(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンを０．１〜２０重量％、および、グリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルを１０〜９５重量％含有することを特徴とする動物の局所処理用の外部寄生虫防除剤であり、グリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる少なくとも１種である外部寄生虫防除剤。
【請求項２】
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャルブタノールおよびベンジルアルコールからなる群より選ばれるアルコールを３〜８５重量％含有する請求項１記載の防除剤。
【請求項３】
グリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルが、トリプロピレングリコールおよびジエチレングリコールモノエチルエーテルから選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の防除剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の防除剤を動物の体表に局所処理することを特徴とする動物の外部寄生虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は動物外部寄生虫防除剤に関し、更に詳しくは、スポットオン処理及びポァオン処理手法等の局所的な施用に好適な動物の外部寄生虫防除剤および動物の外部寄生虫の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来より、家畜やペット等の飼育動物を加害する有害生物、特にノミ目害虫、シラミ目害虫、ダニ目害虫等の外部寄生虫を防除するための処理方法として、スポットオンやポァオンと呼ばれる処理法が知られており、これらの方法は処理が簡便であり、かかる外部寄生虫の防除に用いられている。。
しかしながら、防除剤に含まれる活性成分によってはその効果が必ずしも充分ではないのが現状であった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
かかる状況下、本発明者らは動物の外部寄生虫防除剤に付き検討を重ねた結果、ネオニコチノイド系化合物、および、グリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルを併用するとともに、その配合比率を特定することにより、スポットオン、ポァオン等の処理による動物の外部寄生虫防除において優れた効力を発揮し得ることを見出し本発明に至った。
即ち、本発明は、一般式（１）、（２）または（３）
0004239298.tif 000002
（式中、Ａは６−クロロ−３−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、５−メチルテトラヒドロフラン−３−イル基、３−ピリジル基、６−ブロモ−３−ピリジル基、３−シアノフェニル基、２−メチル−５−チアゾリル基、２−フェニル−５−チアゾリル基または２−ブロモ−５−チアゾリル基を表わし、Ｒ1は水素原子、メチル基、エチル基、ホルミル基またはアセチル基を表わし、Ｒ2はメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ −メチル−Ｎ−エチルアミノ基、１−ピロリジニル基、（６−クロロ−３−ピリジル）メチルアミノ基またはＮ−メチル−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）メチルアミノ基を表わし、Ｒ3はメチル基、エチル基、プロピル基、プロペニル基またはプロピニル基を表わし、Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、Ｙはシアノ基、ニトロ基またはトリフルオロアセチル基を表わし、ＺはＮＨ基またはイオウ原子を表わし、Ｄは酸素原子または−Ｎ（ＣＨ3）−基を表わし、ｍは０または１を表わし、ｎは２または３を表わす。）
で示されるネオニコチノイド系化合物（以下、本化合物と記す。）を０．１〜２０重量％、および、グリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルを１０〜９５重量％含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤（以下、本防除剤と記す。）および動物の外部寄生虫の防除方法に関するものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本化合物は、農業用殺虫剤の有効成分として知られるものであり、本防除剤中に、０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％、さらに好ましくは５〜１０重量％含まれる。
【０００５】
一般式（１）の化合物としては例えば、（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジン、Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３−メチル−２−シアノグアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１，３−ジメチル−２−シアノグアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１−エチル−３−メチル−２−シアノグアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１，３−ジメチル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−２−シアノグアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１−メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３−エチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３−メチル−２−トリフルオロアセチルグアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１−エチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１，３，３−トリメチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１−エチル−２−ニトログアニジン、１−（３−ピリジル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−ブロモ−３−ピリジル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（３−シアノフェニル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（４−クロロフェニル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３，３−ジメチル−１−ホルミル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−３，３−ジメチル−１−アセチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）−３−メチル−２−シアノグアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−１−エチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−１−アセチル−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（６−クロロ−３−ピリジル）メチル−１−メチル−２−トリフルオロアセチルグアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−１，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−１−メチル−２−ニトログアニジン、１−（５−チアゾリル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−メチル−５−チアゾリル）メチル−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、��−（２−メチル−５−チアゾリル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−フェニル−５−チアゾリル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３，３−ジエチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−メチル−３−エチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−（１−ピロリジニル）−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−１，３，３−トリメチル−２−ニトログアニジン、１−（２−ブロモ−５−チアゾリル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−ブロモ−５−チアゾリル）メチル−３，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−メチル−２−シアノグアニジン、１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、１−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン等を挙げることができる。
【０００６】
一般式（２）の化合物としては例えば、３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミン、１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−ニトロテトラヒドロピリミジン−２−イミン等を挙げることができる。
【０００７】
一般式（３）の化合物としては例えば、３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジン、３，５−ジメチル−１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−ニトロヘキサヒドロ−1，３，５−トリアジン−２−イミン、３，５−ジメチル−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ニトロイミノヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、３−エチル−５−メチル−１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−ニトロヘキサヒドロ−1，３，５−トリアジン−２−イミン、３−ｎ−プロピル−５−メチル−１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−ニトロヘキサヒドロ−1，３，５−トリアジン−２−イミン、３−ｎ−プロピル−５−メチル−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ−ニトロヘキサヒドロ-1，３，５−トリアジン−２−イミン、３−（２−プロペニル）−５−メチル−１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−ニトロヘキサヒドロ−1，３，５−トリアジン−２−イミン、３−（２−プロピニル）−５−メチル−１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ−ニトロヘキサヒドロ−1，３，５−トリアジン−２−イミン等を挙げることができる。
【０００８】
本発明におけるグリコールおよびグリコールモノアルキルエーテルとしては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、１，３−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルおよび３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等を挙げることができる。該グリコールおよびグリコールモノアルキルエーテルは本防除剤中に、１０〜９５重量%、好ましくは３０〜９０重量％、さらに好ましくは５０〜８０重量%含まれる。
【０００９】
本組成物において含有される本化合物とグリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルの具体例としては、例えば以下の組み合わせを挙げることができる。
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとエチレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとエチレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとエチレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとエチレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとエチレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとジエチレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとジエチレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとジエチレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとジエチレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとジエチレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとトリエチレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとトリエチレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとトリエチレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとトリエチレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとトリエチレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとプロピレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとプロピレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとプロピレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとプロピレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとプロピレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとジプロピレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとジプロピレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとジプロピレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとジプロピレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとジプロピレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとトリプロピレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとトリプロピレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとトリプロピレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとトリプロピレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとトリプロピレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとヘキシレングリコール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとヘキシレングリコール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとヘキシレングリコール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとヘキシレングリコール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとヘキシレングリコール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンと１，３−ブタンジオール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンと１，３−ブタンジオール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンと１，３−ブタンジオール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンと１，３−ブタンジオール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンと１，３−ブタンジオール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンと３−メチル−１，３−ブタンジオール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンと３−メチル−１，３−ブタンジオール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンと３−メチル−１，３−ブタンジオール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンと３−メチル−１，３−ブタンジオール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンと３−メチル−１，３−ブタンジオール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンと２−メチル−１，３−プロパンジオール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンと２−メチル−１，３−プロパンジオール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンと２−メチル−１，３−プロパンジオール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンと２−メチル−１，３−プロパンジオール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンと２−メチル−１，３−プロパンジオール、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとエチレングリコールモノメチルエーテル、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとエチレングリコールモノメチルエーテル、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとエチレングリコールモノメチルエーテル、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとエチレングリコールモノメチルエーテル、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとエチレングリコールモノメチルエーテル、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとエチレングリコールモノエチルエーテル、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとエチレングリコールモノエチルエーテル、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとエチレングリコールモノエチルエーテル、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとエチレングリコールモノエチルエーテル、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとエチレングリコールモノエチルエーテル、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとエチレングリコールモノブチルエーテル、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとエチレングリコールモノブチルエーテル、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとエチレングリコールモノブチルエーテル、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとエチレングリコールモノブチルエーテル、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとエチレングリコールモノブチルエーテル、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとプロピレングリコールモノメチルエーテル、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとプロピレングリコールモノメチルエーテル、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとプロピレングリコールモノメチルエーテル、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとプロピレングリコールモノメチルエーテル、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとプロピレングリコールモノメチルエーテル、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとプロピレングリコールモノエチルエーテル、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとプロピレングリコールモノエチルエーテル、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとプロピレングリコールモノエチルエーテル、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとプロピレングリコールモノエチルエーテル、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとプロピレングリコールモノエチルエーテル、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンとプロピレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンとプロピレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンとプロピレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンとプロピレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンとプロピレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、
（Ｅ）−Ｎ1−〔（６−クロロ-3-ピリジル）メチル〕−Ｎ2−シアノ−Ｎ1−メチルアセトアミジンと３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、
Ｎ−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−２−ニトロ−1，１−エチリデンジアミンと３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジンと３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、
３−〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチル〕−Ｎ−シアノ−２−チアゾリジンイミンと３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、
３−〔（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル〕−５−メチル−４−ニトロイミノテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンと３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等。
【００１０】
本防除剤は、特定のネオニコチノイド系化合物０．１〜２０重量部、およびグリコールまたはグリコールモノアルキルエーテル１０〜９５重量部を含有する液状の動物外部寄生虫防除剤であるが、必要により適宜、他の成分を含有し得る。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ターシャルブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、水等の液体担体であり、グリコールまたはグリコールモノアルキルエーテルと容易に溶解する物。これらは本防除剤中に通常３〜８５重量部、好ましくは３〜７０重量部含有し得る。また、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤；モノオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコール等の乳化剤；クエン酸トリエチル等のオキシ酸エステル等も適宜、添加し得る。
【００１１】
また本防除剤は、必要により、本化合物以外の活性成分を適宜含有し得る。
かかる活性成分としては、例えば、 ペルメトリン、フェノトリン、アレスリン、ピレトリン、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン等のピレスロイド化合物；ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機燐化合物；プロポキスル、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、シロマジン、１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］ウレア等のキチン形成阻害物質；ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質；Ｎ−フェニルピラゾール系化合物；ミルベマイシン、アバメクチン、イベルメクチン等の動物内部寄生虫駆除物質；Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トリアミド（Ｄｅｅｔ）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン−３，４−ジオール、オレンジ油、シトロネラ油、レモン油、レモングラス油、シンナモン油、ペパーミント油、ハッカ油、ヒソップ油等の害虫忌避活性物質；ＰＢＯ、Ｓ４２１，ＭＧＫ２６４、ＩＢＴＡ、サイネピリン５００等の共力剤等を挙げることができる。
【００１２】
本防除剤は、通常、スポットオン処理、ポァオン処理等の局所処理法により動物へ適用され、これにより動物の外部寄生虫を効率的に防除することができる。スポットオン処理法は、動物体の肩甲骨背部の皮膚等に液状の外部寄生虫防除剤を滴下することにより、外部寄生虫を防除する方法である。
ポァオン処理法は、動物体の背中線に沿って液状の外部寄生虫防除剤を注ぎ、次いで該剤が体表に拡がることにより、外部寄生虫を防除する方法である。
本防除剤の動物への施用量は、適用する動物１ｋｇ当たり、組成物として、通常０．０１〜１０ｍｌ程度、本化合物量として、通常０．１〜３００ｍｇ程度である。
【００１３】
本発明により、効果的に防除できる害虫としては、牛、羊等の家畜やイヌ、ネコ等のペットの外部寄生虫である、例えばノイエバエ（Musca hervei），クロイエバエ（Musca bezzii）,ノサシバエ（Haematobia irritans），ツメトゲブユ（Simulium iwatens），ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）,ウシアブ（Tabanus chrysurus）、アカイエカ(Culex pipiens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等の双翅目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus），ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphyxalis longicornis），オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ネコノミ（Ctenocephalides felis），イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫等を挙げることができる。
また、本防除剤が適用される対象動物としては、前記した家畜、ペット等の他、例えばマウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目、ウサギ目、フェレット等の食肉目、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類等も含まれる。
【００１４】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００１５】
製剤例１
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン（以下、化合物Ａと記す。）５重量部、ヘキシレングリコール５０量部およびイソプロパノールを４５重量部を混合し製剤を得る。
製剤例２
化合物Ａ５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０重量部およびジプロピレングリコール４５重量部を混合し製剤を得る。
【００１６】
製剤例３
化合物Ａ５重量部、ピリプロキシフェン０．５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０重量部およびイソプロパノールを４４．５部を混合し製剤を得る
製剤例４
化合物Ａ５重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル８５重量部およびｄ−リモネン１０重量部を混合し製剤を得る。
【００１７】
製剤例５
化合物Ａ１０重量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル５０重量部およびベンジルアルコール４０重量部を混合し製剤を得る。
製剤例６
化合物Ａ１０重量部、ピリプロキシフェン１重量部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル３０重量部およびベンジルアルコール５９重量部を混合し製剤を得る。
【００１８】
試験例１
予め調製した９５重量部のトリプロピレングリコール（以下、ＴＰＧと記す。）とイソプロパノール（以下、ＩＰＡと記す。）との混合液（重量比でそれぞれ０：９５、１０：８５、３０：６５、５０：４５、７０：２５、８０：１５、９５：０の計７種）に、５重量部の化合物Ａを溶解させて製剤１〜７を得た。
マウス（生体重約３０ｇ）の頸部皮膚に０．０２ｍｌの該製剤を滴下した。このマウスを金網にて挟み、固定し、９００ｍｌガラス瓶内に入れた。ネコノミ成虫２０頭を、この瓶内に入れ、マウスに寄生させた。寄生１日後に致死を観察した。各３反復実施した。結果を表１に示した。
【００１９】
【表１】
0004239298.tif 000003
【００２０】
試験例２
化合物Ａ１０重量部をジエチレングリコールモノエチルエーテル９０重量部に混合、溶解させ、スポットオン製剤を得た。
製剤投与前日にネコノミ成虫３０頭をネコに寄生させ、ネコの頸部にはエリザベスカラーを装着した。前記スポットオン製剤０．４ｍｌをネコ（生体重３．４ｋｇ）の肩甲骨背部の皮膚に塗布した。以後、投与１日後および３日後に、ノミ取り櫛を用いて寄生ノミ数を数え、寄生数調査後は全ネコノミをネコに再寄生させた。
尚、ブランクとして、無処理のネコに上記同様にネコノミを寄生させた場合のネコノミ寄生数を調査し、以下の式により防除率を算出した。
防除率（％）＝（Ｃ−Ｔ）÷Ｃ×１００
Ｃ：無投与群でのノミ寄生率、  Ｔ：処理群でのノミ寄生率
各２反復実施した。結果を表２に示した。
【００２１】
【表２】
0004239298.tif 000004
【００２２】
【発明の効果】
本発明の外部寄生虫防除剤は、スポットオン、ポァオン等の処理による動物の外部寄生虫防除において優れた防除効果を示す。