(57)【要約】  本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、［Ｘ−Ｙ］、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ及びｎは、本明細書中において特定されている定義を有する〕で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール又はそれらの塩、それらを調製する方法、並びに、非生物的ストレスに対する植物のストレス耐性を増強させるための及び／又は植物の収穫量を増大させるためのそれらの使用に関する。2017523967.tif 000123
2017523967.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2017523967.tif 000114
〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化２】
2017523967.tif 000115
を表し；
Ｑは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化３】
2017523967.tif 000116
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ハロシクロアルキル、  シクロアルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル  シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビスアルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、Ｎ−Ｒ５基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキニル、アルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ５は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロアルキルであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル（アルキル）アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル（アルキル）アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、アルキル（アルコキシ）アミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、  アルキルアミノカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキニルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキ���アルキルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアルキル、アルケニルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、ジアルキルアミノイミノメチル、シクロアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチル、アリールアルキルアミノイミノメチル、アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルであり、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ハロアルキルである〕
で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール又はそれらの塩（但し、以下のものは除く：化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【請求項２】
［Ｘ−Ｙ］が、部分構造
【化４】
2017523967.tif 000117
を表し；
Ｑが、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化５】
2017523967.tif 000118
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ３−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、シクロアルキル｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、ハロ｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗが、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、Ｎ−Ｒ５基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍが、０、１、２であり；
ｎが、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５が、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４が、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５が、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノメチル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
ドロキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７が、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルである；
請求項１に記載の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール（但し、以下のものは除く：化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【請求項３】
［Ｘ−Ｙ］が、部分構造
【化６】
2017523967.tif 000119
を表し；
Ｑが、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化７】
2017523967.tif 000120
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗが、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、Ｎ−Ｒ５基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍが、０、１、２であり；
ｎが、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルであり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ５が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５が、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４が、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５が、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノメチル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
ドロキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７が、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１が、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルである；
請求項１に記載の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール（但し、以下のものは除く：化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【請求項４】
植物の非生物的ストレスに対する耐性を増強させるための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルの使用。
【請求項５】
植物の処理であって、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な無毒性量の請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを施用することを含む、前記処理。
【請求項６】
前記非生物的ストレス状態が、熱ストレス、渇水ストレス、低温ストレス及び渇水ストレス、浸透ストレス、湛水、上昇した土壌塩分濃度、鉱物への増大した曝露、オゾン状態、強光状態、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていることからなる群から選択される１種類以上の状態に対応している、請求項５に記載の処理。
【請求項７】
植物及び植物の部分への噴霧施用における、殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟に影響を与える物質及び殺細菌剤からなる群から選択される１種類以上の活性成分と組み合わされた請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルの使用。
【請求項８】
植物及び植物の部分への噴霧施用における、肥料と組み合わされた請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルの使用。
【請求項９】
遺伝子組換え品種、その種子又はその品種が成育する耕地に施用するための、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物又はそれらの塩及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルの使用。
【請求項１０】
植物を処理するための散布液であって、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル又はそれらの塩を含んでいる、前記散布液。
【請求項１１】
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル又はそれらの塩を含んでいる散布液の使用。
【請求項１２】
有用な植物、観賞植物、芝草類及び樹木からなる群から選択される植物におけるストレス耐性を増強させる方法であって、対応する効果が望まれる領域に充分な且つ無毒性の量の請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル又はそれらの塩を施用すること（これは、植物に施用すること、その種子に施用すること又はその植物が成育する領域に施用することを包含する）を含む、前記方法。
【請求項１３】
上記のように処理された植物の非生物的ストレスに対する抵抗性が、それ以外の点では同じ生理学的条件下にある処理されていない植物と比較して少なくとも３％増強されている、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
一般式（ＩＩ）
【化８】
2017523967.tif 000121
〔式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；及び、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成する〕
で表される化合物又はその塩。
【請求項１５】
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗが、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍが、０、１、２であり；
ｎが、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；及び、
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成する；
請求項１４に記載の式（ＩＩ）で表される化合物。
【請求項１６】
一般式（ＩＩＩ）
【化９】
2017523967.tif 000122
〔式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
［Ｍ］は、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである〕
で表される化合物又はその塩。
【請求項１７】
Ｒ１が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗが、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍが、０、１、２であり；
ｎが、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ３とＲ４が、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
［Ｍ］が、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ビス（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである；
請求項１６に記載の式（ＩＩＩ）で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類、それらを調製する方法、並びに、非生物的なストレスに関する植物のストレス耐性を増強させるための、植物の成長を増進させるための及び／又は植物の収穫量を増大させるためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定の５−（１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類及びそれらの誘導体が、植物の成長に影響を与える特性を有していることは知られている（ｃｆ．  ＮＬ６８１１７６９）。アブシジン酸の特定の１，２−エポキシ類縁体のイネ苗に対する成長に影響を及ぼす効果も、「Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９，  ３３，  １３５７」及び「Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７０，  ３４，  １３９３」に記載されている。エポキシカロテノイドジオキシゲナーゼの阻害薬としての、及び、発芽阻害薬としての、置換されている５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−及び５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２−エン−４−インイルオール類、５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル及び５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２−エン−４−インイルチオエーテル類並びに５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−及び５−シクロヘキサ−２−エン−１−イルペンタ−２−エン−４−インイルアミン類の使用は、ＵＳ２０１０／０１６０１６６に記載されている。２，４−ペンタジエン酸単位の中に３−メチル置換基を有している特定のアブシジン酸誘導体の調製、並びに、発芽及び植物成長に影響を与えるためのそれらの使用は、ＵＳ５５１８９９５及びＥＰ０３７１８８２に記載されている。さらに、３−メチル置換基を有している特定のアブシジン酸誘導体を用いて、低温に対する植物の耐性を増強させることが可能であることも、知られている（ｃｆ．  ＷＯ９４／１５４６７）。アブシジン酸と適切な肥料の混合物を用いることによってダイズ種子の収穫量が増大することは、ＵＳ４５８１０５７に記載されている。
【０００３】
同様に、５−シクロヘキサ−２−エン−１−イル単位のＣ６位に不飽和置換基を有している５−（シクロヘキサ−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体が植物の水分バランス及び発芽に影響を与え得るということも知られている（ｃｆ．  ＷＯ９７／２３４４１）。さらに、５−（シクロヘキサ−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類の中の５−シクロヘキサ−２−エン−１−イル単位のＣ６位にあるトリフルオロメチル置換基、アルキル置換基及びメトキシメチル置換基についても記載されている（ｃｆ．  Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９４，  ５８，  ７０７；  Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ５９，  ６９９；  Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ３８，  ５６１；  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  １９９５，  ５，  ２７５）。二環式テトラロンに基づく３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体は、ＷＯ２００５／１０８３４５に記載されている。
【０００４】
２−［（Ｅ）−２−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−イル）ビニル］安息香酸、類似したメチルエステルである２−［（Ｅ）−２−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−イル）ビニル］安息香酸メチル、及び、対応するヒドロキシメチル及びアルデヒド前駆物質の調製、並びに、レタス種子の発芽特性に対するそれらの効果は、「Ａｇｒｉｃ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８６，  ５０，  １０９７」に記載されている。２−［（Ｅ）−２−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキサ−２−エン−１−イル）ビニル］安息香酸も、同様に、「Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９２，  ５６，  ６２４」に記載されている。
【０００５】
同様に、フェニルラジカルのメタ位に特定の置換基を有している置換されている１−（フェニルエチニル）シクロヘキサノール類を眼科学における活性成分として使用することができるということも知られている（ｃｆ．  ＷＯ２００９／００５７９４、ＷＯ２００９／０５８２１６）。さらに、特定の置換されている１−（フェニルエチニル）シクロヘキサノール類の調製についても記載されている、例えば、１−［（４−メトキシフェニル）エチニル］−２，２，６−トリメチルシクロヘキサノール及び１−［（３−イソプロピル−４−メトキシフェニル）エチニル］−２，２，６−トリメチルシクロヘキサノール（ｃｆ．  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １５，  ２７３６）、２−メチル−１−（フェニルエチニル）シクロヘキサノール（Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  ７，  １３６３）、１−［（３−メトキシフェニル）エチニル］−２，６−ジメチルシクロヘキサノール及び１−（フェニルエチニル）−２，６−ジメチルシクロヘキサノール（Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３，  ５１，  ３６２０）、２−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−２−（フェニルエチニル）シクロヘキサンカルボン酸エチル及び２−ヒドロキシ−２−［（３−イソプロピルフェニル）エチニル］−１，３−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸エチル（Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９５４，  ７６，  ５３８０；  Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００５，  ２９１９）。さらに、シアノシクロアルキルで置換されているアルケノール類に関しては、これまで、ほんの僅かな種類しか記載されていない。例えば、１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル（「Ｄｏｋｌ．  Ｂｏｌｇａｒｓｋ．  Ａｋａｄ．  Ｎａｕｋ  １９７１，  ２４，  ６２１」に記載されている）、及び、１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−３−フェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロヘキサンカルボニトリル（「Ｊ．  Ｏｒｇａｎｏｍｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３，  ５７，  Ｃ３６−Ｃ３８」に記載されている）。
【０００６】
しかしながら、非生物的なストレスに関する植物のストレス耐性を増強させるために、植物の成長を増進させるために、及び／又は、植物の収穫量を増大させるために、本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類を使用することに関しては全く記載されていない。
【０００７】
植物が、天然のストレス状態〔例えば、低温、熱、渇水ストレス（乾燥及び又は水分の欠乏に起因するストレス）、損傷、病原体（ウイルス類、細菌類、菌類、昆虫類）による攻撃など〕に対して、さらには、除草剤に対しても、特異的又は非特異的な防御機構を用いて反応し得ることは、知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６．；  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。
【０００８】
非生物的なストレス（例えば、低温、熱、渇水、塩、湛水）に対する防御反応に関与する植物体内の多くの種類のタンパク質及びそれらをコードする遺伝子が知られている。それらのうちの一部は、シグナル伝達鎖の一部分（例えば、転写因子、キナーゼ、ホスファターゼ）を形成しており、又は、植物細胞の生理反応（例えば、イオン輸送、活性酸素種の非活性化）を引き起こす。非生物的ストレス反応のシグナル鎖遺伝子には、ＤＲＥＢ及びＣＢＦのクラスの転写因子が包含される（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６）。ＡＴＰＫ及びＭＰ２Ｃタイプのホスファターゼは、塩ストレスに対する反応に関与している。さらに、塩ストレスの場合、浸透圧調節物質（例えば、プロリン又はスクロース）の生合成が、多くの場合、活性化される。これは、例えば、スクロースシンターゼ及びプロリンプロリン輸送体を含んでいる（Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９）。低温及び渇水に対する植物のストレス防御は、同じ分子機構の一部分を使用している。所謂、後期胚発生蓄積タンパク質（ＬＥＡタンパク質）が蓄積することが知られており、これは、重要なクラスとしてデヒドリンを含んでいる（Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３；  Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６）。これらは、ストレスを受けている植物の体内において小気胞、タンパク質及び膜構造を安定化させるシャペロンである（Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０）。さらに、多くの場合、アルデヒドデヒドロゲナーゼが誘発され、これが、酸化的ストレスの場合に形成される活性酸素種（ＲＯＳ）を非活性化する（Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２）。
【０００９】
熱ショック因子（ＨＳＦ）及び熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、熱ストレスの場合に活性化され、そして、ここで、シャペロンとして、低温ストレス及び渇水ストレスの場合におけるデヒドリン類の役割と同様の役割を果たす（Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：３２８−３３３）。
【００１０】
植物にとって内因性であり且つストレス耐性又は病原に対する防御に関与する多くの種類のシグナル物質が、既に知られている。ここで、例として、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸又はエチレンなどを挙げることができる［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．  ８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００］。これらの物質の一部又はそれらの安定な合成誘導体及び誘導された構造も、植物に対する外部施用又は種子粉衣において有効であり、そして、植物の増強されたストレス耐性又病原に対する耐性をもたらす防御反応を活性化させる［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９］。
【００１１】
化学物質が非生物的なストレに対する植物の耐性を増強させ得るということも知られている。そのような物質は、種子粉衣によって、又は、葉面散布によって、又は、土壌処理によって、施用される。例えば、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）の誘導因子又はアブシジン酸誘導体で処理することによる作物植物の非生物的ストレス耐性の増大は、記載されている（Ｓｃｈａｄｉｎｇ  ａｎｄ  Ｗｅｉ，  ＷＯ２０００／２８０５５；  Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５）。さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の効果も記載されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７；  ＲＤ−２５９０２７）。これに関連して、成長調節作用を有するナフチルスルホンアミド（４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミド）がアブシジン酸と同じ方法で植物種子の発芽に影響を及ぼすということも知られている（Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，  ３２４，  １０６８−１０７１）。別のナフチルスルホンアミド（Ｎ−（６−アミノヘキシル）−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミド）が低温ショックに晒された植物においてカルシウムレベルに影響を及ぼすということも知られている（Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，  ７５，  ３７５−３８２）。
【００１２】
同様の効果は、殺菌剤（特に、ストロビルリン系の群又はコハク酸脱水素酵素阻害薬の群の殺菌剤）を施用した場合にも観察され、そして、多くの場合、収穫量の増大を伴う（Ｄｒａｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ３５３４９４８；  Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９）。低薬量の除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激するということも知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９）。
【００１３】
浸透ストレスの場合においては、浸透圧調節物質（例えば、グリシンベタイン又はその生化学的前駆物質、例えば、コリン誘導体）を施用した結果として保護効果が観察された（Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８；  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＥ４１０３２５３）。植物における非生物的ストレス耐性の増強に対する酸化防止剤（例えば、ナフトール類及びキサンチン類）の効果も、同様に、既に記載されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３２；  Ｂｅｒｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ＤＤ２７７８３５）。しかしながら、これら物質の抗ストレス作用の分子的原因は、殆どに知られていない。
【００１４】
さらに、内因性のポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）又はポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ（ＰＡＲＧ）の活性を改変することによって非生物的ストレスに対する植物の耐性を増強させ得るということも知られている（ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，  ２００４，  ４１，  ９５；  Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．  １９９８，  ４４０，  １；  ＷＯ２０００／０４１７３；  ＷＯ２００４／０９０１４０）。
【００１５】
かくして、さまざまな異なった有害生物及び／又は自然の非生物的ストレスに対して効果的な防御をもたらし得る幾つかの内因性反応機構を植物が有しているということが知られている。
【００１６】
現代の植物処理組成物に求められる生態学的な要求及び経済学的な要求、例えば、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しているので、少なくとも一部の領域において既知組成物に対して有利点を有している新規植物処理組成物を開発することは、絶えず求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１７】
【特許文献１】ＮＬ６８１１７６９
【特許文献２】ＵＳ２０１０／０１６０１６６
【特許文献３】ＵＳ５５１８９９５
【特許文献４】ＥＰ０３７１８８２
【特許文献５】ＷＯ９４／１５４６７
【特許文献６】ＵＳ４５８１０５７
【特許文献７】ＷＯ９７／２３４４１
【特許文献８】ＷＯ２００５／１０８３４５
【特許文献９】ＷＯ２００９／００５７９４
【特許文献１０】ＷＯ２００９／０５８２１６
【特許文献１１】ＷＯ２０００／２８０５５
【特許文献１２】ＲＤ−２５９０２７
【特許文献１３】ＤＥ３５３４９４８
【特許文献１４】ＤＥ４１０３２５３
【特許文献１５】ＤＤ２７７８３２
【特許文献１６】ＤＤ２７７８３５
【特許文献１７】ＷＯ２０００／０４１７３
【特許文献１８】ＷＯ２００４／０９０１４０
【非特許文献】
【００１８】
【非特許文献１】Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９６９，  ３３，  １３５７
【非特許文献２】Ａｇｒ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９７０，  ３４，  １３９３
【非特許文献３】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９４，  ５８，  ７０７
【非特許文献４】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ５９，  ６９９
【非特許文献５】Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ．  １９９５，  ３８，  ５６１
【非特許文献６】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  １９９５，  ５，  ２７５
【非特許文献７】Ａｇｒｉｃ．  Ｂｉｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  １９８６，  ５０，  １０９７
【非特許文献８】Ｂｉｏｓｃｉ．  Ｂｉｏｔｅｃｈ．  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  １９９２，  ５６，  ６２４
【非特許文献９】Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００７，  １５，  ２７３６
【非特許文献１０】Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００５，  ７，  １３６３
【非特許文献１１】Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３，  ５１，  ３６２０
【非特許文献１２】Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９５４，  ７６，  ５３８０
【非特許文献１３】Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２００５，  ２９１９
【非特許文献１４】Ｄｏｋｌ．  Ｂｏｌｇａｒｓｋ．  Ａｋａｄ．  Ｎａｕｋ  １９７１，  ２４，  ６２１
【非特許文献１５】Ｊ．  Ｏｒｇａｎｏｍｔ．  Ｃｈｅｍ．  １９７３，  ５７，  Ｃ３６−Ｃ３８
【非特許文献１６】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，  ｐ．  ３９３−４６２，  Ｓｐｅｋｔｒｕｍ  Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，  Ｂｅｒｌｉｎ，  Ｏｘｆｏｒｄ，  Ｈａｎｓ  Ｗ．  Ｈｅｌｄｔ，  １９９６
【非特許文献１７】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．  １１０２−１２０３，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献１８】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２８０：１０４−１０６
【非特許文献１９】Ｈａｓｅｇａｗａ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５１：４６３−４９９
【非特許文献２０】Ｉｎｇｒａｍ  ａｎｄ  Ｂａｒｔｅｌｓ，  １９９６，  Ａｎｎｕ  Ｒｅｖ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ４７：２７７−４０３
【非特許文献２１】Ｃｌｏｓｅ，  １９９７，  Ｐｈｙｓｉｏｌ  Ｐｌａｎｔ  １００：２９１−２９６
【非特許文献２２】Ｂｒａｙ，  １９９３，  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ  １０３：１０３５−１０４０
【非特許文献２３】Ｋｉｒｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ  Ｂｉｏｌ  ５７：３１５−３３２
【非特許文献２４】Ｙｕ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００５，  Ｍｏｌ  Ｃｅｌｌｓ  １９：３２８−３３３
【非特許文献２５】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔｓ，  ｐ．  ８５０−９２９，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，  Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，  Ｍａｒｙｌａｎｄ，  ｅｄｓ．  Ｂｕｃｈａｎａｎ，  Ｇｒｕｉｓｓｅｍ，  Ｊｏｎｅｓ，  ２０００
【非特許文献２６】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，  ａｎｄ  Ｐａｒｔｈｉｅｒ，  １９９３，  Ａｎｎ．  Ｒｅｖ．  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｍｏｌ．  Ｂｉｏｌ．  ４４：５６９−５８９
【非特許文献２７】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．，  １９９８，  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  ２５：３５−４５
【非特許文献２８】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ  ａｎｄ  Ａｎｄｒｅｗｓ，  １９９２，  Ｊ  Ｐｌａｎｔ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｒｅｇｕｌ  １１：１１３−１１７
【非特許文献２９】Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２００９，  ３２４，  １０６８−１０７１
【非特許文献３０】Ｃｈｏｌｅｗａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｂｏｔａｎｙ  １９９７，  ７５，  ３７５−３８２
【非特許文献３１】Ｂａｒｔｌｅｔｔ  ｅｔ  ａｌ．，  ２００２，  Ｐｅｓｔ  Ｍａｎａｇ  Ｓｃｉ  ６０：３０９
【非特許文献３２】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，  Ｅｎｖ．  Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ  ２００８，  １５６，  １０９９
【非特許文献３３】Ｃｈｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，  ２０００，  Ｐｌａｎｔ  Ｃｅｌｌ  Ｅｎｖｉｒｏｎ  ２３：６０９−６１８
【非特許文献３４】ｄｅ  Ｂｌｏｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｔｈｅ  Ｐｌａｎｔ  Ｊｏｕｒｎａｌ，  ２００４，  ４１，  ９５
【非特許文献３５】Ｌｅｖｉｎｅ  ｅｔ  ａｌ．，  ＦＥＢＳ  Ｌｅｔｔ．  １９９８，  ４４０，  １
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
従って、本発明の目的は、植物の非生物的ストレに対する耐性を増強させるさらなる化合物を提供すること、より特定的には、植物の成長を増強させる、及び／又は、植物の収量を増大させることに寄与する、さらなる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００２０】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2017523967.tif 000003
【００２１】
〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化２】
2017523967.tif 000004
【００２２】
を表し；
Ｑは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化３】
2017523967.tif 000005
【００２３】
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキルシクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、アリールスルフィニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アリールチオアルキル、シクロアルキルチオアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビスアルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、シクロアルキルスルホニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、Ｎ−Ｒ５基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、ハロゲン、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、アルキニル、アルケニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ５は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ハロアルキルであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル（アルキル）アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ビスアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキル（アルキル）アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニルハロアルキルアミノ、アミノアルキルスルホニル、アミノハロアルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ビスアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリールアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ジアルキルスルホンイミドイル、Ｓ−アルキルスルホンイミドイル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アリールアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、アルコキシアルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシアルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、アルキル（アルコキシ）アミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル、シアノアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキルアミノカルボニルアルキル、シアノアルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキニルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルキルアミノカルボニルアルキル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアルキル、アルケニルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノイミノメチル、ジアルキルアミノイミノメチル、シクロアルコキシイミノメチル、シクロアルキルアルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリールアルコキシイミノメチル、アリールアルキルアミノイミノメチル、アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルであり、又は、、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、ハロアルキルである〕
で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール又はそれらの塩を提供する（但し、以下のものは除く：１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【００２４】
式（Ｉ）で表される化合物は、塩を形成し得る。塩は、酸性水素原子を有している式（Ｉ）で表される化合物（例えば、Ｒ１が、ＣＯＯＨ基又はスルホンアミド基−ＮＨＳＯ２−を含んでいる場合）に塩基を作用させることによって、形成させることができる。適切な塩基の例は、有機アミン類、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジン又はピリジン、並びに、アンモニウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムである。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩若しくはカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］＋〔式中、Ｒ〜Ｒ’’’は、それぞれ独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アリールアルキル又はアルキルアリールである〕で表されるカチオンとの塩である。同様に有用なのは、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ１−Ｃ４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。
【００２５】
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物及びそれらの塩、並びに、本発明に従って使用される一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物及びそれらの塩は、略して、「一般式（Ｉ）で表される化合物」とも称される。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化４】
2017523967.tif 000006
【００２７】
を表し；
Ｑは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化５】
2017523967.tif 000007
【００２８】
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）−アルキルスルフィニル−（Ｃ３−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルフィニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、シクロアルキル｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、ハロ｛ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］｝シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、Ｎ−Ｒ５基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノメチル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
ドロキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルである〕
で表される化合物である（但し、以下のものは除く：１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【００２９】
特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化６】
2017523967.tif 000008
【００３０】
を表し；
Ｑは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化７】
2017523967.tif 000009
【００３１】
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ１０）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、Ｎ−Ｒ５基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］シリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノメチル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒ
ドロキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルである〕
で表される化合物である（但し、以下のものは除く：１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【００３２】
極めて特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化８】
2017523967.tif 000010
【００３３】
を表し；
Ｑは、炭素環式部分構造及びヘテロ環式部分構造
【化９】
2017523967.tif 000011
【００３４】
を表し、ここで、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７部分構造は、それぞれ、以下で定義されているとおりであり、並びに、矢印は、それぞれの［Ｘ−Ｙ］部分構造に対する結合を表しており；
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−アリルシクロプロピル、１−ビニルシクロブチル、１−ビニルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、又は、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル、又は、１，４−シクロヘキサジエニル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−ｎ−プロポキシメチル、エトキシ−ｎ−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエトキシエチル、メトキシメトキシエチル、エトキシ−ｎ−プロポキシメチル、エトキシ−ｎ−プロポキシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキシエチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソ−ペンチルカルボニル、ネオ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ｐ−Ｃｌ−フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ｐ−Ｃｌ−ベンジルオキシカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−メチルベンジルオキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ヘキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルシクロプロピル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イル及びアダマンタン−２−イル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、シアノ、チオシアナト、イソチオシアナト、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ヒドロチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノ、アミノスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルであり；
Ａ３、Ａ４、Ａ５は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ（窒素）又はＣ−Ｒ８部分構造であるが、隣接する３以上の窒素原子は決して存在せず、ここで、Ｃ−Ｒ８部分構造の中の各Ｒ８は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；及び、
Ａ３及びＡ４は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ａ４及びＡ５は、それぞれがＣ−Ｒ８基である場合、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の、部分的に飽和の又は完全に不飽和の５〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；
Ｒ８及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ヒドロチオ、チオシアナト、イソチオシアナト、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、置換されていてもよいフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヘテロアリール、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘタリールスルホニルアミノ、スルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノ、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、Ｎ，Ｓ−ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スルホンイミドイル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホンイミドイル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルホニルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノスルホニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノ、シアノ、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］アミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチル、アミノイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノイミノメチル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノメチル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、アリールオキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノメチル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノイミノメチル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシイミノメチル、アリールアミノイミノメチル、アリールスルホニルアミノイミノメチル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル、アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケ
ニルアミノカルボニルヘテロシクリル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニルヘテロシクリルカルボニルであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、又は、Ｒ９とＲ１０は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；
Ａ６、Ａ７は、同一であるか又は異なっていて、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ１１、酸素、硫黄又はＣＲ１５Ｒ１６部分構造であるが、該ヘテロ環の中に２以上の酸素原子は決して存在せず、並びに、Ｎ−Ｒ１１及びＣＲ１５Ｒ１６部分構造の中の各Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１６は下記定義に従って同じ意味又は異なる意味を有しており；
Ｒ１１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールアミノカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、又は、Ｒ１２とＲ１３は、それらが結合している原子と一緒にカルボニル基を形成し；及び、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ７）−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキルである〕
で表される化合物である（但し、以下のものは除く：１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【００３５】
特別に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化１０】
2017523967.tif 000012
【００３６】
を表し；
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
Ｑは、下記表中に記載されているＱ−１．１部分構造〜Ｑ−２．２４部分構造：
【化１１】
2017523967.tif 000013
2017523967.tif 000014
2017523967.tif 000015
2017523967.tif 000016
2017523967.tif 000017
2017523967.tif 000018
2017523967.tif 000019
2017523967.tif 000020
【００３７】
のうちの１つである〕
で表される化合物である（但し、以下のものは除く：１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリル）。
【００３８】
極めて特別に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
［Ｘ−Ｙ］は、部分構造
【化１２】
2017523967.tif 000021
【００３９】
を表し；
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基であり；
Ａ２は、ＣＲ３Ｒ４基又は酸素であり；
ｍは、０であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり；及び、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
Ｑは、上記表注に記載されているＱ−１．１部分構造〜Ｑ−２．２４部分構造のうちの１つである〕
で表される化合物である
一般的な用語で又は好ましい範囲内において上記で記載されているラジカルの定義は、式（Ｉ）で表される最終生成物といずれの場合にもその最終生成物を調製するのに必要な対応する出発物質又は中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能である、即ち、与えられている好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００４０】
それらは、同様に、未だ知られていないので、本発明のさらなる部分は、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を調製するための中間体として有用な、式（ＩＩ）
【化１３】
2017523967.tif 000022
【００４１】
〔式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；及び、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成する〕
で表される化合物又はそれらの塩によって形成される。
【００４２】
式（ＩＩ）で表される好ましい化合物は、式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；及び、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成する；
化合物である。
【００４３】
式（ＩＩ）で表される特に好ましい化合物は、式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり；及び、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成する；
化合物である。
【００４４】
式（ＩＩ）で表される極めて特に好ましい化合物は、式中、
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基であり；
Ａ２は、ＣＲ３Ｒ４基又は酸素であり；
ｍは、０であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり；及び、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成する；
化合物である。
【００４５】
さらに、それらも未だ知られていないので、本発明のさらなる部分は、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を調製するための中間体として有用な、式（ＩＩＩ）
【化１４】
2017523967.tif 000023
【００４６】
〔式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
［Ｍ］は、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである〕
で表される化合物又はそれらの塩によって形成される。
【００４７】
式（ＩＩＩ）で表される好ましい化合物は、式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、ハロビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１、２であり；
ｎは、０、１、２であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
［Ｍ］は、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］プルムバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである；
化合物である。
【００４８】
式（ＩＩＩ）で表される特に好ましい化合物は、式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基、酸素又は硫黄であり、その際、Ａ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ基とそれらが結合している炭素原子によって形成される各環の中には３以上の酸素原子又は３以上の硫黄原子は存在せず、及び、該酸素原子及び該硫黄原子は互いに隣接することはなく；
ｍは、０、１であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−ｎ−プロピル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２−ジフルオロエトキシエチル、２，２−ジフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシエチル、２，２，２−トリフルオロエトキシ−ｎ−プロピル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル  ａｎｄ  １−メチルブタ−２−エン−１−イル、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−ｎ−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、メチルチオメチルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
［Ｍ］は、トリメチルスタンニル、トリエチルスタンニル、トリス（ｎ−プロピル）スタンニル、トリス（イソプロピル）スタンニル、トリス（ｎ−ブチル）スタンニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）スタンニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）スタンニル、トリス（ｎ−ペンチル）スタンニル、トリス（ｎ−ヘキシル）スタンニル、トリメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリス（ｎ−プロピル）ゲルマニル、トリス（イソプロピル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ペンチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ヘキシル）ゲルマニル、トリス（シクロヘキシル）スタンニル、トリス（シクロヘキシル）ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス（メトキシ）ボリル、ビス（エトキシ）ボリル、ビス（ｎ−プロピルオキシ）ボリル、ビス（イソプロピルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｓｅｃ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ボリル、ビス（イソペンチルオキシ）ボリル、ビス（ネオペンチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス（シクロアルキル）プルムバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである；
化合物である。
【００４９】
式（ＩＩＩ）で表される極めて特に好ましい化合物は、式中、
Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、置換されていてもよいフェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−１−イル、スピロ［３．３］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−イル、ビシクロ［３．２．２］ノナン−２−イル、アダマンタン−１−イル、アダマンタン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２，３−ジメチルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、２’−メチル−１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル、１−シアノプロピル、２−シアノプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−メチルシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、３−メトキシシクロヘキシル、アリール−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ１−Ｃ５）−アルキルであり；
Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、ジメチル（フェニル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、メチル、エチル、アリル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブチルオキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、ベンジル、ｐ−Ｃｌ−ベンジル、ｐ−Ｆ−ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−ｎ−プロピル、エチルチオ−ｎ−プロピルであり；
Ａ１、Ｖ、Ｗは、それぞれ独立して、ＣＲ３Ｒ４基であり；
Ａ２は、ＣＲ３Ｒ４基又は酸素であり；
ｍは、０であり；
ｎは、０、１であり；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、置換されていてもよいフェニル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メチルチオメチルであり；
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している原子と一緒に完全に飽和の３〜６員の環（ここで、該環は、ヘテロ原子で中断されていてもよく、及び、さらなる置換基を有していてもよい）を形成し；及び、
［Ｍ］は、トリメチルスタンニル、トリエチルスタンニル、トリス（ｎ−プロピル）スタンニル、トリス（イソプロピル）スタンニル、トリス（ｎ−ブチル）スタンニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）スタンニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）スタンニル、トリス（ｎ−ペンチル）スタンニル、トリス（ｎ−ヘキシル）スタンニル、トリメチルゲルマニル、トリエチルゲルマニル、トリス（ｎ−プロピル）ゲルマニル、トリス（イソプロピル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｓｅｃ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｔｅｒｔ−ブチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ペンチル）ゲルマニル、トリス（ｎ−ヘキシル）ゲルマニル、トリス（シクロヘキシル）スタンニル、トリス（シクロヘキシル）ゲルマニル、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス（ヒドロキシ）ボリル、ビス（メトキシ）ボリル、ビス（エトキシ）ボリル、ビス（ｎ−プロピルオキシ）ボリル、ビス（イソプロピルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｓｅｃ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ペンチルオキシ）ボリル、ビス（イソペンチルオキシ）ボリル、ビス（ネオペンチルオキシ）ボリル、ビス（ｎ−ヘキシルオキシ）ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス（シクロアルキル）プルムバニル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリスアリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］アリールプルムバニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］アラニル、ビス［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルビス（アリール）シリル、アリールビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルビス［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルである；
化合物である。
【００５０】
本発明の化合物に関し、上記及び下記において使用されている用語について説明する。それらは、当業者にはよく知られており、そして、特に、以下で説明されている定義を有する。
【００５１】
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていてもよいフェニルスルホニル又は置換されていてもよい多環式アリールスルホニル（特に、置換されていてもよいナフチルスルホニル）であり、ここで、これらは、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００５２】
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、好ましくは、３〜６個の炭素原子を有する置換されていてもよいシクロアルキルスルホニル、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロヘキシルスルホニルなどである。
【００５３】
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、好ましくは、１〜８個又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニルなどである。
【００５４】
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニル又は置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル（特に、置換されていてもよいキノリニルスルホニル）であり、ここで、これらは、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシ基で置換されていてもよい。
【００５５】
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独で又は化学基の一部分として、直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、好ましくは、１〜８個又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のＳ−アルキル、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオなどである。アルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルであり、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、及び、シクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
【００５６】
「アルコキシ」は、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルであり、アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルであり、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルであり、シクロアルキルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルであり、及び、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルである。
【００５７】
用語「アリール」は、置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式の芳香族系、好ましくは、６〜１４個（特に、６〜１０個）の環炭素原子を有する置換されていてもよい単環式、二環式又は多環式の芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを意味し、好ましくは、フェニルを意味する。
【００５８】
用語「置換されていてもよいアリール」も、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環式系を包含する（ここで、結合部位は芳香族系上に存在する）。体系的な用語では、「アリール」も、一般的に、用語「置換されていてもよいフェニル」に包含される。
【００５９】
ヘテロ環式ラジカル（ヘテロシクリル）は、少なくとも１のヘテロ環式環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群から選択されるヘテロ原子）で置き換えられている炭素環式環）〔ここで、該ヘテロ環式環は、飽和、不飽和、部分的飽和又はヘテロ芳香族であり、そして、置換されていなくても又は置換されていてもよい〕を含んでおり、その場合、その結合部位は、環原子上に位置している。ヘテロシクリルラジカル又はヘテロ環式環が置換されていてもよい場合、それは、別の炭素環式環又はヘテロ環式環に縮合していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、多環式系、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル又は１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルなども包含される。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合、スピロ環式系、例えば、１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルなども包含される。特に異なって定義されていない限り、ヘテロ環式環は、そのヘテロ環式環内に、好ましくは、３〜９個の環原子（特に、３〜６個の環原子）及び１個以上（好ましくは、１〜４個、特に、１個、２個又は３個）のヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を含んでいるが、２個の酸素原子が直接互いに隣接してはならない。例えば、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される１個のヘテロ原子を有しているヘテロ環式環、１−又は２−又は３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−又は３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−又は２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−又は２−又は３−イル、１−又は２−又は３−又は４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル又は６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−又は２−又は３−又は４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル、１−又は２−又は３−又は４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は２−又は３−又は４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は２−又は３−又は４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は３−又は４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−又は−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル、２−又は３−オキソラニル（＝２−又は３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−又は３−イル、２−又は３−又は４−オキサニル（＝２−又は３−又は４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−ピラン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−ピラン−２−又は３−又は４−イル、２−又は３−又は４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−又は３−又は４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−又は３−又は４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；オキセピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２−又は３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−又は３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−又は３−又は４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−又は３−又は４−イル。３員及び４員の好ましいヘテロ環は、例えば、１−又は２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−又は２−又は３−アゼチジニル、２−又は３−オキセタニル、２−又は３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルなどである。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される２個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、以下のものである：１−又は２−又は３−又は４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−又は２−又は３−又は４−又は５−イル；１−又は２−又は３−又は４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−又は２−又は３−又は４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−又は２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−又は２−又は４−又は５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−又は２−又は３−又は４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−又は４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−又は４−イル；１，６−ジヒドロピリダジン−１−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−又は２−又は３−又は４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−又は５−又は６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−又は２−又は４−又は５−又は６−イル；１−又は２−又は３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−又は２−又は３−又は５−又は６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−又は２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−又は２−又は３−又は５−又は６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−又は２−又は３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−又は３−又は５−又は６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−又は３−イル；１，３−ジオキソラン−２−又は４−又は５−イル；１，３−ジオキソール−２−又は４−イル；１，３−ジオキサン−２−又は４−又は５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−又は４−又は５−又は６−イル；１，４−ジオキサン−２−又は３−又は５−又は６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−又は３−又は５−又は６−イル；１，４−ジオキシン−２−又は３−イル；１，２−ジチオラン−３−又は４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−又は４−又は５−イル；１，３−ジチオラン−２−又は４−イル；１，３−ジチオール−２−又は４−イル；１，２−ジチアン−３−又は４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−又は４−イル；１，２−ジチイン−３−又は４−イル；１，３−ジチアン−２−又は４−又は５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−又は４−又は５−又は６−イル；イソオキサゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−又は４−又は５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−又は４−又は５−イル；１，２−オキサジナン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−又は４−又は５−又は６−イル；１，３−オキサジナン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；モルホリン−２−又は３−又は４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−又は３−イル；１，２−オキサゼパン−２−又は３−又は４−又
は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，２−オキサゼピン−３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，３−オキサゼパン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，３−オキサゼピン−２−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；１，４−オキサゼパン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；１，４−オキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；イソチアゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−又は４−又は５−イル；１，３−チアゾリジン−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−又は３−又は４−又は５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−又は４−又は５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−又は４−又は５−イル；１，３−チアジナン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は３−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−又は４−又は５−又は６−イル。「ヘテロシクリル」のさらなる例は、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される３個のヘテロ原子を有している部分的に又は完全に水素化されたヘテロ環式ラジカル、例えば、以下のものである：１，４，２−ジオキサゾリジン−２−又は３−又は５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−又は５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−又は−３−又は５−又は６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−又は５−又は６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−又は５−又は６−イル；１，４，２−ジオキサゼパン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−２−又は３−又は５−又は６−又は７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−又は５−又は６−又は７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキサゼピン−３−又は５−又は６−又は７−イル。さらに置換されていてもよいヘテロ環の構造的な例は、さらにまた、以下に挙げられているものである：
【化１５】
2017523967.tif 000024
2017523967.tif 000025
2017523967.tif 000026
【００６０】
上記で挙げられているヘテロ環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルで、置換されている。
【００６１】
基礎構造が、ラジカル（＝基）のリスト又はラジカルの総称的に定義されている群から選択される「１以上のラジカル」で置換されている場合、これは、いずれの場合にも、複数の同一のラジカル及び／又は構造的に異なっているラジカルで同時に置換されていることを包含する。
【００６２】
部分的飽和又は完全飽和の窒素ヘテロ環の場合、これは、当該分子の残りの部分に、炭素を介して、又は、窒素を介して、結合し得る。
【００６３】
置換されているヘテロ環式ラジカルに関する適切な置換基は、以下でさらに特定されている置換基、並びに、さらに、オキソ及びチオキソである。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、当該ヘテロ環式環内のカルボニル基である。結果として、好ましくは、ラクトン類及びラクタム類も包含される。該オキソ基は、環ヘテロ原子上に存在することもでき、ここで、該環ヘテロ原子は、例えば、Ｎ及びＳの場合、種々の酸化状態で存在することが可能であり、その場合、それらは、当該ヘテロ環式環内で、例えば、二価基Ｎ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）（「ＳＯ」とも略される）及びＳ（Ｏ）２（「ＳＯ２」とも略される）を形成する。−Ｎ（Ｏ）−基及び−Ｓ（Ｏ）−基の場合、いずれの場合にも、両方のエナンチオマーが包含される。
【００６４】
本発明によれば、表現「ヘテロアリール」は、ヘテロ芳香族化合物、即ち、完全不飽和の芳香族ヘテロ環式化合物、好ましくは、１〜４個（好ましくは、１個又は２個）の同一であるか又は異なっているヘテロ原子（好ましくは、Ｏ、Ｓ又はＮ）を有する５員〜７員の環を表す。本発明によるヘテロアリールは、例えば、以下のものである：１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−及び１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニル、及び、１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イル。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換され得る。２個の隣接する炭素原子がさらなる芳香族環の一部分である場合、該系は、縮合ヘテロ芳香族系、例えば、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族化合物又は多環式（ｐｏｌｙａｎｎｕｌａｔｅｄ）ヘテロ芳香族化合物である。好ましい例は、以下のものである：キノリン類（例えば、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えば、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキサリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類。ヘテロアリールの例は、さらにまた、以下のものからなる群から選択される５員又は６員のベンゾ縮合環である：１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イル。
【００６５】
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。該用語がラジカルに関して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
【００６６】
本発明によれば、「アルキル」は、１置換又は多置換されていてもよい直鎖又は分枝鎖の開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、後者の場合は、「置換されているアルキル」と称される。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノ又はニトロ基であり、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が特に好ましい。
【００６７】
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」及び「ハロアルキニル」は、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニル、例えば、モノハロアルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ）、ペルハロアルキル（例えば、ＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３）、ポリハロアルキル（例えば、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３）などであり；  用語「ペルハロアルキル」は、用語「ペルフルオロアルキル」も包含する。
【００６８】
部分的にフッ素化されたアルキルは、フッ素で１置換又は多置換されている直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素（ここで、該フッ素原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の１個又は２個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る）、例えば、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３などを意味する。
【００６９】
部分的にフッ素化されたハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を含んでいる種々のハロゲン原子（ここで、場合により存在している他の任意のハロゲン原子は、フッ素、塩素又は臭素、ヨウ素からなる群から選択される）で置換された直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素を意味する。対応するハロゲン原子は、該直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖の１個又は２個以上の異なった炭素原子における置換基として存在し得る。部分的にフッ素化されたハロアルキルには、少なくとも１個のフッ素原子を含んでいるハロゲンで完全に置換された直鎖又は分枝鎖も包含される。
【００７０】
ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３及びＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌなどであり、ここで、その状況は、ハロアルケニル及び別のハロゲン置換ラジカルに対しても同等である。
【００７１】
表現「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」は、炭素原子に関して示されている範囲による１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルについての簡潔な表記であり、即ち、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルを包含する。さらに大きな範囲が指定されている炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル、例えば、「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」も、同様に、さらに大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカル（即ち、上記例に従えば、５個及び６個の炭素原子を有するアルキルラジカル）を包含する。
【００７２】
特に具体的に示されていない限り、アルキルラジカル、アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルなどの炭化水素ラジカル（これは、複合ラジカル中におけ炭化水素ラジカルを包含する）の場合、低級炭素骨格、例えば、１〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格、又は、不飽和基の場合には２〜６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルキルラジカル（これは、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカル中におけるアルキルラジカルを包含する）は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類（例えば、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１，３−ジメチルブチル）、ヘプチル類（例えば、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１，４−ジメチルペンチル）であり；アルケニルラジカル及びアルキニルラジカルは、該アルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカル（ここで、少なくとも１の二重結合又は三重結合が存在している）として定義される。１つの二重結合又三重結合を有しているラジカルが好ましい。
【００７３】
用語「アルケニル」は、特に、２つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカル〔例えば、１，３−ブタジエニル及び１，４−ペンタジエニル〕も包含し、さらには、１以上の累積二重結合を有しているアレニルラジカル又はクムレニルラジカル〔例えば、アレニル（１，２−プロパジエニル）、１，２−ブタジエニル及び１，２，３−ペンタトリエニル〕も包含する。アルケニルは、例えば、さらなるアルキルラジカルで置換されていてもよいビニル、例えば、プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル若しくは１−メチルブタ−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニル又はヘキセニルなどである。
【００７４】
用語「アルキニル」は、特に、２つ以上の三重結合を有しているか又は１つ以上の三重結合と１つ以上の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカル〔例えば、１，３−ブタトリエニル又は３−ペンテン−１−イン−１−イル〕も包含する。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル又は２−ヘキシニルなどであり、好ましくは、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル又は１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００７５】
用語「シクロアルキル」は、炭素環式飽和環系、好ましくは、３〜８個の環炭素原子を有している炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを意味する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有している環系も包含され、さらには、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有している置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）を含んでいる環系も包含される。置換されていてもよいシクロアルキルの場合には、多環式脂肪族系〔例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イル及びアダマンタン−２−イル〕も包含される。表現「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」は、炭素原子に関して示されている範囲に対応する３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記である。
【００７６】
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系〔例えば、スピロ［２．２］ペンタ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−１−イル、スピロ［２．３］ヘキサ−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキサ−５−イル〕も包含される。
【００７７】
「シクロアルケニル」は、炭素環式非芳香族部分的不飽和環系、好ましくは、４〜８個の炭素原子を有している炭素環式非芳香族部分的不飽和環系〔例えば、１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、又は、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニル若しくは１，４−シクロヘキサジエニル〕を意味し、シクロアルケニルラジカル上に二重結合を有している置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）を含んでいる炭素環式非芳香族部分的不飽和環系も包含する。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が同様に適用される。
【００７８】
用語「アルキリデン」、例えば、（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態にある「アルキリデン」は、二重結合を介して結合している直鎖又は分枝鎖の開鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンに関する可能な結合位置は、必然的に、２個の水素原子が二重結合で置き換えられ得る、基礎構造上の位置のみである；そのようなラジカルは、例えば、＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５又は＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５などである。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合している炭素環式ラジカルである。
【００７９】
用語「スタンニル（ｓｔａｎｎｙｌ）」は、スズ原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルを表し；「ゲルマニル（ｇｅｒｍａｎｙｌ）」は、同様に、ゲルマニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ジルコニル（ｚｉｒｃｏｎｙｌ）」は、ジルコニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ハフニル（ｈａｆｎｙｌ）」は、ハフニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ボリル（ｂｏｒｙｌ）」、「ボロラニル（ｂｏｒｏｌａｎｙｌ）」及び「ボリナニル（ｂｏｒｉｎａｎｙｌ）」は、それぞれ、ホウ素原子を含んでいて、さらに置換されており且つ場合により環状であってもよい基である。「プルムバニル（ｐｌｕｍｂａｎｙｌ）」は、鉛原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ヒドラルギル（ｈｙｄｒａｒｇｙｌ）」は、水銀原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「アラニル（ａｌａｎｙｌ）」は、アルミニウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「マグネシル（ｍａｇｎｅｓｙｌ）」は、マグネシウム原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。「ジンジル（ｚｉｎｃｙｌ）」は、亜鉛原子を含んでいて、さらに置換されているラジカルである。
【００８０】
置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、一般式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。それらの特異的な三次元形態によって定義される可能な立体異性体〔例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ及びＥ異性体〕は、全て、式（Ｉ）に包含される。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在している場合、ジアステレオマー（Ｚ及びＥ異性体）が生じ得る。例えば、１個以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率若しくはジアステレオマー過剰率を見いだすために分析的規模で実施することができるか、又は、生物学的試験のための試験用試料を調製するために調製的規模で実施することができる。光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。かくして、本発明は、一般式（Ｉ）に包含されるがそれらの特異的な立体異性体形態では示されていない全ての立体異性体及びそれらの混合部にも関する。
【００８１】
置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類の合成
一般式（Ｉ）で表される本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールは、既知調製方法から進んで調製することができる。構造的に関連する植物由来の既知天然物質であるアブシジン酸は、さまざまな合成経路によって得ることができる（ｃｆ．  Ｈａｎｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ  ．（Ｓ），  ２００３，  ４２６；  Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８６，  ５１，  ２５３；  Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ  ｅｔ  ａｌ．  １９８９，  ５４，  ６８１；  Ｍａｒｓｈ  ｅｔ  ａｌ．  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  ４１８６；  ＷＯ９４／１５４６７）。その中に記載されているアブシジン酸骨格を合成するための調製方法の一部を最適化し、そして、代替え的な合成段階で置き換えた。使用及び検討した合成経路は、市販されているか又は容易に調製し得るケトン類及びアルキン酸誘導体から出発した。一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を合成するために調製した第１の重要な中間体は、一般式（ＩＩ）で表されるさらに置換されていてもよい１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルである。
【００８２】
スキーム１
【化１６】
2017523967.tif 000027
【００８３】
これは、適切なケトンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）の中で、リチウムアセチリド／エチレンジアミン錯体と反応させることによって実施するか、又は、適切なケトンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）の中で、−７８℃〜０℃の温度範囲内で、トリメチルシリルアセチレン及びＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）と反応させ、次いで、極性非プロトン性溶媒の中で、適切なトリアルキルアンモニウムフルオリド（例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリド）を用いて、若しくは、極性プロトン性溶媒（例えば、メタノール）の中で適切な炭酸塩塩基（例えば、炭酸カリウム）を用いて、トリメチルシリル基を除去することによって、２段階で実施して（ｃｆ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．（Ｓ）２００３，  ４２６）、一般式（ＩＩ）で表される対応する置換されている本発明の１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルを生成させる（スキーム１）。上記スキーム１におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ及びＲ１は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。スキーム１におけるＲ２は、例えば、水素原子又はトリエチルシリル基である。スキーム１及びスキーム２における反応に関して使用されるケトン反応体は、文献に記載されている合成経路を介して調製する（ｃｆ．  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９９２，  ５７，  ４３６；  Ｚｈ．  Ｏｒｇ．  Ｋｈｉｍ．  １９９２，  ２８，  ２５６）。
【００８４】
上記で記載した置換されている１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルから出発し、適切な置換されているハロゲン化アリール、ハロゲン化シクロアルケニル、ハロゲン化ヘテロシクリル又はハロゲン化ヘテロアリールとの遷移金属が触媒するカップリングによって、本発明の置換されているアルキニルシアノシクロアルカノールＩ（ａ）−Ｉ（ｂ）を調製することが可能であり（ｃｆ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｓ．（Ｓ），  ２００３，  ４２６；  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．，  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．  １  ２００１，  ４７；  Ａｄｖ．  Ｓｙｎｔｈ．  Ｃａｔａｌ．  ２００５，  ３４７，  ８７２；  Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２０１０，  １５０；  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００８，  １０，  １５６９；  Ｈｅｌｖ．  Ｃｈｉｍ．  Ａｃｔａ  ２００９，  ９２，  ８２６；  Ｃａｎ．  Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  １９９３，  ７１，  ９８３）、ここで、該カップリングは、アミンと極性非プロトン性溶媒の適切な溶媒混合物（例えば、ジイソプロピルアミンとトルエン、又は、トリエチルアミンとテトラヒドロフラン）の中で、適切な遷移金属触媒系［例えば、二座配位子（例えば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、又は、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）と組み合わせたトリフェニルホスフィン又はビス（シクロアクタ−１，５−ジエニル）イリジウムクロリドと一緒の酢酸パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド］及び適切なハロゲン化銅（Ｉ）（例えば、ヨウ化銅（Ｉ））を使用する（スキーム２）。下記スキーム２におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００８５】
スキーム２
【化１７】
2017523967.tif 000028
【００８６】
あるいは、本発明の置換されているアルキニルシアノシクロアルカノールＩ（ａ）−Ｉ（ｂ）は、適切なさらに置換されているケトンを、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ））の中で、適切な塩基（例えば、リチウムジイソプロピルアミド、又は、ｎ−ブチルリチウム（これは、短縮形で、「ＢｕＬｉ」とも称される）を使用して、適切な置換されているアリールアルキン、シクロアルケニルアルキン、ヘテロアリールアルキン又はヘテロシクリルアルキンと反応させることによっても、調製することができる（スキーム２）。
【００８７】
スキーム３
【化１８】
2017523967.tif 000029
【００８８】
本発明の置換されている（Ｅ）−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｅ）は、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）の中で適切な水素化アルミニウム試薬（例えば、ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アルミノヒドリド、又は、水素化アルミニウムリチウム）を使用して（ｃｆ．  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  ４１８６；  Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  １２，  ３６３−３７０；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００３，  ５９，  ９０９１−９１００；  Ｏｒｇ．  Ｂｉｏｍｏｌ．  Ｃｈｅｍ．  ２００６，  ４，  １４００−１４１２；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７７，  ５６１；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９２，  ３３，  ３４７７；及び、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９７４，  １５９３）、又は、適切な極性プロトン性溶媒（例えば、メタノール）の中でホウ化水素試薬（例えば、水素化ホウ素ナトリウム）を使用して（ｃｆ．  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００４，  ６，  １７８５）、又は、エチルアミンとｔｅｒｔ−ブタノールの混合物に溶解させたリチウムを使用して（例えば、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ  １９８６，  ６９，  ３６８）、又は、適切な遷移金属触媒（例えば、トリス（アセトニトリル）ルテニウム１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェート、又は、トリス（アセトニトリル）ルテニウムシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェート；ｃｆ．  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００２，  １２４，  ７６２２；  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２００５，  １２７，  １７６４５）の存在下で適切なトリアルコキシシランを使用して、対応する本発明のアルキニルシアノシクロアルカノールＩ（ａ）のアルキン基を還元することによって、調製することができる（スキーム５）。アルキン基を還元するためのさらなる変形態様は、当該アルキンを濃酢酸の中で亜鉛と反応させること、又は、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で亜鉛及び適切なアンモニウム塩と反応させることである（ｃｆ．  ＷＯ２００６／０２７２４３）。その反応条件に応じて、当該三重結合の上記水素化によって、さらなる反応生成物として、対応する本発明の（Ｚ）−立体配置類似体も生成され得る。上記スキーム３におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。本発明の置換されている（Ｅ）−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｅ）へと至る代替え的な経路は、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、又は、ジクロロメタン）の中における、上記で記載した一般式（ＩＩ）で表される置換されている１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルの金属水素化物又は半金属水素化物が介在する一般式（ＩＩＩ）で表される対応する置換されている１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリルへの変換であり（ｃｆ．  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，  ４，  ７０３；  Ａｎｇｅｗ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２００６，  ４５，  ２９１６）、ここで、［Ｍ］は、上記で定義されているとおりである（例えば、［Ｍ］＝トリ−ｎ−ブチルスタンニル又はビスシクロペンタジエニルクロロジルコニル）（ｃｆ．  さらにまた、Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ．  ２０１０，  １２，  １０５６；  Ｏｒｇ．  Ｌｅｔｔ  ２００５，  ７，  ５１９１，  Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  ２０１０，  １３２，  １０９６１；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９９４，  ５０，  ５１８９；  Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  ２０００，  ３９，  １９３０）。そのようにして得られた置換されている１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリル類は、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、適切な遷移金属触媒（例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、又は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）を使用して、適切な置換されているハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリールとカップリングさせることによって、本発明の置換されている（Ｅ）−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｅ）に変換させることができる（スキーム４）。
【００８９】
スキーム４
【化１９】
2017523967.tif 000030
【００９０】
当該置換されている１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリル類は、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、適切なハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、又は、ヨウ素）を用いて、対応する本発明の置換されている１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［ハロゲン］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリルに変換させることが可能であり、次いで、これは、適切な溶媒混合物（例えば、ジオキサンと水と飽和炭酸水素ナトリウム溶液、テトラヒドロフランと炭酸カリウム水溶液、又は、トルエンと炭酸ナトリウム水溶液）の中で、適切な遷移金属触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（シクロヘキシル）ホスフィン、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））を使用して、適切に置換されているアリールボロン酸又はヘタリールボロン酸とカップリングさせることによって、本発明の置換されている（Ｅ）−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｅ）に変換させることができる（スキーム４）。上記スキーム４におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。対応する本発明のアルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｆ）は、置換されている１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリル類と１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［ハロゲン］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリル類から出発して、類似した反応において調製することができる（スキーム５）。
【００９１】
スキーム５
【化２０】
2017523967.tif 000031
【００９２】
上記スキーム５におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ６、Ａ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００９３】
本発明の置換されているアルキニルシアノシクロアルカノールＩ（ａ）を還元して本発明の置換されている（Ｚ）−立体配置アルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｇ）とすることは、適切な極性非プロトン性溶媒（例えば、ｎ−ブタノール）の中で、遷移金属触媒（例えば、リンドラー触媒）の存在下で、水素を用いて実施することができる（ｃｆ．  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８７，  ４３，  ４１０７；  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９８３，  ３９，  ２３１５；  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｓｙｎｔｈ．  １９８３，  ４８，  ４４３６；及び、Ｊ．  Ａｍ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９８４，  １０６，  ２７３５）（スキーム６）。下記スキーム６におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００９４】
スキーム６
【化２１】
2017523967.tif 000032
【００９５】
さらに置換されているシクロアルケニル基で置換されている本発明のアルキニルシアノシクロアルカノール及びアルケニルシアノシクロアルカノールＩ（ｆ）の調製は、置換されている１−（２−ヒドロキシブタ−３−イン−２−イル）シクロアルキルカルボニトリルＩＩ又は置換されている１−［（３Ｅ）−２−ヒドロキシ−４−［Ｍ］−ブタ−３−エン−２−イル］シクロアルキルカルボニトリルＩＩＩを、適切な溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）の中で、適切な遷移金属触媒（例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、又は、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド）を使用して、適切な置換されているトリフルオロメタンスルホン酸ビニルと反応させることによって、可能である（スキーム７）。下記スキーム７におけるＡ１、Ａ２、Ｖ、Ｗ、ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ６、Ａ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００９６】
スキーム７
【化２２】
2017523967.tif 000033
【００９７】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物に関する選択された詳細な合成例が、以下に与えられている。記載されている実施例番号は、下記表１〜表５における付番規定に対応している。下記段落に記載されている化学実施例に関して報告されている１Ｈ  ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲの分光学的データ（１Ｈ−ＮＭＲに関しては、４００ＭＨｚ、及び、１３Ｃ−ＮＭＲに関しては、１５０ＭＨｚ、及び、１９Ｆ−ＮＭＲに関しては、３７５ＭＨｚ；  溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤ、又は、ｄ６−ＤＭＳＯ；  内部標準：テトラメチルシラン  δ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器で得られ、そして、識別されているシグナルは、以下のように定義される：ｂｒ＝広幅；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重戦、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線。化学基に関して使用されている略語は、以下のように定義される：Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝非分枝鎖ブチル、ｎ−Ｐｒ＝非分枝鎖プロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシル。ジアステレオマー混合物の場合、２種類のジアステレオマーのそれぞれに関する重要なシグナルが記載されているか、又は、主要なジアステレオマーの特徴的なシグナルが記載されている。
【００９８】
合成実施例：
Ｎｏ．Ｉ．１−１３０：  ２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル
【化２３】
2017523967.tif 000034
【００９９】
１−イソブチリルシクロプロパンカルボニトリル（４．００ｇ、２９．１６ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（４．１１ｇ、３７．９１ｍｍｏｌ、含有量８５％）を無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（２．５９ｇ、理論値の５４％）が無色の固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．４８（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．３４−１．２８（ｍ，３Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），１．０９（ｄ，３Ｈ）。ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（１１７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（３２３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（６ｍＬ）及び２−ヨード安息香酸メチル（８０３ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（５００ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）を無水トルエン（９ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．８６ｍＬ、６．１３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（３７０ｍｇ、理論値の３９％）が無色の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９７（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｄ，３Ｈ），１．１７（ｄ，３Ｈ）。
【０１００】
Ｎｏ．Ｉ．１−１２７：  ２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸
【化２４】
2017523967.tif 000035
【０１０１】
２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解させ、水（３ｍＬ）及び微粉状の水酸化ナトリウム（１３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加し、そのｐＨを希塩酸を用いてｐＨ１に調節した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸（９０ｍｇ、理論値の８８％）が無色の固体の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．０９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）。
【０１０２】
Ｎｏ．Ｉ．１−５３２：  ２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−１−イル］ベンゾニトリル
【化２５】
2017523967.tif 000036
【０１０３】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（３ｍＬ）及び２−ヨードベンゾニトリル（１４４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を無水トルエン（２ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．２６ｍＬ、１．８９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−１−イル］ベンゾニトリル（１３３ｍｇ、理論値の７３％）が粘性の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１０４】
Ｎｏ．Ｉ．１−５３８：  ２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル
【化２６】
2017523967.tif 000037
【０１０５】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（３ｍＬ）及び２−ヨード安息香酸メチル（１６４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を無水トルエン（２ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．２６ｍＬ、１．８９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（１３６ｍｇ、理論値の６６％）が粘性の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９６（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１０６】
Ｎｏ．Ｉ．１−５３９：  ３−［３−（１−シアノシクロプロピル）−４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル
【化２７】
2017523967.tif 000038
【０１０７】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（３ｍＬ）及び３−ヨード安息香酸メチル（１６４ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）を無水トルエン（２ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．２６ｍＬ、１．８９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、３−［３−（１−シアノシクロプロピル）−４−エチル−３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（１６６ｍｇ、理論値の８１％）が粘性の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．０３−８．００（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．５５（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．４３−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１０８】
Ｎｏ．Ｉ．１−５７８：  ２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−シクロペンチル−３−ヒドロキシプロパ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル
【化２８】
2017523967.tif 000039
【０１０９】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（４ｍＬ）及び３−ヨード安息香酸メチル（１３８ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（１００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を無水トルエン（２ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．２２ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロプロピル）−３−シクロペンチル−３−ヒドロキシプロパ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（１３１ｍｇ、理論値の７７％）が粘性の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０１−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８１−１．６３（ｍ，６Ｈ），１．５５−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．２８（ｍ，１Ｈ），１．２５−１．２２（ｍ，１Ｈ）。
【０１１０】
Ｎｏ．Ｉ．３−２６：  ２−［３−（１−シアノシクロブチル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル
【化２９】
2017523967.tif 000040
【０１１１】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（３ｍＬ）及び２−ヨード安息香酸メチル（１７７ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル（１２０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を無水トルエン（３ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．２９ｍＬ、２．０３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロブチル）−３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（９６ｍｇ、理論値の４６％）が無色の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９９（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．４４−２．２７（ｍ，４Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｄ，３Ｈ），１．０８（ｄ，３Ｈ）。
【０１１２】
Ｎｏ．Ｉ．３−４７：  ２−［３−（１−シアノシクロブチル）−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル
【化３０】
2017523967.tif 000041
【０１１３】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、ヨウ化銅（Ｉ）（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水トルエン（３ｍＬ）及び２−ヨード安息香酸メチル（１２４ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロブタンカルボニトリル（１００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を無水トルエン（２ｍＬ）に溶解させた溶液及びジイソプロピルアミン（０．２９ｍＬ、２．０３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。得られた反応混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配を使用）に付して、２−［３−（１−シアノシクロブチル）−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパ−１−イン−１−イル］安息香酸メチル（１０５ｍｇ、理論値の６４％）が無色の油状物の形態で単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．００（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，４Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．９３−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．９０（ｍ，１Ｈ）。
【０１１４】
Ｎｏ．ＩＩ．１−２：  １−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化３１】
2017523967.tif 000042
【０１１５】
１−イソブチリルシクロプロパンカルボニトリル（４．００ｇ、２９．１６ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（４．１１ｇ、３７．９１ｍｍｏｌ、含有量８５％）を無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（２．５９ｇ、理論値の５４％）が無色の固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．４８（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．３４−１．２８（ｍ，３Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），１．０９（ｄ，３Ｈ）。
【０１１６】
Ｎｏ．ＩＩ．１−３：  １−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化３２】
2017523967.tif 000043
【０１１７】
１−ベンゾイルシクロプロパンカルボニトリル（４．００ｇ、２３．３７ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（３．２９ｇ、３７．３７ｍｍｏｌ、含有量８５％）を無水テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（３．１６ｇ、理論値の６９％）が無色の固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｓ，１Ｈ），２．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ）；  １３Ｃ  ＮＭＲ（１５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）１４０．１，１２９．０，１２８．５，１２７．２，１２５．８，１２２．３，１２０．９，８６．１，７６．８，７２．０，２２．８，１３．２，１２．７。
【０１１８】
Ｎｏ．ＩＩ．１−７：  １−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化３３】
2017523967.tif 000044
【０１１９】
１−（４−フルオロベンゾイル）シクロプロパンカルボニトリル（７．００ｇ、３７．００ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（４．９２ｇ、４８．１０ｍｍｏｌ、含有量９０％）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で４時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−［１−（４−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル］シクロプロパンカルボニトリル（０．８４ｇ、理論値の１１％）が無色の蝋状固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．６９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），２．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０１２０】
Ｎｏ．ＩＩ．１−８１：  １−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化３４】
2017523967.tif 000045
【０１２１】
１−（シクロペンチルカルボニル）シクロプロパンカルボニトリル（９．００ｇ、５５．１４ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（６．５９ｇ、７１．６８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で２時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（１−シクロペンチル−１−ヒドロキシプロパ−２−イン−１−イル）シクロプロパンカルボニトリル（２．５５ｇ、理論値の２５％）が無色の固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．６５（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，１Ｈ），２．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．９７−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．３７−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１９（ｍ，１Ｈ）。
【０１２２】
Ｎｏ．ＩＩ．１−８４：  １−（４−エチル  ３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル
【化３５】
2017523967.tif 000046
【０１２３】
１−（２−エチルブタノイル）シクロプロパンカルボニトリル（１４．００ｇ、８４．７３ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（１０．１４ｇ、１１０．１５ｍｍｏｌ、含有量８５％）を無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（４−エチル  ３−ヒドロキシヘキサ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（６．１５ｇ、理論値の３８％）が無色の固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．３１（ｓ，１Ｈ），２．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｍ，６Ｈ）。
【０１２４】
Ｎｏ．ＩＩ．２−２：  １−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル
【化３６】
2017523967.tif 000047
【０１２５】
１−イソブチリルシクロブタンカルボニトリル（９．００ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（７．９２ｇ、７７．０ｍｍｏｌ、含有量９０％）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で２時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロブタンカルボニトリル（２．５０ｇ、理論値の２４％）が無色の蝋状固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．０８（ｄ，３Ｈ），０．９８（ｄ，３Ｈ）。
【０１２６】
Ｎｏ．ＩＩ．２−３：  １−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロブタンカルボニトリル
【化３７】
2017523967.tif 000048
【０１２７】
１−ベンゾイルシクロブタンカルボニトリル（１０．００ｇ、５３．９９ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、丸底フラスコの中で無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、そして、リチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体（７．１８ｇ、７０．１９ｍｍｏｌ、含有量９０％）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させて０℃まで冷却した溶液に、滴下して加えた。添加が終了したら、その反応溶液を室温で３時間撹拌し、次いで、水を添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。残った残渣を水及びジクロロメタンと混合させ、その水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルプロパ−２−イン−１−イル）シクロブタンカルボニトリル（７４０ｍｇ、理論値の６％）が無色の蝋状固体として単離された。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，３Ｈ），２．８３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．８０−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．３６−２．１５（ｍ，４Ｈ），１．９１−１．８４（ｍ，２Ｈ）。
【０１２８】
Ｎｏ．ＩＩＩ．１−２：  １−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル
【化３８】
2017523967.tif 000049
【０１２９】
ベークアウトした丸底フラスコの中に、アルゴン下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を最初に装入し、無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及び１−（３−ヒドロキシ−４−メチルペンタ−１−イン−３−イル）シクロプロパンカルボニトリル（５６０ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で５分間撹拌した後、水素化トリブチルスズ（１．１０ｍＬ、４．１２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相をジクロロメタンで充分に繰り返し抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物を最後のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタンの勾配）に付して、１−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシ−４−メチル−１−（トリブチルスタンニル）ペンタ−１−エン−３−イル］シクロプロパンカルボニトリル（０．３８ｍｇ、理論値の２４％）を無色の油状物の形態で得ることができた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）６．１８（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｄ，１Ｈ），２．３２（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．５３−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．３５−１．２９（ｍ，６Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ），１．１４（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｄ，３Ｈ），０．９４−０．８８（ｍ，１８Ｈ），０．７２（ｍ，２Ｈ）。
【０１３０】
上記で挙げられ且つ下記表中に再度挙げられている調製実施例と同様にして、並びに、一般式（Ｉ）で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール類、アルキニルシアノシクロアルカノール類、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール類、アルキニルシアノヘテロシクリルアルカノール類及びそれらの類似体の調製に関する一般的な詳細を考慮して、表１〜表８の中で特定されている下記化合物（ここで、Ｑは、上記で挙げられている好ましい具体的なラジカルのうちの１つである）が得られる。
【表１】
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2017523967.tif 000051
2017523967.tif 000052
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【表２】
2017523967.tif 000069
2017523967.tif 000070
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【表３】
2017523967.tif 000087
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2017523967.tif 000089
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【表４】
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【表５】
2017523967.tif 000095
2017523967.tif 000096
2017523967.tif 000097
【表６】
2017523967.tif 000098
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【表７】
2017523967.tif 000100
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2017523967.tif 000102
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【表８】
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【０１３１】
選択された表中の実施例の分光データ：
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１１９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．４５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｄ，３Ｈ）。
【０１３２】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１３３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｑ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．５２（ｓｅｐｔ，１Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．１７（ｄ，３Ｈ）。
【０１３３】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４４：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７６（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．５０（ｓｅｐｔ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），１．１７（ｄ，３Ｈ）。
【０１３４】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２３０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．００（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０１３５】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２３３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．３６（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０１３６】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２４４：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０１３７】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５０８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５３（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｍ，３Ｈ），０．８５（ｍ，１Ｈ），０．８０−０．７２（ｍ，２Ｈ），０．６３（ｍ，１Ｈ）。
【０１３８】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５１８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９９−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２２−１．１８（ｍ，２Ｈ）。
【０１３９】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５２８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９６（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．３１（ｍ，４Ｈ），１．２４−１．２０（ｍ，３Ｈ）。
【０１４０】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５３１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．３１（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｍ，３Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１４１】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５３３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．６６−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２９（ｍ，２Ｈ）。
【０１４２】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５３９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．０２（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）。
【０１４３】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５４８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．１２−２．０４（ｍ，８Ｈ），１．９８−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．７６−１．７１（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１−１．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０１４４】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５５８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．０１（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．７０−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．１２（ｍ，１Ｈ）。
【０１４５】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５６８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０１４６】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５９８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．０１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６８−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．３３−１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０１４７】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６０８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９７（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６４−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），１．２９−１．２３（ｍ，２Ｈ）。
【０１４８】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６１８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．０１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０１４９】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）８．００（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｑ，２Ｈ），３．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０１５０】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．８１（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ）。
【０１５１】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ）。
【０１５２】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２４：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．６３（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ）。
【０１５３】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７６（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｍ，６Ｈ）。
【０１５４】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．５７（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｍ，６Ｈ）。
【０１５５】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２７：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１５６】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１５７】
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．９３（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），２．５５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ），１．０９（ｍ，６Ｈ）。
【０１５８】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．４６（ｓ，１Ｈ），２．１５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４７−３４（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．２３（ｍ，２Ｈ），０．７５−０．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０１５９】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−８：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．０７（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），２．７３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５２（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．２７（ｍ，２Ｈ）。
【０１６０】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−９：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．６６（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），２．７９（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．２５（ｍ，２Ｈ）。
【０１６１】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−１１：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．６０（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），２．７６（ｓ，１Ｈ），２．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｍ，２Ｈ）。
【０１６２】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−８０：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）３．０４（ｍ，１Ｈ），  ２．７７（ｓ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．１５（ｍ，４Ｈ）。
【０１６３】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−８２：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．４８（ｍ，１Ｈ），  ２．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．１１−１．９４（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６８（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．２３（ｍ，５Ｈ），１．２１−１．０８（ｍ，４Ｈ）。
【０１６４】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−８３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），２．１１−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．７８（ｍ，３Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．１６（ｍ，２Ｈ）。
【０１６５】
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１−８５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）２．５６（ｓ，１Ｈ），  ２．０４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５４−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ）。
【０１６６】
実施例Ｎｏ．ＩＩＩ．１−３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），２．０８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．３６（ｍ，１２Ｈ），１．３１−１．１９（ｍ，１５Ｈ），１．０９（ｍ，２Ｈ）。
【０１６７】
実施例Ｎｏ．ＩＩＩ．１−６６：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）６．０３（ｄ，１Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．４１−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．２２−１．１３（ｍ，９Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），１．０４−０．９９（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．７３（ｍ，１７Ｈ），０．６９（ｍ，１Ｈ）。
【０１６８】
実施例Ｎｏ．ＩＩＩ．１−７３：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）７．４５（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９６−０．８４（ｍ，１５Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ）。
【０１６９】
実施例Ｎｏ．ＩＩＩ．１−７５：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３  δ，ｐｐｍ）６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１４（ｄ，１Ｈ），１．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，ＯＨ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２０（ｍ，１２Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ），０．９６−０．８４（ｍ，１５Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ）。
【０１７０】
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子（好ましくは、渇水ストレス）に対する植物の抵抗性を増強させるための、並びに、植物の成長を増大させるための及び／又は植物の収穫量を増大させるための、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールからなる群から選択される少なくとも１種類の化合物及び化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールとさらなる農薬活性成分の望ましい任意の混合物の使用も提供する。
【０１７１】
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールからなる群から選択される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、植物を処理するための散布液も提供する。相対的に扱い得る非生物的ストレス状態としては、例えば、熱ストレス、渇水ストレス、低温ストレス及び乾燥ストレス（乾燥及び／又は水不足に起因するストレス）、浸透ストレス、湛水、上昇した土壌中塩分濃度、鉱物への増大した曝露、オゾン状態、強光状態、窒素養分の利用可能性が限られていること、リン養分の利用可能性が限られていることなどを挙げることができる。
【０１７２】
一実施形態では、例えば、本発明に従って意図される化合物、即ち、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される適切な本発明の置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールを、処理対象の適切な植物又は植物の部分に対して噴霧施用することによって施用することが可能である。化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される化合物又はそれらの塩は、本発明に従って意図されるように使用され、好ましくは、０．００００５〜３ｋｇ／ｈａ、さらに好ましくは、０．０００１〜２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは、０．０００５〜１ｋｇ／ｈａ、とりわけ好ましくは、０．００１〜０．２５ｋｇ／ｈａの薬量で、使用される。本発明に関連して、例えば、組合せ調製物又は組合せ製剤との関連で、アブシジン酸を化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールと同時に使用する場合、アブシジン酸の当該添加は、好ましくは、０．０００１〜３ｋｇ／ｈａ、さらに好ましくは、０．００１〜２ｋｇ／ｈａ、一層さらに好ましくは、０．００５〜１ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは、０．００６〜０．２５ｋｇ／ｈａの薬量で、実施する。
【０１７３】
用語「非生物的ストレスに対する抵抗性」は、本発明に関連して、植物にとって有利であるさまざまな種類のものを意味するものと理解される。そのような有利な特性は、例えば、植物の改善された下記特性において、明示される：  表面積及び深さに関して改善された根の成長、匍匐茎又は分げつの増加された形成、より強く且つより生産的な匍匐茎及び分げつ、苗条の成長の向上、強化された倒伏抵抗性、苗条基部の増大された直径、増大された葉面積、栄養素及び成分（例えば、炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン類、ミネラル類、精油、色素、繊維）のより多い生産量、繊維のより良好な特性、より早い開花、花の増大された数、毒性生成物（例えば、マイコトキシン類）の低減された含有量、任意の種類の残留物又は不利な成分の低減された含有量、又は、より良好な消化性、収穫物の改善された貯蔵安定性、不利な温度に対する改善された耐性、渇水及び乾燥並びに湛水の結果としての酸素欠乏に対する改善された耐性、土壌中及び水中における上昇した塩含有量に対する改善された耐性、オゾンストレスに対する増強された耐性、除草剤及び別の植物処理組成物との改善された適合性、改善された水吸収能及び光合成性能、有利な植物特性、例えば、成熟の促進、より均一な成熟、有益な動物に対するより高い誘引性、改善された受粉、又は、当業者にはよく知られている別の有利点。
【０１７４】
より詳細には、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される１種類以上の本発明化合物の本発明による使用は、植物及び植物の部分への噴霧施用において上記有利点を示す。化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明の一般式（Ｉ）で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールと殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟に影響を与える物質及び殺細菌剤などの物質との組合せも、本発明に関連して、同様に、植物病害の防除において、及び／又は、植物の収穫量を増大させるために、使用することができる。化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明の一般式（Ｉ）で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールと遺伝子組換え品種を組合せて使用することも、非生物的ストレスに対する増強された耐性を目的として、同様に可能である。
【０１７５】
植物に関して上記で挙げられているさまざまな種類のさらなる有利点は、構成要素の形態で既知方法で組み合わせることが可能であり、そして、それらは、一般に適用可能な用語を用いて記載することができる。そのような用語は、例えば以下の名称である：  植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、より少ない植物ストレス、植物の健康（ｈｅａｌｔｈ）、健康な（ｈｅａｌｔｈｙ）植物、植物適合性（ｆｉｔｎｅｓｓ）、植物の健康（ｗｅｌｌｎｅｓｓ）、植物概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、保護シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康生産物、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康生産物、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果若しくは再緑化効果、新鮮さ又は当業者には周知の別の用語。
【０１７６】
本発明に関連して、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、限定するものいではないが、
・  少なくとも出芽が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、改善されていること；
・  少なくとも収穫量が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、増大されていること；
・  少なくとも根の発育が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、改善されていること；
・  少なくとも苗条の寸法が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、増大されていること；
・  少なくとも葉面積が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、増大されていること；
・  少なくとも光合成能が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、改善されていること；及び／又は、
・  少なくとも花の発育が、一般的には、３％、特には、５％を超えて、さらに好ましくは、１０％を超えて、改善されていること；
を意味すると理解され、そしてこれらの効果は、個別的に生じ得るか、又は、２種類以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
【０１７７】
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるのに有効な量の化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明の一般式（Ｉ）で表される置換されているビニルシアノシクロアルカノール、アルキニルシアノシクロアルカノール、ビニルシアノヘテロシクリルアルカノール及びアルキニルシアノヘテロシクリルアルカノールからなる群から選択される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、植物を処理するための散布液も提供する。該散布液は、慣習的な別の成分（例えば、溶媒、製剤助剤、特に、水）を含み得る。さらなる成分には、以下においてさらに詳細に記載されている農薬活性化合物が包含され得る。
【０１７８】
本発明は、さらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強させるための、対応する散布液の使用も提供する。以下の記述は、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明の１種類以上の化合物自体の本発明による使用と対応する散布液の両方に当てはまる。
【０１７９】
本発明に従って、植物へ、又は、それらの環境中に、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物を以下でさらに定義されている少なくとも１種類の肥料と組合せて施用することが可能であるということもさらに見いだされた。
【０１８０】
上記で詳細に説明されている一般式（Ｉ）で表される本発明化合物と一緒に本発明に従って使用することが可能な肥料は、一般的に、有機及び無機の窒素化合物、例えば、尿素類、尿素／ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩及び硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは、塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩及び／又は亜リン酸の塩（好ましくは、カリウム塩及びアンモニウム塩）である。これに関連して、ＮＰＫ肥料、即ち、窒素、リン及びカリウムを含んでいる肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、即ち、さらにカルシウムも含んでいる肥料、又は、硝酸硫酸アンモニウム〔一般式  （ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３〕、リン酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムについて特に言及すべきである。これらの肥料は、当業者には周知である；例えば、以下のものを参照されたい：  Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｖｏｌ．  Ａ  １０，  ｐａｇｅｓ  ３２３  ｔｏ  ４３１，  Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，  １９８７。
【０１８１】
該肥料は、さらにまた、微量栄養素（好ましくは、カルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデン及びコバルト）の塩及び植物ホルモン（例えば、ビタミンＢ１及びインドール（ＩＩＩ）酢酸）又はそれらの混合物も含有し得る。本発明に従って使用される肥料は、さらにまた、リン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの別の塩も含有し得る。二次栄養素又は微量元素に関する適切な量は、肥料全体に基づいて、０．５重量％〜５重量％の量である。可能なさらなる成分は、作物保護剤、殺虫剤若しくは殺菌剤、成長調節剤又はそれらの混合物である。これについては、以下でさらに詳細に説明する。
【０１８２】
該肥料は、例えば、粉末、顆粒、プリル又は圧縮成形物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅ）の形態で使用することができる。しかしながら、該肥料は、水性媒体中に溶解された液体形態で使用することも可能である。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することもできる。肥料の可能なさらなる成分は、例えば、以下のものに記載されている：「Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ  Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  ５ｔｈ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  １９８７，  ｖｏｌｕｍｅ  Ａ  １０，  ｐａｇｅｓ  ３６３  ｔｏ  ４０１」、ＤＥ−Ａ  ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ  １９０５８３４、及び、ＤＥ−Ａ  １９６３１７６４。本発明に関連して、例えば、窒素、カリウム又はリンで構成される、単肥及び／又は複合肥料の形態をとり得る、該肥料の一般的な組成は、広い範囲内でさまざまであり得る。一般的に、１重量％〜３０重量％（好ましくは、５重量％〜２０重量％）の窒素、１重量％〜２０重量％（好ましくは、３重量％〜１５重量％）のカリウム及び１重量％〜２０重量％（好ましくは、３重量％〜１０重量％）のリンを含有しているのが有利である。微量元素の含有量は、通常、ｐｐｍ範囲内にあり、好ましくは、１〜１０００ｐｐｍの範囲内にある。
【０１８３】
本発明に関連して、肥料と化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される１種類以上の本発明化合物は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次に一般式（Ｉ）で表される１種類以上の本発明化合物を施用することも可能であり、又は、最初に化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物を施用し、次に肥料を施用することも可能である。しかしながら、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される１種類以上の化合物と肥料を非同時に施用する場合、本発明に関連した施用は、機能的な関係において、特に、一般的には、２４時間の期間内で、好ましくは、１８時間の期間内で、さらに好ましくは、１２時間の期間内で、特定的には、６時間の期間内で、さらに特定的には、４時間の期間内で、さらに一層特定的には、２時間の期間内で、実施する。本発明の極めて特定的な実施形態では、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する式（Ｉ）で表される１種類以上の本発明化合物及び肥料は、１時間未満、好ましくは、３０分未満、さらに好ましくは、１５分未満の時間枠内で施用する。
【０１８４】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される化合物は、有用な植物、観賞植物、芝草の類、公共及び家庭の領域で装飾物として用いられる一般的に使用される樹木、並びに、森林樹からなる群から選択される植物に対して使用するのが好ましい。森林樹には、材木、セルロース、紙及び樹木の部分から製造される製品を製造するための樹木が包含される。本明細書中で使用されている用語「有用な植物」は、食料、飼料、燃料を得るための植物又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
【０１８５】
有用な植物としては、例えば、以下のタイプの植物を挙げることができる：ライコムギ、デュラムコムギ（硬質小麦）、芝生、ブドウの木、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びアワ；ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート；果実、例えば、仁果、核果及び小果樹、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木及びベリー類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ及びダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオマメ及びラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ／スカッシュ、キュウリ及びメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ各種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン；クスノキ科、例えば、アボカド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ、又は、さらに、タバコ、ナッツ類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、ラテックス植物などの植物、並びに、観賞植物、例えば、花、灌木、落葉樹及び針葉樹。ここに列挙されているものは、どのような限定も表すものではない。
【０１８６】
以下の植物は、本発明の方法を適用するのに特に適した対象作物であると考えられる：エンバク、ライムギ、ライコムギ、デュラムコムギ、ワタ、ナス、芝生、仁果、核果、小果樹、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、コショウ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
【０１８７】
本発明の方法によって改善され得る樹木の例としては、以下のものを挙げることができる：モミ属種（Ａｂｉｅｓ  ｓｐ．）、ユーカリ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ  ｓｐ．）、トウヒ属種（Ｐｉｃｅａ  ｓｐ．）、マツ属種（Ｐｉｎｕｓ  ｓｐ．）、トチノキ属種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ  ｓｐ．）、スズカケノキ属種（Ｐｌａｔａｎｕｓ  ｓｐ．）、シナノキ属種（Ｔｉｌｉａ  ｓｐ．）、カエデ属種（Ａｃｅｒ  ｓｐ．）、ツガ属種（Ｔｓｕｇａ  ｓｐ．）、トネリコ属種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ  ｓｐ．）、ナナカマド属種（Ｓｏｒｂｕｓ  ｓｐ．）、カバノキ属種（Ｂｅｔｕｌａ  ｓｐ．）、サンザシ属種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ  ｓｐ．）、ニレ属種（Ｕｌｍｕｓ  ｓｐ．）、コナラ属種（Ｑｕｅｒｃｕｓ  ｓｐ．）、ブナ属種（Ｆａｇｕｓ  ｓｐ．）、ヤナギ属種（Ｓａｌｉｘ  ｓｐ．）、ヤマナラシ属種（Ｐｏｐｕｌｕｓ  ｓｐ．）。
【０１８８】
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる：樹木種トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の、セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、ボトルブラシ・バッケイ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；樹木種スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の、モミジバススカケノキ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、カリフォルニアスズカケノキ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；樹木種トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の、ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；樹木種マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の、ラジアータマツ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローザマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ヨレハマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、オウシュウアカマツ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、モンチコラマツ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、アメリカシロゴヨウ（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レッドパイン（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウショウ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、シュガーパイン（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、Ｐ．ジェフレジ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、バンクスマツ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の、ローズガム（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリノキ（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、Ｅ．カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、シニングガム（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、ミスメイトストリンギーバーク（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、セイタカユーカリ（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、Ｅ．ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）。
【０１８９】
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる：樹木種マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の、ラジアータマツ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローザマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ヨレハマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、オウシュウアカマツ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；樹木種ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の、ローズガム（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリノキ（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、及び、Ｅ．カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）。
【０１９０】
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木としては、以下のものを挙げることができる：セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ  ｔｒｅｅ）、及び、カエデ。
【０１９１】
本発明は、さらにまた、寒地型芝草（ｃｏｏｌ−ｓｅａｓｏｎ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ）及び暖地型芝草（ｗａｒｍ−ｓｅａｓｏｎ  ｔｕｒｆｇｒａｓｓ）を包含する任意の望ましい芝草類にも適用され得る。寒地型芝草の例は、以下のものである：ブルーグラス（イチゴツナギ属種（Ｐｏａ  ｓｐｐ．））、例えば、ナガハグサ（Ｐｏａ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ  Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ  ｔｒｉｖｉａｌｉｓ  Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ  ｃｏｍｐｒｅｓｓａ  Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ  ａｎｎｕａ  Ｌ．）、アップランドブルーグラス（ｕｐｌａｎｄ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ  ｇｌａｕｃａｎｔｈａ  Ｇａｕｄｉｎ）、タチイチゴツナギ（ｗｏｏｄ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ  ｎｅｍｏｒａｌｉｓ  Ｌ．）、及び、チャボノカタビラ（ｂｕｌｂｏｕｓ  ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ  ｂｕｌｂｏｓａ  Ｌ．）；ベントグラス（ｂｅｎｔｇｒａｓｓｅｓ）（ヌカボ属種（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．））、例えば、クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）、イトコヌカグサ（ｃｏｌｏｎｉａｌ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ヒメヌカボ（ｖｅｌｖｅｔ  ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（Ｓｏｕｔｈ  Ｇｅｒｍａｎ  Ｍｉｘｅｄ  Ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）〔イトコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｔｅｎｕｉｓ  Ｓｉｂｔｈ．）、ヒメヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｃａｎｉｎａ  Ｌ．）及びクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｐａｌｕｓｔｒｉｓ  Ｈｕｄｓ．）を含んでいるヌカボ属種（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）〕、及び、コヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ  ａｌｂａ  Ｌ．）；
ウシノケゲサ（ウシノケグサ属種（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｓｐｐ．））、例えば、レッドフェスク（ｒｅｄ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．  ｓｐｐ．  ｒｕｂｒａ）、オオウシノケグサ（ｃｒｅｅｐｉｎｇ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  Ｌ．）、イトウシノケグサ（ｃｈｅｗｉｎｇｓ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｒｕｂｒａ  ｃｏｍｍｕｔａｔａ  Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｏｖｉｎａ  Ｌ．）、ハードフェスク（ｈａｒｄ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ  Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（ｈａｉｒ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃｕ  ｃａｐｉｌｌａｔａ  Ｌａｍ．）、オニウシノケグサ（ｔａｌｌ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ  Ｓｃｈｒｅｂ．）、及び、メドウフェスク（ｍｅａｄｏｗ  ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ  ｅｌａｎｏｒ  Ｌ．）；
ライグラス（ドクムギ属種（Ｌｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．））、例えば、アニュアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｐｅｒｅｎｎｅ  Ｌ．）、及び、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ  Ｌａｍ．）；
並びに、
ウィートグラス（コムギダマシ属種（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｐｐ．））、例えば、コムギダマシ（ｆａｉｒｗａｙ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、ニセコムギダマシ（ｃｒｅｓｔｅｄ  ｗｈｅａｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）、及び、ウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ  ｓｍｉｔｈｉｉ  Ｒｙｄｂ．）。
【０１９２】
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである：ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ  ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ  Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（ｓｍｏｏｔｈ  ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（Ｂｒｏｍｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ  Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ類、例えば、オオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ  ｐｒａｔｅｎｓｅ  Ｌ．）、サンドカットテイル（ｓａｎｄ  ｃａｔｔａｉｌ）（Ｐｈｌｅｕｍ  ｓｕｂｕｌａｔｕｍ  Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ  ｇｌｏｍｅｒａｔａ  Ｌ．）、アレチタチドジョウツナギ（ｗｅｅｐｉｎｇ  ａｌｋａｌｉｇｒａｓｓ）（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ  ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）、及び、クシガヤ（ｃｒｅｓｔｅｄ  ｄｏｇ’ｓ−ｔａｉｌ）（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ  ｃｒｉｓｔａｔｕｓ  Ｌ．）。
【０１９３】
暖地型芝草の例は、以下のものである：ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａ  ｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ  ｓｐｐ．  Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ノシバ（ｚｏｙｓｉａ  ｇｒａｓｓ）（Ｚｏｙｓｉａ  ｓｐｐ．  Ｗｉｌｌｄ．）、イヌシバ（Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ  ｇｒａｓｓ）（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ  ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ  Ｗａｌｔ  Ｋｕｎｔｚｅ）、チャボウシノシッペイ（ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ  ｇｒａｓｓ）（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ  ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ  Ｍｕｎｒｏ  Ｈａｃｋ．）、ヒメイワダレソウ（ｃａｒｐｅｔ  ｇｒａｓｓ）（Ａｘｏｎｏｐｕｓ  ａｆｆｉｎｉｓ  Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｎｏｔａｔｕｍ  Ｆｌｕｇｇｅ）、キクユグラス（Ｋｉｋｕｙｕ  ｇｒａｓｓ）（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ  Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ  Ｃｈｉｏｖ．）、バッファローグラス（ｂｕｆｆａｌｏ  ｇｒａｓｓ）（Ｂｕｃｈｌｏｅ  ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグランマ（Ｂｌｕｅ  ｇｒａｍｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ  Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、サワスズメノヒエ（ｓｅａｓｈｏｒｅ  ｐａｓｐａｌｕｍ）（Ｐａｓｐａｌｕｍ  ｖａｇｉｎａｔｕｍ  Ｓｗａｒｔｚ）、及び、アゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ  ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ  ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．）Ｔｏｒｒ．）。寒地型芝草は、一般的に、本発明に従って使用するのに好ましい。ブルーグラス、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケゲサ及びライグラスが特に好ましい。ベントグラスは、とりわけ好ましい。
【０１９４】
特に好ましくは、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を使用して、市販されているか又は一般的に使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種によって又は突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術を用いて得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。従って、作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。
【０１９５】
本発明による処理方法は、かくして、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリア（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）のゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術（ＲＮＡ干渉）などを使用する〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１９６】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種及び／又は生物工学的手段よって得られたものであろうとなかろうと）が包含される。
【０１９７】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、熱、渇水、低温及び乾燥ストレス、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾン状態、強光状態、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること又は日陰回避などを挙げることができる。
【０１９８】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１９９】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物は、雑種強勢又はハイブッリド効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に示しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性交雑育種親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性交雑育種親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  ９２／００５２５１、ＷＯ  ９５／００９９１０、ＷＯ  ９８／２７８０６、ＷＯ  ２００５／００２３２４、ＷＯ  ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  ９１／００２０６９）。
【０２００】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２０１】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ  ０８３７９４４、ＷＯ  ２０００／０６６７４６、ＷＯ  ２０００／０６６７４７又はＷＯ  ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ  ５，７７６，７６０及びＵＳ  ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００２／０３６７８２、ＷＯ  ２００３／０９２３６０、ＷＯ  ２００５／０１２５１５及びＷＯ  ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００１／０２４６１５又はＷＯ  ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０２０２】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させることによって、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の１つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ  ５，５６１，２３６、ＵＳ  ５，６４８，４７７、ＵＳ  ５，６４６，０２４、ＵＳ  ５，２７３，８９４、ＵＳ  ５，６３７，４８９、ＵＳ  ５，２７６，２６８、ＵＳ  ５，７３９，０８２、ＵＳ  ５，９０８，８１０及びＵＳ  ７，１１２，６６５などに記述されている。
【０２０３】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチゼートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  ９６／０３８５６７、ＷＯ  ９９／０２４５８５及びＷＯ  ９９／０２４５８６に従って、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチゼートを形成させることを可能とする特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  ９９／０３４００８及びＷＯ  ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０２０４】
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ，  Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０，  ７００−７１２」などに記述され、さらに、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，３７８，８２４、ＵＳ  ５，１４１，８７０及びＵＳ  ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，０１３，６５９、ＵＳ  ５，１４１，８７０、ＵＳ  ５，７６７，３６１、ＵＳ  ５，７３１，１８０、ＵＳ  ５，３０４，７３２、ＵＳ  ４，７６１，３７３、ＵＳ  ５，３３１，１０７、ＵＳ  ５，９２８，９３７及びＵＳ  ５，３７８，８２４に記述されており、さらに、国際公開ＷＯ  ９６／０３３２７０にも記述されている。さらなるイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【０２０５】
ＡＬＳ阻害薬に対して耐性を示すさらなる植物、特に、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系及び／又はスルファモイルカルボニルトリアゾリノン系に対して耐性を示すさらなる植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ  ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ  ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【０２０６】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０２０７】
本発明に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：８０７−８１３」によって編集され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｙ３４結晶タンパク質とＣｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、下記リンク「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  ９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０２０８】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって、当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０２０９】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ２０００／００４１７３又はＥＰ  ０４０７７９８４．５又はＥＰ  ０６００９８３６．５に記述されている）；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ  ０４０７７６２４．７又はＷＯ  ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
【０２１０】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、澱粉顆粒サイズ及び／又は澱粉顆粒形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  ９５／００４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  ９６／１５２４８、ＷＯ  ９６／１９５８１、ＷＯ  ９６／２７６７４、ＷＯ  ９７／１１１８８、ＷＯ  ９７／２６３６２、ＷＯ  ９７／３２９８５、ＷＯ  ９７／４２３２８、ＷＯ  ９７／４４４７２、ＷＯ  ９７／４５５４５、ＷＯ  ９８／２７２１２、ＷＯ  ９８／４０５０３、ＷＯ  ９９／５８６８８、ＷＯ  ９９／５８６９０、ＷＯ  ９９／５８６５４、ＷＯ  ２０００／００８１８４、ＷＯ  ２０００／００８１８５、ＷＯ  ２０００／２８０５２、ＷＯ  ２０００／７７２２９、ＷＯ  ２００１／１２７８２、ＷＯ  ２００１／１２８２６、ＷＯ  ２００２／１０１０５９、ＷＯ  ２００３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ２０００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ２００２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ２００１／１４５６９、ＷＯ  ２００２／７９４１０、ＷＯ  ２００３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ２００１／１９９７５、ＷＯ  ９５／２６４０７、ＷＯ  ９６／３４９６８、ＷＯ  ９８／２０１４５、ＷＯ  ９９／１２９５０、ＷＯ  ９９／６６０５０、ＷＯ  ９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ２０００／１１１９２、ＷＯ  ９８／２２６０４、ＷＯ  ９８／３２３２６、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  ９４／００４６９３、ＷＯ  ９４／００９１４４、ＷＯ  ９４／１１５２０、ＷＯ  ９５／３５０２６及びＷＯ  ９７／２０９３６に記述されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  ９６／００１９０４、ＷＯ  ９６／０２１０２３、ＷＯ  ９８／０３９４６０及びＷＯ  ９９／０２４５９３に記述されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ９５／０３１５５３、ＵＳ  ２００２／０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  ９７／０４７８０６、ＷＯ  ９７／０４７８０７、ＷＯ  ９７／０４７８０８及びＷＯ  ２０００／０１４２４９に記述されている）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ２０００／７３４２２に記述されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ２０００／０４７７２７、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３に記述されている）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６／３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに記述されている）。
【０２１１】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０２１２】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記述されている）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記述されている）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，４３４，２８３などに記述されている）。
【０２１３】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている。
【０２１４】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明化合物で処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、及び、下記商品名で入手可能なトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である：Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０２１５】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する、本発明に従って使用される式（Ｉ）で表される化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然化合物、活性成分を含浸させた合成物質、肥料及びさらにポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。本発明に関連して、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される化合物が噴霧製剤（ｓｐｒａｙ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）の形態で使用される場合、特に好ましい。
【０２１６】
従って、本発明は、さらに、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を増強させるための噴霧製剤にも関する。噴霧製剤については、以下で詳述する。
【０２１７】
噴霧施用のための製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する本発明に従って使用するための一般式（Ｉ）で表される化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることによって製造する。慣習的なさらなる添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、色素、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、及び、さらに、水を使用することも可能である。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
【０２１８】
使用する補助剤は、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。典型的な補助剤としては、増量剤、溶媒及び担体などを挙げることができる。
【０２１９】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０２２０】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒としては、本質的に、以下のものを挙げることができる：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとさらにそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【０２２１】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０２２２】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性物質の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用するのが好ましい。
【０２２３】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用するのが好ましい。適切な非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０２２４】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切な消泡剤は、農薬活性物質の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを好ましくは使用することができる。
【０２２５】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる防腐剤は、当該目的のために農薬組成物中で使用することが可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０２２６】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる第２の増粘剤は、当該目的のために農薬組成物中で使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
【０２２７】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０２２８】
本発明に従って使用することが可能な製剤の中に存在させることができる適切なジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。該ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．  Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  Ｖｏｌ．２，  Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．４０１−４１２）。
【０２２９】
さらなる添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、及び、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。さらに、安定剤（例えば、低温安定剤）、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０２３０】
上記製剤は、一般に、０．０１〜９８重量％、好ましくは、０．５〜９０重量％の、一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する。
【０２３１】
一般式（Ｉ）で表される本発明化合物は、市販されている製剤中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態中においても、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの別の活性成分との混合物の中に存在させることができる。
【０２３２】
さらに、植物自体の防御に対する化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する式（Ｉ）で表される化合物の上記好ましい効果は、殺虫活性成分、殺菌活性成分又は殺細菌活性成分で付加的に処理することによって、補助され得る。
【０２３３】
非生物的ストレスに対する抵抗性を増強させるために本発明に従って使用するための、化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩の施用に関する好ましい回数は、認可されている施用量による土壌、茎及び／又は葉の処理である。
【０２３４】
化合物１−［（２Ｅ）−１−ヒドロキシ−１，３−ジフェニルプロパ−２−エン−１−イル］シクロペンタンカルボニトリルを包含する一般式（Ｉ）で表される本発明の活性成分又はそれらのそれぞれの塩は、一般に、さらに、それらの市販されている製剤中において、及び、そのような製剤から調製された使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節剤、植物の成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤又は除草剤などの別の活性成分との混合物の中に存在させることができる。
【０２３５】
下記生物学的実施例によって本発明について例証するが、本発明はそれら生物学的実施例に限定されることはない。
【実施例】
【０２３６】
生物学的実施例：
インビボ分析：
プラスチック製ポット内の砂壌土に単子葉作物植物及び双子葉作物植物の種子を播種し、土壌又は砂で被覆し、及び、温室内において良好な成育条件下で栽培した。被験植物を初期葉期（ｅａｒｌｙ  ｌｅａｆ  ｓｔａｇｅ）（ＢＢＣＨ１０−ＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレスの開始に先立って水が均一に供給されるのを確実なものとするために、物質を施用する前に、ポット植の植物にダム式潅漑（ｄａｍ  ｉｒｒｉｇａｔｉｏｎ）によって水を供給した。
【０２３７】
水和剤（ＷＰ）の形態に製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤（例えば、アグロチン（ａｇｒｏｔｉｎ））を加えた６００Ｌ／ｈａに相当する散布水量の水性懸濁液として、植物の緑色の部分に噴霧した。物質を施用した直後、植物をストレス処理に付した。
【０２３８】
渇水ストレスは、以下の条件下において徐々に乾燥させることにより誘導した：
「昼」：  １４時間、約２６−３０℃で照明有り；
「夜」：  １０時間、約１８−２０℃で照明無し。
【０２３９】
それぞれのストレス相の持続期間は、主に、ストレスを受けた対照植物の状態によって管理する。ストレス相は、ストレスを受けた対照植物において回復不可能な損傷が観察されたら直ぐに、（再潅漑し、及び、良好な成育条件の温室に移すことによって）終了させた。
【０２４０】
ストレス相が終了した後には、約４〜７日間の回復相が続き、その回復相の間、植物を、再度、温室内の良好な成育条件下に維持した。回復相の持続期間は、主に、潜在的な効果を肉眼で評価することが可能となる状態に被験植物がいつ到達したかによって管理する。従って、回復相の持続期間は、不定であった。
【０２４１】
この時点に達したら、被験物質で処理された植物の外観を、ストレスを受けた対照植物と比較して、以下のカテゴリーによって記録した：
０    プラス効果無し；
１０    僅かなプラス効果有り；
２０    明白なプラス効果有り；
３０    強力なプラス効果有り。
【０２４２】
観察される効果に対する被験化合物の殺菌作用又は殺虫作用による影響を除外するために、さらに、菌類による感染又は昆虫の発生がない状態で試験が進行することを確実なものとした。
【０２４３】
各試験において、各作物及び各薬量に対して、３つのポットの中の植物を処理し、別々に評価した。得られた効果に関して下記表Ａ−１〜表Ａ−３に記載されている値は、得られた評価の平均である。
【０２４４】
渇水ストレス下における一般式（Ｉ）で表される選択された化合物の効果：
【表９】
2017523967.tif 000110
【表１０】
2017523967.tif 000111
【表１１】
2017523967.tif 000112
【０２４５】
上記表において：
ＴＲＺＡＳ  ＝  コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）
ＺＥＡＭＸ  ＝  トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）
ＢＲＳＮＳ  ＝  セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）。
【０２４６】
インビトロ分析：
非生物的ストレス下にある植物の挙動に対する植物ホルモンアブシジン酸（ＡＢＡ）の効果及びＡＢＡの作用機序は、文献に記載されている（ｃｆ．  Ａｂｒａｍｓ  ｅｔ  ａｌ．，  ＷＯ９７／２３４４１；  Ｃｕｔｌｅｒ，  Ｐａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２００９，  ３２４，  １０６８；  Ｇｒｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２００９，  ３２４，  １０６４；  Ｔａｎｏｋｕｒａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ，  ２０１１，  ７，  １２３；  Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  ２０１０，  ６１，  ２９０）。従って、適切なインビトロ試験系を用いて、ＡＢＡの作用と非生物的ストレス下にある植物のストレス反応の間の相関関係を得ることが可能である。水不足（渇水ストレス）の場合、植物は植物ホルモンアブシジン酸（ＡＢＡ）を形成する。これは、共調節剤（ｃｏ−ｒｅｇｕｌａｔｏｒ）（「Ｇｒｉｌｌ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２００９，  ３２４，  １０６４」による「Ｒｅｇｕｌａｔｏｒｙ  Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ  ｏｆ  ＡＢＡ−Ｒｅｃｅｐｔｏｒ」＝ＲＣＡＲ、又は、「Ｃｕｔｌｅｒ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ２００９，  ３２４，  １０６８」によるＰＹＲ／ＰＹＬ）と一緒に、ホスファターゼ（例えば、ＡＢＩ１、２Ｃ型プロテインホスファターゼ、「ＰＰ２Ｃ」とも略される）に結合し、その活性を阻害する。結果として、「ダウンストリーム」キナーゼ（例えば、ＳｎＲＫ２）は、もはや、脱リン酸化されない。このキナーゼ〔これは、転写因子のリン酸化を介して活性を示す（例えば、ＡＲＥＢ／ＡＢＦ，  ｃｆ．  Ｙｏｓｈｉｄａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｐｌａｎｔ  Ｊ．  ２０１０，  ６１，  ６７２）〕は、渇水ストレス耐性を増強するための遺伝子的保護プログラムを作動させる。以下に記載されているアッセイは、シロイヌナズナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ  ｔｈａｌｉａｎａ）に由来する共調節剤「ＲＣＡＲ１１／ＰＹＲ１」を介したホスファターゼＡＢＩ１の阻害を利用する。活性を確認するために、４−メチルウンベリフェリルホスフェート（ＭＵＰ）の脱リン酸化を４６０ｎｍで測定した。このインビトロアッセイは、２種類の対照：（ａ）ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）０．５％（ｆ．ｃ．）及び（ｂ）５μＭ（ｆ．ｃ．）アブシジン酸（ＡＢＡ）を使用して、「Ｇｒｅｉｎｅｒ  ３８４−ｗｅｌｌ  ＰＳ  ｍｉｃｒｏｐｌａｔｅｓ  Ｆ−ｗｅｌｌ」において実施した。本明細書中に記載されている本アッセイは、概して、ＤＭＳＯと水の溶液の中の０．１μＭ〜１００μＭの濃度範囲内にある適切な被験化学物質の物質濃度で実施した。そのようにして得られた物質溶液は、必用に応じて、ブタの肝臓に由来するエステラーゼ（ＥＣ  ３．１．１．１）と一緒に室温で３時間撹拌し、４０００ｒｐｍで３０分間遠心分離した。以下の組成を有している総体積４５μＬを、マイクロプレートの各窪みの中に入れた：
（１）  ５μＬの物質溶液、即ち、（ａ）ＤＭＳＯ５％、又は、（ｂ）アブシジン酸溶液、又は、（ｃ）５％ＤＭＳＯに溶解させた一般式（Ｉ）で表される対応する実施例化合物；
（２）  ２０μＬの酵素バッファーミックス；これは、以下のもので構成されている：（ａ）４０体積％の酵素バッファー（１０ｍＬは、同じ体積比率で、以下のものを含んでいる：５００ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ８、５００ｍＭ  ＮａＣｌ、３．３３ｍＭ  ＭｎＣｌ２、４０ｍＭ  ジチオトレイトール（ＤＴＴ））、（ｂ）４体積％のＡＢＩ１希釈物（希釈後に、アッセイにおいて０．１５μｇ  ＡＢＩ１／ウェルの最終濃度になるように、プロテイン原液を希釈した）、（ｃ）４体積％のＲＣＡＲ１１希釈物（該酵素バッファーミックスに該希釈物を添加したときに、アッセイにおいて０．３０μｇ  酵素／ウェルの最終濃度となるように、酵素ストックを希釈した）、（ｄ）５体積％のＴｗｅｅｎ２０（１％）、（ｅ）４７体積％のＨ２Ｏ  ｂｉ−ｄｉｓｔ；
（３）  ２０μＬの基質ミックス；これは、以下のもので構成されている：（ａ）１０体積％の５００ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ  ｐＨ８、（ｂ）１０体積％の５００ｍＭ  ＮａＣｌ、（ｃ）１０体積％の３．３３ｍＭ  ＭｎＣｌ２、（ｄ）５体積％の２５ｍＭ  ＭＵＰ、５体積％のＴｗｅｅｎ２０（１％）、６０体積％のＨ２Ｏ  ｂｉ−ｄｉｓｔ。
【０２４７】
酵素バッファーミックス及び基質ミックスを作製してから５分後に添加し、３５℃の温度になるまで昇温させた。全ての溶液をピペットで移し、混合させるのが完了したら、そのプレートを３５℃で２０分間インキュベートした。最後に、３４０／１０ｎｍ励起フィルターと４６０ｎｍ発光フィルターを使用するＢＭＧ  Ｌａｂｔｅｃｈ  “ＰＯＬＡＲｓｔａｒ  Ｏｐｔｉｍａ”マイクロプレートリーダーを用いて、３５℃で、相対的な蛍光測定を実施した。一般式（Ｉ）で表される化合物の効力は、比較物質としてアブシジン酸（Ｎｏ．５）を使用して、下記表中に、以下の分類に従って記載されている：＋＋＋＋（９０％以上の阻害）、＋＋＋（９０％未満で且つ７０％以上の阻害）、＋＋（７０％未満で且つ５０％以上の阻害）、＋（５０％未満で且つ３０％以上の阻害）。
【０２４８】
上記で記載したインビトロアッセイにおける一般式（Ｉ）で表される選択された化合物の、ＤＭＳＯと水の溶液の中の一般式（Ｉ）で表される当該物質の濃度５ｍＭにおける効力：
【表１２】
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【０２４９】
一般式（Ｉ）で表されるさらに別の化合物を用いても、また、異なった植物種に対して施用した場合にも、同様の結果が達成された。
【国際調査報告】
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