(57)【要約】  本発明は、（Ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と、2017526776.tif 000011（ここで、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨである）（Ｂ）ポリマーバインダーおよび（Ｃ）水を含む分散液に関する。
2017526776.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と、
【化１】
2017526776.tif 000009
（ここで、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨである）
（Ｂ）ポリマーバインダー
および
（Ｃ）水
を含む分散液。
【請求項２】
顔料、分散剤、消泡剤、凝集剤、レオロジー添加剤、殺生物剤、湿潤剤から成る群から選択される一つか二つ以上の成分をさらに含む、請求項１に記載の分散液。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、メチルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項１または２に記載の分散液。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｈまたはメチルである、請求項１または２に記載の分散液。
【請求項５】
式（Ｉ）の化合物の濃度が、０．０１質量％〜１０質量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物の濃度が、０．０１質量％〜５質量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物の濃度が、０．０１質量％〜１質量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項８】
白色または有色顔料を１０〜８０質量％の量で含む、請求項１〜７のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項９】
湿潤剤または分散剤を０．０１〜１０質量％の量で含む、請求項１〜８のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１０】
消泡剤を０．０１〜５質量％の量で含む、請求項１〜９のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１１】
殺生物剤を０．０１〜５質量％の量で含む、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１２】
凝集剤を０〜５質量％の量で含む、請求項１〜１１のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１３】
レオロジー添加剤を０．１〜１０質量％の量で含む、請求項１〜１２のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１４】
１〜８０質量％の成分Ｂ）を含む、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１５】
１〜８０質量％の水を含む、請求項１〜１４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１６】
式（Ｉ）の化合物がグルコース由来である、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１７】
式（Ｉ）の化合物の
【化２】
2017526776.tif 000010
（ここで、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨである）
少なくとも一つのポリマーバインダーと水を含む分散液中での界面活性成分としての使用。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物、および、任意に、凝集剤、消泡剤、殺生物剤、レオロジー添加剤、および湿潤剤および／または分散剤を水中に溶解し、次いで、低せん断速度で撹拌してポリマーバインダーを組み込むことによる、水相と固相との間の分離を減少させるための方法。
【請求項１９】
０〜１００℃の温度でおこなう、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
式（Ｉ）の化合物、および、任意に、凝集剤、消泡剤、殺生物剤、レオロジー添加剤、および湿潤剤および／または分散剤の溶液を少なくとも一つの顔料と混合し、そして、この組成物を高せん断により分散させる、請求項１８または１９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の対象は、水性分散液の中和剤および安定化剤としての再生可能な原料からの低ＶＯＣ無臭アミンである。
【背景技術】
【０００２】
水性エマルジョン塗料において、先行技術は典型的にはアンモニア性溶液またはアミン、例えば２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールをアルカリとして使用する。しかしながら、そのような化合物の主な特徴は、それらの典型的なアミン臭およびそれらのＶＯＣ含有量である。この種の揮発性有機化合物は、紫外線およびＮＯｘと共にオゾンの生成を助長することから、多くの国がＶＯＣ含有量を低減するための法律（２００４／４２／ＥＣなど）を通過している。環境を保護するだけでなく、これらの法律は、大気中の汚染物質による健康への悪影響から住民を保護する役割も果たす。
【０００３】
ＷＯ２０１３／１２３１５３には、１つかそれ以上のアミン官能基を有し、親水性部分として１つかそれ以上のアルキル鎖を有する非イオン性界面活性剤が記載されている。
【０００４】
水性塗料中のトリヒドロキシモノアミンおよびトリヒドロキシジアミンの中和能力は、それぞれＷＯ２０１０／１２６６５７およびＵＳ２０１０／０３２６３２０に記載されている。粘度、隠蔽力、黄変、光沢、湿潤摩耗抵抗性、および接着性に関して得られた塗料およびコーティングの特性もまた記載されている。
【０００５】
カルボキシジアミンは、ＷＯ２０１４／００３９６９に記載されており、塗料、コーティングおよび洗浄製品において低ＶＯＣ中和剤として作用することができる。しかしながら、カルボキシジアミンは、石油化学原料からの多段階合成によってのみしか得ることができない。
【０００６】
ＥＰ０６１４８８１、ＵＳ５４４９７７０およびＵＳ２０１６９６２には、グルコースから出発して、グルカミンを調製するための技術が記載されている。
【０００７】
ＥＰ１６７６８３１は、ジエチルグルカミンのような第３級ジアルキルグルカミンの調製および水性コーティング中の界面活性剤としてのその使用についての一般的な記載を提供するが、具体的な例は提示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】ＷＯ２０１３／１２３１５３
【特許文献２】ＷＯ２０１０／１２６６５７
【特許文献３】ＵＳ２０１０／０３２６３２０
【特許文献４】ＷＯ２０１４／００３９６９
【特許文献５】ＥＰ０６１４８８１
【特許文献６】ＵＳ５４４９７７０
【特許文献７】ＵＳ２０１６９６２
【特許文献８】ＥＰ１６７６８３１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、再生可能な原材料から調製され、ｐＨを調節し水性エマルジョン塗料の製造を可能にするために使用することができるアミンを見出すことであった。さらに、アミン類はＶＯＣを含まないことが必要である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
驚くべきことに、これは再生可能な原料としてグルコースに基づくアミンで可能であることが見出されている。
【００１１】
従って、本発明は、（Ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と、
【化１】
2017526776.tif 000003
ここで、Ｒ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨであり、
（Ｂ）ポリマーバインダー
および
（Ｃ）水
を含む分散液を提供する。
【００１２】
当該分散液は、水性エマルション塗料の慣用成分をさらに含んでもよい。慣用の構成要素には、以下のものが含まれてもよい：顔料（顔料に関する用語「顔料」、顔料に関連し、広い意味での充填剤、補助剤である。補助剤としては、湿潤剤および分散剤、消泡剤、殺生物剤、凝集剤およびレオロジー添加剤を含み得る。
【００１３】
化合物（Ｉ）はＲ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨであることができるポリヒドロキシアミンである。好ましくは、Ｒ１はＨ、メチルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。ポリヒドロキシ単位はヘキソース、好ましくはエピマーグルコースである。式（Ｉ）のアルキルグルカミンを製造する方法は、当業者に周知である。例えば、Ｒ＝Ｃ１−Ｃ４アルキルを有する化合物については、ＥＰ−Ａ−１６７６８３１に記載の技術に従って、水素および遷移金属触媒の存在下でＮ−アルキルポリヒドロキシルアミンをアルデヒドまたはケトンで還元アルキル化することにより行われる。ヒドロキシエチル−およびヒドロキシプロピル−Ｎ−メチル−グルカミンは、水溶液中のＮ−メチルグルカミンとエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドとの反応によって各々調製することができる。式（Ｉ）の化合物は、純粋な物質または水溶液として使用することができる。ジメチルグルカミン、ヒドロキシエチル−およびヒドロキシプロピル−Ｎ−メチルグルカミンのような第３級アミンはニトロソアミンの形成に対してあまり影響を受けないので、それらは本発明の分散液にとって好ましい。
【００１４】
ポリマーバインダーである成分（Ｂ）は、オレフィン性不飽和モノマーのホモポリマーまたはコポリマーである。好ましいオレフィン性不飽和モノマーの例としては、
−ビニルモノマー、例えばビニルアルコールのカルボン酸エステル、例えばビニルアセテート、ビニルプロピオネート、イソノナン酸またはイソデカン酸のビニルエーテル、これはＣ９およびＣ１０バーサチック酸とも示される、
−アリール置換オレフィン、例えばスチレンおよびスチルベン、
−オレフィン性不飽和カルボン酸エステル、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、およびアクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸トリデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、および、対応するメタクリル酸エステル、
−オレフィン性不飽和ジカルボン酸エステル、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジペンチル、マレイン酸ジヘキシルおよびマレイン酸ジ−２−エチルヘキシル
−オレフィン性不飽和カルボン酸およびジカルボン酸、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、およびフマル酸、ならびにそれらのナトリウム塩、カリウム塩およびアンモニウム塩、
−オレフィン性不飽和スルホン酸およびホスホン酸、およびそのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、例えば、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸およびそれらのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩およびヒドロキシアルキルアンモニウム塩、アリルスルホン酸およびアリルスルホン酸およびそれらのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、アクリロイルオキシエチルホスホン酸およびそのアンモニウム塩およびアルカリ金属塩、ならびに対応するメタクリル酸誘導体、
−オレフィン性不飽和アミン、アンモニウム塩、ニトリルおよびアミド、例えば、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、および対応するメタクリル酸誘導体、およびビニルメチルアセトアミド。
【００１５】
本発明の水性分散液を調製するために使用される水、成分（Ｃ）は、好ましくは蒸留水または脱イオン水の形態で使用される。飲用水（主水）および／または自然起源の水も使用することができる。
【００１６】
適切な顔料は、微細に粉砕された有機または無機の白色または有彩色の顔料またはそのような異なる顔料の混合物である。
【００１７】
特に好ましい有機顔料の例示的な選択肢として、カーボンブラックピグメント（顔料）、例えば、ガスブラックまたはファーネスブラック；モノアゾおよびディスアゾピグメント、例えば、特にカラーインデックスピグメントイエロー１、ピグメントイエロー３、ピグメントイエロー１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロー１４、ピグメントイエロー１６、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー７３、ピグメントイエロー７４、ピグメントイエロー８１、ピグメントイエロー８３、ピグメントイエロー８７、ピグメントイエロー９７、ピグメントイエロー１１１、ピグメントイエロー１２６、ピグメントイエロー１２７、ピグメントイエロー１２８、ピグメントイエロー１５５、ピグメントイエロー１７４、ピグメントイエロー１７６、ピグメントイエロー１９１、ピグメントイエロー２１３、ピグメントイエロー２１４、ピグメントレッド３８、ピグメントレッド１４４、ピグメントレッド２１４、ピグメントレッド２４２、ピグメントレッド２６２、ピグメントレッド２６６、ピグメントレッド２６９、ピグメントレッド２７４、ピグメントレンジ１３、ピグメントレンジ３４、またはピグメントブラウン４１；b−ナフトールおよびナフトールＡＳピグメント、さらに、特に、カラーインデックスピグメント、ピグメントレッド２、ピグメントレッド３、ピグメントレッド４、ピグメントレッド５、ピグメントレッド９、ピグメントレッド１２、ピグメントレッド１４、ピグメントレッド５３：１、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド１４６、ピグメントレッド１４７、ピグメントレッド１７０、ピグメントレッド１８４、ピグメントレッド１８７、ピグメントレッド１８８、ピグメントレッド２１０、ピグメントレッド２４７、ピグメントレッド２５３、ピグメントレッド２５４、ピグメントレッド２５６、ピグメントレンジ５、ピグメントレンジ３８またはピグメントブラウン１；レーキアゾピグメントおよび金属錯体ピグメント、さらに特に、カラーインデックスピグメント、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：３、ピグメントレッド４８：４、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド２５７、ピグメントレンジ６８、または、ピグメントレンジ７０；ベンゾイミダゾリンピグメント，さらに、特にカラーインデックスピグメント、ピグメントイエロー１２０、ピグメントイエロー１５１、ピグメントイエロー１５４、ピグメントイエロー１７５、ピグメントイエロー１８０、ピグメントイエロー１８１、ピグメントイエロー１９４、ピグメントレッド１７５、ピグメントレッド１７６、ピグメントレッド１８５、ピグメントレッド２０８、ピグメントバイオレット３２、ピグメントレンジ３６、ピグメントレンジ６２、ピグメントレンジ７２、または、ピグメントブラウン ２５；イソインドリノンおよびイソインドリンピグメント，さらに、特にカラーインデックスピグメント、ピグメントイエロー１３９または、ピグメントイエロー１７３；フタロシアニンピグメント，さらに、特に、カラーインデックスピグメント、ピグメントブルー１５、ピグメントブルー１５：１，ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：４、ピ���メントブルー１５：６、ピグメントブルー１６，ピグメントグリーン７またはピグメントグリーン３６；アンサンスロン、アントラキノン、キナクリドン、ジオキサジン、インダントロン、ペリレン、ペリノン、およびチオインジゴ顔料，さらに、特に、カラーインデックスピグメント、ピグメントイエロー１９６、ピグメントレッド１２２、ピグメントレッド１４９、ピグメントレッド１６８、ピグメントレッド１７７、ピグメントレッド１７９、ピグメントレッド１８１、ピグメントレッド２０７、ピグメントレッド２０９、ピグメントレッド２６３、ピグメントブルー６０、ピグメントバイオレット１９、ピグメントバイオレット２３、または、ピグメントレンジ４３；トリアリールカルボニウム顔料、さらに、特に、カラーインデックスピグメント、ピグメントレッド１６９、ピグメントブルー５６、またはピグメントブルー６１があげられる。
【００１８】
適切な無機顔料の例としては、二酸化チタン、硫化亜鉛、酸化亜鉛、酸化鉄、マグネタイト、マンガン酸化鉄、酸化クロム、ウルトラマリン、ニッケルまたはクロムアンチモンチタン酸化物、マンガンチタンルチル、コバルト酸化物、コバルトとアルミニウムの混合酸化物、ルチル型混合相顔料、希土類の硫化物、ニッケルおよび亜鉛とのコバルトのスピネル、銅、亜鉛およびマンガンを含む鉄およびクロムをベースとするスピネル、バナジウム酸ビスマス、ならびに体質顔料；さらに、特に、使用されるのは、カラーインデックスピグメント、ピグメントイエロー１８４、ピグメントイエロー５３、ピグメントイエロー４２、ピグメントイエローブラウン２４、ピグメントレッド１０１、ピグメントブルー２８、ピグメントブルー３６、ピグメントグリーン５０、ピグメントグリーン１７、ピグメントブラック１１、ピグメントブラック３３および、ピグメントホワイト６；充填剤とも示される炭酸カルシウム、例えば、天然チョークおよび沈降炭酸カルシウム、ドロマイト、天然の二酸化ケイ素（微粉砕石英）、分解及び沈降シリカ、珪藻土、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、タルク、カオリン、雲母（カリウムアルミニウムケイ酸塩水和物）、硫酸バリウム、例えば、天然に存在する重金属、および沈降したＢｌａｎｃ  Ｆｉｘｅなどである。有機および無機顔料の混合物も同様にしばしば使用される。
【００１９】
好適な湿潤剤および分散剤は、好ましくは、ポリアクリレート塩、アクリレートコポリマーおよびＭＡＡコポリマー、アルキルフェノールエトキシレートおよびアルキルフェノールエトキシレート置換物、例えばＧｕｅｒｂｅｔ誘導体、脂肪酸および脂肪アルコール誘導体、特にそれらのアルコキシル化物、ならびにＥＯ／ＰＯホモポリマーおよびブロックコポリマー、ポリシロキサンエーテルが挙げられる。
【００２０】
適切な消泡剤は、好ましくは、鉱油消泡剤およびそのエマルジョン、シリコーン油消泡剤およびシリコーン油エマルション、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸、高級アルコール、リン酸エステル、疎水性改質シリカ、トリステアリン酸アルミニウム、ポリエチレンワックス、およびアミドワックスである。
【００２１】
細菌、藻類および真菌の制御されない増殖を防止するための殺生物剤としては、ホルムアルデヒド、ホルムアルデヒド供与化合物、メチルイソチアゾリノン、クロルメチルイソチアゾリノン、ベンゾイソチアゾリノン、ブロモポール、ジブロモジシアノンブタン、および塩化銀で被覆された二酸化チタンである。
【００２２】
適切な凝集剤は、エステルおよびケトン、例えばベンゾエートおよびブチレート、ならびにエーテルアルコールおよびグリコールである。特定の凝集剤としては、２，２，４−トリメチルペンタン−１，３−ジオールモノイソブチレート、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、ブチルジプロピレングリコール、プロピレングリコールブチルエーテル、およびジプロピレングリコールブチルエーテルが含まれる。
【００２３】
粘度調整剤としての適切なレオロジー添加剤は、例えば、デンプン誘導体およびセルロース誘導体ならびに疎水性変性エトキシル化ウレタン（ＨＥＵＲ）増粘剤、アルカリ膨潤性アクリレート増粘剤、疎水性変性アクリレート増粘剤、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸のポリマーまたはヒュームドシリカである。
【００２４】
一般的な補助装置の概要は、Ｖｉｎｃｅｎｔｚ  Ｎｅｔｗｏｒｋ、２００９より出版されている  “ＡｄｄｉｔｉｖｅｆｕｅｒｗａｅｓｓｒｉｇｅＬａｃｋｓｙｓｔｅｍｅ”  Ｗｅｒｎｆｒｉｅｄ  Ｈｅｉｌｅｎ  ｅｔ  ａｌ（水性塗料用添加剤）に示される。
【００２５】
本発明の更なる対象は、式（Ｉ）の化合物および場合により凝集剤、消泡剤、殺生物剤、レオロジー添加剤、および湿潤剤および／または分散剤を水中に溶解することにより、シネレシスとして当業者に知られる水相と固相との間の分散液の相分離を減少させる方法である。顔料が必要な場合、それらは高せん断下でその目的のために分散される。次いで、得られた組成物を、ポリマーバインダーと共に、場合によってはさらなる助剤とともに、低せん断速度で撹拌する。この目的のために使用される分散装置は、攪拌機装置、溶解機、高速ミキサーまたは混練装置、好ましくは鋸歯状攪拌機を備えた溶解機を含むことができる。上記の製造は、０〜１００℃の温度で、有利には１０〜７０℃、好ましくは２０〜４０℃で行うことができる。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは０．０１％〜１０％、より好ましくは０．０１％〜５．０％、特に０．０１％〜１．０％の濃度で存在する。
【００２７】
この方法はまた、ｐＨを調節するために利用することもできる。この目的のために、開始時および分散および処方操作の両方の間に、十分な量の式（Ｉ）の化合物を分散液に添加して７〜１１のｐＨとすることができる。
【００２８】
本発明の分散物の特定の品質は、式（Ｉ）の化合物の全体的な配合物において、ＶＯＣフリーおよび低臭気であることである。
【００２９】
本発明の分散液は、あらゆる種類のコーティングを製造するのに適している。本発明の分散液は、着色塗料およびエマルション塗料、分散系ワニスおよび感圧接着剤の製造に特に適している。
【実施例】
【００３０】
本明細書中の百分率は、他に示されない限り、組成物全体の質量を基準にした質量百分率である。
【００３１】
酢酸ビニル−ＶｅｏＶａ−アクリレート塗料中の実施例１〜５（比較例）および実施例６〜７：
この一連の比較例においては、アンモニア性溶液および市販のアミンジエタノールアミン（ＤＥＡ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、シクロヘキシルジエタノールアミン（Ｇｅｎａｍｉｎ（登録商標）、ＣＨ−０２０、Ｃｌａｒｉａｎｔ）および２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（ＡＭＰ−９５、Ｄｏｗ）を、Ｎメチルグルカミン（ＮＭＧ）およびジメチルグルカミン（ＤＭＧ）と比較した。使用した塗料の組成は以下の通りであり、アミンは等モルで使用した：
【００３２】
【表１】
2017526776.tif 000004
【００３３】
成分１〜１４を、鋸歯状攪拌機を備えたゲッツマン（Ｇｅｔｚｍａｎｎ）からの溶解機（ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ）を用いて高せん断速度で連続的に添加することによって室温で分散させた。次いで成分１５〜１８を低せん断速度で撹拌した。
【００３４】
スチレンアクリレート塗料中の実施例８〜１２（比較例）および実施例１３〜１４：
【００３５】
【表２】
2017526776.tif 000005
【００３６】
成分１〜１４を高せん断速度で連続的に添加することにより分散させた。次に成分１５〜１８を低せん断速度で撹拌した。
【００３７】
塗料のｐＨ、粘度、凍結融解安定性、および湿潤摩耗について評価した。貯蔵安定性をシミュレートするために、塗料を６０℃で１週間保存し、シネレシス、ｐＨおよび粘度を評価した。このためのパラメータは以下のように決定された。
【００３８】
ｐＨは、塗料の配合後、６０℃で１週間後、Ｋｎｉｃｋ（ＳＥ  １００Ｎ）のｐＨ電極を用いて測定した。
【００３９】
粘度はＴｈｅｒｍｏＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃのＨａａｋｅ  Ｖｉｓｃｏｔｅｓｔｅｒ  ５５０で測定した。
【００４０】
湿潤摩耗抵抗性は、室温で１週間乾燥させた後の２００μｍの塗膜上において、規格ＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  １１９９８およびＤＩＮ  ＥＮ  １３３００に従って決定した。
【００４１】
凍結融解安定性の測定のために、塗料のサンプルを−１８℃で凍結し、次いで再び解凍した。試料に永久的な損傷がない限り、このプロセスを繰り返した。凍結融解安定性のサイクル数を評価した。
【００４２】
シネレシス（Ｓｙｎｅｒｅｓｉｓ）の測定のために、同じ量の塗料を充填レベルスケーリングを有する容器に導入した。６０℃で１週間保存した後に分離した水の量を読み取り、塗装量のパーセンテージとして記録した。
【００４３】
【表３】
2017526776.tif 000006
【００４４】
【表４】
2017526776.tif 000007
【００４５】
さらに、すべての場合において、アミンを添加することにより、塗料のｐＨは８〜１０であることが判明した。表３および４の結果はさらに、塗料が粘度、湿潤摩耗、および凍結融解安定性の素晴らしい特性を示している。シネレシスに関する限り、ＮＭＧおよびＤＭＧは、比較例のアミンと比較してシネレシスを有意に低下させることが観察された。
【００４６】
アミンのＶＯＣ含量は、０．１％〜１５％のＶＯＣ含量についてはＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  １７８９５に従って、０．０１％〜０．１％のＶＯＣ含量についてはＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  １１８９０−２に従って測定した。試料の臭気は、嗅覚手段によって測定した。  アンモニア、モノエタノールアミン（ＭＥＡ）、ＤＥＡ、ＴＥＡ、ＡＭＰ−９５およびＧｅｎａｍｉｎ（登録商標）ＣＨ−０２０、ならびに本発明のアミンＮＭＧおよびＤＭＧのＶＯＣ含量および臭気を表５に要約する。
【００４７】
【表５】
2017526776.tif 000008
【手続補正書】
【提出日】平成28年2月26日(2016.2.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物と、
【化１】
2017526776.tif 000012
（ここで、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨである）
（Ｂ）オレフィン性不飽和モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであるポリマーバインダー
および
（Ｃ）水
を含む分散液。
【請求項２】
顔料、分散剤、消泡剤、凝集剤、レオロジー添加剤、殺生物剤、湿潤剤から成る群から選択される一つか二つ以上の成分をさらに含む、請求項１に記載の分散液。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、メチルまたはＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項１または２に記載の分散液。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｈまたはメチルである、請求項１または２に記載の分散液。
【請求項５】
式（Ｉ）の化合物の濃度が、０．０１質量％〜１０質量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物の濃度が、０．０１質量％〜５質量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項７】
式（Ｉ）の化合物の濃度が、０．０１質量％〜１質量％である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項８】
白色または有色顔料を１０〜８０質量％の量で含む、請求項１〜７のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項９】
湿潤剤または分散剤を０．０１〜１０質量％の量で含む、請求項１〜８のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１０】
消泡剤を０．０１〜５質量％の量で含む、請求項１〜９のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１１】
殺生物剤を０．０１〜５質量％の量で含む、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１２】
凝集剤を０〜５質量％の量で含む、請求項１〜１１のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１３】
レオロジー添加剤を０．１〜１０質量％の量で含む、請求項１〜１２のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１４】
１〜８０質量％の成分Ｂ）を含む、請求項１〜１３のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１５】
１〜８０質量％の水を含む、請求項１〜１４のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１６】
式（Ｉ）の化合物がグルコース由来である、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の分散液。
【請求項１７】
式（Ｉ）の化合物の
【化２】
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（ここで、Ｒ１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＨである）
オレフィン性不飽和モノマーのホモポリマーまたはコポリマーである少なくとも一つのポリマーバインダーと水を含む分散液中での界面活性成分としての使用。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物、および、任意に、凝集剤、消泡剤、殺生物剤、レオロジー添加剤、および湿潤剤および／または分散剤を水中に溶解し、次いで、低せん断速度で撹拌してオレフィン性不飽和モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであるポリマーバインダーを組み込むことによる、水相と固相との間の分離を減少させるための方法。
【請求項１９】
０〜１００℃の温度でおこなう、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
式（Ｉ）の化合物、および、任意に、凝集剤、消泡剤、殺生物剤、レオロジー添加剤、および湿潤剤および／または分散剤の溶液を少なくとも一つの顔料と混合し、そして、この組成物を高せん断により分散させる、請求項１８または１９に記載の方法。
【国際調査報告】
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