例５０３】
化合物番１１−３５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.8Hz), 1.84 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35 (3H, bs), 3.76 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.16 (2H, s), 5.64 (1H, s), 5.65 (1H, s), 6.75-6.85 (3H, m), 7.20-7.63 (5H, m).
MS m/z: 432(M+), 388, 346, 267, 226, 121, 91.
【０６５６】
【実施例５０４】
化合物番号１１−３６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.3Hz), 3.30 (3H, bs), 3.80 (3H, s), 4.71 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.61 (1H, s), 6.83-7.62 (8H, m).
MS m/z: 432(M+), 431, 417, 388, 373, 345, 268, 226, 195, 121, 89.
【０６５７】
【実施例５０５】
化合物番号１１−３７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.31 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.87 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.13 (2H, s), 5.62 (1H, s), 6.77 (1H, bs), 6.83 (2H, s), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 462(M+), 418, 268, 226, 210, 151, 116.
【０６５８】
【実施例５０６】
化合物番号１１−３８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=6.6Hz), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.36 (3H, bs), 3.80 (6H, s), 3.83 (3H, s), 4.74 (2H, s), 5.12 (2H, s), 5.64 (1H, s), 6.44 (2H, bs), 7.38-7.64 (4H, m).
MS m/z: 492(M+), 226, 181, 148, 116.
【０６５９】
【実施例５０７】
化合物番号１１−３９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.85 (1H, m), 2.40 (2H, d, J=7.3Hz), 3.35 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.18 (2H, s), 5.64 (1H, s), 7.14-7.64 (8H, m).
MS m/z: 486(M+), 444, 400, 267, 175, 116.
【０６６０】
【実施例５０８】
化合物番号１１−４０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 2.47 (3H, s), 3.32 (3H, bs), 4.72 (2H, s), 5.13 (2H, s), 5.63 (1H, s), 7.18 (4H, bs), 7.37-7.62 (4H, m).
MS m/z: 448(M+), 404, 267, 226, 203, 137, 116.
【０６６１】
【実施例５０９】
化合物番号１１−４１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.91 (6H, d, J=6.6Hz), 1.86 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.38 (3H, s), 4.74 (2H, s), 5.27 (2H, s), 5.66 (1H, s), 7.33-8.20 (8H, m).
MS m/z: 447(M+), 432, 405, 267, 226, 181, 136, 116, 106, 89, 78.
【０６６２】
【実施例５１０】
化合物番号１１−４２の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.43 (3H, s), 4.36 (2H, d, J=5.9Hz), 4.78 (2H, t, J=5.5Hz), 4.78 (1H, bs), 5.67 (1H, s), 6.95-7.61 (8H, m).
MS m/z: 419(M+), 377, 268, 253, 226, 152, 137, 117, 109, 89, 66.
【０６６３】
【実施例５１１】
化合物番号１１−４３の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=7.0Hz), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.46 (3H, s), 4.37 (2H, d, J=6.2Hz), 4.75 (1H, bs), 4.84 (2H, t, J=5.9Hz), 5.68 (1H, s), 7.07-7.62 (8H, m).
MS m/z: 437(M++2), 435(M+), 393, 268, 253, 226, 152, 137, 125.
【０６６４】
【実施例５１２】
化合物番号１１−４４の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=7.0Hz), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 3.43 (3H, s), 4.36 (2H, d, J=5.5Hz), 4.80 (3H, bs), 5.67 (1H, s), 7.15 (2H, d, J=8.4Hz), 7.27 (2H, d, J=8.4Hz), 7.28-7.61 (4H, m).
MS m/z: 437(M++2), 435(M+), 393, 268, 226, 152, 137, 125, 116.
【０６６５】
【実施例５１３】
化合物番号１１−４５の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=7.0Hz), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s), 4.34 (2H, d, J=6.2Hz), 4.70 (1H, bs), 4.91 (2H, t, J=5.9Hz), , 5.68 (1H, s), 7.04-7.62 (7H, m).
MS m/z: 473(M++4), 471(M++2), 469(M+), 427, 268, 253, 226.
【０６６６】
【実施例５１４】
化合物番号１１−４６の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.43 (3H, s), 4.36 (2H, d, J=5.5Hz), 4.70 (2H, t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.66 (1H, s), 7.10(4H, s), 7.37-7.60 (4H, m).
MS m/z: 415(M+), 373, 268, 253, 226, 152, 116, 105.
【０６６７】
【実施例５１５】
化合物番号１１−４７の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=7.0Hz), 1.83 (1H, m), 2.38 (2H, d, J=7.0Hz), 3.45 (3H, s), 4.45 (2H, d, J=5.9Hz), 4.80 (1H, bs), 4.85 (2H, t, J=5.9Hz), 5.68 (1H, s), 7.31-7.61 (8H, m).
MS m/z: 469(M+), 427, 268, 253, 226, 159, 137, 116, 89, 66.
【０６６８】
【実施例５１６】
化合物番号１１−４８の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=6.6Hz), 1.81 (1H, m), 2.36 (2H, d, J=7.3Hz), 3.36 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.33 (2H, d, J=5.9Hz), 4.67 (2H, t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 6.98 (4H, dd, J=8.6, 60.2Hz s), 7.37-7.60 (4H, m).
MS m/z: 431(M+), 389, 268, 226, 162, 136, 121, 77.
【０６６９】
【実施例５１７】
化合物番号１１−４９の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.87 (6H, d, J=7.0Hz), 1.82 (1H, m), 2.37 (2H, d, J=7.3Hz), 3.43 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.86 (3H, s), 4.34 (2H, d, J=5.9Hz), 4.67 (2H, t, J=5.5Hz), 4.75 (1H, bs), 5.65 (1H, s), 6.72-6.83 (3H, m), 7.37-7.61 (4H, m).
MS m/z: 461(M+), 268, 226, 210, 193, 166, 151, 116, 107.
【０６７０】
【実施例５１８】
化合物番号１１−５０の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.89 (6H, d, J=7.0Hz), 1.84 (1H, m), 2.39 (2H, d, J=7.3Hz), 3.47 (3H, s), 4.49 (2H, d, J=6.2Hz), 4.75 (1H, bs), 4.97 (2H, t, J=5.9Hz), 5.70 (1H, s), 7.37-8.21 (8H, m).
MS m/z: 446(M+), 416, 404, 268, 253, 226, 152, 136, 116, 106, 89.
【０６７１】
【実施例５１９】
化合物番号１１−５１の化合物
1H-NMR(200MHz, CDCl3) δppm: 0.88 (6H, d, J=6.6Hz), 1.82 (1H, m), 2.31 (2H, m), 2.37 (2H, d, J=7.0Hz), 2.90 (2H, t, J=7.3Hz), 3.30 (3H, s), 3.82 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.42 (1H, d, J=14.3Hz), 5.06 (1H, d, J=14.3Hz), 5.42 (1H, s), 6.62-6.78 (3H, m), 7.33-7.61 (4H, m).
MS m/z: 460(M+), 268, 226, 193, 151, 116.
【０６７２】
【製剤例１】
粉剤
実施例１の化合物（０．５質量部）、ヒメキサゾール（フリー酸、４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、９０．５質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で粉砕し、粉剤を得た。
【０６７３】
【製剤例２】
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）及びＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、更にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し乳剤を得た。
【０６７４】
【製剤例３】
水和剤
実施例３の化合物（１０質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（塩野義製薬株式会社製、１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（啓和炉材株式会社製、６２．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型（不二パウダル株式会社製）で粉砕し、水和剤を得た。
【０６７５】
【製剤例４】
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（日澱化學株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製）２５質量部及び炭酸カルシウム  カルヒン６００（足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、PERFECT OVEN PS-222 型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して粒剤を得た。
【０６７６】
【試験例１】
トマト疫病防除試験（治療効果）
第３〜５葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃の接種室に入れ発病を促した。製剤例２に準じて調製した乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する散布液を調整し、接種１日後に、散布液をスプレーガンで前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。比較化合物として２−クロロ−Ｎ−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（１−メチルピラゾール−５−イル）アセトアミド（比較化合物１）及び５−｛（クロロアセチル）（３−メチルベンジル）アミノ｝−３−エチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（比較化合物２。共に、特開昭５７−１６７９７２号公報に記載。）を用いた。比較化合物の構造式を示す。
【０６７７】
【化７】
0004287662.tif 000045
【０６７８】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く認められない。
【０６７９】
１：発病程度が無処理区の40％未満。
【０６８０】
２：発病程度が40％以上80％未満。
【０６８１】
３：発病程度が80％以上。
【０６８２】
本試験の結果、実施例５３（化合物番号２−２１番）、実施例６０（化合物番号２−３１番）、実施例６７（化合物番号２−３８番）、実施例７５（化合物番号２−６１番）、実施例７８（化合物番号２−６７番）、実施例７９（化合物番号２−７３番）、実施例８１（化合物番号２−７５番）、実施例９３（化合物番号３−１７番）、実施例９８（化合物番号３−２７番）、実施例１０３（化合物番号３−３７番）、実施例１３３（化合物番号４−１番）、実施例１３４（化合物番号４−４番）、実施例１３６（化合物番号４−９番）、実施例１３８（化合物番号４−１１番）、実施例１４１（化合物番号４−１９番）、実施例１４３（化合物番号４−２１番）、実施例１４４（化合物番号４−２３番）、実施例１４５（化合物番号４−２４番）、実施例１４７（化合物番号４−２９番）、実施例１５３（化合物番号４−４１番）、実施例１５４（化合物番号４−４３番）、実施例１５５（化合物番号４−４４番）、実施例１５７（化合物番号４−４９番）、実施例１５８（化合物番号４−５１番）、実施例１５９（化合物番号４−５４番）、実施例１６４（化合物番号４−７１番）、実施例１６５（化合物番号４−７４番）、実施例１６７（化合物番号４−７６番）、実施例１６８（化合物番号４−７７番）、実施例２（化合物番号４−７９番）、実施例１７８（化合物番号４−１４４番）、実施例１８９（化合物番号５−３番）、実施例１９０（化合物番号５−４番）、実施例１９１（化合物番号５−９番）、実施例１９２（化合物番号５−１０番）、実施例２０５（化合物番号５−４６番）、実施例２０６（化合物番号５−４７番）、実施例２０８（化合物番号５−５１番）、実施例２０９（化合物番号５−５２番）、実施例２１０（化合物番号５−５３番）、実施例２１１（化合物番号５−５４番）、実施例２４０（化合物番号５−９４番）、実施例２４１（化合物番号５−９５番）、実施例２４２（化合物番号５−９６番）、実施例２４３（化合物番号５−９７番）、実施例２４４（化合物番号５−９８番）、実施例２４５（化合物番号５−９９番）、実施例２４６（化合物番号５−１００番）、実施例２４７（化合物番号５−１０１番）、実施例２４８（化合物番号５−１０２番）、実施例２４９（化合物番号５−１０３番）、実施例２５０（化合物番号５−１０４番）、実施例２５１（化合物番号６−１番）、実施例２５２（化合物番号６−５番）、実施例２５４（化合物番号６−１５番）、実施例１（化合物番号６−２０番）、実施例２６６（化合物番号６−４１番）、実施例２６８（化合物番号６−４３番）、実施例２７１（化合物番号６−４６番）、実施例２７４（化合物番号６−５５番）、実施例２７５（化合物番号６−５６番）、実施例２７６（化合物番号６−５７番）、実施例２７９（化合物番号６−６５番）、実施例２８０（化合物番号６−６７番）、実施例２８５（化合物番号７−１番）、実施例２９３（化合物番号７−１０番）、実施例２９８（化合物番号７−２４番）、実施例３（化合物番号７−２８番）、実施例３０２（化合物番号７−２９番）、実施例３０３（化合物番号７−３０番）、実施例３０４（化合物番号７−３１番）、実施例３１１（化合物番号７−３９番）、実施例３１７（化合物番号７−５３番）、実施例３２３（化合物番号８−３番）、実施例３２４（化合物番号８−４番）、実施例３２６（化合物番号８−６番）、実施例３２７（化合物番号８−７番）、実施例３３１（化合物番号８−１２番）、実施例３３２（化合物番号８−１３番）、実施例３３３（化合物番号８−１４番）、実施例３３４（化合物番号８−１５番）、実施例３３６（化合物番号８−１７番）、実施例３４３（化合物番号８−２４番）、実施例３４４（化合物番号８−２５番）、実施例３４６（化合物番号８−２７番）、実施例３４７（化合物番号８−２８番）、実施例３４８（化合物番号８−２９番）、実施例３５１（化合物番号８−３２番）、実施例３５４（化合物番号８−３５番）、実施例３５６（化合物番号８−３７番）、実施例３５７（化合物番号８−３８番）、実施例３５９（化合物番号８−４０番）、実施例３６１（化合物番号８−４２番）、実施例３６２（化合物番号８−４３番）、実施例３６７（化合物番号８−４８番）、実施例３６８（化合物番号８−４９番）、実施例３６９（化合物番号８−５０番）、実施例３７３（化合物番号８−５４番）、実施例３７９（化合物番号８−６９番）、実施例３８５（化合物番号８−９１番）、実施例３８６（化合物番号８−９２番）、、実施例３９９（化合物番号５−５番）、実施例４０１（化合物番号１０−１番）、実施例４０２（化合物番号１０−７番）、実施例４０５（化合物番号１０−１１番）、実施例４０７（化合物番号１０−１７番）、実施例４０９（化合物番号１０−２０番）、実施例４１０（化合物番号１０−２１番）、実施例４１１（化合物番号１０−３０番）、実施例４１７（化合物番号１０−５１番）、実施例４２０（化合物番号１０−５５番）、実施例４２１（化合物番号１０−６１番）、実施例４２４（化合物番号１０−６５番）、実施例４２５（化合物番号１０−７３番）、実施例４２６（化合物番号１０−７９番）、実施例４２７（化合物番号１０−８１番）、実施例４２８（化合物番号１０−８２番）、実施例４２９（化合物番号１０−８８番）、実施例４３１（化合物番号１０−９１番）、実施例４３２（化合物番号１０−９７番）、実施例４３３（化合物番号１０−１００番）、実施例４３４（化合物番号１０−１０５番）、実施例４３５（化合物番号１０−１０９番）、実施例４３６（化合物番号１０−１１４番）、実施例４３７（化合物番号１０−１１５番）、実施例４３８（化合物番号１０−１１６番）、実施例４３９（化合物番号１０−１１７番）、実施例４４０（化合物番号１０−１１８番）、実施例４４１（化合物番号１０−１１９番）、実施例４４３（化合物番号１０−１２１番）、実施例４４５（化合物番号１０−１２３番）、実施例４４６（化合物番号１０−１２４番）、実施例４６９（化合物番号１０−１６５番）、実施例４７３（化合物番号１０−１７５番）、実施例４７４（化合物番号１０−１８４番）、実施例４７５（化合物番号１０−２０１番）、実施例４７６（化合物番号１０−２０２番）、実施例４７９（化合物番号１０−２１７番）、実施例４８２（化合物番号１１−３番）、実施例４８３（化合物番号１１−１０番）、実施例４８４（化合物番号１１−１１番）、実施例４８８（化合物番号１１−２０番）、実施例４８９（化合物番号１１−２１番）、実施例４９０（化合物番号１１−２２番）及び実施例４９２（化合物番号１１−２４番）の化合物は、発病程度が０であった。これに対し、比較化合物１及び２は、発病程度が３であった。
【０６８３】
【試験例２】
キュウリべと病防除試験（治療効果）
第３〜５葉期のポット栽培供試植物（キュウリ：相模半白）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が20〜22℃の接種室に入れ発病を促した。製剤例２に準じて調製した乳剤を水で希釈し、本発明化合物を300ppm含有する散布液を調整し、接種１日後に、散布液をスプレーガンで前記ポットの前記供試植物に均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。比較化合物として、試験例１に記載の比較化合物１及び２を用いた。
【０６８４】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く認められない。
【０６８５】
１：発病程度が無処理区の40％未満。
【０６８６】
２：発病程度が40％以上80％未満。
【０６８７】
３：発病程度が80％以上。
【０６８８】
本試験の結果、実施例１０（化合物番号１−１１番）、実施例１１（化合物番号１−１２番）、実施例４（化合物番号１−１４番）、実施例１７（化合物番号１−１９番）、実施例２３（化合物番号１−２５番）、実施例３２（化合物番号１−３４番）、実施例３７（化合物番号１−６２番）、実施例４０（化合物番号１−７２番）、実施例４１（化合物番号１−７３番）、実施例４７（化合物番号１−８６番）、実施例４９（化合物番号１−８９番）、実施例５４（化合物番号２−２２番）、実施例５６（化合物番号２−２４番）、実施例５７（化合物番号２−２６番）、実施例６０（化合物番号２−３１番）、実施例６２（化合物番号２−３３番）、実施例６４（化合物番号２−３５番）、実施例６６（化合物番号２−３７番）、実施例６７（化合物番号２−３８番）、実施例６９（化合物番号２−４０番）、実施例７４（化合物番号２−５０番）、実施例７５（化合物番号２−６１番）、実施例７６（化合物番号２−６３番）、実施例７７（化合物番号２−６４番）、実施例７８（化合物番号２−６７番）、実施例７９（化合物番号２−７３番）、実施例８１（化合物番号２−７５番）、実施例８２（化合物番号２−７６番）、実施例８３（化合物番号２−７８番）、実施例８４（化合物番号２−８２番）、実施例８６（化合物番号２−８４番）、実施例９５（化合物番号３−１９番）、実施例９６（化合物番号３−２０番）、実施例９７（化合物番号３−２１番）、実施例９８（化合物番号３−２７番）、実施例９９（化合物番号３−２８番）、実施例１００（化合物番号３−２９番）、実施例１０１（化合物番号３−３０番）、実施例１０２（化合物番号３−３１番）、実施例１０３（化合物番号３−３７番）、実施例１２６（化合物番号３−８７番）、実施例１３０（化合物番号３−９７番）、実施例１３３（化合物番号４−１番）、実施例１３４（化合物番号４−４番）、実施例１３５（化合物番号４−５番）、実施例１３８（化合物番号４−１１番）、実施例１３９（化合物番号４−１４番）、実施例１４１（化合物番号４−１９番）、実施例１４２（化合物番号４−２０番）、実施例１４５（化合物番号４−２４番）、実施例１５０（化合物番号４−３４番）、実施例１５１（化合物番号４−３５番）、実施例１５２（化合物番号４−４０番）、実施例１５３（化合物番号４−４１番）、実施例１５４（化合物番号４−４３番）、実施例１５５（化合物番号４−４４番）、実施例１５６（化合物番号４−４５番）、実施例１５７（化合物番号４−４９番）、実施例１５８（化合物番号４−５１番）、実施例１５９（化合物番号４−５４番）、実施例１６４（化合物番号４−７１番）、実施例１６５（化合物番号４−７４番）、実施例１６７（化合物番号４−７６番）、実施例１６８（化合物番号４−７７番）、実施例１６９（化合物番号４−７８番）、実施例２（化合物番号４−７９番）、実施例１７０（化合物番号４−８０番）、実施例１７５（化合物番号４−１２１番）、実施例１７６（化合物番号４−１３１番）、実施例１８１（化合物番号４−１５０番）、実施例１８３（化合物番号４−１５４番）、実施例１８９（化合物番号５−３番）、実施例１９０（化合物番号５−４番）、実施例１９１（化合物番号５−９番）、実施例１９２（化合物番号５−１０番）、実施例１９５（化合物番号５−２３番）、実施例１９７（化合物番号５−２６番）、実施例１９９（化合物番号５−３６番）、実施例２０３（化合物番号５−４３番）、実施例２０７（化合物番号５−４８番）、実施例２０８（化合物番号５−５１番）、実施例２０９（化合物番号５−５２番）、実施例２１０（化合物番号５−５３番）、実施例２１１（化合物番号５−５４番）、実施例２１３（化合物番号５−５６番）、実施例２１４（化合物番号５−５７番）、実施例２１５（化合物番号５−６４番）、実施例２１７（化合物番号５−６６番）、実施例２１８（化合物番号５−６７番）、実施例２１９（化合物番号５−６８番）、実施例２２０（化合物番号５−６９番）、実施例２２１（化合物番号５−７０番）、実施例２２５（化合物番号５−７４番）、実施例２２８（化合物番号５−７８番）、実施例２２９（化合物番号５−７９番）、実施例２３４（化合物番号５−８５番）、実施例２３５（化合物番号５−８６番）、実施例２３６（化合物番号５−８７番）、実施例２３７（化合物番号５−８９番）、実施例２３８（化合物番号５−９０番）、実施例２４０（化合物番号５−９４番）、実施例２４１（化合物番号５−９５番）、実施例２４２（化合物番号５−９６番）、実施例２４３（化合物番号５−９７番）、実施例２４６（化合物番号５−１００番）、実施例２４７（化合物番号５−１０１番）、実施例２４９（化合物番号５−１０３番）、実施例２５０（化合物番号５−１０４番）、実施例２５１（化合物番号６−１番）、実施例１（化合物番号６−２０番）、実施例２５６（化合物番号６−２５番）、実施例２５７（化合物番号６−２７番）、実施例２５８（化合物番号６−２８番）、実施例２５９（化合物番号６−２９番）、実施例２６０（化合物番号６−３３番）、実施例２６１（化合物番号６−３４番）、実施例２６２（化合物番号６−３５番）、実施例２６３（化合物番号６−３６番）、実施例２６４（化合物番号６−３７番）、実施例２６７（化合物番号６−４２番）、実施例２６８（化合物番号６−４３番）、実施例２６９（化合物番号６−４４番）、実施例２７０（化合物番号６−４５番）、実施例２７２（化合物番号６−４７番）、実施例２７３（化合物番号６−５４番）、実施例２７４（化合物番号６−５５番）、実施例２７５（化合物番号６−５６番）、実施例２７６（化合物番号６−５７番）、実施例２７９（化合物番号６−６５番）、実施例２８０（化合物番号６−６７番）、実施例２８１（化合物番号６−７２番）、実施例２８５（化合物番号７−１番）、実施例２９１（化合物番号７−８番）、実施例２９４（化合物番号７−１４番）、実施例２９５（化合物番号７−１７番）、実施例２９６（化合物番号７−１９番）、実施例２９７（化合物番号７−２１番）、実施例２９８（化合物番号７−２４番）、実施例３（化合物番号７−２８番）、実施例３０２（化合物番号７−２９番）、実施例３０３（化合物番号７−３０番）、実施例３０４（化合物番号７−３１番）、実施例３０５（化合物番号７−３２番）、実施例３１０（化合物番号７−３７番）、実施例３１８（化合物番号７−６３番）、実施例３２１（化合物番号８−１番）、実施例３２２（化合物番号８−２番）、実施例３２３（化合物番号８−３番）、実施例３２４（化合物番号８−４番）、実施例３２５（化合物番号８−５番）、実施例３２６（化合物番号８−６番）、実施例３２７（化合物番号８−７番）、実施例３２８（化合物番号８−８番）、実施例３３１（化合物番号８−１２番）、実施例３３２（化合物番号８−１３番）、実施例３３３（化合物番号８−１４番）、実施例３３４（化合物番号８−１５番）、実施例３３６（化合物番号８−１７番）、実施例３３７（化合物番号８−１８番）、実施例３３８（化合物番号８−１９番）、実施例３３９（化合物番号８−２０番）、実施例３４１（化合物番号８−２２番）、実施例３４２（化合物番号８−２３番）、実施例３４３（化合物番号８−２４番）、実施例３４４（化合物番号８−２５番）、実施例３４５（化合物番号８−２６番）、実施例３４６（化合物番号８−２７番）、実施例３４７（化合物番号８−２８番）、実施例３４８（化合物番号８−２９番）、実施例３５０（化合物番号８−３１番）、実施例３５１（化合物番号８−３２番）、実施例３５４（化合物番号８−３５番）、実施例３５７（化合物番号８−３８番）、実施例３５８（化合物番号８−３９番）、実施例３５９（化合物番号８−４０番）、実施例３６１（化合物番号８−４２番）、実施例３６２（化合物番号８−４３番）、実施例３６６（化合物番号８−４７番）、実施例３６７（化合物番号８−４８番）、実施例３６８（化合物番号８−４９番）、実施例３６９（化合物番号８−５０番）、実施例３７０（化合物番号８−５１番）、実施例３７１（化合物番号８−５２番）、実施例３７３（化合物番号８−５４番）、実施例３７４（化合物番号８−５５番）、実施例３７８（化合物番号８−６８番）、実施例３８３（化合物番号８−８６番）、実施例３８４（化合物番号８−９０番）、実施例３８５（化合物番号８−９１番）、実施例３８６（化合物番号８−９２番）、実施例３８９（化合物番号９−７番）、実施例３９７（化合物番号４−３９番）、実施例４００（化合物番号７−４５番）、実施例４１０（化合物番号１０−２１番）、実施例４１１（化合物番号１０−３０番）、実施例４１２（化合物番号１０−３４番）、実施例４２４（化合物番号１０−６５番）、実施例４２５（化合物番号１０−７３番）、実施例４２６（化合物番号１０−７９番）、実施例４２７（化合物番号１０−８１番）、実施例４２８（化合物番号１０−８２番）、実施例４２９（化合物番号１０−８８番）、実施例４３０（化合物番号１０−９０番）、実施例４３３（化合物番号１０−１００番）、実施例４３４（化合物番号１０−１０５番）、実施例４３６（化合物番号１０−１１４番）、実施例４３８（化合物番号１０−１１６番）、実施例４４０（化合物番号１０−１１８番）、実施例４４３（化合物番号１０−１２１番）、実施例４４５（化合物番号１０−１２３番）、実施例４５４（化合物番号１０−１３２番）、実施例４５５（化合物番号１０−１３３番）、実施例４５９（化合物番号１０−１３７番）、実施例４６１（化合物番号１０−１３９番）、実施例４６３（化合物番号１０−１４５番）、実施例４６４（化合物番号１０−１４６番）、実施例４６７（化合物番号１０−１５４番）、実施例４７３（化合物番号１０−１７５番）、実施例４７４（化合物番号１０−１８４番）、実施例４７５（化合物番号１０−２０１番）、実施例４７７（化合物番号１０−２１１番）、実施例４７８（化合物番号１０−２１６番）、実施例４７９（化合物番号１０−２１７番）、実施例４８１（化合物番号１０−２１９番）、実施例４８２（化合物番号１１−３番）、実施例４８６（化合物番号１１−１６番）、実施例４９３（化合物番号１１−２５番）、実施例４９７（化合物番号１１−２９番）、実施例５０９（化合物番号１１−４１番）、実施例５１６（化合物番号１１−４８番）、実施例５１７（化合物番号１１−４９番）及び実施例５１８（化合物番号１１−５０番）の化合物は、発病程度が０であった。これに対し、比較化合物１及び２は、発病程度が３であった。
【０６８９】
【発明の効果】
本発明化合物は、農業用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にトマトの疫病・キュウリべと病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
【０６９０】
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばトマトの疫病(Phytophthora infestans)、キュウリべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウべと病(Plasmopara viticola)、ジャガイモ疫病(Phytophthora infestans)等が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトルは、これらに限定されない。