(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
レーザー光により情報の記録が可能である光情報記録媒体であって、該媒体中に下記一般式（３）〜（７）で表される２、２′−架橋ビフェニル化合物を含むことを特徴とする光情報記録媒体。
【化１０１】
一般式（３）
0004235372.tif 000033
（式中Ｒ1、Ｒ2およびＲ4はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は二つのベンゼン環上の置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ7はＮに結合したベンゼン環上の置換基を表し、ｉは０〜１０の整数を表し、ｉが２以上の整数のとき、複数個のＲ7はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表し、ｐが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【化１０２】
一般式（４）
0004235372.tif 000034
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ9はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【化１０３】
一般式（５）
0004235372.tif 000035
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ8は置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表し、ｐが２以上のとき複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【化１０４】
一般式（６）
0004235372.tif 000036
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【化１０５】
一般式（７）
0004235372.tif 000037
（式中Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、pは０〜２ｍの整数を表し、pが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ15は置換または無置換のヘテロ環基を表す。）
【請求項２】
請求項１に記載の光情報記録媒体に、一般式（３）〜（７）で表される２、２′−架橋ビフェニル化合物が有する線形吸収帯より長波長で、かつ、線形吸収の存在しない波長のレーザー光を照射して誘起された２光子以上の多光子吸収を利用することを特徴とする情報の記録方法。
【請求項３】
下記一般式（３）〜（７）で表される２、２′−架橋ビフェニル化合物。
【化２】
一般式（３）
0004235372.tif 000038
（式中Ｒ1、Ｒ2およびＲ4はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は二つのベンゼン環上の置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ7はＮに結合したベンゼン環上の置換基を表し、ｉは０〜１０の整数を表し、ｉが２以上の整数のとき、複数個のＲ7はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表し、ｐが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【化３】
一般式（４）
0004235372.tif 000039
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ9はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【化４】
一般式（５）
0004235372.tif 000040
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ8は置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表し、ｐが２以上のとき複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【化５】
一般式（６）
0004235372.tif 000041
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【化６】
一般式（７）
0004235372.tif 000042
（式中Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、pは０〜２ｍの整数を表し、pが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ15は置換または無置換のヘテロ環基を表す。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はレーザー光による情報書き込みが可能な光情報記録媒体およびそれその記録方法に関するものである。特に本発明は多光子吸収を用いて情報を記録するのに適した光情報記録媒体に関するものである。さらには、光情報記録に適した新規の２、２′−架橋ビフェニル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来からレーザー光を用いて情報を記録する記録媒体としてＣＤ−ＲやＣＤ−ＲＷのような光ディスクが知られている。これらの光ディスクでは約７８０ｎｍの波長のレーザーが用いられている。近年、情報技術の急速な発展にともない、記録媒体の高容量化、高密度化がますます強く求められている。高容量化、記録密度を実現するには、情報記録のためのレーザー光の半径をできるだけ小さく絞ることが有効であるが、回折限界を超えて絞り込むことはできない。回折限界はレーザー光の波長に依存しており、短波長であるほど小さいことが理論的に知られている。このため、従来から用いられている７８０ｎｍより短波長のレーザーを用いて記録再生が可能な光ディスクの開発が進められており、例えばＤＶＤ−ＲやＤＶＤ−ＲＷと称される光ディスクが提案されている。ＤＶＤ−ＲやＤＶＤ−ＲＷでは６００ｎｍ〜７００ｎｍの波長のレーザーが用いられており、ＣＤ−ＲやＣＤ−ＲＷよりも高容量かつ高密度の記録が可能となっている。しかしながらレーザーの短波長化はようやく６００ｎｍ台まで普及したレベルであり、更なる短波長レーザーの普及とそれに必要な記録媒体構成の最適化にはかなりの時間を要する。
【０００３】
そこで、短波長のレーザーを用いること無く、高容量かつ高密度な情報記録媒体を得るための手段として、非線形光学効果の一つである２（多）光子吸収過程を利用することが提案されている。
【０００４】
２光子吸収とは、分子が２つの光子を同時に吸収して励起される現象であり、照射したレーザー光波長に対応する光子の２倍のエネルギーを分子が吸収するため、線形吸収の存在しないより長波な波長領域の光を用いても分子を励起すること可能である。さらに、２光子吸収の起こる確率は照射する光強度の２乗に比例するため、２光子吸収を誘起するレーザー光の強度分布が半値幅の狭まったより鋭い形状になる。これはレーザー光の半径をより絞り込むことに相当し、したがって照射光の半径よりも小さい半径領域での情報記録が可能となる。これらの性質により、２光子吸収を用いれば、原理的には短波長のレーザーを用いなくともより高密度な情報記録が可能となる。
【０００５】
しかしながら、２光子吸収は非線形光学過程であるため、その効率は極めて小さいのが一般的である。また効率良く２光子吸収を行う物質（大きな２光子吸収断面積を有する化合物）もほとんど存在しないような状況であった。
【０００６】
最近になって、大きな２光子吸収断面積を有する化合物として、フルオレン誘導体が報告された（Reinhardtら、Chem.Mater,1998,10,1863)。該論文中には従来の化合物よりも数倍以上大きな２光子吸収断面積を有する化合物が記載されているが、それらを用いた記録材料などの応用面については全くふれられておらず、２光子吸収を利用した記録媒体は依然として実現されていない状況にある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、短波長のレーザーを用いること無く、高容量かつ高密度な情報記録媒体を提供するとともに、そのための新規な情報記録方法とそれらを実現するための新規な情報記録媒体用素材を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明では、大きな２光子吸収断面積を有する化合物を用いることで、２光子吸収を利用した情報を記録媒体の実現が可能となった。本発明の目的は、レーザー光により情報の記録が可能である光情報記録媒体であって、該媒体中に下記一般式（３）〜（７）で表される２、２′−架橋ビフェニル化合物を含むことを特徴とする光情報記録媒体により達成された。
【０００９】
【化１０１】
一般式（３）
0004235372.tif 000002
（式中Ｒ1、Ｒ2およびＲ4はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は二つのベンゼン環上の置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ7はＮに結合したベンゼン環上の置換基を表し、ｉは０〜１０の整数を表し、ｉが２以上の整数のとき、複数個のＲ7はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表し、ｐが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【化１０２】
一般式（４）
0004235372.tif 000003
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ9はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【化１０３】
一般式（５）
0004235372.tif 000004
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ8は置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表し、ｐが２以上のとき複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【化１０４】
一般式（６）
0004235372.tif 000005
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【化１０５】
一般式（７）
0004235372.tif 000006
（式中Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、pは０〜２ｍの整数を表し、pが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ15は置換または無置換のヘテロ環基を表す。）
【００１１】
さらに、本発明は上記の情報記録媒体に、該記録媒体に含まれる化合物が有する線形吸収帯より長波かつ線形吸収の存在しない波長のレーザー光を照射して誘起された２光子以上の多光子吸収を利用する情報の記録方法にもある。
【００１２】
本発明は以下の態様であることが望ましい。
（１）  一般式（１）で表される化合物であって、置換基Ｒの少なくとも１つが一般式（２）で表される。
【００１３】
【化８】
0004235372.tif 000007
【００１４】
（式中、Ｌ１およびＬ２は置換又は無置換のメチン基を表し、ｍ１は０〜５の整数を表し、Aはハメットのσp値が−0.1以下または0.1以上となる置換基を表す。）
（２）一般式（２）において置換基Ａがオニウムイオンを有する基である。
（３）一般式（２）において置換基Ａがピリジニオ基またはアンモニオ基である。
【００１５】
また、本発明は下記一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）および一般式（７）で示される化合物にもある。
【００１６】
【化９】
0004235372.tif 000008
【００１７】
（式中Ｒ1、Ｒ2およびＲ4はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は二つのベンゼン環上の置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ7はＮに結合したベンゼン環上の置換基を表し、ｉは０〜１０の整数を表し、ｉが２以上の整数のとき、複数個のＲ7はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8はメチン基上の置換基を表し、ｐは０〜２の整数を表し、ｐが２のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【００１８】
【化１０】
0004235372.tif 000009
【００１９】
（式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ9はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２の整数を表し、ｓおよびｔが２のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ＸY-はＹ価の有機もしくは無機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。）
【００２０】
【化１１】
0004235372.tif 000010
【００２１】
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上の整数のとき、複数個のＲ5はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、pは０〜２ｍの整数を表し、pが２以上のとき複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。）
【００２２】
【化１２】
0004235372.tif 000011
【００２３】
（式中Ｒ1は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ5およびＲ10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋが２以上の整数のとき、複数個のＲ5およびＲ10はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、Ｒ11およびＲ12は置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表し、ｓおよびｔが２以上のとき複数のＲ11およびＲ12はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。）
【００２４】
【化１３】
0004235372.tif 000012
【００２５】
（式中Ｒ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、およびヘテロ環基から選ばれる基を有する。Ｒ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが２以上の整数のとき、複数個のＲ6はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ8は置換基を表し、pは０〜２ｍの整数を表し、pが２以上のとき複数個のＲ8はそれぞれ同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。ｍは０〜５の整数を表す。Ｒ15は置換または無置換のヘテロ環基を表す。）
【００２６】
【発明の実施の形態】
本発明の光情報記録媒体は前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
【００２７】
以下に本発明に用いられる上記化合物について詳しく説明する。一般式（１）においてXは−CR1R2−、−NR3−、−O−、−S−または−Se−を表し、R1、R2およびR3はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基またはヘテロ環基を表す。
【００２８】
一般式（１）において、R1、R2およびR3は炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルキニル基、炭素数６〜１０の置換または無置換のアリール基、炭素数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環基を挙げることができる。
【００２９】
一般式（１）のR1、R2およびR3として好ましいものは、アルキル基またはアリール基である。一般式（１）のR1、R2およびR3で表されるアルキル基として好ましいものは、炭素数１〜１０の鎖状（直鎖もしくは分岐）または環状のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピルが最も好ましい。
【００３０】
一般式（１）のR1、R2およびR3で表されるアリール基として好ましいものは、例えばフェニル、１−ナフチル、トルイルを挙げることができるが、特にフェニルが好ましい。なお、R1、R2およびR3は置換基を有していてもよく、置換基としては、R1、R2およびR3として挙げた基およびハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルフィニル基、スルホン酸基を挙げることができる。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒは置換基を表す。式（１）の各ベンゼン環に置換するＲの数、ｎ１およびｎ２はそれぞれ０から４の整数を表すが、ｎ１とｎ２は同時に０となることはない。Ｒを２つ以上有する場合は、Ｒは同じでも異なっていてもよい。置換基Ｒの数は２〜８個が好ましく、２〜４個が特に好ましく、２個が最も好ましい。また、左右のベンゼン環に１個ずつ置換するのが好ましい。
【００３２】
Ｒは、一般式（２）で表されるものが好ましい。
【００３３】
【化１４】
0004235372.tif 000013
【００３４】
式中、Ｌ１およびＬ２は置換又は無置換のメチン基を表し、ｍ１は０〜５の整数を表し、Aはハメットのσp値が−0.1以下または0.1以上となる置換基を表す。ｍ１は０〜５の整数を表すが、ｍ１は０〜４が好ましく、０〜２が特に好ましく、０または１が最も好ましい。
【００３５】
一般式（２）においてAはハメットのσp値が−0.1以下または0.1以上となる置換基を表すが、ハメットのσp値は例えばChem．Rev．91、165（1991）に記載されている。Aとして好ましくはニトロ、シアノ、アシル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、ホルミル、カルバモイル、スルファモイル、スルホニル、スルフィニル、ハロゲン原子、アルコキシ、アミノ、アルキルやオニウムイオンを含む基（アンモニオ、ピリジニオ、ホスホニオ、スルホニオなど）を挙げることができるが、アミノ、アンモニオ、ピリジニオが特に好ましく、アリールアミノ、１−アルキルピリジニオまたはトリアルキルアンモニオが最も好ましい。
【００３６】
Ｌ１およびＬ２は、置換基を有してもよいが、無置換の場合が好ましい。置換基としては、R1〜R3として挙げた基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミド基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルフィニル基、スルホン酸基を挙げることができる。
【００３７】
また、一般式（１）で表される化合物のうち、下記一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）、一般式（６）および一般式（７）で示される化合物が好ましく、これらは新規化合物である。
【００３８】
【化１５】
0004235372.tif 000014
【００３９】
【化１６】
0004235372.tif 000015
【００４０】
【化１７】
0004235372.tif 000016
【００４１】
【化１８】
0004235372.tif 000017
【００４２】
【化１９】
0004235372.tif 000018
【００４３】
一般式（３）のR1、R2、およびR4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルキニル基、炭素数６〜１０の置換または無置換のアリール基、炭素数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環基を挙げることができる。
【００４４】
一般式（３）のR1、R2、およびR4で表されるアルキル基として好ましいものは炭素数１〜１０の鎖状（直鎖または分岐）または環状アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピルが最も好ましい。
【００４５】
一般式（３）のR5およびR7は置換基を表し、ｈおよびｉはそれぞれ独立に０〜４および０〜１０の整数を表し、ｈおよびｉがそれぞれ独立に２以上のとき、複数個のR5およびR7は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。R5およびR7で表される置換基としては、一般式（２）のAで表される置換基を挙げることができる。
【００４６】
一般式（３）のR6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが2以上の整数のとき、複数個のR6は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。R6の置換基としては、例えば以下に記載のものを挙げることができる。炭素原子数１〜２０の鎖状または環状アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル）、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基（例えば、フェニル、クロロフェニル、アニシル、トルイル、１−ナフチル）、アルケニル基（例えばビニル、２−メチルビニル）、アルキニル基（例えば、エチニル、２−メチルエチニル、２−フェニルエチニル）、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイル、サリチロイル、ピバロイル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、アルキルチオ基（例えば、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、パラトルエンンスルホニル）、炭素原子数１〜１０のカルバモイル基、炭素原子数１〜１０のアミド基、炭素原子数２〜１２のイミド基、炭素原子数２〜１０のアシルオキシ基、炭素原子数２〜１０のアルコキシカルボニル基、ヘテロ環基（例えばピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリルなどの芳香族ヘテロ環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラン環、チオピラン環、ジオキサン環、ジチオラン環などの脂肪族ヘテロ環）。
【００４７】
一般式（３）においてｍは０〜５の整数を表し、０〜４が好ましく、０〜２が更に好ましく、０〜１が特に好ましい。
【００４８】
一般式（３）においてR8は不飽和炭素鎖上の置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表す。Ｒ8としては一般式（３）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００４９】
一般式（３）においてＸY-はＹ価の無機もしくは有機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。Ｙは１〜４の整数が好ましく、１または２が特に好ましい。ＸY-として好ましいのは、例えばハロゲン化物イオン（Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-）、ＣｌＯ4-、ＰＦ6-、ＳｂＦ6-、置換アリールスルホン酸イオン（ｐ−トルエンスルホン酸イオン、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イオンなど）、アリールジスルホン酸イオン（１，３−ベンゼンジスルホン酸イオン、１，５−ナフタレンジスルホン酸イオン、２，６−ナフタレンジスルホン酸イオンなど）が挙げられる。
【００５０】
一般式（４）のR1、R2、R4およびR9はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルキニル基、炭素数６〜１０の置換または無置換のアリール基、炭素数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環基を挙げることができる。
【００５１】
一般式（４）のR1、R2、R4およびR9で表されるアルキル基として好ましいものは炭素数１〜１０の鎖状（直鎖または分岐）または環状アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピルが最も好ましい。
【００５２】
一般式（４）のR5およびR10は置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋがそれぞれ独立に２以上のとき、複数個のR5およびR10は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。R5およびR10で表される置換基としては、一般式（２）のAで表される置換基を挙げることができる。
【００５３】
一般式（４）のR6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが2以上の整数のとき、複数個のR6は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。R6の置換基としては、例えば以下に記載のものを挙げることができる。炭素原子数１〜２０の鎖状または環状アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル）、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基（例えば、フェニル、クロロフェニル、アニシル、トルイル、１−ナフチル）、アルケニル基（例えばビニル、２−メチルビニル）、アルキニル基（例えば、エチニル、２−メチルエチニル、２−フェニルエチニル）、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイル、サリチロイル、ピバロイル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、アルキルチオ基（例えば、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、パラトルエンンスルホニル）、炭素原子数１〜１０のカルバモイル基、炭素原子数１〜１０のアミド基、炭素原子数２〜１２のイミド基、炭素原子数２〜１０のアシルオキシ基、炭素原子数２〜１０のアルコキシカルボニル基、ヘテロ環基（例えばピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリルなどの芳香族ヘテロ環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラン環、チオピラン環、ジオキサン環、ジチオラン環などの脂肪族ヘテロ環）。
【００５４】
一般式（４）においてｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表すが  、それぞれ独立に０〜４が好ましく、０〜２が更に好ましく、０〜１が特に好ましい。
【００５５】
一般式（４）においてR11およびR12はそれぞれ独立に不飽和炭素鎖上の置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表す。Ｒ11およびR12としては一般式（４）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００５６】
一般式（４）においてＸY-はＹ価の無機もしくは有機アニオンを表し、Ｙは１〜５の整数を表す。Ｙは１〜４の整数が好ましく、１または２が特に好ましい。ＸY-として好ましいのは、例えばハロゲン化物イオン（Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-）、ＣｌＯ4-、ＰＦ6-、ＳｂＦ6-、置換アリールスルホン  酸イオン（ｐ−トルエンスルホン酸イオン、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イオンなど）、アリールジスルホン酸イオン（１，３−ベンゼンジスルホン酸イオン、１，５−ナフタレンジスルホン酸イオン、２，６−ナフタレンジスルホン酸イオンなど）が挙げられる。
【００５７】
一般式（５）のＲ1は水素原子、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルキニル基、炭素数６〜１０の置換または無置換のアリール基、炭素数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環基を挙げることができる。
【００５８】
一般式（５）のＲ1で表されるアルキル基として好ましいものは炭素数１〜１０の鎖状（直鎖または分岐）または環状アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピルが最も好ましい。
【００５９】
一般式（５）のＲ5は置換基を表し、ｈは０〜４の整数を表し、ｈが２以上のとき、複数個のＲ5は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ5で表される置換基としては、一般式（２）のAで表される置換基を挙げることができる。
【００６０】
一般式（５）のＲ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが2以上の整数のとき、複数個のＲ6は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6の置換基としては、例えば以下に記載のものを挙げることができる。炭素原子数１〜２０の鎖状または環状アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル）、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基（例えば、フェニル、クロロフェニル、アニシル、トルイル、１−ナフチル）、アルケニル基（例えばビニル、２−メチルビニル）、アルキニル基（例えば、エチニル、２−メチルエチニル、２−フェニルエチニル）、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイル、サリチロイル、ピバロイル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、アルキルチオ基（例えば、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、パラトルエンンスルホニル）、炭素原子数１〜１０のカルバモイル基、炭素原子数１〜１０のアミド基、炭素原子数２〜１２のイミド基、炭素原子数２〜１０のアシルオキシ基、炭素原子数２〜１０のアルコキシカルボニル基、ヘテロ環基（例えばピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリルなどの芳香族ヘテロ環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラン環、チオピラン環、ジオキサン環、ジチオラン環などの脂肪族ヘテロ環）。
【００６１】
一般式（５）においてｍは０〜５の整数を表し、０〜４が好ましく、０〜２が更に好ましく、０〜１が特に好ましい。
【００６２】
一般式（５）においてＲ8は不飽和炭素鎖上の置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表す。Ｒ8としては一般式（５）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００６３】
一般式（５）においてＲ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基から選ばれる基を有する。
【００６４】
一般式（５）のＲ13およびＲ14で表されるアルキル基として好ましいものは炭素数１〜１０の鎖状（直鎖または分岐）または環状アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましい。
【００６５】
一般式（５）のＲ13およびＲ14で表されるアリール基として好ましいものは、例えばフェニル、１−ナフチル、トルイルを挙げることができるが、特にフェニルが好ましい。
【００６６】
一般式（５）のＲ13およびＲ14で表される基はさらに置換基を有してもよく、Ｒ13およびＲ14に置換する置換基としては、一般式（５）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００６７】
一般式（６）のＲ1は水素原子、炭素数１〜１８の置換または無置換のアルキル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルケニル基、炭素数２〜１８の置換または無置換のアルキニル基、炭素数６〜１０の置換または無置換のアリール基、炭素数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環基を挙げることができる。
【００６８】
一般式（６）のＲ1で表されるアルキル基として好ましいものは炭素数１〜１０の鎖状（直鎖または分岐）または環状アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピルが最も好ましい。
【００６９】
一般式（６）のＲ5およびＲ10はそれぞれ独立に置換基を表し、ｈおよびｋはそれぞれ独立に０〜４の整数を表し、ｈおよびｋがそれぞれ独立に２以上のとき、複数個のＲ5およびＲ10は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ5およびＲ10で表される置換基としては、一般式（２）のA で表される置換基を挙げることができる。
【００７０】
一般式（６）のＲ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが2以上の整数のとき、複数個のＲ6は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6の置換基としては、例えば以下に記載のものを挙げることができる。炭素原子数１〜２０の鎖状または環状アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル）、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基（例えば、フェニル、クロロフェニル、アニシル、トルイル、１−ナフチル）、アルケニル基（例えばビニル、２−メチルビニル）、アルキニル基（例えば、エチニル、２−メチルエチニル、２−フェニルエチニル）、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイル、サリチロイル、ピバロイル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、アルキルチオ基（例えば、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、パラトルエンンスルホニル）、炭素原子数１〜１０のカルバモイル基、炭素原子数１〜１０のアミド基、炭素原子数２〜１２のイミド基、炭素原子数２〜１０のアシルオキシ基、炭素原子数２〜１０のアルコキシカルボニル基、ヘテロ環基（例えばピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリルなどの芳香族ヘテロ環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラン環、チオピラン環、ジオキサン環、ジチオラン環などの脂肪族ヘテロ環）。
【００７１】
一般式（６）においてｍおよびｎはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、０〜４が好ましく、０〜２が更に好ましく、０〜１が特に好ましい。
【００７２】
一般式（６）においてＲ11およびＲ12はそれぞれ独立に不飽和炭素鎖上の置換基を表し、ｓおよびｔはそれぞれ独立に０〜２ｎ、０〜２ｍの整数を表す。Ｒ11およびＲ12としては一般式（６）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００７３】
一般式（７）のＲ6は置換基を表し、ｊは０〜６の整数を表し、ｊが2以上の整数のとき、複数個のＲ6は同一でも異なってもよく、また互いに連結して環を形成してもよい。Ｒ6の置換基としては、例えば以下に記載のものを挙げることができる。炭素原子数１〜２０の鎖状または環状アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル）、炭素数６〜１８の置換または無置換のアリール基（例えば、フェニル、クロロフェニル、アニシル、トルイル、１−ナフチル）、アルケニル基（例えばビニル、２−メチルビニル）、アルキニル基（例えば、エチニル、２−メチルエチニル、２−フェニルエチニル）、ハロゲン原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アシル基（例えば、アセチル、ベンゾイル、サリチロイル、ピバロイル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、１−ナフトキシ）、アルキルチオ基（例えば、フェニルチオ、４−クロロフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、ブタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えば、ベンゼンスルホニル、パラトルエンンスルホニル）、炭素原子数１〜１０のカルバモイル基、炭素原子数１〜１０のアミド基、炭素原子数２〜１２のイミド基、炭素原子数２〜１０のアシルオキシ基、炭素原子数２〜１０のアルコキシカルボニル基、ヘテロ環基（例えばピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリルなどの芳香族ヘテロ環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラン環、チオピラン環、ジオキサン環、ジチオラン環などの脂肪族ヘテロ環）。
【００７４】
一般式（７）においてｍは０〜５の整数を表し、０〜４が好ましく、０〜２が更に好ましく、０〜１が特に好ましい。
【００７５】
一般式（７）においてＲ8は不飽和炭素鎖上の置換基を表し、ｐは０〜２ｍの整数を表す。Ｒ8としては一般式（７）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００７６】
一般式（７）においてＲ13およびＲ14はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロ環基から選ばれる基を有する。
【００７７】
一般式（７）のＲ13およびＲ14で表されるアルキル基として好ましいものは炭素数１〜１０の鎖状（直鎖または分岐）または環状アルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルを挙げることができるが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルが特に好ましい。
【００７８】
一般式（７）のＲ13およびＲ14で表されるアリール基として好ましいものは、例えばフェニル、１−ナフチル、トルイルを挙げることができるが、特にフェニルが好ましい。
【００７９】
一般式（７）のＲ13およびＲ14で表される基はさらに置換基を有してもよく、Ｒ13およびＲ14に置換する置換基としては、一般式（７）のＲ6に示した置換基を挙げることができる。
【００８０】
一般式（７）のＲ15で表されるヘテロ環基として好ましいものは、炭素数４〜７の飽和または不飽和のヘテロ環であり、含有されるヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、たとえば４−ピリジル、４−ピリジニオ、２−ピリジル、２−ピリジニオ、２−ピラジル、２−イミダゾリル、２−フリル、２−チオフェニル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾチオキサゾリルおよび、下記構造式（Ｉ）および構造式（ＩＩ）を挙げることができる。
【００８１】
【化２０】
0004235372.tif 000019
【００８２】
（式中Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ18は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基を表す。）
【００８３】
【化２１】
0004235372.tif 000020
【００８４】
（式中Ｒ19は置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基を表すし、Ｒ20およびＲ21はそれぞれ独立に置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルケニル基を表す。）
【００８５】
一般式（７）のＲ15で表されるヘテロ環基はさらに置換基を有してもよく、置換基としては一般式（７）のＲ6に示したものを挙げることができる。
【００８６】
一般式（７）のＲ15で表されるヘテロ環基としては、構造式（Ｉ）、構造式（ＩＩ）、４−ピリジル、４−ピリジニオが特に好ましい。
【００８７】
本発明に用いられる一般式（１）で示される化合物の具体例を次に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８８】
【化２２】
0004235372.tif 000021
【００８９】
【化２３】
0004235372.tif 000022
【００９０】
【化２４】
0004235372.tif 000023
【００９１】
【化２５】
0004235372.tif 000024
【００９２】
次に、本発明の光情報記録媒体の構造について説明する。本発明の光情報記録媒体は、前記一般式（１）で表される化合物を含むものであれば特に制限はなく、一般式（１）で表される化合物を含む記録層を基板上に薄膜状に形成したものでも、一般式（１)で表される化合物をポリマーマトリックス中に分散したブロック状のものでも良い。
【００９３】
一般式（I）で表される化合物を含む記録層を基板上に薄膜状に形成した記録媒体の場合には、プレグルーブ（例えば、トラックピッチ0.1〜2.0μｍ）が形成された厚さ0.1〜３ｍｍの透明な円盤状基板上に、前記一般式（I）で表される化合物を含む記録層を設けた構成を好ましく用いることができる。また、プレグルーブは有っても無くても良い。
【００９４】
基板（保護基板も含む）は、従来の光情報記録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意に選択することができる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよびポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格などの点からポリカーボネートが好ましい。
【００９５】
基板（又は下塗層）上にプレグルーブがある場合は、トラッキング用溝又はアドレス信号等の情報を表す凹凸（プレグルーブ）であり、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に前記のトラックピッチで形成されることが好ましい。また、プレグルーブの形成を、プレグルーブ層を設けることにより行ってもよい。プレグルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からなる混合液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離することにより得ることができる。プレグルーブ層の層厚は、０．０５〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μｍの範囲である。
【００９６】
基板（又は下塗層）上あるいはプレグルーブが形成されているその表面上に、本発明に係る前記式で示される色素化合物を含む記録層が設けられる。記録層の形成方法としては、真空蒸着方や塗布法などを用いることができる。塗布法としては、スプレー法、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げることができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲とすることができ、好ましくは５０〜３００ｎｍの範囲である。さらには、レーザー光の焦点深度を制御することにより、多層記録も可能であり、この場合は、さらに厚い記録層とすることができる。これにより、さらなる高密度記録を可能にすることができる。
【００９７】
塗布法による記録層の形成は、本発明に係る化合物、更に所望により結合剤などを溶剤に溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことができる。色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、酢酸ブチル、乳酸エチル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレンングリコールモノエチルエーテル、プロピレンングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用いることができる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑財などの各種の添加剤を目的に応じて添加してもよい。
【００９８】
結合剤の例としては、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用する場合に、結合剤の使用量は、色素に対して一般に０．０１〜５０倍量（質量比）の範囲にあり、好ましくは０．１〜５倍量（質量比）の範囲にある。このようにして調製される塗布液の色素の濃度は一般に０．０１〜１０質量％の範囲にあり、好ましくは０．１〜５質量％の範囲にある。
【００９９】
記録層には、更に記録層の耐光性を向上させるために、種々の褪色防止剤を含有させることもできる。褪色防止剤としては、有機酸化剤や一重項酸素クエンチャーを挙げることができる。
【０１００】
記録層が設けられる側の基板表面には、平面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、クロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
【０１０１】
上記記録層の上に、情報再生時における反射率の向上の目的で、光反射層を設けてもよい。光反射層の材料である光反射性物質はレーザー光に対する反射率が高い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉなどの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げることができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼であり、特に好ましいものはＡｇである。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるいは二種以上の組み合わせで、または合金として用いてもよい。光反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッタリングまたはイオンプレーティングすることにより記録層の上に形成することができる。光反射層の層厚は、一般に１０〜３００ｎｍの範囲とすることができ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲である。
【０１０２】
光反射層の上には、記録層などを物理的および化学的に保護する目的で保護層が設けられていてもよい。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、ＭｇＦ2、ＳｎＯ2、Ｓｉ3Ｎ4などの無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機物質を挙げることができる。保護層は、たとえばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを光反射層上及び／または基板上にラミネートすることにより形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらの適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥することによっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲とすることができる。
【０１０３】
本発明の光情報記録媒体が、一般式（１)で表される化合物をポリマーマトリックス中に分散させたブロック状の場合には、分散させるポリマーマトリックスとしては特に制限はなく、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、エポキシ樹脂、アモルファスポリオレフィン、ポリエステル、塩化ビニル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート等を用いることができる。
【０１０４】
ポリマーマトリックス中に含まれる一般式（１）の化合物は、１〜９０質量％の割合で含まれることが必要であり、５〜８０質量％の割合で含まれることが好ましい。また、ブロックの形状は縦、横、高さがそれぞれ独立に１〜１００ｍｍの立方体または直方体であることが好ましい。
【０１０５】
一般式（１）の化合物をポリマーマトリックス中に分散させる方法には特に制限はなく、種々の方法を用いることができる。例えば、ポリマー化合物を溶解し、これに一般式（１）の化合物を添加し、均一に混合した後、放冷するか、ポリマー化合物と一般式（１）の化合物を適当な溶媒に溶解させて、加熱しながら溶媒を蒸発させる方法、もしくは一般式（１）の化合物を相当するモノマーに溶解させて重合反応によりポリマー化させる方法等が挙げられる。
【０１０６】
次に、本発明の情報記録方法について説明する。記録光源としては、一般式（１）の化合物が有する線形吸収帯より長波長で、かつ、線形吸収の存在しない波長のレーザー光を用いる。具体的には、中心波長７８０ｎｍ付近の発振波長を有する半導体レーザーや固体レーザー、６２０〜６８０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザーや固体レーザーなどを用いることができる。本発明の光情報記録媒体を、例えば定線速度または定角速度にて回転させながら、基板側から半導体レーザーなどの記録用のレーザーを照射する。この光の照射により、記録層に情報が記録されるが、前述のように２光子吸収の起こる確率は照射する光強度の２乗に比例するため、２光子吸収を誘起するレーザー光のスポットサイズより小さいピットが形成される。
【０１０７】
【実施例】
〔実施例１〕  化合物（４）の合成
【０１０８】
【化２６】
0004235372.tif 000025
【０１０９】
原料に用いた化合物（１）はB.A.Reinhardtら、Chem.Mater.1998,10,1863-1874に記載の方法に従って合成した。50mlのナス型フラスコに化合物（１）0.3gと沃化エチル20mlを加え、2時間還流した。放冷後、析出した赤色粉末をろ過し、メチルアルコール15mlに溶解させて得たオレンジ色透明溶液に過塩素酸ナトリウム１水和物0.17gのメタノール溶液を加え、析出した赤色粉末をろ過した。収量0.3g（収率80％）。得られた化合物は1H NMRにより構造を確認した。
1H NMR（DMSO−d6)
δ＝0.30(t、6H、‐CH3)、1.55(t、3H、‐CH3)、1.95(dq、4H、−CH2 −)、4.53(q、2H、−CH2−)、7.03−7.9、7.29−7.34および7.77−7.82（ｍ、それぞれ8H、4H、4H、芳香環）、7.59および8.07（d、それぞれ1H、−CH=CH−）、8.22および8.94（d、それぞれ2H、ピリジル）
【０１１０】
〔実施例２〕  化合物（６）の合成
【０１１１】
【化２７】
0004235372.tif 000026
【０１１２】
原料に用いた化合物（３）はB.A.Reinhardtら、Chem.Mater.1998,10,1863-1874に記載の方法に従って合成した。50mlのナス型フラスコに化合物（３）0.5gとよう化エチル30mlを加え、2時間還流した。放冷後、析出したオレンジ色粉末をろ過し、メチルアルコール15mlに溶解させて得たオレンジ色透明溶液に過塩素酸ナトリウム１水和物0.5gのメタノール溶液を加え、析出した赤色粉末をろ過した。収量0.8g（収率90％）。得られた化合物は1H NMRにより構造を確認した。
1H NMR（DMSO−d6)
δ＝0.3(t、6H、−CH3)、1.55(t，6H，−CH3)，2.20(q，4H，−CH2−)，4.55(q，4H，−CH2−)，7.65−8.20(m，10H，芳香環)、8.25および9.00(d、それぞれ4H、ピリジル)
【０１１３】
〔実施例３〕化合物（１７）の合成
【０１１４】
【化２８】
0004235372.tif 000027
【０１１５】
化合物（１７）の合成法は下記スキーム１にしたがって行った。
【０１１６】
【化２９】
0004235372.tif 000028
【０１１７】
化合物（Ａ−２）の合成
原料に用いた化合物（Ａ−１）はアルドリッチより購入した試薬をそのまま用いた。７０ｍｌの酢酸に化合物（Ａ−１）１５．４ｇを溶解させ、これにＢｒ2１１．１ｇを溶解させた酢酸溶液３０ｍｌを室温で滴下した。反応溶液は室温で３時間攪拌した後、５００ｍｌの蒸留水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層は食塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ4を加えて乾燥した後、これをろ別し、溶媒を蒸発させて白色粉末を得た。この白色粉末を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒より再結晶して、化合物（Ａ−２）の結晶１２．１ｇ（収率５８％）を得た。
【０１１８】
化合物（Ａ−４）の合成
γ‐picoline１１．２ｇを２０ｍｌのＴＨＦに溶解させ、窒素雰囲気下、−７８℃でLitium Diisopropylamide(LDA)をゆっくりと滴下した。得られた淡黄色懸濁液を昇温し、０℃に保ったまま１時間攪拌した。この懸濁液に、化合物（Ａ−２）１２ｇのＴＨＦ溶液２０ｍｌをゆっくり滴下し、室温で１時間攪拌した後、蒸留水を加え、酢酸エチルを用いて抽出した。抽出した有機層はロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除き、化合物（Ａ−３）の茶色のオイル状物質を得た。得られた化合物（Ａ−３）はこれ以上精製せずに用いた。茶色オイル状の化合物（Ａ−３）に１０％硫酸水溶液１００ｍｌを加え３時間還流した後、室温まで放冷し、酢酸エチルで抽出した。得られた淡黄色固体を酢酸エチル／ヘキサン＝２／１の溶離液を用いたシリカゲルカラムで精製し、化合物（Ａ−４）の淡黄色結晶３．０ｇ（収率２０％）を得た。
【０１１９】
化合物（１７）の合成
Diphenylamine２．７ｇを２０ｍｌのトルエンに溶解させ、窒素雰囲気下、−７８℃でn-Butyllithium 1.6Mヘキサン溶液（n-BuLi）を滴下して、白色懸濁液を得た。この懸濁液を０℃まで昇温し、化合物（Ａ−４）３．０ｇ、tri-o-tolylphosphine０．５ｇおよびTris (dibenzylidenacetone)dipalladium (Pd2(dba)3) ０．１５ｇを加え、３日間還流した。反応溶液を室温まで放冷した後、蒸留水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた粗生成物は酢酸エチル／ヘキサン＝１／１の溶離液を用いたシリカゲルカラムで２回精製し、化合物（１７）の黄色固体０．８ｇ（収率２１％）を得た。得られた化合物は1Ｈ  ＮＭＲにより構造を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ｄ1）
δ＝1.5（t, 3H,−CH3）、4.35（q, 2H,−CH2−）、6.9−7.7（m、17H、芳香環、−CH＝CH−）、7.9、8.1（ｄ、それぞれ１H、芳香環）、8.54（ｄ、2H、ピリジル）
【０１２０】
〔実施例４〕化合物（１９）の合成
【０１２１】
【化３０】
0004235372.tif 000029
【０１２２】
化合物（１９）の合成法は下記スキーム２にしたがって行った。
【０１２３】
【化３１】
0004235372.tif 000030
【０１２４】
化合物（B-2）の合成
原料に用いた化合物（B-1）はアルドリッチより購入した試薬をそのまま用いた。原料化合物（B-1）３２．５ｇを１００ｍｌのDMFに溶解させ、NaH２．７６ｇとEtI１５．６gを加えて室温で1時間攪拌した。反応溶液に蒸留水を加え、酢酸エチルから抽出して化合物（B-2）２３．６ｇ（収率６７％）を得た。
【０１２５】
化合物（B-３）の合成
化合物（B-2）５ｇを５０ｍｌのTHFに溶解させ、窒素雰囲気下、−７８℃でn-BuLiを滴下した。反応溶液をそのまま1時間攪拌し、DMF４．２ｇを滴下した後、室温まで昇温してさらに1時間攪拌を続けた。反応溶液に蒸留水を添加し、酢酸エチルより抽出したのち、加熱した酢酸エチル‐ヘキサンの混合溶媒より再結晶して化合物（B-3）の白色粉末１．３ｇ（収率３６％）を得た。
【０１２６】
化合物（１９）の合成
γ‐Picoline  ０．７５ｇをTHFに溶解させ、窒素雰囲気下、−７８℃で攪拌しながらLDA６ｍｌを滴下した。反応溶液をそのままの温度で1時間攪拌したのち、得られた赤色懸濁液を０℃まで昇温し、化合物（B-3）１ｇのTHF溶液２０ｍｌを滴下した。反応溶液を室温で1時間攪拌し、蒸留水を加えて酢酸エチルより抽出した。得られた化合物（B-4）は精製せず、酢酸エチルを除いたのち、トルエン５０ｍｌを加え、p-Toluenesulfonic acid３８ｍｇを加え、３時間還流し、放冷後、蒸留水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られた淡黄色固体は酢酸エチル／ヘキサン＝５０／１の溶離液を用いてシリカゲルカラムで精製し、化合物（１９）０．５ｇ（収率３１％）を得た。得られた化合物は1Ｈ  ＮＭＲにより構造を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ｄ1）
δ＝1.45（t,３H,−CH3）、4.35（q, 2H,−CH2−）、7.05、7.50（ｄ、ともに２H、−CH=CH−）、7.4（ｍ、2H、芳香環、4H、ピリジル）、7.70（ｄ、2H、芳香環）、8.28（ｓ、2H、芳香環）、8.57（ｄ、4H、ピリジル）
【０１２７】
〔実施例５〕化合物（３３）の合成
【０１２８】
【化３２】
0004235372.tif 000031
【０１２９】
化合物（３３）の合成法は下記スキーム３にしたがって行った。
【０１３０】
【化３３】
0004235372.tif 000032
【０１３１】
化合物（C-2）の合成
原料に用いた化合物（C-1）は和光純薬より購入した試薬をそのまま使用した。化合物（C-1）５０ｇを酢酸５００ｍｌに溶解させ、Br2１０４ｇをゆっくりと滴下し、室温で1日攪拌した後、6時間還流した。反応溶液に蒸留水を加え、析出した乳白色固体を濾別し、熱メタノール１Lより再結晶して化合物（C-2）の乳白色固体６１ｇ（収率６２％）を得た。
【０１３２】
化合物（C-3）の合成
化合物（C-3）の合成は、化合物（C-2）１６．３ｇを原料に用いて、B.A.Reinhardtら、Chem.Mater.1998.10,1863-1874.に記載の方法と同様の条件で行った。得られた粗生成物を、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１の溶離液を用いたシリカゲルカラムで精製し、化合物（C-3）３．８ｇ（収率１８）を得た。
【０１３３】
化合物（３３）の合成
化合物（３３）の合成は、化合物（C-3）３ｇを原料に用い、B.A.Reinhardt ら、Chem.Mater.1998.10,1863-1874.に記載の方法と同様の条件で行った。得られた粗生成物を、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１の溶離液を用いたシリカゲルカラムで３回精製し、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、化合物（３３）の淡黄色結晶１．８ｇ（収率４９％）を得た。得られた化合物は1Ｈ  ＮＭＲにより構造を確認した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ｄ1）
δ＝6.9〜7.6（ｍ、2H、−CH=CH−、10H、−N-フェニル、2H,ピリジル、4H,芳香環）、7.7（ｓ、1H、芳香環）、7.9（ｓ、1H、芳香環）、8.6（ｄ、2H、ピリジル）
【０１３４】
〔参考例〕 情報記録媒体の作成
化合物（１）１ｇをメチルシクロヘキサン100mlに溶解し、記録層形成用塗布液を得た。この塗布液をガラス基板にスピンコートにより塗布し、記録層を形成した情報記録媒体を作成した。
【０１３５】
〔実施例６〕 情報記録媒体の作成
参考例において、前記化合物（１）の変わりに化合物（４）を用い、メチルシクロヘキサンの変わりにアセトンを使用する以外は、参考例と同様にして記録媒体を作成した。
【０１３６】
〔実施例７〕 情報記録媒体の作成
参考例において、前記化合物（１）の変わりに化合物（６）を用い、メチルシクロヘキサンの変わりにアセトンを使用する以外は、参考例と同様にして記録媒体を作成した。
［情報記録媒体の評価］
参考例、実施例６および７において作成した情報記録媒体に、780nmの波長のレーザー光線を照射したところ、良好な記録マーク（ピットサイズ０．７５μｍ）が形成されたことをAFMにより確認した。
【０１３７】
【発明の効果】
前記一般式（１）で表される化合物を用いる光情報記録媒体によって、短波長のレーザーを用いることなく、高密度情報記録媒体を得ることができる。