(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｉ、ならびに一般式（II−１）および（II−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIを含有する液晶組成物
【化１】
0004352515.tif 000010
【化２】
0004352515.tif 000011
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｒ2、Ｒ4およびＲ6はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｚ1およびＺ2 はそれぞれ独立に単結合または―ＣＨ2ＣＨ2−であり；環 Ａ1および Ａ2はそれぞれ独立にトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された１，４−フェニレンである。）。
【請求項２】
液晶組成物の全重量に対して、成分Ｉが３〜４０重量％、成分IIが３〜８０重量％である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式（III−１），（III−２）、（III−３）および（III−４）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIIを含有する請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶組成物
【化３】
0004352515.tif 000012
（式中、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ11およびＲ13はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｒ8、Ｒ10、Ｒ12およびＲ14はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基である。）。
【請求項４】
液晶組成物の全重量に対して、成分Ｉが３〜４０重量％、成分IIが３〜８０重量％、成分IIIが１〜８０重量％含有することからなる請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】
一般式（IV−１）および（IV−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IVを含有することからなる請求項３および４のいずれか１項に記載の液晶組成物
【化４】
0004352515.tif 000013
（式中、Ｒ15およびＲ17はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｒ16およびＲ18はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｚ3，Ｚ4およびＺ5はそれぞれ独立に単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−であり；環Ｂは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンである。）。
【請求項６】
請求項１ 〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、負の誘電率異方性値を有するネマチック液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。さらに詳しくはアクティブマトリックス液晶表示素子用の負の誘電率異方性値を有する液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式などの種々のＬＣＤが実用化されてきた。中でも薄膜トランジスター（ＴＦＴ）などのアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）はカラー化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目をあびている。
このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められている特性として、
１）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いこと。
２）使用環境に応じて、ネマチック液晶相範囲が大きいこと。
３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性値（Δｎ）を有すること。
４）駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を有すること。
を挙げることができる。
【０００３】
ＡＭ−ＬＣＤの動作方式としては、上下の電極基盤間における液晶分子の配向を９０゜ツイストさせたＴＮ表示方式が主流であったが、視野角が狭いため大画面に適用しにくいという欠点があった。そこで視野角を改善するモードとして、
ａ）電圧無印加時に液晶表示素子はホモジニアス配向状態を示し、電圧印加時に面内で液晶分子が４５〜９０゜回転するＩＰＳ表示方式(R.Kiefer, B.Weber, F.WindscheidおよびG.Baurによる"In-Plane Switching of Nematic Liquid Crystals"、JAPAN DISPLAY '92・ P.547) や、
ｂ）電圧無印加時に液晶表示素子はホメオトロピック配向状態を示し、電圧印加時に水平一方向の配向状態に変化するＶＡ表示方式（K.Ohmuro, S.Kataoka, T.SasakiおよびY.Koikeによる”Development of Super-High-Image-Quality Vertical-Alignment-Mode LCD”,SID 97 DIGEST.P845）などが提案されている。
これらの表示方式は広視野角化を実現できる他に高速応答や高コントラストの特徴を有し、また、誘電率異方性値（△ε）が負の液晶組成物を適用することができるという大きな特徴を有している。
これらの動作方式は、複屈折モード（Electrically Controlled Birefringence Mode）を利用している。最適なコントラストを得るには、屈折率異方性値（Δｎ）とセル厚（ｄ）の積Δｎ・ｄをある一定の値（例えばΔｎ・ｄ〜０．２７５μｍなど）に設定する必要がある。したがって、セル厚２〜６μｍに適用させるためには、Δｎの値として０．０５〜０．１３程度の値が要求される。応答時間は液晶組成物の粘度（以下、ηと略記することがある）に比例するため、小さなηを有する液晶組成物が要求されている。また、しきい値電圧は、誘電率異方性値（以下、△εと略記することがある）が大きいほど低くなるため、大きい負の△εを有する液晶組成物が要求されている。
【０００４】
このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、また高視野角化を実現できるような上記ａ）ＩＰＳ表示方式およびｂ）ＶＡ表示方式に適用できるような、適当な△ｎの値を持ち、低粘性かつ大きい負のΔεと広いネマチック相範囲および高い電圧保持率を有する液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶性化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｉ、および一般式（II−１）および（II−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIを含有する液晶組成物により、所期の目的を達成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明の第１の液晶組成物は、つぎの（１）および（２）項で示される。
（１）  一般式（Ｉ）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｉ、ならびに一般式（II−１）および（II−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIを含有する液晶組成物
【化５】
0004352515.tif 000002
【化６】
0004352515.tif 000003
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ5はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｒ2、Ｒ4およびＲ6はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｚ1およびＺ2 はそれぞれ独立に単結合または―ＣＨ2ＣＨ2−であり；環 Ａ1および Ａ2はそれぞれ独立にトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された１，４−フェニレンである。）。
（２）  液晶組成物の全重量に対して、成分Ｉが３〜４０重量％、成分IIが３〜８０重量％である前記（１）項に記載の液晶組成物。
【０００８】
本発明の第２の液晶組成物は、つぎの（３）および（４）項で示される。
（３）  一般式（III−１），（III−２）、（III−３）および（III−４）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIIを含有する前記（１）および（２）項のいずれか１項に記載の液晶組成物
【化７】
0004352515.tif 000004
（式中、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ11およびＲ13はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｒ8、Ｒ10、Ｒ12およびＲ14はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基である。）。
（４）  液晶組成物の全重量に対して、成分Ｉが３〜４０重量％、成分IIが３〜８０重量％、成分IIIが１〜８０重量％含有することからなる前記（３）項に記載の液晶組成物。
【０００９】
本発明の第３の液晶組成物は、つぎの（５）項で示される。
（５）  一般式（IV−１）および（IV−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IVを含有することからなる前記（３）および（４）項のいずれか１項に記載の液晶組成物
【化８】
0004352515.tif 000005
（式中、Ｒ15およびＲ17はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｒ16およびＲ18はそれぞれ独立に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルケニル基であり；Ｚ3，Ｚ4およびＺ5はそれぞれ独立に単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−であり；環Ｂは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンである。）。
【００１０】
本発明の液晶表示素子はつぎの（６）項で示される。
（６）  前記（１） 〜（５）項のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物における成分Ｉは、一般式（Ｉ）で表される化合物からなり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０５〜０．０９の範囲、また、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−６〜−４の範囲の値を有し、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れている。だから成分Ｉは高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物においてしきい値電圧および粘度を小さくする役割を担う。しかしながら、透明点（Ｔｃ）がおよそ−５０〜−２０℃の範囲であるので、これらの化合物だけで負のΔεを有する組成物を調製すると、組成物の透明点（Ｔｃ）が低くなり好ましくない。
【００１２】
成分IIは、一般式（II−１）および(II−２）で表される化合物からなり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０８〜０．１７０の範囲、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−６〜−３の範囲、また、透明点（Ｔｃ）がおよそ６０〜１００℃の範囲の値を有する。この成分IIは、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れているので、液晶組成物においてしきい値電圧をさらに小さくするのに加えて透明点Ｔｃを高くする役割を担う。
成分IIの好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。
式中のＲ3〜Ｒ6は前記の定義と同じ意味を表す。
【化９】
0004352515.tif 000006
【化１０】
0004352515.tif 000007
【化１１】
0004352515.tif 000008
【００１３】
本発明の第１の液晶組成物は、成分Ｉの化合物数種と成分IIの化合物数種を任意に組み合わせ、必要に応じてさらにその他成分を添加することにより調製できる。この成分Ｉと成分IIとの組み合わせによって、好適な△ｎを持ち、低粘性かつ大きい負の誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有する本発明の目的であるＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を調製することができる。すなわち、透明点（Ｔｃ）がおよそ６０〜９０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０６〜０．１２の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−５〜−３の範囲にあり、かつ低粘度で広いネマチック相範囲と高い電圧保持率を有する液晶組成物を得ることができる。
【００１４】
本発明の第２の液晶組成物は、成分Ｉ、成分IIおよび成分IIIの化合物の数種を任意に組み合わせることにより、また必要に応じてさらにその他成分を添加することにより調製できる。この成分IIIを組成物に加えることにより第１の液晶組成物と同様のＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に適したものが得られるが、第１の液晶組成物よりも高い透明点、小さい屈折率異方性値および低粘度を有するものを調製することが可能である。すなわち、透明点（Ｔｃ）がおよそ６０〜１２０℃の範囲、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０５〜０．１０の範囲および誘電率異方性値（Δε）がおよそ−４〜−１の範囲の値を有し、かつ低粘度で広いネマチック相範囲と高い電圧保持率を有する液晶組成物を得ることができる。
【００１５】
成分IIIにおける一般式(III−１）、(III−２）および(III−３）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ１０〜８０℃の範囲にあり、また、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０１〜０．０７の範囲の値を有するので、液晶組成物において△ｎを小さくする役割を担う。また、一般式(III−１）および(III−２）で表される化合物は、特に組成物の粘度を小さくする役割も担う。そして一般式（III−４）で表される化合物は、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．１０〜０．１５の範囲にあり、また、透明点（Ｔｃ）がおよそ１３０〜１９０℃の範囲にあるため、特に透明点（Ｔｃ）を高くする役割を担う。
【００１６】
本発明の第３の液晶組成物は、成分Ｉ、成分II、成分IIIおよび成分IVの化合物の数種を任意に組み合わせることにより、また必要に応じてさらにその他の成分を添加することにより調製できる。
すなわち、前記本発明の第２の液晶組成物に成分IVを組み合わせることによっても、本発明の第１および第２の液晶組成物と同様のＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物が調製できる。この成分IVを添加することによって本発明の第１および第２の液晶組成物よりもΔεの値がさらに微調整された液晶組成物を得ることができる。
【００１７】
成分IVにおいて、一般式（IV−１）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ−２０〜３０℃の範囲にあり、また、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０６〜０．１２の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−７〜−３の範囲にあり、熱安定性、化学的安定性に優れている。また、一般式（IV−２）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ１２０〜１８０℃の範囲にあり、また、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０．０８〜０．２１の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−７〜−４の範囲にあり、熱安定性、化学的安定性に優れている。一般式（IV−１）および（IV−２）で表される化合物は、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧および粘度を小さくする役割を担う。
【００１８】
本発明の上記すべての液晶組成物における各成分の含有量について説明する。成分Ｉの含有量は組成物全量に対して、３〜４０重量％が好ましく、より好ましくは５〜３５重量％である。３重量％未満であれば、液晶組成物の負の値を有するΔεの絶対値が小さくなり、しきい値電圧が高くなることがあり好ましくない。また４０重量％を超えると、液晶組成物の透明点（Ｔｃ）が低くなってしまうことがあるので好ましくない。
成分IIの含有量は３〜８０重量％が好ましく、より好ましくは５〜７５重量％である。３重量％未満であれば、液晶組成物の負の値を有するΔεの絶対値が小さくなることがあり、さらに液晶組成物の透明点（Ｔｃ）が低くなってしまうことがある。また８０重量％を超えると、液晶組成物の粘性が大きくなるのに加えて低温での相溶性が悪くなってしまう場合があり好ましくない。
成分IIIの含有量は８０重量％以下が好ましく、より好ましくは７０重量％以下である。８０重量％を超えると、液晶組成物の負の値を有するΔεの絶対値が小さくなるためしきい値電圧が大きくなってしまう場合があり好ましくない。
【００１９】
本発明の液晶組成物の成分として含有する化合物は、それぞれ下記の公報に記載された方法で合成することができる。
一般式（ III−１）で表される化合物は特開昭５９−７０６２４および特開昭６０−１６９４０に、一般式（ III−４）で表される化合物は特開昭５７−１６５３２８に、一般式（IV−１）および（IV−２）で表される化合物は特開平６−２２８０３７にそれぞれの合成法添えが記載されている。また、一般式（Ｉ）、（II−１）および（II−２）で表される化合物は、ＷＯＪＰ９６／０２１０３に環と環の間にシリコン結合を有する化合物の合成法が記載されていて、一般式（IV−１）〜（IV−３）と同様の手順で合成することができる。このように、本願発明の組成物を構成する成分の各々の化合物は、先行技術によって、合成して得られるものである。
【００２０】
本発明の液晶組成物には、本発明の目的を害さない範囲で、成分Ｉ，成分ＩＩ，成分ＩＩＩおよび成分ＩＶの化合物以外の液晶化合物を混合することができる。
本発明の液晶組成物の調製は、一般には慣用されている方法で行われ、通常、高い温度で各成分を互いに溶解させる方法がとられている。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系などの二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。さらに少なくとも１種以上のカイラル化合物を添加した液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００２１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、比較例、実施例においては、組成比はすべて重量％で示されており、化合物は表１に示した定義に基づき、記号で表記した。
また、液晶組成物の特性データは、透明点をＴC、液晶相転移温度の下限値をＴL、２５℃における屈折率異方性値をΔｎ、２５℃における誘電率異方性値をΔε、２０℃における粘度をη20、２５℃と８０℃における電圧保持率をそれぞれＶＨＲ（２５℃）とＶＨＲ（８０℃）で表わした。なお、ＴLは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、−４０℃の各々のフリーザー中に３０日間放置した後の液晶相で判断した。Δε（＝ε‖−ε⊥）は、液晶をホメオトロピック配向させたセルとホモジニアス配向させたセルを作製し、それぞれからε‖（対称軸方向の誘電率）とε⊥（対称軸に垂直な方向の誘電率）を測定することによって得られた。また、２５℃と８０℃における電圧保持率（ＶＨＲ）の測定は、ＴＮセル（配向膜はチッソ（株）製のＰＩＡ−５２１０を使用）を作製し、保持時間を１６．６ｍｓｅｃとして面積法に基づいて実施した。
【００２２】
【表１】
0004352515.tif 000009
【００２３】
比較例
特開平６−２２８０３７号公報には、負のΔεを有する新規な化合物およびその化合物を用いた例が開示されている。その実施例２６と実施例２７に開示されている組成物Ａと組成物Ｃを調製して上記物性値を測定した。
【００２４】
比較例１（組成物Ａ）
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１Ｏ１                  １０．０％
ＺＬI−１１３２（メルク社製の市販の液晶）        ９０．０％
ＴC＝７４．９（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．１３９
Δε＝９．７
η20＝２９．２（ｍＰａ・ｓ）
ＶＨＲ（２５℃）＝９５．８
ＶＨＲ（８０℃）＝４８．５
比較例１に示す組成物は、Δεが正の値であり、また、電圧保持率（ＶＨＲ）が著しく低いことがわかる。
【００２５】
比較例２（組成物Ｃ）
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１Ｏ１                  １０．０％
ＺＬI−１１３２（メルク社製の市販の液晶）         ９０．０％
ＴC＝７７．０（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．１３３
Δε＝９．７
η20＝２９．１（ｍＰａ・ｓ）
ＶＨＲ（２５℃）＝９６．１
ＶＨＲ（８０℃）＝４８．７
比較例２に示す液晶組成物は、Δεが正の値であり、また、電圧保持率（ＶＨＲ）が著しく低いことがわかる。
【００２６】
実施例１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ５．０％
５−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ４．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                    ７．０％
２−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １２．０％
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １２．０％
４−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １２．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ９．０％
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                １４．０％
３−Ｈ１ＳｉＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ３．０％
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２    ３．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＨ−４                                          ４．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        ５．０％
２−ＨＨＢ−１                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ６．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７０．５（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９４
Δε＝−４．２
η20＝２６．２（ｍＰａ・ｓ）
ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７
ＶＨＲ（８０℃）＝９８．０
実施例１で示す組成物は比較例１および比較例２に比べて、負に大きいΔεと低粘度を有しかつ電圧保持率（ＶＨＲ）が非常に高いことがわかる。すなわち、比較例１と比較例２で開示された組成物には、シアノ基を有する化合物が多く含まれているため、電圧保持率（ＶＨＲ）の値が小さくなりＡＭ−ＬＣＤに適用できないのに加えてΔεの値も正となっている。
【００２７】
実施例２
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ５．０％
５−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ５．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ６．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ６．０％
成分ＩＩＩ
２−ＨＨ−３                                          ３．０％
３−ＨＨ−４                                          ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      １５．０％
３−ＨＢ−Ｏ４                                        ５．０％
２−ＨＨ−ＥＭｅ                                      ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                    １５．０％
２−ＨＨＢ−１                                        ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ７．０％
３−ＨＨＢ−３                                      １３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                      ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７８．６（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０７８
Δε＝−１．０
η20＝１１．６（ｍＰａ・ｓ）
ＶＨＲ（２５℃）＝９９．０
ＶＨＲ（８０℃）＝９８．０
実施例２で示す組成物は、負のΔεと低粘度を有しかつ電圧保持率（ＶＨＲ）が非常に高いことがわかる。
【００２８】
実施例３
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １６．０％
５−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １５．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １０．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＨ−４                                          ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      １０．０％
２−ＨＨ−ＥＭｅ                                      ４．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                    １２．０％
２−ＨＨＢ−１                                        ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ７．０％
３−ＨＨＢ−３                                        ６．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                      ５．０％
その他の成分
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                  ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝６３．１（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０８３
Δε＝−１．９
η20＝１８．６（ｍＰａ・ｓ）
ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７
ＶＨＲ（８０℃）＝９８．２
実施例３に示す組成物は、負のΔεと低粘度を有しかつ電圧保持率（ＶＨＲ）が非常に高いことがわかる。
【００２９】
実施例４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ４．０％
成分ＩＩ
３−Ｈ２Ｈ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１                ５．０％
２−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １７．０％
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                １７．０％
５−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ８．０％
３−ＨＨ１ＳｉＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                １７．０％
２−Ｈ１ＳｉＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ３．０％
３−Ｈ１ＳｉＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ３．０％
成分ＩＩＩ
２−ＨＨ−３                                          ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                      １４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                        ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７１．７（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９７
Δε＝−３．９
η20＝２３．５（ｍＰａ・ｓ）
ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８
ＶＨＲ（８０℃）＝９８．１
実施例４に示す組成物は、負のΔεと低粘度を有しかつ電圧保持率（ＶＨＲ）が非常に高いことがわかる。
【００３０】
実施例５
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １０．０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １０．０％
成分ＩＩ
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ４．０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １４．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １４．０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ８．０％
３−Ｈ２Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ３．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                  １４．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ６．０％
その他の成分
３−ＨＢＢＨ−３                                        ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                    ７．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                    ７．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７０．７（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．１０７
Δε＝−３．８
η20＝３０．１（ｍＰａ・ｓ）
【００３１】
実施例６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １２．０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    １２．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １０．０％
成分ＩＩＩ
２−ＨＨ−３                                           ３．０％
３−ＨＨ−４                                           ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                                         ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        １０．０％
２−ＨＨ−ＥＭe                                         ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭe                                       １５．０％
２−ＨＨＢ−１                                          ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ７．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ９．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ５．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝６２．３（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０７５
Δε＝−１．５
η20＝１３．５（ｍＰａ・ｓ）
【００３２】
実施例７
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−３                        ５．０％
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      ４．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ７．０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
４−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ９．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                  １４．０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ３．０％
３−Ｈ１ＳiＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ３．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＢ−Ｏ２                                         ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭe                                        ４．０％
２−ＨＨＢ−１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ３．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７０．７（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９５
Δε＝−３．９
η20＝２７．８（ｍＰａ・ｓ）
【００３３】
実施例８
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                      ５．０％
Ｖ２−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ４．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ５．０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
４−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １３．０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ９．０％
Ｖ２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  ４．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                  １３．０％
成分ＩＩＩ
Ｖ２−ＨＨ−４                                          ４．０％
３−ＨＢ−２                                            ７．０％
２−ＨＨＢ−１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ３．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                        ３．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７０．２（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９６
Δε＝−３．９
η20＝２５．８（ｍＰａ・ｓ）
【００３４】
実施例９
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      ４．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１                    ５．０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １６．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １７．０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ６．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                  １６．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＨ−４                                           ４．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                       １４．０％
２−ＨＨＢ−１                                         ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ４．０％
その他の成分
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                        ４．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ３．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                        ３．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７０．０（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９５
Δε＝−３．３
η20＝２２．６（ｍＰａ・ｓ）
【００３５】
実施例１０
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      ５．０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      ４．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ５．０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ８．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                  １２．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ９．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ７．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ５．０％
成分ＩＶ
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            ４．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            ４．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          ５．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          ５．０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          ３．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７５．１（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９６
Δε＝−３．８
η20＝２６．９（ｍＰａ・ｓ）
【００３６】
実施例１１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      ５．０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      ４．０％
成分ＩＩ
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      ５．０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  １２．０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    ８．０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３                  １２．０％
成分ＩＩＩ
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ９．０％
２−ＨＨＢ−１                                          ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ７．０％
成分ＩＶ
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                            ５．０％
Ｖ２−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          ３．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                          ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        ３．０％
Ｖ２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                        ３．０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性をつぎに示す。
ＴC＝７４．０（℃）
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０．０９７
Δε＝−３．７
η20＝２６．５（ｍＰａ・ｓ）
【００３７】
【発明の効果】
本発明によって、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、セル厚に応じて好適な△ｎの値を持ち、低粘性かつ負に大きい誘電率異方性値と広いネマチック相範囲および高い電圧保持率を有する液晶組成物を提供できた。