(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004258033.tif 000037
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシルアルキル基、又はアルケニル基を表し、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は単結合を表し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表すが、環Ａが１，４−フェニレン基又は単結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ1〜Ｘ3のうち、少なくとも１個がフッ素原子を表す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すところの請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭの少なくとも一方が単結合を表すところの請求項１又は２記載の化合物
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところの請求項１記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、２、３又は４記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、６−フルオロナフチル基を有する新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらに用いられる液晶材料としては、これまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきており、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて使用されている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の側鎖部分は極性基であることが多い。
【０００５】
液晶化合物に用いられる極性基としては、シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のアクティブマトリックス駆動方式には使用することができないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素原子が用いられることが多くなっている。この極性基としてフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得ることも容易であるため、特にアクティブマトリックス駆動方式に適している。
【０００６】
ところで極性基として用いられるこれらのフッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構造で導入されている。従って、化合物としては分子の片方の末端に４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基又は３，４，５−ジフルオロフェニル基を有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の変化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系の液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【０００７】
フッ素原子が極性基として他種の環構造に直結した化学構造を有するような液晶化合物は他にも知られている。例えばフッ素原子がシクロヘキサン環に直結した構造を有する液晶化合物は報告例（ドイツ公開特許；３３２８６３８号等）もある。しかしながら、このような構造の化合物ではフッ素が容易に脱離してシクロヘキセン誘導体となりやすいことから全く実用性に欠けるものであった。
【０００８】
一方、極性基により置換された芳香環としてはナフタレン環も知られている。例えば、６−シアノナフチル基を有する液晶化合物は既に報告（D.Coates等,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,37 249(1976)）されており、６−シアノナフチル基が４−シアノフェニル基と、４’−シアノビフェニル−４−イル基との中間的な特性を有することが示されている。
【０００９】
しかしながら、極性基としてフッ素原子を有する６−フルオロナフタレン誘導体であるような液晶化合物はこれまで全く知られていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、フッ素原子が極性基としてナフタレン環の６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００１２】
【化２】
0004258033.tif 000002
【００１３】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシルアルキル基、又はアルケニル基を表し、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は単結合を表し、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表すが、環Ａが１，４−フェニレン基又は単結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
２．一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すところの上記１記載の化合物。
３．一般式（Ｉ）において、Ｌ及びＭの少なくとも一方が単結合を表すところの上記１又は２記載の化合物
４．一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところの上記１記載の化合物。
５．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３又は４記載の化合物。
６．上記１記載の一般式（Ｉ）記載の化合物を含有する液晶組成物。
７．アクティブマトリックス駆動用に用いられる上記６記載の液晶組成物。
８．上記６記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
９．上記７記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００１４】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物の一例について説明する。
【００１５】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
0004258033.tif 000003
【００１７】
で表される６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供する。
式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシルアルキル基、又はアルケニル基を表すが、炭素原子数が１〜７である直鎖状の基が好ましく、アルキル基又はアルケニル基であることがさらに好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。またアルケニル基の場合、ビニル基又は３−ブテニル基が好ましい。環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又は単結合を表し、通常はトランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましいが、低粘性が求められる場合には単結合が好ましく、高い屈折率異方性（Δｎ）が求められる場合には１，４−フェニレン基が好ましく、大きい誘電率異方性（Δε）が求められる場合には２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表すが、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、特に環Ａが１，４−フェニレン基又は単結合を表す場合にはＬは単結合を表す。Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表すが、高い液晶性が求められる場合にはＸ1及びＸ3は水素原子であることが好ましく、大きいΔεが求められる場合にはＸ1〜Ｘ3のうち、少なくとも１個好ましくは２個以上がフッ素原子であることが好ましい。また、シクロヘキシレン基の１，４−位はトランス配置である。
【００１８】
上述のように一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、Ｌ、Ｍ及びＸ1〜Ｘ3の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉnc）で表される各化合物が好ましい。
【００１９】
【化４】
0004258033.tif 000004
【００２０】
【化５】
0004258033.tif 000005
【００２１】
【化６】
0004258033.tif 000006
【００２２】
【化７】
0004258033.tif 000007
【００２３】
【化８】
0004258033.tif 000008
【００２４】
【化９】
0004258033.tif 000009
【００２５】
【化１０】
0004258033.tif 000010
【００２６】
【化１１】
0004258033.tif 000011
【００２７】
【化１２】
0004258033.tif 000012
【００２８】
【化１３】
0004258033.tif 000013
【００２９】
以上の式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒbは炭素原子数２〜７のアルケニル基、特にビニル基又は３−ブテニル基を表す。さらに、上式中では（Ｉaa）、（Ｉab）、（Ｉac）、（Ｉca）、（Ｉcb）、（Ｉcc）、（Ｉda）、（Ｉdb）、（Ｉdc）、（Ｉdd）、（Ｉfb）、（Ｉfc）、（Ｉgb）、（Ｉgc）、（Ｉhc）、（Ｉhb）、（Ｉhc）、（Ｉhd）、（Ｉja）、（Ｉjb）、（Ｉlc）、（Ｉka）、（Ｉkb）、（Ｉkc）、（Ｉkd）の各化合物がさらに好ましい。
【００３０】
本発明の（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、Ｌ及びＭに応じて以下のようにして製造することができる。
(i)一般式（Ｉaa）〜（Ｉac）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩa）
【００３１】
【化１４】
0004258033.tif 000014
【００３２】
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｗは塩素、臭素又はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、これを一般式（ＩＩＩa）
【００３３】
【化１５】
0004258033.tif 000015
【００３４】
（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表される４−アルキルシクロヘキサノンと反応させ、次いで得られたシクロヘキサノール誘導体を酸触媒存在下に脱水させて、一般式（ＩＶa）
【００３５】
【化１６】
0004258033.tif 000016
【００３６】
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるシクロヘキセニルナフタレン誘導体を得る。これを接触還元することにより前述の一般式（Ｉaa）〜（Ｉac）で表される化合物を製造することができる。
【００３７】
ここで一般式（ＩＩＩa）のシクロヘキサノンに換えて、一般式（ＩＩＩb）あるいは（ＩＩＩc）
【００３８】
【化１７】
0004258033.tif 000017
【００３９】
（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表される４−置換シクロヘキサノン誘導体を用いることにより、一般式（Ｉda）〜（Ｉdd）及び一般式（Ｉfa）〜（Ｉfc）の化合物を同様にして製造することができる。
【００４０】
(ii)一般式（Ｉca）〜（Ｉcc）で表される化合物の場合
(i)において一般式（ＩＩＩa）の４−アルキルシクロヘキサノンに換えて、一般式（Ｖa）
【００４１】
【化１８】
0004258033.tif 000018
【００４２】
（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるシクロヘキサンエタナール誘導体を用い、同様に反応させることにより、一般式（Ｉca）〜（Ｉcc）の各化合物を製造することができる。
【００４３】
ここで一般式（Ｖa）のシクロヘキサンエタナールに換えて、一般式（Ｖb）、（Ｖc）あるいは（Ｖd）
【００４４】
【化１９】
0004258033.tif 000019
【００４５】
（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表す。）で表されるアルデヒドを用いることにより、一般式（Ｉga）〜（Ｉgc）、一般式（Ｉma）〜（Ｉmc）及び一般式（Ｉna）〜（Ｉnc）の化合物を同様にして製造することができる。
【００４６】
(iii)一般式（Ｉba）〜（Ｉbc）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩa）から調製された有機金属反応剤を式（ＶＩa）
【００４７】
【化２０】
0004258033.tif 000020
【００４８】
のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールと反応させ、酸触媒存在下に脱水させ、必要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、脱アセタール化することにより一般式（ＶＩＩa）
【００４９】
【化２１】
0004258033.tif 000021
【００５０】
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるナフチルシクロヘキサノン誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩa）
【００５１】
【化２２】
0004258033.tif 000022
【００５２】
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより一般式（ＩＸa）
【００５３】
【化２３】
0004258033.tif 000023
【００５４】
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるシクロヘキサンカルバルデヒド誘導体を得る。これに式（ＶＩＩＩb）
【００５５】
【化２４】
0004258033.tif 000024
【００５６】
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより一般式（Ｉba）〜（Ｉbc）においてＲbがビニル基である化合物を製造することができる。また、一般式（ＩＸa）に式（ＶＩＩＩa）のウィッティヒ反応剤をさらに２回反応させ、次いで式（ＶＩＩＩb）のウィッティヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉba）〜（Ｉbc）においてＲbが３−ブテニル基である化合物を製造することができる。
【００５７】
ここで式（ＶＩa）のシクロヘキサン−１，４−ジオンモノエチレンアセタールに換えて、式（ＶＩb）
【００５８】
【化２５】
0004258033.tif 000025
【００５９】
のビシクロヘキサン−４，４‘−ジオンモノエチレンアセタールを用いて同様に反応させることにより一般式（Ｉea）〜（Ｉed）の各化合物を製造することができる。
【００６０】
(iv)一般式（Ｉhc）〜（Ｉhd）で表される化合物の場合
一般式（ＩＩa）から調製された有機金属反応剤を一般式（Ｘa）
【００６１】
【化２６】
0004258033.tif 000026
【００６２】
（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｙは臭素又はヨウ素等のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表されるフェニルシクロヘキサン誘導体と遷移金属触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。あるいは一般式（Ｘb）
【００６３】
【化２７】
0004258033.tif 000027
【００６４】
（式中、Ｒaは上記と同じく炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｗは一般式（ＩＩa）におけると同じ意味を表す。）のフェニルシクロヘキサン誘導体から同様にして調製された有機金属反応剤を一般式（ＩＩb）
【００６５】
【化２８】
0004258033.tif 000028
【００６６】
（式中、Ｘ1〜Ｘ3は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表し、Ｙは一般式（Ｘa）におけると同じ意味を表す。）で表される６−フルオロナフタレン誘導体と同様に反応させることにより製造することもできる。ここで遷移金属触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体あるいはニッケル(II)錯体等を用いることができる。
【００６７】
ここで一般式（Ｘa）のフェニルシクロヘキサン誘導体に換えて、一般式（Ｘc）、一般式（Ｘd）、一般式（Ｘe）及び一般式（Ｘf）
【００６８】
【化２９】
0004258033.tif 000029
【００６９】
で表されるフェニルシクロヘキサン誘導体を用いることにより、一般式（Ｉia）〜（Ｉic）、一般式（Ｉja）〜（Ｉjc）、一般式（Ｉka）〜（Ｉkd）及び一般式（Ｉla）〜（Ｉlc）の各化合物を製造することができる。
【００７０】
一般式（Ｉ）で表される化合物で以上に示した以外の化合物も同様にして製造することができる。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を第１表に掲げる。
【００７１】
【表１】
0004258033.tif 000030
【００７２】
（表中、温度は「℃」であり、−は液晶相が観察されないことを示す。）
第１表からわかるように一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは比較的優れた液晶性を示す。また、分子中にシアノ基やエステル基、エーテル酸素、複素環等を含まないため、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ型表示素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適しており、特にアクティブマトリックス駆動用液晶材料の極性成分として用いることが好ましい。
【００７３】
このように、一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、安息香酸フェニル誘導体、シクロヘキサンカルボン酸フェニル誘導体、シクロヘキサンカルボン酸ビフェニル−４−イル誘導体、シクロヘキサンカルボニルオキシ安息香酸フェニル誘導体、シクロヘキシル安息香酸フェニル誘導体、シクロヘキシル安息香酸シクロヘキシル誘導体、ビフェニル誘導体、シクロヘキシルベンゼン誘導体、テルフェニル誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、４−シクロヘキシルビフェニル誘導体、４−フェニルビシクロヘキサン誘導体、テルシクロヘキサン誘導体、１，２−ジシクロヘキシルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエチン誘導体、（２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導体、４−フェネチルビシクロヘキサン誘導体、４−（２−シクロヘキシルエチル）ビフェニル誘導体、１−（４−フェニル）シクロヘキシル−２−シクロヘキシルエタン誘導体、１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フェニルエチン誘導体、フェニルピリミジン誘導体、（４−ビフェニル−４−イル）ピリミジン誘導体、フェニルピリジン誘導体、（４−ビフェニル−４−イル）ピリジン誘導体、などを挙げることができる。
【００７４】
これらのうち、特にアクティブマトリックス駆動用としてはビフェニル誘導体、シクロヘキシルベンゼン誘導体、テルフェニル誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、４−シクロヘキシルビフェニル誘導体、４−フェニルビシクロヘキサン誘導体、テルシクロヘキサン誘導体、１，２−ジシクロヘキシルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエタン誘導体、１，２−ジフェニルエチン誘導体、（２−シクロヘキシルエチル）ベンゼン誘導体、４−フェネチルビシクロヘキサン誘導体、４−（２−シクロヘキシルエチル）ビフェニル誘導体、１−（４−フェニル）シクロヘキシル−２−シクロヘキシルエタン誘導体、１−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フェニルエチン誘導体が好ましい。
【００７５】
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物の成分として用いることによる効果を以下に示す。
第１表に示された（Ｉ−１）
【００７６】
【化３０】
0004258033.tif 000031
【００７７】
の化合物２０重量％及び特にアクティブマトリックス駆動に好適なホスト液晶（Ｈ）
【００７８】
【化３１】
0004258033.tif 000032
【００７９】
８０重量％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度（ＴN-I）は１０５．２℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴN-Iを測定したが、１０５℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【００８０】
次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）  １０５．２℃
誘電率異方性（Δε）                ４．１５
閾値電圧（Ｖｔｈ）                  １．９６Ｖ
応答時間（τ）                    １６．８ｍ秒
一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並びに電気光学特性は以下の通りである。
【００８１】
ネマチック相上限温度（ＴN-I）  １１６．７℃
誘電率異方性（Δε）                ４．８０
閾値電圧（Ｖｔｈ）                  １．８８Ｖ
応答時間（τ）                    ２１．５ｍ秒
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。（Ｍ−１）の応答時間はホスト液晶（Ｈ）と比較すると２０％以上も低減されており、（Ｉ−１）の化合物の粘性は非常に小さいことがわかる。また（Ｉ−１）はモノフルオロ体であるため誘電率異方性がホスト液晶（Ｈ）よりも小さくなっているが、閾値電圧はあまり高くなっていないことがわかる。
【００８２】
次に第１表に示された（Ｉ−4）
【００８３】
【化３２】
0004258033.tif 000033
【００８４】
の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。
（Ｍ−４）のＴN-Iならびに同様にして液晶素子を作成し測定したその電気光学特性は以下の通りであった。
【００８５】
ネマチック相上限温度（ＴN-I）  １２４．５℃
誘電率異方性（Δε）                ４．８３
閾値電圧（Ｖｔｈ）                  １．９０Ｖ
応答時間（τ）                    ２１．８ｍ秒
従って、そのＴN-Iを大きく上昇させているにもかかわらず、閾値電圧や応答時間を増加させていないことがわかる。
【００８６】
また、（Ｍ−１）と同様にして（Ｍ−４）の熱安定性試験及び紫外線照射試験を行ったが、いずれもＴN-Iに変化はみられなかった。さらにその電圧保持率を測定したが、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにやはり充分高い値を示した。
【００８７】
以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【００８８】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００８９】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。
（参考例１）  ６−フルオロ−２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−１）の合成
６−フルオロ−２−ブロモナフタレン３．３８ｇ（この化合物は６−ブロモ−２−ナフチルアミンをテトラフルオロホウ酸のジアゾニウム塩とし、次いでこれを熱分解することにより合成した。）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下−４０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍヘキサン溶液）１０ｍＬを５分間で滴下し、さらに１時間撹拌させた。室温に戻し、これに４−プロピルシクロヘキサノン２．２０ｇのＴＨＦ１０ｍＬ溶液を５分間で滴下した。１時間撹拌した後、水及び少量の稀塩酸を加え、５０ｍＬのトルエンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。これにｐ−トルエンスルホン酸１水和物３００ｍｇを加え、共沸する水を除去しながら２時間加熱還流させた。放冷後、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して６−フルオロ−２−（４−プロピルシクロヘキセニル）ナフタレンの白色結晶２．１ｇを得た。この全量を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素２００ｍｇを加え、水素圧４気圧で５時間撹拌した。セライト濾過で触媒を除去した後、溶媒を溜去して６−フルオロ−２−（４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの粗生成物（シス／トランス混合物）２．１ｇを得た。これをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬに溶解し、ｔ−ブトキシカリウム４００ｍｇを加え、４０〜５０℃で１時間撹拌した。ヘキサン及び水を加え、稀塩酸で弱酸性とした後、ヘキサン層を分離し、水層からはさらにヘキサンで抽出した。ヘキサン層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させて、６−フルオロ−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ナフタレンの白色結晶０．７５ｇを得た。この相転移温度は第１表に示したとおりである。
（実施例１）  ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレンの合成
参考例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレン（この化合物は６−ブロモ−１−フルオロ−２−ナフチルアミンをテトラフルオロホウ酸のジアゾニウム塩とし、次いでこれを熱分解することにより合成した。）を用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４−ペンチルシクロヘキサノンを用いた他は同様にして、５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレンを得た。
【００９０】
以下、同様にして以下の化合物を得た。
６−フルオロ−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン（Ｉ−２）
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−４）
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−５）
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
６−フルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキシルナフタレン
（実施例２）  ５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン（Ｉ−３）の合成
参考例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、４−プロピルシクロヘキサンエタナールを用い、t-ブトキシカリウムによる 異性化を行わない他は同様にして、５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレンを得た。
【００９１】
同様にして以下の化合物を得た。
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン（Ｉ−５）
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］エチル］ナフタレン
（実施例３）  ５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン（Ｉ−６）の合成
参考例１において、６−フルオロ−２−ブロモナフタレンに換えて、５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレンを用い、４−プロピルシクロヘキサノンに換えて、ビシクロヘキサン−４，４’−ジオンモノエチレンアセタール用いて同様にし、次いでぎ酸で脱アセタール化してトランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）ビシクロヘキサン−４−オンを得た。氷冷下、ＴＨＦ中で塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムからウィッティヒ反応剤を調製し、これに上記トランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）ビシクロヘキサン−４−オンのＴＨＦ溶液を０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘキサン層を濃縮して得られた粗生成物をエタノールに溶解し、水酸化カリウムのエタノール溶液を加え、室温で１時間攪拌した。水を加え、稀塩酸で中和した後、トルエンで抽出した。有機層は水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去してトランス−４’−（５，６−ジフルオロナフチル）ビシクロヘキサン−トランス−４−カルバルデヒドの結晶を得た。これにヨウ化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム及びt-ブトキシカリウムから調製したウィッティヒ反応剤を同様に反応させることにより５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレンを得た。
【００９２】
同様にして以下の化合物を得た。
５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
６−フルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−４−イル）ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［トランス−４’−（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン−４−イル］ナフタレン
６−フルオロ−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン
６−フルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］ナフタレン
（実施例４）  ５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン（Ｉ−７）の合成
５，６−ジフルオロ−２−ブロモナフタレンから調製した有機リチウム反応剤のＴＨＦ溶液に氷冷下、４−ヨウド−１−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンゼン及び触媒量のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)のＴＨＦ溶液を滴下し、さらに室温で３時間攪拌した。水及びトルエンを加えて反応を停止させ、稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて、５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレンの白色結晶を得た。
【００９３】
同様にして以下の化合物を得た。
５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
６−フルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン（Ｉ−８）
５，６−ジフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６，７−トリフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
４，５，６，７−テトラフルオロ−２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
５，６−ジフルオロ−２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ナフタレン
（参考例２）  液晶組成物の調製（１）
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶（Ｈ）
【００９４】
【化３３】
0004258033.tif 000034
【００９５】
（シクロヘキサン環はトランス配置である）は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この（Ｈ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成して測定したその電気光学特性は以下の通りである。
【００９６】
ネマチック相上限温度（ＴN-I）  １１６．７℃
誘電率異方性（Δε）                ４．８０
屈折率異方性（Δｎ）                ０．０９０
閾値電圧（Ｖｔｈ）                  １．８８Ｖ
応答時間（τ）                    ２１．５ｍ秒
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。
【００９７】
次に、このホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び参考例１で得られた（Ｉ−１）
【００９８】
【化３４】
0004258033.tif 000035
【００９９】
の化合物２０重量％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。その液晶相上限温度（ＴN-I）は１０５．２℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にその転移温度を測定したが、１０５．０℃で加熱前とほとんど変化がなかった。また、この組成物の電圧保持率は調製時も加熱後もホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１００】
同様にして液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定した。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）  １０５．２℃
誘電率異方性（Δε）                ４．１５
閾値電圧（Ｖｔｈ）                  １．９６Ｖ
応答時間（τ）                    １６．８ｍ秒
（Ｍ−１）の応答時間はホスト液晶（Ｈ）と比較すると２０％以上も低減されており、（Ｉ−１）の化合物の粘性が非常に小さいことがわかる。また（Ｉ−１）はモノフルオロ体であるため誘電率異方性がホスト液晶（Ｈ）よりも小さくなっているが、閾値電圧はあまり高くなっていないことがわかる。
（実施例５）  液晶組成物の調製（２）
ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得られた（Ｉ−４）
【０１０１】
【化３５】
0004258033.tif 000036
【０１０２】
の化合物２０重量％からなるネマチック液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。その液晶相上限温度（ＴN-I）は１２４．５℃と高くなった。であった。この（Ｍ−４）を同様に１５０℃で２０時間放置した後にその転移温度を測定したが、１２４．５℃で加熱前とほとんど変化がなかった。また、（Ｍ−４）の電圧保持率は調製時も加熱後もホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値であった。
【０１０３】
同様にして液晶素子を作成し、測定した電気光学特性は以下の通りである。
ネマチック相上限温度（ＴN-I）  １２４．５℃
誘電率異方性（Δε）                ４．８３
閾値電圧（Ｖｔｈ）                  １．９０Ｖ
応答時間（τ）                    ２１．８ｍ秒
従って、閾値電圧を上昇させたり、あるいはその応答性を悪化することなくそのネマチック相上限温度を上昇させていることがわかる。
【０１０４】
以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０１０５】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れている。しかも一般式（Ｉ）は、イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であり実用的である。