(57)【要約】  偏光層を形成するための基板の第１の表面上に二色性色素を被着する工程及び二色性色素を定着させる工程を含む偏光製品を作製する方法。偏光層は少なくとも１つのシラン化合物で含浸されて、含浸偏光層が形成される。光硬化性プライマーが含浸偏光層に重ねて塗布され、照射光を用いて硬化されて、硬化プライマー層が形成される。耐摩耗保護組成物が硬化プライマー層に塗布され、保護組成物が硬化されて、硬化耐摩耗保護被膜が形成される。光硬化性プライマーは、少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、少なくとも１つの不飽和オリゴマー及びフリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤を含む。偏光製品は明細書に開示される方法にしたがって作製された偏光製品を含む。
2017515150.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
偏光製品を作製する方法において、
基板の第１の表面上に、前記基板上に偏光層を形成するため、二色性色素を被着する工程、
前記偏光層に重ねて光硬化性プライマーを塗布する工程、
硬化プライマー層を形成するため、照射光を用いて前記光硬化性プライマーを硬化する工程、
前記硬化プライマー層に耐摩耗保護組成物を塗布する工程、及び
硬化耐摩耗保護被膜を形成するため、前記保護組成物を硬化する工程、
を含むことを特徴とする方法。
【請求項２】
前記光硬化性プライマーが、
少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、
少なくとも１つの不飽和オリゴマー、及び
フリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤、
を含むことを特徴とする請求項１に記載の偏光製品を作製する方法。
【請求項３】
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が前記プライマーの５０重量％〜９０重量％で存在し、前記少なくとも１つの不飽和オリゴマーが７重量％〜５０重量％で存在し、前記少なくとも１つの光重合開始剤が０.５重量％〜６重量％で存在することを特徴とする請求項２に記載の偏光製品を作製する方法。
【請求項４】
前記偏光層を形成する前記工程が、
前記二色性色素を定着させる工程、及び
前記偏光層を少なくとも１つのシラン化合物で含浸する工程、前記シラン化合物はアミノプロピルシランまたはエポキシシランである、
をさらに含むことを特徴利する請求項１から３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項５】
二色性色素偏光層に耐摩耗被膜を密着させるための光硬化性プライマーにおいて、
少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、
少なくとも１つの不飽和オリゴマー、及び
フリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤、
を含むことを特徴とする光硬化性プライマー。
【請求項６】
前記（メタ）アクリレート反応性希釈剤が前記プライマーの５０〜９０重量％で存在し、前記不飽和オリゴマーが前記プライマーの７〜５０重量％で存在し、前記光重合開始剤が前記プライマーの０.５〜６重量％で存在することを特徴とする請求項５に記載の光硬化性プライマー。
【請求項７】
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が、イソボルニル基をもつ不飽和モノマー、カルボン酸基をもつ不飽和モノマー、テトラヒドロフルフリル基をもつ不飽和モノマー、ヒドロキシアルキル基をもつ不飽和モノマー及びこれらの混合物からなる群から選ばれる不飽和モノマーを含むことを特徴とする請求項５または６に記載の光硬化性プライマー。
【請求項８】
偏光製品において、
上表面を有する基板、
前記基板の前記上表面に施された、二色性色素を含む偏光層、
前記偏光層に重ねて配置された硬化プライマー層、前記硬化プライマー層は、少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、少なくとも１つの不飽和オリゴマー及びフリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤を含むプライマーを含み、前記プライマーは前記プライマーへの照射光の印加により硬化されている、及び
前記硬化プライマー層に重ねて配置された耐摩耗保護被膜、
を有することを特徴とする偏光製品。
【請求項９】
前記基板が、
硬質被膜がその第１の表面に施されているプラスチック材料、及び
前記硬質被膜に施された無機密着促進層、前記無機密着促進層が前記基板の前記上表面を形成する、
を有することを特徴とする請求項８に記載の偏光製品。
【請求項１０】
前記硬化プライマー層の少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が、
前記光硬化性プライマーの総量の３０〜５５重量％のイソボルニルアクリレート、
前記光硬化性プライマーの総量の５〜１０重量％のアクリル酸、
前記光硬化性プライマーの総量の８〜１５重量％のヒドロキシエチルアクリレート、及び
前記光硬化性プライマーの総量の５〜１０重量％のテトラヒドロフルフリルアクリレート、
を含むモノ-不飽和モノマーの混合物を含むことを特徴とする請求項８または９に記載の偏光製品。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の説明】
【０００１】
本出願は２０１４年４月１７日に出願された米国仮特許出願第６１／９８０６２２号の米国特許法第１１９条の下の優先権の恩典を主張する。本明細書は上記仮特許出願の明細書の内容に依存し、上記仮特許出願の明細書の内容はその全体が本明細書に参照として含められる。
【技術分野】
【０００２】
本開示は全般に、光硬化性プライマーを組み込んでいる偏光製品、光硬化性プライマー及び光硬化性プライマーを有する偏光製品を作製する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
眼用偏光レンズを含むがこれには限定されない、偏光製品は、水または氷のような、平滑で水平な表面から反射される眩光／輝光を選択的に排除することができる能力を有する。二色性材料は偏光製品の作製によく適している。基板上に適切に方位が定められて被着されると、二色性材料は、特定の方向に偏光された光を、優先的に基板を透過させる。しかし、二色性色素層は脆弱であることが多く、衝撃時に擦傷及び圧痕が生じ易い。さらに、耐摩耗層は二色性材料との密着が劣ることが多く、環境の高湿及び高温のような、悪条件下では特に、二色性材料から剥離しがちである。本開示は、層剥離故障を低減するための、二色性色素層と耐摩耗層の間に施すためのプライマーに関し、本明細書に開示されるプライマーは、プライマー乾燥中の塵埃または微粒子の被着による欠陥が生じる機会を減じる、光硬化性であることが有利である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本開示の一態様にしたがえば、偏光製品を作製する方法は、偏光層を形成するため、基板の第１の表面上に二色性色素を被着する工程及び二色性色素を定着させる工程を含む。偏光層には少なくとも１つのシラン化合物が含浸されて、含浸偏光層が形成される。光硬化性プライマーが含浸偏光層に重ねて塗布され、照射光を用いて硬化されて、硬化プライマー層が形成される。耐摩耗保護組成物が硬化プライマー層に塗布され、保護組成物が硬化されて、硬化耐摩耗保護被膜が形成される。
【０００５】
本開示の別の態様にしたがえば、耐摩耗被膜を二色性色素偏光層に密着させるための光硬化性プライマーは、少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、少なくとも１つの不飽和オリゴマー及びフリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤を含む。
【０００６】
本開示のまた別の態様にしたがえば、偏光製品は上表面を有する基板を含み、偏光層は基板の上表面に施された定着二色性色素を含む。硬化プライマー層が偏光層に重ねて配置され、硬化プライマー層は、少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、少なくとも１つの不飽和オリゴマー及びフリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤を含む、プライマーを含み、プライマーはプライマーへの照射光の印加によって硬化されている。耐摩耗保護被膜が硬化プライマー層に重ねて配置される。
【０００７】
さらなる特徴及び利点は以下の詳細な説明に述べられ、ある程度は、当業者にはその説明から容易に明らかであろうし、あるいは、以下の詳細な説明及び特許請求の範囲を含み、また添付図面も含む、本明細書に説明されるように実施形態を実践することによって認められるであろう。
【０００８】
上記の全般的説明及び以下の詳細な説明がいずれも例示に過ぎず、特許請求の範囲の本質及び特質を理解するための概要または枠組みの提供が目的とされていることは当然である。添付図面はさらに深い理解を提供するために含められ、本明細書に組み入れられて本明細書の一部をなす。図面は１つ以上の実施形態を示し、記述とともに様々な実施形態の原理及び動作の説明に役立つ。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は本開示にしたがう偏光製品の一実施形態の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
それらの例が添付図面に示される、現在好ましい実施形態をここで詳細に参照する。可能であれば必ず、全図面を通して同じ参照数字が同じかまたは同様の要素を指して用いられる。
【００１１】
本開示の好ましい実施形態の１つは、図１に参照数字１０で示される偏光製品を含み、偏光製品１０は基板１２を有し、基板１２はその第１の表面上に硬質被膜１４及び密着促進層１６を有する。含浸偏光層１８が密着促進層１６上に配置される。光硬化プライマー層２０が含浸偏光層上に配置され、硬化耐摩耗保護被膜２２が硬化プライマー層２０上に配置される。別の、特に基板１２が無機ガラス材料からなる、実施形態においては、硬質皮膜１４または密着速促進層１６を、あるいはいずれをも、基板１２から省くことができる（本明細書に用いられるように、術語「基板」は、文脈がそうではないことを要求しない限り、基板１２及び偏光層に先だって基板１２上に施される硬質皮膜１４及び密着促進層１６の内のいずれの層も含むことができる）。
【００１２】
本明細書に説明される偏光製品１０は、補正眼鏡レンズ、サングラス、防護ガラス／保護眼鏡、コンタクト／眼内レンズ、車両または建物の窓のような目的を含むがこれらには限定されない多くの目的のため、あるいはその他のディスプレイ目的のために用いることができる。
【００１３】
基板
本明細書に説明されるような基板１２は、例えば、無機ガラス材料またはプラスチック材料であり得る。適するプラスチック基板１２には、メチルメタクリレートのホモポリマー、メチルメタクリレートの少なくとも１つの他のモノマーとのコポリマー、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートのホモポリマー、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの少なくとも１つの他のモノマーとのコポリマー、イオウを含むコポリマー、ハロゲンを含むコポリマー、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリチオウレタン及び原材料としてエピチオ基を有する化合物を用いるポリマーがあるがこれらには限定されない。適するそのような基板１２のいくつかの市販例には、三井化学（株）から入手できるＭＲ-８（商標）１.６０高屈折材料またはＭＲ-８、ＭＲ-７（商標）、ＭＲ-１０（商標）、ＭＲ-１７４（商標）材料、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社により商品名ＣＲ３９（商標）の下に販売されているアリルジグリコールカーボネート、いずれもＥｓｓｉｌｏｒ社からのＯｒｍｅｘ（商標）及びＯｒｍａ（商標）材料、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社からのＴｒｉｖｅｘ（登録商標）１.５３樹脂、及びＥｓｓｉｌｏｒ社からのＡｉｒｗｅａｒ（登録商標）ポリカーボネートがあるがこれらには限定されない。
【００１４】
プラスチック基板１２が用いられる場合、無機密着促進層１６が、無機密着促進層１６と基板１２の間に、知られているように、光学的に透明な硬質被膜１４を入れるかまたは入れずに、基板１２の第１の面に施されることが好ましい。偏光色素が、偏光色素の基板１２への密着を強化するために、プラスチック基板１２に直接ではなく密着促進層１６に塗布される。無機密着促進層１６はＳｉＯ２またはＳｉＯ材料を含むことが好ましい。
【００１５】
偏光層
その場で偏光層を形成するため、基板１２に（または、用いられていれば、無機密着促進層１６に）偏光二色性色素が塗布される。基板１２または無機密着促進層１６は、その表面に微細溝を形成するためにブラシ掛けし、次いで表面を洗浄及び乾燥することで調製される。偏光二色性色素はネマティック相を示す有機色素である。表面の微細溝は偏光二色性色素の分子の向きを揃えて、表面に偏光効果を与える。いくつかの実施形態において、二色性色素は活性剤を含み、活性剤は必要に応じて約０.７５％で存在する。偏光二色性色素が表面に塗布された後、偏光二色性色素は、水溶度を低めるためにイオン交換処理により、また偏光二色性色素を定着させるために酸性溶液内のイオン交換により、処置される。二色性色素を定着させることで、以降の処理工程または偏光製品１０の使用により二色性色素が可溶化されるかまたは基板１２から除去されるであろう可能性が減じられる。そのような溶液の非限定的例の１つは、ｐＨが約３.５の、塩化アルミニウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムの水溶液である。偏光層は必要に応じてさらに、含浸偏光層１８を形成するため、アミノプロピルシラン及びエポキシシランで含浸される。
【００１６】
光硬化性プライマー
好ましい実施形態において、光硬化性プライマーが含浸偏光層１８に重ねて塗布され、硬化されて、硬化プライマー層２０が形成される。光硬化性プライマーを用いることで、作製中の偏光製品１０上へのいかなる塵埃または汚れの定在の機会も減じる、プライマー層の迅速な硬化が可能になる。本明細書に開示される光硬化性プライマーは、偏光層を封入及び保護するための偏光製品１０への耐摩耗保護組成物の密着にも役立つ。一実施形態において、光硬化性プライマーは、少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、少なくとも１つの不飽和オリゴマー及び少なくとも１つの光重合開始剤を含む。本明細書に開示されるような光硬化性プライマーの使用により、湿性環境における高い耐久性が得られる。これは、光硬化性プライマーの実施形態が、イソシアネート、エポキシ、無水物、シラン、シアノールまたはアルコキシシランのような、湿性環境における高耐久性を提供する目的で組成物内に通常見られる反応基を含んでいない場合であっても成り立つ。
【００１７】
光硬化性プライマーの一実施形態は、約５０重量％〜約９０重量％の（メタ）アクリレート反応性希釈剤、好ましくは約５５重量％〜約８５重量％の（メタ）アクリレート反応性希釈剤を含む。本開示に用いるための（メタ）アクリレート反応性希釈剤はそれぞれが不飽和重合基を分子当たりに１つだけ有することが好ましい。不飽和重合基を分子当たりに１つ有する（メタ）アクリレート反応性希釈剤の使用により架橋密度が減じ、したがって収縮が小さくなり、光硬化性プライマー層の密着が強くなる。分子当たり１つの不飽和重合基は光硬化性プライマーの硬化の程度を高めることもできる。
【００１８】
（メタ）アクリレート反応性希釈剤は、イソボルニル基をもつ不飽和モノマー、カルボン酸基をもつ不飽和モノマー、テトラヒドロフルフリル基をもつ不飽和モノマーまたはヒドロキシアルキル基をもつ不飽和モノマーの内の少なくとも１つ含むことが好ましい。（メタ）アクリレート反応性希釈剤の主成分はイソボルニル基をもつ不飽和モノマーであることがさらに好ましい。好ましい実施形態の一つにおいて、光硬化性プライマーは（メタ）アクリレート反応性希釈剤として用いられるモノ-不飽和モノマーの混合物を含み、モノ-不飽和モノマーは以下の、イソボルニルアクリレート、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート及びテトラヒドロフルフリルアクリレートから選ばれる。特に好ましい実施形態において、反応性希釈剤は、光硬化性プライマーの総量の３０重量％〜５５重量％のイソボルニルアクリレート、光硬化性プライマーの５重量％〜１０重量％のアクリル酸、光硬化性プライマーの８重量％〜１５重量％のヒドロキシエチルアクリレート及び光硬化性プライマーの５重量％〜１０重量％のテトラヒドロフルフリルアクリレートを含む。別の好ましい（メタ）アクリレート反応性希釈剤は、限定ではなく、以下の、ベンジル（メタ）アクリレート、ラウリルアクリレート、２-エチルヘキシルアクリレート及びフェノキシエチルアクリレートを含む。
【００１９】
光硬化性プライマー内のイソボルニルアクリレートの比較的大きい分率は、高いガラス転移を与える一方で非常に小さい収縮を与えることにより含浸偏光層１８への密着を強めると考えられ、イソボルニルアクリレートは疎水性であることから感水性が低い。イソボルニルアクリレートは光硬化性プライマーの硬化時の小さい収縮も可能にし、これは硬化プライマー層２０内の残留応力を低減する。
【００２０】
いくつかの好ましい実施形態において、カルボン酸基をもつ不飽和モノマーは、アクリル酸、カルボキシエチルアクリレート、２-カルボキシエチルアクリレートオリゴマー、モノ-２-（メタクリロイルオキシ）エチルコハク酸、無水マレイン酸及びこれらの混合物からなる群から選ばれる。これらの不飽和モノマー内のカルボン酸基は、アミノ基、水酸基及び金属原子のような、含浸偏光層１８内に存在する化学基との酸／塩基相互作用またはキレート化相互作用を通して作用すると考えられる。高温処理時に、カルボン酸基は求核基と共有結合することができる。
【００２１】
光硬化性プライマーに用いられる不飽和オリゴマーは、光硬化性プライマーの約７重量％〜約５０重量％で組み入れられることが好ましく、（メタ）アクリレートまたは、ビスフェノールＡベースエポキシのジアクリレートのような、エポキシ（メタ）アクリレートから選ばれることが好ましい。別の実施形態において、少なくとも１つの不飽和オリゴマーは、分子に少なくとも２つのイソシアネート基を有する脂肪族または芳香族のポリイソシアネートの、少なくとも１つのポリオールとの反応及びこれに続く、少なくとも１つのアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基及び、２-ヒドロキシエチルアクリレート、２-ヒドロキシプロピルアクリレート、３-ヒドロキシプロピルアクリレートまたは４-ヒドロキシブチルアクリレートのような、水酸基を有する化合物による未反応末端イソシアネート基のエンドキャッピングによって作製されたウレタンアクリレート化合物またはウレタン（メタ）アクリレートを含む。ウレタンプレポリマーを作製するための原材料として用いられる有機ポリイソシアネートの例には、２,４-トリレンジイソシアネート、２,６-トリレンジイソシアネート、１,３-キシリレンジイソシアネート、１,４-キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン-４,４'-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-２,４'-ジイソシアネート、３-メチルジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-４,４'-ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-２,４'-ジイソシアネート及びω,ω'-ジイソシアネートジメチルシクロヘキサンがあるが、これらには限定されない。脂肪族または芳香族のポリイソシアネートとの反応に好ましいポリオールには、少なくとも２つの水酸基を有し、分子量が５０〜２０００のポリオールがある。いくつかの実施形態においては、高分子量ポリオールと低分子量ポリオールの混合物が用いられる。本明細書に用いられるように、高分子量ポリオールには、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、水素化ポリブタジエンポリオール、及びポリカーボネートポリオールがあるが、これらには限定されない。本明細書に用いられるように、低分子量ポリオールには、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１,３-ブタンジオール、１,４-ブタンジオール、ペンタエチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、２-エチル-１,３-ヘキサンジオール及びビスフェノールＡがあるが、これらには限定されない。不飽和オリゴマーの好ましい実施形態の１つに、イソシアネートから作製した無黄変脂肪族（メタ）アクリレートがある。
【００２２】
光硬化性プライマーに用いられるフリーラジカル重合のための光重合開始剤は、約０.５重量％〜約６重量％で組み入れられることが好ましい。好ましい光重合開始剤には、（ＢＡＳＦ社からＩｒｇａｃｕｒｅ（商標）６５１として入手できる）ベンジルジメチル-ケタール、（ＢＡＳＦ社から「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」３６９、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」９０７または「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」１３００として入手できる）アルファ-アミノケトン、（ＢＡＳＦ社から「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」８１９として入手できる）ビスアシルホスフィンオキシド、（ＢＡＳＦ社から「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」５００、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」２９５９、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」１８４またはＤａｒｏｃｕｒｅ（商標）１１７３として入手できる）アルファ-ヒドロキシケトン及びこれらの混合物があるが、これらには限定されない。特に好ましい光重合開始剤は（ＢＡＳＦ社から「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」１８４として入手できる）１-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトンである。
【００２３】
光硬化性プライマーの粘度を調節し、得られる硬化プライマー層２０の厚さを制御するため、必要に応じて、溶剤が光硬化性プライマーに含められる。好ましい実施形態の一つにおいて、光硬化性プライマーの粘度を調節し、含浸偏光層１８上への光硬化性プライマーの被着を容易にするため、有機溶剤が用いられる。有機溶媒の限定ではない例には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２-メトキシエタノールのようなアルコール、ｎ-ジプロピレングリコール ｎ-プロピルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール ｎ-ブチルエーテル、プロピレングリコール ｎ-プロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコール ｎ-ブチルエーテルがある。好ましい溶剤の１つは、分子量がより大きいグリコールエーテルよりも優れた粘度低減を提供する、ＰＭグリコールエーテルである。別の好ましい溶剤はプロピレングリコールメチルエーテルである。別の実施形態において、光硬化性プライマーの粘度を調節し、光硬化性プライマーの被着を容易にするための溶剤として、水を用いることができる。
【００２４】
光硬化性プライマーの好ましい実施形態の１つは、ウレタンジアクリレートオリゴマー、イソボルニルアクリレート、アクリル酸、ヒドロキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート及びＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４を含む。別の好ましい実施形態において、上記構成成分は光硬化性プライマーの以下の重量％、ウレタンジアクリレートオリゴマー（１７.５重量％）、イソボルニルアクリレート（５０.７重量％）、アクリル酸（７.８重量％）、ヒドロキシエチルメタクリレート（１２.８重量％）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（８.２重量％）及び「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」１８４（３重量％）で存在する。
【００２５】
耐摩耗被膜
耐摩耗保護被膜２２は、硬化プライマー層２０の上表面上に耐摩耗保護組成物を塗布して、保護組成物を硬化することで形成される層を含む。光硬化性樹脂は、これらのタイプの樹脂の作業性に基づいて保護組成物として用いられることが好ましい。ＥＢ硬化性樹脂またはその他のタイプの樹脂も耐摩耗保護被膜２２の形成に用いることができる。適する耐摩耗保護被膜材料の限定ではない一例は、ＳＤＣ Ｔｒｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社から入手できる、ＣＲＹＳＴＡＬＣＯＡＴ（商標）ＰＤＲ３４Ｘ１である。
【００２６】
偏光製品の作製
本開示に説明される偏光製品１０を作製するため、好ましい方法の１つにおいて二色性色素が基板１２の第１の表面に被着される。二色性色素は定着されて偏光層を形成する。次いで少なくとも１つのシラン化合物が偏光層に含浸されて含浸偏光層１８が形成される。光硬化性プライマーが含浸偏光層１８に重ねて塗布され、放射光を用いて硬化されて、硬化プライマー層２０が形成される。耐摩耗保護組成物が硬化プライマー層２０に重ねて塗布され、硬化されて、硬化耐摩耗保護被膜２２が形成される。
【００２７】
基板１２の第１の表面には、偏光効果を示すように二色性色素分子の向きを揃えるに役立たせるための所望の方向の微細溝が作製されていることが好ましい。基板１２の材料及び二色性色素の基板１２への密着性に依存して、二色性色素を受け取るための基板１２の第１の表面を作製するため、ＳｉＯ２材料、ＳｉＯ材料またはこれらの組合せからなる硬質被膜層１４及び密着促進層１６を第１の表面に被着し、次いで基板１２の密着促進層１６を擦るような、様々な処理が基板１２の第１の表面に実施され得る。基板１２の擦られた第１の表面（または基板１２の密着促進層１６の擦られた表面）に二色性色素が塗布され、そこで二色性色素が偏光層を形成する。いくつかの好ましい方法において、基板及び二色性色素は二色性色素の塗布に先立って加熱される。第１の表面上の二色性色素の被着に適する方法には、ディップコーティング、フローコーティング、スプレイコーティング、スピンコーティングがあるが、これらには限定されない。好ましい方法には、ディップコーティング及びスピンコーティングがある。
【００２８】
次いで、イオン交換処理を行うことで偏光層が定着される。イオン交換処理を実施するため、好ましくはアルミニウム塩のような金属塩の形態にある、金属を含有する溶液が偏光層の表面に与えられる。好ましい実施形態の１つにおいて、偏光層をその上に有している基板１２が、塩化アルミニウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムを含有する、ｐＨが約３.５の、水溶液に浸漬される。偏光層の定着後、偏光層に少なくとも１つのシラン化合物が含浸されて、含浸偏光層１８が形成されることが好ましい。偏光層に含浸するためのシランの非限定例には、アミノプロピルシラン及びエポキシシランがある。好ましい方法の１つにおいて、定着偏光層をその上に有している基板はアミノシランを含有する水溶液に浸漬され、次いですすぎ洗いされて、乾燥される。次いで、偏光層を有する基板はエポキシシランを含有する別の水溶液に浸漬され、次いですすぎ洗いされて、乾燥される。適するアミノシランの一非限定例は３-アミノプロピルトリエトキシシランであり、適するエポキシシランの一非限定例は３-グリシドオキシプロピルトリメトキシシランである。イオン交換処理及びシランによる処理を行うと、偏光層は含浸偏光層１８に転換される。
【００２９】
上述したように、光硬化性プライマーが含浸偏光層１８に塗布され、次いで照射光源を用いて硬化されて、硬化プライマー層２０が形成される。光硬化性プライマーの被着に適する方法には、ディップコーティング、フローコーティング、スプレイコーティング、スピンコーティングがあるが、これらには限定されない。好ましい方法には、ディップコーティング及びスピンコーティングがある。しかし、被膜塗布方法は、光硬化性プライマーの粘度及びその他の特性に基づいて変わり得る。硬化プライマー層２０の厚さは、３.０μｍ〜１０.０μｍの範囲にあることが好ましく、６.０μｍ〜１０.０μｍの範囲にあることがさらに好ましい。
【００３０】
上述したように、保護組成物が硬化プライマー層２０に塗布され、次いで照射光源を用いて硬化されて、硬化耐摩耗保護層２２が形成される。保護組成物の被着に適する方法には、ディップコーティング、フローコーティング、スプレイコーティング、スピンコーティングがあるが、これらには限定されない。好ましい方法には、ディップコーティング及びスピンがある。しかし、保護組成物塗布方法は、保護組成物の粘度及びその他の特性に基づいて変わり得る。硬化耐摩耗層の厚さは、４.０μｍ〜１０.０μｍの範囲にあることが好ましい。
【実施例】
【００３１】
実施例１
一実施例において、洗浄したＭＲ８レンズの凸面上に硬質被膜を２μｍ厚の層で施し、続いて厚さが２６０ｎｍのＳｉＯ２層を施して、偏光被膜のための基板を形成した。ポリウレタンフォームの、適切な形状を有する、ホイールでＳｉＯ２層をブラシ掛けし、ホイールにはＳｉＯ２層の表面に平行な微細溝を形成するために研磨剤スラリーを含ませた。研磨剤スラリーは、穏やかな研磨剤こすりを与えるために、約１２重量％のミクロン径アルミナ粒子の水との混合物とした。ホイールは約３３９回転毎分（ｒｐｍ）で回転させた。被膜付レンズ基板をホルダ内に保持し、約２ｋｇの力で約１０〜約１３秒間、ホイールに接触させた。レンズを擦った後、擦られたレンズ基板を脱イオン水ですすぎ洗いした。
【００３２】
擦られたレンズ基板を、レンズ基板上に偏光層を形成するため、偏光二色性色素を含有する約２ｇの水溶液で被覆した。溶液は偏光色素及び活性剤を含み、活性剤の存在量は約０.７５重量％であった。レンズ基板を４８℃に予備加熱し、（空気１ｋｇ当たり水１８ｇの）湿性雰囲気内で水溶液を被覆した。色素溶液を５１℃まで予備加熱し、約１６５ｒｐｍで約２秒間、次いで回転速度を約２９５ｒｐｍに高めて約３５秒間維持し、続いてさらに約９９５ｒｐｍまで高めて約５秒間維持する、スピンコーティングプロセスを用いて塗布した。偏光層を形成するための偏光二色性色素の塗布の後、レンズ基板は約９９.５％の偏光効率及び約３３％の透過率を示した。
【００３３】
偏光層を有するレンズ基板を、塩化アルミニウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムを含有するｐＨが約３.５の水溶液に約３０秒間浸漬することで、偏光層を安定化した。この工程は水溶性偏光色素を非水溶性の形態に転換した。レンズ基板と偏光色素を脱イオン水で２分間すすぎ洗いした。次いで偏光層を有するレンズ基板を、３-アミノプロピルトリエトキシシラン［９１９-３０-２］を約１０重量％含む水溶液に約１５分間沈め、脱イオン水で３回すすぎ洗いし、約６０℃で約６０分間、乾燥した。冷却後、偏光層を有するレンズ基板を、３-グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン［２５３０-８３-８］を約２重量％含む水溶液に約３０分間浸漬し、脱イオン水ですすぎ洗いし、約６０℃のオーブン内で約６０分間、乾燥した。塩化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、３-アミノプロピルトリエトキシシラン及び３-グリシドオキシプロピルトリメトキシシランによる処理の結果、含浸偏光層が得られる。
【００３４】
冷却後、光硬化性プライマーをレンズ基板の凸面上の含浸偏光層上に塗布した。光硬化性プライマーは、約４３.８８重量％の多官能基ウレタンアクリレートオリゴマー樹脂、約８.５６重量％のヒドロキシエチルメタクリレート、約３３.９２重量％のイソボルニルアクリレート、約５.１５重量％のアクリル酸、約５.４９重量％のテトラヒドロフルフリルアクリレート及び光重合開始剤として約３重量％の「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」１８４を含む。「Ｉｒｇａｃｕｒｅ」１８４はＥｌｅｃｏ Ｐｒｏｄｕｉｔｓ社からＶｉｔｒａｌｉｔ（商標）７５６５として入手できる。プライマーは約４.６Ｐａ・秒の粘度を有し、約５３重量％の（メタ）アクリレート反応性希釈剤を含んでいた。プライマー層を形成するため、光硬化性プライマーを、１０００ｒｐｍで１５秒間、続いて６１００ｒｐｍで約９０秒間の段階を踏む、スピンコーティングにより被覆した。その後、硬化プライマー層を形成するため、約０.８ｍ/分のベルト速度においてフュージョンバルブＤランプからのＵＶ光で露光する（２パス）ことで、被覆されたプライマー層を硬化した。プライマー層に印加したＵＶＡ（３２０〜３９０ｎｍ）光の線量は約１３５００ｍＪ/ｃｍ２であり、プライマー層に印加したＵＶＶ（３９５〜４４５ｎｍ）光の線量は約１５８００ｍＪ/ｃｍ２であった。硬化プライマー層の最終厚は約１０μｍであった。
【００３５】
最後に、硬化耐摩耗保護被膜を形成するため、耐摩耗被膜樹脂を含む保護組成物を硬化プライマー層に重ねて塗布した。用いた耐摩耗被膜樹脂はＳＤＣ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社から照会番号３４Ｘ１の下に販売されている。約５００ｒｐｍの速度で約２０秒間、続いて３４００ｒｐｍで約４５秒間の段階を踏む、スピンコーティングで樹脂を塗布し、硬化耐摩耗保護被膜を形成するため、約１.５ｍ/分のベルト速度においてフュージョンバルブＨランプからのＵＶ光で露光する（１パス）ことで硬化した。耐摩耗被膜樹脂に印加したＵＶＡ光の線量は約１３４０ｍＪ/ｃｍ２であり、耐摩耗被膜樹脂に印加したＵＶＶ光の線量は約２２００ｍＪ/ｃｍ２であった。得られた硬化耐摩耗保護被膜の厚さは約４.０μｍであった。
【００３６】
硬化プライマー層及び硬化耐摩耗保護被膜の厚さ（合わせて、総保護多層厚）は約１４μｍであり、得られた偏光製品は約９９％の偏光効率及び約３２％の透過率を示した。
【００３７】
実施例２
別の実施例において、光硬化性プライマー層を、４０部のＶｉｔｒａｌｉｔ７５６５、６０部のＤｏｗａｎｏｌ ＰＭ（商標）及び０.１部の、Ｔｏｒａｙ Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社で製造された、シリコーンベース界面活性剤「Ｌ７００１」を混合することで作製したことを除き、実施例１での説明と同じプロセスを実施した。光硬化性プライマーは０.１Ｐａ・秒の粘度、及び（光硬化性プライマーの固形成分に基づく）５３重量％の（メタ）アクリレート反応性希釈剤を有していた。
【００３８】
この光硬化性プライマーを、４００ｒｐｍで１０秒間、続いて８００ｒｐｍ、１５秒間の工程を踏む、スピンコーティングによって基板上の偏光層の凸面上に塗布した。その後、約０.８ｍ/分のベルト速度においてフュージョンバルブＤランプからのＵＶ光で露光する（２パス）ことでプライマー層を硬化した。ＵＶＡ光の線量は約１３５００ｍＪ/ｃｍ２であり、ＵＶＶ光の線量は約１５８００ｍＪ/ｃｍ２であった。硬化プライマー層厚は約８〜９μｍであった。
【００３９】
実施例１に説明したように、３４Ｘ１耐摩耗被膜樹脂を塗布し、硬化して、約１３μｍの総保護多層厚を得た。偏光製品は約９９％の偏光効率及び約３２％の透過率を示した。
【００４０】
無溶液光硬化性プライマーが好ましいが、本実施例はプライマーの効率に悪影響を及ぼさずに溶液を加え得ることを示す。
【００４１】
実施例３
また別の実施例において、光硬化性プライマーを、４０部のＶｉｔｒａｌｉｔ７５６５及び、２.９部のＩｒｇａｃｕｒｅ１８４、１５.７部のヒドロキシメタクリレート、６１.８７部のイソボルニルアクリレート、９.４９部のアクリル酸及び１０.０４部のテトラヒドロフルフリルアクリレートを混合することで作製した、６０部の反応性希釈剤を混合することで作製したことを除き、実施例１の説明と同じプロセスを実施した。光硬化性プライマーは０.１Ｐａ・秒の粘度を有し、無溶剤である。光硬化性プライマー組成物は７９.５重量％の反応性希釈剤を含有していた。
【００４２】
この光硬化性プライマーを、４００ｒｐｍで６秒間、続いて１８５０ｒｐｍで４５秒間の段階を踏む、スピンコーティングによって含浸偏光層上に塗布した。その後、約０.８ｍ/分のベルト速度において、光から近ＩＲ熱エネルギーを除去するためにＳｃｏｔｔ社から入手できるＩＲ ＫＧ１フィルタを装着したフュージョンバルブＤランプからのＵＶ光で露光する（３パス）ことで光硬化性プライマーを硬化した。ＵＶＡ光の線量は約１４５００ｍＪ/ｃｍ２であり、ＵＶＶ光の線量は約１９７００ｍＪ/ｃｍ２であった。最終硬化プライマー層厚は約７.０μｍであった。
【００４３】
３４Ｘ１耐摩耗被膜樹脂を塗布して、実施例１に説明したように硬化した。この段階において、総保護多層厚は約１１μｍであり、偏光製品は約９９％の偏光効率及び約３２％の透過率を示した。
【００４４】
実施例４
また別の実施例において、光硬化性プライマーに用いられるウレタンアクリレートオリゴマーを、１モルのポリ（ポリテトラヒドロフランカーボネート）ジオール（ＣＡＳ番号：９２５３８-６６-４、数平均分子量〜１０００）を２モルのイソホロンジイソシアネート（ＣＡＳ番号：４０９８-７１-９）及び２モルの２-ヒドロキシエチルアクリレート（ＣＡＳ番号：８１８-６１-１）と、乾燥アルゴン下で、触媒量のジブチル錫ジラウレート（ＣＡＳ番号：７７-５８-７）を用いて反応させて合成したことを除き、実施例１の説明と同じプロセスを実施した。
【００４５】
次いで、光硬化性プライマーを、１７.５部の上述のように作製したウレタンアクリレート化合物及び８２.５部の、３.０部のＩｒｇａｃｕｒｅ１８４、１２.８部のヒドロキシエチルメタクリレート、５０.７部のイソボルニルアクリレート、７.８部のアクリル酸及び８.２０部のテトラヒドロフルフリルアクリレートを混合することで作製した、反応性希釈剤を混合することで作製した。光硬化性プライマーは０.１Ｐａ・秒の粘度を有していた。光硬化性プライマーは７９.５％の反応性希釈剤を含んでいた。
【００４６】
この光硬化性プライマーを、５００ｒｐｍで２０秒間、続いて１６５０ｒｐｍで２２秒間の段階を踏む、スピンコーティングによって含浸偏光層上に塗布した。その後、約０.８ｍ/分のベルト速度において、光から近ＩＲ熱エネルギーを除去するためにＳｃｏｔｔ社から入手できるＩＲ ＫＧ１フィルタを装着したフュージョンバルブＤランプからのＵＶ光で露光する（３パス）ことで光硬化性プライマーを硬化した。ＵＶＡ光の線量は約１４９００ｍＪ/ｃｍ２であり、ＵＶＶ光の線量は約１８９７０ｍＪ/ｃｍ２であった。硬化プライマー層厚は約６.０μｍであった。
【００４７】
３４Ｘ１耐摩耗被膜樹脂を、実施例１に説明したように、塗布及び硬化した。総保護多層厚は約１０μｍであった。偏光製品は約９９％の偏向光率及びやぅ３２％の透過率を示した。
【００４８】
比較例１
比較例においては、光硬化性プライマー層を省いたことを除き、実施例１の説明と同じプロセスを実施した。３４Ｘ１耐摩耗被膜樹脂を含浸偏光層上に直接塗施した。偏光製品は約９９％の偏光効率及び約３２％の透過率を示した。
【００４９】
偏光効率
上述した実施例の全てにおいては、可視分光光度計及び偏光子を用いて平行透過率（Ｔ‖）及び直交透過率（Ｔ┴）を測定することにより、偏光効率（Ｐｅｆｆ）を決定した。偏光効率は下式：
【００５０】
【数１】
2017515150.tif 000003
【００５１】
を用いて計算した。
【００５２】
密着試験
上述した実施例のそれぞれの偏光製品について密着レベルを、ＡＳＴＭ Ｄ３３５９の方法Ｄにしたがい、クロスカットを入れた後に３Ｍ接着テープを用いて被膜を引き剥がそうとすることで評価した。作成した偏光製品の密着性能は作製直後に評価した。ＡＳＴＭ Ｄ３３５９の方法にしたがって格付けした。４Ｂと５Ｂの間の密着を示したレンズは「Ｏ」に格付けし、４Ｂより低い密着を与えたレンズは「Ｘ」に格付けした。無湿レンズ及び９０℃の熱湯に２時間浸した後のレンズの両者について密着レベルを評価した。
【００５３】
上述の実施例にしたがって作製した偏光製品の特性を下の表１：
【００５４】
【表１】
2017515150.tif 000004
【００５５】
に与えてある。
【００５６】
表１に示されるように、大量の反応性希釈剤を含んでいる硬化プライマー層２０が含浸偏光層１８上に形成された、実施例１〜４において説明したように作製した偏光製品１０においては、光硬化性プライマーを用いることにより、硬化したままでまたは過酷な湿潤曝露の後に試験した試料について、膜剥離はなく、４Ｂ〜５Ｂの強化された密着格付けが達成された。対照的に、光硬化性耐摩耗被膜２２が含浸偏光層１８上に直接施された比較例１では膜剥離がおきた。
【００５７】
特許請求の範囲の精神または範囲を逸脱することなく、様々な改変及び変形がなされ得ることが当業者には明らかであろう。
【００５８】
以下、本発明の好ましい実施形態を項分け記載する。
【００５９】
実施形態１  
偏光製品を作製する方法において、
基板の第１の表面上に、前記基板上に偏光層を形成するため、二色性色素を被着する工程、
前記偏光層上に光硬化性プライマーを塗布する工程、
硬化プライマー層を形成するため、照射光を用いて前記光硬化性プライマーを硬化する工程、
前記硬化プライマー層に耐摩耗保護組成物を塗布する工程、及び
硬化耐摩耗保護被膜を形成するため、前記保護組成物を硬化する工程、
を含む、方法。
【００６０】
実施形態２  
前記光硬化性プライマーが、
少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、
少なくとも１つの不飽和オリゴマー、及び
フリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤、
を含む、実施形態１に記載の偏光製品を作製する方法。
【００６１】
実施形態３  
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が前記プライマーの５０重量％〜９０重量％で存在し、前記少なくとも１つの不飽和オリゴマーが７重量％〜５０重量％で存在し、前記少なくとも１つの光重合開始剤が０.５重量％〜６重量％で存在する、実施形態２に記載の偏光製品を作製する方法。
【００６２】
実施形態４  
前記硬化プライマー層が３.０μｍ〜１０.０μｍの厚さを有する、実施形態１から３のいずれかに記載の方法。
【００６３】
実施形態５  
前記基板がプラスチック材料であり、前記工程が、
前記基板の前記第１の表面に、ＳｉＯ２材料、ＳｉＯ材料またはこれらの組合せからなる無機密着促進層を施す工程、及び
前記無機密着促進層に重ねて前記二色性色素を被着する工程、
をさらに含む、実施形態１から４のいずれかに記載の方法。
【００６４】
実施形態６  
前記偏光層を形成する前記工程が、
前記二色性色素を定着させる工程、及び
前記偏光層を少なくとも１つのシラン化合物で含浸する工程、前記シラン化合物はアミノプロピルシランまたはエポキシシランである、
をさらに含む、実施形態１から５のいずれかに記載の方法。
【００６５】
実施形態７  
二色性色素偏光層に耐摩耗被膜を密着させるための光硬化性プライマーにおいて、
少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、
少なくとも１つの不飽和オリゴマー、及び
フリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤、
を含む、光硬化性プライマー。
【００６６】
実施形態８  
前記（メタ）アクリレート反応性希釈剤が前記プライマーの５０〜９０重量％で存在し、前記不飽和オリゴマーが前記プライマーの７〜５０重量％で存在し、前記光重合開始剤が前記プライマーの０.５〜６重量％で存在する、実施形態７に記載の光硬化性プライマー。
【００６７】
実施形態９  
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が、イソボルニル基をもつ不飽和モノマー、カルボン酸基をもつ不飽和モノマー、テトラヒドロフルフリル基をもつ不飽和モノマー、ヒドロキシアルキル基をもつ不飽和モノマー及びこれらの混合物からなる群から選ばれる不飽和モノマーを含む、実施形態７または８に記載の光硬化性プライマー。
【００６８】
実施形態１０  
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤の主成分が前記イソボルニル基をもつ不飽和モノマーである、実施形態８または９に記載の光硬化性プライマー。
【００６９】
実施形態１１  
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が前記カルボン酸基をもつ不飽和モノマーを含み、前記カルボン酸基をもつ不飽和モノマーが、アクリル酸、カルボキシエチルアクリレート、２-カルボキシエチルアクリレートオリゴマー、モノ-２-（メタクリロイルオキシ）エチルコハク酸、無水マレイン酸及びこれらの混合物からなる群から選ばれる、実施形態８または９に記載の光硬化性プライマー。
【００７０】
実施形態１２  
前記少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が、
前記光硬化性プライマーの総量の３０〜５５重量％のイソボルニルアクリレート、
前記光硬化性プライマーの総量の５〜１０重量％のアクリル酸、
前記光硬化性プライマーの総量の８〜１５重量％のヒドロキシエチルアクリレート、及び
前記光硬化性プライマーの総量の５〜１０重量％のテトラヒドロフルフリルアクリレート、
を含むモノ-不飽和モノマーの混合物である、実施形態７に記載の光硬化性プライマー。
【００７１】
実施形態１３  
前記光重合開始剤が、ベンジルジメチル-ケタール、アルファ-アミノケトン、ビス-アシルフォスフィンオキシド、アルファ-ヒドロキシケトン及びこれらの混合物から選ばれる、実施形態７から１２のいずれかに記載の光硬化性プライマー。
【００７２】
実施形態１４  
前記光硬化性プライマーが、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２-メトキシエタノール、グリコール、ｎ-ジプロピレングリコール、ｎ-プロピルエーテル、エチレン、グリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール ｎ-ブチルエーテル、プロピレングリコール ｎ-プロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコール ｎ-ブチルエーテル及びこれらの混合物からなる群から選ばれる有機溶剤、
をさらに含む、実施形態７から１３のいずれかに記載の光硬化性プライマー。
【００７３】
実施形態１５  
前記光硬化性プライマーが水をさらに含む、実施形態９または１４に記載の光硬化性プライマー。
【００７４】
実施形態１６  
偏光製品において、
上表面を有する基板、
前記基板の前記上表面に施された、二色性色素を含む偏光層、
先記偏光層に重ねて配置された硬化プライマー層、前記硬化プライマー層は、少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤、少なくとも１つの不飽和オリゴマー及びフリーラジカル重合のための少なくとも１つの光重合開始剤を含むプライマーを含み、前記プライマーは前記プライマーへの照射光の印加により硬化されている、及び
前記硬化プライマー層に重ねて配置された耐摩耗保護被膜、
を有する、偏光製品。
【００７５】
実施形態１７  
前記偏光製品が眼鏡のためのレンズである、実施形態１６に記載の偏光製品。
【００７６】
実施形態１８  
前記基板が、
硬質被膜がその第１の表面に施されているプラスチック材料、及び
前記硬質被膜に施された無機密着促進層、前記無機密着促進層が前記基板の前記上表面を形成する、
を有する、実施形態１６または１７に記載の偏光製品。
【００７７】
実施形態１９  
前記硬化プライマー層の少なくとも１つの（メタ）アクリレート反応性希釈剤が、
前記光硬化性プライマーの総量の３０〜５５重量％のイソボルニルアクリレート、
前記光硬化性プライマーの総量の５〜１０重量％のアクリル酸、
前記光硬化性プライマーの総量の８〜１５重量％のヒドロキシエチルアクリレート、及び
前記光硬化性プライマーの総量の５〜１０重量％のテトラヒドロフルフリルアクリレート、
を含むモノ-不飽和モノマーの混合物を含む、実施形態１６〜１８のいずれかに記載の偏光製品。
【００７８】
実施形態２０  
前記硬化プライマー層が３.０μｍと１０.０μｍの間の厚さを有する、実施形態１６から１９のいずれかに記載の偏光製品。
【符号の説明】
【００７９】
１０    偏光製品
１２    基板
１４    硬質被膜
１６    密着促進層
１８    含浸偏光層
２０    光硬化プライマー層
２２    硬化耐摩耗保護被膜
【図１】
2017515150.tif 000005
【国際調査報告】
2017515150.tif 000006
2017515150.tif 000007
2017515150.tif 000008