(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）
【化１】
0004365967.tif 000006
（ここで、Ｒ１が低級アルコキシ基のとき、Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１がアミノ基のとき、Ｒ２は低級アルコキシ基、低級アシル基を示す。）で示される化合物を１又は２以上含んでなるチビサクラコガネ誘引剤。
【請求項２】
１−ハイドロキシ−２−メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、１−エトキシ−２−メトキシベンゼン、１−メトキシ−２−プロポキシベンゼン、１−メトキシ−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン、２’−アミノアセトフェノン、２−メトキシ安息香酸メチル、２−メトキシ安息香酸エチルから選ばれる化合物を１又は２以上含んでなる請求項１記載のチビサクラコガネ誘引剤。
【請求項３】
１−ハイドロキシ−２−メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、１−エトキシ−２−メトキシベンゼン、１−メトキシ−２−プロポキシベンゼン、１−メトキシ−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼン、２’−アミノアセトフェノンから選ばれる化合物を１又は２以上含んでなる請求項１記載のチビサクラコガネ誘引剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、チビサクラコガネ成虫に対し、優れた誘引性を示す誘引剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
チビサクラコガネ（学名：Anomala schonfeldti Ohaus）は、幼虫が芝草など植物の根部を食害する重要害虫である。この害虫の成虫は夜行性で且つ、活発に飛翔移動するため、また幼虫は土壌中に生息するため、いずれについても殺虫剤を直接に接触処理することが難しく、薬剤による防除はきわめて困難である。すなわち、従来からこの虫の防除には、幼虫を対象にしたダイアジノン・MEP乳剤などの土壌灌注や、DEP粉剤・ダイアジノン粒剤などの土壌混和が用いられているが、これらの薬剤は残効性が少なく防除効果を維持することが困難であり、また土壌深くまで薬剤を浸透させるために散布量も多くなることから環境上の問題が生じやすい。
【０００３】
そこで近年、従来の殺虫剤とはタイプの異なる誘引剤を用いた防除方法が研究されるようになり、これまでに例えば、チビサクラコガネの誘引物質としてオイゲノール(eugenol)やゲラニオール(geraniol)（植物防疫第３８巻第９号９〜１２ページ）や、性フェロモンである２−E−ノネノール（2-(E)-nonenol、特許２６１１１７４）の誘引効果が明らかにされており、これを誘引剤として利用したトラップはすでに発生調査などで利用されている。しかしながら、オイゲノールやゲラニオールを誘引剤として利用した場合、雌成虫に対して誘引性が低く、その誘引効果は防除手段として利用するためには充分と言えるものではなかった。また、性フェロモンを誘引剤として利用した場合では、誘引効果は高いものの雄のみしか捕獲することができず、実際に大量捕殺によって駆除を可能にするような、雌雄両者を効率よく捕獲できる誘引剤は開発されていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような背景のもとになされたものであり、その目的とするところは、チビサクラコガネの雌雄両成虫を特異的に効率よく誘引捕獲することにより、チビサクラコガネに対する高感度で効率的な発生調査手段を提供するとともに、安全且つ環境保全的な防除手段を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、チビサクラコガネ雌雄両成虫に対して高い誘引効果を持つ物質の検索を鋭意行った結果、新たに極めて誘引効果の高い化合物群を見出した。本発明は、かかる知見に基づいてなされたものである。
即ち、本発明は、一般式（I）
【０００６】
【化２】
0004365967.tif 000002
【０００７】
（ここで、Ｒ１が低級アルコキシ基のとき、Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アシル基を示し、Ｒ１がアミノ基のとき、Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基、低級アシル基を示す。）
で示される化合物を１又は２以上を含んでなるチビサクラコガネ誘引剤である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のチビサクラコガネ誘引剤は、以下の一般式(I)で示される化合物を含んでなるものである。
【０００９】
【化３】
0004365967.tif 000003
【００１０】
ここで、Ｒ１が低級アルコキシ基のとき、Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アシル基を示し、Ｒ１がアミノ基のとき、Ｒ２は水酸基、低級アルコキシ基、低級アシル基を示す。
「低級アルコキシ基」とは、炭素数１〜４のアルコキシ基をいい、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを挙げることができ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基を挙げることができ、さらに好ましくは、メトキシ基、ｎ−プロポキシ基を挙げることができ、その中でも特に好ましくはメトキシ基である。
【００１１】
「低級アルケニルオキシ基」とは、炭素数２〜４のアルケニルオキシ基をいい、具体的には、エテニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、イソブテニルオキシ基などを挙げることができ、好ましくはエテニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基を挙げることができ、さらに好ましくは、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基を挙げることができる。
なお、上記置換基の場合は、シス位又はトランス位の構造式を有する場合もあり、その場合、純粋なシス又はトランスの構造式のみの化合物、そのラセミ体の化合物、あるいはそられの組合せ及び比率が任意である混合物が存在し、本発明は、それらのいかなるものからなる化合物も包含する。
【００１２】
「低級アルコキシカルボニル基」とは、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基をいい、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができ、好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基を挙げることができ、さらに好ましくは、メトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基を挙げることができる。
【００１３】
「低級アシル基」とは、炭素数１〜４のアシル基をいい、具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、ｉ−ブチリル基などを挙げることができ、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基を挙げることができ、さらに好ましくは、ホルミル基、アセチル基を挙げることができる。
【００１４】
具体的な化合物としては、１−ハイドロキシ−２−メトキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、１−エトキシ−２−メトキシベンゼン、１−メトキシ−２−プロポキシベンゼン、１−メトキシ−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン、２’−アミノアセトフェノン、２−メトキシ安息香酸メチル、２−メトキシ安息香酸エチル、さらに好ましくは１，２−ジメトキシベンゼン、１−メトキシ−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン、２’−アミノアセトフェノン、２−メトキシ安息香酸メチルなどを例示することができる。その中でも特に好ましくは、１，２−ジメトキシベンゼン、１−メトキシ−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼン、２’−アミノアセトフェノン等を例示することができる。
一般式（I）で示される化合物は、香料素材や試薬として安価に入手可能であるか、あるいはそれらの試薬から常法によって容易に合成することが可能な物質である。
【００１５】
本発明に係わる誘引剤の調製は、これらの化合物を用いて通常誘引剤の調製に際し適用されている製剤化技術を利用して行うことができる。例えば、これらの化合物をそのまま、或いはエーテル、エタノール等の適切な溶媒の溶液とした後に、この溶液を適当な担体、例えば、各種合成高分子体、ゴム等の担体に吸着させたり、綿、不織布、紙、あるいはガラス繊維などの繊維等に含浸させたり、さらに適当な高分子材料の成形物に封入するなど、使用態様に応じた適切な形状の材料あるいは器具を用いて、実用的な形態の製剤とすることができる。一般式（I）で示される化合物は、単独で使用してもよく、２種以上の化合物を任意に組み合わせて使用してもよい。さらに、本発明の誘引剤と性フェロモンとを組み合わせて使用することにより、性フェロモン単独の場合に比べ、より高い誘引効果を得ることができる。有効成分の含有量は使用環境に応じて適宜定めることができるが、通常製剤あたり有効成分量を０．１ｇから５ｇ添加することが好ましい。また、この誘引剤には、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、α−トコフェノール等の適当な抗酸化剤を適量加えてもよい。本発明の誘引剤は水盤式、滑落式、粘着式等の任意の形態の捕虫器の誘引源として利用することが可能であるほか、接触毒作用を有するダイアジノン等の殺虫剤を塗布した木片、樹脂片等に含浸させ、誘引捕殺に利用することも可能である。
次に実施例を示し、本発明についてさらに具体的に説明する。
【００１６】
【実施例】
〔実施例１〕
１−ハイドロキシ−２−メトキシベンゼン、１−エトキシ−２−ハイドロキシベンゼン、１，２−ジメトキシベンゼン、１−エトキシ−２−メトキシベンゼン、１−メトキシ−２−プロポキシベンゼン、１−メトキシ−２−（２−プロペニルオキシ）ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン、１−アミノ−２−エトキシベンゼン、２’−アミノアセトフェノン、２−メトキシ安息香酸メチル、２−メトキシ安息香酸エチルの１１化合物について、各１ｇを４ｇのポリエチレン・酢酸ビニル共重合体ペレットに含浸・吸着させ、これをプラスチックボトルに詰めて１１種の誘引剤とした。誘引剤を乾式の滑落式トラップ（商品名：ウインズパック、日本たばこ産業株式会社製）に装着し、新潟県中頸城郡の洋芝ナーサリーに高さ３０ｃｍ、１０ｍ間隔で設置した。なお対照として、同様に調製したオイゲノール（０．５ｇ）とゲラニオール（０．５ｇ）混合製剤トラップと、誘引剤なしのトラップを同様に設置した。試験は、平成１１年７月１日〜５日に実施した。毎日捕虫数を調査し、その際トラップ位置のローテーションを行った。５日間の総捕虫数の結果を雌雄別に表１に示した。
【００１７】
【表１】
0004365967.tif 000004
【００１８】
〔実施例２〕
１，２−ジメトキシベンゼン、１−アミノ−２−メトキシベンゼン各１ｇ、また両化合物０．５ｇずつの混合物を、それぞれ４ｇのポリエチレン・酢酸ビニル共重合体ペレットに含浸・吸着させ、これをプラスチックボトルに詰めて３種の誘引剤とした。さらにチビサクラコガネの性フェロモン（２−(E)−ノネノール）５ｍｇ製剤を組み合わせ、乾式の滑落式トラップ（商品名：ウインズパック、日本たばこ産業株式会社製）に装着し、新潟県中頸城郡の洋芝ナーサリーに高さ３０ｃｍ、１０ｍ間隔で設置した。なお対照として、同様に調製したオイゲノール（０．５ｇ）とゲラニオール（０．５ｇ）混合製剤と性フェロモン剤を組み合わせたトラップ、性フェロモン剤のみのトラップ、誘引剤なしのトラップを同様に設置した。試験は、平成１１年７月６日〜１０日に実施した。毎日捕虫数を調査し、その際トラップ位置のローテーションを行った。５日間の総捕虫数の結果を雌雄別に表２に示した。
【００１９】
【表２】
0004365967.tif 000005
【００２０】
上記各実施例に示した試験の結果から明らかなように、本発明に係わる誘引剤は、チビサクラコガネ雌雄両成虫に対し高い誘引性を示すことが明らかになった。また、一般式（I）で示される化合物と性フェロモンとを併用すると、各々単独で用いた場合に比べて、誘引作用が著しく高められ、雌雄いずれに対してもその捕虫数の増加効果が認められた。
【００２１】
【発明の効果】
本発明の誘引剤により、芝の害虫であるチビサクラコガネを効率よく捕獲することができ、その利用によって、発生調査において、より高感度で効率的に調査を行うことが可能となる。また、本発明の誘引剤を大量捕殺用トラップの誘引源とする事によって、従来の農薬による防除が困難であったチビサクラコガネの安全且つ環境保全的な防除が可能となる。