(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式：
【化１】
0004362149.tif 000187
【化２】
0004362149.tif 000188
式（Ｉ−１−ａ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｂ、Ａ及びＤは以下に定義される通りである、
【化３】
0004362149.tif 000189
【化４】
0004362149.tif 000190
【化５】
0004362149.tif 000191
【化６】
0004362149.tif 000192
式（Ｉ−１−ｂ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｂ、Ａ、Ｄ及びＲ1は以下に定義される通りである、
【化７】
0004362149.tif 000193
【化８】
0004362149.tif 000194
【化９】
0004362149.tif 000195
【化１０】
0004362149.tif 000196
式（Ｉ−Ｃ−１）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｂ、Ａ、Ｄ、Ｌ、Ｍ及びＲ2は以下に定義される通りである、
【化１１】
0004362149.tif 000197
【化１２】
0004362149.tif 000198
【化１３】
0004362149.tif 000199
【化１４】
0004362149.tif 000200
式（Ｉ−２−ａ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＢは以下に定義される通りである、
【化１５】
0004362149.tif 000201
【化１６】
0004362149.tif 000202
【化１７】
0004362149.tif 000203
【化１８】
0004362149.tif 000204
式（Ｉ−２−ｂ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＲ1は以下に定義される通りである、
【化１９】
0004362149.tif 000205
【化２０】
0004362149.tif 000206
【化２１】
0004362149.tif 000207
式（Ｉ−２−ｃ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ及びＲ2は以下に定義される通りである、
【化２２】
0004362149.tif 000208
【化２３】
0004362149.tif 000209
【化２４】
0004362149.tif 000210
式（Ｉ−３−ａ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＢは以下に定義される通りである、
【化２５】
0004362149.tif 000211
【化２６】
0004362149.tif 000212
【化２７】
0004362149.tif 000213
式（Ｉ−３−ｂ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＲ1は以下に定義される通りである、
【化２８】
0004362149.tif 000214
【化２９】
0004362149.tif 000215
【化３０】
0004362149.tif 000216
式（Ｉ−３−Ｃ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ及びＲ2は以下に定義される通りである、
【化３１】
0004362149.tif 000217
【化３２】
0004362149.tif 000218
【化３３】
0004362149.tif 000219
式（Ｉ−５−ａ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ及びＤは以下に定義される通りである、
【化３４】
0004362149.tif 000220
【化３５】
0004362149.tif 000221
【化３６】
0004362149.tif 000222
または
【化３７】
0004362149.tif 000223
で示される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−１−ａ）
【化３８】
0004362149.tif 000224
式中、
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１に記載の意味を有する）で示される化合物が、式（ＩＩ）
【化３９】
0004362149.tif 000225
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｒ8がアルキルを表す）
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させる場合に得られる、上記方法。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−２−ａ）
【化４０】
0004362149.tif 000226
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１に記載の意味を有する）
で示される化合物が、式（ＩＩＩ）
【化４１】
0004362149.tif 000227
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１に記載の意味を有し、そしてＲ8がアルキルを表す）
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させ場合に得られる、上記方法。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−３−ａ）
【化４２】
0004362149.tif 000228
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１に記載の意味を有する）
で示される化合物が、式（ＩＶ）
【化４３】
0004362149.tif 000229
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚが上記の意味を有し、
Ｒ8がアルキルを表し、
Ｗが水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す）
で示される化合物を、適切には希釈剤の存在下および酸の存在下で環化させる場合に得られる、上記方法。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−５−ａ）
【化４４】
0004362149.tif 000230
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求項１に記載の意味を有する）
で示される化合物が、式（ＶＩＩＩ）
【化４５】
0004362149.tif 000231
（式中、
ＡおよびＤが上記の意味を有する）
で示される化合物を、式（Ｖ）
【化４６】
0004362149.tif 000232
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｈａｌがハロゲンを表す）
で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させる場合に得られる、上記方法。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ−６−ａ−１）または式（Ｉ−６−ａ−２）で示される化合物が、４−フルオロチオベンズアミドを、２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−クロロカルボニルケテンまたは２−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−クロロカルボニルケテンと、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させる場合に得られる、上記方法。
【請求項７】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
請求項１に記載の式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）、（Ｉ−３−ａ）または（Ｉ−５−ａ）で示される得られた化合物を、各場合
α）式（Ｘ）
【化５０】
0004362149.tif 000233
（式中、
Ｒ1が請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｈａｌがハロゲンを表す）
で示される化合物と、
或いは
β）式（ＸＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1          （ＸＩ）
（式中、
Ｒ1が上記の意味を有する）
で示されるカルボン酸無水物と、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする、上記方法。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
請求項１に記載の式（Ｉ−１−ａ）、（Ｉ−２−ａ）または（Ｉ−３−ａ）で示される得られた化合物を、各場合
式（ＸＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ2およびＭが請求項１に記載の意味を有する）
で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする上記方法。
【請求項９】
以下の式：
【化５５】
0004362149.tif 000234
【化５６】
0004362149.tif 000235
または
【化５７】
0004362149.tif 000236
式（ＩＩ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｂ、Ａ、Ｄ及びＲ8は以下に定義される通りである、
【化５８】
0004362149.tif 000237
で示される化合物。
【請求項１０】
以下の式：
【化５９】
0004362149.tif 000238
または
【化６０】
0004362149.tif 000239
式（ＸＸＩＩ）中、基Ｘ、Ｙ及びＺは以下に定義される通りである、
【化６１】
0004362149.tif 000240
で示される化合物。
【請求項１１】
以下の式：
【化６２】
0004362149.tif 000241
または
【化６３】
0004362149.tif 000242
式（ＸＸＶ）中、基Ｘ、Ｙ及びＺは以下に定義される通りである、
【化６４】
0004362149.tif 000243
で示される化合物。
【請求項１２】
以下の式：
【化６５】
0004362149.tif 000244
または
【化６６】
0004362149.tif 000245
式（ＸＸＶＩ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は以下に定義される通りである、
【化６７】
0004362149.tif 000246
で示される化合物。
【請求項１３】
以下の式：
【化６８】
0004362149.tif 000247
または
【化６９】
0004362149.tif 000248
式（ＸＸＶII）中、基Ｘ、Ｙ及びＺは以下に定義される通りである、
【化７０】
0004362149.tif 000249
で示される化合物。
【請求項１４】
以下の式：
【化７１】
0004362149.tif 000250
または
【化７２】
0004362149.tif 000251
式（ＸＸＸＩ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＤは以下に定義される通りである、
【化７３】
0004362149.tif 000252
で示される化合物。
【請求項１５】
以下の式：
【化７４】
0004362149.tif 000253
または
【化７５】
0004362149.tif 000254
式（ＩＩＩ）中、基Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ8は以下に定義される通りである、
【化７６】
0004362149.tif 000255
【化７７】
0004362149.tif 000256
で示される化合物。
【請求項１６】
以下の式：
【化７８】
0004362149.tif 000257
または
【化７９】
0004362149.tif 000258
式（ＩＶ）中、基Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ及びＲ8は以下に定義される通りである、
【化８０】
0004362149.tif 000259
で示される化合物。
【請求項１７】
以下の式：
【化８１】
0004362149.tif 000260
【化８２】
0004362149.tif 000261
または
【化８３】
0004362149.tif 000262
で示される化合物。
【請求項１８】
以下の式：
【化８４】
0004362149.tif 000263
【化８５】
0004362149.tif 000264
または
【化８６】
0004362149.tif 000265
で示される化合物。
【請求項１９】
以下の式：
【化８７】
0004362149.tif 000266
【化８８】
0004362149.tif 000267
または
【化８９】
0004362149.tif 000268
で示される化合物。
【請求項２０】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも一つを含有する有害生物防除剤。
【請求項２１】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも一つを含有する除草剤。
【請求項２２】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物が有害生物および／もしくはそれらの生育場所に作用させられることを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項２３】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物が雑草および／もしくはそれらの生育場所に作用させられることを特徴とする雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフェニル置換環式ケトエノール類、それらの製造のための複数の方法および中間体、並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。
一定のフェニル置換環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニおよび／または除草剤として有効であることはすでに開示された。
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの薬学的特性はすでに記載された（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ等，Ｃｈｅｍ．ＰＨａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５、１１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンは、Ｒ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ  ａｎｄ  Ｈ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成された（Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５，１０９５）。これらの化合物の生物学的活性は記載されなかった。
欧州特許出願公開第０２６２３９９号明細書および英国特許出願公開第２２６６８８８号明細書には、類似した構造を持つ化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）が開示されているが、その除草性、殺虫性または殺ダニ性作用は全く開示されていなかった。除草性、殺虫性または殺ダニ性作用を有する、非置換、二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第３５５５９９号明細書および欧州特許出願公開第４１５２１１号明細書）および置換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第３７７８９３号明細書および欧州特許出願公開第４４２０７７号明細書）は知られている。
さらに、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第４４２０７３号明細書）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第４５６０６３号明細書、欧州特許出願公開第５２１３３４号明細書、欧州特許出願公開第５９６２９８号明細書、欧州特許出願公開第６１３８８４号明細書、西独特許第４４４０５９４号明細書、欧州特許出願公開第６１３８８５号明細書、国際公開第９４／０１９９７号明細書および国際公開第９５／０１３５８号明細書）は知られている。
一定の置換Δ3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することはが知られている（西独特許出願公開第０４０１４４２０号明細書を参照）。出発化合物として使用されたテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ3−ジヒドロフラン−２−オン）の合成は同様に、西独特許出願公開第４０１４４２０号明細書に記載されている。類似の構造を持つ化合物が、殺虫性および／または殺ダニ性活性の詳細なしで、刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌ等，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１９８５，（８）１５６７−７６から知られている。さらに、除草性、殺ダニ性および殺虫性を有する３−アリール−Δ3−ジヒドロフラン誘導体は、欧州特許出願公開第５２８１５６号明細書に開示されているが、記載された作用は必ずしも十分なものではない。３−アリール−４−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体は欧州特許出願公開第６４７６３７号明細書に開示されている。チオテトロン酸は国際公開第９５／２６３４５号明細書に記載されている。
さらに、文献には、一定の３Ｈ−ピラゾール−３−オン誘導体、例えば、１，２−ジエチル−１，２−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンまたは｛［５−オキソ−１，２−ジフェニル−４−（ｐ−スルホフェニル）−３−ピラゾリン−３−イル］−オキシ｝［脱文］二ナトリウム塩またはｐ−（３−ヒドロキシ−５−オキソ−１，２−ジフェニル−３−ピラゾリン−４−イル）−ベンゼンスルホン酸が開示されている（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５）、１３０１−１３０５，１９８８またはＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，２５（５）、１３０７−１３１０，１９８８またはＺｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，３４（７），２３９７−２４０２，１９６４を参照）。しかし、これらの化合物の生物学的作用は記載されていない。
さらに、４、４′、４′′−（５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール−１，２，４（３Ｈ）−トリイル）−トリス−ベンゼンスルホン酸の三ナトリウム塩は薬理学的特性を有することが知られている（Ｆａｒｍａｋｏｌ．Ｔｏｋｓｉｋｏｌ．（Ｍｏｓｃｏｗ），３８（２），１８０−１８６，１９７６を参照）。しかし、植物保護でのその使用は知られていない。
さらに、欧州特許出願公開第５０８１２６号明細書および国際公開第９２／１６５１０号明細書には、除草性、殺ダニ性および殺虫性特性を有する４−アリールピラゾリジン−３，５−ジオン誘導体が開示されている。
フェニル環中で非置換の一定のフェニル−ピロン誘導体はすでに開示されたが（Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）  ａｎｄ  Ｋ．−Ｈ．Ｂｏｌｔｚｅ  ａｎｄ  Ｋ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９を参照）、このらの化合物の有害生物防除剤として可能な効用は示されていない。除草性、殺ダニ性および殺虫性特性を有する、フェニル環中で置換されたフェニル−ピロン誘導体は欧州特許出願公開第５８８１３７号明細書に記載されている。
フェニル環中で非置換の一定の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はすでに記載されたが（Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４），Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０、２２３（１９７３）を参照）、これらの化合物についての有害生物防除剤として可能な応用は示されていない。除草性、殺ダニ性および殺虫性作用を有する、フェニル環中で置換された５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は国際公開第９４／１４７８５号明細書に記載されている。
しかし、これらの化合物の活性および作用スペクトルは、特に低い施用量および濃度では、必ずしも完全には満足なものではない。
式（Ｉ）で示される新規な化合物が今回見出された、
0004362149.tif 000002
式中、
Ｘはアルキルを表し、
Ｙはハロゲンまたはアルキルを表し、そして
Ｚはハロゲンまたはアルキルを表すが、
ただし基ＹおよびＺの一つがいつもハロゲンおよび他のアルキルを表すことを条件とし、
Ｈｅｔは下記の基
0004362149.tif 000003
の一つを表し、これらの基中、
Ａはハロゲン、またはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル、それらの各々は飽和もしくは不飽和でそして場合により置換され、またはアリール、アリールアルキルもしくはヘタリル、それらの各々は場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和で場合により置換された炭素環式化合物または複素環式化合物を表し、
Ｄは水素または場合により群アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和シクロアルキル、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、アリールアルキル、アリール、ヘタリルアルキルもしくはヘタリルの置換された基を表すか、或いは
ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和でそして場合により置換された炭素環式化合物または複素環式化合物を表し、
Ｇは、Ｈが基（１）（２）（３）（５）または（６）の一つを表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが基（１）（２）（３）（４）（５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表す、
0004362149.tif 000004
基中、
Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはシクロアルキルもしくはヘテロシクリル、それらの各々は場合によりハロゲン、アルキルもしくはアルコキシによって置換され、またはフェニル、フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキルもしくはヘタリルオキシアルキル、それらの各々は場合により置換され、を表し、
Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはシクロアルキル、フェニルもしくはベンジル、それらの各々は場合により置換され、を表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は相互に独立してアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオ、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々は場合により置換され、を表し、
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して水素、またはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々は場合に置換されているかまたは、それらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素または硫黄を含有する場合により置換された環式系を形成し、を表す。
式（Ｉ）で示される化合物はまた、置換基の性質に依存して、幾何学的および／または光学的異性体、或いは適切には、通常の方法で分離できる種々の組成の異性体混合物として存在することができる。純粋な異性体および異性体混合物の両者、それらの製造方法および使用、並びにこれらを含有する組成物は、本発明の主題である。しかし、以下においては、簡単のために、純粋な化合物および適切には種々の比率の異性体化合物の混合物の両者が意図されるが、式（Ｉ）で示される化合物と常に呼称される。
基Ｈｅｔの意味（１）〜（６）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000005
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。
Ｈｅｔが基（１）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000006
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
Ｈｅｔが基（２）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000007
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
Ｈｅｔが基（３）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000008
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
置換基Ｇの位置に依って、式（Ｉ−４）で示される化合物は式（Ｉ−４）aおよび（Ｉ−４）bの二種の異性体の形態で存在することができ、
0004362149.tif 000009
それは式（Ｉ−４）中の破線によって表現されることが意図される。
式（Ｉ−４）aおよび（Ｉ−４）bで示される化合物は、混合物およびそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式（Ｉ−４）aおよび（Ｉ−４）bで示される化合物の混合物は場合により、それ自体が既知である方式の物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって分別することができる。
より明確にするために、以下においては、各場合可能な異性体の一つだけが示される。このことは、化合物が場合により異性体混合物の形態かまたは各場合他の異性体型で存在することができると言う事実を排除しない。
Ｈｅｔが基（４）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000010
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
置換基Ｇの位置に依って、式（Ｉ−５）で示される化合物は式（Ｉ−５）aおよび（Ｉ−５）bの二種の異性体の形態で存在することができ、
0004362149.tif 000011
それは式（Ｉ−５）中の破線によって表現されることが意図される。
式（Ｉ−５）aおよび（Ｉ−５）bで示される化合物は、それらの混合物としておよびそれらの純粋な異性体の形態の両方で存在することができる。式（Ｉ−５）aおよび（Ｉ−５）bで示される化合物の混合物は場合により、それ自体が既知である方式の物理的方法によって、例えば、クロマトグラフィー法によって分別することができる。
より明確にするために、以下においては、各場合可能な異性体の一つだけが示される。このことは、化合物が場合により異性体混合物の形態かまたは各場合他の異性体型で存在することができると言う事実を排除しない。
Ｈｅｔが基（５）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000012
式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
Ｈｅｔが基（６）を表すとき、基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含する場合、以下の基本構造（Ｉ−６−ａ）〜（Ｉ−６−ｇ）が結果として生ずる：
0004362149.tif 000013
式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
さらに、式（Ｉ）で示される新規な化合物は、以下に記載する方法の一つによって得られる：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
0004362149.tif 000014
式中、
（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが請求の範囲１に記載の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＩ）
0004362149.tif 000015
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｒ8がアルキル（好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す）
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させ場合に得られる。
（Ｂ）追加的に、式（Ｉ−２−ａ）
0004362149.tif 000016
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＩＩ）
0004362149.tif 000017
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合させ場合に得られることが見出された。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）
0004362149.tif 000018
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＶ）
0004362149.tif 000019
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有し、
Ｗが水素、ハロゲン、アルキル（好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル）またはアルコキシ（好適にはＣ1−Ｃ8−アルコキシ）を表す）
で示される化合物を、適切には希釈剤の存在下および酸の存在下で環化させる場合に得られることが見出された。
（Ｅ）さらに、式（Ｉ−５−ａ）
0004362149.tif 000020
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＶＩＩＩ）
0004362149.tif 000021
（式中、
ＡおよびＤが上記の意味を有する）
で示される化合物を、
或いは、式（ＶＩＩａＩ）
0004362149.tif 000022
（式中、
ＡおよびＤが上記の意味を有しそしてＲ8がアルキル（好適にはメチル）を表す）
で示されるそれらのシリルエノールエーテル化合物を、
式（Ｖ）
0004362149.tif 000023
（式中、
Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｈａｌがハロゲン（好適には塩素または臭素）を表す）
で示される化合物と、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させる場合に得られることが見出された。
（Ｆ）さらに、式（Ｉ−６−ａ）
0004362149.tif 000024
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＸ）
0004362149.tif 000025
（式中、
Ａが上記の意味を有する）
で示される化合物を、式（Ｖ）
0004362149.tif 000026
（式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させる場合に得られることが見出された。
追加的に、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−３−ｂ）、（Ｉ−５−ｂ）および（Ｉ−６−ｂ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−３−ａ）、（Ｉ−５−ａ）および（Ｉ−６−ａ）で示される化合物の場合得られること、およびＡ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−４−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−４−ａ）
0004362149.tif 000027
（式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物を、各場合
α）式（Ｘ）
0004362149.tif 000028
（式中、
Ｒ1が上記の意味を有し、そして
Ｈａｌがハロゲン（特に塩素または臭素）を表す）
で示される化合物と、
或いは
β）式（ＸＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1          （ＸＩ）
（式中、
Ｒ1が上記の意味を有する）
で示されるカルボン酸無水物と、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、
反応させる場合に得られること；
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有しそしてＬが酸素を表し上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−６−ｃ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＩＩ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ2およびＭが上記の意味を有する）
で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、
反応させる場合に得られること；
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有しそしてＬが硫黄を表す上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−６−ｃ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合
α）式（ＸＩＩＩ）
0004362149.tif 000029
（式中、
ＭおよびＲ2が上記の意味を有する）
で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、
或いは
β）二硫化炭素と次いで式（ＸＩＶ）
Ｒ2−Ｈａｌ          （ＸＩＶ）
（式中、
Ｒ2が上記の意味を有し、そして
Ｈａｌが塩素、臭素またはヨウ素を表す）
で示される化合物と、
適切には希釈剤の存在下および適切には塩基の存在下で、
反応させる場合に得られること；
（Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−６−ｄ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合
式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ          （ＸＶ）
（式中、
Ｒ3が上記の意味を有する）
で示される塩化スルホニルと、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、
反応させる場合に得られること；
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合
式（ＸＶＩ）
0004362149.tif 000030
（式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5が上記の意味を有し、そして
Ｈａｌがハロゲン（特に塩素または臭素）を表す）
で示されるリン化合物と、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、
反応させる場合に得られること；
（Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−６−ｆ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合
式（ＸＶＩＩ）または（ＸＶＩＩＩ）
0004362149.tif 000031
（式中、
Ｍｅが一価または二価金属（好適にはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔが数字１または２を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12が相互に独立して水素またはアルキル（好適にはＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す）
で示される金属化合物またはアミンと、
適切には希釈剤の存在下で、
反応させる場合に得られること；
（Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ７、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−６−ｇ）で示される化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合
α）式（ＸＩＸ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ          （ＸＩＸ）
（式中、
Ｒ6およびＬが上記の意味を有する）
で示されるイソシアナートまたはイソチオシアナートと、
適切には希釈剤の存在下および適切には触媒の存在下で、或いは
β）式（ＸＸ）
0004362149.tif 000032
（式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7が上記の意味を有する）
で示される塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、
適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で、
反応させる場合に得られることが見出された。
さらに、式（Ｉ）で示される新規な化合物は有害生物防除剤として、好適には殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤として極めた良好な活性を有することが見出された。
式（Ｉ）は本発明による化合物の一般的な定義を提供する。上記および下記の式中で示される基の好適な置換基または範囲を以下に示す：
Ｘは好適にはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す。
Ｙは好適にはがハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す。
Ｚは好適にはハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す。
この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表す。
Ｈｅｔは好適には基の一つを表す、
0004362149.tif 000033
Ａは好適には水素、またはＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルもしくはＣ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、それは場合はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されそしてその中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって交換され、またはフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくは５〜６環原子および群酸素、硫黄および窒素からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘタリル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換され、を表す。
Ｂは好適には水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が好適にはＣ3−Ｃ10−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ10−シクロアルケニル、それらの中で一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲンノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによって置換され、を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適にはＣ5−Ｃ6シクロアルキル、それが場合により一つもしくは二つの酸素および／もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基によって、またはアルキレンジオキシル基によって、またはアルキレンジチオイル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜８員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適にはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを表し、それらの各々が場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンによって置換されそしてそれらの中で一つのメチレン基が場合により各場合に酸素または硫黄によって交換され、を表す。
Ｄは好適には水素、またはＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルもしくはＣ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置換され、またはフェニル、５〜６環原子ならびに群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有するヘタリル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくは５〜６環原子ならびに群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有するヘタリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表すか、或いは
ＡおよびＤは一緒に好適にはＣ3−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6アルカンジエンジイル基、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合によりハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトもしくはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、によってか、または融合環を形成するさらなるＣ3−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイルもしくはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイル基、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれが場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されるか、またはそれらの中で二つの隣接する置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により５〜６環原子を有する飽和もしくは不飽和炭素環式化合物を形成する、によって置換され、を表すか、或いは
ＡおよびＤは一緒にＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイル基、それが各場合以下の基の一つを含有する、を表す、
0004362149.tif 000034
Ｇは好適には、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つを表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（４）、（５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表し、
0004362149.tif 000035
基中、
Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は好適にはＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、
フェニル、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルによって置換され、
フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシによって置換され、
５または６員のヘタリル、それは群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有しそして場合によりハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換され、
フェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それは場合によりハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換され、または
５または６員のヘタリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それは群酸素、硫黄および窒素からの１〜２個のヘテロ原子を有しそして場合によりハロゲン、アミノまたはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換され、
を表す。
Ｒ2は好適にはＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、
Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシに置換され、または
フェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシによって置換され、
を表す。
Ｒ3は好適にはＣ1−Ｃ8−アルキル、それは場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表す。
Ｒ4およびＲ5は相互に独立して好適にはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオもしくはＣ2−Ｃ8−アルケニルチオ、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルニよって置換され、を表す。
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して好適には水素、またはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシによって置換され、を表すか、または一緒にＣ3−Ｃ6−アルキレン基、それは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｒ13は好適には水素、またはＣ1−Ｃ8−アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ、それらの各々が場合によりハロゲンによって置換され、またはＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、それがハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって交換され、またはフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表す。
Ｒ14は好適には水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、またはＲ13およびＲ14は一緒に好適にはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一かまたは異なりそして好適にはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ15およびＲ16は一緒に好適にはＣ2−Ｃ4−アルカンジイル基、それが場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルによってか、またはフェニル、それが場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、によって置換され、を表す。
Ｒ17およびＲ18は相互に独立して好適には水素、またはＣ1−Ｃ8−アルキル、それが場合によりハロゲンによって置換され、またはフェニル、それが場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表すか、或いは
Ｒ17およびＲ18は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基またはＣ5−Ｃ7−シクロアルキル、それは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されそして一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｒ19およびＲ20は相互に独立して好適にはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ10−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ3−Ｃ10アルケニル）アミノを表す。
Ｘは特に好適にはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す。
Ｙは特に好適にはフッ素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す。
Ｚは特に好適にはフッ素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す。
この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表す。
Ｈｅｔは特に好適には基の一つを表す、
0004362149.tif 000036
Ａは特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それら各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、それは場合はフッ素もしくは塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されそしてその中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって交換され、またはフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チオアゾリル、チエニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換され、を表す。
Ｂは特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ10−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適にはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニル、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって交換されそしてそれらの各々が場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲンノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルによって置換され、を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適にはＣ5−Ｃ6シクロアルキル、それが場合により一つもしくは二つの酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基によってか、またはアルキレンジオキシル基によってか、またはアルキレンジチオイル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜８員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適にはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3−Ｃ5−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ5−アルケンジイルもしくはブタジエンジイリを表し、それらの各々が場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素によって置換されそしてそれらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｄは特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、またはフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニル−Ｃ1−4−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表すか、或いは
ＡおよびＤは一緒に特に好適にはＣ3−Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ5−アルケンジイル基、それらの中で各場合炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられそしてそれらの各々が場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトによってかまたはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、によって置換され、あるいは、
それが場合により以下の基の一つを含有し、を表すか
0004362149.tif 000037
或いは、ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）で示される化合物の場合）、それらが結合している原子と一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−２７の一つを表す、
0004362149.tif 000038
0004362149.tif 000039
Ｇは特に好適には、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つを表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（４）、（５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表し、
0004362149.tif 000040
基中、
Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は特に好適にはＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ5−アルキルもしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、
フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルによって置換され、
フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによって置換され、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換され、
フェノキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換され、または
ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキル、チアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換され、
を表す。
Ｒ2は特に好適にはＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、
Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシに置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによって置換され、
を表す。
Ｒ3は特に好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル、それは場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表す。
Ｒ4およびＲ5は相互に独立して特に好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ4−アルケニルチオ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルによって置換され、を表す。
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合により、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシによって置換され、を表すか、または一緒にＣ3−Ｃ6−アルキレン基、それは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｒ13は特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ3−Ｃ7−シクロアルキル、それがフッ素、Ｃ1−Ｃ2−アルキルもしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、またはフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表す。
Ｒ14は特に好適には水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ13およびＲ14が一緒に特に好適にはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一かまたは異なりそして特に好適にはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ｒ15およびＲ16は一緒に特に好適にはＣ2−Ｃ3−アルカンジイル基、それが場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによってか、またはフェニル、それが場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、によって置換され、を表す。
Ｒ17およびＲ18は相互に独立して特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ8−アルキル、それが場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニル、それが場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表すか、或いは
Ｒ17およびＲ18は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好適にはＣ5−Ｃ6−シクロアルキル、それは場合によりＣ1−Ｃ3−アルキルもしくはＣ1−Ｃ3−アルコキシによって置換されそして一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｒ19およびＲ20は相互に独立して特に好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ3−6アルケニル）アミノを表す。
Ｘは極めて特に好適にはメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表す。
Ｙは極めて特に好適にはがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表す。
Ｚは極めて特に好適にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表す。
この場合、置換基ＹおよびＺの一つはいつもハロゲンおよび他のアルキルを表す。
Ｈｅｔは基の一つを表す、
0004362149.tif 000041
Ａが極めて特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル、それは場合はフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシによって置換されそしてその中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、またはフェニル、フラニル、チエニル、ピリジルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表す。
Ｂは極めて特に好適には水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適にはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニル、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって置き替えられそしてそれらの各々が場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルによって置換され、を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適にはＣ5−Ｃ6シクロアルキル、それが場合により酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基によってか、またはアルキレンジオキシル基、それが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜６員環を形成し、によって置換され、を表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適にはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニル、それらの中で二つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ3−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表し、それらの中で各場合一つのメチレン基が場合により酸素または硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｄは極めて特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、そしてそれらの中で一つもしくは二つの非直接に隣接したメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置換され、またはフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表すか、或いは
ＡおよびＤは一緒に極めて特に好適にはＣ3−Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ5−アルケンジイル基、それらの中で各場合炭素原子が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられそしてそれらの各々が場合によりフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトによってかまたはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、によって置換され、あるいは
それが場合により以下の基の一つを含有し、を表すか、
0004362149.tif 000042
或いは、ＡおよびＤが、式（Ｉ−１）で示される化合物の場合、それらが結合している原子と一緒になって、以下の基の一つを表す、
0004362149.tif 000043
Ｇは極めて特に好適には、Ｈｅｔが基（１）、（２）、（３）、（５）または（６）の一つを表す場合、水素（ａ）を表すか、またはＨｅｔが（１）、（２）、（３）、（４）、（５）または（６）の一つを表す場合、基の一つを表し、
0004362149.tif 000044
基中、
Ｅは金属イオン等価体またはアンモニウムを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は極めて特に好適にはＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6_アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｉ−プロポキシによって置換されそしてそれらの中で一つもしくは二つのメチレン基が場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き替えられ、
フェニル、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルによって置換され、
ベンジル、それが場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換され、
フラニル、チエニルもしくはピリジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルによって置換され、
フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチルもしくはエチルによって置換され、または
ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルもしくはエチルによって置換され、
を表す。
Ｒ2は極めて特に好適にはＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルもしくはポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、
Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルもしくはメトキシによって置換され、または
フェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換され、
を表す。
Ｒ3は極めて特に好適にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによって置換され、を表す。
Ｒ4およびＲ5は相互に独立して極めて特に好適にはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルチオ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによって置換され、を表す。
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して極めて特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、またはフェニルもしくはベンジル、それらの各々が場合により、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルによって置換され、を表すか、または一緒にＣ5−Ｃ6−アルキレン基、それが場合によりメチルもしくはエチルによって置換されそしてその中で一つのメチレン基が場合により酸素もしくは硫黄によって置き替えられ、を表す。
Ｒ13は極めて特に好適には水素、またはＣ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、それらの各々が場合によりフッ素もしくは塩素によって置換され、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、またはフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルもしくはベンジルオキシ、それらの各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロピル、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、を表す。
Ｒ14は極めて特に好適には水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ｒ13およびＲ14は一緒に極めて特に好適にはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一かまたは異なりそして極めて特に好適にはメチルもしくはエチルを表すか、或いは
Ｒ15およびＲ16は一緒に極めて特に好適にはＣ2−Ｃ3−アルカンジイル基、それが場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルによってか、或いはフェニル、それが場合によりフッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノによって置換され、によって置換され、を表す。
上記の基の上記の定義もしくは説明は一般的にまたは好適な範囲内で、所望に応じて相互に、即ち、またそれぞれの範囲および好適な範囲の間でも組合せることができる。それらは最終生成物並びに前駆物質および中間体に同様に適用される。
本発明による式（Ｉ）で示される好適な化合物は、（好適には）好適なものとして上記に記載された意味の組合せが存在するものである。
本発明による式（Ｉ）で示される特に好適な化合物は、特に好適なものとして上記に記載された意味の組合せが存在するものである。
本発明による極めて特に好適な化合物は、極めて特に好適なものとして上記に記載された意味の組合せが存在するものである。
アルキルまたはアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、ヘテロ原子との組合せの場合、例えば、アルコキシ中でも、可能な限り、各場合、直鎖状もしくは分岐鎖状であることができる。
場合により置換された基は、モノ置換またはポリ置換されることができ、ポリ置換の場合、置換基が同一かまたは異なることが可能である。
製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-１-ａ）に示
される以下の化合物が特定的に記載されてもよい：
0004362149.tif 000045
0004362149.tif 000046
0004362149.tif 000047
0004362149.tif 000048
0004362149.tif 000049
0004362149.tif 000050
0004362149.tif 000051
0004362149.tif 000052
0004362149.tif 000053
0004362149.tif 000054
0004362149.tif 000055
0004362149.tif 000056
0004362149.tif 000057
0004362149.tif 000058
0004362149.tif 000059
0004362149.tif 000060
0004362149.tif 000061
0004362149.tif 000062
0004362149.tif 000063
0004362149.tif 000064
製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-２-ａ）に示
される以下の化合物が特定的に記載されてもよい：
0004362149.tif 000065
0004362149.tif 000066
0004362149.tif 000067
0004362149.tif 000068
0004362149.tif 000069
0004362149.tif 000070
0004362149.tif 000071
0004362149.tif 000072
0004362149.tif 000073
0004362149.tif 000074
0004362149.tif 000075
0004362149.tif 000076
製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-３-ａ）に示
される以下の化合物が特定的に記載されてもよい：
0004362149.tif 000077
0004362149.tif 000078
0004362149.tif 000079
表１０：
Ａ，Ｂは表９に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=Cl；Ｚ=CH3
表１１：
Ａ，Ｂは表９に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=CH3；Ｚ=Br
表１２：
Ａ，Ｂは表９に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=Br；Ｚ=CH3
製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-５-ａ）に示
される以下の化合物が特定的に記載されてもよい：
0004362149.tif 000080
0004362149.tif 000081
0004362149.tif 000082
表１４：
ＡおよびＤは表１３に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=Cl；Ｚ=CH3
表１５：
ＡおよびＤは表１３に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=CH3；Ｚ=Br
表１６：
ＡおよびＤは表１３に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=Br；Ｚ=CH3
製造実施例に記載の化合物の外に、式（Ｉ-６-ａ）に示
される以下の化合物が特定的に記載されてもよい：
0004362149.tif 000083
表１８：
ＡおよびＤは表１７に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=Cl；Ｚ=CH3
表１９：
Ａは表１７に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=CH3；Ｚ=Br
表２０：
Ａは表１７に示された通りであり、
Ｘ=CH3；Ｙ=Br；Ｚ=CH3
方法（Ａ）に従って、Ｎ−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000084
方法（Ｂ）に従って、Ｏ−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）フェニルアセチル］ヒドロキシ酢酸エチルが使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000085
方法（Ｃ）に従って、２−［（２−ブロモ−４，６−ジメチル）フェニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸エチルが使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000086
例えば、方法（Ｅ）に従って、クロロカルボニル＝２−（２−ブロモ−４，６−ジメチル）フェニル−ケテンおよびアセトンが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000087
例えば、方法（Ｆ）に従って、クロロカルボニル＝２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル）フェニル−ケテンおよびチオベンズアミドが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000088
方法（Ｇα）に従って、３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）フェニル］−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000089
方法（Ｇ）（変法β）に従って、３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸が出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000090
方法（Ｈ）に従って、８−［（４−ブロモ−２−エチル−６−メチル）−フェニル］−１，６−ジアザ−ビシクロ−（４，３，０1.6）−ノナン−７，９−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000091
方法（Ｉ）（変法α）に従って、３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル）−ピロンおよびクロロモノチオギ酸メチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000092
方法（Ｉ）（変法β）に従って、５−［（３−ブロモ−４−メチル−６−メチル）−フェニル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）−チアジン−４−オン、亜硫化炭素およびヨウ化メチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000093
方法（Ｊ）に従って、２−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］−１，５−トリメチレン−ピロリジンおよび塩化メタンスルホニルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000094
方法（Ｋ）に従って、２−［（２−クロロ−６−エチル−４−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロンおよびクロロメタンチオ−ホスホン酸２，２，２−トルフルオロエチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000095
方法（Ｌ）に従って、３−［（４−ブロモ−２，６−ジエチル）−フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000096
方法（Ｍ）（変法α）に従って、３−［（２−ブロモ−４，６−ジメチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンおよびイソシアン酸エチルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000097
方法（Ｍ）（変法β）に従って、３−［（４−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］−５−−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルが出発物質として使用される場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる。
0004362149.tif 000098
本発明による方法（Ａ）で出発物質として必要である式（ＩＩ）
0004362149.tif 000099
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される化合物は新規である。
式（ＩＩ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＸＩ）
0004362149.tif 000100
（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ8およびＤが上記の意味を有する）
で示されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸＩＩ）
0004362149.tif 000101
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｈａｌが塩素または臭素を表す）
で示される置換されたハロゲン化フェニルアセチルを使用してアシル化する場合か（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ，５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、
或いは、式（ＸＸＩＩＩ）
0004362149.tif 000102
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示されるアシルアミノ酸をエステル化する場合（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））に得られる。
式（ＸＸＩＩＩ）
0004362149.tif 000103
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物は新規である。
式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＶ）
0004362149.tif 000104
（式中、Ａ、ＢおよびＤが上記の意味を有する）
で示されるアミノ酸を、式（ＸＸＩＩ）
0004362149.tif 000105
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｈａｌが塩素または臭素を表す）
で示される置換されたハロゲン化フェニルアセチルを使用して、
Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５０５）に従ってアシル化する場合に得られる。
式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は新規である。
式（ＸＸＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶ）
0004362149.tif 000106
（Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される置換されたフェニル酢酸を、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と、適切には希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合により塩素化された脂肪族または芳香族炭化水素）の存在下で、−２０℃〜１５０℃、好適には−１０℃〜１００℃の温度で、
反応させることによって得られる。
式（ＸＸＶ）で示される化合物は新規である。
式（ＸＸＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩ）
0004362149.tif 000107
（式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される置換されたフェニル酢酸エステルを、
０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１００℃の温度で、酸（例えば、塩酸のような無機酸）または塩基（例えば、水酸化ナトリウムまたはカリウムのような水酸化アルカリ金属）の存在下で、適切には希釈剤の存在下で、
反応させることによって得られる。
式（ＸＸＶＩ）で示される化合物は新規である。
式（ＸＸＶＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩ）
0004362149.tif 000108
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される置換された１，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを、最初にアルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド）と、希釈剤（例えば、アルコキシドから誘導されたアルコール）の存在下で、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１２０℃の温度で反応させ、次いで酸（好適には無機酸、例えば、硫酸）と、−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００℃の温度で反応させることによって得られる（西独特許第３３１４２４９号明細書を参照）。
式（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物は新規である。
式（ＸＸＶＩＩ）
0004362149.tif 000109
で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩＩＩ）
0004362149.tif 000110
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示されるアニリンを、塩化ビニリデン（ＣＨ2＝ＣＣｌ2）と、式（ＸＸＩＸ）
Ｒ21−ＯＮＯ  （ＸＸＩＸ）
（式中、Ｒ21はアルキル、好適にはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す）
で示されるアルキルニトリルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で、適切には希釈剤（例えば、アセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０℃〜８０℃、好適には０℃〜６０℃の温度で反応させることによって得られる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５３（１９８８）３６３７を参照）。
式（ＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＩＸ）で示される化合物は有機化学の既知の化合物である。塩化銅（ＩＩ）および塩化ビニリデンは古くから知られそして市販されている。
式（ＸＸＩ）および（ＸＸＩＶ）で示される化合物は幾つかの場合に知られそして／または既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０）を参照）。
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＩＶａ）で示される置換された環式アミノカルボン酸は一般的に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成法によってまたはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成法によって得られ、そして各場合種々の異性型で得られる。従って、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成法の条件によれば、主として基Ｒおよびカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単のために以下βと呼称する）が得られ、他方Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成法によれば、主としてアミノ基および基Ｒがアクアトリアルである異性体（簡単のために以下αと呼称する）が得られる。（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５３，３３３９（１９７５））。
0004362149.tif 000111
さらに、上記の方法（Ａ）で使用された式（ＩＩ）
0004362149.tif 000112
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される出発物質は、式（ＸＸＸ）
0004362149.tif 000113
（式中、Ａ、ＢおよびＤが上記の意味を有する）
で示されるアミノニトリルを、式（ＸＸＩＩ）
0004362149.tif 000114
（式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌが上記の意味を有する）
で示される置換された塩化フェニルアセチルと反応させて、式（ＸＸＸＩ）
0004362149.tif 000115
（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物を得て、次いでこれらを酸性アルコーリシス処理する場合に製造することができる。
本発明による方法（Ｂ）で出発物質として必要である式（ＸＸＸＩ）
0004362149.tif 000116
（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される化合物は新規である。
それらは簡単な方式で、原理的に既知である方法によって製造することができる。
式（ＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＸＩＩ）
0004362149.tif 000117
（式中、Ａ、ＢおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸＩＩ）
0004362149.tif 000118
（式中、Ａ、ＢおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される置換された塩化フェニルアセチルを使用してアシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ，５２，２３７−４１６（１９５３））。
さらに、式（ＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＶ）
0004362149.tif 000119
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される置換されたフェニル酢酸を、式（ＸＸＸＩＩＩ）
0004362149.tif 000120
（式中、Ａ、ＢおよびＲ8が上記の意味を有し、そして
Ｈａｌが塩素または臭素を表す）
で示されるα−ハロゲノカルボン酸エステルを使用してアシル化する場合に得られる。
式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物は市販されている。
上記の方法（Ｃ）で出発物質として必要である式（ＩＶ）
0004362149.tif 000121
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する）
で示される化合物は新規である。
それらは原理的に既知の方法によって製造することができる。
式（ＩＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＶＩ）
0004362149.tif 000122
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ8およびＺが上記の意味を有する）
で示される置換されたフェニル酢酸エステルを、式（ＸＸＸＩＶ）
0004362149.tif 000123
（式中、Ａ、ＢおよびＷが上記の意味を有し、そいて
Ｈａｌがハロゲン（特に塩素または臭素）を表す）
で示される２−ベンジルチオ−カルボニルハリドを使用して、強塩基の存在下でアシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照）。
式（ＸＸＸＩＶ）で示されるベンジルチオ−カルボニルハリドは幾つかの場合に既知でありそして／または既知の方法によって製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。
方法（Ｅ）で出発物質として必要である式（Ｖ）で示されるハロゲノカルボニルケテンは新規である。それらは、簡単な方式、原理的には既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４），１５５−１５８，１９７５および西独特許第１９４５７０３号明細書を参照）。式（Ｖ）
0004362149.tif 000124
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｈａｌが塩素または臭素を表す）
で示される化合物は、式（ＸＸＸＶ）
0004362149.tif 000125
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される置換されたフェニルマロン酸を、酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと、適切には触媒、例えば、ジエチルホルミアミド、メチルステリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下で、そして適切には塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で、−２０℃〜２００℃、好適には０℃〜１５０℃の温度で反応させる場合に得られる。
式（ＸＸＸＶ）で示される置換されたフェニルマロン酸は新規である。しかし、それらは既知の方法によって簡単な方式で製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５１７ｆｆを参照）。
本発明による方法（Ｅ）のために出発物質として必要である、式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）で示されるそれらのシリルエノールエーテル
0004362149.tif 000126
（式中、Ａ、ＤおよびＲ8が上記の意味を有する）
は、市販されているか、一般的に知られているかまたは既知の方法によって入手できる化合物である。
本発明による方法（Ｆ）を行うために出発物質として必要である式（Ｖ）で示されるケテン酸塩化物の製造方法は、本発明による方法（Ｅ）にすでに記載された。本発明による方法（Ｆ）を行うために出発物質として必要である式（ＩＸ）
0004362149.tif 000127
（式中、Ａが上記の意味を有する）
で示されるチオアミドは、一般的に有機化学で知られている。
方法（Ｇ）で出発物質として必要である式（Ｉ−４−ａ）で示される化合物は既知でありそして／または簡単な方式で既知の方法によって製造することができる（国際公開第９２／１６５１０号明細書を参照）。
式（Ｉ−４−ａ）で示される化合物は、例えば、式（Ｖ）
0004362149.tif 000128
（式中、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有し、そして
Ｈａｌがハロゲン（特に塩素または臭素）を表す）
で示される化合物を、
または
式（ＶＩ）
0004362149.tif 000129
（式中、Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示される化合物を、式（ＶＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ  （ＶＩＩ）
（式中、ＡおよびＤが上記の意味を有する）
で示されるヒドラジンと、適切には希釈剤の存在下で、
トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル；追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒、並びに式（ＶＩ）で示される化合物が使用される場合のみ、メタノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタノールのようなアルコールを使用することが可能であり、そして適切には塩基の存在下で、その際は、式（Ｖ）で示される化合物が使用される場合、無機塩基、特に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、および有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンが適し、そして式（ＶＩ）で示される化合物が使用される場合、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物並びに炭酸塩、それらの各々はまた相間移動触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウム）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）；ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、並びに追加的にナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも適し、−２０℃〜２５０℃、好適には０℃〜１５０℃の温度で、
反応させる場合に得られる。
式（ＶＩ）
0004362149.tif 000130
（式中、Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する）
で示されるマロン酸エステルは新規である。
それらは、有機化学の一般的に既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６）およびＯｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，ｐ．５８７ｆｆを参照）。
式（ＶＩＩ）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ  （ＶＩＩ）
（式中、ＡおよびＤが上記の意味を有する）
で示されるヒドラジンは、文献から既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５，６（１９５４）；Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ，ｄｅｒ，ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅ［Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］，Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，ｐａｇｅ  ２１２，５１３；Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８；Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３，２４２（１９２５）；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９８，２５５１（１９６５）、欧州特許第５０８１２６号明細書を参照）。
式（Ｘ）で示される酸ハロゲン化物、式（ＸＩ）で示されるカルボン酸無水物、式（ＸＩＩ）で示されるクロロギ酸エステルおよびクロロギ酸チオエステル、式（ＸＩＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＶ）で示されるハロゲン化アルキル、式（ＸＶ）で示される塩化スルホニル、式（ＸＶＩ）で示されるリン化合物および金属水酸化物、金属アルコキシドまたは式（ＸＶＩＩ）および（ＸＶＩＩＩ）で示されるアミン並びに追加的に本発明による方法（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）および（Ｍ）を行うために出発物質として必要である式（ＸＩＸ）で示されるイソシアナートおよび式（ＸＸ）で示される塩化カルバモイルは、有機または無機化学の一般的に既知の化合物である。
さらに、式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）〜（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＶ）および（ＸＸＸＩＩ）〜（ＸＸＸＩＶ）で示される化合物は、引用された特許出願に開示されそして／または本明細書に記載の方法によって製造することができる。
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＩＩ）で示される化合物は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合を受けることを特徴とする。
本発明による方法（Ａ）で使用される希釈剤は、反応参加物に不活性であるすべての溶媒であることができる。好適に使用できるものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル；追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒；並びにメタノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタノールのようなアルコールである。
本発明による方法（Ａ）を行う際に使用される適切な塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体であることができる。好適に利用できるものは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物並びに炭酸塩であり、それらの各々はまた相間移動触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウム）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することができる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属が使用することができる。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、並びに追加的にまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドが使用することができる。
本発明による方法（Ａ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的には、反応は、０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ａ）は一般的に正常圧下で行われる。
本発明による方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）で示される反応成分および脱プロトン化塩基は一般的に、等モル量乃至等モル量ほぼ２倍で使用される。しかし、一つの成分またはその他の成分を比較的に大過剰で（３モルまで）使用することも可能である。
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味をする式（ＩＩＩ）で示される化合物が希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内的に縮合することを特徴とする。
本発明による方法（Ｂ）で使用される希釈剤は、反応参加物に不活性であるすべての有機溶媒であることができる。好適に利用できるものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル；追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタノールのようなアルコールが使用することができる。
本発明による方法（Ｂ）を行う際に使用される塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体であることができる。好適に利用できるものは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物並びに炭酸塩であり、それらの各々はまた相間移動触媒、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウム）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することができる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属が使用することができる。ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、並びに追加的にまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも追加的に使用することができる。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｂ）は一般的に正常圧下で行われる。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）で示される反応成分および脱プロトン化剤は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはその他の成分を相対的に大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＩＶ）で示される化合物は、酸の存在下および適切には希釈剤の存在下で分子的に縮合することを特徴とする。
本発明による方法（Ｃ）で使用することができる希釈剤は、反応参加物に不活性であるすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素；追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。さらにメタノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール、ブタノール、ｉ−ブタノールおよびｔ−ブタノールのようなアルコールが使用することができる。
使用される酸は場合により希釈剤としても使用することができる。
本発明による方法（Ｃ）で使用することができる酸は、すべての通常の無機または有機酸、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−アーリールおよびハロアルキルスルホン酸であり、ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸が特に使用される。
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０℃で行われる。
本発明による方法（Ｃ）は一般的に正常圧下で行われる。
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）で示される反応成分および酸は、例えば、等モル量で使用される。しかし、酸を触媒的量で使用することも可能である。
本発明による方法（Ｅ）は、式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボニル化合物または式（ＶＩＩＩａ）で示されるそれらのシリルエノールエーテルを、式（Ｖ）で示されるケテン酸ハロゲン化物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｅ）で使用することができる希釈剤は、反応参加物に不活性であるすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、ｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル；並びに追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。
本発明による方法（Ｅ）を行う場合に使用することができる酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三アミンである。
本発明による方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜２２０℃で行われる。
本発明による方法（Ｅ）は一般的に正常圧下で行われる。
本発明による方法（Ｅ）を行う場合、式（ＶＩＩＩ）および（Ｖ）で示される反応成分および酸並びに、適切には、酸受容体は、一般的にほぼ等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはその他の成分を相対的に大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。
本発明による方法（Ｆ）は、式（ＩＸ）で示されるチオアミドを、式（Ｖ）で示されるケテン酸ハロゲン化物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｆ）で使用することができる希釈剤は、反応参加物に不活性であるすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、ｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレンのような炭化水素；さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル；並びに追加的にジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。
本発明による方法（Ｆ）を行う場合に使用することができる酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三アミンである。
本発明による方法（Ｆ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は０℃〜２５０℃、好適には２０℃〜２２０℃で行われる。
本発明による方法（Ｆ）は便宜的には正常圧下で行われる。
本発明による方法（Ｆ）を行う場合、式（ＩＸ）および（Ｖ）で示される反応成分および酸並びに、適切には、酸受容体は、一般的にほぼ等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはその他の成分を相対的に大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｇα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各場合式（Ｘ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｇα）で使用することができる希釈剤は、酸ハロゲン化物に不活性なすべての有機溶媒である。好適に利用できるものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素；さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素；追加的にアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン；さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル；アセトニトリルのようなニトリル；並びにまたジメチルホルムアミド、メチルスルホキシドおよびスルホランような強極性溶媒である。酸ハロゲン化物の加水分解に対する安定性が許す場合、反応はまた水の存在下で行うことができる。
本発明による方法（Ｇα）による反応では、適切な酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三アミン；さらに酸化マグネシウムおよびカルシウムのようなアルカリ土類金属アルコキシド；追加的に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩；並びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。
本発明による方法（Ｇα）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００℃で行われる。
本発明による方法（Ｇα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（１−６−ａ）で示される出発物質および式（Ｘ）で示されるカルボン酸ハロゲン化物は一般的に各々ほぼ等モル量で使用される。しかし、カルボン酸ハロゲン化物を相対的に大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法に従って行われる。
方法（Ｇβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各式（ＸＩ）で示されるカルボン酸無水物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｇβ）で使用することができる希釈剤は好適には、酸ハロゲン化物を使用する場合に適するそれらの希釈剤である。その他、過剰で使用されるカルボン酸無水物も希釈剤として機能することができる。
方法（Ｇβ）で場合により添加される可能な酸結合剤は好適には、酸ハロゲン化物を使用する場合に適するそれらの酸結合剤である。
本発明による方法（Ｇβ）での反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００℃で行われる。
本発明による方法（Ｇβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発物質および式（ＸＩ）で示されるカルボン酸無水物は一般的に各場合ほぼ等モル量で使用される。しかし、カルボン酸無水物を相対的に大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法に従って行われる。
一般的に、過剰に存在する希釈剤およびカルボン酸無水物並びに得られたカルボン酸は蒸留によってか、または有機溶媒もしくは水で洗浄することによって除去される操作法が使用される。
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を、各々式（ＸＩＩ）で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｈ）で可能な酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。好適に利用できるものは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三アミン；さらに酸化マグネシウムおよびカルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物；追加的に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩；並びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。
本発明による方法（Ｈ）で使用することができる希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに不活性であるすべての溶媒である。好適に利用できるものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素；さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素；追加的にアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン；さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；アセトニトリルのようなニトリル；さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル；並びにまたジメチルホルムアミド、メチルスルホキシドおよびスルホランような強極性溶媒である。
本発明による方法（Ｈ）を行う場合、反応温度は相対的に広い範囲内で変わることができる。一般的に、反応は−２０℃〜１００℃、好適には０℃〜５０℃で行われる。
本発明による方法（Ｈ）は一般的に正常圧下で行われる。
本発明による方法（Ｈ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発物質および式（ＸＩＩ）で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは一般的に各々ほぼ等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはその他の成分を相対的に大過剰（２モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法に従って行われる。後処理は通常の方法に従って行われる。一般的に、析出する沈殿を除去しそして残留する反応混合物を希釈剤をストリッピングすることによって濃縮する操作法が使用される。
本発明による方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を各々、（Ｉα）式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合体の存在下で反応させるか、または（Ｉβ）二硫化炭素と、次いで式（ＸＩＶ）で示されるアルキルハリドと、適切には希釈剤の存在下および適切には塩基の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｉα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、式（ＸＩＩＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルの１モルを、０〜１２０℃、好適には２０℃〜６０℃で反応させる。
場合により添加される可能希釈剤は、エーテル、アミド、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒であるが、ハロゲノアルケンでもある。
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンは好適には使用される。
好適な態様で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示されるエノラート塩が、強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドの添加によって製造される場合、さらなる酸結合剤の添加は省略することができる。
酸結合剤が使用される場合、通常の無機または有機塩基が適切である；水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられてもよい。
反応は正常圧または高圧下で行うことができる；それは好適には正常圧下で行われる。後処理は通常の方法に従って起こる。
製造方法（β）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発物質のモル当たり、各場合に等モル量または過剰の二硫化炭素が添加される。反応はこの場合好適には０℃〜５０℃、特に２０℃〜３０℃で行われる。
最初に式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物からの対応する塩を、塩基（例えば、カリウムｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウム）を添加することによって製造することは便宜であることが多い。化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）を各々、二硫化炭素と、中間化合物の生成が完了するまで、例えば、室温で数時間撹拌して、反応させる。
方法（Ｉβ）で使用することができる塩基はすべての通常のプロトン受容体である。好適に利用できるものは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩または炭酸水素塩或いは窒素塩基である。挙げてもよいものは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
この方法で使用することができる希釈剤はすべての通常の溶媒である。
好適に利用できるものは、ベンゼンおよびトルエンような芳香族炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコールのようなアルコール；アセトニトリルのようなニトリル；テトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル；ジメチルホルムアミドのようなアミド；ジメチルスルホキシド或いはスルホランのような他の極性溶媒である。
式（ＸＩＶ）で示されるアルキルハロゲン化物とのさらなる反応は好適には０〜７０℃、特に２０〜５０℃で行われる。この場合、少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物が使用される。
反応は正常圧または高圧下、好適には正常圧下で行われる。
後処理は順に通常の方法に従って行われる。
本発明による方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を各々、式（ＸＶ）で示される塩化スルホニルと、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｊ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、式（ＸＶ）で示される塩化スルホニルの約１モルを、−２０〜１５０℃、好適には２０〜７０℃で反応させる。
方法（Ｊ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。
可能な希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒または塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび塩化メチレンが好適には使用される。
好適な態様で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示されるエノラート塩が、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシド）の添加によって製造される場合、さらなる酸結合剤の添加は省略することができる。
酸結合剤が使用される場合、通常の無機または有機塩基が適切である；例として挙げられてもよいものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
反応は正常圧または高圧下で行うことができる；それは好適には正常圧下で行われる。後処理は通常の方法に従って起こる。
本発明による方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を各々、式（ＸＶＩ）で示されるリン化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｋ）では、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−６−ｅ）で示される化合物を得るために、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）のモルに関して、式（ＸＶＩ）で示されるリン化合物の１〜２、好適には１〜１．３モルを、−４０℃〜１５０℃、好適には−１０℃〜１１０℃で反応させる。
方法（Ｋ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。
可能な希釈剤は、ハロゲン化炭化水素、カルボン酸エステル、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどのようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび塩化メチレンが好適には使用される。
場合により添加される可能な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンのような通常の無機または有機塩基が適切である。例として挙げられてもよいものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
反応は正常圧または高圧下で行うことができる。後処理は有機化学の通常の方法に従って起こる。最終生成物は好適には、結晶化、クロマトグラフィー精製法によってか、またはいわゆる「初期蒸留」、即ち、揮発性成分の真空下での除去によって精製される。
本発明による方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を各々、式（ＸＶＩＩ）で示される金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＶＩＩＩ）で示されるアミンと、適切には希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｌ）で使用することができる希釈剤は好適には、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル；またはメタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコールであるが、また水である。本発明による方法（Ｌ）は一般的に正常圧下で行われる。反応温度は一般的に−２０℃〜１００℃、好適には０℃〜５０℃である。
本発明による方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される化合物を各々、（Ｍα）式（ＸＩＸＩ）で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には触媒の存在下か、或いは（Ｍβ）式（ＸＸ）で示される化合物と、適切には希釈剤の存在下および適切には酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｍα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、式（ＸＩＸ）で示されるイソシアナートの約１モルを、０〜１００℃、好適には２０〜５０℃で反応させる。
方法（Ｍα）は好適には希釈剤の存在下で行われる。
可能な希釈剤は、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドのようなすべての不活性な有機溶媒である。
触媒は好適には、反応を加速するのに添加することができる。使用される触媒は非常に有利的には、有機スズ化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズであることができる。
反応は好適には常圧下で行われる。
製造方法（Ｍβ）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、式（ＸＸ）で示される塩化カルバモイルの約１モルを、０〜１５０℃、好適には２０〜７０℃で反応させる。
場合により添加される可能な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドおよび塩化メチレンが好適には使用される。
好適な態様で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−６−ａ）で示されるエノラート塩が、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシド）の添加によって製造される場合、さらなる酸結合剤の添加は省略することができる。
酸結合剤が使用される場合、通常の無機または有機塩基が適切である；例として挙げられてもよいものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンおよびピリジンである。
反応は正常圧または高圧下、好適には正常圧下で行われる。後処理は通常の方法に従って起こる。
活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護において、ならびに衛生現場において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫および蛛形類を防除するために適する。それらは通常は感受性の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む：
等脚類から、例えばオニスカス アセルス（Oniscus asellus）、アルマジリジウム ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ スカバー（Porcellio scaber）。
倍脚綱（Diplopoda）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚綱（Chilopoda）から、例えばゲオフィラス カルポファーガス（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ スペック（Scutigera spec.）。
シムフィラ（Symphyla）から、例えばスカッチゲレーラ イマクラータ（Scutigerella immaculata）。
総尾目から、例えばレピスマ サッカリーナ（Lepisma saccharina）。
粘管目から、例えばオニキウラス アルマタス（Onychiurus armatus）。
直翅目から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネータ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロウコファーエア マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラテーラ ゲルマニカ（Blattella germanica）、アケータ ドメスティカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプラス ディフェレンティアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ グレガリア（Schistocerca gregaria）。
革翅目から、例えばフォルフィクーラ オーリクラリア（Forficula auricularia）。
等翅目から、例えばレティキュリターメス種（Reticulitermes spp.）。
シラミ目から例えばフィロキセラ バスタリックス（Phylloxera vastarix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、ペディキュラス ヒューマナス コルポリス（Pediculus humanus corporis）ヘマトピナス種（Haema topinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。
食毛目から、例えばトリコデクテス種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。
アザミウマ目から、例えばヘルシノトリプス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびトリプス タバシ（Thrips tabaci）。
異翅目から、例えばユーリガスター種（Eurygaster spp.）、ディスダルカス インターメディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマ クワドラータ（Piesma quadrata）、シメックス レクチュラリウス種（Cimex lectularius）、ロードニウス プロキシウス（Rhodnius prolixus）およびトリアトーマ種（Triatoma spp.）。
同翅目から、例えばアレウロデス スブラッシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア タバシ（Bemisia tabaci）、トリアロウロデス バポーラリオラム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス ゴシッピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス ファーバエ（Aphis fabae）、ドラリス ポミ（Doralis pomi）、エリオソーマ ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプテラス アルンディニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシファム アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、フォロドン ヒュムリー（Phorodon humuli）、ロパロシフィウム パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、エウセリス バイロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテティクス シンクティセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム コルニ（Lecanium corni）、サイセッティア オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニディエラ アウランティ（Aonidiella aurantii）、アスピジオタス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびシーラ種（Psylla spp.）。
鱗翅目から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパラス ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リソコルレティス ブランカルデーラ（Lithocolletis blancardells）、ヒポノメウタ パデーラ（Hyponomeuta padella）、プルテーラ マキュリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソーマ ノウストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクティス クリソッロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブックラトリックス サーベリエーラ（Bucculatrix thureberiella）、フィロッコニスティス シトレーラ（Phyllocnistis citrella）、アグロティス種（Agrotis spp.）、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種（Feltia spp.）、エアリアス インスラーナ（Earias insulana）、ヘリオディス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ エキシギュア（Spodoptera exigua）、マメストラ ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス フランメア（Panolis flammea）、プロデニア リチューラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア ニー（Trichoplusia ni）、カルポカプサ ポモネーラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo spp.）、ピラウスタ ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスティア クエニエーラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア メローネーラ（Galleria mellonella）、チネオラ ビッセリーエーラ（Thineola bisselliella）、チネア ペリオネーラ（Tinea pellionella）、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、カプア レチクラーナ（Capua reticulana）、コリストネウラ フミフェラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア アンビギュエーラ（Clysia ambiguella）、ホモナ マグナニマ（Homona magnanima）およびトリトリックス ビリダーナ（Tortrix viridana）。
甲虫目の例として、例えばアノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、リゾペルサ ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルチディウス オブテクタス（Bruchidius obtectus）、アカントセリデス オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカ アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ デセムリネアーター（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン コークレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、シリオデス クリソセファーラー（Psylliodes chrysocephala）、エピラキナ バリベスティス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリーゼフィラス スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノーマス種（Anthonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオロリンカス スルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス ソルディダス（Cosmopolites sordidus）、シュートリンカス アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ ポスティカ（Hypera postica）、ダーメステス種（Dermestes spp.）、トロゴダーマ種（Trogoderma spp.）、アントレナス種（Anthrenus spp.）、アタッゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリゲセス アエネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタス ホロローカス（Niptus hololeucus）、ギッビウム シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderus spp.）、メロロンサ メロロンサ（Melolontha melolontha）、アンフィマーロン ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ ゼアランディカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目から、例えばディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。
双翅目から、例えばアエデス種（Aedes spp.）、アノフェラス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィリラ メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォーラ エリトロセファーラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソマイヤ種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastorophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ビビオ ホルチュラナス（Bibio hortulanus）、オシネーラ フリット（Oscinella frit）、フォルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミア ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラティティス カピタタ（Ceratitis capitata）、ダカス オレアエ（Dacus oleae）およびチプーラ パルドーサ（Tipula paludosa）。
微翅目から、例えばキセノシーラ チェオピス（Xenopsylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
蜘蛛亜綱から、例えばスコルピオ マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目から、例えばアカラス シロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ダーマニスサス ガリーナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス リビス（Eriophyes ribis）、フィルロコプトルタ オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフィリス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ハイアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus spp.）。
本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により区別される。
本発明の活性化合物は、例えばマスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫に対する、またはコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫に対するような、植物に対して有害な昆虫を防除するために、特に良い効果を及ぼすために使用できる。
本発明の活性化合物は、さらに枯葉剤、乾燥剤、広葉植物を破壊する薬剤、そして特に除草剤として使用できる。雑草とは、広い意味で、望ましくない所に生育するすべての植物と理解される。本発明の物質が全体的な、または選択的な除草剤として作用するか否かは、本質的には使用する量に依存する。
雑草を駆除するために必要な、本発明の活性化合物の用量は、0.001から10kg/haの間、好ましくは0.005から5kg/haの間である。
本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：
双子葉雑草の属：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス（Emex）、チョウセンアサガオ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。
双子葉栽培種の属：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。
単子葉雑草の属：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン（Cynodon）、ミズアオイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Sphenoclea）、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウおよびアペラ（Apera）。
単子葉栽培種の属：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ。
しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物にも同様に広がる。
活性化合物は、濃度に応じて、例えば工業用地および鉄道線路、ならびに植林されている、またはされていない通路および広場の雑草の完全撲滅に適する。同等に化合物は、例えば造林、観賞用植林、果樹園、ブドウ畑、カンキツ類の果樹園、殻斗果の果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、ココア農園、小果樹農園およびホップフィールド、芝生、競馬場および牧草地のような多年生植物栽培における雑草の防除に、ならびに一年生植物栽培における雑草の選択的防除に使用できる。
本発明の活性化合物は、出芽前および後の双子葉栽培種中の単子葉の雑草を選択的に防除するために大変高度に適する。例えばそれらはワタまたはテンサイで、マリファナを防除するため使用して大変良好な効果を及ぼすことができる。
活性化合物は、溶剤、乳剤、湿潤粉剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通常の組成物に転換できる。
これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような）、例えば石油画分、鉱物および植物油、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノン）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
固体キャリアーとして適するのは：
例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミン加水分解物；分散剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態（アラビアガムのような）の天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、組成物中に使用できる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料のような有機染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合物を含んで成る。
本発明の活性化合物は市販されている組成物状で、およびそれら組成物から調製した使用状態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長−調整物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。
特に有利な混合成分の例は次の通りである：
殺菌・殺カビ剤：
2-アミノブタン、2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2’,6’-ジブロモ-2-メチル-4’-トリフルオロメトキシ-4’-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサニリド；2,6-ジクロロ-N-（4-トリフルオロメチルベンジル）-ベンズアミド；（E）-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-（2-フェノキシフェニル）-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル（E）-2-｛2-［6-（2-シアノフェノキシ）-ピリミジン-4-イルオキシ］-フェニル｝-3-メトキシアクリレート；メチル（E）-メトキシイミノ-［アルファ-（o-トリルオキシ）-o-トリル］アセテート；2-フェニルフェノール（OPP）、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチン  ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（IBP）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（PCNB）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム、
殺バクテリア剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アルニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、バチルス チューリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、べータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノキチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、
RH 5992、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チューリンギエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。
除草剤：
例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジファーンのような他の除草剤。
本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相乗作用剤との混合物として、これらの組成物から調製された使用状態で存在できる。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤自体が活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。
市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し得る。使用状態での活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.0001から１重量％の間の活性化合物である。
化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。
衛生および貯蔵産物の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残効作用、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ安定性により明らかに区別される。
本発明の活性化合物は、植物、衛生および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、スカリ−チック（scaly ticks）、ヒメダニ科、スカブ マイト（scab mites）、トロンビダエ（Trombidae）、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（bird）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：
シラミ目から、例えばヘマトピナス種（Haematopinus spp.）、リノグナサス種（Linognathus spp.）、ペディキュラス種（Pediculus spp.）、フィトラス種（Phitrus spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）。
ハジラミ目および鈍角亜目および細角亜目から、例えばトリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコーラ種（Bovicola spp.）、ウェルネッキエーラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコーラ種（Felicola spp.）。
双翅目ならびに長角亜目および短角亜目から、例えばアエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、フレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、ユーシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボタム種（Phlebotum spp.）、ルトゾミア種（Lutozomyia spp.）、クリシコイデス種（Culicoides spp.）、クリソプス種（Chrysops spp.）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、ヘマトポータ種（Haematopota spp.）、フィリポミア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musuca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモナキス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Heamatobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、カリホーラ種（Calliphora spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、ウォールファルティア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファーガ種（Sarcophaga spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフィラス種（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファーガス種（Melophagus spp.）。
微翅目から、例えばプレックス種（Pulex spp.）、シテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、キセノフィシーラ種（Xenopyslla spp.）、セラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
異翅目から、例えばシメックス種（Cimex spp.）、トリアトーマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）、パンストロンギラス種（Panstrongylus spp.）。
ゴキブリ目から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ ゲルマニカ（Blattela germanica）、スペーラ種（Supella spp.）。
ダニ目（コナダニ科）の亜綱ならびにメタ（Mrta-）およびメソスティグマータ（Mesostigmata）目から、例えばアルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodorus spp.）、オタビウス種（Otabius spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、アムブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ボーフィラス種（Boophilus spp.）、ダーマセンター種（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス種（Haemaphysalis spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、ダーマニスサス種（Dermanyssus spp.）、ライルリエチア種（Raillietia spp.）、ノウモニスサス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストーマ種（Sternostoma spp.）、バルロア種（Varroa spp.）。
アクチネディダ（Actinedida）目（プロスティグマータ：Prostigmata）およびアカリディダ（Acaridida）目（アスチグマータ：Astigmata）から、例えばアカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエーラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、ソレルゲーテス種（Psorergates spp.）、デモデックス種（Demodex spp.）、トロムビクーラ種（Trombicula spp.）、リストロホラス種（Listrophorus spp.）、アカラス種（Acarus spp.）、チロファーガス種（Tyrophagus spp.）、カログリファス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）およびラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
例えば、それらは例えばボーフィラス  ミクロプラス（Boophilus microplus）およびルシリア カプリナ（Lucilia cuprina）に対しても顕著な活性を示す。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死および品質の低下を減らす（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）ことを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物維持が可能になる。
獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒剤、ペースト、丸薬、かいば桶−法（feed-through method）、坐薬状の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング（bathing）、噴霧、注入およびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成る首輪、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、デバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。
家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、活性化合物を１−80重量％の量で含んで成る組成物（例えば、粉剤、乳剤、流動物）として、式（Ｉ）の活性化合物を直接的に、または100−10,000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有効な殺虫作用を有することが見いだされた。
例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定するわけではない：
甲虫類、例えば
ヒロトルペス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、クロロホラス ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、キセストビウム ルホビロサム（Xestobium rufovillosum）、プチリナス ペクチコリニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム パーチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム カルピニ（Priobium carpini）、リクタス ブルンネウス（Lyctus brunneus）、リクタス アフリカナス（Lyctus africanus）、リクタス プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクタス リネアリス（Lyctus linearis）、リクタス プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン アエクアーレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボラス スペック.（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン スペック.（Tryptodendron spec.）、アパテ モナカス（Apate monachus）、ボストリカス カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリカス ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン スペック.（Sinoxylon spec.）、ジノデラス ミヌタス（Dinoderus minutus）。
ハサミムシ類、例えば
シレックス ジュベンカス（Sirex juvencus）、ウロセラス ギガス（Urocerus gigas）、ウロセラス ギガス タイグナス（Urocerus gigas taignus）、ウロセラス オーグル（Urocerus augur）。
シロアリ類、例えば
カロターメス フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトターメス ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロターメス インジコーラ（Heterotermes indicola）、レティキュリターメス フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レティキュリターメス サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリターメス ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、マストターメス ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーターモプシス ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトターメス ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
レピスマ サッカリーナ（Lepisma saccharina）のようなシミ類。
本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびボール紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のような非−生存材料を意味すると考える。
特に大変好ましくは、昆虫の攻撃から保護される材料は、木材および木製製品である。
本発明の薬剤により、またはそのような薬剤を含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一般的には建造物または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。
活性化合物を、そのままの濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳液またはペーストのような一般的な通常の組成物の状態で使用できる。
言及した組成物は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または定着剤、防水剤、適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、および適当ならば着色剤および顔料および他の加工補助剤と混合することにより調製できる。
木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％濃度の本発明の活性化合物を含む。
使用する組成物または濃縮物の量は、種および昆虫の性質および発生ならびに媒体に依存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001−10重量％の活性化合物を使用することで十分である。
使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または油性または油-型の低揮発性有機化学溶媒の溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する油または油-型の溶媒である。使用されるこの種の低揮発性の、非水溶性の油および油-型溶媒は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テンビンの精油等が有利に使用される。
好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または180−220℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくは-モノクロロナフタレンを使用する。
35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物も35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、容易に揮発する有機溶媒または中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。
好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物または脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましくは、グリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒である。
本発明の内容で使用される有機化学結合剤は、水で希釈することができ、かつ／または使用する有機化学溶媒中で可溶性または分散性または乳化性の可塑性樹脂および／または結合乾性油であり、特に結合剤はアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、重縮合または重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾性植物油および／または乾性油、および／または天然および／または合成樹脂に基づく物理的な乾性結合剤から成る。
結合剤として使用する合成樹脂は、乳液、分散液または溶液の状態で使用できる。最高10重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらに既知の染料、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。
本発明に従い、組成物または濃縮物中に好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾性植物油を含む。本発明に従い、45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂が好ましく使用される。
上述の結合剤の全て、または一部を、定着剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の0.01−30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。
可塑剤は、ジブチル、ジオクチルまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-（2-エチルヘキシル）アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたはより高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような種類の化学品に由来する可塑剤である。
固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノン、エチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。
特に可能な溶媒または希釈剤も水であり、適当であるならば、上述の１つ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としての水である。
特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な浸漬法により達成される。
即使用可能な組成物は、場合によってはさらに殺虫剤および、場合によっては、さらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。
可能なさらなる混合成分は、好ましくは国際特許出願公開第94/29 268号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、本明細書の自明な構成要素である。
特に大変好適な混合成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキュロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例の通りである。
製造実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
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２００ｍｌの無水トルエン中に溶解した実施例（ＩＩ−１）による化合物の３２．６ｇを、７０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の２０．４２ｇ（０．１８１モル）のカリウムｔ−ブトキシドに還流温度で滴下し、混合物をこの温度でさらに１．５時間撹拌する。
後処理のために、それを水で希釈し、相を分離し、トルエン相を水で抽出し、合併した水性相を濃ＨＣｌで酸性化する。生成物を吸込みで濾過し、洗浄し、乾燥し、最後にメチルｔ−ブチル（ＭＴＢ）エーテル／ｎ−ヘキサン中で撹拌し、吸込みで濾過し、乾燥する。
収量：２０．６ｇ（理論値の６８％）；融点：＞２２０℃。
下記の表２１で示される式（Ｉ−１−ａ）で示される化合物を、実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。
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実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
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５ｍｌの無水塩化メチレン中に溶解した１．９ｍｌ（１８ミリモル）の塩化イソブチリルを、７０ｍｌの無水塩化メチレンおよび２．５２ｍｌ（１８ミリモル）のトリエチルアミン中の４．３７ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）による化合物に、０℃〜１０℃で滴下する。混合物を反応が薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）検査に従って完結するまで室温で撹拌する。
後処理のために、それを０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、蒸発させる。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量：１．７０ｇ（理論値の３２％）；融点：２０８℃。
下記の表２２で示される式（Ｉ−１−ｂ）で示される化合物を、実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にかまたは製造方法のための−般的詳細に従って得た。
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実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
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３ｍｌの無水塩化メチレン中の１．２ｍｌのクロロギ酸エチルを、７０ｍｌの無水塩化メチレンおよび１．７ｍｌ（１２ミリモル）のトリエチルアミシ中の４．３７ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）による化合物を０℃〜１０℃で滴下する。混合物を反応がＴＬＣ検査に従って完結するまで室温で撹拌する。
後処理のために、それを０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、蒸発させる。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量：３．６０ｇ（理論値の６８％）；融点：＞２２０℃。
下記の表２３で示される式（Ｉ−１−ｃ）で示される化合物を、実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。
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実施例Ｉ−１−ｄ−１
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５０ｍｌの無水塩化メチレン中の３．６４ｇの実施例Ｉ−１−ａ−５による化合物および１．４ｍｌのトリエチルアミンを、５ｍｌの無水塩化メチレン中の０．８ｍｌの塩化メタンスルホンニルで０℃〜１０℃で処理し、次いで混合物を室温で撹拌する。反応が完結した後（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）による検査）、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量  ２．９０ｇ（理論値の６５％）、融点＞２２０℃。
実施例（ＩＩ−１）
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２３．１ｇの実施例（ＸＸＶ−１）による２，６−ジメチル−４−ブロモ−フェニル酢酸および１７．７ｍｌ（０．２４モル）の塩化チオニルを、ガスの発生が完了するまで、８０℃で撹拌する。過剰の塩化チオニルを０℃で留去し、残渣を１００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶かす。この溶液を、２００ｍｌの無水ＴＨＦおよび３０、８ｍｌ（０．２２モル）のトリエチルアミン中の２０．９ｇの１−アイノ−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸メチルの混合物に０℃〜１０℃で滴下する。
後処理のために、溶液を吸込みで濾過し、ＴＨＦで洗浄し、蒸発させ、残渣を塩化メチレン中に溶かす。溶液を０．５Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、蒸発させ、残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量：３２．６０ｇ（理論値の８０％）；融点：１３７℃。
実施例（ＩＩ−２）
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１７０ｍｌの塩化メチレン中の２８．８ｇの実施例（ＸＸＸＩ−１）による化合物を、４２ｇ（０．４２８モル）の濃硫酸に３０〜４０℃で添加し、混合物をこの温度でさらに２時間撹拌する。次いで５７ｍｌの無水メタノールを、４０℃の温度が達成されるように滴下する。添加が完了した後、紺を４０〜７０℃でさらに６時間撹拌する。
後処理のために、それを氷中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出し、ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発させる。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量：２０．７ｇ（理論値の６５％）；融点：１７２℃。
下記の表２４で示される式（ＩＩ）で示される化合物を、実施例（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）と同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。
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実施例（ＸＸＸＩ−１）
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２３．１ｇの実施例（ＸＸＶ−１）２，６−ジメチル−４−ブロモフェニル酢酸および１７．７ｍｌの塩化チオニルを、ガスの発生が完了するまで８０℃で撹拌する。次いで加除の塩化チオニルを真空下で５０℃で除去する。残渣を１００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶かし、１００ｍｌの無水ＴＨＦ中の１１．２ｇの式（ＣＨ3）2ＣＨＣ（ＣＨ2）（ＣＮ）ＮＨ2で示されるアミンおよび１４．４ｍｌ（０．１１モル）のトリエチルアミンの混合物に０〜１０℃で滴下する。次いでそれを室温でさらに１時間撹拌する。
後処理のために、それを吸込みで濾過し、濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶かし、溶液を０．５Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量：２８．８ｇ（理論値の８５％）；融点：１６９℃。
下記の表２５で示される式（ＸＸＸＩ）で示される化合物を、実施例（ＸＸＸＩ−１）と同様に製造した。
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実施例（Ｉ−２−ａ−１）
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５０ｍｌのＤＭＦ中の１９．８ｇ（５０ミリモル）の実施例（ＩＩＩ−１）による化合物の溶液を、５０ｍ１のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の８．４２ｇ（７５ミリモル）のカリウムｔ−ブトキシドに０〜１０℃で滴下し、混合物を室温で一晩撹拌する。
後処理のために、反応混合物を５００ｍｌの氷冷１Ｎ  ＨＣｌに滴下し、沈殿した粗生成物を吸込みで濾過し、水で洗浄し、真空乾燥オーブン中で乾燥する。さらなる精製のために、粗生成物をｎ−ヘキサン／アセトンで煮沸する。
収量：１３．６ｇ（理論値の７７％）；融点：＞２５０℃。
下記の表２６に示された式（Ｉ−２−ａ）で示される化合物を実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様に製造した。
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実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
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４０ｍｌの塩化メチレン中の１．５７ｇ（１３ミリモル）の塩化ピバロイルの溶液を、４０ｍ１の塩化メチレン中の３．５２ｇ（１０ミリモル）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）による化合物および１．５２ｇ（１５ミリモル）のトリエチルアミンの混合物に氷冷しながら滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。
後処理のために、それを連続的して１０％濃度クエン酸、１Ｎ  ＮａＯＨおよびＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥し、蒸発させる。さらなる精製のために、粗生成物を少量の石油エーテルで撹拌する。
収量：１．９５ｇ（理論値の４５％）；融点：１０７−１０９℃。
下記の表２７に示された式（Ｉ−２−ｂ）で示される化合物を実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様に製造した。
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表２８に示された式I-2-cに示される化合物を実施例I-1-c-1と同様に製造した。
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実施例（ＩＩＩ−１）
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１２．１５ｇ（５０ミリモル）の実施例（ＸＸＶ−２）による化合物および１１．９ｇ（１００ミリモル）の塩化チオニルを、５０ｍｌのトルエン中で、ガスの発生が完了するまで、８０℃で撹拌する。次いで混合物を蒸発乾固し、得られた粗酸塩化物を、８．６ｇ（５０ミリモル）の１−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチルと共に５０ｍｌのトルエン中で、還流下で一晩加熱する。次いで混合物を濃縮する。
収量：１９．８（定量的）；無色の油。
1Ｈ−ＮＭＲ；δ＝１．２０（ｔ，３Ｈ）；１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ）；２．１５（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．３２（ｓ，３Ｈ）；３．９０（ｓ，２Ｈ）；４．１５（ｑ．２Ｈ）；６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｍ，１Ｈ）。
表２９に示された式（ＩＩＩ）で示される化合物を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細に従って得た。
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実施例１−３−ａ−１
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３４．０ｇ（６９ミリモル）の実施例（ＩＶ−１）による化合物を、７０ｍｌのトリフルオロ酢酸および１４０ｍｌのトルエン中で、還流下で３時間加熱する。次いでトリフルオロ酢酸を真空下で除去し、残渣を４００ｍｌの水および１２０ｍｌのＭＴＢエーテルで処理する。ＮａＯＨの添加によって１４のｐＨを達成し、次いで混合物をＭＴＢエーテルで２回抽出する。水性相をＨＣｌで酸性化し、ＭＴＢエーテルで３回抽出する。乾燥後、有機相を濃縮する。収量１３．０ｇ（理論値の５５％）、融点２３５−２３８℃。
表３０に示された式（Ｉ−３−ａ）で示される化合物を実施例Ｉ−３−ａ−１と同様に製造した。
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実施例Ｉ−３−ｂ−１
0004362149.tif 000157
３ｍｌの塩化メチレン中の０．７４ｍｌ（０．８９ｇ；５．７２ミリモル）の３−クロロ−２，２−ジメチルプロピオニルクロリドの溶液を、１．５ｇ（４．４ミリモル）の実施例（Ｉ−３−ａ−１）による化合物、０．９２ｍｌのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの塩化メチレンの混合物に、氷冷しながら滴下し、次いで混合物を室温で２時間撹拌する。
次いでそれを１０％濃度クエン酸で２回洗浄し、酸性水性相を塩化メチレンで抽出する。合併した有機相を１Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、水性アルカリ性相を塩化メチレンで抽出する。合併した有機相を乾燥し、濃縮する。収量１．６５ｇ（理論値の８１％）、油。
1Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3中、ｐｐｍ
δ＝１．０５（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3）
１．１８（ｓ，６Ｈ，Ｃ（ＣＨ3）2）
１．６２（ｓ，３Ｈ，ＣＣＨ3）
１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3）
２．０８（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ3）
２．１０（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ3）
３．３８（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2Ｃｌ）
７．２０（ｓ，２Ｈ，ＡＲＨ）
下記の表３１に示された式Ｉ−３−ｂで示される化合物を実施例Ｉ−３−ｂ−１と同様に製造した。
0004362149.tif 000158
実施例Ｉ−３−ｃ−１
0004362149.tif 000159
３ｍｌの塩化メチレン中の０．７４ｍｌ（５．７２ミリモル）のクロロギ酸イソブチルの溶液を、１．５ｇ（４．４ミリモル）の実施例（Ｉ−３−ａ−１）による化合物、０．９２ｍｌのトリエチルアミンおよび２０ｍｌの塩化メチレンの混合物に氷冷しながら滴下する。混合物室温で２時間撹拌し、実施例Ｉ−３−ｂ−１に記載のように後処理する。最後に残留する残渣を石油エーテルと撹拌する。収量２．０ｇ（理論値の１００％）。
1Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3、［ｐｐｍ］，
δ＝０．６８（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）2）
１．０４（ｔ，３Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3）
１．５−１．６（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ3）2）
１．７１（ｍ，２Ｈ，ＣＣＨ3）
１．９−２．０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ2ＣＨ3）
２．０８（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ3）
２．１２（ｓ，３Ｈ，ＡｒＣＨ3）
３．６１（ｄ，２Ｈ，ＯＣＨ2）
７．１２（ｓ，２Ｈ，ＡｒＨ）
表３２に示された式Ｉ−３−ｃで示される化合物を実施例Ｉ−３−ｃ−１と同様に製造した。
0004362149.tif 000160
実施例ＩＶ−１
0004362149.tif 000161
Ａ：７０ｍｌのトルエン中の式
0004362149.tif 000162
で示される化合物の２５．０ｇ（９８ミリモル）、１滴のＤＭＦおよび１７．５ｇ（１４７ミリモル）の塩化チオニルの混合物を、室温で５分間撹拌し、次いで１００℃でガスの発生が完了するまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを真空下で除去する。
Ｂ：４０ｍｌのＴＨＦ中の２７．７ｇの実施例（ＸＸＶＩ−１）による化合物を、１００ｍｌのＴＨＦ中の１３．０ｇ（１２９ミリモル）のジイソプロピルアミンおよび７１．６ｍｌ（１１８ミリモル）のブチルリチウムの混合物に０℃で滴下し、混合物を３０分間撹拌する。次いで４０ｍｌのＴＨＦ中に溶解した、Ａで製造した酸塩化物を、０℃で滴下し、混合物を室温で１時間撹拌する。
３５０ｍｌのＭＴＢエーテルおよび数滴の水を添加し、混合物を１０％濃度の塩化アンモニウム溶液で２回洗浄し、有機相を乾燥し、濃縮する。粗生成物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶離液シクロヘキサン／酢酸エチル２０：１〜５：１）にかける。収量３５．０ｇ（理論値の７２％）。
1Ｈ−ＮＭＲ、ＣＤＣｌ3、［ｐｐｍ］；δ＝０．９〜１．０（ｍ，１３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），１．７〜２．０（ｍ，２Ｈ），２．３〜２．４（ｓ，６Ｈ），３．５〜３．８（ｍ，８Ｈ），６．７〜７．２（ｍ，６Ｈ）。
下記の表に示された式ＩＶで示される化合物を実施例ＩＶ−１と同様にかまたは一般的記載に従って製造した。
0004362149.tif 000163
実施例（Ｉ−５−ａ−１）
0004362149.tif 000164
５．７ｇ（２０ミリモル）の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−クロロカルボニルケテンを、６０ｍｌのキシレン中の２．０ｇ（２０ミリモル）のシクロヘキサノンと共に、還流下で８時間加熱する。析出した沈殿を濾過し、シクロヘキサンで洗浄し、乾燥する。融点２４４〜２４５℃の生成物の５．０ｇ（理論値の７２％）を得る。
式（Ｉ−５−ａ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって得る。
0004362149.tif 000165
実施例（Ｉ−５−ｂ−１）
0004362149.tif 000166
１．９ｇ（５ミリモル）の化合物（Ｉ−５−ａ−６）を最初に２０ｍｌの酢酸エチル中に導入し、０．５ｇ（５ミリモル）のトリエチルアミンで処理し、５ｍｌの酢酸エチル中の０．４ｇ（５ミリモル）の塩化アセチルを０℃で滴下する。混合物を室温で２０時間撹拌し、沈殿を濾過し、５０ｍｌの半濃厚な塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で蒸発させる。残渣をトルエン／アセトン３０：１を使用するシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。
収量１．２ｇ（理論値の５６％）、融点１３０〜１３２℃。
実施例（Ｉ−６−ａ−１）
0004362149.tif 000167
２．８ｇ（１０ミリモル）の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−クロロカルボニルケテンを、８０ｍｌのトルエン中の１．６ｇ（１０ミリモル）の４−フルオロチオベンズアミドと共に、５０℃に６時間加温する。沈殿を濾過し、シクロヘキサンで洗浄し、乾燥する。３．０ｇ（理論値の７４％）、融点２７５〜２７６℃を得る。
式（Ｉ−６−ａ−２）で示される以下の化合物、融点２３５〜２３６℃、を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって得る。
0004362149.tif 000168
実施例（ＸＸＩＩ−１）
0004362149.tif 000169
８ｇの実施例（ＸＸＶ−１）による化合物を、８．７ｍｌの塩化チオニルと共に、ガスの発生が完了するまで、８０℃で加熱する。過剰の塩化チオニルを真空下で除去し、残渣を蒸留する。
収量：理論値の８７％；融点：６９〜７１℃。
式（ＸＸＩＩ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって得る。
0004362149.tif 000170
実施例（ＸＸＸＶ−１）
0004362149.tif 000171
２１０ｍｌのメタノールおよび１０５ｍｌの水中の２２２．４ｇ（０．８６５モル）の実施例（ＸＸＶＩ−１）による化合物および８９．５６ｇ（１．４３８モル）の水酸化カリウムを還流下で５時間加熱する。冷却後、混合物を濃縮し、残渣を水中に溶解する。水性相を酢酸エチルで洗浄し、次いで希塩酸で洗浄する。析出した生成物を吸込みで濾過し、水で洗浄し、乾燥する。
収量：１９７．５ｇ（理論値の９４％）；融点：１８５〜１８７℃。
表３６に示された式（ＸＸＶ）で示される化合物を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって得る。
0004362149.tif 000172
実施例（ＸＸＶＩ−１）
0004362149.tif 000173
３４９．３ｇ（１．０４４モル）の実施例（ＸＸＶＩＩ−１）による化合物（９４．５７％濃度）、４７５ｍｌのメタノールおよびメタノール中の８４２ｍｌの３０％濃度ナトリウムメトキシド溶液を還流下で５時間加熱する。次いで１２６ｍｌの濃硫酸を室温で添加し、混合物を還流下で１時間加熱する。溶媒を留去し、残渣を水で処理し、塩化メチレンで抽出する。乾燥した後、それを濾過し、濃縮し、最後に蒸留する。
収量：２２２．４ｇ（理論値の８２．９％）；沸点0.2９８〜１００℃。
式（ＸＸＶＩ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって得る。
0004362149.tif 000174
実施例（ＸＸＶＩＩ−１）
0004362149.tif 000175
３２６ｇ（２．６７３モル）の無水塩化銅（ＩＩ）を、１２７０ｍｌの乾燥アセトニトリル中の３２６ｇ（３．１７５モル）のｔ−ブチルニトリルの溶液に添加する。よく冷却した混合物（混合物は氷冷によって３０℃未満に維持されている）に、３１３０ｇ（３２．２７モル≦２５８０）の１，１−ジクロロエタンを滴下する。次いで２１２０ｍｌのアセトニトリル中の４２４ｇ（２．１２モル）の４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリンの溶液を３０℃未満で滴下する。混合物をガス（Ｎ2）の発生が完了するまで室温で撹拌する（約３時間）。殆ど黒色の溶液を、９ｌの２０％濃度塩酸中に注意深く注ぎ込み、全量９ｌのメチルｔ−ブチルエーテルで数回抽出する。合併した有機相を２０％濃度塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。硫酸マグネシウムを濾過し、溶液を濃縮する。残留油を高真空下で分留する。
収量：３４９．３ｇ（理論値の４９％）；沸点0.1１３０−１３７℃。
式（ＸＸＶＩＩ）で示される以下の化合物を同様にかまたは製造方法のための一般的詳細にしたがって製造した。
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実施例ＶＩ−１
0004362149.tif 000177
７．１ｇのＮａＨ（８０％濃度）を、最初に２７８ｍｌのジメチルカーボネート中に導入し、８０〜９０℃に加熱する。次いで３９ｇの２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル酢酸メチルを滴下し、混合物を還流下で２０時間加熱する。さらに３．４ｇのＮａＨ（８０％濃度）を添加し、混合物を還流下でさらに８時間加熱する。混合物を冷却し、まだ存在するいずれのＮａＨも少量のメタノールで破壊し、混合物を氷中に注ぎ込む。半濃厚なＨＣｌで酸性化した後、有機相を分離し、水性相をジクロロメタンで数回抽出する。合併した有機相を乾燥し、濃縮する。収量：融点６７−７０℃を有する３５．１ｇの固体。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ  ７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），５．３６（２，１Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例ＸＸＸＶ−１
0004362149.tif 000178
１０ｇの実施例（ＶＩ−１）による２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸ジメチルを最初に導入し、２０ｍｌのメタノールおよび９．１ｍｌの水中に溶解した６．８ｇのＫＯＨで連続して処理した。１時間後、混合物をさらなる２０ｍｌの溶媒（ＭｅＯＨ／水１：１）で希釈した。混合物を還流下で１０時間加熱し、次いで冷却し、濃縮した。残留した残渣を少量の水中に溶かし、トルエンで１回洗浄した。次いで水性相をさらに水で希釈し、同量のエーテルに添加し、約−１０℃に冷却した。それを濃ＨＣｌで酸性化し（ｐＨ１）、有機相を分離し、さらに１または２回再抽出した。合併した有機相を乾燥し、濃縮した。残渣をトルエンから結晶化して、融点１７４−１７６℃（分解）を有する、７．６ｇの２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ  ７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），５．００（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例Ｖ−１
0004362149.tif 000179
７．６ｇの実施例（ＸＸＸＶ−１）による２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸を、２２ｍｌのトルエン中に懸濁させ、１９．５ｍｌの塩化チオニルで滴々に処理した。混合物を９５℃で９．５時間加熱し、冷却し、アルゴンを通過させてことによって揮発性成分を除去した。塩化チオニルの残渣および溶媒を高真空下で４５℃で留去した。６．６ｇの２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルカルボニルケテンを、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルアセチルクロリドが少し混入した油として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例（ＶＩ−２）
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７０ｇの４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル酢酸メチルを、２６．８ｇのＮａＨおよび７．３９ｍｌのジメチルカーボネートと同様な方法で反応させた。後処理の後、９５．４ｇの粗生成物（８６．５％純度）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：７．２２（ｓ，２Ｈ），５．００（ｓ，４Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），２．３３ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。
実施例（ＸＸＸＶ−２）
0004362149.tif 000181
１５８ｍｌのメタノール中の８５ｇの実施例（ＶＩ−２）による４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニルマロン酸ジメチルを、６６ｍｌのＨ2Ｏ中の４９．６ｇのＫＯＨと、同様な方法で反応させた。後処理の後、５９．７ｇのマロン酸を得た。融点１６４−１６７℃（分解）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：７．２０（ｓ，２Ｈ），７．００−６．００（ＯＨ），４．８３（ｓ，１Ｈ），２．３０ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。
実施例（Ｖ−２）
0004362149.tif 000182
１４３ｍｌのトルエン中の５９ｇの４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニルマロン酸を、１２８ｍｌの塩化チオニルと同様な方法で反応させ、４９．５ｇを粗生成物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：７．３１（ｓ，２Ｈ），２．３３ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。
実施例（ＶＩ−３）
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２３ｇの２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル酢酸を、９．５ｇのＮａＨ（８０％濃度）および２４２ｍｌのジメチルカーボネートと同様な方法で反応させた。後処理の後、３１．２ｇの粗生成物（８２％純度）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：７．３１（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例（ＸＸＸＶ−３）
0004362149.tif 000184
５０ｍｌのメタノール中の２７ｇの実施例（ＶＩ−３）による２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸ジメチルを、２１ｍｌの水中の１５．７ｇのＫＯＨと同様な方法で反応させた。後処理の後、１７．４ｇのマロン酸を得た。融点１６７−１６９℃（分解）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：８．２０−７．００（ＯＨ），７．２６（ｓ，ｌＨ），６．９８（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例（Ｖ−３）
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４１ｍｌのトルエン中の１７ｇの実施例（ＸＸＸＶ−３）による２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニルマロン酸を、３６．８ｇの塩化チオニルと同様な方法で反応させ、１５．１ｇを粗生成物として単離した。
ＩＲ：μ＝２１３０（ケテン）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ：７．２８（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
使用例
実施例Ａ
フェドン（Phaedon）の幼虫の試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてマスタード ビートル（Mustard beetle:Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。
各々の場合で３日後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべての甲虫の幼虫が殺され；０％とは甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例（I-2-a-2）、（I-2-b-2）、（I-2-a-1）、（I-2-b-1）、（I-2-b-4）、（I-1-a-2）、（I-1-a-1）、（I-1-a-2）および（I-1-b-4）の化合物が100％の撲滅を生じる。
実施例Ｂ
プルテーラ（Plutella）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてコナガ（Plutella xylostella）の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。
特定時間の後、撲滅を％で測定した。１００％とは、すべての幼虫が殺され；０％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば７日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例（I-2-b-2）、（I-2-b-1）、（I-1-b-2）、（I-1-b-4）、（I-1-c-2）、（I-1-a-5）および（I-1-b-6）の化合物が100％の撲滅を生じる。
実施例Ｃ
ネホテチックス（Nephotettix）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
イネの実生苗（Oryza sativa）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫を葉が湿潤状態である間に侵襲させた。
特定期間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのヨコバイが殺され；０％とはヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。この試験では、例えば６日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例（I-2-a-2）、（I-2-a-1）、（I-2-b-1）、（I-1-a-1）、（I-1-b-2）、（I-1-b-3）、（I-1-b-4）、（I-1-c-2）、（I-1-a-5）および（I-1-b-6）の化合物が100％の撲滅を生じる。
実施例Ｄ
ミズス（Myzus）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
ピーチ アフィド（peach aphid:Myzus persicae）で激しく侵襲させたキャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した。
特定期間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのアリオキが殺され；０％とはアリマキが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば６日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例（I-2-a-1）、（I-2-a-2）、（I-2-b-2）、（I-1-b-3）、（I-1-c-2）および（I-1-a-6）の化合物が100％の撲滅を生じる。
実施例Ｅ
テトラニカス（Tetranychus）試験（OP-耐性/浸漬試験）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
すべての発育段階の普通のハダニまたはナミハダニ（Tetranychus urticae）で激しく侵襲させたインゲン（Phaseolus vulgaris）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した。
望ましい時間の後、撲滅を％で測定した。100％とは、すべてのハダニが殺され；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、例えば13日後に、0.1％濃度の実際の活性化合物濃度で、製造実施例（I-2-a-2）、（I-2-b-2）、（I-2-b-3）、（I-2-a-1）および（I-2-b-4）の化合物が100％の作用を有した。
実施例Ｆ
出芽前−試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリール ポリグリコール エーテル
適当な組成物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤混合物を加え、そして濃縮物を水を用いて各々所望の濃度に希釈する。
試験植物の種子を、通常の土壌にまき、そして24時間後、活性化合物の調製物を給水した。単位面積あたりの水の量を一定にすることが好都合である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積あたりに施用された活性化合物の量だけが決定的である。３週間後、未処理対照の出芽と比較して植物の被害の程度を％被害で評価する。図では：
０％＝作用なし（未処理対照のように）
100％＝完全撲滅
を表す。
0004362149.tif 000186