(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
0004284713.tif 000180
｛式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、
Ｒ4は３、３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、
ａは０を表し、Ｙは酸素原子を表し、Ｚは酸素原子を表し、
Ｒ6は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基または炭素数３から６のハロアルケニル基を表すか、あるいは炭素数３から７のシクロアルキル基を表すか、あるいは式（２）
0004284713.tif 000181
［式中、(Ｒ8)bは、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数２から６のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数２から６のアルキニル基、炭素数２から６のハロアルキニル基、炭素数１から６のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数３から６のアルキニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、（炭素数１から５のアルコキシ）カルボニル基、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｄは式−ＣＨ＝または窒素原子を表し、ｂは０から５の整数を表し、ｄは１から３の整数を表し、ｆは２から４の整数を表し、
Ｒ15は炭素数１から６のアルキル基を表し、
Ｒ16は炭素数１から６のアルキル基を表す。］
で示されるＴ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4またはＴ6を表し、
Ｒ7は水素原子、炭素数１から６のアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子もしくは炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ａは式（３）
Ａ1：―(ＣＨ2)i―
Ａ2：―(ＣＨ2)j―Ｏ―(ＣＨ2)k―
［式中、ｉは１から６の整数を表し、ｊは１を表し、
ｋは２から８の整数を表す。］
で示されるＡ1またはＡ2を表す。｝
で示されるオキシム系化合物。
【請求項２】
下記の化合物からなる群より選ばれる一つのオキシム系化合物。
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
【請求項３】
下記の化合物からなる群より選ばれる一つのオキシム系化合物。
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・オキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載のオキシム系化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
【請求項５】
式（５）
0004284713.tif 000182
｛式中、Ｒ31は水素原子以外のＲ6を意味し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、ａ、ＡおよびＺは、請求項１と同じ意味を表す。｝
で示されるフェノール系化合物。
【請求項６】
下記の化合物からなる群より選ばれる一つのフェノール系化合物。
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
【請求項７】
式（６）
Ｒ32Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−ＣＨ2−Ｏ−Ｇ6−Ｌ4
｛式中、Ｒ7は請求項１と同じ意味を表し、
Ｒ32は炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基または炭素数３から６のハロアルケニル基を表すか、あるいは炭素数３から７のシクロアルキル基を表すか、あるいは請求項１に記載の式（２）におけるＴ1、Ｔ2またはＴ3を表し、
Ｌ4は水酸基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、
Ｇ6は―(ＣＨ2)k―
（式中、ｋは２から８の整数を表す。）
を表す。｝
で示される化合物。
【請求項８】
下記の化合物からなる群より選ばれる一つの化合物。
４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
４−(メタンスルホニルオキシ)ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
５−(メタンスルホニルオキシ)ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はオキシム系化合物、その用途およびその製造中間体に関する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
これまで、ある種のオキシム系化合物が殺虫剤の有効成分として使用し得ることが、たとえば、特開昭６１−７２７３３号公報に記載されている。しかしながら、これらの化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の状況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（１）で示されるオキシム系化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式（１）
0004284713.tif 000002
｛式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、
Ｒ4は３、３−ジハロゲノ−２−プロペニル基を表し、
ａは０から２の整数を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ5基を表し、Ｒ5は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表し、
Ｒ6は水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基、炭素数３から６のハロアルキニル基またはトリフェニルメチル基を表すか、あるいは炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基を表すか、あるいは環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基を表すか、あるいは炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表すか、あるいは環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基を表すか、あるいはシアノ基、ニトロ基、（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基、炭素数１から４のアルキルチオ基もしくは炭素数１から４のアルコキシ基のうちの少なくとも１つ以上の基で置換された炭素数１から６のアルキル基を表すか、あるいは式（２）
0004284713.tif 000003
［式中、（Ｒ8）bは、０から５個の同一または相異なる、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数２から６のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数２から６のアルキニル基、炭素数２から６のハロアルキニル基、炭素数１から６のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数３から６のアルキニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、（炭素数１から５のアルコキシ）カルボニル基、シアノ基またはニトロ基を表し、
Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｄは式−ＣＨ＝または窒素原子を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、ｂは０から５の整数を表し、ｄは１から３の整数を表し、ｅは０から３の整数を表し、ｆは２から４の整数を表し、
Ｒ15およびＲ18は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数２から６のアルケニル基または炭素数３から６のシクロアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、炭素数１から６のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基、炭素数３から６のハロアルキニル基または炭素数３から６のシクロアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいは環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表す。］
で示されるＴ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6またはＴ7を表し、
Ｒ7は水素原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、または炭素数３から６のシクロアルキル基を表すか、あるいはハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいは環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基を表すか、あるいはシアノ基または（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基を表すか、あるいは１つのシアノ基で置換された炭素数１から３のアルキル基を表すか、あるいは１つの（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基で置換された炭素数１から３のアルキル基を表し、
Ａは式（３）
Ａ1：―(CR19＝CR20)h―(CR21R22)i―
Ａ2：―(CR19＝CR20)h―(CR21R22)j―Ｑ1―Ｇ―
［式中、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のアルキル基または、トリフルオロメチル基を表し、
Ｒ22は水素原子、炭素数１から３のアルキル基または、トリフルオロメチル基を表すか、
あるいはＡ1において、ｈが０でありかつｉが１である場合、Ｒ22とＲ7とが末端で結合することにより、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を形成してもよいし、
あるいはＡ2において、ｈが０でありかつｊが１である場合、Ｒ22とＲ7とが末端で結合することにより、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を形成してもよい。
ｈは０または１の整数を表し、ｉは１から６の整数を表し、ｊは１から３の整数を表し、
Ｑ1は酸素原子、S(O)y基またはＮＲ29基を表し、Ｒ29は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、ｙは０から２の整数を表し、
Ｇは、式（４）
Ｇ1：―(CR23R24)k―
Ｇ2：―(CR23R24)m―CR25＝CR26―(CR27R28)n―
Ｇ3：―(CR23R24)m―C≡C―(CR25R26)n―
Ｇ4：―(CR23R24)p―Ｅ―(CR25R26)q―
Ｇ5：―(CR23R24)r―Ｑ2―(CR25R26)s―
（式中、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のアルキル基または、トリフルオロメチル基を表し、
ｋは２から８の整数を表し、ｍは1から３の整数を表し、ｎは１から３の整数を表し、ｐは０または１の整数を表し、ｑは０または１の整数を表し、ｒは２から４の整数を表し、ｓは２から４の整数を表し、
Ｑ2は酸素原子、S(O)z基またはＮＲ30基を表し、Ｒ30は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、ｚは０から２の整数を表し、
Ｅは炭素数５または６のシクロアルキレン基を表す。）で示されるＧ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4またはＧ5を表す。］で示されるＡ1またはＡ2を表す。｝
で示されるオキシム系化合物（以下、本発明化合物と記す。）および、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。
また、式（１）で示される化合物のうち、Ｒ6が水素原子であるオキシム系化合物は、殺虫、殺ダニ剤として有用であるとともに、式（１）で示される化合物のうちＲ6が水素原子でないオキシム系化合物の製造中間体としても有用である。
【０００３】
本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な、式（５）
0004284713.tif 000004
｛式中、Ｒ31は水素原子以外のＲ6を意味し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、ａ、ＡおよびＺは前記と同じ意味を表す。｝
で示されるフェノール系化合物をも提供し、
また、本発明はさらに本発明化合物の製造中間体として有用な、式（６）
Ｒ32Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−ＣＲ33Ｒ34−Ｏ−Ｇ6−Ｌ4
｛式中、Ｒ7は請求項１と同じ意味を表し、
Ｒ32は炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基、炭素数３から６のハロアルキニル基またはトリフェニルメチル基を表すか、あるいは炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基を表すか、あるいは環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基を表すか、あるいは炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表すか、あるいは環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基を表すか、あるいは式（２）におけるＴ1、Ｔ2またはＴ3を表し、
Ｒ33は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、
Ｒ34は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表すか、あるいはＲ34とＲ7とが末端で結合することにより、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を形成してもよい。
Ｌ4は水酸基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、
Ｇ6は式（２２）
Ｇ7：―(CR41R42)k―
Ｇ8：―(CR41R42)m―CR43＝CR44―(CR45R46)n―
Ｇ9：―(CR41R42)m―C≡C―(CR43R44)n―
（式中、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45およびＲ46は、それぞれ独立して水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、ｋは２から８の整数を表し、ｍは1から３の整数を表し、ｎは１から３の整数を表す。）で示されるＧ7、Ｇ8またはＧ9を表す。｝
で示される化合物をも提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本発明において、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ8で表わされる、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45およびＲ46で表わされる、炭素数１から３のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基であり、
Ｒ6、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数１から８のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等であり、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる、炭素数１から６のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基等であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ15およびＲ18で表わされる、炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｒ6、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数２から６のハロアルキル基とは、たとえば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨードブチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘキシル基等であり、
【０００５】
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3で表わされる、炭素数１から３のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、Ｒ8で表わされる、炭素数１から６のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロピルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基等であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ8で表わされる、炭素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
Ｒ6、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数３から６のアルケニル基とは、たとえば、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
Ｒ6、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数３から６のハロアルケニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｒ6、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数３から６のアルキニル基とは、たとえば、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｒ6、Ｒ16、Ｒ17およびＲ32で表わされる、炭素数３から６のハロアルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基等であり、
Ｒ8、Ｒ15およびＲ18で表わされる炭素数２から６のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基等であり、
Ｒ8で表わされる炭素数２から６のハロアルケニル基とは、たとえば、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニル基等であり、
Ｒ8で表わされる炭素数２から６のアルキニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基等であり、
Ｒ8で表わされる炭素数２から６のハロアルキニル基とは、たとえば、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、６−ブロモ−５−ヘキシニル基等であり、Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる炭素数３から６のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であり、
【０００６】
Ｒ8で表わされる炭素数３から６のアルケニルオキシ基とはたとえば、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−ペンテニルオキシ基、２−メチル−２−ペンテニルオキシ基、３−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−ペンテニルオキシ基、１−メチル−３−ペンテニルオキシ基、２−メチル−３−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−メチル−４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基等であり、Ｒ8で表わされる炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロメチル−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−ブテニルオキシ基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジブロモ−３−ブテニルオキシ基、５，５−ジクロロ−４−ペンテニルオキシ基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニルオキシ基、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニルオキシ基、６，６−ジブロモ−５−ヘキセニルオキシ基等であり、
Ｒ8で表わされる炭素数３から６のアルキニルオキシ基とは、たとえば、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、１−メチル−３−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−エチル−２−プロピニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、１−エチル−２−ブチニルオキシ基、１−エチル−３−ブチニルオキシ基、２−エチル−３−ブチニルオキシ基等であり、
Ｒ8で表わされる炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−３−ブチニルオキシ基、５−クロロ−４−ペンチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、５−ブロモ−４−ペンチニルオキシ、４−ブロモ−１−メチル−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニルオキシ基、６−クロロ−５−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−５−ヘキシニルオキシ基等であり、
Ｒ8で表わされる（炭素数１から５のアルコキシ）カルボニル基とは、たとえば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−エチルプロピルオキシカルボニル基等であり、
Ｒ7で表わされる（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基とは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基であり、
Ｒ4で表わされる３，３−ジハロゲノ置換−２−プロペニル基とは、例えば、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニル基等であり、
Ｒ6、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−ｎ−プロピルシクロヘキシル基、４−イソプロピルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基等であり、
Ｒ6、Ｒ31およびＲ32で表わされる、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基とは、たとえば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロペンチルプロピル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシプロピル基等であり、
Ｒ6、Ｒ31およびＲ32で表わされる、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチル−２−シクロヘキセニル基等であり、
Ｒ6、Ｒ31およびＲ32で表わされる、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基とは、たとえば、（１−シクロペンテニル）メチル基、（２−シクロペンテニル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シキロヘキセニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、
【０００７】
Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基における炭素数１から４のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはイソブチル基であり、
Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基における炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基における炭素数１から３のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、
Ｒ7、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18で表わされる、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基における炭素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
Ｒ7、Ｒ16およびＲ17で表わされる、環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ7、Ｒ16およびＲ17で表わされる、環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基における炭素数１から４のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはイソブチル基であり、
Ｒ7、Ｒ16およびＲ17で表わされる、環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基における炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、パーフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基等であり、
Ｒ7、Ｒ16およびＲ17で表わされる、環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基における炭素数１から３のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基またはイソプロピルオキシ基であり、
Ｒ7、Ｒ16およびＲ17で表わされる、環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基における炭素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロピルオキシ基、３−クロロプロピルオキシ基、３−ブロモプロピルオキシ基、３−ヨードプロピルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基、２−フルオロプロピルオキシ基、２−クロロプロピルオキシ基、２−ブロモプロピルオキシ基、２−ヨードプロピルオキシ基、２，３−ジブロモプロピルオキシ基等であり、
Ｅで表わされる炭素数５または６のシクロアルキレン基とは、たとえば、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、１，２−シクロペンチレン基または１，３−シクロペンチレン基であり、
Ｒ6またはＲ31で表わされる、シアノ基、ニトロ基、（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基、炭素数１から４のアルキルチオ基もしくは炭素数１から４のアルコキシ基のうちの少なくとも１つ以上の基で置換された炭素数１から６のアルキル基とは、たとえば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、１−メチル−１−ニトロエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジエトキシエチル基、２，２−ジメトキシプロピル基、２，２−ジエトキシプロピル基、３，３−ジメトキシプロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，３−ジメトキシプロピル基、メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２，２−ジ（メチルチオ）エチル基等であり、
Ｒ7で表わされる１つのシアノ基で置換された炭素数１から３のアルキル基とは、たとえば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基等であり、
Ｒ7で表わされる１つの（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基で置換された炭素数１から３のアルキル基とは、たとえば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基等であり、Ａ1においてｈが０であり、かつ、ｉが１である場合、Ｒ22とＲ7とが末端で結合することにより、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を形成するというときのＲ22とＲ7とは、たとえば、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等であり、
Ａ2においてｈが０でありかつｊが１である場合、Ｒ22とＲ7とが末端で結合することにより、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を形成するというときのＲ22とＲ7とは、たとえば、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等であり、
Ｒ34とＲ7とが末端で結合することにより、炭素数１から３のアルキル基で置換されていてもよいトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基を形成するというときのＲ34とＲ7とは、たとえば、トリメチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基等である。
【０００８】
本発明化合物において、好ましい態様として、
ＹおよびＺが共に酸素原子であるオキシム系化合物；ａが０であるオキシム系化合物；Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であるオキシム系化合物；
ＡがＡ1であるオキシム系化合物；ＡがＡ2であるオキシム系化合物；
ＡがＡ2である化合物において、
Ｑ1が酸素原子であるオキシム系化合物；
Ｒ6が炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基または炭素数３から６のハロアルキニル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基であるか、あるいは、シアノ基、ニトロ基、（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニル基、炭素数１から４のアルキルチオ基もしくは炭素数１から４のアルコキシ基のうちの少なくとも１つ以上の基で置換された炭素数１から６のアルキル基であるオキシム系化合物；Ｒ6が、水素原子であるオキシム系化合物。；
Ｒ6がトリフェニルメチル基であるか、Ｔ1、Ｔ2またはＴ3であるオキシム系化合物；Ｒ6がＴ4、Ｔ5、Ｔ6またはＴ7であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基であるオキシム系化合物；
Ｒ7がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基であるか、あるいは、環部がハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基であり、かつ、ＡがＡ1であり、かつ、Ｒ6が、炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基または炭素数３から６のハロアルキニル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基であり、かつ、ＡがＡ1であり、かつ、Ｒ6が、Ｔ1またはＴ2であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基であり、かつ、ＡがＡ2であり、かつ、Ｇが、Ｇ1（但し、ｋは２から６の整数）またはＧ2であり、かつ、Ｒ6が、炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基または炭素数３から６のハロアルキニル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基であり、かつ、ＡがＡ2であり、かつ、ＧがＧ1（但し、ｋは２から６の整数）またはＧ2であり、かつ、Ｒ6が、Ｔ1またはＴ2であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基であり、かつ、ＡがＡ2であり、かつ、ＧがＧ1（但し、ｋは２から６の整数）またはＧ2であり、かつ、Ｒ6が炭素数１から８のアルキル基、炭素数２から６のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基、炭素数３から６のアルキニル基または炭素数３から６のハロアルキニル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３から７のシクロアルキル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数４から１０の（シクロアルキルアルキル）基であるか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基であるか、あるいは、環部が炭素数１から４のアルキル基で置換されていてもよい、炭素数６から８の（シクロアルケニルアルキル）基である化合物において、Ｑ1が酸素原子であるオキシム系化合物；
Ｒ7が水素原子、炭素数１から６のアルキル基または炭素数１から３のハロアルキル基であり、かつ、ＡがＡ2であり、かつ、ＧがＧ1（但し、ｋは２から６の整数）またはＧ2であり、かつ、Ｒ6がＴ1またはＴ2である化合物において、
Ｑ1が酸素原子であるオキシム系化合物；
Ｒ2およびＲ3がそれぞれ独立して塩素原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ａが０であり、かつ、Ｒ4が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基または３，３−ジブロモ−２−プロペニル基であり、かつ、ＹおよびＺが共に酸素原子であり、かつ、Ｒ6が炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から４のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基であり、かつ、Ｒ7が水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはトリフルオロメチル基であり、かつ、ＡがＡ1であり、かつ、Ｒ21およびＲ22が共に水素原子であり、ｈが０であり、かつ、ｉが３から５の整数であるオキシム系化合物；
Ｒ2およびＲ3が、それぞれ独立して塩素原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ａが０であり、かつ、Ｒ4が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基または３，３−ジブロモ−２−プロペニル基であり、かつ、ＹおよびＺが共に酸素原子であり、かつ、Ｒ6が炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から４のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル基、炭素数３から６のハロアルケニル基であり、かつ、Ｒ7が水素原子、炭素数１から４のアルキル基またはトリフルオロメチル基であり、かつ、ＡがＡ2であり、かつ、ＧがＧ1であり、かつ、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24が共に水素原子であり、ｈが０であり、かつ、Ｑ1が酸素原子であり、かつ、ｊが１であり、かつ、ｋが３から６の整数であるオキシム系化合物；
ＡがＡ1であり、かつ、Ｒ21およびＲ22が共に水素原子であり、ｈが０であり、かつ、ｉが３から５の整数であり、ＹおよびＺが、共に酸素原子であり、かつ、Ｒ2およびＲ3が、共に塩素原子であり、かつ、ａが０であり、かつ、Ｒ4が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、かつ、Ｒ6がイソプロピル基、、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基または３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、かつ、Ｒ7が水素原子であるオキシム系化合物；
ＡがＡ2であり、かつ、ＧがＧ1であり、かつ、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24が共に水素原子であり、ｈが０であり、かつ、Ｑ1が酸素原子であり、かつ、ｊが１であり、かつ、ｋが３から６の整数であり、ＹおよびＺが共に酸素原子であり、かつ、Ｒ2およびＲ3が共に塩素原子であり、かつ、ａが０であり、かつ、Ｒ4が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、かつ、Ｒ6がイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基または３，３−ジクロロ−２−プロペニル基であり、かつ、Ｒ7が水素原子またはメチル基であるオキシム系化合物；
があげられる。
【０００９】
本発明化合物のうち、特に好ましい化合物として、
（１８７）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１６９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１８８）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
（２６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１６）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３４）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１８９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１７０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１９０）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（２４）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７６）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１６５）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１５２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１９１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１７２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
（６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１６７）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１６０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１９２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１７３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（１５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
があげられる。（番号は、後記の本発明化合物番号を示す。）
【００１０】
本発明化合物は、たとえば、下記の（製造法Ａ）〜（製造法Ｍ）により、製造することができる。
（製造法Ａ）（Ｒ6が水素原子以外の化合物の製造法）
式（７）
0004284713.tif 000005
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、ａ、Ａ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうち、Ｒ6が水素原子ではない化合物（前記式（４）で示される化合物を含む）と式（８）
Ｌ−Ｒ4
〔式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表し、Ｌはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表す。〕で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1−Ｃ4）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができ、これらの混合溶媒も使用できる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1−Ｃ4）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を式（７）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法Ｂ）（本発明化合物において、Ｙが酸素原子であり、Ｒ6が水素原子以外の化合物の製造法）
前記式（７）で示される化合物のうち、Ｙが酸素原子であり、Ｒ6が水素原子ではない化合物と式（９）
ＨＯ−Ｒ4
〔式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアルコール化合物とを反応させる方法。
該反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ4）アゾジカルボキシレート（ジエチルアジゾカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ1−Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等をあげることができる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１２】
（製造法Ｃ）（本発明化合物において、ＹおよびＺが共に酸素原子であり、Ｒ6が水素原子以外の化合物の製造法）
式（１０）
0004284713.tif 000006
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびａは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（１１）
Ｒ6Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−Ａ−Ｌ
〔式中、Ｒ6、Ｒ7、ＡおよびＬは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ6が水素原子ではない化合物（前記式（６）で示される化合物のうち、Ｌ4が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化合物を含む）とを反応させる方法。
該反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1−Ｃ4）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等があげられ、これらの混合溶媒も使用することができる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1−Ｃ4）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１０）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合で添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１３】
（製造法Ｄ）（本発明化合物において、ＹおよびＺが共に酸素原子であり、Ｒ6が水素原子以外の化合物の製造法）
前記式（１０）で示される化合物と式（１２）
Ｒ6Ｏ−Ｎ＝ＣＲ7−Ａ−ＯＨ
〔式中、Ｒ6、Ｒ7およびＡは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物のうちＲ6が水素原子ではない化合物（前記式（６）で示される化合物のうち、Ｌ4が水酸基である化合物を含む）とを反応させる方法。
該反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。
脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、Ｃ1−Ｃ4）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ1−Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができる。
反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１４】
（製造法Ｅ）
式（１３）
Ｒ6Ｏ−ＮＨ2
（式中、Ｒ6は前記と同じ意味を表す。）
で示されるヒドロキシルアミン系化合物またはその塩と、式（１４）
0004284713.tif 000007
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ａ、Ｙ、Ｚおよびａは前記と同じ意味を表す。）
で示されるカルボニル化合物とを反応させる方法。
該反応は、不活性溶媒中で、必要に応じ塩基または酸の存在下に行われる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸、水、等をあげることができ、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1−Ｃ4）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。必要に応じて用いられる塩基は、式（１３）で示されるヒドロキシルアミン系化合物１モルに対して１モル以上用いて反応を行うことが好ましく、また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を式（１３）で示されるヒドロキシルアミン系化合物に対して大過剰に用いて反応を行なうことで塩基および溶媒の役割を兼ねさせることもできる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等をあげることができ、該酸は、式（１４）で示されるカルボニル化合物に対して０．０１〜１当量を用いて反応を行なうことができる。
式（１３）で示されるヒドロキシルアミン系化合物は、そのままの形で反応に用いることもできるが、通常、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸塩の形で用いられる。
反応温度は、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃までの範囲をとることができるが、通常は０℃から反応に使用する溶媒の沸点または６０℃までの範囲が望ましい。
反応に供する原料および試剤のモル比は、任意に設定することができるが、式（１４）のカルボニル化合物と式（１３）のヒドロキシルアミン系化合物またはその塩とは、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うことが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１５】
（製造法Ｆ）（本発明化合物において、Ｒ6が水素原子、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6およびＴ7以外の化合物の製造法）
式（１５）
Ｒ6−Ｌ
（式中、Ｒ6およびＬは前記と同じ意味を表す）
で示される化合物のうち、Ｒ6が水素原子、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6およびＴ7ではない化合物と、式（１６）
0004284713.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ａ、Ｙ、Ｚおよびａは前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物（すなわち、本発明化合物のうちＲ6が水素原子である化合物）とを反応させる方法。
該反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1−Ｃ4）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができ、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1−Ｃ4）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を、式（１６）で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合添加してもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１６】
（製造法Ｇ）（本発明化合物において、Ｒ6がＴ4、Ｔ5またはＴ7である化合物の製造法）
式（１７）
0004284713.tif 000009
（式中、ＪおよびＲ15は前記と同じ意味を表し、Ｌ1は塩素原子または臭素原子を表す。）
で示される化合物〔本発明化合物のうちＲ6がＴ4である化合物を製造する場合〕、あるいは、式（１８）
0004284713.tif 000010
（式中、Ｒ15は前記と同じ意味を表す。）
で示される酸無水物〔本発明化合物のうちＲ6がＴ4であり、Ｊが酸素原子である化合物を製造する場合〕、あるいは、式（１９）
0004284713.tif 000011
（式中、Ｊ、Ｒ16、Ｒ17およびＬ1は前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物〔本発明化合物のうちＲ6がＴ5である化合物を製造する場合〕、あるいは、式（２０）
0004284713.tif 000012
（式中、Ｒ18およびＬ1は前記と同じ意味を表す。）
で示されるスルホニルハライド化合物〔本発明化合物のうちＲ6がＴ7である化合物を製造する場合〕と、前記式（１６）で示される化合物とを反応させる方法。該反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1−Ｃ4）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類等があげられ、これらの溶媒の混合溶媒を使用することもできる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1−Ｃ4）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげることができ、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いるのが好ましい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または５０℃までの温度がより望ましい。
反応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、式（１６）で示される化合物1モルに対して、式（１７）、式（１８）、式（１９）、または式（２０）で示される化合物および塩基をそれぞれ１〜５モル用いて反応を行うのが有利である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１７】
（製造法Ｈ）（本発明化合物においてＲ6がＴ6である化合物の製造法）
式（２１）
Ｒ16−Ｎ＝Ｃ＝Ｊ
（式中、ＪおよびＲ16は前記と同じ意味を表す。）
で示されるイソシアネート化合物あるいはイソチオシアネート化合物と、前記式（１６）で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、必要に応じて、適当な触媒の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1−Ｃ4）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類等があげられ、これらの溶媒の混合溶媒を使用することもできる。
触媒としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナトリウム等の塩基、または、塩化アルミニウム、塩化水素、ボロントリフルオライドエーテル錯体（ＢＦ3・（Ｃ2Ｈ5）2Ｏ）等の酸を用いることができる。
反応温度は通常−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲をとることができ、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ましい。
反応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが望ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１８】
（製造法Ｉ）（本発明化合物において、Ｒ6がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物の製造法）
イソブテン（ＣＨ2＝Ｃ(ＣＨ3)2）と、前記式（１６）で示される化合物とを反応させる方法。
該反応は、酸触媒の存在下、不活性溶媒中で行なう。
溶媒としては、例えば、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1−Ｃ4）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類等があげられ、これらの溶媒の混合溶媒を使用することもできる。
酸触媒としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、過塩素酸、硫酸、硝酸、りん酸等の無機酸、あるいは、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸をあげることができる。
反応温度は、−５０℃から５０℃または反応に使用する溶媒の沸点までの範囲をとることができる。
反応に供する原料のモル比は任意に設定できるが、式（１６）で示される化合物１モルに対してイソブテンを１モル以上用いて反応を行うのが好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的の本発明化合物を単離することができる。該化合物は、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。
【００１９】
本発明化合物が不斉炭素原子を有する化合物の場合、本発明化合物は生物活性を有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物を含み、また、本発明化合物が、幾何異性を有する化合物の場合、本発明化合物は生物活性を有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）およびそれらのあらゆる比率の混合物を含む。
【００２０】
次に、本発明化合物の具体例を化１に例示するが、本発明化合物はこれらに限定されない。
【化１】
（化１−１）
0004284713.tif 000013
【００２１】
（化１−２）
0004284713.tif 000014
【００２２】
（化１−３）
0004284713.tif 000015
【００２３】
（化１−４）
0004284713.tif 000016
【００２４】
（化１−５）
0004284713.tif 000017
【００２５】
（化１−６）
0004284713.tif 000018
【００２６】
（化１−７）
0004284713.tif 000019
【００２７】
（化１−８）
0004284713.tif 000020
【００２８】
（化１−９）
0004284713.tif 000021
【００２９】
（化１−１０）
0004284713.tif 000022
【００３０】
（化１−１１）
0004284713.tif 000023
【００３１】
（化１−１２）
0004284713.tif 000024
【００３２】
（化１−１３）
0004284713.tif 000025
【００３３】
（化１−１４）
0004284713.tif 000026
【００３４】
（化１−１５）
0004284713.tif 000027
【００３５】
（化１−１６）
0004284713.tif 000028
【００３６】
（化１−１７）
0004284713.tif 000029
【００３７】
（化１−１８）
0004284713.tif 000030
【００３８】
（化１−１９）
0004284713.tif 000031
【００３９】
（化１−２０）
0004284713.tif 000032
【００４０】
（化１−２１）
0004284713.tif 000033
【００４１】
（化１−２２）
0004284713.tif 000034
【００４２】
（化１−２３）
0004284713.tif 000035
【００４３】
（化１−２４）
0004284713.tif 000036
【００４４】
（化１−２５）
0004284713.tif 000037
【００４５】
（化１−２６）
0004284713.tif 000038
【００４６】
（化１−２７）
0004284713.tif 000039
【００４７】
（化１−２８）
0004284713.tif 000040
【００４８】
（化１−２９）
0004284713.tif 000041
【００４９】
（化１−３０）
0004284713.tif 000042
【００５０】
（化１−３１）
0004284713.tif 000043
【００５１】
（化１−３２）
0004284713.tif 000044
【００５２】
（化１−３３）
0004284713.tif 000045
【００５３】
（化１−３４）
0004284713.tif 000046
【００５４】
（化１−３５）
0004284713.tif 000047
【００５５】
（化１−３６）
0004284713.tif 000048
【００５６】
（化１−３７）
0004284713.tif 000049
【００５７】
（化１−３８）
0004284713.tif 000050
【００５８】
（化１−３９）
0004284713.tif 000051
【００５９】
（化１−４０）
0004284713.tif 000052
【００６０】
（化１−４１）
0004284713.tif 000053
【００６１】
（化１−４２）
0004284713.tif 000054
【００６２】
（化１−４３）
0004284713.tif 000055
【００６３】
（化１−４４）
0004284713.tif 000056
【００６４】
（化１−４５）
0004284713.tif 000057
【００６５】
（化１−４６）
0004284713.tif 000058
【００６６】
（化１−４７）
0004284713.tif 000059
【００６７】
（化１−４８）
0004284713.tif 000060
【００６８】
（化１−４９）
0004284713.tif 000061
【００６９】
（化１−５０）
0004284713.tif 000062
【００７０】
（化１−５１）
0004284713.tif 000063
【００７１】
（化１−５２）
0004284713.tif 000064
【００７２】
（化１−５３）
0004284713.tif 000065
【００７３】
（化１−５４）
0004284713.tif 000066
【００７４】
（化１−５５）
0004284713.tif 000067
【００７５】
（化１−５６）
0004284713.tif 000068
【００７６】
（化１−５７）
0004284713.tif 000069
【００７７】
（化１−５８）
0004284713.tif 000070
【００７８】
（化１−５９）
0004284713.tif 000071
【００７９】
（化１−６０）
0004284713.tif 000072
【００８０】
（化１−６１）
0004284713.tif 000073
【００８１】
（化１−６２）
0004284713.tif 000074
【００８２】
（化１−６３）
0004284713.tif 000075
【００８３】
（化１−６４）
0004284713.tif 000076
【００８４】
（化１−６５）
0004284713.tif 000077
【００８５】
（化１−６６）
0004284713.tif 000078
【００８６】
（化１−６７）
0004284713.tif 000079
【００８７】
（化１−６８）
0004284713.tif 000080
【００８８】
（化１−６９）
0004284713.tif 000081
【００８９】
（化１−７０）
0004284713.tif 000082
【００９０】
（化１−７１）
0004284713.tif 000083
【００９１】
（化１−７２）
0004284713.tif 000084
【００９２】
（化１−７３）
0004284713.tif 000085
【００９３】
（化１−７４）
0004284713.tif 000086
【００９４】
（化１−７５）
0004284713.tif 000087
【００９５】
（化１−７６）
0004284713.tif 000088
【００９６】
（化１−７７）
0004284713.tif 000089
｛化１において、（Ｒ1）a、Ｒ2、Ｒ3およびＭ2としては、例えば後記表１に例示されるものがあげられ、Ｒ6としては、例えば後記表２〜表１８に例示されるものがあげられる。｝
【００９７】
【表１】
0004284713.tif 000090
【００９８】
0004284713.tif 000091
【００９９】
0004284713.tif 000092
【０１００】
0004284713.tif 000093
【０１０１】
0004284713.tif 000094
【０１０２】
0004284713.tif 000095
【０１０３】
【表２】
0004284713.tif 000096
【０１０４】
0004284713.tif 000097
【０１０５】
0004284713.tif 000098
【０１０６】
0004284713.tif 000099
【０１０７】
0004284713.tif 000100
【０１０８】
0004284713.tif 000101
【０１０９】
0004284713.tif 000102
【０１１０】
0004284713.tif 000103
【０１１１】
0004284713.tif 000104
【０１１２】
0004284713.tif 000105
【０１１３】
0004284713.tif 000106
【０１１４】
0004284713.tif 000107
【０１１５】
0004284713.tif 000108
【０１１６】
0004284713.tif 000109
【０１１７】
0004284713.tif 000110
【０１１８】
0004284713.tif 000111
【０１１９】
0004284713.tif 000112
【０１２０】
0004284713.tif 000113
【０１２１】
0004284713.tif 000114
【０１２２】
【表３】
Ｒ6＝Ｔ1（Ｄ＝ＣＨ）＝
0004284713.tif 000115
0004284713.tif 000116
【０１２３】
0004284713.tif 000117
【０１２４】
【表４】
Ｒ6＝Ｔ1（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000118
0004284713.tif 000119
【０１２５】
0004284713.tif 000120
【０１２６】
【表５】
Ｒ6＝Ｔ1（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000121
0004284713.tif 000122
【０１２７】
【表６】
Ｒ6＝Ｔ1（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000123
0004284713.tif 000124
【０１２８】
【表７】
Ｒ6＝Ｔ2（Ｄ＝ＣＨ）＝
0004284713.tif 000125
0004284713.tif 000126
【０１２９】
0004284713.tif 000127
【０１３０】
0004284713.tif 000128
【０１３１】
0004284713.tif 000129
【０１３２】
0004284713.tif 000130
【０１３３】
0004284713.tif 000131
【０１３４】
0004284713.tif 000132
〔表７において、−（ＣＲ9Ｒ10）d−の左側がベンゼン環に結合している。〕
【０１３５】
【表８】
Ｒ6＝Ｔ2（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000133
0004284713.tif 000134
【０１３６】
0004284713.tif 000135
〔表８において、−（ＣＲ9Ｒ10）d−の左側がピリジン環に結合している。〕
【０１３７】
【表９】
Ｒ6＝Ｔ2（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000136
0004284713.tif 000137
〔表９において、−（ＣＲ9Ｒ10）d−の左側がピリジン環に結合している。〕
【０１３８】
【表１０】
Ｒ6＝Ｔ2（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000138
0004284713.tif 000139
〔表１０において、−（ＣＲ9Ｒ10）d−の左側がピリジン環に結合している。〕
【０１３９】
【表１１】
Ｒ6＝Ｔ3（Ｄ＝ＣＨ）＝
0004284713.tif 000140
0004284713.tif 000141
【０１４０】
0004284713.tif 000142
〔表１１において、−（ＣＲ11Ｒ12）e−Ｏ−（ＣＲ13Ｒ14）f−の左側がベンゼン環に結合している。〕
【０１４１】
【表１２】
Ｒ6＝Ｔ3（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000143
0004284713.tif 000144
〔表１２において、−（ＣＲ11Ｒ12）e−Ｏ−（ＣＲ13Ｒ14）f−の左側がピリジン環に結合している。〕
【０１４２】
【表１３】
Ｒ6＝Ｔ3（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000145
0004284713.tif 000146
〔表１３において、−（ＣＲ11Ｒ12）e−Ｏ−（ＣＲ13Ｒ14）f−の左側がピリジン環に結合している。〕
【０１４３】
【表１４】
Ｒ6＝Ｔ3（Ｄ＝窒素原子）＝
0004284713.tif 000147
0004284713.tif 000148
〔表１４において、−（ＣＲ11Ｒ12）e−Ｏ−（ＣＲ13Ｒ14）f−の左側がピリジン環に結合している。〕
【０１４４】
【表１５】
0004284713.tif 000149
【０１４５】
0004284713.tif 000150
0004284713.tif 000151
【０１４６】
0004284713.tif 000152
0004284713.tif 000153
【０１４７】
【表１６】
0004284713.tif 000154
0004284713.tif 000155
【０１４８】
【表１７】
0004284713.tif 000156
0004284713.tif 000157
【０１４９】
0004284713.tif 000158
0004284713.tif 000159
【０１５０】
0004284713.tif 000160
0004284713.tif 000161
【０１５１】
【表１８】
0004284713.tif 000162
0004284713.tif 000163
【０１５２】
次に本発明化合物を製造する際の中間体の製造法について説明する。
なお、下記各スキ−ム中の各記号は、特にことわりがない場合は、前記と同じ意味を表す。
本発明化合物の製造中間体である、式（７）で示される化合物（前記式（５）で示される化合物を含む）は、たとえば、スキーム化２に従って製造することができる。
【０１５３】
【化２】
（スキーム２−１：但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）
0004284713.tif 000164
【０１５４】
（スキーム２−２：但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）
0004284713.tif 000165
【０１５５】
（スキーム２−３：但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）
0004284713.tif 000166
【０１５６】
（スキーム２−４：但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）
0004284713.tif 000167
【０１５７】
（スキーム２−５：但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）
0004284713.tif 000168
〔式中、ＴＢＤＭＳＣｌはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリドを表し、Ｚ1は酸素原子または硫黄原子を表す。〕
【０１５８】
（スキーム２−６：但し、Ｒ6が水素原子である化合物を除く）
0004284713.tif 000169
本発明化合物の製造中間体である、式（１０）で示される化合物は、たとえば、スキーム  化３に従って製造することができる。
【０１５９】
【化３】
0004284713.tif 000170
【０１６０】
本発明化合物の製造中間体である、式（８）で示されるハライド化合物および式（９）で示されるアルコール化合物は、市販されているものを用いるか、または、文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，１０３７〜１０４１（１９９１）；Ｉｚｖｅｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ，１９６０，４４７〜４５１〔ＣＡ（ケミカル アブストラクト）ｖｏｌ５４，２２３４４ｄ〕；Ｄｏｋｌａｄｙ Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．１３２，６０６〜６０８（１９６０）〔ＣＡ（ケミカル アブストラクト）ｖｏｌ５４，２２３３１ｈ〕等に準じて製造するか、または、スキーム  化４に従って、製造することができる。
【０１６１】
【化４】
0004284713.tif 000171
〔式中、Ｌ1は、塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ2はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表し、Ｍｓはメシル基を表し、Ｔｓはトシル基を表し、Ｍは同一または相異なりハロゲン原子を表す。〕
【０１６２】
本発明化合物の製造中間体である、式（１１）および式（１２）で示される化合物（前記式（６）で示される化合物を含む）は、たとえば、スキーム  化５に従って製造することができる。
【化５】
（スキーム５−１）
0004284713.tif 000172
〔式中、Ｒ35は、アルコールの保護基（たとえば、ベンゾイル基、アセチル基等）を表し、Ｑ3は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ29基（Ｒ29は前記と同じ意味を表す。）を表す。〕
【０１６３】
（スキーム５−２）
（ＡがＡ2であり、かつ、Ｑ1が酸素原子である化合物の製造法）
0004284713.tif 000173
【０１６４】
本発明化合物の製造中間体である、式（１４）で示される化合物は、たとえば、スキーム  化６に従って製造することができる。
【化６】
（スキーム６−１）
0004284713.tif 000174
〔式中、Ｙ1は酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｒ36は、フェノールの水酸基またはアニリンのアミノ基の保護基（たとえば、ベンゾイル基、アセチル基、ＴＢＤＭＳ基等）の残基を表し、ＴＢＤＭＳ基はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基を表す。〕
【０１６５】
（スキーム６−２）
（ＹおよびＺが共に酸素原子であり、かつ、Ｑ1が酸素原子（ＡがＡ1である）化合物の製造法）
0004284713.tif 000175
〔式中、Ｒ37はメチル基またはエチル基を表し、Ｒ38は、フェノールの水酸基の保護基（例えば、ベンゾイル基、アセチル基等）の残基を表す。〕
【０１６６】
（スキーム６−３）
（ＡがＡ2であり、かつ、Ｑ1、ＹおよびＺがいずれも酸素原子であり、かつ、Ｒ7がメチル基である化合物の製造法）
0004284713.tif 000176
【０１６７】
（スキーム６−４）
（ＡがＡ1であり、かつ、ＹおよびＺが共に酸素原子であり、かつ、Ｒ7が水素原子である化合物の製造法）
0004284713.tif 000177
〔式中、Ｒ37はメチル基またはエチル基を表し、Ｒ39はフェノールの水酸基の保護基（例えば、ベンジル基等）を表す。ＤＩＢＡＬは水素化ジイソブチルアルミニウムを表す。〕
【０１６８】
（スキーム６−５）
（ＡがＡ1であり、かつ、ＹおよびＺが共に酸素原子である化合物の製造法）
0004284713.tif 000178
〔Ｒ39はフェノールの水酸基の保護基（例えば、ベンジル基等）を表し、
Ｒ40は、アセチル基またはベンゾイル基を表し、ＰＣＣはピリジニウムクロロクロメートを表す。〕
【０１６９】
本発明化合物の製造中間体である、式（１３）で示される化合物は、市販されているものを用いるか、または、たとえば、スキーム  化７に従って製造することができる。
【化７】
（Ｒ6が水素原子でない化合物の製造法）
0004284713.tif 000179
〔式中、Ｌ3は脱離基（例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシスルホニルオキシ基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルオキシ基）を表す。〕
【０１７０】
本発明化合物の製造中間体である、式（１７）、式（１８）、式（１９）、式（２０）および式（２１）で示される化合物は、市販されているものを用いるか、あるいは、以下に例示した文献に準じた方法、その他公知の方法に準じて製造することができる。
〔式（３３）においてＪが硫黄原子である化合物〕
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１２８４（１９６５）；
〔式（３５）においてＪが酸素原子または硫黄原子である化合物〕
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８１，７１４（１９５９）；Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，５９０，１２３（１９５４）
【０１７１】
本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）などのウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）などのヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）などのアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）などのコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）などのメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、トリコプルシア属（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）などのヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）などのシロチョウ類、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）などのハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）などのシンクイガ類、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）などのチビガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）などのホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）などのコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）などのスガ類、ピンクボールワーム（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）などのキバガ類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類など
双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバエ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類など
鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オトシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミムシダマシ類など
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）などのスリップス属、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）などのフランクリニエラ属、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｌｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）などのシルトスリップス属などのアザミウマ類、クダアザミウマ類など
膜翅目木害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類など
網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類など
直翅目害虫：バッタ類、ケラ類など
隠翅目害虫：ヒトノミなど
シラミ目害虫：ヒトジラミなど
シロアリ目害虫：シロアリ類など
ダニ目害虫：テトラニカス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）などのハダニ類、ホコリダニ類、フシダニ類、コナダニ類、マダニ類など
更に、既存の殺虫、殺ダニ剤に対して抵抗力の発達した害虫にも有効である。
【０１７２】
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
【０１７３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ(酸性リン酸イソプロピル)、ＢＨＴ(２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール)、ＢＨＡ(２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
【０１７４】
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用または併用することもできる。
かかる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフェニトロチオン [Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート］、フェンチオン［Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート］、ダイアジノン［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエート］、クロルピリホス［Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエート］、アセフェート［Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエート］、メチダチオン［Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、ジスルホトン［Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート］、ＤＤＶＰ［２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート］、スルプロホス［Ｏ−エチル  Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル  Ｓ−プロピルホスホロジチオエート］、シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート］、ジオキサベンゾホス［２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド］、ジメトエート［Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート］、フェントエート［エチル  ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート］、マラチオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート］、トリクロルホン［ジメチル  ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート］、アジンホスメチル［Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル  Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート］、モノクロトホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート］、エチオン［Ｏ，Ｏ，Ｏ´，Ｏ´−テトラエチル  Ｓ，Ｓ´−メチレンビス（ホスホロジチオエート）］、プロフェノホス［Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル  Ｏ−エチル  Ｓ−プロピル  ホスホロチオエート］等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート）、ベンフラカルブ［エチル  Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート］、プロポキスル［２−イソプロポキシフェニル  Ｎ−メチルカルバメート］、カルボスルファン［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フラニル  Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］チオアセトイミデート］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメート］、アルジカルブ［２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド  Ｏ−メチルカルバモイルオキシ］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−４−フェノキシブチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート]、チオジ��ーブ［３，７，９，１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ［エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛［メチル（１−メチルチオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ｝−β−アラニナート］等のカーバメート系化合物、エトフェンプロックス［２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル］、フェンバレレート［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、エスフェンバレレート［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレート］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シクロプロスリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシラート］、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル  Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（1ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（［１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α（Ｚ）｝］−２，２−ジメチル−３−［３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸、（Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル  （３−フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン［（１Ｒ，３Ｓ）３［（１´ＲＳ）（１´，１´，２´，２´−テトラブロモエチル）］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフルオフェン［４−エトキシフェニル［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジア��ン誘導体、イミダクロプリド［１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン］等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ［Ｓ，Ｓ´−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）］、チオシクラム［Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタップ［Ｓ，Ｓ´−２−ジメチルアミノトリメチレン  ジ（ベンゼンチオサルフォネート）］等のネライストキシン誘導体、アセタミプリド［Ｎ−シアノ−Ｎ´−メチル−Ｎ´−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン］等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン［６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン）、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン［１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン［１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラズ［Ｎ，Ｎ´［（メチルイミノ）ジメチリジン］ジ−２，４−キシリジン］、クロルジメホルム［Ｎ´−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド］等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ´−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド］等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレート［イソプロピル  ４，４´−ジブロモベンジレート］、テトラジホン［４−クロロフェニル２，４，５−トリクロロフェニルスルホン］、キノメチオネート［Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート］、プロパルゲイト［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル  プロピ−２−イルスルファイト］、フェンブタティン  オキシド［ビス［トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン］オキシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド］、クロフェンテジン［３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメート［ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−［（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル］ベンゾエート］、テブフェンピラド［Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル］−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミド］、ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン］、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジラクチン［ＡＺＡＤ］、ピリミジフェン［５−クロロ−Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル］−６−エチルピリミジン−４−アミン、クロルフェナピル［４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル］、テブフェニジド［Ｎ−ｔｅｒｔブチル−Ｎ´−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド］、フェニルピラゾール誘導体等があげられる。
【０１７５】
本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、１ｐｐｍ〜１００００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常、水で０．1ｐｐｍ〜５００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増減させることができる。
【０１７６】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【０１７７】
製造例１（製造法Ｅ）による本発明化合物（２）の製造
４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド０．３７ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２０ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．３９ｇを得た。収率  ７４％  ｎD24.0１．５４８９
製造例２（製造法Ｆ）による本発明化合物（１２）の製造
４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・オキシム０．２７ｇ、炭酸カリウム０．１０ｇ、ベンジルブロマイド０．１６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム０．２１ｇを得た。収率  ５６％  ｎD22.5１．５４０２
製造例３（製造法Ｅ）による本発明化合物（１６）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール０．３７ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１３ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．２２ｇを得た。収率  ５０％  ｎD25.2１．５２７５
【０１７８】
製造例４（製造法Ｅ）による本発明化合物（３０）の製造
（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン０．３４ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−エチルオキシム０．３２ｇを得た。
収率  ８１％  ｍｐ  ６５．４℃
製造例５（製造法Ｅ）による本発明化合物（１４）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド０．４２ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１３ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。シエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．４５ｇを得た。
収率  ９２％  ｎD25.2１．５１８５
製造例６（製造法Ｅ）による本発明化合物（１７）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール０．３７ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２０ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．２３ｇを得た。収率  ４８％  ｎD25.2１．５５５９
【０１７９】
製造例７（製造法Ｃ）による本発明化合物（７４）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．５８ｇ（特開平８−３３７５４９号公報に記載の方法に準じて製造）、炭酸カリウム０．３０ｇ、クロロアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．４３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム０．７４ｇを得た。収率  ８２％  ｎD22.3１．５６８０
製造例８（製造法Ｅ）による本発明化合物（１４７）の製造
４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド０．７５ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・オキシム０．６７ｇを得た。収率  ７５％  ｎD24.5１．５２７８
製造例９（製造法Ｅ）による本発明化合物（１５２）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール５．５８ｇおよびピリジン５０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．２５ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・オキシム２．４４ｇを得た。
収率  ４１％  ｎD23.4１．５６００
【０１８０】
製造例１０（製造法Ｅ）による本発明化合物（２３４）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン１．６７ｇおよびピリジン３０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩８．６０ｇを入れ、室温で１時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム８．８１ｇを得た。
収率  ９９％  ｎD25.0１．５４６０
製造例１１（製造法Ｅ）による本発明化合物（１０４）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン０．４３ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物に、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ｇを入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．４５ｇを得た。
収率  ９０％  ｎD25.5１．５１７０
製造例１２（製造法Ｇ）による本発明化合物（１７７）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇ、トリエチルアミン０．１２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で、攪拌しながら、無水酢酸０．１２ｇをゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で、さらに３０分間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、それを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−アセチルオキシム０．２１ｇを得た。収率  ４３％  ｎD25.6１．５３１８
【０１８１】
製造例１３（製造法Ｇ）による本発明化合物（１７９）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇ、トリエチルアミン０．１２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で、攪拌しながら、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロライド０．２５ｇをゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で、さらに３０分間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−(４−トリフルオロメチルベンゾイル)オキシム０．５９ｇを得た。
収率  ９６％  ｎD25.6１．５３００
製造例１４（製造法Ｇ）による本発明化合物（１８０）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート０．１２ｇをゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温で、さらに３０分間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−(Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル)オキシム０．４７ｇを得た。収率  ８６％  ｎD25.6１．５１９１
製造例１５（製造法Ｇ）による本発明化合物（２１６）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇ、トリエチルアミン０．１２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下で、攪拌しながら、ｐ−トルエンスルホニルクロライド０．２３ｇを５ｍｌのテトラヒドロフランに溶かした溶液を、ゆっくりと滴下する。滴下終了後、室温で、さらに３０分間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）オキシムを得る。
【０１８２】
製造例１６（製造法Ｇ）による本発明化合物（２１７）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇ、トリエチルアミン０．１２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下で、攪拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロライド０．１６ｇをゆっくりと滴下する。滴下終了後、室温で、さらに３０分間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）オキシムを得る。
製造例１７（製造法Ｈ）による本発明化合物（２１８）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で、攪拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチルイソチオシアネート０．１４ｇをゆっくりと滴下する。滴下終了後、室温から６５℃までの範囲の温度で、さらに攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−(Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル)オキシムを得る。
製造例１８（製造法Ｆ）による本発明化合物（２１３）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌを反応容器に入れ、窒素気流下、室温で、攪拌しながら、６０％水素化ナトリウム（油性）４８ｍｇをゆっくりと加える。水素の発生が終了するまで室温で攪拌した後、クロロアセトニトリル０．１１ｇを室温で加え、加熱還流下、さらに攪拌する。反応終了後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−シアノメチルオキシムを得る。
【０１８３】
製造例１９（製造法Ｆ）による本発明化合物（２１４）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１０ｍｌを反応容器に入れ、窒素気流下、室温で、攪拌しながら、６０％水素化ナトリウム（油性）４８ｍｇをゆっくりと加える。水素の発生が終了するまで室温で攪拌した後、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル０．２９ｇを室温で加え、加熱還流下、さらに攪拌する。反応終了後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）オキシムを得る。
製造例２０（製造法Ａ）による本発明化合物（２１１）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．３９ｇ、１，１，３−トリブロモ−１−プロペン０．１２ｇ、炭酸カリウム０．１７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加する。ジエチルエーテルで２回抽出し、ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムを得る。
製造例２１（製造法Ｃ）による本発明化合物（２０７）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．４６ｇ、炭酸カリウム０．２５ｇ、１−（５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシ）−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．５８ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌを反応容器に入れ、５５℃〜６０℃で２時間攪拌した後、反応液をセライト濾過し、得られた濾液に希塩酸を注加した。これを酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．６９ｇを得た。収率  ８４％  ｎD23.4１．５１４０
【０１８４】
製造例２２（製造法Ｄ）による本発明化合物（２１０）の製造
２−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）シクロヘキサノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．４５ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．４３ｇ、トリフェニルホスフィン０．３９ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌの混合物に、窒素気流下、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート０．３０ｇをゆっくりと滴下する。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得る。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）シクロヘキサノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムを得る。
製造例２３（製造法Ｃ）による本発明化合物（１０３）の製造
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．５５ｇ、炭酸カリウム０．２９ｇ、４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．５９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを反応容器に入れ、６０℃で６時間攪拌した後、反応液をセライト濾過し、得られた濾液に希塩酸に注加した。これを酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．７１ｇを得た。
収率  ７７％  ｎD25.0１．５１７０
製造例２４（製造法Ｄ）による本発明化合物（２０３）の製造
２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．５１ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．５８ｇ、トリフェニルホスフィン０．５８ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に、窒素気流下、氷冷下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート０．４９ｇをゆっくりと滴下した。室温で４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．６８ｇを得た。収率  ６８％  ｎD23.0１．５１７２
【０１８５】
製造例２５（製造法Ｉ）による本発明化合物（１０４）の製造
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム０．４５ｇ、濃硫酸０．３ｍｌおよびトルエン１０ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しながら、イソブテンガスを吹き込み、さらに室温で攪拌する。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にゆっくりと注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムを得る。
製造例２６（製造法Ｅ）による本発明化合物（１８５）の製造
Ｏ−（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル）ヒドロキシルアミン〔Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−１７（１９７７）に記載の方法に準じて製造〕１．２９gおよびジエチルエーテル１０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ナトリウム・１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシド１．１４ｇを加え、２時間攪拌した。懸濁した反応液をセライト濾過し、Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）ヒドロキシルアミンのジエチルエーテル溶液である濾液を得た。この濾液にジエチルエーテルを加えてジエチルエーテル溶液の重量を３０ｇにし、その内の１０ｇおよび濃塩酸０．１ｍｌを、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール０．３７ｇを入れた反応容器に注加した。室温で２時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣を分取薄層クロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）オキシム０．２７ｇを得た。収率  ５０％  ｎD24.5１．４８５０
製造例２７（製造法Ｅ）による本発明化合物（１８６）の製造
（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン０．３４ｇ、Ｏ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン０．２４ｇ、塩化ピリジニウム０．１４ｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物を、室温で２時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）オキシム０．４０ｇを得た。
収率  ７１％  ｎD23.0１．５３１０
【０１８６】
次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号およびあるものは物性値と共に示す。
（１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム
ｎD24.0１．５３１０
（２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD24.0１．５４８９
（３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム    ｎD24.5１．５６６１
（４）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２−プロペニル）オキシム    ｎD23.5１．５３２６
（５）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム
ｎD23.5１．５４７１
（６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD23.5１．５２２９
（７）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム
ｎD23.5１．５３７４
（８）（Ｚ）−４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD24.6１．５４９８
（９）（Ｅ）−４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD24.6１．５４９０
（１０）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD24.5１．５２１３
（１１）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD24.5１．４９７４
（１２）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム
ｎD22.5１．５４０２
（１３）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）オキシム    ｎD22.5１．５１６６
（１４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD25.2１．５１８５
（１５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD25.2１．５４５０
（１６）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
ｎD25.2１．５２７５
（１７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD25.2１．５５５９
（１８）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｎ−プロピルオキシム
ｎD19.5１．５３７３
（１９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２−プロペニル）オキシム
ｎD19.5１．５４６８
（２０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム    ｎD23.7１．５７４２
（２１）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ベンジルオキシム
ｎD23.7１．５６０５
（２２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（４−メトキシベンジル）オキシム
ｎD21.5１．５５８７
（２３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，４−ジニトロフェニル）オキシムｍｐ．６５．２℃
（２４）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD22.6１．５６０２
（２５）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル）オキシム    ｎD22.6１．５７９７
（２６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
ｎD22.6１．５３０９
（２７）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−ベンジルオキシム  ｎD22.6１．５７００
（２８）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−エチルオキシム    ｎD24.6１．５４２７
（２９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−メチルオキシム    ｎD22.6１．５４９６
（３０）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−エチルオキシム    ｍｐ．６５．４℃
（３１）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシムｎD23.2１．５６５８
（３２）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（３３）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD25.6１．５５１３
（３４）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD26.0１．５３９０
（３５）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（３６）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（３７）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（３８）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（３９）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４０）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４１）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４２）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４３）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４４）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４５）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD25.5１．５４０８
（４８）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（４９）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５０）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５１）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５２）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５３）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５４）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５５）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５６）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５７）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５８）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（５９）３−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６０）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６１）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６２）３−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６３）３−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６４）３−（２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６５）３−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６６）３−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６７）３−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６８）３−（６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（６９）３−（２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７０）３−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７１）３−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７２）３−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７３）３−（６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７４）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD22.3１．５６８０
（７５）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD23.3１．５６４６
（７６）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD24.5１．５５０９
（７７）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７８）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（７９）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８０）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８１）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８２）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８３）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８４）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８５）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８６）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８７）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８８）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
（８９）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９０）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD25.6１．５２５３
（９１）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD26.0１．５１８１
（９２）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９３）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９４）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９５）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９６）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９７）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９８）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（９９）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
【０１８７】
（１００）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０１）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０２）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD25.0１．５１７０
（１０４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD25.5１．５１７０
（１０５）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０６）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０７）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０８）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１０９）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１０）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１１）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１２）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１３）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１４）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１５）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１６）３−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１７）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１８）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１１９）３−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２０）３−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２１）３−（２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２２）３−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２３）３−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２４）３−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２５）３−（６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２６）３−（２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２７）３−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２８）３−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１２９）３−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルトキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３０）３−（６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３１）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD22.3１．５３７１
（１３２）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３３）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD23.3１．５３４５
（１３４）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD24.5１．５２３７
（１３５）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３６）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３７）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３８）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１３９）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４０）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４１）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４２）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４３）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４４）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４５）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４６）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（１４７）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・オキシム ｎD24.5１．５２７８
（１４８）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・オキシム ｍｐ．６２．８℃
（１４９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・オキシム ｎD21.2１．５４６５
（１５０）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトフェノン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム ｎD23.4１．５９２９
（１５１）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD23.4１．５６２２
（１５２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・オキシム ｎD23.4１．５６００
（１５３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎD24.0１．５２４２
（１５４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム ｎD24.0１．５２１１
（１５５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソブチルオキシム ｎD25.2１．５２０６
（１５６）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ネオペンチルオキシム ｎD25.2１．５１０６
（１５７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンジル）オキシム ｎD24.8１．５３４５
（１５８）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−メチルオキシム ｎD24.7１．５３４３
（１５９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−エチルオキシム ｎD24.7１．５２９１
（１６０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ベンジルオキシム ｎD24.7１．５５５０
（１６１）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム ｎD24.4１．５４２３
（１６２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−フェニルオキシム ｎD24.4１．５６１３
（１６３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−シクロヘキシルオキシム ｎD24.4１．５２８９
（１６４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリブロモエチル）オキシム ｎD25.3１．５６７１
（１６５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシム ｎD25.3１．５０５８
（１６６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎD25.3１．５２６６
（１６７）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎD25.3１．５２１２
（１６８）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム ｎD25.3１．５４４５
（１６９）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム ｎD25.3１．５３７２
（１７０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
ｎD25.3１．５３３７
（１７１）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム ｎD25.3１．５５２０
（１７２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−フェニルオキシム ｎD25.3１．５７２５
（１７３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム ｎD25.5１．５２０８
（１７４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム ｎD25.5１．５３７８
（１７５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ベンジルオキシム ｎD25.5１．５５１０
（１７６）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−エチルオキシム ｎD25.5１．５２６２
（１７７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−アセチルオキシム ｎD25.6１．５３１８
（１７８）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ピバロイルオキシム ｎD25.6１．５１９５
（１７９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）オキシム ｎD25.6１．５３００
（１８０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）オキシム ｎD25.6１．５１９１
（１８１）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（Ｎ−フェニルカルバモイル）オキシム ｎD25.6１．５５４６
（１８２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）オキシム ｎD24.5１．４８２９
（１８３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）オキシム ｎD24.5１．４８２１
（１８４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）オキシム ｎD24.5１．４８０７
（１８５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル）オキシム ｎD24.5１．４８５０
（１８６）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・Ｏ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）オキシム ｎD23.0１．５３１０
（１８７）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１８８）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１８９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１９０）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１９１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
（１９２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
（１９３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−イソブチルオキシム
（１９４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソブチルオキシム
（１９５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１９６）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
（１９７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリブロモエチル）オキシム
（１９８）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリブロモエチル）オキシム
（１９９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシム
【０１８８】
（２００）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシム
（２０１）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−２−ブテニルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０２）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−２−ブチニルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０３）２−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD23.0１．５１７２
（２０４）２−（Ｎ−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−Ｎ−メチルアミノ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０５）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）シクロヘキシルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０６）７−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘプチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２０７）１−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD23.4１．５１４０
（２０８）１−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD23.4１．５１０２
（２０９）２−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム ｎD23.4１．５４８３
（２１０）２−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）シクロヘキサノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２１１）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
（２１２）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−トリフェニルメチルオキシム
（２１３）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−シアノメチルオキシム
（２１４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）オキシム
（２１５）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２−ジエトキシエチル）オキシム
（２１６）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）オキシム
（２１７）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）オキシム
（２１８）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルチオカルバモイル）オキシム
（２１９）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２０）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２１）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２２）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２３）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２４）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２５）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２６）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２７）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２８）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２２９）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２３０）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド・オキシム
（２３１）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・オキシム
（２３２）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・オキシム
（２３３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・オキシム
（２３４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム ｎD25.0１．５４６０
（２３５）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・オキシム
（２３６）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・オキシム
（２３７）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・オキシム
（２３８）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・オキシム
（２３９）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム
（２４０）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・オキシム
（２４１）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン・オキシム
（２４２）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン・オキシム
（２４３）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン・オキシム
（２４４）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・オキシム
（２４５）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン・オキシム
（２４６）３−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２４７）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２４８）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２４９）３−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５０）３−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒドオキシム
（２５１）３−（２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５２）３−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５３）３−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５４）３−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５５）３−（６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５６）３−（２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５７）３−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５８）３−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２５９）３−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２６０）３−（６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２６１）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・オキシム
（２６２）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・オキシム
（２６３）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２６４）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・オキシム
（２６５）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・オキシム
（２６６）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・オキシム
（２６７）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・オキシム
（２６８）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２６９）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・オキシム
（２７０）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・オキシム
（２７１）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・オキシム
（２７２）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド・オキシム
（２７３）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン・オキシム
（２７４）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド・オキシム
（２７５）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール・オキシム
（２７６）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール・オキシム
（２７７）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール・オキシム
（２７８）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトフェノン・オキシム
【０１８９】
次に、式（１４）で示されるカルボニル化合物の製造例を示す。
中間体製造例１〔中間体化合物３）の製造〕
１，４−ブタンジオール５６．３ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００
ｍｌとの混合物に氷冷下、攪拌しながら、６０％水素化ナトリウム（油性）
１１．０ｇをゆっくりと加え、室温で１２時間攪拌した後、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール４９．３ｇを滴下し、さらに６０℃で８時間攪拌した。得られた反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで２回抽出した後、酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブタノール２１．６ｇを得た。収率  ４１％
４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブタノール２．３０ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール２．９４ｇ、トリフェニルフォスフィン２．９４ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に氷冷下、窒素気流下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート２．４８ｇをゆっくりと滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）ベンゼン４．４８ｇを得た。収率  ７３％
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）ベンゼン１．８１ｇを、酢酸１０ｍｌと濃塩酸１ｍｌとの混合物に、氷冷下、攪拌しながら加え、１５分間攪拌を続けた。この反応液を、水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド〔中間体化合物３）〕１．５１ｇを得た。収率  ９４％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3  ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９２（４Ｈ，ｍ）、３．６５（２Ｈ，ｔ）、３．９９（２Ｈ，ｔ）、４．０９（２Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｔ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８４（２Ｈ，ｓ）、９．７５（１Ｈ，ｓ）
中間体製造例２〔中間体化合物８）の製造〕
４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブタノール１６．０ｇ、２，６−ジエチル−４−ベンゾイルオキシフェノール（特開平８−３３７５４９号公報に記載の方法に準じて製造）１８．９ｇ、トリフェニルフォスフィン２０．２ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に、氷冷下、窒素気流下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート１７．０ｇをゆっくりと滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジエチル−１−ベンゾイルオキシ−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）ベンゼン３１．４ｇを得た。
収率  ８８％  ｎD24.8１．５１２９
３，５−ジエチル−１−ベンゾイルオキシ−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）ベンゼン３１．０ｇのメタノール１００ｍｌ溶液に、水酸化カリウム５．１ｇの水２５ｍｌ溶液を加え、室温で１時間攪拌した。この反応液に希塩酸を加え、液性を酸性にした後、濃縮し、得られた残渣に水を注加して、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジエチル−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）フェノール０．６０ｇを得た。収率  ９４％  ｎD25.0１．４８９０
３，５−ジエチル−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）フェノール１９．９ｇ、１，１，３−トリクロロ−１−プロペン９．２０ｇ、炭酸カリウム９．１５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した。反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジエチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）ベンゼン２５．４ｇを得た。
収率  ９１％  ｎD26.0１．４９９１
３，５−ジエチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（２，２−ジエトキシエトキシ）ブチルオキシ）ベンゼン９．２７ｇ、酢酸２５ｍｌおよび水５ｍｌの混合物に、室温で、濃塩酸１ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水、重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド〔中間体化合物８）〕７．６２ｇを得た。収率  ９８％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（６Ｈ，ｔ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、２．６３（４Ｈ，ｑ）、３．６３（２Ｈ，ｔ）、３．７４（２Ｈ，ｔ）、４．０９（２Ｈ，ｓ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、６．１４（１Ｈ，ｔ）、６．５７（２Ｈ，ｓ）、９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０１９０】
中間体製造例３〔中間体化合物１９）の製造〕
１，５−ペンタンジオール６５．１ｇ、プロパルギルクロライド１８．６ｇ、水酸化ナトリウム（粉状）１２．０ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド５．６９ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍｌを反応容器に入れ、加熱還流下、４時間攪拌した。得られた反応液をセライト濾過した後、濾液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２−プロピニルオキシ）ペンタノール１２．４ｇを得た。
収率  ３５％  ｎD26.3１．４５３３
５−（２−プロピニルオキシ）ペンタノール２．３５ｇ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール４．３２ｇ、トリフェニルフォスフィン４．３３ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合物に氷冷下、窒素気流下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート３．６４ｇをゆっくりと滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（５−（２−プロピニルオキシ）ペンチルオキシ）ベンゼン５．１７ｇを得た。
収率  ８４％  ｎD25.5１．５４００
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（５−（２−プロピニルオキシ）ペンチルオキシ）ベンゼン４．１２ｇ、硫酸水銀（ＩＩ）０．３６ｇ、１％硫酸水溶液５ｍｌおよびテトラヒドロフラン５０ｍｌの混合物を、６０℃で１時間攪拌した。得られた反応液をセライト濾過した後、濾液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン〔中間体化合物１９）〕４．０５ｇを得た。収率  ９４％  ｎD25.5１．５３５０
中間体製造例４〔中間体化合物５０）の製造〕
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール１６．３ｇ、炭酸カリウム２０．７ｇ、５−ブロモ吉草酸エチル１１．８ｇ、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した。反応液をろ過した後、濾液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸エチル１８．９ｇを得た。収率  ８０％  ｎD24.0１．５３３１
５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）吉草酸エチル４．０６ｇおよびトルエン５０ｍｌの混合物に、窒素気流下、−７０℃で攪拌しながら、０．９５ｍｏｌ／ｌ水素化ジイソブチルアルミニウム（ヘキサン溶液）１０．２７ｍｌを３０分間かけて滴下し、さらに−７０℃で１時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加えた。得られた反応液を室温に戻した後、希塩酸５０ｍｌに注加し、トルエンで２回抽出した。トルエン層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール〔中間体化合物５０）〕３．５２ｇを得た。収率  ９６％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８０−２．１１（４Ｈ，ｂｒｓ）、２．５８（２Ｈ，ｔ）、３．９９（２Ｈ，ｔ）、４．６２（２Ｈ，ｄ）、６．１３（１Ｈ，ｔ）、６．８５（２Ｈ，ｄ）、９．８１（１Ｈ，ｓ）
中間体製造例５〔中間体化合物４７）の製造〕
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール８．６４ｇ、炭酸カリウム４．９８ｇ、クロロアセトン３．３６ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液を希塩酸に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体化合物４７）〕１０．１２ｇを得た。
収率  ９８％  ｍｐ．８３．８℃
【０１９１】
次に、式（１４）で示されるカルボニル化合物の具体例のいくつかを、化合物番号およびあるものは物性値とともに示す。
１）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド
２）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１５（２Ｈ，ｔ）、３．８３（２Ｈ，ｔ）、４．０８（２Ｈ，ｔ）、４．１２（２Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８４（２Ｈ，ｓ）、９．７６（１Ｈ，ｓ）
３）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．９２（４Ｈ，ｍ）、３．６５（２Ｈ，ｔ）、３．９９（２Ｈ，ｔ）、４．０９（２Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８４（２Ｈ，ｓ）、９．７５（１Ｈ，ｓ）
４）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５９−１．７７（４Ｈ，ｂｒｓ）、１．８６（２Ｈ，ｂｒｓ）、３．５８（２Ｈ，ｔ）、３．９６（２Ｈ，ｔ）、４．０７（２Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８３（２Ｈ，ｓ）、９．７４（１Ｈ，ｓ）
５）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．４−１．９（８Ｈ，ｍ）、３．５５（２Ｈ，ｔ）、３．９５（２Ｈ，ｔ）、４．０６（２Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８３（２Ｈ，ｓ）、９．７４（１Ｈ，ｓ）
６）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド
７）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド
８）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（６Ｈ，ｔ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、２．６３（４Ｈ，ｑ）、３．６３（２Ｈ，ｔ）、３．７４（２Ｈ，ｔ）、４．０９（２Ｈ，ｓ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、６．１４（１Ｈ，ｔ）、６．５７（２Ｈ，ｓ）、９．７５（１Ｈ，ｓ）
９）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（６Ｈ，ｔ）、１．６０−１．８２（６Ｈ，ｂｒｓ）、２．６３（２Ｈ，ｑ）、３．５８（２Ｈ，ｔ）、３．７１（２Ｈ，ｔ）、４．０７（２Ｈ，ｓ）、４．６１（２Ｈ，ｄ）、６．１４（１Ｈ，ｔ）、６．５７（２Ｈ，ｓ）、９．７４（１Ｈ，ｓ）
１０）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシフェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド
１１）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトアルデヒド
１２）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトアルデヒド
１３）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド
１４）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド
１５）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトアルデヒド
１６）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン
１７）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン
１８）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン
１９）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン ｎD25.5１．５３５０
２０）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン
２１）２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン
２２）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン
２３）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン
２４）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン
２５）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン
２６）２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシアセトン
２７）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシアセトン
２８）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシアセトン
２９）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン
３０）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシアセトン
３１）３−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド
３２）３−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド
３３）３−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド
３４）３−（５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド
３５）３−（６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド
３６）３−（２−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド
３７）３−（３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド
３８）３−（４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド
３９）３−（５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド
４０）３−（６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド
４１）３−（２−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）プロピオンアルデヒド
４２）３−（３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）プロピオンアルデヒド
４３）３−（４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）プロピオンアルデヒド
４４）３−（５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシ）プロピオンアルデヒド
４５）３−（６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキシルオキシ）プロピオンアルデヒド
４６）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド
４７）（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン ｍｐ．８３．８℃
４８）３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．９１（２Ｈ，ｄｔ）、４．３３（２Ｈ，ｔ）、４．５９（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８５（２Ｈ，ｓ）、９．９７（１Ｈ，ｄ）
４９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１４（２Ｈ，ｔｔ）、２．８０（２Ｈ，ｔ）、３．９９（２Ｈ，ｔ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８３（２Ｈ，ｓ）、９．８８（１Ｈ，ｓ）
５０）５−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．８０−２．１１（４Ｈ，ｂｒｓ）、２．５８（２Ｈ，ｔ）、３．９９（２Ｈ，ｔ）、４．６２（２Ｈ，ｄ）、６．１３（１Ｈ，ｔ）、６．８５（２Ｈ，ｄ）、９．８１（１Ｈ，ｓ）
５１）６−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５０−１．９５（６Ｈ，ｂｒｓ）、２．４８（２Ｈ，ｔ）、３．９５（２Ｈ，ｔ）、４．５８（２Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｔ）、６．８３（２Ｈ，ｓ）、９．７９（１Ｈ，ｓ）
５２）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド
５３）（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン
５４）３−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド
５５）４−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール
５６）５−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール
５７）６−（２，６−ジエチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール
５８）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド
５９）（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトン
６０）３−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピオンアルデヒド
６１）４−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブタナール
６２）５−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ペンタナール
６３）６−（２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘキサナール
６４）２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトフェノン ｍｐ．１１２．５℃
６５）７−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ヘプチルオキシアセトン
６６）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−２−ブテニルオキシアセトン
６７）２−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エトキシ）エトキシアセトン
６８）２−（Ｎ−（２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）エチル）−Ｎ−メチルアミノ）エトキシアセトン
６９）４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）シクロヘキシルオキシアセトン
【０１９２】
次に、一般式（７）で示される中間体化合物（前記式（５）で示される化合物を含む）の製造例を示す。
中間体製造例６〔中間体化合物８９）の製造〕
２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルオキシフェノール（特開平８−３３７５４９号公報に記載の方法に準じて製造）０．５６ｇ、炭酸カリウム０．３０ｇ、５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．７４ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを反応容器に入れ、室温で２４時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加する。これをジエチルエーテルで２回抽出し、ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−（ベンゾイルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムを得る。
５−（２，６−ジクロロ−４−（ベンゾイルオキシ）フェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．９９ｇをメタノール７．５ｍｌに溶かした溶液に、水酸化カリウム０．１５ｇを水１．５ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で１時間攪拌する。この反応混合物に希塩酸を加え、酸性にした後、濃縮し、得られた残渣に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物８９）〕を得る。
【０１９３】
次に、式（７）で示される中間体化合物（前記式（５）で示される化合物を含む）の具体例のいくつかを化合物番号と共に示す。
７０）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
７１）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
７２）６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−イソプロピルオキシム
７３）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
７４）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
７５）６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
７６）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
７７）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
７８）６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
７９）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
８０）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンタナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
８１）６−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ヘキサナール・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
８２）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
８３）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
８４）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
８５）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
８６）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
８７）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
８８）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
８９）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
９０）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
９１）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
９２）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
９３）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
９４）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
９５）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
９６）４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
９７）５−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
【０１９４】
次に、式（１３）で示される中間体化合物の製造例を示す。
中間体製造例７〔Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の製造〕
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド４４ｇ、炭酸カリウム３９ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌの混合物に、室温で１，１，３−トリクロロ−１−プロペン４１ｇを加え、室温で１２時間攪拌した後、反応液を希塩酸に注加し、析出した結晶を濾取し、水およびヘキサンでこれを順次洗浄した後、減圧乾燥してＮ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フタルイミド６６ｇを得た。収率  ９０％
Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フタルイミド６６ｇおよびクロロホルム３００ｍｌの混合物に、室温で抱水ヒドラジン１３ｇおよびイソプロピルアルコール１７ｍｌの混合物をゆっくりと滴下し、加熱還流しながら３時間攪拌した後、室温に戻しヘキサン１００ｍｌを注加した。反応液をろ過し、濾液を濃縮して得た残渣に、再度ヘキサン１００ｍｌを注加し、このヘキサン溶液を、再度濾過した。濾液に塩化水素ガスを吹き込み、析出した結晶を濾取し、減圧下に乾燥してＯ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩２６ｇを得た。収率  ６０％
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７６（２Ｈ，ｓ）、６．１７（１Ｈ，ｔ）
中間体製造例８〔Ｏ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミンの製造〕
２−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン（特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法に準じて製造）２０．０ｇ、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１４．７ｇ、トリフェニルフォスフィン２３．６ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合物に氷冷下、窒素気流下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート２０．０ｇをゆっくりと滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フタルイミド２７．８ｇを得た。収率  ８４％  ｍｐ．９７．６℃
Ｎ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）フタルイミド１２．８ｇおよびクロロホルム１５０ｍｌの混合物に、室温で抱水ヒドラジン１．７４ｇおよびイソプロピルアルコール１．５ｍｌの混合物をゆっくりと滴下し、加熱還流しながら３時間攪拌した後、室温に戻しヘキサン１５０ｍｌを注加した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮して得た残渣に、ヘキサン１００ｍｌを注加し、冷蔵庫で３日間静置した。析出した結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピル）ヒドロキシルアミン７．０ｇを得た。収率  ８５％  ｎD24.0１．４６５２
中間体製造例９〔Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩の製造〕
２，２，２−トリクロロエタノール２．９９ｇ、Ｏ−（２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル）ヒドロキシルアミン〔Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１−１７（１９７７）に記載の方法に準じて製造〕２．１５gおよびジエチルエーテル２０ｍｌの混合物に、氷冷下、攪拌しながら、ナトリウムエトキシド０．６８ｇをゆっくりと加えた。室温で５時間攪拌した後、析出した沈殿をセライト濾過して除き、濾液にヘキサンを加えた。該ヘキサン溶液に、室温で塩化水素ガスを吹き込み、析出した結晶を濾取し、減圧乾燥してＯ−（２，２，２−トリクロロエチル）ヒドロキシルアミン塩酸塩１．１８ｇを得た。収率  ５９％  1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８４（２Ｈ，ｓ）
【０１９５】
次に、式（１２）で示される中間体化合物（前記式（６）で示される化合物のうち、Ｌ4が水酸基である化合物を含む）の製造例を示す。
中間体製造例１０〔中間体化合物１０３）の製造〕
１，５−ペンタンジオール５．２１ｇを反応容器に入れ、攪拌しながら、室温、窒素気流下で、６０％水素化ナトリウム（油性）０．２２ｇをゆっくりと加える。水素の発生が終了するまで室温で攪拌した後、クロロアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．７５ｇを室温で加え、５０℃までゆっくりと昇温する。５０℃でさらに３時間攪拌した後、反応液を水に注加し、ジエチルエーテルで２回抽出する。ジエチルエーテル層を併せ、それを水、希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物１０３）〕を得る。
中間体製造例１１〔中間体化合物１０５）の製造〕
１，５−ペンタンジオール１３．０２ｇ、水酸化ナトリウム（粉状）２．４０ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド１．１４ｇおよびテトラヒドロフラン１００ｍｌを反応容器に入れ、加熱還流下、攪拌しながら、クロロアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム８．１８ｇをゆっくりと滴下した後、さらに８時間攪拌した。反応液をセライト濾過した後、得られた濾液に希塩酸を注加し、酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、それを希塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物１０５）〕６．７９ｇを得た。
収率  ５９％    ｎD20.0１．４４９３
【０１９６】
次に、式（１２）で示される中間体化合物（前記式（６）で示される化合物のうち、Ｌ4が水酸基である化合物を含む）の具体例のいくつかを化合物番号およびあるものは物性値と共に示す。
９８）４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
９９）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
１００）４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
１０１）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
１０２）４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１０３）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１０４）４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎD21.5１．４４７７
１０５）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD20.0１．４４９３
１０６）４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１０７）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１０８）４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１０９）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１１０）４−ヒドロキシブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１１１）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１１２）４−ヒドロキシブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１１３）５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１１４）４−ヒドロキシ−２−ブテニルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１１５）４−ヒドロキシ−２−ブチニルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１１６）２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD24.7１．４４５１
１１７）２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１１８）４−ヒドロキシシクロヘキシルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１１９）１−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD23.4１．４４７９
１２０）１−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD23.4１．４４５１
１２１）２−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD23.4１．４４９０
１２２）２−（５−ヒドロキシペンチルオキシ）シクロヘキサノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
【０１９７】
次に、式（１１）で示される中間体化合物（前記式（６）で示される化合物のうち、Ｌ4が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化合物を含む）の製造例を示す。なお、中間体製造例１３で製造される中間体化合物は、前記中間体製造例１０における原料としても用いられ、また、中間体製造例１４で製造される中間体化合物は、前記中間体製造例１１における原料としても用いられる。
中間体製造例１２〔中間体化合物１２９）の製造〕
クロロアセトアルデヒド（４０％水溶液）２．９４ｇに、室温で、攪拌しながら、Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩２．９４ｇを加え、さらに２時間攪拌した後、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、クロロアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム〔中間体化合物１２０）〕１．９４ｇを得た。収率  ９６％  ｎD23.2１．５０３８
中間体製造例１３〔中間体化合物１２５）の製造〕
クロロアセトアルデヒド（４０％水溶液）９．８１ｇに、室温で攪拌しながら、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．７７ｇを加え、室温で、２時間攪拌した後、ジエチルエーテルで２回抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、クロロアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物１２５）〕４．２１ｇを得た。
収率  ９４％    ｎD23.2１．４４１８
中間体製造例１４〔中間体化合物１２６）の製造〕
クロロアセトン９．２５ｇを入れた反応容器に、室温で攪拌しながら、Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩１３．８ｇを水３０ｍｌに溶解した溶液を３０分間かけて滴下した。さらに室温で２時間攪拌した後、反応液をジエチルエーテルで抽出し、ジエチルエーテル層を希塩酸および水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジエチルエーテルを留去し、クロロアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物１２６）〕１６．３ｇを得た。
収率１００％    ｎD20.0１．４３６６
中間体製造例１５〔中間体化合物１４４）の製造〕
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．２２ｇ、トリエチルアミン０．１２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下で、攪拌しながら、メタンスルホニルクロライド０．１４ｇを、ゆっくりと滴下する。滴下終了後、室温で、さらに１時間攪拌した後、反応液を１０％クエン酸水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出する。得られた酢酸エチル層を、１０％クエン酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物１４４）〕を得る。
中間体製造例１６〔中間体化合物１４２）の製造〕
５−ヒドロキシペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム５．７８ｇ、トリエチルアミン３．５４ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを反応容器に入れ、氷冷下で、攪拌しながら、メタンスルホニルクロライド３．１５ｇを、３０分間かけて滴下した。滴下終了後、室温で、さらに１時間攪拌した後、反応液を１０％クエン酸水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を、１０％クエン酸水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔中間体化合物１４２）〕７．４１ｇを得た。収率  ９６％    ｎD20.0１．４５６２
【０１９８】
次に、式（１１）で示される中間体化合物（前記式（６）で示される化合物のうち、Ｌ4が、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基である化合物を含む）の具体例のいくつかを化合物番号およびあるものは物性値と共に示す。なお、中間体化合物１２３）から１３４）は、前記式（１２）で示される中間体化合物９８）から１２２）の製造原料としても用いらる。
１２３）クロロアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
１２４）クロロアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
１２５）クロロアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
ｎD23.2１．４４１８
１２６）クロロアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
ｎD20.0１．４３６６
１２７）クロロアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１２８）クロロアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１２９）クロロアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム    ｎD23.2１．５０３８
１３０）クロロアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１３１）１−ブロモ−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
ｎD23.4１．４５８２
１３２）１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD23.4１．４４９９
１３３）２−クロロアセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
ｎD23.4１．５２０９
１３４）２−クロロシクロヘキサノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１３５）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
１３６）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−イソプロピルオキシム
１３７）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
１３８）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−イソプロピルオキシム
１３９）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１４０）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１４１）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD22.1１．４５３８
１４２）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD20.0１．４５６２
１４３）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１４４）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１４５）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１４６）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（２，２，２−トリクロロエチル）オキシム
１４７）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１４８）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトアルデヒド・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１４９）４−（メタンスルホニルオキシ）ブチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１５０）５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシアセトン・Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシム
１５１）４−（メタンスルホニルオキシ）２−ブテニルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５２）４−（メタンスルホニルオキシ）２−ブチニルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５３）２−（２−（メタンスルホニルオキシ）エトキシ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５４）２−（Ｎ−（２−（メタンスルホニルオキシ）エチル）−Ｎ−メチルアミノ）エトキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５５）４−（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキシルオキシアセトン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５６）１−（５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシ）−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム    ｎD22.7１．４５３８
１５７）１−（５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５８）２−（５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシ）アセトフェノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
１５９）２−（５−（メタンスルホニルオキシ）ペンチルオキシ）シクロヘキサノン・Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
【０１９９】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。
製剤例1  乳剤
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々１０部を、キシレン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例2  水和剤
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部を混合した中に加え、よく攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３  粒剤
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。
【０２００】
製剤例４  粉剤
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例5  フロアブル剤
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々２０部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μm以下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％フロアブル剤を得る。
製剤例６  油剤
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
【０２０１】
製剤例７  油性エアゾール
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々０．１部、テトラメスリン０．２部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエタン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。
製剤例8  水性エアゾール
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々０．２部、d−アレスリン０．２部、d−フェノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００(アトラスケミカル社製)｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。
製剤例９  蚊取線香
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々０．３ｇにd−アレスリン０．３ｇを加え、アセトン２０ｍｌに溶解し、蚊取線香用担体(タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合)９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。
【０２０２】
製剤例１０  電気蚊取マット
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々０．４ｇ、d−アレスリン０．３ｇおよびピペロニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを、２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基材(コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて各々の電気蚊取マット剤を得る。
製剤例１１  加熱燻煙剤
本発明化合物（１）〜（２７８）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。
製剤例１２  毒餌
本発明化合物(１)〜(２７８)の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品)５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０２０３】
次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
化合物（Ａ）：４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシアセトン・Ｏ−エチルオキシム〔特開昭６１−７２７３３号公報に記載された化合物９〕
試験例１〔ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)に対する殺虫試験〕
製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液(５００ｐｐｍ)２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリエチレンカップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセクタLF：日本農産社製）にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、６日後にその生死を確認し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(１)〜(３１)、（３３）、（３４）、（４７）、（７４）〜（７６）、（９０）、（９１）、（１０３）、（１０４）、（１３１）、（１３３）、（１３４）、（１４７）〜（１５０）、（１５２）〜（１８６）、（２０３）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
試験例２〔コナガ(Ｐｕｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)に対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液(５０ｐｐｍ)に展着剤(新リノー：日本農薬株式会社製)を３０００倍相当希釈で加用し、ポットに栽培したキャベツ(第４〜５葉期)に対し、１ポットあたり２５ｍｌを散布処理した。処理した植物を風乾した後、コナガの３齢幼虫を１０頭放し、４日後に死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物（１）〜（２２）、（２４）〜（２９）、（３３）、（３４）、（４７）、（７５）、（７６）、（９０）、（９１）、（１０３）、（１０４）、（１３４）、（１５３）〜（１６１）、（１６３）〜（１７６）、（１８０）、（１８２）〜（１８５）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
【０２０４】
試験例３〔Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液(１００ｐｐｍ)０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの２齢幼虫を1カップあたり1頭放した。1処理あたり１０頭を供試した。７日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(３)、（５）、（１１）、(１４)〜(１７)、(２５)〜(２７)、（３３）、（３４）、（４７）、（７６）、（９０）、（９１）、（１０４）、（１３４）、(１５３)〜(１５６)、(１６０)、(１６１)、(１６３)〜(１６９)、(１７１)、(１７３)〜(１７５)はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例４〔オオタバコガ(Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ)に対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液(１００ｐｐｍ)にワタの葉片(５ｃｍ径)を１０秒間浸漬し、風乾後、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内に入れた。その中にオオタバコガの３齢幼虫を1カップあたり1頭入れた。1処理あたり１０頭を供試した。５日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(２)〜（６）、(１１)、(１４)、(１７)、（２４）〜(２６)、（９１）、（１０４）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
【０２０５】
試験例５〔コドリングモス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)に対する殺虫試験〕
製剤例１に準じて得られた供試化合物製剤の水による希釈液(１００ｐｐｍ)０．２ｍｌを３０ｍｌ容のポリエチレンカップ内に調製した３ｇの人工飼料の表面に滴下して均一に広げた。風乾後、コドリングモスの孵化直前の卵約２０個が産下されたワックス紙(約２．５ｃｍ角)を入れた。１処理あたり４連とした。７日後に幼虫の死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(１)、（２）、（６）、(１０)、(１１)、(１４)〜（１６）、(２５)、(２７)、(３３)、（３４）、（４７）、（７６）、（９０）、（９１）、（１５３）〜(１５６)、(１５８)〜(１７６)はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。
試験例６〔ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)に対する殺ダニ試験〕
播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲン(初生葉期)に、約２０頭のナミハダニ雌成虫を放し、６日間放置後、製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液(５００ｐｐｍ)１５ｍｌを散布処理した。８日後にそれぞれの化合物の効果を以下の基準で判定した。
−：ほとんど被害無く、生存虫なし。
±：わずかに被害がある。少数の生存虫あり。
＋：被害、生存虫とも、無処理よりやや少ない。
++：無処理と同等。
その結果、本発明化合物(６)、(１０４)、(１７３)、（１７８）の効果は−または±であったのに対し、化合物（Ａ）の効果は＋であった。
【０２０６】
試験例７〔イエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)に対する殺虫試験〕
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大のろ紙を敷き、製剤例１または２に準じて得られた供試化合物製剤の水による２００倍希釈液(５００ｐｐｍ)０．７ｍｌをろ紙上に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして1日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(１)、(４)、(６)、（７）、（１１）〜（１６）、（１８）、（１９）、（２２）、（２８）、（２９）、（１５３）、（１５５）、（１５８）、（１５９）、（１６５）〜(１６７)、(１７０)、（１７３）、（１７５）、（１７６）、（１８０）、（２０３）はそれぞれ死虫率８０％以上を示した。それに対して、比較対照に用いた化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。
【発明の効果】
本発明化合物は優れた殺虫、殺ダニ効力を発揮する。