(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
ＬｎＰｄ（ＣＦ３ＳＯ３）２            （Ｉ）
（式中、Ｌはアセトニトリルを表し、ｎは２の整数である）で示される構造を有するパラジウム化合物であることを特徴とする環状ジエン類重合用触媒。
【請求項２】
請求項１に記載の環状ジエン類重合用触媒の存在下に、環状ジエン類を重合させることを特徴とする環状ジエン類の重合方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、オレフィン類重合用触媒成分及びそれを用いたオレフィン類の重合方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、特定のパラジウム化合物からなる安定性が高く、しかもパラジウム当たりの活性の高いオレフィン類重合用触媒成分、及びこのオレフィン類重合用触媒成分を用いて、工業的有利に効率よくオレフィン類を重合する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
エチレンやプロピレン等のα−オレフィンを重合して、α−オレフィンオリゴマーやポリα−オレフィンを製造する方法、ブタジエンやイソプレン等のジエンを重合して直鎖二量体やポリジエンを製造する方法、ノルボルネン等の環状オレフィンを重合してポリノルボルネンを製造する方法、シクロペンタジエン等の環状ジエンを重合してポリシクロペンタジエンを製造する方法、及びエチレンと一酸化炭素を重合して完全交互ポリケトンを製造する方法等のオレフィン類の重合によるポリオレフィン類の製造方法において、パラジウム触媒を用いることは公知である。例えば、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１７，６４１４（１９９５）には、ジイミン配位子を有するＰｄ化合物とＨ（ＯＥｔ2）2ＢＡｒ4からなる触媒の存在下に、エチレンやプロピレンの重合によるポリα−オレフィンの製造方法が開示されている。また、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，２６，２４５１（１９６７）には、Ｐｄ（ＯＡｃ）2とトリフェニルホスフィンからなる触媒の存在下に、ブタジエンの重合による１，３，７−オクタトリエンの製造方法が開示されている。Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．，８９，４３３  （１９９５）には、［Ｐｄ（ＣＨ3ＣＨ2ＣＮ）4］2+（ＢＦ4-）2からなる触媒の存在下に、ノルボルネンの重合によるポリノルボルネンの製造方法が開示されている。Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．２４，３１４（１９８５）には、Ｐｄ（アセチルアセトナート）2、トリフェニルホスフィン及び酢酸からなる触媒の存在下に、シクロペンタジエンの重合によるポリシクロペンタジエンの製造方法が開示されている。さらに、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，４１７，２３５（１９９１）には、（ＣＨ3ＣＮ）2Ｐｄ（ｐ−トルエンスルホナート）2と１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンからなる触媒の存在下に、エチレンと一酸化炭素の重合による完全交互ポリケトンの製造方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これまで提案されている前記記載のパラジウム触媒は、いずれも触媒活性が十分でなく、また熱的安定性に乏しいという問題があった。
【０００４】
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は安定性が高く、しかもパラジウム当たりの活性の高いオレフィン類重合用触媒成分、及びこのオレフィン類重合用触媒成分を用いて、工業的有利に効率よくオレフィン類を重合する方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を行った結果、特定の構造を有するパラジウム化合物は、安定性が高く、しかもパラジウム当たりの活性が高く、オレフィン類重合用触媒成分として好適であること、及びこのオレフィン類重合用触媒成分を用いてなる触媒の存在下にオレフィン類の重合を行うと、工業的有利に効率よくオレフィン類を重合できることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち本発明は、（１）下記一般式（Ｉ）
ＬnＰｄ（ＣＦ3ＳＯ3）2      （Ｉ）
（式中、Ｌは中性配位子を表し、ｎは０又は２の整数である）
で示される構造を有するパラジウム化合物であることを特徴とするオレフィン類重合用触媒成分、（２）上記一般式（Ｉ）のオレフィン類重合用触媒成分を用いてなる触媒の存在下に、オレフィン類を単独、又はオレフィン類と他の重合性不飽和化合物を共重合させることを特徴とするオレフィン類の重合方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
次に、本発明についてさらに詳しく説明する。
【０００８】
本発明において使用されるパラジウム化合物は、下記一般式（Ｉ）
ＬnＰｄ（ＣＦ3ＳＯ3）2      （Ｉ）
（式中、Ｌは中性配位子を表し、ｎは０又は２の整数である）
で示される構造を有する化合物である。
【０００９】
上記一般式（Ｉ）において、中性配位子としては、特に限定するものではないが、例えば、含窒素化合物、含リン化合物、含ヒ素化合物、含アンチモン化合物、含ビスマス化合物、含酸素化合物、含硫黄化合物等のヘテロ元素含有化合物やアルケンやアルキン等の多重結合含有炭化水素化合物が挙げられる。
【００１０】
含窒素化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルアミン、トリブチルアミン、２，２´−ビピリジル、１，１０−フェナントロリン等のアミン類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、アクリロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類が挙げられる。含リン化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン等のホスフィン類、トリフェニルホスファイトやトリ−ｎ−ブチルホスファイト等のホスファイト類が挙げられる。
【００１１】
含ヒ素化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルヒ素等が挙げられる。含アンチモン化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルアンチモン等が挙げられる。含ビスマス化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、トリフェニルビスマス等が挙げられる。含酸素化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル類が挙げられる。含硫黄化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ジブチルスルフィドやジフェニルスルフィド等のスルフィド類が挙げられる。
【００１２】
また、アルケンとしては、特に限定するものではないが、例えば、エチレンやブタジエン、１，５−シクロオクタジエン等が挙げられ、アルキンとしては、例えば、アセチレンや１，２−ジフェニルアセチレン等が挙げられる。
【００１３】
上記一般式（Ｉ）で示されるパラジウム化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（トリ−ｎ−ブチルホスフィン）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（ジフェニルスルフィド）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（シクロオクタジエン）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム等が挙げられる。
【００１４】
これらの化合物のうち、安定性や取り扱い易さの面から、中性配位子を有しないビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムやニトリル配位子を有するビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムが好ましく用いられる。より好ましくはビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム、ビス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムである。
【００１５】
本発明において使用される上記一般式（Ｉ）で示されるパラジウム化合物の合成法に特に制限はなく、公知の方法、例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，６７，１７４６（１９９４）等に記載されている方法で合成すればよい。例えば、ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムは、硝酸パラジウムとトリフルオロメタンスルホン酸の反応から合成することができる。
【００１６】
本発明のオレフィン類重合用触媒成分は、上記一般式（Ｉ）で示されるパラジウム化合物である。また、本発明のオレフィン類の重合方法においては、前記のパラジウム化合物をオレフィン類重合用触媒成分としてなる触媒の存在下に、オレフィン類を単独、又はオレフィン類と他の重合性不飽和化合物を共重合させる。
【００１７】
ここで、オレフィン類を重合する際に、前記のパラジウム化合物に、さらにアルキル金属化合物やルイス酸を添加して、オレフィン類の重合に供される。アルキル金属化合物やルイス酸の共存により、触媒活性が向上する等の効果が認められる。
【００１８】
本発明において使用されるアルキル金属化合物は、特に限定するものではないが、例えば、下記一般式（ＩＩ）
ＲpＭＸq      （ＩＩ）
（式中、ｐは０＜ｐ≦３であり、ｑは０≦ｑ＜３であって、しかもｐ＋ｑは１〜３である。Ｍはリチウム、マグネシウム、亜鉛、ボロン又はアルミニウムを表し、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を表し、Ｘは水素原子、アルコキシ基、アリール基又はハロゲン原子を表す）
で示される化合物及び／又はアルミノキサンが好適なものとして挙げられる。
【００１９】
上記一般式（ＩＩ）において、炭素数１〜１０のアルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基又はオクチル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基又はフェノキシ基等が挙げられる。アリール基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、特に限定するものではないが、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。
【００２０】
なお、上記一般式（ＩＩ）において、ＭがＡｌで、ｐとｑがそれぞれ１．５のとき、ＡｌＲ1.5Ｘ1.5となる。このような化合物は、理論的には存在しないが、通常、慣用的にＡｌ2Ｒ3Ｘ3のセスキ体として表現されており、これらの化合物も本発明に含まれる。
【００２１】
上記一般式（ＩＩ）で示されるアルキル金属化合物としては、例えば、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、ジエチルマグネシウム、エチルブチルマグネシウム、エチルクロロマグネシウム、エチルブロモマグネシウム、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジブチル亜鉛、トリメチルボラン、トリエチルボラン、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−ｎ−ヘキシルアルミニウム、トリ−ｎ−オクチルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、ジメチルエチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムヒドリド、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジシクロヘキシルフェニルアルミニウム、エチルアルミニウムエトキシクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリド、ジシクロヘキシルアルミニウムクロリド、メチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、イソブチルアルミニウムジクロリド等が挙げられる。
【００２２】
本発明において使用されるアルミノキサンとは、前記のアルキルアルミニウム化合物と水とを一定範囲内の量比で反応させて得られる加水分解生成物である。アルキルアルミニウム化合物を加水分解する方法については、特に限定するものではなく、公知の方法で合成できる。例えば、（１）アルキルアルミニウム化合物そのまま又は有機溶媒による希釈溶液に水を接触させる方法、（２）アルキルアルミニウム化合物と塩化マグネシウム・６水塩、硫酸鉄・７水塩、硫酸銅・５水塩等の金属塩の結晶水と反応させる方法等が挙げられる。具体的には、特開昭６２−２６５２３７号公報や特開昭６２−１４８４９１号公報に開示されている。加水分解を行う際のアルキルアルミニウム化合物と水とのモル比は、特に制限されないが、１：０．００１〜１：１．２、好ましくは１：０．０１〜１：１．１である。
【００２３】
これらのうち、入手の容易さ及び活性の面からアルキルアルミニウム化合物やアルミノキサンが好ましく用いられ、さらに好ましくはトリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム又はメチルアルミノキサンが用いられる。これらのアルキル金属化合物は単独で使用し得るのみならず、二種以上を混合して用いることも可能である。アルキル金属化合物の使用量は、パラジウム化合物１モルに対して０．１〜１００００当量であり、好ましくは３〜３０００当量、より好ましくは５〜２０００当量である。
【００２４】
また、本発明において使用されるルイス酸は、特に限定するものではないが、例えば、下記一般式（ＩＩＩ）
Ｒ’iＭ’jＸ’k      （ＩＩＩ）
（式中、ｉは０〜４の整数であり、ｊは０〜１の整数であり、またｋは１〜４の整数である。Ｒ’は水素又は炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｍ’は周期表第１、２、３、８、９、１０、１２、１３、１４若しくは１５族の元素を表し、Ｘ’はハロゲン原子、カルボン酸基、スルホン酸基又はフッ素含有フェニル基を表す）
で示される化合物が好適なものとして挙げられる。
【００２５】
一般式（ＩＩＩ）のルイス酸としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、四塩化ケイ素、四塩化ゲルマニウム、四臭化ゲルマニウム、塩化第一すず、塩化第二すず、ヨウ化すず、三塩化リン、五塩化リン、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、三臭化アンチモン、三フッ化アンチモン、五フッ化アンチモン、ジメチルアルミニウムクロリド、ジメチルアルミニウムブロミド、ジメチルアルミニウムアイオダイド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジエチルアルミニウムアイオダイド、エチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジブロミド、エチルアルミニウムジアイオダイド、ジイソプロピルアルミニウムクロリド、ジイソブチルアルミニウムクロリド、イソブチルアルミニウムジクロリド、ジヘキシルアルミニウムクロリド、ジシクロヘキシルアルミニウムクロリド、ジオクチルアルミニウムクロリド、メチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルブロミド、ジメチルシリルジクロリド、メチルシリルトリクロリド、フェニルシリルトリクロリド、ジフェニルシリルジクロリド、メチルジクロロシラン、トリブチルチンクロリド、ジブチルチンジクロリド、ブチルチントリクロリド、トリフェニルチンクロリド、ジフェニルチンジクロリド、フェニルチントリクロリドが挙げられる。
【００２６】
さらに、トリス（２−フルオロフェニル）ボロン、トリス（３−フルオロフェニル）ボロン、トリス（４−フルオロフェニル）ボロン、トリス（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン、トリス（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン、トリス（２，６−ジフルオロフェニル）ボロン、トリス（２，４，５−トリフルオロフェニル）ボロン、トリス（２，４，６−トリフルオロフェニル）ボロン、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボロン、ビス（ペンタフルオロフェニル）亜鉛、トリス（ペンタフルオロフェニル）アルミニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ゲルマニウム、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）スズ、トリス（４−トリフルオロメチルフェニル）ボロン、ジエチルアルミニウム（ペンタフルオロフェニル）、ジイソブチルアルミニウム（ペンタフルオロフェニル）、エチルアルミニウムビス（ペンタフルオロフェニル）、イソブチルアルミニウムビス（ペンタフルオロフェニル）等が挙げられる。
【００２７】
これらのうち、触媒活性の面からフッ素含有フェニル基を有する化合物が好ましく用いられ、より好ましくはトリス（ペンタフルオロフェニル）ボロンである。これらのルイス酸は単独で使用し得るのみならず、二種以上を混合して用いることも可能である。このルイス酸の使用量は、パラジウム化合物１モルに対して０．２〜５０００当量であり、好ましくは０．５〜２０００当量、より好ましくは１〜１０００当量である。
【００２８】
これらのアルキル金属化合物やルイス酸の添加時期は、特に制限されないが、パラジウム化合物に添加してもよいし、またオレフィン類の重合反応系に直接添加してもよい。
【００２９】
本発明のオレフィン類の重合方法において用いられるオレフィン類としては、特に限定するものではないが、例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、１−オクタデセン、１−エイコセン、イソブテン、４−メチル−１−ペンテン等の炭素数２〜２０のα−オレフィン類、ブタジエン、イソプレン、１，４−ヘキサジエン、１，８−ノナジエン、１，９−デカジエン等の共役ジエン類や非共役ジエン類、ノルボルネン、シクロペンテン、シクロヘキセン等の環状オレフィン類、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の環状ジエン類、スチレン、ｐ−メチルスチレン等の芳香族オレフィン類等が挙げられる。これらのオレフィン類は一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。二種以上のオレフィンの共重合を行う場合、上記のオレフィン類を任意に組み合わせることができる。
【００３０】
本発明においては前記オレフィン類と他の重合性不飽和化合物を共重合させてもよい。この際用いられる他の重合性不飽和化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、一酸化炭素、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボン酸類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル等のカルボン酸エステル類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アリルニトリル等のニトリル類等が挙げられる。これらの重合性不飽和化合物は単独で使用し得るのみならず、二種以上を混合して用いることも可能である。
【００３１】
本発明におけるオレフィン類の重合反応は、溶液重合のような液相重合法あるいは気相重合法のいずれでも実施できる。また、連続重合、回分式重合の何れであってもよい。液相重合の場合、溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ノナン、デカン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタン、デカリン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類が用いられる。これらの溶媒は単独で使用し得るのみならず、二種以上を混合して用いることも可能である。本反応の温度は、−１００〜２５０℃であるが、好ましくは０〜２００℃である。反応圧力は、特に制限されないが、通常、絶対圧で０〜３０００ｋｇ／ｃｍ2であり、好ましくは０〜３００ｋｇ／ｃｍ2である。また、反応時間は温度や圧力に左右され、一概に決めることはできないが、通常、５秒〜６時間である。また、オレフィン類は、連続的に供給してもよいし、反応開始時に封入して反応させてもよい。原料であるオレフィン類には、反応に不活性なガス、例えば窒素、アルゴン、ヘリウム等が含まれていても何ら差し支えない。なお、重合反応のすべての操作は、空気と水分を避けて行うことが望ましい。また、オレフィン類は十分に乾燥しておくことが好ましい。本発明においては、分子量調節のために重合系内に水素等を共存させることができる。
【００３２】
【実施例】
以下に、本発明を実施例を用いてさらに詳細に説明するが、これらの実施例は本発明の概要を示すもので、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３３】
なお、実施例中に記載の重量平均分子量は、ＧＰＣを用いて、ポリマーをクロロホルムに溶解して測定し、ポリスチレン換算で算出した。
【００３４】
実施例１
ビス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムの合成
アルゴン雰囲気下、室温でビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム２７４ｍｇをアセトニトリル３ｍｌに溶解した。反応液を減圧下で濃縮後、析出した沈殿物をエーテル２０ｍｌで洗浄し、次いで減圧乾燥してビス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウム０．３４６ｇを得た。この化合物の融点、ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ及び元素分析の分析結果を以下に示す。これらの分析結果は、この化合物が目的のビス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムであることを示した。
【００３５】
融点：  ９９−１００℃
ＩＲ（ＫＢｒ  ｄｉｓｋ）：  ２３４０，１６３５，１２６２，１１７３，１０３５ｃｍ-1
1Ｈ−ＮＭＲ：  δ＝２．００（６Ｈ，ｂｒ，ＣＨ3）
元素分析：  Ｃ6Ｈ6Ｆ6Ｎ2Ｏ6Ｓ2Ｐｄ（４８６．６３）
計算値（％）  Ｃ：１４．８０，Ｈ：１．２４，Ｎ：５．７５
実測値（％）  Ｃ：１５．９１，Ｈ：１．５３，Ｎ：６．４２
シクロペンタジエンの重合
攪拌装置を備えた内容積３０ｍｌの二口フラスコを十分アルゴン置換した後、溶媒としてアセトニトリルを５ｍｌ、触媒として前記で合成したビス（アセトニトリル）ビス（トリフルオロメタンスルホナート）パラジウムを１０５ｍｇ仕込んだ。反応容器を４０℃に保持し、シクロペンタジエン３．３５ｇを加えることにより反応を開始した。これらの反応条件を保った状態で２時間攪拌して反応を行なった。２時間後、反応容器を室温まで冷却し、得られた固体をエーテルで洗浄し、白色の固体を得た（２．３２ｇ）。
【００３６】
この化合物のＧＰＣ、ＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲの分析結果を示す。その結果は、この白色固体がポリシクロペンタジエンであることを示した（収率６９％）。このポリマーの重量平均分子量は４．０×１０3であり、Ｍｗ／Ｍｎは２．９であった。
【００３７】
ＩＲ（ＫＢｒ  ｄｉｓｋ）：  ３４１０，３０４１，１７１５，１４３６，１３６７，９９５，７６５ｃｍ-1
1Ｈ−ＮＭＲ：  δ＝１．６１−２．６２（ｍ，メチン−メチレン）
δ＝５．６７（ｓ，オレフィン性プロトン）
【００３８】
【発明の効果】
本発明の特定のパラジウム化合物からなるオレフィン類重合用触媒成分は、安定性が高く、しかもパラジウム当たりの活性が高い。また、このオレフィン類重合用触媒成分を用いる触媒の存在下にオレフィン類の重合を行うと、工業的有利に効率よくオレフィン類を重合することができる。