(57)【要約】  本発明は、式Iの化合物    【化１】2017522266.tif 000059 [式中、可変要素は請求項及び明細書中で定義されている］、それらの製造およびそれらの殺菌剤としての使用に関する。【選択図】なし
2017522266.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iの化合物
【化１】
2017522266.tif 000058
［式中、
Aは、CH又はNであり、
R1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R1の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
R1a  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R1aを有し、
R1のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
R1b  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロゲンアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5つ又は最大数までの同じ又は異なる基R1bを有し、
R2は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル又はC2〜C4-アルキニルであり、
R2の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
R2a  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aを有し、
R3は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル及びS(O)p(C1〜C4-アルキル)から選択され、R3のそれぞれは、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4つのR3aでさらに置換されており、
R3aは、独立して、ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロゲンアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択され、
pは、0、1又は2であり、
Zは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、Si(C1-C4-アルキル)3、C1-C6-アルコキシ又はC(=O)-O-(C1-C6-アルキル)であり、
Zの脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
RZ  ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、O-C6H5、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3又は4つの同じ又は異なる基RZを有する］
並びにそのN-オキシド及び農業上許容される塩。
【請求項２】
Aが、Nである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Aが、CHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項４】
Zが、ハロゲンである、請求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Zが、非置換であるか又は請求項1において定義されるように置換されているC1-C6-アルキルである、請求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Zが、非置換であるか又は請求項1において定義されるように置換されているC1-C6-アルコキシである、請求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Zが、Si(C1-C4-アルキル)3である、請求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
R2が、水素である、請求項1〜7のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
R3が、F、Cl、Br、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ又はS(C1-C4-アルキル)である、請求項1〜8のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項1〜9のいずれか１項において定義される1つの式Iの化合物、そのN-オキシド又は農業上許容される塩を含む、組成物。
【請求項１１】
追加的にさらなる活性物質を含む、請求項10に記載の組成物。
【請求項１２】
植物病原性菌類を駆除するための、請求項1〜9のいずれか１項において定義される式Iの化合物の及び/又はその農業上許容される塩の使用、或いは請求項10又は11のいずれか１項に定義される組成物の使用。
【請求項１３】
菌類又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の請求項1〜9のいずれか１項において定義される少なくとも１種の式Iの化合物で又は請求項10又は11のいずれか１項に定義される組成物で処理することを含む、植物病原性菌類を駆除する方法。
【請求項１４】
請求項1〜9のいずれか１項において定義される少なくとも1種の式Iの化合物及び/又はその農業上許容される塩で或いは請求項10又は11のいずれか１項に定義される組成物で、100kgの種子に対して0.1〜10kgの量でコーティングされている、種子。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
本発明は、植物病原性菌類を駆除するための置換[1,2,4]トリアゾール及びイミダゾール化合物並びにそのN-オキシド及び塩、植物病原性菌類を駆除するための使用及び方法、並びに少なくとも1種のこのような化合物でコーティングした種子に関する。本発明はまた、これらの化合物、中間体を調製するための方法、このような中間体を調製する方法、及び少なくとも1種の化合物Iを含む組成物に関する。
【０００２】
特許文献１(DE 3430833)は、アルファ-(エチニルフェニル)-アルファ-ヒドロカルビル-1H-アゾール-1-エタノール及び殺菌剤としてのその使用に関する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】DE 3430833
【発明の概要】
【０００４】
多くの場合、特に低い施用量において、公知の殺菌性化合物の殺菌力は十分ではない。これに基づき、本発明の目的は、植物病原性有害菌類に対して改善された活性及び/又はより幅広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
【０００５】
驚くことに、本目的は、植物病原性菌類に対して好ましい殺菌力を有する本発明の式Iの置換[1,2,4]トリアゾール及びイミダゾール化合物を使用することにより達成される。
【０００６】
したがって、本発明は、式Iの化合物
【０００７】
【化１】
2017522266.tif 000003
【０００８】
［式中、
Aは、CH又はNであり、
R1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、
R1の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
R1a  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R1aを有し、
R1のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
R1b  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロゲンアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3、4、5つ又は最大数までの同じ又は異なる基R1bを有し、
R2は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル又はC2〜C4-アルキニルであり、
R2の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
R2a  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aを有し、
R3は、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル及びS(O)p(C1〜C4-アルキル)から選択され、R3のそれぞれは、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4つのR3aでさらに置換されており、
R3aは、独立して、ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロゲンアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロゲンシクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択され、
pは、0、1又は2であり、
Zは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、Si(C1-C4-アルキル)3、C1-C6-アルコキシ又はC(=O)-O-(C1-C6-アルキル)であり、
Zの脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、
RZ  ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、O-C6H5、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシ
から選択される1、2、3又は4つの同じ又は異なる基RZを有する］
並びにそのN-オキシド及び農業上許容される塩に関する。
【０００９】
化合物Iは、当業者に知られている適切なクロスカップリング法を使用することにより、化合物IIから入手することができる。特に、化合物IIは、遷移金属触媒、例えば銅(I)塩、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム又はアルミニウム錯体の存在下においてアルキンと反応することができる。好ましくは、CuI、Pd(PPh3)Cl2又はPd(PPh3)4又はPd(dppf)2Cl2、又はその混合物を、溶媒(例えばTHF、DMF、MeCN、NEt3、Et(iPr2)N、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、ジエチルアミン)中で用い、塩基(例えばNEt3、Et(iPr2)N、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、ジエチルアミン)を用いる。(参照、例えば、Tetrahedron: Asymmetry, 18(17), 2086-2090; 2007; Angewandte Chemie, International Edition, 43(29), 3814-3818; 2004; Organometallics, 25(24), 5768-5773; 2006)
【００１０】
【化２】
2017522266.tif 000004
【００１１】
化合物IIにおける「Hal」は、Br、Cl又はFであり、好ましくは、Halは、Br又はClである。上記手法に進む前に、「Journal of the American Chemical Society, 2002, 124, 14844-14845」に記載される方法を使用して、これらのハロゲンをヨージドで交換することが適当であり得る(結果として化合物IIaになる)。
【００１２】
【化３】
2017522266.tif 000005
【００１３】
以下のように代替的な手法で化合物Iを調製することが適当であり得る: 化合物Iaを、低い温度の溶媒、好ましくはTHF中において強塩基、好ましくはn-BuLiに曝し、続いて求電子剤Z-E(Eは、求核的に置き換え可能な脱離基(例えばハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ)であるか、又は適切な求電子剤、好ましくはアルデヒドである)を添加することができる。
【００１４】
タイプIaの化合物は、プロトン性溶媒(好ましくはMeOH)中に塩基(好ましくはK2CO3)を含むか、あるいは適切な溶媒(例えばTHF、MeCN)中にフルオリドのソース(好ましくは、しかしこれに制限されるものではないが、テトラブチルアンモニウムフルオリド)を含む条件に曝すことにより、化合物I(Zがトリメチルシリルである)から合成することができる。
【００１５】
化合物I(R2が水素とは異なる)は、好ましくは塩基(例えばNaHなど)の存在下で、適切な溶媒(例えばTHF)中で、アルコール化合物をR2-LG(LGは、求核的に置き換え可能な脱離基、例えばハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモ又はヨード、特に好ましくはブロモを表す)と反応させることによってアルコール化合物I(R2=H)から得ることができる。
【００１６】
ハロ化合物IIは、以下のようにして得ることができる。例えば、Hal(好ましくはBrである)とともに追加的な置換基を有するタイプVのフェニルヨージドを、当業者に知られているいくつかの方法によりタイプIVaのアセトフェノンに変換することができる。好ましくは、Vを、不活性条件下におけるエーテル溶媒(例えばTHF)中での適切なトランスメタル化剤(例えばイソプロピルマグネシウムクロリド)との反応によりグリニャール試薬に変換し、塩化アセチルと反応させる。必要であれば、添加剤(例えばLaCl3、CuCl2、AlCl3又はその混合物)を添加することができる。タイプIVaのアセチル化合物は、当業者に知られている方法を用いてハロゲン化することができる。好ましくは、IVaを塩素化剤(例えばCl2、NCS又はSO2Cl2)を用いて塩素化してタイプIVbのα-クロロケトンを得て、続いてこれを適当な有機金属種(organometallic species)、好ましくはグリニャール化合物で処理してタイプIIIaの第三級アルコールを提供することができる: 
【００１７】
【化４】
2017522266.tif 000006
【００１８】
塩基の存在下においてIIIaを適切なアゾール化合物に曝すことにより、クロリドの求核的な置換を介してタイプIIの化合物が形成される:
【００１９】
【化５】
2017522266.tif 000007
【００２０】
あるいは、タイプIIの中間体化合物を以下のようにして調製することができる: 化合物Vを上記方法を用いてそれらの各グリニャールアナログに変換した後、適当な酸塩化物で処理してタイプVIの化合物を提供することができる: 
【００２１】
【化６】
2017522266.tif 000008
【００２２】
その後、中間体IVを、例えば、トリメチルスルホニウム(トリメチルスルホキソニウム)ハロゲン化物、好ましくはヨウ化物と、好ましくは塩基(例えば水素化ナトリウム)の存在下において反応させ、エポキシドIIIを得る。
【００２３】
【化７】
2017522266.tif 000009
【００２４】
そして、エポキシドIIIは、好ましくは塩基(例えば炭酸カリウム)の存在下及び好ましくは有機溶媒(例えばDMF)の存在下において1H-1,2,4-トリアゾールと反応し、中間体IIを得る。
【００２５】
N-オキシドは、本発明の化合物から、従来の酸化法により、例えば化合物Iをメタクロロ過安息香酸などの有機過酸(WO 03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、1892-903、1995年を参照)；あるいは過酸化水素(J. Heterocyc. Chem. 18(7)、1305-8、1981年を参照)またはオキソン(J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962-5973、2001年を参照)などの無機酸化剤で処理することによって調製することができる。この酸化により純粋なモノ-N-オキシドまたは異なるN-オキシドの混合物が得られ、これらはクロマトグラフィーなどの従来の方法によって分離することができる。
【００２６】
該合成が異性体の混合物を生じる場合、個々の異性体が使用のための後処理中または施用中に相互変換される場合がある(例えば、光、酸または塩基の作用下)ため、分離は一般的には必ずしも必要ではない。このような変換は、使用後、例えば、処理対象の植物における植物の処理または防除対象の有害菌類の処理においても起こり得る。
【００２７】
以下において、中間化合物をさらに説明する。当業者は、置換基についての好ましい記載、また特に、それぞれの置換基に対して以下の表で記載されるもの、化合物Iに関して本明細書中で記載されるものは、それに応じて、中間体についても適用されることを容易に理解するであろう。したがって、どの場合の置換基も、お互いに独立して、より好ましくは組み合わせで、本明細書中で定義される意味を有する。
【００２８】
式Vの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式Vの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００２９】
式IVの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式IVの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００３０】
式IVaの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式IVaの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００３１】
式IVbの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式IVbの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００３２】
式IIIの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式IIIの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００３３】
式IIIaの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式IIIaの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００３４】
式IIの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式IIの化合物(上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。特に、本発明のさらなる特定の実施形態は、式IIの化合物であり、ここで、Halはヨージドを示す(化合物IIa): 
【００３５】
【化８】
2017522266.tif 000010
【００３６】
特に、AはNを示す。好ましいR1は、式Iについての記載に見出される。特に一実施形態によるこれらの使用を目的として、好ましいものは、化合物IIa(AがNであり、それぞれの個々の化合物IIaについてのR1及びR3の組み合わせは、表R13の一つの行に相当する)で与えられる(化合物IIa-1〜化合物IIa-540):
【００３７】
表R13
【００３８】
【表１】
2017522266.tif 000011
2017522266.tif 000012
2017522266.tif 000013
2017522266.tif 000014
2017522266.tif 000015
2017522266.tif 000016
2017522266.tif 000017
2017522266.tif 000018
【００３９】
後述するように、化合物II及びIIaもまた、それぞれ、殺菌剤として適切である。
【００４０】
式Iaの化合物は少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は、式Iaの化合物 (上記参照)であり、ここで、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。
【００４１】
上記の可変部分の定義においては、一般に当該置換基に関する代表的な用語である、集合名(collective terms)が使用されている。用語「Cn-Cm」は、いずれの場合も、当該置換基または置換基部分における可能な炭素原子数を示す。
【００４２】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
【００４３】
「C1〜C6-アルキル」という用語は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、「C2〜C4-アルキル」という用語は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基、例えば、エチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(イソ-プロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec.-ブチル)、2-メチルプロピル(イソ-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert.-ブチル)を指す。
【００４４】
「C1〜C6-ハロアルキル」という用語は、これらの基の中の水素原子のうちの一部又はすべてが上述されたハロゲン原子で置き換えられていてもよい、上で定義された1〜6個の炭素原子を有するアルキル基を指す。例は、「C1〜C2-ハロアルキル」基、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチルなどである。
【００４５】
「C1〜C6-ヒドロキシアルキル」という用語は、これらの基の中の水素原子のうちの一部又はすべてがOH基で置き換えられていてもよい、上で定義された1〜6個の炭素原子を有するアルキル基を指す。
【００４６】
「C2〜C6-アルケニル」という用語は、2〜6個の炭素原子及び任意の位置で二重結合を有する直鎖又は分岐の不飽和の炭化水素基を指す。例は、「C2〜C4-アルケニル」基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニルなどである。
【００４７】
「C2〜C6-アルキニル」という用語は、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖又は分岐の不飽和の炭化水素基を指す。例は、「C2〜C4-アルキニル」基、例えば、エチニル、プロパ-1-イニル、プロパ-2-イニル(プロパルギル)、ブタ-1-イニル、ブタ-2-イニル、ブタ-3-イニル、1-メチル-プロパ-2-イニルなどである。
【００４８】
「C3〜C6-シクロアルキル」という用語は、3〜6個の炭素環員を有する単環式の飽和した炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを指す。
【００４９】
「C3〜C6-シクロアルケニル」という用語は、3〜6個の炭素環員及び少なくとも1つの二重結合を有する単環式の部分的不飽和の3、4、5又は6員の炭素環、例えば、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニルなどを指す。
【００５０】
「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子が3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義された通りである)で置き換えられている、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義された通りである)を指す。
【００５１】
「C1〜C6-アルコキシ」という用語は、アルキル基の中の任意の位置で、酸素を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を指す。例は、「C1〜C4-アルコキシ」基、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシなどである。
【００５２】
「C1〜C6-ハロアルコキシ」という用語は、これらの基の中の水素原子のうちの一部又はすべてが上述されているハロゲン原子で置き換えられていてもよい、上で定義されたC1〜C6-アルコキシを指す。例は、「C1〜C4-ハロアルコキシ」基、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-フルオロメチル-2-フルオロエトキシ、1-クロロメチル-2-クロロエトキシ、1-ブロモメチル-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシなどである。
【００５３】
「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子がC1〜C4-アルコキシ基(上で定義された通りである)で置き換えられている、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義された通りである)を指す。同様に、「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」という用語は、アルキル基の1個の水素原子が、C1〜C6-アルコキシ基(上で定義された通りである)で置き換えられている1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上で定義された通りである)を指す。
【００５４】
「C1〜C6-アルキルチオ」という用語は、本明細書で使用する場合、硫黄原子を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基(上で定義された通りである)を指す。したがって、「C1〜C6-ハロアルキルチオ」という用語は、本明細書で使用する場合、ハロアルキル基の中の任意の位置で、硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のハロアルキル基(上で定義された通りである)を指す。
【００５５】
「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、アルキル基の中の任意の位置で、-S(=O)-部分を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基(上で定義された通りである)を、例えば、メチルスルフィニル及びエチルスルフィニルなどを指す。したがって、「C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル」という用語は、ハロアルキル基の中の任意の位置で、-S(=O)-部分を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のハロアルキル基(上で定義された通りである)を指す。
【００５６】
「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、アルキル基の中の任意の位置で、-S(=O)2-部分を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基(上で定義された通りである)、例えば、メチルスルホニルを指す。したがって、「C1〜C6-ハロアルキルスルホニル」という用語は、ハロアルキル基の中の任意の位置で、-S(=O)2-部分を介して結合している1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のハロアルキル基(上で定義された通りである)を指す。
【００５７】
「C3〜C8-シクロアルキル-C3〜C8-シクロアルキル」という用語は、3〜8個の炭素原子を有するさらなるシクロアルキル基で置換されている、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義された通りである)を指す。
【００５８】
「C3-C8-シクロアルコキシ」という用語は、酸素を介して結合している、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上で定義された通りである)を指す。
【００５９】
「C(=O)-C1-C6-アルキル」という用語は、炭素原子の原子価(valence)により示唆されるように基C(=O)の炭素原子を通して結合している基を指す。炭素の原子価の数は4であり、窒素の原子価は3である。同様に、以下の用語が解釈される: NH(C1-C6-アルキル)、N(C1-C6-アルキル)2、NH(C3-C6-シクロアルキル)、N(C3-C6-シクロアルキル)2、C(=O)OH、C(=O)-O-C1-C6-アルキル、C(=O)-NH(C1-C6-アルキル)、C(=O)-N(C1-C6-アルキル)2、C(=O)-NH(C3-C6-シクロアルキル)、C(=O)-N(C3-C6-シクロアルキル)2。
【００６０】
本発明の化合物の農業上許容される塩は、とりわけ、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、前記化合物の殺菌作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにまた、所望の場合、1〜4個のC1-C4アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにまたC1-C4アルカン酸のアニオン(好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオン)である。それらは、かかる本発明の化合物を対応するアニオンの酸、(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることによって形成することができる。
【００６１】
本発明の化合物は、不斉基の単結合の周りの束縛回転に起因するアトロプ異性体(atropisomer)として存在し得る。それらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
【００６２】
置換パターンに応じて、式Iの化合物及びそれらのN-オキシドは、1つ以上のキラル中心を有していてもよく、この場合、それらは、純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマーとして或いはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物はいずれも本発明の主題である。
【００６３】
以下において、本発明の化合物の特定の実施形態が記載されている。この中で、それぞれの置換基の具体的な意味がさらに詳述されており、その意味は、いずれの場合も、それら自体のみならず互いの任意の組み合わせにおいて、本発明の特定の実施形態である。
【００６４】
さらに、可変要素に関して、一般的に、化合物Iの実施形態は中間体にも適用される。
【００６５】
本発明によるAは、N又はCHである。一実施形態によると、AはNである。さらなる実施形態によると、AはCHである。
【００６６】
本発明によるR1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル又はC3〜C6-シクロアルキルであり、R1の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、R1a  ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択される、1、2、3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R1aを有し、R1のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、又は、互いに独立して、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロゲンアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択される、1、2、3、4、5つ又は最大数までの同じ又は異なる基R1bを有する。
【００６７】
本発明のさらなる実施形態によると、R1は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルから選択され、このR1は、いずれの場合も非置換であるか、又は定義されているような、好ましくは本明細書中で定義されたR1a及び/又はR1bで置換されている。その特定の実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００６８】
1つの特定の実施形態によると、R1は、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、CH(CH3)2又はC(CH3)3である。さらなる実施形態は、R1が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R1aで置換されている、C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルキルである化合物に関する。その特定の実施形態によると、R1は、C1〜C6-ハロアルキル、特にC1〜C4-ハロアルキル、より具体的にはC1〜C2-ハロアルキル、例えば、CF3又はCHF2である。そのさらなる特定の実施形態によると、R1は、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、特にC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、例えば、CH2-OCH3である。そのさらなる特定の実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００６９】
さらなる別の実施形態によると、R1はC3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルである。さらなる実施形態は、R1が、アルキル部分の中の1、2若しくは3つ又は最大可能数までの同じ若しくは異なる基R1aで置換されており、及び/又はシクロアルキル部分の中の1、2、3、4若しくは5つ又は最大可能数までの同じ若しくは異なる基R1bで置換されている、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、特にC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルである化合物に関する。R1aは、いずれの場合も定義された通りであり、好ましくは本明細書中で定義される。その特定の実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００７０】
別の実施形態によると、R1は、C2〜C6-アルケニル、特にC2〜C4-アルケニル、例えば、CH=CH2、CH2CH=CH2、CH=CHCH3又はC(CH3)=CH2である。さらなる実施形態は、R1が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R1aで置換されているC2〜C6-アルケニル、特にC2〜C4-アルケニルである化合物に関する。その特定の実施形態によると、R1はC2〜C6-ハロアルケニル、特にC2〜C4-ハロアルケニルである。そのさらなる特定の実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００７１】
さらなる別の実施形態によると、R1はC2〜C6-アルキニル、特にC2〜C4-アルキニル、例えば、C≡CH、C≡CCH3、CH2-C≡C-H又はCH2-C≡C-CH3である。
【００７２】
さらなる実施形態は、R1が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された、1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R1aで置換されているC2〜C6-アルキニル、特にC2〜C4-アルキニルである化合物に関する。その特定の実施形態によると、R1はC2〜C6-ハロアルキニル、特にC2〜C4-ハロアルキニルである。そのさらなる特定の実施形態によると、R1はC3〜C6-シクロアルキル-C2〜C6-アルキニル又はC3〜C6-ハロシクロアルキル-C2〜C6-アルキニル、特にC3〜C6-シクロアルキル-C2〜C4-アルキニル又はC3〜C6-ハロシクロアルキル-C2〜C4-アルキニルである。そのさらなる特定の実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００７３】
さらなる別の実施形態によると、R1は、C3〜C6-シクロアルキル、例えば、C3H5(シクロプロピル)、C4H7(シクロブチル)、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。さらなる実施形態は、R1が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された、1、2、3、4、又は5つ又は最大数までの同じ又は異なる基R1bで置換されているC3〜C6-シクロアルキル、例えば、C3H5(シクロプロピル)又はC4H7(シクロブチル)である化合物に関する。その特定の実施形態によると、R1は、C3〜C6-ハロシクロアルキル、例えば、ハロシクロプロピル、特に1-F-シクロプロピル又は1-Cl-シクロプロピルである。そのさらなる特定の実施形態によると、R1は、C3〜C6-シクロアルキル-C3〜C6-シクロアルキルであり、前記シクロアルキル-シクロアルキル部分のそれぞれは非置換であるか、又は定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された、1、2又は3つのR1bを有する、例えば、1-シクロプロピル-シクロプロピル又は2-シクロプロピル-シクロプロピルである。その特定の実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００７４】
具体的には、R1がC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、CH2C(CH3)3及びCH2CH(CH3)2、C1〜C4-ハロアルキル、例えばCF3、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、例えばC≡CCH3、及びC3〜C6-シクロアルキル、例えばシクロプロピルから選択される場合、それが好ましい場合がある。
【００７５】
本発明によるR1の特に好ましい実施形態は以下の表P1にあり、表の中で、行P1-1〜P1-137の各行は、本発明の1つの特定の実施形態に対応し、P1-1〜P1-137はまた、いずれの組み合わせにおいても、本発明の好ましい実施形態である。
【００７６】
表P1:
【００７７】
【表２】
2017522266.tif 000019
2017522266.tif 000020
【００７８】
R1aは、R1の脂肪族部分に対して可能な置換基である。
【００７９】
本発明によるR1aは、独立して、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択される。
【００８０】
一実施形態によると、R1aは、独立して、ハロゲン、OH、CN、C1〜C2-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びC1〜C2-ハロゲンアルコキシから選択される。具体的には、R1aは、独立して、F、Cl、OH、CN、C1〜C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル及びC1〜C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
【００８１】
R1bは、R1のシクロアルキル部分に対して可能な置換基である。
【００８２】
本発明によるR1bは、独立して、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロゲンアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択される。
【００８３】
その一実施形態によると、R1bは、独立して、ハロゲン、CN、C1〜C2-アルキル、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-ハロゲンアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びC1〜C2-ハロゲンアルコキシから選択される。具体的には、R1bは、独立して、F、Cl、OH、CN、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピル及びハロゲンメトキシから選択される。
【００８４】
本発明によると、R2は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニルであり、R2の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は互いに独立して、ハロゲン、OH、CN、C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル及びC1〜C4-ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aを有する。
【００８５】
一実施形態によると、R2はHである。
【００８６】
本発明のさらなる実施形態によると、R2は、C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル及びC2〜C4-アルキニルから選択される。
【００８７】
本発明のさらなる実施形態によると、R2は、H、C1〜C4-アルキル、特にメチル又はエチル、C2〜C4-アルケニル、特にCH2CH=CH2、及びC2〜C4-アルキニル、特にCH2C≡CHから選択される。その特定の実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００８８】
1つの特定の実施形態によると、R2は、C1〜C4-アルキル、例えば、CH3、C2H5、CH(CH3)2、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2である。
【００８９】
さらなる実施形態は、R2が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された、1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aで置換されているC1〜C4-アルキルである化合物に関する。その特定の実施形態によると、R2は、C1〜C4-ハロアルキル、より具体的にはC1〜C2-ハロアルキルである。そのさらなる特定の実施形態によると、R2はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、例えば、CH2OCH3又はCH2CH2OCH3である。そのさらなる特定の実施形態によると、R2はヒドロキシル-C1〜C4-アルキル、例えば、CH2CH2OHである。そのさらに特定の実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００９０】
さらなる別の実施形態によると、R2はC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルである。さらなる実施形態は、R2が、1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aで置換されている、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、より具体的にはC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C2-アルキルである化合物に関する。さらなる実施形態は、R2がC3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C4-アルキル、より具体的にはC3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C2-アルキルである化合物に関する。その特定の実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００９１】
別の実施形態によると、R2は、C2〜C4-アルケニル、例えば、CH2CH=CH2、CH2C(CH3)=CH2又はCH2CH=CHCH3である。さらなる実施形態は、R2が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された、1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aで置換されているC2〜C4-アルケニルである化合物に関する。その特定の実施形態によると、R2はC2〜C4-ハロアルケニル、例えば、CH2C(Cl)=CH2及びCH2C(H)=CHClである。そのさらなる特定の実施形態によると、R2はC3〜C6-シクロアルキル-C2〜C4-アルケニル又はC3〜C6-ハロシクロアルキル-C2〜C4-アルケニルである。そのさらなる特定の実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００９２】
さらなる別の実施形態によると、R2はC2〜C4-アルキニル、例えば、CH2C≡CH又はCH2C≡CCH3である。さらなる実施形態は、R2が、定義されているような、好ましくは本明細書中で定義された、1、2又は3つ又は最大可能数までの同じ又は異なる基R2aで置換されているC2〜C4-アルキニルである化合物に関する。その特定の実施形態によると、R2はC2〜C4-ハロアルキニルである。そのさらなる特定の実施形態によると、R2はC3〜C6-シクロアルキル-C2〜C4-アルキニル又はC3〜C6-ハロシクロアルキル-C2〜C4-アルキニルである。その特定の実施形態は以下の表P2に見出すことができる。
【００９３】
本発明によるR2の特に好ましい実施形態は、以下の表P2の中にあり、表の中で、行P2-1〜P2-79の各行は本発明の特定の実施形態の1つに対応し、P2-1〜P2-79はまた、いずれの組み合わせにおいても、本発明の好ましい実施形態である。
【００９４】
表P2
【００９５】
【表３】
2017522266.tif 000021
2017522266.tif 000022
【００９６】
本発明によるR3は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル及びS(O)p(C1-C4-アルキル)から独立して選択され、ここで、R3のそれぞれは、非置換であるか又は1、2、3又は4つのR3a(R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される)によりさらに置換されており、pは0、1又は2である。
【００９７】
一実施形態によるR3は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル及びS(O)p(C1-C4-アルキル)から独立して選択され、ここで、R3のそれぞれは、非置換であるか又は1、2、3又は4つのR3a(R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される)によりさらに置換されており、pは0、1又は2である。
【００９８】
さらなる実施形態によると、R3は、F、Cl、Br、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、S(C1-C4-アルキル)、S(O)(C1-C4-アルキル)及びS(O)2(C1-C4-アルキル)から選択される。
【００９９】
またさらなる実施形態によると、R3は、Cl、F、Br、CN、C1-C2-アルキル、特にCH3、C1-C2-ハロアルキル、特にCF3、C1-C2-アルコキシ、特にOCH3、及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特にOCF3から選択される。
【０１００】
またさらなる実施形態によると、R3は、Cl、F、Br、C1-C2-アルキル、特にCH3、C1-C2-ハロアルキル、特にCF3、C1-C2-アルコキシ、特にOCH3、及びC1-C2-ハロゲンアルコキシ、特にOCF3から選択される。
【０１０１】
さらなる実施形態によると、R3は、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロゲンアルケニル、C2-C4-アルキニル及びC2-C4-ハロゲンアルキニルから選択される。一つの特定の実施形態によると、R3は、C2-C4-アルケニル又はC2-C4-ハロゲンアルケニル、例えばCH=CH2である。さらなる特定の実施形態によると、R3は、C2-C4-アルキニル又はC2-C4-ハロゲンアルキニル、例えばC≡CHである。
【０１０２】
さらなる実施形態によると、R3は、C3-C6-シクロアルキル及びC3-C6-ハロゲンシクロアルキルから選択される。
【０１０３】
さらなる実施形態によると、R3は、S(C1-C2-アルキル)、S(O)(C1-C2-アルキル)及びS(O)2(C1-C2-アルキル)から選択される。特定の実施形態によると、R3は、SCH3、S(O)(CH3)及びS(O)2(CH3)から選択される。
【０１０４】
一つの特別な実施形態によると、R3は、ハロゲン、特にBr、F又はCl、より具体的には特にはF又はClである。
【０１０５】
さらなる特別な実施形態によると、R3は、CNである。
【０１０６】
さらなる特別な実施形態によると、R3は、C1-C4-アルキル、例えばCH3、又はC1-C4-ハロアルキル、例えばCF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2又はCH2Clである。
【０１０７】
さらなる特別な実施形態によると、R3は、C1-C4-アルコキシ、より具体的にはC1-C2-アルコキシ、例えばOCH3又はOCH2CH3、又はC1-C4-ハロアルコキシ、より具体的にはC1-C2-ハロアルコキシ、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2又はOCH2Cl、特にOCF3、OCHF2、OCCl3又はOCHCl2である。
【０１０８】
R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択され、特にハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。特には、R3aは、F、Cl、CN、OH、CH3、ハロメチル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、OCH3及びハロゲンメトキシから独立して選択される。
【０１０９】
本発明によるR3の特に好ましい実施形態は、以下の表P3の中にあり、この表の中では、行P3-1〜P3-15の各行は、本発明の1つの特定の実施形態に対応し、P3-1〜P3-15はまた、いずれの組み合わせにおいても、本発明の好ましい実施形態である。これにより、本発明の化合物に存在するすべてのR3に対して、これらの特定の実施形態及び選択は、フェニル環の中に存在し得る任意の他のR3の意味に関わりなく適用される:
【０１１０】
表P3
【０１１１】
【表４】
2017522266.tif 000023
【０１１２】
Zは、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、Si(C1-C4-アルキル)3、C1-C6-アルコキシ又はC(=O)-O-(C1-C6-アルキル)であり、ここで、Zの脂肪族部分は、さらに置換されていないか、又は1、2、3又は4つの同じ又は異なる基RZ(互いに独立して、RZ  ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、O-C6H5(フェノキシ)、C1-C4-アルコキシ、及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される)を有する。
【０１１３】
一実施形態によると、Zは、ハロゲン、特にF、Cl、Br又はIである。
【０１１４】
一つの特定の実施形態によると、Zは、CNである。
【０１１５】
さらなる特定の実施形態によると、Zは、C1-C6-アルキルであり、ここで、前記アルキルは、非置換であるか、又は1、2、3又は4つの同じ又は異なる基Rz(Rzは、定義されている、好ましくは明細書中で記載されるように定義される)により置換されている。一つの特別な実施形態によると、Zは、C1-C6-アルキル(さらに置換されていない)である。さらなる特別な実施形態によると、Zは、1、2、3又は4つの同じ又は異なる基Rzで置換されているC1-C6-アルキルであり、ここで、Rzは、好ましくは、ハロゲン、CN、OH、O-C6H5及びC1-C4-アルコキシから選択され、より好ましくは、F、Cl、Br、CN、OH、O-C6H5及びC1-C2-アルコキシから選択される。
【０１１６】
またさらなる特定の実施形態によると、Zは、Si(C1-C4-アルキル)3、より具体的にはSi(CH3)3である。
【０１１７】
またさらなる特定の実施形態によると、Zは、C1-C6-アルコキシであり、ここで、アルキル部分は、非置換であるか、又は1、2、3又は4つの同じ又は異なる基Rz(Rzは、定義されている、好ましくは明細書中で記載されるように定義される)により置換されている。
【０１１８】
またさらなる特定の実施形態によると、Zは、C(=O)-O-(C1-C6-アルキル)であり、ここで、アルキル部分は、非置換であるか、又は1、2、3又は4つの同じ又は異なる基Rz(Rzは、定義されている、好ましくは明細書中で記載されるように定義される)により置換されている。
【０１１９】
本発明によると、各RZは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、O-C6H5、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択され、より具体的にはF、Cl、Br、CN、OH、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロゲンアルキル、O-C6H5、C1-C2-アルコキシ及びC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。
【０１２０】
本発明の一実施形態は、化合物I(AがNである)に関する(I.A)。
【０１２１】
【化９】
2017522266.tif 000024
【０１２２】
その一つの特定の実施形態は、化合物I.A1に相当する化合物I.A(R3がClである)に関する。一つのさらなる特定の実施形態は、化合物I.A2に相当する化合物I.A(R3がFである)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.A3に相当する化合物I.A(R3がBrである)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.A4に相当する化合物I.A(R3がCF3である)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.A5に相当する化合物I.A(R3がCH3である)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.A6に相当する化合物I.A(R3がOCH3である)に関する:
【０１２３】
【化１０】
2017522266.tif 000025
2017522266.tif 000026
【０１２４】
さらなる実施形態は、化合物I(AがCHである)に関する(I.B)。
【０１２５】
【化１１】
2017522266.tif 000027
【０１２６】
その一つの特定の実施形態は、化合物I.B1に相当する化合物I.B(R3がClである)に関する。一つのさらなる特定の実施形態は、化合物I.B2に相当する化合物I.B(R3がFである)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.B3に相当する化合物I.B(R3がBrである)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.B4に相当する化合物I.B(R3がCF3である)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.B5に相当する化合物I.B(R3がCH3である)に関する。一つのまたさらなる特定の実施形態は、化合物I.B6に相当する化合物I.B(R3がOCH3である)に関する:
【０１２７】
【化１２】
2017522266.tif 000028
【０１２８】
特に一実施形態によるこれらの使用を目的として、好ましいものは、以下の表1a〜21a、表1b〜21b、表1c〜21c、表1d〜21d、表1e〜21e及び表1f〜21fにまとめられる式I.A1、I.A2、I.A3、I.A4、I.A5及びI.A6の化合物で与えられる。さらに、表中の置換基に対して記述されている基のそれぞれは、それが記述されている組合せに関わりなく、それ自体が問題になっている置換基の特に好ましい態様である。
【０１２９】
表1a  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-1.B1〜I.A1.D1-1.B450)。
表2a  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-2.B1〜I.A1.D1-2.B450)。
表3a  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-3.B1〜I.A1.D1-3.B450)。
表4a  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-4.B1〜I.A1.D1-4.B450)。
表5a  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-5.B1〜I.A1.D1-5.B450)。
表6a  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-6.B1〜I.A1.D1-6.B450)。
表7a  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-7.B1〜I.A1.D1-7.B450)。
表8a  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-8.B1〜I.A1.D1-8.B450)。
表9a  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-9.B1〜I.A1.D1-9.B450)。
表10a  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-10.B1〜I.A1.D1-10.B450)。
表11a  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-11.B1〜I.A1.D1-11.B450)。
表12a  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-12.B1〜I.A1.D1-12.B450)。
表13a  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-13.B1〜I.A1.D1-13.B450)。
表14a  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-14.B1〜I.A1.D1-14.B450)。
表15a  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-15.B1〜I.A1.D1-15.B450)。
表16a  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-16.B1〜I.A1.D1-16.B450)。
表17a  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-17.B1〜I.A1.D1-17.B450)。
表18a  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-18.B1〜I.A1.D1-18.B450)。
表19a  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-19.B1〜I.A1.D1-19.B450)。
表20a  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-20.B1〜I.A1.D1-20.B450)。
表21a  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.D1-21.B1〜I.A1.D1-21.B450)。
表1b  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-1.B1〜I.A2.D1-1.B450)。
表2b  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-2.B1〜I.A2.D1-2.B450)。
表3b  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-3.B1〜I.A2.D1-3.B450)。
表4b  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-4.B1〜I.A2.D1-4.B450)。
表5b  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-5.B1〜I.A2.D1-5.B450)。
表6b  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-6.B1〜I.A2.D1-6.B450)。
表7b  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-7.B1〜I.A2.D1-7.B450)。
表8b  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-8.B1〜I.A2.D1-8.B450)。
表9b  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-9.B1〜I.A2.D1-9.B450)。
表10b  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-10.B1〜I.A2.D1-10.B450)。
表11b  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-11.B1〜I.A2.D1-11.B450)。
表12b  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-12.B1〜I.A2.D1-12.B450)。
表13b  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-13.B1〜I.A2.D1-13.B450)。
表14b  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-14.B1〜I.A2.D1-14.B450)。
表15b  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-15.B1〜I.A2.D1-15.B450)。
表16b  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-16.B1〜I.A2.D1-16.B450)。
表17b  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-17.B1〜I.A2.D1-17.B450)。
表18b  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-18.B1〜I.A2.D1-18.B450)。
表19b  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-19.B1〜I.A2.D1-19.B450)。
表20b  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-20.B1〜I.A2.D1-20.B450)。
表21b  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.D1-21.B1〜I.A2.D1-21.B450)。
表1c  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-1.B1〜I.A3.D1-1.B450)。
表2c  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-2.B1〜I.A3.D1-2.B450)。
表3c  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-3.B1〜I.A3.D1-3.B450)。
表4c  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-4.B1〜I.A3.D1-4.B450)。
表5c  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-5.B1〜I.A3.D1-5.B450)。
表6c  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-6.B1〜I.A3.D1-6.B450)。
表7c  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-7.B1〜I.A3.D1-7.B450)。
表8c  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-8.B1〜I.A3.D1-8.B450)。
表9c  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-9.B1〜I.A3.D1-9.B450)。
表10c  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-10.B1〜I.A3.D1-10.B450)。
表11c  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-11.B1〜I.A3.D1-11.B450)。
表12c  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-12.B1〜I.A3.D1-12.B450)。
表13c  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-13.B1〜I.A3.D1-13.B450)。
表14c  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-14.B1〜I.A3.D1-14.B450)。
表15c  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-15.B1〜I.A3.D1-15.B450)。
表16c  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-16.B1〜I.A3.D1-16.B450)。
表17c  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-17.B1〜I.A3.D1-17.B450)。
表18c  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-18.B1〜I.A3.D1-18.B450)。
表19c  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-19.B1〜I.A3.D1-19.B450)。
表20c  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-20.B1〜I.A3.D1-20.B450)。
表21c  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.D1-21.B1〜I.A3.D1-21.B450)。
表1d  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-1.B1〜I.A4.D1-1.B450)。
表2d  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-2.B1〜I.A4.D1-2.B450)。
表3d  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-3.B1〜I.A4.D1-3.B450)。
表4d  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-4.B1〜I.A4.D1-4.B450)。
表5d  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-5.B1〜I.A4.D1-5.B450)。
表6d  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-6.B1〜I.A4.D1-6.B450)。
表7d  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-7.B1〜I.A4.D1-7.B450)。
表8d  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-8.B1〜I.A4.D1-8.B450)。
表9d  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-9.B1〜I.A4.D1-9.B450)。
表10d  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-10.B1〜I.A4.D1-10.B450)。
表11d  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-11.B1〜I.A4.D1-11.B450)。
表12d  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-12.B1〜I.A4.D1-12.B450)。
表13d  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-13.B1〜I.A4.D1-13.B450)。
表14d  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-14.B1〜I.A4.D1-14.B450)。
表15d  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-15.B1〜I.A4.D1-15.B450)。
表16d  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-16.B1〜I.A4.D1-16.B450)。
表17d  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-17.B1〜I.A4.D1-17.B450)。
表18d  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-18.B1〜I.A4.D1-18.B450)。
表19d  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-19.B1〜I.A4.D1-19.B450)。
表20d  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-20.B1〜I.A4.D1-20.B450)。
表21d  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.D1-21.B1〜I.A4.D1-21.B450)。
表1e  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-1.B1〜I.A5.D1-1.B450)。
表2e  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-2.B1〜I.A5.D1-2.B450)。
表3e  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-3.B1〜I.A5.D1-3.B450)。
表4e  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-4.B1〜I.A5.D1-4.B450)。
表5e  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-5.B1〜I.A5.D1-5.B450)。
表6e  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-6.B1〜I.A5.D1-6.B450)。
表7e  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-7.B1〜I.A5.D1-7.B450)。
表8e  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-8.B1〜I.A5.D1-8.B450)。
表9e  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-9.B1〜I.A5.D1-9.B450)。
表10e  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-10.B1〜I.A5.D1-10.B450)。
表11e  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-11.B1〜I.A5.D1-11.B450)。
表12e  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-12.B1〜I.A5.D1-12.B450)。
表13e  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-13.B1〜I.A5.D1-13.B450)。
表14e  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-14.B1〜I.A5.D1-14.B450)。
表15e  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-15.B1〜I.A5.D1-15.B450)。
表16e  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-16.B1〜I.A5.D1-16.B450)。
表17e  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-17.B1〜I.A5.D1-17.B450)。
表18e  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-18.B1〜I.A5.D1-18.B450)。
表19e  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-19.B1〜I.A5.D1-19.B450)。
表20e  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-20.B1〜I.A5.D1-20.B450)。
表21e  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.D1-21.B1〜I.A5.D1-21.B450)。
表1f  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-1.B1〜I.A6.D1-1.B450)。
表2f  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-2.B1〜I.A6.D1-2.B450)。
表3f  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-3.B1〜I.A6.D1-3.B450)。
表4f  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-4.B1〜I.A6.D1-4.B450)。
表5f  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-5.B1〜I.A6.D1-5.B450)。
表6f  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-6.B1〜I.A6.D1-6.B450)。
表7f  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-7.B1〜I.A6.D1-7.B450)。
表8f  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-8.B1〜I.A6.D1-8.B450)。
表9f  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-9.B1〜I.A6.D1-9.B450)。
表10f  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-10.B1〜I.A6.D1-10.B450)。
表11f  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-11.B1〜I.A6.D1-11.B450)。
表12f  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-12.B1〜I.A6.D1-12.B450)。
表13f  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-13.B1〜I.A6.D1-13.B450)。
表14f  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-14.B1〜I.A6.D1-14.B450)。
表15f  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-15.B1〜I.A6.D1-15.B450)。
表16f  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-16.B1〜I.A6.D1-16.B450)。
表17f  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-17.B1〜I.A6.D1-17.B450)。
表18f  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-18.B1〜I.A6.D1-18.B450)。
表19f  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-19.B1〜I.A6.D1-19.B450)。
表20f  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-20.B1〜I.A6.D1-20.B450)。
表21f  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.D1-21.B1〜I.A6.D1-21.B450)。
【０１３０】
特にさらなる実施形態によるこれらの使用を目的として、好ましいものは、以下の表1g〜21g、表1h〜21h、表1i〜21i、表1j〜21j、表1k〜21k及び表1l〜21lにまとめられる式I.B1、I.B2、I.B3、I.B4、I.B5及びI.B6で与えられる。さらに、表中の置換基に対して記述されている基のそれぞれは、それが記述されている組合せに関わりなく、それ自体が問題になっている置換基の特に好ましい態様である。
【０１３１】
表1g  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-1.B1〜I.B1.D1-1.B450)。
表2g  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-2.B1〜I.B1.D1-2.B450)。
表3g  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-3.B1〜I.B1.D1-3.B450)。
表4g  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-4.B1〜I.B1.D1-4.B450)。
表5g  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-5.B1〜I.B1.D1-5.B450)。
表6g  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-6.B1〜I.B1.D1-6.B450)。
表7g  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-7.B1〜I.B1.D1-7.B450)。
表8g  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-8.B1〜I.B1.D1-8.B450)。
表9g  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-9.B1〜I.B1.D1-9.B450)。
表10g  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-10.B1〜I.B1.D1-10.B450)。
表11g  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-11.B1〜I.B1.D1-11.B450)。
表12g  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-12.B1〜I.B1.D1-12.B450)。
表13g  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-13.B1〜I.B1.D1-13.B450)。
表14g  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-14.B1〜I.B1.D1-14.B450)。
表15g  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-15.B1〜I.B1.D1-15.B450)。
表16g  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-16.B1〜I.B1.D1-16.B450)。
表17g  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-17.B1〜I.B1.D1-17.B450)。
表18g  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-18.B1〜I.B1.D1-18.B450)。
表19g  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-19.B1〜I.B1.D1-19.B450)。
表20g  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-20.B1〜I.B1.D1-20.B450)。
表21g  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.D1-21.B1〜I.B1.D1-21.B450)。
表1h  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-1.B1〜I.B2.D1-1.B450)。
表2h  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-2.B1〜I.B2.D1-2.B450)。
表3h  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-3.B1〜I.B2.D1-3.B450)。
表4h  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-4.B1〜I.B2.D1-4.B450)。
表5h  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-5.B1〜I.B2.D1-5.B450)。
表6h  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-6.B1〜I.B2.D1-6.B450)。
表7h  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-7.B1〜I.B2.D1-7.B450)。
表8h  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-8.B1〜I.B2.D1-8.B450)。
表9h  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-9.B1〜I.B2.D1-9.B450)。
表10h  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-10.B1〜I.B2.D1-10.B450)。
表11h  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-11.B1〜I.B2.D1-11.B450)。
表12h  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-12.B1〜I.B2.D1-12.B450)。
表13h  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-13.B1〜I.B2.D1-13.B450)。
表14h  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-14.B1〜I.B2.D1-14.B450)。
表15h  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-15.B1〜I.B2.D1-15.B450)。
表16h  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-16.B1〜I.B2.D1-16.B450)。
表17h  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-17.B1〜I.B2.D1-17.B450)。
表18h  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-18.B1〜I.B2.D1-18.B450)。
表19h  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-19.B1〜I.B2.D1-19.B450)。
表20h  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-20.B1〜I.B2.D1-20.B450)。
表21h  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.D1-21.B1〜I.B2.D1-21.B450)。
表1i  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-1.B1〜I.B3.D1-1.B450)。
表2i  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-2.B1〜I.B3.D1-2.B450)。
表3i  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-3.B1〜I.B3.D1-3.B450)。
表4i  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-4.B1〜I.B3.D1-4.B450)。
表5i  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-5.B1〜I.B3.D1-5.B450)。
表6i  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-6.B1〜I.B3.D1-6.B450)。
表7i  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-7.B1〜I.B3.D1-7.B450)。
表8i  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-8.B1〜I.B3.D1-8.B450)。
表9i  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-9.B1〜I.B3.D1-9.B450)。
表10i  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-10.B1〜I.B3.D1-10.B450)。
表11i  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-11.B1〜I.B3.D1-11.B450)。
表12i  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-12.B1〜I.B3.D1-12.B450)。
表13i  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-13.B1〜I.B3.D1-13.B450)。
表14i  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-14.B1〜I.B3.D1-14.B450)。
表15i  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-15.B1〜I.B3.D1-15.B450)。
表16i  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-16.B1〜I.B3.D1-16.B450)。
表17i  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-17.B1〜I.B3.D1-17.B450)。
表18i  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-18.B1〜I.B3.D1-18.B450)。
表19i  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-19.B1〜I.B3.D1-19.B450)。
表20i  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-20.B1〜I.B3.D1-20.B450)。
表21i  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.D1-21.B1〜I.B3.D1-21.B450)。
表1j  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-1.B1〜I.B4.D1-1.B450)。
表2j  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-2.B1〜I.B4.D1-2.B450)。
表3j  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-3.B1〜I.B4.D1-3.B450)。
表4j  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-4.B1〜I.B4.D1-4.B450)。
表5j  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-5.B1〜I.B4.D1-5.B450)。
表6j  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-6.B1〜I.B4.D1-6.B450)。
表7j  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-7.B1〜I.B4.D1-7.B450)。
表8j  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-8.B1〜I.B4.D1-8.B450)。
表9j  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-9.B1〜I.B4.D1-9.B450)。
表10j  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-10.B1〜I.B4.D1-10.B450)。
表11j  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-11.B1〜I.B4.D1-11.B450)。
表12j  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-12.B1〜I.B4.D1-12.B450)。
表13j  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-13.B1〜I.B4.D1-13.B450)。
表14j  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-14.B1〜I.B4.D1-14.B450)。
表15j  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-15.B1〜I.B4.D1-15.B450)。
表16j  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-16.B1〜I.B4.D1-16.B450)。
表17j  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-17.B1〜I.B4.D1-17.B450)。
表18j  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-18.B1〜I.B4.D1-18.B450)。
表19j  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-19.B1〜I.B4.D1-19.B450)。
表20j  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-20.B1〜I.B4.D1-20.B450)。
表21j  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.D1-21.B1〜I.B4.D1-21.B450)。
表1k  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-1.B1〜I.B5.D1-1.B450)。
表2k  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-2.B1〜I.B5.D1-2.B450)。
表3k  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-3.B1〜I.B5.D1-3.B450)。
表4k  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-4.B1〜I.B5.D1-4.B450)。
表5k  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-5.B1〜I.B5.D1-5.B450)。
表6k  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-6.B1〜I.B5.D1-6.B450)。
表7k  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-7.B1〜I.B5.D1-7.B450)。
表8k  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-8.B1〜I.B5.D1-8.B450)。
表9k  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-9.B1〜I.B5.D1-9.B450)。
表10k  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-10.B1〜I.B5.D1-10.B450)。
表11k  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-11.B1〜I.B5.D1-11.B450)。
表12k  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-12.B1〜I.B5.D1-12.B450)。
表13k  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-13.B1〜I.B5.D1-13.B450)。
表14k  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-14.B1〜I.B5.D1-14.B450)。
表15k  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-15.B1〜I.B5.D1-15.B450)。
表16k  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-16.B1〜I.B5.D1-16.B450)。
表17k  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-17.B1〜I.B5.D1-17.B450)。
表18k  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-18.B1〜I.B5.D1-18.B450)。
表19k  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-19.B1〜I.B5.D1-19.B450)。
表20k  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-20.B1〜I.B5.D1-20.B450)。
表21k  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.D1-21.B1〜I.B5.D1-21.B450)。
表1l  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-1.B1〜I.B6.D1-1.B450)。
表2l  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-2.B1〜I.B6.D1-2.B450)。
表3l  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-3.B1〜I.B6.D1-3.B450)。
表4l  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-4.B1〜I.B6.D1-4.B450)。
表5l  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-5.B1〜I.B6.D1-5.B450)。
表6l  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-6.B1〜I.B6.D1-6.B450)。
表7l  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-7.B1〜I.B6.D1-7.B450)。
表8l  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-8.B1〜I.B6.D1-8.B450)。
表9l  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-9.B1〜I.B6.D1-9.B450)。
表10l  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-10.B1〜I.B6.D1-10.B450)。
表11l  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-11.B1〜I.B6.D1-11.B450)。
表12l  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-12.B1〜I.B6.D1-12.B450)。
表13l  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-13.B1〜I.B6.D1-13.B450)。
表14l  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-14.B1〜I.B6.D1-14.B450)。
表15l  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-15.B1〜I.B6.D1-15.B450)。
表16l  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-16.B1〜I.B6.D1-16.B450)。
表17l  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-17.B1〜I.B6.D1-17.B450)。
表18l  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-18.B1〜I.B6.D1-18.B450)。
表19l  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-19.B1〜I.B6.D1-19.B450)。
表20l  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-20.B1〜I.B6.D1-20.B450)。
表21l  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.D1-21.B1〜I.B6.D1-21.B450)。
【０１３２】
表D1:
【０１３３】
【表５】
2017522266.tif 000029
【０１３４】
表B:
【０１３５】
【表６】
2017522266.tif 000030
2017522266.tif 000031
2017522266.tif 000032
2017522266.tif 000033
2017522266.tif 000034
2017522266.tif 000035
2017522266.tif 000036
【０１３６】
本発明のさらなる態様 は、化合物I.C(R3が水素であり、AがNである)に関する:
【０１３７】
【化１３】
2017522266.tif 000037
【０１３８】
化合物I.Cは、上で化合物Iについて記載した合成に対応して合成することができる。生じる中間体も同様に本発明の目的である。特に、本発明のこの態様の一実施形態は、式II.Cの化合物である
【０１３９】
【化１４】
2017522266.tif 000038
【０１４０】
式中、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。特に、本発明のさらなる特定の実施形態は、式II.Cの化合物(Halはヨージドを示す)である(化合物II.Ca):
【０１４１】
【化１５】
2017522266.tif 000039
【０１４２】
好ましいR1は、式Iについての記載に見出されることができ、特に、上記P1-1〜P1-137から選択される。後述するように、化合物II.C及びII.Caはまた、それぞれ、殺菌剤としても適切であり得る。
【０１４３】
本発明による化合物I.C及び組成物は、それぞれ、明細書中で化合物Iについて記載される詳細に対応するように、殺菌剤として適切である。特に本発明のこの態様の一実施形態によるこれらの使用を目的として、好ましいものは、以下の表1y〜21yにまとめられる式I.Cの化合物で与えられる。さらに、表中の置換基に対して記述されている基のそれぞれは、それが記述されている組合せに関わりなく、それ自体が問題になっている置換基の特に好ましい態様である。
【０１４４】
表1y  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-1.B1〜I.C.D1-1.B450)。
表2y  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-2.B1〜I.C.D1-2.B450)。
表3y  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-3.B1〜I.C.D1-3.B450)。
表4y  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-4.B1〜I.C.D1-4.B450)。
表5y  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-5.B1〜I.C.D1-5.B450)。
表6y  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-6.B1〜I.C.D1-6.B450)。
表7y  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-7.B1〜I.C.D1-7.B450)。
表8y  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-8.B1〜I.C.D1-8.B450)。
表9y  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-9.B1〜I.C.D1-9.B450)。
表10y  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-10.B1〜I.C.D1-10.B450)。
表11y  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-11.B1〜I.C.D1-11.B450)。
表12y  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-12.B1〜I.C.D1-12.B450)。
表13y  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-13.B1〜I.C.D1-13.B450)。
表14y  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-14.B1〜I.C.D1-14.B450)。
表15y  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-15.B1〜I.C.D1-15.B450)。
表16y  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-16.B1〜I.C.D1-16.B450)。
表17y  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-17.B1〜I.C.D1-17.B450)。
表18y  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-18.B1〜I.C.D1-18.B450)。
表19y  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-19.B1〜I.C.D1-19.B450)。
表20y  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-20.B1〜I.C.D1-20.B450)。
表21y  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Cの化合物(化合物I.C.D1-21.B1〜I.C.D1-21.B450)。
【０１４５】
本発明のさらなる態様は、化合物I.D(R3が水素であり、AがCHである)に関する:
【０１４６】
【化１６】
2017522266.tif 000040
【０１４７】
化合物I.Dは、上で化合物Iについて記載した合成に対応して合成することができる。生じる中間体も同様に本発明の目的である。特に、本発明のこの態様の一実施形態は、式II.Dの化合物である
【０１４８】
【化１７】
2017522266.tif 000041
【０１４９】
式中、可変要素は、定義した通りであり、好ましくは明細書中の式Iについて定義した通りである。特に、本発明のさらなる特定の実施形態は、式II.Dの化合物(Halはヨージドを示す)である(化合物II.Da):
【０１５０】
【化１８】
2017522266.tif 000042
【０１５１】
好ましいR1は、式Iについての記載に見出すことができ、特に上のP1-1〜P1-137から選択される。後述するように、化合物II.D及びII.Daはまた、それぞれ、殺菌剤としても適切である。
【０１５２】
本発明による化合物I.D及び組成物は、それぞれ、明細書中で化合物Iについて記載される詳細に対応するように、殺菌剤として適切である。特に本発明のこの態様の一実施形態によるこれらの使用を目的として、好ましいものは、以下の表1z〜21zにまとめられる式I.Dの化合物で与えられる。さらに、表中の置換基に対して記述されている基のそれぞれは、それが記述されている組合せに関わりなく、それ自体が問題になっている置換基の特に好ましい態様である。
【０１５３】
表1z  Zが表D1の行D1-1に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-1.B1〜I.D.D1-1.B450)。
表2z  Zが表D1の行D1-2に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-2.B1〜I.D.D1-2.B450)。
表3z  Zが表D1の行D1-3に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-3.B1〜I.D.D1-3.B450)。
表4z  Zが表D1の行D1-4に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-4.B1〜I.D.D1-4.B450)。
表5z  Zが表D1の行D1-5に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-5.B1〜I.D.D1-5.B450)。
表6z  Zが表D1の行D1-6に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-6.B1〜I.D.D1-6.B450)。
表7z  Zが表D1の行D1-7に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-7.B1〜I.D.D1-7.B450)。
表8z  Zが表D1の行D1-8に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-8.B1〜I.D.D1-8.B450)。
表9z  Zが表D1の行D1-9に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-9.B1〜I.D.D1-9.B450)。
表10z  Zが表D1の行D1-10に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-10.B1〜I.D.D1-10.B450)。
表11z  Zが表D1の行D1-11に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-11.B1〜I.D.D1-11.B450)。
表12z  Zが表D1の行D1-12に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-12.B1〜I.D.D1-12.B450)。
表13z  Zが表D1の行D1-13に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-13.B1〜I.D.D1-13.B450)。
表14z  Zが表D1の行D1-14に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-14.B1〜I.D.D1-14.B450)。
表15z  Zが表D1の行D1-15に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-15.B1〜I.D.D1-15.B450)。
表16z  Zが表D1の行D1-16に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-16.B1〜I.D.D1-16.B450)。
表17z  Zが表D1の行D1-17に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-17.B1〜I.D.D1-17.B450)。
表18z  Zが表D1の行D1-18に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-18.B1〜I.D.D1-18.B450)。
表19z  Zが表D1の行D1-19に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-19.B1〜I.D.D1-19.B450)。
表20z  Zが表D1の行D1-20に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-20.B1〜I.D.D1-20.B450)。
表21z  Zが表D1の行D1-21に相当し、及びそれぞれの個々の化合物に対するR1及びR2の組み合わせの意味がそれぞれの場合における表Bの1つの行に相当する、式I.Dの化合物(化合物I.D.D1-21.B1〜I.D.D1-21.B450)。
【０１５４】
本発明による化合物I及び組成物は、それぞれ、殺菌剤として適切である。
【０１５５】
さらにまた、本発明による化合物II、特にIIa、及びII.C及びII.D、特にII.Ca及びII.Daも、殺菌剤として適切である。化合物Iを参照する以下の記載もまた、式II、IIa、II.C、II.D、II.Ca及びII.Daの化合物にそれぞれ適用される。
【０１５６】
結果的に、さらなる態様によると、本発明は、式Iの化合物、そのN-オキシド及び農業上許容される塩又は植物病原性菌類を駆除するための本発明の組成物の使用に関する。
【０１５７】
したがって、本発明はまた、菌類又は菌類の攻撃から保護すべき物質、植物、土壌又は種子を、有効量の、少なくとも1種の式Iの化合物又は本発明による組成物で処理することを含む、有害菌類を駆除するための方法を包含する。
【０１５８】
本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)の綱に由来する土壌菌類などの広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ植物の木部または根部において発生する有害菌類を防除するために適している。
【０１５９】
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；仁果類、核果類または軟果類などの果実(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばカボチャ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
【０１６０】
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウ；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはカボチャ)などの農作物につく多数の菌類を防除するために使用される。
【０１６１】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の植物性の植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに土壌からの発芽後又は出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
【０１６２】
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびオートムギ；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズ)につく多数の菌類の防除に使用される。
【０１６３】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変（修飾）された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農芸化学的な生物工学製品を含むが、これに限定されない)(http://cera-gmc.org/, see GM crop database thereinを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝的修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部位もしくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
【０１６４】
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により修飾された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤（ジカンバ又は2,4-D等）、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
【０１６５】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、詳細にはバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の明細書において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断されているか又はそうでなければ修飾されているタンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴付けられるものである(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。こうした毒素、又はこうした毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
【０１６６】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスもしくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。こうしたンパク質の例は、いわゆる「病変形成関係性タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【０１６７】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
【０１６８】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、改変された量の含有物質又は新しい含有物質を含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
【０１６９】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、改変された量の含有物質又は新しい含有物質を含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
【０１７０】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはトウモロコシすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウ、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストーマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果類、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウ(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウにつくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；仁果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウ(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウおよび観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマト���つくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつく、フザリウム・ソラニ(F. solani)(f種グリシン(f. sp. glycines)、現在フザリウム・バーグリフォルム(F. virguliforme)と同義)およびフザリウム・ツクマニアエ(F. tucumaniae)およびフザリウム・ブラシリエンス(F. brasiliense)(それぞれ突然死症候群を引き起こす)、ならびにトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウ、仁果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウにつくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物およびビャクシンにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)など；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウ(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウ(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；プラスモパラ(Plasmopara)属の種、
例えばブドウにつくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、仁果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギなどの禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウにつくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギなど)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora (無性型：ドレクスレラ(Drechslera))tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウおよびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウにつくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：糸黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、仁果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)など；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋ナシにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウ、軟果類、野菜および農作物などの様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
【０１７１】
また、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、保存製品または保存収穫物の保護および資材の保護における有害菌類の防除にも適している。
【０１７２】
「資材の保護」という用語は、真菌および細菌などの有害微生物による侵入および破壊に対する技術用材料および非生物材料、例えば粘着剤、接着剤、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散剤、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維または布の保護を意味すると理解されたい。木材および他の材料の保護については、以下の有害菌類に特に注意が払われる：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスティス(Ceratocystis)属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ(Sclerophoma)属の種、カエトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種；担子菌類(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、プレウロツス(Pleurotus)属の種、ポリア(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびチロマイセス(Tyromyces)属の種、不完全菌類(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種および接合菌類(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種、さらに保存製品および保存収穫物の保護に加えて、以下の酵母菌が注目に値する：カンジダ(Candida)属の種およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０１７３】
本発明による処理方法は、菌類および微生物の攻撃に対する保存製品または保存収穫物の保護の分野においても使用することができる。本発明によれば、「保存製品」という用語は、自然の生活環から採取され、またそれらに対する長期間の保護が求められる植物または動物由来の天然物質およびそれらの加工形態を意味すると理解るべきである。作物由来の保存製品、例えば植物またはその部分(例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀粒は、収穫したての状態でまたは加工形態で(例えば予乾燥させて、湿らせて、粉砕して、挽いて、圧搾してまたは焙煎して(これらの方法は収穫後処理としても知られている))保護することができる。また木材も、粗木材(例えば建築用木材、電柱および柵)の形態であるか完成品(例えば家具または木製の物)の形態であるかに関わらず、保存製品の定義に入る。動物由来の保存製品は、皮、革、毛皮、毛などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色またはかびなどの不利な作用を防ぐことができる。好ましくは、「保存製品」は、植物由来の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは果実およびそれらの加工形態(例えば仁果類、核果類、軟果類および柑橘類ならびにそれらの加工形態)を意味すると理解るべきである。
【０１７４】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生育しているかもしくは生育しようとしている場所を、有効量の化合物Iおよびそれらの組成物それぞれで処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
【０１７５】
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生育の改善および/またはより緑色の葉(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的ストレスおよび/または生物的ストレスに対する耐性などの幾つかの指標を単独でまたは互いに組み合わせることにより決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
【０１７６】
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
【０１７７】
本発明の化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材または部屋に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０１７８】
植物繁殖材料は、栽植時もしくは栽植前または移植時もしくは移植前のいずれかに、本発明の化合物I自体または少なくとも1種の化合物Iを含む組成物によって予防的に処理することができる。
【０１７９】
本発明はまた、助剤、及び本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
【０１８０】
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物に対する有害な菌を防除するため、又は材料の保護において十分であり、且つ処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物又は化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される特定の化合物I等の様々な要因に依存する。
【０１８１】
化合物I、それらのN-オキシド及び塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、種子等の植物繁殖材料を処理するための、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、湿潤性散剤もしくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、及びゲル剤(例えば、GF)である。これら、及びさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
【０１８２】
組成物は、Mollet及びGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、又はKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)より記載されているもの等の公知の方法で調製される。
【０１８３】
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【０１８４】
適切な溶媒及び液体担体は、水並びに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物又は動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、及びそれらの混合物である。
【０１８５】
適切な固体担体又は充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土（クレイ）、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の産物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
【０１８６】
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、経皮吸収促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版又は北米版)に列挙されている。
【０１８７】
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウム塩、及びこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１８８】
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキル-ポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
【０１８９】
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1つ又は2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖の第一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプのブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリ酸くし型ポリマー又はポリアクリル酸のアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【０１９０】
適切な補助剤は、無視できる位の殺有害生物活性を有し、又は殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章に列挙されている。
【０１９１】
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機質粘土 (有機的に修飾されている又は修飾されていない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【０１９２】
適切な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン等のイソチアゾリノン誘導体である。
【０１９３】
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０１９４】
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【０１９５】
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、又は緑色)は、水溶性の低い顔料、及び水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、及びフタロシアニン着色剤)である。
【０１９６】
適切な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【０１９７】
組成物種およびそれらの調製の例は以下のとおりである：
【０１９８】
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の化合物Iと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量％までの水および/または水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【０１９９】
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の化合物Iと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【０２００】
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の化合物Iと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２０１】
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の化合物Iと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０２０２】
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の化合物Iに、2〜10重量％の分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)および100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％以下の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
【０２０３】
vi) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の化合物Iに、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤または水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
【０２０４】
vii) 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
【０２０５】
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の化合物Iに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０２０６】
ix) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および100重量％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
【０２０７】
x) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、および2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に関する。
【０２０８】
xi) 粉剤(DP、DS)
1〜10重量％の化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
【０２０９】
xii) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
【０２１０】
xiii) 超微量液剤(UL)
1〜50重量％の化合物Iを、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
【０２１１】
組成物種i)〜xiii)は、場合によりさらなる助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤)を含んでいてもよい。
【０２１２】
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、さらに特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０２１３】
植物繁殖材料、特に種子の処理の目的のために、種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)およびゲル剤(GF)が、通常用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製品において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法は、粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、及び浸漬法(soaking)、並びに畝間施用法(in-furrow)を包含する。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
【０２１４】
植物保護において用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、また特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
【０２１５】
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、または種子浸漬法による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
【０２１６】
資材または保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類および所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０２１７】
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤、バイオ殺有害生物剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０２１８】
殺有害生物剤は、一般的に、その作用を介して、有害生物を阻止する、無能化する、死滅させる又はさもなければ妨害する化学的又は生物学的作用物質(例えば、殺有害生物性の活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤又は殺菌剤など)である。標的有害生物は、所有物を破壊し、危害を引き起こし、疾患を拡散する、又は疾患の媒介動物である昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥、哺乳動物、魚、線虫(円虫)、及び微生物を含むことができる。殺有害生物剤という用語はまた、植物の予想される成長、開花、又は繁殖速度を変更する植物生長調節剤;通常収穫を促進させるため、葉又は他の葉群を植物から落下させる枯葉剤;望ましくない植物最上部などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤;ある特定の有害生物に対する防御のため植物の生理機能を活性化する植物活性剤;作物に対する殺有害生物剤の望ましくない除草特性作用を低下させる毒性緩和剤;及び植物の増殖、バイオマス、作物の収穫可能な物品の収率又は任意の他の品質パラメーターを増加させるために植物の生理機能に影響を与える植物の増殖促進剤を含む。
【０２１９】
バイオ殺有害生物剤は、微生物(細菌、菌類、ウイルス、線虫、など)又は天然物(化合物、例えば、代謝物、タンパク質、又は生物源若しくは他の天然源由来の抽出物)に基づく殺有害生物剤の形態として定義されている(アメリカ合衆国環境保護庁(U.S. Environmental Protection Agency)： http：//www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。
【０２２０】
バイオ殺有害生物剤は、典型的には、天然の生物および/またはそれらの代謝産物(例えば、細菌および他の微生物、菌類、ウイルス、線虫、タンパク質などが挙げられる)を増殖させて濃縮することにより作製される。それらは多くの場合、総合的有害生物管理(IPM)プログラムの重要な要素であると考えられている。
【０２２１】
バイオ殺有害生物剤は、二つの主なクラス、微生物及び生化学の殺有害生物剤に分類される：
(1)微生物殺有害生物剤は、細菌、菌類又はウイルスからなる(細菌及び菌類が生産する代謝物を含むことが多い)。昆虫病原性線虫はまた、それらが多細胞性であるとしても、微生物殺有害生物剤として分類される。
(2)生化学殺有害生物剤は、有害生物を防除するか又は以下で定義する他の作物保護の使用を提供する天然物であるが、哺乳動物に対して比較的非毒性である。
【０２２２】
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液または農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能スプレー液が施用される。
【０２２３】
一実施形態によると、本発明による組成物の個々の構成部分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などは、ユーザー自身がスプレータンク内又は用途のために使用される任意の他の種類の容器(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、背負噴霧機)内で混合してもよく、それが適当であれば、さらなる助剤を加えてもよい。
【０２２４】
生きている微生物、例えば、群L1)、L3)及びL5)の殺有害生物剤が、このようなキットの一部を形成する場合、成分(例えば、化学的な殺有害生物性薬剤)及びさらなる助剤の選択及び量が、ユーザーにより混合された組成物中の微生物性殺有害生物剤の生存に影響を及ぼさないよう注意を払わなければならない。特に殺菌剤及び溶媒については、それぞれの微生物性殺有害生物剤との適合性を考慮に入れなければならない。
【０２２５】
結果的に、本発明の一実施形態は、使用可能な有害生物防除組成物を調製するためのキットであって、a)本明細書で定義されたような成分1)及び少なくとも1種の助剤を含む組成物、b)本明細書で定義されたような成分2)及び少なくとも1種の助剤を含む組成物、並びに、場合によってc)少なくとも1種の助剤及び場合によって本明細書で定義されたようなさらなる活性成分3)を含む組成物を含むキットである。
【０２２６】
殺菌剤としての使用形態の化合物Iまたはそれらを含む組成物を、他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤抵抗性の発現の予防がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗的効果が得られる。
【０２２７】
以下の、本発明の化合物Iと共に使用し得る殺有害生物剤II(例えば、殺有害生物性活性物質及びバイオ殺有害生物剤(biopesticides))のリストは、可能な組み合わせを説明することを意図するものであって、これらに限定するものではない：
A)呼吸阻害剤
-Qo部位での複合体III阻害剤(例えば、ストロビルリン系(strobilurins)):アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxy-strobin/flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレゾキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリザストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデン-アミノオキシ-メチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodin-carb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21);メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、
1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.36);
-Qi部位での複合体III阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.6);(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート(A.2.7);(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート(A.2.8);
-複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド系):ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.14)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.15)、セダキサン(sedaxane)(A.3.16)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.17)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.20)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27);
-他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(A.4.2);ニトロフェニル派生物:ビナパクリル(binapacryl)(A.4.3)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.4)、ジノカップ(dinocap)(A.4.5)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.6);フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7);有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、フェンチン-酢酸塩(A.4.8)、フェンチン塩化物(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(A.4.10);アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11);及びシルチオファム(silthiofam)(A.4.12);
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
-C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤):トリアゾール系(triazoles):アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムモコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアフォール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメフォン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41);イミダゾール系:イマザリル(imazalil)(B.1.42)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.43)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.44)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.45);ピリミジン、ピリジン及びピペラジン系:フェナリモール(fenarimol)(B.1.46)、ヌアリモール(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.48)、トリフォリン(triforine)(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51);
-デルタ14-還元酵素阻害剤:アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、ドデモルフ-アセテート(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8);
-3-ケト還元酵素阻害剤:フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1);
C)核酸合成阻害剤
-フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(mefenoxam、C.1.5)、オフラセ(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7);
-その他:ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7);
D)細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤
-チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール系(benzimidazoles)、チオファネート系(thiophanates):ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5);トリアゾロピリミジン(triazolopyrimidines):5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(D1.6);
-他の細胞分裂阻害剤:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7);
E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
-メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系(anilino-pyrimidines)):シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3);
-タンパク質合成阻害剤:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩-水和物(kasugamycinhydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミリジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)、ポリオキシン(polyoxine)(E.2.7)、バリダマイシン  A(validamycin A)(E.2.8);
F)シグナル伝達阻害剤
-MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤:フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.6);
-Gタンパク質阻害剤:キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1);
G)脂質及び膜合成阻害剤
-リン脂質生合成阻害剤:エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンフォス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4);
-脂質過酸化:ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロフォス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7);
-リン脂質生合成及び細胞壁堆積:ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル(G.3.8);
-細胞膜透過性に影響を及ぼす化合物及び脂肪酸:プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1);-脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3);
H)多部位作用を有する阻害剤
-無機活性物質:ボルドー混合物(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6);
-チオ-及びジチオカルバメート系(thio- and dithiocarbamates):フェルバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9);
-有機塩素化合物(例えば、フタルイミド系(phthalimides)、スルファミド系(sulfamides)、クロロニトリル系):アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタフォール(captafol)(H.3.3)、カプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロルフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(H.3.12);
-グアニジン系(guanidines)及びその他:グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、酢酸グアザチン(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン三酢酸塩(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチエノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10);
I)細胞壁合成阻害剤
-グルカン合成阻害剤:バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxinB)(I.1.2);
-メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメト(dicyclomet)(I.2.4)、フェンオキサニル(fenoxanil)(I.2.5);
J)植物防御誘導剤
-アシベンゾラー-S-メチル(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5);ホスホネート:フォセチル(fosetyl)(J.1.6)、フォセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸及びその塩(J.1.8)、炭酸水素カリウム又は炭酸水素ナトリウム(J.1.9);
K)作用機序が不明
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.7)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.8)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.9)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.10)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.13)、フルチアニル(flutianil)(K.1.14)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.15)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.16)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(K.1.19)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.20)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.21)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.22)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.23)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.24)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.31)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル(K.1.35)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール)(K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾキス(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48);
M)生長調節剤
アブシジン酸(M.1.1)、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメクワット(chlormequat)、塩化クロルメクワット(chlormequatchloride)、塩化コリン(cholinechloride)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルピリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸(indole-3-acetic acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピクアット(mepiquat)、塩化メピクアット(mepiquat chloride)、ナフタレン酢酸(naphthaleneacetic acid)、N-6-ベンジルアデニン(N-6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrithioate)、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸(2,3,5-tri-iodobenzoic acid)、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)及びウニコナゾール(uniconazole);
N)除草剤
-アセトアミド系(acetamides):アセトクロル(acetochlor)(N.1.1)、アラクロル(alachlor)、ブタクロル(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)(N.1.2)、フルフェナセット(flufenacet)(N.1.3)、メフェナセット(mefenacet)(N.1.4)、メトラクロル(metolachlor)(N.1.5)、メタザクロル(metazachlor)(N.1.6)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachlor)、テニルクロル(thenylchlor);
-アミノ酸誘導体:ビラナホス(bilanafos)、グリホセート(glyphosate)(N.2.1)、グルホシネート(glufosinate)(N.2.2)、スルホゼート(sulfosate)(N.2.3);
-アリールオキシフェノキシプロピオネート系(aryloxyphenoxypropionates):クロジナホップ(clodinafop)(N.3.1)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)(N.3.2)、フルアジホップ(fluazifop)(N.3.3)、ハロキシホップ(haloxyfop)(N.3.4)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P-テフリル(quizalofop-P-tefuryl);
-ビピリジル系(Bipyridyls):ジクアット(diquat)、パラコート(paraquat)(N.4.1);
-(チオ)カルバメート系:アズラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(EPTC)(eptam)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)(N.5.1)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアラート(triallate);
-シクロヘキサンジオン系(cyclohexanediones):ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)(N.6.1)、シクロキシジム(cycloxydim)(N.6.2)、プロホキシジム(profoxydim)(N.6.3)、セトキシジム(sethoxydim)(N.6.4)、テプラロキシジム(tepraloxydim)(N.6.5)、トラルコキシジム(tralkoxydim);
-ジニトロアニリン系(dinitroanilines):ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)(N.7.1)、プロジアミン(prodiamine)(N.7.2)、トリフルラリン(trifluralin)(N.7.3);
-ジフェニルエーテル系(diphenyl ethers):アシフルオルフェン(acifluorfen)(N.8.1)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノクス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フォメザフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);
-ヒドロキシベンゾニトリル系(hydroxybenzonitriles):ボモキシニル(bomoxynil)(N.9.1)、ジクロベニル(dichlobenil)、イオキシニル(ioxynil);
-イミダゾリノン系(imidazolinones):イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモクス(imazamox)(N.10.1)、イマザピック(imazapic)(N.10.2)、イマザピル(imazapyr)(N.10.3)、イマザキン(imazaquin)(N.10.4)、イマゼタピル(imazethapyr)(N.10.5);
-フェノキシ酢酸系(phenoxy acetic acids):クロメプロプ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-dichlorophenoxyacetic acid)(2,4-D)(N.11.1)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロプ(Mecoprop);
-ピラジン系(pyrazines):クロリダゾン(chloridazon)(N.11.1)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate);
-ピリジン系(pyridines):アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)(N.12.1)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(N.12.2)、ピクロラム(picloram)(N.12.3)、ピコリナフェン(picolinafen)(N.12.4)、チアゾピル(thiazopyr);
-スルホニルウレア系(sulfonyl ureas):アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)(N.13.1)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)(N.13.2)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)(N.13.3)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)(N.13.4)、メソスルフロン(mesosulfuron)(N.13.5)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)(N.13.6)、ニコスルフロン(nicosulfuron)(N.13.7)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ピリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)(N.13.8)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)(N.13.9)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)ウレア;
-トリアジン系(triazines):アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)(N.14.1)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)(N.14.2)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブチリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam);
-ウレア系(ureas):クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)(N.15.1)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron);
-他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバク-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)(N.16.1)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルト-スルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノクススラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバク-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)(N.16.2)、ピロクススラム(pyroxsulam);
-その他:アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルレゼート(benfluresate)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)(N.17.1)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)(N.17.2)、クロルタル(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)(N.17.3)、クロマゾン(clomazone)(N.17.4)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカムバ(dicamba)(N.17.5)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)(N.17.6)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメゼート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)(N.17.7)、キンメラック(quinmerac)(N.17.8)、メソトリオン(mesotrione)(N.17.9)、メチルヒ酸(methyl arsenic acid)、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)(N.17.10)、スルコトリオン(sulcotrione)(N.17.11)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、テルバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)(N.17.12)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル;
O)殺虫剤
-オルガノ(チオ)ホスフェート系(organo(thio)phosphates):アセフェート(acephate)(O.1.1)、アザメチホス(azamethiphos)(O.1.2)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)(O.1.3)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(O.1.4)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)(O.1.5)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)(O.1.6)、ジアジノン(diazinon)(O.1.7)、ジクロルボス(dichlorvos)(O.1.8)、ジクロトホス(dicrotophos)(O.1.9)、ジメトエート(dimethoate)(O.1.10)、ジスルホトン(disulfoton)(O.1.11)、エチオン(ethion)(O.1.12)、フェニトロチオン(fenitrothion)(O.1.13)、フェンチオン(fenthion)(O.1.14)、イソキサチオン(isoxathion)(O.1.15)、マラチオン(malathion)(O.1.16)、メタミドホス(methamidophos)(O.1.17)、メチダチオン(methidathion)(O.1.18)、メチル-パラチオン(methyl-parathion)(O.1.19)、メビンホス(mevinphos)(O.1.20)、モノクロトホス(monocrotophos)(O.1.21)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)(O.1.22)、パラオキソン(paraoxon)(O.1.23)、パラチオン(parathion)(O.1.24)、フェントエート(phenthoate)(O.1.25)、フォサロン(phosalone)(O.1.26)、フォスメット(phosmet)(O.1.27)、フォスファミドン(phosphamidon)(O.1.28)、フォレート(phorate)(Oo.1.29)、フォキシム(phoxim)(O.1.30)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)(O.1.31)、プロフェノホス(profenofos)(O.1.32)、プロチオホス(prothiofos)(O.1.33)、スルプロホス(sulprophos)(O.1.34)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)(O.1.35)、テルブホス(terbufos)(O.1.36)、トリアゾホス(triazophos)(O.1.37)、トリクロルホン(trichlorfon)(O.1.38);
-カルバメート系(carbamates):アラニカルブ(alanycarb)(O.2.1)、アルジカルブ(aldicarb)(O.2.2)、ベンジオカルブ(bendiocarb)(O.2.3)、ベンフラカルブ(benfuracarb)(O.2.4)、カルバリル(carbaryl)(O.2.5)、カルボフラン(carbofuran)(O.2.6)、カルボスルファン(carbosulfan)(O.2.7)、フェノキシブカルブ(fenoxycarb)(O.2.8)、フラチオカルブ(furathiocarb)(O.2.9)、メチオカルブ(methiocarb)(O.2.10)、メトミル(methomyl)(O.2.11)、オキサミル(oxamyl)(O.2.12)、ピリミカルブ(pirimicarb)(O.2.13)、プロポクスル(propoxur)(O.2.14)、チオジカルブ(thiodicarb)(O.2.15)、トリアザメート(triazamate)(O.2.16);
-ピレスロイド系(pyrethroids):アレスリン(allethrin)(O.3.1)、ビフェントリン(bifenthrin)(O.3.2)、シフルスリン(cyfluthrin)(O.3.3)、シハロトリン(cyhalothrin)(O.3.4)、シフェノトリン(cyphenothrin)(O.3.5)、シペルメトリン(cypermethrin)(O.3.6)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)(O.3.7)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)(O.3.8)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)(O.3.9)、デルタメトリン(deltamethrin)(O.3.10)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)(O.3.11)、エトフェンプロクス(etofenprox)(O.3.11)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)(O.3.12)、フェンバレレート(fenvalerate)(O.3.13)、イミプロトリン(imiprothrin)(O.3.14)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)(O.3.15)、ペルメトリン(permethrin)(O.3.16)、プラレトリン(prallethrin)(O.3.17)、ピレトリンI及びII(pyrethrin I and II)(O.3.18)、レスメトリン(resmethrin)(O.3.19)、シラフルオフェン(silafluofen)(O.3.20)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)(O.3.21)、テフルトリン(tefluthrin)(O.3.22)、テトラメトリン(tetramethrin)(O.3.23)、トラロメトリン(tralomethrin)(O.3.24)、トランスフルトリン(transfluthrin)(O.3.25)、プロフルトリン(profluthrin)(O.3.26)、ジメフルトリン(dimefluthrin)(O.3.27);
-昆虫成長調整剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイルウレア(benzoylureas):クロルフルアズロン(chlorfluazuron)(O.4.1)、シラマジン(cyramazin)(O.4.2)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)(O.4.3)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)(O.4.4)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)(O.4.5)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)(O.4.6)、ルフェヌロン(lufenuron)(O.4.7)、ノバルロン(novaluron)(O.4.8)、テフルベンズロン(teflubenzuron)(O.4.9)、トリフルムロン(triflumuron)(O.4.10);ブプロフェジン(buprofezin)(O.4.11)、ジオフェノラン(diofenolan)(O.4.12)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)(O.4.13)、エトキサゾール(etoxazole)(O.4.14)、クロフェンタジン(clofentazine)(O.4.15);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド(halofenozide)(O.4.16)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)(O.4.17)、テブフェノジド(tebufenozide)(O.4.18)、アザジラクチン(azadirachtin)(O.4.19);c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)(O.4.20)、メトプレン(methoprene)(O.4.21)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)(O.4.22);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)(O.4.23)、スピロメシフェン(spiromesifen)(O.4.24)、スピロテトラマト(spirotetramat)(O.4.24);
-ニコチン酸受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン(clothianidin)(O.5.1)、ジノテフラン(dinotefuran)(O.5.2)、フルピラジフロン(flupyradifurone)(O.5.3)、イミダクロプリド(imidacloprid)(O.5.4)、チアメトキサム(thiamethoxam)(O.5.5)、ニテンピラム(nitenpyram)(O.5.6)、アセタミプリド(acetamiprid)(O.5.7)、チアクロプリド(thiacloprid)(O.5.8)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン(O.5.9);
-GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン(endosulfan)(O.6.19)、エチプロール(ethiprole)(O.6.2)、フィプロニル(fipronil)(O.6.3)、バニリプロール(vaniliprole)(O.6.4)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(O.6.5)、ピリプロール(pyriprole)(O.6.6)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド(O.6.7);
-大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン(abamectin)(O.7.1)、エマメクチン(emamectin)(O.7.2)、ミルベメクチン(milbemectin)(O.7.3)、レピメクチン(lepimectin)(O.7.4)、スピノサド(spinosad)(O.7.5)、スピネトラム(spinetoram)(O.7.6);
-ミトコンドリアの電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン(fenazaquin)(O.8.1)、ピリダベン(pyridaben)(O.8.2)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)(O.8.3)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)(O.8.4)、フルフェネリム(flufenerim)(O.8.5);
-METIII及びIII化合物:アセキノシル(acequinocyl)(O.9.1)、フルアシプリム(fluacyprim)(O.9.2)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)(O.9.3);
-脱共役剤:クロルフェナピル(chlorfenapyr)(O.10.1);
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン(cyhexatin)(O.11.1)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)(O.11.2)、フェンブタチンオキシド(fenbutatinoxide)(O.11.3)、プロパルギット(propargite)(O.11.4);
-脱皮撹乱薬化合物:クリオマジン(cryomazine)(O.12.1);
-混合作用酸化酵素阻害剤:ピペロニルブトキシド(O.13.1);
-ナトリウムチャネル遮断剤:インドキサカルブ(indoxacarb)(O.14.1)、メタフルミゾン(metaflumizone)(O.14.2);
-リアノジン受容体阻害剤:クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)(O.15.1)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)(O.15.2)、フルベンジアミド(flubendiamide)(O.15.3)、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.4);N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.5);N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.6);N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.7);N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.8);N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.9);N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.10);N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.11);
-その他:ベンクロチアズ(benclothiaz)(O.16.1)、ビフェナゼート(bifenazate)(O.16.2)、アルタップ(artap)(O.16.3)、フロニカミド(flonicamid)(O.16.4)、ピリダリル(pyridalyl)(O.16.5)、ピメトロジン(pymetrozine)(O.16.6)、硫黄(O.16.7)、チオシクラム(thiocyclam)(O.16.8)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)(O.16.9)、フルピラゾホス(flupyrazofos)(O.16.10)、シフルメトフェン(cyflumetofen)(O.16.11)、アミドフルメト(amidoflumet)(O.16.12)、イミシアホス(imicyafos)(O.16.13)、ビストリフルロン(bistrifluron)(O.16.14)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)(O.16.15)及び1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]シクロプロパン酢酸エステル(O.16.16);チオキサザフェン(tioxazafen)(O.16.17)。
【０２２８】
成分2と呼ばれる活性物質、これらの調製及び例えば、有害菌類に対するこれらの活性は公知であり(参照:http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、これらの調製及びこれらの殺有害生物性活性もまた公知である(以下を参照:Can. J、Plant Sci、48巻(6号)、587〜94頁、1968年;EP-A 141 317、EP-A 152 031、EP-A 226 917、EP-A 243 970、EP-A 256 503、EP-A 428 941、EP-A 532 022、EP-A 1 028 125、EP-A 1 035 122、EP-A 1 201 648、EP-A 1 122 244、JP 2002316902、DE 19650197、DE 10021412、DE 102005009458、US 3,296,272、US 3,325,503、WO 98/46608、WO 99/14187、WO 99/24413、WO 99/27783、WO 00/29404、WO 00/46148、WO 00/65913、WO 01/54501、WO 01/56358、WO 02/22583、WO 02/40431、WO 03/10149、WO 03/11853、WO 03/14103、WO 03/16286、WO 03/53145、WO 03/61388、WO 03/66609、WO 03/74491、WO 04/49804、WO 04/83193、WO 05/120234、WO 05/123689、WO 05/123690、WO 05/63721、WO 05/87772、WO 05/87773、WO 06/15866、WO 06/87325、WO 06/87343、WO 07/82098、WO 07/90624、WO 11/028657、WO2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514、WO13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010及びWO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833)。
【０２２９】
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I(成分1)と少なくとも1種の植物保護に有用なさらなる活性物質(例えば、上記の群A)〜O)から選択される活性物質、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば群A)〜K)から選択される1種以上の殺菌剤)(成分2)との混合物、さらに所望であれば1種の好適な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。これらの混合物は、それらの多くが同じ施用量において有害菌類に対してより高い効率を示すため、特に興味深い。さらに、化合物Iと少なくとも1種の上記の群A)〜K)から選択される殺菌剤との混合物を用いた有害菌類の駆除は、個々の化合物Iまたは群A)〜K)から選択される個々の殺菌剤を用いたこれらの菌類の駆除よりも効率的である。
【０２３０】
化合物Iを、少なくとも1種の群A)〜O)から選択される活性物質と一緒に施用することによって、相乗的効果、すなわち個々の効果の単なる付加を上回る効果が得られる(相乗的混合物)。
【０２３１】
この効果は、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性物質を、同時に(一緒に(例えばタンクミックスとして)または別々に)、あるいは連続して(ここで個々の施用の時間間隔は、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(1種または複数種)の施用時点において、依然として十分な量で作用部位に存在することを確実にするように選択される)施用することによって得られる。施用の順序は、本発明の実施にとって重要ではない。
【０２３２】
化合物I及び殺有害生物剤IIを順次施用する場合、両方の施用の間の時間は、例えば、2時間〜7日の間で変動し得る。またより幅広い範囲が、0.25時間から30日間、好ましくは0.5時間から14日間、特に1時間から7日間又は1.5時間から5日間、さらにより好ましくは2時間から1日間の範囲で可能である。
【０２３３】
本発明による二成分混合物及び組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用されている活性成分の特性に一般的に依存し、通常それは、1:100から100:1の範囲であり、普通は1:50から50:1の範囲であり、好ましくは1:20から20:1の範囲であり、より好ましくは1:10から10:1の範囲であり、さらにより好ましくは1:4から4:1の範囲であり、特に1:2から2:1の範囲である。
【０２３４】
二成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によると、成分1)と成分2)の重量比は、通常1000:1から1:1の範囲であり、多くの場合100:1から1:1の範囲であり、普通は50:1から1:1の範囲であり、好ましくは20:1から1:1の範囲であり、より好ましくは10:1から1:1の範囲であり、さらにより好ましくは4:1から1:1の範囲であり、特に2:1から1:1の範囲である。
【０２３５】
二成分混合物及び組成物のさらなる実施形態によると、成分1)と成分2)の重量比は、通常1:1から1:1000の範囲であり、多くの場合1:1から1:100の範囲であり、普通は1:1から1:50の範囲であり、好ましくは1:1から1:20の範囲であり、より好ましくは1:1から1:10の範囲であり、さらにより好ましくは1:1から1:4の範囲であり、特に1:1から1:2の範囲である。
【０２３６】
成分1)及び成分2)及び化合物III(成分3)を含む三成分混合物、すなわち本発明による組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、使用されている活性物質の特性に依存し、通常1:100から100:1の範囲であり、普通は1:50から50:1の範囲であり、好ましくは1:20から20:1の範囲であり、より好ましくは1:10から10:1の範囲であり、特に1:4から4:1の範囲であり、成分1)と成分3)の重量比は、通常1:100から100:1の範囲であり、普通は1:50から50:1の範囲であり、好ましくは1:20から20:1の範囲であり、より好ましくは1:10から10:1の範囲であり、特に1:4から4:1の範囲である。
【０２３７】
所望の場合、任意のさらなる活性成分は、成分1)に対して20:1から1:20の比で加える。
【０２３８】
これらの比はまた、種子処理により施用した本発明の混合物に対しても適切である。
【０２３９】
好ましいものは、また、成分2)として、群A)から選択される、特に(A.1.1)、(A.1.4)、(A.1.8)、(A.1.9)、(A.1.12)、(A.1.13)、(A.1.14)、(A.1.17)、(A.1.19)、(A.1.21)、(A.2.1)、(A.2.2)、(A.3.2)、(A.3.3)、(A.3.4)、(A.3.7)、(A.3.8)、(A.3.9)、(A.3.12)、(A.3.14)、(A.3.15)、(A.3.16)、(A.3.19)、(A.3.20)、(A.3.21)、(A.3.22)、(A.3.23)、(A.3.24)、(A.3.25)、(A.3.26)、(A.3.27)、(A.4.5)、(A.4.6)、(A.4.8)、(A.4.9)及び(A.4.11)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４０】
好ましいものは、成分2)として、群B)から選択される、特に(B.1.4)、(B.1.5)、ジニコナゾール (B.1.6)、(B.1.8)、(B.1.10)、(B.1.11)、(B.1.12)、(B.1.17)、(B.1.18)、(B.1.21)、(B.1.22)、(B.1.23)、(B.1.25)、(B.1.26)、(B.1.27)、(B.1.28)、(B.1.29)、(B.1.31)、(B.1.32)、(B.1.33)、(B.1.34)、(B.1.35)、(B.1.36)、(B.1.37)、(B.1.38)、(B.1.39)、(B.1.40)、(B.1.41)、(B.1.42)、(B.1.44)、(B.1.46)、(B.1.49)及び(B.1.50; (B.2.2)、(B.2.4)、(B.2.5)、(B.2.6)、ピペラリン (B.2.7)、(B.2.8)及び(B.3.1)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４１】
好ましいものは、成分2)として、群C)から選択される、特に(C.1.4)、C.1.5)、(C.1.6)及び(C.2.4)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４２】
好ましいものは、成分2)として、群D)から選択される、特に(D1.1)、(D1.2)、(D1.4)、(D1.5)、(D2.2)、(D2.4)、(D2.5)、(D2.6)及び(D2.7) から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４３】
好ましいものは、また、成分2)として、群E)から選択される、特に(E.1.1)、(E.1.2)及び(E.1.3)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４４】
好ましいものは、また、成分2)として、群F)から選択される、特に(F.1.2)、(F.1.4)、(F.1.5)、(F.1.6)及び(F.2.1)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４５】
好ましいものは、また、成分2)として、群G)から選択される、特に(G.3.1)、(G.3.2)、(G.3.3)、(G.3.4)、(G.3.5)、(G.3.6)、(G.4.1)及び(G.5.1)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４６】
好ましいものは、また、成分2)として、群H)から選択される、特に(H.1.2)、(H.1.3)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)(H.1.4)、(H.1.5)、(H.1.6)、(H.2.2)、(H.2.5)、(H.2.7)、(H.3.2)、(H.3.3)、(H.3.4)、(H.3.5)、(H.3.6)、(H.3.12)、(H.4.2)、(H.4.6)、ジチアノン(H.4.9)及び(H.4.10)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４７】
好ましいものは、また、成分2)として、群I)から選択される、特に(I.2.3)及び(I.2.5)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４８】
好ましいものは、また、成分2)として、群J)から選択される、特に(J.1.1)、(J.1.2)、(J.1.3)、(J.1.4)、(J.1.6)、(J.1.7)、(J.1.8)及び(J.1.9)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２４９】
好ましいものは、また、成分2)として、群K)から選択される、特に(K.1.4)、(K.1.5)、(K.1.8)、(K.1.12)、(K.1.14)、(K.1.15)、(K.1.19)及び(K.1.22)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２５０】
従って、本発明は、さらに、1つの化合物I(成分1)及び1つの殺有害生物剤II(成分2)(殺有害生物剤IIは表Cの行C-1〜C-593の欄「Co.2」から選択される)を含む組成物に関する。
【０２５１】
さらなる実施形態は、表Cに列記される組成物C-1〜C-593に関し、ここで、表Cの列は、各場合において、活性成分として、当該列にて記述されている、本明細書中で個別化された式Iの化合物の1つ(成分1)及び群A)〜O)からのそれぞれの殺有害生物剤II(成分2)を含む殺菌組成物に相当する。好ましくは、記載されている 組成物は、相乗的効果のある量で活性成分を含む。
【０２５２】
表C: 活性成分として、1つの個別化された化合物I(I)(欄Co. 1)、及び成分2)(欄Co. 2)として、群A)〜O)からの1つの殺有害生物剤(上で定義するように、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)について(A.1.1)としてコード化されている)を含む、組成物。
【０２５３】
【表７】
2017522266.tif 000043
2017522266.tif 000044
2017522266.tif 000045
2017522266.tif 000046
2017522266.tif 000047
2017522266.tif 000048
【０２５４】
本活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも1種の不活性成分(助剤)を含む組成物として、通常の手段により(例えば、化合物Iの組成物について記載された手段によって)調製することができる。
【０２５５】
かかる組成物の通常の成分に関して、化合物Iを含む組成物について記載された説明を参照されたい。
【０２５６】
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物のように、殺菌剤として適している。これらの組成物は、広範囲の植物病原性菌類(とりわけ子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、および卵菌類(Peronosporomycetes)(Oomycetesと同義)の綱に属する植物病原性菌類)に対する極めて優れた有効性によって際立っている。さらに、本化合物と化合物Iを含む組成物のそれぞれの殺菌活性に関する説明が参照される。
【実施例】
【０２５７】
I.合成例
［実施例1］
工程1.1:
【化１９】
2017522266.tif 000049
【０２５８】
臭化物(20.0g、1.0当量)の1,4-ジオキサン(200mL)中溶液に、ヨウ化銅(I)(410mg、0.05当量)、ヨウ化ナトリウム(12.8g、2.0当量)及びN,N'-1,2-シクロヘキサンジアミン(608mg、0.1当量)を添加し、混合物を温めて16時間還流した。室温に冷却した後、NH4Clの飽和溶液を添加し、生成物をEtOAcに抽出した。組み合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルのショートプラグ上での残渣粗生成物の精製により、油としての標題化合物(13.0g、76%)を得た。HPLC: tR=1.011分; 1H NMR (298 K, CDCl3): δ [ppm] = 1.60 (3H), 4.30 (1H), 4.50 (1H), 4.65 (1H), 7.36 (2H), 7.80 (2H), 8.05 (1H)。
【０２５９】
工程1.2: 化合物I-1の合成
【０２６０】
【化２０】
2017522266.tif 000050
【０２６１】
ヨウ化物(200mg、1.0当量)のピペリジン(2mL)及びピリジン(2mL)中溶液に、Pd(PPh3)2Cl2(17.7mg、0.05当量)、CuI(4.8mg、0.05当量)及びプロパルギルアルコール(70.6mg、2.5当量)を連続的に添加した。HPLCが完全な変換を示すまで反応混合物を室温で撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をMTBE中に溶解し、シリカゲルで濾過した。溶媒を除去した後、粗生成物を分取HPLCにより精製し、油としての標題化合物(73.0mg、45%)を得た。HPLC: tR=0.798分。
【０２６２】
［実施例2］
工程2.1: 
工程1.1に対応し、以下の化合物を70%(HPLC: tR=1.149分)の収率で調製した:
【０２６３】
【化２１】
2017522266.tif 000051
【０２６４】
［実施例3］: 化合物I-22
【０２６５】
【化２２】
2017522266.tif 000052
【０２６６】
ジ-イソ-プロピルアミン(1.68g、3.3当量)のTHF(50mL)中冷溶液(-78℃)に、n-BuLi(8.31mL、ヘキサン中2.0M、3.3当量)を添加し、混合物をこの温度で撹拌した。30分後、2-ブロモ-1,1,1-トリフルオロプロパ-2-エン(1.32g、1.5当量)及びZnCl2・TMEDA(2.1g、1.65当量)を連続的に添加した。反応容器を周囲温度に1時間以上温めた後、ヨウ化アリール(2.00g、1.0当量)のTHF(10mL)中溶液及びPd(PPh3)4(0.29g、0.05当量)を添加した。混合物を室温で6時間撹拌した後、反応をNH4Clの飽和水溶液の添加によりクエンチした。水相を分離し、EtOAcで抽出した。組み合わせた有機抽出物をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を取得し、該組成生物をカラムクロマトグラフィーによりさらに精製した。標題化合物を無色の油(0.79g、43%)として単離した。HPLC: tR=1.128分; 1H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl3): δ [ppm] = 1.65 (3H), 4.40-4.50 (2H), 4.70 (1H), 7.66 (1H), 7.75 (1H), 7.80 (1H), 7.90 (1H), 8.05 (1H)。
【０２６７】
以下の標的化合物I.Aを上記工程と同様にして調製した:
【０２６８】
【化２３】
2017522266.tif 000053
【０２６９】
【表８】
2017522266.tif 000054
2017522266.tif 000055
C3H5=シクロプロピル
** :HPLC法データ:
【０２７０】
移動相: A: ワッセル(Wasser)+0.1%TFA; B: アセトニトリル; 勾配: 5%B〜100%B、1.5分; 温度: 60℃; MS法: ESIポジティブ; 質量領域(m/z): 100-700; 流速: 0.8ml/分〜1.0ml/分、1.5分; カラム: Kinetex XB C18 1.7μ 50x2.1mm; 装置: Shimadzu Nexera LC-30 LCMS-2020。
【０２７１】
以下の標的化合物I.Cを上記工程と同様にして調製した:
【０２７２】
【化２４】
2017522266.tif 000056
【０２７３】
【表９】
2017522266.tif 000057
**：HPLC法データ：
移動相:A: ワッセル(Wasser)+0.1%TFA; B: アセトニトリル; 勾配: 5%B〜100%B、1.5分; 温度: 60℃; MS-方法: ESIポジティブ; 質量領域(m/z): 100〜700; 流速: 0.8ml/分〜1.0ml/分、1.5分; カラム: Kinetex XB C18 1.7μ 50×2.1mm; 装置: Shimadzu Nexera LC-30 LCMS-2020。
【０２７４】
II.有害菌類に対する作用の例
式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験により実証した:
マイクロテスト
活性化合物は、ジメチルスルホキシド中濃度10000ppmを有するストック溶液として別々に配合した。
【０２７５】
M1. マイクロタイタープレート試験における灰色かび病のボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(Botrci)に対する活性
ストック溶液を比に従い混合し、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、述べられている濃度まで水で希釈した。次いで、バイオモルト(biomalt)水溶液又は酵母-バクトペプトン-酢酸ナトリウム溶液中のボトリチ・シネレア(Botrci cinerea)の胞子懸濁液を加えた。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸収光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-19、I-25、I-16、I-17、I-18、I-7、I-8、I-20、I-2、I-11、I-26、I-4、I-5、I-23、I-27、I-28、I-29、I-31、I-32、I-33、I-12、I-34、I-35、I-36、I-39及びI-22は、それぞれ、31ppmで18%以下の生育を示した。
【０２７６】
化合物C.I-1、C.I-2、C.I-3、C.I-6、C.I-7及びC.I-12は、それぞれ、31ppmで13%以下の生育を示した。
【０２７７】
M2.マイクロタイター試験におけるオオムギにつく網斑病のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(Pyrnte)に対する活性
ストック溶液を比に従い混合し、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、述べられている濃度まで水で希釈した。次いで、バイオモルト(biomalt)水溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)の胞子懸濁液を加えた。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸収光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-19、I-25、I-16、I-17、I-18、I-7、I-20、I-27、I-28、I-29、I-32、I-33、I-34及びI-35は、それぞれ、31ppmで15%以下の生育を示した。
【０２７８】
化合物C.I-2、C.I-3及びC.I-8は、それぞれ、31ppmで12%以下の生育を示した。
【０２７９】
M3. セプトリア・トリチキ(Septoria tritici)(Septtr)によって引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性
ストック溶液を比に従い混合し、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、述べられている濃度まで水で希釈した。次いで、バイオモルト(biomalt)水溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のセプトリア・トリチキ(Septoria tritici)の胞子懸濁液を加えた。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸収光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-19、I-25、I-14、I-16、I-17、I-7、I-8、I-20、I-2、I-11、I-26、I-4、I-5、I-23、I-27、I-29、I-31、I-32、I-12、I-34、I-35、I-36、I-39及びI-22は、それぞれ、31ppmで20%以下の生育を示した。
【０２８０】
化合物C.I-1、C.I-3、I.C-5、C.I-6、C.I-7及びC.I-12は、それぞれ、31ppmで15%以下の生育を示した。
【０２８１】
M4. アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)(Alteso)によって引き起こされる夏疫病に対する活性
ストック溶液を比に従い混合し、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、述べられている濃度まで水で希釈した。次いで、バイオモルト(biomalt)水溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani)の胞子懸濁液を加えた。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸収光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-19、I-25、I-14、I-16、I-17、I-18、I-7、I-8、I-20、I-2、I-11、I-4、I-5、I-23、I-27、I-28、I-29、I-30、I-31、I-32、I-33、I-12、I-34及びI-35は、それぞれ、31ppmで7%以下の生育を示した。
【０２８２】
化合物C.I-1、C.I-2、C.I-5、C.I-6及びC.I-7は、それぞれ、31ppmで13%以下の生育を示した。
【０２８３】
M5. フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)(Fusacu)によって引き起こされる根腐病に対する活性
ストック溶液を比に従い混合し、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、述べられている濃度まで水で希釈した。次いで、バイオモルト(biomalt)水溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)の胞子懸濁液を加えた。プレートを18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸収光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-19、I-25、I-16、I-17、I-18、I-7、I-8、I-5、I-23、I-28、I-29、I-32、I-33、I-34及びI-35は、それぞれ、31ppmで17%以下の生育を示した。
【０２８４】
化合物C.I-2は、31ppmで0%の生育を示した。
【０２８５】
M6. マイクロタイタープレート試験におけるイネイモチ病のピラクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)(Pyrior)に対する活性
ストック溶液を比に従い混合し、ピペットで取ってマイクロタイタープレート(MTP)に入れ、述べられている濃度に水で希釈した。次いで、バイオモルト水溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピラクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を加えた。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和したチャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸収光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-19、I-25、I-16、I-17、I-18、I-7、I-8、I-20、I-2、I-11、I-5、I-23、I-27、I-28、I-29、I-31、I-32、I-33、I-12、I-34、I-35、I-36、I-39及びI-22は、それぞれ、31ppmで9%以下の生育を示した。
【０２８６】
化合物C.I-2、C.I-3、I.C-6、C.I-7、I.C-8及びC.I-12は、それぞれ、31ppmで20%以下の生育を示した。
【０２８７】
測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照変異体の増殖(100%)及び菌類を含まない及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、それぞれの活性化合物中の病原菌の相対的な増殖(%)を判定した。
【国際調査報告】
2017522266.tif 000060
2017522266.tif 000061
2017522266.tif 000062