(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）のシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類、またはその塩［［Ｘ−Ｙ］、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍおよびｎは明細書に記載の定義を有する。］に関する。本発明は、当該化合物の製造方法、ならびに非生物的ストレスに対する植物におけるストレス耐性を高めるための、および／または植物収量を増加させるための当該化合物の使用に関するものでもある。    【化１】2017528432.tif 000190
2017528432.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）のシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類またはそれらの塩。
【化１】
2017528432.tif 000181
［式中、
［Ｘ−Ｙ］は、下記部分
【化２】
2017528432.tif 000182
を表し、
Ｑは、下記部分
【化３】
2017528432.tif 000183
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し、
Ｒ１は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、複素環アルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキルシクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビスアルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗはそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍは０、１、２であり、
ｎは０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキニル、アルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキニルオキシハロアルキル、アルケニルオキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、アルコキシ、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、トリスアルキルシリルオキシ、ビスアルキル（アルキル）シリルオキシ、アルキル（ビスアリール）シリルオキシ、アリール（ビスアルキル）シリルオキシ、シクロアルキル（ビスアルキル）シリルオキシ、ハロ（ビスアルキル）シリルオキシ、トリアルキルシリルアルコキシアルキルオキシ、トリアルキルシリルアルキルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
Ｒ８は水素、アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ビスアリールアルキル、トリスアリールアルキル、アルケニル、シクロアルケニルアルキル、アルキニルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アリールスルホニルアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、ビスアルキルアミノアルキル、複素環アルキル、アルキニル、シアノアルキル、複素環、シクロアルケニルであり、
Ｒ９は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルキニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアルキルオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキル、アリールアルコキシカルボニルシクロアルキル、アルケニルオキシカルボニルシクロアルキル、アミノカルボニルシクロアルキル、アルキルアミノカルボニルシクロアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルシクロアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルケニル、ヒドロキシカルボニルシクロアルケニル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、アルコキシカルボニル複素環、アルケニルオキシカルボニル複素環、アルケニルアルコキシカルボニル複素環、アリールアルコキシカルボニル複素環、シクロアルコキシカルボニル複素環、シクロアルキルアルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、アルキルアミノカルボニル複素環、ビスアルキルアミノカルボニル複素環、シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリールアルキルアミノカルボニル複素環、アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環アルキル、アルコキシカルボニル複素環アルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、複素環、複素環アルキル、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキルであり、
Ｒ１０は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、アルコキシカルボニル−、シクロアルコキシカルボニル−、シクロアルキルアルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、アルキルアミノカルボニル−、シクロアルキルアミノカルボニル−、アリールアルキルアミノカルボニル−置換されていても良い３から８員環（該環は、Ｏ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い）を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、置換されていても良いスルフィルイミン基もしくはイミジン基の一部であるか、または、イミノホスホランを形成しており、
Ｒ１１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルである。］
【請求項２】
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化４】
2017528432.tif 000184
を表し、
Ｑが下記の部分
【化５】
2017528432.tif 000185
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ７が水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビスアリールシリルオキシ、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
Ｒ８が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、ビス（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、さらに置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ９が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良い３から８員環（該環は、Ｏ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い）を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成しており、
Ｒ１１が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルである請求項１に記載のシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類。
【請求項３】
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化６】
2017528432.tif 000186
を表し、
Ｑが下記の部分
【化７】
2017528432.tif 000187
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ７が水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビスアリールシリルオキシ、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
Ｒ８が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、ビス（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環、さらに置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ９が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良い３から８員環（該環は、Ｏ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い）を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成しており、
Ｒ１１が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルである請求項１に記載のシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類。
【請求項４】
植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるための１以上の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩の使用。
【請求項５】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な無毒性量の１以上の請求項１から３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩の施用を含む植物の処理。
【請求項６】
前記非生物的ストレス条件が、熱、干魃、低温および干魃ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限からなる群から選択される１以上の条件に相当する請求項５に記載の処理。
【請求項７】
殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟に影響を与える物質および殺細菌剤からなる群から選択される１以上の有効成分と組み合わせた植物および植物部分への噴霧施用における、請求項１から３のいずれか１項に記載の１以上の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の使用。
【請求項８】
肥料と組み合わせた植物および植物部分への噴霧施用における、請求項１から３のいずれか１項に記載の１以上の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の使用。
【請求項９】
遺伝子改変品種、その種子、またはこれら品種が成長する耕作地への施用のための、請求項１から３のいずれか１項に記載の１以上の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の使用。
【請求項１０】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の１以上の請求項１から３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩を含む、植物処理用の噴霧溶液。
【請求項１１】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための、１以上の請求項１から３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩を含む噴霧溶液の使用。
【請求項１２】
植物、その種子またはその植物が成長する区域への施用が関与する、相当する効果が望まれる区域への十分な無毒性量の１以上の請求項１から３のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩の施用を含む、有用植物、観賞植物、芝草類および樹木の群から選択される植物でのストレス耐性を高める方法。
【請求項１３】
非生物的ストレスに対して前記のように処理された植物の抵抗性が、その処理以外は同一の生理的条件下の未処理植物と比較して少なくとも３％上昇する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
下記一般式（ＩＩ）の化合物または該化合物の塩。
【化８】
2017528432.tif 000188
［式中、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ２は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗはそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍは０、１、２であり、
ｎは０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成している。］
【請求項１５】
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成している請求項１４に記載の式（ＩＩ）の化合物。
【請求項１６】
下記一般式（ＩＩＩ）の化合物または該化合物の塩。
【化９】
2017528432.tif 000189
［式中、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり、
Ｒ２は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗはそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍは０、１、２であり、
ｎは０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
［Ｍ］は、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルンバニル、トリスアリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである。］
【請求項１７】
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、完全飽和の３から６員環（該環は、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い）を形成しており、
［Ｍ］がトリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルンバニル、トリスアリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである請求項１６に記載の式（ＩＩＩ）の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類、その製造方法、および非生物的ストレスに関して植物におけるストレス耐性を高め、および／または植物収量を高めるためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の５−（１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類およびそれらの誘導体が植物成長に影響する特性を有することが知られている（ＮＬ６８１１７６９参照）。アブシシン酸の特定の１，２−エポキシ類縁体のイネ苗に対する成長調節効果も、Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９,  ３３,  １３５７およびＡｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７０,  ３４,  １３９３に記載されている。エポキシカルテノイドジオキシゲナーゼの阻害剤として、および発芽阻害剤としての置換された５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−および５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２−エン−４−インイルオール類、５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニルおよび５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２−エン−４−インイルチオエーテル類および５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−および５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２−エン−４−インイルアミン類の使用が、ＵＳ２０１０／０１６０１６６に記載されている。２，４−ペンタジエン酸単位に３−メチル置換基を有する特定のアブシシン酸誘導体の製造および発芽および植物成長に影響を与えるためのそれらの使用がＵＳ５５１８９９５およびＥＰ０３７１８８２に記載されている。３−メチル置換基を有する特定のアブシシン酸誘導体を用いて、低温に対する植物の耐性を高めることができることも知られている（ＷＯ９４／１５４６７参照）。アブシシン酸および好適な肥料の混合物を使用することによるダイズ種子収量増加が、ＵＳ４５８１０５７に記載されている。
【０００３】
５−シクロヘキサ−２−エン−１−イル単位の６位に不飽和置換基を有する５−（シクロヘキサ−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体が植物の水分バランスおよび発芽に影響を与え得ることも知られている（ＷＯ９７／２３４４１参照）。さらに、５−（シクロヘキサ−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類の５−シクロヘキサ−２−エン−１−イル単位のＣ６位のトリフルオロメチル、アルキルおよびメトキシメチル置換基についての記載もある（Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９４,  ５８,  ７０７；Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９５,  ５９,  ６９９；Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．  １９９５,  ３８,  ５６１；Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  １９９５,  ５,  ２７５参照）。二環式テトラロン系３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体がＷＯ２００５／１０８３４５に記載されている。さらに、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［（１Ｓ，６Ｓ）−１−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチルシクロヘキシル］ペンタ−２，４−ジエン酸および（２Ｚ，４Ｅ）−５−［（１Ｒ，６Ｒ）−１−ヒドロキシ−２，２，６−トリメチルシクロヘキシル］ペンタ−２，４−ジエン酸がシトクロムＰ７０７Ａと相互作用することも知られている。（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１０,  １７,  ３２３０参照）。
【０００４】
アブシシン酸およびその誘導体を、カルシウム輸送の調節のための医薬有効成分として用いることができることも知られている（ＥＰ２４０２５７参照）。
【０００５】
同様に、特定のシアノシクロプロピル−置換されたアゾリルメチルカルビノール類（ＤＥ３８３９１７０参照）およびシアノシクロプロピル−置換されたアリールトリアゾリルエタノール類（ＪＰ０２２８６６６８参照）を、病原性真菌を防除するための農薬有効成分として用いることが可能であることも知られている。さらに、これまで報告されているシアノシクロアルキル−置換されたアルケノール類はごくわずかであり、例えば１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル（Ｄｏｋｌ．  Ｂｏｌｇａｒｓｋ．  Ａｋａｄ．  Ｎａｕｋ  １９７１,  ２４,  ６２１）および１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−３−フェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロヘキサンカルボニトリル（Ｊ．  Ｏｒｇａｎｏｍｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３,  ５７,  Ｃ３６−Ｃ３８）である。
【０００６】
しかしながら、非生物的ストレスに関して植物におけるストレス耐性を高め、植物成長を促進し、および／または植物収量を高めるための本発明のシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類の使用については報告されていない。
【０００７】
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば低温、熱、干魃ストレス（乾燥および／または水不足によって引き起こされるストレス）、損傷、病原生物攻撃（ウィルス、細菌、真菌、昆虫）などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対して反応し得ることが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。
【０００８】
植物において、非生物的ストレス（例えば低温、熱、干魃ストレス、塩、洪水）に対する防御反応に関与する多くのタンパク質およびそれをコードする遺伝子が知られている。これらの一部は、シグナル伝達連鎖（例えば転写因子、キナーゼ類、ホスファターゼ類）の一部を形成しているか、植物細胞の生理応答を引き起こす（例えば、イオン輸送、反応性酸素種の非活性化）。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子には、ＤＲＥＢ類およびＣＢＦ類の転写因子などがある（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６）。塩ストレスに対する反応にはＡＴＰＫ型およびＭＰ２Ｃ型のホスファターゼが関与する。さらに、塩ストレスの場合、プロリンまたはショ糖のような浸透圧調節物質の生合成が活性化されることが非常に多い。これには例えば、スクロースシンターゼおよびプロリントランスポーター（Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９）が関与する。寒冷および干魃に対する植物のストレス防御は、一部の同一分子機構を利用する。重要な種類としてデヒドリン（Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６）を含む後期胚発生に豊富なタンパク質（ＬＥＡタンパク質）と称されるものの蓄積が知られている。ストレスを加えた植物中に小気胞、タンパク質および膜構造を安定化するシャペロンが存在する（Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０）。さらに、酸化的ストレスの場合に生成する反応性酸素種（ＲＯＳ）を不活性化するアルデヒドデヒドロゲナーゼの誘発があることが非常に多い（Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２）。
【０００９】
熱ショック因子（ＨＳＦ）および熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、熱ストレスの場合に活性化され、寒冷ストレスおよび干魃ストレスの場合には、ヒドリンの役割と同様のシャペロンとしての役割を果たす（Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  １９：３２８−３３３）。
【００１０】
植物にとって内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル伝達物質がすでに知られている。この場合の例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。これらの物質またはその安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９］。
【００１１】
さらに、化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させ得ることが公知である。このような物質は、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理によって施用される。例えば、全身獲得耐性（ＳＡＲ）のエリシターまたはアブシシン酸誘導体を用いる処理によって作物植物の非生物的ストレス耐性を向上させることが記載されている（Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ２０００／２８０５５、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５）。さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果が報告されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７，  ＲＤ−２５９０２７）。この文脈で、成長調節性のナフチルスルホンアミド（４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミド）がアブシシン酸と同様にして、植物種子の発芽に影響することも知られている（Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，  ３２４，  １０６８−１０７１）。別のナフチルスルホンアミドであるＮ−（６−アミノヘキシル）−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミドが、低温ショックに曝露された植物におけるカルシウムレベルに影響することも知られている（Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，  ７５，  ３７５−３８２）。
【００１２】
殺菌剤、特にストロビルリン類またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害薬の群からのものを施用することでも同様の効果が認められ、収穫量増加を伴うことも非常に多い（Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ３５３４９４８，  Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９）。低用量での除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激することも同様に知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９）。
【００１３】
浸透圧ストレスの場合、例えば、グリシンベタインまたはそれらの生化学的前駆体（例えば、コリン誘導体）のような浸透圧調節物質の施用の結果として、保護効果が認められている（Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８，  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ４１０３２５３）。植物における非生物的ストレス耐性を向上させる上での、例えば、ナフトール類およびキサンチン類のような抗酸化剤の効果も、すでに報告されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３２，  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３５）。しかし、これらの物質の抗ストレス効果の分子的原因についてはほとんど未知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】ＮＬ６８１１７６９
【特許文献２】ＵＳ２０１０／０１６０１６６
【特許文献３】ＵＳ５５１８９９５
【特許文献４】ＥＰ０３７１８８２
【特許文献５】ＷＯ９４／１５４６７
【特許文献６】ＵＳ４５８１０５７
【特許文献７】ＷＯ９７／２３４４１
【特許文献８】ＷＯ２００５／１０８３４５
【特許文献９】ＥＰ２４０２５７
【特許文献１０】ＤＥ３８３９１７０
【特許文献１１】ＪＰ０２２８６６６８
【特許文献１２】Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ２０００／２８０５５
【特許文献１３】Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ３５３４９４８
【特許文献１４】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ４１０３２５３
【特許文献１５】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３２
【特許文献１６】Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３５
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９,  ３３,  １３５７
【非特許文献２】Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７０,  ３４,  １３９３
【非特許文献３】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９４,  ５８,  ７０７
【非特許文献４】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９５,  ５９,  ６９９
【非特許文献５】Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．  １９９５,  ３８,  ５６１；Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  １９９５,  ５,  ２７５
【非特許文献６】Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１０,  １７,  ３２３０
【非特許文献７】Ｄｏｋｌ．  Ｂｏｌｇａｒｓｋ．  Ａｋａｄ．  Ｎａｕｋ  １９７１,  ２４,  ６２１
【非特許文献８】Ｊ．  Ｏｒｇａｎｏｍｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３,  ５７,  Ｃ３６−Ｃ３８）
【非特許文献９】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６
【非特許文献１０】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  Ｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献１１】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６
【非特許文献１２】Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９
【非特許文献１３】Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３
【非特許文献１４】Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６
【非特許文献１５】Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０
【非特許文献１６】Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２
【非特許文献１７】Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌ  １９：３２８−３３３
【非特許文献１８】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．８５０−９２９
【非特許文献１９】Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献２０】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９
【非特許文献２１】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５
【非特許文献２２】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７
【非特許文献２３】Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，  ３２４，  １０６８−１０７１
【非特許文献２４】Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，  ７５，  ３７５−３８２
【非特許文献２５】Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９
【非特許文献２６】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９
【非特許文献２７】Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
内因性ポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ類（ＰＡＲＰ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ類（ＰＡＲＧ）の活性を変えることで非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めることができることも知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，  ２００４，  ４１，  ９５；  Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．  １９９８，  ４４０，  １；ＷＯ２０００／０４１７３；ＷＯ２００４／０９０１４０）。
【００１７】
そのように、植物が非常に多様な異なる有害生物および／または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
【００１８】
現代の植物処理組成物に対しては、例えば毒性、選択性、施用量、残留物生成および好適な製造に関して生態学的および経済的要求が常に高くなっていることから、少なくとも一部の分野で、公知のものに勝る利点を有する新規な植物処理組成物を開発する必要が常にある。
【００１９】
従って、本発明の目的は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高め、詳細には植物成長の促進をもたらし、および／または植物収量の増加に寄与するさらなる化合物を提供することにあった。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
従って本発明は、一般式（Ｉ）のシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類またはそれらの塩を提供する。
【化１】
2017528432.tif 000003
【００２１】
式中、
［Ｘ−Ｙ］は、下記部分
【化２】
2017528432.tif 000004
【００２２】
を表し、
Ｑは、下記部分
【化３】
2017528432.tif 000005
【００２３】
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し、
Ｒ１は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、複素環アルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキルシクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり、
Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビスアルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗはそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍは０、１、２であり、
ｎは０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキニル、アルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキニルオキシハロアルキル、アルケニルオキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、アルコキシ、ヒドロキシル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、トリスアルキルシリルオキシ、ビスアルキル（アルキル）シリルオキシ、アルキル（ビスアリール）シリルオキシ、アリール（ビスアルキル）シリルオキシ、シクロアルキル（ビスアルキル）シリルオキシ、ハロ（ビスアルキル）シリルオキシ、トリアルキルシリルアルコキシアルキルオキシ、トリアルキルシリルアルキルオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ８は水素、アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ビスアリールアルキル、トリスアリールアルキル、アルケニル、シクロアルケニルアルキル、アルキニルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アリールスルホニルアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、ビスアルキルアミノアルキル、複素環アルキル、アルキニル、シアノアルキル、複素環、シクロアルケニルであり、
Ｒ９は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルキニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアルキルオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキル、アリールアルコキシカルボニルシクロアルキル、アルケニルオキシカルボニルシクロアルキル、アミノカルボニルシクロアルキル、アルキルアミノカルボニルシクロアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルシクロアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルケニル、ヒドロキシカルボニルシクロアルケニル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、アルコキシカルボニル複素環、アルケニルオキシカルボニル複素環、アルケニルアルコキシカルボニル複素環、アリールアルコキシカルボニル複素環、シクロアルコキシカルボニル複素環、シクロアルキルアルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、アルキルアミノカルボニル複素環、ビスアルキルアミノカルボニル複素環、シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリールアルキルアミノカルボニル複素環、アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環アルキル、アルコキシカルボニル複素環アルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、複素環、複素環アルキル、アリール、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキルであり、
Ｒ１０は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、アルコキシカルボニル−、シクロアルコキシカルボニル−、シクロアルキルアルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、アルキルアミノカルボニル−、シクロアルキルアミノカルボニル−、アリールアルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、置換されていても良いスルフィルイミン基もしくはイミジン基の一部を形成しているか、イミノホスホランを形成しており、
Ｒ１１は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルである。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物（例えば、Ｒ１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基ＮＨＳＯ２を含む場合）に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基の例には、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウム塩もしくはカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］＋（ＲからＲ″′はそれぞれ独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリールである。）のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
【００２５】
一般式（Ｉ）の本発明の化合物およびそれらの塩、ならびに本発明に従って使用されるものも、略して「一般式（Ｉ）の化合物」と称される。
【００２６】
好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化４】
2017528432.tif 000006
【００２７】
を表し、
Ｑが下記の部分
【化５】
2017528432.tif 000007
【００２８】
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ７が水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビスアリールシリルオキシ、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ８が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、ビス（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環、さらに置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ９が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成しており、
Ｒ１１が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルである一般式（Ｉ）の化合物である。
【００２９】
特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化６】
2017528432.tif 000008
【００３０】
を表し、
Ｑが下記の部分
【化７】
2017528432.tif 000009
【００３１】
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ７が水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビスアリールシリルオキシ、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ８が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル）シリル、ビス（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、複素環、さらに置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ９が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成しており、
Ｒ１１が水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルである一般式（Ｉ）の化合物である。
【００３２】
非常に特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化８】
2017528432.tif 000010
【００３３】
を表し、
Ｑが下記の部分
【化９】
2017528432.tif 000011
【００３４】
を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し、
Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、または１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−ｎ−プロポキシメチル、エトキシ−ｎ−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−ｎ−プロポキシメチル、エトキシ−ｎ−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソ−ペンチルカルボニル、ネオ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ｐ−Ｃｌ−フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−Ｃｌ−ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−メチルベンジルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子がＡ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子が互いに隣接しておらず、
ｍが０、１であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル−シクロプロピル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−イン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６がそれぞれ独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルであり、
Ｒ７が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビスアリールシリルオキシ、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ８が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環、さらに置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ９が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、複素環、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていても良いフェニルであり、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−置換されていても良いＯ、ＳもしくはＮが途中に入っていても良い３から７員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一緒に、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンであり、
Ｒ１１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである一般式（Ｉ）の化合物である。
【００３５】
具体的な好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化１０】
2017528432.tif 000012
【００３６】
を表し、
Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子が互いに隣接しておらず、
ｍが０、１であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、置換されていても良いフェニル、複素環、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｑが、下記の表に記載のＱ−１．１からＱ−３．５５部分の一つである式（Ｉ）の化合物である。
【化１１】
2017528432.tif 000013
2017528432.tif 000014
2017528432.tif 000015
2017528432.tif 000016
2017528432.tif 000017
2017528432.tif 000018
2017528432.tif 000019
2017528432.tif 000020
2017528432.tif 000021
2017528432.tif 000022
2017528432.tif 000023
2017528432.tif 000024
2017528432.tif 000025
2017528432.tif 000026
2017528432.tif 000027
2017528432.tif 000028
2017528432.tif 000029
2017528432.tif 000030
2017528432.tif 000031
2017528432.tif 000032
2017528432.tif 000033
2017528432.tif 000034
2017528432.tif 000035
2017528432.tif 000036
【００３７】
非常に具体的な好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分
【化１２】
2017528432.tif 000037
【００３８】
を表し、
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基であり、
Ａ２がＣＲ３Ｒ４基または酸素であり、
ｍが０であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていても良いフェニル、複素環、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｑが、上記表に記載のＱ−１．１からＱ−３．５５部分の一つである一般式（Ｉ）の化合物である。
【００３９】
一般的用語で上記で挙げられ、好ましいものの範囲内の基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物とそれに応じて各場合での製造に必要な原料もしくは中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち所定の好ましい範囲間で組み合わせることができる。
【００４０】
同様に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体として役立つ式（ＩＩ）の化合物またはその塩はまだ未知であることから、本発明のさらなる部分を形成するものである。
【化１３】
2017528432.tif 000038
【００４１】
式中、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ｒ２は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗはそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍは０、１、２であり、
ｎは０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成している。
【００４２】
好ましいものは、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成している式（ＩＩ）の化合物である。
【００４３】
特に好ましい式（ＩＩ）の化合物は、
Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２′−メチル−１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、置換されていても良いフェニル、複素環、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しているものである。
【００４４】
非常に特に好ましい式（ＩＩ）の化合物は、
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２′−メチル−１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基であり、
Ａ２がＣＲ３Ｒ４基または酸素であり、
ｍが０であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていても良いフェニル、複素環、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しているものである。
【００４５】
さらにまだ知られていないことから、本発明のさらなる一部は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体として役立つ式（ＩＩＩ）の化合物またはその塩によって形成される。
【化１４】
2017528432.tif 000039
【００４６】
式中、
Ｒ１は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり、
Ｒ２は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗはそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍは０、１、２であり、
ｎは０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
［Ｍ］は、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルンバニル、トリスアリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである。
【００４７】
好ましいものは、
Ｒ１が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり、
Ｒ２が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、複素環カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１、２であり、
ｎが０、１、２であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、複素環、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
［Ｍ］がトリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］プルンバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルンバニル、トリスアリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである式（ＩＩＩ）の化合物である。
【００４８】
特に好ましいものは、
Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２′−メチル−１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基、酸素または硫黄であり、２個以下の酸素原子または２個以下の硫黄原子が、Ａ１、Ａ２，Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成された各環に存在し、前記酸素原子と硫黄原子は互いに隣接しておらず、
ｍが０、１であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、置換されていても良いフェニル、複素環、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
［Ｍ］がトリメチルスタンニル、トリエチルスタンニル、トリス（ｎ−プロピル）スタンニル、トリス（イソプロピル）スタンニル、トリス（ｎ−ブチル）スタンニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）スタンニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）スタンニル、トリス（ｎ−ペンチル）スタンニル、トリス（ｎ−ヘキシル）スタンニル、トリメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリス（ｎ−プロピル）ゲルマニル、トリス（イソプロピル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ペンチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ヘキシル）ゲルマニル、トリス（シクロヘキシル）スタンニル、トリス（シクロヘキシル）ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス（メトキシ）ボリル、ビス（エトキシ）ボリル、ビス（ｎ−プロピルオキシ）ボリル、ビス（イソプロピルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｓｅｃ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ボリル、ビス（イソペンチルオキシ）ボリル、ビス（ネオペンチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルンバニル、トリス（シクロアルキル）プルンバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルンバニル、トリスアリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである式（ＩＩＩ）の化合物である。
【００４９】
非常に特に好ましいものは、
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていても良いフェニル、ヘテロアリール、複素環、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２′−メチル−１，１′−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、複素環−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり、
Ｒ２が水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、複素環カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり、
Ａ１、Ｖ、Ｗがそれぞれ独立に、ＣＲ３Ｒ４基であり、
Ａ２がＣＲ３Ｒ４基または酸素であり、
ｍが０であり、
ｎが０、１であり、
Ｒ３およびＲ４がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていても良いフェニル、複素環、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり、
Ｒ３およびＲ４がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に入っていても良く、さらなる置換を有していても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
［Ｍ］がトリメチルスタンニル、トリエチルスタンニル、トリス（ｎ−プロピル）スタンニル、トリス（イソプロピル）スタンニル、トリス（ｎ−ブチル）スタンニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）スタンニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）スタンニル、トリス（ｎ−ペンチル）スタンニル、トリス（ｎ−ヘキシル）スタンニル、トリメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリス（ｎ−プロピル）ゲルマニル、トリス（イソプロピル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ペンチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ヘキシル）ゲルマニル、トリス（シクロヘキシル）スタンニル、トリス（シクロヘキシル）ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス（メトキシ）ボリル、ビス（エトキシ）ボリル、ビス（ｎ−プロピルオキシ）ボリル、ビス（イソプロピルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｓｅｃ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ボリル、ビス（イソペンチルオキシ）ボリル、ビス（ネオペンチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルンバニル、トリス（シクロアルキル）プルンバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルンバニル、トリスアリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルンバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである式（ＩＩＩ）の化合物である。
【００５０】
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を以下で説明する。これらは当業者であれば熟知しているものであり、特別には下記で説明される定義を有する。
【００５１】
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていても良いフェニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式アリールスルホニルであり、この場合特別には置換されていても良いナフチルスルホニル、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものである。
【００５２】
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、置換されていても良いシクロアルキルスルホニル、好ましくは３から６個の炭素原子を有するもの、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルである。
【００５３】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個、または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルである。
【００５４】
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていても良いピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式ヘテロアリールスルホニル、この場合は特に置換されていても良いキノリニルスルホニルであり、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものである。
【００５５】
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独でもしくは化学基の一部として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のＳ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオである。アルケニルチオは硫黄原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００５６】
「アルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルキル基であり、アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
【００５７】
「アリール」という用語は、好ましくは６から１４個、特別には６から１０個の環炭素原子を有する置換されていても良い単環式、二環式もしくは多環式芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００５８】
「置換されていても良いアリール」という用語は、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も含み、その場合に結合箇所は芳香族系上である。系統的用語では、「アリール」は「置換されていても良いフェニル」という用語によっても包含される。
【００５９】
複素環基（複素環）は、少なくとも一つの複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、それは飽和、不飽和、部分飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができ、その場合に結合箇所は環原子上に局在している。複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。置換されていても良い複素環の場合、多環系も含まれ、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなどである。置換されていても良い複素環の場合、スピロ環状系も含まれ、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルである。異なった定義がなされていない限り、複素環は好ましくは３から９個の環原子、特には３から６個の環原子、および複素環においては１以上、好ましくは１から４個、特には１、２もしくは３個の好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からのヘテロ原子を含み、ただし２個の酸素原子が直接隣接すべきではなく、例えばＮ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有し、１−もしくは２−もしくは３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−もしくは３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イルもしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル、２−もしくは３−オキソラニル（＝２−もしくは３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−もしくは３−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキサニル（＝２−もしくは３−もしくは４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；オキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２−もしくは３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イルである。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１−もしくは２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−もしくは２−もしくは３−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル、２−もしくは３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；１，６−ジヒドロピリアジン（ｐｙｒｉａｚｉｎ）−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１−もしくは２−もしくは３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−イル；１，３−ジオキソラン−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジオキソール−２−もしくは４−イル；１，３−ジオキサン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキサン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキシン−２−もしくは３−イル；１，２−ジチオラン−３−もしくは４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジチオラン−２−もしくは４−イル；１，３−ジチオール−２−もしくは４−イル；１，２−ジチアン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，３−ジチアン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；イソオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，２−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５
，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，３−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；モルホリン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−イル；１，２−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；イソチアゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアゾリジン−−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イルなどがある。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−もしくは−３−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イルである。さらに置換されていても良い複素環の構造例を、下記にも示す。
【化１５】
2017528432.tif 000040
2017528432.tif 000041
2017528432.tif 000042
【００６０】
上記で挙げた複素環は好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、複素環アルキルチオ、複素環オキシ、複素環チオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルによって置換されている。
【００６１】
基本構造が基のリスト（＝群）または一般的に定義される基の群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それは各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
【００６２】
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、それが、炭素を介して、または窒素を介して分子の残りの部分に連結されていることができる。
【００６３】
置換されている複素環基に好適な置換基は、下記で後に具体的に挙げられる置換基であり、オキソおよびチオキソもある。そして、環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環におけるカルボニル基である。結果的に、ラクトン類およびラクタム類も好ましく含まれる。オキソ基は、各種酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上に、例えばＮおよびＳ上に存在しても良く、その場合、それらは複素環において例えば２価の基Ｎ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）（簡略してＳＯとも記載される）およびＳ（Ｏ）２（簡略してＳＯ２とも記載される）を形成している。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合で両方のエナンチオマーが含まれる。
【００６４】
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは１から４個、好ましくは１個もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５から７員環を表す。本発明におけるヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良い。２個の隣接する炭素原子が別の芳香環の一部である場合、その系は縮合ヘテロ芳香族系であり、例えばベンゾ縮合または多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン類（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えばイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキザリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例には、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群からの５員もしくは６員ベンゾ縮合環もある。
【００６５】
「ハロゲン」という用語は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。その用語を基について使用する場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
【００６６】
本発明によれば、「アルキル」は、モノ置換もしくは多置換されていても良い直鎖もしくは分岐の鎖状飽和炭化水素基を意味し、後者の場合は「置換されたアルキル」と称される。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいものはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【００６７】
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、それぞれ同一もしくは異なるハロゲン原子によって部分置換もしくは完全置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆなど；パーハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３など；ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３などであり；ここで、「パーハロアルキル」という用語は、パーフルオロアルキルという用語も含む。
【００６８】
部分フッ素化アルキルは、フッ素によってモノ置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味し、対象のフッ素原子は、直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得るものであり、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
【００６９】
部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を有する異なったハロゲン原子により置換された直鎖または分枝の飽和炭化水素を意味し、存在しても良い他のハロゲン原子はいずれも、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素からなる群から選択される。相当するハロゲン原子は、直鎖または分枝の炭化水素鎖の１以上の異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。また、部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換基を含む。
【００７０】
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、その状況はハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも当てはまる。
【００７１】
例として本明細書で言及される「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、炭素原子について記載の範囲に従って１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルについての省略表記法であり、すなわち、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基を包含する。それより大きい記載範囲の炭素原子を有するアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、それに応じて、より大きい炭素原子数を有する直鎖または分枝アルキル基、すなわち例を挙げれば５個および６個の炭素原子を有するアルキル基も更に包含する。
【００７２】
具体的な記載がない限り、複合基を含む炭化水素基、例えばアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基などの場合には、１から６個の炭素原子、または不飽和基の場合には２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。複合基を含むアルキル基、例えばアルコキシ基、ハロアルキル基などは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくは２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基および１，３−ジメチルブチル基等、ヘプチル基、例えばｎ−へプチル基、１−メチルヘキシル基および１，４−ジメチルペンチル基を意味し、アルケニル基およびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基として定義され、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を有する基である。
【００７３】
「アルケニル」という用語は、特に、１以上の累積二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状炭化水素基、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルだけでなく、１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロペジエニル）基、１，２−ブタジエニル基および１，２，３−ペンタトリエニル基も含む。アルケニルは、例えば、更なるアルキル基によって置換されていても良いビニル基、例えばプロプ−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
【００７４】
「アルキニル」という用語は、特に、複数の三重結合を有するか、１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状炭化水素基、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルも含む。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルまたは１−メチルブト−３−イン−１−イルを意味する。
【００７５】
「シクロアルキル」という用語は、３から８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和および置換されていても良い環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。置換されていても良いシクロアルキルの場合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も含まれる。置換されていても良いシクロアルキルは、多環式脂肪族系も含み、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが挙げられる。「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」という用語は、炭素原子について記載した範囲に相当する３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記法である。
【００７６】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族系も含まれ、例えばスピロ［２．２］ペント−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキス−５−イルがある。
【００７７】
「シクロアルケニル」は、好ましくは４から８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も包含する。置換されていても良いシクロアルケニル基の場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
【００７８】
例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態などの「アルキリデン」という用語は、二重結合を介して結合した直鎖もしくは分岐の鎖状炭化水素基の基を意味する。アルキリデンについての可能な結合箇所は、当然のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わり得る基本構造上の位置のみであり；基の例には、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５および＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５などがある。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環基である。
【００７９】
「スタンニル」という用語は、スズ原子を含むさらに置換された基であり；「ゲルマニル」は同様に、ゲルマニウム原子を含むさらに置換された基である。「ジルコニル」はジルコニウム原子を含むさらに置換された基である。「ハフニル」は、ハフニウム原子を含むさらに置換された基である。「ボリル」、「ボロラニル」および「ボリナニル」は、それぞれホウ素原子を含むさらに置換されていて環状であっても良い基である。「プルムバニル」は、鉛原子を含むさらに置換された基である。「ヒドラルギル」は、水銀原子を含むさらに置換された基である。「アラニル」は、アルミニウム原子を含むさらに置換された基である。「マグネシル」は、マグネシウム原子を含むさらに置換された基である。「ジンシル」は、亜鉛原子を含むさらに置換された基である。
【００８０】
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などの特定の三次元形態により定義される可能な全ての立体異性体を包含する。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、一般的な分離法によって製造において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率またはジアステレオマー過剰率を見いだすための分析的規模で、または生物試験のための試験試料を得るための分取規模でのいずれかで行うことができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることより、立体異性体を選択的に製造することも可能である。そこで本発明は、一般式（Ｉ）により包含されるが、それらの特定の立体異性型で示されない全ての立体異性体およびその混合物に関するものでもある。
【００８１】
一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類の合成
本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類は、公知の方法から進めて製造することができる。既知の構造的に関係のある植物由来天然物質であるアブシシン酸は、各種合成経路によって得ることができる（Ｈａｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ  ．  （Ｓ）,  ２００３,  ４２６；  Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８６,  ５１,  ２５３；  Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  １９８９,  ５４,  ６８１；  Ｍａｒｓｈ  ｅｔ  ａｌ．  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６,  ４,  ４１８６；  ＷＯ９４／１５４６７参照）。アブシシン酸骨格の合成に関してその文献に記載の方法の一部は、別の合成段階によって至適化および置き換えられてきた。使用され検討された合成経路は、市販されているか容易に製造可能なケトンおよびアルキン酸誘導体から進行する。本発明の一般式（Ｉ）の化合物の合成のために製造される第１の主要中間体は、一般式（ＩＩ）の置換されていても良い１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルである。
【化１６】
2017528432.tif 000043
【００８２】
これを、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中適切なケトンのリチウムアセチリド／エチレンジアミン錯体との反応によって、または２段階での好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中−７８℃から０℃の温度範囲内でのトリメチルシリルアセチレンおよびＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）との反応および次に極性非プロトン性溶媒中好適なトリアルキルアンモニウムフルオリド（例えばフッ化テトラブチルアンモニウム）を用いるまたは極性プロトン性溶媒（例えばメタノール）中好適な炭酸塩塩基（例えば炭酸カリウム）を用いるトリメチルシリル基の脱離によって行って（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ）２００３,  ４２６参照）、相当に置換された本発明の一般式ＩＩの１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルを得る（図式１）。上記図式１におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎおよびＲ１は、それぞれ上記で定義の通りである。図式１におけるＲ２は、例を挙げると、水素原子またはトリエチルシリル基である。図式１および２における反応に使用されるケトン反応物は、文献に記載の合成経路によって製造される（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９２,  ５７,  ４３６；  Ｚｈ．  Ｏｒｇ．  Ｋｈｉｍ．  １９９２,  ２８,  ２５６参照）。
【００８３】
相応に置換された１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリル類ＩＩから出発して、アミンおよび極性非プロトン性溶媒の好適な溶媒混合物（例えば、ジイソプロピルアミンとトルエンまたはトリエチルアミンとテトラヒドロフラン）中二座配位子、例えば２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチルまたは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）および好適なハロゲン化銅（Ｉ）（例えばヨウ化銅（Ｉ））と組み合わせたトリフェニルホスフィンまたはビス（シクロアクタ（ｃｙｃｌｏａｃｔａ）−１，５−ジエニル）イリジウムクロリドとともに好適な遷移金属触媒系（例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いて、好適な置換されたヨードアルケン酸もしくはアルキン酸誘導体との遷移金属触媒カップリングによって本発明の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類Ｉ（ａ）を製造することができる（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ），  ２００３，  ４２６；  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１,  ４７；Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．  ２００５,  ３４７,  ８７２参照）（図式２）。下記の図式２におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ上記で定義の通りである。
【化１７】
2017528432.tif 000044
【００８４】
相当する（Ｚ）−ヨードアルケン酸誘導体は、例えば、好適な塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いて末端アルキンをクロルギ酸エステルと反応させ、次にヨウ化ナトリウムと反応させることで製造することができる（Ｊ．  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．  １９８１,  １７,  ２４９；  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０００,  ２,  ３４０７；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  ２００８,  ４９,  ７９４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９７,  ３８,  ６７２９参照）（図式３）。あるいは、本発明の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類Ｉ（ａ）は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中好適な塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミドまたはｎ−ブチルリチウム）を用いて好適な置換されたケトンを適切な置換された（Ｚ）−ペンタ−２−エン−４−イン酸誘導体と反応させることで製造することもできる（図式３）。相当する（Ｚ）−ペンタ−２−エン−４−イン酸誘導体は、アミンおよび極性非プロトン性溶媒の好適な溶媒混合物（例えばジイソプロピルアミンとトルエンまたはトリエチルアミンとテトラヒドロフラン）中、好適なパラジウム触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）および好適なハロゲン化銅（Ｉ）（例えばヨウ化銅（Ｉ））を用いてトリアルキルシリルアルキンを（Ｚ）−ヨードアルケン酸誘導体と遷移金属触媒カップリングさせ（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ）,  ２００３,  ４２６；  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．,  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１,  ４７参照）、次に好適なテトラアルキルアンモニウムフルオリドで処理することで得ることができる（図式３）。置換された（Ｚ）−ヨードアルケンアミド類は、相当する（Ｚ）−ヨードアルケン酸から、塩化チオニルと反応させ、次に関連するアミノ成分を加え、またはアミン成分とＥＤＣおよびＨＯＢｔ介在カップリングすることで得ることができる（図式３）。ここで、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドであり、この文脈でのＨＯＢｔはヒドロキシベンゾトリアゾールである。下記の図式３におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ上記で定義の通りである。
【化１８】
2017528432.tif 000045
【００８５】
従って、本発明の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−インカルボキサミド類Ｉ（ｂ）は、二つの可能な合成経路（図式４）、ａ）塩化チオニルとの反応およびその後の関連のアミノ成分の添加による、またはアミン成分のＥＤＣ−およびＨＯＢｔ介在カップリングによる本発明の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン酸類Ｉ（ａ）の変換、またはｂ）アミンおよび極性非プロトン性溶媒の好適な溶媒混合物（例えばジイソプロピルアミンとトルエンまたはトリエチルアミンとテトラヒドロフラン）中、好適なパラジウム触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）および好適なハロゲン化銅（Ｉ）（例えばヨウ化銅（Ｉ））を用いる適切に置換された１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルＩＩおよび（Ｚ）−ヨードアルケンアミドの遷移金属触媒カップリングによって得ることができる（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．  （Ｓ）,  ２００３,  ４２６；  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．,  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１,  ４７参照）。下記の図式４におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０、さらにはｍおよびｎはそれぞれ、上記で定義の通りである。
【化１９】
2017528432.tif 000046
【００８６】
本発明の置換された（Ｅ，Ｚ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類Ｉ（ｃ）は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中で好適な水素化アルミニウム試薬（例えばナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミノ−ヒドリドまたは水素化リチウムアルミニウム）を用い（Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６,  ４,  ４１８６；  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４,  １２,  ３６３−３７０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００３,  ５９,  ９０９１−９１００；  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６,  ４,  １４００−１４１２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７７,  ５６１；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９２,  ３３,  ３４７７およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９７４,  １５９３参照）、好適な極性プロトン性溶媒（例えばメタノール）中で水素化ホウ素試薬（例えば、水素化ホウ素ナトリウム）を用い（Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００４,  ６,  １７８５参照）、エチルアミンおよびｔｅｒｔ−ブタノールの混合物に溶かしたリチウムを用い（例えば、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９８６,  ６９,  ３６８）、または好適な遷移金属触媒（例えば、トリス（アセトニトリル）ルテニウム１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェートまたはトリス（アセトニトリル）ルテニウムシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェート；Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００２,  １２４,  ７６２２；Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００５,  １２７,  １７６４５参照）の存在下に好適なトリアルコキシシランを利用して、本発明の化合物Ｉ（ａ）のアルキン基を還元することで製造することができる（図式５）。反応条件に応じて、三重結合の水素化によって、さらなる反応生成物として、相当する本発明の（Ｅ，Ｅ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類Ｉ（ｄ）を得ることもできる。下記の図式５におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８、さらにはｍおよびｎは、それぞれ上記で定義の通りである。
【化２０】
2017528432.tif 000047
【００８７】
本発明の置換された（Ｅ，Ｚ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類Ｉ（ｃ）の別経路は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはジクロロメタン）中での上記の置換された１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリル類の一般式ＩＩＩの相当する置換された１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリル類への金属もしくは半金属介在変換である（Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２,  ４,  ７０３；  Ａｎｇｅｗ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２００６,  ４５,  ２９１６参照）［［Ｍ］は、例えば、スズ、ゲルマニウム、鉛、ホウ素、アルミニウムもしくはジルコニウムの群からのさらなる置換された金属もしくは半金属成分である（例えば［Ｍ］＝トリ−ｎ−ブチルスタンニルまたはビスシクロペンタジエニルクロロジルコニル）。］（さらに、Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０,  １２,  １０５６；  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ  ２００５,  ７,  ５１９１、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０１０,  １３２,  １０９６１；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９４,  ５０,  ５１８９；  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２０００,  ３９,  １９３０参照）。好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）を用いて好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中にて適切な置換された（Ｚ）−ハロアルケン酸誘導体でカップリングすることで、そうして得られた置換された１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリルを変換して、本発明の置換された（Ｅ，Ｚ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類Ｉ（ｃ）を得ることができる（図式６）。下記の図式６におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、［Ｍ］、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８、さらにはｍおよびｎは、それぞれ上記で定義の通りである。
【化２１】
2017528432.tif 000048
【００８８】
相当する本発明の置換された（Ｅ，Ｚ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエンアミド類Ｉ（ｅ）は、本発明の化合物Ｉ（ｃ）を塩化チオニルと反応させ、次に対象となるアミノ成分を加えることで、またはアミン成分のＥＤＣ−およびＨＯＢｔ介在カップリングによって製造することができる（図式７）。下記の図式７におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、［Ｍ］、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０、さらにはｍおよびｎは、それぞれ上記で定義の通りである。
【化２２】
2017528432.tif 000049
【００８９】
本発明の置換された（Ｅ，Ｚ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエンアミド類Ｉ（ｅ）の別の可能な経路は、好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）を用いる、好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中での置換された１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリル類ＩＩＩ［［Ｍ］は上記で定義の通りである。］の適切な置換された（Ｚ）−ハロアルケンアミドとのカップリングである（図式７）。
【化２３】
2017528432.tif 000050
【００９０】
本発明の置換された（Ｅ）−シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン酸誘導体Ｉ（ｆ）、その相当するアミド類縁体Ｉ（ｇ）および（Ｅ，Ｅ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｄ）および類似のアミドＩ（ｈ）は、相当する（Ｅ）−ハロアルケン酸誘導体を用い、上記の合成方法を利用して製造することができる（図式８）。上記で示した図式８におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０、さらにはｍおよびｎは、それぞれ上記で定義の通りである。
【化２４】
2017528432.tif 000051
【００９１】
本発明の置換された（Ｚ）−シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン酸誘導体Ｉ（ａ）の本発明の置換された（Ｚ，Ｚ）−配置シアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｉ）への還元は、遷移金属触媒、例えばリンドラー触媒の存在下に、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばｎ−ブタノール）中で水素によって行うことができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７,  ４３,  ４１０７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８３,  ３９,  ２３１５；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．  １９８３,  ４８,  ４４３６およびＪ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９８４,  １０６,  ２７３５参照）（図式９）。置換基Ｒ１１を有する本発明の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｋ）［Ｒ１１は水素ではない。］の製造が、好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）を用いる、好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中での本発明の置換された１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリルＩＩＩの適切な置換されたビニルトリフルオロメタンスルホネートとの反応によって可能である。下記の図式１０は、メチル（２Ｚ）−２−メチル−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ブタ−２−エノエートの変換の例を用いる、この反応を示すものである。下記の図式１０において、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、［Ｍ］、Ｒ１、Ｒ２およびＲ８、さらにはｍおよびｎはそれぞれ上記で定義の通りであり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は例えば水素であるが、それに限定されるものではなく、Ｒ１１は例えばメチルである。
【化２５】
2017528432.tif 000052
【００９２】
本発明の一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物についての選択された詳細な合成例を下記に示す。挙げられている実施例番号は、下記の表１から５における番号付け図表に相当する。下記の段落に記載の化学例において報告される１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲおよび１９Ｆ−ＮＭＲスペクトル測定データ（１Ｈ−ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚおよび１３Ｃ−ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚおよび１９Ｆ−ＮＭＲの場合は３７５ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ）装置で得たものであり、確認されているシグナルは、次のように定義される。すなわち、ｂｒ＝広い；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重二重線、ｄｄｄ＝二重二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝二重四重線、ｄｔ＝二重三重線である。化学基について使用される略称は、次のように定義される。すなわち、Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝非分岐ブチル、ｎ−Ｐｒ＝非分岐プロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシルである。ジアステレオマー混合物の場合、二つのジアステレオマーそれぞれの重要なシグナルを報告するか、主要ジアステレオマーの特徴的シグナルを報告している。
【００９３】
合成例：
Ｎｏ．Ｉ．１−１２４：エチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２−エン−４−インオエート
【化２６】
2017528432.tif 000053
【００９４】
エチル３−シクロプロピルプロパ−２−インオエート（２．００ｇ、１４．４８ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（６．５１ｇ、４３．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の（酢酸エチル／ヘプタン勾配）カラムクロマトグラフィー精製により、エチル（２Ｚ）−３−シクロプロピル−３−ヨードアクリレート（３．０１ｇ、理論値７４％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。最初に、ヨウ化銅（Ｉ）（４７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１２９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をアルゴン下に火炎加熱した丸底フラスコに入れ、純粋トルエン（６ｍＬ）およびエチル（２Ｚ）−３−シクロプロピル−３−ヨードアクリレート（３２６ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（２００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（９ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．３４ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、エチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２−エン−４−インオエート（１９０ｍｇ、４７％理論値）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１７（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．４６（７重線、１Ｈ）、２．０１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｄ、３Ｈ）、１．０９（ｄ、３Ｈ）、０．８７（ｍ、４Ｈ）。
【００９５】
Ｎｏ．Ｉ．１−１５７：（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−シクロプロピル−３−エチル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２−エン−４−インアミド
【化２７】
2017528432.tif 000054
【００９６】
Ｎ−シクロプロピルペンタ−２−インアミド（１当量）を濃酢酸（２ｍＬ／ｍｍｏｌ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（３当量）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、ロウ状固体の形態で（２Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−３−ヨードペンタ−２−エンアミド（理論値の７７％）を得ることができた。十分に火炎加熱した丸底フラスコに、アルゴン下に、最初にヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れ、精製してモレキュラーシーブスで保存したトルエン（３ｍＬ）および（２Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−３−ヨードペンタ−２−エンアミド（１３０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（８０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．２１ｍＬ、１．４７ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で１７時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ−シクロプロピル−３−エチル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２−エン−４−インアミド（１３２ｍｇ、理論値８９％）をロウ状固体の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．２０（ｂｒｍ、１Ｈ、ＮＨ）、５．９５（ｓ、１Ｈ）、２．８２−２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．４６（７重線、１Ｈ）、２．２７（ｑ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、３Ｈ）、０．８２（ｍ、２Ｈ）、０．５７（ｍ、２Ｈ）。
【００９７】
Ｎｏ．Ｉ．１−２３６：エチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−ヒドロキシ−３−メチル−６−フェニルヘキサ−２−エン−４−インオエート
【化２８】
2017528432.tif 000055
【００９８】
加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（３１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（８５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を入れ、純粋トルエン（４ｍＬ）およびエチル（２Ｚ）−３−ヨードブタ−２−エノエート（１９５ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１６０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（６ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．２３ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、エチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−ヒドロキシ−３−メチル−６−フェニルヘキサ−２−エン−４−インオエート（３２０ｍｇ、理論値４２％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３７（ｍ、３Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．３３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）。
【００９９】
Ｎｏ．Ｉ．１−５０３：エチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシヘキサ−２−エン−４−インオエート
【化２９】
2017528432.tif 000056
【０１００】
エチル３−エチルプロパ−２−インオエート（７００ｍｇ、５．５５ｍｍｏｌ）を濃酢酸（７ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（２．４９ｇ、１６．６５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、粘稠油状物の形態でエチル（２Ｚ）−３−エチル−３−ヨードアクリレート（１０００ｍｇ、理論値の６７％）を得ることができた。十分に火炎加熱した丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れ、純粋トルエン（３ｍＬ）およびエチル（２Ｚ）−３−エチル−３−ヨードアクリレート（１４８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（１２５ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（２ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．２４ｍＬ、１．７４ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、エチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−エチル−６−（４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシヘキサ−２−エン−４−インオエート（８０ｍｇ、４０％理論値）を無色固体の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．４２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３５（ｑ、２Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２７（ｍ、５Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ）。
【０１０１】
Ｎｏ．Ｉ．１−６０６：２−メトキシエチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−エチル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２−エン−４−インオエート
【化３０】
2017528432.tif 000057
【０１０２】
２−メトキシエチルペンタ−２−インオエート（１当量）を濃酢酸（１．５ｍＬ／ｍｍｏｌ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（３当量）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、２−メトキシエチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（理論値の６９％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。十分に火炎加熱した丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れ、精製してモレキュラーシーブス上で保存したトルエン（３ｍＬ）および２−メトキシエチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（２０９ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（３ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．３１ｍＬ、２．２１ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次に水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、２−メトキシエチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−エチル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２−エン−４−インオエート（１７６ｍｇ、理論値７５％）を無色粘稠油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．６１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、２．４４（７重線、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｍ、１Ｈ）、１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．１０（ｄ、３Ｈ）。
【０１０３】
Ｎｏ．Ｉ．１−７０８：メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３，７−ジエチル−６−ヒドロキシノナ−２−エン−４−インオエート
【化３１】
2017528432.tif 000058
【０１０４】
メチルペンタ−２−インオエート（１４．４８ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（４３．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（約３．０ｇ、理論値の７２％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れ、純粋トルエン（２ｍＬ）およびメチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（１５１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（３ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．２６ｍＬ、１．８８ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次に水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３，７−ジエチル−６−ヒドロキシノナ−２−エン−４−インオエート（１４９ｍｇ、理論値の７８％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２８（ｑ、２Ｈ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５０−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）、１．０６（ｔ、６Ｈ）。
【０１０５】
Ｎｏ．Ｉ．１−８２８：メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロペンチル−３−エチル−６−ヒドロキシヘキサ−２−エン−４−インオエート
【化３２】
2017528432.tif 000059
【０１０６】
メチルペンタ−２−インオエート（１４．４８ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（４３．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（約３．０ｇ、７２％理論値）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れ、純粋トルエン（２ｍＬ）およびメチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（１２７ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（３ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．２２ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロペンチル−３−エチル−６−ヒドロキシヘキサ−２−エン−４−インオエート（１２８ｍｇ、理論値の８０％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１，５８（ｍ、６Ｈ）、１．４８−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）。
【０１０７】
Ｎｏ．Ｉ．２−１０１：（２Ｚ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−エチル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２，４−ジエン酸
【化３３】
2017528432.tif 000060
【０１０８】
ペンタ−２−インカルボン酸（１５００ｍｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（６８７６ｍｇ、４５．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エン酸（２１００ｍｇ、理論値の５８％）を無色固体の形態で得ることができた。１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（３９０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）および（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エン酸（１９４ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１３１ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で８時間撹拌した。フッ化カリウム水溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、（２Ｚ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−３−エチル−６−ヒドロキシ−７−メチルオクタ−２，４−ジエン酸（８３ｍｇ、理論値の３７％）を無色粘稠油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６３（ｄ、１Ｈ）、６．２８（ｄ、１Ｈ）、５．８１（ｓ、１Ｈ）、２．９７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、（ｓ、３Ｈ）、２．４３（ｑ、２Ｈ）、２．３８（７重線、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、１．０９（ｄ、３Ｈ）、１．０５（ｍ、１Ｈ）、０．９７（ｄ、３Ｈ）。
【０１０９】
Ｎｏ．Ｉ．２−１２０：メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−ヒドロキシ−７−メチル−３−（トリフルオロ−メチル）オクタ−２，４−ジエノエート
【化３４】
2017528432.tif 000061
【０１１０】
メチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１３５３ｍｇ、９．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（３８０ｍｇ、理論値の４３％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中アルゴン下に、１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（３００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）およびメチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（１８５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶かし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（９４ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。フッ化カリウム水溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−ヒドロキシ−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）オクタ−２，４−ジエノエート（５３ｍｇ、理論値の２５％）を無色粘稠油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４４（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．４２（７重線、１Ｈ）、１．６３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｄ、３Ｈ）、０．９９（ｍ、１Ｈ）、０．９７（ｄ、３Ｈ）。
【０１１１】
Ｎｏ．Ｉ．２−１３６：エチル（２Ｚ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタ−２，４−ジエノエート
【化３５】
2017528432.tif 000062
【０１１２】
２−ブチン酸エチル（３．００ｇ、２６．７６ｍｍｏｌ）を濃酢酸（２５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１２．０３ｇ、８０．２７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、エチル（２Ｚ）−３−ヨードブタ−２−エノエート（５．５８ｇ、理論値の７９％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（１６０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびエチル（２Ｚ）−３−ヨードブタ−２−エノエート（８５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。フッ化カリウム溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジエチルエーテルで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、エチル（２Ｚ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオクタ−２，４−ジエノエート（３０ｍｇ、理論値の２９％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７７（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、２．３９（７重線、１Ｈ）、２．２２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｄ、３Ｈ）、１．０３（ｍ、１Ｈ）、０．９７（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｄ、３Ｈ）。
【０１１３】
Ｎｏ．Ｉ．２−５３４：メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ヘキサ−２，４−ジエノエート
【化３６】
2017528432.tif 000063
【０１１４】
メチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１３５３ｍｇ、９．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（３８０ｍｇ、理論値の４３％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に１−［（２Ｅ）−１−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびメチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（１２４ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（６７ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。フッ化カリウム水溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロプロピル−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ヘキサ−２，４−ジエノエート（７９ｍｇ、理論値の５７％）を無色粘稠油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５６（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３２−１．２４（ｍ、４Ｈ）１．２２−１．１３（ｍ、３Ｈ）、０．５１（ｍ、２Ｈ）。
【０１１５】
Ｎｏ．Ｉ．２−５７９：メチル（２Ｚ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロヘキシル−３−エチル−６−ヒドロキシヘキサ−２，４−ジエノエート
【化３７】
2017528432.tif 000064
【０１１６】
メチルペンタ−２−インオエート（１４．４８ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（４３．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（約３．０ｇ、理論値の７２％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に１−［（２Ｅ）−１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例番号ＩＩＩ．１−６６、４５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびメチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（２１９ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１３９ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。フッ化カリウム水溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロヘキシル−３−エチル−６−ヒドロキシヘキサ−２，４−ジエノエート（１０５ｍｇ、理論値の３６％）を無色粘稠油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６６（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．０８−１．９７（ｍ、２Ｈ），１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３９−１．２６（ｍ、４Ｈ）、１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）、１．０９（ｍ、１Ｈ）、１．０２−０．９３（ｍ、３Ｈ）。
【０１１７】
Ｎｏ．Ｉ．２−５８５：メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−７−エチル−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ノナ−２，４−ジエノエート
【化３８】
2017528432.tif 000065
【０１１８】
メチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１３５３ｍｇ、９．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（３８０ｍｇ、理論値の４３％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に１−［（１Ｅ）−４−エチル−３−ヒドロキシ−１−（トリブチルスタンニル）ヘキサ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（３２５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびメチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（１８９ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１０３ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。フッ化カリウム水溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−７−エチル−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ノナ−２，４−ジエノエート（８８ｍｇ、理論値の３８％）を無色粘稠油状物の形態で得ることができた。．１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４５（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ），１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．２２（ｍ、４Ｈ）１．１３（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｔ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、３Ｈ）。
【０１１９】
Ｎｏ．Ｉ．２−６１８：エチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロペンチル−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ヘキサ−２，４−ジエノエート
【化３９】
2017528432.tif 000066
【０１２０】
エチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１３５３ｍｇ、９．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、エチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（３８０ｍｇ、理論値の４５％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に１−［（２Ｅ）−１−シクロペンチル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（３５０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）およびエチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（２１４ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１１１ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。フッ化カリウム水溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、エチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロプロピル）−６−シクロペンチル−６−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ヘキサ−２，４−ジエノエート（８４ｍｇ、理論値の３２％）を無色粘稠油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４９（ｄ、１Ｈ）、６．４１（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ）、２．６９−２．６３（ｍ、１Ｈ）、１．９５−１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４８−１．２６（ｍ、６Ｈ）１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｍ、１Ｈ）、１．０３（ｍ、１Ｈ）。
【０１２１】
Ｎｏ．Ｉ．３−３２：メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロブチル）−６−ヒドロキシ−７−メチル−３−トリフルオロメチルオクタ−２−エン−４−インオエート
【化４０】
2017528432.tif 000067
【０１２２】
メチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１３５３ｍｇ、９．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（３８０ｍｇ、理論値の４３％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を入れ、純粋トルエン（６ｍＬ）およびメチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（２３７ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル（１５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（７ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．３６ｍＬ、２．５４ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロブチル）−６−ヒドロキシ−７−メチル−３−トリフルオロメチルオクタ−２−エン−４−インオエート（１４７ｍｇ、理論値の５３％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７１（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．７９−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．４７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４１（ｍ、４Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．０３（ｄ、３Ｈ）。
【０１２３】
Ｎｏ．Ｉ．３−４４：メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロブチル）−３−エチル−６−ヒドロキシ−６−フェニルヘキサ−２−エン−４−インオエート
【化４１】
2017528432.tif 000068
【０１２４】
メチルペンタ−２−インオエート（１４．４８ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（４３．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（約３．０ｇ、理論値の７２％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中、アルゴン下に最初にヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１２ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れ、純粋トルエン（３ｍＬ）およびメチル（２Ｚ）−３−ヨードペンタ−２−エノエート（１３６ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加えた。室温での１０分間の撹拌を行い、その後に１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロブタンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（３ｍＬ）およびジイソプロピルアミン（０．２４ｍＬ、１．７０ｍｍｏｌ）中溶液を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、メチル（２Ｚ）−６−（１−シアノシクロブチル）−３−エチル−６−ヒドロキシ−６−フェニルヘキサ−２−エン−４−インオエート（１２８ｍｇ、理論値の８０％）を無色油状物の形態で単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、３Ｈ）、６．１０（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８８−２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．４２−２．３８（ｑ、２Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．１４（ｍ、１Ｈ）、１．９５−１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｔ、３Ｈ）。
【０１２５】
Ｎｏ．Ｉ．４−３２：メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロブチル）−６−ヒドロキシ−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）オクタ−２，４−ジエノエート
【化４２】
2017528432.tif 000069
【０１２６】
メチル４，４，４−トリフルオロブタ−２−インオエート（５００ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）を濃酢酸（６ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（１３５３ｍｇ、９．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（３８０ｍｇ、理論値の４３％）を粘稠油状物の形態で得ることができた。火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロブタンカルボニトリル（３００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびメチル（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブタ−２−エノエート（１７９ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）を純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（９８ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１２時間撹拌した。フッ化カリウム溶液を加えた後、反応混合物の撹拌を室温で１時間続けた。水相をジエチルエーテルで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、メチル（２Ｅ，４Ｅ）−６−（１−シアノシクロブチル）−６−ヒドロキシ−７−メチル−３−（トリフルオロメチル）オクタ−２，４−ジエノエート（４６ｍｇ、理論値の２１％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５３（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．３０（ｄ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．７３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３０（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｄ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、３Ｈ）。
【０１２７】
Ｎｏ．ＩＩ．１−２：１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化４３】
2017528432.tif 000070
【０１２８】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−イソブチリルシクロプロパンカルボニトリル（４．００ｇ、２９．１６ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（４．１１ｇ、３７．９１ｍｍｏｌ、含有率８５％）の純粋テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（２．５９ｇ、理論値の５４％）を無色固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．４８（ｓ、１Ｈ）、２．４１（７重線、１Ｈ）、２．１９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３４−１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｄ、３Ｈ）、１．０９（ｄ、３Ｈ）。
【０１２９】
Ｎｏ．ＩＩ．１−３：１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化４４】
2017528432.tif 000071
【０１３０】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−ベンゾイルシクロプロパンカルボニトリル（４．００ｇ、２３．３７ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（３．２９ｇ、３７．３７ｍｍｏｌ、含有率８５％）の純粋テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（３．１６ｇ、理論値の６９％）を無色固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｓ、１Ｈ）、２．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）１４０．１、１２９．０、１２８．５、１２７．２、１２５．８、１２２．３、１２０．９、８６．１、７６．８、７２．０、２２．８、１３．２、１２．７。
【０１３１】
Ｎｏ．ＩＩ．１−５：１−（１−シクロプロピル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化４５】
2017528432.tif 000072
【０１３２】
丸底フラスコ中アルゴン下に、１−（シクロプロピルカルボニル）シクロプロパンカルボニトリル（９．０ｇ、６６．５９ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（８．８６ｇ、８６．５６ｍｍｏｌ、含有率９０％）の純粋テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で４時間撹拌し、次に水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−（１−シクロプロピル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（０．７７ｇ、理論値の７％）を無色固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．４６（ｓ、１Ｈ）、２．１５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．４７−１．３４（ｍ、２Ｈ）、１．２８−１．２３（ｍ、２Ｈ）、０．７５−０．５５（ｍ、４Ｈ）。
【０１３３】
Ｎｏ．ＩＩ．１−７：１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化４６】
2017528432.tif 000073
【０１３４】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−（４−フルオロベンゾイル）シクロプロパンカルボニトリル（７．００ｇ、３７．００ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（４．９２ｇ、４８．１０ｍｍｏｌ、含有率９０％）の純粋テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（０．８４ｇ、理論値の１１％）を無色ロウ状固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、１Ｈ）、２．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０１３５】
Ｎｏ．ＩＩ．１−８１：１−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化４７】
2017528432.tif 000074
【０１３６】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−（シクロペンチルカルボニル）シクロプロパンカルボニトリル（９．００ｇ、５５．１４ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（６．５９ｇ、７１．６８ｍｍｏｌ）の純粋テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で２時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相をで脱水し硫酸マグネシウム、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、１−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（２．５５ｇ、理論値の２５％）を無色固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．４７（ｓ、１Ｈ）、２．１８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９７−１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．４５−１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．３７−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．２２−１．１９（ｍ、１Ｈ）。
【０１３７】
Ｎｏ．ＩＩ．１−８４：１−（４−エチル３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化４８】
2017528432.tif 000075
【０１３８】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−（２−エチルブタノイル）シクロプロパンカルボニトリル（１４．００ｇ、８４．７３ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（１０．１４ｇ、１１０．１５ｍｍｏｌ、含有率８５％）の純粋テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で３時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、１−（４−エチル３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（６．１５ｇ、理論値の３８％）を無色固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．３１（ｓ、１Ｈ）、２．０２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．１９（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｍ、２Ｈ）、０．８９（ｍ、６Ｈ）。
【０１３９】
Ｎｏ．ＩＩ．２−２：１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル
【化４９】
2017528432.tif 000076
【０１４０】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−イソブチリルシクロブタンカルボニトリル（９．００ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（７．９２ｇ、７７．０ｍｍｏｌ、含有率９０％）の純粋テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で２時間撹拌し、次に水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル（２．５０ｇ、理論値の２４％）を無色ロウ状固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．７０（ｍ、２Ｈ）、２．６４（ｓ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．０８（ｄ、３Ｈ）、０．９８（ｄ、３Ｈ）。
【０１４１】
Ｎｏ．ＩＩ．２−３：１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロブタンカルボニトリル
【化５０】
2017528432.tif 000077
【０１４２】
丸底フラスコ中アルゴン下に１−ベンゾイルシクロブタンカルボニトリル（１０．００ｇ、５３．９９ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃としたリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（７．１８ｇ、７０．１９ｍｍｏｌ、含有率９０％）の純粋テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応溶液を室温で３時間撹拌し、次に水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロブタンカルボニトリル（７４０ｍｇ、理論値の６％）を無色ロウ状固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、３Ｈ）、２．８３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８０−２．６５（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、１Ｈ）、２．３６−２．１５（ｍ、４Ｈ）、１．９１−１．８４（ｍ、２Ｈ）。
【０１４３】
Ｎｏ．ＩＩＩ．１−２：１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化５１】
2017528432.tif 000078
【０１４４】
火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に、最初にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を入れ、純粋テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（５６０ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌した後、水素化トリブチルスズ（１．１０ｍＬ、４．１２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（０．３８ｍｇ、理論値の２４％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１８（ｄ、１Ｈ）、６．０３（ｄ、１Ｈ）、２．３２（７重線、１Ｈ）、１．５３−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．３５−１．２９（ｍ、６Ｈ）、１．２８（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｍ、１Ｈ）、１．０３（ｄ、３Ｈ）、０．９４−０．８８（ｍ、１８Ｈ）、０．７２（ｍ、２Ｈ）。
【０１４５】
Ｎｏ．ＩＩＩ．１−５：１−［（２Ｅ）−１−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化５２】
2017528432.tif 000079
【０１４６】
火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に、最初にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１０７ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を入れ、純粋テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）および１−（１−シクロプロピル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（３７０ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌してから、水素化トリブチルスズを加えた（０．７４ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）。得られた反応混合物を室温で１時間および５０℃の温度で３０分間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−［（２Ｅ）−１−シクロプロピル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（２０２ｍｇ、理論値の１９％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．３３（ｄ、１Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ）、１．５６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５３−１．４５（ｍ、７Ｈ）、１．３５−１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．１７−１．０８（ｍ、２Ｈ）、１．０３（ｍ、１Ｈ）、０．９６−０．８６（ｍ、１５Ｈ）、０．５７（ｍ、１Ｈ）、０．４７（ｍ、２Ｈ）、０．４１（ｍ、１Ｈ）。
【０１４７】
Ｎｏ．ＩＩＩ．１−７６：１−［（２Ｅ）−１−シクロペンチル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化５３】
2017528432.tif 000080
【０１４８】
火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に、最初にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４６４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を入れ、純粋テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）および１−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１９００ｍｇ、１０．０４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌してから、水素化トリブチルスズを加えた（３．２４ｍＬ、１２．０５ｍｍｏｌ）。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、次に水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−［（２Ｅ）−１−シクロペンチル−１−ヒドロキシ−３−（トリブチルスタンニル）プロパ−２−エン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（１６５０ｍｇ、理論値の３４％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１９（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、２．６３−２．５７（ｍ、１Ｈ）、１．８８−１．８０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７３−１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．５６−１．４７（ｍ、８Ｈ）、１．３７−１．２７（ｍ、８Ｈ）、１．２６（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｍ、１Ｈ）、１．０５−０．９８（ｍ、２Ｈ）、０．９４−０．８６（ｍ、１５Ｈ）。
【０１４９】
Ｎｏ．ＩＩＩ．１−６７：１−［（１Ｅ）−４−エチル−３−ヒドロキシ−１−（トリブチルスタンニル）ヘキサ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化５４】
2017528432.tif 000081
【０１５０】
火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に、最初にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２４２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れ、純粋テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および１−（４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１．００ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌してから、水素化トリブチルスズを加えた（１．６９ｍＬ、６．２７ｍｍｏｌ）。得られた反応混合物を室温で１時間および５０℃の温度で３０分間撹拌し、次に水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−［（１Ｅ）−４−エチル−３−ヒドロキシ−１−（トリブチルスタンニル）ヘキサ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（１．３４ｍｇ、理論値の５３％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１６（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５２−１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．３７−１．２９（ｍ、９Ｈ）、１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｍ、１Ｈ）、１．０８−０．９５（ｍ、７Ｈ）、０．９３−０．８７（ｍ、１６Ｈ）、０．８２（ｍ、１Ｈ）。
【０１５１】
Ｎｏ．ＩＩＩ．２−２：１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロブタンカルボニトリル
【化５５】
2017528432.tif 000082
【０１５２】
火炎加熱した丸底フラスコ中でアルゴン下に、最初にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２６１ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を入れ、純粋テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル（１０００ｍｇ、５．６４ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌してから、水素化トリブチルスズを加えた（１．８２ｍＬ、６．７７ｍｍｏｌ）。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、次に水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し十分に抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終的なカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロブタンカルボニトリル（１．４０ｍｇ、理論値の５３％）を無色油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．９８（ｄ、１Ｈ）、２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、３Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．７７（ｍ、１Ｈ）、１．６７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５３−１．４５（ｍ、６Ｈ）、１．３５−１．２７（ｍ、６Ｈ）、０．９６−０．８５（ｍ、２１Ｈ）。
【０１５３】
上記で引用し、下記の表中で列挙される製造例と同様にして、そして一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類ならびに一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物の製造についての詳細を考慮して、表１から８で具体的に記載の下記化合物が得られる。
【０１５４】
表１：
【化５６】
2017528432.tif 000083
【表１】
2017528432.tif 000084
2017528432.tif 000085
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2017528432.tif 000113
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【０１５５】
表２：
【化５７】
2017528432.tif 000115
【表２】
2017528432.tif 000116
2017528432.tif 000117
2017528432.tif 000118
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【０１５６】
表３：
【化５８】
2017528432.tif 000137
【表３】
2017528432.tif 000138
2017528432.tif 000139
2017528432.tif 000140
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【０１５７】
表４：
【化５９】
2017528432.tif 000143
【表４】
2017528432.tif 000144
2017528432.tif 000145
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【０１５８】
表５：
【化６０】
2017528432.tif 000149
【表５】
2017528432.tif 000150
2017528432.tif 000151
2017528432.tif 000152
【０１５９】
表６：
【化６１】
2017528432.tif 000153
【表６】
2017528432.tif 000154
2017528432.tif 000155
【０１６０】
表７：
【化６２】
2017528432.tif 000156
【表７】
2017528432.tif 000157
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【０１６１】
表８：
【化６３】
2017528432.tif 000161
【表８】
2017528432.tif 000162
2017528432.tif 000163
2017528432.tif 000164
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【０１６２】
特定の表中の実施例のスペクトル測定データ：
実施例番号Ｉ．１−３６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．８７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０１６３】
実施例番号Ｉ．１−１０２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７（７重線、１Ｈ）、２．３０（ｑ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．１７−１．１２（ｍ、９Ｈ）。
【０１６４】
実施例番号Ｉ．１−１０３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４８（７重線、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．４３（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．１６−１．１１（ｍ、９Ｈ）。
【０１６５】
実施例番号Ｉ．１−１２０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５１（７重線、１Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）。
【０１６６】
実施例番号Ｉ．１−１３５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．６６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４６（７重線、１Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、３Ｈ）。
【０１６７】
実施例番号Ｉ．１−１３６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４８（７重線、１Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｄ、３Ｈ）、１．１２（ｄ、３Ｈ）。
【０１６８】
実施例番号Ｉ．１−１５８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９５（ｓ、１Ｈ）、５．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．１２（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４６（７重線、１Ｈ）、２．２７（ｂｒｑ、２Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｄ、６Ｈ）、１．１４（ｄ、３Ｈ）、１．１３（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、３Ｈ）。
【０１６９】
実施例番号Ｉ．１−２０２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、３Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３４（ｑ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）。
【０１７０】
実施例番号Ｉ．１−２０３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、３Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．５５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３４（ｑ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）。
【０１７１】
実施例番号Ｉ．１−２２０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ、３Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｍ、２Ｈ）。
【０１７２】
実施例番号Ｉ．１−５０２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３５（ｑ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ）。
【０１７３】
実施例番号Ｉ．１−５２０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．３１（ｍ、１Ｈ）。
【０１７４】
実施例番号Ｉ．１−５５７：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｂｒｍ、１Ｈ、ＮＨ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｑ、２Ｈ）、２．２８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．１２（ｍ、２Ｈ）。
【０１７５】
実施例番号Ｉ．１−５５８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．２３（ｓ、１Ｈ）、５．５３（ｂｒｍ、１Ｈ、ＮＨ）、４．１８（ｍ、１Ｈ）、２．６３（ｑ、２Ｈ）、２．３７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｄ、３Ｈ）、１．１８（ｄ、３Ｈ）、１．１３（ｔ、３Ｈ）。
【０１７６】
実施例番号Ｉ．１−６０５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、２．７５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７（７重線、１Ｈ）、２．３０（ｑ、２Ｈ）、１．６８（６重線、２Ｈ）、１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｍ、１Ｈ）、１．３１（ｍ、１Ｈ）、１．１７−１．１１（ｍ、９Ｈ）、０．９５（ｔ、３Ｈ）
実施例番号Ｉ．１−６０８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６８（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．５２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４８（７重線、１Ｈ）、１．７１（６重線、２Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｄ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）
実施例番号Ｉ．１−６０９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４３−７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．０８（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．４２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｑ、２Ｈ）、１．６８（６重線、２Ｈ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０１７７】
実施例番号Ｉ．１−６１０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．０６（ｓ、１Ｈ）、４．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、４．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｑ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）。
【０１７８】
実施例番号Ｉ．１−６１３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、３．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｑ、２Ｈ）、１．６８（６重線、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０１７９】
実施例番号Ｉ．１−６１４：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、４．３０（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｑ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）。
【０１８０】
実施例番号Ｉ．１−６１６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、３．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７０（６重線、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０１８１】
実施例番号Ｉ．１−６１８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．３６（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）、０．７９（ｍ、１Ｈ）、０．７２（ｍ、２Ｈ）、０．６２（ｍ、１Ｈ）。
【０１８２】
実施例番号Ｉ．１−６３２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６６（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．２５（ｍ、３Ｈ）、０．８１−０．７３（ｍ、２Ｈ）、０．７１−０．６３（ｍ、２Ｈ）。
【０１８３】
実施例番号Ｉ．１−６４８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０５（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３３（ｑ、２Ｈ）、２．２４（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．０５（ｍ、３Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、５Ｈ）。
【０１８４】
実施例番号Ｉ．１−６６２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６９（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．０６（ｍ、３Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｍ、１Ｈ）、１．２４−１．１８（ｍ、２Ｈ）。
【０１８５】
実施例番号Ｉ．１−６７８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３１（ｑ、２Ｈ）、２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．４５−１．３８（ｍ、３Ｈ）、１．３２−１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．１６（ｍ、４Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）。
【０１８６】
実施例番号Ｉ．１−６９２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６６（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．３４（ｍ、６Ｈ）、１．３２−１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．１８−１．１１（ｍ、２Ｈ）。
【０１８７】
実施例番号Ｉ．１−７０２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．６９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．２１−１．１４（ｍ、４Ｈ）。
【０１８８】
実施例番号Ｉ．１−７１１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、３．４１（ｓ、１Ｈ）、２．２８（ｑ、２Ｈ）、１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５１−１．４２（ｍ、３Ｈ）、１．３８−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．０４（ｍ、６Ｈ）。
【０１８９】
実施例番号Ｉ．１−７２２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６５（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．４５−１．３８（ｍ、４Ｈ）、１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｍ、６Ｈ）。
【０１９０】
実施例番号Ｉ．１−７２３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６５（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ）、２．５１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．５１−１．３８（ｍ、４Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．０６（ｍ、６Ｈ）。
【０１９１】
実施例番号Ｉ．１−７３２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０１（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５３−１．３９（ｍ、４Ｈ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｍ、６Ｈ）。
【０１９２】
実施例番号Ｉ．１−７３８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３４（ｑ、２Ｈ）、２．０８（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．７２（ｍ、６Ｈ）、１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．２０（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ）。
【０１９３】
実施例番号Ｉ．１−７５２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０９（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．７２（ｍ、７Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０１９４】
実施例番号Ｉ．１−７５３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、２．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０９（ｍ、３Ｈ）、１．９８（ｍ、５Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．７１（ｍ、６Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｍ、４Ｈ）、１．２５−１．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０１９５】
実施例番号Ｉ．１−７６２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０７（ｍ、４Ｈ）、１．９８（ｍ、４Ｈ）、１．７１（ｍ、６Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．２１（ｍ、２Ｈ）。
【０１９６】
実施例番号Ｉ．１−７６８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｑ、２Ｈ）、１．６１−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ）。
【０１９７】
実施例番号Ｉ．１−７７１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．０７（ｓ、１Ｈ）、４．７１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、４．３０（ｔ、２Ｈ）、３．６５−３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｑ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．２８−１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．２１（ｔ、３Ｈ）。
【０１９８】
実施例番号Ｉ．１−７８２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．３６−１．３０（ｍ、２Ｈ）。
【０１９９】
実施例番号Ｉ．１−７８３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．１９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．６０−１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２４（ｍ、５Ｈ）。
【０２００】
実施例番号Ｉ．１−７９２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．０９−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．５７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．２５（ｍ、５Ｈ）。
【０２０１】
実施例番号Ｉ．１−７９８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、６．０６（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｑ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）。
【０２０２】
実施例番号Ｉ．１−８０１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、６．０５（ｓ、１Ｈ）、）、４．４８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、４．２９（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、２．４０−２．３４（ｍ、５Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）。
【０２０３】
実施例番号Ｉ．１−８１２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０２０４】
実施例番号Ｉ．１−８１３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｍ、１Ｈ）、１．３４−１．２７（ｍ、５Ｈ）。
【０２０５】
実施例番号Ｉ．１−８２２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６３（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、６．０６（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、５Ｈ）。
【０２０６】
実施例番号Ｉ．１−８３１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、４．３１（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．５９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．６６（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｑ、２Ｈ）、１．９６−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．５６（ｍ、６Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２５−１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）。
【０２０７】
実施例番号Ｉ．１−８４２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６６（ｓ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９８−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．６０（ｍ、６Ｈ）、１．４６−１．３０（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．２４（ｍ、１Ｈ）。
【０２０８】
実施例番号Ｉ．１−８５１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｍ、１Ｈ）、２．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．９７−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．５９（ｍ、６Ｈ）、１．４７−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、１Ｈ）、１．２１（ｍ、１Ｈ）。
【０２０９】
実施例番号Ｉ．１−８５８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３３（ｑ、２Ｈ）、１．５９−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２１０】
実施例番号Ｉ．１−８７２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．４７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５９−１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）、１．２３（ｍ、１Ｈ）。
【０２１１】
実施例番号Ｉ．１−８８１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．５９−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．４３−１．４０（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）、１．２３（ｍ、２Ｈ）。
【０２１２】
実施例番号Ｉ．１−８８７：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６６（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．７２（６重線、２Ｈ）、１．４９−１．３７（ｍ、４Ｈ）、１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．０５（ｍ、６Ｈ）、０．９８（ｔ、３Ｈ）。
【０２１３】
実施例番号Ｉ．１−８８８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６２（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、１．７３−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．２７（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０２１４】
実施例番号Ｉ．１−８８９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６８（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７３−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．３９−１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｓ、９Ｈ）、１．２４（ｍ、１Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０２１５】
実施例番号Ｉ．１−８９０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、２．７２（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９８−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．６０（ｍ、８Ｈ）、１．４６−１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、１Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０２１６】
実施例番号Ｉ．１−８９２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３６（ｑ、２Ｈ）、１．５９−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）。
【０２１７】
実施例番号Ｉ．１−９０６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、２Ｈ）、２．９８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．３４−１．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０２１８】
実施例番号Ｉ．１−９１６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．２５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．５９−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．２４（ｍ、５Ｈ）。
【０２１９】
実施例番号Ｉ．１−９２１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｄ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、３．０５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７３−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３４−１．２８（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０２２０】
実施例番号Ｉ．２−１０２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６８（ｄ、１Ｈ）、６．２６（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４１（ｑ、２Ｈ）、２．３７（７重線、１Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．１９（ｍ、１Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．０７（ｄ、３Ｈ）、１．０３（ｍ、１Ｈ）、０．９６（ｍ、１Ｈ）、０．９２（ｄ、３Ｈ）。
【０２２１】
実施例番号Ｉ．２−１３０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６７（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．９５（ｍ、１Ｈ）、２．３９（７重線、１Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．０７（ｄ、３Ｈ）、１．０５（ｍ、１Ｈ）、０．９８（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｄ、３Ｈ）。
【０２２２】
実施例番号Ｉ．２−１３４：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、５．７７（ｓ、１Ｈ）、２．３８（７重線、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．０７（ｄ、３Ｈ）、１．０３（ｍ、１Ｈ）、０．９６（ｍ、１Ｈ）、０．９３（ｄ、３Ｈ）。
【０２２３】
実施例番号Ｉ．２−５０７：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６８（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、２．４２（ｑ、２Ｈ）、２．３８（７重線、１Ｈ）、１．６８（６重線、２Ｈ）、１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）、１．０６（ｄ、３Ｈ）、１．０２（ｍ、１Ｈ）、０．９７（ｄ、３Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）。
【０２２４】
実施例番号Ｉ．２−５８１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４４（ｄ、１Ｈ）、６．３６（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、２．０８−１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．８８−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３９−１．２８（ｍ、４Ｈ）、１．２５−１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．０９（ｍ、１Ｈ）、１．０５−０．９２（ｍ、２Ｈ）。
【０２２５】
実施例番号Ｉ．２−５８２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４５（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、２．０９−１．９８（ｍ、２Ｈ）、１．８７−１．７６（ｍ、３Ｈ）、１．７２（６重線、２Ｈ）、１．６４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３９−１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．１７（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｍ、３Ｈ）、０．９８（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、２Ｈ）。
【０２２６】
実施例番号Ｉ．２−５８３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６７（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｑ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ），１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４１−１．３２（ｍ、３Ｈ）、１．３１−１．２２（ｍ、３Ｈ）１．１３（ｔ、３Ｈ）、１．０４（ｔ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０２２７】
実施例番号Ｉ．２−５８６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、１Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｔ、２Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ），１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．７０（６重線、２Ｈ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３７（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．２２（ｍ、４Ｈ）１．１２（ｍ、１Ｈ）、１．０３（ｔ、３Ｈ）、１．００−０．９１（ｍ、６Ｈ）。
【０２２８】
実施例番号Ｉ．２−５９１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．９４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、２Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ）、５．７８（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．４５（ｑ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４２−１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．３４−１．２１（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ）。
【０２２９】
実施例番号Ｉ．２−５９３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、２Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４２−１．３７（ｍ、１Ｈ）、１．３６−１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．２３−１．１８（ｍ、１Ｈ）。
【０２３０】
実施例番号Ｉ．２−５９９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．６５−２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．４４−２．３８（ｑ、２Ｈ）、１．９２−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．７２−１．５５（ｍ、８Ｈ）、１．３５−１．２８（ｍ、２Ｈ）１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．０２（ｍ、２Ｈ）。
【０２３１】
実施例番号Ｉ．２−６０１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４７（ｄ、１Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．７０−２．６３（ｍ、１Ｈ）、１．９５−１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．８１−１．７３（ｍ、１）、１．６８−１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．５２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４７−１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、１Ｈ）１．１８（ｍ、１Ｈ）、１．１０（ｍ、１Ｈ）、１．０２（ｍ、２Ｈ）。
【０２３２】
実施例番号Ｉ．２−６０３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｄ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．４６（ｑ、２Ｈ）、１．６１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４４−１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．３１−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．１５（ｓ、９Ｈ）、１．１２−１．０８（ｍ、１Ｈ）、０．９７−０．９３（ｍ、１Ｈ）。
【０２３３】
実施例番号Ｉ．２−６０５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４８（ｄ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４０−１．２６（ｍ、２Ｈ）、１．１６（ｓ、９Ｈ）、１．１２−１．０４（ｍ、１Ｈ）。
【０２３４】
実施例番号Ｉ．２−６１５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７６（ｄ、１Ｈ）、６．２３（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｍ、１Ｈ），１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．５９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４１−１．３３（ｍ、３Ｈ）、１．３２−１．２１（ｍ、６Ｈ）１．０４（ｔ、３Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
【０２３５】
実施例番号Ｉ．２−６１６：
７．７５（ｄ、１Ｈ）、６．２４（ｄ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．０３−１．９５（ｍ、２Ｈ），１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４２−１．３０（ｍ、４Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２０−１．１６（ｍ、１Ｈ）、１．１４−１．０８（ｍ、１Ｈ）、１．０４−０．９２（ｍ、３Ｈ）。
【０２３６】
実施例番号Ｉ．２−６１７：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、５．７９（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．４１−１．３７（ｍ、１Ｈ）、１．３５−１．２２（ｍ、６Ｈ）。
【０２３７】
実施例番号Ｉ．２−６１９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８１（ｄ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、４．１６（ｑ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４２−１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．１５（ｓ、９Ｈ）、１．１０（ｍ、１Ｈ）、０．９７−０．９２（ｍ、１Ｈ）。
【０２３８】
実施例番号Ｉ．２−６２０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４８（ｄ、１Ｈ）、６．７１（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ）、１．６３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３９−１．２４（ｍ、５Ｈ）、１．１５（ｓ、９Ｈ）、１．１２−１．０４（ｍ、２Ｈ）。
【０２３９】
実施例番号Ｉ．３−２３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７（ｓ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、２．８３−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４１−２．２５（ｍ、６Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｄ、３Ｈ）、１．０４（ｄ、３Ｈ）。
【０２４０】
実施例番号Ｉ．３−３３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７１（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、２．８０−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４０（ｍ、４Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）、１．１３（ｄ、３Ｈ）、１．０２（ｄ、３Ｈ）。
【０２４１】
実施例番号Ｉ．３−３９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．８１−２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４１−２．２５（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１０（ｄ、３Ｈ）、１．０３（ｄ、３Ｈ）。
【０２４２】
実施例番号Ｉ．３−５３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、３Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｑ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８７−２．７７２（ｍ、２Ｈ）、２．３５−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．２５−２．１７（ｍ、１Ｈ）、１．９７−１．８９（ｍ、１Ｈ）。
【０２４３】
実施例番号Ｉ．３−６０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．３４（ｍ、３Ｈ）、６．１０（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．２９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８５−２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．２５（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．９６−１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）。
【０２４４】
実施例番号Ｉ．３−１２８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７（ｓ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．４０（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８０−２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．２４（ｍ、６Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）、１．０８（ｄ、３Ｈ）、１．０２（ｄ、３Ｈ）。
【０２４５】
実施例番号Ｉ．３−１３２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｔ、２Ｈ）、２．８１−２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４２−２．３４（ｍ、４Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．９７−１．９２（ｍ、１Ｈ）、１．７１（６重線、２Ｈ）、１．１２（ｄ、３Ｈ）、１．０２（ｄ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
【０２４６】
実施例番号Ｉ．４−２３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７６（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．４１（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．１８（ｍ、３Ｈ）、２．０３（ｍ、１Ｈ）、１．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｄ、３Ｈ）、０．８９（ｄ、３Ｈ）。
【０２４７】
実施例番号Ｉ．４−３９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８６（ｄ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．４１（ｍ、１Ｈ）、２．２９−２．１８（ｍ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｄ、３Ｈ）、０．８９（ｄ、３Ｈ）。
【０２４８】
実施例番号ＩＩ．１−８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０７（ｍ、１Ｈ）、２．７９（ｓ、１Ｈ）、２．７３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．４５−１．３７（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．２７（ｍ、２Ｈ）。
【０２４９】
実施例番号ＩＩ．１−９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６６（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、１Ｈ）、２．６６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．２５（ｍ、２Ｈ）。
【０２５０】
実施例番号ＩＩ．１−１１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ）、２．７６（ｓ、１Ｈ）、２．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０２５１】
実施例番号ＩＩ．１−７９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、１Ｈ）、２．６４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、２Ｈ）。
【０２５２】
実施例番号ＩＩ．１−８０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）３．０４（ｍ、１Ｈ）、２．７７（ｓ、１Ｈ）、２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０７（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．３１（ｍ、１Ｈ）、１．２４−１．１５（ｍ、４Ｈ）。
【０２５３】
実施例番号ＩＩ．１−８２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．１８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１１−１．９４（ｍ、３Ｈ）、１．８６−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．４２−１．２３（ｍ、５Ｈ）、１．２１−１．０８（ｍ、４Ｈ）。
【０２５４】
実施例番号ＩＩ．１−８３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、１Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１１−２．０３（ｍ、４Ｈ）、２．０１−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．４８−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．１６（ｍ、２Ｈ）。
【０２５５】
実施例番号ＩＩ．１−８５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）２．５６（ｓ、１Ｈ）、２．０４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５４−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．２５（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｓ、９Ｈ）。
【０２５６】
実施例番号ＩＩＩ．１−３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、２．０８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．３６（ｍ、１２Ｈ）、１．３１−１．１９（ｍ、１５Ｈ）、１．０９（ｍ、２Ｈ）。
【０２５７】
実施例番号ＩＩＩ．１−６６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｄ、１Ｈ）、１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．４１−１．３２（ｍ、４Ｈ）、１．２２−１．１３（ｍ、９Ｈ）、１．０９（ｍ、１Ｈ）、１．０４−０．９９（ｍ、２Ｈ）、０．９５（ｍ、１Ｈ）、０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．８２−０．７３（ｍ、１７Ｈ）、０．６９（ｍ、１Ｈ）。
【０２５８】
実施例番号ＩＩＩ．１−７３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４５（ｄ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、２Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．２０（ｍ、１２Ｈ）、０．９６−０．８４（ｍ、１５Ｈ）、０．７４（ｍ、２Ｈ）。
【０２５９】
実施例番号ＩＩＩ．１−７５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．４８（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．２０（ｍ、１２Ｈ）、１．１１（ｓ、９Ｈ）、０．９６−０．８４（ｍ、１５Ｈ）、０．７４（ｍ、２Ｈ）。
【０２６０】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する植物の抵抗性を高めるための、そして植物成長を促進するための、および／または植物収量を増加させるための、一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類からなる群から選択される少なくとも一つの本発明の化合物、ならびにこれらの本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類とさらに別の農薬有効成分とのいずれか所望の混合物の使用を提供する。
【０２６１】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性向上において有効な量の、本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物を処理するための噴霧溶液を提供する。相対化することができる非生物的ストレス条件には、例えば、熱、干魃、低温および乾燥ストレス（乾燥および／または水の欠乏によって引き起こされるストレス）、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限などがあり得る。
【０２６２】
１実施形態において、例えば、本発明によって想到される化合物、すなわち適切な本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類を、処理すべき適切な植物もしくは植物部分への噴霧施用によって施用することが可能である。一般式（Ｉ）の化合物もしくはその塩は、本発明によって想到されるように、好ましくは０．００００５から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．０００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．０００５から１ｋｇ／ｈａ、具体的には好ましくは０．００１から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で用いられる。本発明の文脈において、例えば組み合わせ調製物または製剤の文脈で、アブシシン酸を一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類と同時に用いる場合、アブシシン酸の添加は、好ましくは０．０００１から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．００１から２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．００５から１ｋｇ／ｈａ、非常に特に好ましくは０．００６から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で行う。
【０２６３】
本発明の文脈において、「非生物的ストレスに対する抵抗性」という用語は、植物に関する各種の利点を意味すると理解される。そのような有利な特性は、例えば下記の改善された植物の特徴：表面積および深さに関して改善された根の成長、走根もしくはひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
【０２６４】
詳細には、１以上の本発明の一般式（Ｉ）の化合物の本発明の使用は、植物および植物部分への噴霧施用において記載される利点を示す。同様に、本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類と殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤などの物質との組み合わせを、本発明の文脈での植物障害の防除におよび／または植物収量増加に用いることができる。さらに、非生物的ストレスに対する抵抗性向上の観点で、本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類およびシアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類を遺伝子改変品種と併用することも同様に可能である。
【０２６５】
上記の植物についてのさらなる各種利点を構成要素形態で公知の方法で組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が完全に熟知している他の用語である。
【０２６６】
本発明の文脈において、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された発芽、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強強化された収量、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された根の発育、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強上昇した芽の大きさ、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強増加した葉面積、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された光合成成績、および／または
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された花発達
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるものではなく、
そしてこれらの効果は、個別にあるいは２以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
【０２６７】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の本発明の一般式（Ｉ）の置換されたシアノシクロアルキルペンタ−２，４−ジエン類、シアノシクロアルキルペンタ−２−エン−４−イン類、シアノ複素環ペンタ−２，４−ジエン類およびシアノ複素環ペンタ−２−エン−４−イン類の群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、溶媒、製剤補助剤などの他の一般的な構成要素、特には水を含むことができる。さらに別の構成要素には、下記でより詳細に記載される農薬有効成分などがあり得る。
【０２６８】
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上での相当する噴霧溶液の使用を提供する。下記の説明は、１以上の本発明の一般式（Ｉ）の化合物の本発明による使用自体および相当する噴霧溶液の両方に適用されるものである。
【０２６９】
本発明によれば、植物へのまたはその環境における少なくとも１つの以下でさらに定義される肥料と組み合わせた１以上の本発明の一般式（Ｉ）の化合物の施用が可能であることがさらに見出された。
【０２７０】
上で詳細に説明した本発明の置換された一般式（Ｉ）の化合物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この関連では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウム、または硫酸硝酸アンモニウム（一般式（ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムをさらに含有する肥料である。これらの肥料は、当業者には一般的に知られている（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ  １０，  ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７も参照する。）。
【０２７１】
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−３−酢酸）またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５重量％から５重量％の量である。別の可能な構成成分は、作物保護剤、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについて以下で、さらに詳細に説明する。
【０２７２】
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載されている。肥料の一般的な組成は、本発明の文脈において、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１重量％から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５重量％から２０重量％）、１重量％から２０重量％のカリウム（好ましくは３重量％から１５重量％）および１重量％から２０重量％の含有量のリン（好ましくは３重量％から１０重量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。
【０２７３】
本発明の文脈において、肥料および１以上の本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで１以上の一般式（Ｉ）の化合物を施用するか、または最初に１以上の本発明の一般式（Ｉ）の化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、一般式（Ｉ）の化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈における施用は、機能的な関係で行い、特に概して２４時間以内、好ましくは１８時間以内、より好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、１以上の本発明による式（Ｉ）の化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
【０２７４】
有用植物、観賞植物、芝草類、公共および家庭の部門で観賞植物として用いられる一般的に使用される樹木、および森林樹の群からの植物への一般式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。森林樹としては、材木、セルロース、紙および樹木の一部から製造される製造品の製造のための樹木などがある。本明細書で使用される「有用な植物」という用語は、食料、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
【０２７５】
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわちライコムギ、デュラム小麦（硬質コムギ）、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物である。ここで挙げたものは、限定を表すものではない。
【０２７６】
以下の植物は、本発明による方法の実施に特に好適な標的作物であると考えられる。すなわちカラスムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラム小麦、ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、コショウ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴである。
【０２７７】
本発明による方法に従って改善され得る樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）などがある。
【０２７８】
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）などがある。
【０２７９】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）およびエウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）などがある。
【０２８０】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）およびカエデ（ｍａｐｌｅ  ｔｒｅｅ）などがある。
【０２８１】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの所望の芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ  ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）等である。
【０２８２】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）である。
【０２８３】
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス  （Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．））である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
【０２８４】
特に好ましいものは、本発明によれば、個々の入手可能なまたは一般に使用される植物品種を処理するための本発明の一般式（Ｉ）の化合物の使用である。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の品種改良により、突然変異誘発によりまたは組み換えＤＮＡ技術を用いて繁殖させた植物を意味すると理解される。従って、作物は、従来の品種改良および最適化方法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であることができ、これにはトランスジェニック植物が含まれ、そして植物育種家の権利により保護することができる植物品種または保護することができない植物品種が含まれる。
【０２８５】
従って、本発明による処理方法はまた、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用することもできる。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で供給されるかまたは組立てられ、核に導入された場合に、興味のあるタンパク質またはポリペプチドを発現することにより、または植物に存在する他の遺伝子を下方調節またはサイレンシングすること（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いること）により、葉緑体またはヒポコンドリアル（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）ゲノムが新しいかまたは改善された農学的特性または他の特性を形質転換植物に付与する遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも称される。植物ゲノムにおけるその特異的存在により定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０２８６】
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって好ましく処理される植物および植物品種には、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料（品種改良および／またはバイオテクノロジー手段により得られるかどうかを問わず）を有する全ての植物が含まれる。
【０２８７】
同様に本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、熱、干魃、低温および乾燥ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラル、オゾン条件、強い光の条件への曝露増加、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限または遮光回避などがあり得る。
【０２８８】
同様に本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理され得る植物および植物品種は、収量増強特性を特徴とする植物である。その植物における収量増加は、例えば、改善された植物生理、成長および発育、例えば水利用効率、水保持効率、改善された窒素利用、増強された炭素同化作用、改善された光合成、増加した発芽効率および成熟加速の結果であり得る。収量は、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、苗の活力、植物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子質量、増強された種子登熟、減少した種子分散、減少した鞘裂開ならびに倒伏抵抗性など（これらに限定されるものではない）の改善された植物構成（ストレス条件下および非ストレス条件下）により影響され得る。さらなる収量の特質としては、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油分含有量および油分組成、栄養価、抗栄養性化合物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安定性などがある。
【０２８９】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理され得る植物は、雑種強勢または雑種効果の特徴をすでに発現する雑種植物であり、これは一般的に、より高い収量、より高い活力、より良好な健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対するより良好な抵抗性を生じる。そのような植物は代表的には、近交系の雄性不稔親系統（雌性交雑育種親）と別の近交系の雄性稔性親系統(雄性交雑育種親)とを交配することにより作られる。雑種種子は、代表的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、雄穂除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の物理的除去)により作られる場合もあり得る（例えばトウモロコシにおいて）が、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果となるのがより代表的である。その場合、そして特に種子が雑種植物から収穫する上で所望の産物である場合、代表的には雑種植物における雄性稔性（これは雄性不稔性の原因である遺伝的決定因子を含む）が完全に回復することを確保することが有用である。これは、雄性不稔の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄性異種交配親が有することを確保することにより達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に存在し得る。細胞質内雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種について記載されている（ＷＯ９２／００５２５１、ＷＯ９５／００９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定因子は、核ゲノムにも存在し得る。雄性不稔植物はまた、遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段はＷＯ８９／１０３９６に記載され、ここでは例えば、バルナーゼのようなリボヌクレアーゼが雄しべにおけるタペート細胞において選択的に発現される。次いで稔性は、バルスターのようなリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞における発現により回復され得る（例えばＷＯ９１／００２０６９）。
【０２９０】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができる。
【０２９１】
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。従って、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，  ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），  ２３３，  ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７またはＷＯ２００２／０２６９９５に記載のような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ２００１／０２４６１５またはＷＯ２００３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
【０２９２】
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である突然変異体グルタミン合成酵素のを発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えばＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
【０２９３】
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／０３８５６７、ＷＯ９９／０２４５８５およびＷＯ９９／０２４５８６による天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
【０２９４】
他の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０：  ７００−７１２に、さらにＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６５９に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。別のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１に、そしてＷＯ２００６／０６０６３４にも記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
【０２９５】
ＡＬＳ阻害薬、特にはイミダゾリノン類、スルホニル尿素類および／またはスルファモイルカルボニルトリアゾリノン類に対して耐性である別の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（ＵＳ５０８４０８２）、イネ（ＵＳ９７／４１２１８）、甜菜（ＵＳ５７７３７０２およびＷＯ９９／０５７９６５）、レタス（ＵＳ５１９８５９９）またはヒマワリ（ＷＯ２００１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
【０２９６】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
【０２９７】
本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語は、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物を含む。
【０２９８】
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：  ８０７−８１３によってまとめられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された（オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス以外の第二の結晶タンパク質またはその部分の存在下で殺虫性であるその部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：  ６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．  Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の二つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ  ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはその殺虫性部分、例えば次のリンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２９９】
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫抵抗性の発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
【０３００】
やはり一般式（Ｉ）の本発明による化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
【０３０１】
ａ）ＷＯ２０００／０４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ）例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
【０３０２】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
【０３０３】
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態において、野生型植物細胞または植物での合成デンプンと比較して変化していることで、改質デンプンが特定の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／００４６９３、ＷＯ９４／００９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６およびＷＯ９７／２０９３６に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／００１９０４、ＷＯ９６／０２１０２３、ＷＯ９８／０３９４６０およびＷＯ９９／０２４５９３に記載のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／０４７８０６、ＷＯ９７／０４７８０７、ＷＯ９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に記載のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ２０００／４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に記載のようなアルテルナンを産生する植物、
３）例えばＷＯ０６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に記載のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０３０４】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０３０５】
ａ）ＷＯ９８／０００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ２００１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ２００２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０３０６】
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイル特性が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
【０３０７】
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
【０３０８】
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば各種の国内もしくは地域規制当局のデータベースで列記されている植物である。
【０３０９】
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
【０３１０】
本発明に従って用いるべき式（Ｉ）の化合物は、一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、有効成分を含浸させた天然化合物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセルへ変換することができる。本発明の文脈において、一般式（Ｉ）の化合物が噴霧製剤の形態で使用される場合が特に好ましい。
【０３１１】
従って本発明はまた、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を強化するための噴霧製剤に関するものでもある。噴霧製剤について、以下に詳細に説明する。
【０３１２】
噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば本発明に従う使用のための一般式（Ｉ）の化合物を、増量剤、すなわち液体溶媒および／または固形担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、好適な設備で、または施用前もしくは施用の間のいずれかで製造される。
【０３１３】
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または他の特別の生理的特性を付与するのに適した物質であることができる。代表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などがある。
【０３１４】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
【０３１５】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。実質的に、有用な液体溶媒には芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとさらにはそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらには水などがある。
【０３１６】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
【０３１７】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な湿展剤には、湿潤を促進し、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての物質がある。好ましく使用可能なものは、アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートである。
【０３１８】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な分散剤および／または乳化剤には、農薬有効成分の製剤に従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤などがある。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物を用いることが好ましい。好適なノニオン系分散剤には、特には、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル類、およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は、特にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物などがある。
【０３１９】
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る消泡剤は、農薬有効成分の製剤に従来使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることが好ましい。
【０３２０】
本発明に従って使用可能な製剤に存在しても良い好適な保存剤は、農薬組成物でのそのような目的に用いることができる全ての物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコール・ヘミホルマールなどがある。
【０３２１】
本発明に従って使用することができる製剤に存在しても良い二次増粘剤には、農薬組成物でのそのような目的に用いることができる全ての物質などがある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。
【０３２２】
本発明に従って使用することができる製剤に存在しても良い好適な粘着剤には、種子粉衣で使用可能な全ての一般的な結合剤などがある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。本発明に従って使用することができる製剤に存在することができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ましく用いられる。ジベレリン類は公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ″Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−  ｕｎｄ  Ｓｃｈａｅｄ−ｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］″、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２参照）。
【０３２３】
別の添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしくは植物油、ロウおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができる。
【０３２４】
製剤は一般的に、０．０１重量％から９８重量％、好ましくは０．５重量％から９０重量％の一般式（Ｉ）の化合物を含有する。
【０３２５】
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、市販製剤中に、そしてこれらの製剤から調製された使用形態でも、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物として存在することができる。
【０３２６】
さらに、植物自身の防御に対する式（Ｉ）の化合物の記載されている陽性効果は、殺虫性、殺菌性または殺細菌性の活性化合物による更なる処理によって支持され得る。
【０３２７】
非生物的ストレスに対する抵抗性を強化する上での本発明に従って使用される一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の施用の好ましい時間は、承認された施用量での土壌、茎および／または葉の処理である。
【０３２８】
本発明の一般式（Ｉ）の有効成分またはその塩はさらに、それらの市販の製剤中に、そしてこれらの製剤から調製される使用形態で、他の有効成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節物質、植物成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤または除草剤等との混合物で存在し得る。
【０３２９】
下記の生物試験例および生化学試験例によって本発明を説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【０３３０】
生物試験例
イン・ビボ分析−パートＡ：
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維ポット中で砂壌土に播き、土もしくは砂で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、物質の施用前に、鉢植えした植物に、せき止め灌水により水を供給した。
【０３３１】
水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した本発明の化合物を、０．２％の湿展剤（例：アグロチン）を加えた等価な水施用量６００Ｌ／ｈａにて水系懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理（低温または干魃ストレス）を行った。これに関しては、ポットをプラスチック挿入物の中に移し入れて、それらがその後に過度に急速に乾燥するのを防いだ。
【０３３２】
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
【０３３３】
「日中」：約２６℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：約１８℃にて照明なしで１０時間。
【０３３４】
各ストレス期の持続期間は、主としてストレスを受けた対照植物の状態によって左右された。それは、ストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑および良好な成長条件での温室への移動により）終了した。
【０３３５】
ストレス期終了後は、約４から７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な成長条件下に維持した。回復期の持続期間は、試験植物が、可能な効果の肉眼評点可能な状態となった時点によって左右され、従って変動した。
【０３３６】
この時点に達したら、同じ日齢の未処理でストレスを受けていない対照と比較して肉眼で損傷の強度を評点した。損傷強度は最初にパーセントで評価した。次いで、これらの値を用いて下記の式により試験化合物の効力を計算した。
【数１】
2017528432.tif 000168
【０３３７】
ＥＦ：効力＝試験物質による処理の結果としての損傷強度の低下
ＤＩｓ：ストレスを受けた対照植物の損傷強度
ＤＩｔ：試験化合物で処理された植物の損傷強度
試験化合物の殺菌作用または殺虫作用によって観察される効果に対する影響を除外するため、真菌感染や昆虫侵入なく試験が進行することをさらに確保した。下記の表Ａ−１からＡ−３に報告の値は、少なくとも２回の繰り返しを行う少なくとも一つの試験からの平均である。
【０３３８】
干魃ストレス下での特定の一般式（Ｉ）の化合物の効果：
表Ａ−１
【表９】
2017528432.tif 000169
【０３３９】
表Ａ−２：
【表１０】
2017528432.tif 000170
【０３４０】
表Ａ−３
【表１１】
2017528432.tif 000171
【０３４１】
イン・ビボ分析−パートＢ：
単子葉および双子葉作物の種子を、プラスチックポット中で砂壌土に播き、土もしくは砂で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、物質の施用前に、鉢植えした植物に、せき止め灌水により水を供給した。
【０３４２】
水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した本発明の化合物を、０．２％の湿展剤（例：アグロチン）を加えた等価な水施用量６００Ｌ／ｈａにて水系懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理（低温または干魃ストレス）を行った。
【０３４３】
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
【０３４４】
「日中」：約２６℃から３０℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：約１８℃から２０℃にて照明なしで１０時間。
【０３４５】
各ストレス期の持続期間は、主としてストレスを受けた対照植物の状態によって左右された。それは、ストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑および良好な成長条件での温室への移動により）終了した。
【０３４６】
ストレス期終了後は、約４から７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な成長条件下に維持した。回復期の持続期間は、試験植物が、可能な効果の肉眼評点可能な状態となった時点によって左右され、従って変動した。
【０３４７】
この時点に達したら、試験物質で処理した植物の外観を、下記のカテゴリーによって、ストレスを受けた対照植物との比較で記録した。
【０３４８】
０：プラス効果なし
１０：若干のプラス効果
２０：明瞭なプラス効果
３０：強いプラス効果。
【０３４９】
試験化合物の殺菌作用または殺虫作用によって観察される効果に対する影響を除外するため、真菌感染や昆虫侵入なく試験が進行することをさらに確保した。各物質および用量について、２から３個のポットを処理および評価した。個々の効力範囲を、下記の表Ｂ−１からＢ−３に報告している。
【０３５０】
表Ｂ−１
【表１２】
2017528432.tif 000172
【０３５１】
表Ｂ−２
【表１３】
2017528432.tif 000173
【０３５２】
表Ｂ−３
【表１４】
2017528432.tif 000174
【０３５３】
イン・ビボ分析−パートＣ：
単子葉および双子葉作物の種子を、プラスチックまたは木質繊維ポット中で砂壌土に播き、土もしくは砂で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、物質の施用前に、鉢植えした植物に、せき止め灌水により水を供給した。
【０３５４】
最初に、本発明の化合物を水和剤（ＷＰ）として製剤するか、溶媒混合物に溶かした。０．２％湿展剤（例：アグロチン）を補給した水で、さらなる希釈を行った。最終噴霧液を、等価な水施用量６００Ｌ／ｈａにて植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理を行った。これに関しては、木質繊維ポットをプラスチックインサートに移し入れて、それらがその後にあまりにも急速に乾燥するのを防ぐ。
【０３５５】
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
【０３５６】
「日中」：約２６℃から３０℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：約１８℃から２０℃にて照明なしで１０時間。
【０３５７】
各ストレス期の持続期間は、主としてストレスを受けた対照植物の状態によって左右された。それは、ストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑および良好な成長条件での温室への移動により）終了した。
【０３５８】
ストレス期終了後は、約４から７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な成長条件下に維持した。回復期の持続期間は、試験植物が、可能な効果の肉眼評点可能な状態となった時点によって左右され、従って変動した。
【０３５９】
この時点に達したら、試験物質で処理した植物の外観を、下記のカテゴリーによって、ストレスを受けた対照植物との比較で記録した。
【０３６０】
０：プラス効果なし
１０：若干のプラス効果
２０：明瞭なプラス効果
３０：強いプラス効果。
【０３６１】
各物質および用量について、３から４個のポットを処理および評価した。個々の効力範囲を、下記の表Ｃ−１およびＣ−２に報告している。
【０３６２】
表Ｃ−１
【表１５】
2017528432.tif 000175
【０３６３】
表Ｃ−２
【表１６】
2017528432.tif 000176
2017528432.tif 000177
【０３６４】
上記の表において、
ＢＲＳＮＳ＝セイヨウアブラナ
ＴＲＺＡＳ＝コムギ
ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ。
【０３６５】
イン・ビトロ分析：
非生物的ストレス下での植物の挙動に対する植物ホルモンであるアブシシン酸（ＡＢＡ）の効果およびＡＢＡの作用機序が文献に記載されている（Ａｂｒａｍｓ  ｅｔ  ａｌ,  ＷＯ９７／２３４４１、Ｃｕｔｌｅｒ,  Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２００９，  ３２４，  １０６８；Ｇｒｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２００９，  ３２４，  １０６４；Ｔａｎｏｋｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ，  ２０１１，  ７，  １２３；Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  ２０１０，  ６１，  ２９０参照）。従って、好適なイン・ビトロ試験システムを用いて、ＡＢＡの作用と非生物的ストレス下での植物のストレス応答の間の相関を導くことができる。干魃ストレス下で、植物は植物ホルモンであるアブシシン酸（ＡＢＡ）を形成する。これは、共調節因子（ＡＢＡ受容体の調節成分＝Ｇｒｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ,  ２００９,  ３２４,  １０６４によるＲＣＡＲまたはＣｕｔｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ,  ２００９,  ３２４,  １０６８によるＰＹＲ／ＰＹＬ）とともに、ホスファターゼ（例えば、ＡＢＩ１、２Ｃ型タンパク質ホスファターゼ、ＰＰ２Ｃとも略される）に結合し、その活性を阻害する。結果的に、「下流」キナーゼ（例：ＳｎＲＫ２）は、もはや脱リン酸化されない。そうして活性であるこのキナーゼは、転写因子のリン酸化を介して（例えば、ＡＲＥＢ／ＡＢＦ、ｖｇｌ．  Ｙｏｓｈｉｄａ  ｅｔ  ａｌ．,  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  ２０１０，  ６１，  ６７２）、遺伝子保護プログラムをスイッチオンとして、干魃ストレス耐性を高める。
【０３６６】
下記に記載のアッセイは、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ  ｔｈａｌｉａｎａ）からの共調節因子ＲＣＡＲ１１／ＰＹＲ１を介したホスファターゼＡＢＩ１の阻害を利用するものである。
【０３６７】
活性を求めるため、４−メチルウンベリフェリルホスフェート（ＭＵＰ）の脱リン酸化を４６０ｎｍで測定した。二つの対照：ａ）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）０．５％（ｆ．ｃ．）およびｂ）５μＭ（ｆ．ｃ．）アブシシン酸（ＡＢＡ）を用いてグライナー（Ｇｒｅｉｎｅｒ）３８４ウェルＰＳマイクロプレートＦウェルで、イン・ビトロアッセイを行った。本明細書に記載のアッセイを、ＤＭＳＯおよび水の溶液中０．１μＭから１００μＭの濃度範囲での適切な化学試験物質の物質濃度で行った。そうして得られた物質溶液を、必要に応じて、ブタ肝臓からのエステラーゼ（ＥＣ３．１．１．１）とともに室温で３時間撹拌し、４０００ｒｐｍで３０分間遠心した。合計容量４５μＬをマイクロプレートの各窪みに導入し、下記の組成を有していた。
【０３６８】
１）物質溶液５μＬ、すなわちａ）ＤＭＳＯ５％またはｂ）アブシシン酸溶液またはｃ）５％ＤＭＳＯに溶かした一般式（Ｉ）の相当する実施例化合物、
２）ａ）４０体積％の酵素緩衝液（１０ｍＬは、等しい体積割合の５００ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ８、５００ｍＭ  ＮａＣｌ、３．３３ｍＭ  ＭｎＣｌ２、４０ｍＭジチオトレイトール（ＤＴＴ）を含む。）、ｂ）４体積％のＡＢＩ１希釈液（タンパク質原液を希釈して、添加後に、０．１５μｇＡＢＩ１／ウェルのアッセイ液中最終濃度を得た。）、ｃ）４体積％のＲＣＡＲ１１希釈液（酵素原液を希釈して、酵素緩衝液混合物に希釈液を加えた時点で、０．３０μｇ酵素／ウェルのアッセイ液中最終濃度を得た。）、ｄ）５体積％のＴｗｅｅｎ２０（１％）、ｅ）４７体積％再蒸留Ｈ２Ｏからなる酵素緩衝液混合液２０μＬ、
３）ａ）１０体積％の５００ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ８、ｂ）１０体積％の５００ｍＭ  ＮａＣｌ、ｃ）１０体積％の３．３３ｍＭ  ＭｎＣｌ２、ｄ）５体積％の２５ｍＭ  ＭＵＰ、５体積％のＴｗｅｅｎ２０（１％）、６０体積％の再蒸留Ｈ２Ｏからなる基質混合物２０μＬ。
【０３６９】
酵素緩衝液混合物および基質混合物を作り、それから５分後に添加および温度３５℃までの昇温を行った。全ての溶液のピペット添加が完了し、混和が完了したら、プレートを３５℃で２０分間インキュベートした。最後に、３４０／１０ｎｍ励起フィルターおよび４６０ｎｍ発光フィルターを用いるＢＭＧ  Ｌａｂｔｅｃｈ″ＰＯＬＡＲｓｔａｒ  Ｏｐｔｉｍａ″マイクロプレート読取装置により、相対蛍光測定を３５℃で測定した。次の分類：＋＋＋＋（阻害≧９０％）、＋＋＋（９０％＞阻害≧７０％）、＋＋（７０％＞阻害≧５０％）、＋（５０％＞阻害≧３０％）に従って、アブシシン酸（Ｎｏ．６４）を比較物質として用い、一般式（Ｉ）の化合物の効力を下記の表に報告している。
【０３７０】
ＤＭＳＯおよび水溶液での対象の一般式（Ｉ）の物質の５ｍＭ濃度での上記イン・ビトロアッセイにおける特定の一般式（Ｉ）の化合物の効果：
表Ｂ−１
【表１７】
2017528432.tif 000178
2017528432.tif 000179
2017528432.tif 000180
【０３７１】
異なる植物種に施用した場合でも、別の一般式（Ｉ）の化合物を用いても同様の結果が得られた。
【国際調査報告】
2017528432.tif 000191
2017528432.tif 000192
2017528432.tif 000193
2017528432.tif 000194