(57)【要約】【課題】メソゲン媒体および液晶ディスプレイを提供する。【解決手段】本発明は、１種類以上のビメソゲン化合物、１種類以上のネマトゲン化合物、１種類以上のキラル化合物および式Ｉの化合物を含有するメソゲン媒体およびこれらのメソゲン媒体の液晶装置、とくにフレキソエレクトリック液晶装置における使用および本発明による液晶媒体を含む液晶装置とに関する。2017521529.tif 000061（式中、パラメータＡ１１、Ａ１２、Ｚ１２およびＲ１１は、請求項１で与える意味の一つを有する。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
１種類以上のビメソゲン化合物、１種類以上のネマトゲン化合物、１種類以上のキラル化合物および１種類以上の式Ｉの化合物を含有する媒体。
【化１】
2017521529.tif 000048
（式中、
Ａ１１およびＡ１２は、それぞれ互いに独立に、アリール−、ヘテロアリール−、ヘテロ環式−または脂環式基を表し、また、該基は、同一または異なる１個以上の基Ｌで一置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、それぞれの場合で互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、１〜５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、これらの基中の１個以上の非末端ＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【化２】
2017521529.tif 000049
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、ハロゲンで置き換えられていてもよく、
Ｚ１２は、それぞれの場合で互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−、−ＮＲ０−ＣＯ−ＮＲ００、−ＮＲ０−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０−、−ＣＹ０１＝ＣＹ０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または、単結合を表し、
Ｙ０１およびＹ０２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、または、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ１１は、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基中の１個以上の非末端ＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【化３】
2017521529.tif 000050
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、ハロゲンで置き換えられていてもよく、
ＡＧは、−Ｓｐ−Ｘ１１を表し、
Ｓｐは、−（ＣＨ２）ｐ−を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
Ｘ１１は、基−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−（ＣＯ）ＯＨ、または、下式の基を表し、
【化４】
2017521529.tif 000051
ｍは、０、１または２を表す。）
【請求項２】
式Ｉの化合物が、式Ｉ中のアンカー基ＡＧが、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨまたは−（ＣＯ）ＯＨを表す化合物群から選択されることを特徴とする請求項１に記載の媒体。
【請求項３】
式Ｉの化合物が、以下のサブ式の化合物群から選択されることを特徴とする請求項１または２に記載の媒体。
【化５】
2017521529.tif 000052
（式中、基Ｒ１１、Ａ１１、Ａ１２、Ｚ１２、Ｓｐおよびパラメータｍは、請求項１で示した意味を有する。）
【請求項４】
式Ｉの化合物が、以下のサブ式から選択されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。
【化６】
2017521529.tif 000053
【化７】
2017521529.tif 000054
（式中、Ｒ１１は、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状アルキルである。）
【請求項５】
式Ｉの化合物の総濃度が、０．０１〜１０重量％の範囲であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項６】
ビメソゲン化合物が、式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＩＩＩの化合物群から選択されることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の媒体。
【化８】
2017521529.tif 000055
（式中、
Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ２１およびＲ２２、およびＲ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていることも可能であり、
ＭＧ１１およびＭＧ１２、ＭＧ２１およびＭＧ２２、およびＭＧ３１およびＭＧ３２は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３は、それぞれ独立に、５〜４０個のＣ原子を含むスペーサー基であり、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｓｐ１のＯ−ＭＧ１１および／またはＯ−ＭＧ１２への結合、Ｓｐ２のＭＧ２１および／またはＭＧ２２への結合およびＳｐ３のＸ３１および／またはＸ３２へ結合するＣＨ２基を除き、２つのＯ原子が互いに隣接することなく、２つの−ＣＨ＝ＣＨ−基が、互いに隣接することなく、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−からなる群から選択される２つの基が、互いに隣接することなく、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ（ハロゲン）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ３１およびＸ３２は、相互に独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓ−からなる群から選択される連結基であり、またはそれらの１つが−Ｏ−または単結合のいずれかであり、さらにあるいは、それらの１つが、−Ｏ−であり他方が、単結合である。）
【請求項７】
ネマトゲン化合物が、式Ｂ−Ｉ〜Ｂ−ＩＩＩの化合物群から選択されることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の媒体。
【化９】
2017521529.tif 000056
（式中、
ＲＢ１、ＲＢ２１、ＲＢ２２、ＲＢ３１およびＲＢ３２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていることも可能であり、
ＸＢ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳであり、
ＺＢ１、ＺＢ２およびＺＢ３は、それぞれの出現で独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
【化１０】
2017521529.tif 000057
それぞれの出現で独立に、
【化１１】
2017521529.tif 000058
または１以上の
【化１２】
2017521529.tif 000059
ｎは、１、２または３である。）
【請求項８】
キラル化合物が、式Ｃ−Ｉ〜Ｃ−ＩＩＩの化合物群から選択されることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の媒体。
【化１３】
2017521529.tif 000060
（後者は、それぞれの（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーを含み、
式中、
ＥおよびＦは、それぞれ独立に、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、
ｖは、０または１であり、
Ｚ０は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、
Ｒは、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである。）
【請求項９】
媒体中のキラル化合物の量が、１〜２０重量％であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の媒体。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか１項に記載の媒体の、電気光学装置における使用。
【請求項１１】
請求項１〜９のいずれか１項に記載のメソゲン媒体を含む電気光学装置。
【請求項１２】
フレキソエレクトリック装置であることを特徴とする請求項１１に記載の電気光学装置。
【請求項１３】
内表面が、平面で逆平行配向状態の２つの平行平面電極を含むことを特徴とする請求項１１または１２に記載の電気光学装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１種類以上のビメソゲン化合物、１種類以上のネマトゲン化合物、１種類以上のキラル化合物および式Ｉの化合物を含有するメソゲン媒体、およびこれらのメソゲン媒体の電気光学装置、とくにフレキソエレクトリック液晶装置における使用および本発明による液晶媒体を含む電気光学装置に関する。
【０００２】
【化１】
2017521529.tif 000002
式中、
Ａ１１およびＡ１２は、それぞれ互いに独立に、アリール−、ヘテロアリール−、ヘテロ環式−または脂環式基を表し、また、該基は、同一または異なる１個以上の基Ｌで置換されていてもよく、  
Ｌは、それぞれの場合で互いに独立に、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、１〜５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、これらの基中の１個以上の非末端ＣＨ２基は、互いに独立して、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【０００３】
【化２】
2017521529.tif 000003
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、ハロゲンで置き換えられていてもよく、
Ｚ１２は、それぞれの場合で互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＮＲ０−ＣＯ−、−ＮＲ０−ＣＯ−ＮＲ００、−ＮＲ０−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ０−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ０−、−ＣＹ０１＝ＣＹ０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または、単結合を表し、好ましくは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または、単結合を表し、
Ｙ０１およびＹ０２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表し、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、または、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ１１は、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基中の１個以上の非末端ＣＨ２基は、互いに独立して、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
【０００４】
【化３】
2017521529.tif 000004
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、ハロゲンで置き換えられていてもよく、
ＡＧは、−Ｓｐ−Ｘ１１を表し、
Ｓｐは、−（ＣＨ２）ｐ−を表し、
ｐは、０、１または２を表し、
Ｘ１１は、基−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨ、−（ＣＯ）ＯＨ、または、下式の基を表し、
【０００５】
【化４】
2017521529.tif 000005
ｍは、０、１または２を表す。
【背景技術】
【０００６】
液晶ディスプレイ（ＬＣＤ：Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ）は、情報を表示するために広く使用されている。ＬＣＤは、直視ディスプレイ用ならびに投射型ディスプレイ用として使用されている。ほとんどのディスプレイで用いられる電気光学的モードは、依然として種々の改変が施されたツイストネマチック（ＴＮ：Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）−モードである。このモードに加え、スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ：Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）−モードおよび更に最近は、光学補償ベンド（ＯＣＢ：Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｅｎｄ）−モードおよび電気制御複屈折（ＥＣＢ：Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）−モードとそれらの種々の変法で、例えば、垂直配向ネマチック（ＶＡＮ：Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  Ａｌｉｇｎｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ）、パターン化ＩＴＯ垂直配向ネマチック（ＰＶＡ：Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ  ＩＴＯ  Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  Ａｌｉｇｎｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）−、ポリマー安定化垂直配向ネマチック（ＰＳＶＡ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  Ａｌｉｇｎｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）−モードおよび多重ドメイン垂直配向ネマチック（ＭＶＡ：Ｍｕｌｔｉ  ｄｏｍａｉｎ  Ｖｅｒｔｉｃａｌｌｙ  Ａｌｉｇｎｅｄ  ｎｅｍａｔｉｃ）−モードなど、ならびに他のモードが次第に使用されつつある。これらのモードは全て、基板と液晶層とにそれぞれ実質的に垂直な電場を使用する。これらのモードに加え、基板と液晶層とにそれぞれ実質的に平行な電場を用いる電気光学的モード、例えば、面内スイッチ（略してＩＰＳ：Ｉｎ  Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード（例えば、ドイツ国特許第４０００４５１号（特許文献１）および欧州特許第０５８８５６８号（特許文献２）に開示されている。）およびフリンジ場スイッチング（ＦＦＳ：Ｆｒｉｎｇｅ  Ｆｉｅｌｄ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードなどもある。とりわけ、後者の電気光学的モードは良好な視野角特性および改良された応答時間を有しており、最新のデスクトップモニター向けおよび更にはテレビ用およびマルチメディア用途用ディスプレイ向けのＬＣＤ用に次第に使用されつつあり、よってＴＮ−ＬＣＤと競合している。
【０００７】
これらのディスプレイに加え、比較的短いコレステリックピッチを有するコレステリック液晶を使用する新しいディスプレイモードが、所謂「フレキソエレクトリック」効果を活用するディスプレイで使用するために提案されている。
【０００８】
フレキソエレクトリック液晶材料は、先行技術で既知である。フレキソエレクトリック効果は、とりわけ、Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ著、「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、第２版、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ刊（１９９２年）（非特許文献１）およびＰ．Ｇ．ｄｅＧｅｎｎｅｓら著、「Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、第２版、Ｏｘｆｏｒｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ刊（１９９５年）（非特許文献２）に記載されている。
【０００９】
これらのディスプレイにおいて、コレステリック液晶は「均一に横たわるへリックス」（ＵＬＨ：ｕｎｉｆｏｒｍｌｙ  ｌｙｉｎｇ  ｈｅｌｉｘ）配向に配向しており、このディスプレイもＵＬＨディスプレイと名づけられている。この目的のために、キラル物質をネマチック材料と混合し、コレステリック材料と等価なキラルネマチック材料に材料を変換するヘリカルツイストを誘発する。
【００１０】
均一に横たわるへリックステクスチャは、典型的には０．２μｍ〜１μｍの範囲内、好ましくは１．０μｍ以下、特には０．５μｍ以下の短いピッチを有するキラルネマチック液晶を使用して実現し、均一に横たわるへリックステクスチャは、液晶セルの基板、例えばガラスプレートに平行なヘリカル軸で単一方向に配向している。この配置において、キラルネマチック液晶のヘリカル軸は複屈折板の光軸と等価である。
【００１１】
ヘリカル軸と直交するこの配置に電界を印加すると、光軸がセル面内で回転し、この回転は、表面が安定化された強誘電性液晶ディスプレイ中の強誘電性液晶のダイレクターの回転と同様である。フレキソエレクトリック効果は、典型的には５００μｓ〜３ｍｓの範囲の速い応答時間で特徴づけられる。それは更に、優れた中間階調能で特徴づけられる。
【００１２】
電界は、光軸のチルトに応じたスプレイ−ベンド構造をダイレクターに誘発する。第一次近似において、軸の回転の角度は、電界の強度に直接的および線形的に比例する。直交する偏光板の間に、電源が入っていない状態で、一方の偏光子の吸収軸に対して光軸が２２．５°の角度になるように液晶セルを置いた場合、光学的効果が最も良く見える。また、この２２．５°の角度も電界の理想的な回転角度であり、よって、電界を逆転させることにより光軸は４５°回転し、ヘリックス軸、偏光子の吸収軸、電界の方向の好ましい方向の相対的配向を適切に選択することにより、１つの偏光子に平行から両方の偏光子の間の中央角に光軸をスイッチできる。光軸のスイッチングの全角度が４５°である場合、最適なコントラストが達成される。その場合、光学的リターデーション、即ち、液晶の有効複屈折率およびセルの間隔の積を波長の１／４に選択することにより、この配置をスイッチ可能な１／４波長板として使用できる。これに関連して、他で明示的に述べない場合、波長は５５０ｎｍ、即ち、ヒトの目の感度が最も高い波長を言う。
【００１３】
光軸の回転角（Φ）は、式（１）による良好な近似で与えられる。
【００１４】
ｔａｎΦ＝＜ｅ＞Ｐ０Ｅ／（２πＫ）                  （１）
式中、
Ｐ０は、コレステリック液晶の非摂動ピッチであり、
＜ｅ＞は、スプレイ・フレキソエレクトリック係数（ｅｓｐｌａｙ）と、ベンド・フレキソエレクトリック係数（ｅｂｅｎｄ）との平均［＜ｅ＞＝１／２（ｅｓｐｌａｙ＋ｅｂｅｎｄ）］であり、
Ｅは、電界の強度であり、および
Ｋは、スプレイ弾性定数（ｋ１１）およびベンド弾性定数（ｋ３３）との平均［Ｋ＝１／２（ｋ１１＋ｋ３３）］であり、
および、ただし、
＜ｅ＞／Ｋは、フレキソ−弾性比と呼ばれる。
【００１５】
この回転角は、フレキソエレクトリックスイッチング素子において、スイッチング角の半分である。
【００１６】
この電気光学的効果の応答時間（τ）は、式（２）により良好な近似で与えられる。
【００１７】
τ＝［Ｐ０／（２π）］２・γ／Ｋ                      （２）
式中、
γは、へリックスの歪に伴う有効粘度係数である。
【００１８】
へリックスを解く臨界電界（Ｅｃ）が存在し、式（３）から得ることができる。
【００１９】
Ｅｃ＝（π２／Ｐ０）・［ｋ２２／（ε０・Δε）］１／２      （３）
式中、
ｋ２２は、ツイスト弾性定数であり、
ε０は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
【００２０】
しかしながら、このモードにおいては、幾つかの課題が依然として解決されなければならず、なかでも、好ましくないことにアドレスに高電圧が必要なため一般的な駆動電子機器に不向きで、「オフ状態」が真暗でないためコントラストが低く、最後に重要なこととして、電気光学特性における顕著なヒステリシスである。
【００２１】
ＵＬＨディスプレイの量産を妨げる主な障害は、その配向が本質的に不安定であり、単一の表面処理（平面、ホメオトロピックまたは傾斜）では、エネルギー的に安定な状態を提供しない。このため、従来のセルを使用した場合、欠陥が多量に存在しているため、高品質の暗状態を得ることは困難である。
【００２２】
表面のポリマー構造又はバルクポリマーネットワークを含むＵＬＨ配向を改善するための種々の試みが例えば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０１０年、９６巻、１１３５０３頁、「Ｐｅｒｉｏｄｉｃ  ａｎｃｈｏｒｉｎｇ  ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ｏｆ  ａ  ｓｈｏｒｔ  ｐｉｔｃｈ  ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｉｎ  ｕｎｉｆｏｒｍ  ｌｙｉｎｇ  ｈｅｌｉｘ  ｔｅｘｔｕｒｅ」（非特許文献３）；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００９年、９５巻、０１１１０２頁、「Ｓｈｏｒｔ  ｐｉｔｃｈ  ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃａｌ  ｄｅｖｉｃｅ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  ｐｅｒｉｏｄｉｃ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ」（非特許文献４）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００６年、９９巻、０２３５１１頁、「Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ  ｏｎ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ｌａｒｇｅ−ｔｉｌｔ−ａｎｇｌｅ  ｆｌｅｘｏｅｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ」（非特許文献５）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．１９９９年、８６巻、７頁、「Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ｏｆ  ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌｓ  ｕｓｉｎｇ  ｐｅｒｉｏｄｉｃ  ａｎｃｈｏｒｉｎｇ」（非特許文献６）；Ｊａｐ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００９年、４８巻、１０１３０２頁、「Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｕｎｉｆｏｒｍ  Ｌｙｉｎｇ  Ｈｅｌｉｘ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｉｎ  Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」（非特許文献７）または米国特許出願公開ＵＳ２００５／０１６２５８５  Ａ１（特許文献３）に記載されている。しかし、すべての試みは、別の好ましくない処理工程を必要とする。
【００２３】
代替フレクソエレクトリック光学モード、ＵＳＨモードは、Ｃｏｌｅｓらによる国際特許出願公開２００６／００３４４１号公報（特許文献４）およびＳＩＤ２００９（Ｆ．Ｃａｓｔｌｅｓ、Ｓ．Ｍ．Ｍｏｒｒｉｓ、およびＨ．Ｊ．Ｃｏｌｅｓ著、ＳＩＤ  ０９  ＤＩＧＥＳＴ、２００９年、５８２頁）（非特許文献８）およびＣｏｌｅｓら著、２０１１年（Ｄ．Ｊ．Ｇａｒｄｉｎｅｒ、Ｓ．Ｍ．Ｍｏｒｒｉｓ、Ｆ．Ｃａｓｔｌｅｓ、Ｍ．Ｍ．Ｑａｓｉｍ、Ｗ．Ｓ．Ｋｉｍ、Ｓ  Ｓ．Ｃｈｏｉ、Ｈ．Ｊ．Ｐａｒｋ、Ｉ．Ｊ．Ｃｈｕｎｇ、Ｈ．Ｊ．Ｃｏｌｅｓ、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒ、２０１１年、９８巻、２６３５０８頁）（非特許文献９）に提案されている。ＵＬＨとＵＳＨの両方のための材料の要件は類似する。最近、Ｃｏｌｅｓグループは、二量体液晶のための構造−特性関係の論文を発表した。Ｃｏｌｅｓら著、２０１２年（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  Ｅ  ２０１２年、８５巻、０１２７０１頁）（非特許文献１０）
【００２４】
いわゆる均一に起立するへリックス（ＵＳＨ：ｕｎｉｆｏｒｍｌｙ  ｓｔａｎｄｉｎｇ  ｈｅｌｉｘ）モードは、広い視野角を提供する他のディスプレイモード（例えば、ＩＰＳ、ＶＡなど）と比較した場合においても、改善された黒色レベルを示すことができるため、ＩＰＳを引き継ぐ代替のモードと考えることができる。
【００２５】
ＵＬＨモードと同様にＵＳＨモードについて、ビメソゲン液晶材料を使用するフレキソエレクトリック・スイッチが提案されてきた。ビメソゲン化合物は、先行技術から一般に既知である（Ｈｏｒｉ、Ｋ．、Ｌｉｍｕｒｏ、Ｍ．、Ｎａｋａｏ、Ａ．、Ｔｏｒｉｕｍｉ、Ｈ．著、Ｊ．Ｍｏｌ．Ｓｔｒｕｃ．２００４年、６９９巻、２３〜２９頁（非特許文献１１）も参照）。
【００２６】
しかしながら、好ましくなく高い駆動電圧が必要で、キラルネマチック材料の相対的に狭い相範囲、およびキラルネマチック材料の不可逆なスイッチ特性のため、先行技術からの材料は現行のＬＣＤ駆動スキームでの使用に不向きである。
【００２７】
ＵＳＨおよびＵＬＨモードのディスプレイのために、改善された特性を有する新規な液晶媒体が必要である。特に、複屈折（Δｎ）は最適なモードに最適化されていなければならない。
【００２８】
更に、ＵＳＨおよびＵＬＨモードを利用するディスプレイのために、液晶媒体の光学的リターデーションｄ・Δｎ（有効）は、好ましくは式（４）を満足するものでなければならない。式（７）の右手側に関するズレの許容は、±３％である：
【００２９】
ｓｉｎ２（π・ｄ・Δｎ／λ）＝１                      （４）
式中
ｄは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である。
【００３０】
本願において通常言及される光の波長は、他に明示的に特定されない限り５５０ｎｍである。
【００３１】
セルのセルギャップは、好ましくは１μｍ〜２０μｍの範囲内であり、特に２．０μｍ〜１０μｍの範囲内である。
【００３２】
ＵＬＨ／ＵＳＨモードに対し、誘電異方性（Δε）は、アドレス電圧の印加の際にヘリックスが解けるのを防ぐため可能な限り小さくしなければならない。好ましくは、Δεは、０より僅かに大きく、非常に好ましくは０．１以上であり、しかし好ましくは１０以下、より好ましくは７以下、最も好ましくは５以下である。
【００３３】
上述のパラメーターに加えて、媒体は、適切に広い範囲のネマチック相、かなり小さな回転粘度および少なくとも適度に高い比抵抗を示さなければならない。
【００３４】
フレキソエレクトリック装置のための短いコレステリックピッチを有する同様の液晶組成物は、欧州特許第０  ９７１  ０１６号（特許文献５）、英国特許第２  ３５６  ６２９号（特許文献６）およびＣｏｌｅｓ、Ｈ．Ｊ．、Ｍｕｓｇｒａｖｅ、Ｂ．、Ｃｏｌｅｓ、Ｍ．Ｊ．およびＷｉｌｌｍｏｔｔ、Ｊ．著、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．、１１巻、２７０９〜２７１６頁（２００１年）（非特許文献１２）より既知である。欧州特許第０  ９７１  ０１６号（特許文献７）には、それ自体が高いフレキソエレクトリック係数を有するメソゲンエストラジオール類が報告されている。
【００３５】
英国特許第２  ３５６  ６２９号（特許文献８）には、フレキソエレクトリック装置におけるビメソゲン化合物の使用が示唆されている。本明細書においては、フレキソエレクトリック効果を純粋なコレステリック液晶化合物中で、およびある程度まで同族の化合物の混合物中で検討した。これらの化合物のほとんどは、キラル添加物および単純で従来のモノメソゲン材料またはビメソゲン材料のいずれかであるネマチック液晶材料から成る二元混合物中で使用した。これらの材料は、十分に広くはない温度範囲のキラルネマチックまたはコレステリック相、小さすぎるフレキソエレクトリック比、小さな回転角度など、実用的用途のためのいくつかの欠点を有する。
【００３６】
液晶性を示す対照な二量体化合物が、Ｊｏｏ−Ｈｏｏｎ  Ｐａｒｋら著「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｄｉｍｅｒｓ  Ｈａｖｉｎｇ  ｏ−，  ｍ−  ａｎｄ  ｐ−  Ｐｏｓｉｔｉｏｎａｌ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ」、Ｂｉｌｌ．  Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，３３巻、５号、１６４７〜１６５２頁（２０１２年）（非特許文献１３）に開示されている。
【００３７】
しかしながら、そこにまだ改善の余地があり、良好な特性を有する改良されたフレキソエレクトリック装置および代替液晶材料に対するかなりの要求があると要約することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００３８】
【特許文献１】ドイツ国特許第４０００４５１号
【特許文献２】欧州特許第０５８８５６８号
【特許文献３】米国特許出願公開ＵＳ２００５／０１６２５８５号公報
【特許文献４】国際特許出願公開第２００６／００３４４１号公報
【特許文献５】欧州特許第０  ９７１  ０１６号
【特許文献６】英国特許第２  ３５６  ６２９号
【特許文献７】欧州特許第０  ９７１  ０１６号
【特許文献８】英国特許第２  ３５６  ６２９号
【非特許文献】
【００３９】
【非特許文献１】Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ著、「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、第２版、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ刊（１９９２年）
【非特許文献２】Ｐ．Ｇ．ｄｅＧｅｎｎｅｓら著、「Ｔｈｅ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」、第２版、Ｏｘｆｏｒｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ刊（１９９５年）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２０１０年、９６巻、１１３５０３頁、「Ｐｅｒｉｏｄｉｃ  ａｎｃｈｏｒｉｎｇ  ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ  ｆｏｒ  ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ｏｆ  ａ  ｓｈｏｒｔ  ｐｉｔｃｈ  ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｉｎ  ｕｎｉｆｏｒｍ  ｌｙｉｎｇ  ｈｅｌｉｘ  ｔｅｘｔｕｒｅ」
【非特許文献４】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００９年、９５巻、０１１１０２頁、「Ｓｈｏｒｔ  ｐｉｔｃｈ  ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  ｅｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃａｌ  ｄｅｖｉｃｅ  ｂａｓｅｄ  ｏｎ  ｐｅｒｉｏｄｉｃ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ」
【非特許文献５】Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００６年、９９巻、０２３５１１頁、「Ｅｆｆｅｃｔ  ｏｆ  ｐｏｌｙｍｅｒ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ  ｏｎ  ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ  ｌａｒｇｅ−ｔｉｌｔ−ａｎｇｌｅ  ｆｌｅｘｏｅｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃ  ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ」
【非特許文献６】Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．１９９９年、８６巻、７頁、「Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ｏｆ  ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌｓ  ｕｓｉｎｇ  ｐｅｒｉｏｄｉｃ  ａｎｃｈｏｒｉｎｇ」
【非特許文献７】Ｊａｐ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００９年、４８巻、１０１３０２頁、「Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｕｎｉｆｏｒｍ  Ｌｙｉｎｇ  Ｈｅｌｉｘ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｉｎ  Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ」
【非特許文献８】ＳＩＤ２００９（Ｆ．Ｃａｓｔｌｅｓ、Ｓ．Ｍ．Ｍｏｒｒｉｓ、およびＨ．Ｊ．Ｃｏｌｅｓ著、ＳＩＤ  ０９  ＤＩＧＥＳＴ、２００９年、５８２頁）ＷＯ２００６／００３４４１
【非特許文献９】Ｃｏｌｅｓら著、２０１１年（Ｄ．Ｊ．Ｇａｒｄｉｎｅｒ、Ｓ．Ｍ．Ｍｏｒｒｉｓ、Ｆ．Ｃａｓｔｌｅｓ、Ｍ．Ｍ．Ｑａｓｉｍ、Ｗ．Ｓ．Ｋｉｍ、Ｓ  Ｓ．Ｃｈｏｉ、Ｈ．Ｊ．Ｐａｒｋ、Ｉ．Ｊ．Ｃｈｕｎｇ、Ｈ．Ｊ．Ｃｏｌｅｓ、Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒ、２０１１年、９８巻、２６３５０８頁）
【非特許文献１０】Ｃｏｌｅｓら著、２０１２年（Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  Ｅ  ２０１２年、８５巻、０１２７０１頁）
【非特許文献１１】Ｈｏｒｉ、Ｋ．、Ｌｉｍｕｒｏ、Ｍ．、Ｎａｋａｏ、Ａ．、Ｔｏｒｉｕｍｉ、Ｈ．著、Ｊ．Ｍｏｌ．Ｓｔｒｕｃ．２００４年、６９９巻、２３〜２９頁
【非特許文献１２】Ｃｏｌｅｓ、Ｈ．Ｊ．、Ｍｕｓｇｒａｖｅ、Ｂ．、Ｃｏｌｅｓ、Ｍ．Ｊ．およびＷｉｌｌｍｏｔｔ、Ｊ．著、Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．、１１巻、２７０９〜２７１６頁（２００１年）
【非特許文献１３】Ｊｏｏ−Ｈｏｏｎ  Ｐａｒｋら著「Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｄｉｍｅｒｓ  Ｈａｖｉｎｇ  ｏ−，  ｍ−  ａｎｄ  ｐ−  Ｐｏｓｉｔｉｏｎａｌ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）」、Ｂｉｌｌ．  Ｋｏｒｅａｎ  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，３３巻、５号、１６４７〜１６５２頁（２０１２年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００４０】
従って、本発明の一つの目的は、従来技術の材料の欠点を有さない、上および下に記載の利点を有する改善されたフレキソエレクトリック装置を提供することである。これらの利点は、他のものにも共通の良好な高いスイッチング角、良好な高速応答時間、アドレスに必要な良好な低電圧、通常の駆動電子装置との互換性、およびコントラストを低下しない良好な真暗な「オフ状態」である。
【００４１】
本発明の別の目的は、特に機械的せん断処理を行うことなくディスプレイセルの全域にわたって良好な均一な配向を可能にし、良好なコントラスト、高いスイッチング角度、低温での速い応答時間を示す、当業者に利用可能な、フレキソエレクトリックディスプレイで使用するための有利な特性を有する液晶材料のプール蓄え（ｐｏｏｌ  ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｍａｔｅｒｉａｌ）を拡張することである。さらに、液晶材料は、同時に、低い融点、広いキラルネマチック相範囲、短い温度非依存性ピッチ長および高いフレキソエレクトリック係数を示さなければならない。
【００４２】
本発明の他の目的は、以下の詳細な説明から当業者に直ちに明らかである。
【課題を解決するための手段】
【００４３】
驚くべきことに、本発明者らは、１以上の上記目的が、１種類以上のビメソゲン化合物、１種類以上のネマトゲン化合物、１種類以上のキラル化合物および式Ｉの化合物を含有する本発明のメソゲン媒体を提供することによって達成できることを見出した。特に、本発明による液晶媒体において、式Iの化合物を利用することにより、セル内の液晶材料の配向が著しく改善され、最終的に改善された暗い「オフ状態」をもたらし、同時に低融点、幅広いキラルネマチック相範囲、短い温度に依存しないピッチ長と高いフレキソエレクトリック係数を示す。
【００４４】
＜用語および定義＞
用語「液晶」、「メソモルフィック化合物」または「メソゲニック化合物」（略して「メソゲン」とも言う）は、温度、圧力および濃度の適切な条件下において、中間相（ネマチック、スメクチックなど）として、または、特にＬＣ相として存在できる化合物を意味する。非両親媒性メソゲン化合物は、例えば、１個以上のカラミチック、バナナ形状またはディスコチックのメソゲン基を含む。
【００４５】
用語「メソゲン基」は、これに関連して、液晶（ＬＣ）相挙動を誘発する能力を有する基を意味する。メソゲン基を含む化合物は、それ自体が必ずしもＬＣ相を示さなければならないと言う訳ではない。メソゲン基を含む化合物は、他の化合物との混合物においてのみＬＣ相挙動を示すことも可能である。単純化のため、用語「液晶」は本明細書において、メソゲンおよびＬＣ材料の両者に対して使用する。
【００４６】
本明細書を通して、用語「アリールおよびヘテロアリール基」は、単環または多環でもよい基を含み、即ち、それらは１個の環（例えば、フェニルなど）または２個以上の環を含有してもよく、また、該基は縮合されていてもよく（例えば、ナフチルなど）または共有結合によって連結されていてもよく（例えば、ビフェニルなど）、または、縮合および連結された環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。
【００４７】
６〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基および２〜２５個のＣ原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらの基は縮合された環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員または７員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、１個以上のＣＨ基は、Ｏ原子および／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、Ｎ、ＳまたはＯで置き換えられていてもよい。
【００４８】
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、［１，１’：３’，１”］ターフェニル−２’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、さらに好ましくは、１、４−フェニレン、４，４’−ビフェニレン、１，４−ターフェニレンなどである。
【００４９】
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾールなどの５員環；ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジンなどの６員環；またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［２，３ｂ］チオフェン、チエノ［３，２ｂ］チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基；またはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてよい。
【００５０】
用語「（非芳香族）脂環式およびヘテロ環式基」は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、また、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有してよいものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は、好ましくは、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、ＳおよびＳｅより選択される１個以上のヘテロ原子を含有する。
【００５１】
（非芳香族）脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、１個のみの環を含有（例えば、シクロヘキサンなど）してもよく、または、多環式、即ち、複数の環を含有（例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど）していてもよい。飽和基が、特に好ましい。更に、単環式、二環式または三環式で、３〜２５個のＣ原子を有する基が好ましく、該基は縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、５員、６員、７員または８員の炭素環式基が好ましく、ただし加えて、１個以上のＣ原子はＳｉで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の隣接していないＣＨ２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよい。
【００５２】
好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの５員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、１，３−ジオキサン、１，３−ジチアン、ピペリジンなどの６員基、シクロヘプタンなどの７員基、および、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、オクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルなどの縮合基であり、さらに好ましくは、１，４−シクロへキシレン、４，４’−ビシクロへキシレン、および３，１７−ヘキサデカヒドロ−シクロペンタフェナントレンであり、同一または異なる１以上のＬにより置換されていてもよい。
【００５３】
特に好ましいアリール−、ヘテロアリール−、脂環式−およびヘテロ環式基は、１，４−フェニレン、４，４−ビフェニレン、１，４−ターフェニレン、１，４−シクロへキシレン、４，４’−ビシクロへキシレン、３，１７−ヘキサデカヒドロ−シクロペンタフェナントレンであり、任意に１以上の同一または異なる基Ｌで置換されていてもよい。
【００５４】
上記アリール−、ヘテロアリール−、脂環式−およびヘテロ環式基中の好ましい置換基（Ｌ）は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基などである。好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣ２Ｆ５である。
【００５５】
上および下で述べる「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。
【００５６】
上および下において、用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは、多価の基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども包含する。用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、１個以上のヘテロ原子を含有する、上で定義される通りの「アリール」を表す。
【００５７】
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−ｎ−ブチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
【００５８】
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキシ、ｎ−デコキシ、ｎ−ウンデコキシ、ｎ−ドデコキシなどである。
【００５９】
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
【００６０】
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
【００６１】
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
【００６２】
用語「キラル」は、一般に、その鏡像体に重ね合わせることができない物体を記載するために使用する。「アキラル」（非キラル）な物体は、それらの鏡像体と同一の物体である。キラルネマチックおよびコレステリックとの用語は、他に明示的に述べてない場合、本出願では同意語として使用する。キラル物質で誘発されたピッチ（Ｐ０）は、使用するキラル材料の濃度（ｃ）に、第一次近似で反比例する。この関係の比例定数は、キラル物質のヘリカルツイスト力（ＨＴＰ：Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｉｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ）と呼ばれ、式（５）で定義される。
【００６３】
ＨＴＰ≡１／（ｃ・Ｐ０）                            （５）
式中、
ｃは、キラル化合物の濃度である。
【００６４】
用語「ビメソゲン化合物」は、分子内に２個のメソゲン基を含む化合物に関する。通常のメソゲンと全く同様に、ビメソゲン化合物は、それらの構造に依存して、多くの中間相を形成できる。特に、ビメソゲン化合物は、ネマチック液晶媒体に添加されると、第２のネマチック相を誘発することもある。ビメソゲン化合物は、「二量体液晶」としてもまた知られている。
【００６５】
用語「配向（ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）」または「配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）」は、「配向方向」と名づけられた一般的な方向における、小型分子または巨大分子の断片などの材料の異方性単位の配向（配向配列）に関する。液晶材料の配向された層においては、液晶ダイレクタは、配向方向が材料の異方性軸の方向に対応するように配向方向と一致する。
【００６６】
用語「平面配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）／配向（ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）」は、例えば液晶材料の層において、液晶分子の分子長軸（カラミチック化合物の場合）または分子短軸（ディスコチック化合物の場合）が、層面に実質的に平行（約１８０°）に配向していることを意味する。
【００６７】
用語「ホメオトロピック配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）／配向（ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）」は、例えば液晶材料の層において、液晶分子の分子長軸（カラミチック化合物の場合）または分子短軸（ディスコチック化合物の場合）が、層面に約８０°から９０°の間の角度θ（「チルト角」）で配向していることを意味する。
【００６８】
本明細書において複屈折Δｎは、式（６）で定義される：
【００６９】
Δｎ＝ｎｅ−ｎｏ                                      （６）
式中、ｎｅは異常屈折率であり、ｎｏは通常屈折率であり、平均屈折率ｎａｖ．は以下の式（７）で与えられる：
【００７０】
ｎａｖ．＝［（２ｎｏ２＋ｎｅ２）／３］１／２                （７）
異常屈折率ｎｅおよび通常屈折率ｎｏは、アッベ屈折計を使用して測定できる。次いで、式（６）からΔｎを計算できる。 
【００７１】
本願において用語「誘電的に正」は、Δε＞３．０を有する化合物または成分に対して使用され、「誘電的に中性」は−１．５≦Δε≦３．０を有するもの、および「誘電的に負」はΔε＜−１．５を有するものである。Δεは、１ｋＨｚの周波数および２０℃で決定する。それぞれの化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物におけるそれぞれ個々の化合物の１０％溶液の結果から決定する。ホスト媒体におけるそれぞれの化合物の溶解度が１０％未満の場合、少なくとも化合物の特性を決定できるのに十分に得られる媒体が安定するまで、化合物の濃度を１／２ずつ低下する。しかしながら、好ましくは、結果の有意性を可能な限り高く保つために、濃度は少なくとも５％に保つ。試験混合物の容量は、ホメオトロピック配向を有するおよびホモジニアス配向を有するセルの両方で決定する。両方のタイプのセルのセルギャップは、約２０μｍである。印加電圧は１ｋＨｚの周波数を有する矩形波で、二乗平均平方根値は０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、常にそれぞれの試験混合物の容量閾値より低く選択する。
【００７２】
Δεは（ε‖−ε⊥）で定義され、一方でεａｖは（ε‖＋２ε⊥）／３である。化合物の誘電体誘電率は、対象化合物を添加した際のホスト媒体のそれぞれの値の変化より決定される。その値は、対象化合物の濃度１００％に外挿される。ホスト混合物は、Ｈ．Ｊ．Ｃｏｌｅｓら著、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２００６年、第９９巻、０３４１０４頁に開示されており、以下の表１に与えられる組成を有する。
【００７３】
【表１】
2017521529.tif 000006
【００７４】
さらにＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．ＰｅｌｚｌおよびＳ．Ｄｉｅｌｅ著、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０−６３６８頁に記載の定義が、本明細書において液晶材料に関する定義されていない用語に当てはまる。
【発明を実施するための形態】
【００７５】
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物が、式Ｉ中のアンカー基ＡＧが、−ＮＨ２、−ＳＨ、−ＯＨまたは−（ＣＯ）ＯＨを表す化合物群から選択される。
【００７６】
より好ましくは、式Iの化合物は、下式の化合物群から選択される。
【００７７】
【化５】
2017521529.tif 000007
式中、
Ｒ１１、Ａ１１、Ａ１２、Ｚ１２、Ｓｐおよびパラメータｍは、式Ｉで示した意味を有する。
【００７８】
さらにより好ましくは、ｍが０である化合物群から選択される式Ｉの化合物である。
【００７９】
従って、好ましい化合物は、以下の式ＩａおよびＩｃから選択される式Ｉの化合物である。
【００８０】
【化６】
2017521529.tif 000008
【００８１】
【化７】
2017521529.tif 000009
式中、Ｒ１１は、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルである。
【００８２】
特に好ましくは、基Ｓｐが存在しない、たとえば式Ｉａ−１〜Ｉａ−５、Ｉａ−１０、Ｉｃ−１〜Ｉｃ−６およびＩｃ−１１の化合物、特に式Ｉｃ−３、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５およびＩｃ−６の化合物、最も好ましくは、式Ｉｃ−３の化合物である。
【００８３】
式Ｉの化合物は、当業者に既知で、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ編、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ    ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市などの有機化学の標準的な著作に記載されている方法に類似して調製できる。
【００８４】
典型的には、式Ｉの化合物の総濃度は、約０．０１〜約１０重量％、好ましくは、約０．０１〜約５重量％、さらに好ましくは、約０．０１〜約３重量％の範囲である。
【００８５】
好ましくは、ビメソゲン化合物は、式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＩＩＩの化合物群から選択される。
【００８６】
【化８】
2017521529.tif 000010
式中、
Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ２１およびＲ２２、およびＲ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基（該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていることも可能である。）であり、
ＭＧ１１およびＭＧ１２、ＭＧ２１およびＭＧ２２、およびＭＧ３１およびＭＧ３２は、それぞれ独立に、メソゲン基であり、
Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３は、それぞれ独立に、５〜４０個のＣ原子を含むスペーサー基（ただし、また、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｓｐ１のＯ−ＭＧ１１および／またはＯ−ＭＧ１２への結合、Ｓｐ２のＭＧ２１および／またはＭＧ２２への結合およびＳｐ３のＸ３１および／またはＸ３２へ結合するＣＨ２基を除き、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ（ハロゲン）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよいが、２個のＯ原子は互いに隣接せず、２個の−ＣＨ＝ＣＨ−基は互いに隣接せず、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される２個の基は互いに隣接しない。）
Ｘ３１およびＸ３２は、互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓ−から選択される連結基であり、あるいは、それらの１つが−Ｏ−または単結合のいずれかであってもよく、さらにあるいは、それらの１つが、−Ｏ−であり他方が、単結合であってもよい。
【００８７】
Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３は、それぞれ独立に−（ＣＨ２）ｎ−であり、
ｎは、１〜１５の整数、最も好ましくは奇数であり、
１個以上の−ＣＨ２−基は、−ＣＯ−によって置き換えられてもよい、
式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＩＩＩの化合物が好ましくは用いられる。
【００８８】
−Ｘ３１−Ｓｐ３−Ｘ３２−は、−Ｓｐ３−Ｏ−、−Ｓｐ３−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓｐ３−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｓｐ３−、−Ｏ−Ｓｐ３−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓｐ３−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓｐ３−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｓｐ３−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｓｐ３−Ｏまたは−ＣＯ−Ｏ−Ｓｐ３−ＣＯ−Ｏ−であり、しかしながら、−Ｘ３１−Ｓｐ３−Ｘ３２−において、２個のＯ原子は、互いに隣接せず、２個の−ＣＨ＝ＣＨ−基は、互いに隣接せず、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−から選択される２個の基は、互いに隣接しないことを条件とする、式Ａ−ＩＩＩの化合物が、特に好ましくは用いられる。
【００８９】
ＭＧ１１およびＭＧ１２は、互いに独立に、−Ａ１１−（Ｚ１−Ａ１２）ｍ−であり、
式中、
Ｚ１は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
Ａ１１およびＡ１２は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、１，４−フェニレン（ただし加えて、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ２基はＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイルまたはジスピロ［３．１．３．１］デカン−２，８−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置換されていてもよく、
ｍは、０、１、２または３である、式Ａ−Ｉの化合物が好ましくは用いられる。
【００９０】
ＭＧ２１およびＭＧ２２は、互いに独立に、−Ａ２１−（Ｚ２−Ａ２２）ｍ−であり、
式中、
Ｚ２は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
Ａ２１およびＡ２２は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、１，４−フェニレン（ただし加えて、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ２基はＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイルまたはジスピロ［３．１．３．１］デカン−２，８−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置換されていてもよく、
ｍは、０、１、２または３である、式Ａ−ＩＩの化合物が好ましくは用いられる。
【００９１】
ＭＧ３１およびＭＧ３２は、互いに独立に、−Ａ３１−（Ｚ３−Ａ３２）ｍ−であり、
式中、
Ｚ３は、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
Ａ３１およびＡ３２は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、１，４−フェニレン（ただし加えて、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ２基はＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ−（２，２，２）−オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイルまたはジスピロ［３．１．３．１］デカン−２，８−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたは１〜７個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置換されていてもよく、
ｍは、０、１、２または３である、式Ａ−ＩＩＩの化合物が最も好ましくは用いられる。
【００９２】
好ましくは、式Ａ−ＩＩＩの化合物は、非対称であり、好ましくは、異なるメソゲン基ＭＧ３１およびＭＧ３２を有する。
【００９３】
一般的に、メソゲン基中に存在するエステル基の双極子は、全て同じ方向に配向された、すなわち、すべて−ＣＯ−Ｏ−またはすべて−Ｏ−ＣＯ−である、式Ａ―Ｉ〜Ａ−ＩＩＩの化合物が好ましい。
【００９４】
メソゲン基（ＭＧ１１およびＭＧ１２）および（ＭＧ２１およびＭＧ２２）および（ＭＧ３１およびＭＧ３２）は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、１個、２個または３個の６原子環を含み、好ましくは、２または３個の６原子環を含む式Ａ−Ｉおよび／またはＡ−ＩＩおよび／またはＡ−ＩＩＩの化合物が特に好ましい。
【００９５】
式ＩＩの好ましいメソゲン基のより小さい群を、下に列記する。単純化の理由により、これらの基におけるＰｈｅは１，４−フェニレンであり、ＰｈｅＬは１〜４個の基Ｌで置換された１，４−フェニレンであり、ただし、Ｌは、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２または１〜７個のＣ原子を有するフッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルカノイル基、非常に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、特に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３およびＯＣＦ３、最も好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３およびＣＯＣＨ３であり、Ｃｙｃは１，４−シクロヘキシレンである。この列記は、下に示すサブ式およびそれらの鏡像を含む。
【００９６】
【化９】
2017521529.tif 000011
【００９７】
サブ式ＩＩ−１、ＩＩ−４、ＩＩ−６、ＩＩ−７、ＩＩ−１３、ＩＩ−１４、ＩＩ−１５、ＩＩ−１６、ＩＩ−１７およびＩＩ−１８が特に好ましい。
【００９８】
これらの好ましい群において、Ｚは、それぞれ場合で独立に、式ＩＩで与えられるＺ１の意味の１つを有する。好ましくは、Ｚは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、、−Ｃ≡Ｃ−または単結合、特に好ましくは単結合である。
【００９９】
非常に好ましくは、メソゲン基ＭＧ１１およびＭＧ１２、ＭＧ２１およびＭＧ２２、およびＭＧ３１およびＭＧ３２は、それぞれ独立に以下の式およびそれらの鏡像から選択される。
【０１００】
非常に好ましくは、メソゲン基ＭＧ１１およびＭＧ１２、ＭＧ２１およびＭＧ２２、およびＭＧ３１およびＭＧ３２の少なくとも一方、好ましくは、それらの両方が、それぞれ独立に、以下の式ＩＩａ〜ＩＩｎ（混乱を避けるために、２つの式番号「ＩＩｉ」および「ＩＩｌ」を意図的に省略している。）およびそれらの鏡像から選択される。
【０１０１】
【化１０】
2017521529.tif 000012
【０１０２】
【化１１】
2017521529.tif 000013
【０１０３】
式中、
Ｌは、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、ＦまたはＣｌ、好ましくはＦであり、および
ｒは、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、０、１、２または３、好ましくは、０、１または２である。
【０１０４】
【化１２】
2017521529.tif 000014
【０１０５】
サブ式ＩＩａ、ＩＩｄ、ＩＩｇ、ＩＩｈ、ＩＩｉ、ＩＩｋおよびＩＩｏ、特にサブ式ＩＩＩａおよびＩＩｇが特に好ましい。
【０１０６】
非極性基を有する化合物の場合、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、好ましくは、１５個までのＣ原子を有するアルキルまたは２〜１５個のＣ原子を有するアルコキシである。
【０１０７】
Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ２１およびＲ２２、およびＲ３１およびＲ３２がアルキルまたはアルコキシ基、即ち、末端ＣＨ２基が−Ｏ−で置き換えられている場合、これは直鎖状または分枝状でよい。好ましくは直鎖状で、２個、３個、４個、５個、６個、７個または８個の炭素原子を有し、よって好ましくは、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシ、更に、メチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
【０１０８】
オキサアルキル、即ち、１個のＣＨ２基が−Ｏ−で置き換えられているものは、好ましくは例えば、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）もしくは３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−もしくは４−オキサペンチル、２−、３−、４−もしくは５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−もしくは６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−もしくは７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−もしくは８−オキサノニルまたは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−もしくは９−オキサデシルである。
【０１０９】
末端極性基を有する化合物の場合、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ２１およびＲ２２、およびＲ３１およびＲ３２は、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、ＯＣＨ３、ＯＣＮ、ＳＣＮ、ＣＯＲｘ、ＣＯＯＲｘまたは１〜４個のＣ原子を有する一フッ素化、オリゴフッ素化もしくは多フッ素化アルキルもしくはアルコキシ基から選択される。Ｒｘは、１〜４個、好ましくは１〜３個のＣ原子を有するフッ素化されていてもよいアルキルである。ハロゲンは、好ましくは、ＦまたはＣｌである。
【０１１０】
式Ａ−Ｉ、Ａ−ＩＩ、Ａ−ＩＩＩのそれぞれにおいて特に好ましいＲ１１およびＲ１２、Ｒ２１およびＲ２２、およびＲ３１およびＲ３２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＣＯＣＨ３、ＣＯＣ２Ｈ５、ＣＯＯＣＨ３、ＣＯＯＣ２Ｈ５、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２およびＯＣ２Ｆ５、特に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３およびＯＣＦ３、特には、Ｈ、Ｆ、ＣＮおよびＯＣＦ３から選択される。
【０１１１】
加えて、アキラルな分枝状基Ｒ１１および／またはＲ２１および／またはＲ３１を含有する式Ａ−Ｉ、Ａ−ＩＩ、Ａ−ＩＩＩのそれぞれの化合物は、例えば、結晶化する傾向を低減するために、場合により重要なことがある。このタイプの分枝状基は、一般的に、１個より多い鎖分枝を含有しない。好ましいアキラルな分枝状基は、イソプロピル、イソブチル（＝メチルプロピル）、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、イソプロポキシ、２−メチル−プロポキシおよび３−メチルブトキシである。
【０１１２】
スペーサー基Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３は、好ましくは、５〜４０個のＣ原子、特に、５〜２５個のＣ原子、非常に好ましくは、５〜１５個のＣ原子を有する直線状または分枝状のアルキレン基であり、ただし加えて、１個以上の隣接しておらず末端でないＣＨ２基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ（ハロゲン）−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよい。
【０１１３】
「末端の」ＣＨ２基は、メソゲン基に直接結合しているものである。よって、「末端でない」ＣＨ２基は、メソゲン基Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ２１およびＲ２２、およびＲ３１およびＲ３２に直接結合していない。
【０１１４】
典型的なスペーサー基は、例えば、−（ＣＨ２）ｏ−、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐ−ＣＨ２ＣＨ２−であり、ただし、ｏは５〜４０、特に５〜２５、非常に好ましくは５〜１５の整数であり、ｐは１〜８の整数、特に、１、２、３または４である。
【０１１５】
好ましいスペーサー基は、例えば、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、ジエチレンオキシエチレン、ジメチレンオキシブチレン、ペンテニレン、ヘプテニレン、ノネニレンおよびウンデセニレンである。
【０１１６】
Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３のそれぞれが５〜１５個のＣ原子を有するアルキレンを表す式Ａ−Ｉ、Ａ−ＩＩおよびＡ−ＩＩＩの本発明の化合物が、特に好ましい。直鎖状のアルキレン基が特に好ましい。
【０１１７】
６個、８個、１０個、１２個および１４個の偶数個のＣ原子を有する直鎖状のアルキレンであるスペーサー基が好ましい。
【０１１８】
本発明の他の実施形態において、スペーサー基は、好ましくは、５個、７個、９個、１１個、１３個および１５個の奇数個のＣ原子を有する直鎖状のアルキレンである。５個、７個または９個のＣ原子を有する直鎖状のアルキレンが特に好ましい。
【０１１９】
Ｓｐ１、Ｓｐ２およびＳｐ３のそれぞれが５〜１５個のＣ原子を有する完全に重水素化されたアルキレンを表す式Ａ−Ｉ、Ａ−ＩＩおよびＡ−ＩＩＩの化合物が特に好ましい。重水素化された直鎖状のアルキレン基が非常に好ましい。部分的に重水素化された直鎖状のアルキレン基が最も好ましい。
【０１２０】
メソゲン基Ｒ１１−ＭＧ１１−およびＲ１２−ＭＧ１２−が、異なる式Ａ−Ｉの化合物が好ましい。式Ａ−Ｉ中のＲ１１−ＭＧ１１−およびＲ１２−ＭＧ１２−が、同一である式Ａ−Ｉの化合物が特に好ましい。
【０１２１】
好ましい式Ａ−Ｉの化合物は、式Ａ−Ｉ−１〜Ａ−Ｉ−３の化合物の群から選択される。
【０１２２】
【化１３】
2017521529.tif 000015
式中、パラメータｎは、上で与えられた意味を有し、好ましくは、３、５、７または９であり、さらに好ましくは、５、７または９である。
【０１２３】
好ましい式Ａ−ＩＩの化合物は、式Ａ−ＩＩ−１〜Ａ−ＩＩ−４の化合物の群から選択される。
【０１２４】
【化１４】
2017521529.tif 000016
式中、パラメータｎは、上で与えられた意味を有し、好ましくは、３、５、７または９であり、さらに好ましくは、５、７または９である。
【０１２５】
好ましい式Ａ−ＩＩＩの化合物は、式Ａ−ＩＩＩ−１〜Ａ−ＩＩＩ−１１の化合物の群から選択される。
【０１２６】
【化１５】
2017521529.tif 000017
式中、パラメータｎは、上で与えられた意味を有し、好ましくは、３、５、７または９であり、さらに好ましくは、５、７または９である。
【０１２７】
特に好ましい式Ａ−Ｉの例示化合物は、以下の化合物である。
対照な化合物：
2017521529.tif 000018
および非対称な化合物：
【０１２８】
【化１６】
2017521529.tif 000019
【０１２９】
特に好ましい式Ａ−ＩＩの例示化合物は、以下の化合物である。
対称な化合物：
【０１３０】
【化１７】
2017521529.tif 000020
および非対称な化合物：
【０１３１】
【化１８】
2017521529.tif 000021
【０１３２】
特に好ましい式Ａ−ＩＩＩの例示化合物は、以下の化合物である。
対称な化合物：
【０１３３】
【化１９】
2017521529.tif 000022
および非対称な化合物：
【０１３４】
【化２０】
2017521529.tif 000023
【０１３５】
【化２１】
2017521529.tif 000024
【０１３６】
式Ａ−Ｉ〜ＡＩＩＩの化合物は、それ自体は既知で、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの有機化学の標準的な著作に記載される方法に従うか類似して合成できる。
【０１３７】
式Ａ−ＩＩの化合物は、ネマチック液晶混合物に添加すると、ネマチックの下に相を生成する。これに関連して、ネマチック液晶混合物に対するビメソゲン化合物の影響の最初の示唆は、Ｂａｒｎｅｓ、Ｐ．Ｊ．、Ｄｏｕｇｌａｓ、Ａ．Ｇ．、Ｈｅｅｋｓ、Ｓ．Ｋ．、Ｌｕｃｋｈｕｒｓｔ、Ｇ．Ｒ．著、Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、１９９３年、第１３巻、第４号、第６０３〜６１３頁で報告された。この参考文献は高極性のアルキルスペーサーを有する二量体を例示しており、ネマチックの下に相を認識し、これをスメクチックのタイプだと結論付けている。
【０１３８】
ネマチック相の下に存在する中間相の写真証拠は、Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ、Ｐ．Ａ．、Ｎｉｅｍｅｙｅｒ、Ｏ．、Ｉｍｒｉｅ、Ｃ．Ｔ．著、Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、２００１年、第２８巻、第３号、第４６３〜４７２頁に刊行されたが、更には検討されなかった。
【０１３９】
Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、２００５年、第３２巻、第１１〜１２号、第１４９９〜１５１３頁  Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ、Ｐ．Ａ．、Ｓｅｄｄｏｎ，Ｊ．Ｍ．およびＩｍｒｉｅ、Ｃ．Ｔ．著において、ネマチックの下の新しい相が、いくつかの特別な例において、スメクチックＣ相に属することが報告された。第１のネマチックの下の追加のネマチック相が、Ｐａｎｏｖ、Ｖ．Ｐ．、Ｎｇａｒａｊ、Ｍ．、Ｖｉｊ、Ｊ．Ｋ．、Ｐａｎａｒｉｎ、Ｙ．Ｐ．、Ｋｏｈｌｍｅｉｅｒ、Ａ．、Ｔａｍｂａ、Ｍ．Ｇ．、Ｌｅｗｉｓ、Ｒ．Ａ．およびＭｅｈｌ、Ｇ．Ｈ．著、Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｌｅｔｔ．２０１０年、第１０５巻、第１６７８０１１〜１６７８０１４頁で報告された。
【０１４０】
これに関連して、式Ａ−Ｉおよび／またはＡ−ＩＩおよび／またはＡ−ＩＩＩの新規で本発明のビメソゲン化合物を含む液晶混合物も、第２のネマチック相として同定される新規な中間相を示す。この中間相は元のネマチック液晶相より低温で存在し、本願で提供される独自の混合物の考え方において観察された。
【０１４１】
従って、本発明による式Ａ−ＩＩのビメソゲン化合物によって、第２のネマチック相を通常この相を有さないネマチック混合物に誘発できる。更に、式Ａ−ＩＩの化合物の量を変化させることで、第２ネマチックの相挙動を必要な温度に合わすことができる。
【０１４２】
好ましい態様において、ネマトゲン化合物は、式Ｂ−Ｉ〜Ｂ−ＩＩＩの化合物群から好ましくは選択される。
【０１４３】
【化２２】
2017521529.tif 000025
式中、
ＲＢ１、ＲＢ２１およびＲＢ２２、およびＲＢ３１およびＲＢ３２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳまたは１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていることも可能であり、
ＸＢ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳであり、好ましくは、ＣＮであり、
ＺＢ１、ＺＢ２およびＺＢ３は、それぞれの出現で独立に、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、さらに好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−または単結合であり、さらに好ましくは、１つの化合物に存在する基の１つが、−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、他が、単結合であり、最も好ましくは、すべてが単結合であり、
【０１４４】
【化２３】
2017521529.tif 000026
それぞれの出現で独立に、
【０１４５】
【化２４】
2017521529.tif 000027
好ましくは、
【０１４６】
【化２５】
2017521529.tif 000028
または１以上の
【０１４７】
【化２６】
2017521529.tif 000029
ｎが、１、２または３であり、好ましくは、１または２である。
【０１４８】
式Ｂ−Ｉ−１〜Ｂ−Ｉ−４の群、好ましくは、式Ｂ−Ｉ−２および／またはＢ−Ｉ−４の群、最も好ましくは、式Ｂ−Ｉ−４の群から選択される式Ｂ−Ｉの１種類以上のネマトゲンを含有する液晶媒体がさらに好ましい。
【０１４９】
【化２７】
2017521529.tif 000030
式中、
パラメーターは、上に与えられる意味を有し、好ましくは、ＲＢ１は、１２個までのＣ原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
ＬＢ１およびＬＢ２は、それぞれ独立に、ＨまたはＦであり、好ましくは、一つがＨであり、他方が、ＨまたはＦであり、最も好ましくは、共にＨである。
【０１５０】
式Ｂ−ＩＩ−１およびＢ−ＩＩ−２の群、好ましくは、式Ｂ−ＩＩ−２および／またはＢ−ＩＩ−４の群、最も好ましくは、式Ｂ−ＩＩ−１の群から選択される式Ｂ−ＩＩの１種類以上のネマトゲンを含有する液晶媒体がさらに好ましい。
【０１５１】
【化２８】
2017521529.tif 000031
式中、
パラメーターは、上に与えられる意味を有し、好ましくは、ＲＢ２１およびＲＢ２２は、それぞれ独立に、１２個までのＣ原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、さらに好ましくは、ＲＢ２１は、アルキルおよびＲＢ２２は、アルキル、アルコキシまたはアルケニルであり、および式Ｂ−ＩＩ−１中、最も好ましくは、アルケニル、特にビニルまたは１−プロペニルであり、式Ｂ−ＩＩ−２中、最も好ましくは、アルキルである。
【０１５２】
好ましくは、式Ｂ−ＩＩＩ−１〜Ｂ−ＩＩＩ−３の化合物群から選択される式Ｂ−ＩＩＩの１種類以上のネマトゲンを含有する液晶媒体がさらに好ましい。
【０１５３】
【化２９】
2017521529.tif 000032
式中、
パラメーターは、上に与えられる意味を有し、好ましくは、ＲＢ３１およびＲＢ３２は、それぞれ独立に、１２個までのＣ原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、さらに好ましくは、ＲＢ３１は、アルキルおよびＲＢ３２は、アルキルまたはアルコキシであり、最も好ましくは、アルコキシであり、
ＬＢ３１およびＬＢ３２は、それぞれ独立に、ＨまたはＦであり、好ましくは、一つがＦであり、他方が、ＨまたはＦであり、最も好ましくは、共にＦである。
【０１５４】
式Ｂ−Ｉ〜Ｂ−ＩＩＩの化合物は、それ自体は既知で、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの有機化学の標準的な著作に記載される方法に従うか類似して合成できる。
【０１５５】
キラル化合物は、式Ｃ−Ｉ〜Ｃ−ＩＩＩの化合物群から好ましくは選択され、それぞれの（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーを含む。
【０１５６】
【化３０】
2017521529.tif 000033
式中、ＥおよびＦは、それぞれ独立に、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ｖは０または１であり、Ｚ０は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、Ｒは１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである。
【０１５７】
本発明の特に好ましい媒体は、必ずしもそれ自体は、液晶相を示す必要はないが、それ自体が、良好な単一の配向を与える少なくとも１種類以上のキラルドーパントを含む。
【０１５８】
式Ｃ−ＩＩの化合物およびそれらの合成は、国際特許出願公開第９８／００４２８号公報に記載される。下の表Ｄに示される化合物ＣＤ−１が特に好ましい。式Ｃ−ＩＩＩの化合物およびそれらの合成は、英国特許第２，３２８，２０７号に記載される。
【０１５９】
高いヘリカルツイスト力（ＨＴＰ）を有するキラルドーパントが特に好ましく、特に国際特許出願公開第９８／００４２８号公報に開示されるものである。
【０１６０】
更に典型的に使用されるキラルドーパントは、例えば、商業的に入手可能なＲ／Ｓ−５０１１、ＣＤ−１、Ｒ／Ｓ−８１１およびＣＢ−１５である（ドイツ国、ダルムスタット市、メルク社製）。
【０１６１】
上述のキラル化合物Ｒ／Ｓ−５０１１およびＣＤ−１ならびに式Ｃ−Ｉ、Ｃ−ＩＩおよびＣ−ＩＩＩの化合物は非常に高いヘリカルツイスト力（ＨＴＰ）を示し、よって、本発明に目的のために特に有用である。
【０１６２】
好ましくは、液晶媒体は、好ましくは上の式Ｃ−ＩＩ、特にＣＤ−１、および／または式Ｃ−ＩＩＩおよび／またはＲ−５０１１またはＳ−５０１１から選択される、１〜５種類、特に１〜３種類、非常に好ましくは１種類または２種類のキラルドーパントを含み、非常に好ましくは、キラル化合物はＲ−５０１１、Ｓ−５０１１またはＣＤ−１である。
【０１６３】
液晶媒体におけるキラル化合物の量は、混合物全体の好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは１〜１５重量％、非常にさらに好ましくは１〜１０重量％、最も好ましくは、１〜５重量％である。
【０１６４】
本発明の液晶媒体はさらに、たとえば、安定剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、色素、顔料またはナノ粒子などの添加剤を通常の濃度で含んでもよい。これらの更なる成分の総濃度は、混合物全体に基づき、０．１％〜１０％の、好ましくは０．１％〜６％の範囲内である。それぞれ使用される個々の化合物の濃度は、好ましくは０．１％〜３％の範囲内である。これらのおよび類似の添加剤の濃度は、本願における液晶媒体の液晶成分および化合物の濃度の値および範囲について考慮に入れない。これはまた、ホスト媒体の成分のそれぞれの化合物の濃度が特定される場合に考慮しない混合物において使用する二色性色素の濃度にもあてはめる。それぞれの添加剤の濃度は、常に、最終的にドープされた混合物に対して与えられる。
【０１６５】
本発明による液晶媒体は、数種類の化合物、好ましくは３〜３０種類、より好ましくは４〜２０種類、最も好ましくは４〜１６種類の化合物から成る。これらの化合物は、慣用の方式で混合される。原則として、より少量で使用される化合物の必要量を、より大量で使用する化合物に溶解する。より高い濃度で使用する化合物の透明点よりも温度が上である場合、溶解工程の完了を観察することは特に容易である。しかしながら、例えば、化合物の均質または共融混合物の場合もある所謂事前混合物を使用する、またはその成分が混合物自体を使用する所謂マルチボトルシステムを用いるなどの他の慣用の方法により、媒体を調製することも可能である。
【０１６６】
特に好ましい混合物の考え方を、下に示す（使用する略号は、表Ａで説明する）。
【０１６７】
本発明による混合物は、好ましくは、以下を含む：
・１種類以上の式Ｉの化合物、好ましくは、式Ｉａ〜Ｉｃの化合物の群から選択され、、好ましくは、基Ｓｐが存在しない、式Ｉａ−１〜Ｉａ−５、Ｉａ−１０、Ｉｃ−１〜Ｉｃ−５およびＩｃ−１０の化合物、特に、式Ｉｃ−３、Ｉｃ−４、Ｉｃ−５およびＩｃ−６の化合物、最も好ましくは、式Ｉｃ−３の化合物、
・好ましくは、混合物全体に基づき、約０．０１〜約１０重量％、好ましくは、約０．０１〜約５重量％、さらに好ましくは約０．０１〜約３重量％の範囲内の総濃度で、式Ｉの化合物、
・１種類以上の、好ましくは、２種、３種、４種、５種類以上の式Ａ−Ｉ〜ＡＩＩＩの群から選択される化合物であり、好ましくは、
・１種、２種、３種類以上の式Ａ−Ｉの化合物および１種類以上の式Ａ−ＩＩの化合物、または
・１種、２種、３種類以上の式Ａ−Ｉの化合物および１種類以上の式Ａ−ＩＩＩの化合物、または
・１種、２種、３種類以上の式Ａ−ＩＩの化合物および１種類以上の式Ａ−ＩＩＩの化合物、または
・最も好ましくは、１種、２種、３種類以上の式Ａ−Ｉの化合物および１種類以上の式Ａ−ＩＩの化合物および１種、２種、３種類以上の式Ａ−ＩＩＩの化合物、
・好ましくは、混合物全体の９５重量％以下の、さらに好ましくは、５０〜９５重量％、さらに好ましくは６０〜９５重量％、および最も好ましくは、７０〜９０重量％の範囲内の総濃度で、好ましくはこれらの化合物から選択され、
・成分Ａに基づいて、好ましくは４０％以下の濃度で、さらに好ましくは、３０％以下の濃度で、１種類以上の式Ａ−Ｉの化合物（すなわち、エーテル結合二量体）、特に好ましくは、混合物全体に基づいて、好ましくは＞５％、特に１０〜３０％の濃度で、１種類以上の式Ａ−Ｉ−１〜Ａ−Ｉ−３の化合物、および／または
・好ましくは４０％以下の濃度で、さらに好ましくは、２０％以下の濃度で、１種類以上の式Ａ−ＩＩの化合物（すなわち、メチレン結合二量体）、特に好ましくは、混合物全体に基づいて、好ましくは５％以上の、特に５〜１０％の濃度で、１種類以上の式Ａ−ＩＩ−１〜Ａ−ＩＩ−４の化合物、特に好ましくは、式Ａ−ＩＩ−１の群から選択され、および／または
・好ましくは９０％以下の濃度で、さらに好ましくは、８０％以下の濃度で、１種類以上の式Ａ−ＩＩＩの化合物（すなわち、エステル結合二量体）、特に好ましくは、混合物全体に基づいて、化合物あたり、好ましくは５％以上の、特に１０〜３０％の濃度で、１種類以上の式Ａ−ＩＩＩ−１〜Ａ−ＩＩＩ−１１の化合物、特に好ましくは、式Ａ−ＩＩＩ−５、Ａ−ＩＩＩ−７、Ａ−ＩＩＩ−８およびＡ−ＩＩＩ−１１の群から選択され、
・１種、２種、３種類以上の式Ｂ−Ｉ〜Ｂ−ＩＩＩの群から選択される化合物であり、好ましくは、
・１種類以上の式Ｂ−Ｉの化合物および１種類以上の式Ｂ−ＩＩの化合物、または
・１種類以上の式Ｂ−Ｉの化合物および１種類以上の式Ｂ−ＩＩＩの化合物、または
・１種類以上の式Ｂ−ＩＩの化合物および１種類以上の式Ｂ−ＩＩＩの化合物、または
・１種類以上の式Ｂ−Ｉの化合物および１種類以上の式Ｂ−ＩＩの化合物および１種類以上の式Ｂ−ＩＩＩの化合物、
・混合物全体の４０重量％以下の、好ましくは、１〜４０重量％、さらに好ましくは、３〜２５重量％、および最も好ましくは、５〜１５重量％の総濃度で、好ましくは、これらの化合物は、式Ｂ−Ｉおよび／またはＢ−ＩＩおよび／またはＢ−ＩＩＩから選択され、特に好ましくは、以下の式の群から選択され、
混合物全体に基づいて、化合物あたり、好ましくは、０．１％以上の、特に、０．１〜１０％の範囲の濃度で、ＰＰ−ｎ−Ｎ、ＰＰＰ−ｎ−Ｎ、ＣＣ−ｎ−Ｖ、ＣＣ−ｎ−Ｖ１、ＣＥＰＧＩ−ｎ−ｍ、ＰＹ−ｎ−Ｏｍ、ＣＣＹ−ｎ−Ｏｍ、ＣＰＹ−ｎ−ＯｍおよびＰＹＰ−ｎ−（Ｏ）ｍ、好ましくは、ＰＰ−５−Ｎおよび／またはＰＰＰ−３−Ｎおよび／またはＣＣ−３−Ｖおよび／またはＣＣ−４−Ｖおよび／またはＣＣ−５−Ｖおよび／またはＣＣ−３−Ｖ１および／またはＣＣ−４−Ｖ１および／またはＣＥＰＧＩ−３−２および／またはＣＥＰＧＩ−５−２および／またはＰＹ−３−Ｏ４、および、
・混合物全体の好ましくは、０．１〜２０重量％、特に、０．５〜１０重量％、非常に好ましくは、１〜５重量％の範囲の総濃度で、１種類以上のキラル化合物、とくにこれらの化合物は、式Ｃ−Ｉ、Ｃ−ＩＩおよびＣ−ＩＩＩ、特に、Ｒ−５０１１またはＳ−５０１１またはＣＤ−１、特に好ましくは、それらは、
・混合物全体に基づいて、好ましくは１％以上の濃度で、Ｒ−５０１１、Ｓ−５０１１またはＣＤ−１を含み、
・１〜３％、特に、１〜２％のＲ−５０１１またはＳ−５０１１または記載の好ましい濃度のＲ−５０１１またはＳ−５０１１と同様のコレステリックピッチを導く濃度の他のキラル材料を含む。
【０１６８】
メソゲン媒体のさらに好ましい条件は以下である。
【０１６９】
それらは、互いにおよび上記条件に独立して、満たす。しかし、好ましくは、これらの条件および上記条件の２、３、４以上が同時に満たされる。
【０１７０】
さらに特に好ましい条件は、混合物は、低いΔεの絶対値、しかし好ましくは、特に、Ｔ（Ｎ，Ｉ）〜０．８Ｔ（Ｎ，Ｉ）の温度で誘電的に正である。好ましくは、Ｔ（Ｎ，Ｉ）からＵＬＨテクスチャがまだ安定である温度、好ましくは、少なくとも４０℃より下の間の温度で誘電的に正である。好ましくは、これらの温度でのΔε値は、３以下、さらに好ましくは、０以上２以下の範囲である。この点は、それらは、あまり重要でなく、Δε値が低い温度で負になる場合、好ましくは、−１以上０以下の範囲である。
【０１７１】
本発明の液晶媒体は、ＳＴＮ、ＴＮ、ＡＭＤ−ＴＮ、温度コンペンセーション、ゲスト−ホスト、相変化または表面安定化またはポリマー安定化コレステリックテクスチャ（ＳＳＣＴ、ＰＳＣＴ）ディスプレイなどの液晶ディスプレイ、特にフレキソエレクトリック装置において、偏光板、コンペンセータ、反射板、配向層、カラーフィルターまたはホログラフィック素子などのアクティブおよびパッシブ光学素子において、接着剤、異方性機械特性を有する合成樹脂、コスメティクス、診断薬、液晶顔料において、装飾およびセキュリティー用途のために、非線形光学、光学的情報ストレージにおいて、またはキラルドーパントとして使用できる。
【０１７２】
本発明の液晶媒体は、フレキソエレクトリック液晶ディスプレイにとって特に有用である。よって、本発明のもう１つの目的は、本発明の液晶媒体を含むフレキソエレクトリックディスプレイである。
【０１７３】
本発明のメソゲン混合物は、それらのコレステリック相において、専門家に既知の方法、例えば表面処理または電界により、異なる配向に配向できる。例えば、これらは平面（グランジャン）状態へと、フォーカルコニック状態へと、またはホメオトロピック状態へと配向させることができる。強い双極子モーメントを有する極性基を含む式Ｉの本発明の化合物は、更に、フレキソエレクトリックスイッチでき、よって、電気光学的スイッチまたは液晶ディスプレイで使用できる。
【０１７４】
本発明の好ましい実施形態による異なる配向状態の間のスイッチを、下で詳細に、本発明の混合物の例について例示的に記載する。
【０１７５】
本願による媒体における全ての化合物の総濃度は、１００％である。
【０１７６】
この好ましい実施形態によると、試料を電極層、例えばＩＴＯ層でコートされた２枚の平面平行ガラス板を含むセル中に配置し、コレステリックヘリックス軸がセル壁に直交して配向する平面状態に、そのコレステリック相中で配向する。この状態はグランジャン状態としてもまた、そして例えば偏光顕微鏡で観察される試料のテクスチャはグランジャンテクスチャとして既知である。平面配向は、例えばセル壁の表面処理により、例えばポリイミドなどの配向層でのラビングおよび／またはコートで達成できる。
【０１７７】
高品位の配向およびわずかな欠陥のみを有するグランジャン状態は、更に、試料を等方相へと加熱し、次いでキラルネマチック−等方相転移近傍の温度でキラルネマチック相へと冷却すること、およびセルをラビングすることで達成できる。
【０１７８】
平面状態において、材料のヘリカルピッチおよび平均屈折率に依存して、試料は、反射の中心波長で入射光の選択的反射を示す。
【０１７９】
電界を、例えば１０Ｈｚ〜１ｋＨｚの周波数および１２Ｖｒｍｓ／μｍまでの振幅で電極に印加すると、試料は、ヘリックスが解かれ、分子が電界に平行に、即ち、電極面と垂直に配向するホメオトロピック状態にスイッチする。ホメオトロピック状態において、試料は通常の日光中で見ると透過性であり、交差した偏光板の間に配置すると黒色に見える。
【０１８０】
ホメオトロピック状態において電界を低減または除去すると、試料は、ヘリカル軸が電界と垂直に、即ち、電極面と平行に配向するヘリカルツイスト構造を分子が示すフォーカルコニックテクスチャとなる。フォーカルコニック状態はまた、その平面状態において試料に弱い電界を印加するのみで達成できる。フォーカルコニック状態において、通常の日光中で見ると試料は散乱し、交差偏光板中で明るく見える。
【０１８１】
異なる配向状態における試料は、異なる光の透過性を示す。よって、それぞれの配向状態、ならびにその配向の質は印加する電界の強度に依存し、試料の光透過を測定することで制御できる。このようにして、特定の配向状態およびこれらの異なる状態の間の転移を達成するために要する電界の強度も決定できる。
【０１８２】
試料において、上記フォーカルコニック状態は多くの無秩序な複屈折小ドメインから成る。好ましくはセルの追加のせん断で、フォーカルコニックテクスチャの核生成のための電界よりも大きな電界を印加することにより、良好に配向された広い領域において、ヘリカル軸が電極面に平行で均一に配向されたテクスチャを達成する。最先端のキラルネマチック材料の文献、例えばＰ．Ｒｕｄｑｕｉｓｔら著、Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．第２３巻（第４号）、第５０３頁（１９９７年）などによると、このテクスチャはまた均一に横たわるへリックス（ＵＬＨ：ｕｎｉｆｏｒｍｌｙ  ｌｙｉｎｇ  ｈｅｌｉｘ）テクスチャとも呼ばれる。このテクスチャは、本発明の化合物のフレキソエレクトリック特性を特徴付けるために必要である。
【０１８３】
電界を増加または低減させる際のラビングしたポリイミド基板上の試料において典型的に観察されるテクスチャの順序を下に示す。
【０１８４】
【表２】
2017521529.tif 000034
ＵＬＨテクスチャから開始して、本発明のメソゲン媒体を、電界を印加してフレキソエレクトリックスイッチできる。これにより、セル基板面における材料の光学軸の回転が引き起こされ、交差偏光板の間に材料を配置する際の透過の変化に至る。本発明の材料のフレキソエレクトリックスイッチは更に、上記［背景技術］および実施例において詳細に記載される。
【０１８５】
また、フォーカルコニックテクスチャから開始して、例えば１０ｋＨｚの高周波数の電界を試料に印加し、一方で等方相からコレステリック相へとゆっくり冷却し、セルをせん断することで、ＵＬＨテクスチャを得ることも可能である。電界周波数は、異なる化合物に対し異なってよい。
【０１８６】
式Ａ−Ｉ〜Ａ−ＩＩＩのビメソゲン化合物は、顕微鏡的に均一な配向で容易に配向させ、高い値の弾性定数ｋ１１および高いフレキソエレクトリック係数ｅを本発明の液晶媒体中に導くことができるので、フレキソエレクトリック液晶ディスプレイにおいて特に有用である。
【０１８７】
液晶媒体は、好ましくは、ｋ１１＜１×１０−１０Ｎ、好ましくは＜２×１０−１１Ｎ、およびフレキソエレクトリック係数ｅ＞１×１０−１１Ｃ／ｍ、好ましくは＞１×１０−１０Ｃ／ｍを示す。
【０１８８】
また、フレキソエレクトリック装置での使用とは別に、本発明の媒体は、他のタイプのディスプレイならびに光学的コンペンセーションまたは偏光フィルム、カラーフィルター、反射コレステリック、旋光性および光学的情報ストレージなど他の光学的および電気光学的用途に適切である。
【０１８９】
本発明の更なる態様は、セル壁がハイブリッド配向状態を示すディスプレイセルに関する。用語「ハイブリッド配向」またはディスプレイセル内もしくは２枚の基板間における液晶もしくはメソゲン材料の配向は、第１のセル壁に隣接するまたは第１の基板上のメソゲン基がホメオトロピック配向を示し、第２のセル壁に隣接するまたは第２の基板上のメソゲン基が平面配向を示すことを意味する。
【０１９０】
本発明の好ましい実施形態によるフレキソエレクトリックディスプレイは、２枚の平行基板、好ましくは内側表面にインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）などの透明導電層がコートされたガラス基板、および該基板の間に提供されたフレキソエレクトリック液晶媒体を含み、液晶媒体に関し、内側基板表面の一方がホメオトロピック配向状態を、反対側の内側基板表面が平面配向状態を示すことを特徴とする。
【０１９１】
平面配向は、例えば、基板の最上部に塗工された例えば、ラビングしたポリイミドまたはスパッタしたＳｉＯｘなどの配向層で達成できる。
【０１９２】
代わりに、即ち、追加の配向層を塗工することなく、基板を直接ラビングすることも可能である。例えば、ラビングは、ラビング布、例えばベルベット布により、またはラビング布でコートした平棒で達成することが可能である。本発明の好ましい実施形態において、ラビングは少なくとも１本のラビングローラー、例えば基板にわたってブラシングする高速回転ローラーなどにより、または少なくとも２本のローラーの間に基板を置くことで達成され、それぞれの場合においてローラーの少なくとも１本はラビング布でコートされてよい。本発明の他の好ましい実施形態において、ラビングは、好ましくはラビング布で覆われているローラーの周りに、規定された角度で少なくとも部分的に基板を包むことで達成される。
【０１９３】
ホメオトロピック配向は、例えば、基板の最上部にコートされた配向層で達成できる。ガラス基板上に用いられる適切な配向剤は、例えば、アルキルトリクロロシランまたはレクチンであり、一方プラスチック基板に対しては配向剤としてレクチン薄層、シリカまたは高チルトポリイミド配向フィルムを使用できる。本発明の好ましい実施形態においては、シリカがコートされたプラスチックフィルムを基板として使用する。
【０１９４】
平面またはホメオトロピック配向を達成する更なる適切な方法は、例えば、Ｊ．Ｃｏｇｎａｒｄ著、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．第７８巻、追補第１巻、第１〜７７頁（１９８１年）に記載される。
【０１９５】
ハイブリッド配向状態を有するディスプレイセルを使用することで、非常に高いフレキソエレクトリックスイッチのスイッチ角、速い応答時間および良好なコントラストを達成できる。
【０１９６】
また、本発明によるフレキソエレクトリックディスプレイは、ガラス基板の代わりにプラスチック基板を含んでよい。プラスチックフィルム基板は、上記ラビングローラーによるラビング処理に特に適切である。
【０１９７】
更に検討することなく、当業者は、前述の記載を使用し、本発明をその最大限の程度にまで利用できる。よって、以下の例は単なる説明と考えられるべきであり、本開示の残りの部分を一切限定しない。
【０１９８】
文意が他に明確に示さない限り、本明細書で用いられる複数形の用語は本明細書中では単数形も含むものと解され、逆もまたそうである。
【０１９９】
本明細書で示されるパラメータの範囲は、当業者に知られている最大許容誤差を含む限界値を含む。特性の種々の範囲に示される異なる上限値および下限値は、相互の組み合わせでさらなる好適範囲をもたらす。
【０２００】
本明細書にわたって、以下の条件および定義が他に明言しない限り、適用される。すべての濃度が重量％で用いられ、それぞれの混合物全体に対してであり、すべての温度は、セ氏温度であり、すべての温度差は、セ氏温度差である。すべての物理的特性は、「Ｍｅｒｃｋ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｓｔａｔｕｓ、Ｎｏｖ．  １９９７年11月、メルク社、ドイツ国」に従って、決定され、他に明言しない限り、２０℃の温度で用いられる。光学異方性（Δｎ）は、５８９．３ｎｍの波長で決定される。誘電異方性（Δε）は、１ｋＨｚの周波数または明らかに記載があるときは、１９ＧＨｚの周波数で決定される。閾電圧および他の光学的特性は、メルク社、ドイツ国で調製された試験セルを用いて決定される。Δεの決定のための試験セルは、約２０μｍのセル厚を有する。電極は、１．１３ｃｍ２の面積および保護リングを有する循環ＩＴＯ電極である。配向層はホメオトロピック配向（ε‖）には、日産化学製（日本）のＳＥ−１２１１であり、ホモジニアス配向（ε⊥）には日本合成ゴム社製（日本）のポリイミドＡＬ−１０５４である。容量は周波数応答分析器Ｓｏｌａｔｒｏｎ１２６０により電圧０．３Ｖｒｍｓの正弦波を用いて決定する。電気光学的測定で使用した光は白色光であった。商業的に入手可能なＡｕｔｒｏｎｉｃ  Ｍｅｌｃｈｅｒｓ、ドイツ国：からのＤＭＳ装置を用いるセットを本明細書では用いる。
【０２０１】
本明細書および本明細書の特許請求の範囲にわたって、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」および「含有する（ｃｏｎｔａｉｎ）」ならびにこれらの用語の変形、例えば「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」は、「含むが限定しない（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  ｂｕｔ  ｎｏｔ  ｌｉｍｉｔｅｄ  ｔｏ）」ことを意味し、他の成分を除外することを意図しない（および除外しない）。一方、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」は、用語「からなる（ｃｏｎｓｉｓｉｔｉｎｇ  ｏｆ）」もまた包含するが、これに限定はしない。
【０２０２】
上記特徴の多く、特に好ましい実施形態の多くは、それ自身で発明であり、ただ単に本発明の実施形態の一部という訳ではないと認められる。これらの特徴については、特許請求される任意の本発明に加えるか代えて、独立した保護を求めてよい。
【０２０３】
本願にわたって、これらの角度が、例えば３員環、５員環または５員環など、小さい環の一部分であるなど、他に制限されなければ、いくつかの場合においていくつかの構造式においてこれらの角度は正確には表されてはいないが、３個の隣接する原子に結合するＣ原子における結合の、例えばＣ＝ＣまたはＣ＝Ｏ二重結合の、あるいは例えばベンゼン環における角度は１２０°であること、ならびに２個の隣接する原子に結合するＣ原子における結合の、例えばＣ≡ＣにおけるまたはＣ≡Ｎ三重結合における、またはアリル位Ｃ＝Ｃ＝Ｃにおける角度が１８０°であることが、当業者に理解される。
【０２０４】
また、本発明の前述の実施形態を改変することもでき、一方でなお本発明の範囲内にあると考えられるべきである。本明細書において開示されるそれぞれの特徴は、他に述べない限り、同じ、均等のまたは類似の目的の役割をする代替の特徴で置き換えられてもよい。よって、他に述べない限り、開示されるそれぞれの特徴は、一般的な一連の均等なまたは類似の特徴の一例にすぎない。
【０２０５】
本明細書に開示される特徴の全ては、そのような構成および／または工程の少なくともいくつかが互いに排他的である組み合わせを除き、任意の組合せで組み合わせてよい。特に、本発明の好ましい特徴は本発明の全ての側面に適用可能で、任意の組合せで使用してよい。同様に、必須でない組み合わせに記載される特徴は、別々に（組み合わせにおいてではなく）使用してよい。
【０２０６】
前述のおよび以下の例において、他に示されない限り、全ての温度は未修正の摂氏度で設定され、全ての部およびパーセントは重量によってである。
【０２０７】
以下の略号を、液晶化合物の液晶相挙動を説明するために使用する：Ｋ＝結晶；Ｎ＝ネマチック；Ｎ２＝第２のネマチック；Ｓ＝スメクチック；Ｃｈ＝コレステリック；Ｉ＝等方；Ｔｇ＝ガラス転移。記号の間の数字は、℃での相転移温度を示す。
【０２０８】
本願においておよび特に以下の例において、液晶化合物の構造は、「頭文字」とも称される略号で表される。略号の対応する構造への変換は、以下の３つの表Ａ〜Ｃにより直接的である。
【０２０９】
全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１は、好ましくはそれぞれｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基であり、全ての基ＣｎＨ２ｎ、ＣｍＨ２ｍおよびＣｌＨ２ｌは、好ましくはそれぞれ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍおよび（ＣＨ２）ｌであり、ならびに−ＣＨ＝ＣＨ−は好ましくは、トランス−それぞれＥビニレンである。
【０２１０】
表Ａは環要素に関して使用される記号を、表Ｂは連結基に関する記号を、表Ｃは分子の左手側および右手側の末端基に関する記号を列記する。
【０２１１】
表Ｄは、例示的な分子構造をそれらのそれぞれのコードと共に列記する。
【０２１２】
【表３】
2017521529.tif 000035
【０２１３】
【表４】
2017521529.tif 000036
【０２１４】
【表５】
2017521529.tif 000037
【０２１５】
【表６】
2017521529.tif 000038
【０２１６】
【表７】
2017521529.tif 000039
【０２１７】
【表８】
2017521529.tif 000040
式中、ｎおよびｍはそれぞれ整数であり、および３つの点「…」はこの表の他の記号のためのスペースを示す。
【０２１８】
好ましくは、本発明による液晶媒体は、式Ｉの化合物に加え、以下の表の式の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
【０２１９】
【表９】
2017521529.tif 000041
【０２２０】
【表１０】
2017521529.tif 000042
【０２２１】
【表１１】
2017521529.tif 000043
【０２２２】
【表１２】
2017521529.tif 000044
【０２２３】
【表１３】
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【実施例】
【０２２４】
測定セルは、ソーダ石灰ガラス基板を有し、互いに垂直にラビングした５０ｎｍ層厚のポリイミド配向層（日本合成ゴム社製（日本）ＡＬ−３０４６）を作成する。層厚は、均一な３．０μｍである。透明ＩＴＯ電極の表面領域は、１ｃｍ２である。セルは、ホットプレート上に垂直に等方相で充填した。ＵＬＨ配向を得るためにセルを印加電界、３０Ｈｚ、１２Ｖｐｋ−ｐｋ下で１００℃から８５℃まで３℃／分で冷却した。
【０２２５】
＜比較例１＞
以下の混合物ＣＭ−１を調製した。
【０２２６】
【表１４】
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【０２２７】
＜例１＞
混合物ＣＭ−１に化合物ＳＡ−１を２重量％の量で添加し、混合物Ｍ−１を得る。
【０２２８】
【化３１】
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混合物Ｍ−１は、ＳＡ−１を有さない混合物ＣＭ−１と比較して、テストセル内で改善されたテクスチャを示す。
【０２２９】
さらに、ＣＭ−１と比較して、テストセルで観察された配向欠陥の量が大幅に減少し、暗状態が大きく改善された。
【０２３０】
要するに、ＳＡ−１は、ＵＬＨ−混合物の配向にプラス効果があり、対応するテストセルのより高品質の暗状態をもたらす。
【国際調査報告】
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