(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
0004316675.tif 000007
（式中、
Ｒ1〜Ｒ14は、同一又は異なり、水素、又は非置換若しくは置換炭素環芳香族基、非置換若しくは置換複素環芳香族基、ハロゲン、非置換若しくは置換Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−ＯＲ15、−ＣＮ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＲ18、−ＮＲ19ＣＯＲ18、−ＮＲ15ＣＯＯＲ18、−ＮＲ15ＣＯＮＲ16Ｒ17、−ＮＨＳＯ2Ｒ18、−ＳＯ2Ｒ18、−ＳＯＲ18、−ＳＯ2ＯＲ18、−ＣＯＮＲ16Ｒ17、−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ＝ＮＲ20、−ＯＣＯＲ18及び−ＯＣＯＮＨＲ18からなる群から選択される基であり、ここで、一対の隣接基は、炭素環又は複素環を形成することができ；Ｒ18は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール若しくはベンジル（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されている）、又は５−〜７−員複素環式基であり；Ｒ16及びＲ17は、それぞれ他と独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール若しくは５−〜７−員ヘテロアリール（これのそれぞれは、非置換、又はシアノ基若しくはヒロドキシル基により置換されている）であるか、又は、Ｒ16及びＲ17は、他の基Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも１つと一緒になって、５−員若しくは６−員の炭素環又は複素環であり；Ｒ15は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール又は５−員〜７−員ヘテロアリールであり；Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアリール（これのそれぞれは、非置換、又はシアノ基、ヒドロキシル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基により置換されている）；Ｃ6〜Ｃ10アリール（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている）、又は５−員〜７−員複素環であり；そしてＲ20は、結合成分の基、又はＣ6〜Ｃ10アリール（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている））
で示されるペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉ（光学的対掌体及びそれらの混合物、特にそのラセミ体を含む）。
【請求項２】
ペリレン無水物イミドを第一級アミンと、上昇した温度で触媒及び塩基の存在下に反応させることにより、請求項１記載のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉを製造する方法であって、
式（II）：
0004316675.tif 000008
のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸−３，４−無水−９，１０−イミドII、又は該ペリレン無水物イミドIIとペリレン無水物イミドIIａ：
0004316675.tif 000009
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、上記と同義である）との混合物を、ビス（アミノナフチル）類III：
0004316675.tif 000010
と反応させることを特徴とする方法。
【請求項３】
請求項１記載のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉを含む、ポリマーの練り込み着色のための着色剤；建て染め染料若しくは媒染染料；高感度検出方法での蛍光染料；集光システム、蛍光太陽光集光器、蛍光−活性表示、プラスチックスの製造のための光−誘導重合のための冷光源、材料試験のため、光半導体において、光写真方法において、表示、照明、若しくは画像変換システムにおいて、染料を含む集積半導体回路（これは、そのままであるか、又は他の半導体との組み合わせ）の部品として、化学発光システムにおいて、蛍光イムノアッセイ又は蛍光検出方法において、信号着色剤として、染料レーザーにおいて、光学記録媒体において、カラーフィルターにおいての着色剤又は蛍光染料；あるいはレオロジー増強剤としての着色剤。
【請求項４】
請求項１記載のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉである、顔料若しくは染料（そこでは、ある色調が達成される）のような着色剤への添加剤；又は超伝導有機材料の原料。
【請求項５】
請求項１記載のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉを用いる、目的物の蛍光を介する機械的認識のための目的物の標識；固体蛍光標識；装飾若しくは美術；又はトレーサ。
【請求項６】
請求項１記載のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉを用いる、安全なマーク方法；又は光の周波数の変換方法。
【請求項７】
請求項１記載のペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉを用いる、塗料、塗料システム；又は種々な表示、指示若しくはマークのための受動表示成分の製造方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）：
0004316675.tif 000002
（式中、
Ｒ1〜Ｒ14は、同一又は異なり、水素、又は非置換若しくは置換炭素環芳香族基、非置換若しくは置換複素環芳香族基、ハロゲン、非置換若しくは置換Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−ＯＲ15、−ＣＮ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＲ18、−ＮＲ19ＣＯＲ18、−ＮＲ15ＣＯＯＲ18、−ＮＲ15ＣＯＮＲ16Ｒ17、−ＮＨＳＯ2Ｒ18、−ＳＯ2Ｒ18、−ＳＯＲ18、−ＳＯ2ＯＲ18、−ＣＯＮＲ16Ｒ17、−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ＝ＮＲ20、−ＯＣＯＲ18及び−ＯＣＯＮＨＲ18からなる群から選択される基であり、ここで、一対の隣接基は、炭素環又は複素環を形成することができ；Ｒ18は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール若しくはベンジル（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されている）、又は５−〜７−員複素環式基であり；Ｒ16及びＲ17は、それぞれ他と独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール若しくは５−〜７−員ヘテロアリール（これらのそれぞれは、非置換、又はシアノ基若しくはヒロドキシル基により置換されている）であるか、又は、Ｒ16及びＲ17は、他の基Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも１つと一緒になって、５−員若しくは６−員の炭素環又は複素環であり；Ｒ15は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール又は５−員〜７−員ヘテロアリールであり；Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアリール（これらのそれぞれは、非置換、又はシアノ基、ヒドロキシル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基により置換されている）；Ｃ6〜Ｃ10アリール（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている）、又は５−員〜７−員複素環であり；そしてＲ20は、結合成分の基、又はＣ6〜Ｃ10アリール（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている））
で示される、ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉに関し、光学的対掌体及びそれらの混合物、特にそれらのラセミ体を含む。
本発明は、また、新規な化合物Ｉの調製方法及びそれらの着色剤としての使用に関する。
ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸ビスイミド（「ペリレンビスイミド」）は、光堅牢性の織物染料、顔料及び蛍光染料（例えば、Heterocycles 40（1995）477参照）として長期間評価されてきた。通常、イミド原子の置換基は、ペリレンビスイミドの紫外線／可視スペクトルにほとんど影響しない。ペリレンビスイミドが蛍光マーキングで使用される場合、この不変のスペクトル挙動が通常望ましいが、その他の適用には不満足である。
ペリレンビスイミドは、フェニル環で置換（「環置換」）されることができ、紫外／可視の挙動に影響する。しかしながら、これは、発色団系及びいくつかの置換基が、例えば着色剤の光安定性のような製品特性に悪影響を及ぼす欠点を有する。
もとの発色団を維持しながら、紫外／可視の挙動を変化させる他の可能性は、それ自体既知の、例えばいわゆる集合形態からの、いくつかの発色団の選択的な相互作用からなる。ペリレンビスイミドの集合形態の欠点は、所望の蛍光のクエンチ、すなわち少なくとも部分的なクエンチである。
したがって、本発明の目的は、上記の欠点を有さないペリレンビスイミドを提供することである。特に、ペリレンビスイミドは、対応する出発物質と比較して、長波長に移行する蛍光が提供されるべきである。加えて、所望の性質を有する可溶性ペリレンビスイミドも提供されるべきでもある。
このようにして、新規なペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸イミド化合物Ｉが見出された。
本発明によれば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は、同一又は異なり、水素、又は非置換若しくは置換炭素環芳香族基、非置換若しくは置換複素環芳香族基、ハロゲン、非置換若しくは置換Ｃ1〜Ｃ18アルキル、−ＯＲ15、−ＣＮ、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯＲ18、−ＮＲ19ＣＯＲ18、−ＮＲ15ＣＯＯＲ18、−ＮＲ15ＣＯＮＲ16Ｒ17、−NHＳＯ2Ｒ18、−ＳＯ2Ｒ18、−ＳＯＲ18、−ＳＯ2ＯＲ18、−ＣＯＮＲ16Ｒ17、−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17、−Ｎ＝ＮＲ20、−ＯＣＯＲ18及び−ＯＣＯＮＨＲ18からなる基からなる群より選択される基であり、ここで一対の隣接基は、炭素環又は複素環を形成し；Ｒ18は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、若しくはベンジル（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されている）、又は５−〜７−員複素環式基であり；Ｒ16及びＲ17は、それぞれ他と独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール又は５−〜７−員ヘテロアリール（これらのそれぞれは、非置換、又はシアノ基若しくはヒロドキシル基により置換されている）であるか、又はＲ16とＲ17は、他の基Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも１つと一緒になって、５−員若しくは６−員の炭素環又は複素環であり；Ｒ15は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール又は５−員〜７−員ヘテロアリールであり；Ｒ19は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3−Ｃ24シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアリール（これらのそれぞれは、非置換、又はシアノ基、ヒドロキシル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基により置換されている）；Ｃ6〜Ｃ10アリール（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている）、又は５−員〜７−員複素環であり；そしてＲ20は、結合成分の基、Ｃ6〜Ｃ10アリール（これは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている）である。
非置換若しくは置換炭素環芳香族基は、好ましくは単環式〜四環式、特に好ましくは単環式及び二環式であり、環に５〜７個の炭素原子を含む基、例えばフェニル、ジフェニル及びナフチルであってよい。
非置換若しくは置換複素環芳香族基は、単環式〜三環式基がよく、５〜７個の環原子を含むものが好ましい。この基は、少なくとも１つの複素環、又は複素環若しくは複数の複素環は、少なくとも１つの縮合ベンゼン環を含んでもよい。記載すべき例は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、イソキノリル、クマリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、カルバゾドイル、ピラゾリル、イミダソリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピリダジニル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリル、フタラジニル、フタラジンジオニル、フタルイミジル、クロモニル、ナフトールアクタミル、ベンゾピリドニル、オルト−スルホベンズイミジル、マレインイミジル、ナフタリジニル、ベンゾイミダゾロニル、ベンゾキサゾロニル、ベンゾチアゾロニル、ベンゾチオアゾリニル、キナゾロニル、ピリミジル、キノキサロニル、フタラゾニル、ジオキサピリニジニル、ピリドニル、イソキノロニル、イソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、インダゾロニル、アクリジニル、アクリドニル、キナゾリンジオニル、ベンゾキサジンジオニル、ベンゾキサジノニル及びフタルイミジルである。
本発明の好ましい実施態様は、炭素環及び／又は複素環式芳香族基が、慣用の置換基、特に好ましくは水溶性にならないような置換基によりモノ−又はポリ置換されているものである。記載すべき例は：
・ハロゲン、典型的にはフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード、好ましくはクロロ；
・シアノ基−ＣＮ；
・非置換若しくは置換されているＣ1〜Ｃ18アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり、好ましくはＣ1〜Ｃ12アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、特に好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、３−ペンチル、４−ヘプチル、３−ヘキシル、３−ヘプチルであり、非常に特に好ましいのは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルであり；ここに列挙のアルキル基は、通常親水性が増さない以下の基により置換されていてもよい。
例えば
フルオロ、シアノ、−ＯＣＯＲ18、−ＯＲ16、−ＣＯＮ（Ｒ16）（Ｒ17）又は−ＯＣＯＮＨＲ18；（ここで、Ｒ18は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり、好ましくはＣ1〜Ｃ12アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、例えば、フェニル、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル及びナフチルであり、好ましくは、フェニル、ナフチル、又は非置換、若しくはハロゲン、例えばクロロ及びフルオロ、好ましくはフルオロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、又は−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより置換されているベンジル、あるいは５−〜７−員複素環基、例えばピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、ピローリル、チオフェニル、キノリル、イソキノリル、クマリニルを表し；そして
Ｒ16及びＲ17は、水素；非置換、又はシアノ基若しくはヒドロキシル基により上記のように置換されたＣ1〜Ｃ18アルキル、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、特に好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル、非常に特に好ましくは上記のようなＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、好ましくは、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ12−、Ｃ15−、Ｃ16−、Ｃ20−及びＣ24−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、好ましくは、上記の炭素環式及び複素環式芳香族基から由来するものであり、特に非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されているフェニルを表し；あるいは、Ｒ16とＲ17は、他の基Ｒ1〜Ｒ14のうちの少なくとも１つと一緒になって、５−〜６−員環又はヘテロ環、例えば、ピリジン、フラン又はピラン環を形成し、好ましい−ＯＲ16基は、ヒドロキシ、−Ｏ−メチル、−Ｏ−エチル、−Ｏ−ｉ−プロピル−、−Ｏ−ｉ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−２，５−ジ−tert−ブチルフェニルであり、好ましい−ＣＯＮ（Ｒ16）（Ｒ17）基は、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＭｅ2、−ＣＯＮＥｔ2、−ＣＯＮ（ｉＰｒ）2、−ＣＯＮ（ｉＢｕ）2、−ＣＯＮＰｈ2、−ＣＯＮ（２，５−ジ−tert−ブチルフェニル）2を表す）で示される基である。
本発明の、他の好ましい実施態様は、アルキル基での置換基が、モノ−又はジアルキル化アミノ基、アリール基、例えば、ナフチル、あるいは好ましくは、非置換、又はハロゲン、アルキル若しくは−Ｏ−アルキルにより置換されているフェニル、あるいはまた複素環式芳香基、例えば２−チエニル、２−ベンゾキサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、６−ベンゾイミダゾロニル、２−，３−もしくは４−ピリジニル、２−、４−、もしくは６−キノリル又は１−、３−、４−、６−もしくは８−イソキノリル基である。
順次列挙した置換基がアルキルを含む場合、このときこのアルキルは、分岐又は直鎖でもよく、好ましくは１〜１８個、特に１〜１２個、より好ましくは１〜８個、及び特に好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。非置換アルキル基の典型的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり；置換されたアルキル基の典型的な例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチル又はベンジルである。
・−ＯＲ15、ここで、Ｒ15は、水素、Ｒ18のために定義したＣ1〜Ｃ18アルキルであり、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、好ましくは、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ12−、Ｃ16−、Ｃ20−及びＣ24シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、例えば、ナフチル及びフェニル、好ましくは非置換のフェニル、及びハロゲンにより置換されているフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ、又は５−〜７−員ヘテロアリールを表す）。記載すべきＲ15の好ましい基の例は：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチル、ベンジル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、１−又は２−ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロドデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル、シクロエイコサニル、シクロテトラコサニル、チエニル及びピラニルメチルであり；好ましい−ＯＲ15基は、ヒドロキシ、メトキシ、−Ｏ−エチル、−Ｏ−ｉ−プロピル−、−Ｏ−ｉ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−２，５−ジ−tert−ブチルフェニルを含む；
・−ＮＲ16Ｒ17、ここで、Ｒ16及びＲ17は、上記の意味を有する。記載すべき好ましい基の例は：アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、２−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロドデシル−アミノ、シクロペンタデシルアミノ、シクロヘキサデシルアミノ、シクロエイコサニルアミノ、シクロテトラコサニルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ピペリジル又はモルホリルである；
・−ＣＯＲ18、ここで、Ｒ18は、上記に列挙の意味を有する。記載すべきＲ18の好ましい基の例は：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチル、ベンジル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、１−又は２−ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロドデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル、シクロエイコサニル、シクロテトラコサニル、チエニル、ピラニルメチル及びフルフリルである；
・−ＮＲ19ＣＯＲ18、ここで、Ｒ18は、上記の意味を有し、そしてＲ19は、水素；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアリール（これらのそれぞれは、非置換、又はシアノ基、ヒドロキシル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基により置換されている）；Ｃ6〜Ｃ10アリール（非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている）又は５−〜７−員複素環（個別の基の意味は、例えば、アルキル、アルコキシ、アリールなど）であり、これらの定義は上記と同様であり、好ましい範囲はその列挙に含まれる。記載すべき基の例は：アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ベンゾイルアミノ、ｐ−クロロベンゾイルアミノ、ｐ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−メチルアセトアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド又はＮ−（４−アミノ）−フタルイミドである；
・−ＮＲ15ＣＯＯＲ18、ここで、Ｒ18及びＲ15は、上記の意味を有する。記載すべき基の例は：−ＮＨＣＯＯＣＨ3、−ＮＨＣＯＯＣ2Ｈ5及び−ＮＨＣＯＯＣ6Ｈ5である；
・−ＮＲ15ＣＯＮＲ16Ｒ17、ここで、Ｒ16、Ｒ17及びＲ15は、上記の意味を有する。記載すべき基の例は：ウレイド、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド又はＮ，Ｎ′−２′，４′−ジ−メチルフェニルウレイドである；
・−ＮＨＳＯ2Ｒ18、ここで、Ｒ18は、上記の意味を有する。記載すべき基の例は：メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トリルスルホニルアミノ又は２−ナフチルスルホニルアミノである；
・−ＳＯ2Ｒ18、ここで、Ｒ18は上記の意味を有する。記載すべき基の例は：メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、２−ナフチルスルホニルである；
・−ＳＯＲ18、ここで、Ｒ18は上記の意味を有する。記載すべき基の例は、フェニルスルホキシジルである；
・−ＳＯ2ＯＲ18、ここで、Ｒ18は上記の意味を有する。記載すべきＲ18の例は：メチル、エチル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、１−又は２−ナフチルである；
・−ＣＯＮＲ16Ｒ17、ここで、Ｒ16及びＲ17は、上記の意味を有する。記載すべき基の例は：カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−１−ナフチルカルバモイル又はＮ−ピペリジルカルバモイルである；
・−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17、ここで、Ｒ16及びＲ17は上記の意味を有する。記載すべき基の例は：スルファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル又はＮ−モルホリルスルファモイルである；
・−Ｎ＝ＮＲ20、ここで、Ｒ20は、結合成分の基、あるいは非置換、又はハロゲン、アルキル若しくは−Ｏ−アルキルにより置換されているフェニル基であり、ここでハロゲン及びアルキルは上記の意味を有する。Ｒ20の定義中のアルキルは、上記に示した好ましい炭素原子の数の１つを含むことができる。記載すべきＲ20の例は：アセトアセタリリド、ピラゾリル、ピリドニル、ｏ−、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−ヒドロキシナフチル、ｐ−アミノフェニル又はｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基である。
・−ＯＣＯＲ18、ここで、Ｒ18は、上記の意味を有する。記載すべきＲ18の例は：メチル、エチル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルである；
・−ＯＣＯＮＨＲ18、ここで、Ｒ18は上記の意味を有する。記載すべきＲ18の例は：メチル、エチル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルである。
ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードでよい。フルオロ及びクロロが好ましい。
非置換、又は置換されているＣ1〜Ｃ18アルキルは：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり、好ましくはＣ1〜Ｃ12アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルイソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり、特に好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、３−ペンチル、４−ヘプチル、３−ヘキシル、３−ヘプチルであり、非常に特に好ましいのは、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチルである；
列挙のアルキル基は、通常親水性を増さない以下の基により置換されてよく、
例えば、
フルオロ、ヒドロキシ、シアノ、−ＯＣＯＲ18、−ＯＲ16、−ＣＯＮ（Ｒ16）（Ｒ17）又は−ＯＣＯＮＨＲ18（式中、Ｒ18は、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、典型的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、Ｃ6〜Ｃ10アリール、例えば、フェニル及びナフチル、好ましくはナフチル、あるいは非置換、又はハロゲン、例えばクロロ及びフルオロ、好ましくはフルオロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル若しくは−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより置換されているベンジル、あるいは５−〜７−員複素環基、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、フラニル、ピローリル、チオフェニル、キノリル、イソキノリル、クマリニルであり、そして
Ｒ16及びＲ17は、水素；非置換、又は上記のような、シアノ基若しくはヒドロキシル基置換Ｃ1〜Ｃ18アルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ12アルキル、特に好ましくはＣ1〜Ｃ8アルキル、非常に特に好ましくは、上記のようなＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、好ましくはＣ5−、Ｃ6−、Ｃ12−、Ｃ15−、Ｃ16−、Ｃ20−及びＣ24シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール、好ましくは上記の炭素環又は複素環芳香族基由来のものであり、特に非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されているフェニルであり、あるいは式中、Ｒ16及びＲ17は、他の基Ｒ1〜Ｒ14のうちの少なくとも１つとともに、５−〜６−員環又はヘテロ環、例えばピリジン、ピロール、フラン、ピラン環を形成する）で示される基である。
本発明の他の好ましい実施態様は、アルキル基での置換基が、モノ−又はジ−アルキル化された、アミノ基、アリール基、例えばナフチル、あるいは好ましくは非置換、又はハロゲン、アルキルもしくは−Ｏ−アルキルにより置換されているフェニル、又は複素環芳香基、例えば２−チエニル、２−ベンゾキサゾリル、２−ベンゾチオアゾリル、２−ベンゾイミダゾリル、６−ベンゾイミダゾロニル、２−、３−もしくは４−ピリジニル、２−、４−もしくは６−キノリル、又は、１−、３−、４−、６−もしくは８−イソキノリル基である。
順次列挙した置換基がアルキルを含む場合、このとき、アルキルは分岐又は直鎖でもよく、好ましくは１〜１８個、特に１〜１２個、より好ましくは１〜８個、そして特に好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。非置換アルキル基の典型的な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシルであり；置換されたアルキル基の典型的な例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチル又はベンジルである。
−ＯＲ15中のＲ15は、水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル（Ｒ18のために上記にて定義したとおりであり、そこの記載の好ましい変形も含む）である。記載すべきＲ15の好ましい基の例は：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、３−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチル、ベンジル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、１−又は２−ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロドデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル、シクロエイコサニル、シクロテトラコサニル、チエニル及びピラニルメチルである。好ましい−ＯＲ15基の例は：ヒドロキシ、メトキシ、−Ｏ−エチル、−Ｏ−ｉ−プロピル−、−Ｏ−ｉ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−２，５−ジ−tert−ブチルフェニルである。
−ＮＲ16Ｒ17における、Ｒ16及びＲ17は上記の基でよい。好ましい基の典型的な例は：アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、２−ヒドロキシエチルアミノ、２−ヒドロキシプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロドデシルアミノ、シクロペンタデシルアミノ、シクロヘカデシルアミノ、シクロエイコサニルアミノ、シクロテトラコサニルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、ベンジルアミノ、ジベンジルアミノ、ピペリジル又はモルホリルであり、そして特に好ましいのは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、ジ−ｎ−ヘプチルアミノ、ジ−ｎ−オクチルアミノ、ジ−ｎ−ドデシルアミノである。
Ｒ16及びＲ17は、それ自体、又はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14から選択された他の遊離基の少なくとも１つと一緒に、１つ又はいくつかの、５−若しくは６−員飽和若しくは不飽和環、典型的にはピリジン、ピロール、ピペリジン、キノリン又はベンゾキノリジン誘導体形成することができる。
適切な−ＣＯＲ18基は、Ｒ18が上記の意味を有するものであり得る。記載すべき好ましい基Ｒ18の例は：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ペンチル、４−ヘプチル、５−ノニル、６−ウンデシル、７−トリデシル、３−ヘキシル、３−ヘプチル、３−ノニル、３−ウンデシル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シアノメチル、メトキシカルボニルメチル、アセトキシメチル、ベンジル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、１−又は２−ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロドデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル、シクロエイコサニル、シクロテトラコサニル、チエニル、ピラニルメチル及びフルフリルである。
−ＮＲ19ＣＯＲ18基は、Ｒ18が上記の意味を有し、Ｒ19が水素；Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ24シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアリール（これらのそれぞれは、非置換、又はシアノ基、ヒドロキシル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル基である）；Ｃ6〜Ｃ10アリール（これらは、非置換、又はハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基若しくはＣ1〜Ｃ4アルコキシ基により置換されている）、又は５−〜７−員複素環であり、個別の基、例えば、アルキル、アルコキシ、アリール等の意味は、それらの上記の定義と同様であり、そこに列挙されている好ましい範囲、例えば、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニル、１−若しくは２−ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロドデシル、シクロペンタデシル、シクロヘキサデシル、シクロエイコサニル、シクロテトラコサニル、チエニル、ピラニルメチル、ベンジル又はフルフリルを含むそれらであることができる。記載すべき基の例は、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ベンゾイルアミノ、ｐ−クロロベンゾイルアミノ、ｐ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−メチルアセトアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルアミノ、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド又はＮ−（４−アミノ）フタルイミドである。
−ＮＲ15ＣＯＯＲ18基は、Ｒ18及びＲ15が上記に列挙の意味を有するものであり得る。記載すべき例は、−ＮＨＣＯＯＣＨ3、−ＮＨＣＯＯＣ2Ｈ5及び−ＮＨＣＯＯＣ6Ｈ5である。
−ＮＲ15ＣＯＮＲ16Ｒ17基は、Ｒ16、Ｒ17及びＲ15が、上記の意味を有するものであり得る。記載すべき基の例は：ウレイド、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド又はＮ，Ｎ′−２′，４′−ジメチルフェニルウレイドである。
−ＮＨＳＯ2Ｒ18基は、Ｒ18が上記の意味を有するものであり得る。記載すべき基の例は：メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−トリスルホニルアミノ又は２−ナフチルスルホニアルミアノである。
−ＳＯ2Ｒ18基は、Ｒ18が上記の意味を有するものであり得る。例として記載すべき基の例は：メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、２−ナフチルスルホニルである。
−ＳＯＲ18基は、Ｒ18が上記の意味を有するものであり得る。記載すべき基は、例えば、フェニルスルホキシジルである。
−ＳＯ2ＯＲ18基は、Ｒ18が上記の意味を有するものであり得る。Ｒ18の例は：メチル、エチル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル、１−又は２−ナフチルである。
−ＣＯＮＲ16Ｒ17基は、Ｒ16及びＲ17が上記に列挙の意味を有するものであり得る。記載すべき基の例は：カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−１−ナフチルカルバモイル又はＮ−ピペリジルカルバモイルである。
−ＳＯ2ＮＲ16Ｒ17基は、Ｒ16及びＲ17が上記の意味を有するものであり得る。記載すべき基の例は：スルファモイル、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル又はＮ−モルホリルスルファモイルである。
−Ｎ＝ＮＲ20基は、Ｒ20が結合成分の基、あるいは非置換、又はハロゲン、アルキル若しくは−Ｏ−アルキルにより置換されているフェニル基でよく、ここでハロゲン及びアルキルは、上記の意味を有する。Ｒ20の定義中でのアルキルは、上記に示した好ましい炭素原子の数の１つを含むことができる。記載すべきＲ20の例は、アセトアセトアリリド、ピラゾリル、ｏ−、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｏ−ヒドロキシナフチル、ｐ−アミノフェニル又はｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基である。
−ＯＣＯＲ18基は、Ｒ18が上記に列挙の意味を有するものであり得る。記載すべきＲ18の基の例は：メチル、エチル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルである。
−ＯＣＯＮＨＲ18基は、Ｒ18が上記に列挙の意味を有するものであり得る。記載すべきＲ18の例は：メチル、エチル、フェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルである。
特に、好ましいペリレンビスイミド化合物Ｉは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素であり、そしてＲ1及びＲ2が、第二級アルキル基、例えば、１−（Ｃ1〜Ｃ9アルキル）−Ｃ2〜Ｃ10アルキルであり、特に、Ｒ1は、つばめの尾のような構造（swallow tail structure）を有し、例えば、１−メチルエチル、１−エチル−ｎ−プロピル、１−ｎ−プロピル−ｎ−ブチル、１−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチル、１−ｎ−ヘキシル−１−ヘプチル、１−ｎ−ヘプチル−１−ｎ−オクチル、１−ｎ−オクチル−１−ｎ−ノニル、１−ｎ−ノニル−１−デシル、そしてまた芳香基、好ましくはフェニル基、非常に特に好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル置換フェニル、例えば、２，６−ジ−tert−ブチルフェニル及び２，５−ジ−tert−ブチルフェニルであり、あるいは、Ｒ1及びＲ2は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、tert−アミル、ｎ−ヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、３−ペンチル、４−ヘプチル、３−ヘキシル又は３−ヘプチルである基である。
Ｒ1及び／又はＲ2＝１−ｎ−ブチル−ｎ−ペンチル、１−ｎ−ヘキシル−１−ヘプチル、１−ｎ−ヘプチル−１−ｎ−オクチル、１−ｎ−オクチル−１−ｎ−ノニル、１−ｎ−ノニル−１−デシル及び２，５−ジ−tert−ブチルフェニルであるこれらの化合物は、その良好な溶解性により特に特徴づけられる。
新規なペリレンビスイミド化合物Ｉは、好ましくは、ペリレン無水物イミドを第一級アミンと共に、触媒及び塩基の存在下、上昇した温度で、式II：
0004316675.tif 000003
で示されるペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸−３，４−無水−９，１０−イミドII、又はペリレン無水物イミドIIと式IIａ：
0004316675.tif 000004
で示されるペリレン無水物イミドIIaと
（式中、Ｒ1〜Ｒ10は、上記に列挙の意味を有する）の混合物を、式III：
0004316675.tif 000005
で示されるビス（アミノナフタレン）類IIIと反応させることにより得られる。
ペリレン無水物イミドII及びIIａは、既知であり、及び既知の方法、例えば、対応するビスイミドから調製することができる。いくつかの化合物は、とりわけ、Heterocycles 40（1995）477及びChem. Ber. 118（1985）4641-4645に記載されている。
ビス（アミノナフタレン）類IIIは、通常、キラルであるが、文献からも既知であり、及び／又は市販されている。純粋な鏡像体（より詳細には：アトロプ異性体）又は鏡像体の混合物、例えばラセミ化合物を使用することが可能である。
ビス（アミノナフタレン）類IIIに対するペリレン無水物イミドII（又はII＋IIａ）のモル比は、通常３：１〜２．５：１、好ましくは２．１：〜１．９：１、より好ましくは２：１の範囲で選択される。
本発明によれば、この反応は、上昇した温度、好ましくは５０〜３５０℃、より好ましくは１５０〜３５０℃、非常に特に好ましくは１５０〜２００℃の範囲で実施される。
現在までの知見によれば、この反応の成功は、圧力範囲の選択に依存しない。簡便のためには、この反応は、大気圧で通常実行されるが、１０kPaまで、又は１０MPaまでの圧力を選択することも可能である。
反応時間は、好ましくは１〜１０時間の範囲で選択され、反応温度及び抽出物に依存する。
更に、この反応は、塩基、好ましくは塩基性有機溶媒、特に好ましくは窒素含有複素環、例えばイミダゾール、キノリン、ピリジン、ピコリン又はＮ−メチルピロリドン、非常に特に好ましくはイミダゾールの存在下で実施される。
塩基の量は、０．１〜１mol／１kg塩基、好ましくは０．１〜０．５mol／１kg塩基（無水ペリレンイミドII（又はII＋IIａ）塩基）の範囲で通常選択される。
この反応はまた、触媒の存在下でも実施される。適切な触媒は、亜鉛、鉛、カルシウム、銅、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、銀又はマグネシウム塩、例えば、これらの塩化物、硫酸塩、硝酸塩及び酢酸塩であり、好ましくは酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、塩化亜鉛、酢酸鉛、酢酸カルシウム、酢酸マンガン、酢酸カドミウム、酢酸鉄（II）及び酢酸鉄（III）、酢酸コバルト、酢酸銅、酢酸ニッケル、酢酸スズ、酢酸銀又は酢酸マグネシウム、より好ましくは、酢酸亜鉛、酢酸鉛、塩化亜鉛、特に好ましいのは酢酸亜鉛であり、また、例えば、対応する慣用の二水和物の中でもよい。
通常、触媒に対するペリレン無水物イミドII（又はII＋IIａ）のモル比は、１：０．１〜１：１０、好ましくは１：０．５〜１：５である。
本発明の好ましい実施態様において、この反応は、保護ガス雰囲気下で実施される。適切な保護ガスは、典型的には窒素、及びヘリウム又はアルゴンのような貴ガスである。
この反応混合物は、それ自体既知の慣用的な方法、好ましくはクロマトグラフィーで処理することができる。
新規なペリレンビスイミド化合物Ｉは、着色剤、特に顔料及び染料として使用するのに適しており、一般的にそれ自体既知の方法、好ましくは、
（ａ）ポリマーの練りこみ着色のために、ここで、ポリマーとして、ポリ塩化ビニル、酢酸セルロース、ポリカーボナート類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポリイミド類、ポリベンズイミダゾール類、メラミン樹脂類、シリコーン類、ポリエステル類、ポリスチレン、ポリ（メチルメタクリラート）、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（酢酸ビニル）、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリクロロブタジエン若しくはポリイソプレン、又は記述のモノマーのコポリマー類を用いることができる；
（ｂ）建て染め染料又は媒染染料として、例えば天然材料、並びに特に紙、木材、わら、皮革、獣皮若しくは天然繊維材料、例えば、木綿、羊毛、絹、ジュート、サイザル麻、大麻、亜麻若しくは動物の毛（例えば馬の毛）及びそれらの転換形態生成物、例えば、ビスコース繊維、硝酸化絹若しくは銅アンモニアレーヨン（レーヨン）の染色のために、媒染のための好適な塩はアルミニウム、クロム及び鉄塩である；
（ｃ）塗料、塗料系の調製のため、特に自動車のラッカー、塗料の塗布、紙着色剤、印刷着色剤、インク、特にインクジェットプリンターにおける使用のため、好ましくは、蛍光インクとしての均質溶液、並びに着色及び記録目的のため、並びに電子写真術、例えば乾式コピーシステム（ゼロックス方式）及びレーザープリンターのために；
（ｄ）セキュリティマーキング目的のため、特定の誤りのない着色印刷が達成されるべき、小切手、小切手カード、銀行券、クーポン、文書、照明用紙などのために；
（ｅ）顔料及び染料のような着色剤への添加剤として、そこでは特定の色調が達成され、特に発光色調が好適である；
（ｆ）蛍光手段による、それらの目的物の機械的認識のための目的物の標識のために、貯蔵のために、例えばまた、プラスチックのリサイクルのために目的物の機械的認識が好適であり、そこでは文字数字式印刷又はバーコードが好適に用いられる；
（ｇ）光の周波数変換のために、例えば、短波光から長波、可視光の調製、又は非−線形光のレーザー光の周波数２倍化、及び三倍化のために：
（ｈ）種々の表示、指示及び標識方法のための表示成分、例えば受動表示要素、指示及び交通標識、例えば交通灯の製造のために；
（ｉ）超伝導有機材料（例えばヨードでのドーピングの後、π−π相互作用を経由して、中間体の電荷の局在が、通常得られる）のための出発材料として；
（ｊ）固体蛍光標識のために；
（ｋ）装飾及び美術目的のために；
（ｌ）例えば生化学、医薬、技術及び自然科学でのトレーサー目的のために、ここで新規な着色剤は、基質に共有結合、又は水素架橋結合若しくは親水性相互作用（吸着）のような第二の結合を経由して結合することができる；
（ｍ）高感度検出方法での蛍光染料
0004316675.tif 000006
特に、シンチレーターの蛍光染料として；
（ｎ）光学的集光システム、蛍光性太陽エネルギーコレクター（H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980, 28, 716参照）、蛍光−活性化表示（W. Greubel and G. Baur, Elektronik 1977, 26, 6参照）、プラスチックスの製造のための光−誘導重合のための冷光源、材料試験のために、例えば半導体回路の製造において、例えば集積半導体成分の微小構造の研究のために、光伝導体として、電子写真方法において、励起が電子、イオン若しくはＵＶ照射により生じる、表示、照明若しくは画像変換システムとして、そこでは励起が電子、イオン若しくはＵＶ照射により生じ、例えば蛍光表示、ブラウン管若しくは蛍光管において、そのように染料を含むか、又は他の半導体と組み合わせて染料を含む集積半導体回路の部品として、例えばエピタキシの形態において、化学発光システム、例えば化学発光フラッシュ光において、化学発光イムノアッセイ又は他の蛍光検出方法において、信号染料として、好適には手書き文書及び図面又は他の図形品の光学的強調のために、特定の光学的着色の痕跡が達成される標識及び他の製品の記入のために、染料レーザーにおいて、好適には蛍光染料レーザーにおいて、レーザービームの製造のために、光学的貯蔵媒体及びＱスイッチとして；
（ｏ）及びまた、レオロジー増強剤として；
使用するのに適している。
新規なペリレンビスイミド化合物Ｉは、そのうえ、非常に高度な蛍光ペリレン誘導体である。
実施例
実施例１：（Ｍ）−（＋）−２，２′−ビスアミノ−１，１′−ビナフタレン（２５０mg、０．８７９mmol）、Ｎ−（１−ヘキシルヘプチル）ペリレン−３，４：９，１０−テトラカルボン酸−３，４−無水−９，１０−イミド（１．０６ｇ、１．７６mmol）及び１，３−イミダゾール５．５ｇを、酢酸亜鉛３５０mgの存在下、アルゴン雰囲気下、１７０℃で４時間加熱した。この混合物を冷却した後、水５ml及びエタノール８０mlを導入し、次いで少なくとも４時間放置した。この沈殿固形物をＤ４グラスフリット経由で吸引により収集し、エタノールで洗浄した。この生成物をシリカゲル上のクロロホルム中でクロマトグラフィーに付した。収率：530mg（42%）、m.p.>350℃、Rf（CHCl3、シリカゲル）=0.37. CD（CHCl3）：λmax、λmin（Δε）=533.9nm（488.4）, 519.0（-128.5）, 498.2（76.2）, 484.6（-185.5）, 466.0（-32.6）, 454.5（-61.0）. UV（CHCl3）：λmax（ε）=435nm（12300）, 461（40600）, 492（108700）, 529sh, 535（144400）．蛍光（CHCl3）：λmax=543nm, 583．固形状態での蛍光：λmax=675nm。
C98H90N4O8（1451.8g/mol）：計算値：C 81.08, H 6.25, N 3.86；実測値：C 81.06, H 6.29, N 3.75。
実施例２：（Ｍ）−（＋）−アトロプ異性体の代わりに、対応する（Ｐ）−（−）−２，２′−ビスアミノ−１，１′−ビナフタレンを使用した以外は、実施例１の操作を繰り返した。
収率：550mg（43%）、m.p.>350℃、Rf（CHCl3、シリカゲル）=0.37. CD（CHCl3）：λmax、λmin（Δε）=534.2nm（-484.8）, 519.3（122.4）, 498.6（-78.1）, 484.9（182.1）, 466.5（32.4）, 455.0（61.5）. UV（CHCl3）：λmax（ε）=435nm（12300）, 461（40600）, 492（108700）, 529sh, 535（144400）．蛍光（CHCl3）：λmax=543nm, 583．固形状態での蛍光：λmax=675nm。
C98H90N4O8（1451.8g/mol）：calcd.：C 81.08, H 6.25, N 3.86；found：C 81.34, H 6.31, N 3.97。