(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ジイソプロピルベンゼンを酸化することにより、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造する方法であって、下記の工程を含むジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法。
第一工程：ジイソプロピルベンゼンを、液相中、空気又は酸素で酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類に変換する工程
第二工程：第一工程で発生した酸化排ガスを低揮発性物質であるジイソプロピルベンゼンと接触させ、酸化排ガス中の有効成分を低揮発性物質中にトラップする工程
【請求項２】
下記の工程を含む請求項１記載の製造方法。
第三工程：第二工程で得た有効成分をトラップした低揮発性物質を蒸留に付し、低沸側から有効成分を含む区分を得、高沸側から低揮発性物質を含む区分を得る工程
【請求項３】
下記の工程を含む請求項１記載の製造方法。
第四工程：第一工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む酸化反応液をアルカリ水溶液と接触させ、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含むアルカリ水層及び未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層を得る工程
第五工程：第四工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含むアルカリ水層を抽出溶媒と接触させ、アルカリ水層及びジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む油層を得る工程
第六工程：第四工程で得られた未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層を第一工程へリサイクルする工程
【請求項４】
有効成分がメチルイソブチルケトンである請求項１記載の製造方法。
【請求項５】
抽出溶媒がメチルイソブチルケトンである請求項３記載の製造方法。
【請求項６】
ジイソプロピルベンゼンが１，３−ジイソプロピルベンゼンであり、ヒドロペルオキシド類の少なくとも一種が１，３−ジ−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼンである請求項１記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造する方法であって、この酸化工程で発生する酸化排ガス中の有効成分を低揮発性物質に接触させることにより効率的に回収し、よって経済的に優れた特徴を有するジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法に関するものである。なお、上記の有効成分とは、原材料及び／又は中間体を意味する。
【０００２】
【従来の技術】
ジイソプロピルベンゼンを、液相中、空気又は酸素で酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造する方法は知られている。この場合、ジイソプロピルベンゼンを酸化する際に発生する酸化排ガスには、原材料及び／又は中間体といった有効成分が含まれる。そこで、酸化排ガスを熱交換器を用いて冷却し、有効成分等を回収する方法が知られているが、有効成分を十分に回収することができないという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ジイソプロピルベンゼンを酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造する方法であって、この酸化工程で発生する酸化排ガス中の有効成分を低揮発性物質に接触させることにより効率的に回収し、よって経済的に優れた特徴を有するジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法を提供する点にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化することにより、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造する方法であって、下記の工程を含むジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法に係るものである。
第一工程：ジイソプロピルベンゼンを、液相中、空気又は酸素で酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類に変換する工程
第二工程：第一工程で発生した酸化排ガスを低揮発性物質であるジイソプロピルベンゼンと接触させ、酸化排ガス中の有効成分を低揮発性物質中にトラップする工程
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明は、ジイソプロピルベンゼンを酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造方法である。ジイソプロピルベンゼンとしては、１，３−ジイソプロピルベンゼン、１，４−ジイソプロピルベンゼン等をあげることができる。ジイソプロピルベンゼンを酸化することにより得られるジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の例としては、ジ（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼン、（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）ベンゼン、（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）イソプロピルベンゼン等をあげることができる。
【０００６】
以下、本発明を適用する具体的な例を、１，３−ジイソプロピルベンゼンを得るプロセスを用いて説明するが、本発明は該プロセスに限定されるものではない。また、説明するプロセスは代表的な例であり、適宜変更が可能である。下記にあげるプロセス中の工程も代表的なものであり、必要に応じ、工程は追加削除できる。
【０００７】
本発明の第一工程は、ジイソプロピルベンゼンを、液相中、空気又は酸素で酸化することにより、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類に変換する工程である。
【０００８】
本工程の具体的な条件及び方法としては、次のものを例示することができる。通常の酸化条件としては、圧力０〜1ＭＰａＧ、温度７０〜１１０℃、滞留時間０．１〜５０時間をあげることができる。酸化工程に用いることができる装置としては、たとえば流通式や回分式反応槽、反応塔をあげることができる。この工程で発生する酸化排ガス中には、窒素が通常０〜９９ｖｏｌ％、酸素が通常０〜１５ｖｏｌ％、ジイソプロピルベンゼンが通常０〜１０ｖｏｌ％、水が通常５〜５０ｖｏｌ％、その他有効成分が通常０．０１〜１０ｖｏｌ％程度含まれている。その他有効成分として、下記の第五工程の抽出溶媒が第四工程、第六工程を経て、第一工程に混入することがある。
【０００９】
第二工程は、第一工程で発生した酸化排ガスを低揮発性物質であるジイソプロピルベンゼンと接触させ、酸化排ガス中の有効成分を低揮発性物質中にトラップする工程である。
【００１０】
有効成分とは、原材料及び／又は中間体であり、具体的にはジイソプロピルベンゼン、メチルイソブチルケトン等をあげることができ、また低揮発性物質は酸化原料のジイソプロピルベンゼンである。本工程の具体的な方法としては、次のものを例示することができる。通常０〜１ＭＰａＧ、温度０〜８０℃、より好ましくは０〜５０℃で行なう。設備は、酸化排ガスと低揮発性物質を接触させればよく、例として向流多段設備をあげることができる。上部から低揮発性物質、下部から酸化排ガスを入れ、排ガス中の有効成分を吸収させることができる。また、酸化排ガスは低揮発性物質と接触させる前に、熱交換器を用いて酸化排ガスを冷却し、有効成分の回収をある程度することができる。この第二工程で処理後の排ガス中には、窒素が通常０〜９９ｖｏｌ％、酸素が通常０〜１５ｖｏｌ％、ジイソプロピルベンゼンが通常０〜１ｖｏｌ％、その他有効成分が通常０〜１ｖｏｌ％程度含まれている。
【００１１】
本発明においては、第三工程を用いることができる。第三工程は、第二工程で得た有効成分をトラップした低揮発性物質を蒸留に付し、低沸側から有効成分を含む区分を得、高沸側から低揮発性物質を含む区分を得る工程である。蒸留は、通常単蒸留あるいは精留塔を用い、−９９〜１０００ＫPａＧでの条件で行なうことができる。また、この工程で発生する低揮発性物質を第三工程にリサイクルしたり、他工程で使用することもできる。
【００１２】
本発明においては、第四工程を用いることができる。第四工程は、第一工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む酸化反応液をアルカリ水溶液と接触させ、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含むアルカリ水層及び未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層を得る工程である。アルカリ水溶液と酸化反応液の重量比は、通常０．２〜５である。アルカリ水としては、コストの観点から水酸化ナトリウム水溶液が望ましい。アルカリ水溶液中のアルカリ濃度は、通常０．１〜３０重量％である。通常抽出条件としては、温度０〜７０℃、１〜１０段の向流抽出をあげることができる。装置としては、ミキサーセトラーや抽出塔等をあげることができる。
【００１３】
本発明においては、第五工程を用いることができる。第五工程は、第四工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含むアルカリ水層を抽出溶媒と接触させ、アルカリ水層及びジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む油層を得る工程である。抽出溶媒としては、抽出効率の観点等からメチルイソブチルケトンをあげることができる。本工程を実施する装置、方法及び条件としては、次のものをあげることができる。水層と抽出溶媒の重量比は、通常０．２〜１０、温度２０〜８０℃をあげることができる。装置としては、たとえばミキサーセトラーや抽出塔等をあげることができる。抽出に用いられたアルカリ水層は、第四工程にリサイクル使用されるのが一般的である。
【００１４】
本発明においては、第六工程を用いることができる。第六工程は、第四工程で得られた未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層を第一工程へリサイクルする工程である。本工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。第一工程へのリサイクルは、一部又は全量用いられるが、通常は第四工程で得られた未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層の９０〜１００％が用いられる。
【００１５】
【実施例】
実施例１
第一工程：酸化設備として反応塔を用い、ジイソプロピルベンゼンを含む溶液を毎時６０重量部、液相中、空気を毎時８０００容量部で酸化することにより、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む溶液を得た。条件は、圧力０．３ＭＰａＧ、温度９０℃、滞留時間１０時間であった。この酸化工程で発生する酸化排ガス中には、窒素６９ｖｏｌ％、酸素４ｖｏｌ％、ジイソプロピルベンゼン０．６ｖｏｌ％、水２６ｖｏｌ％、メチルイソブチルケトン０．２ｖｏｌ％が含まれていた。
第二工程：処理する酸化排ガスは、第一工程で発生した酸化排ガスを、まず熱交換器を用いて冷却し、一部凝縮させた後の酸化排ガスをもちいた。向流多段塔を用い、冷却した後の酸化排ガスを塔下部から、１５℃に冷却したジイソプロピルベンゼン２．３重量部を塔上部から入れて両者を接触させた。条件は、０．３ＭＰａＧ、温度１５℃で行なった。処理後の排ガス中には、窒素９４ｖｏｌ％、酸素５ｖｏｌ％、ジイソプロピルベンゼン０．０１ｖｏｌ％、メチルイソブチルケトン０．０１ｖｏｌ％含まれ、塔下部から得られたジイソプロピルベンゼンには、メチルイソブチルケトンが３％含まれていた。
第三工程：第二工程で得たメチルイソブチルケトンを含むジイソプロピルベンゼンを−８０ＫｐａＧで精留に付し、低沸側からメチルイソブチルケトンを含む区分を０．１重量部、高沸側からジイソプロピルベンゼンを含む区分２．３重量部を得た。
第四工程：第一工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む酸化反応液６０重量部を７％水酸化ナトリウム水溶液と接触させ、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含むアルカリ水層及び未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層を得た。アルカリ水溶液と酸化反応液の重量比は０．６、温度４０℃、ミキサーセトラーで行なった。
第五工程：抽出塔を用い、第四工程で得られたジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類含むアルカリ水層をメチルイソブチルケトンと接触させ、アルカリ水層及びジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類含む油層を得た。アルカリ水溶液と抽出溶媒の重量比０．６〜５である。温度２０〜６０℃で行なった。アルカリ水層は、第四工程に殆どリサイクル使用した。
第六工程：第四工程で得られた未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層の９９．６％を第一工程へリサイクル使用した。
【００１６】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、ジイソプロピルベンゼンを酸化することによりジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を製造する方法であって、この酸化工程で発生する酸化排ガス中の有効成分を低揮発性物質に接触させることにより効率的に回収し、よって経済的に優れた特徴を有するジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類の製造方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のフローの例である。
【符号の説明】
１  第一工程
２  第二工程
３  第三工程
４  第四工程
５  第五工程
６  第六工程
７  ジイソプロピルベンゼン
８  空気又は酸素
９  酸化排ガス
10  低揮発性物質
11  有効成分を含む低揮発性物質
12  有効成分
13  低揮発性物質
14  ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む酸化反応液
15  アルカリ水溶液
16  ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含むアルカリ水層
17  未反応のジイソプロピルベンゼンを含む油層
18  抽出溶媒
19  ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド類を含む油層
【図１】
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