(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
過酸化水素定量用試薬であって、下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）：
（Ａ）下記化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩：
【化１】
0004272516.tif 000021
0004272516.tif 000022
0004272516.tif 000023
0004272516.tif 000024
；
（Ｂ）下記化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩：
【化２】
0004272516.tif 000025
0004272516.tif 000026
0004272516.tif 000027
0004272516.tif 000028
；ならびに
（Ｃ）過酸化活性物質
を含有する試薬。
【請求項２】
過酸化活性物質定量用試薬であって、下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）：
（Ａ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩；
（Ｂ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩；ならびに
（Ｄ）過酸化水素
を含有する試薬。
【請求項３】
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬であって、
（Ａ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩；
（Ｂ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩；
（Ｃ）過酸化活性物質；ならびに
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を含む試薬。
【請求項４】
過酸化活性物質がペルオキシダーゼである請求項１〜３のいずれか１項に記載の試薬。
【請求項５】
過酸化水素定量用キットであって、
（Ｆ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩および過酸化活性物質を含む試薬；ならびに
（Ｇ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩を含む試薬
を含むキット。
【請求項６】
過酸化活性物質定量用キットであって、
（Ｈ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩および過酸化水素を含む試薬；ならびに
（Ｇ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩を含む試薬
を含むキット。
【請求項７】
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットであって、
（Ｆ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩および過酸化活性物質を含む試薬；ならびに
（Ｇ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩を含む試薬
を含み、
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を上記（Ｆ）および／または（Ｇ）に含むキット。
【請求項８】
過酸化水素定量用キットであって、
（Ｊ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩を含む試薬；ならびに
（Ｋ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化活性物質とを含む試薬
を含むキット。
【請求項９】
過酸化活性物質定量用キットであって、
（Ｊ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩を含む試薬；ならびに
（Ｌ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化水素とを含む試薬
を含むキット。
【請求項１０】
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットであって、
（Ｊ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩を含む試薬；ならびに
（Ｋ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化活性物質とを含む試薬
を含み、
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を上記（Ｊ）および／または（Ｋ）に含むキット。
【請求項１１】
過酸化水素定量用キットであって、
（Ｆ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化活性物質とを含む試薬；ならびに
（Ｋ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化活性物質とを含む試薬
を含むキット。
【請求項１２】
過酸化活性物質定量用キットであって、
（Ｈ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化水素とを含む試薬；ならびに
（Ｌ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化水素とを含む試薬
を含むキット。
【請求項１３】
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットであって、
（Ｆ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化活性物質とを含む試薬；ならびに
（Ｋ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩と過酸化活性物質とを含む試薬
を含み、
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を上記（Ｆ）および／または（Ｋ）に含むキット。
【請求項１４】
過酸化活性物質がペルオキシダーゼである請求項５〜１３のいずれか１項に記載のキット。
【請求項１５】
過酸化水素の定量方法であって、下記の工程：
（１）過酸化活性物質の存在下、過酸化水素を下記の（Ａ）および（Ｂ）：
（Ａ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩
（Ｂ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩
と反応させる工程；ならびに
（２）上記工程（１）で生成する色素を比色定量する工程
を含む方法。
【請求項１６】
過酸化活性物質の定量方法であって、下記の工程：
（１）過酸化水素の存在下、過酸化活性物質を下記の（Ａ）および（Ｂ）：
（Ａ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩
（Ｂ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩
と反応させる工程；ならびに
（２）上記工程（１）で生成する色素を比色定量する工程
を含む方法。
【請求項１７】
試料中の定量すべき物質または酵素の定量方法であって、下記の工程：
（１）過酸化活性物質の存在下、定量すべき物質または酵素を含有する試料を下記の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｅ）：
（Ａ）請求項１に記載の化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−２８、Ｉ−３３、およびＩ−３４からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩
（Ｂ）請求項１に記載の化合物ＩＩＩ−1、ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、ＩＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１４、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、およびＩＩＩ−２１からなる群から選ばれる一個以上の化合物またはその塩
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成しうる試薬
と反応させる工程；ならびに
（２）上記工程（１）で生成する色素を比色定量する工程
を含む方法。
【請求項１８】
過酸化活性物質がペルオキシダーゼである請求項１５〜１７のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、過酸化水素の定量方法、過酸化活性物質の定量方法、試料中の定量すべき物質または酵素の定量方法、過酸化水素定量用試薬、過酸化活性物質定量用試薬、試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬、過酸化水素定量用キット、過酸化活性物質定量用キットおよび試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットに関する。
背景技術
従来から臨床検査の分野においては、酸化酵素を用いて測定対象物質を過酸化水素に変換し、これをペルオキシダーゼおよび色原体の存在下、色素に導き、測定対象物質を比色定量する方法が広く用いられている。この比色定量法において用いられる色原体はカップリング型色原体とロイコ型色原体に大別される。カップリング型色原体としては、４−アミノアンチピリン（以下、本明細書において「４−ＡＡ」と略す場合がある。）とフェノール誘導体またはアニリン誘導体との組み合わせ、ヒドラジン誘導体とフェノール誘導体またはナフトール誘導体との組み合わせ（特開昭６２−２０９３６０号公報）等が知られている。
４−ＡＡと組み合わされうるフェノール誘導体としては、例えばフェノール、３−ヒドロキシ−２，４，６−トリヨード安息香酸等が挙げられる。４−ＡＡと組み合わされうるアニリン誘導体としては、例えばＮ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−サクシニルエチレンジアミン（ＥＭＳＥ）、Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ’−サクシニルエチレンジアミン・ナトリウム塩（ＤＯＳＥ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）−３−メチルアニリン・ナトリウム塩２水和物（ＴＯＯＳ）、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）−３，５−ジメトキシアニリン（ＤＡＯＳ）、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル）−３，５−ジメトキシアニリン・ナトリウム塩（ＨＳＤＡ）等が挙げられる。
ロイコ型色原体としては、フェノチアジン誘導体（特開昭５７−２９２９７号公報）、トリアリールメタン誘導体（特開昭５６−３１６４１号公報、特開昭６２−２９６号公報、特開昭６０−１８４４００号公報、特開平４−３６１９６号公報、特開平６−１９７７９５号公報）等が知られている。
特開昭６２−２０９３６０号公報には、陽イオン性媒染剤とペルオキシダーゼの存在下、過酸化水素と、ヒドラジン誘導体（色素生成化合物）と、フェノール誘導体またはナフトール誘導体（発色カプラー）とにより色素を生成させ、生成色素の吸光度から過酸化水素を定量する方法が記載されている。
一方、臨床診断においては検体試料の微量化が進んでおり、試薬形態も従来の凍結乾燥試薬から液状試薬へと移行している。臨床診断におけるこの潮流に合わせて、溶液中で安定に存在し、高感度で、検体中の共存物質（ヘモグロビンやビリルビン等）の影響を受け難い色原体の開発が強く求められている。
発明の開示
本発明の課題は、高感度のカップリング型色原体を用いた過酸化水素定量方法ならびに該方法に使用する試薬およびキットを提供することにある。本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意努力し、下記の発明を提供することに成功した。
すなわち、本発明により、
［１］  過酸化水素定量用試薬であって、下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）：
（Ａ）下記一般式（Ｉ）：
0004272516.tif 000002
〈式中、Ｒ１は置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または置換もしくは無置換のスルフィノ基を表し、Ｒ２は置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールアミノ基または下記一般式（ＩＩ）で表される置換基（以下、本明細書において「置換基ＩＩ」という。）：
0004272516.tif 000003
〔式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は同一または異なってＸ−Ｙ−Ｒａ｛式中、Ｒａは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基を表し、Ｘは単結合、Ｏまたは（Ｎ（Ｒｂ）ｍＮ（Ｒｃ）（式中、ｍは０または１を表し、ＲｂおよびＲｃは同一または異なってそれぞれ前記Ｒａと同義である）を表し、Ｙは単結合またはＺ−Ｑ［式中、Ｚは（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｓ）、（Ｃ＝Ｎ（Ｒｄ））（式中、Ｒｄは前記Ｒａと同義である）、（Ｃ＝Ｎ（ＯＲｅ））（式中、Ｒｅは前記Ｒａと同義である）またはＳＯ２を表し、Ｑは単結合、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒｆ）（式中、Ｒｆは前記Ｒａと同義である）を表す］を表すか、ＸとＹが一緒になってＸ−ＹでＳ（Ｏ）ｎ（式中、ｎは０または１を表す）を表し、また、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆのうちの任意の２つはそれぞれが隣接する原子を含んで環を形成してもよい｝、シアノ基、ニトロソ基、ニトロ基、イソニトリル基、イソシアナート基、チオイソシアナート基、ハロゲン原子、ホスホノ基または置換もしくは無置換のシリル基を表す〕を表す〉で表される化合物またはその塩（以下、本明細書において「化合物（Ｉ）」という。）；
（Ｂ）一般式（ＩＩＩ）：
0004272516.tif 000004
［式中、Ｒ９は前記化合物（Ｉ）との酸化的カップリング発色反応によって離脱可能な基を表し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は同一または異なってそれぞれ前記Ｒ３と同義である］で表される化合物［ただし、Ｒ１が置換もしくは無置換のアリールで置換されたスルフィノ基であり、かつ、Ｒ２が置換もしくは無置換の２−ピリジルアミノ基である場合には、（１）Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３がすべて水素原子である化合物；（２）Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１３が水素原子であり、かつＲ１２が水酸基である化合物；（３）Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が水素原子であり、かつＲ１３がスルホ基である化合物；ならびに（４）Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が水素原子であり、かつＲ１３がアミノ基である化合物を除く］もしくはその塩（以下、「化合物（ＩＩＩ）」という。）および
一般式（ＩＶ）：
0004272516.tif 000005
［式中、Ｒ１４は前記化合物（Ｉ）との酸化的カップリング発色反応によって離脱可能な基を表し、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は同一または異なってそれぞれ前記Ｒ３と同義である］で表される化合物［ただし、Ｒ１が置換もしくは無置換のアリールで置換されたスルフィノ基であり、かつ、Ｒ２が置換もしくは無置換の２−ピリジルアミノ基である場合には、（１）Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が水素原子であり、かつＲ２０が水酸基である化合物；（２）Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０が水素原子であり、かつＲ１９が水酸基である化合物；ならびに（３）Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９が水素原子であり、かつＲ２０がアミノ基である化合物を除く］もしくはその塩（以下、本明細書において「化合物（ＩＶ）という」からなる群から選ばれる化合物；ならびに
（Ｃ）過酸化活性物質
を含有する試薬が提供される。
また、本発明により、
［２］  過酸化活性物質定量用試薬であって、下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｄ）：
（Ａ）上記の化合物（Ｉ）；
（Ｂ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物；ならびに
（Ｄ）過酸化水素
を含有する試薬も提供される。
さらに本発明により、
［３］  試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬であって、
（Ａ）上記の化合物（Ｉ）；
（Ｂ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物；
（Ｃ）過酸化活性物質；ならびに
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を含む試薬が提供される。
これらの試薬の好ましい態様として、
［４］  Ｒ１が置換もしくは無置換のカルバモイル基または置換もしくは無置換のスルフィノ基である［１］〜［３］のいずれかに記載の試薬；
［５］  Ｒ１における置換カルバモイル基の置換基または置換スルフィノ基の置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基である［４］に記載の試薬；
［６］  Ｒ２が置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基である［１］〜［５］のいずれかに記載の試薬；
［７］  Ｒ２が置換基（ＩＩ）であり、置換基（ＩＩ）におけるＲ３またはＲ６の少なくとも一方のハメット定数σｐが正の値である［１］〜［６］のいずれかに記載の試薬；
［８］  Ｒ７がＺ１−Ｎ（Ｒｆ）−Ｒａ［式中、ＲａおよびＲｆはそれぞれ前記と同義であり、Ｚ１は（Ｃ＝Ｏ）またはＳＯ２を表す］、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基またはハロゲン原子である［１］〜［７］のいずれかに記載の試薬；
［９］  Ｒ９が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアルカノイルオキシ基、置換もしくは無置換のアロイルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換もしくは無置換のスルファモイルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環チオ基である［１］〜［８］のいずれかに記載の試薬；
［１０］  Ｒ１０が置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環スルホニルアミノ基または置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基である［１］〜［９］のいずれかに記載の試薬；
［１１］  過酸化活性物質がペルオキシダーゼである［１］〜［１０］のいずれかに記載の試薬；
［１２］  過酸化水素定量用キットであって、
（Ｆ）上記の化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬；ならびに
（Ｇ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物を含む試薬
を含むキット；
［１３］  過酸化活性物質定量用キットであって、
（Ｈ）上記の化合物（Ｉ）および過酸化水素を含む試薬；ならびに
（Ｇ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物含む試薬
を含むキット；
［１４］  試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットであって、
（Ｆ）上記の化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬；ならびに
（Ｇ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物を含む試薬
を含み、
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を上記（Ｆ）および／または（Ｇ）に含むキット；
［１５］  過酸化水素定量用キットであって、
（Ｊ）上記の化合物（Ｉ）を含む試薬；ならびに
（Ｋ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物と過酸化活性物質とを含む試薬
を含むキット；
［１６］  過酸化活性物質定量用キットであって、
（Ｊ）上記の化合物（Ｉ）を含む試薬；ならびに
（Ｌ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物と過酸化水素とを含む試薬
を含むキット；
［１７］  試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットであって、
（Ｊ）上記の化合物（Ｉ）を含む試薬；ならびに
（Ｋ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物と過酸化活性物質とを含む試薬
を含み、
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を上記（Ｊ）および／または（Ｋ）に含むキット；
［１８］  過酸化水素定量用キットであって、
（Ｆ）上記の化合物（Ｉ）と過酸化活性物質とを含む試薬；ならびに（Ｋ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物と過酸化活性物質とを含む試薬
を含むキット；
［１９］  過酸化活性物質定量用キットであって、
（Ｈ）上記の化合物（Ｉ）と過酸化水素とを含む試薬；ならびに
（Ｌ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物と過酸化水素とを含む試薬
を含むキット；
［２０］  試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットであって、
（Ｆ）上記の化合物（Ｉ）と過酸化活性物質とを含む試薬；ならびに（Ｋ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物と過酸化活性物質とを含む試薬
を含み、
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
を上記（Ｆ）および／または（Ｋ）に含むキット；
［２１］  Ｒ１が置換もしくは無置換のカルバモイル基または置換もしくは無置換のスルフィノ基である［１２］〜［２０］のいずれかに記載のキット；
［２２］  Ｒ１における置換カルバモイル基の置換基または置換スルフィノ基の置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基である［２１］に記載のキット；
［２３］  Ｒ２が置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基である［１２］〜［２２］のいずれに記載のキット；
［２４］  Ｒ２が置換基（ＩＩ）であり、置換基（ＩＩ）におけるＲ３またはＲ６の少なくとも一方のハメット定数σｐが正の値である［１２］〜［２３］のいずれかに記載のキット；
［２５］  Ｒ７がＺ１−Ｎ（Ｒｆ）−Ｒａ（式中、Ｚ１、ＲａおよびＲｆはそれぞれ前記と同義である）、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基またはハロゲン原子である［１２］〜［２４］のいずれかに記載のキット；
［２６］  Ｒ９が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアルカノイルオキシ基、置換もしくは無置換のアロイルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換もしくは無置換のスルファモイルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環チオ基である［１２］〜［２５］のいずれかに記載のキット；
［２７］  Ｒ１０が置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環スルホニルアミノ基または置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基である［１２］〜［２６］のいずれかに記載のキット；
［２８］  過酸化活性物質がペルオキシダーゼである［１２］〜［２７］のいずれかに記載のキット；
［２９］  過酸化水素の定量方法であって、下記の工程：
（１）過酸化活性物質の存在下、過酸化水素を下記の化合物（Ａ）および（Ｂ）：
（Ａ）上記の化合物（Ｉ）
（Ｂ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物
と反応させる工程；ならびに
（２）上記工程（１）で生成する色素を比色定量する工程
を含む方法；
［３０］  過酸化活性物質の定量方法であって、下記の工程：
（１）過酸化水素の存在下、過酸化活性物質を下記の（Ａ）および（Ｂ）：
（Ａ）上記の化合物（Ｉ）
（Ｂ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物
と反応させる工程；ならびに
（２）上記工程（１）で生成する色素を比色定量する工程
を含む方法；
［３１］  試料中の定量すべき物質または酵素の定量方法であって、下記の工程：
（１）過酸化活性物質の存在下、定量すべき物質または酵素を含有する試料を下記の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｅ）：
（Ａ）上記の化合物（Ｉ）
（Ｂ）上記の化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物
（Ｅ）試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬
と反応させる工程；ならびに
（２）上記工程（１）で生成する色素を比色定量する工程
を含む方法；
［３２］  Ｒ１が置換もしくは無置換のカルバモイル基または置換もしくは無置換のスルフィノ基である［２９］〜［３１］のいずれかに記載の方法；
［３３］  Ｒ１における置換カルバモイル基の置換基または置換スルフィノ基の置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基である［３２］に記載の方法；
［３４］  Ｒ２が置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基である［２９］〜［３３］のいずれかに記載の方法；
［３５］  Ｒ２が置換基（ＩＩ）であり、置換基（ＩＩ）におけるＲ３またはＲ６の少なくとも一方のハメット定数σｐが正の値である［２９］〜［３４］のいずれかに記載の方法；
［３６］  Ｒ７がＺ１−Ｎ（Ｒｆ）−Ｒａ（式中、Ｚ１、ＲａおよびＲｆはそれぞれ前記と同義である）、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基またはハロゲン原子である［２９］〜［３５］のいずれかに記載の方法；
［３７］  Ｒ９が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアルカノイルオキシ基、置換もしくは無置換のアロイルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換もしくは無置換のスルファモイルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環チオ基である［２９］〜［３６］のいずれかに記載の方法；
［３８］  Ｒ１０が置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環スルホニルアミノ基または置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基である［２９］〜［３７］のいずれかに記載の方法；および
［３９］  過酸化活性物質がペルオキシダーゼである［２９］〜［３８］のいずれかに記載の方法
が提供される。
発明を実施するための最良の形態
（各式中の各基）
式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）および式（ＩＶ）等における各基の定義において、アルキル基、アルカノイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基におけるアルキル基としては、直鎖または分枝状の炭素数１〜１０の、例えばメチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、３−メチル−１−ブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチル−１−プロピル基、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、４−メチル−１−ペンチル基、３，３−ジメチル−１−ブチル基、１，１−ジメチル−１−ブチル基、１−ヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、５−メチル−１−ヘキシル基、４，４−ジメチル−１−ペンチル基、１，１−ジメチル−１−ペンチル基、１−オクチル基、２−オクチル基、３−オクチル基、４−オクチル基、６−メチル−１−ヘプチル基、５，５−ジメチル−１−ヘキシル基、１，１−ジメチル−１−ヘキシル基、２−エチル−１−ヘキシル基、２，２，４−トリメチル−４−ペンチル基、１−ノニル基、２−ノニル基、３−ノニル基、４−ノニル基、５−ノニル基、７−メチル−１−オクチル基、６，６−ジメチル−１−ヘプチル基、１，１−ジメチル−１−ヘプチル基、２−エチル−１−ヘプチル基、２，２，５−トリメチル−４−ヘキシル基、１−デシル基、２−デシル基、３−デシル基、４−デシル基、５−デシル基、８−メチル−１−ノニル基、７，７−ジメチル−１−オクチル基、１，１−ジメチル−１−オクチル基、２−エチル−１−オクチル基、２，２，６−トリメチル−４−ヘプチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、炭素数３〜８の、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数７〜１５の、例えばベンジル基、フェネチル基、ベンズヒドリル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、直鎖または分枝状の炭素数２〜８の、例えばビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、アリル基、１−ブテン−１−イル基、１−ブテン−２−イル基、１−ブテン−３−イル基、１−ブテン−４−イル基、２−ブテン−１−イル基、２−ブテン−２−イル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテン−１−イル基、１−ペンテン−２−イル基、１−ペンテン−３−イル基、１−ペンテン−４−イル基、１−ペンテン−５−イル基、２−ペンテン−１−イル基、２−ペンテン−２−イル基、２−ペンテン−３−イル基、２−ペンテン−４−イル基、２−ペンテン−５−イル基、２−メチル−２−ブテン−１−イル基、３−メチル−２−ブテン−２−イル基、３−メチル−２−ブテン−１−イル基、１−ヘキセン−１−イル基、１−ヘキセン−２−イル基、１−ヘキセン−３−イル基、１−ヘキセン−４−イル基、１−ヘキセン−５−イル基、１−ヘキセン−６−イル基、２−ヘキセン−１−イル基、２−ヘキセン−２−イル基、２−ヘキセン−３−イル基、２−ヘキセン−４−イル基、２−ヘキセン−５−イル基、２−ヘキセン−６−イル基、３−ヘキセン−１−イル基、３−ヘキセン−２−イル基、３−ヘキセン−３−イル基、２−メチル−２−ペンテン−１−イル基、２−メチル−２−ペンテン−３−イル基、２−メチル−２−ペンテン−４−イル基、２−メチル−２−ペンテン−５−イル基、１−ヘプテン−１−イル基、１−ヘプテン−２−イル基、１−ヘプテン−３−イル基、１−ヘプテン−４−イル基、１−ヘプテン−５−イル基、１−ヘプテン−６−イル基、１−ヘプテン−７−イル基、２−ヘプテン−１−イル基、２−ヘプテン−２−イル基、２−ヘプテン−３−イル基、２−ヘプテン−４−イル基、２−ヘプテン−５−イル基、２−ヘプテン−６−イル基、２−ヘプテン−７−イル基、３−ヘプテン−１−イル基、３−ヘプテン−２−イル基、３−ヘプテン−３−イル基、３−ヘプテン−４−イル基、３−ヘプテン−５−イル基、３−ヘプテン−６−イル基、３−ヘプテン−７−イル基、２−メチル−２−ヘキセン−１−イル基、２−メチル−２−ヘキセン−３−イル基、２−メチル−２−ヘキセン−４−イル基、２−メチル−２−ヘキセン−５−イル基、２−メチル−２−ヘキセン−６−イル基、１−オクテン−１−イル基、１−オクテン−２−イル基、１−オクテン−３−イル基、１−オクテン−４−イル基、１−オクテン−５−イル基、１−オクテン−６−イル基、１−オクテン−７−イル基、１−オクテン−８−イル基、２−オクテン−１−イル基、２−オクテン−２−イル基、２−オクテン−３−イル基、２−オクテン−４−イル基、２−オクテン−５−イル基、２−オクテン−６−イル基、２−オクテン−７−イル基、２−オクテン−８−イル基、３−オクテン−１−イル基、３−オクテン−２−イル基、３−オクテン−３−イル基、３−オクテン−４−イル基、３−オクテン−５−イル基、３−オクテン−６−イル基、３−オクテン−７−イル基、３−オクテン−８−イル基、４−オクテン−１−イル基、４−オクテン−２−イル基、４−オクテン−３−イル基、４−オクテン−４−イル基、２−メチル−２−ヘプテン−１−イル基、２−メチル−２−ヘプテン−３−イル基、２−メチル−２−ヘプテン−４−イル基、２−メチル−２−ヘプテン−５−イル基、２−メチル−２−ヘプテン−６−イル基、２−メチル−２−ヘプテン−７−イル基等が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、炭素数４〜８の、例えば１−シクロブテニル基、３−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、４−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロヘキセニル基、１−シクロヘプテニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロヘプテニル基、５−シクロヘプテニル基、１−シクロオクテニル基、３−シクロオクテニル基、４−シクロオクテニル基、５−シクロオクテニル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、直鎖または分枝状の炭素数２〜８の、例えばエチニル基、プロパルギル基、１−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、１−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−３−イル基、１−ペンチン−４−イル基、１−ペンチン−５−イル基、２−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−４−イル基、２−ペンチン−５−イル基、１−ヘキシン−１−イル基、１−ヘキシン−３−イル基、１−ヘキシン−４−イル基、１−ヘキシン−５−イル基、１−ヘキシン−６−イル基、２−ヘキシン−１−イル基、２−ヘキシン−４−イル基、２−ヘキシン−５−イル基、２−ヘキシン−６−イル基、４−メチル−２−ペンチン−１−イル基、４−メチル−２−ペンチン−４−イル基、４−メチル−２−ペンチン−５−イル基、１−ヘプチン−１−イル基、１−ヘプチン−３−イル基、１−ヘプチン−４−イル基、１−ヘプチン−５−イル基、１−ヘプチン−６−イル基、１−ヘプチン−７−イル基、２−ヘプチン−１−イル基、２−ヘプチン−４−イル基、２−ヘプチン−５−イル基、２−ヘプチン−６−イル基、２−ヘプチン−７−イル基、３−ヘプチン−１−イル基、３−ヘプチン−２−イル基、３−ヘプチン−５−イル基、３−ヘプチン−６−イル基、３−ヘプチン−７−イル基、５−メチル−２−ヘキシン−１−イル基、５−メチル−２−ヘキシン−４−イル基、５−メチル−２−ヘキシン−５−イル基、５−メチル−２−ヘキシン−６−イル基、１−オクチン−１−イル基、１−オクチン−３−イル基、１−オクチン−４−イル基、１−オクチン−５−イル基、１−オクチン−６−イル基、１−オクチン−７−イル基、１−オクチン−８−イル基、２−オクチン−１−イル基、２−オクチン−４−イル基、２−オクチン−５−イル基、２−オクチン−６−イル基、２−オクチン−７−イル基、２−オクチン−８−イル基、３−オクチン−１−イル基、３−オクチン−２−イル基、３−オクチン−５−イル基、３−オクチン−６−イル基、３−オクチン−７−イル基、３−オクチン−８−イル基、４−オクチン−１−イル基、４−オクチン−２−イル基、４−オクチン−３−イル基、６−メチル−２−ヘプチン−１−イル基、６−メチル−２−ヘプチン−４−イル基、６−メチル−２−ヘプチン−５−イル基、６−メチル−２−ヘプチン−６−イル基、６−メチル−２−ヘプチン−７−イル基等が挙げられる。
アリール基、アリールアミノ基、アリールオキシ基、アロイルオキシ基、アリールスルホニルアミノ基、アリールチオ基におけるアリール基としては、炭素数６〜１５の、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基等が挙げられる。
ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアロイルオキシ基、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテロアリールスルホニルアミノ基におけるヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５〜１０員の単環性ヘテロアリール基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性ヘテロアリール基等が挙げられる。単環性ヘテロアリール基としては、例えば１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル基、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル基、１Ｈ−テトラゾール−１−イル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、ピラジニル基等が挙げられる。縮環性ヘテロアリール基としては、例えば１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、２−ベンゾ［ｂ］フラニル基、３−ベンゾ［ｂ］フラニル基、４−ベンゾ［ｂ］フラニル基、５−ベンゾ［ｂ］フラニル基、６−ベンゾ［ｂ］フラニル基、７−ベンゾ［ｂ］フラニル基、１−ベンゾ［ｃ］フラニル基、４−ベンゾ［ｅ］フラニル基、５−ベンゾ［ｃ］フラニル基、２−ベンゾ［ｂ］チエニル基、３−ベンゾ［ｂ］チエニル基、４−ベンゾ［ｂ］チエニル基、５−ベンゾ［ｂ］チエニル基、６−ベンゾ［ｂ］チエニル基、７−ベンゾ［ｂ］チエニル基、１−ベンゾ［ｅ］チエニル基、４−ベンゾ［ｃ］チエニル基、５−ベンゾ［ｃ］チエニル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−ベンゾイミダゾリル基、５−ベンゾイミダゾリル基、２−ベンズオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１Ｈ−インダゾール−１−イル基、１Ｈ−インダゾール−３−イル基、１Ｈ−インダゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−７−イル基、２Ｈ−インダゾール−２−イル基、７−アザインドール−１−イル基、７−アザインドール−２−イル基、７−アザインドール−３−イル基、７−アザインドール−４−イル基、７−アザインドール−５−イル基、７−アザインドール−６−イル基、２−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、９−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基、７−プテリジニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基等が挙げられる。
脂肪族複素環基、脂肪族複素環オキシ基、脂肪族複素環カルボニルオキシ基、脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、脂肪族複素環チオ基、脂肪族複素環スルホニルアミノ基における脂肪族複素環基としては、例えば３−ピロリン−１−イル基、３−ピロリン−２−イル基、３−ピロリン−３−イル基、２−ピロリン−１−イル基、２−ピロリン−２−イル基、２−ピロリン−３−イル基、２−ピロリン−４−イル基、２−ピロリン−５−イル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２，３−ジヒドロフラン−２−イル基、２，３−ジヒドロフラン−３−イル基、２，３−ジヒドロフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロフラン−５−イル基、２，５−ジヒドロフラン−２−イル基、２，５−ジヒドロフラン−３−イル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェン−２−イル基、２，３−ジヒドロチオフェン−３−イル基、２，３−ジヒドロチオフェン−４−イル基、２，３−ジヒドロチオフェン−５−イル基、２，５−ジヒドロチオフェン−２−イル基、２，５−ジヒドロチオフェン−３−イル基、テトラヒドロチオフェンオキシド−２−イル基、テトラヒドロチオフェンオキシド−３−イル基、テトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド−２−イル基、テトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド−３−イル基、２−テトラヒドロチエニル基、３−テトラヒドロチエニル基、２，３−ジヒドロイミダゾール−１−イル基、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル基、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル基、４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル基、４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル基、１−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、４−イミダゾリジニル基、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル基、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル基、２，５−ジヒドロピラゾール−１−イル基、２，５−ジヒドロピラゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロピラゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロピラゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロピラゾール−５−イル基、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル基、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル基、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル基、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル基、１−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル基、２，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル基、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル基、２−オキサゾリジニル基、３−オキサゾリジニル基、４−オキサゾリジニル基、５−オキサゾリジニル基、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル基、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル基、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル基、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル基、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル基、２−イソオキサゾリジニル基、３−イソオキサゾリジニル基、４−イソオキサゾリジニル基、５−イソオキサゾリジニル基、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロチアゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル基、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル基、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル基、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル基、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル基、２−チアゾリジニル基、３−チアゾリジニル基、４−チアゾリジニル基、５−チアゾリジニル基、２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−イル基、２，３−ジヒドロイソチアゾール−３−イル基、２，３−ジヒドロイソチアゾール−４−イル基、２，３−ジヒドロイソチアゾール−５−イル基、２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−イル基、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル基、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル基、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル基、４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル基、４，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル基、４，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル基、２−イソチアゾリジニル基、３−イソチアゾリジニル基、４−イソチアゾリジニル基、５−イソチアゾリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−３−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−４−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−５−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−６−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−４−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−５−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−６−イル基、ピペリジノ基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−２−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−５−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−６−イル基、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−イル基、３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−４−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリダジン−１−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリダジン−３−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリダジン−４−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−３−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル基、１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−４−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル基、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−６−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリミジン−１−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリミジン−２−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリミジン−４−イル基、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリミジン−５−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−５−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−１−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−２−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−３−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−５−イル基、１，２，５，６−テトラヒドロピラジン−６−イル基、１−ピペラジニル基、２−ピペラジニル基、モルホリノ基、２−モルホリニル基、３−モルホリニル基、チオモルホリノ基、２−チオモルホリニル基、３−チオモルホリニル基、１−ホモピペラジニル基、２−ホモピペラジニル基、５−ホモピペラジニル基、６−ホモピペラジニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イル基、２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−５−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−５−イル基、５，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−６−イル基、２−テトラヒドロチオピラニル基、３−テトラヒドロチオピラニル基、４−テトラヒドロチオピラニル基、１−インドリニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−３−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−４−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−４−イル基等が挙げられる。
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆのうちの任意の２つがそれぞれが隣接する原子を含んで形成する環としては、例えばアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペラジン環、イミダゾリン環、１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン環、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール環、４，５−ジヒドロ−６Ｈ−１，２，４−オキサジアジン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環等が挙げられる。
ハメット定数σｐが正の値である基は、σｐが正の値の基であれば特に制限はないが、例えば電子吸引性基が挙げられる。代表的な電子吸引性基としては、例えばトリフルオロメチル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、ハロゲン原子等が挙げられる。該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。該アルコキシカルボニル基および該アルキルスルホニル基におけるアルキル基は前記のアルキル基と同義である。該アリールオキシカルボニル基および該アリールスルホニル基におけるアリール基は前記のアリール基と同義である。該置換アルコキシカルボニル基および該置換アルキルスルホニル基における置換基は、後記のＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基の置換基と同義である。該置換アリールオキシカルボニル基および該置換アリールスルホニル基における置換基は、後記のＲＤおよびＲＪにおけるアリール基の置換基と同義である。該置換カルバモイル基および該置換スルファモイル基における置換基はそれぞれ、後記の置換カルバモイル基および置換スルファモイル基における置換基と同義である。尚、ハメット定数σｐについては、例えば稲本直樹著「ハメット則−構造と反応性−」（丸善）（１９８３年）、「新実験化学講座１４・有機化合物の合成と反応Ｖ」２６０５頁（日本化学会編、丸善）（１９７８年）、ケミカル・レビュー（９１巻）１６５〜１９５頁（１９９１年）等に詳しく記載されている。
化合物（Ｉ）との酸化的カップリング発色反応によって離脱可能な基としては、例えば水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアルカノイルオキシ基、置換もしくは無置換のアロイルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換もしくは無置換のスルファモイルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環チオ基、スルホ基等が挙げられる。該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。該アルコキシル基、該アルカノイルオキシ基、該アルコキシカルボニルオキシ基および該アルキルチオ基におけるアルキル基は前記のアルキル基と同義である。該アリールオキシ基、該アロイルオキシ基、該アリールオキシカルボニルオキシ基および該アリールチオ基におけるアリール基は前記のアリール基と同義である。該ヘテロアリールオキシ基、該ヘテロアロイルオキシ基、該ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基および該ヘテロアリールチオ基におけるヘテロアリール基は前記のヘテロアリール基と同義である。該脂肪族複素環オキシ基、該脂肪族複素環カルボニルオキシ基、該脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基および該脂肪族複素環チオ基における脂肪族複素環基は、前記の脂肪族複素環基と同義である。該カルバモイル基、該カルバモイルオキシ基および該スルファモイルオキシ基における置換基はそれぞれ、後記の置換カルバモイル基、置換カルバモイルオキシ基および置換スルファモイルオキシ基における置換基と同義である。
（各基中の置換基）
（置換スルフィノ基における置換基）
置換スルフィノ基における置換基としては、Ａ１−ＲＡ［式中、ＲＡは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基を表し、Ａ１は単結合、Ｏまたは（Ｎ（ＲＢ））ＭＮ（ＲＣ）（式中、Ｍは０または１を表し、ＲＢおよびＲＣは同一または異なってそれぞれ前記ＲＡと同義である）を表し、また、ＲＡ、ＲＢおよびＲＣのうちの任意の２つはそれぞれが隣接する原子を含んで環を形成してもよい。ただし、Ａ１およびＲＡがそれぞれ単結合および水素原子を表す場合を除く］、ハロゲン原子等が挙げられる。
置換スルフィノ基における置換基として挙げられる該アルキル基、該シクロアルキル基、該アラルキル基、該アルケニル基、該シクロアルケニル基、該アルキニル基、該アリール基、該ヘテロアリール基および該脂肪族複素環基はそれぞれ、前記のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および脂肪族複素環基と同義である。
置換スルフィノ基における置換基として挙げられる該アルキル基、該シクロアルキル基、該アラルキル基、該アルケニル基、該シクロアルケニル基、該アルキニル基、該アリール基、該ヘテロアリール基および該脂肪族複素環基の置換基は、それぞれ、後記のＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基の置換基、シクロアルキル基の置換基、アラルキル基の置換基、アルケニル基の置換基、シクロアルケニル基の置換基、アルキニル基の置換基、アリール基の置換基、ヘテロアリール基の置換基および脂肪族複素環基の置換基と同義である。
置換スルフィノ基における置換基として挙げられる該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。該ＲＡ、ＲＢおよびＲＣのうちの任意の２つがそれぞれが隣接する原子を含んで形成する環としては、例えばアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペラジン環、イミダゾリン環、１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン環、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環等が挙げられる。
（置換シリル基における置換基）
置換シリル基における置換基としては、アルキル基、アリール基等が挙げられる。該アルキル基および該アリール基はそれぞれ、前記のアルキル基およびアリール基と同義である。
（置換アルキル基、置換アルカノイルアミノ基、置換アルカノイルオキシ基、置換アルコキシカルボニル基、置換アルキルスルホニルアミノ基、置換アルコキシカルボニルアミノ基、置換シクロアルキル基、置換アルケニル基、置換シクロアルケニル基、置換アルキニル基における置換基）
置換アルキル基、置換アルカノイルアミノ基、置換アルカノイルオキシ基、置換アルコキシカルボニル基、置換アルキルスルホニルアミノ基および置換アルコキシカルボニルアミノ基におけるアルキル基の置換基、置換シクロアルキル基における置換基、置換アルケニル基における置換基、置換シクロアルケニル基における置換基および置換アルキニル基における置換基としては、同一または異なって置換数１〜３の、
Ａ２−Ａ３−Ａ４−ＲＤ［式中、ＲＤは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基を表し、Ａ２は単結合、Ｏまたは（Ｎ（ＲＥ））ＰＮ（ＲＦ）（Ｐは０または１を表し、ＲＥおよびＲＦは前記ＲＤと同義である）を表し、Ａ３は（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｓ）、（Ｃ＝Ｎ（ＲＧ））（式中、ＲＧは前記ＲＤと同義である）、（Ｃ＝ＮＯＲＨ）（式中、ＲＨは前記ＲＤと同義である）またはＳＯ２を表し、Ａ４は単結合、Ｏ、ＮＲＩ（式中、ＲＩは前記ＲＤと同義である）またはＳを表し、また、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨおよびＲＩのうちの任意の２つはそれぞれが隣接する原子を含んで環を形成してもよい］、
Ａ５−ＲＪ［式中、ＲＪは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基を表し、Ａ５はＯ、（Ｎ（ＲＫ））ＱＮ（ＲＬ）（Ｑは０または１を表し、ＲＫおよびＲＬは前記ＲＪと同義である）またはＳ（Ｏ）Ｒ（Ｒは０または１を表す）を表し、また、ＲＪ、ＲＫおよびＲＬのうちの任意の２つはそれぞれが隣接する原子を含んで環を形成してもよい］、
シアノ基、ニトロソ基、ニトロ基、イソニトリル基、イソシアナート基、チオイソシアナート基、ハロゲン原子、ホスホノ基、置換もしくは無置換のシリル基等が挙げられる。
該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義であり、該置換シリル基における置換基は前記の置換シリル基における置換基と同義である。
ＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および脂肪族複素環基はそれぞれ、前記のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および脂肪族複素環基と同義である。
ＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基およびアルキニル基の置換基としては、同一または異なって置換数１〜３の、水酸基、アルコキシル基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アミノ基、（Ｎ−アルキル）アミノ基、（Ｎ−アリール）アミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）アミノ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）アミノ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）アミノ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基、（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）アミノ基（２つのアリール基は同一または異なる）、（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、置換もしくは無置換のＮを含んで形成される複素環基、スルフヒドリル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ヘテロアリールスルフィニル基、ホルミル基、アルカノイル基、アロイル基、ヘテロアロイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｎ−アルキル）カルバモイル基、（Ｎ−アリール）カルバモイル基、（Ｎ−ヘテロアリール）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基、（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）カルバモイル基（２つのアリール基は同一または異なる）、（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基、（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロアリールスルホニル基、スルホ基、アルコキシスルホニル基、アリールオキシスルホニル基、ヘテロアリールオキシスルホニル基、スルファモイル基、（Ｎ−アルキル）スルファモイル基、（Ｎ−アリール）スルファモイル基、（Ｎ−ヘテロアリール）スルファモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）スルファモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基、（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）スルファモイル基（２つのアリール基は同一または異なる）、（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基、（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、ホルミルオキシ基、アルカノイルオキシ基、アロイルオキシ基、ヘテロアロイルオキシ基、アルカノイルアミノ基、アロイルアミノ基、ヘテロアロイルアミノ基、（Ｎ−アルキル）アルカノイルアミノ基、（Ｎ−アルキル）アロイルアミノ基、（Ｎ−アルキル）ヘテロアロイルアミノ基、（Ｎ−アリール）アルカノイルアミノ基、（Ｎ−アリール）アロイルアミノ基、（Ｎ−アリール）ヘテロアロイルアミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）アルカノイルアミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）アロイルアミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）ヘテロアロイルアミノ基、カルバモイルオキシ基、（Ｎ−アルキル）カルバモイルオキシ基、（Ｎ−アリール）カルバモイルオキシ基、（Ｎ−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイルオキシ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）カルバモイルオキシ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）カルバモイルオキシ基（２つのアリール基は同一または異なる）、（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、スルファモイルオキシ基、（Ｎ−アルキル）スルファモイルオキシ基、（Ｎ−アリール）スルファモイルオキシ基、（Ｎ−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイルオキシ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）スルファモイルオキシ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）スルファモイルオキシ基（２つのアリール基は同一または異なる）、（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロアリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ヘテロアリールスルホニルアミノ基、（Ｎ−アルキル）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｎ−アルキル）アリールスルホニルアミノ基、（Ｎ−アルキル）ヘテロアリールスルホニルアミノ基、（Ｎ−アリール）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｎ−アリール）アリールスルホニルアミノ基、（Ｎ−アリール）ヘテロアリールスルホニルアミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）アルキルスルホニルアミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）アリールスルホニルアミノ基、（Ｎ−ヘテロアリール）ヘテロアリールスルホニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ホスホノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。
該アルコキシル基、該アルキルチオ基、該アルキルスルフィニル基、該アルカノイル基、該アルコキシカルボニル基、該アルキルスルホニル基、該アルコキシスルホニル基、該アルカノイルオキシ基、該アルカノイルアミノ基、該アルキルスルホニルオキシ基および該アルキルスルホニルアミノ基におけるアルキル基は前記のアルキル基と同義である。
該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アリールスルフィニル基、該アロイル基、該アリールオキシカルボニル基、該アリールスルホニル基、該アリールオキシスルホニル基、該アロイルオキシ基、該アロイルアミノ基、該アリールスルホニルオキシ基および該アリールスルホニルアミノ基におけるアリール基は前記のアリール基と同義である。
該ヘテロアリールオキシ基、該ヘテロアリールチオ基、該ヘテロアリールスルフィニル基、該ヘテロアロイル基、該ヘテロアリールオキシカルボニル基、該ヘテロアリールスルホニル基、該ヘテロアリールオキシスルホニル基、該ヘテロアロイルオキシ基、該ヘテロアロイルアミノ基、該ヘテロアリールスルホニルオキシ基および該ヘテロアリールスルホニルアミノ基におけるヘテロアリール基は前記のヘテロアリール基と同義である。
該（Ｎ−アルキル）アミノ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）アミノ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）アミノ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基、該（Ｎ−アルキル）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル）スルファモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アルキル）アルカノイルアミノ基、該（Ｎ−アルキル）アロイルアミノ基、該（Ｎ−アルキル）ヘテロアロイルアミノ基、該（Ｎ−アルキル）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイルオキシ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイルオキシ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル）アルキルスルホニルアミノ基、該（Ｎ−アルキル）アリールスルホニルアミノ基および該（Ｎ−アルキル）ヘテロアリールスルホニルアミノ基における窒素原子上のアルキル基は前記のアルキル基と同義である。
該（Ｎ−アリール）アミノ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）アミノ基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）アミノ基（２つのアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基、該（Ｎ−アリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）カルバモイル基（２つのアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）スルファモイル基（２つのアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アリール）アルカノイルアミノ基、該（Ｎ−アリール）アロイルアミノ基、該（Ｎ−アリール）ヘテロアロイルアミノ基、該（Ｎ−アリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）カルバモイルオキシ基（２つのアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−アリール）スルファモイルオキシ基（２つのアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アリール）アルキルスルホニルアミノ基、該（Ｎ−アリール）アリールスルホニルアミノ基および該（Ｎ−アリール）ヘテロアリールスルホニルアミノ基における窒素原子上のアリール基は前記のアリール基と同義である。
該（Ｎ−ヘテロアリール）アミノ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基、該（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）アミノ基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−ヘテロアリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基、該（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイル基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−ヘテロアリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基、該（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイル基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−ヘテロアリール）アルカノイルアミノ基、該（Ｎ−ヘテロアリール）アロイルアミノ基、該（Ｎ−ヘテロアリール）ヘテロアロイルアミノ基、該（Ｎ−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基、該（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）カルバモイルオキシ基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−アリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基、該（Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ’−ヘテロアリール）スルファモイルオキシ基（２つのヘテロアリール基は同一または異なる）、該（Ｎ−ヘテロアリール）アルキルスルホニルアミノ基、該（Ｎ−ヘテロアリール）アリールスルホニルアミノ基および該（Ｎ−ヘテロアリール）ヘテロアリールスルホニルアミノ基における窒素原子上のヘテロアリール基は前記のヘテロアリール基と同義である。
該Ｎを含んで形成される複素環基としては、例えば１−アジリジニル基、１−アゼチジニル基、１−ピロリジニル基、１−ピラゾリジニル基、１−イミダゾリジニル基、ピペリジノ基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、１−ホモピペラジニル基、３−オキサゾリジニル基、３−チオキサゾリジニル基、２−イソオキサゾリジニル基、３−チアゾリジニル基、２−イソチアゾリジニル基、３−イソチオキサゾリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基等が挙げられる。
該Ｎを含んで形成される複素環基の置換基としては、同一または異なって置換数１〜３の、置換もしくは無置換のアルキル基、ホルミル基、アルカノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｎ−アルキル）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、水酸基、アルコキシル基、アルカノイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アミノ基、（Ｎ−アルキル）アミノ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）アミノ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、アルカノイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルホ基、スルファモイル基、（Ｎ−アルキル）スルファモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。該アルキル基、該アルカノイル基、該アルコキシカルボニル基、該アルコキシル基、該アルカノイルオキシ基、該アルキルスルホニルオキシ基、該アルカノイルアミノ基、該アルキルスルホニルアミノ基、該アルキルチオ基におけるアルキル基は前記のアルキル基と同義である。該（Ｎ−アルキル）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイル基、該（Ｎ−アルキル）アミノ基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）アミノ基、該（Ｎ−アルキル）スルファモイル基、該（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイル基における窒素原子上のアルキル基は前記のアルキル基と同義である。該アルキル基の置換基としては、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、（Ｎ−アルキル）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、水酸基、アルコキシル基、アルカノイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アミノ基、（Ｎ−アルキル）アミノ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）アミノ基（２つのアルキル基は同一または異なる）、アルカノイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基、スルホ基、スルファモイル基、（Ｎ−アルキル）スルファモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイル基（２つのアルキル基は同一または異なる）、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。該アルキル基の置換基として挙げられるハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。該アルキル基の置換基として挙げられるアルコキシカルボニル基、アルコキシル基、アルカノイルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルカノイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルチオ基におけるアルキル基は前記のアルキル基と同義である。該アルキル基の置換基として挙げられる（Ｎ−アルキル）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）カルバモイル基、（Ｎ−アルキル）アミノ基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）アミノ基、（Ｎ−アルキル）スルファモイル基、（Ｎ−アルキル−Ｎ’−アルキル）スルファモイル基における窒素原子上のアルキル基は前記のアルキル基と同義である。
ＲＤおよびＲＪにおけるアラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基および脂肪族複素環基の置換基としては、同一または異なって置換数１〜５の、置換もしくは無置換のアルキル基、前記のＡ２−Ａ３−Ａ４−ＲＤ、前記のＡ５−ＲＪ、シアノ基、ニトロソ基、ニトロ基、ハロゲン原子、置換シリル基等が挙げられる。該ハロゲン原子は前記のハロゲン原子と同義である。該置換シリル基における置換基は前記の置換シリル基における置換基と同義である。該アルキル基は前記のアルキル基と同義である。該アルキル基の置換基は、前記のＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基の置換基と同義である。
ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＨおよびＲＩのうちの任意の２つがそれぞれが隣接する原子を含んで形成する環としては、例えば前記のＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅおよびＲｆのうちの任意の２つがそれぞれが隣接する原子を含んで形成する環が挙げられる。
ＲＪ、ＲＫおよびＲＬのうちの任意の２つがそれぞれが隣接する原子を含んで形成する環としては、例えば前記のＲＡ、ＲＢおよびＲＣのうちの任意の２つがそれぞれが隣接する原子を含んで形成する環が挙げられる。
（置換アラルキル基における置換基）
置換アラルキル基における置換基は、同一または異なって置換数１〜５の、前記のＲＤおよびＲＪにおけるアラルキル基の置換基と同義である。
（置換アリール基、置換アリールアミノ基、置換アリールオキシ基、置換アロイルオキシ基、置換アリールスルホニルアミノ基、置換アリールチオ基におけるアリール基の置換基）
置換アリール基、置換アリールアミノ基、置換アリールオキシ基、置換アロイルオキシ基、置換アリールスルホニルアミノ基および置換アリールチオ基におけるアリール基の置換基は、同一または異なって置換数１〜５の、前記のＲＤおよびＲＪにおけるアリール基の置換基と同義である。
（置換ヘテロアリール基、置換ヘテロアリールアミノ基、置換ヘテロアリールオキシ基、置換ヘテロアロイルオキシ基、置換ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換ヘテロアリールチオ基、置換ヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換２−ピリジルアミノ基、置換４−キナゾリニルアミノ基におけるヘテロアリール基の置換基）
置換ヘテロアリール基、置換ヘテロアリールアミノ基、置換ヘテロアリールオキシ基、置換ヘテロアロイルオキシ基、置換ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換ヘテロアリールチオ基、置換ヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換２−ピリジルアミノ基および置換４−キナゾリニルアミノ基におけるヘテロアリール基の置換基は、同一または異なって置換数１〜５の、前記のＲＤおよびＲＪにおけるヘテロアリール基の置換基と同義である。
（置換脂肪族複素環基、置換脂肪族複素環オキシ基、置換脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換脂肪族複素環チオ基、置換脂肪族複素環スルホニルアミノ基における脂肪族複素環基の置換基）
置換脂肪族複素環基、置換脂肪族複素環オキシ基、置換脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換脂肪族複素環チオ基および置換脂肪族複素環スルホニルアミノ基における脂肪族複素環基の置換基は、同一または異なって置換数１〜５の、前記のＲＤおよびＲＪにおける脂肪族複素環基の置換基と同義である。
（置換カルバモイル基、置換カルバモイルオキシ基、置換スルファモイル基、置換スルファモイルオキシ基における置換基）
置換カルバモイル基、置換カルバモイルオキシ基、置換スルファモイル基および置換スルファモイルオキシ基における置換基は、同一または異なって、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環基を表すか、または、置換もしくは無置換のＮを含んで形成される複素環基を表す。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アラルキル基、該アルケニル基、該シクロアルケニル基、該アルキニル基、該アリール基、該ヘテロアリール基および該脂肪族複素環基はそれぞれ、前記のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基および脂肪族複素環基と同義である。該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルケニル基、該シクロアルケニル基および該アルキニル基の置換基はそれぞれ、前記のＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基の置換基、シクロアルキル基の置換基、アルケニル基の置換基、シクロアルケニル基の置換基およびアルキニル基の置換基と同義である。該アラルキル基、該アリール基、該ヘテロアリール基および該脂肪族複素環基の置換基はそれぞれ、前記のＲＤおよびＲＪにおけるアラルキル基の置換基、アリール基の置換基、ヘテロアリール基の置換基および脂肪族複素環基の置換基と同義である。該Ｎを含んで形成される複素環基は前記のＮを含んで形成される複素環基と同義である。該Ｎを含んで形成される複素環基の置換基は前記のＮを含んで形成される複素環基の置換基と同義である。
（置換アルカノイルアミノ基、置換アルキルスルホニルアミノ基、置換アルコキシカルボニルアミノ基、置換アリールアミノ基、置換アリールスルホニルアミノ基、置換ヘテロアリールアミノ基、置換ヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換脂肪族複素環スルホニルアミノ基における窒素原子上の置換基）
置換アルカノイルアミノ基、置換アルキルスルホニルアミノ基、置換アルコキシカルボニルアミノ基、置換アリールアミノ基、置換アリールスルホニルアミノ基、置換ヘテロアリールアミノ基、置換ヘテロアリールスルホニルアミノ基および置換脂肪族複素環スルホニルアミノ基における窒素原子上の置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基等が挙げられる。該アルキル基および該アリール基はそれぞれ、前記のアルキル基およびアリール基と同義である。該アルキル基の置換基および該アリール基の置換基はそれぞれ、前記のＲＤおよびＲＪにおけるアルキル基の置換基および前記のＲＤおよびＲＪにおけるアリール基の置換基と同義である。
化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）における塩としては、例えば酸付加塩（塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、フマール酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩等）、アンモニウム塩、有機アミン付加塩（トリエチルアミン塩等）、金属塩（リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等）等が挙げられる。化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）は置換基の種類に応じて１個又は２個以上の不斉炭素を有する場合があり、こ（れら）の不斉炭素に基づく光学活性体又はジアステレオ異性体などの立体異性体が存在する場合もあるが、本発明には任意の立体異性体を用いてもよい。純粋な形態な立体異性体、立体異性体の任意の混合物、ラセミ体などを用いることもできる。また、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）がオレフィン性の１個又は２個以上の二重結合を有する場合には、こ（れら）の二重結合に基づいて幾何異性体が存在する場合もあるが、純粋な形態の幾何異性体又は幾何異性体の任意の混合物を本発明に用いることができる。さらに、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）は水和物又は溶媒和物として存在する場合もあるが、本発明にはこれらの任意の物質を用いることができる。
（化合物（Ｉ））
Ｒ１としては、好ましくは、置換もしくは無置換のカルバモイル基または置換もしくは無置換のスルフィノ基が挙げられる（以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基１」という。）。Ｒ１における置換もしくは無置換のカルバモイル基としては、置換もしくは無置換のアルキル基でモノ置換されたカルバモイル基、置換もしくは無置換のアリール基でモノ置換されたカルバモイル基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基でモノ置換されたカルバモイル基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環基でモノ置換されたカルバモイル基がより好ましく挙げられる（以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基２」という。）。Ｒ１における置換もしくは無置換のスルフィノ基としては、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のヘテロアリールスルホニル基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環スルホニル基がより好ましく挙げられる（以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基３」という。）。
Ｒ２において、置換もしくは無置換のアリールアミノ基としては、置換もしくは無置換のフェニルアミノ基が好ましく、電子吸引性基が置換したフェニルアミノ基がより好ましい。Ｒ２において、置換もしくは無置換のヘテロアリールアミノ基としては、置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基、置換もしくは無置換の４−ピリミジニルアミノ基、置換もしくは無置換の２−ベンゾチアゾリルアミノ基が好ましく、置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基がより好ましい。
置換基（ＩＩ）としては、Ｒ３またはＲ６の少なくとも一方のハメット定数σｐが正の値である基であり、Ｒ４およびＲ５が水素原子である基が好ましい。前記の通り、ハメット定数σｐが正の値である基としては電子吸引性基が挙げられ、代表的な電子吸引性基としては、例えばトリフルオロメチル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基（ＩＩ）としては、Ｒ３またはＲ６の少なくとも一方が置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４およびＲ５が水素原子である基がより好ましい。
Ｒ２において、置換もしくは無置換のフェニルアミノ基、置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基、置換もしくは無置換の４−ピリミジニルアミノ基、置換もしくは無置換の２−ベンゾチアゾリルアミノ基ならびにＲ３またはＲ６の少なくとも一方が正のハメット定数σｐが正の値である基であり、Ｒ４およびＲ５が水素原子である置換基（ＩＩ）からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基４」という。Ｒ２において、電子吸引性基が置換したフェニルアミノ基、置換もしくは無置換の４−キナゾリニルアミノ基ならびにＲ３またはＲ６の少なくとも一方が置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルファモイル基またはハロゲン原子であり、Ｒ４およびＲ５が水素原子である置換基（ＩＩ）からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基５」という。
化合物（Ｉ）において、式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２がそれぞれ、置換基１および置換基４である化合物〔以下、「化合物（ＩＡ）」という。〕が好ましく、式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２がそれぞれ、置換基２および置換基５である化合物〔以下、「化合物（ＩＡ１）」という。〕、ならびに置換基３および置換基５である化合物〔以下、「化合物（ＩＡ２）」という。〕がより好ましい。
化合物（Ｉ）において、式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２がそれぞれ、
Ｎ−ブチルカルバモイルおよびＮ−｛４，５−ジシアノ−２−［（２−メチルブチル）スルホニル］フェニル｝アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１）」という。］、
Ｎ−｛３−［２，５−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェニルオキシ］プロピル｝カルバモイルおよびＮ−｛４，５−ジシアノ−２−［（２−メチルブチル）スルホニル］フェニル｝アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２）」という。］、
Ｎ−｛３−［２，５−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェニルオキシ］プロピル｝カルバモイルおよびＮ−［４，５−ジシアノ−２−（イソプロピルスルホニル）フェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−３）」という。］、
Ｎ−［３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピル］カルバモイルおよびＮ−［４，５−ジシアノ−２−（イソプロピルスルホニル）フェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−４）」という。］、
Ｎ−｛３−［２，４−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェニルオキシ］プロピル｝カルバモイルおよびＮ−｛４，５−ジシアノ−２−［（２−メチルフェニル）スルホニル］フェニル｝アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−５）」という。］、
Ｎ−｛３−［２，４−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェニルオキシ］プロピル｝カルバモイルおよびＮ−［２，４−ビス（メタンスルホニル）−５−トリフルオロメチルフェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−６）」という。］、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）カルバモイルおよびＮ−［４，５−ジシアノ−２−（イソプロピルスルホニル）フェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−７）」という。］、
Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）カルバモイルおよびＮ−［４，５−ジシアノ−２−（イソプロピルスルホニル）フェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−８）」という。］、
Ｎ−｛３−［２，４−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェニルオキシ］プロピル｝カルバモイルおよびＮ−（４，５−ジシアノ−２−トリフルオロメチルフェニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−９）」という。］、
Ｎ−ブチルカルバモイルおよびＮ−（２−トリフルオロメチル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１０）」という。］、
３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニルスルホニルおよびＮ−（２−クロロ−４，５−ジシアノフェニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１１）」という。］、
フェニルスルホニルおよびＮ−（２−トリフルオロメチル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１２）」という。］、
フェニルスルホニルおよびＮ−（２−フェニル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１３）」という。］、
３−カルボキシフェニルスルホニルおよびＮ−（２−フェニル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１４）」という。］、
メタンスルホニルおよびＮ−（４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１５）」という。］、
フェニルスルホニルおよびＮ−（４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１６）」という。］、
フェニルスルホニルおよびＮ−［４，５−ジシアノ−２−（メタンスルホニル）フェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１７）」という。］、
４−クロロフェニルスルホニルおよびＮ−（２−クロロ−４，５−ジシアノフェニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１８）」という。］、
３−カルボキシフェニルスルホニルおよびＮ−［４，５−ジシアノ−２−（フェニルスルホニル）フェニル］アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−１９）」という。］、
３−（ソジウムスルホ）フェニルスルホニルおよびＮ−（２−トリフルオロメチル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２０）」という。］、
３−カルボキシフェニルスルホニルおよびＮ−（２−トリフルオロメチル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２１）」という。］、
トリフルオロメタンスルホニルおよびＮ−（４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２２）」という。］、
イソプロピルスルホニルおよびＮ−｛２−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニル］−４−キナゾリニル｝アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２３）」という。］、
フェニルスルホニルおよびＮ−（５，６−ジクロロ−２−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２４）」という。］、
３−（メタンスルホニルアミノ）−４−（２−メトキシエチルオキシ）フェニルスルホニルおよびＮ−（２−トリフルオロメチル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２５）」という。］、
オクチルスルホニルおよびＮ−（６−カルボキシ−２−トリフルオロメチル−４−キナゾリニル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２６）」という。］、ならびに
３−（メトキシカルボニル）フェニルスルホニルおよびＮ−（２−ベンゾチアゾリル）アミノである化合物［以下、「化合物（Ｉ−２７）。という。」が特に好ましい。
化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１０）の構造式を第１表および第２表に示す。また、化合物（Ｉ−１１）〜化合物（Ｉ−２７）の構造式を第３表〜第５表に示す。
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0004272516.tif 000008
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化合物（Ｉ）において、Ｒ１ならびに置換基（ＩＩ）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、
４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニルスルホニル、塩素原子、水素原子、水素原子および塩素原子である化合物［以下、「化合物（Ｉ−２８）」という。］、
フェニルスルホニル、塩素原子、水素原子、水素原子および塩素原子である化合物［以下、「化合物（Ｉ−２９）」という。］、
フェニルスルホニル、臭素原子、水素原子、水素原子および臭素原子である化合物［以下、「化合物（Ｉ−３０）」という。］、
２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル、臭素原子、水素原子、水素原子およびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルである化合物［以下、「化合物（Ｉ−３１）」という。］、
２，４，６−トリイソプロピルフェニルスルホニル、塩素原子、水素原子、水素原子およびメチルである化合物［以下、「化合物（Ｉ−３２）」という。］、
２，４，６−トリイソプロピルフェニルスルホニル、塩素原子、水素原子、水素原子およびＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイルである化合物［以下、［化合物（Ｉ−３３）」という。］、ならびに
２−チエニルスルホニル、塩素原子、水素原子、水素原子および塩素原子である化合物［以下、「化合物（Ｉ−３４）」という。］が特に好ましい。
化合物（Ｉ−２８）〜化合物（Ｉ−３４）の構造式を第６表に示す。
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（化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ））
化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）の中では化合物（ＩＩＩ）が好ましい。化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ９としては、例えば水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアルカノイルオキシ基、置換もしくは無置換のアロイルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換もしくは無置換のスルファモイルオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環チオ基、スルホ基等が好ましく挙げられる。Ｒ９において、以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基６」という。
Ｒ９としては、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアルカノイルオキシ基、置換もしくは無置換のアロイルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基、置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、置換もしくは無置換のスルファモイルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環チオ基がより好ましく挙げられる。Ｒ９において、以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基７」という。
Ｒ７は、好ましくは、Ｚ１−Ｎ（Ｒｆ）−Ｒａ（式中、Ｚ１、ＲａおよびＲｆはそれぞれ前記と同義である）、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のアロイルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルアミノ基またはハロゲン原子であり（Ｒ７において、以上の各基からなる群より選ばれる基を以下、置換基８という）、より好ましくは、Ｚ１−Ｎ（Ｒｆ）−Ｒａ（式中、Ｚ１、ＲａおよびＲｆはそれぞれ前記と同義である）、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基またはハロゲン原子である（Ｒ７において、以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基９」という。）。
Ｒ１０は、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のアロイルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアロイルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環カルボニルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環スルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環オキシカルボニルアミノ基またはＮＲｃ−Ｚ１−Ｎ（Ｒｆ）−Ｒａ（式中、Ｚ１、Ｒａ、ＲｃおよびＲｆはそれぞれ前記と同義である）であり（Ｒ１０において、以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基１０」という。）、より好ましくは、置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換のヘテロアリールスルホニルアミノ基、置換もしくは無置換の脂肪族複素環スルホニルアミノ基または置換もしくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基である（Ｒ１０において、以上の各基からなる群より選ばれる基を、以下、「置換基１１」という。）。
Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、好ましくは、水素原子である。
化合物（ＩＩＩ）において、式（ＩＩＩ）中のＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３がそれぞれ、
置換基８、水素原子、置換基６、置換基１０、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩＡ）」という。］が好ましく、
置換基９、水素原子、置換基７、置換基１１、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩＡ１）」という。］がより好ましい。
化合物（ＩＩＩ）において、式（ＩＩＩ）中のＲ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３がそれぞれ、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ソジウムスルホエチル）カルバモイル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１）」という。］、
Ｎ−（１−カルボキシエチル）カルバモイル、水素原子、水素原子、（２−メチルプロピルオキシ）カルボニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２）」という。］、
１−ピロリジニルスルホニル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−３）」という。］、
Ｎ−プロピルスルファモイル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−４）」という。］、
Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、［化合物（ＩＩＩ−５）」という。］、
Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル、水素原子、水素原子、アセチルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−６）」という。］、
モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−７）」という。］、
プロパノイルアミノ、水素原子、水素原子、アセチルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−８）」という。］、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、水素原子、水素原子、トリフルオロアセチルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−９）」という。］、
モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、ブトキシカルボニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１０）」という。］、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、水素原子、水素原子、３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、化合物「（ＩＩＩ−１１）」という。］、
モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、３−カルボキシフェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１２）」という。］、
４−カルボキシピペリジノカルボニル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、［化合物（ＩＩＩ−１３）」という。］、
３−カルボキシピペリジノカルボニル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１４）」という。］、
モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１５）」という。］、
４−カルボキシピペリジノカルボニル、水素原子、水素原子、フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１６）」という。］、
３−カルボキシピペリジノカルボニル、水素原子、水素原子、フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１７）」という。］、
塩素原子、水素原子、塩素原子、４−メチルフェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、［化合物（ＩＩＩ−１８）」という。］、
モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、（２−メチルプロピルオキシ）カルボニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−１９）」という。］、
３−カルボキシピペリジノカルボニル、水素原子、水素原子、プロパノイルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２０）」という。］、
モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、トリフルオロアセチルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２１）」という。］、
１−ピロリジニルスルホニル、水素原子、塩素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２２）」という。］、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル、水素原子、塩素原子、フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２３）」という。］、
Ｎ−［４−（メタンスルホニルアミノ）フェニル］−Ｎ−メチルカルバモイル、水素原子、水素原子、３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２４）」という。］、
Ｎ−（３−カルボキシフェニル）スルファモイル、水素原子、水素原子、メタンスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２５）」という。］、
Ｎ−（４−ポタシウムスルホフェニル）カルバモイル、水素原子、水素原子、トリフルオロアセチルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２６）」という。］、
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）スルファモイル、水素原子、水素原子、３−メチルウレイド、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２７）」という。］、
４−カルボキシピペリジノカルボニル、水素原子、フッ素原子、４−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＩＩ−２８）」という］が特に好ましい。化合物（ＩＩＩ−１）〜化合物（ＩＩＩ−２８）の構造式を第７表〜第１１表に示す。
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化合物（ＩＶ）において、Ｒ１４としては、前記の置換基６が好ましく、前記の置換基７がより好ましい。
Ｒ１５は、好ましくは、前記の置換基８であり、より好ましくは、前記の置換基９である。
Ｒ２０は、好ましくは、前記の置換基１０であり、より好ましくは、前記の置換基１１である。
Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、好ましくは、水素原子である。
化合物（ＩＶ）において、式（ＩＶ）中のＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０がそれぞれ、
置換基６、置換基８、水素原子、水素原子、水素原子、水素原子および置換基１０である化合物［以下、「化合物（ＩＶＡ）」という。］が好ましく、
置換基７、置換基９、水素原子、水素原子、水素原子、水素原子および置換基１１である化合物［以下、「化合物（ＩＶＡ１）」という。］がより好ましい。
化合物（ＩＶ）において、式（ＩＶ）中のＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０がそれぞれ、
塩素原子、Ｎ−（３−ポタシウムスルホフェニル）カルバモイル、水素原子、水素原子、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＶ−１）」という。］、
水素原子、Ｎ−（２−カルボキシエチル）カルバモイル、水素原子、水素原子、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、「化合物（ＩＶ−２）」という。］、
水素原子、モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、水素原子、水素原子および水素原子である化合物［以下、［化合物（ＩＶ−３）」という。］、ならびに
水素原子、モルホリノカルボニル、水素原子、水素原子、水素原子、水素原子およびメタンスルホニルアミノである化合物［以下、「化合物（ＩＶ−４）」という。］
が特に好ましい。
化合物（ＩＶ−１）〜化合物（ＩＶ−４）の構造式を第１２表に示す。
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（化合物（Ｉ）と、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物との組み合わせ）
化合物（Ｉ）と、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物との組み合わせとしては、任意の組み合わせが可能であるが、化合物（ＩＡ）と化合物（ＩＩＩＡ）との組み合わせ、および化合物（ＩＡ）と化合物（ＩＶＡ）との組み合わせが好ましく、化合物（ＩＡ１）と化合物（ＩＩＩＡ１）との組み合わせ、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＶＡ１）との組み合わせ、化合物Ａ１（ＩＡ２）と化合物（ＩＩＩＡ１）との組み合わせ、および化合物（ＩＡ２）と化合物（ＩＶＡ１）との組み合わせがより好ましい。
化合物（Ｉ）と、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物との組み合わせとしては、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−３４）からなる群から選ばれる化合物と、化合物（ＩＩＩ−１）〜化合物（ＩＩＩ−２８）からなる群から選ばれる化合物との組み合わせ、あるいは化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−３４）からなる群から選ばれる化合物と、化合物（ＩＶ−１）〜化合物（ＩＶ−４）からなる群より選ばれる化合物との組み合わせが特に好ましい。
（化合物の合成）
本発明で用いられる化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）は市販の化合物から、一般的な合成法の組み合わせで容易に合成することができる。例えば、Ｒ２が置換もしくは無置換のアリールアミノ基または置換もしくは無置換のヘテロアリールアミノ基である化合物（Ｉ）については特開平８−２２７１３１号公報、特開平６−１９４７９３号公報、特開平５−２４１２８２号公報もしくは特開平９−１５２７０３号公報に記載の合成法またはそれらの公報において引用された文献等を参考にして合成することができる。Ｒ２が置換基（ＩＩ）である化合物（Ｉ）については特開平８−１２２９９４号公報、特開平８−１１０６０８号公報もしくは特開平９−１４６２４８号公報に記載の合成法またはそれらの公報において引用された文献等を参考にして合成することができる。化合物（ＩＩＩ）については特開平１０−５５０５５号公報もしくは特開平１０−５５０４７号公報に記載の合成法またはそれらの公報で引用された文献等を参考にして合成することができる。また、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）の合成は、参考例に記載の方法により、または参考例に記載の方法を参考にして行うこともできる。
（過酸化水素または過酸化活性物質の定量方法）
本発明の方法は、過酸化水素の定量にあたり、過酸化活性物質の存在下において、過酸化水素（本明細書において「成分Ｄ」または単に「Ｄ」と略す場合がある）、化合物（Ｉ）（本明細書において本化合物を「成分Ａ」または単に「Ａ」と略す場合がある）、ならびに化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）からなる群から選ばれる化合物（本明細書において「成分Ｂ」または「Ｂ」と略す場合があり、以下の説明においては、便宜上、「化合物（Ｂ）」という場合があるが、化合物（ＩＩＩ）又は化合物（ＩＶ）をそれぞれ単独で用いる場合のほか、化合物（ＩＩＩ）および化合物（ＩＶ）を適宜組み合わせて用いる場合を排除すると理解してはならない。）を反応させ、生成色素を比色定量することを特徴としている。また、本発明の方法の別の態様は、過酸化活性物質の定量にあたり、過酸化水素の存在下において、過酸化活性物質（本明細書において「成分Ｃ」または単に「Ｃ」と略す場合がある）、化合物（Ｉ）、および化合物（Ｂ）を反応させ、生成色素を比色定量することを特徴としている。
（過酸化水素または過酸化活性物質の定量）
本発明の方法による過酸化水素の定量は、例えば、定量すべき過酸化水素を含有する試料を、化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）、および過酸化活性物質を含有する水性媒体中に添加し、生成した色素を比色定量することにより、好ましくは生成した色素の吸収極大λｍａｘ付近での吸光度を測定することにより行うことができる。
本発明の方法による過酸化活性物質の定量は、例えば、定量すべき過酸化活性物質を含有する試料を、化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）、および過酸化水素とを含有する水性媒体中に添加し、生成した色素を比色定量することにより、好ましくは生成した色素の吸収極大λｍａｘ付近での吸光度を測定することにより行うことができる。
本発明の方法による過酸化水素の定量および過酸化活性物質の定量においては、過酸化水素は、過酸化活性物質の存在下に、化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）との酸化カップリング反応により色素へ変換される。該酸化カップリング反応における化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）の組み合わせが一定である条件の下では、生成する色素の量は過酸化水素の量および過酸化活性物質の活性に依存する。従って、上記反応の結果生成した色素の量を比色定量することにより、試料中に含まれる過酸化水素の定量および過酸化活性物質の定量が可能になる。本明細書において用いられる「定量」の用語については、試料中に含まれる測定対象物の濃度を測定値として得る場合のほか、量の多少を比較判定する定量（半定量とよばれる場合もある。）を含めて、最も広義に解釈しなければならず、いかなる意味においても限定的に解釈してはならない。
本発明の方法による過酸化水素の定量および過酸化活性物質の定量において使用する水性媒体中には、必要に応じて酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒、電子伝達剤等が含有されていてもよい。反応条件は特に限定されない。反応温度は、１０〜５０℃が好ましく、２０〜４０℃がより好ましく、２５〜３７℃が特に好ましい。反応時間は、１〜６０分間が好ましく、２〜３０分間がより好ましく、５〜１５分間が特に好ましい。
（試料中の定量すべき物質または酵素の定量方法）
本発明の別の態様では、過酸化活性物質の存在下、定量すべき物質または酵素を含有する試料を、試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）、および化合物（Ｂ）と反応させ、生成色素を比色定量することを特徴としている。
本明細書において、「試料中の定量すべき物質」とは、試料中に存在し、かつ、該物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬により過酸化水素に変換されうる物質を意味する。本明細書において「試料中の定量すべき酵素」とは、試料中に存在し、かつ、該酵素と反応しうる物質から直接または間接的に過酸化水素を生成する酵素を表す。該酵素と反応しうる物質としては、例えば該酵素の基質、基質群等が挙げられる。「試料」の種類は特に制限されないが、例えば、全血、血漿、血清、髄液、唾液、羊水、尿、汗、膵液等が挙げられる。
（試料中の定量すべき物質または酵素の定量）
本発明の方法による試料中の定量すべき物質または酵素の定量は、例えば定量すべき物質または酵素を含有する試料を、試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）、および過酸化活性物質を含有する水性媒体中に添加し、生成した色素を比色定量することにより、好ましくは生成した色素の吸収極大λｍａｘ付近での吸光度を測定することにより行うことができる。
本発明の方法による試料中の定量すべき物質または酵素の定量において使用する水性媒体中には、必要に応じて酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒、電子伝達剤等が含有されていてもよい。反応条件は特に限定されない。反応温度は、１０〜５０℃が好ましく、２０〜４０℃がより好ましく、２５〜３７℃が特に好ましい。反応時間は、１〜６０分間が好ましく、２〜３０分間がより好ましく、５〜１５分間が特に好ましい。
（試料中の影響物質の消去）
試料中の定量すべき物質または酵素の定量において、該物質が直接または間接的に過酸化水素に変換される反応あるいは該酵素と反応しうる物質から直接または間接的に過酸化水素を生成する反応に正または負の影響を与える物質（以下、本明細書において「影響物質」とよぶ。）が試料中に存在すると、正確な過酸化水素の定量が困難となる場合がある。そこで、試料中の定量すべき物質または酵素の定量においては、試料中の影響物質をあらかじめ消去することが望ましい。
試料中の影響物質の消去法としては、試料中の定量すべき過酸化水素に変換されうる物質または酵素が過酸化水素へ変換される反応に影響を及ぼさない方法であれば特に制限はないが、例えば試料中の影響物質アスコルビン酸をアスコルビン酸オキシダーゼを用いてデヒドロアスコルビン酸と水に変換することにより消去する方法等が挙げられる。
（試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬）
試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬としては、例えば試料中の定量すべき物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群を水性媒体中に含有する試薬等を挙げることができ、試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬としては、例えば試料中の定量すべき酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群を水性媒体中に含有する試薬、試料中の定量すべき酵素と反応しうる該酵素の基質または基質群、該基質または該基質群と反応し過酸化水素を生成する酵素または酵素群を水性媒体中に含有する試薬等が挙げられる。「試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する」という用語は、該物質と該物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬との反応の結果として過酸化水素が生成することを意味しており、該物質の全体あるいはその部分が分解して過酸化水素を発生させる場合のほか、該物質と該試薬との相互作用により過酸化水素が生成する場合などを含めて最も広義に解釈しなければならず、いかなる意味においても限定的に解釈してはならない。また、「試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する」という用語は、該酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬と該酵素との反応の結果として過酸化水素が生成するすることを意味しており、該酵素と反応しうる物質の全体あるいはその部分が分解して過酸化水素を発生させる場合のほか、該酵素と該試薬との相互作用により過酸化水素が生成する場合などを含めて最も広義に解釈しなければならず、いかなる意味においても限定的に解釈してはならない。試料中の定量すべき物質または酵素を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬には、必要に応じて酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒、電子伝達剤等が含有されていてもよい。
（試料中の定量すべき物質と、該物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群との組み合わせ；および試料中の定量すべき酵素と、該酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群との組み合わせ）
試料中の定量すべき物質と、該物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群との組み合わせ、および試料中の定量すべき酵素と、該酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群との組み合わせとしては、例えば以下の組み合わせが挙げられる。
・コリン−コリンオキシダーゼ
・コレステロール−コレステロールオキシダーゼ
・尿酸−ウリカーゼ
・トリグリセライド−リポプロテインリパーゼおよびグリセロールオキシダーゼ
・遊離脂肪酸−アシルＣｏＡシンセターゼおよびアシルＣｏＡオキシダーゼ
・グルコース−ピラノースオキシダーゼ
・リン脂質−ホスホリパーゼＤおよびコリンオキシダーゼ
・クレアチン−クレアチナーゼおよびザルコシンオキシダーゼ
・クレアチニン−クレアチニナーゼ、クレアチナーゼおよびザルコシンオキシダーゼ
・乳酸−ラクトースオキシダーゼ
・無機リン−プリンヌクレオシドホスホリラーゼおよびキサンチンオキシダーゼ
・コリンエステラーゼ−オルトトルオイルコリン等の基質
・モノアミンオキシダーゼ−モノアミン類
（化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）の濃度）
本発明の過酸化水素の定量方法、過酸化活性物質の定量方法、および試料中の定量すべき物質または酵素の定量方法において、化合物（Ｉ）、および化合物（Ｂ）の濃度は当業者が適宜選択可能であるが、例えば、それぞれ０．１〜１．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で好適に用いられる。
（過酸化活性物質）
本発明の方法で使用される過酸化活性物質としては、ペルオキシダーゼ、チトクローム、ヘミン、種々の形のヘモグロビン、アルカリ性ヘマチン、スルホシアン酸鉄、タンニン酸鉄、クロム酸等が挙げられるが、ペルオキシダーゼが好ましい。ペルオキシダーゼの起源は特に限定されるものではなく、例えば西洋ワサビ、酵母、唾液、牛乳、白血球、細菌由来の酵素等が挙げられるが、西洋ワサビ由来のペルオキシダーゼが好ましい。本発明の方法において、過酸化活性物質の濃度は測定に適した濃度であれば特に制限はないが、過酸化活性物質としてペルオキシダーゼを用いる場合には、１〜１００Ｕ／ｍＬの濃度が好ましい。
（水性媒体）
本発明で使用される水性媒体としては、特に制限はなく、例えば脱イオン水、蒸留水、緩衝液等が挙げられるが、緩衝液が好ましい。緩衝液に用いる緩衝剤は緩衝能を有するものならば特に限定されないが、ｐＨ１〜１１の例えば乳酸緩衝剤、クエン酸緩衝剤、酢酸緩衝剤、コハク酸緩衝剤、フタル酸緩衝剤、リン酸緩衝剤、トリエタノールアミン緩衝剤、ジエタノールアミン緩衝剤、リジン緩衝剤、バルビツール緩衝剤、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン緩衝剤、イミダゾール緩衝剤、リンゴ酸緩衝剤、シュウ酸緩衝剤、グリシン緩衝剤、ホウ酸緩衝剤、炭酸緩衝剤、グリシン緩衝剤、２−モルホリノエタンスルホン酸（ＭＥＳ）、ビス（２−ヒドロキシエチル）イミノトリス（ヒドロキシメチル）メタン（Ｂｉｓ−Ｔｒｉｓ）、Ｎ−（２−アセトアミド）イミノ二酢酸（ＡＤＡ）、ピペラジン−Ｎ，Ｎ’−ビス（２−エタンスルホン酸）（ＰＩＰＥＳ）、Ｎ−（２−アセトアミド）−２−アミノエタンスルホン酸（ＡＣＥＳ）、３−モルホリノ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸（ＭＯＰＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−２−アミノエタンスルホン酸（ＢＥＳ）、３−モルホリノプロパンスルホン酸（ＭＯＰＳ）、Ｎ−［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］−２−アミノエタンスルホン酸（ＴＥＳ）、２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］エタンスルホン酸（ＨＥＰＥＳ）、３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸（ＤＩＰＳＯ）、Ｎ−［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−アミノプロパンスルホン酸（ＴＡＰＳＯ）、ピペラジン−Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシプロバンスルホン酸）（ＰＯＰＳＯ）、３−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸（ＨＥＰＰＳＯ）、３−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］プロパンスルホン酸［（Ｈ）ＥＰＰＳ］、Ｎ−［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］グリシン（Ｔｒｉｃｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリシン（Ｂｉｃｉｎｅ）、Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−３−アミノプロパンスルホン酸（ＴＡＰＳ）、Ｎ−シクロヘキシル−２−アミノエタンスルホン酸（ＣＨＥＳ）、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸（ＣＡＰＳＯ）、Ｎ−シクロヘキシル−３−アミノプロパンスルホン酸（ＣＡＰＳ）等のグッド緩衝剤等が挙げられる。緩衝液の濃度は測定に適した濃度であれば特に制限はされないが、０．００１〜２．０ｍｏｌ／Ｌが好ましく、０．００５〜１．０ｍｏｌ／Ｌがより好ましく、０．０１〜０．１ｍｏｌ／Ｌが特に好ましい。
（水性媒体中の含有物）
上述の通り、本発明の方法を行うにあたり、水性媒体中には必要に応じて、酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒、電子伝達剤等が含有されていてもよい。酵素活性調節剤、酵素安定化剤としては効果を示す物であれば特に限定されない。例えば、マグネシウムイオン、マンガンイオン等の金属イオンが挙げられ、好ましくは０．１〜５．０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で用いられる。
界面活性剤としては、ノニオンＨＳ２１０（日本油脂社）、トリトンＸ−１００（シグマ社）等の非イオン界面活性剤が０．０５〜３％の濃度で好適に用いられる。防腐剤としては、アジ化ナトリウム、抗生物質等が０．１〜１．０ｇ／Ｌの濃度で好適に用いられる。影響物質消去剤としては、ビリルビンの影響を消去するためのフェロシアン化カリウム、フェロセン化合物等を、アスコルビン酸の影響を消去するためのアスコルビン酸オキシダーゼ等を挙げることができる。フェロシアン化カリウム、フェロセン化合物の濃度は測定に適した範囲であれば特に制限はされないが、０．００１〜０．０２ｇ／Ｌが好ましい。アスコルビン酸オキシダーゼの濃度は測定に適した範囲であれば特に制限はされないが、０．５〜５．０Ｕ／ｍＬが好ましい。
有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等などの水可溶性有機溶媒が挙げられるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましい。有機溶媒の割合は測定に適した範囲であれば特に制限はされないが、０．５〜５．０％（ｖ／ｖ）が好ましい。
電子伝達剤としては、１−アリール−３−ピラゾリドン類、Ｎ−アルキルアミノフェノール類等が挙げられる。電子伝達剤の使用量は化合物（Ｉ）に対して１モル％〜２００モル％が好ましく、より好ましくは５モル％〜１００モル％であり、さらに好ましくは１０モル％〜５０モル％である。電子伝達剤の具体例を第１３表に示すが、本発明の方法に用いられる電子伝達剤はこれらの具体例に限定されない。
0004272516.tif 000018
（過酸化水素定量用試薬および過酸化活性物質定量用試薬）
別の観点からは、本発明により、化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含有する過酸化水素定量用試薬が提供される。本発明により提供される上記の過酸化水素定量用試薬は、本発明の方法による過酸化水素の定量に好適に使用することができる。また、本発明により、化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）、および過酸化水素を含有する過酸化活性物質定量用試薬が提供される。本発明により提供される上記の過酸化活性物質定量用試薬は、本発明の方法による過酸化活性物質の定量に好適に使用することができる。
（過酸化水素定量用キット）
本発明の過酸化水素定量用試薬はキットの形で保存、流通および使用されてもよい。キットの形態は特に制限されず、１試薬系、２試薬系、３試薬系等のいずれであってもよいが、２試薬系が好ましい。
（２試薬系の過酸化水素定量用キットにおける２つの試薬の保存形態）
２試薬系の過酸化水素定量用キットにおける２つの試薬の保存形態は特に制限されないが、化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）がそれぞれ別試薬として保存される形態が好ましい。好ましい保存形態の具体例として、例えば次の保存形態が挙げられる。
・形態１−１
▲１▼化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）を含む試薬。
・形態１−２
▲１▼化合物（Ｉ）を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含む試薬。
・形態１−３
▲１▼化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含む試薬。
（過酸化活性物質定量用キット）
本発明の過酸化活性物質定量用試薬はキットの形で保存、流通および使用されてもよい。キットの形態は特に制限されず、１試薬系、２試薬系、３試薬系等のいずれであってもよいが、２試薬系が好ましい。
（２試薬系の過酸化活性物質定量用キットにおける２つの試薬の保存形態）
２試薬系の過酸化活性物質定量用キットにおける２つの試薬の保存形態は特に制限されないが、化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）がそれぞれ別試薬として保存される形態が好ましい。好ましい保存形態の具体例として、例えば次の保存形態が挙げられる。
・形態２−１
▲１▼化合物（Ｉ）および過酸化水素を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）を含む試薬。
・形態２−２
▲１▼化合物（Ｉ）を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）および過酸化水素とを含む試薬。
・形態２−３
▲１▼化合物（Ｉ）および過酸化水素を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）および過酸化水素とを含む試薬。
（試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬）
さらに本発明の別の観点からは、試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬が提供される。この試薬は、試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含有する。本発明により提供される上記の試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬は、本発明の方法による試料中の定量すべき物質または酵素の定量に好適に使用することができる。
（試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キット）
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬として提供される上記の試薬は、キットの形で保存、流通、および使用されてもよい。キットの形態は特に制限されず、１試薬系、２試薬系、３試薬系等のいずれであってもよいが、２試薬系が好ましい。
（２試薬系の試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットにおける２つの試薬の保存形態）
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬には、試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬が含有される。試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットが２試薬系として提供される場合において、試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬は、該キットの片方の試薬または両方の試薬に含有させることが可能である。
試料中の定量すべき物質または酵素の定量用キットが２試薬系である場合、２つの試薬の保存形態は特に制限はないが、化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）がそれぞれ別試薬として保存される形態が好ましい。好ましい保存形態の具体例として、例えば次の保存形態が挙げられる。
・形態３−１
▲１▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）を含む試薬。
・形態３−２
▲１▼化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬および化合物（Ｂ）を含む試薬。
・形態３−３
▲１▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬および化合物（Ｂ）を含む試薬。
・形態３−４
▲１▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬および化合物（Ｉ）を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含む試薬。
・形態３−５
▲１▼化合物（Ｉ）を含む試薬
▲２▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含む試薬。
・形態３−６
▲１▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬および化合物（Ｉ）を含む試薬
▲２▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｂ）、および過酸化活性物質を含む試薬。
【０１２３】
・形態３−７
▲１▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼化合物（Ｂ）および過酸化活性物質とを含む試薬。
・形態３−８
▲１▼化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含む試薬。
・形態３−９
▲１▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｉ）および過酸化活性物質を含む試薬
▲２▼試料中の定量すべき物質を直接または間接的に過酸化水素に変換する試薬あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して直接または間接的に過酸化水素を生成する試薬、化合物（Ｂ）および過酸化活性物質を含む試薬。
（試薬およびキットの形態）
本発明の試薬およびキットは、凍結乾燥された状態または予め水性媒体に溶解された状態など、いかなる形態で提供されていてもよい。凍結乾燥された状態の試薬およびキットは、本発明の過酸化水素の定量、過酸化活性物質の定量、または試料中の定量すべき物質または酵素の定量に際して、水性媒体に溶解されて使用される。
本発明の試薬およびキットには、必要に応じて、酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒、電子伝達剤等が含有されていてもよい。また、本発明の試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬およびキットには、試料中の定量すべき物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群、あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群が含有される。
（試薬およびキット中の化合物（Ｉ）、化合物（Ｂ））
本発明の試薬およびキット中における化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）の含有量は、本発明の過酸化水素の定量、過酸化活性物質の定量、あるいは試料中の定量すべき物質または酵素の定量に際して適した濃度となるように当業者が適宜調節可能であり、その含有量に特に制限はないが、水性媒体に溶解された状態での濃度が０．１〜３．０ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調製できる含有量であることが好ましい。
（試薬およびキット中の過酸化活性物質）
本発明の試薬およびキット中の過酸化活性物質としては、例えば前述の過酸化活性物質が挙げられるが、ペルオキシダーゼが好ましく、西洋ワサビ由来のペルオキシダーゼが特に好ましい。本発明の試薬およびキット中の過酸化活性物質の含量は、本発明の過酸化水素の定量、あるいは試料中の定量すべき物質または酵素の定量に際して適した濃度となるよう調製できる含量であれば特に制限はない。過酸化活性物質としてペルオキシダーゼを用いる場合には、水性媒体に溶解された状態での濃度が１〜１００Ｕ／ｍＬとなるように調製できる含量であることが好ましい。
（試薬およびキット中の水性媒体）
前述のように、本発明の試薬およびキットは、予め水性媒体に溶解された状態でもよい。該水性媒体としては、例えば前述の水性媒体が挙げられるが、緩衝液が好ましい。緩衝液に用いる緩衝剤としては、例えば前述の緩衝剤が挙げられる。緩衝液の濃度としては、本発明の過酸化水素の定量、過酸化活性物質の定量、あるいは試料中の定量すべき物質または酵素の定量に際して適した濃度であれば特に制限はないが、０．００１〜２．０ｍｏｌ／Ｌが好ましい。
（試薬およびキット中の含有物）
本発明の試薬およびキット中には、必要に応じて、酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒、電子伝達剤等が含有されてもよい。本発明の試薬およびキット中の酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒および電子伝達剤としては、例えば前述のそれぞれの酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒および電子伝達剤が挙げられる。本発明の試薬およびキット中の酵素活性調節剤、酵素安定化剤、界面活性剤、防腐剤、影響物質消去剤、有機溶媒および電子伝達剤の含量は、本発明の過酸化水素の定量、過酸化活性物質の定量、あるいは試料中の定量すべき物質または酵素の定量に際して適した濃度となるよう調製できる含量であれば特に制限はないが、水性媒体に溶解された状態での濃度がそれぞれ前述の濃度となるように調製できる含量であることが好ましい。
本発明により提供される試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬およびキットには、試料中の定量すべき物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群、あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群が含有される。本発明の試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬およびキットにおける、試料中の定量すべき物質と、該物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群との組み合わせ、ならびに試料中の定量すべき酵素と、該酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群との組み合わせとしては、例えば前述のそれぞれの組み合わせが挙げられる。
本発明により提供される試料中の定量すべき物質または酵素の定量用試薬およびキットにおいて、試料中の定量すべき物質を過酸化水素へ変換する酵素または酵素群、あるいは試料中の定量すべき酵素と反応して過酸化水素を生成する該酵素の基質または基質群の含有量は、本発明の試料中の定量すべき物質または酵素の定量に際して適した濃度となるよう当業者が適宜選択可能であり、含有量は特に制限されない。
（化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）の過酸化水素消去機能）
過酸化水素およびペルオキシダーゼ等の過酸化活性物質の存在下、４−アミノアンチピリン（４−ＡＡ）はフェノール誘導体またはアニリン誘導体と酸化的カップリング発色する。酸化的カップリング発色する２種類の化合物は、ペルオキシダーゼ等の過酸化活性物質の存在下に単独で用いられた場合、すなわち、カップリング発色する一方の化合物のみがペルオキシダーゼ等の過酸化活性物質の存在下に用いられた場合、過酸化水素を消去する機能を有することが知られている（特公昭５７−２９１５９号公報、特開昭６２−１５８４９７号公報）。本発明で使用される化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）にも、ペルオキシダーゼ等の過酸化活性物質の存在下に単独で用いられた場合、同様の過酸化水素消去機能が認められる。
（化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）による過酸化水素消去方法）
化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）による過酸化水素消去方法は、例えば試料中の定量すべき物質を測定する際に、測定に影響を及ぼす物質を過酸化水素に変換し、生成した過酸化水素を消去する場合に使用される。化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）または化合物（ＩＶ）による過酸化水素消去は、例えば次のように行われうる。まず、定量すべき物質と測定に影響を及ぼす物質とを含有する試料を、測定に影響を及ぼす該物質を過酸化水素へ変換する酵素（群）、ペルオキシダーゼ等の過酸化活性物質、ならびに化合物（Ｉ）および化合物（Ｂ）からなる群より選ばれる１つの化合物を含有する試薬と反応させ、測定に影響を及ぼす該物質由来の過酸化水素を消去する。その後、定量すべき物質を過酸化水素へ変換する酵素（群）とカップリング発色するもう一方の化合物とを含有する試薬を反応溶液中に添加し、試料中の定量すべき物質を色素に変換し比色定量することができる。
実施例
以下に、本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例において使用した試薬および酵素は下記メーカーのものである。
ＭＯＰＳ（同仁化学社製）、ＰＩＰＥＳ（同仁化学社製）、ノニオンＨＳ２１０（日本油脂社製）、トリトンＸ−１００（シグマ社製）、酢酸ナトリウム３水和塩（関東化学社製）、アジ化ナトリウム（関東化学社製）、フェロシアン化カリウム（関東化学社製）、ペルオキシダーゼ（東洋紡績社製）、アスコルビン酸オキシダーゼ（旭化成社製、天野製薬社製）、ウリカーゼ（東洋紡績社製）、ＡＤＡ（同仁化学社製）、塩化ナトリウム（ナカライテスク社製）、クレアチナーゼ（東洋紡績社製）、サルコシンオキシダーゼ（東洋紡績社製）、カタラーゼ（東洋紡績社製）、クレアチニナーゼ（東洋紡績社製）。
実施例１
ペルオキシダーゼ存在下、過酸化水素、化合物（Ｉ）、および化合物（ＩＩＩ）を用いた色素生成反応を行い、生成色素の吸収極大波長λｍａｘおよび生成色素の吸収極大波長λｍａｘにおけるモル吸光係数ε（過酸化水素のモル数に対する生成色素のモル吸光係数）を算出した。
・色原体溶液の調製（１）
試験管２本（Ａ，Ｂ）を用意した。試験管Ａに化合物（Ｉ）の２．０ｍｇ／ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液を２．０ｍＬ取り、そこへ、１０％ｗ／ｖ（質量／容量）のトリトンＸ−１００水溶液を１ｍＬ添加した。この溶液を、以下、「試薬Ａ」とよぶ。同様に、試験管Ｂに化合物（ＩＩＩ）の２．０ｍｇ／ｍＬのＤＭＦ溶液を２．０ｍＬ取り、そこへ、１０％ｗ／ｖのトリトンＸ−１００水溶液を１．０ｍＬ添加した。この溶液を、以下、「試薬Ｂ」とよぶ。
・色原体溶液の調製（２）
試験管２本（１，２）を用意した。試験管１にペルオキシダーゼを１０Ｕ／ｍＬ含有させたｐＨ６．０の０．１ｍｏｌ／Ｌリン酸緩衝液を４．０ｍＬを加え、次いで、試薬Ａを６００μＬ加えた。この溶液を以下、「試薬１」とよぶ。試験管２にペルオキシダーゼを１０Ｕ／ｍＬ含有させたｐＨ６．０の０．１ｍｏｌ／Ｌリン酸緩衝液を４．０ｍＬを加え、次いで、試薬Ｂを６００μＬ加えた。この溶液を、以下、「試薬２」とよぶ。
・色原体溶液の調製（３）
試験管２本（３，４）を用意した。試験管３にペルオキシダーゼを１０Ｕ／ｍＬ含有させたｐＨ８．０の０．１ｍｏｌ／Ｌリン酸緩衝液を４．０ｍＬを加え、次いで、試薬Ａを６００μＬ加えた。この溶液を、以下、「試薬３」とよぶ。試験管４にペルオキシダーゼを１０Ｕ／ｍＬ含有させたｐＨ８．０の０．１ｍｏｌ／Ｌリン酸緩衝液を４．０ｍＬを加え、次いで、試薬Ｂを６００μＬ加えた。この溶液を、以下、「試薬４」とよぶ。
・感度測定（１）
試験管２本を用意した。それぞれの試験管に試薬１と試薬２を１．５ｍＬずつ加え、試験管をよく振り、液を均一にした。一方の試験管（サンプル側）にのみ希釈過酸化水素水を４０μＬ加え、その後、両方の試験管を３７℃で５分間加温した。希釈過酸化水素水としては市販の３０％過酸化水素水を４０００倍または１００００倍希釈したものを発色感度に合わせて使用した。５分間の反応後、希釈過酸化水素水を添加しなかった溶液をレファレンスとして用いて、吸収極大波長λｍａｘと吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（過酸化水素のモル数に対する生成色素のモル吸光係数）を算出した。
・感度測定（２）
試験管２本を用意した。それぞれの試験管に試薬３と試薬４を１．５ｍＬずつ加え、試験管をよく振り、液を均一にした。一方の試験管（サンプル側）にのみ希釈過酸化水素水を４０μＬ加え、その後、両方の試験管を３７℃で５分間加温した。希釈過酸化水素水としては市販の３０％過酸化水素水を４０００倍または１００００倍希釈したものを発色感度に合わせて使用した。５分間の反応後、希釈過酸化水素水を添加しなかった溶液をレファレンスとして用いて、吸収極大波長λｍａｘと吸収極大波長におけるモル吸光係数ε（過酸化水素のモル数に対する生成色素のモル吸光係数）を算出した。この感度評価の結果を第１４表に記す。
0004272516.tif 000019
表中の＃３６〜＃３８の３つの組み合わせは、特開昭６２−２０９３６０号公報の第ＩＩ表に記載された組み合わせを表す。本公報では、ｐＨ８．０における５５０〜７５０ｎｍの範囲の５つの波長での吸光度のみが記されており、５５０ｎｍでの吸光度が最も大きいことが記されている。そこで、＃３６〜＃３８の３つの組み合わせにおいては、５５０ｎｍでの生成色素のモル吸光係数εをヒドラジン誘導体（比較化合物−１、比較化合物−２、比較化合物−３）の濃度から算出した。比較化合物−１、比較化合物−２および比較化合物−３の構造式を第１５表に示す。
0004272516.tif 000020
第１４表から、＃２〜＃３５に記載の組み合わせが、４−ＡＡとＥＭＳＥとの組み合わせに比べて、ｐＨ６．０およびｐＨ８．０のいずれにおいても高感度であり、しかも、特開昭６２−２０９３６０号公報に記載の組み合わせに比較しても、ｐＨ８．０において１０倍以上の感度を有していることが判る。
実施例２
下記の組成からなる尿酸定量試薬キットを調製した。
（試薬１）：下記物質を含有するｐＨ７．１の溶液
ＭＯＰＳ                                      ４．５ｇ／Ｌ
酢酸ナトリウム３水和塩                        １３．０ｇ／Ｌ
アジ化ナトリウム                              ０．２ｇ／Ｌ
ペルオキシダーゼ                              ４．４ｋＵ／Ｌ
アスコルビン酸オキシダーゼ（旭化成社製）      ０．９ｋＵ／Ｌ
化合物（ＩＩＩ）                              ０．４３ｇ／Ｌ
ノニオンＨＳ２１０                            ８．７ｇ／Ｌ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                  ４．３％（ｖ／ｖ）
（試薬２）：下記物質を含有するｐＨ６．７５の溶液
ＰＩＰＥＳ                                    ７．１ｇ／Ｌ
酢酸ナトリウム３水和塩                        １１．７ｇ／Ｌ
フェロシアン化カリウム                        ０．０２ｇ／Ｌ
アジ化ナトリウム                              ０．１９ｇ／Ｌ
ペルオキシダーゼ                              ９．３ｋＵ／Ｌ
ウリカーゼ                                    ０．４２ｋＵ／Ｌ
化合物（Ｉ）                                  ０．１９ｇ／Ｌ
ノニオンＨＳ２１０                            １４．０ｇ／Ｌ
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                  １．９％（ｖ／ｖ）
実施例３
上記キットを用いて自動分析機により尿酸濃度と吸光度との相関を測定した。
自動分析機（ＴＢＡ−２００ＦＲ型）パラメータ
測定方法：２ポイント（１６−３３）
測定主波長：６０４ｎｍ
測定副波長：８０４ｎｍ
試薬１：２４０μＬ
試薬２：８０μＬ
サンプル量：５μＬ
検体液の調製
５０ｍｇ／ｄＬの尿酸標準液（協和メデックス社製）を希釈し、５ｍｇ／ｄＬ、１０ｍｇ／ｄＬ、１５ｍｇ／ｄＬ、２０ｍｇ／ｄＬ、２５ｍｇ／ｄＬ、３０ｍｇ／ｄＬ、３５ｍｇ／ｄＬ、４０ｍｇ／ｄＬ、４５ｍｇ／ｄＬの濃度の各尿酸溶液を調製した。
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例６で合成した化合物（ＩＩＩ−４）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例１で合成した化合物（Ｉ−１２）を用いた場合の測定結果を第１図に示す。
実施例４
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例５で合成した化合物（ＩＩＩ−７）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例１で合成した化合物（Ｉ−１２）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第２図に示す。
実施例５
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として化合物（ＩＩＩ−１０）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例１で合成した化合物（Ｉ−１２）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第３図に示す。
実施例６
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例４で合成した化合物（ＩＩＩ−１１）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例１で合成した化合物（Ｉ−１２）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第４図に示す。
実施例７
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として化合物（ＩＩＩ−１２）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例１で合成した化合物（Ｉ−１２）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第５図に示す。
実施例８
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例６で合成した化合物（ＩＩＩ−４）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として化合物（Ｉ−１３）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第６図に示す。
実施例９
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例６で合成した化合物（ＩＩＩ−４）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として化合物（Ｉ−１４）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第７図に示す。
実施例１０
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例６で合成した化合物（ＩＩＩ−４）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として化合物（Ｉ−１５）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第８図に示す。
実施例１１
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として参考例６で合成した化合物（ＩＩＩ−４）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例２で合成した化合物（Ｉ−１６）を用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第９図に示す。
実施例１２
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として化合物（ＩＩＩ−２１）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として参考例３で合成した化合物（Ｉ−２８）を、測定主波長として６６０ｎｍを用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第１０図に示す。
実施例１３
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として化合物（ＩＩＩ−１０）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として化合物（Ｉ−３３）を、測定主波長として６６０ｎｍを用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第１１図に示す。
実施例１４
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）として化合物（ＩＩＩ−２１）を、第２試薬の化合物（Ｉ）として化合物（Ｉ−３４）を、測定主波長として６６０ｎｍを用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第１２図に示す。
比較例１
第１試薬の化合物（ＩＩＩ）の代わりにＮ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−サクシニルエチレンジアミン（ＥＭＳＥ）を、第２試薬の化合物（Ｉ）の代わりに４−ＡＡを用いた以外は、実施例３と同じ条件で測定した結果を第１３図に示す。
このように、実施例３〜実施例１４で用いた化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩＩ）との組み合わせはいずれも、４−ＡＡとＥＭＳＥとの組み合わせと同様に、尿酸濃度０．０〜５０．０ｍｇ／ｄＬの範囲で良好な直線性を示した。尚、比較例１における４−ＡＡとＥＭＳＥとの組み合わせは、臨床検査の比色定量法において一般的に用いられるカップリング型色原体の組み合わせである。
実施例１５
下記の組成からなるクレアチニン定量試薬キットを調製した。
（試薬１）：下記物質を含有するｐＨ７．０の溶液
ＡＤＡ                                        １０ｇ／Ｌ
トリトンＸ−１００                            ０．５％
塩化ナトリウム                                ３ｇ／Ｌ
化合物（ＩＩＩ−４）                          ０．３ｇ／Ｌ
クレアチナーゼ                                ５０ｋＵ／Ｌ
サルコシンオキシダーゼ                        １０ｋＵ／Ｌ
アスコルビン酸オキシダーゼ（天野製薬社製）    ３ｋＵ／Ｌ
カタラーゼ                                    ３００ｋＵ／Ｌ
（試薬２）：下記物質を含有するｐＨ７．５の溶液
ＭＯＰＳ                                      １０ｇ／Ｌ
トリトンＸ−１００                            ０．５％
化合物（Ｉ−１５）                            ０．２ｇ／Ｌ
クレアチニナーゼ                              ２５０ｋＵ／Ｌ
ペルオキシダーゼ                              ３０ｋＵ／Ｌ
実施例１６
実施例１５のキットを用いて自動分析機によりクレアチニン濃度と吸光度との相関を測定した。
自動分析機（Ｈ７１７０Ｓ型）パラメータ
測定方法：２ポイント（１６−３４）
測定主波長：６００ｎｍ
測定副波長：７００ｎｍ
試薬１：１５０μＬ
試薬２：５０μＬ
サンプル量：３μＬ
検体液の調製
６０ｍｇ／ｄＬのクレアチニン標準液（協和メデックス社製）を希釈し、６ｍｇ／ｄＬ、１２ｍｇ／ｄＬ、１８ｍｇ／ｄＬ、２４ｍｇ／ｄＬ、３０ｍｇ／ｄＬ、３６ｍｇ／ｄＬ、４２ｍｇ／ｄＬ、４８ｍｇ／ｄＬ、５４ｍｇ／ｄＬの濃度の各クレアチニン溶液を調製した。
各濃度のクレアチニン溶液と実施例１５のキットとの反応を行った結果を第１４図に示す。
（化合物の合成）
参考例１：化合物（Ｉ−１２）の合成
特開平７−２６１３４６に記載の方法で合成した４−ヒドラジノ−２−（トリフルオロメチル）キナゾリン（９．１ｇ）のアセトニトリル（５５ｍＬ）懸濁液に、窒素ガス気流下でピリジン（８．１ｍＬ）を滴下し、次いで塩化ベンゼンスルホニル（５．４ｍＬ）をゆっくり滴下した。室温で２時間反応した後、水（３０ｍＬ）を滴下し、析出した結晶をろ取した。水（２００ｍＬ）、次いでアセトニトリル（５０ｍＬ）で洗浄した後、風乾し、化合物（Ｉ−１２）（１２．０ｇ、収率８１．７％）を得た。融点２２５〜２２７℃。
参考例２：化合物（Ｉ−１６）の合成
工程１：４−クロロキナゾリンの合成
４−ヒドロキシキナゾリン［東京化成工業（株）製］（１０．２ｇ）のトルエン（８０ｍＬ）懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン（２２．４ｍＬ）を添加し、室温にて撹拌した。この混合物にオキシ塩化リン（７．０ｍＬ）を加え、９５℃で２時間反応を行った。室温に冷却後、酢酸エチル（１００ｍＬ）と希塩酸（５０ｍＬ）を加え、分液抽出した。有機層を希塩酸で２回洗浄した後、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、有機溶媒を減圧濃縮し、得られた固体をヘキサン／酢酸エチルから再結晶することにより４−クロロキナゾリン（８．２８ｇ、収率７２．１％）を得た。
工程２：４−ヒドラジノキナゾリンの合成
４−クロロキナゾリン（８．０ｇ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液を−５℃以下に冷却し、ヒドラジンハイドレート（１０ｍＬ）を内温を０℃以下に保ったままゆっくり滴下した。滴下後、徐々に室温とし、室温で２時間攪拌した。析出した結晶をろ取し、水／エタノールの混合液で洗浄した後、風乾し、４−ヒドラジノキナゾリン（４．０ｇ、収率５１．４％）を得た。
工程３：化合物（Ｉ−１６）の合成
氷冷した４−ヒドラジノキナゾリン（２．４ｇ）のジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）溶液に塩化ベンゼンスルホニル（２．１ｍＬ）をゆっくりと滴下した。滴下後、徐々に室温とし、室温で１時間攪拌した。反応液に水（２０ｍＬ）を滴下後、析出した結晶をろ取した。水／アセトニトリル（＝１／１）の混合液で結晶を洗浄後、風乾し、化合物（Ｉ−１６）（４．４ｇ、収率９７．８％）を得た。
融点１７１〜１７３℃。
参考例３：化合物（Ｉ−２８）の合成
工程１：塩化４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルベンゼンスルホニルの合成
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルトルエン（４９．５ｇ）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）溶液を−５℃に冷却し、そこへ、クロロスルホン酸（１６．１ｍＬ）をゆっくり滴下した。原料の消失を確認したのち、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアセトニトリル（１５０ｍＬ）およびジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）に溶解後、オキシ塩化リン（５０ｇ）を滴下し、反応混合物を室温にて攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、有機層を水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を減圧留去して塩化４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルベンゼンスルホニルを油状物として得た。
工程２：化合物（Ｉ−２８）の合成
４−アミノ−２，６−ジクロロフェノール（２０．０ｇ）のジメチルアセトアミド（１２０ｍＬ）溶液に、塩化４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルベンゼンスルホニル（２５．０ｇ）を加え、混合物を７０℃にて加温した。反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物に水を添加した。酢酸エチルで抽出した後、有機層を希塩酸で２回、飽和食塩水で１回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ヘキサン／酢酸エチルより結晶化させた。結晶をろ取した後、風乾して化合物（Ｉ−２８）（２５．０ｇ、収率５７．３％）を得た。融点１８５〜１８７℃。
参考例４：化合物（ＩＩＩ−１１）の合成
工程１：塩化３−（メタンスルホニルアミノ）ベンゼンスルホニルの合成
水冷した３−アミノベンゼンスルホン酸（メタニル酸）（２１６．５ｇ）のピリジン（２５３ｍＬ）−アセトニトリル（２５３ｍＬ）懸濁液に塩化メタンスルホニル（１６６ｍＬ）を４５分間で滴下した。次いで、この反応混合物を氷冷し、そこヘオキシ塩化リン（１３８ｍＬ）を５分間で滴下した。反応液の温度は３５℃に上昇した。このまま４時間攪拌した後、反応混合物を氷水（３ｋｇ）に注ぎ、析出した結晶をろ取した。十分に水洗した後、３０℃で風乾し、塩化３−（メタンスルホニルアミノ）ベンゼンスルホニル（３４４ｇ、収率１００％）を得た。
工程２：５−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ］−１−ナフトール−２−カルボン酸の合成
５−アミノ−１−ナフトール−２−カルボン酸［５−アミノ−１−ナフトールからコルベ−シュミット（Ｋｏｌｂｅ−Ｓｃｈｍｉｔｔ）反応により合成］（１５０ｇ）をジメチルアセトアミドに加熱溶解し、次いで氷冷した。撹拌下、先に合成した塩化３−（メタンスルホニルアミノ）ベンゼンスルホニル（４３８ｇ）を５分間で添加した。次いで、ピリジン（１９１ｍＬ）を内温３０℃以下に保ちながら滴下し、そのまま、室温で８時間撹拌した。反応混合物を水（９Ｌ）にゆっくり注ぎ、析出した結晶をろ取した。十分に水洗した後、メタノールで洗浄し、５０℃以下で乾燥し、５−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ］−１−ナフトール−２−カルボン酸（２８６．６ｇ、収率８９．０％）を得た。
工程３：５−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ］−１−ナフトール−２−カルボン酸フェニルエステルの合成
５−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ］−１−ナフトール−２−カルボン酸（３９．２ｇ）、フェノール（２５．４ｇ）、アセトニトリル（２００ｍＬ）、ジメチルアセトアミド（５ｍＬ）を混合し、加熱還流した。この条件下、オキシ塩化リン（２５．１ｍＬ）を滴下し、１０時間反応を行った。反応混合物を室温に放冷後、析出した結晶をろ取し、アセトニトリルで洗浄した。更に、得られた結晶を飽和食塩水に懸濁し、激しく撹拌した後、懸濁液を吸引ろ過した。結晶を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、アセトニトリルの順で洗浄後、風乾し、５−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ］−１−ナフトール−２−カルボン酸フェニルエステル（４１．６ｇ、収率９０．４％）を得た。
工程４：化合物（ＩＩＩ−１１）の合成
５−［３−（メタンスルホニルアミノ）フェニルスルホニルアミノ］−１−ナフトール−２−カルボン酸フェニルエステル（１５．０ｇ）に１，３−ジメチルイミダゾリン−２−オン（３０ｍＬ）を加え、７０℃に加熱した。そこへ、アセトニトリル（７５ｍＬ）およびジエチルアミン（１５．２ｍＬ）を順に添加した後、加熱還流条件下で１２時間反応を行った。反応液を室温に放冷後、そこに酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、有機層を希塩酸で２回、水で２回洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をイソプロピルアルコール／ヘキサン（１０：１）から結晶化させ、化合物（ＩＩＩ−１１）（７．８ｇ、収率５４．２％）を得た。融点１５３〜１５５℃。
参考例５：化合物（ＩＩＩ−７）の合成
工程１：４−（５−アミノ−１−ナフトール−２−カルボニル）モルホリン塩酸塩の合成
５−アミノ−１−ナフトール−２−カルボン酸（７０７ｇ）のアセトニトリル懸濁液（２Ｌ）に亜リン酸トリフェニル（１４００ｍＬ）を加え、次いで、モルホリン（６０６ｍＬ）を内温が６０℃以下になるように滴下した。７０℃で２時間反応を行った後、アセトニトリル（２Ｌ）を加え、活性炭（６０ｇ）、セライト（６０ｇ）を加えて７０℃で３０分間撹拌した。熱時ろ過を行い、残渣をアセトニトリルで洗浄後、ろ液と洗浄液をあわせて７８℃に加熱し、そこへ濃塩酸（２７０ｍＬ）をゆっくり滴下した。室温に放冷後、析出した結晶をろ取した。アセトニトリルで洗浄後、風燥し、４−（５−アミノ−１−ナフトール−２−カルボニル）モルホリン塩酸塩（７５１ｇ、収率６９．９％）を得た。
工程２：化合物（ＩＩＩ−７）の合成
水冷した４−（５−アミノ−１−ナフトール−２−カルボニル）モルホリン塩酸塩（１０ｇ）のジメチルアセトアミド（５０ｍＬ）溶液に塩化メタンスルホニル（３．０ｍＬ）を添加し、次いで、ピリジン（３．２ｍＬ）をゆっくり滴下した。室温で２時間反応を行った後、反応液に水（１００ｍＬ）をゆっくり滴下。析出した結晶をろ取し、結晶を水、メタノール、アセトニトリルの順で洗浄後、風乾し、化合物（ＩＩＩ−７）（９．５ｇ、収率８３．７％）を得た。融点２０９〜２１０℃。
参考例６：化合物（ＩＩＩ−４）の合成
工程１：５−［Ｎ，Ｎ−ビス（メタンスルホニル）アミノ］−１−（メタンスルホニルオキシ）−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成
５−アミノ−１−ナフトール−２−スルホン酸ナトリウム塩（３ｋｇ）に水（１２Ｌ）を加え、攪拌下に３０％水酸化ナトリウム水溶液（１．８ｋｇ）を加えた。次いで、塩化メタンスルホニル（１１．７ｋｇ）と３０％水酸化ナトリウム水溶液（６．４ｋｇ）とを同時に、内温４０±５℃で、ｐＨ６．５〜７．０を保ちつつ、４時間かけて滴下した。滴下終了後、内温４０±５℃で１時間攪拌し、１７℃に冷却した。析出した結晶をろ取し、水（４．５Ｌ）で洗浄した。得られた結晶を水（３１．５Ｌ）の中に添加し、撹拌しながら９０℃に加熱した後、１７℃に冷却し、析出した結晶をろ取した。結晶をメタノール（１１Ｌ）で洗浄後、乾燥し、５−［Ｎ，Ｎ−ビス（メタンスルホニル）アミノ］−１−（メタンスルホニルオキシ）−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩（４．０ｋｇ、収率７０．３％）を得た。
工程２：塩化５−［Ｎ，Ｎ−ビス（メタンスルホニル）アミノ］−１−（メタンスルホニルオキシ）ナフタレン−２−イルスルホニルの合成
５−［Ｎ，Ｎ−ビス（メタンスルホニル）アミノ］−１−（メタンスルホニルオキシ）−２−ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩（４．０ｋｇ）、アセトニトリル（１６Ｌ）およびＮ−メチルピロリドン（４．０４ｋｇ）を混合し、攪拌した。反応温度を３５℃にし、その条件下、オキシ塩化リン（８．３６ｋｇ）を内温を３５±５℃に保ちつつ、４時間かけて滴下した。滴下終了後、内温が４０℃となるように加温し、その温度で４時間攪拌した。水（３６ｋｇ）および氷（３６ｋｇ）を入れた容器に反応混合物を注ぎ、析出した結晶をろ取した。結晶を水洗後、アセトニトリル（０．８Ｌ）で洗浄し、乾燥し、塩化５−［Ｎ，Ｎ−ビス（メタンスルホニル）アミノ］−１−（メタンスルホニルオキシ）ナフタレン−２−イルスルホニル（３．３ｋｇ、収率８３．１％）を得た。
工程３：化合物（ＩＩＩ−４）の合成
塩化５−［Ｎ，Ｎ−ビス（メタンスルホニル）アミノ］−１−（メタンスルホニルオキシ）ナフタレン−２−イルスルホニル（２２．３ｇ）と水（４５ｍＬ）を混合し、攪拌した。そこへ、プロピルアミン（３２．８ｍＬ）を内温を４０℃以下に保ちつつゆっくり滴下後、内温５０℃で１時間反応を行った。水冷により内温を２３℃とした後、２３％水酸化カリウム水溶液（１５０ｇ）を滴下し、内温４５℃で３０分間反応を行い、室温に放冷した。濃塩酸（１００ｍＬ）を滴下し、析出した結晶をろ取した。水、アセトニトリルの順で洗浄後、乾燥し、化合物（ＩＩＩ−４）（１３．２ｇ、収率８１．２％）を得た。融点１５７〜１５９℃。
参考例７：化合物（ＩＶ−２）の合成
３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（１８．８ｇ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に懸濁し、室温で撹拌した。この懸濁液にβ−アラニンエチルエステル塩酸塩（３０．６ｇ）、トリエチルアミン（２５ｍＬ）を添加した後、亜リン酸トリフェニル（７０ｍＬ）を内温を６０℃以下に保って滴下した。次いで、この反応混合物を外温９０℃にて５時間攪拌した。反応後、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（８００ｍＬ）を加え、さらに、炭酸カリウムを添加し混合液をアルカリ性とした。この混合液を激しく撹拌した後、分液操作により有機層を取り出した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた固形物をメタノール（２００ｍＬ）に溶解し、５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え一晩放置した。この溶液を４０℃以下で約１００ｍＬにまで減圧濃縮した後、濃塩酸を濃縮液に添加した。析出した結晶をろ取し、得られた結晶を水洗した。ろ液が中性になるまで水洗した後、結晶を風乾し、化合物（ＩＶ−２）（１４．２ｇ、収率５４．８％）を得た。融点２５０℃以上。
産業上の利用可能性
本発明により、過酸化水素、過酸化活性物質および試料中の定量すべき物質または酵素を高感度で測定する試薬、キットおよび方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
第１図は、化合物（Ｉ−１２）と化合物（ＩＩＩ−４）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第２図は、化合物（Ｉ−１２）と化合物（ＩＩＩ−７）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第３図は、化合物（Ｉ−１２）と化合物（ＩＩＩ−１０）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第４図は、化合物（Ｉ−１２）と化合物（ＩＩＩ−１１）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第５図は、化合物（Ｉ−１２）と化合物（ＩＩＩ−１２）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第６図は、化合物（Ｉ−１３）と化合物（ＩＩＩ−４）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第７図は、化合物（Ｉ−１４）と化合物（ＩＩＩ−４）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第８図は、化合物（Ｉ−１５）と化合物（ＩＩＩ−４）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第９図は、化合物（Ｉ−１６）と化合物（ＩＩＩ−４）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第１０図は、化合物（Ｉ−２８）と化合物（ＩＩＩ−２１）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第１１図は、化合物（Ｉ−３３）と化合物（ＩＩＩ−１０）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第１２図は、化合物（Ｉ−３４）と化合物（ＩＩＩ−２１）とを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第１３図は、４−ＡＡとＥＭＳＥとを用いて行った尿酸の定量実験における、尿酸濃度と吸光度との相関を示す。
第１４図は、化合物（Ｉ−１５）と化合物（ＩＩＩ−４）とを用いて行ったクレアチニンの定量実験における、クレアチニン濃度と吸光度との相関を示す。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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