(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル ベンゾフラン−５−イル エタンスルホネートを有効成分として含有する芝用除草剤。
【請求項２】
芝用除草剤がスズメノカタビラを選択的に防除する芝用除草剤であることを特徴とする請求項１に記載の芝用除草剤。
【請求項３】
２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イル エタンスルホートを有効成分として含有する除草剤を芝に対して使用する、芝生内に発生する一年生雑草の除草方法。
【請求項４】
一年生雑草がスズメノカタビラであることを特徴とする請求項３に記載の除草方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体を有効成分として含有する芝用除草剤及び該除草剤を用いて、芝生内に発生するスズメノカタビラを防除する除草剤及び除草方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、ゴルフ場のグリーンには日本芝が用いられていたため、雑草の防除も既存除草剤で十分であった。しかし、近年、より質感・景観に優れる等プレイクオリティーの高さから西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）のグリーンが多くなってきており、その中でも西洋芝（Agrostis属）に属するベントグラスのグリーンが特に多くなってきた。ところで、西洋芝ベントグラスを生育させるためには充分な散水が必要となるため、ゴルフ場ではスプリンクラーによる散水が行われるようになった。
【０００３】
しかしながら、夏の高温少雨時に自然枯死していたスズメノカタビラが、スプリンクラー散水により枯死することなく生育できるようになり、また特にスズメノカタビラについては他の一年生雑草に比べて芝刈り機による刈り込みに対しても強いため、毎日芝生を３〜４ｍｍの高さに刈り込んだとしても、他の一年生雑草が枯死するのに比べ、スズメノカタビラは枯死することはなく出穂し多くの種子を産出するので、西洋芝内の強害雑草になっていた。この為、一年生雑草の中でも特にスズメノカタビラに対して除草活性を示し、且つ西洋芝ベントグラス（Agrostis属）に薬害を示さない選択的除草剤が望まれていた。
そこで、西洋芝生内のスズメノカタビラ等の一年生雑草を防除する化合物として、ピリブチカルブ（特公昭６２−５４４２４号公報）、エソフメセート（商標名  Prograss）（特公昭５５−４５５２３号公報）又はエンドタール二ナトリウム塩（農薬ハンドブック１９９８年版編集委員会編「農薬ハンドブック１９９８年版」第１０版（１９９８−１２−１５）社団法人日本植物防疫協会、ｐ．４４８−４４９）が提供されている。
【０００４】
しかしながら、これらの除草剤は、雑草の生育期間において除草剤が有効に作用する期間の幅、いわゆる、「施用適期幅」が比較的狭い。即ち、前記ピリブチカルブ除草剤は、スズメノカタビラに対して、１葉期までの施用においては優れた除草活性を示すが、２葉期を過ぎた時期、特に２〜３葉期に適用した場合は、除草活性が著しく低い。また、エンドタール及びエソフメセートは、２葉期を過ぎたスズメノカタビラに除草活性を示すが、芝に対して一時的に甚大な葉焼け等の薬害が発生させ芝生の景観を損なう。この為、繁忙なゴルフ場の管理作業、天候不順により除草剤の有効な施用時期を過ぎてしまい、十分な除草活性が得られなかったり、芝生の景観を損なうことがある。
【０００５】
ところで、本発明の除草剤の有効成分として用いられる２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタンスルホエネート（以下、化合物（II）という。）は、公知の除草剤（特公昭６１−２６７８０号公報  第１９頁第３８欄第４３行目〜同第２０頁第３９欄第２２行目）である。しかし、除草効果として水田雑草であるノビエに対して優れた効果を示すことは知られていたものの、芝生内の強害雑草であるスズメノカタビラに対して優れた防除効果を示すことは全く知られていなかった。また、発明の詳細な説明において２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体は、西洋芝（Lolium属）であるライグラスの選択的除草剤として使用できる旨記載されているものの、化合物（II）についてはライグラスに対して薬害を示す。一方、化合物（II）が日本芝（Zoysia属）又は西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）、及び刈り込んだこれらの芝に甚大な薬害を発生させないことは全く知られていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、日本芝（Zoysia属）又は西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）、及び刈り込んだこれらの芝に対し、甚大な薬害を発生させることなく、且つ芝生内に発生し芝の育成を阻害し芝の質を低下させるスズメノカタビラ等の一年生雑草に対し除草効果が高く、かつ施用適期幅が長いといった特性を有する除草剤を提供し、かつ該除草剤を用いて芝生内に発生するスズメノカタビラを除草する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すベく鋭意研究を重ねた。その結果、２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体の特定の化合物が、日本芝（Zoysia属）又は西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）、及び刈り込んだこれらの芝に対して薬害を小さく抑え、且つこれらの芝生内の一年生雑草、その中でも特に強害雑草であるスズメノカタビラを選択的に防除し、更に２葉期までの除草活性は勿論のこと、２葉期以降のスズメノカタビラに対しても著しく高い除草活性を発揮し得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
【０００８】
（１）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル ベンゾフラン−５−イル エタンスルホネートを有効成分として含有する芝用除草剤、（２）芝用除草剤がスズメノカタビラを選択的に防除する芝用除草剤であることを特徴とする（１）に記載の芝用除草剤、
【０００９】
（３）２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イル エタンスルホートを有効成分として含有する除草剤を芝に対して使用する、芝生内に発生する一年生雑草の除草方法、（４）一年生雑草がスズメノカタビラであることを特徴とする（３）に記載の除草方法、を提供するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明の除草剤は、下記一般式（Ｉ）
【００１７】
【化５】
0004349695.tif 000002
【００１８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、またはアルコキシ基を表し、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ３は低級アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基を表す。）で表される２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体、さらに好ましくは下記化学式（II）
【００１９】
【化６】
0004349695.tif 000003
【００２０】
で表される２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルエタンスルホネートを有効成分として含有する、芝生内に発生する一年生雑草の芝用除草剤であり、芝生内に発生する一年生雑草の除草はもちろんのこと、刈り込みに対して耐久性を有するスズメノカタビラの除草に好適に用いられるものである。
【００２１】
本発明における芝とは、特にことわりがない限り、日本芝（Zoysia属）又は西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）を指す。
本発明における芝用除草剤とは、日本芝（Zoysia属）又は西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）、好ましくは西洋芝（Agrostis属）、さらに刈り込んだこれらの芝に施用する除草剤を指すが、好適には西洋芝（Agrostis属）及び刈り込んだ西洋芝（Agrostis属）に対し施用する除草剤であり、例えば、ゴルフ場のグリーン、フェアウェー、公園又は庭園等に施用する例が挙げられるが、好ましくはゴルフ場のグリーンに施用する例が挙げられる。
【００２２】
施用適期幅としては、雑草発生前から発生後６葉期まで適用できる。また、本発明の除草剤は、日本芝（Zoysia属）の場合は休眠期での施用により芝に対して安全性が高く、西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）の場合は発育状況に関係なく全生育期間において施用でき、さらに種子の発芽する前、若しくは栽培芝などの場合では地下茎から出芽する前の土壌に施用することもできる。
【００２３】
本発明の除草剤において、化合物（II）は、一般に芝地１０アール当たり０．１〜１０００ｇ、好ましくは１０〜５００ｇの有効成分量となるように使用すればよい。上述した範囲を下回ると一年生雑草、その中でも特にスズメノカタビラに対し充分な除草効果が得られないが、一年生雑草に対する除草効果を示す範囲であれば特に限定されない。また、上述した範囲を上回ると芝に対する薬害を起こすため好ましくない。
【００２４】
本発明の除草剤は、有効に除草できる草種の幅を広げ、―回の施用で多種類の雑草を処理する目的で、他の除草剤成分を添加混合することができる。
前記した本発明の除草剤組成物に添加し得る他の除草剤成分として好適なものとしては、ハロスルフロンメチル、イマザスルフロン、ピラゾスルフロン等のスルホニルウレア誘導体、メコプロップ、２，４−Ｄ等のフェノキシ酢酸誘導体等が挙げられる。
【００２５】
本発明の除草剤は、原体そのものを散布しても良く、担体や必要に応じては他の補助剤を混合して調製した製剤として散布しても良い。製剤形態は特に制限されず、従来公知の製剤形態が使用される。例えば粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁製剤、顆粒状水和剤、油懸濁剤等に調製して使用することが出来る。
【００２６】
また、散布液調製の省力化に貢献するために、投げ込み用の錠剤、袋剤、カプセル等に調製して使用することが出来ることは言うまでもない。
本発明の除草剤を製剤に調製するに際し、使用する適当な固体担体としては、従来公知のものが何ら制限なく使用し得る。
【００２７】
本発明において好適に使用される固体担体を例示すると次のとおりである。例えば、カオリナイト群、モンモリオナイト群、アタパルジャイト群あるいはジークライト等で代表されるクレー類即ち、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、炭酸マグネシウム、石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質即ち、 大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質即ち、クロマン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エーテルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物即ち、カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類即ち、尿素、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、塩化アンモニウム、塩化カリウム、重炭酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、砺砂、炭酸ナトリウムあるいは砂糖類等が挙げられる。
【００２８】
また、本発明における製剤には、乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で従来公知の界面活性剤が何ら制限なく使用し得る。前記した界面活性剤としては、非イオン性、陽イオン性、陰イオン性及び両イオン性のものが使用されるが、非イオン性及び／又は陰イオン性のものが好適に使用される。
【００２９】
前記した適当な非イオン性界面活性剤として、たとえば、ラウリルアルコール、ステリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたもの即ち、イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させたもの即ち、ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたもの即ち、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させたものすなわち、ステアリルりん酸、
【００３０】
ジラウリルりん酸、モノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの即ち、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの即ち、ソルビタン等の多価アルコールの高級樹脂酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの即ち、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させたもの即ち、ジオクチルサクシネート等の多価樹脂酸とアルコールとのエステル等があげられる。
【００３１】
前記した適当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、2−エチルヘキサンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩即ち、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩即ち、トリポリリン酸ソーダ等のリン酸塩等があげられる。
【００３２】
また、本発明の除草剤を製剤とする場合、従来公知の補助剤が何らの制限なく使用することができる。
前記した補助剤は、種々の目的で用いられるが、例えば粒剤の崩壊性等の性状を改善することにより除草効果を高めようとする場合にも用いられる。前記した発明において好適に使用される補助剤を例示すると次のとおりである。カゼイン、ゼラチン、アルブミン、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物等があげられる。
【００３３】
また、散布液調整をスムーズに行えるために投げ込み用の錠剤、袋剤等には発泡性のものも好適に用いられる。発泡性投げ込み剤に使用する補助剤としては、乾燥した炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、セスキ炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸アンモニウム等と乾燥したクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、リン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等を同時に用いることが挙げられる。
前記した担体、界面活性剤および補助剤は、製剤の剤型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組み合わせて適宜使用される。
【００３４】
本発明における製剤の調製方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法が使用される。例えば、水和剤の具体的な調製方法として、有効成分に界面活性剤及び担体を加えリボンミキサーに入れ、よく混合した後、アトマイザーにて十分粉砕して水和剤を得る方法がある。また、粒剤の具体的な一調製方法として、有効成分、界面活性剤及び水をよく混練し、続いて、担体及び必要な場合には別種の界面活性剤を加え、よくかきまぜた後、所定の粒径に押し出し、乾燥することにより粒剤を得る方法がある。
【００３５】
本発明は、２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体、好ましくは化合物（II）で表される２，３−ジヒドロベンゾフラン誘導体、更に好ましくは２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタンスルホネートを有効成分として含有する除草剤を芝又は刈り込んだ芝に施用し、極めて高い安全性を示し、且つ２葉期を過ぎ、特に２〜６葉期のスズメノカタビラに対しても、著しく高い優れた除草活性を発現させる。
更に、本発明の除草剤は、本発明の化合物を含有する除草剤の有する除草活性が長期に維持されるため、施用適期幅の広い一年生雑草を防除する芝用除草剤、特にスズメノカタビラを防除する芝用除草剤として有用なものである。
【００３６】
【実施例】
次に、本発明の除草剤について、実施例により更に詳しく説明する。なお、本発明は、実施例のものに限定されないことはいうまでもないことである。
本発明は、化合物（II）がベントグラスに対して高い安全性とスズメノカタビラを選択的に防除する点に大きな特徴を有する。そこで、以下の実施例においては、ベントグラスに対する安全性、スズメノカタビラ防除効果について説明する。
【００３７】
（製剤例１．(水和剤)）
２，３−ジヒドロキシ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタンスルホネート（化合物（II））２００重量部、ラウリルサルファート（商標名；ソルポール８０７０（東邦化学工業株式会社製））２４重量部、リグニンスルホン酸Ｎａ（商標名；サンエキスＰ２５２（日本製紙株式会社製））２４重量部、ケイ酸（商標名；カ一プレックス♯８０（塩野義製薬株式会社製））６４重量部、ポリオキシエチレン（１０モル）ノニルフェニルエーテル（商標名；ペネロールＮＰ−10（日本乳化剤株式会社製））１２重量部、クレー（商標名；フバサミＭクレー（フバサミクレー株式会社製））６７６部をリボンミキサーに入れ、よく混合した後、アトマイザーにて十分粉砕して水和剤を得た。
【００３８】
（試験例１．西洋芝に対する安全性）
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、品種の異なる２種類のベントグラス（Agrostis属）種子を播き、温室内で育成した。ベントグラスが４〜５ｃｍになった時に刈り込みを行い、高さ５ｍｍにした。刈り込みを２日に一度の頻度で一ヶ月間行い、供試植物とした。２００ｍｌ／ｍ2の散布水量で製剤例１で調製した化合物（II）を含む水和剤の所定濃度溶液を茎葉部に噴霧処理を行った。その後、２週間おきに表１の基準に従い、除草効果及び薬害の程度を調査した。尚、市販比較剤としてスズメノカタビラの慣行防除薬剤アシュラム３７重量％液剤、西洋芝生内のスズメノカタビラ防除に用いられているエンドタール１．８５重量％液剤とピリブチカルブ４７重量％水和剤を用いた。試験は、3反復で行った。試験結果を表２、表３に示す。
【００３９】
【表１】
0004349695.tif 000004
【００４０】
【表２】
0004349695.tif 000005
【００４１】
【表３】
0004349695.tif 000006
【００４２】
（試験例２．スズメノカタビラ防除効果）
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、スズメノカタビラ種子を播き、温室内で育成した。スズメノカタビラが２〜３葉期になった時に２００ｍｌ／ｍ2散布水量で化合物（II）の所定濃度溶液を茎葉部に噴霧処理を行った。その後、２週間おきに表１の基準に従い、除草効果及ぴ薬害の程度を調査した。尚、市販比較剤としてスズメノカタビラの慣行防除薬剤アシュラム３７重量％液剤、ベントグラス内のスズメノカタビラ防除に用いられているエンドタール１．８５重量％液剤とピリブチカルブ４７重量％水和剤を用いた。試験は、3反復で行った。試験結果を表４に示す。
【００４３】
【表４】
0004349695.tif 000007
【００４４】
（試験例３．スズメノカタビラ防除効果）
１０ｃｍ×１５ｃｍのプラスチックポットに有機物２重量％土壌を充填し、スズメノカタビラ種子を播き、温室内で育成した。スズメノカタビラが５〜６葉期になった時に２００ｍｌ／ｍ2散布水量で製剤例１で調製した化合物（II）を含む水和剤の所定濃度溶液を茎葉部に噴霧処理を行った。その後、30日後の除草効果及ぴ薬害の程度を調査し、表１の基準に従い評価した。尚、市販比較剤としてスズメノカタビラの防除薬剤エソフメセート１６重量％乳剤を用いた。試験は、3反復で行った。試験結果を表５に示す。
【００４５】
【表５】
0004349695.tif 000008
【００４６】
化合物（II）は、エソフメセートに比べより低濃度で施用できるため、より安全性が高いことがわかった。
【００４７】
【発明の効果】
本発明は、化合物２，３−ジヒドロベンゾフランを有効成分として含有する除草剤を日本芝（Zoysia属）又は西洋芝（Agrostis属、Poa属若しくはFestuca属）に対して施用しても甚大な薬害を発生させず、かつゴルフ場内等の芝生の景観を損なう西洋芝、日本芝内の強害雑草であるスズメノカタビラに対して極めて高い除草活性と広い施用適期幅を有する。