(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に下記式（Ｉ）
0004216906.tif 000012
（式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なる炭素数１〜８のアルキルを表す。）で表される構造単位を有するポリエステル樹脂とアミノ樹脂を含有してなる樹脂組成物。
【請求項２】
ポリエステル樹脂の重量平均分子量が１，０００〜１５０，０００である請求項１記載の樹脂組成物。
【請求項３】
ポリエステル樹脂の重量平均分子量が３，０００〜６０，０００である請求項２記載の樹脂組成物。
【請求項４】
ポリエステル樹脂が、２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールを５〜１００重量％含む多価アルコールと多塩基酸とをエステル化することにより得られたポリエステル樹脂である請求項１、２、３のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ2が共にエチル基である請求項１〜４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の樹脂組成物を硬化させて得られる樹脂硬化物。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の樹脂組成物からなる塗料。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、耐水性、耐アルカリ性及び耐ハジキ性に優れた塗料等としての用途に有用であるポリエステル樹脂組成物、樹脂組成物及び塗料に関する。
背景技術
ポリエステル樹脂は、多塩基酸と多価アルコールとを、必要に応じて動植物油脂肪酸または、動植物油の存在下にエステル化反応及び／またはエステル交換反応させて製造され、塗料等の各用途に広く用いられている。
従来、ポリエステル樹脂用の多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の二価アルコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の三価アルコール、ペンタエリスリトール等の四価アルコールが知られている。
上記したような多価アルコールを原料成分とするポリエステル樹脂から形成される塗膜は、耐水性及び耐アルカリ性において問題があり、その使用が限定されている。
また、ＥＰ５４５１０８Ａは、炭素原子数２以上のアルキル基を側鎖にもつジオールからなるポリエステルとメラミン樹脂からなるアルキッド樹脂を開示している。しかしながら、該公報には、２，４−ジアルキル−１，５−ペンタンジオールからなるポリエステルとメラミン樹脂からなる組成物についての具体的な開示はされていない。
また、従来の多価アルコール由来のポリエステル樹脂組成物を塗料として使用する場合、塗装環境中に存在する汚染物質に由来する塗膜欠陥、即ちハジキが発生しやすく、仕上がり状態に問題があった。
発明の開示
本発明は、分子内に下記式（Ｉ）
0004216906.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2は同一または異なる炭素数１〜８のアルキルを表す。）で表される構造単位を有するポリエステル樹脂とアミノ樹脂を含有してなる樹脂組成物を提供する。また、本発明は、該樹脂組成物を硬化させることにより得られる樹脂硬化物、及び前記樹脂組成物からなる塗料を提供する。
本発明の樹脂組成物は、アミノ樹脂と反応させるポリエステル樹脂が前記式（Ｉ）を分子内に構造単位として持つので、ポリエステル樹脂とアミノ樹脂との反応により、耐水性、耐アルカリ性、耐ハジキ性などに優れた樹脂硬化物を与える。従って、本発明の樹脂組成物は、塗料等として用いるに好適である。
発明を実施するための最良の形態
本発明の樹脂組成物は、ポリエステル樹脂とアミノ樹脂とを含有してなるものであって、該ポリエステル樹脂が、前記式（Ｉ）を構造単位として有するものである。
前記式（Ｉ）の構造単位の定義において、炭素数１〜８のアルキルは、直鎖または分枝状であり、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソアミル、ネオペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどがあげられる。
本発明の樹脂組成物の構成成分であるポリエステル樹脂は、多塩基酸と、式（Ｉ）で表される構造単位を与えることができる成分である２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールとを、公知の方法により、エステル化反応させることにより製造することができる。ポリエステル樹脂中の式（Ｉ）で表される構造単位は、２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールと多塩基酸若しくはそのエステル又は動植物油脂肪酸等とのエステル化反応またはエステル交換反応等により形成される。
また、必要に応じて、エステル化反応の原料に他の多価アルコール、動植物油脂肪酸、動植物油等を添加してもよい。
本発明に使用される多塩基酸としては、１分子当たり２個以上のカルボキシル基を有する化合物または、その前駆体（例えば酸無水物）があげられ、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘット酸、無水ピロメリット酸等があげられるが、好ましくは無水フタル酸、イソフタル酸、無水トリメリット酸が用いられる。これらは、単独もしくは、２種類以上混合して用いられる。
２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールの具体例としては２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−４−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２−イソプロピル−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−４−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−４−イソプロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジプロピル−１，５−ペンタンジオール、２−イソプロピル−４−プロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジイソプロピル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジブチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジペンチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジヘキシル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジヘプチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジオクチル−１，５−ペンタンジオールなどがあげられ、中でも、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジプロピル−１，５−ペンタンジオールが好ましく、さらには、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールがより好ましい。該ジオールは、例えば特開平８−４８６４２号公報またはＥＰ８０７６１７Ａに記載の方法に準じて、２−ブテナール誘導体とホルムアルデヒドを反応させ、さらに得られた反応生成物を水素化することにより得ることができる。
前記のジオールは、単独もしくは、２種類以上混合して用いられる。
併用することができる他の多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の二価アルコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の三価アルコール、ペンタエリスリトール等の四価アルコールがあげられる。
動植物油脂肪酸としては、例えば、大豆油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、トール油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、桐油脂肪酸等があげられる。
動植物油としては、例えば、大豆油、サフラワー油、アマニ油、脱水ヒマシ油、桐油等があげられる。
エステル化の原料成分の割合としては、多塩基酸は、原料の全量に対して１０〜８０重量％、好ましくは２５〜６０重量％の範囲である。また、多価アルコール成分は、原料の全量に対して１０〜８０重量％、好ましくは、２５〜６０重量％の範囲である。また、２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールは、多価アルコール成分中の５〜１００重量％、好ましくは２０〜９５重量％使用される。また、動植物油脂肪酸または動植物油を使用する場合は、その使用量は、原料の全量に対して６０重量％以下、好ましくは４０重量％以下の範囲である。
ここで、エステル化の原料としては、２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールおよび多塩基酸に、必要に応じて、他の多価アルコール、動植物油脂肪酸、動植物油を加えたものを示す。
また、エステル化の原料は、原料成分全体の水酸基のモル数とカルボキシル基のモル数との比が０．８：１．０〜１．５：１．０、好ましくは０．９：１．０〜１．３：１．０の範囲で用いられる。
ポリエステル樹脂の原料中の２，４−ジ（炭素数１〜８の）アルキル−１，５−ペンタンジオールが少ないと、得られるポリエステル樹脂の特徴である塗膜の耐水性、耐アルカリ性及び耐ハジキ性が不十分となり、一方、多すぎると塗膜の硬度が低下する。
ポリエステル樹脂を製造するためのエステル化反応方法としては、例えば、特開平１−２３６２２９号公報記載の方法に準じて実施することができる。また、エステル化反応を行う際に、必要に応じてエステル化触媒を使用することができる。エステル化触媒としては、例えば、ジ−ｎ−ブチルスズオキサイド、テトラブチルチタネート、２−エチルヘキシルチタネート、また、特開平８−１２００６０号公報、ＵＳ５６４６２３８Ａに記載のエステル化触媒等があげられる。
また、動植物油を併用する場合は、特開平１−２３６２２９号公報記載の方法に準じて、エステル化反応またはエステル交換反応を実施することにより、ポリエステル樹脂に動植物油を導入することができる。
ポリエステル樹脂の重量平均分子量は好ましくは１，０００〜１５０，０００であり、さらに好ましくは３，０００〜６０，０００である。従って、ポリエステル樹脂は、式（Ｉ）で表される構造単位を一分子中に多数有する。
ポリエステル樹脂の酸価としては、油溶性ワニスを製造する場合は、２〜２０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲、水性ワニスを製造する場合は２０〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、ポリエステル樹脂とアミノ樹脂とを混合することにより得られる。そして、本発明の樹脂組成物中のポリエステル樹脂とアミノ樹脂とを反応させることにより架橋した樹脂硬化物が得られる。該硬化物は、ポリエステル樹脂として前記式（Ｉ）を構造単位として有するものを用いるので、耐水性、耐アルカリ性、耐ハジキ性に優れる。従って、本発明の樹脂組成物を含む塗料は、耐水性、耐アルカリ性、耐ハジキ性に優れた塗膜を与える。従って、本発明の樹脂組成物は塗料として特に好適である。
本発明の樹脂組成物は、上記のようにして得られたポリエステル樹脂に、必要であれば、溶剤を添加し、ワニスとした後、アミノ樹脂を添加し、均一に混合することにより塗料とされる。
ポリエステル樹脂は有機溶剤または水に可溶であるので、公知の方法、例えば、特開平１−２３６２２９号公報等に記載の方法に準じてワニスに調製することができる。
例えば、油溶性ワニスは、該ポリエステル樹脂をキシレン、トルエン、ミネラルスピリット、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ブタノール等の有機溶剤で希釈することにより得ることができる。
また、水溶性ワニスは、該ポリエステル樹脂を水、水溶性の有機溶剤（例えばブチルセロソルブ、ブチルカルビトール、エチルセロソルブ、エチルカルビトール等）またはその水溶液等で希釈することにより得ることができる。また、水溶性ワニスを調製する場合は、必要に応じて、ポリエステル樹脂をトリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール、アンモニア水等の中和剤で中和を行ってもよい。
油溶性、水溶性ワニスともに、各希釈溶剤は、該ポリエステル樹脂に対して２０〜６０重量％、好ましくは３０〜５０重量％になるように使用される。
本発明の組成物の構成成分であるアミノ樹脂としては、例えば、尿素、メラミン、グアナミン等とホルムアルデヒドを反応させて得られる尿素樹脂、メラミン樹脂、グアナミン樹脂等、さらに、これらを炭素数１〜６のアルコールによりアルキルエーテル化した化合物等があげられる。具体的には、メトキシ化メチロール尿素、メトキシ化メチロールＮ，Ｎ−エチレン尿素、メトキシ化メチロールジシアンジアミド、メトキシ化メチロールベンゾグアナミンなどがあげられるが、好ましくは、メトキシ化メチロールメラミン、ブトキシ化メチロールメラミンがあげられるが、通常は、スミマールＭ−５０Ｗ［住友化学（株）製］等の市販品が使用される。
該アミノ樹脂の使用量としては、特には限定されないが、好ましい使用量は、ポリエステル樹脂１００重量部に対して５〜６０重量部の割合である。５重量部未満であると、ポリエステル樹脂に含まれるカルボキシル基、水酸基などの反応性基に対してアミノ樹脂が不足となるので、硬化物の耐水性、耐アルカリ性が低下し易い。一方、６０重量部を超えると、ポリエステル樹脂中のカルボキシル基、水酸基等の反応性基に対してアミノ樹脂が過剰となり、硬化物がもろくなり易い。
また、本発明の樹脂組成物に、必要に応じて、酸化チタン、カーボンブラック、亜鉛末等の顔料を添加してもよい。顔料を使用する場合は、通常、本発明の樹脂組成物に顔料を添加し、ペイントシェーカー等で０．１〜５時間、分散させる。
また、本発明の樹脂組成物を、必要に応じて、特開平８−１２００６０号公報、ＵＳ５６４６２３８Ａ等にあげられるような希釈溶媒を用いて希釈してもよい。
例えば、本発明の樹脂組成物を油溶性塗料として用いる場合はキシレン等の溶媒で、水溶性塗料として用いる場合は水、水溶性の有機溶剤（例えばブチルセロソルブ、ブチルカルビトール、エチルセロソルブ、エチルカルビトール等）またはその水溶液等で適宜希釈してもよい。
また、本発明の樹脂組成物は、その目的、用途により必要に応じて、分散剤、湿潤剤、沈降防止剤、色別れ防止剤、皮張り防止剤、帯電防止剤、カビ止め剤、防火剤等をあわせて使用することができる。
本発明の樹脂組成物を塗料として使用する場合、塗装方法としては、常用のハケ塗り、スプレー塗装等ができ、硬化方法としては、常温乾燥から加熱乾燥まで幅広い条件を選択可能である。また、被塗物としては、金属、木材、プラスチック、無機質素材、コンクリート、アスファルト等に適用できる。
本発明の樹脂組成物により得られた塗膜は、耐水性、耐アルカリ性及び耐ハジキ性に優れた性能を示す。
以下に実施例、比較例、参考例及び試験例を示す。
実施例
参考例におけるポリエステル樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）の測定はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
（ＧＰＣ測定条件）
カラム；ＴＳＫｇｅｌ  ＧＭＨＸＬ、Ｇ４０００ＸＬ、Ｇ２０００ＨＸＬ［東ソー（株）製］を直列に連結して使用した。（カラム保持温度４０℃）
移動相；テトラヒドロフラン（流速１．０ｍｌ／分）
参考例１
トリメチロールプロパン９６．３ｇ、アマニ油脂肪酸１６５．４ｇ、イソフタル酸３０２．７ｇ、２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオール２０９．２ｇ、ジ−ｎ−ブチルスズオキサイド１．０ｇ及びキシレン２１ｇを仕込み、窒素気流下、１８０℃で４時間加熱、撹拌した後、さらに２２０℃に昇温して１１時間反応を続け、目的とするポリエステル樹脂を得た。
参考例２
参考例１において２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオールの代わりに１，４−ブタンジオールを用いる以外は、参考例１と同様にして目的とするポリエステル樹脂を得た。
参考例３
参考例１において２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコールを用いる以外は、参考例１と同様にして、目的とするポリエステル樹脂を得た。
参考例１、２、３の仕込み量、ポリエステル樹脂の酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）を第１表に示す。
0004216906.tif 000003
参考例４
トリメチロールプロパン２７．７ｇ、イソフタル酸３７１．３ｇ、２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオール３７９．２ｇ、ジ−ｎ−ブチルスズオキサイド１．０ｇ及びキシレン２１ｇを仕込み、窒素気流下、１８０℃で４時間加熱撹拌した後、さらに２２０℃に昇温して１１時間反応を続け、ポリエステル樹脂を得た。
参考例5
参考例４において２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコールを用いる以外は、参考例４と同様にしてポリエステル樹脂を得た。
参考例４、５の仕込み量、ポリエステル樹脂の酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）を第２表に示す。
0004216906.tif 000004
参考例６
トリメチロールプロパン１４５．１ｇ、アマニ油脂肪酸１６５．０ｇ、イソフタル酸２５２．３ｇ、２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオール１４８．１ｇ、ジ−ｎ−ブチルスズオキサイド１．０ｇ及びキシレン２１ｇを仕込み、窒素気流下、１８０℃で４時間加熱撹拌した後、さらに２２０℃に昇温して４．５時間反応を続けた。樹脂の酸価が、１５〜２０ｍｇＫＯＨ／ｇまで低下したときに、無水トリメリット酸５７．４ｇを加え、さらに２２０℃で２時間反応を続け、ポリエステル樹脂を得た。
参考例７
参考例６において２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオールの代わりに１，４−ブタンジオールを用いる以外は、参考例６と同様にして目的とするポリエステル樹脂を得た。
参考例８
参考例６において２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオールの代わりにネオペンチルグリコールを用いる以外は、参考例６と同様にして目的とするポリエステル樹脂を得た。
参考例９
参考例６において２，４−ジエチル−１，５ペンタンジオールの代わりに３−メチル−１，５−ペンタンジオールを用いる以外は、参考例６と同様にして目的とするポリエステル樹脂を得た。
参考例６〜９のポリエステル樹脂の酸価、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）を第３−１表、第３−２表に示す。
0004216906.tif 000005
0004216906.tif 000006
実施例１
参考例１で得られたポリエステル樹脂をキシレンで希釈して不揮発分６０重量％の油溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ）を得た。
さらに得られた油溶性ワニス１０４ｇにルチル型酸化チタン１５８．２ｇとキシレン１０ｇを加えてペイントシェーカーを用い室温で１時間分散させた後、これに油溶性ワニス１０４ｇ及びメラミン樹脂［スミマールＭ−５０Ｗ：住友化学（株）製］３０ｇを加え、ついで該混合物をキシレンで希釈してフォードカップ（Ｎｏ．４）（ＪＩＳ  Ｋ−５４００）４０秒の粘度の白色の樹脂組成物を得た。
比較例１
参考例２で得られたポリエステル樹脂を実施例１と同様に処理して不揮発分６０重量％の油溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ３）を得た。得られた油溶性ワニスを実施例１と同様に調製し樹脂組成物を得た。
比較例２
参考例３で得られたポリエステル樹脂を実施例１と同様に処理して不揮発分６０重量％の油溶性ワニスを得た。得られた油溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ２）を実施例１と同様に調製し樹脂組成物を得た。
実施例２
参考例４で得られたポリエステル樹脂をキシレンで希釈して不揮発分６０重量％の油溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ２）を得た。得られた油溶性ワニスを実施例１と同様に調製し樹脂組成物を得た。
比較例３
参考例５で得られたポリエステル樹脂を実施例１と同様に処理し不揮発分６０重量％の油溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ６）を得た。得られた油溶性ワニスを実施例１と同様に調製し樹脂組成物を得た。
実施例３
参考例６で得られたポリエステル樹脂をブチルセロソルブ２１０ｇに溶解後、トリエチルアミン４７．０ｇで中和し、これに水を加えて不揮発分７０重量％の水溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ３）を得た。
得られた水溶性ワニス５０ｇに、ルチル型酸化チタン１５８．２ｇ、ブチルセロソルブ３．５ｇ及び水６０ｇを加え、ペイントシェーカーを用い室温で１時間分散させた後、これに水溶性ワニス８９ｇ、メラミン樹脂［スミマールＭ−５０Ｗ：住友化学（株）製］３０ｇ及び水１０ｇを加え、ついで該混合物を１０％ブチルセロソルブ水溶液で希釈してフォードカップ（Ｎｏ．４）粘度（ＪＩＳ  Ｋ−５４００）６０秒の樹脂組成物を得た。
比較例４
参考例７で得られたポリエステル樹脂を実施例３と同様に処理し、不揮発分７０重量％の水溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ３〜Ｚ４）を得た。得られた水溶性ワニスを実施例３と同様に調製し樹脂組成物を得た。
比較例５
参考例８で得られたポリエステル樹脂を実施例３と同様に処理し、不揮発分７０重量％の水溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ５）を得た。得られた水溶性ワニスを実施例３と同様に調製し樹脂組成物を得た。
比較例６
参考例９で得られたポリエステル樹脂を実施例３と同様に処理し、不揮発分７０重量％の水溶性ワニス（ガードナー粘度：Ｚ３＋）を得た。得られた水溶性ワニスを実施例３と同様に調製し樹脂組成物を得た。
以下に試験例を示す。
試験例１
実施例１、比較例１、２で得られた樹脂組成物をダルリン酸亜鉛処理板にスプレー塗装し、１４０℃で２０分焼き付けした後、塗膜性能試験を実施した。塗膜性能試験としては、鉛筆硬度、光沢、耐温水性、耐アルカリ性、耐塩水噴霧性試験をＪＩＳ  Ｋ−５４００に準じて実施した。また、耐塩水噴霧性試験については、塗膜に素地にまで達するクロスカットを入れ、塩水噴霧性試験後、カット部からのフクレ幅を測定し、さらに、試験機から取り出し、１時間後にセロテープによるハクリ幅を測定した。
また、以下に示す方法により耐ハジキ性試験を行った。
耐ハジキ性試験：コスモギアーオイルＳＥ１００（コスモ石油株式会社製）１ｇをトルエン１０００ｇで希釈し、０．１％オイル希釈液を得た。本希釈液を１５ｃｍ×３０ｃｍのダルリン酸亜鉛処理板上４０ｃｍで１秒間スプレーガンで霧化し、油汚染被塗物を作成した。
この油汚染被塗物に前記樹脂組成物をスプレー塗装し、セッティング１５分後、１４０℃で２０分焼き付けを行った後、１５ｃｍ×３０ｃｍの塗膜中のハジキ個数により５段階にランク付けを行った。ハジキの個数が少ないほど塗膜の外観に優れる。
第４表に耐ハジキ性試験の５段階のランク付け法を示す。
0004216906.tif 000007
試験例１の結果を第５表に示す。
0004216906.tif 000008
第５表から明らかなように、本発明の樹脂組成物から得られた塗膜は、比較例で得られた塗膜に比べて耐水性、耐アルカリ性及び耐ハジキ性の優れた塗膜を形成する。
試験例２
実施例２、比較例３で得られた樹脂組成物を試験例１と同様の方法で塗膜性能試験を行った。その結果を第６表に示す。
0004216906.tif 000009
第６表から明らかなように、本発明の樹脂組成物から得られた塗膜は、比較例から得られた塗膜に比べて耐水性、耐アルカリ性及び耐ハジキ性の優れた塗膜を形成する。
試験例３
実施例３、比較例４、５、６で得られた樹脂組成物を試験例１と同様の方法で塗膜性能試験を実施した。塗膜性能試験については、鉛筆硬度、光沢、耐温水性、耐アルカリ性、耐塩水噴霧性試験をＪＩＳ  Ｋ−５４００の方法に準じて実施した。
また、塗料安定性試験も以下の方法により実施した。
塗料安定性試験：実施例３、比較例４、５で得られた樹脂組成物を２５０ｍｌの容器に８０ｍｍの深さまで入れ、密閉し、５０℃で７日間、保管した後、樹脂組成物の粘度、分離状態を上層の厚み（ｍｍ）／全体の深さ（ｍｍ）を測定した。樹脂組成物の粘度は、ＪＩＳ  Ｋ５４００のフォードカップＮｏ．４にて測定した。
試験例３の結果を第７表に示す。
0004216906.tif 000010
0004216906.tif 000011
第７表から明らかなように、本発明の樹脂組成物から得られた塗膜は、比較例で得られたものに比べて耐アルカリ性及び耐ハジキ性に優れ、さらに塗料安定性も良好である。
産業上の利用可能性
本発明の樹脂組成物は、耐水性、耐アルカリ性及び耐ハジキ性に優れた硬化物を与える。従って、本発明の樹脂組成物は、塗料等としての用途に有用である。