(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１種類のカロチノイド生合成阻害作用を有する除草性化合物と、パーフルオロアルキルフォスフィン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフォン酸又はその塩、パーフルオロアルキルリン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフィン酸エステル、パーフルオロアルキルフォスフォン酸エステル、パーフルオロアルキルリン酸エステルの群から選択された少なくとも１種類の助剤とを除草性化合物１００重量部に対して、助剤５００超〜５０００重量部含有していることを特徴とする薬害を軽減し且つ選択性に優れた農薬製剤。
【請求項２】
除草性化合物が、一般式（Ｉ）で表される２−（無置換または置換）（ベンジルキシ又はフェノキシ）−４−置換−６−メタ置換フェノキシピリジン、一般式（ＩＩ）で表される２−フェノキシ−６−チエニルメチルオキシピリジン誘導体、一般式（ＩＩＩ）で表されるＮ−（無置換または置換）−４−置換−６−（無置換または置換）フェノキシ−２−ピリジンカルボキサミド又はチオカルボキサミド、一般式（ＩＶ）で表される６−フェノキシピコリン酸，アルキリデンヒドラジド誘導体、一般式（Ｖ）で表されるＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−［（置換もしくは無置換）メタシアノフェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド誘導体、一般式（ＶＩ）で表される２−（無置換または置換）ベンゾイルアミノ−６−（無置換または置換）フェノキシピリジン誘導体、一般式（ＶＩＩ）で表される６−［（置換または無置換）フェノキシ］ピコリン酸ウレイド誘導体およびジフルフェニカンである請求項１に記載の農薬製剤。
【化１】
0004206659.tif 000012
（式中、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基またはシアノ基、Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシ基またはＣ３〜Ｃ５アルキニルオキシ基、Ｙ１は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基、ｍ１は０又は１、ｎ１は０〜５の整数、ｎ１が１以上のときには、Ｘ１は同一又は異なっていてもよい。）
【化２】
0004206659.tif 000013
（式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルルアミノ基またはジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｙ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基またはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、ｍ１は０〜５の整数、ｍ１が１以上の時にはＹ１は同一又は異なっていてもよく、ｎ１は０〜３の整数、ｎ１が１以上の時にはＸ１は同一又は異なっていてもよい。）
【化３】
0004206659.tif 000014
［式中、各記号を以下のように定義する。Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基または（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ７〜Ｃ８アラルキル）アミノ基を示す。Ａ３は、Ｘ３で置換していてもよい基であって、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、フェニル基、フェニルアミノ基、アリールアルキル基（アルキル部分はＣ１〜Ｃ３）、アリールアルキルオキシ基（アルキル部分はＣ１〜Ｃ３）、アリールアルキルアミノ基（アルキル部分はＣ１〜Ｃ３）、アミノ基又は水酸基を示す［Ａ３の鎖状炭化水素部分は最も長い炭素鎖を主鎖とし、側鎖として結合しているＣ１〜Ｃ４アルキル基を含めずにＡ３とし、側鎖のＣ１〜Ｃ４アルキル基はＸ３とする］。Ｘ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基［このＣ１〜Ｃ４アルキル基は、Ａ３が、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基で有る場合、末端には結合しないものとする］、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基またはチオール基を示し、Ｘ３のアルキル部は、更に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｎ３は、０又はＡ３におけるＸ３と置換し得る水素の個数から選ばれる整数を示し、ｎ３が、２以上の場合、Ｘ３は、同一でも相異なっていてもよい。ｐ３及び、ｐ３は、０〜１の整数を示し、(ｐ３＋ｐ３)は、１を示す。ｐ３が１の場合、Ａ３は、同一でも相異なっていてもよい。ｐ３が２で、Ａ３同士がアルキル鎖の場合、Ａ３同士が直接結合して環を形成するか、または、一方のＡ３に結合している水酸基の酸素原子、アミノ基もしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基の窒素原子を介して環を形成していてもよい。Ｙ３は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基またはハロゲン原子を示す。ｍ３は、０〜５の整数を示し、ｍ３が２以上の場合、Ｙ３は、同一又は異なっていてもよい。Ｚ３は、酸素原子または硫黄原子を示す。］
【化４】
0004206659.tif 000015
［式中、各記号は次の定義内容を示す。Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ基またはアラルキル（アルキル）アミノ基を示し、ｍ４は、０〜３の整数を示す。Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、または、ＸＡ、Ｘｂで置換されていてもよい基であって、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基もしくはアリールアルキル基（アルキル部分の炭素数はＣ１〜Ｃ３）を示す［Ｒ１、Ｒ３の鎖状炭化水素部分は最も長い炭素鎖を主鎖とし、側鎖として結合しているＣ１〜Ｃ４アルキル基を含めずにＲ１、Ｒ３とし、側鎖のＣ１〜Ｃ４アルキル基は置換基とする］。ＸＡ、Ｘｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基［このＣ１〜Ｃ４アルキル基は、Ｒ１、Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基の場合、末端には結合しない］、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基またはシアノ基を示し、ｎＡ、ｎｂは０又はＲ１、Ｒ３におけるＸＡ、Ｘｂと置換し得る水素の個数から選ばれる整数を示す。また、Ｒ５、Ｒ６同士がアルキル鎖である場合、Ｒ５、Ｒ６同士が直接結合して環を形成するか、または、酸素原子、硫黄原子もしくは（Ｃ１〜Ｃ４アルキル化されていてもよい）窒素原子を介して環を形成していてもよい。Ｙ４は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基またはハロゲン原子を示し、ｐ４は、０〜５の整数を示し、ｍ４、ｎＡ、ｎｂ、ｐ４が２以上の場合、Ｒ４、ＸＡ、Ｘｂ、Ｙ４は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。］
【化５】
0004206659.tif 000016
（式中、Ｘ５はＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子を示す。ｎ５は０〜４の整数を示す。）
【化６】
0004206659.tif 000017
（式中、Ｘ６はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基を示し、ｍ６は０〜５の整数を示す。Ｙ６はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基を示し、ｎ６は０〜３の整数を示す。Ｚ６はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を示し、ｐ６は０〜５の整数を示す。ｍ６、ｎ６、ｐ６が２以上の場合、Ｘ６、Ｙ６、Ｚ６はそれぞれ、同一または異なっていてもよい。）
【化７】
0004206659.tif 000018
［式中、Ｒ７、Ｒ８は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、［ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ］Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４メルカプトアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、［（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）カルボニル］Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ハロフェニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ）フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル）フェニル、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ）フェニル、フェニルＣ１〜Ｃ４アルキル、（ハロフェニル）Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、（フェニルＣ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、フェニルアミノ、（ハロフェニル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシフェニル）アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルフェニル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル）Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１〜Ｃ４アルキルオキシ、（フェニルＣ１〜Ｃ４アルキル）オキシ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含む５〜６員の複素環基；Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基およびＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基からなる群の少なくとも１個で置換しており、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含む５〜６員の複素環基；窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員でかつ成員の炭素原子にオキソもしくはチオキソが結合している複素環基；Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基およびＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基からなる群の少なくとも１個で置換しており、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員でかつ成員の炭素原子にオキソもしくはチオキソが結合している複素環基；窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員で、かつベンゼン環と縮合している複素環基；または、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基およびＣ１〜Ｃ４アルキルチオ基からなる群の少なくとも１個で置換しており、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員でかつベンゼン環と縮合している複素環基を示す。Ｒ７とＲ８とがともにアルキル基の場合、Ｒ１とＲ１とが結合している窒素原子と一緒になり、Ｒ７とＲ８とが直接結合して、環を形成するか、または、酸素原子、アミノ基もしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基の窒素原子を介して環を形成していてもよい。Ｘ７は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン原子を示す。ｍ７は、０〜５の整数を示す。ｍ７が２以上の場合には、Ｘ７は同一または異なっていても良い。Ｙ７は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ基またはＣ７〜Ｃ８アラルキル（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基を示す。ｎ７は、０〜３の整数を示す。ｎ７が２以上の場合には、Ｙ７は同一または異なっていても良い。Ｚ７は、酸素原子または硫黄原子を示す。ただし、Ｒ７がウレイドの窒素に窒素、酸素またはスルホニルで結合している場合には、Ｒ８は水素原子または炭素でウレイドの窒素に結合している基から選択される。］
【請求項３】
除草性化合物が、上記一般式（Ｉ）で表される２−（無置換または置換）（ベンジルキシ又はフェノキシ）−４−置換−６−メタ置換フェノキシピリジン、および上記一般式（ＩＩＩ）で表されるＮ−（無置換または置換）−４−置換−６−（無置換または置換）フェノキシ−２−ピリジンカルボキサミド又はチオカルボキサミドである請求項２に記載の農薬製剤。
【請求項４】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｙ１は、トリフルオロメチル基、ｍ１は１、ｎ１は０であり、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、Ａ３は、Ｘ３で置換していてもよい基であって、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基を示し［Ａ３の鎖状炭化水素部分は最も長い炭素鎖を主鎖とし、側鎖として結合しているＣ１〜Ｃ４アルキル基を含めずにＡ３とし、側鎖のＣ１〜Ｃ４アルキル基はＸ３とする］、Ｘ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基［このＣ１〜Ｃ４アルキル基は、Ａ３が、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基で有る場合、末端には結合しないものとする］を示し、Ｘ３のアルキル部は、更に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。ｎ３は、０又はＡ３におけるＸ３と置換し得る水素の個数から選ばれる整数を示し、ｎ３が、２以上の場合、Ｘ３は、同一でも相異なっていてもよく、ｐ３及び、ｓ３は、１を示し、Ｙ３は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、ｍ３は、１を示し、Ｚ３は、酸素原子を示す請求項３に記載の農薬製剤。
【請求項５】
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｙ１は、トリフルオロメチル基、ｍ１は１、ｎ１は０であり、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を示し、Ａ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ３はフッ素を示し、ｎ３はＡ３におけるＸ３と置換し得る水素の個数から選ばれる整数を示し、ｐ３及び、ｓ３は、１を示し、Ｙ３は、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基を示し、ｍ３は、１を示し、Ｚ３は、酸素原子を示す請求項３に記載の農薬製剤。
【請求項６】
除草性化合物が、２−ベンジルオキシ−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン、およびＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドである請求項１に記載の農薬製剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、薬害を軽減し、選択性に優れた農薬製剤に関し、詳しくは、作物に対する薬害を軽減し且つ作物と雑草間に高い選択性を示す農薬製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
除草剤、殺菌剤、殺虫剤等を使用する場合、標的生物に効果的に作用し、且つ、作物に薬害が生じないことが求められている。しかしながら、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等の農薬活性物質自体の性質、施用時の温度および湿度の環境条件、土壌の状態、植物の品種等により薬害が生じたり、農薬活性物質の選択性が十分に発揮されない事がある。特に、除草剤においては、駆除すべき雑草と保護すべき作物が共に植物であるため、十分な選択性を得ることが困難な場合がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従来から、作物に対する薬害を生じない且つ環境条件の変化に関わらず作物と雑草間に選択性を示す農薬活性物質の研究開発が主として行われている。しかしながら、新規な農薬活性物質を開発するためには、多額の費用と長い期間を必要とする。
【０００４】
本発明は、上記のような課題を解決するために成されたものであり、本発明の目的は、農薬活性物質をある種の助剤と組合せることにより、作物に対する薬害を軽減し且つ作物と雑草間に高い選択性を示す農薬製剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、農薬活性物質の作物に対する薬害を軽減し且つ作物と雑草間に高い選択性を発揮する助剤について種々研究を重ねた結果、パーフルオロアルキルフォスフィン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフォン酸又はその塩、パーフルオロアルキルリン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフィン酸エステル、パーフルオロアルキルフォスフォン酸エステル、パーフルオロアルキルリン酸エステルの群から選択された少なくとも1種類の化合物を農薬活性物質と組合せることにより、作物に対する薬害が軽減された且つ作物と雑草間に高い選択性を示す農薬製剤を提供することが出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
本発明の第１の要旨は、少なくとも1種類の農薬活性物質と、パーフルオロアルキルフォスフィン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフォン酸又はその塩、パーフルオロアルキルリン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフィン酸エステル、パーフルオロアルキルフォスフォン酸エステル、パーフルオロアルキルリン酸エステルの群から選択された少なくとも1種類の助剤とを含有することを特徴とする薬害を軽減し且つ選択性に優れた農薬製剤に存する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
先ず、農薬活性物質と組合せる助剤について説明する。本発明で使用する農薬活性物質の助剤として、パーフルオロアルキルフォスフィン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフォン酸又はその塩、パーフルオロアルキルリン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフィン酸エステル、パーフルオロアルキルフォスフォン酸エステル、パーフルオロアルキルリン酸エステルの界面活性剤が挙げられる。
【０００８】
上記界面活性剤のアルキル基の炭素数は、通常３〜２０，好ましくは６〜１２である。また、界面活性剤は、単独でもまた２種以上の化合物を使用しても良い。上記界面活性剤の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等が挙げられる。
【０００９】
界面活性剤の量は、農薬活性物質１００重量部に対して通常１０〜５０００重量部、好ましくは２０〜３０００重量部である。また、散布時の界面活性剤の量が、例えば、散布液中で通常０．００５〜０．５重量％となるように、農薬製剤中の界面活性剤の量を調整するのが好ましい。
【００１０】
散布液中の界面活性剤の量が０．００５重量％未満の場合は、作物に対する薬害の軽減が十分でなく且つ作物と雑草間に選択性を発現することも困難である。また、界面活性剤の量が０．５重量％を超える場合は、作物に対する薬害の軽減効果が飽和し且つ作物と雑草間の選択性を付与する作用も飽和するので、これ以上の量を使用しても意味がない。
【００１１】
農薬活性物質としては、除草性化合物、殺菌性化合物および殺虫性化合物が挙げられる。農薬活性物質は、単独でもまた２種以上の化合物を使用しても良い。
【００１２】
除草性化合物としては、以下に示す一般式（Ｉ）で表される２−（無置換または置換）（ベンジルキシ又はフェノキシ）−４−置換−６−メタ置換フェノキシピリジン、一般式（ＩＩ）で表される２−フェノキシ−６−チエニルメチルオキシピリジン誘導体、一般式（ＩＩＩ ）で表されるＮ−（無置換または置換）−４−置換−６−（無置換または置換）フェノキシ−２−ピリジンカルボキサミド又はチオカルボキサミド、一般式（ＩＶ）で表される６−フェノキシピコリン酸，アルキリデンヒドラジド誘導体、一般式（Ｖ）で表されるＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−［（置換もしくは無置換）メタシアノフェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド誘導体、一般式（ＶＩ）で表される２−（無置換または置換）ベンゾイルアミノ−６−（無置換または置換）フェノキシピリジン誘導体、および 一般式（ＶＩＩ）で表される６−［（置換または無置換）フェノキシ］ピコリン酸ウレイド誘導体が使用できる。
【００１３】
【化８】
0004206659.tif 000002
【００１４】
（式中、R1 は、C1〜C4アルコキシ基またはシアノ基、X 1は、ハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基、C3〜C5アルケニルオキシ基またはC3〜C5アルキニルオキシ基、Y 1は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルチオ基、m 1は0 又は1 、n1 は0 〜5 の整数、n1 が2 以上のときには、X 1は同一又は異なっていてもよい。）
【００１５】
【化９】
0004206659.tif 000003
【００１６】
（式中、R2 は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4 アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルルアミノ基またはジ（C1〜C4アルキル）アミノ基、X2は、ハロゲン原子、C1〜C4 アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基またはC1〜C4ハロアルキル基、Y 2は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4ハロアルコキシ基またはC1〜C4ハロアルキルチオ基、m 2 は 0〜 5の整数、m 2 が 2以上の時にはY2 は同一又は異なっていてもよく、n 2 は 0〜 3の整数、n 2 が2 以上の時にはX 2は同一又は異なっていてもよい。）
【００１７】
【化１０】
0004206659.tif 000004
【００１８】
［式中、各記号を以下のように定義する。
Ｒ3は、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ（C1〜C4アルキル）アミノ基または（C1〜C4アルキル）（C7〜C8アラルキル）アミノ基を示す。
【００１９】
Ａ3は、Ｘ3で置換していてもよい基であって、C1〜C10アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C3〜C6アルケニルオキシ基、C3〜C6アルキニルオキシ基、C1〜C10アルキルアミノ基、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ基、フェニル基、フェニルアミノ基、アリールアルキル基（アルキル部分はC1〜C3）、アリールアルキルオキシ基（アルキル部分はC1〜C3）、アリールアルキルアミノ基（アルキル部分はC1〜C3）、アミノ基又は水酸基を示す［Ａ3の鎖状炭化水素部分は最も長い炭素鎖を主鎖とし、側鎖として結合しているC1〜C4アルキル基を含めずにＡ3とし、側鎖のC1〜C4アルキル基はＸ3とする］。
【００２０】
Ｘ3は、ハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキル基［このC1〜C4アルキル基は、Ａ3が、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10アルキルアミノ基、ジ（C1〜C6アルキル）アミノ基で有る場合、末端には結合しないものとする］、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ（C1〜C4アルキル）アミノ基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基またはチオール基を示し、Ｘ3のアルキル部は、更に、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００２１】
n 3は、0 又はＡ3におけるＸ3と置換し得る水素の個数から選ばれる整数を示し、n 3が、２以上の場合、Ｘ3は、同一でも相異なっていてもよい。p3 及び、s3 は、0 〜2 の整数を示し、(p3+s3)は、2 を示す。p3 が2 の場合、Ａ3は、同一でも相異なっていてもよい。p 3が２で、Ａ3同士がアルキル鎖の場合、Ａ3同士が直接結合して環を形成するか、または、一方のＡ3に結合している水酸基の酸素原子、アミノ基もしくは、C1〜C4アルキルアミノ基の窒素原子を介して環を形成していてもよい。
【００２２】
Ｙ3は、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基またはハロゲン原子を示す。ｍ3は、0 〜5 の整数を示し、ｍ3が２以上の場合、Ｙ3は、同一又は異なっていてもよい。Ｚ3は、酸素原子または硫黄原子を示す。］
【００２３】
【化１１】
0004206659.tif 000005
【００２４】
［式中、各記号は次の定義内容を示す。
R4は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、C1〜C4ジアルキルアミノ基またはアラルキル（アルキル）アミノ基を示し、m4は、0 〜3 の整数を示す。
R5、R6は、それぞれ独立して、水素原子、または、Xa、Xbで置換されていてもよい基であって、C1〜C10 アルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、フェニル基もしくはアリールアルキル基（アルキル部分の炭素数はC1〜C3）を示す［R2、R3の鎖状炭化水素部分は最も長い炭素鎖を主鎖とし、側鎖として結合しているC1〜C4アルキル基を含めずにR2、R3とし、側鎖のC1〜C4アルキル基は置換基とする］。
【００２５】
Xa、Xbは、ハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキル基［このC1〜C4アルキル基は、R5、R6が、C1〜C10 アルキル基の場合、末端には結合しない］、C3〜C6シクロアルキル基またはシアノ基を示し、na、nbは0 又はR2、R3におけるXa、Xbと置換し得る水素の個数から選ばれる整数を示す。また、R5、R6同士がアルキル鎖である場合、R5、R6同士が直接結合して環を形成するか、または、酸素原子、硫黄原子もしくは（C1〜C4アルキル化されていてもよい）窒素原子を介して環を形成していてもよい。
【００２６】
Y4 は、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基またはハロゲン原子を示し、p4 は、0〜5の整数を示し、m4 、na、nb、p4 が２以上の場合、R4、Xa、Xb、Y4 は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。］
【００２７】
【化１２】
0004206659.tif 000006
【００２８】
（式中、X5はＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子を示す。n5は０〜4の整数を示す。）
【００２９】
【化１３】
0004206659.tif 000007
【００３０】
（式中、Ｘ6はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基を示し、ｍ6は０〜５の整数を示す。Ｙ6はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基を示し、ｎ6は０〜３の整数を示す。Ｚ6はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を示し、ｐ6は０〜５の整数を示す。ｍ6、ｎ6、ｐ6が２以上の場合、Ｘ6、Ｙ6、Ｚ6はそれぞれ、同一または異なっていてもよい。）
【００３１】
【化１４】
0004206659.tif 000008
【００３２】
［式中、Ｒ7、Ｒ8は、各々、独立して、水素原子、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル、［ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ］Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4メルカプトアルキル、Ｃ1〜Ｃ4シアノアルキル、［（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルボニル］Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、ハロフェニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）フェニル、フェニルＣ1〜Ｃ4アルキル、（ハロフェニル）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、（フェニルＣ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、フェニルアミノ、（ハロフェニル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシフェニル）アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルフェニル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシ、（フェニルＣ1〜Ｃ4アルキル）オキシ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含む５〜６員の複素環基；
【００３３】
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基からなる群の少なくとも１個で置換しており、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含む５〜６員の複素環基；窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員でかつ成員の炭素原子にオキソもしくはチオキソが結合している複素環基；Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基からなる群の少なくとも１個で置換しており、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員でかつ成員の炭素原子にオキソもしくはチオキソが結合している複素環基；窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員で、かつベンゼン環と縮合している複素環基；または、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基およびＣ1〜Ｃ4アルキルチオ基からなる群の少なくとも１個で置換しており、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群の少なくとも１個を成員に含み、５〜６員でかつベンゼン環と縮合している複素環基を示す。
【００３４】
Ｒ7とＲ8とがともにアルキル基の場合、Ｒ1とＲ2とが結合している窒素原子と一緒になり、Ｒ7とＲ8とが直接結合して、環を形成するか、または、酸素原子、アミノ基もしくは、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ基の窒素原子を介して環を形成していてもよい。Ｘ7は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはハロゲン原子を示す。ｍ7は、０〜５の整数を示す。ｍ7が２以上の場合には、Ｘ7は同一または異なっていても良い。
【００３５】
Ｙ7は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ基またはＣ7〜Ｃ8アラルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基を示す。ｎ7は、０〜３の整数を示す。ｎ7が２以上の場合には、Ｙ7は同一または異なっていても良い。Ｚ7は、酸素原子または硫黄原子を示す。ただし、Ｒ7がウレイドの窒素に窒素、酸素またはスルホニルで結合している場合には、Ｒ8は水素原子または炭素でウレイドの窒素に結合している基から選択される。］
【００３６】
一般式（Ｉ）で表される２−（無置換または置換）（ベンジルキシ又はフェノキシ）−４−置換−６−メタ置換フェノキシピリジンの置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。R 1において、C1〜C4アルキルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基および（１−メチルエチル）オキシ基を挙げることが出来る。R 1 は、更に好ましくは、メトキシ基およびシアノ基である。
【００３７】
一般式（Ｉ）中、X1 において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子、C1〜C4アルキル基としては、メチル基、エチル基および１−メチルエチル基、C1 〜C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基および（１−メチルエチル）オキシ基、C1〜C4ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基およびジフルオロメトキシ基、C1〜C4ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、C1〜C4ハロアルキルチオ基ではトリフルオロメチルチオ基、C3〜C5アルケニルオキシ基ではアリルオキシ基(OCH2CH=CH2)、(2- メチル-2- プロペニル) オキシ基(OCH2CH(Me)=CH2)、クロチルオキシ基(OCH2CH=CHMe) 、(3- メチル-2- ブテニル) オキシ基(OCH2CH=C(Me)2) 及び(3- メチル-3- ブテニル) オキシ基(OCH2CH2C(Me)=CH2)、C3〜C5アルキニルオキシ基では、(2- プロピニル) オキシ基(OCH2CCH) を挙げることが出来る。
【００３８】
一般式（Ｉ）中、Y 1は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基およびトリフルオロメチルチオ基である。X 1は、更に好ましくは、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基およびトリフルオロメチル基である。
【００３９】
一般式（Ｉ）で表される２−（無置換または置換）（ベンジルキシ又はフェノキシ）−４−置換−６−メタ置換フェノキシピリジンの好ましい具体例としては、（２−ベンジルオキシ−４−メトキシ−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（２−ベンジルオキシ−４−メトキシ−６−（メタトリフルオロメトキシフェノキシ）ピリジン、（２−ベンジルオキシ−４−シアノ−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−メトキシ−２，６−ジ（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−メトキシ−２−フェノキシ−６−（メタトリフルオロメトキシフェノキシ）ピリジン、（４−シアノ−２，６−ジ（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−シアノ−２−（パラメトキシフェノキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンおよび（４−エトキシ−２，６−ジ（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンが挙げられる。
【００４０】
一般式（ＩＩ）で表される２−フェノキシ−６−チエニルメチルオキシピリジン誘導体の置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。R2 において、ハロゲン原子では、フッ素原子、塩素原子および臭素原子、C1〜C4アルキル基では、メチル基、エチル基及び１−メチルエチル基、C1〜C4アルコキシ基では、メトキシ基、エトキシ基および（１−メチルエチル）オキシ基、C1〜C4アルキルチオ基では、メチルチオ基およびエチルチオ基、C1〜C4ハロアルキル基では、トリフルオロメチル基、C1〜C4アルキルアミノ基では、メチルアミノ基、ジ（C1〜C4アルキル）アミノ基では、ジメチルアミノ基を挙げることが出来る。
【００４１】
一般式（ＩＩ）中、X 2において、ハロゲン原子では、フッ素原子、塩素原子および臭素原子、C1〜C4アルキル基では、メチル基、エチル基及び１−メチルエチル基、C1〜C4アルコキシ基では、メトキシ基、エトキシ基および（１−メチルエチル）オキシ基、C1 〜C4アルキルチオ基では、メチルチオ基、エチルチオ基および（１−メチルエチル）チオ基、C1〜C4ハロアルキル基では、トリフルオロメチル基を挙げることが出来る。
【００４２】
一般式（ＩＩ）中、Y 2において、ハロゲン原子では、フッ素原子、塩素原子および臭素原子、C1〜C4アルキル基では、メチル基、エチル基および１−メチルエチル基、C1〜C4アルコキシ基では、メトキシ基、エトキシ基および（１−メチルエチル）オキシ基、C1〜C4アルキルチオ基では、メチルチオ基、エチルチオ基および（１−メチルエチル）チオ基、C1〜C4ハロアルキル基では、トリフルオロメチル基、C1〜C4ハロアルコキシ基では、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基、C1〜C4ハロアルキルチオ基では、トリフルオロメチルチオ基を挙げることが出来る。
【００４３】
一般式（ＩＩ）中、更に好ましい各置換基としては、R2は、メトキシ、シアノ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、塩素原子およびメチルで、X 2は、メチル、臭素原子および塩素原子で、Y 2は、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ及びジフルオロメトキシである。
【００４４】
一般式（ＩＩ）で表される２−フェノキシ−６−チエニルメチルオキシピリジン誘導体の好ましい具体例としては、２−（２−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフエノキシ）ピリジン、（２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−クロロ−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−シアノ−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−メチル−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（４−メトキシ−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、４−メチルメルカプト−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、（２−（３−チエニルメチルオキシ）−4−トリフルオロメチル−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、４−メチルアミノ−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンおよび（４−ジメチルアミノ−２−（３−チエニルメチルオキシ）−６−（メタトリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンが挙げられる。
【００４５】
一般式（ＩＩＩ ）で表されるＮ−（無置換または置換）−４−置換−６−（無置換または置換）フェノキシ−２−ピリジンカルボキサミド又はチオカルボキサミドの置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。Ｒ3におけるC1〜C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基（イソプロポキシ基に同じ）など、C1〜C4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基など、C1〜C4アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基など、ジ（C1〜C4アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基など、（C1〜C4アルキル）（C7〜C8アラルキル）アミノ基（このC7〜C8アラルキルは、１−フェニルエチルのように分岐してものも含む）としては、メチル（フェニルメチル）アミノ基、エチル（フェニルメチル）アミノ基などが挙げられる。
【００４６】
上記の定義中、より好ましいＲ3は、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル（フェニルメチル）アミノ基である。
【００４７】
一般式（ＩＩＩ ）のＡ3中、C1〜C10アルキル基としては、C1〜C6アルキル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。C2〜C6アルケニル基としては、ビニル基、２−プロペニル基、C3〜C6アルキニル基としては、２−プロピニル基、C3〜C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。C1〜C10アルコキシ基としては、C1〜C6アルコキシ基、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。C3〜C6アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、C3〜C6アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ基などが挙げられる。C1〜C10アルキルアミノ基としては、C1〜C6アルキルアミノ基、好ましくはメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基などが挙げられる。ジ（C1〜C6アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが示される。アリールアルキル基としては、フェニルメチル基、アリールアルキルオキシ基としては、フェニルメチルオキシ基、アリールアルキルアミノ基（としては、フェニルメチルアミノ基などが挙げられる。また、水酸基、アミノ基、フェニル、フェニルアミノ基も挙げられる。
【００４８】
一般式（ＩＩＩ ）のＸ3中、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル基としては、メチル基、エチル基、（１−メチル）エチル基、C3〜C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、C1〜C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基、C1〜C4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、（１−メチル）エチルチオ基、C1〜C4アルキルスルホニル基としては、メチルルホニル基、エチルスルホニル基、C1〜C4アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、C1〜C4アルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、チオール基などが挙げられる。
【００４９】
Ｘ3n-A3の定義中の好ましい具体例としては、水酸基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、２−プロペニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル（エチル）アミノ基、フェニル基、フェニルアミノ基、フェニルメチル基、フェニルメチルオキシ基、フェニルメチルアミノ基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジメチルプロピル基、（１，１−ジメチルエチル）アミノ基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘキサフルフルオロブチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジクロロエテニル基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基、１−（メトキシ）エチル基、１−（メキシ）プロピル基、２−（エトキシ）エチル基、３−（メトキシ）プロピル基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、３−（メトキシ）フェニル基、４−（メトキシ）フェニル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、メチルチオメトキシ基、エチルチオメトキシ基、４−（メチルチオ）フェニル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、２−（エチルスルフィニル）エチル基、３−（メチルスルフィニル）プロピル基、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、２−（エチルスルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピル基、メチルスルホニルメトキシ基、１−シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、シクロプロピルメチル基、１−（メチルカルボニル）メチル基、２−（メチルカルボニル）エチル基、１−（エチルカルボニル）メチル基、２−（エチルカルボニル）エチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２���（トリフルオロメチルチオ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル基、２−（２−フルオロエチルチオ）エチル基、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル基、２−（２−フルオロエチルスルホニル）エチル基、１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメトキシ基が挙げられる。
【００５０】
より好ましいＸ3n-A3としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、プロペニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、プロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、メチルアミノ基、（１，１−ジメチルエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、フェニル基、フェニルメチル基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘキサフルフルオロブチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプピル基、２，２−ジクロロエテニル基、２−フルオロエトキシ基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基、３−（メトキシ）プロピル基、エトキシメトキシ基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、２−（エチルスルフィニル）エチル基、メチルスルホニルメチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−（エチルスルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、１−（エチルカルボニル）メチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル基、２−（２−フルオロエチルチオ）エチル基、１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチルオキシ基が挙げられる。
【００５１】
一般式（ＩＩＩ ）中、Ｙ3としては、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、塩素、臭素が挙げられる。
【００５２】
一般式（ＩＩＩ ）で表されるＮ−（無置換または置換）−４−置換−６−（無置換または置換）フェノキシ−２−ピリジンカルボキサミド又はチオカルボキサミドの好ましい具体例としては、Ｎ−フェニル−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−フェニル−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−フェニル−４−メチルメルカプト−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−フェニル−４−［メチル（フェニルメチル）アミノ］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキ、Ｎ−フェニル−４−メチルアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドサミド、Ｎ−フェニル−４−ジメチルアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−フェニル−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンチオカルボキサミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−４−メトキシ−６−（３−メチルフェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｎ−プロピル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｉ−プロピル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチルメルカプト）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−ベンジル−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シクロプロピル−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｉ−プロピル）−４−メチルメルカプト−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｉ−プロピル）−４−ジメチルアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｉ−プロピル）−４−［メチル（フェニルメチル）アミノ］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｉ−プロピル）−４−メチルアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［２−（エチルスルホニル）エチル］−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，２−ジクロロビニル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−オキソブチル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（エトキシメチル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２−メルカプトエチル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフル��ロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［２−（２−フルオロエチルメルカプト）エチル］−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−メトキシ−４−メトキシ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（ｎ−プロポキシ）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（フェニルアミノ）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−メチル−Ｎ−メチルアミノ−４−メトキシ−６−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミド、４−メトキシ−２−［Ｎ−（２−メチルアジリジニル）カルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジンおよび４−メトキシ−２−［Ｎ−（ピロリジニル）カルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジンが挙げられる。
【００５３】
一般式（ＩＶ）で表される６−フェノキシピコリン酸，アルキリデンヒドラジド誘導体の置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。R4におけるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等、C1〜C4アルキル基としては、メチル基、エチル基等、C1〜C4ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等、C1〜C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基（イソプロポキシ基に同じ）等、C1〜C4ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ基等、C1〜C4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基等、C1〜C4アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等、ジ（C1〜C4アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等、（C1〜C4アルキル）（C7〜C8アラルキル）アミノ基としては、メチル（フェニルメチル）アミノ基、エチル（フェニルメチル）アミノ基等が挙げられる。
【００５４】
好ましいR4としては、塩素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基が例示される。
【００５５】
一般式（ＩＶ）中、R5およびR6としては、水素原子、C1〜C10 アルキル基としては、C1〜C6アルキル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、C2〜C6アルケニル基としては、エテニル基、１，３−プタンジエニル基、C2〜C6アルキニル基としては、エチニル基、C3〜C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、アリールアルキル基（アルキル部分はC1〜C3）としては、フェニルメチル基等が挙げられる。
【００５６】
一般式（ＩＶ）中、Xa、Xbとしては、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等、C1〜C4アルキル基としては、メチル基、エチル基、（１−メチル）エチル基、C3〜C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、C1〜C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基、C1〜C4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、（１−メチル）エチルチオ基、シアノ基が挙げられる。
【００５７】
(R5)Xanaの具体例としては、水素原子、エテニル基、エチニル基、フェニル基、２−メチルブチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルエテニル基、１，２−ジメチルエテニル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、（メチルチオ）メチル基、（エチルチオ）メチル基、２−（メチルチオ）エチル基、シアノメチル基、４−シアノフェニル基、シクロプロピル基が例示される。
【００５８】
(R6)Xbnbの具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、トリブロモメチル基、ブロモメチル基が例示される。
【００５９】
一般式（ＩＶ）中、Y4 としては、C1〜C4ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等、C1〜C4アルキル基としては、メチル基、エチル基、（１−メチル）エチル基等、C1〜C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基等、C1〜C4ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等、C1〜C4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、（１−メチル）エチルチオ基等、C1〜C4ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基等、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
【００６０】
一般式（ＩＶ）で表される６−フェノキシピコリン酸，アルキリデンヒドラジド誘導体の好ましい具体例としては、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（ｎ−プロピリデン）ヒドラジド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２−クロロエチリデン）ヒドラジド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２−シアノエチリデン）ヒドラジド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（i −プロピリデン）ヒドラジド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，［１−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチリデン］ヒドラジド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（１−フェニルエチリデン）ヒドラジド、４−ジチルアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸、（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピリデン）ヒドラジド、４−エチルアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピリデン）ヒドラジド、３−クロロ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピリデン]ヒドラジド、６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２，２，２−トリクロロエチリデン）ヒドラジド、４−メチル−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピリデン]ヒドラジド、４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（２−ブチニリデン）ヒドラジドおよび４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ピコリン酸，（シクロペンチリデン）ヒドラジドが挙げられる。
【００６１】
一般式（Ｖ）で表されるＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−［（置換もしくは無置換）メタシアノフェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド誘導体の置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。  X5において、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
【００６２】
一般式（Ｖ）で表されるＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−［（置換もしくは無置換）メタシアノフェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド誘導体の好ましい具体例としては、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−（３−シアノフェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−（４−クロロ−３−シアノフェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−（３−シアノ−４−メチルフェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシ−６−（３−シアノ−４−メチルフェノキシ）−２−ピリジンカルボキサミドが挙げられる。
【００６３】
一般式（ＶＩ）で表される２−（無置換または置換）ベンゾイルアミノ−６−（無置換または置換）フェノキシピリジン誘導体の置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。Ｘ6において、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、更に、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
【００６４】
一般式（ＶＩ）のＹ6において、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、更に、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００６５】
一般式（ＶＩ）のＺ6において、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基としてはトリフルオロメトキシ基、更に、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
【００６６】
一般式（ＶＩ）で表される２−（無置換または置換）ベンゾイルアミノ−６−（無置換または置換）フェノキシピリジン誘導体の好ましい具体例としては、２−（２−クロロベンゾイル）アミノ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン、２−ベンゾイルアミノ−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン、２−（３−ブロモベンゾイル）アミノ−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン、２−（４−クロロベンゾイル）アミノ−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジン、２−（２−フルオロベンゾイル）アミノ−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジンおよび２−（２,４−ジフルオロベンゾイル）アミノ−４−メトキシ−６−［（３−トリフルオロメチル）フェノキシ］ピリジンが挙げられる。
【００６７】
一般式（ＶＩＩ）で表される６−［（置換または無置換）フェノキシ］ピコリン酸ウレイド誘導体の置換基の定義の内、次の置換基が好ましい。Ｒ7およびＲ8としては、水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、１−メチルエチル、２−メチルプロピル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルエチル等のＣ1〜Ｃ8アルキル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル等のＣ2〜Ｃ6ハロアルキル、２−（ジメチルアミノ）エチル等の［ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ］Ｃ1〜Ｃ4アルキル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプロピル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、２−（２−フルオロエトキシ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、２−ヒドロキシエチル、１−（ヒドロキシメチル）エチル、３−ヒドロキシプロピル等のＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、３−（メチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチル、３−（メチルスルフィニル）プロピル、３−（エチルスルフィニル）プロピル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、メチルスルホニルメチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、３−（メチルスルホニル）プロピル、３−（エチルスルホニル）プロピル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、２−（フルオロメチルチオ）エチル、２−［（２−フルオロエチル）チオ］エチル等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、２−［（２−フルオロエチル）スルフィニル］エチル、２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］エチル等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、２−［（２−フルオロエチル）スルホニル］エチル、２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］エチル等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル）Ｃ2〜Ｃ4アルキル、２−メルカプトエチル等のＣ1〜Ｃ4メルカプトアルキル、１−シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、２−シアノ−１−メチルエチル、１−（シアノメチル）プロピル、２−シアノプロピル等のＣ1〜Ｃ4シアノアルキル、２−オキソブチル、２−オキソブチル等の［（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）カルボニル］Ｃ1〜Ｃ4アルキル、２−プロペニル、３−メチル−２−プロペニル等のＣ3〜Ｃ6アルケニル、２，２−ジクロロエテニル、２，２−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ2〜Ｃ6ハロアルケニル、プロパルギル、１，１−ジメチルプロパルギル等のＣ3〜Ｃ6アルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ3〜Ｃ8シクロアルキル、シクロプロピルメチル等の（Ｃ3���Ｃ8シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、フェニル、４−ブロモフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル等のハロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）フェニル、４−（メチルチオ）フェニル等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル）フェニル、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）フェニル、フェニルメチル、１−フェニルエチル等のフェニルＣ1〜Ｃ4アルキル、（４−クロロフェニル）メチル等の（ハロフェニル）Ｃ1〜Ｃ4アルキル、メチルアミノ等のＣ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、（フェニルメチル）アミノ等の（フェニルＣ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、フェニルアミノ（２−クロロフェニル）アミノ、（３−クロロフェニル）アミノ、（４−クロロフェニル）アミノ等のハロフェニルアミノ、２−メチルフェニルアミノ、４−メチルフェニルアミノ等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル）アミノ、３−メトキシフェニルアミノ等の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシフェニル）アミノ、３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ等の（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルフェニル）アミノ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、２−フルオロエトキシ等のＣ2〜Ｃ4ハロアルコキシ、（エトキシ）メトキシ等の（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、（メチルチオ）メトキシ等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、（メチルスルホニル）メトキシ等の（Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル）Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、（２−プロペニル）オキシ等のＣ3〜Ｃ6アルケニルオキシ、（２−プロピニル）オキシ等のＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、シクロプロピルメチルオキシ等の（Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル）Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシ、（フェニルメチル）オキシ等の（フェニルＣ1〜Ｃ4アルキル）オキシ、アミノ、ヒドロキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル等のＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルが挙げられる。
【００６８】
一般式（ＶＩＩ）のＲ7の複素環として、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イル、２−クロロピリジン−３−イル、５−クロロチアゾ−ル−２−イル、３−ピコリン−２−イル、５−メチルチアゾ−ル−２−イル、３−メチルイソチア−ゾ−ル−５−イル、１−エチルピラゾ−ル−５−イル、５−メチルイソキサゾ−ル−３−イル、３−メチルイソキサゾ−ル−５−イル、４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル、４，６−ジクロロピリミジン−２−イル、４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、１−メチル−５−メチルチオ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−イル、６−クロロ−２−メチルメルカプトピリミジン−４−イル、
１，２，４−ジチアゾ−ル−５−チオキソ−３−イルが挙げられる。
【００６９】
一般式（ＶＩＩ）のＸ7において、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基としては、メチル基、エチル基、（１−メチル）エチル基など、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基等、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、（１−メチル）エチルチオ基など、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基等、ハロゲン原子としては、、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
【００７０】
一般式（ＶＩＩ）のＹ7中のＣ1〜Ｃ4アルキル基としては、メチル基、エチル基、（１−メチル）エチル基、プロピル基等、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、（１−メチル）エトキシ基等、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、（１−メチル）エチルチオ基等、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基等、C1〜C4ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等、Ｃ7〜Ｃ8アラルキル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、通常フッ素、塩素、臭素などを例示できる。
【００７１】
一般式（ＶＩＩ）で表される６−［（置換または無置換）フェノキシ］ピコリン酸ウレイド誘導体の好ましい具体例としては、Ｎ−［［（ｔ−ブチル）アミノ］カルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（イソプロピルアミノカルボニル）−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）アミノカルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（シアノメチルアミノカルボニル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［［（２−シアノエチル）アミノ］カルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（イソプロピルスルホニル）アミノカルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（シクロブチルアミノ）カルボニル］−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−（メトキシアミノカルボニル）−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（ジメチルアミノ）アミノカルボニル］−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（イソプロピルアミノ）チオカルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［［（４−クロロベンジル）アミノ］カルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−４−メトキシ−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−［［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−４−メトキシ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドおよび４−メトキシ−Ｎ−［（α−メチルベンジルアミノ）カルボニル］−６−［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ピリジンカルボキサミドが挙げられる
【００７２】
農薬活性物質中、上記の一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）の除草性化合物、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノルフラゾン、ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ等のカロチノイド生合成阻害作用を有する除草性化合物は、パーフルオロアルキルフォスフィン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフォン酸又はその塩、パーフルオロアルキルリン酸又はその塩、パーフルオロアルキルフォスフィン酸エステル、パーフルオロアルキルフォスフォン酸エステル、パーフルオロアルキルリン酸エステルの界面活性剤と組合せることによって、その薬害が軽減するばかりでなく、除草活性が向上するという優れた効果が得られる。
【００７３】
本発明の農薬製剤は、除草剤、殺菌剤または殺虫剤としてそのまま使用することも出来るが、通常、製剤補助剤とともに、粉剤、水和剤、粒剤、乳剤、水溶液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤などの種々の形態に製剤化して使用する。
【００７４】
製剤補助剤として使用する固体担体としては、通常、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカ−ボン、クレ−等が挙げられる。液体希釈剤としては、通常、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコ−ル等が挙げられる。乳化剤としては、通常、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト等が挙げられる。分散剤としては、通常、リグニンスルホン酸塩、ジブチルナフタリンスルホン酸塩などが挙げられる。湿潤剤としては、通常、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩などが挙げられる。
【００７５】
本発明の農薬製剤には、そのまま使用するものと水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがある。農薬製剤の使用量は、1ha.あたり、通常0．０１〜１０kg、好ましくは０．１〜５kgの割合とされる。これらの使用濃度および使用量は、剤型、使用時期、使用方法、使用場所、対象作物などによっても異なるため上記の範囲にこだわることなく増減することは勿論可能である。
【００７６】
本発明の農薬製剤およびその希釈物の施用方法として、粉衣、塗抹、浸漬、潅注、散布が挙げられ、特に、茎葉散布処理方法が好ましい。
【００７７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
【００７８】
製剤例１（粒剤）：
化合物Ａ：                                      ５部、
ベントナイト：                                ４３部、
クレー：                                      ４０部、
リグニンスルホン酸カルシウム：                  ７部
ＤｅｆｏａｍｅｒＳＦ                          ２５部
を均一に混合し、さらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工して粒剤とした。
【００７９】
製剤例２（乳剤）：
化合物Ｂ：                                    １２部、
ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエテ−ル      ５部、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート      ３部、
ＤｅｆｏａｍｅｒＳＦ                        １００部、
キシレン                                      ７０部、
を均一に混合し乳剤とした。
【００８０】
【化１５】
0004206659.tif 000009
【００８１】
【化１６】
0004206659.tif 000010
【００８２】
試験例１（茎葉兼土壌処理による殺草効果試験）：
（１）＜試験に使用する植物の準備＞
ハコベ、スミレ、ヤエムグラ及びコムギの種子を園芸用粒状培土［呉羽化学工業（株）製、以下同様］を充填したプランターに均一に播種し、温室内（１９〜２５℃）で発芽させた。発芽した植物の１草種あたり２個体を園芸用粒状培土を充填した直径10cmのポットに移植し、茎葉兼土壌処理の適期である子葉期〜２葉期まで温室内（１９〜２５℃）で育成した。
【００８３】
（２）＜試験液の調製と散布＞
農薬活性物質として、上述の化合物Ａおよび化合物Ｂを使用し、これらを夫々アセトンに溶解した後、パーフルオロアルキル(C6~C10)フォスフィン酸とパーフルオロアルキル(C6~C10)フォスフォン酸から成る界面活性剤（Defoamer SF（クラリアントジャパン社製））を添加し、次いで水を加えて散布液を調製した。得られた散布液１０００リットル中の農薬活性物質（化合物Ａおよび化合物Ｂ）の量は各々１０ｇおよび４０ｇであった。散布液中のアセトンの濃度は各々0.02％であり、界面活性剤（Defoamer SF）の濃度は各々0.03％であった。
【００８４】
比較のために、パーフルオロアルキルフォスフィン酸とパーフルオロアルキルフォスフォン酸から成る界面活性剤の代りにツィーン20（Tween20、和光純薬（株）製）を使用する以外は上述と同様にして比較散布液を調製した。
【００８５】
次に、（１）で準備した植物を一定の面積の枠に置き、これに農薬活性物質の施用量が１０ｇ／ｈａおよび４０ｇ／ｈａの割合になるようにスプレヤーを使用して均一に散布した。
【００８６】
（３）＜試験化合物の除草活性の評価＞
試験液を散布した植物を再び温室内（１９〜２５℃）で育成し、２３日後にハコベ、スミレ、ヤエムグラの除草活性およびコムギに対する薬害を調査した。結果を表１に示す。
【００８７】
【表１】
0004206659.tif 000011
【００８８】
【発明の効果】
本発明の農薬製剤は、有用植物に対する薬害を軽減することで選択性を向上させることが出来る。特に、農薬活性物質としてカロチノイド生合成阻害作用を有する除草性化合物を使用した場合、薬害が軽減し且つ適用植物に対する安全性が向上するばかりでなく、除草活性の向上効果が得られることから、農薬活性物質の薬量の低減を図ることも可能である。