(57)【要約】  本発明は、複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。複数のホスト化合物の特定の組み合わせを含むことにより、本発明による有機電界発光デバイスは、高効率及び長寿命を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アノードとカソードとの間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、前記ホストは、複数のホスト化合物を含み、前記複数のホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、次式（１）によって表わされる金属錯体誘導体であり、第２のホスト化合物は、次式（２）によって表わされ、
【化１】
2017538284.tif 000020
式中、
Ｍは、二価金属を表し、
Ｙは、ＯまたはＳを表し、
Ｘは、ＮＲ９、Ｏ、またはＳを表し、
Ｒ１〜Ｒ９は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の４〜６０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
【化２】
2017538284.tif 000021
式中、
Ｍａは、置換もしくは非置換の５〜３０員窒素含有ヘテロアリールを表し、
Ｌａは、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリーレンを表し、
Ｘａ〜Ｘｈは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
前記ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
【請求項２】
式１は、次式（３）〜（８）のうちの１つにより表され、
【化３】
2017538284.tif 000022
式中、
Ｍ、Ｙ、Ｘ、及びＲ１〜Ｒ８は、請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ１’〜Ｒ８’、及びＲ１１’〜Ｒ１８’は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の４〜６０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【請求項３】
式（１）中、
Ｍは、ＢｅまたはＺｎを表し、Ｙは、Ｏを表し、Ｘは、ＮＲ９、Ｏ、またはＳを表し、Ｒ１〜Ｒ９は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【請求項４】
式（２）中、
Ｌａは、単結合、カルバゾリレン、または次式（９）〜（２１）のうちの１つにより表され、
【化４】
2017538284.tif 000023
式中、
Ｘｉ〜Ｘｐは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【請求項５】
式（２）中、
Ｍａは、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のテトラジニル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のテトラゾリル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、及び置換もしくは非置換のピリダジニルからなる群から選択される単環式環型ヘテロアリール、または、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル、置換もしくは非置換のイソインドリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のインダゾリル、置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾリル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のシンノリニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、及び置換もしくは非置換のフェナントリジニルからなる群から選択される縮合環型ヘテロアリールを表す、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【請求項６】
式（２）中、
Ｘａ〜Ｘｈは、各々独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換の１０〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表すか、あるいは、互いと連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の（Ｃ６−Ｃ２０）芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【請求項７】
式（１）により表わされる前記化合物は、
【化５】
2017538284.tif 000024
からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【請求項８】
式（２）により表わされる前記化合物は、
【化６−１】
2017538284.tif 000025
【化６−２】
2017538284.tif 000026
【化６−３】
2017538284.tif 000027
【化６−４】
2017538284.tif 000028
【化６−５】
2017538284.tif 000029
【化６−６】
2017538284.tif 000030
【化６−７】
2017538284.tif 000031
からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
電界発光デバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視角、より高いコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点で利点を有する、自己発光デバイスである。最初の有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ  Ｋｏｄａｋによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機電界発光材料に電気を印加することにより電気エネルギーを光に変えるデバイスであり、一般にアノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の有機層を備えた構造を有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、（ホスト材料及びドーパント材料を含む）発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等から構成されてもよく、有機層に使用される材料は、それらの機能によって、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類される。有機ＥＬデバイスにおいて、電圧の印加に起因して、正孔がアノードから発光層に注入され、電子がカソードから発光層に注入され、高エネルギーの励起子が正孔と電子との再結合によって形成される。このエネルギーによって、発光有機化合物が励起状態に達し、発光有機化合物の励起状態が基底状態に戻ることに起因してエネルギーから光を発することによって、発光が起こる。
【０００４】
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。発光材料は、高量子効率、高電子移動度及び正孔移動度を有さなければならず、形成された発光材料層は、均一かつ安定していなければならない。発光材料は、発光の色に応じて、青色発光材料、緑色発光材料、及び赤色発光材料、さらに黄色発光材料または橙色発光材料に分類される。さらに、発光材料は、それらの機能に従って、ホスト材料及びドーパント材料にも分類することができる。近年、高効率及び長寿命を提供する有機ＥＬデバイスの開発が、緊急の課題である。具体的には、ＯＬＥＤの中型または大型パネルのＥＬ特性要件を考慮して、従来のものよりも優れた特性を示す材料が、至急開発されなければならない。固体の状態で溶媒として機能し、エネルギーを伝達するホスト材料は、真空蒸着に適した高純度及び分子量を有する必要がある。さらに、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び高い熱劣化温度、長寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜形成の容易さ、隣接する層の材料への良好な接着、ならびに他の層への非移行性を有する必要がある。
【０００５】
発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を向上させるために、ホストとドーパントとの組み合わせとして使用することができる。一般に、優れた特性を有するＥＬデバイスは、ドーパントをホストに注入することにより形成される発光層を備えた構造を有する。ホスト材料は、ドーパント／ホスト材料システムを発光材料として使用するとき、ＥＬデバイスの効率及び寿命に大きく影響を与えるため、ホスト材料の選択は重要である。
【０００６】
国際公開第２０１３／１６８６８８号、欧州特許出願公開第１３２３８０８号、及び国際公開第２０１３／１１２５５７号は、ドーパント／ホスト材料系を含む有機電界発光デバイスを開示する。これらの参考文献では、ホストの中心金属として第２族金属を有する、カルバゾール−カルバゾール構造のホストまたは金属錯体化合物が使用された。しかしながら、これらの参考文献は、金属錯体誘導体と、窒素含有ヘテロアリールを含むカルバゾール誘導体とを含む複数ホストを使用した、有機電界発光デバイスを開示していない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記の目的が、アノードとカソードとの間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスによって達成され得ることを見出し、ここで発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、次式（１）によって表わされる金属錯体誘導体であり、第２のホスト化合物は、次式（２）により表され、
【０００９】
【化１】
2017538284.tif 000002
【００１０】
式中、
Ｍは、二価金属を表し、
Ｙは、ＯまたはＳを表し、
Ｘは、ＮＲ９、Ｏ、またはＳを表し、
Ｒ１〜Ｒ９は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の４〜６０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
【００１１】
【化２】
2017538284.tif 000003
【００１２】
式中、
Ｍａは、置換もしくは非置換の５〜３０員窒素含有ヘテロアリールを表し、
Ｌａは、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリーレンを表し、
Ｘａ〜Ｘｈは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
【００１３】
発明の有利な効果
本発明によると、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスが提供され、本有機電界発光デバイスを使用した表示デバイスまたは照明デバイスが製造され得る。
【００１４】
発明の形態
以降、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本発明の説明を目的とするものであり、決して本発明の範囲の制限を目的とするものではない。
【００１５】
式（１）により表わされる化合物は、次式（３）〜（８）のうちの１つによって表すことができ、
【００１６】
【化３】
2017538284.tif 000004
【００１７】
式中、
Ｍ、Ｙ、Ｘ、及びＲ１〜Ｒ８は、式（１）に定義されたとおりであり、
Ｒ１１〜Ｒ１８、Ｒ１’〜Ｒ８’、及びＲ１１’〜Ｒ１８’は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の４〜６０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する。
【００１８】
上記の式（１）中、好ましくは、Ｍは、ＢｅまたはＺｎを表し、Ｙは、Ｏを表し、Ｘは、ＮＲ９、Ｏ、またはＳを表し、Ｒ１〜Ｒ９は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、より好ましくは、Ｍは、ＢｅまたはＺｎを表し、Ｙは、Ｏを表し、Ｘは、ＮＲ９、Ｏ、またはＳを表し、Ｒ１〜Ｒ９は、各々独立して、水素、ハロゲン、非置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、非置換またはハロゲンもしくは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、単環式（Ｃ３−Ｃ１２）芳香族環を形成する。
【００１９】
上記の式（２）中、Ｌａは、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリーレンを表し、好ましくは、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン、または置換もしくは非置換の５〜１５員ヘテロアリーレンを表し、より好ましくは、単結合、非置換またはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン、または非置換の６〜１５員ヘテロアリーレンを表す。
【００２０】
加えて、Ｌａは、単結合もしくはカルバゾリレンを表してもよく、または次式（９）〜（２１）のうちの１つによって表すことができ、
【００２１】
【化４】
2017538284.tif 000005
【００２２】
式中、
Ｘｉ〜Ｘｐは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、好ましくは、各々独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換の１０〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表し、より好ましくは、各々独立して、水素、シアノ、非置換もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１５）アリールで置換された１０〜２０員ヘテロアリールを表す。
【００２３】
上記の式（２）中、Ｍａは、置換もしくは非置換の５〜３０員窒素含有ヘテロアリールを表し、好ましくは、置換もしくは非置換の６〜１０員窒素含有ヘテロアリールを表し、より好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、シアノで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、非置換６〜１５員ヘテロアリール、及び（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された６〜１５員ヘテロアリールからなる群から選択される置換基で置換された、６〜１０員窒素含有ヘテロアリールを表す。
【００２４】
加えて、Ｍａは、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のテトラジニル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のテトラゾリル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、または、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル、置換もしくは非置換のイソインドリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のインダゾリル、置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾリル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のシンノリニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、置換もしくは非置換のフェナントリジニル等の縮合環型ヘテロアリールを表してもよい。好ましくは、Ｍａは、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、または置換もしくは非置換のキノキサリニルを表し得る。Ｍａにおいて、置換ピロリル等の置換基は、（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、シアノで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、６〜１５員ヘテロアリール、または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された６〜１５員ヘテロアリール、具体的には、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、ジフェニルフルオレン、フェナントレニル、アントラセニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、あるいは非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、もしくはトリフェニルシリルで置換されたフェニルカルバゾリルであってもよい。
【００２５】
上記の式（２）中、Ｘａ〜Ｘｈは、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、好ましくは、各々独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換の１０〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表すか、あるいは、互いと連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ６−Ｃ２０）芳香族環を形成する。より好ましくは、Ｘａ〜Ｘｈは、各々独立して、水素；シアノ；非置換または１０〜２０員ヘテロアリールもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリール；非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールもしくはシアノ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された１０〜２０員ヘテロアリール；または非置換トリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表すか、あるいは、互いと連結して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンゾインドール、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンを形成する。
【００２６】
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、炭素原子の数が好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルを意図し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニルを意図し、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等を含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、炭素原子の数が好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキニルを意図し、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等を含み、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、炭素原子の数が好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含み、「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含み、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、炭素原子の数が好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個である６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導された単環式環または縮合環であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等を含み、「３〜３０員ヘテロアリール」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む、３〜３０個の環骨格原子、好ましくは３〜２０個の環骨格原子、より好ましくは３〜１５個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであってもよく、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等を含む縮合環型ヘテロアリールを含み、「窒素含有５〜３０員ヘテロアリール」は、少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含む、５〜３０個、好ましくは５〜２０個、より好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであってもよく、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等を含む単環式環型ヘテロアリール、及びベンズイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル等を含む縮合環型ヘテロアリールを含む。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
【００２７】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。式中の置換アルキル（エン）、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール、置換トリアルキルシリル、置換トリアリールシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換モノもしくはジアリールアミノ、または置換単環式もしくは多環式の（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環の置換基は、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール、非置換またはシアノ、３〜３０員ヘテロアリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された５〜１５員ヘテロアリール、非置換またはシアノ、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ２５）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１２）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。
【００２８】
式（１）により表される第１のホスト化合物には、以下の化合物が含まれるが、これらに限定されない。
【００２９】
【化５】
2017538284.tif 000006
【００３０】
式（２）により表される第２のホスト化合物には、以下の化合物が含まれるが、これらに限定されない。
【００３１】
【化６−１】
2017538284.tif 000007
【００３２】
【化６−２】
2017538284.tif 000008
【００３３】
【化６−３】
2017538284.tif 000009
【００３４】
【化６−４】
2017538284.tif 000010
【００３５】
【化６−５】
2017538284.tif 000011
【００３６】
【化６−６】
2017538284.tif 000012
【００３７】
【化６−７】
2017538284.tif 000013
【００３８】
本発明による有機電界発光デバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層を備える。この有機層は、発光層を含み、発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含む。ホスト材料は、複数のホスト化合物を含み、複数のホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、式（１）により表され、第２のホスト化合物は、式（２）により表される。
【００３９】
発光層は、光が放出される層であり、単層であっても、２つ以上の層が積層された多層であってもよい。発光層において、ホスト化合物に基づくドーパント化合物のドーピング濃度は２０重量％未満であることが望ましい。
【００４０】
有機層は発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群から選択される少なくとも１つの層をさらに含んでもよい。
【００４１】
本発明の有機電界発光デバイスによると、第１のホスト材料と第２のホスト材料との重量比は、１：９９〜９９：１の範囲内である。
【００４２】
ドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本発明による有機電界発光デバイスに適用されるドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金のオルト金属化錯体化合物から選択され得、さらにより好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
【００４３】
リン光性ドーパントは、好ましくは、次式（１０１）〜（１０３）により表わされる化合物から選択される。
【００４４】
【化７】
2017538284.tif 000014
【００４５】
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
【００４６】
【化８】
2017538284.tif 000015
【００４７】
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成してもよく、Ｒ１２０〜Ｒ１２３の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換またはアルキルもしくはアリールで置換されたキノリンを形成してもよく、
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成してもよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成してもよく、
ｒ及びｓは、各々独立して、１〜３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００の各々は、同じでも異なっていてもよく、
ｅは、１〜３の整数を表す。
【００４８】
具体的には、リン光性ドーパント材料は、以下を含む。
【００４９】
【化９−１】
2017538284.tif 000016
【００５０】
【化９−２】
2017538284.tif 000017
【００５１】
【化９−３】
2017538284.tif 000018
【００５２】
本発明による有機電界発光デバイスは、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を有機層内にさらに含んでもよい。
【００５３】
加えて、本発明による有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、周期表の第１族金属、第２族金属、第４周期遷移金属、第５周期遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、または該金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含むことができる。
【００５４】
本発明によると、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、一方または両方の電極の内面（複数可）に配置されることが好ましい。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面に配置される。このような表面層は、有機電界発光デバイスの動作安定性をもたらす。好ましくは、該カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、該金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、該金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
【００５５】
アノードと発光層との間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、またはこれらの組み合わせが使用され得る。多層は、アノードから正孔輸送層もしくは電子阻止層への正孔注入障壁（または正孔注入電圧）を低下させるために、正孔注入層に使用され得る。２つの化合物が、各層内で同時に使用され得る。正孔輸送層及び電子阻止層もまた、多層で形成され得る。
【００５６】
発光層とカソードとの間に、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、もしくは電子注入層から選択されるか、またはこれらの組み合わせによって形成される層が使用され得る。多層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を向上させるために、電子緩衝層に使用され得る。２つの化合物が、各層内で同時に使用され得る。正孔阻止層及び電子輸送層もまた、多層で形成され得、各層が２つ以上の化合物を含み得る。
【００５７】
本発明による有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元的ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化的ドーパントとの混合領域が、好ましくは、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置される。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンになり、それ故に混合領域から電界発光媒体までの電子の注入及び輸送が容易になる。さらに、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンになり、それ故に混合領域から電界発光媒体までの正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましくは、酸化的ドーパントとしては、様々なルイス酸及び受容体化合物が挙げられ、還元的ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物が挙げられる。還元的ドーパント層を電荷発生層として用いて、２つ以上の電界発光層を有し、かつ白色光を発する電界発光デバイスを調製することができる。
【００５８】
本発明の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸発法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンめっき法等の乾式膜形成法、またはインクジェット印刷法、ノズル印刷法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法等の湿式膜形成法が使用され得る。本発明の第１のホスト化合物及び第２のホストは、同時蒸着または混合物蒸着されてもよい。
【００５９】
湿式膜形成法を使用する場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって、薄膜が形成され得る。この溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散させることができ、かつ膜形成能力に問題のない、任意の溶媒であり得る。
【００６０】
本明細書において、同時蒸着は、２つ以上の材料の各々をそれぞれの坩堝セルに導入し、蒸着させる材料の各々のセルに電流を印加することにより、２つ以上の材料を混合物として蒸着させるプロセスを示す。本明細書において、混合物蒸着は、蒸着前に１つの坩堝セル内で２つ以上の材料を混合し、蒸着させる混合物のセルに電流を印加することにより、２つ以上の材料を混合物として蒸着させるプロセスを示す。
【００６１】
本発明の有機電界発光デバイスを使用することにより、表示システムまたは照明システムを生産することができる。
【００６２】
以降、以下の実施例を参照して、本発明のホスト化合物を含むデバイスの発光特性を詳細に説明する。
【００６３】
デバイス実施例１：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
本発明による有機電界発光化合物を使用して、ＯＬＥＤデバイスを生成した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）を、アセトン、エタノール、及び蒸留水を連続して用いる超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダ上に載置した。ＨＩ−１を該真空蒸着装置のセルに導入し、次いで該装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸着させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基板上に形成した。次に、ＨＩ−２を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、このセルに電流を印加することにより蒸着させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。次いで、ＨＴ−１を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、このセルに電流を印加することにより蒸着させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。次いで、ＨＴ−３を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、このセルに電流を印加することにより蒸着させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。化合物Ｈ−４４を、第１のホストとして該真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｈ２−１３２を、第２のホストとして別のセルに導入し、化合物Ｄ−９６を、ドーパントとして別のセルに導入した。２つのホスト材料をそれぞれ５０重量％の量にて同じ比率で蒸着させた一方、ホスト及びドーパントの合計量に基づいて４重量％のドーピング量でドーパントが蒸着して、同時蒸着し、３０ｎｍの厚さを有する発光層を第２の正孔輸送層上に形成するように、ホスト材料とは異なる比率でドーパントを蒸着させた。次いで、ＥＴ−１及びＥＩ−１を、それぞれ、真空蒸着装置の２つのセルに導入し、１：１の比率で蒸着させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてＥＩ−１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置により蒸着させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを生成した。
【００６４】
【化１０】
2017538284.tif 000019
【００６５】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び４．９Ｖで２７．１ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、４４時間以上であった。
【００６６】
デバイス実施例２：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−１５６を使用したことを除く。
【００６７】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び５．４Ｖで２３．４ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、１４７時間以上であった。
【００６８】
デバイス実施例３：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、第２の正孔輸送層としてＨＴ−３の代わりにＨＴ−２を使用し、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−１６を使用したことを除く。
【００６９】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び５Ｖで２７．７ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、２６時間以上であった。
【００７０】
デバイス実施例４：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−５１６を使用したことを除く。
【００７１】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び４．７Ｖで２６．１ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、２９時間以上であった。
【００７２】
デバイス実施例５：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−２１を使用したことを除く。
【００７３】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び５．７Ｖで２６．７ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、１６７時間以上であった。
【００７４】
デバイス実施例６：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−４１を使用したことを除く。
【００７５】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び４．４Ｖで２７．０ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、６４時間以上であった。
【００７６】
デバイス実施例７：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−４９５を使用したことを除く。
【００７７】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び５．５Ｖで２５．１ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、１０６時間以上であった。
【００７８】
デバイス実施例８：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光材料の第２のホストとして化合物Ｈ２−１５４を使用したことを除く。
【００７９】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び５．８Ｖで２５．８ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、１０６時間以上であった。
【００８０】
比較実施例：本発明の第１のホスト化合物のみをホストとして含むＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、第１のホストとして化合物Ｈ−４４のみを使用し、発光材料の第２のホストを使用しなかったことを除く。
【００８１】
生成されたＯＬＥＤデバイスは、５０００ｃｄ／ｍ２の輝度を有する赤色発光、及び５．７Ｖで２０ｃｄ／Ａの電流効率を示した。輝度が５，０００ニトで９５％に減少した期間は、１０時間以上であった。
【００８２】
本発明による複数のホストが使用されると、従来のデバイスと比較してより高い発光効率／出力効率及び大幅に改善された駆動寿命の効果がもたらされる。具体的には、高効率が高輝度で維持され、これは、ＵＨＤを必要とする近年の傾向において有利な特性である。
【国際調査報告】
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