(57)【要約】  そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物【化１】2017522317.tif 000094が開示されており、式中、Ａ、Ｒ１Ｒ５およびＲ６は本開示において定義されているとおりである。また、式１の化合物を含む組成物と、望ましくない植生またはその環境に有効量の本発明の化合物または組成物を接触させるステップを含む望ましくない植生を防除する方法とも開示されている。
2017522317.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【化１】
2017522317.tif 000091
（式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、炭素原子を介して式１の残部に結合していると共に、任意選択により、４個以下のＲ２で置換されている環であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６はＨまたはＦであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし、前記式１の化合物は、５−ブロモ−２−［３−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−ブロモ−２−［６−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［６−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジンまたは５−クロロ−２−［６−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン以外である）
【請求項２】
Ａが、
【化２】
2017522317.tif 000092
【化３】
2017522317.tif 000093
（式中、ｒは、０、１、２または３であり、および、ｓは０または１であり；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニルである）
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａが、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２およびＡ−２３から選択され；
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
ある、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａが、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−６から選択され；
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
Ｒ６がＨである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ＡがＡ−６であり；
Ｒ１がハロゲンであり；および
Ｒ５が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはシアノである、
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＡがＡ−６ａである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
２，３−ビス［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，３−ビス［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，３−ビス［（５−フルオロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
３−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，２’−［［３−（ジフルオロメチル）−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］、
２−［３−ブロモ−２−［［５−（ジフルオロメチル）−２−チアゾリル］オキシ］フェノキシ］−５−クロロピリミジン、
５−クロロ−２−［２−フルオロ−６−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］フェノキシ］−ピリミジン、
５−クロロ−２−［５−フルオロ−６−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］フェノキシ］−ピリミジン、
５−ブロモ−２−［２−クロロ−６−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン、
５−クロロ−２−［５−クロロ−６−［（５−フルオロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン、
２，２’−［（３，６−ジフルオロ−１，２−フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［５−フルオロピリミジン］、
５−ブロモ−２−［２−フルオロ−６−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン、
３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］−ベンゾニトリル、
２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］−ベンゾニトリル、
２−［（５−クロロ−２−ピラジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，２’−［（３，６−ジフルオロ−１，２−フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］、
２，２’−［［３−フルオロ−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］および
２，２’−［［３−ブロモ−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
【請求項９】
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
【請求項１０】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
【請求項１１】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤および（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
【請求項１２】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）２，４−Ｄ、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム−メチル、ジカンバ、ジメテナミド−ｐ、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルロキシピル−メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン−メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
【請求項１３】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
【請求項１４】
グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ＡＬＳ除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン除草剤耐性、２，４−Ｄ耐性、ＨＰＰＤ耐性およびメソトリオン耐性の形質を示す遺伝子操作された植物における望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定の３−シアノ−１−ピリミジニルオキシベンゼン誘導体、そのＮ−オキシド、塩、および、組成物、および、望ましくない植生を防除するためのこれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するためには、望ましくない植生の防除がきわめて重要である。とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの、特に有用な作物における雑草の成長を選択的に防除することがきわめて望ましい。このような有用な作物において雑草の成長を野放しにしておいた場合には、生産性が顕著に低下し、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。非農耕領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に優しく、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要が継続して存在している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含む農業用組成物、ならびに、除草剤としてのこれらの使用に関する。
【化１】
2017522317.tif 000003
（式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、炭素原子を介して式１の残部に結合していると共に、任意選択により、４個以下のＲ２で置換されている環であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６はＨまたはＦであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし、式１の化合物は、５−ブロモ−２−［３−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−ブロモ−２−［６−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［６−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジンまたは５−クロロ−２−［６−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン以外である）
【０００４】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明はまた、本発明の化合物（すなわち、除草的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物に関する。本発明は、植生またはその環境に除草的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む望ましくない植生の成長を防除する方法にさらに関する。
【０００５】
本発明はまた、以下に記載のとおり（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物を包含する。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本明細書において用いられるところ、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「〜により特徴付けられる」といった用語、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されているいずれかの限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【０００７】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは処方成分を除外する。特許請求の範囲においては、このような句は、通常関連する不純物を除いて、言及されているもの以外の物質の特許請求の範囲への包含を排除するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；全体として、他の要素が特許請求の範囲から除外されることはない。
【０００８】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物、方法もしくは装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【０００９】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１０】
さらに、そうでないと明記されていない限りにおいて、「または」は、包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指してはいない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか一つにより満たされる：Ａが真であり（または存在し）およびＢが偽である（または不在である）、Ａが偽であり（または不在であり）およびＢが真である（または存在する）、ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１１】
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比限定的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数形を意図していない限りにおいては複数形をも包含する。
【００１２】
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
【００１３】
本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、「広葉雑草」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である、双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）もしくは双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
【００１４】
上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオアルキル」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルもしくは異なるブチル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルの複数の三重結合を含む部分を含むことが可能である。
【００１５】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシおよび異なるブトキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオおよびブチルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および異なるブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−および異なるブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記の例と同様に定義される。「シアノアルキル」は１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。
【００１６】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。
【００１７】
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜６の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
【００１８】
前記置換基の数が１を超えていることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（これらが１を超えている場合）は、定義された置換基の群（例えば、ｒが０、１、２または３である実施形態４における（Ｒ２）ｒ）から独立して選択される。ある基における１つまたは複数の位置が「置換されていない」または「無置換」であると言われる場合には、有効原子価を埋めるために水素原子が結合している。
【００１９】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環主鎖中の少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を指す。本置換基Ａを形成する６員芳香族複素環の環員原子は、典型的には、炭素原子と、１〜３個の窒素原子とから構成される。環に関する「完全不飽和」という表記は、環における原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であると共に、さらに、環における原子間の結合が、連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃ等を含まない）、可能な限り多くの二重結合を含むことを意味する。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」とも呼ばれる。ヒュッケルの法則に従う「芳香族」または「芳香族複素環式」とは、環原子の各々が基本的に同一の面内にあると共に環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ならびに、（４ｎ＋２）個のπ電子（式中、ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。
【００２０】
本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き以下の定義が適用されるべきである。「任意選択により置換された」という用語は、「無置換または置換の」という句と同義に用いられる。別段の定めがある場合を除き、任意選択により置換された基は、基における置換可能な位置の各々に置換基を有し得、ここで、各置換は互いに独立している。
【００２１】
上記のとおり、Ａは、（とりわけ）発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換されているフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意選択により置換されているフェニルの一例は、明細表１においてＵ−１として図示されている環であり、式中、Ｒｖは発明の概要においてＡについて定義されているＲ２であり、および、ｒは整数（０〜４）である。
【００２２】
上記のとおり、Ａは、とりわけ、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される４個以下の置換基で任意選択により置換されている６員芳香族複素環であることが可能である。Ａが６員窒素含有芳香族複素環である場合、Ａは、別段の定めがある場合を除き、いずれかの利用可能な炭素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。４個以下の置換基で任意選択により置換されている６員芳香族複素環の例としては明細表１に図示されている環Ｕ−２〜Ｕ−１４が挙げられ、式中、Ｒｖは発明の概要においてＡについて定義されているいずれかの置換基（すなわち、Ｒ２）であり、および、ｒは０〜４の整数であるが、これは、各Ｕ基上において利用可能な位置の数によって限定される。
【００２３】
【化２】
2017522317.tif 000004
【００２４】
Ｒｖ基が構造Ｕ−１〜Ｕ−１４中に示されているが、これらは任意選択の置換基であるために存在している必要はないことに注目すべきである。（Ｒｖ）ｒとＵ基との結合点が浮いて図示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合可能であることに注目すべきである。Ｒｖ置換基は炭素環原子に結合していることが好ましい。いくつかのＵ基は、炭素環原子上において４個未満のＲｖ基でのみ置換されていることが可能であることに注目すべきである（例えば、Ｕ−５〜Ｕ−１６）。
【００２５】
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現する広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
【００２６】
本発明の化合物は１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。立体異性体は、化学構造が同等であるが、空間中における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても知られている）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、異性体種の単離が可能であるほどに回転障壁が高い単結合に係る回転の制限によりもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が他の立体異性体と比して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得および／または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。
【００２７】
式１の化合物は、典型的には２種以上の形態で存在し、それ故、式１は、これらが表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の異形体は、式１の同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１の化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。異形性に係る包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ，ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。
【００２８】
当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ  ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ  １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ  １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ  ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００２９】
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００３０】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（ここで、以下の実施形態において用いられる式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含む）。
【００３１】
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ａは４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環である。
【００３２】
実施形態２．実施形態１の化合物であって、式中、Ａは、２個以下のＲ２で任意選択により置換されているフェニル環である。
【００３３】
実施形態３．式１の化合物であって、式中、Ａは５員もしくは６員芳香族複素環であって、環は、炭素原子を介して式１の残部に結合しており、および、４個以下のＲ２で任意選択により置換されている。
【００３４】
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ａは、
【化３】
2017522317.tif 000005
【００３５】
【化４】
2017522317.tif 000006
（式中、ｒは０、１、２または３であり、および、ｓは０または１である）
から選択される。
【００３６】
実施形態５．実施形態４の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２およびＡ−２３から選択される。
【００３７】
実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−６から選択される。
【００３８】
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、ＡはＡ−１である。
【００３９】
実施形態８．実施形態６の化合物であって、式中、ＡはＡ−２である。
【００４０】
実施形態９．実施形態６の化合物であって、式中、ＡはＡ−６である。
【００４１】
実施形態１０．実施形態６の化合物であって、式中、Ａは、
【化５】
2017522317.tif 000007
である。
【００４２】
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＡ−１ａである。
【００４３】
実施形態１２．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＡ−２ａである。
【００４４】
実施形態１３．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＡ−６ａである。
【００４５】
実施形態１４．式１または実施形態１〜１３のいずれか一つの化合物（単独で、または、組み合わされて）であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００４６】
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｒ１はハロゲンである。
【００４７】
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｒ１はＦであり、ＣｌまたはＢｒである。
【００４８】
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｒ１はＣｌである。
【００４９】
実施形態１８．式１または実施形態１〜１７のいずれか一つの化合物（単独で、または、組み合わされて）であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニルである。
【００５０】
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００５１】
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【００５２】
実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲンである。
【００５３】
実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。
【００５４】
実施形態２３．式１または実施形態１〜２２のいずれか一つの化合物（単独で、または、組み合わされて）であって、式中、Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００５５】
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはシアノである。
【００５６】
実施形態２５．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ５はシアノである。
【００５７】
実施形態２６．実施形態２４の化合物であって、式中、Ｒ５は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。
【００５８】
実施形態２７．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ５は、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００５９】
実施形態２８．実施形態２３の化合物であって、式中、Ｒ５は、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００６０】
実施形態２９．式１または実施形態１〜２８のいずれか一つの化合物（単独で、または、組み合わされて）であって、式中、Ｒ６はＨである。
【００６１】
発明の概要および実施形態ＡＡＡに記載されている本発明の実施形態はまた、以下のものをも含む。
【００６２】
実施形態１Ｐ．式１の化合物であって、式中、Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環である。
【００６３】
実施形態２Ｐ．実施形態１の化合物であって、式中、Ａは、２個以下のＲ２で任意選択により置換されているフェニル環である。
【００６４】
実施形態３Ｐ．式１の化合物であって、式中、Ａは６員芳香族複素環であって、環は、炭素原子を介して式１の残部に結合しており、および、４個以下のＲ２で任意選択により置換されている。
【００６５】
実施形態４Ｐ．実施形態３の化合物であって、式中、Ａは、
【化６】
2017522317.tif 000008
（式中、ｒは０、１、２または３である）
から選択される。
【００６６】
実施形態５Ｐ．実施形態４の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１およびＡ−１２から選択される。
【００６７】
実施形態６Ｐ．実施形態５の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−６から選択される。
【００６８】
実施形態７Ｐ．実施形態６の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−１から選択される。
【００６９】
実施形態８Ｐ．実施形態６の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−２から選択される。
【００７０】
実施形態９Ｐ．実施形態６の化合物であって、式中、Ａは、Ａ−６から選択される。
【００７１】
実施形態１０Ｐ．実施形態６の化合物であって、式中、Ａは、
【化７】
2017522317.tif 000009
である。
【００７２】
実施形態１１Ｐ．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＡ−１ａである。
【００７３】
実施形態１２Ｐ．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＡ−２ａである。
【００７４】
実施形態１３Ｐ．実施形態１０の化合物であって、式中、ＡはＡ−６ａである。
【００７５】
実施形態１４Ｐ．式１または実施形態１〜１３のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００７６】
実施形態１５Ｐ．実施形態１４の化合物であって、式中、Ｒ１はハロゲンである。
【００７７】
実施形態１６Ｐ．実施形態１５の化合物であって、式中、Ｒ１は塩素である。
【００７８】
実施形態１７Ｐ．式１または実施形態１〜１６のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００７９】
実施形態１８Ｐ．実施形態１７の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【００８０】
実施形態１９Ｐ．実施形態１８の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、ハロゲンである。
【００８１】
実施形態２０Ｐ．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ２は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。
【００８２】
実施形態２１Ｐ．式１または実施形態１〜２０のいずれか一つの化合物であって、式中、（Ａの）フェニルまたは６員芳香族複素環は、式１の残部に対する環の結合に対してパラ位でＲ２で置換されている。
【００８３】
実施形態２２Ｐ．式１または実施形態１〜２１のいずれか一つの化合物であって、式中、各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである。
【００８４】
また、注目すべきは、式１Ｐの化合物
【化８】
2017522317.tif 000010
（式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、６員芳香族複素環であって、環は、炭素原子を介して式１の残部に結合しており、および、４個以下のＲ２で任意選択により置換されており；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して０、１または２である）
である。
【００８５】
上記の実施形態１〜２９および１Ｐ〜２２Ｐを含む本発明の実施形態、ならびに、いずれかの本明細書に記載の他の実施形態は、任意の様式に組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜２９および１Ｐ〜２２Ｐを含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
【００８６】
実施形態の組み合わせは以下によって例示される。
実施形態ＡＡＡ．式１Ｐの化合物であって、式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、６員芳香族複素環であって、環は、炭素原子を介して式１の残部に結合しており、および、４個以下のＲ２で任意選択により置換されており；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して０、１または２である。
【００８７】
実施形態ＡＡ．実施形態ＡＡＡの化合物または発明の概要に記載の式１の化合物であって、式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、炭素原子を介して式１の残部に結合していると共に、任意選択により、４個以下のＲ２で置換されている環であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６はＨまたはＦであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して、０、１または２であるが；
ただし、式１の化合物は、５−ブロモ−２−［３−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−ブロモ−２−［６−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［６−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジンまたは５−クロロ−２−［６−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン以外である。
【００８８】
実施形態Ａ．実施形態ＡＡの化合物であって、式中、
Ａは、
【化９】
2017522317.tif 000011
【００８９】
【化１０】
2017522317.tif 000012
（式中、ｒは、０、１、２または３であり、および、ｓは０または１であり；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニルである）
から選択される。
【００９０】
実施形態ＡＰ．実施形態ＡＡの化合物であって、式中、
Ａは、６員芳香族複素環であって、環は、炭素原子を介して式１の残部に結合しており、および、４個以下のＲ２で任意選択により置換されており；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００９１】
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２およびＡ−２３から選択され；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
【００９２】
実施形態ＢＰ．実施形態ＡＰの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１およびＡ−１２から選択され；
Ｒ１はハロゲンであり；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３である。
【００９３】
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−６から選択され；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
Ｒ６はＨである。
【００９４】
実施形態ＣＰ．実施形態ＢＰの化合物であって、式中、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−６から選択される。
【００９５】
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
ＡはＡ−６であり；
Ｒ１はハロゲンであり；および
Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはシアノである。
【００９６】
実施形態ＤＰ．実施形態ＣＰの化合物であって、式中、
ＡはＡ−６であり；
Ｒ１は塩素であり；および
各Ｒ２は、独立して、ハロゲンである。
【００９７】
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
ＡはＡ−６ａである。
【００９８】
実施形態ＥＰ．実施形態ＤＰの化合物であって、式中、
各Ｒ２は、独立して、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり；および
６員芳香族複素環（Ａ−６、すなわちピリミジニル環であるＡのもの）は、式１の残部に対する環の結合に対してパラ位でＲ２で置換されている。
【００９９】
特定の実施形態は、
２，３−ビス［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物１）；
２，３−ビス［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物３）；
２，３−ビス［（５−フルオロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物２）；
２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物４）；および
３−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物５）
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
【０１００】
特定の実施形態はまた、
２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物１６）、
２，２’−［［３−（ジフルオロメチル）−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］（化合物４６）、
２−［３−ブロモ−２−［［５−（ジフルオロメチル）−２−チアゾリル］オキシ］フェノキシ］−５−クロロピリミジン（化合物１０）、
５−クロロ−２−［２−フルオロ−６−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］フェノキシ］ピリミジン（化合物４２）、
５−クロロ−２−［５−フルオロ−６−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］フェノキシ］ピリミジン（化合物４３）、
５−ブロモ−２−［２−クロロ−６−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン（化合物１７）、
５−クロロ−２−［５−クロロ−６−［（５−フルオロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン（化合物１８）、
２，２’−［（３，６−ジフルオロ−１，２−フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［５−フルオロピリミジン］（化合物２９）、
５−ブロモ−２−［２−フルオロ−６−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン（化合物２７）、
３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］−ベンゾニトリル（化合物３８）、
２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］−ベンゾニトリル（化合物３９）、
２−［（５−クロロ−２−ピラジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物３２）、
２，２’−［（３，６−ジフルオロ−１，２−フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］（化合物３４）、
２，２’−［［３−フルオロ−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］（化合物２１）および
２，２’−［［３−ブロモ−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］（化合物１９）
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
【０１０１】
本発明はまた、植生の生息地に、除草に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む望ましくない植生の防除方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物、ならびに、サトウキビ、柑橘類、果実および堅果作物などの専門作物における雑草の選択的な防除に特に有用である。
【０１０２】
上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草性組成物もまた実施形態として注目に値する。
【０１０３】
本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体および（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、ならびに、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、を含む除草性混合物を含む。
【０１０４】
「光化学系ＩＩ抑制剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合し、これにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩを介した受け渡しがブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて有毒化合物を形成し、これが細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、メンブランの漏れ、最終的に細胞破壊をもたらす。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、ブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、そして、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリル、ピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ抑制剤の例としては、アメトリン、アミノカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
【０１０５】
「ＡＨＡＳ抑制剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても知られるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、これにより、タンパク質合成、ならびに、細胞の成長に必要とされるバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ抑制剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモネ（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
【０１０６】
「ＡＣＣａｓｅ抑制剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期段階の触媒を担うアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、これらを伴わずに新しい細胞を形成することは不可能である。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害と、その後の脂質産生の不足によって、特に、分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性が損なわれることとなる。最終的に、苗条および根茎の成長が止まり、苗条分裂組織および根茎芽の死滅が始まる。ＡＣＣａｓｅ抑制剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。
【０１０７】
オーキシンは、多くの植物組織における成長を制御する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、これにより、成長を未制御として混乱させて、感受性の種における植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、ならびに、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピル、およびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートが挙げられる。
【０１０８】
「ＥＰＳＰシンターゼ抑制剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ抑制剤除草剤は、植物群葉を介して急速に吸収され、師部から成長点に移動する。グリホサートが、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が挙げられる。
【０１０９】
「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、いくつかのサイクルの後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルはきわめて反応性が高く、メンブラン脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が損なわれ、従って、細胞および細胞小器官に「漏れ」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的に、植物は死に至る。この第２のタイプの光合成抑制剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
【０１１０】
「ＰＰＯ抑制剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し、細胞液を漏出させてしまう高い反応性を有する化合物を急速に形成させる化学化合物である。ＰＰＯ抑制剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニナト）および３−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンが挙げられる。
【０１１１】
「ＧＳ抑制剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアのグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。従って、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物に対する損傷は、おそらく、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ抑制剤としては、グルホシネート−アンモニウムおよび他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩が挙げられる。
【０１１２】
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ抑制剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主な構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルフォン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、ピロキサスルホン、およびテニルクロールが挙げられ、Ｓ−メトラクロールおよびクロロアセタミドおよびオキシアセタミドなどの分割形態が含まれる。
【０１１３】
「オーキシン輸送抑制剤」（ｂ１０）は、オーキシン−担体タンパク質と結合することなどにより植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送抑制剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）が挙げられる。
【０１１４】
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおけるカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ抑制剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルヘニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
【０１１５】
「ＨＰＰＤ抑制剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシ−フェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ抑制剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。
【０１１６】
ＨＳＴ抑制剤（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに転換する植物の能力を撹乱し、これにより、カロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ抑制剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
【０１１７】
ＨＳＴ抑制剤としてはまた、式ＡおよびＢの化合物が挙げられる。
【化１１】
2017522317.tif 000013
式中、Ｒｄ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ２はＨ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒｄ３はＨまたはＣｌであり；Ｒｄ４はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ５はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨＦ２であり；および、Ｒｄ６はＯＨ、または−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり；および、Ｒｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２はＨまたはＣＦ３であり；Ｒｅ３はＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４はＨ、ＦまたはＢｒであり；Ｒｅ５はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２またはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７はＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；および、Ａｅ８はＮまたはＣＨである。
【０１１８】
「セルロース生合成抑制剤」（ｂ１４）は、一定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。幼植物または急速に成長する植物に対して発芽前または発芽後早期に適用された場合に最も効果的である。セルロース生合成抑制剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
【０１１９】
「他の除草剤」（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡ、およびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ抑制剤、葉緑体イソプレノイド合成抑制剤および細胞壁生合成抑制剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙された特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
【０１２０】
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、一定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）が挙げられる。
【０１２１】
本発明の実施形態は、（ａ）式１の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤および（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物である。
【０１２２】
式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法によって調製可能である。スキーム１〜８に記載の以下の方法およびこれらの変形の１つ以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１４の化合物におけるＲ１およびＡの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａは式１のサブセットであると共に、式１ａに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。式５ａおよび５ｂは式５のサブセットであると共に、式５ａおよび５ｂに係るすべての置換基は、別段の定めがある場合を除き、式５について定義されているとおりである。
【０１２３】
スキーム１に示されているとおり、式１の化合物（式中、Ｒ６はＨである）は、式２のフェノール系中間体を、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの好適な溶剤中において、カリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下に、式３の化合物（式中、ＬＧは求核性反応脱離基、すなわち、脱離基であって、ハロゲンまたはＳ（Ｏ）２ＣＨ３など）と共に加熱する求核置換によって調製可能である。この反応は、典型的には、５０〜１１０℃の範囲の温度で実施される。
【０１２４】
【化１２】
2017522317.tif 000014
【０１２５】
スキーム２に示されているとおり、式１の化合物（すなわち、Ａが５−Ｒ１−ピリミジン−２−イルである式１）はまた、式４の化合物と２当量の式３の化合物とを、スキーム１に記載のものと同一の条件下でカップリングすることにより調製可能である。スキーム２の方法は合成例１によって例示されている。
【０１２６】
【化１３】
2017522317.tif 000015
【０１２７】
スキーム３に示されているとおり、式２の化合物は、ＲａがＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３である式５の化合物の好適な脱保護剤による脱保護によって調製可能である。式５の化合物中のメトキシ（すなわち、ＲａはＣＨ３である）に対する、酢酸中のＢＢｒ３、ＡｌＣｌ３、Ｍｅ３ＳｉＩおよびＨＢｒなどの好適な脱保護剤は、トルエン、ジクロロメタンおよびジクロロエタンなどの溶剤の存在下に、−８０〜１２０℃の範囲の温度で用いられることが可能である。式５の化合物中のアセトキシ（すなわち、Ｒａは−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３である）に対する、メタノール中の炭酸カリウムまたは水性メタノール中の酢酸アンモニウムなどの室温で好適な脱保護剤は、Ｄａｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００３，５９，１０４９−１０５４、および、この文献において言及されている方法において考察されているとおり用いられることが可能である。あるいは、Ｒａが−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３である式５の化合物は、メタノール中のＡｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）１５と組み合わされて（Ｄａｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００３，４４，５４６５−５４６８において考察されているとおり）、または、エタノール中の酢酸ナトリウムと組み合わされて（Ｔ．Ｎａｒｅｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ２００９，３９（１１），１９４９−１９５６において考察されているとおり）、式２の化合物を得ることが可能である。式２の化合物を調製するための使用に好適な他の有用なフェノール系保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，２０１２）において見出すことが可能である。
【０１２８】
【化１４】
2017522317.tif 000016
【０１２９】
式５ａの中間体（すなわち、ＲａがＣＨ３である式５）は、当業者に公知である多様な方法によって調製可能である。スキーム４およびスキーム５に示されているとおり、例えば式６および７の化合物または式８および９の化合物といった適切なカップリングパートナーを選択することによって、式５ａの化合物を、スキーム１に記載の条件を用いる単純な置換によって得ることが可能である。
【０１３０】
【化１５】
2017522317.tif 000017
【０１３１】
スキーム６に示されているとおり、式５ｂの化合物（すなわち、Ｒａが−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３である式５）は、式１０の中間体から、酢酸パラジウム（ＩＩ）および（ジアセトキシヨード）ベンゼンを利用する「Ｃ−Ｈ活性化」によって調製することが可能である。この種の反応に対する典型的な手法は、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９，７４，７２０３に記載されている。式１０の中間体は、スキーム１に記載の条件下における式７の化合物と式１１の化合物とによる求核置換反応によって調製可能である。
【０１３２】
【化１６】
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【０１３３】
式１の化合物はまた、スキーム７に示されているシーケンスを用いて構築することが可能であることを当業者は認識するであろう。本方法の第１のステップにおいては、スキーム１に記載されている反応条件を用いて式１２のメトキシフェノールを式３の化合物と反応させることで、式１３のメトキシフェニルエーテルが得られる。次のステップにおいて、スキーム３に記載の脱保護条件を用いてメチル基が除去されて式１４のフェノールエーテルが得られ、最後のステップにおいて、これを、スキーム１に記載の反応条件を用いて式７の化合物と反応させて、式１の化合物が得られる。スキーム７の方法の第１のステップは、合成例２のステップＡによって例示されている。スキーム７の方法の第２のステップは、合成例２のステップＢによって例示されている。スキーム７の方法の最終ステップは、合成例２のステップＣによって例示されている。
【化１７】
2017522317.tif 000019
【０１３４】
スキーム８に示されているとおり、式１２の化合物は、式４の化合物の選択的メチル化により調製可能である。
【０１３５】
【化１８】
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【０１３６】
式３、４、６、７、８および９の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法に従って合成が可能である。さらに、式４の化合物などの出発材料のいくつかは市販されている。
【０１３７】
種々の官能基を他のものに転換して異なる式１の化合物をもたらすことが可能であることは当業者に認識されている。官能基の相互変換を単純にわかりやすく例示している貴重なリソースについては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９を参照のこと。例えば、式１の化合物の調製に係る中間体は芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これは、アミノ基に還元され、次いで、ザンドマイヤー反応などの技術分野において周知である反応を介して、種々のハライドに転換され、式１の化合物をもたらすことが可能である。上記の反応はまた、多くの事例において、代替的な順番で実施されることが可能である。
【０１３８】
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は中間体中に存在する一定の官能基には適合しない可能性があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。式１の化合物の調製に関して、上記のスキームに例示されているステップの組み合わせを、特定的な提示により示唆されているもの以外の順番で実施することが必要であり得ることも当業者は認識するであろう。
【０１３９】
本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を付加するために、または、既存の置換基を変性するために、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することが可能であることもまた、当業者は認識するであろう。
【０１４０】
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の非限定的な実施例は本発明の例示である。以下の実施例におけるステップは、合成転換全体における各ステップに係る手法を例示するものであり、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶剤混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、別段の定めがある場合を除き、ＣＤＣｌ３中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、Ｈ＋（分子量１）の分子に対する付加により形成される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量、または、Ｈ＋（分子量１）の分子からの損失により形成される（Ｍ−１）の分子量として報告され、これらは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光計（ＬＣＭＳ）（ここで、「ａｍｕ」は統一原子質量単位を指す）と組み合わされた液体クロマトグラフィーを用いて観察した。
【実施例】
【０１４１】
合成例１
２，３−ビス［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物３）の調製
２，３−ジヒドロキシベンゾニトリル（２７０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロピリミジン（６５５ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中において窒素雰囲気下で組み合わせた。粉末化した炭酸カリウム（１．２ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で８時間加熱した。この反応混合物を冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。水性層を分離し、酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を０〜１５％のヘキサン中の酢酸エチルで溶離する、シリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を固体（６４０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４２〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．３１，１．４７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８３，１．９６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｍ，４Ｈ）。
【０１４２】
合成例２
２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル（化合物４）の調製
ステップＡ：３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−メトキシベンゾニトリルの調製
３−ヒドロキシ−２−メトキシベンゾニトリル（７３０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロピリミジン（８０３ｍｇ、５．４ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１０ｍＬ）中において窒素雰囲気下で組み合わせた。粉末化した炭酸カリウム（１．４８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で１時間加熱した。この反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、０〜２０％のヘキサン中の酢酸エチルで溶離する、シリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１ｇ）を得た。
ＭＳ（ＡＰ＋）２６２ａｍｕ（Ｍ＋１）。
【０１４３】
ステップＢ：３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−ヒドロキシベンゾニトリルの調製
３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−メトキシベンゾニトリル（すなわち、ステップＡの生成物）（１．００ｇ、３．８２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解し、０℃に冷却した。次いで、三臭化ホウ素（ＣＨ２Ｃｌ２中に１Ｍ、１９．１ｍＬ、１９．１ｍｍｏｌ）を溶液に添加し、混合物を室温で３時間撹拌した。この反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を０℃で添加することにより失活させた。水性層を分離し、ジクロロメタンで抽出した（２×）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をさらなる精製を伴わずに次のステップにおいて用いた。
ＭＳ（ＡＰ＋）２４６ａｍｕ（Ｍ−１）。
【０１４４】
ステップＣ：２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリルの調製
３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−ヒドロキシベンゾニトリル（すなわち、ステップＢの生成物）（１５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−ブロモピリミジン（１２８ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中において、窒素雰囲気下で組み合わせた。粉末化した炭酸カリウム（１８２ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で１２時間加熱した。この反応混合物を冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。水性層を分離し、酢酸エチルで抽出した（３×）。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を０〜２０％のヘキサン中の酢酸エチルで溶離する、シリカゲルにおける中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の生成物を固体（７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８３，１．４７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｍ，２Ｈ）。
【０１４５】
合成例３
５−クロロ−２−［５−フルオロ−［２−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ］フェノキシ］ピリミジン、（化合物４５）の調製
ステップＡ：２−（２−フルオロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジンの調製
２−フルオロフェノール（０．９４ｇ、８．３９ｍｍｏｌｅ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の溶液を窒素雰囲気下で撹拌した。粉末化した炭酸カリウム（２．９ｇ、２０．９８ｍｍｏｌｅ）を添加し、続いて、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．６ｇ、８．８２ｍｍｏｌｅ）および塩化銅（Ｉ）０．４２ｇ、４．２ｍｍｏｌｅ）を添加した。この反応混合物を１１０℃で２時間加熱し、一晩で室温に冷却した。混合物を脱イオン水およびジエチルエーテルで希釈し、分割し、水性相をジエチルエーテルで２回抽出した。組み合わせた有機相を飽和エチレンジアミン４酢酸水溶液で２回、１Ｎ水性水酸化ナトリウムで１回、および、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。次いで、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して、表題の化合物（１．９８ｇ）を油として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．１８〜７．２５（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ）。
【０１４６】
ステップＢ：３−フルオロ−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノール１−アセテートの調製
２−（２−フルオロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．０ｇ、７．７８ｍｍｏｌｅ）の無水酢酸および酢酸（各々２６ｍＬ）の１：１混合物中の溶液を、ジアセトキシヨードベンゼン（５．０ｇ、１５．５６ｍｍｏｌｅ）および酢酸パラジウム（０．０８ｇ、０．３８ｍｍｏｌｅ）で処理した。次いで、この反応混合物を１００℃で４時間加熱し、一晩で室温に冷却した。混合物をトルエンで希釈し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間で分割した。相を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、油（３ｇ）に濃縮した。粗油を、４０グラムのＩｓｃｏ  ＭＰＬＣシリカゲルカラムによる０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（１．３８ｇ）を油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
【０１４７】
ステップＣ：３−フルオロ−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノールの調製
３−フルオロ−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノール１−アセテート（すなわち、ステップＢの生成物）（１．３６ｇ、４．３１ｍｍｏｌｅ）の３２ｍＬのメタノールおよび１０ｍＬの脱イオン水中の溶液を酢酸アンモニウム（２．６６ｇ、３４．５ｍｍｏｌｅ）で処理し、次いで、室温で一晩撹拌した。混合物を追加の酢酸アンモニウム（１ｇ）で処理し、室温でさらに２４時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルと水との間で分割し、相を分離した。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗油を、１２グラムのＩｓｃｏ  ＭＰＬＣシリカゲルカラムによる０〜１０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（０．３９ｇ）を油として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ）。
【０１４８】
ステップＤ：５−クロロ−２−［５−フルオロ−［２−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ］フェノキシ］ピリミジンの調製
３−フルオロ−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］フェノール（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１６ｇ、０．５８５ｍｍｏｌｅ）の２ｍＬのアセトニトリルを有する溶液を、粉末化した炭酸カリウム（０．２ｇ、１．４５ｍｍｏｌｅ）および２，５−ジクロロピリミジン（０．０７ｇ、０．４７ｍｍｏｌｅ）で処理した。この反応混合物を８０℃で４．５時間加熱した。混合物を冷却し、脱イオン水および酢酸エチルで希釈し、相を分離した。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗油を、１２グラムのＩｓｃｏ  ＭＰＬＣシリカゲルカラムによる、０〜１０％酢酸エチル／ヘキサン勾配を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を油（０．２０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｓ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ）。
【０１４９】
合成例４
２−［３−ブロモ−２−［［５−（ジフルオロメチル）−２−チアゾリル］オキシ］フェノキシ］−５−クロロピリミジン（化合物１０）の調製
ステップＡ：２−（２−ブロモ−６−メトキシフェノキシ）−５−チアゾールカルボキシアルデヒドの調製
２−ブロモ−６−メトキシフェノール（５．０ｇ、２４．６３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（６．８ｇ、４８６ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−チアゾールカルボキシアルデヒド（３．６ｇ、２４．６３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度で１２時間撹拌した。この反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機相を水、続いて、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残渣を、酢酸エチル：ヘキサン（１：５）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（５．２ｇ）を薄い黄色の固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８０（ｓ，３Ｈ），６．９８〜７．００（ｄｄ，１Ｈ），７．１６〜７．２０（ｔ，１Ｈ），７．２３〜７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）。
【０１５０】
ステップＢ：２−（２−ブロモ−６−ヒドロキシフェノキシ）−５−チアゾールカルボキシアルデヒドの調製
２−（２−ブロモ−６−メトキシフェノキシ）−５−チアゾールカルボキシアルデヒド（すなわち、ステップＡの生成物）（２．０ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に、三臭化ホウ素のジクロロメタン（１２．７ｍＬ、１２．７３ｍｍｏｌ）中の１Ｍ溶液を０℃で添加した。この反応混合物を周囲温度で５時間撹拌した。この反応混合物を氷水（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残渣を、酢酸エチル：ヘキサン（１：４）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題の化合物（０．９ｇ）を薄い黄色の固体として得た。
質量スペクトル＝２９９．８
【０１５１】
ステップＣ：２−［２−ブロモ−６−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ）フェノキシ］−５−チアゾールカルボキシアルデヒドの調製
２−（２−ブロモ−６−ヒドロキシフェノキシ）−５−チアゾールカルボキシアルデヒド（０．７ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）（すなわち、ステップＢの生成物）のＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（０．６４ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン（０．４５ｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。この反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し（３×５０ｍＬ）。組み合わせた有機相を水、続いて、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題の粗化合物を得た。粗化合物を次のステップに直接用いた。
【０１５２】
ステップＤ：２−［３−ブロモ−２−［［５−（ジフルオロメチル）−２−チアゾリル］オキシ］フェノキシ］−５−クロロピリミジンの調製
２−［２−ブロモ−６−（５−クロロ−２−ピリミジニルオキシ）フェノキシ］−５−チアゾールカルボキシアルデヒド（すなわち、ステップＣの生成物）（０．５５ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（０．５ｍＬ、４．０１ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗残渣を酢酸エチル：ヘキサン（１：４）を用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（３０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１３〜７．４０（ｔ，ＣＨＦ２），７．４２〜７．４６（ｔ，１Ｈ），７．５４〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７３〜７．７６（ｄｄ，１Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ）。
【０１５３】
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜１５の以下の化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。置換基Ａを形成する複素環のいくつかの名称においては、複素環名の接頭辞の代わりに、ロカント番号が代替的に「イル」の前に挿入される。例えば、「ピリジン−２−イル」は「２−ピリジニル」と同じ意味を有し、「ピリミジン−５−イル」は「５−ピリミジニル」と同じ意味を有する。
【０１５４】
【表１】
2017522317.tif 000021
【０１５５】
【表２】
2017522317.tif 000022
【０１５６】
【表３】
2017522317.tif 000023
【０１５７】
【表４】
2017522317.tif 000024
【０１５８】
本開示はまた表２〜１６５を含む。各表は、表１中の行表題（すなわち、「Ｒ１はＦであり、Ｒ５はＣｌであり、および、Ｒ６はＨである」）が以下に示されている行表題のそれぞれで置き換えられていることを除き、上記の表１と同じく構成されている。例えば、表２における第１の項目は、「式１の化合物であって、式中、Ｒ１はＦであり、Ｒ５はＦであり、Ｒ６はＨであり、および、Ａはピリジン−２−イルである」である。表３〜１６５も同様に構成されている。
【０１５９】
【表５】
2017522317.tif 000025
【０１６０】
【表６】
2017522317.tif 000026
【０１６１】
【表７】
2017522317.tif 000027
【０１６２】
【表８】
2017522317.tif 000028
【０１６３】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の除草性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０１６４】
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
【０１６５】
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０１６６】
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、場合により、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。
【０１６７】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０１６８】
【表９】
2017522317.tif 000029
【０１６９】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０１７０】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、安息香酸アルキルおよび安息香酸アリールおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
【０１７１】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（ほとんどの場合低減）させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０１７２】
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０１７３】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０１７４】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０１７５】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０１７６】
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る。（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０１７７】
式１の化合物およびいずれかの他の有効処方成分が、典型的には、有効処方成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）通常は粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０１７８】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
【０１７９】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａにおける化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記記載を使用する当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の非限定的な実施例は本発明の例示である。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
【０１８０】
【表１０】
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【０１８１】
【表１１】
2017522317.tif 000031
【０１８２】
【表１２】
2017522317.tif 000032
【０１８３】
【表１３】
2017522317.tif 000033
【０１８４】
【表１４】
2017522317.tif 000034
【０１８５】
【表１５】
2017522317.tif 000035
【０１８６】
【表１６】
2017522317.tif 000036
【０１８７】
【表１７】
2017522317.tif 000037
【０１８８】
【表１８】
2017522317.tif 000038
【０１８９】
テスト結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長調節剤であることを示す。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用）について最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料保管タンクの周囲、産業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑および他の水路、広告板の周囲、ならびに、幹線道路および鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が所望される領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除について実用性を有する。作物対雑草における選択的な代謝により、または、作物および雑草における生理的阻害位置に係る選択的な活性により、または、作物および雑草の混合物の環境における選択的な配置により、本発明の化合物の多くは、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。化合物または化合物群におけるこれらの選択性要因の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを行うことにより容易に判定可能であることが当業者により認識されるであろう。本発明の化合物は、特に限定されないが、アルファルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果の成る木、バナナ、プランテイン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、パイナップル、ホップ、チャを含む多年生のプランテーション作物；ならびに、ユーカリおよび針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスキューおよびバミューダグラス）を含む重要な農学作物に対して寛容性を示し得る。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなど）を発現し、および／または、他の有用な形質を発現する作物に用いられることが可能である。当業者は、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的であるわけではないことを認識するであろう。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
【０１９０】
本発明の化合物は（発芽前および発芽後除草の両方の）活性を有するため、植生を死滅させるか、もしくは、損傷を与え、または、その成長を低減させることにより望ましくない植生を防除するために、化合物は、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が成長している土壌もしくは水、もしくは、望ましくない植生の種子もしくは他の栄養繁殖体の周囲の土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境に、除草に有効な量の本発明の化合物、または、前記化合物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物を接触させるステップを含む、多様な方法により有用に適用可能である。
【０１９１】
本発明の化合物の除草に有効な量は多数の要因によって判定される。これらの要因としては、選択される配合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。普通、本発明の化合物の除草に有効な量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、約０．００４〜１ｋｇ／ｈａが好ましい範囲である。当業者は、所望される雑草防除レベルに必要とされる除草に有効な量を容易に判定可能である。
【０１９２】
共通の一実施形態において、本発明の化合物は、所望の植生（例えば作物）および望ましくない植生（すなわち雑草）（これらは共に、種子、実生および／またはより大きな植物であり得る）を含む生息地において、成長培地（例えば土壌）に接触するよう、典型的には組成物に配合されて適用される。この生息地において、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に直接、および／または、植物に接触している成長培地に適用されることが可能である。
【０１９３】
本発明の化合物で処理された生息地における所望される植生の植物の変種および栽培品種は、従来の繁殖方法および交配方法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物（遺伝子組換え植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
【０１９４】
本発明に従って処理可能である生息地における遺伝子操作された植物栽培品種は、１種以上の生物的ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物的ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは渇水耐性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物が表Ｃに列挙されている。表Ｃに列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、例えば米国農務省によって管理された公に利用可能とされているデータベースから入手可能である。
【０１９５】
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７が形質に関して明細表Ｃにおいて用いられている。「ｔｏｌ．」は「耐性」を意味する。ハイフン「−」はその項目は適用がないことを意味する。
【０１９６】
【表１９】
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【０１９７】
【表２０】
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【０１９８】
【表２１】
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【０１９９】
【表２２】
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【０２００】
【表２３】
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【０２０１】
【表２４】
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【０２０２】
【表２５】
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【０２０３】
【表２６】
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【０２０４】
最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生の防除に用いられるが、処理された生息地における所望される植生に本発明の化合物を接触させることで、遺伝子修飾を介して組み込まれた形質を含む所望される植生における遺伝形質と、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、植食性病害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物的ストレス／非生物的ストレスに対する耐性、または、保管安定性が、所望される植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。
【０２０５】
本発明の実施形態は、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ＡＬＳ除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン除草剤耐性、２，４−Ｄ耐性、ＨＰＰＤ耐性およびメソトリオン耐性の形質を発揮する遺伝子操作された植物における望ましくない植生の成長を防除する方法であって、これらの植生またはその環境に除草的に有効な量の式１の化合物を接触させるステップを含む。
【０２０６】
本発明の化合物はまた、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または作用物質と混合することにより多成分型有害生物防除剤を形成して、農学的保護範囲をさらに拡大させることが可能である。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、いずれかの耐性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（除草に有効な量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または作用物質（生物学的に有効な量で）とを含み、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である組成物に関する。他の生物学的に有効な化合物または作用物質を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合することも可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせるか、もしくは、代わりに連続して適用することが可能である。
【０２０７】
以下の除草剤の１種または複数種と本発明の化合物との混合物が雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミノカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェンエチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（あるいは、スルホサートと呼ばれる）などのグリホサートおよびその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、イオドスルフロン−メチル、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、３−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ  Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカムグロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラモノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ  ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ＆Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニアツラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ  Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が挙げられる。
【０２０８】
本発明の化合物はまた、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチル、ならびに、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生体などの植物成長調節剤との組み合わせで用いられることが可能である。
【０２０９】
農学的保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、および、Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【０２１０】
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、活性処方成分は度々、活性処方成分を単独で用いる場合に製品のラベルに特定されている施用量の半分〜全量の施用量で適用される。これらの量は、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、および、Ｔｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌなどの文献に列挙されている。これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加のコンポーネントを包含することで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかであろう。
【０２１１】
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に除草性）化合物または作用物質（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を超える（すなわち相乗的）効果をもたらし、および／または、作物または他の望ましい植物に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。より多くの量の活性処方成分を用いて、過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除をもたらす能力もまた望ましい。雑草に対する除草性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの雑草防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。除草性活性処方成分の毒性緩和が作物に生じる場合、このような組み合わせは、雑草との競合を低減させることによる作物保護の増大に有利であることが可能である。
【０２１２】
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性活性処方成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利となる。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の除草性活性処方成分を（除草に有効な量で）含むことが可能である。
【０２１３】
本発明の化合物はまた、一定の作物を安全性を高めるために、アリドクロル、ベノキサコール、クロキントセルメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドおよび３−オキソ−１−シクロヘキセン−ｌ−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−ｌ，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレートなどの除草剤毒性緩和剤との組み合わせで用いられることが可能である。除草剤毒性緩和剤の解毒的に有効な量は、本発明の化合物と同時に適用可能であり、または、種子処理として適用可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒的に有効な量の除草剤毒性緩和剤を含む除草混合物に関する。解毒が物理的に作物植物に限定されるために、種子処理が選択的な雑草防除に特に有用である。従って、本発明の特に有用な実施形態は、作物の生息地に除草に有効な量の本発明の化合物を接触させるステップを含む作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であり、ここでは、作物が成長する種子が解毒的に有効な量の毒性緩和剤で処理される。解毒的に有効な量の毒性緩和剤は、単純な実験と通して当業者により容易に判定可能である。
【０２１４】
注目すべきは、本発明の化合物（除草に有効な量で）と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分（有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む組成物である。
【０２１５】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、抵抗性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と、２，４−Ｄ、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム−メチル、ジカンバ、ジメテナミド−ｐ、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルロキシピル−メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン−メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンの群から選択される除草剤との混合物が好ましい。
【０２１６】
表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法を例示するコンポーネント（ａ）とコンポーネント（ｂ）との特定の組み合わせが列挙されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物Ｎｏ．（化合物番号）（すなわち、化合物１）が索引表Ａにおいて特定されている。表Ａ１の第２の欄には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物（例えば、第１行に「２，４−Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、コンポーネント（ｂ）に対する、コンポーネント（ａ）化合物が圃場で栽培されている作物に対して典型的に適用される量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ａ１の第１行には、コンポーネント（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１）と２，４−Ｄとの組み合わせは、典型的には、１：１９２〜６：１の重量比で適用されることが特定的に開示されている。表Ａ１の残りの列同様に構成されている。
【０２１７】
【表２７】
2017522317.tif 000047
【０２１８】
【表２８】
2017522317.tif 000048
【０２１９】
【表２９】
2017522317.tif 000049
【０２２０】
【表３０】
2017522317.tif 000050
【０２２１】
【表３１】
2017522317.tif 000051
【０２２２】
【表３２】
2017522317.tif 000052
【０２２３】
【表３３】
2017522317.tif 000053
【０２２４】
【表３４】
2017522317.tif 000054
【０２２５】
表Ａ２は、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目が、以下に示されている対応するコンポーネント（ａ）欄の項目で置き換えられていることを除き、上記の表Ａ１と同じく構成されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物Ｎｏ．が、索引表Ａにおいて特定されている。それ故、例えば、表Ａ２において、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目はすべて「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて識別されている化合物２）を指し、表Ａ２における表頭下の第１行は、化合物２と２，４−Ｄとの混合物を特定的に開示している。表Ａ３〜Ａ５は同様に構成されている。
【０２２６】
【表３５】
2017522317.tif 000055
【０２２７】
本発明の化合物は、ＡＨＡＳ−抑制剤または（ｂ２）［アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化学化合物であって、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知である］作用機構により除草剤に対して抵抗性を有する雑草種の防除に有用である。
【０２２８】
以下のテストは、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。しかしながら、この化合物によって達成される雑草防除はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、−ＣＮはシアノである。略記「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は「化合物番号」を指す。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を指し、どの実施例においてその化合物が調製されているかを示す数字が続いている。質量スペクトルは、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加によって形成される同位体存在度が最も高い親イオン（Ｍ＋１）の分子量として、±０．５Ｄａの推定精度で報告される。存在度が低く原子量の高い同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を１つまたは複数を含む分子イオンの存在は報告されていない。ハロゲンを複数含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。報告されているＭ＋１のピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ）を用いる質量分光測定により観察した。
【０２２９】
【表３６】
2017522317.tif 000056
【０２３０】
【表３７】
2017522317.tif 000057
【０２３１】
本発明の生物学的実施例
テストＡ
イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ（Ｌｇ）ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、アサガオ（サツマイモ属の一種（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｓｐｐ．））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））およびコーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶剤混合物に配合したテスト薬剤を用い、直接土壌噴霧で発芽前処理した。
【０２３２】
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびヤエムグラ（ｇａｌｉｕｍ）（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物を同一のローム土壌と砂とのブレンドが入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は、２〜１０ｃｍの高さであり、１〜２葉展開期のものであった。処理した植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物の応答評価は０〜１００スケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２３３】
【表３８】
2017522317.tif 000058
【０２３４】
【表３９】
2017522317.tif 000059
【０２３５】
【表４０】
2017522317.tif 000060
【０２３６】
【表４１】
2017522317.tif 000061
【０２３７】
【表４２】
2017522317.tif 000062
【０２３８】
【表４３】
2017522317.tif 000063
【０２３９】
テストＢ
イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田テストにおける植物種をテストのために２葉展開期まで成長させた。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２４０】
【表４４】
2017522317.tif 000064
【０２４１】
テストＣ
ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、冬コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ヤエムグラ（ｇａｌｉｕｍ）（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ（Ｌｇ）ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ））、ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ  ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））、イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、アブラナ（ブラシカナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））、およびベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
【０２４２】
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、ハコベ（コハコベ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））および野生カラスムギ（アベナファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））から選択される植物を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地（Ｓｃｏｔｔｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１  Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ  Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ  ４３０４１）が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２４３】
冠水させた水田テストにおける植物種は、テストのために２葉展開期まで成長させた、イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））からなる。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２４４】
【表４５】
2017522317.tif 000065
【０２４５】
【表４６】
2017522317.tif 000066
【０２４６】
【表４７】
2017522317.tif 000067
【０２４７】
【表４８】
2017522317.tif 000068
【０２４８】
【表４９】
2017522317.tif 000069
【０２４９】
【表５０】
2017522317.tif 000070
【０２５０】
【表５１】
2017522317.tif 000071
【０２５１】
【表５２】
2017522317.tif 000072
【０２５２】
【表５３】
2017522317.tif 000073
【０２５３】
【表５４】
2017522317.tif 000074
【０２５４】
【表５５】
2017522317.tif 000075
【０２５５】
テストＤ
イチゴツナギ（スズメノカタビラ、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ））、ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、カナリーグラス（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓ  ｍｉｎｏｒ））、ハコベ（コハコベ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ））、ゼラニウム（ｃｕｔｌｅａｆ  ｇｅｒａｎｉｕｍ）（ゲラニウムディセクツム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ  ｄｉｓｓｅｃｔｕｍ））、ヤエムグラ（ｇａｌｉｕｍ）（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ  ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ））、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ  ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（ブロムステクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ  ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、ヒナゲシ（ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ  ｒｈｏｅａｓ））、スミレ（ｆｉｅｌｄ  ｖｉｏｌｅｔ）（マキバスミレ（ビオラアルベンシス（Ｖｉｏｌａ  ａｒｖｅｎｓｉｓ）））、グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）（セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、ヒメオドリコソウ（ホトケノザ、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ  ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、アブラナ（ブラシカナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、カミツレ（イヌカミツレ（ｓｃｅｎｔｌｅｓｓ  ｃｈａｍｏｍｉｌｅ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ  ｉｎｏｄｏｒａ））、ロシアンアザミ（サルソラカリ（Ｓａｌｓｏｌａ  ｋａｌｉ））、クワガタソウ（ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）（クワガタソウ（ｂｉｒｄ’ｓ−ｅｙｅ  ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ  ｐｅｒｓｉｃａ））、春オオムギ（ｓｐｒｉｎｇ  ｂａｒｌｅｙ）（オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ））、春コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ソバカズラ（ｗｉｌｄ  ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）（ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ワイルドマスタード（ｗｉｌｄ  ｍｕｓｔａｒｄ）（シナピサルアルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、野生カラスムギ（アベナファツア（Ａｖｅｎａ  ｆａｔｕａ））、セイヨウノダイコン（ｗｉｌｄ  ｒａｄｉｓｈ）（セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ  ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ））、ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ  ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ））、冬オオムギ（ｗｉｎｔｅｒ  ｂａｒｌｅｙ）（オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ））および冬コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ））から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌に蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
【０２５６】
同時に、これらの種を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地（Ｓｃｏｔｔｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１  Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ  Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ  ４３０４１）が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の出芽後適用で処理した。植物は２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。処理した植物および対照を制御下にある成長環境に１４〜２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｄにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２５７】
【表５６】
2017522317.tif 000076
【０２５８】
【表５７】
2017522317.tif 000077
【０２５９】
【表５８】
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【０２６０】
【表５９】
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【０２６１】
【表６０】
2017522317.tif 000080
【０２６２】
【表６１】
2017522317.tif 000081
【０２６３】
【表６２】
2017522317.tif 000082
【０２６４】
【表６３】
2017522317.tif 000083
【０２６５】
テストＥ
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ））、ベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ  ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、オナモミ（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ  ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ  ａｌｂｕｍ））、ショウジョウソウ（ｗｉｌｄ  ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）（（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ  ｐｉｇｗｅｅｄ）（オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｐａｌｍｅｒｉ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））、スリナムグラス（ｓｕｒｉｎａｍ  ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ（Ｌｇ）ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ブラジリアンクラブグラス（Ｂｒａｚｉｌｉａｎ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（ディジタリアホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ））、オオクサキビ（ｆａｌｌ  ｐａｎｉｃｕｍ）（オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ  ｆｏｘｔａｉｌ）（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ  ｆａｂｅｒｉｉ））、グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）（セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、オヒシバ（オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ  ｉｎｄｉｃａ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、クリノイガ（シンクリノイガ、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ））、キンゴジカ（キンゴジカ（Ｓｉｄａ  ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ））、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、デイフラワー（バージニアデイフラワー（Ｖｉｒｇｉｎｉａ（ＶＡ）ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）、コメリナヴァージニカ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｖｉｒｇｉｎｉｃａ））、セイヨウヒルガオ（セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ａｒｖｅｎｓｉｓ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｃｏｃｃｉｎｅａ））、イヌホオズキ（アメリカイヌホオズキ、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ  ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ  ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、ヒメムカシヨモギ（ヒメムカシヨモギ（Ｃｏｎｙｚａ  ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））およびコシロノセンダングサ（コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ  ｐｉｌｏｓａ））から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌��植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
【０２６６】
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、アマランサス＿ＲＥＳ１（ＡＬＳ＆トリアジン抵抗性アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））およびアマランサス＿ＲＥＳ２（ＡＬＳ＆ＨＰＰＤ抵抗性アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ  ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｕｄｉｓ））からの植物をミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地（Ｓｃｏｔｔｓ  Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１  Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ  Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ  ４３０４１）が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に際して、植物は２〜１８ｃｍの高さであった（１〜４葉展開期）。処理した植物および対照を温室中で１４〜２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２６７】
【表６４】
2017522317.tif 000084
【０２６８】
【表６５】
2017522317.tif 000085
【０２６９】
【表６６】
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【０２７０】
【表６７】
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【０２７１】
【表６８】
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【０２７２】
【表６９】
2017522317.tif 000089
【０２７３】
テストＦ
ギョウギシバ（シノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｄａｃｔｙｌｏｎ））、スリナムグラス（Ｓｕｒｉｎａｍ  ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ（Ｌｇ）ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（デジタリアサングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ネイキッドクラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，ｎａｋｅｄ）（ネイキッドクラブグラス（ｎａｋｅｄ  ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、デジタリアヌーダ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ  ｎｕｄａ））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ  ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ））、アサガオ（マメアサガオ、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ  ｌａｃｕｎｏｓａ））、ハマスゲ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ，ｐｕｒｐｌｅ）（ハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅ  ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｒｏｔｕｎｄｕｓ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ  ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、クロガラシ（ｍｕｓｔａｒｄ，ｂｌａｃｋ）（クロガラシ（ｂｌａｃｋ  ｍｕｓｔａｒｄ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎｉｇｒａ））、ギネアキビ（ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ  ｍａｘｉｍｕｍ））、ダリス草（シマスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｄｉｌａｔａｔｕｍ））、イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、クリノイガ（シンクリノイガ、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ  ｅｃｈｉｎａｔｕｓ））、ノゲシ（ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）（ノゲシ（ｃｏｍｍｏｎ  ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ  ｏｌｅｒａｃｅｏｕｓ））、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ  ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、シグナルグラス（ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）（メリケンニクキビ（ｂｒｏａｄｌｅａｆ  ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ））、デイフラワー（バージニアデイフラワー（Ｖｉｒｇｉｎｉａ（ＶＡ）ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）、コメリナヴァージニカ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ  ｖｉｒｇｉｎｉｃａ））、イチゴツナギ（スズメノカタビラ、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ））、シバムギ（シバムギ（Ｅｌｙｔｒｉｇｉａ  ｒｅｐｅｎｓ））、ゼニアオイ（ゼニバアオイ、ウスベニアオイ（Ｍａｌｖａ  ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ））、ソバカズラ（ｂｕｃｋｗｈｅａｔ，ｗｉｌｄ）（ソバカズラ（ｗｉｌｄ  ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ  ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ハギクソウ（ハギクソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｅｓｕｌａ））、ハコベ（コハコベ（ｃｏｍｍｏｎ  ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ  ｍｅｄｉａ））、ショウジョウソウ（ｗｉｌｄ  ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）（（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ  ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、およびアオゲイ��ウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶剤混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
【０２７４】
処理した植物および対照を温室中に２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｆにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【０２７５】
【表７０】
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【国際調査報告】
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