(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004306799.tif 000158
式中、
Ｖ1はＣ−ＣｌまたはＣ−Ｈを表し、
Ｖ2は窒素を表し、
Ｖ3はＣ−ＨまたはＣ−Ｃｌを表し、
Ｗは水素または塩素を表し、
ｎは０を表し（すなわち、Ｚnは水素であり）、
Ｈｅｔは基
【化２】
0004306799.tif 000159
を表し、
ＡおよびＢは一緒になって−（ＣＨ2）2−ＣＨＣＨ3−（ＣＨ2）2−または−（ＣＨ2）2−ＣＨＯＣＨ3−（ＣＨ2）2−を表し、
Ｇは水素または基
【化３】
0004306799.tif 000160
を表し、
ここで、
Ｒ1はＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、２−チエニルまたは４−クロロ−フエニルを表し、
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す、
で示される化合物。
【請求項２】
式（ＩＩ）
【化４】
0004306799.tif 000161
式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応に付することを特徴とする式（Ｉ−１−ａ）
【化５】
0004306799.tif 000162
式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは請求項１に記載の意味を有する、
で示される化合物の製造方法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化６】
0004306799.tif 000163
式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
で示される化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される少なくとも一種の化合物を含んでなることを特徴とする除草剤。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を雑草および／またはその環境に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なピリジル−置換された環式ケトエノール、それらの製造のための複数の方法および中間体、並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。
ピリジル置換された複素環式ケトエノールは現在まで開示されていない。知られていることは、一定のフェニル置換された環式ケトエノールが殺虫的、殺ダニ的および／または除草的に活性であることである。
除草性、殺虫性または殺ダニ性作用を有する非置換の二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第Ａ−３５５５９９号明細書および欧州特許出願公開第Ａ−４１５２１１号明細書）および置換された一環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第Ａ−３７７８９３号明細書および欧州特許出願公開第Ａ−４４２０７７号明細書）は開示されている。
さらに、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（欧州特許出願公開第Ａ−４４２０７３号明細書）および１Ｈ−アリールピロリジンシオン誘導体（欧州特許出願公開第Ａ−４５６０６３号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−５２１３３４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−５９６２９８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−６１３８８４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−６１３８８５号明細書、西独特許第４４４０５９４号明細書、国際公開第９４／０１９９７号明細書、国際公開第９５／０１３５８号明細書、国際公開第９５／２０５７２号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−６６８２６７号明細書、国際公開第９５／２６９５４号明細書）は開示されている。
一定の置換Δ3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草特性を有することは開示された（西独特許出願公開第Ａ−４０１４４２０号明細書を参照）。出発化合物として使用されるテトロン酸誘導体（例えば、３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ3ジヒドロフラン−２−オンのような）の合成もまた（西独特許出願公開第Ａ−４０１４４２０号明細書に開示されている。さらに、除草性、殺ダニ性および殺虫性特性を有する３−アリール−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体は欧州特許出願公開第Ａ−５２８１５６号明細書および欧州特許出願公開第Ａ−０６４７６３７号明細書に開示されている。３−アリール−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体もまた開示されている（国際公開第９５／２６３４５号明細書）。
除草性、殺ダニ性および殺虫性特性を有する、フェニル環中で置換されているフェニル−ピロン誘導体は欧州特許出願公開第Ａ−５８８１３７号明細書に記載されている。
除草性、殺ダニ性および殺虫性作用を有する、フェニル環中で置換されている５−フェニル−１，３−チアジン誘導体は国際公開第９４／１４７８５号明細書に記載されている。
しかし、それらの化合物の除草性、殺ダニ性および殺虫性活性および／または作用のスペクトル、並びに、特に作物植物による植物耐性は必ずしも十分とは限らない。
式（Ｉ）
0004306799.tif 000002
式中、
Ａ）Ｖ1は窒素を表し、そして
Ｖ2はＣＨまたはＣ−Ｚを表し、そして
Ｖ3はＣＹを表すか、或いは
Ｂ）Ｖ1はＣＸを表し、そして
Ｖ2は窒素を表し、そして
Ｖ3はＣＹを表すか、或いは
Ｃ）Ｖ1はＣＸを表し、そして
Ｖ2はＣＨまたはＣ−Ｚを表し、そして
Ｖ3は窒素を表し、
そして、式中、
Ｗは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、あるいは各場合場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
Ｘは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、シアノ、ニトロ、あるいは各場合場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｚはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、あるいは各場合場合により置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、５もしくは６員のヘタリールオキシ、５もしくは６員のヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキルチオを表すか、或いは
ＹおよびＺは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい環を表し、この環は場合によりヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、その場合ｎは１を表すか、或いは
ＷおよびＺはそれらが結合している直接に隣接する炭素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい環を表し、この環は場合によりヘテロ原子によって割り込まれていてもよく、その場合ｎは１を表し、
ｎは０，１を表すか、または、Ａ）およびＣ）の場合２、をも表し、ｎ＝２の場合、置換基は同一もしくはは異なることが可能であり、
Ｈｅｔは基
0004306799.tif 000003
の一つを表す、
ここで、
Ａは水素を表すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいは各場合飽和もしくは不飽和のそして場合により置換されていてもよいシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表すか、あるいはアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよく、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｄは水素あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルまたはヘタリールよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表すか、或いは
ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒になって、各場合場合により置換されていてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、あるいは基
0004306799.tif 000004
の一つを表す、
ここで、
Ｅは金属イオン同等物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはシクロアルキルまたはヘテロシクリルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、アルキルまたはアルコキシによって置換されていてもく、あるいは各場合場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいは各場合場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は相互に独立してアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいは各場合場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して水素を表すか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいは各場合場合により置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により置換されていてもい環を形成し、この環は場合により酸素または硫黄を含有する、
で示される化合物が今回見出された。
置換基の性質に依存して、式（Ｉ）で示される化合物はまた、適切な場合、通常の方式で分離されてもよい幾何異性体および／もしくは光学異性体かまたは種々に構成された異性体混合物の形態で存在してもよい。本発明は、純粋の異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用方法、並びにそれらを含んでなる組成物に関する。しかし、以下の本文では、式（Ｉ）で示される化合物は常に簡潔のために記載されるが、これは純粋な化合物または、適切な場合、種々の量の異性体化合物を含んでなる混合物を意味すると理解されるべきである。
Ｖ1、Ｖ2またはＶ3が窒素を表すかどうかに依存して、式（Ｉ）で示される化合物は、式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）または（Ｉ−Ｃ）：
0004306799.tif 000005
式中、Ｈｅｔ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗおよびｎは上記の意味を有する、
で示される化合物である
窒素によって占められるピリジル環の位置を示すために、下記の本文は、式および前駆物質または中間体を指す場合、文字（Ａ）、（Ｂ）または（Ｃ）を使用することもある。
基Ｈｅｔの意味（１）〜（５）を考慮に入れると、以下の主構造式（Ｉ−１）〜（Ｉ−５）が生成する、
0004306799.tif 000006
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、Ｚおよびｎは上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、Ｈｅｔが基（１）を表す場合、以下の主構造式が生成する、
0004306799.tif 000007
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、Ｈｅｔが基（２）を表す場合、以下の構造式（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が生成する、
0004306799.tif 000008
式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、Ｈｅｔが基（３）を表す場合、以下の構造式（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）が生成する、
0004306799.tif 000009
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）で示される化合物は、式（Ｉ−４）aおよび（Ｉ−４）b
0004306799.tif 000010
で示される２種の異性体の形態で存在してもよく、それらは式（Ｉ−４）中では破線で表現される。
式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）bで示される化合物は混合物として存在してもよいが、またそれらの純粋な異性体の形態で存在してもよい。所望の場合、式（Ｉ−４）aおよび式（Ｉ−４）bで示される化合物の混合物は、物理的方法によって、それ自体既知の様式で、例えば、クロマトグラフィー法によって分離されてもよい。
明白にするために、各場合、可能である異性体の一種だけが以下の本文中に記載される。これは、適切な場合、化合物が異性体の混合物の形態でかまたはそれぞれ他の異性体の形態で存在することができることを除外していない。
基Ｇの意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、Ｈｅｔが基（４）を表す場合、以下の構造式（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）が生成する、
0004306799.tif 000011
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
基Ｇの意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮に入れると、Ｈｅｔが基（５）を表す場合、以下の構造式（Ｉ−５−ａ）〜（Ｉ−５−ｇ）が生成する、
0004306799.tif 000012
式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
さらに、式（Ｉ）で示される新規な化合物は下記に記載の方法によって得られることが見出された：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
0004306799.tif 000013
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＩ）
0004306799.tif 000014
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記に記載の意味を有し、そして
Ｒ8はアルキル（好適にはＣ1−Ｃ6アルキル）を表す）
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応に供する場合に得られる。
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）
0004306799.tif 000015
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＩＩ）
0004306799.tif 000016
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応に供する場合に得られることが見出された。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）
0004306799.tif 000017
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＩＶ）
0004306799.tif 000018
（式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有し、そして
Ｔは水素、ハロゲン、アルキル（好適にはＣ1−Ｃ6−アルキル）またはアルコキシ（好適にはＣ1−Ｃ8−アルコキシ）を表す）
で示される化合物を、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下で、分子内縮合反応に供する場合に得られることを見出された。
（Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）
0004306799.tif 000019
（式中、Ａ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（Ｖ）
0004306799.tif 000020
（式中、ＡおよびＤは上記の意味を有する）
で示される化合物または式（Ｖａ）
0004306799.tif 000021
（式中、
ＡおよびＤは上記の意味を有し、そして
Ｒ8はアルキル（好適にはメチル）を表す）
で示されるそれらのシリルエノールエーテルを、式（ＶＩ）
0004306799.tif 000022
（式中、
Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（好適には塩素または臭素）を表す）
で示される化合物と、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させる場合得られることが見出された。
（Ｅ）さらに、式（Ｉ−５−ａ）
0004306799.tif 000023
（式中、Ａ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、式（ＶＩＩ）
0004306799.tif 000024
（式中、Ａは上記の意味を有する）
で示される化合物を、式（ＶＩ）
0004306799.tif 000025
（式中、Ｈａｌ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物と、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で反応させる場合に得られることが見出された。
さらに、
（Ｆ）上記の式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−５−ｂ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、
α）式（ＶＩＩＩ）
0004306799.tif 000026
（式中、
Ｒ1は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（好適には塩素または臭素）を表す）
で示される酸ハロゲン化物と、反応させるか、
或いは
β）式（ＩＸ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1      （ＩＸ）
（式中、Ｒ1は上記の意味を有する）
で示されるカルボン酸無水物と、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させる場合に得られること；
（Ｇ）上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−５−ｃ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、各場合、
式（Ｘ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ      （Ｘ）
（式中、Ｒ2およびＭは上記の意味を有する）
で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させる場合に得られること；
（Ｈ）上記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−５−ｃ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有し、そしてＬは硫黄を表す）で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、各場合、
α）式（ＸＩ）
0004306799.tif 000027
（式中、ＭおよびＲ2は上記の意味を有する）
で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、
或いは
β）二硫化炭素と、そして引き続いて式（ＸＩＩ）
Ｒ2−Ｈａｌ      （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ2は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す）
で示される化合物と、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合塩基の存在下で、反応させる場合に得られること；
（Ｉ）上記の式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−５−ｄ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、各場合、
式（ＸＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ      （ＸＩＩＩ）
（式中、Ｒ3は上記の意味を有する）
で示される塩化スルホニルと、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させる場合に得られること；
（Ｊ）上記の式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−５−ｅ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、各場合、式（ＸＩＶ）
0004306799.tif 000028
（式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（好適には塩素または臭素）を表す）
で示されるリン化合物と、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させる場合に得られること；
（Ｋ）上記の式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−５−ｆ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、各場合、
式（ＸＶ）または式（ＸＶＩ）
0004306799.tif 000029
（式中、
Ｍｅは一価または二価金属（好適にはリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは数字１または２を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は相互に独立して水素またはアルキル（好適にはＣ1−Ｃ8アルキル）を表す）で示される金属化合物またはアミンと、
適切な場合希釈剤の存在下で、反応させる場合に得られること；
（Ｌ）上記の式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−５−ｇ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は、上記の式（Ｉ−１−ａ）〜式（Ｉ−５−ａ）（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）で示される化合物を、各場合、
α）式（ＸＶＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ      （ＸＶＩＩ）
（式中、Ｒ6およびＬは上記の意味を有する）
で示されるイソシアン酸エステルまたはイソチオシアン酸エステルと、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合触媒の存在下で、
或いは
β）式（ＸＶＩＩＩ）
0004306799.tif 000030
（Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する）
で示される塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと、
適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、
反応させる場合に得られることが見出された。
さらに、式（Ｉ）で示される新規な化合物は、有害生物防除剤として、好適には殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤として極めて良好な活性を有し、そして幾つかの場合、追加的に植物特に作物植物によって非常に寛容されることが見出された。
式（Ｉ）並びに（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）および（Ｉ−Ｃ）はそれぞれ、本発明による化合物の一般的定義を提供する。本明細書中の上記および本明細書中の下記に記載した式中にリストした好適な置換基または基の範囲は、以下の本文中に示される：
Ｗは好適には、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｘは好適には、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｙは好適には、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｚは好適には、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、あるいはフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよいか、或いは
ＹおよびＺは好適には、一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ4−アルケンジイルまたはＣ4−アルカンジエンジイルを表し、それらは各場合場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されていてもよく、そしてそれらの中で１〜３員は相互に独立して場合により酸素、硫黄、窒素またはカルボニル基によって置き換えられることができ、その場合ｎは１を表すか、或いは
ＷおよびＺは好適には、一緒になってＣ3−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ4−アルケンジイルまたはＣ4−アルカンジエンジイルを表し、それらは各場合場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されていてもよく、そしてそれらの中で１〜３員は相互に独立して場合により酸素、硫黄、窒素またはカルボニル基によって置き換えられることができ、その場合ｎは１を表すか、或いは
ｎは好適には、０、１または２を表し、置換基Ｚはｎ＝２の場合同一もしくは異なることが可能である。
Ｈｅｔは好適には、基
0004306799.tif 000031
の一つを表す。
Ａは好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ10−アルキル−チオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されていてもよく、そしてその中で直接には隣接してない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられているか、あるいはフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、または５〜６個の環原子および酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘタリールを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい。
Ｂは好適には、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適には、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ10−シクロアルケニルを表し、それらの各々中で一つのメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられそしてそれらは場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニルによって置換されていてもよいか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適には、Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、それは場合により１〜２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基によってまたはアルキレンジオキシ基によってまたはアルキレンジチオイル基によって置換されていて、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜８員環を形成するか、
或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好適には、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、その中で２個の炭素原子はＣ3−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルによって連結され、それらの各々は場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよく、そしてそれらの各々中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてもよい。
Ｄは好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されていてもよくそしてそれらの各々の中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられているか、あるいは５〜６環原子並びに、酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１〜２個のヘテロ原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは５〜６環原子並びにフェニル、酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１〜２個のヘテロ原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよいか、或いは
ＡおよびＤは一緒になって好適には、Ｃ3−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイル基を表し、それらの各々中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてそしてそれらの各々は場合によりハロゲンによってかまたはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシによって置換されていてもよく、それらの各々は場合によりハロゲンによってかまたは縮合環を形成するさらなるＣ3−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイル基によって置換されていてもよく、そしてそれらの各々中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてそしてそれらは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されていてもよいか、或いは
ＡおよびＤは一緒になって、Ｃ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイル基を表し、それらの各々は場合により以下の基の一つを含有する：
0004306799.tif 000032
Ｇは水素（ａ）または基
0004306799.tif 000033
の一つを表す、
ここで、
Ｅは金属イオン同等物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は好適には、Ｃ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたはポリＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されていてもよくそしてその中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられているか、あるいはフェニルを表し、それは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニルによって置換されていてもよいか、
あるいは、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシによって置換されていてもよいか、
あるいは、酸素、硫黄または窒素よりなる群からの１〜２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘタリールを表し、それは場合によりハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されていてもよいか、
あるいは、フェニキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それは場合によりハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されていてもよいか、
あるいは、酸素、硫黄および窒素よりなる群からの１〜２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それは場合によりハロゲン、アミノまたはＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されていてもよい。
Ｒ2は好適には、Ｃ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、
あるいは、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されていてもよいか、
あるいは、フェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシによって置換されていてもよい。
Ｒ3は好適には、Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表し、それは場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい。
Ｒ4およびＲ5は相互に独立して好適には、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオまたはＣ3−Ｃ8−アルケニルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルによって置換されていてもよい。
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシによって置換されていてもよいか、あるいは一緒になってＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表し、その中で１個のメチレン基は場合により酸素または窒素によって置き換えられていてそして場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルによって置換されていてもよい。
Ｒ13は好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、その中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてそして場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表し、それらの各々はハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｒ14は好適には、水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いはＲ13およびＲ14は一緒になってＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なりそして好適にはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ15およびＲ16は一緒になって好適には、Ｃ2−Ｃ4−アルカンジイル基を表し、それは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルによるかまたはフェニルによって置換されていてもよく、そのフェニルは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｒ17およびＲ18は相互に独立して好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、それは場合によりハロゲンによって置換されていてもよいか、あるいはフェニルを表し、それは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよいか、或いは
Ｒ17およびＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒になってＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、その中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてそしてそれは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい。
Ｒ19およびＲ20は相互に独立して好適には、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ10−アルキル）アミノまたはジ−（Ｃ3−Ｃ10−アルケニル）アミノを表しす。
Ｗは特に好適には、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを表すか、あるいはフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｘは特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、あるいはフェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｙは特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表し、
Ｚは特に好適には、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、あるいはフェノキシまたはベンジルオキシを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
ｎは特に好適には、０または１を表す。
Ｈｅｔは特に好適には、基
0004306799.tif 000034
の一つを表す。
Ａは特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシＣ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、その中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられていてそしてそれは場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい。
Ｂは特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ10−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適には、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、それらの各々中で１個のメチレン基は場合により酸素もしくは硫黄によって置き換えられていてそしてそれは場合によりＣ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシによって置換されていてもよいか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適には、Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、それは場合により１〜２個の酸素もしくは硫黄を含有するアルキレンジイル基によってか、またはアルキレンジオキシ基によってか、またはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜７員環を形成するアルキレンジチオイル基によって置換されているか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好適には、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、それらの中で２個の炭素原子はＣ3−Ｃ5−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ5−アルケンジイルまたはブタジエンジイルによって連結されていて、それらの各々の中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置換されていてもよくそしてそれらは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されていてもよい。
Ｄは特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルによって置換されていてもよくそしてそれらの中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられているか、あるいはフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよいか、或いは
ＡおよびＤは一緒になって特に好適には、Ｃ3−Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ5−アルケンジイル基を表し、それらの各々の中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてそしてそれは場合により場合によりフッ素、塩素によるか、或いはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシによって置換されていてもよく、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいは
それらの各々は場合により以下の基：
0004306799.tif 000035
の一つを含有する。
Ｇは特に好適には、水素（ａ）または基
0004306799.tif 000036
の一つを表し、
ここで
Ｅは金属イオン同等物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は特に好適には、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、それらの中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられていてそして場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ5−アルキルまたはＣ1−Ｃ5−アルコキシによって置換されていてもよいか、
あるいはフェニルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルによって置換されていてもよいか、
あるいはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによって置換されていてもよいか、
あるいはピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素およびＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよいか、
あるいはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよいか、
あるいはピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ5−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されていてもよい。
Ｒ2は特に好適には、Ｃ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または臭素によって置換されていてもよいか、
あるいはＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されていてもよいか、
あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによって置換されていてもよい。
Ｒ3特に好適には、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、それはフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい。
Ｒ4およびＲ5は相互に独立して特に好適には、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオまたはＣ3−Ｃ4−アルケニルチオを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルオキシを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルまたはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルによって置換されていてもよい。
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルキルまたはＣ1−Ｃ5−アルオキシによって置換されていてもよいか、あるいは一緒になってＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表し、それは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルによって置換されてもよくそしてその中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられる。
Ｒ13は特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてよいか、あるいはＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、その中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられそしてそれは場合によりフッ素、Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはＣ1−Ｃ2−アルコキシによって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ3−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルオキシを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｒ14は特に好適には、水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ13およびＲ14は一緒になって特に好適には、Ｃ4−Ｃ6−アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なりそして特に好適には、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ｒ15およびＲ16は一緒になって特に好適には、Ｃ2−Ｃ3−アルカンジイル基を表し、それは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルによるかあるいはフェニルによって置換されていてもよく、そのフェニルは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい。
Ｗは極めて特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｘは極めて特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｙは極めて特に好適には、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｚは極めて特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表す。
ｎは極めて特に好適には、０または１を表す。
Ｈｅｔは極めて特に好適には、基
0004306799.tif 000037
の一つを表す。
Ａは極めて特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、その中で直接には隣接していない１または２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられていてそしてそれは場合によりフッ素、塩素、メチルまたはメトキシによって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって置換されていてもよい。
Ｂは極めて特に好適には、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適には、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、それらの各々の中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられそしてそれは場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシによって置換されていてもよいか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適には、Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基によってかまたはアルキレンジオキシ基によって置換されてもよく、この基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらなる５〜６員環を形成するか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は極めて特に好適には、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、それらの中で２個の炭素原子はＣ3−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ3−Ｃ4−アルケンジイルまたはブタジエンジイルによって連結され、それらの各々中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられている。
Ｄは極めて特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ2−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、それらの中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられそしてそれらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてのいか、あるいはフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよいか、
或いは
ＡおよびＤは一緒になって極めて特に好適には、Ｃ3−Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ5−アルケンジイル基を表し、それらの各々中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられそしてそれらは場合によりフッ素、塩素、メチルまたはメトキシによって置換されていてもよい。
Ｇは極めて特に好適には、水素（ａ）を表すか、あるいは基
0004306799.tif 000038
ここで、
Ｅは金属イオン同等物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す、
の一つを表す。
Ｒ1は極めて特に好適には、Ｃ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、その中で直接には隣接していない１〜２個のメチレン基は場合により酸素および／もしくは硫黄によって置き換えられそしてそれは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはイソ−プロポキシによって置換されていてもよいか、あるいはフェニルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルによって置換されていてもよいか、
あるいはベンジルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシによって置換されていてもよいか、
あるいはフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルによって置換されていてもよいか、
あるいはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それは場合によりフッ素、塩素、メチルまたはエチルによって置換されていてもよいか、
あるいはピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルによって置換されていてもよい。
Ｒ2は極めて特に好適には、Ｃ1−Ｃ14アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、
あるいはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピルまたはメトキシによって置換されていてもよいか、
あるいはフェニルまたはベンジルであり、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって置換されていてもよい。
Ｒ3は極めて特に好適には、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、そのらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい。
Ｒ4およびＲ5は相互に独立して極めて特に好適には、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって置換されていてもよい。
Ｒ6およびＲ7は相互に独立して極めて特に好適には、水素を表すか、あるいはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換されていてもよいか、あるいはフェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよいか、あるいは一緒になってＣ5−Ｃ6−アルキレン基を表し、その中で１個のメチレン基は場合により酸素または硫黄によって置き換えられていてそしてそれは場合によりメチルまたはエチルによって置換されていてもよい。
ＷおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になってその場合のみ、これらの炭素原子が直接に隣接している場合、環を形成してもよいという規則が適用できる。
一般的または好適な範囲内で上記に記載された基の定義または説明は所望に応じて相互に組合せることができる、即ち、それぞれの範囲と好適な範囲との組合せもまた可能である。それらは最終生成物および同様に前駆物質および中間体に適用できる。
好適である（好適な）と上記に記載された意味の組合せがある式（Ｉ）で示されるそれらの化合物は本発明に従って好適である。
特に好適であると上記に記載された意味の組合せがある式（Ｉ）で示されるそれらの化合物は本発明に従って特に好適である。
極めて特に好適であると上記に記載された意味の組合せがある式（Ｉ）で示されるそれらの化合物は本発明に従って極めて特に好適である。
式（Ｉ）で示される化合物の特に好適な基はＶ1が窒素であるものによって形成される。
式（Ｉ）で示される化合物のさらに特に好適な基はＶ2が窒素であるものによって形成される。
式（Ｉ）で示される化合物のさらに特に好適な基はＶ3が窒素であるものによって形成される。
さらに、式（Ｉ）で示される特に好適な化合物はＧが水素（ａ）または基
0004306799.tif 000039
の一つであるものである。
さらに、式（Ｉ）で示される特に好適な化合物はＨｅｔが基
0004306799.tif 000040
を表すものである。
さらに、式（Ｉ）で示される特に好適な化合物はＨｅｔが基
0004306799.tif 000041
を表すものである。
さらに、式（Ｉ）で示される特に好適な化合物はＨｅｔが基
0004306799.tif 000042
を表すものである。
これが可能である限り、アルキルまたはアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、各場合直鎖状もしくは分岐鎖状で、また例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子と接続していることができる。
場合により置換されていてもよい基は一置換または多置換されていることができ、置換基は多置換の場合同一または異なることが可能である。
製造実施例に記載した化合物の外に、式（Ｉ−１−ａ）で示される以下の化合物を個々に記載することができる：
0004306799.tif 000043
0004306799.tif 000044
0004306799.tif 000045
0004306799.tif 000046
0004306799.tif 000047
0004306799.tif 000048
0004306799.tif 000049
0004306799.tif 000050
0004306799.tif 000051
0004306799.tif 000052
0004306799.tif 000053
0004306799.tif 000054
0004306799.tif 000055
0004306799.tif 000056
製造実施例に記載の化合物の他に、式（Ｉ−２−ａ）で示される以下の化合物を個々に記載することができる。
0004306799.tif 000057
0004306799.tif 000058
0004306799.tif 000059
0004306799.tif 000060
0004306799.tif 000061
0004306799.tif 000062
0004306799.tif 000063
0004306799.tif 000064
0004306799.tif 000065
0004306799.tif 000066
0004306799.tif 000067
0004306799.tif 000068
0004306799.tif 000069
製造実施例に記載の化合物の他に、式（Ｉ−３−ａ）で示される以下の化合物を個々に記載することができる。
0004306799.tif 000070
0004306799.tif 000071
0004306799.tif 000072
0004306799.tif 000073
0004306799.tif 000074
0004306799.tif 000075
0004306799.tif 000076
0004306799.tif 000077
0004306799.tif 000078
製造実施例に記載の化合物の他に、式（Ｉ−４−ａ）で示される以下の化合物を個々に記載することができる。
0004306799.tif 000079
0004306799.tif 000080
0004306799.tif 000081
0004306799.tif 000082
0004306799.tif 000083
0004306799.tif 000084
0004306799.tif 000085
製造実施例に記載の化合物の他に、式（Ｉ−５−ａ）で示される以下の化合物を個々に記載することができる。
0004306799.tif 000086
0004306799.tif 000087
0004306799.tif 000088
0004306799.tif 000089
0004306799.tif 000090
方法（Ａ）に従って、Ｎ−［３−（６−クロロ−２，４−ジメチル）−ピリジルアセチル］−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000091
方法（Ｂ）に従って、Ｏ−［４−（３−クロロ−５−メチル）−ピリジルアセチル］−ヒドロキシ酢酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000092
方法（Ｃ）に従って、２−［２−（３−クロロ−５−メチル）−ピリジル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000093
例えば、方法（Ｄ）に従って、クロロカルボニル＝２−［３−（６−クロロ−２，４−ジメチル）−ピリジル］＝ケテンおよびアセトンを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000094
例えば、方法（Ｅ）に従って、クロロカルボニル＝２−［３−（２，４，６−トリメチル）−ピリジル］＝ケテンおよびチオベンズアミドを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000095
方法（Ｆα）に従って、３−［４−（３−クロロ−５−メチル）−ピリジル］−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000096
方法（Ｆ）（変法β）に従って、３−［２−（３−クロロ）−ピリジル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−Δ3−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000097
方法（Ｇ）に従って、８−［２−（３，５−ジクロロ−４−メチル）−ピリジル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびクロロギ酸エトキシエチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000098
方法（Ｈ）（変法α）に従って、３−［２−（３−ブロモ−５，６−ジメチル）−ピリジル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル）−ピロンおよびクロロモノチオギ酸メチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下のように表すことができる：
0004306799.tif 000099
方法（Ｈ）（変法β）に従って、５−［４−（２−クロロ−３，５−ジメチル）−ピリジル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）−チアジン−４−オン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下のように表すことができる：
0004306799.tif 000100
方法（Ｉ）に従って、２−［３−（２，４，６−トリメチル）−ピリジル］−５，５−（３−メチル）ペンタメチレン−ピロリジン−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000101
方法（Ｊ）に従って、２−［４−（３−クロロ−５−メチル）−ピリジル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロンおよびメタンクロロチオホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000102
方法（Ｋ）に従って、３−［３−（２，６−ジクロロ）−４−メチルピリジル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを成分として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000103
方法（Ｌ）（変法α）に従って、３−［３−（２−クロロ−６−ブロモ−５−メチル）−ピリジル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロ−フラン−２−オンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000104
方法（Ｌ）（変法β）に従って、３−［４−（３−クロロ−５−メチル）−ピリジル］−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物質として使用する場合、本発明による方法の過程は以下の化学反応式によって表すことができる：
0004306799.tif 000105
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示され、そして本発明による方法（Ａ）で出発物質として必要である化合物は新規である。
例えば、式（ＩＩ）で示されるアシルアミノ酸エステルは、式（ＸＩＸ）
0004306799.tif 000106
（式中、Ａ、ＢおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示されるアミノ酸誘導体を、式（ＸＸ）
0004306799.tif 000107
（式中、
Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す）
で示される置換ピリジル酢酸ハリドで、アシル化する場合
（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）か、
或いは
式（ＸＸＩ）
0004306799.tif 000108
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示されるアシルアミノ酸を、エステル化する場合（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））に得られる。
式（ＸＸＩ）
0004306799.tif 000109
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物は新規である。
式（ＸＸＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＩ）
0004306799.tif 000110
（式中、ＡおよびＢ上記の意味を有する）
で示されるアミノ酸を、式（ＸＸ）
0004306799.tif 000111
（式中、
Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す）
で示される置換ピリジル酢酸ハリドで、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎの方法によって、アシル化する場合に得られる（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７，５０５頁）。
式（ＸＸ）で示される化合物の幾つかは新規である。それら既知の方法によって製造することができる。
例えば、式（ＸＸ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）
0004306799.tif 000112
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される置換ピリジル酢酸を、
ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）で、−２０℃〜１５０℃、好適には−１０℃〜１００℃の温度で、適切な場合希釈剤（例えば、トルエンもしくは塩化メチレンのような場合により塩素化された脂肪族または芳香族炭化水素）の存在下で、反応させることによって得られる。
式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物の幾つかは新規である。それらは文献から既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，第１５版，５３３頁，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇｅ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ，１９７７および製造実施例を参照）。式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＶ）
0004306799.tif 000113
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有する）
で
示される置換ピリジル酢酸エステルを、
０℃〜１５０℃好適には２０℃〜１００℃の温度で、酸（例えば、塩酸のような無機酸）または塩基（例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのような水酸化アルカリ金属）および、適切な場合、希釈剤（例えば、メタノールまたはエタノールのような水性アルコール）の存在下で、加水分解することによって得られる。
式（ＸＸＩＶ）で示される化合物の幾つかは新規である。それらは原則として既知の方法によって製造することができる。
例えば、式（ＸＸＩＶ）で示される化合物は、式（ＸＸＶ）
0004306799.tif 000114
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される置換１，１，１−トリクロロ−２−ピリジルエタンを、最初にアルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド）と、希釈剤（例えば、アルコキシドから誘導されたアルコール）の存在下で、０℃〜１５０℃、好適には２０℃〜１２０℃の温度で、引き続いて酸（好適には、例えば、硫酸のような無機酸）と、−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００℃の温度で、反応させることによって得られる（西独特許第３３１４２４９号明細書を参照）。
式（ＸＸＶ）で示される化合物は新規である。それらは原則として既知の方法によって製造することができる。
例えば、式（ＸＸＶ）で示される化合物は、式（ＸＸＶＩ）
0004306799.tif 000115
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示されるアミノピリジンを、塩化ビニリデン（ＣＨ2＝ＣＣｌ2）と、式（ＸＸＶＩＩ）
Ｒ21−ＯＮＯ      （ＸＸＶＩＩ）
（式中、Ｒ21はアルキル、好適にはＣ1−Ｃ6−アルキルを表す）
で示される亜硝酸アルキルの存在下および塩化銅（ＩＩ）の存在下および適切な場合希釈剤（例えば、アセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下で、２０℃〜８０℃、好適には０℃〜６０℃の温度で、反応させる場合に得られる。
式（ＸＸＶＩ）および（ＸＸＶＩＩ）で示される化合物は有機化学の既知の化合物である。塩化銅（ＩＩ）および塩化ビニリデンは長い間知られていてそして市販されている。
式（ＸＩＸ）および（ＸＸＩＩ）で示される化合物は幾つかの場合既知でありそして／または既知の方法によって合成することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ，Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，１１−２２頁，２３−２７頁（１９７０）を参照）。
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＩＩａ）で示される置換された環式アミノカルボン酸は一般的に、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成によってかまたはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成によって得ることができ、そこではそれらは各場合種々の異性体型で得られる。従って、Ｂｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件は好適には、基Ｒおよびカルボキシル基が赤道位置にある異性体（簡潔のために本明細書で以下βと呼ぶ）を与え、他方Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件は好適には、アミノ基および基Ｒが赤道位置にある異性体（簡潔のために本明細書で以下αと呼ぶ）を与える
0004306799.tif 000116
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，５３，３３３９（１９７５））。
さらに、式（ＩＩ）
0004306799.tif 000117
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示されそして上記の方法（Ａ）で使用される出発物質は、式（ＸＸＶＩＩＩ）
0004306799.tif 000118
（式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する）
で示されるアミノニトリルを、式（ＸＸ）
0004306799.tif 000119
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＨａｌは上記の意味を有する）
で示される置換ピリジル酢酸ハリドと、反応させて、式（ＸＸＩＸ）
0004306799.tif 000120
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される化合物を得て、引き続いてこれらを酸アルコーリシスに供する場合に製造することができる。
式（ＸＸＩＸ）で示される化合物はまた新規である。
式（ＩＩＩ）
0004306799.tif 000121
（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示されそして本発明による方法（Ｂ）で出発物質として必要である化合物は新規である。
それらは簡単な方式で原則として既知の方法によって製造することができる。
式（ＩＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）
0004306799.tif 000122
（式中、Ａ、Ｂ、およびＲ8は上記の意味を有する）
で示される２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸ）
0004306799.tif 000123
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＨａｌは上記の意味を有する）
で示される置換ピリジルアセチルハリドで、アシル化する場合に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ，５２，２３７−４１６（１９５３））。
さらに、式（ＩＩＩ）で示される化合物は、式（ＸＸＩＩＩ）
0004306799.tif 000124
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される置換ピリジル酢酸を、式（ＸＸＸＩ）
0004306799.tif 000125
（式中、
Ａ、Ｂ、およびＲ8は上記の意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す）
で示されるα−ハロゲノカルボン酸エステルで、アルキル化する場合に得られる。
式（ＸＸＸＩ）で示される化合物は市販されていてそして簡単な方式で既知の方法によって製造することができる。
式（ＩＶ）
0004306799.tif 000126
（式中、Ａ、Ｂ、Ｔ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示されそして上記の方法（Ｃ）で出発物質として必要である化合物は新規である。
それらは原則として既知な方法によって製造することができる。
式（ＩＶ）で示される化合物は、例えば、式（ＸＸＩＶ）
0004306799.tif 000127
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、Ｒ8およびＺは上記の意味を有する）
で示される置換ピリジル酢酸エステルを、式（ＸＸＸＩＩ）
0004306799.tif 000128
（式中、
Ａ、ＢおよびＴは上記の意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す）
で示される２−ベンジルチオ−カルボン酸ハリドで、
強塩基の存在下で、アシル化する場合に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照）。
式（ＸＸＸＩＩ）で示されるベンジルチオ−カルボン酸ハリドは幾つかの場合既知でありそして／または既知の方法によって製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。
方法（Ｄ）で出発物質として必要である式（ＶＩ）で示されるハロゲノカルボニルケテンは新規である。それらは簡単な方式で原則として既知の方法によって製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４），１５５−１５８，１９７５および西独特許第１９４５７０３号明細書を参照）。式（ＶＩ）
0004306799.tif 000129
（式中、
Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す）
で示される化合物は、式（ＸＸＸＩＩＩ）
0004306799.tif 000130
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示される置換ピリジルマロン酸を、例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルのような酸ハリドと、適切な場合、例えば、ジエチルホルムアミド、メチル−ステリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンのような触媒の存在下および、適切な場合、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で、−２０℃〜２００℃、好適には０℃〜１５０℃の温度で、反応させる場合に得られる。
式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される置換ピリジルマロン酸は新規である。しかし、それらは簡単な方式で既知の方法（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，５１７頁以下参照を参照）によって、例えば、式（ＸＸＸＩＶ）
0004306799.tif 000131
（式中、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示される置換ピリジルマロン酸エステルを加水分解することによって製造することができる。
式（Ｖ）または式（Ｖａ）
0004306799.tif 000132
（式中、Ａ、ＤおよびＲ8は上記の意味を有する）
で示されそして本発明による方法（Ｅ）のために出発物質として必要であるカルボニル化合物またはそれらのシリルエノールエーテルは、市販されているか、一般的に既知であるかまたは既知の方法によって入手できる化合物である。
本発明による方法（Ｅ）を行うために出発物質として必要である式（ＶＩ）で示されるケテン酸クロリドの製造は、本発明による方法（Ｄ）で既に記載された。式（ＶＩＩ）
0004306799.tif 000133
（式中、Ａは上記の意味を有する）
で示されそして本発明による方法（Ｅ）を行うために必要であるチオアミドは一般的に有機化学で既知の化合物である。
式（ＸＸＸＩＶ）
0004306799.tif 000134
（式中、Ｒ8、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎおよびＺは上記の意味を有する）
で示されるマロン酸エステルは新規である。それらは有機化学の一般的に既知の方法によって合成することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６）およびＯｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ  １９７７，５８７頁以下を参照を参照）。
それらのすべてが本発明による方法（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）および（Ｌ）を行うために出発物質としてさらに必要である、式（ＶＩＩＩ）で示される酸ハリド、式（ＩＸ）で示されるカルボン酸無水物、式（Ｘ）で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＸＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＩ）で示されるアルキルハリド、式（ＸＩＩＩ）で示される塩化スルホニル、式（ＸＩＶ）で示されるリン化合物、並びに式（ＸＶ）および（ＸＶＩ）で示される金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、および式（ＸＶＩＩ）で示されるイソシアン酸エステル、および式（ＸＶＩＩＩ）で示される塩化カルバモイルは一般的に有機または無機化学の既知の化合物である。
さらに、式（Ｖ）、（Ｖａ）、（ＶＩＩ）〜（ＸＩＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）および（ＸＸＸＩＩ）で示される化合物は、初めに引用した特許出願に開示されそして／または本明細書に記載の方法によって製造することができる。
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＩＩ）で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応に供することを特徴とする。
本発明による方法（Ａ）で使用されてもよい希釈剤は、反応物に不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒、並びにメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコール。
本発明による方法（Ａ）を行う場合に使用することができる塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。以下のものは好適には使用されてもよく：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのような酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、酸化アルカリ土類金属、水酸化アルカリ土類金属および炭酸アルカリ土類金属、それらのすべてはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）のような相間移動触媒の存在下で使用することができる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を使用することができる。また、使用されてもよい物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属アミド、水素化アルカリ金属、アルカリ土類金属アミドおよび水素化アルカリ土類金属、並びにさらにまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドである。
本発明による方法（Ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に、方法は−７０℃〜１５０℃、好適には−５０℃〜１００℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ａ）は一般的に大気圧下で行われる。
本発明による方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）で示される反応物および脱プロトン化塩基は一般的に等モルから等モルの約２倍で使用される。しかし、一つの成分またはもう一つの成分を大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＩＩＩ）で示される化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合反応に供することを特徴とする。
本発明による方法（Ｂ）で使用されてもよい希釈剤は、反応物に不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールは使用することができる。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合に使用することができる塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。以下のものは好適には使用されてもよく：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのような酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、酸化アルカリ土類金属、水酸化アルカリ土類金属および炭酸アルカリ土類金属、それらのすべてはまた、例えば、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）のような相間移動触媒の存在下で使用することができる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を使用することができる。また、使用されてもよい物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属アミド、水素化アルカリ金属、アルカリ土類金属アミドおよび水素化アルカリ土類金属、並びにさらにまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドである。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に、方法は−７０℃〜１５０℃、好適には−５０℃〜１００℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｂ）は一般的に大気圧下で行われる。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）で示される反応物および脱プロトン化塩基は一般的に約等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはもう一つの成分を大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＩＶ）で示される化合物を、酸の存在下および適切な場合希釈剤の存在下で、分子内環化反応に供することを特徴とする。
本発明による方法（Ｃ）で使用されてもよい希釈剤は、反応物に不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒。さらに、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールは使用することができる。
適切な場合、使用される酸はまた希釈剤として作用してもよい。
本発明による方法（Ｃ）で使用することができる酸は、例えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−およびハロアルキルスルホン酸のようなすべての通常の無機および有機酸であり；特に例えば、トリフルオロ酢酸のようなハロゲン化アルキルカルボン酸が使用される。
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に、方法は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｃ）は一般的に大気圧下で行われる。
本発明による方法（Ｃ）を行う場合、式（ＩＶ）で示される反応物および酸は、例えば、等モル量で使用される。しかし、適切な場合、酸を触媒量で使用することも可能である。
方法（Ｄ）は、ＡおよびＢが上記の意味を有する式（Ｖ）で示されるカルボニル化合物または式（Ｖａ）で示されるそれらのシリルエノールエーテルを、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＶＩ）で示されるケテン酸ハリドと、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で、反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｄ）で使用されてもよい希釈剤は、反応物に不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：ｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、並びにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒。
本発明による方法（Ｄ）を行う場合に使用することができる酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
以下のものは好適には使用されてもよい：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三級アミン。
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。好都合には、方法は０℃〜２５０℃、好適には５０℃〜２２０℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｄ）は好適には大気圧下で行われる。
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、式（Ｖ）および（ＶＩ）で示される反応物および、適切な場合、酸受容体は、一般的に約等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはもう一つの成分を大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｅ）は、Ａが上記の意味を有する式（ＶＩＩ）で示されるチオアミドを、Ｗ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3、ｎ、ＺおよびＲ8が上記の意味を有する式（ＶＩ）で示されるケテン酸ハリドと、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸受容体の存在下で、反応させることを特徴とする。
本発明による変法（Ｅ）で使用されてもよい希釈剤は、反応物に不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：ｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、並びにさらにジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒。
本発明による方法（Ｅ）を行う場合に使用することができる酸受容体はすべての通常の酸受容体である。
以下のものは好適には使用されてもよい：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基またはＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三級アミン。
本発明による方法（Ｅ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。好都合には、方法は０℃〜２５０℃、好適には２０℃〜２２０℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｅ）は好適には大気圧下で行われる。
本発明による方法（Ｅ）を行う場合、式（ＶＩＩ）および（ＶＩ）で示される反応物および、適切な場合、酸受容体は、一般的に約等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはもう一つの成分を大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。
方法（Ｆα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボン酸ハリドと、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｆα）で使用されることができる希釈剤は、酸ハリドに不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、並びにまたジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランのような極性溶媒。酸ハリドが加水分解に対して十分に安定である場合、反応はまた水の存在下で行うことができる。
本発明による方法（Ｆα）に従って反応を行う場合に適切である酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。以下のものは好適には使用されてもよい：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、並びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物。
本発明による方法（Ｆα）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に、方法は−２０℃〜１５０℃、好適には０℃〜１００℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｆα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発物質および式（ＶＩＩＩ）で示されるカルボン酸ハリドは、一般的に約等モル量で使用される。しかし、カルボン酸ハリドを大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法によって行われる。
方法（Ｆβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＩＸ）で示されるカルボン酸無水物と、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｆβ）で使用することができる希釈剤は好適には、酸ハリドが使用される場合、また適切であるそれらの希釈剤である。その外、過剰で使用されるカルボン酸無水物はまた同時に希釈剤としても作用することができる。
場合により方法（Ｆβ）で添加される酸結合剤は好適には、酸ハリドが使用される場合、また適切であるそれらの酸結合剤である。
本発明による方法（Ｆβ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に、方法は−２０℃〜＋１５０℃、好適には０℃〜１００℃の温度で行われる。
本発明による方法（Ｆβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発物質および式（ＩＸ）で示されるカルボン酸無水物は、一般的に各場合約等モル量で使用される。しかし、カルボン酸無水物を大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法によって行われる。
一般的に、次いで、希釈剤および過剰のカルボン酸無水物並びにまた生成するカルボン酸を蒸留によって、有機溶媒または水による洗浄によって除去する操作を行う。
方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（Ｘ）で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｇ）に適切である酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。以下のものは好適には使用されてもよい：トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチル−アニリンのような第三級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、並びにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物。
本発明による方法（Ｇ）で使用することができる希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに不活性であるすべての有機溶媒である。以下のものは好適には使用されてもよい：ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、さらにアセトニトリルのようなニトリル、並びにまたジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランのような強極性溶媒。
本発明による方法（Ｇ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に、反応温度は−２０℃〜１００℃、好適には０℃〜５０℃の温度である。
本発明による方法（Ｇ）は一般的に大気圧下で行われる。
本発明による方法（Ｇ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発物質および式（Ｘ）で示される関連するクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸エステルは、一般的に各場合約等モル量で使用される。しかし、一つの成分またはもう一つの成分を大過剰（２モルまで）で使用することも可能である。後処理は通常の方法によって行われる。一般的に、次いで、沈殿した塩を除去しそして希釈剤をストリッピングすることによって残留する反応混合物を濃縮する操作を行う。
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＩ）で示される（Ｈα）化合物と、希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させるか、或いは（Ｈβ）二硫化炭素および引き続いて式（ＸＩＩ）で示されるアルキルハリドと、適切には希釈剤の存在下および適切には塩基の存在下で、反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｈα）では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、約１モルの式（ＸＩ）で示されるクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０℃〜１２０℃、好適には２０℃〜６０℃で反応させる。
場合により添加される適切な希釈剤は、エーテル、アミド、スルホン、スルホキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒であるが、またハロゲノアルカンでもある。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンは好適には使用される。
好適な態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート塩が、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような強脱プロトン化剤を添加することによって合成される場合、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
酸結合剤が使用される場合、適切な物質は通常の無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げられる。
反応は大気圧下かまたは高圧下で行うことができ、それは好適には大気圧下で行われる。後処理は通常の方法によって行われる。
製造方法（Ｈβ）では、等モル量または過剰の二硫化炭素が各場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発化合物のモル当たり添加される。この方法は好適には０〜５０℃、特に２０〜３０℃の温度で行われる。
しばしば、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物から、塩基（例えば、カリウムｔｅｒ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムのような）を添加することによって、対応する塩を最初に製造することは好都合である。化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）は各場合、中間体の生成が完結するまで、例えば、室温で数時間撹拌した後、二硫化炭素と反応させる。
方法（Ｈβ）で使用することができる塩基は通常のプロトン受容体である。以下のものは好適には使用できる：アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属水素炭酸塩、または窒素塩基。挙げてもよい例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
この方法で使用することができる希釈剤はすべての通常の溶媒である。
以下のものは好適には使用されてもい：ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコールのようなアルコール、アセトニトリルのようなニトリル、テトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル、ジメチルホルムアミドのようなアミド、或いはジメチルスルホキシドまたはスルホランのような他の極性溶媒。
式（ＸＩＩ）で示されるアルキルハリドとのさらなる反応は好適には、０〜７０℃、特に２０〜５０℃で行われる。少なくとも等モル量のアルキルハリドが使用される。
方法は大気圧下または高圧下で、好適には大気圧下で行われる。
再度、後処理は通常の方法によって行われる。
本発明による方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＩＩＩ）で示される塩酸スルホニルと、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｉ）では、約１モルの式（ＸＩＩＩ）で示される塩化スルホニルを、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、２０〜１５０℃、好適には０〜７０℃で反応させる。
方法（Ｉ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。
適切な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたは塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンは好適には使用される。
好適な態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示されるエノラート塩が、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブチラートのような）を添加することによって合成される場合、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
酸結合剤が使用される場合、適切な物質は通常の無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
方法は大気圧下または高圧下で行われ、それは好適には大気圧下で行われる。後処理は通常の方法によって行われる。
本発明による方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＩＶ）で示されるリン化合物と、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｊ）では、１〜２モル、好適には１〜１．３モルの式（ＸＩＶ）で示されるリン化合物を、−４０〜１５０℃、好適には−１０〜１１０℃で反応させて、式Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−５−ｅ）で示される化合物を得る。方法（Ｊ）は好適には希釈剤の存在下で行われる。
適切な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドなどのようなのようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
好適に使用される物質は、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンなどである。
場合により添加される適切な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンのような通常の無機または有機塩基である。挙げられてもよい例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
反応は大気圧下または高圧下で行うことができ、それは好適には大気圧下で行われる。後処理は有機化学の通常の方法によって行われる。最終生成物は好適には、結晶化法、クロマトグラフィー法によってかまたはいわゆる「初期蒸留」、即ち揮発成分の真空下での除去によって精製される。本発明による方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＶ）で示される金属水酸化物または金属アルコキシド、或いは式（ＸＶＩ）で示されるアミンと、適切な場合希釈剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｋ）で使用することができる希釈剤は好適には、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル、またはその他メタノール、エタノールおよびイソプロパノールのようなアルコールであるが、また水でもある。本発明による方法（Ｋ）は一般的に、大気圧下で行われる。反応温度は一般的に−２０℃〜１００℃、好適には０℃〜５０℃である。
本発明による方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される化合物を、各場合、式（ＸＶＩＩ）で示される（Ｌα）化合物と、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合触媒の存在下でか、或いは式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物と、適切な場合希釈剤の存在下および適切な場合酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｌα）では、約１モルの式（ＸＶＩＩ）で示されるイソシアン酸エステルを、０〜１００℃、好適には２０℃〜５０℃で、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、反応させる。
方法（Ｌα）は好適には希釈剤の存在下で行われる。
適切な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドのようなすべての不活性な有機溶媒である。
適切な場合、触媒は反応を加速させるために添加することができる。使用することができる極めて有利な触媒は、例えば、ジラウリン酸ジブチルスズのような有機スズ化合物である。
方法は好適には大気圧下で行われる。
製造方法（Ｌβ）では、約１モルの式（ＸＶＩＩＩ）で示される塩化カルバモイルを、式（Ｉ−１−ａ）で示される出発化合物のモル当たり、０〜１５０℃、好適には２０〜７０℃で反応させる。
場合により添加される適切な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンは好適には使用される。
好適な態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−５−ａ）のエノラート塩が、強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような）を添加することによって合成される場合、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
酸結合剤が使用される場合、適切な物質は通常の無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンおよびピリジンは例として挙げられる。
反応は大気圧下または高圧下で行うことができ、それは好適には大気圧下で行われる。後処理は通常の方法によって行われる。
活性化合物は、動物有害生物、好適には、節足動物類および線虫類、特に農業、林業において、貯蔵製品および材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する昆虫類およびクモ類を防除するのに適する。それらは通常に感受性の種および耐性種に対しておよび発育のすべてのまたは幾つかの段階に対して活性である。上記の有害生物は次のものを含む：
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）、およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）。
シムフィラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えば、レプシマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば、オニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、トウキョウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、およびシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、レチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えば、フィロキセラ・バスタトトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えば、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、クリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）。
半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、リンゴ・ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ホップアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｔｉ）、シマロルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ワタアカムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケトマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒロイチモジョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・プッシュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フェミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チアハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ノコギリヒラムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニップツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメデルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン・ゾルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、およびコステリトラ・ザアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉｓ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ミパエオレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、およびガガンポ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば、ケオブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えば、コガネサソリ（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、およびゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キユセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
本発明による活性化合物は強力な殺虫活性および殺ダニ活性によって区別される。
それらは、例えば、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫に対してか、またはツマグロヨコバイ（ｇｒｅｅｎ  ｒｉｃｅ  ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫に対してか、またはコナガ（ｄｉａｍｏｎｄ−ｂａｃｋ  ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の毛虫に対してのように、植物病原性昆虫を防除すために特に首尾よく使用することができる。
さらに、本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として使用することができる。雑草は広い意味において、それらが望ましくない場所に生育するすべての植物であると理解されるべきである。本発明による物質が全数除草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。
雑草を防除するために必要である本発明による活性化合物の適用率は、０．００１〜１０ｋｇ／ｈａ、好適には０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。
本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる。
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびセイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されるものではなく、他の植物にも同様に及ぶ。
濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があるもしくは樹木のない道路と区域上の雑草の全数防除に適している。同様に、本化合物は、多年生作物、例えば造林、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘園、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地中および牧草地中の雑草を防除するため、並びに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用することができる。
本発明による化合物は、双子葉栽培植物中の単子葉雑草を、発芽前および発芽後に選択的に防除するのに高度に適する。例えば、それらは、ワタまたはサトウダイコン中の雑草を防除するのに極めて首尾よく使用することができる。
活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、および高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができる。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒および／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。
水が増量剤として使用される場合、有機溶媒は、例えば、補助剤として使用することができる。主に適切である液状溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びに水である。
適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石、またはその他無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロースのような接着剤およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、またはその他セファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。さらなる添加剤は鉱油および植物油であることができる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、市販の製剤中およびこれらの製剤から製造される使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在することができる。殺虫剤は、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニルウレア、微生物によって製造される物質などを含む。
特に有利な成分および混合物の例は以下の通りである：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリン；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）；アルジモルフ、アンプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ブロモコナゾール、ブピリマート、ブチオバート、
カルシウムポリスルフィド、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオナート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニルクロゾリナート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラン、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアミド、ジクロメジン、ジクロラン、シエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバン、フェリンゾン、フルアジナン、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、水酸化銅、ナフチル酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅、ボルドー合剤のような銅製剤、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリン、メプロニル、メタラキシル、メタコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサン、メチラン、メトスルフォバックス、ミクロブタニル、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、
オフラス、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄製剤、
テベコナゾール、テクロフタラン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファナート−メチル、チラン、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
バリダマイシン  Ａ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラン。
殺バクテリア剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラン、硫酸銅および他の銅製剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ  ３０３  ６３０、アセファート、アクリナスリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメスリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォス  Ａ、アジンフォス  Ｍ、アゾシクロチン、
バチルス・チュリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルスリン、ビフェンスリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモフォス  Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ  １５７４１９、ＣＧＡ  １８４６９９、クロエトカルブ、クロルエトキシフォス、クロルフェンジンホス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス  Ｍ、シス−レスメスリン、クロシスリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン  Ｍ、デメトン  Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロボス、シクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトアート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトフェンプロックス、エトリンフォス、
フェナミフォス、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナン、フルシクロキスロン、フルシスリネート、フルフェノキスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアザート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ＨＣｌ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、
ランダ−シハロスリン、ルフェヌロン
マラチオン、メカルバン、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクロフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、
モノクロトフォス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ  １８４、ＮＩ  ２５、ニテンピラン、
オメトアート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、オキシデプロフォス、パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、ペルメスリン、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファンドン、ホキシン、ピリミカルブ、ピリミフォス  Ｍ、プロミフォス  Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポキスル、プロチオフォス、プロトアート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメスリン、ピレスルン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、
ＲＨ  ５９９２、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリンフォス、テフルベンズロン、テフルスリン、テメフォス、テルバン、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チュリンギエンシン、トラロメスリン、トリアラセン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミダチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ  ５３０１／５３０２、ゼタメスリン。
除草剤：
例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えば、ジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロランのようなアリールカルボン酸；例えば、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えば、シクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよびキザロフォプ−エチルのようなアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル；例えば、クロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えば、クロルプロファン、デスメジファン、フェンメジファンおよびプロファンのようなカルバメート；例えば、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルおよびのようなクロロアセトアニリド；例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリド；例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えば、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；例えば、アロキシジン、クレトジン、シクロキシジン、セトキシジンおよびトラルコキシジンのようなヒドロキシアミン；例えば、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えば、メフェナセトのようなオキシアセトアミド；アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えば、ブチラート、シクロアート、ジアラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリナート、プロスルフォカルボ、チオベンカルブおよびトリアラートのようなチオカルバメート；例えば、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジンのようなトリアジン；例えば、ヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えば、アミノトリアゾール、ベンフレサート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、エトフメサート、フルオロクロリドン、グルフォシナート、グリホサート、イソキサベン、ピリダート、キンクロラック、キンメラック、スルホサーおよびトリジファンのようなその他である。
さらに、本発明による活性化合物は、それらの市販の製剤中およびこれらの製剤から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は、添加される相乗剤自体が活性である必要がない、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
市販の製剤から製造された使用形態の活性化合物の含有量は広い限界内で変ることができる。使用形態の活性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％、好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
化合物は、使用形態に適した通常の方式で使用される。
活性化合物は、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して使用される場合、木材および粘土上に卓越した残留作用によって区別されそして石灰物質上のアルカリに対して良好な安定性を有する。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対するのみならず、獣医学部門において、マダニ、ヒメダニ、、疥癬ダニ、ツツガムシダニ、ハエ（刺性および吸血性）寄生性ハエ幼生、シラミ、ケジラミ、トリジラミおよびノミのような動物寄生物体（外寄生体）に対して活性である。これらの寄生体には次のものが含まれる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のもの、例えば、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ケモノジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キモノジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ケジラミ（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、およびソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｌｏｃｅｒｉｎａ）のもの、例えば、トリメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウエルネキエラ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびフェリコラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のもの、例えば、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、サシチョウバエ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツオミア（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、シカバエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロツス（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、オオクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォルファルチア（Ｗｏｈｌｆａｈｒｉｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファガ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、およびメロファガス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のもの、例えば、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、およびパンストロンギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のもの、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ）（Ａｃａｒｉｄａ）並びに後気門目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のもの、例えば、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、アズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オクトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、オオシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、チマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ハイダニ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、およびヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のもの、例えば、ホコリダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ケモチダニ（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、ズツキダニ（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オソアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カビゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、イヌヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、およびラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
例えば、それらは、オオシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）およびキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対する顕著な活性を示す。
本発明による活性化合物はまた、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ、ミツバチのような農業家畜、例えば、犬、猫、籠の鳥、水槽の魚のような他の家庭動物、並びに例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのようないわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するのに適する。これらの節足動物を防除することによって、斃死の症例および生産性低下（食肉、牛乳、羊毛、獣皮、鶏卵、蜂蜜などにおける）を減少させることが意図され、それ故、より簡単でかつ経済的な動物飼育が本発明による活性化合物を使用することによって可能になる。
獣医部門では、本発明による活性化合物は、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ剤、粒剤、ペースト剤、巨丸剤、フィードスルー法、坐剤の形態での腸内投与によって、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、埋込型製剤のような非経口投与によって、鼻腔内投与によって、例えば、水浴もしくは浸漬、噴霧、注込みおよびスポット散布、洗浄、散粉の形態での経皮投与によって、並びにカラー、耳タグ、尾マーク、肢バンド、端綱、マーキング器具などのような活性化合物を含んでなる造形品の助成によって、既知の方式で使用される。
式（Ｉ）で示される活性化合物は、家畜、家禽、家庭動物などに投与される場合、活性化合物を１〜８０重量％の量で含んでなる製剤（例えば、粉剤、乳剤、フロアブル剤）として、直接にまたは１００〜１０，０００倍の希釈後に使用されることができるか、或いはそれらは化学浴の形態で使用されてもよい。
さらに、本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対する強力な殺虫活性を有することが見出された。
以下の昆虫は例としてかつ好適なものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、
ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、ピチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ，ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベスセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、
オオキクイムシ（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブレネウム（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｅｎｅｕｓ）、フタトゲナガシンクイ（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）のようなもの、
ハチ類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、
シレックス・ユベンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス。タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）のようなもの、
シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｃｓ）、
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルキルグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｌｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルビニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のようなもの。
シミ類（Ｂｒｉｓｌｅｔａｉｌｓ）、
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなもの。
工業材料は、本文脈においては、好適には、合成材料、接着剤、サイズ、紙およびボード、革、木材および誘導材木製品、並びに塗料のような非生物材料を意味すると理解されるべきである。
昆虫による攻撃に対して保護されべき材料は極めて特に好適には木材および誘導材木製品である。
本発明による試薬またそれを含んでなる組成物によって保護され得る木材および誘導材木は、例えば、建築木材、木製ビーム、鉄道枕木、橋梁部材、桟橋、木製車、箱、パレット、コンテナー、電信柱、木材被覆材、木製の窓および扉、合板、パーティクルボード、建具屋の物品、または家屋の建築または建具類に全く一般的に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
活性化合物は、そのまま、濃厚物または粉剤、粒剤、溶液剤、懸濁剤、乳濁剤もしくは糊状剤のような一般的に通常の製剤の形態で使用することができる。
上記の製剤は、それ自体既知の方法で、例えば、活性化合物を少なくとも一種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、撥水剤、適切な場合乾燥剤並びに対ＵＶ安定剤および、適切な場合、着色剤と顔料および他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
木材および誘導体材木製品の保護のために使用される殺虫組成物および濃厚物は、本発明による活性化合物を、０．００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含んでなる。
試薬および濃厚物の使用量は昆虫の種および発生量並びに媒体に依存する。最適の使用量は各場合試験群によって決定することができる。しかし、一般的に、保護されるべき材料に基づいて、０．０００１〜２０重量％、好適には０．００１〜１０重量％を使用することで十分である。
使用される溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または低揮発性の油性もしくは油型有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水および適切な場合乳化剤および／または可湿剤である。
使用される有機化学溶媒は好適には、３５以上の蒸発数および３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を有する油性または油様溶媒である。低揮発性を有しそして水に不溶であるかかる油性および油型溶媒として使用される物質は、適切な鉱油もしくはそれらの芳香族化合物フラクション、または鉱油含有溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を持つ鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を持つ石油もしくは芳香族化合物、ターペンチンのスピリットなどを使用することは有利である。
好適な態様では、使用される物質は、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好適にはα−モノクロロナフタレンである。
３５以上の蒸発数および３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を有する低揮発性の有機油性または油型溶媒は、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒によって部分的に置き換えられることができるが、但し溶媒混合物はまた３５以上の蒸発数および３０℃以上、好適には４５℃以上の引火点を有し、そして殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるかまたは乳化性であることを条件とする。
好適な態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は、脂肪族極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物によって置き換えられる。好適に使用される物質は、例えば、グリコールエーテル、エステルなどのような、ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含有る脂肪族有機化学溶媒である。
本発明の範囲内で使用された有機化学結合剤は、結合性乾燥油および／またはそれ自体既知であり、水で希釈することができそして／または使用される有機化学溶媒中で可溶性、分散性または乳化性である合成樹脂、特に、アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは修飾されたアルキド樹脂、フェノール樹脂、インデン／クマロン樹脂のような炭化水素樹脂、シリコン樹脂、乾燥植物および／もしくは乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂を基材とする物理的乾燥結合剤よりなるか、或いは含んでなる結合剤である。
結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散液または溶液の形態で使用することができる。結合剤として使用することができる物質は１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン物質である。さらに、着色剤、ピグメント、撥水剤、臭気マスキング物質および阻害剤もしくは防錆剤などは（それらはそれ自体が既知である）使用することができる。
本発明によれば、組成物または濃厚物は好適には、有機化学結合剤として、少なくとも一種のアルキド樹脂もしくは修飾されたアルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んでなる。本発明により好適に使用される物質は４５重量％以上、好適には５０〜６８重量％の油含量を有するアルキド樹脂である。
上記の結合剤のすべてまたは幾つかは固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）によって置き換えることができる。これらの添加剤は、活性化合物の揮発および結晶化または沈殿を防止することが意図される。それらは好適には、０．０１〜３０％の結合剤（使用された結合剤の１００％に基づいて）に取って替わる。
可塑剤は、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチルのようなフタル酸エステル、リン酸トリブチルのようなリン酸エステル、アジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）のようなアジピン酸エステル、ステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミルのようなステアリン酸エステル、オレイン酸ブチルのようなオレイン酸エステル、グリセロールエーテルもしくは相対的に高い分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルの化学クラスからのものである。
固定剤は化学的に、例えば、ポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンを基材とする。
他の適切な溶媒または希釈剤は、特に、適切な場合、一つもしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物中の水である。
木材の特に有効な保護法は、工業的含浸法、例えば、真空法、二重真空法または加圧法によって達成される。
適切な場合、直ぐ使用できる組成物は他の殺虫剤および、適切な場合、一種またはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。
混合されてもよい追加の成分は好適には、国際公開第９４／２９２６８号明細書に記載の殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に記載の化合物は明白に本出願の一部である。
極めて特に好適には混合されてもよい成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、並びにエオキキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、ブチルカルバミン酸３−ヨウド−２−プロピニル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロル−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺菌・殺カビ剤である。
本発明による活性化合物の製造および使用は以下の実施例から知ることができる。
製造実施例
実施例（Ｉ−Ｂ−１−ａ−１）
0004306799.tif 000135
２２ｍｌのＤＭＦ中の１１．３ｇの実施例（ＩＩ−Ｂ−１）の化合物を、３０ｍｌのＤＭＦ中の８．８２ｇ（０．０７５モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブチレートに０〜１０℃で添加し、混合物を室温で撹拌する。反応の進行を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって監視する。反応が終了した場合、２５０ｍｌの氷水を添加し、混合物を濃塩酸で０〜１０℃でｐＨが２になるまで酸性化し、吸引濾過し、濾液を水で洗浄し、乾燥し、精製のためにメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢエーテル）／ｎ−ヘキサンと煮沸させる。収量７．９０ｇ（理論値の７７％）、融点＞２２０℃。
式（Ｉ−１−ａ）で示される以下の化合物を、実施例Ｉ−Ｂ−１−ａ−１と同様にか、または式（Ｉ−１−ａ）で示される化合物の製造のための一般的情報に従って得た。
0004306799.tif 000136
実施例（Ｉ−Ｂ−１−ｂ−１）
0004306799.tif 000137
５ｍｌの無水酢酸エチル中の１．３ｍｌ（０．０１２モル）の塩化イソブチリルを、５０ｍｌの無水酢酸エチル中の２．３４ｇの実施例（Ｉ−Ｂ−１−ａ−１）の化合物および１．７ｍｌ（１２ミリモル）のトリエチルアミンに、還流温度で滴下し、混合物を還流下で撹拌し、反応の進行をＴＬＣによって監視する。反応が終了した後、混合物を濃縮し、塩化メチレン中に溶かし、５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、濃縮する。残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。
収量１．５ｇ（理論値の５１％）、融点２０４℃。
式（Ｉ−１−ｂ）で示される以下の化合物を、実施例Ｉ−Ｂ−１−ｂ−１と同様にか、または製造のための一般的情報に従って得た。
0004306799.tif 000138
実施例（Ｉ−Ｂ−１−ｃ−１）
0004306799.tif 000139
５ｍｌの無水塩化メチレン中の０．８ｍｌ（０．００８モル）のクロロギ酸エチルを、５０ｍｌの無水塩化メチレン中の２．３４ｇの実施例（Ｉ−Ｂ−１−ａ−１）の化合物および１．２ｍｌ（０．００８モル）のトリエチルアミンに、０〜１０℃で滴下する。混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＴＬＣによって監視する。反応が終了した後、混合物を５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、濃縮し、残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結する。さらに生成物を精製するために、再度酢酸エチル中で煮沸する。
収量１．６ｇ（理論値の５４％）、融点２０８℃。
式（Ｉ−１−ｃ）で示される以下の化合物を、実施例Ｉ−Ｂ−１−ｃ−１と同様にか、または製造のための一般的情報に従って得た。
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実施例（ＩＩ−Ｂ−１）
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９．５ｇのシス−４−メチル−１−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩および１２．８ｍｌのトリエチルアミンを、９０ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で５分間撹拌する。７．８ｇの３−（２−クロロ）−ピリジル酢酸を実施例（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−１）に従って添加した後、混合物を室温でさらに１５分間撹拌し、次いで１７．８ｍｌ（０．１２７モル）のトリエチルアミンを添加し、直ちに４．３ｍｌのオキシ塩化リンを溶液が緩やかに沸騰するように添加する。次いで混合物を３０分間還流する。混合物を４００ｍｌの氷水中に注ぎ込み、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン相を乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（溶離液  塩化メチレン／酢酸エチル３：１）によって精製する。
収量１１．３ｇ（理論値の７６％）、融点１２４℃。
式（ＩＩ）で示される以下の化合物を、実施例ＩＩ−Ｂ−１と同様にか、または製造のための一般的情報に従って得た。
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実施例（ＸＸＶ−Ｂ−１）
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６００ｇ（６．０５モル）の１，１−ジクロロエチレンを、１２０ｍｌの無水アセトニトリル中の５０ｇ（０．３９モル）の３−アミノ−２−クロロピリジンに、室温で５分間掛けて添加し、撹拌を５分間続ける。引き続いて、６２．９ｇ（０．４７モル）の無水ＣｕＣｌ2を、冷却しながら迅速に添加し、次いで２４０ｍｌのアセトニトリル中の７０．８ｇの亜硝酸イソペンチルを室温で５分間掛けて滴下し、引き続いて混合物をガスの発生が止むまで室温で撹拌する。次いで混合物を１６００ｍｌの氷冷２０％濃度ＨＣｌ中に注ぎ込み、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢ）で反復して抽出し、有機相を２０％濃度ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、濃縮する。
収量１６５ｇ。粗生成物を、実施例（ＸＸＩＶ−Ｂ−１）の化合物の合成のためにさらに精製することなく使用する。
実施例（ＸＸＩＶ−Ｂ−１）
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３２７ｍｌの３０％濃度ＮａＨＣＯ3水溶液を、１５０ｍｌの無水メタノール中の１６５ｇの実施例（ＸＸＶ−Ｂ−１）の粗化合物に、冷却しながら滴下する。混合物を５時間還流下で撹拌し、引き続いて４８ｍｌの濃硫酸を室温で滴下し、撹拌を還流下で１時間続ける。
過剰のメタノールを真空下で除去し、残渣を塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン相を乾燥し、濃縮する。残渣を蒸留する。
収量１３．１ｇ（理論値の１８％）、沸点１１０−１１５℃（０．１５０ミリバール）。
実施例（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−１）
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１３３ｍｌの水中の４ｇ（０．０９５モル）の水酸化リチウム（純度９８％）の溶液を、１３３ｍｌの無水ＴＨＦ中の１３．１ｇ（０．０７７モル）の実施例（ＸＸＩＶ−Ｂ−１）の化合物（純度９０％）に、室温で滴下し、混合物を室温で１日間撹拌する。反応の進行をＴＬＣによって監視し、適切な場合、さらに水酸化リチウムを添加する。次いで混合物を濃縮し、５０ｍｌの水を添加し、混合物をＭＴＢエーテルで抽出する。次いで水相を３Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＭＴＢエーテルで再抽出する。水相をｐＨ４〜５にする。生成物を吸引濾過し、乾燥する。
収量７．６ｇ（理論値の５１％）、融点：１９７℃。
実施例（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−２）
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この化合物を以下の化学反応式によって製造した：
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化合物（２）
１０６０ｇのアクリロニトリル（１）および１１２０ｇのＤＡＢＣＯを７０℃で６０時間撹拌する。混合物を冷却させ、４リットルのトルエンおよび５リットリの水を添加し、有機相を１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、乾燥し濃縮する。残渣をフィルムエバポレーターによって０．５ミリバール／１５０℃で蒸留する。
収量：３８０ｇ、沸点：７０〜７２℃／０．２０ミリバール。
化合物（３）
１１１３ｇの塩素を、５００ｇの化合物（２）、２５０ｇの四塩化炭素および５．８ｇの過酸化ベンゾイルの混合物中に、７０℃で通す。１時間毎に、さらに５．８ｇの過酸化ベンゾイルを添加する。引き続いて混合物を濃縮する。粗生成物をさらに精製することなく化合物（４）の製造に使用する。
収量：８２ｇ（理論値の△７９％）。
化合物（４）
３０９．１ｇの化合物（３）、９５０ｍｌの酢酸および２２１．３ｇの７８％濃度硫酸を２．５時間還流する。冷却後、混合物を約１８００ｍｌの氷水中で撹拌し、１．５時間撹拌し、吸引濾過する。粗生成物を各回３．５リットルの水でさらに２回撹拌し、吸引濾過し、中性まで洗浄し、５０℃で乾燥する。
収率：６４．３％、融点１３１〜１３２℃。
化合物（５）
２２０ｇの化合物（４）を１．２リットルのＰＯＣｌ3と１６０℃で５バールの窒素圧下で３時間加熱する。過剰のＰＯＣｌ3を留去し、残渣を氷中で撹拌し、吸引濾過し、水で完全に洗浄し、４０℃で乾燥する。
収率：６８％、ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝４．６５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ2−Ｃｌ），７．３２（ｄ，１Ｈ，ｐｙｒｉｄ．３−Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ，ｐｙｒｉｄ．６−Ｈ）。
化合物（６）
１００ｍｌのトルエン中の１０６ｇ（０．５モル）の化合物（５）（純度９４．５％）の溶液を、５０ｍｌの水中の３１ｇ（０．６４モル）のＮａＣＮおよび１ｇのＡｌｉｑｕａｔ３３６の混合物に、６０〜８０℃で徐々に滴下し、混合物を８０℃で８時間撹拌する。３１ｇのＮａＣＮおよび１ｇのＡｌｉｑｕａｔ３３６を添加した後、混合物を８０℃でさらに８時間撹拌する。冷却した後、各場合１００ｍｌの水およびトルエンを添加し、有機相を毎回３００ｍｌの飽和ＮａＣｌ水溶液で２回洗浄し、乾燥し、濃縮し、残渣を高真空下で蒸留する。
収率：２９％、融点８０〜８２℃。
実施例（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−２）
２４．２ｇ（０．１２７モル）の化合物（６）を、１１９．３ｍｌの濃硫酸および１４１．３ｍｌの水の混合物に、８０〜９０℃で添加し、混合物を還流下で２時間撹拌する。冷却した後、混合物を５００ｍｌの氷水中に注ぎ込み、吸引濾過し、中性まで氷水で洗浄し、乾燥する。
収率：７４％、融点１３４〜１３５℃。
実施例（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−３）
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この化合物は以下の化学反応式に従って製造した：
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化合物（８）
２４９ｇのアセトンジカルボン酸ジエチル（７）、２３３．４ｇの無水酢酸および１６４．４ｇのオルトギ酸トリエチルを１４０℃で１時間撹拌する。１２０℃までで揮発性であるすべての成分を留去し、混合物を室温まで冷却する。引き続いて４５０ｍｌの２５％濃度のＮＨ3を添加し、沈殿を吸引濾過する。それを水中に懸濁させる。懸濁液を濃ＨＣｌでｐＨ１にして、吸引濾過し、生成物を一晩乾燥する。粗生成物を１リットルのトルエン中で煮沸し、吸引濾過し、乾燥する。
収量：１０７．５ｇ（理論値の５１％）、融点２１４℃。
化合物（９）
１１．０ｇの化合物（８）を６７ｍｌのＰＯＣｌ3中で７時間還流する。過剰のＰＯＣｌ3の大部分を留去し、残渣を氷水中に注ぎ込む。混合物にＮａ2ＣＯ3を添加してｐＨ５にして、塩化メチレンで抽出し、塩化メチレン相を乾燥し、濃縮し、蒸留する。
収量：８．３ｇ（理論値の６３％）、沸点８３℃／０．３ミリバール。
化合物（１０）
８．６ｇの水素化リチウムアルミニウムを、１２０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の６６．０２ｇの化合物（９）に、５〜１０℃で一時に少しづつ約１時間掛けて添加し、混合物をこの温度でさらに２時間撹拌する。次いで２５０ｍｌのの３Ｎ  ＨＣｌを５〜８℃で滴下し、反応混合物を蒸発乾固する。混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、乾燥し、濃縮し、溶離液  酢酸エチル／シクロヘキサン１／２を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製する。
収量：３２．９ｇ（理論値の６１％）、融点８３℃。
化合物（１１）
０．９４ｇの化合物（１０）を、７ｍｌのＰＯＣｌ3と共に、還流下で１９時間煮沸する。過剰のＰＯＣｌ3を留去した後、残渣を氷中に注ぎ込み、粗生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、空気乾燥する。
収量：０．２５ｇ（理論値の２６％）、融点５３℃。
化合物（１２）
３８ｍｌの水中の９．８ｇのＫＣＮを、５０ｍｌの塩化メチレン中の１０．２７ｇの化合物（１１）および０．９ｇの硫酸テトラブチルアンモニウムに、室温で滴下し、混合物を室温で一晩撹拌する。次いで有機相を濃縮し、残渣を溶離液  酢酸エチル／シクロヘキサン１／２を用いるシリカゲルによるクロマトグラフィー処理する。
収量：６．０ｇ（理論値の６３％）、融点５６℃。
（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−３）
１ｇの化合物（１２）を、４．８ｍｌの濃硫酸および５．７ｍｌの水中で、２時間還流する。冷却した場合、混合物を２０ｍｌの氷水中に注ぎ込み、吸引濾過し、生成物を中性まで洗浄し、乾燥する。
収量：０．８５ｇ（理論値の８１％）、融点１４５℃。
実施例（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−１）、（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−２）および（ＸＸＩＩＩ−Ｂ−３）の化合物を、対応する酸塩化物に、一般的に既知の方式で、例えば、その場で（ｉｎ  ｓｉｔｕ）転化することができる（実施例ＩＩ−Ｂ−１を参照）。
実施例（ＸＸ−Ｂ−１）
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実施例（ＸＸ−Ｂ−２）
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実施例（ＸＸ−Ｂ−３）
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実施例（Ｉ−Ｂ−２−ａ−１）
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３．３６ｇ（０．０３モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、６０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の９．８ｇ（０．０３モル）の実施例（ＩＩＩ−２）（純度７３％）の化合物に、０〜５℃で約５分間掛けて添加し、撹拌をこの温度で１時間続ける。次いで反応混合物を１８０ｍｌの氷水中の８ｍｌの濃ＨＣｌ中に注ぎ込み、３０分間撹拌する。生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、４０℃で乾燥する。
収量：７．０ｇ、融点２４１．５℃。
実施例（Ｉ−Ｂ−２−ａ−２）
以下の化合物を、実施例（Ｉ−Ｂ−２−ａ−１）と同様にか、または式（Ｉ−２−ａ）で示される化合物の製造のための一般的情報に従って得る：
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融点１９５〜１９８℃。
実施例（Ｉ−Ｂ−２−ｂ−１）
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５ｍｌの塩化メチレン中の１．１８ｇ（０．００８８モル）の塩化２，２−ジメチルブタノイルを、３０ｍｌの塩化メチレン中の２．２４ｇ（０．００８モル）の実施例（Ｉ−Ｂ−２−ａ−１）の化合物および１．０ｇ（０．０１モル）のトリエチルアミンに、１０〜１５℃で滴下し、混合物を冷却しないで一晩撹拌する。３０ｍｌの塩化メチレンを添加し、混合物を連続して５０ｍｌの水、５０ｍｌの１０％濃度炭酸ナトリウム水溶液および５０ｍｌの水の２部で洗浄し、乾燥し、濃縮する。残渣を石油エーテル中で撹拌し、吸引濾過し、乾燥する。
収量：１．２ｇ、融点１１０℃。
実施例（ＩＩＩ−１）
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５．３８ｇの実施例（ＸＸ−Ｂ−２）の化合物および４．１３ｇの１−ヒドロキシシクロヘキシルカルボン酸エチルを、１４０℃で全１４時間加熱し、混合物を濃縮し、油ポンプを使用してガス抜きする。
収量：８．３ｇ、油。
さらに特性決定することなく、生成物を実施例（Ｉ−Ｂ−２−ａ−２）の化合物に転化した。
実施例（ＩＩＩ−２）
さらに精製することなく実施例（Ｉ−Ｂ−２−ａ−１）の化合物に直接に転化した化合物
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は、実施例（ＩＩＩ−１）と同様にか、または式（ＩＩＩ）で示される化合物の製造のための一般的情報に従って得られた。
使用実施例
実施例１
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性／噴霧処理）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃度まで希釈する。
すべての発育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）を重篤に外寄生させたインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべてのナミハダニが死滅したことを意味し；０％はナミハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、１３日後、例えば、製造実施例（Ｉ−Ｂ−１−ａ−１）の化合物が、１０００ｐｐｍの模範的な活性化合物濃度で、１００％の活性を示した。
実施例２
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒および記載量の乳化剤と混合し、この濃厚液を水で所望濃度まで希釈する。
コメの幼植物（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）を、所望の濃度の活性化合物の製剤中に浸漬して処理し、葉がまだ湿っている間にツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）を寄生させる。
所望時間の後、死滅率（％）を決定する。１００％はすべてのツマグロヨコバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、６日後、例えば、製造実施例（Ｉ−Ｂ−１−ａ−１）、（Ｉ−Ｂ−１−ｂ−１）および（Ｉ−Ｂ−１−ｃ−１）の化合物が、０．１％の模範的な活性化合物濃度で、１００％の死滅率を示した。