(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアミン化合物。
【化１】
0004256103.tif 000028
（式中、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、未置換、あるいはハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、または炭素数６〜１０のアリール基で、単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基を表し、
Ａｒ３およびＡｒ４はそれぞれ独立に、未置換、あるいはハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基または炭素数１〜１４のアルコキシ基で、単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２４のフェニル基を表す）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なアミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、アミン化合物は、各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送材料に有用であることが提案されている〔例えば、Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。
有機電界発光素子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。
また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料として、例えば、２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン誘導体〔例えば、２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン、２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン〕を用いることが提案されている（特開平１０−１２５４６８号公報）。
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。
現在では、一層改良された有機電界発光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規なアミン化合物を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した新規なアミン化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、種々のアミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、▲１▼一般式（１）で表されるアミン化合物である。
【０００５】
【化２】
0004256103.tif 000002
【０００６】
（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換または未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3 およびＡｒ4 はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表す）
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物である。
【０００８】
【化３】
0004256103.tif 000003
【０００９】
（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換または未置換のビフェニル基を表し、Ａｒ3 およびＡｒ4 はそれぞれ独立に、置換または未置換のフェニル基を表す）
【００１０】
一般式（１）において、Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換または未置換のビフェニル基を表す。Ａｒ1 およびＡｒ2 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２２のビフェニル基である。
【００１１】
一般式（１）において、Ａｒ3 およびＡｒ4 は置換または未置換のフェニル基を表す。Ａｒ3 およびＡｒ4 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基あるいはアルコキシ基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２４のフェニル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基あるいは炭素数１〜１４のアルコキシ基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２４のフェニル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基あるいは炭素数１〜４のアルコキシ基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数６〜１６のフェニル基である。
【００１２】
Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニルフェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
Ａｒ3 およびＡｒ4 において、置換または未置換のフェニル基の具体例としては、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
【００１４】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、
【００１５】
２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、
【００１６】
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１７】
一般式（１）で表されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】
【化４】
0004256103.tif 000004
【００１９】
【化５】
0004256103.tif 000005
【００２０】
【化６】
0004256103.tif 000006
【００２１】
【化７】
0004256103.tif 000007
【００２２】
【化８】
0004256103.tif 000008
【００２３】
【化９】
0004256103.tif 000009
【００２４】
【化１０】
0004256103.tif 000010
【００２５】
【化１１】
0004256103.tif 000011
【００２６】
【化１２】
0004256103.tif 000012
【００２７】
【化１３】
0004256103.tif 000013
【００２８】
【化１４】
0004256103.tif 000014
【００２９】
【化１５】
0004256103.tif 000015
【００３０】
【化１６】
0004256103.tif 000016
【００３１】
【化１７】
0004256103.tif 000017
【００３２】
【化１８】
0004256103.tif 000018
【００３３】
【化１９】
0004256103.tif 000019
【００３４】
【化２０】
0004256103.tif 000020
【００３５】
【化２１】
0004256103.tif 000021
【００３６】
【化２２】
0004256103.tif 000022
【００３７】
【化２３】
0004256103.tif 000023
【００３８】
一般式（１）で表されるアミン化合物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物、一般式（４）で表される化合物、一般式（５）で表される化合物、および一般式（６）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することができる。
【００３９】
【化２４】
0004256103.tif 000024
【００４０】
〔上式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はハロゲン原子を表し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００４１】
また、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物、および一般式（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することもできる。
【００４２】
【化２５】
0004256103.tif 000025
【００４３】
〔上式中、Ｘ5 、Ｘ6 はハロゲン原子を表し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００４４】
さらには、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させて、一般式（１０）で表される化合物を製造した後、さらに一般式（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することもできる。
【００４５】
もちろん、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、一般式（７）で表される化合物と、一般式（９）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させて、一般式（１１）で表される化合物を製造した後、さらに一般式（８）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することもできる。
【００４６】
【化２６】
0004256103.tif 000026
【００４７】
〔上式中、Ｘ5 、Ｘ6 はハロゲン原子を表し、Ａｒ1 〜Ａｒ4 は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００４８】
一般式（３）〜（７）、一般式（１０）および一般式（１１）において、Ｘ1 〜Ｘ6 はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
【００４９】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５０】
実施例１  例示化合物番号１の化合物の製造
窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−５−（４”’−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンを３２ｇ得た。さらに、窒素雰囲気下で、この化合物８．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロロベンゼン（５０ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の化合物を６．２ｇ得た。
ガラス転移温度１２７℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５１】
実施例２  例示化合物番号４の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用する代わりに、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号４の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１２６℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５２】
実施例３  例示化合物番号７の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号７の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１２９℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５３】
実施例４  例示化合物番号１２の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１２の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３０℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５４】
実施例５  例示化合物番号１９の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（４’−メチルフェニル）フェニル〕アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１９の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１２９℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５５】
実施例６  例示化合物番号２１の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号２１の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１２５℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５６】
実施例７  例示化合物番号２７の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（３’，５’−ジフェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号２７の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３８℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５７】
実施例８  例示化合物番号４５の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号４５の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１２３℃であり、明瞭な融点を示さなかった。
【００５８】
応用例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７４０時間であった。
【００５９】
応用例２〜５
応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号１２の化合物（応用例２）、例示化合物番号１９の化合物（応用例３）、例示化合物番号２１の化合物（応用例４）、例示化合物番号２７の化合物（応用例５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）に示した。
【００６０】
比較例１〜３
応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２，５−ビス〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例２）、２，５−ビス〔４’−[ Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例３）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）に示した。
【００６１】
【表１】
0004256103.tif 000027
【００６２】
【発明の効果】
本発明により、新規なアミン化合物を提供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化合物を提供することが可能になった。