(57)【要約】  本開示は、節足動物門、軟体動物門および線形動物門の病害虫に対する殺虫農薬的利用性を有する分子、こうした分子の製造方法、こうした方法で使用される中間体、こうした分子を含有する組成物、ならびにこうした病害虫に対するこうした分子および組成物の使用方法の分野に関する。これら分子および組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤として使用しうる。本文書は以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。【化１】2017538684.tif 000258
2017538684.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化１】
2017538684.tif 000244
式中：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12はＨであり、かつ、Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであり、なおより好ましくはＲ5はＯＣＦ3若しくはＯＣＦ2ＣＦ3であり；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは、
（１）窒素を環中の炭素に結合する単結合、および
（２）（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであって、ここで前記アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
よりなる群から選択され；
好ましくは、Ｌは単結合であるか、若しくはＬは−ＣＨ2ＣＨ2−であり；
（Ｄ）Ｒ11およびＲ12は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルケニルオキシ、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）および（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルおよびシクロアルケニルオキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ13はヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、ジヒドロフラニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピ
ロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルよりなる群から選択され、
ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されており；
好ましくは、Ｒ13は、ジヒドロフラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル若しくはチアゾリルであり、それは、オキソ、ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、フェニル、ならびにピリジルよりなる群から選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されており、それはＦ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＯＣＨ3およびＯＣＦ3から選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒでさらに置換されており；
（Ｆ）ＱはＯおよびＳよりなる群から選択され、
を有する分子；ならびに
式１の分子の農業で許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体、分割された立体異性体および互変異性体。
【請求項２】
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10がＨであり；
（Ｂ）Ｒ8がＨであり；
（Ｃ）Ｌが、
（１）窒素を環中の炭素に結合する単結合、および
（２）（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
よりなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ11およびＲ12がＨであり；
（Ｅ）Ｒ13がヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、ジヒドロフラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリルおよびチエニルよりなる群から選択され、
ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されており；ならびに
（Ｆ）ＱがＯおよびＳから選択される、
請求項１に記載の分子。
【請求項３】
前記分子が、以下の分子
【表１−１】
2017538684.tif 000245
【表１−２】
2017538684.tif 000246
【表１−３】
2017538684.tif 000247
【表１−４】
2017538684.tif 000248
【表１−５】
2017538684.tif 000249
【表１−６】
2017538684.tif 000250
【表１−７】
2017538684.tif 000251
【表１−８】
2017538684.tif 000252
【表１−９】
2017538684.tif 000253
【表１−１０】
2017538684.tif 000254
【表１−１１】
2017538684.tif 000255
の１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項４】
前記分子が、以下の分子
【表２−１】
2017538684.tif 000256
【表２−２】
2017538684.tif 000257
の１つから選択される、請求項１に記載の分子。
【請求項５】
１種若しくはそれ以上の有効成分をさらに含んでなる、請求項１、２、３若しくは４のいずれか１つに記載の分子を含んでなる農薬組成物。
【請求項６】
前記有効成分がＡＩＧＡからである、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項７】
前記有効成分が、ＡＩ−Ｉ、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロルおよびフッ化スルフリルから選択される、請求項５に記載の農薬組成物。
【請求項８】
ＭｏＡ物質をさらに含んでなる、請求項１、２、３若しくは４のいずれか１つに記載の分子を含んでなる農薬組成物。
【請求項９】
前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからである、請求項７に記載の農薬組成物。
【請求項１０】
前記有効成分に対する式１の分子の重量比が
（ａ）１００：１ないし１：１００；
（ｂ）５０：１ないし１：５０；
（ｃ）２０：１ないし２０に対し１；
（ｄ）１０：１ないし１：１０；
（ｅ）５：１ないし１：５；
（ｆ）３：１ないし１：３；
（ｇ）２：１ないし１：２；若しくは
（ｈ）１：１
である、請求項５、６、７、８若しくは９のいずれか１つに記載の農薬組成物。
【請求項１１】
病害虫の防除方法であって、前記方法が、ある場所に、殺虫農薬的有効量の請求項１、２、３若しくは４のいずれか１つに記載の分子を適用することを含んでなる、上記方法。
【請求項１２】
病害虫の防除方法であって、前記方法が、ある場所に、殺虫農薬的有効量の請求項５、６、７、８、９若しくは１０のいずれか１つに記載の農薬組成物を適用することを含んでなる、上記方法。
【発明の詳細な説明】
【関連出願の相互参照】
【０００１】
本出願は、２０１４年１２月１５日に出願された米国仮出願第６２／０９１，６５７号（その完全な開示は引用することによりここに明白に組み込まれる）および２０１４年１２月１５日に出願された米国仮出願第６２／０９１，６５３号（その完全な開示は引用することによりここに明白に組み込まれる）の利益およびそれからの優先権を主張する。
【技術分野】
【０００２】
本開示は、節足動物門、軟体動物門および線形動物門の病害虫に対する殺虫農薬的（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）利用性を有する分子、こうした分子の製造方法、こうした方法で使用される中間体、こうした分子を含有する農薬組成物、およびこうした病害虫に対するこうした農薬組成物の使用方法の分野に関する。これら農薬組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体類駆除剤および殺線虫剤として使用しうる。
【背景技術】
【０００３】
「大部分の危険なヒト疾患の多くは昆虫媒介動物により伝播される」（非特許文献１）。「歴史的に、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ発疹チフス、トリパノミアシス（ｔｒｙｐａｎｏｍｉａｓｉｓ）、リーシュマニア症および他の昆虫媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀初期までにおいて、合わせられた全部の他の原因より多くのヒト疾患および死亡の原因であった」（非特許文献２）。昆虫媒介性疾患は、世界の寄生虫症および感染症の約１７％の原因である。マラリア単独が年あたり８０万を越える死亡を引き起こし、それらの８５％は５歳未満の小児で発生する。毎年約５０ないし約１００万症例のデング熱が存在する。さらなる２５万ないし５０万症例のデング出血熱が毎年発生している（非特許文献３）。媒介昆虫防除は感染症の予防および対策において決定的に重要な役割を演じている。しかしながら、複数の殺虫剤に対する耐性を包含する殺虫剤耐性が、ヒト疾患の主要な媒介昆虫である全部の昆虫種で生じている（非特許文献１）。最近、５５０種以上の節足動物病害虫が最低１種の農薬に対する耐性を発生させている（非特許文献４）。
【０００４】
毎年、昆虫、植物病原体および雑草は、全食糧生産の４０％以上を破壊する。この損失は、農薬の適用、および輪作のような多様な非化学的防除、ならびに生物学的防除の使用にもかかわらず発生する。この食糧の若干だけ保護し得るのであれば、それは栄養不良である世界の３０億以上の人々を養うのに使用し得よう（非特許文献５）。
【０００５】
植物寄生性線虫は最も広まった病害虫の１つであり、そしてしばしば最も油断のならないかつ多大な費用を要するものの１つである。線虫に起因する損失は先進国における約９％から途上国における約１５％までであることが推定されている。しかしながら、米国において、多様な作物に関する３５州の調査は２５％までの線虫に派生される損失を示した（非特許文献６）。
【０００６】
腹足類（ナメクジおよびカタツムリ）は他の節足動物若しくは線虫より少なく経済的に重要な病害虫であることが示されているが、しかし、ある場所では、それらは収穫量を実質的に低下させることができ、収穫される産出物の質にひどく影響を及ぼし、ならびにヒト、動物および植物の疾患を伝播する。腹足類のわずか数十種が重大な地域的病害虫である一方、わずかの種が世界規模で重要な病害虫である。とりわけ、腹足類は、耕作可能な、牧畜の、および繊維作物；野菜；灌木および木になる果実；薬草；ならびに観賞植物のような多様な農業および園芸作物に影響を及ぼす（非特許文献７）。
【０００７】
シロアリは全部の種類の私有および公共建造物ならびに農業および林業資源に対する被害を引き起こす。２００５年において、シロアリは毎年世界中で５００億米ドルを越える被害を引き起こすことが推定された（非特許文献８）。
【０００８】
結果、上に挙げられたものを包含する多くの理由上、新たな農薬の費用のかかる（２０１０年に農薬あたり約２億５，６００万米ドルになることが推定される）、時間のかかる（農薬あたり平均約１０年）および困難な開発の進行中の必要性が存在する（非特許文献９）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ｒｉｖｅｒｏ，Ａ．、Ｖｅｚｉｌｉｅｒ，Ｊ．、Ｗｅｉｌｌ，Ｍ．、Ｒｅａｄ，Ａ．、Ｇａｎｄｏｎ，Ｓ．、Ｉｎｓｅｃｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｏｆ  Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ：Ｗｈｅｎ  ｉｓ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ａ  Ｐｒｏｂｌｅｍ？  Ｐｕｂｌｉｃ  Ｌｉｂｒａｒｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐａｔｈｏｇｅｎｓ、Ｖｏｌ．６、Ｎｏ．８、ｐ．１−９、２０１０。
【非特許文献２】Ｇｕｂｌｅｒ，Ｄ．、Ｒｅｓｕｒｇｅｎｔ  Ｖｅｃｔｏｒ−Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｓ  ａ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｈｅａｌｔｈ  Ｐｒｏｂｌｅｍ、Ｅｍｅｒｇｉｎｇ  Ｉｎｆｅｃｔｉｏｕｓ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ、Ｖｏｌ．４、Ｎｏ．３、ｐ．４４２−４５０、１９９８。
【非特許文献３】Ｍａｔｔｈｅｗｓ，Ｇ．、Ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ  Ｖｅｃｔｏｒ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ：Ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ  Ｖｅｃｔｏｒｓ  ｏｆ  Ｍａｌａｒｉａ  ａｎｄ  Ｏｔｈｅｒ  Ｉｎｓｅｃｔ  Ｖｅｃｔｏｒ  Ｂｏｒｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ、Ｃｈ．１、ｐ．１−２０１１。
【非特許文献４】Ｗｈａｌｏｎ，Ｍ．、Ｍｏｔａ−Ｓａｎｃｈｅｚ，Ｄ．、Ｈｏｌｌｉｎｇｗｏｒｔｈ，Ｒ．、Ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  Ｇｌｏｂａｌ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ、Ｇｌｏｂａｌ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  ｉｎ  Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ、Ｃｈ．１、ｐ．５−３３、２００８。
【非特許文献５】Ｐｉｍｅｎｔａｌ，Ｄ．、Ｐｅｓｔ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ｉｎ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ、Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ−Ｖｏｌ．ＩＩ、２００９。
【非特許文献６】Ｎｉｃｏｌ，Ｊ．、Ｔｕｒｎｅｒ  Ｓ．；Ｃｏｙｎｅ，Ｌ．；ｄｅｎ  Ｎｉｊｓ，Ｌ．、Ｈｏｃｋｓｌａｎｄ，Ｌ．、Ｔａｈｎａ−Ｍａａｆｉ，Ｚ．、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｔｈｒｅａｔｓ  ｔｏ  Ｗｏｒｌｄ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ、Ｇｅｎｏｍｉｃ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ−Ｎｅｍａｔｏｄｅ  Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ、ｐ．２１−４３、２０１１）。
【非特許文献７】Ｓｐｅｉｓｅｒ，Ｂ．、Ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ、Ｃｈ．２１９、ｐ．５０６−５０８、２００２。
【非特許文献８】Ｋｏｒｂ，Ｊ．、Ｔｅｒｍｉｔｅｓ、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、Ｖｏｌ．１７、Ｎｏ．２３、２００７。
【非特許文献９】ＣｒｏｐＬｉｆｅ  Ａｍｅｒｉｃａ、Ｔｈｅ  Ｃｏｓｔ  ｏｆ  Ｎｅｗ  Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ，Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ＆Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  Ｆｕｔｕｒｅ、２０１０。
【発明の概要】
【００１０】
本開示で使用される定義
これらの定義で示される例は一般に網羅的でなく、そして本開示を制限すると解釈されてはならない。ある置換基は、それが結合されている特定の分子に関する化学結合則および立体適合性の制約に従うはずであることが理解される。これら定義は本開示の目的上のみ使用されるべきである。
【００１１】
「有効成分」は、病害虫の防除において有用な活性を有し、かつ／若しくは他の物質が病害虫の防除においてより良好な活性を有するのを助けることにおいて有用である物質を意味しており、こうした物質の例は、限定されるものでないが、ダニ駆除剤、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、防カビ剤、除草剤、殺虫剤、軟体類駆除剤、殺線虫剤、殺鼠剤、殺ウイルス剤、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤および共力剤を挙げることができる。こうした物質の特定の例は、限定されるものでないが有効成分群アルファに列挙される物質を挙げることができる。
【００１２】
「有効成分群アルファ」（以後「ＡＩＧＡ」）は、以下の物質：
（１）臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニルマーキュリオキシキノリン（８−ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、アバメクチン、アバメクチンアミノメチル、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アフィドピロペン、アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アラクロール、アラナップ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファシペルメトリン、アルファエンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミプロホス、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、非晶質シリカゲル、非晶質二酸化ケイ素、アンプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホラート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化ヒ素（ａｒｓｅｎｏｕｓ  ｏｘｉｄｅ）、アソメート、アスピリン、アシュラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、オーレオファンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓｅｔｈｙｌ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓｍｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バルバン、バルバネート（ｂａｒｂａｎａｔｅ）、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシルＭ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンタチンビンツィ（ｂｅｎｄａｑｉｎｇｂｉｎｇｚｈｉ）、ベンダイオカルブ、ベンジオキシド（ｂｅｎｄｉｏｘｉｄｅ）、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミファンカオアン（ｂｅｎｍｉｈｕａｎｇｃａｏａｎ）、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカーブ、ベントラニル、ベンザドックス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンズアミゾール、ベンザモルフ、六塩化ベンゼン、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスファート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンツォカオトン（ｂｅｎｚｕｏｃａｏｔｏｎｇ）、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフチュンツィ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシァオ（ｂｉｎｇｑｉｎｇｘｉａｏ）、ビオアレスリン、ビオエタノメチリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホナート）（ｂｉｓｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｙ  ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉ（ｘ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−ｙ−ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ））、ビスピリバック、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジンＳ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリドエチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフラニリド、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｉｃｌｅ���）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｆｏｓ）、ブロモメタン、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホスエチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、バーガンディー混合物（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｆａｎ）、ブスルファン（ｂｕｓｕｌｐｈａｎ）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム（ｂｕｔａｍ）、ブタミホス、ブタンフィプロニル（ｂｕｔａｎｅ−ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテンフィプロニル（ｂｕｔｅｎｅ−ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス（ｂｕｔｉｆｏｓ）、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス（ｂｕｔｙｌｃｈｌｏｒｏｐｈｏｓ）、ブチレンフィプロニル（ｂｕｔｙｌｅｎｅ−ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバム（ｃａｒｂａｍ）、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル（ｃａｒｂａｒｉｌ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム、カルバチオン（ｃａｒｂａｔｈｉｏｎ）、カルベンダジム、カルベンダゾール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス（ｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、セレノックス、セバディラ（ｃｅｖａｄｉｌｌａ）、チェシュハント混合物（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、キナルホス、キナルホスメチル（ｃｈｉｎａｌｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロラミンリン（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルエンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロルエタゼート、クロルエセホン（ｃｈｌｏｒ���ｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルエトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェニジム（ｃｈｌｏｒｆｅｎｉｄｉｍ）、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホスメチル、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート（ｃｈｌｏｒｉｎａｔｅ）、クロルＩＰＣ（ｃｈｌｏｒ−ＩＰＣ）、クロルメホス、クロルメコート、クロルメスロン（ｃｈｌｏｒｍｅｓｕｌｏｎ）、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン類、クロロフェニゾン（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｉｚｏｎ）、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム（ｃｈｌｏｒｏｘｉｆｅｎｉｄｉｍ）、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン（ｃｈｌｔｏｓａｎ）、コレカルシフェロール、コリン塩化物、クロマフェノジド、シクロヘキシミド（ｃｉｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シメクタカーブ（ｃｉｍｅｃｔａｃａｒｂ）、シメタカーブ（ｃｉｍｅｔａｃａｒｂ）、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン類、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン（ｃｉｎｔｏｆｅｎ）、シオブチド、シスアニリド、シスメトリン、クラシホス、クレホキシジム、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｙｒｉｎ）、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンホス、クロフィブリン酸、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、ク
ロキシホナック、クロキシラコン（ｃｌｏｘｙｌａｃｏｎ）、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノラート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ，ｂａｓｉｃ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｚｉｎｃ  ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クマクロール、クマフェン（ｃｏｕｍａｆｅｎｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｆｏｓ）、クマフリル、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クマテトラリル、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｆｏｓ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート、氷晶石、キュウルア（ｃｕｅ−ｌｕｒｅ）、クフラネブ、クミレロン（ｃｕｍｙｌｅｒｏｎ）、クミルロン、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、ジシアン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、シトレックス（ｃｙｔｒｅｘ）、ダイムロン、ダラポン、ダミノジッド、タヨウトン（ｄａｙｏｕｔｏｎｇ）、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン（ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット（ｄｅｉｑｕａｔ）、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトンメチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｐｈｏｎｅ）、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン’ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ＤＥＰ、デパレトリン（ｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、デリス、デスメディファム、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ｄ−ファンシルチュエビンチュツィ（ｄ−ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ）、ジアフェンチウロン、ジアリホール、ジアリホス、ジアレー���、ジアミダホス、ジアナト（ｄｉａｎａｔ）、ケイ藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ  ｅａｒｔｈ）、ケイ藻土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップＰ、ジクロルボス、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジコファン、ジクマロール（ｄｉｃｏｕｍａｒｏｌ）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル（ｄｉｃｒｙｌ）、ジクマロール（ｄｉｃｕｍａｒｏｌ）、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエトン（ｄｉｅｔｈｏｎ）、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎｉｌ）、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ（ｄｉｍａｔｉｆ）、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメハイポ、ジメピペレート、ジメタクロン、ディメタン、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミドＰ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、二硫化ジメチル、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピラート、ダイムロン（ｄｉｍｕｒｏｎ）、ジネックス、ティンチュンエツォ（ｄｉｎｇｊｕｎｅｚｕｏ）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジニトロフェノール類、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｉｏｎ）、ダイファシン（ｄｉｐｈａｃｉｎ）、ダイファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄｅ）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸ナトリウム、ジソスルタップ（ｄｉｓｏｓｕｌｔａｐ）、��ィスパールア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン（ｄｉｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ダイムロン（ｄｙｍｕｒｏｎ）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンアデニン（ｅｎａｄｅｎｉｎｅ）、エンドスルファン、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌｌ）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート（ｅｐｈｉｒｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルチシァンカオアン（ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄｅｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエートメチル、エトベンザニド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチルＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナック、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェンクロホス（ｆｅｎｃｌｏｆｏｓ）、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン（ｆｅｎｉｄｉｎ）、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン（ｆｅｎｉｚｏｎ）、フェンチュントン（ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ）、フェノブカルブ、フェノロボ（ｆｅｎｏｌｏｖｏ）、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサ��ル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップＰ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェンチオン、フェンチオン・エチル、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｉａｐｒｏｐ）、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップＭ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップＰ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、フルフィプロール、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオルイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル（ｆｌｕｏｒｏｘｙｐｙｒ）、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フル
ロキシピル、フルルプリミドール、フルルスルアミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール、フカオチン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フチュンマンツィ（ｆｕｊｕｎｍａｎｚｈｉ）、フルミ（ｆｕｌｕｍｉ）、フマリン、フナイヒカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオ尿素（ｆｕｐｈｅｎｔｈｉｏｕｒｅａ）、フララン（ｆｕｒａｌａｎｅ）、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール・シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマＢＨＣ、ガンマシハロトリン、ガンマＨＣＨ、ジェニット（ｇｅｎｉｔ）、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン類、グリフトル（ｇｌｉｆｔｏｒ）、グリトール（ｇｌｉｔｏｒ）、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネートＰ、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＲ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル（ｈｅｍｅｌ）、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロル（ｈｅｘａｃｈｌｏｒ）、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン（ｈｅｘａｆｌｕｏｒａｍｉｎ）、ヘキサフルラート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、ファンチョンチン（ｈｕａｎｃｈｏｎｇｊｉｎｇ）、ファンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、ファンチュンツォ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、シアナミド（ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシア���ス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンフォス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス（ｉｓｏｐａｍｐｈｏｓ）、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン（ｉｓｕｒｏｎ）、イベルメクチン、イクソキサベン（ｉｘｏｘａｂｅｎ）、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、イゾパンホス（ｉｚｏｐａｍｐｈｏｓ）、ジャポニルア、ジャポトリン（ｊａｐｏｔｈｒｉｎ）類、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、チアファンチョンツォン（ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ）、チアチツェンシァオリン（ｊｉａｊｉｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、チアシァンチュンツィ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ）、チエカオワン（ｊｉｅｃａｏｗａｎ）、チエカオシ（ｊｉｅｃａｏｘｉ）、ジンガンマイシン（Ｊｉｎｇａｎｍｙｃｉｎ）Ａ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデスリン、カッパビフェントリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カッパテフルトリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケチュンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、ケレバン、ケトスピラドックス、キーゼルグール、カイネチン、キノプレン、キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ）、クレソキシムメチル、クイカオシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン、ラムダシハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リァンベンチンツィ（ｌｉａｎｂｅｎｊｉｎｇｚｈｉ）、石灰硫黄合剤、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、リュシアンカオリン（ｌｕｅｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、ルヴティンチュンツィ（ｌｖｄｉｎｇｊｕｎｚｈｉ）、ルヴフミチュヴツィ（ｌｖｆｕｍｉｊｖｚｈｉ）、ルヴシァンカオリン（ｌｖｘｉａｎｃａｏｌｉｎ）、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＣ、���ＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップＰ、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン（ｍｅｒｃａｐｔｏｔｈｉｏｎ）、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド（ｍｅｒｐｈｏｓ  ｏｘｉｄｅ）、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン（ｍｅｓｕｌｆｅｎ）、メスルフェンホス、メスルフェン（ｍｅｓｕｌｐｈｅｎ）、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシルＭ、メタアルデヒド、カーバム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ（ｍｅｔｅｐａ）、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン（ｍｅｔｈｉｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ（ｍｅｔｈｏｌｃａｒｂ）、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキンブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルパラチオン、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルダイムロン、塩化メチレン、メチルイソフェンホス（ｍｅｔｈｙｌ−ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、メチルメルカプトホス（ｍｅｔｈｙｌｍｅｒｃａｐｔｏｐｈｏｓ）、メチルメルカプトホスオキシド（ｍｅｔｈｙｌｍｅｒｃａｐｔｏｐｈｏｓ  ｏｘｉｄｅ）、メチルメルカプトホスチオール（ｍｅｔｈｙｌｍｅｒｃａｐｔｏｐｈｏｓ  ｔｈｉｏｌ）、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン（ｍｅｔｈｙｌｔｒｉａｚｏｔｈｉｏｎ）、メチオゾリン、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ−ｚｉｎｃ）、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン（ｍｅｔｏｍｅｔｕｒｏｎ）、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリアム（ｍｅｔｒｉａｍ）、メトリブジン、メトリホナート（ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ）、メトリホナート（ｍｅｔｒｉｐｈｏｎａｔｅ）、メト���ルホバックス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエチュウェイ（ｍｉｅｃｈｕｗｅｉ）、ミエシュアン（ｍｉｅｓｈｕａｎ）、ミエウェンチュツィ（ｍｉｅｗｅｎｊｕｚｈｉ）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン（ｍｉｍａ２ｎａｎ）、ミパホックス、ＭＩＰＣ、マイレックス、ＭＮＡＦ、モクチュン（ｍｏｇｕｃｈｕｎ）、モリネート、モロスルタップ（ｍｏｌｏｓｕｌｔａｐ）、モンフルオロトリン、モナリッド、モニスロン（ｍｏｎｉｓｕｒｏｎ）、モノアミトラズ（ｍｏｎｏａｍｉｔｒａｚ）、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノメハイポ、モノスルフィラム（ｍｏｎｏｓｕｌｆｉｒａｍ）、モノスルフロン、モノスルタップ、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、モロキシジン、モルホチオン、モルジド（ｍｏｒｚｉｄ）、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナーバム、ナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、無水ナフタル酸、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン（ｎａｐｈｔｈｙｌｉｎｄａｎｅ−１，３−ｄｉｏｎｅ）類、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス（ｎｉｃｈｌｏｒｆｏｓ）、ニクロフェン（ｎｉｃｌｏｆｅｎ）、ニクロサミド、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、ニコスルフロン、ニコチン、ニコチン硫酸塩、ニフルリジッド、ニッコマイシン類、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン（ｎｉｐｙｒａｌｏｆｅｎ）、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル・イソプロピル、ノボルミド（ｎｏｂｏｒｍｉｄｅ）、ノナノール、ノルボルミド、ノレア（ｎｏｒｅａ）、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン（ｎｕｒａｎｏｎｅ）、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフラセ、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オ
ルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌｅ）、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、オバトロン（ｏｖａｔｒｏｎ）、オベックス（ｏｖｅｘ）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート（ｏｘａｍａｔｅ）、オキサミル、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎｅ）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ−Ｃｕ）、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエンアデニン（ｏｘｙｅｎａｄｅｎｉｎｅ）、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイチョンティン（ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、パレトリン（ｐａｌｌｅｔｈｒｉｎｅ）、ＰＡＰ、パラジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオンメチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペディネックス（ｐｅｄｉｎｅｘ）、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフェナート（ｐｅｎｆｅｎａｔｅ）、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペントキサゾン、ペルクロルデコン（ｐｅｒｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリルエチル、フェナミノスルフ（ｐｈｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナジンオキシド、フェネタカルブ（ｐｈｅｎｅｔａｃａｒｂｅ）、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート、フェニルマーキュリ尿素（ｐｈｅｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｕｒｅａ）、酢酸フェニル水銀、塩化フェニ・巨・竅Aピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホスアゼチム（ｐｈｏｓａｚｅｔｉｍ）、ホスアゼチン（ｐｈｏｓａｚｅｔｉｎ）、ホスシクロチン（ｐｈｏｓｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ホスダイフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホランメチル、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノスリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム、ホキシムメチル、フタリド、フタロホス、フタルスリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、��ペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタンリー（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｌｙ）、ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェナート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン類、ポリカルバメート、ポリクロルカンフェン（ｐｏｌｙｃｈｌｏｒｃａｍｐｈｅｎｅ）、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフライトアミニウム（ｐｒｏｆｕｒｉｔｅ−ａｍｉｎｉｕｍ）、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎｅ）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス（ｐｒｏｐａｆｏｓ）、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム（ｐｒｏｐｙｌ  ｉｓｏｍｅ）、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プリミドホス、プリナクロール、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎ）、ソラレン（ｐｓｏｒａｌｅｎｅ）、ピダノン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマト（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン類、ピリバムベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎｅ）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス（ｐｙｒｉｍｅｔａｐｈｏｓ）、ピリメタニル、ピリミカーブ（ｐｙｒｉｍｉｃａｒｂｅ）、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホスエチル（ｐｙｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミホスメチル（ｐｙｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、チンカオスアン（ｑｕｉｎｃａｏｓｕａｎ）、チンクリン（ｑｉｎｇｋｕｌｉｎｇ）、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホスメチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップＰ、チュウェンツィ（ｑｕｗｅｎｚｈｉ）、チュインティン（ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリズロン（ｒｅｎｒｉｄｕｒｏｎ）、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニンＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール（ｒｉｚａｚｏｌｅ）、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル（ｒｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、ロンネル、ロテノン、リアニア、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、サフルフェナシル、サイチュンマオ（ｓａｉｊｕｎｍａｏ）、サイセントン（ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ）、サリチルアニリド、サリフルオフェン（ｓａｌｉｆｌｕｏｆｅｎ）、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン（ｓｅｓｏｎｅ）、セトキシジム、セビン（ｓｅｖｉｎ）、シュァンチアアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ）、シュァンチァンアンカオリン（ｓｈｕａｎｇｊｉａｎａｎｃａｏｌｉｎ）、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミチュヴツィ（ｓｉｆｕｍｉｊｖｚｈｉ）、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、シルチオファン（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｎ）、シルベックス（ｓｉｌｖｅｘ）、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ペンタクロロフェノール石炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール（ｓｕｌｆｏｄｉａｚｏｌｅ）、スルホメツロン、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、イオウ、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウフルバリネート、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テデオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（ｔｅｍｅｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム（ｔｅｐｒｏｌｏｘｙｄｉｍ）、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テラクロール（ｔｅｒｒａｃｌｏｒ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｉｃｉｎ）、テラマイシン（ｔｅｒｒａｍｙｃｉｎ）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル（ｔｅｔｒａｄｉｓｕｌ）、テトラフルロン、テトラメスリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（ｔｈａｌｌｉｕｍ  ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸第一タリウム（ｔｈａｌｌｏｕｓ  ｓｕｌｆａｔｅ）、テニルクロール、シータシペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアザフルロン、チアズフルロン（ｔｈｉａｚｆｌｕｒｏｎ）、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジ
アジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール（ｔｈｉｍｅｒｏｓａｌ）、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｐｈｅｎｐｈｉｍｅ）、チオシアナトジニトロベンゼン類、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール銅、チオジカルブ、チオファノカルブ（ｔｈｉｏｆａｎｏｃａｒｂ）、チオファノックス、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チオヘンパ（ｔｈｉｏｈｅｍｐａ）、チオメルサール（ｔｈｉｏｍｅｒｓａｌ）、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネートエチル、チオファネートメチル、チオホス（ｔｈｉｏｐｈｏｓ）、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオチエアン（ｔｉａｏｊｉｅａｎ）、ＴＩＢＡ、チファトール（ｔｉｆａｔｏｌ）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホスメチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン（ｔｏｍａｒｉｎ）、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン（ｔｒｉａｚｏｔｈｉｏｎ）、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベニュロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル（ｔｒｉｃｈｌｏｐｙｒ）、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔｅ）、トリクロロトリニトロベンゼン類、トリクロルホン、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロヘキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリチアラン（ｔｒｉｔｈｉａｌａｎ）、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）、ツォイェリン（ｔｕｏｙｅｌｉｎ）、ウニコナゾール、ウニコナゾールＰ、アーバサイド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、ウレデパ、バレレート（ｖａｌｅｒａｔｅ）、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン（ｖａｌｏｎｅ）、バミドチオン、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワルファリン、シァオチョンリウリン（ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ）、シンチュンアン（ｘｉｎｊｕｎａｎ）、シウォチュンアン（ｘｉｗｏｊｕｎａｎ）、シウォチュンツィ（ｘｉｗｏｊｕｎｚｈｉ）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール類、キシリルカルブ、シミアゾール、イシチン（ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ）、ザリラミド、ゼアチン、ツェンシァオアン（ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ）、ツェンシァオリン（ｚｅｎｇｘｉａｏｌｉｎ）、ゼータシペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛（ｚｉｎｃ  ｔｈｉｏｚｏｌｅ）、トリクロロフェノール石炭酸亜鉛、亜鉛トリクロロフェノキシド、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン（ｚｏｏｃｏｕｍａｒｉｎ）、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ（ｚｕｏａｎｊｕｎｚｈｉ）、ツォカオアン（ｚｕｏｃａｏａｎ）、ツォチュンツィ（ｚｕｏｊｕｎｚｈｉ）、ツォミファンロン（ｚｕｏｍｉｈｕｎａｇｌｏｎｇ）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、α−ナフタレン酢酸およびβ−エクジソン；
（２）以下の分子
【００１３】
【化１】
2017538684.tif 000003
【００１４】
本文書において、本分子は、使用の容易さのため「ＡＩ−１」と命名され；
（３）以下の構造
【００１５】
【化２】
2017538684.tif 000004
【００１６】
を有するロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）として知られる分子；ならびに
（４）表Ａ中の以下の分子
【００１７】
【表１−１】
2017538684.tif 000005
【００１８】
【表１−２】
2017538684.tif 000006
【００１９】
を集合的に意味している。
【００２０】
本開示で使用されるところの上のそれぞれは１有効成分（ａｎ  ａｃｔｉｖｅ  ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ）であり、そして２種若しくはそれ以上は有効成分類（ａｃｔｉｖｅ  ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ）である。さらなる情報については、Ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔに配置される「ＣＯＭＰＥＮＤＩＵＭ  ＯＦ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＣＯＭＭＯＮ  ＮＡＭＥＳ」、およびｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍに配置される「ＴＨＥ  ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ  ＭＡＮＵＡＬ」のオンライン版を包含する多様な版を参照されたい。
【００２１】
「アルケニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味している。
【００２２】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味している。
【００２３】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味している。
【００２４】
「アルキル」は、炭素および水素よりなる非環式、飽和、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味している。
【００２５】
「アルキニル」は、炭素および水素よりなる非環式、不飽和（最低１個の炭素−炭素三重結合）、分枝状若しくは非分枝状の置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味している。
【００２６】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味して
いる。
【００２７】
「アリール」は、水素および炭素よりなる環状芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味している。
【００２８】
「生物農薬」は、一般に化学的農薬と類似の様式で適用される微生物の生物学的病害虫防除剤を意味している。普遍的にそれらは細菌性であるが、しかし、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）スピーシーズおよびアンペロミセス  キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ  ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）を包含する真菌性防除剤の例もまた存在する。１つの公知の生物農薬の例は、チョウ目、コウチュウ目およびハエ目の細菌性疾患、バチルス
チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）である。生物農薬は：
（１）昆虫病原性糸状菌（例えば黒きょう病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ  ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ））；
（２）昆虫病原性線虫（例えばステイネルネマ  フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ
ｆｅｌｔｉａｅ））；および
（３）昆虫病原性ウイルス（例えばコドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒ウイルス）
に基づく製品を包含する。
【００２９】
昆虫病原性生物体の他の例は、限定されるものでないが、バキュロウイルス、原生動物および微胞子虫類を挙げることができる。疑いの回避のため、生物農薬は有効成分であるとみなされる。
【００３０】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環不飽和（最低１個の炭素−炭素二重結合）置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味している。
【００３１】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味している。
【００３２】
「シクロアルキル」は、炭素および水素よりなる単環若しくは多環飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味している。
【００３３】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合よりさらになるシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味している。
【００３４】
「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味している。
【００３５】
「ハロアルコキシ」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味している。
【００３６】
「ハロアルキル」は、１個から最大の可能な数までの同一若しくは異なるハロよりさらになるアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロ
ピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味している。
【００３７】
「ヘテロシクリル」は、芳香族、完全に飽和、または部分的に若しくは完全に不飽和でありうる環状置換基を意味しており、該環状構造は最低１個の炭素および最低１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は窒素、イオウ若しくは酸素である。例は：
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基は、限定されるものでないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルを挙げることができ；
（２）完全に飽和のヘテロシクリル置換基は、限定されるものでないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルを挙げることができ；
（２）部分的に若しくは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基は、限定されるものでないが、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリルおよび２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルを挙げることができ；ならびに
（４）ヘテロシクリルの付加的な例は、以下：
【００３８】
【化３】
2017538684.tif 000007
【００３９】
を包含し、
である。
【００４０】
「場所」は、その中で病害虫が成長している、成長しうる、若しくは横断しうる生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、物質若しくは環境を意味しており、例えば、場所は：作物、樹木、果実、穀類、かいば、匍匐植物、芝および／若しくは観賞用植物が成長している場所；家畜が住んでいる場所；（穀類が貯蔵される場所のような）建物の内側若しくは外側表面；（含浸された木材のような）建物で使用される建設材料；ならびに建物の周囲の土壌でありうる。
【００４１】
「ＭｏＡ物質」は：
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト；
（３）ナトリウムチャネル調節物質；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化物質；
（６）クロライドチャネル活性化物質；
（７）幼若ホルモン模倣物；
（８）雑多な非特異的（多部位）阻害剤；
（９）弦音器官の調節物質；
（１０）ダニ成長阻害剤；
（１１）昆虫中腸膜の微生物性攪乱物質；
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤；
（１３）プロトン勾配の破壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル阻害剤；
（１５）キチン生合成の阻害剤、タイプ０；
（１６）キチン生合成の阻害剤、タイプ１；
（１７）脱皮攪乱物質、双翅類；
（１８）エクジソン受容体アゴニスト；
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト；
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；
（２２）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；
（２３）電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤；
（２４）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；
（２６）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；および
（２７）リアノジン受容体調節物質
を記述する、ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇに配置されるＩＲＡＣ  ＭｏＡ分類ｖ．７．３に示されるところの作用様式（「ＭｏＡ」）を有する物質を意味している。
【００４２】
「ＭｏＡ物質群アルファ」（以後「ＭｏＡＭＧＡ」）は、以下の物質、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、アルファシペルメトリン、リン化アルミニウム、アミトラズ、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾシクロチン、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータ・シフルトリン、ベータ・シペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル異性体（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ  Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ  ｉｓｏｍｅｒ）、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ブプロフェジン、ブトキシカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、リン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルデン、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロピクリン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、クマホス、シアン化物（ｃｙａｎｉｄｅ）、シアノホス、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジスルホトン、ＤＮＯＣ、ｄ−トランス−アレスリン、エマメクチン安息香酸塩、エンペントリン、エンドスルファン、ＥＰＮ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、ファムフール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジアミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラジフロン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、ガンマシハロトリン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、
ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ヒドロプレン、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、カデスリン、キノプレン、ラムダシハロトリン、レピメクチン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタフルミゾン、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリシレート、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、モノクロトホス、ナレッド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスメチル、プラレトリン、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダベン、ピリダフェンチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、フッ化スルフリル、吐酒石、タウフルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメスリン、テトラメスリン、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリンおよびリン化亜鉛を集合的に意味している。疑いの回避のため、前述の物質のそれぞれは１有効成分（ａｎ  ａｃｔｉｖｅ  ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ）である。
【００４３】
「病害虫（ｐｅｓｔ）」は、ヒト若しくはヒトの関心事項（作物、食糧、家畜などのような）に有害である生物体を意味しており、前記生物体は節足動物門、軟体動物門若しくは線形動物門からであり、特定の例は、アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、ヨコバイ、シラミ、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、ダニ、ガ、線虫類、カイガラムシ、コムカデ類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ハチおよびコナジラミであり、付加的な例は：
（１）鋏角亜門、多足亜門および六脚亜門；
（２）クモ綱、コムカデ綱および昆虫綱；
（３）シラミ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）スピーシーズ、ホプロプレウラ属（Ｈｏｐｌｏｐｌｅｕｒａ）スピーシーズ、ケモノホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）スピーシーズ、シラミ属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）スピーシーズおよびイエネズミジラミ属（Ｐｏｌｙｐｌａｘ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）およびケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）を挙げることができ；
（４）コウチュウ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ミツバマメゾウムシ属（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ）スピーシーズ、カバイロコメツキ属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）スピーシーズ、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）スピーシーズ、ホソクチゾウムシ属（Ａｐｉｏｎ）スピーシーズ、カンショコガネ属（Ａｐｏｇｏｎｉａ）スピーシー
ズ、ウリハムシ属（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ブルクス属（Ｂｒｕｃｈｕｓ）スピーシーズ、セロステルナ属（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ）スピーシーズ、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ）スピーシーズ、サルゾウムシ属（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヒサゴトビハムシ属（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）スピーシーズ、コラスピス属（Ｃｏｌａｓｐｉｓ）スピーシーズ、クテニセラ属（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ）スピーシーズ、シギゾウムシ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）スピーシーズ、コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ）スピーシーズ、ディアブロティカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）スピーシーズ、タコゾウムシ属（Ｈｙｐｅｒａ）スピーシーズ、イプス属（Ｉｐｓ）スピーシーズ、リクツス属（Ｌｙｃｔｕｓ）スピーシーズ、メガスケリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ）スピーシーズ、チビケシキスイ属（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ）スピーシーズ、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、パントモルス属（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ）スピーシーズ、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）スピーシーズ、キスジノミハムシ属（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）スピーシーズ、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ）スピーシーズ、リンキテス属（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ）スピーシーズ、リンコフォルス属（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、スコリツス属（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ）スピーシーズ、スフェノフォルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ）スピーシーズ、コクゾウムシ属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズおよびトリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アオナガタマムシ（Ａｇｒｉｌｕｓ  ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、アタエニウス  スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ  ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）、アトマリア  リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ボチノデレス  プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｐｉｓｏｒｕｍ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、カッシダ  ビッタタ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｖｉｔｔａｔａ）、セロトマ  トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、キャベツサヤゾウムシ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、セウトリンクス  ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｎａｐｉ）、コノデルス  スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス  スチグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、スモモゾウムシ（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｎｅｎｕｐｈａｒ）、コチニス  ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ  ｎｉｔｉｄａ）、クリオセリス  アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ａｓｐａｒａｇｉ）、サビカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、カクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）、トルコカクムネチビヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ  ｔｕｒｃｉｃｕｓ）、シリンドロコプツルス  アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）、デポラウス  マルギナツス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、オビカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｌａｒｄａｒｉｕｓ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ファウスチヌス  クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス  パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ  ｐａｌｅｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、コーヒーミノキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｈａｍｐｅｉ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リオゲニス  フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス
スツラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ  ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、マエコラスピス  ジョリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ  ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メラノツス  コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  
ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス  アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オベレア
ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ  ｂｒｅｖｉｓ）、オベレア  リネアリス（Ｏｂｅｒｅａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、サイカブト（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オオメノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｍｅｒｃａｔｏｒ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、クビアカクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、イネクビホソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、フィロファガ  クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｃｕｙａｂａｎａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、、アカアシチビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、キマダラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｖａｒｉａｂｉｌｅ）およびザブルス  テネブリオイデス（Ｚａｂｒｕｓ  ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ）を挙げることができ；
（５）ハサミムシ目；
（６）ゴキブリ目、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、パルコブラッタ  ペンシルバニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、オガサワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）およびチャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）を挙げることができ；
（７）ハエ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）スピーシーズ、アグロミザ属（Ａｇｒｏｍｙｚａ）スピーシーズ、アナストレファ属（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ）スピーシーズ、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）スピーシーズ、バクトロセラ属（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）スピーシーズ、セラティティス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）スピーシーズ、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）スピーシーズ、コクリオミイヤ属（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ）スピーシーズ、コンタリニア属（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ）スピーシーズ、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）スピーシーズ、ダシネウラ属（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ）スピーシーズ、デリア属（Ｄｅｌｉａ）スピーシーズ、ショウジョウバエ属（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ）スピーシーズ、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ）スピーシーズ、ヒレミイヤ属（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）スピーシーズ、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）スピーシーズ、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ）スピーシーズ、フォルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ）スピーシーズ、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）スピーシーズおよびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ムラサキウマゴヤシハモグリムシ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｆｒｏｎｔｅｌｌａ）、カリブミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｕｓｐｅｎｓａ）、メキシコミバエ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｌｕｄｅｎｓ）、アナストレファ  オブリカ（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｏｂｌｉｑａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、バクトロセラ  インバデンス（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｉｎｖａｄｅｎｓ）、モモミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｚｏｎａｔａ）、チチュウカイミバエ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダイコンタマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、コブアシヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ  ｓｃａｌａｒｉｓ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グラシリア  ペルセアエ（Ｇｒａｃｉｌｌｉａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、アブラナハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ムスカ  アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ
ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、オスシネラ  フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、テンサイハモグリバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｂｅｔａｅ）、ニンジンサビバエ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ヨーロッパオウトウミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｃｅｒａｓｉ）、リンゴミバエ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ラゴレチス  メンダックス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｍｅｎｄａｘ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）およびサシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）を挙げることができ；
（８）カメムシ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）スピーシーズ、アウラカスピス属（Ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）スピーシーズ、アフロフォラ属（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ）スピーシーズ、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ）スピーシーズ、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）スピーシーズ、ロウムシ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ）スピーシーズ、キオナスピス属（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ）スピーシーズ、トビイロマルカイガラムシ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）スピーシーズ、カタカイガラムシ属（Ｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ミドリヒメヨコバイ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）スピーシーズ、カキカイガラムシ属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）スピーシーズ、ラギノトムス属（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ）スピーシーズ、マキバカスミカメ属（Ｌｙｇｕｓ）スピーシーズ、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）スピーシーズ、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ）スピーシーズ、フィラエヌス属（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ）スピーシーズ、オオマダラカスミカメ属（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ）スピーシーズ、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ）スピーシーズ、ミカンコナカイガラムシ属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、クワコナカイガラムシ属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）スピーシーズ、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）スピーシーズ、ハンエンカタカイガラムシ属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）スピーシーズ、テリオアフィス属（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ）スピーシーズ、トウメイエラ属（Ｔｏｕｍｅｙｅｌｌａ）スピーシーズ、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）スピーシーズ、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ）スピーシーズおよびヤノネカイガラムシ属（Ｕｎａｓｐｉｓ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アクロステルヌム  ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ  ｈｉｌａｒｅ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、タマナコナジラミ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、スパイラリングコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ  ｄｉｓｐｅｒｓｕｓ）、ミカンワタコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍｒａｓｃａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ  ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｐｏｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、ブ
ラキコリネラ  アスパラギ（Ｂｒａｃｈｙｃｏｒｙｎｅｌｌａ  ａｓｐａｒａｇｉ）、ブレベンニア  レヒ（Ｂｒｅｖｅｎｎｉａ  ｒｅｈｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カロコリス  ノルベギクス（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ
ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）、ルビーロウカイガラムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ダグベルツス  ファスシアツス（Ｄａｇｂｅｒｔｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ディケロプス  フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ  ｎｏｘｉａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、オオバコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ
ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、ジスデルクス  スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）、エデッサ  メディタブンダ（Ｅｄｅｓｓａ  ｍｅｄｉｔａｂｕｎｄａ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エウリガスター  マウラ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｍａｕｒａ）、エウスキスツス  ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｈｅｒｏｓ）、エウスキスツス  セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｅｒｖｕｓ）、ヘロペルチス  アントニイ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ａｎｔｏｎｉｉ）、ヘロペルチス  テイボラ（Ｈｅｌｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、ワタフキカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、イディオスコプス  ニチズルス（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、リグス  ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、マコネリコッカス  ヒルスツス（Ｍａｃｏｎｅｌｌｉｃｏｃｃｕｓ  ｈｉｒｓｕｔｕｓ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、バラアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｏｓａｅ）、ヨツテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）、マハナルバ  フリムビオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｒｉｍｂｉｏｌａｔａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミクチス  ロンギコルニス（Ｍｉｃｔｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｐｅｓ）、ネウロコルプス  ロンギロストリス（Ｎｅｕｒｏｃｏｌｐｕｓ  ｌｏｎｇｉｒｏｓｔｒｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、マルクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｐｅｒｇａｎｄｉｉ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）、フィソケルメス  ピセアエ（Ｐｈｙｓｏｋｅｒｍｅｓ  ｐｉｃｅａｅ）、、フィトコリス  カリフォルニクス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、フィトコリス  レラチブス（Ｐｈｙｔｏｃｏｒｉｓ  ｒｅｌａｔｉｖｕｓ）、ピエゾドルス  グイルジニイ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ポエシロカプスス  リネアツス（Ｐｏｅｃｉｌｏｃａｐｓｕｓ  ｌｉｎｅａｔｕｓ）、プサルス  バクシニコラ（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｖａｃｃｉｎｉｃｏｌａ）、プセウダシスタ  ペルセアエ（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａｅ）、パインアップルコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｍａｉｄｉｓ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、スカプトコリス  カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｖｅｎａｅ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアレウロデス  アブチロネウス（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ  ａｂｕｔｉｌｏｎｅｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）およびズリア  エントレリアナ（Ｚｕｌｉａ  ｅｎｔｒｅｒｒｉａｎａ）を挙げることができ；
（９）ハチ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、トガリハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、ハキリアリ属（Ａｔｔａ）スピーシーズ、オオアリ属（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ）スピーシーズ、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、ヤマアリ属（Ｆｏｒｍｉｃａ）スピーシーズ、ヒメアリ属（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ）スピーシーズ、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）スピーシーズ、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ）スピーシーズ、アシナガバチ属（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、トフシアリ属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）スピーシーズ、クロスズメバチ属（Ｖｅｓｐｕｌａ）スピーシーズおよびクマバチ属（Ｘｙｌｏｃｏｐａ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、テキサスハキリアリ（Ａｔｔａ  ｔｅｘａｎａ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ  ｈｕｍｉｌｉｓ）、モノモリウム  ミニムム（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｍｕｍ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス  モレスタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ソレノプシス  リクテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｒｉｃｈｔｅｒｙ）、ソレノプシス  キシロニ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｘｙｌｏｎｉ）およびタピノマ  セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｅｓｓｉｌｅ）を挙げることができ；
（１０）シロアリ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、イエシロアリ属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、コルニテルメス属（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ダイコクシロアリ属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヘテロテルメス属（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、カロテルメス属（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、マルギニテルメス属（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ミクロセロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、プロコルニテルメス属（Ｐｒｏｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズ、ツチミゾガラシシロアリ属（Ｓｃｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ）スピーシーズおよびアメリカオオシロアリ属（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがコプトテルメス  クルビグナツス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｒｖｉｇｎａｔｈｕｓ）、コプトテルメス  フレンキ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｒｅｎｃｈｉ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヘテロテルメス  アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ
ａｕｒｅｕｓ）、ミクロテルメス  オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、レチクリテルメス  バニウレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス  グラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｇｒａｓｓｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス  ハゲニ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス  ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、レチクリテルメス  サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス  チビアリス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｔｉｂｉａｌｉｓ）およびレチクリテルメス  ビルギニクス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）を挙げることができ；
（１１）チョウ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コカクモンハマキ属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、ヤガ属（Ａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）スピーシーズ、カコエシア属（Ｃａｃｏｅｃｉａ）スピーシーズ、ハマキホソガ属（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）スピーシーズ、キロ属（Ｃｈｉｌｏ）スピーシーズ、クリソデイクシス属（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）スピーシーズ、モンキチョウ属（Ｃｏｌｉａｓ）スピーシーズ、クランブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ）スピーシーズ、ジアファニア属（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）スピーシーズ、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ）スピーシーズ、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ）スピーシーズ、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）スピーシーズ、エピメシス属（Ｅｐｉｍｅｃｉｓ）スピーシーズ、フェルチア属（Ｆｅｌｔｉａ）スピーシーズ、ゴルチナ属（Ｇｏｒｔｙｎａ）スピーシーズ、ヘリコベルパ属（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ）スピーシーズ、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）スピーシーズ、インダルベラ属（Ｉｎｄａｒｂｅｌａ）スピーシーズ、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ）スピーシーズ、ロクサグロチス属（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ）スピーシーズ、オビカレハ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ）スピーシーズ、ペリドロマ属（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ）スピーシーズ、キンモンホソガ属（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ）スピーシーズ、キヨトウ属（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）スピーシーズ、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ）スピーシーズ、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）スピーシーズ、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）スピーシーズおよびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、シラホシアシブトクチバ（Ａｃｈａｅａ  ｊａｎａｔａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、アラバマ  アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アモルビア  クネアナ（Ａｍｏｒｂｉａ  ｃｕｎｅａｎａ）、アミエロイス  トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナカンプトデス  デフェクタリア（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ  ｄｅｆｅｃｔａｒｉａ）、モモキバガ（Ａｎａｒｓｉａ  ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）、ヒメアカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｓａｂｕｌｉｆｅｒａ）、アンチカルシア  ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルキプス  アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）、アルキプス  ロサナ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｒｏｓａｎａ）、ミカンコハマキ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｃｉｔｒａｎａ）、ガンマキンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｇａｍｍａ）、ボナゴタ  クラナオデス（Ｂｏｎａｇｏｔａ  ｃｒａｎａｏｄｅｓ）、ユウレイセセリ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス  ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、カプア  レチクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、クルメチア  トランスベルサ（Ｃｈｌｕｍｅｔｉａ  ｔｒａｎｓｖｅｒｓａ）、ハスオビハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｒｏｓａｃｅａｎａ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ココアツマキホソガ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｃｒａｍｅｒｅｌｌａ）、オオボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ
ｃｏｓｓｕｓ）、シディア  カリヤナ（Ｃｙｄｉａ  ｃａｒｙａｎａ）、スモモヒメハマキ（Ｃｙｄｉａ  ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、シディア  モレスタ（Ｃｙｄｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、エンドウシンクイ（Ｃｙｄｉａ  ｎｉｇｒｉｃａｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ダルナ  ジズクタ（Ｄａｒｎａ  ｄｉｄｕｃｔａ）、ジアトラエア  サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、ジアトラエア
グランジオセラ（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ  ｖｉｔｔｅｌｌａ）、エクジトロファ  アウランチアヌム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、スジマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｃａｕｔｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア  アポレマ（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ａｐｏｒｅｍａ）、リ
ンゴウスチャイロハマキ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、バナナセセリ（Ｅｒｉｏｎｏｔａ  ｔｈｒａｘ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウクソア  アウキシリアリス（Ｅｕｘｏａ  ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、マエウスキノメイガ（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ  ｉｎｄｉｃａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ケイフェリア  リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ナスノメイガ（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、レウコプテラ  コフェエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、レウコプテラ  マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ロベシア  ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ）、ロクサグロチス  アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マハセナ  コルベッチ（Ｍａｈａｓｅｎａ  ｃｏｒｂｅｔｔｉ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、メチサ  プラナ（Ｍｅｔｉｓａ  ｐｌａｎａ）、アメリカキヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ネオレウシノデス  エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）、ニンフラ  デプンクタリス（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｄｅｐｕｎｃｔａｌｉｓ）、ナミスジフユナミシャク（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｂｒｕｍａｔａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、オキシジア  ベスリア（Ｏｘｙｄｉａ  ｖｅｓｕｌｉａ）、パンデミス  セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｃｅｒａｓａｎａ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、アフリカオナシアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｄｅｍｏｄｏｃｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ニセタマナヤガ（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ  ｓａｕｃｉａ）、ペリレウコプテラ  コフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ）、プラチペナ  スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ  ｓｃａｂｒａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ  ｖｉｔｅａｎａ）、プライス  エンドカルパ（Ｐｒａｙｓ  ｅｎｄｏｃａｒｐａ）、プライス  オレアエ（Ｐｒａｙｓ  ｏｌｅａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ダイズシャクトリムシ（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ラキプルシア  ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕ��ｉａ  ｎｕ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ
ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、セサミア  ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ  ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）、セトラ  ニテンス（Ｓｅｔｏｒａ  ｎｉｔｅｎｓ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ  エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、テクラ  バシリデス（Ｔｈｅｃｌａ  ｂａｓｉｌｉｄｅｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、コーヒーゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｃｏｆｆｅａｅ）およびゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ  ｐｙｒｉｎａ）を挙げることができ；
（１２）ハジラミ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アナチコーラ属（Ａｎａｔｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ボビコーラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）スピーシーズ、ケロピステス属（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ）スピーシーズ、ゴニオデス属（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ）ス
ピーシーズ、メナカンツス属（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ）スピーシーズおよびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ヤギハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ツノハジラミ（Ｃｈｅｌｏｐｉｓｔｅｓ  ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、カクアゴハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｄｉｓｓｉｍｉｌｉｓ）、マルハジラミ（Ｇｏｎｉｏｄｅｓ  ｇｉｇａｓ）、フクロマルハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｇａｌｌｉｎａｅ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）を挙げることができ；
（１３）バッタ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、メラノプルス属（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ）スピーシーズおよびプテロフィラ属（Ｐｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、モルモンキリギリス（Ａｎａｂｒｕｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｆｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ  アウストラリス（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、グリロタルパ  ブラキプテラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｂｒａｃｈｙｐｔｅｒａ）、グリロタルパ  ヘキサダクチラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ミクロセントルム  レチネルベ（Ｍｉｃｒｏｃｅｎｔｒｕｍ  ｒｅｔｉｎｅｒｖｅ）、サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）およびスクデリア  フルカタ（Ｓｃｕｄｄｅｒｉａ  ｆｕｒｃａｔａ）を挙げることができ；
（１４）ノミ目、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、スズメトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、セラトフィルス  ニゲル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）およびヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）を挙げることができ；
（１５）アザミウマ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、カリオトリプス属（Ｃａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズ、フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、スシルトトリプス属（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズおよびトリプス属（Ｔｈｒｉｐｓ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、ウスグロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｆｕｓｃａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエラ  スクルトゼイ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｃｈｕｌｔｚｅｉ）、フランクリニエラ  ウィリアムシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｗｉｌｌｉａｍｓｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、リピフォロトリプス  クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スシルトトリプス  シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｉｔｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、タエニオトリプス  ロパランテナリス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｈｏｐａｌａｎｔｅｎｎａｌｉｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、トリプス  オリエンタリス（Ｔｈｒｉｐｓ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）を挙げることができ；
（１６）シミ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがセイヨウシミ属（Ｌｅｐｉｓｍａ）スピーシーズおよびマダラシミ属（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ）スピーシーズを挙げるこ
とができ；
（１７）ダニ目、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ）スピーシーズ、アクロプス属（Ａｃｕｌｏｐｓ）スピーシーズ、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）スピーシーズ、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ）スピーシーズ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）スピーシーズ、エピトリメルス属（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）スピーシーズ、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）スピーシーズ、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）スピーシーズ、ツメハダニ属（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、マルハダニ属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズ、ネダニ属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）スピーシーズおよびナミハダニ属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アセリア  マンギフェラエ（Ａｃｅｒｉａ  ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ
ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、エオテトラニクス  カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ）、ネコショウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、マンゴーツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、チビコブツメハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、フィロコプトルタ  オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、テゴロフス  ペルセアフロラエ（Ｔｅｇｏｌｏｐｈｕｓ  ｐｅｒｓｅａｆｌｏｒａｅ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）およびミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）を挙げることができ；
（１８）コムカデ目、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないがミゾコムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）を挙げることができ；
（１９）線形動物門、
特定の属の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）スピーシーズ、ベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）スピーシーズ、ジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズ、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）スピーシーズ、ヒルスクマニエラ属（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）スピーシーズ、ホプロライムス属（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）スピーシーズ、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）スピーシーズ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）スピーシーズおよびバナナネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）スピーシーズを挙げることができ、
特定の種の網羅的でない一覧は、限定されるものでないが、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、トウモロコシシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｚｅａｅ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）およびニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）を挙げることができ、
中の病害虫である。
【００４４】
「殺虫農薬的有効量」は、病害虫に対する観察可能な影響、例えば、壊死、死亡、遅滞、予防、除去、破壊の影響、または、そうでなければ、ある場所でのある病害虫の発生および／若しくは活動性を減少させることを達成するのに必要とされる農薬の量を意味しており、この影響は、病害虫集団がある場所から駆逐される、病害虫がある場所中若しくはその周囲で行動能力を奪われる、および／または病害虫がある場所中若しくはその周囲で根絶される場合に発生しうる。もちろんこれらの影響の組合せが発生し得る。一般に、病害虫の集団、活動性若しくは双方は、望ましくは５０パーセント以上、好ましくは９０パーセント以上、および最も好ましくは９９パーセント以上低下される。一般に、農業目的上の殺虫農薬的有効量は、１ヘクタールあたり約０．０００１グラムから１ヘクタールあたり約５０００グラムまで、好ましくは１ヘクタールあたり約０．０００１グラムから１ヘクタールあたり約５００グラムまでであり、そしてそれはなおより好ましくは１ヘクタールあたり約０．０００１グラムから１ヘクタールあたり約５０グラムまでである。
【発明を実施するための形態】
【００４５】
［発明の詳細な記述］
本文書は、式１
【００４６】
【化４】
2017538684.tif 000008
【００４７】
式中：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルから独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは、
（１）窒素を環中の炭素に結合する結合、および
（２）（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであって、前記アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
よりなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ11およびＲ12は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2
−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルケニルオキシ、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）および（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルおよびシクロアルケニルオキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ13はヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、ジヒドロフラニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルよりなる群から選択され、
ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されており；
（Ｆ）ＱはＯおよびＳよりなる群から選択され、
の分子；ならびに
式１の分子の農業で許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位体（ｉｓｏｔｏｐｅｓ）、分割された立体異性体および互変異性体
を開示する。
【００４８】
別の態様において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12はＨである。本態様は、Ｒ5、Ｒ13、ＬおよびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００４９】
別の態様において、Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、ＬおよびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５０】
別の態様において、Ｒ5はＯＣＦ3若しくはＯＣＦ2ＣＦ3である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、ＬおよびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５１】
別の態様において、Ｌは単結合（ａ  ｂｏｎｄ）である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５２】
別の態様において、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−である。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５３】
別の態様において、ＱはＯである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５４】
別の態様において、ＱはＳである。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＬの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５５】
別の態様において、Ｒ13は、ジヒドロフラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル若しくはチアゾリルよりなる群から選択されるヘテロシクリルであり、それは、オキソ、ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、フェニル、ならびに、ピリジルよりなる群から選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、それは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＯＣＨ3およびＯＣＦ3よりなる群から選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されている。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、ＬおよびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５６】
別の態様において、Ｒ13はヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリルおよびチエニルよりなる群から選択され、ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されている。本態様は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、ＬおよびＱの他の態様と組合せで使用しうる。
【００５７】
別の態様において：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10はＨであり；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは、
（１）窒素を環中の炭素に結合する結合、および
（２）（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
よりなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ11およびＲ12はＨであり；
（Ｅ）Ｒ13はヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、ジヒドロフラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリルおよびチエニルよりなる群から選択され、
ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されており；ならびに
（Ｆ）ＱはＯおよびＳよりなる群から選択される。
【００５８】
尿素およびチオ尿素の製造
本明細書に開示される尿素は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＬが以前に開示されたとおりである対応するイソシアネート１−２から製造しうる。ある場合において、イソシアネート１−２は単離されないが、しかし代わりに適する前駆体からインシトゥーで生成されかつ尿素の製造で直接使用することができる。適する前駆体は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＬが以前に開示さ
れたとおりであるアミン１−１であり、それは、極性非プロトン性溶媒好ましくはジクロロメタン若しくはジエチルエーテルおよび極性プロトン性溶媒好ましくは水を含んでなる混合溶媒系中、重炭酸ナトリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下約−１０℃から約５０℃までの温度で、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン若しくは塩化オキサリルのような数種の普遍的試薬の１種を使用することにより、イソシアネートに転化しうる（スキーム１、段階ａ）。
【００５９】
【化５】
2017538684.tif 000009
【００６０】
あるいは、イソシアネート１−２は、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＬが以前に開示されたとおりであるアシルアジ化物１−４のクルチウス転位を介して生成することができ、これは、順に、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8
、Ｒ9、Ｒ10およびＬが以前に開示されたとおりである対応するカルボン酸１−３から製造しうる。アシルアジ化物１−４の形成（スキーム１、段階ｂ）は、トリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下クロロギ酸エチルおよびアジ化ナトリウムでの、若しくはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下アジ化ジフェニルホスホリルでのいずれかのカルボン酸の処理により発生しうる。アシルアジ化物１−４はその後クルチウス転位を受けることができ（スキーム１、段階ｃ）、対応するイソシアネート１−２に至る。特定のアシルアジ化物の性質に依存して、この転位は約室温（約２２℃）で自発的に起こりうるか、あるいは、それは、極性非プロトン性溶媒好ましくはトルエン、アセトニトリル、またはエーテル性溶媒好ましくはジオキサン若しくはテトラヒドロフラン中約４０℃から約１００℃まで加熱することを必要としうる。それらの反応性のため、アシルアジ化物はしばしば純粋な物質として単離されない。従って、アシルアジ化物は常に完全に特徴付けられるわけでないが、しかし、単に、特徴づけを伴わず直接加熱されることができ、イソシアネート１−２を生成する。
【００６１】
【化６】
2017538684.tif 000010
【００６２】
本明細書に開示される尿素は、Ｒ13が以前に開示されたとおりである対応するイソシアネート２−２からもまた製造しうる。ある場合において、イソシアネート２−２は単離されないが、しかし代わりに適する前駆体からインシトゥーで生成されかつ尿素の製造で直接使用することができる。適する前駆体は、Ｒ13が以前に開示されたとおりであるアミン２−１であり、それは、極性非プロトン性溶媒好ましくはジクロロメタン若しくはジエチルエーテルおよび極性プロトン性溶媒好ましくは水を含んでなる混合溶媒系中、重炭酸ナトリウム若しくはトリエチルアミンのような塩基の存在下約−１０℃から約５０℃までの温度で、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン若しくは塩化オキサリルのような数種の普遍的試薬の１種を使用することにより、イソシアネートに転化しうる（スキーム２、段階ａ）。
【００６３】
あるいは、イソシアネート２−２は、Ｒ13が以前に開示されたとおりであるアシルアジ化物２−４のクルチウス転位を介してもまた生成することができ、これは、今度は、Ｒ13が以前に開示されたとおりである対応するカルボン酸２−３から製造しうる。アシルアジ化物２−４の形成（スキーム２、段階ｂ）は、トリエチルアミンのようなアミン塩基の存
在下クロロギ酸エチルおよびアジ化ナトリウムでの、若しくはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下アジ化ジフェニルホスホリルでのいずれかのカルボン酸の処理により発生しうる。アシルアジ化物２−４はその後クルチウス転位を受けることができ（スキーム２、段階ｃ）、対応するイソシアネート２−２に至る。特定のアシルアジ化物の性質に依存して、この転位は約室温で自発的に起こりうるか、あるいは、それは、極性非プロトン性溶媒好ましくはトルエン、アセトニトリル、またはエーテル性溶媒好ましくはジオキサン若しくはテトラヒドロフラン中約４０℃から約１００℃まで加熱することを必要としうる。
【００６４】
イソシアネート１−２は、Ｒ12およびＲ13が以前に開示されたとおりであるヘテロシクリルアミン３−１で、塩基の非存在下、または約０．１等量ないし約２等量の炭酸セシウム若しくは水素化ナトリウムのような無機塩基の存在下、またはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルエチルアミンのようなアミン塩基の存在下、またはｎ−ブチルリチウムのような有機金属塩基の存在下のいずれかで直接処理することができ、Ｒ11がＨでありかつＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13およびＬが以前に開示されたとおりである尿素３−２の形成をもたらす（スキーム３、段階ａ）。該反応は、アセトニトリル、アセトン、トルエン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン若しくはジクロロメタンのような極性非プロトン性溶媒中約０℃から約１００℃まで、好ましくは約２０℃から約８０℃までの温度で実施しうる。あるいは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＬが以前に開示されたとおりであるアミン３−３を、類似の条件下でイソシアネート２−４で処理することができ、Ｒ12がＨでありかつＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13およびＬが以前に開示されたとおりである尿素３−２を提供する（スキーム３、段階ｂ）。
【００６５】
【化７】
2017538684.tif 000011
【００６６】
あるいは、尿素３−２は、クロロギ酸フェニル若しくはクロロギ酸パラニトロフェニルを使用して最初にアミン３−３のＯ−アリールカルバメートを製造すること、次いで上述された条件を使用するヘテロシクリルアミン２−１での処理により製造しうる。
【００６７】
【化８】
2017538684.tif 000012
【００６８】
Ｒ11がＨでありかつＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｌ、Ｒ12およびＲ13が以前に開示されたとおりであるチオ尿素４−２は、多様な条件下のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＬが以前に開示されたとおりであるアリールイソチオシアネート４−１での処理により、対応するアリールアミン３−１から製造しうる（スキーム４、段階ａ）。例えば、極性非プロトン性溶媒好ましくはテトラヒドロフラン若しくはジクロロメタン、または極性プロトン性溶媒好ましくはイソプロピルアルコール中、塩基を伴わず、あるいは炭酸セシウム若しくは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下、またはトリエチルアミンのようなアミン塩基の存在下のいずれかで約２０℃から約６５℃までの温度で約１時間ないし約２４時間、該２種の中間体を加熱すること。あるいは、アミン３−３を、Ｒ13が以前に開示されたとおりであるアリールイソチオシアネート４−３と、上述されたものに類似の条件下で結合させることができ、チオ尿素４−２を製造する（スキーム４、段階ｂ）。
【００６９】
あるいは、チオ尿素４−２は、クロロチオノギ酸フェニルを使用して最初にアミンのＯ−アリールチオカルバメート４−３を製造すること、次いで上述された条件を使用するアリールアミン４−１での処理により、製造しうる。
【００７０】
三環性中間体の製造
式１の分子は、三環性中間体を作成すること、およびその後それらを適切な中間体に結合して所望の分子を形成することにより製造しうる。多様な三環性中間体を、式１の分子を製造するのに使用しうるが、但し、こうした三環性中間体は、それに所望の官能基を結合しうる適する官能基、すなわちアミノ、イソシアネート、カルボキシル若しくはハロゲン（好ましくはブロモ若しくはヨード）のような官能基を含有する。これら三環性中間体は、ＷＯ  ２００９／１０２７３６号明細書を包含する化学文献に以前に記述されている方法により製造しうる。
【００７１】
式１の分子の製造で中間体として使用される、Ｌが単結合である三環性酸１−３は、ＵＳ  ２０１２／０２０２６８８号明細書に記述される手順に従って製造しうる。上述された手順のいくつかは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりである三環性中間体５−４の使用を必要とする。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりであるトリアゾール５−２（スキーム５、段階ａ）は、報告された条件（ＷＯ  ２００９／１０２７３６号明細書）下で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりであるベンズアミド５−１から２段階で製造しうる。トリアゾール５−２をその後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中炭酸セシウム若しくはリン酸カリウムの存在下、４−トリフルオロメトキシフェニルヨードベンゼンのような、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が以前に開示されたとおりであるアリールハロゲン化物５−３にカップリングしうる。この反応は、約８０℃と約１４０℃の間の範囲にわたる温度で、双方とも約０．０５等量ないし約０．２５等量で存在する８−ヒドロキシキノリンのようなキレート剤の存在下のヨウ化銅（Ｉ）のような銅塩により触媒されることができ、三環性中間体５−４を形成する（スキーム５、段階ｂ）。
【００７２】
【化９】
2017538684.tif 000013
【００７３】
三環性酸中間体の製造
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示された（ＵＳ
２０１２／０２０２６８８号明細書）とおりである三環性アルデヒド６−１の、極性非プロトン性溶媒好ましくはテトラヒドロフラン若しくはジエチルエーテル中約−７８℃から約２０℃までの温度で、水素化ナトリウム若しくはｎ−ブチルリチウムのような適する塩基の存在下のジエチルホスホノ酢酸エチルのような試薬若しくはエチル２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパノエート）のようなウィッティヒ試薬との縮合を、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりであるアクリル酸エステル６−２を製造するために使用しうる（スキーム６、段階ａ）。アクリル酸エステル６−２は、水素ガスおよびパラジウム触媒を使用して、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりである親アルカンエステル６−３に還元しうる（段階６ｂ）。親アルカンエステル６−３の鹸化は、テトラヒドロフラン／水を含む若しくは含まないメタノール若しくはエタノール中で水酸化ナトリウムのような塩基を使用することにより達成することができ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりである三環性酸６−４を提供する（スキーム６、段階ｃ）。
【００７４】
【化１０】
2017538684.tif 000014
【００７５】
三環性アミン中間体の製造
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりである対応する２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル誘導体７−１の形成をもたらす、酢酸パラジウム（ＩＩ）のようなパラジウム触媒および炭酸セシウムのよ
うな塩基の存在下約８０℃から約１２０℃までの温度での、三環性中間体５−４の（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロホウ酸カリウムでの処理（スキーム７、段階ａ）。ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の切断、ならびにＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりでありかつＸがトリフルオロアセテート若しくはクロリドである三環性アミン塩７−２の形成をもたらす、極性非プロトン性溶媒好ましくはジクロロメタン若しくはジオキサン中約０℃から約５０℃までの温度での約１等量ないし約５等量のトリフルオロ酢酸若しくは塩化水素のような酸での７−１のその後の処理（段階ｂ）。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10が以前に開示されたとおりである遊離三環性アミン７−３の形成をもたらす、重炭酸ナトリウム若しくは水酸化ナトリウムのような塩基での三環性アミン塩７−２の処理（スキーム７、段階ｃ）。
【００７６】
【化１１】
2017538684.tif 000015
【００７７】
ヘテロシクリルアミン中間体の製造
式１の分子の製造における中間体として使用されるヘテロシクリルアミン３−１は、スキーム８、９、１０、１１、１２、１３および１４に記述される手順に従って製造しうる。ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（
Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである置換フェニルヒドラジン塩酸塩８−１の、エタノールのような極性非プロトン性溶媒中約６０℃から約１００℃までの温度での（Ｚ）−エチル２−シアノ−３−エトキシアクリレート８−２での処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるピラゾールアミン８−３の形成をもたらす（スキーム８、段階ａ）。８−３の脱カルボキシル化は、約９０℃から約１１０℃までの温度での濃塩酸での処理により遂げることができ、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるピラゾールアミン８−４の形成をもたらす（スキーム８、段階ｂ）。
【００７８】
【化１２】
2017538684.tif 000016
【００７９】
ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである置換ベンズアルデヒド９−１の、メタノールのような極性非プロトン性溶媒中、重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下約６０℃から約１００℃までの温度でのヒドロキシルアミン塩酸塩での処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるベンズアルデヒドオキシム９−２の形成をもたらす（スキーム９、段階ａ）。ベンズアルデヒドオキシム９−２の、１，２−ジクロロエタンのような極性溶媒中約０℃から約５０℃までの温度でのＮ−クロロスクシンイミドのような塩素化剤および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いる塩素化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるベンズイミドイル塩化物９−３の形成をもたらす（スキーム９、段階ｂ）。ベンズイミドイル塩化物９−３のシアン化カリウムでの処理（スキーム９、段階ｃ）次いで炭酸ナトリウムのような塩基の存在下でのヒドロキシルアミン塩酸塩での処理（スキーム９、段階ｄ）は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるヒドロキシイミノアセトイミドアミド９−５の形成をもたらす。９−５の環化は、約９０℃から約１１０℃までの温度で水酸化ナトリウムのような塩基での処理により遂げることができ、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである１，２，５−オキサジアゾ
リルアミン９−６の形成をもたらす（スキーム９、段階ｅ）。
【００８０】
【化１３】
2017538684.tif 000017
【００８１】
ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである置換アニリン１０−１の、エタノールのような極性非プロトン性溶媒中、硝酸のような酸の存在下約８０℃から約１１０℃までの温度でのシアナミドでの処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるグアニジン硝酸塩１０−２の形成をもたらす（スキーム１０、段階ａ）。グアニジン硝酸塩１０−２の、エタノールのような極性非プロトン性溶媒中重炭酸ナトリウムのような塩基の存在下約６０℃から約１１０℃までの温度でクロロアセトアルデヒドを用いる環化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるイミダゾイルアミン１０−３の形成をもたらす（スキーム１０、段階ｂ）。
【００８２】
【化１４】
2017538684.tif 000018
【００８３】
イミダゾイルアミン１１−３は、ｔｅｒｔ−ブタノールのような極性溶媒中、ヨウ化銅（Ｉ）のような銅（Ｉ）供給源、８−ヒドロキシキノリンのようなアミンリガンドおよび炭酸セシウムのような塩基の存在下、約８０℃から約１１０℃までの温度で、ヨードピリジン１１−１を２−アミノイミダゾール１１−２で処理することにより製造しうる（スキーム１１、段階ａ）。
【００８４】
【化１５】
2017538684.tif 000019
【００８５】
ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである置換ベンジルハロゲン化物１２−１の、ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中約６０℃から約９０℃までの温度でのシアン化カリウムでの処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるベンジルニトリル１２−２の形成をもたらす（スキーム１２、段階ａ）。ベンジルニトリル１２−２の、エタノールのような極性プロトン性溶媒中ナトリウムエトキシドのような塩基の存在下約６０℃から約１１０℃までの温度での２−メトキシ酢酸メチルのようなアルキル２−アルコキシアセテート１２−３でのアシル化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアシル化ベンジルニトリル１２−４の形成をもたらす（スキーム１２、段階ｂ）。アシル化ベンジルニトリル１２−４の環化は、酢酸のような酸性溶媒中約６０℃から約１２０℃までの温度で硫酸のような酸での処理により遂げることができ、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアミノフラノン１２−５の形成をもたらす（スキーム１２、段階ｃ）。
【００８６】
【化１６】
2017538684.tif 000020
【００８７】
【化１７】
2017538684.tif 000021
【００８８】
ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである置換アリールハロゲン化物１３−１の、トルエンのような溶媒中、リン酸ナトリウムのような塩基、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）のようなパラジウム触媒およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのようなホスフィンリガンドの存在下約８０℃から約１１０℃までの温度でのアルキルシアノアセテート１３−２での処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアリール置換アルキルシアノアセテート１３−３の形成をもたらす（スキーム１３、段階ａ）。アリール置換アルキルシアノアセテート１３−３の、エタノールのような極性プロトン性溶媒中ナトリウムエトキシドのような塩基の存在下約６０℃から約１２０℃までの温度でＮ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる環化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアミノメチルイソオキサゾロン１３−４の形成をもたらす（スキーム１３、段階ｂ）。
【００８９】
ベンジルニトリル１２−２の、ジメチルホルムアミドのような極性非プロトン性溶媒中約８０℃から約１１０℃までの温度でのｔｅｒｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン１４−１での処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアクリロニトリル１４−２の形成をもたらす（スキーム１４、段階ａ）。アクリロニトリル１４−２の、エタノールのような極性プロトン性溶媒中約６０℃から約１２０℃までの温度でヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる環化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるイソオキサゾリルアミン１４−３の形成をもたらす（スキーム１４、段階ｂ）。
【００９０】
【化１８】
2017538684.tif 000022
【００９１】
ヘテロシクリル酸中間体の製造
ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである置換ベンゾイルクロリド１５−１の、テトラヒドロフランのような極性非プロトン性溶媒中ｎ−ブチルリチウムのような塩基の存在下約−７８℃から約２０℃までの温度での、マロン酸水素エチルのようなアルキル水素マロン酸エステルでの処理は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアルキルアリールマロン酸エステル１５−２の形成をもたらす（スキーム１５、段階ａ）。ジオキサンのような極性非プロトン性溶媒中約０℃から約５０℃までの温度で臭素を用いるアルキルアリールマロン酸エステル１５−２の臭素化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシである臭素化アルキルアリールマロン酸エステル１５−３の形成をもたらす（スキーム１５、段階ｂ）。エタノールのような極性プロトン性溶媒中約６０℃から約９０℃までの温度でチオ尿素を用いる臭素化アルキルアリールマロン酸エステル１５−３の環化は、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアミノアルキルチアゾリルカルボキシレート１５−４の形成をもたらす（スキーム１５、段階ｃ）。ジエチルエーテルのような極性非プロトン性溶媒中次亜リン酸のような酸の存在下の亜硝酸ナトリウムでのアミノアルキルチアゾリルカルボキシレート１５−４の処理、次いで水性クエンチは、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるアルキルチアゾリルカルボキシレート１５−５の形成をもたらす（スキーム１５、段階ｄ）。アルキルチアゾリルカルボキシレート１５−５の鹸化は、極性非プロトン性溶媒好ましくはテトラヒドロフランおよび極性プロトン性溶媒好ましくは水を含んでなる混合溶媒系中、約０℃から約３０℃までの温度で水酸化リチウムのような塩基での処理により遂げることができ、ＲがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ若しくは（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであるチアゾリル酸１５−６の形成をもたらす（スキーム１５、段階ｅ）。
【００９２】
【化１９】
2017538684.tif 000023
【実施例】
【００９３】
これらの実施例は具体的説明の目的上であり、そして本開示をこれら実施例に開示される態様のみに制限すると解釈されるべきでない。
【００９４】
商業的供給源から得た出発原料、試薬および溶媒はさらなる精製なしに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／ＳｅａｌTMとして購入し、そして受領されたとおり使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置、若しくはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得、そして未補正である。「室温」を使用する実施例は、約２０℃から約２４℃までの範囲にわたる温度を伴う温度と湿度が制御された実験室で実施した。分子はＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ若しくはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名されたそれらの既知の名称を与えられる。こうしたプログラムが分子に命名することが不可能である場合、こうした分子は慣習的命名規則を使用して命名する。別の方法で述べられない限り、1Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであ
り、そして、３００、４００、５００若しくは６００ＭＨｚで記録し；13Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして７５、１００若しくは１５０ＭＨｚで記録し；および19Ｆ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）でであり、そして３７６ＭＨｚで記録した。
【実施例１】
【００９５】
エチル４−メチル−２−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ウレイド）チオフェン−３−カルボキシレート（Ｆ１）の製造
【００９６】
【化２０】
2017538684.tif 000024
【００９７】
攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中の４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（０．５０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）に１，２−ジクロロエタン（６．７ｍＬ）を添加した。該反応を８５℃に加熱した。数時間後に該反応を室温に冷却した。エチル２−アミノ−４−メチルチオフェン−３−カルボキシレート（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を１つの部分で添加した。該反応を還流に一夜加熱した。該反応を室温に冷却した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を水で洗浄した（３回）。有機層を層分離器に注ぎかつＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上に乾燥充填した。５−５０％酢酸エチル／（１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が白色固形物を提供し、これをジエチルエーテルおよびヘキサンとともに摩砕した。該固形物を５０℃で２５ｉｎ．Ｈｇで一夜乾燥して表題分子を白色固形物（０．４５ｇ、６４％）として提供した。
【００９８】
以下の分子は実施例１に開示される手順に従って製造した：
エチル１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）ウレイド）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｆ２）
【００９９】
【化２１】
2017538684.tif 000025
【０１００】
白色固形物（０．１２ｇ、２１％）として単離された。
【０１０１】
１−（１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３）
【０１０２】
【化２２】
2017538684.tif 000026
【０１０３】
白色固形物（０．３８ｇ、５４％）として単離された。
【０１０４】
１−（１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４）
【０１０５】
【化２３】
2017538684.tif 000027
【０１０６】
白色固形物（０．１２ｇ、５３％）として単離された。
【０１０７】
１−（１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ５）
【０１０８】
【化２４】
2017538684.tif 000028
【０１０９】
白色固形物（０．１３ｇ、６０％）として単離された。
【０１１０】
１−（１−（２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ６）
【０１１１】
【化２５】
2017538684.tif 000029
【０１１２】
白色固形物（０．０６０ｇ、２８％）として単離された。
【０１１３】
１−（１−（２，５−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ７）
【０１１４】
【化２６】
2017538684.tif 000030
【０１１５】
白色固形物（０．１３３ｇ、６２％）として単離された。
【０１１６】
１−（２−（４−メチルペンタン−２−イル）チオフェン−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ８）
【０１１７】
【化２７】
2017538684.tif 000031
【０１１８】
白色固形物（０．１５１ｇ、７１％）として単離された。
【０１１９】
１−（１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ９）
【０１２０】
【化２８】
2017538684.tif 000032
【０１２１】
白色固形物（０．０８９ｇ、４１％）として単離された。
【０１２２】
１−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１０）
【０１２３】
【化２９】
2017538684.tif 000033
【０１２４】
白色固形物（０．０８９ｇ、４１％）として単離された。
【０１２５】
１−（１−メシチル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１１）
【０１２６】
【化３０】
2017538684.tif 000034
【０１２７】
白色固形物（０．１５ｇ、６９％）として単離された。
【０１２８】
１−（１−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１２）
【０１２９】
【化３１】
2017538684.tif 000035
【０１３０】
白色固形物（０．１２６ｇ、５５％）として単離された。
【０１３１】
１−（１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１３）
【０１３２】
【化３２】
2017538684.tif 000036
【０１３３】
白色固形物（０．０８０ｇ、３７％）として単離された。
【０１３４】
１−（１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１４）
【０１３５】
【化３３】
2017538684.tif 000037
【０１３６】
白色固形物（０．１３ｇ、６０％）として単離された。
【０１３７】
１−（１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１５）
【０１３８】
【化３４】
2017538684.tif 000038
【０１３９】
白色固形物（０．１３ｇ、６２％）として単離された。
【０１４０】
１−（１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１６）
【０１４１】
【化３５】
2017538684.tif 000039
【０１４２】
白色固形物（０．１４ｇ、６６％）として単離された。
【０１４３】
１−（１−（２，５−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１７）
【０１４４】
【化３６】
2017538684.tif 000040
【０１４５】
白色固形物（０．１３ｇ、６４％）として単離された。
【０１４６】
１−（１−メシチル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１８）
【０１４７】
【化３７】
2017538684.tif 000041
【０１４８】
桃色固形物（０．０９７ｇ、４６％）として単離された。
【０１４９】
１−（１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ１９）
【０１５０】
【化３８】
2017538684.tif 000042
【０１５１】
黄褐色固形物（０．１８ｇ、８６％）として単離された。
【０１５２】
１−（４−（２，４−ジメチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３６）
【０１５３】
【化３９】
2017538684.tif 000043
【０１５４】
灰白色固形物（０．０８５ｇ、２４％）として単離された。
【０１５５】
１−（４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３７）
【０１５６】
【化４０】
2017538684.tif 000044
【０１５７】
灰白色固形物（０．０７５ｇ、２１％）として単離された。
【０１５８】
１−（４−（２−メトキシフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３８）
【０１５９】
【化４１】
2017538684.tif 000045
【０１６０】
灰白色固形物（０．０８５ｇ、２４％）として単離された。
【０１６１】
１−（４−（４−メトキシフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３９）
【０１６２】
【化４２】
2017538684.tif 000046
【０１６３】
灰白色固形物（０．０８５ｇ、２４％）として単離された。
【０１６４】
１−（４−メシチル−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４０）
【０１６５】
【化４３】
2017538684.tif 000047
【０１６６】
灰白色固形物（０．０７０ｇ、１９％）として単離された。
【０１６７】
１−（４−（３−メトキシフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４１）
【０１６８】
【化４４】
2017538684.tif 000048
【０１６９】
灰白色固形物（０．０５５ｇ、１５％）として単離された。
【０１７０】
１−（４−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４２）
【０１７１】
【化４５】
2017538684.tif 000049
【０１７２】
灰白色固形物（０．１１５ｇ、２９％）として単離された。
【０１７３】
１−（４−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４３）
【０１７４】
【化４６】
2017538684.tif 000050
【０１７５】
灰白色固形物（０．０６５ｇ、２０％）として単離された。
【０１７６】
１−（４−（２−エチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４４）
【０１７７】
【化４７】
2017538684.tif 000051
【０１７８】
白色固形物（０．０７５ｇ、１９％）として単離された。
【０１７９】
１−（４−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４５）
【０１８０】
【化４８】
2017538684.tif 000052
【０１８１】
灰白色固形物（０．０５ｇ、１４％）として単離された。
【実施例２】
【０１８２】
エチル５−アミノ−１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ１）の製造
【０１８３】
【化４９】
2017538684.tif 000053
【０１８４】
攪拌子およびビグリューカラムを装備された２５ｍＬバイアル中の（４−クロロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン塩酸塩（１．００ｇ、５．１８ｍｍｏｌ）および（Ｚ）−エチル２−シアノ−３−エトキシアクリレート（０．９６４ｇ、５．７０ｍｍｏｌ）に、エタノール（６．４７ｍＬ）次いでトリエチルアミン（０．７９４ｍＬ、５．７０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を還流に一夜加熱した。該反応を冷却した。該溶液を酢酸エチルで希釈しかつ水で洗浄した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせられた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。溶出液として０−２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を黄褐色固形物（１．０８ｇ、７５％）：ｍｐ  ８２−８４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．２６−７．２４（ｍ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０１８５】
以下の分子は実施例２に開示される手順に従って製造した：
エチル５−アミノ−１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ２）
【０１８６】
【化５０】
2017538684.tif 000054
【０１８７】
薄黄色固形物（１．２１ｇ、８６％）：ｍｐ  １３０−１３１℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝０．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．０３（ｓ、２Ｈ）、４．３２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１８８】
エチル５−アミノ−１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４
−カルボキシレート（Ｃ３）
【０１８９】
【化５１】
2017538684.tif 000055
【０１９０】
琥珀色油状物（１．１８ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｔｄ、Ｊ＝８．３、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６３．３７（ｄ、ＪCF＝２３０．８Ｈｚ）、１５９．７７、１４９．５９、１４０．６８、１３６．１８（ｄ、ＪCF＝９．６Ｈｚ）、１３２．６５（ｄ、ＪCF＝８．６Ｈｚ）、１３２．３３（ｄ、ＪCF＝３．７Ｈｚ）、１１７．０３（ｄ、ＪＣＦ＝２０．６Ｈｚ）、１１４．９３（ｄ、ＪCF＝２２．８Ｈｚ）、９５．３６、５９．７２、１６．８７、１４．５５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１９１】
エチル５−アミノ−１−（２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ４）
【０１９２】
【化５２】
2017538684.tif 000056
【０１９３】
琥珀色固形物（１．０６ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄｄ、Ｊ＝８．７、６．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．２７（ｍ、１Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．５０（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．６３、１４９．７７、１４２．７５、１４０．２２、１３４．９１、１３０．２４、１３０．０４、１２７．８７、１２７．１０、９５．１１、５９．６２、２４．１３、１４．５７、１４．４６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１９４】
エチル５−アミノ−１−（２，５−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ５）
【０１９５】
【化５３】
2017538684.tif 000057
【０１９６】
琥珀色油状物（１．３７ｇ、９１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄｄ、Ｊ＝７．９、１．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．０８（ｍ、１Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、４．３０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．４２−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．６３、１４９．５６、１４０．２６、１３７．０９、１３５．２４、１３３．２１、１３１．３３、１３０．６９、１２８．１２、９５．１５、５９．５９、２０．７１、１６．９４、１４．５６；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０１９７】
エチル５−アミノ−１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ６）
【０１９８】
【化５４】
2017538684.tif 000058
【０１９９】
白色固形物（１．３８ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）、４．３０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．６４、１４９．６７、１４０．２２、１４０．０３、１３６．３１、１３２．８８、１３２．１９、１２７．７４、１２７．４３、９５．１４、５９．５８、２１．２０、１７．３２、１４．５７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２００】
エチル５−アミノ−１−メシチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ７）
【０２０１】
【化５５】
2017538684.tif 000059
【０２０２】
白色固形物（１．１８ｇ、８１％）：ｍｐ  １６９−１７０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８１（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝１．３、０．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．８７（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、６Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２０３】
エチル５−アミノ−１−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ８）
【０２０４】
【化５６】
2017538684.tif 000060
【０２０５】
琥珀色油状物（０．７７ｇ、５５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、４．３１（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．４１、１５０．２４、１４１．４９、１３５．５４、１３３．７１、１３１．５６、１３１．１７、１３０．４０、１３０．０７、９５．７１、５９．８１、１４．５３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２０６】
エチル５−アミノ−１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ９）
【０２０７】
【化５７】
2017538684.tif 000061
【０２０８】
琥珀色油状物（１．３７ｇ、９２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４７−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．０４（ｍ、２Ｈ）、５．２３（ｓ、２Ｈ）、４．３０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６４．７２、１５３．４３、１５０．６９、１４０．９８、１３０．４１、１２８．８０、１２６．４０、１２１．６８、１１２．５７、９５．８５、５９．５６、５６．２７、１４．５８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例３】
【０２０９】
１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１０）の製造
【０２１０】
【化５８】
2017538684.tif 000062
【０２１１】
攪拌子、ビグリューカラム、および水酸化ナトリウム（１Ｎ）トラップ中に塩酸ガスを排出するための管を装備された２５ｍＬバイアル中のエチル５−アミノ−１−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（Ｃ１）（０．７５０ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）に濃塩酸（８．０４ｍＬ、９７．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を還流に加熱した。完了に際して該反応を冷却し、そして該混合物をビーカーに移しかつ水（１００ｍＬ）で希釈した。該溶液を、酸が中和されるまで固体重炭酸ナトリウムで処理した。水層をジクロロメタンで抽出した（２回）。有機層を層分離器に注ぎかつ濃縮した。結果として生じる油状物をハウスバキューム下で一夜乾燥し、表題分子を琥珀色油状物（０．５３２ｇ、９６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｔ、Ｊ＝１．６、０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．２３（ｍ、２Ｈ）、５．６０（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．３５、１４０．３９、１３８．８２、１３５．３０、１３５．００、１３１．２２、１２９．１７、１２６．９８、８９．２８、１７．４３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０
８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０２１２】
以下の分子は実施例３に開示される手順に従って製造した：
１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１１）
【０２１３】
【化５９】
2017538684.tif 000063
【０２１４】
白色固形物（０．８５ｇ、９７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５９−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．１、０．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．９、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．６９（ｄｄ、Ｊ＝１．９、０．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．８３、１４１．６０、１３５．８３、１３３．６９、１３１．１６、１２８．８７、９０．２８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２１５】
１−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１２）
【０２１６】
【化６０】
2017538684.tif 000064
【０２１７】
琥珀色油状物（０．７３ｇ、８９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４３（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０４（ｍ、２Ｈ）、５．６０（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １６０．９１（ｄ、ＪCF＝２４６．６Ｈｚ）、１４５．３０、１４０．４３、１３７．４７（ｄ、ＪCF＝９．６Ｈｚ）、１３２．４８（ｄ、ＪCF＝３．６Ｈｚ）、１３２．２５（ｄ、ＪCF＝８．４Ｈｚ）、１１６．３８（ｄ、ＪCF＝２０．６Ｈｚ）、１１５．１４（ｄ、ＪCF＝２２．５Ｈｚ）、８９．２８、１６．８３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２１８】
１−（２−エチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１３）
【０２１９】
【化６１】
2017538684.tif 000065
【０２２０】
琥珀色油状物（０．６９ｇ、９５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４６−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．３４−７．２７（ｍ、２Ｈ）、５．５９（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、２Ｈ）、２．４９（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．４１、１４２．８４、１３９．８７、１３６．１４、１２９．６９、１２９．６４、１２８．１０、１２６．７８、８８．８７、２４．０９、１４．３７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２２１】
１−（２，５−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１４）
【０２２２】
【化６２】
2017538684.tif 000066
【０２２３】
琥珀色油状物（０．８４ｇ、８８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４２（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９−７．１０（ｍ、２Ｈ）、５．５９（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．２４、１３９．９２、１３６．７０、１３６．４４、１３３．３７、１３１．０２、１３０．１２、１２８．４３、８８．９４、２０．７０、１６．９０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２２４】
１−（２，４−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１５）
【０２２５】
【化６３】
2017538684.tif 000067
【０２２６】
琥珀色油状物（１．０４ｇ、１０４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
７．４２（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．０６（ｍ、１Ｈ）、５．５８（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．３５、１３９．８５、１３９．３２、１３６．４６、１３４．１０、１３１．８９、１２７．６６、１２７．４３、８８．８８、２１．１７、１７．２７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２２７】
１−メシチル−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１６）
【０２２８】
【化６４】
2017538684.tif 000068
【０２２９】
琥珀色油状物（０．８９ｇ、１０３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
７．４５（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９−６．９２（ｍ、２Ｈ）、５．６０（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．４８（ｓ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｓ、６Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．０９、１４０．０２、１３９．２２、１３７．２２、１３２．９１、１２９．０５、８８．４９、２１．１２、１７．２５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２３０】
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１７）
【０２３１】
【化６５】
2017538684.tif 000069
【０２３２】
琥珀色油状物（０．４７ｇ、８１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．５４−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．６５（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １４５．９２、１４１．４５、１３６．８５、１３３．４５、１３１．２１、１３０．５２、１３０．３９、１３０．２７、９０．６０；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０２３３】
１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（Ｃ１８）
【０２３４】
【化６６】
2017538684.tif 000070
【０２３５】
琥珀色油状物（０．９３ｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４７（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄｄ、Ｊ＝８．３、７．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．６２（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８５−３．７８（ｍ、２Ｈ）；13Ｃ  ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １５３．４９、１４６．３０、１４０．７２、１２９．７７、１２８．９９、１２７．６４、１２１．６０、１１２．４３、９０．３９、５６．２７；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例４】
【０２３６】
４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒドオキシム（Ｃ１９）の製造
【０２３７】
【化６７】
2017538684.tif 000071
【０２３８】
メタノール（１０ｍＬ）中の４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒド（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（０．６８ｇ、９．７ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．８２ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を７０℃で一夜撹拌した。溶媒を濃縮し、そして得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物を灰白色固形物（０．９０ｇ、９０％）：1Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １１．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ  １Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）として生じた。
【０２３９】
以下の分子は実施例４に開示される手順に従って製造した：
２−エチルベンズアルデヒドオキシム（Ｃ２０）
【０２４０】
【化６８】
2017538684.tif 000072
【０２４１】
灰白色固形物（３．８ｇ、８６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
１１．２４（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【実施例５】
【０２４２】
４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミドイルクロリド（Ｃ２１）の製造
【０２４３】
【化６９】
2017538684.tif 000073
【０２４４】
１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒドオキシム（Ｃ１９）（０．９０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．７８ｇ、５．９ｍｍｏｌ）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）を添加した。該反応混合物を室温で３時間撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を灰白色固形物（０．７０ｇ、７０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．１０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．２５（ｍ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）として提供した。
【０２４５】
以下の分子は実施例５に開示される手順に従って製造した：
２−エチル−Ｎ−ヒドロキシベンズイミドイルクロリド（Ｃ２２）
【０２４６】
【化７０】
2017538684.tif 000074
【０２４７】
灰白色固形物（４．０ｇ、８２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７
．８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．４３−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２１（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｑ、Ｊ＝７．８Ｈｚ  ２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【実施例６】
【０２４８】
４−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２３）の製造
【０２４９】
【化７１】
2017538684.tif 000075
【０２５０】
段階１．４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミドイルシアニド：
【０２５１】
【化７２】
2017538684.tif 000076
【０２５２】
ジエチルエーテル（３０ｍＬ）中の４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミドイルクロリド（Ｃ２１）（３．００ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）の溶液にシアン化カリウム（１．４０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜撹拌した。該反応混合物をジエチルエーテルで希釈しかつ濾過した。濾液を蒸発させて４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミドイルシアニドを褐色液体（２．５ｇ）として生じ、これを精製なしに次の段階のため使用した。
【０２５３】
段階２．２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシイミノ）アセトイミドアミド：
【０２５４】
【化７３】
2017538684.tif 000077
【０２５５】
メタノール（２０ｍＬ）中の４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミドイルシアニド（２．５０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．３５ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．６２ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を室温で一夜撹拌した。溶媒を濃縮して、２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシイミノ）アセトイミドアミドを粘稠なガム状物質（２．０ｇ）として得、これをいかなるさらなる精製も伴わず次の段階のため使用した：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０２５６】
段階３．４−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２３）：
水酸化ナトリウム（２Ｎ、１０ｍＬ）中の２−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシイミノ）アセトイミドアミド（２．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）の溶液を還流に１２時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却しかつ水で希釈した。該反応混合物をを酢酸エチルで抽出した。有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題分子を淡黄色液体（０．８０ｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．１１（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）として提供した。
【０２５７】
以下の分子は実施例６に開示される手順に従って製造した：
４−（２−エチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２４）
【０２５８】
【化７４】
2017538684.tif 000078
【０２５９】
淡黄色液体（０．８ｇ、４４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．４９−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．０３（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、２．５４（ｑ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【０２６０】
４−（２，４−ジメチルフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２５）
【０２６１】
【化７５】
2017538684.tif 000079
【０２６２】
淡黄色液体（２．０ｇ、７２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．２７（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．０１（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）として単離された。
【０２６３】
４−メシチル−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２６）
【０２６４】
【化７６】
2017538684.tif 000080
【０２６５】
淡黄色液体（０．０６５ｇ、３５％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．０２（ｓ、２Ｈ）、５．９５（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、６Ｈ）として単離された。
【０２６６】
４−（３−メトキシフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２７）
【０２６７】
【化７７】
2017538684.tif 000081
【０２６８】
淡黄色液体（０．１２ｇ、１０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
７．４７（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）として単離された。
【０２６９】
４−（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２８）
【０２７０】
【化７８】
2017538684.tif 000082
【０２７１】
淡黄色液体（０．２ｇ、２２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７０−７．５８（ｍ、３Ｈ）、６．２７（ｂｓ、２Ｈ）として単離された。
【０２７２】
４−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−アミン（Ｃ２９）
【０２７３】
【化７９】
2017538684.tif 000083
【０２７４】
灰白色固形物（０．２５ｇ、２８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．５５（ｍ、２Ｈ）、６．１８（ｂｒ  ｓ、２Ｈ）として単離された。
【実施例７】
【０２７５】
１−（チアゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５０）の製造
【０２７６】
【化８０】
2017538684.tif 000084
【０２７７】
４−ニトロフェニル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ３３）（０．１３７ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）、ピリジン（２ｍＬ）および２−アミノチアゾール（０．０４００ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）を２５ｍＬバイアル中で蓋をし、そして容器の側から温度監視する外部ＩＲセンサーを伴うＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器中１４０℃で３０分間加熱した。該溶液を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈しかつＣ
ｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン／ジクロロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を白色固形物（０．０６５０ｇ、４８％）として提供した。
【実施例８】
【０２７８】
１−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５１）の製造
【０２７９】
【化８１】
2017538684.tif 000085
【０２８０】
ピリジン（３ｍＬ）中の４−ニトロフェニル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ３３）（０．１５１ｇ、０．３００ｍｍｏｌ）の溶液に１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−５−アミン（０．０８６０ｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を２０時間還流した。該溶液を室温に冷却し、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈しそしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン／ジクロロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を白色固形物（０．０２４０ｇ、１３％）として提供した。
【実施例９】
【０２８１】
１−（５−フェニルオキサゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５２）の製造
【０２８２】
【化８２】
2017538684.tif 000086
【０２８３】
テトラヒドロフラン（３．４ｍＬ）中の４−ニトロフェニル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ３３）（０．１７４ｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）の溶液に５−フェニルオキサゾル−２−アミン（０．０５７０ｇ、０．３６０ｍｍｏｌｅ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１２０ｍＬ、０．６８９ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を５時間還流した。冷却した後に該溶液をメタノール（５ｍＬ）で希釈しかつＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン／ジクロ
ロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を白色固形物（０．０３１０ｇ、１８％）として提供した。
【実施例１０】
【０２８４】
３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３０）の製造
【０２８５】
【化８３】
2017538684.tif 000087
【０２８６】
ジメチルスルホキシド（８５ｍＬ）中の３−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１０．９ｇ、４８．５ｍｍｏｌ）、１−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（１３．２ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．３８ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３０．３ｇ、９３．０ｍｍｏｌ）の溶液を窒素で５分間脱気した。該混合物を１００℃で６０時間加熱した。冷却した後に酢酸エチル（２００ｍＬ）を添加し、そして該混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。濾液を飽和塩化アンモニウムの溶液（２００ｍＬ）に添加しそして１．５時間撹拌した。層を分離しそして水層を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しそしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を灰白色固形物（９．６５ｇ、５２％）：ｍｐ  １０９−１１２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．０３（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３５（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例１１】
【０２８７】
ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ３１）の製造
【０２８８】
【化８４】
2017538684.tif 000088
【０２８９】
３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３０）（７．２１ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、（２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）トリフルオロホウ酸カリウム（５．２１ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ジクロロメタンとの錯体（０．７７０ｇ、０．９４０ｍｍｏｌｅ）、炭酸セシウム（１９．１ｇ、５８．６ｍｍｏｌ）ならびにトルエン（１００ｍＬ）および水（２１ｍＬ）を９５℃で２０時間加熱した。室温への冷却に際して該反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。フィルターケーキを酢酸エチル（６０ｍＬ）で洗浄した。層を分離しそして水層を酢酸エチ
ル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しそしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を白色固形物（２．４８ｇ、２８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４１−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．５６（ｓ、１Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例１２】
【０２９０】
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ３２）の製造
【０２９１】
【化８５】
2017538684.tif 000089
【０２９２】
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（２．４６ｇ、８．０１ｍｍｏｌ）の冷却された溶液にトリフルオロ酢酸（０．８４０ｍＬ、７８．０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を２０時間にわたり室温に温まらせた後に、追加のトリフルオロ酢酸（０．４２０ｍＬ、３９．０ｍｍｏｌ）および水（２滴）を添加した。２０時間後に追加のトリフルオロ酢酸（０．４２０ｍＬ、３９．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で２０時間撹拌した。該溶液を乾固まで濃縮して、表題分子を、さらなる精製なしに使用される粘着性白色固形物（３．５５ｇ、１３３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１２−８．０３（ｍ、４Ｈ）、７．８９（ｓ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．１１（ｄｑ、Ｊ＝１１．２、６．１、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．００−２．９１（ｍ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として生じた。
【実施例１３】
【０２９３】
４−ニトロフェニル４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチルカルバメート（Ｃ３３）の製造
【０２９４】
【化８６】
2017538684.tif 000090
【０２９５】
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ３２）（２．０５ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（０．９６０ｇ、４．７５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（４．６ｍＬ）を添加した。該反応混合物を窒素下で６０時間撹拌した。該溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈しかつ水（３０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（２×３０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム（３０ｍＬ）で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しかつＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン／ジクロロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を灰白色固形物（０．６４０ｇ、２８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．２０（ｍ、２Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．３１−７．２５（ｍ、２Ｈ）、５．２１（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６１（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．９８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例１４】
【０２９６】
１−（１−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３４）の製造
【０２９７】
【化８７】
2017538684.tif 000091
【０２９８】
テトラヒドロフラン（０．８４１ｍＬ）中の３−（４−イソシアナトフェニル）−１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４）（０．１００ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）に、１−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ３６）（０．０５０８ｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を４０℃に１時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した。該反応混合物をジクロロメタンで希釈しかつ濃縮した。溶出液として酢酸エチル／ヘキサン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を灰白色固形物（０．０８９０ｇ、５８％）として提供した。
【０２９９】
以下の分子は実施例１４に開示される手順に従って製造した：
１−（１−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３５）
【０３００】
【化８８】
2017538684.tif 000092
【０３０１】
灰白色固形物（０．０８７ｇ、５８％）として単離された。
【実施例１５】
【０３０２】
１−（１−（フェニル、置換フェニル若しくはピリジル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素の製造のための一般的手順
【０３０３】
【化８９】
2017538684.tif 000093
【０３０４】
アセトニトリル中の４−ニトロフェニル（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）カルバメート（１．０等量）の撹拌溶液（１ｍＬ／ｍｍｏｌ）に、１−（フェニル、置換フェニル若しくはヘテロシクリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（１．０等量）およびリン酸カリウム（２．０等量）を添加し、そして該反応混合物を０℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン（２．０等量）を添加し、そして該反応混合物を室温で１８時間撹拌した。該反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機層を水で洗浄した。水層を分離しそして酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせられた有機抽出液を水（３回）、飽和塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮した。調製的ＨＰＬＣによる精製が表題分子を提供した。
【０３０５】
以下の分子は実施例１５に開示される手順に従って製造した：
１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２０）
【０３０６】
【化９０】
2017538684.tif 000094
【０３０７】
１−（１−（ｏ−トリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニ
ル）尿素（Ｆ２１）
【０３０８】
【化９１】
2017538684.tif 000095
【０３０９】
１−（１−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２２）
【０３１０】
【化９２】
2017538684.tif 000096
【０３１１】
１−（１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２３）
【０３１２】
【化９３】
2017538684.tif 000097
【０３１３】
１−（１−（ｍ−トリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２４）
【０３１４】
【化９４】
2017538684.tif 000098
【０３１５】
１−（１−（３−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２５）
【０３１６】
【化９５】
2017538684.tif 000099
【０３１７】
１−（１−（３−エチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２６）
【０３１８】
【化９６】
2017538684.tif 000100
【０３１９】
１−（１−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２７）
【０３２０】
【化９７】
2017538684.tif 000101
【０３２１】
１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２８）
【０３２２】
【化９８】
2017538684.tif 000102
【０３２３】
１−（１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ２９）
【０３２４】
【化９９】
2017538684.tif 000103
【０３２５】
１−（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３０）
【０３２６】
【化１００】
2017538684.tif 000104
【０３２７】
１−（１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３１）
【０３２８】
【化１０１】
2017538684.tif 000105
【０３２９】
１−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３２）
【０３３０】
【化１０２】
2017538684.tif 000106
【０３３１】
１−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾル−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ３３）
【０３３２】
【化１０３】
2017538684.tif 000107
【実施例１６】
【０３３３】
３−（４−イソシアナトフェニル）−１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ３４）の製造
【０３３４】
【化１０４】
2017538684.tif 000108
【０３３５】
磁性撹拌、空気冷却器、温度プローブおよび窒素入口を備えられた２５０ｍＬ三頚フラスコを、４−（１−（４−（パーフルオロエトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンゾイルアジド（５．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびトルエ
ン（１００ｍＬ）で充填した。該褐色溶液を１００℃にゆっくりと加熱しそして１時間撹拌させた。該反応を室温に冷却しかつ濃縮した。該固形物をジクロロメタンに溶解し、濾過しかつ濃縮した。該固形物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（３０ｍＬ）に溶解し、加熱してわずかに濁った溶液をもたらし、そして熱時濾過した。濾液を再加熱して再度溶液をもたらし、そしてヘプタン（約１０〜１５ｍＬ）をゆっくりと添加した。該溶液をロータリーエバポレーター上に置き、そしてメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを減圧下にゆっくりと除去した。固形物の最初の兆候が示された場合に真空を解放し、そして該混合物を４０℃でゆっくりと回転させて固形物の沈殿を果たした。該固形物を濾過し、ヘプタンですすぎかつ真空乾燥して（３群）、表題分子を薄黄褐色固形物（３．４０ｇ、７７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１３−８．０４（ｍ、４Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −８０．５４（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ）、−８２．２５；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２９（［Ｍ＋Ｈ］+）メチルカルバメートとして提供した。
【実施例１７】
【０３３６】
１−（フェニル若しくは置換フェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミンの製造のための一般的手順
【０３３７】
【化１０５】
2017538684.tif 000109
【０３３８】
段階１．１−（フェニル、置換フェニル若しくはヘテロシクリル）グアニジン硝酸塩：エタノール（２０容量）中のアニリン（１．０等量）およびシアナミド（１．５等量）の撹拌溶液に濃硝酸（１．０等量）を添加した。該反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、濃縮しそして次の段階に直接進んだ。
【０３３９】
段階２．１−（フェニル、置換フェニル若しくはヘテロシクリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン：エタノール（６容量）中の１−（フェニル、置換フェニル若しくはヘテロシクリル）グアニジン硝酸塩（１．０等量）の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム（２．５等量）次いでクロロアセトアルデヒド（１．２等量）を添加した。該反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却しかつ濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、そして水および飽和塩水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮した。調製的ＨＰＬＣによる精製が表題分子を提供した。
【０３４０】
以下の分子は実施例１７に開示される手順に従って製造した：
１−（ｏ−トリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ３５）
【０３４１】
【化１０６】
2017538684.tif 000110
【０３４２】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝２３．５Ｈｚ、３Ｈ）、７．２６−６．９４（ｍ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１２３、２３６１、１６６７ｃｍ-1。
【０３４３】
１−（２−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ３６）
【０３４４】
【化１０７】
2017538684.tif 000111
【０３４５】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９４（ｓ、２Ｈ）、７．６９（ｓ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝４．１、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、２．６７−２．５２（ｍ、１Ｈ）、１．４０−０．７５（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１３８、２６９０、１６５９ｃｍ-1。
【０３４６】
１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ３７）
【０３４７】
【化１０８】
2017538684.tif 000112
【０３４８】
1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、２Ｈ）、７．６２−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．０４（ｍ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１３４、２６９６、１６５５ｃｍ-1。
【０３４９】
１−（ｍ−トリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ３８）
【０３５０】
【化１０９】
2017538684.tif 000113
【０３５１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．５９（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１１７、２７３５、１６６０ｃｍ-1。
【０３５２】
１−（３−イソプロピルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ３９）
【０３５３】
【化１１０】
2017538684.tif 000114
【０３５４】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、２Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄｄ、Ｊ＝７．８、２．３、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．９８（ｐ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、１．２４（ｄ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０２（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１４６、２９６５、１６６７ｃｍ-1。
【０３５５】
１−（３−エチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４０）
【０３５６】
【化１１１】
2017538684.tif 000115
【０３５７】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．２６−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．６９（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  １８８（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１５４、２９７２、１６６４ｃｍ-1。
【０３５８】
１−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４１）
【０３５９】
【化１１２】
2017538684.tif 000116
【０３６０】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．８６（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｔ、Ｊ＝５．３、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３０９６、２６９８、１６５０ｃｍ-1。
【０３６１】
１−（３，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４２）
【０３６２】
【化１１３】
2017538684.tif 000117
【０３６３】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９７（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１４８、２３６１、１６７２ｃｍ-1。
【０３６４】
１−（ｐ−トリル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４３）
【０３６５】
【化１１４】
2017538684.tif 000118
【０３６６】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、４Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝１９．１、２．５Ｈｚ、２
Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７５（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１４９、１６５７ｃｍ-1。
【０３６７】
１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４４）
【０３６８】
【化１１５】
2017538684.tif 000119
【０３６９】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．５４（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．５１−７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２３−７．０２（ｍ、４Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１（［Ｍ＋Ｈ］+）；ＩＲ（薄膜）３１２９、２７１７、１６６２ｃｍ-1。
【実施例１８】
【０３７０】
１−（ピリジル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミンの製造のための一般的手順
【０３７１】
【化１１６】
2017538684.tif 000120
【０３７２】
ｔｅｒｔ−ブタノール（１５容量）中のヨードピリジン（１．０等量）および２−アミノイミダゾール（１．１等量）の撹拌溶液に炭酸セシウム（１．５等量）を添加した。該反応混合物を窒素で継続的に１５分間パージすることにより脱気した。８−ヒドロキシ−キノリン（０．１５等量）およびヨウ化銅（Ｉ）（０．１等量）を添加し、そして該反応混合物を９０℃に１８時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却し、そして水でクエンチしかつ酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせられた有機抽出液を水および飽和塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮した。調製的ＨＰＬＣによる精製が表題分子を提供した。
【０３７３】
以下の分子は実施例１８に開示される手順に従って製造した：
１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４５）
【０３７４】
【化１１７】
2017538684.tif 000121
【０３７５】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．７９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．７７（ｓ、１Ｈ）、８．５７−８．５６（ｍ、１Ｈ）、８．１２−８．１１（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝８．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３７６】
１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４６）
【０３７７】
【化１１８】
2017538684.tif 000122
【０３７８】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９７（ｓ、１Ｈ）、８．８９−８．７２（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、２．６、１．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．２、４．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【０３７９】
１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾル−２−アミン（Ｃ４７）
【０３８０】
【化１１９】
2017538684.tif 000123
【０３８１】
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １２．９３（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、２Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  １６１（［Ｍ＋Ｈ］+）。
【実施例１９】
【０３８２】
１−（４−（２−エチルフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（ト
リフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４９）の製造
【０３８３】
【化１２０】
2017538684.tif 000124
【０３８４】
アセトニトリル（１．３ｍＬ）中の４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボニルアジド（Ｃ６８）（０．０７７ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）アニリン（０．０８０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加した。３時間後に触媒量の炭酸セシウムを添加し、そして該反応を一夜撹拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン／ジクロロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィー、次いで溶出液として０−１００％アセトニトリル／水を使用する逆相フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を桃色油状物（０．００８０ｍｇ、６％）として提供した。
【０３８５】
以下の分子は実施例１９に開示される手順に従って製造した：
１−（４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４６）
【０３８６】
【化１２１】
2017538684.tif 000125
【０３８７】
褐色固形物（０．０８８ｇ、５９％）として単離された。
【０３８８】
１−（４−（２，５−ジメチルフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４７）
【０３８９】
【化１２２】
2017538684.tif 000126
【０３９０】
褐色固形物（０．０４５ｇ、３１％）として単離された。
【０３９１】
１−（４−（２，６−ジクロロフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｆ４８）
【０３９２】
【化１２３】
2017538684.tif 000127
【０３９３】
灰白色固形物（０．０６１ｇ、３９％）として単離された。
【実施例２０】
【０３９４】
１−（４−（２−エチルフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６１）の製造
【０３９５】
【化１２４】
2017538684.tif 000128
【０３９６】
アセトニトリル（１．４ｍＬ）中の４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボニルアジド（Ｃ６８）（０．０９０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。該反応を冷却し、そして２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（Ｃ７２）（０．１０ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。該反応を室温で２時間撹拌した。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン／ジクロロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を灰白色油状物（０．１０ｇ、６１％）として提供した。
【０３９７】
以下の分子は実施例２０に開示される手順に従って製造した：
１−（４−（２，５−ジメチルフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６２）
【０３９８】
【化１２５】
2017538684.tif 000129
【０３９９】
黄褐色泡状物（０．０６１ｇ、４８％）として単離された。
【０４００】
１−（４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６３）
【０４０１】
【化１２６】
2017538684.tif 000130
【０４０２】
黄褐色泡状物（０．０７２ｇ、６４％）として単離された。
１−（４−（２，６−ジクロロフェニル）チアゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６４）
【０４０３】
【化１２７】
2017538684.tif 000131
【０４０４】
黄褐色固形物（０．０５９ｇ、４９％）として単離された。
【実施例２１】
【０４０５】
エチル３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ４８）の製造
【０４０６】
【化１２８】
2017538684.tif 000132
【０４０７】
不活性雰囲気下テトラヒドロフラン（４５０ｍＬ）中のマロン酸水素エチル（８．２０ｍＬ、７５．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を−７８℃に冷却し、そしてｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、９３．４ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を−７８℃で４５分にわたり一滴ずつ添加した。該反応混合物を−５℃に加温し、２０分間攪拌し、その後−７８℃に再冷却し、そしてテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の４−メトキシ−２−メチルベンゾイルクロリド（１２．５ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）の溶液を該反応混合物に一滴ずつ添加した。添加の完了と同時に該溶液を室温に加温しかつ１時間撹拌した。該反応を０℃で塩酸（１Ｎ、５０ｍＬ）でクエンチした。有機および水層を分離し、そして水層をジエチルエーテル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題生成物を淡黄色液体（９．２０ｇ、５７％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４０８】
以下の分子は実施例２１に開示される手順に従って製造した：
エチル３−（２，５−ジメチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ４９）
【０４０９】
【化１２９】
2017538684.tif 000133
【０４１０】
淡黄色液体（２０ｇ、６１％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４１１】
エチル３−（２，６−ジクロロフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５０）
【０４１２】
【化１３０】
2017538684.tif 000134
【０４１３】
淡黄色液体（１０ｇ、５０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６１（［Ｍ＋Ｈ］+）として
単離された。
【０４１４】
エチル３−（２−エチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５１）
【０４１５】
【化１３１】
2017538684.tif 000135
【０４１６】
淡黄色液体（１６ｇ、４９％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２２】
【０４１７】
エチル２−ブロモ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５２）の製造
【０４１８】
【化１３２】
2017538684.tif 000136
【０４１９】
ジオキサン中のエチル３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ４８）（９．００ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）の溶液に臭素（２．３０ｍＬ、４５．７ｍｍｏｌ）を室温で一滴ずつ添加した。該反応混合物を室温で６０分間撹拌した。該反応をジエチルエーテル（１２０ｍＬ）で希釈し、そして有機層を水（３×１００ｍＬ）、飽和炭酸ナトリウム（５０ｍＬ）溶液および塩水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を薄褐色液体（９．５０ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．７２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．６３（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４２０】
以下の分子は実施例２２に開示される手順に従って製造した：
エチル２−ブロモ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５３）
【０４２１】
【化１３３】
2017538684.tif 000137
【０４２２】
薄褐色液体（２０．２ｇ、７４％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４２３】
エチル２−ブロモ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５４）
【０４２４】
【化１３４】
2017538684.tif 000138
【０４２５】
薄褐色液体（２．１ｇ、８０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３７［（Ｍ−Ｈ）-］として単離された。
【０４２６】
エチル２−ブロモ−３−（２−エチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５５）
【０４２７】
【化１３５】
2017538684.tif 000139
【０４２８】
薄褐色液体（１２．１ｇ、７４％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２３】
【０４２９】
エチル２−アミノ−４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ５６）の製造
【０４３０】
【化１３６】
2017538684.tif 000140
【０４３１】
窒素下エタノール（１１０ｍＬ）中のエチル２−ブロモ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−３−オキソプロパノエート（Ｃ５２）（８．５０ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）の溶液にチオ尿素（４．１０ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応を還流に１６時間加熱した。該反応混合物をその半分の容量に濃縮し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、そして水（３×２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を淡黄色固形物（４．８０ｇ、６１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７６（ｓ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄｄ、Ｊ＝２．４、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．０５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４３２】
以下の分子は実施例２３に開示される手順に従って製造した：
エチル２−アミノ−４−（２，５−ジメチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ５７）
【０４３３】
【化１３７】
2017538684.tif 000141
【０４３４】
褐色固形物（７．２ｇ、５２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７８（ｓ、２Ｈ）、７．１０−７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、３．９７（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【０４３５】
エチル２−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ５８）
【０４３６】
【化１３８】
2017538684.tif 000142
【０４３７】
暗褐色固形物（４．０ｇ、２１％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
７．９４（ｓ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１５（［Ｍ−Ｈ］-）として単離された。
【０４３８】
エチル２−アミノ−４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ５９）
【０４３９】
【化１３９】
2017538684.tif 000143
【０４４０】
褐色固形物（４．２ｇ、３７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．７９（ｓ、２Ｈ）、７．３３−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．０９（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４９（ｑ、Ｊ＝７．８  ２Ｈ）、１．０１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【実施例２４】
【０４４１】
エチル４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ６０）の製造
【０４４２】
【化１４０】
2017538684.tif 000144
【０４４３】
ジエチルエーテル（３０ｍＬ）および次リン酸（ｈｙｐｏｐｈｏｓｐｏｒｕｓ  ａｃｉｄ）（１８０ｍＬ）中のエチル２−アミノ−４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ５６）（９．００ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）の溶液に亜硝酸ナトリウム（４．２５ｇ、６１．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該反応混合物を０℃で１時間撹拌した。該反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液中にｐＨ８まで注いだ。該溶液をジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出し、そして合わせられた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を黒色固形物（５．００ｇ、５９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９０（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１−６．７６（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４４４】
以下の分子は実施例２４に開示される手順に従って製造した：
エチル４−（２，５−ジメチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ６１）
【０４４５】
【化１４１】
2017538684.tif 000145
【０４４６】
暗褐色固形物（４．２ｇ、６３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９１（ｓ、１Ｈ）、７．１６−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４４７】
エチル４−（２，６−ジクロロフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ６２）
【０４４８】
【化１４２】
2017538684.tif 000146
【０４４９】
灰白色固形物（２．２ｇ、５７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
７．５２（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）として単離された。
【０４５０】
エチル４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ６３）
【０４５１】
【化１４３】
2017538684.tif 000147
【０４５２】
暗褐色固形物（５．１ｇ、６０％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９２（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．２０（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２５】
【０４５３】
４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（Ｃ６４）の製造
【０４５４】
【化１４４】
2017538684.tif 000148
【０４５５】
テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）および水（５ｍＬ）中のエチル４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾール−５−カルボキシレート（Ｃ６０）（５．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）の溶液に水酸化リチウム（１．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で１６時間撹拌した。該反応を塩酸（１Ｎ）でｐＨ２に酸性化し、そして水層を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を淡黄色固形物（３．３ｇ、７２％）：ｍｐ  １６５−１６７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  １３．１２（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ＝２．１、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ
２５０（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０４５６】
以下の分子は実施例２５に開示される手順に従って製造した：
４−（２，５−ジメチルフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（Ｃ６５）
【０４５７】
【化１４５】
2017538684.tif 000149
【０４５８】
淡黄色固形物（３．５ｇ、９０％）：ｍｐ  １７８−１８０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  １０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、２Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４５９】
４−（２，６−ジクロロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（Ｃ６６）
【０４６０】
【化１４６】
2017538684.tif 000150
【０４６１】
灰白色固形物（１．７１ｇ、９０％）：ｍｐ  １８２−１８４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０７（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０４６２】
４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（Ｃ６７）
【０４６３】
【化１４７】
2017538684.tif 000151
【０４６４】
灰白色固形物（４．０ｇ、９０％）：ｍｐ  １５５−１５７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．９８（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３６（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２２（ｍ、２Ｈ）、２．５０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．０６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例２６】
【０４６５】
４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボニルアジド（Ｃ６８）の製造
【０４６６】
【化１４８】
2017538684.tif 000152
【０４６７】
０℃の無水トルエン（９ｍＬ）中の４−（２−エチルフェニル）チアゾール−５−カルボン酸（Ｃ６７）（０．５３５ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（０．３８０ｍＬ、２．８０ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホリルアジド（０．５４０ｍＬ、２．５０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。該反応を３時間にわたり室温に加温し、そしてその後、フラッシュカラムクロマトグラフィー  ０−４０％酢酸エチル／ヘキサンにより直接精製し、表題分子を橙色油状物（０．６５２ｇ、９９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．２３（ｍ、４Ｈ）、２．５０（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．０８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ２３１（［Ｍ＋Ｈ］+）（イソシアネート）として提供した。
【０４６８】
以下の分子は実施例２６に開示される手順に従って製造した：
４−（２，５−ジメチルフェニル）チアゾール−５−カルボニルアジド（Ｃ６９）
【０４６９】
【化１４９】
2017538684.tif 000153
【０４７０】
褐色油性固形物（０．７６８ｇ、１１６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９６（ｓ、１Ｈ）、７．４０−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、２．３７−２．３１（ｍ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３１（［Ｍ＋Ｈ］+）（イソシアネート）として単離された。
【０４７１】
４−（２，６−ジクロロフェニル）チアゾール−５−カルボニルアジド（Ｃ７０）
【０４７２】
【化１５０】
2017538684.tif 000154
【０４７３】
黄色油性固形物（０．５９７ｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ９．０６（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．３２（ｍ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７１（［Ｍ＋Ｈ］+）（イソシアネート）として単離された。
【０４７４】
４−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）チアゾール−５−カルボニルアジド（Ｃ７１）
【０４７５】
【化１５１】
2017538684.tif 000155
【０４７６】
褐色油状物（０．６２４ｇ、９４％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．９４（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６−６．７７（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６（［Ｍ＋Ｈ］+）（イソシアネート）として単離された。
【実施例２７】
【０４７７】
２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン（Ｃ７２）の製造
【０４７８】
【化１５２】
2017538684.tif 000156
【０４７９】
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ３２）（０．４０４ｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（１Ｎ、１０ｍＬ）を添加した。該溶液をジクロロメタンで抽出した（３回）。有機層を層分離器で濾過しかつ濃縮し、表題分子を淡黄色蝋性固形物（０．３１４ｇ、１００％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１６
−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｄｑ、Ｊ＝８．９、０．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３５−７．２９（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．８２（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．０９（ｓ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例２８】
【０４８０】
１−（３−メシチル−４−オキソ−４，５−ジヒドロフラン−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５３）の製造
【０４８１】
【化１５３】
2017538684.tif 000157
【０４８２】
アセトニトリル（１ｍＬ）中の３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ９０）（０．０７８ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、５−アミノ−４−メシチルフラン−３（２Ｈ）−オン（Ｃ７９）（０．０６０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（０．０７０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を室温で４時間撹拌した。該反応を水でクエンチしかつジクロロメタンで抽出した。有機層を層分離器で濾過しそして窒素流下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー  溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ジクロロメタン／ヘキサン）による精製が、表題分子を白色固形物（０．０７８ｇ、６３％）として提供した。
【０４８３】
以下の分子は実施例２８に開示される手順に従って製造した：
１−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロフラン−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５４）
【０４８４】
【化１５４】
2017538684.tif 000158
【０４８５】
白色固形物（０．１０２ｇ、６１％）として単離された。
【０４８６】
１−（３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロフラン−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５５）
【０４８７】
【化１５５】
2017538684.tif 000159
【０４８８】
白色固形物（０．１１１ｇ、７１％）として単離された。
【０４８９】
１−（３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロフラン−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５６）
【０４９０】
【化１５６】
2017538684.tif 000160
【０４９１】
白色固形物（０．０９１ｇ、５９％）として単離された。
【０４９２】
１−（４−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５７）
【０４９３】
【化１５７】
2017538684.tif 000161
【０４９４】
白色固形物（０．１２０ｇ、７５％）として単離された。
【０４９５】
１−（４−（２−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５８）
【０４９６】
【化１５８】
2017538684.tif 000162
【０４９７】
白色固形物（０．０８３ｇ、５１％）として単離された。
【０４９８】
１−（４−メシチル−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ５９）
【０４９９】
【化１５９】
2017538684.tif 000163
【０５００】
白色固形物（０．０５８ｇ、３６％）として単離された。
【０５０１】
１−（４−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）尿素（Ｆ６０）
【０５０２】
【化１６０】
2017538684.tif 000164
【０５０３】
白色固形物（０．０４７ｇ、２９％）として単離された。
【０５０４】
１−（３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−オキソ−４，５−ジヒドロフラン−２−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｐ３）
【０５０５】
【化１６１】
2017538684.tif 000165
【０５０６】
灰白色油性固形物（０．０１５ｇ、９％）として単離された。
【０５０７】
１−（４−（２−イソプロピルフェニル）−２−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）尿素（Ｐ６）
【０５０８】
【化１６２】
2017538684.tif 000166
【０５０９】
塩基を用いずかつ還流まで加熱することを用いて油性固形物（０．０１０ｇ、１３％）として単離された。
【実施例２９】
【０５１０】
２−（２，５−ジメチルフェニル）−４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル（Ｃ７３）の製造
【０５１１】
【化１６３】
2017538684.tif 000167
【０５１２】
ナトリウムエトキシドの撹拌溶液（エタノール中２１％、５．３４ｍＬ、６８．９ｍｍｏｌ）に２−メトキシ酢酸メチル（５．３４ｍＬ、５１．７ｍｍｏｌ）および２−（２，５−ジメチルフェニル）アセトニトリル（５．００ｇ、３４．５ｍｍｏｌ）を添加した。生じる反応混合物を還流に１４時間加熱した。該反応を冷却し、濃縮し、酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈しそして塩酸（２Ｎ）で洗浄した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表
題分子を淡黄色油状物（４．００ｇ、５３％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５１３】
以下の分子は実施例２９に開示される手順に従って製造した：
２−メシチル−４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル（Ｃ７４）
【０５１４】
【化１６４】
2017538684.tif 000168
【０５１５】
黄色液体（４．０ｇ、５２％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５１６】
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル（Ｃ７５）
【０５１７】
【化１６５】
2017538684.tif 000169
【０５１８】
黄色液体（３．５ｇ、５０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５１９】
２−（２，６−ジメチルフェニル）−４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル（Ｃ７６）
【０５２０】
【化１６６】
2017538684.tif 000170
【０５２１】
黄色液体（４．０ｇ、５３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、４．０７（ｓ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）；Ｅ
ＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例３０】
【０５２２】
２−（２，６−ジメチルフェニル）アセトニトリル（Ｃ７７）の製造
【０５２３】
【化１６７】
2017538684.tif 000171
【０５２４】
Ｂｒ、（５０ｍＬ）中の２−（クロロメチル）−１，３−ジメチルベンゼン（４．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシアン化ナトリウム（１．７ｇ、２９ｍｍｏｌ）を添加し、生じる反応混合物を８０℃に加熱しかつ３時間撹拌した。該反応混合物を室温に冷却し、そして氷冷水中に注ぎかつジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせられた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を淡黄色油状物（３．０ｇ、７９％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．１４（ｄｄ、Ｊ＝６．８、８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４５（［Ｍ］+）として提供した。
【実施例３１】
【０５２５】
５−アミノ−４−（２，５−ジメチルフェニル）フラン−３（２Ｈ）−オン（Ｃ７８）の製造
【０５２６】
【化１６８】
2017538684.tif 000172
【０５２７】
酢酸（１５ｍＬ）中の２−（２，５−ジメチルフェニル）−４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル（Ｃ７３）（３．００ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に硫酸（１．５０ｍＬ、２７．６ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を還流に３０分間加熱した。酢酸を濃縮し、酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を淡黄色固形物（２．００ｇ、７１％）：ｍｐ  １７２−１７４℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．６２（ｂｓ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５２８】
以下の分子は実施例３１に開示される手順に従って製造した：
５−アミノ−４−メシチルフラン−３（２Ｈ）−オン（Ｃ７９）
【０５２９】
【化１６９】
2017538684.tif 000173
【０５３０】
淡褐色固形物（３．６１ｇ、７８％）：ｍｐ  ２０５−２０８℃；1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．４７（ｂｓ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．０６（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ
２１８（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５３１】
５−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）フラン−３（２Ｈ）−オン（Ｃ８０）
【０５３２】
【化１７０】
2017538684.tif 000174
【０５３３】
褐色固形物（３．０９ｇ、６９％）：ｍｐ  ２３５−２３７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．８４（ｂｓ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．６、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５３４】
５−アミノ−４−（２，６−ジメチルフェニル）フラン−３（２Ｈ）−オン（Ｃ８１）
【０５３５】
【化１７１】
2017538684.tif 000175
【０５３６】
淡黄色固形物（１．５１ｇ、５８％）：ｍｐ  ２０１−２０５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．５２（ｂｓ、２Ｈ）、７．１５−７．０４（ｍ、３Ｈ）、４．５４（ｓ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例３２】
【０５３７】
エチル２−シアノ−２−（２−イソプロピルフェニル）アセテート（Ｃ８２）の製造
【０５３８】
【化１７２】
2017538684.tif 000176
【０５３９】
１−ブロモ−２−イソプロピルベンゼン（６．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を無水トルエン（７０ｍＬ）に溶解し、そしてシアノ酢酸エチル（６．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）およびリン酸ナトリウム（１５ｇ、９０ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を、アルゴンガスで泡立たせることにより脱気した。ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（０．３５ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。該反応混合物を５００ｍＬ封止チューブ中に充填しそして９０℃に２０時間加熱した。該反応を室温に冷却しそしてＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドで濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣を酢酸エチル（１２０ｍＬ）に溶解し、次いで水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を無色液体（４．４ｇ、６３％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．４４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．２２（ｍ、１Ｈ）、４．９７（ｓ、１Ｈ）、４．３０−４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｈｅｐ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、１．３０−１．２３（ｍ、９Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１６（［Ｍ−ＣＨ3］+）として提供した。
【０５４０】
以下の分子は実施例３２に開示される手順に従って製造した：
エチル２−シアノ−２−メシチルアセテート（Ｃ８３）
【０５４１】
【化１７３】
2017538684.tif 000177
【０５４２】
無色液体（１．６ｇ、１７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ６．９０（ｓ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、４．３０−４．２２（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、６Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３１（［Ｍ］+）として単離された。
【０５４３】
エチル２−シアノ−２−（２，５−ジメチルフェニル）アセテート（Ｃ８４）
【０５４４】
【化１７４】
2017538684.tif 000178
【０５４５】
無色液体（２．７ｇ、３８％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｓ、１Ｈ）、４．２９−４．２１（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｄ、Ｊ＝３．９Ｈｚ、６Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）；ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７（［Ｍ］+）として単離された。
【実施例３３】
【０５４６】
５−アミノ−４−（２−イソプロピルフェニル）−２−メチルイソオキサゾル−３（２Ｈ）−オン（Ｃ８５）の製造
【０５４７】
【化１７５】
2017538684.tif 000179
【０５４８】
エチル２−シアノ−２−（２−イソプロピルフェニル）アセテート（Ｃ８２）（４．３０ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）、エタノール（４０ｍＬ）、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．１０ｇ、３７．２ｍｍｏｌ）およびナトリウムエトキシド（エタノール中２１％、１０．５ｍＬ、３７．２ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬ封止チューブ中で組合せた。該反応混合物を９０℃に１６時間加熱した。該反応混合物を室温に冷却しかつ冷水でクエンチした。エタノールを濃縮し、そして残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解しかつ水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を灰白色固形物（１．１ｇ、２５％）：ｍｐ  １４７−１５０℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ
７．３８−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｄｔ、Ｊ＝１．６、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、３．０３−２．９３（ｍ、１Ｈ）、１．１８−１．０８（ｍ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【０５４９】
以下の分子は実施例３３に開示される手順に従って製造した：
５−アミノ−４−メシチル−２−メチルイソオキサゾル−３（２Ｈ）−オン（Ｃ８６）
【０５５０】
【化１７６】
2017538684.tif 000180
【０５５１】
灰白色固形物（６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ６．８８（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、６Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３３（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【０５５２】
５−アミノ−４−（２，５−ジメチルフェニル）−２−メチルイソオキサゾル−３（２Ｈ）−オン（Ｃ８７）
【０５５３】
【化１７７】
2017538684.tif 000181
【０５５４】
灰白色固形物（１２％）：1Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ７．１１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−６．８８（ｍ、３Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１９（［Ｍ＋Ｈ］+）として単離された。
【実施例３４】
【０５５５】
（Ｅ／Ｚ）−２−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）アクリロニトリル（Ｃ８８）の製造
【０５５６】
【化１７８】
2017538684.tif 000182
【０５５７】
２−（２，６−ジクロロフェニル）アセトニトリル（４．００ｇ、２１．５ｍｍｏｌ）
およびｔｅｒｔ−ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン（５．６２ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解し、そして該溶液を１００ｍＬチューブ中に封止しかつ９０℃で３時間撹拌した。冷却された反応混合物を冷水に添加しそして酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせられた有機層を冷水で洗浄し（３回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を無色液体（２．７０ｇ、５２％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例３５】
【０５５８】
４−（２，６−ジクロロフェニル）イソオキサゾル−５−アミン（Ｃ８９）の製造
【０５５９】
【化１７９】
2017538684.tif 000183
【０５６０】
エタノール（４０ｍＬ）中の２−（２，６−ジクロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）アクリロニトリル（Ｃ８８）（３．８０ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（２．５２ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして該混合物を９０℃で１６時間撹拌した。溶媒を濃縮し、そして残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解しかつ水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を白色固形物（１．２０ｇ、３３％）：ｍｐ  ８９−９２℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例３６】
【０５６１】
３−（４−（２−イソシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ９０）の製造
【０５６２】
【化１８０】
2017538684.tif 000184
【０５６３】
１Ｌ三頚丸底フラスコを機械的攪拌機、熱電対および冷却器で装備した。テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）を添加した。それを−３℃に冷却した後に、エチルカルボノクロリデート（３．１６ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．６４ｍＬ、３３．２ｍｍｏｌ）を添加した。３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ９１）（１１．４ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）を部分で添加し、反応温度を０℃の下に保った。該反応混合物は急速に白色懸濁液になった。水（４４ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（２．１６ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）の溶液をゆっくりと添加し、反応温度を−２℃の下に保った。該反応
混合物を−２℃で２時間撹拌した。冷水（２００ｍＬ）を、０℃で撹拌する間に非常にゆっくりと該反応混合物に添加した。それを該添加後０℃で３０分間撹拌した。生じた白色固形物をそれが冷たい間に濾過した。該固形物を室温で窒素流下真空中で４８時間乾燥して、イソシアネートを黄褐色固形物（１０．５ｇ、８６％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．８５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．４７−７．３０（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７５（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例３７】
【０５６４】
３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパン酸（Ｃ９１）の製造
【０５６５】
【化１８１】
2017538684.tif 000185
【０５６６】
メタノール（６０ｍＬ）中のエチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ９２）（０．９７５ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム（２Ｎ、１２．０ｍＬ、２４．１ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を室温で一夜撹拌した。メタノールを真空下に濃縮し、そして残渣を塩化水素（２Ｎ）で希釈した。白色沈殿物を真空濾過しかつ乾燥して、表題分子を白色固形物（０．９４５ｇ、９９％）：ｍｐ  １４５℃（分解）；1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  ９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄｄ、Ｊ＝２１．４、８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．５９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ6）δ  −５６．９８；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３７８（［Ｍ＋Ｈ］+として提供した。
【実施例３８】
【０５６７】
エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）プロパノエート（Ｃ９２）の製造
【０５６８】
【化１８２】
2017538684.tif 000186
【０５６９】
酢酸エチル（１０．７ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ９３）（１．０８ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）およびパラジウム炭素（１０％、０．２８５ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。反応フラスコを真空下に排気し、窒素で戻し充填し（ｂａｃｋｆｉｌｌｅｄ）、真空下に再度排気し、そしてその
後風船（約１ａｔｍ）により水素で戻し充填した。該反応を室温で一夜撹拌し、そしてその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドで濾過しかつ濃縮して、表題分子を、室温で静置することに際して蝋状物に固化した灰色油状物（０．９９９ｇ、８７％）：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１４−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．０２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  −５８．０３；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例３９】
【０５７０】
（Ｅ）−エチル３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）アクリレート（Ｃ９３）の製造
【０５７１】
【化１８３】
2017538684.tif 000187
【０５７２】
攪拌子を装備されたオーブン乾燥された２Ｌ三頚丸底フラスコに水素化ナトリウム（６０％油浸漬、７．２０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）を、２５ｍＬバイアル中に予め秤量された固形物として添加した。これを窒素下に無水テトラヒドロフラン（１Ｌ）で希釈し、そして該溶液を氷浴中で撹拌した。エチル２−（ジエトキシホスホリル）アセテート（３０．０ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を２０分にわたり部分で１滴ずつ添加し、そして該反応を０℃で追加の２時間撹拌した。４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）ベンズアルデヒド（５０．０．ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を２０分にわたり固形物の部分で添加し、そして該反応が橙色になった。３０分間撹拌した後に氷浴を除去し、そして該反応を１時間にわたり室温に加温した。該反応を、飽和水性塩化アンモニウム（５００ｍＬ）のゆっくりの添加でクエンチし、そして室温で一夜静置させた。該二層反応混合物を水で希釈しかつ１：１  酢酸エチル／ヘキサンで抽出した（３回）。合わせられた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題分子を橙色固形物（６１．４ｇ、１００％）：ｍｐ  １３５−１３７℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．５１（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；19Ｆ  ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
−５８．０２；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４（［Ｍ＋Ｈ］+）として提供した。
【実施例４０】
【０５７３】
３−（４−（２−イソチオシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ９４）の製造
【０５７４】
【化１８４】
2017538684.tif 000188
【０５７５】
窒素下テトラヒドロフラン（１１．５ｍＬ）中の２−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェニル）エタンアミン２，２，２−トリフルオロ酢酸塩（Ｃ３２）（２．１０ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）に、室温で撹拌され、トリエチルアミン（３．００ｍＬ、２１．５ｍｍｏｌ）を添加された。二硫化炭素（０．２９０ｍＬ、４．８２ｍｍｏｌ）をその後、シリンジを介して１２分にわたり部分で添加した。該反応混合物を３．５ｈｒ撹拌させ、その後それを０℃に冷却し、そして塩化パラトルエンスルホニル（０．９７０ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）を添加した。３０分後に該溶液を室温に温まらせ、そして撹拌を一夜継続した。該溶液を塩酸（１Ｎ）上に注ぎ、そして生成物をジエチルエーテルで抽出した（３回）。合わせられた有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、濾過しかつ濃縮して、表題分子を灰白色固形物（１．５８ｇ、８５％）：ｍｐ  １１０−１１５℃；1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ  ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１４（ｍ、２Ｈ）、７．８２−７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０６（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）として提供した。
【実施例４１】
【０５７６】
１−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾル−５−イル）−３−（４−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）フェネチル）チオ尿素（Ｆ６５）の製造
【０５７７】
【化１８５】
2017538684.tif 000189
【０５７８】
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の３−（４−（２−イソチオシアナトエチル）フェニル）−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ９４）（０．１２９ｇ、０．３３０ｍｍｏｌ）に、１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（０．１３０ｇ、０．８１７ｍｍｏｌ）を添加した。該溶液を５５℃で１８時間加熱した。追加量の１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン（０．０６００ｇ、０．５６５ｍｍｏｌ）を添加し、そして該溶液を還流で２４時間加熱した。冷却された溶液をその後Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）上に吸着させた。溶出液として０−１００％酢酸エチル／（１：１  ヘキサン：ジクロロメタン）を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製が、表題分子を白色固形物（０．１０２ｇ、５３％）として提供した。
【０５７９】
以下の分子は実施例ＰＥ１に開示される手順に従って製造しうる：Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７およびＰ８
【０５８０】
【表２−１】
2017538684.tif 000190
【０５８１】
【表２−２】
2017538684.tif 000191
【０５８２】
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ））、イラクサギンウワバ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ））、アメリカタバコガ（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ））、モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））およびネッタイシマカ（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ））に対する以下のバイオアッセイは、それらが加える損害により本明細書に包含される。さらに、シロイチモジヨトウ、アメリカタバコガおよびイラクサギンウワバは、広範な咀嚼病害虫の３種の良好な指標種である。加えて、モモカアブラムシは広範な液汁を採食する（ｓａｐ−ｆｅｅｄｉｎｇ）病害虫の良好な指標種である。ネッタイシマカと一緒にこれら４指標種での結果は、節足動物門、軟体動物門および線形動物門の病害虫の防除における式１の分子の広範な有用性を示す（さらなる情報については、Ｊｅｓｃｈｋｅ，Ｐ．、Ｋｒａｍｅｒ，Ｗ．、Ｓｃｈｉｒｍｅｒ，Ｕ．およびＭａｔｔｈｉａｓ  Ｗ．により編集された、Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｆｏｒ
ｔｈｅ  Ｄｅｓｉｇｎ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ  ｏｆ  Ｎｅｗ  Ａｃｔｉｖｅ  Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ、Ｍｏｄｅｒｎ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、ｐ．１−２０、２０１２を参照されたい）。
【０５８３】
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ＬＡＰＨＥＧ）（「ＢＡＷ」）、アメリカタバコガ（アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、ＨＥＬＩＺＥ）（「ＣＥＷ」）およびイラクサギンウワバ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、ＴＲＩＰＮＩ）（「ＣＬ」
）でのバイオアッセイ
シロイチモジヨトウは、他の作物のなかでもアルファルファ、アスパラガス、ビート、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ（ｐｅａｓ）、コショウ、ジャガイモ、大豆、サトウダイコン、ヒマワリ、タバコ、トマトに対する経済的関心事の重大な病害虫である。それは東南アジア原産であるが、しかし現在アフリカ、オーストラリア、日本、北米および南欧で見出される。該幼虫は大きな群れで採食することができ、破壊的な作物損失を引き起こす。それは数種の農薬に対し耐性であることが知られている。
【０５８４】
イラクサギンウワバは世界中で見出される重大な病害虫である。それは、他の作物のなかでも、アルファルファ、豆類、ビート、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワー、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、カラシナ、パセリ、エンドウ（ｐｅａｓ）、コショウ、ジャガイモ、大豆、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、トマト、カブおよびスイカを攻撃する。この種はその貪欲な食欲により植物に対し非常に破壊的である。該幼虫は１日にそれらの重量の３倍の食物を消費する。摂食部位は粘性の湿った糞便物質の大量の蓄積により印を付けられる。それは数種の農薬に対し耐性であることが知られている。
【０５８５】
アメリカタバコガは北米で最も高くつく作物病害虫であることがある人々により考えられている。それは貴重な作物および作物の収穫された部分をしばしば攻撃する。この病害虫は、他の作物のなかでも、アルファルファ、アーティチョーク、アスパラガス、キャベツ、カンタロープ、コラード、トウモロコシ、ワタ、ササゲ、キュウリ、ナス、レタス、ライマメ、メロン、オクラ、エンドウ（ｐｅａ）、コショウ、ジャガイモ、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、さや豆、大豆、ホウレンソウ、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、サトウキビ、サツマイモ、トマトおよびスイカに損傷を与える。さらに、この病害虫はまたある種の殺虫剤に対し耐性であることも知られている。
【０５８６】
結果、上の要因のため、これら病害虫の防除が重要である。さらに、咀嚼病害虫として知られるこれら病害虫（ＢＡＷ、ＣＥＷおよびＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の病害虫の防除において有用である。
【０５８７】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＢＡＷ、ＣＥＷおよびＣＬに対し試験した。結果の報告において、「ＢＡＷ、ＣＥＷおよびＣＬ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０５８８】
ＢＡＷでのバイオアッセイ
ＢＡＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＢＡＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験分子が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０５８９】
ＣＥＷでのバイオアッセイ
ＣＥＷでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＥＷ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験分子が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４
：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０５９０】
ＣＬでのバイオアッセイ
ＣＬでのバイオアッセイは１２８ウェルダイエットトレイアッセイを使用して実施した。１ないし５匹の第二齢ＣＬ幼虫を、（５０μＬの９０：１０  アセトン−水混合物に溶解された）５０μｇ／ｃｍ2の試験分子が（８ウェルのそれぞれに）適用されかつその後乾燥させられていた、１ｍＬの人工餌で事前に満たされていたダイエットトレイの各ウェル（３ｍＬ）中に置いた。トレイを透明な自己接着性カバーで覆いかつ２５℃、１４：１０の明−暗で５ないし７日間保持した。死亡パーセントを各ウェル中の幼虫について記録し；８ウェル中の活性をその後平均した。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０５９１】
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ＭＩＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）でのバイオアッセイ
ＧＰＡはモモの木の最も重大なアブラムシ病害虫であり、低下された成長、葉のしぼみおよび多様な組織の死を引き起こす。それがナス科のナス属植物／ジャガイモのメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉巻き病ウイルスのような植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への多様なモザイクウイルスの輸送の媒介動物として作用するため、それはまた危険でもある。ＧＰＡは、他の作物のなかでもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、サヤインゲン（ｇｒｅｅｎ  ｂｅａｎｓ）、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ミズガラシおよびズッキーニのような植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、カーネーション、キク、ハボタン（ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ  ｗｈｉｔｅ  ｃａｂｂａｇｅ）、ポインセチアおよびバラのような多くの観賞用作物も攻撃する。ＧＰＡは多くの殺虫剤に対する耐性を発生している。結果、上の要因のため、この病害虫の防除は重要である。さらに、液汁を採食する病害虫として知られるこの病害虫（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物からの液汁を餌にする他の病害虫の防除において有用である。
【０５９２】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の実施例に記述される手順を使用してＧＰＡに対し試験した。結果の報告において、「ＧＰＡ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０５９３】
２〜３枚の小（３〜５ｃｍ）本葉をもつ３インチ鉢中で生育されたキャベツ種苗を試験支持体として使用した。種苗に、化学物質適用１日前に２０〜５０匹のＧＰＡ（無翅成虫および若虫段階）をはびこらせた。個別の種苗を含む４個の鉢を各処理に使用した。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒に溶解して１０００ｐｐｍの試験分子のストック溶液を形成した。ストック溶液を水中０．０２５％Ｔｗｅｅｎ  ２０で５倍希釈して２００ｐｐｍの試験分子の溶液を得た。携帯式吸引器型噴霧器を、液体流出までキャベツ葉の両側に溶液を噴霧するために使用した。参照植物（溶媒確認）は、２０容量％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒を含有するのみの希釈液を噴霧した。処理された植物は、等級分類する前におよそ２５℃および周囲相対湿度（ＲＨ）で保持室に３日間保持した。評価は植物あたりの生存アブラムシの数を顕微鏡下で計数することにより実施した。防除パーセントを、後に続くところのＡｂｂｏｔｔの補正式（Ｗ．Ｓ．Ａｂｂｏｔｔ、“Ａ  Ｍｅｔｈｏｄ  ｏｆ  Ｃｏｍｐｕｔｉｎｇ  ｔｈｅ  Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｎｅｓｓ  ｏｆ  ａｎ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ”Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．１８（１９２５）、ｐｐ．２６５−２６７）を使用することにより測定した。
補正防除％＝１００×（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中
Ｘ＝溶媒確認植物上の生存アブラムシの数、および
Ｙ＝処理された植物上の生存アブラムシの数
結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題された表に示す（表の節を参照されたい）。
【０５９４】
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）でのバイオアッセイ
ＹＦＭは日中ヒトを餌にすることを好み、そして最も頻繁にはヒト住居地中若しくはその近くで見出される。ＹＦＭは数種の疾患を伝播するための媒介動物である。それはデング熱および黄熱病のウイルスを蔓延させ得る蚊である。黄熱病はマラリアの後の第二の最も危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は急性ウイルス性出血性疾患であり、そして治療を伴わない重度に冒された人の５０％までが黄熱病で死亡することができる。毎年、世界で、推定される２０万症例の黄熱病が存在し、３万の死亡を引き起こす。デング熱はやっかいなウイルス性疾患であり；それはときにそれが生じ得る強い痛みのため「骨折熱」若しくは「心臓破り熱」と呼ばれる。デング熱は１年に約２万の人々を殺す。結果、上の要因によりこの病害虫の防除が重要である。さらに、吸血性病害虫として知られるこの病害虫（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトおよび動物の疾病を引き起こす他の病害虫の防除において有用である。
【０５９５】
本文書に開示されるある種の分子を、以下の段落に記述される手順を使用してＹＦＭに対し試験した。結果の報告において、「ＹＦＭ評価の表」を使用した（表の節を参照されたい）。
【０５９６】
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された４００μｇの分子を含有する（４０００ｐｐｍの溶液に同等）マスタープレートを使用する。集成された分子のマスタープレートはウェルあたり１５μＬを含有する。このプレートに、１３５μＬの９０：１０  水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ  Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから空の９６ウェル浅型プレート（「嬢」プレート）に１５μＬの吸引を分注するようプログラムする。マスターあたり創成される６個の複製物（「嬢」プレート）が存在する。創成される嬢プレートにその後直ちにＹＦＭ幼虫をはびこらせる。
【０５９７】
プレートを処理するはずである前の日に、蚊の卵を肝粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に置いて孵化を開始させる（４ｇを４００ｍＬ中に）。嬢プレートをロボットを使用して創成した後に、それらに２２０μＬの肝粉末／幼虫の蚊の混合物（約１日齢幼虫）をはびこらせる。プレートに蚊の幼虫をはびこらせた後に、非蒸発性蓋を使用してプレートを覆い乾燥を低減する。プレートは等級分類する前に３日間室温で保持する。３日後に各ウェルを観察し、そして死亡率に基づき点数を付ける。結果は「表ＡＢＣ：生物学的結果」と題される表に示す（表の節を参照されたい）。
【０５９８】
農業で許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形、同位体および放射性核種
式１の分子は農業で許容できる酸付加塩に配合しうる。制限しない例として、アミン官能性は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシルメタンスルホン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。加えて、制限しない例として、酸官能性は、アルカリ若しくはアルカリ土類金属に由来するものならびにアンモニアおよびアミンに由来するものを包含する塩を形成し得る。好ましい陽イオンの例はナトリウム、カリウムおよびマグネシウムを包含する。
【０５９９】
式１の分子は塩誘導体に配合しうる。制限しない例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じさせることにより製造しうる。遊離塩基は、希薄水性水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアおよび重炭酸ナトリウムのような適する希薄水性塩基溶液で塩を処理することにより再生させうる。一例として、多くの場合、２，４−Ｄのような農薬は、それをそのジメチルアミン塩に転化することにより、より水溶性にされる。
【０６００】
式１の分子は溶媒との安定な複合体に配合することができ、その結果複合体形成されない溶媒が除去された後に複合体が無傷のまま留まる。これら複合体はしばしば「溶媒和物」と称される。しかしながら、溶媒としての水と安定な水和物を形成することがとりわけ望ましい。
【０６０１】
式１の分子はエステル誘導体にすることができる。これらエステル誘導体はその場合、本文書に開示される本発明が適用されると同一の様式で適用し得る。
【０６０２】
式１の分子は多様な結晶多形として作成しうる。同一分子の異なる結晶多形若しくは構造は大きく異なる物理特性および生物学的性能を有し得るため、多形は農薬の開発で重要である。
【０６０３】
式１の分子は多様な同位体を用いて作成しうる。１Ｈの代わりに2Ｈ（重水素としてもまた知られる）若しくは3Ｈ（トリチウムとしてもまた知られる）を有する分子がとりわけ重要である。式１の分子は多様な放射性核種を用いて作成しうる。14Ｃを有する分子がとりわけ重要である。重水素、トリチウム若しくは14Ｃを有する式１の分子を生物学的研究で使用することができ、化学的および生理学的過程ならびに半減期研究、ならびにＭｏＡ研究で追跡することを可能にする。
【０６０４】
立体異性体
式１の分子は１種若しくはそれ以上の立体異性体として存在しうる。従って、ある種の分子はラセミ混合物として製造されうる。１種の立体異性体が他の立体異性体より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。個々の立体異性体は、既知の選択的合成手順により、分割された出発原料を使用する慣習的合成手順により、若しくは慣習的分割手順により得ることができる。本文書に開示されるある種の分子は２種若しくはそれ以上の異性体として存在し得る。多様な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を包含する。従って、本文書に開示される分子は、幾何異性体、ラセミ混合物、個別の立体異性体および光学活性の混合物を包含する。１種の異性体が他者より活性でありうることが当業者により認識されるであろう。本開示に開示される構造は明快さのためただ１つの幾何学的形態で描かれるが、しかし該分子の全部の幾何学的形態を表すことを意図している。
【０６０５】
組合せ
本発明の別の態様において、式１の分子は１種若しくはそれ以上の有効成分と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。
【０６０６】
本発明の別の態様において、式１の分子は、式１の分子のＭｏＡと同一、それに類似、しかしよりありそうにはそれと異なるＭｏＡをそれぞれ有する１種若しくはそれ以上の有効成分と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。
【０６０７】
別の態様において、式１の分子は、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１種若しくはそれ
以上の分子と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。
【０６０８】
別の態様において、式１の分子は、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤および／若しくは共力剤である１種若しくはそれ以上の分子と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せで使用しうる。
【０６０９】
別の態様において、式１の分子は１種若しくはそれ以上の生物農薬と（１種の組成混合物または同時若しくは逐次適用でのような）組合せでもまた使用しうる。
【０６１０】
別の態様において、ある農薬組成物中で、式１の分子および１有効成分の組合せは多様な重量比で使用しうる。例えば、ある２成分混合物中で、１有効成分に対する式１のある分子の重量比は約１００：１から約１：１００までであることができ；別の例において、該重量比は約５０：１ないし約１：５０であることができ；別の例において、該重量比は約２０：１ないし約２０につき１であることができ；別の例において、該重量比は約１０：１ないし約１：１０であることができ；別の例において、該重量比は約５：１ないし１：５であることができ；別の例において、該重量比は約３：１ないし約１：３であることができ；別の例において、該重量比は約２：１ないし約１：２であることができ；そして最後の例において該重量比は約１：１であることができる（表Ｂを参照されたい）。しかしながら、一般に約１０：１ないし約１：１０未満の重量比が好ましい。式１のある分子および１種若しくはそれ以上の他の有効成分を含んでなる３若しくは４成分の混合物を使用することもまたときに好ましい。
【０６１１】
【表３】
2017538684.tif 000192
【０６１２】
１有効成分に対する式１のある分子の重量比は、Ｘ：Ｙとしてもまた描くことができ；
式中Ｘは式１のある分子の重量部分であり、およびＹは有効成分の重量部分である。Ｘの重量部分の数値範囲は０＜Ｘ≦１００であり、およびＹの重量部分は０＜Ｙ≦１００であり、ならびに表Ｃに図で示される。制限しない例として、１有効成分に対する式１のある分子の重量比は約２０：１でありうる。
【０６１３】
【表４】
2017538684.tif 000193
【０６１４】
１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲は、Ｘ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2として描くことができ、式中ＸおよびＹは上のとおり定義される。
【０６１５】
一態様において、重量比の範囲は、Ｘ1＞Ｙ1かつＸ2＜Ｙ2であるＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2でありうる。制限しない例として、１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲は、終点を包含する３：１と１：３の間でありうる。
【０６１６】
別の態様において、重量比の範囲は、Ｘ1＞Ｙ1かつＸ2＞Ｙ2であるＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2でありうる。制限しない例として、１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲は、終点を包含する１５：１と３：１の間でありうる。
【０６１７】
別の態様において、重量比の範囲は、Ｘ1＜Ｙ1かつＸ2＜Ｙ2であるＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2でありうる。制限しない例として、１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲は、終点を包含する約１：３と約１：２０の間でありうる。
【０６１８】
表ＢおよびＣに提示されるところの１有効成分に対する式１のある分子のある種の重量比が相乗的であることができることが予見される。
【０６１９】
製剤
農薬はその純粋な形態での適用にまれに適する。農薬を必要とされる濃度でかつ適切な形態で使用して適用、取り扱い、輸送、貯蔵の容易さおよび最大農薬活性を可能にすることができるように、他の物質を添加することが通常必要である。かように、農薬は、例えばベイト剤（ｂａｉｔｓ）、ＣＥ剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、粉剤、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、燻蒸剤、ゲル剤、粒剤、微小被包化、種子処理、ＳＣ剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、ＳＥ剤（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、錠剤、水溶性液体、水和性顆粒剤若しくはドライフロアブル剤、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒｓ）、および超低容量溶液に調合される。
【０６２０】
農薬は、こうした農薬の濃縮製剤から調製される水性懸濁液若しくは乳剤として最もしばしば適用される。こうした水溶解性、水に懸濁可能若しくは乳化可能な製剤は、水和剤若しくは水和性顆粒剤として通常知られる固形物、または乳剤として通常知られる液体、あるいは水性懸濁液のいずれでもある。水和性顆粒剤を形成するよう固めることができる水和剤は、農薬、担体および界面活性剤の緊密な混合物を含んでなる。農薬の濃度は通常約１０％から約９０重量％までである。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モントモリロナイト粘土、ケイ藻土若しくは精製ケイ酸塩のなかから選択される。水和剤の約０．５％から約１０％までを含んでなる効果的な界面活性剤は、スルホン酸化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物のような非イオン性界面活性剤のなかに見出される。
【０６２１】
農薬の乳剤は、水と混合可能な溶媒若しくは水と混合不可能な有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体１リットルあたり約５０から約５００グラムまでのような便宜的濃度の農薬を含んでなる。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、とりわけキシレン、および石油画分、とりわけ、重質芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分を包含する。ロジン誘導体を包含するテルペン溶媒、シクロヘキサノンのような脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールのような複合アルコールのような他の有機溶媒もまた使用しうる。乳剤の適する乳化剤は慣習的な陰イオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。
【０６２２】
水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲の濃度で水性担体に分散された水不溶性農薬の懸濁液を含んでなる。懸濁液は、農薬を微細に粉砕すること、ならびにそれを水および界面活性剤から構成される担体に活発に混合することにより製造する。無機塩および合成若しくは天然のガムのような成分もまた、水性担体の密度および粘度を増大させるために添加してもよい。水性混合物を調製することおよびサンドミル、ボールミル若しくはピストン型ホモジェナイザーのような器具中でそれを均質化することにより、農薬を同時に粉砕および混合することがしばしば最も効果的である。
【０６２３】
農薬は土壌への適用にとりわけ有用である顆粒状組成物としてもまた適用しうる。顆粒状組成物は通常、粘土若しくは類似の物質を含んでなる担体に分散された約０．５％から約１０重量％までの農薬を含有する。こうした組成物は通常、農薬を適する溶媒に溶解すること、および約０．５から約３ｍｍまでの範囲の適切な粒子径に前成形されている顆粒状担体にそれを塗布することにより製造する。こうした組成物は、担体および分子のドウ若しくはペーストを作成すること、ならびに粉砕および乾燥して所望の顆粒粒子径を得る
ことによってもまた調合しうる。
【０６２４】
農薬を含有する粉剤は、粉末の形態の農薬をカオリン粘土、粉砕火山岩などのような適する微粉農業担体と緊密に混合することにより製造する。粉剤は適しては約１％から約１０％までの農薬を含有し得る。粉剤は、種子粉衣として若しくはダストブロワー機械を用いる茎葉散布として適用しうる。
【０６２５】
農業化学で広範に使用されている適切な有機溶媒、通常は噴霧油のような石油中の溶液の形態の農薬を適用することが等しく実際的である。
【０６２６】
農薬はエアゾル組成物の形態でもまた適用し得る。こうした組成物中で、農薬は圧力を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解若しくは分散されている。エアゾル組成物は、該混合物がそれから霧化バルブを通って分注される容器に包装される。
【０６２７】
農薬ベイト剤は農薬を食物若しくは誘引物質または双方と混合する場合に形成される。病害虫が該ベイト剤を食べる場合にそれらは該農薬もまた消費する。ベイト剤は顆粒、ゲル、流動可能な粉末、液体若しくは固体の形態をとりうる。ベイト剤は病害虫の潜伏場所で使用しうる。
【０６２８】
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有しかつこれゆえに土壌若しくは閉鎖空間中で病害虫を殺すのに十分な濃度の気体として存在し得る農薬である。燻蒸剤の毒性はその濃度および曝露時間に比例する。それらは拡散のための良好な能力を特徴とし、そして病害虫の呼吸器系に浸透するか若しくは病害虫のクチクラを通って吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、ガスを通さないシートの下、ガス封止室若しくは建物の中、または特殊なチャンバー中で、貯蔵食品害虫を防除するために適用される。
【０６２９】
農薬は、農薬の粒子若しくは液滴を多様な種類のプラスチックポリマー中に懸濁することにより微小被包化しうる。ポリマーの化学を変えることにより、若しくは処理において因子を変えることにより、多様な大きさ、溶解性、壁厚および浸透性の程度のマイクロカプセルを形成しうる。これらの因子は中の有効成分が放出される速度を左右し、それは順に製品の残余の性能、作用の速度およびにおいに影響を及ぼす。
【０６３０】
油剤濃縮物は、溶液中に農薬を保持することができる溶媒に農薬を溶解することにより作成する。農薬の油剤は、通常、殺虫農薬作用を有する溶媒それら自身、および農薬の取り込みの速度を増大させる外皮の蝋性被覆の溶解により、他の製剤より迅速な病害虫の消滅および死滅を提供する。油剤の他の利点は、より良好な貯蔵安定性、隙間のより良好な浸透および脂性表面へのより良好な付着を包含する。
【０６３１】
別の態様はＥＷ剤であり、ここで、該エマルションは、それぞれ層状の液晶コーティングを提供されかつ水層に分散されている油性小球を含んでなり、各油性小球は農業で活性である最低１種の分子を含んでなり、かつ：（１）最低１種の非イオン性親油性界面活性剤、（２）最低１種の非イオン性親水性界面活性剤、および（３）最低１種のイオン性界面活性剤、を含んでなるモノラメラ若しくはオリゴラメラの層で個別に被覆されており、該小球は８００ナノメートル未満の平均粒子径を有する。
【０６３２】
他の製剤成分
一般に、式１に開示される分子が製剤中で使用される場合、こうした製剤は他の成分もまた含有し得る。これらの成分は、限定されるものでないが（これは網羅的でなくかつ相互に排除しない一覧である）湿潤剤、展着剤、粘着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、適合性剤、消泡剤、清浄剤および乳化剤を挙げることができる。数種の成分を
直ちに記述する。
【０６３３】
湿潤剤は、液体に添加される場合に、液体とそれが広がっている表面の間の界面張力を低下させることにより液体の広がりすなわち浸透力を増大させる物質である。湿潤剤は農薬製剤で２種の主要な機能、すなわち、加工および製造の間に水中の粉末の湿潤の速度を増大させて可溶性液体の濃縮物若しくはＳＣ剤を作成するため；ならびに、噴霧タンク中での製品の水との混合の間に、水和剤の湿潤時間を短縮しかつ水和性顆粒剤中への水の浸透を改良するために使用される。水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される湿潤剤の例は：ラウリル硫酸ナトリウム；ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム；アルキルフェノールエトキシレート；および脂肪アルコールエトキシレートである。
【０６３４】
分散助剤は、粒子表面上に吸着しそして粒子の分散の状態を保存するのを助けかつそれらが再凝集することを予防する物質である。分散助剤は、製造の間に分散および懸濁を促進するため、ならびに粒子が噴霧タンク中で水に再分散することを確実にするために農薬製剤に添加される。それらは水和剤、ＳＣ剤および水和性顆粒中で広範に使用されている。分散助剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有しかつ粒子の再凝集に対する荷電若しくは立体障壁を提供する。最も普遍的に使用される界面活性剤は陰イオン性、非イオン性、若しくは該２種類の混合物である。水和剤の製剤について、最も普遍的な分散助剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。ＳＣ剤について、非常に良好な吸着および安定化は、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物のような多価電解質を使用して得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーのような非イオン性化合物（ｎｏｎ−ｉｏｎｉｃ）は、ときに、ＳＣ剤のための分散助剤として陰イオン性化合物（ａｎｉｏｎｉｃ）と組合せられる。近年、新たな種類の非常に高分子量のポリマー界面活性剤が分散助剤として開発された。これらは非常に長い疎水性「バックボーン」、および「クシ」界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これら高分子量ポリマーは、疎水性バックボーンが粒子表面上に多くのアンカリング点を有するため、ＳＣ剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤で使用される分散助剤の例は：リグノスルホン酸ナトリウム；ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物；トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル；脂肪アルコールエトキシレート；アルキルエトキシレート；ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；およびグラフトコポリマーである。
【０６３５】
乳化剤は、１液層の液滴の別の液層中の懸濁剤を安定化する物質である。乳化剤なしでは該２種の液体は２個の混合不可能な液層に分離するであろう。最も普遍的に使用される乳化剤ブレンドは、１２若しくはそれ以上のエチレンオキシド単位をもつアルキルフェノール若しくは脂肪アルコール、およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。８から１８までの親水−親油バランス（「ＨＬＢ」）値の範囲が、通常、良好な安定なエマルションを提供することができる。エマルションの安定性はときに、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤の添加により改良し得る。
【０６３６】
可溶化剤は、臨界ミセル濃度より上の濃度で水中でミセルを形成することができる界面活性剤である。ミセルはその後、ミセルの疎水性部分の内側の水不溶性物質を溶解若しくは可溶化することが可能である。可溶化に通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性化合物、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
【０６３７】
界面活性剤は、ときに、標的に対する農薬の生物学的性能を改良するための噴霧タンク混合物への補助物質として、単独でまたは鉱物若しくは植物油のような他の添加物とともにのいずれでも使用される。生物増強に使用される界面活性剤の種類は一般に農薬の性質
および作用様式に依存する。しかしながら、それらはしばしば：アルキルエトキシレート；直鎖脂肪アルコールエトキシレート；脂肪アミンエトキシレートのような非イオン性化合物である。
【０６３８】
農業製剤中の担体若しくは希釈剤は、必要とされる濃度の製品を生じるように農薬に添加される物質である。担体は通常高吸収能力をもつ物質である一方、希釈剤は通常低吸収能力をもつ物質である。担体および希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤および水和性顆粒剤の製剤で使用される。
【０６３９】
有機溶媒は、主に、乳剤、ＥＷ剤、ＳＥ剤の製剤、および超低容量製剤、ならびにより小さい程度まで顆粒状製剤で使用される。ときに溶媒の混合物が使用される。溶媒の第一の主な群はケロセン若しくは精製パラフィンのような脂肪パラフィン油である。第二の主な群（および最も普遍的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０芳香族溶媒のより高分子量の画分のような芳香族溶媒を含んでなる。塩素化炭化水素は、製剤が水中に乳化される場合に農薬の結晶化を予防するための補助溶媒として有用である。アルコールが溶解力を増大するための補助溶媒としてときに使用される。他の溶媒は、植物油、種子油、ならびに植物および種子油のエステルを包含しうる。
【０６４０】
増粘剤若しくはゲル化剤は、主に、ＳＣ剤、エマルション剤およびＳＥ剤の製剤中で、液体のレオロジーすなわち流動特性を改変するため、ならびに分散された粒子若しくは液滴の分離および沈殿を予防するために使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈殿防止剤は、一般に２種のカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに入る。粘土およびシリカを使用してＳＣ剤の製剤を製造することが可能である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、モントモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウムおよびアタパルジャイトを挙げることができる。水溶性多糖が増粘ゲル化剤として長年使用されている。最も普遍的に使用される多糖の種類は、種子および海藻の天然の抽出物であるか、若しくはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例は、限定されるものでないが、グアールガム；ローカストビーンガム；カラギーナン；アルギン酸塩；メチルセルロース；カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）；ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）を挙げることができる。他の種類の沈殿防止剤は、化工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈殿防止剤はキサンタンガムである。
【０６４１】
微生物は調合された製品の損傷を引き起こし得る。従って、保存剤を、それらの影響を排除若しくは低減するのに使用する。こうした剤の例は、限定されるものでないが：プロピオン酸およびそのナトリウム塩；ソルビン酸およびそのナトリウム若しくはカリウム塩；安息香酸およびそのナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩；ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル；ならびに１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）を挙げることができる。
【０６４２】
界面活性剤の存在は、しばしば、水に基づく製剤が製造および噴霧タンクによる適用での混合操作の間に泡立つことを引き起こす。泡立つ傾向を減少させるため、消泡剤を、しばしば製造段階の間若しくは瓶に充填する前のいずれかに添加する。一般に２種類の消泡剤すなわちシリコーンおよびシリコーン以外が存在する。シリコーンは通常ジメチルポリシロキサンの水性乳剤である一方、シリコーン以外の消泡剤は、オクタノールおよびノナノールのような水不溶性の油若しくはシリカである。双方の場合で、消泡剤の機能は空気と水の界面から界面活性剤を追い出すことである。
【０６４３】
「環境に優しい」剤（例えば補助物質、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的環境フットプリントを低減し得る。環境に優しい剤は、生物分解性であり、そして一般に
天然のかつ／若しくは持続可能な供給源、例えば植物および動物供給源由来である。特定の例は：植物油、種子油、およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドである。
【０６４４】
適用
式１の分子はいかなる場所にも適用しうる。こうした分子を適用するための特定の作付け場所は、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、大麦、豆類、キャノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、米、モロコシ、大豆、イチゴ、サトウキビ、サトウダイコン、ヒマワリ、タバコ、トマト、小麦および他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる予定である場所を包含する。
【０６４５】
式１の分子は、作物のような植物が成長している、およびこうした植物を商業的に損傷し得る（実際の存在がなくとも）低レベルの病害虫が存在する場所もまた適用されうる。こうした場所でこうした分子を適用することは、こうした場所で栽培されている植物に利益を与えるためである。こうした利益は、限定されるものでないが：植物がより良好な根系を成長させるのを助けること；植物がストレスの多い生育条件をより良好に耐えるのを助けること；植物の健康状態を改良すること；植物の収量を改良すること（例えば増大されたバイオマスおよび／若しくは貴重な成分の増大された含量）；植物の活力を改良すること（例えば改良された植物成長および／若しくはより緑色の葉）；植物の質を改良すること（例えばある種の成分の改良された含量若しくは組成）；ならびに該植物の非生物的および／若しくは生物的ストレスに対する耐性を改良することを挙げることができる。
【０６４６】
式１の分子は、これが追加の利益を提供しうるため、多様な植物を栽培する場合に硫酸アンモニウムとともに適用しうる。
【０６４７】
式１の分子は、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）若しくは他の殺虫性毒素のような特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物、または除草剤耐性を発現するもの、あるいは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものの上、中若しくは周囲に適用しうる。
【０６４８】
式１の分子は、病害虫を防除するために植物の葉および／若しくは結実部分に適用しうる。こうした分子は病害虫と直接接触することができるか、または、病害虫は該植物を食べる場合若しくは該植物から液汁を抽出する間にこうした分子を消費することができるかのいずれかである。
【０６４９】
式１の分子は土壌に適用することもまたでき、そしてこの様式で適用される場合、根および幹を採食する病害虫を防除しうる。根はこうした分子を吸収してそれにより植物の葉部分にそれを取り込んで、地面より上を咀嚼するおよび液汁を採食する病害虫を防除しうる。
【０６５０】
植物中の農薬の全身性の動きを、式１の分子を植物の異なる部分に適用することにより（例えば１つの場所を噴霧することにより）該植物の１部分の病害虫を防除するのに利用しうる。例えば、葉を採食する昆虫の防除は、細流灌漑若しくは畝間散布により、土壌を例えば植え付け前若しくは後の土壌灌注で処理することにより、または植物の種子を播種前に処理することにより、達成しうる。
【０６５１】
式１の分子は餌とともに使用しうる。一般に、餌を用いて、該餌は、例えばシロアリが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る地中に置かれる。餌は、例えばア
リ、シロアリ、ゴキブリおよびハエが該餌と接触し得かつ／若しくはそれに引きつけられ得る建築物の表面、（水平、垂直若しくは傾斜表面）にもまた塗布し得る。
【０６５２】
式１の分子はカプセルの内側に被包化しうるか若しくはその表面上に置くことができる。カプセルの大きさはナノメートルサイズ（直径が約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径が約１０〜９００ミクロン）までの範囲にあることができる。
【０６５３】
式１の分子は病害虫の卵に適用しうる。ある種の農薬に抵抗する一部の病害虫の卵の独特の能力のため、こうした分子の反復適用が、新たに発生される幼虫を防除するのに望ましいことがある。
【０６５４】
式１の分子は種子処理として適用しうる。種子処理は、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物がそれから発芽することができるものを包含する全部の種類の種子に適用しうる。代表的な例は、バチルス  チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のような無脊椎昆虫病害虫に対し毒性のタンパク質若しくは他の殺虫性毒素を発現するもの、「ラウンドアップレディー」種子のような除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養強化、干魃耐性、若しくはいずれかの他の有益な特徴を発現する「スタック」外来遺伝子をもつものを包含する。さらに、式１の分子でのこうした種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに高めうる。これはより健康でより活発な植物をもたらし、それは収穫時のより高収量につながり得る。一般に、１００，０００種子あたり約１グラムないし約５００グラムのこうしたの分子が良好な利益を提供すると期待され、１００，０００種子あたり約１０グラムから約１００グラムまでの量がより良好な利益を提供すると期待され、そして、１００，０００種子あたり約２５グラムから約７５グラムまでの量がなおより良好な利益を提供すると期待される。
【０６５５】
式１の分子は、土壌改良剤中で１種若しくはそれ以上の有効成分とともに適用しうる。
【０６５６】
式１の分子は、獣医学の領域ですなわちヒト以外の動物飼育の分野において内寄生生物および外寄生生物を防除するのに使用しうる。こうした分子は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与により、例えば液浸すること、噴霧すること、注ぐこと（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）、しみをつけること（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）および散布することの形態の皮膚適用により、ならびに例えば注入の形態の非経口投与により適用しうる。
【０６５７】
式１の分子は、家畜飼育、例えば畜牛、ヒツジ、ブタ、ニワトリおよびガチョウでもまた有利に使用しうる。それらはウマ、イヌおよびネコのような愛玩動物でもまた有利に使用しうる。防除すべき特定の病害虫はこうした動物にとって煩わしいノミおよびマダニとなろう。適する製剤は飲用水若しくは飼料とともに動物に経口投与される。適する投薬量および製剤は種に依存する。
【０６５８】
式１の分子は、上で列挙された動物におけるとりわけ腸の寄生虫を防除するためにもまた使用しうる。
【０６５９】
式１の分子はヒトの保健のための治療方法でもまた使用しうる。こうした方法は、限定されるものでないが、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態の経口投与および皮膚適用によるを挙げることができる。
【０６６０】
式１の分子は侵入病害虫にもまた適用しうる。世界中の病害虫は、（こうした病害虫に
とって）新たな環境に移動されており、そしてその後こうした新たな環境で新たな侵入生物種となっている。こうした分子は、こうした新たな環境でこうした新たな侵入生物種を防除するためにそれらにもまた使用しうる。
【０６６１】
結果、上および表の節の表に照らして、以下の項目が提供される。
１．以下の式
【０６６２】
【化１８６】
2017538684.tif 000194
【０６６３】
式中：
（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびシクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシおよび（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12はＨであり、かつ、Ｒ5は（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシであり、なおより好ましくはＲ5はＯＣＦ3若しくはＯＣＦ2ＣＦ3であり；
（Ｂ）Ｒ8はＨであり；
（Ｃ）Ｌは、
（１）窒素を環中の炭素に結合する結合、および
（２）（Ｃ1−Ｃ4）アルキルであって、ここで前記アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨおよびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
よりなる群から選択され；
好ましくは、Ｌは結合であるか、若しくはＬは−ＣＨ2ＣＨ2−であり；
（Ｄ）Ｒ11およびＲ12は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルケニル、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルケニルオキシ、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）（（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル）、Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）、（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）および（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）Ｃ（Ｏ）Ｏ（（Ｃ1−Ｃ4）アルキル）よりなる群からそれぞれ独立に選択され、
ここで各アルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルケニルおよびシクロアルケニルオキシは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ2、ＯＨ
およびオキソよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており；
（Ｅ）Ｒ13はヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、ジヒドロフラニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニルおよびトリアゾリルよりなる群から選択され、
ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されており、
好ましくは、Ｒ13は、ジヒドロフラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チエニル若しくはチアゾリルであり、それは、オキソ、ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、フェニル、ならびに、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＯＣＨ3およびＯＣＦ3よりなる群から選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒでさらに置換されているピリジルよりなる群から選択される１個若しくはそれ以上の置換基で置換されており；
（Ｆ）ＱはＯおよびＳよりなる群から選択され、
を有する分子；ならびに
式１の分子の農業で許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形、同位元素、分割された立体異性体および互変異性体。
２．（Ａ）Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ10がＨであり；
（Ｂ）Ｒ8がＨであり；
（Ｃ）Ｌが、
（１）窒素を環中の炭素に結合する結合、および
（２）（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
よりなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ11およびＲ12がＨであり；
（Ｅ）Ｒ13がヘテロシクリルであり、ここで前記ヘテロシクリルは、ジヒドロフラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリルおよびチエニルよりなる群から選択され、
ここで各ヘテロシクリルは、オキソ、（Ｃ1−Ｃ8）アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、フェニルおよびピリジルよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基で場合によっては置換されており、
ここで各フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよび（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシよりなる群から独立に選択される１個若しくはそれ以上の置換基Ｒで場合によっては置換されており；ならびに
（Ｆ）ＱがＯおよびＳよりなる群から選択される、
１に従った分子。
３．前記分子が、以下の分子
【０６６４】
【表５−１】
2017538684.tif 000195
【０６６５】
【表５−２】
2017538684.tif 000196
【０６６６】
【表５−３】
2017538684.tif 000197
【０６６７】
【表５−４】
2017538684.tif 000198
【０６６８】
【表５−５】
2017538684.tif 000199
【０６６９】
【表５−６】
2017538684.tif 000200
【０６７０】
【表５−７】
2017538684.tif 000201
【０６７１】
【表５−８】
2017538684.tif 000202
【０６７２】
【表５−９】
2017538684.tif 000203
【０６７３】
【表５−１０】
2017538684.tif 000204
【０６７４】
【表５−１１】
2017538684.tif 000205
【０６７５】
の１つから選択される、１に従った分子。
４．前記分子が、以下の分子
【０６７６】
【表６−１】
2017538684.tif 000206
【０６７７】
【表６−２】
2017538684.tif 000207
【０６７８】
の１つから選択される、１に従った分子。
５．１種若しくはそれ以上の有効成分をさらに含んでなる、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子を含んでなる農薬組成物。
６．前記有効成分がＡＩＧＡからである、５に従った農薬組成物。
７．前記有効成分が、ＡＩ−Ｉ、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロルおよびフッ化スルフリルから選択される、５に従った農薬組成物。
８．ＭｏＡ物質をさらに含んでなる、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子を含んでなる農薬組成物。
９．前記ＭｏＡ物質がＭｏＡＭＧＡからである、７に従った農薬組成物。
１０．前記有効成分に対する式１の分子の重量比が
（ａ）１００：１ないし１：１００；
（ｂ）５０：１ないし１：５０；
（ｃ）２０：１ないし２０に対し１；
（ｄ）１０：１ないし１：１０；
（ｅ）５：１ないし１：５；
（ｆ）３：１ないし１：３；
（ｇ）２：１ないし１：２；若しくは
（ｈ）１：１
である、５、６、７、８若しくは９のいずれか１つに従った農薬組成物。
１１．病害虫の防除方法で、前記方法は、ある場所に、殺虫農薬的有効量の１、２、３若
しくは４のいずれか１つに従った分子を適用することを含んでなる。
１２．病害虫の防除方法で、前記方法は、ある場所に、殺虫農薬的有効量の５、６、７、８、９若しくは１０のいずれか１つに従った農薬組成物を適用することを含んでなる。
１３．前記分子が農業で許容できる酸付加塩の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
１４．前記分子が塩誘導体の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
１５．前記分子が溶媒和物の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
１６．前記分子がエステル誘導体の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
１７．前記分子が結晶多形の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
１８．前記分子が重水素、トリチウムおよび若しくは14Ｃを有する、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
１９．前記分子が１種若しくはそれ以上の立体異性体の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２０．前記分子が分割された立体異性体の形態にある、１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２１．前記農薬組成物が別の有効成分をさらに含んでなる、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２２．前記農薬組成物が２種のさらなる有効成分をさらに含んでなる、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２３．前記有効成分が式１の前記分子のＭｏＡと異なるＭＯＡを有する、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２４．前記農薬組成物が、ダニ駆除、殺藻、殺鳥、殺菌、防カビ、除草、殺虫、軟体類駆除、殺線虫、殺鼠および／若しくは殺ウイルス特性を有する１有効成分を含んでなる、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２５．前記農薬組成物が、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学殺菌剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引物質、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交信攪乱剤、植物活性化物質、植物成長調節剤および／若しくは共力剤である１有効成分を含んでなる、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２６．前記農薬組成物が生物農薬である１有効成分を含んでなる、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２７．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が１００：１ないし１：１００である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２８．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が５０：１ないし１：５０である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
２９．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が２０：１ないし２０に対し１である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物
３０．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が１０：１ないし１：１０である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
３１．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が５：１ないし１：５である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
３２．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が３：１ないし１：３である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
３３．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が２：１ないし１：２である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
３４．１有効成分に対する式１のある分子の前記該重量比が１：１である、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
３５．１有効成分に対する式１のある分子の前記重量比がＸ：Ｙとして描かれ；ここでＸは式１のある分子の重量部分でありかつＹは有効成分の重量部分であり；さらに、ここで、Ｘの重量部分の数値範囲が０＜Ｘ≦１００でありかつＹの重量部分が０＜Ｙ≦１００であり；ならびに、さらにＸおよびＹは表Ｃ
【０６７９】
【表７】
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【０６８０】
から選択される、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
３６．１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲がＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2として描かれ；さらにここでＸ1＞Ｙ1かつＸ2＜Ｙ2である、３５に従った農薬組成物。
３７．１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲がＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2として描かれ；さらにここでＸ1＞Ｙ1かつＸ2＞Ｙ2である、３５に従った農薬組成物。
３８．１有効成分に対する式１のある分子の重量比の範囲がＸ1：Ｙ1ないしＸ2：Ｙ2として描かれ；さらにここでＸ1＜Ｙ1かつＸ2＜Ｙ2である、３５に従った農薬組成物。
３９．ここでが相乗的である、３５に従った農薬組成物。
４０．前記病害虫が節足動物門からである、１２に従った方法。
４１．前記病害虫が軟体動物門からである、１２に従った方法。
４２．前記病害虫が線形動物門からである、１２に従った方法。
４３．前記病害虫が、アリ、アブラムシ、甲虫、シミ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、直翅類昆虫（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒｓ）、ヨコバイ、シラミ、飛蝗（ｌｏｃｕｓｔｓ）、ダニ、ガ、線虫類、カイガラムシ、コムカデ類、シロアリ、アザミウマ、マダニ、ハチおよび／若しくはコナジラミである、１２に従った方法。
４４．前記場所が、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、大麦、豆類、キャノーラ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ科植物、レタス、オート麦、オレンジ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、米、モロコシ、大豆、イチゴ、サトウキビ、サトウダイコン、ヒマワリ、タバコ、トマト、小麦および他の高価な作物が成長している若しくはそれらの種子が播かれる場所である、１２に従った方法。
４５．前記農薬組成物が硫酸アンモニウムをさらに含んでなる、５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物。
４６．前記場所が、特殊化された特徴を発現するよう遺伝子操作された植物が植え付けられる場所である、１２に従った方法。
４７．前記適用することが植物の葉および／若しくは結実部分になされる、１２に従った方法。
４８．前記適用することが土壌になされる、１２に従った方法。
４９．前記適用することが、細流灌漑、畝間散布、または植え付け前若しくは後の土壌灌注によりなされる、１２に従った方法。
５０．前記適用することが、植物の葉および／若しくは結実部分に。、または播種前に植物の種子を処理することによりなされる、１２に従った方法。
５１．１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子および種子を含んでなる農薬組成物。
５２．１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子または５、６、７、８、９若しくは１０のいずれかに従った農薬組成物を種子に適用することを含んでなる方法。
５３．１、２、３若しくは４に従った分子を、内寄生生物および／若しくは外寄生生物を防除するためにヒト以外の動物を包含する場所に適用することを含んでなる方法。
５４．農薬組成物の製造方法で、前記方法は、請求項１、２、３若しくは４のいずれか１つに従った分子を１種若しくはそれ以上の有効成分と混合することを含んでなる。
【０６８１】
本文書中の見出しは便宜上のみであり、そしてそのいかなる部分も解釈するために使用してはならない。
【０６８２】
表の節
【０６８３】
【表８−１】
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【０６８４】
【表８−２】
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【０６８５】
【表８−３】
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【０６８６】
【表８−４】
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【０６８７】
【表８−５】
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【０６８８】
【表８−６】
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【０６８９】
【表８−７】
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【０６９０】
【表８−８】
2017538684.tif 000216
【０６９１】
【表８−９】
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【０６９２】
【表８−１０】
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【０６９３】
【表８−１１】
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【０６９４】
【表８−１２】
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【０６９５】
【表９】
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【０６９６】
【表１０−１】
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【０６９７】
【表１０−２】
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【０６９８】
【表１０−３】
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【０６９９】
【表１０−４】
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【０７００】
【表１０−５】
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【０７０１】
【表１０−６】
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【０７０２】
【表１０−７】
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【０７０３】
【表１０−８】
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【０７０４】
【表１０−９】
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【０７０５】
【表１０−１０】
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【０７０６】
【表１０−１１】
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【０７０７】
【表１０−１２】
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【０７０８】
【表１０−１３】
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【０７０９】
【表１０−１４】
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【０７１０】
【表１０−１５】
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【０７１１】
【表１０−１６】
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【０７１２】
【表１０−１７】
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【０７１３】
【表１１】
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【０７１４】
【表１２】
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【０７１５】
【表１３−１】
2017538684.tif 000241
【０７１６】
【表１３−２】
2017538684.tif 000242
【０７１７】
【表１３−３】
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【国際調査報告】
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2017538684.tif 000260
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