(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004315298.tif 000024
（式中、Ｒは水素原子を表わし、ｍは２〜４の整数を表わし、Ｚはフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基を表わし、Ｘはフッ素原子を表わし、Ｙは水素原子を表わす。）で表わされる化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子であることを特徴とする請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、ｍが２であることを特徴とする請求項１又は２記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物であるアルケニルトラン誘導体とそれを含有する液晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶表示用、特に低電圧駆動と高速応答が可能なネマチック液晶材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらの表示方式や駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも高速応答性はほとんどの場合に共通して非常に重要である。応答を高速化するために液晶材料に求められる物性は直接的には（ｉ）粘性を小さくするか、あるいは（ｉｉ）弾性定数を大きくすることである。しかしながら、弾性定数を大きくした場合には閾値電圧が上昇することが多い。従って、低電圧駆動が要求される場合には、弾性定数はあまり大きくせずにその粘性を小さくすることが必要である。
【０００４】
さらに、液晶素子の応答を高速化するための手段としてはセル厚を薄くすることも非常に有効である。しかしながら、液晶素子においては干渉縞の発生による着色やむらを防止するために、セル厚（ｄ）と屈折率異方性（Δｎ）の積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（0.5、1.0、1.6、2.2、通常前二者が用いられることが多い。）に設定する必要がある。従って、セル厚を薄くするためには屈折率異方性（Δｎ）の大きい液晶材料が必要である。
【０００５】
また、一般に粘性が小さい化合物は液晶性が低いことが多い。そのため、組成物中に充分量添加できない、あるいはその温度補償のため粘性の大きい高温液晶を同時に用いる必要があるなど、その効果が十分発揮できない場合も多い。従って、必ずしも液晶性を示す必要がないにしても、その添加によるネマチック相上限温度（ＴN-I）の低下度合いの小さいことが望まれる。
【０００６】
以上のことから、粘性が小さく、屈折率異方性（Δｎ）の大きい、且つその添加によるネマチック相上限温度（ＴN-I）の低下度合いのできるだけ小さい液晶化合物が望まれている。
【０００７】
現在、こうした条件を比較的よく満足させている低粘性液晶としては例えば、一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化２】
0004315298.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒa及びＲbは直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされるジアルキルトランをあげることができる。しかしながら、これを用いても、表示品質の向上に伴う液晶材料の粘性低下の要求には応え難くなってきているのが実情であり、さらに優れた減粘剤が望まれている。
【００１０】
液晶化合物において、その側鎖アルキル基に換えて、二重結合を導入したアルケニル基を用いることにより、上記の効果（粘性の低下、屈折率異方性の増大、ＴN-Iの上昇）が得られる場合があることが知られている。こうした知見に基づき、本発明者らは側鎖にアルケニル基を有する一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化３】
0004315298.tif 000003
【００１２】
（式中、Ｒcは水素原子又は直鎖状アルキル基を表わし、Ｒdは直鎖状アルキル基を表わす。）のトラン誘導体を開発し、この化合物が一般式（ＩＩ）のジアルキルトランと比較して優れた液晶性と大きい屈折率異方性を示し、その粘度も低いことを見出した（特願平８−３７９２０号に記載）。
【００１３】
高速応答性と並んで液晶材料に要求される特性の中で重要であるのが、低電圧駆動性である。液晶素子を低電圧で駆動するためには低いしきい値電圧が必要であるが、通常のネマチック液晶素子におけるしきい値電圧はその自乗が液晶材料の弾性定数に比例し、誘電率異方性に逆比例することが知られている。ところが弾性定数を小さくすると応答が遅くなるので、前述の高速応答性を保ちながらそのしきい値電圧を低くしようとすると、誘電率異方性を大きくする必要がある。
【００１４】
しかしながら、前述の一般式（ＩＩＩ）の化合物もその誘電率異方性はほとんど０に近いいわゆるｎ型液晶であり、その添加によるしきい値電圧の低減効果は一般式（ＩＩ）の化合物と同様、特に優れたものとはいえなかった。
【００１５】
通常、こうした目的には誘電率異方性が大きいいわゆるｐ型液晶が必要であり、前述の高速応答性も比較的兼ね備えた液晶性化合物としては、一般式（ＩＶ）
【００１６】
【化４】
0004315298.tif 000004
【００１７】
（式中、Ｒeは直鎖状アルキル基を表わし、Ｕ及びＶはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わされるフルオロトラン系液晶化合物が知られている。しかしながら、この一般式（ＩＶ）のフルオロトラン誘導体の高速応答性に関しては、一般式（ＩＩＩ）等と比較すると不充分な点が多く、満足のできるものとは到底言えるものではなかった。
【００１８】
従って、一般式（ＩＩＩ）の化合物の優れた特性を保ちながら、誘電率異方性が大きいいわゆるｐ型液晶であってしきい値電圧の低下にも効果のある化合物が望まれている。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、以上の目的に応じるため、粘性の低下、屈折率異方性の増大及びＴN-Iの上昇等の効果に優れたアルケニルトラン誘導体であって、且つその誘電率異方性の大きいｐ型の液晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて低粘性で屈折率異方性（Δｎ）が大きく、液晶温度範囲が広く、且つしきい値電圧が低く低電圧駆動の可能な液晶組成物を提供することにある。
【００２０】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【００２１】
【化５】
0004315298.tif 000005
【００２２】
（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、ｍは２〜６の整数を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表わされるアルケニルトラン誘導体を提供する。
【００２３】
上記において、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基が好ましく、低粘性を得るためには特に水素原子が好ましい。また、Ｒがアルキル基を表わす場合には、二重結合はトランス配置であることが好ましい。ｍは２〜４が好ましく、特に２がさらに好ましい。従って、側鎖全体としては３−アルケニル基又は末端アルケニル基が好ましく、特に３−ブテニル基が最も好ましい。Ｘ及びＹは、しきい値電圧の低減効果を高めるためにはその少なくとも１個はフッ素であることが好ましい。Ｚはフッ素原子及びトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００２４】
このように一般式（Ｉ）においては、そのＲ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺの選択によって多くの化合物を包含するが、それらの中では式（Ｉａ−１）〜式（Ｉｆ−４）
【００２５】
【化６】
0004315298.tif 000006
【００２６】
【化７】
0004315298.tif 000007
【００２７】
の化合物が好ましいものであり、式（Ｉａ−１）、式（Ｉａ−３）、式（Ｉａ−４）、式（Ｉｂ−１）、式（Ｉｂ−３）、式（Ｉｂ−４）、式（Ｉｃ−１）、式（Ｉｄ−１）、式（Ｉｅ−１）及び式（Ｉｆ−１）がさらに好ましく、特に式（Ｉａ−１）、式（Ｉｂ−１）、式（Ｉｃ−１）及び式（Ｉｆ−１）が最も好ましい。
【００２８】
一般式（Ｉ）の化合物は、以下のように工程Ａあるいは工程Ｂに基づいて製造することができる。
（イ）  工程Ａ
一般式（Ｖａ）
【００２９】
【化８】
0004315298.tif 000008
【００３０】
で表わされるアルケニルベンゼン誘導体及び一般式（ＶＩｂ）
【００３１】
【化９】
0004315298.tif 000009
【００３２】
で表わされるフェニルアセチレン誘導体とを遷移金属触媒存在下に反応させることにより容易に製造することができる。
（上式中、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子を表わすが、ヨウ素原子が好ましい。また、Ｒ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
（ロ）  工程Ｂ
一般式（Ｖｂ）
【００３３】
【化１０】
0004315298.tif 000010
【００３４】
で表わされるアルケニルフェニルアセチレン誘導体及び一般式（ＶＩａ）
【００３５】
【化１１】
0004315298.tif 000011
【００３６】
で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体とを工程Ａと同様に反応させることにより得ることができる。
上式中、Ｗ’は臭素又はヨウ素原子を表わすが、ヨウ素原子が好ましい。また、Ｒ、ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。
【００３７】
ここで工程Ａ、工程Ｂともに遷移金属触媒としてはパラジウム系触媒が好ましく、さらに銅(I)系化合物特にヨウ化銅(I)を併用することが効果的であり好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のいわゆる極性溶媒が好ましく、通常トリエチルアミン等のアミン系溶媒を併用する。
【００３８】
工程Ａと工程Ｂの選択には特に制限はなく、出発原料の入手の容易さ、最終化合物の収率及び精製の容易さ等から決定すればよい。ここで一般式（Ｖｂ）の化合物及び一般式（Ｖａ）においてＷがヨウ素原子である化合物は本発明者らが初めて報告する化合物である（特願平８−３７９２０号に記載）。
【００３９】
斯くして製造された本発明の代表的な化合物をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【００４０】
【表１】
0004315298.tif 000012
【００４１】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示し、相転移温度は「℃」を表わす。）
第１表からわかるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は単独では液晶性を示さない。しかしながら、後述するように、現在汎用の液晶組成物に添加した場合のネマチック相上限温度（ＴN-I）は、対応する側鎖がアルキル基である化合物と比較すると、その低下度合いは小さいことから、かなり改善された液晶性を有することがわかる。
【００４２】
一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以下の通りである。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の中でｍが２である代表的な化合物であり、第１表中に示された式（Ｉｂ−１）
【００４３】
【化１２】
0004315298.tif 000013
【００４４】
の化合物２０重量％及びホスト液晶組成物（Ｈ）
【００４５】
【化１３】
0004315298.tif 000014
【００４６】
（式中、「％」は「重量％」を表わす。）
８０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。ホスト液晶（Ｈ）の特性値は以下の通りであった。
【００４７】
ＴN-I：                 １１６．７℃
しきい値電圧（Ｖth）：      １．８８Ｖ
粘度（２０℃）：          １９．８ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ２１．５ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．０９０
ここで、しきい値電圧（Ｖth）は厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して測定した値であり、粘度は２０℃における測定値、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
【００４８】
これに対して、（Ｍ−１）の特性値は以下通りとなった。
ＴN-I：                   ７９．０℃
しきい値電圧（Ｖth）：      １．６７Ｖ
粘度（２０℃）：          １６．１ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ５．４
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ２０．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１１２
一方、一般式（ＩＶ）で表わされる代表的な式（ＩＶ−１）
【００４９】
【化１４】
0004315298.tif 000015
【００５０】
の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる（Ｍ−ＩＶ）の特性値は以下の通りであった。
ＴN-I：                   ７６．２℃
しきい値電圧（Ｖth）：      １．６６Ｖ
粘度（２０℃）：          １６．７ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ５．５
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ３０．５ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１０８
さらに、一般式（ＩＩＩ）で表わされる代表的な式（ＩＩＩ−１）
【００５１】
【化１５】
0004315298.tif 000016
【００５２】
の化合物２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる（Ｍ−ＩＩＩ）の特性値は以下の通りであった。
ＴN-I：                   ９６．０℃
しきい値電圧（Ｖth）：      ２．２５Ｖ
粘度（２０℃）：          １６．５ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ４．０
応答時間（τｒ＝τｄ）：  １３．７ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１２５
以上のように、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる式（Ｉｂ−１）の化合物を添加することにより、式（ＩＶ−１）の化合物を添加した場合と同様の大きなしきい値電圧の低減効果が得られていることが理解できる。さらに、ＴN-Iや応答時間、屈折率異方性において式（ＩＩＩ−１）には及ばないものの、式（ＩＶ−１）と比較すると大きく改善されており、粘度においては式（ＩＩＩ−１）に匹敵していることが理解できる。
【００５３】
次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物であり、第１表中に示された式（Ｉａ−１）
【００５４】
【化１６】
0004315298.tif 000017
【００５５】
の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。この組成物の特性値は以下の通りとなった。
ＴN-I：                   ７４．６℃
しきい値電圧（Ｖth）：      １．４５Ｖ
粘度（２０℃）：          １６．３ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ６．４
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ４５．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１０６
従って、（Ｍ−１）と比較すると応答性は多少悪くなり、屈折率異方性も小さくなったものの、そのしきい値電圧はさらに低減させることができた。
【００５６】
このように、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、低粘性で応答性に優れ屈折率異方性が大きく且つネマチック相温度範囲が広く、加えてしきい値電圧の低い液晶組成物を得る上において、従来の化合物より優れた効果を示すことが明らかである。
【００５７】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に低電圧駆動が可能な低粘性高速応答性の材料として好適に使用することができる。また一般式（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【００５８】
この組成物中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【００５９】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【００６０】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６１】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は「重量％」を表わす。
（実施例１）    １−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン（第１表中の式（Ｉａ−１）の化合物）の合成
【００６２】
【化１７】
0004315298.tif 000018
【００６３】
１−（３−ブテニル）−４−ヨードベンゼン１０．０ｇをＤＭＦ４０ｍｌ及びトリエチルアミン１０ｍｌに溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(０)５００ｍｇ及びヨウ化銅(I)１５０ｍｇを加え室温で撹拌した。これに１−エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン７．２ｇのＤＭＦ３０ｍｌ溶液を滴下し、室温で１時間攪拌させた。水を加え、水層を分離後、トルエンで抽出し、有機層をあわせ、水次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた後、溶媒を溜去して１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼンの粗結晶１２ｇを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶させて精製物３．５ｇを得た。この化合物は室温では油状物であるが冷却下では結晶化し、その融点は１６℃であった。
【００６４】
上記において、１−（３−ブテニル）−４−ヨードベンゼンに換えて、他の１−アルケニル−４−ハロゲノベンゼンを用いることにより、同様にして以下の化合物を得る。
【００６５】
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン（式（１ａ−２）の化合物）
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン（式（１ａ−３）の化合物）
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン（式（１ａ−４）の化合物）
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼン
さらに、上記において１−エチニル−３，４，５−トリフルオロベンゼンに換えて、他の１−エチニル−４−置換ベンゼン誘導体を用いことにより以下の化合物を得る。
【００６６】
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−３，４−ジフルオロベンゼン（第１表中の式（１ｂ−１）の化合物）
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−３，４−ジフルオロベンゼン（式（１ｂ−２）の化合物）
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−３，４−ジフルオロベンゼン（式（１ｂ−３）の化合物）
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−３，４−ジフルオロベンゼン（式（１ｂ−４）の化合物）
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−３，４−ジフルオロベンゼン
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−４−フルオロベンゼン（第１表中の式（１ｃ−１）の化合物）
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−フルオロベンゼン（式（１ｃ−３）の化合物）
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−フルオロベンゼン（式（１ｃ−２）の化合物）
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−４−フルオロベンゼン（式（１ｃ−４）の化合物）
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−４−フルオロベンゼン
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｄ−１）の化合物）
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｄ−２）の化合物）
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｄ−３）の化合物）
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｄ−４）の化合物）
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｅ−１）の化合物）
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｅ−２）の化合物）
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｅ−３）化合物）
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｅ−４）化合物）
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｆ−１）の化合物）
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｆ−２）の化合物）
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｆ−３）の化合物）
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメトキシベンゼン（式（１ｆ−４）の化合物）
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメトキシベンゼン
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメチルベンゼン
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメチルベンゼン
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメチルベンゼン
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメチルベンゼン
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−４−トリフルオロメチルベンゼン
１−［４−（３−ブテニル）フェニル］エチニル−４−クロロベンゼン
１−［４−（トランス−３−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−クロロベンゼン
１−［４−（４−ペンテニル）フェニル］エチニル−４−クロロベンゼン
１−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］エチニル−４−クロロベンゼン
１−［４−（６−ヘプテニル）フェニル］エチニル−４−クロロベンゼン
（実施例２）  液晶組成物の調製（１）
汎用のホスト液晶（Ｈ）
【００６７】
【化１８】
0004315298.tif 000019
【００６８】
を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃であった。この組成物の２０℃における粘度、これを用いて作成したセル厚４．５μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）、そのときの応答時間及び屈折率異方性（Δｎ）は以下の通りであった。
【００６９】
粘度（２０℃）：          １９．８ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ２１．５ｍ秒
しきい値電圧（Ｖth）        １．８８Ｖ
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．０９０
ここで、応答時間は２０℃において立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の測定値である。
【００７０】
次に、このホスト液晶（Ｈ）８０％及びと本発明の化合物である第１表中の式（Ｉｂ−１）
【００７１】
【化１９】
0004315298.tif 000020
【００７２】
２０％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この組成物の物性値及び電気光学的特性は以下の通りであった。
ＴN-I：                   ７９．０℃
粘度（２０℃）：          １６．１ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ５．４
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ２０．０ｍ秒
しきい値電圧（Ｖth）：      １．６７Ｖ
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１１２
従って、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は若干低下するものの、屈折率異方性は大きくなり、粘度も小さくなって応答性が改良されているのに加えて、誘電率異方性が大きくなり、そのしきい値電圧が大幅に低減されていることがわかる。
（比較例１）
実施例２において、式（Ｉｂ−１）の化合物に換えて、一般式（ＩＶ）で表わされる代表的な化合物である式（ＩＶ−１）
【００７３】
【化２０】
0004315298.tif 000021
【００７４】
の化合物２０％及びホスト液晶（Ｈ）８０％からなる液晶組成物（Ｍ−ＩＶ）を調製した。この組成物の特性値は以下の通りであった。
ＴN-I：                   ７６．２℃
粘度（２０℃）：          １６．７ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ５．５
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ３０．５ｍ秒
しきい値電圧（Ｖth）：      １．６６Ｖ
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１０８
従って、しきい値電圧は（Ｍ−１）と同程度であるが、その粘度や応答時間、ネマチック相上限温度等において（Ｍ−１）に及ばないことがわかる。さらに屈折率異方性も（Ｍ−１）より小さい。
（比較例２）
実施例２において、式（Ｉｂ−１）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩ）で表わされる代表的な化合物である式（ＩＩＩ−１）
【００７５】
【化２１】
0004315298.tif 000022
【００７６】
の化合物２０％及びホスト液晶（Ｈ）８０％からなる液晶組成物（Ｍ−ＩＩＩ）を調製した。この組成物の特性値は以下の通りであった。
ＴN-I：                  ９６．０℃
しきい値電圧（Ｖth）：   ２．２５Ｖ
粘度（２０℃）：         １６．５ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：    ４．０
応答時間（τｒ＝τｄ）：  １３．７ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：   ０．１２５
従って、（Ｍ−１）と比較してネマチック相上限温度が高く、屈折率異方性が大きいけれども、そのしきい値電圧は０．６Ｖも高くなっており、低電圧駆動には適さないことがわかる。
（参考例１） 液晶組成物の調製（２）
実施例２において、式（Ｉｂ−１）の化合物に換えて、第１表中の式（Ｉａ−１）
【００７７】
【化２２】
0004315298.tif 000023
【００７８】
の化合物２０％及びホスト液晶（Ｈ）８０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。この組成物の特性値は以下の通りとなった。
ＴN-I：                   ７４．６℃
しきい値電圧（Ｖth）：      １．４５Ｖ
粘度（２０℃）：          １６．３ｃｐ
誘電率異方性（Δε）：      ６．４
応答時間（τｒ＝τｄ）：  ４５．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）：      ０．１０６
従って、（Ｍ−１）と比較すると応答性は多少悪くなり、屈折率異方性も小さくなったものの、そのしきい値電圧はさらに大きく低減させることができた。
【００７９】
このように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、低粘性で応答性に優れ屈折率異方性が大きく且つネマチック相温度範囲が広く、加えてしきい値電圧の低い液晶組成物を得るうえにおいて、従来の化合物より優れた効果を示すことが明らかである。
【００８０】
【発明の効果】
本発明により提供される、一般式（Ｉ）で表わされるアルケニルトラン誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易に製造することができる。
【００８１】
得られたアルケニルトラン誘導体は、従来用いられている同様あるいは類似骨格を有する液晶性化合物と比較して、ネマチック相上限温度の低下度合いが少なく、その減粘効果及び応答性の改善効果に加えてしきい値電圧の低減効果に優れるため、それを含有する液晶組成物は実用的液晶として特に高速応答と低電圧駆動を必要とする液晶表示用として極めて有用である。