(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
0004370107.tif 000135
〔式中、Ａは、式：
（Ｉａ）  ＣＨ２ＯＣＨ２
（Ｉｂ）  ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＣＨ２
（Ｉｃ）  ＣＨ２ＮＲＣＨ２
（Ｉｄ）  ＣＨ＝ＮＣＨ２  または
（Ｉｅ）  ＣＨ２Ｎ＝ＣＨ
（式中、ｎは０、１または２を示す。）で示される基を、
Ｑ１はジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニルまたは３−クロロピリジン−２−イルを、
Ｑ２はハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、Ｃ１−３アルキル基、ハロＣ１−３アルキル基；各々ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基もしくはハロＣ１−３アルキル基で置換されたフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基ならびにフェニルスルホニル基；各々ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基もしくはハロＣ１−３アルキル基で置換されたピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基ならびにピリジルスルホニル基；および各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−３アルコキシ基、Ｃ１−４アルキルチオ基、Ｃ１−４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ２−４アルケニルチオ基、Ｃ２−４アルケニルスルフィニル基、Ｃ２−４アルケニルスルホニル基、Ｃ２−４アルキニルチオ基、Ｃ２−４アルキニルスルフィニル基ならびにＣ２−４アルキニルスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有するフェニル基または２，２，２−トリフルオロエチルを、
Ｒは水素原子、Ｃ１−３アルキル基、アリル基、プロパルギル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシカルボニルチオ基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（ハロゲン原子、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基で置換されていてもよい）アセチル基、メチルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ニトロソ基、メトキシオキサリル基、ヒドロキシオキサリル基、アミノオキサリル基、Ｎ−（メトキシ、ベンジルオキシまたはメチル）アミノオキサリル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキサリル基またはＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシアミノオキサリル基を示す。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｑ１がジフルオロフェニルである請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ａが、式：
（Ｉａ）  ＣＨ２ＯＣＨ２
である請求項１または２記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
請求項１記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、環状化合物、その製造法および有害生物防除剤、特に、殺虫剤として有用な、環構成原子として少なくとも２つの窒素原子を有し、かつオキソ基を有する複素環系を含む環状化合物、その製造法およびそれを用いる有害生物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
これまで農薬として有用な種々の環状化合物が知られている。例えば、特許文献１および特許文献２には、式：
【化９】
0004370107.tif 000002
〔式中、Ａは水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基，Ｂは水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、ただし、ＡとＢとは両方が同時に水素原子を示すことはない。Ｒは置換されていてもよいフェニル等を示す。〕で表される殺虫活性を有する化合物が開示されている。しかし、具体的に記載されている化合物はＡおよびＢがクロロ、Ｒがクロロフェニルの化合物だけであり、また、これらの化合物の殺虫活性試験結果は記載されていない。一方、非特許文献１には、式：
【化１０】
0004370107.tif 000003
で表される化合物の殺虫活性が具体的に示されている。特許文献３および特許文献４には、上記と特許文献１に開示される化合物を、各々、大豆および綿に使用する用途の発明が開示されている。
また、特許文献５には、式：
【化１１】
0004370107.tif 000004
〔式中、ＸはＣＨまたはＮ、Ｙはハロゲン原子、Ｒ１およびＲ２は、独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基等を示す。〕で表される化合物が殺虫剤として開示されている。
特許文献６には、式：
【化１２】
0004370107.tif 000005
〔式中、ＡおよびＢはハロゲン原子等を示し、Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子等を示す。〕で表される化合物が殺虫剤として開示されている。
さらに、特許文献７には、式：
【化１３】
0004370107.tif 000006
〔式中、Ｒ１は置換フェニル等を、Ｒ２はアルキルまたはアリールを、Ｒ３はニトリル等を示す。〕で表される化合物が除草剤として開示されている。
【０００３】
【特許文献１】
特開昭４６−６５５０号公報
【特許文献２】
オランダ国特許公開第７１０５３５号公報
【特許文献３】
国際公開第ＷＯ９９／１６３１６号パンフレット
【特許文献４】
国際公開第ＷＯ９７／４５０１７号パンフレット
【特許文献５】
国際公開第ＷＯ０１／１４３７３号パンフレット
【特許文献６】
特開昭５１−５６４８０号公報
【特許文献７】
特開昭６０−１１４８２号公報
【非特許文献１】
J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, 1973, 348-354
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
上記公知技術では、殺虫剤の施用はいずれも散布処理のみが開示されているが、もし、作物の土壌処理および種子処理が可能となれば、農業の省力化および作業者、環境への安全性の向上に大きく貢献できる。かくして、本発明の主な目的は、散布、土壌処理および種子処理のいずれにも有用な新規殺虫剤を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、殺虫剤として有用な化合物について種々研究を重ねる間に、下記式（Ｉ）で表される化合物が、散布による殺虫活性はもとより、薬液灌注処理によっても強い殺虫活性を示し、これらの化合物が浸透移行性を有することを見出した。
作物への処理方法として浸透移行性を有しない殺虫成分では散布処理が行われる。しかし殺虫成分が浸透移行性を有していれば作物への散布処理のみならず、他に土壌処理、種子処理が可能になる。ここで、散布処理とは茎葉散布、樹幹散布等、植物体表面および虫体に有効成分を処理することにより効果を発現する処理をいう。また、本明細書において、土壌処理とは植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理( 植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面散布、全面土壌混和）、その他散布処理（生育期葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、花房散布、ペースト肥料混和）などの他、土壌に有効成分を処理することにより効果を発現する処理をいう。
また、種子処理とは吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート等、種子に有効成分を処理することにより効果を発現する処理をいい、種芋、球根に対する処理も含まれる。
また、下記式（Ｉ）で表される化合物が農薬のみならず、他の分野における有害生物防除剤としても有用であることを見出した。本発明者らは、かかる知見に基づいてさらに研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、
（１）式：
【化１４】
0004370107.tif 000007
〔式中、Ａは、式：
１）  ＣＹ１Ｙ２ＯＣＹ３Ｙ４
２）  ＣＹ１Ｙ２ＳＯｎＣＹ３Ｙ４
３）  ＣＹ１Ｙ２ＮＲＣＹ３Ｙ４
４）  ＣＹ１＝ＮＣＹ３Ｙ４  または
５）  ＣＹ１Ｙ２Ｎ＝ＣＹ３
（式中、ｎは０、１または２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基を示す。）で示される基を、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、酸化されていてもよい硫黄原子を介する基、ニトロ基、ニトロソ基、ホルミル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、シアノ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいＣ2-7アシル基、置換されていてもよいＣ1-6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ7-11アラルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ6-10アリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいヒドロキシオキサリル基、置換されていてもよいアミノオキサリル基または置換されていてもよいヒドロキシアミノオキサリル基を、Ｑ１は置換フェニル基または置換芳香族複素環基、およびＱ２は置換フェニル基、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基を示す。ただし、ＡがＣＨ２ＯＣＨ２で示される基の場合、Ｑ１はジクロロフェニル以外の基を示す。〕で表される化合物（以下、本明細書において化合物（Ｉ）と称することがある。)またはその塩、
（２）式：
【化１５】
0004370107.tif 000008
（３）Ｒが、水素原子、ニトロソ基、ヒドロキシオキサリル基、アミノオキサリル基、または各々置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-10シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ7-11アラルキル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ6-10アリールオキシカルボニル基、Ｃ7-11アラルキルオキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニルチオ基、Ｃ2-7アシル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ6-10アリールスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシオキサリル基、Ｎ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1-6アルキル）カルバモイル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ7-11アラルキルオキシまたはＣ1-6アルキル）アミノオキサリル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノオキサリル基もしくはＮ，Ｏ−ジ（Ｃ1-6アルキル）ヒドロキシアミノオキサリル基である上記（２）記載の化合物、
（４）Ｑ２の置換フェニル基の置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、式：Ｚ１−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ１は各々ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基もしくはハロＣ1-6アルキル基で置換されたベンゼン環または芳香族複素環を、−Ｗ−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−を示す。例えば、置換基ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基もしくはハロＣ1-6アルキル基を有するフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、芳香族複素環オキシ基、芳香族複素環チオ基、芳香族複素環スルフィニル基および芳香族複素環スルホニル基等）または式：Ｚ２−Ｗ−で表される基（式中、Ｚ２は各々ハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニルまたはＣ2-6アルキニルを示し、−Ｗ−は上記と同意義である。例えば、ハロゲン化されていてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルチオ基、アルケニルスルフィニル基、アルケニルスルホニル基、アルキニルオキシ基、アルキニルチオ基、アルキニルスルフィニル基およびアルキニルスルホニル基等)からなる群から選ばれる少なくとも１種である上記（１）記載の化合物、
（５）Ｑ１がハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、ハロＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基もしくはハロＣ1-6アルコキシ基で置換されたフェニル基または芳香族複素環基である上記（１）記載の化合物、
（６）Ｑ１がジフルオロフェニル、クロロフルオロフェニルまたは３−クロロピリジン−２−イルであり、
Ｑ２が、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1-3アルキル基、ハロＣ1-3アルキル基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基；各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基もしくはハロＣ1-3アルキル基で置換されたフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基ならびにフェニルスルホニル基；各々ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基もしくはハロＣ1-3アルキル基で置換されたピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基ならびにピリジルスルホニル基；および各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-3アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、Ｃ1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ2-4アルケニルチオ基、Ｃ2-4アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-4アルケニルスルホニル基、Ｃ2-4アルキニルチオ基、Ｃ2-4アルキニルスルフィニル基ならびにＣ2-4アルキニルスルホニル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基を有するフェニル基または2,2,2-トリフルオロエチルであり、
Ｒが水素原子、Ｃ1-3アルキル基、アリル基、プロパルギル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシカルボニルチオ基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、（ハロゲン原子、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基で置換されていてもよい）アセチル基、メチルスルホニル基、4-メチルフェニルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ニトロソ基、メトキシオキサリル基、ヒドロキシオキサリル基、アミノオキサリル基、Ｎ−（メトキシ、ベンジルオキシまたはメチル）アミノオキサリル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキサリル基またはＮ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシアミノオキサリル基である上記（２）記載の化合物、
（７）式：
【化１６】
0004370107.tif 000009
〔式中、各記号は上記（１）と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩を、式：
【化１７】
0004370107.tif 000010
〔式中、Ｌは脱離基を示す。〕
または、
【化１８】
0004370107.tif 000011
〔式中、Ｒは上記（１）と同意義を示す。〕で表される化合物と反応させ、所望により、得られた化合物の置換基を他の置換基に変換することを特徴とする上記（１）記載の化合物またはその塩の製造法、
（８）式：
【化１９】
0004370107.tif 000012
〔式中、各記号は上記（１）と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩を、要すれば、硫化水素またはＲＮＨ２（式中、Ｒは上記（１）と同意義を示す。）で表されるアミンの存在下、アルデヒドまたはケトンとの脱水反応に付し、所望により、得られた化合物の置換基を他の置換基に変換することを特徴とする式：
【化２０】
0004370107.tif 000013
〔式中、Ａは、式：
１）  ＣＹ１Ｙ２ＯＣＹ１Ｙ２
２）  ＣＹ１Ｙ２ＳＯｎＣＹ１Ｙ２  または
３）  ＣＹ１Ｙ２ＮＲＣＹ１Ｙ２
（式中、ｎは０、１または２、Ｙ１およびＹ２は、独立して、水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基を示す。）で示される基を、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、酸化されていてもよい硫黄原子を介する基、ニトロ基、ニトロソ基、ホルミル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、シアノ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいＣ2-7アシル基、置換されていてもよいＣ1-6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ7-11アラルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ6-10アリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいヒドロキシオキサリル基、置換されていてもよいアミノオキサリル基または置換されていてもよいヒドロキシアミノオキサリル基を、Ｑ１は置換フェニル基または置換芳香族複素環基、およびＱ２は置換フェニル基、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基を示す。ただし、ＡがＣＨ２ＯＣＨ２で示される基の場合、Ｑ１はジクロロフェニル以外の基を示す。〕で表される化合物またはその塩の製造法、
（９）化合物（Ｉ）（ただし、ＡがＣＨ２ＯＣＨ２で示される基の場合、Ｑ１はジクロロフェニルであってもよい）またはその塩を有効成分とする土壌処理用有害生物防除剤、
（１０）種子処理用である上記（９）記載の有害生物防除剤、および
（１１）上記（１）〜（６）のいずれか１に記載の化合物またはその塩を有効成分とする散布用有害生物防除剤を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】
化合物（Ｉ）において、Ａは、式：
１）  ＣＹ１Ｙ２ＯＣＹ３Ｙ４
２）  ＣＹ１Ｙ２ＳＯｎＣＹ３Ｙ４
３）  ＣＹ１Ｙ２ＮＲＣＹ３Ｙ４
４）  ＣＹ１＝ＮＣＹ３Ｙ４  または
５）  ＣＹ１Ｙ２Ｎ＝ＣＹ３
（式中、ｎは０、１または２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、独立して、水素原子、アルキル基またはハロアルキル基を示す。）で表される基である。
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４で示される「アルキル基」の例としては、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ヘプチル、ヘキシル等）が挙げられる。ハロアルキル基としては、置換可能な位置で１個以上、好ましくは１〜３個のハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等により置換された上記Ｃ1-6アルキル基が挙げられる（トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル等）。
【０００８】
Ｑ１は置換フェニル基または置換芳香族複素環基を示す。
「置換フェニル基」および「置換芳香族複素環基」における置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３,３,３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、４,４,４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５,５,５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６,６,６−トリフルオロヘキシル等のハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基、トリフルオロメトキシ等）、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニル等のＣ1-6アルキルカルボニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシカルボニル基等）、アラルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル等のＣ7-11アラルキルオキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基等）、ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等のＣ6-10アリール−カルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等のＣ6-10アリール基等）、アリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等のＣ6-10アリールオキシ基等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルキルカルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ等のハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルカルボニルアミノ基等）、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基（該アリール基はハロゲン、置換されていてもよい炭化水素基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい）、芳香族複素環基、芳香族複素環オキシ基、芳香族複素環チオ基、芳香族複素環スルフィニル基、芳香族複素環スルホニル基（該芳香族複素環基はハロゲン、置換されていてもよい炭化水素基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい）等が用いられる。こ��に、「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒについて後に例示する基が挙げられ、芳香族複素環基としては以下に示すと同様な基が挙げられる。
「芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１個以上のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族単環式複素環基（例、２−または３−フリル、２−または３−チエニル、２−または３−ピロリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、４−または５−１,２,３−オキサジアゾリル、３−または５−１,２,４−オキサジアゾリル、２−１,３,４−オキサジアゾリル、フラザニル、４−または５−１,２,３−チアジアゾリル、３−または５−１,２,４−チアジアゾリル、２−１,３,４−チアジアゾリル、４−または５−１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、３−１,２,４−トリアゾリル、５−１Ｈ−テトラゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、３−または４−ピリダジニル、２−ピラジニル、３−、５−または６−１,２,４−トリアジニル、２−１,３,５−トリアジニル等）等が挙げられる。
該フェニル基または芳香族複素環基は、置換可能な位置で１個以上、好ましくは１〜３個の上記置換基で置換されていてよく、置換基数が２個以上の場合は各置換基は同一または異なっていてもよい。このような「置換フェニル基」としては、例えば、2,6-ジフルオロフェニル、2-クロロ-6-フルオロフェニル、2,6-ジクロロフェニルなどが、「置換芳香族複素環基」としては、3-クロロピリジン-2-イルなどが例示される。
【０００９】
Ｑ２は置換フェニル基、アルキル基またはハロアルキル基を示す。
「置換フェニル基」における置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３,３,３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、４,４,４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５,５,５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６,６,６−トリフルオロヘキシル等のハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-プロポキシ等のハロＣ1-6アルコキシ基）、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニル等のＣ1-6アルキルカルボニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシカルボニル基等）、アラルキルオキシカルボニル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基等）、ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等のＣ6-10アリールカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等のＣ6-10アリール基等）、置換されていてもよいアリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等のＣ6-10アリールオキシ基、フッ素、塩素等のハロゲン、メチル、エチル等のＣ1-6アルキルやトリフルオロメチルなどのハロＣ1-6アルキル等で置換されたフェニルオキシ等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルキルカルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ等のハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルカルボニルアミノ基等）、メルカプト基、スルフィニル基、スルホニル基、ハロゲン等で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、1-プロピルスルフィニル、2-プロピルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2,3,3,3,-ヘプタフルオロ-1-プロピルスルフィニル、1,1,2,3,3,3,-ヘキサフルオロ-1-プロピルスルフィニル、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルスルフィニル等）、ハロゲン等で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスルホニル、1-プロピルスルホニル、2-プロピルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2,3,3,3,-ヘプタフルオロ-1-プロピルスルホニル、1,1,2,3,3,3,-ヘキサフルオロ-1-プロピルスルホニル、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルスルホニル等）、ハロゲン等で置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、1-プロピルチオ、2-プロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ、1,1,2,2,3,3,3,-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ、1,1,2,3,3,3,-ヘキサフルオロ-1-プロピルチオ、1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ等）、アリールチオ基、アリールスルフィニル基ならびにアリールスルホニル基（該アリール基はハロゲン、置換されていてもよい炭化水素基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい。）、ハロゲン等で置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基（例えば、3,3,-ジクロロアリルチオ、3,3,-ジクロロアリルスルフィニル、3,3,-ジクロロアリルスルホニル）、ハロゲン等で置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基（例えば、プロパルギルチオ、プロパルギルスルフィニル、プロパルギルスルホニル）、芳香族複素環基、芳香族複素環オキシ基、芳香族複素環チオ基、芳香族複素環スルフィニル基および芳香族複素環スルホニル基（これらの芳香族複素環基（ピリジン環等）はハロゲン（フッ素、塩素等)、置換されていてもよい炭化水素基（トリフルオロメチルなどのハロアルキル等）、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基等で置換されていてもよい）等が用いられる。ここに、「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒについて後に例示する基が挙げられ、芳香族複素環基としては上記と同様な基が挙げられる。
該「フェニル基」は、上記の置換基を、置換可能な位置に１個以上、好ましくは１ないし３個有していてよく、置換基数が２個以上の場合は各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｑ２で示される「アルキル基」および「ハロアルキル基」としては、Ｙ１〜Ｙ４について例示したと同様な基が挙げられる。
【００１０】
代表的な化合物（Ｉ）としては、例えば、上記の（Iａ）ないし（Iｅ）の式で表される化合物が挙げられる。
式（Iｃ）で表される化合物におけるＲは水素原子、ハロゲン原子、酸化されていてもよい硫黄原子を介する基、ニトロ基、ニトロソ基、ホルミル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、シアノ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいＣ7-11アラルキル基、置換されていてもよいＣ2-7アシル基、置換されていてもよいＣ1-6アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ7-11アラルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいＣ6-10アリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいヒドロキシオキサリル基、置換されていてもよいアミノオキサリル基または置換されていてもよいヒドロキシアミノオキサリル基を示す。
Ｒで示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
「酸化されていてもよい硫黄原子を介する基」としては、置換されていてもよいチオ基、置換されていてもよいスルフィニル基、置換されていてもよいスルホニル基等が挙げられる。例えば、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル等）、Ｃ６−１０アリールチオ、Ｃ６−１０アリールスルフィニル、Ｃ６−１０アリールスルホニル（例えば、4-メチルフェニルスルホニル等）、Ｃ１−７アシルチオ、Ｃ１−７アシルスルフィニル、Ｃ１−７アシルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニルチオ（例えば、メトキシカルボニルチオ等）、Ｃ１−６アルコキシカルボニルスルフィニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニルスルホニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニルチオ、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニルスルフィニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニルスルホニル、Ｃ１−６アルキルモノおよびジ置換アミノチオ、Ｃ１−６アルキルモノおよびジ置換アミノスルフィニル、Ｃ１−６アルキルモノおよびジ置換アミノスルホニル、Ｃ６−１０アリールモノおよびジ置換アミノチオ、Ｃ６−１０アリールモノおよびジ置換アミノスルフィニル、Ｃ６−１０アリールモノおよびジ置換アミノスルホニル等が挙げられる。これらの基は、例えば、ハロアルキルスルホニル基（例、トリフルオロメチルスルホニル等）のように、さらに置換可能な位置に１個以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては後に例示する「置換されていてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様なものが挙げられる。
「置換されていてもよいヒドロキシ基」としては、例えば、ヒドロキシ基の他Ｃ１−６アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、Ｃ６−１４アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、ナフトキシ等）、Ｃ７−１５アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ、ナフチルメチルオキシ等）等が挙げられる。
「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、単環式飽和炭化水素基および芳香族炭化水素基等が挙げられ、炭素数１ないし１６個のものが好ましい。具体的には、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキル基およびアリール基等が用いられる。
「アルキル基」は、例えば、低級アルキル基等が好ましく、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ1-6アルキル基等が汎用される。
「アルケニル基」は、例えば低級アルケニル基等が好ましく、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、ブテニルおよびイソブテニル等のＣ2-6アルケニル基等が汎用される。
「アルキニル基」は、例えば、低級アルキニル基等が好ましく、例えばエチニル、プロパルギルおよび１−プロピニル等のＣ2-6アルキニル基等が汎用される。
「シクロアルキル基」は、例えば、低級シクロアルキル基等が好ましく、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル等のＣ3-6シクロアルキル基等が汎用される。
「アラルキル基」は、例えば、ベンジル、フェネチル等のＣ7-11アラルキル基が好ましく、例えばベンジル基が汎用される。
「アリール基」は、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルおよび２−アンスリル等のＣ6-14アリール基等が好ましく、例えば、フェニル基等が汎用される。
【００１１】
「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３,３,３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、４,４,４−トリフルオロブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５,５,５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６,６,６−トリフルオロヘキシル等のハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル基等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基等）、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ等のモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基等）、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニル等のＣ1-6アルキルカルボニル基等）、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシカルボニル基等）、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基等）、ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基等）、アリールカルバモイル基（例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等のＣ6-10アリールカルバモイル基等）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等のＣ6-10アリール基等）、アリールオキシ基（例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等のＣ6-10アリールオキシ基等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルキルカルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ等のハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルカルボニルアミノ基等）、オキソ基、Ｃ１−６アルキルチオ（例えば、メチルチオ等）、Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル等）、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル等）、Ｃ６−１０アリールチオ、Ｃ６−１０アリールスルフィニル、Ｃ６−１０アリールスルホニル等が用いられる。該「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、上記の置換基を、炭化水素基の置換可能な位置に１個以上、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合は各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００１２】
Ｒで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものは、例えばアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等のＣ1-6アルキル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル等のＣ2-6アルケニル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル等のＣ2-6アルキニル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3-6シクロアルキル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネチル等のＣ7-11アラルキル基）およびアリール基（例えば、フェニル等のＣ6-14アリール基等）等、特にアルキル基（例えば、メチル等のＣ1-6アルキル基等）およびシクロアルキル基（例えば、シクロプロピル等のＣ3-6シクロアルキル等）等が汎用される。該「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」、「シクロアルキル基」、「アラルキル基」、「アリール基」は、例えば上記「炭化水素基」が有していてもよい置換基（好ましくは、フッ素等のハロゲン原子等）等を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよい。
【００１３】
Ｒで示される「置換されていてもよいアミノ基」は、置換基として、例えば上記「置換されていてもよい炭化水素基」等を１または２個有していてもよいアミノ基等が挙げられる。この「アミノ基」が有していてもよい置換基の好ましいものとしては、例えば置換基を有していてもよい低級アルキル基および置換基を有していてもよいアリール基等が１または２個用いられ、特に置換基を有していてもよい低級アルキル基等が１個用いられる。該「低級アルキル基」は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチル等のＣ1-6アルキル基等が用いられる。該「低級アルキル基」は、例えば上記「炭化水素基」が有していてもよい置換基等を１ないし３個有していてもよい。該「アリール基」は、例えばフェニル基等のＣ6-10アリール基等が用いられる。該「アリール基」は、例えば上記「炭化水素基」が有していてもよい置換基（好ましくは、フッ素、塩素等のハロゲン原子、メトキシ、エトキシ等のＣ1-6アルコキシ基等）を１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよい。該「置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば１ないし３個の低級アルコキシ基（例、メトキシ等のＣ1-4アルコキシ基等）で置換されたフェニルアミノ基、または低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、tert-ブチル等のＣ1-4アルキル基等）で置換されたモノアルキルアミノ基等が汎用される。
【００１４】
Ｒで示される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた１種または２種の１ないし４個（好ましくは１ないし３個）のヘテロ原子を含む５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環式ないし３環式、好ましくは単環式または２環式）複素環基等が挙げられる。例えば２−または３−チエニル、２−または３−フリル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−または３−ピロリジニル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、３−または４−ピラゾリジニル、２−、４−または５−イミダゾリル、４−または５−１Ｈ−１,２,３−トリアゾリル、３−または５−１,２,４−トリアゾリル、５−１Ｈ−または５−２Ｈ−テトラゾリル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む５員環基、例えば２−、３−または４−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−、４−または５−ピリミジニル、１−、２−または３−チオモルホリニル、１−、２−または３−モルホリニル、１−、２−、３−または４−ピペリジノ、２−、３−または４−ピペリジル、２−、３−または４−チオピラニル、２−、３−または４−４Ｈ−１,４−オキサジニル、２−、３−または４−４Ｈ−１,４−チアジニル、１,３−チアジニル、１−または２−ピペラジニル、３−、５−または６−１，２，４−トリアジニル、２−１，３，５−トリアジニル、３−または４−ピリダジニル、２−ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む６員環基、例えば１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−インドリル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾフリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾチアゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンズオキサゾリル、１−、２−、４−、５−、６−または７−ベンズイミダゾリル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノリル、１−、４−、５−、６−または７−フタラジニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナゾリニル、２−、３−、５−、６−、７−または８−キノキサリニル、１−、２−、３−、５−、６−、７−または８−インドリジニル、１−、２−、３−、４−、６−、７−、８−または９−キノリジニル、２−、３−、４−、５−、６−または７−１,８−ナフチリジニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−ジベンゾフラニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−カルバゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−アクリジニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−フェナントリジニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−クロマニル、１−、２−、３−、４−、６−、７−���８−、９−または１０−フェノチアジニル、１−、２−、３−、４−、６−、７−、８−または９−フェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む２環性または３環性縮合環基（好ましくは、上記の５ないし６員環が炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５ないし６員環基１ないし２個と縮合して形成される基）等が用いられる。中でも、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含む５ないし７員（好ましくは５または６員）の複素環基が好ましい。
Ｒで示される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」の好ましいものとしては、例えば炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれた１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員複素環基等が用いられる。具体的には、例えば１−，２−または３−ピロリジニル、２−または４−イミダゾリニル、２−、３−または４−ピラゾリジニル、１−、２−、３−または４−ピペリジル、２−、３−または４−ピペリジル、１−または２−ピペラジニル、モルホリニル、２−または３−チエニル、２−、３−または４−ピリジル、２−フリルまたは３−フリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、３−ピロリル、３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリル等が挙げられる。特に好ましくは、６員含窒素複素環基（例、ピリジル等）等が用いられる。
【００１５】
該「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ1-6アルキル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3-6シクロアルキル基等）、低級アルキニル基（例えば、エチニル、1-プロピニル、プロパルギル等のＣ2-6アルキニル基等）、低級アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル等のＣ2-6アルケニル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、α-メチルベンジル、フェネチル等のＣ7-11アラルキル基等）、アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等のＣ6-10アリール基等、好ましくはフェニル基等）、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等のＣ1-6アルコキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ等のＣ6-10アリールオキシ基等）、低級アルカノイル基（例えば、ホルミル；アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル等のＣ1-6アルキルカルボニル基等）、アリールカルボニル（例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基等のＣ6-10アリールカルボニル基等）、低級アルカノイルオキシ基（例えば、ホルミルオキシ；アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ等のＣ1-6アルキルカルボニルオキシ基等）、アリールカルボニルオキシ基（例えば、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ等のＣ6-10アリールカルボニルオキシ基等）、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシカルボニル基等）、アラルキルオキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル等のＣ7-11アラルキルオキシカルボニル基等）、カルバモイル基、モノ−、ジ−またはトリ−ハロゲノ−低級アルキル基（例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル等のモノ−、ジ−またはトリ−ハロゲノ−Ｃ1-4アルキル基等）、オキソ基、アミジノ基、イミノ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ等のモノ−Ｃ1-4アルキルアミノ基等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチルエチルアミノ等のジ−Ｃ1-4アルキルアミノ基等）、炭素原子と１個の窒素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれたヘテロ原子を１ないし３個含んでいてもよい３ないし６員の環状アミノ基（例えば、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イミダゾリジニル、ピペリジル、モルホリニル、ジヒドロピリジル、ピリジル、Ｎ−メチルピペラジニル、Ｎ−エチル��ペラジニル等の３ないし６員の環状アミノ基等）、アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ1-3アルキレンジオキシ基等）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、スルホ基、スルフィノ基、ホスホノ基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基（例えば、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル、Ｎ−ブチルスルファモイル等のモノ−Ｃ1-6アルキルスルファモイル基等）、ジアルキルスルファモイル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル等のジ−Ｃ1-6アルキルスルファモイル基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等のＣ6-10アリールチオ基等）、低級アルキルスルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル等のＣ1-6アルキルスルフィニル基等）、アリールスルフィニル基（例えば、フェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル等のＣ6-10アリールスルフィニル基等）、低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニル基等）、アリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等のＣ6-10アリールスルホニル基等）等が用いられる。
該「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」は、上記の置換基を、複素環基の置換可能な位置に１個以上、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合は各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００１６】
Ｒで示される「置換されていてもよいアシル基」の「アシル基」としては、低級アルキルカルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ1-6アルキルカルボニル基等）等が挙げられる。また、その置換基としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられ、置換可能な位置に１個以上存在してよい。
「置換アシル基」としては、具体的には、トリフルオロメチルカルボニル、ブロモメチルカルボニル、メチルチオメチルカルボニル、メチルスルフィニルメチルカルボニル、メチルスルホニルメチルカルボニル等が挙げられる。
Ｒで示される「置換されていてもよいアルコキシカルボニル基」の「アルコキシカルボニル基」としては、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等）が挙げられる。また、その置換基としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられ、置換可能な位置に１個以上存在してよい。
Ｒで示される「置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル基」の「アラルキルオキシカルボニル基」としては、Ｃ7-11アラルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル等）等が挙げられる。また、その置換基としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられ、置換可能な位置に１個以上存在してよい。
Ｒで示される「置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基」の「アリールオキシカルボニル基」としては、Ｃ６−１４アリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル等）が挙げられる。また、その「置換基」としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられ、置換可能な位置に１個以上存在してよい。
Ｒで示される「置換されていてもよいカルバモイル基」および「置換されていてもよいチオカルバモイル基」の「置換基」としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられ、置換可能な位置に１個以上存在してよい。「置換カルバモイル基」としては、具体的には、ジメチルアミノカルボニルなどが挙げられる。
【００１７】
Ｒで示される「置換されていてもよいヒドロキシオキサリル基」としては、ヒドロキシオキサリル基、アルコキシオキサリル基（例、メトキシオキサリル等のＣ１−６アルコキシオキサリル基)、アラルキルオキシオキサリル基（例、ベンジルオキシオキサリル等のＣ７−１１アラルキルオキシオキサリル基）、アリールオキシオキサリル基（例、フェノキシオキサリル等のＣ６−１４アリールオキシオキサリル基)が挙げられる。また、該「置換されていてもよいヒドロキシオキサリル基」は、さらにその置換可能な位置に１個以上の置換基を有していてもよく、該「置換基」としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられる。このような更に置換基を有する「置換されていてもよいヒドロキシオキサリル基」としては、例えば、ベンジルオキシオキサリルなどが挙げられる。
Ｒで示される「置換されていてもよいアミノオキサリル基」としては、アミノオキサリル基、Ｎ−アルキルアミノオキサリル基（例えば、Ｎ−メチルアミノオキサリル等のＮ−Ｃ１−６アルキルアミノオキサリル基）、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノオキサリル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキサリル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノオキサリル等のＮ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルアミノオキサリル基等）が挙げられる。また、該「置換されていてもよいアミノオキサリル基」は、さらにその置換可能な位置に１個以上の置換基を有していてもよく、該「置換基」としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられる。
Ｒで示される「置換されていてもよいヒドロキシアミノオキサリル基」としては、ヒドロキシアミノオキサリル基、Ｃ１−６アルコキシアミノオキサリル基（例えば、メトキシアミノオキサリル等）、Ｃ７―１１アラルキルオキシアミノオキサリル基（例えば、ベンジルオキシアミノオキサリル等）、Ｃ６−１４アリールオキシアミノオキサリル基（例えば、フェノキシアミノオキサリル等）、Ｎ-Ｃ１−６アルコキシ-Ｎ-Ｃ１−６アルキルアミノオキサリル基（例えば、Ｎ-メトキシ-Ｎ-メチルアミノオキサリル等）、Ｎ-Ｃ１−６アルキルヒドロキシアミノオキサリル基（例えば、Ｎ−メチルヒドロキシアミノオキサリル等）などが挙げられる。また、該「置換されていてもよいヒドロキシアミノオキサリル基」は、さらにその置換可能な位置に１個以上の置換基を有していてもよく、該「置換基」としては、上記の「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基と同様な基が挙げられる。このような更に置換基を有する「置換されていてもよいヒドロキシアミノオキサリル基」としては、例えば、ベンジルオキシアミノオキサリルなどが挙げられる。
Ｒとしては、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ7-11アラルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ7-11アラルキルオキシカルボニル基、Ｃ6-10アリールオキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニルチオ基、Ｎ−Ｃ1-6アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1-6アルキル）カルバモイル基、（ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基で置換されていてもよい）Ｃ2-7アシル基、Ｃ1-6アルキルスルホン基、Ｃ6-10アリールスルホン基、ハロＣ1-6アルキルスルホン基、ニトロソ基、Ｃ1-6アルコキシオキサリル基、ヒドロキシオキサリル基、アミノオキサリル基、Ｎ−（Ｃ1-6アルコキシ、Ｃ7-11アラルキルオキシまたはＣ1-6アルキル）アミノオキサリル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1-6アルキル）アミノオキサリル基またはＮ，Ｏ−ジ（Ｃ1-6アルキル）ヒドロキシアミノオキサリル基が好ましい。
化合物（Ｉ）において、Ｑ２の置換フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基、各々ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基で置換されたフェニルオキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基またはフェニルスルホニル基、各々ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロＣ1-6アルキル基で置換されたピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルフィニル基またはピリジルスルホニル基、および各々ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-4アルケニルオキシ基、Ｃ2-4アルケニルチオ基、Ｃ2-4アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-4アルケニルスルホニル基、Ｃ2-4アルキニルオキシ基、Ｃ2-4アルキニルチオ基、Ｃ2-4アルキニルスルフィニル基またはＣ2-4アルキニルスルホニル基から選ばれる少なくとも１種であるものが好ましい。
また、Ｑ１がジフルオロフェニルまたはクロロフルオロフェニルである化合物（Ｉ）も好ましい。
【００１８】
化合物（Ｉ）には、互変異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本明細書においては、それらの異性体およびその混合物を含め、全て式（Ｉ）で表すものとする。
化合物（Ｉ）は、分子中の置換基中のスルホニル基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有機塩基等と農業化学的に許容されうる塩基塩を形成することができ、また、分子中の塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属（例、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（例、カルシウムなど）、アンモニアなどの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）などとの塩などが用いられる。化合物（Ｉ）の無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸などとの塩が、化合物（Ｉ）の有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられる。
【００１９】
化合物（Ｉ）またはその塩は、例えば、上記特開昭４６−６５５０号や以下の実施例に示す方法に従って、上記式（ＩＩ）で表される化合物と、式（ＩＩＩ）で表される化合物を、例えばナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬等塩基の存在下、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、１−メチルー２−ピロリドン等の環状アミド類、１，３−ジメチルー２−イミダゾリジノン等の環状尿素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒等のような溶媒中で反応させることにより製造ができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。
式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｌで示される脱離基としては、上記のハロゲン原子等が挙げられる。
【００２０】
別法として以下の実施例に示すごとく、式（ＩＶ）で表される化合物を、五塩化リン等のハロゲン化剤の存在下、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、１−メチルー２−ピロリドン等の環状アミド類、１，３−ジメチルー２−イミダゾリジノン等の環状尿素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒等のような溶媒中で反応させることにより式（ＩＩＩ）を製造し、単離することなく式（ＩＩ）とナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬等塩基の存在下反応させることにより化合物（Ｉ）またはその塩は製造できる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。
【００２１】
得られた化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化、ニトロソ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することができる。
特に、上記式（Iｂ）で表される化合物において、ｎが０である場合は、適当な溶媒中、公知の酸化剤により酸化を行い、式（Iｂ）においてｎが１または２の化合物を製造することができる。
酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等が挙げられる。
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、１−メチルー２−ピロリドン等の環状アミド類、１，３−ジメチルー２−イミダゾリジノン等の環状尿素類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、酢酸等有機酸類およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒等が挙げられる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。
また、上記式（Ｉｃ）で表される化合物において、置換基Ｒがアルコキシカルボニル、アラルキル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル等である化合物より自体公知の方法、例えば還元（水素添加等）、加水分解等によっても、化合物（Ｉｃ）における置換基Ｒが水素である化合物が製造できる。
上記式（Ｉｃ）で表される化合物において置換基Ｒが水素である場合は、適当な溶媒中、公知のハロゲン化剤によりハロゲン化した後、塩基により脱ハロゲン化水素化を行い、上記（Iｄ）および（Iｅ）の式で表される化合物（Ｉ）を製造することができる。
ハロゲン化剤としては、例えば次亜塩素酸アルキル、塩素、臭素等が挙げられる。
塩基としては、例えばナトリウムエチラート，ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬等が挙げられる。
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、１−メチルー２−ピロリドン等の環状アミド類、１，３−ジメチルー２−イミダゾリジノン等の環状尿素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒等が挙げられる。
用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。
上記式（Ｉｃ）で表される化合物において、置換基Ｒが水素である場合は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化、ニトロソ化等に付して、その置換基Ｒを他の所望の置換基Ｒに変換することができる。
【００２２】
化合物（Ｉ）またはその塩は、ＡがＣＹ１Ｙ２ＯＣＹ１Ｙ２、ＣＹ１Ｙ２ＳＣＹ１Ｙ２、ＣＹ１Ｙ２ＮＲＣＹ１Ｙ２である場合には、反応式：
【化２１】
反応式１
0004370107.tif 000014
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕
に従って、例えば、上記式（ＩＩ）で表される化合物と、各種アルデヒド、ケトン（Ｖ）例えばホルマリン、アセトン、アセトアルデヒド等を、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、１−メチルー２−ピロリドン等の環状アミド類、１，３−ジメチルー２−イミダゾリジノン等の環状尿素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒等のような溶媒中で反応させることにより製造することができる。
また、硫化水素、各種アミン（ＲＮＨ２：Ｒは上記と同意義を示す。）等を混合して反応することもできる。
この反応では反応を促進するためにパラトルエンスルホン酸等の酸性もしくはトリエチルアミン等の塩基性の触媒を基質に対して０．０１〜０．５当量添加することもできる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０．１〜２４時間である。
得られた化合物は、自体公知の方法（例えば、再結晶、クロマトグラフィー等）により精製することができる。
式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）で表される化合物は公知であるか、自体公知の方法または以下の参考例に示す方法に従って製造できる。
【００２３】
本発明の化合物（Ｉ）は、衛生害虫、動植物寄生昆虫の防除に有効であって、害虫の寄生する動植物に処理することによって強い殺虫作用を示す。また、本発明の化合物（Ｉ）は、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いなど、衛生用、畜産業用、ペット用、園芸用、農業用害虫防除剤として安全かつ有利な性質を併せ持っている。
【００２４】
化合物（Ｉ）を農薬、特に殺虫剤として使用するにあたっては、一般の農薬および動物薬の取り得る形態、すなわち、化合物（Ｉ）その塩の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル、噴霧剤、ＥＷ、軟膏、毒餌、カプセル、ペレット、注射剤，シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
【００２５】
使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
【００２６】
固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
【００２７】
乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名）)；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。また、化合物（Ｉ）と、例えば他種の殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合し、適宜使用することも可能である。
【００２８】
本発明の農薬および動物薬組成物（殺虫剤および駆虫剤）における化合物（Ｉ）の含有割合は、組成物全量に対して、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは約１〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。
本発明の農薬組成物において配合される他の農薬活性成分（例、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤）は製剤全量に対して、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５，０００倍）して散布するのがよい。
【００２９】
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩と混合して使用できる化合物（異性体およびその塩を含む）の代表例を以下に示す。
殺虫剤、殺ダニ剤および殺センチュウ剤としては、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナトリン(acrinathrin)、、アラニカルブ(alanycarb)、アルドリン(aldrin)、アレスリン(allethrin)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ(amitraz)、亜ひ酸(Arsenic acid)、アベルメクチン(avermectin-B)、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ＢＰＭＣ（BPMC）、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルデン(chlordane)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos:CVP)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、ＤＣＩＰ(dichlorodiisopropyl ether)、Ｄ−Ｄ(1,3-Dichloropropene)、ＤＤＴ、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジコホル(dicofol)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、ＥＰＮ、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリウム（flufenerim）、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメスリン(flumethrin)、フロニックアミド(flonicamid)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルリムフェン（flurimfen）、フルバリネート(fluvalinate)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキ���チアゾクス(hexythiazox)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、ハイドロプレン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌロン(lufenuron)、レバミゾール(levamisol)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトフルトリン（metofluthrin）、メトルカルブ(metolcarb:MTMC)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンＡ(milbemycin-A)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、ＮＮＩ−０００１（NNI-0001）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ニディノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オキサミル(oxamyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate:PAP)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プラレトリン(prallethrin)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン（profluthrin）、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite:BPPS)、プロポキスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダリル（pyridalyl）、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルホス(quinalphos)、レスメトリン(resmethrin)、サリチオン(salithion)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサッド(spinosad)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄(Sulfur)、スルフラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオメトン(thiometon)、ＴＩ−８０９(TI-809)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアゼメイト(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)などが挙げられる。
【００３０】
殺菌剤としては、アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン・Ｓ(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、ＣＮＡ(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoｘanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、Ｄ−Ｄ(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ＩＢＰ(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、ＳＳＦ−１２９((E)-2[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、ＴＰＮ(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram) 、ゾキサミド(zoxamide) 、トルニファニド（tolnifanide）などが挙げられる。
【００３１】
除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質としては、アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthlim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、２，４−Ｄ塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、ＭＣＰ塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・Ｐ(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC) などが挙げられる。
【００３２】
また、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、 MGK 264、Ｎ−デクリイミダゾール（N-declyimidazole）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、 TBPT、 TPP、 IBP、 PSCP、 CH3I、ｔ−フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）、 DMC、 FDMC、 ETP、 ETNなどの共力剤と混合使用してよく、また、ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルクロフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl） MG191、無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）などの薬害軽減剤と混合使用してもよい。
【００３３】
また、ピレスロイド剤やＩＧＲ剤（メソプレン、フェノキシカルブなどの幼若ホルモン様物質や、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノハルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロンなどのキチン合成阻害剤など、あるいは、シロマジン、ピリプロキシフェンなどの昆虫成長制御剤）、あるいは、ネオニコチノイド系化合物（ニテンピラム等）といった外部寄生性節足動物防除剤と混合使用してよく、動物体内投与剤としての上記ＩＧＲ剤や、フィラリア防除剤（セラメクチン，イベルメクチン、ミルベマイシンやモキシデクチンなどマクロライド系化合物など）など内部寄生虫防除剤と混合使用してもよい。更に、動物用殺菌剤、ワクチン、治療薬、栄養剤、餌と混合使用してよい。
【００３４】
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する製剤は、具体的には、例えばナガメ(Eurydema rugosum)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、クワコナカイガラムシ(Pseudococus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、トゲジラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)等の半翅目害虫、例えばハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コナガ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ニカメイガ(Chilo supppressalis)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ネッタイメイチュウ(Chilo polychrysus)、サンカメイガ(Typoryza incertulas)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ボールワーム(Heliothis zea)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、イネツトムシ(Parnara guttata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等の鱗翅目害虫、例えばニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunc tata)、ウリハムシ(Aulacophorafemoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等の甲虫目害虫、例えばイエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イメキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチョウカイミバエ(Ceratitis capitata)、���メハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)等の双翅目害虫、例えばトノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等の直翅目害虫、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、イネアザミウマ(Baliothrips biformis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)等の総翅目害虫、例えばカブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等の膜翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等のゴキブリ科害虫、例えばナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、アシノワハダニ(Tetranychus desertorum)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)などのハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)などのフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)などのホコリダニ類、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)などのコナダニ類、ヒメハダニ類、ハシリダニ類、等のダニ目害虫、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等の線虫類、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)等のシロアリ類などの害虫の防除に特に有効である。
【００３５】
また、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp.）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばRhipicephalus appendiculatus)）、チマダニ類（Haemaphysalis spp.）、 カクマダニ類（dermacentor spp.）, カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）,ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium  spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp., Linognathus spp.，Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. Xenosylla spp)、イエヒメアリ（monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus  brasiliensis, Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）, オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
【００３６】
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する農薬組成物は、優れた殺虫活性を有し、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬組成物（殺虫剤）として用いることができる。そして、本発明の農薬組成物は、従来の農薬組成物と同様の方法で用いることができ、その結果従来品に比べ優れた効果を発揮することができる。
例えば、本発明の農薬組成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋などに自体公知の方法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫など）に接触あるいは摂取させることにより駆除することができる。また別の態様として、例えば本発明の農薬組成物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。また，家畜動物に摂食させて，その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
より具体的には、例えば、本発明の農薬組成物は、対象の害虫に対して例えば種子処理、育苗箱処理、植穴処理、株元処理、土壌混和処理、茎葉散布、ＵＬＶ散布、浸漬処理、塗布、粉衣、肥料混和処理、樹幹注入、毒飼、くん煙、灌注、水田の水中施用、玄米、穀粒への混和処理などにより使用することができる。そしてその施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物またはその塩）が約０.３ｇ〜３,０００ｇ好ましくは約５０ｇ〜１,０００ｇとなるように施用することが望ましい。また本発明の農薬組成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度が約０.１〜１,０００ｐｐｍ好ましくは約１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。また、近年、遺伝子組み替え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
【００３７】
【実施例】
以下に、合成例、参考例、製剤例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。合成例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatography、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なった。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Merck）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（  ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、ブルカーＡＣ−２００Ｐ（200MHz）型およびAVANCE４００（400MHz）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。ＩＲスペクトルはパーキンエルマー Paragon1000で測定してcm-1で示した。ＭＳスペクトルはJEOL JMS-AX505Wで測定した。なお、下記合成例、参考例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｒ−ｎ（もしくはｎ−Ｐｒ）：n-プロピル、Ｐｒ−ｉ（もしくはｉ−ＰｒもしくはｉＰｒ）：イソプロピル、Ｐｒ−ｃｙｃｌｏ（もしくはｃｙｃｌｏ−Ｐｒ）：シクロプロピル、Ｂｕ−ｎ（もしくはｎ−Ｂｕ）：n-ブチル、Ｂｕ−ｉ（もしくはｉ−Ｂｕ）：イソブチル、Ｂｕ−ｓ（もしくはｓ−Ｂｕ）：sec-ブチル、Ｂｕ−ｔ（もしくはｔ−Ｂｕ）：tert-ブチル、ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｑｕ：クインテット（５重線）、ｓｅｐ：セプテット（７重線）、ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、％：重量％、m.p.：融点、また室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。
【００３８】
合成例１
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-1）の合成
五塩化リン（９６％）８．４５ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４５ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン２．５０ｇ（１９．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４５ｍｌに溶解して滴下した。２．５時間４０℃で加熱後、氷冷し１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素２．００ｇ（６．４４ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン６．２ｍｌ（４．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２５ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した後、１℃で１．５時間攪拌した。室温下で１５分間攪拌した後反応液を、氷冷下で冷却した水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１０．９ｇ（２７２ｍｍｏｌ）と水１６０ｍｌより調製）に２−１５℃で加えた。分液後、ジクロロメタン５０ｍｌで２回抽出した。有機層を水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：ヘキサン：アセトン＝１０：１０：１）した後、酢酸エチルーヘキサンより再結晶した。さらにこれをシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：ヘキサン：アセトン＝１０：５：１）した後、酢酸エチルーヘキサンより再結晶して１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １４０．０−１４０．５℃）として０．４６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）得た（収率１９％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.80 (3H, s, NMe), 4.57 (2H, s, NCH2N), 5.02 (2H, s, NCH2N), 6.87 (2H, t J=8.4Hz, Ph), 7.13-7.35 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  2925, 2854, 1702, 1666, 1623, 1340, 1306, 1190, 1016, 996, 777.
MS (EI) m/z:  365 (M+), 153(BP).
【００３９】
合成例２
３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．I-1）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．２９ｇ（８．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１３ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．００ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解して、３℃で加えた。４０分間攪拌後、ビスクロロメチルエーテル０．４４ｇ（３．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ７ｍｌに溶解して３−５℃で滴下した。室温下にて２時間攪拌した。反応液を氷水１３０ｍｌに加え、酢酸エチル１３０ｍｌで抽出した後、有機層を飽和食塩水１３０ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：ヘキサン：アセトン＝１０：１０：１）して３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを白色固体（m.p.  １２５−１２６℃）として０．２２ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）得た（収率１９％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.16 (2H, s, OCH2N), 5.52(2H, s, OCH2N), 6.85-6.93 (2H, m, Ph), 7.17-7.37 (5H, m, Ph) .
IR (nujol)νcm-1:  2923, 2854, 1709, 1675, 1626, 1592, 1492, 1450, 1394, 1346, 1323, 1296, 1274, 1247, 1118, 1092, 1039, 1017, 1002, 848, 831, 792, 743, 724, 594, 524, 514.
MS (EI) m/z:  352 (M+), 139(BP).
【００４０】
参考例１
１，３，５−トリイソプロピルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンの合成イソプロピルアミン２５．０ｍｌ（２９４ｍｍｏｌ）をトルエン７５ｍｌに溶解した。氷冷下、３７％ホルムアルデヒド水溶液２８．６ｇ（３５２ｍｍｏｌ）を加えた。室温下で２０時間攪拌後、反応液を水１２５ｍｌで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して１，３，５−トリイソプロピルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンを無色液体として１８．８７ｇ（８８．４３ｍｍｏｌ）得た。
【００４１】
合成例３
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−イソプロピルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-3）の合成
五塩化リン（９６％）１．３４ｇ（６．４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン８ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリイソプロピルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン０．６９ｇ（３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍｌに溶解して滴下した。３時間４０℃で加熱後、氷冷し、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．００ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン１．０ｍｌ（７．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した後、１℃で１時間攪拌した。室温下で３．５時間攪拌した後反応液を、氷冷下で冷却した水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１．８ｇ（４５ｍｍｏｌ）と水３０ｍｌより調製）に２−１５℃で加えた。分液後、ジクロロメタン２５ｍｌで２回抽出した。有機層を水２５ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：ヘキサン：アセトン＝１５：１０：１）して１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−イソプロピルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １３０−１３１℃）として０．１９ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）得た（収率１５％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  1.24 (6H, d J=6.3Hz, CHMe2), 3.34 (1H, hep. J=6.3Hz, CHMe2), 4.70 (2H, s, NCH2N), 5.17 (2H, s, NCH2N), 6.82-6.90 (2H, m, Ph), 7.12-7.35 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  2924, 2854, 1676, 1494, 1340, 1309, 1191, 793.
【００４２】
参考例２
１，３，５−トリフェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンの合成
アニリン４．００ｇ（４３．０ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解した。３７％ホルムアルデヒド水溶液６．９８ｇ（８６．０ｍｍｏｌ）を加えた。脱水しながら２．５時間加熱還流後、室温下で冷却した。反応液を減圧濃縮して１，３，５−トリフェニルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンを白色固体として２．９９ｇ（９．４８ｍｍｏｌ）得た。
【００４３】
合成例４
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-2）の合成
五塩化リン（９６％）３．４７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリイソプロピルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン２．５０ｇ（７．９３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解して滴下した。４時間４０℃で加熱後、氷冷し１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素０．８２ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン２．５ｍｌ（１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した後、１℃で８０分間攪拌した。室温下で１時間攪拌した後反応液を、氷冷下で冷却した水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム４．６ｇ（１１５ｍｍｏｌ）と水７０ｍｌより調製）に２−１５℃で加えた。分液後、ジクロロメタン２０ｍｌで２回抽出した。有機層を水２０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：ヘキサン：アセトン＝１：４：１）して１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １６６．５−１６７．５℃）として０．１８ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）得た（収率１６％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.15 (2H, s, NCH2N), 5.59 (2H, s, NCH2N), 6.83 (2H, t J=8.4Hz, Ph), 6.99-7.42 (10H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  2924, 2854, 1696, 1681, 1495, 1430, 1312, 1292, 1175, 668.
MS (EI) m/z:  427 (M+), 105 (BP).
【００４４】
参考例３
１，３，５−トリアリルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンの合成
水酸化ナトリウム０．５６ｇ（１４ｍｍｏｌ）を水２１ｍｌに溶解してジエチルエーテル２１ｍｌと混合した。氷冷下、アリルアミン４．２０ｇ（７３．６ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル２１ｍｌに溶解してここに加えた。３７％ホルムアルデヒド水溶液１４ｍｌ（１７０ｍｍｏｌ）を加え、室温下で３日間攪拌した。反応液を分液後、ジエチルエーテル３０ｍｌで抽出した。有機層を水４０ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮して１，３，５−トリアリルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジンをオイルとして６．６８ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）得た。
【００４５】
合成例５
５−アリル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-5）の合成
五塩化リン（９６％）５．４ｇ（６．４４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３５ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリアリルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン２．６７ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解して滴下した。２．５時間４０℃で加熱後、氷冷し１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．００ｇ（３．２２ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン１．８ｍｌ（１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した後、１℃で１時間攪拌した。室温下で４時間攪拌した後反応液を、氷冷下で冷却した１０％水酸化ナトリウム水溶液８０ｍｌに２−１５℃で加えた。分液後、ジクロロメタン１０ｍｌで二回抽出した。有機層を水７０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：ヘキサン：アセトン＝１：３：１）して５−アリル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  ８７−８８℃）として０．９５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）得た（収率７５％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  3.59 (2H, d J=6.5Hz, NCH2C=), 4.60 (2H, s, NCH2N), 5.08 (2H, s, NCH2N), 5.28-5.37 (2H, m, =CH2), 5.81-5.98 (1H, m, CH), 6.83-6.91 (2H, m, Ph), 7.11-7.35 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  2924, 2854, 1677, 1240, 1188, 999, 789.
【００４６】
合成例６
５−ベンジルオキシカルボニル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-7）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．５４ｇ（１４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素２．００ｇ（６．４４ｍｍｏｌ）を、３℃で加えた。３０分間攪拌後、ベンジル Ｎ，Ｎ−ビス（クロロメチル）カーバメート１．６０ｇ（６．４５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解して１−２℃で滴下した。室温下にて６時間攪拌した。反応液に水４ｍｌを加えた後、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水５０ｍｌに加え、酢酸エチル８０ｍｌで抽出した後、有機層を水１００ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝４０：１）して５−ベンジルオキシカルボニル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンをオイルとして１．４６ｇ（３．００ｍｍｏｌ）得た（収率４６．６％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.17 (2H, s, NCH2N), 5.27 (2H, s, COOCH2), 5.57 (2H, s, NCH2N), 6.84-6.92 (2H, m, Ph), 7.20-7.37 (10H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1:  3034, 1732, 1698, 1494, 1464, 1434, 1342, 1307, 1237, 1221, 1005, 791, 755.
【００４７】
合成例７
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-6）の合成
１０％パラジウム炭素０．０２ｇと５−ベンジルオキシカルボニル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０．５０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍｌに加え、水素雰囲気下、室温で７．５時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１）して１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １６７−１６８℃）として０．１７ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）得た（収率４９％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.73 (1H, brt, NH), 4.63 (2H, d J=8.4Hz, NCH2N), 5.06 (2H, d J=8.4Hz, NCH2N), 6.82-6.91 (2H, m, Ph), 7.14-7.35 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  3326, 2954, 2925, 2854, 1683, 1666, 1490, 1312, 1014.
【００４８】
合成例８
５−アセチル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-9）の合成
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０．２０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１ｍｌ（０．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに加え、氷冷下塩化アセチル０．０５ｍｌ（０．７ｍｍｏｌ）を加えた。さらにＴＨＦ１０ｍｌとＤＭＡＰ０．０７ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、塩化アセチル０．２５ｍｌ（３．５ｍｍｏｌ）を加えて室温下２０時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝５：１）して５−アセチル−１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １７１．０−１７１．５℃）として０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）得た（収率６４％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.33 (3H, s, COMe), 5.25 (2H, s, NCH2N), 5.61 (2H, s, NCH2N), 6.86-6.94 (2H, m, Ph), 7.21-7.37 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  2921, 1703, 1683, 1674, 1592, 1313, 1223, 1200, 1014, 1000, 722.
【００４９】
合成例９
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−メタンスルホニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-12）の合成
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０．２０ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに加え、氷冷下メタンスルホニルクロリド０．１３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解して加えた。室温下４時間攪拌した後、反応液をろ過してろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）して１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−メタンスルホニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １７８．０−１７８．５℃）として０．１８ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）得た（収率７２％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  3.17 (3H, s, SO2Me), 5.18 (2H, s, NCH2N), 5.58 (2H, s, NCH2N), 6.85-6.93 (2H, m, Ph), 7.19-7.39 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  2925, 2854, 1684, 1624, 1471, 1444, 1354, 1312, 1252, 1159, 1015, 966.
【００５０】
参考例４
ビスヨードメチルチオエーテルの合成
ビスクロロメチルチオエーテル９．２４ｇ（７０．５ｍｍｏｌ）をアセトン５０ｍｌに溶解した。ヨウ化ナトリウム２７．０２ｇ（１４７ｍｍｏｌ）を加えて、遮光下、室温で一夜攪拌した。不溶物をろ過してろ液を減圧濃縮して得られた残渣を水３０ｍｌに加えて、クロロホルム５０ｍｌで抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮してビスヨードメチルチオエーテルをオイルとして２１．３０ｇ（６７．８ｍｍｏｌ）得た。
【００５１】
合成例１０
３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．II-1）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．２８ｇ（７．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素１．００ｇ（３．１１ｍｍｏｌ）を３℃で加えた。４０分間攪拌後、ビスヨードメチルチオエーテル１．１０ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解して３−５℃で滴下した。室温下にて１８時間攪拌した。反応液を氷冷下にて冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌと水１０ｍｌの混合液を２−２０℃で加えた。酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した後、有機層を飽和食塩水１５ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）した後、分取ＨＰＬＣ（カラム：ＳＩ−４０Ｂ  φ２６×３００ｍｍ、移動層：酢酸エチル：ヘキサン＝２５：７５）にて精製して３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オンを白色固体（m.p.  １２８．５−１３０．５℃）として０．２４ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）得た（収率２０％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  4.71 (2H, s, SCH2N), 5.15 (2H, s, SCH2N), 6.88 (2H, t J=7.9Hz, Ph), 7.17-7.37 (5H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1:  1691, 1673, 1624, 1489, 1334, 1237, 1006, 790.
【００５２】
合成例１１
３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン−１−オキシド（化合物Ｎｏ．II-2）の合成
３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン３００．９ｍｇ（０．８１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した。ｍ−ＣＰＢＡ（７０％）４１５．５ｍｇ（３．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温下で２時間攪拌した。反応液に水１０ｍｌと炭酸カリウム０．４ｇを加えて分液した。水層よりクロロホルム１０ｍｌで２回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にジエチルエーテルーヘキサンを加えて結晶化して３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン−１−オキシドを白色固体（m.p.  ２２０．０−２２０．５℃）として１８１．５ｍｇ（０．４７２ｍｍｏｌ）得た（収率８６％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  4.43 (1H, d J=13.7Hz, SOCHN), 4.67 (1H, d J=13.6Hz, SOCHN), 4.76 (1H, d J=13.6Hz, SOCHN), 5.77 (1H, d J=13.7Hz, SOCHN), 6.97 (2H, t J=8.8Hz, Ph), 7.29-7.50 (5H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1713, 1677, 1624, 1445, 1366, 1338, 1068, 1008, 800.
【００５３】
合成例１２
３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン−１，１−ジオキシド（化合物Ｎｏ．II-3）の合成
３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン２０１．２ｍｇ（０．５４６ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した。ｍ−ＣＰＢＡ（７０％）１３１．９ｍｇ（０．５３５ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１時間攪拌した。反応液に水１０ｍｌと炭酸カリウム０．２ｇを加えて分液した。水層よりクロロホルム１０ｍｌで２回抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をクロロホルム５０ｍｌに溶解して炭酸カリウム水溶液で洗浄後、減圧濃縮した。得られ残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム＝１：５）した後、ジエチルエーテルーヘキサンを加えて結晶化して３−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン−１，１−ジオキシドを白色固体（m.p.  ２７４−２７５℃）として５３．２ｍｇ（０．１３３ｍｍｏｌ）得た（収率１６％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  4.89 (2H, s, SO2CH2N), 5.27 (2H, s, SO2CH2N), 7.01 (2H, t J=7.9Hz, Ph), 7.25-7.31 (2H, m, Ph), 7.36-7.55 (3H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1:  1714, 1700, 1624, 1341, 1237, 1136, 1006.
【００５４】
合成例１３
５−ベンジルオキシカルボニル−１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-22）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．４４ｇ（１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに懸濁した。氷冷下１−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素２．００ｇ（４．０９ｍｍｏｌ）を、３℃で加えた。３０分間攪拌後、ベンジル Ｎ，Ｎ−ビス（クロロメチル）カーバメート１．２２ｇ（４．９２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４ｍｌに溶解して１−２℃で滴下した。室温下にて１．５時間攪拌した。反応液に水４ｍｌを加えた後、水２０ｍｌに加え、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した後、有機層を水２０ｍｌで３回、飽和食塩水２０ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）して５−ベンジルオキシカルボニル−１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンをオイルとして１．３８ｇ（２．０８ｍｍｏｌ）得た（収率５０．７％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.12 (2H, s, NCH2N), 5.28 (2H, s, COOCH2), 5.59 (2H, s, NCH2N), 6.71-6.91 (4H, m, Ph), 7.07 (1H, d J=8.5Hz, Ph), 7.23-7.36 (7H, m, Ph), 7.50 (1H, d J=8.6Hz, Ph), 7.75 (1H, s, Ph).
IR (neat)νcm-1:  3070, 2962, 1705, 1626, 1595, 1470, 1434, 1323, 1265, 1239, 1129, 1082.
【００５５】
合成例１４
１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-27）の合成
１０％パラジウム炭素０．０２ｇと５−ベンジルオキシカルボニル−１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン１．１７ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）をエタノール２５ｍｌに加え、水素雰囲気下、室温で２７時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝２０：１→５：１）して１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １３５−１３７℃）として０．６１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）得た（収率６５％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  4.57 (2H, s, NCH2N), 5.08 (2H, s, NCH2N), 6.73-6.91 (4H, m, Ph), 7.08 (1H, d J=8.8Hz, Ph), 7.20-7.32 (2H, m, Ph), 7.50 (1H, d J=8.6Hz, Ph), 7.74 (1H, s, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  3316, 2925, 2854, 1676, 1324, 1236, 1173, 1131, 1082, 789.
【００５６】
合成例１５
メチル  ２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソアセテート（化合物Ｎｏ．III-37）の合成
１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン１．００ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．３２ｍｌ（２．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに加え、氷冷下塩化メチルオキサリル０．２８ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解して加えて室温下３０分間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝４０：１）してメチル  ２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソアセテートをアモルファスとして０．５５ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）得た（収率９５％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  （回転異性体混合物）  (major) 3.97 (3H, s, COOMe), 5.24 (2H, s, NCH2N), 5.70 (2H, s, NCH2N), 6.77 (2H, d J=8.9Hz, Ph), 6.87-6.95 (2H, m, Ph), 7.10 (1H, d J=8.7Hz, Ph), 7.31-7.40 (2H, m, Ph), 7.52 (1H, d J=8.4Hz, Ph), 7.76 (1H, s, Ph) + (minor) 3.91 (3H, s, COOMe), 5.33 (2H, s, NCH2N), 5.67 (2H, s, NCH2N), 6.77 (2H, d J=8.9Hz, Ph), 6.87-6.95 (2H, m, Ph), 7.10 (1H, d J=8.7Hz, Ph), 7.31-7.40 (2H, m, Ph), 7.52 (1H, d J=8.4Hz, Ph), 7.76 (1H, s ,Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1738, 1693, 1626, 1323, 1266, 1238, 1203, 1172, 1136, 1081, 1006, 970, 791, 721.
MS (CI) m/z:  616 (M++1, BP).
【００５７】
合成例１６
ベンジル  ２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソアセテート（化合物Ｎｏ．III-39）の合成
１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０．７０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．２２ｍｌ（１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ６ｍｌに加え、氷冷下塩化ベンジルオキサリル０．３１ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３ｍｌに溶解して加えて室温下５０分間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝４０：１）して
ベンジル  ２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソアセテートをアモルファスとして０．７７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）得た（収率８６％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  （回転異性体混合物）  (major) 5.21 (2H, s, NCH2N), 5.36 (2H, s, COOCH2), 5.66 (2H, s, NCH2N), 6.67-6.91 (4H, m, Ph), 7.09 (1H, d J=8.5Hz, Ph), 7.25-7.55 (8H, m, Ph), 7.75 (1H, s, Ph) + (minor) 5.21 (2H, s, NCH2N), 5.31 (2H, s, COOCH2), 5.66 (2H, s, NCH2N), 6.67-6.91 (4H, m, Ph), 7.09 (1H, d J=8.5Hz, Ph), 7.25-7.55 (8H, m, Ph), 7.75 (1H, s, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1694, 1323, 1266, 1238, 1173, 1135, 1080.
【００５８】
合成例１７
２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソ酢酸（化合物Ｎｏ．IIII-38）の合成
１０％パラジウム炭素０．０２ｇとベンジル  ２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソアセテート０．４０ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍｌに加え、水素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサンージイソプロピルエーテルで洗浄して２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−２−オキソ酢酸を白色固体（m.p.  ６７−７２℃）として０．３２ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）得た（収率９１％）。
1HNMR (DMSO-d6)δppm:  （回転異性体混合物）  (major) 5.22 (2H, s, NCH2N), 5.70 (2H, s, NCH2N), 6.96 (1H, d J=8.2Hz, Ph), 7.08-7.31 (4H, m, Ph), 7.48-7.56 (2H, m, Ph), 7.72 (1H, d J=7.0Hz, Ph), 8.03 (1H, s, Ph) + (minor) 5.27 (2H, s, NCH2N), 5.65 (2H, s, NCH2N), 6.96 (1H, d J=8.2Hz, Ph), 7.08-7.31 (4H, m, Ph), 7.48-7.56 (2H, m, Ph), 7.72 (1H, d J=7.0Hz, Ph), 8.03 (1H, s, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  3400, 1693, 1626, 1511, 1497, 1324, 1266, 1238, 1175, 1130, 1082, 1007.
【００５９】
合成例１８
２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソアセトアミド（化合物Ｎｏ．III-43）の合成
オキサリルクロリド０．３５ｇ（２．８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．０９ｍｌ（０．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル７ｍｌに加え、氷冷下１−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０．２９ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍｌに溶解して加えて氷冷下７０分間攪拌した。ジメチルアミン塩酸塩０．６９ｇ（８．５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．３ｍｌ（１７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍｌに加えた。先に調製した反応液をここに氷冷下で加え、７０分間攪拌した。反応液ををろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝５：１）して２−[３−[４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル]−５−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ヘキサヒドロ−４−オキソ−１，３，５−トリアジン−１−イル]−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソアセトアミドを白色固体（m.p.  ９８−１００℃）として０．２１ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）得た（収率６０％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  （回転異性体混合物）  (major) 3.06 (3H, s, NMe), 3.08 (3H, s, NMe), 5.25 (2H, s, NCH2N), 5.60 (2H, s, NCH2N), 6.76-6.94 (4H, m, Ph), 7.11 (1H, d J=8.6Hz, Ph), 7.26-7.34 (2H, m, Ph),  7.53 (1H, d J=8.6Hz, Ph), 7.76 (1H, s, Ph) + (minor) 3.03 (3H, s, NMe), 3.12 (3H, s, NMe), 5.14 (2H, s, NCH2N), 5.69 (2H, s, NCH2N), 6.76-6.94 (4H, m, Ph), 7.11 (1H, d J=8.6Hz, Ph), 7.26-7.34 (2H, m, Ph),  7.53 (1H, d J=8.6Hz, Ph), 7.76 (1H, s, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1723, 1686, 1672, 1646, 1326, 1271, 1122, 1083, 1008, 971, 722.
【００６０】
合成例１９
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-148）の合成
五塩化リン（９６％）２．１４ｇ（９．８７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン０．６９ｇ（５．３４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解して滴下した。２時間４０℃で加熱後、氷冷し１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル］尿素１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン１．５ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン６ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した。１℃で１時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム２．３０ｇ（５７．５ｍｍｏｌ）と水６０ｍｌより調製）に２−１５℃で加えた。ジクロロメタン４０ｍｌで抽出した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（アセトニトリル：クロロホルム＝１：２０）した後、ジエチルエーテルで洗い出しして１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  １３５−１３７℃）として０．６１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）得た（収率５３％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.82 (3H, s, NMe), 4.54 (2H, s, CH2), 5.04 (2H, s, CH2), 6.80 (1H, t J=56.3Hz, CF2H), 6.85-6.95 (2H, m, Ph), 7.28-7.38 (4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1：  1668, 1622, 1593, 1569, 1464, 1426, 1403, 1378, 1338, 1316, 1275, 1237, 1185, 1163, 1123, 1059. 1028, 1007, 737.
【００６１】
合成例２０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-160）の合成
五塩化リン（９６％）１．０２ｇ（４．７０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン０．３４ｇ（２．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解して滴下した。２時間４０℃で加熱後、氷冷し１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］尿素０．５０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン０．７ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した。１℃で１時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１．１５ｇ（２８．８ｍｍｏｌ）と水３０ｍｌより調製）に２−１５℃で加えた。ジクロロメタン２０ｍｌで抽出した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）した後、ジエチルエーテルーヘキサンを加えて冷却し、析出した結晶をヘキサンで洗い出しして１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  ９２−９４℃）として０．１４ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）得た（収率２４％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.82 (3H, s, NMe), 4.56 (2H, s, CH2), 5.05 (2H, s, CH2), 6.86-6.90 (2H, m, Ph), 7.27-7.46 (4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1684, 1625, 1592, 1503, 1468, 1429, 1311, 1186, 1163, 1129, 1104, 1004, 774.
【００６２】
合成例２１
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-164）の合成
五塩化リン（９６％）９．６７ｇ（４６．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン３．００ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解して滴下した。５時間４０℃で加熱後、室温下で冷却した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を昇華精製（８５−９０℃／２０ｍｍＨｇ）した。得られたビスクロロメチルメチルアミンを窒素気流中で０．４４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）取り、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解した。この溶液を氷冷し１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル]尿素０．５０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン０．９５ｍｌ（６．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した。１℃で１時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１．２０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と水３０ｍｌより調製）に２−３℃で加えた。ジクロロメタン２０ｍｌで抽出した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）して１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンをアモルファスとして０．５３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）得た（収率９２％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.84 (3H, s, NMe), 4.60 (2H, s, CH2), 5.06 (2H, s, CH2), 6.87-6.91 (2H, m, Ph), 7.26-7.32 (1H, m, Ph), 7.53-7.54 (2H, m, Ph), 7.60-7.63 (1H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1：  1682, 1625, 1592, 1502, 1469, 1426, 1336, 1300, 1185, 1139, 1083, 1004, 775.
【００６３】
合成例２２
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルスルフィニル）−２−フルオロフェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-152）の合成
五塩化リン（９６％）９．６７ｇ（４６．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン３．００ｇ（２３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍｌに溶解して滴下した。５時間４０℃で加熱後、室温下で冷却した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を昇華精製（８５−９０℃／２０ｍｍＨｇ）した。得られたビスクロロメチルメチルアミンを窒素気流中で０．４６ｇ（３．６ｍｍｏｌ、２．８ｅｑ）取り、ジクロロメタン２０ｍｌに溶解した。この溶液を氷冷し１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルスルフィニル）−２−フルオロフェニル]尿素０．５０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン１．０ｍｌ（７．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した。１℃で１時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１．２０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と水３０ｍｌより調製）に２−３℃で加えた。ジクロロメタン２０ｍｌで抽出した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）して１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルスルフィニル）−２−フルオロフェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  ５０−５５℃）として０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）得た（収率７７％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.83 (3H, s, NMe), 4.59 (2H, s, CH2), 5.06 (2H, s, CH2), 6.03 (1H, t J=55.1Hz, CF2H), 6.87-6.91 (2H, m, Ph), 7.26-7.31 (1H, m, Ph), 7.47-7.56 (3H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1682, 1625, 1592, 1002, 889.
【００６４】
合成例２３
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロフェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-156）の合成
五塩化リン（９６％）１．００ｇ（４．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌに加え、加熱下４０℃で１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン０．３１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍｌに溶解して滴下した。２時間４０℃で加熱後、氷冷し１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロフェニル]尿素０．５０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を１℃で加えた。１５分間攪拌後、トリエチルアミン０．６５ｍｌ（４．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３ｍｌに溶解して１−３℃で滴下した。１℃で１時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム１．００ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）と水３０ｍｌより調製）に２−１５℃で加えた。不溶物が存在するのでジクロロメタン３０ｍｌを加え溶解して分液後、ジクロロメタン３０ｍｌで抽出した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（アセトニトリル：クロロホルム＝１：９）した後、ジエチルエーテルで洗い出しして１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロフェニル]−５−メチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（m.p.  ２０３−２０５℃）として０．４１ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）得た（収率７３％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  2.82 (3H, s, NMe), 4.62 (2H, s, CH2), 5.06 (2H, s, CH2), 6.18 (1H, t J=53.1Hz, CF2H), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.27-7.33 (1H, m, Ph), 7.56-7.60 (1H, m, Ph), 7.74-7.79 (2H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1687, 1623, 1466, 1416, 1385, 1342, 1301, 1272, 1234, 1208, 1159, 1106, 1075, 999, 793.
【００６５】
合成例２４
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．I-41）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．２３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]尿素１．００ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）を３℃で加えた。４０分間攪拌後、ビスクロロメチルエーテル０．３６ｇ（３．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍｌに溶解して３−５℃で滴下した。室温下にて２．５時間攪拌した。反応液を氷冷下にて冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌと水１０ｍｌの混合液を２−２０℃で加えた。酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した後、有機層を飽和食塩水２０ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）した後、ジエチルエーテルーヘキサンより再結晶して３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを白色固体（m.p.  ７７−７９℃）として０．２０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）得た（収率１８％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.14 (2H, s, CH2), 5.61 (2H, s, CH2), 6.82 (1H, t J=56.3Hz, CF2H), 6.87-6.96 (2H, m, Ph), 7.25-7.40 (4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1683, 1622, 1494, 1469, 1404, 1351, 1331, 1301, 1254, 1233, 1074, 1046, 1009, 789.
【００６６】
合成例２５
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．I-44）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．２１ｇ（５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]尿素１．００ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）を３℃で加えた。４０分間攪拌後、ビスクロロメチルエーテル０．３５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍｌに溶解して３−５℃で滴下した。室温下にて２時間攪拌した。反応液を氷冷下にて冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌと水１０ｍｌの混合液を２−２０℃で加えた。酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した後、有機層を飽和食塩水２０ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝１：１：４）した後、分取ＨＰＬＣ（カラム：ＳＩ−４０Ｂ  φ２６×３００ｍｍ、移動層：酢酸エチル：ヘキサン＝１７：８３）にて精製して３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを白色固体（m.p.  ５７−５９℃）として０．２８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）得た（収率２５％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.15 (2H, s, CH2), 5.60 (2H, s, CH2), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.26-7.48 (4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1682, 1626, 1593, 1503, 1470, 1445, 1406, 1318, 1238, 1109, 1006, 887, 788.
【００６７】
合成例２６
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルスルフィニル）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．I-42）の合成
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン０．２０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した。ｍ−ＣＰＢＡ（７０％）１２４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を氷冷下２℃で加えた。７．５時間かけて１８℃まで昇温した。反応液にクロロホルム２０ｍｌを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＳＩ−４０Ｂ  φ２６×３００ｍｍ、移動層：酢酸エチル：ヘキサン＝５０：５０）にて精製して３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルスルフィニル）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを白色固体（m.p.  １３８−１４０℃）として０．１３ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）得た（収率６３％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.19 (2H, s, CH2), 5.62 (2H, s, CH2), 6.04 (1H, t J=55.1Hz, CF2H), 6.89-6.93 (2H, m, Ph), 7.31-7.36 (1H, m, Ph), 7.48-7.51 (1H, m, Ph), 7.58-7.63 (2H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1706, 1691, 1626, 1498, 1469, 1453, 1403, 1351, 1327, 1303, 1272, 1252, 1229, 1114, 1080, 1003, 795.
【００６８】
合成例２７
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．I-45）の合成
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン０．２７ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）をクロロホルム１６ｍｌに溶解した。ｍ−ＣＰＢＡ（７０％）０．１６ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温下で２４時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１６ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）して３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを無色非晶物として０．１３ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）得た（収率４７％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.19 (2H, s, CH2), 5.62 (2H,s, CH2), 6.89-6.93 (2H, m, Ph), 7.32-7.36 (1H, m, Ph), 7.54-7.66 (3H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1:  1682, 1626, 1593, 1504, 1470, 1435, 1412, 1317, 1192, 1138, 1084, 1007, 885, 788.
【００６９】
合成例２８
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン（化合物Ｎｏ．I-43）の合成
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルチオ）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オン０．２０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解した。ｍ−ＣＰＢＡ（７０％）０．４８ｇ（１．９ｍｍｏｌ）を室温下で加え、１８時間攪拌した。反応液にクロロホルム２０ｍｌを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）して３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−５−[４−（ジフルオロメチルスルホニル）−２−フルオロフェニル]テトラヒドロ−４Ｈ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンを白色固体（m.p.  ２１０−２１３℃）として０．１１ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）得た（収率５０％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.21 (2H, s, CH2), 5.61 (2H, s, CH2), 6.18 (1H, t J=53.1Hz, CF2H), 6.90-6.95 (2H, m, Ph), 7.31-7.39 (1H, m, Ph), 7.65-7.67 (1H, m, Ph), 7.69-7.79 (2H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1693, 1626, 1594, 1503, 1467, 1415, 1401, 1376, 1349, 1327, 1293, 1234, 1159, 1109, 1080, 1003, 785.
【００７０】
合成例２９
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−５−メチルスルホニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-162）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．２１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３０ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]尿素１．００ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）を３℃で加えた。３０分間攪拌後、Ｎ，Ｎ−ビス（クロロメチル）メタンスルホンアミド０．５９ｇ（３．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍｌに溶解して３−５℃で滴下した。３℃にて１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ｍｌと水１５ｍｌの混合液を４−２６℃で加えた。酢酸エチル３０ｍｌで３回抽出した後、有機層を飽和食塩水３０ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）した後、得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＳＩ−４０Ｂ  φ２６×３００ｍｍ、移動層：酢酸エチル：ヘキサン＝３３：６７）にて精製して１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−５−メチルスルホニルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンを無色油状物として０．１８ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）得た（収率１４％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:   3.21 (3H, s, SO2 CH3), 5.16 (2H, s, NCH2), 5.62 (2H, s, NCH2), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.33-7.50 (4H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1：  1694, 1626, 1503, 1470, 1435, 1352, 1306, 1239, 1163, 1112, 1006, 757.
【００７１】
合成例３０
１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−５−アセチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-161）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．１１ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１５ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]尿素０．５０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を３℃で加えた。３０分間攪拌後、Ｎ，Ｎ−ビス（クロロメチル）アセトアミド０．２４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２ｍｌに溶解して３−５℃で滴下した。３℃にて１時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌと水１０ｍｌの混合液を４−２６℃で加えた。酢酸エチル２０ｍｌで３回抽出した後、有機層を飽和食塩水２０ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）して１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３−[２−フルオロ−４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル]−５−アセチルテトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンをアモルファスとして０．３１ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）得た（収率５０％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:   2.34 (3H, s, COCH3), 5.23 (2H, s, NCH2), 5.63 (2H, s, NCH2), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.26-7.47 (4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1:  1693, 1626, 1592, 1503, 1467, 1412, 1377, 1352, 1306, 1186, 1138, 1082, 1006, 966.
【００７２】
合成例３１
５−ベンジルオキシカルボニル−１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．III-55）の合成
水素化ナトリウム（６０％）０．５７ｇ（１４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２５ｍｌに懸濁した。氷冷下１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素２．００ｇ（５．２５ｍｍｏｌ）を、３℃で加えた。３０分間攪拌後、ベンジル Ｎ，Ｎ−ビス（クロロメチル）カーバメート１．５６ｇ（６．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに溶解して１−２℃で滴下した。室温下にて４０分間攪拌した。反応液に水４ｍｌを加えた後、水２５ｍｌに加え、酢酸エチル６０ｍｌで抽出した後、有機層を水２５ｍｌで３回、飽和食塩水２５ｍｌで３回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：アセトン＝２０：１）して５−ベンジルオキシカルボニル−１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オンをアモルファスとして０．９２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）得た（収率３２％）。
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.11 (2H, s, NCH2N), 5.28 (2H, s, COOCH2), 5.59 (2H, s, NCH2N), 6.85-6.93 (2H, m, Ph), 7.26-7.37 (7H, m, Ph) .
IR (neat)νcm-1:  1708, 1625, 1292, 1243, 1217, 1156, 1046, 1005, 820, 791, 701.
【００７３】
合成例３２
１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．Ｖ-4）と３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．ＩＶ-4）の合成
１０％パラジウム炭素０．０６ｇと５−ベンジルオキシカルボニル−１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）テトラヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン１．５０ｇ（２．７０ｍｍｏｌ）をエタノール４５ｍｌに加え、水素雰囲気下、室温で７０分間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣にジクロロメタン６０ｍｌを加え氷冷した。次亜塩素酸tert−ブチル０．５９ｇ（５．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１５ｍｌに溶解してここに加えた。室温下で３０分間攪拌後、トリエチルアミン０．３８ｍｌ（２．７ｍｍｏｌ）を加えて室温下で２０時間攪拌した。反応液に水６０ｍｌを加えて、分液した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（クロロホルム：酢酸エチル＝１０：１、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１、クロロホルム：アセトン＝２０：１）して１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．Ｖ-４）をオイルとして０．１５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）得た（収率１３％）。また、３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−３，４−ジヒドロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−オン（化合物Ｎｏ．ＩＶ-４）をアモルファスとして０．１２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）得た（収率１１％）。
No.Ｖ-４
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.60 (2H, d J =2.0Hz, NCH2N), 6.88-6.97 (2H, m, Ph), 7.24-7.42 (3H, m, Ar+NCHN).
IR (neat)νcm-1：  1732, 1694, 1626, 1486, 1470, 1440, 1414, 1313, 1238, 1008.
No.ＩＶ-４
1HNMR (CDCl3)δppm:  5.20 (2H,d  J=2.1Hz, NCH2N), 6.89-7.00 (2H, m, Ph), 7.26-7.48 (2H, m, Ph), 8.38 (1H, t J=2.1Hz, NCHN).
IR (neat)νcm-1:  1727, 1625, 1439, 1290, 1269, 1224, 1008.
【００７４】
合成例３３
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン (I-128) の合成
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ)フェニル] 尿素 1.50 g ( 3.38 mmol)を1-メチル-2-ピロリドン30 mlに溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム(60 %) 0.16 g ( 4.0 mmol)を3℃で加えた。30分間攪拌後、ビスクロロメチルエーテル0.54 g ( 4.7 mmol)を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解して4℃で滴下した。水素化ナトリウム(60 %) 0.16 g ( 4.0 mmol)を4℃で加えた。氷冷下5℃で5時間攪拌した後、室温下で1時間攪拌した。氷冷下にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液30mlと水15mlの混合液を3-25℃で加えた。酢酸エチル30 mlで3回抽出した後、有機層を飽和食塩水30 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝1:1:4）した後、分取HPLC（ カラム：SI-40B φ26×300mm, 移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝17:83） にて精製して3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オンを白色固体（m.p. 47-50℃）として0.58 g ( 1.2 mmol)得た。（収率 36 %）
1HNMR (CDCl3)δppm  :  5.15 ( 2H, s, CH2), 5.60 ( 2H, s, CH2), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.30-7.48 ( 4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1  :  1699, 1682, 1624, 1592, 1503, 1470, 1402, 1348, 1328, 1296, 1250, 1211, 1104, 1002, 966, 791 .
【００７５】
合成例３４
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルスルフィニル)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン  (I-129) の合成
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン 0.27 g (0.56 mmol)をクロロホルム 5.0 mlに溶解した。m-CPBA (70%) 0.27 g ( 1.1 mmol)を加え、室温下で24時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10 mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣を分取HPLC（ カラム：SI-40B φ26×300mm, 移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝30:70）にて精製して3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルスルフィニル)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-5-オキサジアジン-4-オンをアモルファスとして0.18 g ( 0.36 mmol)得た。（収率 64 % ）
1HNMR (CDCl3)δppm  :  5.20 (2H, s, CH2), 5.61 ( 2H, s, CH2), 6.89-6.93 ( 2H, m, Ph), 7.32-7.36 ( 1H, m, Ph), 7.56-7.66 ( 3H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1  :  1713, 1693, 1626, 1593, 1503, 1470, 1434, 1413, 1317, 1222, 1125, 1099, 1007, 944, 788.
【００７６】
合成例３５
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ) フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン (I-143) の合成
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ) フェニル] 尿素 1.30 g ( 2.63 mmol)を1-メチル-2-ピロリドン25 mlに溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム(60 %) 0.13 g ( 3.2 mmol)を3℃で加えた。30分間攪拌後、ビスクロロメチルエーテル0.42 g ( 3.7 mmol)を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解して4℃で滴下した。水素化ナトリウム(60 %) 0.13 g ( 3.2 mmol)を4℃で加えた。氷冷下5℃で5時間攪拌した後、室温下で1時間攪拌した。氷冷下にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液25mlと水12mlの混合液を3-25℃で加えた。酢酸エチル25 mlで3回抽出した後、有機層を飽和食塩水25 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝1:1:4）した後、分取HPLC（ カラム：SI-40B φ26×300mm, 移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝17:83） にて精製して3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オンを白色固体（m.p. 44-46℃）として0.29 g ( 0.54 mmol)得た。（収率 21 %）
1HNMR (CDCl3)δppm  :  5.15 ( 2H, s, CH2), 5.60 ( 2H, s, CH2), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.26-7.48 ( 4H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1  :  1687, 1625, 1503, 1471, 1405, 1323, 1215, 1115, 1006, 852 .
【００７７】
合成例３６
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルスルフィニル) フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン  (I-144) の合成
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ)フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン  0.13 g (0.24 mmol)をクロロホルム 5.0 mlに溶解した。m-CPBA (70%) 0.12 g ( 0.48 mmol)を加え、室温下で2日間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10 mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣を分取HPLC（ カラム：SI-40B φ26×300mm, 移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝30:70）にて精製して3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルスルフィニル) フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オンをアモルファスとして0.11 g ( 0.20 mmol)得た。（収率 83 % ）
1HNMR (CDCl3)δppm  :  5.20 (2H, s, CH2), 5.61 ( 2H, s, CH2), 6.89-6.93 ( 2H, m, Ph), 7.32-7.36 ( 1H, m, Ph), 7.54-7.66 ( 3H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1  :  1715, 1693, 1626, 1594, 1503, 1470, 1434, 1412, 1318, 1235, 1131, 1105, 1081, 1007, 789.
【００７８】
合成例３７
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ)フェニル] テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン (I-158) の合成
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ)フェニル]尿素 1.94 g ( 3.92 mmol)を1-メチル-2-ピロリドン40 mlに溶解した。氷冷下、水酸化ナトリウム(96 %) 0.19 g ( 4.6 mmol)を3℃で加えた。30分間攪拌後、ビスクロロメチルエーテル0.62 g ( 5.4 mmol)を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解して4℃で滴下した。水酸化ナトリウム(96 %) 0.19 g ( 4.6 mmol)を4℃で加えた。氷冷下5℃で5時間攪拌した後、室温下で1時間攪拌した。氷冷下にて反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液40mlと水20mlの混合液を3-25℃で加えた。酢酸エチル40 mlで3回抽出した後、有機層を飽和食塩水40 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル：クロロホルム：ヘキサン＝1:1:4）した後、分取HPLC（カラム：SI-40B φ26×300mm, 移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝17:83） にて精製して3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ)フェニル] テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オンを白色固体（m.p. 85-86℃）として1.10 g ( 2.05 mmol)得た。（収率 52 %）
1HNMR (CDCl3)δppm  :   5.15 ( 2H, s, CH2), 5.60 ( 2H, s, CH2), 6.88-6.92 (2H, m, Ph), 7.33-7.48 ( 4H, m, Ph).
IR (nujol)νcm-1  :  1711, 1680, 1625, 1504, 1470, 1435, 1410, 1320, 1276, 1224, 1169, 1075, 1002, 788.
【００７９】
合成例３８
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルスルフィニル) フェニル] テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン (I-159) の合成
3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-［2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ) フェニル］テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オン 0.76 g (1.4 mmol)をクロロホルム 10 mlに溶解した。m-CPBA (70%) 0.69 g ( 2.8 mmol)を加え、室温下で2日間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20 mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣を分取HPLC（ カラム：SI-40B φ26×300mm, 移動相：酢酸エチル：ヘキサン＝30:70）にて精製して3-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-5-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルスルフィニル) フェニル]テトラヒドロ-4H-1,3,5-オキサジアジン-4-オンを白色固体（m.p. 40-45℃）として0.37 g (0.67 mmol)得た。（収率 48 % ）
1HNMR (CDCl3)δppm  :  5.20 (2H, s, CH2), 5.61 ( 2H, s, CH2), 6.89-6.94 ( 2H, m, Ph), 7.32-7.37 ( 1H, m, Ph), 7.53-7.55 ( 1H, m, Ph), 7.63-7.65 ( 2H, m, Ph).
IR (neat)νcm-1  :  1682, 1626, 1594, 1503, 1470, 1413, 1276, 1220, 1130, 1007, 970.
【００８０】
上記合成例および同様にして得られた他の化合物を以下の表１〜５にまとめる。
【表１】
0004370107.tif 000015
0004370107.tif 000016
0004370107.tif 000017
0004370107.tif 000018
0004370107.tif 000019
0004370107.tif 000020
0004370107.tif 000021
0004370107.tif 000022
0004370107.tif 000023
0004370107.tif 000024
0004370107.tif 000025
0004370107.tif 000026
0004370107.tif 000027
0004370107.tif 000028
0004370107.tif 000029
0004370107.tif 000030
0004370107.tif 000031
0004370107.tif 000032
0004370107.tif 000033
0004370107.tif 000034
0004370107.tif 000035
0004370107.tif 000036
【００８１】
【表２】
0004370107.tif 000037
0004370107.tif 000038
0004370107.tif 000039
0004370107.tif 000040
0004370107.tif 000041
0004370107.tif 000042
0004370107.tif 000043
0004370107.tif 000044
0004370107.tif 000045
0004370107.tif 000046
0004370107.tif 000047
0004370107.tif 000048
0004370107.tif 000049
0004370107.tif 000050
0004370107.tif 000051
0004370107.tif 000052
0004370107.tif 000053
0004370107.tif 000054
【００８２】
【表３】
0004370107.tif 000055
0004370107.tif 000056
0004370107.tif 000057
0004370107.tif 000058
0004370107.tif 000059
0004370107.tif 000060
0004370107.tif 000061
0004370107.tif 000062
0004370107.tif 000063
0004370107.tif 000064
0004370107.tif 000065
0004370107.tif 000066
0004370107.tif 000067
0004370107.tif 000068
0004370107.tif 000069
0004370107.tif 000070
0004370107.tif 000071
0004370107.tif 000072
0004370107.tif 000073
0004370107.tif 000074
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0004370107.tif 000077
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0004370107.tif 000079
0004370107.tif 000080
0004370107.tif 000081
0004370107.tif 000082
0004370107.tif 000083
0004370107.tif 000084
0004370107.tif 000085
【００８３】
【表４】
0004370107.tif 000086
0004370107.tif 000087
0004370107.tif 000088
0004370107.tif 000089
0004370107.tif 000090
0004370107.tif 000091
0004370107.tif 000092
0004370107.tif 000093
0004370107.tif 000094
0004370107.tif 000095
0004370107.tif 000096
0004370107.tif 000097
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0004370107.tif 000099
0004370107.tif 000100
0004370107.tif 000101
0004370107.tif 000102
【００８４】
【表５】
0004370107.tif 000103
0004370107.tif 000104
0004370107.tif 000105
0004370107.tif 000106
0004370107.tif 000107
0004370107.tif 000108
0004370107.tif 000109
0004370107.tif 000110
0004370107.tif 000111
0004370107.tif 000112
0004370107.tif 000113
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0004370107.tif 000115
0004370107.tif 000116
0004370107.tif 000117
0004370107.tif 000118
0004370107.tif 000119
【００８５】
参考例 ５
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  の合成
2-フルオロ-4-トリフルオロメチルチオアニリン 2.14 g (10.1 mmol)をジエチルエーテル20mlに溶解して2,6-ジフルオロベンゾイルイソシアネート  1.90g (10.4 mmol)をジエチルエーテル4mlに溶解して氷冷下で滴下した。室温下で2.5時間攪拌して析出した結晶をろ取してして目的の1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  を白色固体（m.p. 173-175℃）として2.87 g ( 7.28 mmol)得た。（収率 72.1 %）
1HNMR (DMSO-d6)δppm  :  7.24-7.29 ( 2H, m, Ph), 7.54-7.79 ( 3H, m, Ph), 8.25-8.34 ( 1H, m, Ph), 10.65 ( 1H, br, NH), 11.72 ( 1H, br, NH) .
IR (nujol)νcm-1  :  3121, 1706, 1599, 1545, 1500, 1469, 1377, 1284, 1266, 1244, 1155, 1130, 1112, 1017, 795.
【００８６】
同様にして以下の原料化合物を合成した。
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 190-193℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 177-178℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 147-148℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 174-176℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 147-150℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 165-167℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 150-153℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[3-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 176-177℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[3-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 198℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 182℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,3-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 171-173℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 199-202℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,6-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 197-199℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2,5-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 173-175℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,5-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 158-160℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[3,5-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 208℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,3-ジメチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 183-185℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,5-ジメチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 158-160℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2,3-ジクロロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 185℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,3-ジクロロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 186-187℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[5-クロロ-2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 195-196℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[5-クロロ-2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 166℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[3-クロロ-2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 180℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[3-クロロ-2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 187-188℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-クロロ-6-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 191-192℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-クロロ-6-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 177℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[5-フルオロ-2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 139-140℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[5-フルオロ-2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 158℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[5-クロロ-2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 181-183℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[5-クロロ-2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 180-183℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[3-クロロ-2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 184℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[3-クロロ-2-メチル-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 176-177℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2,3,6-トリフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 197℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,3,6-トリフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 182℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 195℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 186-188℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 172-174℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点155-157℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 172-175℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 150-153℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 205-208℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-2-プロピルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 193-195℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-クロロ-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 151-152℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[5-クロロ-2-メチル-4-(1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロ-1-プロピルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 167-168℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[4-[（3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル）チオ]2-フルオロフェニル]尿素  ： 融点 185-186℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル]尿素  ： 融点 214-215℃
1-(2-クロロ-6-フルオロベンゾイル)-3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル]尿素  ： 融点 228-229℃
1-(3-クロロピリジン-2-イルカルボニル)-3-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)フェニル]尿素  ： 融点 159-162℃
1-(2,6-ジフルオロベンゾイル)-3-(4-トリフルオロメチルチオフェニル)尿素  ： 融点 215-216.5℃
【００８７】
製剤例１
化合物Ｎｏ．I-44（２０重量％）、キシレン（７５重量％）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５（商品名））（５重量％）をよく混合して、乳剤を製造する。
【００８８】
製剤例２
化合物Ｎｏ．I-44（３０重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重量％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５（商品名））（５重量％）、ホワイトカーボン（３０重量％）、クレー（３０重量％）をよく混合して、水和剤を製造する。
【００８９】
製剤例３
化合物Ｎｏ．I-44（３重量％）、ホワイトカーボン（３重量％）、クレイ（９４重量％）をよく混合して、粉剤を製造する。
【００９０】
製剤例４
化合物Ｎｏ．I-44（１０重量％）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（ニューポールＰＥ−６４（商品名））（１重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重量％）、クレー（８４重量％）をよく粉砕混合し、水を加えてよく練りあわせた後、造粒、乾燥して粒剤を製造する。
【００９１】
製剤例５
化合物Ｎｏ．I-44（３重量％）、ホワイトカーボン（３重量％）、流動パラフィン（ドリレスＣ（商品名））（１重量％）、ハートール脂肪酸（０．５重量％）、クレー（９２．５重量％）をよく混合して、粉剤ＤＬを製造する。
【００９２】
製剤例６
化合物Ｎｏ．I-44（１０重量％）、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェート塩（ニューカルゲンＦＳ−７（商品名））（３重量％）、エチレングリコール（８重量％）、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム（クニピアＦ（商品名））（１重量％）、シリコーンエマルジョン（アンチホームＥ−２０（商品名））（０．２重量％）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ブチル（０．１重量％）、水（７７．７重量％）を混合し、湿式で粉砕してフロアブル剤を製造する。
【００９３】
試験例１
コナガ（Plutella xylostella）に対する餌作物浸漬処理による殺虫効果
7〜8葉期キャベツの本葉を１枚切り取り、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）５ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、５０００倍希釈のダイン水で所定濃度（１００ｐｐｍ）に調製した薬液に数秒間浸漬した。薬液が乾いた後、この葉をアイスクリームカップ（１８０ｍｌ）に入れ、コナガの２令幼虫１０頭を放飼し、恒温飼育室（２４℃）中に置き、５日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算した。
【数１】
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
結果を表６に示す。
【００９４】
【表６】
0004370107.tif 000120
0004370107.tif 000121
【００９５】
試験例２
ハスモンヨトウ(Spodoptera  litura) に対する餌作物散布処理による殺虫効果
初生葉完全展開後のダイズに、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）５ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、５０００倍希釈のダイン水で所定濃度（１００ｐｐｍ）としてスプレーガンで薬液が滴り落ちる量を散布した。薬液が乾いた後、初生葉２枚を切り取り，この葉をアイスクリームカップ（１８０ｍｌ）入れ、ハスモンヨトウの３令幼虫１０頭を放飼し、恒温飼育室（２５℃）中に置き、５日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算した。
【数２】
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
結果を表７に示す。
【００９６】
【表７】
0004370107.tif 000122
0004370107.tif 000123
0004370107.tif 000124
0004370107.tif 000125
0004370107.tif 000126
【００９７】
試験例３
コナガ（Plutella xylostella）に対する餌作物浸根処理による殺虫効果
４葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、遮光された三角コルベン（１００ｍｌ）に注入された、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）５ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に調製した薬液に浸根した。浸根５日後に根部を取り除き、茎葉部をアイスクリームカップ（１８０ｍｌ）入れ、コナガの２令幼虫１０頭を放飼し、恒温飼育室（２４℃）中に置き、５日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算した。
【数３】
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
結果を表８に示す。
【００９８】
【表８】
0004370107.tif 000127
0004370107.tif 000128
【００９９】
試験例４
ハスモンヨトウ(Spodoptera  litura)に対する餌作物浸根処理による殺虫効果初生葉展開期のダイズの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、遮光された三角コルベン（１００ｍｌ）に注入された、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）５ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、イオン交換水で所定濃度（２５ｐｐｍ）に調製した薬液に浸根した。浸根５日後に初生葉２枚を切り取り，この葉をアイスクリームカップ（１８０ｍｌ）入れ、ハスモンヨトウの２令幼虫１０頭を放飼し、恒温飼育室（２５℃）中に置き、５日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算した。
【数４】
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
結果を表９に示す。
【０１００】
【表９】
0004370107.tif 000129
0004370107.tif 000130
【０１０１】
試験例５
ナミハダニ(Tetranychus urticae) に対する殺ダニ効果
初生葉展開直後のインゲンに、ナミハダニ雌成虫１０頭を放飼した。翌日供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）５ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、５０００倍希釈のダイン水で所定濃度（100ｐｐｍ）としてスプレーガンで薬液が滴り落ちる量を散布した。恒温飼育室（２５℃）中に置き、処理２日後および７日後にそれぞれ生存虫数を数えた。減少率は次の式により計算した。
【数５】
減少率（％）＝（１−（Ｓ２／（５．５９×（１０＋（１０＋Ｓ１）／２＋Ｓ１））））×１００
上式中、Ｓ１ ： 処理2日後の生存成虫数
Ｓ２ ： 処理7日後の生存虫数
結果を表１０に示す。
【０１０２】
【表１０】
0004370107.tif 000131
【０１０３】
試験例６
コナガ（Plutella xylostella）に対する苗土壌表面薬液潅注処理による防除効果
２．５葉期のキャベツ苗の株元土壌表面に、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）２０ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．２ｍｌのアセトンで溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈した薬液を潅注した。この苗を１／５０００ａポットに移植し、コナガ成虫を放飼した施設内に置き、連続的に産卵させ、２４日後に寄生幼虫数を数えた。防除率は次の式により計算した。
【数６】
防除率（％）＝（１−処理区の虫数／無処理区の虫数）×１００
結果を表１１に示す。
【０１０４】
【表１１】
0004370107.tif 000132
【０１０５】
試験例７
コナガ（Plutella xylostella）に対する苗土壌表面薬液潅注処理による防除効果
２．５葉期のキャベツ苗の株元土壌表面に、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）２０ｍｇをトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０．２ｍｌのアセトンで溶解し、イオン交換水で３ｍｌに希釈した薬液を潅注した。この苗を１／５０００ａポットに移植し、コナガ成虫を放飼した施設内に置き、連続的に産卵させ、３０日後に寄生幼虫数を数えた。防除率は次の式により計算した。
【数７】
防除率（％）＝（１−処理区の虫数／無処理区の虫数）×１００
結果を表１２に示す。
【０１０６】
【表１２】
0004370107.tif 000133
【０１０７】
試験例８
コナガ（Plutella xylostella）に対する種子処理による殺虫効果
キャベツ種子に、ＰＶＡ（ポリビニルアルコール）４％水溶液を塗布した後、供試化合物（上記実施例で得られる化合物のＮｏ．で示す。）を粉依し、φ６ｃｍジフィーポット（商品名）に播種した。播種３１日後に茎葉部を切り取ってアイスクリームカップ（１８０ｍｌ）に入れ、コナガの１令幼虫１５頭を放飼し、恒温飼育室（２４℃）中に置き、３日後に死亡虫数を数えた。死亡率は次の式により計算した。
【数８】
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
結果を表１３に示す。
【表１３】
0004370107.tif 000134
【０１０８】
【発明の効果】
以上記載したごとく、本発明の化合物（Ｉ）は、優れた殺虫効果を有し、また、浸透移行性を有するので土壌処理および種子処理が可能であり、農業の省力化および作業者、環境への安全性の向上に大きく貢献できる。