(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004379827.tif 000023
（但し、式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｎは１〜４の整数であり、Ｙは一般式（２）で表される基
【化２】
0004379827.tif 000024
（但し、式中、ｌは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）である。）
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）及び青色有機顔料（Ｂ）を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物において、
ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）の含有量が、青色有機顔料（Ｂ）の含有量に対して、１〜１１５．６質量％の範囲であることを特徴とするカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項２】
請求項１に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物が、さらに紫色有機顔料（Ｃ）を含有するカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物であって、
ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）と紫色有機顔料（Ｃ）の合計含有量が、青色有機顔料（Ｂ）の含有量に対して、１〜１５．６質量％の範囲であることを特徴とするカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）において、Ｒはエチル基、ｎは２である請求項１又は２に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項４】
前記青色有機顔料（Ｂ）がフタロシアニンである請求項１〜３の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項５】
前記フタロシアニンが、ε型フタロシアニンである請求項４に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項６】
前記ε型フタロシアニンが、ε型銅フタロシアニンである請求項５に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項７】
前記紫色有機顔料（Ｃ）がジオキサジンである請求項２に記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物。
【請求項８】
請求項１〜７の何れかに記載のカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター青色画素部用顔料分散体。
【請求項９】
請求項８に記載のカラーフィルター青色画素部用顔料分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示装置のカラーフィルターの青色画素部の作製に好適な着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明に類似する紫色顔料ジオキサジン誘導体を用いた色材としては、以下の記載がある。【０００３】
特許文献１には、本発明のポリオキシアルキレンスルファモイル化合物とは異なるジオキサジンスルホン酸誘導体及びカチオン性櫛形グラフトポリマーを必須成分とする青系顔料分散体は、微細分散化され、ニュートン流動性が大きいと報告されている。ところが、この方法で得られる青色顔料をカラーフィルターとした場合、必要とされる輝度、コントラスト、透過ヘーズ等の値は十分でなく、目的とするレベルには到達していなかった。【０００４】
特許文献２には、熱硬化性樹脂およびポリオレフィン系材料の着色剤としてポリオキシアルキレン変性フタロシアニン系着色剤が有用であることが報告されている。当該文献では、用途をＵＶインキ用としており、本発明のカラーフィルター用と異なる。また、実施例２でジオキサジンバイオレット顔料があるが、用いている分散剤は、銅フタロシアニンポリオキシアルキレンスルファモイル化合物であり、本発明のジオキサジンスルファモイル化合物と異なるものである。
ところで、液晶表示装置のカラーフィルターは、赤色画素部、緑色画素部及び青色画素部を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が用いられている。【０００５】
これら画素部のうち、青色画素部を形成するための青色有機顔料としては、一般に、ε型銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）が用いられており、必要に応じて調色のために、これに紫色有機顔料のジオキサジンバイオレット顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）が少量併用されている。【０００６】
カラーフィルターを作製する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置の表示画面がよりハッキリ見える様にする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）等の要求がある。この様な要求に応じるため、平均一次粒子径が１００ｎｍ以下となる様に微細化された粉体の有機顔料が多用されているが、微細化した有機顔料を用いて調製したカラーレジストインキは流動性や光透過性について解決すべき課題が残っていた。例えば、液晶ディスプレイ用カラーフィルター向けインキに適用した場合、ガラス基板上へのスピンコート時にはインキのニュートン流動性低下等による塗布ムラの発生、画素形成後には光線透過率の不足によるカラーフィルターの明るさおよびコントラストの不足といった欠点が未解決のままであった。【０００７】
以上のように、本発明に係るジオキサジンスルファモイル誘導体を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物については、これまで全く知られておらず、さらには、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターについても全く知られていなかった。【０００８】
【特許文献１】特開２００６−５２４１０号公報
【特許文献２】特表２００３−５３１２２３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、色材として有用な新規なジオキサジンスルファモイル化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物の提供を課題とし、さらには、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルターの提供を課題とする。
また、本課題を達成するための新規なジオキサジンスルファモイル化合物の提供をも課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物の提供のため、種々のジオキサジンスルファモイル化合物を合成し、
（１）ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）を含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、
または、
（２）ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）と、青色有機顔料（Ｂ）または紫色有機顔料（Ｃ）をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物
の性能検討を行ったところ、ある特定の構造を有するジオキサジンスルファモイル化合物が、カラーフィルターに好ましく用いることのできる着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターの提供に極めて有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式（１）【００１１】
【化１】
0004379827.tif 000002
【００１２】
（但し、式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数であって、且つｍ＋ｎ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基【００１３】
【化２】
0004379827.tif 000003
【００１４】
（但し、式中、ｌは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）である。）
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルター及び
一般式（１）【００１５】
【化３】
0004379827.tif 000004
【００１６】
（但し、式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは１〜３の整数、ｎは１〜３の整数であって、且つｍ＋ｎ＝２〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基【００１７】
【化４】
0004379827.tif 000005
【００１８】
（但し、式中、ｌは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）である。）
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物を提供することにより、前記課題を解決するものである。
【発明の効果】
【００１９】
本発明によれば、ジオキサジンスルファモイル化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物、該ジオキサジンスルファモイル化合物を含有する、表示画面がよりハッキリ見える高コントラストで、表示画面がより明るい高輝度の液晶表示装置が得られる青色画素部を有するカラーフィルター、及び前記カラーフィルター用着色粉末組成物に用いることのできる新規なジオキサジンスルファモイル化合物の提供が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
本発明では、一般式（１）【００２１】
【化５】
0004379827.tif 000006
【００２２】
（但し、式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数であって、且つｍ＋ｎ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基【００２３】
【化６】
0004379827.tif 000007
【００２４】
（但し、式中、ｌは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）である。）
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）、
または、
該ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）と、青色有機顔料（Ｂ）または紫色有機顔料（Ｃ）
をさらに含有するカラーフィルター用着色粉末組成物、及び該着色粉末組成物を媒体中に分散したカラーフィルター用顔料分散体、及び該分散体を青色画素部に用いてなるカラーフィルターを提供する。【００２５】
本発明の着色粉末組成物に用いられるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）、すなわち一般式（１）【００２６】
【化７】
0004379827.tif 000008
【００２７】
（但し、式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数であって、且つｍ＋ｎ＝１〜４であり、Ｙは一般式（２）で表される基【００２８】
【化８】
0004379827.tif 000009
【００２９】
（但し、式中、ｌは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）である。）
で表されるジオキサジンスルファモイル化合物としては、スルホン酸基またはスルファモイル基で置換し得るジオキサジン環が、スルホン酸基で置換されていてもされていなくてもよいが、置換されていない方が好ましく（置換された場合には、ｍ＝３までが好ましい）、且つ、少なくとも１個以上のスルファモイル基で置換された化合物を挙げることができる。導入されるスルファモイル基は、ジオキサジン環１個あたり少なくとも１個であれば特に限定なく用いることができるが、好ましくは１または２個、より好ましくは２個である。置換される位置は、スルホン酸基またはスルファモイル基を置換し得る位置であれば特に限定はない。
また、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であるが、特にエチル基が好ましい。【００３０】
本発明の一般式（１）におけるＹは、ポリアルキレンオキシド部分である。Ｙは、エチレンオキシドポリマーおよびエチレンオキシド／プロピレンオキシドコポリマーなどのあらゆるポリアルキレンオキシドであり、ブロックでもランダムでも良い。好ましくは、Ｙは、一般式（２）で表される基【００３１】
【化９】
0004379827.tif 000010
【００３２】
（ここで、ｌは４〜１００の整数、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基を表し、Ｑ’は炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
であり、カラーフィルター用着色粉末組成物で用いる溶媒に応じて、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Ｑ’は、炭素数１〜６のアルキル基として、直鎖状アルキル基でも分岐状アルキル基でもどちらでもよい。このような直鎖状アルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。また、分岐状アルキル基としては、炭素数１〜６の適宜分岐していてもよいアルキル基を挙げることができる。【００３３】
ポリアルキレンオキシド部分の繰り返し数ｌは４以上１００以下であることが好ましく、より好ましくは５以上８０以下、更に好ましくは１０以上５０以下である。繰り返し数ｌは４未満では分散媒との親和性が不足し、１００を超えると分散安定性が低下する傾向がある。【００３４】
本発明で用いる一般式（１）で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）は、公知慣用の方法を組み合わせることにより得ることができる。製造方法の一例を挙げると、ジオキサジン環のスルホン酸化を行った後、さらにスルホン酸基の一部をスルホニルクロリドとするか、またはジオキサジン環を直接スルホクロリド化し、該スルホニルクロライドとポリエーテル主鎖の末端にアミンを持つポリエーテルアミン（以下、「ポリエーテルモノアミン」と略記）とを反応させて製造することができる。原料となるジオキサジンスルホニルクロライドは、ジオキサジンとクロロスルホン酸および／または塩化チオニルとの反応により得ることができる。他方の原料であるポリエーテルモノアミンは、ポリエーテル骨格の末端にある水酸基をニッケル／銅／クロム触媒を用いて還元的にアミノ化することにより得ることができる。ポリエーテルモノアミンは市販品としても提供されており、例えばアメリカＨｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから「ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ（商標名）Ｍシリーズ」がある。【００３５】
本発明で用いられる一般式（１）で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）としては、例えば、以下のジオキサジンスルファモイル化合物（３）（一般式（１）において、Ｒ＝Ｃ２Ｈ５、ｍ＝０，ｎ＝２）が挙げられるが、これに限定されるものではなく、本発明の課題を解決するための着色粉末組成物の調整のためには、適宜好ましいジオキサジンスルファモイル化合物を選択して用いることができる。【００３６】
【化１０】
0004379827.tif 000011
【００３７】
（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基を表す。ｌの平均値は３５である。）【００３８】
本発明で用いる青色有機顔料（Ｂ）は、フタロシアニン顔料またはインダンスロンブルー顔料を用いることができる。フタロシアニンとしては、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、コバルトフタロシアニン、ニッケルフタロシアニン、鉄フタロシアニン等を用いることができ、色相面から銅フタロシアニンが好ましい。
また、上記フタロシアニン顔料は結晶形を有するが、ε型フタロシアニンが好ましく、特にε型銅フタロシアニンが好ましい。【００３９】
また、赤味つけのために紫色有機顔料（Ｃ）を併用することもできる。紫色有機顔料（Ｃ）としては、例えばジオキサジン系顔料であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｖｉｏｌｅｔ  ２３、同３７、及びＢｌｕｅ８０等が挙げられる。【００４０】
本発明の着色粉末組成物中、一般式（１）で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）と紫色有機顔料（Ｃ）とを共に含有する場合には、その質量比は、特に制限されるものではないが、ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）／紫色有機顔料（Ｃ）＝５／９５〜１００／０を挙げることができる。一般式（１）で表されるジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）が５質量部未満ではコントラストが期待できないからである。
また、ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）または紫色有機顔料（Ｃ）からなる紫色着色粉末組成物（Ｄ）の含有率は、色濃度を考慮して、青色有機顔料（Ｂ）に対して０．１〜２００質量％であることが好ましい。【００４１】
本発明により得られる着色粉末組成物は、ジオキサジンスルファモイル化合物（Ａ）を含有することを特徴とするカラーフィルター用着色粉末組成物であり、必要に応じて、更に青色有機顔料（Ｂ）または紫色有機顔料（Ｃ）を含有してもよい着色粉末組成物であって、液媒体中への分散性、分散安定性が高く、後記する着色分散体中の顔料粒子は微細な粒子に分散しており、得られる顔料分散体の粘度は低く、かつニュートン流動性も高いまま安定し、それでカラーフィルター青色画素部を製造した場合に、均質な塗膜を形成して輝度、コントラストおよび光透過率のいずれもが高いカラーフィルターを得ることができる。ここで顔料分散体は、着色粉末組成物を媒体中に分散せしめた液をいい、媒体としては例えば有機溶媒が挙げられる。【００４２】
用いられる有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸プロピルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物の様なカルバミン酸エステル等が挙げられる。【００４３】
ここでコントラストとは、２枚の偏光板の偏光方向を平行にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度を２枚の偏光板の偏光方向を垂直にして被測定物を挟み込んだ時の透過光強度で除したものである。【００４４】
また本発明の着色粉末組成物だけをカラーフィルター青色画素部の青色組成物として用いても良いが、必要に応じて、カラーフィルター用分散体及びインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上のために、顔料誘導体を添加することも有効である。このような顔料誘導体としては、公知慣用のものを使用できるが、下記一般式（４）の顔料誘導体が好ましい。【００４５】
【化１１】
0004379827.tif 000012
【００４６】
（式中、Ｐはフタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレット残基を、Ａは直接結合又は二価の連結基を、Ｙは第１〜３級アミノ基又は複素環残基を、そしてｎは１〜４を表す。）具体的には、フタロシアニン、インダンスロンブルー、ジオキサジンバイオレットのフタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノ）メチル誘導体、同Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）スルホン酸アミド誘導体が好ましい。これらの顔料誘導体には、更に１級アミン、２級アミン、３級アミン、４級アミン塩、エチレンジアミン等のアミンを添加して用いることも好ましい。【００４７】
本発明の着色粉末組成物は、従来公知の方法でカラーフィルター青色画素部の形成に使用することができる。この着色粉末組成物を使用してカラーフィルター青色画素部を製造するに当たっては、顔料分散法が好適である。【００４８】
この方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する光硬化性組成物を、カラーフィルター用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の光硬化性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、光硬化性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。【００４９】
赤色、緑色、青色の色ごとに、後記する光硬化性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルターを製造することができる。本発明の着色粉末組成物からは、青色画素部を形成することができる。尚、赤色画素部および緑色画素部を形成するための光硬化性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と緑色顔料を使用することができる。【００５０】
赤色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、同２０９、同２５４等が、緑色画素部を形成するための顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同１０、同３６、同４７、同５８等が挙げられる。これら赤色画素部と緑色画素部の形成には、黄色顔料を併用することもできる。その後、必要に応じて、未反応の光硬化性化合物を熱硬化させるために、カラーフィルター全体を加熱処理（ポストベーク）することもできる。【００５１】
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。【００５２】
透明基板に塗布した光硬化性組成物の塗膜の乾燥条件は、各成分の種類、配合割合等によっても異なるが、通常、５０〜１５０℃で、１〜１５分間程度である。また、光硬化性組成物の光硬化に用いる光としては、２００〜５００ｎｍの波長範囲の紫外線、あるいは可視光を使用するのが好ましい。この波長範囲の光を発する各種光源が使用できる。【００５３】
現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、スプレー法等が挙げられる。光硬化性組成物の露光、現像の後に、必要な色の画素部が形成された透明基板は水洗いし乾燥させる。こうして得られたカラーフィルターは、ホットプレート、オーブン等の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱処理（ポストベーク）することによって、着色塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化性組成物の硬化着色皮膜中に残存する未反応の光硬化性化合物が熱硬化し、カラーフィルターが完成する。【００５４】
カラーフィルターの青色画素部を形成するための光硬化性組成物は、本発明方法の着色粉末組成物と、光硬化性化合物とを必須成分とし、必要に応じて有機溶剤と分散剤と熱可塑性樹脂とを併用し、これらを混合することで調製することができる。青色画素部を形成する着色樹脂皮膜に、カラーフィルターの実生産で行われるベーキング等に耐え得る強靱性等が要求される場合には、前記光硬化性組成物を調製するに当たって、光硬化性化合物だけでなく、この熱可塑性樹脂を併用することが不可欠である。熱可塑性樹脂を併用する場合には、有機溶剤としては、それを溶解するものを使用するのが好ましい。【００５５】
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明方法の着色粉末組成物と、必要に応じて有機溶剤と分散剤とを併用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルターの青色画素部を形成するための顔料分散体を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。【００５６】
ここで分散剤としては、例えば、ビックケミー社製のＤｉｓｐｅｒＢＹＫ１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、エフカ社製のＥＦＫＡ４６、ＥＦＫＡ４７等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、各種界面活性剤等も併せて使用可能である。【００５７】
有機溶剤としては、特にプロピオネート、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが好ましく、具体例としては前記有機溶媒が挙げられる。また、水可溶の有機溶剤を使用する場合には、それに水を併用することもできる。【００５８】
光硬化性組成物の調製に使用する熱可塑性樹脂としては、例えば、ウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等が挙げられる。【００５９】
光硬化性化合物としては、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。【００６０】
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸等が挙げられる。【００６１】
前記した様な各材料を使用して、質量換算で、本発明の方法で製造された着色粉末組成物１００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、必要に応じて１〜１００部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して前記顔料分散体を得ることができる。次いでこの顔料分散体に、本発明の着色粉末組成物１部当たり、熱可塑性樹脂と光硬化性化合物の合計が３〜２０部、必要に応じて光硬化性化合物１部当たり０．０５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルター青色画素部を形成するための光硬化性組成物を得ることができる。【００６２】
現像液としては、公知慣用の有機溶剤やアルカリ水溶液を使用することができる。特に前記光硬化性組成物に、熱可塑性樹脂または光硬化性化合物が含まれており、これらの少なくとも一方が酸価を有し、アルカリ可溶性を呈する場合には、アルカリ水溶液での洗浄がカラーフィルター青色画素部の形成に効果的である。【００６３】
顔料分散法のうち、フォトリソグラフィー法によるカラーフィルター青色画素部の製造方法について詳記したが、本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して調製されたカラーフィター青色画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で青色画素部を形成して、カラーフィルターを製造してもよい。【００６４】
カラーフィルターは、赤色顔料、緑色顔料、ならびに本発明の方法で製造された着色粉末組成物を使用して得た各色の光硬化性組成物を使用し、平行な一対の透明電極間に液晶材料を封入し、透明電極を不連続な微細区間に分割すると共に、この透明電極上のブラックマトリクスにより格子状に区分けされた微細区間のそれぞれに、赤、緑および青のいずれか１色から選ばれたカラーフィルター着色画素部を交互にパターン状に設ける方法、あるいは基板上にカラーフィルター着色画素部を形成した後、透明電極を設ける様にすることで得ることができる。【００６５】
本発明の方法で製造されたカラーフィルター青色画素部用着色粉末組成物は、鮮明性と明度、さらには貯蔵安定性と耐熱性に優れたより赤味の色相を有する青色組成物であり、カラーフィルター用途の他、塗料、プラスチック（樹脂成型品）、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、静電荷像現像用トナー、インクジェット記録用インキ、熱転写インキ等の着色にも適用することができる。
【実施例】
【００６６】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、もとより本発明はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」はいずれも質量基準である。【００６７】
（評価法）
本実施例での各種評価法は以下の通りである。
１）粘度：東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計用いて、粘度を測定した。粘度が低い方が良好と評価した。
２）輝度：オリンパス製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子製分光光度計ＭＣＰＤ−３０００顕微分光測光装置ＣＩＥ発色系色度におけるＦ１０光源におけるＹ値を測定した。輝度が高い方が良好と評価した。
３）コントラスト値：当該カラーフィルター青色画素部を２枚の偏光板の間に設置し、一方には光源を、更にその反対側には色彩輝度計を設置して輝度の測定を行った。偏光軸が平行になる時と垂直になる時との輝度（透過光強度）の比より算出した。コントラスト値の高い方が良好と評価した。
４）透過ヘーズ：ＢＹＫ−Ｇａｒｄｎｅｒ社製  Ｈａｚｅ−Ｇａｒｄ  Ｄｕａｌ計を用いて、ＪＩＳ  Ｋ  ７１３６に基づく透過ヘーズを測定した。透過ヘーズの値は低い方が良好と評価した。
５）アミン価の測定：合成したジオキサジンスルファモイル化合物を５００ｍｇ秤量し、メタノールを加え３０ｇとする。超音波照射により完全に溶解させた後、０．１Ｎ塩酸（関東化学社製）にて電位差滴定を行い、アミン価を算出した。【００６８】
（製造例１）ジオキサジンスルファモイル化合物（３）の合成
クロロスルホン酸１７．５部を３口フラスコに仕込み、１０℃以下に冷却しながらジオキサジンバイオレット（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）２．０部を仕込んだ。次に１０℃で３時間反応させクロロスルホン化した後、反応液を氷水２００部の入ったビーカーに注いだ。その混合物をろ過し、氷水２０部で洗浄した。得られたペーストをビーカーに移し、１０℃以下の水１００部を加え、攪拌分散した。この分散体にポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Ｈｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００」（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（５／９５）コポリマー、数平均分子量約２，０００）２０．３部と炭酸ナトリウム０．７２部を投入し、５〜１０℃で１時間次いで室温で一晩攪拌し、その後８０℃で３０分間攪拌した。得られた反応液を水１０００部に注ぎ、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物（３）（Ｒ＝Ｃ２Ｈ５、ｍ＝０，ｎ＝２）を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物（３）のアミン価は８．０であった。得られたジオキサジンスルファモイル化合物（３）のＵＶ及びＩＲスペクトルを（図１）及び（図２）に示した。【００６９】
（製造例２）ジオキサジンスルファモイル化合物（６）の合成
製造例１のＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００  ２０．３部をＨｕｎｔｓｍａｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ２０７０」（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（７０／３０）コポリマー、数平均分子量約２，０００）１４．９部に、炭酸ナトリウム０．７２部を炭酸ナトリウム０．９０部に替えて、製造例１と同様に反応を行った。得られた反応混合物を半飽和食塩水６００部に注ぎ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を半飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで得られたクロロホルム溶液をろ別し、溶媒を減圧下留去してジオキサジンスルファモイル化合物（６）（Ｒ＝Ｃ２Ｈ５，ｍ＝０，ｎ＝２）を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のＵＶ及びＩＲスペクトルを（図３）及び（図４）に示した。【００７０】
【化１２】
0004379827.tif 000013
【００７１】
（但し、式中、Ｑは水素またはメチル基を表す。ｌの平均値は４１である。）
また、市販されていないポリエーテルモノアミン類は例えば以下に示す方法で合成することが出来る。【００７２】
【化１３】
0004379827.tif 000014
【００７３】
ポリオキシプロピレンモノアルキルエーテルの水酸基をメシラート（ＭｓＯと略）・トシラート等のスルホン酸エステルに変換し、ナトリウムアジド等による置換反応でアジド化し、次いで還元することで目的のポリエーテルモノアミンを合成した。【００７４】
（製造例３）ジオキサジンスルファモイル化合物（７）の合成
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル（日本油脂製  Ｕｎｉｌｕｂ  ＭＢ−１９、平均重合度２４、平均分子量１３００）１０部をジクロロメタン５３部に溶解し、攪拌しながらピリジン５．３部とメタンスルホニルクロリド１．０部を加え、室温で３時間攪拌した。メタンスルホニルクロリド０．８０部を追加し、更に１晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、希塩酸・飽和炭酸水素ナトリウム水・飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液はクロロホルム−エタノール）で精製し、メシラート化物９．０部を得た。【００７５】
得られたメシラート化物４．８部とナトリウムアジド０．４１部をＤＭＳＯ  ２８部に溶解し、８０℃で１晩攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水・飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液はクロロホルム−メタノール）で精製し、アジド化物４．１５部を得た。【００７６】
得られたアジド化物７．６部をエタノール５５部に溶解し、５％Ｐｄ−Ｃ  ０．４部を加えて水素雰囲気下４０℃で常圧接触水素添加を行った。４時間攪拌後、反応液をろ別して触媒を除去し、ろ液を減圧濃縮して目的のポリエーテルモノアミン７．１部を得た。【００７７】
製造例１のＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００  ２０．３部を上記の方法で合成したポリエーテルモノアミン  １３．２部に替えて、ジオキサジンスルファモイル化合物（７）（Ｒ＝Ｃ２Ｈ５，ｍ＝０，ｎ＝２）を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のＵＶ及びＩＲスペクトルを（図５）及び（図６）に示した。【００７８】
【化１４】
0004379827.tif 000015
【００７９】
（但し、ｌの平均値は２３である。）【００８０】
（製造例４）ジオキサジンスルファモイル化合物（８）の合成
ポリオキシプロピレンモノブチルエーテル（日本油脂製  Ｕｎｉｌｕｂ  ＭＢ−３８、平均重合度３３、平均分子量１９００）より製造例３と同様の方法でポリエーテルモノアミンを合成した。【００８１】
製造例１のＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００  ２０．３部を上記の方法で合成したポリエーテルモノアミン  １７．４部に替えてジオキサジンスルファモイル化合物（８）（Ｒ＝Ｃ２Ｈ５，ｍ＝０，ｎ＝２）を得た。得られたジオキサジンスルファモイル化合物のＵＶ及びＩＲスペクトルを（図７）及び（図８）に示した。【００８２】
【化１５】
0004379827.tif 000016
【００８３】
（但し、ｌの平均値は３２である。）【００８４】
以下に、新規ジオキサジンスルファモイル化合物の合成、分散体の作製及びそれを用いたカラーフィルターの評価についての実施例及び比較例を示す。
（実施例１）ジオキサジンスルファモイル化合物（５）の合成
製造例１のＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ  Ｂ−２００  ２０．３部を１３．６部、炭酸ナトリウム０．７２部を０部に替えて、ジオキサジンスルファモイル化合物（５）（Ｒ＝
Ｃ２Ｈ５、ｍ＝１，ｎ＝１）を得た。このジオキサジンスルファモイル化合物（５）のアミン価は２０．１であった。【００８５】
【化１６】
0004379827.tif 000017
【００８６】
（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基を表す。ｌの平均値は３５である。）
（実施例２）
ジオキサジンバイオレット（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）顔料１０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、上記製造例１で得られたジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で１０ｍＰａ・ｓであった。この顔料分散体７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスに乾燥膜厚が２μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。
次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。【００８７】
（実施例３）
ジオキサジンバイオレット顔料１０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、上記実施例１で得られたジオキサジンスルファモイル化合物（５）３部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１ｒｐｍの条件で３００ｍＰａ・ｓであった。【００８８】
（実施例４）
実施例２のジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部を、ジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部とジオキサジンバイオレットスルホン酸（スルホン化度＝２）０．５部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１０ｒｐｍの条件で７ｍＰａ・ｓであった。【００８９】
（実施例５）
実施例２のジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部を、上記製造例２で得られたジオキサジンスルファモイル化合物（６）６部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１０ｒｐｍの条件で６ｍＰａ・ｓであった。【００９０】
（実施例６）
実施例２のジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部を、上記製造例３で得られたジオキサジンスルファモイル化合物（７）６部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１０ｒｐｍの条件で７ｍＰａ・ｓであった。【００９１】
（実施例７）
実施例２のジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部を、上記製造例４で得られたジオキサジンスルファモイル化合物（８）６部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１０ｒｐｍの条件で１７ｍＰａ・ｓであった。【００９２】
（実施例８）
実施例３のジオキサジンバイオレット（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）顔料１０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、上記実施例１で得られたジオキサジンスルファモイル化合物（５）３部を、ジオキサジンスルファモイル化合物（３）１０部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、紫色分散体を得た。同分散体の粘度は、２０℃、１０ｒｐｍの条件で７ｍＰａ・ｓであった。【００９３】
次に、青色分散体を紫色分散体にて調色して得られる分散体の作製及びそれを用いたカラーフィルターの評価についての実施例及び比較例を示す。
（実施例９）
ε型銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー１５：６）顔料９部とジオキサジンバイオレット顔料１部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、式（９）で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物【００９４】
【化１７】
0004379827.tif 000018
【００９５】
（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基を表す。ｎの平均値は３５である。）
２．７部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物（３）０．４部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で５ｍＰａ・ｓであった。この顔料分散体７５．００部とポリエステルアクリレート樹脂（アロニックス（商標名）Ｍ７１００、東亜合成化学工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（商標名）ＤＰＨＡ、日本化薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（商標名）ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．００部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、カラーレジストを得た。このカラーレジストは５０ｍｍ×５０ｍｍ、１ｍｍの厚ガラスに乾燥膜厚が２μｍとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、その後９０℃で２０分間予備乾燥して塗膜を形成させた。次いで、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナトリウム水溶液中で洗浄することによりカラーフィルターとした。【００９６】
（実施例１０）
ε型銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー１５：６）顔料１０部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、上記式（９）で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物３．０部を加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で５ｍＰａ・ｓであった。この青色分散体と製造例１の紫色分散体を２０℃で１ケ月貯蔵し、その後の顔料分散体の粘度は同条件でそれぞれ５ｍＰａ・ｓと１０ｍＰａ・ｓで変化は無かった。さらにこれら２０℃で１ケ月貯蔵後の青色顔料分散体６７．５部と実施例２の紫色顔料分散体７．５０部を混合し、実施例３と同様にしてカラーフィルターとした。【００９７】
（実施例１１）
実施例９のジオキサジンバイオレット顔料１部をジオキサジンスルファモイル化合物（３）１０部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で９ｍＰａ・ｓであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例９と同様にしてカラーフィルターとした。
（実施例１２）
実施例９のジオキサジンバイオレット顔料１部を０．０６部に、ジオキサジンスルファモイル化合物（３）０．４部を０．０３部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で８ｍＰａ・ｓであった。
さらにこの顔料分散体を使用し、実施例９と同様にしてカラーフィルターとした。
（実施例１３）
ε型銅フタロシアニン（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー１５：６）顔料９部、ジオキサジンバイオレット顔料１部、式（９）で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物【００９８】
【化１８】
0004379827.tif 000019
【００９９】
（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基を表す。ｎの平均値は３５である。）
２．７部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物（３）０．４部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用着色粉末組成物を得た。本着色粉末組成物１３．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で５ｍＰａ・ｓであった。さらにこの顔料分散体を使用し、実施例９と同様にしてカラーフィルターとした。【０１００】
（実施例１４）
ジオキサジンバイオレット顔料１０部、上記ジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部をニーダー内に入れ混合して、カラーフィルター用紫色粉末着色粉末組成物を得た。
このカラーフィルター用着色粉末組成物１４部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５３部、０．３ｍｍφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、東機産業製ＲＥ５５０Ｌ型粘度計で２０℃、１０ｒｐｍの条件で１０ｍＰａ・ｓであった。さらにこの顔料分散体使用し、実施例２と同様にしてカラーフィルターとした。【０１０１】
（比較例１）
実施例２のジオキサジンスルファモイル化合物（３）４部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー（商標名）ＰＢ８２１（味の素ファインテクノ株式会社製）４部と、ジオキサジンバイオレットスルホン酸（スルホン化度＝２）０．５部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１ｒｐｍの条件で７００ｍＰａ・ｓを越え、測定不能であった。
実施例３〜８、１４及び比較例１で得られた顔料分散体を用いて、実施例１と同様の方法でカラーフィルターを作製し、輝度、コントラスト、透過ヘーズについて評価を行った。【０１０２】
（比較例２）
実施例９の銅フタロシアニンスルファモイル化合物２．７部、ジオキサジンスルファモイル化合物（３）０．４部を、塩基性官能基含有共重合物であるアジスパー（商標名）ＰＢ８２１（味の素ファインテクノ株式会社社製）３．１部、ジオキサジンバイオレットスルホン酸（スルホン化度＝２）０．０５部に替えたことを除いては同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１ｒｐｍの条件で７００ｍＰａ・ｓを越え、測定不能であった。【０１０３】
（比較例３）
実施例９のジオキサジンスルファモイル化合物（３）０．４部を添加しなかったことを除いては、同様の方法でペイントコンディショナー３時間分散し、顔料分散体を得た。同顔料分散体の粘度は、２０℃、１０ｒｐｍの条件で７ｍＰａ・ｓであった。
表１に本実施例で使用した有機顔料の種類とその質量％（ジオキサジンスルファモイル化合物+紫色有機顔料／青色有機顔料）を、表２にカラーフィルターの評価結果を示す。【０１０４】
【表１】
0004379827.tif 000020
【０１０５】
【表２】
0004379827.tif 000021
【０１０６】
表３には、青色分散体を紫色分散体にて調色して得られる分散体を用いたカラーフィルターの評価結果を示す。【０１０７】
【表３】
0004379827.tif 000022
【０１０８】
青色有機顔料を含む系においても、従来の分散剤に比較し、優れた機能を発揮するカラーフィルターを提供できることが明らかとなった。また、青色分散剤である銅フタロシアニンスルファモイル化合物と比較しても、比較例３が示すように、本発明のジオキサジンスルファモイル化合物は、優れた機能を発揮するカラーフィルターを提供することが明らかとなった。
以上の実施例及び比較例から、本発明により得られたジオキサジンスルファモイル化合物を用いたカラーフィルターは、分散体粘度、輝度、コントラスト、透過ヘーズが共に優れていることが明らかである。
【図面の簡単な説明】
【０１０９】
【図１】ジオキサジンスルファモイル化合物（３）のＵＶスペクトルである。（１２４ｍｇ／Ｌ、ＭｅＯＨ中）
【図２】ジオキサジンスルファモイル化合物（３）のＩＲスペクトルである。（ＫＢｒフィルム法）
【図３】ジオキサジンスルファモイル化合物（６）のＵＶスペクトルである。（１４０ｍｇ／Ｌ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中）
【図４】ジオキサジンスルファモイル化合物（６）のＩＲスペクトルである。（ＫＢｒフィルム法）
【図５】ジオキサジンスルファモイル化合物（７）のＵＶスペクトルである。（６５ｍｇ／Ｌ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中）
【図６】ジオキサジンスルファモイル化合物（７）のＩＲスペクトルである。（ＫＢｒフィルム法）
【図７】ジオキサジンスルファモイル化合物（８）のＵＶスペクトルである。（８９ｍｇ／Ｌ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中）
【図８】ジオキサジンスルファモイル化合物（８）のＩＲスペクトルである。（ＫＢｒフィルム法）
【図１】
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【図２】
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【図３】
0004379827.tif 000027
【図４】
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【図５】
0004379827.tif 000029
【図６】
0004379827.tif 000030
【図７】
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【図８】
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