(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
主剤中間体、カップラー及び化粧料的に許容されるビヒクルを含有し、主剤中間体とカップラーが酸化剤の存在下に反応して着色有効量の染料を生成する量で存在するケラチン繊維を染色する酸化染料組成物において、カップラーが式Ｉ：
【化１】
0004311785.tif 000009
但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、で示される２−置換−１−ナフトール化合物であり、そして主剤中間体が式II：
【化２】
0004311785.tif 000010
但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、
で示される化合物であることを特徴とする染料組成物。
【請求項２】
式Ｉの化合物が２−メチル−１−ナフトール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトール、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール及び２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールからなる群から選ばれる請求項１記載の組成物。
【請求項３】
主剤中間体が３−メチル−４−アミノフェノール、３−エチル−４−アミノフェノール、３−プロピル−４−アミノフェノール、３−ヒドロキシメチル−４−アミノフェノール、３−（２−ヒドロキシエチル）−４−アミノフェノール又は３−（３−ヒドロキシプロピル）−４−アミノフェノールである請求項１記載の組成物。
【請求項４】
主剤中間体が３−メチル−４−アミノフェノールであり、そしてカップラーが２−メチル−１−ナフトールである請求項１記載の組成物。
【請求項５】
主剤中間体を酸化剤の存在下にカップラーと反応させて着色有効量の酸化毛髪染料を生成させる工程及び該染料を含有する組成物を毛髪繊維と接触させる工程をもつ染毛方法においてカップラーが式Ｉ：
【化３】
0004311785.tif 000011
但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、で示される２−置換−１−ナフトール化合物であり、そして主剤中間体が式II：
【化４】
0004311785.tif 000012
但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、
で示される化合物であることを特徴とする染毛方法。
【請求項６】
式Ｉの化合物が２−メチル−１−ナフトール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトール、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール及び２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールからなる群から選ばれる請求項５記載の方法。
【請求項７】
主剤中間体が３−メチル−４−アミノフェノールである請求項５記載の方法。
【請求項８】
主剤中間体が３−メチル−４−アミノフェノールであり、そしてカップラーが２−メチル−１−ナフトールである請求項５記載の方法。
【請求項９】
香料、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、アルカリ化剤、酸性化剤及び現像剤からなる群から選ばれる少なくとも１の物質をさらに含有する請求項１記載の組成物。
【請求項１０】
式Ｉ又はII以外の少なくとも１の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項１記載の組成物。
【請求項１１】
組成物が式Ｉ又はII以外の少なくとも１の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項５記載の方法。
【請求項１２】
式Ｉのカップラーと式IIの主剤中間体を反応させる工程を式Ｉのカップラー又は式IIの主剤中間体以外の少なくとも１の他の主剤中間体又はカップラーの存在下に行う請求項５記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は４−アミノフェノール類及び１−ナフトール類に基く酸化ケラチン質染色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
米国特許第３，２１０，２５２号には５−アミノ−２−メチルフェノール（１−メチル−２−ヒドロキシ−４−アミノベンゼン）をｐ−フェニレンジアミン（ＰＰＤ）又はＰＰＤ誘導体又はｐ−アミノフェノール（ＰＡＰ）又はＰＡＰ誘導体と組合せて含有してなる酸化染色組成物が開示されている。酸化剤の存在下にこれらの組成物は金赤色、マホガニー色及びボルドー色のようなはなやいだ色調で染毛する。ＰＡＰ誘導体には３−メチル−４−アミノフェノール及び２−メチル−４−アミノフェノール等の化合物がある。
米国特許第４，８８３，６５６号（以下 '６５６号特許）には、３−メチル−４−アミノフェノール、２−メチル−５−アミノフェノール及びＰＰＤ又はｐ−トルエンジアミン（ＰＴＤ）又はそれらの混合物からなる特定の組成物からなる酸化染毛組成物が開示されている。これらにより黄及び青の色合いのない天然赤色を得ている。
'６５６号特許には３−メチル−４−アミノフェノールは好ましくないと述べられている。即ちそこには「現像剤である３−メチル−４−アミノフェノールは染毛に関する文献にしばしば記載されているが実用上はほとんど重要性がなく、３−メチル−４−アミノフェノールはカップラーとしての２−メチル−５−アミノフェノールと共に弱いレンガ様赤色をもたらすにすぎない」と述べられている。
【０００３】
米国特許第４，９９７，４５１号（以下 '４５１号特許）には４−アミノフェノール誘導体と新規の４−アミノフェノール誘導体に基づく酸化染毛組成物が開示されている。
'４５１号特許は現像剤物質として２−（アルコキシメチル）−４−アミノフェノールを含有する染色組成物をカバーしており、「構造的に類似する化合物である４−アミノ−３−メチルフェノールは本発明の４−アミノフェノール誘導体に比しかなり色深さが減少した結果をもたらす」と述べている。
米国特許第５，３４４，４６３号（以下 '４６３号特許）は２−置換−１−フェノールカップラーを用いる染毛組成物と染毛方法に関するものである。
'４６３号特許では２−置換−１−ナフトールを含有する染色組成物で処理して毛髪に持続性の赤色を付与している。この組成物は１−ナフトールカップラーを用いてつくられている染料よりもかなり酸抵抗性が大きいと記載されている。
３−メチル−４−アミノフェノールは '４６３号特許で主剤中間体の１つとして記載されている。しかし３−メチル−４−アミノフェノールと２−メチル−１−ナフトールの組合せが予期せざるすぐれたシャンプー及び光−耐久性をもつ色を毛髪にもたらすことの開示や示唆はない。
【０００４】
米国特許第５，５００，０２１号（以下 '０２１号特許）はパラ−アミノフェノール、メタ−アミノフェノール及びメタ−フェニレンジアミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物とそれを用いる染色方法に関するものである。
３−メチル−４−アミノフェノール、２−メチル−５−アミノフェノール及びＰＰＤ又はＰＴＤ誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対してすぐれた抵抗性をもつ暖かな銅様色調をもたらす。 '０２１号特許にはこの組成物は発汗に対する抵抗性をもたらす点で特に意味があることが述べられている。
米国特許第５，５１４，１８８号は４−アミノフェノール、２−メチル−５−アミノフェノール及びｐ−フェニレンジアミン及び／又はビス（フェニルアルケン）ジアミンからなるケラチン質繊維用酸化染色組成物に関するものである。
３−メチル−４−アミノフェノール又は２−メチル−４−アミノフェノール、又は２−ヒドロキシメチル−４−アミノフェノールと２−メチル−５−アミノフェノール及びＰＰＤ誘導体の組合せは光、洗浄、悪天候及び発汗に対して抵抗性のある赤又は銅様色調をもたらす。
【０００５】
米国特許第４，８８３，６５６号は実用上重要性がほとんどない３−メチル−４−アミノフェノールに特徴をもつものであり、この中間体を含有する組成物は弱い色のレンガ様赤をもたらす。
米国特許第４，９９７，４５１号にも３−メチル−４−アミノフェノールが４−アミノフェノールに比しかなり低下した色深さをもたらすことが記載されている。
米国特許第４，８８３，６５６号及び４，９９７，４５１号には３−メチル−４−アミノフェノールは染毛剤として用いるに足る良好な色をもたらさないことが記載されている。米国特許第５，５００，０２１号及び５，５１４，１８８号にも３−メチル−４−アミノフェノールは２−メチル−５−アミノフェノール及びｍ−ジアミノベンゼン又はｐ−ジアミノベンゼンと組合せて用いる場合だけ有用であることが記載されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明はケラチン質繊維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれを用いる染色方法に関し、該組成物は３−アルキル−４−アミノフェノールと２−アルキル−１−ナフトールを含有する。
３−アルキル−４−アミノフェノールと２−アルキル−１−ナフトールを組合せて用いることにより意外にも顕著に優れた効果が得られることが判明した。
米国特許第４，８８３，６５６号及び４，９９７，４５１号には単一のカップラーを３−メチル−４−アミノフェノールと用いるときに４−アミノフェノールよりも弱い色調を毛髪にもたらすことが記載されている。しかし本発明者等は意外にも、３−メチル−４−アミノフェノール（３−Ｍｅｐａｐ）と２−メチル−１−ナフトールから得られる色の深さが灰色（グレー）の毛髪に対して４−アミノフェノールのように強くまた漂白した毛髪に対してさらに強いことを見出した。
【０００７】
３−メチル−４−アミノフェノールを２−メチル−１−ナフトールとカップリングして得られる染料の耐洗浄性は４−アミノフェノールを２−メチル−１−ナフトールとカップリングさせて得られる染料の耐洗浄性よりもはるかに優れている。前者の中間体から得られる染料のΔＥ値は後者の中間体から得られる染料のΔＥ値よりも小さい（表３参照）。ΔＥ値は色差の倍率を示す。ΔＥ値が小さいほど堅牢度は大きい。ΔＥ値は
【数１】
0004311785.tif 000002
（ここでＬは色の深さ（即ち暗さ）の尺度であり、ａとｂは色の方向を示し、＋ａは赤方向、−ａは緑方向、＋ｂは黄方向、−ｂは青方向を示す。）
【０００８】
本発明は式Ｉ：
【化５】
0004311785.tif 000003
但しＲ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、で示される２−置換−１−ナフトールの使用に関する。
【０００９】
本発明の好ましい態様における好ましいカップラーには２−メチル−１−ナフトール、２−エチル−１−ナフトール、２−プロピル−１−ナフトール、２−ヒドロキシメチル−１−ナフトール、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ナフトール、２−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ナフトールがある。
本発明で有用な４−アミノフェノーは式II：
【００１０】
【化６】
0004311785.tif 000004
【００１１】
但しＲはＣ1 −Ｃ6 アルキル又はモノヒドロキシＣ1 −Ｃ6 アルキルである、
で示される。
好ましい４−アミノフェノールとしては３−メチル−４−アミノフェノール、３−ヒドロキシメチル−４−アミノフェノール、３−エチル−４−アミノフェノール、３−（２−ヒドロキシエチル）−４−アミノフェノール、３−プロピル−４−アミノフェノール、３−（３−ヒドロキプロピル）−４−アミノフェノールがある。
式Ｉの２−置換ナフトールと式IIのｐ−アミノフェノールは酸化剤の存在下に反応して酸化染毛剤の着色有効量を生ずるような量で本発明の組成物中に存在させる。
【００１２】
本発明の染毛剤組成物は溶液、クリーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の主剤中間体と共に着色成分との混合物（即ち式IIの染料中間体と式Ｉのカップリング剤）、さらには溶液、クリーム、ローション、ゲル又はエマルジョン等の調合物に通常用いられる他の成分等も含有しうる。たとえば湿潤剤又は乳化剤等のアニオン性又は非イオン性の界面活性剤のカテゴリーに含まれる成分があり、具体的には脂肪族アルコールの硫酸塩、脂肪族アルコールのアルカノールアミド、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール等がある。脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導体、パラフィン油及び脂肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘導体、コレステロール及びパントテン酸等のヘアケア物質も本発明の組成物に配合しうる。
【００１３】
具体例として、ローションとして調合する場合、本発明の組成物は染料前駆体の溶解を助けるために有機溶媒を含有しうる。ローションの有機溶媒含量は０％から約２０％、好ましくは約１％から１５％である。好ましい溶媒の典型例としてはエタノール、イソプロパノール等の３個以下の炭素元素をもつアルコール、プロピレングリコール又はヘキシレングリコール等の多価アルコール及びエトキシエーテル等のそれらの低級アルキルエーテルがある。
特に断りのない限り、ここで用いる％は組成物の全重量に基づく重量％を意味する。
【００１４】
また、本発明の染毛剤組成物は最終調合物を完成するために所望により通常用いられている補助添加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、たとえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリトロビン酸又は亜硫酸ナトリウム；香料及び／又は精油；キレート剤；乳化剤；着色剤；増粘剤；有機溶媒；不透明化剤；分散剤；金属イオン封鎖剤；保湿剤；抗菌剤；酸性化剤等がある。任意成分の例示は制限的意図のないものである。本発明の染毛剤組成物に添加しうるその他の好ましい補助添加剤の例はたとえばＺｖｉａｋのＴｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  ＨａｉｒＣａｒｅ（１９８６）及びＢａｌｓａｍ及びＳａｇａｒｉｎのＣｏｓｍｅｔｉｃｓ：  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．２、第２編、（１９７２）に開示されている。
【００１５】
本発明の組成物に用いるに適する増粘剤には種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。脂肪酸石鹸はＣ10−Ｃ16のアルキル側鎖をもつ脂肪酸のアルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好ましい脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中に約０．５〜２０％、好ましくは約１〜１０％存在させる。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマーである。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアクリレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名Ａｃｕｌｙｎ−３３で市販されている）、ｃｅｔｅａｒｅｔｈ−２０アクリレート／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０メタクリレートコポリマー（ロームアンドハースから商品名Ａｃｕｌｙｎ−２２で市販されている）、アクリレート／ｓｔｅａｒｅｔｈ−２０イタコネートコポリマー及びアクリレート／ｃｅｔｅｔｈ−２０イタコネートコポリマーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。これらの１つはロームアンドハースから商品名Ａｃｕｌｙｎ−４４で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通常本発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは約０．５〜５％存在させる。
【００１６】
酸化カップリング、即ち染料の現像は、原則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用いうる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤として用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、たとえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等がある。現像剤の濃度は通常約０．５〜約４０％、好ましくは約０．５〜３０％である。好ましい過酸化水素を用いる場合、濃度は約０．５〜約１２％、好ましくは約３〜９％である。
【００１７】
本発明の組成物は典型的なアニオン性、カチオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しうる。
【００１８】
アニオン性界面活性剤の例には種々のアルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及びＮ−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるアニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウリルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウルエーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成物中に約０．１−１５％、好ましくは約０．５〜１０％存在させる。
【００１９】
本発明で用いうる非イオン性界面活性剤の例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノール、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アルキルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール；種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノール；ラウラミドＤＥＡ；ラウラミドＭＥＡ；イソプロピルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシルポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本発明の組成物中約０．１〜１５％、好ましくは約０．５〜１０％存在させる。
【００２０】
本発明の組成物はまたヘアコンディショニング効果をもたらす１以上の４級アンモニウム化合物を含有しうる。４級アンモニウム化合物にはモノマー状とポリマー状の４級アンモニウム化合物がある。これらの非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリクオタニウム類がある。４級アンモニウム化合物は通常本発明の組成物中に約０．１〜１０％、好ましくは０．５〜５％存在させる。
【００２１】
両性界面活性剤も本発明の組成物に含有させうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷をもち、媒体のｐＨ及び両性分子の性質に依存してカチオン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤としては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サルタイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これらは通常次の構造的で示される：
【００２２】
【化７】
0004311785.tif 000005
【００２３】
これらの式においてＲ’は１０〜２０の炭素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。Ｒ’1 及びＲ’2 は同一でも異なっていてもよく、５以下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基である。ｎは１〜５の正の整数である。
【００２４】
本発明の組成物及び方法に用いる両性界面活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両性界面活性剤の量は通常約０．５〜約１５％、好ましくは約２〜１０％である。
【００２５】
最後の調合物に依存して、本発明の組成物は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組成物のｐＨは通常約７〜１１である。好ましてｐＨ範囲は約８〜１０である。本発明の染毛組成物のｐＨを調節するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はアルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、トリエチルアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノメチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム及びエタノールアミンである。上記したｐＨはたとえばこれらのアルカリ性化剤を約０．１〜１５％、好ましくは約０．５〜５％添加して達成しうる。
【００２６】
本発明の染毛組成物の付与は当該分野で周知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われる。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度（コンシステンシー）とボデーをもって染色処理期間中毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であることから色変化が永久（パーマネント）であるように毛髪に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処理の最後（たとえば約１０〜４０分、好ましくは約３０分）に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約１５〜５０℃の範囲である。
【００２７】
前記したように、本発明の染毛化合物はカップリングにより特に強い色を生ずる。染料前駆体Ｉ及びIIは所望により他の主剤中間体及びカップラー、さらには他の成分といっしょに用いてもよい。得られる色は光、シャンプー処理又は洗髪処理、こすり又は摩擦に対し強い堅牢度を有する。
【００２８】
本発明の組成物は、専門家又は個人のいずれかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるようにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。キットは現像剤（酸化剤）を入れる容器部分と主剤中間体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえばローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との２つの容器からなるキットである。
【００２９】
本発明の方法は染料前駆体及び現像剤及び所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色するまで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛髪から組成物を除去することからなる。
【００３０】
【実施例】
次に本発明を実施例によって例証する。
次の比較組成物Ａ及びＢを調製した。
【００３１】
【表１】
0004311785.tif 000006
【００３２】
同じ分子濃度の４−アミノフェノールと２−メチル−１−ナフトールを用いて色の取りこみ（カラーアップテイク）を評価した（表２）。用いた方法は次のとおりである。
組成物１００ｇを過酸化水素１００ｇ（２０容量）と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及び灰色の毛髪に付与し３０分間毛髪との接触を保持した。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値を求めた。Ｌは明るさと暗さの尺度（換言すれば毛髪の色の深さ）である。三刺激値ａは緑と赤の程度を示す指標である。三刺激値ｂは黄と青の程度を示す指標である。
【００３３】
【表２】
0004311785.tif 000007
【００３４】
１．洗浄及び光堅牢度試験
染色した漂白毛髪房と灰色毛髪房の両方をＣｌａｉｒｏｌから市販されているＨｅｒｂａｌ  Ｅｓｓｅｎｃｅｓｂ（商標）１０％シャンプー液に浸漬し、３時間振とうした。水ですすいだ後、毛髪房を乾燥しハンター比色計を用いて換算した。三刺激値と全体の色変化を表３に示す。
両方の毛髪房をＡｔｌａｓ  Ｃｉ３５キセノン褪色試験機に７２時間さらした。この露光レベルは７７．８ＫＪ／ｍ2 である。三刺激値と全体の色変化を表３に示す。
【００３５】
【表３】
0004311785.tif 000008
ＰＡＰ＝４−メチルフェノール
２ＭＮ＝２−メチル−１−ナフトール
３−ＭｅＰＡＰ＝３−メチル−４−アミノフェノール