(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）
【化１】
0004320092.tif 000005
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ３は炭素数６以上のヒドロキシアルキル基を表わす。）で表わされる潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体。
【請求項２】
Ｒ３が、炭素数６以上の２−ヒドロキシアルキル基である請求項１に記載の自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体。
【請求項３】
Ｒ１又はＲ２が、２−ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基である請求項１又は２に記載の自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、摩擦を増加させる効果を発揮する潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体及び連続可変無段変速機用流体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、地球の温暖化防止対策に伴い、二酸化炭素の排出が抑制される方向にある。このため、自動車についても、より一層エンジンの燃費を改善することが求められている。燃費改善の一方法として、エンジンの駆動力を車輪に伝達する駆動系の改良、即ち変速機の改良がある。
これまで変速機の主流であった自動車用自動変速機（ＡＴ）は、トルクコンバーター、湿式クラッチ、遊星ギア等を組合わせたタイプが主流である。このような自動変速機においては、トルクコンバーターによるスリップロスや変速時のトルクロスにより、動力伝達効率が悪くなるという問題があった。そのため、近年、自動車用の変速機として、スチールベルトと二つのプーリを用いた連続可変無段変速機（ＣＶＴ）が開発され、実用に供されるようになってきた。
ベルトタイプＣＶＴは、駆動プーリと動力を伝達するためのベルトから構成されており、ベルトは、エレメントとそれを保持する鋼帯より構成されている。このＣＶＴを用いると、駆動力の伝達ロスを大幅に低減することが可能となり、動力伝達効率が向上する。
【０００３】
このようなＣＶＴに使用される潤滑油に要求される性能としては、
１）ベルトとプーリ間の摩擦力を利用して動力を伝達するため、ベルトとプーリ間に高い摩擦係数を有すること、
２）同時に自動車用として長期の耐久性を維持するためにベルトとプーリの摩耗が少ないこと、
３）変速部の前後進切り換えクラッチ及びロックアップクラッチ部に使われている湿式クラッチにも高いトルクを伝達するため、湿式クラッチ間の摩擦係数が高いこと、
４）油圧を介して駆動軸と従動軸プーリに取り付けられた固定プーリと可動プーリの間隔幅を制御するために、作動流体としての性能も有すること、
等が挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
これまではこのようなＣＶＴ用の潤滑油には、従来の有段変速機用潤滑油（ＡＴＦ）が転用されてきた。しかし、従来のＡＴＦは、湿式クラッチの摩擦特性を向上するために摩擦調整剤が多く添加されているため、これをそのままＣＶＴ用の潤滑油に使用した場合には、高負荷時に摩擦係数が低下し大きなトルクの伝達が不可能となったり、急加速時にベルトがスリップしてトルク伝達率が低下する等の問題があった。
特に、従来の一般的な潤滑油乃至潤滑油添加剤は、摩擦を低減させることを主目的として開発されてきた。そのため、ＣＶＴ用の潤滑油の添加剤に求められるように摩擦を増加させる機能を従来の潤滑油添加剤に求めることは難しい。
そこで本発明者らは鋭意検討し、潤滑油に添加することでその摩擦係数を増加させることができる、いわゆる増摩擦効果のある潤滑油添加剤を開発することに成功した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
即ち本発明は、下記の一般式（１）
【０００６】
【化２】
0004320092.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ３は炭素数６以上のヒドロキシアルキル基を表わす。）で表わされる潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
一般式（１）において、Ｒ1及びＲ2は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキル基を表わす。Ｒ1及びＲ2は同時に水素原子でないことが好ましく、少なくとも何れか一方はヒドロキシアルキル基であることがより好ましく、同時にヒドロキシアルキル基であることが最も好ましい。鎖状炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基等が挙げられる。
【０００９】
アルキル基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチル、オクチル、２―エチルヘキシル、２級オクチル、ノニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル、２―ブチルオクチル、２―ブチルデシル、２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２―オクチルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチルドデシル、２―デシルテトラデシル、２―ドデシルヘキサデシル、２―ヘキサデシルオクタデシル、２―テトラデシルオクタデシル、モノメチル分枝―イソステアリル等が挙げられる。
【００１０】
アルケニル基としては例えば、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。
又、ヒドロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシヘプタデシル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、２−ヒドロキシイコシル等が挙げられる。
Ｒ1又はＲ2として好ましい基は、炭素数2以上のヒドロキシアルキル基であり、最も好ましくは２−ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基である。
【００１１】
又、一般式（１）において、Ｒ3は炭素数６以上のヒドロキシアルキル基である。特に、炭素数６以上の２−ヒドロキシアルキル基が好ましい。炭素数６以上の２−ヒドロキシアルキル基としては、上記に例示した基のうち炭素数が６以上のもの、例えば、２−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシヘプタデシル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、２−ヒドロキシイコシル等が挙げられる。
【００１２】
一般式（１）で表わされる化合物の製造方法は特に限定されない。通常は、１級又は２級のアルキルアミン若しくはアルカノールアミンに、炭素数６以上のオレフィンオキサイドを付加させれば製造することができる。オレフィンオキサイドとしては、反応性の面からα―オレフィンオキサイドが好ましい。
【００１３】
このような方法で一般式（１）で表わされる化合物を製造する場合、原料の１級又は２級のアルキルアミン若しくはアルカノールアミンとしては、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、セチルアミン、ヤシアルキルアミン、大豆油由来アルキルアミン、牛脂由来アルキルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン等のアルキル又はアルケニルアミン；モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ヘキシルモノエタノールアミン、Ｎ−オクチルモノエタノールアミン、Ｎ−デシルモノエタノールアミン、Ｎ−ヤシアルキルモノエタノールアミン、Ｎ−大豆油由来アルキルモノエタノールアミン、Ｎ−牛脂由来アルキルモノエタノールアミン、Ｎ−オレイルモノエタノールアミン、Ｎ−ステアリルモノエタノールアミン等のアルカノールアミン等が挙げられる。
【００１４】
本発明に用いられる潤滑油添加剤は、増摩擦効果を発揮する。即ち、潤滑性基油に添加することで、潤滑油の摩擦係数を増加させるという効果を有する。特に、Ｒ１及びＲ２が何れもヒドロキシアルキル基である場合は、Ｒ３と合わせて1分子内に３つの水酸基が存在することになるため、金属に対する吸着力が高く、増摩擦効果が顕著に現れる。従って、前記一般式（１）で表わされる化合物は、このような増摩擦効果を必要とする種々の分野の潤滑油又は潤滑性流体の添加剤として使用することができる。特に、本発明に用いられる潤滑油添加剤は、自動車の自動変速機用流体（ＡＴＦ）や連続可変無段変速機用流体（ＣＶＴＦ）のような、トルクを伝達する潤滑性流体に添加して使用される。
【００１５】
その他、本発明に用いられる潤滑油添加剤は、前述の増摩擦効果の他に通常のアルカノールアミンと同様に金属の防錆作用を有し、潤滑油又は潤滑性流体の防錆剤、防腐剤等として使用することができる。又、酸性アルキルリン酸エステル、酸性ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、酸性アルキル亜リン酸エステル、酸性ポリオキシアルキレンアルキルエーテル亜リン酸エステル、脂肪酸、ジカルボン酸等のアニオン性の潤滑成分の中和剤としても使用することができる。
【００１６】
本発明に用いられる潤滑油添加剤は、鉱油又は合成油からなる潤滑性基油に対して好ましくは０．０１〜３０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％配合して使用する。
【００１７】
潤滑性基油として使用する鉱油は、天然の原油から分離されるものであり、これを適当に蒸留、精製等を行って製造される。鉱油の主成分は炭化水素（多くはパラフィン類である。）であり、その他ナフテン分、芳香族分等を含有している。これらを水素化精製、溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、接触脱ろう、水素化分解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白土処理等の精製を行った基油も好ましく使用することができる。
【００１８】
又、同じく合成油とは、化学的に合成された潤滑油であって、例えば、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン等が挙げられる。これらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール等は汎用的に使用することができる。
【００１９】
本発明に用いられる潤滑油添加剤は、例えば油性剤のような他の潤滑剤成分、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐剤等と併用することができる。
油性剤としては例えば、カプリン酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸（Ｃ２０）、ガドレン酸（Ｃ２２Ｆ１）、ベヘニン酸（Ｃ２２）、エルカ酸（Ｃ２２Ｆ１）、リグノセリン酸（Ｃ２４）、セラコレイン酸（Ｃ２４Ｆ１）、セロチン酸（Ｃ２６）、モンタン酸（Ｃ２８）、メリシン酸（Ｃ３０）、セロプラスチン酸（Ｃ３５）、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の脂肪酸；ダイマー酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のジカルボン酸；ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等のアルコール；ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミド；前述したアルカノールアミン又はＮ−アルキルアルカノールアミン等が挙げられる。尚、アルカノールアミン又はＮ−長鎖アルキルアルカノールアミンは、防錆剤又は防腐剤として作用する場合もある。
【００２０】
摩擦緩和剤としては例えば、カプリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプロン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、ミリスチン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、パルミチン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、ステアリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、オレイン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、リシノレイン酸又は１２−ヒドロキシステアリン酸重縮合物等のエステル類、硫化オキシモリブデンジアルキルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオカーバメート等の金属塩類、（ポリ）グリセリンオレイルエーテル、（ポリ）グリセリンラウリルエーテル等の（ポリ）グリセリンエーテル等が挙げられる。これらの化合物のなかには、酸化防止性能を有するものもある。
【００２１】
極圧剤としては例えば、硫化オレフィン、硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジアルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アルキルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバミン酸エステル、２，５−ジメルカプト−１，３，４―チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィド、ジアルキルジチオリン酸２量体等の硫黄系化合物；ブチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ノニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、デシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ラウリル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ミリスチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、パルミチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ステアリル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、オレイル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、フェニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト等の（チオ、ジチオ）リン酸又は亜リン酸系化合物等が挙げられる。これらの化合物のなかには、酸化防止性能を有するものもある。
【００２２】
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール（以下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，２’―イソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノール）、２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブチル―５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノール、３―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコールエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエステル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ―ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメチルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝サルファイド、１，３��５―トリス（４―ｔ−ブチル−３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―ｔ−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチルアニリノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド｝グリコールエステル等が挙げられる。
【００２３】
アミン系酸化防止剤としては、例えば、１―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ドデシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジオクチル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルヘキシル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルアミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられる。
【００２４】
硫黄系酸化防止剤としては例えば、ジオクチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デシルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、アミルチオグリコレート等が挙げられる。
金属塩系酸化防止剤としては例えば、ニッケルジチオカーバメート、ジンク−２−メルカプトベンズイミダゾール等が挙げられる。
【００２５】
清浄剤又は防錆剤としては例えば、カルシウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレート、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネート、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネート、バリウムフェネート、バリウムサリシレート等が挙げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケニルコハク酸モノイミド又はビスイミド、ポリアルケニルコハク酸モノイミド又はビスイミドホウ酸変性物、ポリアルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミン等が挙げられる。粘度指数向上剤としては例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、エチレン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレン共重合体等が挙げられる。
【００２６】
界面活性剤としては例えば、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル（アリール）エーテル、ポリエチレングリコールジアルキル（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエーテルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベンゼンスルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これら界面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用することがある。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、以下の実施例中、「％」は特に記載が無い限り重量基準である。
【００２８】
（製造例）
５００ｍＬの４つ口フラスコに、ジエタノールアミン２１０ｇとパラトルエンスルホン酸５０％水溶液０．８ｇを入れ、１００℃に昇温した。そこへ、１−ヘキセンオキサイド２００ｇを１００〜１５０℃で１時間かけて滴下した。更に１２０〜１７０℃で３時間熟成した。得られた粗生成物に吸着剤を入れ、パラトルエンスルホン酸を吸着させてろ過し、１００℃、１０ｍｍＨｇにて１時間脱水して、ジエタノールアミンのＣ6α−オレフィンオキサイド付加物（本発明品１）を得た。
以下、同様にして表１に示す本発明品２〜１０を得た。
【００２９】
【表１】
0004320092.tif 000003
【００３０】
（実施例）
潤滑性基油として、原油から得られた鉱油を水素化分解プロセス法によって得られた鉱油系高ＶＩ油（動粘度：４．１ｍｍ2／ｓ（１００℃）、ＶＩ＝１２６）を用いた。この潤滑性基油に、上記の製造例で得た本発明品１〜１０又は下記の比較品１〜４を１％又は２％添加して潤滑油を調製した。これらの潤滑油について、以下の方法で摩擦係数を測定し、増摩擦効果を評価した。
比較品１：オレイルアミン
比較品２：ラウリルアミン
比較品３：ジメチルオレイルアミン
比較品４：ジエチルラウリルアミン
【００３１】
＜摩擦係数測定試験＞
振子式摩擦係数測定装置を用いて本発明品又は比較品を添加した潤滑油の摩擦係数を測定した。即ち、振子下部１００ｍｍの位置に４０ｇの重りを、振子左右３４０ｍｍの位置に８０ｇの重りを１つずつ付け、測定油温を２５℃とし、振子に０．５ラジアンの初期振動を与え、減衰振動にて振幅が０．１ラジアン未満になるまで試験を行い、摩擦係数を求めた。これらの測定結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】
0004320092.tif 000004
【００３３】
【発明の効果】
本発明の効果は、増摩擦効果のある潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体及び連続可変無段変速機用流体を提供したことにある。これらの自動変速機用流体及び連続可変無段変速機用流体は、潤滑油添加剤の増摩擦効果により動力伝達効率を向上させることができる。