(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの製法であって、
・（Ｓ）−（−）−乳酸メチルエステルをピペリジンおよび／またはピロリジンによるアミノリシスにより対応するＮ，Ｎ−ジ置換アミドに変換し、
・ｐ−ピリジニウムトシレートの存在下にエチルビニルエーテルとの反応により、遊離ＯＨ官能基を保護し、
・得られたＮ−ペンタメチレンまたはＮ−テトラメチレンラクタミドを既知の方法でグリニヤール反応に付して、対応する式：
【化１】
0004270585.tif 000016
で示されるα，β−不飽和ケトンを生成し、
・第二段階において導入した保護基を脱離し、
・ケトン官能基を２−メチル−２−プロピルプロパン−１，３−ジオールとの反応によりアセタール化し、
・ピリジン中でメタンスルホン酸クロリドとの反応により、遊離ＯＨ官能基をメシル化し、
・得られた中間生成物を、水素化ジイソブチルアルミニウムおよびトリエチルアルミニウムの存在下に、立体化学に変化を与えることなく還元的１，２−転位に付し、および
・得られたデヒドロ化合物を接触水素化して、光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンに変換する
ことを含んで成る方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの製法、該方法による生成物、および香料としてのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
多くの天然香料は、需要に対して供給が非常に不足している。例えば、ローズ油１kgを製造するのに、バラの花５０００kgが必要である。そのため、世界の年間生産量は非常に少なく、価格も高い。従って、香料工業において、天然香料の種類が増え、流行の変化に適応でき、生活必需品（例えば化粧品およびクリーナー）用香料に対して高まっている要求を満足できるように、好ましい香を有する新しい香料が常に必要とされていることは明らかである。
【０００３】
更に、好都合に均一な品質で製造することができ、望ましい香の性質を有し（すなわち、品質的に新規で、天然物に非常に近い快い香を有し、強度が充分である）、化粧品および消耗品の香に好ましい影響を与えることができる合成香料が、一般に必要とされている。すなわち、特徴的な新しい香を有し、かつ、持続性、香の強度および発散性の高い化合物が常に求められている。
【０００４】
５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（２２）（商品名Troeeunan（商標））：
【化２】
0004270585.tif 000002
は、既知の合成香料で、２−メチルペンタナール（２３）から得られる（下記反応式参照）。出発物質（２３）を交差カニツァロ反応において２当量のホルムアルデヒドと反応させて、２−メチル−２−プロピルプロパン−１，３−ジオール（２４）を生成する。次いでジオール（２４）を２−メチルペンタナール（２３）によってアセタール化して、Troeeunan（商標）（２２）を生成する。
【化３】
0004270585.tif 000003
【０００５】
Troeeunan（商標）はイボタノキ花ノートを有するので、花香および芳香製剤、とりわけドイツスズラン香組成物に有用である。これは他のドイツスズラン香成分よりも、アルカリ安定性であるという利点を有する。
Troeeunan（商標）（２２）は二種のシス／トランス異性体を含み、それぞれが二種のエナンチオマーを含む：
【化４】
0004270585.tif 000004
【０００６】
出願人が「GC Sniffing」法によって行った探査研究により、驚くべきことに、Troeeunan（商標）のトランス異性体が独特のイボタノキノートを有し、シス異性体は弱い花−ベルガモット様ノートを有することがわかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、既知の市販生成物Troeeunan（商標）よりも良い香を有する５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンを提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の課題は、（Ｓ）−（−）−乳酸メチルエステルエナンチオマー（５６）を出発物質とする多段階キラルプール合成によって得られる光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンにより解決された。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明による合成は、市販の（Ｓ）−（−）−乳酸メチルエステルエナンチオマー（５６）を出発物質とし、これを第一段階の反応によってＮ，Ｎ−ジ置換アミドとする。ＯＨ官能基を保護した後、アミド基をグリニヤール反応に付して、α，β−不飽和ケトン（５５）とする。保護基を脱離し、次いでアセタール化した後、ヒドロキシル基をメシレート（５７）に変換する。立体化学に変化を与えずに還元的１，２−転位を行った後、「デヒドロTroeeunan」（５８）を接触還元して、光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（（−）−２２）に変換する。
【化５】
0004270585.tif 000005
【００１０】
（−）−２２の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、Troeenan（商標）（２２）のシス／トランス混合物のそれと一致する。
【００１１】
旋光角を測定すると、比旋光度［α］D20＝−２．４３°であった。
【００１２】
キラルプール合成により、光学活性（−）−２２はシス／トランス混合物として得られた。品質（独特の香の性質）の点からも、香の強度（定量的性質）の点からも、（−）−２２の方が市販Troeeunan（商標）よりも非常に優れた香の性質を有することがわかった。
【００１３】
すなわち本発明は、光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの製法であって、
・乳酸メチルエステルを対応するＮ，Ｎ−ジ置換アミドに変換し（ピペリジンおよび／またはピロリジンによるアミノリシス）、
・ｐ−ピリジニウムトシレートの存在下にエチルビニルエーテルとの反応により、遊離ＯＨ官能基を保護し、
・得られたＮ−ペンタメチレンまたはＮ−テトラメチレンラクタミドを既知の方法でグリニヤール反応に付して、対応する上記式５５で示されるα，β−不飽和ケトンを生成し、
・第二段階において導入した保護基を、既知の方法（例えば酢酸と共に攪拌）により脱離し、
・ケトン官能基を２−メチル−２−プロピルプロパン−１，３−ジオールとの反応によりアセタール化し、
・ピリジン中でメタンスルホン酸クロリドとの反応により、遊離ＯＨ官能基をメシル化し、
・得られた中間生成物を、水素化ジイソブチルアルミニウムおよびトリエチルアルミニウムの存在下に、立体化学に変化を与えることなく還元的１，２−転位に付し、および
・得られたデヒドロ化合物を接触水素化して、光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンに変換する
ことを含んで成る方法に関する。
【００１４】
本発明の方法により得られる光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンは、発散性が非常に高く、魅惑的な強いイボタノキおよびスズランノートを有する。
【００１５】
本発明は、本発明の方法により得られる光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンにも関する。
【００１６】
本発明は、本発明の方法によって得られる光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの、香料としての使用にも関する。
【００１７】
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明するものである。
【００１８】
【実施例】
１．１  一般的説明
以下の装置および材料を用いた：
【００１９】
融点：
融点は融点顕微鏡（Reichert Thermovar）により測定したもので、補正していない。
【００２０】
旋光角：
旋光角はPerkin-Elmer  ２４１偏光計で測定した。比旋光度に関して示す濃度ｃは、溶液１００ml当りの物質量（g）と定義する。
【００２１】
ＩＲ分光分析：
ＩＲスペクトルは、Perkin-Elmer  ９８３分光計で記録した。
吸収帯の強度は、ｓ（強）、ｍ（中）およびｗ（弱）の記号で示す。
【００２２】
ＮＭＲ分光分析：
ＮＭＲスペクトルは、Bruker  ＡＲＸ  ４００、ＡＭＸ  ４００およびＡＣ２００Ｆ分光計で記録した。化学シフトは標準に対するδ値で示す。ＡＲＸ  ４００分光計の場合、使用した溶媒を標準とし、ＡＭＸ  ４００およびＡＣ  ２００Ｆ分光計の場合は、内部標準としてＴＭＳを使用した。
【００２３】
シグナル多重度は、ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、Ψ−ｔ（擬三重線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線）の記号で示す。水素および炭素原子の明確な帰属を可能にするために、２−Ｄ−ＣＯＳＹスペクトル（1Ｈ／1Ｈおよび1Ｈ／13Ｃ）およびＤＥＰＴスペクトルを記録した。
【００２４】
スペクトルにおいても各構造の相同と相異を示すために、各原子のナンバリングは同様に行った。従って、必ずしもＩＵＰＡＣ則に従っていない。
【００２５】
シス／トランス混合物として存在する化合物の場合、シグナルの帰属が可能ならばシスはｃ、トランスはｔで示した。
【００２６】
質量分析：
マススペクトルは、Varian  ＭＡＴ３１１Ａで記録した。
【００２７】
元素分析：
元素分析は、Perkin-Elmer  ２４０Ｂ微量元素分析装置を用いて行った。
【００２８】
クロマトグラフ法：
ガスクロマトグラフィーによる反応コントロールは、Hewlett-Packard  ＧＣ５７１０ＡおよびＤＢ−５キャピラリーカラム（ｌ＝３０m）を用いて行った。
【００２９】
キラルＧＣカラム分析は、Shimadzu  ＧＣ１４ＡおよびCyclodex-beta-Ｉ／Ｐキャピラリーカラム（ｌ＝２５m）を用いて行った。
【００３０】
キラルＨＰＬＣカラム分析は、Merck  Ｌ７１００／Ｌ７４００およびＯＤ−Ｒカラム（ｌ＝２５０mm、ｄ＝４mm）を用いて行った。移動溶媒として、アセトニトリル：水（５０：５０）混合物を使用した（流速０．８ml／分）。検出はＵＶ検出器を用いて２５４nmで行った。
【００３１】
１．２  一般手順
１．３に説明する合成はとりわけ、下記一般手順（ＡＡＶ１〜ＡＡＶ３）によって行った。これら手順は次の通りである：
【００３２】
ＡＡＶ１：アセタール化
アルデヒド１当量およびジオール１当量を、ｐ−トルエンスルホン酸水和物０．０２５当量と共にシクロヘキサンに溶解し、溶液をDean-Stark装置（水分離器）内で加熱還流する。生成した水は分離する。反応が完了したら、冷却した溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で、洗液がアルカリ性でなくなるまで振盪抽出する。溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を回転蒸発器内で減圧除去する。残渣をオイルポンプ減圧下に分別する。
【００３３】
ＡＡＶ２：メシル化
アルコール１当量をピリジンｎ mlに溶解し、溶液を０℃に冷却する。メタンスルホン酸クロリド１．１当量を滴下し、混合物を４℃の冷蔵庫内に２４時間放置する。次いで氷２ｎ mlに注ぎ、半濃塩酸で中和する。溶液を酢酸エチルで抽出する。飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を回転蒸発器内で除去する。
【００３４】
ＡＡＶ３：アミノリシス
（Ｓ）−（−）メチルラクテート（５６）１当量およびアミン２当量を、蒸留装置内で１０５℃に加熱する。生成したメタノールを１５cm Vigreuxカラムから留去する。反応が完了したら、過剰のアミンを留去し、生成物を同じ装置内で０．１ミリバールで分別する。
【００３５】
１．３  キラルプール合成
１．３．１  Ｎ−ペンタメチレンラクタミド（５９）の合成
ＡＡＶ３に従って、（Ｓ）−（−）−メチルラクテート（５６）（４７．６g、０．４６モル）をピペリジン（７８．２g、０．９２モル）と反応させる。蒸留すると、無色透明の液体が得られる。
【００３６】
収率：  ７３％
沸点：  １１１℃／０．８ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝−１．１３°（ｃ＝１２．７）
【化６】
0004270585.tif 000006
【００３７】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
３４１５，ｓ                    Ｏ−Ｈ伸縮振動
２９４０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動
１６３５，ｓ                    Ｃ＝Ｏ伸縮振動、アミド
１４８０，ｓ＋１４００，ｓ      Ｃ−Ｈ変角振動
１１１５，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００３８】
ＥＡ：  Ｃ8Ｈ15ＮＯ2    Ｍ＝１５７．２１g／モル
計算値：  Ｃ＝６１．１２％    Ｈ＝９．６２％    Ｎ＝８．９１％
実測値：  Ｃ＝６０．３１％    Ｈ＝９．６３％    Ｎ＝８．７９％
【００３９】
１．３．２  Ｎ−テトラメチレンラクタミド（６０）の合成
ＡＡＶ３に従って、（Ｓ）−（−）−メチルラクテート（５６）（３１．２g、０．３モル）をピロリジン（４２．７g、０．６モル）と反応させる。蒸留すると、無色透明の液体が得られる。
【００４０】
収率：  ９７％
沸点：  ９５℃／０．１ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝−４８．６７°（ｃ＝１２．８）
【化７】
0004270585.tif 000007
【００４１】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
３４０５，ｓ                    Ｏ−Ｈ伸縮振動
２９７５，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動
１６３５，ｓ                    Ｃ＝Ｏ伸縮振動、アミド
１４３５，ｓ＋１３８０，ｓ      Ｃ−Ｈ変角振動
１１２８，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００４２】
ＥＡ：  Ｃ7Ｈ13ＮＯ2    Ｍ＝１４３．１９g／モル
計算値：  Ｃ＝５８．７２％    Ｈ＝９．１５％    Ｎ＝９．７８％
実測値：  Ｃ＝５８．２９％    Ｈ＝９．２３％    Ｎ＝９．５８％
【００４３】
１．３．３  ＥＥ−保護Ｎ−ペンタメチレンラクタミド（６２）の合成
Ｎ−ペンタメチレンラクタミド（５９）（４６．０g、２９３ミリモル）、エチルビニルエーテル（７６．６g）およびｐ−ピリジニウムトシレート（７．５３g、３０ミリモル）を、無水ジクロロメタン（２００ml）に溶解する。溶液を３時間還流する。冷却後、溶液を蒸留水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗う。溶媒を回転蒸発器内で除去し、残渣を１５cm Vigreuxカラムから分別する。無色透明の液体が得られる。
【００４４】
収率：  ４５％
沸点：  ７８℃／０．０８ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝−４７．７７°（ｃ＝１７．６）
【化８】
0004270585.tif 000008
【００４５】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
２９３５，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動
１６４０，ｓ                    Ｃ＝Ｏ伸縮振動、アミド
１４４０，ｓ＋１３７５，ｍ      Ｃ−Ｈ変角振動
１０８０，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００４６】
１．３．４  ＥＥ−保護Ｎ−テトラメチレンラクタミド（６１）の合成
Ｎ−テトラメチレンラクタミド（６０）（３４．７g、２４３ミリモル）、エチルビニルエーテル（３６．０g、０．５モル）、およびｐ−ピリジニウムトシレート（２．３g、９ミリモル）を、無水ジクロロメタン（１５０ml）に溶解する。溶液を室温で３時間攪拌した後、蒸留水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗う。溶媒を回転蒸発器内で除去し、残渣を１５cm Vigreuxカラムから分別する。無色透明の液体が得られる。
【００４７】
収率：  ７６％
沸点：  ７８℃／０．１ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝−７６．８４°（ｃ＝１０．２）
【化９】
0004270585.tif 000009
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
２９８０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動
１６５５，ｓ                    Ｃ＝Ｏ伸縮振動、アミド
１４３０，ｓ＋１３７０，ｍ      Ｃ−Ｈ変角振動
１０８５，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００４８】
１．３．５  ２−ヒドロキシヘキサ−４−エン−３−オン（６３）の合成
マグネシウム片（３．６g、１５０ミリモル）をＴＨＦ（２５ml）に入れた後、ＴＨＦ（５０ml）中の１−ブロモ−１−プロペン（１８．２g、１５０ミリモル）を３０分間にわたって滴下する。３５℃で３０分間攪拌後、ＴＨＦ（２５ml）中のＥＥ−保護Ｎ−テトラメチレンラクタミド（６１）（１０．７５g、５０ミリモル）を滴下し、次いで４０℃で３時間攪拌する。溶液を冷却後、２Ｎ塩酸で加水分解する。相を分離し、水相をジエチルエーテルで抽出する。合した有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で中和する。溶媒を回転蒸発器内で除去し、ＥＥ−保護２−ヒドロキシヘキサ−４−エン−３−オン（５５）部分を残渣から分離することができる。これは下記特性を有する：
【００４９】
沸点：  ６２℃／０．１ミリバール
【化１０】
0004270585.tif 000010
【００５０】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
２９８０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、脂肪族
１６９５，ｓ                    Ｃ＝Ｏ伸縮振動、α，β−不飽和ケトン
１６３０，ｓ                    Ｃ＝Ｃ伸縮振動、α，β−不飽和ケトン
１４４５，ｓ＋１３７５，ｍ      Ｃ−Ｈ変角振動
１０８０，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００５１】
保護化合物（５５）を、１０％酢酸（４０ml）と共に３０分間還流する。冷却後、混合物をジクロロメタンで抽出する。炭酸カリウムで乾燥後、溶媒を除去し、残渣を１５cm Vigreuxカラムから分別する。薄黄色透明の液体が得られる。
【００５２】
収率：  ５４％
沸点：  ９８℃／４０ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝＋４０．２５°（ｃ＝３．５）
【化１１】
0004270585.tif 000011
【００５３】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
３４４５，ｓ                    Ｏ−Ｈ伸縮振動
３０２５，ｗ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、オレフィン
２９８０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、脂肪族
１６９０，ｓ                    Ｃ＝Ｏ伸縮振動、α，β−不飽和ケトン
１６３０，ｓ                    Ｃ＝Ｃ伸縮振動、α，β−不飽和ケトン
１４４０，ｓ＋１３７５，ｓ      Ｃ−Ｈ変角振動
１０７０，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００５４】
１．３．６  ２−ヒドロキシエチル−５−メチル−２−（１−プロペニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（６４）の合成
ＡＡＶ１に従って、２−ヒドロキシヘキサ−４−エン−３−オン（６３）（２．９g、２５ミリモル）および２−メチル−２−プロピルプロパン−１，３−ジオール（２４）（３．３g、２５ミリモル）を、シクロヘキサン（５０ml）中でアセタール化する。回転バンドカラムからの蒸留により、薄黄色透明の油状物が得られる。
【００５５】
収率：  ４０％
沸点：  ７３℃／０．１ミリバール
【化１２】
0004270585.tif 000012
【００５６】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
３４９５，ｓ                    Ｏ−Ｈ伸縮振動
３０２０，ｗ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、オレフィン
２９６０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、脂肪族
１６７０，ｗ                    Ｃ＝Ｃ伸縮振動
１４７０，ｍ＋１３９０，ｍ      Ｃ−Ｈ変角振動
１１２０，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００５７】
１．３．７  ２−ヒドロキシエチル−５−メチル−２−（１−プロペニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（６４）のメシル化
ＡＡＶ２に従って、２−ヒドロキシエチル−５−メチル−２−（１−プロペニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（６４）（１２．６g、５５ミリモル）を、ピリジン（８０ml）中で、メタンスルホン酸クロリド（７．０g、６１ミリモル）によりメシル化する。薄褐色透明の油状物が得られる。
【００５８】
収率：  ９２％
沸点：  Ｔ＞１０５℃で分解
【化１３】
0004270585.tif 000013
【００５９】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
３０２０，ｍ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、オレフィン
２９６０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、脂肪族
１６７０，ｗ                    Ｃ＝Ｃ伸縮振動
１４４０，ｓ＋１３６０，ｓ      Ｃ−Ｈ変角振動
１４１５，ｍ＋１１７５，ｓ      スルホネート基
１１１０，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００６０】
１．３．８  還元的１，２−転位
メシレート（５７）（４g、１３ミリモル）を、窒素雰囲気中で、無水トルエン（４０ml）に入れた。溶液を−３５℃に冷却した後、ＤＩ−ＢＡＨ溶液（ヘキサン中１Ｍ、３０．５ml）およびトリエチルアルミニウム溶液（ヘキサン中１Ｍ、２２．５ml）をシリンジから加える。溶液を−３０℃で２時間撹拌後、−２０℃で飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１５ml）で注意深く反応を停止する。蒸留水（１０ml）を加えた後、沈殿を吸引濾過により分離し、濾液をジエチルエーテルで抽出する。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を回転蒸発器内で除去し、残渣を球管オーブン内で蒸留する。無色透明の液体が得られる。
【００６１】
収率：  ３８％
沸点：  ９０−１００℃／０．１ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝＋６．２８°（ｃ＝６．２）
【化１４】
0004270585.tif 000014
【００６２】
ＩＲ（フィルム）：
ν［ｃｍ-1］                    振動種
３０２０，ｗ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、オレフィン
２９６０，ｓ                    Ｃ−Ｈ伸縮振動、脂肪族
１４６５，ｍ＋１３８５，ｍ      Ｃ−Ｈ変角振動
１１１５，ｓ                    Ｃ−Ｏ伸縮振動
【００６３】
１．３．９  光学活性（−）−２２の合成
５−メチル−２−（１−メチル−２−ブテニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン（５８）（４．０g、１９ミリモル）を、シクロヘキサン（８０ml）に溶解し、水素化触媒（５％パラジウム／カーボン）（０．４g）を加えた後、得られた溶液をスチール製オートクレーブに移す。混合物を１０バールの水素圧下に８０℃で７時間撹拌する。触媒を濾去し、溶媒を留去した後、残渣を球管オーブン内で蒸留する。無色透明の液体が得られる。
【００６４】
収率：  ８１％
沸点：  ７５−９０℃／０．１ミリバール
比旋光度：  ［α］D20＝−２．４３°（ｃ＝５．２）
【化１５】
0004270585.tif 000015