(57)【要約】  本発明は、新規のピラゾール誘導体、これら化合物を調製するプロセス、これら化合物を含んでなる組成物、および、生物学的に活性な化合物としての、特に作物保護および材料の保護における有害な微生物の防除のためのその使用に関する。さらに、本発明は、前記新規のピラゾール誘導体を製造するのに有用な特定の中間体にも関する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩：
【化１】
2017522334.tif 000185
〔式中、
Ｒ１はＨ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ２はメチルまたはエチルであり、
Ｘは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１は、最大５つの独立して選択された置換基ＲＱ１で置換されていてもよい、５または７環員の炭素環であり；
または、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される環員を含有し、かつ、Ｏ、ＳおよびＮの群から独立して選択される最大３つのヘテロ原子環員を含有する５〜７環員の複素環であり、ここで、前記複素環はヘテロ原子環員として最大１つのＯ原子、最大１つのＳ原子および最大３つのＮ原子を含有し、
最大３つの炭素環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されてもよく、また、存在する場合、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２から独立して選択され、
前記複素環は、炭素原子の複素環員上で最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、かつ、存在する場合は窒素原子の複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＲＣ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２は、最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよい、５または６環員の炭素環であり；
または、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される環員を含有し、かつ、Ｏ、ＳおよびＮの群から独立して選択される最大３つのヘテロ原子環員を含有する５〜７環員の複素環であり、ここで、前記複素環はヘテロ原子環員として最大１つのＯ原子、最大１つのＳ原子および最大３つのＮ原子を含有し、最大３つの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されてもよく、また、存在する場合、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２から独立して選択され、
前記複素環は、炭素原子の複素環員上で最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよく、かつ、存在する場合は窒素原子の複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＲＣ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
各ＲＮは、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アミノアルキル、ベンジル、ＳＯ２ＲＳからなる群から独立して選択され、
各ＲＣは、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎはそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
各ＲＳは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２が、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである〕。
【請求項２】
Ｒ１がＨ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＯＣＨ３であり、
Ｒ２がメチルまたはエチルであり、
Ｘが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１が、最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよい、５〜７環員の完全飽和炭素環または６環員の完全不飽和炭素環であり；
または、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される環員を含有し、かつ、Ｏ、ＳおよびＮの群から独立して選択される最大３つのヘテロ原子環員を含有する、５〜７環員の完全飽和複素環または５もしくは６環員の完全不飽和複素環であり、前記複素環はヘテロ原子環員として最大１つのＯ原子、最大１つのＳ原子および最大３つのＮ原子を含有し、前記複素環は炭素原子複素環員上で最大３つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、かつ、存在する場合、窒素原子複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２が、最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよい、完全不飽和または完全飽和の５または６環員の炭素環であり；
または、完全不飽和または完全飽和の５または６環員の複素環であり、前記複素環は、炭素原子複素環員上で最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよく、および、存在する場合は窒素原子複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
各ＲＮが、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アミノアルキル、ベンジル、ＳＯ２ＲＳからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎがそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
各ＲＳが、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルがそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２が、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項３】
Ｒ１がＨ、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
Ｘが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１が、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、５〜７環員の完全飽和複素環、および５〜７環員の完全飽和炭素環からなる群から選択される環であり、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２が、最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよい、完全不飽和または完全飽和の５または６環員の炭素環または複素環であり；
各ＲＱ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎが、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルがそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２が、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項４】
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
Ｘが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１が、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、５〜７環員の完全飽和複素環、および５または６環員の完全飽和炭素環からなる群から選択される環であり、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２が、フェニル、５環員のヘテロ芳香族環および６環員のヘテロ芳香族環からなる群から選択される環であり、Ｑ２が最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよく；
各ＲＱ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎが、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルがそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２が、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項５】
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
Ｘが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１が、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、５〜７環員の完全飽和複素環、および５または６環員の完全飽和炭素環からなる群から選択される環であり、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎが、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルが、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｑ２が、フェニルまたはピリジニルからなる群から選択される環であり、Ｑ２は１以上の置換基ＲＱ２で置換されていてもよく；
各ＲＱ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２はプロパルギルオキシまたはアリルオキシである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項６】
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
Ｘが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１が、フェニル、フラニル、ピリジニル、ピペリジニル、アゼパニルおよびモルホリニルからなる群から選択される環であり、Ｑ１は、最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎが、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、ただし、少なくとも１つの前記置換基ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から選択され、
Ｑ２が、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり；
各ＲＱ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項７】
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨまたはＯであり、
Ｑ１が、フェニルまたはフラニル環であり、Ｑ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から選択される１以上の置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、
Ｑ２が、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり；
各ＲＱ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項８】
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨまたはＯであり、
Ｑ１が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシからなる群から選択される１以上の置換基ＲＱ１で置換されたフェニル環であり、
Ｑ２が、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり；
各ＲＱ２が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩。
【請求項９】
組成物であって、
（ａ）殺真菌的に有効な量である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、
を含んでなり、さらに、群（ｂ）および（ｃ）：
（ｂ）好ましくは界面活性剤、液体希釈剤および固体希釈剤からなる群から選択される、農芸化学的に許容可能な助剤、および
（ｃ）他の殺虫的に有効な成分
からなる群から選択される１つ以上のさらなる構成成分を含んでなる、組成物。
【請求項１０】
真菌類の植物病原体が引き起こす１以上の植物の病気を防除するための方法であって、
（ｉ）請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項９に記載の組成物を準備する工程、および
（ｉｉ）殺真菌的に有効な量の工程（ｉ）で準備した化合物を、前記植物、前記植物の一部分または植物の種子に適用する工程
を含んでなる、方法。
【請求項１１】
真菌類を防除する、好ましくは植物または植物の種子における真菌類を防除するための、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項９に記載の組成物の使用。
【請求項１２】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、次の工程：
（ｉ）式（Ｚ−ｉｘ）：
【化２】
2017522334.tif 000186
〔式中、Ｑ１、Ｑ２およびＲ１はそれぞれ請求項１〜８のいずれか一項で定義する通りの意味である〕
の化合物を準備する工程、
（ｉｉ）式（Ｚ−ｘ）：
Ｒ２ＮＨ−ＮＨ２
（Ｚ−ｘ）
〔式中、Ｒ２は請求項１〜８のいずれか一項で定義する通りの意味である〕
の化合物を準備する工程、
（ｉｉｉ）化合物（Ｚ−ｉｘ）および（Ｚ−ｘ）を反応させ、それによって請求項１〜８のいずれか一項で定義する式（Ｉ）の化合物を得る工程
を特徴とする、方法。
【請求項１３】
式（Ｚ−ｉｘ）の化合物、その互変異性体および／または塩：
【化３】
2017522334.tif 000187
〔式中、Ｑ１、Ｑ２およびＲ１はそれぞれ請求項１〜８のいずれか一項で定義する通りの意味である〕。
【請求項１４】
式（Ｚ−ｉｉ）の化合物：
Ｑ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ
（Ｚ−ｉｉ）
〔式中、Ｑ２は請求項１〜８のいずれか一項で定義する通りの意味である〕。
【請求項１５】
式（Ｚ−ｉ）の化合物：
Ｑ２−ＮＨ２
（Ｚ−ｉ）
〔式中、Ｑ２は請求項１〜８のいずれか一項で定義する通りの意味である〕。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のピラゾール誘導体、これら化合物を調製するプロセス、これら化合物を含んでなる組成物、および、生物学的に活性な化合物としての、特に作物保護および材料の保護における有害な微生物の防除のためのその使用に関する。さらに、本発明は、前記新規のピラゾール誘導体を製造するのに有用な特定の中間体にも関する。
【背景技術】
【０００２】
作物保護における有害な微生物の防除は、作物の高い効率を達成するのに大変重要である。植物の病気の観賞植物、野菜、田畑、穀類または果物の作物に対する損害は、生産性の顕著な低下を引き起こし得る。今日、作物保護における有害な微生物を防除するのに利用可能な有効成分は多く存在するが、有害な微生物を防除する新しい有効成分の必要性は依然として存在する。
【０００３】
特定のピラゾール誘導体が殺真菌特性を有することは既に公知である（たとえば、国際公開第２００９／１２７６１２号、国際公開第２００９／１３７５３８号、国際公開第２０１０／１０１９７３号、国際公開第２０１２／０２３１４３号、国際公開第２０１２／０２４５８６号、国際公開第２０１２／０３０９２２号、国際公開第２０１２／０３１０６１号、国際公開第２０１３／１１６２５１号、国際公開第２０１３／１２６２８３号、国際公開第２０１３／１９２１２６号、国際公開第２０１４／１３０２４１号、国際公開第２０１４／１３０４０９号、米国特許第２０１４／０２８８０７４号および国際公開第２０１５／０２６６４６号）。
【０００４】
例えば活性の範囲、毒性、選択性、適用率、残留物の形成および好都合な製造に関して、殺真菌剤といった今日の有効成分に対する生態学および経済的な要求は常に増大し続け、さらに、たとえば抵抗力といった問題もあり得るため、少なくともいくつかの領域で公知の組成物よりも優れた効果を有する新規の殺真菌性組成物を開発する必要性が常に存在する。
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
2017522334.tif 000002
のピラゾール誘導体、その互変異性体および／または塩を提供し、式中、
Ｒ１はＨ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ２はメチル（ＣＨ３）またはエチル（Ｃ２Ｈ５）であり、
Ｘは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり（すなわち、ＸはＱ２とピラゾール環を結合させる）、
Ｑ１は、最大５つの独立して選択される置換基ＲＱ１で置換されていてもよい５〜７環員の炭素環（すなわち、Ｑ１が６環員の炭素環である場合は０、１、２、３、４または５つの置換基ＲＱ１、および、Ｑ１が５環員の炭素環である場合は０、１、２、３または４つの置換基ＲＱ１）であり；
または、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される環員を含有し、かつ、Ｏ、ＳおよびＮの群から独立して選択される最大３つ（すなわち、１、２または３つ）のヘテロ原子環員を含有する５〜７環員の複素環であり、ここで、複素環はヘテロ原子環員として最大１つのＯ原子（すなわち、０または１つの酸素原子）、最大１つのＳ原子（すなわち、０または１つの硫黄原子）および最大３つの（すなわち、０、１、２または３つの）Ｎ原子を含有し、
ここで、任意で最大３つの（すなわち、０、１、２または３つの）炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されてもよく、また、存在する場合、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２から独立して選択され、
複素環は、炭素原子の複素環員上で最大５つの（すなわち、０、１、２、３、４または５つの）置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、および、存在する場合（すなわち、１以上の窒素原子の複素環員が存在する場合）は、窒素原子の複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＲＣ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２は、最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよい５または６環員の炭素環（すなわち、Ｑ２が６環員の炭素環である場合は０、１、２、３、４または５つの置換基ＲＱ２、および、Ｑ２が５環員の炭素環である場合は０、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２）であり；
または、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される環員を含有し、かつ、Ｏ、ＳおよびＮの群から独立して選択される最大３つ（すなわち、１、２または３つ）のヘテロ原子環員を含有する５〜７環員の複素環であり、ここで、複素環はヘテロ原子環員として最大１つのＯ原子（すなわち、０または１つの酸素原子）、最大１つのＳ原子（すなわち、０または１つの硫黄原子）および最大３つの（すなわち、０、１、２または３つの）Ｎ原子を含有し、任意で最大３つの（すなわち、０、１、２または３つの）炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されてもよく、また、存在する場合、硫黄原子環員はＳ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２から独立して選択され、
ここで、複素環は、炭素原子の複素環員上で最大５つの（すなわち、０、１、２、３、４または５つの）置換基ＲＱ２で置換されていてもよく、および、存在する場合（すなわち、１以上の窒素原子の複素環員が存在する場合）は、窒素原子の複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＲＣ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
各ＲＮは、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アミノアルキル、ベンジル、ＳＯ２ＲＳからなる群から独立して選択され、
各ＲＣは、ＨおよびＣ１−Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎはそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
各ＲＳは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つの（すなわち、０、１、２、３、４または５つの）ラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２（すなわち、１以上の置換基ＲＱ２）はＣ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである。
【０００６】
構造上密接に類似した化合物（たとえば国際公開第２０１０／１０１９７３号に開示された化合物）と比較すると、少なくとも１つの置換基ＲＱ２がＣ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである本発明の化合物は、向上した殺真菌特性を示し、たとえばアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）およびスフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）といった植物病原性真菌類に対する効能がより高い。
【発明の具体的説明】
【０００７】
本発明の文脈で、式（Ｉ）の化合物に言及する場合、その互変異性体および／または塩にも言及している。
【０００８】
本発明の文脈では、「プロパルギル」は、プロプ−２−イン−１−イル、「アリル」はプロプ−２−エン−１−イル、「プロパルギルオキシ」はプロプ−２−イン−１−イルオキシ、および、「アリルオキシ」はプロプ−２−エン−１−イルオキシを意味する。
【０００９】
式（Ｉ）およびその次に続くすべての式において、化学的ラジカルまたは置換基は、それぞれの基の一員の列挙のための総称、または、それぞれの化学的ラジカルを具体的に指す名前によって言及される。一般的に、当業者には知られており、および／または、特に以下で説明する意味を有する用語を用いる。
【００１０】
炭化水素ラジカルは、元素、炭素および水素を基礎にした、脂肪族、シクロ脂肪族もしくは芳香族の単環式、または、置換されていてもよい炭化水素ラジカルの場合は二環式もしくは多環式有機ラジカルであり、たとえば、ラジカルアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどが挙げられ；応じて、これは、ヘテロ原子の基を介して結合したハイドロカーボンオキシラジカルまたは他の炭化水素ラジカルといった、複合の意味での炭化水素ラジカルにも適用される。
【００１１】
炭化水素ラジカル、特別なラジカルであるアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオにおける炭化水素ラジカル、および対応する不飽和および／または置換ラジカルは、それぞれの場合で、炭素構造が直鎖または分岐していてもよい。
【００１２】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル」という表現は、１〜４つの炭素原子を有するアルキルの簡潔な表記であり、すなわち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。炭素原子の指定範囲がより大きい一般的なアルキルラジカル、たとえば「Ｃ１−Ｃ６アルキル」も、それに応じて、炭素原子の数がより大きい直鎖または分岐アルキルラジカルを包含し、すなわち、例に従うと５および６つの炭素原子を有するアルキルラジカルを包含する。
【００１３】
アルコキシ、ハロアルキルなどの複合的な定義を含め、アルキルラジカルは、たとえば、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルといったヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび１，４−ジメチルペンチルといったヘプチルであり；アルケニルおよびアルキニルラジカルは、アルキルラジカルに対応した可能な不飽和ラジカルとして定義され；アルケニルは、たとえば、ビニル、アリル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニル基、好ましくはアリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルまたは１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。
【００１４】
シクロアルキルは、炭素環の飽和環系であり、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。置換シクロアルキルの場合、置換基を有する環系が包含され、ここで、置換基はシクロアルキルラジカル上で二重結合によって結合されていてもよい。
【００１５】
ハロゲンは、たとえば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれ、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群、特にフッ素、塩素および臭素からなる群、さらに特にはフッ素および塩素からなる群のうちの、同一または異なるハロゲン原子で部分的または完全に置換された、アルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、たとえばモノハロアルキル、ペルハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；ハロアルコキシは、たとえば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり；応じて、これは、ハロアルケニルおよびたとえばハロシクロアルキルといった他のハロゲン置換ラジカルにも適用される。
【００１６】
複素環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、少なくとも１つの複素環（＝少なくとも１つの炭素原子が（Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群のうちの）ヘテロ原子によって置換された炭素環）を含んでなり、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、また、非置換または置換されていてもよく、結合点は環の原子に存在する。
【００１７】
特に明記しない限り、複素環式ラジカルは、好ましくは１以上、特に１、２または３つの、Ｎ、ＯおよびＳからなる群のうちのヘテロ原子を複素環に含み；好ましくは５〜７つの環原子を有する脂肪族ヘテロシクリルラジカル、または、５もしくは６つの環原子を有するヘテロ芳香族ラジカルである。複素環式ラジカルは、たとえば、ヘテロ芳香族ラジカルまたは環（ヘテロアリール）であり得る。
【００１８】
複素環式ラジカルは、好ましくは、５または６環員のヘテロ芳香族環のラジカルであり、たとえば、ピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルである。
【００１９】
さらに好ましくは、２、３または４つのヘテロ原子を有する対応するヘテロ芳香族環のラジカルであり、たとえばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルである。
【００２０】
ここで、１〜３つのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族の５または６環員の環のラジカルが好ましく、たとえば、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジニル、１，２，４−チアジニル、１，３，５−チアジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルである。
【００２１】
３つの窒素原子を有する５環員の複素環のヘテロ芳香族ラジカルがより好ましく、たとえば１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，５−トリアゾール−１−イル、１，２，５−トリアゾール−３−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イルであり；
３つの窒素原子を有する６環員の複素環のヘテロ芳香族ラジカルもより好ましく、たとえば１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イルであり；
２つの窒素原子および１つの酸素原子を有する５環員の複素環のヘテロ芳香族ラジカルもより好ましく、たとえば１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イルであり、
２つの窒素原子および１つの硫黄原子を有する５環員の複素環のヘテロ芳香族ラジカルもより好ましく、たとえば１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルである。
【００２２】
さらに好ましくは、複素環式ラジカルまたは環は、Ｎ、ＯおよびＳの群のうちの１つのヘテロ原子を有する、部分的または完全に水素が付加した複素環式ラジカルであり、たとえばオキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
【００２３】
また、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳの群のうち、２つのヘテロ原子を有する部分的または完全に水素が付加した複素環式ラジカルであり、たとえばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニルおよびモルホリニルが挙げられる。置換複素環式ラジカルに適した置換基は、以下で特定される置換基である。
【００２４】
構造要素が置換基（ラジカル）のリストまたは一般的に定義される置換基（ラジカル）の群のうちの「１つ以上のラジカルによって」置換される場合、これにはそれぞれの場合で同一および／または構造的に異なる複数の置換基（ラジカル）による同時置換が包含される。
【００２５】
本発明に従った式（Ｉ）の好ましい化合物、その互変異性体および／または塩は、
Ｒ１がＨ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはメトキシ（ＯＣＨ３）であり、
Ｒ２がメチルまたはエチルであり、
Ｘが、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１が、最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよい、５〜７環員の完全飽和または６環員の完全不飽和炭素環であり；
または、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される環員を含有し、また、Ｏ、ＳおよびＮの群から独立して選択される最大３つのヘテロ原子環員を含有する、５〜７環員の完全飽和または５もしくは６環員の完全不飽和複素環であり、複素環はヘテロ原子環員として最大１つのＯ原子、最大１つのＳ原子および最大３つのＮ原子を含有し、複素環は炭素原子複素環員上で最大３つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、および、存在する場合（すなわち、１以上の窒素原子複素環員が存在する場合）、窒素原子複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２が、最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよい、完全不飽和または完全飽和の５または６環員の炭素環であり；
または、完全不飽和または完全飽和の５または６環員の複素環であり、複素環は、炭素原子の複素環員上で最大５つの（すなわち、０、１、２、３、４または５つの）置換基ＲＱ２で置換されていてもよく、および、存在する場合（すなわち、１以上の窒素原子の複素環員が存在する場合）は、窒素原子の複素環員上で置換基ＲＮで置換されていてもよく、
各ＲＱ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
各ＲＮが、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノアルキルおよびＣ３−Ｃ６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ１−Ｃ６アミノアルキル、ベンジル、ＳＯ２ＲＳからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎがそれぞれ、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
各ＲＳが、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルがそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２が、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである、化合物である。
【００２６】
本発明の別の好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＨ、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１は、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、５〜７環員の完全飽和複素環、および、５〜７環員の完全飽和炭素（すなわち、シクロ脂肪族）環からなる群から選択される環であり、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２は、最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよい、完全不飽和または完全飽和の５または６環員の炭素環または複素環であり；
各ＲＱ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクリルオキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）イミノカルボニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ＳＣＦ３、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２は、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである。
【００２７】
本発明のさらに好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１は、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、５〜７環員の完全飽和複素環、および、５または６環員の完全飽和炭素（すなわち、シクロ脂肪族）環からなる群から選択される環であり、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｑ２は、フェニル、５環員のヘテロ芳香族環および６環員のヘテロ芳香族環（ここで、前記ヘテロ芳香族環のヘテロ原子は好ましくは１または２つのＮヘテロ原子環員からなる）からなる群から選択される環であり、Ｑ２は最大５つの置換基ＲＱ２で置換されていてもよく；
各ＲＱ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルから独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２は、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシまたはＣ３−Ｃ７アルキニルアルコキシである。
【００２８】
本発明のより好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１は、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、５〜７環員の完全飽和複素環、および、５または６環員の完全飽和炭素環からなる群から選択される環であり、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、ＣＨ＝ＮＯ−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎおよび置換されていてもよいフェニルからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、
置換されていてもよいフェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオおよびニトロからなる群から選択される最大５つのラジカルで置換されたフェニル、特に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４アルコキシからなる群のうちの１以上のラジカルで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｑ２は、フェニルまたはピリジニル（好ましくはピリジン−３−イル）からなる群から選択される環であり、Ｑ２は１以上の置換基ＲＱ２で置換されていてもよく；
各ＲＱ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ２（すなわち、１以上の置換基ＲＱ２）は、プロパルギルオキシ（すなわち、プロプ−２−イン−１−イルオキシ）またはアリルオキシ（すなわち、プロプ−２−エン−１−イルオキシ）である。
【００２９】
上記実施態様では、次の定義のＱ１が好ましい：
Ｑ１は、フェニル、５または６環員のヘテロ芳香族環、６または７環員の完全飽和複素環からなる群から選択される環であり、ここで、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、ＲＱ１の定義は上記実施態様における定義である。
【００３０】
本発明のより好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）およびＣＨ（ＣＨ３）からなる群から選択される構成要素であり、
Ｑ１は、フェニル、フラニル、ピリジニル、ピペリジニル、アゼパニルおよびモルホリニルからなる群から選択される環であり、Ｑ１は、最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく；
各ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルカノイルアミノ、ＳＦ５、ＳＣＮ、イソニトリル、−ＮＲ１ＮＲ２Ｎからなる群から独立して選択され、
Ｒ１ＮおよびＲ２Ｎは、Ｃ１−Ｃ４アルキルおよびＣ３−Ｃ６シクロアルキルから独立して選択され、ただし、少なくとも１つの置換基ＲＱ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から選択され、
Ｑ２は、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり；
各ＲＱ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである。
【００３１】
上記実施態様では、次の定義のＱ１が好ましい：
Ｑ１は、フェニル、フラニル、好ましくはピリジン−５−イルまたはピリジン−３−イル、ピペリジン−１−イル、アゼパン−１−イルおよび４−モルホリニルからなる群から選択される環であり、ここで、Ｑ１は最大５つの置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、ＲＱ１の定義は上記実施態様における定義である。
【００３２】
本発明のさらにより好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
ＸはＮＨまたはＯであり、
Ｑ１は、フェニルまたはフラニル環であり、Ｑ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から選択される１以上の置換基ＲＱ１で置換されていてもよく、
Ｑ２は、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり；
各ＲＱ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである。
【００３３】
本発明のさらにより好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨまたはＯ、好ましくはＮＨであり、
Ｑ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシからなる群から選択される１以上の置換基ＲＱ１で置換されたフェニル環であり、
Ｑ２は、１、２、３または４つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり；
各ＲＱ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシからなる群から独立して選択され、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである。
【００３４】
本発明の特に好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３であり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨまたはＯ、好ましくはＮＨであり、
Ｑ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、プロパルギルオキシ、アリルオキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは２または３つの）置換基ＲＱ１で置換されたフェニル環であり、
Ｑ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、プロパルギルオキシおよびアリルオキシからなる群から選択される１、２、３または４つの独立して選択された置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり、
ただし、１、２または３つの置換基ＲＱ２は、プロパルギルオキシまたはアリルオキシである。
【００３５】
本発明の特に好ましい実施態様では、本発明は上記される通りの式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、ここで、
Ｒ１はＣＨ３であり、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘは、ＮＨまたはＯ、好ましくはＮＨであり、
Ｑ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、プロパルギルオキシ、アリルオキシからなる群から選択される２以上の（好ましくは２または３つの）置換基ＲＱ１で置換されたフェニル環であり、
Ｑ２は、プロパルギルオキシおよびアリルオキシからなる群から選択される１または２つの置換基ＲＱ２で置換されたフェニル環であり、Ｑ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３からなる群から選択される１または２つの独立して選択された置換基ＲＱ２でさらに置換されていてもよい。
【００３６】
本発明に従った式（Ｉ）の特に好ましい化合物は：
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−フルオロフェニル、５−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−４−メチルフェニル、４−メチル−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−シアノフェニル、５−シアノ−２−プロパルギルオキシフェニル、５−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−クロロフェニル、２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−アリルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−アリルオキシフェニル、６−アリルオキシピリジン−３−イル、６−プロパルギルオキシピリジン−３−イル、２−プロパルギルオキシ−６−トリフルオロフェニル、２−アリルオキシ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−６−クロロフェニル、２，４−ジメチル−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４，６−ジメチルフェニルからなる群から選択される化合物である。
【００３７】
本発明に従った式（Ｉ）の特に好ましい化合物は：
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、６−クロロピリジン−３−イル、（２−クロロピリジン）−５−イル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニルおよび２−フルオロ−５−（フラン−２−イル）フェニル、４−メチルピペリジン−１−イル、アゼパン−１−イルおよび４−モルホリニルからなる群から選択される、化合物である。
【００３８】
本発明に従った式（Ｉ）のさらに特に好ましい化合物は：
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨまたはＯであり、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、６−クロロピリジン−３−イル、（２−クロロピリジン）−５−イル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニルおよび２−フルオロ−５−（フラン−２−イル）フェニルからなる群から選択され、
および、
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−フルオロフェニル、５−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−４−メチルフェニル、４−メチル−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−シアノフェニル、５−シアノ−２−プロパルギルオキシフェニル、５−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−クロロフェニル、２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−アリルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−アリルオキシフェニル、６−アリルオキシピリジン−３−イル、６−プロパルギルオキシピリジン−３−イル、２−プロパルギルオキシ−６−トリフルオロフェニル、２−アリルオキシ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−６−クロロフェニル、２，４−ジメチル−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４，６−ジメチルフェニルからなる群から選択される化合物である。
【００３９】
本発明に従った式（Ｉ）のさらに特に好ましい化合物は：
Ｒ１がＣＨ３またはＣｌであり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨまたはＯであり、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、（２−クロロピリジン）−５−イル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニルおよび２−フルオロ−５−（フラン−２−イル）フェニルからなる群から選択され、
および、
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−フルオロフェニル、５−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−４−メチルフェニル、４−メチル−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−シアノフェニル、５−シアノ−２−プロパルギルオキシフェニル、５−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−クロロフェニル、２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−アリルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−アリルオキシフェニル、６−アリルオキシピリジン−３−イル、６−プロパルギルオキシピリジン−３−イル、２−プロパルギルオキシ−６−トリフルオロフェニル、２−アリルオキシ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−６−クロロフェニル、２，４−ジメチル−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４，６−ジメチルフェニルからなる群から選択される、化合物である。
【００４０】
本発明に従った式（Ｉ）のよりさらに特に好ましい化合物は：
Ｒ１がＣＨ３であり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨであり、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、６−クロロピリジン−３−イル、（２−クロロピリジン）−５−イル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニルおよび２−フルオロ−５−（フラン−２−イル）フェニルからなる群から選択され、
および、
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−フルオロフェニル、５−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−４−メチルフェニル、４−メチル−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−シアノフェニル、５−シアノ−２−プロパルギルオキシフェニル、５−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−クロロフェニル、２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−アリルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−アリルオキシフェニル、６−アリルオキシピリジン−３−イル、６−プロパルギルオキシピリジン−３−イル、２−プロパルギルオキシ−６−トリフルオロフェニル、２−アリルオキシ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−６−クロロフェニル、２，４−ジメチル−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４，６−ジメチルフェニルからなる群から選択される、化合物である。
【００４１】
本発明に従った式（Ｉ）のよりさらに特に好ましい化合物は：
Ｒ１がＣＨ３であり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨであり、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、（２−クロロピリジン）−５−イル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニルおよび２−フルオロ−５−（フラン−２−イル）フェニルからなる群から選択され、
および、
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−フルオロフェニル、５−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−４−メチルフェニル、４−メチル−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−シアノフェニル、５−シアノ−２−プロパルギルオキシフェニル、５−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−クロロフェニル、２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−アリルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−アリルオキシフェニル、６−アリルオキシピリジン−３−イル、６−プロパルギルオキシピリジン−３−イル、２−プロパルギルオキシ−６−トリフルオロフェニル、２−アリルオキシ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−６−クロロフェニル、２，４−ジメチル−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４，６−ジメチルフェニルからなる群から選択される、化合物である。
【００４２】
本発明に従った式（Ｉ）のよりさらに特に好ましい化合物は：
Ｒ１がＣＨ３であり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨであり、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニルおよび２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニルからなる群から選択され、
および、
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−クロロ−４−フルオロ−６−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−フルオロフェニル、５−フルオロ−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−４−メチルフェニル、４−メチル−２−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−５−シアノフェニル、５−シアノ−２−プロパルギルオキシフェニル、５−アリルオキシ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２−クロロフェニル、２−クロロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシフェニル、４−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル、３−フルオロ−５−アリルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、２，５−ジフルオロ−４−アリルオキシフェニル、２−プロパルギルオキシ−６−トリフルオロフェニル、２−アリルオキシ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−プロパルギルオキシフェニル、２−アリルオキシ−６−クロロフェニル、２，４−ジメチル−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４，６−ジメチルフェニルからなる群から選択される、化合物である。
【００４３】
より具体的には、本発明に従った式（Ｉ）のよりさらに好ましい化合物は：
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４−メチルフェニルからなる群から選択され、
および／または、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニルおよび４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニルからなる群から選択される、化合物である。
【００４４】
その顕著な殺真菌特性の観点から、本発明に従った式（Ｉ）のよりさらに特に好ましい化合物は：
Ｒ１がＣＨ３であり、
Ｒ２がＣＨ３であり、
ＸがＮＨであり、
Ｑ１が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフェニル、２−ブロモ−４−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニルおよび４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニルからなる群から選択され、
および、
Ｑ２が、２，６−ジフルオロ−４−プロパルギルオキシフェニル、４−アリルオキシ−２，６−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロ−６−プロパルギルオキシフェニルおよび２−アリルオキシ−４−メチルフェニルからなる群から選択される、化合物である。
【００４５】
本発明に従った式（Ｉ）の好ましい化合物を、次の表に列挙する。
【表１】
2017522334.tif 000003
2017522334.tif 000004
2017522334.tif 000005
2017522334.tif 000006
2017522334.tif 000007
2017522334.tif 000008
2017522334.tif 000009
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【００４６】
さらなる態様では、本発明は、
（ａ）殺真菌的に有効な量の、本明細書で定義する本発明に従った式（Ｉ）の化合物、
を含んでなり、さらに、群（ｂ）および（ｃ）からなる群：
（ｂ）好ましくは界面活性剤、液体希釈剤および固体希釈剤からなる群から選択される、農芸化学的に許容可能な助剤、および
（ｃ）他の殺虫的に有効な成分（すなわち、本明細書で定義する、本発明に従った式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩には対応しない、殺虫的に有効な成分）
から選択される１つ以上のさらなる構成成分
を含んでなる組成物に関する。
【００４７】
さらなる態様では、本発明は、好ましくは本明細書で定義する本発明に従った組成物に関し、当該組成物は、
（ｃ）１つ以上のさらなる殺真菌的に有効な成分（すなわち、本明細書で定義する、本発明に従った式（Ｉ）の化合物、その互変異性体および／または塩には対応しない、殺真菌的に有効な成分）から選択される１以上のさらなる構成成分、を含んでなる。
【００４８】
さらなる態様では、本発明は、真菌類の植物病原体が引き起こす１以上の植物の病気を防除するための方法に関し、当該方法は、
（ｉ）本明細書で定義する本発明に従った式（Ｉ）の化合物または本明細書で定義する本発明に従った組成物を準備する工程、および、
（ｉｉ）工程（ｉ）で準備した殺真菌的に有効な量の化合物を植物、植物の一部分または植物の種子に適用する工程、を含んでなる。
【００４９】
本発明の文脈では、植物病原性真菌類といった有害な微生物の「防除（control）」または「防除する（controlling）」ことは、有害な微生物、特に植物病原性真菌類による感染を、未処理の植物と比較して低下させることを意味し、殺真菌性効能として測定される。各場合で未処理の植物と比較して、好ましくは、少なくとも２５％（すなわち、２５％以上）およびより好ましくは少なくとも５０％（すなわち、５０％以上）の低下が達成される。さらにより好ましくは、有害な微生物、特に植物病原性真菌類による感染が、未処理の植物と比較して７０〜１００％で抑制される。各場合における未処理の植物の感染を１００％感染と定義する。
【００５０】
本発明の文脈では、特に植物病原性真菌類である有害な微生物の「防除（control）」または「防除する（controlling）」ことは、治療的、すなわち、既に感染した植物の処理のためであり得、または、保護的、すなわち、まだ感染していない植物の保護のためであり得る。
【００５１】
より具体的には、本発明は、好ましくは、植物病原性の有害な真菌類を防除する方法に関し、当該方法は、本発明に従った１種以上の式（Ｉ）の化合物を植物病原性の有害な真菌類および／またはその生息地に適用することを特徴とする。
【００５２】
さらなる態様では、本発明は、本発明に従った１種以上の式（Ｉ）の化合物または本発明に従った組成物を真菌類の防除のために、好ましくは植物または植物の種子における真菌類の防除のために使用することに関する。
【００５３】
さらなる態様では、本発明は、好ましくは、本発明に従った１種以上の式（Ｉ）の化合物または本発明に従った組成物の、植物病原性の有害な真菌類の防除のための使用に関する。
【００５４】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、様々な植物病原性の有害な真菌類、とりわけ、ボトリチス種（Botrytis spp.）、プクシニア種（Puccinia spp.）、セプトリア種（Septoria spp.）、スフェロテカ種（Sphaerotheca spp.）、ウロマイセス種（Uromyces spp.）、アルテルナリア種（Alternaria spp.）、ファコプソラ種（Phakopsora spp.）およびベンツリア種（Venturia spp.）からなる群から選択される種に対して顕著な効能を示した。
【００５５】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、様々な植物病原性の有害な真菌類、とりわけ、プクシニア種（Puccinia spp.）、セプトリア種（Septoria spp.）、スフェロテカ種（Sphaerotheca spp.）、ウロマイセス種（Uromyces spp.）およびベンツリア種（Venturia spp.）からなる群から選択される種、特にセプトリア種（Septoria spp.）およびベンツリア種（Venturia spp.）に対して顕著な効能を示した。
【００５６】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）、プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、ウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）、ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）およびベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）からなる群から選択される種の顕著な防除を可能にした。
【００５７】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）、ウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）、およびベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）からなる群から選択される種の顕著な防除を可能にした。
【００５８】
詳細は以下の生物学的実施例で説明するが、本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、小麦におけるプクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（茶さび病）の防除、小麦におけるセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（斑点病）の防除、ウリ科植物におけるスフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（うどんこ病）の防除、豆におけるウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）（豆さび病）の防除、トマトにおけるアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（夏疫病）の防除、ダイズにおけるファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）（ダイズさび病）の防除およびリンゴにおけるベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（リンゴ腐敗病）の防除において顕著な効能を示した。
【００５９】
詳細は以下の生物学的実施例で説明するが、本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、小麦におけるプクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（茶さび病）の防除、小麦におけるセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（斑点病）の防除、ウリ科植物におけるスフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（うどんこ病）の防除、豆におけるウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）（豆さび病）の防除、および、リンゴにおけるベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（リンゴ腐敗病）の防除において顕著な効能を示した。
【００６０】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、様々な植物病原性の有害な真菌類、特に上記の種に対して、通常５０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、２５０ｐｐｍまたは５００ｐｐｍの濃度で顕著な効能を示した（以下の生物学的実施例も参照）。
【００６１】
さらなる態様では、本発明は、好ましくは、本発明に従った１種以上の式（Ｉ）の化合物または本発明に従った組成物の、トランスジェニック植物およびトランスジェニック植物の種子の処理のための使用に関する。
【００６２】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物は、異なる合成経路および方法で得られ得る。
【００６３】
次の複数の合成方法では、本発明に従った式（Ｉ）の化合物を得るために用いられ得る方法が説明される。異なる合成方法も続くスキームで要約される。前記スキームでは、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１およびＱ２は、本発明に従った式（Ｉ）の化合物に関して本明細書で定義したＲ１、Ｒ２、Ｑ１およびＱ２に対応する。
【００６４】
本発明に従った式（Ｉ）の化合物のリンカーＸに応じて、異なる合成方法を用いてこれらの化合物を取得し得る。次のスキームで例示する合成方法は、本発明に従った式（Ｉ）の化合物を合成するのにどの経路および方法論を用い得るかを当業者に例示する。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｚ−ｉ）のアミンから出発して合成され得る。これらは、ジクロロメタンといった不活性溶媒中で、塩基、好ましくは重炭酸ナトリウムの存在下でチオホスゲン（Ｓ＝ＣＣｌ２）と反応させ、対応する式（Ｚ−ｉｉ）のイソチオシアネートに、転化される。
【００６６】
式（Ｚ−ｉｖ）のケトンは、市販であるか、または、市販の先駆物、たとえば式（Ｚ−ｉｉｉ）のカルボン酸から出発して、無水酢酸および塩基、好ましくはピリジンまたはＮ−メチルイミダゾールを用いたデーキン・ウェスト反応によって調製されてもよい（概要はChem. Soc. Rev. 1988, 17, 91-109）。化合物（Ｚ−ｉｖ）を合成する他の方法は、たとえばJ. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5194-5197で説明されるように、式（Ｚ−ｖ）の臭化物を式（Ｚ−ｖｉ）のケトンと、パラジウム触媒および塩基の存在下で、エノレート−ヘック反応によって反応させることである。さらに別の方法論は、式（Ｚ−ｖｉｉ）のワインレブアミドとグリニャール試薬（Ｚ−ｖｉｉｉ）の反応に基づく。
【００６７】
溶媒中での（Ｚ−ｉｖ）と塩基、好ましくは水素化ナトリウムの反応、続いて式（Ｚ−ｉｉ）のイソチオシアネートの添加によって、式（Ｚ−ｉｘ）の中間体を得る（国際公開第２０１０／１０１９７３号を参照）。この反応は通常、溶媒、好ましくは極性の非プロトン性溶媒、より好ましくはＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦまたはジエチルエーテル中で実行される。
【００６８】
最終合成転換で、式（Ｚ−ｉｘ）の化合物を、式（Ｚ−ｘ）のヒドラジン誘導体、または、（Ｚ−ｘ）の溶媒和化合物、塩もしくは塩の溶媒和化合物と一緒に、溶媒、好ましくは極性溶媒、より好ましくはエタノールまたはメタノールと酢酸の混合物中で加熱することで、本発明の式（Ｉ）の化合物を得る。
【００６９】
これらの異なる合成工程および経路を、次のスキーム１で示す。
【化２】
2017522334.tif 000135
【００７０】
式（Ｉ）の化合物を製造する代替方法論を以下のスキーム２で説明する。
【００７１】
この方法では、式（Ｚ−ｘｉｉ）のアミノピラゾール類［式（Ｚ−ｘｉ）のシアノケトン類を式（Ｚ−ｘ）のヒドラジン誘導体との縮合によって得られる（たとえばRussian Journal of Organic Chemistry 1999, 35, 119-123）を参照］を式（Ｚ−ｘｉｉｉ）の臭化アリールと結合させて、ブッフバルト・ハートウィッグ条件下で式（Ｉ）の化合物を得る。この種の変換に有用な試薬および反応条件の要約が、Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599-1626で見つかりうる。好ましい反応の変形版は、パラジウム塩、たとえば酢酸パラジウム（ＩＩ）またはＰｄ（ｄｂａ）２、ホスフィンリガンド、たとえばトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、または、ＢＩＮＡＰおよび無機塩基、たとえばｔｅｒｔ−酪酸ナトリウム、リン酸カリウムまたは炭酸セシウムの、トルエンまたはジグリムといった有機溶媒中での使用を含んでなる。
【００７２】
【化３】
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【００７３】
アリルおよびプロパルギルエーテルといった置換基ＲＱ１および／またはＲＱ２としての特定のエーテル基は、パラジウム試薬の存在下である程度開裂する傾向にあるため、保護基（ＰＧ）が必要になり得る。そのような保護基は、最終的にアリルおよびプロパルギルエーテル基といった置換基ＲＱ１および／またはＲＱ２としての対応するエーテル基に転化される、Ｑ１および／またはＱ２上のヒドロキシル基を覆う。ブッフバルト・ハートウィッグカップリング反応（スキーム２を参照）の後、この保護基を除去し、遊離フェノールを、対応するハライド、たとえばアリルまたはプロパルギルハロゲン化物（たとえば臭化アリルまたは臭化プロパルギル）と反応させることで、最終生成物を得る。この方法論は、以下のスキーム３で例示する。
【００７４】
適切な保護基は、フェノール性水酸基の保護に有用であり、ブッフバルト・ハートウィッグカップリングの条件下で安定であると知られている、シリルエーテル、メチルエーテル、ＭＯＭ、ＭＥＭ、ＳＥＭまたは他の基であり得る。好ましい保護基の戦略は、三臭化ホウ素または酢酸中の水性臭化水素酸の作用によって開裂され得るメトキシ基を使用する。この方法論は、オルソ位にエーテル基を有する化合物に適用されるだけでなく、メタおよび／またはパラ位にエーテル基を保有する式（Ｚ−ｘｖｉ）または（Ｚ−ｘｖｉｉ）の誘導体（双方とも式（Ｉ）に従った化合物）に関しても適用され得ることを理解されたい。
【００７５】
【化４】
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【００７６】
式（Ｉ）の化合物を合成するさらに別の方法を以下のスキーム４で説明する。この方法は、Ｒ１がハロゲンまたはアルコキシである場合に特に適切である。式（Ｚ−ｘｖｉｉｉ）の中間体を、塩化スルホニル、三塩化リン、五塩化リンまたは三臭化リンのような適切なハロゲン化剤（スキーム４では「ＨａｌＡ」と呼ぶ）の作用に供し、本発明の式（Ｉ）に対応する、対応ハロゲン化物を得る。さらに別の方法では、Ｃ１−Ｃ４アルキル臭化物、Ｃ１−Ｃ４アルキルヨウ化物、Ｃ１−Ｃ４アルキル塩化物または脂肪族Ｃ１−Ｃ４アルコールのスルフェートもしくはスルホン酸エステルなどのアルキル化剤（スキーム４で「アルキルＡ」と呼ぶ）を、式（Ｚ−ｘｖｉｉｉ）の中間体と反応させて、本発明の式（Ｉ）に対応する、対応Ｃ１−Ｃ４アルコキシ誘導体を得る。
【００７７】
【化５】
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【００７８】
スキーム５は、リンカーＸがヒドロキシメチレン（Ｘ＝ＣＨ（ＯＨ））またはメチレン（ＣＨ２）基である式（Ｉ）の化合物の合成を説明する。
【００７９】
【化６】
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【００８０】
（好ましくは芳香族の）部分Ｑ１は、式（Ｚ−ｘｉｘ）のアルデヒドと反応する有機金属種（Ｚ−ｘｘ）を介して導入される。有機金属種（Ｚ−ｘｘ）は、有機リチウムまたはグリニャール試薬、有機銅種、有機亜鉛種、またはカルボニル基への添加を行うことができるあらゆる他の有機金属試薬であってもよい。有機金属試薬は、モノマー、ダイマー、オリゴマーであってもよく、リガンドによって安定化されてもよいことが理解される。有機金属試薬の一例は、種々の有機マグネシウム種がシュレンク平衡で存在し、通常ＴＨＦまたはジエチルエーテルである溶媒が錯化剤としても作用する、グリニャール試薬である。次いで、得られた式（Ｚ−ｘｘｉ）の化合物をハロゲン化反応により式（Ｚ−ｘｘｉｉ）の化合物に転化させる。前記ハロゲン化反応は、当技術分野で知られている求電子性ハロゲン化剤（スキーム５で「ＨａｌＥ」と呼ぶ）、たとえばＮ−ヨードスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドまたはヨウ素を用いて実行され得る。次いで、式（Ｚ−ｘｘｉｉ）の化合物を、修正したスズキカップリング反応により、好ましくは銅触媒および塩基の存在下で、式（Ｚ−ｘｘｉｖ）の化合物（式（Ｉ）の化合物）に転化させる。適切な条件が、たとえばAngew. Chem. 2014, 126, 3543-3547で説明される。
【００８１】
式（Ｚ−ｘｘｉｖ）の化合物から、脱ヒドロキシル化工程によって、対応する式（Ｚ−ｘｘｖ）の化合物（式（Ｉ）の化合物）を得、それによってヒドロキシメチレンリンカー（Ｘ＝ＣＨ（ＯＨ））をメチレンリンカー（Ｘ＝ＣＨ２）に転化させる。この脱ヒドロキシル化は、たとえば、好ましくは水素、および、ラネーニッケル、白金触媒またはパラジウム触媒などの適切な触媒を使用した、水素化反応によって達成され得る。または、ラジカルの脱ヒドロキシル化の方法論は、たとえば、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585、またはEur. J. Org. Chem. 2013, 6496-6500およびその中で引用される文献で説明されるように利用され得る。
【００８２】
【化７】
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【００８３】
スキーム６は、アミン、エーテルまたはチオエーテルリンカー（Ｘ＝ＮＨ、ＯまたはＳ）での、式（Ｉ）の化合物の合成に適した別の合成アプローチを概説する。
【００８４】
式（Ｚ−ｘｘｖｉｉ）の化合物との求核置換反応により、異なるリンカー（Ｘ＝ＮＨ、ＯまたはＳ）を式（Ｚ−ｘｘｖｉ）の化合物に導入し、式（Ｚ−ｘｘｖｉｉｉ）の化合物を取得し得る（たとえば、Chem. Ber. 1930, 63, 2510-2519または欧州特許第０６２７４２３Ａ１号を参照）。Ｘ＝ＮＨである式（Ｚ−ｘｘｖｉｉ）の化合物がアミンの形態で直接使用され得る一方で、Ｘ＝ＯまたはＸ＝Ｓである式（Ｚ−ｘｘｖｉｉ）の中間体は、式（Ｚ−ｘｘｖｉ）の化合物と反応させる前に、より求核性の種に転化するために塩基が必要であり得る。たとえば、式（Ｚ−ｘｘｖｉｉ）のフェノール類は、ナトリウムフェノレート類の形態で使用され得、式（Ｚ−ｘｘｖｉｉ）のチオフェノール類は、ナトリウムチオフェノレート類の形態で使用され得る。これらは、式（Ｚ−ｘｘｖｉｉ）の中間体を水素化ナトリウムのような適切な塩基と反応させることによって得ることができる。
【００８５】
その後の式（Ｚ−ｘｘｖｉｉｉ）の化合物中のニトロ基の還元は、たとえば、塩化スズ（ＩＩ）、酸性媒体中の鉄粉または当該技術分野で知られている他の方法で達成され得、次いで、サンドマイヤー反応が続き、式（Ｚ−ｘｘｉｘ）の化合物を得る。次いで、式（Ｚ−ｘｘｉｘ）のハロゲン化中間体を、スキーム５に記載の方法と同様に、式（Ｚ−ｘｘｉｉｉ）の化合物との修正した鈴木カップリング反応により、式（Ｚ−ｘｘｘ）の化合物（式（Ｉ）の化合物）に転化する。
【００８６】
Ｑ１が上で定義した完全または部分的に飽和した複素環である式（Ｉ）の化合物はまた、スキーム７に記載の合成によって調製され得る。
【００８７】
【化８】
2017522334.tif 000141
【００８８】
式（Ｚ−ｘｘｖｉｉｉ）の中間体（スキーム６に記載の通り）は、たとえば、塩化スズ（ＩＩ）、酸性媒体中の鉄粉または当該技術分野で知られている他のいずれかの方法で還元される。次いで、得られた式（Ｚ−ｘｘｘｉ）の化合物を環化反応に供し、式（Ｚ−ｘｘｘｉｖ）の化合物（式（Ｉ）の化合物）を得る。環化に関しては、好ましくは、式（Ｚ−ｘｘｘｉｉ）の試薬を、溶媒、好ましくはＤＭＦ中で、塩基、好ましくは水素化ナトリウムの存在下で、高温で化合物（Ｚ−ｘｘｘｉ）と反応させる二重求核置換反応を利用する。式（Ｚ−ｘｘｘｉｉ）の化合物中の脱離基ＬＧは、臭素または塩素のようなハロゲンであってもよく、または、スルホン酸エステル、たとえば、メシレート、トリフレートもしくはトシレートであってもよい。または、環化は、溶媒、好ましくはエタノールまたはメタノールと酢酸との混合物の存在下で、および、還元剤、好ましくはシアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下で、式（Ｚ−ｘｘｘｉｉｉ）の化合物と二重還元アミノ化反応させて達成され、それによって、式（Ｚ−ｘｘｘｉｖ）の化合物を得る。式（Ｚ−ｘｘｘｉｉ）および（Ｚ−ｘｘｘｉｉｉ）の化合物における基Ｌは、アルキレン、たとえばエチルレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）であり得、不飽和部分、たとえば、−ＣＨ＝ＣＨ−を含有し得、上で定義した置換基ＲＱ１を保有し得、また、ヘテロ原子も含有し得、ここで、すべて本発明の式（Ｉ）の文脈でＱ１に関して定義した通りである。
【００８９】
本発明はまた、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製プロセス、および、特に本発明の式（Ｉ）の好ましい化合物を得るための、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製において特に有用である複数の中間体に関する。
【００９０】
したがって、本発明のさらなる態様によれば、本発明は、本明細書で定義する式（Ｉ）の化合物を製造する方法に関し、当該方法は、次の工程を特徴とする：
（ｉ）式（Ｚ−ｉｘ）：
【化９】
2017522334.tif 000142
〔式中、Ｑ１、Ｑ２およびＲ１はそれぞれ本明細書で定義する通りの意味である〕
の化合物を準備する工程、
（ｉｉ）式（Ｚ−ｘ）：
Ｒ２ＮＨ−ＮＨ２
（Ｚ−ｘ）
〔Ｒ２は本明細書で定義する通りの意味である〕
の化合物を準備する工程、
（ｉｉｉ）化合物（Ｚ−ｉｘ）および化合物（Ｚ−ｘ）を反応させ、それによって本明細書で定義する式（Ｉ）の化合物を得る工程。
【００９１】
さらなる態様に従うと、本発明は、式（Ｚ−ｉ）：
Ｑ２−ＮＨ２
（Ｚ−ｉ）
〔Ｑ２は本明細書で定義する通りの意味である〕
の化合物に関する。
【００９２】
さらなる態様に従うと、本発明は、式（Ｚ−ｉｉ）：
Ｑ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ
（Ｚ−ｉｉ）
〔Ｑ２は本明細書で定義する通りの意味である〕
の化合物に関する。
【００９３】
式（Ｚ−ｉｉ）の特に好ましい化合物は、以下の実施例に記載の化合物Ｚ−ｉｉ−０１〜Ｚ−ｉｉ−２０である。
【００９４】
本発明のさらなる態様では、本発明は、本明細書で定義する式（Ｚ−ｉｉ）の化合物を製造するプロセスに関し、当該プロセスは、次の工程を特徴とする：
（ｉ）式（Ｚ−ｉ）：
Ｑ２−ＮＨ２
（Ｚ−ｉ）
〔Ｑ２は本明細書で定義する通りの意味である〕
の化合物を準備する工程、
（ｉｉ）前記式（Ｚ−ｉ）の化合物を、塩基、好ましくは重炭酸ナトリウムの存在下でチオホスゲン（Ｓ＝ＣＣｌ２）と反応させ、それによって本明細書で定義する式（Ｚ−ｉｉ）の化合物を得る工程。
【００９５】
さらなる態様に従うと、本発明は、式（Ｚ−ｉｘ）：
【化１０】
2017522334.tif 000143
の化合物、その互変異性体および／または塩に関し、
式中、Ｑ１、Ｑ２およびＲ１はそれぞれ本明細書で定義する通りの意味である。
【００９６】
式（Ｚ−ｉｘ）の特に好ましい化合物は、以下の実施例に記載の化合物Ｚ−ｉｘ−０１、Ｚ−ｉｘ−０２およびＺ−ｉｘ−０３である。
【００９７】
異性体
置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学活性な異性体の形態であり得、または、異なる組成での対応する異性体混合物の形態であり得る。立体異性体は、たとえば、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純立体異性体およびこれら異性体のあらゆる混合物の双方を包含する。
【００９８】
方法および使用
本発明はまた、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、式（Ｉ）の化合物が微生物および／またはその生息地に適用されることを特徴とする。
【００９９】
本発明はさらに、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物で処理された種子に関する。
【０１００】
本発明はまた、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物で処理された種子を用いることにより、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
【０１０１】
式（Ｉ）の化合物は、強力な殺菌性作用を有し、作物保護および材料の保護において、真菌類および細菌といった望ましくない微生物の防除に使用され得る。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物は、非常に良好な殺真菌特性を有し、たとえば、プラスモジオフォロミセス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリディオマイセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）の防除のための作物保護で使用することができる。
【０１０３】
殺菌剤は、たとえばシュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトマイセス科（Streptomycetaceae）の防除のために作物保護で使用され得る。
【０１０４】
式（Ｉ）の化合物は、植物病原性真菌類の治療的または保護的防除のために使用され得る。したがって、本発明は、種子、植物または植物部分、果実または植物が生育する土壌に適用される本発明の有効成分または組成物の使用によって、植物病原性真菌類を防除するための治療的または保護的方法に関する。
【０１０５】
植物
すべての植物および植物部分を本発明に従って処理し得る。植物は、本明細書で、所望されるおよび所望されない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を包含する）といったすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種および最適化の方法、または、バイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法、または、これらの方法の組合せによって取得可能な植物であり得、トランスジェニック植物、および、植物の育種者の権利で保護可能および非保護可能な植物品種を包含する。植物部分は、例としては葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果物および種子が例である苗条、葉、花および根、ならびに、さらに根、塊茎および根茎といった、地上および地中にある植物のすべての部分および器官を意味するものとして理解される。植物部分は、収穫物、ならびに、たとえば、挿木、塊茎、根茎、植物の切断部分（slips）および種子といった、栄養性および繁殖性の繁殖材料も包含する。
【０１０６】
本発明に従って処理され得る植物には次のものが包含される：綿、亜麻、ブドウ、果物、野菜、たとえばロサセアエ種（Rosaceae sp.）（たとえばリンゴおよび西洋ナシといった梨状果だけでなく、アプリコット、さくらんぼ、アーモンドおよび桃といった核果、および、イチゴといったソフトフルーツ）、リベシオイダエ種（Ribesioidae sp.）、ジュグランダセアエ種（Juglandaceae sp.）、ベツラセアエ種（Betulaceae sp.）、アナカルジアセアエ種（Anacardiaceae sp.）、ファガセアエ種（Fagaceae sp.）、モラセアエ種（Moraceae sp.）、オレアセアエ種（Oleaceae sp.）、アクチニダセアエ種（Actinidaceae sp.）、ラウラセアエ種（Lauraceae sp.）、ムサセアエ種（Musaceae sp.）（たとえば、バナナの木およびプランテーション）、ルビアセアエ種（Rubiaceae sp.）（たとえば、コーヒー）、テアセアエ種（Theaceae sp.）、ステルクリセアエ種（Sterculiceae sp.）、ルタセアエ種（Rutaceae sp.）（たとえば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナセアエ種（Solanaceae sp.）（たとえば、トマト）、リリアセアエ種（Liliaceae sp.）、アステラセアエ種（Asteraceae sp.）（たとえば、レタス）、ウムベリフェラエ種（Umbelliferae sp.）、クルシフェラエ種（Cruciferae sp.）、ケノポジアセアエ種（Chenopodiaceae sp.）、ククルビタセアエ種（Cucurbitaceae sp.）（たとえば、キュウリ）、アリアセアエ種（Alliaceae sp.）（たとえば、ニラネギ、タマネギ）、パピリオナセアエ種（Papilionaceae sp.）（たとえば、エンドウ）；主要作物、たとえば、グラミナエ種（Gramineae sp.）（たとえば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ、米、大麦、オートミール、キビおよびライ小麦といった穀類）、アステラセアエ種（Asteraceae sp.）（たとえば、ヒマワリ）、アブラナ科種（Brassicaceae sp.）（たとえば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、パクチョイ、コールラビ、ダイコンおよびナタネ、カラシナ、セイヨウワサビおよびタガラシ）、ファバカエ種（Fabacae sp.）（たとえば、豆、ピーナッツ）、パピリオナセアエ種（Papilionaceae sp.）（たとえば、ダイズ）、ソラナセアエ種（Solanaceae sp.）（たとえば、ジャガイモ）、ケノポジアセアエ種（Chenopodiaceae sp.）（たとえば、サトウダイコン、飼料ビート、フダンソウ、ビート根）；園芸および森林領域に有用な植物および観賞植物；さらに、これら植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。
【０１０７】
病原体
本発明に従って処理され得る真菌性の病気の病原体の非限定的な例として：
うどんこ病病原体、たとえば、ブルメリア（Blumeria）種、たとえば、ブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）；ポドスファエラ（Podosphaera）種、たとえば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Podosphaera leucotricha）；スフェロテカ（Sphaerotheca）種、たとえば、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；ウンシヌラ（Uncinula）種、たとえば、ウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）によって引き起こされる病気；
さび病病原体、たとえば、ギムノスポランギウム（Gymnosporangium）種、たとえば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；ヘミレイア（Hemileia）種、たとえば、ヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）；ファコプソラ（Phakopsora）種、たとえば、ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）またはファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；プクシニア（Puccinia）種、たとえば、プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）、プクシニア・グラミニス（Puccinia graminis）目プクシニア・ストリイホルミス（Puccinia striiformis）；ウロミセス（Uromyces）種、たとえば、ウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）によって引き起こされる病気；
卵菌（Oomycetes）類の病原体、たとえば、アルブゴ（Albugo）種、たとえばアルブゴ・カンジダ（Albugo candida）；ブレミア（Bremia）種、たとえば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；ペロノスポラ（Peronospora）種、たとえば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはＰ．ブラシカエ（P. brassicae）；フィトフトラ（Phytophthora）種、たとえば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；プラスモパラ（Plasmopara）種、たとえば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；プセウドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、たとえば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ピシウム（Pythium）種、たとえば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）によって引き起こされる病気；
たとえば、アルテルナリア（Alternaria）種、たとえば、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）；セルコスポラ（Cercospora）種、たとえば、セルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；クラジオスポリウム（Cladiosporium）種、たとえば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）；コクリオボルス（Cochliobolus）種、たとえば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）；（分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus）；コレトトリクム（Colletotrichum）種、たとえば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）；シクロコニウム（Cycloconium）種、たとえば、シクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）；ジアポルテ（Diaporthe）種、たとえば、ジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）；エルシノエ（Elsinoe）種、たとえば、エルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）；グロエオスポリウム（Gloeosporium）種、たとえば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）；グロメレラ（Glomerella）種、たとえば、グロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）；グイグナルジア（Guignardia）種、たとえば、グイグナルジア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；レプトスファエリア（Leptosphaeria）種、たとえば、レプトスファエリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）；マグナポルテ（Magnaporthe）種、たとえば、マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；ミクロドキウム（Microdochium）種、たとえばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；ミコスファエレラ（Mycosphaerella）種、たとえば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Mycosphaerella arachidicola）またはミコスファエレラ・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）；ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）種、たとえば、ファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）；ピレノホラ（Pyrenophora）種、たとえば、ピレノホラ・テレス（Pyrenophora teres）またはピレノフォラ・トリチシ・リペンティス（Pyrenophora tritici repentis）；ルムラリア（Ramularia）種、たとえば、ルムラリア・コロ・シグニ（Ramularia collo−cygni）またはルムラリア・アレオラ（Ramularia areola）；リンコスポリウム（Rhynchosporium）種、たとえば、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；セプトリア（Septoria）種、たとえば、セプトリア・アピイ（Septoria apii）またはセプトリア・リコペルシシ（Septoria lycopersici）；スタゴノスポラ（Stagonospora）種、たとえばスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）；チフラ（Typhula）種、たとえば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベンツリア（Venturia）種、たとえば、ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）によって引き起こされる葉枯病および葉衰え病；
たとえば、コルチシウム（Corticium）種、たとえば、コルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）；フサリウム（Fusarium）種、たとえば、フサリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）；ガエウマンノミセス（Gaeumannomyces）種、たとえば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；プラスモジオフォラ（Plasmodiophora）種、たとえばプラスモジオフォラ・ブラシカエ（Plasmodiophora brassicae）；リゾクトニア（Rhizoctonia）種、たとえば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；サロクラジウム（Sarocladium）種、たとえば、サロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）；スクレロチウム（Sclerotium）種、たとえば、スクレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）；タペシア（Tapesia）種、たとえば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）；チエラビオプシス（Thielaviopsis）種、たとえば、チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）によって引き起こされる根および茎の病気；
たとえば、アルテルナリア（Alternaria）の種、たとえばアルテルナリア種（Alternaria spp.）；アスペルギルス（Aspergillus）の種、たとえばアスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム（Cladosporium）の種、たとえばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）；クラビセプス（Claviceps）の種、たとえばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；フサリウム（Fusarium）の種、たとえばフサリウム・カルモラム（Fusarium culmorum）；ジベレラ（Gibberella）の種、たとえばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；モノグラフェラ（Monographella）の種、たとえばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；スタゴノスポラ（Stagnospora）の種、たとえばスタゴノスポラ・ノドルム（Stagnospora nodorum）によって引き起こされる、花穂および穂（トウモロコシの穂軸を含む）の病気；
黒穂菌類、たとえば、スファセロテカ（Sphacelotheca）種、たとえば、スファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；チレチア（Tilletia）種、たとえば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）またはチレチア・コントロベルサ（Tilletia controversa）；ウロシスチス（Urocystis）種、たとえば、ウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）；ウスチラゴ（Ustilago）種、たとえば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）によって引き起こされる病気；
たとえば、アスペルギルス（Aspergillus）種、たとえば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）；ボトリチス（Botrytis）種、たとえば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；ペニシリウム（Penicillium）種、たとえば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）またはペニシリウム・プルプロゲヌム（Penicillium purpurogenum）； リゾプス（Rhizopus）種、たとえばリゾプス・ストロニフェル（Rhizopus stolonifer）；スクレロチニア（Sclerotinia）種、たとえば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）；ベルチシリウム（Verticilium）種、たとえば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる果実の腐敗；
たとえば、アルテルナリア（Alternaria）種、たとえば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Alternaria brassicicola）；アファノミセス（Aphanomyces）種、たとえば、アファノミセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）；アスコチタ（Ascochyta）種、たとえば、アスコチタ・レンチス（Ascochyta lentis）；アスペルギルス（Aspergillus）種、たとえば、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム（Cladosporium）の種、たとえば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）；コクリオボルス（Cochliobolus）種、たとえば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）；（分生子形態：ドレクスレラ（Drechslera）、ビポラリス（Bipolaris）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））；コレトトリクム（Colletotrichum）種、たとえば、コレトトリクム・ココデス（Colletotrichum coccodes）；フサリウム（Fusarium）種、たとえば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；ジベレラ（Gibberella）の種、たとえばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）； マクロフォミナ（Macrophomina）種、たとえば、マクロフォミナ・ファゼオリナ（Macrophomina phaseolina）；ミクロドキウム（Microdochium）種、たとえばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；モノグラフェラ（Monographella）の種、たとえばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；ペニシリウム（Penicillium）種、たとえば、ペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）；フォマ（Phoma）種、たとえば、フォマ・リンガム（Phoma lingam）；フォモプシス（Phomopsis）種、たとえば、フォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）；フィトフトラ（Phytophthora）種、たとえば、フィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）；ピレノホラ（Pyrenophora）種、たとえば、ピレノホラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）；ピリクラリア（Pyricularia）種、たとえば、ピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；ピシウム（Pythium）種、たとえば、ピシウム・ウルチムム（Pythium ultimum）；リゾクトニア（Rhizoctonia）種、たとえば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；リゾプス（Rhizopus）種、たとえばリゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）；スクレロチウム（Sclerotium）種、たとえば、スクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）；セプトリア（Septoria）種、たとえば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；チフラ（Typhula）種、たとえば、チフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベルチシリウム（Verticillium）種、たとえば、ベルチシリウム・ダリアエ（Verticillium dahliae）によって引き起こされる種子および土壌感染性の腐敗および萎凋病ならびに実生の病気；
たとえば、ネクトリア（Nectria）種、たとえば、ネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）によって引き起こされるがん、虫こぶ、てんぐ巣病；
たとえば、モニリニア（Monilinia）種、たとえば、モニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）によって引き起こされる萎凋病；
たとえば、エキソバシジウム（Exobasidium）、たとえば、エキソバシジウム・ベキサンス（Exobasidium vexans）；たとえばタフリナ（Taphrina）種、タフリナ・デホルマンス（Taphrina deformans）によって引き起こされる葉、花および果実の変形；
たとえば、エスカ（Esca）種、たとえば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Phaeomoniella chlamydospora）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Phaeoacremonium aleophilum）またはフォミチポリア・メジテラネア（Fomitiporia mediterranea）；ガノデルマ（Ganoderma）種、たとえば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）によって引き起こされる、木材植物の変性の病気；
たとえば、ボトリチス（Botrytis）種、たとえば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）によって引き起こされる、花および種子の病気；
たとえば、リゾクトニア（Rhizoctonia）種、たとえば、リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種、たとえば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）によって引き起こされる、植物根茎の病気；
細菌性病原体、たとえば、キサントモナス（Xanthomonas）種、たとえば、キサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；シュードモナス（Pseudomonas）種、たとえば、シュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；エルウィニア（Erwinia）種、たとえば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）によって引き起こされる病気、が挙げられる。
【０１０８】
ダイズの次の病気を防除することが好ましい：
たとえば、アルテルナリア（Alternaria）斑点病（アルテルナリア種アトランス・テニュイッシマ（Alternaria spec. atrans tenuissima））、炭疽病（コレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム変種トルンカツム（Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Septoria glycines））、セルコスポラ（cercospora）斑点病および胴枯病（セルコスポラ・キクチイ（Cercospora kikuchii））、コアネフォラ（choanephora）葉枯病（コアネフォラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ（Choanephora infundibulifera trispora（異名））、ダクツリオフォラ（dactuliophora）斑点病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Dactuliophora glycines））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica））、ドレクスレラ（drechslera）胴枯病（ドレクスレラ・グリシニ（Drechslera glycini））、赤星病斑点（セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina））、レプトスファエルリナ（leptosphaerulina）斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Leptosphaerulina trifolii））、フィルロスチクタ（phyllostica）斑点病（フィルロスチクタ・ソジャエコラ（Phyllosticta sojaecola））、鞘茎の胴枯病（フォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae））、うどんこ病（ミクロスファエラ・ジフサ（Microsphaera diffusa））、ピレノカエタ（pyrenochaeta）斑点病（ピレノカエタ・グリシネス（Pyrenochaeta glycines））、リゾクトニア（rhizoctonia）空中、枝葉および蜘蛛の巣病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、さび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae））、腐敗病（スファセロマ・グリシネス（Sphaceloma glycines））、ステムフィリウム（stemphylium）葉枯病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Stemphylium botryosum））、輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Corynespora cassiicola））によって引き起こされる、葉、茎、鞘および種子に対する真菌性病気。
【０１０９】
たとえば、黒色根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Calonectria crotalariae））、炭腐病（マクロフォミナ・ファゼオリナ（Macrophomina phaseolina））、赤カビ病または萎凋病、根腐病ならびに鞘襟腐病（フザリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum）、フザリウム・オルトセラス（Fusarium orthoceras）、フザリウム・セミテクツム（Fusarium semitectum）、フザリウム・エキセチ（Fusarium equiseti））、ミコレプトジスクス（mycoleptodiscus）根腐病（ミコレプトジスクス・テレストリス（Mycoleptodiscus terrestris））、ネオコスモプスポラ（neocosmospora）病（ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Neocosmospora vasinfecta））、鞘茎胴枯病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Diaporthe phaseolorum））、茎潰瘍病（ジアポルテ・ファゼオロルム変種カウリボラ（Diaporthe phaseolorum var.caulivora））、フィトフトラ（phytophthora）腐病（フィトフトラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata））、ピチウム（pythium）腐病（ピチウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、ピチウム・イレグラレ（Pythium irregulare）、ピチウム・デバリアヌム（Pythium debaryanum）、ピチウム・ミリオチルム（Pythium myriotylum）、ピチウム・ウルチムム（Pythium ultimum））、リゾクトニア根腐病、茎腐病および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、スクレロチニア（sclerotinia）茎腐病（スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum））、スクレロチニア白絹病（sclerotinia southern blight）（スクレロチニア・ロルフシイ（Sclerotinia rolfsii））、チエラビオプシス（thielaviopsis）根腐病（チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola））によって引き起こされる、根および茎基部における真菌性病気。
【０１１０】
マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）の化合物は、収穫された材料中およびそれから調製された食品および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させ得る。マイコトキシンとしては、排外的ではないが、特に、次のものが挙げられる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバルノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニホルフィリン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ビューベリシン、エンニアチン、フサプロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシンであり、これらはたとえば次の真菌類によって生産され得る：フザリウム種（Fusarium spec.）、たとえば、Ｆ．アクミナツム（F. acuminatum）、Ｆ．アシアティクム（F. asiaticum）、Ｆ．アベナセウム（F. avenaceum）、Ｆ．クロークウェレンス（F. crookwellense）、Ｆ．クルモルム（F. culmorum）、Ｆ．グラミネアルム（F. graminearum（ジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）））、Ｆ．エキセチ（F. equiseti）、Ｆ．フジコロイ（F. fujikoroi）、Ｆ．ムサルム（F. musarum）、Ｆ．オキシスポルム（F. oxysporum）、Ｆ．プロリフェラツム（F. proliferatum）、Ｆ．ポアエ（F. poae）、Ｆ．シュードグラミネアルム（F. pseudograminearum）、Ｆ．サムブシヌム（F. sambucinum）、Ｆ．スシルピ（F. scirpi）、Ｆ．セミテクツム（F. semitectum）、Ｆ．ソラニ（F. solani）、Ｆ．スポロトリコイデス（F. sporotrichoides）、Ｆ．ラングセチアエ（F. langsethiae）、Ｆ．スブグルチナンス（F. subglutinans）、Ｆ．トリシンクツム（F. tricinctum）、Ｆ．ベルチシリオイデス（F. verticillioides）など、および、アスペルギルス種（Aspergillus spec.）、たとえば、Ａ．フラブス（A. flavus）、Ａ．パラシチクス（A. parasiticus）、Ａ．ノミウス（A. nomius）、Ａ．オクラセウス（A. ochraceus）、Ａ．クラバツス（A. clavatus）、Ａ．テレウス（A. terreus）、Ａ．ベルシコロル（A. versicolor）、ペニシリウム種（Penicillium spec.）、たとえば、Ｐ．ベルコスム（P. verrucosum）、Ｐ．ビリジカツム（P. viridicatum）、Ｐ．シトリヌム（P. citrinum）、Ｐ．エクスパンスム（P. expansum）、Ｐ．クラビホルメ（P. claviforme）、Ｐ．ロクエフォルチ（P. roqueforti）、クラビセプス種（Claviceps spec.）、たとえば、Ｃ．パープレア（C. purpurea）、Ｃ．フシホルミス（C. fusiformis）、Ｃ．パスパリ（C. paspali）、Ｃ．アフリカナ（C. africana）、スタキボトリス種（Stachybotrys spec）およびその他。
【０１１１】
材料保護
式（Ｉ）の化合物はまた、植物病原性真菌類による攻撃および破壊に対する工業材料の保護のために、材料の保護で使用され得る。
【０１１２】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、防汚組成物として、単独または他の有効成分と組合せて使用され得る。
【０１１３】
本文脈における工業材料は、産業での使用のために調製された無生物材料を意味すると理解される。たとえば、本発明の組成物によって微生物による変化または破壊から保護される工業材料は、粘着剤、接着剤、紙、壁紙および板紙／画用紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維および組織、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、および、微生物に感染され得、または、微生物によって破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る、冷却水回路、冷却および加熱システムならびに換気および空調ユニットといった、生産プラントおよび建物の一部分も、保護される材料の範囲内として言及され得る。本発明の範囲内の工業材料は、好ましくは、粘着剤、糊付け剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達流体、より好ましくは木材を包含する。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物は、腐食、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害作用を防止し得る。
【０１１５】
木材の処理の場合には、式（Ｉ）の化合物は、材木上または材木内で成長する傾向のある真菌性の病気に対しても使用され得る。「材木」という用語は、あらゆる種類の木材を意味し、無垢材、高密度木材、積層材、合板など、建設を意図したこの木材のあらゆる種類の作業を意味する。本発明に従った材木の処理方法は、主に、本発明の組成物を接触させることにあり；これには、たとえば、直接塗布、噴霧、浸漬、注入または他の適切な手段が含まれる。
【０１１６】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、塩水または汽水に接触する物、特に外皮、スクリーン、ネット、建物、係留具およびシグナル伝達システムを、汚れから保護するのにも用いられ得る。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物は、貯蔵品を保護するためにも使用され得る。貯蔵品とは、植物由来または動物由来の天然物質またはその加工製品であり、天然由来で、長期間の保護が望まれるものを意味すると理解される。たとえば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物といった植物または植物部分である植物由来の貯蔵品は、収穫されたばかりで保護され得るか、または、（事前）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧または焙煎によって加工された後に保護され得る。貯蔵品には、建設用木材、電柱およびバリアといった未処理の材木、または、家具といった完成品の形態の材木も包含される。動物由来の貯蔵品は、たとえば、獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明の組成物は、腐食、崩壊、変色、脱色またはカビの形成などの有害作用を防止し得る。
【０１１８】
工業材料を分解または改変することができる微生物には、たとえば、細菌類、真菌類、酵母類、藻類およびスライム状有機体が包含される。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは真菌類、特にカビ、木材を変色および破壊する真菌類（子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）および接合菌類（Zygomycetes））、ならびにスライム状有機体および藻類に対して作用する。例としては、次の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア（Alternaria）、たとえばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）；アスペルギルス（Aspergillus）、たとえば、アスペルギルス・ニゲル（Aspergillus niger）；カエトミウム（Chaetomium）、たとえば、カエトミウム・グロボスム（Chaetomium globosum）；コニオフォラ（Coniophora）、たとえば、コニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）；レンチヌス（Lentinus）、たとえば、レンチヌス・チグリヌス（Lentinus tigrinus）；ペニシリウム（Penicillium）、たとえば、ペニシリウム・グラウクム（Penicillium glaucum）；ポリポルス（Polyporus）、たとえば、ポリポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）；アウレオバシジウム（Aureobasidium）、たとえば、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）；スクレロフォマ（Sclerophoma）、たとえば、スクレロフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）；トリコデルマ（Trichoderma）、たとえば、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）；オフィオストマ種（Ophiostoma spp.）、セラトシスチス種（Ceratocystis spp.）、フミコラ種（Humicola spp.）、ペトリエラ種（Petriella spp.）、トリクルス種（Trichurus spp.）、コリオルス種（Coriolus spp.）、グロエオフイルム種（Gloeophyllum spp.）、プレウロツス種（Pleurotus spp.）、ポリア種（Poria spp.）、セルプラ種（Serpula spp.）およびチロミセス種（Tyromyces spp.）、クラドスポリウム種（Cladosporium spp.）、ペキロマイセス種（Paecilomyces spp.）、ムコル種（Mucor spp.）、エシェリキア（Escherichia）、たとえばエシェリキア・コリ（Escherichia coli）；シュードモナス（Pseudomonas）、たとえば、シュードモナス・エルギノーザ（Pseudomonas aeruginosa）；スタフィロコッカス（Staphylococcus）、たとえば、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、カンジダ種（Candida spp.）およびサッカロミケス種（Saccharomyces spp.）、たとえば、サッカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisae）。
【０１１９】
製剤
本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなる、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含んでなる殺真菌組成物である。
【０１２０】
本発明に従うと、担体は、特に植物または植物の部分または種子への適用のための、より良好な適用性のために有効成分が一緒に混合または組合される、天然または合成の、有機または無機物質である。担体は、固体でも液体でもよく、一般に不活性であり、農業での使用に適しているべきである。
【０１２１】
有用な固体担体としては：カオリン、粘土、滑石、チョーク、クオーツ、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土といったアンモニウム塩および天然の岩粉、および、細かく分割された珪酸、アルミナおよびケイ酸塩といった合成岩粉が挙げられ；顆粒に有用な担体としては：たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰岩といった粉砕および分画化した天然岩、および、無機および有機あら粉の合成顆粒、および、紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎といった有機材料の顆粒が挙げられ；有用な乳化剤および／または発泡剤としては：たとえばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルといった非イオンおよび陰イオンの乳化剤、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、アリールスルホネートおよびさらにタンパク質加水分解物が挙げられ；適切な分散剤は、非イオン性および／またはイオン性物質、たとえばアルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテルの分類から、酸および／またはＰＯＰ  ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ  ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ  ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタンまたは−糖付加物、アルキルまたはアリールスルフェート、アルキルまたはアリールスルホネート、アルキルまたはアリールホスフェートおよび対応するＰＯ−エーテル付加物である。さらに適切なのは、オリゴマーまたはポリマー、たとえば、ビニルモノマー由来、アクリル酸由来、ＥＯおよび／またはＰＯ単独もしくはたとえば（ポリ）アルコールもしくはたとえば（ポリ）アミンと組合せたＥＯおよび／またはＰＯ由来のものである。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を使用することも可能である。
【０１２２】
有効成分は、溶液、乳濁液、水和剤、水および油系懸濁液、粉末、細粉、ペースト、溶解性粉末、溶解性顆粒、全面散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮液、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、および、ポリマー物質中のマイクロカプセル化したものといった、従来の製剤に変換され得る。
【０１２３】
有効成分はそのままで適用され得、すぐに使える溶液、乳濁液、水または油系懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、溶解性粉末、細粉、溶解性顆粒、全面散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮液、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、および、ポリマー物質中のマイクロカプセル化したものといった、製剤の形態またはそこから調製された使用形態で適用され得る。適用は、通常の方法、たとえば散水、スプレー、噴霧、散布、全面散布、ダスティング、発泡、拡散などによって達成される。また、有効成分を超低体積の方法で利用したり、有効成分調製物／有効成分自体を土壌に注入したりすることも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１２４】
上記の製剤は、それ自体が公知である方法で調製され得、たとえば、有効成分を、少なくとも１種の従来の増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合は乾燥剤およびＵＶ安定剤、および適切な場合は染料および色素、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン、ならびに、他の加工補助剤と混合することである。
【０１２５】
本発明は、既に使用準備が整っており、適切な装置で植物または種子に利用され得る製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物も包含する。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物はそのままで存在し得、または、それらの（市販の）製剤の形態および他の（公知の）有効成分との混合物としてこれら製剤から調製された使用形態で存在し得、たとえば、殺虫剤、誘引剤、減菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、セーフナー、および／または情報化学物質である。
【０１２７】
使用される補助剤は、特定の技術的な特性および／または特定の生物学的特性といった特定の特性を、組成物自体および／またはそれに由来する調製物（たとえばスプレー液、種子粉衣剤）に付与するのに適した物質であり得る。典型的な補助剤としては：増量剤、溶媒および担体が挙げられる。
【０１２８】
適切な増量剤は、たとえば、水、極生および非極性有機液体薬品、たとえば、芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン類といった）の分類から、アルコールおよびポリオール（任意で、これらは、置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンといった）、エステル（油脂を包含する）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンといった）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドといった）である。
【０１２９】
液化気体増量剤または担体は、標準温度および標準圧力下で気体である液体を意味すると理解され、たとえば、ハロ炭化水素といったエアロゾル噴霧剤、または、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０１３０】
製剤において、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態である、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルといった天然および合成ポリマー、または、セファリンおよびレシチンといった天然リン脂質、ならびに、合成リン脂質といった、粘着付与剤を使用することも可能である。さらなる助剤は、鉱油および植物油であり得る。
【０１３１】
使用する増量剤が水の場合、たとえば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンといった芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンといった塩化芳香族化合物または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンといった脂肪族炭化水素、たとえば、石油画分、ブタノールまたはグリコールといったアルコールおよびそのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンといったケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドといった強極性溶媒、または、水である。
【０１３２】
式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物は、さらなる成分、たとえば界面活性剤を追加で含んでなり得る。適切な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、イオン性または非イオン性特性を有する分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホンこはく酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノール類のリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、スルフェート、スルホネートおよびホスフェート含有化合物の誘導体、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、アリールスルホネート、タンパク水解物、リグノスルファイト廃液（ｌｉｇｎｏｓｕｌｐｈｉｔｅ  ｗａｓｔｅ  ｌｉｑｕｏｒｓ）、および、メチルセルロースが包含される。界面活性剤の存在は、有効成分のうちの１つおよび／または不活性担体のうちの１つが水に不溶性であり、および、その適用が水中で起こる場合に必要である。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５重量パーセント〜４０重量パーセントである。
【０１３３】
無機染料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャンブルー、ならびに、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン色素といった有機染料、ならびに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった微量栄養素といった、染料を用いることも可能である。
【０１３４】
さらなる添加剤は、香料、鉱物または植物性の任意で変性させた油、ろう、および、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩といった栄養素（微量栄養素を含む）であり得る。
【０１３５】
追加成分は、冷安定剤といった安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または、化学的および／もしくは物理的安定性を高める他の剤であり得る。
【０１３６】
適切な場合、他の添加成分も存在し得、たとえば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、捕捉剤、錯体形成剤である。一般的に、有効成分は、製剤目的で通常使用されるいずれかの固形または液体添加剤と組合され得る。
【０１３７】
製剤は、一般的に０．０５重量％と９９重量％の間、０．０１重量％と９８重量％との間、好ましくは０．１重量％と９５重量％との間、より好ましくは０．５重量％と９０重量％との間、最も好ましくは１０重量％と７０重量％との間で有効成分を含有する。
【０１３８】
上記の製剤は望ましくない微生物を防除するためにも使用され得、式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物が微生物および／またはその生息地に適用される。
【０１３９】
混合物
式（Ｉ）の化合物はそのまま、または、その製剤中で使用され得、また、たとえば活性の範囲を広げるため、または、抵抗力の発達を防止するために、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合され得る。
【０１４０】
有用な混合パートナーとしては、たとえば、公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤が挙げられる（”The Pesticide Manual”, 16th edition, November 2012, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistryも参照）。
【０１４１】
除草剤といった他の公知の有効成分、または、肥料および成長調節剤、セーフナーおよび／もしくは情報化学物質との混合物も可能である。
【０１４２】
種子処理
本発明はさらに、種子を処理する方法を含む。
【０１４３】
本発明のさらなる態様は、特に、式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種で処理された種子（休眠種子、プライミング処理した種子、発芽した種子、または、出芽根および葉を伴う種子も）に関する。本発明の種子は、植物病原性の有害な真菌類から、種子およびその種子から出芽した植物を保護する方法において使用される。これらの方法では、本発明の有効成分のうち少なくとも１つで処理した種子が使用される。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物はまた、種子および若い実生の処理にも適している。有害な有機体によって引き起こされる作物植物へのダメージの大部分は、植物の播種前または発芽後の種子の感染によって引き起こされる。成長している植物の根や芽は特に敏感であり、わずかなダメージでも植物の死につながり得るため、この段階は特に重要である。したがって、適切な組成物を使用することによって、種子および発芽植物を保護することに大きな関心が寄せられている。
【０１４５】
使用する有効成分によって植物そのものにダメージを引き起こすことなく、植物病原性真菌類による攻撃から種子、発芽植物および出芽した実生を最良に保護するために、有効成分の量を最適化することも望ましい。特に、使用する作物保護組成物を最小限にして種子および発芽している植物の最適な保護を達成するために、種子の処理方法は、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮する必要がある。
【０１４６】
したがって、本発明はまた、種子を本発明の組成物で処理することによって、動物の害虫および／または植物病原性の有害な微生物による攻撃から種子、発芽植物および出芽した実生を保護する方法にも関する。本発明はまた、種子、発芽植物および出芽した実生を、動物の害虫および／または植物病原性微生物に対して保護するための種子の処理のために、本発明による組成物を使用することにも関する。本発明はさらに、動物の害虫および／または植物病原性微生物からの保護のための本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１４７】
本発明の利点の１つは、種子をこれらの組成物で処理すると、種子自体だけでなく、出芽後の植物も、動物の害虫および／または植物病原性の有害な微生物から保護することである。このように、種蒔き前の種子処理だけでなく、種蒔きまたはその直後の作物の早急な処理も植物を保護する。同様に、本発明の有効成分または組成物は、特にトランスジェニック種子にも使用され得る点で効果的であると考えられ、この場合、この種子から成長する植物は、害虫、除草のダメージまたは非生物的ストレスに抵抗して作用するタンパク質を発現することができる。このような種子を本発明の有効成分または組成物、たとえば殺虫性タンパク質で処理すると、特定の害虫の防除につながり得る。驚くことに、この場合、害虫、微生物、雑草または非生物的ストレスによる攻撃に対する保護の有効性がさらに増大する、さらなる相乗効果が観察され得る。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物は、農業、温室、森林または園芸で使用されるあらゆる植物変種の種子の保護に適切である。より具体的には、種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦、キビおよびオートミールなど）、ナタネ、トウモロコシ、綿、ダイズ、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆、コーヒー、ビート（たとえば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギ、レタスなど）、芝生や観賞植物の種子である。特に重要なのは、小麦、ダイズ、ナタネ、トウモロコシおよび米の種子の処理である。
【０１４９】
後述するが、本発明の有効成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理は特に重要である。これは、たとえば殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする、異種遺伝子を少なくとも１つ含有する植物の種子を指す。トランスジェニック種子におけるこれらの異種遺伝子は、たとえば、バチルス（Bacillus）、リゾビウム（Rhizobium）、シュードモナス（Pseudomonas）、セラチア（Serratia）、トリコデルマ（Trichoderma）、クラビバクテル（Clavibacter）、グロムス（Glomus）またはグリオクラディウム（Gliocladium）の種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくはチルス種（Bacillus sp.）由来であり、この場合、遺伝子産物は、アワノメイガおよび／またはウエスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来である。
【０１５０】
本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独または適切な製剤のいずれかで種子に適用される。好ましくは、種子は処理の経過中に損害が一切生じないほど安定である状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と種蒔きから少しした後の間のいずれかのタイミングで処理されてよい。植物から分離された種子、または、穂軸、殻、柄、被覆、毛または果物の果肉を含まない種子を従来用いる。たとえば、収穫、洗浄、および、１５重量％未満の水含量まで乾燥させた種子を用いることが可能である。または、乾燥後に、たとえば水で処理して、再び乾燥させた種子、またはプライミング処理直後の種子、またはプライミング条件下で保存される種子もしくは発芽前の種子、または育苗トレイ、テープもしくは紙に播種された種子を使用することも可能である。
【０１５１】
種子を処理する場合、通常は、種子に適用する本発明の組成物の量および／またはさらなる添加剤の量を、種子の発芽が妨げられないよう、または、結果として生じる植物がダメージを受けないように、選択することを確実にしなくてはいけない。これは、特に特定の適用率で植物毒性の効果を示し得る有効成分の際に確実にしなくてはいけない。
【０１５２】
式（Ｉ）の化合物は、直接、すなわち他の成分を含まず、また、希釈されずに適用され得る。通常、組成物を、適切な製剤の形態で種子に適用することが好ましい。種子処理に適切な製剤および方法は、当業者には公知である。式（Ｉ）の化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡、スラリーなどの種子上への適用に関連した従来の製剤に変換され得、また、フィルム形成材料、ペレット化材料、微細な鉄または他の金属粉末、顆粒、不活性化された種子用のコーティング材料、およびＵＬＶ製剤といった、他の種子用コーティング組成物と組合され得る。
【０１５３】
これらの製剤は公知の方法、たとえば、有効成分または有効成分の組合せを、従来の添加剤、たとえば、従来の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、浸潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリンおよび水と混合することで調製される。
【０１５４】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な染料は、そのような目的のために通例である、すべての染料である。水になかなかとけない色素、または、水溶性の染料のいずれかを使用することが可能である。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名前で知られる染料が挙げられる。
【０１５５】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な浸潤剤は、浸潤を促進し、農芸化学的に有効な成分の製剤化で従来使用される、すべての物質である。好ましく用いられるのは、ジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートといったアルキルナフタレンスルホネートである。
【０１５６】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤は、農芸化学的に有効な成分の製剤化で従来使用される、すべての非イオン性、アニオン性およびカチオン性分散剤である。好ましく用いられるのは、非イオン性もしくはアニオン性分散剤または非イオン性もしくはアニオン性分散剤の混合物である。有用な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリル（tristryrylphenol）フェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化または硫酸化誘導体が挙げられる。適切なアニオン性分散剤は、とりわけリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１５７】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る消泡剤は、農芸化学的に有効な成分の製剤化で従来使用される、すべての泡防止物質である。シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましくは用いられ得る。
【０１５８】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る保存剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用可能なすべての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール（hemiformal）が挙げられる。
【０１５９】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る二次増粘剤は、そのような目的のために農芸化学組成物で使用可能なすべての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改良粘土および微細シリカが挙げられる。
【０１６０】
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤に存在し得る粘着剤は、種子粉衣製品で使用可能なすべての従来の結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースである。
【０１６１】
本発明に従って使用可能な、種子上適用のため製剤は、直接、または、水での事前希釈後のいずれかで、幅広い様々な種類の種子を処理し得るために用いられ得る。たとえば、濃縮物またはそこから水と希釈して得られる調製物を用いて、小麦、大麦、ライ麦、オートミールおよびライ小麦といった穀類の種子、ならびに、トウモロコシ、ダイズ、米、ナタネ、エンドウマメ、豆、綿、ヒマワリおよびビートの種子、または、様々な異なる野菜の種子を粉衣し得る。本発明に従って使用可能な製剤、または、その希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子にも使用され得る。この場合、発現によって形成された物質との相互作用で、追加的な相乗効果も起こり得る。
【０１６２】
本発明に従って使用可能な製剤またはそれから水の添加によって調製される調製物で種子を処理することに関して、種子上への適用に従来使用可能なすべての混合単位が有用である。具体的には、種子上への適用の手順は、種子をミキサーに入れること、特定の所望量の製剤を、そのまま、または、水での事前希釈後のいずれかで追加すること、および、適用した製剤がすべて種子上に均一に分布されるまですべてを混合することである。適宜、乾燥操作が続く。
【０１６３】
本発明に従った使用可能な製剤の適用率は、比較的幅広い範囲内で異なり得る。適用率は、製剤内の有効成分の具体的な含量、および、種子によって導かれる。それぞれの単一有効成分の適用率は、通常、種子１キログラムあたり０．００１から１５ｇの間、好ましくは種子１キログラムあたり０．０１から５ｇの間である。
【０１６４】
ＧＭＯ
上記の通り、すべての植物およびその部分を本発明に従って処理することが可能である。好ましい実施態様では、野生の植物種および植物品種、または、交雑またはプロトプラスト融合といった従来の生物学的育種方法によって得たもの、ならびに、これらの部分が処理される。さらに好ましい実施態様では、適切な場合は従来の方法と組合せて、遺伝子工学方法で得たトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子組み換え生物）およびその部分が処理される。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、既に説明されている。より好ましくは、市販されている、または、使用されている植物品種の植物が、本発明にしたがって処理される。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の育種、突然変異誘発または組み換えＤＮＡ技術によって得た植物を意味するよう理解される。これらは、品種、変種、生物型または遺伝子型であってよい。
【０１６５】
本発明に従った処理方法は、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、たとえば植物または種子の処理に使用され得る。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、その異種遺伝子がゲノム内に安定して組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で準備またはアセンブルされた遺伝子を意味し、核、葉緑体またはミトコンドリアゲノムに導入された場合、その形質転換した植物に、対象のタンパク質またはポリペプチドを発現させることによって、または、植物に存在する他の遺伝子を下方制御またはサイレンシングする（たとえば、アンチセンス技術、コスプレッション技術、ＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術またはマイクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）技術を使用する）ことで、新しいまたは改善された、農学的または他の特性を付与する。ゲノム中に配置された異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
【０１６６】
好ましくは本発明に従って処理される植物および植物品種は、これらの植物に、特に有利で有用な形質を付与する（育種によって得られようと、および／または、バイオテクノロジー手段によって得られようと）遺伝材料を有する、すべての植物を包含する。
【０１６７】
好ましくは本発明に従って処理される植物および植物品種はまた、１つ以上の生物的ストレスに対して抵抗力を有し、すなわち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌類、細菌類、ウイルスおよび／またはウイロイドといった動物および微生物害虫に対してより良好な防御を示す。
【０１６８】
本発明に従って処理され得る植物および植物品種はまた、１つ以上の非生物的ストレスに抵抗力を有する植物である。非生物的ストレス条件の例としては、たとえば、干ばつ、低温にさらされること、熱にさらされること、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、鉱物曝露の増加、オゾンにさらされること、高光にさらされること、窒素栄養素の限られた利用可能性、リン栄養素の利用可能性の限界、日陰回避が挙げられ得る。
【０１６９】
本発明に従って処理され得る植物および植物品種はまた、収穫の特性の向上を特徴とする植物である。前記植物における収穫の増加は、たとえば、水利用の効率、保水効率、窒素使用の向上、炭素固定の向上、光合成の改善、発芽効率の上昇および成熟の促進といった、植物生理、成長および発育の改善の結果であり得る。収穫は、（ストレスおよび非ストレス条件下での）植物構造の改善にも影響され得、例としては、限定されないが、初期開花、雑種種子生産のための開花調節、種子の活力、植物の大きさ、節間数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘または穂の数、１つの鞘または穂あたりの種子の数、種子の質量、強化された種子充填、種子分散の低下、鞘開裂の低下および耐倒伏性が挙げられる。さらなる収穫の特性は、炭水化物の含量および組成、例として綿またはデンプンでは、タンパク質の含量、油の含量および組成といった種子の組成、栄養価、非栄養化合物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安定性が挙げられる。
【０１７０】
本発明に従って処理され得る植物は、一般に、より多い収穫、活力、健康および生物的および非生物的ストレスに対する抵抗力をもたらすヘテロシスまたは雑種強勢の特徴を既に発現するハイブリッド植物である。
【０１７１】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１つ以上の所定の除草剤に耐性を有する植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換、または、そのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかによって得られ得る。
【０１７２】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）はまた、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、すなわち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗力を有する植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、または、そのような昆虫への抵抗力を付与する突然変異を含む植物の選択によって得られ得る。
【０１７３】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）はまた、非生物ストレスに対して耐性を有する植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、または、そのようなストレスへの抵抗力を付与する突然変異を含む植物の選択によって得られ得る。
【０１７４】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られる）はまた、収穫物の量、品質および／もしくは貯蔵安定性の変化ならびに／または収穫物の特定の成分の特性の変化を示す。
【０１７５】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られ得る）はまた、改変された繊維特性を有する、綿植物といった植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、または、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得られ得る。
【０１７６】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られ得る）はまた、油のプロファイル特性が改変された、たとえばナタネまたは同族のブラッシカ（Brassica）植物といった植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、または、そのような改変された油のプロファイル特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得られ得る。
【０１７７】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られ得る）はまた、種子の脱粒特性が改変された、たとえばナタネまたは同族ブラッシカ（Brassica）植物といった植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換によって、または、そのような改変された種子の脱粒特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得られ得、種子の脱粒が遅延または減少した、ナタネといった植物を包含し得る。
【０１７８】
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得られ得る）はまた、翻訳後のたんぱく質修飾パターンが改変した、タバコ植物といった植物である。
【０１７９】
適用率
式（Ｉ）の化合物を殺真菌剤として使用する場合、適用率は、適用の種類に応じて比較的広い範囲内で変更させてもよい。本発明の有効成分の適用率は、
植物部分、たとえば葉の処理の場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０〜３００ｇ／ｈａであり（散水または滴下による適用の場合は、特に岩綿またはパーライトのような不活性基材を使用する際には適用率を低下させることさえ可能である）；
種子処理の場合：種子１００ｋｇあたり０．１〜２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり１〜１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇあたり２．５〜２５ｇ、さらにより好ましくは種子１００ｋｇあたり２．５〜１２．５ｇであり；
土壌処理の場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【０１８０】
これらの適用率は単なる例示であり、本発明の限定を目的とするものではない。
【０１８１】
本発明は以下の実施例により説明される。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０１８２】
ＬｏｇＰ値
ＬｏｇＰ値の測定は、EEC directive 79/831 Annex V.A8に従って、以下の方法で、逆相カラムのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって行った：
［ａ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として水およびアセトニトリル中０．１％ギ酸（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、酸性範囲における、ＬＣ−ＵＶの測定によって決定される。
［ｂ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として水およびアセトニトリル中０．００１モルの酢酸アンモニウムの溶液（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、中性範囲における、ＬＣ−ＵＶの測定によって決定される。
［ｃ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．１％リン酸およびアセトニトリル（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配）を用いて、酸性範囲における、ＬＣ−ＵＶの測定によって決定される。
【０１８３】
較正を、公知のｌｏｇＰ値（連続したアルカノンの間の線形補間で保持時間を用いたｌｏｇＰ値）を有する直鎖アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原子を有する）で行った。ラムダ最大値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１８４】
ＮＭＲのピークリスト
選択した実施例に関する１Ｈ  ＮＭＲデータを、１Ｈ  ＮＭＲのピークリストの形態で記す。各シグナルピークに対して、最初にｐｐｍでδ値を、次いで、丸括弧にシグナル強度をリストにする。δ値−シグナル強度ペアの間には、区切り文字としてセミコロンを置く。
【０１８５】
したがって、一例のピークのリストは次のようになる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；……．．；δｉ（強度ｉ）；……；δｎ（強度ｎ）
【０１８６】
鋭いシグナルの強度は、ｃｍで表される、ＮＭＲスペクトルの印刷物の例のシグナルの高さと相関し、シグナル強度の真の関係性を示す。幅の広いシグナルからは、複数のピークまたはシグナルの中間、ならびに、そのスペクトルで一番強いシグナルと比較したその相対強度が示され得る。
【０１８７】
１Ｈスペクトルに関する化学シフトの較正に関しては、特にＤＭＳＯで測定したスペクトルの場合、テトラメチルシランおよび／または用いた溶媒の化学シフトを用いる。したがって、ＮＭＲのピークリストでは、テトラメチルシランが起こり得るが、必ずしもそうとは限らない。
【０１８８】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、従来の１Ｈ−ＮＭＲの印刷物と類似しており、したがって、従来のＮＭＲの解釈で列挙されるすべてのピークを通常含む。
【０１８９】
加えて、１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、典型的な１Ｈ−ＮＭＲプ印刷物のように、溶媒、本発明の目的でもある標的化合物の立体異性体、および／または、不純物のピークのシグナルを示し得る。
【０１９０】
溶媒および／または水のデルタ範囲の化合物シグナルを示すために、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピークといった溶媒の通常のピークおよび水のピークを我々の１Ｈ−ＮＭＲピークリストに示し、通常、平均して高い強度を有する。
【０１９１】
対象となる化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは平均して、通常、対象となる化合物のピーク（たとえば、＞９０％の純度）よりも低い強度を有する。
【０１９２】
そのような立体異性体および／または不純物は特定の調製プロセスに典型的であり得る。よって、これらのピークは、「副産物指紋」によって、われわれの調製プロセスの再現を認識するのに役立ち得る。
【０１９３】
公知の方法（MestreC、ＡＣＤシミュレーション、しかし、経験的に算出した予測値でも）で対象となる化合物のピークを計算する専門家であれば、対象となる化合物のピークを、必要な場合は任意で追加の強度フィルターを用いて単離できる。この単離は従来の１Ｈ  ＮＭＲ解釈での関連ピークピッキングと類似している。
【０１９４】
ピークリストを備えたＮＭＲデータの更なる説明は、Research Disclosureデータベース番号５６４０２５の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」で見つかる。
【０１９５】
合成実施例１
４−［４−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニル］−Ｎ−［２，４−ジフルオロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物Ｉ−２２）の調製
実施例１．１−工程１
１−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アセトン（Ｚ−ｉｖ−２）
【化１１】
2017522334.tif 000144
【０１９６】
１−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンゼン（３．００ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）を乾燥した反応管の中でアセトン（３０．０ｍＬ）に溶解した。炭酸セシウム（９．５４ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴンで５分間脱気し、次いで［Ｐｄ（シンナミル）Ｃｌ２］２（ＣＡＳ−ＲＮ１２１３１−４４−１１、１１４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＭｏｒＤａｌＰｈｏｓ（ＣＡＳ−ＲＮ１２３７５８８−１２−３、０．４１ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を添加し、管を密封し、混合物を攪拌台で９０℃に１８時間加熱した。その後、混合物を濃縮塩化アンモニウムで希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、最後に蒸発させた。粗生成物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製した。収率：２．２８ｇ（理論値の８１％）。
【０１９７】
実施例１．２−工程２
１−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アセトン
【化１２】
2017522334.tif 000145
【０１９８】
工程１（２．３４ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の生成物を、酢酸（４７ｍＬ）に溶解した。濃縮臭化水素酸（１４．５ｍＬ）を加え、混合物を還流下で５時間撹拌した。次いで、反応物を室温まで冷却し、氷水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、１．８０ｇ（理論値の８２％）の１−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）アセトンを得た。
ｌｏｇＰ［ａ］＝１．１３。
【０１９９】
実施例１．３−工程３
１−［４−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニル］アセトン（Ｚ−ｉｖ−１）
【化１３】
2017522334.tif 000146
【０２００】
工程２（１．８０ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の生成物をＤＭＦ（２０．０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２．２２ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、臭化アリル（１．１１ｍＬ、１２．８ｍｍｏｌ）を攪拌しながらゆっくり添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次に水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をシリカゲルを用いたフラッシュクロマトグラフィーで精製し、１．６１ｇ（理論値の７２％）の所望する生成物を得た。
【０２０１】
実施例１．４−工程４
３，５−ジフルオロ−２−イソチオシアネートフェニルプロプ−２−イン−１−イルエーテル（Ｚ−ｉｉ−０３）
【化１４】
2017522334.tif 000147
【０２０２】
２，４−ジフルオロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）アニリン（１．００ｇ、５．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し、重炭酸ナトリウム（１．６１ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃まで冷却した。チオホスゲン（０．５５ｍＬ、５．４６ｍｍｏｌ）を滴下して添加し、反応物を２時間攪拌し、最後に水とジクロロメタンに分けた。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過および蒸発させた。収率：１．２３ｇ（量）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．７２
【０２０３】
実施例１．５−工程５
４−［４−（アリルオキシ）−２−フルオロフェニル］−Ｎ−［２，４−ジフルオロ−６−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（化合物Ｉ−２２）
【化１５】
2017522334.tif 000148
【０２０４】
水素化ナトリウム（パラフィン中６０％、０．０５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）をアルゴン下で、ＴＨＦ（２．０ｍＬ）中に懸濁させた。実施例１．３−工程３の生成物（０．２４ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．０ｍＬ）に溶解し、次いで、その混合物を０℃で水素化ナトリウムの懸濁液に滴下して加えた。撹拌を０℃で１時間維持し、次いで実施例１．４−工程４の生成物（０．２０ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．０ｍＬ）溶液を添加し、反応物を０℃でさらに１時間撹拌した。その後、酢酸（０．１８ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ）およびメチルヒドラジン（０．０６ｍＬ、１．１０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を還流下で２時間撹拌した。濃縮塩化アンモニウムを添加し、続いて酢酸エチルで抽出した。まとめた有機相を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮およびコンパニオン（companion）を介して精製し、０．２２ｇ（理論値の５４％）の収率で生成物を得た。
【０２０５】
調製実施例
以下の表に列挙する本発明の式（Ｉ）の化合物は、上記の実施例と同様にして、および、式（Ｉ）の化合物を調製するプロセスの一般的な説明と同様にして得た。
【０２０６】
次の式（Ｉ）の化合物Ｉ−０１〜Ｉ−６７（Ｒ１＝メチル、Ｒ２＝メチル）を合成した。また、これらは、本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物である。
【０２０７】
【表２】
2017522334.tif 000149
2017522334.tif 000150
2017522334.tif 000151
2017522334.tif 000152
2017522334.tif 000153
2017522334.tif 000154
【０２０８】
式（Ｉ）の有効成分に関するＮＭＲピークリスト
【表３】
2017522334.tif 000155
2017522334.tif 000156
2017522334.tif 000157
2017522334.tif 000158
2017522334.tif 000159
2017522334.tif 000160
2017522334.tif 000161
2017522334.tif 000162
2017522334.tif 000163
2017522334.tif 000164
2017522334.tif 000165
2017522334.tif 000166
2017522334.tif 000167
2017522334.tif 000168
【０２０９】
次の中間体を、上記の実施例および方法に従って合成した。
【０２１０】
式（Ｚ−ｉｘ）の中間体：
【化１６】
2017522334.tif 000169
【０２１１】
【表４】
2017522334.tif 000170
【０２１２】
式（Ｚ−ｉｘ）の中間体のＮＭＲピークリスト：
【表５】
2017522334.tif 000171
2017522334.tif 000172
【０２１３】
式（Ｚ−ｉｖ）の中間体：
【化１７】
2017522334.tif 000173
【０２１４】
【表６】
2017522334.tif 000174
【０２１５】
化合物Ｚ−ｉｖ−０１〜Ｚ−ｉｖ−０４は、本発明において、式（Ｚ−ｉｖ）の好ましい化合物である。
【０２１６】
式（Ｚ−ｉｖ）の中間体のＮＭＲピークリスト：
【表７】
2017522334.tif 000175
【０２１７】
式（Ｚ−ｉｉ）の中間体：
Ｑ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ
（Ｚ−ｉｉ）
【０２１８】
【表８】
2017522334.tif 000176
2017522334.tif 000177
【０２１９】
式（Ｚ−ｉｉ）の中間体のＮＭＲピークリスト：
【表９】
2017522334.tif 000178
2017522334.tif 000179
2017522334.tif 000180
2017522334.tif 000181
【０２２０】
生物学的実施例
生物学的実施例１：プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（小麦の茶さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２２１】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２２２】
小麦の若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、小麦の若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２２３】
２４時間後、プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染された小麦植物を、２０℃で、１００％の相対湿度で２４時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
【０２２４】
接種の１１日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２２５】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２２６】
生物学的実施例２：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（小麦の斑点病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２２７】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２２８】
小麦の若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、小麦の若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２２９】
２４時間後、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染された小麦植物を、１８℃の１００％の相対湿度で７２時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
【０２３０】
接種の２４日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２３１】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４。
【０２３２】
生物学的実施例３：スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２３３】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２３４】
ガーキンの若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、ガーキンの若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２３５】
２４時間後、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染されたガーキン植物を、１８℃の１００％の相対湿度で７２時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
【０２３６】
接種の１５日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２３７】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３。
【０２３８】
生物学的実施例４：ウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）（豆さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２３９】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２４０】
豆の若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、豆の若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２４１】
２４時間後、ウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染された豆植物を、２０℃の１００％の相対湿度で２４時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
【０２４２】
接種の１１日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２４３】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３。
【０２４４】
生物学的実施例５：ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２４５】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０２４６】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴ腐敗病の病因である分生子の水性懸濁液（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis））を植物に接種し、およそ２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に１日置いておく。
【０２４７】
次に、植物をおよそ２１℃および相対湿度がおよそ９０％の温室に配置する。
【０２４８】
接種の１０日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２４９】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分２５０ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３。
【０２５０】
生物学的実施例Ｂ１：ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色のカビ）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２５１】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２５２】
ガーキンの若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、ガーキンの若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２５３】
２４時間後、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染されたガーキン植物を、１７℃および９０％の相対湿度で４〜５日間インキュベートする。
【０２５４】
接種の４〜５日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０〜７９％の効能を示した：Ｉ−０３；Ｉ−４２。
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％および８９％の効能を示した：Ｉ−０５。
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも９０％および１００％の効能を示した：Ｉ−０７；Ｉ−１９；Ｉ−２６；Ｉ−６４。
【０２５５】
生物学的実施例Ｂ２：プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）（小麦の茶さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２５６】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２５７】
小麦の若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、小麦の若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２５８】
２４時間後、プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染された小麦植物を、２０℃で、１００％の相対湿度で２４時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
【０２５９】
接種の１１日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２６０】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％および７９％の効能を示した：Ｉ−１４；Ｉ−１９；Ｉ−３１；Ｉ−５２；Ｉ−５６；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６５
【０２６１】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％および８９％の効能を示した：Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−０６；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１６；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−４１；Ｉ−４５；Ｉ−４７；Ｉ−４９；Ｉ−５０；Ｉ−５１；Ｉ−５３；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−６４；Ｉ−６６；Ｉ−６７
【０２６２】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも９０％および１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０５；Ｉ−３２；Ｉ−４２；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１
【０２６３】
生物学的実施例Ｂ３：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）（小麦の斑点病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２６４】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２６５】
小麦の若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、小麦の若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２６６】
２４時間後、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染された小麦植物を、１８℃の１００％の相対湿度で７２時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
【０２６７】
接種の２４日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２６８】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％および８９％の効能を示した：Ｉ−１７；Ｉ−１８；Ｉ−２４；Ｉ−２５；Ｉ−２８；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４６；Ｉ−５０；Ｉ−５５；Ｉ−５６
【０２６９】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも９０％および１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０４；Ｉ−０５；Ｉ−０６；Ｉ−０７；Ｉ−０８；Ｉ−０９；Ｉ−１３；Ｉ−１４；Ｉ−１５；Ｉ−１６；Ｉ−１９；Ｉ−２２；Ｉ−２３；Ｉ−２６；Ｉ−２９；Ｉ−３０；Ｉ−３１；Ｉ−３２；Ｉ−３３；Ｉ−３４；Ｉ−３５；Ｉ−３６；Ｉ−３７；Ｉ−３８；Ｉ−３９；Ｉ−４０；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４３；Ｉ−４７；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５７；Ｉ−５８；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６５；Ｉ−６６；Ｉ−６７
【０２７０】
生物学的実施例Ｂ４：スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２７１】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２７２】
ガーキンの若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、ガーキンの若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２７３】
２４時間後、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染されたガーキン植物を、１８℃の１００％の相対湿度で７２時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
【０２７４】
接種の１５日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２７５】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％および７９％の効能を示した：Ｉ−３８；Ｉ−４７。
【０２７６】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％および８９％の効能を示した：Ｉ−０９；Ｉ−１７；Ｉ−３３；Ｉ−４３；Ｉ−４６；Ｉ−５７
【０２７７】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも９０％および１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０５；Ｉ−０７；Ｉ−１６；Ｉ−１８；Ｉ−１９；Ｉ−２９；Ｉ−３１；Ｉ−３２；Ｉ−３４；Ｉ−４１；Ｉ−４２；Ｉ−４４；Ｉ−４５；Ｉ−４８；Ｉ−４９；Ｉ−５０；Ｉ−５１；Ｉ−５２；Ｉ−５３；Ｉ−５４；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６２；Ｉ−６３；Ｉ−６４；Ｉ−６５；Ｉ−６６；Ｉ−６７
【０２７８】
生物学的実施例Ｂ５：ウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）（豆さび病）に対するインビボ予防試験
溶媒：５体積％のジメチルスルホキシド
１０体積％のアセトン
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０
【０２７９】
有効成分を溶解性にし、ジメチルスルホキシド／アセトン／／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物中で均質化し、次いで水中で所望の濃度に希釈する。
【０２８０】
豆の若い植物に上記のように調製した有効成分をスプレーして、豆の若い植物を処理する。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液でのみ処理する。
【０２８１】
２４時間後、ウロマイセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）胞子の水性懸濁液を葉にスプレーすることで、植物を汚染させる。汚染された豆植物を、２０℃の１００％の相対湿度で２４時間インキュベートし、次いで２０℃の相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
【０２８２】
接種の１１日後に試験を評価する。０％は対照植物に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２８３】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも７０％および７９％の効能を示した：Ｉ−１６；Ｉ−６５；Ｉ−６７
【０２８４】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも８０％および８９％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−６０；Ｉ−６４
【０２８５】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５００ｐｐｍの濃度で少なくとも９０％および１００％の効能を示した：Ｉ−５９
【０２８６】
生物学的実施例Ｂ６：アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２８７】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０２８８】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の胞子の水性懸濁液を植物に接種する。次に、植物をおよそ２０℃および相対湿度が１００％のインキュベーションキャビネットに配置する。
【０２８９】
接種の３日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２９０】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５０ｐｐｍの濃度で少なくとも７０〜７９％の効能を示した：Ｉ−１６
【０２９１】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５０ｐｐｍの濃度で少なくとも９０〜１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−１９；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６４
【０２９２】
生物学的実施例Ｂ７：ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）（ダイズ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２９３】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０２９４】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、ダイズさび病の病因である水性胞子懸濁液（ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi））を植物に接種し、光なしで２４時間、およそ２４℃で相対大気湿度９５％のインキュベーションキャビネット内に放置する。
【０２９５】
植物を、およそ２４℃で相対大気湿度がおよそ８０％であり、１２時間の昼夜間隔であるインキュベーションキャビネット内に置く。
【０２９６】
接種の７日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０２９７】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分２５０ｐｐｍの濃度で少なくとも９０〜１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−５９
【０２９８】
生物学的実施例Ｂ８：スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（キュウリ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０２９９】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０３００】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液を植物に接種する。次に、植物をおよそ２３℃および相対湿度がおよそ７０％の温室に配置する。
【０３０１】
接種の７日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０３０２】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分５０ｐｐｍの濃度で少なくとも９０〜１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−６４
【０３０３】
生物学的実施例Ｂ９：ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３０４】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０３０５】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、リンゴ腐敗病の病因である分生子の水性懸濁液（ベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis））を植物に接種し、およそ２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に１日置いておく。
【０３０６】
次に、植物をおよそ２１℃および相対湿度がおよそ９０％の温室に配置する。
【０３０７】
接種の１０日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０３０８】
この試験において、本発明による以下の化合物が、有効成分２５０ｐｐｍの濃度で少なくとも９０〜１００％の効能を示した：Ｉ−０１；Ｉ−０２；Ｉ−０３；Ｉ−０５；Ｉ−１６；Ｉ−１９；Ｉ−５９；Ｉ−６０；Ｉ−６１；Ｉ−６４
【０３０９】
生物学的実施例Ｃ１〜Ｃ３：比較実施例
生物学的実施例Ｃ１：アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）（トマト）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３１０】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０３１１】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）の胞子の水性懸濁液を植物に接種する。次に、植物をおよそ２０℃および相対湿度が１００％のインキュベーションキャビネットに配置する。
【０３１２】
接種の３日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０３１３】
【表１０】
2017522334.tif 000182
【０３１４】
生物学的実施例Ｃ２：ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）（ダイズ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３１５】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０３１６】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、ダイズさび病の病因である水性胞子懸濁液（ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi））を植物に接種し、光なしで２４時間、およそ２４℃で相対大気湿度９５％のインキュベーションキャビネット内に放置する。植物を、およそ２４℃で相対大気湿度がおよそ８０％であり、１２時間の昼夜間隔であるインキュベーションキャビネット内に置く。
【０３１７】
接種の７日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０３１８】
【表１１】
2017522334.tif 000183
【０３１９】
生物学的実施例Ｃ３：スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（キュウリ）に対するインビボ予防試験
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０３２０】
適切な活性化合物の調製物を作製するために、１重量部の活性化合物を記述した量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望する濃度まで希釈する。
【０３２１】
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調製物を記述した適用率でスプレーする。スプレーコーティングが乾燥した後、スフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子の水性懸濁液を植物に接種する。次に、植物をおよそ２３°Ｃおよび相対湿度がおよそ７０％の温室に配置する。
【０３２２】
接種の７日後に試験を評価する。０％は未処理対照群に対応する効能を意味し、１００％の効能は、病気が一切観察されないことを意味する。
【０３２３】
【表１２】
2017522334.tif 000184
【国際調査報告】
2017522334.tif 000188
2017522334.tif 000189
2017522334.tif 000190
2017522334.tif 000191
2017522334.tif 000192
2017522334.tif 000193