(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）を反応させることにより得られる生成物であって；成分ａ）はペンタエリトリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン又はグリセリン、又はそれらの混合物であり、成分ｂ）はやし油脂、なたね油、ひまわり油、だいず油又はひまし油、又はそれらの混合物であり、成分ｃ）は３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオン酸メチル、又はそれらの混合物であり、成分ｄ）は炭素原子数９ないし１３のアルキルベンゼン又は炭素原子数１２ないし２０のアルカン、又はそれらの混合物である生成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は低揮発性の新規の液状多官能性添加剤；有機材料好ましくは燃料、ポリマー又は潤滑剤（又は潤滑油）と上述の添加剤を含有する組成物；及び酸化的、熱的又は光誘導による分解に対して有機材料を安定化するためのそれら添加剤の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】
他の化合物と一緒に使用する立体障害フェノール又はそれらの反応生成物の系列からの抗酸化剤による、特に潤滑剤又はプラスチックの安定化は、例えば下記の文献から公知である：ＵＳ−Ａ−３８３９２７８、ＵＳ−Ａ−４０３２５６２、ＵＳ−Ａ−４０５８５０２、ＵＳ−Ａ−４０９３５８７、ＵＳ−Ａ−４１３２７０２、ＵＳ−Ａ−５４７８８７５及びＥＰ−Ａ−０６４４１９５。
【０００３】
ＷＯ９１／１３１３４には、二次媒体中の抗酸化剤の溶解度を改善する方法が記載されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、成分ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）を反応させることにより得られる生成物であって；
成分ａ）は下式Ｉにより表される化合物又は下式Ｉにより表される化合物の混合物であり、
成分ｂ）は下式IIにより表される化合物又は下式IIにより表される化合物の混合物であり、
成分ｃ）は下式III により表される化合物又は下式III により表される化合物の混合物であり、そして
成分ｄ）は下式IVにより表される化合物又は下式IVにより表される化合物の混合物である生成物に関する：
【０００５】
【化７０】
0004280944.tif 000002
［式中、式Ｉにより表される化合物中、
Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2ＣＨ2)2Ｎ- 又は-ＨＮＲ1 を表しそして、
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
【化７１】
0004280944.tif 000003
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、又は１ないし３の基Ａ1 により置換されたフェニル基を表し、
基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により単−、二−又は三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
又はＲ2 は更に炭素原子数１ないし８のアシル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、そして
ａは数１、２、３、４又は６を表し、そして
【０００６】
ＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、
Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ2ＣＨ2Ｔ1(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＲ4 又は
【化７２】
0004280944.tif 000004
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、そして
Ｔ1 は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ5)−を表し、
Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、
ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そして
Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表し、又は
【０００７】
ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、
Ｘは-ＣＨ2ＣＨ2Ｔ2(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＣＨ2ＣＨ2-（式中、ｂは上と同じに定義される）、
【化７３】
0004280944.tif 000005
を表し、
式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子、
【化７４】
0004280944.tif 000006
を表し、そしてＲ5 は上と同じに定義され、
Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表し、
ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、
ｄは２ないし６の範囲の整数を表しそして
Ｒ7 とＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ7 とＲ8 はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、又は
【０００８】
ａが３を表す場合は、
Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基又はＮ(ＣＨ2ＣＨ2-)3 
を表し、又は
ＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、
Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
【化７５】
0004280944.tif 000007
（式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）を表し、又は
ＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場合は、
Ｘは、
【化７６】
0004280944.tif 000008
又は炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基を表し、又は
【０００９】
ＹがＨＮＲ1 を表しそしてａが１を表す場合は、
Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、
【化７７】
0004280944.tif 000009
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか又はＸは更に
【化７８】
0004280944.tif 000010
（式中、Ｒ10は水素原子又はメチル基を表しそして
ｅは２又は３を表す）を表すか又はＲ1 と一緒のＸは式 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2-又は -ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-の基を表し、又は
【００１０】
Ｙが -ＨＮＲ1 を表しそしてａが２を表す場合は、
Ｘは
【化７９】
0004280944.tif 000011
（式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表しそして
ｇは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そして
【００１１】
そして式IIにより表される化合物中、
Ｚは水素原子又は式
【化８０】
0004280944.tif 000012
の基を表しそして
ｋは０ないし６の整数を表し、そして
式IIにより表される化合物が
【化８１】
0004280944.tif 000013
により表される基を持つことを条件として、
ｈは２又は３を表し、
ｉは０ないし１２の整数を表しそして
Ｒ11は炭素原子数８ないし３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；
【００１２】
式III により表される化合物中、
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、
ｓは０、１又は２を表し、
Ｑは
【化８２】
0004280944.tif 000014
（式中、Ｒ15は上と同じに定義され、
ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、
Ｒ16は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
ｔは１または２を表し、そして
ｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、
ｎが１を表す場合は、
Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一価の基、
【化８３】
0004280944.tif 000015
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか、又は更にＲ17は
【化８４】
0004280944.tif 000016
（式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ22)-を表し、
Ｒ19は、
【化８５】
0004280944.tif 000017
（式中、Ｒ12とＲ15は上と同じに定義される）を表すか、又は
Ｒ19は更に水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基又は−ＣＨ2-Ｃ(＝Ｏ)-Ｏ-Ｒ25を表し、
ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、
Ｒ22は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基又は１ないし３の基Ａ1 （基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す）により置換されたフェニル基を表すか、又はＲ22は更に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、
Ｒ23とＲ24は、Ｒ23とＲ24が同時にメチル基でないことを条件として、互いに独立して水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ25は水素原子又は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し、又は
【００１３】
ｎが２を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
【化８６】
0004280944.tif 000018
（式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、
【化８７】
0004280944.tif 000019
を表し、
Ｒ18とＲ20は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか又はＲ18とＲ20は一緒になって基 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-
を表し、
ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、
Ｔ4 は硫黄原子、
【化８８】
0004280944.tif 000020
（式中、Ｒ7 とＲ8 は上と同じに定義され、そして
Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基又は１ないし３の基Ａ1 （基Ａ1 は上述の式Ｉ中と同じに定義される）により置換されたフェニル基を表すか、又はＲ26は更に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は
【化８９】
0004280944.tif 000021
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、又は
【００１４】
ｎが３を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の基、
【化９０】
0004280944.tif 000022
Ｒ27は水素原子、-ＣＨ2ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド基又は
【化９１】
0004280944.tif 000023
（式中、Ｑ、Ｒ12とＲ15は上と同じに定義される）を表し、又は
【００１５】
ｎが４を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
【化９２】
0004280944.tif 000024
を表し、又は
【００１６】
ｎが５を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの五価の基又はヘキシトールの五価の基を表し、又は
ｎが６を表す場合は、
Ｒ17はヘキシトールの六価の基又は
【化９３】
0004280944.tif 000025
を表し、そして
式IVにより表される化合物中、
Ａは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表す。］。
【００１７】
【発明の実施の形態】
低揮発性を持つ本発明の液状生成物は、有機材料例えば燃料、ポリマー又は油の、そして酸化的、熱的又は光誘導分解に対する非常に優れた安定化により識別される。
【００１８】
４５個より多くないＣ原子を持つアルキル基は、分枝しているまたは分枝していない基であって、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基又はペンタコシル基である。Ｒ1 、Ｒ4 とＲ16の好ましい意味の一つは、例えば炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、Ｒ2 のそれはメチル基であり、Ｒ11のそれは炭素原子数１ないし２０のアルキル基であり、Ｒ12とＲ15のそれは炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ17のそれは炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。
【００１９】
１２より多くないＣ原子を持つシクロアルキル基は例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基又はシクロドデシル基である。Ｒ1 、Ｒ11、Ｒ12とＲ15の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基である。シクロヘキシル基が特に好ましい。
【００２０】
未置換の、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基が好ましく、特にシクロヘキシル基とｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基が好ましい。
【００２１】
３０より多くないＣ原子を持つアルケニル基は、例えばビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、２−ペンテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイル基、ｎ−２−オクタデセニル基及びｎ−４−オクタデセニル基である。Ｒ1 、Ｒ2 とＸが炭素原子数３ないし６のアルケニル基である場合は、窒素原子に結合しているＣ原子は飽和しているのが有利である。
【００２２】
ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし３０のアルキル基は、分枝しているか又は分枝してない基であって好ましくは１ないし３の、特に１ないし２のＯＨ基を含んでいる：例えば８−ヒドロキシオクチル基、７−ヒドロキシオクチル基、６−ヒドロキシオクチル基、５−ヒドロキシオクチル基、４−ヒドロキシオクチル基、３−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシオクチル基、９−ヒドロキシノニル基、１０−ヒドロキシデシル基、１１−ヒドロキシウンデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、１３−ヒドロキシトリデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシル基、１５−ヒドロキシペンタデシル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１７−ヒドロキシヘプタデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０−ヒドロキシエイコシル基又は２２−ヒドロキシドコシル基である。Ｒ11の好ましい定義は、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし２０のアルキル基、特にヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし１２のアルキル基である。
【００２３】
ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし３０のアルケニル基は、分枝しているか又は分枝してない基であって好ましくは１ないし３の、特に１ないし２のＯＨ基を含んでいる：例えば例えば８−ヒドロキシオクテン−２−イル基、７−ヒドロキシオクテン−２−イル基、６−ヒドロキシオクテン−２−イル基、５−ヒドロキシオクテン−２−イル基、４−ヒドロキシオクテン−２−イル基、３−ヒドロキシオクテン−４−イル基、２−ヒドロキシオクテン−４−イル基、９−ヒドロキシノネン−２−イル基、１０−ヒドロキシデセン−２−イル基、１１−ヒドロキシウンデセン−２−イル基、１２−ヒドロキシドデセン−２−イル基、１３−ヒドロキシトリデセン−２−イル基、１４−ヒドロキシテトラデセン−２−イル基、１５−ヒドロキシペンタデセン−２−イル基、１６−ヒドロキシヘキサデセン−２−イル基、１７−ヒドロキシヘプタデセン−２−イル基、１８−ヒドロキシオクタデセン−２−イル基、２０−ヒドロキシエイコセン−２−イル基又は２２−ヒドロキシドコセン−２−イル基である。Ｒ11の好ましい定義は、ヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし２０のアルケニル基、特にヒドロキシル基で置換された炭素原子数８ないし１２のアルケニル基である。
【００２４】
炭素原子数２ないし９のフェニルアルキル基は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基又は２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。
【００２５】
１ないし３の基Ａ1 により置換されているフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、２−メチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチル−４−メチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ノニルフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシフェニル基、ｏ−又はｐ−エトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，５−ジエトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−メトキシカルボニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５−クロロ−２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−３−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキシ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３−クロロ−４，６−ジメトキシフェニル基及び４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル基である。好ましいのは、１又は２の、特に１の基Ａ1 により置換されており、Ａ1 が特にアルキル基である場合である。
【００２６】
好ましくは１ないし３の、特に１又は２のアルキル基を持ちそして炭素原子数１ないし１８のアルキル基により置換されているフェニル基は、例えば、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−エチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基又はドデシルフェニル基である。炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換されているフェニル基は好ましく、特に好ましいのは炭素原子数４ないし８のアルキル基により置換されているフェニル基である。
【００２７】
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環は、例えばシクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基又はシクロノニリデンである。シクロヘキシリデン基が好ましい。
【００２８】
炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基又はオクタデシルオキシ基である。Ｒ2 の好ましい意味の一つは、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基である。ヘプトキシ基とオクトキシ基が特に好ましい。
【００２９】
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基は、例えば、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキシ基又はシクロドデシルオキシ基である。Ｒ2 の好ましい意味の一つは炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基である。シクロペントキシ基とシクロヘキソキシ基が特に好ましい。
【００３０】
フェニル環上が炭素原子数１ないし４のアルキル基により単−、二−又は三置換されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基又はｔｅｒｔ−ブチルベンジル基である。
【００３１】
炭素原子数１ないし８のアシル基は、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサキイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基又はクロトニル基である。
【００３２】
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基又はベンゾイル基、特にアセチル基が好ましい。
【００３３】
炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基は、例えば、
【化９４】
0004280944.tif 000026
である。グリセリル基が好ましい。
【００３４】
炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基は、例えば、
【化９５】
0004280944.tif 000027
である。ペンタエリトリチル基が好ましい。
【００３５】
炭素原子数６ないし１０のアルカンテトライル基は、例えば、
【化９６】
0004280944.tif 000028
である。
【００３６】
ｎ＝１ないし６である場合のＲ17がヘキソースのｎ価の基である場合、この基は例えば、アロース、アルトロース、グクコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース又はタロースから誘導される：即ち、式III の相当する化合物を得るために、１、２、３、４、５又は６の−ＯＨ基がエステル基Ｅ−１
【化９７】
0004280944.tif 000029
（式中、Ｒ12、Ｒ15、ｓとＱは上と同じに定義される）により置換されなければならない。例えばｎ＝５である場合のＲ17は基
【化９８】
0004280944.tif 000030
であり得る。
【００３７】
Ｒ17がヘキシトールのｎ価の基である場合、式III の相当する化合物は、−ＯＨ基を上述のエステル基Ｅ−１により置換することにより得られる。ヘキシトールの６価の基としてのＲ17は、例えば、
【化９９】
0004280944.tif 000031
であり得る。この基はＤ−ソルビトールから誘導される。
【００３８】
炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド基は、例えば、ＣＨ3-ＣＯ-ＮＨ- 、ＣＨ3ＣＨ2-ＣＯ-ＮＨ- 、Ｃ6Ｈ13-ＣＯ-ＮＨ- 又はＣ18Ｈ37-ＣＯ-Ｎ
Ｈ- である。
【００３９】
【化１００】
0004280944.tif 000032
は、フェニル環が、ｏ−、ｍ−又はｐ−置換され得ることを意味する。
【００４０】
４成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）は、本発明の生成物を得るために、互いにどのうような順序で反応させてもよい。
【００４１】
好ましくは、成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）を初めに導入しそして同時に反応させる。
【００４２】
とはいうものの、成分ｄ）を、ａ）とｂ）、ｂ）とｃ）又はａ）とｃ）の反応混合物に添加し、次いで未添加の第４成分を反応させることもできる。
【００４３】
特に好ましい実施態様は、３成分ａ）、ｂ）とｃ）の反応の後の成分ｄ）の添加である。
【００４４】
反応は、触媒の存在下で実施するのが有利である。適当な触媒はルイス酸又は塩基である。
【００４５】
適当な塩基は、水素化金属、アルキル化金属、アリール化金属、金属水酸化物、金属アルコレート、金属フェノレート、金属アミド又は金属カルボキシレートである。
【００４６】
好ましい水素化金属の例は、水素化リチウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウムである。
【００４７】
好ましいアルキル化金属の例は、ブチルリチウム又はメチルリチウムである。
【００４８】
好ましいアリール化金属の例は、フェニルリチウムである。
【００４９】
好ましい金属水酸化物の例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化ルビジウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム又は水酸化アルミニウムである。
【００５０】
特に好ましい金属水酸化物の例は、水酸化カリウムである。
【００５１】
好ましい金属アルコレートの例は、リチウムメタノレート、ナトリウムメタノーレート、ナトリウムエタノレート、カリウムメタノレート、カリウムエタノレート、ナトリウムイソプロピレート又はカリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。これらは純粋な状態で又は溶液として使用できる。
【００５２】
特に好ましい金属アルコレートは、リチウムメタノレートである。
【００５３】
好ましい金属フェノレートの例は、ナトリウムフェノレート又はカリウムフェノレートである。
【００５４】
好ましい金属アミドの例はナトリウムアミド又はリチウムアミドである。
【００５５】
好ましい金属カルボキシレートの例は、酢酸カルシウム又はサリチル酸カルシウムである。
【００５６】
特に好ましい金属カルボキシレートの例は、過塩基性サリチル酸カルシウムである。
【００５７】
適当なルイス酸の例は、
【化１０１】
0004280944.tif 000033
（式中、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38及びＲ39は互いに独立して、例えば炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基である。炭素原子数１ないし８のアルキル基が好ましい。）特に好ましいルイス酸触媒はジブチル錫オキシドである。
【００５８】
２段階の反応形式では、異なる触媒を使用することも可能である。
【００５９】
触媒は、成分ａ）、ｂ）、ｃ）そして、使用される場合のｄ）に、成分ａ）、ｂ）とｃ）の重量の合計に基づいて、例えば１０００重量部当たり０．０３ないし２０部の量で、好ましくは１０００重量部当たり０．１ないし１０部の量で添加される。特に好ましいのは、１０００重量部当たり１ないし１０部のＳＡＰ（登録商標）の添加である。
【００６０】
反応は、担体上に吸着されそして下記の式VII
ＭVＡｎ    （VII)
〔式中、
ＭはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓを表し、
ｖはＡｎの原子価を表し、そして
Ａｎはフッ化物、水酸化物、リン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩（概して、カルボキシレート）の陰イオン側の基、またはＯＲ40（Ｒ40は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）またはフェノレート基を表す。）のアルカリ金属化合物を活性物質として含有し；そして担体として、１０重量％の水性懸濁液中測定されて１０より大きいｐＨ値を持ちそしてそしてアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、アルミン酸塩またはケイ酸塩の系列からの１種以上の物質から選択されたアルカリ性の物質を含む触媒の存在下でも実施され得る。
す。〕
【００６１】
言及したアルカリ土類金属化合物からの担体物質は水和物型又は無水物型で存在してもよい；水和物型が好ましい。
【００６２】
好ましく支持された触媒は、支持体（担体）としてアルカリ土類金属  Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒとＢａまたはそれらの混合物の酸化物、水酸化物、アルミン酸塩またはケイ酸塩を含む。
【００６３】
特に好ましい担体は、化合物  ＭｇＯ、Ｍｇ（ＯＨ）2 、ＣａＯ、Ｃａ（ＯＨ）2 、ＢａＯ、Ｂａ（ＯＨ）2 、Ｂａ（ＯＨ）2 ・８Ｈ2 Ｏ、焼成ドロマイトＭｇＯ・ＣａＯ、焼成および水和ドロマイトＭｇＣａ（ＯＨ）4 、焼成バリトカルルサイトＢａＯ・ＣａＯ、焼成および水和バリトカルサイトＢａＣａ（ＯＨ）4 、尖晶石ＭｇＡｌ2 Ｏ4 、ＭｇＡｌ2 Ｏ4 ・ｎＨ2 Ｏ、ＣａＡｌ2 Ｏ4 、ＣａＡｌ2 Ｏ4 ・ｎＨ2 Ｏ、ハイドロカルマイト（ｈｙｄｒｏｃａｌｕｍｉｔｅ）２Ｃａ（ＯＨ）2 ・Ａｌ（ＯＨ）3 ・ｎＨ2 Ｏ、Ｃａ2 ＳｉＯ4 、ヒレブランダイトＣａ2 ＳｉＯ4 ・ｎＨ2 Ｏ、ホスカガイト（ｆｏｓｋａｇｉｔｅ）、およびそれらの混合物である。
【００６４】
支持物質として、好ましくはＣａＯ、ＭｇＯ又はそれらの混合物であり、例えばドロマイトＣａＣＯ3 ・ＭｇＣＯ3 を焼成することにより製造される。
【００６５】
担体物質は好ましくは実質的に鉄を含まない；即ち、鉄含量は、その化合物の形態を含めて、好ましくは１０ｐｐｍを超えてはならない。全体として、担体物質は、他の金属、例えば銅、鉛および他の重金属に関しても、高純度であるべきである。銅含量は好ましくは１０ｐｐｍ以下であるべきであり、同様に重金属含量のあるべき量として、例えば、鉛含量は例えば１０ｐｐｍ以下であるべきであり、総量（全ての重金属）は、例えば、４０ｐｐｍ以下であるべきである。
【００６６】
同様にして、担体物質は好ましくは、炭酸塩群を実質的に含まない。０．１重量％以下の炭酸塩含量は好ましいは見做される。酸素転移アニオン、例えばＭｎＯ4 - 、ＣｒＯ4 - 、ＡｓＯ43- およびＮＯ3 - は好ましくはそれぞれ最大範囲１００ｐｐｍ、好ましくは全体では最大範囲２００ｐｐｍまでで存在するべきである。活性酸素は好ましくは１００ｐｐｍを超えるべきではない。強酸性アニオン、例えばＳＯ42- またはＣｌ- は好ましくはそれぞれ最大範囲５００ｐｐｍまでで、全体では最大範囲１０００ｐｐｍまでで存在するべきである。
【００６７】
好ましい支持された触媒は、活性物質としてアルカリ金属Ｎａ、Ｋ、ＲｂまたはＣｓの水酸化物またはフッ化物を含む支持された触媒である。
【００６８】
好ましい活性物質はＫＯＨ、ＫＦ、ＮａＯＨ、ＮａＦおよびＣｓＦであり、ＫＯＨおよびＫＦが特に好ましい。
【００６９】
活性物質の比率は、無水担体を基準にして算数的に例えば０．１５ないし３０重量％である。そのパーセントは相当するアルカリ金属イオンだけに数学的に関係し、即ち、各々の陰イオンを計算に入れないのに対し、担体についての数値は全体としての担体に関する。
【００７０】
下記の各々の場合、アルカリ金属イオンと無水担体を基準にして、好ましくは０．１５ないし１０重量％の活性物質があり、そして好ましい実施態様では１ないし１０重量％の活性物質がある。
【００７１】
成分ａ）、ｂ）とｃ）の反応は、例えば下記の溶媒としての成分ｄ）中で実施されてもよい：Ｎｏｒｐａｒ（登録商標）Ｅｘ１５又はＥｘｘｓｏｌ（登録商標）Ｄ−１１０（ＥＸＸＯＮ社から）又はＭａｒｌｉｃａｎ（登録商標）（ＨＵＥＬＳ  ＡＧ）からの直鎖アルキルベンゼン。  成分ａ）、ｂ）とｃ）の反応は、溶媒無しに実施するのが好ましい。次いで、溶媒と成分ｄ）、例えばＮｏｒｐａｒ（登録商標）Ｅｘ１５又はＥｘｘｓｏｌ（登録商標）Ｄ−１１０を添加する。
【００７２】
反応温度は例えば１２０と２５０℃の間である。反応は１５０ないし２００℃の温度範囲内で実施するのが好ましく、１６０ないし１９０℃の範囲が特に好ましい。
【００７３】
成分ａ）、ｂ）とｃ）が市販されていない場合は、それらは既知の方法により又はそれと同様にして製造され得る。式III により表される化合物のための可能な製造方法は、例えば下記の刊行物に見出される：ＧＢ−Ａ−０９９６５０２、ＵＳ−Ａ−３３３０８５９、ＵＳ−Ａ−３９４４５９４、ＵＳ−Ａ−４５９３０５７、ＥＰ−Ａ−０１５４５１８又はＵＳ−Ａ−３９６０９２８。
【００７４】
式III により表される化合物中では、ｓは好ましくは数１又は２を表す。
【００７５】
本発明は、好ましくは下記の生成物に関する：
式Ｉにより表される化合物中、
Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2ＣＨ2)2Ｎ- 又は -ＨＮＲ1 を表しそして、
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
【化１０２】
0004280944.tif 000034
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、そして
ａは数１、２、３、４又は６を表し、そして
ＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、
Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、 -ＣＨ2ＣＨ2Ｔ1(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＲ4 又は
【化１０３】
0004280944.tif 000035
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、そして
Ｔ1 は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ5)−を表し、
Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、
ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そして
Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表し、又は
【００７６】
ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、
Ｘは -ＣＨ2ＣＨ2Ｔ2(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＣＨ2ＣＨ2-（式中、ｂは上と同じに定義される）、
【化１０４】
0004280944.tif 000036
を表し、
式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子、
【化１０５】
0004280944.tif 000037
を表し、そしてＲ5 は上と同じに定義され、
Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表し、
ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、
ｄは２ないし６の範囲の整数を表しそして
Ｒ7 とＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ7 とＲ8 はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキリデン環を表し、又は
【００７７】
Ｙが−ＨＮＲ1 を表しそしてａが１を表す場合は、
Ｘが炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
【化１０６】
0004280944.tif 000038
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、又はＸは更に
【化１０７】
0004280944.tif 000039
（式中、Ｒ10は水素原子又はメチル基を表しそして
ｅは２又は３を表す）を表し、又はＲ1 と一緒のＸは式 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2-又は -ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-の基を表し、そして
【００７８】
そして式IIにより表される化合物中、
Ｚは水素原子又は式
【化１０８】
0004280944.tif 000040
の基を表しそして
ｋは０ないし４の整数を表し、そして
式IIにより表される化合物が
【化１０９】
0004280944.tif 000041
により表される基を持つことを条件として、
ｈは２又は３を表し、
ｉは０ないし６の整数を表しそして
Ｒ11は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；
【００７９】
式III により表される化合物中、
Ｒ12は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
ｓは０、１又は２を表し、
Ｑは
【化１１０】
0004280944.tif 000042
（式中、Ｒ15は上と同じに定義され、
ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、
Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
ｔは１または２を表し、そして
ｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、
【００８０】
ｎが１を表す場合は、
Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一価の基、
【化１１１】
0004280944.tif 000043
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか、又は更にＲ17は
【化１１２】
0004280944.tif 000044
（式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ22)-を表し、
Ｒ19は、
【化１１３】
0004280944.tif 000045
（式中、Ｒ12とＲ15は上と同じに定義される）を表すか、又は
Ｒ19は更に水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基又は
【化１１４】
0004280944.tif 000046
を表し、
ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、
Ｒ22は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、
Ｒ23とＲ24は、Ｒ23とＲ24が同時にメチル基でないことを条件として、互いに独立して水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ25は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、又は
【００８１】
ｎが２を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
【化１１５】
0004280944.tif 000047
（式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、
【化１１６】
0004280944.tif 000048
を表し、
Ｒ18とＲ20は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すか又はＲ18とＲ20は一緒になって基 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-を
表し、
ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、
Ｔ4 は硫黄原子、
【化１１７】
0004280944.tif 000049
（式中、Ｒ7 とＲ8 は上と同じに定義され、そして
Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は
【化１１８】
0004280944.tif 000050
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表す生成物。
【００８２】
本発明は、特に下記の生成物に関する：
式Ｉにより表される化合物中、
Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2ＣＨ2)2Ｎ- 、-ＨＮＲ1 を表しそして、
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
【化１１９】
0004280944.tif 000051
を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、そして
ａは数１、２、３、４又は６を表し、そして
ＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、
Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ2ＣＨ2Ｔ1(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＲ4 又は
【化１２０】
0004280944.tif 000052
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、そして
Ｔ1 は酸素原子を表し、
Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして
ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、又は
【００８３】
ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、
Ｘは-ＣＨ2ＣＨ2Ｔ2(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＣＨ2ＣＨ2-（式中、ｂは上と同じに定義される）を表し、
又は更にＸは、
【化１２１】
0004280944.tif 000053
を表し、
Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ5)- を表し、
Ｒ5 は水素原子を表し、
ｂは０又は１を表しそして
ｃは２ないし８の範囲の整数を表し、又は
【００８４】
ａが３を表す場合は、
Ｘは炭素原子数 -ＣＨ(ＣＨ2-)2 又はＮ(ＣＨ2ＣＨ2-)3 を表し、又は
ＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、
Ｘは
【化１２２】
0004280944.tif 000054
を表し、又は
ＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場合は、
Ｘは
【化１２３】
0004280944.tif 000055
を表し、又は
【００８５】
ＹがＨＮＲ1 を表しそしてａが１を表す場合は、
Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基又は
【化１２４】
0004280944.tif 000056
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか又は
Ｙが -ＨＮＲ1 を表しそしてａが２を表す場合は、
Ｘは -ＣfＨ2f- （式中、ｆは２ないし１０の整数を表す）を表し、そして
そして式IIにより表される化合物中、
Ｚは水素原子又は式
【化１２５】
0004280944.tif 000057
の基を表しそして
ｋは１、２又は３を表し、そして
式IIにより表される化合物が
【化１２６】
0004280944.tif 000058
により表される基を持つことを条件として、
ｈは２又は３を表し、
ｉは０ないし４の整数を表しそして
Ｒ11は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；
【００８６】
式III により表される化合物中、
Ｒ12は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
ｓは１又は２を表し、
Ｑは
【化１２７】
0004280944.tif 000059
を表し、
ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、
Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そして
ｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そして
ｎが１を表す場合は、
Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一価の基、
【化１２８】
0004280944.tif 000060
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか、又は更にＲ17は
【化１２９】
0004280944.tif 000061
（式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、
ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、又は
【００８７】
ｎが２を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
【化１３０】
0004280944.tif 000062
（式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、
【化１３１】
0004280944.tif 000063
を表し、
ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、
Ｔ4 は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ26)-を表しそして
Ｒ26は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、又は
ｎが３を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の基、
【化１３２】
0004280944.tif 000064
を表し、又は
【００８８】
ｎが４を表す場合は、
Ｒ17はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の基、
【化１３３】
0004280944.tif 000065
を表す生成物。
【００８９】
本発明は更に好ましくは下記の生成物に関する：
式Ｉにより表される化合物中、
Ｙは互いに独立してヒドロキシル基又は -ＮＨ2 を表しそして、
ａは数１ないし４の範囲の整数を表し、そして
ａが１を表す場合は、
Ｘは
【化１３４】
0004280944.tif 000066
を表し、そして
Ｒ2 は水素原子、メチル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、又は
ＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、
Ｘは
【化１３５】
0004280944.tif 000067
（式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ5)- を表し、
Ｒ5 は水素原子を表し、
ｂは０又は１を表しそして
ｃは数２、３又は４を表す）を表し、又は
【００９０】
ＹがＯＨを表しそしてａが３を表す場合は、
Ｘは -ＣＨ(ＣＨ2-)2 を表し、又は
ＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、
Ｘは
【化１３６】
0004280944.tif 000068
を表し、そして
そして式IIにより表される化合物中、
Ｚは水素原子又は式 -Ｃ(=Ｏ)Ｒ11の基を表しそして
ｋは数１を表し、そして
式IIにより表される化合物が式 -Ｃ(=Ｏ)Ｒ11の基を含むことを条件として、Ｒ11は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；そして
【００９１】
式III により表される化合物中、
Ｒ12はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、
Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそして−ＯＨ基に関してオルト位に結合し、
ｓは数１を表し、
Ｑは -ＣmＨ2m- を表しそしてＯＨ基に関してパラ位に結合し、
ｍは数２を表し、
ｎは１を表しそして
Ｒ17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す生成物。
【００９２】
本発明は、更に好ましくは下記の化合物に関する：
式III により表される化合物中、
Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表し、
Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結合し、
ｓは数１を表し、
Ｑは -ＣmＨ2m- を表しそしてＯＨに関してパラ位に結合し、
ｍは０ないし３の範囲の整数を表しそして
ｎは１ないし４の範囲の整数を表し、そして
ｎが１を表す場合は、
Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基又は
【化１３７】
0004280944.tif 000069
を表し、又は
【００９３】
ｎが２を表す場合は、
Ｒ17は
【化１３８】
0004280944.tif 000070
（式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、
ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、
ｒは２ないし６の範囲の整数を表し、
Ｔ4 は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ26)-を表しそして
Ｒ26は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、又は、
ｎが３を表す場合は、
Ｒ17は
【化１３９】
0004280944.tif 000071
を表し、又は
ｎが４を表す場合は、
Ｒ17は
【化１４０】
0004280944.tif 000072
を表す生成物。
【００９４】
本発明は更に特に好ましくは下記の生成物に関する：
式III により表される化合物中、
Ｒ12はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、
Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結合し、
ｓは数１を表し、
Ｑは -ＣmＨ2m- を表しそしてＯＨに関してパラ位に結合し、
ｍは数２を表しそして
ｎは整数１、２又はないし４を表し、そして
ｎが１を表す場合は、
Ｒ17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、又は
ｎが２を表す場合は、
Ｒ17は
【化１４１】
0004280944.tif 000073
（式中、ｐは数２を表し、
ｑは数２を表し、そして
Ｔ4 は硫黄原子を表し、又は、
ｎが４を表す場合は、
Ｒ17は
【化１４２】
0004280944.tif 000074
を表す生成物。
【００９５】
式Ｉにより表される化合物の好ましい例は、ペンタエリトリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン又はグリセリン、
【化１４３】
0004280944.tif 000075
である。
グリセリンが特に好ましい。
【００９６】
式IIにより表される好ましい化合物は、天然産の植物からの油、脂肪と蝋、動物からの油と脂肪並びに人造ポリオール誘導体である。
【００９７】
好ましい植物からの油、脂肪と蝋は、例えば、やし油脂、なたね油、ひまわり油、ひまし油、とうもろこし胚種油、べにばな油、オリーブ油、落花生油、綿実油、ごま実油、獣脂油、かぼちゃの種の油又は亜麻仁油である。
【００９８】
好ましい動物の油と脂肪は、例えば、乳脂、ラード、魚油、まっこう鯨油、牛脚油又は鯨油である。
【００９９】
好ましい人工ポリオール誘導体の例は、ラジアミュールス（Ｒａｄｉａｍｕｌｓ）（グリセロール  トリ  炭素原子数８／炭素原子数１０）またはソルビタン誘導体である。ソルビタン誘導体は、例えば、登録商標スパン２０（Ｓｐａｎ２０）、登録商標スパン４０（Ｓｐａｎ４０）、登録商標スパン６０（Ｓｐａｎ６０）、登録商標スパン６５（Ｓｐａｎ６５）、登録商標スパン８０（Ｓｐａｎ８０）、登録商標スパン８５（Ｓｐａｎ８５）、登録商標ツイーン４０（Ｔｗｅｅｎ４０）、登録商標ツイーン６０（Ｔｗｅｅｎ６０）、登録商標ツイーン６５（Ｔｗｅｅｎ６５）、登録商標ツイーン８０（Ｔｗｅｅｎ８０）または登録商標ツイーン８５（Ｔｗｅｅｎ８５）という名称のもとで商業的に入手可能である。
【０１００】
なたね油、べにはな油又はヒマワリ油が特に好ましく、やし油脂は非常に特に好ましい。
【０１０１】
式III により表される好ましい化合物を下記する：
【化１４４】
0004280944.tif 000076
【化１４５】
0004280944.tif 000077
【０１０２】
式III により表される特に好ましい化合物は、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルと３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオン酸メチルである。
【０１０３】
式IVにより表される特に好ましい化合物は、炭素原子数１２ないし１８のアルカン又は炭素原子数９ないし１３のアルキルベンゼンである。
【０１０４】
特に好ましい方法では、本発明は成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）を反応させることにより得られる生成物に関しており、
成分ａ）は、式Ｉにより表される化合物、特にペンタエリトリトール、チオジエチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジエタノールアミン又はグリセリン又はこれらの混合物であり、
成分ｂ）は、式IIにより表される化合物、特にやし油脂、なたね油、ひまわり油、だいず油又はひまし油又はこれらの混合物であり、
成分ｃ）は、式III により表される化合物、特に３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオン酸メチル又は
【化１４６】
0004280944.tif 000078
又はそれらの混合物であり、そして
成分ｄ）は、式IVにより表される化合物、特に炭素原子数９ないし１３のアルキルベンゼン又は炭素原子数１２ないし２０のアルカン又はこれらの混合物である。
【０１０５】
成分ａ）、ｂ）、ｃ）とｄ）が、０．１：１：０．１：０．１ないし１５：１：３０：１０のモル量比で存在すると好都合である。１：１：１：０．５ないし１０：１：２０：１０のモル量比が好ましい。１：１：２：２ないし１０：１：１０：１０のモル量比が特に好ましい。
【０１０６】
本発明の生成物は、例えば、活性基Ｅ−２
【化１４７】
0004280944.tif 000079
５ないし９５重量％、好ましくは３０ないし８０重量％、特に５０ないし８０重量％からなっていてもよい。
【０１０７】
特に好ましい生成物は、成分ａ）とｂ）を、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルと炭素原子数１２ないし１８のアルカンと反応させることにより得られる生成物である。
【０１０８】
本発明は、成分ａ）、ｂ）、ｅ）とｆ）を反応させることにより取得され得る生成物であって；
成分ａ）とｂ）が上でで定義されたとおりでありそして成分ｅ）が式Ｖ
【化１４８】
0004280944.tif 000080
（式中、Ｒ12、Ｒ15とｓは上で定義されたとおりである）により表される化合物の１種又は２種以上に相当しそしてｆ）が式VI）
【化１４９】
0004280944.tif 000081
（式中、Ｒ28は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
そしてＲx は水素原子又はメチル基を表す) により表される化合物の１種又は２種以上に相当する生成物である。
【０１０９】
特に好ましいものは、Ｒ28が炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基である生成物に、追加して関する。
【０１１０】
追加して式IVにより表される化合物である成分ｄ）か添加される生成物も好ましい。
【０１１１】
式Ｖにより表される成分ｅ）が、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールでありそして式VIにより表される成分ｆ）がアクリル酸メチルである生成物が非常に特に好ましい。
【０１１２】
この反応は、８０ないし１５０℃、特に１００ないし１２０℃で水酸化カリウム（３０％強度溶液）を使用すると特に有利に進行する。この温度範囲で、立体障害フェノールを僅かにモル過剰の不飽和アルキルエステルと、例えば１時間反応で反応させそして、蒸留により過剰のエステルを留去する。その後、生成物を例えばやし油脂とグリセリンと５時間にわたり、例えば１９０℃で反応させる。所望により、反応を真空下で又は不活性気体雰囲気下で実施する。好ましくは、リチウムメタノレートが触媒として使用される。しかし、初めに使用した水酸化カリウム溶液を、反応を触媒するのに使用することは可能である。
【０１１３】
好ましくは、成分ｅ）とｆ）を最初に互いに反応させ、次に成分ａ）及びｂ）及び所望の場合のｄ）と、所望の順序で反応させ、その方法の条件は上述の方法に相当する。
【０１１４】
本発明は、成分ａ）、ｂ）とｃ）、全３成分を初めから導入しそして同時に反応させることにより、得られる生成物にも関する。従って、触媒、比率と反応条件は、本発明の最初の主題について示したそれらに相当する。
【０１１５】
既に上述したように、本発明の上述の全ての生成物は、酸化的、熱的又は光誘導分解に対して有機材料を安定化するのに適している。特記するのは、有機材料の安定化における抗酸化剤としてのそれら生成物の作用である。
【０１１６】
そのような有機材料を下記する：
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、更に（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、超高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＢＬＤＰＥ）と（ＵＬＤＰＥ）。
【０１１７】
ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示したモノオレフィン類のポリマー、特にポリエチレンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下記の方法により製造できる：
ａ）遊離ラジカル法による方法（通常は高圧下そして高温下で）；
ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種以上の金属を含有する触媒による方法。これらの金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これらの触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよい。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又はアルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、IIa 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・インジアナ触媒、チーグラー（−ナッタ）触媒、ＴＮＺ（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳＣ）と呼ばれる。
【０１１８】
２．  １）に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１１９】
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレン・コポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１・コポリマー、プロピレン／イソブチレン・コポリマー、エチレン／ブテン−１・コポリマー、エチレン／ヘキセン・コポリマー、エチレン／メチルペンテン・コポリマー、エチレン／ヘプテン・コポリマー、エチレン／オクテン・コポリマー、プロピレン／ブタジエン・コポリマー、イソブチレン／イソプレン・コポリマー、エチレン／アルキルアクリレート・コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレート・コポリマー、エチレン／ビニルアセテート・コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸・コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン／ノルボルネンのようなものとのターポリマー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のまたはランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー並びに他のポリマー例えばポリアミドとのそれらの混合物。
【０１２０】
４. 炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンと澱粉との混合物。
【０１２１】
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【０１２２】
６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【０１２３】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【０１２４】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン／イソプレンの塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【０１２５】
９．ポリアクリレートおよびポリメタアクリレートのようなα，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポリマー；アクリル酸ブチルで耐衝撃化改質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【０１２６】
10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・ターポリマー。
【０１２７】
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポリマー。
【０１２８】
12. ポリアルキレングリコールのような、環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１２９】
13. ポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【０１３０】
14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
【０１３１】
15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質。
【０１３２】
16. ジアミンおよびジカルボン酸からおよび／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；並びに前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びに、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【０１３３】
17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１３４】
18. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢＳで変性したポリエステルも。
【０１３５】
19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【０１３６】
20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【０１３７】
21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１３８】
22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【０１３９】
23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【０１４０】
24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【０１４１】
25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【０１４２】
26. 脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式または芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミンのような慣用の硬化剤と、促進剤を用いてまたは用いずに架橋されたもの。
【０１４３】
27. セルロース、天然ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよび化学変性されたそれらの同質誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはメチルセルロースのようなセルロースエーテル、並びにロジンおよびそれらの誘導体。
【０１４４】
28．上記のポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１４５】
29．天然起源の有機材料および合成した有機材料であって、純粋なモノマー性化合物またはそのような化合物の混合物、例えば鉱油、動物および植物脂肪、油および蝋、または合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）を基材とした油、脂肪および蝋、および代表的には紡糸組成物として使用される合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比における混合物、並びにそのような材料の水性乳濁液。
【０１４６】
30．天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラテックス。
【０１４７】
従って本発明は更に、酸化的、熱的または光誘導分解に敏感な有機材料、および成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得られる少なくとも一種の生成物を含む組成物、ならびに酸化、熱または光誘導分解に対して有機材料を安定化させるためにそれらの生成物を使用する方法に関する。
【０１４８】
このため本発明は、酸化的、熱的または光誘導分解に対して有機材料を安定化させるための方法にも関し、これには成分ａ）、ｂ）、ｃ）および所望によりｄ）を反応させることにより得られる少なくとも一種の生成物のこの材料への添加を含む。
有機材料における酸化防止剤としてのこれらの生成物の使用は、特に興味深い。
【０１４９】
好ましい有機材料はポリマーであり、例えば合成ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。特に好ましい有機材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリマーであり、例えば項目１ないし３ならびに項目６および７において述べたもの、特にポリエチレン、ポリプロピレンならびにＡＢＳおよびスチレン／ブタジエンコポリマーである。よって本発明は好ましくは有機材料が合成有機ポリマーまたはそのようなポリマー、特にポリオレフィンまたはスチレンコポリマーの混合物である組成物に関する。
【０１５０】
一般に、安定化される材料の全重量に対して、０．０１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし５％、特に好ましくは０．０１ないし２％の量で、生成物は安定化される材料に添加される。本発明に関する生成物を、０．０１ないし０．５％、特に０．０５ないし０．３％の量で使用することは特に好ましい。
【０１５１】
本発明は、α）酸化的、熱的又は光誘導による分解を受け易い有機材料、及びβ）本発明の少なくとも１種の化合物からなる組成物にも関する。
【０１５２】
成分α）は所望により含酸素炭化水素燃料、潤滑剤、圧媒液、金属工作液又は合成ポリマーであってもよい。各々の成分α）の混合物も可能である。
【０１５３】
既に述べた通り、本発明の生成物［成分（β）］は、燃料中での耐摩耗性および腐食抑制性も有する。特に注目に値するのは、低い硫黄および／または芳香族含有量を有する燃料の潤滑性（耐摩耗性）のそれら成分βによる顕著な増加である。
【０１５４】
従って、本発明はまた、エンジン燃料系のための耐摩耗剤としての成分（β）の生成物の使用にも関する。
【０１５５】
一般に、成分（β）の生成物は、成分（α）の重量に基づいて０．０００１ないし１０％、好ましくは０．００１ないし５％、特に０．００５ないし１％の量で燃料に添加される。
【０１５６】
成分（β）の生成物はまた、次に基燃料または配合された燃料に添加される濃厚液を形成するように、最終燃料製品に適合する、液体キャリヤーと混合され得る。そのような濃厚液は、成分（β）の生成物の（マス（ｍａｓｓ）でまたは回分で）混合、配合、注入または移行を容易にし得る。
【０１５７】
キャリヤーは、例えばキシレンもしくはトルエンのような炭化水素、エーテル、アルコールまたはそれらの混合物のような成分（β）の生成物のための常用の有機溶媒であり、または基燃料または最終製品として意図された配合燃料の成分であり得る。最終燃料製品を得るための、配合燃料の基材料への濃厚液の添加は、回分で実施され得る、例えば小売りまたは他の販売店での濃厚液の単位容器からのような回分式であることができ、または精製または燃料流通地での添加により実施され得る。添加の他の様式も同様に可能である。
【０１５８】
成分（β）の生成物は、粘度のような所望の濃縮物の性質に依存して、濃厚液中にいろいろな量で存在し得る。一般に、キャリヤー媒体中の成分（β）の適当な量は、約１０ないし９０重量％、より普通には約２０ないし５０重量％である。
【０１５９】
最終燃料製品は、炭水化物、含酸素化合物又はそれらの混合物であってよい。燃料組成物のために使用され得る炭化水素画分は、ケロシンおよび軽油範囲（１６５ないし５６５℃）において沸騰する留出燃料を含む。この種の代表的な中間留出燃料は、２００ないし３７０℃の範囲の沸騰範囲を有する自動車ディーゼル油または他のディーゼル油およびジェット燃料、ケロシン、軽油およびサイクル油である。そのような中間留出燃料はストレートラン（ｓｔｒａｉｇｈ−ｒｕｎ）留出油、触媒分解もしくは熱分解された留出燃料油または直留留出油、ナフサおよびそのような原料と分解された留出原料との混合物であり得る。これらの燃料は通常原油から誘導されるが、しかしそれらは頁岩、タール砂、石炭、亜炭、バイオマスおよび類似の他の資源から少なくとも一部誘導され得る。燃料は、メチル第三ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）を含むアルコールまたはエーテルのような含酸素化合物を一部分含み得る。燃料はまたその全部が、メタノールおよび／またはエタノールのような含酸素化合物からなり得る。
【０１６０】
酸または塩基での処理、水素化、溶媒精製または粘度処理のような慣用の処理方法を受けた燃料も適当である。
【０１６１】
特に興味深いものは、成分（α）としてディーゼル燃料からなる組成物である。
【０１６２】
燃料は、例えばジェットエンジン、自動車エンジン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエンジンの運転において使用され得る。本発明の好ましい態様において、燃料はディーゼルエンジンにおける使用のために適したものである。
【０１６３】
これらのディーゼル燃料の組成物は、原油の性質、精製方法、原油に混合される成分、および燃料が市販される地域と共に大きく変化する。上記したように、本発明は、法律の規制の要求に従うために現在製造されている、低減化した硫黄および／または芳香族含有量を有するディーゼルエンジンに第１に使用される。これらの燃料は普通は、５００ｐｐｍ（０．０５％）未満の硫黄含有量および／または３５重量％未満の芳香族含有量を有する。
【０１６４】
従って、特に興味深いものはまた、成分（α）として０．１０重量％未満、好ましくは０．０５重量％未満、特に０．０１重量％未満の硫黄を含有する燃料からなる組成物である。
【０１６５】
燃料の組成物およびそれ故その固有の潤滑性は、地域の法律規制の要求の程度に従って変化し得る。
【０１６６】
本発明はまた、ジェットタービンエンジンにおいて慣用に使用されるもののような航空燃料で使用され得る。そのような種類の燃料は低い芳香族および低い硫黄含有量を有するディーゼルエンジンに近い組成を有する。これらの燃料への本発明の成分（β）の生成物の添加は、エンジンにおける摩耗を減ずることができる。
【０１６７】
本発明はまた、航空機ピストンエンジンおよび自動車車体で現在慣用に使用されているような、無鉛またはリフォームした自動車燃料にも使用され得る。これらの燃料への成分（β）の生成物の添加は、エンジン性能を改良することができ、そして有鉛燃料が現在使用されている例えば航空機ピストンエンジンのための使用において、該燃料を有鉛燃料に換えて使用することを可能にし得る。
【０１６８】
従って本発明はまた、エンジン燃料系における摩耗の減少方法であって、燃料に成分（β）の生成物を添加することからなる方法にも関する。
【０１６９】
成分（β）の生成物に加えて、本発明の組成物はまた、慣用の添加剤であって、ハンドブック”潤滑剤および燃料添加剤”、出版  クライン・アンド・カンパニ・インコーポレイテッド・インターナショナル・ビジネス・コンサルタンツ（Ｋｌｉｎｅ  ＆  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｃｏｎｓｕｌｔａｎｔｓ）、フェアフィールド、ニュージャージー、アメリカ合衆国、頁３０９ないし３２０、（１９９０）において開示されたように、さらに燃料の基本性能を改良するために添加される慣用の添加剤を含有することもできる。これら添加剤は酸化防止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤、耐摩耗添加剤、解乳化剤、曇り点降下剤、ワックス耐沈降添加剤、帯電防止添加剤、消泡剤、脱曇り（ｄｅｈａｚｅｒ）添加剤、殺生物剤、臭気マスク、染料、発火促進剤、不凍剤、耐ノッキング添加剤、導電率改良剤、ＰＦＩ／ＩＶＤ清浄添加剤および他の潤滑添加剤である。
【０１７０】
生成物に加えて、本発明の組成物も常用の添加剤例えば下記のそれらを含有することができ、。
１．抗酸化剤
１．１  アルキル化モノフェノール類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウンデカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【０１７１】
１．２．アルキルチオメチルフェノール類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１７２】
１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハイドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）。
【０１７３】
１．４．トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１７４】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１７５】
１．６．アルキリデンビスフェノール類、例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペンタン。
【０１７６】
１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【０１７７】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオクタデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプトエチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］。
【０１７８】
１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１７９】
１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１８０】
１．１１．ベンジルホスホン酸エステル類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１８１】
１．１２．アシルアミノフェノール類、例えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル  Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。
【０１８２】
１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１８３】
１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１８４】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１８５】
１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル類、
アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１８６】
１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ' −ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（（登録商標）ＮａｕｆｇａｒｄＸＬ−１，ユニローヤル提供）。
【０１８７】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
１．１９．アミン系抗酸化剤
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、
【０１８８】
ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミン，セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１８９】
２．  紫外線吸収剤および光安定剤
２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール類、例えば、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ−フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリエチレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾールのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ＣＨ2 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニル）、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１９０】
２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン類、例えば
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
【０１９１】
２．３．置換されたおよび非置換安息香酸のエステル類、例えば
サリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【０１９２】
２．４．アクリレート類、、例えば
α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シアノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１９３】
２．５．ニッケル化合物、例えば
２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。
【０１９０】
２．６．立体障害性アミン、例えば
セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）、
セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状または環状縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、
【０１９１】
２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸＝ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの線状または環状縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
【０１９２】
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４─９６─６］）; Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン
【０１９３】
７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４，５］デカンとエピクロルヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとの４−メトキシメチレンマロン酸のジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレイン酸／α−オレフィン・コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【０１９４】
２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１９５】
２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４、６−ビス（２、４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１９６】
３．金属不活性化剤、例えば
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１９７】
４．亜リン酸エステル類およびホスホナイト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット、２，２’，２" −ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。
【０１９８】
特に好ましいのは、下記のホスフィットである：
トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィット（（登録商標）Ｉｒｇａｆｏｓ１６８，チバ−ガイギー）、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【０１９９】
【化１５０】
0004280944.tif 000082
【０２００】
【化１５１】
0004280944.tif 000083
【化１５２】
0004280944.tif 000084
【０２０１】
５．ヒドロキシルアミン、例えば
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０２０２】
６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０２０３】
７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピオン酸ジステアリル。
【０２０４】
８．  過酸化物スカベンジャー、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０２０５】
９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
【０２０６】
１０．  塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピロカテコール酸錫。
【０２０７】
１１．  核剤、例えば、無機物質、例えばタルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム; イオン性コポリマー（イオノマー）のような高分子化合物。
【０２０８】
１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass bulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト、木細粉と他の天然産品の細粉と繊維、合成繊維。
【０２０９】
１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０２１０】
１４．ベンゾフラノン類とインドリノン類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３；ＵＳ−Ａ−４３３８２４４；ＵＳ−Ａ−５１７５３１２；ＵＳ−Ａ−５２１６０５２；ＵＳ−Ａ−５２５２６４３；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２に開示されているそれら又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジ−メチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【０２１１】
慣用の安定剤は、安定化される材料の全重量に基づいて、例えば０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
【０２１２】
生成物及び、所望であれば他の添加剤を既知の方法により有機材料中に配合することができる。それらは例えば生成物を及び所望であれば他の添加剤も、この分野で一般的に利用されている方法により混入または適用することにより、材料中に配合させることができる。上記材料がポリマー、特に合成ポリマーである場合、成形の前または成形の間に生成物を配合することができ、あるいはポリマーに溶解または懸濁させた生成物を適用し続いて溶媒留去を行いあるいは行わずに生成物を配合することができる。エラストマーの場合、後者はラテックスの形状でも安定化され得る。本発明の生成物のポリマーへの配合の別の可能性は、当該モノマーの重合の前、間または直後、あるいは架橋前における生成物の添加である。本発明の生成物はそのまま添加することができ、また（例えば、ロウ、油、ポリマー中に）カプセル化した形状でも添加することができる。それらを重合前または間に添加する場合、本発明に関する生成物はポリマーの鎖長調節剤としても作用することができる（連鎖停止剤）。本発明の生成物を、例えば２．５ないし２５重量％の濃度の本発明の生成物を含むマスターバッチの形態で、安定化させる材料に添加することもできる。
【０２１３】
この方法で安定化された材料は、多くの方面、例えばフィルム、繊維、テープ、成形材料、形材、あるいはワニス、接着剤またはセメントの結合剤の形態で使用され得る。
【０２１４】
α）例えば４−ストローク（ｓｔｒｏｋｅ）オットー（Ｏｔｔｏ）の、２−ストロークの、ディーゼルの、ワンケル（Ｗａｎｋｅｌ）およびオービタル型のエンジンを駆動するための潤滑剤（又は潤滑油）、圧媒液、金属工作液又は燃料、及びβ）少なくとも１種の本発明の生成物からなる本発明の組成物は好ましい。
【０２１５】
潤滑剤として特に好ましいのは、鉱油、合成油またはそれらの混合物である。
【０２１６】
潤滑剤、圧媒液および金属工作液の系列からのそれ自体公知である製品を、使用する。
【０２１７】
適切な潤滑剤および圧媒液は当業者に知られており、例えば
ディーター  クラマン（Ｄｉｅｔｅｒ  Ｋｌａｍａｎｎ）著『潤滑剤および関連生成物』（“Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ  ｕｎｄ  ｖｅｒｗａｎｄｔｅ  Ｐｒｏｄｕｋｅｔｅ”〔Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ  ａｎｄ  Ｒｅｌａｔｅｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ〕）、フェルラーク  ヒェミー（Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ）、ヴァインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９８２年に、
シェヴェ−コベック（Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ）著『潤滑剤ガイド』（“Ｄａｓ  Ｓｃｈｅｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ”〔Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ〕）、ドクター  アルフレッド  ヒューティグ−フェルラーク（Ｄｒ．Ａｌｆｒｅｄ  Ｈｕｅｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ）、ハイデルベルク（Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ）、１９７４年に、
または『ウルマン工業化学百科事典』（“Ｕｌｌｍａｎｎｓ  Ｅｎｃｙｋｌｏｐａｄｉｅ  ｄｅｒ  ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ”〔Ｕｌｌｍａｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ〕）１３巻、８５ないし９４頁（フェラルーク  ヒェミー（ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ）、ヴァインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９７７年）に記述されている。
【０２１８】
それらの例は、鉱油を基材にした潤滑剤および圧媒液、または合成潤滑剤および圧媒液特にカルボン酸エステル誘導体であるそれらであり、２００℃およびそれ以上の温度で使用される。
【０２１９】
合成潤滑剤の例は、二塩基酸と一価のアルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチルまたはアジピン酸ジノニル、一塩基酸またはそのような酸の混合物とのトリメチロールルプロパンのトリエステル、例えばトリメチロールプロパン・トリペラルゴネート、トリメチロールプロパン・トリカプリレートまたはそれらの混合物、一塩基酸またはそのような酸の混合物とのペンタエリスリトールのテトラエステル、例えばペンタエリスリトール・テトラカプリルレート、あるいは多価アルコールとの一塩基酸および二塩基酸の複合エステル、例えばカプリン酸およびセバシン酸またはそれらの混合物とのトリメチロールプロパンの複合エステルである。
【０２２０】
特に適するものは、鉱油の他に、例えばポリ−α−オレフィン；エステル、ホスフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリコールを基材とした潤滑剤、ならびにこれらと水の混合物である。
【０２２１】
本発明の生成物は油でありそして潤滑剤に容易に溶解するので、潤滑剤への添加剤として特に適しており、それらの驚く程に優れた酸化防止および耐食作用について言及すべきである。
【０２２２】
本発明の生成物は、それらの驚くべき性質を、例えば燃焼エンジン、例えばオットーの原理（Ｏｔｔｏ  Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ）によって作動する燃焼エンジンのための潤滑剤において、示すことができる。本発明の生成物は沈澱（スラッジ）の形成を防ぎ、またはこれらの沈澱物を驚くべき程度まで減少させる。
【０２２３】
いわゆるマスターバッチもまた製造され得る。
【０２２４】
本発明の生成物は微量で使用した場合ですら潤滑剤の添加剤としての活性を示す。それらは潤滑剤を基準として、それぞれ、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量％、特に好ましくは０．１ないし２重量％の量で潤滑剤に都合良く混合される。
【０２２５】
潤滑剤はその上、さらに潤滑剤の基本的性質を向上させるために加えられる他の添加剤を含むことができ、それには抗酸化剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、高圧添加剤、耐摩擦添加剤および耐摩耗添加剤が含まれる。
【０２２６】
そのような一連の化合物は、例えば上述した一覧「１．抗酸化剤」、特に項目１．１ないし１．１６に見出すことができる。下記の添加剤は例として追加して言及されるべきである。
【０２２７】
他の抗酸化剤の例
脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘキサデカン。
【０２２８】
例えば銅のための金属奪活剤の例
ａ）  ベンゾトリアゾール類およびそれらの誘導体、例えば
４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例えば、トルトリアゾール）およびそれらの誘導体、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび５，５’−メチレンビスベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］トルトリアゾールおよび１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾールおよび１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。
【０２２９】
ｂ）  １，２，４−トリアゾールおよびそれらの誘導体、例えば
３−アルキル（またはアリール）−１，２，４−トリアゾール、１，２，４−トリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール；アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾール、およびアシル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。
【０２３０】
ｃ）  イミダゾール誘導体、例えば
４，４’−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）、ビス［（Ｎ−メチル）イミダゾ−ル−２−イル］カルビノールオクチルエーテル。
【０２３１】
ｄ）  含硫黄ヘテロ環式化合物、例えば
２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体、および３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【０２３２】
ｅ）  アミノ化合物、例えば
サリチリデンプロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
【０２３３】
錆抑制剤の例
ａ）  有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩および酸無水物、例えば
アルキル−およびアルケニルコハク酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸との部分エステル、アルキル−およびアルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸およびそれらのアミン塩、およびＮ−オレイルザルコシン、ソルビタンモノオレエート、鉛ナフテネート、無水アルケニルコハク酸、例えば無水ドデセニルコハク酸、２−カルボキシメチル−１−ドデシル−３−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
【０２３４】
ｂ）  含窒素化合物、例えば
Ｉ．  一級、二級または三級脂肪族またはシクロ脂肪族アミンおよび有機酸並びに無機酸のアミン塩、例えば油可溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、および１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。
【０２３５】
II．  ヘテロ環式化合物、例えば
置換されたイミダゾリンおよびオキサゾリン、例えば２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０２３６】
ｃ）  含リン化合物、例えば
リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、およびジアルキルジチオリン酸亜鉛。
【０２３７】
ｄ）  含硫黄化合物、例えば
ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム、アルキルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。
【０２３８】
ｅ）  グリセリン誘導体、例えば、
グリセロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキルグリセロール。
【０２３９】
粘度指数向上剤の例は、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレート・コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマーおよびポリエーテルである。
【０２４０】
流動点降下剤の例を下記する：
ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導体。
【０２４１】
分散剤／界面活性剤の例を下記する：
ポリブテニルスクシンアミドまたは−イミド、ポリブテニルホスホン酸誘導体およびスルホン酸とフェノールの塩基性のマグネシウム、カルシウムおよびバリウム塩。
【０２４２】
耐摩耗添加剤の例を下記する：
含硫黄−および／またはリン−および／またはハロゲン化合物、例えば硫黄化オレフィンおよび植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、アルキル化トリフェニルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジおよびトリスルフィド、モノ−およびジアルキルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、３−［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロピオン酸エチル、トリフェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエートおよびそれらの混合物（例えばトリス（イソノニルフェニル）ホスホロチオエート）、ジフェニルモノノニルフェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニル−ジフェニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチオリン酸５，５，５−トリス（イソオクチル−２−アセテート）、２−メルカプトベンゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカルバメート。
【０２４３】
特に好ましい潤滑剤への追加の添加剤はアミン系抗酸化剤であり、特にモノおよびジアルキル化した第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物である。
【０２４４】
【実施例】
下記の実施例で詳細に本発明を説明する。部および百分率は、本明細書では、他に記述のない限り重量によるものである。
（略語の説明）
（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ  Ｅｘ  １５：ＥＸＸＯＮからのｎ−パラフィン系炭化水素混合物［沸騰範囲：２４５−２８５℃］
（登録商標）Ｅｘｘｏｌ  Ｄ−１１０：部分水素化して、脱芳香化した脂肪族炭化水素混合物（Ｅｘｘｏｎから）［沸騰範囲：２４７−２７５℃；
【数１】

Ｍｎ＝２０６ｇ／モル］
（登録商標）ＳＡＰ−００１：Ｓｈｅｌｌからの、過塩基性のサリチル酸カルシウム塩
【０２４５】
製造実施例
実施例１：
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）５００ｇ（≒０．７３７モル）、グリセリン４０３ｇ（４．３７６モル）、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル１８７５ｇ（６．４１２モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１の８．７ｇ（０．３重量％）を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、窒素下、２２０℃で２時間加熱する。反応混合物を温度２２０−２３０℃で更に６時間攪拌し、その間にメタノール（と水）を留去する。混合物を冷却した後、６１３ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ  Ｅｘ１５を添加する。濾過して、屈折率ｎD20＝１．４９１０の黄色油としての生成物３１００ｇ（理論の９８％）を得る。
【０２４６】
実施例２：
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１０９．５３ｇ（≒０．１６２モル）とひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）１０９．５３ｇ（≒０．１１９モル）の混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、グリセリン５３．３２ｇ（０．５７９モル）、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル２４７．４０ｇ（０．８４６モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１の３．９６ｇ（０．８重量％）と混合する。そして、その混合物を、窒素下、１８０−１９０℃で１８ないし１９時間保持する。冷却と濾過をして、屈折率ｎD20＝１．４９９９の黄色油としての生成物４６９ｇ（理論の９６％）を得る。
【０２４７】
実施例３：
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）８０．０ｇ（≒０．１１８モル）とひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）２０．０ｇ（≒０．０２２モル）の混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、グリセリン７５．７７ｇ（０．８２３モル）、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３５５．２１ｇ（１．２１５モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１の３．７１ｇ（０．７６重量％）と混合する。そして、その混合物を、窒素下、１８０−１９０℃で１８ないし１９時間加熱する。冷却と濾過をして、屈折率ｎD20＝１．５１１４の黄色油としての生成物４７８ｇ（理論の９６％）を得る。
【０２４８】
実施例４：
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）８０．０ｇ（≒０．１１８モル）とひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）２０．０ｇ（≒０．０２２モル）の混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、グリセリン７５．７７ｇ（０．８２３モル）、３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３５５．２１ｇ（１．２１５モル）と（登録商標）ＳＡＰ−００１の３．７１ｇ（０．７６重量％）と混合する。そして、その混合物を、窒素下、１８０−１９０℃で１８ないし１９時間保持する。その混合物を冷却した後、１２１．４ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ  Ｅｘ  １５を添加する。濾過して、屈折率ｎD20＝１．４９１３の黄色油としての生成物５９４．９ｇ（理論の９８％）を得る。
【０２４９】
実施例５：
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１００ｇ（≒０．１４７モル）、グリセリン８０．６ｇ（０．８７５モル）、３−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３２４ｇ（１．２９４モル）とリチウムメタノレート（メタノール中の１０％強溶液）７．６２ｇ（０．１６重量％）の混合物を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、窒素下、１８０℃で１時間加熱する。反応混合物を更に１２時間攪拌し、その間にメタノールと水を留去する。クエン酸による抽出と次の温水による洗浄をして、屈折率ｎD20＝１．５１４７の黄色シロップとしての生成物４４８ｇ（理論の９９％）を得る。
【０２５０】
実施例６：
やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１００ｇ（≒０．１４７モル）、グリセリン８０ｇ（０．８６９モル）と３−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル３４７．５ｇ（１．２８１モル）を、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、窒素雰囲気下、１００℃で融解する。１２２．５ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ  Ｅｘ  １５との１．７４ｇ（０．３重量％）の（登録商標）ＳＡＰ−００１を反応混合物に添加し、その混合物を１８０−１９０℃で更に１５時間攪拌し、その間に水とメタノールを留去する。冷却と濾過をして、屈折率ｎD20＝１．４９１３の黄色油としての生成物６１４．５ｇ（理論の９８％）を得る。
【０２５１】
実施例７：
アクリル酸メチル４５６．７８ｇ（５．３０６モル）を、１時間にわたり、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１００１．３ｇ（４．８３５モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液２７．３１ｇ（０．１４６モル）の混合物に添加し、この添加は、真空下、１１０℃で、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中で実施される。１時間の反応時間とそれに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去の後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）３７２．５ｇ（≒０．５４９モル）とグリセリン３０２．３ｇ（３．２８２モル）を添加する。真空下、２時間にわたり、混合物を温度１９０℃まで加熱する。反応混合物をこの温度で更に３時間攪拌し、その間に水とメタノールを留去する。混合物を室温に冷却した後、４５６ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ  Ｅｘ  １５を添加する。クエン酸による抽出と次の温水による洗浄をして、屈折率ｎD20＝１．４９０５の赤色油としての生成物２２６３ｇ（理論の９７％）を得る。
【０２５２】
実施例８：
アクリル酸メチル７９．３６ｇ（０．９２２モル）を、１時間にわたり、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１７３．９ｇ（０．８４３モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液４．７５ｇ（０．０２５モル）の混合物に添加し、この添加は、真空下、１１０℃で、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中で実施される。１時間の反応時間とそれに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去の後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１０９．５３ｇ（≒０．１６２モル）、ひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）１０９．５３ｇ（≒０．１１９モル）とグリセリン５３．３２ｇ（０．５７９モル）を添加する。１８ないし１９時間にわたり、窒素雰囲気下、反応混合物を温度１８０ないし１９０℃に保持する。冷却と濾過をして、屈折率ｎD20＝１．４９９９の橙色油としての生成物４６９ｇ（理論の９７％）を得る。
【０２５３】
実施例９：
アクリル酸メチル１１６．２５ｇ（１．３５０モル）を、１時間にわたり、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール２５４．８３ｇ（１．２３５モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液６．９５ｇ（０．０３７モル）の混合物に添加し、この添加は、真空下、１１０℃で、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中で実施される。１時間の反応時間とそれに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去の後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）８０．０ｇ（≒０．１１８モル）、ひまし油（ＭＷ≒９２２ｇ／モル）２０．０ｇ（≒０．０２２モル）とグリセリン７５．７７ｇ（０．８２３モル）を添加する。１８ないし１９時間にわたり、窒素雰囲気下、反応混合物を温度１８０ないし１９０℃に保持する。室温に混合物を冷却した後、１２１．４ｇの（登録商標）Ｎｏｒｐａｒ  Ｅｘ  １５を添加する。濾過をして、屈折率ｎD20＝１．４９１３の赤色油としての生成物５９４．９ｇ（理論の９８％）を得る。
【０２５４】
実施例１０：
アクリル酸メチル１０６．０５ｇ（１．２３２モル）を、１時間にわたり、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェノール１８５．０６ｇ（１．１２７モル）と３０％強度の水酸化カリウム溶液６．３４ｇ（０．０３４モル）の混合物に添加し、この添加は、還流凝縮器と攪拌機を備えたスルホン化フラスコ中、真空下、１１０℃で、実施される。１時間の反応時間とそれに次ぐ過剰のアクリル酸メチルの蒸留による除去の後、やし油脂（ＭＷ≒６７８ｇ／モル）１００．０ｇ（≒０．１４７モル）とグリセリン８１．０ｇ（０．８８０モル）を添加する。窒素雰囲気下、１時間にわたり、混合物を温度１８０℃まで加熱する。反応混合物をこの温度で更に９時間攪拌し、その間に水とメタノールを留去する。冷却した粗生成物をトルエンと水に取り、相をクエン酸で中和する。水で複数回洗浄した後、有機相を乾燥しそして次に蒸発により濃縮して、屈折率ｎD20＝１．５１４８の橙色シロップとしての生成物３８７．５ｇ（理論の９６％）を得る。
【０２５５】
実施例Ａ：析出および酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）
析出および酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジンオイル、特にディーゼルエンジンオイルのための試験方法の変形であり、Ｇ．アベラネダら、第３回シンポジウム  ＣＥＣ、１９８９年、６１、ニューキャベンデッシュ  ストリート、ロンドン  ＷＩＭ  ８ＡＲ、イングランド（Ｇ．Ａｂｅｌｌａｎｅｄａ  ｅｔ  ａｌ．  ＩＩＩｒｄ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  ＣＥＣ，１９８９，６１，Ｎｅｗ  Ｃａｖｅｎｄｉｓｈ  Ｓｔｒｅｅｔ，Ｌｏｎｄｏｎ  ＷＩＭ  ８ＡＲ，Ｅｎｇｌａｎｄ）によって示されている。ピストンへの析出防止のための安定剤を有するオイルの適性が試験される。
【０２５６】
試験時間は２０時間であり、パネル温度は２６０℃そしてオイルフレックス（ｏｉｌ  ｆｌｅｘ）は１ｍｌ／分である。湿り雰囲気環境は２６０ｐｐｍのＮＯ2 および２６ｐｐｍのＳＯ2 で強化される。試験の後、オイル滴を乗せた金属パネルの重さを量りそして視覚的に評価する。重量の低い程優れている。使用した潤滑剤は、（登録商標）スタンコ１５０（ＳＴＡＮＣＯ  １５０）で稀釈されている市販の基材オイル  ＣＤオイルである。本発明の安定剤は、この調整されたオイルにオイルを基準として０．６重量％の量で混合されそしてこれをＤＯＰＴ試験に処する。
本発明の安定剤は、優れた安定化効果を示した。
【０２５７】
実施例Ｂ：抗摩耗保護に関する試験
抗摩耗保護剤としての適性について本発明の安定剤を試験するために、シェル四球（Ｓｈｅｌｌ  ｆｏｕｒ  ｂａｌｌ）装置を使用するＡＳＴＭ標準方法Ｄ２７８３−８１を使用した。使用した基材オイルはＢＢオイル〔モービル  ストック（Ｍｏｂｉｌ  Ｓｔｏｃｋ）社製：（芳香族の）炭素６．５％、（脂肪族の）炭素７２％、（ナフチルの（ｎａｐｈｔｈｙｌｉｃ））炭素２１．５％〕である。１時間で測定されたパラメーターは４０ｋｇの荷重におけるｍｍ単位の摩耗傷痕の平均直径である。本発明の安定剤は、このオイルに１．０重量％の量で添加される。値の低い程、安定化効果は優れている。
本発明の生成物は、優れた安定化効果を示している。