(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I)
【化１】
0004217948.tif 000033
｛式中、Ｚは式(II)
【化２】
0004217948.tif 000034
（式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）
又は式(III)
【化３】
0004217948.tif 000035
（式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C6アルキニレン基を示す。又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示す。
Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。）を示す。
Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。
Ｒ4 は水素原子、フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。
Ｑ1 〜Ｑ9 は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｌは０〜２の整数を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。又、ＹはＲ3と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。ｍは０〜３の整数を示す。｝
で表される置換芳香族アミド誘導体。
【請求項２】
Ｚが式(II)
【化４】
0004217948.tif 000036
（式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）
又は式(III)
【化５】
0004217948.tif 000037
｛式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C6アルキニレン基を示す。又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示す。
Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。｝を示し、
Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 が水素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ1〜Ｑ4及びＱ6が同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示し、Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、
Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、ｌが０〜２の整数を示し、
Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を示し、ｍが０〜２の整数を示す請求項１記載の置換芳香族アミド誘導体。
【請求項３】
Ｚが式(II)
【化６】
0004217948.tif 000038
（式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）
又は式(III)
【化７】
0004217948.tif 000039
｛式中、Ａは C1-C6アルキレン基を示す。
Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基又は C3-C6アルキニル基を示す。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示す。Ｒ2 は水素原子又は C1-C4アルキル基を示す。｝を示し、
Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 が水素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ1〜Ｑ4及びＱ6が同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示し、Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、
Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、ｌが０〜２の整数を示し、
Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を示し、ｍが０〜２の整数を示す請求項２記載の置換芳香族アミド誘導体。
【請求項４】
一般式（IV’）
【化８】
0004217948.tif 000040
（式中、Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフルオロ C1-C6アルキル基を示す。
Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8及びＱ9は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍは０〜３の整数を示す。）
で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体。
【請求項５】
Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 がフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ5及びＱ8〜Ｑ9が炭素原子を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を示し、ｍが０〜３の整数を示す請求項４記載のフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体。
【請求項６】
請求項１乃至３いずれか１項記載の置換芳香族アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項７】
有用植物から害虫を防除するために、請求項６記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は置換芳香族アミド誘導体、その中間体及び置換芳香族アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報、２００１−６４２５８号公報及び特開２００１−６４２６８号公報に本発明に類似と思料される化合物が開示されているが、本発明に一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は開示も示唆もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存の殺虫剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体であることを見いだし、更に該化合物から誘導される一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行文献に記載の化合物に比して、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土壌処理することにより、根から高い吸収移行作用を示す優れた殺虫効果を有することを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００５】
即ち、本発明は一般式(I)
【化９】
0004217948.tif 000002
｛式中、Ｚは式(II)
【化１０】
0004217948.tif 000003
（式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）
【０００６】
又は式(III)
【化１１】
0004217948.tif 000004
（式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C3-C6アルキニレン基を示す。又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子はアルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこともできる。
【０００７】
Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示す。
【０００８】
Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。）を示す。
【０００９】
Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。
Ｒ4 は水素原子、フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。
Ｑ1 〜Ｑ9 は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。
【００１０】
Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｌは０〜２の整数を示す。
【００１１】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
【００１２】
又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。
【００１３】
又、ＹはＲ3と結合して、１〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成することができる。ｍは０〜３の整数を示す。｝
で表される置換芳香族アミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関するものであり、更には置換芳香族アミド誘導体を製造するための中間体化合物である一般式（IV’）
【化１２】
0004217948.tif 000005
【００１４】
（式中、Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフルオロ C1-C6アルキル基を示す。
Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8及びＱ9は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍは０〜３の整数を示す。）
で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体に関するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明の置換芳香族アミド誘導体の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ- 」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、「ｔ- 」とはターシャリーを示し、「 C1-C6アルキル」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「 C1-C6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C1-C6アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブチレン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示し、
【００１６】
「 C2-C6アルケニレン」又は「 C2-C6アルキニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「 C3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数３〜６の脂環式アルキル基を示す。
「複素環基」としては、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。
【００１７】
本発明の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものある。
【００１８】
本発明の一般式（I）で表される置換芳香族アミド誘導体において、好ましいＡとしてはC1-C6アルキレン基が挙げられ、より好ましくはC3-C6アルキレン基が挙げられる。好ましいＲ1としては水素原子又は−Ａ1 −Ｒ7が挙げられ、より好ましくは−Ａ1 −Ｒ7においてＡ1がＳ、ＳＯ又はＳＯ2 を示し、Ｒ7がC1-C6アルキル基を示す場合が挙げられる。好ましいＲ2としては水素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ましくは水素原子が挙げられる。好ましいＲ3としては水素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ましくは水素原子が挙げられる。好ましいＲ4としては水素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、より好ましくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられる。好ましいＲｆとしてはフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、より好ましくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられる。Ｑ1〜Ｑ9は炭素原子又は窒素原子を示し、より好ましいＱ1〜Ｑ9としてはＱ1〜Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原子を示す場合を挙げられる。好ましいＸとしてはハロゲン原子が挙げられ、より好ましくはヨウ素原子が挙げられる。ｌは好ましくは１を示す。好ましいＹとしてはハロゲン原子又は C1-C6アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙げられる。ｍは好ましくは１を示す。
【００１９】
本発明の一般式(I)で表される置換芳香族アミド誘導体及び一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体は、例えば特開平１１−３０２２３３号公報、ヨーロッパ特許第１００６１０２号公報等に開示の製造方法等により製造することができる一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体より、例えば下記に図示する製造方法等により製造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公報、特開２００１−１３１１４１号公報、特開２００１−６４２５８号公報及び特開２００１−６４２６８号公報等に開示の製造方法等により製造することもできる。
【００２０】
製造方法１．
【化１３】
0004217948.tif 000006
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒｆ、Ｙ、ｍ、Ｘ、ｌ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8及びＱ9は前記に同じ。）
【００２１】
一般式(V) で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン類を不活性溶媒の存在下又は不存在下、還元剤の存在下に還元反応を行うことにより、一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体とし、該フルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体を単離し又は単離せずして、一般式(VI)で表されるフタル酸イソイミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される置換芳香族アミド誘導体を製造することができる。
【００２２】
１−１．一般式(V) →一般式(IV)
本反応で使用する還元剤としては、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式(V) で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン類に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
【００２３】
１−２．一般式(IV)→  一般式(I-1)
一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体を不活性溶媒の存在下に、一般式(VI)で表されるフタル酸イソイミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で表される置換芳香族アミド誘導体を製造することができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００２４】
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、必要に応じて脱水条件下で反応を行うこともできる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（I-１）中のＲ1の定義で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す化合物はＲ1が−Ｓ−を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。
一般式(VI)で表されるフタル酸イソイミド類は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方法に従って製造することができる。
【００２５】
製造方法２．
【化１４】
0004217948.tif 000007
｛式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒｆ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、Ｑ8 及びＱ9は前記に同じくし、Ｍはハロゲン原子又はＲ8 ＳＯ3-（式中、Ｒ8 はメチル基等のC1-C6 アルキル基又はパラ位にメチル基等の置換基を有しても良いフェニル基を示す。）を示す。｝
【００２６】
一般式(VIII)で表されるジアミド類を不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤又はスルホン酸エステル化剤を反応させることにより、一般式(VII) で表される化合物とし、次いで加熱条件又は塩基等を使用して環化反応することにより、一般式(I-2) で表される置換芳香族アミド誘導体を製造することができる。
２−１．一般式(VIII)→一般式(VII)
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えばジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオニル、オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィンと四臭化炭素あるいは四塩化炭素の組合せが例示でき、スルホン酸エステル化剤としては、例えばメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等のスルホン酸ハロゲン化物等を例示することができ、ハロゲン化剤又はスルホン酸エステル化剤の使用量は、一般式(VIII)で表されるジアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２７】
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量は一般式(VIII)で表されるジアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
不活性溶媒としては、例えば製造方法１に例示の不活性溶媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用することができる。
反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(VIII)で表されるジアミド類は製造方法１に従って製造することができる。
【００２８】
２−２．一般式(VII) →一般式(I-2)
本反応で使用できる塩基及び不活性溶媒は、例えば製造方法２−１に記載の塩基及び不活性溶媒を使用することができる。
塩基の使用量は一般式(VII) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（I-２）中のＲ1の定義で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示す化合物はＡ1が−Ｓ−を示す化合物を常法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化反応を行うことにより製造することができる。
【００２９】
以下に一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第４表に、一般式(I) で表される置換芳香族アミド類の代表的な化合物を第５表乃至第１０に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。
一般式(IV-1)
【化１５】
0004217948.tif 000008
【００３０】
【表１】
0004217948.tif 000009
【００３１】
【表２】
0004217948.tif 000010
【００３２】
【表３】
0004217948.tif 000011
【００３３】
【表４】
0004217948.tif 000012
【００３４】
一般式(IV-２)
【化１６】
0004217948.tif 000013
【００３５】
【表５】
0004217948.tif 000014
【００３６】
一般式(IV-３)
【化１７】
0004217948.tif 000015
【００３７】
【表６】
0004217948.tif 000016
【００３８】
一般式(IV-４)
【化１８】
0004217948.tif 000017
【００３９】
【表７】
0004217948.tif 000018
【００４０】
一般式(I-３)
【化１９】
0004217948.tif 000019
【００４１】
【表８】
0004217948.tif 000020
【００４２】
【表９】
0004217948.tif 000021
【００４３】
【表１０】
0004217948.tif 000022
【００４４】
【表１１】
0004217948.tif 000023
【００４５】
第６表（Ｑ1 〜Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ、Ｒ4=Ｒf=ＣＦ3 ）
──────────────────────────────────
No.    -A-R1        R2      R3      Xl       Ym          融点 (℃)
──────────────────────────────────
6-1       Et         Et    H      3-I      2-Me          223
6-2      Pr-i        H     Me     3-I      2-Me          232
6-3  C(Me)2CH2SMe    H     Me     3-I      2-Me          168
──────────────────────────────────
【００４６】
第７表（Ｑ1 〜Ｑ3=Ｃ、Ｑ4=Ｎ、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ）
───────────────────────────────────
No.   -A-R1    R2   R3   R4    Rf     Xl     Ym         融点 (℃)
───────────────────────────────────
7-1    Pr-i    H    H   CF3    CF3     H    2-Me         157
───────────────────────────────────
【００４７】
【表１２】
0004217948.tif 000024
【００４８】
【表１３】
0004217948.tif 000025
【００４９】
一般式(I-４)
【化２０】
0004217948.tif 000026
【００５０】
第９表（Ｑ1 〜Ｑ4、Ｑ6 〜Ｑ9=Ｃ、Ｒ2=Ｒ3=Ｈ）
──────────────────────────────────
No.      -A-R1         R4      Rf    Xl      Ym        融点 (℃)
──────────────────────────────────
9-1  C(Me)2CH2SMe       CF3     CF3     3-I    4-Me         191
9-2  C(Me)2CH2SMe       CF3     CF3     3-I    4-OMe        189
9-3  C(Me)2CH2SMe       CF3    CF3     3-I    4-SMe        184
──────────────────────────────────
【００５１】
一般式(I-５)
【化２１】
0004217948.tif 000027
【００５２】
第１０表（Ｑ1 〜Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ、Ｒ3=Ｈ）
───────────────────────────────────
No.   -A-R1         R2    R4    Rf    Xl       Ym          融点 (℃)
───────────────────────────────────
10-1     Me         Me   CF3    CF3    3-I      2-Me           214
10-2    CH2SMe      Me   CF3    CF3    3-I      2-Me            95
10-3    CH2SOMe     Me   CF3    CF3    3-I      2-Me            50
10-4    CH2SO2Me    Me   CF3     CF3    3-I      2-Me           60
───────────────────────────────────
【００５３】
第８表中、物性がAmorphousで示される化合物の1Ｈ-ＮＭＲデータを第１１表に示す。
0004217948.tif 000028
【００５４】
0004217948.tif 000029
【００５５】
【実施例】
以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フェニル｝フタルアミド（化合物No. ５−２８）の製造。
（１−１）．水素化リチウムアルミニウム０．５ｇ（１３．２ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍｌに加え、この懸濁液を０℃に保ち、攪拌下に２−メチル−４−〔１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン１３．８ｇ（２０ミリモル）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌した後、還流下に１時間反応を行った。反応液を氷水中に注ぎ、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え攪拌し、メチルターシャリーブチルエーテル５０ｍｌで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下の濃縮し、残渣を減圧下に蒸留精製することにより、沸点１０３℃（６ｍｍＨｇ）の２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン（化合物No．１−３）１１．４ｇを得た（収率：８９％）。
（１−２）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン５１５ｍｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加えて室温下に２時間攪拌を行った。析出した結晶を濾集し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１．０ｇを得た（収率：７９％）。
【００５６】
実施例２．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−〔２−メチル−４−｛２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル｝フェニル〕フタルアミド（化合物No. ５−２９）の製造。
Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−[２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フェニル]フタルアミド０．６３ｇ（１．０ミリモル）をクロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液にメタクロロ過安息香酸０．１９ｇ（１．１ミリモル）を加える。１時間攪拌後、反応混合液を１０％炭酸カリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、目的物０．４５ｇを得た（収率：６９％）。
【００５７】
実施例３．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−[２−クロロ−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン−３−イル]フタルアミド（化合物No. ８−４）の製造。（３−１）．水素化ホウ素ナトリウム２．８４ｇ（７５．０ミリモル）をＤＭＳＯ８０ｍｌに懸濁させ、攪拌下に５−アミノ−２−〔１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン３.９３ｇ（１５ミリモル）を加え、室温で５０時間攪拌した。反応液をゆっくり氷水中に注ぎ過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解した後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出し、有機層を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）にて分離精製することにより、５−アミノ−２−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−１）１．０ｇを得た（収率：２７％）。
【００５８】
（３−２）．５−アミノ−２−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン０.５６ｇ（２.３ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド（ＮＣＳ）０.３１ｇ（２.３ミリモル）を加え還流下に１時間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより、３−アミノ−２−クロロ−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−２）０．５５ｇを得た（収率：８６％）。
（３−３）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解し、３−アミノ−２−クロロ−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン０．５５ｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加えて室温下に１０時間攪拌を行った。反応液を氷水中に注ぎ、反応混合液を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４：１）にて分離精製することにより、目的物０．８３ｇを得た（収率：６３％）。
【００５９】
実施例４. ３−ヨード−２−（４，４−ジメチルオキサゾリン−２−イル）−２’−メチル−４’−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ベンズアニリド（化合物No. １０−１）の製造。
３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フェニル−Ｎ2−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フタルアミド１．１ｇ（１．８ミリモル）をピリジンに溶解し、メタンスルホニルクロリド０．２５ｇ（２．２ミリモル）を加え、室温で８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより、目的物０．６４ｇを得た（収率：６０％）。
【００６０】
本発明の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、
【００６１】
イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne) 、
【００６２】
ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus) 、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchiensis)、
【００６３】
ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００６４】
本発明の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００６５】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００６６】
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００６７】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６８】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００６９】
本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００７０】
フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、
【００７１】
フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、
【００７２】
クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【００７３】
例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、
【００７４】
イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００７５】
ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００７６】
又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
【００７７】
更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea ）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
【００７８】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
第５表〜第１０表記載の化合物                          １０部
キシレン                                              ７０部
Ｎ−メチルピロリドン                                  １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物        １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
第５表〜第１０表記載の化合物                            ３部
クレー粉末                                            ８２部
珪藻土粉末                                            １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７９】
製剤例３．
第５表〜第１０表記載の化合物                            ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末                        ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム                            ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第５表〜第１０表記載の化合物                          ２０部
カオリンと合成高分散珪酸                              ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物          ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８０】
試験例１．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
[数１]
0004217948.tif 000030
【００８１】
判定基準．  Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
Ｅ・・・死虫率４９％以下
−・・・未試験
結果を第１２表に示す。
【００８２】
試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera litura ）に対する殺虫試験。
第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３連制
[数２]
0004217948.tif 000031
結果を第１２表に示す。
【００８３】
試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）に対する殺虫試験。
第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制
結果を第１２表に示す。
【００８４】
第１２表
───────────────────────
No.       試験例１    試験例２    試験例３
───────────────────────
5-1         Ａ          Ａ          Ａ
5-2         Ａ          Ａ          Ａ
5-3         Ａ          Ａ          Ａ
5-4         Ａ          Ａ          Ａ
5-5         Ａ          Ａ          Ａ
5-6         Ａ          Ａ          Ａ
5-7         Ａ          Ａ          Ａ
5-8         Ａ          Ａ          Ａ
5-9         Ａ          Ａ          Ａ
5-10        Ａ          Ａ          Ａ
5-11        Ａ          Ｅ          Ａ
5-12        Ａ          Ｅ          Ａ
5-13        Ａ          Ｅ          Ｅ
5-14        Ａ          Ａ          Ａ
5-15        Ａ          Ａ          Ａ
5-16        Ａ          Ａ          Ａ
5-17        Ａ          Ａ          Ａ
5-18        Ａ          Ａ          Ａ
5-19        Ａ          Ａ          Ａ
5-20        Ａ          Ａ          Ａ
5-21        Ａ          Ａ          Ａ
5-22        Ａ          Ｃ          Ａ
5-23        Ａ          −          Ａ
───────────────────────
【００８５】
第１２表（続き）
───────────────────────
No.       試験例１    試験例２    試験例３
───────────────────────
5-24        Ａ          Ｃ          Ａ
5-25        Ａ          Ａ          Ａ
5-26        Ａ          Ｃ          Ａ
5-27        Ａ          Ｅ          Ｅ
5-28        Ａ          Ａ          Ａ
5-29        Ａ          Ａ          Ａ
5-30        Ａ          Ａ          Ａ
5-31        Ａ          Ａ          Ａ
5-32        Ａ          Ａ          Ａ
5-33        Ａ          Ａ          Ａ
5-34        Ａ          Ａ          Ａ
5-35        Ａ          Ａ          Ａ
5-36        Ａ          Ｅ          Ａ
5-37        Ａ          Ａ          Ａ
5-38        Ａ          Ａ          Ａ
5-39        Ａ          Ａ          Ａ
5-40        Ａ          Ａ          Ａ
5-41        Ａ          Ａ          Ａ
5-42        Ａ          Ａ          Ａ
5-43        Ａ          Ａ          Ａ
5-44        Ａ          Ａ          Ａ
5-45        Ａ          Ａ          Ａ
5-46        Ａ          Ａ          Ａ
───────────────────────
【００８６】
第１２表（続き）
───────────────────────
No.       試験例１    試験例２    試験例３
───────────────────────
5-47        Ａ          Ａ          Ａ
5-48        Ａ          Ｅ          Ｅ
5-49        Ａ          Ｅ          Ｅ
5-50        Ａ          Ａ          Ａ
5-51        Ａ          Ａ          Ａ
5-52        Ａ          Ａ          Ａ
5-53        Ａ          Ａ          Ａ
5-54        Ａ          Ａ          Ａ
5-55        Ａ          Ａ          Ａ
5-56        Ａ          Ｃ          Ａ
5-57        Ａ          Ａ          Ａ
5-58        Ａ          Ａ          Ａ
5-59        Ａ          Ａ          Ａ
5-60        Ａ          Ａ          Ａ
5-61        Ａ          Ａ          Ａ
5-62        Ａ          Ａ          Ａ
5-63        Ａ          Ａ          Ａ
5-66        Ａ          Ａ          Ａ
5-67        Ａ          Ｅ          Ａ
5-68        Ａ          Ｅ          Ｅ
5-70        Ａ          Ｅ          Ｅ
5-71        Ａ          Ａ          Ａ
6-1         Ａ          Ａ          Ａ
───────────────────────
【００８７】
第１２表（続き）
───────────────────────
No.       試験例１    試験例２    試験例３
───────────────────────
6-2         Ａ          Ｅ          Ａ
6-3         Ａ          Ａ          Ａ
7-1         Ａ          Ｅ          Ａ
8-1         Ａ          Ｃ          Ｅ
8-2         Ａ          Ｅ          Ｅ
8-3         Ａ          Ｅ          Ａ
8-4         Ａ          Ａ          Ａ
8-5         Ａ          Ａ          Ａ
8-6         Ａ          Ｄ          Ａ
8-7         Ａ          Ｃ          Ｅ
8-8         Ａ          Ｅ          Ｅ
8-9         Ａ          Ｄ          Ｅ
8-10        Ａ          Ａ          Ａ
8-11        Ａ          Ａ          Ａ
8-12        Ａ          Ａ          Ａ
8-13        Ａ          Ａ          Ａ
8-14        Ａ          Ａ          Ａ
8-26        Ａ          Ｄ          Ａ
8-27        Ａ          Ｅ          Ｅ
10-1        Ａ          Ｅ          Ｅ
10-2        Ａ          Ｅ          Ｅ
10-3        Ａ          Ｅ          Ｅ
10-4        Ａ          Ｅ          Ｅ
───────────────────────
【００８８】
試験例４．カンランの土壌処理によるコナガ(Plutella xylostella) に対する防除効果試験。
第５表記載の化合物を、製剤例に準じて作成した粒剤をカンラン（品種：ＹＲ晴徳）定植時に植え穴処理した。定植９日後に株当たりコナガの卵約５０個を接種し、所定日にコナガ寄生虫数を調査した。結果を第１３表に示す。
【００８９】
第１３表
0004217948.tif 000032
尚、比較化合物Ａ、Ｂ及びＣは下記に示す化合物を使用した。
Ａ：特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合物No. ３７２
Ｂ：特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物No. １２２
Ｃ：同No. １２４
【００９０】
第１３表の結果から、本発明化合物は土壌に処理した場合でも３２日後まで高い防除効果を示すのに対して、特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合物及び特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物では、１８日後でも多くの寄生虫数が認められ、２５日後では明らかに防除効果が劣った。