(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンと共に液状油脂に溶解することを特徴とするホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法。
【請求項２】
請求項１に記載されたホスファチジルセリン含有油脂組成物の製造法において、
ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、最終リン脂質組成に対するホスファチジルエタノールアミン含量が５〜２０重量％、又はホスファチジルエタノールアミン含量が５〜２０重量％で且つホスファチジルコリン含量が５〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えることを特徴とするホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法。
【請求項３】
請求項２に記載されたホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法において、
ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、最終リン脂質組成に対するホスファチジルエタノールアミン含量が１０〜２０重量％、又はホスファチジルエタノールアミン含量が１０〜２０重量％で且つホスファチジルコリン含量が１０〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えることを特徴とするホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法。
【請求項４】
ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンと共に液状油脂に溶解するホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法において、
前記ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、最終組成物に対し６０重量％以下含み、
前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えるか、前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜２０重量％で且つホスファチジルコリンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えることを特徴とするホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法。
【請求項５】
請求項４に記載されたホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法において、
前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して１０〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えるか、前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して１０〜２０重量％で且つホスファチジルコリンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して１０〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えることを特徴とするホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法。
【請求項６】
請求項１〜５に記載された何れかの製造方法によって得られたホスファチジルセリン含有油溶組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はホスファチジルセリンを含有する油溶組成物を製造するための方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ホスファチジルセリンは、リン脂質の一種であり、植物や動物に普遍的に存在している物質である。近年、ホスファチジルセリンを１００〜３００mg/day摂取することにより、脳機能が改善するという報告があり(Amaducci L. and the SMID group, Psychopharmacol. Bull., 24, p130-134, 1988、Cenacchi T. et.al., Aging Clin. Exp. Res., 5, p123-133, 1993)、単なる栄養成分である以上に脳機能改善機能を有する食品成分としてその働きが注目されている。
【０００３】
天然の成分に含まれるリン脂質中のホスファチジルセリンは、植物では数％、最も多いとされる動物の脳でも２０％を越えることはない。そのため、生理機能を発揮するだけのホスファチジルセリンを食事から摂取することは困難であり、ホスファチジルセリンを含む組成物を補助的に摂取することが現実的な方法である。
【０００４】
ホスファチジルセリンを高濃度に含む組成物を得る方法としては、天然成分から抽出したリン脂質を分画したり、或いはホスファチジル基転移反応により製造する方法などがある。
【０００５】
しかしながら、ホスファチジルセリンを高濃度に含有するリン脂質組成物は油脂（例えば大豆油等）に対する溶解性が低く、熱をかけることにより溶解せしめたとしても温度が下がると固まってしまい食品製造上好ましくない。そのため、油脂に希釈混合して流動性を持たせカプセルに充填できるようにすることが重要となってくる。
【０００６】
しかしながら、溶媒である油脂の割合を高めると、最終的な油溶組成物中のホスファチジルセリン含量が低くなってしまう。
【０００７】
一方、リン脂質組成物の流動性を向上させる方法としては、広範な種類の酸を加える方法（米国特許第2,194,842号「脂肪酸」、同特許第2,374,681号「スルホン酸」、同特許第2,391,462号「水性酸」など）、特定の量のマグネシウム、カルシウムおよびアルミニウムのある種の塩を加える方法（米国特許第3,357,918号）、さらにはトコフェロールを加える方法（特開昭６１−１５６５０号公報）等が特許として開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
ところが、これらの方法はホスファチジルセリンを高濃度に含有するという天然成分ではありえないリン脂質組成物を想定しておらず、実際、酸を加える方法以外ではこの油溶組成物の流動性を向上させることはなかった。また、酸を加える方法は有効ではあったものの、酸によると考えられる油溶組成物中のホスファチジルセリンの分解が確認されたため、実用的ではないと考えられた。
【０００９】
本発明は、ホスファチジルセリンを高濃度に含有することができ、しかも、得られたものは透明かつ流動性が高い特徴を有する油溶組成物を製造することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
請求項１に記載された発明に係るホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法は、ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンと共に液状油脂に溶解する方法である。
【００１１】
請求項２に記載された発明に係るホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法は、請求項１に記載されたホスファチジルセリン含有油脂組成物の製造法において、
ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、最終リン脂質組成に対するホスファチジルエタノールアミン含量が５〜２０重量％、又はホスファチジルエタノールアミン含量が５〜２０重量％で且つホスファチジルコリン含量が５〜２０重量％になるように前記液状油脂に加える方法である。
【００１２】
請求項３に記載された発明に係るホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法は、請求項２に記載されたホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法において、前記リン脂質組成物を、最終リン脂質組成に対するホスファチジルエタノールアミン含量が１０〜２０重量％、又はホスファチジルエタノールアミン含量が１０〜２０重量％で且つホスファチジルコリン含量が１０〜２０重量％になるように前記液状油脂に加える方法である。
また、請求項４に記載された発明に係るホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法は、ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンと共に液状油脂に溶解するホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法において、
前記ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むリン脂質を、最終組成物に対し６０重量％以下含み、
前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えるか、前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜２０重量％で且つホスファチジルコリンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜２０重量％になるように前記液状油脂に加える方法である。
更に、請求項５に記載された発明に係るホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法は、請求項４に記載されたホスファチジルセリン含有油溶組成物の製造法において、
前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して１０〜２０重量％になるように前記液状油脂に加えるか、前記ホスファチジルエタノールアミンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して１０〜２０重量％で且つホスファチジルコリンを前記最終組成物中の最終リン脂質組成に対して１０〜２０重量％になるように前記液状油脂に加える方法である。
【００１３】
請求項６に記載された発明に係るホスファチジルセリン含有油溶組成物は、請求項１〜５に記載された何れかの製造方法によって得られた、高濃度のホスファチジルセリンを含有する油溶組成物についてである。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明は、ホスファチジルセリン含有リン脂質を、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンと共に液状油脂に溶解する方法である。これにより、ホスファチジルセリンを高濃度に含有することができ、しかも、透明かつ流動性が高い特徴を有する油溶組成物を得ることができる。
【００１５】
本発明におけるホスファチジルセリン含有リン脂質と、ホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミンとホスファチジルコリンの液状油脂への添加の順序は液状油脂にホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミンとホスファチジルコリンとを溶解した後にホスファチジルセリン含有リン脂質を溶解する順序が好ましく白濁もなく溶解することが可能である。
【００１６】
本発明のホスファチジルセリン含有リン脂質は、好ましくは、ホスファチジルセリンを２０重量％以上含むものを用いることができる。このホスファチジルセリン含有リン脂質は、天然成分から抽出したものを濃縮したものでも、Ｄ及びＬ−セリンとの転移反応によって製造あるいは更にそれらを分画濃縮したものでも、有機合成法によって製造したものでも、その製造法に特に制限はない。
【００１７】
また、本発明のホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンもどのような方法で製造されたものでも良く、最終リン脂質組成が望ましい範囲に含まれるのであれば、ホスファチジルエタノールアミン及びホスファチジルコリンの純度も特に問題としない。
【００１８】
ホスファチジルセリン含有リン脂質とホスファチジルエタノールアミン又はホスファチジルエタノールアミンとホスファチジルコリンを溶解する液状油脂は、常温で液状であればよい。例えば、大豆油、コーン油、ベニバナ油、オリーブ油、落花生油等の植物性の油脂でも、魚油のような動物性油脂でも酵素エステル合成によって製造された中鎖脂肪酸トリグリセリド等の油脂等でもよく、各々のジグリセリド、モノグリセリドでも構わないが、短い脂肪酸組成を有するものほど効果的である。
【００１９】
油脂に対するホスファチジルセリン含有リン脂質の配合割合は、そのホスファチジルセリン含量にもよるが、最終組成物に対し６０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。
【００２０】
本発明のホスファチジルセリン含有油溶組成物中に含まれるホスファチジルエタノールアミンは、得られたホスファチジルセリン含有油溶組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜４０重量％（特に１０〜２０重量％）になるように加えるとその効果が発揮される。
【００２１】
ホスファチジルコリンは加えなくてもホスファチジルエタノールアミンのみを加えるだけで流動性は向上するが、ホスファチジルコリンも得られたホスファチジルセリン含有油溶組成物中の最終リン脂質組成に対して５〜４０重量％（特に１０〜２０重量％）になるようにホスファチジルエタノールアミンと併せて加えると、流動性が更に高まる場合がある。
【００２２】
一般に流通しているレシチン組成物は、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルコリンの両方を含んでいるので、このような組成物を上記の条件に当てはまるように配合しても、効果は発揮される。
【００２３】
このようにして製造したホスファチジルセリン含有油溶組成物は、透明度、流動性が高く、安定性にも優れているので、食品加工においてのメリットは大きいと考えられる。
【００２４】
【実施例】
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１［ホスファチジルセリン（ＰＳ）含有リン脂質（ＰＳ含量６５重量％）の液状油脂への溶解］
ＰＳ含有リン脂質を、３０重量％になるように液状油脂に溶解した（最終ＰＳ含量１９．５重量％）。液状油脂は、大豆油、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）油、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）を用い、ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ：ＰＥ含量８６．５重量％）を加え、溶解性に対する影響を下記判断基準に従い目視で観察した。結果を次の表１に示す。
【００２５】
（流動性）
−  ：極めて低い
＋  ：低い
＋＋ ：高い
＋＋＋：極めて高い
（透明度）
−  ：白濁
＋  ：やや白濁
＋＋ ：透明
【００２６】
【表１】
0004306899.tif 000002
【００２７】
表１に示したようにＰＥの添加により溶解性の向上が認められた。また、ＰＥの添加による溶解性の向上は、中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）が最も高く、次いで大豆油、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）の順であったことから、油脂の脂肪酸鎖の炭素数が少ないほどこの効果が高いことが判った。
【００２８】
続いて、最も効果の高かったＭＣＴに関して詳細な検討を行なった。ホスファチジルコリン（ＰＣ）、ＰＥ混合物（ＰＣ含量３８．３重量％、ＰＥ含量３８．８重量％）を０〜３０重量％になるように加え、溶解性に対する影響を観察した。結果を次の表２に示す。尚、流動性及び透明度の評価は表１と同様に行った。
【００２９】
表２に示すように、ＭＣＴに対する総リン脂質含量が高くなっているにもかかわらず、ＰＥ及びＰＣをリン脂質組成に対して１０〜２０重量％加えることにより流動性、透明度に優れた油溶組成物が得られることが判った。
【００３０】
【表２】
0004306899.tif 000003
【００３１】
実施例２［ＰＣ，ＰＥ混合物を加えて溶解させた油溶組成物の安定性］
実施例１の方法で溶解したＰＳ含有リン脂質ＭＣＴ溶解物（ＰＣ，ＰＥ混合物１６．３重量％添加）中のＰＳ含有量を、薄層クロマトグラフィー上のスポットの濃淡より測定し、その安定性を確認した。結果を次の表３に示す。
【００３２】
【表３】
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【００３３】
表３は、製造直後のＰＳ含量を１００％とした時の値を示したものである。表３に示す通り、酸を加えて溶解させたものと比べて、ＰＳの安定性が高いことが判った。
【００３４】
【発明の効果】
本発明は以上説明した通り、ホスファチジルセリンを高濃度に含有することができ、しかも、得られたものは透明かつ流動性が高い特徴を有する油溶組成物を得ることができるという効果がある。