(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0004386639.tif 000176
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
Ｈ、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲl5、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜3アルキルオキシ−、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜4アルキル、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；および
ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］
の化合物、またはその立体異性体もしくは医薬的に許容し得る塩。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲl5、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜3アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜4アルキル、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
ｎは、１または２であり；および  ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］。
【請求項３】
請求項２に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜6ハロアルキル、
Ｃ1〜6アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルおよびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルおよびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜4アルキル、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
ｎは、１または２であり；および
ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］。
【請求項４】
請求項２に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜3アルキニル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜3アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、
Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルおよびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯ、および１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
Ｒ45は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
各Ｒ46は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］。
【請求項５】
請求項２に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜3アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、および−ＮＯ2から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、
Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、およびＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、
Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎを１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ16で置換されている）を形成してもよく；
各Ｒ14は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
Ｒ45は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
各Ｒ46は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
ｎは、１であり、および
ｍは、１である］。
【請求項６】
請求項２に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、および−ＮＯ2から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｒ11で置換されたメチル、
０〜３個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ33で置換されたピリジル、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、およびＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ11は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ33で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ33で置換されたナフチル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(イソプロピル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソプロポキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソブトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ33で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−から選ばれ；
Ｒ12は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ33で置換されたナフチル、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(イソプロピル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソプロポキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソブトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ33で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−から選ばれ；
Ｒ13は、Ｈ、メチルまたはエチルであり；
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎを１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、０〜１個のＲ16で置換されている）を形成してもよく；
Ｒ15は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＳＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、および−ＮＯ2から選ばれ；
ｎは、１であり；および
ｍは、１である］。
【請求項７】
式（Ｉ−ａ）：
【化２】
0004386639.tif 000177
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチル−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、
エチル−ＣＯ2−、プロピル−ＣＯ2−、ｔ−ブチル−ＣＯ2−、２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ3、および−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨから選ばれ；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ3−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−ＮＯ2−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ2−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−フェニル、３−イソ−Ｐｒ−フェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ3−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ3Ｏ−フェニル、３−ＮＯ2−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ2−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ2−フェニル、３−Ｍｅ2ＮＣＨ2−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ3−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ3−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ3−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ3−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ3−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ3−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ2)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ2ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ2ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、（４−Ｃｌ−ピリド−３−イル）−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、（４−Ｍｅ−ナフタ−１−イル）−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−���(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フ���ニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、 (３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−から選ばれるが；
但し、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれる］
の化合物。
【請求項８】
式（ＩＩ）：
【化３】
0004386639.tif 000178
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｒ1は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ3、および−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨから選ばれ；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれ；
Ｒ8は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ3−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−ＮＯ2−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ2−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−フェニル、３−イソ−Ｐｒ−フェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ3−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ3Ｏ−フェニル、３−ＮＯ2−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ2−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ2−フェニル、３−Ｍｅ2ＮＣＨ2−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、
４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ3−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ3−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ3−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ3−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ3−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ3−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ2)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ2ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ2ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、（４−Ｃｌ−ピリド−３−イル）−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、（４−Ｍｅ−ナフタ−１−イル）−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−���(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フ���ニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、 (３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−から選ばれる］
の請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル、Ｃ2〜3アルキニル、Ｃ3〜5シクロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜3アルキルオキシ−、Ｃ1〜3アルキルチオ−、Ｃ1〜3アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、およびＣ1〜3アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−から選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2（フェニル）、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；および
ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］。
【請求項１０】
請求項１に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−または−ＯＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、―ＯＣＨ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、メチル、およびエチルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、メチル、およびエチルから選ばれ；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜3アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2（フェニル）、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；および
ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］。
【請求項１１】
請求項９に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルキル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルケニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜3ハロアルキル)オキシ、および
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキルから選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であるが；ただし
ｎ＋ｍは、２または３である］。
【請求項１２】
請求項９に記載の化合物：
［該化合物中、
Ｘは、−ＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
Ｒ2で置換されたエチル、
Ｒ2で置換されたプロピル、
Ｒ2で置換されたブチル、
Ｒ2で置換されたプロペニル、および
Ｒ2で置換されたブテニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、−ＣＦ3、および−ＯＣＦ3から選ばれ；
ｎは、１であり；および
ｍは、１である］。
【請求項１３】
式（ＩＩ）：
【化４】
0004386639.tif 000179
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｒ1は、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−ブロモ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−メトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−(３,４−ジクロロ−フェニル)フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−クロロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−ｔ−ブチル−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−メトキシ−５−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−１−ナフチル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(ベンジル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(ＯＨ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(ＯＨ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(ＯＨ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｓ(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｓ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｓ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＳＯ2(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＳＯ2(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(３−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(４−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｎ(メチル)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＣＯ2(エチル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3(３−インドリル)、
−(ＣＨ2)3(１−メチル−３−インドリル)、
−(ＣＨ2)3(１−インドリル)、
−(ＣＨ2)3(１−インドリニル)、
−(ＣＨ2)3(１−ベンゾイミダゾリル)、
−(ＣＨ2)3(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ2)2(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ2)2(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ2)3(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)−キノリニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−ＣＨ2ＣＨ2(３−インドリル)、
−ＣＨ2ＣＨ2(１−フタルイミジル)、
−(ＣＨ2)4Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ2)4ＣＯ2(エチル)、
−(ＣＨ2)4Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)4(シクロヘキシル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(フェニル)2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ(フェニル)2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(４−フルオロ−フェニル)2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ(４−Ｆ−フェニル)2、
−(ＣＨ2)2(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3(１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(７−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｃｌ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｂｒ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＭｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3(１−ベンゾチエン−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(９Ｈ−プリン−９−イル)、
−(ＣＨ2)3(７Ｈ−プリン−７−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ2Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＯ2Ｅｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＥｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＨＯ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＨ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＭｅＳ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ2Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)ＣＯ2Ｍｅ、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｆ−フェニル)2、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｃｌ−フェニル)2、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
【化５】
0004386639.tif 000180
から選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；および
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、ベンジル、
ＨＣ(＝Ｏ)−、メチルＣ(＝Ｏ)−、エチルＣ(＝Ｏ)−、プロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、イソブチルＣ(＝Ｏ)−、ｓｅｃ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、ｔｅｒｔ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、フェニルＣ(＝Ｏ)−、
メチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、イソブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、ｓｅｃ−ブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、ｔｅｒｔブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、
メチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ｎ−ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃ−ブチルアミノ−、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−、およびフェニルアミノ−から選ばれるが；
但し、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれる］
の化合物。
【請求項１４】
下記の表に開示する化合物からなる群から選ばれる化合物。
【表１】
0004386639.tif 000181
【表２】
0004386639.tif 000182
【表３】
0004386639.tif 000183
【表４】
0004386639.tif 000184
【表５】
0004386639.tif 000185
【表６】
0004386639.tif 000186
【表７】
0004386639.tif 000187
【表８】
0004386639.tif 000188
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（技術分野）
本発明は、構造式（Ｉ）：
【化１】
0004386639.tif 000002
（式中、Ｒ1、Ｒ6a、Ｒ6b、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｘ、ｂ、ｍ、およびｎは本明細書に記載される）で表わされる、新規な化合物またはその医薬的に許容し得る塩に関する。本発明はまた、活性成分としてのこれら新規な化合物からなる医薬製剤、並びにある障害の治療における新規な化合物およびその製剤の用途に関する。本発明の化合物はセロトニンアゴニストおよびアンタゴニストであり、「肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠障害、性障害、片頭痛および頭痛に関連した他の症状、社会恐怖症、および胃腸障害（例えば、胃腸管運動の障害など）」を含む中枢神経系障害の制御および予防に有用である。
【０００２】
（背景技術）
５−ＨＴ２受容体調節と、様々な疾患および治療の間の関係には実質的な相関関係が存在する。今日までに、５−ＨＴ２受容体分類の３つのサブタイプが明らかにされている（５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ２Ｂ、および５−ＨＴ２Ｃ）。１９９０年代初めまで、５−ＨＴ２Ｃおよび５−ＨＴ２Ａ受容体は、それぞれ５−ＨＴ１Ｃおよび５−ＨＴ２と呼ばれていた。
【０００３】
５−ＨＴ２受容体のアゴニストまたはアンタゴニストは、選択的または非選択的のいずれかで、様々な中枢神経系（ＣＮＳ）障害の治療に関係している。５−ＨＴ２受容体への親和性を有するリガンドは、非常に多くの生理的および行動的効果を有することが示されている［文献参照（Trends in Pharmacological Sciences, 11, 181, 1990）］。つい最近では、抗うつ薬の作用方法へのセロトニン活性の寄与が詳細に報告されている。ＣＮＳでセロトニンの全基底状態を増加する化合物は、抗うつ薬としてうまく開発されてきている。セロトニン選択的再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩ）は、神経シナップスに存在するセロトニン量を増加して機能する。しかしながら、これらの進歩的な治療は、副作用を伴い、また作用の開始が遅れるという欠点を有する［文献参照（Leonard, J. Clin. Psychiatry, 54 (suppl), 3, 1993）］。ＳＳＲＩの作用メカニズムにより、それらは多くのセロトニン受容体サブタイプの活性をもたらす。受容体のセロトニン分類のこの非特異的調節は、副作用プロフィールに重要な役割を最も果たしているように思える。また、これらの化合物は、多くの他のモノアミン神経伝達物質および有害な受容体と同様に、しばしば多くのセロトニン受容体への高い親和性を有する。いくらかの受容体の交差活性を除くことで、改善された副作用プロフィールを有する有効な治療用リガンドの試験および開発が可能となる。
【０００４】
多くの疾患の治療において、選択的な５−ＨＴ２受容体リガンドの役割を支持する多くの証拠が存在する。５−ＨＴ２受容体の調節は、精神分裂病および精神病の治療に関係する［ウゲドら文献（Ugedo, L., et. al., Psychopharmacology, 98, 45, 1989）］。気分、行動および幻覚作用は、辺縁系および大脳皮質における５−ＨＴ２受容体によって影響を受け得る。視床下部の５−ＨＴ２受容体調節は、食欲、温度調節、眠り、性的行動、運動活性、および神経内分泌機能に影響を与え得る［ハーティッヒらの文献（Hartig, P., et. al., Annals New York Academy of Science, 149, 159）］。５−ＨＴ２受容体は機能低下を介在し、ラットの摂食をもたらし、およびペニスの勃起に介在することを示す証拠もある［文献参照(Pyschopharmacology, 101, 57, 1990)］。
【０００５】
５−ＨＴ２Ｂ受容体への選択性を示す化合物は、急性胃炎、過敏性大腸障害に関係する運動過剰、便秘、消化不良、および他の末梢で介在する症状のような各種の症状を治療するのに有用である。
【０００６】
５−ＨＴ２Ａアンタゴニストは、精神分裂病、不安症、うつ病、および片頭痛の治療に効果があることが示されている［コエックらの文献(Koek, W., Neuroscience and Behavioral reviews, 16, 95, 1996)］。有益な抗精神病の効果は別として、古典的な神経遮断薬は、しばしば急性錐体外路の副作用および神経内分泌障害を誘発する原因となる。これらの化合物は一般的に（他の有害な受容体親和性と同様）重要なドーパミンＤ２受容体親和性を有し、これらは錐体外路症状および遅発性ジスキネジアにしばしば関与し、従って精神分裂病および関連する障害のフロントライン治療としての効果を落とす。より有利な選択性プロフィールを有する化合物は、ＣＮＳ障害の治療を改善し得るであろう。
【０００７】
米国特許第3,914,421号、第4,013,652号、第4,115,577号、第4,183,936号、および第4,238,607号は、式：
【化２】
0004386639.tif 000003
［式中、ＸはＯ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、またはＳＯ2；ｎは０または１；Ｒ1は様々な炭素置換基；およびＺはＨ、メチル、またはクロロの単置換基である］のピリドピロロベンゾへテロ環化合物を開示する。
【０００８】
米国特許第4,219,550号は、式：
【化３】
0004386639.tif 000004
［式中、ＸはＯまたはＳ；Ｒ1はＣ1-4アルキルまたはシクロプロピル；Ｒ2はＨ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、またはＣＦ3；および（Ａ）は−ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）−、または−ＣＨ2ＣＨ2−である］のピリドピロロベンゾへテロ環化合物を開示する。
【０００９】
欧州特許出願 EP 473,550 A1は、式：
【化４】
0004386639.tif 000005
［式中、ＸおよびＹはＨまたは単純な環；Ｒ1はＨ、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アリールカルボニルアルキル、アラルキル、またはモノまたはジ置換カルバモイルアルキル；Ｒ3、Ｒ4、およびＲ5はＨ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはトリフルオロメチルである］のインドロナフチリジンを開示する。
【００１０】
上述の引例には、本発明の化合物について開示も示唆もない。
【００１１】
中枢神経系障害の制御または予防に有効なセロトニンアゴニストおよびアンタゴニストとして有用な新たな化合物の発見は、依然必要とされている。そのため、本発明では小さな分子量で、セロトニンアゴニストおよびアンタゴニストとして有用で、且つ優れたインビトロ特性がある新規な化合物を開示する。
【００１２】
（発明の要約）
本発明の１つの目的は、５−ＨＴ２受容体、より明確には５−ＨＴ２Ａおよび５−ＨＴ２Ｃ受容体のアゴニストまたはアンタゴニストとして有用な新規な化合物、またはその医薬的に許容し得る塩またはそのプロドラッグを提供することである。
【００１３】
本発明の別の目的は、医薬的に許容し得る担体、および本発明の化合物の少なくとも１つまたはその医薬的に許容し得る塩またはそのプロドラッグ体の治療に有効な量からなる医薬組成物を提供することである。
【００１４】
本発明の別の目的は、本発明の化合物の少なくとも１つまたはその医薬的に許容し得る塩またはそのプロドラッグ体の治療に有効な量を、かかる治療が必要な宿主に投与することからなる、「肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠および性障害、片頭痛および頭痛に関連した他の症状、社会恐怖症、および胃腸障害（例えば、胃腸管運動の障害など）」を含む中枢神経系障害の治療方法を提供することである。より明確には、本発明は肥満症、不安症、うつ病、または精神分裂病の治療方法を提供する。
【００１５】
以下の詳細な説明で明らかとなるこれらおよび他の目的は、式（Ｉ）：
【化５】
0004386639.tif 000006
（式中、Ｒ1、Ｒ6a、Ｒ6b、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｘ、ｂ、ｍ、およびｎは以下に定義する）の化合物またはその医薬的に許容し得る塩またはそのプロドラッグ体が５−ＨＴ２受容体の効果的なアゴニストまたはアンタゴニストであるという、本発明者らの発見によって成し遂げられた。
【００１６】
（発明を実施するための形態）
従って、第１の態様において、本発明は式（Ｉ）：
【化６】
0004386639.tif 000007
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)2−、−ＮＲ10−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ2−、−Ｓ（＝Ｏ）2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）−、−ＣＨ2Ｓ（＝Ｏ）2−、−ＮＲ10ＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＲ10−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり；
Ｒ1は、
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ2、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ2、
Ｃ1〜8アルキル、
Ｃ2〜8アルケニル、
Ｃ2〜8アルキニル、
Ｃ3〜7シクロアルキル、
Ｚで置換されたＣ1〜6アルキル、
Ｚで置換されたＣ2〜6アルケニル、
Ｚで置換されたＣ2〜6アルキニル、
Ｚで置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
Ｙで置換されたＣ1〜3アルキル、
Ｙで置換されたＣ2〜3アルケニル、
Ｙで置換されたＣ2〜3アルキニル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ1〜6アルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜6アルケニル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜6アルキニル、
０〜２個のＲ2で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ2で置換されている）から選ばれ；
Ｙは、
Ｚで置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
−(Ｃ1〜3アルキル)−Ｚで置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
−(Ｃ1〜3アルキル)−Ｚで置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ−(Ｃ1〜3アルキル)−Ｚで置換されている）から選ばれ；
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ2、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ2、
−ＯＲ2、
−ＳＲ2、
−ＮＲ2Ｒ3、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ2、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ2、
−ＣＨ(＝ＮＲ4)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ4)ＮＲ2Ｒ3、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ2Ｒ3、および
−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ2から選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
ハロ、
Ｃ1〜3ハロアルキル、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたアリール、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニルおよびＣ1〜4アルコキシから選ばれ； 
あるいは、Ｒ2およびＲ3は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ4)−で置換された５または６員環を形成し；
各Ｒ4は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ10は、
Ｈ、
０〜２個のＲ10Aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ10Aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ10Aで置換されたＣ2〜4アルキニル、および
Ｃ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ10Aは、
Ｃ1〜4アルコキシ、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6炭素環基、
０〜３個のＲ33で置換されたフェニル、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜２個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲl5、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成するか； 
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜3アルキルオキシ−、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜4アルキル、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ42で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＳＯＲ45、ＳＲ45、ＮＲ46ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46ＣＯＲ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ44で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ43は、０〜３個のＲ44で置換されたＣ3〜6シクロアルキルまたはアリールであり；
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1〜4アルキル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２、３、または４であるが；
但し、ｎが１であり、ｍが２であり、そしてＲ7、Ｒ8およびＲ9が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオまたはトリフルオロメチルの場合には、Ｘは結合でない］
の新規な化合物、またはその立体異性体もしくは医薬的に許容し得る塩を提供する。
【００１７】
［２］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)2−、−ＮＲ10−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、−ＮＲ10ＣＨ2−、または−ＣＨ2ＮＲ10−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ2、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ2、
Ｃ1〜8アルキル、
Ｃ2〜8アルケニル、
Ｃ2〜8アルキニル、
Ｃ3〜7シクロアルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ1〜6アルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜6アルケニル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜6アルキニル、
０〜２個のＲ2で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ2で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲl5、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成するか； 
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜3アルキルオキシ−、および＝Ｏ
から選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜4アルキル、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、
Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ42で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ44で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ43は、０〜３個のＲ44で置換されたＣ3〜6シクロアルキルまたはアリールであり、
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1〜4アルキル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２、３、または４であるが；
但し、ｎが１であり、ｍが２であり、そしてＲ7、Ｒ8およびＲ9が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオまたはトリフルオロメチルの場合には、Ｘは結合でない］
の新規な化合物を提供する。
【００１８】
［３］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＣＨ2Ｓ−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
Ｃ(＝Ｏ)Ｒ2、
Ｃ(＝Ｏ)ＯＲ2、
Ｃ1〜6アルキル、
Ｃ2〜6アルケニル、
Ｃ2〜6アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルケニル、および
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルおよびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成するか； 
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜３個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルおよびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜4アルキル、および＝Ｏから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、＝Ｏ、フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、
Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ42で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ44で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ43は、０〜３個のＲ44で置換されたＣ3〜6シクロアルキルまたはアリールであり；
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1〜4アルキル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２、３、または４であるが；
但し、ｎが１であり、ｍが２であり、そしてＲ7、Ｒ8およびＲ9が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオまたはトリフルオロメチルの場合には、Ｘは結合でない］
の新規な化合物を提供する。
【００１９】
［４］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、または−ＳＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜4シクロアルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜3アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜6炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
Ｒ6aは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、およびＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルおよびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成するか； 
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、１個のＮ、２個のＮ、３個のＮ、１個のＮと１個のＯ、および１個のＮと１個のＳからなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有し、不飽和または一部飽和であり、そして０〜２個のＲ16で置換されている）を形成し；
各Ｒ14は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、
Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ハロアルキル、およびＣ1〜3アルキルから選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、およびＣ1〜3アルキルから選ばれ；
Ｒ43は、各々０〜３個のＲ44で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルであり、
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれ；
Ｒ45は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
各Ｒ46は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２、または３であるが；
但し、ｎが１であり、ｍが２であり、そしてＲ7、Ｒ8およびＲ9が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオまたはトリフルオロメチルの場合には、Ｘは結合でない］
の新規な化合物を提供する。
【００２０】
［５］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、または−ＳＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜4シクロアルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜3アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜6炭素環基、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、および−ＮＯ2から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ11で置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、およびＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ33で置換されたＣ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、および
５〜６員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１、２または３個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルケニル、
０〜１個のＲ12aで置換されたＣ2〜4アルキニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ12aは独立して、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成するか； 
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、そして０〜１個のＲ16で置換されている）を形成してもよく；
各Ｒ14は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、−Ｃ(＝Ｏ)Ｈ、
フェニル、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜4アルキルオキシ−、Ｃ1〜4アルキルチオ−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−、Ｃ1〜4アルキル−ＯＣ(＝Ｏ)−、Ｃ1〜4アルキル−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ−、Ｃ3〜6シクロアルキル−オキシ−、Ｃ3〜6シクロアルキルメチル−オキシ−、
置換されたＣ1〜6アルキル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）、および
置換されたＣ2〜6アルケニル（該置換基は、ＯＨ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、−ＳＯ2Ｒ45、−ＮＲ46Ｒ47、ＮＲ46Ｒ47Ｃ(＝Ｏ)−、または(Ｃ1〜4アルキル)ＣＯ2−である）から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、
Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ハロアルキル、およびＣ1〜3アルキルから選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、およびＣ1〜3アルキルから選ばれ；
Ｒ43は、各々０〜３個のＲ44で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルであり；
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれ；
Ｒ45は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであり；
各Ｒ46は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
ｎは、１であり、および
ｍは、１である］
の新規な化合物を提供する。
【００２１】
［６］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、または−ＳＣＨ2−であり；
Ｒ1は
Ｈ、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜１個のＲ2で置換されたＣ2〜3アルキニルから選ばれ；
Ｒ2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであり；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、および−ＮＯ2から選ばれ；
Ｒ8は、
Ｒ11、
Ｒ11で置換されたメチル、
０〜３個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜２個のＲ33で置換されたピリジル、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒl5、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）Ｒ12、ＮＲ14Ｃ（Ｏ）ＯＲ12、およびＮＲ14Ｓ（Ｏ）2Ｒ12から選ばれ；
Ｒ11は、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル−、
０〜２個のＲ33で置換されたピリジル−、
０〜２個のＲ33で置換されたナフチル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(イソプロピル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソプロポキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソブトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ33で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−から選ばれ；
Ｒ12は、
Ｒ11で置換されたメチル、
０〜５個のフルオロで置換されたフェニル、
０〜２個のＲ33で置換されたピリジル、
０〜２個のＲ33で置換されたナフチル、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣＨ2ＣＨ2)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＭｅ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−((ＭｅＯＣ＝Ｏ)ＣＨ＝ＣＨ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(メチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(エチル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(イソプロピル)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された２−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(ＮＣ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｆ3Ｃ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された３−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(フルオロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(クロロ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＳ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＯ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(エトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソプロポキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(イソブトキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣ(＝Ｏ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−((Ｈ3Ｃ)2ＣＨＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(Ｈ3ＣＣＨ(ＯＨ))−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロプロピルオキシ)−フェニル−、
Ｒ33で置換された４−(シクロブチルオキシ)−フェニル−、および
Ｒ33で置換された４−(シクロペンチルオキシ)−フェニル−から選ばれ；
Ｒ13は、Ｈ、メチルまたはエチルであり；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、５または６員の環（これは、ピロリル、ピロリジニル、イミダゾリル、ピペリジニル(piperidinyl)、ピペリジニル(piperizinyl)、メチルピペリジニルおよびモルホリニルから選ばれる）を形成するか； 
あるいは、Ｎと結合したＲ12およびＲ13は一緒になって、９または１０員の二環式ヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜３個含有し、インドリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、およびテトラヒドロイソキノリニルから選ばれ、０〜１個のＲ16で置換されている）を形成してもよく；
Ｒ15は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、およびトリフルオロメトキシから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＳＣＨ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、および−ＮＯ2から選ばれ；
ｎは、１であり；および
ｍは、１である］
の新規な化合物を提供する。
【００２２】
［７］別の態様において、本発明は式（Ｉ−ａ）：
【化７】
0004386639.tif 000008
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、または−ＳＣＨ2−であり；
Ｒ1は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、
ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２,５−ジメチルベンジル、２,４−ジメチルベンジル、３,５−ジメチルベンジル、２,４,６−トリメチル−ベンジル、３−メトキシ−ベンジル、３,５−ジメトキシ−ベンジル、ペンタフルオロベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−２−プロピル、４−フェニルブチル、４−フェニルベンジル、２−フェニルベンジル、
（２，３−ジメトキシ−フェニル）Ｃ（＝Ｏ）−、（２，５−ジメトキシ−フェニル）Ｃ（＝Ｏ）−、（３，４−ジメトキシ−フェニル）Ｃ（＝Ｏ）−、（３，５−ジメトキシ−フェニル）Ｃ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−Ｃ（＝Ｏ）−、イソプロピル−Ｃ（＝Ｏ）−、エチル−ＣＯ2−、プロピル−ＣＯ2−、ｔ−ブチル−ＣＯ2−、２,６−ジメトキシ−ベンジル、２,４−ジメトキシ−ベンジル、２,４,６−トリメトキシ−ベンジル、２,３−ジメトキシ−ベンジル、２,４,５−トリメトキシ−ベンジル、２,３,４−トリメトキシ−ベンジル、３,４−ジメトキシ−ベンジル、３,４,５−トリメトキシ−ベンジル、(４−フルオロ−フェニル)エチル、
−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ3、および−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨから選ばれ；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ3−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−ＮＯ2−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ2−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−フェニル、３−イソ−Ｐｒ−フェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ3−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ3Ｏ−フェニル、３−ＮＯ2−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ2−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ2−フェニル、３−Ｍｅ2ＮＣＨ2−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ3−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ3−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ3−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ3−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ3−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ3−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ2)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ2ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ2ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、（４−Ｃｌ−ピリド−３−イル）−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、（４−Ｍｅ−ナフタ−１−イル）−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−���(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フ���ニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、 (３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−から選ばれるが；
但し、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれる］
の新規な化合物を提供する。
【００２３】
［８］別の態様において、本発明は式（ＩＩ）：
【化８】
0004386639.tif 000009
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｒ1は、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−ヘキシル、２−メチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、３−メチルブチル、４−メチルペンチル、２−フルオロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、トランス−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、トランス−２−ペンテニル、シス−２−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、３,３−ジクロロ−２−プロペニル、トランス−３−フェニル−２−プロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ3、および−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨから選ばれ；
Ｒ6aは、Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏを形成し；
Ｒ7およびＲ9は各々独立して、
水素、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメトキシから選ばれ；
Ｒ8は、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、
２−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−フェニル、２−Ｂｒ−フェニル、２−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＦ3−フェニル、２−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−ＮＯ2−フェニル、２−ＭｅＳ−フェニル、２−ＣＨＯ−フェニル、２−ＨＯＣＨ2−フェニル、
３−Ｃｌ−フェニル、３−Ｆ−フェニル、３−Ｂｒ−フェニル、３−ＣＮ−フェニル、３−Ｍｅ−フェニル、３−Ｅｔ−フェニル、３−ｎ−Ｐｒ−フェニル、３−イソ−Ｐｒ−フェニル、３−ｎ−Ｂｕ−フェニル、３−ＣＦ3−フェニル、３−ＭｅＯ−フェニル、３−ＭｅＳ−フェニル、３−イソプロポキシフェニル、３−ＣＦ3Ｏ−フェニル、３−ＮＯ2−フェニル、３−ＣＨＯ−フェニル、３−ＨＯＣＨ2−フェニル、３−ＭｅＯＣＨ2−フェニル、３−Ｍｅ2ＮＣＨ2−フェニル、
４−Ｃｌ−フェニル、４−Ｆ−フェニル、４−Ｂｒ−フェニル、４−ＣＮ−フェニル、４−Ｍｅ−フェニル、４−Ｅｔ−フェニル、４−ｎ−Ｐｒ−フェニル、４−イソ−Ｐｒ−フェニル、
４−ｎ−Ｂｕ−フェニル、４−ＣＦ3−フェニル、４−ＭｅＯ−フェニル、４−イソプロポキシフェニル、４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、４−ＭｅＳ−フェニル、
４−アセチルフェニル、３−アセトアミドフェニル、４−ピリジル、２−フラニル、２−チオフェニル、２−ナフチル、１−ピロリジニル、
２,３−ジＣｌ−フェニル、２,３−ジＦ−フェニル、２,３−ジＭｅ−フェニル、２,３−ジＣＦ3−フェニル、２,３−ジＭｅＯ−フェニル、２,３−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４−ジＣｌ−フェニル、２,４−ジＦ−フェニル、２,４−ジＭｅ−フェニル、２,４−ジＣＦ3−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,５−ジＣｌ−フェニル、２,５−ジＦ−フェニル、２,５−ジＭｅ−フェニル、２,５−ジＣＦ3−フェニル、２,５−ジＭｅＯ−フェニル、２,５−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,６−ジＣｌ−フェニル、２,６−ジＦ−フェニル、２,６−ジＭｅ−フェニル、２,６−ジＣＦ3−フェニル、２,６−ジＭｅＯ−フェニル、２,６−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
３,４−ジＣｌ−フェニル、３,４−ジＦ−フェニル、３,４−ジＭｅ−フェニル、３,４−ジＣＦ3−フェニル、３,４−ジＭｅＯ−フェニル、３,４−ジＣＦ3Ｏ−フェニル、
２,４,６−トリＣｌ−フェニル、２,４,６−トリＦ−フェニル、２,４,６−トリＭｅ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3−フェニル、２,４,６−トリＭｅＯ−フェニル、２,４,６−トリＣＦ3Ｏ−フェニル、２,４,５−トリＭｅ−フェニル、２,３,４−トリＦ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２,６−ジＣｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２,４−ジＭｅＯ−６−Ｆ−フェニル、２,６−ジＦ−４−Ｃｌ−フェニル、２,３,４,６−テトラＦ−フェニル、２,３,４,５,６−ペンタＦ−フェニル、
２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル、２−Ｃｌ−３−Ｍｅ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ3Ｏ−フェニル、２−Ｃｌ−４−(ＣＨＦ2)Ｏ−フェニル、２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｆ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｆ−５−Ｍｅ−フェニル、
２−Ｍｅ−３−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−３−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｃｌ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＮ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＥｔＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＳ−フェニル、２−Ｍｅ−４−Ｈ2ＮＣＯ−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−４−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−フェニル、２−Ｍｅ−５−Ｆ−フェニル、２−Ｅｔ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯ−５−Ｆ−フェニル、２−ＭｅＯ−４−イソプロピル−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＥｔＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ｉＰｒＯ−フェニル、２−ＣＦ3−４−ＣＮ−フェニル、２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル、２−ＣＨＯ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＭｅＯＣ(＝Ｏ)−３−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｆ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｃｌ−フェニル、２−ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)−４−Ｍｅ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ2Ｃ(ＯＭｅ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−Ｈ3ＣＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＨＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｚ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、(Ｅ)−２−ＣＨ3ＣＯ2ＣＨ＝ＣＨ−４−ＭｅＯ−フェニル、２−ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−４−ＭｅＯ−フェニル、
３−ＣＮ−４−Ｆ−フェニル、３−Ｈ2ＮＣＯ−４−Ｆ−フェニル、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、フェニル−ＣＨ＝ＣＨ−、(２−Ｍｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＣＨ＝ＣＨ−、
シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシルメチル、ベンジル、２−Ｆ−ベンジル、３−Ｆ−ベンジル、４−Ｆ−ベンジル、３−ＭｅＯ−ベンジル、３−ＯＨ−ベンジル、２−ＭｅＯ−ベンジル、２−ＯＨ−ベンジル、テトラヒドロキノリン−１−イル、テトラヒドロインドリン−１−イル、テトラヒドロイソインドリン−１−イル、
フェニル−Ｓ−、フェニル−ＮＨ−、ピリジン−３−イル−ＮＨ−、(４−Ｍｅ−ピリジン−３−イル)−ＮＨ−、（４−Ｃｌ−ピリド−３−イル）−ＮＨ−、(１−ナフチル)−ＮＨ−、(２−ナフチル)−ＮＨ−、(２−Ｍｅ−ナフタ−１−イル)−ＮＨ−、（４−Ｍｅ−ナフタ−１−イル）−ＮＨ−、(３−キノリニル)−ＮＨ−、
(２−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(３−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(４−[１,１'−ビフェニル])−ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、 (２−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＦ-フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃ１−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−���(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)−ＮＨ−、(３−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)−ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)−ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル)−ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル)−ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル)−ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル)−ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)−ＮＨ−、
ベンジル−ＮＨ−、(３−キノリニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＯＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−ＳＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＦ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,３−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,４−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｆ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−Ｃｌ−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−３−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−５−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＦ3−６−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−４−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−５−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＯＭｅ−６−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｃｌ−フ���ニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−アセチル−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(２−ＣＨ3ＣＨ(ＯＨ)−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(３−ＣＦ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−Ｆ−４−ＣＨＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＮ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＭｅＯ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−Ｃｌ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、 (３−ＣＨ3−４−Ｆ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(４−Ｆ−３−ＣＦ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨ3−４−ＣＯ2Ｍｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＦ3−４−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、(３−ＣＨＯ−４−ＯＭｅ−フェニル)ＣＨ2ＮＨ−、
(２,３,５−トリＣｌ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,４,５−トリＦ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(２,６−ジＣｌ−３−Ｍｅ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、(３,５−ジＭｅ−４−ＭｅＯ−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−、および(２−Ｆ−３−Ｃｌ−６−ＣＦ3−フェニル) ＣＨ2ＮＨ−から選ばれる］
の新規な化合物を提供する。
【００２４】
［９］上記態様の各々の別の亜属において、本発明は、Ｘが結合である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２５】
［１０］上記態様の各々の別の亜属において、本発明は、Ｘが−Ｏ−または−Ｓ−である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２６】
［１１］上記態様の各々の別の亜属において、本発明は、Ｘが−ＯＣＨ2−または−ＳＣＨ2−である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２７】
［１２］上記態様の各々の別の亜属において、本発明は、Ｘが−ＣＨ2−である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２８】
［１３］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ(＝Ｏ)−、−Ｓ(＝Ｏ)2−、−ＮＲ10−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｓ−、または−ＣＨ2ＮＲ10−であり；
Ｒ1は、
Ｚで置換されたＣ1〜6アルキル、
Ｚで置換されたＣ2〜6アルケニル、
Ｚで置換されたＣ2〜6アルキニル、
Ｚで置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ1〜6アルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜6アルケニル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜6アルキニル、
０〜２個のＲ2で置換されたアリール、および
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つ０〜２個のＲ2で置換されている）から選ばれ；
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ2、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ2、
−ＯＲ2、
−ＳＲ2、
−ＮＲ2Ｒ3、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ2、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ2、
−ＣＨ(＝ＮＲ4)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ4)ＮＲ2Ｒ3、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ2Ｒ3、および
−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ2から選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたアリール、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニルおよびＣ1〜4アルコキシから選ばれ； 
あるいは、Ｒ2およびＲ3は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ4)−で置換された５または６員環を形成し；
各Ｒ4は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ10は、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニル、および
Ｃ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜8アルコキシ、Ｃ3〜10シクロアルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＯＣ(Ｏ)ＯＲ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成し； 
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、メチル、エチル、およびプロピルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ2〜3アルケニル、Ｃ2〜3アルキニル、Ｃ3〜5シクロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル−オキシ−、Ｃ1〜3アルキルオキシ−、Ｃ1〜3アルキルチオ−、Ｃ1〜3アルキル−Ｃ(＝Ｏ)−、およびＣ1〜3アルキル−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ−から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ42で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＳＲ45、ＮＲ46Ｒ47、ＯＲ48、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ44で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ43は、０〜３個のＲ44で置換されたＣ3〜6シクロアルキルまたはアリールであり；
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1〜4アルキル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2（フェニル）、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
各Ｒ48は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２、３、または４であるが；
但し、ｎが１であり、ｍが２であり、そしてＲ7、Ｒ8およびＲ9が独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキルチオまたはトリフルオロメチルの場合には、Ｘは結合でない］
の新規な化合物を提供する。
【００２９】
［１４］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、または−ＣＨ2Ｓ−であり；
Ｒ1は、
Ｚで置換されたＣ2〜5アルキル、
Ｚで置換されたＣ2〜5アルケニル、
Ｚで置換されたＣ2〜5アルキニル、
Ｚで置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ1〜5アルキル、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルケニル、および
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜5アルキニルから選ばれ；
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ2、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ2、
−ＯＲ2、
−ＳＲ2、
−ＮＲ2Ｒ3、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ2、
−ＯＣ(Ｏ)Ｒ2、
−ＣＨ(＝ＮＲ4)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＨＣ(＝ＮＲ4)ＮＲ2Ｒ3、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ2Ｒ3、および
−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ2から選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ42で置換されたアリール、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニルおよびＣ1〜4アルコキシから選ばれ； 
あるいは、Ｒ2およびＲ3は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ4)−で置換された５または６員環を形成し；
各Ｒ4は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、―ＯＣＨ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、(Ｃ1〜4ハロアルキル)オキシ、
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10の炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)Ｒ12、ＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)Ｒ15、ＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＯＲ15、ＮＲ12Ｓ(Ｏ)2Ｒ15、およびＮＲ12Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ15から選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ46Ｒ47、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、（Ｃ1〜4ハロアルキル）オキシ、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、
０〜５個のＲ33で置換されたアリール、
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）、
ＯＲ12、ＳＲ12、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ(Ｏ)Ｈ、Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ14Ｃ(Ｏ)Ｒ12、Ｃ(Ｏ)ＯＲ12、ＯＣ(Ｏ)Ｒ12、ＣＨ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、ＮＨＣ(＝ＮＲ14)ＮＲ12Ｒ13、Ｓ(Ｏ)Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2Ｒ12、Ｓ(Ｏ)2ＮＲ12Ｒ13、およびＮＲ14Ｓ(Ｏ)2Ｒ12から選ばれ；
各Ｒ12は独立して、
Ｃ1〜4アルキル、
Ｃ2〜4アルケニル、
Ｃ2〜4アルキニル、
Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ33で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ31で置換されている）
から選ばれ；
各Ｒ13は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、およびＣ2〜4アルキニルから選ばれ；
あるいは、Ｒ12およびＲ13は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ14)−で置換された５または６員の環を形成し； 
各Ｒ14は独立して、ＨおよびＣ1〜4アルキルから選ばれ；
各Ｒ31は独立して、Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、メチル、およびエチルから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3、メチル、およびエチルから選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ42で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＳＲ45、ＮＲ46Ｒ47、ＯＲ48、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ44で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ43は、０〜３個のＲ44で置換されたＣ3〜6シクロアルキルまたはアリールであり；
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ1〜4アルキル、およびＣ1〜4アルコキシから選ばれ；
Ｒ45は、Ｃ1〜4アルキルであり；
各Ｒ46は独立して、ＨおよびＣ1〜3アルキルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2(Ｃ1〜4アルキル)、−ＳＯ2（フェニル）、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
各Ｒ48は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(Ｃ1〜4アルキル)、−Ｃ(＝Ｏ)(Ｃ1〜4アルキル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２、３、または４である］
の新規な化合物を提供する。
【００３０】
［１５］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、または−Ｓ−であり；
Ｒ1は、
Ｚで置換されたＣ2〜4アルキル、
Ｚで置換されたＣ2〜4アルケニル、
Ｚで置換されたＣ2〜4アルキニル、
Ｚで置換されたＣ3〜6シクロアルキル、
Ｚで置換されたアリール、
５〜６員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を少なくとも１個含有し、且つＺで置換されている）、
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルキル、および
０〜２個のＲ2で置換されたＣ2〜4アルケニルから選ばれ；
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ2、
−Ｃ(エチレンジオキシ)Ｒ2、
−ＯＲ2、
−ＳＲ2、
−ＮＲ2Ｒ3、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ2、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ2Ｒ3、および
−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ2から選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
０〜５個のＲ42で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ41で置換されたＣ3〜10炭素環基、および
５〜１０員のへテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ41で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニル、Ｃ2〜4アルキニルおよびＣ1〜4アルコキシから選ばれ； 
あるいは、Ｒ2およびＲ3は一緒になって、適宜−Ｏ−または−Ｎ(Ｒ4)−で置換された５または６員環を形成し；
各Ｒ4は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、―ＯＣＨ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、(Ｃ1〜3ハロアルキル)オキシ、および
０〜２個のＲ11で置換されたＣ1〜4アルキルから選ばれ；
Ｒ11は、
Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＯＣＨ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、および（Ｃ1〜3ハロアルキル）オキシから選ばれ；
各Ｒ33は独立して、
Ｈ、ＯＨ、ハロ、ＣＦ3、およびメチルから選ばれ；
各Ｒ41は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ＮＯ2、ＣＮ、＝Ｏ、
Ｃ2〜8アルケニル、Ｃ2〜8アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ42で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
各Ｒ42は独立して、
Ｈ、ＣＦ3、ハロ、ＯＨ、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、ＳＲ45、ＮＲ46Ｒ47、ＯＲ48、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨ(＝ＮＨ)ＮＨ2、ＮＨＣ(＝ＮＨ)ＮＨ2、
Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、
０〜１個のＲ43で置換されたＣ1〜4アルキル、
０〜３個のＲ44で置換されたアリール、および
５〜１０員のヘテロ環系（これは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれるヘテロ原子を１〜４個含有し、且つ０〜３個のＲ44で置換されている）から選ばれ；
Ｒ43は、０〜３個のＲ44で置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、またはピリジルであり；
各Ｒ44は独立して、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、ＮＲ46Ｒ47、ＣＯ2Ｈ、ＳＯ2Ｒ45、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＣＮ、−ＮＯ2、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシから選ばれ；
Ｒ45は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
各Ｒ46は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、またはブチルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ2(メチル)、−ＳＯ2(エチル)、−ＳＯ2（フェニル）、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
各Ｒ48は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１または２であり；
ｍは、１または２であり；および
ｎ＋ｍは、２または３である］
の新規な化合物を提供する。
【００３１】
［１６］別の態様において、本発明は式（Ｉ）において、
［Ｘは、−ＣＨ2−、−Ｏ−または−Ｓ−であり；
Ｒ1は、
Ｚで置換されたエチル、
Ｚで置換されたプロピル、
Ｚで置換されたブチル、
Ｚで置換されたプロペニル、
Ｚで置換されたブテニル、
Ｒ2で置換されたエチル、
Ｒ2で置換されたプロピル、
Ｒ2で置換されたブチル、
Ｒ2で置換されたプロペニル、および
Ｒ2で置換されたブテニルから選ばれ；
Ｚは、
Ｈ、
−ＣＨ(ＯＨ)Ｒ2、
−ＯＲ2、
−ＳＲ2、
−ＮＲ2Ｒ3、
−Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＮＲ2Ｒ3、
−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｃ(Ｏ)ＯＲ2、
−Ｓ(Ｏ)Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2、
−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ2Ｒ3、および
−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ2から選ばれ；
各Ｒ2は独立して、
０〜３個のＲ42で置換されたフェニル、
０〜３個のＲ42で置換されたナフチル、
０〜３個のＲ41で置換されたシクロプロピル、
０〜３個のＲ41で置換されたシクロブチル、
０〜３個のＲ41で置換されたシクロペンチル、
０〜３個のＲ41で置換されたシクロヘキシル、
０〜３個のＲ41で置換されたピリジル、
０〜３個のＲ41で置換されたインドリル、
０〜３個のＲ41で置換されたインドリニル、
０〜３個のＲ41で置換されたベンゾイミダゾリル、
０〜３個のＲ41で置換されたベンゾトリアゾリル、
０〜３個のＲ41で置換されたベンゾチエニル、
０〜３個のＲ41で置換されたベンゾフラニル、
０〜３個のＲ41で置換されたフタルイミド−１−イル、
０〜３個のＲ41で置換されたインデン−２−イル、
０〜３個のＲ41で置換された、２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、
０〜３個のＲ41で置換されたインダゾリル、
０〜３個のＲ41で置換されたテトラヒドロキノリニル、および
０〜３個のＲ41で置換されたテトラヒドロ−イソキノリニルから選ばれ；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、メチルおよびエチルから選ばれ；
Ｒ6aは、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ6bは、Ｈであり；
あるいは、Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になって、＝Ｏまたは＝Ｓを形成し；
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、−ＣＦ3、および−ＯＣＦ3から選ばれ；
各Ｒ41は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ3、ＮＯ2、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれ；
各Ｒ42は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＦ3、ＳＯ2Ｒ45、ＳＲ45、ＮＲ46Ｒ47、ＯＲ48、ＮＯ2、ＣＮ、＝Ｏ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、およびエトキシから選ばれ；
Ｒ45は、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり；
各Ｒ46は独立して、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、およびブチルから選ばれ；
各Ｒ47は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−ＳＯ2(メチル)、−ＳＯ2(エチル)、−ＳＯ2(フェニル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
各Ｒ48は独立して、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)Ｏ(エチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(メチル)、−Ｃ(＝Ｏ)(エチル)、および−Ｃ(＝Ｏ)Ｈから選ばれ；
ｎは、１であり；および
ｍは、１である］
の新規な化合物を提供する。
【００３２】
［１７］別の態様において、本発明は式（ＩＩ）：
【化９】
0004386639.tif 000010
［式中、
ｂは、単結合（該架橋の水素はシスまたはトランスのいずれかである）であり；
Ｒ1は、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−ブロモ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−メトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−(３,４−ジクロロ−フェニル)フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−クロロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３−メチル−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−ｔ−ブチル−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−メトキシ−５−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−１−ナフチル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(ベンジル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(３−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(ＯＨ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(ＯＨ)(４−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(ＯＨ)(２,３−ジメトキシ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｓ(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｓ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｓ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＳＯ2(３−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＳＯ2(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(３−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(４−ピリジル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨ2−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｏ(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｎ(メチル)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＣＯ2(エチル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＨＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2ＮＭｅＣ(＝Ｏ)(２,４−ジフルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3(３−インドリル)、
−(ＣＨ2)3(１−メチル−３−インドリル)、
−(ＣＨ2)3(１−インドリル)、
−(ＣＨ2)3(１−インドリニル)、
−(ＣＨ2)3(１−ベンゾイミダゾリル)、
−(ＣＨ2)3(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ2)2(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−１−イル)、
−(ＣＨ2)2(１Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル)、
−(ＣＨ2)3(３,４−ジヒドロ−１(２Ｈ)−キノリニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(＝Ｏ)(４−フルオロ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(＝Ｏ)ＮＨ(４−フルオロ−フェニル)、
−ＣＨ2ＣＨ2(３−インドリル)、
−ＣＨ2ＣＨ2(１−フタルイミジル)、
−(ＣＨ2)4Ｃ(＝Ｏ)Ｎ(メチル)(メトキシ)、
−(ＣＨ2)4ＣＯ2(エチル)、
−(ＣＨ2)4Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
−(ＣＨ2)4(シクロヘキシル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(フェニル)2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ(フェニル)2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＭｅ(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3ＣＨ(４−フルオロ−フェニル)2、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ(４−Ｆ−フェニル)2、
−(ＣＨ2)2(２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−５−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−３−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−Ｃｌ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−ＯＨ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨ2−４−Ｂｒ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3(１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(７−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｃｌ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｂｒ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＭｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3(１−ベンゾチエン−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(５−Ｆ−１Ｈ−インドール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3(９Ｈ−プリン−９−イル)、
−(ＣＨ2)3(７Ｈ−プリン−７−イル)、
−(ＣＨ2)3(６−Ｆ−１Ｈ−インダゾール−３−イル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ2Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＯ2Ｅｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣ(＝Ｏ)ＮＨＥｔ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＣＨＯ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＨ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＭｅＳ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)3Ｃ(＝Ｏ)(２−ＮＨＳＯ2Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)ＣＯ2Ｍｅ、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｆ−フェニル)2、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)ＣＨ(ＯＨ)(４−Ｃｌ−フェニル)2、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−ＯＭｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(３−Ｍｅ−４−Ｆ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(２−Ｍｅ−フェニル)、
−(ＣＨ2)2Ｃ(Ｍｅ)Ｃ(＝Ｏ)(フェニル)、
【化１０】
0004386639.tif 000011
から選ばれ；および
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は各々独立して、
水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、フェニル、ベンジル、
ＨＣ(＝Ｏ)−、メチルＣ(＝Ｏ)−、エチルＣ(＝Ｏ)−、プロピルＣ(＝Ｏ)−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、イソブチルＣ(＝Ｏ)−、ｓｅｃ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、ｔｅｒｔ−ブチルＣ(＝Ｏ)−、フェニルＣ(＝Ｏ)−、
メチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、エチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、プロピルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、イソプロピルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、ｎ−ブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、イソブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、ｓｅｃ−ブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、ｔｅｒｔブチルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、フェニルＣ(＝Ｏ)ＮＨ−、
メチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ｎ―ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃ−ブチルアミノ−、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−、およびフェニルアミノ−から選ばれるが；
但し、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9のうちの２つは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ニトロ、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびトリフルオロメトキシから選ばれる］
の新規な化合物を提供する。
【００３３】
上記態様の別の亜属は、ｂが単結合（該架橋の水素はシス位である）である化合物であるか；またはｂが単結合（該架橋の水素はトランス位である）である化合物である。
【００３４】
上記態様の別の亜属は、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ2−、−ＳＣＨ2−、または−ＣＨ2−である化合物である。
【００３５】
上記態様の別の亜属は、Ｘが−Ｏ−である化合物である。
【００３６】
上記態様の別の亜属は、Ｘが−ＯＣＨ2−である化合物である。
【００３７】
上記態様の別の亜属は、Ｘが−Ｓ−である化合物である。
【００３８】
上記態様の別の亜属は、Ｘが結合である化合物である。
【００３９】
上記態様の別の亜属は、Ｘが−ＣＨ2−である化合物である。
【００４０】
上記態様の別の亜属は、Ｒ6およびＲ6aが各々Ｈである化合物である。
【００４１】
上記態様の別の亜属は、Ｒ7およびＲ9が各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、メチル、エチル、ビニル、アリル、メトキシ、およびエトキシから選ばれ；またはＲ7およびＲ9が各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ2、メチル、およびメトキシから選ばれ；またはＲ7およびＲ9が各々Ｈである化合物である。
【００４２】
上記態様の別の亜属は、Ｒ8がＲ11で置換されたメチル、０〜５個のＲ33で置換されたフェニル、−ＯＲ12、−ＳＲ12、または−ＮＲ12Ｒ13である化合物である。
【００４３】
上記態様の別の亜属は、Ｒ8がＲ11で置換されたメチルである化合物である。
【００４４】
上記態様の別の亜属は、Ｒ8が０〜５個のＲ33で置換されたフェニルである化合物である。
【００４５】
上記態様の別の亜属は、Ｒ8が−ＮＲ12Ｒ13である化合物である。
【００４６】
上記態様の別の亜属は、Ｒ8が−ＯＲ12である化合物である。
【００４７】
上記態様の別の亜属は、Ｒ8が−ＳＲ12である化合物である。
【００４８】
上記態様の別の亜属は、Ｒ1がＨ、Ｃ1〜5アルキル、Ｃ2〜5アルケニル、Ｃ2〜5アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、−（Ｃ1〜3アルキル）Ｃ3〜6シクロアルキル、−（Ｃ2〜3アルケニル）Ｃ3〜6シクロアルキル、および−（Ｃ2〜3アルキニル）Ｃ3〜6シクロアルキルから選ばれる化合物である。
【００４９】
上記態様の別の亜属は、Ｒ1が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、２−へキシル、２−エチルプロピル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−エチルペンチル、３−メチルブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、およびシクロヘキシルメチルから選ばれ；またはＲ1が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−プロピル、２−ブチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、またはシクロヘキシルメチルであり;またはＲ1が水素、メチル、またはエチルである化合物である。
【００５０】
上記態様の別の亜属は、ｍが１およびｎが１または２である化合物；またはｍが１およびｎが１である化合物である。
【００５１】
本発明のよりさらに好適な態様において、式（Ｉ）の化合物は表１、表２、および表３から選ばれる。
【００５２】
第２の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物および医薬的に許容し得る担体を含有する医薬組成物を提供する。
【００５３】
第３の態様において、本発明は、治療が必要な宿主に式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容し得る塩の治療上の有効量を投与することからなる、中枢神経系障害の治療方法を提供するものであって、該化合物は５ＨＴ２ａアンタゴニストまたは５ＨＴ２ｃアゴニストである。
【００５４】
好ましい態様において、該化合物は５ＨＴ２ａアンタゴニストである。
【００５５】
好ましい態様において、該化合物は５ＨＴ２ｃアゴニストである。
【００５６】
より好ましい態様において、本発明は、治療が必要な宿主に治療上の有効量の式（Ｉ）の化合物を投与することからなる、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、片頭痛、頭痛に関連する病気、社会恐怖症および胃腸障害（例えば、胃腸管の運動性の機能不全）を含む、中枢神経系障害の治療方法を提供するものである。
【００５７】
更に好ましい態様において、中枢神経系疾患が肥満症である。
【００５８】
更に好ましい態様において、中枢神経系疾患が精神分裂病である。
【００５９】
更に好ましい態様において、中枢神経系疾患がうつ病である。
【００６０】
更に好ましい態様において、中枢神経系疾患が不安症である。
【００６１】
第４の態様において、本発明は治療に使用するための式（Ｉ）の新規な化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩を提供する。
【００６２】
第５の態様において、本発明は中枢神経系障害（例えば、肥満症、不安症、うつ病、精神病、精神分裂病、睡眠異常症、性的異常症、片頭痛、頭痛に関連する病気、社会恐怖症および胃腸障害を含む）の処置のための薬物に製造における、式（Ｉ）の新規な化合物またはそれらの医薬的に許容し得る塩の使用を提供する。
【００６３】
（定義）
本明細書で記述される化合物は、不斉中心を有し得る。不斉置換した原子を含む本発明の化合物は、光学活性体またはラセミ体で単離され得る。例えば、ラセミ体の分割または光学活性な出発物質からの合成によって、光学活性体を調製する方法は、技術的によく知られている。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合、およびその類似体の多くの幾何異性体もまた、本明細書で記述される化合物において存在し、かかる安定な異性体すべて本発明に意図される。本発明の化合物のシスおよびトランス幾何異性体は記述され、異性体の混合物としてまたは分割した異性体として単離され得る。特定の立体化学または異性体が特に示されない場合は、すべてのキラル体、ジアステレオマー体、ラセミ体および構造のすべての幾何異性体を意味する。
【００６４】
当該分野の当業者にとって知られる命名法によって定義される、式（Ｉ）の化合物に存在する四環式環系のナンバリングを、ｋが１であってｎが１である式（Ｉ'）、およびｋが１であってｎが２である式（Ｉ''）：
【化１１】
0004386639.tif 000012
の２つの例について示す。式（Ｉ）の化合物に存在する該四環系は、式（Ｉ）の炭素−炭素結合ｂが単結合である場合には、「シス」または「トランス」異性体として存在する。その場合、該四環構造と組み合わさせた用語「シス」および「トランス」とは、例えば上記の式（Ｉ'）の炭素原子８ａおよび１１ａ、または式（Ｉ''）の炭素原子９ａおよび１２ａ上での水素原子の立体配置を意味する。オクタヒドロ四環式部分によって決定される平均的な面の同じ側に両方の水素が存在する場合には該立体配置は「シス」と示され、そうでない場合には該立体配置は「トランス」と示される。上記の例は単に例示の目的のためのものであって、式（Ｉ）の化合物に存在する四環系の範囲を限定することを意図するものではない。その場合に、有機化学の分野における当業者は、適当なナンバリングを決定するのに、上記のナンバリングシステムを式（Ｉ）の化合物の範囲内でｍおよびｎの他の数値に適用することができることは理解される。該四環系のナンバリングの別例を、更に以下の合成実施例において提示する。結論として、該四環系の同定の際の「シス」または「トランス」の使用は、例えばブテンのシスまたはトランスのような分子における、いずれかの別のシスまたはトランス幾何異性体の立体配置と解釈してはならないことは理解される。
【００６５】
本明細書で用いる用語「置換された」とは、明示された原子上のいずれか１つのまたはそれ以上の水素を、示された基から選択された基で置換すること、ただし明示された原子の通常の原子価を超えず、置換によって安定な化合物が得られることを意味する。置換基がケト（すなわち、＝Ｏ）のときは、該原子上の２個の水素が置換される。
【００６６】
いずれかの変異基（例えば、Ｒ2、Ｒll、Ｒ33、Ｒ41、Ｒ42など）が化合物の構成または式において複数回用いられた場合は、その定義は各々の場合で、互いにその定義が独立している。従って、例えば、基が０〜２個のＲ2で置換されていると示されていれば、その場合は該基が適宜２個以下のＲ2基で置換され、そしてＲ2は各々独立してＲ2の定義から選択されるということである。また、置換基および／または変異基の組合せは、かかる組合せが安定な化合物を生ずる場合にだけ許容される。
【００６７】
置換基への結合が環上の２つの原子をつなぐ交差した結合を示す場合は、かかる置換基は該環上のいずれかの原子と結合し得る。示された式の化合物の残基と結合を介する該原子が示されることなく置換基を記載している場合は、かかる置換基は、かかる置換基上のいずれかの原子を介して結合し得る。置換基および／または変異基の組合せは、かかる組合せが安定な化合物を生ずる場合にだけ許容される。
【００６８】
本明細書で用いる用語「アルキル」または「アルキレン」とは、特定の数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素を含むことを意図する；例えば「Ｃ1−Ｃ6アルキル」または「Ｃ1-6アルキル」とは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。アルキルの例には、これらに限らないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−メチルペンチル、および４−メチルペンチルが含まれる。
【００６９】
「アルケニル」または「アルケニレン」とは、特定の数の炭素原子（例えば、「Ｃ2-6アルケニル」）、および該鎖上のいずれかの安定な点にある１またはそれ以上の不飽和炭素−炭素結合を有する直鎖または分枝鎖いずれかの配置の炭化水素鎖を含むことを意図する。アルケニルの例には、これらに限らないが、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−ペンテニルなどが含まれる。
【００７０】
「アルキニル」または「アルキニレン」とは、特定の数の炭素原子（例えば、「Ｃ2-6アルキニル」）、および該鎖上のいずれかの安定な点にある１またはそれ以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖または分枝鎖いずれかの配置の炭化水素鎖、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどを含むことを意図する。
【００７１】
「シクロアルキル」とは、特定の数の炭素原子を有する飽和環状基を含むことを意図する。例えば、「Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを表わす。
【００７２】
「アルコキシ」または「アルキルオキシ」とは、酸素で架橋して結合する示された数の炭素原子を有した上述のアルキル基を表わす。アルコキシの例には、これらに限らないが、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、およびｓ−ペントキシが含まれる。同様に、「アルキルチオ」とは、硫黄で架橋して結合する示された数の炭素原子を有した上述のアルキル基を表わす。
【００７３】
本明細書で用いる「ハロ」または「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードのことをいい；「対イオン」とは、小さな負電荷の種を表わすのに用いられ、例えば、クロリド、ブロミド、ヒドロキシド、アセテートスルフェートなどをいう。
【００７４】
「ハロアルキル」とは、１またはそれ以上のハロゲン［例えば、−ＣvＦw（式中、ｖ＝１〜３およびｗ＝１〜（２ｖ＋１）である］で置換された、特定の数の炭素原子を有する分枝鎖および直鎖の両方の飽和脂肪族炭化水素を含むことを意図する。ハロアルキルの例には、これらに限らないが、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、およびヘプタクロロプロピルが含まれる。
【００７５】
本明細書で用いる「炭素環」とは、安定な３〜７員の単環式若しくは二環式または７〜１３員の二環式若しくは三環式のいずれかであって、飽和、一部不飽和、または芳香族であり得るいずれかであることを意味すると意図する。かかる炭素環の例には、これらに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、シクロオクチル、［３．３．０］ビシクロオクタン、［４．３．０］ビシクロノナン、［４．４．０］ビシクロデカン（デカリン）、［２．２．２］ビシクロオクタン、フルオレニル、フェニル、ナフチル、インダニル、アダマンチル、またはテトラヒドロナフチル（テトラリン）が含まれる。
【００７６】
本明細書で用いる用語「ヘテロ環」または「ヘテロ環リング」または「ヘテロ環系」とは、安定な５〜７員の単環式若しくは二環式または７〜１４員の二環式ヘテロ環リングであり、飽和、一部不飽和、または不飽和（芳香族）であり、炭素原子および１、２、３または４個のヘテロ原子（これらは独立して、Ｎ、ＯまたはＳからなる群から選ばれる）からなり、上述のヘテロ環リングのいずれかがベンゼン環と縮合していずれかの二環式基を含むことを意味すると意図する。該窒素および硫黄ヘテロ原子は適宜酸化していてもよい。該ヘテロ環リングはいずれかのヘテロ原子または炭素原子にその付属基が結合し、結果として安定な構造を取っていてもよい。本明細書に記載するヘテロ環リングは、生じた化合物が安定であるなら、炭素または窒素原子上で置換されていてもよい。特に記載があれば、ヘテロ環の窒素は適宜四級化されていてもよい。ヘテロ環のＳおよびＯ原子の全数が１を超える場合は、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないのが好ましい。好ましくは、ヘテロ環のＳおよびＯ原子の全数が１以下である。
【００７７】
ヘテロ環の例には、これらに限らないが、１Ｈ−インダゾール、２−ピロリドニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、２Ｈ−ピロリル、３Ｈ−インドリル、４−ピペリドニル、４ａＨ−カルバゾール、４Ｈ−キノリジニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、アクリジニル、アゾシニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダザロニル、カルバゾリル、 ４ａＨ−カルバゾリル、β−カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル，フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、イミダゾロピリジニル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾロピリジニル、イソキサゾリル、イソキサゾロピリジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1，２，３−オキサジアゾリル、1，２，４−オキサジアゾリル、1，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキサゾロピリジニル、オキサゾリジニルペルイミジニル、オキシインドリル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、カルボリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアンスレニル、チアゾリル、チアゾロピリジニル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、およびキサンテニルが含まれる。好適なヘテロ環としては、これらに限らないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、オキサゾリジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、オキシインドリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イサチノイル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、オキサゾロピリジニル、イミダゾロピリジニル、およびピラゾロピリジニルが含まれる。５〜６員のヘテロ環には、これらに限らないが、ピリジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピペラジニル、イミダゾリル、およびオキサゾリジニルが含まれる。またこれらに含まれるものとして、例えば上記のヘテロ環を含む縮合環およびスピロ化合物もある。
【００７８】
本明細書で用いる用語「二環式へテロ環系」とは、置換基ＮＲ12Ｒ13から形成される安定な９〜１０員の二環式ヘテロ環リングであり、一部不飽和または不飽和（芳香族）であり、炭素原子、窒素原子、および１または２個の付加のヘテロ原子（これらは独立して、Ｎ、ＯまたはＳからなる群から選ばれる）からなることを意味すると意図する。該付加の窒素または硫黄ヘテロ原子は適宜酸化していてもよい。本明細書に記載する該ヘテロ環リングは、そのＮＲ12Ｒ13基の窒素原子で、付属基と結合し、結果として安定な構造を取る。本明細書に記載するヘテロ環リングは、生じた化合物が安定であるなら、炭素または窒素原子上で置換されていてもよい。特に記載があれば、ヘテロ環の窒素は適宜四級化されていてもよい。ヘテロ環のＳおよびＯ原子の全数が１を超える場合は、これらのヘテロ原子は互いに隣接しないのが好ましい。好ましくは、ヘテロ環のＳおよびＯ原子の全数が１以下である。用語「二環式ヘテロ環系」とは、用語「ヘテロ環系」のサブセットであることを意図する。９〜１０員の二環式ヘテロ環系の好ましい例は、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリニル、ベンゾオキサゾリニル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロジオキソベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロ−イソキノリニル、テトラヒドロ−キノリニル、およびベンゾトリアゾリルである。
【００７９】
さらに、好ましいヘテロ環のサブの分類は、非ヘテロ環状の置換基（例えば−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−フェニル）を除く環状の等配電子として作用するヘテロ環である。かかるヘテロ環の好ましい例には、これらに限らないが、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、フラニル、イミダゾリニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリニル、オキサゾリル、ピペリジニル、ピラジニル、ピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、チアゾリル、チオフェニル、および１，２，３−トリアゾリルが含まれる。
【００８０】
本明細書で用いる用語「アリール」または「芳香族残基」とは、フェノール、ピリジニルおよびナフチルのような６〜１０個の炭素原子を含む芳香族部位を意味すると意図する。
【００８１】
語句「医薬的に許容し得る」とは、健全な医学的評価の範囲の下、ヒトおよび動物の組織に用いられた場合に、過度の毒性、刺激作用、アレルギー反応、または他の問題または合併症がなく、利益／リスクの妥当な比で釣り合いが取れたこれらの化合物、物質、組成物、および／または製剤を示すものとして本明細書では用いられている。
【００８２】
本明細書で用いる「医薬的に許容し得る塩」とは、その親化合物がその酸性または塩基性塩を生成することで修飾されている、ここで開示されている化合物の誘導体をいう。医薬的に許容し得る塩の例としては、これらに限らないが、アミンのような塩基性残基の無機または有機酸塩、カルボン酸のような酸残基のアルカリまたは有機塩、およびその類似体が含まれる。医薬的に許容し得る塩は、既存の無毒性塩、または例えば無毒性無機酸または有機酸から形成される親化合物の四級アンモニウム塩が含まれる。例えば、かかる既存の無毒性塩には、塩酸、臭素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸などの無機酸から得られる塩が含まれ、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、パモ酸（pamoic）、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ安息香酸、フマル酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、イセチオン酸などの有機酸から得られる塩が含まれる。
【００８３】
本発明の医薬的に許容し得る塩は、塩基性または酸性部位を含む親化合物から既存の化学的方法で合成することができる。一般的に、かかる塩は、水中または有機溶媒中、または２つの溶媒の混液中（一般的には、エーテル、酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、またはアセトニトリルのような非水系が好ましい）、これらの化合物のフリーな酸または塩基形態を適当な塩基または酸の化学量論の量で反応することで調製される。適当な塩のリストは、レミントンの薬学［Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, 1985, p. 1418］に記載されており、これらの開示は、本明細書で引例される。
【００８４】
「プロドラッグ」は、かかるプロドラッグが哺乳類に投与されるとき、式（Ｉ）の活性な元の薬剤をインビボで放出するような共有結合している担体を含む意味である。式（Ｉ）の化合物のプロドラッグは、ルーチンの操作またはインビボのいずれかで、開裂して元の化合物になる修飾体のように、化合物にある官能基を修飾することによって調製される。プロドラッグは、式（Ｉ）の化合物に含まれるヒドロキシ、アミノ、またはスルフヒドリル基がいずれかの基と結合し、プロドラッグまたは式（Ｉ）の化合物が哺乳類に投与されるとき、開裂してフリーのヒドロキシ、フリーのアミノ、またはフリーのスルフヒドリル基をそれぞれ形成する式（Ｉ）の化合物が含まれる。プロドラッグの例としては、これらに限られないが、式（Ｉ）の化合物におけるアルコールおよびアミン官能基のアセテート、ホルメートおよびベンゾエート誘導体などが含まれる。「安定な化合物」および「安定な構造」とは、反応混合物から有用な純度への単離精製および効き目のある治療剤への製剤化に耐えるような十分に丈夫である化合物を示すことを意味する。
【００８５】
（合成）
本発明の詳細な説明を通じて、以下の略号は以下の意味で用いられる。
試薬：
ＭＣＰＢＡ：ｍ−クロロ過安息香酸
ＤＩＢＡＬ：ジイソブチル水素化アルミニウム
Ｅｔ3Ｎ：トリエチルアミン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＬＡＨ：水素化アルミニウムリチウム
ＮＢＳ：Ｎ−ブロモコハク酸イミド
Ｒｅｄ−Ａｌ：ビス（２−メトキシエトキシ）水素化アルミニウムナトリウム
Ｐｄ2ｄｂａ3：トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ＡＣＥ−Ｃｌ：クロロギ酸２−クロロエチル
溶媒：
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＭｅＯＨ：メタノール
ＥｔＯＨ：エタノール
ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル
ＨＯＡｃ：酢酸
ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
Ｅｔ2Ｏ：ジエチルエーテル 
ｉＰｒＯＨ：イソプロパノール
ＭＥＫ：メチルエチルケトン
その他：
Ａｒ：アリール
Ｐｈ：フェニル
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＭＨｚ：メガヘルツ
ＢＯＣ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＣＢＺ：ベンジルオキシカルボニル
Ｂｎ：ベンジル
Ｂｕ：ブチル
Ｐｒ：プロピル
ｃａｔ.：触媒量
ｍＬ：ミリリットル
ｎＭ：ナノメーター
ｐｐｍ：１００万分の１
ｍｍｏｌ：ミリモル
ｍｇ：ミリグラム
ｇ：グラム
ｋｇ：キログラム
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィ
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィ
ＲＰＭ：回転数／分
ｒｔ：室温
ａｑ.：水性の
ｓａｔ.：飽和
【００８６】
本発明の化合物は、有機合成の分野における当業者にとってよく知られる多数の方法で製造することができる。本発明の化合物は、以下に記載の方法を、合成有機化学の分野において知られる合成方法または当該分野における当業者によって認められるそれらの改変法と併せて使用して製造することができる。好ましい方法としては、例えば以下に記載の方法を含むが、これらに限定されない。本明細書に引用する全ての刊行物は、本明細書の一部を構成する。
【００８７】
本発明の新規な化合物は、このセクションに記述された反応および技術を用いて、調製され得る。反応は用いる試薬および物質に適切な溶媒中行い、実施する変換に適しているものである。また、後述する合成方法の記述において、溶媒の選択、反応気圧、反応温度、実験およびワークアップ法の時間を含むすべての提示の反応条件について、当業者に容易に認識されている該反応の標準的な条件が選択されることは理解されているところである。該分子の様々な部分に存在する官能性は提示された試薬および反応液と反応してはならないことは有機合成の当業者に理解されているところである。反応条件に影響を受けない置換基のかかる制限は当業者にはごく明らかであり、その場合は別の方法を用いなければならない。
【００８８】
本発明の式（Ｉ）の化合物の製造は、コンバージェントなまたは連続的な合成様式で行なうことができる。式（Ｉ）の化合物の詳細な合成法を、以下の反応式に示す。式（Ｉ）の化合物およびこれらの化合物に誘導される中間体の製造および精製に要求される知識は、当該分野の当業者にとって知られる。精製法としては、例えば順相または逆相のクロマトグラフィー法、結晶化法および蒸留法を含むが、これらに限定されない。
【００８９】
本発明の化合物の製造のためのいくつかの方法を、以下に示す反応式および実施例において例示する。該置換基は上に記載して定義する通りである。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物（ｎ＝１およびｍ＝１）は、反応式１に記載のように調製できる。Ｂｏｃ2Ｏおよびトリエチルアミンのような塩基でアニリン化合物（ＩＩ）を保護して、カルバメート中間体を得て、これをｓｅｃ−ＢｕＬｉ（ＴＭＥＤＡ，−７８℃，エーテル）で、隣接するアリール−Ｈ結合で直後の脱プロトン化を起こさせる(参照；Beak, P., et. al., Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1197; および Iwao, M., et. al., Heterocycles, 1992, 34, 1031)。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような適当な親電子体でクエンチして、アルデヒド体（ＩＩＩ）を得る。アルデヒド体（ＩＩＩ）を適当なホスホン酸エステル（ＩＶ）で塩基の存在下、ホーナー・エモンズ反応をして、該オレフィンの幾何異性が該ホスホン酸エステル（ＩＶ）の特性および反応条件によってコントロールされ得るα，β−不飽和エステル（Ｖ）を得る。例えば、標準的な条件下、ホスホン酸エステル（ＩＶ）（Ｒ’はＭｅまたはＥｔ）を用い、塩基として水素化ナトリウムを用いて、ほぼ単一の生成物として、Ｅ−オレフィン幾何異性の（Ｖ）にする。別法として、ホスホン酸エステル（ＩＶ）（Ｒ’は２，２，２−トリフルオロエチルまたはＡｒ）を用い、カリウムヘキサメチルジシラジドまたは炭酸カリウムおよび１８−クラウン−６でそのカリウムエノレート体を産生して、アルデヒド（ＩＩＩ）で反応させて、ほぼ単一の生成物としてＺ−オレフィン幾何異性の（Ｖ）にする(参照； Still, W. C., et. al., Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405、Ｚ選択的ホーナー・エモンズ反応のレビューとして参照； Jiro, M. Trends Org. Chem. 1998, 7, 63)。オレフィン（Ｖ）は、適当なアゾメチンイリドとの１，３−双極環化付加においてダイポーラロフィルとして作用し、ピロリジン化合物（ＶＩＩ）を得ることができる（アゾメチンイリドの１，３−双極環化付加のレビューとして参照；1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, A. Padwa, Ed., Wiley-Interscience, New York, 1984）。要求されるアゾメチンイリドは、いくつかの方法で製造することができ、それの２つの好ましい方法を記述する。市販品として入手可能な三級アミン化合物（ＶＩ）を塩化メチレン中５〜２５ｍｏｌ％のＴＦＡで処理して、要求されるアゾメチンイリドを製造し、次いで１，３−双極環化付加を室温または還流温度で行って、（ＶＩＩ）を得る。別法として、Ｎ−ベンジルグリシンを、トルエンまたはベンゼンのような適当な溶媒中、パラホルムアルデヒドで還流して、該アゾメチンイリドを製造することができる。これらの方法では、該ピロリジン窒素がベンジル基で保護された（ＶＩＩ）が生成される。１，３−双極環化付加は立体特異的であり、該オレフィンの立体化学は保持され、該ピロリジン生成物の相対的な立体化学に置き換わる。このように、Ｅ−オレフィンは環化反応して、該ピロリジン環の３，４−置換基のトランス配置であるピロリジン（ＶＩＩ）を生成し、Ｚ−オレフィンは環化反応して、該ピロリジン環の３，４−置換基のシス配置であるピロリジン（ＶＩＩ）を生成する。例えばＴＦＡを用いた酸性条件下での該ＢＯＣ基の除去で、該エステル基上での閉環縮合を行い得るアニリン体が得られ、加熱するかまたはｐ−トルエンスルホン酸のような酸の存在下加熱するのいずれかで、四環式化合物（ＶＩＩＩ）が得られる。
【００９１】
式（Ｉ）の化合物［ｎ＝１およびｍ＝１、およびＲ6aおよびＲ6bは一緒になってカルボニルである、すなわち化合物（ＩＸ）］は、Ｐｄ／Ｃ若しくはＰｄ（ＯＨ）2／Ｃ触媒での触媒水素化反応、またはクロロギ酸α−クロロエチル（ＡＣＥ−Ｃｌ）での反応のいずれかにより、（ＶＩＩＩ）のＮ−ベンジル基を除去し、続いてメタノール中還流し、続いて該二級アミンを適当なＲ1Ｉおよび適当な塩基（例えば炭酸カリウム）でＮ−アルキル化して調製される。式（Ｉ）の化合物［ｎ＝１およびｍ＝１、およびＲ6aおよびＲ6bは水素である、すなわち化合物（ＸＩ）］も、（ＶＩＩＩ）から調製できる。Ｎ−ベンジル基の除去をすぐ上で記述したように行い、続いてＢＯＣ2Ｏとの反応でＢＯＣカルバメートとして該二級アミンを保護して、（Ｘ）を得ることができる。別法として、（Ｘ）は、ＢＯＣ2Ｏの存在下Ｐｄ（ＯＨ）2／Ｃ触媒を用いて、触媒水素化反応を行って、（ＶＩＩＩ）から直接調製される。ボラン−テトラヒドロフラン錯体またはＤＩＢＡＬのような還元剤による該ラクタムカルボニルの還元、続く酸性のＢＯＣ脱保護、続く上述のようなＮ−アルキル化により、四環式化合物（ＸＩ）を得る。
【００９２】
また、式（Ｉ）の化合物（ｎ＝１およびｍ＝１、および縮合環はシス）は、反応式２に記述のように調製することができる。反応式１に記述されたように調製されたアルデヒド体（ＩＩＩ）は、触媒量のピペリジンまたはピペリジンベンゾエートの存在下、マロン酸ジメチルまたはマロン酸ジエチルで縮合し、水を除去して、α，β−不飽和ジエステルを得ることができる。酸性条件下該ＢＯＣ基を除去し、続く閉環縮合（自発的にまたは加熱して起こる）して、該三環式化合物（ＸＩＩ）を得る。この基質を反応式１に記述したように適当に製造したアゾメチンイリドで１，３−双極環化付加して、シス縮合環の四環化合物（ＸＩＩＩ）を得る。塩基性加水分解、続く生じた酸を加熱（例えばジオキサン中還流）または該エステル（ＸＩＩＩ）を加熱して脱炭酸し、シスの縮合環を保持した（ＸＩＶ）を得ることができる。四環式化合物（ＸＩＶ）は、反応式１に記述の方法で式（Ｉ）の化合物［ｎ＝１およびｍ＝１、および縮合環はシス、およびＲ6およびＲ6aは一緒になってカルボニルである、すなわち化合物（ＸＶ）］に変換され得る。同様に、化合物（ＸＩＶ）は、反応式１に記述の方法で式（Ｉ）の化合物［ｎ＝１およびｍ＝１、および縮合環はシス、およびＲ6aおよびＲ6bは水素である、すなわち化合物（ＸＶＩＩ）］に変換され得る。
【化１２】
0004386639.tif 000013
【００９３】
三環式エステル（ＸＩＩ）の別の合成は、反応式３に記述される。該アニリン化合物（ＩＩ）のトリ炭酸メタントリメチルまたはトリエチルエステルによる高温での縮合で、三環式エステル（ＸＶＩＩＩ）が得られる。該水酸基のクロロへの変換は、高温でオキシ塩化リンおよびトリエチルアミンで実施できる。該クロロは、例えば水素化トリブチルスズで処理して、還元して化合物（ＸＩＩ）が得られる（参照；Neumann, W. P., Synthesis, 1987, 665）。化合物（ＸＩＩ）は次いで、反応式２に記載のように、式（Ｉ）の化合物に進んだ。
【化１３】
0004386639.tif 000014
【化１４】
0004386639.tif 000015
【００９４】
化合物（ＸＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物（反応式４に記述のように、ｎ＝１およびｍ＝１）を調製する別法として用いることができる。シアニドイオンまたはニトロメタンアニオンのような求核剤の（ＸＩＩ）へのマイケル付加で、化合物（ＸＩＸ）が得られる。触媒水素化反応による第一アミンへの還元、ニトロメタン付加体の場合は塩化スズ（ＩＩ）のような還元剤による還元で、酸性触媒の有無にかかわらず、温度条件下閉環縮合を続いて行い、四環式ビス−ラクタム（ＸＸ）を得る。嵩のより低い２級ラクタムの選択的還元は、コントロールされた条件下ボランで、またはオキシ塩化リンまたはオキソニウムテトラフルオロホウ酸トリエチルエステルで２級ラクタムの誘導体化をし、続いて水素化ホウ素ナトリウムで還元して行うことができる。生じた２級アミン化合物のＮ−アルキル化で、反応式１に記述のように化合物（ＩＸ）が得られる。また、（ＸＸ）はボランまたはＬＡＨを用いて十分に還元し、続いて記述のようなＮ−アルキル化して、化合物（ＸＩ）が得られる。
【化１５】
0004386639.tif 000016
【００９５】
化合物（ＸＩＩ）はまた、式（Ｉ）の化合物（ｎ＝１およびｍ＝１、および縮合環はシス）を、反応式５に記載のように調製する別法として用いられ得る。オキシ塩化リンによる（ＸＶＩＩＩ）の塩素化で、シアニドイオンおよびニトロメタンアニオンのような適当な求核剤で置換されて（ＸＸＩ）を与え得るクロロ類似体が得られる。触媒水素化反応および続く閉環縮合反応で、二重結合上での水素付加で相対的な立体化学をセットしながら、シスで縮合した四環式ビス−ラクタム（ＸＸＩＩ）が得られる。反応式４に記載の方法に従い、ビス−ラクタム化合物（ＸＸＩＩ）をシス縮合四環式化合物（ＸＶ）および（ＸＶＩＩ）に変換され得る。
【化１６】
0004386639.tif 000017
【００９６】
式（Ｉ）の化合物（ｎ＝１およびｍ＝２、またはｎ＝２およびｍ＝１、および縮合環はシス）は、以下の反応式に記述のように調製され得る。反応式６に記述のように、（ＸＩＩ）は、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ、（Ｐｈ3Ｐ）4Ｐｄ／ｄｐｐｅ、Ｐｄ（ＯＡｃ）2およびＰＰｈ3、またはＰｄ（ＯＡｃ）2およびＰ（ＯＲ）3のような様々なパラジウム触媒の存在下、２−［（トリメチルシリル）メチル］−２−プロペン−１−イル酢酸（ＸＸＩＩＩ）を用いて、［３＋２］環化付加反応を行い、エキソ−メチレン基を含んだシクロペンタン縮合環化合物を得ることができる（Trost, B. M., et. al., J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2315）。エキソ−メチレン基の酸化的開裂（例えば、オゾンまたは四酸化オスミウムおよび過ヨウ素ナトリウム）で、縮合環がシスの四環式シクロペンタノン（ＸＸＩＶ）が得られる。脱炭酸は上述のように、塩基による加水分解、続く加熱で行い（例えば還流したジオキサン中）、（ＸＸＶ）を得ることができる。窒素官能基を導入することによる環の拡張は、いくつかの方法で行うことができる。例えば、シュミット転位（スミスによる記載のように［Smith, P. A. S., J. Am. Chem. Soc., 1948, 320］）では、カルボニル誘導体（ＸＸＶ）のＮａＮ3およびメタンスルホン酸での処理を行い、二環式ラクタム（ＸＸＶＩ）および（ＸＸＶＩＩ）の混合物が得られる。別法として、この変換はホフマン転位のプロトコール（例えば、参照；Dike, S. Y., et. al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 383）の下、ヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して（ＸＸＶ）のオキシム誘導体を最初に形成することで行い得る。続くラクタム化合物への転位は、ポリリン酸中加熱することで、効率よく行い、ラクタム体（ＸＸＶＩ）および（ＸＸＶＩＩ）の混合物が得られる。
【化１７】
0004386639.tif 000018
【００９７】
ラクタム体（ＸＸＶＩ）および（ＸＸＶＩＩ）の式（Ｉ）の化合物への変換は、反応式７の記載のように行い得る。反応式４に記載のように、（ＸＸＶＩ）または（ＸＸＶＩＩ）の２級のラクタムの選択的な還元、続くＮ−アルキル化で、四環式化合物（ＸＸＶＩＩＩ）または（ＸＸＸ）がそれぞれ得られる。また反応式４に記載のように、（ＸＸＶＩ）または（ＸＸＶＩＩ）の十分な還元および続くＮ−アルキル化で、化合物（ＸＸＩＸ）または（ＸＸＸＩ）がそれぞれ得られる。
【００９８】
また、式（Ｉ）の化合物（ｎ＝１およびｍ＝２、またはｎ＝２およびｍ＝１、および縮合環はトランス）は、反応式８に記述のように調製され得る。反応式１に記載のように調製したＥ−オレフィン（ＸＸＸＩＩ）は、反応式６に記載のように、２−［（トリメチルシリル）メチル］−２−プロペン−１−イル酢酸（ＸＸＩＩＩ）を用いて、パラジウム触媒による［３＋２］環化付加反応を行い、続いて酸化開裂することで、Ｅ−オレフィン幾何異性が生成物に保持されてトランスシクロペンタノン立体化学になるケトン（ＸＸＸＩＩＩ）が得られる。酸性条件下でのＢＯＣカルバメートの脱保護、続く酸性触媒の有無にかかわりなく温度条件下閉環縮合して、四環式化合物（ＸＸＸＩＶ）が得られる。窒素官能基を導入することによる環の拡張は、反応式６に記載のように、いくつかの方法で行うことができる。例えば、シュミット転位では、カルボニル誘導体（ＸＸＸＩＶ）のＮａＮ3およびメタンスルホン酸での処理を行い、二環式ラクタム（ＸＸＸＶ）および（ＸＸＸＶＩ）の混合物が得られる。別法として、この変換はホフマン転位のプロトコールの下、ヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して（ＸＸＸＩＶ）のオキシム誘導体を最初に形成することで行い得る。続くラクタム化合物への転位は、ポリリン酸中加熱することで、効率よく行い、ラクタム体（ＸＸＸＶ）および（ＸＸＸＶＩ）の混合物が得られる。上述の反応式の記載の方法に従い、（ＸＸＸＶ）および（ＸＸＸＶＩ）はそれぞれ最終化合物（ＸＸＸＶＩＩ）および（ＸＸＸＶＩＩＩ）へ変換される（該ラクタムの還元条件により、Ｒ6aおよびＲ6bは水素になるかまたは一緒になってカルボニル基になり得る）。
【化１８】
0004386639.tif 000019
【化１９】
0004386639.tif 000020
【００９９】
式（Ｉ）の化合物の出発物質として用いられるアニリン化合物（ＩＩ）は、有機合成の当業者に公知の多くの方法で、容易に入手できる。また、該出発物質のアニリン化合物（ＩＩ）の多くは、市販品［特に、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9がＨである、例えば１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（Ｘ＝ＣＨ2）］として入手可能である。アニリン体（ＩＩ）を調製するのに用いられ得るいくつかの方法は、以下の反応式に記載されている。反応式９にはアニリン体（ＩＩ）（ＸはＯまたはＳ）の調製方法が示されている。容易に入手できるオルト−アミノフェノールまたはチオフェノール（ＸＸＸＩＸ）は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのような塩基の存在下、ブロモ酢酸エステルでＯ−アルキル化またはＳ−アルキル化され得る。続く加熱でラクタム体（ＸＬ）が得られる。ラクタム体（ＸＬ）はまた、オルト−ニトロフェノールまたはチオフェノール類似体から始め、Ｏ−アルキル化またはＳ−アルキル化工程後、付け足したニトロ基の還元工程を加えて、調製できる。該ラクタム体（ＸＬ）は、様々な還元剤（例えば、ボラン、ＬＡＨ、ＤＩＢＡＬなど）で容易に還元されて、アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＯまたはＳ）が得られる。別法として、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下、α−ハロニトロベンゼン（ＸＬＩ）を２−ヒドロキシまたは２−メルカプト酢酸エステルで処理して、ニトロエステル体（ＸＬＩＩＩ）が得られる。様々な方法によるニトロ基の還元（例えば、パラジウム触媒による水素化または塩化スズ（ＩＩ）での処理）で該アニリン化合物が得られ、これを自発的にまたは加熱してラクタム体（ＸＬ）が得られる。記述したラクタムの還元でアニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＯまたはＳ）が得られる。
【化２０】
0004386639.tif 000021
【化２１】
0004386639.tif 000022
【０１００】
アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＯＣＨ2またはＳＣＨ2）を調製するには、反応式１０に記載のようなよく似た化学を用いることができる。該オルト−アミノフェノールまたはチオフェノール化合物（ＸＸＸＩＸ）は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムのような塩基の存在下、ブロモプロピオン酸エステル（ＸＬＩＶ）でＯ−アルキル化またはＳ−アルキル化され得る。続く加熱で７員環ラクタム体（ＸＬＶ）が得られる。該ラクタム体（ＸＬＶ）は、ボラン、ＬＡＨ、ＤＩＢＡＬなどのような様々な還元剤で容易に還元され、該アニリン体（ＩＩ）（ＸはＯＣＨ2またはＳＣＨ2）が得られる。また、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下、α―ハロニトロベンゼン化合物（ＸＬＩ）を３−ヒドロキシまたは３−メルカプトプロピオン酸エステル（ＸＬＶＩ）で処理して、ニトロエステル体（ＸＬＶＩＩ）が得られる。様々な方法によるニトロ基の還元（例えば、パラジウム触媒による触媒水素化または塩化スズ（ＩＩ）での処理）で該アニリン化合物が得られ、これを自発的にまたは加熱してラクタム体（ＸＬＶ）が得られる。記述したラクタムの還元でアニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＯＣＨ2またはＳＣＨ2）が得られる。また、（ＸＬＩ）はアルコールまたはチオール（ＸＬＶＩＩＩ）で置換して、（ＸＬＩＸ）が得られる。該ニトロ基の還元、続く塩基性および／または温度条件下分子内Ｎ−アルキル化を行うことで、アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＯＣＨ2またはＳＣＨ2）が得られる。
【０１０１】
アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ）は、反応式１１に記載のように調製することができる。該オルト−アミノベンジルアルコールおよびベンジルチオール化合物（Ｌ）は、当業者に公知の方法で得られる（例えば、該ベンジルアルコールは適当なアントラニル酸誘導体の還元から得られる）。水素化ナトリウムまたはｔｅｒｔ−ブトキシカリウムのような塩基の存在下、ブロモ酢酸エステルによるＯ−アルキル化またはＳ−アルキル化で、中間体が得られ、これを加熱して、閉環縮合して、７員環ラクタム体（ＬＩ）が得られる。該ラクタム体の上述のような還元で、アニリン（ＩＩ）（ＸはＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ）が得られる。また、オルト−ニトロトルエン（ＬＩＩ）のラジカル臭素化、続く塩基性条件下でのヒドロキシ−またはメルカプト酢酸エステル（ＸＬＩＩ）による置換によって、ニトロエステル化合物（ＬＩＩＩ）が得られる。ニトロ基の還元、閉環縮合およびラクタム還元は上述の反応式に記載のようにして行い、該アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＣＨ2ＯまたはＣＨ2Ｓ）が得られる。
【化２２】
0004386639.tif 000023
【０１０２】
反応式９〜１１に記載の方法の別法は、反応式１２に記述する。エステル体（ＬＩＶ）は当業者に公知の方法で、反応式９〜１１に記載の方法のいくつかを含めて、調製され得る。該エステル体を加水分解して酸化合物を形成し、フリーデル−クラフツアシル化条件下処理（参照；Ed. G. A. Olah,"Friedel-Crafts and Related Reactions", J. Wiley and Sons, New York, 1964, Vol 3, Pts 1 and 2 or Chem. Rev., 1955,229, or Olah, G. A.,"Friedel-Crafts Chemistry", Wiley Interscience, New York, 1973, for varying conditions and protocols）（すなわち、ＡｌＣｌ3、ＦｅＣｌ3などのルイス酸）して、環状ケトン化合物（ＬＶ）が得られる。窒素官能基の導入は、いくつかの方法で行い得る。例えば、シュミット転位（スミスによる記載のように［Smith, P. A. S., J. Am. Chem. Soc., 1948, 320］）では、カルボニル誘導体（ＬＶ）のＮａＮ3およびメタンスルホン酸での処理を行い、二環式ラクタム（ＬＶＩ）が得られる。別法として、この変換はホフマン転位のプロトコール（例えば、参照；Dike, S. Y., et. al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1991, 383）の下、ヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して（ＬＶ）のオキシム誘導体を最初に形成することで行い得る。続くラクタム化合物への転位は、ポリリン酸中加熱することで、効率よく行い、ラクタム体（ＬＶＩ）が得られる。ラクタム体（ＬＶＩ）の還元は、例えばボラン−ＴＨＦ錯体、ＬＡＨなどのような様々な還元剤で行い、該アニリン中間体（ＩＩ）が得られる。
【化２３】
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【０１０３】
アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＮＲ10、ＣＨ2ＮＲ10、ＮＲ10ＣＨ2、ＣＯＮＨまたはＮＨＣＯ）の調製は、反応式１３に示される。容易に入手できるオルト−ニトロアニリン（ＬＶＩＩ）を、トリエチルアミンのような適当な塩基の存在下、クロロ酢酸クロリド（ＬＶＩＩＩ）でアシル化して、アミド体が得られる。ニトロ基の還元および塩基性または温度条件下閉環することで、アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＮＨＣＯ）が得られる。オルト−ニトロアニリン化合物（ＬＩＸ）は、（ＬＶＩＩ）のＮ−アルキル化またはオルト−フルオロ−またはオルト−クロロ−ニトロトルエンをＲ10ＮＨ2で置換して得られるが、（ＬＸ）（ｎ”は１または２）でＮ−アシル化され得る。ニトロ基の還元および閉環により、該アミド体（ＬＸＩ）が得られる。次いでボランまたはＬＡＨを用いた該アミド体の還元で、アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＮＲ10ＣＨ2またはＮＲ10）が得られる。アミノエステル体（ＬＸＩＩＩ）のベンジルブロミド（ＬＸＩＩ）によるＮ−アルキル化で、ベンジルアミン中間体が得られる。別法として、このベンジルアミンはまた、酢酸、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムのようなヒドリド源の存在下、適当なオルト−ニトロベンジルアルデヒドの（ＬＸＩＩＩ）による還元的アミノ化で得ることもできる。Ｒ10Ｉおよび塩基でのＮ−アルキル化または還元的アミノ化方法でのＮ−アルキル化で、（ＬＸＩＶ）が得られる。ニトロ基の還元および閉環により、アミド体が得られ、これをボランまたはＬＡＨで還元して、アニリン化合物（ＩＩ）（ＸはＣＨ2ＮＲ10）が得られる。トリエチルアミンのような塩基の存在下、アミン化合物（ＬＸＶＩ）の酸クロリド（ＬＸＶ）によるアシル化で、アミド（ＬＸＶＩＩ）が得られる。ニトロ基の還元および閉環により、アニリン（ＩＩ）（ＸはＣＯＮＨ）が得られる。
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物の該四環式化合物の芳香環Ａの付加の様々な官能基化を伴った調製は、以下の反応式に示した。反応式１４に示したように、該化合物（ＬＸＶＩＩＩ，Ｒ8＝Ｈ）（式（Ｉ）のＲ6aおよびＲ6bはＨ）の臭素化は、該アミンが例えばＢｏｃまたはＣＢＺ保護基で保護されている場合、例えばＤＭＦ中のＮＢＳでＲ8臭素化誘導体（ＬＸＩＸ）が得られる。これらの活性化したアリール誘導体（ＬＸＩＸ）は、多くの重要な合成変換の重要な部分として機能する。
【化２４】
0004386639.tif 000025
【０１０５】
例えば、ビアリールカップリングは、スズキカップリングのプロトコールで行われる。パラジウム触媒によるクロスカップリング反応のレビューおよび先行引例として、ミヤウラらの文献［Miyaura, N., Suzuki, A., Chem. Rev., 1995, 2457］が参照される。かかる方法の一つは、触媒量のＰｄ（０）類［例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3］および適当なリガンド（例えば、ＰＰｈ3、ＡｓＰｈ3など）の存在下、または他のＰｄ（０）触媒および塩基［例えば、Ｎａ2ＣＯ3、Ｂａ（ＯＨ）2またはＥｔ3Ｎ］の存在下、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中、該アリルブロミド（ＬＸＩＸ）を官能基化したアリールボロン酸（ＬＸＸ）で処理して、該ビアリール誘導体（ＬＸＸＩ）が得られることを内含する。
【化２５】
0004386639.tif 000026
【０１０６】
また、臭素誘導体（ＬＸＩＸ）からのボロン酸エステル（すなわち、ＬＸＶＩＩＩ、Ｒ8＝Ｂ（ＯＲ）2）の形成は、上述の同様のスズキカップリング戦略で、続くこのボロン酸を購入可能なハロ芳香族誘導体によってカップリングして、化合物（ＬＸＸＩ）が得られる点で、大いに多様性が認められている。かかる方法の一つを反応式１５に示す。パラジウム触媒（例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4またはＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2）および適当な塩基（好ましくは酢酸カリウム）を用い、ジボロンピナコールエステル（ＬＸＸＩＩ）の存在下、臭化物（ＬＸＩＸ）の処理で、アリールボロン酸エステル（ＬＸＸＩＩＩ）が得られる。このボロン酸エステルは、反応式１３に記載されているように、典型的なスズキ条件下、広く様々で購入可能なアリールブロミド（ＬＸＸＩＶ）で、直接スズキカップリングを行い、ビアリール化合物（ＬＸＸＩ）が得られる。
【化２６】
0004386639.tif 000027
【０１０７】
同様に、誘導体（ＬＸＸＶ）のビアリールカップリングは、反応式１６に示す。該アミン官能基の保護は、Ｒ1＝１の場合は、行わなければならない（アミンの保護は、グリーンらの著書参照）。このことは、例えば、該誘導体（ＬＸＸＶ）を（ＢＯＣ）2Ｏで水酸化ナトリウム水およびジオキサン中処理して、容易に実施できる。続く様々なアリールボロン酸とのスズキカップリングを反応式１４の上述のように実施し、該ビアリール付加体（ＬＸＸＶＩ）が得られる。このプロトコールは、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9ブロミド、イオディド、トリフレート、および／またはジアゾ誘導体と容易に反応する（アリールかプリングのレビューとして参照；Miyaura, N., Suzuki, A., Chem. Rev., 1995, 2457）。
【化２７】
0004386639.tif 000028
【０１０８】
さらに、ハロ芳香族、アリールジアゾニウムおよびアリールトリフレート化合物の官能基化の方法およびプロトコールが広範囲にわたって存在する。これらの方法は、当業者によく知られており、例えば、スタンフォースらの文献［Stanforth, S. P., Tetrahedron, 1998, 263; Buchwald, S. L., et. al., J. Am. Chem. Soc., 1998, 9722; Stille, J. K., et. al., J. Am. Chem. Soc., 1984, 7500］に記載されている。これらの方法の中には、ビアリールカップリング、アルキル化、アシル化、アミノ化、およびアミド化がある。芳香族のコア部分のパラジウム触媒による官能基化の能力については、ここ１０年で深く研究されている。この分野の有用なレビューは、ツジらの文献［J. Tsuji,"Palladium Reagents and Catalysts, Innovations in Organic Synthesis", J. Wiley and Sons, New York, 1995］で見出し得る。
【０１０９】
かかる例の一つが反応式１７に記載されており、その中で式（Ｉ）の芳香環Ａはアリールアミノ基で置換されている。パラジウム（０）触媒［例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、またはＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2］、適当なリガンド（例えば、ＢＩＮＡＰまたはＰＰｈ3）、およびＮａＯｔＢｕのような塩基の存在下、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中、臭化物（ＬＸＩＸ）のベンゾフェノンイミンによる処理で、窒素が芳香環についたイミン化合物が得られる。このイミン化合物の加水分解は、例えばヒドロキシルアミンおよび酢酸ナトリウムでメタノール中反応させて、該アニリン化合物（ＬＸＸＶＩＩ）が得られる。このアニリン化合物（ＬＸＸＶＩＩ）は、パラジウム（０）触媒［例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、またはＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2］、適当なリガンド（例えば、ＢＩＮＡＰまたはＰＰｈ3）、およびＮａＯｔＢｕのような塩基の存在下、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中、広く様々で購入可能なアリールブロミド（ＬＸＸＩＶ）で処理して、該ビアリールアニリン化合物（ＬＸＸＶＩＩＩ）が得られる。反応式１６と類似して、反応式１７に記載された化学もまた、（ＬＸＩＸ）（Ｒ7またはＲ9基は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆなど）の類似体に適用でき、（ＬＸＸＶＩＩＩ）（該アリールアミノ基はＲ7またはＲ9の位置にある）の類似体が得られる。
【化２８】
0004386639.tif 000029
【０１１０】
別の例を反応式１８に示す。適当な還元剤（例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムまたはシアノ水素化ホウ素ナトリウム）の存在下、一般的に穏和な酸性条件下（例えば、酢酸存在下）、適当な溶媒（例えば、１，２−ジクロロエタン、ＴＨＦ、メタノールまたはアセトニトリル）中、該アニリン化合物（ＬＸＸＶＩＩ）を適当なベンズアルデヒドで処理して、該ベンジルアミン類似体（ＬＸＸＸ）が得られる。ベンジルアミン化合物（ＬＸＸＸ）またはα−置換されたベンジルアミン化合物（ＬＸＸＸＩＩ）を調製する別法は、臭化物（ＬＸＩＸ）から行われる。パラジウム（０）触媒［例えば、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、またはＰｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2］、適当なリガンド（例えば、ＢＩＮＡＰまたはＰＰｈ3）、およびＮａＯｔＢｕまたはＮａ2ＣＯ3のような塩基の存在下、適当な溶媒（例えば、ＤＭＦ、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＥなど）中、臭化物（ＬＸＩＸ）をベンジルアミン（Ｌ）（Ｒ10がアルキルのような適当な基である場合は、キラルであり得る）で処理して、該ベンジルアミン（ＬＸＸＸＩＩ）が得られる。先の反応式と類似して、反応式１８に記載された化学もまた、（ＬＸＸＶＩＩ）または（ＬＸＩＸ）（Ｒ7またはＲ9基は、ＮＨ2、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆなど）の類似体に適用でき、（ＬＸＸＸ）または（ＬＸＸＸＩＩ）（該ベンジルアミノ基はＲ7またはＲ9の位置にある）の類似体が得られる。
【化２９】
0004386639.tif 000030
【０１１１】
別の例を反応式１９に示す。パラジウム（０）触媒［例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2、またはＰｄ2（ｄｂａ）3］の存在下、銅（Ｉ）塩がある場合またはない場合に、臭化物（ＬＸＩＸ）を適当なベンジル亜鉛試薬（ＬＸＸＸＩＩＩ）（該試薬は対応するベンジルハライドから調製できる）で処理して、誘導体（ＬＸＸＸＩＶ）（Ｒ8はベンジル基）が得られる（参照；Knochel, P., et. al. Chem. Rev. 1993, 93, 2117; および Weichert, A., et. al. Syn. Lett. 1996, 473）。このような化学はまた、様々なアルキル亜鉛およびシクロアルキル亜鉛試薬（これらは対応するアルキルハライドおよびシクロアルキルハライドから入手できる）を含むように拡張できる。先の反応式に類似して、反応式１９に記載の化学はまた、（ＬＸＩＸ）（Ｒ7またはＲ9基は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆなど）の類似体に適用でき、（ＬＸＸＸＩＶ）（該ベンジルまたはアルキルまたはシクロアルキル基はＲ7またはＲ9の位置にある）の類似体が得られる。
【化３０】
0004386639.tif 000031
【０１１２】
別の例は反応式２０に示す。化合物（ＬＸＩＸ）（Ｘはブロモまたは好ましくはヨード）は、Ｃｓ2ＣＯ3のような塩基およびＣｕＰＦ6（ＣＨ3ＣＮ）4のような銅触媒の存在下、高温で処理して、ビアリールエーテル（ＬＸＸＸＶＩ）が得られる（参照；Sawyer, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 5045）。先の反応式と類似して、反応式２０に記載された化学もまた、（ＬＸＩＸ）（Ｒ7またはＲ9基は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆなど）の類似体に適用でき、（ＬＸＸＸＶＩ）（該アリールオキシ基はＲ7またはＲ9の位置にある）の類似体が得られる。
【化３１】
0004386639.tif 000032
【０１１３】
置換したＲ1側鎖を有した式（Ｉ）の化合物は、反応式２１に記載のように調製し得る。ＮａＩまたはＫＩ、および塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3など）の存在下、ジオキサンまたはＴＨＦまたは他のかかる溶媒中、加熱しながらの誘導体（Ｉ，Ｒ1＝Ｈ）のハロアルキルエステル（例えばＣｌＣＨ2（ＣＨ2）pＣＯ2Ｍｅ）によるアルキル化で、Ｒ1アルキル化したエステルが得られる（参照；Glennon, R. A., et. al., Med. Chem. Res., 1996, 197）。続く活性化したアミド体（ＬＸＸＸＶＩＩ）の形成は、トルエン中、０℃で、該エステル体をＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩およびルイス酸（例えば、トリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウム）で処理して行う（参照；Golec, J. M. C., et. al., Tetrahedron, 1994, 809）。適当な溶媒中（ＴＨＦ，エーテルなど）、低温で、該アミド化合物（ＬＸＸＸＶＩＩ）を様々な有機金属試薬（例えば、グリニャール試薬Ｒ1aＭｇＢｒ、アルキルおよびアリールリチウム試薬など）で処理して、置換されたケトン体（ＬＸＸＸＶＩＩＩ）が得られる（参照；Sibi, M. P., et. al., Tetrahedron Lett., 1992, 1941; およびより一般的には House, H. O., Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, Inc., Menlo Park, CA., 1972）。
【化３２】
0004386639.tif 000033
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物（Ｒ6aおよびＲ6aは一緒になってＳである）は、反応式２２に記載のように調製され得る。式（Ｉ）の化合物（Ｒ6aおよびＲ6aは一緒になってＯである）は、ローソン試薬（Lawesson's reagent）またはＰ2Ｓ5で処理して、該チオールラクトン（Ｉ）（Ｒ6aおよびＲ6aは一緒になってＳである）が得られる。
【化３３】
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【０１１５】
式（Ｉ）の化合物（ＸはＳ（Ｏ）n、Ｓ（Ｏ）nＣＨ2およびＣＨ2Ｓ（Ｏ）n）は、反応式２３に示すように調製される。式（Ｉ）の化合物（ＸはＳ、ＳＣＨ2およびＣＨ2Ｓ）は、様々な酸化剤（例えば、ＭＣＰＢＡ、オキソン(oxone)または過ヨウ素酸ナトリウム）で容易に酸化され得る。また、用いる酸化剤の価数に依存して、該反応は変化して、化合物（Ｉ）［ＸはＳ（Ｏ）n、Ｓ（Ｏ）nＣＨ2およびＣＨ2Ｓ（Ｏ）n，ｎ＝１（スルホキシド）またはｎ＝２（スルホン）］が得られる。
【化３４】
0004386639.tif 000035
【０１１６】
式（Ｉ）の化合物（Ｒ6aはＣ1〜4アルキルおよびＲ6bはＨ）は、反応式２４に示すように調製され得る。（Ｉ）（Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になってカルボニルである）を、適当なアルキルセリウム試薬（これは、対応するアルキルリチウム試薬からインシトゥーで調製される）または適当なアルキルグリニャール試薬で処理し、続いて水素化ホウ素試薬（例えば水素化ホウ素ナトリウム）で酸性条件下該中間体を還元して、該化合物（Ｉ）（Ｒ6aはＣ1〜4アルキルおよびＲ6bはＨ）が得られる（参照；Nukui, S., et. al. J. Org. Chem. 1995, 60, 398; およびAube, J., et. al. Heterocycles 1993, 35, 1141）。また、（Ｉ）（Ｒ6aおよびＲ6bは一緒になってカルボニルである）を適当なジアルキルチタノセン（参照；Petasis, N. A., et. al. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2393 およびそれの引例）で処理して、アミノオレフィン化合物を得て、これを酸性条件下水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物（Ｉ）（Ｒ6aはＣ1〜4アルキルおよびＲ6bはＨ）が得られる。
【化３５】
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【０１１７】
（実施例）
式（Ｉ）の化合物の調製の詳細な方法は、以下の実施例に説明される。しかしながら、本発明はこれらの実施例の特定の詳述に制限されないことは理解されているところである。以下に示す実施例は本発明の範囲を明らかにするものが、本発明の範囲を制限するものではない。
【０１１８】
実施例１
（±）−トランス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
【化３６】
0004386639.tif 000037
パートＡ．３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
周囲温度の１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２０.０ ｇ，０.１５ ｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（３００ ｍＬ）に、ジ炭酸−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３６.０ ｇ，０.１６５ ｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２３.０ ｍＬ，０.１６５ ｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を４０℃で２４時間攪拌した。該反応液を周囲温度に冷却し、該塩化メチレンを減圧留去した。該残渣を酢酸エチルに溶解し、１０％ ＨＣｌ水、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝８：１で溶離）で精製し、油状物として標題化合物を得た（２５.４ ｇ，７２％）。
1H NMR (CDCl3): δ 7.66 (d, 1H, J=8.4 Hz), 7.15 (t, 1H, J=8.5 Hz), 7.09 (d, 1H, J=7.0 Hz), 7.00 (t, 1H, J=7.3 Hz), 3.75-3.71 (m, 2H), 2.78 (app t, 2H, J=6.6 Hz), 1.94 (app quintet, 2H, J=6.0 Hz), 1.54 (s, 9H).
【０１１９】
パートＢ．８−ホルミル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
−７８℃の３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０.３ ｇ，４４.１ ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液（２００ ｍＬ）に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（７.９８ ｍＬ，５２.９ ｍｍｏｌ）を加え、次いでｓｅｃ−ブチルリチウム（１.３Ｍのシクロヘキサン溶液４０.７ ｍＬ，５２.９ ｍｍｏｌ）を滴下ロートで滴下して加えた。該混合物を−７８℃で１時間攪拌し、沈殿物が形成した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５.１ ｍＬ，６６.１ ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（１０ ｍＬ）に滴下して加え、生じた混合物を−７８℃で１時間攪拌し、沈殿物が十分消失した。該反応液を飽和塩化アンモニウム水（２５ ｍＬ）を加えてクエンチし、次いで水および酢酸エチルで希釈した。有機層を１０％ ＨＣｌ水、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝５：１で溶離）で精製し、薄黄色の固形物の標題化合物を得た（５.７ ｇ，５０％）。
1H NMR (CDCl3): δ 9.98 (broad s, 1H), 7.72 (d, 1H, J=7.7 Hz), 7.34 (d, 1H, J=6.9 Hz), 7.21 (t, 1H, J=7.5 Hz), 4.50-4.30 (very broad m, 1H), 3.30-3.10 (very broad m, 1H), 2.86 (app t, 2H, J=6.7 Hz), 2.06-1.95 (broad m, 2H), 1.44 (broad s, 9H).
【０１２０】
パートＣ．８−［（１Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−l−プロペニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
水素化ナトリウム（鉱油中６０％の分散物中０.５０ ｇ，１２.６ ｍｍｏｌ）をヘキサン（１０ ｍＬ）で洗浄し、テトラヒドロフラン（３０ ｍＬ）に懸濁させた。この懸濁液にホスホノ酢酸トリエチル（２.５２ ｍＬ，１２.６ ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を周囲温度で３０分間攪拌し、該溶液が均一となった。この溶液に８−ホルミル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３.０ ｇ，１１.５ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ ｍＬ）を加え、生じた溶液を周囲温度で１時間攪拌した。該反応液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、シリカゲルパッドで濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得て（３.７ ｇ，９７％）、精製することなく用いた。
1H NMR (CDCl3): δ 7.74 (d, 1H, J=16.1 Hz), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 2H), 6.42 (d, 1H, J=16.1 Hz), 4.50-4.35 (broad m, 1H), 4.27 (dq, 2H, J=7.2, 2.4 Hz), 3.15-3.00 (broad s, 1H), 2.79-2.74 (m, 2H), 2.22-2.10 (broad m, 1H), 1.89-1.78 (broad s, 1H), 1.39 (broad s, 9H), 1.33 (t, 3H). 
【０１２１】
パートＤ．（±）−トランス−８−［１−ベンジル−４−（エトキシカルボニル）−３−ピロリジニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
０℃の８−［（１Ｅ）−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２.５５ ｇ，７.７ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（５０ ｍＬ）に、Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリメチルシリルメチル） ベンジルアミン（４.６ ｇ，１９.３ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０.２４ ｍＬ，３.１ ｍｍｏｌ）を加えた。冷浴を除いて、該溶液周囲温度に温めて２４時間攪拌した。該塩化メチレンを減圧留去した。該残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝５：１で溶離）で精製して、油状物として標題化合物を得た（３.０ ｇ，８３％）。
LRMS (ES)+: 465.3 (M+H)+.
【０１２２】
パートＥ．（±）−トランス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
（±）−トランス−８−［１−ベンジル−４−（エトキシカルボニル）−３−ピロリジニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０.４０ ｇ，０.８６ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（２０ ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（５ ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で２時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。該残渣を酢酸エチルに取り、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮して、油状物を得た（０.３０ ｇ）。この残渣（０.３０ ｇ，０.８２ ｍｍｏｌ）を無水エタノール（２０ ｍＬ）に溶解し、次いでパラ−トルエンスルホン酸一水和物（１７３ ｍｇ，０.９１ ｍｍｏｌ）を加え、該溶液を８０℃で１時間攪拌した。該反応液を周囲温度に冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮して、油状物を得た（０.２２ ｇ）。この物質の一部（３５ ｍｇ，０.１１ ｍｍｏｌ）をエーテル（５ ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.０５５ ｍＬ，０. １１ ｍｍｏｌ）を加えた。固形物が溶液から沈殿した。該溶媒をデカンテーションし、該固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例１の標題化合物を得た（３０ ｍｇ，７７％）。 
1H NMR (d6-dmso) : δ 11.8-11.6 (broad m, 1H), 7.66-7.62 (m, 2H), 7.47-7.44 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 1H), 6.99-6.94 (m, 2H), 4.57-4.43 (m, 2H), 4.23-4.15 (m, 1H), 3.95-3.88 (m, 1H), 3.62-3.52 (m, 2H), 3.40-3.23 (m, 4H), 2.80-2.68 (m, 2H), 1.86-1.81 (m, 2H). 
LRMS (ES)+: 319.3 (M+H)+. 
【０１２３】
実施例２
（±）−トランス−１０−ベンジル−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
【化３７】
0004386639.tif 000038
実施例１，パートＥからの（±）−トランス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン（１２０ ｍｇ，０.３８ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ ｍＬ）に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（１.０Ｍ ボランのテトラヒドロフラン溶液１.１３ ｍＬ，１.１３ ｍｍｏｌ）を加え、生じた溶液を周囲温度で２４時間攪拌した。該反応液をメタノール（１０ ｍＬ）を加えてクエンチし、減圧濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０.５％ＴＦＡを含むＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮの濃度勾配で溶離）で精製した。生成物を含む分画を合わせて、濃縮し、クロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水で分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｋ2ＣＯ3）、減圧濃縮した。該残渣（４５ ｍｇ，０.１５ ｍｍｏｌ）をエーテルに溶解し、２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.１５ ｍＬ，０.３０ ｍｍｏｌ）を加えた。該溶媒をデカンテーションし、残った固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例２の標題化合物を得た（２０ ｍｇ，３６％）。
LRMS (ES)+: 305.3 (M+H)+.
【０１２４】
実施例３
（±）−トランス−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−i j］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
【化３８】
0004386639.tif 000039
実施例１，パートＥからの（±）−トランス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン（１.２ ｇ，３.８ ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２０ ｍＬ）に、クロロギ酸１−クロロエチル（０.８１ ｍＬ，７.５３ ｍｍｏｌ）を加え、生じた溶液を１１０℃で３時間攪拌した。該反応混合物を冷却し、トルエンを減圧留去した。該残渣をメタノール（２０ ｍＬ）に取り、６５℃で１時間攪拌した。該反応液を冷却し、メタノールを減圧留去した。該残渣の一部（５０ ｍｇ，０.１９ ｍｏｌ）を、クロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水で分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｋ2ＣＯ3）、減圧濃縮した。該残渣をエーテルに溶解し、２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.０９５ ｍＬ，０.１９ ｍｍｏｌ）を加えた。該溶媒をデカンテーションし、残った固形物をエーテルで２回トリテュレートし減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例３の標題化合物を得た（２５ ｍｇ，５０％）。
LRMS (ES)+: 270.3 (M+H+CH3CN)+.
【０１２５】
実施例４
（±）−トランス−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
【化３９】
0004386639.tif 000040
パートＡ．（±）−トランス−８−オキソ−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（±）−トランス−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩（０.５１ ｇ，１.９２ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（２０ ｍＬ）に、ジ炭酸−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０.５０ ｇ，２.３ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０.５９ ｍＬ，４. ２ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を周囲温度で４時間攪拌し、該塩化メチレンを減圧留去した。該残渣を酢酸エチルに溶解し、１０％ ＨＣｌ水、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、減圧濃縮して、油状物として標題化合物を得て（０.６２ ｇ，９８％）、精製することなく用いた。
1H NMR (CDCl3) : δ 7.07 (d, 1H), 6.97 (t, 1H), 6.88 (d, 1H), 4.42-4.36 (m, 1H), 4.15-4.05 (m, lH), 3.90-3.80 (m, 1H), 3.57-3.39 (m, 3H), 3.25-3.15 (m, 1H), 2.84-2.70 (m, 3H), 1.95 (app quintet, 2H), 1.52 (s, 9H).
【０１２６】
パートＢ．（±）−トランス−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］−ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（±）−トランス−８−オキソ−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０. ６２ ｇ，１.８９ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ ｍＬ）に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体（１.０Ｍ ボランのテトラヒドロフラン溶液９.４ ｍＬ，９.４ ｍｍｏｌ）を加え、生じた溶液を周囲温度で２４時間攪拌した。メタノール（１０ ｍＬ）を加えて、該反応液をクエンチし、減圧濃縮した。該残渣を酢酸エチルに溶解し、１０％ ＨＣｌ水，飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、シリカゲルパッドで濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得て（０.５ ｇ，８５％）、精製することなく用いた。
LRMS (ES)+ : 315.3 (M+H)+.
【０１２７】
パートＣ．（±）−トランス−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
（±）−トランス−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２４０ ｍｇ，０.７６ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（６ ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（１ ｍＬ）を加えた。周囲温度で２時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。該残渣をクロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水で分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｋ2ＣＯ3）、減圧濃縮して、油状物を得た（１６０ ｍｇ，９８％）。この残渣の一部（８０ ｍｇ，０.３７ ｍｍｏｌ）を無水エタノール（１ ｍＬ）およびエーテル（５ ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.３７ ｍＬ，０.７５ ｍｍｏｌ）を加え、固形物を溶液から沈殿させた。該溶媒をデカンテーションし、該固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例４の標題化合物を得た（５０ ｍｇ，４７％）。
1H NMR (d6-dmso): δ 9.4 (broad s, 2H), 6.76 (d, 1H, J=7.4 Hz), 6.63 (d, 1H, J=7.3 Hz), 6.38 (t, 1H, J=7.3 Hz), 3.55-3.45 (m, 1H), 3.38-3.10 (m, 5H), 3.02-2.92 (m, 1H), 2.90-2.75 (m, 2H), 2.66-2.60 (m, 2H), 2.08-1.98 (m, 1H), 1.92-1.83 (m, 1H), 1.81-1.72 (m, 1H). 
LRMS (ES)+: 215.4 (M+H)+.
【０１２８】
実施例５
（±）−トランス−１０−メチル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
【化４０】
0004386639.tif 000041
実施例３からの（±）−トランス−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩（２００ ｍｇ，０.７６ ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン溶液（５ ｍＬ）に、３７％ ホルムアルデヒド水（０. ０６５ ｍＬ，０.７６ ｍｍｏｌ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２６０ ｍｇ，１.２２ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を周囲温度で１時間攪拌し、次いで該反応液を水でクエンチした。該混合物をクロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水で分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｋ2ＣＯ3）、減圧濃縮した。 該残渣の一部（５０ ｍｇ，０.２１ ｍｍｏｌ）をエタノール（１ ｍＬ）およびエーテル（５ ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.１０５ ｍＬ，０.２１ ｍｍｏｌ）を加えた。固形物を溶液から沈殿させた。該溶媒をデカンテーションし、該固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例５の標題化合物を得た（２５ ｍｇ，４３％）。 
1H NMR (d6-dmso): δ 7.12 (d, 1H, J=7.4 Hz), 6.99 (t, 1H, J=7.3 Hz), 6.97-6.90 (m, 1H), 4.25-4.12 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 2H), 3.40-3.20 (m, 3H), 2.97-2.90 (m, 3H), 22.81-2.70 (m, 3H), 1.88-1.80 (m, 2H). 
LRMS (ES)+: 243.4 (M+H)+.
【０１２９】
実施例６
（±）−トランス−１０−メチル−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
【化４１】
0004386639.tif 000042
実施例４からの（±）−トランス−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン（９５ ｍｇ，０.４４ ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン溶液（５ ｍＬ）に、３７％ ホルムアルデヒド水（０.０４３ ｍＬ，０.５３ ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１６８ ｍｇ，０.７９ ｍｍｏｌ）および氷酢酸（０.０２７ ｍＬ，０.４８ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた混合物を周囲温度で１時間攪拌し、次いで該反応液を水でクエンチした。該混合物をクロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水で分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｋ2ＣＯ3）、減圧濃縮した。 該残渣をエタノール（１ ｍＬ）およびエーテル（５ ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.４４ ｍＬ，０.８８ ｍｍｏｌ）を加えた。固形物を溶液から沈殿させた。該溶媒をデカンテーションし、該固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例６の標題化合物を得た（３５ ｍｇ，２７％）。
1H NMR (d6-dmso) : δ 11.22 (broad s, 1H), 6.76 (d, 1H, J=7.7 Hz), 6.57 (dd, 1H, J=7.3, 12.5 Hz), 6.38 (t, 1H, J=7.3 Hz), 4.17-4.08 (m, 1H), 3.81-3.72 (m, 1H), 3.68-3.60 (m, 1H), 3.42-3.18 (m, 5H), 2.98-2.80 (m, 4H), 2.66-2.60 (m, 2H), 2.10-1.98 (m, 1H), 1.95-1.83 (m, 1H), 1.82-1.72 (m, 1H). 
LRMS (ES)+: 229.4 (M+H)+.
【０１３０】
実施例７
（±）−トランス−２−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
【化４２】
0004386639.tif 000043
パートＡ．（±）−トランス−２−ブロモ−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
−２０℃の実施例４，パートＢからの（±）−トランス−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２０ ｍｇ，０.７０ ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ ｍＬ）に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１３７ ｍｇ，０.７７ ｍｍｏｌ）を加えた。生じた溶液を−２０℃で１時間攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、シリカゲルパッドで濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得て（１５０ ｍｇ，５６％）、精製することなく用いた。
【０１３１】
パートＢ．（±）−トランス−２−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
（±）−トランス−２−ブロモ−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ ｍｇ，０.３８ ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（８ ｍＬ）および水（２ ｍＬ）溶液に、４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（１２５ ｍｇ，０.５７ ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム８水和物（２４０ ｍｇ，０.７６ ｍｍｏｌ）を加えた。該混合物を１５分間窒素気流で脱気し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２２ ｍｇ，０.１９ ｍｍｏｌ）を加え、生じた混合物を１００℃で２時間攪拌した。該反応液を冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、シリカゲルパッドで濾過し、減圧濃縮して、標題化合物を得て（１６０ ｍｇ，８６％）、精製することなく用いた。
LRMS (ES)+: 511.3 (M+H+Na)+.
【０１３２】
パートＣ．（±）−トランス−２−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
（±）−トランス−２−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−５，６，８ａ，９，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−１０（８Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１６０ ｍｇ，０.３３ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（５ ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（１ ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で２時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。該残渣をプレパラティブＨＰＬＣ（Ｃ１８逆相カラム，０.５％ＴＦＡを含むＨ2Ｏ／ＣＨ3ＣＮの濃度勾配で溶離）で精製した。生成物を含んだ分画を合わせて、濃縮し、クロロホルムおよび飽和炭酸ナトリウム水で分液処理した。有機層を食塩水で洗浄し、乾燥し（Ｋ2ＣＯ3）、減圧濃縮した。該残渣（３０ ｍｇ，０.０７７ ｍｍｏｌ）をエタノールおよびエーテルに溶解し、２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.０７７ ｍＬ，０.１５ ｍｍｏｌ）を加えた。該溶媒をデカンテーションし、残った固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例７の標題化合物を得た（２０ ｍｇ，５７％）。
1H NMR (d6-dmso): δ 9.40 (broad s, 2H), 7.29-7.18 (m, 3H), 6.71 (s, 1H), 6.58 (s, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.57-3.49 (m, 1H), 3.40-3.18 (m, 5H), 2.93-2.80 (m, 3H), 2.70-2.62 (m, 2H), 2.16-2.06 (m, 1H), 1.95-1.88 (m, 1H), 1.85-1.78 (m, 1H). 
LRMS (ES)+: 389.2 (M+H)+.
【０１３３】
実施例８
（±）−シス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
【化４３】
0004386639.tif 000044
パートＡ．８−［（１Ｚ）−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
−７８℃の１８−クラウン−６（７.６ ｇ，２８.７ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ ｍＬ）に、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）（メトキシカルボニルメチル）ホスホン酸エステル（２.０ ｇ，６.３１ ｍｍｏｌ）を加えた。カリウムビス（トリメチルシリル）アミド（０.５Ｍトルエン溶液１２.６ ｍＬ，６.３１ ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴下して加え、該混合物をさらに３０分間−７８℃で攪拌した。次いで実施例１，パートＢからの８−ホルミル−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１.５ ｇ，５.７４ ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ ｍＬ）を加え、生じた濁った混合物を−７８℃で１時間攪拌した。該反応液を飽和塩化アンモニウム水でクエンチし、酢酸エチルで希釈し、食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、シリカゲルパッドで濾過し、減圧濃縮した。該残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝６：１で溶離）で精製し、固形物として標題化合物を得た（１.７ ｇ，９３％）。
1H NMR (CDC13): δ 7.42-7.36 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 7.02 (d, 1H, J=12.4 Hz), 5.89 (d, 1H, J=12.0 Hz), 4.37-4.22 (broad m, 1H), 4.14 (q, 2H, J=7.3 Hz), 3.10-2.98 (broad s, 1H), 2.79-2.70 (m, 2H), 2.18-2.05 (broad m, 1H), 1.95-1.88 (broad s, 1H), 1.42 (broad s, 9H), 1.28 (t, 3H, J=7.2 Hz).
【０１３４】
パートＢ．（±）−シス−８−［１−ベンジル−４−（メトキシカルボニル）−３−ピロリジニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１，パートＤの記述の方法に従い、８−［（１Ｚ）−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを標題化合物に変換した。
LRMS (ES)+: 451.3 (M+H)+.
【０１３５】
パートＣ．（±）−シス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
（±）−シス−８−［１−ベンジル−４−（メトキシカルボニル）−３−ピロリジニル］−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−キノリンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０.９０ ｇ，２.００ ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（３０ ｍＬ）に、トリフルオロ酢酸（１０ ｍＬ）を加えた。該混合物を周囲温度で２時間攪拌し、次いで減圧濃縮した。該残渣酢酸エチルに取り、飽和重炭酸ナトリウム水および食塩水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、および減圧濃縮して、油状物を得た（０.６７ ｇ）。この物質の一部（５０ ｍｇ，０.１６ ｍｍｏｌ）をエーテル（５ ｍＬ）に溶解し、次いで２Ｍ ＨＣｌのエーテル溶液（０.０８ ｍＬ，０.１６ ｍｍｏｌ）を加えた。固形物を溶液から沈殿させた。該溶媒をデカンテーションし、該固形物をエーテルで２回トリテュレートし、減圧乾燥して、灰白色の粉末として実施例８の標題化合物を得た（５３ ｍｇ，５５％）。
1H NMR (d6-dmso): δ 7.60-7.54 (m, 2H), 7.47-7.42 (m, 3H), 7.15-7.05 (m, 2H), 7.00-6.91 (m, 1H), 4.45-4.23 (m, 2H), 4.06-3.96 (m, 2H), 3.90-3.75 (m, 1H), 3.70-3.58 (m, 2H), 3.58-3.45 (m, 2H), 3.11-3.03 (m, 1H), 2.80-2.72 (m, 2H), 1.90-1.80 (m, 2H). 
LRMS (ES)+: 319.2 (M+H)+.
【０１３６】
実施例９ （±）−シス−１０−ベンジル−５，６，８，８ａ，９，１０，１１，１１ａ−オクタヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン，ビス−塩酸塩
【化４４】
0004386639.tif 000045
実施例２の記述の方法に従い、実施例８，パートＣからの（±）−シス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オンを変換して、灰白色の粉末として実施例９の標題化合物を得た。
1H NMR (d6-dmso): δ 7.43-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 6.85-6.73 (m, 2H), 6.65-6.57 (m, 1H), 4.07 (broad s, 2H), 3.98 (s, 2H), 3.72-3.63 (m, 1H), 3.28-3.19 (m, 2H), 3.05-2.90 (m, 3H), 2.84-2.78 (m, 1H), 2.70-2.62 (m, 2H), 2.61-2.55 (m, 1H), 1.93-1.80 (m, 2H). 
LRMS (ES)+: 305.3 (M+H)+.
【０１３７】
実施例１０
（±）−シス−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン，塩酸塩
【化４５】
0004386639.tif 000046
実施例８，パートＣからの（±）−シス−１０−ベンジル−５，６，９，１０，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］ピロロ［３，４−ｃ］キノリン−８（８ａＨ）−オン（１７０ ｍｇ，０.５３ ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（볯邼閼趽볯覼臣膀苣궃菣꺂藩醼裢꾂菣궃苣膃菣袼볯⺐볯銼趽볯貼볯⺑볯鞼趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀铧颁臣뚺뛦銂볯醼볯莄臣鎼駦鎖铦貋臣龁胣늩迥鲿럦袐觧銂蛥뒍臣膀ꧨ袃菣ꢂ菣銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣늩껦ꎸ苣ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼볯ₐ뷯겼볯ꮁ迥誂胣隼볯莄臣醼駦鎖铦貋臣龁胣늩迥鲿뛦銂蛥뒍臣膀ꧨꆃ苣躃菣ꮃ苣鮸鳥馕軥鞁臣芀ꧨ议룦銂菣것菣ꦃ菣ꎂ菣ꢼ볯겼볯袼볯醼볯蚀鯧ꮂ菣ꂃ볯邼閼볯뒼볯ꆼ苣ꮐ苣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯꺼臣莿뫥뺋藩ꞁ뫦ꊛ볯ꞁ닧붣臣龁胣龔裦ꦉ苣ꮐ苣ꂁ裥뮔苣袐苣鮁臣膀뿦꺸臣膀苣궃菣鮃菣ꂃ臣袂臣붣鋥궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ냦ꞁ裥늶蟥蚐臣龁胣覜ꧦ꒱苣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁볯ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢볯膀룦Ꞝ뿦꺸臣ꚁ胣閃菣벃臣ꦡ鿥隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯邼趽뷯貼볯銼볯覼胣늩껦ꎸ볯钼볯ₐ뷯螽볯邼醼볯ₗ뷯趽뷯貽볯銂苣벃菣ꮃ臣뚺꟨鞁胣銼볯₭볯ꎼ뷯꺁苣벃菣ꮃ뫦늶볯邼邼볯閼趽볯貼볯⺐볯鞼趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣늩뫦銪苣螃苣뎃菣벃苣ꞃ菣鞁胣议臣龁鯥ꊽ觧銂苣벃菣ꮃ臣銼鯥袃菣蚃菣것菣袃臣膀룦Ꞝ매ꖇ臣ꚁ胣낁駧늉臣覲鳦ꢁ臣ꚁ껥붖뻤醼볯꺁꣦財賥袐觧銂뻥龁볯钼볯ₐ뷯螽볯颼볯薼볯芀㰠牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒搨猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢搭獭⥯›듎㜠ㄮⴶ⸷〱⠠Ɑ㈠⥈‬⸶㜹⠠ⱴㄠⱈ䨠㜽㔮䠠⥺‬⸴〱㐭〭‰洨‬䠲Ⱙ㌠㠮‵搨Ɽㄠⱈ䨠ㄽ⸱ⰵㄠ㌮䠠⥺‬⸳㈶㌭㐮‰洨‬䠴Ⱙ㈠㠮ⴰ⸲〷⠠Ɑ㌠⥈‬⸱㤸ㄭ㠮‰洨‬䠲⸩戼㹲䰊䵒⁓䔨⥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰㨠㈠㤲㐮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯醼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯슈覼裢랂苣銈볯貼볯貼볯貼볯膽볯馼볯醼볯貼볯醼볯醼볯膽裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃볯鎃苣銈ꇥ뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌴㘸㌶⸹楴≦〾〰㌴㘸㌶⸹楴쉦゠〰㐰㰷愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯貼菣벃菣ꆼ胣ꎼ臣風뿨꺁雦閳臣鎾臣膀껥붖뻤醼볯讁苣꺁볯슈覼裢랂苣銈볯貼볯貼볯貼볯邼볯醼볯貼볯醼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ���뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯袼볯膽볯覼裢ꪂ菣貼ꇥ뢅ꇥ銂ꓥ鮏臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵ⴾ浤潳㨩츠₴⸹〵㤭㌮‰戨潲摡洠‬䠲Ⱙ㘠㠮‹搨‬䠱‬㵊⸷″穈Ⱙ㘠㠮‱搨‬䠱‬㵊⸷‵穈Ⱙ㘠㔮‷琨‬䠱‬㵊⸷‶穈Ⱙ㌠㜮ⴰ⸳〶⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㘴㌭㌮′洨‬䠳Ⱙ㌠ㄮ㌸〮‰洨‬䠴Ⱙ㈠㤮ⴶ⸲㈸⠠Ɑ㈠⥈‬⸲㈷㈭㘮′洨‬䠲Ⱙㄠ㤮ⴴ⸱㌸⠠Ɑ㈠⥈‮戼㹲䰊䵒⁓䔨⥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰›ㄲ⸵‴䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯㲒甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼뇂볯銈苣릂裢醼볯銈菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯邼볯醼볯貼볯醼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯袼볯膽볯覼裢ꪂ菣貼ꇥ뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌴㘸㌶⸹楴≦〾〰㌴㘸㌶⸹楴쉦゠〰㐰㰸愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯꺁꣨낿臣릖돦ꮁ뻥蒁胣龮雦设볯邼臣覂臣袼뇂볯銈苣릂裢閼볯隼볯馼볯醼볯貼볯醼볯醼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢颼볯颼뷯ꢼ볯銈苣뎃볯ꦡ藩ꦡ苣覤迦鞁臣膀껥붖뻤醼볯꺁꣦財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒搨猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢搭獭⥯›듎ㄠ⸱‴戨潲摡猠‬䠱Ⱙ㜠〮ⴹ⸷㌰⠠Ɑ㈠⥈‬⸶㈹⠠ⱴㄠⱈ䨠㜽㔮䠠⥺‬⸴㔰㌭㤮′洨‬䠲Ⱙ㌠㜮ⴵ⸳〳⠠Ɑ㔠⥈‬⸲㠹㈭㤮‰洨‬䠱Ⱙ㈠㠮ⴸ⸲㈸⠠Ɑㄠ⥈‬⸲ㄸ㈭㘮′洨‬䠴Ⱙㄠ㠮ⴸ⸱〸⠠Ɑ㈠⥈‮戼㹲䰊䵒⁓䔨⥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰›㐲⸳‴䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯㲓甯㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼뇂볯銈苣릂裢醼볯銈菣膃菣銈볯貼볯貼볯貼볯膽볯馼볯醼볯貼볯醼볯醼볯膽裢ꪂ苣뾂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃볯鎃苣銈ꇥ뢅ꇥ㲩甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㌴㘸㌶⸹楴≦〾〰㌴㘸㌶⸹楴쉦゠〰㐰㰹愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯꺁꣨낿臣릖돦ꮁ뻥蒁胣龮雦设볯醼臣覂臣袼뇂볯銈苣릂裢閼볯隼볯颼볯颼뷯貼볯貼볯邼볯醼볯貼볯醼뷯銈苣꾂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣貼菣릂裢ꦡ藩ꦡ苣覤迦鞁臣膀껥붖뻤醼볯꺁꣦財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒搨���扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢搭獭⥯›듎㘠㠮ⴶ⸶㠷⠠Ɑ㈠⥈‬⸶〶㘭㔮‴洨‬䠱Ⱙ㌠㠮ⴶ⸳㠷⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㔴㌭㌮‰洨‬䠲Ⱙ㌠〮‴愨灰琠‬䠲Ⱙ㈠㤮ⴹ⸲㌹⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㠸㈭㘮‵洨‬䠹Ⱙㄠ㤮ⴵ⸱㠠″洨‬䠲⸩㰠牢ਾ剌卍⠠卅㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㨾㈠㤲㐮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯钼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯슈覼裢랂苣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢閼볯隼볯颼볯颼뷯貼볯貼볯邼볯醼볯貼볯醼뷯銈苣꾂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣貼菣릂裢ꦡ藩ꦡ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠳㘶㤳琮晩㸢〰㐰㠳㘶㤳琮晩ꃂ〰〰〵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤鞼볯醃菣袃볯鲀볯꺁꣨낿臣릖돦ꮁ뻥蒁胣龮雦设볯醼臣覂臣궸雩鎽볯슈覼裢랂苣銈볯貼볯貼볯膽볯馼볯醼볯貼볯醼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯邼볯颼볯覼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣覤迦鞁臣膀껥붖뻤醼볯꺁꣦財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ剌卍⠠卅㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵㨾㌠㤸㈮⠠⭍⥈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼⼼㹵戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯슈覼裢랂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢閼볯隼볯颼볯颼뷯貼볯貼볯邼볯醼볯貼볯醼뷯銈苣꾂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣貼菣릂裢ꦡ藩ꦡ⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㐰㠳㘶㤳琮晩㸢〰㐰㠳㘶㤳琮晩ꃂ〰〰ㄵ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醃菣袃볯躼볯슈覼裢랂苣銈볯銈菣궃菣銈볯貼볯貼볯膽볯馼볯醼볯貼볯醼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯邼볯颼볯覼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ⼼㹵戼㹲 龮雦设볯貼菣벃菣ꆼ臣風뿨꺁雦閳臣鎾臣膀껥붖뻤醼볯讁苣꺁룤鎖뷤袼뇂볯銈苣릂裢閼볯隼볯颼뷯貼볯貼볯醼볯醼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣銂ꓥ鮏臣ꚁ胣릲諧ꦉ臣鞁臣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠䑃汃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢㨩츠₴⸶〹⠠ⱳ㈠⥈‬���〹㌭㜮‷洨‬䠱Ⱙ㌠㘮ⴱ⸳㈵⠠Ɑㄠ⥈‬⸳㔳㌭㈮‵洨‬䠲Ⱙ㌠㈮ⴰ⸳㈱⠠Ɑ㈠⥈‬⸳㠰㈭㤮‵洨‬䠲Ⱙ㈠㠮ⴵ⸲㠶⠠Ɑ㌠⥈‬⸲㜵㈭㐮‷洨‬䠱Ⱙㄠ㤮ⴸ⸱㠸⠠Ɑ㈠⥈‬⸱㈴⠠ⱳ㤠⥈ਮ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醃菣袃볯躼볯슈覼裢랂苣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢閼볯隼볯颼뷯貼볯貼볯醼볯醼볯膽裢颃苣떂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣覃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼菣궃菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢醼볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽뷯銽뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣㲫甯㰾牢ਾ†볯슈覼裢랂苣銈볯銈菣궃菣銈볯貼볯貼볯膽볯馼볯醼볯貼볯醼뷯銈菣궂苣銃菣궃裢钼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯궂菣ꪃ菣銈볯邼볯颼볯覼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯醼볯邼趽뷯貼볯⺐볯閼趽뷯辽뷯覼臣袃菣ꢂ菣뚺뛦袼볯邼趽볯覼臣膀菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅볯鎼볯ₔ뷯螽볯邼銼볯ₘ뷯趽뷯貽볯膀菣袃菣隃菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃ菣궃菣覃볯醼볯ₐ뷯螽볯邼邼볯ₓ뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯궼苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰볯钼趽볯覼苣ꂊ臣龁胣鎁臣랷郥ꦉ苣醼볯蚈雩銪듧鞰뗦ꞁ蓨鞰臣膀곦蒁臣蚃菣ꦃ苣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯钼趽뷯貼볯⺐볯醼볯ₒ뷯趽뷯貽볯ꂊ臣膀铧颁臣랷郥ꦉ苣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀ꧨ趏뿥늶苣랆跥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣貸蟩鞁胣龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁胣뺹蟧鞁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰴猯扵覼胣랂菣ꮂ苣ꮃ菣莃菣ꞁ뿦躁臣膀룦Ꞝ뿦꺸臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣膀닧붣臣讂臣ꢁ臣辁铧蒁臣芀戼㹲䰊䵒⁓䔨⥓猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰›㤳⸱″䴨䠫㰩畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢菣벃菣ꎼ볯袼뇂볯銈苣릂裢銼裢閃苣讃菣銈볯貼볯貼볯貼볯膽볯馼볯醼볯貼볯醼볯醼볯膽裢ꪂ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