(57)【要約】式Ｉの化合物：2017535525.tif 000302を提供し、式中、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、ＬおよびＸ1〜Ｘ3は、本明細書中に示された意味を有し、これらの化合物は、抗炎症作用を有し（例えば、ｐ３８マイトジェン活性化プロテインキナーゼ酵素のファミリー；Ｓｙｋキナーゼ；およびチロシンキナーゼのＳｒｃファミリーのメンバーの阻害により）、特に、肺、眼および腸の炎症性疾患を含む炎症性疾患の治療で、組合せ医薬を含む療法で使用する。
2017535525.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物：
【化１】
2017535525.tif 000287
式中：
Ｒ1Aは、
Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルはＣ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＨ、ハロ、またはシアノであるか、
フェニルまたはＨｅｔ1であり、これらフェニルまたはＨｅｔ1は、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ1AとＲ1Bは結合して以下から選択される構造フラグメントとなり、
【化２】
2017535525.tif 000288
、
式中、波線はフェニル環との結合点であり；
Ａは、Ｏ、ＳまたはＮ（ＲA2）であり；
ＲA1は、Ｈ、Ｃ1〜4アルキルまたはヒドロキシであり；
ＲA2は、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ1Bは、−ＮＲXＳ（Ｏ）2ＲY1、−Ｃ（Ｏ）ＮＲXＲY、Ｈ、ハロ、シアノ、−Ｃ1〜4アルキレン−ＣＮ、−Ｃ1〜4アルキレン−ＯＨ、−ＮＲXＲX1、−Ｃ（Ｏ）ＯＲX、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲY、−ＮＲXＣ（Ｏ）ＲY、−ＮＲX2Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲY、−ＮＲXＰ（Ｏ）ＲY1ＲY2、−ＮＲXＣ（Ｏ）ＯＲY1またはハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1であり；
ＲXおよびＲX1は、独立して、Ｈ、またはハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1〜6アルキルであるか、またはＲXおよびＲX1は結合することで−Ｏ−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであり、またはＲX1はハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1であり；
ＲY、ＲY1およびＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、および／またはこのＨｅｔ2基は１つ以上のオキソ基で置換されており、
またはＲYは、Ｈであり、
またはＲXおよびＲYは結合することで、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであり；
ＲaおよびＲbは、独立して、Ｈ、メチルもしくは−Ｃ（Ｒc）（Ｒd）−Ｃ1〜3アルキルであり、これら−Ｃ（Ｒc）（Ｒd）−Ｃ1〜3アルキルのＣ1〜3アルキル部分は１つ以上のヒドロキシ置換基で置換されていてもよく、
またはＲaおよびＲbは結合することで、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）m−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであり；
ＲcおよびＲdは、独立して、Ｈまたはメチルであり；
各ＲX2は、独立して、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ1CおよびＲ1Eは、独立して、Ｈ、ハロ、シアノまたはメチルであり；
但し、Ｒ1A、Ｒ1B、Ｒ1CおよびＲ1Eのうち少なくとも１つはＨ以外であり；
Ｒ1Dは、トリメチルシリル、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2はＣ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合しているＣ原子と結合することで、縮合フェニル環または縮合ピリジル環を形成し、これら２つの環はＣ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、シアノおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
またはＲ2およびＲ3のうちの１つは、Ｈ、ハロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキルもしくはＣ1〜3ハロアルキルであり、他方は、独立して、ハロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキルもしくはＣ1〜3ハロアルキルであるか、
またはＲ2およびＲ3は結合することで、Ｃ3〜5アルキレンもしくはＣ3〜5アルケニレンを形成し、これらＣ3〜5アルキレンもしくはＣ3〜5アルケニレンはＣ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、シアノおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｘ1は、ＮまたはＣＨであり；
Ｌは、直接結合またはＣ1〜2アルキレンであり；
Ｘ2は、ＣＲZまたはＮであり；
Ｘ3は、ＣＲ5bまたはＮであり；
ＲZは、Ｈ、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキルまたはＣ1〜3アルコキシであり、これらＣ1〜3アルキルまたはＣ1〜3アルコキシは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく；
Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜5アルキレンがオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4 アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキル）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、フェニル基が、Ｃ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキル）で置換されており、フェニル基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい、−Ｑ22−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−フェニル、
−Ｓ（Ｏ）pＲ6b、
−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−ＣＯ2Ｈ、
Ｈｅｔx2基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、Ｈｅｔx2、
−ＣＯＲ6b、
−ＣＨ2ＯＨ、
−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2または
−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）
であり；
Ｚは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）またはＮ（Ｒ8）Ｃ（Ｏ）であり；
Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルであり、これらＣ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく、またはＲ5aおよびＲ5bは、独立して、−Ｎ（Ｒe）（Ｒf）、Ｃ2〜3アルキニル、Ｈ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ヒドロキシ、ハロもしくは−Ｓ（Ｏ）0〜2−Ｃ1〜3アルキルであり；
Ｒ6aは、ＯＲ7a、−Ｓ（Ｏ）0〜2Ｒ7aa、Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cもしくはＣＯ2Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2はハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
またはＲ6bは、Ｃ1〜4アルキレン−Ｈｅｔ3であり、Ｈｅｔ3基はハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
または、ｐが１もしくは２の場合、Ｒ6bは代わりにＯＨであってもよく、
または、ｐが２の場合、Ｒ6bは代わりに−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cもしくは−Ｎ（Ｒ7b）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7cであってもよく；
Ｒ6eは、それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）もしくは−ＣＯ2Ｈであり；
Ｒ7a〜Ｒ7cは、独立して、Ｈもしくは１つ以上のハロ原子もしくは−ＣＯ2Ｈで置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであり、
またはＲ7aは、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2もしくはＨｅｔ3であり、Ｈｅｔ3は、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ7bおよび／またはＲ7cは、−［Ｃaアルキレン］−［Ｃbアルキレン］−ＯＲ7dであり、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシおよびＣ1〜4ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族である４員〜７員複素環基を形成し；
ａおよびｂは、独立して、１、２および３から選択される整数であり、ａとｂの合計が２、３または４であり；
Ｒ7dは、Ｈまたは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ7aaは、−Ｃ（Ｒ7d）（Ｒ7e）−Ｃ1〜3アルキレン−ＯＨまたは１つ以上のハロ原子もしくは−ＣＯ2Ｈで置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであり；
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ22およびＱ3は、独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）−、−Ｏ−もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ8）−であるか、またはＱ1、Ｑ2およびＱ22は、独立してＳ（Ｏ）qであり；
Ｑ4は、直接結合またはＣ1〜3アルキレンであり；
ｎ、ｍ、ｐおよびｑは、独立して、０、１または２であり；
Ｒ6c、Ｒ6d、Ｒe、Ｒf、Ｒg、ＲhおよびＲ8は、独立して、Ｈまたはメチルであるか、
またはＲ6cおよびＲ6dは、独立して、ヒドロキシメチルであり；
Ｒ7は、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ3〜7シクロアルキル、またはフェニルであり、これらＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ3〜7シクロアルキル、またはフェニルはハロ、ＯＨ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ9は、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり、このＣ1〜4アルキルは１つ以上のハロ原子またはフェニルで置換されていてもよく、このフェニル基はハロ、ＯＨ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｈｅｔx1およびＨｅｔx2は、独立して、Ｈｅｔ1aまたはＨｅｔ3であり；
Ｈｅｔ1およびＨｅｔ1aは、それぞれ独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む完全芳香族である５員もしくは６員複素環基であり；および
Ｈｅｔ2およびＨｅｔ3は、それぞれ独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む単環式複素環基または縮合複素環基もしくは架橋二環式複素環基である完全飽和または部分的不飽和である４員〜９員複素環基である化合物；
またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体。
【請求項２】
式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの化合物：
【化３】
2017535525.tif 000289
【化４】
2017535525.tif 000290
またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体
（式中、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｌ、Ｘ1およびＸ2は請求項１に記載の通りである）
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1Aは、１つ以上のハロ置換基で置換されていてもよいＣ1〜2アルコキシであるか、またはＲ1Aは、Ｈである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1Bが、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＲY1、−Ｎ（ＲXX）Ｓ（Ｏ）2ＲY1、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＲY、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲXX）ＲY、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｈ）ＲY、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＲY、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＲYYまたは−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲYである、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ＲXは、Ｈまたはメチルであり；
ＲXXは、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2もしくは−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨであり；
ＲYおよびＲY1は、独立して、Ｃ1〜2アルキルであるか、ＲYは、Ｈであり、
またはＲXおよびＲYは結合して、−Ｏ−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいてもよいＣ4〜5ｎ−アルキレンであり；
ＲYYは、ヒドロキシもしくは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されているＣ1〜3アルキルであり；および／または
ＲX2は、Ｈもしくはメチルである、
請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ1CおよびＲ1Eが両方ともＨである、請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1Dは、トリメチルシリル、Ｃ3〜5アルキル、Ｃ3〜5アルキニルまたはＨｅｔ2であり、これらＣ3〜5アルキル、Ｃ3〜5アルキニルまたはＨｅｔ2はシアノ、ヒドロキシもしくはメトキシで置換されていてもよく、および／またはＨｅｔ2基はメチルおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2およびＲ3は、それらが結合しているＣ原子と結合することで、縮合フェニル環を形成するか、またはＲ2およびＲ3は両方ともクロロである、請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌは、直接結合であり；
Ｘ2は、ＣＲZであり；および／または
ＲZは、Ｈである、
請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソならびに／またはヒドロキシおよび−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜4アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソならびに／またはヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）および−ＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ヒドロキシアルキル、Ｃ3〜5シクロアルキルおよびＣ1〜3アルキル部分がヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）および−ＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
−Ｓ（Ｏ）1〜2Ｒ6b、
メチルまたはヒドロキシで置換されていてもよいＨｅｔ1a、
オキソで置換されていてもよいＨｅｔ3、
ＣＯ2Ｈ、
−ＣＯＲ6bまたは
−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）であり；
Ｚは、それぞれ独立して、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（Ｏ）またはＯであり；
Ｒ6aは、ＣＯ2Ｈ、ＯＲ7aまたはＮ（Ｒ7b）Ｒ7cであり；
Ｒ6bは、
ヒドロキシ、ＣＯ2Ｈ、ヒドロキシメチルおよび−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ2、
Ｃ1〜3アルキル（例えば、メチル）、
または、ｐが１の場合、Ｒ6bは代わりにＯＨであってもよく、
または、ｐが２の場合、Ｒ6bは代わりに−ＮＨ2もしくは−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜2アルキルであってもよく；
Ｒ6cおよびＲ6dは、独立して、Ｈ、メチル、またはヒドロキシメチルであり；
Ｒ7は、Ｈ、ヒドロキシ、メチル、エチルまたはフェニルであり；
Ｒ7aは、
ヒドロキシ、メチルおよびヒドロキシメチルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ3または
Ｈ，メチル、もしくはＰ（Ｏ）（ＯＨ）2であり；
Ｒ7bおよびＲ7cは、独立して、Ｈもしくはメチルであるか、
またはＲ7bは、Ｈもしくはメチルであり、Ｒ7cは、−［Ｃ1〜2アルキレン］−ＣＨ2−ＯＲ7dであるか、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ヒドロキシ、オキソ、メチルおよびＣ1〜2ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和もしくは部分的不飽和である５員〜７員複素環基を形成し；
Ｒ7dは、ＨもしくはＣ1〜2アルキルであり；
Ｒ9は、Ｈもしくはエチルであり；
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、独立して、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｓ（Ｏ）2、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8もしくはＯであり；
Ｒ8は、Ｈもしくはメチルであり；および／または
ＲgおよびＲhは、独立して、Ｈもしくはメチルである、
請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、ＨもしくはＣ1〜2アルコキシであるか、またはＲ5aは、ＯＨ、ハロ、Ｃ1〜2アルキル、−Ｎ（ＣＨ3）2、エチニルもしくはシアノである、請求項１〜請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｈｅｔ1aは、Ｎ原子を含み、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい完全芳香族の５員または６員複素環基であり；および／または
Ｈｅｔ2およびＨｅｔ3は、それぞれ独立して、完全飽和もしくは部分的不飽和である５員〜８員複素環基であり、前記基は単環式複素環基であるかもしくは架橋二環式複素環基であり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含む、
請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ1Aは、Ｈまたはメトキシであり；
Ｒ1Bは、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｎ［ＣＨ2ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2］Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2であり；
Ｒ1Dは、Ｃ4アルキルであり；
Ｘ1は、ＣＨまたはＮであり；
Ｘ2は、ＣＲZであり；
ＲZは、Ｈであり；
Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｈ）（Ｒ6c）−ＣＨ2−Ｚ］1〜3ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−［ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ］−［ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］0〜1−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜3アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のヒドロキシ基で置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜4アルキレン］−Ｒ6a、
Ｈｅｔ3基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキル、メトキシ、Ｃ3〜4シクロアルキル、Ｃ1〜2ヒドロキシアルキルおよびＣ1〜3アルキル部分がヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）もしくはＣＯ2Ｈで置換されている−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＱ3−［Ｃ1〜4アルキレン」0〜1−Ｈｅｔ3、
Ｃ1〜4アルキレン基がＣＯ2Ｈで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜4アルキレン−Ｈｅｔ1a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2ＣＨ3、
−Ｓ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、
−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜2アルキル、
Ｈｅｔ1a、
オキソで置換されていてもよいＨｅｔ3、
ＣＯ2Ｈ、
Ｈｅｔ3基が、ヒドロキシ、ＣＯ2Ｈ、ヒドロキシメチルおよび−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ3、
−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3）（Ｒ7）または
−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（Ｒ7）であり；
Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｈもしくはメトキシであるか、またはＲ5aは、メチル、ヒドロキシ、エチニル、シアノ、ハロもしくは−Ｎ（ＣＨ3）2であり；
Ｒ6aは、ＯＲ7aまたはＮ（Ｒ7b）Ｒ7cであり；
Ｒ6cはＨ、メチルもしくはヒドロキシメチルであり、Ｒ6dはＨであるか、またはＲ6cおよびＲ6dは両方ともヒドロキシメチルであり；
Ｒ7は、メチルであり；
Ｒ7aは、
ヒドロキシおよびヒドロキシメチルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ3であるか、または
Ｈ，メチル、またはＰ（Ｏ）（ＯＨ）2であり；
Ｒ7bおよびＲ7cは、独立して、Ｈもしくはメチルであるか、
またはＲ7bは、Ｈもしくはメチルであり、Ｒ7cは、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ7dであるか、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、フルオロ、ヒドロキシ、オキソおよびメチルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい完全飽和である５員〜７員複素環基を形成し；
Ｒ7dは、Ｈまたくはメチルであり、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、独立して、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｓ（Ｏ）2、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8もしくはＯであり；および／または
Ｒ8は、メチルであり；および／または
Ｈｅｔ3は、完全飽和であり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含む５員〜７員複素環基である、
請求項１〜請求項１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ5aおよびＲ5bは両方ともＨであり；
Ｒ5aおよびＲ5bは両方ともメトキシであるか；または
Ｒ5aはシアノもしくはメトキシであり、Ｒ5bはＨである、
請求項１〜請求項１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−シアノ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−シアノ−４−（２−モルホリノエトキシ）アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−シアノ−４−（３−モルホリノプロポキシ）アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチルスルフィニル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチルスルホニル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［メチル（３−モルホリノプロピル）スルファモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１−メチル−４−ピペリジル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エチニル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−１−メチル−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−１−メチル−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］ピリミジン−２−イル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−チオモルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２−モルホリノ−プロピル）ベンズアミド；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［メチル（２−モルホリノエチル）スルファモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１−ピペリジル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリノ−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−ピペラジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
３−［２−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］プロパン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノブチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−ヒドロキシエチル（メチル）アミノ］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−［２−メトキシエチル（メチル）アミノ］エチル］−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［３−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）プロピル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１，４−オキサゼパン−４−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１−メチル−４−ピペリジル）メチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
リン酸二水素２−［２−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシベンゾイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］エチル；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）酢酸；
４−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ブタン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸；
（Ｓ）−１−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンゾイル）ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（５−（ジメチルアミノ）ペンチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２，２，４−トリメチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−ヒドロキシプロパン酸；
Ｎ−（（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）スルホニル）プロピオンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−２−イル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−２−アミノ−６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）−ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ  −（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシヘキシル）ベンズアミド；
６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロポキシ）プロパン酸；
リン酸二水素２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エトキシ）エチル；
４−（（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
３−（３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパンアミド）プロパン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−オキソ−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３，５−ジメトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル） スルホニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）−４−オキソブタン酸；
（Ｓ）−２−アミノ−５−（４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）−フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）−５−オキソペンタン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）ベンズアミド；
リン酸二水素２−（（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）−エチル）カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）アミノ）−２−オキソエチル；
（Ｒ）−４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−クロロ−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エチル−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジフルオロメトキシ）安息香酸；
６−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−ヒドロキシ−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−フルオロ−安息香酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］フェニル］−プロパン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリノ−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−キヌクリジン−４−イル−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（キヌクリジン−４−イルメチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−キヌクリジン−４−イルエチル）ベンズアミド；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−（３−メトキシ−４−メチルスルホニル−アニリノ）−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−（３−メトキシ−４−メチルスルフィニル−アニリノ）−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−（２−モルホリノエチルスルホニル）アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１−メチル−４−ピペリジル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−ピペリジル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（４−モルホリノブチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−３−モルホリノ−プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−３−モルホリノ−プロピル］ベンズアミド；
リン酸二水素２−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−［［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）エチルカルバモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］カルバモイルアミノ］−Ｎ−メチルスルホニル−アニリノ］エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］ホスフィン酸；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］ホスホン酸；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゼンスルフィン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；
６−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ピリジン−３−カルボン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメチル−安息香酸；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（３−モルホリノプロピル）スルホニル）フェニル）−アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）アミノ）−ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）ベンズアミド；
４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）モルホリン４−オキシド；
７−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘプタン酸；
リン酸二水素２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルホニル）−３−メトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）−メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−ヒドロキシアセトアミド）−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル）ベンズアミド；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ  フェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸；
（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（（３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル）スルホニル）−３−メトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）−メタンスルホンアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ安息香酸；
リン酸二水素２−（２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシベンズアミド）エトキシ）エトキシ）エチル；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルスルホンアミド）−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド；
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）−カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）安息香酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）ホスホン酸ジエチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−エトキシ−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（エチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−エチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（フェニル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−フェニル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）フェニル）−ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルカルバモイル）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−（メチルカルバモイル）フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メチルフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチル−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−エトキシフェニル）（メチル）−ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］ピリミジン−２−イル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−クロロフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−クロロ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）フェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル（メチル）ホスフィン酸エチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル）（メチル）ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メタンスルホンアミド）フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−３−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］プロパン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］プロパン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブタン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−６−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ヘキサン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−７−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ヘプタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−７−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ヘプタン酸；
（２Ｓ）−６−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］−２−（メチルアミノ）ヘキサン酸；
（２Ｓ）−６−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）ヘキサン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−４−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−４−オキソ−ブタン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−４−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−４−オキソ−ブタン酸；
５−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−３−メトキシ−ピリジン−２−カルボン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチルスルフィニル−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチルスルホニル−安息香酸；
２−［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］酢酸；
２−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブトキシ］酢酸；
２−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブチルアミノ］酢酸；
３−［３−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］プロピルアミノ］プロパン酸；
４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチルアミノ］ブタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［４−［［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］メチル］−フェニル］プロパン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−３−［４−［［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］メチル］−フェニル］プロパン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−３−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］フェニル］−プロパン酸；
（４Ｓ）−４−アミノ−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸；
（３Ｓ）−３−アミノ−４−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−４−オキソ−ブタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−６−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−６−オキソ−ヘキサン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−６−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−６−オキソ−ヘキサン酸；
（２Ｓ）−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−２−（メチルアミノ）−５−オキソ−ペンタン酸；および
（２Ｓ）−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−２−（ジメチルアミノ）−５−オキソ−ペンタン酸、を含むリストから選択される、
請求項１〜請求項１４のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容可能な塩、溶媒和物または同位体誘導体。
【請求項１６】
但し、前記化合物が、４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸、その薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物または同位体誘導体でない、請求項１〜請求項１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
薬学的に許容可能なアジュバント、希釈剤または担体と混合した、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物、その薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物または同位体誘導体を含んむ医薬製剤。
【請求項１８】
（Ａ）請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、および
（Ｂ）別の治療薬、
含んでなる組合せ製剤であって、
成分（Ａ）および（Ｂ）はそれぞれ、薬学的に許容可能なアジュバント、希釈剤または担体と混合して調製されるす、前記組合せ製剤。
【請求項１９】
医薬分野での使用のための請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体。
【請求項２０】
炎症性疾患の治療または予防に用いる、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または請求項１７に記載の医薬製剤、または請求項１８に記載の組合せ製剤。
【請求項２１】
前記炎症性疾患が嚢胞性線維症、肺高血圧症、肺サルコイドーシス、特発性肺線維症、ＣＯＰＤ（慢性気管支炎および肺気腫を含む）、喘息、小児喘息、アトピー性皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、接触性皮膚炎または乾癬、アレルギー性鼻炎、鼻炎、副鼻腔炎、結膜炎、アレルギー性結膜炎、乾性角結膜炎（ドライアイまたは眼球乾燥症）、緑内障、糖尿病性網膜症、黄斑浮腫（糖尿病性黄斑浮腫を含む）、網膜中心静脈閉塞症（ＣＲＶＯ）、萎縮型および／または滲出型加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、白内障術後炎症、ぶどう膜炎（後部、前部および汎ぶどう膜炎を含む）、角膜移植および角膜縁移植片拒絶、グルテン過敏性腸症（セリアック病）、好酸球性食道炎、腸移植片対宿主病、クローン病および潰瘍性大腸炎から成るリストから選択される、請求項２０に記載の使用のための化合物、製剤または組合せ製剤。
【請求項２２】
前記炎症性疾患がぶどう膜炎、乾性角結膜炎（ドライアイまたは眼球乾燥症）、クローン病または潰瘍性大腸炎である、請求項２０または請求項２１に記載の使用のための化合物、製剤または組合せ製剤。
【請求項２３】
前記炎症性疾患が喘息またはＣＯＰＤである、請求項２０または請求項２１に記載の使用のための化合物、製剤または組合せ製剤。
【請求項２４】
請求項２０〜２３のいずれか一項に記載の炎症性疾患の、治療薬もしくは予防用薬剤製造のための
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
請求項１７に記載の医薬製剤または請求項１８に記載の組合せ製剤
の使用。
【請求項２５】
請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
請求項１７に記載の医薬製剤または請求項１８に記載の組合せ製剤
の効果量を対象に投与することを含む、請求項２０〜２３のいずれか一項に記載の炎症性疾患の治療方法もしくは予防方法。
【請求項２６】
式Ｉの化合物の製造方法であって、前記方法が；
（ａ）式ＩＩの化合物と
【化５】
2017535525.tif 000291
式ＩＩＩの化合物との反応であって、
【化６】
2017535525.tif 000292
ここでＺ1およびＺ2のうち１つは式ＩＶの構造フラグメントであり、
【化７】
2017535525.tif 000293
Ｚ1およびＺ2のうち他方は式Ｖの構造フラグメントである
【化８】
2017535525.tif 000294
（式中、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、ＬおよびＸ1〜Ｘ3は、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の通りである）
；
（ｂ）式ＩＩａのと
【化９】
2017535525.tif 000295
（式中、Ｚ1は上記定義通りである）
適切なアジド形成剤との反応であって、この反応後、中間体アシルアジド（式Ｚ1−Ｃ（Ｏ）−Ｎ3）を分離せずに熱転位反応させることで反応系中で得た式ＩＩの化合物を、次いで、上記式ＩＩＩの化合物とを反応させる；
（ｃ）式ＩＩｂの化合物と
【化１０】
2017535525.tif 000296
（式中、ＬＧ1は脱離基であり、Ｚ1は上記定義の通りであり、式ＩＩＩの化合物は上記定義の通りである）
上記定義の式ＩＩＩの化合物との反応；
（ｄ）式ＶＩの化合物と
【化１１】
2017535525.tif 000297
（式中、ＬＧ2は脱離基であり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3およびＸ1は請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りである）
式ＶＩＩの化合物
【化１２】
2017535525.tif 000298
（式中、Ｒ4、Ｒ5a、Ｌ、Ｘ2およびＸ3は、請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りである）
との反応；
（ｅ）Ｒ4が、
−Ｓ（Ｏ）1〜2−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は請求項１に記載の通り置換されていてもよい）
である式Ｉの化合物のための、
式Ｉに対応する化合物であってＲ4がそれぞれ、
−Ｓ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｓ−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
−Ｓ−Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は請求項１に記載の通り置換されていてもよく、Ｒ6a〜Ｒ6dは請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りである）
である化合物の、酸化；
（ｆ）Ｒ4が、
−Ｑ1a−ＮＲ8−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｑ2aＮＲ8−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｑ3a−ＮＲ8−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基およびＨｅｔ3基は請求項１に定義した通り置換されていてもよく、Ｑ1a、Ｑ2aおよびＱ3aはＣ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2である）
である、式Ｉの化合物のための、式ＶＩＩａの化合物と、
【化１３】
2017535525.tif 000299
（式中、Ｑxは−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'もしくは−Ｓ（Ｏ）2−ＬＧ2であり、Ｒ4'はＨもしくはＣ1〜4アルキル基であり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、ＬおよびＸ1〜Ｘ3は請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りであり、ＬＧ2は上記の通りである）
式ＶＩＩｂ、ＶＩＩｃまたはＶＩＩｄの化合物との反応
ＨＮＲ8−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a1      ＶＩＩｂ
ＨＮＲ8−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a1または      ＶＩＩｃ
ＨＮＲ8−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3      ＶＩＩｄ
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基およびＨｅｔ3基は請求項１に記載の通り置換されていてもよく、Ｒ6a1は、ＣＯ2Ｈが保護された形態で存在すること以外はＲ6aと同じ定義であり、Ｒ6a、Ｒ6c、Ｒ6d、Ｒ8およびＨｅｔ3は請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りである）
；
（ｇ）Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cである式Ｉの化合物のための、Ｑxが−Ｓ（Ｏ）2−ＬＧ2である上記定義の式ＶＩＩａの化合物とＲ7bおよびＲ7cが請求項１で定義した通りである式ＨＮ（Ｒ7b）Ｒ7cの化合物との反応；
（ｈ）Ｒ1が−Ｃ（Ｏ）ＮＲXＲYである式Ｉの化合物のための、式ＶＩＩｅの化合物
【化１４】
2017535525.tif 000300
（式中、Ｒ1A、Ｒ1C、Ｒ1D、Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、ＬおよびＸ1〜Ｘ3は請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りであり、ＲX'はＨもしくはＣ1〜4アルキルである）
と式ＶＩＩｆの化合物
【化１５】
2017535525.tif 000301
（式中、ＲXおよびＲYは、請求項１〜１６のいずれか一項で定義した通りである）
の反応；
（ｉ）Ｒ1Aは、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ＲXおよび／またはＲX1は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されているＣ1〜6アルキルであり、ハロ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ＲY、ＲY1および／またはＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、Ｈｅｔ2基は１つ以上のオキソ基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ1Dは、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ4は、−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2であり、
Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ6eは、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2であるか、または
Ｒ7aは、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2である、
式Ｉの化合物のための、
それぞれ式Ｉのに対応する化合物であって、
Ｒ1Aは、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニルはヒドロキシで置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ＲXおよび／またはＲX1は、ヒドロキシで置換されており、ハロ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよいＣ1〜6アルキルであり；
ＲY、ＲY1および／またはＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、ヒドロキシで置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、Ｈｅｔ2基は１つ以上のオキソ基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ1Dは、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらはヒドロキシで置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ4は、−ＣＨ2ＯＨであり、
Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2は、ヒドロキシで置換されており、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ6eは、ヒドロキシであり、または
Ｒ7aは、Ｈである、
前記化合物上のヒドロキシ基と、  ジ−ｔｅｒｔ−ブチルもしくはジベンジル−ジ（Ｃ1〜4アルキル）ホスホラミダイトとを反応であって、次いで、酸化剤と反応させ、ｔｅｒｔ−ブチルもしくはベンジル保護基を除去する；または
（ｊ）Ｏ原子もしくはＮ原子上に保護基を有する、式Ｉの化合物の保護誘導体の脱保護反応、
を含む、前記方法。
【請求項２７】
（ａ）Ｚ2が請求項２６で定義された式Ｖの構造フラグメントである、請求項２６に記載の前記式ＩＩＩの化合物、もしくは請求項２６に記載の前記式ＩＩＩの化合物の塩もしくは保護誘導体；または
（ｂ）Ｑxが−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜4アルキル、またである、請求項２６に記載の式ＶＩＩａの化合物、もしくは請求項２６に記載の前記式ＶＩＩａの化合物の塩もしくは保護誘導体；  である化合物。
【請求項２８】
（ａ）前記化合物または保護誘導体が、
４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチルまたは
４−（（４−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル
である、請求項２７に記載の式ＩＩＩの化合物、またはその塩もしくは保護誘導体；または
（ｂ）前記化合物が、４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチルである、請求項２７に記載の式ＶＩＩａの化合物、もしくはその塩または保護誘導体
である化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特に、抗炎症薬である化合物（例えば、ｐ３８マイトジェン活性化プロテインキナーゼ酵素（本明細書ではｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤と呼ぶ）のファミリー、例えば、そのαキナーゼサブタイプ；Ｓｙｋキナーゼ；およびチロシンキナーゼのＳｒｃファミリーの１つ以上のメンバーの阻害による）に関する。本発明は、単剤療法および併用療法を含む療法、特に、肺（喘息および慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）など）、眼（ぶどう膜炎、乾性角結膜炎（眼球乾燥症としても公知のドライアイ）など）および胃腸管（クローン病および潰瘍性大腸炎など）における炎症性疾患を含む炎症性疾患の治療におけるこのような化合物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
本明細書中の明らかに先行出版された文書の列挙または考察は、該文書が現状技術の一部または共通の常識であるということを肯定すると必ずしも解釈されるべきでない。
４種のｐ３８ＭＡＰＫアイソフォーム（それぞれ、α、β、γおよびδ）が同定されており、それぞれ異なった組織発現のパターンを示す。ｐ３８ＭＡＰＫαおよびβアイソフォームは身体全体にわたって偏在し、多くの異なる細胞腫において存在しており、すでに報告されている多数の低分子量化合物により阻害される。初期に分類される阻害剤は、これらのアイソフォームが組織に広く分布しており、化合物のオフターゲット効果をもたらすことから、非常に毒性が高かった。より近年同定された阻害剤のいくつかはｐ３８ＭＡＰＫαおよびβアイソフォームに対して改良された選択性を示し、より広い安全域を有する。
【０００３】
ｐ３８ＭＡＰキナーゼは、ヒトの疾病、例えば、重症の喘息、ＣＯＰＤおよび炎症性腸疾患（ＩＢＤ）における、慢性的で持続する炎症の開始および維持にかかわるシグナリング経路の多くに中心的な役割を果たすと考えられている。現在、ｐ３８ＭＡＰキナーゼが一連の炎症誘発性サイトカインにより活性化されること、およびその活性はさらなる炎症誘発性サイトカインの動員および放出をもたらすことを示す多くの文献がある。実際、いくつかの臨床研究におけるデータは、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤を用いた治療中の患者における疾患活動性の改善を示している。例えば、Ｓｍｉｔｈは、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤の、ヒトＰＢＭＣからのＴＮＦα（ＩＬ−８ではない）放出に対する阻害作用について記載している（Smith, S. J., Br. J. Pharmacol., 2006, 149:393-404）。
【０００４】
ＣＯＰＤおよびＩＢＤの治療におけるｐ３８ＭＡＰキナーゼの阻害剤の使用も提案されてきた。以下の炎症の様々な要因を低下させるためにｐ３８ＭＡＰＫα／βを標的とした低分子阻害剤が効果的であることが確かめられている：
−一般的に副腎皮質ステロイド非感受性である、ＣＯＰＤ患者から得られた細胞および組織（Smith, S. J., Br. J. Pharmacol., 2006, 149:393-404）；
−ＩＢＤ患者からの生検（Docena, G. et al., J. Trans. Immunol., 2010, 162:108-115）；および
−インビボ動物モデル（Underwood, D. C. et al., Am. J. Physiol., 2000, 279:L895-902; Nath, P. et al., Eur. J. Pharmacol., 2006, 544:160-167）。
【０００５】
Ｉｒｕｓｅｎらも、核内のグルココルチコイド受容体（ＧＲ）の結合親和性低下による副腎皮質ステロイド非感受性に対するｐ３８ＭＡＰＫα／βの関与の可能性を示唆した（Irusen, E. et al., J. Allergy Clin. Immunol., 2002, 109:649-657）。ＡＭＧ５４８、ＢＩＲＢ７９６、ＶＸ７０２、ＳＣＩＯ４６９およびＳＣＩＯ３２３を含む一連のｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤を用いた炎症性疾患の臨床調査について記載されている（Lee, M. R. and Dominguez, C., Current Med. Chem., 2005, 12:2979-2994）。しかしながら、ヒトの長期炎症性疾患の治療におけるｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤の利用を妨げる重大な障害は、患者に見られる毒性であった。これは充分深刻であったので、具体的に上記した全てのものを含む、多くの進行中の化合物について進められていた臨床開発が中止された。
【０００６】
ＣＯＰＤは、その根本的な炎症が吸入コルチコステロイド剤の抗炎症作用に対し、実質的に耐性であることが報告されている疾患である。結果として、ＣＯＰＤ治療の優れたストラテジーは、固有の抗炎症作用およびＣＯＰＤ患者の肺組織における吸入コルチコステロイド剤に対する感受性を増大する能力の両方を有する、治療介入を開発することである。Ｍｅｒｃａｄｏらの最近の出版物（2007; American Thoracic Society Abstract A56 ）は、サイレンシングｐ３８ＭＡＰＫγはコルチコステロイド剤に対する感受性を回復する可能性を有することを示している。従って、ＣＯＰＤ治療のためのｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤の使用においては患者に二重の利点があり得る。
【０００７】
喘息またはＣＯＰＤと診断された多くの患者は制御できない症状および結果的に入院となり得るその病状の悪化に苦しめられ続ける。これは吸入コルチコステロイド剤および長期作用性βアゴニストの組合せ製剤から成る現在利用可能な最先端の治療計画の使用にもかかわらず引き起こされる。この１０年にわたって積み上げられたデータは、肺の疾患の根底にある炎症性成分を効果的に処理できていないことが、悪化が起こる最も可能性のある理由であることを示している。喘息治療において抗炎症薬であるコルチコステロイド剤および特に吸入コルチコステロイド剤の確立された有効性を考慮することで、これらの発見は熱心な研究を促進した。行われた試験により、いくつかの外界からの刺激が患者の肺内のコルチコステロイド剤感受性炎症における変化を引き起こすことが確認された。例としては、喘息およびＣＯＰＤ関連罹患率増加において特定の重要性を有するウイルス介在性上気道感染症（ＵＲＴＩ）に起因する応答が挙げられる。
【０００８】
ｃ−ＳｒｃおよびＳｙｋキナーゼの両方の活性を阻害する化合物がライノウイルス複製に対して有効な薬物であり（Charron, C.E. et al., 国際公開第２０１１／１５８０４２号）、ｐ５９−ＨＣＫを阻害する化合物がインフルエンザウイルス複製に対して有効である（Charron, C.E. et al., 国際公開第２０１１／０７０３６９号）ことが以前に開示されている。ｐ３８ＭＡＰＫの阻害とともに、これらは、慢性呼吸疾患の患者の治療を目的とする化合物における特に興味深い特性である。
【０００９】
特定のｐ３８ＭＡＰＫ阻害剤は呼吸器多核体ウイルスの複製阻害剤としても記載されている（Cass L. et al., 国際公開第２０１１／１５８０３９号）。
ＩＢＤの正確な原因は不明であるが、過剰かつ制御できない管腔ミクロフローラを構成しているものに対する粘膜炎症反応を相互作用によって促進する、遺伝的要因および環境的要因により制御されていると考えられる。この反応は炎症性好中球、樹状細胞および末梢Ｔ細胞の浸潤により介在される。ｐ３８は、炎症性細胞において広範に発現していることから、ＩＢＤモデルの研究にとって明白な標的となった。ＩＢＤの動物モデルおよびＩＢＤ患者由来のヒト生検における、ｐ３８阻害剤の有効性を調査する研究は、ｐ３８がＩＢＤ治療の標的となり得ることを示した（Hove, T. ten et al., Gut, 2002, 50:507-512, Docena, G. et al., J. Trans. Immunol,. 2010, 162:108-115）。しかしながら、これらの発見は、ｐ３８阻害剤を用いて効果がないと報告している他グループとは完全に一致していない（Malamut G. et al., Dig. Dis. Sci, 2006, 51:1443-1453）。ｐ３８α阻害剤ＢＩＲＢ７９６を用いたクローン病患者における臨床試験は、Ｃ反応性タンパク質値が改善した臨床的有用性の可能性を示した。しかしながら、この改善は一過性であり、８週間目までにベースラインに戻った（Schreiber, S. et al., Clin. Gastro. Hepatology, 2006, 4:325-334）。重症クローン病患者におけるＣＮＩ−１４９３、ｐ３８およびＪｎｋ阻害剤の有効性を調査する小規模な臨床試験は、８週間にわたる臨床スコアの有意な改善を示した（Hommes, D. et al. Gastroenterology. 2002 122:7-14）。
【００１０】
Ｔ細胞は胃腸管における炎症の誘導において重要な役割を果たすことが公知である。Ｐｏｗｒｉｅらによる先駆的研究は、重症複合免疫不全（ＳＣＩＤ）動物へのナイーブＣＤ４＋細胞の移植が、共生細菌の存在に依存する大腸炎の発症をもたらすことを示した（Powrie F. et al. Int Immunol. 1993 5:1461-71）。さらに、ＩＢＤ患者からの粘膜の研究は、Ｔｈ１（ＩＦＮｇ／ＩＬ−２）またはＴｈ２（ＩＬ５／ＴＧＦｂ）のいずれか（該患者がクローン病であるかまたは潰瘍性大腸炎であるかによって異なる傾向があった）である、ＣＤ４＋細胞の上方制御を示した（Fuss IJ. et al. J Immunol. 1996 157:1261-70）。同様に、ベーチェット病患者の血清中のＴ細胞関連サイトカイン（ＩＬ−１７およびＩＬ−２３）値上昇を報告するいくつかの研究において、Ｔ細胞は眼の炎症性疾患で重要な役割を果たすことが公知である（Chi W. et al. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 49:3058-64）。これらの所見を支持して、Ｄｉｒｅｓｋｅｎｅｌｉらは、ベーチェット病患者において、末梢血中のＴｈ１７細胞が増加しており、Ｔｒｅｇ細胞を減少していることを示した（Direskeneli H. et al. J Allergy Clin Immunol. 2011 128:665-6）。
【００１１】
Ｔ細胞活性化を阻害する１つのアプローチは、Ｔ細胞受容体シグナル伝達複合体の活性化に関連するキナーゼを標的化することである。ＳｙｋおよびＳｒｃファミリーキナーゼは、ＳｒｃファミリーキナーゼであるＦｙｎおよびＬｃｋが活性化されたＴ細胞受容体の下流となる第一シグナル伝達分子である、この経路内で主要な役割を果たすことが公知である（Barber EK. et al. PNAS 1989, 86:3277-81）。それらは、ＳｙｋファミリーキナーゼであるＺＡＰ−７０の動員を誘導するＴ細胞受容体のチロシンリン酸化を開始する。動物実験は、ＺＡＰ−７０ノックアウトがＳＣＩＤ表現型をもたらすことを示し（Chan AC. et al. Science. 1994, 10;264(5165):1599-601）。
【００１２】
Ｓｙｋ阻害剤ホスタマチニブを用いた関節リウマチ患者の臨床治験において、患者が臨床成績改善ならびにＩＬ−６およびＭＭＰ−３の血清中濃度の減少を示し、Ｓｙｋが抗炎症治療の標的となるの可能性を示した（Weinblatt ME. et al. Arthritis Rheum. 2008 58:3309-18）。Ｓｙｋキナーゼは造血系細胞内、中でも注目すべきはＢ細胞および成熟Ｔ細胞内で広範に発現される。免疫受容活性化チロシンモチーフ（ＩＴＡＭ）との相互作用により、炎症細胞内のＴ細胞およびＢ細胞増殖制御ならびに免疫受容体シグナルの伝達に重要な役割を果たす。Ｓｙｋ活性化は、ＩＢＤおよび関節リウマチを含む炎症性疾患において増加調節されると一般的に知られている炎症性メディエーターである、ＩＬ−６およびＭＭＰ放出を誘導する（Wang YD. et al World J Gastroenterol 2007; 13: 5926-5932, Litinsky I et al. Cytokine. 2006 Jan 33:106-10）。
【００１３】
炎症誘発性経路の活性を制御する細胞シグナル伝達イベントにおいて重要な役割を果たすことに加えて、キナーゼ酵素はＤＮＡ完全性の維持（Shilo, Y. Nature Reviews Cancer, 2003, 3: 155-168）および細胞分裂の複雑な過程の協調を含む、細胞機能の範囲における活性の調節もすると現在認知されている。実際、特定のキナーゼ阻害剤（いわゆる「オラハルスキー（Ｏｌａｈａｒｓｋｉ）キナーゼ」）は、インビトロにおいて小核形成の頻度を変化させることが分かった（Olaharski, A. J. et al., PLoS Comput. Biol., 2009, 5(7), e1000446; doi: 10.1371/journal.pcbi.1000446）。小核形成は有糸分裂過程の中断に関連したりまたはそれに伴っていたりするので望ましくない。グリコーゲン合成酵素キナーゼ３α（ＧＳＫ３α）の阻害は、小核形成を促進するキナーゼ阻害剤の可能性を増大する特に有意な要素であることが分かった。また、ＲＮＡｉとのキナーゼＧＳＫ３βの阻害は、小核形成を促進することが報告された（Tighe, A. et al., BMC Cell Biology, 2007, 8:34）。
【００１４】
用量の最適化および／または分子の投与経路変更によりＧＳＫ３αなどのオラハルスキーキナーゼ阻害の副作用を減弱する可能性があるかもしれない一方で、ＧＳＫ３αなどのオラハルスキーキナーゼの阻害が低いまたは無視できる、および／または有糸分裂の過程の停止が低いまたは無視できる（例えば、有糸分裂アッセイで測定したとき）さらに治療に有用な分子を同定することは有利であろう。
【００１５】
尿素誘導体を含む様々な化合物が１つ以上のキナーゼを阻害するものとして開示されている。このような化合物の例としては、国際公開第９９／２３０９１号、国際公開第００／０４１６９８号、国際公開第００／０４３３８４号、国際公開第００／０５５１３９号、国際公開第０１／３６４０３号、国際公開第０１／４１１５号、国際公開第０２／０８３６２８号、国際公開第０２／０８３６４２号、国際公開第０２／０９２５７６号、国際公開第０２／０９６８７６号、国際公開第２００３／００５９９９号、国際公開第２００３／０６８２２３号、国際公開第２００３／０６８２２８号、国際公開第２００３／０７２５６９号、国際公開第２００４／０１４８７０号、国際公開第２００４／１１３３５２号、国際公開第２００５／００５３９６号、国際公開第２００５／０１８６２４号、国際公開第２００５／０２３７６１号、国際公開第２００５／０４４８２５号、国際公開第２００６／０１５７７５号、国際公開第２００６／０４３０９０号、国際公開第２００７／００４７４９号、国際公開第２００７／０５３３９４号、国際公開第２０１３／０５０７５６号、国際公開第２０１３／０５０７５７号、国際公開第２０１４／０２７２０９号、国際公開第２０１４／０３３４４６号、国際公開第２０１４／０３３４４７号、国際公開第２０１４／０３３４４８号、国際公開第２０１４／０３３４４９号、国際公開第２０１４／０７６４８４号、国際公開第２０１４／１４０５８２号、国際公開第２０１４／１６２１２１号、国際公開第２０１４／１６２１２２号、国際公開第２０１４／１６２１２６号および国際公開第２０１５／０９２４２３号において見ることができる。さらなる例を以下の出版された論文で見ることができる：
−Curr. Opin. Drug Devel. (2004, 7(5), 600-616)；
−J. Med. Chem. (2007, 50, 4016-4026; 2009, 52, 3881-3891; and 2010, 53, 5639-5655)；
−Bioorg. Med. Chem. Lett. (2007, 17, 354-357; 2008, 18, 3251-3255; 2009, 19, 2386-2391; and 2010, 20, 4819-4824);
−Curr. Top. Med. Chem. (2008, 8, 1452-1467)；
−Bioorg. Med. Chem. (2010, 18, 5738-5748)；
−Eur. J. Pharmacol. (2010, 632, 93-102)；
−J. Chem. Inf. Model. (2011, 51, 115-129)；および
−Br. J. Pharmacol. (2015, 172, 3805-3816)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】国際公開第９９／２３０９１号
【特許文献２】国際公開第００／０４１６９８号
【特許文献３】国際公開第００／０４３３８４号
【特許文献３】国際公開第００／０５５１３９号
【特許文献４】国際公開第０１／３６４０３号
【特許文献５】国際公開第０１／４１１５号
【特許文献６】国際公開第０２／０８３６２８号
【特許文献７】国際公開第０２／０８３６４２号
【特許文献８】国際公開第０２／０９２５７６号
【特許文献９】国際公開第０２／０９６８７６号
【特許文献１０】国際公開第２００３／００５９９９号
【特許文献１１】国際公開第２００３／０６８２２３号
【特許文献１２】国際公開第２００３／０６８２２８号
【特許文献１３】国際公開第２００３／０７２５６９号
【特許文献１４】国際公開第２００４／０１４８７０号
【特許文献１５】国際公開第２００４／１１３３５２号
【特許文献１６】国際公開第２００５／００５３９６号
【特許文献１７】国際公開第２００５／０１８６２４号
【特許文献１８】国際公開第２００５／０２３７６１号
【特許文献１９】国際公開第２００５／０４４８２５号
【特許文献２０】国際公開第２００６／０１５７７５号
【特許文献２１】国際公開第２００６／０４３０９０号
【特許文献２２】国際公開第２００７／００４７４９号
【特許文献２３】国際公開第２００７／０５３３９４号
【特許文献２４】国際公開第２０１３／０５０７５６号
【特許文献２５】国際公開第２０１３／０５０７５７号
【特許文献２６】国際公開第２０１４／０２７２０９号
【特許文献２７】国際公開第２０１４／０３３４４６号
【特許文献２８】国際公開第２０１４／０３３４４７号
【特許文献２９】国際公開第２０１４／０３３４４８号
【特許文献３０】国際公開第２０１４／０３３４４９号
【特許文献３１】国際公開第２０１４／０７６４８４号
【特許文献３２】国際公開第２０１４／１４０５８２号
【特許文献３３】国際公開第２０１４／１６２１２１号
【特許文献３４】国際公開第２０１４／１６２１２２号
【特許文献３５】国際公開第２０１４／１６２１２６号
【特許文献３６】国際公開第２０１５／０９２４２３号
【非特許文献】
【００１７】
【非特許文献１】Curr. Opin. Drug Devel. (2004, 7(5), 600-616)
【非特許文献２】J. Med. Chem. (2007, 50, 4016-4026)
【非特許文献３】J. Med. Chem. (2009, 52, 3881-3891）
【非特許文献４】J. Med. Chem. (2010, 53, 5639-5655)
【非特許文献５】Bioorg. Med. Chem. Lett. (2007, 17, 354-357; );
【非特許文献６】Bioorg. Med. Chem. Lett. (2008, 18, 3251-3255）
【非特許文献７】Bioorg. Med. Chem. Lett. (22009, 19, 2386-2391）
【非特許文献８】Bioorg. Med. Chem. Lett. (2010, 20, 4819-4824)
【非特許文献９】Curr. Top. Med. Chem. (2008, 8, 1452-1467)；
【非特許文献１０】Bioorg. Med. Chem. (2010, 18, 5738-5748)；
【非特許文献１１】Eur. J. Pharmacol. (2010, 632, 93-102)；
【非特許文献１２】J. Chem. Inf. Model. (2011, 51, 115-129)；および
【非特許文献１３】Br. J. Pharmacol. (2015, 172, 3805-3816)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
にもかかわらず、新規キナーゼ阻害剤、特に、炎症治療に好適なｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤代替物の同定および開発が今だ必要とされている。現在利用可能な治療以上の治療可能性を改善するような、または、特に、優れた治療指数（例えば、少なくとも等しく有効であり、１つ以上の観点で前の薬物より関連のある治療用量において毒性がすくない）を示すような阻害剤を特に必要としている。
【課題を解決するための手段】
【００１９】
驚くべきことに、本発明者らは、特定のアニリン置換ジアリール尿素がｐ３８ＭＡＰキナーゼ、ＳｙｋおよびＳｒｃファミリーキナーゼの１つ以上を阻害し、従って、良好な抗炎症特性を有することを発見した。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
このように、本発明の第一態様に従えば、式Ｉ：
【００２１】
【化１】
2017535525.tif 000003
【００２２】
（式中：
Ｒ1Aは、
Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルはＣ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＨ、ハロ、またはシアノであり、
またはフェニルまたはＨｅｔ1であり、これらフェニルまたはＨｅｔ1は、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ1AとＲ1Bは結合することで以下から選択される構造フラグメントであり、
【００２３】
【化２】
2017535525.tif 000004
【００２４】
式中、波線はフェニル環との結合点であり；
ＡはＯ、ＳまたはＮ（ＲA2）であり；
ＲA1は、Ｈ、Ｃ1〜4アルキルまたはヒドロキシであり；
ＲA2は、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ1Bは、−ＮＲXＳ（Ｏ）2ＲY1、−Ｃ（Ｏ）ＮＲXＲY、Ｈ、ハロ、シアノ、−Ｃ1〜4アルキレン−ＣＮ、−Ｃ1〜4アルキレン−ＯＨ、−ＮＲXＲX1、−Ｃ（Ｏ）ＯＲX、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲY、−ＮＲXＣ（Ｏ）ＲY、−ＮＲX2Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲY、−ＮＲXＰ（Ｏ）ＲY1ＲY2、−ＮＲXＣ（Ｏ）ＯＲY1またはハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1であり；
ＲXおよびＲX1は、独立して、Ｈまたはハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1〜6アルキルであるか、またはＲXおよびＲX1は結合することで、−Ｏ−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであるか、またはＲX1はハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1であり；
ＲY、ＲY1およびＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、および／またはこのＨｅｔ2基は１つ以上のオキソ基で置換されており、
またはＲYは、Ｈであり、
またはＲXおよびＲYは結合することで、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであり；
ＲaおよびＲbは、独立して、Ｈ、メチルもしくは−Ｃ（Ｒc）（Ｒd）−Ｃ1〜3アルキルであり、これら−Ｃ（Ｒc）（Ｒd）−Ｃ1〜3アルキルのＣ1〜3アルキル部分は１つ以上のヒドロキシ置換基で置換されていてもよく、
またはＲaおよびＲbは結合することで、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）m−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであり；
ＲcおよびＲdは、独立して、Ｈまたはメチルであり；
各ＲX2は、独立して、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり；
Ｒ1CおよびＲ1Eは、独立して、Ｈ、ハロ、シアノまたはメチルであり；
但し、Ｒ1A、Ｒ1B、Ｒ1CおよびＲ1Eのうち少なくとも１つはＨ以外であり；
Ｒ1Dは、トリメチルシリル、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2はＣ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合しているＣ原子と結合することで縮合フェニル環または縮合ピリジル環を形成し、これら２つの環はＣ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、シアノおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
またはＲ2およびＲ3のうちの１つは、Ｈ、ハロ、、シアノ、Ｃ1〜3アルキルもしくはＣ1〜3ハロアルキルであり、他方は、独立して、ハロ、シアノ、Ｃ1〜3アルキルもしくはＣ1〜3ハロアルキルであり、
またはＲ2およびＲ3は結合することで、Ｃ3〜5アルキレンもしくはＣ３〜５アルケニレンを形成し、これらＣ3〜5アルキレンもしくはＣ３〜５アルケニレンはＣ1〜3アルキル、Ｃ1〜3ハロアルキル、シアノおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｘ1はＮまたはＣＨであり；
Ｌは直接結合またはＣ1〜2アルキレンであり；
Ｘ2はＣＲZまたはＮであり；
Ｘ3はＣＲ5bまたはＮであり；
ＲZは、Ｈ、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキルまたはＣ1〜3アルコキシであり、これらＣ1〜3アルキルまたはＣ1〜3アルコキシは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく；
Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜5アルキレンがオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、フェニル基が、Ｃ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキルで置換されており、フェニル基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい、−Ｑ22−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−フェニル、
−Ｓ（Ｏ）pＲ6b、
−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−ＣＯ2Ｈ、
Ｈｅｔx2基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、Ｈｅｔx2、
−ＣＯＲ6b、
−ＣＨ2ＯＨ、
−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2または
−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）
であり；
Ｚは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）またはＮ（Ｒ8）Ｃ（Ｏ）であり；
Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルであり、これらＣ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキル１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく、またはＲ5aおよびＲ5bは、独立して、−Ｎ（Ｒe）（Ｒf）、Ｃ2〜3アルキニル、Ｈ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ヒドロキシ、ハロもしくは−Ｓ（Ｏ）0〜2−Ｃ1〜3アルキルであり；
Ｒ6aは、ＯＲ7a、−Ｓ（Ｏ）0〜2Ｒ7aa、Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cもしくはＣＯ2Ｈであり；
Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2はハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
またはＲ6bは、Ｃ1〜4アルキレン−Ｈｅｔ3であり、Ｈｅｔ3基はハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
または、ｐが１もしくは２の場合、Ｒ6bは代わりにＯＨであってもよく、
または、ｐが２の場合、Ｒ6bは代わりに−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cもしくは−Ｎ（Ｒ7b）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7cであってもよく；
Ｒ6eは、それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）もしくは−ＣＯ2Ｈであり；
Ｒ7a〜Ｒ7cは、独立して、Ｈもしくは１つ以上のハロ原子もしくは−ＣＯ2Ｈで置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであり、
またはＲ7aは、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2もしくはＨｅｔ3であり、このＨｅｔ3は、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ7bおよび／またはＲ7cは、−［Ｃaアルキレン］−［Ｃbアルキレン］−ＯＲ7dであり、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシおよびＣ1〜4ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族である４員〜７員複素環基を形成し；
ａおよびｂは、独立して、１、２および３から選択される整数であり、ａとｂの合計が２、３または４であり；
Ｒ7dは、Ｈまたは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ１〜４アルキルであり；
Ｒ7aaは、−Ｃ（Ｒ7d）（Ｒ7e）−Ｃ1〜3アルキレン−ＯＨまたは１つ以上のハロ原子もしくは−ＣＯ2Ｈで置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであり；
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ22およびＱ3は、独立して、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）−、−Ｏ−もしくは−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ8）−であるか、またはＱ1、Ｑ2およびＱ22は、独立してＳ（Ｏ）qであり；
Ｑ4は、直接結合またはＣ1〜3アルキレンであり；
ｎ、ｍ、ｐおよびｑは、独立して、０、１または２であり；
Ｒ6c、Ｒ6d、Ｒe、Ｒf、Ｒg、ＲhおよびＲ8は、独立して、Ｈまたはメチルであり、
またはＲ6cおよびＲ6dは、独立して、ヒドロキシメチルであり；
Ｒ7は、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ3〜7シクロアルキル、またはフェニルであり、これらＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ3〜7シクロアルキル、またはフェニルはハロ、ＯＨ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｒ9は、ＨまたはＣ1〜4アルキルであり、このＣ1〜4アルキルは１つ以上のハロ原子またはフェニルで置換されていてもよく、このフェニル基はハロ、ＯＨ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
Ｈｅｔx1およびＨｅｔx2は、独立して、Ｈｅｔ1aまたはＨｅｔ3であり；
Ｈｅｔ1およびＨｅｔ1aは、それぞれ独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む完全芳香族である５員もしくは６員複素環基であり；および
Ｈｅｔ2およびＨｅｔ3は、それぞれ独立して、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む単環式複素環基または縮合複素環基もしくは架橋二環式複素環基である完全飽和または部分的不飽和である４員〜９員複素環基であるの化合物；
またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体を提供し、
この化合物を以下「本発明の化合物」と呼ぶ。
【００２５】
言及される薬学的に許容可能な塩としては、酸付加塩および塩基付加塩が挙げられる。このような塩を、従来の方法、例えば、必要に応じて、溶媒または塩が不溶性である溶媒中、式Ｉの化合物の遊離酸または遊離塩基を適切な酸または塩基の１当量以上と反応させて、次いで、標準的方法（例えば、真空下、凍結乾燥またはろ過により）を用いて前記溶媒または前記溶媒を除去することにより製造してもよい。例えば、適切なイオン交換樹脂を用いて、塩の形態の式Ｉの化合物の対イオンを別の対イオンに交換することにより製造してもよい。
【００２６】
薬学的に許容可能な塩の例としては、鉱酸と有機酸から誘導された酸付加塩、および金属から誘導された塩が挙げられる。
疑義を避けるために明記すると、式Ｉの化合物は、天然同位体または非天然同位体のいずれかの所定の原子を含有してもよい。この点において、言及される本発明の実施形態としては以下のものが挙げられる：
（ａ）式Ｉの化合物は同位体が濃縮されていない、または該化合物のいずれかの原子に対して同位体で標識化されていない；および
（ｂ）式Ｉの化合物は同位体が濃縮されている、または該化合物の１つ以上の原子に対して同位体で標識化されている。
【００２７】
本明細書中、「同位体誘導体」と言うのはこれらの２つの実施形態の２番目に関する。本発明の特定の実施形態では、式Ｉの化合物は同位体が濃縮されている、または１つ以上の安定な同位体で標識化（該化合物の１つ以上の原子に対して）されている。このように、言及される本発明の化合物としては、例えば、同位体が濃縮された、または重水素等のような１つ以上の原子で標識化された式Ｉの化合物が挙げられる。
【００２８】
式Ｉの化合物は互変異性を示してもよい。全ての互変異性体およびその混合物は本発明の範囲内に含まれる。
特に指定されない限り、本明細書中定義されるアルキル基およびアルコキシ基は直鎖であってもよく、または充分な炭素原子数（すなわち、最低３個）がある場合、分岐鎖であってもよい。言及される特定のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。言及される特定のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシが挙げられる。
【００２９】
特に指定されない限り、本明細書中定義されるシクロアルキル基は、充分な炭素原子数（すなわち、最低４個）がある場合、部分的環式／非環式であってもよい。
特に指定されない限り、本明細書中定義されるアルキレン基は直鎖であってもよく、または充分な炭素原子数（すなわち、最低２個）がある場合には分岐鎖であってもよい。本発明の特定の実施形態では、アルキレンは直鎖アルキレンを表す。
【００３０】
特に明記されない限り、アリール基の結合点は環構造のいずれかの原子であり得る。しかしながら、アリール基が二環式または三環式である場合、芳香環を介して分子の他の部分と結合する。Ｃ6〜14アリール基としてはフェニル、ナフチル等が挙げられる。言及される本発明の実施形態としては、アリールがフェニルであるものが挙げられる。
【００３１】
疑義を避けるために明記すると、Ｈｅｔ2、Ｈｅｔ3またはＮ（Ｒ7b）Ｒ7cと表す複素環基上に存在し得るオキソ置換基は、原子価が許す場合、環内のＣ原子、Ｎ原子および／またはＳ原子（これによりケト基、Ｎ−オキシド基、Ｓ（Ｏ）基および／またはＳ（Ｏ）2基）を含む該複素環内のいずれの適切な原子にも結合し得る。
【００３２】
言及されるＨｅｔ1aとしては、イミダゾリル（例えば、イミダゾール−４−イル）およびテトラゾリル（例えば、テトラゾール−５−イル）が挙げられる。
言及されるＨｅｔ2としては、ピペラジニル（例えば、ピペラジン−１−イル）、ピペリジニル（例えば、ピペリジン−１−イル）およびピロリジニル（例えば、ピロリジン−１−イル）が挙げられる。
【００３３】
言及されるＨｅｔ3としては、ジヒドロピリジニル（例えば、１、２−ジヒドロピリジン−１−イル）、ホモモルホリニル（例えば、ホモモルホリン−４−イル）、モルホリニル（例えば、モルホリン−４−イル、ホモピペラジニル（例えば、ホモピペラジン−１−イル）、ピペラジニル（例えば、ピペラジン−１−イル）、ピペリジニル（例えば、ピペリジン−１−イルまたはピペリジン−４−イル）、ピラニル（例えば、ピラン−２−イルまたはピラン−３−イル）、ピリジニル（例えば、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イル）、ピロリジニル（例えば、ピロリジン−１−イル）、チオモルホリニル（例えば、チオモルホリン−４−イル）およびキヌクリジニル（例えば、キヌクリジン−４−イル）が挙げられる。
【００３４】
特に指定されない限り、「ハロ」という語は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード、特に、フルオロ、クロロまたはブロモ、特に、フルオロまたはクロロを含む。
言及される本発明の実施形態としては、以下のものが挙げられる：
（ａ）Ｒ1Aは、
Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルはＣ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＨ、ハロ、またはシアノであり、
またはフェニルまたはＨｅｔ1であり、これらフェニルまたはＨｅｔ1は、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ1AとＲ1Bは結合することで以下から選択される構造フラグメントとなり：
【００３５】
【化３】
2017535525.tif 000005
【００３６】
であり、
式中、波線はフェニル環との結合点であり；
（ｂ）ＲXおよびＲX1は、独立して、ＨまたはＣ1〜6アルキルであるか、またはＲXおよびＲX1は結合することで、−Ｏ−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであるか、またはＲX1はハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1であり；
（ｃ）ＲY、ＲY1およびＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、および／またはこのＨｅｔ2基は１つ以上のオキソ基で置換されており、
またはＲYはＨであり
またはＲXおよびＲYは結合することで、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）n−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいるＣ3〜6ｎ−アルキレンもしくはＣ4〜5ｎ−アルキレンであり；
（ｄ）Ｒ1Dは、トリメチルシリル、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2はＣ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
（ｅ）Ｘ3はＣＲ5bであり；
（ｆ）Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜5 アルキレンがオキソで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5 アルキレン］−Ｒ6a、
Ｈｅｔ3基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
−Ｓ（Ｏ）pＲ6b、
−ＣＯ2Ｈ、
Ｈｅｔ1a、
−ＣＯＲ6bまたは
−ＣＨ2ＯＨであり；
（ｇ）Ｒ6aは、ＯＲ7a、Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cまたはＣＯ2Ｈであり；
（ｈ）Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2はハロ、ヒドロキシル、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
（ｉ）Ｒ7a〜Ｒ7cは、独立して、Ｈもしくは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであり、
またはＲ7aは、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2であり、
またはＲ7bおよび／またはＲ7cは、−［Ｃaアルキレン］−［Ｃbアルキレン］−ＯＲ7dであり、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシおよびＣ1〜4ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族である４員〜７員複素環基を形成し；
（ｊ）Ｒ6cおよびＲ6dは、独立して、Ｈまたはメチルであり；および
（ｋ）Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルであり、これらＣ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく、またはＲ5aおよびＲ5bは、独立して、−Ｎ（Ｒe）（Ｒf）、Ｃ2〜3アルキニル、Ｈ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ヒドロキシもしくはハロである。
【００３７】
言及される本発明の実施形態としては、以下の定義の１つ以上が式Ｉの化合物に適用するものが挙げられる：
（ａ１）Ｒ1Aは、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
（ｂ１）ＲXまたはＲX1は、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されているＣ1〜6アルキルである；
（ｃ１）ＲY、ＲY1およびＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、Ｈｅｔ2基は１つ以上のオキソ基でさらに置換されていてもよい；
（ｄ１）Ｒ1Dは、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
（ｅ１）Ｘ3は、Ｎである；
（ｆ１）Ｒ4は、
Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）であるＺが少なくとも１つ存在する、−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜5アルキレンがＲ6eで置換されており、オキソおよび／または１つ以上のＲ6eでさらに置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、Ｈｅｔ1a基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ1a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されており、Ｈｅｔ3基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
Ｈｅｔ3基が、」
Ｃ3〜6シクロアルキル、
ハロ、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）もしくは−ＣＯ2Ｈで置換され、１つ以上のＲeでさらに置換されていてもよいＣ1〜3アルキル、または
Ｃ1〜3アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルで置換されている−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3であって、
ここでＨｅｔ3基は、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｈｅｔ1aは、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換され、
Ｈｅｔ3は、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、
−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2；または
−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）（例えば、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7））
である；
（ｇ１）Ｒ4は、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がＣ4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ4アルキルで置換されており、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキルから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、フェニル基がＣ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキルで置換されており、フェニル基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい、−Ｑ22−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−フェニル、
−Ｃ1〜4アルキレン−ＣＯ2Ｈである；
（ｈ１）Ｒ6aは、−Ｓ（Ｏ）0〜2Ｒ7aaである；
（ｉ１）Ｒ6bは、
Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、−Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eもしくはＣＯ2Ｈで置換されており、またハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、または
−Ｃ1〜4アルキレン−Ｈｅｔ3であり、このＨｅｔ3基はハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
または、ｐが１もしくは２の場合、Ｒ6bは代わりにＯＨであってもよく、
または、ｐが２の場合、Ｒ6bは代わりに−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cもしくは−Ｎ（Ｒ7b）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7cであってもよい；
（ｊ１）Ｒ7aは、Ｈｅｔ3であり、このＨｅｔ3はハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
（ｋ１）Ｒ7a、Ｒ7aａ、Ｒ7bおよび／または、Ｒ7cは、−ＣＯ2Ｈで置換されているＣ1〜4アルキルである；
（ｌ１）Ｒ6cおよび／またはＲ6dは、ヒドロキシメチルである；
（ｍ１）Ｒ5aおよび／またはＲ5dは、−Ｓ（Ｏ）0〜2−Ｃ1〜3アルキルである。
【００３８】
特に、言及される本発明の実施形態としては、上記（ｅ１）、（ｇ１）、（ｋ１）および（ｍ１）のうちいずれか１つ以上が適用するものが挙げられる。
言及される本発明の他の実施形態としては、以下のものが挙げられる：
（１）Ｘ3は、ＣＲ5bである；
（２）Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜5アルキレンがオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4 アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
−Ｓ（Ｏ）pＲ6b、
−ＣＯ2Ｈ、
Ｈｅｔx2基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、Ｈｅｔx2、
−ＣＯＲ6b、
−ＣＨ2ＯＨ、
−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2または
−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）
である；
（３）Ｒ7a〜Ｒ7cは、独立して、Ｈもしくは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであるか、
またはＲ7aは、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2もしくはＨｅｔ3であり、このＨｅｔ3は、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル基が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
またはＲ7bおよび／またはＲ7cは、−［Ｃaアルキレン］−［Ｃbアルキレン］−ＯＲ7dであるか、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含んでおり、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシおよびＣ1〜4ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族である４員〜７員複素環基を形成する；
（４）Ｒ7aaは、−Ｃ（Ｒ7d）（Ｒ7e）−Ｃ1〜3アルキレン−ＯＨまたは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜4アルキルである；および
（５）Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルであり、これらＣ1〜3アルコキシもしくはＣ1〜3アルキルは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく、またはＲ5aおよびＲ5bは、独立して、−Ｎ（Ｒe）（Ｒf）、Ｃ2〜3アルキニル、Ｈ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、ヒドロキシもしくはハロである。
【００３９】
特に、言及されるこのような他の実施形態としては、上記（１）〜（５）の全てが適用し、かつ（ａ１）〜（ｄ１）、（ｆ１）、（ｈ１）〜（ｊ１）および（ｌ１）が適用するものが挙げられる。
【００４０】
言及される特定の実施形態としては、式Ｉの化合物で、Ｒ4が以下のものが挙げられる：
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜5アルキレンがオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4 アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜3アルコキシおよびＣ1〜3アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキル（例えば、−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜3アルキル）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよく、フェニル基がＣ1〜4アルキル部分が１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−［Ｃ（Ｏ）］0〜1−Ｃ1〜4アルキルで置換されており、フェニル基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ3〜6シクロアルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい、−Ｑ22−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−フェニル、
−Ｓ（Ｏ）pＲ6b、
−Ｃ1〜4 アルキレン−ＣＯ2Ｈ（例えば、−ＣＯ2Ｈ）、
Ｈｅｔx2基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、Ｈｅｔx2、
−ＣＯＲ6b、
−ＣＨ2ＯＨ、
−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2または
−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）。
【００４１】
言及される本発明の他の実施形態としては、式Ｉの化合物で、Ｒ4が、Ｃ1〜3アルキレン−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）であるものが挙げられる。
言及される本発明の実施形態としては、以下の定義の１つ以上が式Ｉの化合物に適用するものが挙げられる：
（ａ）Ｒ1Aは、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルまたはＣ2〜4アルキニルであり、これらＣ1〜4アルコキシ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ2〜4アルケニルまたはＣ2〜4アルキニルは１つ以上のハロ置換基で置換されていてもよく、またはＲ1AはＨ、ハロまたはシアノである；
（ｂ）Ｒ1Bは、−ＮＲXＳ（Ｏ）2ＲY1、−Ｃ（Ｏ）ＮＲXＲY、Ｈ、ハロ、シアノ、−Ｃ1〜2アルキレン−ＣＮ、−Ｃ1〜2アルキレン−ＯＨ、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲY、−ＮＲXＣ（Ｏ）ＲY、−ＮＲX2Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲYまたはハロ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1である；
（ｃ）ＲXは、Ｈまたはヒドロキシもしくは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されていてもよいＣ1〜3アルキル（例えば、ＲＸはＨまたはＣ1〜3アルキルである）である；
（ｄ）ＲYおよびＲY1は、独立して、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ4〜6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜4アルキル、Ｃ4〜6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2はメチル、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、メトキシ、ＮＨ2、Ｎ（Ｈ）ＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ3から選択される１つ以上の置換基（例えば、メチル、ハロ、ヒドロキシ、メトキシ、ＮＨ2、Ｎ（Ｈ）ＣＨ3、Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびＣ（Ｏ）ＯＣＨ3から選択される１つ以上の置換基）で置換されていてもよく；
またはＲYは、Ｈであり、
またはＲXおよびＲYは結合することで、−Ｏ−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいてもよいＣ4〜5ｎ−アルキレンである；
（ｅ）各ＲX2は、独立して、Ｈまたはメチルである；
（ｆ）Ｒ1CおよびＲ1Eは、独立して、Ｈまたはハロである；
（ｇ）Ｒ1Dは、トリメチルシリル、Ｃ2〜5アルキル、Ｃ2〜5アルケニル、Ｃ2〜5アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これら〜5アルキル、Ｃ2〜5アルケニル、Ｃ2〜5アルキニル、Ｃ3〜6シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2はハロ、シアノ、ヒドロキシ、およびメトキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
（ｈ）Ｒ2およびＲ3は、それらが結合するＣ原子を介して結合することで、縮合フェニル環を形成し、この縮合フェニル環は１つ以上のハロ基で置換されていてもよく、
またはＲ2およびＲ3のうち１つは、Ｈ、ハロ、シアノ、メチルもしくはハロメチルであり、他方はハロ、シアノ、メチルもしくはハロメチルであり、
またはＲ2およびＲ3は結合することで、Ｃ3〜4アルキレンもしくはＣ3〜4アルケニレンを形成し、これらＣ3〜4アルキレンもしくはＣ3〜4アルケニレンはメチル、ハロメチル、シアノおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
（ｉ）Ｘ1は、ＮまたはＣＨである；
（ｊ）Ｌは、ＣＨ2または、特に、直接結合である；
（ｋ）Ｘ2は、Ｎまたは、特に、ＣＲZである；
（ｌ）ＲZは、ハロ、シアノ、メチルもしくはメトキシであり、これらメチルもしくはメトキシは、１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく、または特に、ＲZはＨである；
（ｍ）Ｘ3は、ＣＲ5bである；
（ｎ）Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1−ＣＨ2−Ｚ］1〜6−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレンがオキソおよび／または１つ以上のＲ6e（例えば、ハロ、ヒドロキシおよび−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基）で置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜4アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6e（例えば、ハロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）および−ＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基）で置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ヒドロキシアルキル、Ｃ3〜5シクロアルキルおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、この−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルのＣ1〜3アルキル部分は１つ以上のＲ6e（例えば、ハロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）および−ＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の基）で置換されていてもよい−Ｑ３−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
−Ｓ（Ｏ）0〜2Ｒ6b、
−ＣＯ2Ｈ、
ハロ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1a、
オキソ、ヒドロキシおよびメチルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ3、
−ＣＯＲ6bまたは
−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）（例えば、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7））
（例えば、Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2−Ｏ］1〜6−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜4 アルキレン基がオキソで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜4 アルキレン］−Ｒ6a、
Ｈｅｔ3基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、メチル、メトキシおよびＣ1〜2ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
−Ｓ（Ｏ）0〜2Ｒ6b、
Ｈｅｔ1a、または
ＣＯ2Ｈである）である；
（ｏ）Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｃ1〜2アルコキシもしくはＣ1〜2アルキルであり、これらＣ1〜2アルコキシもしくはＣ1〜2アルキルは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよく、またはＲ5aおよびＲ5bは、独立して、−Ｎ（ＣＨ3）2、Ｃ2〜3アルキニル、Ｈ、シアノもしくはハロでああり；
（ｐ）Ｒ6aは、ＣＯ2Ｈまたは、特に、ＯＲ7aもしくはＮ（Ｒ7b）Ｒ7cである；
（ｑ）Ｒ6bは、
ハロ、ヒドロキシ、メチル、メトキシ、ＣＯ2Ｈおよび−Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6e（式中、Ｒ6eは上記定義の通りであるか、または特に、ヒドロキシもしくは−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）である）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ2、
Ｃ1〜4アルキル、Ｃ4〜6シクロアルキル、または、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1〜4アルキルもしくはＣ4〜6シクロアルキル、
または、ｐが１もしくは２の場合、Ｒ6bは代わりにＯＨであってもよく、
または、ｐが２の場合、Ｒ6bは代わりに−Ｎ（Ｈ）Ｒ7cもしくは−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ7cであってもよく
（例えば、Ｒ6bは、Ｃ1〜4アルキルまたはＣ4〜6シクロアルキルであり、これらＣ1〜4アルキルまたはＣ4〜6シクロアルキルは、ハロ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい）；
（ｒ）Ｒ7は、Ｈ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキルまたはフェニルである；
（ｓ）Ｒ9は、ＨまたはＣ1〜3アルキル（例えば、エチル）である；
（ｔ）Ｒ7aは、
ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキルおよびＣ1〜3ヒドロキシアルキルまたは、特に、
Ｈ、
１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜3アルキル、もしくは
Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2
から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ3である；
（ｕ）Ｒ7b〜Ｒ7cは、独立して、Ｈまたは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜3アルキル（例えば、エチルまたは、特に、メチル）であり、
またはＲ7bは、Ｈもしくはメチルであり、Ｒ7cは、−［Ｃ1〜3アルキレン］−ＣＨ2−ＯＲ7d、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、メチル、メトキシ、Ｃ1〜3ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族である５員〜７員複素環基を形成する；
（ｖ）Ｒ7dは、Ｈまたは１つ以上のフルオロ原子で置換されていてもよいＣ１〜２アルキルである；
（ｗ）Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、独立して、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8、Ｓ（Ｏ）1〜2、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8またはＯである（例えば、例えば、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、独立して、Ｏ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8もしくはＳ（Ｏ）2ＮＲ8、またはＱ1およびＱ2は独立してＳ（Ｏ）2もしくはＳ（Ｏ）である）；
（ｘ）Ｑ4は、ＣＨ2または、特に、直接結合である；
（ｚ）Ｒ6c、Ｒ6dおよびＲ8は、独立して、Ｈもしくはメチルであり、またはＲ6cおよびＲ6dは、独立して、ヒドロキシメチルである；
（ｚ）Ｈｅｔ1およびＨｅｔ1aは、それぞれ独立して、完全芳香族であり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員複素環基である；
（ａａ）Ｈｅｔ2およびＨｅｔ3は、それぞれ独立して、完全飽和または部分的不飽和である５員〜８員（例えば、５員または６員）複素環基であり、該複素環基は単環式複素環基であるかまたは縮合複素環基もしくは架橋二環式複素環基であり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含む。
【００４２】
言及される本発明の他の実施形態としては、Ｒ4が、Ｃ1〜5アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eである−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cである場合には、
Ｒ7bおよびＲ7cは両方Ｈであるか、特に、
Ｒ7bおよび／またはＲ7cは、−［Ｃaアルキレン］−［Ｃbアルキレン］−ＯＲ7dであり、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシおよびＣ1〜4ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族である４員〜７員複素環基を形成し；
また、Ｒ1Bが、−Ｃ（Ｏ）ＮＲXＲY、Ｈ、ハロ、シアノ、−Ｃ1〜4アルキレン−ＣＮ、−Ｃ1〜4アルキレン−ＯＨ、−ＮＲXＲX1、−Ｃ（Ｏ）ＯＲX、−Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲY、−ＮＲXＣ（Ｏ）ＲY、−ＮＲXＰ（Ｏ）ＲY1ＲY2、またはハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルキルおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ1である場合には、Ｒ7bおよび／またはＲ7cは、代わりに、Ｈまたは１つ以上のハロ原子で置換されていてもよいＣ1〜4アルキルであってもよい
（例えば、Ｒ4が、Ｃ1〜5アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のＲ6eで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ8）−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cである場合、Ｒ7bおよび／またはＲ7cは、−［Ｃaアルキレン］−［Ｃbアルキレン］−ＯＲ7dであるか、またはＲ7bおよびＲ7cは、それらが結合しているＮ原子を介して、完全飽和、部分的不飽和もしくは完全芳香族であり、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシおよびＣ1〜4ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい４員〜７員複素環基を形成する）。
【００４３】
言及される本発明の実施形態としては、式Ｉの化合物が式Ｉａの化合物であるものが挙げられる、
【００４４】
【化４】
2017535525.tif 000006
【００４５】
式中、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｌ、Ｘ1およびＸ2は、上記定義の通りである。
言及される本発明の実施形態としては、以下の定義の１つ以上が式ＩおよびＩａの化合物に適用するものが挙げられる：
（ａ）Ｒ1Aは、１つ以上のハロ置換基で置換されていてもよいＣ1〜2アルコキシ（例えば、メトキシ）であるか、またはＲ1AはＨである；
（ｂ）Ｒ1Bは、−Ｎ（ＲXX）Ｓ（Ｏ）2ＲY1、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲXX）ＲY、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＲYYまたは、特に、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＲY1、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＲY、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｈ）ＲY、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＲYもしくは−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＮＲXＲYであり；
（ｃ）ＲXXは、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2または、特に、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨである；
（ｄ）ＲXは、Ｈまたはメチルである；
（ｅ）ＲYおよびＲY1は、独立して、Ｃ1〜2アルキル（例えば、メチル）である；
またはＲYは、Ｈであり、
またはＲXおよびＲYは結合することで、−Ｏ−もしくは−Ｎ（ＲX2）−がＣ２とＣ３の間に割り込んでいてもよいＣ4〜5ｎ−アルキレンである；
（ｆ）ＲYYは、ヒドロキシまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2により置換されているＣ1〜3アルキル（例えば、ヒドロキシまたは、特に、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されているメチル）である；
（ｇ）ＲX2は、Ｈまたはメチルである；
（ｈ）Ｒ1CおよびＲ1Eは両方、Ｈである；
（ｉ）Ｒ1Dは、トリメチルシリル、Ｃ3〜5アルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ4アルキル）、Ｃ3〜5アルキニルまたはＨｅｔ2であり、これらＣ3〜5アルキル、Ｃ3〜5アルキニルまたはＨｅｔ2は、シアノ、ヒドロキシもしくはメトキシで置換されていてもよく、および／またはＨｅｔ2基はメチルおよびハロから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
（ｊ）Ｒ2およびＲ3は、それらが結合しているＣ原子と結合することで、縮合フェニル環を形成するか、またはＲ2およびＲ3は両方、クロロである；
（ｋ）Ｘ1は、Ｎまたは、特に、ＣＨである；
（ｌ）Ｌは、直接結合である；
（ｍ）Ｘ2は、ＣＲZである；
（ｎ）ＲZは、Ｈである；
（ｏ）Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1−ＣＨ2−Ｚ］1〜3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／またはヒドロキシおよび−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜4アルキレン］−Ｒ6a、
Ｃ1〜4アルキレン基がオキソおよび／またはハロ、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）および−ＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、Ｈｅｔx1基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、Ｃ1〜3ヒドロキシアルキル、Ｃ3〜5シクロアルキルおよび−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、この−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルの基のＣ1〜3アルキル部分は、ヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）および−ＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい、−Ｑ３−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔx1、
−Ｓ（Ｏ）1〜2Ｒ6b、
メチルまたはヒドロキシで置換されていてもよいＨｅｔ1a、
オキソで置換されていてもよいＨｅｔ3、
−ＣＯ2Ｈ、
−ＣＯＲ6bまたは
−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）である；
（例えば、Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2−Ｏ］1〜3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜3 アルキレン基がオキソで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜3 アルキレン］−Ｒ6a、
Ｈｅｔ3基がヒドロキシ、オキソ、メチル、メトキシおよびＣ1〜2ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ8−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
−Ｓ（Ｏ）1〜2Ｒ6b、
テトラゾリル、または
ＣＯ2Ｈである）；
（ｐ）Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、ＨもしくはＣ1〜2アルコキシ（例えば、メトキシ）、またはＲ5aは、ＯＨ、ハロ、Ｃ1〜2アルキルもしくは、特に、−Ｎ（ＣＨ3）2、エチニルもしくはシアノである；
（ｑ）Ｚは、それぞれ独立して、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（Ｏ）または、特に、Ｏである（例えば、存在する全てのＺは、Ｃ（Ｏ）ＮＨ、ＮＨＣ（Ｏ）または、特に、Ｏである）、
（ｒ）Ｒ6aは、ＣＯ2Ｈまたは、特に、ＯＲ7aもしくはＮ（Ｒ7b）Ｒ7cであり；
（ｓ）Ｒ6bは、
ヒドロキシ、ＣＯ2Ｈ、ヒドロキシメチルおよび−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ2、
Ｃ1〜3アルキル（例えば、メチル）、
または、ｐが１の場合、Ｒ6bは代わりにＯＨであってもよく、
または、ｐが２の場合、Ｒ6bは代わりに−ＮＨ2もしくは−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜2アルキル（例えば、Ｒ6bはＣ1〜3アルキル（例えば、メチル）である）であってもよい；
（ｔ）Ｒ6cおよびＲ6dは、独立して、Ｈ、メチルまたはヒドロキシメチルであり（例えば、Ｒ6cはＨ、メチルもしくはヒドロキシメチルでありＲ6dはＨである、またはＲ6cおよびＲ6dは両方ヒドロキシメチルである）、
または、特に、Ｒ6cおよびＲ6dは、独立して、メチルであり、または、特に、Ｈであり（例えば、Ｒ6cおよびＲ6dは両方Ｈであるか、またはＲ6cはメチルでありＲ6dはＨである）；
（ｕ）Ｒ7は、Ｈ、ヒドロキシ、エチル、フェニルまたは、特に、メチルである；
（ｖ）Ｒ9は、Ｈまたはエチルである；
（ｗ）Ｒ7aは、
ヒドロキシ、メチルおよびヒドロキシメチルまたは、特に、
Ｈ、メチル、またはＰ（Ｏ）（ＯＨ）2
から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ3
である；
（ｘ）Ｒ7bおよびＲ7cは、独立して、Ｈまたはメチルであり、
またはＲ7bは、Ｈもしくはメチルであり、Ｒ7cは、−［Ｃ1〜2アルキレン］−ＣＨ2−ＯＲ7dであり、
またはＲ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、フルオロ、ヒドロキシ、オキソ、メチルおよびＣ1〜2ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和もしくは部分的不飽和である５員〜７員複素環基を形成する；
（ｙ）Ｒ7dは、ＨまたはＣ1〜2アルキルである；
（ｚ）Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、独立して、Ｃ（Ｏ）ＮＲ8、Ｓ（Ｏ）2、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8またはＯである；
（ａａ）Ｒ8は、Ｈまたはメチルである；
（ａｂ）ＲgおよびＲhは、独立して、Ｈまたはメチルである（例えば、ＲgおよびＲhは両方、Ｈまたはメチルのどちらかである）；
（ａｃ）Ｈｅｔ1aは、完全芳香族であり、Ｎ原子を含み、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１〜３個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい５員または６員複素環基である（例えば、Ｈｅｔ1aは、イミダゾリルまたはテトラゾリルである）；
（ａｄ）Ｈｅｔ2およびＨｅｔ3は、それぞれ独立して、完全飽和または部分的不飽和である５員〜８員（例えば、５員もしくは６員単環式基、または８員架橋二環式基）複素環基であり、該基は単環式であるかまたは架橋二環式であり、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を含む。
【００４６】
さらに、言及される本発明の実施形態としては、式ＩまたはＩａの化合物が式Ｉｂの化合物またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体（式中、Ｒ1A、Ｒ1B、Ｒ1D、Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｘ1およびＸ2は上記定義の通りである）であるものが挙げられる。
【００４７】
【化５】
2017535525.tif 000007
【００４８】
言及される本発明の実施形態としては、以下の定義の１つ以上が式Ｉ、ＩａおよびＩｂの化合物に適用するものが挙げられる：
（ａ）Ｒ1Aは、Ｈまたは、特に、メトキシである；
（ｂ）Ｒ1Bは、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｎ［ＣＨ2ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2］Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｈ）−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2または、特に、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3もしくは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2である；
（ｃ）Ｒ1Dは、ｔｅｒｔ−ブチルなどのＣ4アルキルである；
（ｄ）Ｘ1は、Ｎまたは、特に、ＣＨである；
（ｅ）Ｘ2は、ＣＲZである；
（ｆ）ＲZは、Ｈである；
（ｇ）Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｈ）（Ｒ6c）−ＣＨ2−Ｚ］1〜3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−［ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ］−［ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］0〜1−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a、
Ｃ1〜3アルキレン基がオキソおよび／または１つ以上のヒドロキシ基で置換されていてもよい、−Ｑ2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜4アルキレン］−Ｒ6a、
Ｈｅｔ3基がハロ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ1〜3アルキル（例えば、メチル、エチルまたはイソプロピル）、メトキシ、Ｃ3〜4シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、Ｃ1〜2ヒドロキシアルキルおよびＣ1〜3アルキル部分がヒドロキシ、−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）またはＣＯ2Ｈで置換されている−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜3アルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、Ｑ3−［Ｃ1〜4アルキレン」0〜1−Ｈｅｔ3、
Ｃ1〜4アルキレン基がＣＯ2Ｈで置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ1〜4アルキレン−Ｈｅｔ1a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2ＣＨ3、
−Ｓ（Ｏ）ＯＨ、
−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ2、
−Ｓ（Ｏ）2ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜2アルキル、
Ｈｅｔ1a、
オキソで置換されていてもよいＨｅｔ3、
ＣＯ2Ｈ、
Ｈｅｔ3基が、ヒドロキシ、ＣＯ2Ｈ、ヒドロキシメチルおよび−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（Ｒg）（Ｒh）から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）−Ｈｅｔ3、
−Ｐ（Ｏ）（Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3）（Ｒ7）または
−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（Ｒ7）；
（例えば、Ｒ4は、
−Ｑ1−［Ｃ（Ｈ）（Ｒ6c）−ＣＨ2−Ｏ］1〜3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a（例えば、−Ｑ1−［Ｃ（Ｈ）（Ｒ6c）−ＣＨ2−Ｏ］1〜2−ＣＨ2ＣＨ2−Ｒ6a）、
Ｃ1〜3 アルキレン基がオキソで置換されていてもよい−Ｑ2−Ｃ（Ｈ）（Ｒ6c）−［Ｃ1〜3 アルキレン］−Ｒ6a、
Ｈｅｔ3基がオキソ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
−Ｓ（Ｏ）1〜2ＣＨ3、または
ＣＯ2Ｈである）である；
（ｈ）Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、エチニル、シアノ、ハロまたは−Ｎ（ＣＨ3）2であり、
または、特に、Ｒ5aおよびＲ5bは、独立して、Ｈもしくはメトキシであるか、または、Ｒ5aはエチニルもしくはシアノである（例えば、Ｒ5aおよびＲ5bは両方がＨであり、両方がメトキシであり、または、特に、Ｒ5aがシアノもしくはメトキシでありＲ5bがＨである）；
（ｉ）Ｒ6aは、ＣＯ2Ｈであるか、または、特に、ＯＲ7aもしくはＮ（Ｒ7b）Ｒ7cである；
（ｊ）Ｒ6cはＨ、メチルもしくはヒドロキシメチルであってＲ6dはＨであるか、またはＲ6cおよびＲ6dは両方ヒドロキシメチルである（例えば、Ｒ6dはＨであり、Ｒ6cはメチルまたは、特に、Ｈである）；
（ｋ）Ｒ7aは、
ヒドロキシおよびヒドロキシメチルであるか、特に、
Ｈ、メチル、もしくはＰ（Ｏ）（ＯＨ）2
から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいＨｅｔ3、
（例えば、Ｒ7aは、Ｈまたは、特に、メチルである）である；
（ｌ）Ｒ7bおよびＲ7cは、独立して、Ｈまたはメチルであるか、
またはＲ7bは、Ｈもしくはメチルであり、Ｒ7cは、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ7dであり、
または、特に、Ｒ7bおよびＲ7cはそれらが結合しているＮ原子を介して、１個のＮ原子（Ｒ7bおよびＲ7cが結合している原子）を含み、Ｏ、ＳおよびＮから選択される１個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく、ヒドロキシ、オキソ、メチルおよびＣ1〜2ヒドロキシアルキルから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、完全飽和である５員〜７員複素環基を形成する；
（ｍ）Ｒ7dは、Ｈまたはメチルである；
（ｎ）Ｒ7は、エチルまたは、特に、メチルである；
（ｏ）Ｑ1、Ｑ2およびＱ3は、独立して、Ｓ（Ｏ）2、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ8、Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ3）または、特に、Ｃ（Ｏ）ＮＨである；
（ｐ）Ｒ8は、Ｈまたは、特に、メチルである；
（ｑ）Ｈｅｔ3は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を含む、完全飽和である５員〜７員（例えば、５員または、特に、６員）複素環基である。
【００４９】
本発明の特定の実施形態は、Ｒ5bがＨであり、Ｒ5aがＨ以外（例えば、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、エチニル、シアノ、ハロ、または−Ｎ（ＣＨ3）2）である、式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物に関する。
【００５０】
本発明の特定の他の実施形態は、Ｒ5aおよびＲ5bが両方、Ｈ以外（例えば、Ｒ5aおよびＲ5bが、独立して、メチル、メトキシ、ヒドロキシ、エチニル、シアノ、ハロ、および−Ｎ（ＣＨ3）2から選択されるか、または、特に、Ｒ5aおよびＲ5bが両方ともメトキシである）である、式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物に関する。
【００５１】
言及される本発明の特定の実施形態としては、以下の定義の１つ以上が式Ｉ、ＩａおよびＩｂの化合物に適用するものが挙げられる：
（ａ）Ｒ1Aは、メトキシである；
（ｂ）Ｒ1Bは、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＣＨ3である；
（ｃ）Ｒ1Dは、ｔｅｒｔ−ブチルである；
（ｄ）Ｘ1は、ＣＨである；
（ｅ）Ｘ2は、ＣＨである；
（ｆ）Ｒ4は、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−［ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ］1〜2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ7aまたは
−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（Ｒ7）である；
（ｇ）Ｒ7aは、ＨまたはＰ（Ｏ）（ＯＨ）2である；
（ｈ）Ｒ7は、メチルである；
（ｉ）Ｒ5aは、メトキシである；
（ｊ）Ｒ5bは、Ｈまたはメチルである。
【００５２】
言及される本発明の特定の実施形態としては、Ｒ4が−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）であり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｌ、Ｘ2、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ7およびＲ9が上記定義の通りである（例えば、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ1、Ｌ、Ｘ2、Ｒ5aおよびＲ5bが上記実施形態のいずれかで定義した通りであり、Ｒ7がメチルなどのＣ1〜4アルキルであり、および／またはＲ9がＣ1〜4アルキル（エチルなど）もしくは、特に、Ｈである）、式Ｉ、ＩａおよびＩｂの化合物のものが挙げられる。
【００５３】
言及される式Ｉ、ＩａおよびＩｂの他の化合物としては、下記の例の化合物が挙げられる。従って、言及される本発明の実施形態としては、式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物が以下のリストから選択される化合物であるものが挙げられる：
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−シアノ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−シアノ−４−（２−モルホリノエトキシ）アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−シアノ−４−（３−モルホリノプロポキシ）アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチルスルフィニル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチルスルホニル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［メチル（３−モルホリノプロピル）スルファモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
【００５４】
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１−メチル−４−ピペリジル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エチニル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−１−メチル−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−１−メチル−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］ピリミジン−２−イル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）ベンズアミド；
【００５５】
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−チオモルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２−モルホリノ−プロピル）ベンズアミド；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［メチル（２−モルホリノエチル）スルファモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１−ピペリジル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリノ−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−ピペラジン−１−イルエチル）ベンズアミド；
３−［２−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］プロパン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノブチル）ベンズアミド；
【００５６】
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−ヒドロキシエチル（メチル）アミノ］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−［２−メトキシエチル（メチル）アミノ］エチル］−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［３−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）プロピル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１，４−オキサゼパン−４−イル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１−メチル−４−ピペリジル）メチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
【００５７】
リン酸二水素２−［２−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシベンゾイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］エチル；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）酢酸；
４−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ブタン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸；
（Ｓ）−１−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンゾイル）ピロリジン−２−カルボン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパン酸；
【００５８】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（５−（ジメチルアミノ）ペンチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２，２，４−トリメチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−ヒドロキシプロパン酸；
Ｎ−（（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）スルホニル）プロピオンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−２−イル）ベンズアミド；
【００５９】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
（Ｓ）−２−アミノ−６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）−ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシヘキシル）ベンズアミド；
６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸；
【００６０】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミド；
３−（３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロポキシ）プロパン酸；
リン酸二水素２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エトキシ）エチル；
４−（（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
３−（３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパンアミド）プロパン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−オキソ−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３，５−ジメトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル） スルホニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
【００６１】
４−（４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）−４−オキソブタン酸；
（Ｓ）−２−アミノ−５−（４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）−フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）−５−オキソペンタン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（１，３−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−２−イル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）ベンズアミド；
リン酸二水素２−（（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）−エチル）カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）アミノ）−２−オキソエチル；
（Ｒ）−４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチルピロリジン−３−イル）ベンズアミド；
（Ｒ）−４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−クロロ−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エチル−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジフルオロメトキシ）安息香酸；
６−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−４−メトキシ−ピリジン−３−カルボン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−ヒドロキシ−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−フルオロ−安息香酸；
【００６２】
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］フェニル］−プロパン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリノ−エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４−フルオロ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−キヌクリジン−４−イル−ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（キヌクリジン−４−イルメチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−キヌクリジン−４−イルエチル）ベンズアミド；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−（３−メトキシ−４−メチルスルホニル−アニリノ）−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−（３−メトキシ−４−メチルスルフィニル−アニリノ）−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−（２−モルホリノエチルスルホニル）アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１−メチル−４−ピペリジル）プロピル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−ピペリジル）エチル］ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（４−モルホリノブチル）ベンズアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−メチル−３−モルホリノ−プロピル］ベンズアミド；
【００６３】
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−３−モルホリノ−プロピル］ベンズアミド；
リン酸二水素２−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−［［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）エチルカルバモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］カルバモイルアミノ］−Ｎ−メチルスルホニル−アニリノ］エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］ホスフィン酸；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］ホスホン酸；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゼンスルフィン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸；
６−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ピリジン−３−カルボン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメチル−安息香酸；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（３−モルホリノプロピル）スルホニル）フェニル）−アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
【００６４】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−シクロプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）フェニル）アミノ）−ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド；
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）ベンズアミド；
４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）モルホリン４−オキシド；
７−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘプタン酸；
リン酸二水素２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル）−２−メトキシベンズアミド；
【００６５】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−２，６−ジメトキシベンズアミド；
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルホニル）−３−メトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）−メタンスルホンアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（２−ヒドロキシアセトアミド）−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ）−２，３，４，５−テトラヒドロキシペンチル）ベンズアミド；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸；
（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（（３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピル）スルホニル）−３−メトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）−メタンスルホンアミド；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ安息香酸；
リン酸二水素２−（２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシベンズアミド）エトキシ）エトキシ）エチル；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルスルホンアミド）−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド；
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）−カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）安息香酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）ホスホン酸ジエチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−エトキシ−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（エチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−エチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（フェニル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−フェニル−ホスフィン酸；
【００６６】
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）フェニル）−ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルカルバモイル）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−（メチルカルバモイル）フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メチルフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチル−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−エトキシフェニル）（メチル）−ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］ピリミジン−２−イル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−クロロフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−クロロ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）フェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
【００６７】
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル（メチル）ホスフィン酸エチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル）（メチル）ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メタンスルホンアミド）フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−３−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］プロパン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］プロパン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブタン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−６−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ヘキサン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−７−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ヘプタン酸；
【００６８】
（２Ｓ）−２−アミノ−７−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ヘプタン酸；
（２Ｓ）−６−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］−２−（メチルアミノ）ヘキサン酸；
（２Ｓ）−６−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）ヘキサン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−４−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−４−オキソ−ブタン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−４−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−４−オキソ−ブタン酸；
５−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−３−メトキシ−ピリジン−２−カルボン酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチルスルファニル−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチルスルフィニル−安息香酸；
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチルスルホニル−安息香酸；
２−［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］酢酸；
２−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブトキシ］酢酸；
２−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ブチルアミノ］酢酸；
３−［３−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］プロピルアミノ］プロパン酸；
４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチルアミノ］ブタン酸；
【００６９】
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［４−［［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］メチル］−フェニル］プロパン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−３−［４−［［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］メチル］−フェニル］プロパン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−３−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］フェニル］−プロパン酸；
（４Ｓ）−４−アミノ−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−５−オキソ−ペンタン酸；
（３Ｓ）−３−アミノ−４−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−４−オキソ−ブタン酸；
（２Ｓ）−２−アミノ−６−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−６−オキソ−ヘキサン酸；
（２Ｒ）−２−アミノ−６−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−６−オキソ−ヘキサン酸；
（２Ｓ）−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−２−（メチルアミノ）−５−オキソ−ペンタン酸；および
（２Ｓ）−５−［４−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］−２−（ジメチルアミノ）−５−オキソ−ペンタン酸、
またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体。
【００７０】
言及される本発明の代替の実施形態としては、式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物が上記定義の通りであるが、但し以下でないものが挙げられる：（ｉ）上記リストから選択される１つの化合物、もしくはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体；または（ｉｉ）上記リストから選択されるいずれかの２つ以上の化合物、もしくはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体。
【００７１】
式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物の塩の例としては、これに限定されないが、ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4およびＨＢｒ塩（例えば、ＨＣｌ塩またはＨＢｒ塩）などの強鉱酸とメタンスルホン酸などの強有機酸との酸付加塩などの全ての薬学的に許容可能な塩が挙げられる。
【００７２】
言及される式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物の具体的な塩としては、塩酸塩および、１つ以上の酸性官能基（例えば、Ｃ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）1〜2またはＰ（Ｏ）部分に直接結合したＯＨを含む官能基）を含む化合物では、ナトリウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、Ｎ−メチルグルカミン（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−６−（メチルアミノ）−ヘキサン−１，２，３，４，５−ペントール）もしくはベネタミン（Ｎ−ベンジル−２−フェネチルアミン）塩（例えば、ナトリウム塩もしくはアンモニウム塩）が挙げられる。
【００７３】
言及される特定の塩酸塩としては、以下の化合物の塩酸塩が挙げられる：
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシベンゾイル］アミノ］ペンタン酸；
２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）酢酸；
４−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ブタン酸；
（Ｓ）−１−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンゾイル）ピロリジン−２−カルボン酸；
３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパン酸；
６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸；
４−（（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸；
４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
７−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘプタン酸；および
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−フルオロ−安息香酸。
【００７４】
言及される特定の二塩酸塩としては、以下の化合物の二塩酸塩が挙げられる：
（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸；
（Ｓ）−２−アミノ−６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸；および
（２Ｓ）−２−アミノ−３−［４−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］フェニル］−プロパン酸。
【００７５】
言及される特定のナトリウム塩およびアンモニウム塩としては、以下の化合物のナトリウム塩またはアンモニウム塩（例えば、ナトリウム塩、二ナトリウム塩、アンモニウム塩もしくは二アンモニウム塩）が挙げられる：
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸；
（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−ヒドロキシプロパン酸；
Ｎ−（（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）スルホニル）プロピオンアミド；
リン酸二水素２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エトキシ）エチル；
リン酸二水素２−（２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エトキシ）エトキシ）エチル；
リン酸二水素２−（（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（１−オキシドチオモルホリノ）−エチル）カルバモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）アミノ）−２−オキソエチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸；
リン酸二水素２−（２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシベンズアミド）エトキシ）エトキシ）エチル；
リン酸二水素２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）フェニル］−メチル−ホスフィン酸；および
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル）（メチル）ホスフィン酸。
【００７６】
上記言及される式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物の特定の実施形態としては、Ｒ4が以下のものが挙げられる：
（ａ）−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）（例えば、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7））
である；または
（ｂ）−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）
でない。
【００７７】
従って、言及される本発明のさらなる実施形態としては、以下のどちらかであるものが挙げられる：
（ｉ）式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物が以下である、または
（ｉｉ）式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物が上記の通りであるが、但し、以下を含むリストから選択される化合物でない：
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］ホスフィン酸；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］ホスホン酸；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）ホスホン酸ジエチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−エトキシ−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（エチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−エチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（フェニル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−フェニル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）フェニル）−ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］カルバモイル−アミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルカルバモイル）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−（メチルカルバモイル）フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メチルフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メチル−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−エトキシフェニル）（メチル）−ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］ピリミジン−２−イル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−クロロフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−クロロ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）フェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）フェニル］−メチル−ホスフィン酸；
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル（メチル）ホスフィン酸エチル；
（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル）（メチル）ホスフィン酸；および
（４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチル；
［４−［［４−［［４−［［３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（メタンスルホンアミド）フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−フェニル］−メチル−ホスフィン酸、
またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体。
【００７８】
特に、言及される本発明のさらなる実施形態としては、式Ｉ、ＩａもしくはＩｂの化合物の塩が（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンジル）（メチル）ホスフィン酸のナトリウム塩もしくはアンモニウム塩（ｉ）であるか；それとも（ｉｉ）でないものが挙げられる。
【００７９】
言及される本発明のなおさらなる実施形態としては、以下のものが挙げられる：
（ｉ）式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物が以下である、または
（ｉｉ）式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物が上記定義の通りであるが、但し以下でない
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸、
またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体（例えば、その塩酸塩、ナトリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩またはアンモニウム塩）。
【００８０】
化合物、４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸は、化学名４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］−カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ安息香酸としても公知であり得る。
【００８１】
本明細書中、本発明の化合物（式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物）と言うのは、特に文脈上具体的に示さない限り、化合物および前記化合物の全ての、薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物および／または互変異性体を言うことを含む意図がある。この点において、言及される溶媒和物は水和物を含む。
【００８２】
本発明の化合物（式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物）はｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤（特に、αサブタイプの）であり、従って、医薬分野で、特に、炎症性疾患の治療用に有用である。従って、言及される本発明のさらなる態様としては以下のものが挙げられる。
【００８３】
（ａ）薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体と混合した、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体を含む医薬製剤。
【００８４】
（ｂ）以下を含んでなる組合せ製剤であって、該組合せ製剤は、成分（Ａ）および（Ｂ）はそれぞれ、薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体と混合して調製される。
【００８５】
（Ａ）上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、および
（Ｂ）別の治療薬、
本発明のこの態様では、組合せ製剤は単一の（組み合わせ）医薬製剤またはパーツからなるキット（kit-of-parts）のどちらであってもよい。
【００８６】
このように、本発明のこの態様は、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬剤的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、および別の治療薬を含み、薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体と混合した、医薬製剤を包含する（この製剤を以後「混合製剤」と呼ぶ）。
【００８７】
これは以下の成分を含んでなるパーツからなるキットであって、成分（ｉ）および（ｉｉ）がそれぞれ互いに組み合わせて投与するのに適切な形態で提供されるものも包含する。
【００８８】
（ｉ）薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体と混合した、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体を含む医薬製剤；および
（ｉｉ）薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体と混合した、別の治療薬を含む医薬製剤、
従って、パーツからなるキットの成分（ｉ）は、薬学的に許容可能なアジュバント、希釈剤または担体と混合した上記成分（Ａ）である。同様に、成分（ｉｉ）は、薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体と混合した上記成分（Ｂ）である。
【００８９】
（ｃ）上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体と、薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体とを混合する工程を含む、上記態様（ａ）の医薬製剤の製造方法。
【００９０】
言及される本発明のこの態様の実施形態としては、前記薬学的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体が、局所的に許容可能な、アジュバント、希釈剤または担体であるもの（および／または前記方法が局所医薬製剤、すなわち、局所投与に適合する医薬製剤のための方法）が挙げられる。
【００９１】
（ｄ）医薬分野での使用（または薬剤もしくは医薬としての使用）のための上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体。
【００９２】
（ｅ）炎症性疾患の治療または予防に用いる、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、もしくはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤。
【００９３】
（ｆ）炎症性疾患の治療薬もしくは予防用薬剤製造のための
上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤
の使用。
【００９４】
（ｇ）上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤
の効果量を対象に投与することを含む、炎症性疾患の治療方法もしくは予防方法。
【００９５】
（ｈ）上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤
の効果量を対象に投与することを含む、コルチコステロイド剤の抗炎症作用に対する対象の感作方法。
【００９６】
言及される本発明のこの態様の実施形態としては、該対象がコルチコステロイド剤の抗炎症作用に対して抵抗性を示すようになったものが挙げられる。
本明細書中、「炎症性疾患の予防」と言うのは、以前にかかる疾病を患った対象（例えば、その疾病のための治療、例えば、上記（ｇ）に記載の方法に従った治療を以前に受けた対象）の炎症性疾患の再発を予防（または可能性を低減）することを含む。
【００９７】
従って、言及される本発明のよりさらなる態様としては以下のものが挙げられる。
（ｉ）炎症性疾患の治療（例えば、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤を用いた治療）を以前に受けた対象において、その疾患の再発の可能性を低減するため使用するための、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、もしくはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤。
【００９８】
（ｊ）炎症性疾患の治療（例えば、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤を用いた治療）を以前に受けた対象において、その疾患の再発の可能性を低減するための薬剤を製造するための
上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤
の使用。
【００９９】
（ｋ）炎症性疾患の治療（例えば、上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤を用いた治療）を以前に受けた対象における、その疾患の再発の可能性を低減する方法であって、
上記定義の式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物、またはその薬学的に許容可能な、塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体、または
医薬製剤または本発明の態様（ａ）もしくは（ｂ）と関連して定義された組合せ製剤
の効果量を前記対象に投与することを含む前記方法。
【０１００】
製剤
上述した態様（ａ）および（ｂ）に関して、言及される希釈剤および担体としては、非経口投与、経口投与、局所投与、粘膜投与および直腸投与に適したものが挙げられる。
【０１０１】
上記態様（ａ）および（ｂ）の医薬製剤および組合せ製剤は、例えば、非経口投与、皮下投与、筋肉内投与、静脈内投与、関節内投与、硝子体内投与、眼周囲投与、眼球後方投与、結膜下投与、眼球鞘下投与、眼投与または関節周辺の投与のためには、特に液剤、エマルジョン剤または懸濁液剤の液体の形態で；経口投与のためには、特に錠剤またはカプセル剤の形態であって、とりわけ、大腸を標的として薬剤を放出するための技術に関する形態で(Patel, M. M. Expert Opin. Drug Deliv. 2011, 8 (10), 1247-1258)；局所、例えば肺または鼻腔内への投与、および経皮投与のためには、特に粉末、点鼻薬、エアゾールの形態で、；眼局所投与のためには、特に、液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、軟膏剤、移植材料／インサート、ゲル剤、ゼリー剤またはリポソーム微粒子薬剤の形態(Ghate, D.； Edelhauser, H. F. Expert Opin. Drug Deliv. 2006, 3 (2), 275-287)で；眼への投与のために、特に生分解性および非生分解性の移植材料、リポソームおよびナノ粒子の形態で (Thrimawithana, T. R. et al. Drug Discov. Today 2011, 16 (5/6), 270-277);例えばバッカル（buccal；口腔内）、舌下、または膣の粘膜に対する、粘膜投与、および直腸投与のためには、例えば座薬または浣腸の形態で、調製することができる。
【０１０２】
上述した態様（ａ）および（ｂ）の医薬製剤および組合せ製剤は、都合のよいように、単位剤形で投与することができ、例えばRemington's Pharmaceutical Sciences, 17th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA., (1985) に記載されているような、医薬分野で周知の方法のいずれかによって製造してもよい。非経口投与用の製剤には、賦形剤として、滅菌水または食塩水、プロピレングリコールなどのアルキレングリコール、ポリエチレングリコールなどのポリアルキレングリコール、植物性油、水素化ナフタレンなどを含有してもよい。経鼻投与用の製剤は、固形でもよく、賦形剤として、例えば、ラクトースまたはデキストランを含有してもよく、あるいは点鼻薬または計量スプレーの形態で使用するために水性液剤でも油性液剤でもよい。バッカル投与では、典型的な賦形剤としては、糖類、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、アルファデンプン等が挙げられる。
【０１０３】
経口投与に適した医薬製剤および組合せ製剤は、１つ以上の薬学的に許容可能な、担体および／または賦形剤を含有してもよく、固形または液状であってもよい。錠剤およびカプセル剤は、結合剤、例えば、シロップ、アカシア、ゼラチン、ソルビトール、トラガカンタ、またはポリビニルピロリドン；ラクトース、スクロース、コーンスターチ、リン酸カルシウム、ソルビトール、またはグリシンといった充填材；ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコールまたはシリカといった潤滑剤；およびラウリル硫酸ナトリウムのような界面活性剤を用いて製造してもよい。液状の組成物は、懸濁剤、例えばソルビトールシロップ、メチルセルロース、砂糖シロップ、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、食用油脂；レシチンまたはアカシアといった乳化剤；アーモンドオイル、ココナッツオイル、タラ肝油、またはピーナッツオイルといった植物油；ブチルヒドロキシアニゾール（ＢＨＡ）およびブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）といった防腐剤などの、従来の添加剤を含んでもよい。液状の組成物は、単位剤形を提供するために、例えばゼラチン中に内包されていてもよい。
【０１０４】
固形の経口剤形としては、錠剤、ツーピースハードシェルカプセル剤および軟弾性ゼラチン（ＳＥＧ）カプセル剤が挙げられる。そのようなツーピースハードシェルカプセル剤は、例えば、ゼラチンまたはヒドロキシルプロピルメチルセルロース（ＨＰＭＣ）から製造されてもよい。
【０１０５】
ドライシェル製剤は、典型的には、約４０〜６０％（ｗ／ｗ）の濃度のゼラチン、約２０〜３０％の濃度の可塑剤（グリセリン、ソルビトールまたはプロピレングリコールなど）、および約３０〜４０％の濃度の水から成る。防腐剤、色素、乳白剤および香料といったその他の材料が存在してもよい。液状の充填材料は、溶解、可溶化もしくは分散した固形の薬物（ミツロウ、硬化ヒマシ油またはポリエチレングリコール４０００のような懸濁剤を用いて）または鉱物油、植物油、トリグリセリド、グリコール、ポリオールおよび界面活性剤などの媒体または媒体の組合せ中の液体薬物を含む。
【０１０６】
本発明の化合物は、局所的に（例えば、肺、眼または腸に）投与することができる。従って、言及される上記態様（ａ）および（ｂ）の実施形態としては、局所投与に適合する医薬製剤および組合せ製剤が挙げられる。そのような製剤としては、賦形剤（いずれかのアジュバント、希釈剤および／または担体を含む）が局所的に許容可能であるものが挙げられる。
【０１０７】
肺への局所投与は、エアゾール製剤を用いることによって達成し得る。エアゾール製剤は、典型的には、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）またはヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）などの適切なエアゾールの噴射剤に懸濁または溶解した有効成分を含んでなる。適切なＣＦＣ噴射剤としては、トリクロロモノフルオロメタン（噴射剤１１）、ジクロロテトラフルオロエタン（噴射剤１１４）およびジクロロジフルオロメタン（噴射剤１２）が挙げられる。適切なＨＦＣ噴射剤としては、テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）およびヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２２７）が挙げられる。噴射剤は、典型的には、総吸入組成物の４０重量％〜９９．５重量％、例えば４０重量％〜９０重量％を含んでなる。この製剤は、共溶媒（例えばエタノール）および界面活性剤（例えばレシチン、ソルビタントリオレエートなど）を含む賦形剤を含み得る。他の考え得る賦形剤としては、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、グリセリン等が挙げられる。エアゾール製剤はキャニスターに包装され、適切な用量は計量バルブ（例えば、Ｂｅｓｐａｋ、Ｖａｌｏｉｓもしくは３Ｍによって提供されているもの、あるいは、Ａｐｔａｒ、ＣｏｓｔｅｒもしくはＶａｒｉによって提供されているもの）によって送達される。
【０１０８】
肺への局所投与は、水性液剤または懸濁液剤などの加圧しない製剤を用いることによっても達成し得る。これを、ネブライザー、例えば携帯型で持ち運びができるものや家もしくは病院で使用するための（すなわち、持ち運びができない）ものによって投与してもよい。製剤は、水、緩衝剤、等張化剤、ｐＨ調整剤、界面活性剤および共溶媒などの賦形剤を含んでもよい。懸濁液およびエアゾール製剤（加圧されていてもいなくても）は、典型的には、例えば、Ｄ50が０．５〜１０μｍ、例えば約１〜５μｍである微細粉末形態の本発明の化合物を含有する。粒径分布は、Ｄ10、Ｄ50およびＤ90の値を用いて示し得る。粒径分布のＤ50メジアン値は、その分布を２で割ったときのミクロン単位の粒径として定義される。レーザー回折から導き出される測定値は、体積分布としてより正確に記載されるので、この方法を用いて得られたＤ50値は、Ｄｖ50値（体積分布のメジアン）をより意味があるように示す。Ｄｖ値は、本明細書において使用するときには、レーザー回折を用いて測定された粒径分布を言う。同様に、レーザー回折に関連して用いられるＤ10値およびＤ90値は、Ｄｖ10値およびＤｖ90値を意味し、それにより、それぞれ、１０％の分布がＤ10値より低く、９０％の分布がＤ90値より低い粒径を表すと解釈される。
【０１０９】
肺への局所投与は、乾燥粉末製剤を用いることによって得てもよい。乾燥粉末製剤は、典型的には質量平均空気動力学的直径（ＭＭＡＤ）が１〜１０μｍであるかＤ50が０．５〜１０μｍ、例えば、約１〜５μｍの、微細粉末形態である本開示の化合物を含有するだろう。微細粉末形態である本発明の化合物の散剤は、微粒子化処理または同様のサイズリダクション処理によって製造してもよい。微粒子化は、ホソカワアルピネ社製などのジェットミルを用いて行ってもよい。得られた粒径分布は、（例えば、マルバーン・マスターサイザー２０００Ｓ装置を用いて）レーザー回折を用いて測定することができる。この製剤は、通常大きな粒径である、例えば、５０μｍ以上、例えば、１００μｍ以上のＭＭＡＤまたは、４０〜１５０μｍのＤ50である、ラクトース、グルコースまたはマンニトール（好ましくはラクトース）などの、局所的に許容可能な希釈剤を通常含有する。「ラクトース」という語は、本明細書において使用するときには、αラクトース一水和物、βラクトース一水和物、αラクトース無水物、βラクトース無水物および非晶質ラクトースを含むラクトース含有成分をあらわす。ラクトース成分を、微粒子化、ふるい分け、製粉、圧縮、凝集またはスプレー乾燥によって処理してもよい。多様な形態の市販ラクトース、例えば、ラクトヘイル(Ｌａｃｔｏｈａｌｅ)（登録商標）（吸入グレードラクトース；ＤＦＥファーマ社）、インハラック（ＩｎｈａＬａｃ）（登録商標）７０（ふるい分けされた、乾燥粉末吸入用のラクトース；メグレ社）、ファーマトース（Ｐｈａｒｍａｔｏｓｅ）（登録商標） （ＤＦＥファーマ社）およびレスピトース（Ｒｅｓｐｉｔｏｓｅ）（登録商標） （ふるい分けされた吸入グレードラクトース；ＤＦＥファーマ社)の製品なども包含される。１つの実施形態では、ラクトース成分は、αラクトース一水和物、αラクトース無水物および非晶質ラクトースから成る群から選択される。好ましくは、ラクトースは、αラクトース一水和物である。
【０１１０】
乾燥粉末製剤は、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムなどの他の賦形剤も含んでもよい。
乾燥粉末製剤を、典型的には、乾燥粉末吸引（ＤＰＩ）機器を用いて送達する。乾燥粉末の送達系の例としては、スピンヘイラー（ＳＰＩＮＨＡＬＥＲ）、ディスクヘイラー（ＤＩＳＫＨＡＬＥＲ）、ターボヘイラー（ＴＵＲＢＯＨＡＬＥＲ）、ディスカス（ＤＩＳＫＵＳ）およびクリックヘイラー（ＣＬＩＣＫＨＡＬＥＲ）が挙げられる。乾燥粉末の送達系の更なる例としては、エクリプス（ＥＣＬＩＰＳＥ）、ネクスト（ＮＥＸＴ）、ロタヘイラー（ＲＯＴＡＨＡＬＥＲ）、ハンディヘイラー（ＨＡＮＤＩＨＡＬＥＲ）、エアロライザー（ＡＥＲＯＬＩＳＥＲ）、シクロヘイラー（ＣＹＣＬＯＨＡＬＥＲ）、ブリーズヘイラー（ＢＲＥＥＺＨＡＬＥＲ）／ネオヘイラー（ＮＥＯＨＡＬＥＲ）、モノドース（ＭＯＮＯＤＯＳＥ）、フローキャップス（ＦＬＯＷＣＡＰＳ）、ツインキャップス（ＴＷＩＮＣＡＰＳ）、Ｘ−キャップス（Ｘ−ＣＡＰＳ）、ターボスピン（ＴＵＲＢＯＳＰＩＮ）、エルペンヘイラー（ＥＬＰＥＮＨＡＬＥＲ）、ミアトヘイラー（ＭＩＡＴＨＡＬＥＲ）、ツイストヘイラー（ＴＷＩＳＴＨＡＬＥＲ）、ノボライザー（ＮＯＶＯＬＩＺＥＲ）、プレスエアー（ＰＲＥＳＳＡＩＲ）、エリプタ（ＥＬＬＩＰＴＡ）、オリエル（ＯＲＩＥＬ）ドライパウダーインヘイラー、ミクロドース（ＭＩＣＲＯＤＯＳＥ）、プルビナル（ＰＵＬＶＩＮＡＬ）、イージーヘイラー（ＥＡＳＹＨＡＬＥＲ）、ウルトラヘイラー（ＵＬＴＲＡＨＡＬＥＲ）、タイフン（ＴＡＩＦＵＮ）、プルモジェット（ＰＵＬＭＯＪＥＴ）、オムニヘイラー（ＯＭＮＩＨＡＬＥＲ）、ジャイロヘイラー（ＧＹＲＯＨＡＬＥＲ）、テイパー（ＴＡＰＥＲ）、コニックス（ＣＯＮＩＸ）、エクセロベール（ＸＣＥＬＯＶＡＩＲ）およびプロヘイラー（ＰＲＯＨＡＬＥＲ）が挙げられる。
【０１１１】
１つの実施形態では、例えば好適なグレードのラクトースと必要に応じてステアリン酸マグネシウムをさらに含んでおり、例えば、エアロライザー（ＡＥＲＯＬＩＳＥＲ）などの単回投与用デバイスまたはディスカス（ＤＩＳＫＵＳ）などの多数回型投与用デバイスに充填された、微粒子化した乾燥粉末製剤として、本発明の化合物を提供する。
【０１１２】
本発明の化合物を、例えば座薬または浣腸剤の形態で直腸に投与してもよく、水性または油性液剤ならびに懸濁液剤または乳剤が挙げられる。このような組成物は、当業者に周知である以下の標準的な手順で製造される。例えば、座薬は、その有効成分とカカオバターまたは他のグリセリド、例えば、サポサイアー（Ｓｕｐｐｏｃｉｒｅ）などの従来の座薬基剤とを混合することによって製造できる。この場合、常温では固形であるが直腸温度では液体になることで直腸内で溶けて薬物を放出する適切な非刺激性賦形剤と薬物とを混合する。このような材料はカカオバターおよびポリエチレングリコールである。
【０１１３】
概して、点眼薬または眼軟膏薬の形態で眼に局所投与する目的の組成物のため、阻害剤の総量は約０．０００１〜４．０％ｗ／ｗ未満となるだろう。
好ましくは、眼局所投与のため、本発明に従って投与する組成物を、液剤、懸濁液剤、エマルション剤、および他の剤形として製剤する。製剤の容易さおよび患部である眼に１〜２滴の液剤を点眼することによってこのような組成物を容易に患者が投与することができるので、水性液剤が概して好ましい。しかしながら、該組成物は、懸濁液剤、粘性もしくは半粘性ゲル剤、または他のタイプの固形もしくは半固形組成物であってもよい。懸濁液剤は、水にやや溶けにくい化合物にとって好適であり得る。
【０１１４】
本発明に従って投与する組成物は、これらに限定されないが、等張化剤、緩衝剤、界面活性剤、安定化ポリマー、防腐剤、共溶媒および増粘剤を含む様々な他の成分も含有してもよい。本発明の好ましい医薬組成物は、等張化剤および緩衝剤とともに阻害剤を含む。本発明の医薬組成物は、界面活性剤および／または緩和剤および／または安定化ポリマーを必要に応じてさらに含有してもよい。
【０１１５】
眼科用組成物のため、好ましくは天然の涙の張度になるように組成物の張度を調節するために様々な等張化剤を使用してもよい。例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、ブドウ糖、フルクトース、ガラクトースなどの単糖類、および／または、糖アルコールであるマンニトール、ソルビトール、キシリトール、ラクチトール、イソマルチトール、マルチトール、および水素化デンプン加水分解物などの単純ポリオールをおおよそ生理的張度となるまで該組成物に添加してもよい。等張化剤のこのような量は、添加する特定の薬物に応じて異なる。しかしながら、概して、組成物は、最終的な組成物が眼に許容可能な浸透圧（概して約１５０〜４５０ｍＯｓｍ（ミリオスモル）、好ましくは２５０〜３５０ｍＯｓｍ、最も好ましくは約２９０ｍＯｓｍ）になるのに十分な量の等張化剤を含む。概して、本発明の等張化剤は、２〜５％（ｗ／ｗ）（例えば、２〜４％（ｗ／ｗ））の範囲で存在する。本発明の好ましい等張化剤としては、単糖類またはＤ−マンニトールなどの糖アルコールが挙げられる。
【０１１６】
保存条件下におけるｐＨのドリフトを防止するために、適切な緩衝系（例えば、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウムまたはホウ酸）を組成物に添加してもよい。使用する薬物に応じて、特定の濃度は異なるが、好ましくは、目標とするｐＨをｐＨ５〜８、より好ましくは目標とするｐＨをｐＨ５〜７、または目標とするｐＨをｐＨ６．５〜７．６の範囲内に維持するように緩衝剤を選ぶ。
【０１１７】
より高濃度の阻害剤を送達するために、界面活性剤を必要に応じて使用してもよい。界面活性剤は、阻害剤を可溶化し、ミセル液剤、マイクロエマルション剤、エマルション剤および懸濁液剤などコロイド分散液剤を安定化する働きをする。必要に応じて使用し得る界面活性剤の例としては、ポリソルベート、ポロキサマー、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシルヒマシ油、チロキサポール、トリトン、およびソルビタンモノラウレートが挙げられる。本発明において使用する好ましい界面活性剤は、１２．４〜１３．２の範囲の親水性／親油性／バランス値「ＨＬＢ値」を有し、トリトンＸ１１４およびチロキサポールなどの眼科用途に許容可能である。
【０１１８】
例えば、眼局所投与のため、４−(（４−(（４−(３−(５−(ｔｅｒｔ-ブチル)−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸、またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体は以下のものを含んでいてもよい：
（ａ）水；
（ｂ）界面活性剤（例えば、ステアリン酸ポリオキシル４０）；
（ｃ）等張化剤（例えば、マンニトール）；および
（ｄ）ｐＨ６．５〜８の範囲内に目標ｐＨを維持するために選択された適切な緩衝系（例えば、一塩基性二水素リン酸塩および二塩基性一水素リン酸塩の混合物含有リン酸緩衝剤）。
【０１１９】
このような眼局所製剤においては、以下の１つ以上（例えば、全部）が適用されうる：
（ｉ）４−(（４−(（４−(３−(５−(ｔｅｒｔ-ブチル)−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸は、０．００１〜２０ｍｇ／ｍＬ（例えば、０．０１〜１０ｍｇ／ｍＬ、０．１〜２ｍｇ／ｍＬまたは特に１ｍｇ／ｍＬ）の範囲の濃度で存在する；
（ｉｉ）界面活性剤（例えば、ステアリン酸ポリオキシル４０）は、１〜１０％ｗ／ｗ（例えば、２．５〜４％ｗ／ｗなどの２〜５％ｗ／ｗ）または特に３％ｗ／ｗ）で存在する；
（ｉｉｉ）等張化剤（例えば、マンニトール）は、１〜１５％ｗ／ｗ（例えば、３〜６％ｗ／ｗなどの２〜１０％ｗ／ｗ）または特に４．５％ｗ／ｗ）で存在する；
（ｉｖ）該製剤の成分として使用される緩衝系は、６．５〜８．０の範囲内（例えば、７．０〜７．８または特に７．２〜７．６の範囲内）に目標ｐＨを維持するために選択された水性リン酸緩衝剤（例えば、１０ｍＭ水性リン酸緩衝剤）である。
【０１２０】
本発明の眼科用組成物に添加し得る添加剤は、安定化ポリマーとして働く粘滑剤である。安定化ポリマーは、眼の局所用途のためにはイオン性／帯電したポリマーがまず挙げられ、より詳細には、物理的安定性のために（−）１０〜５０ｍＶのゼータ電位を呈することができるその表面上の負電荷を帯び、水中に分散可能（すなわち、水溶性）であるポリマーである。本発明の好ましい安定化ポリマーは、０．１〜０．５％（ｗ／ｗ）であって、カルボマー、ポリカルボフィルおよびペムレン（Ｐｅｍｕｌｅｎ）（登録商標）、特にカルボマー９７４ｐ（ポリアクリル酸）などの、架橋ポリアクリレートファミリーである、高分子電解質であるだろう。
【０１２１】
担体の粘度を増加させるために、他の化合物を本発明の点眼組成物に添加してもよい。増粘剤の例としては：ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸およびその塩、デキストラン、セルロースファミリーの様々なポリマーなどの多糖類；ビニルポリマーおよびアクリル酸ポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２２】
局所眼科用製品は、典型的には複数回投与剤形でパッケージされる。従って、使用中の微生物汚染を防止するために防腐剤が必要とされる。適切な防腐剤としては：塩化ベンザルコニウム、クロロブタノール、ベンゾドデシニウムブロマイド、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェニルエチルアルコール、エデト酸二ナトリウム、ソルビン酸、ポリクオタニウム−１、または当業者に公知の他の薬剤が挙げられる。このような防腐剤を、典型的には０．００１〜１．０％ｗ／ｖの濃度で使用する。本発明の単位用量組成物は滅菌されているが、通常保存されるものではないので、このような組成物は概して防腐剤を含有しない。
【０１２３】
開業医または他の当業者は、本発明の化合物用の適切な投薬量、つまり、いずれかの特定の医薬製剤に含有されるべき本発明の化合物量（単位剤形でもそうでなくても）を決定することができる。
【０１２４】
上記（ｂ）に記載した組合せ製剤に関連して言及される本発明の実施形態としては、他の治療薬が、炎症性疾患（例えば、後述する特定の疾病）の治療に好適であると当業者に公知である、１つ以上の治療薬であるものが挙げられる。
【０１２５】
例えば、呼吸器疾患（ＣＯＰＤまたは喘息など）治療のため、他の治療薬は、以下のものを含むリストから選択される１つ以上の薬物である：
−ステロイド（例えばブデソニド、ベクロメタゾン二プロピオン酸塩、フルチカゾンプロピオン酸塩、フランカルボン酸モメタゾン、フランカルボン酸フルチカゾン；更なる例としては、シクレソニド）；
−βアゴニスト、特にβ２アゴニスト（例えば、テルブタリン、サルブタモール、サルメテロール、フォルモテロール；更なる例としては、ビランテロール、オロダテロール、レプロテロールおよびフェノテロール）；および
−キサンチン（例えばテオフィリン）。
【０１２６】
例えば、呼吸器疾患（ＣＯＰＤまたは喘息など）治療のための、他の治療薬は、以下のものを含むリストから選択される１つ以上の薬物である：
−ムスカリン拮抗剤（例えば、チオトロピウム、ウメクリジニウム、グリコピロニウム、アクリジニウムおよびダラトロピウム（daratropium）、例えば臭化物塩であるこれらのいずれかのもの）；および
−ホスホジエステラーゼ阻害剤。
【０１２７】
さらに、胃腸障害（クローン病または潰瘍性大腸炎など）の治療に対しては、他の治療剤は、例えば、以下のリストから選択される一つ以上の薬剤であってもよい：
−５−アミノサリチル酸またはそのプロドラッグ（スルファサラジン、オルサラジンまたはバルサラジドなど）；
−コルチコステロイド剤（例えば、プレドニソロン、メチルプレドニゾロンまたはブデソニド）；
−免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン、タクロリムス、メトトレキサート、アザチオプリンまたは６−メルカプトプリン）；
−抗ＴＮＦα抗体（例えば、インフリキシマブ、アダリムマブ、セルトリズマブペゴールまたはゴリムマブ）；
−抗ＩＬ１２／ＩＬ２３抗体（例えば、ウステキヌマブ）または低分子ＩＬ１２／ＩＬ２３阻害剤（例えば、アプリモド）；
−抗α４β７抗体（例えば、ベドリズマブ）；
−Ｔｏｌｌ様受容体（ＴＬＲ）遮断薬（例えば、ＢＬ−７０４０：アベシア社（英国ケンブリッジ））；
−ＭＡｄＣＡＭ−１遮断薬（例えば、ＰＦ−００５４７６５９）；
−細胞接着分子α４インテグリンに対する抗体（例えば、ナタリズマブ）；
−ＩＬ２受容体αサブユニットに対する抗体（例えば、ダクリズマブまたはバシリキシマブ）
−抗Ｓｍａｄ７抗体（例えば、モンジャーセン（ＧＥＤ０３０１：ａｌｌ−Ｐ−ａｍｂｏ−２'−デオキシ−Ｐ−チオグアニリル−（３'→５'）−Ｐ−チオチミジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−５−メチル−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオグアニリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−Ｐ−チオチミジリル−（３'→５'）−Ｐ−チオチミジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐチオシチジリル−（３'→５'）−Ｐ−チオチミジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−５−メチル−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐチオグアニリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオシチジリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐチオアデニリル−（３'→５'）−２'−デオキシ−Ｐ−チオグアニリル−（３'→５'）−２'−デオキシシチジン））；
−スフィンゴシン１リン酸受容体１（Ｓ１Ｐ１）モジュレーター（例えば、オザニモド（Ozanimod）（（Ｓ）−５−（３−（１−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−２−イソプロポキシベンゾニトリル）、アミセリモド（amiselimod）（ＭＴ１３０３；２−アミノ−２−｛２−［４−（ヘプチルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝プロパン−１，３−ジオール）またはＡＰＤ３３４ （２−［７−［４−シクロペンチル−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］−１，２，３，４−テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］インドール−３（Ｒ）−イル］酢酸）；
−ＪＡＫ阻害剤（例えば、トファシチニブ、バリシチニブ（１−（エチルスルホニル）−３−［４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−アゼチジンアセトニトリル）、フィルゴチニブ（Ｎ−［５−［４−［（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）メチル］フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド）、ペフィシチニブ（４−（（（１Ｒ，２ｒ，３Ｓ，５ｓ，７ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド）またはＲ３４８（例えば、米国特許公開第２０１４／０２０６７０８号参照））；
−ＳＴＡＴ３阻害剤（例えば、ＴＡＫ−１１４：（３Ｅ）−１−メチル−３−（２−オキソ−１Ｈ−インドール−３−イリデン）インドール−２−オン）；
−受容体共役タンパク質−１（ＲＩＰ１）キナーゼ阻害剤（例えば、ＧＳＫ２９８２７７２）；
−Ｓｙｋ阻害剤およびそのプロドラッグ（例えば、ホスタマチニブおよびＲ-４０６）；
−ホスホジエステラーゼ４阻害剤（例えば、テトミラスト）；
−ＨＭＰＬ−００４；
−プロバイオティックス；
−微生物叢モジュレーター（例えば、ＳＧＭ１０１９）；
−デルサラジン；
−セマピモド／ＣＰＳＩ−２３６４；および
−タンパク質キナーゼＣ阻害剤（例えば、ＡＥＢ−０７１）。
（例えば、胃腸障害（クローン病または潰瘍性大腸炎など）の治療のため、他の治療薬は、例えば、以下のものを含むリストから選択される１つ以上の薬剤であってもよい：
−５−アミノサリチル酸またはそのプロドラッグ（スルファサラジン、オルサラジンまたはバルサラジドなど）；
−コルチコステロイド剤（例えば、プレドニソロン、メチルプレドニゾロンまたはブデソニド）；
−免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン、タクロリムス、メトトレキサート、アザチオプリンまたは６−メルカプトプリン）；
−抗ＴＮＦα抗体（例えば、インフリキシマブ、アダリムマブ、セルトリズマブペゴールまたはゴリムマブ）；
−抗ＩＬ１２／ＩＬ２３抗体（例えば、ウステキヌマブ）または低分子ＩＬ１２／ＩＬ２３阻害剤（例えば、アプリモド）；
−抗α４β７抗体（例えば、ベドリズマブ）；
−ＭＡｄＣＡＭ−１遮断薬（例えば、ＰＦ−００５４７６５９）；
−細胞接着分子α４インテグリンに対する抗体（例えば、ナタリズマブ）；
−ＩＬ２受容体αサブユニットに対する抗体（例えば、ダクリズマブまたはバシリキシマブ）；
−ＪＡＫ３阻害剤（例えばトファシチニブまたはＲ３４８）；
−Ｓｙｋ阻害剤およびそのプロドラッグ（例えば、ホスタマチニブおよびＲ-４０６）；
−ホスホジエステラーゼ４阻害剤（例えば、テトミラスト）；
−ＨＭＰＬ−００４；
−プロバイオティックス；
−デルサラジン；
−セマピモド／ＣＰＳＩ−２３６４；および
−タンパク質キナーゼＣ阻害剤（例えば、ＡＥＢ−０７１））。
【０１２８】
眼疾患（ブドウ膜炎および乾性角結膜炎（ドライアイ）など）の治療のため、他の治療薬は、例えば、以下のものを含むリストから選択される１つ以上の薬物であってもよい：
−コルチコステロイド剤（例えばデキサメタゾン、プレドニソロン、トリアムシノロンアセトニド、ジフルプレドナートまたはフルオシノロンアセトニド）；
−グルココルチコイド作動薬（例えば、マプラコラト）；
−免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン、ボクロスポリン（voclosporin）、アザチオプリン、メトトレキサート、ミコフェノール酸モフェチルまたはタクロリムス）；
−抗ＴＮＦα抗体（例えば、インフリキシマブ、アダリムマブ、セルトリズマブペゴール、ＥＳＢＡ−１０５またはゴリムマブ）；
−抗ＩＬ−１７Ａ抗体（例えば、セクキヌマブ）；
−ｍＴＯＲ阻害剤（例えば、シロリムス）；
−ＶＧＸ−１０２７
−アデノシンＡ３受容体作動薬（例えば、ＣＦ−１０１）；
−リフィテグラスト；
−ＩＬ１遮断薬（例えば、ＥＢＩ−００５：Hou et al. PNAS 2013, 110(10), 3913-3918）；
−ＲＧＮ−２５９（チモシンβ４）；
−ＳＩ−６１４；
−ＯＴＸ−１０１；
−ＪＮＫ阻害剤（例えば、ＸＧ−１０４）；
−ＭＡＰキナーゼシグナル伝達阻害剤（例えば、ＤＡ−６０３４：｛［２−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−４−オキソクロメン−７−イル］オキシ｝酢酸）；
−ムチン刺激薬（例えば、レバミピド；２−［（４−クロロベンゾイル）アミノ］−３−（２−オキソ−１Ｈ−キノリン−４−イル）プロパン酸）；
−ＭＩＭ−Ｄ３（Ｔａｖｉｌｅｒｍｉｄｅ；例えば、米国特許公開第２０１３／０３４５３９５号）；
−ＪＡＫ阻害剤（例えば、トファシチニブ、バリシチニブ（１−（エチルスルホニル）−３−［４−（７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３−アゼチジンアセトニトリル）、フィルゴチニブ（Ｎ−［５−［４−［（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）メチル］フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド）、ペフィシチニブ（４−（（（１Ｒ，２ｒ，３Ｓ，５ｓ，７ｓ）−５−ヒドロキシアダマンタン−２−イル）アミノ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド）またはＲ３４８（例えば、米国特許公開第２０１４／０２０６７０８号参照））；および
−タンパク質キナーゼＣ阻害剤（例えばＡＥＢ−０７１）。
（例えば、眼疾患（ブドウ膜炎および乾性角結膜炎（ドライアイ）など）の治療のための、他の治療薬は、例えば、以下のものを含むリストから選択される１つ以上の薬物であってもよい：
−コルチコステロイド剤（例えばデキサメタゾン、プレドニソロン、トリアムシノロンアセトニド、ジフルプレドナートまたはフルオシノロンアセトニド）；
−グルココルチコイド作動薬（例えば、マプラコラト）；
−免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン、ボクロスポリン（voclosporin）、アザチオプリン、メトトレキサート、ミコフェノール酸モフェチルまたはタクロリムス）；
−抗ＴＮＦα抗体（例えば、インフリキシマブ、アダリムマブ、セルトリズマブペゴール、ＥＳＢＡ−１０５またはゴリムマブ）；
−抗ＩＬ−１７Ａ抗体（例えば、セクキヌマブ）；
−ｍＴＯＲ阻害剤（例えば、シロリムス）；
−ＶＧＸ−１０２７
−アデノシンＡ３受容体作動薬（例えば、ＣＦ−１０１）；
−リフィテグラスト；
−ＪＡＫ３阻害剤（例えばトファシチニブまたはＲ３４８）；および
−タンパク質キナーゼＣ阻害剤（例えば、ＡＥＢ−０７１））。
【０１２９】
特定の実施形態では、眼疾患（ブドウ膜炎および乾性角結膜炎（ドライアイ）など）の治療のための、他の治療薬は、例えば、以下のものを含むリストから選択される１つ以上の薬物であってもよい：
−コルチコステロイド剤（例えばデキサメタゾン、プレドニソロン、トリアムシノロンアセトニド、ジフルプレドナートまたはフルオシノロンアセトニド）；
−免疫抑制剤（例えば、シクロスポリン、ボクロスポリン（voclosporin）、アザチオプリン、メトトレキサート、ミコフェノール酸モフェチルまたはタクロリムス）；
−抗ＴＮＦα抗体（例えば、インフリキシマブ、アダリムマブ、セルトリズマブペゴール、ＥＳＢＡ−１０５またはゴリムマブ）；
−抗ＩＬ−１７Ａ抗体（例えば、セクキヌマブ）；
−ｍＴＯＲ阻害剤（例えば、シロリムス）；
−ＶＧＸ−１０２７
−ＪＡＫ阻害剤（例えば、トファシチニブ、バリシチニブ、フィルゴチニブ、ペフィシチニブまたはＲ３４８）（例えば、トファシチニブまたはＲ３４８などのＪＡＫ３阻害剤）；および
−タンパク質キナーゼＣ阻害剤（例えば、ＡＥＢ−０７１）。
医療用途
本発明の化合物は、炎症性疾患に対する単剤療法またはそのような疾患に対する併用療法で用いてもよい。
【０１３０】
従って、言及される上記態様（ｅ）〜（ｇ）の実施形態は、式Ｉ、ＩａまたはＩｂの化合物（またはその薬学的に許容可能な塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体）が、治療で利用される、単一の薬学的に許容可能な成分であるものが挙げられる。
【０１３１】
しかしながら、上記態様（ｅ）〜（ｇ）の実施形態において、式Ｉの化合物（またはその薬学的に許容し得る塩、溶媒和物もしくは同位体誘導体）は、１つ以上の他の治療薬も投与されている対象に投与されるる（例えば、１つ以上の他の治療薬が、上記定義した通りに組合せ製剤と関連している場合）。
【０１３２】
「炎症性疾患」という語は、本明細書において使用するときは、具体的には、以下のいずれか１つ以上を含む：
（ｉ）嚢胞性線維症、肺高血圧症、肺サルコイドーシス、特発性肺線維症、または、特に、ＣＯＰＤ（慢性気管支炎および気腫を包含する）、喘息もしくは小児喘息などの炎症性要素を有する肺疾患または障害；
（ｉｉ）アトピー性皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、接触性皮膚炎または乾癬などの炎症性要素を有する皮膚疾患または障害；
（ｉｉｉ）アレルギー性鼻炎、鼻炎または副鼻腔炎などの炎症性要素を有する鼻疾患または障害；
（ｉｖ）結膜炎、アレルギー性結膜炎、緑内障、糖尿病性網膜症、黄斑浮腫（糖尿病性黄斑浮腫を包含する）、網膜中心静脈閉塞症（ＣＲＶＯ）、萎縮型および／または滲出型加齢黄斑変性（ＡＭＤ）、術後白内障炎症、または、特に、乾性角結膜炎（ドライアイ、眼球乾燥症としても公知）、ブドウ膜炎（後部、前部および全ブドウ膜炎を包含する）、角膜移植片 および角膜輪部細胞移植拒絶反応などの炎症性要素を有する眼疾患または障害；および
（ｖ）グルテン過敏性腸疾患（小児脂肪便症）、好酸球性食道炎、腸移植片対宿主病、または、特に、クローン病もしくは潰瘍性大腸炎などの炎症性要素を有する消化器疾患または障害。
【０１３３】
本明細書において、炎症性要素を有する疾患と言うのは、該疾患の他の（非炎症性）症状または結果があるかないかにかかわらず、炎症を伴う疾患を含む。
本発明のさらなる態様に従えば、式Ｉの化合物（例えば、式中、Ｒ1AおよびＲ5aの両方がメトキシであり、Ｒ1Bが−ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｒ1Dがｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｘ1およびＸ2の両方がＣＨであり、Ｒ5bがＨであり、Ｒ4が−ＣＯ2Ｈである）の製造方法を提供し、該方法は以下を含む：
（ａ）式ＩＩの化合物と、
【０１３４】
【化６】
2017535525.tif 000008
【０１３５】
と式ＩＩＩの化合物との反応であって、
【０１３６】
【化７】
2017535525.tif 000009
【０１３７】
ここでＺ1およびＺ2のうち１つは式ＩＶの構造フラグメントであり、
【０１３８】
【化８】
2017535525.tif 000010
【０１３９】
Ｚ1およびＺ2のうち他方は式Ｖの構造フラグメントであり、
【０１４０】
【化９】
2017535525.tif 000011
【０１４１】
上記式中、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、ＬおよびＸ1〜Ｘ3は、上記定義の通りであり（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、ＬおよびＸ2は上記定義の通りである）、
上記反応を、例えば、当業者に公知の条件下、例えば、適切な有機溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、またはその混合物）などの非プロトン性極性溶媒の存在下で、室温（例えば、１５〜３０℃）〜約１１０℃の温度においておこなう；
（ｂ）式ＩＩａの化合物と
【０１４２】
【化１０】
2017535525.tif 000012
【０１４３】
（式中、Ｚ1は上記定義の通りである）
好適なアジド形成剤（すなわち、好適な脱離基源およびジフェニルリン酸アジドなどの好適な活性化アジドイオン；例えば、Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157参照）とを、アミン塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの立体障害性塩基）および好適な有機溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、１,４ジオキサンまたはそれらの混合物などの極性非プロトン性溶媒）の存在下、例えば室温より低い温度〜室温（例えば、約−５〜５℃の開始温度から反応後室温まで）などの当業者に公知の条件下で反応し、次いで、例えば、室温（１５〜３０℃など）でアシルアジド中間体（式Ｚ1−Ｃ(Ｏ)−Ｎ3）を分離せずに熱転位反応を（例えば、加熱下で）行って、次いで反応系中で得た式ＩＩの化合物を、上記式ＩＩＩの化合物と反応させることで、式Ｉの化合物を得る；
（ｃ）式ＩＩｂの化合物と
【０１４４】
【化１１】
2017535525.tif 000013
【０１４５】
（式中、ＬＧ1は適切な脱離基（例えば、イミダゾリル、クロロ、またはフェノキシなどのアリールオキシ）であり、Ｚ1は上記定義した通りである）
上記式ＩＩＩの化合物とを、例えば室温（室温〜８０℃など）などの当業者に公知の条件下で、必要に応じて、アミン塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの立体障害性塩基）および好適な有機溶媒（例えば、ジクロロメタンまたは酢酸イソプロピルなどのエステルなどの非プロトン性溶媒）の存在下で反応させる；
（ｄ）式ＶＩの化合物と
【０１４６】
【化１２】
2017535525.tif 000014
【０１４７】
（式中、ＬＧ２は適切な脱離基（例えば、クロロまたはブロモなどのハロ基）であり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3およびＸ1は上記定義の通りである）
式ＶＩＩの化合物とを
【０１４８】
【化１３】
2017535525.tif 000015
【０１４９】
（式中、Ｒ4、Ｒ5a、Ｌ、Ｘ2およびＸ3は上記定義の通り（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、ＬおよびＸ2は上記定義の通りである）である）
例えば、高温（例えば、５０〜１１０℃）などの当業者に公知の条件下で（例えば、 J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15686-15696に記載のように）、適切な有機溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、またはその混合物などの非プロトン性極性溶媒）および必要に応じて酸触媒（例えば、パラトルエンスルホン酸などのスルホン酸）の存在下で反応させる；
（ｅ）式中、Ｒ4が：
−Ｓ（Ｏ）1〜2−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式Ｉの化合物については、
式Ｉに対応する化合物であってＲ4がそれぞれ、
−Ｓ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｓ−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
−Ｓ−Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよく、
Ｒ6a〜Ｒ6dは上記定義の通りである）
である化合物を、例えば、当業者に公知の条件下（例えば、適切な溶媒（ジクロロメタン、メタノールまたはその混合物など）およびメタクロロ過安息香酸などの過酸の存在下、０〜２５℃において）で酸化する；
（ｆ）Ｒ4が：
−Ｑ1a−ＮＲ8−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｑ2a−ＮＲ8−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｑ3a−ＮＲ8−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基およびＨｅｔ3基は上記の通り置換されていてもよく、Ｑ1a、Ｑ2aおよびＱ3aはＣ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2である）
である式Ｉの化合物については、
式ＶＩＩａの化合物
【０１５０】
【化１４】
2017535525.tif 000016
【０１５１】
（式中、Ｑxは−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'または−Ｓ（Ｏ）2−ＬＧ2（例えば、Ｑxは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'または−Ｓ（Ｏ）2−ＬＧ2である）であり、Ｒ4'はＨまたはＣ1〜4アルキル基（例えば、Ｃ4アルキル基またはメチルなどのＣ1〜3アルキル基）であり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、Ｌ、Ｘ1〜Ｘ3およびＬＧ2は上記定義の通り（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ1A〜Ｒ1E、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｌ、Ｘ1、Ｘ2およびＬＧ2は上記定義の通りである）である）
と式ＶＩＩｂ、ＶＩＩｃまたはＶＩＩｄの化合物
ＨＮＲ8−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a1      ＶＩＩｂ
ＨＮＲ8−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a1または      ＶＩＩｃ
ＨＮＲ8−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3      ＶＩＩｄ
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基およびＨｅｔ3基は上記の通り置換されていてもよく、Ｒ6c、Ｒ6d、Ｒ8およびＨｅｔ3は上記定義の通りであり、Ｒ6a1は、ＣＯ2Ｈが保護された形態（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜4アルキル）でのみ存在することを除いて上記Ｒ6aと同じ定義である）
とを、例えば、（ｉ）Ｒ４'がＣ１〜３アルキル基である場合、適切なルイス酸触媒（例えば、室温でトリメチルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウム試薬）および非プロトン性有機溶媒（例えば、ＴＨＦ）の存在下、または（ｉｉ）Ｒ４'がＨである場合、第三級アミン塩基（例えば、トリエチルアミンもしくはジイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メチルピロリドンもしくはＮ−メチルモルホリンなどの環状アミン）、アミド（ペプチド）カップリング試薬（例えば、Ｔ３Ｐ、ＨＡＴＵ、ＣＤＩ、ＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＯＡｔ、ＨＯＢｔまたはＤＣＣもしくはジイソプロピルカルボジイミドなどのカルボジイミド）、および非プロトン性有機溶媒（例えば、ＤＣＭなどの塩素化溶媒、酢酸エチルなどのエステル、ＤＭＦなどのジメチルアミンのアミド、またはそのような溶媒のいずれかの混合物）の存在下など、当業者に公知の条件下で反応し、次いで、Ｒ6a1がＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜4アルキルである場合には、必要に応じて、Ｒ6a1の脱保護反応させる；
（ｇ）Ｒ4が、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7cである式Ｉの化合物については、Ｑxが−Ｓ（Ｏ）2−ＬＧ2である上記定義の式ＶＩＩａの化合物とＲ7bおよびＲ7cが上記定義した通りである式ＨＮ（Ｒ7b）Ｒ7cの化合物とを、例えば、当業者に公知の条件（例えば、上記（ｆ）に記載の条件）下で反応させる；
（ｈ）Ｒ1Bが−Ｃ（Ｏ）ＮＲXＲYである式Ｉの化合物については、式ＶＩＩｅの化合物
【０１５２】
【化１５】
2017535525.tif 000017
【０１５３】
（式中、Ｒ1A、Ｒ1C、Ｒ1D、Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、ＬおよびＸ1〜Ｘ3は上記定義の通り（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、、Ｒ1A、Ｒ1C、Ｒ1D、Ｒ1E、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、ＬおよびＸ1およびＸ2は上記定義の通りである）であり、ＲX'は、ＨまたはＣ1〜4アルキルである）
と式ＶＩＩｆの化合物
【０１５４】
【化１６】
2017535525.tif 000018
【０１５５】
（式中、ＲXおよびＲYは上記定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下、例えば、
ＲX'がＨの場合には、適切な溶媒、塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）およびＨＡＴＵ、ＣＤＩ、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ'−ジイソプロピルカルボジイミド、ＢＯＰまたはＰｙＢＯＰなどのアミド（ペプチド）カップリング試薬の存在下で、必要に応じて、ＨＯＢｔもしくは１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾールなどの活性化されたエステル形成剤と組み合わせて反応させ、
ＲX'がＨの場合には、カルボン酸を酸ハロゲン化物（例えば、塩化チオニルなどのハロゲン化剤との反応により）に転換し、次いで、適切な溶媒および塩基（例えば、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の存在下で、式（ＸＩ）の化合物と反応させ、または
ＲX'がＣ1〜4アルキル（例えば、メチル）の場合、トリアルキルアルミニウム（例えば、トリメチルアルミニウム）および非プロトン性溶媒（例えば、ＴＨＦ）の存在下で反応させる；
（ｉ）Ｒ1Aは、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、またはＣ2〜6アルキニルは、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ＲXおよび／またはＲX1は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、ハロ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよいＣ1〜6アルキルであり；
ＲY、ＲY1および／またはＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、Ｈｅｔ2基は１つ以上のオキソ基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ1Dは、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ4は、−ＣＨ2ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2であり、
Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2は、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2で置換されており、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ6eは、−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2であるか、または
Ｒ7aは、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2である、
式Ｉの化合物については、式Ｉに対応する化合物であって、それぞれ、
Ｒ1Aは、Ｃ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニルであり、これらＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニルはヒドロキシで置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、およびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
ＲXおよび／またはＲX1は、ヒドロキシで置換されており、ハロ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよいＣ1〜6アルキルであり；
ＲY、ＲY1および／またはＲY2は、独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2は、ヒドロキシで置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜2アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜4アルキル）および−Ｎ（Ｒa）（Ｒb）から選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく、Ｈｅｔ2基は１つ以上のオキソ基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ1Dは、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2であり、Ｃ2〜7アルキル、Ｃ2〜7アルケニル、Ｃ2〜7アルキニル、Ｃ3〜7シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1またはＨｅｔ2はヒドロキシで置換されており、Ｃ1〜2アルキル、ハロ、シアノ、ヒドロキシおよびＣ1〜2アルコキシから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ4は、−ＣＨ2ＯＨであり、
Ｒ6bは、Ｃ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2であり、これらＣ1〜8アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキル、フェニル、Ｈｅｔ1もしくはＨｅｔ2は、ヒドロキシで置換されており、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜3アルキル、Ｃ1〜3アルコキシ、−Ｃ1〜3アルキレン−Ｒ6eおよびＣＯ2Ｈから選択される１つ以上の置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｒ6eは、ヒドロキシであり、または
Ｒ7aは、Ｈである、
式Ｉに対応する化合物上のヒドロキシ基と、ジ（Ｃ1〜4アルキル）ホスホラミダイトジ−ｔｅｒｔ−ブチルもしくはジベンジル（例えば、ジエチルホスホラミダイトジ−ｔｅｒｔ−ブチル（Dunn, D., et al., J. Biol. Chem. 1996, 271, 168-173）またはＮ，Ｎ−ジイソプロピルホスホラミダイトジベンジル（Locher, C.P., et al.、国際公開第２０１４／０１４８４５号、２０１４年１月２３日））とを、当業者に公知の条件下、例えば、活性化剤（例えば、テトラゾールまたは５−メチル−１Ｈ−テトラゾール）および非プロトン性有機溶媒（例えば、ＴＨＦまたはＤＭＦ）の存在下で反応させ、次いで、酸化剤（例えば、過酸化水素またはｍＣＰＢＡ）と反応させ、それから、（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル保護基に対しては、トリフルオロ酢酸との反応などの酸触媒加水分解により、ベンジル保護基に対しては、適切な触媒（例えば、Ｐｄ／Ｃなどのパラジウム触媒）の存在下、必要に応じて、塩基（例えば、水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウム）の存在下で水素化することで）、ｔｅｒｔ−ブチルまたはベンジル保護基を除去する；
（ｊ）保護誘導体が式Ｉの化合物のＯ原子またはＮ原子上に保護基を有する、、式Ｉの化合物の保護誘導体を当業者に公知の条件下で脱保護する（疑義を避けるために明記すると、式Ｉの１つの化合物の保護誘導体は、式Ｉの別の化合物であってもなくてもよい）。
【０１５６】
式Ｉの化合物の保護誘導体の例として以下のような誘導体が挙げられる；
−Ｏ原子がベンジル基で保護されたものであって、このベンジル基は、例えば、パラジウム触媒（Ｐｄ／Ｃなど）の存在下、水素化することで除去され得るもの；
−酸（例えば、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸またはホスフィン酸）のＯ原子がアルキル基（メチル、エチルまたはｔｅｒｔ−ブチル）で保護されたものであって、該アルキル基は塩基加水分解（例えば、メチルまたはエチル基については、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物を用いた加水分解反応により）または酸加水分解（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルについては、トリフルオロ酢酸などの酸を用いた加水分解反応により）により除去され得るもの。
【０１５７】
−アミンのＮ原子がカルバミン酸ベンジルまたはｔｅｒｔ−ブチルなどのカルバミン酸基で保護されたものであって、該基は、Ｏ原子からベンジルまたはｔｅｒｔ−ブチル基を除去するための条件と同様の条件下で除去し得るもの。
【０１５８】
Ｒ4が−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−ＣＯ2Ｈである式Ｉの化合物の保護誘導体としては、Ｑxが−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'である（例えば、Ｑxが−［Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'であり、Ｒ4'がＣ１〜４アルキル基（例えば、Ｃ4アルキル基またはメチルなどのＣ1〜3アルキル基である）、上記定義の式ＶＩＩａの化合物も挙げられる。
【０１５９】
このように、上記（ｊ）に記載の方法は、例えば、Ｒ4が−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）であり、Ｒ9がＨである、式Ｉの化合物の製造方法を包含し、該方法は、Ｒ4が−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）であり、Ｒ9がＣ1〜4アルキル（１つ以上のハロ基または、ハロ、ＯＨ、Ｃ1〜3アルキル、およびＣ1〜3アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい）である、式Ｉに対応する化合物（例えば、Ｒ4が−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）であり、Ｒ9がメチルまたはエチルである式Ｉに対応する化合物）の加水分解を含む。該加水分解は、例えば、水性溶媒混合物（例えば、水および、１つ以上の水混和性極性有機溶媒（例えば、ジオキサンなどの非プロトン性溶媒および／またはエタノールなどのプロトン性溶媒）などの１つ以上の極性有機溶媒を含む溶媒）の存在下で高温（３０〜７０℃または特に４０〜５０℃など）で行う塩基性加水分解（例えば、メチル基またはエチル基に対しては、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物を用いた加水分解反応による）であってもよい。
【０１６０】
式ＩＩの化合物は、当業者に公知の方法に従って、またはそれに類似した方法によって、例えば、上記定義した式ＩＩａの化合物とアジド形成剤とを反応させ、次いで、アシルアジド中間体を転位反応（上記（ｂ）に記載したように；例えば、Tetrahedron 1974, 30, 2151-2157参照）させることによって製造することができる。
【０１６１】
式ＩＩｂの化合物は、式ＶＩＩＩの化合物と
【０１６２】
【化１７】
2017535525.tif 000019
【０１６３】
（式中、ＬＧ1は、上記定義の通りである）
式ＩＸの化合物とを、
【０１６４】
【化１８】
2017535525.tif 000020
【０１６５】
（式中、Ｚ1は上記定義の通りである）
例えば、当業者に公知の条件下で反応させることで製造し得る。
式ＩＸのアミンは、上記（ｂ）に記載の経路により、式ＩＩａのカルボン酸から製造することができ、イソシアネート中間体ＩＩが水で加水分解されて得られたカルバミン酸が二酸化炭素を失うことでＩＸを生じる。同様に、イソシアネート中間体ＩＩを、ｔ-ブタノールなどのアルコールと反応させて、保護型のＩＸを生成させることができる。
【０１６６】
式中、Ｚ2が式Ｖの構造フラグメントである式ＩＩＩの特定の化合物、または式中、Ｚ1が式Ｖの構造フラグメントである式ＩＸの化合物を、スキーム１で概説した経路を用いて合成してもよく（例えば、国際公開第２００３／０７２５６９号；および国際公開第２００８／０４６２１６号参照）、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5aおよびＸ1〜Ｘ3は上記定義の通りであり（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ2〜Ｒ4、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｘ1およびＸ2は上記定義の通りである）、ＬＧ3およびＬＧ4は脱離基、例えば、ハロゲンまたはメタンスルホニルであり、ＦＧは実際のまたは潜在的なＮＨ2基、すなわち、ニトロまたは保護されたバリアントであるＮＨ−ＰＧ2などの、ＮＨ2基に容易に転移する基であり、ここでＰＧ2は典型的な保護基（例えば：Greene, T. W.； Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis； Wiley, 4th revised edition, 2006； ISBN-10: 0471697540参照）、例えばカルバミン酸エステルまたはカルボキサミドである。一連の反応は、エーテルＸＩＩを得るためにＸを塩基で処理したときに生成したアロキシドによって、ＸＩのＬＧ3を塩基によりＳNＡｒ置換することから開始する。それから、エーテルＸＩＩに残ったハロゲンまたはメタンスルホニル置換基（ＬＧ4）が、（ｉ）第二のＳNＡｒ反応において式ＶＩＩのアミンにより、または（ｉｉ）バックワルド（Ｂｕｃｈｗａｌｄ）カップリング反応（例えば、国際公開第２００９／０１７８３８号参照）により式ＶＩＩのアミンと、置換することで、所望の化合物（ＦＧがＮＨ2である場合）またはＸＩＩＩ（ＦＧがニトロまたはＮＨ−ＰＧ2である場合）を得る。ＦＧがＸＩＩＩのニトロ基である場合には、典型的には好適な触媒、例えば、パラジウム炭素を用いるか、または、氷酢酸中の鉄などの金属溶解条件を用いる、水素化によりおこなわれる還元反応により、ＮＨ2基とすることができる。あるいは、ＦＧが保護基である場合、脱保護反応によってＮＨ2基とすることができる。一連の反応の最終工程で起きた場合だけを示しているが、ＦＧで表される潜在的なＮＨ2基のアンマスキングは、スキーム１に示した合成経路のいずれの段階でも行い得ることに留意されたい。
スキーム１
【０１６７】
【化１９】
2017535525.tif 000021
【０１６８】
同様にして、Ｚ1が式ＩＶの構造フラグメントである式ＩＸのアミンは、式ＸＩＩＩａの化合物における潜在的なＮＨ2基を実在のＮＨ2基へ転換することにより合成してもよい。
【０１６９】
【化２０】
2017535525.tif 000022
【０１７０】
（式中、ＦＧ'は、ＮＨ2でないことを除いて上記ＦＧの定義通りであり、Ｒ1A〜Ｒ1Eは上記定義の通りである）
Ｚ2が式Ｖの構造フラグメントである式ＩＩＩの化合物、またはＺ1が式Ｖの構造フラグメントである式ＩＸの化合物における、式Ｖの構造フラグメント中、Ｒ4は：
−Ｑ1a−ＮＲ8−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｑ2a−ＮＲ8−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｑ3a−ＮＲ8−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3
であり、式中、Ｃ1〜5アルキレン基およびＨｅｔ3基は、上記の通り置換されていてもよく、本明細書に記載の、式Ｉの化合物（上記方法（ｆ）参照）および式ＩＩＩの他の化合物（例えば、上記スキーム１参照）の製造のための方法と同様に製造してもよく、例えば、ＸＩＩＩｂの化合物と
【０１７１】
【化２１】
2017535525.tif 000023
【０１７２】
（式中、ＦＧ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、Ｌ、Ｘ1〜Ｘ3およびＱxは上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、ＦＧ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｌ、Ｘ1、Ｘ2およびＱxは上記定義の通りである））
上記定義の式ＶＩＩｂ、ＶＩＩｃまたはＶＩＩｄの化合物とを、当業者に公知の条件下（例えば、上記方法（ｆ）において記載されたペプチドカップリング条件）で反応させ、次いで、例えば、スキーム１について上記のように、ＦＧをＮＨ2に（必要により）転換してもよい。
【０１７３】
式ＶＩの化合物は、式Ｉの化合物と同様に合成してもよい（例えば、選択肢として上記方法（ａ）〜（ｃ）参照）。例えば、式ＶIの化合物は、式ＩＩｘの化合物と式ＩＩＩｘの化合物とを反応させることにより製造でき、式ＩＩｘおよびＩＩＩｘの化合物は、Ｚ1およびＺ2のうち１つが上記定義した式ＩＶの構造フラグメントであり、かつ、Ｚ1およびＺ2の他方が式Ｖａの構造フラグメントであることを除いて、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物と同様に定義される。
【０１７４】
【化２２】
2017535525.tif 000024
【０１７５】
式中、Ｌが直接結合である式ＶＩＩの化合物を、当業者に公知の方法と同様に、例えば、下記のように製造してもよい。
（ｉ）Ｒ4が：
−Ｏ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、または
−Ｏ−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＩＶの化合物
【０１７６】
【化２３】
2017535525.tif 000025
【０１７７】
（式中、ＦＧ1はＦＧかそれともＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）であり、ＦＧ、Ｒ5a、Ｘ2およびＸ3は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、ＦＧ、Ｒ5a、Ｒ5bおよびＸ2は上記定義の通りである））
と式ＸＶａまたはＸＶｂの化合物
ＬＧ5−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a1      ＸＶａ
ＬＧ5−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a1      ＸＶｂ
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基あは上記の通り置換されていてもよく、ＬＧ5はハロ、（ペルフルオロ）アルカンスルホネートまたはアリールスルホネート（例えば、メタンスルホネートまたはｐ−トルエンスルホネート）などの適切な脱離基であり、Ｒ6a1、Ｒ6cおよびＲ6dは上記の定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下（例えば、有機溶媒および好適ないずれかの塩基の存在下）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させることで、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させ、および／またはこの基がＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜4アルキルである場合にはＲ6a1を脱保護する。
【０１７８】
（ｉｉ）Ｒ4が：
−Ｏ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、または
−Ｏ−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6a
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式ＶＩＩの化合物については、上記定義の式ＸＩＶの化合物と式ＸＶＩａまたはＸＶＩｂの化合物
ＨＯ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a      ＸＶＩａ
ＨＯ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−ＮＲ6a      ＸＶＩｂ
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよく、Ｒ6a1、Ｒ6cおよびＲ6dは上記定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下（例えば、光延条件、すなわち、トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジエチルまたはアゾジカルボン酸ジイソプロピルなどのアゾジカルボン酸エステルの存在下）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させ、および／またはこの基がＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜4アルキルである場合にはＲ6a1を脱保護する。
【０１７９】
（ｉｉｉ）Ｒ4が：
−Ｓ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｓ−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｓ−Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＶＩＩの化合物
【０１８０】
【化２４】
2017535525.tif 000026
【０１８１】
（式中、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｘ2およびＸ3は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ5bおよびＸ2は上記定義の通りである）
と上記定義の式ＸＶａまたはＸＶｂの化合物、または式ＸＶＩＩＩの化合物
ＬＧ5−Ｒ6b      ＸＶＩＩＩ
（式中、ＬＧ5およびＲ6bは上記定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下（例えば、適切な塩基および有機溶媒の存在下）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１８２】
（ｉｖ）Ｘ2がＣＲZであり、Ｒ4が：
−Ｓ（Ｏ）1〜2−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｓ（Ｏ）1〜2−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｓ（Ｏ）1〜2−Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＩＸの化合物
【０１８３】
【化２５】
2017535525.tif 000027
【０１８４】
（式中、Ｒは：
−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｚ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｒ6b、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよく、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｘ3およびＲZは上記定義の通りである（例えば、Ｘ３がＣＲ５ｂであり、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ5bおよびＲZは上記定義の通りである））
を当業者に公知の条件下（例えば、メタクロロ過安息香酸などの過酸の存在下）で酸化し、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１８５】
（ｖ）式中、Ｒ4が−Ｓ−Ｒ6bである式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸの化合物
【０１８６】
【化２６】
2017535525.tif 000028
【０１８７】
（式中、ＬＧ6はハロまたはトリフルオロメタンスルホネートなどの適切な脱離基であり、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｘ2およびＸ3は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ5bおよびＸ2は上記定義の通りである））
と式ＸＸＩの化合物
Ｈ−Ｓ−Ｒ6b      ＸＸＩ
（式中、Ｒ6bは上記定義の通りである）
と当業者に公知の条件下（例えば、Ｐｄ（０）触媒、ヨウ化Ｃｕ（Ｉ）および適切な塩基の存在下）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１８８】
（ｖｉ）Ｒ4が：
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a
（式中、Ｑ1およびＲ6aは、上記定義の通りである）
である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸＩＩの化合物
【０１８９】
【化２７】
2017535525.tif 000029
【０１９０】
（式中、Ｒ4aは：
−Ｑ1−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］x−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−ＯＨ
であり、Ｒ5a、Ｘ2およびＸ3は上記定義の通りであり（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ5a、Ｒ5bおよびＸ2は上記定義の通りである）
と式ＸＸＩＩＩの化合物
ＬＧ5−［ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］y−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a      ＸＸＩＩＩ
（式中、ｘおよびｙは０〜１１の整数であり、ｘとｙとの合計は０〜１１であり、Ｑ1、ＬＧ5およびＲ6aは上記定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下（例えば、水酸化ナトリウムなどの塩基およびＤＭＦなどの極性有機溶媒の存在下周囲温度において）で反応させる。
【０１９１】
（ｖｉｉ）Ｘ2がＣＲZであり、Ｒ4が：
−Ｓ−［Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｎ（Ｒ7b）Ｒ7c
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸＩＶの化合物
【０１９２】
【化２８】
2017535525.tif 000030
【０１９３】
（式中、Ｒ'は：
−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−ＬＧ6
であり、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
と式ＨＮ（Ｒ7b）Ｒ7c（式中、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ6c、Ｒ6d、Ｒ7b、Ｒ7c、ＲZ、Ｘ3およびＬＧ6は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ6c、Ｒ6d、Ｒ7b、Ｒ7c、ＲZおよびＬＧ6は上記定義の通りである））とを、当業者に公知の条件下（例えば、適切な有機溶媒（例えば、アセトン）および、必要に応じて、ヨウ化物塩（例えば、ヨウ化ナトリウム）などの求核置換用触媒の存在下）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１９４】
（ｖｉｉｉ）Ｒ4が：
−Ｑ1a−ＮＲ8−［ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｏ］1〜12−ＣＨ2（ＣＨ2）0〜1ＣＨ2−Ｒ6a、
−Ｑ2a−ＮＲ8−Ｃ（Ｒ6c）（Ｒ6d）−［Ｃ1〜5アルキレン］−Ｒ6aまたは
−Ｑ3a−ＮＲ8−［Ｃ1〜4 アルキレン］0〜1−Ｈｅｔ3、
（式中、Ｃ1〜5アルキレン基は上記の通り置換されていてもよい）
である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸＶの化合物
【０１９５】
【化２９】
2017535525.tif 000031
【０１９６】
（式中、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ6a、Ｒ6c、Ｒ6d、Ｘ2、Ｘ3およびＱxは上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、ＦＧ1、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｒ6a、Ｒ6c、Ｒ6d、Ｘ2およびＱxは上記定義の通りである））
と上記定義の式ＶＩＩｂ、ＶＩＩｃまたはＶＩＩｄの化合物とを、当業者に公知の条件下（例えば、上記方法（ｆ）に関して記載されたペプチドカップリング条件）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１９７】
（ｉｘ）式中、Ｒ4が−Ｓ（Ｏ）2−Ｒ6bである式ＶＩＩの化合物については、上記定義の式ＸＸの化合物と式ＸＸＶＩの化合物
（ＭS+）（-Ｏ−Ｓ（Ｏ）−Ｒ6b）s      ＸＸＶＩ
（式中、ＭS+は金属カチオンであり、ｓは１または２であり（例えば、ｓが１であり、Ｍがカリウムもしくは特にナトリウムなどのアルカリ金属である）、Ｒ6bは上記定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下（例えば、ヨウ化Ｃｕ（Ｉ）などの適切な金属触媒；ＤＭＳＯなどの非プロトン性有機溶媒；アルカリ金属水酸化物（例えば、ＮａＯＨ）などの適切な塩基；および、必要に応じて、Ｌ−プロリンなどのＣｕ（Ｉ）に対する有機リガンドの存在下で、高温（例えば、８０〜１００℃）において）でカップリング反応し、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１９８】
（ｘ）式中、Ｒ4が−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）である式ＶＩＩの化合物については、上記定義の式ＸＸの化合物と式ＸＸＶＩａの化合物
ＨＰ（Ｏ）（ＯＲ99）（Ｒ7）      ＸＸＶＩａ
（式中、Ｒ99は１つ以上のハロ原子もしくはフェニルで置換されていてもよいＣ1〜4アルキル基であり（例えば、Ｒ99はエチルである）、Ｒ７は上記定義の通りである）
とを、当業者に公知の条件下（例えば、適切な触媒（キサントホスＧ３パラダサイクルプレ触媒（すなわち、メタンスルホン酸［（４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）−２−（２'−アミノ−１，１'−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）またはＰｄ（Ｐｈ3Ｐ）4）など）、塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミン）およびトルエンなどの非プロトン性有機溶媒の存在下、高温（例えば、８０〜１００℃）において）で反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０１９９】
（ｘａ）式中、Ｒ4が−ＣＨ2−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸａの化合物
【０２００】
【化３０】
2017535525.tif 000032
【０２０１】
（式中、ＬＧ6は上記定義の通り（例えば、ブロモ）であり、Ｒ5a、Ｘ2、Ｘ3およびＦＧ1は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｘ2、ＦＧ1およびＬＧ6は上記定義の通りである）
と式ＸＸＶＩａａの化合物：
Ｐ（Ｒ7）（ＯＲ99）2      ＸＸＶＩａａ
（式中、Ｒ７およびＲ９９は上記定義の通りである）
とを反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場には合、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０２０２】
（ｘｂ）式中、Ｒ4が−［Ｃ0〜3アルキレン］−ＣＨ2Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'である式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸｂの化合物
【０２０３】
【化３１】
2017535525.tif 000033
【０２０４】
（式中、ＬＧ6はハロまたはトリフルオロメタンスルホネートなどの適切な脱離基であり、ＦＧ1'はＮＨ−ＰＧ2またはＮＯ2であり、Ｒ5a、Ｘ2およびＸ3は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ5a、Ｒ5bおよびＸ2は上記定義の通りである））
と式ＸＸｃのマロン酸エステル
ＣＨ2（ＣＯ2Ｒ4'）2      ＸＸｃ
とを、例えば、当業者に公知の条件下（例えば、臭化Ｃｕ（Ｉ）および適切な塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下）でカップリング反応させ、次いで、加水分解、脱カルボン酸およびＲ4'ＯＨで再エステル化して、それから、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去するか、または
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元する。
【０２０５】
（ｘｉ）式中、Ｒ4がＨｅｔx2であり、Ｈｅｔx2は上記定義の通り置換されていてもよいＮ結合複素環基である式ＶＩＩの化合物については、式中、ＦＧ1がＮＯ2である上記定義の式ＸＸの化合物と式ＸＸＶＩｂの化合物
Ｈｅｔx3−Ｈ      ＸＸＶＩｂ
（式中、Ｈｅｔx3は、Ｈｅｔx2で定義した通りの複素環であり、該複素環が示された水素原子と結合しているＮ原子（少なくとも１つの互変異性体で）を含む）とを、例えば、塩基（例えば、Ｃｓ2ＣＯ3）の存在下で反応させ、次いで、ＮＯ2（ＦＧ1）をＮＨ2に還元する。
【０２０６】
（ｘｉｉ）式中、Ｒ4がテトラゾール−５−イルである式ＶＩＩの化合物については、式ＸＸＶＩｃの化合物
【０２０７】
【化３２】
2017535525.tif 000034
【０２０８】
（式中、Ｒ5a、Ｘ2、Ｘ3およびＦＧ1は上記定義の通りである（例えば、Ｘ3はＣＲ5bであり、Ｒ5a、Ｒ5b、Ｘ2およびＦＧ1は上記定義の通りである））
とアジドトリブチルスタンナンとを、例えば、非プロトン性極性有機溶媒（例えば、ジメトキシエタン）の存在下、高温において反応させ、次いで、
ＦＧ1がＮＨ−ＰＧ2である場合には、ＰＧ2保護基を除去し、
ＦＧ1がＮＯ2である場合には、ＮＯ2をＮＨ2に還元し、または
ＦＧ1がＣ（Ｏ）Ｏ−（Ｃ1〜6アルキル）である場合には、けん化して対応するカルボン酸を得てから、適切なアジド形成剤と反応させて、得られたアシルアジドを熱転位（例えば、上記方法（ｂ）参照）させる。
【０２０９】
式中、ＬがＣ1〜2アルキレンである式ＶＩＩの化合物を、類似の方法により製造してもよい。
式中、Ｑxが−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'であり、Ｒ４'がＣ1〜4アルキル基（例えば、Ｃ4アルキル基またはメチルなどのＣ1〜3アルキル基）である式ＶＩＩａの化合物を、式Ｉの化合物（例えば、上記方法（ａ）〜（ｄ）およびスキーム１参照）または式中、Ｒ1AおよびＲ5aの両方がメトキシであり、Ｒ1Bが−ＮＨＳ（Ｏ）2ＣＨ3であり、Ｒ1Dがｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｘ1およびＸ2の両方がＣＨであり、Ｒ5bがＨであり、Ｒ4が−ＣＯ2Ｈである式Ｉｂの化合物の製造のための本明細書に記載の方法と同様にして製造してもよい。
【０２１０】
例えば、
−式Ｖの構造フラグメント（式Ｖｐの構造フラグメント、および式ＩＩｐ、ＩＩａｐ、ＩＩｂｐおよびＩＩＩｐに対応する化合物を得るためであって、これらのＺ1およびＺ2はそれぞれＺ1pおよびＺ2pで置換されており、ここでＺ1pおよびＺ2pのうち１つが上記式ＩＶの構造フラグメントであり、Ｚ1pおよびＺ2pの他方が式Ｖｐの構造フラグメントである）；または
−式ＶＩＩの化合物（式ＶＩＩｐの化合物を得るため）
において、Ｒ4は、−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'）で置換されていてもよい。
【０２１１】
あるいは、式中、Ｑxが−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'）であり、Ｒ４'がＣ1〜4アルキル基（例えば、Ｃ4アルキル基またはメチルなどのＣ1〜3アルキル基）である式ＶＩＩａの化合物を、式ＸＩＩＩｂの化合物
【０２１２】
【化３３】
2017535525.tif 000035
【０２１３】
（式中、Ｑｘは−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'（例えば、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ4'）であり、Ｒ４'はＣ1〜4アルキル基（例えば、Ｃ4アルキル基またはメチルなどのＣ1〜3アルキル基）であり、ＦＧは上記定義の通りである）
において、基ＦＧをＮＨ2に転換させたものを（例えば、スキーム１に関連して上記のようにＦＧをＮＨ2に転換することにより）、次いで、例えば、式中、Ｚ1が式ＩＶの構造フラグメントである式ＩＩｂの化合物と反応させるすることにより製造してもよい。
【０２１４】
式中、Ｒ6a1がＯＲ7aであり、Ｒ7aがＰ（Ｏ）（ＯＨ）2（またはそのジ−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルもしくはジ−Ｏ−ベンジル保護誘導体）である式ＶＩＩｂおよびＶＩＩｃの化合物は、式中、Ｒ6a1がＯＲ7aであり、Ｒ7aがＨである式ＶＩＩｂおよびＶＩＩｃに対応する化合物とジエチルホスホラミダイトジ−ｔｅｒｔ−ブチルまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルホスホラミダイトジベンジルとを、例えば、活性化剤（例えば、テトラゾールまたは５−メチル−１Ｈ−テトラゾール）および非プロトン性有機溶媒（例えば、ＴＨＦまたはＤＭＦ）の存在下で反応させ、次いで、酸化剤（例えば、過酸化水素またはｍＣＰＢＡ）と反応させてから、必要に応じて、それぞれ、適切な触媒（例えば、Ｐｄ／Ｃなどのパラジウム触媒）の存在下で、酸（トリフルオロ酢酸など）を用いた加水分解または水素化を行うことによりｔｅｒｔ−ブチルまたはベンジル保護基を除去することで調製することができる。この脱保護工程は式ＶＩＩｂまたはＶＩＩｃを用いて製造された化合物化合物（例えば、式Ｉの化合物）に対して行うこともできる。
【０２１５】
官能基の同様な相互変換も式ＸＩＩＩａの化合物の製造に使用してもよい。例えば、式中、Ｒ1Bが−ＣＨ2ＣＮである式ＸＩＩＩａの化合物は、式ＸＸＶＩＩの化合物
【０２１６】
【化３４】
2017535525.tif 000036
【０２１７】
（式中、ＦＧ、ＬＧ2、Ｒ1AおよびＲ1C〜Ｒ1Eは上記定義の通りである）
とシアン化物イオン源（例えば、ＮａＣＮ）とを、例えば、非プロトン性極性有機溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）の存在下など、当業者に公知の条件下で反応させることにより製造してもよい。
【０２１８】
また、式中、Ｒ1Bが−ＮＲXＳ（Ｏ）2ＲY1であり、ＲXが１つのヒドロキシにより置換されていてもよい、−ＣＨ2−Ｃ1〜5アルキルである式ＸＩＩＩａの化合物（またはそのＯ−保護誘導体）を、式中、Ｒ1Bが−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）2ＲY1である式ＸＩＩＩａの化合物と式ＸＸＶＩＩａの化合物
ＬＧ2−ＣＨ2−Ｃ1〜5アルキル−Ｏ−ＰＧ      ＸＸＶＩＩａ
（式中、ＰＧはベンジルなどの保護基であり、ＬＧ2は上記定義の通りである）
とを、例えば、塩基（例えば、Ｋ2ＣＯ3）および極性有機溶媒（例えば、ＤＭＦ）の存在下で反応させ、次いで、（例えば、ベンジルの場合、パラジウム触媒存在下で水素化することにより）必要に応じてＰＧ保護基を除去する。この脱保護工程をは、式ＸＩＩＩａを用いて生成した化合物（例えば、式ＩまたはＩＩｂの化合物）に対して行うこともできる。
【０２１９】
式中、ＬＧ6がハロである式ＸＸＩＶの化合物を、当業者に公知の方法に従って、または同様にして製造でき、例えば、式ＸＸＶＩＩＩの化合物
【０２２０】
【化３５】
2017535525.tif 000037
【０２２１】
（式中、Ｒ''は−ＣＨ2−［Ｃ1〜5アルキレン］−ＯＨである）
とハロゲン化剤（例えば、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよびジメチルホルムアミドの混合物）とを反応させることにより製造できる。
【０２２２】
式ＸＸＶＩＩの化合物を、当業者に公知の方法に従って（または同様にして）製造してもよい。例えば、式中、ＬＧ2がＣｌである式ＸＸＶＩＩの化合物を、対応する式ＸＸＩＸの化合物
【０２２３】
【化３６】
2017535525.tif 000038
【０２２４】
（式中、ＦＧ、Ｒ1AおよびＲ1C〜Ｒ1Eは上記定義の通りである）
を、例えば、塩化チオニルとの反応などの当業者に公知の条件下で塩素化することにより製造してもよい。
【０２２５】
式ＸＸＩＸの化合物を、例えば、対応する式ＸＸＸの化合物
【０２２６】
【化３７】
2017535525.tif 000039
【０２２７】
（式中、ＦＧ、ＲX，Ｒ1AおよびＲ1C〜Ｒ1Eは上記定義の通りである）
を、反応不活性有機溶媒の存在下で、水素化ホウ素、または水素化アルミニウム系還元剤（例えば、水素化ホウ素または水素化アルミニウムリチウムなどのアルカリ金属水素化物または水素化アルミニウム）と反応させるなどの当業者に公知の条件下で還元することにより製造してもよい。
【０２２８】
式ＩＩ、ＩＩｘおよびＩＩｂで表される化合物が概して反応中間体であることは当業者であれば理解することができる。これら中間体は、反応系内で生成し、分離せずに式ＩＩＩの化合物と直接反応させることで、式Ｉの化合物を得ることができる。さらに、上記工程の間に適切な保護基を使用することが、化学的に感受性のある官能基、例えば、ヒドロキシル基またはアミノ官能基を有するＺ1およびＺ2基のいずれかにとって、必要であるだろうということは当業者であれば理解できる。
【０２２９】
スキーム中で例証した化合物の多くは、市販品から入手する、引用した方法を用いて得る、または、当業者による従来法によりて容易に製造し得る。例えば、Regan, J. et al.; J. Med. Chem. 2003, 46, 4676-4686、国際公開第２０００／０４３３８４号、国際公開第２００７／０５３３４６号、国際公開第２００７／０８７４４８号、国際公開第２００７／０８９５１２号、国際公開第２００９／１１７０８０号および国際公開第２０１４／０２７２０９号参照。
【０２３０】
本明細書に記載の新規中間体は本発明の態様を形成する。この態様では、本発明のさらなる態様は以下のものに関する：
（ｉ）式中、Ｚ1が式Ｖの構造フラグメントである上記定義の式ＩＩ、ＩＩａもしくはＩＩｂの化合物、またはその塩もしくは保護誘導体；
（ｉｉ）式中、Ｚ2が式Ｖの構造フラグメントである上記定義の式ＩＩＩの化合物、またはその塩もしくは保護誘導体；
（ｉｉｉ）式中、Ｒ4が−Ｑ4−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ9）（Ｒ7）である上記定義の式ＶＩＩの化合物、またはその塩もしくは保護誘導体；
（ｉｖ）上記定義の式ＶＩＩａの化合物（例えば、式中、Ｑxが−［Ｃ1〜4アルキレン］0〜1−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜4アルキル（例えば、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ4アルキルまたは特に−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ1〜3アルキル）または−Ｓ（Ｏ）2−ＬＧ2である式ＶＩＩａの化合物）、またはその塩もしくは保護誘導体；および
（ｖ）上記定義の式ＸＩＩＩもしくはＸＩＩＩｂの化合物、またはその塩もしくは保護誘導体。
【０２３１】
本発明のこれらの態様では、言及される式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩａ、ＸＩＩＩおよびＸＩＩＩｂの化合物の実施形態としては、以下の１つ以上（例えば、全て）が該当するものが挙げられる：
（ａ）Ｘ1は、Ｎまたは、特に、ＣＨである；
（ｂ）Ｘ2は、Ｎまたは、特に、ＣＨである；
（ｃ）Ｘ3は、ＣＲ5bである；
（ｄ）Ｌは、直接結合である；
（ｅ）Ｒ5aおよびＲ5bのうち１つ（例えば、Ｒ5b）は、Ｈ、ハロ（例えば、クロロ）、メチル、エチル、−Ｎ（ＣＨ3）2、ヒドロキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたは、特に、メトキシであり、Ｒ5aおよびＲ5bのうち他方（例えば、Ｒ5a）は、メチル、メトキシまたは、特に、Ｈである。
【０２３２】
言及される式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩＩ、ＶＩＩおよびＸＩＩＩの化合物の他の実施形態としては、上記（ａ）〜（ｅ）の１つ以上が該当し、および／または：
（ｆ）Ｒ4が−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）（ＣＨ3）または−Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ2ＣＨ3）（ＣＨ3）であり、式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩＩおよびＸＩＩＩの化合物のみについては、Ｒ4が−ＣＯ2Ｈである
ものが挙げられる。
【０２３３】
言及される式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩＩ、ＶＩＩａ、ＸＩＩＩおよびＸＩＩＩｂの化合物の他の実施形態としては、上記（ａ）〜（ｆ）の１つ以上（例えば、全て）が該当し、および／または：
（ｇ）Ｒ2およびＲ3は、それらが結合しているＣ原子を介して、縮合フェニル環を形成する
ものが挙げられる。
【０２３４】
言及される式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩＩ、ＶＩＩａ、ＸＩＩＩおよびＸＩＩＩｂの特定の化合物としては、以下の１つ以上（例えば、全て）が該当するものが挙げられる：
Ｒ2およびＲ3は、それらが結合しているＣ原子を介して、縮合フェニル環を形成し；
Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は全て、ＣＨであり；
Ｌは、直接結合であり；
Ｒ5aは、メトキシであり；および
Ｒ4は−ＣＯ2Ｈ、またはその保護体である。
【０２３５】
式ＩＩＩ、ＶＩＩ、ＸＩＩＩおよびＸＩＩＩｂの化合物の保護誘導体としては、重要なＮＨ2基（またはＦＧであらわされたＮＨ2）が保護されているものが挙げられる。この点では、このような保護誘導体としては、アミドまたは特にこれらの化合物のカルバメートが挙げられる。例えば、これらの保護誘導体としては、ＮＨ2基のＨ原子が以下のものに置換されている化合物が挙げられる：
Ｒ'−Ｃ（Ｏ）−（Ｒ'はＨ、Ｃ1〜8アルキル、フェニルまたはベンジルであり、これらフェニルまたはベンジルは必要に応じてハロ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい）；または
Ｒ''−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ''はｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ベンジルまたはフルオレニルであり、これらフェニル、ベンジルまたはフルオレニルは必要に応じてハロ、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから選択される１つ以上の基で置換されていてもよい）。
【０２３６】
式中、Ｒ4が−ＣＯ2Ｈである式ＩＩ、ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩＩ、ＶＩＩおよびＸＩＩＩの化合物の保護誘導体としては、さらに（またはあるいは）カルボキシル部分が保護されているものが挙げられる。この点では、このような保護誘導体としては、このような化合物のエステル（例えば、エチルまたは特にメチルエステルなどのＣ1〜8アルキルエステル）が挙げられる。
【０２３７】
式中、Ｚ2が式Ｖの構造フラグメントである式ＩＩＩの化合物を、重要なＮＨ2基および／またはＲ4が−ＣＯ2Ｈである場合にはそのカルボキシル部分において保護され得るてもよいことを当業者は認識することができる。この点では、例えば、Ｚ2が言及される式Ｖの構造フラグメントである式ＩＩＩの化合物の特定の保護誘導体としては以下のものが挙げられる：
４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル；
４−（（４−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル；および
（４−（（２−（（４−（エトキシ（メチル）ホスホリル）−３−メトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
【０２３８】
言及される式ＩＩＩの特定の化合物は、（４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）（メチル）ホスフィン酸エチルである。
【０２３９】
本発明の他の実施形態は以下のいずれかである化合物に関する：
（ｉ）式中、Ｚ2が式Ｖの構造フラグメントである式ＩＩＩの化合物の保護誘導体；または
（ｉｉ）式ＸＩＩＩｂの化合物、またはその保護誘導体、
但し、前記化合物は以下のものではない：
４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル；または
４−（（４−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル。
【０２４０】
本発明のまたさらなる実施形態は、上記定義の式ＶＩＩａの化合物に関し、但し、前記化合物は以下のいずれかである：
（ａ）以下のものである；または
（ｂ）以下のものでない
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル。
【０２４１】
本明細書に記載の本発明の態様（例えば、上記化合物、組合せ、方法および使用）は、本明細書に記載の症状の治療において、これらの症状またはその他の治療用途の先行技術において公知の類似化合物、組合せ、方法（治療）または使用よりも、医師および／または患者にとって、より簡便であり、より有効であり、より毒性が少なく、より良好な選択性を有し、より広範な活性を有し、より強力であり、より副作用が少なく、より良好な薬物動態学的および／または薬力学的特性を有し、より好適な固体形態を有し、より良好長期安定性を有し、または他の有用な薬理学的特性を有し得る。
【０２４２】
本発明の化合物は、さらに（または代わりに）、
−長期間作用性および／または作用持続性を示すことができる（例えば、ＢＩＲＢ７９６などの以前開示された他のｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤と比較して）；
−Ｓｙｋの強力な阻害を示すことができる（Ｓｙｋに対するＩＣ50が、５００ｎＭ以下（例えば、３５０ｎＭ以下）を示し得る）；
−ＧＳＫ３αを強く阻害しない（ＧＳＫ３αに対するＩＣ50が１，０００ｎＭ以上（例えば、１，５００、２，０００、３，０００、４，０００、５，０００、６，０００、７，０００、８，０００、９，０００または１０，０００ｎＭ以上）を示しうる）；
−キノームのより小さな部位を標的とする、すなわち、ＫｉｎｏｍｅＳｃａｎ選択性スコア低下が示すように、改善された選択性を有する；
−投与間の比較的高い局所薬物濃度を維持することができる（例えば、ＢＩＲＢ７９６などの以前開示された他のｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤と比較して高い局所濃度）；
−局所的／局部的投与に特に適した特性（例えば、局所的／局部的投与後において、式Ｉの化合物の標的組織濃度が高く、血漿における濃度が低く、および／または、例えば、高い腎臓または肝臓による除去の結果、血漿から式Ｉの化合物が急速に除去される）を示すことができる；
−細胞内有糸分裂において、β-カテニン誘導および／または阻害をほとんどまたは全く示さない；
−細胞毒性低減を示す；
−インビトロ小核試験において、ヒトリンパ球における、小核を含む二核細胞が増加しない；
−チトクロームＰ４５０スーパーファミリーのメンバーについて、時間依存的な阻害をほとんどまたは全く示さない；
−例えば、ＢＩＲＢ７９６などの以前開示されたｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤と比較して、水の存在下で、化学的安定性の改善を示す（例えば、高温における水性混合物中での加水分解に対する安定性）；
−患者に投与後に生じる代謝産物が、安全性（例えば、毒性）に対する懸念をほとんどまたは全く伴わない；
−前臨床における動物種およびヒトの両方において、局所投与後の、眼への刺激性または毒性の低減が示される；
−良好な水溶解性および／または細胞透過性を示す（例えば、良好な水溶解性ならびに細胞内のＩＬ−８および／またはＩＦＮγなどの特定のサイトカイン放出の強力な阻害を示す）；
−少量の可溶化賦形剤を用いて、ｐＨ７〜８の範囲の水性液剤として容易に調製できる；
−高い結晶化度を有する；および／または
−固体において、ほとんどまたは全く吸湿性を示さない。
【実施例】
【０２４３】
実験方法
基本手順
全ての出発物質および溶媒を商業的供給源から得たか、または文献引用に従って製造した。特に明記しない限り、全ての反応は撹拌しておこなった。有機溶液を、無水硫酸マグネシウムでルーチン的に乾燥した。明記した条件下または水素バルーン下で、ターレスＨ−Ｃｕｂｅフローリアクターにより水素化を行った。ＣＥＭ  ＤｉｓｃｏｖｅｒおよびＳｍｉｔｈｃｒｅａｔｏｒマイクロ波反応器内で、可変出力のマイクロ波照射を用いて一定温度まで加熱してマイクロ波反応を行った。
【０２４４】
プレパックシリカ(２３０〜４００メッシュ、４０〜６３μｍ)カートリッジを用いたＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ  コンパニオン（Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ）またはＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ  ＲＦシステムなどの自動フラッシュクロマトグラフィシステムでルーチン的に順相カラムクロマトグラフィーを行った。ＳＣＸをスペルコから購入し、使用前に１Ｍの塩酸で処理した。特に明記しない限り、精製される反応混合物を、最初にＭｅＯＨで希釈し、数滴のＡｃＯＨによって酸性にした。この溶液を直接ＳＣＸ上にロードし、ＭｅＯＨで洗浄した。それから、所望の材料を１％のＮＨ3のＭｅＯＨ溶液を用いた洗浄によって溶出した。
分析方法
ウォーターズ社Ｘｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、２．５μｍ、４．６×３０ｍｍカラムを用いて０．１％ギ酸水溶液中の０．１％ギ酸ＭｅＣＮ溶液のグラジエントで溶離、またはウォーターズ社Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２．５μｍ、４．６×３０ｍｍのカラムを用いて１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液中のＭｅＣＮのグラジエントで溶離してＨＰＬＣ分析を行った。溶出ピークのＵＶスペクトルを、アジレント社１１００システムのダイオードアレイまたは可変波長検出器のいずれかを用いて測定した。
【０２４５】
ウォーターズ社Ｘｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、２．５μｍ、４．６×３０ｍｍカラムを用いて０．１％ギ酸水溶液中の０．１％ギ酸ＭｅＣＮ溶液のグラジエントで溶離、またはウォーターズ社Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８、２．５μｍ、４．６×３０ｍｍのカラムを用いて１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液中のＭｅＣＮのグラジエントで溶離してＬＣＭＳ分析を行った。溶出ピークのＵＶおよび質量スペクトルを、アジレント社１２００またはポジティブおよびネガティブイオンエレクトロスプレーを備えた６１２０シングル四重極質量分析計を備えたアジレント社Ｉｎｆｉｎｉｔｙ１２６０ＬＣＭＳのいずれかの可変波長検出器を用いて測定した。
【０２４６】
ウォーターズ社Ｘｓｅｌｅｃｔ  ＣＳＨ  Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラムを用いて０．１％ギ酸水溶液中の０．１％ギ酸ＭｅＣＮ溶液のグラジエントで溶離、またはウォーターズ社Ｘｂｒｉｄｇｅ  ＢＥＨ  Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍのカラムを用いて１０ｍＭ重炭酸アンモニウム水溶液中のＭｅＣＮのグラジエントで溶離して分取ＨＰＬＣを行った。Ｇｉｌｓｏｎ２１５分取ＨＰＬＣまたはＶａｒｉａｎ  ＰｒｅｐＳｔａｒ分取ＨＰＬＣの可変波長検出器により測定される単一波長のＵＶ、またはポジティブおよびネガティブイオンエレクトロスプレーを備えたＺＱシングル四重極質量分析計、およびウォーターズ社ＦｒａｃｔｉｏｎＬｙｎｘ  ＬＣＭＳの二波長検出器により測定される質量および単一波長のＵＶによる検出後、フラクションを集めた。
【０２４７】
1Ｈ  ＮＭＲ分光測定：ブルカー社ＡｖａｎｃｅＩＩＩ分光計を用いて４００ＭＨｚで、1Ｈ  ＮＭＲスペクトルを得た。クロロホルム−ｄ、ジメチルスルホキシド−ｄ6の中心ピークまたはトリメチルシラン内部標準のいずれかを参照として用いた。
本発明の化合物の製造
実施例１
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸
【０２４８】
【化３８】
2017535525.tif 000040
【０２４９】
（ｉ）ｔｅｒｔ-ブチル(４-((２-クロロピリジン-４-イル)オキシ)ナフタレン-１-イル)カルバメート
方法１
ｔ−ＢｕＯＨ(１０ｍＬ)中の４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−アミン （例えば、Ｉｔｏ，Ｋら．、国際公開第２０１０／１１２９３６号、２０１０年１０月０７日参照;１０００ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ)および重炭酸ジ-ｔｅｒｔ-ブチル(７５０ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ)の混合物を還流下１８時間撹拌した。混合物を水(１５ｍＬ)で希釈し、ろ過により固体を集めた。固体をジエチルエーテル中で粉砕し、副題化合物(１００２ｍｇ)を淡灰色固体として得た。
1H NMR (DMSO-d6) 400 MHz, δ: 9.37 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.82 (dd, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.66-7.54 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 1.52 (s, 9H).
LCMS m/z 371 (M+H)+ (ES+); 369 (M-H)- (ES-)。
【０２５０】
方法２
２−クロロ−４−フルオロピリジン（３３ｍＬ、３６５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（６００ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル(４-ヒドロキシナフタレン-１-イル)カルバメート（８５ｇ、３２８ｍｍｏｌ）とＣｓ2ＣＯ3（１３９ｇ、４２６ｍｍｏｌ）の混合物に添加し、室温で２４時間撹拌した。水（１Ｌ）を添加し、混合物を１時間撹拌し、それから、沈殿物をろ過で取り出した。反応をさらに８５ｇスケールのナフトールで繰り返した。合わせたリンデン物を水（２Ｌ）、エーテル（４×４００ｍＬ）で洗浄し、７０℃、７２時間真空下で乾燥して、明灰色固体の副題化合物（２０１．６ｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.67-7.56 (m, 3H), 7.40 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 1.52 (s, 9H).
LCMS m/z 371 (M+H)+ (ES+); 369 (M-H)- (ES-)。
【０２５１】
（ｉｉ）４−（（４−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル。
方法１
１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物の懸濁物（２．０ｇ、５．３９ｍｍｏｌ）、４−アミノ−２−メトキシ安息香酸メチル（１．０ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３００ｍｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３．５ｇ、１０．７４ｍｍｏｌ）を窒素で１０分間脱気した。Ｐｄ2ｄｂａ3(２００ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ)を添加し、混合物を９０℃で一夜加熱した。この混合物をジエチルエーテル(６０ｍＬ)で希釈してろ過した。それから、ろ液を水（２×１００ｍＬ）、および飽和塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥(ＭｇＳＯ4)し、ろ過し、減圧下で濃縮して、赤色泡状物の粗生成物を得た。この粗生成物を、コンパニオン(８０ｇカラム、２０〜５０％ＥｔＯＡｃのヘキサン溶液)クロマトグラフィーにより精製して、黄色泡状物の副題化合物(２．３４ｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.38 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.54-7.66 (m, 5H), 7.37 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.69 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
LCMS m/z 516 (M+H)+ (ES+)。
【０２５２】
方法２
ＤＭＦ（３００ｍＬ）中の４−アミノ−２−メトキシ安息香酸メチル（１０．８ｇ、５９．６ｍｍｏｌ）、上記工程（ｉ）の生成物（２０．０９ｇ、５４．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５ｇ、１０９ｍｍｏｌ）を１０分間Ｎ2で脱気した。ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ  Ｇ３触媒前駆体（１ｇ、１．１０３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８５℃で３時間加熱した。この混合物を冷却し、それから、ＤＣＭ(５００ｍＬ)と水(８００ｍＬ)で分配した。有機層を水(５００ｍＬ)で洗浄し、乾燥 (ＭｇＳＯ4)し、ろ過して、減圧下で蒸発させた。残渣を、エーテルで粉砕し、ろ過し、乾燥して、灰色固体の副題化合物(２１．７ｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.54-7.66 (m, 5H), 7.38 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.69 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
LCMS m/z 516 (M+H)+ (ES+)。
【０２５３】
（ｉｉｉ）４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル
ＴＦＡ（７ｍＬ、９１ｍｍｏｌ）を上記工程（ｉｉ）の生成物（２．３４ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）ＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に添加し、反応物を２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を飽和ＮａＨＣＯ3溶液(１００ｍＬ)とＤＣＭ(６０ｍＬ)で分配した。有機分を分離し、乾燥(ＭｇＳＯ4)し、ろ過し、溶媒を蒸発させて、淡褐色泡状物の副題化合物(１.５ｇ)を得た。
LCMS  m/z 416 (M+H)+ (ES+)。
【０２５４】
（ｉｖ）フェニル（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）カルバメート
クロロギ酸フェニル（０．７５０ｍＬ、５．９８ｍｍｏｌ）をＮ−（３−アミノ−５−（ｔｅｒｔ-ブチル)−２−メトキシフェニル)メタンスルホンアミド（例えば、Ｃｉｒｉｌｌｏ，Ｐ．Ｆ．ら、国際公開第２００２/０８３６２８号、２００２年１０月２４日参照；１．５ｇ、５．５１ｍｍｏｌ)とＮａＨＣＯ3（１．０ｇ、１１．９０ｍｍｏｌ）とのＴＨＦ（１５ｍＬ）とＤＣＭ（１５ｍＬ）との撹拌溶液に添加し、混合物を２時間撹拌した。この混合物を水（２０ｍＬ）で洗浄し、有機相を分離して、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過し、蒸発させて褐色泡状物を得て、これをシクロヘキサン（２０ｍＬ）中で撹拌して、無色固体の副題化合物（２．０５ｇ）を得た。
LCMS m/z 393 (M+H)+ (ES+); 391 (M-H)- (ES-)。
【０２５５】
（ｖ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル
方法１
トリエチルアミン（２０μＬ、０．１４３ｍｍｏｌ）を上記工程（ｉｖ）の生成物（３００ｍｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）と上記工（ｉｉ）の生成物（３００ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）とのｉＰｒＯＡｃ（１５ｍＬ）溶液に６５℃（ブロック温度）で添加し、混合物を一夜撹拌した。反応物を室温に冷却し、真空で濃縮して、淡褐色泡状物を得た。この泡状物を２時間、Ｅｔ2Ｏ（１０ｍＬ）中にスラリーにして得られた固体をろ過により集め、さらに一部のＥｔ2Ｏで洗浄して、淡桃色固体の副題化合物（４３３ｍｇ）を得た。
LCMS m/z 358 (M+2H)2+ (ES+)。
【０２５６】
方法２
トリエチルアミン（６００μＬ、４．３０ｍｍｏｌ）を上記工程（ｉｖ）の生成物（９．０ｇ、２２．９３ｍｍｏｌ）と上記工（ｉｉｉ）の生成物（９．０ｇ、２１．６６ｍｍｏｌ）とのｉＰｒＯＡｃ（３００ｍＬ）溶液に６５℃（ブロック温度）で添加し、混合物を２４時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、真空で濃縮して、褐色泡状物を得た。粗生成物を、コンパニオン(３３０gカラム、１〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)クロマトグラフィーにより精製して、淡桃色固体の副題化合物(１３．２ｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.35 (s, 1H), 916 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.17-8.20 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.69 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 714 (M+H)+ (ES+)。
【０２５７】
（ｖｉ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸
方法１
水（３ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（２５ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）水溶液をＴＨＦ（２ｍＬ）とメタノール（１ｍＬ）中の上記工程（ｖ）の生成物（４３３ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を一夜撹拌した。水酸化リチウム一水和物（２５ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌をさらに３日間続けた。この混合物を減圧下濃縮して、ＴＨＦおよびメタノールを除去し、それから、水（２５ｍＬ）で希釈した。クエン酸一水和物（２５０ｍｇ、１．１９０ｍｍｏｌ）水（５ｍＬ）溶液を添加して得られた沈殿物をろ過により集めて淡桃色固体の表題化合物（３６０ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.96 (br s, 1H), 9.39 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.71 (ddd, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.61 (ddd, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). 純度90%
LCMS m/z 700 (M+H)+ (ES+)。
【０２５８】
方法２
ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の上記工程（ｖ）の生成物（３３．４ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＯＨ（６Ｍ水溶液）（８５．０ｍＬ、５１０ｍｍｏｌ）を添加した。ＭｅＯＨ(６０ｍｌ)を添加し、２８時間撹拌を続けた。反応物を真空で濃縮して、黄色固体を得た。この物質を水（２００ｍＬ）中に懸濁し、６ＭのＨＣｌ（１００ｍＬ）で酸性にして、白色固体を沈殿させた。この固体をろ過により集めて、水で洗浄した。得られた固体を１時間フリット上で乾燥し、それから、真空下４０℃で乾燥して、白色固体の表題化合物を塩酸塩として得た。
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.80 (s, 1H), 9.59 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.13-8.18 (m, 3H), 7.86 (d, 1H), 7.70-7.74 (m, 1H), 7.62-7.66 (m, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.26 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 700 (M+H)+ (ES+)。
【０２５９】
この塩酸塩を２．０ｇのまとまりで投入し、ＴＨＦ中に溶解し、ＳＣＸ樹脂のプレコンディショニングしたカートリッジ（樹脂２０ｇ、ＭｅＣＮ中でコンディショニング）上にロードした。この樹脂をＭｅＣＮで洗浄し、それから、この生成物を１％ＮＨ3のＭｅＯＨ溶液中に入れた。このＮＨ3フラクションを併せて、真空で濃縮して、淡桃色固体の化合物（３０ｇ）を遊離酸として得た。
1H NMR (遊離酸; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.56 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.16-8.17 (m, 2H), 8.11 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.69-7.71 (m, 1H), 7.57-7.63 (m, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.09 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 700 (M+H)+ (ES+)。
【０２６０】
この遊離酸（１．０ｇ、１．３８６ｍｍｏｌ）を水（２５ｍＬ）中のＮａＯＨ（０．０５７ｇ、１．４１４ｍｍｏｌ）水溶液中で懸濁した。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）を添加し、混合物を均一になるまで撹拌した。得られた溶液をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で希釈し、真空で濃縮して、淡灰色固体を得た。この物質をＭｅＣＮ（５ｍＬ）中で懸濁し、これに水（０．５ｍＬ）を添加し、懸濁液を週末にわたって撹拌した。この懸濁液をろ過して、得られた固体をＭｅＣＮ（２×３ｍＬ）で洗浄し、真空下５０℃で乾燥して、白色固体の表題化合物をナトリウム塩（９４０ｍｇ）として得た。
1H NMR (ナトリウム塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.68 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.08-8.13 (m, 2H), 8.02 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.64-7.68 (m, 1H), 7.57-7.61 (m, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 7.30 (s, 1H), 7.11 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.61 (dd, 1H), 6.12 (d, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 1.25 (s, 9H).
LCMS m/z 700 (M+H)+ (ES+)。
【０２６１】
実施例２
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０２６２】
【化３９】
2017535525.tif 000041
【０２６３】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の上記実施例１（８０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）、２−モルホリノエタンアミン（３０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（５０μＬ、０．２８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一夜撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）してろ過した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、無色泡状物を得た。泡状物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、それから、飽和ＮａＨＣＯ3溶液（１０ｍＬ）、飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、減圧下で蒸発させて白色固体の表題化合物（２７ｍｇ）を得た。
1H NMR  (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (ddd, 1H), 7.62 (ddd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.66-3.55 (m, 4H), 3.43-3.33 (m, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.46 (t, 2H), 2.46-2.36 (m, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 812 (M+H)+ (ES+)。
【０２６４】
実施例３
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸
【０２６５】
【化４０】
2017535525.tif 000042
【０２６６】
（ｉ）フェニル（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）カルバメート
ＴＨＦ（２５ｍＬ）およびＤＣＭ（５０ｍＬ）中の３−アミノ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシベンズアミド（１．３２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１．５ｇ、１７．８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にクロロギ酸フェニル（１．０ｍＬ、７．９７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一夜撹拌した。反応物をＤＣＭ（３０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）で希釈し、有機相を疎水性のフリットにより乾燥し、それから真空で濃縮してワックス状白色固体を得た。固体をシクロヘキサン（４０ｍＬ）中に３時間でスラリーにし、それから、ろ過により単離してふわふわした白色固体の副題化合物（１．９ｇ）を得た。
LCMS  m/z 343 (M+H)+ (ES+)。
【０２６７】
（ｉｉ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル
６５℃（ブロック温度）において、ｉＰｒＯＡｃ（１５ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（２５０ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）および４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸メチル（上記実施例１（ｉｉｉ）参照；３００ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（２０μＬ、０．１４３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を一夜撹拌した。反応物を室温まで冷却すると固形物が沈殿した。固形物をろ過により集め、暗桃色固体の副題化合物(１５０ｍｇ)を得た。ろ液を真空で濃縮して、黄色油状物を得た。油状物をＥｔ2Ｏ中に２時間でスラリーにし、その後、得られた固形物をさらにＥｔ2Ｏで洗浄しながらろ過により回収して淡桃色固体の第二の収穫生成物（２４６ｍｇ）を得た。
LCMS m/z 333 (M+2H)2+ (ES+)、純度９０％。
【０２６８】
（ｉｉｉ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸
水（３ｍＬ）中の水酸化リチウム一水和物（２５ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）水溶液をＴＨＦ（２ｍＬ）とメタノール（１ｍＬ）中の上記工程（ｉｉ）の生成物（３９６ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、混合物を一夜撹拌した。水酸化リチウム一水和物（２５ｍｇ、０．５９６ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌をさらに３日間続けた。この混合物を減圧下濃縮して、ＴＨＦおよびメタノールを除去し、それから、水（２５ｍＬ）で希釈した。クエン酸（２５０ｍｇ、１．１９０ｍｍｏｌ）水（５ｍＬ）溶液を添加して得られた沈殿物をろ過により集めて淡桃色固体の表題化合物（３００ｍｇ）を得た。
1H NMR  (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.93 (br s, 1H), 9.47 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.73-7.66 (m, 1H), 7.71 (ddd, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.61 (ddd, 1H), 7.56 (br s, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 1.29 (s, 9H).
LCMS m/z 650 (M+H)+ (ES+)。
【０２６９】
実施例４
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０２７０】
【化４１】
2017535525.tif 000043
【０２７１】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の上記実施例３（８０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、２−モルホリノエタンアミン（３０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（５０μＬ、０．２８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一夜撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）してろ過した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、無色泡状物を得た。泡状物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、それから、飽和ＮａＨＣＯ3溶液（１０ｍＬ）、飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、減圧下で蒸発させて白色固体の表題化合物（１４ｍｇ）を得た。
1H NMR  (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.31 (t, 1H), 8.21 (t, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.74-7.67 (m, 2H), 7.62 (ddd, 1H), 7.60-7.53 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.65-3.56 (m, 4H), 3.46-3.35 (m, 2H), 2.46 (t, 2H), 2.46-2.36 (m, 4H), 1.29 (s, 9H).
LCMS m/z 762 (M+H)+ (ES+)。
【０２７２】
実施例５
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド
【０２７３】
【化４２】
2017535525.tif 000044
【０２７４】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸（上記実施例１参照；８０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタンアミン（３０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（５０μＬ、０．２８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一夜撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）してろ過した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、無色泡状物を得た。泡状物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、それから、飽和ＮａＨＣＯ3溶液（１０ｍＬ）、飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過した。溶媒を減圧下除去し、残渣をコンパニオン（４ｇカラム、２〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を用いてクロマトグラフィーにより精製してクリーム状固形物の表題化合物（１９ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.10 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.71 (ddd, 1H), 7.62 (ddd, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.58-3.43 (m, 8H), 3.47-3.36 (m, 4H), 3.22 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 845 (M+H)+ (ES+); 843 (M-H)- (ES-)。
【０２７５】
実施例６
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド
【０２７６】
【化４３】
2017535525.tif 000045
【０２７７】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−カルバモイル−２−メトキシフェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸（上記実施例３参照；８０ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタンアミン（３０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（５０μＬ、０．２８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（５０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で一夜撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）してろ過した。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、無色泡状物を得た。泡状物を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、それから、飽和ＮａＨＣＯ3溶液（１０ｍＬ）、飽和塩水（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過した。溶媒を減圧下除去し、残渣をコンパニオン（４ｇカラム、２〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）を用いてクロマトグラフィーにより精製してクリーム状固形物の表題化合物（９ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 8.10 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.78-7.67 (m, 3H), 7.62 (ddd, 1H), 7.61-7.55 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.57-3.48 (m, 8H), 3.47-3.37 (m, 4H), 3.22 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 795 (M+H)+ (ES+); 793 (M-H)- (ES-)。
【０２７８】
実施例７
４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−オキシドチオモルホリノ）エチル）ベンズアミド
【０２７９】
【化４４】
2017535525.tif 000046
【０２８０】
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸（上記実施例１参照；１００ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）、４−（２−アミノエチル）チオモルホリン１−オキシド（３０ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（７５μＬ、０．４２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（８０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、それから、沈殿物をろ過により集めて、水（２×３ｍＬ）で洗浄した。ろ過ケーキをシリカゲル（１２ｇカラム、２％〜１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ）のクロマトグラフィーにより、それから、分取ＨＰＬＣ（ウォーターズ社、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、無色固体の表題化合物（１８ｍｇ）を得た。
1H NMR  (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.24 - 8.07 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.74 - 7.67 (m, 1H), 7.66 - 7.59 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.46 - 3.35 (m, 2H), 3.10 (s, 3H), 3.01 - 2.81 (m, 4H), 2.81 - 2.63 (m, 4H), 2.55 (t, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 845 (M+H)+ (ES+)。
【０２８１】
実施例８
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（３−シアノ−４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
【０２８２】
【化４５】
2017535525.tif 000047
【０２８３】
（ｉ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−３−（３−(４-((２-クロロピリジン-４-イル)オキシ)ナフタレン-１-イル)ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
２−Ｍｅ−ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）カルバミン酸フェニル（上記実施例１（ｉｖ）参照；４．７８ｇ、１２．１９ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（３２０μＬ、２．２９６ｍｍｏｌ）の溶液に４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−アミン（例えば、Ｉｔｏ，Ｋ．ら、国際公開第２０１０／１１２９３６号、２０１０年１０月７日；３ｇ、１１．０８ｍｍｏｌ）を添加し、６５℃（ブロック温度）で２０時間加熱した。（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）カルバミン酸フェニル（１ｇ）およびＴＥＡ（０．１ｍＬ）をさらに添加し、加熱をさらに５時間続けた。得られた固形物をろ過し、ｉＰｒＯＡｃ、それからエーテルで洗浄して副題化合物（５．７１１ｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.42 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.74 - 7.70 (m, 1H), 7.64 - 7.60 (m, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.04 - 7.02 (m, 2H), 6.94 (dd, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 569/571 (M+H)+ (ES+); 567/569 (M-H)- (ES-)。
【０２８４】
（ｉｉ）２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）−５−ニトロベンゾニトリル
ＮＭＰ（５ｍＬ）中のＮａＨ（６０．２ｍｇ、１．５０５ｍｍｏｌ）の溶液に２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタノール（１７２μＬ、１．５０５ｍｍｏｌ）を添加した。３０分撹拌後、反応混合物に２−フルオロ−５−ニトロベンゾニトリル（３００ｍｇ、１．８０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３日間撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ飽和水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過して真空で濃縮した。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜１０％ＭｅＯＨのＤＣＭ溶液)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、淡黄色油状物の副題化合物(３９２ｍｇ)を得た。
LCMS  m/z 311 (M+H)+ (ES+)。
【０２８５】
（ｉｉｉ）５−アミノ−２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）ベンゾニトリル
ＥｔＯＨ（６ｍＬ）中の上記工程（ｉｉ）の生成物（３９０ｍｇ、１．１９４ｍｍｏｌ）の溶液にＦｅ粉末（６６７ｍｇ、１１．９４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮＨ4Ｃｌ（８９ｍｇ、１．６７２ｍｍｏｌ））水（２ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトろ過して、真空で濃縮した。残渣をＤＣＭ（３ｍＬ）に溶解し、超音波処理し、ろ過し、真空で濃縮して、褐色油状物の副題化合物（２１４ｍｇ）を得た。
LCMS  m/z 281 (M+H)+ (ES+)。純度８７％。
【０２８６】
（ｉｖ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（３−シアノ−４−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
上記工程（ｉｉｉ）の生成物（４７ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）、上記工程（ｉ）の生成物（１００ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）、およびブレットホス（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）Ｇ１プレ触媒（５ｍｇ、６．２６μｍｏｌ）の混合物を、３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。ＤＭＦ（１ｍＬ）を添加し、懸濁液を３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。それから、反応物を８５℃（ブロック温度）、２時間、窒素下で加熱した。反応物を冷却し、水で希釈して微細懸濁液を得た。生成物を１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ（５×１０ｍＬ）で抽出した。有機物を分離し、合わせて、乾燥（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、溶媒を蒸発させて褐色ガラス状物を得た。粗生成物をコンパニオン（１２ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のクロマトグラフィーにより精製して白色固体を得て、これを分取ＨＰＬＣ（バリアン、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、３５〜６５％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、無色固体を得た。残渣をＤＣＭ（３ｍＬ）に希釈し、ＮａＨＣＯ3飽和溶液（３ｍＬ）で洗浄し、疎水性のフェーズセパレーターにより分離し、真空で濃縮して表題化合物（１８ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.12 - 8.09 (m, 4H), 7.85 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.62 - 7.59 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.60 (dd, 1H), 5.99 (d, 1H), 4.18 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.75 (t, 2H), 3.61 - 3.59 (m, 2H), 3.53 - 3.49 (m, 4H), 3.41 - 3.39 (m, 2H), 3.21 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 813 (M+H)+ (ES+); 811 (M-H)- (ES-)。
【０２８７】
実施例９
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（３−シアノ−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
【０２８８】
【化４６】
2017535525.tif 000048
【０２８９】
（ｉ）２−（２−モルホリノエトキシ）−５−ニトロベンゾニトリル
ＮＭＰ（５ｍＬ）中のＮａＨ（６０ｍｇ、１．５００ｍｍｏｌ）の溶液に２−モルホリノエタノール（１８２μＬ、１．５０５ｍｍｏｌ）を添加した。３０分撹拌後、反応混合物に２−フルオロ−５−ニトロベンゾニトリル（３００ｍｇ、１．８０６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３日間撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ飽和水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過して真空で濃縮した。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜８％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ溶液)クロマトグラフィーにより精製して、真珠光沢のある赤色結晶固体の副題化合物(２８５ｍｇ)を得た。
LCMS  m/z 278 (M+H)+ (ES+)。
【０２９０】
（ｉｉ）５−アミノ−２−（２−モルホリノエトキシ）ベンゾニトリル
ＥｔＯＨ（６ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（２８０ｍｇ、１．０１０ｍｍｏｌ）の溶液にＦｅ粉末（５６４ｍｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮＨ4Ｃｌ（７６ｍｇ、１．４１４ｍｍｏｌ））水（２ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトろ過し、真空で濃縮して黄色固体の副題化合物（１７９ｍｇ）を得た。
LCMS  m/z 248 (M+H)+ (ES+)。
【０２９１】
（ｉｉｉ）（４−（（２−（（３−シアノ−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）−ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
上記工程（ｉｉ）の生成物（１７９ｍｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、（４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（上記実施例１（ｉ）参照；２５５ｍｇ、０．６８９ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１９０ｍｇ、１．３７７ｍｍｏｌ）、およびブレットホスＧ１プレ触媒（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）の混合物を、３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。ｔＢｕＯＨ（３ｍＬ）を添加し、懸濁液をさらに３回脱気した。反応物を８５℃、１６時間、窒素下で加熱した。ブレットホスＧ１プレ触媒の別のアリコート（１１ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をさらに１６時間、８５℃で加熱した。反応混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、セライトでろ過して真空で濃縮した。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ溶液)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、綿状褐色粉末の副題化合物(２１３ｍｇ)を得た。
LCMS m/z 291 (M+2H)2+ (ES+)、純度８６％。
【０２９２】
（ｉｖ）５−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（２−モルホリノエトキシ）−ベンゾニトリル
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の上記工程（ｉｉｉ）の生成物（２１３ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。減圧下で揮発物を除去して、残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）に再溶解した。溶液をＮａＨＣＯ3飽和溶液（２０ｍＬ）で洗浄した。２つの層を疎水性のフェーズセパレーターにより分離した。有機層を真空で濃縮して、綿状褐色固体の副題化合物(１７９ｍｇ)を得た。
LCMS m/z 241 (M+2H)2+ (ES+)。
【０２９３】
（ｖ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（３−シアノ−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
酢酸イソプロピル（１０ｍＬ）中の（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）カルバミン酸フェニル（上記実施例１（ｉｖ）参照；１４６ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）および上記工程（ｉｖ）の生成物（１７９ｍｇ、０．３７２ｍｍｏｌ）の混合物にトリエチルアミン（１１μＬ、０．０７９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃（ブロック温度）で夜通し（４８時間）加熱した。反応混合物を真空で濃縮した。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０．５〜２％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ溶液、２０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭでフラッシュ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、淡褐色粉末を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（バリアン、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、桃色油状物を得た。残渣をＤＣＭ（３ｍＬ）に希釈し、ＮａＨＣＯ3飽和溶液（３ｍＬ）で洗浄し、疎水性のフェーズセパレーターにより分離し、真空で濃縮して表題化合物（８０ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.11 - 8.09 (m, 3H), 7.85 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.64 - 7.59 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.60 (dd, 1H), 5.99 (d, 1H), 4.17 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.55 (t, 4H), 3.08 (s, 3H), 2.69 (t, 2H), 1.26 (s, 9H). (ＤＭＳＯのプロトンおよび水のピーク下４プロトン)
LCMS m/z 390 (M+2H)2+ (ES+) 。
【０２９４】
実施例１０
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（３−シアノ−４−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
【０２９５】
【化４７】
2017535525.tif 000049
【０２９６】
（ｉ）２−（３−モルホリノプロポキシ）−５−ニトロベンゾニトリル
ＮＭＰ（８ｍＬ）中のＮａＨ（１２０ｍｇ、３．０１ｍｍｏｌ）の溶液に３−モルホリノプロパン−１−オール（４１７μＬ、３．０１ｍｍｏｌ）を添加した。３０分撹拌後、反応混合物に２−フルオロ−５−ニトロベンゾニトリル（６００ｍｇ、３．６１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で３日間撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ飽和水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過して真空で濃縮した。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜５％メタノールのＤＣＭ溶液)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、真珠光沢のある赤色ガム状物の副題化合物(７６５ｍｇ)を得た。
LCMS  m/z 292 (M+H)+ (ES+)。
【０２９７】
（ｉｉ）５−アミノ−２−（３−モルホリノプロポキシ）ベンゾニトリル
ＥｔＯＨ（９ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（７６０ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）の溶液にＦｅ粉末（１４５７ｍｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮＨ4Ｃｌ（１９５ｍｇ、３．６５ｍｍｏｌ））水（３ｍＬ）溶液を添加した。反応混合物を８０℃で１時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトろ過して、真空で濃縮した。得られた残渣を１０％ＭｅＯＨのＤＣＭ（３ｍＬ）溶液に溶解し、超音波処理してろ過した。溶媒を蒸発させて粘着性黄色ガム状物の副題化合物（５４４ｍｇ）を得た。
LCMS m/z 262 (M+H)+ (ES+); 260 (M-H)- (ES-)。
【０２９８】
（ｉｉｉ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（３−シアノ−４−（３−モルホリノプロポキシ）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド
上記工程（ｉｉ）の生成物（７２ｍｇ、０．２７６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（上記実施例８（ｉ）参照；２００ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１２０ｍｇ、０．８６８ｍｍｏｌ）、およびブレットホスＧ１プレ触媒（１０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）の混合物を、３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。ＤＭＦ（２ｍＬ）を添加し、懸濁液を３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。それから、反応物を８５℃（ブロック温度）、１７時間、窒素下で加熱した。反応物を冷却し、水で希釈して微細懸濁液を得た。生成物を１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ（５×１０ｍＬ）で抽出した。有機物を分離し、合わせて、乾燥（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、溶媒を蒸発させて褐色ガラス状物を得た。粗生成物をコンパニオン（４ｇカラム、０〜１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のクロマトグラフィーにより精製し、それから、分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、塩基（０．１％重炭酸アンモニウム）、塩基、ウォーターズＸ−Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、４０〜６０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、オフホワイトの固体の表題化合物（８ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 9.17 (bs, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.13 - 8.09 (m, 4H), 7.85 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H),  7.64 - 7.58 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.60 (dd, 1H), 5.99 (d, 1H), 4.09 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.55 (t, 4H), 3.05 (s, 3H), 2.42 (t, 2H), 2.34 (bs, 4H), 1.86 (tt, 2H), 1.25 (s, 9H).
LCMS m/z 397 (M+2H)2+ (ES+), 794 (M+H)+ (ES+)。
【０２９９】
実施例１１
Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルフィニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド
【０３００】
【化４８】
2017535525.tif 000050
【０３０１】
（ｉ）（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルファン
アセトン５ｍＬ中の２−メトキシ−４−ニトロベンゼンチオール（５００ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（４１０ｍｇ、２．９７ｍｍｏｌ）の溶液に１−ブロモ−２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタン（５６２μｌ、３．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、５重量％ＮａＯＨ水溶液（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過し、真空で濃縮して、黄色油状物の副題化合物(１．０４４ｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.82 (dd, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.74 (t, 2H), 3.66 - 3.61 (m, 6H), 3.53 - 3.51 (m, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.18 (t, 2H).
LCMS m/z 354 (M+Na)+ (ES+); 純度71%。
【０３０２】
（ｉｉ）２−メトキシ−１−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルフィニル）−４−ニトロベンゼン
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（５００ｍｇ、１．０７１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液にｍＣＰＢＡ（２１８ｍｇ、０．９７４ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応物を０℃で１時間撹拌し、それから、ｍＣＰＢＡ（３５ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を添加し、０℃でさらに１０分間撹拌を続けた。反応混合物を冷たい状態でろ過し（filtered cold）、直ぐにろ液を亜硫酸水素ナトリウム溶液２０％ｗ／ｗ（５ｍＬ）で分配した。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ3飽和溶液（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過し、溶媒を蒸発させて黄色油状物を得た。粗生成物を、シリカゲル(１２ｇカラム、０％〜５％ＭｅＯＨ：ＥｔＯＡｃ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、黄色油状物の副題化合物(３８０ｍｇ)を得た。
LCMS  m/z 348 (M+H)+ (ES+)。
【０３０３】
（ｉｉｉ）３−メトキシ−４−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルフィニル）アニリン
エタノール（５ｍＬ）中の上記工程（ｉｉ）の生成物（３８０ｍｇ、１．０９４ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄ／Ｃ（７５ｍｇ、水との５０％ペースト）の懸濁液を水素（５バール）下、２時間撹拌した。Ｐｄ／Ｃの別のアリコート（７５ｍｇ）を添加し、混合物を水素雰囲気（５バール）下、１７時間撹拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮して淡黄色油状物を得た。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、粘着性橙色油状物の副題化合物(１１０ｍｇ)を得た。
LCMS m/z 318 (M+H)+ (ES+)；純度９３％。
【０３０４】
（ｉｖ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルフィニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド
上記工程（ｉｉｉ）の生成物（５０ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（上記実施例８（ｉ）参照；８１ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（６０ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）、およびブレットホスＧ１プレ触媒（４ｍｇ、５．０１μｍｏｌ）の混合物を、３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。ＤＭＦ（１ｍＬ）を添加し、懸濁液を３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。それから、反応物を８５℃（ブロック温度）、２時間、窒素下で加熱した。反応物を冷却し、水で希釈して微細懸濁液を得た。懸濁液をろ過して暗赤色で粘度が高いガム状物を得て、これをＤＣＭで希釈し、ＮａＨＣＯ3（１０ｍＬ）で洗浄した。有機相をフェーズセパレーターにより分離し、それから、真空で濃縮した。粗生成物をコンパニオン（４ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のクロマトグラフィーにより精製し、それから、分取ＨＰＬＣ（ウォーターズ、塩基（０．１％重炭酸アンモニウム）、塩基、ウォーターズＸ−Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、５０〜８０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、淡褐色粉末の表題化合物（３１ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.12 (dd, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.41 - 7.38 (m, 3H), 7.02 (d, 1H), 6.63 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.76 - 3.73 (m, 1H), 3.65 - 3.61 (m, 1H), 3.50 - 3.46 (m, 6H), 3.42 - 3.39 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 3.19 - 3.13 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.78 - 2.72 (m, 1H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 850 (M+H)+ (ES+); 848 (M-H)- (ES-)。
【０３０５】
実施例１２
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エチルスルホニル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素
【０３０６】
【化４９】
2017535525.tif 000051
【０３０７】
（ｉ）（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルファン
アセトン５ｍＬ中の２−メトキシ−４−ニトロベンゼンチオール（２７０ｍｇ、１．４５８ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（２２２ｍｇ、１．６０４ｍｍｏｌ）の溶液に１−ブロモ−２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エタン（３０３μｌ、１．７４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１７時間撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、５重量％ＮａＯＨ水溶液（４０ｍＬ）で洗浄した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過し、真空で濃縮して黄色油状物を得た。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜１００％酢酸エチル／イソヘキサン)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、粘着性褐色油状物の副題化合物(２２２ｍｇ)を得た。
LCMS  m/z 354 (M+H)+ (ES+)。
【０３０８】
（ｉｉ）２−メトキシ−１−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルホニル）−４−ニトロベンゼン
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（２２２ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液にｍＣＰＢＡ（３３６ｍｇ、１．５０１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応物を０℃で３０分間撹拌し、それから、室温まで温まったら１時間撹拌した。反応混合物をろ過し、直ぐにろ液を亜硫酸水素ナトリウム溶液２０％ｗ／ｗ（５ｍＬ）で分配した。有機層を分離し、ＮａＨＣＯ3飽和溶液（５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過し、溶媒を蒸発させて黄色油状物の副題化合物を得た。
LCMS  m/z 364 (M+H)+ (ES+)。
【０３０９】
（ｉｉｉ）３−メトキシ−４−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルホニル）アニリン
エタノール（５ｍＬ）中の上記工程（ｉｉ）の生成物（１１４ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄ／Ｃ（水との５０％ペースト、４０ｍｇ）の懸濁液を水素（５バール）下、２時間撹拌した。混合物をろ過し、５％Ｐｄ／Ｃ（水との５０％ペースト、４０ｍｇ）を再投入し、水素（５バール）下、１７時間撹拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を減圧下濃縮して無色油状物の副題化合物（１０３ｍｇ）を得た。
LCMS  m/z 334 (M+H)+ (ES+)。
【０３１０】
（ｉｖ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）スルホニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド
上記工程（ｉｉｉ）の生成物（１０３ｍｇ、０．３０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（上記実施例８（ｉ）参照；１６０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（９０ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）、およびブレットホスＧ１プレ触媒（６ｍｇ、７．５１μｍｏｌ）の混合物を、３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。ＤＭＦ（１ｍＬ）を添加し、懸濁液を３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。それから、反応物を８５℃（ブロック温度）、２時間、窒素下で加熱した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈して、白色沈殿物を生成させた。沈殿物をろ過し、ＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ3（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、ろ過して真空で濃縮した。粗生成物をコンパニオン（４ｇカラム、1〜４％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のクロマトグラフィーにより精製し、それから、分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、塩基（０．１％重炭酸アンモニウム）、塩基、ウォーターズＸ−Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２５〜７５％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、オフホワイトの固体の表題化合物（６ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 9.14 (bs, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.73 - 7.68 (m, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.62 - 7.59 (m, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.70 (dd, 1H), 6.18 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.61 - 3.60 (m, 2H), 3.54 - 3.52 (m, 2H), 3.36 - 3.34 (m, 4H), 3.28 - 3.24 (m, 4H), 3.16 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 866 (M+H)+ (ES+); 864 (M-H)- (ES-)。
【０３１１】
実施例１３
１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［メチル（３−モルホリノプロピル）スルファモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素
【０３１２】
【化５０】
2017535525.tif 000052
【０３１３】
（ｉ）２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド
ＭｅＣＮ（３ｍＬ）中のＮ−メチル−３−モルホリノプロパン−１−アミン（１５０ｍｇ、０．９４８ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（３９６μＬ、２．８４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液にＭｅＣＮ（３ｍＬ）中の塩化２−メトキシ−４−ニトロベンゼン−１−スルホニル（２３９ｍｇ、０．９４８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物が室温まで温まったら１時間撹拌した。反応物を真空で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈し、ろ過し、真空で濃縮して褐色がかった黄色油状物を得た。粗生成物を、コンパニオン(１２ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、粘着性黄色油状物の副題化合物(１７１ｍｇ)を得た。
LCMS  m/z 374 (M+H)+ (ES+)。
【０３１４】
（ｉｉ）４−アミノ−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンゼンスルホンアミド
エタノール（５ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（１７１ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）および５％Ｐｄ／Ｃ（水との５０％ペースト、５０ｍｇ）の懸濁液を水素（風船）下、１７時間撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、真空で濃縮して淡黄色油状物の副題化合物（１４６ｍｇ）を得た。
LCMS m/z 344 (M+H)+ (ES+); 342 (M-H)- (ES-)。
【０３１５】
（ｉｉｉ）（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）スルファモイル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）−ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（上記実施例１（ｉ）参照；１５８ｍｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）、上記工程（ｉｉ）の生成物（１４６ｍｇ、０．４２５ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１７６ｍｇ、１．２７５ｍｍｏｌ）、およびブレットホスＧ１プレ触媒（８ｍｇ、１０．０１μｍｏｌ）の混合物を、３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。ＤＭＦ（１ｍＬ）を添加し、懸濁液を３回、窒素で再充填しながら真空下で脱気した。それから、反応物を８５℃（ブロック温度）、２時間、窒素下で加熱した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈してろ過した。褐色固体を、コンパニオン(１２ｇカラム、０．５〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、淡紫色固体の副題化合物(５０ｍｇ)を得た。
LCMS m/z 678 (M+H)+ (ES+); 676 (M-H)- (ES-)、純度８０％。
【０３１６】
（ｉｖ）４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンゼンスルホンアミド
ＤＣＭ（１ｍＬ）中の上記工程（ｉｉｉ）の生成物（５０ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）にＴＦＡ（０．１ｍＬ、１．２９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。粗混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ中のＳＣＸ（１０ｇ）カラム上にロードした。カラムをＭｅＯＨで洗浄し、それから、生成物を０．７ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液で溶離した。得られた混合物を真空で濃縮して、淡い黄褐色泡状物の副題化合物(４１ｍｇ)を得た。
LCMS m/z 578 (M+H)+ (ES+), 289 (M+2H)2+ (ES+); 576 (M-H)- (ES-)、純度８９％。
【０３１７】
（ｖ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシＮ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンゼンスルホンアミド
酢酸イソプロピル（５ｍＬ）中の（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）カルバミン酸フェニル（上記実施例１（ｉｖ）参照；２８ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）および上記工程（ｉｖ）の生成物（４１ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）の混合物にトリエチルアミン（２μＬ、０．０１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を７０℃（ブロック温度）で一夜（７時間）加熱した。反応混合物を真空で濃縮し、それから、分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、塩基（０．１％重炭酸アンモニウム）、塩基、ウォーターズＸ−Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２５〜７５％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、オフホワイトの粉末の表題化合物（１６ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (bs, 2H), 9.13 (bs, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 - 8.17 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.73 - 7.68 (m, 1H), 7.63 - 7.59 (m, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 6.16 (s, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.52 - 3.50 (m, 4H), 3.09 (s, 3H), 3.04 - 3.00 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 2.26 - 2.18 (m, 6H), 1.56 (tt, 2H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 876 (M+H)+ (ES+); 874 (M-H)- (ES-)。
【０３１８】
実施例１４
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１−メチル−４−ピペリジル）エチル］ベンズアミド
【０３１９】
【化５１】
2017535525.tif 000053
【０３２０】
室温において、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸塩酸塩（上記実施例１参照；１００ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エタンアミン（２７ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（１００μＬ、０．５７３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（８０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２時間撹拌し、それから、水（１０ｍＬ）に注ぎ入れてＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で分配した。有機相を真空で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣ（ウォーターズ、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜５０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、白色固体を得た。固形物をＮａＨＣＯ3溶液と１０％ＭｅＯＨのＤＣＭ溶液との間で分配した。有機相を疎水性のフリットにより乾燥して真空で濃縮した。残渣をＭｅＣＮから再濃縮し、残渣を４５℃、真空で乾燥してオフホワイトの固体の表題化合物（５３ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 3H), 7.93 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.68-7.73 (m, 2H), 7.62 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.28 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.73 (d, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.80 (t, 2H), 1.64 (d, 2H), 1.42 (q, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.10-1.22 (m, 3H) 
LCMS m/z 824 (M+H)+ (ES+)。
【０３２１】
実施例１５
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−エチニル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０３２２】
【化５２】
2017535525.tif 000054
【０３２３】
（ｉ）２−ブロモ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−４−ニトロベンズアミド
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−ニトロ安息香酸（２．５ｇ、１０．１６ｍｍｏｌ）、２−モルホリノエタンアミン（１．６００ｍＬ、１２．１９ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（５ｍＬ、２８．６ｍｍｏｌ）の混合物にＨＡＴＵ（４．２５ｇ、１１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、ＨＡＴＵ（１ｇ）をさらに添加して２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とで分配し、有機層をＮａ2ＣＯ3飽和溶液（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過して減圧下溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル(８０ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、固体の副題化合物(２．３６ｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.50 (d, 1H), 8.25 (dd, 1H), 7.76 (d, 1H), 6.82 (s, 1H), 3.77-3.62 (m, 6H), 2.72 (t, 2H), 2.61 (brs, 4H).
LCMS m/z 358/360 (M+H)+ (ES+); 356/358 (M-H)- (ES-)。
【０３２４】
（ｉｉ）Ｎ−（２−モルホリノエチル）−４−ニトロ−２−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ベンズアミド
Ｅｔ3Ｎ（１０ｍＬ）およびＤＭＦ（２５ｍＬ）中の上記工程（ｉ）の生成物（２．３５ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）、エチニルトリイソプロピルシラン（２．２ｍＬ、９．８１ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（０．０６２ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）の混合物にＰｄ（ＰＰｈ3）4（０．３７９ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を添加し、８５℃で４時間加熱した。混合物をエーテル（２００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とで分配し、有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過して減圧下溶媒を蒸発させた。残渣を、シリカゲル(８０ｇカラム、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／イソヘキサン)を用いてクロマトグラフィーにより精製し、それから、シリカゲル(８０ｇカラム、０〜３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてさらに精製して固体の副題化合物(１．７３７ｇ)を得た。
LCMS m/z 460 (M+H)+ (ES+)  ２．０４分、純度９０％。
【０３２５】
（ｉｉｉ）４−アミノ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ベンズアミド
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の上記工程（ｉｉ）の生成物（１．７２ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）、Ｆｅ粉末（２ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）およびＮＨ4Ｃｌ（１００ｍｇ、１．８６９ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で３時間加熱し、それから、セライトろ過した。ろ液を減圧下蒸発させ、残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）とＮａＨＣＯ3飽和水溶液（５０ｍＬ）とで分配した。有機層を塩水(５０ｍＬ)で洗浄し、乾燥 (ＭｇＳＯ4)し、ろ過して減圧下で蒸発させた。粗生成物を、シリカゲル(８０ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、固体の副題化合物(１．２３ｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, 1H), 7.87 (brs, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.71 (dd, 1H), 3.97 (s, 2H), 3.74 (brs 4H), 3.63-3.58 (m, 2H), 2.65-2.52 (brm, 6H), 1.19-1.15 (m, 21H).
LCMS m/z 430 (M+H)+ (ES+)。
【０３２６】
（ｉｖ）（４−（（２−（（４−（（２−モルホリノエチル）カルバモイル）−３−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）−ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の（４−（（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（上記実施例１（ｉ）参照；７８５ｍｇ、２．１１８ｍｍｏｌ）、上記工程（ｉｉｉ）の生成物（９１０ｍｇ、２．１１８ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（６００ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ）の混合物にブレットホスＧ１プレ触媒（６８ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で４時間加熱した。ブレットホスＧ１プレ触媒（６８ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）をさらに添加し、８０℃で２０時間撹拌し、それから、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）とで分配した。有機層を塩水(５０ｍＬ)で洗浄し、乾燥 (ＭｇＳＯ4)し、ろ過して減圧下で蒸発させた。この粗生成物を、シリカゲル(８０ｇカラム、ＥｔＯＡｃ)クロマトグラフィーにより精製して、黄色泡状物の副題化合物(５８０ｍｇ)を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, 1H), 8.00-7.95 (m, 3H), 7.88-7.81 (m, 2H), 7.63-7.51 (m, 3H), 7.46 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.50 (dd, 1H), 6.26 (d, 1H), 3.76-3.74 (m, 4H), 3.65-3.60 (m, 2H), 2.68-2.52 (m, 6H), 1.60 (s, 9H), 1.18-1.16 (m, 21H).
LCMS m/z 764 (M+H)+ (ES+)。
【０３２７】
（ｖ）４−（（４−（（４−アミノナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ベンズアミド
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の上記工程（ｉｖ）の生成物（５７０ｍｇ、０．７４６ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（２ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４時間撹拌し、それから、減圧下溶媒を蒸発させた。残渣をＤＣＭ（５０ｍＬ）とＮａＨＣＯ3飽和水溶液（２０ｍＬ）とで分配し、有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ4）し、ろ過し、減圧下溶媒を蒸発させて明褐色泡状物の副題化合物（４７４ｍｇ）を得た。
LCMS  m/z 664 (M+H)+ (ES+)。
【０３２８】
（ｖｉ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−（（トリイソプロピルシリル）エチニル）ベンズアミド
ｉＰｒＯＡｃ（５ｍＬ）中の（５−（ｔｅｒｔ-ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）カルバミン酸フェニル（上記実施例１（ｉｖ）参照；１６７ｍｇ、０．４２５ｍｍｏｌ））、上記工程（ｖ）の生成物（２３５ｍｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）およびＥｔ3Ｎ（１５μＬ、０．１０８ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で６時間加熱し、それから、減圧下溶媒を蒸発させた。粗生成物を、シリカゲル(４０ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、泡状物の副題化合物(２５４ｍｇ)を得た。
LCMS m/z 962.5 (M+H)+ (ES+)；純度８０％。
【０３２９】
（ｖｉｉ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−エチニル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の上記工程（ｖｉ）の生成物（２５０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＴＢＡＦ（３００μＬ、０．３００ｍｍｏｌ、１ＭのＴＨＦ溶液）を添加した。混合物を室温で３時間撹拌し、それから、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）とＮａＨＣＯ3飽和水溶液（３０ｍＬ）との間で分配した。有機層を乾燥 (ＭｇＳＯ4)し、ろ過して減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲル（４０ｇカラム、０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）のクロマトグラフィーにより、それから、分取ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ、塩基（０．１％重炭酸アンモニウム）、塩基、ウォーターズＸ−Ｂｒｉｄｇｅ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、２０〜７０％ＭｅＣＮ水溶液）により精製し、泡状物を得て、これをエーテル中スラリーにし、ろ過してから乾燥して固体の表題化合物（９１ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.19-8.17 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 8.05-8.02 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.64-7.57 (m, 2H), 7.48 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.12 (d, 1H), 4.35 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.60-3.56 (m, 4H), 3.10 (s, 3H), 2.47-2.37 (m, 6H), 1.27 (s, 9H). 3.33の水ピーク下2H.
LCMS m/z 806 (M+H)+ (ES+); 804 (M-H)- (ES-)。
【０３３０】
実施例１６
４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０３３１】
【化５３】
2017535525.tif 000055
【０３３２】
室温において、ＤＭＦ（２ｍＬ）中の４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸塩酸塩（上記実施例１参照；１００ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、２−（２−（２−アミノエトキシ）エトキシ）エタノール（２８ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（１００μＬ、０．５７３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨＡＴＵ（８０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を一夜撹拌し、それから、水（１０ｍＬ）に注ぎ入れてＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で分配した。有機相を真空で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ウォーターズ、酸性（０．１％ギ酸）、酸性、ウォーターズＸ−Ｓｅｌｅｃｔ  Ｐｒｅｐ−Ｃ１８、５μｍ、１９×５０ｍｍカラム、３５〜６５％ＭｅＣＮ水溶液）により精製して、淡桃色固体を得た。固体をＮａＨＣＯ3溶液と１０％ＭｅＯＨのＤＣＭ溶液との間で分配した。有機相を疎水性のフリットにより乾燥して真空で濃縮した。残渣をＭｅＣＮから再濃縮し、残渣を４５℃、真空で乾燥して白色固体の表題化合物（５８ｍｇ）を得た。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.09-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.59-7.64 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.57 (t, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.43-3.55 (m, 12H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 831 (M+H)+ (ES+)。
【０３３３】
実施例１７
以下の化合物を上記と同様の方法により製造した。1Ｈ  ＮＭＲスペクトルの化学シフトが報告されている場合、これらは、特に規定されない限り、４００ＭＨｚ、室温において得た。
【０３３４】
（ａ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド
【０３３５】
【化５４】
2017535525.tif 000056
【０３３６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.20 (t, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.37 (q, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.25-2.46 (m, 10H), 2.17 (s, 3H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 413 (M+2H)2+ (ES+)。
【０３３７】
（ｂ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド
【０３３８】
【化５５】
2017535525.tif 000057
【０３３９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.17 (m, 3H), 7.98 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.61 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.55-3.57 (m, 4H), 3.29 (q, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.29-2.34 (m, 6H), 1.65 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０３４０】
（ｃ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０３４１】
【化５６】
2017535525.tif 000058
【０３４２】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.21 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.55-3.62 (m, 2H), 3.39 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.79 (d, 2H), 2.44 (t, 2H), 1.66 (t, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.07 (d, 6H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０３４３】
（ｄ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（２，２−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０３４４】
【化５７】
2017535525.tif 000059
【０３４５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.08-8.19 (m, 4H), 8.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.61-3.64 (m, 2H), 3.39 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.41 (t, 2H), 2.34 (bs, 2H), 2.20 (s, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.17 (s, 6H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０３４６】
（ｅ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノ−２−オキソ−エチル）ベンズアミド
【０３４７】
【化５８】
2017535525.tif 000060
【０３４８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.41 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.58 (t, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.60-7.64 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.18 (d, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.57-3.61 (m, 4H), 3.43-3.49 (m, 4H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０３４９】
（ｆ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル］ベンズアミド
【０３５０】
【化５９】
2017535525.tif 000061
【０３５１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.17 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2H under water, 3.09 (s, 3H), 2.65-2.70 (m, 4H), 2.51-2.59 (m, 6H), 2.25 (s, 3H), 1.73 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 420 (M+2H)2+ (ES+)。
【０３５２】
（ｇ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−１−メチル−エチル］ベンズアミド
【０３５３】
【化６０】
2017535525.tif 000062
【０３５４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 4.06-4.15 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.51-3.55 (m, 6H), 3.45-3.49 (m, 1H), 3.39-3.43 (m, 3H), 3.22 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H), 1.15 (d, 3H).
LCMS m/z 859 (M+H)+ (ES+)。
【０３５５】
（ｈ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（1S）−２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−１−メチル−エチル］ベンズアミド
【０３５６】
【化６１】
2017535525.tif 000063
【０３５７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 4.06-4.15 (m, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.51-3.55 (m, 6H), 3.45-3.49 (m, 1H), 3.39-3.43 (m, 3H), 3.22 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H), 1.15 (d, 3H).
LCMS m/z 859 (M+H)+ (ES+)。
【０３５８】
（ｉ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］ピリミジン−２−イル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０３５９】
【化６２】
2017535525.tif 000064
【０３６０】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.81 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.16-8.12 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.08 (brd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.60-3.52 (m, 7H), 3.10 (s, 3H), 2.43-2.33 (m, 6H), 1.27 (s, 9H). 2H under water
LCMS m/z 813 (M+H)+ (ES+); 811 (M-H)- (ES-)。
【０３６１】
（ｊ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジル）ベンズアミド
【０３６２】
【化６３】
2017535525.tif 000065
【０３６３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.43 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.19 (bs, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.11-8.17 (m, 3H), 7.86 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.68-7.78 (m, 2H), 7.58-7.63 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.70-3.77 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 2.61-2.63 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.04 (t, 2H), 1.78-1.81 (m, 2H), 1.52 (q, 2H), 1.26 (s, 9H). 
LCMS m/z 796 (M+H)+ (ES+)。
【０３６４】
（ｋ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルモルホリン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０３６５】
【化６４】
2017535525.tif 000066
【０３６６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.12-8.20 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.60-3.63 (m, 2H), 3.31 (q, 2H), 3.25 (s, 2H), 3.10 (s, 3H), 4H under DMSO, 1.27 (s, 9H), 0.94 (s, 6H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０３６７】
（ｌ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−チオモルホリノエチル）ベンズアミド
【０３６８】
【化６５】
2017535525.tif 000067
【０３６９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.12-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.37 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.68-2.69 (m, 4H), 2.63-2.64 (m, 4H), 2H under DMSO, 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 828 (M+H)+ (ES+)。
【０３７０】
（ｍ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０３７１】
【化６６】
2017535525.tif 000068
【０３７２】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 8.11-8.19 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 4.59 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.43-3.48 (m, 1H), 2H under H2O, 3.10 (s, 3H), 2.68-2.75 (m, 2H), 2.42 (t, 2H), 2.05 (t, 2H), 1.73-1.76 (m, 2H), 1.40 (q, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０３７３】
（ｎ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２−モルホリノ−プロピル）ベンズアミド
【０３７４】
【化６７】
2017535525.tif 000069
【０３７５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.25 (t, 1H), 8.12-8.19 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.60-7.64 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.61 (bs 4H), 3.26 (d, 2H), 3.10 (s, 3H), 4H under DMSO, 1.27 (s, 9H), 1.00 (s, 6H) 
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０３７６】
（ｏ）１−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］−３−［４−［［２−［３−メトキシ−４−［メチル（２−モルホリノエチル）スルファモイル］アニリノ］−４−ピリジル］オキシ］−１−ナフチル］尿素
【０３７７】
【化６８】
2017535525.tif 000070
【０３７８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 9.39 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 - 8.17 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.73 - 7.68 (m, 1H), 7.63 - 7.60 (m, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.52 - 3.50 (m, 4H), 3.15 - 3.11 (m, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 2.38 (t, 2H), 2.33 - 2.31 (m, 4H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 862 (M+H)+ (ES+); 860 (M-H)- (ES-)。
【０３７９】
（ｐ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１−ピペリジル）エチル］ベンズアミド
【０３８０】
【化６９】
2017535525.tif 000071
【０３８１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 8.12-8.19 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 8.31 (s, 3H), 2H under H2O, 3.10 (s, 3H), 2.30-2.43 (m, 6H), 1.47-1.58 (m, 4H), 1.35-1.46 (m, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 810 (M+H)+ (ES+)。
【０３８２】
（ｑ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
【０３８３】
【化７０】
2017535525.tif 000072
【０３８４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.22 (t, 1H), 8.12-8.19 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), H2O下2H, 3.10 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), DMSO下4H, 1.71 (bs, 4H), 1.27 (s, 9H)
LCMS m/z 796 (M+H)+ (ES+)。
【０３８５】
（ｒ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０３８６】
【化７１】
2017535525.tif 000073
【０３８７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.10-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.70-7.76 (m, 2H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), H2O下2H, 3.10 (s, 3H), 3.05-3.14 (m, 4H), 2.93-3.01 (m, 4H), 2.65 (t, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 860 (M+H)+ (ES+)。
【０３８８】
（ｓ）５−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］ペンタン酸
【０３８９】
【化７２】
2017535525.tif 000074
【０３９０】
［ＮＭＲ４８］
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.67 (bs, 1H), 9.52 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.12-8.15 (m, 2H), 8.02 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.70-7.74 (m, 2H), 7.62-7.65 (m, 1H), 7.41-7.44 (m, 2H), 7.12 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.23 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.26 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.25 (t, 2H), 1.47-1.55 (m, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 799 (M+H)+ (ES+); 797 (M-H)- (ES-)。
【０３９１】
（ｔ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］安息香酸
【０３９２】
【化７３】
2017535525.tif 000075
【０３９３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.39 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 - 8.15 (m, 2H), 8.12 (d,1H), 7.91 - 7.85 (m, 1H), 7.79 (d, 2H), 7.75 - 7.67 (m, 3H), 7.62 (ddd, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 670 (M+H)+ (ES+); 668 (M-H)- (ES-)。
【０３９４】
（ｕ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０３９５】
【化７４】
2017535525.tif 000076
【０３９６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 - 8.08 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.75 - 7.58 (m, 6H), 7.40 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.64 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.57 (t, 4H), 3.35 (d, 2H), 3.08 (s, 3H), 2.43 (dd, 6H), 1.27 (s, 9H).
LCMS 782 (M+H)+ (ES+); 780 (M-H)- (ES-)。
【０３９７】
（ｖ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリノ−エチル］ベンズアミド
【０３９８】
【化７５】
2017535525.tif 000077
【０３９９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.74 (m, 2H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 4.01-4.08 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.54-3.60 (m, 4H), 3.10 (s, 3H), 2.39-2.43 (m, 5H), 2.31 (dd, 1H), 1.27 (s, 9H), 1.16 (d, 3H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０４００】
（ｗ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（２−ピペラジン−１−イルエチル）ベンズアミド
【０４０１】
【化７６】
2017535525.tif 000078
【０４０２】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.22 (t, 1H), 8.11-8.18 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.58-7.63 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.81 (s, 3H),水下5H, 3.09  (s, 3H), 2.72-2.74 (m, 3H), 2.42 (t, 2H), 2.35 (bs, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 811 (M+H)+ (ES+)。
【０４０３】
（ｘ）３−［２−［２−［［４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシフェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−ベンゾイル］アミノ］エトキシ］エトキシ］プロパン酸
【０４０４】
【化７７】
2017535525.tif 000079
【０４０５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.45 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.08-8.18 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.60-3.64 (m, 2H), 3.50-3.53 (m, 6H), 3.43 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.42-2.45 (m, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 859 (M+H)+ (ES+)。
【０４０６】
（ｙ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−（４−モルホリノブチル）ベンズアミド
【０４０７】
【化７８】
2017535525.tif 000080
【０４０８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.95 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.68-7.73 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.54-3.56 (m, 4H), 3.26 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.25-2.32 (m, 6H), 1.43-1.53 (m, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０４０９】
（ｚ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０４１０】
【化７９】
2017535525.tif 000081
【０４１１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.22 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.16 (s, 1H), 4.37 (t, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.50 (q, 2H), H2O下2H, 3.10 (s, 3H), 2.37-2.44 (m, 12H), 1.27 (s, 9H)
LCMS m/z 855 (M+H)+ (ES+)。
【０４１２】
（ａａ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ベンズアミド
【０４１３】
【化８０】
2017535525.tif 000082
【０４１４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.97 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 2.22-2.40 (m, 10H), 2.14 (s, 3H), 1.64 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H)
LCMS m/z 839 (M+H)+ (ES+)。
（ａｂ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０４１５】
【化８１】
2017535525.tif 000083
【０４１６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.11-8.14 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.38-7.40 (m, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.97 (t, 1H), 6.62 (dd, 1H), 6.12 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (s, 3H, 回転異性体1), 3.69 (s, 3H, 回転異性体2), 3.56-3.59 (m, 2H), 3.44-3.54 (m, 3H), 3.10-3.23 (bs, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.93 (s, 3H, 回転異性体1), 2.76 (s, 3H, 回転異性体2), 2.38-2.48 (m, 3H), 2.26-2.38 (bs, 1H), 2.10-2.19 (m, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０４１７】
（ａｃ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−［２−ヒドロキシエチル（メチル）アミノ］エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０４１８】
【化８２】
2017535525.tif 000084
【０４１９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.38 (t, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.51 (q, 2H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), DMSO下4H, 2.24 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 800 (M+H)+ (ES+)。
【０４２０】
（ａｄ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−［２−メトキシエチル（メチル）アミノ］エチル］−ベンズアミド
【０４２１】
【化８３】
2017535525.tif 000085
【０４２２】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.44 (t, 2H), 水下2H, 3.23 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 2.54-2.57 (m, 2H), DMSO下2H, 2.24 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 814 (M+H)+ (ES+)。
【０４２３】
（ａｅ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ベンズアミド
【０４２４】
【化８４】
2017535525.tif 000086
【０４２５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.11-8.14 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.93 (s, 2H), 6.62 (dd, 1H), 6.12 (d, 1H),  3.81 (s, 3H), 3.61 (s, 6H), 3.55-3.57 (m, 4H), 3.23 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.34-2.40 (m, 6H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 842 (M+H)+ (ES+)。
【０４２６】
（ａｆ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド
【０４２７】
【化８５】
2017535525.tif 000087
【０４２８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 90℃) δ: 9.17 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.63-8.69 (m, 2H), 8.29 (d, 1H), 8.12-8.13 (m, 2H), 8.04 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.66-7.70 (m, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.18 (dd, 1H), 7.08 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 6.56 (dd, 1H), 6.27 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 3.41-3.61 (bm, 4H), 3.10 (s, 3H), 2.85 (bs, 3H), 2.00-2.46 (bm, 8H), 1.55-1.75 (bm, 2H), 1.30 (s, 9H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０４２９】
（ａｇ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１−オキソ−１，４−チアジナン−４−イル）プロピル］ベンズアミド
【０４３０】
【化８６】
2017535525.tif 000088
【０４３１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.18 (m, 3H), 7.98 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 2.81-2.90 (m, 4H), 2.62-2.73 (m, 4H), 2.40 (t, 2H), 1.67 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 858 (M+H)+ (ES+)。
【０４３２】
（ａｈ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［３−（１，１−ジオキソ−１，４−チアジナン−４−イル）プロピル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０４３３】
【化８７】
2017535525.tif 000089
【０４３４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 3H), 7.98 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 3.06-3.08 (m, 4H), 2.83-2.92 (m, 4H), DMSO下2H, 1.66 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 874 (M+H)+ (ES+)。
【０４３５】
（ａｉ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［２−（１，４−オキサゼパン−４−イル）エチル］ベンズアミド
【０４３６】
【化８８】
2017535525.tif 000090
【０４３７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.36 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.21 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.69 (t, 2H), 3.62-3.64 (m, 2H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 2.67-2.70 (m, 4H), 2.62 (t, 2H), 1.81 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS 826 (M+H)+ (ES+)。
【０４３８】
（ａｊ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［３−（１，４−オキサゼパン−４−イル）プロピル］ベンズアミド
【０４３９】
【化８９】
2017535525.tif 000091
【０４４０】
［ＮＭＲ６５］
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 3H), 7.98 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.66 (t, 2H), 3.58-3.60 (m, 2H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 2.59-2.63 (m, 4H), DMSO下2H, 1.78 (quint, 2H), 1.64 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS 840 (M+H)+ (ES+)。
【０４４１】
（ａｋ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−メトキシ−Ｎ−［（１−メチル−４−ピペリジル）メチル］ベンズアミド
【０４４２】
【化９０】
2017535525.tif 000092
【０４４３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 3H), 7.96 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.16 (t, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.74 (bd, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.77-1.82 (m, 2H), 1.60 (bd, 2H), 1.42-1.47 (bm, 1H), 1.27 (s, 9H), 1.15-1.22 (m, 2H).
LCMS m/z 810 (M+H)+ (ES+)。
【０４４４】
（ａｌ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−Ｎ−［２−（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）エチル］−２−メトキシ−ベンズアミド
【０４４５】
【化９１】
2017535525.tif 000093
【０４４６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.39 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.54-2.64 (m, 6H), 1.92-2.01 (m, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 846 (M+H)+ (ES+)。
【０４４７】
（ａｍ）４−［［４−［［４−［［５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（メタンスルホンアミド）−２−メトキシ−フェニル］カルバモイルアミノ］−１−ナフチル］オキシ］−２−ピリジル］アミノ］−２−（ジメチルアミノ）安息香酸
【０４４８】
【化９２】
2017535525.tif 000094
【０４４９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.44 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.19-8.21 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.70 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 2.71 (s, 6H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 713 (M+H)+ (ES+)。
【０４５０】
（ａｎ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０４５１】
【化９３】
2017535525.tif 000095
【０４５２】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.77 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.16 (bs, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.84-7.88 (m, 2H), 7.67-7.71 (m, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.51 (s, 3H), 3.23 (q, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.70 (bd, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.77 (t, 2H), 1.61 (d, 2H), 1.38 (q, 2H), 1.27 (s, 9H), 1.06-1.17 (m, 3H).
LCMS m/z 825 (M+H)+ (ES+)。
【０４５３】
（ａｏ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンズアミド
【０４５４】
【化９４】
2017535525.tif 000096
【０４５５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.79 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.98-7.91 (br m, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.63-7.59 (m, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.11-7.05 (br m, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.59-3.49 (m, 7H), 3.28-3.22 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.37-2.24 (m, 6H), 1.66-1.58 (m, 2H), 1.28 (s, 9H).
LCMS m/z 827 (M+H)+ (ES+); 825 (M-H)- (ES-)。
【０４５６】
（ａｐ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド
【０４５７】
【化９５】
2017535525.tif 000097
【０４５８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.77 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 9.15 (bs, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.91 (t, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.67-7.71 (m, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.07 (bd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.23 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.18-2.44 (bm, 10H), 2.11 (s, 3H), 1.59 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+); 421 (M+2H)2+ (ES+)。
【０４５９】
（ａｑ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド
【０４６０】
【化９６】
2017535525.tif 000098
【０４６１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.80 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.11-8.15 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.67-7.71 (m, 1H), 7.57-7.62 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.52 (s, 3H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 2.24-2.42 (m, 10H), 2.14 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０４６２】
（ａｒ）２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）酢酸
【０４６３】
【化９７】
2017535525.tif 000099
【０４６４】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.61 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.33-8.39 (m, 2H), 8.13-8.19 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.74 (dd, 1H), 6.23 (dd, 1H), 3.97 (d, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 757 (M+H)+ (ES+)。
【０４６５】
（ａｓ）４−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ブタン酸
【０４６６】
【化９８】
2017535525.tif 000100
【０４６７】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.57 (s, 1H), 9.49 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.04 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.70-7.74 (m, 2H), 7.61-7.65 (m, 1H), 7.42-7.44 (m, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.74 (dd, 1H), 6.22 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.28 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.25 (t, 2H), 1.73 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 785 (M+H)+ (ES+)。
【０４６８】
（ａｔ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０４６９】
【化９９】
2017535525.tif 000101
【０４７０】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (t, 1H), 7.73 - 7.67 (m, 1H), 7.65 - 7.55 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.92 (s, 2H), 6.61 (dd, 1H), 6.11 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.61 (s, 6H), 3.14 (q, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.79 - 2.66 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.86 - 1.69 (m, 2H), 1.70 - 1.57 (m, 2H), 1.41 - 1.29 (m, 3H), 1.27 (s, 9H), 1.17 - 0.98 (m, 2H).
LCMS m/z 854 (M+H)+ (ES+)。
【０４７１】
（ａｕ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド
【０４７２】
【化１００】
2017535525.tif 000102
【０４７３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.83 (t, 1H), 7.75 - 7.66 (m, 1H), 7.65 - 7.52 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.92 (s, 2H), 6.61 (dd, 1H), 6.12 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.61 (s, 6H), 3.13 (q, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.48 - 2.14 (m, 10H), 2.11 (s, 3H), 1.56 (p, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 869 (M+H)+ (ES+)。
【０４７４】
（ａｖ）（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）プロパン酸
【０４７５】
【化１０１】
2017535525.tif 000103
【０４７６】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 14.48 (s, 1H), 14.29 (s, 1H), 9.98 (bs, 1H), 9.76 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.12-8.16 (m, 3H), 7.86 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.61-7.65 (m, 1H), 7.40-7.44 (m, 3H), 7.10 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.31 (s, 1H), 4.80 (q, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.18-3.31 (m, 2H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 837 (M+H)+ (ES+)。
【０４７７】
（ａｗ）（Ｓ）−１−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンゾイル）ピロリジン−２−カルボン酸
【０４７８】
【化１０２】
2017535525.tif 000104
【０４７９】
2:1回転異性体混合物. 1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.00 (bs, 1H), 9.61 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.15-8.17 (m, 2H), 8.08 (d, 1H, 主回転異性体), 8.07 (d, 1H, 副回転異性体), 7.86 (d, 1H), 7.71-7.75 (m, 1H), 7.63-7.67 (m, 1H), 7.46 (d, 1H, 主回転異性体), 7.45 (d, 1H, 副回転異性体), 7.18 (s, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.96-7.05 (m, 2H), 6.84 (d, 1H, 主回転異性体), 6.79 (d, 1H, 副回転異性体), 6.26 (d, 1H), 4.33 (dd, 1H, 主回転異性体), 4.04 (dd, 1H, 副回転異性体), 3.81 (s, 3H), 3.72 (s, 3H, 主回転異性体), 3.71 (s, 3H, 副回転異性体), 3.49-3.56 (m, 2H, 副回転異性体), 3.23 (t, 2H, 主回転異性体), 3.10 (s, 3H), 2.12-2.26 (m, 1H), 1.76-1.95 (m, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 797 (M+H)+ (ES+)。
【０４８０】
（ａｘ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ安息香酸
【０４８１】
【化１０３】
2017535525.tif 000105
【０４８２】
1H NMR (ナトリウム塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.67 - 7.59 (m, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 2H), 7.37 (d, 1H), 7.21 - 7.05 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.54 (d, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 1.22 (s, 9H). -Me水ピークにより不明3.33 ppm
LCMS (ナトリウム塩) m/z 701 (M+H)+  723 (M+Na)+ (ES+)。
【０４８３】
（ａｙ）３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパン酸
【０４８４】
【化１０４】
2017535525.tif 000106
【０４８５】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.76 (bs, 1H), 9.55 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.27 (t, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.12-8.15 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.70-7.74 (m, 1H), 7.62-7.65 (m, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.77 (dd, 1H), 6.25 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.48 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 水下2H, 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 771 (M+H)+ (ES+)。
【０４８６】
（ａｚ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド
【０４８７】
【化１０５】
2017535525.tif 000107
【０４８８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.76 - 7.53 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.88 (s, 2H), 6.65 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.17 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.47 - 2.20 (m, 10H), 2.16 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). 2x -OMe水ピークにより不明. 
LCMS m/z 856 (M+H)+ (ES+)。
【０４８９】
（ｂａ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル） ベンゼンスルホンアミド
【０４９０】
【化１０６】
2017535525.tif 000108
【０４９１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 2H), 9.14 (bs, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.17 - 8.10 (m, 3H), 7.86 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.62 - 7.59 (m, 2H), 7.53 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 3.01 (t, 2H), 2.66 - 2.64 (m, 5H), 2.08 (s, 3H), 1.73 (t, 2H), 1.56 - 1.53 (m, 2H), 1.32 (q, 2H), 1.26 (s, 9H), 1.12 - 1.03 (m, 3H).
LCMS m/z 874 (M+H)+ (ES+)。
【０４９２】
（ｂｂ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル） ベンゼンスルホンアミド
【０４９３】
【化１０７】
2017535525.tif 000109
【０４９４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (bs, 2H), 9.13 (bs, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 - 8.16 (m, 2H), 8.11 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.72 - 7.69 (m, 1H), 7.63 - 7.59 (m, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.11 (t, 2H), 3.08 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 2.37 (t, 2H), 2.33 - 2.25 (m, 8H), 2.10 (s, 3H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 875.4 (M+H)+ (ES+)。
【０４９５】
（ｂｃ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）安息香酸
【０４９６】
【化１０８】
2017535525.tif 000110
【０４９７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.97 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.70 - 7.66 (m, 2H), 7.63 - 7.57 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.74 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 2.42 (s, 6H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 714 (M+H)+ (ES+)。
【０４９８】
（ｂｄ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（５−（ジメチルアミノ）ペンチル）−２−メトキシベンズアミド
【０４９９】
【化１０９】
2017535525.tif 000111
【０５００】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 9.13 (bs 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.11-8.18 (m, 3H), 7.94 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 2H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.25 (q, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.17 (t, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.46-1.54 (m, 2H), 1.37-1.45 (m, 2H), 1.24-1.33 (m, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 812 (M+H)+ (ES+)。
【０５０１】
（ｂｅ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５０２】
【化１１０】
2017535525.tif 000112
【０５０３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (bs, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.22 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.37 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.29-2.50 (m, 12H), 1.27 (s, 9H), 0.99 (t, 3H).
LCMS m/z 839 (M+H)+ (ES+)。
【０５０４】
（ｂｆ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５０５】
【化１１１】
2017535525.tif 000113
【０５０６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.23 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.58-7.63 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.16 (s, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.37 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.58-2.64 (m, 2H), 2.34-2.51 (m, 9H), 1.27 (s, 9H), 0.97 (d, 6H).
LCMS m/z 853 (M+H)+ (ES+)。
【０５０７】
（ｂｇ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５０８】
【化１１２】
2017535525.tif 000114
【０５０９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 9.13 (bs, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 8.11-8.17 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.75 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.65 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.22 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.37 (q, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.24-2.37 (m, 4H), 2.14 (s, 3H), 1.61 (t, 2H), 1.45-1.54 (m, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０５１０】
（ｂｈ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド
【０５１１】
【化１１３】
2017535525.tif 000115
【０５１２】
1:1回転異性体混合物. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.38 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.11-8.13 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.38-7.40 (m, 2H), 7.19-7.22 (m, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.96 (dd, 1H), 6.61 (dd, 1H), 6.12 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (s, 3H, 第一回転異性体), 3.69 (s, 3H, 第二回転異性体), 3.48 (t, 1H), 3.10-3.21 (bm, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.92 (s, 3H, 第一回転異性体), 2.76 (s, 3H, 第二回転異性体), 2.15-2.48 (bm, 10H), 2.15 (s, 3H, 第一回転異性体), 2.08 (s, 3H, 第二回転異性体), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 839 (M+H)+ (ES+)。
【０５１３】
（ｂｉ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２，２，４−トリメチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド
【０５１４】
【化１１４】
2017535525.tif 000116
【０５１５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 2.19-2.58 (bm, 6H), 2.01-2.16 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.27 (s, 9H), 0.97 (s, 6H).
LCMS m/z 853 (M+H)+ (ES+)。
【０５１６】
（ｂｊ）（Ｓ）−２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）−３−ヒドロキシプロパン酸
【０５１７】
【化１１５】
2017535525.tif 000117
【０５１８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.43 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.05-8.38 (bm, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-63 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 4.22-4.30 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.78-3.81 (m, 1H), 3.58-3.61 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 787 (M+H)+ (ES+)
1H NMR (ナトリウム塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.74 - 7.63 (m, 2H), 7.63 - 7.50 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 5.99 (s, 1H), 3.95 - 3.80 (m, 4H), 3.79 (s, 3H), 3.70 (s, 1H), 3.33 - 3.21 (m, 2H), 2.66 (s, 3H), 1.23 (s, 9H). 
LCMS (ナトリウム塩) m/z 787 (M+H)+ (ES+)。
【０５１９】
（ｂｋ）Ｎ−（（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシフェニル）スルホニル）プロピオンアミド
【０５２０】
【化１１６】
2017535525.tif 000118
【０５２１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.63 (s, 1H), 9.98 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.71-7.67 (m, 1H), 7.62-7.58 (m, 1H), 7.49-7.41 (m, 3H), 7.15-7.11 (m, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 2.14 (q, 2H), 1.27 (s, 9H), 0.84 (t, 3H).
LCMS m/z 792 (M+H)+ (ES+); 790 (M-H)- (ES-)
1H NMR (ナトリウム塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.60 (s, 1H), 9.43 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.19 - 7.91 (m, 2H), 7.84 (dd, 1H), 7.71 - 7.63 (m, 1H), 7.63 - 7.52 (m, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.61 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 1.89 (q, 2H), 1.26 (s, 9H), 0.84 (t, 3H).
LCMS (ナトリウム塩) m/z 792 (M+H)+ (ES+)。
【０５２２】
（ｂｌ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（１−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロパン−２−イル）ベンズアミド
【０５２３】
【化１１７】
2017535525.tif 000119
【０５２４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.16-8.19 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.75 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.97-4.03 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 2.21-2.43 (m, 10H), 2.14 (s, 3H), 1.27 (s, 9H), 1.15 (d, 3H).
LCMS m/z 839 (M+H)+ (ES+)。
【０５２５】
（ｂｍ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５２６】
【化１１８】
2017535525.tif 000120
【０５２７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.16-8.19 (m, 2H), 8.10-8.13 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.58-7.64 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.62 (t, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.51-3.55 (m, 4H), 3.42-3.47 (m, 4H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 787 (M+H)+ (ES+)。
【０５２８】
（ｂｎ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５２９】
【化１１９】
2017535525.tif 000121
【０５３０】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.39 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.16-8.19 (m, 2H), 8.08-8.13 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.59-7.64 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.77 (t, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.50 (q, 2H), 水下2H, 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 743 (M+H)+ (ES+)。
【０５３１】
（ｂｏ）４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド
【０５３２】
【化１２０】
2017535525.tif 000122
【０５３３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.68 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.20-8.23 (m, 2H), 8.17 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.24 (dd, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.87 (s, 3H),水下 2H, 3.01 (s, 3H), 2.22-2.50 (m, 10H), 2.17 (s, 3H), 1.28 (s, 9H).。
LCMS m/z 795 (M+H)+ (ES+)
（ｂｐ）４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド
【０５３４】
【化１２１】
2017535525.tif 000123
【０５３５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.68 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.98 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.69-7.72 (m, 2H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.27 (q, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.19-2.46 (m, 10H), 2.13 (s, 3H), 1.63 (quint, 2H), 1.28 (s, 9H).
LCMS m/z 809 (M+H)+ (ES+)。
【０５３６】
（ｂｑ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）ベンズアミド
【０５３７】
【化１２２】
2017535525.tif 000124
【０５３８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.49 (t, 1H), 9.40 (s, 1H), 9.10-9.17 (m, 2H), 8.92 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.11-8.16 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.68-7.73 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.39-7.43 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.64 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.38 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.62 (s, 6H), 2.20-2.48 (m, 10H), 2.15 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 838 (M+H)+ (ES+)。
【０５３９】
（ｂｒ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−２，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ベンズアミド
【０５４０】
【化１２３】
2017535525.tif 000125
【０５４１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.46 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.13-8.19 (m, 3H), 7.98 (d, 1H), 7.79-7.88 (m, 2H), 7.70-7.74 (m, 1H), 7.61-7.65 (m, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 6.59 (bs, 1H), 6.19 (s, 1H), 5.08 (d, 1H -主アノマー), 4.64 (s, 1H -副アノマー), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.81-3.87 (m, 1H), 3.60-3.71 (m, 2H), 3.44-3.54 (m, 2H), 3.13-3.21 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 861 (M+H)+ (ES+)。
【０５４２】
（ｂｓ）４−（（４−（（４−（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）ベンズアミド
【０５４３】
【化１２４】
2017535525.tif 000126
【０５４４】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.63 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.19 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.93 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.68-7.72 (m, 2H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.28 (q, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.71 (d, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.79 (t, 2H), 1.64 (d, 2H), 1.42 (q, 2H), 1.28 (s, 9H), 1.09-1.22 (m, 3H).
LCMS m/z 794 (M+H)+ (ES+)。
【０５４５】
（ｂｔ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル） ベンズアミド
【０５４６】
【化１２５】
2017535525.tif 000127
【０５４７】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.44 (t, 1H), 9.39 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.11-8.16 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.67-7.73 (m, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.39-7.42 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), 6.64 (m, 1H), 6.14 (d, 1H), 4.57 (t, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.41-3.55 (m, 12H), 3.10 (s, 3H), 2.62 (s, 6H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 844 (M+H)+ (ES+)。
【０５４８】
（ｂｕ）（Ｓ）−２−アミノ−６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）−ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸
【０５４９】
【化１２６】
2017535525.tif 000128
【０５５０】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.23 (bs, 1H), 9.88 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.39-8.40 (m, 3H), 8.11-8.16 (m, 3H), 8.07 (t, 1H), 8.07-8.48 (bm, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.69-7.76 (m, 2H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.03-7.05 (m, 2H), 6.82 (dd, 1H), 6.35 (s, 1H), 3.83-3.91 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.26 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 1.77-1.88 (m, 2H), 1.35-1.58 (m, 4H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 414 (M+2H)2+ (ES+)。
【０５５１】
（ｂｖ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（２−（２−（２−（（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）エチル）ベンズアミド
【０５５２】
【化１２７】
2017535525.tif 000129
【０５５３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.07-8.20 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.78 (m, 2H), 7.60-7.64 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.16 (s, 1H), 4.82 (d, 1H), 4.68 (d, 1H), 4.51-4.56 (m, 1H), 4.34 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.49-3.62 (m, 12H), 3.38-3.46 (m, 2H), 3.20-3.29 (m, 3H), 3.09 (s, 3H), 1.27 (s, 9H). 
LCMS m/z 993 (M+H)+ (ES+)。
【０５５４】
（ｂｗ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）−２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシヘキシル）ベンズアミド
【０５５５】
【化１２８】
2017535525.tif 000130
【０５５６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.40 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.11-8.19 (m, 4H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.69-7.73 (m, 1H), 7.60-7.64 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 4.92 (d, 1H), 4.47 (d, 1H), 4.40 (t, 2H), 4.33 (t, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.67-3.72 (m, 1H), 3.47-3.67 (m, 4H), 3.37-3.45 (m, 2H), 3.17-3.23 (m, 1H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 863 (M+H)+ (ES+)。
【０５５７】
（ｂｘ）６−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）ヘキサン酸
【０５５８】
【化１２９】
2017535525.tif 000131
【０５５９】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.96 (s, 1H), 9.65 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.10-8.17 (m, 3H), 8.02 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.70-7.75 (m, 2H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.81 (d, 1H), 6.29 (s, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.25 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.21 (t, 2H), 1.46-1.56 (m, 4H), 1.24-1.34 (m, 11H).
LCMS (塩酸塩) m/z 813 (M+H)+ (ES+)。
【０５６０】
（ｂｙ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリミジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５６１】
【化１３０】
2017535525.tif 000132
【０５６２】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.79 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.04 (dd, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.71-7.67 (d, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.10 (br d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 4.56 (t, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.60-3.45 (m, 11H), 3.42-3.36 (m, 4H), 3.10 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 832 (M+H)+ (ES+); 830 (M-H)- (ES-)。
【０５６３】
（ｂｚ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ベンズアミド
【０５６４】
【化１３１】
2017535525.tif 000133
【０５６５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.14 (s, br, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.66 - 7.57 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.92 (s, 2H), 6.61 (dd, 1H), 6.11 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.61 (s, 6H), 3.59 - 3.51 (m, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.75 - 2.61 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.98 - 1.83 (m, 2H), 1.77 - 1.64 (m, 2H), 1.52 - 1.35 (m, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 826 (M+H)+ (ES+)。
【０５６６】
（ｃａ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２，６−ジメトキシ−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミド
【０５６７】
【化１３２】
2017535525.tif 000134
【０５６８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.21 - 8.04 (m, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.83 (t, 1H), 7.75 - 7.66 (m, 1H), 7.65 - 7.57 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.93 (s, 2H), 6.61 (dd, 1H), 6.11 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.60 (s, 6H), 3.06 (s, 3H), 2.98 (t, 2H), 2.79 - 2.68 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.85 - 1.72 (m, 2H), 1.71 - 1.59 (m, 2H), 1.47 - 1.32 (m, 1H), 1.27 (s, 9H), 1.19 - 1.04 (m, 2H).
LCMS m/z 840 (M+H)+ (ES+)。
【０５６９】
（ｃｂ）３−（３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロポキシ）プロパン酸
【０５７０】
【化１３３】
2017535525.tif 000135
【０５７１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.08-10.01 (bs, 1H), 9.47 (s, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 8.00 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.69-7.72 (m, 2H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.66 (dd, 1H), 6.16 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.59 (t, 2H), 3.43 (t, 2H), 3.30 (q, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.44 (d, 2H), 1.71 (quint, 2H), 1.27 (s, 9H). 
LCMS m/z 829 (M+H)+ (ES+)。
【０５７２】
（ｃｃ）リン酸二水素２−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エトキシ）エチル
【０５７３】
【化１３４】
2017535525.tif 000136
【０５７４】
1H NMR (ナトリウム塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ 9.99 (bs, 1H), 9.30 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 - 8.08 (m, 3H), 7.83 (dd, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.65 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.15 (bs, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.71 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.86 - 3.80 (m, 5H), 3.56 - 3.39 (m, 9H), 3.08 (s, 3H), 1.25 (s, 9H).
LCMS (ナトリウム塩) m/z 867 (M+H)+ (ES+)。
【０５７５】
（ｃｄ）４−（（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）アミノ）−４−オキソブタン酸
【０５７６】
【化１３５】
2017535525.tif 000137
【０５７７】
1H NMR (塩酸塩; 400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.81 (bs, 1H), 9.57 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.11-8.17 (m, 4H), 8.01 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.70-7.74 (m, 1H), 7.62-7.66 (m, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.03 (s, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.26 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.30-3.37 (m, 2H), 3.16-3.25 (m, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.44 (t, 2H), 2.33 (t, 2H), 1.27 (s, 9H).
LCMS (塩酸塩) m/z 842 (M+H)+ (ES+)。
【０５７８】
（ｃｅ）３−（３−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）プロパンアミド）プロパン酸
【０５７９】
【化１３６】
2017535525.tif 000138
【０５８０】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.64 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 8.16-8.18 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 8.02 (t, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.68 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.44 (q, 2H), 3.25 (q, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.29-2.35 (m, 4H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 842 (M+H)+ (ES+)。
【０５８１】
（ｃｆ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシ−Ｎ−（３−オキソ−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）ベンズアミド
【０５８２】
【化１３７】
2017535525.tif 000139
【０５８３】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 333K) δ 9.27 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.24 (t, 1H), 8.16 - 8.14 (m, 2H), 8.07 (d, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.71 - 7.67 (m, 1H), 7.62 - 7.58 (m, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 7.05 (d, 1H), 6.61 (dd, 1H), 6.22 (d, 1H), 5.00 (bs, 1H), 4.79 (bs, 2H), 4.53 (bs, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.65 - 3.49 (m, 7H), 3.09 (s, 3H), 3.68 - 3.65 (m, 2H), 1.28 (s, 9H).
LCMS m/z 916.4 (M+H)+ (ES+); 914.2 (M-H)- (ES-)。
【０５８４】
（ｃｇ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（３−（４−（（２−（（４−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３，５−ジメトキシフェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）−２−メトキシフェニル）メタン スルホンアミド
【０５８５】
【化１３８】
2017535525.tif 000140
【０５８６】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 1H), 9.18 (br, s, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.76 - 7.66 (m, 1H), 7.66 - 7.56 (m, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.98 (s, 2H), 6.61 (dd, 1H), 6.11 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.63 (s, 6H), 3.58 - 3.47 (br, m, 2H), 3.09 (s, 3H), 3.08 - 3.04 (br, m, 2H), 2.41 - 2.21 (m, 8H), 2.11 (s, 6H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 869 (M+H)+ (ES+)。
【０５８７】
（ｃｈ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル） スルホニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド
【０５８８】
【化１３９】
2017535525.tif 000141
【０５８９】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 9.42 (s, 1H), 9.15 (bs, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.20 - 8.18 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.65 - 7.55 (m, 3H), 7.41 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.70 (dd, 1H), 6.17 (d, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.30 - 3.26 (m, 2H), 3.09 (s, 3H), 2.34 - 2.13 (m, 10H), 2.10 (s, 3H), 1.58 (quint, 2H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 860 (M+H)+ (ES+); 858 (M-H)- (ES-)。
【０５９０】
（ｃｉ）Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（３−（４−（（２−（（３−メトキシ−４−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３，４，５−トリヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボニル）フェニル）アミノ）ピリジン−４−イル）オキシ）ナフタレン−１−イル）ウレイド）フェニル）メタンスルホンアミド
【０５９１】
【化１４０】
2017535525.tif 000142
【０５９２】
回転異性体混合物. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 100°C) δ: 9.13 (s, 1H), 8.65-8.88 (m, 2H), 8.58 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.65-7.69 (m, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.17 (dd, 1H), 7.09 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.55 (dd, 1H), 6.29 (d, 1H), 4.83 (bs, 1H), 4.56 (bs, 1H), 4.49 (bs, 1H), 3.98-4.28 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.53-3.76 (m, 6H), 3.72 (s, 3H), 3.32 (d, 1H), 3.07 (s, 3H), 1.30 (s, 9H).
LCMS m/z 845 (M+H)+ (ES+)。
【０５９３】
（ｃｊ）４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−（ジメチルアミノ）アセチル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２−メトキシベンズアミド
【０５９４】
【化１４１】
2017535525.tif 000143
【０５９５】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.41 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 9.20 (bs, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 8.16-8.17 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.6-7.73 (m, 1H), 7.58-7.63 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.15 (s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.55 (bs, 2H), 3.46 (bs, 2H), 3.40 (q, 2H), 3.08 (s, 3H), 3.05 (s, 2H), 2.48 (t, 2H), 2.42 (bs, 2H), 2.38 (bs, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.27 (s, 9H).
LCMS m/z 897 (M+H)+ (ES+)。
【０５９６】
（ｃｋ）４−（４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）フェニル）ウレイド）−ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）−４−オキソブタン酸
【０５９７】
【化１４２】
2017535525.tif 000144
【０５９８】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.50 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 8.11-8.17 (m, 3H), 7.86 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.59-7.63 (m, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.67 (dd, 1H), 6.15 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.43-3.52 (m, 6H), 水下2H, 3.06 (s, 3H), 2.33-2.47 (m, 8H), 1.26 (s, 9H).
LCMS m/z 911 (M+H)+ (ES+)。
【０５９９】
（ｃｌ）（Ｓ）−２−アミノ−５−（４−（２−（４−（（４−（（４−（３−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メトキシ−３−（メチルスルホンアミド）−フェニル）ウレイド）ナフタレン−１−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）アミノ）−２−メトキシベンズアミド）エチル）ピペラジン−１−イル）−５−オキソペンタン酸
【０６００】
【化１４３】
2017535525.tif 000145
【０６０１】
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 9.51 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.11-8.21 (m, 4H), 7.86 (d, 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晩ꃂ〰㈰㜴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯趽볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯钼裢뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢袼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢閼裢ꪂ苣붂裢骃菣뾂菣뢅㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㐲㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銼볯覼裢銼裢ꊂ菣躃裢钼裢뮼볯銈볯銼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣붼苣龃菣붼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈菣뾂菣뢅㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㐲㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銼볯覼裢銼裢ꊂ菣躃裢钼裢뮼볯銈볯銼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣붼苣龃菣붼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈菣뾂菣뢅㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢袼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢鎼裢ꆃ菣궂苣銈菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꮂ菣鲃菣뢅㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰱愯㰾䐯噉ਾ��䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢袼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ裢覮臦馦藩સ䐼噉邀볯馼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㔵㔲琮晩㸢〲㜱㌵㔵㔲琮晩ꃂ〰㈰㈵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯銽볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣膃菣릂菣閃苣讃菣銈껥꾁ꛩ뢅㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢袼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣銈껥꾁ꛩ뢅㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼藩뢅㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯隃菣궂苣붼藩뢅㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢��菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯隃菣ꮃ苣龃菣붼藩뢅㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯鎼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯鞃菣钃菣ꊂ菣躃볯鞃菣醃菣뢅㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銈볯銼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣붼菣뾂菣뢅㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㔲㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯邼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯覼볯銼볯覼裢銼裢ꊂ菣躃裢鎼裢뮼볯銈볯뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣붼苣龃菣붼菣膃菣붼裢閃苣讃菣붼菣궃菣뎃藩સ䐼噉邀볯邼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㔵㔲琮晩㸢〲㜱㌵㔵㔲琮晩ꃂ〰㈰〶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯骽볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯钼裢뮼볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢袼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯鞃菣醃菣뢅㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㘲㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯膽볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣��붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣붼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈菣궃菣뎃藩સ䐼噉邀볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㔵㔲琮晩㸢〲㜱㌵㔵㔲琮晩ꃂ〰㈰㈶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†볯膽뷯覼볯钼볯覼裢钼裢ꊂ菣躃裢閼裢뮼볯銈볯銼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣붼苣龃菣붼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈菣뎃苣뎃藩સ䐼噉邀볯邼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㔵㔲琮晩㸢〲㜱㌵㔵㔲琮晩ꃂ〰㈰㌶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯邼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯膽뷯覼볯鎼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢钼裢뮼볯銈볯銼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯钼裢뮼볯閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣覼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ苣龃菣붼裢醼裢誃菣膃菣붼苣궂苣붼裢銼裢钃菣뢂菣붼苣龃菣붼裢銼裢ꆃ菣궂苣銈菣뎃苣ꒂ菣붼苣龃菣붼苣膃菣붼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣銈菣뾂菣뢅㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㘲㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯蒽볯袼볯뎼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯钼裢뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈볯뮼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢袼菣뾂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃볯銈볯銈菣袃苣랂裢閃苣讃菣붼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈볯銈菣閃菣ꮃ볯ꪂ苣랂볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯銈菣袃苣랂裢馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼裢隼裢ꪂ苣붂裢颃苣떂菣뢅㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷㔳㈵⸵楴≦㈾㄰㔷㔳㈵⸵楴쉦゠〰㘲㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯銼볯醀⼼䥄㹖 袼뷯薽볯袼볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈볯钼裢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