(57)【要約】溶媒ではない流体、例えば植物油による抽出を使用して、植物体から１種または複数の化学成分を精製するためのプロセスが開示される。次いで抽出された化学成分を、所望の化学変換を誘導するために、任意選択で加熱によってさらに加工してもよい。抽出された化学成分は、減圧で濃縮することによって、例えば蒸留によっても加工される。簡単に言うと、本開示は、溶媒ではない流体、例えば植物油による抽出を使用して、植物体から化学物質を精製するためのプロセスを含む。
2017501971.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物体から脱カルボキシル化化合物を精製するための方法であって、
植物体を油に接触させて、カルボン酸が富化された油および植物体残渣を生成するステップと、
前記富化された油と前記植物体残渣とを分離するステップと、
前記富化された油の中の前記カルボン酸を脱カルボキシル化して、脱カルボキシル化化合物が富化された油を生成するステップと
を含む方法。
【請求項２】
前記油が、プラント油、植物油、果実油、種子油、堅果油、魚油、キャノーラ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、ピーナツ油、クルミ油、アーモンド油、またはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記分離するステップが、混合、撹拌、加熱、布濾し、濾過、および遠心分離のうちの１つまたは複数を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記混合物が、食品用布濾しメッシュ、機械式プレス、およびオーガー型抽出器のうちの１つまたは複数を使用して濾過される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記脱カルボキシル化するステップが加熱を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
加熱が、前記化学的化合物の温度を１００℃よりも高く上昇させるステップを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
加熱が、前記富化された油の中に高温ガスを通すステップを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
加熱が、前記富化された油と、表面に接触させる前の前記富化された油の温度よりも７０℃超高い温度を有する前記表面とを接触させるステップを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項９】
前記脱カルボキシル化化合物を揮発させて、精製された脱カルボキシル化化合物を生成するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記脱カルボキシル化ステップが、前記揮発ステップと併せて引き起こされる、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記揮発ステップが、熱、真空、および部分真空のうちの１つまたは複数への曝露を含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記油が、第２の化学的化合物でさらに富化され、前記方法は、前記第２の化学的化合物を揮発させて、精製された化学的化合物を生成するステップをさらに含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
前記２種の化学的化合物が、同時に揮発する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１３】
前記２種の化学的化合物が、異なる温度で互いに別々に揮発する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
揮発が、前記化学的化合物のうちの１種が富化されているが、もう１種が富化されていない揮発画分をもたらす、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
前記植物体が、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅまたはその誘導体を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
溶媒が存在しない状態で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
前記化学的化合物がカンナビノイドを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記富化された油が、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタン、またはエイコサンのうちの１種または複数を第１の重量パーセントで含み、前記精製された化学的化合物が、前記第１の重量パーセントよりも少ない第２の重量パーセントを構成する、請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
１気圧よりも高い動作圧力で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項２０】
植物体と油とを接触させて、カルボン酸が富化された油および植物体残渣を生成するステップと、
前記富化された油と前記植物体残渣とを分離するステップと、
前記富化された油の中の前記カルボン酸を脱カルボキシル化して、脱カルボキシル化化合物が富化された油を生成するステップと
を含むプロセスによって生成された、脱カルボキシル化化合物が富化された油。
【請求項２１】
前記脱カルボキシル化化合物が、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅから誘導される、請求項２０に記載の富化された油。
【請求項２２】
前記脱カルボキシル化化合物がカンナビノイドである、請求項２０に記載の富化された油。
【請求項２３】
溶媒を含有しない、請求項２０に記載の富化された油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の引用
本願は、２０１３年１１月１１日出願の米国仮特許出願第６１／９０２，３８８号の利益および優先権を主張する。この米国仮特許出願のその内容全体は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０００２】
発明の分野
本開示は、植物材料を無溶媒加工するためのシステムおよび方法に関する。システムおよび方法は、植物材料を抽出しまたは植物抽出物のさらなる抽出をし、その後、蒸留による精製を行うと共に任意選択で植物材料中の天然生成物の熱誘導化学変換を行うため、溶媒の代わりに油またはイオン性液体などの他の材料を使用してもよい。熱誘導化学変換は、脱カルボキシル化を含むことができる。
【背景技術】
【０００３】
発明の背景
天然生成物は、植物、動物、菌類、および微生物から誘導された化学物質および化学組成物を包含する（例えば、ＮｅｗｍａｎおよびＣｒａｇｇ（２０１２年）Ｊ．  Ｎａｔｕｒａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ．７５巻：３１１〜３３５頁参照）。天然生成物は、がんの治療で使用することがよく知られているパクリタキセルなどのタキサンを含む（ＨｅｉｎｉｇおよびＪｅｎｎｅｗｅｉｎ（２００９年）Ａｆｒｉｃａｎ  Ｊ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．８巻：１３７０〜１３８５頁）。天然生成物は、食品および香料に使用されるリモネン、メンソール、オイゲノール、およびベータ−カリオフィレンなどの芳香族化合物を含んだテルペンも含む。天然生成物の類似体には商業的利用も見出されており、これらには、ワルファリン（天然生成物クマリンの類似体）（Ｌｉｎｋ（１９５９年）Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．１９巻：９７〜１０７頁）と、フィンゴリモド（真菌Ｉｓａｒｉａ  ｓｉｎｃｌａｉｒｉｉにより産生される天然生成物から誘導されるものであって、多発性硬化症の治療に使用されるもの）（ＣｈｉｂａおよびＡｄａｃｈｉ（２０１２年）Ｆｕｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．４巻：７７１〜７８１頁）が含まれる。
非精製供給源によってまたは部分精製された供給源によって、提供されたままの状態で投与されたカンナビノイドは、様々な疾患の症状を低減させる際の用途を見出した。例えば、投与されたカンナビノイドは、多発性硬化症の痙縮、神経因性疼痛、および振戦を低減させることが見出された（Ｌｅｕｓｓｉｎｋら（２０１２年）Ｔｈｅｒ．  Ａｄｖ．  Ｎｅｕｒｏｌ．  Ｄｉｓｏｒｄ．５巻：２５５〜２６６頁；ＬａｋｈａｎおよびＲｏｗｌａｎｄ（２００９年）ＢＭＣ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ．９巻：５９号（６頁））。さらにカンナビノイドは、慢性神経因性疼痛を軽減することができる（Ｗａｒｅら（２０１０年）Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｍｅｄ．  Ａｓｓｏｃ．  Ｊ．１８２巻：Ｅ６９４〜Ｅ７０１頁；Ｇｒａｎｔら（２０１２年）Ｏｐｅｎ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  Ｊ．６巻：１８〜２５頁；ＬｙｎｃｈおよびＣａｍｐｂｅｌｌ（２０１１年）Ｂｒｉｔ．  Ｊ．  Ｃｌｉｎ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．７２巻：７３５〜７４４頁）。本開示は、溶媒を含有せずかついかなる溶媒も使用せずに調製された、精製カンナビノイドの濃縮調製物を提供することによって、満たされていないニーズを満足させる。
植物材料から化学的化合物を調製する一部の方法は、当技術分野で公知である（例えば、Ｆｌｏｃｋｈａｒｔらの米国特許第７，７００，３６８号；２０１４年９月３０日にＦｌｏｃｋｈａｒｔらに発行された米国特許第８，８４６，４０９号；およびＷｈｉｔｔｌｅらの欧州特許第１  ５３６  ８１０（Ｂ１）号参照；その全ての内容は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれる）。カンナビノイドを脱カルボキシル化する方法も公知である（Ｈｏｓｐｏｄｏｒの米国特許出願公開第２０１２／００４６３５２号参照、その内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第７，７００，３６８号明細書
【特許文献２】米国特許第８，８４６，４０９号明細書
【特許文献３】欧州特許第１  ５３６  ８１０号明細書
【特許文献４】米国特許出願公開第２０１２／００４６３５２号明細書
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ＮｅｗｍａｎおよびＣｒａｇｇ（２０１２年）Ｊ．  Ｎａｔｕｒａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ．７５巻：３１１〜３３５頁
【非特許文献２】ＨｅｉｎｉｇおよびＪｅｎｎｅｗｅｉｎ（２００９年）Ａｆｒｉｃａｎ  Ｊ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．８巻：１３７０〜１３８５頁
【非特許文献３】Ｌｉｎｋ（１９５９年）Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ．１９巻：９７〜１０７頁
【非特許文献４】ＣｈｉｂａおよびＡｄａｃｈｉ（２０１２年）Ｆｕｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．４巻：７７１〜７８１頁
【非特許文献５】Ｌｅｕｓｓｉｎｋら（２０１２年）Ｔｈｅｒ．  Ａｄｖ．  Ｎｅｕｒｏｌ．  Ｄｉｓｏｒｄ．５巻：２５５〜２６６頁
【非特許文献６】ＬａｋｈａｎおよびＲｏｗｌａｎｄ（２００９年）ＢＭＣ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ．９巻：５９号（６頁）
【非特許文献７】Ｗａｒｅら（２０１０年）Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｍｅｄ．  Ａｓｓｏｃ．  Ｊ．１８２巻：Ｅ６９４〜Ｅ７０１頁
【非特許文献８】Ｇｒａｎｔら（２０１２年）Ｏｐｅｎ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ  Ｊ．６巻：１８〜２５頁
【非特許文献９】ＬｙｎｃｈおよびＣａｍｐｂｅｌｌ（２０１１年）Ｂｒｉｔ．  Ｊ．  Ｃｌｉｎ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．７２巻：７３５〜７４４頁
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００６】
要旨
簡単に言うと、本開示は、溶媒ではない流体、例えば植物油による抽出を使用して、植物体から化学物質を精製するためのプロセスを含む。次いで抽出された化学物質は、抽出されたカルボン酸の脱カルボキシル化であり得る化学変換を誘導するために、加熱することによってさらに加工する。抽出された化学物質は、低い温度および圧力で濃縮することによって、例えば蒸留することによっても加工される。
【０００７】
本開示のシステムおよび方法は、テトラヒドロカンナビノール酸（ＴＨＣＡ）、カンナビジオール酸（ＣＢＤＡ）、およびカンナビゲロール酸（ＣＢＧＡ）などの化学物質を精製し；それらを脱カルボキシル化してそれぞれテトラヒドロカンナビノール（ＴＨＣ）、カンナビジオール（ＣＢＤ）、およびカンナビゲロール（ＣＢＧ）にするのに特に有用である。
【０００８】
本開示の方法、システム、および生成物は、共にその内容全体が参照により本明細書に組み込まれる２０１４年８月２５日出願の米国特許出願第１４／４６７，５６５号および２０１４年９月１８日出願の国際特許出願番号ＰＣＴ／ＵＳ２０１４／０５６２４９に記載されている、組成物、プロセス、およびシステムと併せて使用することができる。
【０００９】
溶媒とは、溶質を溶解し、結果的に溶液にする、物質である。溶液は、溶媒および溶質が複合体を形成している単相を有する。この状況は、化合物が不溶性でありしたがって残渣が残るような、非溶液混合物とは異なる。溶液中では、化合物が分子レベルで均一に分散され、残渣は残らない。化合物は、そこに溶解できない別の化合物に対して、非溶媒と定義されてもよい。例えばキャノーラ油は、ＴＨＣＡの非溶媒である。本開示は、油またはイオン性液体などの様々な非溶媒の使用を含む。
【００１０】
本開示は、植物体から１種または複数の化学成分を精製するための方法であって：（ｉ）植物体と非溶媒とを接触させるステップと；（ｉｉ）植物体からの化学成分を植物体から解離させ、非溶媒中に分散させ、それによって、抽出された植物体を生成し、化学成分が富化された非溶媒を生成するステップと；（ｉｉｉ）抽出された植物体を、化学成分が富化された非溶媒から分離するステップと；（ｉｖ）化学成分のうちの少なくとも１種を、熱、真空、または熱および真空のうちの、１つまたは複数によって揮発させるステップと；（ｖ）揮発した化学成分を収集するステップとを含み、収集された、揮発した化学成分が、最終生成物と定められる方法を提供する。
【００１１】
化学成分が富化された非溶媒が、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタン、およびエイコサンの１種または複数を含有し、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタン、およびエイコサンの含量が、１００パーセント（１００％）と定められ、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタン、およびエイコサンの１種または複数のそれぞれの、最終生成物中の含量が、５０％未満である、上記方法も提供される。
【００１２】
別の態様では、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノンの最終生成物中の含量が、８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、２％未満、１％未満などである。
【００１３】
別の態様では、オクタコサンの最終生成物中の含量が、８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、２％未満、１％未満などである。
【００１４】
別の態様では、ヘントリアコンタンの最終生成物中の含量が、８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、２％未満、１％未満などである。
【００１５】
別の態様では、エイコサンの最終生成物中の含量が、８０％未満、７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、２％未満、１％未満などである。
【００１６】
さらに企図されるのは、化学成分が富化された非溶媒が、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分を含み；熱で脱カルボキシル化可能な化学成分のうちの少なくとも一部の熱誘導脱カルボキシル化を誘発させるのに十分な熱条件に曝露するステップをさらに含む、上記方法である。
【００１７】
１種または複数の化学成分を、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分のうちの少なくとも一部の熱誘導脱カルボキシル化を誘発させるのに十分な熱条件に曝露するステップをさらに含み、熱条件が、１００℃超、９８℃超、９６℃超、９４℃超、９２℃超、９０℃超、８８℃超、８６℃超、８４℃超、８２℃超、８０℃超などである、上記方法も包含する。
【００１８】
さらに、揮発が１００℃超、９８℃超、９６℃超、９４℃超、９２℃超、９０℃超、８８℃超、８６℃超、８４℃超、８２℃超、８０℃超などの温度で実行される、上記方法が提供される。
【００１９】
化学成分が富化された非溶媒が、不活性母材との接触によって加工されない、上記方法も提供される。
【００２０】
ステップ（ｉ）で溶媒を添加するステップを含まない、上記方法も提供される。
【００２１】
化学成分が１種または複数のカンナビノイドを含む、上記方法も提供される。
【００２２】
化学成分がカンナビノイドを含まない、上記方法も提供される。
【００２３】
植物体がｃａｎｎａｂａｃｅａｅ（アサ科植物）であり、またはｃａｎｎａｂａｃｅａｅから誘導される、上記方法も提供される。
【００２４】
化学成分が富化された非溶媒が、第１の化学成分と第２の成分とを含み、揮発させるステップが、揮発画分をもたらしかつ第２の化学成分からの第１の化学成分の分離ももたらし、揮発画分が、第１の化学成分に比較的富んでおりかつ第２の化学成分が比較的欠乏している、上記方法も提供される。
【００２５】
化学成分が富化された非溶媒が、第１の化学成分と第２の成分とを含み、揮発させるステップが、揮発画分をもたらしかつ第２の化学成分からの第１の化学成分の分離ももたらし、揮発画分が、第１の化学成分に比較的富んでおりかつ第２の化学成分が比較的欠乏しており、化学成分が富化された非溶媒が、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分を含有し、揮発させるステップが、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分の約５％未満の熱誘導脱カルボキシル化をもたらす、上記方法も提供される。
【００２６】
さらに別の態様では、化学成分が富化された非溶媒が、第１の化学成分と第２の成分とを含み、揮発させるステップが、揮発画分をもたらしかつ第２の化学成分からの第１の化学成分の分離ももたらし、揮発画分が、第１の化学成分に比較的富んでおりかつ第２の化学成分が比較的欠乏しており、化学成分が富化された非溶媒が、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分を含有し、揮発させるステップが、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分の約１０％未満の熱誘導脱カルボキシル化をもたらす、上記方法が提供される。
【００２７】
さらに、抽出された植物体を、化学成分が富化された非溶媒から分離するステップが：（ａ）遠心分離しもしくは濾過するステップ；または（ｂ）化学成分のうちの少なくとも一部を揮発させ除去するために、化学成分が富化された非溶媒中に高温ガスを通すステップのうちの１つまたは複数を含む、上記方法が提供される。
【００２８】
抽出された植物体を、化学成分が富化された非溶媒から分離するステップが、化学成分のうちの少なくとも一部を揮発させ除去するために、化学成分が富化された非溶媒中に高温ガスを通し、その後、揮発し除去した化学成分を凝縮して、１種または複数の凝縮成分を含む組成物を発生させ収集するステップを含む、上記方法も提供される。化学成分を、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分のうちの少なくとも１種の熱誘導脱カルボキシル化を誘発させるのに十分な熱条件に曝露するステップが：ステップ（ｉｉ）中；ステップ（ｉｉｉ）中であって、化合物または化学物質が富化された非溶媒中に高温ガスを通すステップを含むことを前提とするステップ（ｉｉｉ）中；またはステップ（ｉｉｉ）後であるがステップ（ｉｖ）前に実行される、上記方法も提供される。別の態様では、熱条件は、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分のうちの少なくとも２種、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分のうちの少なくとも３種の脱カルボキシル化を誘発するのに十分であり、この場合少なくとも、ステップ（ｉｖ）は、非溶媒からの、化学成分のうちの少なくとも一部の揮発を増大させる、部分真空を含む。
【００２９】
ステップ（ｉ〜ｉｖ）が連続して実行され、各ステップの速度が個別に制御されることにより、ステップ（ｉ〜ｉｖ）で連続操作が可能になるように、かつ部分加工された化学成分の実質的な蓄積が、任意の所与の２つの隣接した２ステップの間で妨げられるようになされている、上記方法も提供される。
【００３０】
植物体が、乾燥、細断、粉砕、または粉末化のうちの１つまたは複数をされたｃａｎｎａｂａｃｅａｅを含む、上記方法も提供される。
【００３１】
非溶媒による抽出がバッチ式である、上記方法も提供される。
【００３２】
非溶媒による抽出が連続的であり、バッチ式ではない、上記方法も提供される。
【００３３】
非溶媒が、植物油、果実油、種子油、堅果油、魚油、ワックス油、または前記油の混合物を含む、上記方法が、さらに提供される。
【００３４】
非溶媒が、キャノーラ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、もしくはトウモロコシ油である植物油、または前記植物油のうちの１種もしくは複数の混合物を含む、上記方法も提供される。
【００３５】
非溶媒が、ピーナツ油、クルミ油、もしくはアーモンド油である堅果油、または前記堅果油のうちの１種もしくは複数の混合物を含む、上記方法も提供される。
【００３６】
非溶媒が、トリブチルメチルアンモニウムメチルスルフェートなどのイオン性液体、または１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリドなどのイミダゾリウム塩を含む、上記方法も提供される。
【００３７】
抽出するステップが、植物体からの化学成分の抽出を促進させるのを有効にするのに十分な量（濃度）で、いかなる溶媒も含まない、上記方法も提供される。
【００３８】
システムの実施形態では、植物体から１種または複数の化学成分を精製するための方法であり：（ｉ）植物体と非溶媒とを接触させるステップと；（ｉｉ）植物体からの化学成分を植物体から解離させ、非溶媒中に分散させ、それによって、抽出された植物体を生成し、化学成分が富化された非溶媒を生成するステップと；（ｉｉｉ）抽出された植物体を、化学成分が富化された非溶媒から分離するステップと；（ｉｖ）化学成分の少なくとも１種を、熱、真空、または熱および真空のうちの、１つまたは複数によって揮発させるステップと；（ｖ）揮発した化学成分を収集するステップとを含み、収集された、揮発した化学成分が、最終生成物と定められ；化学成分が富化された非溶媒が、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分を含み；さらに、熱で脱カルボキシル化可能な化学成分のうちの少なくとも一部の熱誘導脱カルボキシル化を誘発するのに十分な熱条件に曝露するステップを含む方法を、実施することが可能なシステムであって、抽出器と、真空ポンプと、蒸発器と、植物体を抽出するのに使用される非溶媒と、脱カルボキシル化可能な化学成分の熱誘導脱カルボキシル化用に構成された加熱ユニットとを含むシステムが提供される。非溶媒が植物油を含む、上記システムも提供される。加熱ユニットが：（ｉ）化学成分および非溶媒を含む組成物中を通る高温ガス；（ｉｉ）化学成分を加熱しかつ蒸発可能な化学成分を揮発させるように構成され、しかし化学成分および非溶媒を含む組成物中に高温ガスを通すことによって化学成分が加熱されないようになされた加熱ユニットのうちの１つを含む、上記システムも提供される。
【００３９】
下記の内容は、特にカンナビノイドに関する。植物体から、１種または複数のカンナビノイドを精製するための方法であって：（ｉ）植物体と非溶媒とを接触させるステップと；（ｉｉ）植物体からのカンナビノイドを植物体から解離させ、非溶媒中に分散させ、それによって、抽出された植物体を生成し、カンナビノイドが富化された非溶媒を生成するステップと；（ｉｉｉ）抽出された植物体を、化学成分が富化された非溶媒から分離するステップと；（ｉｖ）蒸留によってカンナビノイドを濃縮するステップとを含む方法が提供される。
【００４０】
１種または複数のカンナビノイドを、脱カルボキシル化可能なカンナビノイドのうちの少なくとも一部の熱誘導脱カルボキシル化を誘発するのに十分な熱条件に曝露するステップをさらに含む、上記方法が提供される。ステップ（ｉ）から溶媒を排除する上記方法も提供される。植物体がｃａｎｎａｂａｃｅａｅから誘導される、上記方法が提供される。カンナビノイドが富化された非溶媒から、抽出された植物体を分離するステップが：（ａ）遠心分離もしくは濾過するステップ；または（ｂ）カンナビノイドの少なくとも一部を揮発させ除去するために、化学成分が富化された非溶媒中に高温ガスを通すステップのうちの１つまたは複数を含む、上記方法を包含する。
【００４１】
カンナビノイドを、脱カルボキシル化可能なカンナビノイドのうちの少なくとも一部の熱誘導脱カルボキシル化を誘発させるのに十分な熱条件に曝露するステップが：ステップ（ｉｉ）中；ステップ（ｉｉｉ）中であって、カンナビノイドが富化された非溶媒中に高温ガスを通すステップを含むことを前提とするステップ（ｉｉｉ）中；またはステップ（ｉｉｉ）後であるがステップ（ｉｖ）前に実行される、上記方法が、さらに企図される。ステップ（ｉｖ）が回転蒸発またはバルク蒸留を含む、上記方法が、さらに提供される。ステップ（ｉｖ）がバルク蒸留を含まない上記方法も、包含される。
【００４２】
ステップ（ｉｖ）が、非溶媒からの化学成分のうちの少なくとも一部の揮発を増大させる部分真空を含む上記方法が、さらに企図される。ステップ（ｉ〜ｉｖ）が連続して実行され、各ステップの速度が個別に制御されることにより、ステップ（ｉ〜ｉｖ）で連続操作が可能になるように、かつ部分加工された化学成分の実質的な蓄積が、任意の所与の２つの隣接した２ステップの間で蓄積しないようになされている、上記方法も提供される。
【００４３】
植物体が、乾燥、細断、粉砕、または粉末化のうちの１つまたは複数をされたｃａｎｎａｂａｃｅａｅを含む、上記方法も提供される。非溶媒による抽出がバッチ式である上記方法が、さらに包含される。非溶媒による抽出が連続的であり、バッチ式ではない、上記方法も提供される。
【００４４】
非溶媒が、植物油、果実油、種子油、または堅果油を含む上記方法が、さらに提供される。非溶媒が、キャノーラ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、もしくはトウモロコシ油である植物油、または前記植物油のうちの１種もしくは複数の混合物を含む、上記方法が提供される。非溶媒が、ピーナツ油、クルミ油、もしくはアーモンド油である堅果油、または前記堅果油のうちの１種もしくは複数の混合物を含む、上記方法が提供される。非溶媒が、トリブチルメチルアンモニウムメチルスルフェートなどのイオン性液体を含む、上記方法も提供される。抽出するステップが、植物体からの化学成分の抽出を促進させるのを有効にするのに十分な量（濃度）で、いかなる溶媒も含まない、上記方法も提供される。
【００４５】
システムの実施形態では、上記方法を実施することが可能なシステムであって、抽出器と、真空ポンプと、蒸発器と、非溶媒と、脱カルボキシル化可能な化学成分の熱誘導脱カルボキシル化用に構成された加熱ユニットとを含むシステムが提供される。非溶媒が植物油である、上記システムも提供される。加熱ユニットが：（ｉ）化学成分および非溶媒を含む組成物中を通る高温ガス；（ｉｉ）化学成分を加熱しかつ蒸発可能な化学成分を揮発させるように構成され、しかし化学成分および非溶媒を含む組成物中に高温ガスを通すことによって化学成分が加熱されないようになされた加熱ユニットのうちの１つを含む、上記システムがさらに提供される。
【００４６】
任意の所与の中間ステップで、部分的に加工されたまたは部分的に精製された化学成分の蓄積を防止する、連続操作の方法が、下記の通り提供される。ステップ（ｉ〜ｉｖ）が連続して実行され、各ステップの速度が個別に制御されることにより、ステップ（ｉ〜ｉｖ）で連続操作が可能になるように、かつ部分加工された化学成分の実質的な蓄積が、任意の所与の２つの隣接した２ステップの間で蓄積しないようになされている、上記方法が包含される。
【００４７】
ステップ（ｉ〜ｖ）が連続して実行され、各ステップの速度が個別に制御されることにより、ステップ（ｉ〜ｖ）で連続操作が可能になるように、かつ部分加工された化学成分の実質的な蓄積が、任意の所与の２つの隣接した２ステップの間で蓄積しないようになされている、上記方法も包含される。
【００４８】
実施形態において、本開示は、植物体が、乾燥した大麻、粉末状大麻、細断した大麻、または粉砕した大麻のうちの１種または複数を含む、上記方法も提供する。非溶媒による抽出がバッチ式である、上記方法も提供する。非溶媒での抽出が連続的であり、バッチ式ではない上記方法も企図される。非溶媒が植物油または堅果油を含む、上記方法がさらに提供される。非溶媒が、キャノーラ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、もしくはトウモロコシ油である植物油、または前記植物油のうちの１種もしくは複数の混合物を含む、上記方法がさらに提供される。さらに別の態様では、非溶媒が、ピーナツ油、クルミ油、もしくはアーモンド油である堅果油、または前記堅果油のうちの１種もしくは複数の混合物を含む、上記方法が提供される。非溶媒が、トリブチルメチルアンモニウムメチルスルフェートなどのイオン性液体を含む、上記方法も提供される。抽出するステップが、植物体からのカンナビノイドの抽出を促進させるのを有効にするのに十分な量（濃度）で、いかなる溶媒も含まない、上記方法も提供される。
【００４９】
システムの実施形態では、上記方法を実施することが可能なシステムであって、抽出器と、蒸発器と、非溶媒と、カンナビノイドの熱誘導脱カルボキシル化用に構成された加熱ユニットとを含むシステムが提供される。非溶媒が植物油である上記システムも提供される。非溶媒がイオン性液体を含む、上記方法も提供される。さらに、カンナビノイドの熱誘導脱カルボキシル化用に構成された加熱ユニットが：（ｉ）カンナビノイドおよび非溶媒を含む組成物中を通る高温ガス；（ｉｉ）カンナビノイドおよび非溶媒を含む組成物中を高温ガスが通ることによってカンナビノイドを加熱しない加熱ユニットのうちの１つを含む、上記システムが包含される。
【図面の簡単な説明】
【００５０】
【図１】図１は、植物体から化学的化合物を精製する方法を示す。
【００５１】
【図２】図２は、植物体から化学的化合物を精製する方法を示す。
【００５２】
【図３】図３は、植物体から化学的化合物を精製する方法を示す。
【００５３】
【図４】図４は、本開示の方法による脱カルボキシル化試験の実験結果を示す。
【発明を実施するための形態】
【００５４】
詳細な説明
本開示は、上記実施形態の全ての可能性ある組合せを包含し、各独立請求項およびその従属請求項の、全ての可能性ある開示を包含する。例えば：請求項１＋請求項２の組合せ；または請求項１＋請求項２＋請求項３の組合せ；または請求項１＋請求項３＋請求項４の組合せ；または請求項１＋請求項２＋請求項３＋請求項４の組合せ；および同様の組合せである発明が包含される。
【００５５】
添付される特許請求の範囲も含めて本明細書で使用される、「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」などの単語の単数形は、文脈が他に明示しない限り、それらに対応する複数形への言及も含む。本明細書に引用される全ての参考文献は、個々の刊行物、特許、および公開特許出願のそれぞれならびに前記刊行物および特許文献中の図および図面が詳細にかつ個々に参照により組み込まれることが示される場合と同じ程度まで、参照により組み込まれる。
【００５６】
「〜ように適合された（ａｄａｐｔｅｄ  ｔｏ）」、「〜に構成された（ｃｏｎｆｉｇｕｒｅｄ  ｆｏｒ）」、および「〜が可能な（ｃａｐａｂｌｅ  ｏｆ）」という用語は、同じことを意味する。これらの用語の複数が、１つの請求項の組で使用される場合、これらの用語のそれぞれおよび全ては、それらが生じ得るときに、「〜が可能な（ｃａｐａｂｌｅ  ｏｆ）」を意味するといえる。
【００５７】
いかなる制限も示唆するものではないが、「化学成分」という用語は、化学物質および化合物を包含する。「化合物」は、好ましくは、分子実体または複合体、例えば糖脂質（オリゴ糖と脂質との共有結合複合体）、グリコペプチド、リポタンパク質、グルタミン酸オキサロ酢酸アミノトランスフェラーゼ（酵素とリン酸ピリドキサールとの複合体）を指す。「化合物」という用語が使用される場合、複合体は非共有結合複合体であってもよく、共有結合複合体であってもよく、または共有結合と非共有結合の両方の特徴を有する複合体であってもよい。「化合物」という用語は、イオン化した化学物質とその対イオンとの組合せに対して使用することもできる。
【００５８】
異なる植物生成物は、異なる化学成分を生成する。さらなる加工ステップでまたは様々な消費方法を介して哺乳動物が直に、より容易に利用することができる成分の、より十分に定められた、しばしば標準化された抽出物を得るために、求められていない大量の植物材料から、求められている化学成分を抽出することが、しばしば望ましい。ヒトの消費能力を制限する可能性がある、求められていない化学残渣が抽出物中に残される可能性のある抽出方法を利用することは、常に望ましくない。さらに、アルコールおよびアルカン、エタノールおよびヘキサンのような典型的な溶媒の使用は、さらなる可燃性および取扱いの危険性をもたらし、加工方法の経済的負担を増大させる。目的の、ある特定の化学成分は、完全に極性であってもよく、水による抽出に役立てることができ、その中でステビア配糖体は優れた例と考えられるが、ほとんどの場合、望ましい成分は、無極性でありかつ抽出溶媒のようなアルカンの使用を介して最も良く抽出されるものである。本開示は、目的の植物から所望の化学成分を抽出する、安価で安全な取扱いおよび高効率の手段として、植物油を利用する。
【００５９】
図１〜３は、本開示による植物体から化学的化合物を精製する方法を示す。記述される方法は、溶媒が存在しない状態で行うことができる。図に示される実施形態は、本明細書に記述される方法およびプロセスの非限定的な例であり、本明細書に記述される他の実施形態により修正されてもよい。図１〜３の個々のステップは、本開示により交換することができまたは組み合わせることができる。
【００６０】
図１は、化学的化合物を精製する方法１００を示す。方法は、溶媒が存在しない状態で行うことができる。方法は、非溶媒を蒸留して揮発性画分を除去する、任意選択の第１のステップ１１０を含む。非溶媒は、プラント油、植物油、種子油、堅果油、キャノーラ油、または魚油などの油を含むことができる。他の実施形態では、非溶媒は、トリブチルメチルアンモニウムメチルスルフェートなどのイオン性液体を含む。ステップ１２０では、揮発性画分がステップ１１０で除去された可能性のある非溶媒を、植物体に接触させる。植物体は、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅまたはその誘導体を含むことができる。植物体からの化学的化合物は、ステップ１３０で非溶媒中に抽出され、（１）化学的化合物が富化された非溶媒を含む混合物および（２）植物体残渣を生成する。化学的化合物は、カルボン酸であってもよい。同様にまたは代わりに、カンナビノイドであってもよい。抽出は、混合、撹拌、擾乱、または渦流形成などを含んでいてもよい。加熱を含んでいてもよい。任意選択で、植物体残渣は、一定分量の非溶媒に接触させることによりステップ１３５でさらに加工し、次いで抽出ステップ１３０を繰り返すことができる。任意選択で、混合物は、先に進む前に冷却することができる。
【００６１】
富化された非溶媒と植物体残渣とをステップ１４０で分離する。材料を分離するステップは、布濾し、濾過、または遠心分離を含んでいてもよい。例えば、非溶媒と植物体との混合物は、ナイロン布濾しバッグなどの食品用メッシュに配置し、ブドウ搾り器などの機械式プレスで加圧して、富化された油生成物を植物体残渣副生成物から分離することができる。あるいは、またはさらに、混合物の部分または全てを、オーガー型油抽出器を使用して分離することができる。分離ステップ１４０は、最も富化された油生成物が抽出されるように、多数回繰り返すことができる。
【００６２】
ステップ１５０は、富化された非溶媒から化学的化合物を揮発させて、精製された化学的化合物を生成するステップを含む。揮発させるステップは、熱、真空、または部分真空への曝露を含んでいてもよい。好ましい実施形態では、加熱するステップは、温度を１００℃よりも高く上昇させるステップを含む。抽出した化学的化合物がカルボン酸である実施形態では、精製された化学的化合物は、脱カルボキシル化化合物を含んでいてもよい。
【００６３】
図２は、複数の化学的化合物を精製することができる、本開示による方法２００を示す。方法２００は、図１の方法１００の記述で具体化された制限事項の全てを具体化してもよい。方法２００はさらに、２種またはそれ超の化学的化合物を非溶媒中に抽出して、（１）複数の化学的化合物が富化された非溶媒と（２）植物体残渣とを含む混合物を生成することを包含するステップ２２０を含む。
【００６４】
ステップ２４０では、１種または複数の化学的化合物を、富化された非溶媒から揮発させて、１種または複数の精製された化学的化合物を生成する。化合物の性質は、それらが異なる温度で揮発するような性質であり得る。その場合、１種の化合物は、より低い温度で揮発してもよく、第２の化合物は、引き続きより高い温度で揮発して、２種の個別の精製された化合物をもたらしてもよい。精製された化合物は、一緒に混合されてもよくまたは分離したままであってもよい。代替の実施形態では、２種の化合物は、両方が揮発する温度を使用して同時に揮発させてもよい。ステップ２４０は、一方の化合物が富化されたが他方の化合物は富化されない揮発画分をもたらしてもよい。あるいは、両方の化合物が富化された揮発画分をもたらしてもよい。実施形態では、方法２００は、異なるまたは同じ揮発温度を有する２種超の化合物を含んでいてもよい。
【００６５】
図３は、化学的化合物を精製する別の方法３００を示す。方法３００は、ステップ３４０で、化学的化合物を脱カルボキシル化して脱カルボキシル化化合物を生成するステップを含む。一部の実施形態では、ステップ３４０は、揮発ステップ３５０と併せて生じる。他の実施形態では、ステップ３４０と３５０とが個別に生じる。本開示は、ステップ３４０がステップ３５０の前に生じる方法、ならびにステップ３５０がステップ３４０の前に生じる方法を包含する。脱カルボキシル化は、化学的化合物の温度を１００℃またはそれ超まで上昇させるような加熱を含んでいてもよい。加熱は、当技術分野で公知の任意の方法によるとすることができる。例えば加熱は、富化された非溶媒中に高温ガスを通すステップを含んでいてもよい。他の実施形態では、加熱は、非溶媒を、非溶媒の開始温度に比べて７０℃の温度差がある表面などの高温表面と接触させるステップを含んでいてもよい。加熱は、炉または熱交換器の使用も含んでいてもよい。
【００６６】
以下に記述する手順およびプロセスは、方法の非限定的で例示的な開示を提示する。
抽出および濾過
【００６７】
キャノーラ油などの非溶媒は、下記の通り、植物体の抽出に使用される前に精製することができる。キャノーラ油を蒸留し、留出物を別に取っておきまたは廃棄する。不揮発性画分は、植物体の抽出に使用するため保持する。不揮発性画分を植物体と混合し、約１０分間撹拌することによって抽出する。好ましくは、抽出は５０℃で実行される。様々な実施形態において、抽出は、約４０℃、約４５℃、約５０℃、約５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃、約７５℃とすることができ、混合物は、この温度で、約５分、約１０分、約１５分、約２０分、約２５分、約３０分、約４０分、約５０分、約６０分、約９０分などにわたって保持される。上記抽出期間に加え、抽出プロセスは、混合物の温度を室温から約５０℃までランプアップさせるランプアップ期間、例えば１０分間を含むことができる。効率的な抽出は、渦を生成する撹拌、超音波処理、搖動、転動、回転などによって誘発させることができる。
【００６８】
抽出後、混合物全体を、例えばナイロン布濾しバッグを使用して布濾しし、その結果、目に見える植物体を含まない油が得られる。抽出後であって布濾し前に、混合物を、例えば室温に任意選択で冷却する。１回抽出した植物体は、キャノーラ油由来の未使用の一定分量の不揮発性画分で再抽出することができ、その結果、植物体の２倍抽出が行われる。あるいは、またはさらに、植物体と混合される残留抽出物を、オーガー型油押出機を使用して除去し収集することができる。
遠心分離および真空炉内での加熱
【００６９】
抽出された植物体から分離した後、油は、３，０００ｒｐｍで１０分間遠心分離することによって、清澄化する。ペレットを廃棄し、上澄みを保持する。あるいは清澄化は、約３，０００ｒｐｍで約２０分、３０分、４０分、６０分、８０分、１００分、１２０分間などとすることができる。また清澄化は、約４，０００ｒｐｍ、５，０００ｒｐｍ、６，０００ｒｐｍ、１０，０００ｒｐｍで、約２０分、３０分、４０分、６０分、８０分、１００分、１２０分間などとすることもできる。清澄化した油を、１１５℃の真空炉内で７１０分間の加熱に供する。モノテルペンなどの最も揮発性ある化合物が除去される。任意選択で、真空炉内での加熱は、ＴＨＣ−酸からＴＨＣへの脱カルボキシル化をもたらすことができる温度およびタイミングの条件下で実行される。遠心分離は、バッチ式または連続式にすることができる。
【００７０】
本開示における任意のステップでは、真空は、完全真空、または０．９気圧、０．８、０．７、０．６、０．５、０．４、０．３、０．２、０．１、０．０５、０．０４、０．０３、０．０２、０．０１、０．００５、０．００４、０．００３、０．００２、０．００１、０．０００５、０．０００４、０．０００３、０．０００２、０．０００１、０．００００５、０．００００４、０．００００３、０．００００２、０．００００１気圧などである部分真空の、いずれかとすることができる。
蒸留ステップおよび再蒸留ステップ
【００７１】
真空炉処理の後、油を真空の下で蒸留に供する。蒸留は、目的の最終生成物を得るために、１７５℃またはそれ未満で実行される。様々な実施形態では、蒸留は、約１４０℃、約１４５℃、約１５０℃、約１５５℃、約１６０℃、約１６５℃、約１７０℃、約１７５℃、約１８０℃、約１８５℃、約１９０℃、約２００℃などでなされる。除外実施形態では、本開示は、１８０℃超、約１８５℃、１９０℃超、１９５℃超、２００℃超、２０５℃超、２１０℃超などの温度での蒸留を含む、任意のプロセスを排除することができまたは任意のステップを排除することができる。
【００７２】
目的の最終生成物の非限定的な例は、例えば、約６５〜７５パーセントのＴＨＣ含量を有する、カンナビノイドが富化された画分とすることができる。最終生成物は、例えば１６５℃の別の蒸留ステップに供して、約７０〜９０パーセントのＴＨＣ含量を有する目的の最終生成物を得ることができる。再蒸留ステップは、約１４０℃、約１４５℃、約１５０℃、約１５５℃、約１６０℃、約１６５℃、約１７０℃、約１７５℃、約１８０℃、約１８５℃、約１９０℃、約２００℃などで行うことができる。
ヘントリアコンタンおよび他の化学成分の欠乏
【００７３】
真空炉処理およびその後の蒸留ステップによれば、所望の生成物は油であり、これは任意選択で、ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタイン、およびエイコサンのうちの１種または複数が欠乏している。例えばヘントリアコンタインの欠乏は、真空炉処理の直前に油中に存在するものの８０％未満、真空炉処理の直前に油中に存在するものの７０％未満、６０％未満、５０％未満、４０％未満、３０％未満、２０％未満、１０％未満、５％未満、２％未満などを含有する、清澄化された油をもたらすことができる。他の実施形態では、真空炉処理直後の生成物は、上記開示されたパーセンテージのうちの１つまでオクタコサンが欠乏しており、上記開示されたパーセンテージのうちの１つまでペンタデカノンが欠乏しており、上記パーセンテージのうちの１つまでエイコサンが欠乏しており、さらにこれらの任意の組合せである。含量は、所与の化学物質が持つパーセンテージとして、油全体の重量と比較した化学物質の重量に関して表すことができる。ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタイン、およびエイコサンを検出し定量するための方法には、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、ＨＰＬＣ、ＧＣ−質量分光法（ＧＣ−ＭＳ）、ガスクロマトグラフィー−臭度測定（ＧＣ−Ｏ）（Ｍｅｙｒｅ−Ｓｉｌｖａら（１９９８年）Ｐｈｙｔｏｍｅｄｉｃｉｎｅ．５巻：１０９〜１１３頁；Ｕｓａｍｉら（２０１３年）Ｊ．  Ｏｌｅｏ  Ｓｃｉ．６２巻：５６３〜５７０頁；Ｋｕｗａｙａｍａら（２００８年）Ｆｏｒｅｎｓｉｃ  Ｓｃｉ．  Ｉｎｔ．１７５巻：８５〜９２頁）が含まれる。
プロセスステップ
【００７４】
本開示の方法は、指示される一連のステップのうちの１つまたは複数を含むことができる。一部の実施形態では、ステップの順序は強制的であるが、他の実施形態では、ステップのうちの１つまたは複数の順序を逆転しまたは変更することができる。重量、体積、パーセンテージ、および時間を含めた任意の数値は、当業者に理解され得るように、所望の結果がもたらされるよう変更することができる。
【００７５】
ステップｉ．  低ＴＨＣＡキャノーラ油を、抽出される植物体に接触させる。その組合せ物を、低熱で１０分間撹拌する。
【００７６】
ステップｉｉ．  材料を、微細なナイロン布濾しバッグを通してブドウ搾り器で濾過することにより、生成物および副生成物を生成する。生成物は、ＴＨＣＡの中程度の含量を有するキャノーラ油の第１の調製物であり、副生成物は、残留キャノーラ油を有する抽出された植物体である。
【００７７】
ステップｉｉｉ．  副生成物を、オーガー型油連続圧搾器で加工する。
【００７８】
ステップｉｖ．  ステップ（ｉｉｉ）の生成物は、中ＴＨＣＡキャノーラ油の第２の調製物であり、副生成物は、５％未満のＴＨＣＡを含有する乾燥植物体ペレットである。代替の実施形態では、ペレットは、１０％未満のＴＨＣＡ、８％未満のＴＨＣＡ、６％未満のＴＨＣＡ、４％未満のＴＨＣＡ、２％未満のＴＨＣＡ、１．０％未満のＴＨＣＡ、または０．５％未満のＴＨＣＡなどを含有する。
【００７９】
ステップｖ．  キャノーラ油の第１の調製物を、中ＴＨＣＡ含量および中ＴＨＣＡキャノーラ油の第２の調製物と組み合わせ、この組合せ物は、「組合せ中ＴＨＣＡキャノーラ油」である。
【００８０】
下記のステップ（ステップｖｉ）は任意選択のステップであり、中程度の量（すなわち中程度の濃度）のＴＨＣＡを既に含有するキャノーラ油を、未抽出植物体、例えば大麻と混合し、その結果、ＴＨＣＡがさらに富化されたキャノーラ油が得られる。ＴＨＣＡがさらに富化されたキャノーラ油を、「高ＴＨＣＡキャノーラ油」と呼んでもよい。
【００８１】
ステップｖｉ．  中ＴＨＣＡキャノーラ油を、新鮮な植物体（例えば、新鮮な大麻）と組み合わせる。この組合せ物を、微細なナイロン布濾しバッグに通してブドウ搾り器で濾過し、その結果、高ＴＨＣＡキャノーラ油である生成物と、残留キャノーラ油を含有する抽出された植物体である副生成物とが得られる。
【００８２】
下記のステップ（ステップｖｉｉ）は、任意選択のステップである。
【００８３】
ステップｖｉｉ．  高ＴＨＣＡキャノーラ油を、脱カルボキシル化ステップに供し、真空炉内で加熱することによって、インライン熱交換器で加熱することによって、または他の関連ある方法により加熱することによって、脱カルボキシル化を誘発させる。
【００８４】
下記のステップ（ステップｖｉｉｉ）は、任意選択のステップである。
【００８５】
ステップｖｉｉｉ．  脱カルボキシル化の誘発に専念するステップで処理されまたは脱カルボキシル化の誘発に専念するステップで処理されていない高ＴＨＣＡキャノーラ油を、任意選択で遠心分離によってさらに加工して、小さい粒子および破片を除去する。このステップから得られる生成物は、「高ＴＨＣキャノーラ油」である。本開示は、キャノーラ油が非溶媒であり、別の非溶媒と混合したキャノーラ油が使用され、またはキャノーラ油を含まない非溶媒が使用される、組成物および方法を提供する。例えば非溶媒は、大豆油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、ゴマ油、ベニバナ油、オリーブ油、およびこれらの任意の混合物などとすることができる。非溶媒は、トリブチルメチルアンモニウムメチルスルフェートなどのイオン性液体を含んでいてもよい。非溶媒は、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリドなどのイミダゾリウム塩を含んでいてもよい。
化学成分を精製し検出するための設備
【００８６】
カンナビノイドは、いくつかの技法によって分離し、精製し、分析し、定量することができる。利用可能な設備および方法には、例えば、ガスクロマトグラフィー、ＨＰＬＣ（高圧液体クロマトグラフィー、高性能液体クロマトグラフィー）、質量分光法、飛行時間型質量分光法、ガスクロマトグラフィー−質量分光法（ＧＣ−ＭＳ）、および液体クロマトグラフィー−質量分光法（ＬＣ−ＭＳ）が含まれる。分離し分析するための設備は、例えば、Ｗａｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐ．、Ｍｉｌｆｏｒｄ、ＭＡ；Ａｇｉｌｅｎｔ、Ｆｏｓｔｅｒ  Ｃｉｔｙ、ＣＡ；Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ、Ｆｏｓｔｅｒ  Ｃｉｔｙ、ＣＡ；Ｂｉｏ−Ｒａｄ  Ｃｏｒｐ．、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ、ＣＡから入手可能である。大規模プロセス用の設備には、回転蒸発器、熱交換器、乾燥器、および粘度プロセッサーが含まれ、それらはＢｕｃｈｉ  Ｃｏｒｐ．、Ｎｅｗ  Ｃａｓｔｌｅ、ＤＥ；Ｗｏｌｖｅｒｉｎｅ  Ｔｕｂｅ，Ｉｎｃ．、Ｄｅｃａｔｕｒ、ＡＬ；ＧＥＡ  Ｈｅａｔ  Ｅｘｃｈａｎｇｅｒｓ、４４８０９  Ｂｏｃｈｕｍ、Ｇｅｒｍａｎｙ；ＬＣＩ  Ｃｏｒｐ．、Ｃｈａｒｌｏｔｔｅ、ＮＣから入手可能である。ポンプおよび他の設備は、Ｇｒａｉｎｇｅｒ，Ｉｎｃ．、Ｌａｋｅ  Ｆｏｒｅｓｔ、ＩＬから入手可能である。本開示の方法、設備、および組成物は、オーガー型油連続圧搾器で油を連続圧搾し、乾燥し、ペレット化するステップを含むことができ、またはこれらのステップで製造することができる。油連続圧搾器は、例えば、ＩＢＧ  Ｍｏｎｆｏｒｔｓ  Ｏｅｋｏｔｅｃ、Ｎｏｒｄｒｈｅｉｎ−Ｗｅｓｔｆａｌｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ；およびＮｅｂｒａｓｋａ  Ｓｃｒｅｗ  Ｐｒｅｓｓ、Ｌｙｏｎｓ、ＮＥから入手可能である。
【００８７】
本開示は、精製のインラインモニタリング、即ちＴＨＣの定量ならびに不純物の定量を提供する。インラインモニタリングは、ＵＰＬＣ法によるものであっても他の方法によるものであってもよい。超高性能液体クロマトグラフィー（ＵＰＬＣ）は、ＵＰＬＣがカラム床でより小さい粒子を使用しかつより大きい圧力を使用すること以外、ＨＰＬＣに類似している。粒子は、その直径が２マイクロメートルより下とすることができ、圧力はほぼ１５，０００ｐｓｉとすることができる。ＵＰＬＣは、より高い流量も使用し、優れた分解能と、３０秒よりも下の範囲の実行時間を提供することができる（ＷｒｅｎおよびＴｃｈｅｌｉｔｃｈｅｆｆ（２００６年）Ｊ．  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ａ．１１１９巻：１４０〜１４６頁；Ｓｗａｒｔｚ，  Ｍ．Ｅ．（２００５年５月）Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｒｅｄｅｆｉｎｅｄ）。カンナビノイドに対するＵＰＬＣの適用が、記述されてきた（例えば、Ｊａｍｅｙら（２００８年）Ｊ．  Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ．３２巻：３４９〜３５４頁；Ｂａｄａｗｉら（２００９年）Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．５５巻：２００４〜２０１８頁参照）。カンナビノイド分析に適切なＵＰＬＣカラムには、例えば、Ａｃｑｕｉｔｙ（登録商標）ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３  Ｃ１８（１００ｍｍ×２．１ｍｍ、１．８マイクロメートル）、およびＡｃｑｕｉｔｙ（登録商標）ＵＰＬＣ  ＢＥＨ  Ｃ１８カラム（１００ｍｍ×２．１ｍｍ、１．７マイクロメートル）（Ｗａｔｅｒｓ、Ｍｉｌｆｏｒｄ、ＭＡ）が含まれる。カンナビノイドを検出するための他の方法は、例えば、赤外線（ＩＲ）分光法、ガスクロマトグラフィー質量分光法（ＧＣＭＳ）、およびエレクトロスプレータンデム質量分光法（ＥＳＩ−ＭＳ／ＭＳ）（Ｅｒｎｓｔら（２０１２年）Ｆｏｒｅｎｓｉｃ  Ｓｃｉ．  Ｉｎｔ．２２２巻：２１６〜２２２頁）を含む。
粗製抽出物
【００８８】
本開示は、他の抽出方法によって最初に作製された、様々な形の他の植物抽出生成物の使用を提供する。他の抽出方法は、ブタン、ヘキサン、メタノール、アルコール、水もしくは非溶媒をベースにした亜臨界ＣＯ２もしくは超臨界ＣＯ２、または類似の臨界型抽出法における他のガスなどの溶媒を、含んでいてもよい。抽出のこれらの方法は、植物材料、例えば所望の化学物質および望ましくない化学物質の両方の混合物から、化学成分を除去し、除去された物質は、典型的には粘性油の形をとる。得られた油は、植物油中に希釈することができ、次いで蒸留装置によって加工することができる。
【００８９】
二酸化炭素は、温度および圧力の両方が３１℃および７３気圧の臨界点に等しくまたは超える場合、その超臨界流体状態にある。その超臨界状態では、ＣＯ２は、ガス様および液体様の両方の品質を有し、超臨界流体のこの二重の特徴が、短時間のうちに高度な回収率で化合物を抽出するのに理想的な状態を提供する。超臨界流体抽出デバイスは、例えば、Ｎａｔｅｘ  Ｐｒｏｚｅｓｓｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ、２６３０  Ｔｅｒｎｉｔｚ、オーストリア；Ｊａｓｃｏ  Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ、Ｅａｓｔｏｎ、ＭＤ；Ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ  Ｆｌｕｉｄ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗａｒｋ、ＤＥから入手可能である。
【００９０】
いかなる制限も示唆するものではないが、植物体の抽出直前の、非溶媒／植物体の比（乾燥重量／乾燥重量）は、１００／１（乾燥重量／乾燥重量）より大きく、または約１００／１（乾燥重量／乾燥重量）、９０／１、８０／１、７０／１、６０／１、５０／１、４０／１、３０／１、２０／１、１５／１、１０／１、９／１、８／１、７／１、６／１、５／１、４／１、３／１、２／１、１／１などである。実施形態では、植物体の抽出直前の、非溶媒／植物体の比（乾燥重量／乾燥重量）は、約１／０．９、１／０．８、１／０．７、１／０．６、１／０．５、１／０．４、１／０．３、１／０．２、１／０．１などである。２０／１から５／１の非溶媒／植物体の範囲、または２／１から１／０．５の非溶媒／植物体の範囲のような、比の範囲も包含される。
【００９１】
本開示の方法は、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅのメンバー、例えば大麻である植物のような、植物体からの抽出物で開始することができる。抽出物が大麻からであり、大麻がキャノーラ油で抽出された場合、高ＴＨＣキャノーラ油が得られる。次いで高ＴＨＣキャノーラ油を、バルク蒸留などの蒸留に供し、その結果、様々な画分が得られる。これらの画分は、７０％より大きいＴＨＣの画分、キャノーラ油中の低ＴＨＣ画分、およびキャノーラ油中の中ＴＨＣ画分を含んでいてもよい。この方法では、ＴＨＣが高くかつキャノーラ油が欠乏している画分を得るために、キャノーラ中の中ＴＨＣ画分を、追加の蒸留回に供する。
精製された化合物
【００９２】
本開示は、例としてに過ぎず、かついかなる制限もいかなる方法によっても示唆することなく、特定の温度、タイミングなどを含むカンナビノイドを精製するための方法を提供する。下記のカンナビノイドを精製するための方法は、本開示によって提供されるがこれに限定するものではない。ｃａｎｎａｂａｃｅａｅの一部の例、およびそれらの分類は、下記の通りである：Ａｐｈａｎａｎｔｈｅ  Ｐｌａｎｃｈｏｎ（異名：Ｍｉｒａｎｄａｃｅｌｔｉｓ  Ｓｈａｒｐ）；Ｃａｎｎａｂｉｓ  Ｌ．；Ｃｅｌｔｉｓ  Ｌ．（エノキ）（異名：Ｓｐａｒｒｅａ  Ｈｕｎｚ．＆Ｄｏｔｔｏｒｉ）；Ｇｉｒｏｎｎｉｅｒａ  Ｇａｕｄｉｃｈ．（異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ  Ｔｈｗａｉｔｅｓ，  Ｎｅｍａｔｏｓｔｉｇｍａ  Ｐｌａｎｃｈｏｎ）；Ｈｕｍｕｌｕｓ  Ｌ．（ホップ）（異名：Ｈｕｍｕｌｏｐｓｉｓ  Ｇｒｕｄｚ．）；Ｌｏｚａｎｅｌｌａ  Ｇｒｅｅｎｍａｎ；Ｐａｒａｓｐｏｎｉａ  Ｍｉｇｕｅｌ；Ｐｔｅｒｏｃｅｌｔｉｓ  Ｍａｘｉｍ；Ｔｒｅｍａ  Ｌｏｕｒｅｉｒｏ（異名：Ｓｐｏｎｉａ  Ｄｅｃａｉｓｎｅ）；Ｌｏｚａｎｅｌｌａ；Ｐａｒａｓｐｏｎｉａ；Ｐｔｅｒｏｃｅｌｔｉｓ。本開示は、これらのｃａｎｎａｂａｃｅａｅのそれぞれから化合物および化学物質を精製するための方法を提供する。開示は、これらの方法によって調製された、精製された化学成分、化学組成物、化合物、および化学物質も提供する。
【００９３】
開示は、カンナビノイドを含む化学組成物、カンナビノイドを含むがテルペンを含まない化学組成物、およびテルペンを含むがカンナビノイドを含まない化学組成物などを提供する。いかなる制限も示唆するものではないが、本開示は、テルペンをカンナビノイドから分離するために、より低い温度でテルペンを揮発させ、その後、テルペンのバッチおよびカンナビノイドのバッチを生成するために、温度を上昇させてカンナビノイドを揮発させる方法を包含する。別の方法では、テルペンおよびカンナビノイドを共に、より高い温度で最初に一緒に揮発させ、その後、テルペンおよびカンナビノイドを共に含有するバッチを収集し、その後、テルペンをカンナビノイドから、例えば加熱することによって分離する。
【００９４】
「ｃａｎｎａｂａｃｅａｅ由来の植物体」は、いかなる制限も示唆するものではないが、新たに採取されたｃａｎｎａｂａｃｅａｅ、日干ししたｃａｎｎａｂａｃｅａｅ、細断されたｃａｎｎａｂａｃｅａｅ、粉砕されたｃａｎｎａｂａｃｅａｅ、粉末化されたｃａｎｎａｂａｃｅａｅ、乾燥されかつ細断されまたは粉砕されまたは粉末化されたｃａｎｎａｂａｃｅａｅ（乾燥は、細断され、粉砕され、または粉末化される前または後である）、菌類またはカビを含むｃａｎｎａｂａｃｅａｅなどを指す。
【００９５】
化学組成物がカンナビノイドを含まない場合、上記用語は、５．０％未満、２．０％未満、１．０％未満、０．５％未満、０．２％未満、０．１％未満、０．０５％未満、０．０２％未満、０．０１％未満、０．００５％未満、０．００２％未満、０．００１％未満、０．０００５％未満、０．０００２％未満、０．０００１％未満など（重量による）がカンナビノイドである化学組成物を指すことができる。化学組成物がテルペンを含まない場合、上記用語は、５．０％未満、２．０％未満、１．０％未満、０．５％未満、０．２％未満、０．１％未満、０．０５％未満、０．０２％未満、０．０１％未満、０．００５％未満、０．００２％未満、０．００１％未満、０．０００５％未満、０．０００２％未満、０．０００１％未満など（重量による）がテルペンである化学組成物を指すことができる。
【００９６】
一般的な化学試薬、ならびにカンナビノイドは、入手可能である（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｓｔ．Ｌｏｕｉｓ、ＭＯ；Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｆａｉｒ  Ｌａｗｎ、ＮＪ；Ｃｅｒｉｌｌｉａｎｔ、Ｒｏｕｎｄ  Ｒｏｃｋ、ＴＸ；Ｐｒｏｍｏｃｈｅｍ、Ｍｏｌｓｈｅｉｍ、フランス、Ｃａｙｍａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．、Ａｎｎ  Ａｒｂｏｒ、Ｍｌ）。精製の後、標識されたカンナビノイドを抽出物にスパイクすることができる。有用な標識には、３３Ｐ、３５Ｓ、１４Ｃ、３Ｈ、安定な同位体、蛍光色素、またはフルオレットが含まれる（例えば、ＲｏｚｉｎｏｖおよびＮｏｌａｎ（１９９８年）Ｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｌ．５巻：７１３〜７２８頁）。
熱誘導脱カルボキシル化
【００９７】
カンナビノイドの脱カルボキシル化は、加熱によって誘導することができる。カンナビノイド酸を脱カルボキシル化して、対応するカンナビノイドにすることができる。例えば、カンナビジオール酸を脱カルボキシル化してカンナビジオールを生成することができる（Ｖｅｒｅｓｓら（１９９０年）Ｊ．  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ａ．５２０巻：３３９〜３４７頁；Ｊｕｎｇら（２００７年）Ｊ．  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍ．４２巻：３５４〜３６０頁；Ｈａｒｖｅｙ（１９９０年）Ｊ．  Ｅｔｈｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．２８巻：１１７〜１２８頁）。アルカリ条件は、カンナビノイド酸の熱誘導脱カルボキシル化を加速させることができる（Ａｕｗａｒｔｅｒら（２０１０年）Ｆｏｒｅｎｓｉｃ  Ｓｃｉ．  Ｉｎｔ．１９６巻：１０〜１３頁）。大麻バイオマスとガスとを１０５〜４５０℃の温度で、特に１０５〜２２５℃で接触させることにより、カンナビノイド酸から遊離カンナビノイドへの脱カルボキシル化を誘発させることができる。例えば、１４５℃で、カンナビノイド酸の約９５％が約３０分で脱カルボキシル化する。より低い温度は、デルタ−９−テトラヒドロカンナビノール（デルタ−９−ＴＨＣ）からＣＢＮへの熱酸化を、およびデルタ−９−ＴＨＣからデルタ−８−テトラヒドロカンナビノール（デルタ−８−ＴＨＣ）への熱異性化を回避するのに選択することができる。
【００９８】
脱カルボキシル化することができるカンナビノイドには、ＴＨＣＡ（ＴＨＣに）、ＣＢＧＡ（ＣＢＧに）、およびＣＢＤＡ（ＣＢＤに）が含まれる。開示の一態様では、ＴＨＣＡ脱カルボキシル化は、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、少なくとも９９％、少なくとも９９．５％、少なくとも９９．９％などである。別の態様では、ＣＢＧＡ脱カルボキシル化は、少なくとも１％、少なくとも１０％、少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９８％、少なくとも９９％、少なくとも９９．５％、少なくとも９９．９％などである。
【００９９】
非限定的な実施形態では、本開示は、カンナビノイドなどの１種または複数の化学成分を、８０〜８５℃、８５〜９０℃、９０〜９５℃、９５〜１００℃、１００〜１０５℃、１０５〜１１０℃、１１０〜１１５℃、１１５〜１２０℃、１２０〜１２５℃、１２５〜１３０℃の温度で、または８０〜９０℃、８５〜９５℃、９０〜１００℃、９５〜１０５℃、１００〜１１０℃、１０５〜１１５℃、１１０〜１２０℃、１１５〜１２５℃、１２０〜１３０℃などの温度で揮発させる。除外実施形態では、本開示は、９５℃超、約９８℃、１００℃超、１０３℃超、１０５℃超、１０８℃超、１１０℃超などで化学成分を揮発させる任意の方法を排除する。
【０１００】
いかなる制限も示唆するものではないが、本開示は、化学成分と母材とを接触させ、高温ガスと母材とを接触させ、その結果、母材から１種または複数の化学成分を揮発させるステップを含む方法を包含する。母材は、例えば、多孔質セラミック、中空糸、ガラスウール、ガラスビーズ、およびセライトなどの１種または複数を含むことができる。除外実施形態では、本開示は、化学成分と母材とを接触させるステップを含む任意の方法、およびこの方法によって調製された任意の化学成分を、排除することができる。抽出物と母材とを接触させることにより、抽出物でコーティングされた母材を得、高温ガスとコーティングされた母材とを接触させることにより、１種もしくは複数の化学物質または１種もしくは複数の化学成分を母材から揮発させるステップを含む、任意の方法を、排除することができる。
【０１０１】
高温ガスの実施形態では、本開示は、例えば化学成分を揮発させるのに使用される、窒素、アルゴン、二酸化炭素、ヘリウム、大気、水蒸気などの１種のガスを包含する。あるいは開示は、例えば、化学成分を揮発させるための窒素および二酸化炭素、窒素および水蒸気、二酸化炭素および水蒸気、大気および窒素、大気および二酸化炭素、大気およびアルゴンの混合物などの、２種の高温ガスを包含する。別の実施形態では、開示は、例えば化学成分を揮発させるために３種またはそれ超のガスを包含する。
【０１０２】
除外実施形態では、本開示は、例えば、化学成分を揮発させるのに使用される窒素、アルゴン、二酸化炭素、ヘリウム、大気、水蒸気などの１種のガスを排除することができる。あるいは開示は、例えば、化学成分を揮発させるための窒素および二酸化炭素、窒素および水蒸気、二酸化炭素および水蒸気、大気および窒素、大気および二酸化炭素、大気およびアルゴンの混合物など、２種の高温ガスを排除することができる。別の実施形態では、開示は、例えば化学成分を揮発させるための３種またはそれ超のガスを排除することができる。
【０１０３】
非限定的な例として、乾燥し均質化された大麻は、メタノール：クロロホルム（９：１、体積／体積）で抽出することができ、次いで下記の手順によって脱カルボキシ化に供することができる。乾燥し均質化された大麻は、渦流形成の後、超音波浴で超音波処理することにより、溶媒中に抽出することができ、このとき渦流形成手順を５分後、１０分後、および１５分後にも繰り返す。次いで固体の植物体を、遠心分離によって抽出物から分離することができる。脱カルボキシル化は下記の通り達成することができる。次いで得られた油を、２１０℃で１５分間加熱することによって、脱カルボキシル化することができる。
熱誘導蒸発中に誘導される脱カルボキシル化
【０１０４】
非溶媒抽出物中に存在するカンナビノイド酸は、高温ガスによって脱カルボキシル化することができ、このとき脱カルボキシル化カンナビノイドは蒸発する。あるいは、非溶媒抽出物と植物体との混合物中に存在するカンナビノイド酸は、高温ガスによって脱カルボキシル化することができ、このとき脱カルボキシル化カンナビノイドは蒸発する。熱誘導蒸発では、高温ガスを抽出物（または植物体と非溶媒との混合物）中でバブリングさせ、その結果、脱カルボキシル化および蒸発がなされる。ガスは、例えば大気、窒素、アルゴン、またはそれらの任意の組合せとすることができる。ガスの温度は、例えば１００℃未満、１００〜１１０℃、１１０〜１３０℃、１３０〜１５０℃、１５０〜１７０℃、１７０〜１９０℃、１８０〜２００℃、１９０〜２１０℃、２００〜２２０℃、２１０〜２３０℃、２２０〜２４０℃、２３０〜２５０℃、２４０〜２６０℃などとすることができる。バブリングの後、脱カルボキシル化カンナビノイドを収集するために、蒸気を、制御された低温の第２の非溶媒中でバブリングすることができる。熱誘導脱カルボキシル化のこの方法は、非溶媒抽出物と植物体との混合物で実施される場合、抽出された植物体および他の固体残渣を除去するために必要とされる、遠心分離、濾過、または遠心分離および濾過の両方のステップを回避することができる。
【０１０５】
脱カルボキシル化は、カンナビノイド酸を含有する抽出物と高温表面とを接触させることによって、実現することができる。例えば脱カルボキシル化は、富化された非溶媒植物油溶液と、この溶液よりも７０℃高い温度を有する表面とを６０分間にわたり接触させた場合に生じる。他の実施形態では、温度差は、８０℃よりも高く、９０℃よりも高く、１００℃よりも高く、１１０℃よりも高く、１２０℃よりも高く、１３０℃よりも高く、１４０℃よりも高く、または１５０℃よりも高くすることができる。高温表面との接触時間は、約１分、２分、５分，１０分、１５分、３０分、６０分、９０分、または１２０分などとすることができる。
【０１０６】
脱カルボキシル化する他の方法は、炉または他の加熱装置の使用を含む。熱がより高くなるほど、一般に脱カルボキシル化の速度は速くなる。
脂質組成物
【０１０７】
本開示は、化学成分を加工するために、および前記化学成分を溶解させるビヒクルとして働くために、抽出剤として使用され、担体として使用され、または抽出剤および担体の両方として使用される、非溶媒脂質組成物を提供する。脂質組成物は、キャノーラ油、ピーナツ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、トウモロコシ油、大豆油、ゴマ油、オリーブ油、アボカド油、ブドウ種子油、アナトー油、アーモンド油、マスタード油、クルミ油、種子油、堅果油、ラッカセイ油、樹木油、ホホバ油、グアユール油、魚油、タラ肝油、組換え植物からもしくは組換え微生物からの油、またはこれらの任意の組合せなどとすることができる。トリグリセリド油ではないワックス油などの油も利用可能である。さらに脂質組成物は、室温で通常は固体である脂肪とすることができ、この場合、抽出は、脂肪の融解温度でまたはそれよりも高い温度で生ずる。脂肪は、例えばバター、マーガリン、ラード、硬化植物油、部分硬化植物油、およびこれらの任意の組合せなどとすることができる。さらに脂質組成物は、油と脂肪との組合せ、例えばキャノーラ油とバターとの組合せとすることができる。植物由来の油、菌類由来の油、動物由来の油、微生物由来の油、および組換え微生物または組換え藻類により製造された油などが包含される。
【０１０８】
使用前に、担体脂質組成物を、精製スキームに供する。精製は、真空（０．００１ｍｂａｒ）の下、より高い温度（１９５℃）での蒸留により達成することができる。好ましい真空は、０．００１ｔｏｒｒの真空またはより強力な真空である。単位に関し、１ｍｂａｒが０．７５０ｔｏｒｒに等しいことは事実である。目標は、本発明の方法およびシステムによって提供される化学成分が、植物油からまたは使用される任意の他の脂質組成物からの残渣を含有しないことを確実にすることである。方法は、抽出に使用される最高沸騰部分を保持するが、それはこれらの部分が、植物の内部および表面での目的の化学成分よりも沸点を高くする必要があるからである。
【０１０９】
代替の実施形態では、蒸留は、大気圧（いずれの部分真空よりも低くない）で実行される。蒸留用の大気圧は、軽質沸騰化学成分から分画されることが望ましい、代替の画分を選択する能力をもたらすことができる。
【０１１０】
除外実施形態では、本開示は、溶媒、少なくとも９５％純粋な溶媒、少なくとも９９％純粋な溶媒など、例えばアセトン、エーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、アルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、塩化メチレン、クロロホルム、またはこれらの任意の組合せなどを含む、任意のシステム、方法、および組成物を排除することができる。除外実施形態では、バター、マーガリン、ラード、魚油、硬化植物油、部分硬化植物油などを使用して調製された、任意のシステム、方法、および組成物も排除することができる。他の除外実施形態では、種子油、堅果油、ラッカセイ油、ツリーナッツ油、キャノーラ油、ピーナツ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、トウモロコシ油、大豆油、ゴマ油、オリーブ油、またはこれらの任意の組合せなどで調製されまたは含有する、任意のシステム、方法、または組成物を排除することができる。
【０１１１】
抽出が、溶媒および非溶媒の混合物による場合、抽出手順を排除することができる。また、溶媒による抽出の後に非溶媒による抽出がなされる場合、または非溶媒による抽出の後に溶媒による抽出が続く場合、その抽出手順を排除することもできる。例えば、抽出が植物油／メタノール（１０％／９０％）、植物油／メタノール（２０％／８０重量％）、植物油／メタノール（４０％／６０重量％）、植物油／メタノール（５０％／５０重量％）、植物油／メタノール（８０％／２０重量％）、植物油／メタノール（９０％／１０重量％）などでなされる場合、その抽出手順を排除することができる。
【０１１２】
例えば、抽出が植物油／塩化メチレン（２０％／８０重量％）、植物油／塩化メチレン（４０％／６０重量％）、植物油／塩化メチレン（５０％／５０重量％）、植物油／塩化メチレン（８０％／２０重量％）、植物油／塩化メチレン（９０％／１０重量％）などでなされる場合、その抽出手順を排除することができる。
【０１１３】
キャノーラ油などの非溶媒を使用する抽出手順も提供され、この抽出は、非溶媒と溶媒との混合物である液体で行われる。混合物は、重量パーセントベースで、約９５％の非溶媒／５％の溶媒、約９０％の非溶媒／１０％の溶媒、約８５％の非溶媒／１５％の溶媒、約８０％の非溶媒／２０％の溶媒、約７５％の非溶媒／２５％の溶媒、約７０％の非溶媒／３０％の溶媒などの形をとることができる。上記方法および混合物も、除外することができる。
プロセススキームにおける熱誘導脱カルボキシル化のステップの位置付け
【０１１４】
熱誘導脱カルボキシル化は、非抽出植物体に対して行うことができる。しかし、抽出物が植物体よりも小さい体積を有するので、また植物体の存在が異臭または悪臭を発生することが予測されるので、熱誘導脱カルボキシル化を非溶媒抽出物に関して行うことが好ましい。熱誘導脱カルボキシル化は、好ましくは、蒸留（または圧力および加熱を含む他のプロセスステップ）前に実行されるが、それは蒸留装置内で生ずる任意の脱カルボキシル化が真空を妨げる可能性があり、その結果、例えばバンピングの形をとる非効率的な蒸留がなされるからである。
回収率
【０１１５】
カンナビノイド１００パーセント（１００％）は、モル数に関して、非抽出植物体中に最初に存在する総量と定義することができる。あるいは、１００％は、モル数に関して、非溶媒抽出物中に最初に存在する総量と定義することができる。さらに別の代替例では、１００％は、モル数に関して、任意の所与のプロセスステップの開始時に存在する総量と定義することができる。好ましい実施形態では、本開示の最終生成物は、カンナビノイドが富化された樹脂の形をとる。このカンナビノイドが富化された樹脂は、任意選択で再蒸留して高純度を実現することができる。再蒸留は、好ましくは１６５℃でなされ、その結果、８０％超の純度でＴＨＣを含有する樹脂が得られる。
【０１１６】
植物油などの非溶媒の割合の低減が望ましい。吸入された植物油は、「外因性リポイド肺炎」と呼ばれる障害をもたらす可能性がある（Ａｎｎｏｂｉｌら（１９９７年）Ｔｒｏｐ．  Ｍｅｄ．  Ｉｎｔ．  Ｈｅａｌｔｈ．２巻：３８３〜３８８頁；Ｈｏｆｆｍａｎら（２００５年）Ａｒｃｈ．  Ｐｅｄｉａｔｒ．  Ａｄｏｌｅｓｃ．  Ｍｅｄ．１５９巻：１０４３〜１０４８頁；Ｂｅｔａｎｃｏｕｒｔｅｔら（２０１０年）Ａｍ．  Ｊ．  Ｒｏｅｎｔｇｅｎｏｌ．１９４巻：１０３〜１０９頁）。
【０１１７】
実施形態において、カンナビノイドの純度は、７０％超、７５％超、８０％超、８５％超、９０％超、９５％超、９６％超、９７％超、９８％超、９９％超、９９．５％超であり、このパーセントは、得られた油の重量のパーセンテージとしてのカンナビノイドの重量に関するものとすることができ、カンナビノイドのパーセントは、全分子のモル数のパーセンテージとしてのカンナビノイド分子のモル数に関するものとすることができる。
【０１１８】
カンナビノイドの回収率は、各プロセスステップ後に測定することができる。適用可能な場合、回収率は、繰り返されるプロセスステップの各反復後に測定することもできる。
【０１１９】
全回収率は、非溶媒抽出試薬で最初に抽出されたカンナビノイドのモル数と、最終精製生成物のモル数との差に言及することができる。あるいは、全回収率は、非抽出植物体中のカンナビノイドのモル数と、最終精製生成物のモル数との差に言及することができる。
【０１２０】
実施形態において、全回収率は、少なくとも９９％、少なくとも９８％、少なくとも９７％、少なくとも９６％、少なくとも９５％、少なくとも９０％、少なくとも８５％、少なくとも８０％、少なくとも７５％、少なくとも７０％、少なくとも６５％、少なくとも６０％、少なくとも５５％、少なくとも５０％、少なくとも４５％、少なくとも４０％、少なくとも３５％、少なくとも３０％、少なくとも２５％、少なくとも２０％、少なくとも１５％、少なくとも１０％などとすることができる。一定分量の試料が、１つまたは複数のステップでプロセスから引き出される場合、回収率は、引き出された量に関して補正される。一定分量は、分析のため、品質管理のため、または貯蔵のために引き出すことができる。
【０１２１】
回収率を計算するための代替の方法は、１種または複数のカンナビノイドが、異性化され、酸化され、酸化されてアルデヒドを形成し、開環し、別の大麻由来の化学成分と縮合し、非溶媒抽出剤の成分と縮合し、またはその他の手法で破壊された、カンナビノイドなどの、望ましくない実体に転換されることが見出された場合に、回収率の低減を考慮に入れることである。言い換えれば、カンナビノイドのモル数の５％は、アルデヒドに酸化されることが見出された場合、計算される回収率は、比例的に低減し得る。
律速ステップ
【０１２２】
本開示は、任意の所与のステップが律速ステップになる傾向を回避しまたは低減させる、多重ステッププロセスを提供する。例えば、時間当たりカンナビノイド１００グラムを加工する多重ステッププロセスでは（最終ステップ直後に測定される、全体の生産）、プロセスは、おそらくは律速ステップとして特定される所与の中間ステップの直前に、カンナビノイドの蓄積を最小限に抑えるように操作することができる。本開示の方法は、時間当たりカンナビノイドが２０グラムより下、１５グラムより下、１０グラムより下、５グラムより下、４グラムより下、３グラムより下、２グラムより下、１グラムより下、０．５グラムより下、０．２グラムより下、１グラムより下、０．５グラムより下、０．２グラムより下、０．１グラムより下などで、潜在的な律速ステップの直前にカンナビノイドの蓄積を最小限に抑えるように調節することができる。上述のように、これは、時間当たりカンナビノイド１００グラムの速度で組成物を生成する多重ステッププロセスに関する。非限定的な実施形態では、このカンナビノイド１００グラムは、少なくとも７０％の純度、少なくとも８０％の純度、少なくとも９０％の純度、少なくとも９５％の純度、少なくとも９８％の純度などであってもよい。
【０１２３】
「蓄積」という用語は、そのステップの直前に積み重なり、その結果、後続のステップでの化学成分の流れが遅延しまたは停止する、カンナビノイドを指す。別の表現をすれば、方法は、上記にて定義された「１００％」に対して２０％より下、１５％より下、１０％より下、５％より下、２％より下、１％より下、０．５％より下、０．２％より下、０．１％より下などで、カンナビノイド蓄積の天井値を維持する。繰り返すと、「蓄積」という用語は、時間当たりの所与のステップを通過するカンナビノイドの総量を指さず、代わりに、所与のステップで積み重なり、その結果、後続のステップでのカンナビノイドの加工に僅かな遅延（またはおそらくは、より長い遅延）が生ずる、量を指す。
除外実施形態
【０１２４】
いかなる制限も示唆するものではないが、本開示は、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール）で植物体を抽出する方法、超臨界流体二酸化炭素で植物体を抽出する方法、非水性溶媒で植物体を抽出する方法、および例えばジクロロメタン、ヘキサン、エーテルなどで植物体を抽出する方法の、いかなる方法も排除することができる。サイクロン分離器を使用する任意の方法、または熱誘導脱カルボキシル化が非抽出植物体に対して行わる任意の方法、もしくは熱誘導脱カルボキシル化が植物体の抽出前に行われる任意の方法も排除することができる。
プロセス
【０１２５】
使用済みの植物体の除去の後、カンナビノイドの熱誘導脱カルボキシル化を誘発させるために、抽出物を加熱することができる。あるいは、加熱するステップは、スキームの早期の部分で実施することができ、この抽出物は、カンナビノイドを揮発させるために加熱に供され、脱カルボキシル化はこの加熱中に生じ、次いで揮発したカンナビノイドは凝縮器を使用して捕獲される。好ましいが非限定的な実施形態では、揮発したカンナビノイドを凝縮し、キャノーラ油中に通すことによって捕獲し、このキャノーラ油は、室温でありまたはそれよりも低い。捕獲後、カンナビノイドは：（１）最終生成物と見なすことができ、（２）カンナビノイドをキャノーラ油などの非溶媒中に分散させ、次いで任意選択でさらなる精製に供することができ、または（３）カンナビノイドをさらなる精製に供することができる。プロセスの終わりに、使用したキャノーラ油を、植物体の抽出のために再び利用することができる。
【０１２６】
一実施形態では、出発材料は、高い含量のＴＨＣを有するキャノーラ油である。高ＴＨＣキャノーラ油は、任意選択で蒸留に供される。蒸留ステップにより加工した直後、生成物は中ＴＨＣキャノーラ油、低ＴＨＣキャノーラ油、および５０％超のＴＨＣであるＴＨＣ組成物である。中ＴＨＣキャノーラ油は、蒸留によって再度加工することができる。
【０１２７】
さらに、本発明および特許請求の範囲の様々な要素のそれぞれは、様々な手法で実現されてもよい。本開示は、そのような変形例のそれぞれを包含し、任意の装置の実施形態、方法もしくはプロセスの実施形態、またはこれらの任意の要素の単なる変形例でさえ包含することを理解すべきである。
【０１２８】
特に、開示は本発明の要素に関係するので、各要素の単語は、均等な装置用語または方法用語によって表してもよい−機能または結果のみが同じである場合であっても−ことを理解すべきである。
【０１２９】
そのような均等な、より広範な、またはより一般的な用語は、各要素または動作の記述に包含されると見なすべきである。そのような用語は、本発明に権利が与えられる暗黙的に広い包含範囲を明示することが望まれる場合に、置換することができる。
【０１３０】
全ての動作は、その動作をとるための手段としてまたはその動作を引き起こす要素として、表してもよいことが理解されるべきである。
【０１３１】
同様に、開示される各物理的要素は、その物理的要素が促進させる動作の開示を包含することを理解すべきである。
【０１３２】
特許に関して本出願に記述される、任意の特許、刊行物、または他の参考文献は、参照により本明細書に組み込む。
【０１３３】
最後に、本出願と共に提出された情報開示陳述書またはその他の情報陳述書に列挙された全ての参考文献は、本明細書に添付されかつ参照により本明細書に組み込まれ；しかし上記のそれぞれに関し、参照により組み込まれたそのような情報または陳述内容がこの／これらの発明（複数可）の特許性との一貫性がないと考えられる限り、そのような陳述内容は明らかに、出願人によりなされたものとは見なされない。
【０１３４】
この点に関し、実用的な理由でかつ潜在的に何百もの請求項を付加することが回避されるように、出願人は、当初の従属性のみにより請求項を提示したことを理解すべきである。
【０１３５】
裏付けは、１つの独立請求項または概念の下で提示される様々な従属性または他の要素のいずれかを、任意のその他の独立請求項または概念の下での従属性または要素として付加することを可能にする、新規事項の法律−−３５  ＵＳＣ  §１３２または他のそのような法律を含むがこれらに限定されない−−の下で、必要な程度まで存在すると理解すべきである。
【０１３６】
不十分な置換がなされる範囲まで、任意の特定の実施形態を文字通り包含するようにいかなる請求項も出願人が実際に立案しなかった範囲まで、およびその他の点では適用可能な範囲まで、出願人は、全ての事態を予想することが簡単にできなかったと考えられるので、出願人は、そのような包含範囲をいかなる方法によっても、意図しても実際にも放棄したと理解すべきではなく；当業者なら、そのような代替の実施形態を文字通り包含することが可能である請求項を立案したと適切に予測すべきではない。
【０１３７】
さらに、移行句「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」の使用は、伝統的な請求項の解釈により、本明細書の「開放式（ｏｐｅｎ−ｅｎｄ）」請求項を維持するのに使用される。したがって、文脈が他に必要としない限り、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という用語または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」もしくは「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの変形例は、記述される要素もしくはステップ、または要素もしくはステップの群の包含を示唆するものであるが、任意のその他の要素もしくはステップ、または要素もしくはステップの群を排除するものではないことを理解すべきである。
【０１３８】
そのような用語は、法的に許容可能な最も広範な包含範囲が出願人に提供されるように、それらの最も拡大した形態において解釈すべきである。
【０１３９】
本発明の本質から逸脱することなく、様々な変更を行ってもよいことも理解すべきである。そのような変更も、この記述に暗黙のうちに含まれる。それらは依然として本発明の範囲内に含まれる。この開示は、独立してかつ全体的なシステムとして、また方法および装置形態の両方において、本発明の多数の態様を包含する特許をもたらすものと理解すべきである。
【０１４０】
システム、組成物、および方法を、最も実用的で好ましい実施形態と現在見なされるものに関して述べてきたが、本開示は、開示された実施形態に限定される必要がないことが理解されよう。請求項の精神および範囲内に含まれる様々な修正例および類似の配置構成を包含するものとし、その範囲は、そのような修正例および類似の構造の全てが包含されるように最も広範な解釈が与えられるべきである。本開示は、下記の請求項の実施形態のいずれかおよび全てを含む。
【実施例】
【０１４１】
（実施例１）
下記の実施例は、本開示の方法およびシステムを使用して行われた、脱カルボキシル化試験の概要を示す。試験の目的は、１４５℃で１０分間の曝露時間にわたり、ＴＨＣＡを脱カルボキシル化してＴＨＣにすることである。全内部表面積が約４６．８ｉｎ２であるインライン脱カルボキシル化管を利用した。
【０１４２】
ポンプ駆動は、ＴＨＣＡが富化されたキャノーラ油などの目的の材料を、１０ｍＬ／分の速度で装置内に強制的に押し遣る。装置を、一定温度の加熱流体で加熱した。現行の試験では、加熱流体は２００℃に設定した。入口および出口にある熱電対は、脱カルボキシル化の前および後に、目的の材料の温度を測定した。熱電対で測定した場合、平均入口温度は７７．２℃であり、平均出口温度は１４９．３℃であった。
【０１４３】
収集容器を撹拌プレート上に据え、収集された溶液の均質性を確実にするため撹拌を使用できるようにした。
【０１４４】
ＴＨＣＡが富化されたキャノーラ油の初期体積２５０ｍＬを、収集容器に移した。材料を、脱カルボキシル化の前にＴＨＣおよびＴＨＣＡに関して測定した。ＴＨＣの開始レベルは２１．９１ｍｇ／ｇであり；ＴＨＣＡの開始レベルは１１．０５ｍｇ／ｇであった。材料を、ポンプにより決定されたように１０ｍＬ／分の速度で装置内に通して再循環させた。したがって、装置内での２５０ｍＬの各理論パスは、２５分を必要とした。
【０１４５】
材料中のＴＨＣおよびＴＨＣＡレベルを、２５〜３０分の間隔で測定した。各間隔で、材料の試料を出口から直接得た。ｔ＝０での初期測定に加え、１２の理論パスを測定し、その合計実験時間は約３５４分であった。実験結果を、表１とそれに対応する図４のグラフに示す。
【０１４６】
【表１】
2017501971.tif 000003
【０１４７】
図４のグラフにおける試料ポイント２〜１３は、それぞれ、２５〜３０分の１回の理論的実験操作を表す。第１の試料ポイントは、装置内を流れる前の材料を表す。最初の２回の理論的実験操作後に、ＴＨＣＡの濃度は検出されない。実験で測定された絶対最大ＴＨＣ濃度は、２６０分で、１０回の理論的実験操作の後に生ずる。２番目に高い測定ＴＨＣ濃度は、１７６分で、７回の理論的実験操作後であった。
（実施例２）
【０１４８】
実施例１で記述されたものよりも表面積が大きい装置を使用して、より効率的に脱カルボキシル化することが可能である。全内部表面積が２４９．６ｉｎ２（すなわち実施例１のデバイスの内部表面積の５倍超）であるインライン脱カルボキシル化管を使用する別の実験では、脱カルボキシル化効率が増大する。この修正された装置では、１０ｍＬ／分での１つの理論的実験操作が、１９８秒間の曝露時間を生成する。管内で推定されるデッドボリューム８．２５ｍＬを考慮に入れることにより、１つの理論的実験操作は４９．５秒間の曝露時間を生成する。
【０１４９】
第１の理論的実験操作では、ＴＨＣＡの９７．１９％がＴＨＣに転換された。即ち、実施例１のデバイスの効率の約２倍であり、実施例１では、ＴＨＣＡのわずか４９．５６％が、第１回目の実験操作で脱カルボキシル化した。９７．１９％の脱カルボキシル化は、ＴＨＣＡ２．３６７ｇと等しく、または曝露時間３７．２秒では６．６０２ｍｍｏｌのＴＨＣＡと等しい。
【図１】
2017501971.tif 000004
【図２】
2017501971.tif 000005
【図３】
2017501971.tif 000006
【図４】
2017501971.tif 000007
【手続補正書】
【提出日】平成28年5月31日(2016.5.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物体から脱カルボキシル化化合物を精製するための方法であって、
植物体を油に接触させて、カルボン酸が富化された油および植物体残渣を生成するステップと、
前記富化された油と前記植物体残渣とを分離するステップと、
前記富化された油の中の前記カルボン酸を脱カルボキシル化して、脱カルボキシル化化合物が富化された油を生成するステップと
を含む方法。
【請求項２】
前記油が、プラント油、植物油、果実油、種子油、堅果油、魚油、キャノーラ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、ピーナツ油、クルミ油、アーモンド油、またはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記分離するステップが、混合、撹拌、加熱、布濾し、濾過、および遠心分離のうちの１つまたは複数を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記混合物が、食品用布濾しメッシュ、機械式プレス、およびオーガー型抽出器のうちの１つまたは複数を使用して濾過される、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記脱カルボキシル化するステップが加熱を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
加熱が、前記化学的化合物の温度を１００℃よりも高く上昇させるステップを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
加熱が、前記富化された油の中に高温ガスを通すステップを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
加熱が、前記富化された油と、表面に接触させる前の前記富化された油の温度よりも７０℃超高い温度を有する前記表面とを接触させるステップを含む、請求項５に記載の方法。
【請求項９】
前記脱カルボキシル化化合物を揮発させて、精製された脱カルボキシル化化合物を生成するステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記脱カルボキシル化ステップが、前記揮発ステップと併せて引き起こされる、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記揮発ステップが、熱、真空、および部分真空のうちの１つまたは複数への曝露を含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記油が、第２の化学的化合物でさらに富化され、前記方法は、前記第２の化学的化合物を揮発させて、精製された化学的化合物を生成するステップをさらに含む、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
前記２種の化学的化合物が、同時に揮発する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記２種の化学的化合物が、異なる温度で互いに別々に揮発する、請求項１２に記載の方法。
【請求項１５】
揮発が、前記化学的化合物のうちの１種が富化されているが、もう１種が富化されていない揮発画分をもたらす、請求項１２に記載の方法。
【請求項１６】
前記植物体が、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅまたはその誘導体を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
溶媒が存在しない状態で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
前記化学的化合物がカンナビノイドを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
前記富化された油が、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタン、またはエイコサンのうちの１種または複数を第１の重量パーセントで含み、前記精製された化学的化合物が、前記第１の重量パーセントよりも少ない第２の重量パーセントを構成する、請求項１２に記載の方法。
【請求項２０】
１気圧よりも高い動作圧力で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項２１】
植物体と油とを接触させて、カルボン酸が富化された油および植物体残渣を生成するステップと、
前記富化された油と前記植物体残渣とを分離するステップと、
前記富化された油の中の前記カルボン酸を脱カルボキシル化して、脱カルボキシル化化合物が富化された油を生成するステップと
を含むプロセスによって生成された、脱カルボキシル化化合物が富化された油。
【請求項２２】
前記脱カルボキシル化化合物が、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅから誘導される、請求項２１に記載の富化された油。
【請求項２３】
前記脱カルボキシル化化合物がカンナビノイドである、請求項２１に記載の富化された油。
【請求項２４】
溶媒を含有しない、請求項２１に記載の富化された油。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４９】
システムの実施形態では、上記方法を実施することが可能なシステムであって、抽出器と、蒸発器と、非溶媒と、カンナビノイドの熱誘導脱カルボキシル化用に構成された加熱ユニットとを含むシステムが提供される。非溶媒が植物油である上記システムも提供される。非溶媒がイオン性液体を含む、上記方法も提供される。さらに、カンナビノイドの熱誘導脱カルボキシル化用に構成された加熱ユニットが：（ｉ）カンナビノイドおよび非溶媒を含む組成物中を通る高温ガス；（ｉｉ）カンナビノイドおよび非溶媒を含む組成物中を高温ガスが通ることによってカンナビノイドを加熱しない加熱ユニットのうちの１つを含む、上記システムが包含される。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
植物体から脱カルボキシル化化合物を精製するための方法であって、
植物体を油に接触させて、カルボン酸が富化された油および植物体残渣を生成するステップと、
前記富化された油と前記植物体残渣とを分離するステップと、
前記富化された油の中の前記カルボン酸を脱カルボキシル化して、脱カルボキシル化化合物が富化された油を生成するステップと
を含む方法。
（項目２）
前記油が、プラント油、植物油、果実油、種子油、堅果油、魚油、キャノーラ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、ピーナツ油、クルミ油、アーモンド油、またはこれらの混合物からなる群から選択される、項目１に記載の方法。
（項目３）
前記分離するステップが、混合、撹拌、加熱、布濾し、濾過、および遠心分離のうちの１つまたは複数を含む、項目１に記載の方法。
（項目４）
前記混合物が、食品用布濾しメッシュ、機械式プレス、およびオーガー型抽出器のうちの１つまたは複数を使用して濾過される、項目３に記載の方法。
（項目５）
前記脱カルボキシル化するステップが加熱を含む、項目１に記載の方法。
（項目６）
加熱が、前記化学的化合物の温度を１００℃よりも高く上昇させるステップを含む、項目５に記載の方法。
（項目７）
加熱が、前記富化された油の中に高温ガスを通すステップを含む、項目５に記載の方法。
（項目８）
加熱が、前記富化された油と、表面に接触させる前の前記富化された油の温度よりも７０℃超高い温度を有する前記表面とを接触させるステップを含む、項目５に記載の方法。
（項目９）
前記脱カルボキシル化化合物を揮発させて、精製された脱カルボキシル化化合物を生成するステップをさらに含む、項目１に記載の方法。
（項目１０）
前記脱カルボキシル化ステップが、前記揮発ステップと併せて引き起こされる、項目９に記載の方法。
（項目１１）
前記揮発ステップが、熱、真空、および部分真空のうちの１つまたは複数への曝露を含む、項目９に記載の方法。
（項目１２）
前記油が、第２の化学的化合物でさらに富化され、前記方法は、前記第２の化学的化合物を揮発させて、精製された化学的化合物を生成するステップをさらに含む、項目９に記載の方法。
（項目１３）
前記２種の化学的化合物が、同時に揮発する、項目１２に記載の方法。
（項目１３）
前記２種の化学的化合物が、異なる温度で互いに別々に揮発する、項目１２に記載の方法。
（項目１４）
揮発が、前記化学的化合物のうちの１種が富化されているが、もう１種が富化されていない揮発画分をもたらす、項目１２に記載の方法。
（項目１５）
前記植物体が、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅまたはその誘導体を含む、項目１に記載の方法。
（項目１６）
溶媒が存在しない状態で行われる、項目１に記載の方法。
（項目１７）
前記化学的化合物がカンナビノイドを含む、項目１に記載の方法。
（項目１８）
前記富化された油が、６，１０，１４−トリメチル−２−ペンタデカノン、オクタコサン、ヘントリアコンタン、またはエイコサンのうちの１種または複数を第１の重量パーセントで含み、前記精製された化学的化合物が、前記第１の重量パーセントよりも少ない第２の重量パーセントを構成する、項目１に記載の方法。
（項目１９）
１気圧よりも高い動作圧力で行われる、項目１に記載の方法。
（項目２０）
植物体と油とを接触させて、カルボン酸が富化された油および植物体残渣を生成するステップと、
前記富化された油と前記植物体残渣とを分離するステップと、
前記富化された油の中の前記カルボン酸を脱カルボキシル化して、脱カルボキシル化化合物が富化された油を生成するステップと
を含むプロセスによって生成された、脱カルボキシル化化合物が富化された油。
（項目２１）
前記脱カルボキシル化化合物が、ｃａｎｎａｂａｃｅａｅから誘導される、項目２０に記載の富化された油。
（項目２２）
前記脱カルボキシル化化合物がカンナビノイドである、項目２０に記載の富化された油。
（項目２３）
溶媒を含有しない、項目２０に記載の富化された油。
【国際調査報告】
2017501971.tif 000008
2017501971.tif 000009
2017501971.tif 000010