(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の新規な置換架橋尿素類似体化合物またはその薬学的に許容可能な塩、対応する医薬組成物、調製方法、ならびに単独でまたは他の治療剤と組み合わせた、細胞の寿命を増加させるのに有用なサーチュイン調節因子としてのならびにそれだけに限らないが、例えば、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害を治療および／または予防することにおける前記化合物の使用に関する。
2017534663.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物またはその薬学的塩：
【化１】
2017534663.tif 000828
（式中、
Ｘ１またはＸ２は、独立に、−Ｎまたは−Ｃから選択され、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒａまたは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり、
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ４は水素または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃであり、
ここで、
Ｘ２が−Ｎである場合、Ｒ２は存在しない、または
Ｘ２が−Ｃである場合、Ｒ２は上記に定義される通りであり、
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅまたはＲｆは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され、ここでＲｇは、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅまたはＲｆは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、カルボシクリル、−（ＣＨ２）ｘ−カルボシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリルアリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）−ＯＨから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ｍは１〜３の整数であり、
ｎは１〜３から選択される整数であり、
ｘは０または１〜６の整数である）。
【請求項２】
ｍが１であり、
ｎが２または３であり、
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ（式中、ＲｂおよびＲｃは請求項１において定義された通りである）である、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が下記から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
【化２】
2017534663.tif 000829
2017534663.tif 000830
【請求項４】
Ｒ１が下記から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
【化３】
2017534663.tif 000831
2017534663.tif 000832
【請求項５】
Ｒ４が、
【化４】
2017534663.tif 000833
2017534663.tif 000834
から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であり、別の側面では、本発明は、それぞれ、式（Ｉ）〜（ＩＶ）（Ｒ４はＨ、
【化５】
2017534663.tif 000835
2017534663.tif 000836
2017534663.tif 000837
2017534663.tif 000838
2017534663.tif 000839
から選択される）の化合物に関する。
【請求項６】
下記式（ＩＩＩ）の化合物またはその薬学的塩：
【化６】
2017534663.tif 000840
（式中、
Ｘ１またはＸ２は、独立に、−Ｎまたは−Ｃから選択され、
ここで、
Ｘ２が−Ｎである場合、Ｒ２は存在しない、または
Ｘ２が−Ｃである場合、Ｒ２は上記に定義される通りであり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒａまたは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり、
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
各Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され、
ここで、上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリールから選択され、
ここで、上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｈＲｉ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
各Ｒｈ、ＲｉおよびＲｊは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルから選択され、
ｍは１〜３の整数であり、
ｎは２〜３から選択される整数であり、
ｘは０または１〜６の整数である）。
【請求項７】
下記式（Ｖ）の化合物またはその薬学的塩：
【化７】
2017534663.tif 000841
（式中、
Ｒ１は水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
各Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され、
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリールから選択され、
ここで、上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｈＲｉ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ここで、各Ｒｈ、ＲｉおよびＲｊは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルから選択され、
ｍは１〜３の整数であり、
ｎは２〜３から選択される整数であり、
ｘは０または１〜６の整数である）。
【請求項８】
表Ｉに示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物と、薬学的に許容可能な担体とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項１０】
追加の活性剤をさらに含んでなる、請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、代謝機能不全、糖尿病もしくはその合併症を治療する方法、またはインスリン感受性を高める方法であって、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物または請求項９もしくは１０に記載の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法。
【請求項１２】
ＳＩＲＴ１発現または活性の低下に起因する疾患または障害を治療する方法であって、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物もしくはその薬学的に許容可能な塩または請求項９もしくは１０に記載の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法。
【請求項１３】
ＳＩＲＴ１発現または活性の低下に起因する疾患または障害が、それだけに限らないが、老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患から選択される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患に関連する疾患が、乾癬、アトピー性皮膚炎、ざ瘡、酒さ、炎症性腸疾患、骨粗鬆症、敗血症、関節炎、ＣＯＰＤ、全身性エリテマトーデスおよび眼炎症から選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
乾癬を治療する方法であって、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物または請求項９もしくは１０に記載の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法。
【請求項１６】
インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病もしくはその合併症を患っているまたは罹患しやすい対象を治療するための、または対象におけるインスリン感受性を増加させるための療法における使用のための、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病もしくはその合併症の治療において、または対象におけるインスリン感受性を増加させるために使用するための医薬品の製造における、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
概して、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の置換架橋尿素類似体化合物、その対応する類似体（アナログ）もしくは誘導体、またはその薬学的に許容可能な塩、対応する医薬組成物、調製方法、ならびに単独でまたは他の治療剤と組み合わせた、細胞の寿命を増加させるのに有用なサーチュイン調節因子としてのならびにそれだけに限らないが、例えば、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害を治療および／または予防することにおける前記化合物の方法および使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
サイレント・インフォメーション・レギュレーター（ＳＩＲ）遺伝子ファミリーは、古細菌から真核生物に及ぶ生物のゲノムに存在する高度に保存された遺伝子群を表す。コードされているＳＩＲタンパク質は、遺伝子サイレンシングの調節からＤＮＡ修復まで多様な過程に関与している。このファミリーのよく特徴付けられた遺伝子は、酵母接合型、テロメア位置効果および細胞老化を特定する情報を含有するＨＭ遺伝子座のサイレンシングに関与している出芽酵母（Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）ＳＩＲ２である。酵母Ｓｉｒ２タンパク質は、ヒストン脱アセチル化酵素のファミリーに属する。ＳＩＲ遺伝子ファミリーのメンバーによってコードされているタンパク質は、２５０アミノ酸コアドメインにおいて高い配列保存性を示す。ネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＳｉｒ２ホモログであるＣｏｂＢは、ＮＡＤ（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド）依存性ＡＤＰ−リボシルトランスフェラーゼとして機能する。
【０００３】
Ｓｉｒ２タンパク質は、補助基質としてＮＡＤを使用するクラスＩＩＩ脱アセチル化酵素である。その多くが遺伝子サイレンシングに関与している他の脱アセチル化酵素とは異なり、Ｓｉｒ２はトリコスタチンＡ（ＴＳＡ）などのクラスＩおよびＩＩヒストン脱アセチル化酵素阻害剤に感受性ではない。
【０００４】
Ｓｉｒ２によるアセチル−リジンの脱アセチル化は、ＮＡＤ加水分解と密接に連動し、ニコチンアミドおよび新規なアセチル−ＡＤＰリボース化合物を産生する。Ｓｉｒ２のＮＡＤ依存性脱アセチル化酵素活性はその機能に必須であり、酵母においてその生物学的役割を細胞代謝と関連付けることができる。哺乳類Ｓｉｒ２ホモログは、ＮＡＤ依存性ヒストン脱アセチル化酵素活性を有する。
【０００５】
生化学的研究により、Ｓｉｒ２がヒストンＨ３およびＨ４のアミノ末端尾部を容易に脱アセチル化し、２’／３’−Ｏ−アセチル−ＡＤＰ−リボース（ＯＡＡＤＰＲ）およびニコチンアミドの形成をもたらし得ることが示されている。ＳＩＲ２のさらなるコピーを有する株は、ｒＤＮＡサイレンシングの増加および３０％長い寿命を示す。線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）ＳＩＲ２ホモログ、ｓｉｒ−２．１およびキイロショウジョウバエ（Ｄ．ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）ｄＳｉｒ２遺伝子のさらなるコピーがこれらの生物で寿命を延ばすことも示されている。これは、老化のためのＳＩＲ２依存性調節経路が進化の早期に生じ、よく保存されていることを意味する。現在では、Ｓｉｒ２遺伝子は逆境を生き残る機会を増やすために生物の健康およびストレス抵抗性を高めるために進化してきたと考えられている。
【０００６】
ヒトでは、Ｓｉｒ２の保存された触媒ドメインを共有する７つのＳｉｒ２様遺伝子（ＳＩＲＴ１〜ＳＩＲＴ７）が存在する。ＳＩＲＴ１は、Ｓｉｒ２との配列類似性が最も高い核タンパク質である。ＳＩＲＴ１は、脱アセチル化によって、腫瘍抑制因子ｐ５３、細胞シグナル伝達因子ＮＦ−κＢおよびＦＯＸＯ転写因子を含む複数の細胞標的を調節する。
【０００７】
ＳＩＲＴ３は、原核生物および真核生物で保存されているＳＩＲＴ１のホモログである。ＳＩＲＴ３タンパク質は、Ｎ末端に位置する特有のドメインによってミトコンドリアクリステを標的とする。ＳＩＲＴ３は、ＮＡＤ＋依存性タンパク質脱アセチル化酵素活性を有し、特に代謝的に活発な組織において普遍的に発現している。ミトコンドリアに移動すると、ＳＩＲＴ３は、ミトコンドリアマトリックスプロセシングペプチダーゼ（ＭＰＰ）によってより小さな活性形態に切断されると考えられている。
【０００８】
カロリー制限が健康を改善し、哺乳動物の寿命を延ばすことが７０年以上にわたって知られている。酵母の寿命も、後生動物のように、低グルコースなどのカロリー制限に似た介入によって延長される。カロリー制限した場合にＳＩＲ２遺伝子を欠く酵母とハエの両方が長く生存しないという発見は、ＳＩＲ２遺伝子が制限カロリー食の有益な健康効果を媒介するという証拠を提供する。さらに、酵母グルコース反応性ｃＡＭＰ（アデノシン３’，５’−一リン酸）依存性（ＰＫＡ）経路の活性を低下させる突然変異は、野生型細胞において寿命を延ばすが、突然変異ｓｉｒ２株では延ばさず、ＳＩＲ２がカロリー制限経路の重要な下流成分であると見られることを示している。
【０００９】
治療上の可能性に加えて、ＳＩＲＴ１活性および低分子サーチュイン調節因子による活性化の構造的および生物物理学的研究は、サーチュインの生物学的機能の理解を促進し、サーチュイン活性化の作用機序の理解をさらに促進し、新規なサーチュイン調節因子を同定するアッセイの開発を助けるのに有用であるだろう。
【００１０】
本発明は、当技術分野で遭遇するこれらのおよび他の課題を克服することに関する。
【発明の概要】
【００１１】
概して、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の置換架橋尿素類似体化合物、その対応する類似体もしくは誘導体、またはその薬学的に許容可能な塩、対応する医薬組成物、調製方法、ならびに単独でまたは他の治療剤と組み合わせた、細胞の寿命を増加させるのに有用なサーチュイン調節因子としてのならびにそれだけに限らないが、例えば、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害を治療および／または予防することにおける前記化合物の使用に関する。
【００１２】
特に、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の新規な化合物、対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）およびそれぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなる対応する医薬組成物に関する。
【００１３】
本発明はまた、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物および対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）をそれぞれ調製する方法にも関する。
【００１４】
本発明はまた、それだけに限らないが、乾癬、アトピー性皮膚炎、ざ瘡、酒さ、炎症性腸疾患、骨粗鬆症、敗血症、関節炎、ＣＯＰＤ、全身性エリテマトーデスおよび眼炎症から選択され得るまたはこれらを含み得る、例えば、それだけに限らないが、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害の治療、予防および療法において、本明細書で定義されるサーチュイン調節因子化合物を使用するための方法および使用にも関する。
【発明の具体的説明】
【００１５】
概して、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の置換架橋尿素類似体化合物、その対応する類似体もしくは誘導体、またはその薬学的に許容可能な塩、対応する医薬組成物、調製方法、ならびに単独でまたは他の治療剤と組み合わせた、細胞の寿命を増加させるのに有用なサーチュイン調節因子としてのならびにそれだけに限らないが、例えば、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害を治療および／または予防することにおける前記化合物の使用に関する。
【００１６】
化合物
特に、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の新規な化合物、対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）およびそれぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなる対応する医薬組成物に関する。
【００１７】
国際特許出願第０９／０６１８７９号パンフレット、国際出願日：２０１４年５月１３日には、式（Ｉ）：
【化１】
2017534663.tif 000003
の新規なサーチュイン調節置換架橋尿素および関連する類似体化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、対応する医薬組成物、他の治療薬との組合せ、調製方法、ならびに細胞の寿命を延ばす、および例えば、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または紅潮ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害を治療および／または予防するための方法および使用が開示されている。
【００１８】
一側面では、本発明は、以下に詳細に説明されるように、構造式（Ｉ）〜（Ｖ）の新規なサーチュイン調節化合物、それぞれ対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）を提供する。
【００１９】
一側面では、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【化２】
2017534663.tif 000004
（式中、
Ｘ１またはＸ２は、独立に、−Ｎまたは−Ｃから選択され；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒａまたは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ４は水素または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃであり；
Ｘ２が−Ｎである場合、Ｒ２は存在しない；または
Ｘ２が−Ｃである場合、Ｒ２は上記に定義される通りであり；
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅまたはＲｆは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され；Ｒｇは、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅまたはＲｆは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、カルボシクリル、−（ＣＨ２）ｘ−カルボシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリルアリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）−ＯＨから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
ｍは１〜３の整数であり；
ｎは１〜３から選択される整数であり；
ｘは０または１〜６の整数である）
またはその薬学的塩に関する。
【００２０】
別の側面では、本発明は、上記（すなわち、構造式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物、それぞれ対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）および本出願の全体を通して定義される本発明の化合物に関し、
ｎ＝１の場合、ｍ≠１であり、
ｎ＝３の場合、ｍ≠３である。
【００２１】
別の側面では、本発明は、Ｒ２がＣ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ（式中、ＲｂおよびＲｃは上および本出願の全体を通して定義される通りである）である本発明の化合物に関する。
【００２２】
別の側面では、本発明は、
ｍが１であり；
ｎが２または３であり；
Ｒ４が水素である、
式（Ｉ）の化合物に関する。別の側面では、本発明は、
ｍが１であり；
ｎが２または３であり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ（式中、各ＲｂおよびＲｃは上記に定義される通りである）である、
式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２３】
別の側面では、本発明は、
ｍが１であり；
ｎが２または３であり；
Ｒ１が水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ（式中、ＲｂおよびＲｃは請求項１で上記に定義される通りである）である、
式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２４】
一側面では、本発明は、式（ＩＩ）の化合物：
【化３】
2017534663.tif 000005
（式中、
Ｘ１またはＸ２は、独立に、−Ｎまたは−Ｃから選択され；
Ｒ１は水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ４は水素または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃであり；
ここで、
Ｘ２が−Ｎである場合、Ｒ２は存在しない；または
Ｘ２が−Ｃである場合、Ｒ２は上記に定義される通りであり；
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅまたはＲｆは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され；Ｒｇは、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｅまたはＲｆは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、カルボシクリル、−（ＣＨ２）ｘ−カルボシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリルアリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）−ＯＨから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
ｍは１〜３の整数であり；
ｎは１〜３から選択される整数であり；
ｘは０または１〜６の整数である）
またはその薬学的塩に関する。
【００２５】
別の側面では、本発明は、上（すなわち、構造式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物、それぞれ対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）および本出願の全体を通して定義される本発明の化合物に関し、
ｎ＝１の場合、ｍ≠１であり、
ｎ＝３の場合、ｍ≠３である。
【００２６】
別の側面では、本発明は、Ｒ２がＣ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃ（式中、ＲｂおよびＲｃは上および本出願の全体を通して定義される通りである）である本発明の化合物に関する。
【００２７】
別の側面では、本発明は、
ｍが１であり；
ｎが２または３であり；
Ｒ４が水素である、
式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２８】
別の側面では、本発明は、
ｍが１であり；
ｎが２または３であり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ（式中、各ＲｂおよびＲｃは上記に定義される通りである）である、
式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２９】
別の側面では、本発明は、式（ＩＩＩ）の化合物：
【化４】
2017534663.tif 000006
（式中、
Ｘ１またはＸ２は、独立に、−Ｎまたは−Ｃから選択され；
Ｘ２が−Ｎである場合、Ｒ２は存在しない；または
Ｘ２が−Ｃである場合、Ｒ２は上記に定義される通りであり；
Ｒ１は水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され；
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、
−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリールから選択され；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｈＲｉ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
各Ｒｈ、ＲｉおよびＲｊは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルから選択され；
ｍは１〜３の整数であり；
ｎは２〜３から選択される整数であり；
ｘは０または１〜６の整数である）
またはその薬学的塩に関する。
【００３０】
別の側面では、本発明は、ｎが２または３であり、ｍが１である、本発明の化合物に関する。
【００３１】
別の側面では、本発明は、式（ＩＶ）の化合物：
【化５】
2017534663.tif 000007
（式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒａまたは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され；
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリールから選択され；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｈＲｉ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
各Ｒｈ、ＲｉおよびＲｊは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルから選択され；
ｍは１〜３の整数であり；
ｎは２〜３から選択される整数であり；
ｘは０または１〜６の整数である）
またはその薬学的塩に関する。
【００３２】
別の側面では、本発明は、式（Ｖ）の化合物：
【化６】
2017534663.tif 000008
（式中、
Ｒ１は水素、ハロゲン、−ＣＮ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｎ−置換ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｒ２は、ハロゲン、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、−ヒドロキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；
各Ｒ５およびＲ６は、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリール、−（ＣＨＲｇ）ｘヘテロアリールから選択され；
上記に定義される各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｄＲｅ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−Ｎ−ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、または−（ＣＨ２）ｘヘテロアリールから選択され；
上記に定義される各Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、ＲｆまたはＲｇは水素、ハロゲン、−ＯＨ、−（ＣＨ２）ｘＯＨ、−Ｃ≡Ｎ、−ＮＲｈＲｉ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｘ−シクロアルキル、ヘテロシクリル、−ヘテロシクリル、−Ｏ−ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｘ−ヘテロアリール、−Ｏ−（ＣＨ２）ｘＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＯＨ）、−（ＣＨ２）ｘ−ＯＨ、または−Ｃ（Ｏ）ＯＲｊから選択される１個以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
各Ｒｈ、ＲｉおよびＲｊは、独立に、水素、−直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または直鎖もしくは分岐Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルから選択され；
ｍは１〜３の整数であり；
ｎは２〜３から選択される整数であり；
ｘは０または１〜６の整数である）
またはその薬学的塩に関する。
【００３３】
別の側面では、本発明は、Ｒ１が
【化７】
2017534663.tif 000009
2017534663.tif 000010
から選択される、それぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物に関する。
【００３４】
別の側面では、本発明は、Ｒ１が
【化８】
2017534663.tif 000011
2017534663.tif 000012
から選択される、それぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物に関する。
【００３５】
別の側面では、本発明は、
Ｒ４が
【化９】
2017534663.tif 000013
2017534663.tif 000014
から選択される、それぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物に関する。
【００３６】
別の側面では、本発明は、Ｒ４が
【化１０】
2017534663.tif 000015
2017534663.tif 000016
2017534663.tif 000017
2017534663.tif 000018
2017534663.tif 000019
から選択される、それぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物に関する。
【００３７】
別の側面では、本発明は、６８４頁で始まる本明細書の表１に定義される化合物に関する。
【００３８】
別の側面では、本発明は、それだけに限らないが、以下に示される以下に示されるチャートに定義される化合物を含む化合物に関する。
【００３９】
【表１】
2017534663.tif 000020
2017534663.tif 000021
2017534663.tif 000022
2017534663.tif 000023
2017534663.tif 000024
【００４０】
別の側面では、本発明は、本発明の対応する類似体または誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）である化合物に関する。
【００４１】
【表２】
2017534663.tif 000025
2017534663.tif 000026
2017534663.tif 000027
2017534663.tif 000028
2017534663.tif 000029
2017534663.tif 000030
2017534663.tif 000031
2017534663.tif 000032
2017534663.tif 000033
2017534663.tif 000034
2017534663.tif 000035
2017534663.tif 000036
2017534663.tif 000037
2017534663.tif 000038
2017534663.tif 000039
2017534663.tif 000040
2017534663.tif 000041
2017534663.tif 000042
2017534663.tif 000043
2017534663.tif 000044
2017534663.tif 000045
2017534663.tif 000046
2017534663.tif 000047
2017534663.tif 000048
2017534663.tif 000049
2017534663.tif 000050
2017534663.tif 000051
2017534663.tif 000052
2017534663.tif 000053
2017534663.tif 000054
2017534663.tif 000055
2017534663.tif 000056
2017534663.tif 000057
2017534663.tif 000058
2017534663.tif 000059
2017534663.tif 000060
2017534663.tif 000061
2017534663.tif 000062
2017534663.tif 000063
2017534663.tif 000064
2017534663.tif 000065
2017534663.tif 000066
2017534663.tif 000067
2017534663.tif 000068
2017534663.tif 000069
2017534663.tif 000070
2017534663.tif 000071
2017534663.tif 000072
2017534663.tif 000073
2017534663.tif 000074
【００４２】
用語および定義
第１節
本発明の一定の化合物は、特定の幾何学的形態または立体異性形態で存在し得る。本発明は、本発明の範囲内に入るシス−およびトランス−異性体、（Ｒ）−および（Ｓ）−エナンチオマー、ジアステレオマー、（Ｄ）−異性体、（Ｌ）−異性体、これらのラセミ混合物、ならびにこれらの他の混合物を含む全てのこのような化合物を包含する。追加の不斉炭素原子が、アルキル基などの置換基に存在してもよい。全てのこのような異性体、ならびにこれらの混合物は、本発明に含まれることが意図されている。
【００４３】
本明細書に記載される化合物およびその塩は、対応する水和物（例えば、半水和物、一水和物、二水和物、三水和物、四水和物）または溶媒和物として存在することもできる。溶媒和物および水和物の調製に適した溶媒は、一般に、当業者によって選択され得る。
【００４４】
化合物およびその塩は、非晶質または結晶（共結晶および多形を含む）形態で存在し得る。
【００４５】
本発明のサーチュイン調節化合物は、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性、特にサーチュインタンパク質の脱アセチル化酵素活性を有利に調節する。
【００４６】
上記の特性とは別にまたはこれに加えて、本発明の一定のサーチュイン調節化合物は、サーチュインタンパク質（例えば、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３タンパク質など）の脱アセチル化活性を調節するのに有効な化合物の濃度で、以下の活性：ＰＩ３−キナーゼの阻害、アルドレダクターゼの阻害、チロシンキナーゼの阻害、ＥＧＦＲチロシンキナーゼのトランス活性化、冠動脈拡張または鎮痙活性の１つ以上を実質的には有さない。
【００４７】
「アルキル」基または「アルカン」は、完全に飽和した直鎖または分岐の非芳香族炭化水素である。典型的には、直鎖または分岐アルキル基は、特に定義しない限り、１〜約２０個の炭素原子、好ましくは１〜約１０個の炭素原子を有する。直鎖および分岐アルキル基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ペンチルおよびオクチルが含まれる。Ｃ１〜Ｃ４直鎖または分岐アルキル基は、「低級アルキル」基とも呼ばれる。
【００４８】
先の態様のいずれかにおいて、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ置換基は、例えば、１個、２個または３個のメトキシ基およびエトキシ基などの１個以上のアルコキシ置換基を含み得る。代表的なＣ１〜Ｃ４アルコキシ置換基は、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを含む。
【００４９】
先の態様のいずれかにおいて、ヒドロキシ置換基は、１個以上のヒドロキシ置換基、例えば、２個または３個のヒドロキシ基を含み得る。
【００５０】
「ハロゲン」はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを指す。
【００５１】
「ハロゲン置換」または「ハロ」置換は、１個以上の水素のＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによる置き換えを示す。
【００５２】
一側面では、ハロアルキルという用語は、１個以上の水素原子がハロゲン原子によって置き換えられている任意のアルキル基と定義される。先の態様のいずれかにおいて、「ハロ置換」基は、１個のハロ置換基から最大ペルハロ置換までを含む。代表的なハロ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、ＣＦＨ２、ＣＣｌＨ２、ＣＢｒＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ２Ｈ、ＣＢｒ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＢｒ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＢｒＣＨ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＨ（ＣＦ３）２およびＣ（ＣＦ３）３を含む。ペルハロ置換Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、例えば、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＢｒ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３およびＣＢｒ２ＣＦ３を含む。
【００５３】
「アルケニル」（「アルケン」）および「アルキニル」（「アルキン」）という用語は、長さおよび可能な置換が上記のアルキル基に類似しているが、それぞれ少なくとも１個の二重結合または三重結合を含有する不飽和脂肪族基を指す。
【００５４】
先の態様のいずれかにおいて、「炭素環」基は、単環式炭素環の態様および／または多環式炭素環の態様、例えば縮合、架橋または二環式炭素環の態様を指し得る。本発明の「炭素環」基はさらに、芳香族炭素環の態様および／または非芳香族炭素環の態様、または多環式態様の場合には、１個以上の芳香環および／または１個以上の非芳香環の両方を有する炭素環を指し得る。多環式炭素環の態様は、二環式環、縮合環または架橋二環であってもよい。非限定的な代表的な炭素環は、フェニル、シクロヘキサン、シクロペンタンまたはシクロヘキセン、アマンタジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，５−シクロオクタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタ−３−エン、ナフタレン、アダマンタン、デカリン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ノルボルナン、デカリン、スピロペンタン、メマンチン、ビペリデン、リマンタジン、カンファー、コレステロール、４−フェニルシクロヘキサノール、ビシクロ［４．２．０］オクタン、メマンチンおよび４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インデンおよびビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エンを含む。
【００５５】
先の態様のいずれかにおいて、「複素環」基は、単環式複素環の態様および／または多環式複素環の態様、例えば、縮合、架橋または二環式複素環の態様を指し得る。本発明の「複素環」基はさらに、芳香族複素環の態様および／または非芳香族複素環の態様、または多環式態様の場合には、１個以上の芳香環および／または１個以上の非芳香環の両方を有する複素環を指し得る。多環式複素環の態様は、二環式環、縮合環または架橋二環であってもよい。非限定的な代表的な複素環は、ピリジル、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、ピリミジン、ベンゾフラン、インドール、キノリン、ラクトン、ラクタム、ベンゾジアゼピン、インドール、キノリン、プリン、アデニン、グアニン、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール、ヘキサミンおよびメテナミンを含む。
【００５６】
「アルケニル」は、指定された数の員炭素原子を有し、鎖内に１個以上の炭素−炭素二重結合を有する不飽和炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルは、２〜６員炭素原子を有するアルケニル基を指す。一定の態様では、アルケニル基が鎖内に１個の炭素−炭素二重結合を有する。他の態様では、アルケニル基が鎖内に２個以上の炭素−炭素二重結合を有する。アルケニル基は、本明細書で定義される１個以上の置換基で置換されていてもよい。アルケニル基は直鎖または分岐であってもよい。代表的な分岐アルケニル基は、１個、２個または３個の分岐を有する。アルケニルはエチレニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを含む。
【００５７】
「アルコキシ」は、酸素架橋を通して結合したアルキル部分（すなわち、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（式中、Ｃ１〜Ｃ６は本明細書に定義されている））を指す。このような基の例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシおよびヘキソキシが含まれる。
【００５８】
「アルキニル」は、指定された数の員炭素原子を有し、鎖内に１個以上の炭素−炭素三重結合を有する不飽和炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルは、２〜６員原子を有するアルキニル基を指す。一定の態様では、アルキニル基が鎖内に１個の炭素−炭素三重結合を有する。他の態様では、アルキニル基が鎖内に２個以上の炭素−炭素三重結合を有する。明快にするために、鎖内に１個以上の炭素−炭素三重結合および鎖内に１個以上の炭素−炭素二重結合を有する不飽和炭化水素鎖は、アルキニル基と呼ばれる。アルキニル基は、本明細書で定義される１個以上の置換基で置換されていてもよい。代表的な分岐アルキニル基は、１個、２個または３個の分岐を有する。アルキニルはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルを含む。
【００５９】
「芳香族炭素環」という用語は、少なくとも１個の芳香環を含有する芳香族炭化水素環系を指す。この環は、他の芳香族炭素環または非芳香族炭素環に縮合または結合していてもよい。芳香族炭素環基の例には、フェニル、ナフチルおよびアントラシルなどの炭素環式芳香族基が含まれる。
【００６０】
「アザビシクロ」は、環骨格中に窒素原子を含有する二環式分子を指す。二環の２つの環は、２個の相互に結合した原子で縮合していても（例えば、インドール）、一連の原子を横切って縮合していても（例えば、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン）、単一原子で結合していても（例えば、スピロ環）よい。
【００６１】
「二環」または「二環式」は、１個、２個または３個以上の原子が２個の環の間で共有されている二環系を指す。二環は、２個の隣接する原子が２個の環の各々によって共有されている縮合二環、例えば、デカリン、インドールを含む。二環は、２個の環が単一の原子を共有するスピロニ環、例えば、スピロ［２．２］ペンタン、１−オキサ−６−アザスピロ［３．４］オクタンも含む。二環はさらに、少なくとも３個の原子が２個の環の間で共有されている架橋二環、例えば、ノルボルナンを含む。
【００６２】
「架橋二環」化合物は、少なくとも３個の原子が系の両方の環に共有される二環式環系である、すなわち、これらは２個の橋頭原子を接続する１個以上の原子の少なくとも１個の架橋を含む。架橋アザビシクロは、環の少なくとも１個に窒素原子を含有する架橋二環式分子を指す。
【００６３】
「Ｂｏｃ」という用語は、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基（一般的なアミン保護基）指す。
【００６４】
本明細書で使用される「炭素環」および「炭素環式」という用語は、環の各原子が炭素である飽和または不飽和環を指す。炭素環という用語は、芳香族炭素環と非芳香族炭素環の両方を含む。非芳香族炭素環は、全ての炭素原子が飽和しているシクロアルカン環と、少なくとも１個の二重結合を含有するシクロアルケン環の両方を含む。「炭素環」は、５〜７員単環および８〜１２員二環を含む。二環式炭素環の各環は、非芳香族および芳香環から選択され得る。炭素環は、１個、２個または３個以上の原子が２個の環の間で共有されている二環式分子を含む。「縮合炭素環」という用語は、環の各々が２個の隣接原子を他の環と共有する二環式炭素環を指す。縮合炭素環の各環は、非芳香芳香環から選択され得る。代表的な態様では、芳香環、例えばフェニルが、非芳香環または芳香環、例えばシクロヘキサン、シクロペンタンまたはシクロヘキセンと縮合していてもよい。原子価が許す限り、非芳香族および芳香族の二環式環の任意の組合せが、炭素環の定義に含まれる。代表的な「炭素環」は、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，５−シクロオクタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタ−３−エン、ナフタレンおよびアダマンタンを含む。代表的な縮合炭素環は、デカリン、ナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、ビシクロ［４．２．０］オクタン、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インデンおよびビシクロ［４．１．０］ヘプタ−３−エンを含む。「炭素環」は、水素原子を有することができる任意の１つ以上の位置で置換され得る。
【００６５】
「シクロアルキル」基は、完全に飽和（非芳香族）である指定される数の員炭素原子を有する環状炭化水素環である。典型的には、シクロアルキル基は、特に定義しない限り、３〜約１０個の炭素原子、より典型的には３〜８個の炭素原子を有する。シクロアルキル基は、単環式環系である。例えば、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルは、３〜６員原子を有するシクロアルキル基を指す。シクロアルキル基は、本明細書で定義される１個以上の置換基で置換されていてもよい。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。
【００６６】
「シクロアルケニル」基は、環内に１個以上の二重結合を含有する環状炭化水素環である。例えば、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルは、３〜６員炭素原子を有するシクロアルケニル基を指す。一定の態様では、シクロアルケニル基が、環内に１個の炭素−炭素二重結合を有する。他の態様では、シクロアルケニル基が、環内に２個以上の炭素−炭素二重結合を有する。シクロアルケニル環は芳香族ではない。シクロアルケニル基は、単環式環系である。シクロアルケニル基は、本明細書で定義される１個以上の置換基で置換されていてもよい。シクロアルケニルは、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘキサジエニルを含む。
【００６７】
「アリール」は、芳香族炭化水素環系を指す。アリール基は、単環式環系または二環式環系である。単環式アリール環はフェニルを指す。二環式アリール環は、ナフチルおよび、フェニルが５員、６員または７員炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルケニル環に縮合している環を指す。アリール基は、本明細書で定義される１個以上の置換基で置換されていてもよい。
【００６８】
「ヘテロアリール」または「芳香族複素環」という用語は、置換または未置換の芳香族単環構造、好ましくは５〜７員環、より好ましくは５〜６員環を含み、その環構造は少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくは１〜４個のヘテロ原子、より好ましくは１個または２個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール」という用語はまた、環の少なくとも１個が複素芳香族であり、例えば、他の環がシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、芳香族炭素環、ヘテロアリールおよび／またはヘテロシクリルであり得る１個または２個の環を有する環系を含む。ヘテロアリール基は、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジンおよびピリミジンを含む。
【００６９】
本明細書で使用される「複素環」および「複素環式」という用語は、例えばＮ、Ｏ、ＢおよびＳ原子、好ましくはＮ、ＯまたはＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含んでなる非芳香環または芳香環を指す。「複素環」という用語は、「芳香族複素環」と「非芳香族複素環」の両方を含む。複素環は、４〜７員単環式環および８〜１２員二環式環を含む。複素環は、１個、２個または３個以上の原子が２個の環の間で共有されている二環式分子を含む。二環式複素環の各環は、非芳香族および芳香環から選択され得る。「縮合複素環」という用語は、環の各々が２個の隣接原子を他の環と共有する二環式複素環を指す。縮合複素環の各環は、非芳香族および芳香環から選択され得る。代表的な態様では、芳香環、例えばピリジルが、非芳香環または芳香環、例えばシクロヘキサン、シクロペンタン、ピロリジン、２，３−ジヒドロフランまたはシクロヘキセンと縮合していてもよい。「複素環」基は、例えば、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリン、ピリミジン、ベンゾフラン、インドール、キノリン、ラクトンおよびラクタムを含む。代表的な「縮合複素環」は、ベンゾジアゼピン、インドール、キノリン、プリンおよび４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾールを含む。「複素環」は、水素原子を有することができる任意の１個以上の位置で置換され得る。
【００７０】
「単環式環」は、５〜７員芳香族炭素環またはヘテロアリール、３〜７員シクロアルキルまたはシクロアルケニル、および５〜７員非芳香族ヘテロシクリルを含む。代表的な単環式基は、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジニル、チアジニル、ジチアニル、ジオキサニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、ピラニル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、イミダゾリル、ピリジニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピリミジニル、モルホリニル、テトラヒドロチオフェニル、チオフェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘプタニル、アゼチジニル、オキセタニル、チイラニル、オキシラニル、アジリジニルおよびチオモルホリニルなどの置換または未置換の複素環または炭素環を含む。
【００７１】
「員原子」は、鎖または環を形成する原子を指す。２個以上の員原子が鎖中および環内に存在する場合、各員原子は鎖または環中の隣接員原子と共有結合している。鎖または環上の置換基を構成する原子は、鎖または環中の員原子ではない。
【００７２】
「置換されていてもよい（optionally substituted）」とは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールなどの基が未置換である、または基が本明細書で定義される１個もしくは複数の置換基で置換され得ることを示す。
【００７３】
本明細書で使用される場合、「置換された（substituted）」は、構造内の水素原子を水素以外の原子または分子で置換することを意味する。基に関して「置換された」とは、基内の員原子に結合した１個以上の水素原子が、定義される置換基の群から選択される置換基で置き換えられていることを示す。「置換可能な窒素」などの置換可能な原子は、少なくとも１つの共鳴形態の水素原子を有する原子である。水素原子は、ＣＨ３またはＯＨ基などの別の原子または基で置換されていてもよい。例えば、ピペリジン分子中の窒素は、窒素が水素原子と結合している場合に置換可能である。例えば、ピペリジンの窒素が水素以外の原子に結合している場合、その窒素は置換可能ではない。いずれの共鳴形態の水素原子も有することができない原子は、置換可能ではない。「置換された」という用語は、このような置換が置換された原子および置換基の許容される原子価に従い、置換によって安定な化合物（すなわち、加水分解、再配列、環化または脱離などの変換を自発的に受けず、反応混合物からの単離に耐えるのに十分に頑強であるもの）が得られるという暗黙の規定を含むことを理解すべきである。基が１個以上の置換基を含有してもよいことが述べられている場合、その基中の１個以上（適切な場合）の原子が置換されていてもよい。さらに、このような置換が原子の許容される原子価に従う限り、基内の単一の原子が２個以上の置換基で置換されていてもよい。適当な置換基は、本明細書において、各置換されたまたは置換されていてもよい基について定義される。
【００７４】
本発明によって想起される置換基および変数の組合せは、安定な化合物の形成をもたらすもののみである。本明細書で使用される場合、「安定な」という用語は、製造を可能にするのに十分な安定性を有し、本明細書に詳述される目的に有用となるために十分な期間化合物の完全性を維持する化合物を指す。
【００７５】
重水素化化合物
本明細書に開示される化合物はまた、部分的および完全に重水素化された変異体を含む。一定の態様では、重水素化変異体を速度論的研究のために使用することができる。当業者は、このような重水素原子が存在する部位を選択することができる。
【００７６】
本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩の種々の重水素化形態も含む。炭素原子に結合した各利用可能な水素原子は、独立に重水素原子で置き換えられていてもよい。当業者は、本発明の式（Ｉ）〜（ＩＩ）の化合物の重水素化形態を合成する方法を知っているだろう。例えば、重水素化された物質、例えばアルキル基は、慣用的な技術によって調製することができる（例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、ＷＩ、カタログ番号４８９，６８９−２から入手可能なメチル−ｄ３−アミンを参照されたい）。
【００７７】
同位体
本発明はまた、１個以上の原子が、自然界で最も一般的に見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられているという事実を除いて式（Ｉ）および（ＩＩ）に列挙されるものと同一である同位体標識化合物も含む。本発明の化合物に取り込まれ得る同位体の例には、３Ｈ、１１Ｃ、１４Ｃ、１８Ｆ、１２３Ｉまたは１２５Ｉなどの水素、炭素、窒素、酸素、フッ素、ヨウ素および塩素の同位体が含まれる。
【００７８】
上記の同位体および／または他の原子の他の同位体を含有する本発明の化合物および前記化合物の薬学的に許容可能な塩は、本発明の範囲内にある。本発明の同位体標識化合物、例えば３Ｈまたは１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれた化合物は、薬物および／または基質組織分布アッセイに有用である。トリチウム化、すなわち、３Ｈ、および炭素−１４、すなわち、１４Ｃ同位体が、調製の容易さおよび検出性ために特に好ましい。１１Ｃおよび１８Ｆ同位体は、ＰＥＴ（陽電子放出断層撮影法）において特に有用である。
【００７９】
純度
本発明の化合物は医薬組成物中での使用が意図されているので、これらはそれぞれ好ましくは実質的に純粋な形態、例えば、少なくとも６０％純度、より適切には少なくとも７５％純度、好ましくは少なくとも８５％、特に少なくとも９８％純度（％は重量基準で重量に基づく）である。化合物の不純な調製物が、医薬組成物に使用されるより純粋な形態を調製するために使用され得る。
【００８０】
塩
一定の態様では、式Ｉによる化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、酸性官能基を含有し得る。一定の他の態様では、式Ｉによる化合物が塩基性官能基を含有し得る。よって、当業者であれば、式Ｉによる化合物の塩を調製することができることを認識するだろう。実際、本発明の一定の態様では、式Ｉによる化合物の塩が、例えば、このような塩が分子により大きな安定性または溶解性を与え、それによって、剤形への製剤化を容易にすることができるので、それぞれの遊離塩基または遊離酸よりも好ましい場合がある。
【００８１】
医薬におけるこれらの潜在的使用のために、式（Ｉ）の化合物の塩は、適切には薬学的に許容可能な塩である。適当な薬学的に許容可能な塩は、Ｂｅｒｇｅ、Ｂｉｇｈｌｅｙ  ａｎｄ  Ｍｏｎｋｈｏｕｓｅ  Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ（１９７７）６６、１〜１９頁に記載されているものを含む。
【００８２】
本明細書に記載される化合物の塩、特に薬学的に許容可能な塩も本発明に含まれる。十分に酸性の、十分に塩基性の、または両方の官能基を有する本発明の化合物は、いくつかの無機塩基ならびに無機および有機酸のいずれかと反応して塩を形成することができる。あるいは、四級窒素を有する化合物などの本質的に帯電した化合物は、適切な対イオン（例えば、臭化物、塩化物またはフッ化物、特に臭化物などのハロゲン化物）と塩を形成することができる。
【００８３】
酸付加塩を形成するために一般的に使用される酸は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸、およびｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、ｐ−ブロモフェニル−スルホン酸、炭酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、酢酸などの有機酸である。このような塩の例には、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸ニ水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−ジオエート、ヘキシン−１，６−ジオエート、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩、マンデル酸塩等が含まれる。
【００８４】
塩基付加塩は、無機塩基に由来するもの、例えばアンモニウムまたはアルカリまたはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩を含む。したがって、本発明の塩を調製するのに有用なこのような塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸カリウムなどを含む。
【００８５】
「エナンチオマー過剰率」または「ｅｅ」は、百分率としての１つのエナンチオマーの他のエナンチオマーに対する過剰率である。結果として、ラセミ混合物中では両方のエナンチオマーが等量で存在するので、エナンチオマー過剰率はゼロ（０％ｅｅ）である。しかし、１つのエナンチオマーが生成物の９５％を構成するように濃縮された場合、エナンチオマー過剰率は９０％ｅｅ（濃縮エナンチオマーの量、９５％−他のエナンチオマーの量、５％）となるだろう。
【００８６】
「エナンチオマー的に濃縮された」とは、エナンチオマー過剰率がゼロより大きい生成物を指す。例えば、エナンチオマー的に濃縮されたとは、エナンチオマー過剰率が５０％ｅｅより大きい、７５％ｅｅより大きい、または９０％ｅｅより大きい生成物を指す。
【００８７】
「エナンチオマー的に純粋」とは、エナンチオマー過剰率が９９％ｅｅ以上である生成物を指す。
【００８８】
「薬学的に許容可能な」とは、健全な医学的判断の範囲内で、合理的な利益／リスク比に見合った、過度の毒性、刺激または他の問題もしくは合併症なしにヒトまたは動物の組織と接触して使用するのに適した化合物、材料、組成物および剤形を指す。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、１つ以上の不斉中心（キラル中心とも呼ばれる）を含有することができるので、個々のエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは他の立体異性体形態として、またはこれらの混合物として存在することができる。
【００９０】
キラル炭素原子などのキラル中心が、アルキル基などの置換基中に存在してもよい。式Ｉまたは本明細書に例示される任意の化学構造に存在するキラル中心の立体化学が指定されていない場合、その構造は全ての個々の立体異性体およびこれらの全ての混合物を含むことを意図している。
【００９１】
したがって、１つ以上のキラル中心を含有する式（Ｉ）による化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ラセミ混合物、ジアステレオマー混合物、エナンチオマー的に濃縮された混合物、ジアステレオマー的に濃縮された混合物、またはエナンチオマー的およびジアステレオマー的に純粋な個々の立体異性体として使用することができる。
【００９２】
１つ以上の不斉中心を含有する式（Ｉ）による化合物またはその薬学的に許容可能な塩の個々の立体異性体は、当業者に公知の方法によって分割することができる。例えば、このような分割は、（１）ジアステレオマー塩、錯体または他の誘導体の形成；（２）例えば、酵素的酸化または還元による立体異性体特異的試薬との選択的反応；（３）例えば、結合したキラル配位子を有するシリカなどのキラル支持体上で、またはキラル溶媒の存在下で、キラル環境中での気液または液体クロマトグラフィーによって行うことができる。当業者は、所望の立体異性体がジアステレオマー塩、錯体または誘導体に変換される場合、所望の形態を遊離させるためにさらなる工程が必要であることを認識するだろう。あるいは、特定の立体異性体を、光学活性試薬、基質、触媒もしくは溶媒を使用する不斉合成によって、または一方のエナンチオマーを不斉変換によって他方に変換することによって合成することができる。
【００９３】
開示される化合物またはその塩が命名または構造によって描写される場合、その溶媒和物（特に、水和物）を含む化合物または塩は、結晶形態、非結晶形態またはこれらの混合物で存在し得ることが理解されるべきである。化合物もしくは塩、またはその溶媒和物（特に水和物）はまた、多形性（すなわち、異なる結晶形態で生じる能力）を示し得る。これらの異なる結晶形態は、典型的には、「多形」として知られている。
【００９４】
これに照らして、本発明の塩形態（すなわち、その異なる多形、無水形態、溶媒和物または水和物を含み得る）は、特徴的な多形性を示し得る。当技術分野で従来理解されているように、多形性は、化合物が２つ以上の異なる結晶性または「多形性」種として結晶化する能力として定義される。多形は、固体状態の化合物分子の少なくとも２つの異なる配置または多形形態を有する化合物の固体結晶相として定義される。
【００９５】
本発明の化合物を含む任意の所与の化合物の多形形態は、同じ化学式または組成によって定義され、２つの異なる化学化合物の結晶構造とは化学構造が異なる。このような化合物は、それぞれの結晶格子の充填、幾何学的配置等が異なり得る。
【００９６】
命名されるまたは構造によって描写される場合、開示される化合物、またはその溶媒和物（特に、水和物）は、その全ての多形も含むことが理解されるべきである。多形は、同じ化学組成を有するが、結晶固体状態の充填、幾何学的配置および他の記述的特性が異なる。
【００９７】
上記に照らして、溶解度、融点、密度、硬度、結晶形状、光学的および電気的特性、蒸気圧、安定性等の変動を含み得る、化学的および／または物理的特性または特徴は、各別個の多形形態で変化する。
【００９８】
本発明の結晶塩形態の溶媒和物および／または水和物は、溶媒分子が結晶化プロセス中に化合物分子の結晶格子構造に組み込まれる場合にも形成され得る。例えば、本発明の溶媒和物形態は、本明細書で以下に記載されるメタノールなどの非水性溶媒を組み込むことができる。水和物形態は、溶媒としての水を結晶格子に組み込む溶媒和物形態である。
【００９９】
固体状態の多形に関する無水は、格子中に反復結晶溶媒を含有しない結晶構造を指す。しかしながら、結晶材料は多孔性であり、水の可逆的表面吸着を示すことがある。
【０１００】
用語および定義
第２節
１．定義
本明細書で使用される場合、以下の用語および句は、以下に示される意味を有するものとする。他に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、当業者に一般的に理解されるのと同じ意味を有する。
【０１０１】
「薬剤」という用語は、本明細書では、化学化合物、化学化合物の混合物、生物学的高分子（核酸、抗体、タンパク質もしくはその一部、例えばペプチドなど）、または細菌、植物、真菌もしくは動物（特に哺乳動物）の細胞もしくは組織などの生物学的材料から調製された抽出物を示すために使用される。
【０１０２】
化合物に言及する場合、「生物学的に利用可能な」という用語は、当該分野で認識されており、投与される化合物の量の全部または一部が、それが投与される対象または患者に吸収される、取り込まれる、または生理学的に利用可能になるのを可能にする化合物の形態を指す。
【０１０３】
「サーチュインの生物学的に活性な部分」は、脱アセチル化する能力（「触媒的に活性」）などの生物学的活性を有するサーチュインタンパク質の一部を指す。サーチュインの触媒的に活性な部分は、サーチュインのコアドメインを含んでなることができる。例えば、ＮＡＤ＋結合ドメインおよび基質結合ドメインを含むＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０を有するＳＩＲＴ１の触媒的に活性な部分は、限定されないが、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のポリヌクレオチドによってコードされる、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０のアミノ酸２４０〜６６４または２４０〜５０５を含み得る。そのため、この領域はしばしばコアドメインと呼ばれる。ＳＩＲＴ１の他の触媒的に活性な部分（しばしばコアドメインとも呼ばれる）は、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド８３４〜１３９４によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０の約アミノ酸２６１〜４４７；ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド７７７〜１５３２によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０の約アミノ酸２４２〜４９３；またはＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド８１３〜１５３８によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０の約アミノ酸２５４〜４９５を含む。ＳＩＲＴ１の別の「生物学的に活性な」部分は、化合物結合部位にとって重要なコアドメインに対するＮ末端ドメインを含んでなる、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０のアミノ酸６２〜２９３または１８３〜２２５である。
【０１０４】
「コンパニオンアニマル」という用語は、ネコとイヌを指す。本明細書中で使用される場合、「イヌ（複数可）」という用語は、イヌ（Ｃａｎｉｓ  ｆａｍｉｌｉａｒｉｓ）種のいずれかのメンバーを示し、多数の異なる品種が存在する。「ネコ（複数可）」という用語は、イエネコおよびネコ（Ｆｅｌｉｄａｅ）科、フェリス（Ｆｅｌｉｓ）属の他のメンバーを含むネコ動物を指す。
【０１０５】
「糖尿病」とは、高血糖またはケトアシドーシス、ならびに長期間の高血糖状態または耐糖能の低下から生じる慢性全身代謝異常を指す。「糖尿病」は、疾患のＩ型とＩＩ型（非インスリン依存性糖尿病またはＮＩＤＤＭ）の両方の形態を含む。糖尿病の危険因子は以下の因子を含む：男性では４０インチ以上もしくは女性では３５インチ以上のウエストライン、１３０／８５ｍｍＨｇ以上の血圧、１５０ｍｇ／ｄｌ超のトリグリセリド、１００ｍｇ／ｄｌ超の空腹時血中グルコース、または男性では４０ｍｇ／ｄｌ未満もしくは女性では５０ｍｇ／ｄｌ未満の高密度リポタンパク質。
【０１０６】
「ＥＤ５０」という用語は、当該分野で認識されている有効用量の尺度を指す。一定の態様では、ＥＤ５０は、その最大応答または効果の５０％をもたらす薬物の用量、あるいは試験対象または調製物（単離組織または細胞など）の５０％において所定の応答をもたらす用量を意味する。「ＬＤ５０」という用語は、当該分野で認識されている致死用量の尺度を指す。一定の態様では、ＬＤ５０は、試験対象の５０％で致命的である薬物の用量を意味する。「治療指数」という用語は、ＬＤ５０／ＥＤ５０として定義される薬物の治療指数を指す当該分野で認識されている用語である。
【０１０７】
「高インスリン血症」という用語は、血中インスリンレベルが正常より高い個体における状態を指す。
【０１０８】
「インスリン抵抗性」という用語は、正常量のインスリンが、インスリン抵抗性を有さない対象における生物学的応答に対して正常以下の生物学的応答を生じる状態を指す。
【０１０９】
本明細書で論じられる「インスリン抵抗性障害」は、インスリン抵抗性によって引き起こされるまたはインスリン抵抗性に寄与する任意の疾患または状態を指す。例は、特に、糖尿病、肥満、メタボリックシンドローム、インスリン抵抗性症候群、シンドロームＸ、インスリン抵抗性、高血圧症、高血圧、高血中コレステロール、脂質異常症、高脂血症、動脈硬化性疾患（脳卒中、冠動脈疾患または心筋梗塞を含む）、高血糖、高インスリン血症および／または高プロインスリン血症、耐糖能障害、インスリン放出遅延、糖尿病合併症（冠動脈心疾患、狭心症、うっ血性心不全、脳卒中、認知症における認知機能、網膜症、末梢神経障害、腎症、糸球体腎炎、糸球体硬化症、ネフローゼ症候群、高血圧性腎硬化を含む）、ある種のがん（子宮内膜、乳房、前立腺および結腸など）、妊娠合併症、女性生殖の不健康（月経不順、不妊、不規則な排卵、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）など）、リポジストロフィー、コレステロール関連障害（胆石、胆嚢炎および胆石症など）、痛風、閉塞性睡眠時無呼吸および呼吸障害、骨関節炎および骨量減少、例えば、骨粗鬆症を含む。
【０１１０】
「家畜動物」という用語は、肉類および種々の副産物用に飼育されているものを含む、飼い慣らされた四足動物、例えば、ウシ属動物（ウシおよびウシ属の他のメンバーを含む）、ブタ動物（家畜豚およびイノシシ属の他のメンバーを含む）、ヒツジ動物（ヒツジおよびヒツジ属の他のメンバーを含む）、家畜ヤギおよびヤギ属の他のメンバーを指し、飼い慣らされた四足動物は、荷役用の動物としての使用などの専門の仕事のために飼育されている（例えば、ウマ動物（家畜馬およびウマ科ウマ属の他のメンバーを含む））。
【０１１１】
「哺乳動物」という用語は当技術分野で公知であり、代表的な哺乳動物には、ヒト、霊長類、家畜動物（ウシ、ブタ等を含む）、コンパニオンアニマル（例えば、イヌ、ネコ等）およびげっ歯類（例えば、マウスおよびラット）が含まれる。
【０１１２】
肥満を患っている「肥満」個体（複数可）は、一般的に少なくとも２５以上の肥満度指数（ＢＭＩ）を有する個体である。肥満はインスリン抵抗性と関連していてもいなくてもよい。
【０１１３】
「非経口投与」および「非経口投与される」という用語は当該技術分野で認識されており、通常は注射による経腸および局所投与以外の投与様式を指し、限定されないが、静脈内、筋肉内、動脈内、髄腔内、関節内、眼窩内、心臓内、皮内、腹腔内、経気管、皮下、表皮下、関節内、嚢下、くも膜下、脊髄内および胸骨内の注射および注入を含む。
【０１１４】
「患者」、「対象」、「個体」または「宿主」は、ヒトまたはヒト以外の動物のいずれかを指す。
【０１１５】
「薬学的に許容可能な担体」という用語は、当該分野で認識されており、任意の対象組成物またはその成分の運搬または輸送に関与する、液体または固体の充填剤、希釈剤、賦形剤、溶媒またはカプセル化材料などの薬学的に許容可能な材料、組成物またはビヒクルを指す。各担体は、対象組成物およびその成分に適合性であり、患者に有害でないという意味で「許容可能な」ものでなければならない。薬学的に許容可能な担体として役立ち得る材料のいくつかの例は以下を含む：（１）糖（ラクトース、グルコースおよびスクロースなど）；（２）デンプン（トウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプンなど）；（３）セルロースおよびその誘導体（カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなど）；（４）粉末トラガカント；（５）麦芽；（６）ゼラチン；（７）タルク；（８）賦形剤（カカオ脂および座薬ワックスなど）；（９）油（落花生油、綿実油、ベニバナ油、ゴマ油、オリーブ油、コーン油および大豆油など）；（１０）グリコール（プロピレングリコールなど）；（１１）ポリオール（グリセリン、ソルビトール、マンニトールおよびポリエチレングリコールなど）；（１２）エステル（オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなど）；（１３）寒天；（１４）緩衝剤（水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなど）；（１５）アルギン酸；（１６）発熱物質を含まない水；（１７）等張性生理食塩水；（１８）リンゲル液；（１９）エチルアルコール；（２０）リン酸緩衝液；および（２１）医薬製剤に用いられる他の非毒性適合物質。
【０１１６】
「予防する」という用語は当該分野で認識されており、局所再発（例えば、疼痛）、がんなどの疾患、心不全などの症候群複合体、または他の医学的状態などの状態に関連して使用される場合、組成物を受けない対象と比較して、対象における医学的状態の症状の頻度を低下させるか、または発症を遅延させる組成物の投与を含む。したがって、がんの予防は、例えば、統計学的および／または臨床的に有意な量、未治療の対照集団に対して予防的処置を受けている患者の集団における検出可能な癌性増殖の数を減少させること、および／または未治療の対照集団に対して治療集団における検出可能な癌性増殖の出現を遅延させることを含む。感染の予防は、例えば、未治療の対照集団に対して治療集団における感染の診断数を減少させること、および／または未治療の対照集団に対して治療集団における感染の症状の発症を遅延させることを含む。疼痛の予防は、例えば、未治療の対照集団に対して治療集団の対象が経験する疼痛感覚の大きさを減少させるまたはこれを遅延させることを含む。
【０１１７】
「予防的」または「治療的」治療という用語は当該分野で認識されており、宿主への薬物の投与を指す。薬物が望ましくない状態（例えば、宿主動物の疾患または他の望ましくない状態）の臨床的発現の前に投与される場合、治療は予防的である、すなわち、宿主が望ましくない状態を発症するのを防ぐ一方で、薬物が望ましくない状態の発現後に投与される場合、治療は治療的である（すなわち、これは、既存の望ましくない状態またはそこからの副作用を減少、改善または維持することを意図している）。
【０１１８】
組成物に関連する、「発熱物質を含まない(pyrogen-free)」という用語は、組成物が投与された対象において、有害効果（例えば、刺激、発熱、炎症、下痢、呼吸困難、内毒素性ショック等）をもたらすであろう量の発熱物質を含有しない組成物を指す。例えば、この用語は、例えば、リポポリ多糖（ＬＰＳ）などの内毒素を含まない、または実質的に含まない組成物を含むものとする。
【０１１９】
細胞の「複製寿命」は、個々の「母細胞」によって産生される娘細胞の数を指す。他方、「経時老化」または「経時寿命」は、栄養素が欠乏している場合に、非分裂細胞の集団が生存可能なままである時間の長さを指す。細胞または生物に適用される「細胞の寿命を増加させる」または「細胞の寿命を延ばす」とは、１つの細胞によって産生される娘細胞の数を増加させること；細胞または生物がストレスに対処するおよび例えば、ＤＮＡ、タンパク質に対する損傷と戦う能力を高めること；ならびに／あるいは細胞または生物が特定の条件、例えば、ストレス（例えば、熱ショック、浸透圧ストレス、高エネルギー放射線、化学誘導性ストレス、ＤＮＡ損傷、不十分な塩レベル、不十分な窒素レベルまたは不十分な栄養レベル）下でより長期間生存し、生きている状態で存在する能力を高めることを指す。本明細書に記載される方法を用いて、寿命を少なくとも約１０％、２０％、３０％、４０％、５０％、６０％または２０％〜７０％、３０％〜６０％、４０％〜６０％の間またはそれ以上増加させることができる。
【０１２０】
「サーチュイン調節化合物」は、サーチュインタンパク質のレベルを増加させるおよび／またはサーチュインタンパク質の少なくとも１つの活性を増加させる化合物を指す。代表的な態様では、サーチュイン調節化合物が、サーチュインタンパク質の少なくとも１つの生物学的活性を、少なくとも約１０％、２５％、５０％、７５％、１００％またはそれ以上増加させることができる。サーチュインタンパク質の代表的な生物学的活性には、例えばヒストンおよびｐ５３の脱アセチル化；寿命を延ばすこと；ゲノム安定性を増加させること；転写をサイレンシングすること；母細胞と娘細胞との間の酸化タンパク質の分離を制御することが含まれる。
【０１２１】
タンパク質は、例えばアセチル化ペプチド基質の脱アセチル化を含む。
【０１２２】
「サーチュインタンパク質」は、酵母Ｓｉｒ２（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号Ｐ５３６８５）、線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）Ｓｉｒ−２．１（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿５０１９１２）、ならびにヒトＳＩＲＴ１（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８およびＮＰ＿０３６３７０（またはＡＦ０８３１０６））およびＳＩＲＴ２（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３７、ＮＭ＿０３０５９３、ＮＰ＿０３６３６９、ＮＰ＿０８５０９６およびＡＦ０８３１０７）タンパク質を含む、サーチュイン脱アセチル化酵素タンパク質ファミリー、好ましくはｓｉｒ２ファミリーのメンバーを指す。他のファミリーメンバーには、「ＨＳＴ遺伝子」（Ｓｉｒ２のホモログ）ＨＳＴ１、ＨＳＴ２、ＨＳＴ３およびＨＳＴ４と呼ばれる４つのさらなる酵母Ｓｉｒ２様遺伝子、ならびに５つの他のヒトホモログｈＳＩＲＴ３、ｈＳＩＲＴ４、ｈＳＩＲＴ５、ｈＳＩＲＴ６およびｈＳＩＲＴ７が含まれる（Ｂｒａｃｈｍａｎｎら（１９９５）Ｇｅｎｅｓ  Ｄｅｖ．９：２８８８およびＦｒｙｅら（１９９９）ＢＢＲＣ  ２６０：２７３）。
【０１２３】
「ＳＩＲＴ１タンパク質」は、サーチュイン脱アセチル化酵素のｓｉｒ２ファミリーのメンバーを指す。一定の態様では、ＳＩＲＴ１タンパク質が、酵母Ｓｉｒ２（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号Ｐ５３６８５）、線虫（Ｃ．ｅｌｅｇａｎｓ）Ｓｉｒ−２．１（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿５０１９１２）、ヒトＳＩＲＴ１（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８またはＮＰ＿０３６３７０（またはＡＦ０８３１０６））、マウスＳＩＲＴ１（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１９８１２またはＮＰ＿０６２７８６）、ならびにこれらの同等物および断片を含む。別の態様では、ＳＩＲＴ１タンパク質が、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０、ＮＰ＿５０１９１２、ＮＰ＿０８５０９６、ＮＰ＿０３６３６９またはＰ５３６８５に示されるアミノ酸配列からなる、またはから本質的になる配列を含んでなるポリペプチドを含む。ＳＩＲＴ１タンパク質は、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０、ＮＰ＿５０１９１２、ＮＰ＿０８５０９６、ＮＰ＿０３６３６９またはＰ５３６８５に示されるアミノ酸配列；１〜約２、３、５、７、１０、１５、２０、３０、５０、７５またはそれ以上の保存的アミノ酸置換を有するＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０、ＮＰ＿５０１９１２、ＮＰ＿０８５０９６、ＮＰ＿０３６３６９またはＰ５３６８５に示されるアミノ酸配列；ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０、ＮＰ＿５０１９１２、ＮＰ＿０８５０９６、ＮＰ＿０３６３６９またはＰ５３６８５と少なくとも６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％または９９％同一であるアミノ酸配列およびその機能的断片の全部または一部を含んでなるポリペプチドを含む。本発明のポリペプチドはまた、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０、ＮＰ＿５０１９１２、ＮＰ＿０８５０９６、ＮＰ＿０３６３６９またはＰ５３６８５のホモログ（例えば、オルソログおよびパラログ）、変異体または断片を含む。
【０１２４】
本明細書で使用される場合、「ＳＩＲＴ２タンパク質」、「ＳＩＲＴ３タンパク質」、「ＳＩＲＴ４タンパク質」、「ＳＩＲＴ５タンパク質」、「ＳＩＲＴ６タンパク質」および「ＳＩＲＴ７タンパク質」は、他の哺乳動物、例えば、ヒトの、特に約２７５アミノ酸の保存された触媒ドメインでＳＩＲＴ１タンパク質と相同であるサーチュイン脱アセチル化酵素タンパク質を指す。例えば、「ＳＩＲＴ３タンパク質」は、ＳＩＲＴ１タンパク質と相同であるサーチュイン脱アセチル化酵素タンパク質ファミリーのメンバーを指す。一定の態様では、ＳＩＲＴ３タンパク質が、ヒトＳＩＲＴ３（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２、ＮＰ＿０３６３７１またはＮＰ＿００１０１７５２４）およびマウスＳＩＲＴ３（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０７１８７８）タンパク質、ならびにこれらの同等物および断片を含む。一定の態様では、ＳＩＲＴ４タンパク質が、ヒトＳＩＲＴ４（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２４０またはＮＰ＿０３６３７２）を含む。一定の態様では、ＳＩＲＴ５タンパク質が、ヒトＳＩＲＴ５（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２４１またはＮＰ＿０３６３７３）を含む。一定の態様では、ＳＩＲＴ６タンパク質が、ヒトＳＩＲＴ６（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１６５３９またはＮＰ＿０５７６２３）を含む。別の態様では、ＳＩＲＴ３タンパク質が、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２、ＮＰ＿０３６３７１、ＮＰ＿００１０１７５２４またはＮＰ＿０７１８７８に示されるアミノ酸配列からなる、またはから本質的になる配列を含んでなるポリペプチドを含む。ＳＩＲＴ３タンパク質は、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２、ＮＰ＿０３６３７１、ＮＰ＿００１０１７５２４またはＮＰ＿０７１８７８に示されるアミノ酸配列；１〜約２、３、５、７、１０、１５、２０、３０、５０、７５またはそれ以上の保存的アミノ酸置換を有するＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２、ＮＰ＿０３６３７１、ＮＰ＿００１０１７５２４またはＮＰ＿０７１８７８に示されるアミノ酸配列；ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２、ＮＰ＿０３６３７１、ＮＰ＿００１０１７５２４またはＮＰ＿０７１８７８と少なくとも６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、９６％、９７％、９８％または９９％同一であるアミノ酸配列およびその機能的断片の全部または一部を含んでなるポリペプチドを含む。本発明のポリペプチドはまた、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２、ＮＰ＿０３６３７１、ＮＰ＿００１０１７５２４またはＮＰ＿０７１８７８のホモログ（例えば、オルソログおよびパラログ）、変異体または断片を含む。一定の態様では、ＳＩＲＴ３タンパク質が、ミトコンドリアマトリックスプロセシングペプチダーゼ（ＭＰＰ）および／またはミトコンドリア中間体ペプチダーゼ（ＭＩＰ）による切断によって産生されるＳＩＲＴ３タンパク質の断片を含む。
【０１２５】
本明細書で使用される「立体異性体」という用語は、当該分野で認識されており、同じ分子構成を有し、空間における原子団の三次元配列においてのみ異なる２つ以上の異性体のいずれかを指す。本明細書において化合物または化合物の属を記載するために使用される場合、立体異性体は、化合物の任意の部分または化合物全部を含む。例えば、ジアステレオマーおよびエナンチオマーが立体異性体である。
【０１２６】
「全身投与」および「全身投与される」という用語は、当該分野で認識されており、対象組成物、治療または他の物質の経腸的または非経口的投与を指す。
【０１２７】
本明細書で使用される「互変異性体」という用語は、当該分野で認識されており、互変異性の結果として存在し得る可能な代替構造のいずれか１つを指し、特に酸素に結合した水素の位置に関して、構造が２つ以上の構成的配列で存在し得る構造異性の形態を指す。本明細書で化合物または化合物の化合物を記載するために使用する場合、「互変異性体」は容易に相互変換可能であり、平衡状態で存在することがさらに理解される。例えば、ケトおよびエノール互変異性体は、任意の所与の条件または条件のセットについての平衡位置によって決定される割合で存在する：
【化１１】
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【０１２８】
「治療剤」という用語は当該分野で認識されており、対象において局所的または全身的に作用する任意の生物学的、生理学的または薬理学的に活性な物質を指す。この用語はまた、疾患の診断、治癒、緩和、治療または予防、あるいは動物もしくはヒトにおける望ましい身体的もしくは精神的発達および／または状態の強化において使用することを意図した任意の物質を意味する。
【０１２９】
「治療効果」という用語は、当該分野で認識されており、薬理学的に活性な物質によって引き起こされる、動物、特に哺乳動物、より具体的にはヒトにおける有益な局所的または全身的効果を指す。「治療上有効量」という句は、任意の治療に適用可能な合理的な利益／リスク比で何らかの所望の局所的または全身的効果を生じるような物質の量を意味する。このような物質の治療上有効量は、治療されている対象および疾患状態、対象の体重および年齢、疾患状態の重症度、投与様式などに依存して変化し、当業者によって容易に決定され得る。例えば、本明細書に記載される一定の組成物は、このような治療に適用可能な合理的な利益／リスク比で所望の効果を生じるのに十分な量で投与され得る。
【０１３０】
ある状態または疾患を「治療する」とは、その状態または疾患の少なくとも１つの症状を治癒するならびに改善することを指す。
【０１３１】
「視力障害」という用語は、治療（例えば、手術）時に、しばしば部分的に可逆的または不可逆的である視力の低下を指す。特に重度の視力障害は、視力の完全な喪失、矯正レンズでは改善することができない２０／２００より悪い視力、または２０度直径（１０度半径）未満の視野を指す「盲目」または「視力喪失」と呼ばれる。
【０１３２】
略語および記号
本発明の説明において、化学元素は、元素の周期表に従って同定される。本明細書で利用される略語および記号は、化学および生物学の分野の当業者によるこのような略語および記号の一般的な使用法に従う。
【０１３３】
具体的には、以下の略語が実施例および明細書を通して使用され得る：
ｇ（グラム）；ｍｇ（ミリグラム）；
ｋｇ（キログラム）；μｇ（マイクログラム）；
Ｌ（リットル）；ｍＬ（ミリリットル）；
μＬ（マイクロリットル）；ｐｓｉ（ポンド／平方インチ）；
Ｍ（モル濃度）；ｍＭ（ミリモル濃度）；
μＭ（マイクロモル濃度）；ｎＭ（ナノモル濃度）；
ｐＭ（ピコモル濃度）；ｎｍ（ナノメートル）；
ｍｍ（ミリメートル）；ｗｔ（重量）；
Ｎ（規定）。ＣＦＵ（コロニー形成単位）；
Ｉ．Ｖ．（静脈内）；Ｈｚ（ヘルツ）；
ＭＨｚ（メガヘルツ）；ｍｏｌ（モル）；
ｍｍｏｌ（ミリモル）；ＲＴ（室温）；
ｍｉｎ（分）；ｈ（時間）；
ｂ．ｐ．（沸点）；ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）；
Ｔｒ（保持時間）；ＲＰ（逆相）；
ＭｅＯＨ（メタノール）；ｉ−ＰｒＯＨ（イソプロパノール）；
ＴＥＡ（トリエチルアミン）；ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）；
ＴＦＡＡ（トリフルオロ酢酸無水物）；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）；
ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）；ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）；
ＤＭＥ（１，２−ジメトキシエタン）；ＤＣＭ（ジクロロメタン）；
ＤＣＥ（ジクロロエタン）；ＤＭＦ（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）；
ＤＭＰＵ（Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレン尿素）；ＣＤＩ（１，１−カルボニルジイミダゾール）；
ＩＢＣＦ（クロロギ酸イソブチル）；ＡｃＯＨ（酢酸）；
ＨＯＡｔ（１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール）；
ＴＨＰ（テトラヒドロピラン）；ＮＭＭ（Ｎ−メチルモルホリン）；
Ｐｄ／Ｃ（パラジウム炭素）；ＭＴＢＥ（ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）；
ＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）；ｍＣＰＢＡ（メタ−クロロ過安息香酸；
ＥＤＣ（１−［３−ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩）；
Ｂｏｃ（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）；ＦＭＯＣ（９−フルオレニルメトキシカルボニル）；
ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）；ＣＢＺ（ベンジルオキシカルボニル）；
Ａｃ（アセチル）；ａｔｍ（大気）；
ＴＭＳＥ（２−（トリメチルシリル）エチル）；ＴＭＳ（トリメチルシリル）；
ＴＩＰＳ（トリイソプロピルシリル）；ＴＢＳ（ｔ−ブチルジメチルシリル）；
ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）；ＢＳＡ（ウシ血清アルブミン）
ＮＡＤ（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド）；
ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）；
ＬＣ／ＭＳ（液体クロマトグラフィー／質量分析）；
ＢＯＰ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド）；
ＴＢＡＦ（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド）；
ＨＢＴＵ（Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）。
ＨＥＰＥＳ（４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジンエタンスルホン酸）；
ＤＰＰＡ（ジフェニルホスホリルアジド）；ＬＡＨ（水素化アルミニウムリチウム）；
ｆＨＮＯ３（発煙ＨＮＯ３）；ＮａＯＭｅ（ナトリウムメトキシド）；
ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）；
ＴＭＥＤＡ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，２−エタンジアミン）；
ＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）；ＤＩＰＥＡ（ジイソプロピルエチルアミン）；
ｄｐｐｆ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）；およびＮＩＳ（Ｎ−ヨードスクシンイミド）。
【０１３４】
エーテルへの全ての言及はジエチルエーテルに対するものであり、食塩水はＮａＣｌの飽和水溶液を指す。
【０１３５】
合成スキームおよび一般的調製方法
本発明はまた、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）および／またはその中間体化合物それぞれを調製する方法にも関する。
【０１３６】
式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）および／またはその中間体化合物、またはその薬学的に許容可能な塩は、以下のスキームに例示される合成手順を使用するまたは熟練した有機化学者の知識を活用することによって得ることができる。
【０１３７】
これらのスキーム（Ｉ）〜（ＶＩ）で提供される合成は、本明細書に概説される反応との適合性を達成するために必要に応じて適切に保護された適切な前駆体を使用して種々の異なる官能基を有する本発明の化合物を製造するために適用可能である。その後の脱保護は、必要に応じて、一般的に開示された性質の化合物をもたらす。スキームが化合物と共に示されているが、これらは本発明の化合物を調製するために使用され得る方法の例示である。
【０１３８】
中間体（本発明の化合物の調製に使用される化合物）は塩として存在してもよい。したがって、中間体に関して、「式（数）の化合物（複数可）」という句は、その構造式を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を意味する。
【０１３９】
本発明はまた、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）および／またはその中間体化合物それぞれ、またはその薬学的に許容可能な塩を調製する方法にも関する。
【０１４０】
式（Ｉ）〜（ＩＩ）による化合物それぞれ、本発明はまた、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、対応する類似体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）および／またはその中間体化合物それぞれ、またはその薬学的に許容可能な塩を調製する方法にも関する、は慣用的な有機合成を用いて調製される。
【０１４１】
本発明の化合物は、以下のスキームに例示される合成手順を使用することによって、または熟練した有機化学者の知識を利用して得ることができる。
【０１４２】
適当な合成経路を、以下の一般的な反応スキームで以下に示す。
【０１４３】
化合物の調製
別の態様によると、本発明は、上記に定義される化合物を製造する方法を提供する。化合物は、慣用的な技術を用いて合成することができる。有利には、これらの化合物が、容易に入手可能な出発材料から都合よく合成される。
【０１４４】
本明細書に記載される化合物を合成するのに有用な合成化学変換および方法論は、当技術分野で公知であり、例えば、Ｒ．Ｌａｒｏｃｋ、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（１９８９）；Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版（１９９１）；Ｌ．ＦｉｅｓｅｒおよびＭ．Ｆｉｅｓｅｒ、Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９４）；Ｌ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ編、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９５）に記載されているものを含む。
【０１４５】
一般的手順
スキームＩ
【化１２】
2017534663.tif 000076
試薬：（ａ）ＴＨＦ、ＮａＨＣＯ３、４５℃；（ｂ）Ｆｅ、ｉ−ＰｒＯＨ、ＨＯＡｃ、７０℃；（ｃ）ＬｉＡｌＨ４、ＴＨＦ、６０℃；（ｄ）ＰＯＣｌ３。
【０１４６】
市販のクロロピリジン（Ｉ−１）を非プロトン性溶媒（例えばＴＨＦ、ＤＭＦ、ジオキサン）中、塩基の存在下で（ＨＣｌを除去するため）求核性アミン（Ｉ−２）と反応させて位置選択的付加生成物（Ｉ−３）を得た。種（Ｉ−３）のニトロ官能基を、ブロンステッド酸（ＨＣｌ、ＨＯＡｃ）およびプロトン性溶媒の存在下で、Ｆｅ（０）（Ｂｅｃｈａｍｐ  ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ、Ｏｒｇ  Ｒｅａｃｔ．２、４２８、１９４４参照）を用いて還元した。この還元を行うために、Ｓｎなどの他の金属を使用してもよい。その場で形成される得られた中間体アミン種が、高温下でエステル官能基と反応して、環状アミドＩ−４を形成した。ＬｉＡｌＨ４などの強力なヒドリド還元剤を化合物Ｉ−４と反応させて、エステルを対応するアルコールに還元し、同時にラクタムを環状アミンに還元した。この種の還元は、当業者に周知である（Ｈ．Ｃ．ＢｒｏｗｎおよびＳ．Ｋｒｉｓｈｎａｍｕｒｔｈｙ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、１９７９、３５、５６７参照）。アルコール（Ｉ−５）と、容易な脱離基を形成することができる活性化基（ＰＯＣｌ３など）との反応により、二環式アミン化合物（Ｉ−６）を得た。
【０１４７】
スキームＩＩ
【化１３】
2017534663.tif 000077
試薬：（ａ）Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｘ−Ｐｈｏｓ、Ｋ３ＰＯ４、ＡｒＢ（ＯＨ）２、ジオキサン／Ｈ２Ｏ；（ｂ）ＮＢＳ、ＣＨＣｌ３、６０℃；（ｃ）ＮＣＳ、ＣＨＣｌ３、６０℃；（ｄ）ＮＩＳ、ＣＨＣｌ３、６０℃；（ｅ）Ｎ−フルオロ−Ｎ’−クロロメチルトリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、トリフリン酸、６０℃。
【０１４８】
Ｓｕｚｕｋｉカップリング化学を用いて化合物Ｉ−６のクロロ官能基をボロン酸とカップリングさせてＩＩ−１を得た。Ｓｕｚｕｋｉ様カップリングは、典型的には、ＤＭＥ、ジオキサンまたはＴＨＦなどのエーテル性溶媒を含有する水性混合物中、無機塩基、例えばＫ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ３ＰＯ４と共にＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム（０）触媒を使用して行う。パラジウム媒介カップリングの方法は、Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒの「Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  ｓｏｎｓ出版）などの標準的な参考文献巻に記載されている。化合物ＩＩ−１を適当な溶媒中、ＮＣＳ、ＮＢＳ、ＮＩＳまたはＮ−フルオロ−Ｎ’−クロロメチルトリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）などの求電子性ハロゲン化試薬と反応させて位置選択的に、対応するハロゲン化種ＩＩ−２を得た。芳香環のハロゲン化をもたらす多くの方法が存在し、当業者に周知である。
【０１４９】
スキームＩＩＩ
【化１４】
2017534663.tif 000078
試薬：（ａ）Ｚｎ（ＣＮ）２、Ｚｎ（ＯＡｃ）２、ＤＰＰＦ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、ＤＭＦ、１１０℃（ｂ）ＣｕＣｌ、ＫＯｔ−Ｂｕ、ＣＦ３Ｓｉ（ＣＨ３）３、１，１０−フェナントロリン、ＤＭＰＵ、３５℃。（ｃ）ＣＨ３Ｂ（ＯＨ）２、Ｋ３ＰＯ４、Ｘ−Ｐｈｏｓ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、ジオキサン／Ｈ２Ｏ、７５℃。
【０１５０】
化合物ＩＩＩ−１のハロゲン基を、金属媒介中間体を用いて種々の官能基によって置換して化合物ＩＩＩ−２を得ることができる。有機金属カップリングは、典型的には、ＤＭＰＵ、ジオキサンまたはＤＭＦなどの極性溶媒を含有する混合物中、塩基、例えばＫＯｔ−ＢｕまたはＫ３ＰＯ４と共にＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム（０）触媒またはＣｕもしくはＳｎなどの他の金属を使用して行う。パラジウム媒介カップリングの方法は、Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒの「Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  ｓｏｎｓ出版）などの標準的な参考文献巻に記載されている。芳香環上のハロゲン化物の金属触媒置換をもたらす多くの方法が存在し、当業者に周知である。
【０１５１】
スキームＩＶ
【化１５】
2017534663.tif 000079
試薬：（ａ）ＴＥＡ、トリホスゲン、ＤＣＭ；（ｂ）アニリン、ＴＥＡ、ＤＣＭ；（ｃ）ＤＰＰＡ、ＡｒＣＯ２Ｈ、６０℃；（ｄ）Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｘ−Ｐｈｏｓ、Ｋ３ＰＯ４、ジオキサン／Ｈ２Ｏ。
【０１５２】
アミン（ＩＶ−１）を、非プロトン性溶媒（ＤＣＭ、ＣＨＣｌ３、ＴＨＦ等）中、トリホスゲンまたはカルボニルジイミダゾールなどのアシル化試薬と反応させて反応性アシル中間体種（ＩＶ−２）を得た。反応性アシル化合物（ＩＶ−２）を三級アルキルアミン塩基の存在下、アニリン化合物またはアルキルアミンでその場で処理して尿素種（ＩＶ−３）を形成した。あるいは、適当なカルボン酸をＤＰＰＡで処理し、引き続いて高温でアミン（ＩＶ−１）をその場で添加して尿素（ＩＶ−３）を生成させることができる。この種の反応は、クルチウス転位（Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．３、３３７  １９４６）を伴い、当業者に周知である。尿素ＩＶ−３のクロロ官能基を、Ｓｕｚｕｋｉカップリング化学を用いてボロン酸と選択的にカップリングさせて（ＩＶ−４）を得た。Ｓｕｚｕｋｉ様カップリングは、典型的には、ＤＭＥ、ジオキサンまたはＴＨＦなどのエーテル性溶媒を含有する水性混合物中、無機塩基、例えばＫ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ３ＰＯ４と共にＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム（０）触媒を使用して行う。パラジウム媒介カップリングの方法は、Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒの「Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  ｓｏｎｓ出版）などの標準的な参考文献巻に記載されている。ＩＶ−１がＳｕｚｕｋｉ条件下で最初に反応し、引き続いて上記の条件を用いて尿素が形成されてＩＶ−４が生じるように、この反応順序の順序を逆にすることができる。
【０１５３】
スキームＶＩ
【化１６】
2017534663.tif 000080
試薬：（ａ）酢酸パラジウム、Ｋ２ＣＯ３、ジオキサン／Ｈ２Ｏ、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン
【０１５４】
尿素ＩＶ−３のクロロ官能基を、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化条件を用いてアルキルアミンによって選択的に置き換えて、（ＶＩ−１）を得た。Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応は、典型的には、ＤＭＥ、ジオキサンまたはＴＨＦなどのエーテル性溶媒を含有する嵩高いブレンステッド塩基、例えばＫＯｔ−ＢｕまたはＫＨＭＤＳと共にＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム（０）触媒を使用して行う。パラジウム媒介アミンカップリングの方法は、Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｊ．Ｆ．（１９９８）、Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ  Ｍｅｔａｌ  Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｏｆ  Ａｒｙｌａｍｉｎｅｓ  ａｎｄ  Ａｒｙｌ  Ｅｔｈｅｒｓ  ｆｒｏｍ  Ａｒｙｌ  Ｈａｌｉｄｅｓ  ａｎｄ  Ｔｒｉｆｌａｔｅｓ：Ｓｃｏｐｅ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．第３７版：２０４６〜２０６７に記載されている。
【０１５５】
化合物の特徴および特性
代表的な態様では、治療化合物が、細胞の細胞膜を横断し得る。例えば、化合物は、少なくとも約２０％、５０％、７５％、８０％、９０％または９５％の細胞透過性を有し得る。
【０１５６】
本明細書に記載される化合物はまた、以下の特徴の１つ以上を有し得る：化合物は、細胞または対象に対して本質的に非毒性であり得る；化合物は、２０００ａｍｕ以下、１０００ａｍｕ以下の有機分子または低分子であり得る；化合物は、少なくとも約３０日、６０日、１２０日、６ヶ月または１年の通常大気条件下での半減期を有し得る；化合物は、少なくとも約３０日、６０日、１２０日、６ヶ月または１年の溶液中での半減期を有し得る；化合物は、レスベラトロールよりも少なくとも約５０％、２倍、５倍、１０倍、３０倍、５０倍または１００倍、溶液中で安定であり得る；化合物は、ＤＮＡ修復因子Ｋｕ７０の脱アセチル化を促進し得る；化合物はＲｅｌＡ／ｐ６５の脱アセチル化を促進し得る；化合物は、一般的な代謝回転速度を上昇させ、ＴＮＦ誘発アポトーシスに対する細胞の感受性を高め得る。
【０１５７】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、サーチュインの脱アセチル化酵素活性を調節するのに有効な濃度（例えば、インビボ）で、ヒストン脱アセチル化酵素（ＨＤＡＣ）クラスＩおよび／またはＨＤＡＣクラスＩＩを阻害する実質的な能力を有さない。例えば、好ましい態様では、サーチュイン調節化合物がサーチュイン調節化合物であり、ＨＤＡＣ  Ｉおよび／またはＨＤＡＣ  ＩＩの阻害についてＥＣ５０よりも少なくとも５倍低い、さらにより好ましくは少なくとも１０倍、１００倍またはさらに１０００倍低いサーチュイン脱アセチル化酵素活性を活性化するためのＥＣ５０を有するよう選択される。ＨＤＡＣ  Ｉおよび／またはＨＤＡＣ  ＩＩ活性をアッセイする方法は、当技術分野で周知であり、このようなアッセイを実施するためのキットは、商業的に購入することができる。例えば、ＢｉｏＶｉｓｉｏｎ、Ｉｎｃ．（Ｍｏｕｎｔａｉｎ  Ｖｉｅｗ、ＣＡ；ｗｏｒｌｄ  ｗｉｄｅ  ｗｅｂ  ａｔ  ｂｉｏｖｉｓｉｏｎ．ｃｏｍ）およびＴｈｏｍａｓ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｓｗｅｄｅｓｂｏｒｏ、ＮＪ；ｗｏｒｌｄ  ｗｉｄｅ  ｗｅｂ  ａｔ  ｔｏｍａｓｓｃｉ．ｃｏｍ）を参照されたい。
【０１５８】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、サーチュインホモログを調節する実質的な能力を有さない。一定の態様では、ヒトサーチュインタンパク質の活性化因子が、ヒトサーチュインの脱アセチル化酵素活性を活性化するのに有効な濃度（例えば、インビボ）で、下等真核生物、特に酵母またはヒト病原体からのサーチュインタンパク質を活性化する実質的な能力を有さない。例えば、サーチュイン調節化合物は、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３などのヒトサーチュインを活性化するためのＥＣ５０、Ｓｉｒ２（例えば、カンジダ、出芽酵母（Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）等）などの酵母サーチュインを活性化するためのＥＣ５０より少なくとも５倍低い、さらにより好ましくは少なくとも１０倍、１００倍またはさらに１０００倍低い脱アセチル化酵素活性を有するように選択され得る。別の態様では、下等真核生物、特に酵母またはヒト病原体のサーチュインタンパク質の阻害剤が、下等真核生物のサーチュインタンパク質の脱アセチル化酵素活性を阻害するのに有効な濃度（例えば、インビボ）でヒトのサーチュインタンパク質を阻害する実質的な能力を有さない。例えば、サーチュイン調節化合物は、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３などのヒトサーチュインを阻害するためのＩＣ５０、Ｓｉｒ２（例えば、カンジダ、出芽酵母（Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）等）などの酵母サーチュインを阻害するためのＩＣ５０より少なくとも５倍低い、さらにより好ましくは少なくとも１０倍、１００倍またはさらに１０００倍低い脱アセチル化酵素活性を有するように選択され得る。
【０１５９】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、例えば、ヒトＳＩＲＴ１、ＳＩＲＴ２、ＳＩＲＴ３、ＳＩＲＴ４、ＳＩＲＴ５、ＳＩＲＴ６またはＳＩＲＴ７の１つ以上などの１種以上のサーチュインタンパク質ホモログを調節する能力を有し得る。いくつかの態様では、サーチュイン調節化合物が、ＳＩＲＴ１タンパク質とＳＩＲＴ３タンパク質の両方を調節する能力を有する。
【０１６０】
他の態様では、ＳＩＲＴ１調節因子が、ヒトＳＩＲＴ１の脱アセチル化酵素活性を調節するのに有用な濃度（例えば、インビボ）で、例えばヒトＳＩＲＴ２、ＳＩＲＴ３、ＳＩＲＴ４、ＳＩＲＴ５、ＳＩＲＴ６またはＳＩＲＴ７の１つ以上などの他のサーチュインタンパク質ホモログを調節する実質的な能力を有さない。例えば、サーチュイン調節化合物は、ヒトＳＩＲＴ２、ＳＩＲＴ３、ＳＩＲＴ４、ＳＩＲＴ５、ＳＩＲＴ６またはＳＩＲＴ７の１つ以上を調節するためのＥＤ５０よりも少なくとも５倍低い、さらにより好ましくは少なくとも１０倍、１００倍またはさらに１０００倍低いヒトＳＩＲＴ１脱アセチル化酵素活性を調節するためのＥＤ５０を有するように選択され得る。いくつかの態様では、ＳＩＲＴ１調節因子が、ＳＩＲＴ３タンパク質を調節する実質的な能力を有さない。
【０１６１】
他の態様では、ＳＩＲＴ３調節因子が、ヒトＳＩＲＴ３の脱アセチル化酵素活性を調節するのに有用な濃度（例えば、インビボ）で、例えばヒトＳＩＲＴ１、ＳＩＲＴ２、ＳＩＲＴ４、ＳＩＲＴ５、ＳＩＲＴ６またはＳＩＲＴ７の１つ以上などの他のサーチュインタンパク質ホモログを調節する実質的な能力を有さない。例えば、サーチュイン調節化合物は、ヒトＳＩＲＴ１、ＳＩＲＴ２、ＳＩＲＴ４、ＳＩＲＴ５、ＳＩＲＴ６またはＳＩＲＴ７の１つ以上を調節するためのＥＤ５０よりも少なくとも５倍低い、さらにより好ましくは少なくとも１０倍、１００倍またはさらに１０００倍低いヒトＳＩＲＴ３脱アセチル化酵素活性を調節するためのＥＤ５０を有するように選択され得る。いくつかの態様では、ＳＩＲＴ３調節因子が、ＳＩＲＴ１タンパク質を調節する実質的な能力を有さない。
【０１６２】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、約１０−９Ｍ、１０−１０Ｍ、１０−１１Ｍ、１０−１２Ｍまたはそれ以下のサーチュインタンパク質に対する結合親和性を有し得る。サーチュイン調節化合物は、その基質またはＮＡＤ＋（または他の補因子）についてのサーチュインタンパク質の見かけのＫｍを、少なくとも約２、３、４、５、１０、２０、３０、５０または１００倍減少させる（活性化因子）または増加させる（阻害因子）ことができる。一定の態様では、Ｋｍ値が、本明細書に記載される質量分析アッセイを用いて決定される。好ましい活性化化合物は、同様の濃度でレスベラトロールにより引き起こされるよりも大きな程度にその基質もしくは補因子に対するサーチュインのＫｍを低下させる、またはより低い濃度でレスベラトロールにより引き起こされるのと同様にその基質もしくは補因子に対するサーチュインのＫｍを低下させる。サーチュイン調節化合物は、サーチュインタンパク質のＶｍａｘを、少なくとも約２、３、４、５、１０、２０、３０、５０または１００倍増加させることができる。サーチュイン調節化合物は、約１ｎＭ未満、約１０ｎＭ未満、約１００ｎＭ未満、約１μＭ未満、約１０μＭ、約１００μＭ未満、または約１〜１０ｎＭ、約１０〜１００ｎＭ、約０．１〜１μＭ、約１〜１０μＭ、または約１０〜１００μＭのＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３タンパク質の脱アセチル化酵素活性を調節するためのＥＤ５０を有し得る。サーチュイン調節化合物は、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３タンパク質の脱アセチル化酵素活性を、細胞アッセイまたは細胞ベースアッセイで測定して少なくとも約５、１０、２０、３０、５０または１００倍、調節し得る。サーチュイン調節化合物は、同じ濃度のレスベラトロールに対して、少なくとも約１０％、３０％、５０％、８０％、２倍、５倍、１０倍、５０倍または１００倍以上のサーチュインタンパク質の脱アセチル化酵素活性の誘導を引き起こし得る。サーチュイン調節化合物は、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３を調節するためのＥＤ５０よりも少なくとも約１０倍、２０倍、３０倍、５０倍大きいＳＩＲＴ５を調節するためのＥＤ５０を有し得る。
【０１６３】
代表的な使用
一定の側面において、本発明は、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を調節するための方法および使用、ならびにその使用方法を提供する。
【０１６４】
一定の態様では、本発明は、サーチュイン調節化合物がサーチュインタンパク質を活性化する、例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる、サーチュイン調節化合物を使用するための方法および使用を提供する。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物は、例えば、細胞の寿命を延ばすこと、ならびに多種多様な疾患および障害（例えば、老化またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅等に関連する疾患または障害を含む）を治療および／または予防することを含む、種々の治療用途に有用であり得る。本発明の方法および使用は、薬学的有効量のサーチュイン調節化合物、例えばサーチュイン調節化合物を、それを必要とする患者に投与することを含んでなる。
【０１６５】
理論によって拘束されることを望むものではないが、本発明の活性化因子は、サーチュインタンパク質内の同じ位置（例えば、活性部位または活性部位のＫｍもしくはＶｍａｘに影響を与える部位）でサーチュインと相互作用すると考えられる。これが、一定のクラスのサーチュイン活性化因子および阻害因子が実質的な構造類似性を有し得る理由であると考えられる。
【０１６６】
一定の態様では、本明細書に記載されるサーチュイン調節化合物が、単独でまたは他の化合物と組み合わせて用いられ得る。一定の態様では、２種以上のサーチュイン調節化合物の混合物が、それを必要とする患者に投与され得る。別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、以下の化合物：レスベラトロール、ブテイン、フィセチン、ピセタノールまたはケルセチンの１つ以上と共に投与され得る。代表的な態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、ニコチン酸またはニコチンアミドリボシドと組み合わせて投与され得る。別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を低下させるサーチュイン調節化合物が、以下の化合物：ニコチンアミド（ＮＡＭ）、スラミン；ＮＦ０２３（Ｇタンパク質アンタゴニスト）；ＮＦ２７９（プリン作動性受容体アンタゴニスト）；Ｔｒｏｌｏｘ（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−カルボン酸）；（−）−エピガロカテキン（３、５、７、３’、４’、５’部位上のヒドロキシ）；（−）−エピガロカテキンガレート（ヒドロキシ部位５、７、３’、４’、５’および３上のガレートエステル）；塩化シアニジン（３，５，７，３’，４’−ペンタヒドロキシフラビリウムクロリド）；塩化デルフィニジン（３，５，７，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシフラビリウムクロリド）；ミリセチン（カンナビセチン；３，５，７，３’，４’，５’−ヘキサヒドロキシフラボン）；３，７，３’，４’，５’−ペンタヒドロキシフラボン；ゴシペチン（３，５，７，８，３’，４’−ヘキサヒドロキシフラボン）、サーチノール（ｓｉｒｔｉｎｏｌ）；およびスプリトマイシンの１つ以上と共に投与され得る。さらに別の態様では、１種以上のサーチュイン調節化合物が、例えば、がん、糖尿病、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固、炎症、潮紅、肥満、老化、ストレス等を含む種々の疾患を治療または予防するための１種以上の治療剤と共に投与され得る。種々の態様では、サーチュイン調節化合物を含んでなる併用療法が、（１）１種以上の治療剤（例えば、本明細書に記載される１種以上の治療剤）と組み合わせて１種以上のサーチュイン調節化合物を含んでなる医薬組成物；（２）サーチュイン調節化合物および治療剤が同じ組成物中に製剤化されていない（ただし、同じキットまたはパッケージ、例えば、ブリスターパックまたは他のマルチチャンバーパッケージ；使用者によって分離され得る接続され、別個に密閉された容器（例えば、箔パウチ）；または化合物（複数可）および他の治療剤（複数可）が別々の容器中にあるキット内に存在してもよい）１種以上のサーチュイン調節化合物と、１種以上の治療剤の同時投与を指し得る。別個の製剤を使用する場合、サーチュイン調節化合物は、別の治療剤の投与と同時、間欠的に、互い違いに、投与の前に、後に、またはこれらの組合せで投与され得る。
【０１６７】
一定の態様では、本明細書に記載される化合物を使用して疾患または障害を軽減、予防または治療するための方法および使用が、サーチュイン、例えば、ヒトＳＩＲＴ１、ＳＩＲＴ２および／またはＳＩＲＴ３、またはそのホモログのタンパク質レベルを増加させることも含んでなることができる。タンパク質レベルの増加は、サーチュインをコードする核酸の１つ以上のコピーを細胞に導入することによって達成することができる。例えば、サーチュインをコードする核酸を哺乳動物細胞に導入すること、例えば、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０に示されるアミノ酸配列をコードする核酸を導入することによってＳＩＲＴ１のレベルを増加させること、および／またはＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＡＡＨ０１０４２に示されるアミノ酸配列をコードする核酸を導入することによってＳＩＲＴ３のレベルを増加させることによって、哺乳動物細胞中のサーチュインレベルを増加させることができる。
【０１６８】
サーチュインのタンパク質レベルを増加させるために細胞に導入される核酸は、サーチュイン、例えば、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３タンパク質の配列と少なくとも約８０％、８５％、９０％、９５％、９８％または９９％同一であるタンパク質をコードし得る。例えば、タンパク質をコードする核酸は、ＳＩＲＴ１（例えば、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８）および／またはＳＩＲＴ３（例えば、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＢＣ００１０４２）タンパク質をコードする核酸と少なくとも約８０％、８５％、９０％、９５％、９８％または９９％同一であり得る。核酸はまた、好ましくはストリンジェントなハイブリダイゼーション条件下で、野生型サーチュイン、例えば、ＳＩＲＴ１および／またはＳＩＲＴ３タンパク質をコードする核酸とハイブリダイズする核酸であり得る。ストリンジェントなハイブリダイゼーション条件は、ハイブリダイゼーションおよび６５℃で０．２×ＳＳＣ中での洗浄を含み得る。野生型サーチュインタンパク質とは異なるタンパク質、例えば野生型サーチュインの断片であるタンパク質をコードする核酸を使用する場合、タンパク質は好ましくは生物学的に活性である、例えば脱アセチル化可能である。生物学的に活性であるサーチュインの一部分を細胞内で発現させることが必要なだけである。例えば、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０を有する野生型ＳＩＲＴ１とは異なるタンパク質は、好ましくはそのコア構造を含有する。コア構造はしばしば、ＮＡＤ結合ドメインならびに基質結合ドメインを含むＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド２３７〜９３２によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０のアミノ酸６２〜２９３を指す。ＳＩＲＴ１のコアドメインはまた、ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド８３４〜１３９４によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０の約アミノ酸２６１〜４４７；ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド７７７〜１５３２によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０の約アミノ酸２４２〜４９３；またはＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ＿０１２２３８のヌクレオチド８１３〜１５３８によってコードされるＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＰ＿０３６３７０の約アミノ酸２５４〜４９５を指し得る。タンパク質が生物学的機能、例えば脱アセチル化能力を保持しているかどうかは、当技術分野で公知の方法に従って決定することができる。
【０１６９】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物を使用して疾患または障害を軽減、予防または治療するための方法および使用が、サーチュイン、例えば、ヒトＳＩＲＴ１、ＳＩＲＴ２および／またはＳＩＲＴ３、またはそのホモログのタンパク質レベルを低下させることも含んでなることができる。サーチュインタンパク質レベルを低下させることは、当技術分野で公知の方法に従って達成することができる。例えば、サーチュインを標的とするｓｉＲＮＡ、アンチセンス核酸またはリボザイムを細胞内で発現させることができる。ドミナントネガティブサーチュイン変異体、例えば脱アセチル化能のない変異体も使用することができる。例えば、Ｌｕｏら（２００１）Ｃｅｌｌ  １０７：１３７に記載されているＳＩＲＴ１の変異体Ｈ３６３Ｙを使用することができる。あるいは、転写を阻害する薬剤を使用することができる。
【０１７０】
サーチュインタンパク質レベルを調節するための方法および使用は、サーチュインをコードする遺伝子の転写を調節するための方法および使用、対応するｍＲＮＡを安定化／不安定化するための方法および使用、ならびに当技術分野で公知の他の方法および使用も含む。
【０１７１】
老化／ストレス
一側面では、本発明は、細胞をサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる本発明のサーチュイン調節化合物と接触させることによって、細胞の寿命を延ばす、細胞の増殖能力を延ばす、細胞の老化を遅延させる、細胞の生存を促進する、細胞の細胞性老化を遅延させる、カロリー制限の効果を模倣する、細胞のストレスに対する抵抗性を増加させる、または細胞のアポトーシスを防止する方法を提供する。代表的な態様では、本発明の方法および使用が、細胞をサーチュイン調節化合物と接触させることを含んでなる。
【０１７２】
本明細書に記載される方法および使用を使用して、細胞、特に初代細胞（すなわち、生物、例えばヒトから得られた細胞）が細胞培養液中で生存し続けることができる時間の量を増加させることができる。胚性幹（ＥＳ）細胞および多能性細胞、ならびにこれらから分化した細胞を、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で処理して、細胞またはその子孫をより長期間培養し続けることができる。このような細胞を、例えば、生体外修飾後に、対象への移植に使用することもできる。
【０１７３】
一側面では、長期間保存されることを意図した細胞を、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で処理することができる。して、細胞は懸濁状態（例えば、血球、血清、生物学的増殖培地等）であってもよく、または組織もしくは器官に存在してもよい。例えば、輸血目的で個体から採取された血液を、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で処理して、血球をより長期間保存することができる。さらに、法医学目的で使用される血液を、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を用いて保存してもよい。その寿命を延ばすためまたはアポトーシスから保護するために処理され得る他の細胞には、消費するための細胞、例えば、ヒト以外の哺乳動物の細胞（肉など）または植物細胞（野菜など）が含まれる。
【０１７４】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、発達および／または成長過程を変化させる、遅延させるまたは加速するために、哺乳動物、植物、昆虫または微生物の発達および成長段階中に適用することもできる。
【０１７５】
別の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、例えば固形組織移植片、臓器移植、細胞懸濁液、幹細胞、骨髄細胞等を含む移植または細胞療法に有用な細胞を処理することができる。細胞または組織は、自己移植片、同種移植片、同系移植片または異種移植片であり得る。細胞または組織を、対象への投与／移植前に、投与／移植と同時に、および／または投与／移植後に、サーチュイン調節化合物で処理することができる。細胞または組織を、ドナー個体から細胞または組織を除去する前に、ドナー固体から細胞または組織を除去した後生体外で、またはレシピエントへの移植後に、処理することができる。例えば、ドナーまたはレシピエント個体は、サーチュイン調節化合物で全身処理され得る、またはサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で局所処理された細胞／組織のサブセットを有し得る。一定の態様では、細胞または組織（またはドナー／レシピエント個体）が、例えば、免疫抑制剤、サイトカイン、血管新生因子などの、移植片生存を延長するために有用な別の治療剤でさらに処理され得る。
【０１７６】
さらに他の態様では、細胞を、インビボでサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で処理して、例えば、その寿命を延ばすまたはアポトーシスを防止することができる。例えば、皮膚または上皮細胞をサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で処理することによって、皮膚を老化（例えば、皺の発生、弾性の喪失等）から保護することができる。代表的な態様では、皮膚を、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を含んでなる医薬組成物または化粧品組成物と接触させる。本明細書に記載される方法および使用に従って治療することができる代表的な皮膚の苦痛または皮膚の状態は、炎症、日光損傷または自然老化に関連するまたはこれらによって引き起こされる障害または疾患を含む。例えば、組成物は、接触性皮膚炎（刺激性接触性皮膚炎およびアレルギー性接触性皮膚炎を含む）、アトピー性皮膚炎（アレルギー性湿疹としても知られている）、日光角化症、角質化障害（湿疹を含む）、表皮水疱症疾患（天疱瘡を含む）、剥離性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、紅斑（多形性紅斑および結節性紅斑を含む）、日光または他の光源によって引き起こされる損傷、円板状エリテマトーデス、皮膚筋炎、乾癬、皮膚がんおよび自然老化の影響の予防または治療に有用性を見出している。別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、治癒を促進するために、例えば、第１度、第２度もしくは第３度熱傷および／または熱的、化学的もしくは電気的な熱傷を含む創傷および／または熱傷の治療に使用され得る。製剤は、局所的に、皮膚または粘膜組織に投与され得る。
【０１７７】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる１種以上のサーチュイン調節化合物を含んでなる局所製剤を、予防的（例えば、化学予防的）組成物として使用することもできる。化学予防法で使用される場合、感受性皮膚を、特定の個体において目に見える状態の前に処理する。
【０１７８】
サーチュイン調節化合物は、対象に局所的または全身的に送達することができる。一定の態様では、サーチュイン調節化合物を、注射、局所製剤等によって、対象の組織または器官に局所的に送達する。
【０１７９】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、対象における細胞性老化によって誘発されるまたは悪化する疾患または状態を治療または予防するため；例えば老化の開始後の、対象の老化速度を低下させるための方法および使用；対象の寿命を延ばすための方法および使用；寿命に関連する疾患または状態を治療または予防するための方法および使用；細胞の増殖能力に関連する疾患または状態を治療または予防するための方法および使用；ならびに細胞損傷または死に起因する疾患または状態を治療または予防するための方法および使用に使用され得る。一定の態様では、方法が、対象の寿命を短くする疾患の発生率を低下させることによって作用しない。一定の態様では、方法が、がんなどの疾患によって引き起こされる致死率を低下させることによって作用しない。
【０１８０】
さらに別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、一般的にその細胞の寿命を増加させる、ならびにその細胞をストレスおよび／またはアポトーシスから保護するために、対象に投与され得る。対象を本明細書に記載される化合物で治療することは、対象にホルミシス、すなわち、生物に有益な軽度のストレスを与えることに類似し、寿命を延ばすことができると考えられる。
【０１８１】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を対象に投与して、脳卒中、心臓病、心不全、関節炎、高血圧およびアルツハイマー病などの老化および老化関連の結果または疾患を予防することができる。治療することができる他の状態には、例えば、白内障、緑内障および黄斑変性などの眼の老化に関連する眼障害が含まれる。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、細胞死から細胞を保護するために、細胞死に関連する疾患、例えば慢性疾患の治療のために対象に投与することもできる。代表的な疾患には、神経細胞死、神経機能不全、または筋細胞死または機能不全に関連する疾患（パーキンソン病、アルツハイマー病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症および筋ジストロフィーなど）；エイズ；劇症肝炎；脳の変性に関連する疾患（クロイツフェルト・ヤコブ病、網膜色素変性症および小脳変性症など）；骨髄異形成（再生不良性貧血など）；虚血性疾患（心筋梗塞および脳卒中など）；肝疾患（アルコール性肝炎、Ｂ型肝炎およびＣ型肝炎など）；関節疾患（骨関節炎など）；粥状動脈硬化；脱毛症；ＵＶ光による皮膚の損傷；扁平苔癬；皮膚の萎縮；白内障；および移植片拒絶反応が含まれる。細胞死は、手術、薬物療法、化学的暴露または放射線暴露によっても引き起こされ得る。
【０１８２】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、急性疾患、例えば、器官もしくは組織の損傷を患っている対象、例えば、脳卒中もしくは心筋梗塞を患っている対象または脊髄損傷を患っている対象に投与することもできる。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用してアルコール性肝臓を修復することもできる。
【０１８３】
心血管疾患
別の態様では、本発明は、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、それを必要とする患者に投与することによって心血管疾患を治療および／または予防する方法を提供する。
【０１８４】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を用いて治療または予防することができる心血管疾患には、心筋症または心筋炎、例えば、特発性心筋症、代謝性心筋症、アルコール性心筋症、薬物誘発性心筋症、虚血性心筋症および高血圧性心筋症が含まれる。また、大血管（巨大血管性疾患）、例えば、大動脈、冠動脈、頸動脈、脳血管動脈、腎動脈、腸骨動脈、大腿動脈および膝窩動脈のアテローム性障害が本明細書に記載される化合物および方法および使用を用いて治療可能または予防可能である。治療または予防することができる他の血管疾患には、血小板凝集、網膜細動脈、糸球体細動脈、神経栄養血管、心臓細動脈、ならびに眼、腎臓、心臓と中枢および末梢神経系の関連毛細血管床に関連するものが含まれる。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物はまた、個体の血漿中のＨＤＬレベルを増加させるために使用され得る。
【０１８５】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で治療することができるさらに他の障害には、例えば冠動脈インターベンション後の再狭窄、ならびに高密度および低密度コレステロールの異常なレベルに関連する障害が含まれる。
【０１８６】
一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、別の心血管作用薬との併用療法の一部として投与され得る。一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、抗不整脈薬との併用療法の一部として投与され得る。別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、別の心血管作用薬との併用療法の一部として投与され得る。
【０１８７】
細胞死／がん
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、一定用量の放射線または毒素を最近受けたまたは受ける可能性が高い対象に投与することができる。一定の態様では、放射線または毒素の用量が、仕事関連または医療処置の一部として受けられる、例えば予防措置として投与される。別の態様では、放射線または毒素の暴露が意図せずに受けられる。このような場合、化合物を、好ましくは、アポトーシスおよびその後の急性放射線症候群の発症を阻害するために、暴露後可能な限り早く投与する。
【０１８８】
サーチュイン調節化合物を、がんを治療および／または予防するために使用することもできる。一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、がんを治療および／または予防するために使用され得る。カロリー制限は、がんを含む加齢性障害の発生の低下に関連している。したがって、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性の増加は、例えばがんなどの加齢性障害の発生を治療および／または予防するために有用であり得る。サーチュイン調節化合物を用いて治療することができる代表的ながんは、脳および腎臓のがん；乳がん、前立腺がん、精巣がんおよび卵巣がんを含むホルモン依存性がん；リンパ腫および白血病である。固形腫瘍に関連するがんでは、調節化合物を腫瘍に直接投与することができる。血球の癌、例えば、白血病は、調節化合物を血流または骨髄に投与することによって治療することができる。良性細胞増殖、例えば疣贅を治療することもできる。治療することができる他の疾患には、自己免疫細胞を除去すべき、自己免疫疾患、例えば、全身性エリテマトーデス、強皮症および関節炎が含まれる。ヘルペス、ＨＩＶ、アデノウイルスおよびＨＴＬＶ−１に関連する悪性および良性障害などのウイルス感染症も、サーチュイン調節化合物の投与によって治療することができる。あるいは、細胞を、対象から得て、ある望ましくない細胞、例えば、がん細胞を除去するために生体外で処理し、同じまたは異なる対象に投与することができる。
【０１８９】
化学療法剤は、抗がん活性を有するものとして本明細書に記載される調節化合物、例えば、アポトーシスを誘導する化合物、寿命を減少させる化合物、または細胞をストレスに敏感にする化合物と同時投与することができる。化学療法剤は、細胞死を誘導する、または寿命を減少させる、またはストレスに対する感受性を増加させるものとして本明細書に記載されるサーチュイン調節化合物とそれ自身で、ならびに／あるいは他の化学療法剤と組み合わせて使用することができる。慣用的な化学療法剤に加えて、本明細書に記載されるサーチュイン調節化合物を、望ましくない細胞増殖に寄与する細胞成分の発現を阻害するアンチセンスＲＮＡ、ＲＮＡｉまたは他のポリヌクレオチドと共に使用することもできる。
【０１９０】
サーチュイン調節化合物および慣用的な化学療法剤を含んでなる併用療法は、慣用的な化学療法剤がより低投与量でより大きな効果を発揮することを可能にするので、当技術分野で公知の併用療法より有利となり得る。好ましい態様では、化学療法剤または慣用的な化学療法剤の組合せについての有効用量（ＥＤ５０）が、サーチュイン調節化合物と組み合わせて使用する場合、化学療法剤単独についてのＥＤ５０の少なくとも２倍小さく、さらにより好ましくは５倍、１０倍またはさらに２５倍小さい。逆に、このような化学療法剤またはこのような化学療法剤の組合せについての治療指数（ＴＩ）は、本明細書に記載されるサーチュイン調節化合物と組み合わせて使用する場合、慣用的な化学療法計画単独についてのＴＩより少なくとも２倍大きく、さらにより好ましくは５倍、１０倍またはさらに２５倍大きくなり得る。
【０１９１】
ニューロン疾患／障害
一定の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、神経変性疾患、および中枢神経系（ＣＮＳ）、脊髄または末梢神経系（ＰＮＳ）に対する外傷性または機械的損傷を患っている患者を治療することができる。神経変性疾患は、典型的には、脳細胞の萎縮および／または死に起因し得る、ヒト脳の質量および体積の減少を伴い、これは、老化に起因する健康な人におけるものよりもはるかに重大である。神経変性疾患は、特定の脳領域の進行性変性（例えば、神経細胞の機能不全および死）により、長期の正常な脳機能の後に徐々に進展し得る。あるいは、外傷または毒素に関連するものなどの神経変性疾患は、急速な発症を有し得る。脳変性の実際の発症は、臨床的発現に何年も先行する場合がある。神経変性疾患の例には、それだけに限らないが、アルツハイマー病（ＡＤ）、パーキンソン病（ＰＤ）、ハンチントン病（ＨＤ）、筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ；ルー・ゲーリック病）、びまん性レヴィ小体病、有棘赤血球舞踏病、原発性側索硬化症、眼疾患（眼性神経炎）、化学療法誘発性神経症（例えば、ビンクリスチン、パクリタキセル、ボルテゾミブによる）、糖尿病誘発性神経症およびフリートライヒ運動失調症が含まれる。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、これらの障害および以下に記載される他の障害を治療することができる。
【０１９２】
ＡＤは記憶喪失、異常行動、人格の変化および思考能力の低下をもたらすＣＮＳ障害である。これらの損失は、特定のタイプの脳細胞の死ならびにこれらの間の接続およびその支持ネットワーク（例えば、グリア細胞）の崩壊に関連する。最も初期の症状は、最近の記憶の喪失、誤った判断および人格の変化を含む。ＰＤは、無制御の体の動き、硬直、振戦およびジスキネジアを引き起こすＣＮＳ障害であり、ドーパミンを産生する脳の領域における脳細胞の死に関連する。ＡＬＳ（運動ニューロン疾患）は、脳を骨格筋と接続するＣＮＳの成分である運動ニューロンを攻撃するＣＮＳ障害である。
【０１９３】
ＨＤは、無制御の動き、知能の喪失および情緒障害を引き起こす別の神経変性疾患である。テイ・サックス病およびサンドホフ病は、ＧＭ２ガングリオシドおよびβ−ヘキソサミニダーゼについて関連する糖脂質基質が神経系に蓄積し、急性神経変性を誘因する糖脂質貯蔵疾患である。
【０１９４】
アポトーシスが免疫系におけるＡＩＤＳ病因において役割を果たすことは周知である。しかしながら、ＨＩＶ−１はまた、本発明のサーチュイン調節化合物で治療することができる神経疾患も誘発する。
【０１９５】
ニューロン喪失は、ヒトのクロイツフェルトヤコブ病、牛のＢＳＥ（狂牛病）、羊とヤギのスクレイピー病、およびネコのネコ海綿状脳症（ＦＳＥ）などのプリオン病の顕著な特徴でもある。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物は、これらの前の疾患に起因するニューロン喪失を治療または予防するのに有用であり得る。
【０１９６】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、軸索障害を伴う任意の疾患または障害を治療または予防することができる。遠位軸索症は、末梢神経系（ＰＮＳ）ニューロンのいくつかの代謝または毒性障害に起因する末梢神経障害の一種である。これは、代謝または毒性障害に対する神経の最も一般的な反応であるので、糖尿病、腎不全、欠陥症候群（栄養失調およびアルコール中毒など）、毒素または薬物の影響などの代謝性疾患によって引き起こされ得る、  遠位軸索症を有する者は、通常、対称な手袋靴下型感覚運動障害を示す。深部腱反射および自律神経系（ＡＮＳ）機能も、患部において失われるまたは減少する。
【０１９７】
糖尿病性神経障害は、真性糖尿病に関連する神経障害である。糖尿病性神経障害に関連し得る比較的一般的な状態には、第ＩＩＩ脳神経麻痺；単神経障害；多発単神経炎；糖尿病性筋萎縮症；有痛性多発性神経障害；自律神経障害；および胸腹部神経障害が含まれる。
【０１９８】
末梢神経障害は、末梢神経系の神経への損傷の医学用語であり、神経の疾患または全身性疾患の副作用のいずれかによって引き起こされ得る。末梢神経障害の主な原因には、発作、栄養不足およびＨＩＶが含まれるが、糖尿病が最も考えられ得る原因である。
【０１９９】
代表的な態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、再発性ＭＳおよび単一症候性ＭＳを含む多発性硬化症（ＭＳ）ならびに他の脱髄状態、例えば、慢性炎症性脱髄性多発神経障害（ＣＩＤＰ）、またはそれに関連する症状を治療または予防することができる。
【０２００】
さらに別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、疾患、傷害（外科的介入を含む）または環境的外傷（例えば、神経毒、アルコール中毒等）による外傷を含む神経に対する外傷を治療することができる。
【０２０１】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物はまた、種々のＰＮＳ障害の症状を予防、治療および緩和するために有用であり得る。「末梢神経障害」という用語は、脳および脊髄の外側の神経−末梢神経−が損傷している広範な障害を含む。末梢神経障害は、末梢神経炎とも呼ばれることがある、または多くの神経が関与する場合、多発神経障害または多発神経炎という用語が使用され得る。
【０２０２】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物で治療可能なＰＮＳ疾患には、糖尿病、ハンセン病、シャルコー・マリー・ツース病、ギラン・バレー症候群および腕神経叢神経障害（頚部および第１胸部の根、腕神経叢の神経幹、索、および末梢神経成分の疾患）が含まれる。
【０２０３】
別の態様では、サーチュイン調節化合物を使用して、ポリグルタミン病を治療または予防することができる。代表的なポリグルタミン病には、球脊髄性筋萎縮症（ケネディ病）、ハンチントン病（ＨＤ）、歯状核赤核淡蒼球ルイ体萎縮症（Ｈａｗ  Ｒｉｖｅｒ症候群）、脊髄小脳失調症１型、脊髄小脳失調症２型、脊髄小脳失調症３型（Ｍａｃｈａｄｏ−Ｊｏｓｅｐｈ病）、脊髄小脳失調症６型、脊髄小脳失調症７型および脊髄小脳失調症１７型が含まれる。
【０２０４】
一定の態様では、本発明は、細胞への血流の減少に応答した損傷を予防するために、中枢神経系細胞を治療する方法を提供する。典型的には、予防され得る損傷の重症度は、大部分が細胞への血流の減少の程度および減少の持続期間に依存する。一定の態様では、アポトーシスまたは壊死細胞死が防止され得る。なおさらなる態様では、細胞傷害性浮腫または中枢神経系組織無酸素血症などの虚血媒介性損傷を予防することができる。各態様では、中枢神経系細胞が、脊髄細胞または脳細胞であり得る。
【０２０５】
別の側面は、中枢神経系の虚血状態を治療するためにサーチュイン調節化合物を対象に投与することを含む。いくつかの中枢神経系の虚血状態が、本明細書に記載されるサーチュイン調節化合物によって治療され得る。一定の態様では、虚血状態が、アポトーシスまたは壊死細胞死、細胞傷害性浮腫または中枢神経系組織無酸素血症などの任意のタイプの虚血性中枢神経系損傷をもたらす脳卒中である。脳卒中は、脳の任意の領域に影響を与え得る、または脳卒中の発生をもたらすことが一般的に知られている任意の病因によって引き起こされ得る。この態様の１つの代替では、脳卒中が脳幹脳卒中である。この態様の別の代替では、脳卒中が小脳脳卒中である。さらに別の態様では、脳卒中が塞栓性脳卒中である。さらに別の代替では、脳卒中が出血性脳卒中であり得る。さらなる態様では、脳卒中が血栓性脳卒中である。
【０２０６】
さらに別の側面では、サーチュイン調節化合物を投与して、中枢神経系虚血状態後の虚血コアの梗塞サイズを減少させることができる。さらに、サーチュイン調節化合物が、中枢神経系虚血状態後の虚血ペナンブラまたは移行帯のサイズを減少させるために有益に投与され得る。
【０２０７】
一定の態様では、組合せ薬物計画が、神経変性障害またはこれらの状態に関連する続発性状態を治療または予防するための薬物または化合物を含み得る。したがって、組合せ薬物計画は、１種以上のサーチュイン活性化因子と、１種以上の抗神経変性剤とを含み得る。
【０２０８】
血液凝固障害
他の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、血液凝固障害（または止血障害）を治療または予防することができる。本明細書において互換的に使用される場合、「止血」、「血液凝固」および「凝結」という用語は、血管収縮および凝固の生理学的特性を含む出血の制御を指す。血液凝固は、傷害、炎症、疾患、先天性欠損、機能不全または他の破壊後の哺乳類循環の完全性を維持するのを助ける。さらに、血餅の形成は、損傷の場合に出血を制限する（止血）だけでなく、重要な動脈または静脈の閉塞による動脈硬化性疾患の状況において、重度の器官損傷および死につながる可能性がある。したがって、血栓症は間違った時間および場所での血餅形成である。
【０２０９】
したがって、本発明は、心筋梗塞、脳卒中、末梢動脈疾患による肢の喪失または肺塞栓症などの血液凝固障害を予防または治療するために、血餅の形成を阻害することを目的とする抗凝固および抗血栓治療を提供する。
【０２１０】
本明細書において互換的に使用される場合、「止血を調節するまたは止血の調節」および「止血を制御もするまたは止血の制御」は、止血の誘導（例えば、刺激または増加）ならびに止血の阻害（例えば、低下または減少）を含む。
【０２１１】
一側面では、本発明は、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を投与することによって、対象における止血を低減または阻害する方法を提供する。本明細書に開示される組成物、方法および使用は、血栓性障害の治療または予防に有用である。本明細書中で使用される場合、「血栓性障害」は、過剰なもしくは望ましくない凝固または止血活性、または過凝固性状態を特徴とする任意の障害または状態を含む。血栓性障害は、血小板接着および血栓形成を伴う疾患または障害を含み、血栓形成の増加傾向、例えば、血栓の数の増加、幼時の血栓症、血栓症の家族性傾向、および異常な部位の血栓症として現れ得る。
【０２１２】
別の態様では、組合せ薬物計画が、血液凝固障害またはこれらの状態に関連する続発性状態を治療または予防するための薬物または化合物を含み得る。したがって、組合せ薬物計画は、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる１種以上のサーチュイン調節化合物と、１種以上の抗凝固剤または抗血栓剤とを含み得る。
【０２１３】
体重管理
別の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、対象における体重増加または肥満を治療または予防するために使用され得る。例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、例えば、遺伝的肥満、食事性肥満、ホルモン関連肥満、医薬品の投与に関連する肥満を治療または予防する、対象の体重を減少させる、あるいは対象の体重増加を低減または予防することができる。このような治療を必要とする対象は、肥満、肥満になりやすい、過体重または過体重になりやすい対象であり得る。肥満または過体重になりやすい対象は、例えば、家族歴、遺伝学、食事、活動レベル、医薬品摂取またはこれらの種々の組合せに基づいて同定することができる。
【０２１４】
さらに他の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、対象における体重減少を促進することによって治療または予防され得る種々の他の疾患および状態を患っている対象に投与され得る。このような疾患には、例えば、高血圧症、高血圧、高血中コレステロール、脂質異常症、２型糖尿病、インスリン抵抗性、耐糖能障害、高インスリン血症、冠動脈心疾患、狭心症、うっ血性心不全、脳卒中、胆石、胆嚢炎および胆石症、痛風、骨関節炎、閉塞性睡眠時無呼吸および呼吸障害、ある種のがん（子宮内膜、乳房、前立腺および結腸など）、妊娠合併症、女性生殖の不健康（月経不順、不妊、不規則な排卵など）、膀胱制御障害（腹圧性尿失禁など）、尿酸性腎結石症；精神障害（うつ病、摂食障害、歪んだ身体イメージおよび低自尊心など）が含まれる。最後に、エイズを有する患者は、エイズのための併用療法に反応して、脂肪異栄養またはインスリン抵抗性を発症し得る。
【０２１５】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、インビトロまたはインビボのいずれにせよ脂肪生成または脂肪細胞分化を阻害するために使用され得る。このような方法および使用は、肥満を治療または予防するために使用され得る。
【０２１６】
他の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、食欲を低下させるおよび／または満腹度を増加させ、それによって、体重減少または体重増加の回避を引き起こすために使用され得る。このような治療を必要とする対象は、過体重、肥満または過体重もしくは肥満になりやすい対象であり得る。方法は、毎日、または１日おき、または１週間に１回、例えば、丸剤の形態の用量を対象に投与する工程を含んでなることができる。用量は「食欲を低下させる用量」であってもよい。
【０２１７】
代表的な態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、体重増加または肥満を治療または予防するために併用療法として投与され得る。例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる１種以上のサーチュイン調節化合物が、１種以上の抗肥満薬と組み合わせて投与され得る。
【０２１８】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を投与して、薬物誘導体重増加を減少させることができる。例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、食欲を刺激する、または体重増加、特に保水以外の因子による体重増加を引き起こし得る医薬品との併用療法として投与することができる。
【０２１９】
代謝障害／糖尿病
別の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、インスリン抵抗性、前糖尿病状態、ＩＩ型糖尿病および／またはその合併症などの代謝障害を治療または予防するために使用され得る。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物の投与は、対象におけるインスリン感受性を増加させる、および／またはインスリンレベルを低下させることができる。このような治療を必要とする対象は、ＩＩ型糖尿病のインスリン抵抗性もしくは他の前駆症状を有する対象、ＩＩ型糖尿病を有する対象、またはこれらの状態のいずれかを発症しやすい対象であり得る。例えば、対象は、インスリン抵抗性を有する、例えばインスリンの高循環レベルおよび／または関連する状態、例えば、高脂血症、異常脂質生成、高コレステロール血症、耐糖能障害、高血中グルコース糖レベル、シンドロームＸ、高血圧、粥状動脈硬化および脂肪異栄養症の他の症状を有する対象であり得る。
【０２２０】
代表的な態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、代謝障害を治療または予防するために併用療法として投与され得る。例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる１種以上のサーチュイン調節化合物が、１種以上の抗糖尿病薬と組み合わせて投与され得る。
【０２２１】
炎症性疾患
他の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、炎症に関連する疾患または障害を治療または予防することができる。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物は、炎症の開始前、開始時または開始後に投与することができる。予防的に使用される場合、化合物は、好ましくは、炎症反応または症状の前に提供される。化合物の投与は、炎症反応または症状を予防または軽減することができる。
【０２２２】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、喘息、気管支炎、肺線維症、アレルギー性鼻炎、酸素毒性、肺気腫、慢性気管支炎、急性呼吸窮迫症候群、および任意の慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）を含むアレルギーおよび呼吸状態を治療または予防することができる。これらの化合物を使用して、Ｂ型肝炎およびＣ型肝炎を含む慢性肝炎感染症を治療することができる。
【０２２３】
さらに、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、自己免疫疾患および／または自己免疫疾患に関連する炎症、例えば、関節炎（慢性関節リウマチ、乾癬性関節炎および強直性脊椎炎を含む）、ならびに器官−組織自己免疫疾患（例えば、レイノー症候群）、潰瘍性大腸炎、クローン病、口腔粘膜炎、強皮症、重症筋無力症、移植拒絶反応、内毒素ショック、敗血症、乾癬、湿疹、皮膚炎、多発性硬化症、自己免疫性甲状腺炎、ブドウ膜炎、全身性エリテマトーデス、アジソン病、自己免疫多腺性疾患（自己免疫多腺性症候群としても知られている）およびグレーブス病を治療することができる。
【０２２４】
一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる１種以上のサーチュイン調節化合物が、単独で、または炎症の治療もしくは予防に有用な他の化合物と組み合わせて使用され得る。
【０２２５】
潮紅
別の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、障害の症状である潮紅および／またはのぼせの発生率または重症度を低減するために使用され得る。例えば、本方法は、がん患者における紅潮および／またはのぼせの発生率または重症度を低減するための、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物の単独でのまたは他の薬剤と組み合わせての使用を含む。他の態様では、方法が、更年期および閉経後の女性における潮紅および／またはのぼせの発生率または重症度を低減するためのサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物の使用を提供する。
【０２２６】
別の側面では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、別の薬物療法の副作用である潮紅および／またはのぼせ、例えば、薬物誘発性潮紅の発生率または重症度を低減するための療法として使用され得る。一定の態様では、薬物誘発性潮紅を治療および／または予防する方法が、少なくとも１種の潮紅誘発化合物と、少なくとも１種のサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物とを含んでなる製剤を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる。他の態様では、薬物誘発性潮紅を治療する方法が、１種以上の潮紅を誘発する化合物と、１種以上のサーチュイン調節化合物とを別々に投与する工程を含んでなり、例えば、サーチュイン調節化合物および潮紅誘発剤が同じ組成物に製剤化されていない。別個の製剤を使用する場合、サーチュイン調節化合物は、（１）潮紅誘発剤の投与と同時に、（２）潮紅誘発剤と間欠的に、（３）潮紅誘発剤の投与と互い違いに、（４）潮紅誘発剤の投与前に、（５）潮紅誘発剤の投与後に、および（６）これらの種々の組合せで投与され得る。代表的な潮紅誘発剤には、例えば、ナイアシン、ラロキシフェン、抗うつ薬、抗精神病薬、化学療法薬、カルシウムチャネル遮断薬および抗生物質が含まれる。
【０２２７】
一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、血管拡張薬または抗高脂血症薬（抗コレステロール薬および脂肪作用薬を含む）の潮紅副作用を低減することができる。代表的な態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、ナイアシンの投与に関連する潮紅を低減することができる。
【０２２８】
別の態様では、本発明は、潮紅副作用が低減した高脂血症を治療および／または予防する方法を提供する。別の代表的な態様では、方法が、ラロキシフェンの潮紅副作用を低減するためのサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物の使用を含む。別の代表的な態様では、方法が、抗うつ薬または抗精神病薬の潮紅副作用を低減するためのサーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物の使用を含む。例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、セロトニン再取り込み阻害剤または５ＨＴ２受容体アンタゴニストと併せて使用（別々にまたは一緒に投与）することができる。
【０２２９】
一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、セロトニン再取り込み阻害剤（ＳＲＩ）による治療の一部として使用して、潮紅を低減することができる。さらに別の代表的な態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、シクロホスファミドおよびタモキシフェンなどの化学療法剤の潮紅副作用を低減することができる。
【０２３０】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、アムロジピンなどのカルシウムチャネル遮断薬の紅潮副作用を低減することができる。
【０２３１】
別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、抗生物質の紅潮副作用を低減することができる。例えば、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を、レボフロキサシンと組み合わせて使用することができる。
【０２３２】
眼疾患
本発明の一側面は、本明細書で開示される化合物またはその薬学的に許容可能な塩、プロドラッグもしくは代謝誘導体から選択される治療投薬量のサーチュイン調節因子を患者に投与することによって、視力障害を阻害、軽減または治療する方法である。
【０２３３】
本発明の一定の側面では、視覚障害が、視神経または中枢神経系の損傷によって引き起こされる。特定の態様では、視神経損傷が、緑内障によって生じるような高い眼内圧によって引き起こされる。他の特定の態様では、視神経損傷が、しばしば視神経炎などの感染症または免疫（例えば、自己免疫）応答に関連する神経の腫脹によって引き起こされる。
【０２３４】
本発明の一定の側面では、視力障害が網膜損傷によって引き起こされる。特定の態様では、網膜損傷が眼への血流障害（例えば、動脈硬化症、血管炎）によって引き起こされる。特定の態様では、網膜損傷が、黄斑の崩壊（例えば、滲出性または非滲出性黄斑変性）によって引き起こされる。
【０２３５】
網膜疾患の例には、滲出型加齢黄斑変性、非滲出型加齢黄斑変性、網膜電子人工補綴およびＲＰＥ移植加齢黄斑変性、急性多発性小板状網膜色素上皮症、急性網膜壊死、ベスト病、網膜動脈分枝閉塞症、網膜静脈分枝閉塞症、がん関連および関連自己免疫網膜症、網膜中心動脈閉塞症、網膜中心静脈閉塞症、中心性漿液性網脈絡膜症、イールズ病、黄斑上膜、網膜格子状変性、細動脈瘤、糖尿病黄斑浮腫、Ｉｒｖｉｎｅ−Ｇａｓｓ黄斑浮腫、黄斑円孔、網膜下新生血管膜、広汎性片眼性亜急性視神経網膜炎、非偽水晶体嚢胞様黄斑浮腫、推定眼ヒストプラスマ症候群、滲出型網膜剥離、術後網膜剥離、増殖性網膜剥離、破裂性網膜剥離、牽引性網膜剥離、網膜色素変性症、サイトメガロウイルス性網膜炎、網膜芽腫、末熟児網膜症、散弾状網膜症（Ｂｉｒｄｓｈｏｔ  Ｒｅｔｉｎｏｐａｔｈｙ）、背景糖尿病性網膜症、増殖性糖尿病性網膜症、異常ヘモグロビン症網膜症、Ｐｕｒｔｓｃｈｅｒ網膜症、バルサルバ網膜症、若年性網膜症、老人性網膜症、テルソン症候群および白点症候群が含まれる。
【０２３６】
他の典型的な疾患には、眼細菌感染症（結膜炎、角膜炎、結核、梅毒、淋病）、ウイルス感染症（例えば、眼単純ヘルペスウイルス、水痘帯状疱疹ウイルス、サイトメガロウイルス網膜炎、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ））、ならびにＨＩＶまたは他のＨＩＶ関連および他の免疫不全関連眼疾患に続発する進行性網膜外層壊死が含まれる。さらに、眼疾患には、真菌感染症（例えば、カンジダ脈絡膜炎、ヒストプラスマ症）、原生動物感染症（例えば、トキソプラズマ症）およびその他（眼トキソカラ症およびサルコイドーシスなど）が含まれる。
【０２３７】
本発明の一側面は、化学療法薬（例えば、神経毒性薬物、またはステロイドなどの眼内圧を上昇させる薬物）で治療を受けている対象における視力障害を阻害、低減または治療する方法であって、治療投与量の本明細書に開示されるサーチュイン調節因子をこのような治療を必要とする対象に投与することによる方法である。
【０２３８】
本発明の別の側面は、脊髄外科手術などの腹臥位で行われる眼科手術または他の手術を含む手術を受けている対象における視力障害を阻害、低減または治療する方法であって、治療投与量の本明細書に開示されるサーチュイン調節因子をこのような治療を必要とする対象に投与することによる方法である。眼科手術は、白内障、虹彩切開術およびレンズ交換を含む。
【０２３９】
本発明の別の側面は、白内障、ドライアイ、加齢性黄斑変性症（ＡＭＤ）、網膜損傷などを含む加齢性眼疾患の阻害および予防的治療を含む治療であって、治療投与量の本明細書に開示されるサーチュイン調節因子をこのような治療を必要とする対象に投与することによる治療である。
【０２４０】
本発明の別の側面は、ストレス、化学的傷害または放射線によって引き起こされる目に対する損傷の予防または治療であって、治療投与量の本明細書に開示されるサーチュイン調節因子をこのような治療を必要とする対象に投与することによる予防または治療である。目への放射線または電磁気損傷には、ＣＲＴまたは日光もしくはＵＶへの暴露によって引き起こされるものが含まれ得る。
【０２４１】
一定の態様では、組合せ薬物計画が、眼疾患またはこれらの状態に関連する続発性状態を治療または予防するための薬物または化合物を含み得る。したがって、組合せ薬物計画は、１種以上のサーチュイン活性化因子と、眼障害を治療するための１種以上の治療剤とを含み得る。
【０２４２】
一定の態様では、サーチュイン調節因子が、眼内圧を低下させるための療法と併せて投与され得る。別の態様では、サーチュイン調節因子が、緑内障を治療および／または予防するための療法と併せて投与され得る。さらに別の態様では、サーチュイン調節因子が、視神経炎を治療および／または予防するための療法と併せて投与され得る。一定の態様では、サーチュイン調節因子が、ＣＭＶ網膜症を治療および／または予防するための療法と併せて投与され得る。別の態様では、サーチュイン調節因子が、多発性硬化症を治療および／または予防するための療法と併せて投与され得る。
【０２４３】
ミトコンドリア関連疾患および障害
一定の態様では、本発明は、ミトコンドリア活性の増加から利益を得る疾患または障害を治療するための方法および使用を提供する。本発明の方法および使用は、治療上有効量のサーチュイン調節化合物を、それを必要とする患者に投与することを含む。ミトコンドリア活性の増加は、ミトコンドリアの全体的な数（例えば、ミトコンドリア質量）を維持しながら、ミトコンドリア活性を増加さる、ミトコンドリアの数を増加させ、それによってミトコンドリア活性を増加させる（例えば、ミトコンドリア生合成を刺激することによって）、またはこれらの組合せを指す。一定の態様では、ミトコンドリア活性の増加から利益を得る疾患および障害が、ミトコンドリア機能障害に関連する疾患または障害を含む。
【０２４４】
一定の態様では、ミトコンドリア活性の増加から利益を得る疾患または障害を治療するための方法および使用が、ミトコンドリア機能障害を患っている対象を同定する工程を含んでなることができる。ミトコンドリア機能障害を診断するための方法および使用は、分子遺伝学、病理学的および／または生化学的分析を含み得る。ミトコンドリア機能障害に関連する疾患および障害には、ミトコンドリア呼吸鎖活性の欠陥が哺乳動物におけるこのような疾患または障害の病態生理学の発達に寄与する疾患および障害が含まれる。ミトコンドリア活性の増加から利益を得る疾患または障害には、一般的に、例えば、フリーラジカル媒介酸化傷害が組織変性につながる疾患、細胞が不適切にアポトーシスを受ける疾患、および細胞がアポトーシスを受けることができない疾患が含まれる。
【０２４５】
一定の態様では、本発明は、ミトコンドリア活性の増加から利益を得る疾患または障害を治療するための方法および使用であって、１種以上のサーチュイン調節化合物を、例えば、ミトコンドリア機能不全を治療するのに有用な薬剤、またはミトコンドリア機能不全を伴う疾患もしくは障害に関連する症状を軽減するのに有用な薬剤などの別の治療剤と組み合わせて、それを必要とする患者に投与する工程を含む方法および使用を提供する。
【０２４６】
代表的な態様では、本発明は、治療上有効量のサーチュイン調節化合物を対象に投与することによって、ミトコンドリア活性の増加から利益を得る疾患または障害を治療するための方法および使用を提供する。代表的な疾患または障害には、例えば、神経筋障害（例えば、フリートライヒ運動失調症、筋ジストロフィー、多発性硬化症等）、ニューロン不安定性障害（例えば、発作障害、片頭痛等）、発達遅延、神経変性障害（例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症等）、虚血、腎尿細管アシドーシス、加齢性神経変性および認知低下、化学療法疲労、加齢性または化学療法誘発性閉経または月経周期もしくは排卵の不規則性、ミトコンドリア筋症、ミトコンドリア損傷（例えば、カルシウム蓄積、興奮毒性、一酸化窒素暴露、低酸素症等）、およびミトコンドリア脱制御が含まれる。
【０２４７】
筋ジストロフィーは、神経筋構造および機能の低下を伴う疾患ファミリーを指し、しばしば、骨格筋の萎縮およびデュシェンヌ型筋ジストロフィーなどの心筋機能不全を生じる。一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、筋ジストロフィー患者における筋機能能力の低下速度を減少させるおよび筋機能状態を改善するために使用され得る。
【０２４８】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、ミトコンドリア筋症の治療に有用であり得る。ミトコンドリア筋症は、外眼筋の軽度で緩徐進行性衰弱から、重度の致命的な小児性筋症および多系統脳筋症にまで及ぶ。いくつかの症候群が定義されており、これらの間にはいくつかの重複がある。筋肉を冒す確立された症候群には、進行性の外眼筋麻痺、カーンズ・セイヤー症候群（眼筋麻痺、色素性網膜症、心臓伝導障害、小脳性運動失調および感音性難聴）、ＭＥＬＡＳ症候群（ミトコンドリア脳筋症、乳酸アシドーシスおよび脳卒中様エピソード）、ＭＥＲＦＦ症候群（ミオクローヌスてんかんおよび赤色ぼろ線維）、肢帯分布衰弱、乳児筋症（良性または重度および致命的）が含まれる。
【０２４９】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、カルシウム蓄積、興奮毒性、一酸化窒素暴露、薬物誘発毒性損傷または低酸素による毒性損傷などのミトコンドリアへの毒性損傷を患っている患者を治療するのに有用であり得る。
【０２５０】
一定の態様では、サーチュイン調節化合物が、ミトコンドリア脱調節に関連する疾患または障害を治療するのに有用であり得る。
【０２５１】
筋肉性能
他の態様では、本発明は、治療上有効量のサーチュイン調節化合物を投与することによって筋肉性能を高めるための方法および使用を提供する。例えば、サーチュイン調節化合物は、身体的持久力（例えば、運動、肉体労働、スポーツ活動などの物理的タスクを実行する能力等）を改善する、身体的疲労を阻害もしくは遅延させる、血中酸素レベルを増強する、健康な個体においてエネルギーを増強する、筋肉疲労を軽減する、ストレスを軽減する、心臓および心血管機能を増強する、性的能力を改善する、筋肉ＡＴＰレベルを増加させる、および／または血液中の乳酸を減少させるのに有用であり得る。一定の態様では、方法および使用が、ミトコンドリア活性を増加させる、ミトコンドリア生合成を増加させる、および／またはミトコンドリア質量を増加させる量のサーチュイン調節化合物を投与することを含む。
【０２５２】
スポーツパフォーマンスは、スポーツ活動に参加する際の運動選手の筋肉が働く能力を指す。スポーツパフォーマンス、強度、速度および持久力の増強は、筋肉収縮強度の増加、筋肉収縮の振幅の増加、刺激と収縮との間の筋肉反応時間の短縮によって測定される。運動選手は、例えば、ボディビルダー、自転車競技者、長距離ランナー、近距離ランナーなど、任意のレベルのスポーツに参加し、パフォーマンスの強度、速度および持久力のレベル改善を達成することを目指す個人を指す。スポーツパフォーマンス増強は、筋肉疲労を克服する能力、より長期間の活動を維持する能力、およびより効果的な運動を有する能力によって現れる。
【０２５３】
運動選手の筋肉パフォーマンスの分野では、長期間にわたってより高いレベルの試合またはトレーニングを可能にする条件を作り出すことが望ましい。
【０２５４】
本発明の方法および使用はまた、急性筋肉減少症、例えば、筋萎縮症ならびに／あるいは火傷、寝たきり、四肢の固定または大きな胸部、腹部および／もしくは整形外科手術に関連する悪液質を含む筋肉関連の病理学的状態の治療に有効であることが熟慮される。
【０２５５】
一定の態様では、本発明は、サーチュイン調節因子を含んでなる新規な食事性組成物、それらの調製方法、およびスポーツパフォーマンスを改善するために組成物を使用する方法を提供する。したがって、持久力を必要とするスポーツおよび反復的な筋肉鍛錬を必要とする労働を含む広く定義された運動に関与する人々の身体的持久力を改善するおよび／または身体的疲労を阻害する作用を有する治療用組成物、食品および飲料が提供される。このような食事性組成物は、電解質、カフェイン、ビタミン、炭水化物等をさらに含んでなることができる。
【０２５６】
その他の使用
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物は、ウイルス感染症（インフルエンザ、ヘルペスもしくはパピローマウイルスによる感染症など）を治療もしくは予防するため、または抗真菌剤として使用することができる。一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、ウイルス疾患を治療するための別の治療剤との組合せ薬物療法の一部として投与され得る。別の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、別の抗真菌剤との組合せ薬物療法の一部として投与され得る。
【０２５７】
本明細書中に記載されるように治療することができる対象には、哺乳動物、例えば、ヒト、ヒツジ、ウシ、ウマ、ブタ、イヌ、ネコ、ヒト以外の霊長類、マウスおよびラットなどの真核生物が含まれる。治療することができる細胞には、例えば、上記の対象由来の真核細胞、または植物細胞、酵母細胞、および原核細胞、例えば、細菌細胞が含まれる。例えば、調節化合物を家畜に投与して、より長く飼養条件に耐える能力を改善することができる。
【０２５８】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、植物において寿命、ストレス耐性およびアポトーシス耐性を増加させることもできる。一定の態様では、化合物を、例えば、周期的に植物に、または真菌に施用する。別の態様では、植物を遺伝子改変して化合物を産生する。別の態様では、植物および果実をピッキングおよび輸送前に化合物で処理して、輸送中の損傷に対する耐性を高める。植物種子を、本明細書に記載される化合物と接触させて、例えば、これらを保護することもできる。
【０２５９】
他の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、酵母細胞の寿命を調節するために使用され得る。酵母細胞の寿命を延ばすことが望ましい状況には、酵母を使用する任意のプロセス、例えば、ビール、ヨーグルトおよびベーカリー品、例えば、パンの製造が含まれる。長寿命の酵母の使用は、より少ない酵母の使用または酵母を長期間活性化にすることをもたらすことができる。タンパク質を組換え生産するために使用される酵母または他の哺乳動物細胞を、本明細書に記載されるように処理することもできる。
【０２６０】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を使用して、昆虫において寿命、ストレス耐性およびアポトーシス耐性を増加させることもできる。この態様では、化合物が、有用な昆虫、例えば、植物の受粉に関与するハチおよび他の昆虫に適用されるだろう。特定の態様では、化合物が、蜂蜜の生産に関与するハチに適用されるだろう。一般に、本明細書に記載される方法および使用は、商業的重要性を有し得る任意の生物、例えば真核生物に適用され得る。例えば、これらを魚類（水産養殖）および鳥類（例えば、ニワトリおよび家禽）に適用することができる。
【０２６１】
サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させる高用量のサーチュイン調節化合物を、サイレンシングされた遺伝子の調節および発達中のアポトーシスの調節を妨害することによって、殺有害生物剤として使用することもできる。この態様では、化合物が昆虫幼虫にとって生物学的に利用可能であるが植物にとってはそうではないことを保証する、当技術分野で公知の方法を用いて化合物が植物に適用され得る。
【０２６２】
少なくとも生殖と長寿との間の関係を考慮して、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物を適用して、昆虫、動物および微生物などの生物の生殖に影響を及ぼすことができる。
【０２６３】
追加の態様
一側面では、本発明は、細胞を式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれと接触させる工程を含んでなる、細胞のサーチュイン−１活性を増加させる方法に関する。
【０２６４】
一側面では、本発明は、インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病もしくはその合併症を治療、またはインスリン感受性を増加させる方法であって、化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれをそれを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２６５】
一側面では、本発明は、代謝機能不全を治療する方法であって、化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれをそれを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２６６】
一側面では、本発明は、ＳＩＲＴ１発現または活性の低下に起因する疾患または障害を治療する方法であって、化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれをそれを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２６７】
一側面では、本発明は、ＳＩＲＴ１発現または活性の低下に起因する疾患または障害が、それだけに限らないが、老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患から選択される方法に関する。
【０２６８】
一側面では、本発明は、老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患に関連する疾患が、乾癬、アトピー性皮膚炎、ざ瘡、酒さ、炎症性腸疾患、骨粗鬆症、敗血症、関節炎、ＣＯＰＤ、全身性エリテマトーデスおよび眼炎症から選択される方法に関する。
【０２６９】
一側面では、本発明は、老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患に関連する疾患が、乾癬、アトピー性皮膚炎、ざ瘡、酒さ、炎症性腸疾患、骨粗鬆症、敗血症、関節炎、ＣＯＰＤ、全身性エリテマトーデスおよび眼炎症から選択される方法に関する。
【０２７０】
一側面では、本発明は、乾癬を治療する方法であって、化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれをそれを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２７１】
一側面では、本発明は、インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病またはその合併症を患っているまたは罹患しやすい対象を治療する際の療法に使用するため、あるいは対象のインスリン感受性を増加させるための化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれの投与に関する。
【０２７２】
一側面では、本発明は、インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病またはその合併症の治療に使用するため、あるいは対象のインスリン感受性を増加させるための医薬品の製造における、化合物またはその薬学的に許容可能な塩または対応する医薬組成物それぞれの投与の使用に関する。
【０２７３】
アッセイ
本明細書で熟慮されるさらに他の方法および使用には、サーチュインを調節する化合物または薬剤を同定するためのスクリーニング方法が含まれる。薬剤は、核酸、例えばアプタマーであり得る。アッセイは、細胞系または無細胞フォーマットで実施することができる。例えば、アッセイは、サーチュインが、サーチュインを調節することが知られている薬剤によって調節され得る条件下で、サーチュインを試験薬剤とインキュベートする（またはこれに接触させる）工程と、試験薬剤の非存在下に対する、試験薬剤の存在下でのサーチュインの調節レベルを監視または決定する工程とを含んでなることができる。サーチュインの調節レベルは、基質を脱アセチル化する能力を決定することによって測定することができる。代表的な基質は、ＢＩＯＭＯＬ（Ｐｌｙｍｏｕｔｈ  Ｍｅｅｔｉｎｇ、ＰＡ）から得ることができるアセチル化ペプチドである。好ましい基質には、アセチル化Ｋ３８２を含んでなるものなどのｐ５３のペプチドが含まれる。特に好ましい基質は、Ｆｌｕｏｒ  ｄｅ  Ｌｙｓ−ＳＩＲＴ１（ＢＩＯＭＯＬ）、すなわち、アセチル化ペプチドＡｒｇ−Ｈｉｓ−Ｌｙｓ−Ｌｙｓである。他の基質は、ヒトヒストンＨ３およびＨ４由来のペプチドまたはアセチル化アミノ酸である。基質は蛍光発生性であってもよい。サーチュインは、ＳＩＲＴ１、Ｓｉｒ２、ＳＩＲＴ３、またはその一部であり得る。例えば、組換えＳＩＲＴ１はＢＩＯＭＯＬから得ることができる。反応は約３０分間実施し、例えば、ニコチンアミドで停止させることができる。ＨＤＡＣ蛍光活性アッセイ／創薬キット（ＡＫ−５００、ＢＩＯＭＯＬ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）を使用してアセチル化のレベルを測定することができる。同様のアッセイは、Ｂｉｔｔｅｒｍａｎら（２００２）Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７７：４５０９９に記載されている。アッセイにおけるサーチュインの調節レベルを、陽性または陰性対照として働くことができる本明細書に記載される１種以上の（別個にまたは同時に）化合物の存在下でのサーチュインの調節レベルと比較することができる。アッセイで使用するためのサーチュインは、全長サーチュインタンパク質またはその一部であり得る。活性化化合物はＳＩＲＴ１のＮ末端と相互作用するように見えることが本明細書で示されているので、アッセイに使用するタンパク質は、サーチュインのＮ末端部分、例えば、ＳＩＲＴ１の約アミノ酸１〜１７６または１〜２５５；Ｓｉｒ２の約アミノ酸１〜１７４または１〜２５２を含む。
【０２７４】
一定の態様では、スクリーニングアッセイが、（ｉ）試験薬剤の非存在下でサーチュインが基質を脱アセチル化するのに適した条件下で、サーチュインを試験薬剤およびアセチル化基質と接触させる工程と；（ｉｉ）基質のアセチル化のレベルを測定する工程とを含んでなり、試験薬剤の非存在に対する試験薬剤の存在下での基質のアセチル化のレベルが低いことは、試験薬剤がサーチュインによる脱アセチル化を刺激することを示す一方で、試験薬剤の非存在に対する試験薬剤の存在下での基質のアセチル化のレベルが高いことは、試験薬剤がサーチュインによる脱アセチル化を阻害することを示す。
【０２７５】
別の態様では、スクリーニングアッセイが、サーチュイン媒介ＮＡＤ依存性脱アセチル化の２’／３’−Ｏ−アセチル−ＡＤＰ−リボース産物の形成を検出することができる。このＯ−アセチル−ＡＤＰ−リボース産物は、サーチュイン脱アセチル化反応の脱アセチル化ペプチド産物と等モル量で形成される。したがって、スクリーニングアッセイは、（ｉ）試験薬剤の非存在下でサーチュインが基質を脱アセチル化するのに適した条件下で、サーチュインを試験薬剤およびアセチル化基質と接触させる工程と；（ｉｉ）Ｏ−アセチル−ＡＤＰ−リボース形成の量を測定する工程とを含むことができ、試験薬剤の非存在に対する試験薬剤の存在下でのＯ−アセチル−ＡＤＰ−リボース形成の増加は、試験薬剤がサーチュインによる脱アセチル化を刺激することを示す一方で、試験薬剤の非存在に対する試験薬剤の存在下での基質のＯ−アセチル−ＡＤＰ−リボース形成の減少は、試験薬剤がサーチュインによる脱アセチル化を阻害することを示す。
【０２７６】
インビボでサーチューインを調節、例えば、刺激する薬剤を同定するための方法および使用は、（ｉ）試験薬剤の非存在下でサーチュインが基質を脱アセチル化するのに適した条件下、クラスＩおよびクラスＩＩ  ＨＤＡＣの阻害剤の存在下で、細胞を、細胞に進入することができる試験薬剤および基質と接触させる工程と；（ｉｉ）基質のアセチル化のレベルを測定する工程とを含んでなり、試験薬剤の非存在に対する試験薬剤の存在下での基質のアセチル化のレベルが低いことは、試験薬剤がサーチュインによる脱アセチル化を刺激することを示す一方で、試験薬剤の非存在に対する試験薬剤の存在下での基質のアセチル化のレベルが高いことは、試験薬剤がサーチュインによる脱アセチル化を阻害することを示す。好ましい基質はアセチル化ペプチドであり、これは本明細書にさらに記載されるように好ましくは蛍光発生性でもある。方法は、細胞を溶解して基質のアセチル化のレベルを測定する工程をさらに含んでなることができる。基質を、約１μＭ〜約１０ｍＭ、好ましくは約１０μＭ〜１ｍＭ、さらにより好ましくは約１００μＭ〜１ｍＭ、例えば約２００μＭに及ぶ濃度で細胞に添加することができる。好ましい基質はアセチル化リジン、例えばε−アセチルリジン（Ｆｌｕｏｒ  ｄｅ  Ｌｙｓ、ＦｄＬ）またはＦｌｕｏｒ  ｄｅ  Ｌｙｓ−ＳＩＲＴ１である。クラスＩおよびクラスＩＩ  ＨＤＡＣの好ましい阻害剤は、トリコスタチンＡ（ＴＳＡ）であり、これは約０．０１〜１００μＭ、好ましくは約０．１〜１０μＭ、例えば１μＭに及ぶ濃度で使用され得る。細胞の試験化合物および基質とのインキュベーションは、約１０分〜５時間、好ましくは約１〜３時間行うことができる。ＴＳＡは全てのクラスＩおよびクラスＩＩ  ＨＤＡＣを阻害し、ある種の基質、例えばＦｌｕｏｒ  ｄｅ  ＬｙｓはＳＩＲＴ２にとっての不十分な基質、ましてＳＩＲＴ３〜７にとっての不十分な基質であるので、このようなアッセイを使用してインビボでＳＩＲＴ１の調節因子を同定することができる。
【０２７７】
療法における方法および使用
本発明はまた、それだけに限らないが、例えば、さらに、それだけに限らないが、乾癬、アトピー性皮膚炎、ざ瘡、酒さ、炎症性腸疾患、骨粗鬆症、敗血症、関節炎、ＣＯＰＤ、全身性エリテマトーデスおよび眼炎症から選択され得るまたはこれらを含み得る、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害の治療および／または予防において本明細書で定義されるサーチュイン調節因子化合物を使用するための方法および使用にも関する。
【０２７８】
別の側面では、本発明は、サーチュイン調節化合物、またはサーチュイン調節化合物を含んでなる組成物を提供し、これを使用するために使用する。一定の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物が、例えば、細胞の寿命を延ばすこと、ならびに多種多様な疾患および障害（例えば、老化またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、化学療法薬誘発性神経障害、虚血イベントに関連する神経障害、眼の疾患および／または障害、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、および／または潮紅等に関連する疾患または障害を含む）を治療および／または予防することを含む、種々の治療用途に使用され得る。サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を増加させるサーチュイン調節化合物はまた、ミトコンドリア活性の増加から利益を得る対象における疾患もしくは障害を治療するため、筋肉性能を増強するため、筋肉ＡＴＰレベルを増加させるため、または低酸素もしくは虚血に関連する筋肉組織損傷を治療または予防するために使用され得る。他の態様では、サーチュインタンパク質のレベルおよび／または活性を低下させるサーチュイン調節化合物が、例えば、ストレスに対する細胞感受性の増加、アポトーシスの増加、がんの治療、食欲の刺激、および／または体重増加の刺激等を含む種々の治療用途に使用され得る。以下にさらに記載されるように、方法および使用は、薬学的有効量のサーチュイン調節化合物を、それを必要とする患者に投与することを含んでなる。
【０２７９】
一定の側面では、サーチュイン調節化合物が、単独で、または他のサーチュイン調節化合物もしくは他の治療剤を含む他の化合物と組み合わせて投与され得る。
【０２８０】
別の側面では、本発明は、細胞におけるサーチュイン−１活性を増加させる方法であって、細胞を、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、その対応する類似体またはその誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、または本発明のその薬学的に許容可能な塩と接触させる工程を含んでなる方法に関する。
【０２８１】
別の側面では、本発明は、細胞におけるサーチュイン−１活性を増加させる方法であって、細胞を本明細書で定義される本発明の医薬組成物と細胞を接触させる工程を含んでなる方法に関する。
【０２８２】
別の側面では、本発明は、インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病もしくはその合併症を治療する、またはインスリン感受性を増加させる方法であって、本発明の式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、その対応する類似体または誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２８３】
別の側面では、本発明は、インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病もしくはその合併症を患っているまたは患いやすい対象を治療する、あるいは対象のインスリン感受性を増加させる方法であって、本発明の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２８４】
別の側面では、本発明は、インスリン抵抗性、メタボリックシンドローム、糖尿病もしくはその合併症を治療する、またはインスリン感受性を増加させる方法であって、本発明の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２８５】
別の側面では、本発明は、細胞におけるサーチュイン−１活性を増加させる方法であって、細胞を、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、その対応する類似体またはその誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩と接触させる工程を含んでなる方法に関する。
【０２８６】
別の側面では、本発明は、細胞におけるサーチュイン−１活性を増加させる方法であって、細胞を本発明の医薬組成物と細胞を接触させる工程を含んでなる方法に関する。
【０２８７】
別の側面では、本発明は、代謝機能不全を治療する方法であって、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、その対応する類似体またはその誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２８８】
別の側面では、本発明は、代謝機能不全を治療する方法であって、本発明の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２８９】
別の側面では、本発明は、ＳＩＲＴ１発現または活性の低下に起因する疾患または障害を治療する方法であって、式（Ｉ）〜（ＩＶ）の化合物、その対応する類似体またはその誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２９０】
別の側面では、本発明は、ＳＩＲＴ１発現または活性の低下に起因する疾患または障害が、それだけに限らないが、老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患から選択される方法に関する。
【０２９１】
別の側面では、本発明は、老化またはストレス、糖尿病、代謝機能不全、神経変性疾患、心血管疾患、がんまたは炎症性疾患に関連する疾患が、乾癬、アトピー性皮膚炎、ざ瘡、酒さ、炎症性腸疾患、骨粗鬆症、敗血症、関節炎、ＣＯＰＤ、全身性エリテマトーデスおよび眼炎症から選択される方法に関する。
【０２９２】
別の側面では、本発明は、乾癬を治療する方法であって、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物、その対応する類似体またはその誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２９３】
別の側面では、本発明は、乾癬を治療する方法であって、本発明の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与する工程を含んでなる方法に関する。
【０２９４】
医薬組成物および製剤
概して、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の置換架橋尿素類似体化合物、その対応する類似体もしくは誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩、対応する医薬組成物、調製方法、ならびに単独でまたは他の治療剤と組み合わせた、細胞の寿命を増加させるのに有用なサーチュイン調節因子としてのならびにそれだけに限らないが、例えば、加齢またはストレス、糖尿病、肥満、神経変性疾患、心血管疾患、血液凝固障害、炎症、がんおよび／または潮紅ならびにミトコンドリア活性増加から利益を得る疾患または障害を含む種々の疾患および障害を治療および／または予防することにおける前記化合物の使用に関する。
【０２９５】
特に、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の新規な化合物、その対応する類似体もしくは誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）またはその薬学的に許容可能な塩およびそれぞれ式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物を含んでなる対応する医薬組成物に関する。
【０２９６】
別の側面では、本発明は、薬学的に許容可能な担体または希釈剤と、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物、その対応する類似体もしくは誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩とを含んでなる医薬組成物に関する。
【０２９７】
別の側面では、本発明は、さらなる活性剤をさらに含んでなる、本発明の医薬組成物に関する。
【０２９８】
別の側面では、本発明は、式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物、その対応する類似体もしくは誘導体（すなわち、Ｒ２位での水素置換を有する）、またはその薬学的に許容可能な塩と、少なくとも１種の薬学的に許容可能な担体とを含んでなる医薬組成物に関する。
【０２９９】
本明細書に記載される化合物は、１種以上の生理学的にまたは薬学的に許容可能な担体または賦形剤を用いて慣用的な様式で製剤化され得る。例えば、化合物およびその薬学的に許容可能な塩および溶媒和物は、例えば、注射（例えば、ＳｕｂＱ、ＩＭ、ＩＰ）、吸入または吹送（口もしくは鼻のいずれかを通して）または経口、頬側、舌下、経皮、経鼻、非経口または直腸投与による投与のために製剤化され得る。一定の態様では、化合物が、標的細胞が存在する部位、すなわち、特定の組織、器官または体液（例えば、血液、脳脊髄液等）に局所投与され得る。
【０３００】
化合物は、全身および局所または限局性投与を含む、種々の投与様式のために製剤化され得る。技術および製剤は、一般的にＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、Ｍｅａｄｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡに見出され得る。非経口投与のためには、筋肉内、静脈内、腹腔内および皮下を含む注射が好ましい。注射のために、化合物は、液体溶液、好ましくはハンクス液またはリンゲル液などの生理学的に適合性の緩衝液に製剤化され得る。さらに、化合物は、固体形態に製剤化され、使用直前に再溶解または懸濁されてもよい。凍結乾燥形態も含まれる。
【０３０１】
経口投与のために、医薬組成物は、例えば、薬学的に許容可能な賦形剤、例えば、結合剤（例えばα化トウモロコシデンプン、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース）；充填剤（例えば、乳糖、微結晶セルロースまたはリン酸水素カルシウム）；潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ）；崩壊剤（例えば、ジャガイモデンプンまたはデンプングリコール酸ナトリウム）；または湿潤剤（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）を用いて慣用的な手段によって調製される錠剤、ロゼンジまたはカプセル剤の形態をとることができる。錠剤は、当技術分野で周知の方法によってコーティングされ得る。経口投与のための液体製剤は、例えば、溶液、シロップもしくは懸濁液の形態をとり得る、または使用前に水もしくは他の適切なビヒクルで構成するための乾燥製品として提供され得る。このような液体製剤は、薬学的に許容可能な添加剤、例えば、懸濁剤（例えば、ソルビトールシロップ、セルロース誘導体または硬化食用脂）；乳化剤（例えば、レシチンまたはアラビアゴム）；非水性ビヒクル（例えば、アーモンド油、油性エステル、エチルアルコールまたは分画植物油）；および保存剤（例えば、メチルもしくはプロピル−ｐ−ヒドロキシベンゾエートまたはソルビン酸）を用いて慣用的な手段によって調製され得る。これらの製剤はまた、必要に応じて、緩衝塩、香味剤、着色剤および甘味剤を含有し得る。経口投与のための製剤は、活性化合物の制御放出をもたらすよう適当に製剤化され得る。
【０３０２】
吸入（例えば、肺送達）による投与のために、化合物は、適当な噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の適当なガスを用いて、加圧パックまたはネブライザーからのエアロゾルスプレー体裁の形態で簡便に送達され得る。加圧エアロゾルの場合、投与量単位は、計量された量を送達するためのバルブを提供することによって決定され得る。吸入器または注入器で使用するための、例えば、ゼラチンのカプセルおよびカートリッジは、化合物と適当な粉末基剤（乳糖またはデンプンなど）の粉末混合物を含有して製剤化され得る。
【０３０３】
化合物は、例えば、ボーラス注射または持続注入による注射による非経口投与のために製剤化され得る。注射用製剤は、保存剤を添加した単位剤形、例えば、アンプルまたは複数用量容器で提供され得る。組成物は、油性または水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンのような形態をとることができ、懸濁剤、安定化剤および／または分散剤などの製剤化剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒｙ  ａｇｅｎｔ）を含有し得る。あるいは、有効成分は、使用前に適当なビヒクル、例えば、発熱物質を含まない滅菌水で構成するための粉末形態であってもよい。
【０３０４】
化合物はまた、例えば、カカオ脂または他のグリセリドなどの慣用的な坐剤基剤を含有する坐剤または停留浣腸などの直腸組成物に製剤化され得る。
【０３０５】
先に記載した製剤に加えて、化合物はデポー製剤としても製剤化され得る。このような長時間作用性製剤は、埋め込み（例えば、皮下もしくは筋肉内）または筋肉内注射によって投与することができる。したがって、例えば、化合物は、適当なポリマーもしくは疎水性材料（例えば、許容可能な油中のエマルジョンとして）またはイオン交換樹脂、または難溶性誘導体として、例えば、難溶性塩として製剤化され得る。制御放出製剤はパッチも含む。
【０３０６】
一定の態様では、本明細書に記載される化合物が、中枢神経系（ＣＮＳ）への送達のために製剤化され得る（Ｂｅｇｌｅｙ、Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ＆Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ  １０４：２９〜４５（２００４）に概説されている）。ＣＮＳへの薬物送達のための慣用的な手法には、神経外科的戦略（例えば、脳内注射または脳室内注入）；ＢＢＢの内因性輸送経路の１つを利用することを試みた分子操作（例えば、それ自体ＢＢＢを横切ることができない薬剤と組み合わせて内皮細胞表面分子に対する親和性を有する輸送ペプチドを含んでなるキメラ融合タンパク質の製造）；薬剤の脂質溶解性を増加させるように設計された薬理学的戦略（例えば、水溶性薬剤の脂質またはコレステロール担体への結合）；および高浸透圧性破壊によるＢＢＢの完全性の一過的な破壊（頸動脈へのマンニトール溶液の注入またはアンジオテンシンペプチドなどの生物学的に活性な薬剤の使用から得られる）が含まれる。
【０３０７】
リポソームは、容易に注射可能なさらなる薬物送達システムである。したがって、本発明の方法では、活性化合物をリポソーム送達システムの形態で投与することもできる。リポソームは、当業者に周知である。リポソームは、種々のリン脂質、例えば、コレステロール、ホスファチジルコリンのステアリルアミンから形成することができる。本発明の方法に使用可能なリポソームは、それだけに限らないが、小さな単層小胞、大きな単層小胞および多層小胞を含む全ての種類のリポソームを含む。
【０３０８】
本明細書に記載される化合物の製剤、特に溶液を製造するための別の方法は、シクロデキストリンの使用によるものである。シクロデキストリンとは、α−、β−またはγ−シクロデキストリンを意味する。シクロデキストリンは、Ｐｉｔｈａら、米国特許第４７２７０６４号明細書に詳細に記載されている。シクロデキストリンは、グルコースの環状オリゴマーである。これらの化合物は、その分子がシクロデキストリン分子の親油性の空洞に適合し得る任意の薬物との包接複合体を形成する。
【０３０９】
急速に崩壊するまたは溶解する剤形は、薬学的に活性な薬剤の急速な吸収、特に頬側および舌下吸収に有用である。速溶性剤形は、カプレットおよび錠剤などの典型的な固体剤形を嚥下することが困難な老齢および小児患者などの患者にとって有益である。さらに、速溶性剤形は、例えば、活性剤が患者の口内に留まる時間の長さが、味覚マスキングの量および患者が活性剤の喉へのザラザラした感じ（ｇｒｉｔｔｉｎｅｓｓ）を嫌う程度を決定するのに重要な役割を果たすチュアブル剤形に関連する欠点を回避する。
【０３１０】
医薬組成物（化粧用調製物を含む）は、約０．００００１〜１００重量％、例えば０．００１〜１０重量％または０．１重量％〜５重量％の本明細書に記載される１種以上の化合物を含んでなることができる。他の態様では、医薬組成物が、（ｉ）０．０５〜１０００ｍｇの本発明の化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、（ｉｉ）０．１〜２ｇの１種以上の薬学的に許容可能な賦形剤とを含んでなる。
【０３１１】
いくつかの態様では、本明細書に記載される化合物が、一般的に局所薬物投与に適している局所単体を含有し、当技術分野で公知の任意のこのような材料を含んでなる局所製剤に組み込まれる。局所担体は、例えば、軟膏、ローション、クリーム、マイクロエマルジョン、ゲル、オイル、溶液などの所望の形態の組成物を提供するように選択することができ、天然または合成起源のいずれかの材料で構成され得る。選択された担体は、局所製剤の活性剤または他の成分に悪影響を及ぼさないことが好ましい。本明細書で使用するのに適した局所担体の例には、水、アルコールおよび他の非毒性有機溶媒、グリセリン、鉱物油、シリコーン、石油ゼリー、ラノリン、脂肪酸、植物油、パラベン、ワックスなどが含まれる。
【０３１２】
製剤は、無色、無臭の軟膏、ローション、クリーム、マイクロエマルジョンおよびゲルであり得る。
【０３１３】
化合物は、一般にワセリンまたは他の石油誘導体に基づく半固体調製物である軟膏に組み込むことができる。当業者に認識されるように、使用される具体的な軟膏基剤は、最適な薬物送達を提供し、好ましくは、他の所望の特性、例えば、エモリエント性なども同様に提供するものである。他の単体またはビヒクルと同様に、軟膏基剤は、不活性で、安定で、非刺激性で、非増感性であるべきである。
【０３１４】
化合物を、一般的に、摩擦なく皮膚表面に施用される調製物であり、典型的には、活性剤を含む固体粒子が水またはアルコール基剤中に存在する液体または半液体調製物であるローションに組み込むことができる。ローションは通常、固体の懸濁物であり、水中油型の液体油状エマルジョンを含んでなることができる。
【０３１５】
化合物を、一般的に、水中油型または油中水型の粘性液体または半固体エマルジョンであるクリームに組み込むことができる。クリーム基剤は水洗可能であり、油相、乳化剤および水相を含有する。油相は、一般的に、ワセリンと脂肪アルコール（セチルアルコールまたはステアリルアルコールなど）とで構成され、水相は、必ずしも必要ではないが、通常、油相を超える量であり、一般的に保水剤を含有する。上記のＲｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓに説明されているように、クリーム製剤中の乳化剤は、一般的に、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性または両性界面活性剤である。
【０３１６】
化合物を、一般的に、界面活性剤分子の界面膜によって安定化される、２つの非混和性液体（油と水など）の熱力学的に安定な、等方的に透明な分散液であるマイクロエマルジョンに組み込むことができる（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ：Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ、１９９２）、第９巻）。
【０３１７】
化合物を、一般的に、小さな無機粒子（二相系）または担体液体（単相ゲル）全体に実質的に均一に分布した大きな有機分子からなる懸濁液からなる半固体系であるゲル製剤に組み込むことができる。ゲルは一般的に水性担体液体を使用するが、担体液体としてアルコールおよび油を使用することもできる。
【０３１８】
他の活性剤、例えば、他の抗炎症剤、鎮痛剤、抗菌剤、抗真菌剤、抗生物質、ビタミン、抗酸化剤および日焼け止め製剤中に一般的に見られる日焼け止め剤（それだけに限らないが、アントラニレート、ベンゾフェノン（特にベンゾフェノン−３）、カンファー誘導体、シンナメート（例えば、オクチルメトキシシンナメート）、ジベンゾイルメタン（例えば、ブチルメトキシジベンゾイルメタン）、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）およびその誘導体、ならびにサリチレート（例えば、サリチル酸オクチル）を含む）を製剤に含めることもできる。
【０３１９】
一定の局所製剤においては、活性剤が、製剤の約０．２５重量％〜７５重量％の範囲、好ましくは製剤の約０．２５重量％〜３０重量％の範囲、より好ましくは製剤の約０．５重量％〜１５重量％の範囲、最も好ましくは製剤の約１．０重量％〜１０重量％の範囲の量で存在する。
【０３２０】
眼の状態を、例えば、化合物の全身、局所、眼内注射によって、または化合物を放出する持続放出装置の挿入によって、治療または予防することができる。化合物は、化合物が角膜および眼の内部領域（例えば、前眼房、後眼房、硝子体、房水、硝子体液、角膜、虹彩／毛様体、レンズ、脈絡膜／網膜および強膜のような）に浸透するのを可能にするのに十分な時間、眼表面と接触して維持されるように、薬学的に許容可能な眼科用ビヒクル中で送達され得る。薬学的に許容可能な眼科用ビヒクルは、例えば、軟膏、植物油またはカプセル化材料であり得る。あるいは、本発明の化合物を、硝子体液および房水に直接注射することができる。さらなる代替では、化合物を、眼の治療のために、静脈内注入または注射など、全身投与することができる。
【０３２１】
本明細書に記載される化合物は、無酸素環境で保存することができる。例えば、組成物を、Ｐｆｉｚｅｒ、Ｉｎｃ．製のＣａｐｓｕｇｅｌなどの経口投与用の気密カプセル中で調製することができる
【０３２２】
例えば、本明細書に記載される化合物で生体外で処理された細胞を、例えば免疫抑制剤、例えばシクロスポリンＡの投与を伴い得る移植片を対象に投与する方法に従って投与することができる。医薬製剤における一般原則については、Ｃｅｌｌ  Ｔｈｅｒａｐｙ：Ｓｔｅｍ  Ｃｅｌｌ  Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｔｉｏｎ，Ｇｅｎｅ  Ｔｈｅｒａｐｙ，ａｎｄ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｉｍｍｕｎｏｔｈｅｒａｐｙ、Ｇ．ＭｏｒｓｔｙｎおよびＷ．Ｓｈｅｒｉｄａｎ編、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ、１９９６；およびＨｅｍａｔｏｐｏｉｅｔｉｃ  Ｓｔｅｍ  Ｃｅｌｌ  Ｔｈｅｒａｐｙ、Ｅ．Ｄ．Ｂａｌｌ、Ｊ．ＬｉｓｔｅｒおよびＰ．Ｌａｗ、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  Ｌｉｖｉｎｇｓｔｏｎｅ、２０００を参照されたい。
【０３２３】
化合物の毒性および治療効果は、細胞培養物または実験動物における標準的な薬学的手順によって決定することができる。ＬＤ５０は集団の５０％に対する致死量である。ＥＤ５０は、集団の５０％において治療上有効な用量である。毒性と治療効果の間の用量比（ＬＤ５０／ＥＤ５０）が治療指数である。大きな治療指数を示す化合物が好ましい。毒性副作用を示す化合物を使用することができるが、感染していない細胞への潜在的損傷を最小限に抑え、それによって副作用を低減するために、このような化合物を罹患組織の部位に標的化する送達システムを設計するように注意すべきである。
【０３２４】
細胞培養アッセイおよび動物研究から得られたデータを、ヒトで使用するための投与量の範囲を公式化する際に使用することができる。このような化合物の投与量は、毒性がほとんどまたはまったくないＥＤ５０を含む循環濃度の範囲内にあり得る。投与量は、使用される剤形および利用される投与経路に応じて、この範囲内で変化し得る。いずれの化合物についても、治療上有効用量を、細胞培養アッセイから最初に推定することができる。用量を動物モデルで公式化して、細胞培養で決定されるＩＣ５０（すなわち、症状の半数阻害を達成する試験化合物の濃度）を含む循環血漿濃度範囲を達成することができる。このような情報を使用してヒトにおいて有用な用量をより正確に決定することができる。血漿中のレベルは、例えば、高速液体クロマトグラフィーによって測定することができる。
【０３２５】
キット
キット、例えば、治療目的のためのキット、または細胞の寿命を調節するためもしくはアポトーシスを調節するためのキットも本明細書で提供される。キットは、例えば、予め測定された用量で、本明細書に記載される１種以上の化合物を含んでなることができる。キットは、場合により細胞を化合物と接触させるための装置と、使用説明書とを含んでなることができる。装置は、化合物を対象（例えば、対象の血管）に導入するため、または化合物を対象の皮膚に施用するための、注射器、ステントおよび他の装置を含む。
【０３２６】
さらに別の態様では、本発明は、本発明の化合物と、別の治療剤（併用療法および組合せ組成物で使用されるのと同じもの）を別々の剤形であるが、互いに関連して含んでなる物質の組成物を提供する。本明細書で使用される「互いに関連する」という用語は、別々の剤形が一緒に包装される、または別々の剤形を同じ計画の一部として販売および投与することを意図していることが容易に明らかであるように互いに結合されることを意味する。化合物および他の薬剤は、好ましくは、ブリスターパックもしくは他のマルチチャンバーパッケージに一緒に、または（例えば、２つの容器の間のスコアラインを裂くことによって）使用者によって分離され得る、接続され、別個に密閉された容器（箔パウチなど）として包装される。
【０３２７】
さらに別の態様では、本発明は、ａ）本発明の化合物と；ｂ）本明細書のどこかで記載されているものなどの別の治療剤とを別々の容器に含んでなるキットを提供する。
【０３２８】
本方法の実施は、特に指示しない限り、当業者の技能の範囲内である、細胞生物学、細胞培養、分子生物学、トランスジェニック生物学、微生物学、組換えＤＮＡおよび免疫学の慣用的な技術を使用する。このような技術は文献に十分に説明されている。例えば、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｓａｍｂｒｏｏｋ、ＦｒｉｔｓｃｈおよびＭａｎｉａｔｉｓ編（Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ：１９８９）；ＤＮＡ  Ｃｌｏｎｉｎｇ、第Ｉ巻および第ＩＩ巻（Ｄ．Ｎ．Ｇｌｏｖｅｒ編、１９８５）；Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｍ．Ｊ．Ｇａｉｔ編、１９８４）；Ｍｕｌｌｉｓら、米国特許第４６８３１９５号明細書；Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｈｙｂｒｉｄｉｚａｔｉｏｎ（Ｂ．Ｄ．ＨａｍｅｓおよびＳ．Ｊ．Ｈｉｇｇｉｎｓ編、１９８４）；Ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ  Ａｎｄ  Ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎ（Ｂ．Ｄ．ＨａｍｅｓおよびＳ．Ｊ．Ｈｉｇｇｉｎｓ編  １９８４）；Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｏｆ  Ａｎｉｍａｌ  Ｃｅｌｌｓ（Ｒ．Ｉ．Ｆｒｅｓｈｎｅｙ、Ａｌａｎ  Ｒ．Ｌｉｓｓ，Ｉｎｃ．、１９８７）；Ｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄ  Ｃｅｌｌｓ  Ａｎｄ  Ｅｎｚｙｍｅｓ（ＩＲＬ  Ｐｒｅｓｓ、１９８６）；Ｂ．Ｐｅｒｂａｌ、Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ  Ｔｏ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ（１９８４）；ｔｈｅ  ｔｒｅａｔｉｓｅ，Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．）；Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  Ｖｅｃｔｏｒｓ  Ｆｏｒ  Ｍａｍｍａｌｉａｎ  Ｃｅｌｌｓ（Ｊ．Ｈ．ＭｉｌｌｅｒおよびＭ．Ｐ．Ｃａｌｏｓ編、１９８７、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ）；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｉｎ  Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ、第１５４巻および第１５５巻（Ｗｕら編）、Ｉｍｍｕｎｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ（ＭａｙｅｒおよびＷａｌｋｅｒ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ、Ｌｏｎｄｏｎ、１９８７）；Ｈａｎｄｂｏｏｋ  Ｏｆ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ、第Ｉ〜ＩＶ巻（Ｄ．Ｍ．ＷｅｉｒおよびＣ．Ｃ．Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ編、１９８６）；Ｍａｎｉｐｕｌａｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｍｏｕｓｅ  Ｅｍｂｒｙｏ（Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ、Ｎ．Ｙ．、１９８６）を参照されたい。
【０３２９】
以下に示される実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を何ら限定することを意図していない。
【実施例】
【０３３０】
以下に示される実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を限定することを何ら意図しておらず、むしろ、本発明の化合物、組成物および方法または使用を調製および使用するための当業者への指針を提供することを意図している。
【０３３１】
本発明の特定の態様が記載されているが、当業者は、本発明の精神および範囲から逸脱することなく種々の変更および修正を行うことができることを認識するだろう。
【０３３２】
本明細書中で使用される場合、これらのプロセス、スキームおよび実施例で使用される記号および慣習は、現代科学文献、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＳｏｃｉｅｔｙまたはＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙで使用されるものと一致する。特に注記しない限り、Ｌ−配置であると推定されるアミノ酸残基を示すために、標準的な１文字または３文字の略語が一般に使用される。特に注記しない限り、全ての出発材料は商業的供給元から得たものであり、さらに精製することなく使用した。
【０３３３】
エーテルへの全ての言及はジエチルエーテルに対するものである；食塩水はＮａＣｌの飽和水溶液を指す。特に指示しない限り、全ての温度は℃（摂氏度）で表される。全ての反応は、特に注記しない限り、不活性雰囲気下、室温で行われ、特に指示しない限り、全ての溶媒は入手可能な最高純度である。
【０３３４】
使用機器
ＰＤＡ付きＬＣＭＳ：
Ｗａｔｅｒｓ  Ａｌｌａｉｎｃｅ  ２６９５−２９９６／Ｑｕａｔｔｒｏｍｉｃｒｏ
Ａｇｉｌｅｎｔ−１２００／ＳＱＤ
ＵＶ検出器を備えた分取ＬＣ（分取ＨＰＬＣ）：
Ｗａｔｅｒｓ−２５４５／２９９８ＰＤＡおよび２４８７ＵＶ
Ｓｈｉｍａｄｚｕ−ＬＣ−２０ＡＰ／２０ＡＶ−ＵＶ
Ｇｉｌｓｏｎ−３３３、３３４／１１５−ＵＶ
キラルＨＰＬＣ：
Ｗａｔｅｒｓ  Ａｌｌｉａｎｃｅ−２６９５／２９９８＆２９９６
ＳＦＣ精製システム：
Ｔｈａｒ−ＳＦＣ−８０
Ｗａｔｅｒｓ  ＳＦＣ−２００
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）：
Ｖａｒｉａｎ−４００ＭＨｚ
２０１４  ＡＣＤラボソフトウェアを用いて１Ｈ−ＮＭＲ表を作成した。
【０３３５】
１Ｈ  ＮＭＲ（以下、「ＮＭＲ」）スペクトルを、Ｖａｒｉａｎ−４００ＭＨｚ分光計で記録した。化学シフトは百万分率（ｐｐｍ、δ単位）で表す。結合定数は、ヘルツ（Ｈｚ）単位である。分割パターンは、見かけの多重度を表し、ｓ（一重項）、ｄ（二重項）、ｔ（三重項）、ｑ（四重項）、ｑｕｉｎｔ（五重項）、ｍ（多重項）、ｂｒ（ブロード）として示される。
【０３３６】
使用したＬＣＭＳ法
取得方法条件：ＲＮＤ−ＡＢＣ−６−ＭＩＮ
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８（５０ｍｍｘ４．６ｍｍ、２．５μｍ）
移動相：Ａ：水中５ｍＭ重炭酸アンモニウム（アンモニアを含むｐＨ−１０）：ＡＣＮ
時間（分）／％ＡＣＮ：０／５、０．５／５、１／１５、３．３／９８、５．２／９８、５．５／５、６．０／５
カラム温度：３５℃、流量１．３ｍｌ／分
ＭＳパラメータ：
質量範囲：１００〜１０００
スキャン時間：０．５秒
スキャン間遅延：０．１秒
実行時間：６．０分
【０３３７】
取得方法条件：ＲＮＤ−ＦＡ−４．５−ＭＩＮ
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ１８（５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．７μｍ）
移動相：Ａ：水中０．１％のＦＡ；Ｂ：ＡＣＮ中０．１％ＦＡ
時間（分）／％Ｂ：０／３、０．４／３、３．２／９８、３．８／９８、４．２／３、４．５／３
カラム温度：３５℃、流量：０．６ｍＬ／分
ＭＳパラメータ：
質量範囲：１００〜１０００
スキャン時間：０．５秒
スキャン間遅延：０．１秒
実行時間：４．５分
【０３３８】
取得方法条件：ＲＮＤ−ＦＡ−４．５−ＭＩＮ
カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ  ＢＥＨ  Ｃ１８（５０ｍｍ×２．１ｍｍ、１．７μｍ）
移動相：Ａ：水中０．１％のＦＡ；Ｂ：ＡＣＮ中０．１％ＦＡ
時間（分）／％Ｂ：０／３、０．４／３、３．２／９８、３．８／９８、４．２／３、４．５／３
カラム温度：３５℃、流量：０．６ｍＬ／分
ＭＳパラメータ：
質量範囲：１００〜１０００
フラグメンター：１００
ステップサイズ：０．１
実行時間：４．５分
【０３３９】
取得方法条件：ＲＮＤ−ＡＢＣ−６．５−ＭＩＮ
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８（５０ｍｍｘ４．６ｍｍ、２．５μｍ）
移動相：Ａ：水中５ｍＭ重炭酸アンモニウム（アンモニアを含むｐＨ−１０）：ＡＣＮ
時間（分）／％ＡＣＮ：０／５、０．５／５、１／１５、３．３／９８、６．０／９８、６．１／５、６．５／５
カラム温度：３５℃、流量１．３ｍｌ／分
ＭＳパラメータ：
質量範囲：１００〜１０００
フラグメンター：１００
ステップサイズ：０．１
実行時間：６．５分
【０３４０】
取得方法条件：ＲＮＤ−ＡＢＣ−１０−ＭＩＮ
カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８（５０ｍｍｘ４．６ｍｍ、２．５μｍ）
移動相：Ａ：水中５ｍＭ重炭酸アンモニウム（アンモニアを含むｐＨ−１０）：ＡＣＮ
時間（分）／％ＡＣＮ：０／５、０．５／５、１．５／１５、７／９８、９．０／９８、９．５／５、１０／５
カラム温度：３５℃、流量１．３ｍｌ／分
ＭＳパラメータ：
質量範囲：１００〜１０００
フラグメンター：１００
ステップサイズ：０．１
実行時間：１０．０分
【０３４１】
中間体
二環式ピリジンコアの合成
（Ｓ）−ジメチル２−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネートの合成
【化１７】
2017534663.tif 000081
温度計、還流冷却器および機械攪拌機を備えた２Ｌフラスコに、２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（１００ｇ、０．５２ｍｏｌ）、（Ｓ）−アスパラギン酸ジメチルエステル塩酸塩（２０５ｇ、１．０４ｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（１７４ｇ、２．０７ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１Ｌ）を添加した。反応物を４０℃で１６時間攪拌し、ＨＰＬＣによって２，６−ジクロロピリジンの消失を監視した。反応が完了した後、固体を濾過して取り除き、酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗浄液を濃縮乾固し、残渣を酢酸エチル１Ｌに溶解した。この溶液を木炭（２００ｇ）と共に周囲温度で２時間攪拌し、木炭を濾過して取り除き、追加の酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗浄液を真空中で濃縮すると、粗（Ｓ）−ジメチル２−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネート（１８０ｇ、＞１００％）が黄色油として得られた。これをさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８．０［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１１Ｈ１３Ｎ３Ｏ６Ｃｌの計算値、３１８．０４９３；実測値３１８．０４９２；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．００（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｍ，Ｊ＝５．７，７．９Ｈｚ，１Ｈ，−ＣＨＮＨ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ，−ＣＨＣＨ２）；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＡＰＴ）（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１７０．９３（Ｃ），１７０．６５（Ｃ），１５４．６５（Ｃ），１５０．５９（Ｃ），１３８．８２（ＣＨ），１２７．２８（Ｃ），１１２．８１（ＣＨ），５２．２３（ＣＨ３），５１．７４（ＣＨ３），５０．２０（ＣＨ），３５．３１（ＣＨ２）．
【０３４２】
（Ｓ）−メチル２−（６−クロロ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテートの合成
【化１８】
2017534663.tif 000082
温度計、還流冷却器および機械攪拌機を備えた５Ｌ三つ口フラスコに、粗（Ｓ）−ジメチル２−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネート（１８０ｇ、０．５２ｍｏｌ）、鉄粉末（１４６ｇ、２．５９ｍｏｌ）、２−プロパノール（２Ｌ）および水（７００ｍＬ）を装入した。混合物を４０℃で攪拌し、次いで、内部温度を７０℃未満に保つのに十分な速度で酢酸（１５．５ｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を７０℃で３０分間攪拌したところ、ＨＰＬＣは反応が完了したことを示した。混合物を４０℃に冷却し、次いで、Ｎａ２ＣＯ３（１６５ｇ、１．５５ｍｏｌ）を添加し、混合物を１時間攪拌した。固体を濾過し、固体をテトラヒドロフラン（３×５００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗浄液を真空中で濃縮し、次いで、残渣をエタノール（１Ｌ）中で１２時間攪拌した。固体を濾過し、冷エタノールで洗浄し、真空中で乾燥させると、（Ｓ）−メチル２−（６−クロロ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテートが灰白色固体（９１ｇ、６８％）として得られた。ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）：２５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ１０Ｈ１１Ｎ３Ｏ３Ｃｌの計算値２５６．０４８９；実測値、２５６．０４８７；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５５（ｂｒｓ，１Ｈ，−ＮＨＣＯ），７．３５（ｂｒｓ，１Ｈ，−ＮＨＣＨ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｍ，Ｊ＝１．４，５．１Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨＣＨ），３．５７（ｓ，３Ｈ，−ＣＯ２Ｍｅ），２．７９（ｍ，Ｊ＝５．１，１６．４Ｈｚ，２Ｈ，−ＣＨＣＨ２）；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＡＰＴ）（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１７０．３２（Ｃ），１６４．９６（Ｃ），１４６．１３（Ｃ），１４０．３２（Ｃ），１２２．４１（ＣＨ），１１９．４７（Ｃ），１１１．３１（ＣＨ），５１．８１（ＣＨ），５１．３９（ＣＨ３），３７．０１（ＣＨ２）．
【０３４３】
（Ｓ）−２−（６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノールの合成
【化１９】
2017534663.tif 000083
機械攪拌機、還流冷却器および窒素注入口を備えた５Ｌ三つ口フラスコに、ＬｉＡｌＨ４（６０ｇ、１．５８ｍｏｌ）を装入した。フラスコを氷浴で冷却し、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）を添加した。攪拌した混合物を０℃に冷却し、次いで、内部温度を５℃未満に保ちながら、（Ｓ）−メチル２−（６−クロロ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテート（８１ｇ、０．３２ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２Ｌ）中溶液を添加した。添加が完了した後、ＨＰＬＣにより生成物の出現を監視しながら、反応物を還流で１６時間加熱した。エステル還元が急速に起こったが、ラクタム還元は完全な還元のためにより長い時間を要した。反応物を５℃に冷却し、次いで、内部温度を１０℃未満に保ちながら水（６０ｍＬ）を添加した。添加が完了した後、反応物を１５分間攪拌し、次いで、内部温度を５℃未満に保ちながら、１５％（ｗ／ｗ）ＮａＯＨ（水溶液）（６０ｍＬ）を添加した。添加が完了した後、反応物を１５分間攪拌し、次いで、水（１８０ｍＬ）を添加し、混合物を周囲温度で１時間攪拌した。固体を濾別し、テトラヒドロフラン（３×１５０ｍＬ）で洗浄した。濾液および洗浄液を減圧下で濃縮し、次いで、固体残渣を真空中で乾燥させると、（Ｓ）−２−（６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノールが褐色固体（５５ｇ、８１％）として得られた。ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）：２１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ９Ｈ１３Ｎ３ＯＣｌの計算値、２１４．０７４７；実測値、２１４．０７４３；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．６０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ，−ＮＨＣＨ（ＣＨ２）２ＯＨ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｍ，１Ｈ，−ＮＨＣＨ２），４．５７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ，−ＯＨ），３．５６（ｍ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ，−ＣＨ２ＯＨ），３．４７（ｍ，１Ｈ，−ＮＨＣＨ（ＣＨ２）２ＯＨ），３．２２（ｍ，Ｊ＝２．７，１１．１Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨＣＨＨ’），２．８４（ｍ，Ｊ＝１．６，６．７，１１．１Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨＣＨＨ’），１．６５（ｍ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ，−ＣＨＨ’ＣＨ２ＯＨ），１．５４（ｍ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ，−ＣＨＨ’ＣＨ２ＯＨ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＡＰＴ）（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１４６．７５（Ｃ），１３４．４４（Ｃ），１２８．２０（Ｃ），１１８．９７（ＣＨ），１１０．５９（ＣＨ），５７．９７（ＣＨ２），４７．４７（ＣＨ），４３．９９（ＣＨ２），３６．６０（ＣＨ２）．
【０３４４】
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化２０】
2017534663.tif 000084
（Ｓ）−２−（６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノール（５；５０ｇ、０．２３４ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５００ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（９５ｇ、０．９３６ｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で均質になるまで攪拌し、次いで、０℃に冷却した。温度を０〜５℃の間に維持しながら、反応混合物にＰＯＣｌ３（５４ｇ、０．３５１ｍｏｌ）を滴下した。冷却を取り除き、ＨＰＬＣにより出発アルコールの消失を監視しながら、反応物を周囲温度で２時間攪拌した。反応が完了した後、１．２Ｍ  ＮａＨＣＯ３（水溶液）（２００ｍＬ）を添加した。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層を１Ｍ  ＨＣｌ（水溶液）（４×３００ｍＬ）で抽出し、合わせたＨＣｌ層を固体ＮａＨＣＯ３でｐＨ８に調整した。得られた混合物をＣＨ２Ｃｌ２（４×３００ｍＬ）で抽出し、ＣＨ２Ｃｌ２層のこのセットを乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、木炭（５０ｇ）で処理した。混合物を周囲温度で３時間攪拌し、濾過し、木炭をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液および洗浄液を濃縮乾固し、固体残渣を真空中で乾燥させると、（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンが灰白色結晶性固体として得られた（３０ｇ、６６％）。ＬＲＭＳ（ｍ／ｚ）：１９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋；ＨＲＭＳ（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ９Ｈ１１Ｎ３Ｃｌの計算値、１９６．０６４２；実測値、１９６．０６３７；１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｍ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨＮＨ），２．９５−３．１３（ｍ，２Ｈ，−ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨＮＨ），２．７７（ｍ，２Ｈ，−ＮＣＨＨ’ＣＨＮＨ），１．９８（ｍ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨＣＨＣＨＨ’ＣＨ２Ｎ），１．８６（ｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ，−ＮＨＣＨＣＨＨ’ＣＨ２Ｎ）；１３Ｃ−ＮＭＲ（ＡＰＴ）（７５ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１５３．４５（Ｃ），１４４．５０（Ｃ），１３４．３２（ＣＨ），１３３．１９（Ｃ），１０９．７３（ＣＨ），５９．８８（ＣＨ２），５３．０７（ＣＨ２），５０．０８（ＣＨ），３８．３８（ＣＨ２）．
【０３４５】
３置換二環式ピリジンコアの合成
（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成：
【化２１】
2017534663.tif 000085
Ｎ−フルオロ−Ｎ’−クロロメチルトリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）（１５．２０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）を、室温で（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（７ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）のトリフリン酸（７０ｍＬ）中溶液に添加し、３６時間７０℃に加熱した。次いで、反応混合物をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×５００ｍＬ）および食塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して粗残渣を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＤＣＭ中１％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．８０５ｍｍｏｌ、収率：２．２５％）が灰白色固体として得られた。（ＴＬＣ：溶離液：ＤＣＭ中５％メタノール、Ｒｆ：０．４）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３４６】
４Ｓ）−７−クロロ−８−ヨード−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン
【化２２】
2017534663.tif 000086
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１０ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１７０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＮＩＳ（１４．９５ｇ、６６．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温にし、水（５０ｍｌ）で希釈し、ＣＨＣｌ３（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（４Ｓ）−７−クロロ−８−ヨード−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（７．４ｇ、２０．５３ｍｍｏｌ、収率４０．２％）が黄色固体として得られた（ＴＬＣ系：ニートＥｔＯＡｃ、（Ｒｆ：０．４）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３２１．９６、［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３４７】
（４Ｓ）−７−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化２３】
2017534663.tif 000087
塩化銅（Ｉ）（１．３５５ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５３５ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＰＵ（３４ｍＬ）中攪拌溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（１．９８３ｍＬ、１３．６８ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（２．４６６ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ）および（４Ｓ）−７−クロロ−８−ヨード−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２．２ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で２４時間攪拌し、反応混合物を冷水（２１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製すると、（４Ｓ）−７−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６５０ｍｇ、２．４６５ｍｍｏｌ、収率：３６．０％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ系：ニートＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．５）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２６４．１４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．７８分。
【０３４８】
（Ｒ）−ジメチル２−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネートの合成
【化２４】
2017534663.tif 000088
（Ｒ）−ジメチル２−アミノコハク酸塩酸塩（２５ｇ、１２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１３０ｍＬ）中懸濁液に、重炭酸ナトリウム（２１．２５ｇ、２５３ｍｍｏｌ）および２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（１２．２１ｇ、６３．３ｍｍｏｌ）を窒素下で添加した。反応混合物を４０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮して粗生成物を得、次いで、これをシリカゲルカラムに添加し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ（９：１）で溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（１６ｇ、４９．４ｍｍｏｌ、３９．０％）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋が得られた。
【０３４９】
（Ｒ）−メチル２−（６−クロロ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテートの合成
【化２５】
2017534663.tif 000089
（Ｒ）−ジメチル２−（（６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネート（１６ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（２００ｍＬ）および水（６０ｍＬ）中溶液に、４０℃に加熱した鉄（１４．０６ｇ、２５２ｍｍｏｌ）を添加した。上記反応混合物に酢酸（１．４４２ｍＬ、２５．２ｍｍｏｌ）を添加し、１時間７０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮し、乾燥させた。反応粗生成物をエタノールから再結晶すると、所望の生成物（１１．５ｇ、４３．４ｍｍｏｌ、８６％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５０】
（Ｒ）−２−（６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノールの合成
【化２６】
2017534663.tif 000090
水素化リチウムアルミニウム（８．５４ｇ、２２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１２ｍＬ）中懸濁液に、（Ｒ）−メチル２−（６−クロロ−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテート（１１．５ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｍＬ）中溶液を窒素雰囲気下０℃で滴加した。反応混合物を１６時間７０℃に加熱した。反応混合物を０℃に冷却し、水（８ｍＬ）でクエンチし、内部温度を５℃未満に保った。添加が完了した後、反応物を１５分間攪拌した。次に、１５％（Ｗ／Ｗ）ＮａＯＨ（水溶液）１０ｍＬを添加し、内部温度を５℃未満に保ち、添加が完了した後、反応物を１５分間攪拌した。次いで、後処理を完了するために、水１２ｍＬを添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。固体を濾過し、ＴＨＦ（３×２０ｍＬ）で洗浄した。濾液および洗浄液を真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、（３：７）Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（６ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、６０．１％）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１４．１［Ｍ＋Ｈ］＋が得られた。
【０３５１】
（４Ｒ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化２７】
2017534663.tif 000091
（Ｒ）−２−（６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノール（７ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（７０ｍＬ）中溶液に、窒素下、トリエチルアミン（１８．２７ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で均質になるまで攪拌した。次いで、これを０℃に冷却した。次に、ＰＯＣｌ３（４．５８ｍＬ、４９．１ｍｍｏｌ）を、温度を０℃〜５℃に維持しながら滴加した。反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応が完了した後、１．２Ｍ  ＮａＨＣＯ３（水溶液）１００ｍＬを添加した。層を分離し、水層をＤＣＭ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を濃縮乾固した。固体残渣を真空中で乾燥させた。粗生成物８ｇをシリカゲルカラムに添加し、７０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（５．２ｇ、２６．５ｍｍｏｌ、収率８１％）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）１９５．９［Ｍ＋Ｈ］＋が得られた。
【０３５２】
４置換二環式ピリジンコアの合成
２，６−ジクロロ−４−メチル−３−ニトロピリジンの合成
【化２８】
2017534663.tif 000092
硝酸（１．５ｍＬ、３３．６ｍｍｏｌ）を、窒素下０℃で攪拌した硫酸溶液（２．５ｍＬ、４６．９ｍｍｏｌ）に添加した。次いで、２，６−ジクロロ−４−メチルピリジン（０．５００ｇ、３．０９ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物を砕氷でクエンチし、ＮＨ４ＯＨ溶液で中和し、固体を濾過し、真空下で乾燥させると、所望の生成物（０．３００ｇ、１．４４３ｍｍｏｌ、収率４６．８％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２０６．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５３】
（Ｓ）−ジメチル２−（（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネートの合成
【化２９】
2017534663.tif 000093
２，６−ジクロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン（３００ｍｇ、１．４４９ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（２４３ｍｇ、２．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中懸濁液に、（Ｓ）−ジメチル２−アミノスクシネート塩酸塩（４３０ｍｇ、２．１７４ｍｍｏｌ）を窒素下０℃で添加した。次いで、反応混合物を６５℃で２４時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。反応塊を濾過し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して粗物質を得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ（９：１）で溶出した。回収した分画を減圧下で濃縮すると、所望の生成物（２５０ｍｇ、０．７４２ｍｍｏｌ、収率５１．２％）が黄色ゴム状液体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
（Ｓ）−メチル２−（６−クロロ−８−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテートの合成
【化３０】
2017534663.tif 000094
４０℃で攪拌した（Ｓ）−ジメチル２−（（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）アミノ）スクシネート（６．０ｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）および鉄（５．０５ｇ、９０ｍｍｏｌ）のイソプロパノール（８０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中懸濁液に、酢酸（１．５５３ｍＬ、２７．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。反応混合物を室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させると、所望の生成物（４．０ｇ、１４．３２ｍｍｏｌ、収率７９％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５５】
（Ｓ）−２−（６−クロロ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノールの合成
【化３１】
2017534663.tif 000095
窒素下で攪拌した塩化アルミニウム（０．１７３ｇ、１．２９８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２．５ｍＬ）中溶液に、水素化リチウムアルミニウム（２．２２０ｍＬ、４．４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ中２Ｍ溶液を、ガス発生を制御する速度で滴加した。これにより、アラン（ＡｌＨ３）のＴＨＦ中溶液が得られた。別のフラスコ中で、（Ｓ）−メチル２−（６−クロロ−８−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）アセテート（０．２５０ｇ、０．９２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中溶液を窒素下で調製し、これにアラン溶液を−７８℃で１５分間にわたって滴加した。添加が完了したら、冷却浴を取り外し、反応物を周囲温度まで加温させた。反応をＴＬＣにより監視した。反応混合物を０℃で１０％ＮａＯＨ溶液でクエンチし、１時間攪拌し、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮すると、所望の生成物（１５０ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ、収率４３．９％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２８．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５６】
（４Ｓ）−７−クロロ−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化３２】
2017534663.tif 000096
（Ｓ）−２−（６−クロロ−８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−３−イル）エタノール（１．８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）に、ＨＢｒ（４ｍＬ、３５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９０℃で１８時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナに添加し、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（０．９００ｇ、４．２７ｍｍｏｌ、収率５４．０％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５７】
塩化物カップリング反応
（４Ｓ）−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボキシレートの合成
【化３３】
2017534663.tif 000097
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５ｇ、２５．５５ｍｍｏｌ）の無水ＭｅＯＨ（２５０ｍｌ）中脱気溶液に、ＴＥＡ（１７．７７ｍＬ、１２７．７７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９３４ｍｇ、１．２７５５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３００ｐｓｉの一酸化炭素雰囲気下１１０℃で２０時間攪拌した。懸濁液を室温に冷却し、混合物を減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル、ＤＣＭ中２％メタノールで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボキシレート（３ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ、収率５３．５％）が淡褐色固体として得られた（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中５％メタノール、Ｒｆ値：０．２）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５８】
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化３４】
2017534663.tif 000098
（４Ｓ）−７−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．３２８ｍｍｏｌ）、（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸（２７３ｍｇ、１．９９１ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１０９６ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（３ｍＬ）中脱気溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１２２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）およびｘ−ｐｈｏｓ（６３３ｍｇ、１．３２８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温にし、水（７０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物を石油エーテル（３×２５ｍＬ）を用いて研和し、真空下で乾燥させると、（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３７０ｍｇ、１．０４０ｍｍｏｌ、収率：７８％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ系：ＥｔＯＡｃ中５％メタノール、Ｒｆ：０．３）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３２０．９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３５９】
（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化３５】
2017534663.tif 000099
Ｋ３ＰＯ４（３９７ｍｇ、１．８７２ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．９３６ｍｍｏｌ）および（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸（１６７ｍｇ、１．２１７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中攪拌溶液に添加し、次いで、ｘ−ｐｈｏｓ（４４．６ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）を添加し、引き続いてＰｄ２（ｄｂａ）３（４２．９ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を添加する前に１５分間脱気した。反応物を９０℃で２時間４５分間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅパッドを通して濾過し、酢酸エチル（１０ｍＬ×２）で洗浄し、溶媒を減圧下で除去した。有機化合物を酢酸エチル（２０ｍＬ×２）で抽出し、水（２×２０ｍＬ）および食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。抽出物を無水物上で乾燥させた。Ｎａ２ＳＯ４および溶媒を真空中で除去して粗化合物を得た。粗化合物を、１００〜２００シリカゲルを使用し、ＤＣＭ中１％ＭｅＯＨで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２２０ｍｇ、０．７０５ｍｍｏｌ、収率７５％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７１．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６０】
（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化３６】
2017534663.tif 000100
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３０ｇ、１５３ｍｍｏｌ）、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（２５．２ｇ、１８４ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（６５．１ｇ、３０７ｍｍｏｌ）の１−ブタノール（３００ｍＬ）および水（５０．０ｍＬ）中脱気溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．０２ｇ、７．６７ｍｍｏｌ）およびジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（７．３１ｇ、１５．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で３時間加熱した。ｎ−ブタノール溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた残渣を水（２００ｍｌ）で希釈し、ＤＣＭ（２×４００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテルおよびｎ−ペンタン（１：１）を用いて３回研和すると（３×２５０ｍＬ）、（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５ｇ、９９．２ｍｍｏｌ、６２％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ  Ｒｆ：０．２）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２５２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．２，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｔ，Ｊ＝１．４，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｔｄ，Ｊ＝５．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１９−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．１１−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８１（ｍ，１Ｈ）．
【０３６１】
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成。
【化３７】
2017534663.tif 000101
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１０ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）、（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸（１０．５０ｇ、７７ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（２１．７０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）および水（２０．０ｍＬ）中脱気溶液に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．６８ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）およびｘ−ｐｈｏｓ（４．８７ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で８時間加熱した。溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた残渣を水（２００ｍｌ）で希釈し、ＤＣＭ（２ｘ１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテルおよびｎ−ペンタン（１：１）を用いて３回研和すると（３×１００ｍＬ）、（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１１．２ｇ、４４．４ｍｍｏｌ、６５％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ  Ｒｆ：０．３）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．１［Ｍ＋Ｈ］、Ｒｔ＝２．８６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  ８．９７（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１１，２．４１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．９９−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，２Ｈ）．
【０３６２】
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化３８】
2017534663.tif 000102
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２０ｇ、１０２ｍｍｏｌ）、（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（２９．１ｇ、１５３ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１００ｇ、３０７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５７４ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２．４３７ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を１１０℃で２時間攪拌した。反応塊をｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ（１：１）で溶出した。回収した分画を蒸発させると、（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１８ｇ、５８．３ｍｍｏｌ、収率５７．０％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３０６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成。
【化３９】
2017534663.tif 000103
（４Ｓ）−７−クロロ−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．９００ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）、（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸（０．８８２ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（２．７３ｇ、１２．８８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１４．４ｍＬ）および水（３．６ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次いで、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３９３ｇ、０．４２９ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．４０９ｇ、０．８５８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣ（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により監視した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃで溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．７００ｇ、２．６０ｍｍｏｌ、収率６０．７％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６４】
（２Ｒ）−２−エチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリンの合成
【化４０】
2017534663.tif 000104
窒素下で攪拌し、室温で１５分間脱気した（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（９００ｍｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−エチルモルホリン（１０６０ｍｇ、９．２０ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ（１０３２ｍｇ、９．２０ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）中懸濁液に、（１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン）クロロ）（３−フェニルアリル）パラジウム（２）（１２０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃で１２時間攪拌した。反応物をｃｅｌｉｔｅパッドを通して濾過し、濾液を濃縮した。反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を減圧下で濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ）によって精製し、生成物をヘキサン中２０％酢酸エチルで溶出した。回収した分画を減圧下で蒸発させ、高真空下で乾燥させると、（２Ｒ）−２−エチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（７５０ｍｇ、２．７３ｍｍｏｌ、収率５９．４％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６５】
（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリンの合成
【化４１】
2017534663.tif 000105
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．８００ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン（０．９４２ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ（０．９１８ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（３０ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次いで、（１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン）クロロ）（３−フェニルアリル）パラジウム（ＩＩ）（０．１０６ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応塊をｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナに添加し、（１：２）ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。回収した分画を蒸発させると、（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（０．７８０ｇ、２．７９ｍｍｏｌ、収率６８％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６６】
（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリンの合成
【化４２】
2017534663.tif 000106
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．８００ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（０．９４２ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ（０．９１８ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（３０ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次いで、（１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン）クロロ）（３−フェニルアリル）パラジウム（２）（０．１０６ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣ（ＴＬＣ：１００％ＥｔＯＡｃ  Ｒｆ値：０．２）により監視した。反応塊をｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、溶媒を完全に留去した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナに添加し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：１）で溶出した。回収した分画を蒸発させると、（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（０．８００ｇ、２．７５ｍｍｏｌ、収率６７．３％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６７】
（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリンの合成
【化４３】
2017534663.tif 000107
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．００ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（１．１７７ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ（１．１４７ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次いで、（１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン）クロロ）（３−フェニルアリル）パラジウム（ＩＩ）（０．１３３ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応塊をｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、溶媒を蒸発させた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させると粗（２Ｓ、６Ｒ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（０．８２０ｇ、２．８６ｍｍｏｌ、収率５６．０％）が得られた。粗生成物を中性アルミナに添加し、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出すると、（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（０．８２０ｇ、２．８６ｍｍｏｌ、収率５６．０％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６８】
２−シクロプロピル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−モルホリンの合成
【化４４】
2017534663.tif 000108
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（１５ｍＬ）中溶液に、０℃で攪拌しながら、２−シクロプロピルモルホリン（０．６５０ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５７４ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を１５分間脱気し、シンナミルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニル］Ｐｄ（ＩＩ）（３．３２ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を９０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を水１５ｍｌでクエンチし、酢酸エチル１５ｍｌで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を１００〜２００シリカゲルカラムに添加し、２％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ  ２−シクロプロピル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（１ｇ、３．４９ｍｍｏｌ、収率６８．３％）で溶出すると、生成物が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３６９】
２，２−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリンの合成
【化４５】
2017534663.tif 000109
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．０ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチルモルホリン（１．１７７ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）およびＫＯｔＢｕ（１．１４７ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）（２０ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次いで、（１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン）クロロ）（３−フェニルアリル）パラジウム（２）（０．１３３ｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応塊をｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、溶媒を蒸発させた。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、引き続いて食塩水溶液で洗浄した。溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、ＤＣＭで溶出すると、２，２−ジメチル−４−（（４Ｓ）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）モルホリン（０．８００ｇ、２．６７ｍｍｏｌ、収率５２．３％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７０】
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化４６】
2017534663.tif 000110
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）ピペリジン（７８３ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ（不均等なエナンチオマー混合物を有するＳ−異性体））の１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）中脱気溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７４ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）およびＵｍｉｃｏｒｅ触媒（３３．２ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。反応混合物を８０℃で１７時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、冷水（７０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：酢酸エチル中１〜３％メタノール）によって精製すると、（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン４００ｍｇが得られた。キラルＨＰＬＣは、５３：４４のエナンチオマー混合物を示し、このエナンチオマーの等しくない混合物をキラル分取ＨＰＬＣによって精製して、２つの分離したピーク（キラル分取条件：４ｇ−４０％−１００ｂａｒ  １０メタノール中０．５％ＤＥＡ、ｃｈｉｒａｌｐａｋ、ＡＤ−Ｈ（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ））を、最も速い溶出液ピーク：２１０ｍｇ（ピークＩ、０．６７３ｍｍｏｌ、収率１５％）として白色固体として（ＴＬＣ：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ  Ｒｆ：０．４）および最も遅い溶出液ピーク：３１０ｍｇ（ピーク−ＩＩ、３１０ｍｇ、０．９９３ｍｍｏｌ、２２％）として白色固体として（ＴＬＣ：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．４）得た、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  ６．９２（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝４．３８Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１２．２８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１２．２８Ｈｚ，１Ｈ），３．８７−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５５（ｍ，３Ｈ），２．４６−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．３２（ｍ，２Ｈ）．
【０３７１】
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化４７】
2017534663.tif 000111
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）、（不均等なエナンチオマー混合物を有するＲ−異性体）３−（トリフルオロメチル）ピペリジン（７８３ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）中脱気溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５７４ｍｇ、５．１１ｍｍｏｌ）およびＵｍｉｃｏｒｅ触媒（３３．２ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。反応混合物を８０℃で１７時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、冷水（７０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：酢酸エチル中１〜３％メタノール）によって精製すると、（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンが得られた。カラムクロマトフィー後、化合物５００ｍｇを単離すると、キラルＨＰＬＣは、３６：６３のエナンチオマー混合物を示し、このエナンチオマーの等しくない混合物をキラル分取ＨＰＬＣによって精製して、２つの分離したピーク（キラル分取条件：４ｇ−４０％−１００ｂａｒ  １０メタノール中０．５％ＤＥＡ、ｃｈｉｒａｌｐａｋ、ＡＤ−Ｈ（４．６×２５０）ｍｍ５ｕ）を、最も速い溶出液ピーク：１４０ｍｇ（ピークＩ）および最も遅い溶出液ピーク：３１０ｍｇ（ピーク−ＩＩ、３１０ｍｇ、０．９９３ｍｍｏｌ、２２％）として白色固体として（ＴＬＣ：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．４）得た、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  ６．９２（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄｔ，Ｊ＝１２．５０，１．８６Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１２．５０Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｔｄ，Ｊ＝４．８８，２．７４Ｈｚ，１Ｈ），３．０７−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．５５（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．３８（ｍ，１Ｈ），１．３６−１．２０（ｍ，１Ｈ）．
【０３７２】
３置換ピリジンビアリール化合物の修飾
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化４８】
2017534663.tif 000112
窒素下２０℃で攪拌した（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍＬ）中溶液に、ＮＢＳ（０．７７６ｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温にし、飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチし、ＣＨＣｌ３（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６５０ｍｇ、１．９６２ｍｍｏｌ、収率：４９．５％）が黄色固体として得られた（ＴＬＣ系：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．４）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７３】
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化４９】
2017534663.tif 000113
窒素下２５℃で攪拌した（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１０ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１５０ｍＬ）中溶液に、ＮＢＳ（７．７６ｇ、４３．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温にし、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍｌ）でクエンチし、ＣＨＣｌ３（２×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。次いで、減圧下で蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）を用いて精製すると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４．５ｇ、１３．２７ｍｍｏｌ、収率３３．５％）が黄色固体として得られた（ＴＬＣ系：１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡＣ、Ｒｆ０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３３０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７４】
（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成。
【化５０】
2017534663.tif 000114
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（０．２７１ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（２．４９３ｇ、９．０６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中脱気溶液に、固体Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７６ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．２８８ｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で１５時間攪拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳ（ＴＬＣ系：酢酸エチル中５％メタノール、Ｒｆ：０．３）により監視した。反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して半純粋化合物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収した分画を濃縮すると、（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．４５ｇ、１．４３６ｍｍｏｌ、収率４７．６％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７５】
（４Ｓ）−８−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成：
【化５１】
2017534663.tif 000115
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（０．２７１ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（２．４９３ｇ、９．０６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中脱気溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７６ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）およびｘ−ｐｈｏｓ（０．２８８ｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（１５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、３％ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５５０ｍｇ、２．０４４ｍｍｏｌ、６７．７％）が黄色固体として得られた（ＴＬＣ系：酢酸エチル中５％メタノール、Ｒｆ：０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７６】
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリルの合成
【化５２】
2017534663.tif 000116
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、１．８１２ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（６３８ｍｇ、５．４３ｍｍｏｌ）およびＺｎ（ＯＡｃ）２（１９９ｍｇ、１．０８７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１２ｍＬ）中脱気溶液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３３２ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）およびＤＰＰＦ（４０２ｍｇ、０．７２５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で３時間攪拌し、室温にし、水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル（３５０ｍｇ、１．２６２ｍｍｏｌ、収率：６９．７％）が黄色固体として得られた（ＴＬＣ系：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２７８．２、［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７７】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化５３】
2017534663.tif 000117
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ、１．０５８ｇ、７．９３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌し、室温にし、水（２０ｍｌ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．０３２ｍｍｏｌ、収率２６．０％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ系：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ０．４）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２８７．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７８】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化５４】
2017534663.tif 000118
（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２．５ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（２５ｍＬ）中攪拌溶液に、１−クロロピロリジン−２，５−ジオン（１．５９ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応溶液を６０℃で２時間攪拌させた。反応溶液をＣＨＣｌ３とＨ２Ｏに分配した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮し、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ（３：１）を用いてシリカゲルカラムに直接適用すると、（１．５ｇ、５２％）が黄色泡として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３７９】
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化５５】
2017534663.tif 000119
窒素下０℃で攪拌した（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．２ｇ、６．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中溶液に、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（１．７６８ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１６時間攪拌した後、冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（７０ｍＬ）および食塩水（７０ｍＬ）で連続的に洗浄し、減圧下無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗残渣を、溶離液として３０％〜７０％の勾配混合物を使用する（１００〜２００メッシュ）カラムクロマトグラフィーによって精製した。標記化合物１．３ｇ（６６％）が灰白色塊として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
（４Ｒ）−７−クロロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化５６】
2017534663.tif 000120
窒素下０℃で攪拌したピラジン−２−カルボン酸（８００ｍｇ、６．４５ｍｍｏｌ）、ＤＰＰＡ（３５４８ｍｇ、１２．８９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．４９ｍＬ、３２．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中溶液に添加した。反応物を攪拌し、２時間室温に加温した。次に、（４Ｒ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１００９ｍｇ、５．１６ｍｍｏｌ）。反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して半純粋化合物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収した分画から、所望の生成物（１．４ｇ、３．７１ｍｍｏｌ、５８％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８１】
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化５７】
2017534663.tif 000121
ＤＩＰＥＡ（３１．９ｍＬ、１８３ｍｍｏｌ）、引き続いてＤＰＰＡ（１５．０９ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）を室温でニコチン酸（４．５ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｍＬ）中攪拌溶液に添加し、２時間攪拌した。次いで、（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５．０１ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、１６時間８０℃に攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（６０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）、ＤＣＭ中１％メタノールを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物（４ｇ、１２．０３ｍｍｏｌ、収率３２．９％）が得られた、ＬＣＭＳ：（ｍ／ｚ）３１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化５８】
2017534663.tif 000122
ピラジン−２−カルボン酸（４．０８ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍｌ）中攪拌溶液に、０℃でジフェニルホスホロアジデート（ｄｉｐｈｅｎｙｌ  ｐｈｏｓｐｈｏｒａｚｉｄａｔｅ）（１４．１９ｍｌ、６５．８ｍｍｏｌ）、引き続いてＴＥＡ（２２．９４ｍｌ、１６５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温に加温し、攪拌を３時間続けた。次に、固体（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５．６ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を加熱還流した。反応物を還流で２時間攪拌した後、室温に冷却し、攪拌を一晩続けた。翌日、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。暗色の残渣をシリカゲルクロマトグラフィー：３３０ｇカラム、１００ｍｌ／分、０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨによって３０分間にわたって精製した。生成物を含有する分画を合わせて、所望の生成物を黄色油として得た。この油にＥｔ２Ｏ（５０ｍｌ）を添加し、これを減圧下で濃縮した。これにより、生成物が淡黄色固体（６．９ｇ、収率７６％）に結晶化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１２．６１（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６８−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｄｔ，Ｊ＝１２．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１２．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３９−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９７（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３１６．９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０３８３】
（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化５９】
2017534663.tif 000123
トリエチルアミン（１．６３ｍＬ、１１．７３７ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（６９６ｍｇ、２．３４７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．３４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に添加し、次いで、室温で３０分間攪拌し、３−アミノピリジン（４４１ｍｇ、４．６９４ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間７０℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した。反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して粗残渣を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中９０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４１０ｍｇ、１．２３１ｍｍｏｌ、０．８０５ｍｍｏｌ、収率：３４．６％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：溶離液：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．４）ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３３３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化６０】
2017534663.tif 000124
トリエチルアミン（１．６３ｍＬ、１１．７３７ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（６９６ｍｇ、２．３４７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．３４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に添加し、次いで、室温で３０分間攪拌し、２−アミノピリジン（４４１ｍｇ、４．６９４ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間７０℃に加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水で希釈した。水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して粗残渣を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中９０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、１．０５１ｍｍｏｌ、収率：３４．１８％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：溶離液：１００％酢酸エチル、Ｒｆ：０．４）ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピリダジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化６１】
2017534663.tif 000125
ピリダジン−４−カルボン酸（０．５ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下０℃で攪拌したＴＨＦ（１０ｍＬ）中ジフェニルホスホロアジデート（１．３０８ｍＬ、６．０４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２．１１１ｍＬ、１２．０９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３０℃で２時間攪拌し、（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．４７３ｇ、２．４１７ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。反応混合物を９０℃で６時間攪拌した。ＴＨＦを減圧下で蒸発させ、残渣を水で希釈し、ＤＣＭに抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させた。粗化合物をジエチルエーテルおよびｎ−ペンタン（１：１）を用いて研和ことによって精製すると、生成物（３２０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、収率２３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３１６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３８６】
（４Ｓ）−Ｎ−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−イル）−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化６２】
2017534663.tif 000126
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（７５８ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間攪拌し、次いで、トリエチルアミン（０．３５６ｍＬ、２．５６ｍｍｏｌ）および３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−アミン（４１７ｍｇ、３．０７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣ（ＤＣＭ中１０％メタノール）により監視した。反応混合物を水２５ｍｌでクエンチし、酢酸エチル２５ｍｌで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を１００〜２００シリカゲルカラムに添加し、３％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出すると、純粋な化合物（４Ｓ）−Ｎ−（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−イル）−７−クロロ−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ、収率２０．６３％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３５７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３８７】
３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオンの合成
【化６３】
2017534663.tif 000127
窒素下室温で攪拌したピコリン酸（１ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中溶液に、ジフェニルホスホロアジデート（２．２３５ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．１３２ｍＬ、８．１２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。その後、反応混合物を８０℃で２時間攪拌した。次に、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、固体をトルエンで洗浄すると、化合物３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（６００ｍｇ、２．３５２ｍｍｏｌ、収率２９．０％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２４１．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３８８】
（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化６４】
2017534663.tif 000128
密閉管中の（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（３．０００ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）、４−クロロピリジン−２−アミン（１．４５９ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）およびナトリウム（０．５２２ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）の懸濁液に。反応混合物を１４０℃で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を室温に冷却し、ＭｅＯＨに溶解し、氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲルを用いて２〜３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、純粋な化合物（１．１ｇ、２１％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３８９】
（Ｓ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化６５】
2017534663.tif 000129
密閉管中の（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（３．０００ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）、４−クロロピリジン−２−アミン（１．４５９ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）およびナトリウム（０．５２２ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）の懸濁液に。反応混合物を１４０℃で１６時間攪拌した後、室温に冷却し、ＭｅＯＨに溶解し、氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。粗物質を２〜３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物（１．２ｇ、２２％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９０】
（Ｒ）−２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化６６】
2017534663.tif 000130
（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−オール（２．７２ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＮａＨ（０．９２６ｇ、２３．１６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。これに２−クロロピリミジン−４−アミン（２．０ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ）を約１５分間かけて小分けで添加し、７０℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温にし、その後、０℃に冷却し、氷冷水でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（Ｒ）−２−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ピリミジン−４−アミン（１．６ｇ、８．８３９ｍｍｏｌ、収率５１．５％）が灰白色固体として得られた。
【０３９１】
（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
【化６７】
2017534663.tif 000131
窒素下０℃で攪拌した６−クロロピラジン−２−アミン（５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（２．３１６ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（５．６１ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中溶液に、反応混合物を添加し、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を氷冷水でクエンチし、酢酸エチルに抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出した。生成物を含む分画を合わせ、減圧下で蒸発させると、所望の生成物（２．８ｇ、１１．９ｍｍｏｌ、３１％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ３１７４８−１９
【０３９２】
（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
【化６８】
2017534663.tif 000132
６−クロロピラジン−２−アミン（０．９８０ｇ、７．５７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２ｇ、１５．１３ｍｍｏｌ）およびナトリウム（０．３４８ｇ、１５．１３ｍｍｏｌ）を密閉管に入れ、１３０℃で１６時間加熱し、次いで、反応混合物をメタノールおよび氷冷水（１００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（５×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、生成物（１ｇ、４．２６ｍｍｏｌ、収率２８．２％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９３】
（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化６９】
2017534663.tif 000133
窒素下室温で攪拌した（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１０．２０ｇ、７７ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（４．６３ｇ、１１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中懸濁液に、２−クロロピリミジン−４−アミン（５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を１５分にわたって少しずつ添加した。反応混合物を７０℃で１６時間攪拌した。次に、反応混合物をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、５０％Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（３ｇ、１１．８４ｍｍｏｌ、収率３０．７％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９４】
（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化７０】
2017534663.tif 000134
室温の水素化ナトリウム（０．８１７ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中溶液に、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（３ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を１分間にわたって添加し、室温で１５分間攪拌し、次いで、室温で２−クロロピリミジン−４−アミン（２．０５９ｇ、１５．８９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗化合物４．０ｇを得た。粗化合物を１００〜２００シリカゲルメッシュを用いて、２〜３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、純粋な化合物（２．５ｇ、１０．４２ｍｍｏｌ、４６％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２６．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９５】
（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミンの合成
【化７１】
2017534663.tif 000135
２−クロロピリジン−４−アミン（１．４５９ｇ、１１．３５ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（３．０ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ナトリウム（０．５２２ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１４０℃で１６時間攪拌し、反応の進行をにより監視した。
【０３９６】
反応混合物をＭｅＯＨに溶解し、氷水に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗化合物４．０ｇを得た。粗化合物を１００〜２００シリカゲルを用いて、２〜３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル））メトキシ）ピリジン−４−アミン（２．５ｇ、１０．７３ｍｍｏｌ、収率４７．３％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９７】
（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミンの合成
【化７２】
2017534663.tif 000136
室温の密閉管中２−クロロピリジン−４−アミン（４ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２．０５６ｇ、１５．５６ｍｍｏｌ）およびナトリウム（０．７１５ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）の溶液に。反応混合物を１４０℃で４８時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ＭｅＯＨ、引き続いて水でクエンチした。次いで、反応塊をＥｔＯＡｃで抽出した。次いで、有機層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、完全に留去した。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ（１：１）で溶出し、回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（２．２５０ｇ、９．９３ｍｍｏｌ、収率３１．９％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９８】
（Ｓ）−２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化７３】
2017534663.tif 000137
２−クロロピリミジン−４−アミン（２ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＮａＨ（０．７４１ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）を室温で５分間にわたって少しずつ添加した。次いで、反応物を３０℃で約１０分間攪拌した。上記反応物に、３０℃で（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−オール（１．０８８ｇ、１２．３５ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で８時間攪拌した。反応混合物を０℃の氷冷水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で十分に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて生成物を得た。粗生成物を、石油エーテルを用いて研和した、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）１８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３９９】
フェニル（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルバメートの合成
【化７４】
2017534663.tif 000138
カルボノクロリド酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ  ｃａｒｂｏｎｏｃｈｌｏｒｉｄａｔｅ）（２．９０ｇ、１８．５３ｍｍｏｌ）を、ピリジン（３．１２ｍＬ、３８．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、１５分間攪拌し、引き続いて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン（１．５ｇ、１５．４５ｍｍｏｌ）を同温度で添加した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。出発物質が消費された後（ＴＬＣにより監視）、氷冷水を添加し、分離した有機層を水および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムを通して濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗化合物を６０〜１２０（シリカゲル）を用いて、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物（１．６ｇ、６．４１ｍｍｏｌ、収率４２％）が淡褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
フェニルピリジン−３−イルカルバメートの合成
【化７５】
2017534663.tif 000139
窒素下室温で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（２．１６３ｇ、１３．８１ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．３７５ｍＬ、１７．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（３０ｍＬ）中溶液に、ピリジン−３−アミン（１．０ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。分離した有機層および水層をＤＣＭ（５０ｍｌ）で抽出した。合わせたＤＣＭ層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、高真空下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（１．３ｇ、６．０１ｍｍｏｌ、５７％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
フェニルピリミジン−２−イルカルバメートの合成
【化７６】
2017534663.tif 000140
窒素下室温で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（２．１４０ｇ、１３．６７ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．３６１ｍＬ、１６．８２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（１０ｍＬ）中溶液にピリミジン−２−アミン（１．０ｇ、１０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。分離した有機層および水層をＤＣＭ（５０ｍｌ）で抽出した。合わせたＤＣＭ層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、高真空下で濃縮して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムに添加し、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（１．６ｇ、６．４９ｍｍｏｌ、６１．７％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
フェニル（５−フルオロピリジン−２−イル）カルバメートの合成
【化７７】
2017534663.tif 000141
窒素下室温で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（１．３９７ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．７２１ｍＬ、８．９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（４０ｍＬ）中溶液に、５−フルオロピリジン−２−アミン（１．０ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。分離した有機層および水層をＤＣＭ（２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮すると、所望の生成物（１．４ｇ、５．９４ｍｍｏｌ、６７％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０３】
フェニル（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）カルバメートの合成
【化７８】
2017534663.tif 000142
窒素下室温で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（１．０６４ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．５５０ｍＬ、６．７９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（４０ｍＬ）中溶液に２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−アミン（１ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチした。分離した有機層、水層をＤＣＭ（２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮すると、フェニル（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−５−イル）カルバメート（１．３ｇ、４．８２ｍｍｏｌ、収率７０．９％）が得られた、（ｍ／ｚ）２６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
フェニル（５−エチルピラジン−２−イル）カルバメートの合成
【化７９】
2017534663.tif 000143
ピリジン（１．０５１ｍＬ、１２．９９ｍｍｏｌ）をカルボノクロリド酸フェニル（１．３２４ｍＬ、１０．５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（２０ｍｌ）中攪拌溶液に室温で滴加し、３０分間攪拌した。次いで、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１０ｍｌ）に溶解した５−エチルピラジン−２−アミン（１ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）を室温で滴加し、５０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温にし、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）および食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を溶離液としての石油エーテル中１０％酢酸エチルによりシリカゲル（１００〜２００メッシュ）を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物が灰白色の綿毛状固体（１．６ｇ、６．５８ｍｍｏｌ、８１％）として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０５】
フェニル（５−シクロプロピルピラジン−２−イル）カルバメートの合成
【化８０】
2017534663.tif 000144
ピリジン（０．５９８ｍＬ、７．４０ｍｍｏｌ）を、カルボノクロリド酸フェニル（０．９２８ｍＬ、７．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（１５ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で滴加し、室温で３０分間攪拌した。次いで、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（５ｍｌ）に溶解した５−シクロプロピルピラジン−２−アミン（１ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、室温で３時間攪拌した。反応混合物をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で希釈し、水（２×２０ｍＬ）および食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲル（１００〜２００メッシュ）を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。溶離液としての石油エーテル中１０％酢酸エチルにより、所望の生成物（１．４ｇ、５．３１ｍｍｏｌ、７２％）が灰白色綿毛状固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２５６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
フェニル（６−エトキシピラジン−２−イル）カルバメートの合成
【化８１】
2017534663.tif 000145
ピリジン（０．９３０ｍＬ、１１．５０ｍｍｏｌ）を、カルボノクロリド酸フェニル（１．４６３ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に室温で添加し、２０分間攪拌し、次いで、ＤＣＭ（１５ｍＬ）中６−エトキシピラジン−２−アミン（１．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）を添加し、さらに４０分間続けた。反応混合物をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ×２）および食塩水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去すると、所望の生成物（１．６５ｇ、５．２２ｍｍｏｌ、収率７２．６％）が黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０７】
フェニルピリダジン−３−イルカルバメートの合成
【化８２】
2017534663.tif 000146
窒素下２５℃で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（１．０７０ｇ、６．８３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．６６５ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中溶液にピリダジン−３−アミン（０．５ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）中懸濁液を５分間添加した。反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。次に、有機相を水３ｍＬ、飽和食塩水３ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮すると、粗生成物が白色固体として得られた。化合物をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させた、ＬＣＭＳ（ｍ．ｚ）２１６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
フェニルピリミジン−４−イルカルバメートの合成
【化８３】
2017534663.tif 000147
窒素下２５℃で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（１．０７０ｇ、６．８３ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．６６５ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍｌ）中溶液に、ピリミジン−４−アミン（０．５ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍｌ）中懸濁液を５分間滴加した。反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。有機相を水３ｍＬ、食塩水３ｍＬで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮すると、粗生成物が灰白色固体として得られた。粗化合物をヘキサンで洗浄し、次いで減圧下で乾燥させると、所望の生成物（５００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ、３７％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２１５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０９】
高度な二環式中間体の合成
（４Ｓ）−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化８４】
2017534663.tif 000148
窒素下室温で攪拌した（４Ｒ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４９９．５ｍｇ、１．６３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．３６８ｍＬ、９．８２ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（４８６ｍｇ、１．６３６ｍｍｏｌ）を添加した。これを室温で１５分間攪拌し、次いで、（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１１０１ｍｇ、４．９１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を５分間にわたって滴加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した後、水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物を逆相クロマトグラフィー（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨによって精製すると、所望の生成物（４５０ｍｇ、４９％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１０】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化８５】
2017534663.tif 000149
（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（８０３ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、３０℃でトリホスゲン（４２３ｍｇ、１．４２７ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で３０分間攪拌した。次いで、ＴＥＡ（１．６５７ｍＬ、１１．８９ｍｍｏｌ）、引き続いて（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。ＴＬＣおよび粗ＬＣＭＳによって反応を監視した。ＴＨＦを減圧下で蒸発させ、残渣を水で希釈し、ＤＣＭに抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物を、シリカゲルを固定相（１００〜２００メッシュ）および２〜３％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃを溶離液として用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な分画を回収し、減圧下で濃縮すると、純粋な生成物０．４ｇが灰白色固体（４５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ、３０％）として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５０４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１１】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化８６】
2017534663.tif 000150
窒素下室温で攪拌した（４Ｒ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５４５ｍｇ、１．７８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．４９３ｍＬ、１０．７１ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（５３０ｍｇ、１．７８５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を１５分間攪拌した後、（Ｓ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１２０１ｍｇ、５．３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を５分間にわたって滴加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した後、室温に冷却し、水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た。これを逆相カラムクロマトグラフィー（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨによって精製すると、所望の生成物（５００ｍｇ、４９％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１２】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化８７】
2017534663.tif 000151
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（８５０ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（密閉管）４０ｍＬ中攪拌溶液に、トリホスゲン（３２４ｍｇ、１．０９３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、３０分間攪拌した。この反応混合物に、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（９３８ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却させ、混合物を冷水（７０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；１００〜２００メッシュ、ジクロロメタン中１〜２％メタノールで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９００ｍｇ、１．６１８ｍｍｏｌ、収率５７％）が白色固体として得られた（ＴＬＣ：溶離液：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ＝０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１３】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化８８】
2017534663.tif 000152
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（７２３ｍｇ、２．３６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（３５１ｍｇ、１．１８４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３０分間攪拌した後、ＴＥＡ（１．６５０ｍＬ、１１．８４ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（８００ｍｇ、３．５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した後、室温に冷却し、水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗化合物を得、これを逆相カラムで精製し、８３％の（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨで溶出すると、純粋な化合物（３００ｍｇ、０．５３４ｍｍｏｌ、２３％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１４】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化８９】
2017534663.tif 000153
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、１．９６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（５８３ｍｇ、１．９６５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１．６４４ｍＬ、１１．７９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分間攪拌し、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（１３２８ｍｇ、５．９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を１分間にわたって添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した後、水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて６００ｍｇを得た。粗化合物を逆相カラムによって精製し、９０％（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨで溶出すると、所望の化合物（４５０ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、３９％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化９０】
2017534663.tif 000154
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、１．９６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．６４４ｍＬ、１１．７９ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（５８３ｍｇ、１．９６５ｍｍｏｌ）を添加し、１５分間攪拌し、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（１３２２ｍｇ、５．９０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌し、反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物を逆相カラムによって精製し、９３％（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨで溶出すると、所望の生成物（４５０ｍｇ、０．８０７ｍｍｏｌ、収率４１．１％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５６．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１６】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化９１】
2017534663.tif 000155
（４Ｒ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．３１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．０９６ｍＬ、７．８６ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（３８９ｍｇ、１．３１０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分間攪拌し、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（８８５ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）中溶液を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固した。粗化合物を逆相カラムによって精製し、９０％（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨで溶出すると、純粋な化合物（３５０ｍｇ、０．６０２ｍｍｏｌ、４６％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１７】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化９２】
2017534663.tif 000156
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中溶液に、窒素下室温で３０分間攪拌したＴＥＡ（２．７４ｍＬ）およびトリホスゲンの溶液を添加した。これに、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８ｍＬ）（２．２０４ｇ）中（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（２．２０４ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に溶解した。溶液を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、ＥｔＯＡｃ／石油エーテル（６０：２０）で溶離して回収した画分を蒸発させると、所望の生成物（６００ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ、２８％）が灰白色半固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５５６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１８】
（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化９３】
2017534663.tif 000157
窒素下室温で３０分間攪拌した（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．５８５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．１０５ｍＬ、７．９３ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（２８２ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、２−（ピリジン−３−イル）エタンアミン（３８７ｍｇ、３．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を５分間にわたって滴加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌し、反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水、食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を逆相カラムによって精製し、２５〜３０％（０．１％ＨＣＯＯＨおよび水）／ＭｅＯＨで溶出すると、最終生成物（２５０ｍｇ、０．５９９ｍｍｏｌ、収率３７．８％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４０１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１９】
ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４Ｓ）−５−（ピラジン−２−イルカルバモイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化９４】
2017534663.tif 000158
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６００ｍｇ、１．８９４ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（７０６ｍｇ、３．７９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中脱気溶液に、その後、Ｃｓ２ＣＯ３（１８５２ｍｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、ｘｐｈｏｓ（３６１ｍｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）およびＰｄＯＡｃ２（８５ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、３％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出すると、ｔｅｒｔ−ブチル４−（（４Ｓ）−５−（ピラジン−２−イルカルバモイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）ピペラジン−１−カルボキシレート（３５９ｍｇ、０．６１６ｍｍｏｌ、収率３２．５％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４６７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２０】
ｔｅｒｔ−ブチル３−メチル−４−（（４Ｓ）−５−（ピラジン−２−イルカルバモイル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）ピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化９５】
2017534663.tif 000159
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８００ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルピペラジン−１−カルボキシレート（１０１２ｍｇ、５．０５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中脱気溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（２４６９ｍｇ、７．５８ｍｍｏｌ）およびｘｐｈｏｓ（４８２ｍｇ、１．０１０ｍｍｏｌ）、ＰｄＯＡｃ２（１１３ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ）を２０℃で順次添加した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、２％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出した。回収した分画を蒸発させると、所望の生成物（３９７．５ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ、収率２６．５％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２１】
（４Ｓ）−７−（４−ベンジル−３−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化９６】
2017534663.tif 000160
（４Ｓ）−７−クロロ−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５００ｍｇ、１．５７９ｍｍｏｌ）、１−ベンジル−２−メチルピペラジン（６０１ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中脱気溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１５４３ｍｇ、４．７４ｍｍｏｌ）およびシンナミルクロロ［１，３−ビス（ジイソプロピルフェニル）−２−イミダゾリジニル］Ｐｄ（ＩＩ）（５１．３ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）を２０℃で順次添加した。反応混合物を１１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、３％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出すると、（４Ｓ）−７−（４−ベンジル−３−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（ピラジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５０１．５ｍｇ、０．８８５ｍｍｏｌ、収率５６．０％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４７１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピリジンの合成
【化９７】
2017534663.tif 000161
ＤＡＳＴ（０．６２０ｍＬ、４．６９ｍｍｏｌ）を４−ブロモピコリンアルデヒド（７００ｍｇ、３．７６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２１ｍＬ）中溶液に０℃で滴加した。反応混合物を２０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。ＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピリジン（４００ｍｇ、１．８７０ｍｍｏｌ、収率４９．７％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２０８．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２３】
（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸の合成
【化９８】
2017534663.tif 000162
酢酸カリウム（４７２ｍｇ、４．８１ｍｍｏｌ）を、４−ブロモ−２−（ジフルオロメチル）ピリジン（４００ｍｇ、１．９２３ｍｍｏｌ）およびビス（ピナコラト）ジボロン（６１０ｍｇ、２．４０４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中攪拌溶液に２８℃で添加した。反応混合物を１５分間脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４．２２ｍｇ、５．７７μｍｏｌ）を添加した。反応混合物をさらに１５分間脱気し、反応混合物を８０℃で４８時間攪拌した。反応混合物を２８℃に冷却し、蒸発させ、粗生成物を水（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）に分配した。ＥｔＯＡｃ層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、（２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル）ボロン酸（３３０ｍｇ、１．１０７ｍｍｏｌ、収率５７．６％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）１７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２４】
ｔｅｒｔ−ブチル４−ベンジル−３−メチルピペラジン−１−カルボキシレートの合成
【化９９】
2017534663.tif 000163
ｔｅｒｔ−ブチル３−メチルピペラジン−１−カルボキシレート（１ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ｍＬ）中溶液に、０℃でＫ２ＣＯ３（２．０７０ｇ、１４．９８ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１０分間攪拌した後、臭化ベンジル（０．８９１ｍＬ、７．４９ｍｍｏｌ）を滴加し、反応混合物を３５℃で１６時間攪拌し、反応をＴＬＣで監視した。反応混合物をＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、水および食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、１０％Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収した分画を蒸発させると、ｔｅｒｔ−ブチル４−ベンジル−３−メチルピペラジン−１−カルボキシレート（１ｇ、３．１７ｍｍｏｌ、収率６３．４％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）１７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２５】
１−ベンジル−２−メチルピペラジンの合成
【化１００】
2017534663.tif 000164
ｔｅｒｔ−ブチル４−ベンジル−３−メチルピペラジン−１−カルボキシレート（１．４ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（２５ｍＬ）中溶液に、０℃でＴＦＡ（１．８５７ｍＬ、２４．１０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３５℃で３時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。残渣をジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。これを減圧下で乾燥させると、１−ベンジル−２−メチルピペラジントリフルオロ酢酸塩（８００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ、収率５４．５％）が得られた。
【０４２６】
（（Ｒ）−２−メチルモルホリノ）（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）メタノンの合成：
【化１０１】
2017534663.tif 000165
トリホスゲン（０．５２９ｇ、１．７８３ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（１．２４３ｍＬ、８．９２ｍｍｏｌ）および（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．４５ｇ、１．７８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、引き続いて、（Ｒ）−２−メチルモルホリン塩酸塩（０．３６８ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）を添加し、１５時間７０℃に加熱した。室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。分離した有機層を水および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た（ＴＬＣ溶離液：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ；ＵＶ活性；Ｒｆ約０．４）。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーを通して精製し、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出すると、（（Ｒ）−２−メチルモルホリノ）（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）メタノン（０．２ｇ、０．５１４ｍｍｏｌ、収率３２．４％）がゴム状化合物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２７】
（（Ｓ）−２−メチルモルホリノ）（（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）メタノンの合成
【化１０２】
2017534663.tif 000166
トリホスゲン（０．４７０ｇ、１．５８５ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（１．１０５ｍＬ、７．９３ｍｍｏｌ）および（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．４ｇ、１．５８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、引き続いて、（Ｓ）−２−メチルモルホリン塩酸塩（０．３２７ｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）を添加し、１５時間７０℃に加熱した。室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。分離した有機層を水および食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た（ＴＬＣ溶離液：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ；ＵＶ活性；Ｒｆ約０．４）。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーを通して精製し、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出すると、（（Ｓ）−２−メチルモルホリノ）（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）メタノン（０．２ｇ、０．５１４ｍｍｏｌ、収率３２．４％）がゴム状化合物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４８０．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２８】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１０３】
2017534663.tif 000167
窒素下０℃で攪拌した（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１０．０ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（６．５６ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）を１０分間少しずつ添加した。反応混合物を５０℃で６時間攪拌した。反応混合物を氷冷水（６０ｍｌ）でクエンチし、ＤＣＭ（３×６０ｍｌ）で抽出した後、ＤＣＭ層を分離し、食塩水（２×３０ｍｌ）で洗浄し、ＤＣＭ層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、これを濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナ上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。粗生成物をＤＣＭで希釈し、中性アルミナを用いて吸収させ、石油エーテル中３０％ＥｔＯＡｃ−石油エーテル中５０％ＥｔＯＡｃで溶出した。分画を回収し、濃縮すると（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６．３ｇ、１８．１２ｍｍｏｌ、収率５５．３％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）３４０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４２９】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１０４】
2017534663.tif 000168
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．２３１ｍＬ、８．８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）に０℃で溶解し、得られた黄色溶液を１０分間攪拌した。次いで、トリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を０℃で一度に添加した。得られた黄色懸濁液を室温で４５分間攪拌した。（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（３３０ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を０℃で５分間にわたって上記黄色懸濁液に添加した。得られた黄色懸濁液を２４時間７０℃に加熱した。反応の進行をＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨのＴＬＣで監視し、ＴＬＣは２４時間後に複数のスポットの形成を示した。反応塊を室温に冷却し、水（２０ｍＬ）、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で希釈した。合わせた有機層を食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して褐色固体を得た。粗生成物を、２３０〜４００メッシュサイズのシリカゲル上のコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。カラムをＭｅＯＨ／ＤＣＭの勾配で溶出した。所望の化合物をＤＣＭ中の７％ＭｅＯＨで溶出した。純粋な化合物を含有する分画を減圧下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２１０ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ、収率２２．４７％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３０】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１０５】
2017534663.tif 000169
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（７ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１２０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１７．２３ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（６．１１ｇ、２０．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（１１．６０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２５〜３０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶離すると、所望の生成物（７．２ｇ）が白色固体として得られた。生成物（６．９ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）で希釈し、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅパラジウム捕捉剤（３．５ｇ）で処理し、５５℃で３時間攪拌した。反応混合物をｃｅｌｉｔｅパッドを通して濾過し、ｃｅｌｉｔｅパッドを熱エタノール（５０ｍｌ）で洗浄し、得られた濾液を減圧下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６．９ｇ、１１．６５ｍｍｏｌ、収率５６．６％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３１】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１０６】
2017534663.tif 000170
窒素下室温で攪拌したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中の固体（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３．０ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（１．５７２ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。これにＤＩＰＥＡ（７．７１ｍＬ、４４．２ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（２．９７ｇ、１３．２５ｍｍｏｌ）を７５℃で１６時間密閉管条件下で順次添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解した。溶液を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出した。回収した分画を濃縮して化合物を得て、ペンタンで洗浄して純粋な化合物を得た、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９０．４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３２】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１０７】
2017534663.tif 000171
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）、引き続いてトリエチルアミン（１．２３１ｍＬ、８．８３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を４５分間攪拌し、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（６６３ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中溶液を添加した。反応混合物を６５℃で１２時間攪拌した。ＴＬＣは、出発材料が消費され、新しいスポットが形成されたことを示した。水（２５ｍＬ）を反応混合物に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、所望の粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００シリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィー（溶離液石油エーテル中３５〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、所望の純粋な生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５００ｍｇ、０．８３７ｍｍｏｌ、収率５６．９％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３３】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１０８】
2017534663.tif 000172
ＤＩＰＥＡ（１３．６９ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（１０．４８ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１２．０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）中溶液に２５℃で添加し、１時間攪拌し、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（１５．９１ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をコンビフラッシュカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｃ１８、水中１％ギ酸中９０％ＡＣＮで溶出）によって精製し、さらにエタノールを用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６．０ｇ、１０．１４ｍｍｏｌ、収率２８．７％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３４】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１０９】
2017534663.tif 000173
ＮａＨ（０．２８３ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．０ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、（Ｓ）−フェニル（４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）カルバメート（２．０３３ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、７０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物をコンビフラッシュカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｃ１８、水中１％ギ酸中９０％ＡＣＮで溶出）によって精製し、さらにカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、ヘキサン中９０％ＥｔＯＡｃで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．６５９ｍｍｏｌ、収率２２．３８％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３５】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１０】
2017534663.tif 000174
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１５ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）を、窒素下０℃で攪拌したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）に溶解し、トリホスゲン（１０．４８ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０．８ｍＬ、２２１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。これに、（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１４．８５ｇ、６６．２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温にし、水５００ｍｌでクエンチし、酢酸エチル３×８００ｍｌで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９．３ｇ、１５．６６ｍｍｏｌ、収率３５．５％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３６】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１１】
2017534663.tif 000175
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中溶液に、０℃でトリホスゲン（２１８ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。次いで、ＤＩＰＥＡ（０．７７１ｍＬ、４．４２ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（６６３ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を７５℃で１６時間密閉管条件下で順次添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてＤＣＭ中５％メタノールの勾配混合物を使用するカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ、収率２２．７７％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．３８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３７】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１２】
2017534663.tif 000176
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でトリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）、引き続いてトリエチルアミン（１．２３１ｍＬ、８．８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４５分間攪拌し、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（４９７ｍｇ、２．２０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中溶液を添加した。反応混合物を６５℃で１２時間攪拌した。ＴＬＣは、出発材料が消費され、新しいスポットが形成されたことを示した。水（２５ｍＬ）を反応混合物に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して所望の粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００シリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィー（溶離液石油エーテル中３５〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、所望の純粋な生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５００ｍｇ、０．８３４ｍｍｏｌ、収率５６．７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３８】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１３】
2017534663.tif 000177
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３０ｇ、８８ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（２６．２ｇ、８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６１．５ｍＬ、４４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）中溶液を、窒素下室温で１５分間攪拌した。この反応混合物に、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（５９．７ｇ、２６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１６時間攪拌し、反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、水（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）、食塩水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２３ｇ、３８．８ｍｍｏｌ、収率４４．０％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４３９】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１４】
2017534663.tif 000178
ＴＥＡ（０．８２１ｍＬ、５．８９ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．４ｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、引き続いてトリホスゲン（０．３４９ｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）を同温度で添加し、１時間攪拌した。（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（０．７９６ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を、６５℃で１５時間攪拌した。室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。分離した有機層を水（５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得て、中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．２５ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ、収率３５．２％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４０】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１５】
2017534663.tif 000179
トリエチルアミン（２４．６２ｍＬ、１７７ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（８．７３ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に室温で添加した。反応混合物を４５分間攪拌し、（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１３．２０ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶離すると、所望の生成物（８．５０ｇ）が白色固体として得られた。生成物（８．５０ｇ）をエタノール（１００ｍｌ）で希釈し、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅパラジウム捕捉剤（４．２５ｇ）で処理し、６５℃で３時間攪拌した。反応混合物をｃｅｌｉｔｅパッドを通して濾過し、ｃｅｌｉｔｅパッドを熱エタノール（５０ｍｌ）で洗浄し、得られた濾液を減圧下で濃縮すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８．０ｇ、１３．５２ｍｍｏｌ、収率４５．９％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４１】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１６】
2017534663.tif 000180
窒素下０℃で攪拌した（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５ｇ、７３．６ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（１３．１０ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４００ｍＬ）中溶液に、ＤＩＰＥＡ（６４．３ｍＬ、３６８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（１８．１５ｇ、８１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を７０℃で１６時間攪拌した。反応をＬＣＭＳおよびＴＬＣで監視した。反応混合物を冷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ、石油エーテル中９０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８．５ｇ、３０．９ｍｍｏｌ、収率４１．９％）が黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４２】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１７】
2017534663.tif 000181
ＴＥＡ（１．０２６ｍＬ、７．３６ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（３３０ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×３）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得て、次いで、これをさらにカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲルを使用、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ、収率４０．３％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４３】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１８】
2017534663.tif 000182
ＤＩＰＥＡ（５７１ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（６６０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に２５℃で添加し、１時間攪拌し、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が得られた（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル；Ｒｆ：０．３；ＵＶ活性）。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（Ｃ−１８：１％ギ酸水溶液中７０％メタノールで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ、収率２３．０３％）が褐色がかった粘着性物質として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９０．４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４４】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１１９】
2017534663.tif 000183
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（８ｇ、２３．５５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１６．４１ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）を０℃でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍＬ）に溶解し、得られた黄色溶液を室温で１０分間攪拌した。次いで、トリホスゲン（６．９９ｇ、２３．５５ｍｍｏｌ）を０℃で一度に添加した。得られた黄色懸濁液を室温で４５分間攪拌した。（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（７．９２ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を０℃で２分間にわたって上記黄色懸濁液に添加した。得られた黄色懸濁液を２４時間７０℃に加熱した。反応の進行をＤＣＭ中５％ＭｅＯＨのＴＬＣで監視し、ＴＬＣは２４時間後に複数のスポットの形成およびＳＭの完了を示した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出し、有機層を分離し、食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗黄色固体を得た。粗物質をシリカゲルカラム（１２ｇ、ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ）を使用するコンビフラッシュによって精製した。純粋な化合物を含有する分画を合わせ、濃縮すると、所望の化合物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１ｇ、１８．５３ｍｍｏｌ、収率７９％）が黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４５】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２０】
2017534663.tif 000184
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．９８５ｍＬ、７．０６ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（３４９ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌し、この反応混合物に、６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−アミン（７０１ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１６時間攪拌した。ＴＬＣ溶離液：ヘキサン中７０％酢酸エチルＲｆ：０．３、ＵＶ活性。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が褐色固体として得られた。粗生成物をＤＣＭで希釈し、中性アルミナを用いて吸収させ、石油エーテル中２５〜３０％ＥｔＯＡｃで溶出し、分画を回収し、濃縮すると（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．４７８ｍｍｏｌ、収率４０．６％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）６０４．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４６】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２１】
2017534663.tif 000185
トリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２３１ｍＬ、８．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に窒素下２８℃で添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（６６３ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を２８℃に冷却した。反応混合物を水（２ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物をＣ−１８逆相カラム、移動相Ａ：水中０．１％ギ酸；Ｂ：ＡＣＮを使用するＧＲＡＣＥによって精製し、生成物を水中０．１％ギ酸中５０％ＡＣＮで溶出した。溶媒を蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化した。沈殿した固体を濾過し、乾燥させると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ、収率３３．６％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４７】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２２】
2017534663.tif 000186
トリホスゲン（３９３ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４５０ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１０８ｍＬ、７．９５ｍｍｏｌ）のトリホスゲン（３９３ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）中攪拌溶液に２８℃で添加した。反応混合物を２時間攪拌し、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−アミン（７４６ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（４０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が褐色固体として得られた。粗生成物をＤＣＭで希釈し、中性アルミナを用いて吸収させ、石油エーテル中４０〜４５％ＥｔＯＡｃで溶出し、分画を回収し、濃縮すると（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．７６１ｍｍｏｌ、収率５７．４％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９１．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４８】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２３】
2017534663.tif 000187
トリホスゲン（２１．８４ｇ、７３．６ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５．０ｇ、７３．６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５１．３ｍＬ、３６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍＬ）中攪拌溶液に２５℃で添加した。反応混合物を６０分間攪拌し、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（４９．５ｇ、２２１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７２℃で１０時間攪拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、沈殿した固体を濾過し、酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液を水（２０ｍｌ）および食塩水溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。この粗生成物を中性アルミナ上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、３０〜４０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出して所望の化合物を固体として得た。これを再び３０％ジエチルエーテル／ペンタンを用いて研和すると、所望の化合物が灰白色固体として得られた。この化合物をエタノール（６００ｍｌ）で希釈し、Ｓｉｌｉｃｙｃｌｅパラジウム捕捉剤（１２ｇ）で処理し、５０℃で３時間攪拌した。これをｃｅｌｉｔｅパッドを通して濾過し、ｃｅｌｉｔｅパッドを熱エタノール（５０ｍｌ）で洗浄し、得られた濾液を減圧下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２２．０ｇ、３７．１ｍｍｏｌ、収率５０．４％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４９】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２４】
2017534663.tif 000188
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（８．５ｇ、２５．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５０ｍＬ）中溶液にトリホスゲン（７．４２ｇ、２５．０２ｍｍｏｌ）、引き続いてトリエチルアミン（２０．９２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を室温で２０分間攪拌した。（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（１１．２７ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、得られた懸濁液を１６時間７０℃に加熱した。反応をＴＬＣによって監視した（これはＳＭの欠如およびＲｆ：０．６での新しいスポットの形成を示す）。粗物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル、ＤＣＭ中０〜３％ＭｅＯＨ）によって精製した。純粋な化合物を含有する分画を合わせ、濃縮すると、所望の化合物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８．５ｇ、１３．１９ｍｍｏｌ、収率５２．７％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５０】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２５】
2017534663.tif 000189
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中溶液に０℃でトリホスゲン（２６２ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。次いで、ＤＩＰＥＡ（１．２８５ｍＬ、７．３６ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（５７８ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）をその後添加し、７５℃で１５時間３０分間攪拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を、溶離液として石油エーテル中８０％ＥｔＯＡｃの勾配混合物を使用するカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製すると、純粋な化合物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．６９１ｍｍｏｌ、収率４７．０％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９０．３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５１】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２６】
2017534663.tif 000190
トリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２３１ｍＬ、８．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加した。反応混合物を４時間攪拌し、６−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロポキシ）ピリジン−２−アミン（７４３ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、酢酸エチル５００ｍＬ中で再構成した。有機層を水（２００ｍＬ）、引き続いて食塩水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をＬＣＭＳによって決定した。粗生成物を次の工程で精製した、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：６１８．１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５２】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２７】
2017534663.tif 000191
ＤＩＰＥＡ（５７１ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（４３７ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に２５℃で添加し、１時間攪拌し、（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（６６０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が得られた（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル；Ｒｆ：０．３；ＵＶ活性）。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（Ｃ−１８：１％ギ酸水溶液中７０％メタノールで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．５８３ｍｍｏｌ、収率３９．６％）が褐色がかった粘着性物質として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９０．４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５３】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２８】
2017534663.tif 000192
ＴＥＡ（０．８２１ｍＬ、５．８９ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（１７５ｍｇ、０．５８９ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−アミン（３１０ｍｇ、１．２９５ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（１５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×２）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物をゴムとして得た。これをカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル、カラムをヘキサン中９０％酢酸エチルで溶出する）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３１０ｍｇ、０．５０５ｍｍｏｌ、収率４２．９％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：６０３．４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５４】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１２９】
2017534663.tif 000193
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（３４９ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８２１ｍＬ、５．８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液を、窒素下室温で１５分間攪拌した。この反応混合物に、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（７９６ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１６時間攪拌し、反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２０ｍＬ）、食塩水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗化合物を得た。ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、Ｒｆ：０．１；ＵＶ活性。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテル中５０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ、収率５０．１％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５５】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３０】
2017534663.tif 000194
ＴＥＡ（０．９８５ｍＬ、７．０６ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（３４９ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）を（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍＬ）中攪拌溶液に窒素下室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−アミン（５３０ｍｇ、２．３５５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶出すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ、収率４２．１％）が淡黄色色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：ヘキサン中７０％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ０．５；ＵＶ活性）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５６】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３１】
2017534663.tif 000195
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１０ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍｌ）中溶液に、０℃でトリホスゲン（４．３７ｇ、１４．７２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。次いで、その後、ＴＥＡ（２０．５１ｍＬ、１４７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１３．２０ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）を密閉管条件下７５℃で１６時間添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（１０００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液として石油エーテル中８０％ＥｔＯＡｃの勾配混合物を使用するカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８．２ｇ、１３．８１ｍｍｏｌ、収率４６．９％）が得られた。次いで、材料をＰｄ捕捉剤樹脂プロセスによって精製した。（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８．２ｇ）のエタノール（２５０ｍｌ）中攪拌溶液に、５０℃でＰｄ捕捉剤樹脂（４．５ｇ）を添加し、７０℃で５時間攪拌した。次いで、４０℃に冷却し、反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８ｇ）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９０．１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５７】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３２】
2017534663.tif 000196
トリエチルアミン（１．３１２ｍｌ、９．４２ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（４６６ｍｇ、１．５６９ｍｍｏｌ）を（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４５０ｍｇ、１．５６９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中攪拌溶液に窒素下室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（７０４ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が褐色固体として得られた。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．３８３ｍｍｏｌ、収率２４．４０％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５８】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３３】
2017534663.tif 000197
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（５１７ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）、引き続いてトリエチルアミン（１．４５８ｍＬ、１０．４６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を４５分間攪拌し、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（７８５ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中溶液を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されたことを示した。反応塊を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗生成物が褐色粘性化合物として得られた。粗生成物をコンビフラッシュシリカゲルカラム（４０ｇ）で精製し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収分画：石油エーテル中５０％ＥｔＯＡｃ、生成物を溶出した。生成物画分を濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ、収率２５．６％）が淡黄色固体として得られた。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３８．１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５９】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３４】
2017534663.tif 000198
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（５１７ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次いで、（Ｒ）−５−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（５８９ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、反応混合物を７０℃で１８時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、食塩水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得て、粗化合物を１００〜２００メッシュシリカゲルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物をヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．８０７ｍｍｏｌ、収率４６．３％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３８．４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６０】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３５】
2017534663.tif 000199
窒素下０℃で攪拌した（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．２２１ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（２１７ｍｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（２１７ｍｇ、０．７３２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（４１１ｍｇ、１．８３１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を７０℃で１５時間３０分間攪拌した。反応をＬＣＭＳで監視した。反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．７７８ｍｍｏｌ、収率６３．７％）が黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６１】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３６】
2017534663.tif 000200
窒素下０℃で攪拌した（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５０ｍｇ、０．８７２ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（１５５ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、ＤＩＰＥＡ（０．７６１ｍＬ、４．３６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、（Ｓ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（２９３ｍｇ、１．３０８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を７０℃で１５時間３０分間攪拌した。反応をＬＣＭＳおよびＴＬＣで監視した。反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ、石油エーテル中９０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２３０ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、収率４７．９％）が黄色得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６２】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３７】
2017534663.tif 000201
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（４００ｍｇ、１．３４８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で２０分間攪拌した。（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（６２６ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液を反応塊に添加し、得られた懸濁液を１６時間６０℃に加熱した。反応の完了後（ＴＬＣで監視し、２つのスポットを極性および非極性で観察）、水（２０ｍｌ）を反応塊に添加し、酢酸エチル（２×２０ｍｌ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して暗褐色液体を得た。粗物質を、シリカゲルカラム（１２ｇ、エーテル中８０％ＥｔＯＡｃ）を使用するコンビフラッシュによって精製した。純粋な化合物を含有する分画を合わせ、濃縮すると、所望の化合物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３３０ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ、収率４２．７％）が淡褐色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３８】
2017534663.tif 000202
トリエチルアミン（１．４５８ｍＬ、１０．４６ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（５１７ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、３０分間攪拌した。（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（５８９ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を上記反応混合物に添加し、７０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温にさせ、反応混合物から有機溶媒を回転蒸発で除去し、残渣を水（４０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）、溶離液としてヘキサン中４０％酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２２５ｍｇ、０．３８３ｍｍｏｌ、収率２１．９４％）が淡黄色固体として得られた。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ  Ｒｆ：０．４；ＵＶ活性）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３８．２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６４】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１３９】
2017534663.tif 000203
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１．４５８ｍＬ、１０．４６ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（５１７ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（１１７８ｍｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。溶媒を減圧下で除去し、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３０ｍＬ）、飽和食塩水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗化合物をＤＣＭ（１５ｍＬ）に溶解した。中性アルミナを粗化合物に添加し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物をヘキサン中３０〜３５％酢酸エチルで溶出した。回収した分画を減圧下で蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ、収率２１．２３％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６５】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４０】
2017534663.tif 000204
ＴＥＡ（０．７２９ｍＬ、５．２３ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（５１７ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に２５℃で添加し、１時間攪拌し、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（７８５ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物がゴムとして得られた（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチル；Ｒｆ：０．４；ＵＶ活性）。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、ヘキサン中９０％ＥｔＯＡｃで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ、収率２４．５３％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３８．３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６６】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４１】
2017534663.tif 000205
窒素雰囲気下室温で攪拌した（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１．４５８ｍＬ、１０．４６ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（５１７ｍｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、その後、（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（７８５ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、酢酸エチル２００ｍＬ中で再構成した。有機層を水（１００ｍＬ）、引き続いて食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００メッシュ）にかけ、１００％酢酸エチルで溶出すると、化合物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２３０ｍｇ、０．３９６ｍｍｏｌ、収率２２．７２％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４２】
2017534663.tif 000206
トリホスゲン（４１４ｍｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００．０ｍｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．９７２ｍＬ、６．９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０．０ｍＬ）中攪拌溶液に２８℃で添加した。反応混合物を３０分間攪拌し、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（９３８ｍｇ、４．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７２℃で１０時間攪拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、沈殿した固体を濾過し、酢酸エチル（４０ｍｌ）で洗浄した。濾液を水（１０ｍｌ）および食塩水溶液（１０ｍｌ）で洗浄した。有機相を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。この粗製物を２０〜３０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出する中性アルミナ上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３８０．０ｍｇ、０．６７７ｍｍｏｌ、収率４８．５％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４３】
2017534663.tif 000207
トリホスゲン（４１４ｍｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加した。反応混合物を室温で４５分間攪拌し、次いで、トリエチルアミン（１．１６７ｍＬ、８．３７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（６２６ｍｇ、２．７９ｍｍｏｌ）を次々に添加した。反応混合物を６５℃で６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは１つの極性スポットを示し、出発材料が消費された。反応を停止した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固した。残渣をＤＣＭ（１００ｍｌ）に溶解し、有機層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１００−２００メッシュ）によって精製し、カラムを３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。純粋な分画を回収し、蒸発させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ、収率３８．０％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６９】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４４】
2017534663.tif 000208
ＴＥＡ（０．９７２ｍＬ、６．９７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．４ｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、引き続いてトリホスゲン（０．４１４ｇ、１．３９５ｍｍｏｌ）を同温度で添加し、１時間攪拌した。（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（０．９４３ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１５時間攪拌した。室温に冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。分離した有機層を水（５０ｍＬ）および食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物を、中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーを通して精製し、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．３５０ｇ、０．６４４ｍｍｏｌ、収率４６．２％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３８．２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７０】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４５】
2017534663.tif 000209
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（３１０ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８７５ｍＬ、６．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中溶液を、窒素下室温で１５分間攪拌した。この反応混合物に、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（７０７ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１６時間攪拌し、反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。次いで、合わせた有機層を水（１０ｍＬ）、食塩水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、１００％ＥｔＯＡｃで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ、収率３６．２％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７１】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４６】
2017534663.tif 000210
窒素下室温で攪拌したＴＨＦ（３０ｍＬ）中固体（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．５８５ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（２８２ｍｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。これにＤＩＰＥＡ（１．３８４ｍＬ、７．９３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（５３３ｍｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）を密閉管条件下７５℃で１６時間密順次添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を濃縮し、残渣をＤＣＭ（２００ｍＬ）に溶解した。溶液を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出して分画を回収し、濃縮していくらかの不純な化合物を得て、再び分取ＨＰＬＣで精製すると、純粋な化合物（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２９８ｍｍｏｌ、収率１８．８３％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３．３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７２】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４７】
2017534663.tif 000211
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（３５３ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．１６６ｍＬ、１．１８９ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。これに、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（２６８ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル２×１５ｍｌで抽出し、合わせた有機層を水１０ｍｌおよび食塩水溶液５ｍｌで洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、粗化合物が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０４．４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７３】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４８】
2017534663.tif 000212
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．９８２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（５８８ｍｇ、１．９８２ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．６５７ｍＬ、１１．８９ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。これに、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（８８９ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル２×１５ｍｌで抽出し、合わせた有機層を水１５ｍｌおよび食塩水溶液１５ｍｌで洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、粗化合物が得られた。粗生成物を１００〜２００シリカゲルカラムに添加し、２％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出すると、純粋な化合物（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．６１２ｍｍｏｌ、収率３０．９％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３．３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７４】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１４９】
2017534663.tif 000213
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（３５３ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．９９４ｍＬ、７．１３ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。これに、（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（５３３ｍｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水でクエンチし、酢酸エチル２×１５ｍｌで抽出し、合わせた有機層を水１５ｍｌおよび食塩水溶液１５ｍｌで洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮すると、粗化合物が得られた。粗生成物を１００〜２００シリカゲルカラムに添加し、２％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出すると、純粋な化合物（４Ｓ）−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ、収率２３．２７％）が淡褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３．４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７５】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５０】
2017534663.tif 000214
トリエチルアミン（１．３８１ｍＬ、９．９１ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（２９４ｍｇ、０．９９１ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（５８０ｍｇ、２．５８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、５時間攪拌した。次いで、（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．９８２ｍｍｏｌ）を室温で反応混合物に添加し、８０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出し、食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た、ＬＣＭＳ：（ｍ／ｚ）：５０４．４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７６】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５１】
2017534663.tif 000215
トリホスゲン（３５３ｍｇ、１．１８９ｍｍｏｌ）、引き続いてトリエチルアミン（１．６５７ｍＬ、１１．８９ｍｍｏｌ）を、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（８９３ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、１時間攪拌した。次いで、（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．９８２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、８０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×７０ｍＬ）で抽出し、食塩水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た、ＬＣＭＳ：（ｍ／ｚ）：５０４．２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７７】
（４Ｒ）−７−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５２】
2017534663.tif 000216
窒素下２０℃で攪拌したニコチン酸（２．８ｇ、２２．７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中懸濁液に、ＤＰＰＡ（９．３９ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１１．９２ｍＬ、６８．２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、同じ温度でさらに１時間攪拌し、（４Ｒ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３．５６ｇ、１８．２０ｍｍｏｌ）の固体を添加した。反応混合物を８０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を減圧下で直接蒸発させ、酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈し、水で順次洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して得た。粗生成物を、溶離液としてＥｔＯＡｃ中１％メタノールの勾配混合物を使用するカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製すると、（４Ｒ）−７−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４ｇ、１２．１３ｍｍｏｌ、収率５３．３％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３１６．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７８】
（４Ｒ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１５３】
2017534663.tif 000217
（４Ｒ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（２．１００ｇ、１５．３３ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（６．５１ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）；水（１０ｍＬ）中脱気溶液に、ｘ−ｐｈｏｓ（１．９４９ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．８７２ｇ、２．０４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で３時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、２％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出した。回収した分画を蒸発させると、（４Ｒ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．２ｇ、４．７１ｍｍｏｌ、収率４６．１％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
（４Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５４】
2017534663.tif 000218
窒素下室温で攪拌したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８０ｍＬ）中の固体（４Ｒ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．２ｇ、４．７６ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（０．８４７ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。これに、ＤＩＰＥＡ（４．１５ｍＬ、２３．７８ｍｍｏｌ）および４−ブロモピリジン−２−アミン（１．２３４ｇ、７．１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７５℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を水（６０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液として２．５％メタノール−ＤＣＭを使用することによりシリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製すると、純粋な化合物（４Ｒ）−Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１ｇ、２．１９４ｍｍｏｌ、収率４６．１％）が淡黄色固体として得られたＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）４５３．２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８０】
（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成。
【化１５５】
2017534663.tif 000219
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、メチルボロン酸（０．３６１ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１．９２３ｇ、９．０６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中脱気溶液に、固体Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２７６ｇ、０．３０２ｍｍｏｌ）およびｘ−ｐｈｏｓ（０．２８８ｇ、０．６０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で１５．５時間攪拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して半純粋化合物を得た。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製し、３％ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃで溶出すると、（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．８０２ｍｍｏｌ、収率５９．７％）が黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２６７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８１】
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５６】
2017534663.tif 000220
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、１．８１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ（６５．２ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下０℃で攪拌した。次いで、反応混合物を３０℃で１時間攪拌し、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（５２２ｍｇ、２．１７４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を７０℃で１５時間攪拌し、ＬＣＭＳで監視した。反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗化合物をフラッシュクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ、溶離液として２％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３２０ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ、収率３１．９％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０．８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８２】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５７】
2017534663.tif 000221
ＴＥＡ（１．１４１ｍＬ、８．１９ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（４８６ｍｇ、１．６３８ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．６３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピラジン−２−アミン（４３１ｍｇ、１．８０２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ×２）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、（４Ｓ）−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３１０ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ、収率３０．４％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ：５７１．３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８３】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５８】
2017534663.tif 000222
ＴＥＡ（１．１４１ｍＬ、８．１９ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（４８６ｍｇ、１．６３８ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．６３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２５ｍＬ）中溶液に室温で添加し、１時間攪拌し、２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−アミン（４３１ｍｇ、１．８０２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×２）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、（４Ｓ）−Ｎ−（２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ、収率３１．１％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５７１．１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
（４Ｓ）−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１５９】
2017534663.tif 000223
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．１４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．９５９ｍＬ、６．８８ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（３４０ｍｇ、１．１４６ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で１時間攪拌した。この反応混合物に、６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−アミン（８２０ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１６時間攪拌した。ＴＬＣ溶離液：ヘキサン中７０％酢酸エチルＲｆ：０．３、ＵＶ活性。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が褐色固体として得られた。粗生成物をＤＣＭで希釈し、中性アルミナを用いて吸収させ、石油エーテル中３０〜３５％ＥｔＯＡｃで溶出し、分画を回収し、濃縮すると（４Ｓ）−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ、収率４５．７％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５７０．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８５】
（４Ｓ）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１６０】
2017534663.tif 000224
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（９．０７ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１６．２７ｇ、７７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５．０ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１６０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、３０分間脱気した。次いで、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．３４０ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）およびＸ−ｐｈｏｓ（２．４３７ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を室温で反応混合物に添加し、再び５分間脱気した。次いで、反応混合物を８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチルＲｆ０．２；ＵＶ活性）。粗化合物を、石油エーテル中８０％酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ６０〜１２０メッシュ）によって精製すると、（４Ｓ）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６．５ｇ、２０．８８ｍｍｏｌ、収率８２％）が黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８６】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１６１】
2017534663.tif 000225
ＤＩＰＥＡ（７．６０ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（５．８１ｇ、１９．５９ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６．０ｇ、１９．５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１２０ｍＬ）中溶液に２５℃で添加し、１時間攪拌し、４−ブロモピリジン−２−アミン（６．７８ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させた（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル  Ｒｆ：０．３；ＵＶ活性）。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（６０〜１２０メッシュ）シリカゲルによって精製し、ヘキサン中７０％酢酸エチルで溶出すると、（４Ｓ）−Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４．５ｇ、８．４０ｍｍｏｌ、収率４２．９％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０６．９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
（４Ｓ）−７−（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１６２】
2017534663.tif 000226
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．６ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）、水（４．００ｍＬ）中溶液を、窒素ガスで１０分間パージし、次いで、（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）ボロン酸（０．９２９ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．２７２ｇ、９．２０ｍｍｏｌ）を添加し、再び窒素ガスで１０分間パージし、次いで、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４（０．１０６ｇ、０．０９２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）を添加し、２０分間攪拌した。得られた固体を濾過し、ジエチル（１０ｍＬ）エーテルおよびｎ−ペンタン（５ｍＬ）で洗浄すると、（４Ｓ）−７−（２，２−ジフルオロベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４２０ｍｇ、１．０５５ｍｍｏｌ、収率３４．４％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８．１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８８】
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１６３】
2017534663.tif 000227
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３ｇ、１５．３３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素雰囲気下７０℃でＮＢＳ（３．００ｇ、１６．８７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を７０℃で１時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視すると、ＴＬＣはＳＭが消費され、非極性スポットが形成されたことを示した。反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（１００ｍＬ）、食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色粘着性化合物を得て、これをｎ−ペンタンで洗浄し、十分乾燥させると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２ｇ、７．２８ｍｍｏｌ、収率４７．５％）が黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２７６．０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
（４Ｓ）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１６４】
2017534663.tif 000228
（４Ｓ）−７−クロロ−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．９０８ｍｍｏｌ）、３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（２９０ｍｇ、１．５２６ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（６２２ｍｇ、１．９０８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（３．３ｍＬ）中懸濁液をアルゴン下室温で１５分間攪拌および脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（１５５８ｍｇ、１．９０８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液を取り、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水（１００ｍｌ）、引き続いて食塩水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、シリカゲル（１００〜２００メッシュ）および溶離液としてヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃを使用して精製すると、（４Ｓ）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．５１８ｍｍｏｌ、収率８０％）が得られた（ＴＬＣ溶離液：ニートＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．４；ＵＶ活性）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３２０．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９０】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１６５】
2017534663.tif 000229
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中固体（４Ｓ）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．５６６ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（２７９ｍｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．６４１ｍＬ、９．３９ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。その後、これに、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（５６２ｍｇ、２．５０５ｍｍｏｌ）を、密封管条件下８０℃で１５時間３０分間添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を水（１００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、シリカゲル（１００〜２００）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中７０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶出すると、（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．６８９ｍｍｏｌ、収率４４．０％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５７０．３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９１】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−（２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１６６】
2017534663.tif 000230
ＴＥＡ（０．９９８ｍＬ、７．１６ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（３５４ｍｇ、１．１９４ｍｍｏｌ）を（４Ｓ）−７−（ｍ−トリル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．１９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に窒素下室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌し、４−（２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−２−アミン（７３１ｍｇ、３．５８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で完全に蒸発させ、水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて、粗生成物（４Ｓ）−Ｎ−（４−（２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２２０ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ、収率３１．０％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４８３．２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９２】
７−クロロ−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１６７】
2017534663.tif 000231
８−ブロモ−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（０．４５７ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５１０ｇ、１０．９３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中懸濁液をアルゴン下室温で１５分間攪拌および脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（２．９７ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水（１００ｍｌ）、引き続いて食塩水溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶出すると、所望の生成物７−クロロ−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．１９４ｍｍｏｌ、収率６０．２％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２１０．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９３】
（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１６８】
2017534663.tif 000232
（４Ｓ）−７−クロロ−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．９０８ｍｍｏｌ）、３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（３２８ｍｇ、１．９０８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７９１ｍｇ、５．７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）および水（４ｍＬ）中懸濁液をアルゴン下室温で１５分間攪拌および脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（１５５８ｍｇ、１．９０８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水（５０ｍｌ）、引き続いて食塩水溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶出すると、所望の生成物（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．９６９ｍｍｏｌ、収率５０．８％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３０２．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９４】
（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１６９】
2017534663.tif 000233
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中固体（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５０ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（１４８ｍｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（０．８６９ｍＬ、４．９８ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。その後、これに、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（２９８ｍｇ、１．３２７ｍｍｏｌ）を、密封管条件下７５℃で１５時間３０分間添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を水（１０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９５】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１７０】
2017534663.tif 000234
窒素下室温で攪拌したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍＬ）中の固体（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２．５ｇ、９．９１ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（１．７６４ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。これに、ＤＩＰＥＡ（８．６５ｍＬ、４９．５ｍｍｏｌ）および４−ブロモピリジン−２−アミン（２．５７ｇ、１４．８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。有機相に酢酸エチルを添加し、水５０ｍＬおよび飽和食塩水１００ｍＬで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で蒸発させて粗生成物を褐色固体として得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、ＥｔＯＡｃで溶出した。分画を回収して化合物を得て、ジエチルエーテルおよびペンタンで洗浄し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄すると、純粋な化合物（４Ｓ）−Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１．７２ｇ、２．９７ｍｍｏｌ、収率３０．０％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９６】
（４Ｓ）−Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１７１】
2017534663.tif 000235
（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（８ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１３０ｍＬ）中テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１３０ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（５．６５ｇ、１９．０２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２７．７ｍＬ、１５９ｍｍｏｌ）を添加した。窒素下室温で３０分間攪拌した。その後、これに、５−ブロモピリジン−３−アミン（８．２３ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）を密封管条件下７５℃で１６時間添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）に分配した。有機溶液を水および食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、５０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出した。分画を回収し、濃縮して化合物を得て、ペンタンで洗浄すると、純粋な化合物（４Ｓ）−Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６．２ｇ、１２．７２ｍｍｏｌ、収率４０．１％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９７】
（４Ｓ）−Ｎ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１７２】
2017534663.tif 000236
（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．０ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＴＥＡ（２．７６ｍＬ、１９．８２ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（１．１７６ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。得られた反応混合物を室温で１時間攪拌した。３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．８０５ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、７０℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュシリカゲル、ＤＣＭ中２％ＭｅＯＨで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−Ｎ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８００ｍｇ、１．３３８ｍｍｏｌ、収率３３．８％）褐色固体が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４８１．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９８】
（４Ｓ）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１７３】
2017534663.tif 000237
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３ｇ、１５．３３ｍｍｏｌ）、１−エチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４．０９ｇ、１８．４０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）、水（１０．００ｍＬ）の溶液に、リン酸三カリウム（９．７６ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応塊を窒素で１５分間脱気した。これに、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（１．２５２ｇ、１．５３３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、さらに１５分間脱気した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されて新たなスポットを形成したことを示した。反応塊を室温に冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、濾液を回収し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００−２００）カラムに添加し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで溶出した。生成物画分を濃縮すると、（４Ｓ）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２ｇ、７．８３ｍｍｏｌ、収率５１．１％）が緑色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２５６．２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１７４】
2017534663.tif 000238
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）中溶液に、ＮＣＳ（１．２５５ｇ、９．４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されて０．３Ｒｆの新たなスポットを形成したことを示した。水（５０ｍＬ）を反応混合物に添加し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗生成物が褐色粘性化合物として得られた。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００）カラムに添加し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ、ＤＣＭ中３％メタノールで溶出して生成物を溶出した。生成物画分を濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．２ｇ、３．１５ｍｍｏｌ、収率４０．２％）が淡褐色粘着性化合物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２９０．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５００】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１７５】
2017534663.tif 000239
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．２０３ｍＬ、８．６３ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（５１２ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。これに、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（３８７ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されて０．４Ｒｆの新たなスポットを形成したことを示した。反応塊を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗生成物が褐色粘性化合物として得られた。粗生成物をコンビフラッシュシリカゲル（４０ｇ）カラムに添加し、３％ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出した。純粋な生成物分画を濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５００ｍｇ、０．８８１ｍｍｏｌ、収率５１．１％）（Ｎ３７５２２−５６−Ａ２）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３９．９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
（４Ｓ）−７，８−ジクロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１７６】
2017534663.tif 000240
（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５ｇ、２５．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５０ｍＬ）中攪拌溶液に０℃でＮＣＳ（５．１２ｇ、３８．３ｍｍｏｌ）をロットごとに添加し、２６℃で６時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を水（５０ｍＬ）とＤＣＭ（２×１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−７，８−ジクロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５ｇ、１８．８３ｍｍｏｌ、収率７３．７％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２３０．０２［Ｍ＋Ｈ
【０５０２】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１７７】
2017534663.tif 000241
窒素下室温で攪拌した（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中溶液に、ＴＥＡ（１．２０３ｍＬ、８．６３ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（５１２ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。これに、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（３８７ｍｇ、１．７２６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されたことを示した。反応物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗生成物が褐色粘性化合物として得られた。粗生成物をコンビフラッシュシリカゲル（４０ｇ）カラムに添加し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨで溶出した。ＤＣＭ中２％メタノール生成物を溶出した。生成物画分を濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．８０２ｍｍｏｌ、収率４６．５％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５４０．３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレートの合成
【化１７８】
2017534663.tif 000242
（４Ｓ）−７−クロロ−８−ヨード−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３１ｇ、９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）、Ｂｏｃ２Ｏ（３３．６ｍＬ、１４５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１４．１３ｇ、１１６ｍｍｏｌ）中懸濁液に反応混合物を添加した。次いで、反応混合物を６５℃で２０時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応塊を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を、石油エーテル中３％酢酸エチルで溶出する中性アルミナに供すると、純粋な化合物の（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（２６．８ｇ、５１．３ｍｍｏｌ、収率５３．２％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４２２．００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０４】
（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−９−ヨード−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレートの合成
【化１７９】
2017534663.tif 000243
ＬＤＡ（２３．７２ｍＬ、４７．４ｍｍｏｌ）を、窒素下−７８℃で攪拌した（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−８−ヨード−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（１０．０ｇ、２３．７２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）中攪拌溶液に添加した。次いで、反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌した。次いで、ヨウ化メチル（２．９７ｍＬ、４７．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に−７８℃で添加した。次いで、反応物を室温に加温した。次いで、反応物を室温で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナに添加し、１％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。回収した分画を蒸発させると、（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−９−ヨード−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン５（２Ｈ）−カルボキシレート（４．０ｇ、８．０７ｍｍｏｌ、収率３４．０％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６．０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０５】
（４Ｓ）−７−クロロ−９−ヨード−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタアナピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８０】
2017534663.tif 000244
ＨＣｌ中エーテルを、（４Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル７−クロロ−９−ヨード−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（１．５ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に窒素下０℃で添加した。反応混合物を２６℃で６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応塊を濾過し、固体を採取し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍｌ）でクエンチし、ＤＣＭ（１００ｍｌ）で抽出した。ＤＣＭ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗（４Ｓ）−７−クロロ−９−ヨード−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．０ｇ、２．５５ｍｍｏｌ、７４．２収率％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
（４Ｓ）−７−クロロ−８，９−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８１】
2017534663.tif 000245
（４Ｓ）−７−クロロ−９−ヨード−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタアナピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２．５ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（２．４８３ｍＬ、７．４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．０９ｇ、２２．３５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中懸濁液を室温で１５分間攪拌およびアルゴンを用いて脱気し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．８６１ｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮し、ＥｔＯＡｃで溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナに添加し、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。回収した画分を蒸発させると、（４Ｓ）−７−クロロ−８，９−ジメチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．２ｇ、５．０８ｍｍｏｌ、収率６８．２％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２４．０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０７】
（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８２】
2017534663.tif 000246
（４Ｓ）−７−クロロ−８，９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．２００ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（０．９１８ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（３．４２ｇ、１６．０９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（３．０ｍＬ）中懸濁液を攪拌し、室温でアルゴンを用いて１５分間脱気した。次いで、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２４６ｇ、０．２６８ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（０．２５６ｇ、０．５３６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を取り、濃縮し、ＥｔＯＡｃで溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナに添加し、ＤＣＭで溶出した。回収した画分を蒸発させると、（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．７００ｇ、２．４９５ｍｍｏｌ、収率４６．５％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０８】
（４Ｓ）−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８３】
2017534663.tif 000247
リン酸三カリウム（６．５１ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）および１−シクロプロピル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２．８７ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２ｇ、１０．２２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）、水（１０．００ｍＬ）の混合物中攪拌溶液に室温で添加した。アルゴンで５分間パージし、次いで、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．８３５ｇ、１．０２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１１０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温にし、水（１５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出し、食塩水（２００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製し、１０％ＭｅＯＨ−ＤＣＭで溶出すると、（４Ｓ）−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．５２ｍｍｏｌ、収率３４．４％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２６８．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０９】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８４】
2017534663.tif 000248
（４Ｓ）−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍＬ）に溶解し、窒素下０℃で攪拌し、ＮＣＳ（０．５００ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２０分間攪拌した。反応混合物を室温にし、水９０ｍｌでクエンチし、ＤＣＭ２×１５０ｍＬで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗物質を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製し、１０％ＭｅＯＨ−ＤＣＭで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（８５０ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ、収率６７．８％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３０２．４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１０】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１８５】
2017534663.tif 000249
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）に溶解し、窒素下０℃で攪拌し、トリホスゲン（３９３ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．９２４ｍＬ、６．６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。これに、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（４４６ｍｇ、１．９８８ｍｍｏｌ）を添加し、密閉管中８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温にし、水５０ｍｌでクエンチし、酢酸エチル２×１５０ｍｌで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製し、１％ＭｅＯＨ−ＤＣＭで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２８５ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ、収率３８．４％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５２．５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１１】
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化１８６】
2017534663.tif 000250
０℃の（４Ｓ）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４５０ｍｇ、１．４０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）中溶液およびトリホスゲン（２５１ｍｇ、０．８４６ｍｍｏｌ）。次いで、ＴＥＡ（０．１９６ｍＬ、１．４０９ｍｍｏｌ）を添加し、１時間室温に攪拌し、その後、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（４７４ｍｇ、２．１１４ｍｍｏｌ）を７５℃で１６時間添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナカラムに添加し、石油エーテル中２０％酢酸エチルで溶出した。回収した分画を蒸発させると、（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ、収率４８．９％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６９．９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１２】
（４Ｓ）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８７】
2017534663.tif 000251
（４Ｓ）−７−クロロ−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（８１５ｍｇ、４．２９ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１８２２ｍｇ、８．５８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中脱気溶液に、ｘ−ｐｈｏｓ（２７３ｍｇ、０．５７２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２６２ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で３時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得て、これを中性アルミナカラムに添加し、石油エーテル中４０％酢酸エチルで溶出した。回収分画を蒸発させると、（４Ｓ）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、１．６９１ｍｍｏｌ、収率５９．１％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３２０．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１３】
（４Ｓ）−９−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化１８８】
2017534663.tif 000252
（４Ｓ）−７−クロロ−９−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、２．３８５ｍｍｏｌ）、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（４９０ｍｇ、３．５８ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１５１９ｍｇ、７．１５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）；水（１０ｍＬ）中脱気溶液に、ｘ−ｐｈｏｓ（２２７ｍｇ、０．４７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２１８ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で３時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得て、これを中性アルミナカラムに添加し、石油エーテル中４０％酢酸エチルで溶出した。回収分画を蒸発させると、（４Ｓ）−９−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４５０ｍｇ、１．６５３ｍｍｏｌ、収率６９．３％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２６７．２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１４】
２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルトリフルオロメタンスルホネートの合成
【化１８９】
2017534663.tif 000253
ＬＤＡ（２．７５ｍＬ、２０．２９ｍｍｏｌ）を、２，２−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（２．０ｇ、１５．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍＬ）中攪拌溶液に−７８℃で添加し、２０分間攪拌した。１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−フェニル−Ｎ−（（トリフルオロメチル）スルホニル）メタンスルホンアミド（３．９８ｍＬ、１８．７３ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、２８℃で１９時間攪拌した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、水（１０ｍＬ）で希釈し、エーテル（２×３０ｍＬ）で抽出し、食塩水溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、（１００〜２００）シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶出すると、所望の生成物２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．４ｇ、５．９８ｍｍｏｌ、収率３８．３％）が淡黄色液体として得られたＧＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１５】
４−（２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−２−アミンの合成
【化１９０】
2017534663.tif 000254
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン（１．０ｇ、４．５４ｍｍｏｌ）、２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルトリフルオロメタンスルホネート（２．３６５ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム（２．８９ｇ、１３．６３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中懸濁液を室温で１５分間攪拌し、アルゴンで脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．１８６ｇ、０．２２７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で４時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）で洗浄した。濾液を取り、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）で溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水（１０ｍｌ）、引き続いて食塩水溶液（１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、１００％ＤＣＭ（勾配系）で溶出すると、所望の生成物４−（２，２−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−２−アミン（０．８ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、収率８３％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１６】
４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）ピリジン−２−アミンの合成
【化１９１】
2017534663.tif 000255
４−エチニルピリジン−２−アミン（３５０ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）のＴＭＳＮ３（０．５ｍＬ、３．７７ｍｍｏｌ）中攪拌懸濁液に、マイクロ波中１５０℃で。得られた反応混合物を同じ温度で３０分間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を濾過し、固体化合物をＤＣＭ（２ｍｌ）で洗浄し、乾燥させると、淡黄色固体の４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン（３６０ｍｇ、１．８３２ｍｍｏｌ、収率６１．８％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１７】
３−（２−アミノピリジン−４−イル）オキサゾリジン−２−オンの合成
【化１９２】
2017534663.tif 000256
４−ブロモピリジン−２−アミン（１ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）中攪拌溶液に、オキサゾリジン−２−オン（０．７５５ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５９８ｇ、１１．５６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１１０ｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．１０２ｇ、１．１５６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた反応混合物をマイクロ波中１１０℃で１時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物溶媒を蒸発させ、水（１０ｍＬ）で希釈し、２０分間攪拌して、固体を形成し、濾過し、乾燥させると、３−（２−アミノピリジン−４−イル）オキサゾリジン−２−オン（５８０ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ、収率５３．８％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１８０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１８】
４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−アミンおよび４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−アミンの合成
【化１９３】
2017534663.tif 000257
１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（０．５９９ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）、４−ブロモピリジン−２−アミン（１ｇ、５．７８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．５９８ｇ、１１．５６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１１０ｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（０．１２６ｍＬ、１．１５６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で１時間、ＭＷで攪拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）、引き続いて食塩水溶液（５０ｍＬ）で抽出し、層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を精製すると、４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−アミン（０．１ｇ、０．５６２ｍｍｏｌ、収率９．７２％）が灰白色固体として、および４−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−２−アミン（０．３ｇ、１．７８７ｍｍｏｌ、収率３０．９％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１９】
（Ｅ）−２−アミノ−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）イソニコチンアミドの合成
【化１９４】
2017534663.tif 000258
２−アミノイソニコチンアミド（５ｇ、３６．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温で１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（９．７６ｍＬ、７２．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を２７℃で４時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物溶媒を蒸発させ、ＥｔＯＡｃ（５×２０ｍＬ）および氷冷水で希釈し、有機層を分離し、真空下で濃縮すると、（Ｅ）−２−アミノ−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）イソニコチンアミド（４．５ｇ、２３．４１ｍｍｏｌ、収率６４．２％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９３．０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２０】
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ピリジン−２−アミンの合成
【化１９５】
2017534663.tif 000259
（Ｅ）−２−アミノ−Ｎ−（（ジメチルアミノ）メチレン）イソニコチンアミド（４ｇ、２０．８１ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中攪拌懸濁液に、室温でヒドラジン水和物（１．０４２ｇ、２０．８１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を同じ温度で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を濾過し、固体化合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）で洗浄し、濾液を乾燥させると、固体化合物２ｇ（ＬＣＭＳは４０％の所望を示した）が得られた。化合物を分取ＨＰＬＣによって精製すると、４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン（７５０ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ、収率２１．１３％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２１】
６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化１９６】
2017534663.tif 000260
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（４ｍＬ）中２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エタノール（１．５ｇ、１０．２６ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（０．６１６ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に０℃で添加し、反応混合物を２８℃で３０分間攪拌した。６−フルオロピリジン−２−アミン（１．１５０ｇ、１０．２６ｍｍｏｌ）を反応混合物に０℃で添加し、１２０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷水でクエンチし、ジクロロメタン（２×６０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３０ｍＬ）および飽和食塩水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を中性アルミナ上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。粗生成物をＤＣＭで希釈し、中性アルミナを用いて吸収させ、石油エーテル中２０〜２５％ＥｔＯＡｃで溶出し、分画を回収し、濃縮すると６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−アミン（７００ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ、収率２５．９％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２２】
３−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オールの合成
【化１９７】
2017534663.tif 000261
プロパン−１，３−ジオール（１．３５８ｇ、１７．８４ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（１．０７０ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（５ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、１時間攪拌し、引き続いて６−フルオロピリジン−２−アミン（１．０ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で２時間攪拌した。反応塊を室温に冷却し、氷冷水にゆっくり添加し、酢酸エチルで希釈した。分離した有機層を水および食塩水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗化合物を１００〜２００シリカゲルを用いて精製し、１００％酢酸エチルで溶出すると、３−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール（０．４ｇ、１．７６０ｍｍｏｌ、収率１９．７３％）が褐色粘性物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１６９．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２３】
６−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロポキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化１９８】
2017534663.tif 000262
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール（４．２ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（１．３０７ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）溶液に０℃で添加し、反応混合物を２８℃で３０分間攪拌した。１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中６−クロロピリジン−２−アミン（２．８ｇ、２１．７８ｍｍｏｌ）を０℃で反応混合物に添加し、反応混合物を１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２×２５ｍＬ）に分配した。ＤＣＭ層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗６−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロポキシ）ピリジン−２−アミン（５．５ｇ、１８．１２ｍｍｏｌ、収率８３％）が褐色油として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２５３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２４】
３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オールの合成
【化１９９】
2017534663.tif 000263
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．６７８ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）を、プロパン−１，３−ジオール（５．４３ｇ、７１．３ｍｍｏｌ）および３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加した。反応混合物を２８℃で２時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２×２５ｍＬ）に分配した。ＤＣＭ層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール（４．２ｇ、２６．２ｍｍｏｌ、収率７３．５％）が無色油として得られた。
【０５２５】
３−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オールの合成
【化２００】
2017534663.tif 000264
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール（３．０ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（２．３０４ｇ、５７．６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（２５ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。６−クロロピリジン−２−アミン（４．４４ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に０℃で添加した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌し、反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水でクエンチし、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３０ｍＬ）および飽和食塩水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得たＴＬＣ溶離液：５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、Ｒｆ：０．３、ＵＶ活性。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃで溶出すると、純粋な３−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（１．５ｇ、６．７９ｍｍｏｌ、収率２３．５６％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９７．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２６】
４−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オールの合成
【化２０１】
2017534663.tif 000265
窒素下０℃のＮａＨ（１．１６７ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（２ｍＬ）中攪拌懸濁液に、３−メチルブタン−１，３−ジオール（３．０４ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（２ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。１０分後、６−クロロピリジン−２−アミン（２．５ｇ、１９．４５ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（２ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。反応混合物を１２０℃で１６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍｌ）で抽出し、有機溶媒をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中５０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出することによりカラムクロマトグラフィーによって精製すると、４−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オール（１．５ｇ、７．５１ｍｍｏｌ、収率３８．６％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９７．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２７】
３−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オールの合成
【化２０２】
2017534663.tif 000266
窒素下０℃のＮａＨ（２．３１６ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中攪拌懸濁液に、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール（４．０２ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。１０分後、６−クロロピラジン−２−アミン（５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。反応混合物を１２０℃で４８時間加熱した。ＴＬＣは、少量の出発材料を生成物と共に示している。反応混合物を氷冷水（６０ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００シリカ、溶離液として（石油エーテル中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、３−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（１ｇ、４．９５ｍｍｏｌ、収率１２．８４％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９８．００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２８】
３−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オールの合成
【化２０３】
2017534663.tif 000267
ＮａＨ（１．３８９ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中懸濁液に、プロパン−１，３−ジオール（２．６４ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）中溶液を窒素下０℃で添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。次いで、６−クロロピラジン−２−アミン（３ｇ、２３．１６ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（６ｍＬ）中溶液を０℃で１５分間にわたって１滴ずつ添加し、１４０℃で１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を食塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、（７０％）ＥｔＯＡｃ／石油エーテルで溶出した。回収した分画を蒸発させると、化合物３−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール（１．５ｇ、８．２１ｍｍｏｌ、３５．５％収率）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１７０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２９】
６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
【化２０４】
2017534663.tif 000268
ＮａＨ（６０％）（０．５５６ｇ、２３．１６ｍｍｏｌ）を、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エタノール（３．３９ｇ、２３．１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、次いで、室温で３０分間攪拌し、６−クロロピラジン−２−アミン（３ｇ、２３．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いで、これを１６時間８０℃に保った。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水（５０ｍＬ）でクエンチし、次いで、氷冷水（２０ｍＬ×２）と酢酸エチル（２０ｍＬ×２）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得て、次いで、これをカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲルを使用、カラムをヘキサン中６０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピラジン−２−アミン（５ｇ、２０．０６ｍｍｏｌ、収率８７％）がゴム油として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２４０．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３０】
４−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オールの合成
【化２０５】
2017534663.tif 000269
窒素下０℃のＮａＨ（０．４６３ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．００ｍＬ）中攪拌懸濁液に、３−メチルブタン−１，３−ジオール（１．２０６ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．００ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。１０分後、６−クロロピラジン−２−アミン（１．０ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０．００ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍｌ）で抽出し、有機溶媒をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中５０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出することによりカラムクロマトグラフィーによって精製すると、４−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オール（１．０ｇ、５．０４ｍｍｏｌ、収率６５．３％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９９．０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３１】
（Ｓ）−３−ブロモ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジンの合成
【化２０６】
2017534663.tif 000270
炭酸セシウム（３７．０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をマルチネックＲＢに入れた。次いで、フラスコを０℃に冷却し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（１００ｍＬ）を３分間にわたってゆっくり添加した。得られた反応混合物を窒素下で１５分間攪拌した。次いで、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１０ｇ、７６ｍｍｏｌ）を０℃で５分間にわたって滴加した。この懸濁液を室温で１時間攪拌した。３−ブロモ−５−フルオロピリジン（７．６２ｍＬ、７３．９ｍｍｏｌ）を添加した後、懸濁液が淡黄色溶液になった。得られた溶液を７５℃で２４時間攪拌した。反応の進行を、ＴＬＣヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで監視した。ＴＬＣは、２４時間後にＳＭの消費および新しいスポットの形成を示した。反応塊を室温に冷却し、水（５００ｍＬ）で希釈した。水層を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水（２５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色油を得た。粗生成物を、１００〜２００メッシュサイズのシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。カラムをＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配で溶出した。所望の化合物をヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出した。純粋な化合物を含有する化合物分画を減圧下で濃縮すると、（Ｓ）−３−ブロモ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン（１０ｇ、３４．０ｍｍｏｌ、収率４４．９％）が淡黄色粘性油として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２８９．９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３２】
（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミンの合成
【化２０７】
2017534663.tif 000271
（Ｒ）−３−ブロモ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン（５０ｇ、１７４ｍｍｏｌ）、アンモニア水（２５ｍＬ、１１５５ｍｍｏｌ）を密閉管に入れた。次いで、硫酸銅（ＩＩ）（５．５４ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた青色溶液を２時間１２０℃に加熱した。反応の進行をＴＬＣ  ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨで監視し、ＴＬＣは２４時間後に新たなスポットの形成およびＳＭの消費を示した。完了後、反応塊を室温に冷却した。反応塊を２０％ＮａＯＨでｐＨ１０にし、ＮａＣｌで飽和し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗褐色固体を得て、これをジエチルエーテルを用いて研和し、４時間攪拌し、次いで、濾過すると、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（３５．４ｇ、１４６ｍｍｏｌ、収率８４％）が淡褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３３】
（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミンの合成
【化２０８】
2017534663.tif 000272
（Ｓ）−３−ブロモ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン（１０ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）、アンモニア水（１００ｍＬ、４６２１ｍｍｏｌ）を密閉管に入れた。得られた褐色溶液を２４時間１２０℃に加熱した。反応の進行をＴＬＣ  ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨで監視し、ＴＬＣは２４時間後に新たなスポットの形成およびＳＭの消費を示した。完了後、反応塊を室温に冷却した。反応塊を２０％ＮａＯＨでｐＨ１０にし、ＮａＣｌで飽和し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（６ｇ、２５．８ｍｍｏｌ、収率７４．２％）が淡褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３４】
（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化２０９】
2017534663.tif 000273
ＮａＨ（１１．３５ｇ、４７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中懸濁液に、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２５ｇ、１８９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中溶液を窒素下０℃で滴加した。得られた懸濁液を室温で１時間攪拌した。６−クロロピリミジン−４−アミン（１９．６１ｇ、１５１ｍｍｏｌ）を反応混合物に室温で少しずつ添加し、得られた懸濁液を４８時間９０℃に加熱した。反応が完了した後（ＴＬＣで監視すると、少量の出発材料および極性で観察される新たなスポットを示す）、反応混合物を氷水（５００ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（２×１０００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して淡褐色固体（粗物質）を得た。粗物質をシリカゲルカラム（１００〜２００、ＤＣＭ中３％ＭｅＯＨ）によって精製した。純粋な化合物を含有する分画を合わせ、濃縮すると、所望の生成物（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（１３ｇ、５３．９ｍｍｏｌ、収率２８．５％）が灰白色固体として得られ、不純化合物（１０ｇ）も得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化２１０】
2017534663.tif 000274
ＮａＨ（９．０８ｇ、３７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中懸濁液に、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２０ｇ、１５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液を窒素下０℃で滴加し、得られた懸濁液を室温で１時間攪拌した。６−クロロピリミジン−４−アミン（１５．６８ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を反応塊に室温で少しずつ添加し、得られた懸濁液を４８時間９０℃に加熱した。反応が完了した後（ＴＬＣで監視すると、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが極性で観察される）、反応塊を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×４００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して淡褐色固体を得た。得られた固体をジエチルエーテル（２００ｍｌ）中で３０分間攪拌し、濾過し、真空下で乾燥させると、（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−アミン（１３ｇ、５７．３ｍｍｏｌ、収率３７．９％）が淡褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３６】
２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化２１１】
2017534663.tif 000275
窒素下で攪拌したテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（２５ｇ、２４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５００ｍＬ）中溶液に、２７℃で１０分間、ＮａＨ（２２．５２ｇ、５６３ｍｍｏｌ）を添加し、１時間後、２７℃で２−クロロピリミジン−４−アミン（２２．２０ｇ、１７１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８５℃で３６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣはＳＭと共に極性スポットを示した。反応塊を氷冷水２００ｍｌに注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、（６０〜１２０）シリカメッシュを用いるカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、出発材料をヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃで溶出し、必要な化合物をヘキサン中９０％ＥｔＯＡｃで溶出し、合わせた化合物分画を濃縮すると、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（９ｇ、３９．９ｍｍｏｌ、収率１６．３１％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９６．００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３７】
４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−２−アミンの合成
【化２１２】
2017534663.tif 000276
４−クロロピリミジン−２−アミン（８００ｍｇ、６．１８ｍｍｏｌ）、固体１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９２７ｍｇ、９．２６ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（３９３２ｍｇ、１８．５３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）、水（５．００ｍＬ）中脱気溶液を室温で攪拌した。次いで、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（７５６ｍｇ、０．９２６ｍｍｏｌ）を添加し、５分間脱気した。次いで、反応混合物を８０℃で１５時間３０分攪拌した。反応混合物をＴＬＣで監視した。反応物を室温に冷却した。有機相を蒸発させ、水５０ｍＬを添加し、酢酸エチル（３×７０ｍｌ）で抽出し、飽和食塩水５０ｍＬで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：石油エーテル中９０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−２−アミン（６００ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、収率５５．５％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３８】
４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミンの合成
【化２１３】
2017534663.tif 000277
４−クロロピリミジン−２−アミン（１．５ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）混合物中攪拌溶液に、リン酸カリウム（３．６９ｇ、１７．３７ｍｍｏｌ）および２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）オキサゾール（２．４２１ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応塊を窒素で１５分間脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．０９５ｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応塊を窒素下８０℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視し、ＴＬＣは極性の複数スポーツの形成を示し、ＳＭが消費された。反応混合物を濃縮し、水５０ｍｌおよびＤＣＭ６０ｍｌで希釈し、Ｈｉ−ｆｌｏｗ床に通過させ、有機層を分離し、ＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗生成物を、シリカゲルカラム（２４ｇ、石油エーテル中６０％ＥｔＯＡｃ）を使用するコンビフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。カラムをヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出した。所望の化合物をヘキサン中６０％ＥｔＯＡｃで溶出した。純粋な化合物を含有する分画を減圧下で濃縮すると、４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）ピリミジン−２−アミン（１．２ｇ、６．６６ｍｍｏｌ、収率５７．５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１７７．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３９】
（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化２１４】
2017534663.tif 000278
窒素下０℃のＮａＨ（１１．６７ｇ、２９２ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（１００ｍＬ）中攪拌懸濁液に、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２５．７ｇ、１９４ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（１００ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。１０分後、６−クロロピリジン−２−アミン（２５ｇ、１９４ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（１００ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。反応混合物を１００℃で３６時間加熱した。ＴＬＣは、少量の出発材料を生成物と共に示している。
【０５４０】
反応混合物を氷冷水（６００ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×３００ｍＬ）で洗浄して過剰のＮＭＰを除去した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００シリカゲル、溶離液として（石油エーテル中１２〜１５％ＥｔＯＡｃ）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１０ｇ、４４．６ｍｍｏｌ、収率２２．９３％）が黄色濃厚液体として得られた。
【０５４１】
（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化２１５】
2017534663.tif 000279
窒素下０℃のＮａＨ（６２．２ｇ、１５５６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（８００ｍＬ）中攪拌懸濁液に、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２０６ｇ、１５５６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（３００ｍＬ）中溶液を２時間滴加した。さらに１０分間攪拌した後、６−クロロピリジン−２−アミン（２００ｇ、１５５６ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（３００ｍＬ）中溶液を０℃で３０分間滴加した。反応混合物を１２０℃で４８時間攪拌した。ＴＬＣは出発物質があることを示した。反応混合物を氷冷水（２０００ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（３×１０００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（３×１０００ｍＬ）で洗浄して過剰のＮＭＰを除去した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００シリカゲル（溶離液石油エーテル中１２〜１５％ＥｔＯＡｃ）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（７５ｇ、３２５ｍｍｏｌ、収率２０．９２％）が黄色粘性液体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４２】
（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミンの合成
【化２１６】
2017534663.tif 000280
ＮａＨ（９．０８ｇ、３７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中懸濁液に、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２０ｇ、１５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５０ｍＬ）中溶液を窒素下０℃で滴加した。得られた懸濁液を室温で１時間攪拌した。４−クロロピリミジン−２−アミン（１５．６８ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を反応混合物に室温で少しずつ添加し、得られた懸濁液を４８時間９０℃に加熱した。反応が完了した後（ＴＬＣで監視すると、出発材料が完全に消費され、新たなスポットが極性で観察された）、反応混合物を氷水（２５０ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して淡黄色液体（粗物質）を得た。得られた粗物質を０〜５０％ＥｔＯＡｃ−石油エーテルを使用することによりカラム（１００〜２００シリカゲル）によって精製すると、（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（１３ｇ、５７．０ｍｍｏｌ、収率３７．７％収率）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４３】
（Ｓ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミンの合成
【化２１７】
2017534663.tif 000281
ＮａＨ（８．２５ｇ、１８９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）中懸濁液に、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１０ｇ、７６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中溶液を窒素下０℃で滴加した。得られた懸濁液を室温で１時間攪拌した。４−クロロピリミジン−２−アミン（７．８４ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に室温で少しずつ添加し、得られた懸濁液を４８時間９０℃に加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が得られた（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチル  Ｒｆ０．３；ＵＶ活性）。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュシリカゲル、ヘキサン中６０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、（Ｓ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（８．０ｇ、３５．４ｍｍｏｌ、収率４６．８％）が淡黄色固体として得られたＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２６．３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
（Ｒ）−フェニル（４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）カルバメートの合成
【化２１８】
2017534663.tif 000282
窒素下室温で攪拌したカルボノクロリド酸フェニル（２．７１ｇ、１７．３１ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．７２４ｍＬ、２１．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（５０ｍＬ）中溶液に（Ｒ）−４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（３．０ｇ、１３．３２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２８℃で２時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を水（７５ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、高真空下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物に、ジエチルエーテルとペンタン（３：１）の混合物を添加し、１０分間攪拌し、濾過すると、（Ｒ）−フェニル（４−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）カルバメート（２．５ｇ、２．３７５ｍｍｏｌ、収率１７．８３％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３４６．２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４５】
２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−アミンの合成
【化２１９】
2017534663.tif 000283
ＮａＨ（０．７４１ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）を、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エタノール（４．５１ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、次いで、室温で３０分間攪拌し、２−クロロピリミジン−４−アミン（４ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いで、これを１６時間８０℃に保った。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水（５０ｍＬ）でクエンチし、次いで、氷冷水（５０ｍＬ×２）と酢酸エチル（５０ｍＬ×２）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得て、次いで、これをカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲルを使用、カラムをヘキサン中６０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−アミン（４ｇ、１６．０５ｍｍｏｌ、収率５２．０％）がゴム油として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２３９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４６】
３−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オールの合成
【化２２０】
2017534663.tif 000284
窒素下０℃のＮａＨ（２．３１６ｇ、５７．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中攪拌懸濁液に、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジオール（４．０２ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。１０分後、２−クロロピリミジン−４−アミン（５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。反応混合物を１２０℃で１６時間加熱した。ＴＬＣは、少量の出発材料を生成物と共に示している。反応混合物を氷冷水（６０ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００シリカ、溶離液として（石油エーテル中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、３−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（８００ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ、収率１０．４７％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９８．０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４７】
４−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オールの合成
【化２２１】
2017534663.tif 000285
窒素下０℃のＮａＨ（０．４６３ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．００ｍＬ）中攪拌懸濁液に、３−メチルブタン−１，３−ジオール（１．２０６ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．００ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。１０分後、６−クロロピラジン−２−アミン（１．０ｇ、７．７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０．００ｍＬ）中溶液を０℃で１０分間滴加した。反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（３×２５ｍｌ）で抽出し、有機溶媒をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００メッシュ）を使用し、ヘキサン中５０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出することによりカラムクロマトグラフィーによって精製すると、４−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オール（１．０ｇ、５．０４ｍｍｏｌ、収率６５．３％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９９．０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４８】
４−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オールの合成
Ｎ３５２９６−６４
【化２２２】
2017534663.tif 000286
窒素下０℃のＮａＨ（１．６９８ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中攪拌懸濁液に、３−メチルブタン−１，３−ジオール（４．４２ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中溶液を０℃で１５分間滴加した。１０分後、２−クロロピリミジン−４−アミン（５．００ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を０℃で１５分間少しずつ添加した。反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、濃縮して粘着性塊を粗生成物として得た。粗生成物をシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）を使用し、ヘキサン中５０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶出することによりカラムクロマトグラフィーによって精製すると、４−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オール（６．３ｇ、２９．６ｍｍｏｌ、収率７７％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：１９８．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４９】
（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
Ｎ３５２８１−４６
【化２２３】
2017534663.tif 000287
（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（１２ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、密閉管中で水酸化アンモニウム（３００ｍＬ、１９２６ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）（１．５６６ｇ、９．８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃で１８時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視し、ＴＬＣは、未反応ＳＭと共に極性スポットの形成を示す。反応混合物を水（３００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出し、有機層を合わせ、水（１００ｍＬ）、食塩水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（１０ｇ、３．９７ｍｍｏｌ、収率８．０９％）が黄色油状粗化合物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジンの合成
【化２２４】
2017534663.tif 000288
窒素下０℃で攪拌した（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（８．８７ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５０ｍＬ）中懸濁液に、炭酸セシウム（３２．８ｇ、１０１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を０℃で１時間攪拌した。これに、２，５−ジクロロピラジン（１０ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されて０．３Ｒｆの新たな極性スポットを形成したことを示した。反応塊を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（１００ｍＬ×２）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、粗生成物を淡褐色液体として得た。粗生成物をシリカゲル（６０〜１２０）カラムに添加し、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収分画：ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ、生成物を溶出した。生成物画分を濃縮すると、（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（１２ｇ、４７．７ｍｍｏｌ、収率７１．０％）が淡褐色液体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２４４．９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５１】
（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
【化２２５】
2017534663.tif 000289
室温で攪拌した（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（１０ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、水酸化アンモニウム（６３．７ｍＬ、４０９ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）（３．２６ｇ、２０．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を密閉管中１３０℃で２日間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは出発材料が消費されたことを示した。反応塊を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮すると、粗化合物が褐色粘性化合物として得られた。粗生成物をシリカゲルカラムに添加し、ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃで溶出した。回収分画：石油エーテル中５０％ＥｔＯＡｃ、生成物を溶出した。生成物画分を濃縮すると、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（２ｇ、８．７７ｍｍｏｌ、収率２１．４６％）（Ｎ３５１１９−５１−Ａ２）が淡褐色固体として得られた。ＮＭＲ：ＣＤＣｌ３中はＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．０９［Ｍ＋Ｈ］＋と一致。
【０５５２】
（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリダジン−３−アミンの合成
【化２２６】
2017534663.tif 000290
ＫＯｔＢｕ（１２．９９ｇ、１１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）中懸濁液に、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（４．０８ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）の２０ｍｌ中溶液を窒素下０℃で滴加した。得られた懸濁液を室温で１時間攪拌した．６−クロロピリダジン−３−アミン（５ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を室温で反応混合物部分に添加し、得られた懸濁液を１６時間１１０℃に加熱した。反応が完了した後（ＴＬＣで監視すると、少量の出発材料および極性で観察される新たなスポットを示す）、反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５３】
（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミンの合成
【化２２７】
2017534663.tif 000291
（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２７．８ｇ、２１０ｍｍｏｌ）を、ＫＯｔＢｕ（４５．８ｇ、４０８ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２００ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、次いで、室温で１時間攪拌し、０℃に冷却し、６−クロロピリジン−３−アミン（１５ｇ、１１７ｍｍｏｌ）を添加し、１４４時間１１０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５００ｍＬ×２）とＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ×４）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得て、カラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲルを使用、カラムをヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（８ｇ、３５．１ｍｍｏｌ、収率３０．１％）が褐色油として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５４】
（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミンの合成
【化２２８】
2017534663.tif 000292
（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１８．５０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を、ＫＯｔＢｕ（３０．５ｇ、２７２ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（６００ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、次いで、室温で１時間攪拌し、０℃に冷却し、６−クロロピリジン−３−アミン（１０．０ｇ、７８ｍｍｏｌ）を添加し、８８時間１１０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ×２）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×２）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗化合物がゴムとして得られた（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル、Ｒｆ０．５；ＵＶ活性）。粗生成物を、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（１０．０ｇ、４１．７ｍｍｏｌ、収率５３．６％）が暗色粘着性塊として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５５】
（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化２２９】
2017534663.tif 000293
（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（３０．７ｇ、２３２ｍｍｏｌ）を、ＫＯｔＢｕ（７０．１ｇ、６２４ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（８００ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、次いで、室温で１時間攪拌し、０℃に冷却し、５−フルオロピリジン−２−アミン（２０ｇ、１７８ｍｍｏｌ）を添加し、１１４時間１１０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５００ｍＬ×２）とＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ×４）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得て、次いで、これをカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲルを使用、カラムをヘキサン中８０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（１０ｇ、４０．１ｍｍｏｌ、収率２２．５０％）が褐色油として得られた、ＬＣＭＳ：２２５．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０５５６】
（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミンの合成
【化２３０】
2017534663.tif 000294
ＮａＨ（１２．８４ｇ、２６８ｍｍｏｌ）を、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（３１．８ｇ、２４１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（１００ｍＬ）中攪拌溶液に０℃で添加し、次いで、室温で１時間攪拌し、０℃に冷却し、５−フルオロピリジン−２−アミン（１５．０ｇ、１３４ｍｍｏｌ）を添加し、６０時間１１０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た（ＴＬＣ：溶離液：１００％酢酸エチル、Ｒｆ０．５；ＵＶ活性）。粗生成物をヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製すると、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−アミン（７．２ｇ、３２．１ｍｍｏｌ、収率２３．９９％）が淡黄色粘着物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−アミンの合成
【化２３１】
2017534663.tif 000295
テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）をＮａＨ（５．５６ｇ、２３２ｍｍｏｌ）に０℃で添加し、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１２．４６ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）を反応混合物に０℃で添加し、反応混合物を２８℃で１時間攪拌した。テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中２−クロロピリミジン−５−アミン（１０ｇ、７７ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷水（３０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×５０ｍＬ）および飽和食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ）によって精製し、生成物をヘキサン中４０〜４５％酢酸エチルで溶出すると、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−アミン（６．５ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、収率３６．６％）が淡黄色固体として得られたＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）２２６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５８】
（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−アミンの合成
【化２３２】
2017534663.tif 000296
ＮａＨ（６．１７ｇ、１５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍｌ）中懸濁液に、ＴＨＦ（５０ｍｌ）中（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１３．２６ｇ、１００ｍｍｏｌ）を反応混合物に０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。これに、ＴＨＦ（５０ｍｌ）中２−クロロピリミジン−５−アミン（１０ｇ、７７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、８０℃にゆっくり加熱し、８０℃で１６時間攪拌した。反応が完了した後、反応混合物を塩化アンモニウム（１０ｍｌ）でクエンチし、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、これを濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をジエチルエーテルを用いて研和すると、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−アミン（５．０ｇ、１９．７７ｍｍｏｌ、収率２５．６％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５９】
フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イルカルバメートの合成
【化２３３】
2017534663.tif 000297
窒素下室温で攪拌したピリジン（０．９６５ｍＬ、１１．９３ｍｍｏｌ）、カルボノクロリド酸フェニル（１．５１７ｇ、９．６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（１５ｍＬ）中溶液に、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−アミン（１ｇ、７．４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３０℃で３時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を水（２０ｍＬ）、ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物をヘキサン中５０％エーテルを用いて研和し、分析に供した、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２５５．１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６０】
フェニル（４−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート
【化２３４】
2017534663.tif 000298
カルボノクロリド酸フェニル（４．９８ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）およびＰｙ（３．０４ｍＬ、３７．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中混合物に、４−ブロモピリジン−２−アミン（５ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中溶液を室温で滴加した。得られた溶液を室温で２時間攪拌した。反応が完了した後（ＴＬＣで監視したところ、出発材料が完全に消費され、新しいスポットがＳＭの直上で観察された）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（６０ｍＬ）を反応塊に添加し、水層をＤＣＭ（２×７０ＭＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、灰白色固体を得た。得られた固体を石油エーテル（５０ｍＬ）中で攪拌し、濾過し、乾燥させると、フェニル（４−ブロモピリジン−２−イル）カルバメート（４ｇ、６．６６ｍｍｏｌ、収率２３．０３％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２９３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノ−３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバメートの合成
【化２３５】
2017534663.tif 000299
窒素下室温で攪拌した３，３，３−トリフルオロプロパン−１，２−ジアミン二塩酸塩（１ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．６１ｍＬ、１４．９２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（６０ｍＬ）中溶液に、Ｂｏｃ２Ｏ（０．９２４ｍＬ、３．９８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（１０ｍＬ）溶液を室温で滴加した。反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。ＴＬＣは、非極性スポットの形成およびＳＭの完全な消費を示した。反応混合物を冷水（５０ｍｌ）で希釈し、ＤＣＭ（２×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、ｔｅｒｔ−ブチル（２−アミノ−３，３，３−トリフルオロプロピル）カルバメート（８００ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ、収率７０．５％）が無色油として得られた。
【０５６２】
（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）ピラジンの合成
【化２３６】
2017534663.tif 000300
炭酸セシウム（４９２ｇ、１５１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０００ｍＬ）中攪拌溶液に、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１３３ｇ、１００７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた反応混合物を室温で３０分間攪拌した。次いで、２，５−ジクロロピラジン（１５０ｇ、１００７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５００ｍＬ）中溶液を０℃で添加し、得られた反応混合物を１００℃で４時間攪拌した。（ＴＬＣ系：石油エーテル中２０％酢酸エチル、Ｒｆ：０．５、ＵＶ活性）。反応混合物を氷冷水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×２００ｍＬ）および食塩水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、所望の生成物（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（２００ｇ、７６８ｍｍｏｌ、収率７６％）が黄色液体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６３】
（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
【化２３７】
2017534663.tif 000301
（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（１２０ｇ、４９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、密閉管中で水酸化アンモニウム（１０００ｍＬ、６４２０ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）（１５．６６ｇ、９８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で４８時間攪拌した（ＴＬＣ系：石油エーテル中５０％酢酸エチル、Ｒｆ：０．４、ＵＶ活性）。反応混合物を水（３００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２００ｍＬ）および食塩水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュシリカゲルを使用し、ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで化合物を溶出）によって精製すると、所望の生成物（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（６５ｇ、２８０ｍｍｏｌ、収率５７．２％）が黄色結晶固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６４】
（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジンの合成
【化２３８】
2017534663.tif 000302
炭酸セシウム（３２．８ｇ、１０１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中攪拌懸濁液に、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（８．８７ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で３０分間攪拌した。次いで、２，５−ジクロロピラジン（１０ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を１００℃で４時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ヘキサン中２０％酢酸エチル、Ｒｆ：０．５、ＵＶ活性）。反応混合物を氷冷水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２×５０ｍＬ）および食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（１２ｇ、４３．８ｍｍｏｌ、収率６５．３％）が黄色油状化合物として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２４４．９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６５】
（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミンの合成
【化２３９】
2017534663.tif 000303
（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン（８ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、密閉管中で水酸化アンモニウム（４００ｍＬ、２５６８ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）（１．０４４ｇ、６．５４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１２０℃で４８時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ヘキサン中５０％酢酸エチル、Ｒｆ：０．４、ＵＶ活性）。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍＬ）、食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュシリカゲルを使用し、ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで化合物を溶出）によって精製し、純粋な分画を回収し、減圧下で濃縮すると、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−アミン（２ｇ、８．６５ｍｍｏｌ、収率２６．４％）が黄色結晶固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６６】
（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジンの合成
【化２４０】
2017534663.tif 000304
２−クロロピリミジン−５−オール（１３ｇ、１００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃で（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（１３．１６ｇ、１００ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３２．７ｇ、１２４ｍｍｏｌ）、引き続いてＤＥＡＤ（１９．７１ｍＬ、１２４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で４時間攪拌した。（ＴＬＣ溶出系：石油エーテル中３０％ＥｔＯＡｃ；Ｒｆ−０．５；ＵＶ活性）。反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン（２０ｇ、７９ｍｍｏｌ、収率７９％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２４５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６７】
（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミンの合成
【化２４１】
2017534663.tif 000305
密閉管中の（Ｓ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン（１０ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）とアンモニア水（６６．３ｍｌ、１２２６ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で２４時間加熱した。（ＴＬＣ溶出系：１００％ＥｔＯＡｃ；Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）に抽出した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を黄色固体として得た。粗化合物をｎ−ペンタン（５０ｍＬ）を用いて研和すると、（Ｓ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（６．６ｇ、２８．６ｍｍｏｌ、収率７０．０％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６８】
（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジンの合成
【化２４２】
2017534663.tif 000306
２−クロロピリミジン−５−オール（２０ｇ、１５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃で（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２４．３０ｇ、１８４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５０．２ｇ、１９２ｍｍｏｌ）、引き続いてＤＥＡＤ（３０．３ｍＬ、１９２ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で１２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶出系：石油エーテル中７０％ＥｔＯＡｃ；Ｒｆ−０．５；ＵＶ活性）。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に抽出した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中３５％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン（２３ｇ、９１ｍｍｏｌ、収率５９．５％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２４５．０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６９】
（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミンの合成
【化２４３】
2017534663.tif 000307
密閉管中の（Ｒ）−２−クロロ−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン（５ｇ、２０．４４ｍｍｏｌ）とアンモニア水（５０ｍｌ、９２４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で４８時間加熱した。（ＴＬＣ溶出系：１００％ＥｔＯＡｃ；Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（２×７５ｍＬ）に抽出した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−アミン（２．７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ、収率５７．５％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．０２；［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７０】
（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリダジン−４−アミンの合成
【化２４４】
2017534663.tif 000308
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９０ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中攪拌懸濁液に、（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（２．７５ｇ、２０．８４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。次いで、窒素雰囲気下で、６−クロロピリダジン−４−アミン（１．５ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、得られた反応混合物を１１０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を氷冷水（４０ｍｌ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：石油エーテル中６５％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（Ｓ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリダジン−４−アミン（１．０ｇ、４．２８ｍｍｏｌ、収率３７．０％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７１】
（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリダジン−４−アミンの合成
【化２４５】
2017534663.tif 000309
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．８０ｇ、６９．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中攪拌懸濁液に、（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノール（５．２０ｍＬ、４１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を窒素雰囲気下２５℃で１時間攪拌した。次いで、６−クロロピリダジン−４−アミン（３ｇ、２３．１６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、得られた反応混合物を１１０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系酢酸エチル、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を氷冷水（４０ｍｌ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：石油エーテル中６５％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（Ｒ）−６−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリダジン−４−アミン（２．２ｇ、９．６６ｍｍｏｌ、収率４１．７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２２６．０５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．００分。
【０５７２】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド
【化２４６】
2017534663.tif 000310
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）に溶解し、窒素下０℃で攪拌し、トリホスゲン（３９３ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．９２４ｍＬ、６．６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３０分間攪拌した。これに、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（２９７ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）を添加し、密閉管中８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温にし、水５０ｍｌでクエンチし、酢酸エチル２×１５０ｍｌで抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ）によって精製し、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭで溶出すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２１０ｍｇ、０．３７７ｍｍｏｌ、収率２８．４％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７３】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−（メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２４７】
2017534663.tif 000311
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５５０ｍｇ、１．４８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＴＥＡ（１．２４１ｍＬ、８．９０ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（４４０ｍｇ、１．４８３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、１時間攪拌し、次いで、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（６６５ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、残渣を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２×３０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物をＣ−１８逆相カラム、移動相Ａ：水中０．１％ギ酸；Ｂ：ＡＣＮを使用するＧｒａｃｅによって精製し、生成物を水中０．１％ギ酸中８１％ＡＣＮで溶出した。溶媒を蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化した。水層をＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−（メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ、収率４０．２％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：６２１．２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７４】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン
【化２４８】
2017534663.tif 000312
室温の（４Ｓ）−７，８−ジクロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．０ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）、（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（１．１５２ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（４．２５ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中攪拌溶液に、反応混合物を室温で１５分間アルゴンで脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．３５５ｇ、０．４３５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を１１０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を取り、濃縮し、ＥｔＯＡｃで溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をＣ−１８逆相カラム、移動相Ａ：水中０．１％ギ酸；Ｂ：ＡＣＮを使用するＧｒａｃｅによって精製し、生成物を水中０．１％ギ酸中７２％ＡＣＮで溶出した。溶媒を蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化した。水層をＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６５０ｍｇ、１．５７８ｍｍｏｌ、収率３６．３％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３７１．４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７５】
（４Ｓ）−８−シアノ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２４９】
2017534663.tif 000313
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル（３００ｍｇ、０．９０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．７６０ｍＬ、５．４５ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（２７０ｍｇ、０．９０８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、１時間攪拌し、次いで、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（４０７ｍｇ、１．８１６ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、残渣を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２×３０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物を同じ物質の別のバッチと合わせ、Ｃ−１８逆相カラム、移動相Ａ：水中０．１％ギ酸；Ｂ：ＡＣＮを使用するＧｒａｃｅによって精製し、生成物を水中０．１％ギ酸中８４％ＡＣＮで溶出した。溶媒を蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化した。水層をＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−８−シアノ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．３８１ｍｍｏｌ、収率４１．９％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５８１．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７６】
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリルの合成
【化２５０】
2017534663.tif 000314
室温の（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．３０１ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（７６４ｍｇ、６．５１ｍｍｏｌ）およびＺｎ（ＯＡｃ）２（２８７ｍｇ、１．５６２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、反応混合物を室温で１５分間アルゴンで脱気した。Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２３８ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）およびＤＰＰＦ（２８９ｍｇ、０．５２１ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を１１０℃で１６時間攪拌した。反応をＴＬＣで監視した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を取り、濃縮し、ＥｔＯＡｃで溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水、引き続いて食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をＣ−１８逆相カラム、移動相Ａ：水中０．１％ギ酸；Ｂ：ＡＣＮを使用するＧｒａｃｅによって精製し、生成物を水中０．１％ギ酸中６０％ＡＣＮで溶出した。溶媒を蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３で塩基性化した。水層をＤＣＭで抽出した。ＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル（３５０ｍｇ、１．０１６ｍｍｏｌ、収率７８％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３３１．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７７】
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化２５１】
2017534663.tif 000315
（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１５ｍＬ）中攪拌溶液に０℃でＮＢＳ（０．７５８ｇ、４．２６ｍｍｏｌ）をロットごとに添加し、３０℃で５時間攪拌した。反応混合物を真空下で濃縮し、残渣を水（２０ｍＬ）とＤＣＭ（２×２０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．８００ｇ、２．０２５ｍｍｏｌ、収率６１．８％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８４．０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７８】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２５２】
2017534663.tif 000316
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４４０ｍｇ、１．５９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、２５℃でＴＥＡ（１．１１２ｍＬ、７．９８ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（４７４ｍｇ、１．５９６ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌し、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（３５８ｍｇ、１．５９６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を中性アルミナおよび溶離液としてＤＣＭ中１〜２％ＭｅＯＨを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３３０ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ、収率３７．１％）が得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５２６．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７９】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化２５３】
2017534663.tif 000317
（４Ｓ）−７，８−ジクロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４．３００ｇ、１８．６９ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４．６７ｇ、２２．４３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００．０ｍＬ）および水（２５．００ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１８．２７ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２０分間脱気した。次いで、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（１．５２６ｇ、１．８６９ｍｍｏｌ）を室温で反応混合物に添加し、再び１０分間脱気した。次いで、反応混合物を１６時間１１０℃に攪拌した（ＴＬＣ溶離液：１０％ＭｅＯＨ／酢酸エチルＲｆ：０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、１００〜２００メッシュシリカゲルおよび溶離液としてＤＣＭ中０〜１５％メタノールを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。回収した分画を減圧下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．５ｇ、３．４１ｍｍｏｌ、収率１８．２７％）が得られた。生成物の純度は６２．７６％であり、出発物質の３４．９７％を示した。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２７６．５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８０】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２５４】
2017534663.tif 000318
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（７００ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）中溶液に、２５℃でＴＥＡ（１．７６９ｍＬ、１２．６９ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（７５３ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌し、（Ｓ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（５６９ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を１００〜２００メッシュシリカゲルおよび溶離液としてＤＣＭ中２〜６％ＭｅＯＨを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．６５９ｍｍｏｌ、収率２６．０％）が淡褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５２６．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８１】
（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２５５】
2017534663.tif 000319
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５ｍＬ）中固体（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−８−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．３２７ｍｍｏｌ）に、固体トリホスゲン（２３６ｍｇ、０．７９６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１．３９１ｍＬ、７．９６ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下室温で３０分間攪拌した。その後、これに、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（４７６ｍｇ、２．１２４ｍｍｏｌ）を、密封管条件下７５℃で１５時間３０分間添加した。反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳで監視した。反応混合物を水（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を分析に供した、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５７２．１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８２】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン
【化２５６】
2017534663.tif 000320
（４Ｓ）−７，８−ジクロロ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．７３８ｍｍｏｌ）、（３−（ジフルオロメチル）フェニル）ボロン酸（２９９ｍｇ、１．７３８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７２１ｍｇ、５．２２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（１．５ｍＬ）中懸濁液をアルゴン下室温で１５分間攪拌および脱気し、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（１４２０ｍｇ、１．７３８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。次いで、反応混合物を９０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液を取り、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）で溶解した。ＥｔＯＡｃ層を水（１００ｍｌ）、引き続いて食塩水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル（１００〜２００）を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中５０％ＥｔＯＡｃ（勾配系）で溶出すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．５５４ｍｍｏｌ、収率８９％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３０２．１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８３】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２５７】
2017534663.tif 000321
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．０２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（５０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でＴＥＡ（１．４３２ｍＬ、１０．２７ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（６１０ｍｇ、２．０５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。次いで、（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（２３０ｍｇ、１．０２７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視したところ、出発材料が消費されたことを示した。反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×６０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を、（２：８）ＥｔＯＡｃおよびヘキサンで溶出する、中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。分画を真空下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ、収率２７．８％）が淡黄色ゴム状物質として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５９１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン
【化２５８】
2017534663.tif 000322
窒素下０℃で攪拌した（４Ｓ）−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１．４ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＮＣＳ（０．６１０ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を、（１：９）ＥｔＯＡｃおよびヘキサンで溶出する、中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。分画を真空下で蒸発させると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（７００ｍｇ、１．８８３ｍｍｏｌ、収率４１．２％）がゴム状化合物として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３４０．９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２５９】
2017534663.tif 000323
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、ＴＥＡ（０．７３６ｍＬ、５．２８ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（２６１ｍｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）を密閉管中窒素下０℃で添加した。反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。次いで、０℃で（Ｒ）−２−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−アミン（３９５ｍｇ、１．７６１ｍｍｏｌ）を反応塊に添加し、反応物を７０℃に加熱し、７０℃で１６時間維持した。反応混合物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（Ｃ−１８：１％重炭酸アンモニウム水溶液中６５％ＡＣＮで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８５ｍｇ、０．３１３ｍｍｏｌ、収率３５．６％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）５９１．２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８６】
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピンの合成
【化２６０】
2017534663.tif 000324
（４Ｓ）−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１５０ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素下０℃でＮＣＳ（６５．４ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）を添加した。反応を室温にし、２５℃で１６時間維持した。反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をシリカゲル（６０〜１２０）カラムに添加し、５０％ＥｔＯＡＣ−石油エーテルで溶出した。回収した画分を濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６０ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ、収率３１．４％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３４１．１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８７】
４−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）ピリジン−２−アミンの合成
【化２６１】
2017534663.tif 000325
４−フルオロピリジン−２−アミン（２．０ｇ、１７．８４ｍｍｏｌ）の（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（４．１１ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）中懸濁液に、炭酸カリウム（７．４０ｇ、５３．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３４０ｇ、１．７８４ｍｍｏｌ）およびＮ、Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．３１５ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた反応混合物をマイクロ波中１１０℃で１時間攪拌した（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ−：０．１；ＵＶ活性）。反応混合物を氷水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、石油エーテル中５０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、４−（（２Ｓ、６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）ピリジン−２−アミン（１．０ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、収率２６．４％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：２０８．０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８８】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロピリミジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２６２】
2017534663.tif 000326
４−クロロピリミジン−２−アミン（２．６１ｇ、２０．１４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｍＬ）中攪拌溶液に、−７８℃でＬｉＨＭＤＳ（６７．１ｍＬ、６７．１ｍｍｏｌ）を添加し、−７８℃で１時間攪拌し、次いで、（４Ｓ）−フェニル７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（５ｇ、１３．４３ｍｍｏｌ）を添加し、２５℃で１８時間攪拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。残渣をジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体を濾過すると、（４Ｓ）−Ｎ−（４−クロロピリミジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２．１ｇ、４．８６ｍｍｏｌ、収率３６．２％）が淡黄色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８９】
（４Ｓ）−Ｎ−（４−（２−（（Ｓ）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−イル）エチル）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド
【化２６３】
2017534663.tif 000327
（４Ｓ）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．９６２ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（０．９０５ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．５９４ｍＬ、１１．４４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加した。得られた反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に、（Ｓ）−４−（２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−イル）エチル）ピリジン−２−アミン（１．０ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液を添加した。得られた反応混合物を７０℃で１６時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣで監視した。反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、食塩水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュシリカゲル、溶離液ＤＣＭ中４％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−Ｎ−（４−（２−（（Ｓ）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−イル）エチル）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８００ｍｇ、１．２１９ｍｍｏｌ、収率３２．０％）が褐色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１．２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９０】
（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）（（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）メタノンの合成
【化２６４】
2017534663.tif 000328
ＴＥＡ（１．３７０ｍＬ、９．８３ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（４０ｍＬ）中攪拌溶液に２８℃で添加した。反応混合物を２８℃で１時間攪拌した。ＣＤＩ（１．０６２ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、６０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を２８℃に冷却し、水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×３５ｍＬ）に分配した。ＥｔＯＡｃ層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をジエチルエーテル（２×２５ｍＬ）で洗浄することによって精製すると、純粋な（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）（（４Ｓ）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−イル）メタノン（８５０ｍｇ、２．０９７ｍｍｏｌ、収率６４．０％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４００．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９１】
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２６５】
2017534663.tif 000329
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．５ｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４５８ｍＬ、１０．４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）に０℃で溶解し、得られた黄色溶液を１０分間攪拌した。次いで、トリホスゲン（０．５１７ｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）を０℃で一度に添加した。得られた黄色懸濁液を室温で４５分間攪拌した。（Ｒ）−５−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−アミン（０．３９１ｇ、１．７４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を０℃で５分間にわたって上記黄色懸濁液に添加した。得られた黄色懸濁液を２４時間７０℃に加熱した。反応の進行をＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨのＴＬＣで監視し、ＴＬＣは２４時間後に複数のスポットの形成を示した。反応塊を室温に冷却し、水（２０ｍＬ）、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で希釈した。合わせた有機層を食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、褐色粘性油を得た。粗反応塊を精製することなく次の工程にもっていった、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．００［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９２】
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾールの合成
【化２６６】
2017534663.tif 000330
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５．０ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５０ｍＬ）中溶液に、室温でＣｓ２ＣＯ３（１６．７９ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（４．４５ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を冷水（３×１００ｍｌ）および食塩水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で蒸発させると、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．８ｇ、３．３９ｍｍｏｌ、収率１３．１６％）が灰白色ゴム状液体として得られた。
【０５９３】
化合物実施例
実施例１
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２６７】
2017534663.tif 000331
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（１１１ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、ピリジン−３−アミン（８８ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２４２ｍｇ、１．８７３ｍｍｏｌ）の固体を０℃で添加し、これを３０分間攪拌した。反応混合物を密閉管中で１６時間７５℃に加熱した。室温に冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得て、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２７ｍｇ、収率４５．３％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：溶離液、酢酸エチル中５％メタノール；Ｒｆ＝０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．６７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，２Ｈ），８．３７−８．１６（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３３，２．６３，１．５３Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．００，２．３０Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，２Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，２Ｈ），３．３８−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，６Ｈ），２．３７（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，１０．０３，６．０３，４．１７Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．０１（ｍ，２Ｈ）．
【０５９４】
実施例２
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２６８】
2017534663.tif 000332
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．０５７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中攪拌溶液に０℃でＮａＨ（３８．０ｍｇ、１．５８５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を３０℃で１時間攪拌し、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（３０５ｍｇ、１．２６８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１５時間攪拌した。室温に冷却させ、反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、ＬＣＭＳにより純度９０％の５００ｍｇが得られた。半純粋化合物を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＸＳ  ＰＨＥＮＹＬ  ＨＥＸＹＬ（２５０×４．６ｍｍ、５μ）、移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＡＣＮ、勾配：時間／％Ｂ：０／１０、１／１０、１０／５０、１５／５０、１８／９８／２０／９８、２０．１／１０、２５／１０、カラム温度：周囲、流量：１．０ｍｌ／分、希釈剤：ＡＣＮ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２７５ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ、収率４７％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．５）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１．１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．８２，１．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１４，１０．０８，６．０３，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．１８−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
【０５９５】
実施例３
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２６９】
2017534663.tif 000333
ニコチン酸（１８０ｍｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）、ＤＰＰＡ（５３７ｍｇ、１．９５３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．６８０ｍＬ、４．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を３０℃で２時間攪拌し、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２８０ｍｇ、０．９７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率１５％）が白色固体として得られた（ＴＬＣ：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７．２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．６３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝１．９７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．３１−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．２１−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０２−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２１（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．１１−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．０４（ｍ，１Ｈ）．
【０５９６】
実施例４
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７０】
2017534663.tif 000334
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．６２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、トリホスゲン（１１１ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で３０分間攪拌した。次いで、ピリジン−３−アミン（８８ｍｇ、０．９３７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２４２ｍｇ、１．８７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密閉管中７５℃で１６時間加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して半純粋化合物を得た。これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＤＣＭ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−８−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２７ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ、４５．３％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．３、酢酸エチル中５％メタノール）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．６７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．３７−８．１６（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３３，２．６３，１．５３Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．００，２．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３８−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．０２−３．１１（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，１０．０３，６．０３，４．１７Ｈｚ，１Ｈ），２．２４−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
【０５９７】
実施例５
（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７１】
2017534663.tif 000335
トリエチルアミン（０．５１６ｍＬ、３．７０ｍｍｏｌ）、引き続いてトリホスゲン（２２０ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ、密閉管中）中攪拌溶液に室温で添加し、３０分間攪拌し、次いで、ピリジン−２−アミン（８４ｍｇ、０．８８８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に分配し、有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗混合物を分取ＨＰＬＣ（移動相Ａ：１０ｍＭ重炭酸アンモニウム（水溶液）：移動相Ｂ：アセトニトリル。カラム：ＹＭＣパック（１００×２５）５μ：方法−Ｔ／％Ｂ：０．１／５０、９／５０、９．１／１００、１２／１００、１２．１／５０。流量：２０ｍｌ／分。溶解度：ＴＨＦ＋ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６５ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ、収率２２．３３％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチル  Ｒｆ：０．５）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１３．０９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６−８．３４（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６６（ｍ，１Ｈ）７．４２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．２Ｈｚ，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−６．９６（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１４（ｍ，３Ｈ），３．０２−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．０４（ｍ，１Ｈ）．
【０５９８】
実施例６
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７２】
2017534663.tif 000336
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５０ｍｇ、０．７５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中攪拌溶液にトリホスゲン（１３４ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、ピリジン−３−アミン（１４２ｍｇ、１．５１０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１５時間攪拌した。室温に冷却させ、反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、ＬＣＭＳにより純度９０％の５００ｍｇが得られた。半純粋化合物を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＸＳ  ＰＨＥＮＹＬ  ＨＥＸＹＬ（２５０×４．６ｍｍ、５μ）、移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＡＣＮ、勾配：時間／％Ｂ：０／１０、１／１０、１０／５０、１５／５０、１８／９８／２０／９８、２０．１／１０、２５／１０、カラム温度：周囲、流量：１．０ｍｌ／分、希釈剤：ＡＣＮ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１９５ｍｇ、０．４１３ｍｍｏｌ、収率５４．７％）が黄色固体として得られた（ＴＬＣ：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．４）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１．１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．３６−８．２２（ｍ，２Ｈ），８．１２−８．０２（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．００，２．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．４４，４．７１Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３９−３．０９（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１４，１０．０８，６．０３，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．１８−２．０４（ｍ，１Ｈ）
【０５９９】
実施例７
（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７３】
2017534663.tif 000337
トリエチルアミン（０．５１６ｍＬ、３．７０ｍｍｏｌ）、引き続いてＤＰＰＡ（４０７ｍｇ、１．４８０ｍｍｏｌ）を、ニコチン酸（１０９ｍｇ、０．８８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中攪拌溶液に室温で添加し、２時間後、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）を添加し、１６時間８０℃に加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に分配し、有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で蒸発させて粗化合物を得た。粗混合物を分取ＨＰＬＣ（移動相Ａ：１０ｍＭ重炭酸アンモニウム（水溶液）：移動相Ｂ：アセトニトリル  カラム：ＹＭＣパック（１００×２５）５μ：方法−Ｔ／％Ｂ：０．１／４０、９／４０、９．１／１００、１３／１００、１３．１／４０。流量：２０ｍｌ／分。溶解度：ＴＨＦ＋ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ、収率１７．９３％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．２）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ｄ）：δｐｐｍ  １２．６５（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．１４（ｍ，１Ｈ），８．０５−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．１４（ｍ，３Ｈ），３．０５−３．００（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ）．
【０６００】
実施例８
（４Ｓ）−８−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７４】
2017534663.tif 000338
（４Ｓ）−８−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．７５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）中攪拌溶液に０℃でトリホスゲン（１３４ｍｇ、０．４５１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。その後、次いで、ピリジン−２−アミン（１０６ｍｇ、１．１２６ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２９１ｍｇ、２．２５３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を密閉管中７５℃で１６時間加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、ジクロロメタン中１％メタノールの勾配混合物を使用）によって精製すると、（４Ｓ）−８−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ、収率５１．４％）が白色固体として得られた（ＴＬＣ系：Ｒｆ：０．３、溶離液：ジクロロメタン中５％メタノール）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．３２（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８２，１．９７，０．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｔｄ，Ｊ＝７．７８，１．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２９，４．８８，０．９９Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１６−２．０６（ｍ，１Ｈ）．
【０６０１】
実施例９
（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７５】
2017534663.tif 000339
水素化ナトリウム（ＮａＨ）（０．２７０ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．３００ｇ、１．１２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中攪拌溶液に窒素下室温で添加した。反応混合物を３０分間攪拌した。３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（０．４０６ｇ、１．６９０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、６５℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が褐色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：ヘキサン中７０％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．３；ＵＶ活性）。粗残渣を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、純粋な（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（７５．７ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ、収率１７．１５％）が灰白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．５９−１４．０３（ｍ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．２２，２．５２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．５１（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，２Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．０６−３．２３（ｍ，３Ｈ），２．９４−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．３８（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１２（ｍ，１Ｈ）
【０６０２】
実施例１０
（４Ｓ）−８−シアノ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７６】
2017534663.tif 000340
（４Ｓ）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル（２００ｍｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍｌ、密閉管中）中攪拌溶液に０℃でトリホスゲン（１２８ｍｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。その後、次いで、ピリジン−３−アミン（１０２ｍｇ、１．０８２ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２８０ｍｇ、２．１６４ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で１６時間加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液としてジクロロメタン中１％メタノールの勾配混合物を使用）によって精製すると、（４Ｓ）−８−シアノ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１４０ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ、収率４８．５％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ系：Ｒｆ：０．３、溶離液：ジクロロメタン中５％メタノール）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３９８．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝４．７１，１．４３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，１Ｈ），５．７１（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．０２−３．１７（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．０８（ｍ，１Ｈ）．
【０６０３】
実施例１１
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７７】
2017534663.tif 000341
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．９０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中攪拌溶液に０℃でＮａＨ（６５．２ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を３０℃で１時間攪拌し、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（４３５ｍｇ、１．８１２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を７０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を冷水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２９０ｍｇ、０．６３９ｍｍｏｌ、収率７０．５％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．３、溶離液：ジクロロメタン中５％メタノール）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１．２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８５（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．１５−８．０９（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．０２−６．９３（ｍ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．３８−３．０９（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，１０．０８，６．０８，３．８４Ｈｚ，１Ｈ），２．１６−２．０２（ｍ，１Ｈ）．
【０６０４】
実施例１２
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７８】
2017534663.tif 000342
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５０ｍｇ、０．７５５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中攪拌溶液にトリホスゲン（１３４ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、ピリジン−３−アミン（１４２ｍｇ、１．５１０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１５時間攪拌した。室温に冷却させ、反応混合物を冷水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、ＬＣＭＳにより純度９０％の５００ｍｇが得られた。半純粋化合物を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＸＳ  ＰＨＥＮＹＬ  ＨＥＸＹＬ（２５０×４．６ｍｍ、５μ）、移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＡＣＮ、勾配：時間／％Ｂ：０／１０、１／１０、１０／５０、１５／５０、１８／９８／２０／９８、２０．１／１０、２５／１０、カラム温度：周囲、流量：１．０ｍｌ／分、希釈剤：ＡＣＮ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１７５ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ、収率５１．３％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．３）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１．２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．６３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．７１，１．４２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．３３，４．８２Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３８−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．０５−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，１０．０３，６．０３，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．１５−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
【０６０５】
実施例１３
（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２７９】
2017534663.tif 000343
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．４８２ｇ、３．９４ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（０．３５０ｇ、１．３１４ｍｍｏｌ）およびフェニルピリジン−３−イルカルバメート（０．８４５ｇ、３．９４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中攪拌溶液に窒素雰囲気下室温で添加した。反応物を６５℃で４８時間攪拌した。反応物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去し、水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、粗生成物が褐色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．３；ＵＶ活性）。酢酸エチルを反応塊に添加し、１０分間攪拌した。反応塊を濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮して茶色固体を得た（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。粗生成物を中性アルミナを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン中６０％ＥｔＯＡｃで溶出すると、純粋な（４Ｓ）−９−メチル−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．１１５ｇ、０．２９６ｍｍｏｌ、収率２２．５６％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．２９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝１．９７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．５１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．００，２．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ），３．０７−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９７−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｔｄ，Ｊ＝１３．７６，６．４７Ｈｚ，１Ｈ），１．９９−２．１４（ｍ，１Ｈ）
【０６０６】
実施例１４
（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８０】
2017534663.tif 000344
Ｋ３ＰＯ４（５１５ｍｇ、２．４２７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４０５ｍｇ、１．２１３ｍｍｏｌ）、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（２１６ｍｇ、１．５７８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）および水（３ｍＬ）中溶液に添加した。反応混合物を１５分間脱気し、次いで、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５５．６ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）およびＸ−ｐｈｏｓ（５７．８ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、反応混合物を８０℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）に分配した。分離した有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物を（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中９０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１９５ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ、収率４０．１％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチルＲｆ：０．２）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ｄ）：δｐｐｍ  １２．７（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２４（ｍ，１Ｈ），５．７０−５．６８（ｍ，１Ｈ），３．３３−３．１４（ｍ，３Ｈ），３．０５−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０６（ｍ，１Ｈ）．
【０６０７】
実施例１５
（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８１】
2017534663.tif 000345
Ｋ３ＰＯ４（４４５ｍｇ、２．０９７ｍｍｏｌ）を、（４Ｓ）−７−クロロ−８−フルオロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、１．０４９ｍｍｏｌ）、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（１８７ｍｇ、１．３６３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および水（２ｍＬ）中攪拌溶液に添加した。反応混合物を１５分間脱気し、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４８．０ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）およびＸ−ｐｈｏｓ（５０．０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）に分配した。分離した有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中９０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−フルオロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ、収率２９．２％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチルＲｆ：０．４）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１．２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ｄ）：δｐｐｍ  １３．０５（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−６．９９（ｍ，１Ｈ），５．７１−５．６８（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．１４（ｍ，３Ｈ），３．０３−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０５（ｍ，１Ｈ）．
【０６０８】
実施例１６
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８２】
2017534663.tif 000346
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．２２１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（４３．９ｍｇ、１．８３１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２０ｍＬ）中溶液を窒素下０℃で攪拌した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（３５２ｍｇ、１．４６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を冷水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、ＬＣＭＳにより純度９０％の５００ｍｇが得られた。半純粋化合物を分取ＨＰＬＣ（カラム：ＸＳ  ＰＨＥＮＹＬ  ＨＥＸＹＬ（２５０×４．６ｍｍ、５μ）、移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＡＣＮ、勾配：時間／％Ｂ：０／１０、１／１０、１０／５０、１５／５０、１８／９８／２０／９８、２０．１／１０、２５／１０、カラム温度：周囲、流量：１．０ｍｌ／分、希釈剤：ＡＣＮ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２４０ｍｇ、０．５８９ｍｍｏｌ、収率４８．３％）が灰白色固体として得られた（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．３、ジクロロメタン中５％メタノール）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７．２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １２．９３（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．８２，１．９７，０．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．１１，２．４１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２９，４．８８，０．９９Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１４，１０．０３，５．８６，３．７３Ｈｚ，１Ｈ），２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．２０，７．０４Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６０９】
実施例１７
（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８３】
2017534663.tif 000347
窒素下２０℃で３０分間攪拌した（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．１２６ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（２０１ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（７２８ｍｇ、５．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）中溶液に、固体ピリジン−３−アミン（１５９ｍｇ、１．６９０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｍｇ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．４９９ｍｍｏｌ、収率４４．３％）が灰白色固体として得られた。（ＴＬＣ系：Ｒｆ：０．５、酢酸エチル中１０％メタノール）、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １３．０１（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．８２，１．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．３３，４．６０Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．１１−１．９８（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９８（ｍ，１Ｈ）．
【０６１０】
実施例１８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８４】
2017534663.tif 000348
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ、密閉管中）中攪拌溶液に、トリホスゲン（１５７ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌し、次いで、ＴＥＡ（０．７３８ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（１９２ｍｇ、１．０６０ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．６）。反応混合物を室温に冷却した。ＴＨＦを留去し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：酢酸エチル中１％メタノール）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ、収率２２．１２％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５４７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．６５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．０２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．５７（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄｄ，Ｊ＝４．３８，１．５３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｑ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，１Ｈ），３．６９−３．５９（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．５２，１．７５Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１０．４１，４．７１Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，１Ｈ），３．２５−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．０７−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．１３（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｔ，Ｊ＝６．６９Ｈｚ，１Ｈ），１．９１−１．６３（ｍ，２Ｈ）．
【０６１１】
実施例１９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８５】
2017534663.tif 000349
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ、密閉管中）中攪拌溶液に、トリホスゲン（３４９ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．９８５ｍＬ、７．０６ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌し、次いで、（Ｓ）−２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（４２７ｍｇ、２．３５５ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間加熱した。（ＴＬＣ溶離液：ニートＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．２）。反応混合物を室温に冷却した。ＴＨＦを留去し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中９０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ、収率２３．１０％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５４７．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．６２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９７（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．４６（ｍ，４Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄｄｔ，Ｊ＝６．７７，４．６３，２．１９，２．１９Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．０９（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２２，１０．０６，６．０８，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．１６−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．８１（ｍ，１Ｈ）
【０６１２】
実施例２０
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８６】
2017534663.tif 000350
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ、密閉管中）中攪拌溶液に、トリホスゲン（３１０ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．８７５ｍＬ、６．２８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌し、次いで、（Ｓ）−２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（３７９ｍｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間加熱した。（ＴＬＣ溶離液：ニートＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を室温に冷却した。ＴＨＦを留去し、水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中９０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると半純粋化合物が得られ、さらに分取ＨＰＬＣ（条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（７５×４．６ｍｍ、３．５μ）移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＡＣＮ：勾配：時間／％Ｂ：０／５、０．８／５、５／５０、８／９５、１２／９５、１２．１／５、１５／５：カラム温度：周囲、流量：１．０ｍｌ／分、希釈剤：ＡＣＮ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ、収率２１．１３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４．０４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．６７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９３（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｄｑ，Ｊ＝５．９７，３．０５Ｈｚ，１Ｈ），４．０１−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１１−２．０５（ｍ，３Ｈ）．
【０６１３】
実施例２１
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８７】
2017534663.tif 000351
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ、密閉管中）中攪拌溶液に、トリホスゲン（１５５ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌し、次いで、ＤＩＰＥＡ（０．９１４ｍＬ、５．２３ｍｍｏｌ）および２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（４０８ｍｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．２、ＥｔＯＡｃ）。反応混合物を室温に冷却し、ＴＨＦを留去し、粗生成物を水（２５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）に分配した。分離した有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中８０％酢酸エチル）によって精製すると純度５７％の物質が得られたので、これを再度分取ＨＰＬＣ（条件：カラム：ＸＳ  ＰＨＥＮＹＬ  ＨＥＸＹＬ（２５０×４．６ｍｍ、５μ）、移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＡＣＮ、勾配：時間／％Ｂ：０／１０、１／１０、１０／５０、１５／５０、１８／９８、２０／９８、２０．１／１０、２５／１０カラム温度：周囲、流量：０．８ｍｌ／分、希釈剤：ＣＡＮ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９６．６ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ、収率１７．４５％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０８．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．７５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ，１Ｈ），５．６７−５．６０（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｄｔ，Ｊ＝８．２２，４．２２Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄｔ，Ｊ＝１４．５２，７．５４Ｈｚ，１Ｈ），１．９４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ）．
【０６１４】
実施例２２
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８８】
2017534663.tif 000352
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２００ｍｇ、０．６９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、トリエチルアミン（０．４８６ｍＬ、３．４９ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（１０３ｍｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で３０分間攪拌した。これに、反応混合物（Ｒ）−２−（（テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（１６４ｍｇ、０．９０７ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系：酢酸エチル中５％メタノール。Ｒｆ値：０．５）。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル、酢酸エチル中１％ＭｅＯＨで溶出）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ、収率３３．９％）が淡ピンク色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．６９分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９８（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５２（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｔｔ，Ｊ＝５．２６，２．５２Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１５−１．９６（ｍ，３Ｈ）．
【０６１５】
実施例２３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２８９】
2017534663.tif 000353
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（１．０ｍｌ、３２．９ｍｍｏｌ）を１０分間にわたって添加し、０℃で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中１０％メタノール、Ｒｆ：０．１；ＵＶ活性）。反応塊を減圧下で濃縮し、得られた褐色粘性油を水に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で塩基性にし、次いで、ＤＣＭ中１０％メタノール（４０ｍＬ）で抽出した。有機層を食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２１７ｍｍｏｌ、収率６４．１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．０３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．５５（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．１８（ｍ，２Ｈ），７．７５−８．０１（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．００（ｂｒｓ，２Ｈ），４．００（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝９．２１，３．７３Ｈｚ，１Ｈ），３．７３−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．６０（ｍ，２Ｈ），２．８３−３．２５（ｍ，４Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８３−２．０９（ｍ，１Ｈ）．
【０６１６】
実施例２４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９０】
2017534663.tif 000354
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．２５ｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１．５８６ｍＬ、６．３５ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で４時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加することによって塩基性化し（ｐＨ−８〜９まで）、次いで、揮発性物質を濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：ヘキサン中５０％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドが白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．０３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．１４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），５．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５７−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１２．９３Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．３０−３．０３（ｍ，３Ｈ），２．９７−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３５（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝９．７６，４．９３Ｈｚ，１Ｈ），２．１１−２．００（ｍ，１Ｈ）．
【０６１７】
実施例２５
（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９１】
2017534663.tif 000355
（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５０ｍｇ、０．８９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、窒素下０℃でＮａＨ（２１４ｍｇ、５．３５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。次いで、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（３２１ｍｇ、１．３３８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で１６時間加熱した。（ＴＬＣ溶離液：ヘキサン中７０％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．４；ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、水（３０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：ヘキサン中５０％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．１６４ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ、収率４５．１％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１．１５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．５５分。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．４３（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄｔ，Ｊ＝４．８２，０．９９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．２６，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２９，４．８８，０．９９Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．２２−３．０５（ｍ，３Ｈ），３．０５−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．９７（ｍ，１Ｈ）
【０６１８】
実施例２６
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−フェニルピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９２】
2017534663.tif 000356
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．０３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素下室温でトリエチルアミン（０．８６２ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（３０６ｍｇ、１．０３０ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌した。次いで、４−フェニルピリミジン−２−アミン（１７６ｍｇ、１．０３０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６５℃で１６時間加熱した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、濃縮し、残渣を水（３０ｍＬ）とＤＣＭ（１００ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：ヘキサン中７０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−フェニルピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２６２ｍｇ、０．４８８ｍｍｏｌ、収率４７．４％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３７．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．８４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．２７（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，３Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３８−３．１３（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．０７（ｍ，１Ｈ）
【０６１９】
実施例２７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９３】
2017534663.tif 000357
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．５０９ｍＬ、１６．７６ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（１０ｍＬ）とジクロロメタン（２×２０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１９５ｍｇ、０．３８９ｍｍｏｌ、収率４６．４％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．２４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．１５，１．２１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），６．６９−６．４６（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．８７−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１３（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，４Ｈ），２．４１−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，２Ｈ）
【０６２０】
実施例２８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩の合成
【化２９４】
2017534663.tif 000358
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液に、０℃でジエチルエーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ、１６５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中１５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ＝０．２；ＵＶ活性）。反応物を真空中で濃縮し、残渣をｎ−ペンタン（２×１０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩（１６０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ、収率７４．４％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．９５（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．３２（ｍ，３Ｈ），３．２８−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｄｄ，Ｊ＝１１．７３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．３５−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｄｔ，Ｊ＝１３．９８，６．９３Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６２１】
実施例２９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９５】
2017534663.tif 000359
室温の（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２２０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）を添加し、３時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中５％メタノール。Ｒｆ値：０．１）。メタノールを真空下で除去し、残留物を０℃で飽和ＮａＨＣＯ３溶液で塩基性化し、水層をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗生成物を得た。粗化合物をジエチルエーテル（５ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１４５ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ、収率６９．０％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．１４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．７２−１３．１２（ｍ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．１５，１．４３Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．３７−４．５０（ｍ，２Ｈ），４．０４−４．１４（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．３７（ｍ，４Ｈ），２．９８−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｄｔ，Ｊ＝１４．５８，７．４０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６２２】
実施例３０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９６】
2017534663.tif 000360
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６．５ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）のメタノール（６５ｍＬ）中溶液に、窒素下０℃でＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ、４９４ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル；Ｒｆ＝０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を０℃で飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させ、粗生成物をエーテル（５０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．２ｇ、９．２９ｍｍｏｌ、収率８４％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．０６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．６４（ｍ，４Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｄｑ，Ｊ＝９．９５，５．０９Ｈｚ，１Ｈ），３．７３−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１７，１０．００，５．９７，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，１Ｈ）．
【０６２３】
実施例３１
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９７】
2017534663.tif 000361
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３．２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃で塩酸（５ｍＬ、１６５ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって添加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．５；ＵＶ活性）。溶媒を蒸発させ、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、得られた固体を濾過し、水およびｎ−ペンタン（２×２０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１．２ｇ、２．１７９ｍｍｏｌ、収率４０．２％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．５９（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，２．４１Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．０８（ｍ，３Ｈ），３．８７−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１１，１０．００，６．０３，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．１５−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，１Ｈ）．
【０６２４】
実施例３２
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩の合成
【化２９８】
2017534663.tif 000362
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でエーテルＨＣｌ（２Ｍ）（４．５５ｍＬ、９．０９ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって添加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．５；ＵＶ活性）。溶媒を蒸発させ、ｎ−ペンタン（２×２０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩（６５ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ、収率６０．５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．０６（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．０７（ｍ，４Ｈ），７．９６−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．９８，３．８４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝９．８７，６．３６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．５３−３．２３（ｍ，６Ｈ），２．４３−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｄｔ，Ｊ＝１３．６５，７．１０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６２５】
実施例３３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化２９９】
2017534663.tif 000363
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５００ｍｇ、０．８４６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でＨＣｌ水溶液（２ｍＬ、６５．８ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ、Ｒｆ値：０．３）。反応混合物を濃縮してメタノールを除去し、残渣を１０℃で飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）溶液で塩基性化し、得られた固体を濾過し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥させると、所望の純粋な生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ、収率６４．２％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．０３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９５（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．７８（ｍ，３Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｄｑ，Ｊ＝９．６５，４．７５Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．３７（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．２２−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．２０，７．０４Ｈｚ，１Ｈ）
【０６２６】
実施例３４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３００】
2017534663.tif 000364
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５００ｍｇ、０．８４６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でＨＣｌ水溶液（０．０２６ｍＬ、０．８４６ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ  Ｒｆ：０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を濃縮してメタノールを除去し、残渣を１０℃で飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）溶液で塩基性化し、得られた固体を濾過し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、高真空下で乾燥させると、所望の純粋な生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．６３１ｍｍｏｌ、収率７４．６％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．０３［Ｍ＋Ｈ］＋；Ｒｔ＝２．４５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９５（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．７９（ｍ，３Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４−４．５３（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｄｑ，Ｊ＝９．８７，４．９７Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．２３−２．４４（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．２０（ｍ，１Ｈ）
【０６２７】
実施例３５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０１】
2017534663.tif 000365
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に０℃でＮａＨ（３１．８ｍｇ、１．３２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を３０℃で３０分間攪拌し、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（２５５ｍｇ、１．０６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ：酢酸エチル中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．８）。室温に冷却させ、冷水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：９０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）、引き続いて分取ＨＰＬＣ（ＭＰ−Ａ：５ｍＭ重炭酸アンモニウム（水溶液）ＭＰ−Ｂ：アセトニトリルカラム：ｓｙｍｍｅｔｒｙｃ８（３００ｘ２１．２）７μ方法：Ｔ／％Ｂ：ＩＳＯ（２０：８０）  流量：１８ｍｌ／分  溶解度：過剰ＴＨＦ＋ＡＣＮ＋ＭＥＯＨ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２０５ｍｇ、０．４４６ｍｍｏｌ、収率５０．５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４６０．０１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．８３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９１（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．５８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２９，４．８８，０．９９Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．１３（ｍ，３Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，１０．０８，６．０８，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．１７−１．９８（ｍ，１Ｈ）．
【０６２８】
実施例３６
（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０２】
2017534663.tif 000366
（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．１２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中溶液に０℃でＮａＨ（５４．１ｍｇ、２．２５３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を窒素下３０℃で１時間攪拌し、３−（ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］［１，３，５］トリアジン−２，４（３Ｈ）−ジオン（５４１ｍｇ、２．２５３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで反応混合物を７０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系；Ｒｆ−０．５、ジクロロメタン中５％メタノール）。反応混合物を室温に冷却させ、冷水（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮して、粗生成物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ＥｔＯＡｃ中３％ＭｅＯＨ）によって精製し、さらに分取ＨＰＬＣ（条件：ＭＰ−Ａ：５ｍＭ重炭酸アンモニウム（水溶液）ＭＰ−Ｂ：アセトニトリルカラム：Ｘｔｅｒｒａ  Ｃ１８（２５０×１９）１０ｕ  方法：５０：５０  流量：１８ｍｌ／分  溶解度：ＡＣＮ＋ＴＨＦ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１３２ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ、収率３０．１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ：３．４１分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．２８（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝５．０４，１．５３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２９，４．９９，０．８８Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．０５−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｄｔ，Ｊ＝１４．０３，７．０２Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６２９】
実施例３７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０３】
2017534663.tif 000367
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ（３．９６μＬ、０．１３０ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって０℃で滴加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．６）、真空中で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、得られた固体を濾過し、エーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８０ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ、収率５５．３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ：１．４１分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．７１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝１．５３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．７６（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，４．４９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９６，６．１４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄｑ，Ｊ＝１０．６１，５．４５Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ），３．２３−３．２９（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．９０（ｍ，１Ｈ）．
【０６３０】
実施例３８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０４】
2017534663.tif 000368
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８０ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）のメタノール（８ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ（０．１０２ｍＬ、３．３５ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって０℃で滴加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．１；ＵＶ活性）、溶媒を蒸発させた。反応混合物を重炭酸ナトリウム溶液で中和し、得られた固体を濾過し、エーテル（２×１５ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８８ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ、収率５１．８％）が褐色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．２６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１８．２０Ｈｚ，２Ｈ），７．６９−７．６２（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝３．７３Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．８９−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．１０（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝１２．５０Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，１Ｈ），２．２１（ｓ，１Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，１Ｈ）．
【０６３１】
実施例３９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成：
【化３０５】
2017534663.tif 000369
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０．０ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）のメタノール（５．０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ水溶液（０．９９０ｍＬ、３２．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、５時間攪拌した。反応混合物を０℃で飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、濃縮した。残渣を水（８ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１９０．５ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ、収率５７．５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４０分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８０（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝１．７５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，１．７５Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．４３−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．００（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄｔ，Ｊ＝１４．２０，７．２６Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６３２】
実施例４０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０６】
2017534663.tif 000370
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４５０ｍｇ、０．８３６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、２．０Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ、１０．００ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた反応混合物を室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．４）。反応混合物を減圧下で濃縮してメタノールを除去し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）で塩基性化し、ＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（２０ｍＬ）、食塩水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、得られた半固体をジエチルエーテルで洗浄して固体化合物を得て、これを濾過すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２０５ｍｇ、０．４０７ｍｍｏｌ、収率４８．７％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．１４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．１４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９５（ｓ，１Ｈ）８．９２（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ）８．６３（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ）７．７１（ｓ，１Ｈ）７．６７（ｓ，１Ｈ）７．６３（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ）５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ）４．５０−４．３６（ｍ，２Ｈ）４．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）３．８１−３．６６（ｍ，２Ｈ）３．３７−３．１１（ｍ，４Ｈ）３．０６−２．９９（ｍ，１Ｈ）２．６９（ｓ，３Ｈ）２．４６−２．３１（ｍ，２Ｈ）２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．０３，７．０２Ｈｚ１Ｈ）．
【０６３３】
実施例４１
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０７】
2017534663.tif 000371
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドのメタノール（６ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（６ｍＬ、１２．００ｍｍｏｌ、２Ｍ）を１０分の期間にわたって添加し、透明な溶液を室温で３０分間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中１０％メタノール。Ｒｆ：０．２）。反応混合物を真空中で濃縮して黄色粘性油を得て、飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和して橙色沈殿を得た。橙色固体を濾過し、真空中で乾燥させると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５９ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ、５６．６％収率）が橙色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．５４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．４４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．６７，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．２３Ｈｚ，１Ｈ），３．６１−３．７１（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．０４−３．１９（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），２．５３−２．５８（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．９５（ｍ，１Ｈ）．
【０６３４】
実施例４２
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０８】
2017534663.tif 000372
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でトリホスゲン（１５７ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７３８ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌した。次いで、３−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール（２９９ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）を２８℃で反応混合物に添加し、８０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：酢酸エチル中５％メタノール。Ｒｆ値：０．４、ＵＶ）。反応混合物を室温に冷却させ、水（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：石油エーテル中８０％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６５ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ、収率１３．２７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．９７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝５．１５Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｓ，１Ｈ），３．１７−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．３４−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．３０Ｈｚ，２Ｈ）．
【０６３５】
実施例４３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３０９】
2017534663.tif 000373
３−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（４０６ｍｇ、２．０６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（１８３ｍｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８６２ｍＬ、６．１８ｍｍｏｌ）を１０℃で添加し、３０分間攪拌した。次いで、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３５０ｍｇ、１．０３０ｍｍｏｌ）を２８℃で反応混合物に添加し、８０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：酢酸エチル中５％メタノール。Ｒｆ値：０．４、ＵＶ）。反応混合物を室温に冷却させ、水（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×７０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、１００％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１４６ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ、収率２４．８３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６３．１９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．７１分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．６７（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６１（ｍ，２Ｈ），５．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．３１，７．２１Ｈｚ，１Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝１．７５Ｈｚ，６Ｈ）．
【０６３６】
実施例４４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１０】
2017534663.tif 000374
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８５ｍｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃で塩酸（０．１４５ｍＬ、１．７１９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ  Ｒｆ：０．４；ＵＶ活性）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、得られた固体を濾過し、次いで、ｎ−ペンタン（２×１０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１４８ｍｇ、０．２８４ｍｍｏｌ、収率８２％）が淡褐色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．３８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．０３（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝０．８８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．２６，１．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝０．８８Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，１Ｈ），４．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１０．７４，４．１７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，６．４７Ｈｚ，１Ｈ），３．８２−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．２３（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｔｄ，Ｊ＝６．８５，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．０１−１．９３（ｍ，１Ｈ）．
【０６３７】
実施例４５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１１】
2017534663.tif 000375
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６．０ｇ、１０．１５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（１５．０６ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、さらに４時間攪拌した。（ＴＬＣ系：１００％酢酸エチル。Ｒｆ値：０．２）。反応混合物を蒸発させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５０ｍＬ）を添加し、得られた固体を濾過し、真空下で乾燥させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．４ｇ、９．８０ｍｍｏｌ、収率９７％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．６９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），８．０５−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９４−７．８０（ｍ，４Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｔ，Ｊ＝５．５９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．６６（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．２３（ｍ，３Ｈ），３．１８−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．０１−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９８（ｄｔ，Ｊ＝１４．１４，７．１８Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６３８】
実施例４６
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１２】
2017534663.tif 000376
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ水溶液（０．２９４ｍＬ、３．３８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：１００％酢酸エチル、Ｒｆ値：０．３）。次いで、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１３０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ、収率６９．６％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．９４（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．０５（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．７５（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０８（ｍ，１Ｈ），３．７８−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．２８−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．２９−２．１９（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｄｔ，Ｊ＝１４．０９，７．３２Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６３９】
実施例４７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−５−（ピリジン−３−イル）フェニル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１３】
2017534663.tif 000377
密閉管中で、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．０４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（１８６ｍｇ、０．６２８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８７５ｍＬ、６．２８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌した。次いで、３−フルオロ−５−（ピリジン−３−イル）アニリン（２３６ｍｇ、１．２５５ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．３、５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）。反応混合物を室温に冷却させ、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：酢酸エチル中１％メタノール）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−５−（ピリジン−３−イル）フェニル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ、収率２８．２％）が黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５０１．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．８９分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８０（ｓ，１Ｈ），８．７７−８．７４（ｍ，１Ｈ），８．６８−８．６５（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８２，１．７５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９５（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．３７−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．０６−３．００（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０５（ｍ，１Ｈ）．
【０６４０】
実施例４８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１４】
2017534663.tif 000378
密閉管中で、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（１５７ｍｇ、０．５３０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．７３８ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌した。次いで、４−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オール（３４８ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．４、５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）。反応混合物を室温に冷却させ、水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：酢酸エチル中１％メタノール）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．１９２ｍｍｏｌ、収率２１．７５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６３．１２［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．５８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６３（ｍ，４Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１１（ｍ，２Ｈ），３．４３−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．４０−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｔ，Ｊ＝６．２５Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｓ，６Ｈ）．
【０６４１】
実施例４９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１５】
2017534663.tif 000379
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素下でトリエチルアミン（０．７３８ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（２６２ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。この反応混合物に、３−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（５２０ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１６時間加熱した。（ＴＬＣ溶離液：ヘキサン中１００％ＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．３、ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（条件−カラム：Ｘｔｅｒｒａ（２５０×２１．１ｍｍ、１０μ）；移動相−Ａ：１０ｍＭ重炭酸アンモニウム；移動相−Ｂ：アセトニトリル；カラム温度：周囲；流量：１８ｍｌ／分：希釈剤：ＴＨＦ＋ＭＥＯＨ＋ＡＣＮ）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル））−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２８ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ、収率２５．３％）が得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６２．１１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．９３分。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），６．４５−６．３８（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝１１．１８Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．０２Ｈｚ，３Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．７９（ｂｒｔ，Ｊ＝６．９１Ｈｚ，１Ｈ），２．３９−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０３（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，６Ｈ）
【０６４２】
実施例５０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成。
【化３１６】
2017534663.tif 000380
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２０ｇ、３３．８ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素下０℃でＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％メタノール、Ｒｆ：０．３、ＵＶ活性）。反応混合物を濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、室温で１５分間攪拌した。得られた固体を濾過によって分離し、ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）および水（６００ｍＬ）混合物に溶解し、室温で１６時間攪拌した。固体を濾過し、乾燥させると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５．３ｇ、２７．７ｍｍｏｌ、収率８２％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０２（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．６７（ｍ，４Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．９７（ｄｑ，Ｊ＝９．９２，５．１０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．４０−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
【０６４３】
実施例５１
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩の合成
【化３１７】
2017534663.tif 000381
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素下０℃でジエチルエーテル中２．０Ｍ  ＨＣｌ（３ｍＬ、６．００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ、Ｒｆ−０．３、ＵＶ活性）。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗生成物をジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩（２２０ｍｇ、０．３６９ｍｍｏｌ、収率８１％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝３．４５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．９３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−７．９７（ｍ，３Ｈ），７．９３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｂｒｓ，４Ｈ），５．５０（ｂｒｄｄ，Ｊ＝５．４８，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），４．０３−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．０９（ｍ，６Ｈ），２．４２−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄｔ，Ｊ＝１３．９２，７．０７Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６４４】
実施例５２
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３１８】
2017534663.tif 000382
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（１５ｇ、４４．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６００ｍＬ、密閉管中）中攪拌溶液に、トリホスゲン（６．５５ｇ、２２．０８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（３８．６ｍＬ、２２１ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌した。次いで、シクロプロパンアミン（６．３０ｍＬ、８８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．４、９０％ＥｔＯＡｃ−石油エーテル）。反応混合物を室温に冷却させ、これを水（５００ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×９００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中８０％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．１ｇ、１１．９６ｍｍｏｌ、収率２７．１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．６５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １０．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５３（ｍ，２Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９７−２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｔｑ，Ｊ＝７．１３，３．６５Ｈｚ，１Ｈ），２．２７（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．０９，１０．０３，６．１４，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．０５−１．９６（ｍ，１Ｈ），０．７８−０．６５（ｍ，２Ｈ），０．４６−０．３５（ｍ，２Ｈ）．
【０６４５】
実施例５３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩の合成
【化３１９】
2017534663.tif 000383
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中攪拌溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ溶液（０．４７３ｍＬ、１．８９２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．１、ＥｔＯＡｃ）室温。反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得て、これをｎ−ペンタン（３×１０ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体をブフナー漏斗を通して濾過し、ｎ−ペンタン（５ｍＬ）ですすぐと、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩（５０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ、収率４５．７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．６７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  ９．６５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．６３（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，１Ｈ），３．８１−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，１Ｈ），２．８２−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，１Ｈ），０．７７（ｑ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ，２Ｈ），０．４９−０．３９（ｍ，２Ｈ）．
【０６４６】
実施例５４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩の合成
【化３２０】
2017534663.tif 000384
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５０ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ（０．０２８ｍＬ、０．９０８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で４時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．１、ＥｔＯＡｃ）。反応混合物を減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をｎ−ペンタン（３×１０ｍＬ）を用いて研和した。得られた固体をブフナー漏斗を通して濾過し、ｎ−ペンタン（５ｍＬ）ですすぐと、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩（２０ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ、収率３７．４％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１９分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．６２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．０５−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，２Ｈ），５．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２−３．６７（ｍ，５Ｈ），３．４４−３．１４（ｍ，６Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．０２（ｍ，１Ｈ）．
【０６４７】
実施例５５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３２１】
2017534663.tif 000385
密閉管中で、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（１３１ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、３０分間攪拌し、次いで、ＤＩＰＥＡ（０．７７１ｍＬ、４．４２ｍｍｏｌ）および２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−アミン（３４５ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．４、４０％ＥｔＯＡｃ−石油エーテル）。反応混合物を室温にし、水（３０ｍｌ）でクエンチし、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中４０％酢酸エチル）によって精製し、これを再度分取ＨＰＬＣ（条件：カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８（７５×４．６ｍｍ、３．５μ）移動相：Ａ：０．０１Ｍ重炭酸アンモニウムＢ：ＣＡＮ：勾配：時間／％Ｂ：０／５、０．８／５、５／５０、８／９５、１２／９５、１２．１／５、１５／５：カラム温度：周囲、流量：１．０ｍｌ／分、希釈剤：ＣＡＮ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１１．４ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ、収率２２．４６％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．７０分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．５２，１．８６Ｈｚ，２Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．６４（ｍ，３Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｔｔ，Ｊ＝７．５６，３．７３Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｄｄｔ，Ｊ＝１１．４６，７．６２，３．５１，３．５１Ｈｚ，２Ｈ），３．３６−３．１０（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１４，１０．０３，６．０８，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．０８（ｄｔ，Ｊ＝１４．２５，６．９１Ｈｚ，１Ｈ），１．９１−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．６２（ｍ，２Ｈ）．
【０６４８】
実施例５６
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３２２】
2017534663.tif 000386
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９．１ｇ、１５．４２ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（４．６９ｍＬ、１５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．４、ニートＥｔＯＡｃ）室温、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和し、得られた固体生成物を濾過し、乾燥させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．７５ｇ、１０．３９ｍｍｏｌ、収率６７．３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝４．２３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．４４（ｓ，１Ｈ），８．０７−７．９９（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．５７（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．４５，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝５．５９Ｈｚ，１Ｈ），３．７６−３．５９（ｍ，３Ｈ），３．３７−３．３０（ｍ，３Ｈ），３．１７−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．３３−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，１Ｈ）．
【０６４９】
実施例５７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３２３】
2017534663.tif 000387
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）のメタノール（８ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃で塩酸（１．０ｍＬ、１１．８５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．２）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、得られた固体を濾過し、次いで、ｎ−ペンタン（２×１０ｍＬ）、ジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９２ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ、収率４７．８％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．４０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，５．１５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，４．６０Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．１０（ｍ，４Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１２．３９，３．４０Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｑｄ，Ｊ＝１０．０５，３．６２Ｈｚ，１Ｈ），２．１４−２．００（ｍ，１Ｈ）．
【０６５０】
実施例５８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩の合成
【化３２４】
2017534663.tif 000388
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、エーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ、０．１８２ｍｍｏｌ）を２分の期間にわたって０℃で滴加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ジクロロメタン中５％メタノール、Ｒｆ：０．１）、反応混合物を蒸発させ、ｎ−ペンタン（２×２０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩（９２ｍｇ、０．１５５ｍｍｏｌ、収率８５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２０分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．７６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，１．６４Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．５９，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝１０．５２，４．３８Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝１０．５２，６．１４Ｈｚ，１Ｈ），３．８２−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），３．３９−３．３０（ｍ，３Ｈ），３．２５−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．０７（ｍ，３Ｈ），２．３７−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｄｔ，Ｊ＝１４．０９，７．１０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６５１】
実施例５９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成：
【化３２５】
2017534663.tif 000389
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（５００ｍｇ、１．４７２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でＴＥＡ（１．０２６ｍＬ、７．３６ｍｍｏｌ）、トリホスゲン（２６２ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌し、次いで、４−（（６−アミノピリジン−２−イル）オキシ）−２−メチルブタン−２−オール（５７８ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ溶出系：１００％ＥｔＯＡｃ、Ｒｆ−０．５、ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、水（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：ヘキサン中３０％酢酸エチル）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５９０ｍｇ、１．０４９ｍｍｏｌ、収率７１．３％）が白色固体として得られた、ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６１．９８［Ｍ］＋、Ｒｔ＝２．８５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．９８（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．７６（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝８．１１Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．７９−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．３６（ｍ，３Ｈ），２．９４−３．１１（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｂｒｄｄ，Ｊ＝９．９８，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．２１−２．２９（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．２１（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｔ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，２Ｈ），１．１９（ｓ，６Ｈ）．
【０６５２】
実施例６０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩の合成：
【化３２６】
2017534663.tif 000390
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２２．０ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ水溶液（２２ｍＬ、２６１ｍｍｏｌ、３６％）を０℃で添加し、室温で５時間攪拌した。反応の完了後、揮発性物質を減圧下で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて研和し、固体を凍結乾燥すると、純粋な（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩（１５．７９２ｇ、２６．９ｍｍｏｌ、収率７２．１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２１分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．７８（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．０３（ｍ，３Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．１４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｂｒＳ，３Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝６．１４，１．７５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．５２，４．１７Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５２，６．３６Ｈｚ，１Ｈ），３．８３−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５１（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．４１（ｍ，５Ｈ），２．４９−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，１Ｈ）．
【０６５３】
実施例６１
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３２７】
2017534663.tif 000391
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８．４ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ（９．４８ｍＬ、３１２ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって０℃で滴加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．５；ＵＶ活性）、溶媒を蒸発させた。反応混合物を重炭酸ナトリウム溶液で中和し、得られた固体を濾過し、エーテル（２×５０ｍＬ）およびｎ−ペンタン（２×５０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５．６ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、収率９１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．７７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，１．６４Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．４８，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝４．３８Ｈｚ，２Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝４．３８Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３６（ｍ，３Ｈ），２．９９−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｓ，１Ｈ），２．２９−２．４１（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄｔ，Ｊ＝１４．３１，７．４３Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６５４】
実施例６２
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩の合成
【化３２８】
2017534663.tif 000392
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でジエチルエーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（３．６３ｍＬ、７．２６ｍｍｏｌ）を添加し、４時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０；ＵＶ活性）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をｎ−ペンタン（２×１０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩（１５１ｍｇ、０．２４９ｍｍｏｌ、収率６８．７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．０３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．６３（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８１（ｍ，２Ｈ），５．６６−５．３０（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．６１（ｍ，３Ｈ），３．４８−３．０７（ｍ，６Ｈ），２．４５−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１２−１．９５（ｍ，１Ｈ）
【０６５５】
実施例６３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３２９】
2017534663.tif 000393
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８．０ｇ、１３．５６ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（８．２４ｍＬ、２７１ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（４０ｍＬ）とＤＣＭ（１５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させ、粗生成物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．８ｇ、１０．５３ｍｍｏｌ、収率７８％）が白色固体として得られたＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．５８（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，２．３０Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．１９−４．０８（ｍ，３Ｈ），３．８８−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝４．１７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．１７，１０．００，５．９７，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），２．１５−１．９８（ｍ，２Ｈ）
【０６５６】
実施例６４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩の合成
【化３３０】
2017534663.tif 000394
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でジエチルエーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（３．６４ｍＬ、７．２７ｍｍｏｌ）を添加し、４時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０；ＵＶ活性）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をｎ−ペンタン（２×１０ｍＬ）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（４−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド、塩酸塩（１７８ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ、収率８１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１９−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．１４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８７（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８６（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．７３Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．７０，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．９８，３．８４Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝９．９８，６．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．３９（ｍ，３Ｈ），３．３３−３．１４（ｍ，３Ｈ），２．３９−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，１Ｈ）
【０６５７】
実施例６５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３１】
2017534663.tif 000395
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（７．２５ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ）のメタノール（７５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（７．４５ｍＬ、２４５ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（４×５０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させ、粗生成物をジエチルエーテル（５０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．２ｇ、９．３８ｍｍｏｌ、収率７６％）が白色固体として得られたＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．７６（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６５（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４−３．８４（ｍ，３Ｈ），３．６７−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，１０．０３，６．０３，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．１４−２．０３（ｍ，２Ｈ）
【０６５８】
実施例６６
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３２】
2017534663.tif 000396
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、室温でＨＣｌ水溶液（０．３５７ｍＬ、４．２３ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させ、粗生成物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）およびペンタン（１０ｍＬ）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５７ｍｇ、０．２７８ｍｍｏｌ、収率６５．８％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．５９（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．５１−４．３８（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．１９（ｍ，４Ｈ），３．０７−３．００（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．３１，７．２１Ｈｚ，１Ｈ）
【０６５９】
実施例６７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３３】
2017534663.tif 000397
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）プロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４０５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶攪拌液に、０℃でＨＣｌ（０．１８４ｍＬ、６．０７ｍｍｏｌ）を添加し、４時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（５ｍＬ）で塩基性化した。得られた固体を濾過し、ペンタン（１５ｍＬ）を用いて研和し、減圧下で乾燥させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６１ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ、収率２８．０％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３４．１４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．６２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），７．８９−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．７８，０．７７Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．８１−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｑ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１１−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．２７−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．１７（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ）
【０６６０】
実施例６８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩の合成
【化３３４】
2017534663.tif 000398
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１００ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でジエチルエーテル中２Ｍ  ＨＣｌ（８ｍＬ、０．１８２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．１）。次いで、真空中で濃縮し、残渣をｎ−ペンタン（１０ｍＬ×３）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド塩酸塩（４０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ、収率３７．５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．１６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｓ，１Ｈ），４．０２−３．４７（ｍ，１１Ｈ），２．６６（ｓ，１Ｈ），２．４７（ｓ，１Ｈ）．
【０６６１】
実施例６９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３５】
2017534663.tif 000399
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（１ｍＬ、３２．９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、得られた固体を濾過し、水（２０ｍＬ×３）およびｎ−ペンタン（２０ｍＬ×２）で洗浄すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１３０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ、収率７４．７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５２１．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３９分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．７５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．６１（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．８３（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２１（ｍ，３Ｈ），３．１９−３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），２．４１−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．０４（ｍ，１Ｈ）．
【０６６２】
実施例７０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３６】
2017534663.tif 000400
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（０．５ｍＬ、１３．７１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．４）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、得られた固体を濾過し、ｎ−ペンタン（２０ｍＬ×３）で洗浄すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１４０ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ、収率８１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５２１．０４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０４（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．６７（ｍ，４Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．０７（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝６．２５Ｈｚ，１Ｈ），２．４１−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ）．
【０６６３】
実施例７１
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３７】
2017534663.tif 000401
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８ｇ、１３．５６ｍｍｏｌ）のメタノール（７０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（３０ｍＬ、９８７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、得られた固体を濾過し、ｎ−ペンタン（１０ｍＬ×２）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ、収率８０％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４８（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．８９，０．６６Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｄｑ，Ｊ＝１０．１４，５．１０Ｈｚ，１Ｈ），３．５４−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，１Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．０４（ｍ，１Ｈ）．
【０６６４】
実施例７２
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３８】
2017534663.tif 000402
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（０．２ｍＬ、６．５８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、室温で３間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．１）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、酢酸エチル（３０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を水（１５ｍＬ×２）および食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗物質をｎ−ペンタン（１５ｍＬ×３）を用いて研和し、濾過すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１７５ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ、収率７５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．０９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．４０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．４１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．９９Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．６０，１．１０Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．００（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，１Ｈ），２．３８−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．２５，７．１３Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６６５】
実施例７３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３３９】
2017534663.tif 000403
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素下室温でトリホスゲン（１３１ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌した。この反応混合物にトリエチルアミン（０．６１５ｍＬ、４．４２ｍｍｏｌ）および３−（（６−アミノピラジン−２−イル）オキシ）プロパン−１−オール（１９４ｍｇ、１．１４８ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系：酢酸エチル中５％メタノール。Ｒｆ値：０．３）。反応混合物を水（４０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル  ＥｔＯＡｃ中１％ＭｅＯＨで溶出）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（３−ヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８０ｍｇ、０．１４４ｍｍｏｌ、収率１６．３３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３５．０８［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．４５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．７３（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．５９（ｍ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｑ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，２Ｈ），３．３７−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．００（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｑ，Ｊ＝５．９７Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６６６】
実施例７４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４０】
2017534663.tif 000404
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．１７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、窒素下室温でトリホスゲン（１７５ｍｇ、０．５８９ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌した。この反応混合物にトリエチルアミン（０．８２１ｍＬ、５．８９ｍｍｏｌ）および３−（（４−アミノピリミジン−２−イル）オキシ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（３０２ｍｇ、１．５３１ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系：酢酸エチル。Ｒｆ値：０．５）。反応混合物を室温に冷却させ、水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル  ＥｔＯＡｃ中５％ＭｅＯＨで溶出）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ、収率１７．９２％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５６３．１２［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．６６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，２Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，４Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．０９−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．２９（ｍ，３Ｈ），３．２８−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），２．４１−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄｔ，Ｊ＝１４．３６，７．０７Ｈｚ，１Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝１．７５Ｈｚ，６Ｈ）．
【０６６７】
実施例７５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４１】
2017534663.tif 000405
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８．５ｇ、１４．３８ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中攪拌懸濁液に、０℃でＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ、２Ｍ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中１０％メタノール。Ｒｆ：０．２）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化した。得られた白色沈殿を濾過し、乾燥させて粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２中１２％ＭｅＯＨで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（５．４４５ｇ、９．８８ｍｍｏｌ、収率６８．７％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．０６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝０．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−８．２１（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝１０．９６，６．５８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．２８（ｍ，１Ｈ），２．９４−３．２２（ｍ，３Ｈ），２．１５−２．３２（ｍ，１Ｈ），１．８８−２．０９（ｍ，１Ｈ）．
【０６６８】
実施例７６
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４２】
2017534663.tif 000406
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃で塩酸（０．１０３ｍＬ、３．３９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、得られた固体を濾過し、次いで、水（２×１０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ、収率８０％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８４（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．９９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝３．０７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．０７Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝６．１４，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８９−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．５４（ｄ，Ｊ＝４．１７Ｈｚ，１Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９４（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６６９】
実施例７７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４３】
2017534663.tif 000407
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ（０．１８０ｍＬ、５．９３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：１００％酢酸エチル、Ｒｆ値：０．２）。反応混合物をＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗残渣を得た。残渣をｎ−ペンタン（３×１０ｍＬ）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１６０ｍｇ、０．２９１ｍｍｏｌ、収率４９．０％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．４０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．６２（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．７７Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．６０，２．４１Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０５−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝６．１４Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１４．０６，１０．００，５．９７，３．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．１４−２．０２（ｍ，１Ｈ）．
【０６７０】
実施例７８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４４】
2017534663.tif 000408
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（９ｇ、１５．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（５ｍＬ、１６５ｍｍｏｌ）を添加し、５時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：移動相：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ；Ｒｆ：０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を真空中で濃縮して褐色粘性油を得て、氷冷水（１０ｍＬ）で溶解し、飽和重炭酸塩溶液で中和し、ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、白色固体を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ＣＨ２Ｃｌ２中１０％ＭｅＯＨで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６．５ｇ、１１．８１ｍｍｏｌ、収率７７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．０４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．５５（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．１２（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９６（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝２．３０Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．４３，３．７３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１１．８４Ｈｚ，２Ｈ），２．９５−３．０３（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．３２（ｍ，１Ｈ），１．９１−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
【０６７１】
実施例７９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４５】
2017534663.tif 000409
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．６ｍＬ、１９．７５ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル；Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させ、粗生成物をヘキサン中１０％酢酸エチルを用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（６２ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ、収率２８．４％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５２０．１７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．５７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．５０（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９−３．７３（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．００（ｍ，２Ｈ）．
【０６７２】
実施例８０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４６】
2017534663.tif 000410
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、窒素下０℃でＨＣｌ水溶液（１．２ｍＬ、０．５０８ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％酢酸エチル  Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を０℃で飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水で希釈し、１５分間攪拌し、次いで、得られた固体をブフナー漏斗を通して濾過し、乾燥させると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−５−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ、収率７０．５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝３．８６分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．２８（ｓ，１Ｈ），８．６０−８．４６（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９５−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．７４（ｍ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，４．２８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，６．４７Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄｑ，Ｊ＝１０．７４，５．５５Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，２Ｈ），３．２１−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．０４−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｄｔ，Ｊ＝１３．８１，７．１３Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６７３】
実施例８１
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４７】
2017534663.tif 000411
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．６７８ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．０１６ｍＬ、０．５４２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ：０．６、１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）。反応混合物を蒸発させ、ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、得られた固体を濾過し、エーテル（２×１０ｍＬ）で洗浄して半純粋化合物（ＬＣＭＳにより９３％純度）を得た。半純粋化合物を再び分取ＨＰＬＣ（条件：ＭＰ−Ａ：１０Ｍｍ重炭酸アンモニウムＭＰ−Ｂ：アセトニトリルカラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ（２５０×１９）方法−Ｔ／％Ｂ−０／１０、１／１０、１０／５５  流量：２５ｍｌ／分  溶解度：ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ＋ＴＨＦ）によって精製すると、所望の化合物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１７５ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ、収率４６．９％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５０．２０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２８分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８４（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．９９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２２（ｍ，１Ｈ），５．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４−４．０２（ｍ，３Ｈ），３．８８−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，１Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｄｔ，Ｊ＝１４．１４，６．９６Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｓ，１Ｈ）．
【０６７４】
実施例８２
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成：
【化３４８】
2017534663.tif 000412
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）のメタノール（１５ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ水溶液（０．０１５ｍＬ、０．５０８ｍｍｏｌ、３６％）を０℃で添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．１；ＵＶ活性）。反応混合物を０℃で飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、濃縮した。残渣を水（８ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で蒸発させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１３０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ、収率４５．１％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．２１（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９０−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．５９，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．００−４．２２（ｍ，３Ｈ），３．７１−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．３７（ｍ，３Ｈ），２．８２−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．２６−２．４５（ｍ，１Ｈ），１．９６−２．１９（ｍ，２Ｈ）．
【０６７５】
実施例８３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３４９】
2017534663.tif 000413
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５０８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、窒素下０℃でＨＣｌ水溶液（１ｍＬ、３２．９ｍｍｏｌ、３６％）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％メタノール、Ｒｆ：０．３、ＵＶ活性）。反応混合物に飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し（ｐＨ−８〜９まで）、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテル（２×１０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（５−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４４９ｍｍｏｌ、収率８８％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５５１．１３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１０分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．２１（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．２７（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．６７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５６（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０５（ｍ，３Ｈ），３．９０−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１１（ｍ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３８−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｄｔ，Ｊ＝１４．０３，７．０２Ｈｚ，２Ｈ）．
【０６７６】
実施例８４
（４Ｓ）−９−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５０】
2017534663.tif 000414
（４Ｓ）−９−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（４００ｍｇ、１．５０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中攪拌溶液に、トリホスゲン（２６７ｍｇ、０．９０１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．７８７ｍＬ、４．５１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。次いで、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。３０分後、ピリジン−３−アミン（２１２ｍｇ、２．２５３ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニートＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．５）。次いで、反応混合物を室温に冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：石油エーテル中５０％ＥｔｏＡｃ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−９−メチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２９４ｍｇ、０．７５６ｍｍｏｌ、収率５０．３％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３８７．１８［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．２７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．２５（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝４．７１，１．４２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９−８．１１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝０．６６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．２６，１．１０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝６．０３，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ，２Ｈ），３．１３−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．００（ｍ，１Ｈ）．
【０６７７】
実施例８５
（４Ｓ）−９−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５１】
2017534663.tif 000415
（４Ｓ）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（２５０ｍｇ、０．７８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中攪拌溶液に、室温でトリホスゲン（１３９ｍｇ、０．４７０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１０９ｍＬ、０．７８３ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌した。３０分後、ピリジン−２−アミン（１１１ｍｇ、１．１７４ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．６）。次いで、反応混合物を室温に冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナカラム、溶離液：石油エーテル中２０％ＥｔｏＡｃ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−９−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（７０ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ、収率２０．２１％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４４０．２２［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝３．０５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４６−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．３３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，１Ｈ），５．７１（ｄｄ，Ｊ＝５．５９，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．２６−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．０４−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｔｄ，Ｊ＝１３．７６，５．８１Ｈｚ，１Ｈ），２．１７−２．０１（ｍ，１Ｈ）．
【０６７８】
実施例８６
（４Ｓ）−９−メチル−Ｎ−（４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５２】
2017534663.tif 000416
（４Ｓ）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、０．９３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中攪拌溶液に、室温でトリホスゲン（１６７ｍｇ、０．５６４ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．８２０ｍＬ、４．７０ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間攪拌した。次いで、４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン（２４７ｍｇ、１．４０９ｍｍｏｌ）を添加し、７５℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．３）。次いで、反応混合物を室温に冷却させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー（中性アルミナカラム、溶離液：石油エーテル中４０％ＥｔｏＡｃ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−９−メチル−Ｎ−（４−（２−メチルオキサゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２６ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ、収率２５．７％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５２１．２９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝３．１３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．８１（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．２９（ｍ，４Ｈ），７．７２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．１５，１．４３Ｈｚ，１Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），３．２３−３．０９（ｍ，３Ｈ），３．０８−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｔｄ，Ｊ＝１３．７６，６．４７Ｈｚ，１Ｈ），２．１６−２．０２（ｍ，１Ｈ）．
【０６７９】
実施例８７
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５３】
2017534663.tif 000417
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温で塩酸（２ｍＬ、２３．７０ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ニートＥｔＯＡｃ、Ｒｆ：０．３）。１時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して半固体を得て、これをペンタン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させると、所望の生成物（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−９−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２８８ｍｇ、０．５３８ｍｍｏｌ、収率７７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３０．２９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．３２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．４３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．００−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝４．３８Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．２６，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝４．３８Ｈｚ，３Ｈ），４．０３−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．２３−２．９９（ｍ，５Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｔｄ，Ｊ＝１３．５４，６．２５Ｈｚ，１Ｈ），２．１３−１．９９（ｍ，１Ｈ）．
【０６８０】
実施例８８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５４】
2017534663.tif 000418
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（６００ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素雰囲気下室温でトリホスゲン（５２４ｍｇ、１．７６６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．７３８ｍＬ、５．３０ｍｍｏｌ）を添加し、これを３０分間攪拌した。その後、これに、６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−アミン（５２３ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を室温で添加し、７５℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ  Ｒｆ：０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を水（１０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗化合物を得て、これをカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：８０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２４３ｍｇ、０．４５１ｍｍｏｌ、収率２５．５％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５１４．２３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．５４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋１ｄｒｏｐ  ＴＦＡ）：δｐｐｍ  ８．５４−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．０１（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．００（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．０，５．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５７−３．３８（ｍ，４Ｈ），２．６９−２．５６（ｍ，３Ｈ），２．４９−２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｔｄ，Ｊ＝７．１，１３．９Ｈｚ，１Ｈ）
【０６８１】
実施例８９
（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成。
【化３５５】
2017534663.tif 000419
（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．２ｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ（５．５１μＬ、０．１８１ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって０℃で滴加した。次いで、反応混合物を３０℃で２時間攪拌した（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．３；ＵＶ活性）。２時間後、反応混合物を真空中で濃縮し、残渣をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、得られた固体を濾過し、エーテル（２×５０ｍＬ）、ｎ−ペンタン（２×５０ｍＬ）で洗浄すると、所望の生成物（４Ｓ）−７−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１０ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ、収率５９．２％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２．２５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．２８（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．７４−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．００（ｍ，２Ｈ），６．５２（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，１．７５Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１０．７４，４．６０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，６．２５Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．２６−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．２０（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０６８２】
実施例９０
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成。
【化３５６】
2017534663.tif 000420
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（４００ｍｇ、０．７４１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液に、窒素下室温で、ＨＣｌ（２ｍＬ、６５．８ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中５％メタノール。Ｒｆ値：０．１）。反応混合物を濃縮し、０℃の残渣を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で塩基性化した。得られた固体を濾過し、乾燥させて粗化合物を得、固体をジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２３０ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ、収率６１．８％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５００．２６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．７５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．１０−６．８７（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０−４．１９（ｍ，３Ｈ），４．１９−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．９３−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．１６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝３．１，１２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３７−２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝６．４，１３．８Ｈｚ，１Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【０６８３】
実施例９１
（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５７】
2017534663.tif 000421
（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン（３００ｍｇ、１．０７０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素雰囲気下室温でフェニルピリジン−３−イルカルバメート（６８８ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）、引き続いてＤＭＡＰ（３９２ｍｇ、３．２１ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃で１６時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を室温に冷却し、濃縮し、残渣を水（２０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ、溶離液：ヘキサン中７０％ＥｔＯＡｃ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８，９−ジメチル−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２３８ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ、収率５５．１％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１．１２［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．３５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．１９（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２４（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．１７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，２Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．２５−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．１２−３．００（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１２−１．９９（ｍ，１Ｈ）
【０６８４】
実施例９２
（４Ｓ）−８−シアノ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５８】
2017534663.tif 000422
（４Ｓ）−８−ブロモ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２３４ｍｇ、１．９９４ｍｍｏｌ）およびＺｎ（ＯＡｃ）２（７３．２ｍｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中脱気溶液に、固体Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１２２ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）およびＤＰＰＦ（１４７ｍｇ、０．２６６ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を１００℃で１５時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．４、ジクロロメタン中５％メタノール）。反応混合物を室温に冷却させ、水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗化合物を得た。粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）によって精製し、さらに分取ＨＰＬＣ（条件：ＭＰ−Ａ：５ｍＭ重炭酸アンモニウム（水溶液）ＭＰ−Ｂ：アセトニトリルカラム：ＫＲＯＭＯＳＩＬ  Ｃ１８（２５０×２１．２）１０μ  方法：０／５０、１２／５０、１２．５／１００、１８／１００、１８．１／５０  流量：１９ｍｌ／分  溶解度：ＭｅＯＨ＋ＴＨＦ＋ＡＣＮ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−シアノ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（８５ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ、収率３１．８％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：３９８．０６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．９７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．９２（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．３４−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．１２（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．５３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２９，４．８８，０．９９Ｈｚ，１Ｈ），５．７１（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，２．９６Ｈｚ，１Ｈ），３．３３−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．０５（ｍ，１Ｈ）．
【０６８５】
実施例９３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３５９】
2017534663.tif 000423
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４６６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、室温で３Ｍ  ＨＣｌ（１０ｍＬ、３０．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ  Ｒｆ：０．２；ＵＶ活性）、反応塊を飽和重炭酸塩溶液（１０ｍＬ）で塩基性化し、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して褐色固体を得て、これをペンタン（１０ｍＬ）を用いて研和し、真空中で乾燥させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１５ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ、収率４７．３％）が淡黄色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．５４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．４４（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．４５（ｍ，２Ｈ），６．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．６７，０．８８Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ，１Ｈ），４．６７−４．４４（ｍ，１Ｈ），３．８１−３．５８（ｍ，３Ｈ），３．４６−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．１９−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．０４−２．８３（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３６−２．０５（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｄｔ，Ｊ＝１３．７６，７．０４Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６８６】
実施例９４
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成：
【化３６０】
2017534663.tif 000424
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．５ｍＬ、１６．４６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ、Ｒｆ＝０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ−８〜９まで）、水層をＤＣＭ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物をエーテル（２×１５ｍＬ）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２５ｍｇ、０．２４１ｍｍｏｌ、収率８７％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４３分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０１（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝５．４８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝５．５９，２．７４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３−４．０９（ｍ，３Ｈ），３．５４−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．１９−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，１Ｈ），２．９９−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．４３（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｄｔ，Ｊ＝１４．４１，７．１５Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６８７】
実施例９５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６１】
2017534663.tif 000425
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．１２ｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（０．５５８ｍＬ、２．２３０ｍｍｏｌ、ジオキサン中４Ｍ）を添加し、４時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加することによって塩基性化し（ｐＨ−８〜９まで）、次いで、濃縮した。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物をカラムクロマトグラフィー（中性アルミナを使用し、ヘキサン中５０％酢酸エチルで溶出）によって精製すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（０．０９ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ、収率７８％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４０分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １３．０２（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝２．６３Ｈｚ，１Ｈ），４．７４−５．１４（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１０．８５，４．０６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１０．７４，６．３６Ｈｚ，１Ｈ），３．７６−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，２Ｈ），３．１９−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０６−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ  ｄｄ，Ｊ＝１２．０６，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．２８（ｍ，１Ｈ），１．９１−２．０５（ｍ，１Ｈ）．
【０６８８】
実施例９６
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６２】
2017534663.tif 000426
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４６５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、窒素雰囲気下０℃でＨＣｌ水溶液（１．０ｍｌ、４．００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％メタノール、Ｒｆ：０．３；ＵＶ活性）。溶媒を減圧下で蒸発させ、水で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を食塩水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて粗化合物を得た。粗物質をジエチルエーテル（１０ｍＬ）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリミジン−４−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２５ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ、収率５３．３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １３．０２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝４．１７Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７−３．９７（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ，２Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，５Ｈ），３．０８−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ）．
【０６８９】
実施例９７
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６３】
2017534663.tif 000427
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１８０ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、ＨＣｌ水溶液（０．２ｍＬ、６．５８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ；Ｒｆ値：０．３；ＵＶ活性）。反応混合物を真空中で濃縮し、得られた残渣を０℃で飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）で中和し、ＤＣＭ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。この化合物をｎ−ペンタン（３０ｍＬ）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１１６ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ、収率６８．３％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．７０（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４２（ｍ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．７１−２．５８（ｍ，３Ｈ），２．４７−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｄｔ，Ｊ＝１４．０９，７．１０Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６９０】
実施例９８
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６４】
2017534663.tif 000428
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）中攪拌溶液に、ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（０．９２９ｍＬ、３．７２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、同じ温度で４時間攪拌した（ＴＬＣ：溶離液：ニート酢酸エチル、Ｒｆ：０．３）。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濾液を蒸発させて粗化合物を得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００〜２００メッシュ、溶離液：ヘキサン中６０％酢酸エチル）によって精製すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（６−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピラジン−２−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１２０ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ、収率６４．７％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４９８．０７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．４４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δｐｐｍ  １２．７０（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，２．８５Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｔ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ），３．３２−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１１．９５，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．８１（ｍ，１Ｈ）．
【０６９１】
実施例９９
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（６−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６５】
2017534663.tif 000429
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（６−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３３０ｍｇ、０．５３１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．４４８ｍＬ、５．３１ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（６−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２６４ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ、収率８５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５８１．１９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．２４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８５−１２．５４（ｍ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．１，５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４８−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４４−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｔｄ，Ｊ＝７．１，１４．３Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６９２】
実施例１００
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６６】
2017534663.tif 000430
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２５０ｍｇ、０．４５３ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（０．０６９ｍＬ、２．２６４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．１、ＥｔＯＡｃ）。反応混合物を濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和した。得られた固体を濾過し、乾燥させると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１７５ｍｇ、０．３３７ｍｍｏｌ、収率７４．４）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２．１８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｒｔ＝１．７９分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｑ，Ｊ＝９．９８，５．０１Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．６１（ｍ，３Ｈ），３．３５−３．０７（ｍ，３Ｈ），３．０２−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１４−１．９４（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．１４−１．０３（ｍ，２Ｈ）
【０６９３】
実施例１０１
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６７】
2017534663.tif 000431
（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．５２７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（８．００μＬ、０．２６３ｍｍｏｌ）を５分の期間にわたって滴加した。次いで、反応混合物を３０℃で１時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ：Ｒｆ−０．３；ＵＶ活性）、溶媒を蒸発させた。反応混合物を重炭酸ナトリウム溶液で中和し、得られた固体を濾過し、ジエチルエーテル（２×５０ｍｌ）およびｎ−ペンタン（２×５０ｍｌ）で洗浄すると、純粋な生成物（４Ｓ）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−８−メチル−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２１０ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ、収率７２．１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５３０．２９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．０４分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  ２．０５（ｄｔ，Ｊ＝１４．０９，７．１０Ｈｚ，１Ｈ），２．３７−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．９６−２．９３（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．２９Ｈｚ，１Ｈ），３．３４−３．１３（ｍ，３Ｈ），３．６７−３．６０（ｍ，２Ｈ），４．００−３．９２（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ＝４．６０Ｈｚ，２Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，１．８６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝１．５３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．８１（ｍ，２Ｈ），１３．２２（ｓ，１Ｈ）．
【０６９４】
実施例１０２
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６８】
2017534663.tif 000432
（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（０．０５５ｍＬ、１．８１２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：Ｒｆ−０．１、ＥｔＯＡｃ）。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和した。得られた固体を濾過し、乾燥させると、（４Ｓ）−８−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１６０ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ、収率８５％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５１２．００［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｒｔ＝３．１５分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）７．９８（ｄ，Ｊ＝５．７０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．１５−６．９９（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７Ｈｚ（１Ｈ），４．５３−４．３８（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝４．８２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５−３．６４（ｍ，３Ｈ），３．３６−３．０８（ｍ，３Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１２．１７，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｑｄ，Ｊ＝９．６８，４．９３Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｄｔ，Ｊ＝１４．２５，７．３４Ｈｚ，１Ｈ），１．２９−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１４−１．０４（ｍ，２Ｈ）
【０６９５】
実施例１０３
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３６９】
2017534663.tif 000433
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（３５０ｍｇ、０．５６４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．４７６ｍＬ、５．６４ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（１０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×２０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて粗生成物を得た。粗化合物をジエチルエーテル（５ｍＬ）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２６２ｍｇ、０．４４８ｍｍｏｌ、収率８０％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５８１．２３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．１７分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣｄＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８６−１２．５３（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝２．１９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．９２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．００−６．９７（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，１．８６Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，３．１８Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，２Ｈ），４．２７−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３７−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．０８（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１２．２８，３．０７Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｂｒ  ｔ，Ｊ＝６．４７Ｈｚ，１Ｈ），２．４０−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｄｔ，Ｊ＝１４．３６，７．２９Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６９６】
実施例１０４
（４Ｓ）−８−シアノ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３７０】
2017534663.tif 000434
（４Ｓ）−８−シアノ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２２０ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ水溶液（０．３２０ｍＬ、３．７９ｍｍｏｌ）を添加し、２時間攪拌した。（ＴＬＣ溶離液：１００％ＥｔＯＡｃ：Ｒｆ−０．２；ＵＶ活性）。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で塩基性化し（ｐＨ８〜９まで）、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（５ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１０ｍＬ）に抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空中で蒸発させて粗生成物を得た。粗生成物をジエチルエーテル（５ｍＬ）を用いて研和すると、所望の生成物（４Ｓ）−８−シアノ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２０１ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ、収率９６％）が白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：５４１．２０［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝２．００分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８１−１２．５５（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９７−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１．７５Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，１．８６Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝５．８１，２．７４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｄ，Ｊ＝５．０４Ｈｚ，２Ｈ），４．２９−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９１（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３８−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．４４−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１２（ｄｔ，Ｊ＝１４．５２，７．５４Ｈｚ，１Ｈ）．
【０６９７】
実施例１０５
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミドの合成
【化３７１】
2017534663.tif 000435
（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（（Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（２８０ｍｇ、０．５３２ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中攪拌溶液に、０℃でＨＣｌ（２．０ｍｌ、６５．８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。（ＴＬＣ系：ＤＣＭ中１０％ＭｅＯＨ。Ｒｆ値：０．２）。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）で中和した。沈殿した固体を濾過し、減圧下で乾燥させて粗化合物を得た。生成物をペンタンおよびジエチルエーテル（１：１）を用いて研和すると、（４Ｓ）−８−クロロ−Ｎ−（２−（（Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ピリジン−４−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−１，４−メタノピリド［２，３−ｂ］［１，４］ジアゼピン−５（２Ｈ）−カルボキサミド（１５０ｍｇ、０．３０４ｍｍｏｌ、収率５７．１％）が灰白色固体として得られた。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６．１５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｒｔ＝１．６２分。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δｐｐｍ  １２．８５−１２．８３（ｍ，１Ｈ），８．０６−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．１４−６．９７（ｍ，２Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝５．９２，３．０７볯骽볯醼볯覼볯钼볯钼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯钼볯醼볯貼볯躼볯颼볯骽볯醼볯覼볯઎䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯隼戼㹲 袼볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢袼볯늼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㐳㘶⸳楴≦㈾㄰㔷㐳㘶⸳楴쉦゠〰㌴㰶愯㰾䐯噉ਾ 袼볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢袼볯袼볯覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣袃苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯銼볯邼뷯螽胣邼볯閼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸铦貋뫦늶臣膀볯莄臣ꢼ볯貽볯銼볯邼뷯貽胣隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ鋨몙臣鮁臣ꆃ苣躃菣ꮃ뫦銪苣꒙軥鞁胣醼볯薼볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룤貒臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂뿦躁臣膀냦袼볯쎓銼볯趽볯覼臣릾뫥蒚臣鞴뗦鞁胣龜ꧧ许臣뺹蟧閁臣讂臣膀볯钼볯覼裢颼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈볯袼볯覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣궂苣鞃菣鶃苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯鞼뷯趽뷯貽胣躏軧閼볯躼볯薼볯貁臧붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯钼볯隼볯醼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣늼뷯鶼볯躼볯鎼裥芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚邽뷯趽†볯銼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯閼볯隼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯閼볯馼볯貼볯躼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯钼볯钼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯鶼볯躼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯銼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯邼볯鞼볯邼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼볯㲗牢ਾ†볯钼볯覼裢颼裢꾂菣궃裢鞼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㐳㘶⸳楴≦㈾㄰㔷㐳㘶⸳楴쉦゠〰㌴㰷愯㰾䐯噉ਾ 袼볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯鎼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢꺼裢袼볯銈볯袼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆃ苣躃菣ꮃ볯醼볯趽볯覼룤ꪔ详뚺뛦ꮁ胣邼蓢ꞁ볯ꎼ뷯袼볯躼볯鞼볎볯膀볯躼볯隼볯趽뷯辽뷯覼苣閼裥꺁鳦鎖臣辂臣ꎁ臣뒻諥鞁臣芀곦蒁臣膀迥鲿럦袐觧銂볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀볯뒼볯ꎼ뫦ꊛ뛦骼볯ꎼ볯궸볯薼볯薽볯ꢼ볯늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蚽⼼畳㹢裢邼볯鎼볯떼볯뮴胦覼胣뚺ꫥ銂鋨몙臣鮁臣芀迥鲿럦袐觧銂蟩궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ뫦늶볯醼볯趽볯覼臣궸鋥鞁胣鞾苣貂臣몛뷤銂뿦躁臣膀苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯銼韃볯邼뷯貽볯誁苣뎁뷯銈菣뎃苣뎃볯銼韃볯邼뷯貽볯ꞁ듦蒵臣讂臣膀듧讲臣龔裦ꦉ볯钼볯覼裢颼裢꾂菣궃裢鞼裢袼볯銈볯뢂菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯閼볯颼볯覼臣낁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀볯ꎼ볯뎼볯趽볯骽볯骼볯鎼볯躼볯鞼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯钽볯銼볯邼볯蚈胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎뷯邽뷯₍醼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯颼볯骽볯鎼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯銼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯钼볯隼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯钼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鎼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯銼볯鎼볯貼볯躼볯隼볯骽볯醼볯覼볯銼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯隼볯骽볯醼볯覼볯銼볯鎼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯鎼볯貼볯躼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯邼볯鞼볯銼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯邼볯㲘牢ਾ†볯钼볯覼裢颼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈볯袼볯覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣궂苣鞃菣鶃苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈볯㲚牢ਾ䐼噉邀賥鎼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㘴㌶琮晩㸢〲㜱㌵㘴㌶琮晩ꃂ〰㐰㠳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯钼볯覼裢颼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈볯袼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂苣궂苣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯銼볯邼뷯螽胣邼볯钼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸铦貋뫦늶臣膀볯莄臣ꢼ볯貽냦뚺뛦袼볯趽볯膀볯钼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀볯뒼볯ꎼ뫦ꊛ뛦骼볯ꎼ볯궸볯薼볯薽볯ꢼ胣늼뷯銈볯躼볯鮼볯뚼듦Ꞁ볯芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣膀껦ꎸ苣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢뫦늶볯銼볯趽볯覼臣궸鋥鞁胣ꆬ臣ꞁ볯ꎼ볯궸볯邼볯궼뷯꾼볯袼볯쎒閼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦늶苣뢒駧閁臣ꚁ닧隌郥ꦉ苣鞾臣芀닧隌郥ꦉ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯ꎼ裢醼볯蚀鯧ꮂ菣ꂃ胣뮧该뢛볯骼냦궸볯躼볯薼苣뢅볯ꊼ볯ꊂ苣袃菣袃菣ꮃ胣뚺鯩늶볯궸볯閼胣閼볯薼볯銂铧蒁苣Ꞽ볯ꆼ볯ꖼ볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣芀郥辂臣龁铧邈觧뮔裥銂뿦꺸臣膀ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뚺뛦ꞁꇥ몟胦隌臣龁胣袲껦鞁臣몛뷤銂뿦躁臣膀매ꖇ臣鮁苣ꢁ胣袼볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢袼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯醼볯隼뷯螽胣邼볯鎼볯鞼뷯趽뷯貽胣躏軧颼볯薼볯貁뻥覂苣龁胣겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯閼볯醼볯醼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣늼뷯鶼볯躼볯颼裥芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캚邽뷯趽†볯銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯钼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯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겼볯ꢁ볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼뷯겼볯ꮁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦늶苣뢒駧閁臣ꚁ닧隌郥ꦉ苣鞾臣芀닧랷郥ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂菣ꮂ苣ꮃ볯醼볯邼胣銼볯邼菣莃苣ꖃ胣뚺鯩늶볯꒼볯궼룤銼볯궼뷯꾼볯覼臣袂臣ꚁ닧붣臣讂臣膀볯钼볯覼裢꺼裢ꒂ苣鞃菣钃菣銈볯銈볯隼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯鎼볯趽뷯膀볯躼볯颼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯馼볯鎼볯薼볯貁臧붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯뒼볯ꎼ뫦ꊛ뛦骼볯ꎼ볯궸볯薼볯薽볯ꢼ胣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蚽⼼畳㹢볯邼볯鎼볯膀볯ꎼ볯뎼볯趽볯骽볯骼볯鎼볯躼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯캚邽뷯趽†볯邼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯ꪼ볯銼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯銼볯钼볯颼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢閼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢銼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ઉ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯颼戼㹲 袼볯뎼볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯隼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㐳㘶⸳楴≦㈾㄰㔷㐳㘶⸳楴쉦゠〰〶㰷愯㰾䐯噉ਾ 袃菣鮃苣늂菣袼볯銼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯钼볯覼裢鞼裢袼볯銈菣膃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃볯隼볯邼뷯螽胣銼볯鎼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯ꢼ볯覼볯銼볯趽볯覼룤ꪔ详뚺뛦ꮁ껥ꦸ臣蚂臣辁苣辰裥醁臣뮷諥鞁胣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯躼볯钼뷯겼胣鞼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼苣趏뿥랷郥ꦉ臣뮷諥鞁胣鞼볯莄臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣랆跥鞁胣龜ꧧ궸臣莿룧鞁胣议룦銂냦袼볯邼뷯겼볯ꢁ볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼뷯겼볯ꮁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦늶苣뢒駧閁臣ꚁ닧隌郥ꦉ苣鞾臣芀닧隌郥ꦉ苣膀苣ꪃ苣늂菣袼볯邼볯鲀볯邼볯ꆃ菣랂菣覼胣뚺鯩늶臣鞁臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤銼볯ꆃ苣躃菣ꮃ苣뾽铧馁苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣袼볯뎼볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯隼裢ꆃ菣ꮃ菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯醼볯銼볯薼볯貁臧붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ럦蒻觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣袼볯겼볯뚺鯩늶볯꒼볯궼룤醼볯薼볯薽볯ꢼ胣늼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰蚽⼼畳㹢볯邼볯钼볯떼볯뮴胦覼胣겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯鎼볯鎼볯鎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎뷯邽뷯₍醼볯躼볯隼볯芽뷯ₒ蒽볯ꪼ볯鞼볯钼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯銼볯醼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯醼볯銼볯钼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯銼볯鎼볯銼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯醼볯颼볯貼볯躼볯馼볯骽볯醼볯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢醼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢醼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ઉ䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯馼戼㹲 袼볯뎼볯銈볯銈볯袼볯늼胣隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㘴㌶琮晩㸢〲㜱㌵㘴㌶琮晩ꃂ〰㘰㠰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣閃苣讃菣鮃苣鮃菣ꊂ苣螃菣袃볯邼볯钼볯銼뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼苣膀菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅볯邼볯醼볯閼뷯膀볯躼볯鞼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣꒼볯낼볯ꆼ볯醼볯鎼볯銼뷯겼胣鞼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯鎼볯趽볯覼룤ꪔ详뚺뛦ꮁ苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许껥ꦸ臣뮷諥鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣銼駦鎖铦貋臣膀臣꺁뻥膀볯銼볯貼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢钼裢袼볯钼볯覼裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊃ菣鮃菣뎃볯邼볯鎼볯銼뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣趏뿥랷郥ꦉ苣隼볯莄臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣랆跥鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤ꞁ껥ꢅ臣뢒駧閁臣膀냦袼볯邼뷯겼볯ꢁ볯钽볯ꆼ뷯袼볯邼뷯겼볯ꮁ裥超臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈鯩鞁胣ꆄ냦꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵誸臣뺹蟧閁臣膀뿦躁臣膀뿦늶苣뢒駧閁臣讂臣膀닧龔裦ꦉ臣邤觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁볯뒼볯ꎼ뫦ꊛ뛦骼볯邼볯薼볯钽볯ꆼ뷯骼볯㲲畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢뷯㲆猯扵銈볯躼볯鮼볯뚼듦Ꞁ볯芀닧议룦銂룤Ꞁ苣ꮃ菣誃苣뾽铧馁苣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣颃苣떂菣궸볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽臣뚺蟥馁苣ꢁ胣钴닧ꪁ볯钼볯覼裢鞼裢袼볯銼볯膀볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢꺼裢袼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯躼볯颼볯螽胣邼볯銼볯鎼뷯趽뷯貽胣躏軧醼볯躼볯鎼볯覼臣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥覂苣龁胣겼볯궼볯袼뷯込뷯覼볯鎼볯隼볯鎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼뷯蒽뷯貽볯銈뷯覼듎뷯邽뷯₍醼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯銼볯骽볯醼볯覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯閼볯骽볯醼볯覼볯隼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯閼볯骽볯醼볯覼볯閼볯隼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯隼볯邼볯貼볯躼볯颼볯骽볯醼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯馼볯鎼볯钼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯醼볯颼볯貼볯躼볯馼볯骽볯醼볯覼볯銼볯銼볯袼뷯蒽뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯閼볯醼볯躼볯邼볯隼볯醼볯貼볯躼볯钼볯骽볯醼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯馼볯鞼볯醼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯隼볯鎼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯ઉ䐼噉邀볯颼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤銼볯邼戼㹲 袼볯뎼볯銈볯銈볯醼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢꺼裢袼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㐳㘶⸳楴≦㈾㄰㔷㐳㘶⸳楴쉦゠〰〶㰹愯㰾䐯噉ਾ ꪃ菣뢅룤ꮂ菣Ꚃ菣袼볯隼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯钼볯覼裢鞼裢꾂菣궃裢꺼裢袼菣ꦃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼볯閼볯趽뷯膀볯躼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣醼裢袼苣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣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芙雩ꪔ详鞁臣芀볯뒼볯ꎼ돧骼藩뢅苣膃菣궸볯薼菣뾂菣벃菣芀볯蚽胥骼볯躼볯覼胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰볯銼볯趽볯覼臣貸蟩鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯銼韃볯邼뷯겼볯ꞁ諦몇臣龁胣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣龣ꇥ뒰뫦늶볯銼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ룤ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣鞲賥袐觧銂뻥龁胣鞲铧邈觧銂菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯邼볯鲀볯邼볯랂菣ꮂ苣ꮃ†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢룤醼볯薼볯薽볯ꢼ臣뚺蟥覼臣袂臣ꚁ닧붣臣讂臣膀触鮜臣龔裦ꦉ볯钼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯鎼裢뢂菣覃菣궂苣鞃菣鶃苣랂볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯銼뷯趽뷯貽胣躏軧銼볯躼볯隼볯覼臣낁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀볯ꎼ볯뎼볯趽볯骽볯骼볯邼볯躼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯钽볯銼볯銼볯蚈胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎뷯邽뷯₍醼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯隼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯銼볯鎼볯銼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢钼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯醽볯ꪼ볯閼볯鞼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯鶼볯銼볯邼볯貼볯躼볯馼볯骽볯醼볯覼볯銼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯銼볯醼볯袼뷯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯閼볯隼볯馼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯醽뷯覽뷯貼볯鶼볯躼볯鞼볯骽볯銼볯覼볯醼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯隼볯骽볯醼볯覼볯઎䐼噉邀볯馼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鎼볯醼戼㹲 袼볯뎼볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣궃菣궂苣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥閼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㘴㌶琮晩㸢〲㜱㌵㘴㌶琮晩ꃂ〰㘰㤴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯钼볯覼裢鞼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢銼볯鎼볯钼볯閼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣袼볯邼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯覼臣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣袃菣鮃苣늂菣袼볯馼볯趽뷯膀볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣뒼볯ꆼ볯邼볯馼볯鎼뷯겼胣隼볯閼볯趽뷯辽뷯覼苣銪듧许臣뮷諥鞁胣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖铦貋臣龁胣ꆬ臣ꞁ胣鎼裢袼볯钼裢ꊂ菣躃菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢醼裢ꪂ菣ꮃ볯鎼볯隼뷯螽胣醼볯鞼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂臣꺁迥鲿럦袐觧ꮁ럦ꂊ臣膀볯邼蓢ꞁ볯閼駦鎖铦貋臣龁胣袼볯겼볯뮳볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ胣늼뷯ꒀ볯邼볯钼볯芀迥鲿럦袐觧銂냦袼볯邼뷯겼볯ꞁ룥袇臣膀藩뢅苣膃菣袼볯쎒閼볯趽볯覼臣붊蟥鞁臣芀郥辂臣龁鳦龩뇥銂ꏩꦡ냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧閁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣ꚁ닧隌郥ꦉ苣鞾臣芀닧龔裦ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯醼볯邼胣銼볯邼苣ꪃ苣늂菣₫꒼볯궼룤邼胣醼볯薼菣뾂菣벃菣ꞁ뫦몇볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ馁苣ꢁ胣肉鳦꺁铧邈觧袼볯뎼볯銈볯銈볯銼裢袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣궃菣궂苣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯隼볯趽뷯膀볯躼볯醼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯躼볯閼볯覼臣낁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀볯ꎼ볯뎼볯趽볯骽볯骼볯銼볯躼볯閼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯钽볯銼볯钼볯蚈胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼듎뷯邽뷯₍醼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯銽†뷯貼볯鶼볯躼볯銼볯骽볯醼볯覼볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯邼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯銼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯閼볯銈볯躼볯钼볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯銼볯醼볯貼볯躼볯颼볯骽볯醼볯覼볯銼볯钼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯袼뷯钽볯ꪼ볯醼볯躼볯鞼볯鞼볯钼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯ꪼ볯醼볯躼볯邼볯馼볯閼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯㲒牢ਾ†볯钼볯覼裢颼裢꾂菣궃裢꺼裢袼볯銈볯袼볯覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣궂苣鞃菣鶃苣랂볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣銈볯貼볯銈菣뾂菣钃菣覃볯銼볯鎼裢芽볯뮼볯貼볯붼苣ꊂ苣钃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣膀ꇥ뢅ꇥ꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㐳㘶⸳楴≦㈾㄰㔷㐳㘶⸳楴쉦゠〰㔶㰰愯㰾䐯噉ਾ 袼볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯隼裢袼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯醼볯邼뷯螽胣邼볯銼볯銼뷯趽뷯貽볯꺁苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ볯銼뷯겼볯궸蟦膿뛦ꮁ胣邼蓢ꞁ苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ룤銼볯₭ꢼ볯貽볯銼뷯겼胣隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿ꇥ銂볯蚈雩뺔뷧鞁胣몛뷤ꦉ돨銂닦趙臣鮁胣뚺ꫥ銂菣ꮂ菣袃臣龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂苣ꢂ菣ꮃ苣벃菣ꮃ苣ꢔ臣ꚁꃧ貒臣膀뿦躁臣膀鳧목룤ꞁ매ꖇ臣鮁苣ꢁ胣袼볯뎼볯銈볯銈苣궃菣銈볯銈볯隼裢袼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃苣랂菣궃菣궂苣覼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃胣ꦡ藩ꦡ볯醼볯閼뷯螽胣邼볯銼볯鎼뷯趽뷯貽胣躏軧颼볯薼볯貁駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾苣貂臣芀볯ꎼ볯뎼볯趽볯骽볯骼볯閼볯躼볯閼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵膀볯钽볯銼볯鎼볯蚈胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯骼듎뷯邽뷯₍醼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯颼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯隼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯邼볯颼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯醼볯鎼볯醼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯邼볯颼볯貼볯躼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯鞼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯馼볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯閼볯鎼볯醼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢銼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢銼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼㰊䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼볯㲓牢ਾ†볯钼볯覼裢꺼裢袼볯銈볯袼볯覼裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣궂苣鞃菣鶃苣랂볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈菣膃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣袐裦芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㐳㘶⸳楴≦㈾㄰㔷㐳㘶⸳楴쉦゠〰㔶㰱愯㰾䐯噉ਾ 袼볯뎼볯銈볯銈볯銼裢袼볯袼볯覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣ꪂ苣붂菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣袃苣랂볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈菣膃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯钼裢ꆃ苣躃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯뢂苣벂菣뎃裢閼볯銼볯覼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯鎼볯邼뷯螽胣邼볯閼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁菣뾂菣벃菣袼볯邼뷯겼볯궸铦貋뫦늶臣膀볯莄臣ꢼ볯貽볯钼뷯겼胣醼볯銼뷯趽뷯貽볯銂럦ꂊ臣膀곦蒁臣膀껥ꦸ臣銼駦鎖铦貋臣龁胣袼볯겼볯뮳볯꒼볯궼룤閼볯궼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