(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式Ａ１：
【化３】
0004280943.tif 000059
（式中、ｒ1 およびｒ2 は互いに独立して０または１を表し、
Ｙ1 がＱを表し、
Ｙ2 がＨを表し、
Ｙ3 がＨを表し、
Ｙ4 ないしＹ9 が互いに独立して−Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基を表し、そして
Ｙ5 およびＹ8 はさらにＱを表し得、該Ｑは次式Ｉ：
【化４】
0004280943.tif 000060
で表される基であり、
ｑが０または１を表し、
Ｒ1 が−Ｈを表し、
Ｔが炭素原子数１ないし２０のアルキレン基または−ＣＯ−を表し、
Ｒが炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基または炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、そしてｑが１を表し、そしてＴが−ＣＯ−以外の基を表す場合、Ｒはさらにフェニル基を表し得、上記定義におけるＲはＲx により置換されてもよく、そして
Ｒx が炭素原子数１ないし１２のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物。
【請求項２】
次式Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７およびＡ８：
【化５】
0004280943.tif 000061
【化６】
0004280943.tif 000062
【化７】
0004280943.tif 000063
【化８】
0004280943.tif 000064
【化９】
0004280943.tif 000065
【化１０】
0004280943.tif 000066
【化１１】
0004280943.tif 000067
（式中、
Ｙ5 およびＹ8 は互いに独立して−ＯＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基を表し、そして置換基Ｑ1 ないしＱ3 はＱに対して定義されたものと同じ意味を表す。）で表される化合物のいずれかである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
（ａ）請求項１記載の式Ａ１で表される化合物、および
（ｂ）少なくとも１種の２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体、または該誘導体とあらゆる所望の酸との塩もしくは前記誘導体と金属との錯体を含有する安定剤混合物。
【請求項４】
１）光、酸素および／または熱により損傷を受けやすい有機材料、および
２）安定剤として少なくとも１種の請求項１記載の化合物を含有する組成物。
【請求項５】
請求項１記載の化合物を有機材料と混合することからなる、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機材料を安定化する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、環状グリシジルエーテル置換基を有するヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンタイプの新規化合物、該化合物と２，２，６，６−テトラメチルピペリジンタイプの化合物とからなる相乗的安定剤混合物、光、酸素および／または熱による損傷に対する有機材料の安定化における上記新規化合物または混合物の使用方法、および上記化合物により安定化された有機材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機材料、特に塗料（コーティング）の光安定化を高めることが望まれるならば、光安定剤を添加することが慣用である。非常に頻繁に使用される光安定剤の種類は、損傷性放射線を発色団により吸収することにより材料を保護するＵＶ吸収剤を含有する。ＵＶ吸収剤の重要な群はトリフェニル−ｓ−トリアジン類から構成され、特に以下の刊行物に記載されている：ＵＳ−Ａ−３１１８８８７号、ＵＳ−Ａ−３２４２１７５号、ＵＳ−Ａ−３２４４７０８号、ＵＳ−Ａ−３２４９６０８号、ＧＢ−Ａ−１３２１５６１号、ＥＰ−Ａ−０４３４６０８号、ＵＳ−Ａ−４６１９９５６号、ＵＳ−Ａ−５４６１１５１号およびＥＰ−Ａ−０７０４４３７号。
トリスフェニル−ｓ−トリアジンのＵＶ吸収剤と２，２，６，６−テトラメチルピペリジンタイプとを含有する安定剤混合物（ＵＳ−Ａ−４６１９９５６号，ＵＳ−Ａ−４７４０５４２号，ＥＰ−Ａ−０４４４３２３号およびＥＰ−Ａ−０４８３４８８号）もまた既に提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンタイプの新規化合物、該化合物と２，２，６，６−テトラメチルピペリジンタイプの化合物とからなる相乗的安定剤混合物、光、酸素および／または熱による損傷に対する有機材料の安定化における上記新規化合物または混合物の使用方法、および上記化合物により安定化された有機材料の提供を課題としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
トリスアリール−ｓ−トリアジンの類からの特定の化合物が、驚くべきことに特に良好な安定化特性を有することが今見出された。
【０００５】
それ故に、本発明は、次式Ａ：
【化１２】
0004280943.tif 000002
（式中、
ｒ1 およびｒ2 は互いに独立して０または１を表し、
置換基Ｙ1 ないしＹ9 は互いに独立して−Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし２０のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし２０のアルケニルオキシ基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、ハロゲン原子、−Ｃ≡Ｎ、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ3 Ｍ（式中、Ｍはアルカリ金属を表す）、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、（メタ）アクリルアミノ基、（メタ）アクリルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基；炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基；または式Ｉで表されるＱを表し、そしてＹ1 ないしＹ9 の少なくとも１つの置換基はＱでなければならず、該Ｑは次式Ｉ：
【化１３】
0004280943.tif 000003
で表され、
ｑは０または１を表し、
Ｒ1 は−Ｈ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、−ＣＯＲ’、−ＣＯＯＲ’または−ＣＯＮＨＲ’を表し、Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレン基；炭素原子数１ないし２０のアルキレン−Ｏ−；１またはそれ以上の酸素原子により中断され、および／または１またはそれ以上のヒドロキシ基により置換された炭素原子数２ないし５０のアルキレン基；−ＣＯ−；−ＳＯ2 −；フェニレン基；炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニレン基；ビフェニレン基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたビフェニレン基を表し、そしてＴは水素原子の代わりに１つの置換基Ｒx または互いに独立している１より多い置換基Ｒx により置換されてもよく、
Ｒは炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表し、そしてｑが１である場合、Ｒはさらにフェニル基を表し得、そしてＲは水素原子の代わりに１つの置換基Ｒx または互いに独立している１より多い置換基Ｒx により置換されてもよく、
Ｒx は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＲ”ＣＯＲ’、−ＮＨ（メタ）アクリル基、−Ｏ（メタ）アクリル基、−ＣＮ、＝Ｏ、＝ＮＲ’；炭素原子数６ないし１２のアリール基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を表し、そして
Ｒ’およびＲ”は互いに独立して−Ｈ；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基を表すが、
ただし化合物２，４−ビスフェニル−６−（４−〔３−ベンゾイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ〕−２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンは除く）
で表される化合物に関する。
【０００６】
アルキル基としての基Ｙ1 ないしＹ9 、Ｒ1 、Ｒx 、Ｒ’およびＲ”は与えられた定義の範囲内で分岐した、または分岐していないアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基である。好ましくは、アルキル基としてのＹ1 ないしＹ9 、Ｒ1 、Ｒx 、Ｒ’およびＲ”は短鎖、例えば炭素原子数１ないし８のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基、例えばメチル基またはブチル基、とりわけメチル基である。
【０００７】
ｒ1 およびｒ2 が１である場合において、Ｙ4 、Ｙ6 、Ｙ7 およびＹ9 は好ましくはＨであり、そしてＹ5 およびＹ8 は好ましくはｐ位にある。
炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基としての基Ｙ1 ないしＹ9 、Ｒ、Ｒ1 、Ｒx 、Ｒ’およびＲ”は、例えばシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基である。シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデシル基が好ましい。
【０００８】
炭素原子数２ないし２０のアルケニル基は、与えられた定義の範囲内で、特にビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３−メチル−ブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基、イソドデセニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基およびｎ−オクタデセ−４−エニル基を包含する。
【０００９】
炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基は直鎖または分岐基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基およびエイコシルオキシ基である。
【００１０】
炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基は、例えばシクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基またはシクロドデシルオキシ基であり、特にシクロヘキシルオキシ基である。
【００１１】
炭素原子数２ないし２０のアルケニルオキシ基は与えられた定義の範囲内で、特にビニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニルオキシ基、３−メチル−ブテ−２−エニルオキシ基、ｎ−オクテ−２−エニルオキシ基、ｎ−ドデセ−２−エニルオキシ基、イソドデセニルオキシ基、ｎ−ドデセ−２−エニルオキシ基またはｎ−オクタデセ−４−エニルオキシ基を包含する。
【００１２】
炭素原子数６ないし１２のアリール基は一般に芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基であり、そして好ましくはフェニル基またはビフェニル基である。該アリール基は本明細書に挙げた別の置換基を有していてもよい。
【００１３】
アルアルキル基は広義にはアリールの置換されたアルキル基であり、例えば炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基は例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基およびフェニルヘキシル基を包含し、ベンジル基およびα−メチルベンジル基が好ましい。
【００１４】
置換基としてのハロゲン原子は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉであり、好ましくは−Ｆまたは−Ｃｌ、特に−Ｃｌである。
炭素原子数１ないし５のハロアルキル基は少なくとも１個の上記ハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基である。
アルカリ金属Ｍは一般に金属原子Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｒｂ，Ｃｓの１種、特にＬｉ，Ｎａ，Ｋ、中でもＮａである。
【００１５】
炭素原子数１ないし２０のアルキレン基は例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等である。アルキレン鎖はまた、例えばイソプロピレン基のように分岐していてもよい。
炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基は、例えば２−シクロブテニ−１−イル基、２−シクロペンテニ−１−イル基、２，４−シクロペンタジエニ−１−イル基、２−シクロヘキセニ−１−イル基、２−シクロヘプテニ−１−イル基または２−シクロオクテニ−１−イル基である。
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基は、例えばボルニル基、ノルボルニル基または２．２．２−ビシクロオクチル基である。ボルニル基およびノルボルニル基が好ましい。
炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基は、例えばノルボルネニル基またはノルボルナジエニル基である。ノルボルネニル基が好ましい。
炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基は、例えば１−アダマンチル基または２−アダマンチル基である。１−アダマンチル基が好ましい。
炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基は好ましくはピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基またはキノリニル基である。ヘテロアリール基は本明細書に挙げた別の置換基を有していてもよい。
【００１６】
特別な興味は次式Ａ１：
【化１４】
0004280943.tif 000004
（式中、ｒ1 およびｒ2 ならびに置換基Ｙ1 ないしＹ9 は上で定義したものと同じ意味を表す）で表される化合物に与えられ、特に上記式中、
Ｙ1 がＱを表し、
Ｙ2 がＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基または−ＳＯ2 Ｒ’を表し、
Ｙ3 がＨを表し、
Ｙ4 ないしＹ9 が互いに独立して−Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし２０のアルケニルオキシ基、炭素原子数７ないし２０のアルアルキル基、ハロゲン原子、−Ｃ≡Ｎ、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、（メタ）アクリルアミノ基、（メタ）アクリルオキシ基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基を表し、そして
Ｙ5 およびＹ8 はさらにＱを表し得、該Ｑは次式Ｉ：
【化１５】
0004280943.tif 000005
で表される基であり、
ｑが０または１を表し、
Ｒ1 が−Ｈ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、−ＣＯＲ’、−ＣＯＯＲ’または−ＣＯＮＨＲ’を表し、Ｔが炭素原子数１ないし２０のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレン基；炭素原子数１ないし２０のアルキレン−Ｏ−；Ｏにより中断され、および／またはＯＨにより置換された炭素原子数２ないし５０のアルキレン基；−ＣＯ−；−ＳＯ2 −；フェニレン基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニレン基を表し、
Ｒが炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表し、そしてｑが１を表し、そしてＴが−ＣＯ−以外の基を表す場合、Ｒはさらにフェニル基を表し得、上記定義におけるＲはＲx により置換されてもよく、
Ｒx が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、−ＮＨ（メタ）アクリル基、−Ｏ（メタ）アクリル基、−ＣＮ、＝Ｏ、＝ＮＲ’；フェニル基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニル基を表し、そして
Ｒ’およびＲ”は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニル基を表す化合物に与えられる。
【００１７】
そして特に、上記式中、
ｒ1 およびｒ2 が０を表し、
Ｙ4 およびＹ7 が互いに独立して−Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし２０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基または（メタ）アクリルオキシ基を表し、
Ｙ5 およびＹ8 が互いに独立して−Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし２０のアルケニルオキシ基、炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＳＯ2 Ｒ’、−ＳＯ3 Ｈ、−ＳＯ3 Ｍ、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、（メタ）アクリルアミノ基、（メタ）アクリルオキシ基、フェニル基；炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニル基；またはＱを表すが、該Ｑは式Ｉで表され、
Ｒ1 がＨを表し、
Ｔが炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し、そして
Ｒが炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、Ｒx 置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、Ｒx 置換されたフェニル基、または炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、および／またはＲx により置換されていてもよく、
Ｒx が炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、そして
Ｙ6 およびＹ9 がＨまたは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表す、上記化合物に対して特別な興味が与えられる。
【００１８】
とりわけ特別な興味は次式Ａ２：
【化１６】
0004280943.tif 000006
（式中、置換基Ｑは上で定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物に与えられる。
【００１９】
特別に重要なのは次式Ａ３：
【化１７】
0004280943.tif 000007
（式中、置換基Ｑ1 およびＱ2 は互いに独立して上でＱに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物であり、中でも重要なのは式Ａ３中のＱ1 およびＱ2 が同一である化合物である。
【００２０】
重要性はまた、次式Ａ４：
【化１８】
0004280943.tif 000008
（式中、置換基Ｑ1 ないしＱ3 は互いに独立して上でＱに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物に対して与えられ、非常に特別な重要性はは式Ａ４中のＱ1 ないしＱ3 が同一である化合物に与えられる。
【００２１】
非常に特別な重要性は次式Ａ５：
【化１９】
0004280943.tif 000009
（式中、置換基Ｑは上で定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物に与えられる。
【００２２】
特に好ましいのは次式Ａ６：
【化２０】
0004280943.tif 000010
（式中、置換基Ｑは上で定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物に与えられる。
【００２３】
好ましいのはまた、次式Ａ７：
【化２１】
0004280943.tif 000011
（式中、Ｑ、Ｙ5 およびＹ8 は上で定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物である。
【００２４】
とりわけ好ましいのは次式Ａ８：
【化２２】
0004280943.tif 000012
（式中、置換基Ｑ1 ないしＱ3 は上でＱに対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物に対して与えられ、式Ａ８中の置換基Ｑ1 ないしＱ3 が同一である化合物が特に好ましい。
【００２５】
本発明は次式ＡＩＩ：
【化２３】
0004280943.tif 000013
（式中、
ｑは０または１を表し、
Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレン基；炭素原子数１ないし２０のアルキレン−Ｏ−；Ｏにより中断され、および／またはＯＨにより置換された炭素原子数２ないし５０のアルキレン基；−ＣＯ−；−ＳＯ2 −；フェニレン基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニレン基を表し、
Ｒは炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表し、そしてｑが１を表し、そしてＴが−ＣＯ−以外の基を表す場合、Ｒはさらにフェニル基を表し得、上記定義におけるＲは水素原子の代わりに１つの置換基Ｒx または互いに独立している１より多い置換基Ｒx により置換されてもよく、
Ｒx は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨ（メタ）アクリル基、−Ｏ（メタ）アクリル基、−ＣＮ、＝Ｏ、＝ＮＲ’または（置換された）炭素原子数６ないし１２のアリール基を表し、そして
Ｒ’およびＲ”は互いに独立して−Ｈ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、（置換された）炭素原子数６ないし１２のアリール基または（置換された）炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基を表す）で表される新規化合物に関するものである。
【００２６】
式ＡＩＩ中、Ｒが炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表す化合物が好ましい。
【００２７】
式ＡＩＩ中、−Ｔ−Ｒがベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、フェネチル基、２−フェニルプロピル基、フェンプロピル基、シクロドデカニル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−第三ブチルシクロヘキシル基、４−第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２−ｅｑ．−ノルボルニルメチル基、４−ｅｑ．−ノルボルネニルメチル基、ボルニル基、シクロペンチル基、１−アダマンチル基または２−テトラヒドロピラニルメチル基を表す化合物が特に好ましい。
【００２８】
次式ＡＩＩＩ：
【化２４】
0004280943.tif 000014
（式中、
ｑは０または１を表し、
Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレン基；炭素原子数１ないし２０のアルキレン−Ｏ−；Ｏにより中断され、および／またはＯＨにより置換された炭素原子数２ないし５０のアルキレン基；−ＣＯ−；−ＳＯ2 −；フェニレン基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニレン基を表し、
Ｒは炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表し、そしてｑが１を表し、そしてＴが−ＣＯ−以外の基を表す場合、Ｒはさらにフェニル基を表し得、上記定義におけるＲは水素原子の代わりに１つの置換基Ｒx または互いに独立している１より多い置換基Ｒx により置換されてもよく、
Ｒx は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨ（メタ）アクリル基、−Ｏ（メタ）アクリル基、−ＣＮ、＝Ｏ、＝ＮＲ’または（置換された）炭素原子数６ないし１２のアリール基を表し、そして
Ｒ’およびＲ”は互いに独立して−Ｈ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、（置換された）炭素原子数６ないし１２のアリール基または（置換された）炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基を表す）で表される化合物もまた興味深い。
【００２９】
式ＡＩＩＩ中、Ｒが炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表す化合物が好ましい。
【００３０】
式ＡＩＩＩ中、−Ｔ−Ｒがベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、フェネチル基、２−フェニルプロピル基、フェンプロピル基、シクロドデカニル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−第三ブチルシクロヘキシル基、４−第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２−ｅｑ．−ノルボルニルメチル基、４−ｅｑ．−ノルボルネニルメチル基、ボルニル基、シクロペンチル基、１−アダマンチル基または２−テトラヒドロピラニルメチル基を表す化合物が特に好ましい。
【００３１】
本発明はまた、次式ＡＩＶ：
【化２５】
0004280943.tif 000015
（式中、
ｑは０または１を表し、
Ｔは炭素原子数１ないし２０のアルキレン基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレン基；炭素原子数１ないし２０のアルキレン−Ｏ−；Ｏにより中断され、および／またはＯＨにより置換された炭素原子数２ないし５０のアルキレン基；−ＣＯ−；−ＳＯ2 −；フェニレン基；または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ＣＮおよび／またはハロゲン原子により置換されたフェニレン基を表し、
Ｒは炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルケニル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表し、そしてｑが１を表し、そしてＴが−ＣＯ−以外の基を表す場合、Ｒはさらにフェニル基を表し得、上記定義におけるＲは水素原子の代わりに１つの置換基Ｒx または互いに独立している１より多い置換基Ｒx により置換されてもよく、
Ｒx は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒ”、−ＯＣＯＲ’、−ＯＣＯＯＲ’、−ＯＣＯＮＨＲ’、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ’、−ＮＲ’Ｒ”、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＨ（メタ）アクリル基、−Ｏ（メタ）アクリル基、−ＣＮ、＝Ｏ、＝ＮＲ’または（置換された）炭素原子数６ないし１２のアリール基を表し、そして
Ｒ’およびＲ”は互いに独立して−Ｈ、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、（置換された）炭素原子数６ないし１２のアリール基または（置換された）炭素原子数３ないし１２のヘテロアリール基を表す）で表される化合物に関する。
【００３２】
式ＡＩＶ中、Ｒが炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基、炭素原子数６ないし１５のビシクロアルキル基または炭素原子数６ないし１５のトリシクロアルキル基を表し、その各々は１またはそれ以上の酸素原子により中断されてもよく、またはナフチル基またはビフェニル基を表す化合物が好ましい。
【００３３】
式ＡＩＶ中、−Ｔ−Ｒがベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、フェネチル基、２−フェニルプロピル基、フェンプロピル基、シクロドデカニル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−第三ブチルシクロヘキシル基、４−第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基、２−ｅｑ．−ノルボルニルメチル基、４−ｅｑ．−ノルボルネニルメチル基、ボルニル基、シクロペンチル基、１−アダマンチル基または２−テトラヒドロピラニルメチル基を表す化合物が特に好ましい。
【００３４】
ヒンダードアミンと組み合わせて本発明に係る化合物を使用することは特に有利である。それ故に、本発明は（ａ）式Ａで表される化合物、および（ｂ）少なくとも１種の２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体、または該誘導体とあらゆる所望の酸との塩もしくは前記誘導体と金属との錯体を含有する相乗的安定剤混合物に関するものである。
【００３５】
２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン誘導体は好ましくは次式：
【化２６】
0004280943.tif 000016
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基、特に水素原子を表す）で表される基を少なくとも１つ含有するものである。
【００３６】
使用される得るテトラアルキルピペリジン誘導体の例はＥＰ−Ａ−０３５６６７７号，第３−１７頁，ａ）ないしｆ）項に見出され得る。該ＥＰ−Ａの指摘箇所は本明細書の一部であると見なされる。下の２．６項に列挙した化合物または以下のテトラアルキルピペリジン誘導体を使用することが特に有利である：
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スクシネート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
ブチル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）エステル、
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、
テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、
テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ〔５．１．１１．２〕ヘンエイコサン、
８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル−オキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、
または次式：
【化２７】
0004280943.tif 000017
【化２８】
0004280943.tif 000018
【化２９】
0004280943.tif 000019
【化３０】
0004280943.tif 000020
【化３１】
0004280943.tif 000021
【化３２】
0004280943.tif 000022
【化３３】
0004280943.tif 000023
（式中、ｍは５ないし５０の数値である）で表される化合物。使用され得る他のヒンダードアミンはＥＰ−Ａ−０４３４６０８号（第１７−３２頁）に記載されている。
【００３７】
例えば、式ＩＶで表される出発化合物〔２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン〕の製造のために、使用される出発物質は、例えば、対応するフェノールに対してフリーデル−クラフツ付加によりH. Brunetti およびC. E. Lutti による文献〔Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)〕に記載された方法に例えば従って反応される市販されて利用可能であるハロ−ｓ−トリアジンである。ジヒドロキシ化合物は次に、例えば脂環式グリシジルエーテル（対応するヒドロキシ化合物とエピクロロヒドリンとからそれ自体公知の方法で調製され得る）と触媒として例えばエチルトリフェニルホスホニウムブロミドの存在下で反応させる。
【００３８】
反応が好ましくは不活性溶媒中で行われるならば、反応混合物の温度は反応の間、沸点範囲（還流）に維持され得る。このために、溶媒を含有する反応混合物は沸点まで一般的には常圧で加熱され、そして蒸発された溶媒は適当な冷却器を用いて濃縮され、そして反応混合物中に戻される。
反応が酸素を排除して、例えば不活性ガス、例としてアルゴンを通すことによ行われてもよい。しかし、酸素があらゆる場合において問題とならならいならば、反応はそのような手段をとることなく行われ得る。
【００３９】
反応が完了したら、仕上げが慣用の方法に従って行われ得る。混合物は最初水で、例えば反応混合物を１ないし４倍容量の（氷）水に加えることにより希釈されるのが有利であり、生成物は次に直接分離されるか、または抽出され得る。酢酸エチルまたはトルエンが例えば抽出に適している。抽出が行われるならば、生成物は溶媒の除去により慣用の方法で単離され得る。これは有機相の乾燥後に行われるのが有利である。他の精製工程、例えば水性炭酸水素ナトリウム溶液での洗浄、活性炭素の分散、クロマトグラフィー、濾過、再結晶および／または蒸留を包含することも可能である。
本発明に係る化合物の製造に有利に使用され得る他の操作はＥＰ−Ａ−４３４６０８号第１５頁第１０行ないし第１７頁第３行および該刊行物の実施例に記載されている。
【００４０】
請求項１に記載の化合物は熱、酸化および化学線分解に対する有機材料の安定化に特に適している。
そのような材料を例は以下のとおりである。
【００４１】
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００４２】
ポリオレフィン、すなわち前項に例示したモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法により製造され得る：
ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。
ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。これらの金属は通常１以上の配位子、例えばにはｐ−またはｓ−配位されていてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、または担体（キャリヤ）、例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、酸化アルミナまたは酸化ケイ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は重合においてそれ自体が活性であり得、またその他の活性化剤、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で変性されてもよい。上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single site catalyst, SSC)として知られている。
【００４３】
２．前項１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類のポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４４】
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー；および上記コポリマー相互の、および項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン−エチレン／プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニルコポリマー、ＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ／酢酸ビニルコポリマー、ＬＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸コポリマーおよび交互またはランダムポリアルキレン−一酸化炭素コポリマー、およびそれらとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【００４５】
４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与性樹脂）およびポリアルキレンとデンプンとの混合物。
【００４６】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００４７】
６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレートおよびメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【００４８】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタアクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイン酸イミド、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはアルキルメタクタレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばいわゆるＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られている混合物。
【００４９】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル。
【００５０】
９．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００５１】
１０．前項９．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５２】
１１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエートまたはポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；並びにこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
【００５３】
１２．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５４】
１３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、およびコモノマー、例えばエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００５５】
１４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびそれらのスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
【００５６】
１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルおよびポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタン、およびそれらの初期生成物（前駆体）。
【００５７】
１６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から誘導された芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタル酸とから、場合により変性剤としてエラストマーを添加して製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。上記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー。ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００５８】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５９】
１８. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエートおよびヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。
【００６０】
１９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
【００６１】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【００６２】
２１．一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデシド樹脂およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。
【００６３】
２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００６４】
２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および容易に燃焼しないそれらのハロゲン含有変性物。
【００６５】
２４．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００６６】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００６７】
２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００６８】
２７．天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル例えばメチルセルロース；並びにコロホニウム樹脂（ロジン）および誘導体。
【００６９】
２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００７０】
本発明はそれ故に、１）酸化、熱および／または化学線分解／構築を受けやすい有機材料および２）請求項１記載の少なくとも１種の化合物を含有する組成物、そして酸化、熱および／または化学線分解／構築から有機材料の安定化において請求項１記載の化合物の使用に関する。
本発明はまた、請求項１記載の少なくとも１種の化合物が有機材料に添加される、酸化、熱および／または化学線分解／構築から有機材料を安定化する方法を包含する。
合成有機ポリマーおよび相当する組成物における安定剤として請求項１記載の化合物の使用が特に興味深い。
【００７１】
保護されるべき材料は特に天然、半合成または特に合成有機材料である。特に好ましいのは、合成有機ポリマーまたは該ポリマーの混合物、特に熱可塑性ポリマー、例えばポリオレフィン、特にポリエチレン（ＰＥ）およびポリプロピレン（ＰＰ）である。同様に特に好ましい有機材料はコーティング（塗料）組成物である。本発明の範囲内で安定化されるべき有利であるコーティング組成物は、例えば工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第３５９−４６４頁，ＶＣＨフェルラークスゲゼルシャフト，ウィーンハイム  １９９１に記載されている。
【００７２】
本発明はそれ故に、好ましくは、保護されるべき材料（成分１）がポリオレフィンまたはアクリル、アルキド、ポリウレタン、ポリエステルもしくはポリアミド樹脂または相当する変性樹脂をベースとする表面コーティング、写真材料、化粧料または日焼け止めクリーム(sun cream) である組成物に関する。
特に興味深いのは、コーティング、例えば表面コーティングのための安定剤としての本発明に係る化合物の使用である。本発明はそれ故に、成分１がフィルム形成性バインダーである上記組成物に関する。
【００７３】
本発明に係るコーティング組成物は固体バインダー（成分１）１００重量部あたり、本発明に係る安定剤（成分２）を０．０１ないし１０重量部、特に０．０５ないし１０重量部、とりわけ０．１ないし５重量部含有する。
多層系もまた、ここでは可能であり、上層における成分２の濃度はより高いことが可能であり、例えば１００重量部の固体バインダー１あたり１ないし１５重量部、特に３ないし１０重量部の成分２が可能である。
【００７４】
コーティングにおける安定剤として本発明に係る化合物の使用により、脱層、すなわちコーティングの基材からの剥離が防止されるというさらなる利点が提示される。該利点は金属基材の場合、そしてまた金属基材への多層系の場合に特に有用である。
バインダー（成分１）として、この分野で慣用のあらゆるバインダー、例えば工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第３６８−４２６頁，ＶＣＨフェルラークスゲゼルシャフト，ウィーンハイム  １９９１に記載されているものが原理的に考慮される。通常、バインダーは熱可塑性または熱硬化性、主に熱硬化性樹脂をベースとするフィルム形成性バインダーである。それらの例はアルキド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシおよびポリウレタン樹脂およびそれらの混合物である。
【００７５】
成分１は常温硬化性または熱硬化性バインダーであってよく、硬化性触媒の添加が有利である場合もある。バインダーの完全硬化を促進する適当な触媒は、例えば工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第４６９頁，ＶＣＨフェルラークスゲゼルシャフト，ウィーンハイム  １９９１に記載されている。
成分１が官能性アクリレート樹脂と架橋剤とからなるバインダーであるコーティング組成物が好ましい。
【００７６】
特定のバインダーを有するコーティング組成物の例は以下のとおりである：
１．常温または熱架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシもしくはメラミン樹脂またはそれら樹脂の混合物をベースとし、適当な場合には硬化性触媒を添加した表面コーティング；
２．ヒドロキシ基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートをベースとする２成分ポリウレタン表面コーティング；
３．焼付の間に脱ブロックされるブロックされたイソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートをベースとする１成分ポリウレタン表面コーティング；
４．脂肪族または芳香族ウレタンまたはポリウレタンおよびヒドロキシ基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂をベースとする１成分ポリウレタン表面コーティング；
５．ウレタン構造に遊離アミン基を有する脂肪族または芳香族ウレタンアクリレートまたはポリウレタンアクリレートおよびメラミン樹脂またはポリエーテル樹脂をベースとし、適当な場合には硬化性触媒を添加した１成分ポリウレタン表面コーティング；
６．（ポリ）ケチミンおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートをベースとする２成分表面コーティング；
７．（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセテート樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルをベースとする２成分表面コーティング；
８．カルボキシ基またはアミノ基含有ポリアクリレートおよびポリエポキシドをベースとする２成分表面コーティング；
９．無水物基含有アクリレート樹脂およびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分をベースとする２成分表面コーティング；
１０．アクリレート含有無水物およびポリエポキシドをベースとする２成分表面コーティング；
１１．（ポリ）オキサゾリンおよび無水物基含有アクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌレートもしくはポリイソシアネートをベースとする２成分表面コーティング；
１２．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートをベースとする２成分表面コーティング；
１３．熱可塑性アクリレート樹脂または外部架橋性アクリレート樹脂をベースとしエーテル化したメラミン樹脂と組み合わせた熱可塑性ポリアクリレート表面コーティング；
１４．シロキサン変性またはフッ素変性アクリレート樹脂をベースとする表面コーティング。
【００７７】
本発明に係るコーティング組成物は好ましくは、成分１および２の他に、別の成分（３）として立体障害性アミンの光安定剤、２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、例えば下記の項２．１および２．８等に列挙したものを含有する。上記の相乗的混合物の使用は特に興味深い。最大の光安定性を達成するために、特に立体障害性アミン、例えば上に挙げたものの添加が興味深い。本発明はそれ故に、成分１および２の他に、立体障害性アミンタイプの光安定剤を成分３として含有するコーティング組成物に関する。
【００７８】
本発明に係るコーティング組成物はまた好ましくは、別の成分として、２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび／または２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンのタイプの光安定剤、例えば下記の項２．１および２．８等に列挙したものを含有する。２−モノレゾルシニル−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジンおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの添加が特に技術的に興味深い。
成分３は固体バインダー１００重量部あたり０．０５ないし５重量部の量で好ましくは使用される。
【００７９】
成分１、２および場合により３の他に、コーティング組成物は別の成分、例えば溶媒、顔料、着色剤、可塑剤、安定剤、チキソトロープ剤、乾燥触媒および／または流れ（フロー）助剤を含有してもよい。
可能な成分は、例えば工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第４２９−４７１頁，ＶＣＨフェルラークスゲゼルシャフト，ウィーンハイム  １９９１に記載されたものである。
【００８０】
可能な乾燥触媒および硬化触媒は、例えば有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂および／またはホスフィンである。有機金属化合物は例えば金属カルボキシレート、特に金属Ｐｂ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｚｎ，ＺｒまたはＣｕのカルボキシレート、または金属キレート、特に金属Ａｌ，ＴｉまたはＺｒのキレート、または有機金属化合物、例えば有機スズ化合物である。
金属カルボキシレートの例はＰｂ，ＭｎまたはＺｎのステアレート、Ｃｏ，ＺｎまたはＣｕのオクトエート、ＭｎおよびＣｏのナフテネートまたは相当するリノレート、レジネートまたはタレートである。
金属キレートの例はアセチルアセトン、エチルアセチルアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンまたはエチルトリフルオロアセチルアセテートのアルミニウム、チタンまたはジルコニウムキレートおよびそれら金属のアルカノレートである。
有機スズ化合物の例は酸化ジブチルスズ、ジブチルスズジラウレートおよびジブチルスズジオクタノエートである。
アミンの例は特に第三アミン、例えばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルフィリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジアザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）およびそれらの塩である。別の例は第四アンモニウム塩、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。
アミノ基含有樹脂はバインダーであり、そして同時に硬化触媒である。それらの例はアミノ基含有アクリレートコポリマーである。
ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンを硬化触媒として使用することもまた可能である。
【００８１】
本発明に係るコーティング組成物は放射線硬化性コーティング組成物であってよい。その場合、バインダーは、硬化される、すなわち適用の後に化学線輻射により架橋された高分子量体に変換される、エチレン性不飽和結合を有するモノマー性またはオリゴマー性化合物（プレポリマー）から本質的になる。ＵＶ硬化系は光開始剤を通常さらに含有する。そのような系は上記刊行物、工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第４５１−４５３頁に記載されている。放射線硬化性コーティング組成物において、立体障害性アミンの添加なしに本発明に係る安定剤を使用することも可能である。
【００８２】
本発明に係るコーティング組成物はあらゆる所望の基材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセラミック材料に適用され得る。それらは自動車の表面コーティングにおいて仕上げラッカーとして特に使用される。仕上げラッカーが２層からなり、その下層は顔料を加え、そして上層は顔料を加えない場合、本発明に係るコーティング組成物はその上層もしくは下層または両方の層に使用され得るが、好ましくは上層に使用される。
【００８３】
本発明に係るコーティング組成物は、慣用の操作、例えば塗装、噴霧、注水、浸漬または電気泳動により基材に適用され得る。工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第４９１−５００頁もまた参照。
【００８４】
コーティングの硬化は使用されたバインダー系に応じて室温または加熱により行われ得る。該コーティングは好ましくは５０−１５０℃または粉末コーティング組成物の場合にはより高温で硬化される。
本発明に従って得られたコーティングは光、酸素および熱の損傷作用に対して優れた安定性を有する。特記されるべきは、コーティング、例えば上記のようにして得られた表面コーティングの光および屋外暴露に対する良好な安定性が与えられることである。
【００８５】
本発明はそれ故に、本発明に係る少なくとも１種の化合物の添加により光、酸素および熱の損傷作用に対して安定化されたコーティング、特に表面コーティングに関する。表面コーティングは好ましくは自動車用仕上げラッカーである。本発明はまた、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機ポリマーをベースとするコーティングを安定化する方法に関し、該方法はコーティング組成物を本発明に係る少なくとも１種の化合物と混合することからなる。また、本発明は光、酸素および／または熱による損傷に対する安定剤としてコーティング組成物に本発明に係る化合物を使用する方法に関する。
【００８６】
コーティング組成物はバインダーが可溶性である有機溶媒または溶媒混合物を含有してもよい。しかしながら、コーティング組成物はまた、水性溶液または分散液であってもよい。ビヒクルはまた、有機溶媒および水の混合物であってよい。コーティング組成物はまた、ハイソリッド表面コーティングであっても、無溶媒（例えば粉末コーティング組成物）であってもよい。粉末コーティング組成物は、例えば、工業化学のウルマン百科事典(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)，第５版，第Ａ１８巻，第４３８−４４４頁に記載されたものである。粉末コーティング組成物は粉末スラリー、すなわち粉末の好ましくは水中の分散液の形態であってよい。
【００８７】
顔料は無機、有機または金属顔料であってよい。本発明に係るコーティング組成物は好ましくは顔料を含有せず、そしてクリヤラッカーとして使用される。
自動車工業において適用するための仕上げラッカーとして、特に表面コーティングの着色または非着色上層として上記コーティング組成物の使用もまた好ましい。しかしながら、下層のためにも使用され得る。
【００８８】
新規ＵＶ吸収剤はまた、化粧品および日焼け止めクリームにおける光安定剤として適している。本発明によれば、そのような製品は一般式（Ａ）で表される少なくとも１種の化合物ならびに化粧品として許容され得る担体または賦形剤を含有する。
化粧料用途のための本発明に係る光安定剤は０．０２ないし２μ、好ましくは０．０５ないし１．５μ、そして特に０．１ないし１．０μの範囲の平均粒度を通常有する。本発明に係る不溶性ＵＶ吸収剤は慣用の方法、例えば押出ミル、ボールミル、振動ミルまたはハンマーミル等を用いることによる粉砕により所望の粒度にされ得る。この粉砕は粉砕助剤、例えばアルキル化ビニルピロリドンポリマー、ビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、アシルグルタメートまたは特にリン脂質をＵＶ吸収剤を基準として０．１ないし３０重量％、好ましくは０．５ないし１５重量％存在させて行われるのが好ましい。
【００８９】
化粧品はまた、本発明に係るＵＶ吸収剤の他に、１またはそれ以上の別のＵＶ吸収剤、例えばオキサニリド、トリアゾール、ビニル基含有アミドまたはケイ皮酸アミドを含有し得る。
【００９０】
適当なオキサニリドは例えば次式：
【化３４】
0004280943.tif 000024
（式中、Ｒ6 およびＲ7 は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表す）で表される化合物である。
【００９１】
好ましいトリアゾール化合物は次式：
【化３５】
0004280943.tif 000025
（式中、
Ｔ1 はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＣｌまたはＯＣＨ3 、好ましくは水素原子を表し、そして
Ｔ2 およびＴ2 ’は互いに独立して非置換またはフェニル基により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す）で表される化合物に相当する。
トリアゾール化合物の別の類は次式：
【化３６】
0004280943.tif 000026
（式中、Ｔ2 およびＴ2 ’は式（８）に対して定義されたものと同じ意味を表す）で表される化合物に相当する。
【００９２】
好ましいビニル基含有アミドは次式：
【化３７】
0004280943.tif 000027
（式中、
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、好ましくは炭素原子数１ないし５のアルキル基またはフェニル基を表すが、該フェニル基はヒドロキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基および炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 基からなる群から選択される２または３個の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
ＹはＮまたはＯを表し、そして
ｎは０またと１を表す）で表される化合物に相当する。
【００９３】
好ましいケイ皮酸アミド誘導体は次式：
【化３８】
0004280943.tif 000028
（式中、
Ｒ14はヒドロキシ基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好ましくはメトキシ基またはエトキシ基を表し、
Ｒ15は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基またはエチル基を表し、
Ｒ16は−（ＣＯＮＨ）n −フェニル基を表し、そして
フェニル環はＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基および炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ8 基からなる群から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ8 は上記の意味を表す）で表される化合物に相当する。
【００９４】
本発明に係るＵＶ吸収剤に加えて使用される追加のＵＶ吸収剤は、例えばCosmetics & Toiletries (107), 50ff (1992) から公知である。本発明の化粧料組成物は該組成物の全重量を基準としてＵＶ吸収剤またはＵＶ吸収剤の混合物を０．１ないし１５重量％、好ましくは０．５ないし１０重量％、および化粧品として許容され得る賦形剤を含有する。
化粧料組成物はＵＶ吸収剤を賦形剤と、慣用の方法、例えば上記２種の材料を単に攪拌することにより物理的に混合することにより製造され得る。
【００９５】
本発明の化粧料組成物は油中水または水中油エマルジョンとして、油中油アルコールローションとして、イオン性または非イオン性の両親媒性脂質の小胞分散体として、ゲルとして、固体スティックとして、またはエーロゾル配合物として、配合され得る。
【００９６】
油中水または水中油エマルジョンとして、化粧品に許容され得る賦形剤は好ましくは５ないし５０％の油相、５ないし２０％の乳化剤および３０ないし９０％の水を含有する。上記油相は化粧料配合物に適当なあらゆる油、例えば１種またはそれ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールからなる。好ましいモノオールまたはポリオールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソルビトールである。
本発明に係る化粧料配合物のために、あらゆる慣用の使用可能な乳化剤、例えば１またはそれ以上の天然誘導体のエトキシル化エステル、例として水素化ヒマシ油のポリエトキシル化エステル；シリコーン油乳化剤、例えばシリコーンポリオール；場合によりエトキシル化された脂肪酸セッケン；エトキシル化脂肪アルコール；場合によりエトキシル化されたソルビタンエステル；エトキシル化脂肪酸；またはエトキシル化グリセリドを使用することが可能である。
【００９７】
化粧料配合物はまた、他の成分、例えば皮膚軟化剤、乳化安定剤、皮膚湿潤剤、日焼け促進剤、シックナー、例えばキサンタン、保湿剤、例えばグリセロール、保存剤、芳香剤および着色剤を含有し得る。
本発明に係る化粧料配合物は、日光の損傷作用に対する人間の皮膚の優れた保護とそれと同時に皮膚の安全な日焼けにより区別される。さらに、本発明に係る化粧品は皮膚に塗布された場合には防水性である。
【００９８】
本発明に係る化合物を用いて安定化されるべきその他の材料は写真材料である。そのような材料は特に写真再生および他の再生技術のためのResearch Disclosure 1990, 31429 (474-480頁) に開示されたものを包含する。
一般的に、請求項１記載の化合物は安定化される組成物の全重量を基準として０．０１ないし１０％、好ましくは０．０１ないし５％、特に０．０１ないし２％の量で安定化されるべき材料に添加される。０．０５ないし１．５％、特に０．１ないし０．５％の量で本発明に係る化合物を使用することが特に好ましい。
【００９９】
【発明の実施の形態】
上記材料への混入は、請求項１記載の化合物および所望によりその他の添加剤を、この分野では慣用の方法に従って混合または適用することにより行われ得る。ポリマー、特に合成ポリマーの場合、混入は成形前または成形中に、また、該ポリマーへの溶解または分散化合物の適用により、そして場合により引続き溶媒を蒸発させて行われ得る。エラストマーの場合、それらはラテックスの形態で安定化され得る。請求項１記載の化合物のポリマーへの混入のその他の可能な方法は対応するモノマーの重合前、重合中もしくは重合直後に、または架橋前にそれらを添加することである。この場合、請求項１記載の化合物はそのまま使用されてもよいが、カプセル化された形態（例えばワックス，油またはポリマー内に）で添加されてもよい。重合前または重合中に添加する場合、請求項１記載の化合物はまた、ポリマーの鎖伸長のための調節剤（連鎖停止剤）として使用し得る。
【０１００】
請求項１記載の化合物はまた、該化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含有するマスターバッチの形態で、安定化されるべきプラスチック材料に添加されてもよい。
【０１０１】
請求項１記載の化合物は以下の方法に従って有利に混入され得る：
−エマルジョンまたは分散液として（例えばラテックスまたはエマルジョンポリマー中に）
−追加の成分またはポリマー混合物の混合の間のドライミックスとして
−加工装置（例えば押出機，ニーダー他）への直接添加により
−溶液またはメルトとして。
【０１０２】
本発明に係るポリマー組成物は種々の形態で使用され得るか、または種々の物品を成形するために加工され得、例えばそれらはフィルム、繊維、小細片、成形用コンパウンド、成形部品、または表面コーティングのためのバインダー、接着剤もしくはセメントとして使用され得る（またはそれらを成形するために加工され得る）。
【０１０３】
請求項１記載の化合物の他に、本発明に係る組成物は追加の成分（３）として１またはそれ以上の慣用の添加剤、例えば以下のものを含有してもよい：
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノールの例
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状でも分岐していてもよいノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよびその混合物。
【０１０４】
１．２．アルキルチオメチルフェノールの例
２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１０５】
１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノンの例
２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１０６】
１．４．トコフェロールの例
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）
【０１０７】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１０８】
１．６．アルキリデンビスフェノールの例
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１０９】
１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物の例
３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１１０】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネートの例
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１１１】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１１２】
１．１０．トリアジン化合物の例
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１１３】
１．１１．ベンジルホスホネートの例
ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキシ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１１４】
１．１２．アシルアミノフェノールの例
４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸−アニリド、Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチルエステル。
【０１１５】
１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【０１１６】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【０１１７】
１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【０１１８】
１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【０１１９】
１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１２０】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１２１】
１．１９．アミン酸化防止剤の例
Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１２２】
２．ＵＶ吸収剤および光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾールの例
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル〕ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換体；次式：Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）6 −ＯＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基を表す）で表される化合物；２−〔２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール；２−〔２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル〕ベンゾトリアゾール。
【０１２３】
２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノンの例
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１２４】
２．３．非置換および置換された安息香酸のエステルの例
４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２５】
２．４．アクリレートの例
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−メトキシカルボニルシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−メトキシカルボニル−p −メトキシシンナメートおよびＮ−（β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２６】
２．５  ニッケル化合物の例
２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。
【０１２７】
２．６  他の立体障害性アミンの例
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシおよび４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、ならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．〔１３６５０４−９６−６〕）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４．５〕デカン、７，７，９，７−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ〔４．５〕デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物。
【０１２８】
２．７．シュウ酸ジアミドの例
４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２９】
２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの例
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１３０】
３．金属不活性化剤の例
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１３１】
４．ホスフィットおよびホスホナイトの例
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
【０１３２】
５．ヒドロキシアミンの例
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシアミン、水素化タロウ脂肪アミンのＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。
【０１３３】
６．ニトロンの例
Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化タロウ脂肪アミンから製造されたＮ，Ｎ’−ジアルキルヒドロキシアミンから誘導されたニトロン。
【０１３４】
７．チオ相乗剤（チオシンエルジスト）の例
ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【０１３５】
８．過酸化物分解性化合物の例
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１３６】
９．ポリアミド安定剤の例
ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩および二価マンガンの塩。
【０１３７】
１０．塩基性補助安定剤の例
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートまたはスズピロカテコレート。
【０１３８】
１１．核剤の例
無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例として二酸化チタンまたは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物、例えばモノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；ポリマー化合物、例えばイオン性共重合生成物（「アイオノマー」）。
【０１３９】
１２．充填剤および強化剤の例
炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およびその他の天然材料の粉末または繊維、合成繊維。
【０１４０】
１３．その他の添加剤の例
可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１４１】
１４．ベンゾフラノンおよびインドリノンの例
ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に開示された化合物または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕−フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン。
【０１４２】
上記のような追加の添加剤は、安定化されるべきポリマーを基準として０．１ないし１０重量％、例えば０．２ないし５重量％の量で有利に使用される。
【０１４３】
【実施例】
以下の実施例により本発明をさらに説明する。以下の実施例ならびにその他の発明の詳細な説明および特許請求の範囲において、全ての部および％は特記しない限り重量を基準とする。以下の略語が実施例および表において使用される：
ＡｃＯＥｔ：酢酸エチル
ＣＨＣｌ3 ：クロロホルム
ＤＳＣ：示差走査熱量測定＝走査熱分析
ε：モル吸光係数
1Ｈ−ＮＭＲ：核種 1Ｈの核磁気共鳴
Ｔｇ：ガラス転移温度
【０１４４】
製造実施例
シクログリシジルエーテル（実施例Ｉ．１８）の一般的製造実施例：
【化３９】
0004280943.tif 000029
ヒドロキシメチルシクロヘキサン３２．６６ｇ（０．２８６モル）、エピクロロヒドリン７９．４ｇ（０．８５８モル）および触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド１ｇを容器中に入れ、そして室温で攪拌する。冷却しながら、微粉砕したＮａＯＨ１３．７ｇ（０．３４３モル）をゆっくり添加する。次いで攪拌を６０℃で２時間行い、そしてエマルジョンを次にハイフロ（登録商標，Hyflo ）〔セライト・イタリアン・ミラン(Celite Italian Milan)により供給されるケイ藻土〕で濾過する。濾液を分別蒸留に供する。収量：４２．３６ｇ（理論的収量の８７％）。
【０１４５】
分析：
外観：無色液体，沸点：１０５−１０９℃／１８ｍｍＨｇ
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：スペクトルは生成物に予測されるものと一致する。
実験式：Ｃ10Ｈ18Ｏ2 ，分子量：１７０．２５ｇ／モル
元素分析：
0004280943.tif 000030
【０１４６】
シクログリシジルエステル（実施例Ｉ．２６）の一般的製造実施例
〔これに関連してNguyen C. Hao およびJosef Mileziva，Die Angewandte Makromolekulare Chemie 31 (1973), 83-113 頁, 特に87，88および94, 95頁参照〕：
【化４０】
0004280943.tif 000031
分析：
外観：無色液体，沸点：６３℃／０．１ｍｍＨｇ
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：スペクトルは生成物に予測されるものと一致する。
実験式：Ｃ10Ｈ16Ｏ3 ，分子量：１８４．２４ｇ／モル
元素分析：
0004280943.tif 000032
【０１４７】
実施例ＩＶ．８：
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン３９．８ｇ（０．１モル）、シクロドデシルグリシジルエーテル２６．４ｇ（０．１１モル）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミド３．７ｇ（０．０１モル）をキシレン異性体混合物２００ｍｌ中に懸濁する。この混合物を次に還流下１６時間加熱し、そして引続き室温まで冷却する。溶媒を蒸発により除去し、そして残留する残渣をシリカゲル上、トルエン／酢酸エチル〔９５：５〕を用いてクロマトグラフィーを行う。溶媒を蒸発させると、淡黄色生成物３７ｇ（理論的収量の５８％）が得られる。
分析：
外観：淡黄色固体，融点：１０６−１０８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：スペクトルは生成物に予測されるものと一致する。
【化４１】
0004280943.tif 000033
実験式：Ｃ40Ｈ51Ｎ3 Ｏ4 ，分子量：６３７．８６ｇ／モル
元素分析：
0004280943.tif 000034
【０１４８】
実施例Ｖ．８：
２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン〔製造のためにはＷＯ９６／２８４３１中の実施例１５の化合物１１５参照〕４９．３６ｇ（０．１モル）、シクロドデシルグリシジルエーテル２６．４ｇ（０．１１モル）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミド３．７ｇ（０．０１モル）をキシレン異性体混合物４００ｍｌ中に懸濁する。この混合物を次に還流下２４時間加熱し、そして次に室温まで冷却する。溶媒を蒸発により除去し、そして残留する残渣をシリカゲル上、トルエン／酢酸エチル〔９５：５〕を用いてクロマトグラフィーを行う。溶媒を蒸発させると、淡黄色生成物４７．５ｇ（理論的収量の６４．７％）が得られる。
分析：
外観：淡黄色固体，融点：１５６−１６２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：スペクトルは生成物に予測されるものと一致する。
【化４２】
0004280943.tif 000035
実験式：Ｃ48Ｈ51Ｎ3 Ｏ4 ，分子量：７３３．４８ｇ／モル
元素分析：
0004280943.tif 000036
【０１４９】
実施例ＩＶ／Ｖ．８に記載の方法に従う操作を用い、そして出発化合物として式ＩＩ，ＩＩＩまたはＩＶで表される相当するヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンおよび式Ｉで表されるエポキシドを用いて、本発明に係る化合物ＡＩ．１ないしＡＩＶ．２６が得られる。基Ｚ
【化４３】
0004280943.tif 000037
が第１表に定義されている。
【化４４】
0004280943.tif 000038
【化４５】
0004280943.tif 000039
【化４６】
0004280943.tif 000040
【化４７】
0004280943.tif 000041
【化４８】
0004280943.tif 000042
【０１５０】
第１表：Ｚの定義
【表１】
0004280943.tif 000043
【表２】
0004280943.tif 000044
【０１５１】
第２表
【表３】
0004280943.tif 000045
【表４】
0004280943.tif 000046
【表５】
0004280943.tif 000047
【表６】
0004280943.tif 000048
【表７】
0004280943.tif 000049
【表８】
0004280943.tif 000050
【０１５２】
実施例１：ポリプロピレン繊維の光安定化
トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモノエチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇおよびＴｉＯ2 〔クロノス(Kronos)ＲＮ５７〕２．５ｇと一緒にした実施例ＩＶ．８からの本発明に係る安定剤２．５ｇを、ターボミキサー中でポリプロピレン粉末（メルトインデックス１２ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇで測定）１０００ｇと混合する。混合物を２００〜２３０℃で押出して顆粒を得、これを次にパイロットシステム(Pilot system)〔レオナード；スミラゴ／ＶＡ（Leonard; Sumirago/VA),イタリア〕を用いて下記の条件で繊維に加工する：
押出温度：  １９０〜２３０℃
ヘッド温度：２５５〜２６０℃
延伸比：    １：３．５
延伸温度：  １００℃
繊維：      １０ｄｅｎ
【０１５３】
そのようにして製造した繊維はウエザロメーター（登録商標，Weather-O-Meter ）６５ＷＲタイプ〔アトラス・コーポレーション(Atlas Corp.) 〕内のホワイトバックグラウンドの前方でＡＳＴＭ  Ｄ２５６５−８５に従って６３℃のブラック標準温度で照明を当てる。種々の照明時間の後、試料の残留引張強さが測定される。測定された値は試料の引張強さが半分に低下するまでの時間である照明時間Ｔ50を計算するために使用される。
比較のために、繊維は本発明に係る安定剤を含まないが、他は同じ条件に従うものが製造され、そして試験が行われる。
本発明に従って安定化された繊維は優れた強度保持を示す。
【０１５４】
実施例２：２層表面コーティングの安定化
本発明に係る安定剤をソルベッソ１００（登録商標，Solvesso 100）３０ｇに混合し、以下の組成を有するクリヤラッカー中で試験を行う：
シンタクリルＳＣ３０３1)            ２７．５１ｇ
シンタクリルＳＣ３７０2)            ２３．３４ｇ
マプレナルＭＦ６５０3)              ２７．２９ｇ
酢酸ブチル／ブタノール（３７／８）    ４．３３ｇ
イソブタノール                        ４．８７ｇ
ソルベッソ１５０4)                    ２．７２ｇ
白色スピリッツＫ−３０5)              ８．４７ｇ
流れ助剤ベイシルＭＡ6)                １．２０ｇ
────────────────────────────
１）シンタクリル（登録商標，Synthacryl）ＳＣ３０３：アクリレート樹脂，ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト；キシレン／ブタノール（２６：９）中の６５％溶液
２）シンタクリル（登録商標，Synthacryl）ＳＣ３７０：アクリレート樹脂，ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト；ソルベッソ１００4)中の７５％溶液
３）マプレナル（登録商標，Maprenal）ＭＦ６５０：メラミン樹脂，ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト；イソブタノール中の５５％溶液
４）ソルベッソ（登録商標，Solvesso）１５０：製造業者エッソ(Esso)
５）白色スピリッツＫ−３０：製造業者シェル(Shell)
６）流れ助剤ベイシル（登録商標，Baysil）ＭＡ：ソルベッソ（登録商標）１５０中１％；製造業者バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
【０１５５】
上記ラッカーの固体含量を基準として、本発明に係る安定剤１．５％をクリヤラッカーに添加する。いくつかの他のラッカー試料のために、本発明に係る化合物に加え、化合物チヌビン（登録商標，TINUVIN ）１２３
【化４９】
0004280943.tif 000051
が上記ラッカーの固体含量を基準として１％添加される。光安定剤を含まないクリヤラッカーが比較例として使用される。
クリヤラッカーはソルベッソ（登録商標）１００で噴霧可能なコンシステンシーまで希釈され、そして予め準備したアルミニウムシート（コイルコート，フィラー，シルバーメタリックまたはライトグリーンメタリックベースラッカー）に噴霧により塗布し、そして１３０℃で３０分間焼付を行い、乾燥フィルム厚さ４０〜５０ｍｍのクリヤラッカーを得る。
次いで試料をアトラス・コーポレーション(Atlas Corp.) により供給されるウブコン（登録商標，UVCON ）暴露装置において耐候性試験に供する（ＵＶＢ−３１３ランプ，サイクル：４時間ＵＶ照射，６０℃；４時間調整，５０℃）。
試料は一定の時間間隔で亀裂（クラック）が調べられる。
【０１５６】
【表９】
0004280943.tif 000052
（表９の脚注）
* ：高い値が良好な安定化作用を意味する。
**：１２００時間後に亀裂形成
*** ：２４００時間後に亀裂形成
【０１５７】
【表１０】
0004280943.tif 000053
（表１０の脚注）
* ：高い値が良好な安定化作用を意味する。
**：１６００時間後に亀裂形成
【０１５８】
【表１１】
0004280943.tif 000054
（表１１の脚注）
* ：高い値が良好な安定化作用を意味する。
**：１２００時間後に亀裂形成
*** ：２０００時間後に亀裂形成
【０１５９】
【表１２】
0004280943.tif 000055
（表１２の脚注）
* ：高い値が良好な安定化作用を意味する。
**：１６００時間後に亀裂形成
*** ：５６００時間後に亀裂形成
****：６０００時間後に亀裂形成
***** ：６８００時間後に亀裂形成
【０１６０】
以上の結果は、本発明に係る安定剤を含有する試料が亀裂形成に対する高い耐性を有することを明確に示している。
【０１６１】
実施例３：写真材料の安定化
次式：
【化５０】
0004280943.tif 000056
で表される黄色カップラー０．０８７ｇを実施例ＩＶ．８からの本発明に係る安定剤の酢酸エチル中の溶液（２．２５ｇ／１００ｍｌ）２．０ｍｌ中に溶解する。この溶液１．０ｍｌに、ｐＨ値を６．５に調整し、そして次式：
【化５１】
0004280943.tif 000057
で表される湿潤剤１．７４４ｇ／ｌを含有する２．３％水性ゼラチン溶液９．０ｍｌを添加する。
そのようにして得られるカップラーエマルジョン５．０ｍｌに、銀含量６．０ｇ／ｌを有する臭化銀エマルジョン２ｍｌおよび次式：
【化５２】
0004280943.tif 000058
で表される硬化剤の０．７％水性溶液１ｍｌを添加し、そしてこの混合物をプラスチック被覆紙の１３×１８ｃｍ片に注ぐ。７日間の硬化時間の後、試料はシルバーステップウエッジ後方から１２５Ｌｕｘ・ｓで照明を当て、次にコダック・エクタプリント２（登録商標，Kodak Ektaprint 2 ）法を用いて処理する。
【０１６２】
得られるイエローウエッジはアトラス・ウエザロメーター（登録商標，Atlas Weather-Ometer）において２５００Ｗキセノンランプを用いＵＶフィルター（コダック２Ｃ）後方から合計で６０キロジュール／ｃｍ2 で照射される。
安定剤を含まない試料が標準として使用される。
黄色染料の吸収最大で照射の間に生じる色密度の低下はマクベス(Macbeth) により供給されるデンシトメーターＴＲ９２４Ａを用いて測定される。
光安定化効果は色密度の低下から判明できる。色密度低下が少なければ少ないほど、光安定化効果はより高い。
本発明に係る安定剤は良好な光安定化作用を示す。
【０１６３】
実施例４：ポリプロピレンストリップの安定化
トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリトリチルテトラキス（３−〔３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル〕プロピオネート０．５ｇおよびステアリン酸カルシウム１ｇと一緒にした実施例ＩＶ．８からの本発明に係る安定剤１．０ｇをポリプロピレン粉末（STATOILMF;メルトインデックス４．０ｇ／１０分，２３０℃／２．１６ｋｇで測定）１０００ｇとターボミキサー内で混合する。
混合物を２００〜２３０℃で押出して顆粒を得、これを次にパイロットシステム(Pilot system)〔レオナード；スミラゴ／ＶＡ（Leonard; Sumirago/VA),イタリア〕を用いて下記の条件で厚さ５０ｍｍの２．５ｍｍ幅延伸ストリップに加工する：
押出温度：  ２１０〜２３０℃
ヘッド温度：２４０〜２６０℃
延伸比：    １：６
延伸温度：  １１０℃
【０１６４】
そのようにして製造したストリップはウエザロメーター（登録商標，Weather-O-Meter ）６５ＷＲタイプ〔アトラス・コーポレーション(Atlas Corp.) 〕内のホワイトバックグラウンドの前方でＡＳＴＭ  Ｄ２５６５−８５に従って６３℃のブラック標準温度で照明を当てる。種々の照明時間の後、試料の残留引張強さが測定される。測定された値は試料の引張強さが半分に低下するまでの時間である照明時間Ｔ50を計算するために使用される。
比較のために、ストリップは本発明に係る安定剤を含まないが、他は同じ条件に従うものが製造され、そして試験が行われる。
本発明に従って安定化された試料は優れた強度保持を示す。