(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004239228.tif 000017
（式中、Ｓｔはステロール骨格を表す。）で表されるステロール誘導体を少なくとも１種含有するところの液晶組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）においてＳｔが分子内に二重結合を含まないステロール骨格を表すところの請求項１記載のステロール誘導体を少なくとも１種含有するところの液晶組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）においてＳｔがコレスタノール骨格を表すところの請求項２記載のステロール誘導体を少なくとも１種含有するところの液晶組成物。
【請求項４】
キラルネマチック相を呈するところの請求項１、２又は３記載の液晶組成物。
【請求項５】
請求項１、２、３又は４記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
【請求項６】
アクティブマトリックス駆動を行うところの請求項５記載の液晶素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な新規ステロール誘導体とそれを用いた液晶組成物及びそれを構成要素とする液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知られているが、このうち現在最もよく用いられているのはＴＮ型およびＳＴＮ型である。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近では高精細表示の可能なアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
この上記ＴＮ型あるいはＳＴＮ型液晶表示に用いられる液晶材料には、通常ネマチック液晶に少量の光学活性な液晶性化合物をドーパントとして添加したキラルネマチック液晶が用いられているが、この光学活性液晶性化合物には以下のような特性が要求されている。
イ）少量の添加でも充分な螺旋を誘起すること。
ロ）極性が小さく、化学的に安定であること。
ハ）螺旋ピッチの温度依存性が小さいこと。
ニ）閾値電圧を高くしないこと。
【０００４】
また、現在汎用されている光学活性液晶性化合物の例を以下にあげる。
【０００５】
【化２】
0004239228.tif 000002
【０００６】
しかしながら、これらのうち（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の化合物では、ともに化学的には比較的安定であるにもかかわらず、その分子内にシアノ基やエステル基など極性の強い基が存在するため、例えば上述のアクティブマトリックス駆動を行った場合、高い電圧保持率を得難いという問題点があった。また、これらの化合物は特にアクティブマトリックス駆動用のホスト液晶と比較すると高極性のため、その混合物を例えばシリカゲル等の吸着剤を用いて精製した場合に、その組成比が減少し、ピッチの再調整が必要となる等の問題点も存在した。
【０００７】
また（Ｄ）等のエーテル系の光学活性な液晶化合物では分子中に極性の強い基を含まないため、比較的高い電圧保持率を得ることも可能である。しかしながら、（Ｄ）の誘起する螺旋のピッチは前記（Ｂ）や（Ｃ）等と比較するとかなり長いという問題点があり、充分とはいえなかった。
【０００８】
低極性でかつ螺旋ピッチの短い化合物を得るためには、例えば（Ｃ）のようにステロイド骨格を有するアルコール（ステロール類）をアルキルエーテルとすることが考えられる。しかしこうして得られたステロールのアルキルエーテルでは対応するアルカン酸エステルと比較するとそのピッチが２倍程度に長くなってしまい実用上充分とはいえなかった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は以上の目的に応じ、ネマチック液晶に少量添加することにより充分短い螺旋ピッチを誘起し、かつ化学的に安定であってシアノ基やエステル基といった極性基を含まず、アクティブマトリックス駆動を行っても充分な電圧保持率が得れらるような、新規な光学活性液晶性化合物を提供することにあり、さらにそれを用いた液晶組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
0004239228.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｓｔはステロール骨格を表す。）で表されるステロール誘導体。
２．一般式（Ｉ）においてＳｔが分子内に二重結合を含まないステロール骨格を表すところの上記１記載のステロール誘導体。
３．一般式（Ｉ）においてＳｔがコレスタノール骨格を表すところの上記２記載のステロール誘導体。
４．上記１、２又は３記載の一般式（Ｉ）で表されるステロール誘導体を少なくとも１種含有するところの液晶組成物。
５．キラルネマチック相を呈するところの上記４記載の液晶組成物。
６．上記４又は５記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
７．アクティブマトリックス駆動を行うところの上記６記載の液晶素子。
を前記課題の解決手段として見出した。
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
本発明は、一般式（Ｉ）
【００１４】
【化４】
0004239228.tif 000004
【００１５】
で表されるステロール誘導体を提供する。
式中、Ｓｔはステロール骨格を表すが、分子内に二重結合を含まないステロール骨格が好ましく、特にコレスタノール骨格が好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）で表される各化合物は例えば以下のようにして製造することができる。
一般式（ＩＩ）
【００１７】
【化５】
0004239228.tif 000005
【００１８】
（式中、Ｓｔは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表す。）で表されるステロールを塩基存在下に二硫化炭素、次いで一般式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化６】
0004239228.tif 000006
【００２０】
（式中、Ｒ’は低級アルキル基を表し、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、あるいはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。）で表される化合物と反応させることにより一般式（ＩＶ）
【００２１】
【化７】
0004239228.tif 000007
【００２２】
（式中、Ｒ’及びＳｔは前述の意味を表す。）で表されるジチオ炭酸エステルを得る。これをフッ化物イオン源存在下に酸化剤と反応させることにより一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
【００２３】
ここで、フッ化物イオン源としては二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＨ2Ｆ3）、フッ化水素−ピリジン錯体（ＨＦ／Ｐｙ）、フッ化水素−メラミン錯体（ＨＦ−Ｍｅｌ）等が好ましい。
【００２４】
また、酸化剤としてはハロニウムイオン発生剤が好ましく、特にＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）等が取り扱い容易で好ましい。
【００２５】
斯くして製造される一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは、液晶性は示さないが、通常用いられる液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れており、保存中に析出や相分離が生じる危険性は小さい。しかも、そのホスト液晶に対する添加量は通常少量で充分であり、その範囲では液晶相温度範囲を狭くすることもほとんどない。
【００２６】
従って、一般式（Ｉ）で表される化合物は他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料として、好適に使用することができる。しかも一般式（Ｉ）で表される化合物はその分子内にシアノ基やエステル結合などの強い極性基を有さないため、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易である。そのため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分としても適している。本発明はその第二として、このように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物を提供するものであり、さらにその第三としてこの液晶組成物を使用して構成された液晶素子を提供するものである。
【００２７】
この組成物中において、一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【００２８】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【００２９】
一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物の構成成分として用いることの優れた効果は以下のように明らかである。
ホスト液晶（Ｈ）
【００３０】
【化８】
0004239228.tif 000008
【００３１】
（等量混合物。シクロヘキサン環はトランス配置を表す。）はネマチック液晶材料として汎用のｎ型液晶化合物からなり、そのＮ相の上限温度（ＴN-I）は７３．８℃である。このホスト液晶（Ｈ）の９９重量％と、本発明の一般式（Ｉ）の化合物である（Ｉ−１）
【００３２】
【化９】
0004239228.tif 000009
【００３３】
の化合物１重量％からなるキラルネマチック（Ｎ*）液晶組成物（Ｈ−１）を調製したところ、そのＮ*相の上限温度は７２℃とほとんど変化しなかった。この（Ｈ−１）の室温（２５℃）における螺旋のピッチは１５．９μｍと短いものであった。これはホスト液晶（Ｈ）の９９重量％と、前述の（Ｃ）の化合物１重量％とからなる液晶組成物（Ｈ−Ｃ）の螺旋ピッチ１５．９μｍと同じ値であった。
【００３４】
次に、ホスト液晶（Ｈ）９９重量％と、（Ｉ−１）の化合物に換えて、類似の骨格構造を有するが、メチルエーテルである化合物（Ｅ）
【００３５】
【化１０】
0004239228.tif 000010
【００３６】
の化合物１重量％からなるＮ*液晶組成物（Ｈ−Ｅ）を調製したところ、そのＮ*相の上限温度は７２℃で（Ｈ−１）とほとんど変化がなかったが、その室温（２５℃）における螺旋のピッチは３９．２μｍと２倍以上に長くなってしまった。
【００３７】
次にアクティブマトリックス駆動用低粘性液晶として好適なホスト液晶（Ｍ）
【００３８】
【化１１】
0004239228.tif 000011
【００３９】
（等量混合物。シクロヘキサン環はトランス配置を表す。）を調製した。このホスト液晶（Ｍ）の８０℃における電圧保持率は９７．５％である。これに（Ｉ−１）の化合物を２％添加してＮ*液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）の８０℃における電圧保持率を測定したところ９７．４％とほとんど低下していなかった。
【００４０】
次に、この（Ｍ−１）５．０ｇをヘキサン２０ｍｌに溶解し、高さ１５ｃｍのカラムに充填したシリカゲル２５ｇに吸着させ、ついでヘキサン３００ｍｌで溶出させた。溶質を含むフラクションを併せ濃縮して（Ｍ−１）５．０ｇを回収した。この回収した組成物のピッチを測定したところ、室温（２５℃）において、８．０μｍであった。カラム処理する前の（Ｍ−１）を用いて同様に測定したピッチは８．０μｍであったのでカラム精製によりほとんど変化していないことがわかる。
【００４１】
これに対し、前述の（Ｃ）の化合物をホスト液晶（Ｍ）に同量（２％）添加して、Ｎ*液晶組成物（Ｍ−Ｃ）を調製し同様にして８０℃における電圧保持率を測定したところ９７％と（Ｍ−１）と比較して若干低下した。また、この組成物を同様にシリカゲルカラムによる精製を行い、その室温におけるピッチを測定したところ、１０μｍであった。カラム処理する前の（Ｍ−Ｃ）を用いて同様に測定したピッチは８．０μｍであったのでカラム精製により変化（増大）したことになる。
【００４２】
以上のように本発明の一般式（Ｉ）の化合物はホスト液晶に添加することにより、その温度範囲をほとんど狭くすることなく、少量の添加でも充分短い螺旋ピッチをするという特性を有する。さらにアクティブマトリックス用組成物に用いた場合、容易に高い電圧保持率を得ることが可能であり、しかもホスト液晶材料と同様に低い極性を有するため、組成物のシリカゲルカラム精製を行ってもその組成比が変化せず、従ってピッチも変化せずその再調整の必要もないことがわかる。従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、ネマチック液晶用キラルドーパントとして、特にアクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として、非常に優れていることがわかる。
【００４３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００４４】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表し、Ｍｅ4Ｓｉ及びＣＦＣｌ3は内部標準を表し、ｓは１重線、ｍは多重線を表し、Ｊはカップリング定数を表す。また、組成比における％はすべて重量％を表す。
（実施例１）  β−コレスタニルトリフルオロメチルエーテル（Ｉ−１）の合成
【００４５】
【化１２】
0004239228.tif 000012
【００４６】
（１−イ）  Ｏ−β−コレスタニルジチオ炭酸−Ｓ−メチルの合成
β−コレスタノール１５．６ｇ（４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２０ｍＬ溶液を氷冷で冷却し、激しく撹拌下に水素化ナトリウム（６０％，１．９２ｇ，４８ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、室温で１時間撹拌した。反応溶液に二硫化炭素４．８ｍＬ（８０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温でさらに１０時間撹拌した。反応懸濁液にヨウ化メチル６．０ｍＬ（４８ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、滴下終了後、さらに室温で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、ジエチルエーテルで３回抽出した。有機層を併せ、飽和食塩水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。有機層をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた黄色の固形物をヘキサン／エタノール混合溶媒から再結晶させて、Ｏ−β−コレスタニルジチオ炭酸−Ｓ−メチル１７．７ｇ（３７．１ｍｍｏｌ）を得た。（収率９３％）
1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ）：δ＝０．６０〜２．１５（ｍ，４７Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），５．３８〜５．６０（ｍ，１Ｈ）
13Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ）：δ＝１２．１，１２．２，１８．７，１８．８，２１．２，２２．５，２２．８，２３．８，２４．２，２６．８，２８．０，２８．２，２８．６，３２．０，３３．３，３５．５，３５．８，３６．２，３６．７，３９．５，４０．０，４２．６，４４．６，５４．２，５６．３，５６．４，８３．６，２１５．２
（１−ロ）  β−コレスタニルトリフルオロメチルエーテル（Ｉ−１）の合成
ＮＢＳ２．６７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍＬ溶液を−４２℃に冷却した。これにピリジン１．５ｍＬ、次いで７０％ＨＦ／Ｐｙ３．０ｍＬを滴下した。滴下終了後、反応溶液を氷冷し、５分間激しく撹拌させた。氷冷下、（１−イ）で得られたＯ−β−コレスタニルジチオ炭酸−Ｓ−メチル１．４３ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン６ｍＬ溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、さらに１時間撹拌させ、炭酸水素ナトリウム／亜硫酸水素ナトリウム／亜硫酸水素ナトリウム水溶液（ｐＨ＝１０）を加えて反応を停止した。ジエチルエーテルで３回抽出し、有機層を併せ、飽和食塩水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。セライト濾過後、濾液を減圧濃縮し残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン）で精製して、表記のβ−コレスタニルトリフルオロメチルエーテル（Ｉ−１）３２７ｍｇ（０．７１７ｍｍｏｌ）を得た。（収率２４％）
融点：９７〜９８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，Ｍｅ4Ｓｉ）：δ＝０．６０〜２．１５（ｍ，４７Ｈ），４．０５〜４．２０（ｍ，１Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＣＦＣｌ3）：δ＝−５８．０（ｓ，３Ｆ）
（実施例２）  液晶組成物の調製と螺旋ピッチの測定
ネマチック相を示すホスト液晶（Ｈ）
【００４７】
【化１３】
0004239228.tif 000013
【００４８】
（等量混合物。シクロヘキサン環はトランス配置を表す。）を調製した。ホスト液晶（Ｈ）はネマチック液晶材料として汎用のｎ型液晶化合物からなり、そのＮ相の上限温度（ＴN-I）は７３．８℃である。この９９％と実施例１で得られた（Ｉ−１）の化合物１％からなるキラルネマチック（Ｎ*）液晶組成物（Ｈ−１）を調製したところ、そのＮ*相の上限温度は７２℃とほとんど変化しなかった。次に、この（Ｈ−１）をくさび形セルに充填し、その室温（２５℃）における螺旋のピッチを測定したところ、１５．９μｍと短い値であった。
（比較例１）
実施例２において（Ｉ−１）の化合物に換えて、現在液晶用キラル添加剤として汎用されているノナン酸コレステリル（Ｃ）
【００４９】
【化１４】
0004239228.tif 000014
【００５０】
を用いて、同様にしてキラルネマチック（Ｎ*）液晶組成物（Ｈ−Ｃ）を調製し、同様にしてその室温（２５℃）における螺旋のピッチを測定したところ、１５．９μｍと（Ｈ−１）と同じ値であった
（比較例２）
実施例２において（Ｉ−１）の化合物に換えて、（Ｉ−１）と類似した化学構造を有するが、メチルエーテルである化合物（Ｅ）
【００５１】
【化１５】
0004239228.tif 000015
【００５２】
を同量（１％）添加してＮ*液晶組成物（Ｈ−Ｅ）を調製した。（Ｈ−Ｅ）のＮ*相の上限温度は７２℃で（Ｈ−１）とほとんど変化がなかったが、同様にしてその室温（２５℃）における螺旋のピッチを測定したところ、３９．２μｍと（Ｈ−１）と比較して２倍以上に長くなってしまった。
（実施例３）  液晶組成物の調製と保持率の測定、及びカラム後のピッチの変化
アクティブマトリックス駆動用低粘性液晶として好適なホスト液晶（Ｍ）
【００５３】
【化１６】
0004239228.tif 000016
【００５４】
（等量混合物、シクロヘキサン環はトランス配置を表す。）を調製した。この組成物の８０℃における電圧保持率は９７．５％であった。このホスト液晶（Ｍ）の９８％に（Ｉ−１）の化合物を２％添加してＮ*液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）の８０℃における電圧保持率を測定したところ９７．４％であり、ホスト液晶（Ｍ）と比較してほとんど低下していなかった。
【００５５】
次に、この（Ｍ−１）５．０ｇをヘキサン２０ｍｌに溶解し、高さ１５ｃｍのカラムに充填したシリカゲル２５ｇに吸着させ、ついでヘキサン３００ｍｌで溶出させた。溶質を含むフラクションを併せ、減圧下に濃縮して（Ｍ−１）５．０ｇを回収した。この回収した組成物のピッチを測定したところ、室温（２５℃）において、８．０μｍであった。カラム処理する前の（Ｍ−１）を用いて同様に測定したピッチは８．０μｍであったのでカラム精製により変化していないことがわかる。
【００５６】
従って、（Ｍ−１）は特に実用的なアクティブマトリックス駆動用液晶組成物として優れた特性を有していることがわかる。
（比較例３）
実施例２において、（Ｉ−１）に換えて、前述の（Ｃ）の化合物をホスト液晶（Ｍ）に同量（２％）添加して、Ｎ*液晶組成物（Ｍ−Ｃ）を調製した。この組成物の８０℃における電圧保持率は９７％とホスト液晶（Ｍ）及び（Ｍ−１）と比較して若干低下した。
【００５７】
次に、この組成物５．０ｇを同様にしてシリカゲルカラムを通して回収した。その室温におけるピッチを測定したところ、１０μｍであった。カラム処理する前の（Ｍ−Ｃ）を用いて同様に測定したピッチは８．０μｍであったのでカラム精製により変化（増大）したことになる。
【００５８】
【発明の効果】
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し化学的に安定であり、ネマチック液晶として現在汎用されているホスト液晶との相溶性にも優れている。しかも、ホスト液晶に添加することにより、その温度範囲を狭くすることなく、少量の添加でも充分短い螺旋ピッチを誘起するという特性を有する。さらに分子内にシアノ基やエステル結合などの極性基が存在しないため、アクティブマトリックス用組成物に用いた場合、容易に高い電圧保持率を得ることが可能であり、しかもホスト液晶材料と同様の低極性化合物であるため、組成物のシリカゲルカラム精製を行ってもその組成比が変化しないので、ピッチも変化せずその再調整の必要もない。従って、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、ネマチック液晶用キラルドーパントとして、特にアクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として、特に有用である。