(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
0004242454.tif 000716
［但し、Ｒ1及びＲ2が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ5、又は−Ｓ（Ｏ）nＲ7を表し；
Ｒ3が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−ＳＲ7又は−ＮＲ7Ｒ10を表し；
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9又は−ＣＯＮＲ8Ｒ9を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9及び−ＣＯＮＲ8Ｒ9のＲ9は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ10、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ8Ｒ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＳＣＯＲ10、−ＮＲ8ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は下記の１〜３個の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを有していても良い）、を結合状態で有していても良く、
前記ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシ基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和又部分不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリルを意味し、
前記ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシ基は、炭素環員とは別に、更に１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を有する芳香族の単環もしくは多環基を意味し；
Ｘが、酸素又はＮＲ8を表し；
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｒ5が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し；
Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；そして
Ｑが、４位で結合する式II：
0004242454.tif 000717
｛但し、Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、フェニル、又は部分的又は完全にハロゲン化された及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシを結合状態で有するフェニルを表し；
Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルメチル、フェノキシカルボニル又はフェニルスルホニル（最後の４個の基のフェニル環が部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを結合状態で有していても良い）を表し；そして
Ｒ13が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表す。｝
で表されるピラゾールを表す。］
で表される４−ベンゾイルピラゾール、及びその農業上有用な塩。
【請求項２】
式II（但しＲ12が水素で、Ｒ11及びＲ13が請求項１と同義である）で表されるピラゾール：
0004242454.tif 000718
を、活性化カルボン酸IIIα又はカルボン酸IIIβ：
0004242454.tif 000719
［但し、Ｒ1〜Ｒ4及びＸが請求項１と同義であり、Ｌが求核的置換が可能な脱離基を表す。］
と反応させてアシル化し、そしてアシル化成生物を、必要により触媒の存在下に転位させて化合物Ｉ（但しＲ12＝水素）を得、及び必要により、この生成物を式Ｖ：
Ｌ2−Ｒ12      Ｖ
［但しＲ12が請求項１の定義による水素以外の基を表し、Ｌ2が求核的に置換可能な脱離基を表す。］
の化合物と反応させて式Ｉ（但しＲ12が水素以外の基を表す）の４−ベンゾイルピラゾールを得ることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾールを製造する方法。
【請求項３】
除草有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾール、又は式Ｉの４−ベンゾイルピラゾールの農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤における慣用助剤を含む組成物。
【請求項４】
除草有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾール、又は式Ｉの４−ベンゾイルピラゾールの農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤における慣用助剤を混合する工程を含む請求項３に記載の除草剤組成物の製造方法。
【請求項５】
除草有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾール、又は式Ｉの４−ベンゾイルピラゾールの農業上有用な塩を、植物、その繁殖圏及び／又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾール、又は式Ｉの４−ベンゾイルピラゾールの農業上有用な塩の、除草剤としての使用法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、式Ｉ：
0004242454.tif 000002
［但し、Ｒ1及びＲ2が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ5、又は−Ｓ（Ｏ）nＲ7を表し；
Ｒ3が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−ＳＲ7又は−ＮＲ7Ｒ10を表し；
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9又は−ＣＯＮＲ8Ｒ9を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9及び−ＣＯＮＲ8Ｒ9のＲ9は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ10、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ8Ｒ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＳＣＯＲ10、−ＮＲ8ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は下記の１〜３個の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを有していても良い）、を結合状態で有していても良く、
前記ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシ基は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和又部分不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリルを意味し、
前記ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシ基は、炭素環員とは別に、更に１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を有する芳香族の単環もしくは多環基を意味し；
Ｘが、酸素又はＮＲ8を表し；
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｒ5が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し；
Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；そして
Ｑが、４位で結合する式II：
0004242454.tif 000003
｛但し、Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、フェニル、又は部分的又は完全にハロゲン化された及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ４ハロアルコキシを結合状態で有するフェニルを表し；
Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルメチル、フェノキシカルボニル又はフェニルスルホニル（最後の４個の基のフェニル環が部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを結合状態で有していても良い）を表し；そして
Ｒ13が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表す。｝
で表されるピラゾールを表す。］
で表される４−ベンゾイルピラゾール、及びその農業上有用な塩に関する。
更に、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法、製造するための中間体、化合物を含む組成物、そして式Ｉの化合物又は化合物を含む組成物を有害植物の防除（植生の制御）のために使用することに関する。
４−ベンゾイルピラゾールは、文献、例えばＥＰ−Ａ２８２９４４に記載されており、公知である。
しかしながら、これらの従来技術の化合物は、除草特性及び栽培植物の耐性において部分的にのみ満足し得るものでしかない。
本発明の目的は、新規で、特性、特に除草活性が向上した化合物を提供することにある。
本発明者等は、上記目的が、本発明の式Ｉの４−ベンゾイルピラゾール及びその除草活性により達成されることを見出した。
更に、本発明は、化合物Ｉを含み、極めて優れた除草活性を有する除草剤組成物を提供する。さらにまた、本発明は、これらの組成物の製造方法及び化合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法を提供する。
本発明は、式Ｉの化合物の立体異性体も提供する。純粋な立体異性体、及びこれらの混合物も包含する。
式Ｉの化合物は、炭素−窒素二重結合を含み、このためＥ異性体又はＺ異性体として、或いはＥ／Ｚ異性体混合物として存在する。更に、式Ｉの化合物は、炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結合を含むことができる。本発明は純粋な幾何異性体及びその混合物の両方に関するものである。
置換の態様の相違により、式Ｉの化合物は、１種類以上のキラル中心を含むことができ、その場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物の形で存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、及びこれらの混合物の両方に関するものである。。
式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形でも存在することができる。一般に塩の種類は重要ではない。一般に、適当な塩は、これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン又はアニオンはそれぞれ化合物Ｉの除草作用を阻害しないで安定である。
好適なカチオンとしては、特にアルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム及びマグネシウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン及びアンモニウム（所望により、１〜４個の水素はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはヒドロキシル−Ｃ1〜Ｃ4アルキル及び／又は１個のフェニル又はベンジルで置換されていても良く、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム）、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホニウム）及びスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホキソニウム）を挙げることができる。
有用な酸付加塩のアニオンとしては、主に塩化物、臭化物、弗化物、硫酸水素塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸一水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩及びＣ1〜Ｃ4アルカン酸（好ましくは蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）のアニオンを挙げることができる。
本発明において、Ｒ4が下記で規定される式Ｉの化合物について特記しなければならない：
即ち、Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9又は−ＣＯＮＲ8Ｒ9を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9及び−ＣＯＮＲ8Ｒ9のＲ9は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ10、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ8Ｒ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＳＣＯＲ10、−ＮＲ8ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は下記の１〜３個の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを結合状態で有していても良い）、を結合状態で有していても良い。
置換基Ｒ1〜Ｒ13の定義で述べた有機基、あるいはフェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル環上の基として述べた有機基は、各基の例の列挙における共通の用語である。全ての炭化水素鎖、即ち全てのアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルイミノオキシ、アルコキシアミノ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニルの部分は、直鎖でも分岐鎖でも良い。特に断らない限り、ハロゲン化置換基は、１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンは、それぞれ、弗素、塩素、臭素又は沃素を表す。
他の例としては、下記のものを挙げることができる：
Ｃ2〜Ｃ4アルキル：エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル及び１，１−ジメチルエチル；
Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ2〜Ｃ4アルキル及びメチル；
Ｃ2〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキルのアルキル部分：上述のＣ2〜Ｃ4アルキル、及びペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−３−メチルプロピル；
Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ2〜Ｃ6アルキル、及びメチル；
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキル、即ち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル；
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部分：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、及び５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ；
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル及びＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、及びペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ；
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ；
Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）：メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル及び１，１−ジメチルエチルスルホニル；
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル：上記Ｃ1〜Ｃ4アルキル、及びペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、即ち、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル及びドデカフルオロヘキシルスルホニル；
Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ：メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキシ、１−ブチルイミノオキシ及び２−ブチルイミノオキシ；
Ｃ3〜Ｃ6アルケニル：プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−２−イル、ペンテン−３−イル、ペンテン−４−イル、１−メチルブタ−１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ−１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２−メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１−イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン−１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ−４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１−イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イル及び１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イル；
Ｃ2〜Ｃ6アルケニル：上述のＣ3〜Ｃ6アルケニル及びエテニル；
Ｃ3〜Ｃ6アルキニル：プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−１−イン−４−イル、ブタ−２−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−１−イン−３−イル、ペンタ−１−イン−４−イル、ペンタ−１−イン−５−イル、ペンタ−２−イン−１−イル、ペンタ−２−イン−４−イル、ペンタ−２−イン−５−イル、３−メチルブタ−１−イン−３−イル、３−メチルブタ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−３−イル、ヘキサ−１−イン−４−イル、ヘキサ−１−イン−５−イル、ヘキサ−１−イン−６−イル、ヘキサ−２−イン−１−イル、ヘキサ−２−イン−４−イル、ヘキサ−２−イン−５−イル、ヘキサ−２−イン−６−イル、ヘキサ−３−イン−１−イル、ヘキサ−３−イン−２−イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン−３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１−イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ−２−イン−４−イル及び４−メチルペンタ−２−イン−５−イル；
Ｃ2〜Ｃ6アルキニル：上述のＣ3〜Ｃ6アルキニル及びエチニル；
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル：シクロブテン−１−イル、シクロブテン−３−イル、シクロペンテンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロペンテン−４−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル及びシクロヘキセン−４−イル；
ヘテロシクリル（複素環基）及びヘテロシクリルオキシのヘテロシクリル基：
酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有する３員〜７員の飽和又部分不飽和の単環もしくは多環ヘテロシクリル、
例えば、オキシラニル、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロフラン−４−イル、２，３−ジヒドロフラン−５−イル、２，５−ジヒドロフラン−２−イル、２，５−ジヒドロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドピロール−２−イル、２，３−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドピロール−４−イル、２，３−ジヒドピロール−５−イル、２，５−ジヒドピロール−２−イル、２，５−ジヒドピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチオピラニル、３−テトラヒドロチオピラニル、４−テトラヒドロチオピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル；
ヘテロアリール及びヘテロアリルオキシのヘテロアリール基：炭素環員とは別に、更に１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を有する芳香族の単環もしくは多環基、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、及び対応するベンゾ縮合環誘導体。
全てのフェニル、ヘテロアリール及びヘテロ環（複素環）は、無置換であるか、又は１個〜３個のハロゲン及び／又は下記の基：即ちニトロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はメトキシカルボニルから選ばれる１個又は２個の基を結合状態で有することが好ましい。
本発明の式Ｉの化合物を、除草剤として使用する観点から、置換基は下記の意味を有し、それぞれ単独又は組み合わせて有する式Ｉの化合物が好ましい：
Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ5、又は−Ｓ（Ｏ）nＲ7を表し；特に好ましくは、ニトロ、ハロゲン（例、弗素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ5、又は−ＳＯ2Ｒ7（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジフルオロメチルスルホニル）を表し；更に好ましくは、ニトロ、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはジフルオロメチルスルホニルを表し；
Ｒ2が、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ5、又は−Ｓ（Ｏ）nＲ7を表し；特に好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲン（例、弗素、塩素又は臭素）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例、メチル又はエチル）、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ5、又は−ＳＯ2Ｒ7（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジフルオロメチルスルホニル）を；中でもニトロ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジフルオロメチルスルホニルを表し；
Ｒ3が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又は−ＯＲ7を表し；
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、且つこれらの最後の４個の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−ＯＲ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを有していても良い）を結合状態で有していても良く；特に好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、且つこれらの最後の４個の基は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−ＯＲ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを有していても良い）を有していても良く；
Ｘが、酸素又はＮＨを表し；
ｎが、０又は２を表し；
Ｒ5が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し；
Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し；
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し；
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ11が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル又はイソブチル表し；
Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、フェニルカルボニルメチル又はフェニルスルホニル（最後の２個のフェニル環が部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシを結合状態で有していても良い）を表し；そして
Ｒ13が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、特に水素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表す。
式Ia（Ｒ1がフェニルの４位に結合しており、Ｒ2がフェニルの２位に結合している場合のＩに該当する）で表される化合物が特に好ましい。
0004242454.tif 000004
中でも特に、Ｒ1〜Ｒ3、Ｑ及びＸが前記と同義で、Ｒ4が下記の意味を有する場合の式Iaで表される化合物が好ましい：
すなわち、Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、且つ最後の４個の基が、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−ＯＲ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ又はヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルを結合状態で有していても良い）を結合状態で有していても良い。
最も好ましいのは、式Ia1（Ｒ1＝Ｃｌ、Ｒ11＝ＣＨ3、Ｒ12及びＲ13＝Ｈ、そしてＲ1はフェニルの４位に結合しており、Ｒ2がフェニルの２位に結合している場合のＩに該当する）で表され、特に表１に記載の化合物である。
0004242454.tif 000005
0004242454.tif 000006
0004242454.tif 000007
0004242454.tif 000008
0004242454.tif 000009
更に、式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾールの最も好ましいものを下記に示す：
化合物Ia2、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチルである点において異なる化合物Ia2.001〜Ia2.180：
0004242454.tif 000010
化合物Ia3、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia3.001〜Ia3.180：
0004242454.tif 000011
化合物Ia4、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia4.001〜Ia4.180：
0004242454.tif 000012
化合物Ia5、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチルである点において異なる化合物Ia5.001〜Ia5.180：
0004242454.tif 000013
化合物Ia6、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がメチルである点において異なる化合物Ia6.001〜Ia6.180：
0004242454.tif 000014
化合物Ia7、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia7.001〜Ia7.180：
0004242454.tif 000015
化合物Ia8、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia8.001〜Ia8.180：
0004242454.tif 000016
化合物Ia9、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia9.001〜Ia9.180：
0004242454.tif 000017
化合物Ia10、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia10.001〜Ia10.180：
0004242454.tif 000018
化合物Ia11、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がエチルである点において異なる化合物Ia11.001〜Ia11.180：
0004242454.tif 000019
化合物Ia12、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11とＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia12.001〜Ia12.180：
0004242454.tif 000020
化合物Ia13、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がプロピル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia13.001〜Ia13.180：
0004242454.tif 000021
化合物Ia14、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia14.001〜Ia14.180：
0004242454.tif 000022
化合物Ia15、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia15.001〜Ia15.180：
0004242454.tif 000023
化合物Ia16、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia16.001〜Ia16.180：
0004242454.tif 000024
化合物Ia17、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia17.001〜Ia17.180：
0004242454.tif 000025
化合物Ia18、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia18.001〜Ia18.180：
0004242454.tif 000026
化合物Ia19、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia19.001〜Ia19.180：
0004242454.tif 000027
化合物Ia20、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia20.001〜Ia20.180：
0004242454.tif 000028
化合物Ia21、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia21.001〜Ia21.180：
0004242454.tif 000029
化合物Ia22、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia22.001〜Ia22.180：
0004242454.tif 000030
化合物Ia23、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia23.001〜Ia23.180：
0004242454.tif 000031
化合物Ia24、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia24.001〜Ia24.180：
0004242454.tif 000032
化合物Ia25、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia25.001〜Ia25.180：
0004242454.tif 000033
化合物Ia26、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia26.001〜Ia26.180：
0004242454.tif 000034
化合物Ia27、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia27.001〜Ia27.180：
0004242454.tif 000035
化合物Ia28、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia28.001〜Ia28.180：
0004242454.tif 000036
化合物Ia29、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia29.001〜Ia29.180：
0004242454.tif 000037
化合物Ia30、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia30.001〜Ia30.180：
0004242454.tif 000038
化合物Ia31、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia31.001〜Ia31.180：
0004242454.tif 000039
化合物Ia32、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia32.001〜Ia32.180：
0004242454.tif 000040
化合物Ia33、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia33.001〜Ia33.180：
0004242454.tif 000041
化合物Ia34、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia34.001〜Ia34.180：
0004242454.tif 000042
化合物Ia35、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia35.001〜Ia35.180：
0004242454.tif 000043
化合物Ia36、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia36.001〜Ia36.180：
0004242454.tif 000044
化合物Ia37、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia37.001〜Ia37.180：
0004242454.tif 000045
化合物Ia38、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia38.001〜Ia38.180：
0004242454.tif 000046
化合物Ia39、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia39.001〜Ia39.180：
0004242454.tif 000047
化合物Ia40、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia40.001〜Ia40.180：
0004242454.tif 000048
化合物Ia41、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia41.001〜Ia41.180：
0004242454.tif 000049
化合物Ia42、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia42.001〜Ia42.180：
0004242454.tif 000050
化合物Ia43、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がプロピル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia43.001〜Ia43.180：
0004242454.tif 000051
化合物Ia44、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia44.001〜Ia44.180：
0004242454.tif 000052
化合物Ia45、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia45.001〜Ia45.180：
0004242454.tif 000053
化合物Ia46、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia46.001〜Ia46.180：
0004242454.tif 000054
化合物Ia47、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia47.001〜Ia47.180：
0004242454.tif 000055
化合物Ia48、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がプロピル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia48.001〜Ia48.180：
0004242454.tif 000056
化合物Ia49、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia49.001〜Ia49.180：
0004242454.tif 000057
化合物Ia50、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia50.001〜Ia50.180：
0004242454.tif 000058
化合物Ia51、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia51.001〜Ia51.180：
0004242454.tif 000059
化合物Ia52、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia52.001〜Ia52.180：
0004242454.tif 000060
化合物Ia53、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がプロピル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia53.001〜Ia53.180：
0004242454.tif 000061
化合物Ia54、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia54.001〜Ia54.180：
0004242454.tif 000062
化合物Ia55、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia55.001〜Ia55.180：
0004242454.tif 000063
化合物Ia56、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia56.001〜Ia56.180：
0004242454.tif 000064
化合物Ia57、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia57.001〜Ia57.180：
0004242454.tif 000065
化合物Ia58、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia58.001〜Ia58.180：
0004242454.tif 000066
化合物Ia59、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia59.001〜Ia59.180：
0004242454.tif 000067
化合物Ia60、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia60.001〜Ia60.180：
0004242454.tif 000068
化合物Ia61、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia61.001〜Ia61.180：
0004242454.tif 000069
化合物Ia62、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia62.001〜Ia62.180：
0004242454.tif 000070
化合物Ia63、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia63.001〜Ia63.180：
0004242454.tif 000071
化合物Ia64、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia64.001〜Ia64.180：
0004242454.tif 000072
化合物Ia65、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia65.001〜Ia65.180：
0004242454.tif 000073
化合物Ia66、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia66.001〜Ia66.180：
0004242454.tif 000074
化合物Ia67、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia67.001〜Ia67.180：
0004242454.tif 000075
化合物Ia68、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がプロピル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia68.001〜Ia68.180：
0004242454.tif 000076
化合物Ia69、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia69.001〜Ia69.180：
0004242454.tif 000077
化合物Ia70、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia70.001〜Ia70.180：
0004242454.tif 000078
化合物Ia71、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia71.001〜Ia71.180：
0004242454.tif 000079
化合物Ia72、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia72.001〜Ia72.180：
0004242454.tif 000080
化合物Ia73、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia73.001〜Ia73.180：
0004242454.tif 000081
化合物Ia74、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia74.001〜Ia74.180：
0004242454.tif 000082
化合物Ia75、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia75.001〜Ia75.180：
0004242454.tif 000083
化合物Ia76、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia76.001〜Ia76.180：
0004242454.tif 000084
化合物Ia77、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia77.001〜Ia77.180：
0004242454.tif 000085
化合物Ia78、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がプロピル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia78.001〜Ia78.180：
0004242454.tif 000086
化合物Ia79、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia79.001〜Ia79.180：
0004242454.tif 000087
化合物Ia80、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia80.001〜Ia80.180：
0004242454.tif 000088
化合物Ia81、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia81.001〜Ia81.180：
0004242454.tif 000089
化合物Ia82、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia82.001〜Ia82.180：
0004242454.tif 000090
化合物Ia83、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia83.001〜Ia83.180：
0004242454.tif 000091
化合物Ia84、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia84.001〜Ia84.180：
0004242454.tif 000092
化合物Ia85、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia85.001〜Ia85.180：
0004242454.tif 000093
化合物Ia86、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia86.001〜1a86.180：
0004242454.tif 000094
化合物Ia87、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia87.001〜Ia87.180：
0004242454.tif 000095
化合物Ia88、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia88.001〜Ia88.180：
0004242454.tif 000096
化合物Ia89、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia89.001〜Ia89.180：
0004242454.tif 000097
化合物Ia90、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia90.001〜Ia90.180：
0004242454.tif 000098
化合物Ia91、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia91.001〜Ia91.180：
0004242454.tif 000099
化合物Ia92、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia92.001〜Ia92.180：
0004242454.tif 000100
化合物Ia93、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia93.001〜Ia93.180：
0004242454.tif 000101
化合物Ia94、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia94.001〜Ia94.180：
0004242454.tif 000102
化合物Ia95、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia95.001〜Ia95.180：
0004242454.tif 000103
化合物Ia96、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia96.001〜Ia96.180：
0004242454.tif 000104
化合物Ia97、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia97.001〜Ia97.180：
0004242454.tif 000105
化合物Ia98、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia98.001〜Ia98.180：
0004242454.tif 000106
化合物Ia99、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia99.001〜Ia99.180：
0004242454.tif 000107
化合物Ia100、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia100.001〜Ia100.180：
0004242454.tif 000108
化合物Ia101、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia101.001〜Ia101.180：
0004242454.tif 000109
化合物Ia102、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia102.001〜Ia102.180：
0004242454.tif 000110
化合物Ia103、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia103.001〜Ia103.180：
0004242454.tif 000111
化合物Ia104、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia104.001〜Ia104.180：
0004242454.tif 000112
化合物Ia105、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia105.001〜Ia105.180：
0004242454.tif 000113
化合物Ia106、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia106.001〜Ia106.180：
0004242454.tif 000114
化合物Ia107、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia107.001〜Ia107.180：
0004242454.tif 000115
化合物Ia108、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia108.001〜Ia108.180：
0004242454.tif 000116
化合物Ia109、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia109.001〜Ia109.180：
0004242454.tif 000117
化合物Ia110、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia110.001〜Ia110.180：
0004242454.tif 000118
化合物Ia111、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia111.001〜Ia111.180：
0004242454.tif 000119
化合物Ia112、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia112.001〜Ia112.180：
0004242454.tif 000120
化合物Ia113、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia113.001〜Ia113.180：
0004242454.tif 000121
化合物Ia114、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia114.001〜Ia114.180：
0004242454.tif 000122
化合物Ia115、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia115.001〜Ia115.180：
0004242454.tif 000123
化合物Ia116、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロである点において異なる化合物Ia116.001〜Ia116.180：
0004242454.tif 000124
化合物Ia117、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ11がエチルである点において異なる化合物Ia117.001〜Ia117.180：
0004242454.tif 000125
化合物Ia118、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ11がプロピルである点において異なる化合物Ia118.001〜Ia118.180：
0004242454.tif 000126
化合物Ia119、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ11がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia119.001〜Ia119.180：
0004242454.tif 000127
化合物Ia120、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ11がイソブチルである点において異なる化合物Ia120.001〜Ia120.180：
0004242454.tif 000128
化合物Ia121、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia121.001〜Ia121.180：
0004242454.tif 000129
化合物Ia122、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia122.001〜Ia122.180：
0004242454.tif 000130
化合物Ia123、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia123.001〜Ia123.180：
0004242454.tif 000131
化合物Ia124、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia124.001〜Ia124.180：
0004242454.tif 000132
化合物Ia125、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia125.001〜Ia125.180：
0004242454.tif 000133
化合物Ia126、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia126.001〜Ia126.180：
0004242454.tif 000134
化合物Ia127、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia127.001〜Ia127.180：
0004242454.tif 000135
化合物Ia128、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia128.001〜Ia128.180：
0004242454.tif 000136
化合物Ia129、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia129.001〜Ia129.180：
0004242454.tif 000137
化合物Ia130、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia130.001〜Ia130.180：
0004242454.tif 000138
化合物Ia131、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia131.001〜Ia131.180：
0004242454.tif 000139
化合物Ia132、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia132.001〜Ia132.180：
0004242454.tif 000140
化合物Ia133、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia133.001〜Ia133.180：
0004242454.tif 000141
化合物Ia134、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia134.001〜Ia134.180：
0004242454.tif 000142
化合物Ia135、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia135.001〜Ia135.180：
0004242454.tif 000143
化合物Ia136、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia136.001〜Ia136.180：
0004242454.tif 000144
化合物Ia137、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia137.001〜Ia137.180：
0004242454.tif 000145
化合物Ia138、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia138.001〜Ia138.180：
0004242454.tif 000146
化合物Ia139、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia139.001〜Ia139.180：
0004242454.tif 000147
化合物Ia140、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia140.001〜Ia140.180：
0004242454.tif 000148
化合物Ia141、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia141.001〜Ia141.180：
0004242454.tif 000149
化合物Ia142、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia142.001〜Ia142.180：
0004242454.tif 000150
化合物Ia143、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia143.001〜Ia143.180：
0004242454.tif 000151
化合物Ia144、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia144.001〜Ia144.180：
0004242454.tif 000152
化合物Ia145、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia145.001〜Ia145.180：
0004242454.tif 000153
化合物Ia146、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia146.001〜Ia146.180：
0004242454.tif 000154
化合物Ia147、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia147.001〜Ia147.180：
0004242454.tif 000155
化合物Ia148、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia148.001〜Ia148.180：
0004242454.tif 000156
化合物Ia149、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia149.001〜Ia149.180：
0004242454.tif 000157
化合物Ia150、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia150.001〜Ia150.180：
0004242454.tif 000158
化合物Ia151、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia151.001〜Ia151.180：
0004242454.tif 000159
化合物Ia152、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia152.001〜Ia152.180：
0004242454.tif 000160
化合物Ia153、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia153.001〜Ia153.180：
0004242454.tif 000161
化合物Ia154、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia154.001〜Ia154.180：
0004242454.tif 000162
化合物Ia155、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia155.001〜Ia155.180：
0004242454.tif 000163
化合物Ia156、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia156.001〜Ia156.180：
0004242454.tif 000164
化合物Ia157、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia157.001〜Ia157.180：
0004242454.tif 000165
化合物Ia158、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia158.001〜Ia158.180：
0004242454.tif 000166
化合物Ia159、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia159.001〜Ia159.180：
0004242454.tif 000167
化合物Ia160、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia160.001〜Ia160.180：
0004242454.tif 000168
化合物Ia161、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia161.001〜Ia161.180：
0004242454.tif 000169
化合物Ia162、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia162.001〜Ia162.180：
0004242454.tif 000170
化合物Ia163、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia163.001〜Ia163.180：
0004242454.tif 000171
化合物Ia164、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia164.001〜Ia164.180：
0004242454.tif 000172
化合物Ia165、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia165.001〜Ia165.180：
0004242454.tif 000173
化合物Ia166、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia166.001〜Ia166.180：
0004242454.tif 000174
化合物Ia167、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia167.001〜Ia167.180：
0004242454.tif 000175
化合物Ia168、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia168.001〜Ia168.180：
0004242454.tif 000176
化合物Ia169、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia169.001〜Ia169.180：
0004242454.tif 000177
化合物Ia170、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia170.001〜Ia170.180：
0004242454.tif 000178
化合物Ia171、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia171.001〜Ia171.180：
0004242454.tif 000179
化合物Ia172、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia172.001〜Ia172.180：
0004242454.tif 000180
化合物Ia173、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia173.001〜Ia173.180：
0004242454.tif 000181
化合物Ia174、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia174.001〜Ia174.180：
0004242454.tif 000182
化合物Ia175、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia175.001〜Ia175.180：
0004242454.tif 000183
化合物Ia176、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia176.001〜Ia176.180：
0004242454.tif 000184
化合物Ia177、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia177.001〜Ia177.180：
0004242454.tif 000185
化合物Ia178、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia178.001〜Ia178.180：
0004242454.tif 000186
化合物Ia179、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia179.001〜Ia179.180：
0004242454.tif 000187
化合物Ia180、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia180.001〜Ia180.180：
0004242454.tif 000188
化合物Ia181、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia181.001〜Ia181.180：
0004242454.tif 000189
化合物Ia182、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia182.001〜Ia182.180：
0004242454.tif 000190
化合物Ia183、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia183.001〜Ia183.180：
0004242454.tif 000191
化合物Ia184、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia184.001〜Ia184.180：
0004242454.tif 000192
化合物Ia185、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia185.001〜Ia185.180：
0004242454.tif 000193
化合物Ia186、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia186.001〜Ia186.180：
0004242454.tif 000194
化合物Ia187、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia187.001〜Ia187.180：
0004242454.tif 000195
化合物Ia188、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia188.001〜Ia188.180：
0004242454.tif 000196
化合物Ia189、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia189.001〜Ia189.180：
0004242454.tif 000197
化合物Ia190、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia190.001〜Ia190.180：
0004242454.tif 000198
化合物Ia191、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia191.001〜Ia191.180：
0004242454.tif 000199
化合物Ia192、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia192.001〜Ia192.180：
0004242454.tif 000200
化合物Ia193、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia193.001〜Ia193.180：
0004242454.tif 000201
化合物Ia194、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia194.001〜Ia194.180：
0004242454.tif 000202
化合物Ia195、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia195.001〜Ia195.180：
0004242454.tif 000203
化合物Ia196、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia196.001〜Ia196.180：
0004242454.tif 000204
化合物Ia197、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia197.001〜Ia197.180：
0004242454.tif 000205
化合物Ia198、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia198.001〜Ia198.180：
0004242454.tif 000206
化合物Ia199、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia199.001〜Ia199.180：
0004242454.tif 000207
化合物Ia200、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia200.001〜Ia200.180：
0004242454.tif 000208
化合物Ia201、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia201.001〜Ia201.180：
0004242454.tif 000209
化合物Ia202、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia202.001〜Ia202.180：
0004242454.tif 000210
化合物Ia203、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia203.001〜Ia203.180：
0004242454.tif 000211
化合物Ia204、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia204.001〜Ia204.180：
0004242454.tif 000212
化合物Ia205、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia205.001〜Ia205.180：
0004242454.tif 000213
化合物Ia206、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia206.001〜Ia206.180：
0004242454.tif 000214
化合物Ia207、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia207.001〜Ia207.180：
0004242454.tif 000215
化合物Ia208、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia208.001〜Ia208.180：
0004242454.tif 000216
化合物Ia209、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia209.001〜Ia209.180：
0004242454.tif 000217
化合物Ia210、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia210.001〜Ia210.180：
0004242454.tif 000218
化合物Ia211、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia211.001〜Ia211.180：
0004242454.tif 000219
化合物Ia212、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia212.001〜Ia212.180：
0004242454.tif 000220
化合物Ia213、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia213.001〜Ia213.180：
0004242454.tif 000221
化合物Ia214、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia214.001〜Ia214.180：
0004242454.tif 000222
化合物Ia215、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia215.001〜Ia215.180：
0004242454.tif 000223
化合物Ia216、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がメチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia216.001〜Ia216.180：
0004242454.tif 000224
化合物Ia217、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia217.001〜Ia217.180：
0004242454.tif 000225
化合物Ia218、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia218.001〜Ia218.180：
0004242454.tif 000226
化合物Ia219、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia219.001〜Ia219.180：
0004242454.tif 000227
化合物Ia220、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia220.001〜Ia220.180：
0004242454.tif 000228
化合物Ia221、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia221.001〜Ia221.180：
0004242454.tif 000229
化合物Ia222、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia222.001〜Ia222.180：
0004242454.tif 000230
化合物Ia223、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia223.001〜Ia223.180：
0004242454.tif 000231
化合物Ia224、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia224.001〜Ia224.180：
0004242454.tif 000232
化合物Ia225、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia225.001〜Ia225.180：
0004242454.tif 000233
化合物Ia226、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia226.001〜Ia226.180：
0004242454.tif 000234
化合物Ia227、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia227.001〜Ia227.180：
0004242454.tif 000235
化合物Ia228、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia228.001〜Ia228.180：
0004242454.tif 000236
化合物Ia229、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia229.001〜Ia229.180：
0004242454.tif 000237
化合物Ia230、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia230.001〜Ia230.180：
0004242454.tif 000238
化合物Ia231、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia231.001〜Ia231.180：
0004242454.tif 000239
化合物Ia232、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ11がエチルである点において異なる化合物Ia232.001〜Ia232.180：
0004242454.tif 000240
化合物Ia233、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ11がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia233.001〜Ia233.180：
0004242454.tif 000241
化合物Ia234、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ11がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia234.001〜Ia234.180：
0004242454.tif 000242
化合物Ia235、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ11がイソブチルである点において異なる化合物Ia235.001〜Ia235.180：
0004242454.tif 000243
化合物Ia236、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia236.001〜Ia236.180：
0004242454.tif 000244
化合物Ia237、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia237.001〜Ia237.180：
0004242454.tif 000245
化合物Ia238、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia238.001〜Ia238.180：
0004242454.tif 000246
化合物Ia239、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia239.001〜Ia239.180：
0004242454.tif 000247
化合物Ia240、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルである点において異なる化合物Ia240.001〜Ia240.180：
0004242454.tif 000248
化合物Ia241、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia241.001〜Ia241.180：
0004242454.tif 000249
化合物Ia242、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia242.001〜Ia242.180：
0004242454.tif 000250
化合物Ia243、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia243.001〜Ia243.180：
0004242454.tif 000251
化合物Ia244、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia244.001〜Ia244.180：
0004242454.tif 000252
化合物Ia245、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルである点において異なる化合物Ia245.001〜Ia245.180：
0004242454.tif 000253
化合物Ia246、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia246.001〜Ia246.180：
0004242454.tif 000254
化合物Ia247、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia247.001〜Ia247.180：
0004242454.tif 000255
化合物Ia248、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia248.001〜Ia248.180：
0004242454.tif 000256
化合物Ia249、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia249.001〜Ia249.180：
0004242454.tif 000257
化合物Ia250、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia250.001〜Ia250.180：
0004242454.tif 000258
化合物Ia251、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia251.001〜Ia251.180：
0004242454.tif 000259
化合物Ia252、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia252.001〜Ia252.180：
0004242454.tif 000260
化合物Ia253、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia253.001〜Ia253.180：
0004242454.tif 000261
化合物Ia254、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia254.001〜Ia254.180：
0004242454.tif 000262
化合物Ia255、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソプロピルである点において異なる化合物Ia255.001〜Ia255.180：
0004242454.tif 000263
化合物Ia256、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia256.001〜Ia256.180：
0004242454.tif 000264
化合物Ia257、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia257.001〜Ia257.180：
0004242454.tif 000265
化合物Ia258、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia258.001〜Ia258.180：
0004242454.tif 000266
化合物Ia259、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia259.001〜Ia259.180：
0004242454.tif 000267
化合物Ia260、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia260.001〜Ia260.180：
0004242454.tif 000268
化合物Ia261、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia261.001〜Ia261.180：
0004242454.tif 000269
化合物Ia262、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia262.001〜Ia262.180：
0004242454.tif 000270
化合物Ia263、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia263.001〜Ia263.180：
0004242454.tif 000271
化合物Ia264、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia264.001〜Ia264.180：
0004242454.tif 000272
化合物Ia265、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルである点において異なる化合物Ia265.001〜Ia265.180：
0004242454.tif 000273
化合物Ia266、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia266.001〜Ia266.180：
0004242454.tif 000274
化合物Ia267、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia267.001〜Ia267.180：
0004242454.tif 000275
化合物Ia268、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia268.001〜Ia268.180：
0004242454.tif 000276
化合物Ia269、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia269.001〜Ia269.180：
0004242454.tif 000277
化合物Ia270、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11及びＲ12がイソブチルである点において異なる化合物Ia270.001〜Ia270.180：
0004242454.tif 000278
化合物Ia271、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia271.001〜Ia271.180：
0004242454.tif 000279
化合物Ia272、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia272.001〜Ia272.180：
0004242454.tif 000280
化合物Ia273、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia273.001〜Ia273.180：
0004242454.tif 000281
化合物Ia274、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia274.001〜Ia274.180：
0004242454.tif 000282
化合物Ia275、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia275.001〜Ia275.180：
0004242454.tif 000283
化合物Ia276、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia276.001〜Ia276.180：
0004242454.tif 000284
化合物Ia277、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia277.001〜Ia277.180：
0004242454.tif 000285
化合物Ia278、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia278.001〜Ia278.180：
0004242454.tif 000286
化合物Ia279、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia279.001〜Ia279.180：
0004242454.tif 000287
化合物Ia280、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルカルボニルである点において異なる化合物Ia280.001〜Ia280.180：
0004242454.tif 000288
化合物Ia281、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia281.001〜Ia281.180：
0004242454.tif 000289
化合物Ia282、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia282.001〜Ia282.180：
0004242454.tif 000290
化合物Ia283、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia283.001〜Ia283.180：
0004242454.tif 000291
化合物Ia284、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia284.001〜Ia284.180：
0004242454.tif 000292
化合物Ia285、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルカルボニルである点において異なる化合物Ia285.001〜Ia285.180：
0004242454.tif 000293
化合物Ia286、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia286.001〜Ia286.180：
0004242454.tif 000294
化合物Ia287、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia287.001〜Ia287.180：
0004242454.tif 000295
化合物Ia288、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia288.001〜Ia288.180：
0004242454.tif 000296
化合物Ia289、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia289.001〜Ia289.180：
0004242454.tif 000297
化合物Ia290、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がトリフルオロメチルカルボニルである点において異なる化合物Ia290.001〜Ia290.180：
0004242454.tif 000298
化合物Ia291、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1及びＲ12がメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia291.001〜Ia291.180：
0004242454.tif 000299
化合物Ia292、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1及びＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がエチルである点において異なる化合物Ia292.001〜Ia292.180：
0004242454.tif 000300
化合物Ia293、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1及びＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピルである点において異なる化合物Ia293.001〜Ia293.180：
0004242454.tif 000301
化合物Ia294、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1及びＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチルである点において異なる化合物Ia294.001〜Ia294.180：
0004242454.tif 000302
化合物Ia295、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1及びＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチルである点において異なる化合物Ia295.001〜Ia295.180：
0004242454.tif 000303
化合物Ia296、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia296.001〜Ia296.180：
0004242454.tif 000304
化合物Ia297、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia297.001〜Ia297.180：
0004242454.tif 000305
化合物Ia298、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia298.001〜Ia298.180：
0004242454.tif 000306
化合物Ia299、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia299.001〜Ia299.180：
0004242454.tif 000307
化合物Ia300、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がエチルスルホニルである点において異なる化合物Ia300.001〜Ia300.180：
0004242454.tif 000308
化合物Ia301、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia301.001〜Ia301.180：
0004242454.tif 000309
化合物Ia302、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia302.001〜Ia302.180：
0004242454.tif 000310
化合物Ia303、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia303.001〜Ia303.180：
0004242454.tif 000311
化合物Ia304、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia304.001〜Ia304.180：
0004242454.tif 000312
化合物Ia305、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−プロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia305.001〜Ia305.180：
0004242454.tif 000313
化合物Ia306、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia306.001〜Ia306.180：
0004242454.tif 000314
化合物Ia307、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia307.001〜Ia307.180：
0004242454.tif 000315
化合物Ia308、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia308.001〜Ia308.180：
0004242454.tif 000316
化合物Ia309、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia309.001〜Ia309.180：
0004242454.tif 000317
化合物Ia310、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソプロピルスルホニルである点において異なる化合物Ia310.001〜Ia310.180：
0004242454.tif 000318
化合物Ia311、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia311.001〜Ia311.180：
0004242454.tif 000319
化合物Ia312、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia312.001〜Ia312.180：
0004242454.tif 000320
化合物Ia313、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia313.001〜Ia313.180：
0004242454.tif 000321
化合物Ia314、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia314.001〜Ia314.180：
0004242454.tif 000322
化合物Ia315、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｎ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia315.001〜Ia315.180：
0004242454.tif 000323
化合物Ia316、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia316.001〜Ia316.180：
0004242454.tif 000324
化合物Ia317、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia317.001〜Ia317.180：
0004242454.tif 000325
化合物Ia318、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia318.001〜Ia318.180：
0004242454.tif 000326
化合物Ia319、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia319.001〜Ia319.180：
0004242454.tif 000327
化合物Ia320、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がイソブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia320.001〜Ia320.180：
0004242454.tif 000328
化合物Ia321、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia321.001〜Ia321.180：
0004242454.tif 000329
化合物Ia322、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia322.001〜Ia322.180：
0004242454.tif 000330
化合物Ia323、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia323.001〜Ia323.180：
0004242454.tif 000331
化合物Ia324、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia324.001〜Ia324.180：
0004242454.tif 000332
化合物Ia325、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がｓｅｃ−ブチルスルホニルである点において異なる化合物Ia325.001〜Ia325.180：
0004242454.tif 000333
化合物Ia326、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia326.001〜Ia326.180：
0004242454.tif 000334
化合物Ia327、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia327.001〜Ia327.180：
0004242454.tif 000335
化合物Ia328、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia328.001〜Ia328.180：
0004242454.tif 000336
化合物Ia329、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia329.001〜Ia329.180：
0004242454.tif 000337
化合物Ia330、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がトリフルオロメチルスルホニルである点において異なる化合物Ia330.001〜Ia330.180：
0004242454.tif 000338
化合物Ia331、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia331.001〜Ia331.180：
0004242454.tif 000339
化合物Ia332、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia332.001〜Ia332.180：
0004242454.tif 000340
化合物Ia333、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia333.001〜Ia333.180：
0004242454.tif 000341
化合物Ia334、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia334.001〜Ia334.180：
0004242454.tif 000342
化合物Ia335、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia335.001〜Ia335.180：
0004242454.tif 000343
化合物Ia336、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia336.001〜Ia336.180：
0004242454.tif 000344
化合物Ia337、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia337.001〜Ia337.180：
0004242454.tif 000345
化合物Ia338、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia338.001〜Ia338.180：
0004242454.tif 000346
化合物Ia339、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia339.001〜Ia339.180：
0004242454.tif 000347
化合物Ia340、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12がフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia340.001〜Ia340.180：
0004242454.tif 000348
化合物Ia341、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia341.001〜Ia341.180：
0004242454.tif 000349
化合物Ia342、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia342.001〜Ia342.180：
0004242454.tif 000350
化合物Ia343、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia343.001〜Ia343.180：
0004242454.tif 000351
化合物Ia344、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia344.001〜Ia344.180：
0004242454.tif 000352
化合物Ia345、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12が４−メチルフェニルスルホニルである点において異なる化合物Ia345.001〜Ia345.180：
0004242454.tif 000353
化合物Ia346、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ13がメチルである点において異なる化合物Ia346.001〜Ia346.180：
0004242454.tif 000354
化合物Ia347、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia347.001〜Ia347.180：
0004242454.tif 000355
化合物Ia348、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia348化合物Ia348.001〜Ia348.180：
0004242454.tif 000356
化合物Ia349、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia349.001〜Ia349.180：
0004242454.tif 000357
化合物Ia350、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia350.001〜Ia350.180：
0004242454.tif 000358
化合物Ia351、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia351.001〜Ia351.180：
0004242454.tif 000359
化合物Ia352、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia352.001〜Ia352.180：
0004242454.tif 000360
化合物Ia353、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia353.001〜Ia353.180：
0004242454.tif 000361
化合物Ia354、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia354.001〜Ia354.180：
0004242454.tif 000362
化合物Ia355、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia355.001〜Ia355.180：
0004242454.tif 000363
化合物Ia356、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia356.001〜Ia356.180：
0004242454.tif 000364
化合物Ia357、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11とＲ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia357.001〜Ia357.180：
0004242454.tif 000365
化合物Ia358、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia358.001〜Ia358.180：
0004242454.tif 000366
化合物Ia359、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia359.001〜Ia359.180：
0004242454.tif 000367
化合物Ia360、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia360.001〜Ia360.180：
0004242454.tif 000368
化合物Ia361、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia361.001〜Ia361.180：
0004242454.tif 000369
化合物Ia362、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia362.001〜Ia362.180：
0004242454.tif 000370
化合物Ia363、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11とＲ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia363.001〜Ia363.180：
0004242454.tif 000371
化合物Ia364、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia364.001〜Ia364.180：
0004242454.tif 000372
化合物Ia365、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia365.001〜Ia365.180：
0004242454.tif 000373
化合物Ia366、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia366.001〜Ia366.180：
0004242454.tif 000374
化合物Ia367、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia367.001〜Ia367.180：
0004242454.tif 000375
化合物Ia368、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia368.001〜Ia368.180：
0004242454.tif 000376
化合物Ia369、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia369.001〜Ia369.180：
0004242454.tif 000377
化合物Ia370、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia370.001〜Ia370.180：
0004242454.tif 000378
化合物Ia371、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia371.001〜Ia371.180：
0004242454.tif 000379
合物Ia372、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化化合物Ia372.001〜Ia372.180：
0004242454.tif 000380
化合物Ia373、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia373.001〜Ia373.180：
0004242454.tif 000381
化合物Ia374、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11とＲ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia374.001〜Ia374.180：
0004242454.tif 000382
化合物Ia375、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia375.001〜Ia375.180：
0004242454.tif 000383
化合物Ia376、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia376.001〜Ia376.180：
0004242454.tif 000384
化合物Ia377、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia377.001〜Ia377.180：
0004242454.tif 000385
化合物Ia378、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia378.001〜Ia378.180：
0004242454.tif 000386
化合物Ia379、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia379.001〜Ia379.180：
0004242454.tif 000387
化合物Ia380、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia380.001〜Ia380.180：
0004242454.tif 000388
化合物Ia381、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia381.001〜Ia381.180：
0004242454.tif 000389
化合物Ia382、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia382.001〜Ia382.180：
0004242454.tif 000390
化合物Ia383、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia383.001〜Ia383.180：
0004242454.tif 000391
化合物Ia384、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia384.001〜Ia384.180：
0004242454.tif 000392
化合物Ia385、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11とＲ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia385.001〜Ia385.180：
0004242454.tif 000393
化合物Ia386、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia386.001〜Ia386.180：
0004242454.tif 000394
化合物Ia387、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia387.001〜Ia387.180：
0004242454.tif 000395
化合物Ia388、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia388.001〜Ia388.180：
0004242454.tif 000396
化合物Ia389、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia389.001〜Ia389.180：
0004242454.tif 000397
化合物Ia390、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia390.001〜Ia390.180：
0004242454.tif 000398
化合物Ia391、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia391.001〜Ia391.180：
0004242454.tif 000399
化合物Ia392、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia392.001〜Ia392.180：
0004242454.tif 000400
化合物Ia393、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia393.001〜Ia393.180：
0004242454.tif 000401
化合物Ia394、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia394.001〜Ia394.180：
0004242454.tif 000402
化合物Ia395、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia395.001〜Ia395.180：
0004242454.tif 000403
化合物Ia396、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia396.001〜Ia396.180：
0004242454.tif 000404
化合物Ia397、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia397.001〜Ia397.180：
0004242454.tif 000405
化合物Ia398、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia398.001〜Ia398.180：
0004242454.tif 000406
化合物Ia399、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia399.001〜Ia399.180：
0004242454.tif 000407
化合物Ia400、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia400.001〜Ia400.180：
0004242454.tif 000408
化合物Ia401、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia401.001〜Ia401.180：
0004242454.tif 000409
化合物Ia402、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia402.001〜Ia402.180：
0004242454.tif 000410
化合物Ia403、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia403.001〜Ia403.180：
0004242454.tif 000411
化合物Ia404、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia404.001〜Ia404.180：
0004242454.tif 000412
化合物Ia405、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia405.001〜Ia405.180：
0004242454.tif 000413
化合物Ia406、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia406.001〜Ia406.180：
0004242454.tif 000414
化合物Ia407、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia407.001〜Ia407.180：
0004242454.tif 000415
化合物Ia408、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia408.001〜Ia408.180：
0004242454.tif 000416
化合物Ia409、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia409.001〜Ia409.180：
0004242454.tif 000417
化合物Ia410、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia410.001〜Ia410.180：
0004242454.tif 000418
化合物Ia411、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia411.001〜Ia411.180：
0004242454.tif 000419
化合物Ia412、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia412.001〜Ia412.180：
0004242454.tif 000420
化合物Ia413、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia413.001〜Ia413.180：
0004242454.tif 000421
化合物Ia414、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia414.001〜Ia414.180：
0004242454.tif 000422
化合物Ia415、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia415.001〜Ia415.180：
0004242454.tif 000423
化合物Ia416、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia416.001〜Ia416.180：
0004242454.tif 000424
化合物Ia417、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia417.001〜Ia417.180：
0004242454.tif 000425
化合物Ia418、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia418.001〜Ia418.180：
0004242454.tif 000426
化合物Ia419、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia419.001〜Ia419.180：
0004242454.tif 000427
化合物Ia420、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia420.001〜Ia420.180：
0004242454.tif 000428
化合物Ia421、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia421.001〜Ia421.180：
0004242454.tif 000429
化合物Ia422、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia422.001〜Ia422.180：
0004242454.tif 000430
化合物Ia423、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia423.001〜Ia423.180：
0004242454.tif 000431
化合物Ia424、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia424.001〜Ia424.180：
0004242454.tif 000432
化合物Ia425、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia425.001〜Ia425.180：
0004242454.tif 000433
化合物Ia426、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia426.001〜Ia426.180：
0004242454.tif 000434
化合物Ia427、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia427.001〜Ia427.180：
0004242454.tif 000435
化合物Ia428、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia428.001〜Ia428.180：
0004242454.tif 000436
化合物Ia429、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia429.001〜Ia429.180：
0004242454.tif 000437
化合物Ia430、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia430.001〜Ia430.180：
0004242454.tif 000438
化合物Ia431、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia431.001〜Ia431.180：
0004242454.tif 000439
化合物Ia432、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia432.001〜Ia432.180：
0004242454.tif 000440
化合物Ia433、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia433.001〜Ia433.180：
0004242454.tif 000441
化合物Ia434、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia434.001〜Ia434.180：
0004242454.tif 000442
化合物Ia435、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia435.001〜Ia435.180：
0004242454.tif 000443
化合物Ia436、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia436.001〜Ia436.180：
0004242454.tif 000444
化合物Ia437、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia437.001〜Ia437.180：
0004242454.tif 000445
化合物Ia438、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia438.001〜Ia438.180：
0004242454.tif 000446
化合物Ia439、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia439.001〜Ia439.180：
0004242454.tif 000447
化合物Ia440、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia440.001〜Ia440.180：
0004242454.tif 000448
化合物Ia441、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia441.001〜Ia441.180：
0004242454.tif 000449
化合物Ia442、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia442.001〜Ia442.180：
0004242454.tif 000450
化合物Ia443、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia443.001〜Ia443.180：
0004242454.tif 000451
化合物Ia444、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia444.001〜Ia444.180：
0004242454.tif 000452
化合物Ia445、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia445.001〜Ia445.180：
0004242454.tif 000453
化合物Ia446、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia446.001〜Ia446.180：
0004242454.tif 000454
化合物Ia447、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia447.001〜Ia447.180：
0004242454.tif 000455
化合物Ia448、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia448.001〜Ia448.180：
0004242454.tif 000456
化合物Ia449、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia449.001〜Ia449.180：
0004242454.tif 000457
化合物Ia450、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia450.001〜Ia450.180：
0004242454.tif 000458
化合物Ia451、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia451.001〜Ia451.180：
0004242454.tif 000459
化合物Ia452、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia452.001〜Ia452.180：
0004242454.tif 000460
化合物Ia453、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia453.001〜Ia453.180：
0004242454.tif 000461
化合物Ia454、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia454.001〜Ia454.180：
0004242454.tif 000462
化合物Ia455、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia455.001〜Ia455.180：
0004242454.tif 000463
化合物Ia456、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11とＲ13がメチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia456.001〜Ia456.180：
0004242454.tif 000464
化合物Ia457、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がエチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia457.001〜Ia457.180：
0004242454.tif 000465
化合物Ia458、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia458.001〜Ia458.180：
0004242454.tif 000466
化合物Ia459、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia459.001〜Ia459.180：
0004242454.tif 000467
化合物Ia460、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia460.001〜Ia460.180：
0004242454.tif 000468
化合物Ia461、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia461.001〜Ia461.180：
0004242454.tif 000469
化合物Ia462、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia462.001〜Ia462.180：
0004242454.tif 000470
化合物Ia463、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia463.001〜Ia463.180：
0004242454.tif 000471
化合物Ia464、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia464.001〜Ia464.180：
0004242454.tif 000472
化合物Ia465、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia465.001〜Ia465.180：
0004242454.tif 000473
化合物Ia466、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia466.001〜Ia466.180：
0004242454.tif 000474
化合物Ia467、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia467.001〜Ia467.180：
0004242454.tif 000475
化合物Ia468、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia468.001〜Ia468.180：
0004242454.tif 000476
化合物Ia469、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia469.001〜Ia469.180：
0004242454.tif 000477
化合物Ia470、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia470.001〜Ia470.180：
0004242454.tif 000478
化合物Ia471、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia471.001〜Ia471.180：
0004242454.tif 000479
化合物Ia472、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11とＲ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia472.001〜Ia472.180：
0004242454.tif 000480
化合物Ia473、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia473.001〜Ia473.180：
0004242454.tif 000481
化合物Ia474、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia474.001〜Ia474.180：
0004242454.tif 000482
化合物Ia475、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia475.001〜Ia475.180：
0004242454.tif 000483
化合物Ia476、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia476.001〜Ia476.180：
0004242454.tif 000484
化合物Ia477、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia477.001〜Ia477.180：
0004242454.tif 000485
化合物Ia478、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11とＲ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia478.001〜Ia478.180：
0004242454.tif 000486
化合物Ia479、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia479.001〜Ia479.180：
0004242454.tif 000487
化合物Ia480、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia480.001〜Ia480.180：
0004242454.tif 000488
化合物Ia481、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia481.001〜Ia481.180：
0004242454.tif 000489
化合物Ia482、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia482.001〜Ia482.180：
0004242454.tif 000490
化合物Ia483、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia483.001〜Ia483.180：
0004242454.tif 000491
化合物Ia484、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia484.001〜Ia484.180：
0004242454.tif 000492
化合物Ia485、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia485.001〜Ia485.180：
0004242454.tif 000493
化合物Ia486、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia486.001〜Ia486.180：
0004242454.tif 000494
化合物Ia487、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia487.001〜Ia487.180：
0004242454.tif 000495
化合物Ia488、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia488.001〜Ia488.180：
0004242454.tif 000496
化合物Ia489、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11とＲ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia489.001〜Ia489.180：
0004242454.tif 000497
化合物Ia490、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia490.001〜Ia490.180：
0004242454.tif 000498
化合物Ia491、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia491.001〜Ia491.180：
0004242454.tif 000499
化合物Ia492、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia492.001〜Ia492.180：
0004242454.tif 000500
化合物Ia493、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia493.001〜Ia493.180：
0004242454.tif 000501
化合物Ia494、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia494.001〜Ia494.180：
0004242454.tif 000502
化合物Ia495、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia495.001〜Ia495.180：
0004242454.tif 000503
化合物Ia496、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia496.001〜Ia496.180：
0004242454.tif 000504
化合物Ia497、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia497.001〜Ia497.180：
0004242454.tif 000505
化合物Ia498、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia498.001〜Ia498.180：
0004242454.tif 000506
化合物Ia499、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia499.001〜Ia499.180：
0004242454.tif 000507
化合物Ia500、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11とＲ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia500.001〜Ia500.180：
0004242454.tif 000508
化合物Ia501、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia501.001〜Ia501.180：
0004242454.tif 000509
化合物Ia502、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia502.001〜Ia502.180：
0004242454.tif 000510
化合物Ia503、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia503.001〜Ia503.180：
0004242454.tif 000511
化合物Ia504、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia504.001〜Ia504.180：
0004242454.tif 000512
化合物Ia505、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia505.001〜Ia505.180：
0004242454.tif 000513
化合物Ia506、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia506.001〜Ia506.180：
0004242454.tif 000514
化合物Ia507、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia507.001〜Ia507.180：
0004242454.tif 000515
化合物Ia508、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia508.001〜Ia508.180：
0004242454.tif 000516
化合物Ia509、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia509.001〜Ia509.180：
0004242454.tif 000517
化合物Ia510、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia510.001〜Ia510.180：
0004242454.tif 000518
化合物Ia511、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia511.001〜Ia511.180：
0004242454.tif 000519
化合物Ia512、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia512.001〜Ia512.180：
0004242454.tif 000520
化合物Ia513、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia513.001〜Ia513.180：
0004242454.tif 000521
化合物Ia514、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia514.001〜Ia514.180：
0004242454.tif 000522
化合物Ia515、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia515.001〜Ia515.180：
0004242454.tif 000523
化合物Ia516、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia516.001〜Ia516.180：
0004242454.tif 000524
化合物Ia517、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia517.001〜Ia517.180：
0004242454.tif 000525
化合物Ia518、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia518.001〜Ia518.180：
0004242454.tif 000526
化合物Ia519、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia519.001〜Ia519.180：
0004242454.tif 000527
化合物Ia520、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia520.001〜Ia520.180：
0004242454.tif 000528
化合物Ia521、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia521.001〜Ia521.180：
0004242454.tif 000529
化合物Ia522、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia522.001〜Ia522.180：
0004242454.tif 000530
化合物Ia523、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia523.001〜Ia523.180：
0004242454.tif 000531
化合物Ia524、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia524.001〜Ia524.180：
0004242454.tif 000532
化合物Ia525、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia525.001〜Ia525.180：
0004242454.tif 000533
化合物Ia526、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia526.001〜Ia526.180：
0004242454.tif 000534
化合物Ia527、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia527.001〜Ia527.180：
0004242454.tif 000535
化合物Ia528、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia528.001〜Ia528.180：
0004242454.tif 000536
化合物Ia529、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia529.001〜Ia529.180：
0004242454.tif 000537
化合物Ia530、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia530.001〜Ia530.180：
0004242454.tif 000538
化合物Ia531、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia531.001〜Ia531.180：
0004242454.tif 000539
化合物Ia532、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia532.001〜Ia532.180：
0004242454.tif 000540
化合物Ia533、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia533.001〜Ia533.180：
0004242454.tif 000541
化合物Ia534、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia534.001〜Ia534.180：
0004242454.tif 000542
化合物Ia535、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia535.001〜Ia535.180：
0004242454.tif 000543
化合物Ia536、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia536.001〜Ia536.180：
0004242454.tif 000544
化合物Ia537、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia537.001〜Ia537.180：
0004242454.tif 000545
化合物Ia538、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia538.001〜Ia538.180：
0004242454.tif 000546
化合物Ia539、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia539.001〜Ia539.180：
0004242454.tif 000547
化合物Ia540、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia540.001〜Ia540.180：
0004242454.tif 000548
化合物Ia541、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia541.001〜Ia541.180：
0004242454.tif 000549
化合物Ia542、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia542.001〜Ia542.180：
0004242454.tif 000550
化合物Ia543、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia543.001〜Ia543.180：
0004242454.tif 000551
化合物Ia544、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia544.001〜Ia544.180：
0004242454.tif 000552
化合物Ia545、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia545.001〜Ia545.180：
0004242454.tif 000553
化合物Ia546、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia546.001〜Ia546.180：
0004242454.tif 000554
化合物Ia547、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia547.001〜Ia547.180：
0004242454.tif 000555
化合物Ia548、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia548.001〜Ia548.180：
0004242454.tif 000556
化合物Ia549、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia549.001〜Ia549.180：
0004242454.tif 000557
化合物Ia550、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia550.001〜Ia550.180：
0004242454.tif 000558
化合物Ia551、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia551.001〜Ia551.180：
0004242454.tif 000559
化合物Ia552、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia552.001〜Ia552.180：
0004242454.tif 000560
化合物Ia553、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia553.001〜Ia553.180：
0004242454.tif 000561
化合物Ia554、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia554.001〜Ia554.180：
0004242454.tif 000562
化合物Ia555、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia555.001〜Ia555.180：
0004242454.tif 000563
化合物Ia556、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia556.001〜Ia556.180：
0004242454.tif 000564
化合物Ia557、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia557.001〜Ia557.180：
0004242454.tif 000565
化合物Ia558、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia558.001〜Ia558.180：
0004242454.tif 000566
化合物Ia559、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia559.001〜Ia559.180：
0004242454.tif 000567
化合物Ia560、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia560.001〜Ia560.180：
0004242454.tif 000568
化合物Ia561、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11とＲ13がメチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia561.001〜Ia561.180：
0004242454.tif 000569
化合物Ia562、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia562.001〜Ia562.180：
0004242454.tif 000570
化合物Ia563、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia563.001〜Ia563.180：
0004242454.tif 000571
化合物Ia564、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia564.001〜Ia564.180：
0004242454.tif 000572
化合物Ia565、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia565.001〜Ia565.180：
0004242454.tif 000573
化合物Ia566、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia566.001〜Ia566.180：
0004242454.tif 000574
化合物Ia567、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia567.001〜Ia567.180：
0004242454.tif 000575
化合物Ia568、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia568.001〜Ia568.180：
0004242454.tif 000576
化合物Ia569、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia569.001〜Ia569.180：
0004242454.tif 000577
化合物Ia570、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia570.001〜Ia570.180：
0004242454.tif 000578
化合物Ia571、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia571.001〜Ia571.180：
0004242454.tif 000579
化合物Ia572、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がエチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia572.001〜Ia572.180：
0004242454.tif 000580
化合物Ia573、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia573.001〜Ia573.180：
0004242454.tif 000581
化合物Ia574、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia574.001〜Ia574.180：
0004242454.tif 000582
化合物Ia575、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がニトロ、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia575.001〜Ia575.180：
0004242454.tif 000583
化合物Ia576、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia576.001〜Ia576.180：
0004242454.tif 000584
化合物Ia577、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia577.001〜Ia577.180：
0004242454.tif 000585
化合物Ia578、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia578.001〜Ia578.180：
0004242454.tif 000586
化合物Ia579、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia579.001〜Ia579.180：
0004242454.tif 000587
化合物Ia580、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia580.001〜Ia580.180：
0004242454.tif 000588
化合物Ia581、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia581.001〜Ia581.180：
0004242454.tif 000589
化合物Ia582、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia582.001〜Ia582.180：
0004242454.tif 000590
化合物Ia583、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia583.001〜Ia583.180：
0004242454.tif 000591
化合物Ia584、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia584.001〜Ia584.180：
0004242454.tif 000592
化合物Ia585、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ12とＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia585.001〜Ia585.180：
0004242454.tif 000593
化合物Ia586、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia586.001〜Ia586.180：
0004242454.tif 000594
化合物Ia587、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11とＲ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia587.001〜Ia587.180：
0004242454.tif 000595
化合物Ia588、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia588.001〜Ia588.180：
0004242454.tif 000596
化合物Ia589、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia589.001〜Ia589.180：
0004242454.tif 000597
化合物Ia590、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia590.001〜Ia590.180：
0004242454.tif 000598
化合物Ia591、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia591.001〜Ia591.180：
0004242454.tif 000599
化合物Ia592、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia592.001〜Ia592.180：
0004242454.tif 000600
化合物Ia593、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11とＲ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia593.001〜Ia593.180：
0004242454.tif 000601
化合物Ia594、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia594.001〜Ia594.180：
0004242454.tif 000602
化合物Ia595、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia595.001〜Ia595.180：
0004242454.tif 000603
化合物Ia596、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia596.001〜Ia596.180：
0004242454.tif 000604
化合物Ia597、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia597.001〜Ia597.180：
0004242454.tif 000605
化合物Ia598、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia598.001〜Ia598.180：
0004242454.tif 000606
化合物Ia599、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia599.001〜Ia599.180：
0004242454.tif 000607
化合物Ia600、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソプロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia600.001〜Ia600.180：
0004242454.tif 000608
化合物Ia601、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia601.001〜Ia601.180：
0004242454.tif 000609
化合物Ia602、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia602.001〜Ia602.180：
0004242454.tif 000610
化合物Ia603、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia603.001〜Ia603.180：
0004242454.tif 000611
化合物Ia604、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11とＲ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia604.001〜Ia604.180：
0004242454.tif 000612
化合物Ia605、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia605.001〜Ia605.180：
0004242454.tif 000613
化合物Ia606、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia606.001〜Ia606.180：
0004242454.tif 000614
化合物Ia607、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia607.001〜Ia607.180：
0004242454.tif 000615
化合物Ia608、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia608.001〜Ia608.180：
0004242454.tif 000616
化合物Ia609、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia609.001〜Ia609.180：
0004242454.tif 000617
化合物Ia610、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia610.001〜Ia610.180：
0004242454.tif 000618
化合物Ia611、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia611.001〜Ia611.180：
0004242454.tif 000619
化合物Ia612、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia612.001〜Ia612.180：
0004242454.tif 000620
化合物Ia613、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia613.001〜Ia613.180：
0004242454.tif 000621
化合物Ia614、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia614.001〜Ia614.180：
0004242454.tif 000622
化合物Ia615、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11とＲ12がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia615.001〜Ia615.180：
0004242454.tif 000623
化合物Ia616、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia616.001〜Ia616.180：
0004242454.tif 000624
化合物Ia617、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia617.001〜Ia617.180：
0004242454.tif 000625
化合物Ia618、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia618.001〜Ia618.180：
0004242454.tif 000626
化合物Ia619、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia619.001〜Ia619.180：
0004242454.tif 000627
化合物Ia620、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia620.001〜Ia620.180：
0004242454.tif 000628
化合物Ia621、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia621.001〜Ia621.180：
0004242454.tif 000629
化合物Ia622、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia622.001〜Ia622.180：
0004242454.tif 000630
化合物Ia623、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia623.001〜Ia623.180：
0004242454.tif 000631
化合物Ia624、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia624.001〜Ia624.180：
0004242454.tif 000632
化合物Ia625、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia625.001〜Ia625.180：
0004242454.tif 000633
化合物Ia626、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia626.001〜Ia626.180：
0004242454.tif 000634
化合物Ia627、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia627.001〜Ia627.180：
0004242454.tif 000635
化合物Ia628、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia628.001〜Ia628.180：
0004242454.tif 000636
化合物Ia629、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia629.001〜Ia629.180：
0004242454.tif 000637
化合物Ia630、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia630.001〜Ia630.180：
0004242454.tif 000638
化合物Ia631、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia631.001〜Ia631.180：
0004242454.tif 000639
化合物Ia632、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia632.001〜Ia632.180：
0004242454.tif 000640
化合物Ia633、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia633.001〜Ia633.180：
0004242454.tif 000641
化合物Ia634、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia634.001〜Ia634.180：
0004242454.tif 000642
化合物Ia635、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルカルボニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia635.001〜Ia635.180：
0004242454.tif 000643
化合物Ia636、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1とＲ12がメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia636.001〜Ia636.180：
0004242454.tif 000644
化合物Ia637、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1とＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia637.001〜Ia637.180：
0004242454.tif 000645
化合物Ia638、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1とＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia638.001〜Ia638.180：
0004242454.tif 000646
化合物Ia639、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1とＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia639.001〜Ia639.180：
0004242454.tif 000647
化合物Ia640、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1とＲ12がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia640.001〜Ia640.180：
0004242454.tif 000648
化合物Ia641、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia641.001〜Ia641.180：
0004242454.tif 000649
化合物Ia642、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia642.001〜Ia642.180：
0004242454.tif 000650
化合物Ia643、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia643.001〜Ia643.180：
0004242454.tif 000651
化合物Ia644、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia644.001〜Ia644.180：
0004242454.tif 000652
化合物Ia645、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がエチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia645.001〜Ia645.180：
0004242454.tif 000653
化合物Ia646、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia646.001〜Ia646.180：
0004242454.tif 000654
化合物Ia647、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia647.001〜Ia647.180：
0004242454.tif 000655
化合物Ia648、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia648.001〜Ia648.180：
0004242454.tif 000656
化合物Ia649、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia649.001〜Ia649.180：
0004242454.tif 000657
化合物Ia650、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−プロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia650.001〜Ia650.180：
0004242454.tif 000658
化合物Ia651、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia651.001〜Ia651.180：
0004242454.tif 000659
化合物Ia652、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia652.001〜Ia652.180：
0004242454.tif 000660
化合物Ia653、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia653.001〜Ia653.180：
0004242454.tif 000661
化合物Ia654、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia654.001〜Ia654.180：
0004242454.tif 000662
化合物Ia655、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソプロピルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia655.001〜Ia655.180：
0004242454.tif 000663
化合物Ia656、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia656.001〜Ia656.180：
0004242454.tif 000664
化合物Ia657、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia657.001〜Ia657.180：
0004242454.tif 000665
化合物Ia658、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia658.001〜Ia658.180：
0004242454.tif 000666
化合物Ia659、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia659.001〜Ia659.180：
0004242454.tif 000667
化合物Ia660、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｎ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia660.001〜Ia660.180：
0004242454.tif 000668
化合物Ia661、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia661.001〜Ia661.180：
0004242454.tif 000669
化合物Ia662、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia662.001〜Ia662.180：
0004242454.tif 000670
化合物Ia663、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia663.001〜Ia663.180：
0004242454.tif 000671
化合物Ia664、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia664.001〜Ia664.180：
0004242454.tif 000672
化合物Ia665、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がイソブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia665.001〜Ia665.180：
0004242454.tif 000673
化合物Ia666、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia666.001〜Ia666.180：
0004242454.tif 000674
化合物Ia667、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia667.001〜Ia667.180：
0004242454.tif 000675
化合物Ia668、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia668.001〜Ia668.180：
0004242454.tif 000676
化合物Ia669、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia669.001〜Ia669.180：
0004242454.tif 000677
化合物Ia670、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がｓｅｃ−ブチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia670.001〜Ia670.180：
0004242454.tif 000678
化合物Ia671、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia671.001〜Ia671.180：
0004242454.tif 000679
化合物Ia672、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia672.001〜Ia672.180：
0004242454.tif 000680
化合物Ia673、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia673.001〜Ia673.180：
0004242454.tif 000681
化合物Ia674、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia674.001〜Ia674.180：
0004242454.tif 000682
化合物Ia675、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がトリフルオロメチルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia675.001〜Ia675.180：
0004242454.tif 000683
化合物Ia676、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11とＲ13がメチル及びＲ12がフェニルカルボニルメチルである点において異なる化合物Ia676.001〜Ia676.180：
0004242454.tif 000684
化合物Ia677、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia677.001〜Ia677.180：
0004242454.tif 000685
化合物Ia678、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia678.001〜Ia678.180：
0004242454.tif 000686
化合物Ia679、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia679.001〜Ia679.180：
0004242454.tif 000687
化合物Ia680、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がフェニルカルボニルメチル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia680.001〜Ia680.180：
0004242454.tif 000688
化合物Ia681、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia681.001〜Ia681.180：
0004242454.tif 000689
化合物Ia682、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia682.001〜Ia682.180：
0004242454.tif 000690
化合物Ia683、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia683.001〜Ia683.180：
0004242454.tif 000691
化合物Ia684、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia684.001〜Ia684.180：
0004242454.tif 000692
化合物Ia685、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12がフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia685.001〜Ia685.180：
0004242454.tif 000693
化合物Ia686、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia686.001〜Ia686.180：
0004242454.tif 000694
化合物Ia687、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がエチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia687.001〜Ia687.180：
0004242454.tif 000695
化合物Ia688、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−プロピル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia688.001〜Ia688.180：
0004242454.tif 000696
化合物Ia689、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がｎ−ブチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia689.001〜Ia689.180：
0004242454.tif 000697
化合物Ia690、特に、対応する化合物Ia1.001〜Ia1.180とは、Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ11がイソブチル、Ｒ12が４−メチルフェニルスルホニル及びＲ13がメチルである点において異なる化合物Ia690.001〜Ia690.180：
0004242454.tif 000698
特に好ましいのは、式Ia’（Ｒ1はフェニルの４位に結合しており、Ｒ2がフェニルの２位に結合している場合のＩに該当する）で表され、特に表１に記載の化合物である。
0004242454.tif 000699
上記の式おいて、
Ｒ1が、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルを表し；
Ｒ2が、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し；特にハロゲンを表し；
Ｒ3が、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル；特に水素を表し；
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し、且つこれらは、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、フェニル又はヘテロアリール（これらの基はそれぞれ部分的又は完全にハロゲン化されていても良い）を有していても良く；
Ｘが、酸素を表し、
Ｒ11がＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、
Ｒ12が水素を表し、
Ｒ13が水素を表す。
式Ｉで表される４−ベンゾイルピラゾールは、種々の経路で得られるが、例えば下記の方法に従い得ることができる。
方法Ａ：
式II（但しＲ12＝Ｈ）のピラゾールを、活性化カルボン酸IIIα又はカルボン酸IIIβ（好ましくは系内で活性化される）と反応させて、アシル化生成物IVを得、次いで活性化して転位させる。
0004242454.tif 000700
Ｌ1は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩素）、ヘテロアリール（例、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート（例、アセテート又はトリフルオロアセテート）等である。
活性化カルボン酸は、カルボン酸ハライドの場合のように、直接使用することができ、或いはジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルファイト／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて系内で発生させることができる。
適宜、アシル化反応を塩基の存在下に行うことが有利であろう。反応物質と補助塩基は等モル量で使用することが有利であろう。ある条件下では、補助塩基を少し過剰に、例えばIIに対して１．２〜１．５モル当量、に使用することが場合によっては有利であろう。
好ましい補助塩基は、第３級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩である。使用することができる溶剤は、例えば、塩素化炭化水素（例、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、非プロトン性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）又はエステル（例、酢酸エチル）、又はこれらの混合物を挙げることができる。
カルボン酸ハライドを活性化カルボン酸成分として使用する場合、この反応材料を加えた時に、反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利であろう。次いで、混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で、反応が終了するまで攪拌する。後処理は、慣用法、例えば反応混合物を水に注ぎ、次いで重要な生成物を抽出することにより行われる。このために特に適当な溶剤としては、特に塩化メチレン、ジエチルエーテル及び酢酸エチルを挙げることができる。有機層を乾燥、溶剤を除去した後、式IVの粗エノールエステルを好ましくはクロマトグラフィにより精製する。しかしながら、式IVの粗エノールエステルを更に精製することなく転位に使用することもできる。
式IVのエノールエステルの式Ｉの化合物への転位は、２０〜４０℃において、溶剤中、補助の塩基の存在下、所望により触媒としてシアノ化合物を添加することにより便宜に行うことができる。
適当な溶剤としては、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物を挙げることができる。アセトニトリル及びジオキサンが好ましい。
適当な塩基は、第３級アルキルアミン（例、トリエチルアミン）、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）である。これらは、エステルに対して、等モル量又は４倍までの過剰量で使用されることが好ましい。トリエチルアミン又はアルカリ金属炭酸塩の使用が好ましい。
適当なシアノ化合物としては、無機シアニド、例えばシアン化ナトリウム及びシアン化カリウム、有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン及びトリメチルシリルシアニドを挙げることができる。これらは、慣用的に、エステルに対して１〜５０モル％の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリルシアニドを、例えばエステルに対して５〜１５モル％、好ましくは１０モル％で使用することが好ましい。
特に好ましく使用される材料は、アセトニトリル又はジオキサン中での炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩である。
後処理は、公知の方法で行うことができる。例えば、反応混合物を、希薄な鉱酸、例えば５％濃度塩酸又は硫酸、で酸性化し、次いで有機溶剤、例えば塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出する。その有機層は、５〜１０％濃度アルカリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム溶液で抽出することができる。水層を酸性化し、得られた沈殿を吸引ろ過し及び／又は塩化メチレン又は酢酸エチルで抽出し、乾燥し、そして濃縮する。
（ヒドロキシピラゾールからのエステルの合成及びエステルの転位による合成の例は、例えばＥＰ−Ａ２８２９４４及びＵＳ４６４３７５７に記載されている）。
方法Ｂ：
式Ｉ（但しＲ12＝Ｈ）の４−ベンゾイルピラゾールを、式Ｖ（但しＲ12≠Ｈ）の化合物と反応させる。
0004242454.tif 000701
Ｌ2は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩素）、ヘテロアリール（例、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート（例、アセテート又はトリフルオロアセテート）、スルホネート（例、メシレート、トリフレート）等である。
式Ｖの化合物は、例えばハロゲン化アルキル、カルボン酸ハライド、ハロゲン化スルホニル、カルボン酸無水物及びスルホン酸無水物の場合には、直接使用することができ、或いは活性化カルボン酸（カルボン酸と、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等とによる）を用いて系内で発生させることができる。
概して、出発材料は等モル量で使用される。１種又は他の成分を過剰に使用することも場合によっては有利であろう。
適宜、反応を塩基の存在下に行うことが有利であろう。反応物質と補助塩基はこの場合、等モル量で使用することが便宜であろう。ある条件下では、補助塩基をIIに対して過剰に、例えば１．５〜３モル当量で使用することが有利であろう。
好ましい補助塩基は、第３級アルキルアミン（例、トリエチルアミン）、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム）及び水素化アルカリ金属（例、水素化ナトリウム）である。好ましく使用される塩基はトリエチルアミン、ピリジン及び炭酸カリウムである。
好適な溶剤は、例えば、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、非プロトン性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）又はエステル（例、酢酸エチル）、又はこれらの混合物を挙げることができる。
概して、反応温度は、０℃〜反応混合物の沸点の範囲である。
後処理は、それ自体公知の方法を適用して、生成物を得ることができる。
まだ開示されていない、出発材料として使用される式II（但しＲ12＝Ｈ）のピラゾールは、それ自体公知の方法（例、ＥＰ−Ａ２４０００１、J. Prakt. Chem. 315（1973）, 383）により製造することができる。
式IIIで表される安息香酸誘導体は新規である：
0004242454.tif 000702
上記の式において、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−ＯＲ5、−ＯＣＯＲ6、−ＯＳＯ2Ｒ6、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）nＲ7、−ＳＯ2ＯＲ5、−ＳＯ2ＮＲ5Ｒ8、−ＮＲ8ＳＯ2Ｒ6又は−ＮＲ8ＣＯＲ6を表し；
Ｒ3が、水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ7、−ＳＲ7又は−ＮＲ7Ｒ10を表し；
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9又は−ＣＯＮＲ8Ｒ9を表し、且つ上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル及びアルキニル、並びに−ＣＯＲ9、−ＣＯ2Ｒ9、−ＣＯＳＲ9及び−ＣＯＮＲ8Ｒ9のＲ9は、部分的又は完全にハロゲン化されていても及び／又は１〜３個の下記の置換基：即ち、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、−Ｒ10、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ8Ｒ10、＝ＮＯＲ10、−ＯＣＯＲ10、−ＳＣＯＲ10、−ＮＲ8ＣＯＲ10、−ＣＯ2Ｒ10、−ＣＯＳＲ10、−ＣＯＮＲ8Ｒ10、Ｃ1〜Ｃ4アルキルイミノオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ及びヘテロアリールオキシ（最後の８個の基はそれぞれ置換されていても良い）、を有していても良く；
Ｘが、酸素又はＮＲ8を表し；
ｎが、０、１又は２を表し；
Ｒ5が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ6が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し；
Ｒ7が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ4〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；
Ｒ8が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し；
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル又はベンジルを表し；
Ｒ10が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルを表し；そして
Ｒ14が、ヒドロキシル又は加水分解により除去され得る基を表す。
上記加水分解により除去され得る基の例としては、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ及びフェニルチオ（これらは置換基を有しても良い）、ハロゲン化物、窒素を介して結合したヘテロアリール基、アミノ及びイミノ（これらは置換基を有しても良い）を挙げることができる。
Ｌ＝ハロゲンの場合の安息香酸ハライドIIIα（Ｒ14＝ハロゲンの場合の式IIIに該当））：
0004242454.tif 000703
［但し、Ｒ1〜Ｒ4及びＸが式IIIにおけるのと同義であり、Ｌがハロゲン、特に塩素又は臭素を表す。］
が好ましい。
式IIIβ（Ｒ14＝ヒドロキシルの場合の式IIIに該当）の安息香酸：
0004242454.tif 000704
［但し、Ｒ1〜Ｒ4及びＸが式IIIにおけるのと同義である。］
も好ましい。
IIIγ（Ｒ14＝Ｃ1〜Ｃ6アルコキシの場合の式IIIに該当）の安息香酸エステル：
0004242454.tif 000705
［但し、Ｒ1〜Ｒ4及びＸが式IIIにおけるのと同義であり、ＭがＣ1〜Ｃ6アルコキシを表す。］
も好ましい。
式IIIの好ましい化合物に関して、化合物Ｉにおける規定を、基Ｒ1〜Ｒ4及びＸに適用することができる。
式IIIα（Ｌ＝ハロゲンの場合）の化合物は、文献の方法（参照、L.G. Fieser, M. Fieser, “Reagents for Organic Synthesis”，第I巻，767-769頁（1967））と同様にして、式IIIβの安息香酸をハロゲン化試薬（例、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル又は臭化オキサリル）と反応させることにより、製造することができる。
式IIIβの安息香酸は、文献に公知にの方法により、特にIIIγの安息香酸エステル（Ｍ＝Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）の加水分解により得ることができる。
式IIIγの安息香酸エステルは、種々な方法、例えば下記の経路により得ることができる。
0004242454.tif 000706
式VIIのイソフタル酸誘導体は、それ自体公知の方法（J. March, “Advanced Organic Chemistry”，1985，第3版，629頁以下，Wiley-Interscience Publication）で、式VIのアルデヒドの酸化により得ることができる。
文献の方法と類似の方法で、式VIIの化合物を、まず対応する活性化カルボン酸VIII［Ｌ1は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩素）、ヘテロアリール（例、イミダゾリル又はピリジル）、カルボキシレート（例、アセテート又はトリフルオロアセテート）等である、を表す］に転化し、その後生成物を式IXの対応するヒドロキサム酸又はカルボヒドラジド誘導体に転化する（Australian J. Chem.（1969），22，1731-1735；同左，（1969），161-173；J. Org. Chem.（1974），27，1341-1349）ことができる。
それ自体公知の方法で、式XIの化合物のアルキル化により式IIIγ（Ｒ3＝ＯＲ7）の化合物を得る（ＥＰ−Ａ４６３９８９；Synthesis（1983），220-222；ＵＳ４９３１０８８；J. Org. Chem.（1971），31，284-294；J. Chem. Soc. Perk. II（1977），1080-1084）。
0004242454.tif 000707
式IIIγの化合物を、それ自体公知の方法で式Ｘのアルデヒド／ケトンを”アルコキシアミン又はアルキルヒドラジン”と反応させる。文献に公知の方法と類似の方法で、式Ｘのアルデヒド／ケトンをそれぞれヒドロキシルアミン又はヒドラジンと反応させ、次いで生成物をアルキル化することが可能である（J. March，”Advanced Organic Chemistry”，1985，第3版，359頁，805-806頁，Wiley-Interscience Publication）。
0004242454.tif 000708
式XIのニトリルを、公知の方法で、アルコリシス（Ｒ7ＯＨ）により、イミノエステルに転化することが可能であり、そのイミノエステルを更なる工程でヒドロキシルアミン又はヒドラジンと反応させて、式IIIγの化合物を得ることができる（J. March，“Advanced Organic Chemistry”，1985，第3版，792-793頁，Wiley-Interscience Publication；ＵＳ４９６５３９０）。
文献に公知のものと類似の方法で、式XIのニトリルを対応するアルデヒドVIから製造することができる（J. March，“Advanced Organic Chemistry”，1985，第3版，806-807頁，Wiley-Interscience Publication）。同様に、式XIのニトリルを、式XIIのアニリンからサンドマイヤー反応により、又は式XIIIのハロゲン化アリールから金属シアニド、特にＣｕＣＮを用いてロセムンド／フォンブラウン（Rosemund/von Braum）反応により、得ることが可能である（J. March，”Advanced Organic Chemistry”，1985，第3版，594頁，648頁，Wiley-Interscience Publication）。
0004242454.tif 000709
文献に公知のものと類似の方法で、式VIのアルデヒドを、式XIVの対応するトルエンから、ω−ハロトルエンXVへの転化及び続くその生成物の酸化により合成することができる（参照、Synth. Commun. 22（1992）1967-1971）。
0004242454.tif 000710
［製造実施例］
４−（２，４−ジクロロ−３−エトキシイミノメチルベンゾイル）−２−エチル−３−ヒドロキシピラゾール（化合物２．０３）
１．５０ｇ（０．００６モル）の２，４−ジクロロ−３−エトキシイミノメチル安息香酸、０．６１ｇ（０．００６モル）の２−エチル−３−ヒドロキシピラゾール及び１．１３ｇ（０．００６モル）のジシクロヘキシルカルボジイミドを５０ｍｌの乾燥アセトニトリルに溶解した液を、室温で１２時間攪拌した。次いで、沈殿を吸引ろ過し、ろ液を水に溶解させた。この水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、乾燥、真空濃縮した。残渣を５０ｍｌの乾燥アセトニトリルに溶解し、次いで１．２０ｇ（０．００８７モル）の微粉末炭酸カルシウムで処理し、そして３．５時間還流した。冷却後、溶媒を真空下で除去し、残渣を水に溶解させた。水層を１０％濃度塩酸溶液を用いてｐＨ１〜２に調整し、そして酢酸エチルで抽出した。次いで、有機層を集め、中性になるまで水で洗浄し、乾燥し、溶剤を真空下に除去した。酢酸エチルからｎ−ヘキサンで沈殿させることにより精製した、０．７０ｇの４−（２，４−ジクロロ−３−エトキシイミノメチルベンゾイル）−２−エチル−３−ヒドロキシピラゾールを得た。（融点：９７〜９８℃）
式Ｉの上記のベンゾイル誘導体に加えて、類似の方法で得られた又は得られることができる他の化合物を、下記の表２に列挙する。
0004242454.tif 000711
0004242454.tif 000712
出発材料の合成を下記に示す：
２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物３．０４）
工程ａ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン
１５〜２０℃にて、１５７ｇ（２モル）の塩化アセチルを４２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに溶解した液を、２８６ｇ（２．１４モル）の三塩化アルミニウムを４２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに懸濁させた液に滴下した。その後、３４６ｇ（２モル）の２−クロロ−６−メチルチオトルエンを１Ｌの１，２−ジクロロエタンに溶解した液を滴下した。１２時間攪拌後、反応混合物を３Ｌの氷及び１Ｌの濃ＨＣｌの混合物に注いだ。混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を真空下に蒸留した。２５６ｇ（理論量の６０％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを得た。（融点：４６℃）
工程ｂ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン
１６３．０ｇ（０．７６モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを、１．５Ｌの氷酢酸に溶解し、１８．６ｇのタングステン酸ナトリウムを添加し、そして冷却しながら、１７３．３ｇの３０％濃度過酸化水素水を滴下した。攪拌を更に２日続け、その後混合物を水で希釈した。沈殿した固体を吸引ろ過し、水洗、乾燥した。１６４．０ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを得た。（融点：１１０〜１１１℃）
工程ｃ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸
８２ｇ（０．３３モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを７００ｍｌのジオキサンに溶解し、１Ｌの１２．５％濃度次亜塩素酸ナトリウムを室温で加えた。その後、混合物を８０℃で１時間攪拌した。冷却後、形成された二層の、下層を水で稀釈し、少し酸性化させた。沈殿した固体を、水洗、乾燥した。６０ｇ（理論量の７３％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を得た。（融点：２３０〜２３１℃）
工程ｄ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１００ｇ（０．４モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を１Ｌのメタノールに溶解し、還流温度で、５時間塩化水素ガスを通した。その後、混合物を濃縮した。８８．５ｇ（理論量の８４％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：１０７〜１０８℃）
工程ｅ）３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
８２ｇ（０．３１モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを２Ｌの四塩化炭素に溶解し、露光しながら、５６ｇ（０．３１モル）のＮ−ブロモコハク酸イミドと少しずつ混合した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、残渣を２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解させた。溶液を石油エーテルと混合し、沈殿した固体を吸引ろ過し、乾燥した。７４．５ｇ（理論量の７０％）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：７４〜７５℃）
工程ｆ）２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
４１．０ｇ（０．１２モル）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを２５０ｍｌのアセトニトリルに溶解した液を、４２．１ｇ（０．３６モル）のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドと混合した。このバッチを室温で１２時間攪拌し、その後濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させた。溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。３１．２ｇ（理論量の９４％）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。（融点：９８〜１０５℃）
工程ｇ）２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸
還流温度で、５．００ｇ（０．０１８モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの溶液を、９．６０ｇ（０．０７２モル）のヨウ化リチウム及び７０ｍｌの乾燥ピリジンの溶液に滴下した。２時間還流下に攪拌した後、反応混合物を冷却し、溶剤を真空下に除去した。その後、残渣を水に溶解し、希塩酸でｐＨ１〜２に調整した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を集め、中性になるまで水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより、４．００ｇ（収率８５％）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ、δ［ｐｐｍ］）：３．４１（ｓ，３Ｈ）、８．０５（ｄ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、１０．４９（ｓ，１Ｈ）、１４．２１（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
工程ｈ）２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸
１．６３ｇ（０．０１７モル）のエトキシアミン塩酸塩及び１．１５ｇ（０．００８５モル）の微細粉末の炭酸カリウムを、６０ｍｌの乾燥メタノール中で１時間攪拌した。その後、４．００ｇ（０．０１５モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸を４０ｍｌのメタノールに溶解した液を、加えた。混合物を室温で１２時間攪拌後、溶剤を除去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、その有機層を水で４回洗浄した。乾燥及び蒸留による溶剤の除去し、３．６０ｇの２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸（収率７８％）を得た。（融点：１５５〜１６０℃）
或いは：
工程ｇ’）２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１．９０ｇ（０．０１９５モル）のエトキシアミン塩酸塩及び１．３５ｇ（０．００９７モル）の微細粉末の炭酸カリウムを、６０ｍｌの乾燥メタノール中で室温で１時間攪拌し、その後、４．９０ｇ（０．０１７７モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを加えた。室温で８時間攪拌後、溶剤を除去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、その有機層を中性になるまで水洗し、乾燥及び真空下に濃縮した。５．００ｇの２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（収率８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：１．３４（ｔ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、３．９８（ｓ，３Ｈ）、４．２６（ｑ，２Ｈ）、７．９１（ｄ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、８．３８（ｓ，１Ｈ）。
工程ｈ’）２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸
４．３７ｇ（０．０１３７モル）の２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの溶液を、７．２９ｇ（０．０５５モル）のヨウ化リチウムを５０ｍｌの乾燥ピリジンに溶解した液にゆっくり滴下した。２時間還流下に攪拌した後、反応混合物を冷却し、溶剤を真空下に除去した。その後、残渣を水に溶解し、希塩酸でｐＨ１〜２に調整した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を集め、水で洗浄し、乾燥し、真空下に濃縮した。３．７０ｇ（収率の８９％）の２−クロロ−３−エトキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸を得た。融点：１５５〜１６０℃。
２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
工程ａ）２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１３．８ｇ（０．１１モル）の燐酸水素ナトリウム・一水和物を１７０ｍｌの水に溶解した液、４９．３ｇ（０．４３モル）の３０％濃度の過酸化水素溶液及び６６．２ｇ（０．５９モル）の８０％濃度の亜塩素酸ナトリウム水溶液を、５℃にて、連続的に１１５．３ｇ（０．４２モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２０００ｍｌのアセトニトリルの溶液に加えた。その後、反応溶液を、５℃で１時間攪拌し、室温で１２時間攪拌した。ｐＨを、１０％濃度の塩酸を用いて１に調整し、１５００ｍｌの４０％濃度の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた。室温で１時間攪拌後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を集め、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥した。蒸留で溶剤を除去し、１０２．０ｇの２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ、δ［ｐｐｍ］）：３．３４（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、８．０８（ｓ，２Ｈ）、１４．５０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）。
工程ｂ）２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
６．０ｇ（０．０２１モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル及び５０ｍｌの乾燥トルエンの溶液に、２滴のジメチルホルムアミド及び１１．９ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを加えた。溶液を還流下４時間加熱した。真空下に溶剤を除去した後、６．２ｇの２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：３．２１（ｓ，３Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）。
２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）ベンゾイルクロリド（化合物３．１４）
工程ａ）２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノン
２３５ｇ（３．０モル）の塩化アセチルを、５０２．０ｇ（３．１２モル）の２，６−ジクロロトルエン及び４０８．０ｇ（３．０６モル）の三塩化アルミニウムの溶液に攪拌しながら、１００℃にて、２時間に亘って滴下した。１００〜１０５℃で２時間攪拌後、反応混合物を冷却し、３Ｌの氷及び１Ｌの水に注いだ。沈殿した固体を吸引ろ過し、８００ｍｌの水で、中性になるまで洗浄した。４０℃で乾燥し、次いで高真空で蒸留した５００．０ｇの粗２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノンを得た。（沸点：１２１〜１２８℃（４ミリバール））
工程ｂ）２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸
５２０．０ｇ（１３モル）の水酸化ナトリウムを２６００ｍｌの水に溶解した液に、まず６５５．２ｇ（４．１モル）の臭素、そして２０３．０ｇ（１．０モル）の２，４−ジクロロ−３−メチルアセトフェノンを１３００ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解した液を、０〜１０℃にて、滴下した。１２時間攪拌後、有機層を分離し、水層を、３０％濃度のピロ亜硫酸ナトリウム水溶液と混合し、塩酸を用いてｐＨを１に調整した。沈殿した固体を吸引ろ過し、水洗し、真空下、６０℃で乾燥した。１９７．０ｇの２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸を得た。（融点：１７３〜１７５℃）
工程ｃ）２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル
４２４．０ｇ（２モル）の２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸と１５００ｍｌのメタノールとの溶液に、６０ｍｌの濃硫酸を滴下した。還流下に５時間加熱した後、反応混合物を冷却し、真空下に濃縮し、次いで１０００ｍｌの塩化メチレンに溶解した。有機層を水洗し、その後５％濃度の炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで水で再び洗浄し、乾燥、真空下濃縮した。４０１．０ｇの２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチルを得た。（沸点：１０３〜１０７℃（１〜１．５ミリバール））
工程ｄ）３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル
１．０ｇのアゾビスイソブチロニトリルを、８４．０ｇ（０．３８モル）の２，４−ジクロロ−３−メチル安息香酸メチル及び６７．６ｇ（０．３８モル）のＮ−ブロモコハク酸イミドを３８０ｍｌの四塩化炭素に溶解した液に添加した。３．５時間の還流下に加熱後、反応混合物を冷却し、得られた沈殿を吸引ろ過した。ろ液を真空下に濃縮し、得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで粉末化した。１０８．０ｇの３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを得た。（融点：５１〜５４℃）
工程ｅ）２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチル
６９６．２ｇ（２．９７モル）の５０％濃度のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド水溶液を、還流下に、３１２ｇ（０．９９モル）の３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを２Ｌのアセトニトリルに溶解した液に加えた。反応混合物を室温で４８時間攪拌し、反応溶液を６Ｌの水に投入、攪拌した。得られた沈殿を吸引ろ過し、水洗し、真空下乾燥した。１４１．３ｇの２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：３．９８（ｓ，３Ｈ）、７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、１０．４８（ｓ，１Ｈ）。
工程ｆ）２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシカルボニル安息香酸メチル
５．９ｇ（０．０４３モル）の燐酸二水素ナトリウム・一水塩を７０ｍｌの水に溶解した液、２０．５ｇ（０．１８１モル）の３０％濃度過酸化水素溶液及び２７．３ｇ（０．２４１モル）８０％濃度の亜塩素酸ナトリウム溶液を、連続的に４０．０ｇ（０．１７２モル）の２，４−ジクロロ−３−ホルミル安息香酸メチル及び５００ｍｌのアセトニトリルの溶液に、５℃で加えた。反応溶液を５℃で１時間、そして室温で１２時間攪拌した。次いで、１０％濃度塩酸を用いて、ｐＨを１に調整し、５００ｍｌの４０％濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液を加えた。１時間室温で攪拌後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を集め、１．０Ｌの１０％濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、その後乾燥した。蒸留で溶剤を除去し、４０．０ｇの２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシカルボニル安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ、δ［ｐｐｍ］）：３．９０（ｓ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）。
工程ｇ）３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル
５．００ｇ（０．０２モル）の２，４−ジクロロ−３−ヒドロキシカルボニル安息香酸メチル及び５０ｍｌの乾燥トルエンの溶液に、２滴のジメチルホルムアミド及び１１．９０ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを加えた。溶液を４時間還流した。蒸留で溶剤を除去した後、５．３５ｇの３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを得た。
工程ｈ）２，４−ジクロロ−３−メトキシアミノカルボニル安息香酸メチル
４．６０ｇ（０．０４５モル）のトリエチルアミン及び３．７５ｇ（０．０４５モル）のメトキシアミン塩酸塩を、５．３５ｇ（０．０２モル）の３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチル及び１００ｍｌの塩化メチレンの溶液に加えた。室温で１２時間攪拌後、反応混合物を希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をジエチルエーテルで粉末化した。これにより４．８０ｇの２，４−ジクロロ−３−メトキシアミノカルボニル安息香酸メチルを得た。（融点：１６２〜１６４℃）
工程ｉ）２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）安息香酸メチル（化合物３．０９）
１６．０ｇ（０．０５８モル）の２，４−ジクロロ−３−メトキシアミノカルボニル安息香酸メチル及び１０．１ｇ（０．０７３モル）の炭酸カリウムを３００ｍｌのジメチルホルムアミドに混合した混合物を、室温で３０分間攪拌した。その後、１１．０ｇ（０．０８７モル）の硫酸ジメチルを加え、混合物を室温で１２時間攪拌し、さらに１１．０ｇの硫酸ジメチルを加えた。反応混合物を６０℃に６時間加熱し、冷却し、２Ｌの氷水に投入、攪拌した。その後水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、乾燥し、溶剤を真空下に留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝９／１）で処理することにより、２．０ｇの２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）安息香酸メチルを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、δ［ｐｐｍ］）：３．４３（ｓ，３Ｈ）、３．５８（ｓ，３Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）。
工程ｊ）２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）安息香酸（化合物３．１０）
２．２０ｇ（０．００８モル）の２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）安息香酸メチル及び３．００ｇ（０．０７５モル）の水酸化ナトリウムを５０ｍｌの水に溶解した液を、８０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を２００ｍｌの氷水に投入、攪拌し、濃塩酸でｐＨ＝１に調整した。水層を、酢酸エチルで抽出し、有機層を集め、乾燥し、真空下に濃縮した。２．１０ｇの２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）安息香酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6−ＤＭＳＯ、δ［ｐｐｍ］）：３．５３（ｓ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）。
工程ｋ）２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）ベンゾイルクロリド（化合物３．１４）
２．１０ｇ（０．００７６モル）の２，４−ジクロロ−３−（１’−（メトキシ）イミノ−１’−メトキシメチル）安息香酸及び２０．００ｇの塩化チオニルを５０ｍｌの乾燥トルエンに溶解した液を、８０℃で２時間攪拌した。真空下に溶剤除去後、２．２５ｇの２，４−ジクロロ−３−（１’−メトキシイミノ−１’−（メトキシ）メチル）ベンゾイルクロリドを得た。
２，４−ジクロロ−３−プロポキシアミノカルボニル安息香酸メチル
１０．７ｇ（０．０４モル）の３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを１００ｍｌの塩化メチレンに溶解した液を、４．５０ｇ（０．０４モル）のＯ−プロピルヒドロキシルアミン塩酸塩及び４．０５ｇ（０．００４モル）のトリエチルアミンを２００ｍｌの塩化メチレンに溶解した液に、３０℃にてゆっくり滴下した。室温で２時間攪拌後、反応混合物を希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝９／１）でクロマトグラフィ処理した。１１．５０ｇの２，４−ジクロロ−３−プロポキシアミノカルボニル安息香酸メチルを得た。（融点：８０〜８１℃）
３−（４−クロロベンジルオキシアミノカルボニル）−２，４−ジクロロ安息香酸メチル
１０．７０ｇ（０．０４モル）の３−クロロカルボニル−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した液を、７．７６ｇ（０．０４モル）の４−クロロベンジルオキシアミン塩酸塩及び４．０５ｇ（０．０４モル）のトリエチルアミンを２００ｍｌの塩化メチレンに溶解した液に、約３０℃にてゆっくり滴下した。室温で１２時間攪拌後、反応混合物を希薄燐酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をジエチルエーテルで攪拌して抽出した後、１９．００ｇの３−（４−クロロベンジルオキシアミノカルボニル）−２，４−ジクロロ安息香酸メチルを得た。（融点：１２０〜１２１℃）
３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物３．２２）
工程ａ）３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチルアニリン
５０．０ｇ（０．３３５モル）の３−アミノ−２−メチルアセトフェノン、６６．３ｇ（０．８３８モル）のピリジン及び４２．０ｇ（０．５０３モル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を、４００ｍｌのエタノール中で、室温にて攪拌した。溶剤を除去し、残渣を塩化メチレンに溶解させ、水洗、乾燥、濃縮した。これにより５４．０ｇ（理論量の９１％）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチルアニリンを得た。
工程ｂ）３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−ローダノアニリン
５０．９ｇ（０．３１９モル）の臭素を、５４．０ｇ（０．３０５モル）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチルアニリン、４９．３ｇ（０．４７９モル）の臭化ナトリウム及び７７．５ｇ（０．９５６モル）のロダン酸ナトリウムを３００ｍｌのメタノールに溶解した液に、−２０〜−１５℃にて滴下した。この温度で３０分間攪拌し、不溶成分を吸引ろ過し、酢酸エチルをろ液に添加し、そして混合物のｐＨを炭酸水素ナトリウム溶液を用いて８に調整した。有機層を分離し、残った水層を酢酸エチルで数回抽出した。有機層を集め、水洗し、乾燥、濃縮した。これにより６７．３ｇ（理論量の９５％）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−ローダノアニリンを得た。
工程ｃ）３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−メチルチオアニリン
６７．３ｇ（０．２８６モル）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−チオシアナトアニリンを６００ｍｌのメタノールに溶解した液を、４０．４ｇ（０．３１５モル）の硫化ナトリウムを２００ｍｌの水に溶解した液に、２０〜３０℃にて滴下した。混合物を室温で３時間攪拌し、次いで４５．１ｇ（０．３１８モル）の沃化メチルを２００ｍｌのメタノールに溶解した液を、同様に２０〜３０℃にて添加した。次いで混合物を室温で１２時間攪拌し、溶剤を除去し、残渣を水に溶解させ、酢酸エチルで数回抽出した。その後、有機層を集め、水洗し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を、ｎ−ヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで温浸した。これにより４３．２ｇ（理論量の６７％）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−メチルチオアニリンを得た。（融点：８３〜８９℃）
工程ｄ）６−ブロモ−２−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−３−メチルチオトルエン
９．２３ｇの４７％濃度の臭素化水素酸を、３．００ｇ（１３．４ミリモル）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−メチルチオアニリンを１３．４ｇの氷酢酸に溶解した液に、室温にて滴下した。次いで、９．２３ｇの水を添加し、混合物を室温で１０分間攪拌し、０．９２ｇ（１３．４ミリモル）の亜硝酸ナトリウムを１．９ｍｌの水に溶解した液を−５〜０℃で添加した。０℃で、得られた反応混合物を、その後１．９２ｇ（１３．４ミリモル）の臭化銅（Ｉ）を６ｍｌの４７％濃度の臭化水素酸に溶解した液に滴下した。混合物を室温で１２時間攪拌し、その後氷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を亜硫酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、そして溶剤を除去した。これにより２．５０ｇ（理論量の６５％）の６−ブロモ−２−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−３−メチルチオトルエンを得た。
工程ｅ）６−ブロモ−２−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−３−メチルスルホニルトルエン
合計７．０ｇ（３４．８０ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸を、２．５ｇ（８．７１ミリモル）の６−ブロモ−２−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−３−メチルチオトルエンを５０ｍｌの塩化メチレンに溶解した液に、９６時間に亘って少しずつ加えた。溶剤除去後、残渣を有機溶剤に溶解させ、炭酸ナトリウム溶液、亜硫酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲル（溶離液：トルエン／酢酸エチル）でクロマトグラフィ処理した。これにより０．８ｇ（理論量の２９％）の６−ブロモ−２−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−３−メチルスルホニルトルエンを得た。
工程ｆ）３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸
０．７７ｇ（２．４１ミリモル）の６−ブロモ−２−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−３−メチルスルホニルトルエン、０．０３ｇ（０．１ミリモル）の酢酸パラジウム、０．１４ｇ（０．４９ミリモル）のトリシクロヘキシルホスフィン、０．１０ｇ（２．４ミリモル）の塩化リチウム及び０．４９ｇ（４．８１ミリモル）のトリエチルアミンを、３７．５ｍｌのトルエン及び１７．５ｍｌの水に懸濁させ、そして１４０℃、２０バールの圧力で３６時間空気を通した。冷却後、不溶性粒子を分離し、有機層を水（トリエチルアミン１ｍｌを混合した）で抽出し、得られた水層を塩酸を用いてｐＨ＝１に調整し、そして塩化メチレンで抽出した。この有機層を乾燥、濃縮した。これにより０．６２ｇ（理論量の９０％）の３−（１’−メトキシイミノエタ−１’−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を得た。
上記の化合物に加えて、類似の方法で得られた又は得られることができる式IIIaの他の安息香酸誘導体を、下記の表３に列挙する。
0004242454.tif 000713
0004242454.tif 000714
化合物Ｉの４−ベンゾイルピラゾール及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体として、除草剤に好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察される。
施与方法の相違によるが、化合物１又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物として以下のものを挙げることができる。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）］
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）
タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
さらに、上記化合物１は、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、一般的な処理法を含めて使用することができる。
化合物１又はこれらを含む組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。
除草剤組成物は除草有効量の少なくとも１種の式Ｉの化合物又はその農業上有用な塩、及び作物保護剤の製剤（処方）で慣用される助剤を含むものである。
好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、水）。
水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。しかしながら、有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例としては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。
直接使用可能な製剤の式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲で変更することができる。一般に、その製剤は、少なくとも１種の有効成分を、約０．００１〜９８重量％、好ましくは約０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。
本発明の化合物Ｉは、例えば下記のように製造することができる：
Ｉ：
２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０１を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
II：
２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０３を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
III：
２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．０５を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。
IV：
２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．０６を、３重量部のジイソブチルナフタレン−α−スルホナート、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そしてその混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分を含む噴霧混合物を得る。
Ｖ：
３重量部の有効成分Ｎｏ．２．０１を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これにより３重量％の有効成分を含むダストを得る。
VI：
２０重量部の有効成分Ｎｏ．２．０４を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。
VII：
１重量部の化合物Ｎｏ．２．０３を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。
VIII：
１重量部の化合物Ｎｏ．２．０５を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量部のウエットールＥＭ３１（Wettol▲Ｒ▼EM31；エトキシ化ひまし油を基礎とする非イオン乳化剤）からなる混合物に溶解させ、水で稀釈して活性成分の所望の濃縮液を得る。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。
有効化合物Ｉ、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。有効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−バイ）。
作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、式Ｉの化合物は、多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合することができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合に適当な成分としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリール／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることができる。
更に、化合物Ｉは、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。
有効成分（物質）Ｉの施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。
［使用実施例］
式Ｉの４−ベンゾイルピラゾールの除草作用を下記の温室実験で示した。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
事前法（pre-emergence treatment）により、水中に懸濁または乳化させた有効成分を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽をもたらす。
事後法（post-emergence treatment）により、被検植物を、発育型によるが、草丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効成分で処理することのみを行った。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場合の有効物質（ａ．Ｓ．）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当たり０．１２５ｋｇ及び０．０６２５ｋｇとした。
各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。
０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
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事後法で、化合物Ｎｏ．２．０１（表２）を、０．１２５ｋｇ／ｈａ及び０．０６２５ｋｇ／ｈａの施与率で施与した場合、上記単子葉及び双子葉の有害植物に対して極めて優れた除草作用を示した。また、小麦においては耐性を示した。