(57)【要約】  構造要素が明細書中で示された意味を有する、駆虫薬特性を有する式（Ｉ）の化合物が開示される。さらに、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のためのそのような化合物が開示される。    【化１】2017521461.tif 000110
2017521461.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体もしくは半金属錯体。
【化１】
2017521461.tif 000080
［式中、
Ｒ１は、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ｎは０、１、２または３であり、
各Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｑは、Ｎ、ＳおよびＯから選択される１から４個のヘテロ原子を含み、置換基Ｙｍを有する芳香族５員複素環を表し、
ｍは０、１、２、３もしくは４であり、それは置換基Ｙが結合可能なＱにおける利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは、水素、オキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ａは、下記式（Ａ１）のフェニル基：
【化２】
2017521461.tif 000081
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは、０、１、２、３、４もしくは５であり、
各Ｒは独立に、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、フェニル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシで置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲが一緒になって、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−を表し、ｐは１もしくは２を表し、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化３】
2017521461.tif 000082
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化４】
2017521461.tif 000083
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ただし、
Ａが
【化５】
2017521461.tif 000084
（式中、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１は水素であり、
Ｘは、それが連結されているピリジン環の３位の塩素であり、
ｎは１である。）である場合、
Ｑは、以下のいずれでもない。
【化６】
2017521461.tif 000085
（式中、＃は分子の残りの部分にＱを連結する結合を示す。）］
【請求項２】
Ｑが、Ｑ−１からＱ−４７からなる群から選択される５員環：
【化７】
2017521461.tif 000086
を表し、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
ｍおよびＹが前記の意味を有する請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１８、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良いヘテロ芳香環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが水素、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択され、
Ｒ１が水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化８】
2017521461.tif 000087
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが０、１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化９】
2017521461.tif 000088
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化１０】
2017521461.tif 000089
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１０、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−３７、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが、０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが、水素、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３からなる群から独立に選択され、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化１１】
2017521461.tif 000090
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが１または２であり、
各Ｒがハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化１２】
2017521461.tif 000091
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化１３】
2017521461.tif 000092
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、−ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｑが、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２５、Ｑ−３７およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが水素、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、メチル、エチル、フッ素、塩素からなる群から独立に選択され、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化１４】
2017521461.tif 000093
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、メチルおよび−ＣＦ３からなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化１５】
2017521461.tif 000094
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、メチルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲンおよび−ＣＦ３からなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化１６】
2017521461.tif 000095
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、メチルおよび−ＣＦ３からなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｑが、
【化１７】
2017521461.tif 000096
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し，
Ｒ１が水素であり、
Ａが、
【化１８】
2017521461.tif 000097
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ｎが１であり、
Ｘが塩素であり、
Ｑが
【化１９】
2017521461.tif 000098
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し，
Ｒ１が水素であり、
Ａが、
【化２０】
2017521461.tif 000099
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
下記式（Ｉ−１）の化合物。
【化２１】
2017521461.tif 000100
［式中、
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１０、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−３７、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環であり、
ｍは０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択され、
Ｘは、フッ素、塩素およびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ａは、式（Ａ１）のフェニル基
【化２２】
2017521461.tif 000101
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは０、１または２であり、
各Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化２３】
2017521461.tif 000102
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化２４】
2017521461.tif 000103
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ただし、
Ａが
【化２５】
2017521461.tif 000104
（式中、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｘは塩素である。）である場合、
Ｑは、下記のもの：
【化２６】
2017521461.tif 000105
（式中、
＃は分子の残りの部分にＱを連結する結合を示す。）のいずれでもない。］
【請求項９】
動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防に使用するための、下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の医薬として許容される塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体もしくは半金属錯体。
【化２７】
2017521461.tif 000106
［式中、
Ｒ１は、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ｎは０、１、２または３であり、
各Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｑは、Ｎ、ＳおよびＯから選択される１から４個のヘテロ原子を含み、置換基Ｙｍを有する芳香族５員複素環を表し、
ｍは０、１、２、３もしくは４であり、それは置換基Ｙが結合可能なＱにおける利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは、水素、オキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ａは、下記式（Ａ１）のフェニル基：
【化２８】
2017521461.tif 000107
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは、０、１、２、３、４もしくは５であり、
各Ｒは独立に、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、フェニル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲが一緒になって、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−を表し、ｐは１もしくは２を表し、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化２９】
2017521461.tif 000108
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化３０】
2017521461.tif 000109
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される。］
【請求項１０】
少なくとも一つの請求項１から７のいずれか１項または請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１１】
動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための、少なくとも一つの請求項１から７のいずれか１項または請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物。
【請求項１２】
動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための請求項１から７のいずれか１項または請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１３】
動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための請求項１０の医薬組成物の使用。
【請求項１４】
動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための医薬製造のための請求項１から７のいずれか１項または請求項９に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１５】
有効量の請求項１から７のいずれか１項もしくは請求項９の式（Ｉ）の化合物または請求項１０の医薬組成物を、処置を必要とする動物もしくはヒトに投与する段階を含む、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ある種のピリジルカルボキサミド誘導体に関する。さらに、本発明は、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のためのある種のピリジルカルボキサミド誘導体の使用、そのような化合物を含む製剤および／または動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
全ての市販の駆虫薬に対する抵抗性の発生は、動物薬の分野で深刻さを増す問題となっているように思われる。従って、新たな分子的作用機序を有する殺内部寄生生物薬が急務で望まれている。その新たな有効成分は、広いスペクトラムの蠕虫、例えば線虫に対して優れた効力を発揮し、好ましくは治療される生物に対する有害な毒性効果を持たないものであるべきである。殺内部寄生生物薬は、動物またはヒトでの内部寄生生物に対する戦いおよびそれの抑制のための医薬である。
【０００３】
線虫防除におけるある種のＮ−２−（ピリジル）エチル−カルボキサミド誘導体の使用が、ＷＯ２００７／１０８４８３Ａ１およびＥＰ２１３２９８７Ａ１に記載されている。
【０００４】
寄生生物駆除剤としてのある種のカルボキサミド類の使用が、ＷＯ２０１２／１１８１３９Ａ１、ＷＯ２０１３／０６７６２３０Ａ１、ＷＯ２０１４／０３４７５０Ａ１およびＷＯ２０１４／０３４７５１Ａ１に記載されている。
【０００５】
さらに、ある種のカルボキサミド類が、ＷＯ２０１３／０６４５１８Ａ１、ＷＯ２０１３／０６４５１９Ａ１、ＷＯ２０１３／０６４５２０Ａ１、ＷＯ２０１３／０６４５２１Ａ１、ＷＯ２０１４／００４０６４Ａ１で農薬として、またはＷＯ２０１３／０６４４６０Ａ１およびＷＯ２０１３／０６４４６１Ａ１で殺線虫剤として記載されている。
【０００６】
さらに、実施例１、２および３として本明細書で言及のある種のカルボキサミド類も、出願番号ＥＰ１３１８１６９２．８の欧州特許出願に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】ＷＯ２００７／１０８４８３Ａ１
【特許文献２】ＥＰ２１３２９８７Ａ１
【特許文献３】ＷＯ２０１２／１１８１３９Ａ１
【特許文献４】ＷＯ２０１３／０６７６２３０Ａ１
【特許文献５】ＷＯ２０１４／０３４７５０Ａ１
【特許文献６】ＷＯ２０１４／０３４７５１Ａ１
【特許文献７】ＷＯ２０１３／０６４５１８Ａ１
【特許文献８】ＷＯ２０１３／０６４５１９Ａ１
【特許文献９】ＷＯ２０１３／０６４５２０Ａ１
【特許文献１０】ＷＯ２０１３／０６４５２１Ａ１
【特許文献１１】ＷＯ２０１４／００４０６４Ａ１
【特許文献１２】ＷＯ２０１３／０６４４６０Ａ１
【特許文献１３】ＷＯ２０１３／０６４４６１Ａ１
【特許文献１４】ＥＰ１３１８１６９２．８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は、動物およびヒトにおける蠕虫感染の防除、治療および／または予防のため、好ましくは処置を受ける生物に対する有害な毒性効果を持たずに、特に比較的低用量で、広いスペクトルの蠕虫、例えば線虫に対する十分かつ改善された駆虫薬活性で医薬、特には動物薬分野で殺内部寄生生物薬として使用可能な化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの医薬として許容される塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体もしくは半金属錯体に関する。
【化１】
2017521461.tif 000003
【００１０】
式中、
Ｒ１は、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ｎは０、１、２または３であり、
各Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｑは、Ｎ、ＳおよびＯから選択される１から４個のヘテロ原子を含み、置換基Ｙｍを有する芳香族５員複素環を表し、
ｍは０、１、２、３もしくは４であり、それは置換基Ｙが結合可能なＱにおける利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは、水素、オキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ａは、下記式（Ａ１）のフェニル基：
【化２】
2017521461.tif 000004
【００１１】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは、０、１、２、３、４もしくは５であり、
各Ｒは独立に、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、フェニル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲが一緒になって、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−を表し、ｐは１もしくは２を表し、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化３】
2017521461.tif 000005
【００１２】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化４】
2017521461.tif 000006
【００１３】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ただし、
Ａが
【化５】
2017521461.tif 000007
【００１４】
［式中、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１は水素であり、
Ｘは、それが連結されているピリジン環の３位の塩素であり、
ｎは１である。］である場合、
Ｑは、以下のいずれでもない。
【化６】
2017521461.tif 000008
【００１５】
［式中、＃は分子の残りの部分にＱを連結する結合を示す。］
本発明はさらに、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防で使用するための、下記式（Ｉ）の化合物またはそれの医薬として許容される塩、Ｎ−オキサイド、金属錯体もしくは半金属錯体に関するものである。
【化７】
2017521461.tif 000009
【００１６】
式中、
Ｒ１は、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ｎは０、１、２または３であり、
各Ｘは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｑは、Ｎ、ＳおよびＯから選択される１から４個のヘテロ原子を含み、置換基Ｙｍを有する芳香族５員複素環を表し、
ｍは０、１、２、３もしくは４であり、それは置換基Ｙが結合可能なＱにおける利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは、水素、オキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、−ＳＨ、−ＳＦ５、−ＣＨＯ、−ＯＣＨＯ、−ＮＨＣＨＯ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ（ＯＨ）、−ＯＣＯＮＨ２、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ８−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ａは、下記式（Ａ１）のフェニル基：
【化８】
2017521461.tif 000010
【００１７】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは、０、１、２、３、４もしくは５であり、
各Ｒは独立に、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＮＨ２、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、ＣＯＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から９個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）２、フェニル（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲが一緒になって−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−を表し、ｐは１もしくは２を表し、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化９】
2017521461.tif 000011
【００１８】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化１０】
2017521461.tif 000012
【００１９】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
式（Ａ１）、（Ｈｅｔ−１）および（Ｈｅｔ−２）において、＃は、式（Ｉ）または式（Ｉ−１）の化合物においてＣ（Ｏ）ＮＲ１−部分にＡを連結する結合を示す。残基Ｑを説明する式の文脈において、＃は、式（Ｉ）または式（Ｉ−１）のピリジン部分にＱを連結する結合を示す。概して、本願において、＃は、別段の断りがない限り、構造要素の連結結合を示すものである。
【００２１】
本発明による化合物はいずれも、化合物における不斉中心の数に応じて１以上の光学異性体またはキラル異性体で存在し得る。従って本発明は、全ての光学異性体およびラセミ混合物もしくはスカレミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）混合物（「スカレミック」という用語は、各種割合でのエナンチオマーの混合物を指す。）、およびあらゆる割合での全ての可能な立体異性体の混合物に等しく関するものである。ジアステレオマーおよび／または光学異性体は、当業者に自体公知である方法に従って分離することができる。
【００２２】
本発明の化合物は、化合物における二重結合の数に応じて１以上の幾何異性体、特には全てのシン／アンチ（またはシス／トランス）異性体および全ての可能なシン／アンチ（またはシス／トランス）混合物でも存在し得る。従って本発明は、全ての幾何異性体およびあらゆる割合での全ての可能な混合物に等しく関するものである。当該幾何異性体は、当業者には自体公知の一般法に従って分離することができる。
【００２３】
式（Ｉ）の化合物は、ヒドロキシ、スルファニルまたはアミノ基のプロトンの移動によって生じる互変異体で認められる場合がある。そのような化合物のそのような互変異型も本発明の一部である。より一般的に言えば、式（Ｉ）の化合物の全ての互変異型、ならびに製造方法で中間体として使用しても良くその方法の説明で定義される化合物の互変異型も、本発明の一部である。
【００２４】
さらに、本発明は、本発明の化合物を含む医薬組成物に関する。さらに、本発明は、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防で使用される本発明の化合物を含む医薬組成物に関するものである。本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物もしくはＮ−オキサイドまたはそれの医薬として許容される塩、および少なくとも一つの医薬として許容される賦形剤を含む組成物を提供する。１実施形態において、本発明は、少なくとも一つの別の有効成分、好ましくは下記に記載の混合相手をさらに含むそのような組成物を提供する。
【００２５】
さらに、本発明は、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための本発明の化合物および／または組成物の使用に関するものである。本発明は、処置を必要とする動物もしくはヒトに対して、生物学的に有効量の式（Ｉ）の化合物もしくはＮ−オキサイドまたはそれの医薬として許容される塩、または本明細書に記載の組成物を投与することを含む、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防方法も提供する。本発明はまた、生物学的に有効量の式（Ｉ）の化合物、Ｎ−オキサイドもしくはそれの医薬として許容される塩、および少なくとも一つの医薬として許容される賦形剤を含む組成物を処置を必要とする動物もしくはヒトに投与し、前記組成物が生物学的に有効量の少なくとも一つの別の有効成分、好ましくは下記に記載の混合相手をさらに含んでいても良いそのような方法に関するものでもある。本発明によれば、記載の使用および方法は、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防の文脈で利用可能である。いずれかの箇所で、いずれかのそのような使用もしくは方法が動物に関してのみ言及されている場合、それは、概して、そして具体的に別段の断りがない限りは、動物およびヒトに関しての使用／方法を指すものであり、限定するものと理解すべきではない。しかしながら、本発明による使用および方法は、ある好ましい実施形態において、非ヒト動物（のみ）での蠕虫感染の防除、治療および／または予防に関するものである。１実施形態において、本発明による方法は、手術もしくは療法によるヒト身体の治療方法も、ヒト身体で行われる診断方法を含まない。
【００２６】
本明細書で使用される場合、「を包含する」、「包含」、「を含む」、「を含んでいる」、「有する」、「有している」、「含む」、「含んでいる」、「を特徴とする」という用語またはこれらのいずれか他の変形形態は、明瞭に示された限定を受ける非排他的包含を包含するものである。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるものではなく、明瞭に列記されていないか、そのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に特有の他の要素を含むことができる。
【００２７】
「からなる」という移行句は、具体的に記載されていない要素、段階もしくは成分を除外するものである。特許請求の範囲の場合、それは、通常不随する不純物を除く列挙されたもの以外の材料をその特許請求の範囲から除外するものと考えられる。「からなる」という表現が、前提部直後ではなく、ある請求項の本文の１節にある場合、それはその節に記載の要素のみを限定するものであり、他の要素は全体としてその請求項から除外されない。
【００２８】
「本質的にからなる」という移行句は、これらのさらなる材料、段階、特徴、成分または要素が特許請求の発明の基本的かつ新規な特徴にほとんど影響しない場合、文字通りに開示されているものに加えて材料、段階、特徴、成分または要素を含む組成物または方法を定義するのに用いられる。「本質的にからなる」という用語は、「を含む」と「からなる」との間の中間位置を占めるものである。
【００２９】
出願者が「を含む」などの開放的用語で本発明またはそれの一部を定義している場合、（別段の断りがない限り）その記載が「本質的にからなる」または「からなる」という用語を用いてそのような発明も記述するものと解釈すべきであることは容易に理解されるはずである。
【００３０】
さらに、逆の意味が明瞭に記載されていない限り、「または」は、包括的な「または」を指すものであり、排他的な「または」を指すものではない。例えば、条件ＡまたはＢが次のいずれか一つによって満足される。すなわち、Ａが真（すなわち存在する）であり、Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（すなわち存在しない）、Ｂが真である（すなわち存在する）、そしてＡおよびＢの両方が真である（すなわち存在する）。
【００３１】
さらに、本発明の要素または成分の前の「ａ（一つの）」および「ａｎ（一つの）」という不定冠詞は、その要素または成分の事例（すなわち、事象）の数に関して非制限的であるものである。従って、「ａ（一つの）」または「ａｎ（一つの）」は、一つもしくは少なくとも一つを含むと読むべきであり、当該要素または成分の単数語形は、その数字が明瞭に単数を意味する以外は複数形も包含するものである。
【００３２】
上記の記載において、単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖もしくは分岐のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または各種のブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、直鎖もしくは分岐のアルケン類、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および各種のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は、ポリエン類、例えば１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルも含む。「アルキニル」は、直鎖もしくは分岐のアルキン類、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび各種のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分を含むこともできる。
【００３３】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび各種のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を指す。「アルコキシアルキル」の例には、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２などがある。
【００３４】
「シクロアルキル」には、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどがある。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を指す。「シクロアルキルアルキル」の例には、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖もしくは分岐のアルキル基に結合した他のシクロアルキル部分などがある。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの（１０）複数の二重結合を有する基を含む。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、別のシクロアルキル環上のシクロアルキル置換を指し、各シクロアルキル環は独立に３から７個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例には、シクロプロピルシクロプロピル（例えば１，１′−ビシクロプロピル−１−イル、１，１′−ビシクロプロピル−２−イル）、シクロヘキシルシクロペンチル（例えば４−シクロペンチルシクロヘキシル）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（例えば１，１′−ビシクロヘキシル−１−イル）、および各種のシス−およびトランス−シクロアルキルシクロアルキル異性体、（例えば（１Ｒ，２Ｓ）−１，１′−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１′−ビシクロプロピル−２−イル）などがある。
【００３５】
単独でまたは「ハロアルキル」などの複合語で、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載で使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、または「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていても良いハロゲン原子で部分置換または完全置換されていることができる。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例には、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２などがある。「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏなどがある。「ハロアルケニル」の例には、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２などがある。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２などがある。
【００３６】
本明細書で使用される化学略称Ｃ（Ｏ）は、カルボニル部分を表す。例えば、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３はアセチル基を表す。本明細書で使用される化学略称ＣＯ２およびＣ（Ｏ）Ｏはエステル部分を表す。例えば、ＣＯ２ＭｅおよびＣ（Ｏ）ＯＭｅはメチルエステルを表す。ＣＨＯはアルデヒド部分を表す。
【００３７】
「ＯＣＮ」は−Ｏ−Ｃ≡Ｎを意味し、「ＳＣＮ」は−Ｓ−Ｃ≡Ｎを意味する。
【００３８】
置換基における炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ−Ｃｊ」によって示され、ｉおよびｊは１から１４の数字である。Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；Ｃ４アルコキシアルキルは合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種異性体を指し、例にはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２などがある。
【００３９】
化合物が、置換基の数が１を超え得ることを示す下付文字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基（それが１を超える場合）は定義の置換基の群から独立に選択される（例えば、ｎ＝０、１、２、３または４）。ある基が水素であることができる置換基を含む場合、例えばＲ２またはＲ３で、この置換基を水素とする場合、これが当該基が置換されていないことと等価であることは明らかである。
【００４０】
別段の断りがない限り、式（Ｉ）の成分としての「環」または「環系」は炭素環または複素環である。「環系」という用語は、２以上の縮合環を指す。「複素環」という用語は、環骨格を形成する少なくとも一つの原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素または硫黄である環を指す。代表的には、複素環は４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含む。別段の断りがない限り、複素環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和環であることができる。「複素環系」という用語は、環系中の少なくとも一つの環が複素環である環系を指す。別段の断りがない限り、複素環および複素環系は、いずれか利用可能な炭素もしくは窒素で、その炭素もしくは窒素上の水素の置き換えによって結合することができる。
【００４１】
本明細書で使用される場合、別段の断りがない限り、下記の定義が適用される。「置換されていても良い」という用語は、「置換されているか置換されていない」という表現または「（未）置換」という用語と互換的に使用される。「１から４個の置換基で置換されていても良い」という表現は、置換基が全く存在しないこと（すなわち、置換されていない）、または１、２、３もしくは４個の置換基が存在すること（利用可能な結合位置の数によって制限される）を意味する。別段の断りがない限り、置換されていても良い基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していても良く、各置換は互いに独立である。
【００４２】
式（Ｉ）に関係する下記の実施形態は、本発明による化合物自体、または本発明による動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防で使用される化合物、またはその両方を指すものと理解すべきものである。
【００４３】
１実施形態において、本発明は、ＱがＱ−１からＱ−４７からなる群から選択される５員環を表す式（Ｉ）の化合物を提供する。
【化１１】
2017521461.tif 000013
【００４４】
式中、
＃は分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
ｍおよびＹは前記の意味を有し、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＡは本明細書で記載の意味を有する。
【００４５】
別の実施形態によれば、本発明は、
Ｑが、Ｑ−１からＱ−４７からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｒ１、ｎ、Ｘ、およびＡが本明細書に記載の意味を有する、式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００４６】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ｑが、Ｑ−１からＱ−４７からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択され、
Ｒ１、ｎ、Ｘ、およびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００４７】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１８、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍおよびＹが下記で記載の意味を有し、
Ｒ１、ｎ、Ｘ、およびＡは本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００４８】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１０、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−３７、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍおよびＹが下記で記載の意味を有し、
Ｒ１、ｎ、Ｘ、およびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００４９】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ｑが、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２５、Ｑ−３７およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍおよびＹが下記で記載の意味を有し、
Ｒ１、ｎ、Ｘ、およびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５０】
別の実施形態では、本発明は、
ｎが１または２であり、それは置換基Ｘが連結していることができる環中の利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｒ１、ＱおよびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５１】
別の実施形態によれば、本発明は、
ｎが１または２であり、それは置換基Ｘが連結していることができる環中の利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｘがハロゲンおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択され、
Ｒ１、ＱおよびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５２】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
ｎが１または２であり、それは置換基Ｘが連結していることができる環中の利用可能な位置の数によって制限され、
各ＸがハロゲンおよびＣＦ３からなる群から独立に選択され、
Ｒ１、ＱおよびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５３】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
ｎが１または２であり、それは置換基Ｘが連結していることができる環中の利用可能な位置の数によって制限され、
ＸがＣｌであり、
Ｒ１、ＱおよびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５４】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
ｎが１であり、
Ｒ１、Ｘ、ＱおよびＡが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５５】
別の実施形態では、本発明は、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基：
【化１２】
2017521461.tif 000014
【００５６】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが０、１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲが一緒になって、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−を表し、ｐは１もしくは２を表し、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化１３】
2017521461.tif 000015
【００５７】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化１４】
2017521461.tif 000016
【００５８】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００５９】
別の実施形態によれば、本発明は、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基：
【化１５】
2017521461.tif 000017
【００６０】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが０、１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化１６】
2017521461.tif 000018
【００６１】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が水素であり、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化１７】
2017521461.tif 000019
【００６２】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルであり、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００６３】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化１８】
2017521461.tif 000020
【００６４】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが１または２であり、
各Ｒがハロゲン、ニトロ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＯＣＦ３からなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化１９】
2017521461.tif 000021
【００６５】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１がＣＦ３であり、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が水素であり、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化２０】
2017521461.tif 000022
【００６６】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１がＣＦ３であり、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００６７】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ａが
【化２１】
2017521461.tif 000023
2017521461.tif 000024
【００６８】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００６９】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ａが、
【化２２】
2017521461.tif 000025
【００７０】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００７１】
さらに別の実施形態によれば、本発明は、
Ａが
【化２３】
2017521461.tif 000026
【００７２】
であり、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００７３】
別の実施形態では、本発明は、
Ａ、Ｒ１、ｎ、ＸおよびＱが本明細書に記載の意味を有し、
ただし、
Ａが
【化２４】
2017521461.tif 000027
【００７４】
［式中、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１は水素であり、
Ｘは、それが連結されているピリジン環の３位の塩素であり、
ｎは１である。］である場合、
ＱはＱ−２１以外であり、または
ＱはＱ−３７以外であり、または
ＱはＱ−２１およびＱ−３７以外である、式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００７５】
個々の実施形態は別として、前記の個々の実施形態のいずれか可能な組み合わせは、本発明の範囲内の式（Ｉ）による化合物を提供する。これらの組み合わせにより、本発明の範囲内の別の特定の実施形態となり、その一部を例として下記の具体的な実施形態によって説明する。
【００７６】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１または２であり、それは置換基Ｘが連結していることができる環中の利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−１９、Ｑ−２０、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３５、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３、Ｑ−４４、Ｑ−４５、Ｑ−４６およびＱ−４７からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ４−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ４−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＣＯＮ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、−ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、−ＯＣＯＮＨ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯ（ＯＣ１−Ｃ４−アルキル）、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−ＣＨ２−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ベンジルオキシ、−Ｓ−ベンジル、ベンジルアミノ、フェノキシ、−Ｓ−フェニルおよびフェニルアミノからなる群から独立に選択され、
Ｒ１が、水素、−ＣＨＯ、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ６−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、および１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化２５】
2017521461.tif 000028
【００７７】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが０、１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、ＣＨＯ、ＯＣＨＯ、ＮＨＣＨＯ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホンアミド、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または隣接する炭素原子に結合した２個のＲが一緒になって、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−を表し、ｐは１もしくは２を表し、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化２６】
2017521461.tif 000029
【００７８】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化２７】
2017521461.tif 000030
【００７９】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される、式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００８０】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５、Ｑ−６、Ｑ−７、Ｑ−８、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−１８、Ｑ−２１、Ｑ−２２、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９、Ｑ−３０、Ｑ−３１、Ｑ−３２、Ｑ−３３、Ｑ−３４、Ｑ−３６、Ｑ−３７、Ｑ−３８、Ｑ−３９、Ｑ−４０、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群からのモノ置換もしくは多置換されていても良いヘテロ芳香環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが、水素、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立に選択され、
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルからなる群から選択され、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化２８】
2017521461.tif 000031
【００８１】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが０、１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化２９】
2017521461.tif 000032
【００８２】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化３０】
2017521461.tif 000033
【００８３】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される、式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００８４】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１０、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−３７、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが、水素、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ３からなる群から独立に選択され、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化３１】
2017521461.tif 000034
【００８５】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシからなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化３２】
2017521461.tif 000035
【００８６】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化３３】
2017521461.tif 000036
【００８７】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される、式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００８８】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、−ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｑが、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２５、Ｑ−３７およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍが０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙが水素、−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ３、メチル、エチル、フッ素、塩素からなる群から独立に選択され、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、式（Ａ１）のフェニル基
【化３４】
2017521461.tif 000037
【００８９】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏが１または２であり、
各Ｒが、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、メチルおよび−ＣＦ３からなる群から独立に選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化３５】
2017521461.tif 000038
【００９０】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１が水素、ハロゲン、メチルおよび−ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲンおよび−ＣＦ３からなる群から選択され、または
Ａが、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化３６】
2017521461.tif 000039
【００９１】
を表し、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１が水素、ハロゲン、メチルおよび−ＣＦ３からなる群から選択される、式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００９２】
別の実施形態では、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Ｑが、
【化３７】
2017521461.tif 000040
【００９３】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、
【化３８】
2017521461.tif 000041
【００９４】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００９５】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが、水素または塩素からなる群から選択され、
Ｑが
【化３９】
2017521461.tif 000042
【００９６】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、
【化４０】
2017521461.tif 000043
【００９７】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す式（Ｉ）による化合物を提供する。
【００９８】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが水素または塩素からなる群から選択され、
Ｑが
【化４１】
2017521461.tif 000044
【００９９】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、
【化４２】
2017521461.tif 000045
【０１００】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す式（Ｉ）による化合物を提供する。
【０１０１】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが塩素であり、
Ｑが
【化４３】
2017521461.tif 000046
【０１０２】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
Ｒ１が水素であり、
Ａが、
【化４４】
2017521461.tif 000047
【０１０３】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す式（Ｉ）による化合物を提供する。
【０１０４】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが塩素であり、
Ｑが
【化４５】
2017521461.tif 000048
【０１０５】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
Ｒ１が水素であり、
Ａが
【化４６】
2017521461.tif 000049
【０１０６】
であり、
＃が分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す式（Ｉ）による化合物を提供する。
【０１０７】
さらに別の実施形態において、本発明は、
ｎが１であり、
Ｘが塩素であり、
Ｑが
【化４７】
2017521461.tif 000050
【０１０８】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示し、
Ｒ１が水素であり、
Ａが
【化４８】
2017521461.tif 000051
【０１０９】
であり、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示す式（Ｉ）による化合物を提供する。
【０１１０】
基の個々の組み合わせで具体的に示された基の定義は、その基について示された特定の組み合わせとは無関係に、所望に応じて、他の組み合わせの基の定義によっても置き換えられる。
【０１１１】
さらなる実施形態において、本発明は、
【化４９】
2017521461.tif 000052
【０１１２】
式中、
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１０、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−３７、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環であり、
ｍは０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択され、
Ｘはフッ素、塩素およびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ａは、式（Ａ１）のフェニル基
【化５０】
2017521461.tif 000053
【０１１３】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは０、１または２であり、
各Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化５１】
2017521461.tif 000054
【０１１４】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化５２】
2017521461.tif 000055
【０１１５】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
ただし、
Ａが、
【化５３】
2017521461.tif 000056
【０１１６】
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｘは塩素である］である場合、
Ｑは下記のもの：
【化５４】
2017521461.tif 000057
【０１１７】
［＃は分子の残りの部分にＱを連結する結合を示す。］のいずれでもない下記式（Ｉ−１）の化合物を提供する。
【０１１８】
別のさらなる実施形態において、本発明は、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防において使用される、下記式（Ｉ−１）の化合物を提供する。
【化５５】
2017521461.tif 000058
【０１１９】
式中、
ＱはＱ−１、Ｑ−４、Ｑ−６、Ｑ−１０、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−２４、Ｑ−２５、Ｑ−２７、Ｑ−３７、Ｑ−４１およびＱ−４４からなる群から選択される５員環であり、
ｍは０、１または２であり、それは置換基Ｙが連結することができるＱでの利用可能な位置の数によって制限され、
各Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択され、
Ｘはフッ素、塩素およびトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Ａは、式（Ａ１）のフェニル基
【化５６】
2017521461.tif 000059
【０１２０】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ｏは０、１または２であり、
各Ｒは、ハロゲン、ニトロ、−ＯＨ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、フェニル（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシによって置換されていても良い）およびフェノキシからなる群から独立に選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−１）の複素環
【化５７】
2017521461.tif 000060
【０１２１】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ１１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ−Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、１から５個のハロゲン原子を有する−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、フェニルオキシ（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）および−Ｓ−フェニル（ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４−アルキルによって置換されていても良い）からなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なっていても良く、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、−Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−Ｃ４−アルキルからなる群から選択され、または
Ａは、式（Ｈｅｔ−２）の複素環
【化５８】
2017521461.tif 000061
【０１２２】
を表し、
＃は、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｒ２１は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよび１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルからなる群から選択される。
【０１２３】
式（Ｉ−１）に関係する下記の実施形態は、本発明によるそのような化合物自体、または本発明による動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防で使用されるそのような化合物、またはその両方を指すものと理解すべきものである。
【０１２４】
さらに別の実施形態において、本発明は、
Ａが
【化５９】
2017521461.tif 000062
【０１２５】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ＱおよびＸが式（Ｉ−１）について前記で記載の意味を有する式（Ｉ−１）による化合物を提供する。
【０１２６】
さらに別の実施形態において、本発明は、
Ａが
【化６０】
2017521461.tif 000063
【０１２７】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
ＱおよびＸは式（Ｉ−１）について前記で記載の意味を有する式（Ｉ−１）による化合物を提供する。
【０１２８】
さらに別の実施形態において、本発明は、
Ｑが、Ｑ−２１、Ｑ−２３、Ｑ−３７およびＱ−４４からなる群から選択される５員環を表し、
ｍおよびＹが式（Ｉ−１）について前記で記載の意味を有し、
ＸおよびＡが式（Ｉ−１）について前記で記載の意味を有する式（Ｉ−１）による化合物を提供する。
【０１２９】
さらに別の実施形態において、本発明は、
Ｘが塩素であり、
ＱおよびＡが式（Ｉ−１）について前記で記載の意味を有する式（Ｉ−１）による化合物を提供する。
【０１３０】
さらに別の実施形態において、本発明は、
Ａが
【化６１】
2017521461.tif 000064
【０１３１】
からなる群から選択され、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｘが塩素であり、
Ｑが
【化６２】
2017521461.tif 000065
【０１３２】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示す式（Ｉ−１）による化合物を提供する。
【０１３３】
さらに別の実施形態において、本発明は、
Ａが
【化６３】
2017521461.tif 000066
【０１３４】
であり、
＃が、分子の残りの部分にＡを連結する結合を示し、
Ｘが塩素であり、
Ｑが
【化６４】
2017521461.tif 000067
【０１３５】
からなる群から選択され、
＃が分子の残りの部分にＱを連結する結合を示す式（Ｉ−１）による化合物を提供する。
【０１３６】
概してまたは好ましいものもしくはさらなる実施形態の範囲で上記で提供の基の定義および説明を、互いに任意に組み合わせることで、個々の範囲と好ましいもの／実施形態の範囲の間の組み合わせを含むようにすることができる。その定義および説明は、最終生成物に適用され、従って前駆体および中間体にも適用される。
【０１３７】
本発明はさらに、少なくとも一つの前記で言及の実施形態のいずれかによる式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物に関する。
【０１３８】
本発明はさらに、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防について前述の実施形態のいずれかによる少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物に関する。
【０１３９】
本発明はさらに、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための前記の実施形態のいずれかの式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１４０】
本発明はさらに、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための前記の医薬組成物の使用に関する。
【０１４１】
本発明はさらに、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための医薬の製造のための前記の実施形態のいずれかの式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【０１４２】
本発明はさらに、有効量の前記の実施形態の式（Ｉ）の化合物または前記の医薬組成物を、処置を必要とする動物もしくはヒトに投与する段階を含む、動物およびヒトでの蠕虫感染の防除、治療および／または予防方法に関する。
【０１４３】
アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどの飽和もしくは不飽和炭化水素基は、各場合、単独でおよびアルコキシでのようにヘテロ原子と組み合わせての両方で、例えば、（可能な場合）直鎖もしくは分岐のいずれかであることができる。
【０１４４】
置換された基は、別段の断りがない限り、１箇所以上で置換されていても良く、複数置換の場合のその置換基は同様であっても異なっていても良い。
【０１４５】
好ましいと記述されている基の定義において、ハロゲン（ハロ）はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードであり、非常に好ましくはフルオロ、クロロおよびブロモであり、特別に好ましくはフルオロおよびクロロである。
【０１４６】
手順および方法
式（Ｉ）の化合物の合成は、図式１（式（Ｉ−ａ）の化合物の合成）に従ってまたはそれと同様に行うことができる。必要な原料は公知であるか、ＷＯ２００７／１４１００９、ＷＯ２０１３／０６４４６０またはＷＯ２０１４／００４０６４により詳細に記載されている一般に公知の手順によって使用可能である。
【０１４７】
式（Ｉ−ａ）の化合物は、カップリング反応によって合成される。Ｑ＝Ｎ−結合アゾール類の場合、アセトニトリルもしくはジオキサンなどの溶媒中、炭酸セシウムもしくは炭酸カリウムなどの塩基の存在下にアゾールＱ−Ｈ、酸化銅（Ｉ）、ヨウ化カリウム、配位子としてのサリチルアルドキシムもしくはトランス−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサンジアミンとの銅介在プロセスを用いることができる。Ｑ＝炭素結合複素環の場合、パラジウム触媒および塩基の存在下での適切なボロン酸（Ｑ−Ｂ（ＯＨ）２）またはエステル（Ｑ−Ｂ（ＯＲ）２）とのスズキ型カップリングを用いることができる。
【０１４８】
式（Ｉ−ａ）のＱ＝トリアゾールを有するさらなる化合物が、ＵＳ２０１１／００７７４１０Ａ１に記載のジアゾ化−還元およびその後のトリアゾール形成を介したアミンの相当するヒドラジンへの還元によって入手可能である。Ｑ＝テトラゾールを有する化合物が、ジアゾ化−シアノ化およびその後のアジドとの環化付加を介したアミンの相当するニトリルへの変換によって入手可能である。
【０１４９】
図式１：
【化６５】
2017521461.tif 000068
【０１５０】
本発明による化合物は、上記の方法に従って製造することができる。そうではあっても、一般的知識および入手可能な刊行物に基づいて、合成が望まれる各化合物の詳細に従って本方法を熟練者が調節可能であることは明らかであろう。
【０１５１】
本発明の化合物を殺内部寄生生物薬として用いることができる。少なくとも本発明の文脈の範囲内で、殺内部寄生生物薬としての使用は、動物およびヒト、好ましくは非ヒト動物での蠕虫感染の防除、治療および／または予防のための使用を含むものである。
【０１５２】
本発明の化合物は、動物およびヒトでの内部寄生生物に対する駆虫薬として作用する。
【０１５３】
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、公知の方法で直接行うか、または、好適な製剤の形態で、経腸的、非経口的、経皮的もしくは経鼻的に行う。投与は、予防的にまたは治療的に、実施することが可能である。
【０１５４】
動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による化合物は、動物寄生生物、特には内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特には蠕虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。式（Ｉ）の化合物は好ましくは、蠕虫に対して活性である。
【０１５５】
獣医学の分野では、本発明による化合物は、好ましい温血動物毒性を有し、家畜動物、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で生じる寄生生物、好ましくは蠕虫の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄生生物に対して活性である。
【０１５６】
農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物；またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類などがあり；または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。
【０１５７】
家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ；愛玩鳥；は虫類；両生類または観賞魚などがある。
【０１５８】
好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。
【０１５９】
別の好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特には家禽に投与する。
【０１６０】
本発明による活性化合物を用いて寄生性動物、好ましくは蠕虫を防除することで、病気、死亡例および成績低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）を低減または防止することで、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成することが可能となる。
【０１６１】
獣医分野に関して本明細書において使用される場合の「防除」または「防除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の数を無害なレベルまで低下させる上で有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「駆除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、および／またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
【０１６２】
蠕虫であるヒトおよび動物の病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）［例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）および吸虫類（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）］、線虫類、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）および舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１６３】
単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリストマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ  ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ  ｓｐｐ．）、ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば：メソセストイデス属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ  ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ  ｓｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ  ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）、ダバイネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ  ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノレピス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ  ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ジピリジウム属種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロストムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ  ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ  ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ  ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、チフロコエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ  ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ  ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、カタトロピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ  ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、コリリクルム属種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ  ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、メタゴニムス属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１６４】
線虫類：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）からの、例えばトリクリス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラカピラリア属種（Ｐａｒａｃａｐｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウコレウス属種（Ｅｕｃｏｌｅｕｓ  ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）からの、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）からの、例えば：ストロンギルス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ  ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ネカトール属種（Ｎｅｃａｔｏｒ  ｓｐｐ．）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、グロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シストカウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、オスレルス属種（Ｏｓｌｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、テラドルサギア属種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ  ｓｐｐ．）、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ  ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ  ｓｐｐ．）；ヘリグモソモイデス属種（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ニッポストロンギルス属種（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）からの、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘｙｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パサルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ  ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓａｋｉｓ  ｓｐｐ．）アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ  ｓｐｐ．）、グナトストマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ  ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（Ｄｒａｓｃｈｉａ  ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、パラフィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ  ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ  ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）、スピロセルカ属種（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．）。
【０１６５】
鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばマクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）；ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）からの、例えばフィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ  ｓｐｐ．）；サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）からの、例えばモニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ  ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばアカントセファルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：シタムシ目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）からの、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１６６】
従って、本発明の１実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指すものである。
【０１６７】
別の態様は、抗内部寄生生物薬、特には駆虫薬として使用される本発明による化合物を指す。例えば、本発明による化合物を、例えば畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門で抗内部寄生生物薬、特には駆虫薬として使用可能である。
【０１６８】
動物健康または獣医領域の本発明の文脈において、「処置」という用語は、予防的、発症予防的（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）または治療的処置を含む。ある特定の実施形態において、動物健康分野に関して、他の駆虫薬との混合物も提供される。
【０１６９】
混合相手の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１７０】
駆虫薬活性剤、例えば殺線虫活性剤、殺吸虫活性剤および殺条虫活性剤：
大環状ラクトン類からのもの、例えば：
アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン；
ベンズイミダゾール類およびプロベンズイミダゾール類からのもの、例えば：
アルベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、カムベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、ネトビミン（ｎｅｔｏｂｉｍｉｎ）、オキシフェンダゾール（ｏｘｆｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、パルベンダゾール（ｐａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、トリクラベンダゾール（ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；
シクロオクタデプシペプチド類（ｃｙｃｌｏｏｃｔａｄｅｐｓｉｐｅｐｔｉｄｅｓ）からのもの、例えば：
エモデプシド（ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、ＰＦ１０２２；
アミノアセトニトリル誘導体類からのもの、例えば：
モネパンテル（ｍｏｎｅｐａｎｔｅｌ）；
テトラヒドロピリミジン類からのもの、例えば：
モランテル、ピランテル、オキサンテル；
イミダゾチアゾール類からのもの、例えば：
ブタミソール、レバミソール、テトラミソール；
サリチルアニリド類からのもの、例えば：
ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド、トリブロムサラン；
パラヘルクアミド類からのもの、例えば：
デルクアンテル、パラヘルクアミド；
アミノフェニルアミジン類からのもの、例えば：
アミダンテル、脱アシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、トリベンジミジン；
有機リン酸エステル類からのもの、例えば：
クマホス、クルホメート、ジクロルボス、ハロキソン、ナフタロホス（ｎａｐｈｔｈａｌｏｆｏｓ）、トリクロルホン；
置換フェノール類からのもの、例えば：
ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン（ｍｅｎｉｃｌｏｐｈｏｌａｎ）、ニトロキシニル；
ピペラジノン類からのもの、例えば：
プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、エプシプランテル；
カルバニリド類からのもの、例えば：
イミドカルブ；
キナゾリノンアルカロイド類からのもの、例えば：
ハロフジノン；
スルホンアミド類からのもの、例えば：
スルファサラジン；
トリアジン類からのもの、例えば：
ジクラズリル、トルトラズリル；
多様な他の種類からのもの、例えば：
アモスカネート（ａｍｏｓｃａｎａｔｅ）、ベフェニウム、ブナミジン、クロナゼパム、クロルスロン、ジアンフェネチド、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、へトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、ヒカントン、ルカントン、ミラシル（ｍｉｒａｃｉｌ）、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル（ｎｉｔｒｏｘｙｎｉｌｅ）、ニトロスカネート、オルチプラズ、オムファロチン、オキサムニキン、パロモマイシン、ピペラジン、レソランテル。
【０１７１】
名前を挙げた混合相手は全て、それらの官能基によって可能であれば、好適な塩基または酸と塩を形成しても良い。
【０１７２】
別の特定の実施形態において、動物健康の分野に関して、外寄生生物駆除剤との混合物も提供される。
【０１７３】
混合相手の例としては、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１７４】
アミジン誘導体類からのもの、例えば：
アミトラズ、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｍｅｂｕｆｏｒｍ）、シミアゾール、デミジトラズ；
アリールイソオキサゾリン類（これは、イソオキサゾリン環に代えてピロリン部分またはピロリジン部分を有する関連の部類のものを排除しない）からのもの、例えば：
アフォキソラネル、フルララネル；
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株類からのもの、例えば：
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株；
ベンゾイル尿素類からのもの、例えば：
ビストリフルロン、クロフルアズロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
β−ケトニトリル誘導体類からのもの、例えば：
シエノピラフェン、シフルメトフェン；
カーバメート類からのもの、例えば：
アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、ホルムパラネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ｘｍｃ、キシリルカルブ；
クロロニコチニル類からのもの、例えば：
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム；
ジアシルヒドラジン類からのもの、例えば：
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
ジアミド類からのもの、例えば：
クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール；
ジカルボキサミド類からのもの、例えば：
フルベンジアミド；
ジニトロフェノール類からのもの、例えば：
ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ｄｎｏｃ；
摂食阻害薬類からのもの、例えば：
氷晶石、フロニカミド、ピメトロジン；
燻蒸剤類からのもの、例えば：
リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル；
ハロゲン化炭素水素化合物（ｈｃｈ）類からのもの、例えば：
ＤＤＴ、メトキシクロル；
大環状ラクトン類からのもの、例えば：
モキシデクチン、エマメクチン安息香酸塩、ラチデクチン、レピメクチン；
微生物類からのもの、例えば：
バチルス属種（ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ベアウベリア属種（ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｓｐｅｃ．）、メタリジウム属種（ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、パエシロミセス属種（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃ．）、ベルチシリウム属種（ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）；
ダニ成長阻害薬類からのもの、例えば：
アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロフェンテジン、クロチアゾベン、シクロプレン、ジシクラニル、エトキサゾール、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルレ、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、ピリダリル、キノメチオネート、テトラスル、トリアラテン；
天然物類からのもの、例えば：
コドレモン、精油、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）；
ニーム成分類からのもの、例えば：
アザジラクチンａ；
ネライストキシン類縁体類からのもの、例えば：
ベンスルタップ、カルタップ、スルホキサフロル、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップナトリウム、チオスルタップ−ナトリウム；
有機酸類からのもの、例えば：
ギ酸、シュウ酸；
有機塩素類からのもの、例えば：
カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、γ−ｈｃｈ、ｈｃｈ、ヘプタクロル、リンダン；
有機リン酸エステル類からのもの、例えば：
アセフェート、アロムフェンビンホス（−メチル）、アロムホス−エチル、アウタチオホス、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、シアノフェンホス、シアノホス、ジメトン−ｓ−メチル、ジメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ｄｄｖｐ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、ｅｐｎ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
有機スズ化合物類からのもの、例えば：
アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；
他のデカップラー類からのもの、例えば：
スルフルラミド；
他のクチクラ発達阻害薬類からのもの、例えば：
ブプロフェジン、シロマジン；
他のクチクラ発達阻害薬類からのもの、例えば：
ブプロフェジン、シロマジン；
他の類からのもの、例えば：
キノメチオネート、ピリフルキナゾン；
オキサジアジン類からのもの、例えば：
インドキサカルブ；
フェニルピラゾール類からのもの、例えば：
アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール；
ピレスロイド類からのもの、例えば：
アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、シス−レスメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン（λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン（１ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１ｒ−トランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ｒｕ１５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（−１ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ｚｘｉ８９０１；
ピロール類からのもの、例えば：
クロルフェナピル；
キノン類からのもの、例えば：
アセキノシル；
ロテノン類からのもの、例えば：
ロテノン；
セミカルバゾン類からのもの、例えば：
メタフルミゾン；
スピノシン類からのもの、例えば：
スピネトラム、スピノサド；
テトロン酸系およびテトラミン酸類からのもの、例えば：
スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
ネライストキシン類類縁体類からのもの、例えば：
ベンスルタップ、カルタップ、スルホキサフロル、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸水素塩、チオスルタップナトリウム、チオスルタップ−ナトリウム；
多様な他の種類からのもの、例えば：
アモスカナート、ベフェニウム、ブナミジン、クロナゼパム、クロルスロン、ジアンフェネチド、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、ヘトリン（ｈｅｔｏｌｉｎ）、ヒカントン、ルカントン、ミラシル、ミラサン（ｍｉｒａｓａｎ）、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル（ｎｉｔｒｏｘｙｎｉｌｅ）、ニトロスカネート、オルチプラズ、オムファロチン、オキサムニキン、パロモマイシン、ピペラジン、レソランテル。
【０１７５】
塩酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、エンボン酸塩／パモ酸塩または安息香酸塩などの塩類も含まれる。
【０１７６】
製造例
１Ｈ−ＮＭＲデータは、標準としてのテトラメチルシラン（０．０）および溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、Ｄ６−ＤＭＳＯを用い、フローセル（体積６０μＬ）を搭載したＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００、または１．７ｍｍ  ｃｒｙｏ−ＣＰＴＣＩプローブヘッドを搭載したＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ  ４００、またはｃｙｒｏＴＣＩプローブヘッドを搭載したＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩ  ６００（６００．１３ＭＨｚ）、またはｃｒｙｏ  ＣＰＭＮＰプローブヘッドを搭載したＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ  ６００（６０１．６ＭＨｚ）で測定した。
【０１７７】
特定の実施例のＮＭＲデータを従来からの形式で（化学シフトδ、多重度、水素原子数）、またはＮＭＲピークリストとして列記している。
【０１７８】
製造例１の各段階のＮＭＲスペクトラムおよび実施例１から６のＮＭＲスペクトラムは、Ｖａｒｉａｎ  ４００ＭＨｚ  Ｍｅｒｃｕｒｙ  Ｐｌｕｓで測定したものである。
【０１７９】
製造例１：
段階１：
ＷＯ２０１３／０６４４６０Ａ１と同様にして、２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタンアミンの合成を行った。
【化６６】
2017521461.tif 000069
【０１８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）；δ８．７８（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝１４．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．７２（ｓ、２Ｈ）。
【０１８１】
段階２：
Ｎ−［２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの合成
【化６７】
2017521461.tif 000070
【０１８２】
２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエタンアミン（２．５６ｇ、１．０３当量）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中溶液に室温で、トリエチルアミン（３．３８ｍＬ、３．０当量）および２−トリフルオロメチル安息香酸クロライド（１．６８ｇ、１．０当量）を加え、終夜撹拌した。反応完了後、反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層の溶媒を減圧下に抽出した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製して、２．８６g（６８．５％）をオフホワイト固体として得た。
【０１８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）；δ８．９７（ｔ、１Ｈ、ＮＨ）、８．８０（ｄ、１Ｈ）、８．５６（ｄ、１Ｈ）、７．７７−７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、４．２８−４．１９（ｍ、２Ｈ）。
【０１８４】
段階３：
Ｎ−［２−［３−クロロ−５−［４−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］−２−ピリジル］−２，２−ジフルオロ−エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例３）の合成
【化６８】
2017521461.tif 000071
【０１８５】
Ｎ−［２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロエチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（段階２から）１７０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）および４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール６２．６ｍｇ（０．４６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５ｍＬに溶かした。その後、酸化銅（ＩＩ）５．４８ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１８７．３ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）およびサリチルアルドキシム１０．５ｍｇ（０．０７ｍｍｏｌ）を加え、密閉バイアル中、１００℃で２４時間加熱した。反応混合物をシリカゲル−硫酸ナトリウムカートリッジで濾過し、溶媒を留去し、粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物５０ｍｇ（２４．４％）をオフホワイト固体として得た。
【０１８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）；９．４５（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｔ、１Ｈ、ＮＨ）、８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．７８−７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、４．３４−４．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０１８７】
上記の方法に従って、下記の一般式（Ｉ）の化合物を製造した。
【０１８８】
表１
式（Ｉ）の化合物
【化６９】
2017521461.tif 000072
【０１８９】
Ｑ、Ｘ、ｎ、Ａ、Ｒ１は各個々の構造によって定義されている。
【表１】
2017521461.tif 000073
2017521461.tif 000074
2017521461.tif 000075
【０１９０】
ＬＣ−ＭＳ
ＬｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ指針７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従い、下記の方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって実施した。
【０１９１】
［ａ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、酸性範囲でのＬＣ−ＵＶ測定によって求める。
【０１９２】
［ｂ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．００１Ｍ酢酸アンモニウム水溶液およびアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を使用し、中性範囲でのＬＣ−ＵＶ測定によって求める。
【０１９３】
較正は、ＬｏｇＰ値が既知である直鎖アルカン−２−オン類（炭素数３から１６）を用いて実施した（連続するアルカノン間の線形補間を行って保持時間を用いてＬｏｇＰ値を測定）。λｍａｘ値は、における２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムに基づいて求めた。ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１９４】
表１おいて、Ｍ＋１（またはＭ＋Ｈ）は、それぞれ、エレクトロスプレーオン化による質量分析において観察された、分子イオンピーク＋または−１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する（ＥＳＩ＋または−）。
【０１９５】
１Ｈ−ＮＭＲデータ
１Ｈ−ＮＭＲデータは、標準としてのテトラメチルシラン（０．０）および溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３もしくはＤ６−ＤＭＳＯを用い、フローセル（体積６０μＬ）を搭載したＢｒｕｋｅｒ  Ａｖａｎｃｅ  ４００、または５ｍｍ  ｃｒｙｏ−ＣＰＴＣＩプローブヘッドを搭載したＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ  ４００、またはｃｙｒｏＴＣＩプローブヘッドを搭載したＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩ  ６００（５  ６００．１３ＭＨｚ）、または５ｍｍ  ｃｒｙｏ  ＣＰＭＮＰプローブヘッドを搭載したＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＩＩＩ  ６００（６０１．６ＭＨｚ）で測定した。
【０１９６】
ＮＭＲピークリスト
特定の実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形で列記している。各シグナルピークについて、ｐｐｍ単位でのδ値およびシグナル強度を小括弧内に記載している。δ値−シグナル強度のペア間には、区切り記号としてセミコロンがある。
【０１９７】
従って、実施例のピークリストは次のような形態：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．、δｎ（強度ｎ）を有する。
【０１９８】
鋭いシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトラムの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度を示すことができる。
【０１９９】
テトラメチルシランおよび／または特にＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中で測定されるスペクトラムの場合には使用される溶媒の化学シフトを較正に用いている。従って、ＮＭＲピークリストには、テトラメチルシランのピークがあり得るが、必ずあるとは限らない。
【０２００】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常、従来のＮＭＲ解釈で列記された全てのピークを含んでいる。
【０２０１】
さらに、それらは、従来の１Ｈ−ＮＭＲ印刷のように、溶媒のシグナル、標的化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナルおよび／または不純物のピークのシグナルも示すことができる。
【０２０２】
溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピーク）を１Ｈ−ＮＭＲピークリストに挙げて、溶媒および／または水のδ範囲内における化合物シグナルを示している。それらは通常、平均して高い強度を有している。
【０２０３】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して、標的化合物（例えば、純度＞９０％を有する）のピークよりも低い強度を有している。
【０２０４】
そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法には代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの製造方法の再現性を「副生成物フィンガープリント」によって認識するのに役立ち得る。
【０２０５】
公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ，  ＡＣＤシミュレーション、さらには経験的に評価される期待値の使用によっても）によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の１Ｈ−ＮＭＲ解釈での関連するピーク選別と同様であると考えられる。
【０２０６】
ピークリストを用いたＮＭＲデータの記載についてのさらなる詳細な説明が、刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」（Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５、２０１１、２０１１年３月１６日、またはｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｒｄｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ．ｃｏ．ｕｋ／ｒｄ／ｆｒｅｅ／ｒｄ５６４０２５．ｐｄｆ参照）にある。
【０２０７】
ＮＭＲピークリスト表
【表２】
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2017521461.tif 000077
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【０２０８】
製剤例
本発明による製剤の１例は以下のものである。
【０２０９】
８ｍｇ：実施例３の化合物
０．２ｍＬ：ジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．２ｍＬ：ポリオキシル３５ヒマシ油
１．６ｍＬ：生理食塩水。
【０２１０】
そのような製剤の調製例は次の通りである。本発明の化合物をジエチレングリコールモノエチルエーテル１部に溶かし、ポリオキシル３５ヒマシ油１部および生理食塩水８部と混合する。
【０２１１】
そのような製剤は、経口投与または非経口投与に好適である。
【０２１２】
本発明の他の化合物の製剤を同様に調製することができ、それは類似または同じ蘇生を示すものである。
【０２１３】
生物例
実施例Ａ：イン・ビトロ効力試験
クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ）でのイン・ビトロアッセイ
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶かし、得られた濃厚液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
【０２１４】
線虫（クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｃｕｒｔｉｃｅｉ））幼虫約４０匹を、化合物溶液の入った試験管に移し入れる。５日後、幼虫の死亡率を記録する。１００％効力は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％効力は、死んだ幼虫がなかったことを意味する。
【０２１５】
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物：１、２、３、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８は、施用量２０ｐｐｍで、１００％の良好な活性を示した。
【０２１６】
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物：１、２、３、４、５、６、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１８は、施用量４ｐｐｍで、少なくとも９０％の良好な活性を示した。
【０２１７】
実施例Ｂ：イン・ビトロ効力試験
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）でのイン・ビトロアッセイ
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶かし、得られた濃厚液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
【０２１８】
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）幼虫約４０匹を、化合物溶液の入った試験管に移し入れる。５日後、幼虫の死亡率を記録する。１００％効力は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％効力は、死んだ幼虫がなかったことを意味する。
【０２１９】
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物：３、６、１０、１１、１２、１４、１８は、施用量２０ｐｐｍで、１００％の良好な活性を示した。
【０２２０】
この試験において、例えば、製造例からの次の化合物：２および５は、施用量２０ｐｐｍで、少なくとも９０％の良好な活性を示した。
【０２２１】
実施例Ｃ：イン・ビトロ効力試験
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）でのイン・ビトロアッセイ
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）成虫を、１００Ｕ／ｍＬのペニシリン、０．１ｍｇ／ｍＬのストレプトマイシンおよび２．５μｇ／ｍＬのアンホテリシンＢを含む生理食塩水緩衝液で洗浄した。被験化合物をＤＭＳＯに溶かし、蠕虫を１０μｇ／ｍＬの最終濃度の培地中でインキュベートした。その培地の小分け分を用いて、陰性対照と比較して、アセチルコリンエステラーゼ活性を測定した。駆虫薬活性に関する読み出し値としてアセチルコリンエステラーゼを測定する原理は、Ｒａｐｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ  （１９８６）およびＲａｐｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ  （１９８７）に記載されている。
【０２２２】
次の実施例：１、３、６、８、１１、１２に関して、活性（陰性対照と比較したＡＣｈＥの低減）は、１０μｇ／ｍＬで７５％以上であった。
【０２２３】
実施例Ｄ：イン・ビボ効力試験
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）／蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）／アレチネズミ（ｇｅｒｂｉｌ）
捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）および／または蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）で実験的に感染させたアレチネズミを、潜伏後期（ｌａｔｅ  ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ）中に１回処理した。被験化合物を液剤または懸濁液として製剤し、そして腹腔内または経口投与した。
【０２２４】
効力は、感染したプラシーボ処理対照群における蠕虫カウントと比較した剖検後の、それぞれ胃および小腸における蠕虫カウントの低減として、群ごとに求めた。
【０２２５】
下記実施例について試験を行ったところ、所定の処理で８５％以上の活性を有していた。
【表３】
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【国際調査報告】
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