(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物層の少なくとも１層に下記一般式（II）で表される化合物及び下記一般式(C-II)で表される化合物の少なくとも一方とりん光発光性化合物とを含有することを特徴とする発光素子。
【化２０１】
0004344494.tif 000144
式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ2は−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa（Ｒaは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ｚは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。
【化２０２】
0004344494.tif 000145
式中、ＲC11、ＲC12およびＲC13は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
【請求項２】
基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物層の少なくとも１層に下記一般式（II）で表される化合物及び下記一般式(C-II)で表される化合物の少なくとも一方とオルトメタル化錯体とを含有することを特徴とする発光素子。
【化２０３】
0004344494.tif 000146
式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ2は−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa（Ｒaは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ｚは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。
【化２０４】
0004344494.tif 000147
式中、ＲC11、ＲC12およびＲC13は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
【請求項３】
一般式（II）で表される化合物が下記一般式(A-II)で表される化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の発光素子。
【化２０７】
0004344494.tif 000148
式中、Ｘ２、Ｚは一般式（II）におけるそれらと同義である。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｌは連結基を表す。
【請求項４】
一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-III）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載の発光素子。
【化２０８】
0004344494.tif 000149
式中、Ｚは一般式（II）におけるそれと同義である。Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ａｒａはアリーレンまたは二価の芳香族ヘテロ環基を表す。
【請求項５】
一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-IV）で表される化合物であることを特徴とする請求項３または４に記載の発光素子。
【化２０９】
0004344494.tif 000150
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａ、Ａｒａは一般式(A-III) におけるそれらと同義である。Ｒａ４は置換基を表す。ｍａ４は０ないし３の整数を表す。
【請求項６】
一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-V）で表される化合物であることを特徴とする請求項３または４に記載の発光素子。
【化２１０】
0004344494.tif 000151
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａ、Ａｒａは一般式(A-III) におけるそれらと同義である。Ｒａ５は置換基を表す。ｍａ５は０ないし４の整数を表す。
【請求項７】
一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-VI）で表される化合物であることを特徴とする請求項３、４または５に記載の発光素子。
【化２１１】
0004344494.tif 000152
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａは一般式(A-III) におけるそれと同義である。Ｒａ６は一般式(A-IV) におけるＲａ４と同義である。Ｒ’ａ6は置換基を表す。ｍａ6は一般式(A-IV) におけるｍａ4と同義である。ｍ’ａ6は０ないし４の整数を表す。
【請求項８】
一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-VII）で表される化合物であることを特徴とする請求項３、４または６に記載の発光素子。
【化２１２】
0004344494.tif 000153
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａは一般式(A-III) におけるそれと同義である。Ｒａ７は一般式(A-V) におけるＲａ５と同義である。Ｒ’ａ７は置換基を表す。ｍａ７は一般式(A-V) におけるｍａ５と同義である。ｍ’ａ７は０ないし４の整数を表す。
【請求項９】
一般式（II）で表される化合物が一般式（B-II）で表される化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の発光素子。
【化２１３】
0004344494.tif 000154
式中、Ｘ２、Ｚは一般式（II）におけるそれらと同義である。Ｂは連結基を表す。ｍは２以上の整数を表す。
【請求項１０】
一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-VI）で表される化合物であることを特徴とする請求項９に記載の発光素子。
【化２１４】
0004344494.tif 000155
式中、Ｂ、Ｘ２は一般式（B-II）におけるそれらと同義である。Ｚｂ６は６員の含窒素芳香族へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２ないし８の整数を表す。
【請求項１１】
一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-VII）で表される化合物であることを特徴とする請求項９または１０に記載の発光素子。
【化２１５】
0004344494.tif 000156
式中、Ｂは一般式（B-II）におけるそれと同義である。Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚｂ７は６員の含窒素芳香族へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２ないし８の整数を表す。
【請求項１２】
一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-IX）で表される化合物であることを特徴とする請求項９、１０または１１に記載の発光素子。
【化２１６】
0004344494.tif 000157
式中、Ｒｂ９１、Ｒｂ９２及びＲｂ９３は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚｂ９１、Ｚｂ９２及びＺｂ９３は、それぞれ６員の含窒素芳香族へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。
【請求項１３】
一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-X）で表される化合物であることを特徴とする請求項９〜１２のいずれかに記載の発光素子。
【化２１７】
0004344494.tif 000158
式中、Ｒｂ１０１、Ｒｂ１０２及びＲｂ１０３は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒｂ１０４、Ｒｂ１０５及びＲｂ１０６は、それぞれ置換基を表す。ｐ１、ｐ２およびｐ３はそれぞれ０ないし３の整数を表す。
【請求項１４】
下記一般式（Ｄ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体。
【化２】
0004344494.tif 000159
（式中、ＡｒDはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲD1、ＲD2は水素原子または置換基を表す。ｎDは０〜３の整数を表し、ｍDは０〜５の整数を表す。ｍ’は０または１を表す。）
【請求項１５】
請求項１又は２における一般式（II）で表される化合物が下記一般式（Ｄ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体であることを特徴とする請求項１又は２のいずれかに記載の発光素子。
【化３】
0004344494.tif 000160
（式中、ＡｒDはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲD1、ＲD2は水素原子または置換基を表す。ｎDは０〜３の整数を表し、ｍDは０〜５の整数を表す。ｍ’は０または１を表す。）
【請求項１６】
下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体。
【化４】
0004344494.tif 000161
（式中、ＡｒEはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲE1、ＲE2は水素原子または置換基を表す。ｎEおよびｍEは０〜５の整数を表す。ｎ’は０または１を表す。）
【請求項１７】
請求項１又は２における一般式(C-II)で表される化合物が下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体であることを特徴とする請求項１又は２のいずれかに記載の発光素子。
【化５】
0004344494.tif 000162
（式中、ＡｒEはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲE1、ＲE2は水素原子または置換基を表す。ｎEおよびｍEは０〜５の整数を表す。ｎ’は０または１を表す。）
【請求項１８】
請求項２におけるオルトメタル化錯体がイリジウム錯体であることを特徴とする請求項３〜１３、１５および１７に記載の発光素子。
【請求項１９】
少なくとも発光層を含む有機化合物層が高分子化合物を含有することを特徴とする請求項１〜１３、１５、１７および１８のいずれかに記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光素子材料および発光素子に関するものであり、特に高輝度で発光効率が高く、耐久性に優れる発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の発光素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な発光素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド  フィジックス  レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子はトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
【０００３】
近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されているが、高性能カラーディスプレイを開発する為には、青・緑・赤、それぞれの発光素子の特性を向上する必要がある。
発光素子特性向上の手段として、アプライド  フィジックス  レターズ，７５巻，４頁，（１９９９年）に記載のイリジウム錯体からの発光を利用した緑色発光素子が報告されている。本素子は外部量子効率８％を達しており、従来素子の限界といわれていた外部量子効率５％を凌駕しているが、耐久性に問題があり、その改良が望まれていた。
【０００４】
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記のような実情に鑑みてなされたものであり、高輝度、高効率発光可能で耐久性に優れた発光素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記によって達成された。
（１）基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物層の少なくとも１層に下記一般式（II）で表される化合物及び下記一般式(C-II)で表される化合物の少なくとも一方とりん光発光性化合物とを含有することを特徴とする発光素子。
【化２１８】
0004344494.tif 000002
式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ2は−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa（Ｒaは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ｚは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。
【化２１９】
0004344494.tif 000003
式中、ＲC11、ＲC12およびＲC13は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
（２）基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物層の少なくとも１層に下記一般式（II）で表される化合物及び下記一般式(C-II)で表される化合物の少なくとも一方とオルトメタル化錯体とを含有することを特徴とする発光素子。
【化２２０】
0004344494.tif 000004
式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ2は−Ｏ−、−Ｓ−、＝Ｎ−または＝Ｎ−Ｒa（Ｒaは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ｚは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。
【化２２１】
0004344494.tif 000005
式中、ＲC11、ＲC12およびＲC13は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。  
（３）一般式（II）で表される化合物が下記一般式(A-II)で表される化合物であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の発光素子。
【化２２４】
0004344494.tif 000006
式中、Ｘ２、Ｚは一般式（II）におけるそれらと同義である。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｌは連結基を表す。
（４）一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-III）で表される化合物であることを特徴とする（３）に記載の発光素子。
【化２２５】
0004344494.tif 000007
式中、Ｚは一般式（II）におけるそれと同義である。Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におるそれらと同義である。Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環を表す。Ａｒａはアリーレンまたは二価の芳香族ヘテロ環基を表す。
（５）一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-IV）で表される化合物であることを徴とする（３）または（４）に記載の発光素子。
【化２２６】
0004344494.tif 000008
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａ、Ａｒａは一般式(A-III) におけるそれらと同義である。Ｒａ４は置換基を表す。ｍａ４は０ないし３の整数表す。
（６）一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-V）で表される化合物であることを徴とする（３）または（４）に記載の発光素子。
【化２２７】
0004344494.tif 000009
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａ、Ａｒａは一般式(A-III) におけるそれらと同義である。Ｒａ５は置換基を表す。ｍａ５は０ないし４の整数を表す。
（７）一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-VI）で表される化合物であることを特徴とする（３）、（４）または（５）に記載の発光素子。
【化２２８】
0004344494.tif 000010
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａは一般式(A-III) におけるそれと同義である。Ｒａ６は一般式(A-IV) におけるＲａ４と同義である。Ｒ’ａ6は置換基を表す。ｍａ6は一般式(A-IV) におけるｍａ4と同義である。ｍ’ａ6は０ないし４の整数を表す。
（８）一般式(A-II) で表される化合物が一般式（A-VII）で表される化合物であることを特徴とする（３）、（４）または（６）に記載の発光素子。
【化２２９】
0004344494.tif 000011
式中、Ｒ１、Ｒ２は一般式(A-II) におけるそれらと同義である。Ｒａは一般式(A-III) におけるそれと同義である。Ｒａ７は一般式(A-V) におけるＲａ５と同義である。Ｒ’ａ７は置換基を表す。ｍａ７は一般式(A-V) におけるｍａ５と同義である。ｍ’ａ７は０ないし４の整数を表す。
（９）一般式（II）で表される化合物が一般式（B-II）で表される化合物であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の発光素子。
【化２３０】
0004344494.tif 000012
式中、Ｘ２、Ｚは一般式（II）におけるそれらと同義である。Ｂは連結基を表す。ｍは２以上の整数を表す。
（１０）一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-VI）で表される化合物であることを特徴とする（９）に記載の発光素子。
【化２３１】
0004344494.tif 000013
式中、Ｂ、Ｘ２は一般式（B-II）におけるそれらと同義である。Ｚｂ６は６員の含窒素芳香族へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２ないし８の整数を表す。
（１０）一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-VII）で表される化合物であることを特徴とする（９）または（１０）に記載の発光素子。
【化２３２】
0004344494.tif 000014
式中、Ｂは一般式（B-II）におけるそれと同義である。Ｒａは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚｂ７は６員の含窒素芳香族へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２ないし８の整数を表す。
（１２）一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-IX）で表される化合物であることを特徴とする（９）、（１０）または（１１）に記載の発光素子。
【化２３３】
0004344494.tif 000015
式中、Ｒｂ９１、Ｒｂ９２及びＲｂ９３は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｚｂ９１、Ｚｂ９２及びＺｂ９３は、それぞれ６員の含窒素芳香族へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。
（１３）一般式（B-II）で表される化合物が一般式（B-X）で表される化合物であることを特徴とする（９）〜（１２）のいずれかに記載の発光素子。
【化２３４】
0004344494.tif 000016
式中、Ｒｂ１０１、Ｒｂ１０２及びＲｂ１０３は、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒｂ１０４、Ｒｂ１０５及びＲｂ１０６は、それぞれ置換基を表す。ｐ１、ｐ２およびｐ３はそれぞれ０ないし３の整数を表す。
【０００８】
（１４）下記一般式（Ｄ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体。
【０００９】
【化７】
0004344494.tif 000017
【００１０】
（式中、ＡｒDはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲD1、ＲD2は水素原子または置換基を表す。ｎDは０〜３の整数を表し、ｍDは０〜５の整数を表す。ｍ’は０または１を表す。）
（１５）（１）又は（２）における一般式（II）で表される化合物が下記一般式（Ｄ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の発光素子。
【００１１】
【化８】
0004344494.tif 000018
【００１２】
（式中、ＡｒDはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲD1、ＲD2は水素原子または置換基を表す。ｎDは０〜３の整数を表し、ｍDは０〜５の整数を表す。ｍ’は０または１を表す。）
（１６）下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体。
【００１３】
【化９】
0004344494.tif 000019
【００１４】
（式中、ＡｒEはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲE1、ＲE2は水素原子または置換基を表す。ｎEおよびｍEは０〜５の整数を表す。ｎ’は０または１を表す。）
（１７）（１）又は（２）における一般式(C-II)で表される化合物が下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を少なくとも１つ含む重合体であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の発光素子。
【００１５】
【化１０】
0004344494.tif 000020
【００１６】
（式中、ＡｒEはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。ＲE1、ＲE2は水素原子または置換基を表す。ｎEおよびｍEは０〜５の整数を表す。ｎ’は０または１を表す。）
（１８）（２）におけるオルトメタル化錯体がイリジウム錯体であることを特徴とする（３）〜（１３）、（１５）または（１７）に記載の発光素子。
（１９）少なくとも発光層を含む有機化合物層が高分子化合物を含有することを特徴とする（１）〜（１３）、（１５）、（１７）および（１８）のいずれかに記載の発光素子。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明は「１」：基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物層の少なくとも１層に前記一般式（II）で表される化合物及び前記一般式(C-II)で表される化合物の少なくとも一方とりん光発光性化合物とを含有することを特徴とする発光素子、「２」：基板上に設けた一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層を形成した発光素子において、該有機化合物層の少なくとも１層に前記一般式（II）で表される化合物及び前記一般式(C-II)で表される化合物の少なくとも一方とオルトメタル化錯体とを含有することを特徴とする発光素子、に関するものであるが、その他の事項についても参考のため記載した。
本発明で用いるヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物は、炭素原子、水素原子以外の原子を、環を形成する基本骨格内に２つ以上有する化合物であり、単環または縮環であっても良い。ヘテロ環骨格としては、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ原子から選ばれる原子を２つ以上有するものであり、更に好ましくはヘテロ原子のうち少なくとも一つがＮ原子である芳香族ヘテロ環であり、特に好ましくはＮ原子を骨格内に２つ以上有する芳香族ヘテロ環である。また、ヘテロ原子は縮合位置にあっても、非縮合位置にあってもよい。ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格としては、例えばピラゾール、イミダゾール、ピラジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、フェナントロリン、ピロロイミダゾール、ピロロトリアゾール、ピラゾロイミダゾール、ピラゾロトリアゾール、ピラゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、イミダゾイミダゾール、イミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、トリアゾロピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾピリダジン、イミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、トリアジンであり、より好ましくはイミダゾピリジン、イミダゾピラジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、トリアジンであり、更に好ましくはイミダゾピリジン、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、トリアジンであり、特に好ましくはイミダゾピリジン、トリアジンである。
【００１８】
ヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物として好ましくは下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
【００１９】
【化１１】
0004344494.tif 000021
【００２０】
式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。ＸはＯ、Ｓ、ＮまたはＮ−Ｒa（Ｒaは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。ＱはＮおよびＸと結合してヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。また、ＲとＸ、ＲとＱは可能な場合には結合して環を形成しても良い。
Ｒで表される置換基として、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２４、特に好ましくは炭素数０〜２０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノなどが挙げられ、特に好ましくはジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジナフチルアミノ基である。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェノキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数３〜１６、特に好ましくは炭素数４〜１２であり、例えばピリジノオキシ、ピリミジノオキシ、ピリダジノオキシ、ベンズイミダゾリルオキシなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２０であり、例えばトリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェノキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェノキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００２１】
Ｒで表される置換基として好ましくは、脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基、５または６員の芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアリール基、Ｎ、Ｓ、Ｏ原子の少なくとも一つを含む５または６員の芳香族ヘテロ環基であり、最も好ましくはアリール基である。
【００２２】
ＸはＯ、Ｓ、ＮまたはＮ−Ｒaを表す。Ｒaは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ｒaで表される脂肪族炭化水素基は直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
【００２３】
Ｒaで表されるアリール基は、単環または縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
Ｒaで表されるヘテロ環基は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。Ｒaで表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンであり、更に好ましくはキノリンである。
【００２４】
Ｒaで表される脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい置換基も同様である。
Ｒaとして好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００２５】
Ｘとして好ましくはＯ、Ｎ、Ｎ−Ｒaであり、より好ましくはＮ、Ｎ−Ｒaであり、特に好ましくはＮ、Ｎ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）である。
【００２６】
ＱはＮおよびＸと結合してヘテロ環を形成するに必要な原子群をあらわす。Ｑで形成されるヘテロ環として好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５〜８員の芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは５または６員環の芳香族ヘテロ環である。
Ｑで形成されるヘテロ環の具体例としては、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環等が挙げられ、好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアジン環であり、より好ましくはイミダゾール環、オキサゾール環、トリアジン環であり、更に好ましくはイミダゾール環、トリアジン環である。Ｑで形成されるヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては例えばＲで表される基として挙げたものが適用できる。Ｑの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは下記一般式（II）またはトリアジン化合物（後述）である。
【００２７】
【化１２】
0004344494.tif 000022
【００２８】
式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ2は−Ｏ−、−Ｓ−または＝Ｎ−Ｒaを表す。Ｒaは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｘ2として好ましくは−Ｏ−、＝Ｎ−Ｒaであり、より好ましくは＝Ｎ−Ｒaであり、特に好ましくは＝Ｎ−Ａｒ（Ａｒはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、更に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）、芳香族ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０の芳香族ヘテロ環基）であり、好ましくはアリール基である。）である。
Ｚは芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚで形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、具体例としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
Ｚで形成される芳香族環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基としては例えば一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げたものが適用でき、Ｚで形成される芳香族環の置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ環基である。
【００２９】
一般式（II）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（Ａ−II）または（Ｂ−II）で表される化合物である。
【００３０】
【化１３】
0004344494.tif 000023
【００３１】
一般式（Ａ−II）におけるＸ2は一般式（II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚは一般式（II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ1およびＲ2は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。また、可能な場合はＲ1とＲ2、Ｒ1とＬ、Ｒ2とＬ、Ｘ2とＬはそれぞれ互いに連結して環を形成しても良い。
【００３２】
Ｒ1およびＲ2で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基、Ｒ1、Ｒ2がＬと結合して縮合環（例えばユロリジン環、ピロール環、アゼピン環等）を形成したものである。
【００３３】
Ｒ1およびＲ2で表されるアリール基は、単環または縮環のアリール基であり、好ましくは炭素数６〜３０の単環〜４員環のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基または炭素数１０〜２４のナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基または炭素数１０〜１６のナフチル基である。
【００３４】
Ｒ1およびＲ2で表されるヘテロ環基は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の飽和もしくは不飽和のヘテロ環基であり、これらは単環であっても良いし、更に他の環と縮合環を形成していても良い。
ヘテロ環基として好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の芳香族へテロ環基であり、より好ましくは５または６員環の芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは、窒素原子または硫黄原子を含む５または６員環の芳香族へテロ環基である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン等が挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、チオフェン、トリアゾール、オキサゾール、ピリジン、トリアジン、キノリンであり、より好ましくはチオフェン、ピリジン、トリアジン、キノリンであり、更に好ましくはチオフェンである。
【００３５】
Ｒ1、Ｒ2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００３６】
Ｒ1、Ｒ2として好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００３７】
Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基として好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族へテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族へテロ環などである。）およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、更に好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ環およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、更に好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ環であり、特に好ましくはフェニレン、チエニレンおよびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、最も好ましくはフェニレンである。また、可能な場合にはＬはＲ1、Ｒ2と連結して環を形成しても良い。
【００３８】
Ｌで表される連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲで表される基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。
【００３９】
一般式（Ｂ−II）におけるＸ2は一般式（II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚは一般式（II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｂは連結基を表す。Ｂで表される連結基として好ましくは、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基である。Ｂとして好ましくは炭素原子、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、多価の芳香環（炭素原子のみからなる芳香環であってもヘテロ環であってもよく、ヘテロ環として好ましくアゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族ヘテロ環などである。）およびＮとこれらの組合わせから成る基であり、更に好ましくはアリーレン、三価の芳香環およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、更に好ましくは三価の芳香環およびＮとこれらの組合わせから成る基であり、特に好ましくは、１，３，５−ベンゼントリイル基である。
【００４０】
一般式（Ｂ−ＩＩ）において、ｍは２以上の整数を表し、好ましくは２ないし８、より好ましくは２ないし６、更に好ましくは２ないし４であり、特に好ましくは２または３であり、最も好ましくは３である。
【００４１】
Ｂ（Ｌを含む）で表される連結基の具体例としては、単結合の他、例えば以下のものが挙げられる。
【００４２】
【化１４】
0004344494.tif 000024
【００４３】
【化１５】
0004344494.tif 000025
【００４４】
【化１６】
0004344494.tif 000026
【００４５】
【化１７】
0004344494.tif 000027
【００４６】
【化１８】
0004344494.tif 000028
【００４７】
【化１９】
0004344494.tif 000029
【００４８】
【化２０】
0004344494.tif 000030
【００４９】
一般式（Ａ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ａ−III）で表される化合物である。
【００５０】
【化２１】
0004344494.tif 000031
【００５１】
式中、Ｚは一般式（II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ1、Ｒ2は一般式（Ａ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒaは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａｒaはアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基を表し、これらの基は一般式（Ａ−II）におけるＬで説明した好ましいアリーレン、二価の芳香族へテロ環基と同義である。Ａｒaで表されるアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲで表される基として挙げたものが適用できる。Ａｒaの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。
【００５２】
一般式（Ａ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ａ−IV）または（Ａ−Ｖ）で表される化合物である。
【００５３】
【化２２】
0004344494.tif 000032
【００５４】
式中、Ｒ1、Ｒ2は一般式（Ａ−II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒaは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａｒaは一般式（Ａ−III）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒa4およびＲa5は、それぞれ置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げたものが適用でき、Ｒa4、Ｒa5として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。また、可能な場合には置換基同士が連結して環を形成していても良い。
ｍa4は０ないし３の整数を表し、好ましくは０ないし２、より好ましくは０または１、更に好ましくは０である。
ｍa5は０ないし４の整数を表し、好ましくは０ないし３、より好ましくは０ないし２、更に好ましくは０または１、特に好ましくは０である。
【００５５】
一般式（Ａ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ａ−VI）または一般式（Ａ−VII）で表される化合物である。
【００５６】
【化２３】
0004344494.tif 000033
【００５７】
式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ一般式（Ａ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒaは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒa6は一般式（Ａ−IV）におけるＲa4と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒa7は一般式（Ａ−Ｖ）におけるＲa5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｍa6は一般式（Ａ−IV）におけるｍa4と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｍa7は一般式（Ａ−Ｖ）におけるｍa5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ'a6およびＲ'a7は、それぞれ置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げたものが適用でき、Ｒ'a6およびＲ'a7として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。また、可能な場合には置換基同士が連結して環を形成していても良い。  ｍ'a6およびｍ'a7は０ないし４の整数を表し、好ましくは０ないし３、より好ましくは０ないし２、更に好ましくは０または１、特に好ましくは０である。  一般式（Ａ−II）で表される化合物のうち、特に好ましくは一般式（Ａ−VI）で表される化合物である。
【００５８】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｂ−III）で表される化合物である。
【００５９】
【化２４】
0004344494.tif 000034
【００６０】
式中、Ｂ、Ｘ2およびｍは、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb3は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｚb3で形成される芳香族ヘテロ環として好ましくは５または６員の芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、更に好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。
Ｚb3で形成される芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばフラン、チオフェン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚb3で形成される芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００６１】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｂ−IV）で表される化合物である。
【００６２】
【化２５】
0004344494.tif 000035
【００６３】
式中、Ｂ、Ｘ2およびｍは、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけると同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb4は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｚb4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環として好ましくは５または６員の含窒素芳香族ヘテロ環であり、より好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環である。Ｚb4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、セレナゾール、テルラゾールなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚb4で形成される含窒素芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００６４】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、より好ましくは一般式（Ｂ−Ｖ）で表される化合物である。
【００６５】
【化２６】
0004344494.tif 000036
【００６６】
式中、Ｂ、Ｘ2およびｍは、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb5は６員の含窒素芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｚb5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環の具体例としては、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、ピラジンであり、更に好ましくはピリジンである。
Ｚb5で形成される６員の含窒素芳香族ヘテロ環は更に他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有してもよい。置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００６７】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｂ−ＶＩ）で表される化合物である。
【００６８】
【化２７】
0004344494.tif 000037
【００６９】
式中、ＢおよびＸ2は、それぞれ一般式（Ｂ−II）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb6は一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺb5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ｎは２ないし８の整数を表し、好ましくは２ないし６、より好ましくは２ないし４であり、更に好ましくは２または３であり、特に好ましくは３である。
【００７０】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｂ−VII）で表される化合物である。
【００７１】
【化２８】
0004344494.tif 000038
【００７２】
式中、Ｂは一般式（Ｂ−II）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb7は一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺb5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ｎは一般式（Ｂ−ＶＩ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒaは一般式（Ｉ）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００７３】
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｂ−VIII）で表される化合物である。
【００７４】
【化２９】
0004344494.tif 000039
【００７５】
式中、Ｒb81、Ｒb82およびＲb83は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるＲaと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb81、Ｚb82およびＺb83は、それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺb5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、それぞれ一般式（Ａ−II）におけるＬと同義である。Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3として好ましくは、単結合、アリーレン、二価の芳香族ヘテロ環およびこれらの組合わせから成る連結基であり、より好ましくは単結合、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾールおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、更に好ましくは単結合、ベンゼン、チオフェンおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、特に好ましくは単結合、ベンゼンおよびこれらの組合わせから成る連結基であり、最も好ましくは単結合である。
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
【００７６】
Ｙは窒素原子または１，３，５−ベンゼントリイル基を表すが、後者は２，４，６位に置換基を有してもよく、置換基としては例えばアルキル基、アリール基、ハロゲン原子などが挙げられる。Ｙとして好ましくは窒素原子または無置換１，３，５−ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基である。
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、特に好ましくは下記一般式（Ｂ−IX）で表される化合物である。
【００７７】
【化３０】
0004344494.tif 000040
【００７８】
式中、Ｒb91、Ｒb92およびＲb93は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるＲaと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚb91、Ｚb92およびＺb93は、それぞれ一般式（Ｂ−Ｖ）におけるＺb5と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（Ｂ−II）で表される化合物のうち、最も好ましくは下記一般式（Ｂ−Ｘ）で表される化合物である。
【００７９】
【化３１】
0004344494.tif 000041
【００８０】
式中、Ｒb101、Ｒb102およびＲb103は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるＲaと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒb104、Ｒb105およびＲb106は、それぞれ置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。また可能な場合、置換基同士が連結して環を形成してもよい。ｐ１、ｐ２およびｐ３は、それぞれ０ないし３の整数を表し、好ましくは０ないし２、より好ましくは０または１、更に好ましくは０である。
【００８１】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、もう一つの好ましい化合物はトリアジン化合物であり、さらに好ましくは下記一般式（Ｃ−II）で表される化合物である。
【００８２】
【化３２】
0004344494.tif 000042
【００８３】
ＲC11、ＲC12およびＲC13は、一般式（Ａ−II）におけるＲ1、Ｒ2と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＲC11、ＲC12およびＲC13で表される基はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲとして挙げたものが適用でき、置換基として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、アミノ基である。
【００８４】
本発明で用いるヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物は金属錯体を形成したものでもよい。
また、本発明で用いるヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物は、上記骨格がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の上記骨格を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。
【００８５】
上記、高分子量化合物として好ましくは、下記一般式（Ｄ）または下記一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を含む重合体である。
【００８６】
【化３３】
0004344494.tif 000043
【００８７】
ＡｒDおよびＡｒEはアリーレン基または二価の芳香族ヘテロ環基を表し、好ましくはアリーレン基である。ＲD1、ＲD2、ＲE1、ＲE2はそれぞれ置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）のＲとして挙げた基が適用でき、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。ｎDは０〜３の整数を表し、好ましくは０〜１である。ｍD、ｎE、ｍEは０〜５の整数を表し、好ましくは０〜１である。ｍ’およびｎ’はそれぞれ０または１を表し、好ましくは１である。
【００８８】
一般式（Ｄ）または一般式（Ｅ）で表される繰り返し単位を有する重合体は、ホモポリマーであってもよく、他のモノマーとの共重合体であってもよい。またランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合体であってもよい。
【００８９】
以下に本発明で用いるヘテロ原子を２つ以上含むヘテロ環骨格を有する化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９０】
【化３４】
0004344494.tif 000044
【００９１】
【化３５】
0004344494.tif 000045
【００９２】
【化３６】
0004344494.tif 000046
【００９３】
【化３７】
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【００９４】
【化３８】
0004344494.tif 000048
【００９５】
【化３９】
0004344494.tif 000049
【００９６】
【化４０】
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【００９７】
【化４１】
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【００９８】
【化４２】
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【００９９】
【化４３】
0004344494.tif 000053
【０１００】
【化４４】
0004344494.tif 000054
【０１０１】
【化４５】
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【０１０２】
【化４６】
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【０１０３】
【化４７】
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【０１０４】
【化４８】
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【０１０５】
【化４９】
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【０１０６】
【化５０】
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【０１０７】
【化５１】
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【０１０８】
【化５２】
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【０１０９】
【化５３】
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【０１１０】
【化５４】
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【０１１１】
【化５５】
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【０１１２】
【化５６】
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【０１１３】
【化５７】
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【０１１４】
【化５８】
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【０１１５】
【化５９】
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【０１１６】
【化６０】
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【０１１７】
【化６１】
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【０１１８】
【化６２】
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【０１１９】
【化６３】
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【０１２０】
【化６４】
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【０１２１】
【化６５】
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【０１２２】
【化６６】
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【０１２３】
【化６７】
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【０１２４】
【化６８】
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【０１２５】
【化６９】
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【０１２６】
【化７０】
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【０１２７】
【化７１】
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【０１２８】
【化７２】
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【０１２９】
【化７３】
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【０１３０】
【化７４】
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【０１３１】
【化７５】
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【０１３２】
【化７６】
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【０１３３】
【化７７】
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【化７８】
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【０１３５】
【化７９】
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【０１３６】
【化８０】
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【０１３７】
【化８１】
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【０１３８】
【化８２】
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【化９４】
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【０１５７】
【化１０１】
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【０１５８】
【化１０２】
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【化１０３】
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【０１６０】
【化１０４】
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【０１６１】
【化１０５】
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【０１６２】
【化１０６】
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【０１６３】
【化１０７】
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【０１６４】
本発明で用いる一般式（Ｉ）で表される化合物は、特公昭４４−２３０２５号、同４８−８８４２号、特開昭５３−６３３１号、特開平１０−９２５７８号、米国特許３，４４９，２５５号、同５，７６６，７７９号、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９４，２４１４（１９７２）、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，６３，４１３（１９８０）、Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１４２３（１９８２）などに記載の方法を参考にして合成できる。
【０１６５】
安価かつ大面積の製造が可能な塗布プロセスによる製造を指向した場合、本発明の有機層は高分子化合物を含むことが好ましい。この場合高分子化合物とは、質量平均分子量が１０００〜５００００００、好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００の化合物であり、電子の注入・輸送機能、ホールの注入・輸送機能、電荷再結合機能、励起子エネルギーの発光材料への効率よい移動機能、発光機能のうち、少なくとも一つの機能を有するもの、またはそれ自身は上記の機能は有しないが、各機能性材料を分散し、成膜可能にしうるものであり、例えばポリビニルカルバゾール、ポリアリーレンビニレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートなどが挙げられる。
【０１６６】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成法について具体例をもって説明する。
合成例１．例示化合物２３０の合成
【０１６７】
【化１０８】
0004344494.tif 000117
【０１６８】
１−１．化合物２３０ａの合成
２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．８ｇ（０．３２０モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、アニリン４５．７ｇ（０．４９０モル）を加えた。５時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２３０ａを４５．７ｇ（０．２１モル）得た。収率６６％。
【０１６９】
１−２．化合物２３０ｂの合成
化合物２３０ａ  １７．０ｇ（０．０７９０モル）をテトラヒドロフラン１７０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム６９．０ｇ（０．３９６モル）／水２２０ミリリットルの溶液を滴下した。１時間攪拌した後、酢酸エチル１７０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム１３．６ｇ（０．１６２モル）／水１４０ミリリットルの溶液を滴下した。更に４，４'−ビフェニルジカルボニルクロリド１０．０ｇ（０．０３５８モル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下５時間攪拌した。析出した固体を濾取し、水、次いで酢酸エチルで洗浄することにより化合物２３０ｂを１６．０ｇ（０．０２７７モル）得た。収率７７％。
【０１７０】
１−３．例示化合物２３０の合成
化合物２３０ｂ  １０．０ｇ（０．０１７３モル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．３ｇ（０．０１２１モル）にキシレン３００ミリリットルを加え、窒素雰囲気下６時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、ジメチルホルムアミド／アセトニトリルにて再結晶することにより例示化合物２３０を５．２０ｇ（９．６２ミリモル）得た。収率５７％。融点：２９８〜３００℃
【０１７１】
合成例２．例示化合物２４６の合成
【０１７２】
【化１０９】
0004344494.tif 000118
【０１７３】
【化１１０】
0004344494.tif 000119
【０１７４】
２−１．化合物２４６ｂの合成
化合物２３０ａ  １５．０ｇ（０．０６９７モル）をテトラヒドロフラン１５０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム６０．９ｇ（０．３４５モル）／水２００ミリリットルの溶液を滴下した。２時間攪拌した後、酢酸エチル１５０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム１２．０ｇ（０．１４３モル）／水１２０ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド５．２ｇ（０．０１９６モル）／酢酸エチル５０ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、ジメチルホルムアミド／アセトニトリルにて再結晶することにより化合物２４６ｂを４．１ｇ（５．７６ミリモル）得た。収率２９％。
【０１７５】
２−２．例示化合物２４６の合成
化合物２４６ｂ  ３．７０ｇ（５．２０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．７ｇ（３．６８ミリモル）にキシレン１００ミリリットルを加え、窒素雰囲気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化合物２４６を１．７０ｇ（２．５８ミリモル）得た。収率５０％。
融点：２７９〜２８１℃
【０１７６】
合成例３．例示化合物２４７の合成
３−１．化合物２４７ａの合成
２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．０ｇ（０．３１５モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ｍ−トルイジン４５．０ｇ（０．４２０モル）を加えた。８時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２４７ａを５１．０ｇ（０．２２２モル）得た。収率７１％。
【０１７７】
３−２．化合物２４７ｂの合成
化合物２４７ａ  ３２．５ｇ（０．１４２モル）をテトラヒドロフラン３２０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム１２４ｇ（０．７１２モル）／水３２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール１００ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド１０．５ｇ（０．０３９６モル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２４７ｂを１０．２ｇ（０．０１３５モル）得た。収率３４％。
【０１７８】
３−３．例示化合物２４７の合成
化合物２４７ｂ  ３．３０ｇ（４．３８ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリモル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化合物２４７を１．９７ｇ（２．８１ミリモル）得た。収率６４％。
融点：２５８〜２５９℃
【０１７９】
合成例４．例示化合物２４８の合成
４−１．化合物２４８ａの合成
２−クロロ−３−ニトロピリジン４５．５ｇ（０．２８６モル）、炭酸カリウム８１．１ｇ（０．５８７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．１０ｇ（０．０３７３モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン４０．０ｇ（０．２６８モル）を加えた。８時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２４８ａを５２．０ｇ（０．１９２モル）得た。収率７２％。
【０１８０】
４−２．化合物２４８ｂの合成
化合物２４８ａ  ３４．８ｇ（０．１２８モル）をテトラヒドロフラン３５０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム１１２ｇ（０．６４３モル）／水３２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール９０ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３５０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２２．０ｇ（０．２６２モル）／水５０ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド９．５ｇ（０．０３５８モル）／酢酸エチル９０ミリリットルの溶液を滴下し、室温下２時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２４８ｂを１２．０ｇ（０．０１３６モル）得た。収率３８％。
【０１８１】
４−３．例示化合物２４８の合成
化合物２４８ｂ  ３．００ｇ（３．４１ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．３ｇ（１．５８ミリモル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気下３時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取した後、クロロホルム／メタノールにて再結晶することにより例示化合物２４８を２．０６ｇ（２．４９ミリモル）得た。収率７３％。
融点：３００℃以上
【０１８２】
合成例５．例示化合物２９１の合成
５−１．化合物２９１ａの合成
２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．０ｇ（０．３１５モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、ｏ−トルイジン４５．０ｇ（０．４２０モル）を加えた。８時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２９１ａを４６．３ｇ（０．２０２モル）得た。収率６４％。
【０１８３】
５−２．化合物２９１ｂの合成
化合物２９１ａ  ３２．５ｇ（０．１４２モル）をテトラヒドロフラン３２０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム１２４ｇ（０．７１２モル）／水３２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール１００ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド１０．５ｇ（０．０３９６モル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２９１ｂを８．５ｇ（０．０１１２モル）得た。収率２８％。
【０１８４】
５−３．例示化合物２９１の合成
化合物２９１ｂ  ３．３０ｇ（４．３８ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリモル）にキシレン５０ミリリットルを加え、窒素雰囲気下７時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／アセトニトリルにて再結晶することにより例示化合物２９１を２．０２ｇ（２．８８ミリモル）得た。収率６６％。
融点：２５０℃
【０１８５】
合成例６．例示化合物２９４の合成
６−１．化合物２９４ａの合成
２−クロロ−３−ニトロピリジン５９．０ｇ（０．３４７モル）、炭酸カリウム１０５ｇ（０．７６０モル）、ヨウ化銅（Ｉ）９．４０ｇ（０．０４９４モル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへ、８−アミノキノリン７５．０ｇ（０．５２０モル）を加えた。１６時間加熱還流した後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより化合物２９４ａを２７．０ｇ（０．１０２モル）得た。収率２９％。
【０１８６】
６−２．化合物２９４ｂの合成
化合物２９４ａ  ２５．０ｇ（９３．９ミリモル）をテトラヒドロフラン２２０ミリリットルに溶解し、室温にて窒素雰囲気下攪拌しているところへハイドロサルファイトナトリウム８２．２ｇ（０．４７２モル）／水４２０ミリリットルの溶液を滴下し、次いでメタノール７０ミリリットルを加えた。１時間攪拌した後、酢酸エチル３８０ミリリットルを加え、次に炭酸水素ナトリウム２４．４ｇ（０．２９０モル）／水５５ミリリットルの溶液を滴下した。更にトリメシン酸クロリド７．５５ｇ（２８．４ミリモル）／酢酸エチル１００ミリリットルの溶液を滴下し、室温下３時間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、有機相を無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製することにより化合物２９４ｂを７．８６ｇ（９．０９ミリモル）得た。収率３２％。
【０１８７】
６−３．例示化合物２９４の合成
化合物２９４ｂ  ５．００ｇ（５．７８ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇ（２．６３ミリモル）にキシレン１００ミリリットルを加え、窒素雰囲気下５時間加熱還流し、共沸脱水した。反応液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝２０／１（ｖｏｌ／ｖｏｌ））にて精製した後、クロロホルム／アセトニトリルにて再結晶することにより例示化合物２９４を１．８７ｇ（２．３１ミリモル）得た。収率４０％。
融点：３８４℃
合成例７．例示化合物１７７の合成
【０１８８】
【化１１１】
0004344494.tif 000120
【０１８９】
７−１．１７７ａの合成
化合物２３０ａ５０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラヒドロフラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム２００ｇ（１．１４９モル）／水７００ミリリットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミリリットルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチル５００ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム４０ｇ（０．４７６モル）／水４００ミリリットルの溶液を加えた。更に４−ブロモベンゾイルクロリド６１ｇ（０．２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリットルの溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶することにより化合物１７７ａを５８．９ｇ（０．１６モル）得た。収率６９％。
【０１９０】
７−２．化合物１７７ｂの合成
化合物１７７ａ５９．５ｇ（０．１６モル）をキシレン１リットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物９．５ｇ（０．０５モル）を加え、窒素雰囲気下、５時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／クロロホルムで再結晶することにより、化合物１７７ｂを４２．８ｇ（０．１２モル）得た。収率７６％。
【０１９１】
７−３．化合物１７７ｃの合成
化合物１７７ｂ４．７３ｇ（１３．５２ミリモル）、４−ビニルフェニルボロン酸２．０ｇ（１３．５２ミリモル）にジエチレングリコールジメチルエーテル１００ミリリットルと水５０ミリリットルを加え、激しく攪拌した。その中に炭酸ナトリウム２．９ｇ（２７．０４ミリモル）と炭素に担持させたパラジウム１５０ミリグラムおよびトリフェニルホスフィン１２０ミリグラムを加え、５時間加熱還流した。室温に冷却した後不溶部を濾過により除き、溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することにより、化合物１７７ａを１．０ｇ（２．６８ミリモル）得た。収率２０％。
【０１９２】
７−４．例示化合物１７７の合成
化合物１７７ｃ１７５ｍｇ（２．０ミリモル）をジメチルホルムアミド７ミリリットルに溶解し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬）５．８ミリグラムを加え、７０℃で８時間過熱攪拌した。室温に冷却後、アセトンから再沈精製することにより例示化合物１７７を１００ｍｇ得た。質量平均分子量７００００、数平均分子量２００００（ポリスチレン換算）であった。
合成例８．例示化合物２８５の合成
【０１９３】
【化１１２】
0004344494.tif 000121
【０１９４】
８−１．化合物２８５ａの合成
化合物２３０ａ５０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラヒドロフラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム２０２ｇ（１．１４９モル）／水７００ミリリットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミリリットルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチル５００ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム３９ｇ（０．４６４モル）／水４００ミリリットルの溶液を加えた。更に４−クロロメチルベンゾイルクロリド４４ｇ（０．２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリットルの溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製した後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶することにより化合物２８５ａを３８．５ｇ（０．１１３モル）得た。収率４９％。
【０１９５】
７−２．化合物２８５ｂの合成
化合物２８５ａ３５ｇ（０．１０４モル）をキシレン４５０ミリリットルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物６．５ｇ（０．０３４モル）を加え、窒素雰囲気下、２時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／クロロホルムで再結晶することにより、化合物２８５ｂを１９．９５ｇ（０．０６２４モル）得た。収率６０％。
【０１９６】
７−３．化合物２８５ｃの合成
化合物２８５ｂ１６ｇ（０．０５０モル）とトリフェニルホスフィン２６．２ｇ（０．１００モル）をジメチルホルムアミド３００ミリリットルに溶解させ、４時間加熱還流した。室温まで冷却すると白色の結晶が析出した。白色結晶を減圧濾過ににより濾取し、ジエチルエーテルで繰り返し洗浄し、化合物２８５ｃを１８．９２ｇ（０．０３３モル）得た。収率６５％。
【０１９７】
７−４．化合物２８５ｄの合成
化合物２８５ｃ５．８ｇ（９．９６ミリモル）にメタノール４０ミリリットルとホルムアルデヒド３７％溶液６ミリリットルを加え攪拌しながら０℃まで冷却した。この中に、ナトリウムメトキシド２８％溶液をゆっくり滴下し、０℃でさらに３時間攪拌した。生じた沈殿を濾取し、メタノールで繰り返し洗浄したところ、化合物２８５ｄを白色粉末として９６０ミリグラム（３．２３ミリモル）得た。収率３２％。
７−５．例示化合物２８５の合成
化合物２８５ｄ９６０ｍｇをジメチルホルムアミド２ミリリットルに溶解し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬社）を２ｍｇ加え、７０℃で８時間過熱攪拌した。室温まで冷却した後、アセトンから再沈精製を行い、例示化合物２８５を白色粉末として４５４ｍｇ得た。質量平均分子量が５００００、数平均分子量が２００００であった。
合成例９．例示化合物３０６の合成
【０１９８】
【化１１３】
0004344494.tif 000122
【０１９９】
原料となる２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンは日本国特許第３０６７８７８号に記載の既知の方法により合成した。
９−１．化合物３０６ａの合成
４−ブロモスチレン３．６７ｇ（２０．０ミリモル）をテトラヒドロフラン５０ミリリットルに溶解させ、−７０℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６モル／リットル）１３．１ミリリットル（２１．１ミリモル）をゆっくりと滴下し、その後２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン５．３５ｇ（２０．０ミリモル）をテトラヒドロフラン１００ミリリットルに溶解した溶液をゆっくりと滴下し、−７０℃で３時間攪拌した。室温まで昇温し、得られた反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去、乾燥することにより化合物３０６ａを９００ｍｇ（２．６８ミリモル）得た。収率１３％。
【０２００】
９−２．例示化合物３０６の合成
化合物３０６ａ９００ｍｇ（２．６８ミリモル）をジメチルホルムアミド２ミリリットルに溶解し、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）（和光純薬社）を２ｍｇ加え、７０℃で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、アセトンから再沈精製を行い、例示化合物３０６を白色粉末として７６０ｍｇ得た。質量平均分子量が２３０００、数平均分子量が１２０００であった。
【０２０１】
本発明におけるりん光発光性化合物は、多重度の異なる項間の遷移に基づく発光（例えば三重項→一重項）が他の物質よりも強いものと定義する。好ましくは常温におけるりん光量子収率が２５％以上のものであり、より好ましくは４０％以上のものであり、さらに好ましくは６０％のものであり、特に好ましくは８０％以上のものであり、例えば金属を含まない有機化合物や金属−ヘテロ原子結合を有する金属錯体、金属−炭素結合を有する有機金属錯体などが挙げられ、下記に記載のオルトメタル化金属錯体が好ましい。
次に有機金属錯体について説明する。有機金属錯体は、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫著（１９８２年発行）の６ページで定義されているように、金属と有機基が金属―炭素の直接結合により結びついた化合物のことを指す。
次に、本発明で用いるオルトメタル化金属錯体について説明する。オルトメタル化金属錯体とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫著１９８２年発行、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行等に記載されている化合物群の総称である。金属錯体の中心金属としては、特に限定はないが遷移金属が好ましく、本発明では、中でも特にロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム等を好ましく用いることができる。この中で特に好ましいものはイリジウムである。
【０２０２】
オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特に限定しないが、イリジウムを用いる場合には３価が好ましい。オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメタル化金属錯体を形成し得る物であれば特に問わないが、例えば、アリール基置換含窒素ヘテロ環（アリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、アリール基としては例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられ、含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、シンノリン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、フェナントリジンなどが挙げられる）、ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ環（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒素ヘテロ環誘導体を含有する基、チエニル基、フリル基などが挙げられる）、７，８−ベンゾキノリン、ホスフィノアリール、ホスフィノヘテロアリール、ホスフィノキシアリール、ホスフィノキシヘテロアリール、アミノメチルアリール、アミノメチルヘテロアリール等およびこれらの誘導体が挙げられる。アリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環、７，８−ベンゾキノリンおよびこれらの誘導体が好ましく、フェニルピリジン、チエニルピリジン、７，８−ベンゾキノリンおよびこれらの誘導体がさらに好ましく、チエニルピリジンおよびその誘導体、７，８−ベンゾキノリンおよびその誘導体が特に好ましい。
【０２０３】
本発明の化合物は、オルトメタル化金属錯体を形成するに必要な配位子以外に、他の配位子を有していても良い。他の配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子であり、より好ましくは塩素配位子、ビピリジル配位子である。
【０２０４】
本発明のオルトメタル化金属錯体が有する配位子の種類は１種類でも良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位子の数は、好ましくは１〜３種類であり、特に好ましくは１，２種類であり、さらに好ましくは１種類である。
【０２０５】
本発明のオルトメタル化金属錯体の炭素数は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜８０、さらに好ましくは１４〜５０である。
【０２０６】
本発明のオルトメタル化金属錯体の好ましい形態は、下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物またはその互変異性体である。
【０２０７】
【化１１４】
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【０２０８】
式中、Ｍは遷移金属を表す。Ｑk1は５員または６員の芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑk2は５員または６員の芳香族アゾール環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｍで表される遷移金属として好ましくは、ロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウムであり、より好ましくはロジウム、白金、イリジウムであり、更に好ましくは白金、イリジウムであり、特に好ましくはイリジウムである。
Ｑk1で形成される５員または６員の芳香族環は、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、フラン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、キノキサリン、フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、フェナントロリン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フェナントリジンなどが挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、チオフェン、フランであり、より好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、チオフェンであり、更に好ましくはベンゼン、ナフタレン、チオフェンである。
【０２０９】
Ｑk2で形成される５員または６員の芳香族アゾール環としては、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、キノキサリン、フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、フェナントロリン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フェナントリジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラゾール、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラゾールであり、更に好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリンである。
Ｑk1、Ｑk2で形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＲで表される基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。また置換基同士が連結して環を形成しても良い。
また、一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物またはその互変異性体は、化合物中に遷移金属を一つ有しても良いし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であっても良い。他の金属原子を同時に含有していても良い。
【０２１０】
一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ｋ−II）または（Ｋ−III）で表される化合物またはその互変異性体である。
【０２１１】
【化１１５】
0004344494.tif 000124
【０２１２】
式中、Ｒk21、Ｒk22、Ｒk31およびＲk32はそれぞれ置換基を表す。ｑ21、ｑ22およびｑ32はそれぞれ０〜４の整数を表し、ｑ31は０〜２の整数を表す。ｑ21、ｑ22、ｑ31、ｑ32が２以上の場合、複数個のＲk21、Ｒk22、Ｒk31、Ｒk32はそれぞれ同一または互いに異なっても良い。
【０２１３】
Ｒk21、Ｒk22、Ｒk31、Ｒk32で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲで表される基として挙げたものが適用できる。Ｒk21、Ｒk22、Ｒk31、Ｒk32は更に置換されてもよい。また、置換基同士が結合して縮環構造を形成しても良い。
【０２１４】
Ｒk21、Ｒk22、Ｒk31、Ｒk32としては好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、結合して縮環構造を形成する基が好ましく、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、結合して芳香族縮環構造を形成する基である。
ｑ21、ｑ22、ｑ31、ｑ32としては０、１、２が好ましく、より好ましくはｑ21＋ｑ22＝０、１、２、ｑ31＋ｑ32＝０、１、２である。
【０２１５】
Ｌk2およびＬk3はそれぞれ配位子を表す。配位子としては前記オルトメタル化金属錯体を形成するに必要な配位子、およびその他の配位子で説明した配位子が挙げられる。Ｌk2、Ｌk3はオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、ハロゲン配位子が好ましく、より好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、ジケトン配位子、ビピリジル配位子である。
【０２１６】
ｍ21およびはｍ31はそれぞれ１、２、３を表し、好ましくは２、３であり、より好ましくは３である。ｍ22およびｍ32は、それぞれ０〜５の整数を表し、好ましくは０、１、２であり、より好ましくは０、１である。ｍ21とｍ22、ｍ31とｍ32の数の組み合わせは、一般式（Ｋ−II）、（Ｋ−III）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
【０２１７】
本発明のオルトメタル化金属錯体は一般式（Ｋ−１）の繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であっても良く、また、一般式（Ｋ−１）の繰り返し単位を複数個有するいわゆる、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（平均分子量（Mw:ポリスチレン換算）は好ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、さらに好ましくは3000〜100000である。）であっても良い。本発明で用いるオルトメタル化金属錯体は低分子化合物が好ましい。
【０２１８】
次に本発明に用いるりん光発光性化合物の例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１９】
【化１１６】
0004344494.tif 000125
【０２２０】
【化１１７】
0004344494.tif 000126
【０２２１】
【化１１８】
0004344494.tif 000127
【０２２２】
【化１１９】
0004344494.tif 000128
【０２２３】
【化１２０】
0004344494.tif 000129
【０２２４】
【化１２１】
0004344494.tif 000130
【０２２５】
【化１２２】
0004344494.tif 000131
【０２２６】
【化１２３】
0004344494.tif 000132
【０２２７】
【化１２４】
0004344494.tif 000133
【０２２８】
【化１２５】
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【０２２９】
【化１２６】
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【０２３０】
【化１２７】
0004344494.tif 000136
【０２３１】
本発明で用いるオルトメタル化金属錯体は Inorg.Chem. 1991年, 30号, 1685頁. ,同 1988年, 27号, 3464頁. ,同 1994年, 33号, 545頁. Inorg.Chim.Acta 1991年，181号, 245頁. J.Organomet.Chem. 1987年， 335号， 293頁.J.Am.Chem.Soc.  1985年, 107号, 1431頁. 等、種々の公知の手法で合成することができる。
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【０２３２】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に少なくとも発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【０２３３】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０２３４】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０２３５】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０２３６】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のオルトメタル化金属錯体を含有するものであるが、他の発光材料を併用して用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミンおよびこれらの誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
発光層は上述した材料の１種または２種からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３７】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザンおよびこれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびその誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、カーボン膜等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０２３８】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレンやペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニンおよびこれらの誘導体、８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０２３９】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2 Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＮｘＯｙなどの窒化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法を適用できる。
【０２４０】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、銅フタロシアニンを約１０ｎｍ蒸着した。次にＴＰＤ（N,N' -ビス（3-メチルフェニル）-N,N'-ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表１記載の発光層（ホスト材料と発光材料の質量比は、およそ９４：６）を約２０ｎｍ、バソクプロインを約６ｎｍ、Ａｌｑ（トリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約２０ｎｍを順に１０-3〜１０-4Ｐａの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×４ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、ＥＬ素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【０２４１】
【表１】
0004344494.tif 000137
【０２４２】
【化１２８】
0004344494.tif 000138
【０２４３】
また、これらの素子をアルゴンガスで置換したオートクレーブ中に封入し、８５℃の加熱条件下３日間保存した後に、同様の輝度測定・および発光面状観察を行った結果も表１に示す。
表１の結果から、文献化合物であるＣＢＰや本発明の化合物を用いた素子では、外部量子効率５％以上と高い効率を示しているが、ＣＢＰを用いた素子では高温保存した後に大幅な輝度低下およびダークスポット（未発光部）の発生が多く見られるのに対し、本発明の化合物を用いた素子では、輝度の低下も少なく、素子の発光面状も良好で、素子の保存耐久性が大幅に向上していることがわかる。
【０２４４】
実施例２．
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（N-ビニルカルバゾール（ＰＶＫ））４０ｍｇ、2-（4-tert-ブチルフェニル）-5-(4-ビフェニルイル)-1,3,4-オキサジアゾール（ＰＢＤ）１２ｍｇ、クマリン-６  １ｍｇを1,2-ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。このときの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子２０１を作製した。
素子２０１に対して、クマリン-６の代わりに表２に示した化合物１ｍｇを添加した以外は、２０１と全く同じ組成のＥＬ素子２０２〜２１０を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表２に示す。
【０２４５】
【表２】
0004344494.tif 000139
【０２４６】
【化１２９】
0004344494.tif 000140
【０２４７】
【化１３０】
0004344494.tif 000141
【０２４８】
表２の結果から明らかなように、本発明の素子では通常発光効率が低い塗布型素子においても高い発光輝度、発光効率を示し、また、保存耐久性に関しても優れていることがわかる。
【０２４９】
実施例３．
実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリエチレンジオキシチオフェンにポリスチレンスルホン酸をドープしたホール注入層を敷設した後、表３記載のホスト高分子材料を２６ｍｇ、ビスカルバゾリルビフェニル（ＣＢＰ）２０ｍｇ、表３記載の発光材料１ｍｇを1,2-ジクロロエタン３．１ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。このときの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子３０１〜３１３を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表３に示す。
【０２５０】
【表３】
0004344494.tif 000142
【０２５１】
表３の結果から明らかな様に、本発明の素子では通常発光効率が低い塗布型素子においても高い発光輝度、発光効率を示し、また、保存耐久性に関しても優れていることがわかる。
【０２５２】
実施例４．
ポリカーボネートフィルム上にＳｉＯｘＮｙ（ｘ＝約０．７、ｙ＝約０．３）２００ｎｍ、ＩＴＯ２００ｎｍをこの順にスパッタした膜を基板とし、この上にＰＴＰＤＥＳ／ＴＢＰＡ（Ｔｒｉｓ（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｉｕｍ  ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）（２０ｍｇ／５ｍｇ）を１，２−ジクロロエタン２．５ｍｌに溶解した溶液を膜厚が約２０ｎｍになるようにスピンコートした。この上に化合物Ｈ−１約３５ｎｍを蒸着した後、例示化合物２６５および例示化合物Ｋ−２を１５：２の比率で３６ｎｍ共蒸着し、続いて例示化合物３７７を１８ｎｍ、例示化合物２９１を１８ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を装着し、ＬｉＦを１ｎｍ、Ａｌを２００ｎｍ蒸着した。さらにプラズマＣＶＤにより窒化ケイ素を封止膜として付設して、発光素子を作成した。
【０２５３】
【化１３１】
0004344494.tif 000143
【０２５４】
この発光素子に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した結果、最大発光波長４８４ｎｍ、色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．１９，０．５１）で、外部量子効率１２％という高い発光効率を得た。この素子は可撓性があり、フレキシブルな発光素子で高効率が実現できる。
【０２５５】
実施例５．
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤを５０ｎｍ蒸着し、その上に例示化合物７５および化合物Ｋ−４０を１７：１の比率で３０ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例示化合物３８１および例示化合物Ｋ−４２を１７：１の比率で２ｎｍ共蒸着し、さらにこの上に例示化合物３７７を１０ｎｍ、例示化合物２９１を２６ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を装着し、フッ化リチウム２ｎｍを蒸着した後、アルミニウムを４００ｎｍ蒸着して、発光素子を作製した。
【０２５６】
この発光素子に、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧を印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定したところ、色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．３３，０．３５）の白色発光が得られ、最高輝度は５９０００ｃｄ／ｍ2、外部量子効率は１３．７％であった。
【０２５７】
本実施例の結果より、本発明の発光素子は、従来低効率であった白色発光素子においても高効率発光を得ることができ、また白色の色純度も非常に優れた発光素子を作成することができる。
【０２５８】
【発明の効果】
本発明の素子は高い発光輝度、発光効率を示し、保存耐久性に関しては、高温保存した後に輝度低下も少なく、かつ、発光面状も良好で、素子の保存耐久性が大幅に改善される。また通常発光効率が低い塗布型素子においても同様な効果が得られている。