(57)【要約】  ＵＶ及び短波長の青色光を遮断するのに有効なＵＶ吸収化合物が開示される。本ＵＶ吸収化合物は眼球内レンズ材料で使用するのに特に好適である。
2017503905.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2017503905.tif 000007
のＵＶ吸収剤であって、式中、
Ｒ1＝Ｃ1〜Ｃ12アルキレン、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n、（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n、またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2（Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏ）bＳｉ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2であり、
Ｘは、Ｒ1が（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nもしくは（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nである場合か、またはＲ2がＳｉ（ＣＨ-3）2である場合、無しであり、さもなければＸは、Ｏ、ＮＲ、またはＳであり、
Ｒ＝Ｈ、ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはフェニルであり、
Ｒ2＝無し、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＣjＨ2j、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルフェニル、またはＳｉ（ＣＨ3）2であり、
Ｒ3＝ＨまたはＣＨ-3であり、
Ｒ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはフェニルであり、
Ｒ5＝Ｃ4〜Ｃ12ｔ−アルキルであり、
ｂ＝１〜９であり、
ｎ＝１〜１０であり、
ｊ＝１〜６である、前記ＵＶ吸収剤。
【請求項２】
Ｒ1＝Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであり、
ＸはＯまたはＮＲであり、
Ｒ＝ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2＝Ｃ（＝Ｏ）またはＣ1〜Ｃ6アルキルフェニルであり、
Ｒ3＝ＨまたはＣＨ-3であり、
Ｒ4＝Ｈであり、
Ｒ5＝Ｃ4〜Ｃ6ｔ−アルキルである、請求項１に記載の前記ＵＶ吸収剤。
【請求項３】
Ｒ1＝Ｃ2〜Ｃ3アルキレンであり、
ＸはＯであり、
Ｒ2＝Ｃ（＝Ｏ）であり、
Ｒ3＝ＨまたはＣＨ-3であり、
Ｒ4＝Ｈであり、
Ｒ5＝ｔ−ブチルである、請求項２に記載の前記ＵＶ吸収剤。
【請求項４】
前記ＵＶ吸収剤が、２−［２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（３”−メタクリロイルオキシ）プロポキシフェニル］−５−トリフルオロメチル−２Ｈ-−ベンゾトリアゾールである、請求項３に記載の前記ＵＶ吸収剤。
【請求項５】
請求項１に記載の前記ＵＶ吸収剤と、アクリルモノマー及びシリコーン含有モノマーからなる群から選択されるデバイス形成モノマーとを含む、眼科用デバイス材料。
【請求項６】
前記眼科用デバイス材料が０．０５〜５％（ｗ／ｗ）の前記ＵＶ吸収剤を含む、請求項５に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項７】
前記眼科用デバイス材料が０．１〜２％（ｗ／ｗ）の前記ＵＶ吸収剤を含む、請求項６に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項８】
前記眼科用デバイス材料が０．５〜２％（ｗ／ｗ）の前記ＵＶ吸収剤を含む、請求項７に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項９】
前記眼科用デバイス材料が式［ＩＩ］のデバイス形成モノマーを含み、
【化２】
2017503905.tif 000008
式［ＩＩ］において、
ＡはＨ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、またはＣＨ2ＯＨであり、
Ｂは（ＣＨ2）mまたは［Ｏ（ＣＨ2）2］zであり、
Ｃは（ＣＨ2）wであり、
ｍは２〜６であり、
ｚは１〜１０であり、
Ｙは、無し、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’であるが、但し、ＹがＯ、Ｓ、またはＮＲ’である場合、Ｂが（ＣＨ2）m-であることを条件とし、
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃn’Ｈ2n’+1（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり、
ｗは０〜６であるが、但し、ｍ＋ｗ≦８であることを条件とし、
Ｄは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ6Ｈ5、ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、またはハロゲンである、請求項５に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項１０】
式［ＩＩ］において、
ＡはＨまたはＣＨ3であり、
Ｂは（ＣＨ2）mであり、
ｍは２〜５であり、
Ｙは無しであるか、またはＯであり、
ｗは０〜１であり、
ＤはＨである、請求項９に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項１１】
前記眼科用デバイス材料が、２−フェニルエチルメタクリレート、４−フェニルブチルメタクリレート、５−フェニルペンチルメタクリレート、２−ベンジルオキシエチルメタクリレート、及び３−ベンジルオキシプロピルメタクリレート、ならびにそれらの対応するアクリレートからなる群から選択されるモノマーを含む、請求項１０に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項１２】
前記眼科用デバイス材料が架橋剤を含む、請求項５に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項１３】
前記眼科用デバイス材料が反応性青色光吸収化合物を含む、請求項５に記載の前記眼科用デバイス材料。
【請求項１４】
請求項５に記載の前記眼科用デバイス材料を含む、眼科用デバイス。
【請求項１５】
前記眼科用デバイスが、眼球内レンズ、コンタクトレンズ、人工角膜、及び角膜インレーまたはリングからなる群から選択される、請求項１４に記載の前記眼科用デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、眼科用レンズ材料を対象とする。具体的には、本発明は、新規トリフルオロメチル置換ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤、及び眼科用レンズ材料におけるその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
多くのＵＶ光吸収剤が、眼科用レンズ、具体的には、眼球内レンズを作製するために使用されるポリマー材料のための成分として既知である。ＵＶ吸収剤は、吸収剤がレンズ材料から移行、相分離、または浸出するのを防止するために、材料中に単に物理的に封入されるのではなく、レンズ材料のポリマーネットワークに共有結合することが好ましい。かかる安定性は、ＵＶ吸収剤の浸出が毒性の問題を提示し、かつインプラント内のＵＶ遮断活性の喪失に至る場合がある、移植可能な眼科用レンズのために特に重要である。
【０００３】
多数の共重合性ベンザトリアゾール、ベンゾフェノン、及びトリアジンＵＶ吸収剤が既知である。これらのＵＶ吸収剤のうちの多くは、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、アクリルアミド、またはスチレン基などの従来のオレフィン重合性基を含有する。レンズ材料中の他の成分、典型的には、ラジカル開始剤との共重合によって、ＵＶ吸収剤が結果として生じるポリマー鎖内に組み込まれる。ＵＶ吸収剤上の追加の官能基の組み込みは、ＵＶ吸収剤のＵＶ吸収特性、溶解性、または反応性のうちの１つ以上に影響を及ぼし得る。ＵＶ吸収剤が残りの眼科用レンズ材料成分またはポリマーレンズ材料内で十分な溶解性を有しない場合、ＵＶ吸収剤は結合して、光と相互作用し、低減したレンズの光学的透明度をもたらす領域になり得る。
【０００４】
ＵＶ吸収剤を組み込むポリマー眼科用レンズ材料の例は、米国特許第５，２９０，８９２号、同第５，３３１，０７３号、及び同第５，６９３，０９５号で見出すことができる。
【０００５】
ＵＶ光を遮断することに加えて、一部の眼科用レンズは青色光も遮断する。例えば、米国特許第５，４７０，９３２号及び同第５，５４３，５０４号を参照されたい。これらのレンズは、２つの発色団、ＵＶ吸収剤及び黄色色素を使用することによって、両方の種類の光を遮断する。
【０００６】
移植可能な眼科用レンズでの使用に好適であり、かつＵＶ光（４００ｎｍ以下）だけでなく、４００〜４５０ｎｍの間の少なくとも一部の光も遮断することができるＵＶ吸収剤が必要である。
【発明の概要】
【０００７】
発明の概要
本発明は、ＵＶ光だけでなく４００〜４５０ｎｍの範囲の光も遮断するＵＶ吸収剤を提供する。４３０〜４４０ｎｍの波長範囲における１％Ｔ〜１０％Ｔの透過カットオフが、眼科用デバイス材料における１〜２重量％の濃度で達成され得る。これらのＵＶ吸収剤は、コンタクトレンズを含む眼科用デバイスで使用するのに好適であり、眼球内レンズ（ＩＯＬ）などの移植可能なレンズにおいて特に有用である。本発明のＵＶ吸収剤は、眼科用デバイス配合物中の他の成分と共重合可能である。
【０００８】
具体的に、本発明の新規ＵＶ吸収剤は、３つの構造特徴の以下の組み合わせを含有する。
ｉ．２−ヒドロキシフェニル部分の４’−アルコキシ−置換、
ｉｉ．２−ヒドロキシフェニル部分の３’−第三級アルキル置換、
ｉｉｉ．ベンゾトリアゾール部分の５−トリフルオロメチル置換
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】様々なＵＶ吸収剤のＵＶ／ＶＩＳスペクトルを示す。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
発明の詳細な説明
別途示されない限り、百分率で表される全ての成分量は、％ｗ／ｗとして提示される。
【００１１】
本発明のＵＶ吸収剤は、式Ｉで示される構造を有する。
【００１２】
【化１】
2017503905.tif 000003
【００１３】
式中、
Ｒ1＝Ｃ1〜Ｃ12アルキレン、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n、（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n、またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2（Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｏ）bＳｉ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2であり、
Ｘは、Ｒ1が（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nもしくは（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nである場合か、またはＲ2がＳｉ（ＣＨ-3）2である場合、無しであり、さもなければＸは、Ｏ、ＮＲ、またはＳであり、
Ｒ＝Ｈ、ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはフェニルであり、
Ｒ2＝無し、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＣjＨ2j、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルフェニル、またはＳｉ（ＣＨ3）2であり、
Ｒ3＝ＨまたはＣＨ-3であり、
Ｒ4＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、またはフェニルであり、
Ｒ5＝Ｃ4〜Ｃ12ｔ−アルキルであり、
ｂ＝１〜９であり、
ｎ＝１〜１０であり、
ｊ＝１〜６である。
好ましくは、
Ｒ1＝Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであり、
ＸはＯまたはＮＲであり、
Ｒ＝ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
Ｒ2＝Ｃ（＝Ｏ）またはＣ1〜Ｃ6アルキルフェニルであり、
Ｒ3＝ＨまたはＣＨ-3であり、
Ｒ4＝Ｈであり、
Ｒ5＝Ｃ4〜Ｃ6ｔ−アルキルである。
より好ましくは、
Ｒ1＝Ｃ2〜Ｃ3アルキレンであり、
ＸはＯであり、
Ｒ2＝Ｃ（＝Ｏ）であり、
Ｒ3＝ＨまたはＣＨ-3であり、
Ｒ4＝Ｈであり、
Ｒ5＝ｔ−ブチルである。
【００１４】
式（Ｉ）の化合物は当該技術分野において既知の方法を使用して調製され得る。例えば、２−［２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（３”−メタクリロイルオキシ）プロポキシフェニル］−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（「化合物１」）である本発明の最も好ましい化合物は、下のスキーム１で示される合成経路を使用して合成され得る。この経路は、トリフルオロメチル置換２−ニトロアニリン化合物（Ｉ）で始まり、それは、ジアゾニウム塩（ＩＩ）及び２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３’−ヒドロキシプロポキシ）フェノール（ＩＩＩ）とカップリングしたアゾに変換され、グルコース及び亜鉛粉末とのニトロアゾ中間体（ＩＶ）の還元が続き、これが、ベンゾトリアゾール環を閉環し、所望のトリフルオロメチル置換ベンゾトリアゾール化合物（Ｖ）を提供する。合成の最後のステップにおいて（スキーム１には示されない）、メタクリレート基などの重合性基が、当該技術分野において既知の方法によって組み込まれ得る。この同一の合成経路を使用して、式（Ｉ）の他のトリフルオロメチル置換ベンゾトリアゾール化合物もまた調製され得る。
【００１５】
【化２】
2017503905.tif 000004
【００１６】
本発明のＵＶ吸収剤はＩＯＬでの使用に特に好適である。ＩＯＬ材料は、一般的に、０．０５〜５％（ｗ／ｗ）の式（Ｉ）のＵＶ吸収剤を含有することになる。好ましくは、ＩＯＬ材料は、０．１〜２％（ｗ／ｗ）、最も好ましくは、０．５〜２％（ｗ／ｗ）の式（Ｉ）のＵＶ吸収剤を含有することになる。
【００１７】
眼科用デバイス材料は、デバイス形成材料、架橋剤、及び青色光遮断発色団などの他の成分との本発明のＵＶ吸収剤の共重合によって調製される。
【００１８】
多くのデバイス形成モノマーが当該技術分野において既知であり、とりわけ、アクリル及びシリコーン含有モノマーの両方が含まれる。例えば、米国特許第７，１０１，９４９号、同第７，０６７，６０２号、同第７，０３７，９５４号、同第６，８７２，７９３号、同第６，８５２，７９３号、同第６，８４６，８９７号、同第６，８０６，３３７号、同第６，５２８，６０２号、及び同第５，６９３，０９５号を参照されたい。ＩＯＬの場合において、任意の既知のＩＯＬデバイス材料が本発明の組成物で使用するのに好適である。好ましくは、眼科用デバイス材料はアクリルまたはメタクリルデバイス形成モノマーを含む。より好ましくは、デバイス形成モノマーは式（ＩＩ）のモノマーを含み、
【００１９】
【化３】
2017503905.tif 000005
【００２０】
式ＩＩにおいて、
ＡはＨ、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3、またはＣＨ2ＯＨであり、
Ｂは（ＣＨ2）mまたは［Ｏ（ＣＨ2）2］zであり、
Ｃは（ＣＨ2）wであり、
ｍは２〜６であり、
ｚは１〜１０であり、
Ｙは、無し、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ’であるが、但し、ＹがＯ、Ｓ、またはＮＲ’である場合、Ｂが（ＣＨ2）mであることを条件とし、
Ｒ’は、Ｈ、ＣＨ3、Ｃn’Ｈ2n’+1（ｎ’＝１〜１０）、イソ−ＯＣ3Ｈ7、Ｃ6Ｈ5、またはＣＨ2Ｃ6Ｈ5であり、
ｗは０〜６であるが、但し、ｍ＋ｗ≦８であることを条件とし、
Ｄは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ6Ｈ5、ＣＨ2Ｃ6Ｈ5、またはハロゲンである。
【００２１】
式（ＩＩ）の好ましいモノマーは、ＡがＨまたはＣＨ3であり、Ｂが（ＣＨ2）mであり、ｍが２〜５であり、Ｙが無し、またはＯであり、ｗが０〜１であり、ＤがＨであるものである。最も好ましいのは、２−フェニルエチルメタクリレート、４−フェニルブチルメタクリレート、５−フェニルペンチルメタクリレート、２−ベンジルオキシエチルメタクリレート、及び３−ベンジルオキシプロピルメタクリレート、ならびにそれらに対応するアクリレートである。
【００２２】
式（ＩＩ）のモノマーは既知であり、既知の方法によって作製され得る。例えば、所望のモノマーの共役アルコールは、メチルメタクリレート、テトラブチルチタネート（触媒）、及び４−ベンジルオキシフェノールなどの重合阻害剤と、反応容器内で組み合わされ得る。次いで、容器を加熱して反応を促進し、反応副生成物を留去して反応を完了させることができる。代替的な合成スキームは、メタクリル酸を共役アルコールに添加し、カルボジイミドで触媒するか、または共役アルコールを塩化メタクリロイル及びピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基と混合することを伴う。
【００２３】
デバイス材料は、一般的に、合計少なくとも約７５％、好ましくは、少なくとも約８０％のデバイス形成モノマーを含む。
【００２４】
式（Ｉ）のＵＶ吸収剤及びデバイス形成モノマーに加えて、本発明のデバイス材料は、一般的に、架橋剤を含む。本発明のデバイス材料で使用される架橋剤は、２つ以上の不飽和基を有する任意の末端エチレン性不飽和化合物であり得る。好適な架橋剤は、例えば、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、アリルメタクリレート、１，３−プロパンジオールジメタクリレート、２，３−プロパンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、ｐ＝１〜５０であるＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、及びｔ＝３〜２０であるＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（ＣＨ2）tＯ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2、ならびにそれらに対応するアクリレートを含む。好ましい架橋モノマーは、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）p−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2であり、式中、ｐは、数平均分子量が約４００、約６００、または約１０００であるようなものである。
【００２５】
一般的には、架橋構成成分の合計量は、少なくとも０．１重量％であり、残存構成成分の同一性及び濃度ならびに所望の物理的特性に依存して、約２０重量％までの範囲であり得る。架橋構成成分の好ましい濃度範囲は０．１〜１７％（ｗ／ｗ）である。
【００２６】
本発明のＵＶ吸収剤を含有するデバイス材料に好適な重合開始剤は熱開始剤及び光開始剤を含む。好ましい熱開始剤は、ｔ−ブチル（ペルオキシ−２−エチル）ヘキサノエート及びジ−（ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート（Ａｋｚｏ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．、Ｃｈｉｃａｇｏ、ＩｌｌｉｎｏｉｓからＰｅｒｋａｄｏｘ（登録商標）１６として市販される）などのペルオキシフリーラジカル開始剤を含む。開始剤は、典型的には、約５％（ｗ／ｗ）以下の量で存在する。フリーラジカル開始剤は化学的には形成されるポリマーの一部にならないので、開始剤の合計量は、他の成分の量を判定するときに、通例含まれない。
【００２７】
本発明のＵＶ吸収剤を含有するデバイス材料は、反応性着色剤も含有する。好適な反応性青色光吸収化合物は、米国特許第５，４７０，９３２号に記載のものを含む。青色光吸収剤は、典型的には、約０．０１〜０．５％（重量）の量で存在する。
【００２８】
本発明の材料で構築されるＩＯＬは、比較的より小さな切り込みを通って適合し得る小さな断面へと丸められるか、または折り畳まれることができる任意の設計であり得る。例えば、ＩＯＬは、ワンピースまたはマルチピース設計として既知のものからなり得、光学及びハプティック構成要素を含む。光学部はレンズとして機能するその部分である。ハプティック部は光学部に取り付けられており、目の中の適切な場所に光学部を保持する。光学部及びハプティック部（複数可）は同一または異なる材料であり得る。マルチピースレンズがそのように呼ばれる理由は、光学部及びハプティック部（複数可）が別々に作製され、次いで、ハプティック部が光学部に取り付けられているからである。シングルピースレンズにおいて、光学部及びハプティック部は材料のワンピースから形成される。材料によって、次いで、ハプティック部は、材料から切断されるか、または旋盤加工されてＩＯＬを製造する。
【００２９】
ＩＯＬに加えて、本発明の材料はまた、コンタクトレンズ、人工角膜、及び角膜インレーまたはリングなどの他の眼科用デバイスで使用するのに好適である。
【００３０】
本発明は、例示的であることが意図されるが限定されない以下の実施例によりさらに例証されるであろう。
【実施例】
【００３１】
実施例１
化合物１を含有するアクリルレンズ材料
２−フェニルエチルアクリレート（ＰＥＡ）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、及び１，４−ブタンジオールジアクリレート（ＢＤＤＡ）からなるモノマー希釈液配合物を、６５：３０：３．２重量部の割合で３つのモノマーを共に混合することによって調製した。０．６、１．２、及び１．９５％の化合物１を含有する配合物を、±０．１ｍｇの正確度で秤量した０．０１２、０．０２４、０．０３９グラムの化合物１をＰＥＡ／ＨＥＭＡ／ＢＤＤＡモノマー希釈液中に溶解することによって調製して２グラムの各配合物を作製した。硬化する直前に、完全に溶解するまでボルテックスミキサーで混合しながらおよそ０．０１０ｇを各配合物中に溶解することによって、各配合物に０．５％のアゾ−ビス−（イソ−ブチルニトリル）開始剤（ＡＩＢＮ）を添加した。
【００３２】
他のＵＶ吸収剤を含有する２つの比較配合物も調製した。第１の配合物は、１．８％のオルト−メタリルＴｉｎｕｖｉｎＰ（２−［２’−ヒドロキシ−３’−（２”−メチルプロプ−２”−エン）−５’−メチルフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール）（「比較化合物Ａ」）を有し、０．０３６グラムの比較化合物Ａを１．９６４グラムのＰＥＡ／ＨＥＭＡ／ＢＤＤＡモノマー希釈液中に溶解することによって調製した。硬化する直前に、１．８％のビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルペルオキシ）ジカーボネート開始剤（Ｐｅｒｋａｄｏｘ−１６）を添加（０．０３６グラム）し、配合物を、完全に溶解するまでボルテックスミキサーで混合した。
【００３３】
同様に、１．５１％の２−｛２’−ヒドロキシ−３’−メタクリロイルオキシメチル−５’−メトキシフェニル｝−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（「比較化合物Ｂ」）を含有する第２の比較配合物を、０．０３０２グラムの比較化合物Ｂを１．９６９８グラムのＰＥＡ／ＨＥＭＡ／ＢＤＤＡモノマー希釈液中に溶解することによって、調製した。硬化する直前に、０．５％のＡＩＢＮ開始剤を添加（０．０１０ｇ）し、配合物を、完全に溶解するまでボルテックスミキサーで混合した。
【００３４】
混合後、各配合物を０．４５μｍの膜シリンジフィルターに通し、窒素でパージした。次いで、各配合物をポリプロピレンの型内に流延して、熱硬化によって１×２−ｃｍ×約１−ｍｍの長方形フィルムを形成した。ＡＩＢＮで開始されたサンプルを９０℃で１時間硬化し、続いて、１００℃で２時間の後硬化をした。Ｐｅｒｋａｄｏｘ−１６で開始されたサンプルを８０℃で２時間硬化し、続いて、１００℃で２時間後硬化した。全てのサンプルを、プログラム可能な温度オーブン（１，０００Ｈａｌｆｏシリーズ、ＶＷＲ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｃｏｒｐ．）内で硬化した。フィルムを脱型し、ポリプロピレン繊維カプセル中に配置し、次いで、約１６時間、アセトンを用いて、室温で抽出した。抽出後、フィルムを空気中で緩徐に乾燥させ、次いで、６０℃で、真空下で乾燥させて残留アセトンを除去した。最後に、フィルムサンプルを、Ｌａｂ  Ｓｐｈｅｒｅ  ＲＳＡ−ＰＥ−２０積分球を備えるＰｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ  Ｌａｍｂｄａ３５機器を使用して、８００〜３００ｎｍでのＵＶ可視透過分光法によって分析した。
【００３５】
化合物１を含有する配合物は、２つの参照配合物（１．８％の比較化合物Ａ及び１．５１％の比較化合物ＢＵＶ吸収剤それぞれを含有する）と比較して、明白な１％及び１０％の透過カットオフを示した。その結果を、表１に示す。１０％の透過カットオフは、化合物１を含有する材料のため４３４〜４４６．５ｎｍの波長範囲であった。試験した配合物の透過スペクトルを図１に示す。
【００３６】
【表１】
2017503905.tif 000006
【００３７】
化合物１は、比較化合物Ａ及び比較化合物ＢＵＶ吸収剤よりも高い波長の青色光の透過カットオフを有する。表１に示されるデータは、試験した他の２つのＵＶ吸収剤よりも短波長青色（青紫色）光を効果的に吸収する化合物１の能力を実証する。
【００３８】
本発明は特定の好ましい実施形態を参照して記載されてきたが、それは、その特別または本質的な特徴から逸脱することなく他の特定の形態またはその変形で具体化され得ることが理解されるべきである。したがって、上述の実施形態は、全ての点で例示的であって制限的なものではないと見なされ、本発明の範囲は、前述の記載によってよりもむしろ、添付の特許請求の範囲によって示される。
【図１】
2017503905.tif 000009
【国際調査報告】
2017503905.tif 000010