(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004320176.tif 000075
［式中、
Ｈｅｔは
【化２】
0004320176.tif 000076
を表し、
Ｗは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシまたは基
【化３】
0004320176.tif 000077
を表し、
Ｖ1は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｖ2およびＶ3は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｖ1およびＶ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよく且つ１〜３個の炭素原子が場合により酸素、硫黄または窒素により置換されていることができる５−もしくは６−員の環を表し、
Ａは水素を表すか、或いは各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しない２個の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、５〜６個の環原子を有するヘタリールまたは５〜６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｂは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、
Ｄは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
ＡおよびＱ1は一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルを表し、
ＤおよびＱ1は一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルを表すか、或いは
Ｑ1は水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個のメチレン基が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ2は水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、或いは
Ｑ1およびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
【化４】
0004320176.tif 000078
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しないそれ以上の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールを表すか、
或いは場合によりハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、アミノまたはＣ1−Ｃ6−アルキルにより置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｒ2は各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素を表すか、或いは各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって１個の炭素原子が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表す］
の化合物。
【請求項２】
Ｈｅｔが
【化５】
0004320176.tif 000079
を表し、
Ｗが酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘが水素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ置換ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙが塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシまたは基
【化６】
0004320176.tif 000080
を表し、
Ｖ1が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオを表し、
Ｖ2が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを表し、Ｖ1およびＶ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個もしくは２個の炭素原子が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合により弗素またはメチルにより置換されていてもよい５−もしくは６−員の環を表し、
Ａが水素を表すか、或いは各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素を表すか、或いは各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを表すか、或いは１個のメチレン基が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ2−アルキル、弗素もしくは塩素により置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、
ＡおよびＱ1が一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
ＤおよびＱ1が一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｑ1が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個のメチレン基が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｑ2が水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ1およびＱ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基
【化７】
0004320176.tif 000081
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで
Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素または硫黄を表し、そして
Ｍが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が各々が場合により弗素または塩素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しない２個の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ5−アルキルまたはＣ1−Ｃ5アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよいピリジルまたはチエニルを表し、
Ｒ2が各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは場合によりメチル、エチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4がＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ5がＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表し、
Ｒ6およびＲ7がそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、１個のメチレン基が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチルまたはエチルにより置換されていてもよいＣ4−Ｃ6−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｈｅｔが
【化８】
0004320176.tif 000082
を表し、
Ｗが酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘが塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチルを表し、
Ｙがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは基
【化９】
0004320176.tif 000083
を表し、
Ｖ1が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表し、Ｖ2が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ａが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、メトキシメチル、エトキシメチルを表し、
Ｂが水素、メチルまたはエチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはｎ−ブトキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、２−ブテニル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
ＡおよびＱ1が一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
ＤおよびＱ1が一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｑ1が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑ2が水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ1およびＱ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシにより置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基
【化１０】
0004320176.tif 000084
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで
Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌが酸素または硫黄を表し、そして
Ｍが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が各々が場合により弗素または塩素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しない２個の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素もしくはメチルにより置換されていてもよいチエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2が各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを表すか、或いは場合によりメチル、エチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3が各々が場合により弗素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4がＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはＣ1−Ｃ3−アルキルにより置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ5がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7が互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ4−アルケニルを表し、
Ｒ6およびＲ7がそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、１個のメチレン基が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｈｅｔが
【化１１】
0004320176.tif 000085
を表し、
Ｗが酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘが塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表し、
Ｙが
【化１２】
0004320176.tif 000086
を表し、
Ａが水素またはメチルを表し、
Ｂが水素またはメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよい飽和Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄが水素またはシクロプロピルを表し、
ＤおよびＱ1が一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｑ1が水素またはメチルを表し、
Ｑ2が水素またはメチルを表し、
Ｑ1およびＱ2がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよい飽和Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基
【化１３】
0004320176.tif 000087
の１つを表し、
ここでＭが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1がＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により塩素により置換されていてもよいフェニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2がＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ6およびＲ7がそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、１個のメチレン基が場合により酸素により置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
式（II）
【化１４】
0004320176.tif 000088
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有し、
そして
Ｒ8はアルキルを表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付すことを特徴とする式（Ｉ−１−ａ）
【化１５】
0004320176.tif 000089
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有する］
の置換されたテトラヒドロピリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノール類の製造方法。
【請求項６】
式（III）
【化１６】
0004320176.tif 000090
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有し、
そして
Ｒ8はアルキルを表す］
のＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付すことを特徴とする式（Ｉ−２−ａ）
【化１７】
0004320176.tif 000091
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは請求項１に記載の意味を有する］
の置換された５,６−ジヒドロピロン類の製造方法。
【請求項７】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化１８】
0004320176.tif 000092
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（α）式（IV）
【化１９】
0004320176.tif 000093
［式中、
Ｒ1は請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の酸ハライドと、
または
（β）式（Ｖ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1            （Ｖ）
［式中、
Ｒ1は請求項１に記載の意味を有する］
の無水カルボン酸と
反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｂ）または（Ｉ−２−ｂ）
【化２０】
0004320176.tif 000094
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ1は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物の製造方法。
【請求項８】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化２１】
0004320176.tif 000095
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ            （VI）
［式中、
Ｒ2およびＭは請求項１に記載の意味を有する］
のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｃ）または（Ｉ−２−ｃ）
【化２２】
0004320176.tif 000096
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ2は請求項１に記載の意味を有し、そしてＬは酸素を表す］
の化合物の製造方法。
【請求項９】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化２３】
0004320176.tif 000097
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）
【化２４】
0004320176.tif 000098
［式中、
ＭおよびＲ2は請求項１に記載の意味を有する］
のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｃ）または（Ｉ−２−ｃ）
【化２５】
0004320176.tif 000099
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ2は請求項１に記載の意味を有し、そしてＬは硫黄を表す］
の化合物の製造方法。
【請求項１０】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化２６】
0004320176.tif 000100
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ        （VIII）
［式中、
Ｒ3は請求項１に記載の意味を有する］
のスルホニルクロリドと反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｄ）または（Ｉ−２−ｄ）
【化２７】
0004320176.tif 000101
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ3は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化２８】
0004320176.tif 000102
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）
【化２９】
0004320176.tif 000103
［式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の燐化合物と反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｅ）または（Ｉ−２−ｅ）
【化３０】
0004320176.tif 000104
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ4およびＲ5は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物の製造方法。
【請求項１２】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化３１】
0004320176.tif 000105
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）または（XI）
【化３２】
0004320176.tif 000106
［式中、
Ｍｅは１価または２価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は互いに独立して水素またはアルキルを表す］
の金属化合物またはアミン類と反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｆ）または（Ｉ−２−ｆ）
【化３３】
0004320176.tif 000107
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物の製造方法。
【請求項１３】
式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）
【化３４】
0004320176.tif 000108
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物を、各場合とも、
（α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XII）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ            （XII）
［式中、
Ｒ6およびＬは請求項１に記載の意味を有する］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、または
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIII）
【化３５】
0004320176.tif 000109
［式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は請求項１に記載の意味を有する］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と反応させることを特徴とする、式（Ｉ−１−ｇ）または（Ｉ−２−ｇ）
【化３６】
0004320176.tif 000110
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ6およびＲ7は請求項１に記載の意味を有する］
の化合物の製造方法。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする有害生物防除剤、殺微生物剤および除草剤。
【請求項１５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする動物性有害生物、望ましくない植生および菌・カビ類の抑制方法。
【請求項１６】
動物性有害生物、望ましくない植生および菌・カビ類を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤、殺微生物剤および除草剤の製造方法。
【請求項１８】
有害生物防除剤、殺微生物剤および除草剤の製造のための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
［技術分野］
本発明は、新規なヘタリール−置換されたホモテトラミン酸およびホモテトロン酸、それらの複数の製造方法、並びに有害生物防除剤、殺微生物剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
［背景技術］
ある種のテトラヒドロピリドン類が除草性質を有することは既知である：ＪＰ−Ａ−０ ８３２ ５３０。さらに、殺ダニ、殺昆虫および除草性質を有する特定の４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン類も既知である：ＪＰ−Ａ−１１ １５２ ２７３。
【０００３】
しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲は、特に低い適用割合および濃度が使用される場合には、必ずしも常に完全に満足のいくものではない。さらに、これらの化合物は必ずしも常に植物により充分に良好に許容されない。
【０００４】
プロテアーゼ疎外剤としてのある種の５,６−ジヒドロピロン誘導体が抗ウイルス性質を有することも既知である：ＷＯ ９５／１４０１２。さらに、４−フェニル−６−（２−フェネチル）−５,６−ジヒドロピロンもカワラクトン(kawalactone)誘導体の合成から既知である：Kappe et al.; Arch. Pharm. 309, 558-64, (1976)。さらに、５,６−ジヒドロピロン誘導体は中間体としても既知である：White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soc., 93, 281-2 (1971)。栽培作物保護における用途はこれまでに記載されていない。
【０００５】
［発明の開示］
今回、式（Ｉ）
【０００６】
【化２８】
0004320176.tif 000002
【０００７】
［式中、
Ｈｅｔはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェニルまたは場合により置換されていてもよいフェノキシにより置換された窒素を含有する５員の複素環式環を表し、
Ｗは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１個の環原子が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素またはアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、またはアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールを含んでなる系からの場合により置換されていてもよい基を表すか、或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって、場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシにより置換されていてもよく且つ直接隣接しない２個の炭素原子が場合により別の場合により置換されていてもよい環を形成してもよいアルカンジイルを表すか、或いは
ＤおよびＱ1はそれらが結合している原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよく且つＤ、Ｑ1部分で未置換であるかまたは置換されている飽和もしくは不飽和の環を表し、
Ｑ1は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで１個のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ2は水素またはアルキルを表すか、或いは
Ｑ1およびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個のヘテロ原子を含有してもよい未置換のまたは置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
【０００８】
【化２９】
0004320176.tif 000003
【０００９】
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、アルキルまたはアルコキシにより置換されていてもよく且つ少なくとも１個のヘテロ原子により中断されていることができるシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ3は場合により置換されていてもよいアルキル、ハロゲノアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオおよび各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の新規な化合物が見いだされた。
【００１０】
置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組成の異性体混合物として存在することができ、そして、適宜、これらは普遍的な方式で分離することができる。純粋な異性体だけでなく、異性体混合物、それらの製造およびそれらを含んでなる組成物も本発明の課題である。しかしながら、以下の文章は簡単にするために常に式（Ｉ）の化合物を記載するが、これは純粋な化合物だけでなく、適宜、種々の量の異性体化合物との混合物も意味すると理解すべきである。
【００１１】
置換基Ｇの位置により、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）
【００１２】
【化３０】
0004320176.tif 000004
【００１３】
の２種の異性体形態で存在することができ、それは式（Ｉ）で破線により表される。
【００１４】
式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物は混合物としてだけでなるそれらの純粋な異性体の形態でも存在することができる。適宜、式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物はそれ自体既知である方式で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００１５】
以下の説明では明瞭にするために各場合とも可能な異性体の一方だけを記載する。これは、適宜、化合物が異性体混合物の形態または各場合とも他の異性体形態で存在できることを除外するものではない。
【００１６】
Ｈｅｔに関してチアゾリルの意味をそしてＷに関して酸素およびＮ−Ｄの意味を考慮に入れると、以下の主要構造（Ｉ−１）および（Ｉ−２）が生ずる。
【００１７】
【化３１】
0004320176.tif 000005
【００１８】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、ＷがＮ−Ｄ（１）である場合には以下の主要構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が生ずる。
【００１９】
【化３２】
0004320176.tif 000006
【００２０】
【化３３】
0004320176.tif 000007
【００２１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有し、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ニトロ、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、そして
Ｙはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルもしくはフェノキシを表す］。
【００２２】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、Ｗが酸素（２）である場合には以下の主要構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が生ずる。
【００２３】
【化３４】
0004320176.tif 000008
【００２４】
【化３５】
0004320176.tif 000009
【００２５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する］。
【００２６】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることも見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００２７】
【化３６】
0004320176.tif 000010
【００２８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有する］
の置換されたテトラヒドロピリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノール類は、式（II）
【００２９】
【化３７】
0004320176.tif 000011
【００３０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有し、
そして
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付す場合に得られる。
【００３１】
さらに、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
【００３２】
【化３８】
0004320176.tif 000012
【００３３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有する］
の置換された５,６−ジヒドロピロン類は、式（III）
【００３４】
【化３９】
0004320176.tif 000013
【００３５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有し、
そして
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す］
のＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステルを希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付す場合に得られることも見いだされた。
【００３６】
さらに、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（α）式（IV）
【００３７】
【化４０】
0004320176.tif 000014
【００３８】
［式中、
Ｒ1は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の酸ハライドと、
または
（β）式（Ｖ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1            （Ｖ）
［式中、
Ｒ1は上記の意味を有する］
の無水カルボン酸と
反応させる場合に得られること、
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有し且つＬが酸素を表す以上で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ            （VI）
［式中、
Ｒ2およびＭは上記の意味を有する］
のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと反応させる場合に得られること、
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有し且つＬが硫黄を表す以上で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）
【００３９】
【化４１】
0004320176.tif 000015
【００４０】
［式中、
ＭおよびＲ2は上記の意味を有する］
のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルと反応させる場合に得られること、
並びに
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ3、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−２−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ        （VIII）
［式中、
Ｒ3は上記の意味を有する］
のスルホニルクロリドと反応させる場合に得られること、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ4、Ｒ5、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）
【００４１】
【化４２】
0004320176.tif 000016
【００４２】
［式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の燐化合物と反応させる場合に得られること、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）または（XI）
【００４３】
【化４３】
0004320176.tif 000017
【００４４】
［式中、
Ｍｅは１価または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は互いに独立して水素またはアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す］
の金属化合物またはアミン類と反応させる場合に得られること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ6、Ｒ7、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＷおよびＨｅｔが上記の意味を有する以上で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、
（α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XII）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ            （XII）
［式中、
Ｒ6およびＬは上記の意味を有する］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、または
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIII）
【００４５】
【化４４】
0004320176.tif 000018
【００４６】
［式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と反応させる場合に得られること
も見いだされた。
【００４７】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤として、非常に良好な活性を有することも見いだされた。
【００４８】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与える。上記の式で示された好ましい置換基または基の範囲を以下の文章で説明する：
Ｈｅｔは好ましくは
【００４９】
【化４５】
0004320176.tif 000019
【００５０】
を表し、
Ｗは好ましくは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシまたは基
【００５１】
【化４６】
0004320176.tif 000020
【００５２】
を表し、
Ｖ1は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｖ2およびＶ3は好ましくは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｖ1およびＶ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよく且つ１〜３個の炭素原子が場合により酸素、硫黄または窒素により置換されていることができる５−もしくは６−員の環を表し、
Ａは好ましくは水素を表すか、或いは各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しない２個の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは各々の環が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、５〜６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）または５〜６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（例えばピリジル、ピリミジルもしくはチアゾリル）を表し、
Ｂは好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、
Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
ＡおよびＱ1は一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルを表し、
ＤおよびＱ1は一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシよりなる系からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルを表すか、或いは
Ｑ1は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個のメチレン基が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
Ｑ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｑ1およびＱ2は好ましくはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
【００５３】
【化４７】
0004320176.tif 000021
【００５４】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は好ましくは各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しないそれ以上の（好ましくは１個もしくは２個の）環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、
或いは場合によりハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルにより置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、アミノまたはＣ1−Ｃ6−アルキルにより置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、
Ｒ2は好ましくは各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表すか、
或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
或いは各々が場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は好ましくは互いに独立して、各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して好ましくは、水素を表すか、或いは各々が場合によりハロゲンにより置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって１個の炭素原子が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００５５】
好ましいとして挙げられた基の定義で、例えばハロゲノアルキル中の置換基としての場合もハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素または塩素、を表す。
【００５６】
Ｈｅｔは特に好ましくは
【００５７】
【化４８】
0004320176.tif 000022
【００５８】
を表し、
Ｗは特に好ましくは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘは特に好ましくは水素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ置換ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｙは特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシまたは基
【００５９】
【化４９】
0004320176.tif 000023
【００６０】
を表し、
Ｖ1は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオを表し、
Ｖ2は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｖ1およびＶ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、１個もしくは２個の炭素原子が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合により弗素またはメチルにより置換されていてもよい５−もしくは６−員の環を表し、
Ａは特に好ましくは水素を表すか、或いは各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個の環員が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｄは特に好ましくは水素を表すか、或いは各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを表すか、或いは１個のメチレン基が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ2−アルキル、弗素もしくは塩素により置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、
ＡおよびＱ1は一緒になって特に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、ＤおよびＱ1は一緒になって特に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、Ｑ1は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個のメチレン基が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｑ2は特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ1およびＱ2は特に好ましくはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）、或いは基
【００６１】
【化５０】
0004320176.tif 000024
【００６２】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は特に好ましくは各々が場合により弗素または塩素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しない２個の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ5−アルキルまたはＣ1−Ｃ5アルコキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよいピリジルまたはチエニルを表し、
Ｒ2は特に好ましくは各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、
或いは場合によりメチル、エチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は特に好ましくは場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ5は特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｒ6は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ7は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表し、
Ｒ6およびＲ7は特に好ましくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、１個のメチレン基が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチルまたはエチルにより置換されていてもよいＣ4−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００６３】
特に好ましいとして挙げられた基の定義で、例えばハロゲノアルキル中の置換基としての場合もハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素または塩素、非常に特に弗素、を表す。
【００６４】
Ｈｅｔは非常に特に好ましくは
【００６５】
【化５１】
0004320176.tif 000025
【００６６】
を表し、
Ｗは非常に特に好ましくは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘは非常に特に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチルを表し、
Ｙは非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたは基
【００６７】
【化５２】
0004320176.tif 000026
【００６８】
を表し、
Ｖ1は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを表し、
Ｖ2は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ａは非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、メトキシメチル、エトキシメチルを表し、
Ｂは非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはｎ−ブトキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄは非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、２−ブテニル、メトキシエチル、エトキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
ＡおよびＱ1は一緒になって非常に特に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
ＤおよびＱ1は一緒になって非常に特に好ましくはＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｑ1は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑ2は非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｑ1およびＱ2は非常に特に好ましくはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシにより置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｇは非常に特に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
【００６９】
【化５３】
0004320176.tif 000027
【００７０】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｇ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素または塩素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは１個もしくは直接隣接しない２個の環員が場合により酸素および／または硫黄により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
或いは場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素もしくはメチルにより置換されていてもよいチエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキルを表すか、
或いは場合によりメチル、エチルまたはメトキシにより置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素により置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4は非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはＣ1−Ｃ3−アルキルにより置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ5は非常に特に好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して非常に特に好ましくは、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ7は非常に特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ4−アルケニルを表し、
Ｒ6およびＲ7は非常に特に好ましくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、１個のメチレン基が場合により酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００７１】
Ｈｅｔは最も特に好ましくは
【００７２】
【化５４】
0004320176.tif 000028
【００７３】
を表し、
Ｗは最も特に好ましくは酸素またはＮ−Ｄを表し、
Ｘは最も特に好ましくは塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを表し、
Ｙは最も特に好ましくは
【００７４】
【化５５】
0004320176.tif 000029
【００７５】
を表し、
Ａは最も特に好ましくは水素またはメチルを表し、
Ｂは最も特に好ましくは水素またはメチルを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は最も特に好ましくは、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよい飽和Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄは最も特に好ましくは水素またはシクロプロピルを表し、
ＤおよびＱ1は最も特に好ましくは一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表し、
Ｑ1は最も特に好ましくはメチルまたは水素を表し、
Ｑ2は最も特に好ましくはメチルまたは水素を表し、
Ｑ1およびＱ2は最も特に好ましくはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１個の環員が場合により酸素により置換されていてもよい飽和Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｇは最も特に好ましくは水素（ａ）、或いは基
【００７６】
【化５６】
0004320176.tif 000030
【００７７】
の１つを表し、
ここでＭは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は最も特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により塩素により置換されていてもよいフェニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2は最も特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ6およびＲ7は最も特に好ましくはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、１個のメチレン基が場合により酸素により置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００７８】
以上で示された一般的または好ましい範囲内の定義または説明は所望するなら互いに組み合わせることができ、換言すると各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせも可能である。それらは、最終生成物並びに、同様に、前駆体および中間体に適用される。
【００７９】
以上で好ましい（好適）として示された意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【００８０】
以上で特に好ましいとして示された意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると特に好ましい。
【００８１】
以上で非常に特に好ましいとして示された意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【００８２】
以上で最も特に好ましいとして示された意味の組み合わせを有する式（Ｉ）の化合物が本発明によると最も特に好ましい。
【００８３】
Ｇが水素である式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００８４】
特に好ましい式（Ｉ）の別の化合物は、Ｄが水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すものである。
【００８５】
例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子と連結されたものも含む飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状でありうる。
【００８６】
別のように定義されない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ置換もしくはポリ置換されることができ、ポリ置換の場合には置換基が同一もしくは相異なることが可能である。
【００８７】
方法（Ａ）に従い、Ｎ−［４−（５−メチル）−２−（４−クロロフェニル）−チアゾリルアセチル］−１−アミノメチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる：
【００８８】
【化５７】
0004320176.tif 000031
【００８９】
方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［４−（５−メチル）−２−（４−クロロフェニル）−チアゾリルアセチル］−１−ヒドロキシメチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる：
【００９０】
【化５８】
0004320176.tif 000032
【００９１】
方法（Ｄα）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（３−クロロフェニル）−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−６,６−ジメチルジヒドロピリジン−２−オンおよび塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる：
【００９２】
【化５９】
0004320176.tif 000033
【００９３】
方法（Ｄβ）に従い、３−［４−（５−エチル−２−（４−メトキシフェニル）−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−６,６−ジメチルジヒドロピロンおよび無水酢酸を出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる：
【００９４】
【化６０】
0004320176.tif 000034
【００９５】
方法（Ｅ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−６,６−ジメチルジヒドロピリジン−２,４−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる：
【００９６】
【化６１】
0004320176.tif 000035
【００９７】
方法（Ｆ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）−チアゾリル］−５,５,６,６−テトラメチルジヒドロピロンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として使用する場合には、反応の工程は以下の式により表すことができる：
【００９８】
【化６２】
0004320176.tif 000036
【００９９】
方法（Ｇ）に従い、３−［４−（５−メチル−３−（４−メチルフェニル）−チアゾリル］−６,６−ジメチルジヒドロピリジン−２,４−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として使用する場合には、反応の工程は以下の式により表すことができる：
【０１００】
【化６３】
0004320176.tif 000037
【０１０１】
方法（Ｈ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−５,５,６,６−テトラメチルジヒドロピロンおよびメタンチオ−ホスホニルクロリド２,２,２−トリフルオロエチルエステルを出発物質として使用する場合には、反応の工程は以下の式により表すことができる：
【０１０２】
【化６４】
0004320176.tif 000038
【０１０３】
方法（Ｉ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−チアゾリル］−６,６−ジメチル−ジヒドロピリジン−２,４−ジオンおよびＮａＯＨを反応物として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる：
【０１０４】
【化６５】
0004320176.tif 000039
【０１０５】
方法（Ｊα）に従い、３−［４−（５−メチル−２−（３−トリフルオロメチルフェニル））−チアゾリル］−４−ヒドロキシ−５,５,６,６−テトラメチルジヒドロピロンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合には、反応の工程は以下の式により表すことができる：
【０１０６】
【化６６】
0004320176.tif 000040
【０１０７】
方法（Ｊβ）に従い、３−［４−（５−メチル−２−フェニル）−チアゾリル］−６,６−ジメチルジヒドロピリジン−２,４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物質として使用する場合には、反応の工程は以下の式により表すことができる：
【０１０８】
【化６７】
0004320176.tif 000041
【０１０９】
本発明に従う方法（Ａ）において出発物質として必要である式（II）
【０１１０】
【化６８】
0004320176.tif 000042
【０１１１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、ＨｅｔおよびＲ8は上記の意味を有する］
の化合物は新規である。
【０１１２】
式（II）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（XIV）
【０１１３】
【化６９】
0004320176.tif 000043
【０１１４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ8およびＤは上記の意味を有する］
のアミノ酸誘導体を式（XV）
【０１１５】
【化７０】
0004320176.tif 000044
【０１１６】
［式中、
Ｈｅｔは上記の意味を有し、そして
Ｕはカルボン酸の活性化用試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド（例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ホスホリル化剤（例えば、ＰＯＣｌ3、ＢＯＰ−Ｃｌ）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲンまたはクロロ蟻酸エステル、により導入される脱離基を表す］
の置換されたヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化する場合に（Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968）、
或いは式（XVI）
【０１１７】
【化７１】
0004320176.tif 000045
【０１１８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有する］
のアシルアミノ酸をエステル化する場合に（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）得られる。
【０１１９】
式（XVI）
【０１２０】
【化７２】
0004320176.tif 000046
【０１２１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有する］
の化合物は新規である。
【０１２２】
式（XVI）の化合物は、例えばショッテン−バウマン(Schotten-Baumann)法（Organikum [Organic Chemistry], VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505）に従い、式（XVII）
【０１２３】
【化７３】
0004320176.tif 000047
【０１２４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＤは上記の意味を有する］
のβ−アミノ酸を式（XV）
【０１２５】
【化７４】
0004320176.tif 000048
【０１２６】
［式中、
ＨｅｔおよびＵは上記の意味を有する］
の置換されたヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化する場合に得られる。
【０１２７】
式（XV）の化合物の一部は新規である。それらは一般原則として既知である方法（例えば、H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods in Organic Chemistry], Vol. 8, pp. 467-469 (1952) 参照）により合成することができ、或いはそれらはその場で上記の試薬を用いて製造される。
【０１２８】
式（XV）の化合物は、例えば、式（XVIII）
【０１２９】
【化７５】
0004320176.tif 000049
【０１３０】
［式中、
Ｈｅｔは上記の意味を有する］
の置換されたヘタリール酢酸を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素、例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在下で、−２０℃〜１５０℃の、好ましくは−１０℃〜１００℃の、温度において、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐）と反応させることにより得られる。
【０１３１】
式（XVIII）のヘタリール酢酸類の一部は市販されており、それらの一部は既知であるかまたは一般原則として既知である方法により製造することができる（C.S. Rooney et al. J. Med. Chem. 26, 700-714 (1983); EP-A-368 592; M.S. Malamas et al. J. Med. Chem. 39, 237-246 (1966); J.L. Collins et al. J. Med. Chem. 41, 5037-5054 (1988); NL-A-66 14 130）。
【０１３２】
式（XIV）および（XVII）の化合物の一部は既知でありおよび／または既知の方法により合成することができる（例えば、T. Suzuki et al., Synthetic Commun. 28, 701 (1988), R. Graf, Justus Liebigs Ann. Chem. 661, 111 (1963) 参照）。
【０１３３】
さらに、上記方法（Ａ）で使用される式（II）
【０１３４】
【化７６】
0004320176.tif 000050
【０１３５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、ＨｅｔおよびＲ8は上記の意味を有する］
の出発物質は式（XIX）
【０１３６】
【化７７】
0004320176.tif 000051
【０１３７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＤは上記の意味を有する］
のアミノニトリルを式（XV）
【０１３８】
【化７８】
0004320176.tif 000052
【０１３９】
［式中、
ＨｅｔおよびＵは上記の意味を有する］
の置換されたヘタリール酢酸誘導体と反応させて式（XX）
【０１４０】
【化７９】
0004320176.tif 000053
【０１４１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2およびＨｅｔは上記の意味を有する］
の化合物を与えそして引き続き後者を酸アルコール分解にかける場合に製造することができる。
【０１４２】
式（XX）の化合物も新規である。
【０１４３】
式（XIX）のアミノニトリルの一部は新規でありおよび／または既知の方法により製造することができる（T. Suzuki et al., Chem. Pharm. Bull. 46, 1116 (1998)）。
【０１４４】
本発明に従う方法（Ｂ）で出発物質として必要である式（III）
【０１４５】
【化８０】
0004320176.tif 000054
【０１４６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＨｅｔおよびＲ8は上記の意味を有する］
の化合物は新規である。
【０１４７】
式（III）のアシルヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、式（XXI）
【０１４８】
【化８１】
0004320176.tif 000055
【０１４９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ8は上記の意味を有する］
のヒドロキシカルボン酸エステルを式（XV）
【０１５０】
【化８２】
0004320176.tif 000056
【０１５１】
［式中、
ＨｅｔおよびＵは上記の意味を有する］
の置換されたヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化する場合に得られる（式（III）の化合物の製造実施例参照）。
【０１５２】
式（XXI）の化合物の一部は既知であるか、市販されているかまたは一般原則として既知である方法により、例えばレフォルマツスキイ(Reformatskij)合成（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990, 18th Ed, p. 501 et seq.）により製造することができる。
【０１５３】
全てが本発明に従う方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）および（Ｉ）を行うための出発物質としてその他に必要な式（IV）の酸ハライド、式（Ｖ）の無水カルボン酸、式（VI）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステル、式（VII）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル、式（VIII）のスルホニルクロリド、式（IX）の燐化合物、並びに式（Ｘ）および（XI）の金属水酸化物、金属アルコキシド類またはアミン類および式（XII）のイソシアナート類および式（XIII）のカルバモイルクロリド類は有機または無機化学の一般的に既知の化合物である。
【０１５４】
式（XIV）、（XVII）、（XVIII）、（XIX）および（XXI）の化合物の一部は市販されており、それらの一部は既知でありおよび／または一般原則として既知である方法により製造することができる。
【０１５５】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、ＨｅｔおよびＲ8が上記の意味を有する式（II）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合反応に付すことにより特徴づけられる。
【０１５６】
本発明に従う方法（Ａ）で使用できる希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。以下のもの：炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを好ましく使用することができる。
【０１５７】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合に使用できる塩基（脱プロトン化剤）は全ての普遍的なプロトン受容体である。以下のもの：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを好ましく使用することができ、それらの全ては相転移触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Adogen)４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムまたはカリウムを使用することもできる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、も使用できる別の可能な物質である。
【０１５８】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−８０℃〜１８０℃の間の、好ましくは−５０℃〜１２０℃の間の温度において行われる。
【０１５９】
本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１６０】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、式（II）および脱プロトン化塩基の反応物は一般的には等モル量の約２倍で使用される。しかしながら、一方または他方の反応物をそれより大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
【０１６１】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、ＨｅｔおよびＲ8が上記の意味を有する式（III）の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合反応に付すことにより特徴づけられる。
【０１６２】
本発明に従う方法（Ｂ）で使用できる希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。以下のもの：炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを好ましく使用することができる。
【０１６３】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合に使用できる塩基（脱プロトン化剤）は全ての普遍的なプロトン受容体である。以下のもの：アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを好ましく使用することができ、それらの全ては相転移触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムまたはカリウム、を使用することもできる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも使用できる別の可能な物質である。
【０１６４】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−８０℃〜１８０℃の間の、好ましくは−５０℃〜１２０℃の間の温度において行われる。
【０１６５】
本発明に従う方法（Ｂ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１６６】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合には、式（II）および脱プロトン化塩基の反応物は一般的には等モル量の約２倍で使用される。しかしながら、一方または他方の反応物をそれより大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
【０１６７】
方法（Ｃ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IV）のカルボン酸ハライドと反応させることにより特徴づけられる。
【０１６８】
本発明に従う方法（Ｃ−α）で使用できる希釈剤は酸ハライドに対して不活性である全ての溶媒である。以下のもの：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、または強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを好ましく使用することができる。酸ハライドが加水分解に対して充分に安定である場合には、反応を水の存在下で行うこともできる。
【０１６９】
本発明に従う方法（Ｃ−α）を行う場合に適する酸結合剤は全ての普遍的な酸受容体である。以下のもの：第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを好ましく使用することができる。
【０１７０】
本発明に従う方法（Ｃ−α）を行う場合には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の温度において行われる。
【０１７１】
本発明に従う方法（Ｃ−α）を行う場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発物質および式（IV）の酸ハライドは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、カルボン酸ハライドをそれより大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。処理は通常の方法により行われる。
【０１７２】
方法（Ｃ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｖ）の無水カルボン酸と反応させることにより特徴づけられる。
【０１７３】
本発明に従う方法（Ｃ−β）で使用できる希釈剤は好ましくは、酸ハライドを使用する場合にも好ましい希釈剤である。その他に、過剰に使用される無水カルボン酸が同時に希釈剤として作用することもできる。
【０１７４】
（Ｃ−β）で場合により加えられる適する酸結合剤は好ましくは、酸ハライドを使用する場合にも適する酸結合剤である。
【０１７５】
方法（Ｃ−β）を行う場合には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の温度において行われる。
【０１７６】
本発明に従う方法（Ｃ−β）を行う場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発物質および式（Ｖ）の無水カルボン酸は一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、無水カルボン酸をそれより大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。処理は通常の方法により行われる。
【０１７７】
一般的には、希釈剤、過剰の無水カルボン酸および生成するカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは酸結合剤を用いる洗浄により除去する工程が行われる。
【０１７８】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルと反応させることにより特徴づけられる。
【０１７９】
本発明に従う方法（Ｄ）に従う反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。以下のもの：第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、を好ましく使用することができる。
【０１８０】
本発明に従う方法（Ｄ）で使用できる希釈剤はクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。以下のもの：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲノ−炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを好ましく使用することができる。
【０１８１】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合には、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。この方法を希釈剤および酸結合剤の存在下で行う場合には、反応温度は一般的には−２０℃〜＋１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間である。
【０１８２】
本発明に従う方法（Ｄ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１８３】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発物質および式（VI）の対応するクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方または他方の反応物をそれより大過剰（２モルまで）で使用することも可能である。処理は普遍的な方法により行われる。一般的には、沈澱した塩を除去しそして残存する反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する工程が行われる。
【０１８４】
方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０１８５】
製造方法（Ｅ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物当たり約１モルのクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルを０℃〜１２０℃において、好ましくは２０℃〜６０℃において反応させる。
【０１８６】
場合により加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類である。
【０１８７】
好ましく使用される物質はアセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンである。
【０１８８】
好ましい態様で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブチレートの添加により合成される場合には、酸結合剤のさらなる添加を省略することができる。
【０１８９】
酸結合剤が使用される場合には、通常の無機または有機塩基が適しており、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
【０１９０】
反応は一般的には大気圧でまたは高められた圧力で、好ましくは大気圧で行われる。処理は普遍的な方法により行われる。
【０１９１】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）のスルホニルクロリドと反応させることにより特徴づけられる。
【０１９２】
製造方法（Ｆ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発化合物当たり約１モルの式（VIII）のスルホニルクロリドを−２０℃〜１５０℃において、好ましくは２０℃〜７０℃において反応させる。
【０１９３】
場合により加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、ニトリル類、スルホキシド類、またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
【０１９４】
好ましく使用される物質はアセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンである。
【０１９５】
好ましい態様で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブチレート）の添加により合成される場合には、酸結合剤のさらなる添加を省略することができる。
【０１９６】
酸結合剤が使用される場合には、通常の無機または有機塩基が適しており、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
【０１９７】
反応は一般的には大気圧でまたは高められた圧力で、好ましくは大気圧で、行われる。処理は通常の方法により行われる。
【０１９８】
本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０１９９】
製造方法（Ｇ）では、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得るために、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物当たり１〜２、好ましくは１〜１.３モルの式（IX）の燐化合物を−４０℃〜１５０℃の間、好ましくは−１０℃〜１１０℃の間において反応させる。
【０２００】
場合により加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０２０１】
好ましく使用される物質はアセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンである。
【０２０２】
場合により加えられる適する酸結合剤は、通常の無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩類またはアミン類である。挙げられうる例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。
【０２０３】
反応は大気圧でまたは高められた圧力で、好ましくは大気圧で行われる。処理は有機化学の通常の方法により行われる。生じた最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィーにより、または「初期蒸留」として知られている方法、すなわち真空中での揮発性成分の除去により精製される。
【０２０４】
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（XI）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０２０５】
本発明に従う方法（Ｉ）で使用できる希釈剤は好ましくはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０２０６】
本発明に従う方法（Ｈ）は一般的には大気圧で行われる。
【０２０７】
一般的には、反応温度は−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間である。
【０２０８】
本発明に従う方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XII）の化合物と（Ｉ−α）、または適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIII）の化合物と（Ｉ−β）反応させることにより特徴づけられる。
【０２０９】
製造方法（Ｉ−α）を行う場合には、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発化合物当たり約１モルの式（XII）のイソシアナートを０℃〜１００℃において、好ましくは２０〜５０℃において反応させる。
【０２１０】
場合により加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、である。
【０２１１】
適宜、反応を促進させるために触媒を加えることができる。非常に有利に使用できる触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。この方法は好ましくは大気圧で行われる。
【０２１２】
方法（Ｉ−β）を行う場合には、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発化合物当たり約１モルの式（XIII）の塩化カルバモイルを−２０℃〜１５０℃において、好ましくは０〜７０℃において反応させる。
【０２１３】
場合により加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類、である。
【０２１４】
好ましく使用される物質はアセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンである。
【０２１５】
好ましい態様で、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブチレート）の添加により合成される場合には、酸結合剤のさらなる添加を省略することができる。
【０２１６】
植物により良く許容され且つ温血動物に対する好ましい毒性を示しながら、活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、ダニおよび線虫、を防除するために適する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全ての個別の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus  asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadillidium  vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio  scabar)、
倍脚目(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus  guttulatus)、
チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus  carpohagus)、スカチゲラ種(Ｓcutigera  spp.)、
シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella  immaculata)、
シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma  saccharina)、
トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus  armatus)、
直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta  domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa  spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta  migratoria  migratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus  spp.)、シストセルカ・グレガリア(Ｓchistocerca  gregaria)、
ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta  americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea  maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella  germanica)、
ハサミムシ目(Ｄermaptere)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula  auricularia)、
シロアリ目(Ｉsoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes  spp.)、
フシラプテラ目(Ｐhthiraptera)から、ヒトジラミ(Ｐediculus  humanus  corporis)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus  spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes  spp.)、ダマリネア種(Ｄamalinea  spp.)、
アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(Ｈercinothrips  femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips  tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhrips  palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella  accidentalis)、
半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster  spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus  intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma  quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex  lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius  prolixus)、トリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes  brassicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia  tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes  vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis  gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne  brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyzus  ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis  fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis  pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma  lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopterus  arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera  vastatrix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus  spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum  avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus  spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon  humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum  padi)、ヒメヨコバイ種(Ｅmpoasca  spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis  bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix  cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium  corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia  oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata  lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella  aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus  hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus  spp.)、キジラミ種(Ｐsylla  spp.)、
鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora  gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus  piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia  brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis  blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta  padella)、コナガ(Ｐlutella  xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma  neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis  chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria  spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix  thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis  citrella)、ヤガ種(Ａgrotis  spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa  spp.)、フエルチア種(Ｆeltia  spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias  insulana)、ヘリオチス種(Ｈeliothis  spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra  brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis  flammea)、シロナヨトウ種(Ｓpodoptera  spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia  ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa  pomonella)、アオムシ種(Ｐieris  spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo  spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta  nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia  kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria  mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola  bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea  pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila  pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia  podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua  reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura  fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia  ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona  magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix  viridana)、ナファロセルス種(Ｃnaphalocerus  spp.)、オーレマ・オリザエ(Ｏulema  oryzae)、
鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha  dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Ｂruchidius  obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides  obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes  bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica  alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa  decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon  cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica  spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes  chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna  varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria  spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus  surinamensis)、ハナゾウムシ種(Ａnthonomus  spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus  spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus  sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites  sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus  assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera  postica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes  spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma  spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus  spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus  spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes  aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus  spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus  hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium  psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium  spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio  molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes  spp.)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon  solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra  zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptrus  oryzophilus)、
膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion  spp.)、ホプロカムパ種(Ｈoplocampa  spp.)、ラシウス種(Ｌasius  spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomorium  pharaonis)、スズメバチ種(Ｖespa  spp.)、
双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes  spp.)、ハマダラカ種(Ａnopheles  spp.)、イエカ種(Ｃulex  spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila  melanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphoro  erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia  spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia  spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra  spp.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus  spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca  spp.)、サシバエ種(Ｓtomoxys  spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus  spp.)、ウシバエ種(Ｈypoderma  spp.)、アブ種(Ｔabanus  spp.)、タニア種(Ｔannia  spp.)、ケバエ(Ｂibio  hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella  frit)、クロキンバエ種(Ｐhorbia  spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia  hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis  capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus  oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula  paludosa)、ヒレミイア種(Ｈylemyia  spp.)、リリオミザ種(Ｌiriomyza  spp.)、
ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ｃeratopyllus  spp.)、
蜘形網(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio  maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcarus  siro)、ヒメダニ種(Ａrgas  spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros  spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus  gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes  ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta  oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus  spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus  spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma  spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma  spp.)、マダニ種(Ｉxodes  spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes  spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes  spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes  spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus  spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia  praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus  spp.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus  spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus  spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpus  spp.)。
【０２１７】
植物寄生性線虫は例えば次のものを包含する：ネグサレセンチユウ種(Ｐratylenchus  spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus  similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenchus  dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus  semipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera  spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera  spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne  spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides  spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus  spp.)、クシフイネマ種(Ｘiphinema  spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus  spp.)、ブルサフェレンクス種(Ｂursaphelenchus  spp.)。
【０２１８】
適宜、本発明に従う化合物は、特定の濃度または特定の適用割合で、除草剤および殺生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤、として使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体として使用することもできる。
【０２１９】
全ての植物および植物部分を本発明に従い処理できる。植物とは、本発明の概念では、全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味すると理解される。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物および植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての空中および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解され、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに根、塊茎および根茎が例として挙げられる。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、若枝および種子も包含する。
【０２２０】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたはそえらが成長するかもしくはそれらを貯蔵する周辺もしくは環境に慣習的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、粒剤散布、ハケ塗り、そして生殖物質の場合には、特に種子の場合には、その他に一層もしくは多層コートにより、作用させることにより行われる。
【０２２１】
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０２２２】
これらの調合物は既知の方法で、例えば本発明に従う活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、適宜、界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０２２３】
水が展開剤として使用される場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は本質的に、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。
【０２２４】
適する固体の担体は、例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類であり；粒剤用の適する固体担体は、例えば、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり；適する分散剤は、例えば、リグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０２２５】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、粉状、粒状またはラテツクス状の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０２２６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０２２７】
一般的には、調合物は０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間、の活性化合物を含んでなる。
【０２２８】
本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物状で、例えば活性範囲を拡大するためまたは耐性の増加を防止するために、使用することもできる。多くの場合、相乗効果が生じ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性を越える。
【０２２９】
混合物中の適する成分の例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス−カリウム(ampropylfos-potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captane) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン・アセテート(fentin acetate)、フェンチン・ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、フルメトバー(flumetover)、フルロミド(fluromid)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノオクタジエン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)（ＩＢＰ）、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolan)、イソバレヂオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiine)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)並びに
ダッガーＧ(Dagger G)、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
(５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、
(Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、
１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジオン、
１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、
１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メチル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、
２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、
２−[(１−メチルエチル)スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−(ブロムメチル)−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ−[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、
８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサスピロ[４,５]デカン−２−メタナミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)オキシ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−シクロヘプタノール、
シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン酸ナトリウム、
[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ,Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−オン、
４−[３,４−ジメトキシフェニル)−３−(４−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセラミプリド(acelamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファレクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ビストリフロン(bistrifluron)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(clovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトンＳ−メチル(demeton S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジコフォル(dicofol)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンドモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメスリン(flumethrin)、フルテンジン(fluetnzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトプレン(methoprene)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルガイト(propargite)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テータシペルメスリン(thetacypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロジェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３,５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１,１−ジメチルエチル）フェニル］−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１,１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２,６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３,４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１,１−ジメチルエチル）−ベンゾヒドラジド、
ブタン酸２,２−ジメチル−３−（２,４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４.５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１,３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４,５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ,Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３,５−ジクロロ−１−（３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０２３０】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【０２３１】
殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物は、それらの市販の調合物中およびこれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０２３２】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％の間、好適には０.０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。
【０２３３】
それらは使用形態に適する慣習的な方法で使用される。
【０２３４】
衛生上および貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０２３５】
上記のように、全ての植物および植物部分を本発明に従い処理できる。好ましい態様では、野生に産出するかまたは通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られる植物種および植物変種並びにこれらの植物種および植物変種の部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにこれらの植物および植物変種の部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０２３６】
本発明に従い特に好ましく処理される植物は、市販されているかまたは使用されている植物変種のものである。植物変種は、通常の栽培により、突然変異により、そして組み換えＤＮＡ技術により栽培された新規な性質（「特徴」）を有する植物を意味すると理解される。それらは変種、生物型および遺伝子型の形態をとることができる。
【０２３７】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理の結果として超付加（「相乗」）効果も生じうる。それ故、例えば、実際に予期された効果を越える、減じられた適用割合並びに／または活性範囲並びに／または本発明に従い使用可能な物質および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【０２３８】
本発明に従い処理される好ましいトランスジェニック植物または植物変種（組み換え法により得られる）は、組み換え手段により改変によって、特に有利な価値ある特徴をこれらの植物に与える遺伝子物質を含有する全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より高い品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。そのような特徴の他の特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物の増加した防護性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物による増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（果実であるリンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。特に強調される特徴は植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した耐性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス(Baillus Thuringiensis)から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙIIＡ、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に強調される他の特徴は、系統的な後天性耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、誘発剤および耐性遺伝子並びに対応する発現された蛋白質および毒素、による菌・カビ類、細菌およびウイルス類に対する植物の増加した防御性である。さらに特に強調される他の特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する特徴の各々を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)R（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト(KnokOut)R（例えばトウモロコシ）、スターリンク(StarLink)R（例えばトウモロコシ）、ボルガード(Bollgard)R（綿）、ヌコツン(Nucotn)R（綿）およびニューリーフ(NewLeaf)R（ポテト）として市販されているトウモロコシ、綿、大豆およびポテトの変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ(Roundup Ready)R（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク(Liberty Link)R（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩR（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳR（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として市販されているトウモロコシ、綿および大豆の変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（除草剤耐性用に通常方法で栽培されたもの）は品名���リアフィールド(Clearfield)Rとして市販されている変種（例えば、トウモロコシ）である。もちろん、これらの言及は将来開発されるかまたは将来市場で販売されるかもしれなそしてこれらの遺伝特徴または将来開発される遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【０２３９】
示された植物は本発明により本発明に従う一般式Ｉの化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利に処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲もこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に示された化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【０２４０】
本発明に従う活性化合物は、植物、衛生上および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、ツツガムシ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus  spp.)、リノグナスス種(Ｌinognathus  spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus  spp.)、フチルス種(Ｐhtirus  spp.)、ソレノポテス種(Ｓolenopotes  spp.)。
【０２４１】
ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrimenopon  spp.)、メノポン種(Ｍenopon  spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton  spp.)、ボビコラ種(Ｂovicola  spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella  spp.)、レピケントロン種(Ｌepikentron  spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina  spp.)、トリコデクテス種(Ｔrichodectes  spp.)、フェリコラ種(Ｆelicola  spp.)。
【０２４２】
双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerina)から、例えば、エーデス種(Ａedes  spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles  spp.)、クレックス種(Ｃulex  spp.)、シムリウム種(Ｓimulium  spp.)、ユーシムリウム種(Ｅusimulium  spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus  spp.)、ルツゾミイア種(Ｌutzomyia  spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides  spp.)、クリソプス種(Ｃhrysops  spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra  spp.)、アチロツス種(Ａtylotus  spp.)、タバヌス種(Ｔabanus  spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota  spp.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia  spp.)、ブラウラ種(Ｂraula  spp.)、ムスカ種(Ｍusca  spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea  spp.)、ストモキシス種(Ｓtomoxys  spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia  spp.)、モレリア種(Ｍorellia  spp.)、ファニア種(Ｆannia  spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina  spp.)、カリフォラ種(Ｃalliphora  spp.)、ルシリア種(Ｌucilia  spp.)、クリソミイア種(Ｃhrysomyia  spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia  spp.)、サルコファガ種(Ｓarcophaga  spp.)、オエストルス種(Ｏestrus  spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypoderma  spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus  spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈippobosca  spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena  spp.)、メロファグス種(Ｍelophagus  spp.)。
【０２４３】
ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex  spp.)、クテノセファリデス種(Ｃtenocephalides  spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla  spp.)、セラトフィルス種(Ｃeratophyllus  spp.)。
【０２４４】
カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex  spp.)、トリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius  spp.)、パンストロンギルス種(Ｐanstrongylus  spp.)。
【０２４５】
ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta  americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattela  germanica)、スペラ種(Ｓupella  spp.)。
【０２４６】
ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタスチグマタ目(Ｍetastigmata)およびメソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas  spp.)、オルニソドルス種(Ｏrnithodorus  spp.)、オトビウス種(Ｏtobius  spp.)、イキソデス種(Ｉxodes  spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma  spp.)、ブーフィルス種(Ｂoophilus  spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor  spp.)、ヘマフィサリス種(Ｈaemaphysalis  spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma  spp.)、リピセファルス種(Ｒhipicephalus  spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus  spp.)、ライリエチア種(Ｒaillietia  spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus  spp.)、ステルノストマ種(Ｓternostoma  spp.)、バロア種(Ｖarroa  spp.)。
【０２４７】
ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapis  spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella  spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrnithocheyletia  spp.)、ミオビア種(Ｍyobia  spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorergates  spp.)、デモデックス種(Ｄemodex  spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula  spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus  spp.)、アカルス種(Ａcarus  spp.)、チロファグス種(Ｔyrophagus  spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus  spp.)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes  spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus  spp.)、ソロプテス種(Ｐsoroptes  spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes  spp.)、オトデクテス種(Ｏtodectes  spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes  spp.)、ノトエドレス種(Ｎotoedres  spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes  spp.)、シトジテス種(Ｃytodites  spp.)、ラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes  spp.)。
【０２４８】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びに実験動物として知られるもの、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物を使用することにより、これらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）性能減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０２４９】
本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴（浸し）、噴霧、注ぎおよび滴下の形態での、洗浄、粉末散布の形態での、並びに活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いる、皮膚適用により、適用される。
【０２５０】
家畜、家禽、室内動物などのために使用される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、流動剤）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することができ、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
【０２５１】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０２５２】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されない：
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes  bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Ｃhlorophorus  pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium  rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ｐtilinus  pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄendrobium  pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius  mollis)、プリオビウム・カルピニ(Ｐriobium  carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus  brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus  africanus)、リクツス・プラニコリス(Ｌyctus  planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus  linearis)、リクツス・プベッセンス(Ｌyctus  pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxylon  aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes  rugicollis)、キシレボルス種(Ｘyleborus  spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron  spec.)、アパテ・モオナクス(Ａpate  monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus  capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus  brunneus)、シノキシロン種(Ｓinoxylon  spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus  minutus)。
ハチ類(Ｈymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Ｓirex  juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus  gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus  gigas  taignus)、ウロセルス・アウグル(Ｕrocerus  augur)。
シロアリ類(Ｔermites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes  flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Ｃrytotermes  brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes  indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes  flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes  santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes  lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Ｍastotermes  darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes  formosanus)。
シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma  saccharina)。
【０２５３】
工業材料は本発明の概念では非−生存材料、例えば、好ましくは重合体、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、材木製品、並びに塗料を意味すると理解される。
【０２５４】
昆虫感染から非常に特に好ましく保護される材料は木材および材木製品である。
【０２５５】
本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋構造もしくは建物連結部の中で非常に一般的に使用されている材木製品を意味すると理解すべきである。
【０２５６】
活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる。
【０２５７】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散化剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜染料および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０２５８】
木材および材木製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０２５９】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な使用量は適用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.０００１〜２０重量％、好ましくは０.００１〜１０重量％、の活性化合物を使用することで充分である。
【０２６０】
適する溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２６１】
好ましく使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油類似溶媒である。水中に不溶性であり且つ低揮発度を有する使用されるそのような油状または油類似溶媒は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０２６２】
有利に使用される鉱油は、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油および芳香族、ターペンチン油などである。
【０２６３】
好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
【０２６４】
溶媒混合物も３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０２６５】
好ましい態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０２６６】
本発明の目的のために使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、埓水で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に溶解もしくは分散もしくは乳化可能である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０２６７】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することもできる。さらに、それ自体は全て既知である着色剤、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもできる。
【０２６８】
本発明に従うと、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなる。本発明により好ましく使用されるアルキド樹脂は４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の、油含有量を有するものである。
【０２６９】
上記の結合剤の一部または全部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは（使用される結合剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０２７０】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種のものである。
【０２７１】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、を基にしている。
【０２７２】
他の適する溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０２７３】
特に有効な材木の保護は、工業的規模の含浸法、例えば真空、二重真空または圧力法、により得られる。
【０２７４】
適宜、調合済み組成物はさらに、別の殺昆虫剤および適宜さらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０２７５】
組成物中の適する追加の相手は、好ましくは、ＷＯ ９４／２９ ２６８に示されている殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に示されている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２７６】
使用できる混合物中の非常に特に好ましい相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、トランスルフスリン(transfluthrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２７７】
本発明に従う化合物は同時に、塩水または塩気のある水と接触する対象、例えば船体、スクリーン、網、建物、停泊用具および信号システム、を汚染から保護するために使用することもできる。
【０２７８】
無柄貧毛類(sessile Oligochaerta)、例えばカンザシゴカイ科(Serpulidae)により、並びに貝類およびレダモルファ(Ledamorpha)（エボシガイ）群からの種、例えば種々のエボシガイ(Lepas)およびミョウガガイ(Scalpellum)種により、またはフジツボ下目(Balanomorpha)群（フジツボ）からの種、例えばシロスジフジツボ(Balanus)もしくはポリシペス(Pollicipes)種による汚染は、船舶の摩擦抗力を増加させ、そしてその結果として、より高いエネルギー消費およびそれに加えて乾ドック中の頻繁な滞在による操作費用における顕著な増加をもたらす。
【０２７９】
藻、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種およびイギス(Ceramiumu)種、による汚染とは別に、一般名フジツボ目(Cirripedia)(cirriped crustaceanus)の分類に入る無柄切甲亜綱(sessile Entomostraka)群による汚染が特に重要である。
【０２８０】
驚くべきことに、本発明に従う化合物が、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、顕著な防汚活性を示すことが今回見いだされた。
【０２８１】
単独でまたは他の活性化合物と組み合わせての、本発明に従う化合物の使用により、例えば、硫化ビス（トリアルキル錫）類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩類および銅塩類、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチル錫中の重金属の使用が省略できたり、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減ずることができる。
【０２８２】
適宜、調整済み防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤、または他の防汚活性化合物、をさらに含んでなることができる。
【０２８３】
本発明に従う防汚組成物との組み合わせ中の好適な成分は下記のものである：殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エンドタル(endothal)、フェンチン・アセテート(fentine acetate)、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutryn)；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ,Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド(tolylfluanid)並びにアゾール類、例えばアザコナゾール(azaconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、メトコナゾール(metconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)およびテブコナゾール(tebuconazole)；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチン・アセテート(fentin acetate)、メタルデヒド(metaldehyde)、メチオカルブ(methiocarb)、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ(thiodicarb)およびトリメタカルブ(trimethacarb)；
または従来の防汚活性化合物、例えば
４,５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム塩類、銅塩類、ナトリウム塩類および亜鉛塩類、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２,３,５,６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２,４,５,６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２,４,６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２８４】
使用される防汚組成物は本発明に従う活性化合物を０.００１〜５０重量％の、特に０.０１〜２０重量％の、濃度で含んでなる。
【０２８５】
さらに、本発明に従う防汚組成物は従来成分、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 に記載されているもの、を含んでなる。
【０２８６】
本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺昆虫活性化合物の他に、防汚塗料は、特に、結合剤を含んでなる。
【０２８７】
知られている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル類、またはタールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物と組み合わされた改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン並びにビニル樹脂である。
【０２８８】
適宜、塗料は好ましくは塩水中に不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含んでなる。塗料は例えば活性化合物の調節放出を可能にするコロホニウムの如き物質をさらに含んでなってもよい。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤および他の従来成分を含んでなってもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物は自己−研磨性防汚系の中に加えてもよい。
【０２８９】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場、事務所、車両など、で見られる動物性有害生物、特に昆虫、蜘蛛およびダニ、を抑制するためにも適する。それらはこれらの有害生物を、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、抑制するための家庭用殺昆虫製品の中で使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性である。これらの有害生物は下記のものを包含する：
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、キョクトウサセリ(Buthus occitanus)、ダニ目(Acarina)から、例えば、アルガス・ペリシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・テロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、トリクイグモ(Aviculariidae)、真正クモ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpioes cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ種(Polydesmus spp.)、
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ツチムカデ種(Geophilus spp.)、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、ヤマトシミ(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、リューコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、アキータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、
革翅目(Dermaptera)から、例えば、フォルフィキュラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、
等翅目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、ヤマトシロアリ種(Reticulitermes spp.)、
噛虫目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ種(Liposcelis spp.)、
甲虫目(Coleptera)から、例えば、ヒメマルカツオブシ種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エーデス・アルピクツス(Aedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、オオクロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾア・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、キイロショウジョウバエ種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ブユ種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia girisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インタープンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、テノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、テノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロオオアリ(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウム・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスプチツム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクルス・ヒュマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【０２９０】
屋内殺昆虫剤分野における適用は、単独でまたは他の適当な活性化合物、例えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の既知の種類の殺昆虫剤からの活性化合物、と組み合わせて行われる。
【０２９１】
それらはエーロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたは重合体から製造される蒸発錠剤を有する蒸発剤製品、液体蒸発剤、ゲルおよび膜蒸発剤、抛射剤で駆動される蒸発剤、無エネルギーもしくは無発動機蒸発システム、モスペーパー、モスバッグおよびモスゲルとして、粒剤または散剤として、延展用の餌の中でまたは餌台の中で使用される。
【０２９２】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に雑草死滅剤として使用することもできる。雑草とは、最も広い意味において、植物が望まれない場所に成長するすべての植物であると理解すべきである。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０２９３】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ(Ａbutilon)、ヒユ(Ａmaranthus)、ブタクサ(Ａmbrosia)、アノダ(Ａnoda)、カミツレモドキ(Ａnthemis)、アファネス(Ａphanes)、アトリプレックス(Ａtriplex)、ベリス(Ｂellis)、ビデンス(Ｂidens)、カプセラ(Ｃapsella)、ヒレアザミ(Ｃarduus)、カシア(Ｃassia)、センタウレア(Ｃentaurea)、アカザ(Ｃhenopodium)、アザミ(Ｃirsium)、ヒルガオ(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ(Ｄatura)、デスモジウム(Ｄesmodium)、エメクス(Ｅmex)、エリシムム(Ｅrysimum)、ユーフォルビア(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ(Ｇaleopsis)、ガリンソガ(Ｇalinsoga)、ヤエムグラ(Ｇalium)、ハイビスカス(Ｈibiscus)、サツマイモ(Ｉpomoea)、コチア(Ｋochia)、ラミウム(Ｌamium)、レピジウム(Ｌepidium)、アゼナ(Ｌindernia)、マツリカリア(Ｍatricaria)、メンタ(Ｍentha)、メルクリアリス(Ｍercurialis)、ムルゴ(Ｍullugo)、ミオソチス(Ｍyosotis)、ケシ(Ｐapaver)、ファルビチス(Ｐharbitis)、プランタゴ(Ｐlantago)、タデ(Ｐolygonum)、スベリヒユ(Ｐortulaca)、ラヌンクルス(Ｒanunculus)、ラファヌス(Ｒaphanus)、イヌガラシ(Ｒorippa)、キカシグサ(Ｒotala)、ルメックス(Ｒumex)、サルソラ(Ｓalsola)、キオン(Ｓenecio)、セスバニア(Ｓesbania)、シダ(Ｓida)、カラシ(Ｓinapis)、ナス(Ｓolanum)、ノゲシ(Ｓonchus)、スフェノクレア(Ｓphenoclea)、ステラリア(Ｓtellaria)、タラキサクム(Ｔaraxacum)、スラスピ(Ｔhlaspi)、トリフォリウム(Ｔrifolium)、イラクサ(Ｕrtica)、クワガタソウ(Ｖeronica)、スミレ(Ｖiola)、オナモミ(Ｘanthium)。
次の属の双子葉栽培植物：ラツカセイ(Ａrachis)、フダンソウ(Ｂeta)、アブラナ(Ｂrassica)、キユウリ(Ｃucumis)、ウリ(Ｃucurbita)、ヘリアンスス(Ｈelianthus)、ニンジン(Ｄaucus)、ダイズ(Ｇlycine)、ワタ(Ｇossypium)、サツマイモ(Ｉpomoea)、アキノノゲシ(Ｌactuca)、アマ(Ｌinum)、トマト(Ｌycopersicon)、タバコ(Ｎicotiana)、インゲンマメ(Ｐhaseolus)、エンドウ(Ｐisum)、ナス(Ｓolanum)、ソラマメ(Ｖicia)。
次の属の単子葉雑草：アエギロプス(Ａegilops)、カモジグサ(Ａgropyron)、ヌカボ(Ａgrostis)、スズメノテツポウ(Ａlopecurus)、アペラ(Ａpera)、カラスムギ(Ａvena)、ブラキアリア(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ(Ｂromus)、センクルス(Ｃenchrus)、コメリナ(Ｃommelina)、シノドン(Ｃynodon)、カヤツリグサ(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム(Ｄactyloctenium)、メヒシバ(Ｄigitaria)、ヒエ(Ｅchinochloa)、ハリイ(Ｅleocharis)、オヒシバ(Ｅleusine)、エラグロスチス(Ｅragrostis)、エリオクロア(Ｅriochloa)、ウシノケグサ(Ｆestuca)、テンツキ(Ｆimbristylis)、ヘテランテラ(Ｈeteranthera)、インペラタ(Ｉmperata)、カモノハシ(Ｉschaemum)、レプトクロア(Ｌeptochloa)、ドクムギ(Ｌolium)、ミズアオイ(Ｍonochoria)、キビ(Ｐanicum)、パスパルム(Ｐaspalum)、ファラリス(Ｐhalaris)、アワガリエ(Ｐhleum)、スズメノカタビラ(Ｐoa)、ロットボエリア(Ｒottboellia)、オモダカ(Ｓagittaria)、ホタルイ(Ｓcirpus)、エノコログサ(Ｓetaria)、モロコシ(Ｓorghum)
次の属の単子葉栽培植物：ネギ(Ａllium)、アナナス(Ａnanas)、クサスギカズラ(Ａsparagus)、カラスムギ(Ａvena)、オオムギ(Ｈordeum)、イネ(Ｏryza)、キビ(Ｐanicum)、サトウキビ(Ｓaccharum)、ライムギ(Ｓecale)、モロコシ(Ｓorghum)、トリチラレ(Ｔriticale)、コムギ(Ｔriticum)、トウモロコシ(Ｚea)。
【０２９４】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０２９５】
濃度に依存して、化合物は例えば工業地域および鉄道線路上、並びに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の完全な雑草抑制に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木植え付け、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナのプランテーション、コーヒーのプランテーション、茶のプランテーション、ゴムの木のプランテーション、油ヤシのプランテーション、カカオのプランテーション、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の、芝生、芝土および牧草地の中の、雑草を抑制するために、そして一年生栽培植物中の選択的な雑草抑制に使用することができる。
【０２９６】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌および空中植物部分に対して使用される場合に有効な除草活性および広い活性範囲を示す。ある程度まで、それらは発芽前および発芽後の両方で単子葉および双子葉栽培作物中での単子葉および双子葉雑草の選択的抑制にも適する。
【０２９７】
ある種の濃度または適用割合では、本発明に従う化合物は動物性有害生物および菌・カビ性または細菌性の病気を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体として使用することもできる。
【０２９８】
本発明に従う活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０２９９】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０３００】
水が使用される展開剤である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である。
【０３０１】
適する固体の担体は、例えば、アンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類であり；粒剤用の適する固体担体は、例えば、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり；適する分散剤は、例えば、リグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０３０２】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉末、顆粒またはラテツクスの形態の天然または合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０３０３】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることが可能である。
【０３０４】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間、の活性化合物を含んでなる。
【０３０５】
雑草を抑制するためには、本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の除草剤および／または栽培作物耐性を改良する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として使用することもでき、調整済み混合物または槽混合物が可能である。それ故、１種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩和剤を含んでなる雑草死滅剤との混合物も可能である。
【０３０６】
混合物用に適する成分は既知の除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamide)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-methyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル（−アリル）(butafenacil(-allyl))、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、デスメジファム(desmedipham)、ジ−アラート(di-allate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロプロップ（−Ｐ）(dichloprop(-P))、ジクロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）(flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フ���ラスラム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン（−ナトリウム）(flucarbazone(-sodium))、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl))、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）(fluroxypyr(-butoxypropyl, -meptyl))、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate(-isopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ（−メチル）(imazamethabenz(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、メコプロップ(mecoprop)、メフェナセット(mefenacet)、メタミトロン(metamitrone)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン（−ナトリウム）(propoxycarbazone(-sodium))、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾジル(pyrazogyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトル(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリ−アラート(tri-allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリスルフロン（−メチル）((triflusulfuron-methyl))、トリトスルフロン(tritosulfuron)。
【０３０７】
さらに、混合物用に適する毒性緩和剤は既知の毒性緩和剤、例えば、ＡＤ−６７、ＢＡＳ−１４５１３８、ベノキサコル(benoxacor)、クロキントセット（−メキシル）(cloquintocet(-mexyl))、シオメトリニル(cyometrinil)、２,４−Ｄ、ＤＫＡ−２４、ジクロルミド(dichlormid)、ジムロン(dymron)、フェンクロリム(fenclorim)、フェンクロラゾール（−エチル）(fenchlorazol(-ethyl))、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン（−エチル）(isoxadifen(-ethyl))、ＭＣＰＡ、メコプロップ（−Ｐ）(mecoprop(-P))、メフェンピル（−ジエチル）(mefenpyr(-diethyl))、ＭＧ−１９１、オキサベトリニル(oxabetrinil)、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８、である。
【０３０８】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌調整剤との混合物も可能である。
【０３０９】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤、で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジング(atomising)、延展によって使用される。
【０３１０】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後に適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０３１１】
活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。これは本質的に所望する効果の性質に依存する。一般的には、使用量は土壌表面１ヘクタール当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間、である。
【０３１２】
本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性を示し、そして栽培作物保護および材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ類および細菌、を抑制するために使用することができる。
【０３１３】
殺菌・殺カビ剤は作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を抑制するために用いられる。
【０３１４】
殺細菌剤は栽培作物保護においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae)、リゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomycetaceae)を抑制するために用いられる。
【０３１５】
上記の属名に入る菌・カビおよび細菌性の病気を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されない：
キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス  pv. オリザエ(Ｘanthomonas  campestris  pv. oryzae)；
シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ  pv. ラクリマンス(Ｐseudomonas  syringae  pv. lachrymans)；
エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia  amylovora)；
フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium  ultimum)；
エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(Ｐhytophthora  infestans)；
シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ・フムリ(Ｐseudoperonospora  humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシス(Ｐseudoperonospora  cubensis)；
タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasmopara  viticola)；
ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia  lactucae)；
ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora  pisi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)；
ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe  graminis)；
スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓphaerotheca  fuliginea)；
ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(Ｐodosphaera  leucotricha)；
ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia  inaequalis)；
ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora  teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechslera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))；
コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochliobolus  sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)；
ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyces  appendiculatus)；
サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia  recondita)；
スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Ｓclerotinia  sclerotiorum)；
ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia  caries)；
クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago  nuda)またはウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago  avenae)；
ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐellicularia   sasakii)；
ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyricularia  oryzae)；
フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium  culmorum)；
ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis  cinerea)；
セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria  nodorum)；
レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドルム(Ｌeptosphaeria  nodorum)；
セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospora  canescens)；
アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlternaria  Ｂrassicae)；
シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella  herpotrichoides)。
【０３１６】
本発明に従う活性化合物は植物中で有効な強化効果も示す。それらは従って、望ましくない微生物による攻撃に対する植物の固有の防御性を働かせるために適する。
【０３１７】
植物−強化（耐性−誘発）物質とは、本発明の概念では、処理した植物がその後の望ましくない微生物の感染時にこれらの微生物に対する高い耐性度を生ずるように植物の防御系統を刺激しうる物質を意味すると理解すべきである。
【０３１８】
望ましくない微生物とは、この場合には、植物病原性の菌・カビ、細菌およびウイルスを意味すると理解される。本発明に従う物質はそれ故、上記の病原体による感染に対して植物を処理後の特定期間にわたり保護するために使用することができる。保護が生ずる期間は、活性化合物を用いる植物の処理後、一般的には１〜１０日間、好ましくは１〜７日間、にわたる。
【０３１９】
植物の病気を抑制するために必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されることにより、空中植物部分、生殖株および種子、並びに土壌の処理が可能になる。
【０３２０】
本発明に従う活性化合物は収量を増加させるためにも適する。さらに、それらは低い毒性度を有しそして植物により良く許容される。
【０３２１】
適宜、本発明に従う活性化合物は特定の濃度および適用割合で除草剤として、植物成長に影響を与えるために、そして動物性有害生物を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体および前駆体として使用することもできる。
【０３２２】
材料の保護において、工業材料を望ましくない微生物の感染およびそれによる破壊に対して保護するために本発明に従う物質を使用することができる。
【０３２３】
本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非−生存材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により悪影響を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内で挙げられうる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材、である。
【０３２４】
工業材料を劣化または変化させうる挙げられうる微生物は、例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ類（担子菌類）、に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【０３２５】
下記の属の微生物が例として挙げられうる：
アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシカラー(Polyporus versicolor)
オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、
スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
【０３２６】
それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物を一般的な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、アエロゾル、重合体物質中および種子用コーテイング組成物中のマイクロカプセル並びにＵＬＶ冷および温噴霧調合物に変えることができる。
【０３２７】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、混合することにより製造される。水が展開剤として使用される場合には、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。液化した気体展開剤または担体とは常温および大気圧において気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲノ炭化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、である。適する固体の担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト、または珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよびシリケートである。粒剤に適する固体の担体は、例えば、粉砕し且つ分別した天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機および有機ひきわりの合成顆粒、並びに有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、および蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、例えば、リグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０３２８】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉末、顆粒またはラテツクスの形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０３２９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を使用することが可能である。
【０３３０】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０％の間の、活性化合物を含んでなる。
【０３３１】
本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺昆虫剤との混合物状で、例えば活性範囲を拡大するためまたは耐性の増加を防止するために、存在することができる。多くの場合、相乗効果が生じ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性を越える。
【０３３２】
混合物中の適する成分の例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス−カリウム(ampropylfos-potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captane) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン・アセテート(fentin acetate)、フェンチン・ヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジラム(fluazinam)、フルメトバー(flumetover)、フルロミド(fluromid)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノオクタジエン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)（ＩＢＰ）、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolan)、イソバレヂオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiine)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)並びに
ダッガーＧ(Dagger G)、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
(５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、
(Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、
１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジオン、
１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、
１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メチル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、
２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、
２−[(１−メチルエチル)スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−(ブロムメチル)−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ−[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、
８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサスピロ[４,５]デカン−２−メタナミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)オキシ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−シクロヘプタノール、
シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン酸ナトリウム、
[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ,Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−オン、
４−[３,４−ジメトキシフェニル)−３−(４−フルオロフェニル)−アクリロイル]−モルホリン。
殺細菌剤：
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセラミプリド(acelamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファレクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ビストリフロン(bistrifluron)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(clovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトンＳ−メチル(demeton S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジコフォル(dicofol)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンドモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメスリン(flumethrin)、フルテンジン(fluetnzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトプレン(methoprene)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemeton M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルガイト(propargite)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テータシペルメスリン(thetacypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロジェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３,５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１,１−ジメチルエチル）フェニル］−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１,１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２,６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３,４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１,１−ジメチルエチル）−ベンゾヒドラジド、
ブタン酸２,２−ジメチル−３−（２,４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４.５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１,３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４,５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ,Ｏ−ジエチル、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３,５−ジクロロ−１−（３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０３３３】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【０３３４】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌（例えばカンジダ(Candida)種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)）、並びにエピデルモフィトン・フロッコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス(Aspergillus)種、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、およびアスペルギルス・ムミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン(Trichophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポロン(Microsporn)種、例えばミクロスポロン・カニス(Microsporon canis )およびオードウニイ(audouinii)、に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビの列挙は抑制することができる真菌範囲を何ら限定するものでなく、単に説明するためだけのものである。
【０３３５】
活性化合物ははそのままで、それらの調合物の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉末、散剤および粒剤の形態、で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、注ぎ、噴霧、アトマイジング、延展、散布、泡剤適用、ハケ塗りなどにより適用される。活性化合物を超低量方法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することもできる。
【０３３６】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合は、適用のタイプによるが、実質的な範囲内で変えることができる。植物部分を処理する場合には、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間、である。種子の処理では、活性化合物の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間、である。
【０３３７】
本発明に従う活性化合物の製造および使用は以下の実施例から理解されうる。
【０３３８】
【実施例】
製造実施例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０３３９】
【化８３】
0004320176.tif 000057
【０３４０】
２８ｍｌの無水ＤＭＦ中の１３.８ｇの実施例（II−１）の化合物を０−１０℃において２３ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の８.９５ｇ(０.０７５モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下する。
【０３４１】
混合物を２０℃において反応が終了するまで（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）による検査）撹拌する。
【０３４２】
２５０ｍｌの氷水を加え、混合物を０−１０℃において濃塩酸を用いてｐＨ２に酸性化しそして吸引濾過する。その後、氷水で洗浄し、乾燥し、そしてメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサン中で沸騰させる。
【０３４３】
その後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン、５：１）により精製する。
収量：１０.５８ｇ（理論値の８６％）
以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３４４】
【表１】
0004320176.tif 000058
【０３４５】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０３４６】
【化８４】
0004320176.tif 000059
【０３４７】
１.０５ｇの実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物を３０ｍｌの無水酢酸エチル中に加えそして０.４６ｍｌ（３.３ミリモル）のトリエチルアミンで処理する。５ｍｌの無水酢酸エチル中の０.３４ｍｌ（０.００３３モル）の塩化イソブチロールを還流下で滴下し、そして撹拌を還流下で反応が終了するまで（薄層クロマトグラフィーによる検査）続ける。溶媒を真空中で蒸留除去しそして残渣をジクロロメタン中に加える。これを２０ｍｌの０.５Ｎ ＮａＯＨ溶液で２回洗浄しそして乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。
【０３４８】
その後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル ３：１）により精製する。収量：０.５７ｇ（理論値の４５％）、融点：１８９℃。
【０３４９】
以下の式Ｉ−１−ｂの化合物が実施例Ｉ−１−ｂ−１と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３５０】
【表２】
0004320176.tif 000060
【０３５１】
実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０３５２】
【化８５】
0004320176.tif 000061
【０３５３】
１ｍｌの無水ジクロロメタン中の０.１ｍｌ（１ミリモル）のクロロ蟻酸エチルを１０−２０℃において１１ｍｌの無水ジクロロメタン中の０.３５ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物および０.１ｍｌ（１ミリモル）のトリエチルアミンに加える。
【０３５４】
混合物を室温において反応が終了するまで（ＴＬＣ検査）撹拌しそして溶媒を回転蒸発器上で蒸発させる。沈澱をジクロロメタン中に加えそして混合物を５ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。
【０３５５】
その後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル ５：１）により精製する。
収量：０.１７ｇ（理論値の４０％）
以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３５６】
【表３】
0004320176.tif 000062
【０３５７】
実施例Ｉ−１−ｇ−１
【０３５８】
【化８６】
0004320176.tif 000063
【０３５９】
１.０５ｇの実施例Ｉ−１−ａ−１の化合物を１０ｍｌの無水酢酸エチル中に加え、そして０.４２ｍｌ（３ミリモル）のトリエチルアミンを加える。２ｍｌの無水酢酸エチル中の０.４ｍｌ（０.００３３モル）の塩化モルホリノカルバモイルを還流下で滴下し、そして撹拌を還流下で反応が終了するまで（薄層クロマトグラフィーによる検査）続ける。溶媒を蒸留除去しそして残渣ジクロロメタン中に加える。混合物を２０ｍｌの０.５Ｎ ＮａＯＨ溶液で２回洗浄しそして乾燥し、そして溶媒を蒸発させする。
【０３６０】
その後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン／酢酸エチル、５：１）により精製する。収量：０.２２ｇ（理論値の１５％）、融点２１７℃。
実施例ＩI−１
【０３６１】
【化８７】
0004320176.tif 000064
【０３６２】
１８ｇの５−メチル−２−（４−クロロ−フェニル）−チアゾリル酢酸を２５０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１０ｇの３−アミノ−３−メチル−酪酸エチルおよび１２ｍｌのトリエチルアミンに加え、そして混合物を１５分間にわたり室温において撹拌する。１３.２ｍｌのトリエチルアミンを引き続き加え、そして直ちに３.４ｍｌのオキシ塩化燐を溶液が中程度に沸騰するような方法で滴下する。
【０３６３】
混合物をさらに３０分間にわたり還流下で撹拌する。次に、反応溶液を８００ｍｌの氷水中に撹拌添加しそしてジクロロメタンで抽出し、そしてジクロロメタン相を乾燥しそして蒸発させる。その後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、２：１）により精製する。
収量：１３.８１ｇ（理論値の５２％）、融点１０１℃。
【０３６４】
以下の式（II）の化合物が実施例（II−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３６５】
【表４】
0004320176.tif 000065
【０３６６】
実施例Ｉ−２−ａ−１
【０３６７】
【化８８】
0004320176.tif 000066
【０３６８】
５ｍｌの無水アセトニトリル中の１.５ｇの実施例III−１の化合物を室温において１０ｍｌの無水アセトニトリル中の０.６８ｇ（６ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに加える。
【０３６９】
混合物を３時間にわたり室温において撹拌する。溶液を氷水中に注ぎ、１Ｎ塩酸で酸性化し、吸引濾別しそして乾燥する。その後、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル ５：１）により精製する。
収量：０.２３ｇ（理論値の１６％）融点１３８−１４０℃。
【０３７０】
以下の式（Ｉ−２−１）の化合物が実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３７１】
【表５】
0004320176.tif 000067
【０３７２】
実施例番号Ｉ−２−ｂ−１
【０３７３】
【化８９】
0004320176.tif 000068
【０３７４】
５ｍｌの無水ジクロロメタン中の１９０ｍｇの実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物を０.１０５ｍｌのトリエチルアミンで処理する。１１５ｍｇの塩化６−クロロニコチノイルを氷冷しながら加え、そして混合物を室温において撹拌する。
【０３７５】
反応溶液を１０％クエン酸溶液で１回洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出し、有機相を１Ｎ ＮａＯＨで１回洗浄し、そして水相をジクロロメタンで抽出する。その後、乾燥しそして溶媒を回転蒸発器上で蒸発させる。
収量：０.１７ｇ（理論値の６５％）
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）：δ＝１.３０、１.５６（２ｓ、各場合とも６Ｈ、４ＣＨ3）、２.２９（ｓ、３Ｈ、チアゾリル−ＣＨ3）、７.４１、７.５９（２ｄ、各場合とも２Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、７.５７（ｄ、１Ｈ、ピリジル−Ｈ）、８.２５（ｄ、１Ｈ、ピリジル−Ｈ）、８.８３（ｓ、１Ｈ、ピリジル−Ｈ）ｐｐｍ。
【０３７６】
以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３７７】
【表６】
0004320176.tif 000069
【０３７８】
実施例番号Ｉ−２−ｃ−１
【０３７９】
【化９０】
0004320176.tif 000070
【０３８０】
１０ｍｌの無水ジクロロメタン中の３００ｍｇ（０.８ミリモル）の実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物を０.１７ｍｌ（１.２ミリモル）のトリエチルアミンで処理する。０.１ｍｌ（１.０４ミリモル）のクロロ蟻酸エチルを引き続き０℃において加える。
【０３８１】
混合物を室温において撹拌する。
【０３８２】
反応溶液を１０％クエン酸溶液で１回洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出し、有機相を１Ｎ ＮａＯＨで１回洗浄し、そして水相をジクロロメタンで抽出する。その後、乾燥しそして溶媒を回転蒸発器上で蒸発させる。
収量：０.３ｇ（理論値の８３％）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝０.９４（ｔ、３Ｈ、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ）、１.２２（ｓ、６Ｈ、２ＣＨ3）、１.４８（ｓ、６Ｈ、２ＣＨ3）、１.２７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ3）、３.９５（ｑ、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ）、７.５６（ｄ、２Ｈ、芳香族ＣＨ）、７.８３（ｄ、２Ｈ、芳香族ＣＨ）ｐｐｍ。
【０３８３】
以下の式（Ｉ−２−ｃ）の化合物が実施例（Ｉ−２−ｃ−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３８４】
【表７】
0004320176.tif 000071
【０３８５】
実施例III−１
【０３８６】
【化９１】
0004320176.tif 000072
【０３８７】
１.６ｍｌのトリエチルアミンを２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン中の１.１２ｇ（６.４ミリモル）の３−ヒドロキシ−２,２,３−トリメチル−酪酸エチルに加える。混合物を５分間にわたり撹拌し、そして１.０７ｇ（４ミリモル）の５−メチル−２−（４−クロロフェニル）−チアゾリル酢酸を加える。さらに１５分後に、０.９ｍｌのトリエチルアミンを加え、そして直ちに０.２ｍｌのオキシ塩化燐を溶液が中程度に沸騰するような方法で加える。混合物を１時間にわたり還流下で撹拌する。
【０３８８】
混合物を濃縮しそして生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン→ジクロロメタン：酢酸エチル、３：１）により精製する。
収量：１.５ｇ（理論値の８８％）
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：
δ＝１.１１、１.１２（２ｓ、各場合とも６Ｈ、４−ＣＨ3）、１.１７（ｔ、３Ｈ、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ）、２.４１（ｓ、ＣＨ3−チアゾリル）、７.５２、７.８２（２ｄ、各場合とも２Ｈ、アリール−Ｈ）ｐｐｍ。
【０３８９】
以下の式（III）の化合物が実施例（III−１）と同様にして且つ一般的な製造指示に従い得られる：
【０３９０】
【表８】
0004320176.tif 000073
【０３９１】
分光計データ、実施例III−４：
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：
δ＝１.０４、１.１０、１.１１、１.５０（４ｓ、各場合とも３Ｈ、４−ＣＨ3）、１.２０（ｍ、３Ｈ、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ）、４.０２（ｍ、２Ｈ、ＣＨ3−ＣＨ2−Ｏ）ｐｐｍ。
* 油はそれ以上同定されずに式Ｉ−２−ａの対応する化合物に転化された。
使用実施例
実施例Ａ
メロイドジン(Meloidogyne)試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合しそして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３９２】
容器に砂、活性化合物溶液、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽しそして苗が成長する。根に根瘤が成長する。
【０３９３】
所望する時間後に、殺線虫効果を根瘤生成に関して％で測定する。１００％は根瘤が見られなかったことを意味し、０％は処理した植物上の根瘤の数が無処理の対照のものに相当することを意味する。
【０３９４】
この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−１−ｃ−１およびＩ−２−ａ−１の化合物により２０ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の死滅率が、そして１４日後に製造実施例Ｉ−２−ａ−３の化合物により２０ｐｐｍの活性化合物濃度において９８％の死滅率が示される。
実施例Ｂ
ミズス(Myzus)試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合しそして濃厚物を乳化剤を含有する水で所望する濃度に希釈する。
【０３９５】
グリーン・ピーチ・アフィド(Myzus persicae)がたくさん感染しているキャベツの葉(Brassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物調合物中に浸漬することにより処理する。
【０３９６】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全てのアフィドが死滅したことを意味し、０％はアフィドが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３９７】
この試験では、製造実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物により５００ｐｐｍの活性化合物濃度において９０％の死滅率が６日後に生じた。
実施例Ｃ
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合しそして濃厚物を乳化剤を含有する水で所望する濃度に希釈する。
【０３９８】
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にマスタード・ビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を感染させる。
【０３９９】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全てのビートルの幼虫が死滅したことを意味し、０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４００】
この試験では、７日後に、例えば製造実施例Ｉ−１−ａ−１およびＩ−２−ａ−２の化合物により１０００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の死滅率が、そして７日後に製造実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物により５００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の死滅率が示される。
実施例Ｄ
プルテラ(Plutella)試験／合成飼料
溶媒：  １００重量部のアセトン
乳化剤：１９００重量部のメタノール
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合しそして濃厚物をメタノールで所望する濃度に希釈する。
【０４０１】
所望する濃度の上記量の活性化合物調合物を標準化された量の合成飼料にピペットで加える。メタノールが蒸発した後に、約１００個のプルテラの卵を感染させたフィルム缶蓋を各空所に入れる。孵化したての幼虫は処理した合成飼料上を移動する。
【０４０２】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は動物の全てが死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４０３】
この試験では、７日後に、例えば製造実施例Ｉ−２−ａ−４の化合物により１０００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の死滅率が示される。
実施例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合しそして濃厚物を乳化剤を含有する水で所望する濃度に希釈する。
【０４０４】
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にフォール・アーミーウォーム毛虫(Spodoptera frugiperda)の幼虫を感染させる。
【０４０５】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０４０６】
この試験では、７日後に、例えば製造実施例Ｉ−２−ａ−２の化合物により１０００ｐｐｍの活性化合物濃度においてそしてＩ−２−ａ−１により５００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の死滅率が示される。
実施例Ｆ
テトラニクス(Tetranychus)試験（ＯＰ抵抗性／浸漬処理）
溶媒：  ３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合しそして濃厚物を乳化剤を含有する水で所望する濃度に希釈する。
【０４０７】
全段階のツー−スポッテド・スパイダー・マイト(Tetranychus urticae)のがたくさん感染している豆植物(Phaseolus vulgaris)を所望する濃度の活性化合物調合物中に浸漬する。
【０４０８】
所望する時間後に、効果を％で測定する。１００％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを意味し、０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったことを意味する。
【０４０９】
この試験では、製造実施例Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−１およびＩ−２−ａ−４の化合物により１００ｐｐｍの活性化合物濃度において、それぞれ、１００％（実施例Ｉ−２−ａ−１）、９９％（実施例Ｉ−２−ａ−２）、９８％（Ｉ−１−ａ−１）並びに９０％（実施例Ｉ−２−ａ−３およびＩ−２−ａ−４）の死滅率が示される。
実施例Ｇ
発芽後試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０４１０】
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物調合物を、各場合とも所望する活性化合物量が単位面積当たりに適用されるような方法で、噴霧する。噴霧混合物の濃度は、各場合とも所望する活性化合物量が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように、選択される。
【０４１１】
３週間後に、植物の被害度を無処理の対照の成長と比べて％被害で評価する。
【０４１２】
数値は、
０％＝効果なし（無処理の対照と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
実施例Ｈ
発芽前試験
溶媒：  ５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０４１３】
試験植物の種子を普通の土壌に蒔く。約２４時間後に、土壌に活性化合物調合物を、各場合とも所望する活性化合物量が単位面積当たりに適用されるような方法で、噴霧する。噴霧混合物の濃度は、各場合とも所望する活性化合物量が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように、選択される。
【０４１４】
３週間後に、植物の被害度を無処理の対照の成長と比べて％被害で評価する。
【０４１５】
数値は、
０％＝効果なし（無処理の対照と同様）
１００％＝完全死滅
を示す。
【０４１６】
【表９】
0004320176.tif 000074
【０４１７】
実施例Ｉ
限界濃度試験／土壌に棲む昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：土壌中のディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)幼虫
溶媒：  ７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０４１８】
活性化合物調合物を土壌上に注ぐ。調合物中の活性化合物の濃度は事実上重要でなく、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で示される単位容量の土壌当たりの活性化合物の重量だけが重要である。土壌を０.２５ｌ容器中に充填し、そしてこれらを２０℃において放置する。
【０４１９】
試験を設定した直後に、５個の予備発芽したトウモロコシ仁であるイールド・ガード(YIELD GUARD)（米国、モンサント・カンパニーの登録商標）を各容器中に入れる。適当な試験昆虫を加熱した土壌中に２日後に入れる。さらに７日後に、発芽したトウモロコシ植物を計数することにより活性化合物の効果を測定する（１植物＝２０％活性）。
実施例Ｊ
ヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：  ７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０４２０】
大豆若枝(Glycine max)であるラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)（米国、モンサント・カンパニーの登録商標）を所望する濃度の活性化合物調合物中に浸漬することにより処理しそして葉が依然として湿っている間にタバコ・バッドウォームであるヘリオチス・ビレッセンス(Heliothis virescens)を感染させる。
【０４２１】
昆虫の死滅を所望する時間後に測定する。