(57)【要約】  本発明は、除草剤としての、一般式（Ｉ）で表される２−（ヘテロ）アリール−ピリダジノンに関する。式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、水素、有機基（例えば、アルキル）及び別の基（例えば、ハロゲン）などの基を表す。Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、窒素又は置換されていてもよい炭素原子を表す。    【化１】2017522268.tif 000077
2017522268.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017522268.tif 000076
〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ又はハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノを表し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）Ｃ、アリール−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ（Ｏ）Ｃ又はアリール−（Ｏ）ｎＳを表し、ここで、該アリール基は、いずれの場合にも、ｓ個の基Ｒ９で置換されており；
Ｒ４は、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、アリール−（Ｏ）ｎＳ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｏ）ｎＳ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＨＯ（Ｏ）Ｃ、ＨＯ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、フェニル、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
Ａは、直接結合又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し、ここで、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンの中のメチレン基は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｎ個の基を有することができ；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ６を表し；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ７を表し；
Ｘ３は、Ｎ又はＣＲ８を表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシを表し；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、アリール−（Ｏ）ｎＳ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｏ）ｎＳ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＨＯ（Ｏ）Ｃ、ＨＯ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、フェニル、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
又は、
Ｒ７とＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の不飽和環（ここで、該環は、ｓ個の窒素原子を含んでおり、及び、ｓ個の基Ｒ１０で置換されている)を表し；
Ｒ９は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
Ｒ１０は、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又はモルホリニルを表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す；
但し、Ａが直接結合を表す場合、Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すことはない〕
で表される２−（ヘテロ）アリールピリダジノン又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アミノ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
Ａは、直接結合又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｘ１は、ＣＲ６表し；
Ｘ２は、ＣＲ７表し；
Ｘ３は、ＣＲ８表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ又はフェニルを表し、ここで、該フェニル基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、フェニル、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す；
請求項１に記載の２−（ヘテロ）アリールピリダジノン。
【請求項３】
Ｒ１は、水素、アミノ、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、ビニル、プロパルギル、イソプロペニル又はメチル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、メトキシエトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メチル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、イソオキサゾリニル、モルホリニル又はメチル−（Ｏ）ｎＳ−アミノを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、メチル、トリフルオロメチル及び塩素からなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
Ａは、直接結合又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｘ１は、ＣＲ６を表し；
Ｘ２は、ＣＲ７を表し；
Ｘ３は、ＣＲ８を表し；
Ｒ６及びＲ７は、水素を表し；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳを表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す；
請求項１又は２に記載の２−（ヘテロ）アリールピリダジノン。
【請求項４】
Ｒ１は、メチル又はビニルを表し；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、メチル、塩素、トリフルオロメチル又はメチル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ａは、直接結合、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ５は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メトキシエチルを表し；
Ｘ１は、ＣＲ６を表し；
Ｘ２は、ＣＲ７を表し；
Ｘ３は、ＣＲ８を表し；
Ｒ６及びＲ７は、水素を表し；
Ｒ８は、メチル、エチル、塩素、トリフルオロメチル又はメチル−（Ｏ）ｎＳを表し；
ｎは、０、１又は２を表す；
請求項１〜３のいずれかに記載の２−（ヘテロ）アリールピリダジノン。
【請求項５】
除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含むことを特徴とする、前記除草剤組成物。
【請求項６】
製剤助剤と混合されている、請求項５に記載の除草剤組成物。
【請求項７】
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤からなる群から選択される少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項５又は６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項５〜７のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植物の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項９】
望ましくない植物を防除するための、請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項５〜７のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項１０に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ  ２０１３／０８３７７４Ａ１には、除草剤としてのピリダジノン類が開示されている。該刊行物に記載されているのは、特に、ヘテロアリール環の特定の位置にとりわけスルホニル基を有しているピリダジノン類である。しかしながら、これらの活性成分は、有害な植物に対して必ずしも充分な活性を示さず、及び／又は、一部の活性成分は、穀類種、トウモロコシ及びイネなどの一部の重要な作物植物との充分な適合性を有していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１３／０８３７７４Ａ１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、代替え的な除草活性成分を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この目的は、（ヘテロ）アリール環の特定の位置に硫黄基を有している２−（ヘテロ）アリールピリダジノンを提供することによって達成される。
【０００６】
かくして、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2017522268.tif 000003
【０００７】
〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ又はハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノを表し；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）Ｃ、アリール−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ（Ｏ）Ｃ又はアリール−（Ｏ）ｎＳを表し、ここで、該アリール基は、いずれの場合にも、ｓ個の基Ｒ９で置換されており；
Ｒ４は、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、アリール−（Ｏ）ｎＳ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｏ）ｎＳ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＨＯ（Ｏ）Ｃ、ＨＯ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、フェニル、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
Ａは、直接結合又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し、ここで、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンの中のメチレン基は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルからなる群から選択されるｎ個の基を有することができ；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｘ１は、Ｎ又はＣＲ６を表し；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＲ７を表し；
Ｘ３は、Ｎ又はＣＲ８を表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシを表し；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、アリール−（Ｏ）ｎＳ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｏ）ｎＳ、アリールオキシ、アリール−（Ｃ２−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＨＯ（Ｏ）Ｃ、ＨＯ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、フェニル、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
又は、
Ｒ７とＲ８は、それらが結合している炭素原子と一緒に、５員又は６員の不飽和環（ここで、該環は、ｓ個の窒素原子を含んでおり、及び、ｓ個の基Ｒ１０で置換されている)を表し；
Ｒ９は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し；
Ｒ１０は、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル又はモルホリニルを表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す；
但し、Ａが直接結合を表す場合、Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すことはない〕
で表される２−（ヘテロ）アリールピリダジノン又はその塩を提供する。
【０００８】
式（Ｉ）及び以下の全ての式において、３個以上の炭素原子を有しているアルキル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル及び１，３−ジメチルブチルなどである。同様に、アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルなどである。アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルなどである。多重結合は、各不飽和基の任意の位置に存在し得る。シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有している炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどである。同様に、シクロアルケニルは、３〜６個の炭素環員を有している単環式アルケニル基、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどであり、ここで、二重結合は、任意の位置に存在し得る。
【０００９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００１０】
ヘテロシクリルは、３〜６個の環原子（ここで、該環原子のうちの１〜４個は酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいる飽和、部分的飽和、完全不飽和又は芳香族の環状基であり、ここで、該環状基は、さらに、ベンゾ環によって縮合されていてもよい。例えば、ヘテロシクリルは、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、ベンゾイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル及び１，２，３，５−チアトリアゾリルなどを表す。
【００１１】
アリールは、フェニル又はナフチルである。
【００１２】
ある基が複数の基で多置換されている場合、これは、該基が上記基から選択される１以上の同一であるか又は異なっている基で置換されていることを意味する。
【００１３】
置換基の種類及びそれらの結合の仕方に応じて、一般式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、不斉に置換されている１個以上の炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。ｎが１を表す場合（スルホキシド）にも立体異性体が存在し得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフ分離プロセスによって、得ることができる。さらにまた、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明は、一般式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。
【００１４】
式（Ｉ）で表される化合物は、塩を形成することができる。塩は、一般式（Ｉ）で表される化合物に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基の例は、以下のものである：有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン及びピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲａＲｂＲｃＲｄ］＋〔式中、Ｒａ〜Ｒｄは、それぞれ独立して、有機基、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩なども適している。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、アミノ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ、ジ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノ−（Ｏ）Ｃ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）Ｃ−アミノ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ−アミノを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
Ａは、直接結合又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｘ１は、ＣＲ６表し；
Ｘ２は、ＣＲ７表し；
Ｘ３は、ＣＲ８表し；
Ｒ６及びＲ７は、互いに独立して、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表し；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ又はフェニルを表し、ここで、該フェニル基は、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳ、フェニル、シアノ、ニトロ及びハロゲンからなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す；
但し、Ａが直接結合を表す場合、Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すことはない〕
で表される化合物である。
【００１６】
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、アミノ、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、ビニル、プロパルギル、イソプロペニル又はメチル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、メトキシエトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、メチル−（Ｏ）ｎＳ、アリール、イソオキサゾリニル、モルホリニル又はメチル−（Ｏ）ｎＳ−アミノを表し、ここで、該ヘテロシクリル基及びアリール基は、メチル、トリフルオロメチル及び塩素からなる群から選択されるｓ個の基で置換されており；
Ａは、直接結合又は（Ｃ１−Ｃ４）−アルキレンを表し；
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し；
Ｘ１は、ＣＲ６を表し；
Ｘ２は、ＣＲ７を表し；
Ｘ３は、ＣＲ８を表し；
Ｒ６及びＲ７は、水素を表し；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｏ）ｎＳを表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す；
但し、Ａが直接結合を表す場合、Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表すことはない〕
で表される化合物である。
【００１７】
極めて特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、メチル又はビニルを表し；
Ｒ２は、水素を表し；
Ｒ３は、水素を表し；
Ｒ４は、メチル、塩素、トリフルオロメチル又はメチル−（Ｏ）ｎＳを表し；
Ａは、直接結合、−ＣＨ２−又は−ＣＨ２ＣＨ２−を表し；
Ｒ５は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メトキシエチルを表し；
Ｘ１は、ＣＲ６を表し；
Ｘ２は、ＣＲ７を表し；
Ｘ３は、ＣＲ８を表し；
Ｒ６及びＲ７は、水素を表し；
Ｒ８は、メチル、エチル、塩素、トリフルオロメチル又はメチル（Ｏ）ｎＳを表し；
ｎは、０、１又は２を表す；
但し、Ａが直接結合を表す場合、Ｒ５は、メチル又はエチルを表すことはない〕
で表される化合物である。
【００１８】
以下で特定されている全ての式において、その置換基及び記号は、異なって定義されていないかぎり、式（Ｉ）において記載されている意味と同じ意味を有する。
【００１９】
本発明による化合物は、例えば、ＷＯ  ２０１３／０８３７７４Ａ１に記載されている方法と同様にして、調製することができる。
【００２０】
本発明による化合物の基礎をなしているヒドラジンは、文献においてよく知られている方法で調製することができる。例えば、以下のものの中に、概説を見いだすことができる：  Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  Ｖｏｌ．Ｅ  １６ａ，  ｐａｒｔ  １，  ｅｘｐａｎｄｅｄ  ａｎｄ  ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  ｖｏｌｕｍｅｓ  ｔｏ  ｔｈｅ  ｆｏｕｒｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９９０，  ｐ．６４８  ｆｆ．  ａｎｄ  ｐ．６７８  ｆｆ。
【００２１】
式（Ｉ）〔式中、ｎ＝０〕で表されるチオエーテルを酸化して、対応するスルホキシド又はスルホンを生成させることができる。標的化方式でスルホキシド又はスルホンをもたらす酸化方法は、文献から知られている。多くの種類の酸化系（例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸）が適しており、ここで、該過酸は、場合によりその場で生成させてもよい（例えば、系「酢酸／過酸化水素／タングステン酸（ＶＩ）ナトリウム」における過酢酸）（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，  Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ  ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  Ｇｅｏｒｇ  Ｔｈｉｅｍｅ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，  Ｖｏｌ．Ｅ  １１，  ｅｘｐａｎｄｅｄ  ａｎｄ  ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ  ｖｏｌｕｍｅｓ  ｔｏ  ｔｈｅ  ４ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ  １９８５，  ｐ．７０２  ｆｆ．，  ｐ．７１８  ｆｆ．  ａｎｄ  ｐ．１１９４  ｆｆ．）。当該合成カスケードのどの段階でチオエーテルを酸化するのが適切であるかは、とりわけ、置換パターン及び酸化剤に依存する。
【００２２】
それぞれの反応混合物の後処理は、一般に、既知方法によって、例えば、結晶化、水性抽出後処理によって、クロマトグラフ法によって、又は、それらの方法を組み合わせたものによって、実施する。
【００２３】
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
【００２４】
反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「Ｂａｒｎｓｔｅａｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，  Ｄｕｂｕｑｕｅ，  Ｉｏｗａ  ５２００４−０７９７，  ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｙｐｓｏ  ｒｅａｃｔｉｏｎ  ｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ，  Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，  Ｓａｆｆｒｏｎ  Ｗａｌｄｅｎ，  Ｅｓｓｅｘ，  ＣＢ１１  ３ＡＺ，  Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，  Ｗａｌｔｈａｍ，  Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ  ０２４５１，  ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，  Ｉｎｃ．，  ４７００  Ｓｕｐｅｒｉｏｒ  Ｓｔｒｅｅｔ，  Ｌｉｎｃｏｌｎ，  ＮＥ  ６８５０４，  ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。
【００２５】
上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ，  Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，  ＭＡ  ０１７４８，  ＵＳＡ」から入手することができる。
【００２６】
単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，  Ｖｏｌ．４，  Ｎｏ．１，  Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ  ａｎｄ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００２７】
ここに記載されている方法に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ  ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ  ｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「Ｂａｒｒｙ  Ａ．  Ｂｕｎｉｎ  ｉｎ  “Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，  Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９８」及び「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  −  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ａｎａｌｙｓｉｓ，  Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｇｕｎｔｈｅｒ  Ｊｕｎｇ），  Ｗｉｌｅｙ，  １９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、手動で又は自動化された方法で実施することが可能な文献から知られている多くのプロトコルが可能となる。該反応は、例えば、「Ｎｅｘｕｓ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，  １２１４０  Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ  Ｒｏａｄ，  Ｐｏｗａｙ，  ＣＡ９２０６４，  ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。
【００２８】
固相上においても、及び、液相中においても、単一の合成段階又は複数の合成段階の実施（ｃｏｎｄｕｃｔｉｏｎ）は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「Ｍｉｃｒｏｗａｖｅｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  （ｅｄｉｔｏｒ：  Ｃ．Ｏ．  Ｋａｐｐｅ  ａｎｄ  Ａ．Ｓｔａｄｌｅｒ），  Ｖｅｒｌａｇ  Ｗｉｌｅｙ，  ２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。
【００２９】
ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。
【００３０】
本発明の化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性成分は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草に対しても効果的に作用する。
【００３１】
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している区域（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような記載は特定の種に限定することを意図するものではない。
【００３２】
以下の属の単子葉有害植物：  アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、及び、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
【００３３】
以下の属の双子葉雑草：  イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、及び、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
【００３４】
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。
【００３５】
該活性成分が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
【００３６】
本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、仮に損傷を受けるとしても、ほんの僅かにしか損傷をうけない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物などの作物植物又は観賞植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。
【００３７】
さらに、本発明の化合物は、それらの個々の化学構造及び使用される施用量に応じて、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的な効果を伴って植物自体の代謝に介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために本発明の化合物を使用して、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進することができる。さらに、それらは、植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物に対して重要な役割を果たしている。
【００３８】
本発明の活性成分は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類若しくはウイルス類）に対する抵抗性などよって、特徴付けられる。別の特定の特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。
【００３９】
トランスジェニック作物に関して、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、キャッサバ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用するのが好ましい。
【００４０】
好ましくは、本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は遺伝子工学によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。
【００４１】
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の栽培法及び突然変異体の生成である。別法として、改質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下の幾つかの場合において記述が成されている：
・  植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ  ９２／１１３７６、ＷＯ  ９２／１４８２７、ＷＯ  ９１／１９８０６）；
・  グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ．  例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ  Ａ  ５０１３６５９）；
・  植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することが可能なトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・  改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ  ９１／１３９７２）；
・  耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰＡ  ３０９８６２、ＥＰＡ  ０４６４４６１）；
・  より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ  ０３０５３９８）；
・  薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・  より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物；
・  例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
【００４２】
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ  ａｎｄ  Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ  （ｅｄｓ．），  Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ  （１９９５），  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ，  “Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”  １  （１９９６）  ４２３−４３１」。
【００４３】
そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ  ｅｔ  ａｌ．，  １９８９，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ，  Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ，  ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ  “Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ  ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  ｃｌｏｎｅｓ］”，  ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  ２ｎｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９９６」。
【００４４】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。この目的のために、第１に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、及び、さらに、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することも可能である（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。
【００４５】
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＥＭＢＯ  Ｊ．  １１  （１９９２），  ３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｒｏｃ．  Ｎａｔｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＡ  ８５  （１９８８），  ８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  １  （１９９１），  ９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。
【００４６】
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であることができる、即ち、単子葉植物のみではなく双子葉植物であることもできる。
【００４７】
かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
【００４８】
本発明の化合物は、好ましくは、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性成分からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用することができる。
【００４９】
トランスジェニック作物の中で本発明の活性成分を使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
【００５０】
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明の化合物の使用も提供する。
【００５１】
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
【００５２】
本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油又は水に基づく分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、吸収粒剤（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ  ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。
【００５３】
これらの個々の製剤の型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」、「Ｗａｄｅ  ｖａｎ  Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，  “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，  Ｍａｒｃｅｌ  Ｄｅｋｋｅｒ，  Ｎ．Ｙ．，  １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ，  “Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ”  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．  Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．  Ｌｏｎｄｏｎ」。
【００５４】
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの必要とされる製剤助剤も同様に知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ，  “Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｄａｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，  Ｃａｌｄｗｅｌｌ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，  “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ  ｔｏ  Ｃｌａｙ  Ｃｏｌｌｏｉｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｊ．Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，  Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ，  “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ”，  ２ｎｄ  ｅｄ．，  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，  Ｎ．Ｙ．  １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  Ａｎｎｕａｌ”，  ＭＣ  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏｒｐ．，  Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ  Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，  “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ”，  Ｃｈｅｍ．  Ｐｕｂｌ．  Ｃｏ．  Ｉｎｃ．，  Ｎ．Ｙ．  １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，  “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ  Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”  ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ  Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ａｄｄｕｃｔｓ］，  Ｗｉｓｓ．  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ  １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ，  “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”  ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］，  ｖｏｌｕｍｅ  ７，  Ｃ．  Ｈａｎｓｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｍｕｎｉｃｈ，  ４ｔｈ  Ｅｄ．  １９８６」。
【００５５】
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
【００５６】
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール、ポリエトキシ化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性成分を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
【００５７】
乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のものである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
【００５８】
散粉性粉末（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）は、該活性成分を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ  ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。
【００５９】
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
【００６０】
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。
【００６１】
顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性成分濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性成分を造粒することも可能である。
【００６２】
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。
【００６３】
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ  Ｄｒｙｉｎｇ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”  ３ｒｄ  Ｅｄ．  １９７９，  Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ  Ｌｔｄ．，  Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，  “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  １９６７，  ｐａｇｅｓ  １４７  ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  ｅｄ．，  ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  １９７３，  ｐｐ．８−５７」に記載されている方法を参照されたい。
【００６４】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ”，  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，  Ｉｎｃ．，  Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，  １９６１，  ｐａｇｅｓ  ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，  Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ，  “Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ”，  ５ｔｈ  Ｅｄ．，  Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  １９６８，  ｐａｇｅｓ  １０１−１０３」を参照されたい。
【００６５】
該農薬調製物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。
【００６６】
水和剤では、該活性成分の濃度は、例えば、約１０重量％〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤では、該活性成分の濃度は、約１重量％〜９０重量％、好ましくは５重量％〜８０重量％であり得る。粉剤のタイプの製剤は、１重量％〜３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５重量％〜２０重量％の活性成分を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５重量％〜８０重量％、好ましくは、２重量％〜５０重量％の活性成分を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性成分の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性成分の含有量は、例えば、１重量％〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００６７】
さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
【００６８】
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの製剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
【００６９】
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。
【００７０】
以下の表に記載されている実施例は、極めて特に好ましい。
【００７１】
使用されている略語は、下記意味を有する：
Ｍｅ＝メチル          ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル
【表１】
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【００７２】
【表２】
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【００７３】
【表３】
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【００７４】
【表４】
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【００７５】
【表５】
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2017522268.tif 000063
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【００７６】
【表６】
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【００７７】
【表７】
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【００７８】
【表８】
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【００７９】
【表９】
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【００８０】
Ａ．  化学的実施例
５−クロロ−２−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４−ヒドロキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（実施例Ｎｏ．１−４９９）の調製
段階１：  ６−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドの合成
６３．９ｇ（４５２．７ｍｍｏｌ）の２，２，６，６−テトラメチルピペリジンを８３３ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解させた溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウムの２．５Ｍ（４５２．７ｍｍｏｌ）溶液１８１．０７ｍＬを滴下して加えた。その混合物をこの温度で３０分間撹拌した。次いで、１００．０ｇ（４１１．５ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２−フルオロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼンを−７８℃で滴下して加えた。その混合物をこの温度で２時間撹拌した。次いで、３３．１ｇ（４５２．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦを−７８℃で滴下して加えた。次いで、その反応混合物を２時間撹拌した。後処理のために、その内容物に３００ｍＬの水を添加した。その混合物を、いずれの場合にも２００ｍＬのジクロロメタンで、３回抽出した。その有機相を合して３００ｍＬの１Ｍ  塩酸で洗浄し、次いで、３００ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。その有機相を脱水し、その濾液から溶媒を除去した。９６．２ｇの所望の生成物が得られた。
【００８１】
段階２：  ６−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドの合成
６５．０ｇ（２３９．８ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドと６６．３ｇ（４７９．７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを５００ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、０℃で、３０．３ｇ（３３５．８ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルメルカプタンを添加した。その混合物をこの温度で１２時間撹拌した。次いで、１５．６ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加し、その混合物をさらに３時間撹拌した。後処理のために、その内容物に１Ｌの水を添加した。その混合物を、いずれの場合にも３００ｍＬのジクロロメタンで、３回抽出した。その有機相を合して、いずれの場合にも３００ｍＬの飽和塩化ナトリウム水溶液で、４回洗浄した。その有機相を脱水し、その濾液から溶媒を除去して、６８ｇの所望の生成物が得られた。
【００８２】
段階３：  ［６−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノールの合成
６３．０ｇ（１８４．７ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドを５００ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、−１０℃で、３．４９ｇ（９２．３ｍｍｏｌ）の水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加した。その反応が変換が完了したことを示すのを確認した後、その内容物を後処理するために３Ｍ  塩酸を添加した。その混合物を濃縮し、その残渣を４００ｍＬの水の上に注いだ。その混合物を、いずれの場合にも３００ｍＬのジクロロメタンで、２回抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、次いで、その濾液から溶媒を除去した。６０．０ｇの所望の生成物が得られた。
【００８３】
段階４：  ６−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンジルメタンスルホネートの合成
６０．０ｇ（１７４．８ｍｍｏｌ）の［６−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メタノールと４４．２ｇ（４３７．１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを５００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０℃で、３１．３ｇ（２７２．８ｍｍｏｌ）のメタンスルホニルクロリドを滴下して加えた。その反応が変換が完了したことを示すのを確認した後、その溶液を、後処理のために、いずれの場合にも３００ｍＬの水で、２回洗浄し、脱水し、その濾液から溶媒を除去した。７０．０ｇの所望の生成物が得られた。
【００８４】
段階５：  １−ブロモ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンの合成
６．９４ｇ（１８２．８ｍｍｏｌ）の水素化アルミニウムリチウムを５００ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解させた溶液に、−１０℃で、７０．０ｇ（１６６．２ｍｍｏｌ）の６−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンジルメタンスルホネートを１００ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解させた溶液を滴下して加えた。その内容物を１時間撹拌した。後処理のために、ガスの発生を観察することができなくなるまで、硫酸ナトリウム十水和物を添加した。その混合物を濾過し、その濾液を脱水した。次いで、その濾液から溶媒を除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製して、４５．０ｇの所望の生成物が得られた。
【００８５】
段階６：  ３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンチオールの合成
４５．０ｇ（１３７．５ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−（ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル）−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを１７５ｍＬのトルエンに溶解させた溶液に、２３．７ｇ（１３７．５ｍｍｏｌ）の４−メチルベンゼンスルホン酸を添加した。その混合物を環流しながら２時間加熱した。その溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その残渣を２００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。その溶液を１５％強度水酸化カリウム水溶液で４回抽出した。その水相を合して濃塩酸で酸性化し、次いで、その生成物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を脱水し、濾過し、その濾液から溶媒を除去して、３２．０ｇの所望の生成物が得られた。
【００８６】
段階７：  １−ブロモ−３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンの合成
８０ｍＬのアセトニトリルの中の２０ｇ（７４．１ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ベンゼンチオールと３６ｇ（１１１．１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムの混合物に、１４．０ｇ（１０３．６ｍｍｏｌ）の（ブロモメチル）シクロプロパンを添加した。その内容物を８０℃で２時間撹拌した。後処理のために、その混合物を濾過し、その濾液から溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィーで精製し、それによって、２０．０ｇの所望の生成物が得られた。
【００８７】
段階８：  １−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−（ジフェニルメチレン）ヒドラジンの合成
５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを１ｍＬのトルエンに溶解させた溶液に、２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと３３ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のベンゾフェノンヒドラジンの混合物を添加した。酸素を除去するために、次いで、その混合物を１０分間脱ガスした。次いで、保護ガス下、１ｍｇ（０．００２ｍｍｏｌ）の２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチルを添加した。酸素を除去するために、その混合物を１５分間脱ガスした。次いで、保護ガス下、０．２２ｍｇ（０．００１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を添加した。保護ガス下、その内容物を９０℃の温度まで３時間加熱した。後処理及び精製に付して、３５ｍｇの所望の生成物が得られた。
【００８８】
段階９：  ｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝ヒドラジンの合成
３０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の１−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−２−（ジフェニルメチレン）ヒドラジンを２ｍＬのイソプロピルアルコールと２ｍＬの濃塩酸に溶解させた溶液を室温で４８時間撹拌した。後処理及び精製に付して、１０ｍｇの所望の生成物が得られた。
【００８９】
段階１０：  ４，５−ジクロロ−２−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝ピリダジン−３（２Ｈ）−オンの合成
５０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）の｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝ヒドラジンを１ｍＬのエタノールに溶解させた溶液に、３４ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）の３，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−オンを添加した。その混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、１ｍＬの酢酸を添加し、その混合物を環流しながら３時間加熱した。後処理及び精製に付して、４０ｍｇの所望の生成物が得られた。
【００９０】
段階１１：  ５−クロロ−２−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンの合成
５０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−２−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝ピリダジン−３（２Ｈ）−オンを２ｍＬの乾燥ジオキサンに溶解させた溶液に、メタノール中のナトリウムメトキシドの溶液０．０３３ｍＬ（２０％、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。１５℃の温度で、その混合物を５ｍＬの乾燥ジオキサンで稀釈した。次いで、その反応混合物を１５℃の温度でさらに１時間撹拌した。後処理及び精製に付して、２３ｍｇの所望の生成物が得られた。
【００９１】
段階１２：  ５−クロロ−２−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４−ヒドロキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（実施例Ｎｏ．１−４９９）の合成
１０ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−｛３−［（シクロプロピルメチル）スルファニル］−２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを１ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０℃の温度で、１８．６ｍｇ（０．０７４ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液として）を添加した。その混合物を室温で１時間撹拌した。後処理及び精製に付して、４ｍｇの所望の生成物が得られた。
【００９２】
選択された実施例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例の１Ｈ  ＮＭＲデータは、１Ｈ  ＮＭＲピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【００９３】
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【００９４】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【００９５】
１Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
【００９６】
１Ｈ  ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【００９７】
さらに、それらは、従来の１Ｈ  ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【００９８】
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルを示す場合、１Ｈ  ＮＭＲピークの本発明者らによるリストにおいては、通常の溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）が示されている。
【００９９】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、９０％を超える純度を有する目標化合物）のピークよりも低い強度を有している。
【０１００】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ−ｐｒｏｄｕｃｔ  ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【０１０１】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ  ＮＭＲの慣習的な解釈における当該ピークのピッキングに類似しているであろう。
【０１０２】
１Ｈ  ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」から入手することができる。
【表１０】
2017522268.tif 000075
【０１０３】
Ｂ．  製剤実施例
（ａ）  散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。
【０１０４】
（ｂ）  水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ  ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。
【０１０５】
（ｃ）  水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ  ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、並びに、その混合物をボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。
【０１０６】
（ｄ）  乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
【０１０７】
（ｅ）  顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を、流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ  ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧施用することにより、造粒することによって得られる。
【０１０８】
（ｆ）  顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅ  ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。
【０１０９】
Ｃ．  生物学的実施例
１．  有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａに相当するの散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションの形態で施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対する損傷を視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物Ｎｏ．１−４９９及び化合物Ｎｏ．２−１３９は、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇ以下の活性物質の施容量で、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）などの有害な植物に対して、極めて良好な活性（８０％〜１００％の除草活性）を示した。同時に、本発明による化合物は、発生前方法で施用された場合、活性化合物の高い薬量においてさえ、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ、トウモロコシ又はイネなどのイネ科作物を実質的に損傷のない状態に維持する。さらに、一部の物質は、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ又はジャガイモなどの双子葉作物に対しても損傷を与えない。
【０１１０】
本発明による化合物の一部は、高い選択性を有しており、従って、農作物の中の望ましくない植生を発生前方法によって防除するのに適している。
【０１１１】
２．  有害な植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下で栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａに相当する散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションの形態で噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間静置した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物Ｎｏ．１−４９９及び化合物Ｎｏ．２−１３９は、１ヘクタール当たり０．０８ｋｇ以下の活性物質の施容量で、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、サンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ  ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ）及びハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ）などの有害な植物に対して、極めて良好な活性（８０％〜１００％の除草活性）を示した。同時に、本発明による化合物は、発生後方法で施用された場合、活性化合物の高い薬量においてさえ、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ、トウモロコシ又はイネなどのイネ科作物を実質的に損傷のない状態に維持する。さらに、一部の物質は、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ又はジャガイモなどの双子葉作物に対しても損傷を与えない。
【０１１２】
本発明による化合物の一部は、高い選択性を有しており、従って、農作物の中の望ましくない植生を発生後方法によって防除するのに適している。
【国際調査報告】
2017522268.tif 000078
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2017522268.tif 000080
2017522268.tif 000081