(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
0004218983.tif 000155
｛式中、
Ｒは、炭素原子を１から８個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよくてアルキル部分中に炭素原子を１から４個有するフェニルアルキル、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルコキシ、炭素原子を１から１４個有する直鎖もしくは分枝アルキルアミノを表すか、或は場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアミノを表し、
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000156
［式中、
Ｒ2は、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル（この基は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルコキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノおよび炭素原子数が３から７のシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい）を表すか、或は炭素原子を３から７個有するシクロアルキル（この基は各々ハロゲン、シアノおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或はアリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝アルキル部分中の炭素原子数が１から４のアラルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或はアリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアロキシアルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は、炭素原子数が６から１０のアリール（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３か��７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は、ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素などを１から３個有していて場合によりベンゾ縮合していてもよい５員もしくは６員の複素芳香族基（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のヒドロキシアルキル、炭素原子数が３から８のヒドロキシアルキニル、炭素原子数が１または２のアルコキシ、炭素原子数が１または２のアルキルチオ、各場合とも炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素または塩素原子などを１から５個有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基中の炭素原子数が１または２のジアルコキシメチル、炭素原子数が２から４のアシル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表し、そして
Ｒ3は、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル（この基は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルコキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノおよび炭素原子数が３から７のシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい）を表すか、或は炭素原子を３から７個有するシクロアルキル（この基は各々ハロゲン、シアノおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或はアリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝アルキル部分中の炭素原子数が１から４のアラルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或はアリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアロキシアルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は炭素原子数が６から１０のアリール（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から��のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或はヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素などを１から３個有していて場合によりベンゾ縮合していてもよい５員もしくは６員の複素芳香族基（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のヒドロキシアルキル、炭素原子数が３から８のヒドロキシアルキニル、炭素原子数が１または２のアルコキシ、炭素原子数が１または２のアルキルチオ、各場合とも炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素または塩素原子などを１から５個有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基中の炭素原子数が１または２のジアルコキシメチル、炭素原子数が２から４のアシル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表す]
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000157
［式中、
Ｒ4は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、或はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表し、そして
Ｒ5は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す］
で表される基を表か、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000158
［式中、
Ｒ6は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ7は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｘ1は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そして
ｍは、数０、１または２を表し、
ここで、ｍが２を表す場合、Ｘ1は同一もしくは異なる基を表し得る］
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000159
［式中、
Ｒ8は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ9は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｘ2は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、
ｎは、数０または１を表し、そして
ｐは、数０、１または２を表し、
ここで、ｐが２を表す場合、Ｘ2は同一もしくは異なる基を表し得る］
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000160
［式中、
Ｒ10は、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表すか、フェニル、ベンジルまたはフェネチル（この最後に述べた３つの基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニル、または場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表す］で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000161
［式中、
Ｒ11は、水素、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキルを表し、
Ｘ3は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、
ｑは、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｑが２または３を表す場合、Ｘ3は同一もしくは異なる基を表し、そして
Ｙ1は、酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表す］
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000162
［式中、
Ｒ12は、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子数が１から４でフッ素原子数が１から５のフルオロアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ4は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｒは、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｒが２または３を表す場合、Ｘ4は同一もしくは異なる基を表し、そして
Ｙ2は、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す］
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000163
［式中、
Ａは、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が２または３のアルカンジイルを表し、
Ｘ5は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表し、そして／または場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｓは、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｓが２または３を表す場合、Ｘ5は同一もしくは異なる基を表す]
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000164
［式中、
Ｒ13は、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から６個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素原子数が１から３でフッ素原子数が１から５でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のフルオロアルコキシアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１または２で場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、
Ｘ6は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｔは、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｔが２または３を表す場合、Ｘ6は同一もしくは異なる基を表す]
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000165
［式中、
Ｒ14は、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびフッ素原子を１から５個有するフルオロアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ7は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｕは、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｕが２または３を表す場合、Ｘ7は同一もしくは異なる基を表し、そして
Ｙ3は、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す］
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000166
［式中、
Ｒ15は、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシおよび炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１から４で場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシおよび炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、
Ｘ8は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｖは、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｖが２または３を表す場合、Ｘ8は同一もしくは異なる基を表す]
で表される基を表す｝
で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体もしくはそれの酸付加塩または金属塩錯体。
【請求項２】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体を製造する方法であって、式
0004218983.tif 000167
［式中、
Ｒ1は、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるメルカプト−トリアゾール類を
ａ）式
Ｒ16−ＣＯ−Ｈａｌ      （III）
［式中、
Ｒ16は、炭素原子を１から８個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１から４で場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、そしてＨａｌは、塩素または臭素を表す］
で表されるハロゲン化アシル類と適宜酸結合剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか或は
ｂ）式
0004218983.tif 000168
［式中、
Ｒ17は、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、そしてＨａｌ1は、塩素または臭素を表す］
で表されるハロゲノ蟻酸エステルと適宜酸結合剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか或は
ｃ）式
Ｒ18−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ      （Ｖ）
［式中、
Ｒ18は、炭素原子を１から１４個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す］
で表されるイソシアネート類と適宜触媒の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。
【請求項３】
殺菌剤組成物であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種のアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体と増量剤及び／または表面活性化合物を含有することを特徴とする組成物。
【請求項４】
作物の保護および材料の保護における殺菌剤としての請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体の使用。
【請求項５】
作物の保護および材料の保護で望ましくない微生物を防除する方法であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体を該微生物および／またはそれらの棲息環境に投与することを特徴とする方法。
【請求項６】
殺菌剤組成物を調製する方法であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体を増量剤および／または表面活性化合物と混合することを特徴とする方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体、それらの製造方法およびそれらの殺菌剤としての使用に関する。
数多くのトリアゾリル誘導体が殺菌・殺カビ性を示すことは既に知られている（EP-A 0 015 756，EP-A 0 040 345，EP-A 0 052 424，EP-A 0 061 835，EP-A 0 297 345，EP-A 0 094 564，EP-A 0 196 038，EP-A 0 267 778，EP-A 0 378 953，EP-A 0 044 605，EP-A 0 069 442，EP-A 0 055 833，EP-A 0 301 393，DE-A 2 324 010，DE-A 2 737 489，DE-A 2 551 560，EP-A 0 065 485，DE-A 2 735 872，EP-A 0 234 242，DE-A 2 201 063，EP-A 0 145 294およびDE-A 3 721 786参照）。このような物質が示す活性は良好であるが、幾つかの場合には、使用率を低くした時に望ましくない点が残っている。
従って、本発明は、式
0004218983.tif 000002
［式中、
Ｒは、アルキル、ハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアラルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたは場合により置換されていてもよいアリールアミノを表し、そして
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000003
（ここで、
Ｒ2およびＲ3は、同一もしくは異なり、各々、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいアルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアラルキル、場合により置換されていてもよいアラルケニル、場合により置換されていてもよいアロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000004
（ここで、
Ｒ4は、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキル、場合によりハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシおよび炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいナフチルもしくはフェニルを表し、そして
Ｒ5は、場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシおよび炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000005
（ここで、
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各々、水素または炭素原子数が１から６のアルキルを表し、
Ｘ1は、ハロゲン、炭素原子数が１から５のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、フェニル、フェノキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシを表すか、或は炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオを表し、そして
ｍは、数０、１、または２を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000006
（ここで、
Ｒ8およびＲ9は、互いに独立して各々、水素または炭素原子数が１から６のアルキルを表し、
Ｘ2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシまたはフェニルを表し、
ｎは、数０または１を表し、そして
ｐは、数０、１または２を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000007
（ここで、
Ｒ10は、炭素原子数が１から６のアルキル、炭素原子数が１から６でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールを表すか、或は場合により置換されていてもよいアラルキルを表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000008
（ここで、
Ｒ11は、水素、アルキルまたは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｘ3は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｑは、数０、１、２または３を表し、そして
Ｙ1は、酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000009
（ここで、
Ｒ12は、炭素原子数が１から６のアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から７でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンで置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ4は、ハロゲン、ニトロ、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｒは、数０、１、２または３を表し、そして
Ｙ2は、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000010
（ここで、
Ａは、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよい炭素原子数が２または３のアルカンジイルを表し、
Ｘ5は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｓは、数０、１、２または３を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000011
（ここで、
Ｒ13は、炭素原子数が１から１０のアルキル、炭素原子数が１から６でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のフルオロアルコキシアルキル、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から７でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１から４で場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、
Ｘ6は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｔは、数０、１、２または３を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000012
（ここで、
Ｒ14は、炭素原子数が１から６のアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から７でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のシクロアルキルアルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンで置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ7は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｕは、数０、１、２または３を表し、そして
Ｙ3は、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す）
で表される基を表すか、或は
Ｒ1は、式
0004218983.tif 000013
（ここで、
Ｒ15は、炭素原子数が１から６のアルキル、炭素原子数が１から６でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリールを表すか、或は場合により置換されていてもよいアラルキルを表し、
Ｘ8は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｖは、数０、１、２または３を表す）
で表される基を表す］
で表される新規なアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体およびそれの酸付加塩および金属塩錯体を提供するものである。
本発明に従う物質の多くは不斉置換炭素原子を１個以上含む。従って、それらは光学異性体の形態で入手可能である。本発明は個々の異性体およびそれらの混合物の両方に関する。
更に、上記式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体そしてそれの酸付加塩および金属塩錯体は式
0004218983.tif 000014
［式中、
Ｒ1は、この上で定義した通りである］
で表されるメルカプト−トリアゾール類を
ａ）式
Ｒ16−ＣＯ−Ｈａｌ      （III）
［式中、
Ｒ16は、アルキル、ハロゲノアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいアラルキルを表し、そして
Ｈａｌは、塩素または臭素を表す］
で表されるハロゲン化アシル類と適宜酸結合剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか或は
ｂ）式
0004218983.tif 000015
［式中、
Ｒ17は、アルキルを表し、そして
Ｈａｌ1は、塩素または臭素を表す］
で表されるハロゲノ蟻酸エステルと適宜酸結合剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか或は
ｃ）式
Ｒ18−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ      （Ｖ）
［式中、
Ｒ18は、アルキルを表すか、或は場合により置換されていてもよいアリールを表す］
で表されるイソシアネート類と適宜触媒の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させ、そして
適宜、その後、その結果として生じた式（Ｉ）で表される化合物に酸または金属塩を加える、
時に得られることを見い出した。
最後に、上記式（Ｉ）で表される新規なアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体そしてそれの酸付加塩および金属塩錯体は非常に良好な殺菌特性を示すことで作物保護および材料保護の両方で望まれない微生物の防除で使用可能であることを見い出した。
驚くべきことに、本発明に従う物質が示す殺菌活性、特に殺菌・殺カビ活性は、作用方向が同じで構造的に最も類似した化合物が示すそれに比較して良好である。
本発明に従うアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体の一般的定義を式（Ｉ）で与える。
Ｒは、好適には、炭素原子を１から８個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよくてアルキル部分中に炭素原子を１から４個有するフェニルアルキル、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルコキシ、炭素原子を１から１４個有する直鎖もしくは分枝アルキルアミノを表すか、或は場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアミノを表す。
Ｒ1は、好適には、式
0004218983.tif 000016
［式中、
Ｒ2は、好適には、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル（この基は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルコキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノおよび炭素原子数が３から７のシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい）を表すか、或は好適には、炭素原子を２から６個有する直鎖もしくは分枝アルケニル（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルコキシおよび炭素原子数が３から７のシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、炭素原子を３から７個有するシクロアルキル（この基は各々ハロゲン、シアノおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、アリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝アルキル部分中の炭素原子数が１から４のアラルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、アリール部分中の炭素原子数が６から１０でアルケニル部分中の炭素原子数が２から４のアラルケニル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、アリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアロキシアルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、炭素原子数が６から１０のアリール（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素などを１から３個有していて場合によりベンゾ縮合していてもよい５員もしくは６員の複素芳香族基（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のヒドロキシアルキル、炭素原子数が３から８のヒドロキシアルキニル、炭素原子数が１または２のアルコキシ、炭素原子数が１または２のアルキルチオ、各場合とも炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素または塩素原子などを１から５個有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基中の炭素原子数が１または２のジアルコキシメチル、炭素原子数が２から４のアシル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表し、そして
Ｒ3は、好適には、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル（この基は、ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルコキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノおよび炭素原子数が３から７のシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい）を表すか、或は好適には、炭素原子を２から６個有する直鎖もしくは分枝アルケニル（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルコキシおよび炭素原子数が３から７のシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、炭素原子を３から７個有するシクロアルキル（この基は各々ハロゲン、シアノおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、アリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝アルキル部分中の炭素原子数が１から４のアラルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、アリール部分中の炭素原子数が６から１０でアルケニル部分中の炭素原子数が２から４のアラルケニル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、アリール部分中の炭素原子数が６から１０で直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアロキシアルキル（このアリール部分は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、炭素原子数が６から１０のアリール（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルコキシ、炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルチオ、炭素原子数が３から７のシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
好適には、ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄および／または酸素などを１から３個有していて場合によりベンゾ縮合していてもよい５員もしくは６員の複素芳香族基（この基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のヒドロキシアルキル、炭素原子数が３から８のヒドロキシアルキニル、炭素原子数が１または２のアルコキシ、炭素原子数が１または２のアルキルチオ、各場合とも炭素原子を１または２個および同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素または塩素原子などを１から５個有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基中の炭素原子数が１または２のジアルコキシメチル、炭素原子数が２から４のアシル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４のアルコキシカルボニル、アルコキシ部分中の炭素原子数が１から４でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のアルコキシイミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000017
［式中、
Ｒ4は、好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、或はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表し、そして
Ｒ5は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000018
［式中、
Ｒ6は、好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ7は、好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｘ1は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そして
ｍは、また好適には、数０、１または２を表し、
ここで、ｍが２を表す場合、Ｘ1は同一もしくは異なる基を表し得る］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000019
［式中、
Ｒ8は、好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ9は、好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｘ2は、好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、
ｎは、また好適には、数０または１を表し、そして
ｐは、また好適には、数０、１または２を表し、
ここで、ｐが２を表す場合、Ｘ2は同一もしくは異なる基を表し得る］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000020
［式中、
Ｒ10は、好適には、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表すか、フェニル、ベンジルまたはフェネチル（この最後に述べた３つの基は各々ハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシ、炭素原子数が１から４のアルキルチオ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシ、炭素原子数が１から４でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキルチオ、場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェニル、または場合によりハロゲンおよび／または炭素原子数が１から４のアルキルで置換されていてもよいフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000021
［式中、
Ｒ11は、好適には、水素、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキルを表し、
Ｘ3は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、
ｑは、好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｑが２または３を表す場合、Ｘ3は同一もしくは異なる基を表し、そして
Ｙ1は、好適には、酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000022
［式中、
Ｒ12は、好適には、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子数が１から４でフッ素原子数が１から５のフルオロアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ4は、好適には、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｒは、好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｒが２または３を表す場合、Ｘ4は同一もしくは異なる基を表し、そして、
Ｙ2は、好適には、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000023
［式中、
Ａは、好適には、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が２または３のアルカンジイルを表し、
Ｘ5は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表し、そして／または場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｓは、好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｓが２または３を表す場合、Ｘ5は同一もしくは異なる基を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000024
［式中、
Ｒ13は、好適には、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から６個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素原子数が１から３でフッ素原子数が１から５でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のフルオロアルコキシアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１または２で場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、
Ｘ6は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｔは、好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｔが２または３を表す場合、Ｘ6は同一もしくは異なる基を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000025
［式中、
Ｒ14は、好適には、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびフッ素原子を１から５個有するフルオロアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキル、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１から３のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ7は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、
ｕは、好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｕが２または３を表す場合、Ｘ7は同一もしくは異なる基を表し、そして
Ｙ3は、好適には、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す］
で表される基を表す。
また、Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000026
［式中、
Ｒ15は、好適には、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキル、場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシおよび炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１から４で場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４のアルキル、炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルキル、炭素原子数が１から４のアルコキシおよび炭素原子数が１または２でハロゲン原子数が１から５のハロゲノアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、
Ｘ8は、好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｖは、好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｖが２または３を表す場合、Ｘ8は同一もしくは異なる基を表す］
で表される基を表す。
Ｒは、特に好適には、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニル、場合によりにフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよくてアルキル部分中に炭素原子を１または２個有するフェニルアルキル、炭素原子を１から１０個有する直鎖もしくは分枝アルコキシ、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルキルアミノを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアミノを表す。
Ｒ1は、特に好適には、式
0004218983.tif 000027
［式中、
Ｒ2は、特に好適には、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル（この基は、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１または２のアルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、炭素原子を２から５個有する直鎖もしくは分枝アルケニル（この基は各々フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、炭素原子を３から６個有するシクロアルキル（この基は各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、直鎖もしくは分枝アルキル部分中の炭素原子数が１から４のフェニルアルキル（このフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、アルケニル部分中の炭素原子数が２から４のフェニルアルケニル（このフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分中の炭素原子数が１から４のフェノキシアルキル（このフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或は
特に好適には、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンズイミダゾリル（これらの基は各々フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子数が４から６のヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよび／またはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチルおよびプロピオニルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表し、そして
Ｒ3は、特に好適には、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキル（この基は、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アルコキシ部分中の炭素原子数が１または２のアルコキシイミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から４置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、炭素原子を２から５個有する直鎖もしくは分枝アルケニル（この基は各々フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、炭素原子を３から６個有するシクロアルキル（この基は各々フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、直鎖もしくは分枝アルキル部分中の炭素原子数が１から４のフェニルアルキル（このフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、アルケニル部分中の炭素原子数が２から４のフェニルアルケニル（このフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分中の炭素原子数が１から４のフェノキシアルキル（このフェニル部分はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表すか、或は
特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或は
特に好適には、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンズイミダゾリル（これらの基は各々フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素原子数が４から６のヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、１−メトキシイミノエチル、ニトロおよび／またはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチルおよびプロピオニルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000028
［式中、
Ｒ4は、特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、或はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表し、そして
Ｒ5は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000029
［式中、
Ｒ6は、特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ7は、特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｘ1は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そして
ｍは、また特に好適には、数０、１または２を表し、
ここで、ｍが２を表す場合、Ｘ1は同一もしくは異なる基を表し得る］
で表される基を表す。
Ｒ1は、特に好適には、式
0004218983.tif 000030
［式中、
Ｒ8は、特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｒ9は、特に好適には、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはｎ−ペンチルを表し、
Ｘ2は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、
ｎは、また特に好適には、数０または１を表し、そして
ｐは、また特に好適には、数０、１または２を表し、
ここで、ｐが２を表す場合、Ｘ2は同一もしくは異なる基を表し得る］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000031
［式中、
Ｒ10は、特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、炭素原子を１から４個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から３個有するハロゲノアルキル、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、またフェニル、ベンジルまたはフェネチル（この最後に述べた３つの基は各々フェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい）を表す］で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000032
［式中、
Ｒ11は、特に好適には、水素、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
Ｘ3は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、
ｑは、また特に好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｑが２または３を表す場合、Ｘ3は同一もしくは異なる基を表してもよく、そして
Ｙ1は、また特に好適には、酸素原子、ＣＨ2基または直接結合を表す］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000033
［式中、
Ｒ12は、特に好適には、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチルを表すか、各々が場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１または２のシクロアルキルアルキルを表すか、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ4は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、
ｒは、また特に好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｒが２または３を表す場合、Ｘ4は同一もしくは異なる基を表してもよく、そして
Ｙ2は、また特に好適には、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表す]
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000034
［式中、
Ａは、特に好適には、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよい炭素原子数が２または３のアルカンジイルを表し、
Ｘ5は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表し、そして／または場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
ｓは、また特に好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｓが２または３を表す場合、Ｘ5は同一もしくは異なる基を表してもよい］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000035
［式中、
Ｒ13は、特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、炭素原子を１から４個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分中の炭素原子数が１または２でフッ素原子数が１から５でアルキル部分中の炭素原子数が１または２のフルオロアルコキシアルキル、各々が場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１または２のシクロアルキルアルキル、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ6は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そして
ｔは、また特に好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｔが２または３を表す場合、Ｘ6は同一もしくは異なる基を表してもよい］
で表される基を表す。
Ｒ1は、更に特に好適には、式
0004218983.tif 000036
［式中、
Ｒ14は、特に好適には、メチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、各々が場合によりフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、シクロアルキル部分中の炭素原子数が３から６でアルキル部分中の炭素原子数が１または２のシクロアルキルアルキルを表すか、場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｘ7は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、
Ｙ3は、また特に好適には、酸素原子を表すか、或はＣＨ2基を表し、そして
ｕは、また特に好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｕが２または３を表す場合、Ｘ7は同一もしくは異なる基を表す］
で表される基を表す。
また、Ｒ1は、更に好適には、式
0004218983.tif 000037
［式中、
Ｒ15は、特に好適には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ−ブチル、場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１または２でフェニル部分が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換または２置換されていてもよいフェニルアルキルを表し、Ｘ8は、特に好適には、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そして
ｖは、また特に好適には、数０、１、２または３を表し、
ここで、ｖが２または３を表す場合、Ｘ8は同一もしくは異なる基を表してもよい］
で表される基を表す。
本発明に従う好適な化合物は、また、ＲおよびＲ1がこれらの置換基に特に好適であるとして述べた意味を有する式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体と酸の付加生成物である。
付加し得る酸には、好適には、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸など、特に塩酸、更に燐酸、硝酸、単官能カルボン酸、二官能カルボン酸およびヒドロカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸など、そしてまたスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１，５−ナフタレンジスルホン酸など、そしてまたサッカリンおよびチオサッカリンなどが含まれる。
本発明に従う好適な化合物は、更に、ＲおよびＲ1がこれらの置換基に好適であるとして述べた意味を有する式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体と元素周期律表の主要族ＩＩからＩＶおよび亜族ＩおよびＩＩおよびまたＩＶからＶＩＩＩの金属の付加生成物である塩である。
ここでは、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄およびニッケルの塩が特に好適である。このような塩の適切なアニオンは、生理学的に受け入れられる付加生成物をもたらす酸から誘導されるアニオンである。これに関連して特に好適な上記種類の酸は、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸および臭化水素酸など、更に燐酸、硝酸および硫酸などである。
本発明に従う物質の調製で出発材料として必要なメルカプト−トリアゾール類は、式
0004218983.tif 000038
で表される「メルカプト」形態でか或は式
0004218983.tif 000039
で表される互変異性「チオノ」形態で存在し得る。従って、本発明に従う物質のいくつかまたは全部を式（ＩＩａ）で表される「チオノ」形態から生じさせることを除外するのは不可能である。このことは、本発明に従う物質は式
0004218983.tif 000040
で表される物質としてか或は式
0004218983.tif 000041
で表される物質としてか或は式（Ｉ）で表される物質と式（Ｉａ）で表される物質の混合物として存在することを意味する。簡潔さの目的で、各場合とも「メルカプト」形態の構造のみを示す。
本発明に従う物質の実施例は以下の表に挙げるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体を包含する。
0004218983.tif 000042
0004218983.tif 000043
0004218983.tif 000044
0004218983.tif 000045
0004218983.tif 000046
0004218983.tif 000047
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0004218983.tif 000049
0004218983.tif 000050
0004218983.tif 000051
0004218983.tif 000052
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0004218983.tif 000056
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0004218983.tif 000059
0004218983.tif 000060
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0004218983.tif 000072
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0004218983.tif 000081
0004218983.tif 000082
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0004218983.tif 000109
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0004218983.tif 000111
0004218983.tif 000112
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0004218983.tif 000114
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0004218983.tif 000116
0004218983.tif 000117
２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オールを出発材料として用いそして塩化アセチルを反応成分として用いた場合の本発明に従う方法（変法ａ）の過程は下記の式で例示可能である。
0004218983.tif 000118
２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オールを出発材料として用いそしてクロロ蟻酸メチルを反応成分として用いた場合の本発明に従う方法（変法ｂ）の過程は下記の式で例示可能である。
0004218983.tif 000119
２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロ−フェニル）−３−（５−メプルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン−２−オールを出発材料として用いそしてメチルイソシアネートを反応成分として用いた場合の本発明に従う方法（変法ｃ）の過程は下記の式で例示可能である。
0004218983.tif 000120
本発明に従う方法の実施で出発材料として必要なメルカプト−トリアゾール類の一般的定義を式（ＩＩ）で与える。この式において、Ｒ1は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこの基に好適であるとして既に述べた意味を有する。
式（ＩＩ）で表されるメルカプト−トリアゾール類は今までに開示されていない。それらは、式
0004218983.tif 000121
［式中、
Ｒ1は、この上で定義した通りである］
で表されるトリアゾール類を
α）希釈剤の存在下で逐次的に強塩基そして硫黄と反応させた後に水を用いた加水分解を適宜酸の存在下で行うか或は
β）高沸点希釈剤の存在下で硫黄と反応させた後に適宜水および適宜酸を用いた処理を行う、
ことを通して調製可能である。
上記式（ＩＩ）で表されるメルカプト−トリアゾール類を調製する方法の実施で出発材料として必要なトリアゾール類の一般的定義を式（ＶＩ）で与える。この式において、Ｒ1は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してこの基に好適であるとして既に述べた意味を有する。
式（ＶＩ）で表されるトリアゾール類は公知であるか或は公知方法を用いて調製可能である（EP-A 0 015 756，EP-A 0 040 345，EP-A 0 052 424，EP-A 0 061 835，EP-A 0 297 345，EP-A 0 094 564，EP-A 0 196 038，EP-A 0 267 778，EP-A 0 378 953，EP-A 0 044 605，EP-A 0 069 442，EP-A 0 055 833，EP-A 0 301 393，DE-A 2 324 010，DE-A 2 737 489，DE-A 2 551 560，EP-A 0 065 485，DE-A 2 735 872，EP-A 0 234 242，DE-A 2 201 063，EP-A 0 145 294およびDE-A 3 721 786を参照）。
上記式（ＩＩ）で表されるメルカプトトリアゾール類の調製で上記方法（α）を実施する時に用いるに適切な塩基は、そのような反応で通常用いられる全ての強アルカリ金属塩基である。ｎ−ブチル−リチウム、リチウムジイソプロピル−アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、そしてまたテトラメチルエチレン−ジアミン（＝ＴＭＥＤＡ）と混合したカリウム第三ブトキサイドの使用が好適である。
上記式（ＩＩ）で表されるメルカプトトリアゾール類の調製で上記方法（α）を実施する時に用いるに適切な希釈剤は、そのような反応で通常用いられる全ての不活性な有機溶媒である。エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルおよび１，２−ジメトキシエタンなど、更に液状アンモニア、さもなくば強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドの使用が好適である。
上記方法（α）およびまた方法（β）を実施する時、両方とも、硫黄を好適には粉末の形態で用いる。
上記方法（α）を実施する時の加水分解で水を適宜酸の存在下で用いる。ここで適切な酸はそのような反応で通常用いられる全ての無機または有機酸である。酢酸、希硫酸および希塩酸の使用が好適である。しかしながら、また、塩化アンモニウム水溶液を用いて加水分解を実施することも可能である。
上記方法（α）を実施する時の反応温度は特定の範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を−７０℃から＋２０℃、好適には−７０℃から０℃の範囲の温度で実施する。
上記方法（α）および（β）を一般的には大気圧下で実施する。しかしながら、また、操作を加圧下または減圧下で行うことも可能である。このように、特に方法（β）を実施する時の操作を加圧下で行うことも可能である。
上記方法（α）の実施では、式（ＶＩ）で表されるトリアゾール１モル当たり強塩基を一般に２から３当量、好適には２．０から２．５当量用いそして次に硫黄を等量、さもなくば過剰量で用いる。この反応は保護ガス雰囲気下、例えば窒素またはアルゴン下で実施可能である。処理を通常の方法で実施する。一般的には、水に溶解する度合が僅かのみである有機溶媒を用いて反応混合物を抽出し、その有機相を一緒にして乾燥させて濃縮し、適宜、残存する残渣を再結晶および／またはクロマトグラフィーで精製する。
上記方法（β）を実施する時に用いるに適切な希釈剤は、そのような反応で通常用いられる全ての高沸点有機溶媒である。アミド類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、更に複素環式化合物、例えばＮ−メチル−ピロリドンなど、そしてまたエーテル類、例えばジフェニルエーテルなどの使用が好適である。
上記方法（β）を実施する時、反応後、適宜、水および適宜酸を用いた処理を実施してもよい。この処理を上記方法（α）を実施する時の加水分解と同様に実施する。
上記方法（β）を実施する時の反応温度もまた比較的大きな範囲内で多様であり得る。一般的には、この反応を１５０℃から３００℃、好適には１８０℃から２５０℃の範囲の温度で実施する。
上記方法（β）の実施では、式（ＶＩ）で表されるトリアゾール１モル当たり硫黄を一般に１から５モル、好適には１．５から３モル用いる。処理を通常の方法で実施する。一般的には、水に溶解する度合が僅かのみである有機溶媒を用いて反応混合物を抽出し、その有機相を一緒にして乾燥させて濃縮し、適宜、残存する残渣から、いくらか存在し得る不純物を通常方法、例えば再結晶またはクロマトグラフィーなどで除去する。
本発明に従う方法の変法（ａ）の実施で反応成分として必要なハロゲン化アシルの一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。この式において、Ｒ16は、好適には、炭素原子を１から８個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１から４で場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表す。また、Ｈａｌは好適には塩素または臭素を表す。
Ｒ16は、特に好適には、炭素原子を１から６個有する直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子を１から４個およびフッ素、塩素および／または臭素原子を１から５個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよくいフェニルを表すか、或はアルキル部分中の炭素原子数が１または２で場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルアルキルを表す。Ｈａｌは特に好適には塩素を表す。
上記式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化アシルは公知であるか或は公知方法を用いて調製可能である。
本発明に従う方法の変法（ａ）の実施で用いるに適切な酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基全部である。アルカリ金属の水素化物、例えば水素化リチウムまたは水素化ナトリウムなど、更にアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムなど、さもなくば水酸化ナンモニウムなど、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなど、アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなど、また第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの使用が好適である。
本発明に従う方法の変法（ａ）の実施で用いるに適切な希釈剤は通常の不活性な有機溶媒全部である。芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンまたはデカリンなど、更にハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、更にエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、更にニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソブチロニトリルなどの使用が好適である。
本発明に従う方法の変法（ａ）を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を−２０℃から＋１２０℃の範囲の温度、好適には０℃から＋１００℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法の変法（ａ）および変法（ｂ）または（ｃ）の両方とも一般的には大気圧下で実施する。しかしながら、また、操作を加圧下または減圧下で行うことも可能である。
本発明に従う方法の変法（ａ）の実施では、式（ＩＩ）で表されるメルカプト−トリアゾール１モル当たり式（ＩＩＩ）で表されるハロゲン化アシルを一般に１から３モル用いそして酸結合剤を等量、さもなくば過剰量で用いる。処理を通常の方法で実施する。一般的には、適宜アルコールを少量添加した後、反応混合物の濃縮を減圧下で行い、残存する残渣を、水が混和し得る度合が僅かのみである有機溶媒で抽出し、その有機相を一緒にして減圧下で濃縮する。適宜、この得た生成物から、いくらかまだ存在し得る不純物を通常方法、例えば再結晶またはクロマトグラフィーなどで除去してもよい。
本発明に従う方法の変法（ｂ）の実施で反応成分として必要なハロゲノ蟻酸エステルの一般的定義を式（ＩＶ）で与える。この式において、Ｒ17は、好適には、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表す。また、Ｈａｌ1は好適には塩素または臭素を表す。
Ｒ17は、特に好適には、炭素原子を１から１０個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表す。Ｈａｌ1は特に好適には塩素を表す。
上記式（ＩＶ）で表されるハロゲノ蟻酸エステルは公知であるか或は公知方法を用いて調製可能である。
本発明に従う方法の変法（ｂ）の実施で用いるに適切な酸結合剤はそのような反応で通常用いられる無機もしくは有機塩基全部である。変法（ａ）の記述に関連して好適であると既に述べた酸結合剤の使用が好適である。
本発明に従う方法の変法（ｂ）の実施で用いるに適切な希釈剤は再びそのような反応で通常用いられる不活性な有機溶媒全部である。変法（ａ）の記述に関連して好適であると既に述べた溶媒の使用が好適である。
本発明に従う方法の変法（ｂ）を実施する時の反応温度は再び特定の範囲内で多様であり得る。一般的には、この反応を−２０℃から＋１００℃の範囲、好適には−１０℃から＋８０℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法の変法（ｂ）の実施では、式（ＩＩ）で表されるメルカプト−トリアゾール１モル当たり式（ＩＶ）で表されるハロゲノ蟻酸エステルを一般に１から２モル用いそして酸結合剤を等量、さもなくば過剰量で用いる。処理を通常の方法で実施する。一般的には、水が混和し得る度合が僅かのみである有機溶媒で反応混合物を希釈した後、弱塩基性の水溶液で抽出し、次にその有機相を乾燥させて濃縮を減圧下で行う。適宜、この得た生成物から、いくらかまだ存在し得る不純物を通常方法、例えば再結晶またはクロマトグラフィーなどで除去してもよい。
本発明に従う方法の変法（ｃ）の実施で反応成分として必要なイソシアネート類の一般的定義を式（Ｖ）で与える。この式において、Ｒ18は、好適には、炭素原子を１から１４個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は場合によりハロゲンおよび炭素原子数が１から４のアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す。
Ｒ18は、特に好適には、炭素原子を１から１２個有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で１置換から３置換されていてもよいフェニルを表す。
上記式（Ｖ）で表されるイソシアネート類は公知であるか或は公知方法を用いて調製可能である。
本発明に従う方法の変法（ｃ）の実施で用いるに適切な触媒はそのような反応で通常用いられる反応促進剤全部である。アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジンおよびジアザビシクロ−ウンデセン（ＤＢＵ）などの使用が好適である。
本発明に従う方法の変法（ｃ）の実施で用いるに適切な希釈剤は再びそのような反応で通常用いられる不活性な有機溶媒全部である。変法（ａ）の記述に関連して好適であると既に述べた溶媒の使用が好適である。
本発明に従う方法の変法（ｃ）を実施する時の反応温度は再び特定の範囲内で多様であり得る。一般的には、この反応を−２０℃から＋１００℃の範囲、好適には０℃から＋８０℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法の変法（ｃ）の実施では、式（ＩＩ）で表されるメルカプト−トリアゾール１モル当たり式（Ｖ）で表されるイソシアネートを一般に１から１．５モル用いそして触媒を少量用いる。処理を通常の方法で実施する。一般的には、反応混合物の濃縮を減圧下で行った後、残存する生成物から、いくらかまだ存在し得る不純物を通常方法、例えば再結晶またはクロマトグラフィーなどで除去する。
本発明に従う方法で入手可能な式（Ｉ）で表されるアシル−メルカプト−トリアゾリル誘導体を酸付加塩または金属塩錯体に変化させることも可能である。
式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩を調製する時に用いるに適切な酸は、好適には、本発明に従う酸付加塩の記述に関連して好適な酸であると既に述べた酸である。
この式（Ｉ）で表される化合物の酸付加塩は、通常の塩生成方法を用いた簡潔な様式で入手可能であり、例えば式（Ｉ）の化合物を適切な不活性溶媒に溶解させて酸、例えば塩酸などを添加することなどで入手可能であり、そしてそれの単離も公知様式で実施可能であり、例えば濾過などで単離可能であり、そして適宜不活性有機溶媒を用いた洗浄で精製を行うことも可能である。
式（Ｉ）で表される化合物の金属塩錯体を調製する時に用いるに適切な塩は、好適には、本発明に従う金属塩錯体の記述に関連して好適な金属塩であると既に述べた金属の塩である。
この式（Ｉ）で表される化合物の金属塩錯体は、通常の方法を用いた簡潔な様式で入手可能であり、例えば金属塩をアルコール、例えばエタノールなどに溶解させてその溶液を式（Ｉ）で表される化合物に加えることなどで入手可能である。金属塩錯体の単離は公知様式で実施可能であり、例えば濾過などで単離可能であり、そして適宜再結晶などで精製を行うことも可能である。
本発明に従う活性化合物は強力な殺菌活性を示し、作物の保護および材料の保護で望まれない微生物、例えば菌・カビおよび細菌を防除する目的で使用可能である。
作物の保護では、プラスモジオフォロミセテス（Plasmodiophorcmycetes）、卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する目的で殺菌・殺カビ剤を用いる。
上に挙げた属名に属する菌・カビおよび細菌病の原因となるいくつかの有機体を例として挙げることができるが、しかしこれらに限定するものでない：
キサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・オリザエ（Xanthomonas oryzae）；
プソイドモナス（Pseudomonas）種、例えばプソイモナス・ラクリマンス（Pseudomonas lachrymans）；
エルウイニア（Erwinia）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；
ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）；
フイトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestans）；
プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（Pseudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plasmopara viticola）；
ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．brassicae）；
エリシフエ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；
スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；
ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）；
ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP．graminea）；（分生胞子器型：Drechslera、同義：Helminthosporium）；
コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子器型：Drechslera、同義：Helminthosporium）；
ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）；
プシニア（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）；
ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；
黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；
ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；
ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；
フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；
セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）；
レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）
プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除するに必要な濃度の本活性化合物に植物が良好な許容性を示すことから、本活性化合物で植物の地上部分、生長増殖茎および種子、そして土壌の処理を行うことができる。
本発明に従う活性化合物は、特に稲のいもち病および紋枯病の防除で用いるに適切であり、そしてまた穀類の病気、例えばプソイドセルコスポレラ、エリシフエ種およびフーザリウム種などの防除で用いるにも適切である。更に、本発明に従う物質はまたベンチュリアおよびスファエロテカの防除でも有効に使用可能である。加うるに、それらはまた非常に良好なインビトロ活性も示す。
材料の保護では、望まれない微生物による外寄生および破壊に対して産業材料を保護する目的で本発明の物質を用いることができる。
本文脈で用語「産業材料」は産業で用いる目的で製造された非生存材料を指す。新規な活性化合物を用いて微生物による変質または破壊から保護すべき産業材料の例は、接着剤、糊、紙および厚紙、織物、革、木、コーティング組成物およびプラスチック品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が外寄生するか或は微生物で破壊され得る他の材料であり得る。保護すべき材料の文脈において、また、微生物が増殖することで悪影響を受け得る製造プラント、例えば冷却水回路などの部分を挙げることができる。本発明の文脈で好適な産業材料は、接着剤、糊、紙および厚紙、革、木、コーティング組成物、冷却用潤滑剤、および熱交換用流体、特に好適には木である。
産業材料の劣化または変質をもたらし得る微生物の例は、細菌、菌・カビ、酵母、藻類、および粘着性有機体である。本発明に従う活性化合物は、好適には菌・カビ、特に糸状菌、木を変色させそして木を崩壊させる菌・カビ（担子菌綱）、そしてまた粘着性有機体および藻に対して活性を示す。
微生物の例として以下に示す属を挙げることができる：
アルテルナリア属（Alternaria）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）、
アスペルギルス属（Aspergillus）、例えば黒色アスペルギルス（Aspergillus niger）、
カエトミウム属（Chaetomium）、例えばカエトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）、
コニオフォラ属（Coniophora）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）、
レンチヌス属（Lentinus）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）、
ペニシリウム属（Penicillium）、例えばペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）、
ポリポルス属（Polyporus）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）、
アウレオバシジウム属（Aureobasidium）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、
スクレロフォマ属（Sclerophoma）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）、
トリコデルマ属（Trichoderma）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Trichoderma viride）、
エシェリキア属（Escherichia）、例えば大腸菌（Escherichia coli）、
シュードモナス属（Pseudomonas）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）、
ぶどう球菌属（Staphylococcus）、例えば黄色ぶどう球菌（Staphylococcus aureus）。
本活性化合物は、これらが示す個々の物理的および／または化学的特性に応じて通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、エーロゾル、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることができ、そして種子用のコーティング組成物で用いることができ、そしてまたＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調剤中で使用可能である。
このような調剤の調製を、公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下で液化するガス類および／または固体の担体を場合により表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することで行う。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は本質的に下記である：芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、そしてまたそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、そしてまた水；液状にした気体状増量剤または担体は、大気圧下の周囲温度で気体状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などを意味する；固体の担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などが適しており、粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、そしてまた無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などが適しており、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、そしてまた蛋白質加水分解生成物などが適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどが適する。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックスの形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、および天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、そしてまた合成燐脂質などが上記調剤で使用可能である。使用可能なさらなる添加剤は鉱油および植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などが使用可能である。
一般的には上記調剤に本活性化合物を０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。
本発明に従う活性化合物を作物の保護で用いる場合、これはそのままか或は調剤の状態において、公知殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤などとの混合物として用いることで、例えば作用スペクトルを広げるか或は耐性の発生を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、即ち混合物の効力の方が個々の成分の効力よりも高くなる。
このような混合物で用いるに適切な成分は、例えば下記の物質である：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ（aldimorph）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、
多硫化カルシウム、カプタフォル（captafol）、カプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（quinomethionate）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロフラム（cyprofuram）、
ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（diclomezin）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（dipyrithion）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxyconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、
フェナリモール（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、フェンチンヒドロキサイド（fentin hydroxide）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロミド（fluoromide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フタリド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フルメシクロックス（furmecyclox）、グアザチン（guazatine）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazole）、
イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadin）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、
カスガマイシン（kasugamycin）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物（Bordeaux mixture）など、マンコパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトスルフォヴァックス（metsulfovax）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、
オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、
ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（phosdiphen）、ピマリシン（pimaricin）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxin）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、
キントゼン（quintozene）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼン（technazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyofen）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclophos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフォリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、
ヴァリダマイシン  Ａ（validamycin A）、ヴィンクロゾリン（vinclozolin）、
ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、
殺菌剤：
ブロノポール（bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasugamycin）、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（abamectin）、ＡＣ  ３０３  ６３０、アセフェート（acephate）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミトラズ（amitraz）、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ  ６０  ５４１、アザジラクチン（azadirachtin）、アジンホス  Ａ（azinphos A）、アジンホス  Ｍ（azinphos M）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（brofenprox）、ブロモホス  Ａ（bromophos A）、ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（butylpyridaben）、
カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、ＣＧＡ  １５７  ４１９、ＣＧＡ  １８４６９９、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロレトキシフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンフォス（chlorfenvinphos）、クロルフルアヅロン（chlorfluazuron）、クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリフォス（chlorpyrifos）、クロルピリフォス  Ｍ（chlorpyrifos M）、シス−レスメトリン（cis-resmethrin）、クロシトリン（clocythrin）、クロフェンテジン（clofentezine）、シアノフォス（cyanophos）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、
デルタメトリン（deltamethrin）、デメトン  Ｍ（demeton M）、デメトン  Ｓ（demeton S）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジアジノン（diazinon）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクリフォス（dicliphos）、ジクロトフォス（dicrotophos）、ジエチオン（diethion）、ジフルベンツロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンフォス（dimethylvinphos）、ジオキサチオン（dioxathion）、ジスルフォトン（disulfoton）、
エジフェンホス（edifenphos）、エマメクチン（emamectin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、エトプロフォス（ethoprophos）、エトリムフォス（etrimphos）、
フェナミホス（fenamiphos）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチンオキサイド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピラド（fenpyrad）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアジナム（fluazinam）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルヴァリネート（fluvalinate）、フォノホス（fonophos）、フォルモチオン（formothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス（heptenophos）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、
イミダクロプリド（imidacloprid）、イプロベンフォス（iprobenfos）、イサゾフォス（isazophos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、インキサチオン（isoxathion）、イベルメクチン（ivermectin）、
ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メビンホス（mevinphos）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタクリフォス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メチオカルブ（methiocarb）、メトミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ミルベメクチン（milbemectin）、モノクロトホス（monocrotophos）、モキシデクチン（moxidectin）、
ナレド（naled）、ＮＣ  １８４、ＮＩ  ２５、ニテンピラム（nitenpyram）、
オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン  Ｍ（oxydemethon M）、オキシデプロフォス（oxydeprofos）、パラチオン  Ａ（parathion A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、フォキシム（phoxim）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス  Ｍ（pirimiphos M）、ピリミホス  Ａ（pirimiphos A）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカルブ（promecarb）、プロパホス（propaphos）、プロポクスル（propoxur）、プロチオフォス（prothiofos）、プロトエート（prothoate）、ピメトロジン（pymetrozin）、ピラクロホス（pyrachlophos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethrum）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロキシフェン（pyriproxifen）、キナルホス（quinalphos）、
ＲＨ  ５９９２、
サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロフォス（sulprofos）、
テブフェノジド（tebufenozid）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、テフルベンヅロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス（temephos）、テルバム（terbam）、テルブフォス（terbufos）、テトラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、チアフェノックス（thiafenox）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiomethon）、チオナジン（thionazin）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアラテン（triarathen）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン（triazuron）、トリクロルフォン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
ヴァミドチオン（vamidothion）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、ゼタメトリン（zetamethrin）。
また、他の公知活性化合物、例えば除草剤などか或は肥料および成長調節剤などと一緒に混合することも可能である。
本活性化合物はそのままか、それらの調剤の形態か、或はそれから調製した使用形態で使用可能であり、例えば調製済み液剤、乳化し得る濃縮物、乳液、フォーム、懸濁剤、湿潤性粉末、ペースト、可溶粉末、粉剤および粒剤などの形態で使用可能である。これらを通常の様式、例えば散水、スプレー、噴霧、散布、粉付け、発泡、はけ塗りなどで用いる。更に、本活性化合物を超低体積方法で投与するか或は本活性化合物の調剤または本活性化合物自身を土壌の中に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
植物の部分を処理する場合の使用形態における本活性化合物の濃度は比較的大きな範囲内で多様であり得るが、その濃度は一般に１から０．０００１重量％の範囲、好適には０．５から０．００１重量％の範囲である。
種子の処理に要する本活性化合物の量は一般に種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇ、好適には０．０１から１０ｇである。
土壌を処理する場合に必要な活性化合物濃度は作用現場において０．００００１から０．１重量％、好適には０．０００１から０．０２重量％である。
本活性化合物を産業材料の保護で用いる場合には、その組成物に本活性化合物を一般に１から９５％、好適には１０から７５％の量で含有させる。
この新規な活性化合物を用いる濃度は、防除すべき微生物の性質および影響率そして保護すべき材料の組成に依存する。最適な使用量は一連の試験で決定可能である。一般的には、使用濃度を保護すべき材料を基準にして０．００１から５重量％、好適には０．０５から１．０重量％の範囲にする。
望まれるならば、本発明に従う材料保護で使用する活性化合物が示す作用、そしてそれから調製可能な組成物、濃縮物または非常に一般的には調剤が示す作用の有効性およびスペクトルを、それにさらなる抗菌活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、または作用スペクトルを増大させるか或は特別な効果、例えば追加的な昆虫防除などを達成する他の活性化合物を添加することを通して高くすることができる。このような混合物が示す作用スペクトルの方が本発明に従う化合物のそれよりも幅広くなり得る。
本発明に従う物質の製造および使用を以下に示す実施例で例示する。
【製造実施例】
実施例１
0004218983.tif 000122
２０ｍｌの無水テトラヒドロフランに１．７２ｇ（５ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールが入っている混合物を室温で撹拌しながら０．２４ｇ（６ミリモル）の水素化ナトリウム（パラフィン油中６０％濃度）と混合して３０分間撹拌する。次に、塩化アセチルを０．７２ｍｌ（１０ミリモル）加えた後、その反応混合物を室温で更に４時間撹拌する。次に、この反応混合物を１ｍｌのエタノールと混合した後、濃縮を減圧下で行う。残存する残渣をジクロロメタンで繰り返し抽出する。その有機相を一緒にして減圧下で濃縮する。このようにして２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−アセチルメルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールを油状物の形態で１．８ｇ（理論値の９４％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．８−１．０（ｍ，４Ｈ）；３．０（ｓ，３Ｈ）；３．３（ｄ，１Ｈ）；３．６（ｄ，１Ｈ）；４．１（ｓ，ＯＨ）；４．６（ｄ，１Ｈ）；４．７５（ｄ，１Ｈ）；７．２−７．５５（ｍ，４Ｈ）；８．５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例２
0004218983.tif 000123
１．７２ｇ（５ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールと０．６９ｇ（５ミリモル）の無水炭酸カリウムと２０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を室温で撹拌しながら、これに、５ｍｌの無水テトラヒドロフランに０．６３ｍｌ（５ミリモル）の４−クロロ−ベンゾイルクロライドが入っている溶液を滴下する。この反応混合物を室温で更に２０時間撹拌した後、吸引濾別して濃縮を減圧下で行う。このようにして２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−［５−（４−クロロ−ベンゾイル−メルカプト）−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−プロパン−２−オールを油状物の形態で２．４ｇ（理論値の９９％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．５−１．０（ｍ，４Ｈ）；３．１５（ｄ，１Ｈ）；３．７（ｄ，１Ｈ）；４．１（ｄ，１Ｈ）；５．０５（ｄ，１Ｈ）；７．２−８．１（ｍ，８Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
また、以下に示す実施例に挙げる物質の製造もこの上に示した方法を用いて行う。
実施例３
0004218983.tif 000124
実施例４
0004218983.tif 000125
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．５−１．０（ｍ，４Ｈ）、１．３５（ｓ，９Ｈ）、３．０（ｄ，１Ｈ）、３．６５（ｄ，１Ｈ）、３．９（ｄ，１Ｈ）、４．６（ＯＨ）、４．９（ｄ，１Ｈ）、７．２−７．５５（ｍ，４Ｈ）、８．１（ｓ，１Ｈ）。
実施例５
0004218983.tif 000126
１．７２ｇ（５ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールと１０ｍｌの無水ジクロロメタンから成る混合物を０から５℃の範囲の温度で撹拌しながら、これに、最初、１０ｍｌの無水ジクロロメタンに１．２８ｍｌ（６ミリモル）のクロロ蟻酸メチルが入っている溶液を滴下しそして次にトリエチルアミンを０．８４ｍｌ（６ミリモル）滴下する。滴下後の反応混合物を室温で更に２時間撹拌した後、ジクロロメタンで希釈して、氷で冷却した炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。残存する粗生成物１．７ｇを石油エーテル／酢酸エチル＝１：１の混合物を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。その溶離物を濃縮することで２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メトキシカルボニルチオ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールを油状物の形態で０．７ｇ（理論値の３５％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．５−１．０５（ｍ，４Ｈ）；２．７（ｓ，３Ｈ）；３．１（ｄ，１Ｈ）；３．９（ｄ，１Ｈ）；４．７（ｓ，ＯＨ）；４．８（ｄ，１Ｈ）；７．１５−７．６（ｍ，４Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
また、以下に示す実施例に挙げる物質の製造も実施例５に示した方法を用いて行う。
実施例６
0004218983.tif 000127
実施例７
0004218983.tif 000128
実施例８
0004218983.tif 000129
１．７２ｇ（５ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールと０．１ｍｌのトリエチルアミンと２０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を室温で撹拌しながら、これに、５ｍｌの無水テトラヒドロフランに０．３ｍｌ（５ミリモル）のメチルイソシアネートが入っている溶液を滴下する。滴下後の反応混合物を室温で１時間撹拌した後、濃縮を減圧下で行う。残存する粗生成物を石油エーテル／酢酸エチル＝１：１の混合物を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。その溶離物を濃縮することで２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−［５−（Ｎ−メチル−カルバモイルチオ）−１，２，４−トリアゾール−１−イル］−プロパン−２−オールを油状物の形態で１．３ｇ（理論値の６５％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．８−１．０（ｍ，４Ｈ）；３．０５（ｄ，３Ｈ）；３．２（ｄ，１Ｈ）；３．６（ｄ，１Ｈ）；３．７（ｓ，ＯＨ）；４．５（ｄ，１Ｈ）；４．８（ｄ，１Ｈ）；７．２−７．５５（ｍ，４Ｈ）；８．６（ｓ，１Ｈ）；９．９（ｓ，ＮＨ）ｐｐｍ。
また、以下に示す実施例に挙げる化合物の製造も実施例８に示した方法を用いて行う。
実施例９
0004218983.tif 000130
実施例１０
0004218983.tif 000131
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．８−１．０（ｍ，４Ｈ）、１．２−１．７（ｍ，２３Ｈ）、３．２（ｄ，１Ｈ）、３．４（ｑ，２Ｈ）、３．６（ｄ，１Ｈ）、３．７（ＯＨ）、４．５５（ｄ，１Ｈ）、４．８（ｄ，１Ｈ）、７．２−７．５５（ｍ，４Ｈ）、８．１（ｓ，１Ｈ）、９．９（ＮＨ）。
実施例１１
0004218983.tif 000132
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．７−１．０（ｍ，４Ｈ）、１．３（ｄ，６Ｈ）、３．２（ｄ，１Ｈ）、３．６（ｄ，１Ｈ）、４．１（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，１Ｈ）、４．７５（ｄ，１Ｈ）、７．１５−７．６（ｍ，４Ｈ）、８．６（ｓ，１Ｈ）、（ＮＨ）。
実施例１２
0004218983.tif 000133
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．７−１．０（ｍ，４Ｈ）、３．２５（ｄ，１Ｈ）、３．５５（ＯＨ）、３．６（ｄ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，１Ｈ）、４．８（ｄ，１Ｈ）、７．１５−７．６（ｍ，８Ｈ）、８．７（ｓ，１Ｈ）、１２．２（ＮＨ）。
出発材料の製造
実施例１３
0004218983.tif 000134
変法α：
３．１２ｇ（１０ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールと４５ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−２０℃で８．４ｍｌ（２１ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、０℃で３０分間撹拌する。次に、この反応混合物を−７０℃に冷却して０．３２ｇ（１０ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−７０℃で３０分間撹拌する。この混合物を−１０℃に温めて氷水と混合した後、希硫酸を添加してｐＨを５に調整する。この混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、その有機相を一緒にして硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。このようにして２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールを固体状物質の形態で３．２ｇ（理論値の９３％）得、これは再結晶後１３８−１３９℃で溶融する。
変法β：
３．１２ｇ（１０ミリモル）の２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールと０．９６ｇ（３０ミリモル）の硫黄粉末と２０ｍｌの無水Ｎ−メチル−ピロリドンから成る混合物を撹拌しながら２００℃に４４時間加熱する。次に、この反応混合物を減圧（０．２ミリバール）下で濃縮する。その結果として得た粗生成物（３．１ｇ）の再結晶をトルエンを用いて行う。このようにして２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールを融点が１３８−１３９℃の固体状物質の形態で０．７ｇ（理論値の２０％）得る。
実施例１４
0004218983.tif 000135
１．４１ｇ（５ミリモル）の１，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−［（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル]−１−ペンテンと２５ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−７０℃で４ｍｌ（１０ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、−７０℃で１時間撹拌する。次に、この反応混合物を０．１９ｇ（６ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−７０℃で４時間撹拌する。その後、この混合物にメタノールを１ｍｌおよび酢酸を１ｍｌ加えて加水分解を−７０℃で受けさせる。この反応混合物を最初に酢酸エチルで希釈した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（１．７ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかけることで、それの精製を行う。このようにして１，２−ジクロロ−４，４−ジメチル−５−フルオロ−３−ヒドロキシ−３−［（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−１−ペンテンを融点が１６２−１６４℃の固体状物質の形態で０．５ｇ（理論値の３２％）得る。
また、以下の表１３に挙げる化合物の製造も実施例１３および１４に示した方法を用いて行う。
0004218983.tif 000136
0004218983.tif 000137
δ＝０．８（ｔ，３Ｈ）；０．８５（ｍ，２Ｈ）；１．２５（ｍ，２Ｈ）；１．８（ｍ，１Ｈ）；２．５５（ｍ，１Ｈ）；４．６（ＯＨ）、４．９（ＡＢ，２Ｈ）；７．２（ｄｄ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．７（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；１２．３（５Ｈ）ｐｐｍ。
実施例２９
0004218983.tif 000138
１．３ｇ（４ミリモル）の３−（２−クロロ−フェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ形態）と２５ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−７０℃で２．０ｍｌ（５ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、−７０℃で１時間撹拌する。次に、この反応混合物を０．１６ｇ（５ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−７０℃で４時間撹拌する。その後、−７０℃で撹拌しながら１ｍｌのメタノールと１ｍｌの酢酸を同時に滴下する。その結果として生じた混合物をジクロロメタンで希釈した後、飽和塩化アンモニウム溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（１．９ｇ）は、ガスクロに従い、所望生成物を５１．０％を含有していることに加えて出発材料を２０．７％含有しており、これの再結晶をトルエンを用いて行う。このようにして３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロ−フェニル）−２−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−オキシラン（Ｚ形態）を融点が１７９から１８０℃の固体状物質として０．８ｇ（理論値の５５％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝３．７（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；４．１（ｓ，１Ｈ）；５．１５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５−７．６（ｍ，８Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；１１．０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＧＣ／ＭＣ（ｃｉ）：３６２（Ｍ＋Ｈ+）
実施例３０
0004218983.tif 000139
１．６ｇ（５ミリモル）の５−（４−クロロベンジル）−２，２＿ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１−オール（Ｚ形態）と３０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−２０℃で４ｍｌ（１０ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、撹拌を０℃で３０分間継続する。次に、この反応混合物を−７０℃に冷却して撹拌しながら０．１９ｇ（６ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−７０℃で１時間そして次に０℃で２時間撹拌する。その結果として得た混合物を酢酸エチルで希釈した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（２．０ｇ）の再結晶をトルエンを用いて行う。このようにして５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）シクロペンタン−１−オール（Ｚ形態）を融点が１７９から１８０℃の固体状物質として１．１ｇ（理論値の６３％）得る。
ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３５２（Ｍ＋Ｈ+）
実施例３１
0004218983.tif 000140
１．５９ｇ（５ミリモル）の２−（４−クロロ−ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１−オールと３０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−２０℃で４．４ｍｌ（１１ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、撹拌を０℃で３０分間継続する。次に、この反応混合物を−７０℃に冷却して撹拌しながら０．１９ｇ（６ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−２０℃で１時間そして次に０℃で２時間撹拌する。その結果として得た混合物を酢酸エチルで希釈した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（１．９ｇ）を酢酸エチルを用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。このようにして２−（４−クロロ−ベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−シクロペンタン−１−オールを０．８ｇ（理論値の４６％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（２００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝０．９（ｓ，３Ｈ）；１．１５（ｓ，３Ｈ）；１．６−１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．４−３．０（ｍ，２Ｈ）；４．２５（ｄ，１Ｈ）；４．５５（ｄ，１Ｈ）；５．９（ｍ，１Ｈ）；７．１−７．３（ｍ，４Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例３２
0004218983.tif 000141
１．５３ｇ（５ミリモル）の２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１，３−ビス−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールと３０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−２０℃で４．４ｍｌ（１１ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、撹拌を０℃で３０分間継続する。次に、この反応混合物を−７０℃に冷却して撹拌しながら０．１９ｇ（６ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−７０℃で１時間そして次に０℃で２時間撹拌する。その結果として得た混合物を酢酸エチルで希釈した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（２．３ｇ）を酢酸エチルとエタノールの混合物（９：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして２−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−プロパン−２−オールを融点が１８７℃の固体状物質の形態で１．０ｇ（理論値の５９％）得る。
ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３３９（Ｍ＋Ｈ+）
実施例３３
0004218983.tif 000142
１．７２ｇ（５ミリモル）の２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ペンタンと３０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−２０℃で４．４ｍｌ（１１ミリモル）のｎ−ブチル−リチウム（ヘキサンに入っている）と混合した後、撹拌を０℃で３０分間継続する。次に、この反応混合物を−７０℃に冷却して撹拌しながら０．１９ｇ（６ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−７０℃で１時間そして次に０℃で２時間撹拌する。その結果として得た混合物を酢酸エチルで希釈した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（２．２ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−（５メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−ペンタンを融点が１２５から１２６℃の固体状物質の形態で１．４ｇ（理論値の７５％）得る。
ＧＣ／ＭＳ（ｃｉ）：３７６（Ｍ＋Ｈ+）
実施例３４
0004218983.tif 000143
１．４８ｇ（５ミリモル）の１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オールと３０ｍｌの無水テトラヒドロフランから成る混合物を−２０℃で４ｍｌ（１０ミリモル）のｎ−ブチル−リチウムと混合した後、撹拌を−２０℃で３０分間継続する。次に、この反応混合物を−２０℃で撹拌しながら０．１９ｇ（６ミリモル）の硫黄粉末と混合した後、−２０℃で１時間そして次に０℃で２時間撹拌する。その結果として得た混合物を酢酸エチルで希釈した後、飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（１．９ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オールを融点が１９３から１９４℃の固体状物質の形態で０．７ｇ（理論値の４３％）得る。
ＭＳ（ｃｉ）：３２８（Ｍ＋Ｈ+）
実施例３５
0004218983.tif 000144
２．０ｇ（５ミリモル）の２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−メチル−１，３−ジオキソランと０．３２ｇ（１０ミリモル）の硫黄粉末と１０ｍｌの無水Ｎ−メチルピロリドンから成る混合物を撹拌しながら２００℃に２２時間加熱する。次に、この反応混合物の濃縮を減圧（０．２ミリバール）下で行う。残存する残渣を酢酸エチルと混合した後、その結果として生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（１．８ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−２−［（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−４−メチル−１，３−ジオキソランを異性体混合物の形態で０．９ｇ（理論値の４１％）得る。
ＭＳ（ｃｉ）：４３８（Ｍ＋Ｈ+，１００％）
実施例３６
0004218983.tif 000145
１．４２ｇ（５ミリモル）の２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ペンタンと０．３２ｇ（１０ミリモル）の硫黄粉末と１０ｍｌの無水Ｎ−メチルピロリドンから成る混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら２００℃に３時間加熱する。次に、この反応混合物の濃縮を減圧下で行う。残存する残渣を酢酸エチルと混合した後、その結果として生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（２．１ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ペンタンを融点が１０３℃の固体状物質の形態で１．５ｇ（理論値の９５％）得る。
実施例３７
0004218983.tif 000146
２．９３ｇ（１０ミリモル）の１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オンと０．６４ｇ（２０ミリモル）の硫黄粉末と１０ｍｌの無水Ｎ−メチルピロリドンから成る混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら２００℃に８時間加熱する。次に、この反応混合物の濃縮を減圧下で行った後、残存する残渣をジクロロメタンに溶解させる。その結果として生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。
その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（２．７ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして１−（４−クロロ−フェノキシ）−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３，３−ジメチル−ブタン−２−オンを融点が１３４から１３６℃の固体状物質の形態で２．０ｇ（理論値の６２％）得る。
実施例３８
0004218983.tif 000147
１．６８ｇ（５ミリモル）の４−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−２−フェニル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタンと０．３２ｇ（１０ミリモル）の硫黄粉末と１０ｍｌの無水Ｎ−メチルピロリドンから成る混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら２００℃に４７時間加熱する。次に、この反応混合物の濃縮を減圧下で行った後、残存する残渣を酢酸エチルに溶解させる。その結果として生じた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その結果として得た粗生成物（１．９ｇ）を石油エーテルと酢酸エチルの混合物（１：１）を可動相として用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する。このようにして４−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−２−フェニル−１−（５−メルカプト−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタンを油状物の形態で０．７ｇ（理論値の３８％）得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ3；ＴＭＳ）：
δ＝２．４（ｍ，３Ｈ）；２．７５（ｍ，１Ｈ）；４．５（ＡＢ，２Ｈ）；７．０（ｄ，２Ｈ）；７．２（ｄ，２Ｈ）；７．４（ｍ，３Ｈ）；７．５５（ｍ，２Ｈ）；７．８（ｓ，１Ｈ）；１１．７（１Ｈ）ｐｐｍ。
【使用実施例】
実施例Ａ
プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス試験／Ｗ株；（小麦）／保護
溶  媒：  １０重量部のＮ−メチルピロリドン
乳化剤：  ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスのＷ株の胞子を上記植物の幹基部に接種する。
上記植物を温度が約１０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置く。
接種して２１日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
この試験で、実施例９に開示した化合物（Ｉ−９）は２５０ｇ／ｈａの投与率で１００％の効力を示す。
0004218983.tif 000148
実施例Ｂ
エリシフエ試験（大麦）／治療
溶  媒：  １０重量部のＮ−メチルピロリドン
乳化剤：  ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
治療活性の試験では、うどん粉病（Erysiphe graminis F.sp．hordei）の胞子を植物の苗に粉付けする。接種して４８時間後、上記植物に本活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。
上記植物を温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くことでうどん粉病菌の小突起発生を促す。
接種して７日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
この試験で、実施例１および７に開示した化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−７）は２５０ｇ／ｈａの投与率で１００％の効力を示す。
0004218983.tif 000149
実施例Ｃ
エリシフエ試験（大麦）／保護
溶  媒：  １０重量部のＮ−メチルピロリドン
乳化剤：  ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
保護活性の試験では、植物の苗に本活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、上記植物にうどん粉病（Erysiphe graminis f.sp．hordei）の胞子を粉付けする。
上記植物を温度が約２０℃で相対大気湿度が約８０％の温室内に置くことでうどん粉病菌の小突起発生を促す。
接種して７日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
この試験で、実施例１および７に開示した化合物（Ｉ−１）および（Ｉ−７）は２５０ｇ／ｈａの投与率で１００％の効力を示す。
0004218983.tif 000150
実施例Ｄ
ポドスフエラ試験（リンゴ）／保護
溶  媒：  ４７重量部のアセトン
乳化剤：  ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
保護活性の試験では、植物の苗に本活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴのうどん粉病の原因となる有機体（Podosphaera leucotricha）の分生胞子が入っている水懸濁液を上記植物に接種する。上記植物を約２３℃で相対大気湿度が約７０％の温室内に置く。
接種して１０日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
以下の表に活性化合物、活性化合物の濃度および試験結果を示す。
0004218983.tif 000151
実施例Ｅ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護
溶  媒：  ４７重量部のアセトン
乳化剤：  ３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
保護活性の試験では、植物の苗に本活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、うどん粉病（Sphaerotheca fuliginea）の胞子が入っている水懸濁液を上記植物に接種する。上記植物を約２３℃で相対大気湿度が約７０％の温室内に置く。
接種して１０日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
以下の表に活性化合物、活性化合物の濃度および試験結果を示す。
0004218983.tif 000152
実施例Ｆ
ベンチユリア試験（リンゴ）／保護
溶  媒：  ４７重量部のアセトン
乳化剤：  ３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
保護活性の試験では、植物の苗に本活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴ腐敗病の原因となる有機体である黒星病（Venturia inaequalis）の分生胞子水懸濁液を上記植物に接種した後、約２０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビン内に１日置いたままにする。
次に、上記植物を約２１℃で相対大気湿度が約９０％の温室内に置く。
接種して１２日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
以下の表に活性化合物、活性化合物の濃度および試験結果を示す。
0004218983.tif 000153
実施例Ｇ
灰色かび病試験（豆）／保護
溶  媒：  ４７重量部のアセトン
乳化剤：  ３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル
１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
保護活性の試験では、植物の苗に本活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、灰色かび病（Botrytis cinerea）が上に増殖している寒天の小片を各々の葉の上に２片置く。この接種した植物を約２０℃で相対大気湿度が１００％の暗いチャンバ内に置く。
接種して２日後、外寄生を受けている葉の面積の大きさを評価する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。
以下の表に活性化合物、活性化合物の濃度および試験結果を示す。
0004218983.tif 000154