(57)【要約】  本発明は、式Ａの構造を有する、金属の中心を有さない、純粋に有機の分子の分子、及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、及びその他の光電子デバイスにおけるエミッタとしてのそれの使用に関する。2017530969.tif 000085（式中、Ｙ＝互いに独立して、Ｃ、ＰＲ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）からなる群から選択される；Ｗ＝互いに独立して、Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される；Ｘ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される；Ａｒ＝５〜４０個の芳香族の環原子を有する、置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、該基は、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊、及び、ｎ個の同一又は異なる電子供与特性を有するドナー基Ｄで置換されており、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環原子の数に等しく、そしてその際、Ｄは、次の式Ｉの構造を有する。2017530969.tif 000086（式中、Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、波線は、Ｄを介してＡｒに結合する位置を示す。）
2017530969.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ａの構造を有する有機分子。
【化１】
2017530969.tif 000077
（式中、
Ｙ＝互いに独立して、Ｃ、ＰＲ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）からなる群から選択される；
Ｗ＝互いに独立して、Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される；
Ｘ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される；
Ａｒ＝５〜４０個の芳香族の環原子を有する、置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、該基は、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊、及び、ｎ個の同一又は異なる電子供与特性を有するドナー基Ｄで置換されており、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環原子の数に等しく、そしてその際、Ｄは、次の式Ｉの構造を有する。
【化２】
2017530969.tif 000078
（式中、
Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、波線は、Ｄを介してＡｒに結合する位置を示し；）
その際、Ｒ＊、Ｒ及びＲ’は、それぞれ、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、アジド（Ｎ３−）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又はこれらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位であり、その際、これらの二つ又は三つ以上の置換基Ｒ及びＲ’はまた、互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置換されることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置換されることができ、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ２は、互いに、単環又は多環の芳香環系及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３はまた、互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。）
【請求項２】
前記有機分子が、
−最低励起一重項（Ｓ１）状態と、その下の三重項（Ｔ１）状態との間の、３０００ｃｍ−１未満のDＥ（Ｓ１−Ｔ１）値；及び／又は
−最大で１００マイクロ秒の発光寿命、
を有する、請求項１に記載の有機分子。
【請求項３】
次の式Ｂの構造を有する、請求項１又は２に記載の有機分子。
【化３】
2017530969.tif 000079
（式中、アリール環における少なくとも一つのＲはドナーＤを意味し、及びその他は、請求項１で与えられた定義が有効である。）
【請求項４】
式中、Ｙ＝Ｃ、Ｗ＝Ｏ及びＸ＝ＮＲ’’であり、かつ、その際、Ｒ’’が、請求項１におけるＲと同じ意味を有するか又は有機架橋であり、その際、式Ｄの第二の同一又は異なる単位は有機架橋を介して結合され、そしてそれにより、二量体の系が形成される、請求項１又は２に記載の有機分子。
【請求項５】
式中、Ｙ＝Ｃ、Ｗ＝Ｏ及びＸ＝ＮＲ’’であり、かつ、その際、Ｒ’’が、請求項１におけるＲと同じ意味を有するか又は有機架橋であり、その際、式Ｄの第二の同一又は異なる式Ｄの単位が架橋を介して結合され、そしてそれにより、二量体の系が形成される、請求項３に記載の有機分子。
【請求項６】
次の式Ｄ＊の構造を有する、請求項４に記載の有機分子。
【化４】
2017530969.tif 000080
（式中、Ｒは請求項１と同じ定義であり、かつ、Ｒ’’は請求項４と同じ定義であり、その際、Ｒはドナーでなく、特に、Ｈに等しい。）
【請求項７】
次の式Ｅの構造を有する、請求項５又は６に記載の有機分子。
【化５】
2017530969.tif 000081
（式中、
アリール環における少なくとも一つのＲがドナーＤを意味し；
Ｂ＊＝有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基又はアリーレン基又はこれらの組み合わせであるか、又は、−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｃ＝ＣＲ２、−Ｃ＝ＮＲ、−ＳｉＲ２−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断されているアルキル基（分岐状又は環状の）、ヘテロアルキル単位、アリール単位、ヘテロアリール単位、アルケニル単位、フェニル単位及び置換されたフェニル単位であり；及びその他は、請求項１で与えられた定義が有効である。）
【請求項８】
Ｄが、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか一つに記載の有機分子。
【請求項９】
式Ｉの電子供与特性を有するドナー基が、次の式ＩＩの構造を有する、請求項１〜８のいずれか一つに記載の有機分子。
【化６】
2017530969.tif 000082
（式中、
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、又はこれらの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、
その際、波線は、Ｄの結合位置を示し；
それぞれのＲ及びＲ’は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子が、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位であり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ及びＲ’はまた、互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子が、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの二つ又は三つ以上の置換基Ｒ２は、互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は、互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。）
【請求項１０】
Ｚが直接結合に等しい、請求項９に記載の有機分子。
【請求項１１】
次の式Ａ＊の構造を有する化合物を有するＮ求核の求核芳香族置換基（ＳＮＡｒ）を特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の有機分子を製造する方法。
【化７】
2017530969.tif 000083
（式中、Ａｒ＝５〜４０個の芳香族の環原子を有する置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、これは、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊及びｎ個の同一又は異なる基Ｇで置換され、
その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環原子の数と同じであり；
その際、Ｇ＝Ｃｌ又はＦであり、及び
その他は請求項１で与えられた定義が有効である。）
【請求項１２】
前記式Ａ＊の化合物が、塩素又は、特に、フッ素で置換されたフタルイミドである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記Ａｒ基及び／又は電子供与特性を有するドナー基及び／又は式Ｃ及び／又はＤの残基Ｒ’のうちの少なくとも一つを、酸触媒法、塩基触媒法、熱又は光開始剤の存在下又は不存在下でのＵＶ架橋方法によって、又はマイクロ波照射によって架橋可能な、クリック反応のためのオキセタン、アジデン及びアルキネン、並びに次のアルケン誘導体からなる群から選択される、少なくとも一つの架橋可能な単位で置換する工程をさらに有する、請求項１１又は１２に記載の方法。
【化８】
2017530969.tif 000084
【請求項１４】
請求項１〜１０のいずれか一つに記載の有機分子の、真空蒸着法によって、又は溶液から製造される光電子デバイスにおけるエミッタ又はアブゾーバーとしての使用。
【請求項１５】
請求項１〜１０のいずれか一つに記載の有機分子を有する光電子デバイス。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれか一つに記載の有機分子が使用される、光電子デバイスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一般式Ａの金属中心を有さない純粋な有機分子（着色料）、及びＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）及び他の光電子デバイスにおけるエミッタとしてのそれの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
光電子デバイスは、電気エネルギーが光子に変換される（ＯＬＥＤ、ＬＥＥＣ）か又は逆のプロセスが行われる（ＯＰＶ）ことを特徴とする。それにより、このプロセスが可能な限り効率的に進行することが重要である。それ故、ＯＬＥＤの領域に関して、可能な限り高いフォトルミネッセンス量子収率を有する理想的な材料を使用しなければならない。しかしながら、同様に、当業者が知るように、ＯＬＥＤに、２５％の一重項励起子及び７５％の三重項励起子が形成されることを考慮しなければならない。これは、標準的な蛍光発光体が２５％の最大内部量子効率に達し得る事態を招く。同様に、形成された長寿命の、非発光三重項状態によって、高電流において急速に減少する効率（効率ロールオフと呼ばれる。）という問題が起こる。
【０００３】
これらの欠点を回避し、可能な限り全ての電荷キャリアを利用するために、当業者に公知の三重項−ハーベストのコンセプトを使用することができる。このためには、一般に、高価な重原子錯体（例えば、イリジウム又は白金）を使用しなければならない（例えば、Ｍ．  Ａ．  Ｂａｌｄｏ，  Ｄ．  Ｆ．  Ｏ’Ｂｒｉａｎ，  Ｍ．  Ｅ．  Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，  Ｓ．  Ｒ．  Ｆｏｒｒｅｓｔ，  Ｐｈｙｓ．  Ｒｅｖ．  Ｂ  １９９９，  ６０，  １４４２２  ａｎｄ  Ｈ．  Ｙｅｒｓｉｎ，  Ｔｏｐ．  Ｃｕｒｒ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ２４１，  １（非特許文献１）を参照）。
【０００４】
別の方法としては、熱活性化遅延蛍光を示す（ＴＡＤＦ）材料の使用である。この場合は、得られる三重項励起子を一重項励起子に変換することもでき、それからその状態から、光子を放出させることができる。その場合、そのような熱フィードバックのための前提条件は、最低励起一重項レベル（Ｓ１）と三重項レベル（Ｔ１）との間の小さなエネルギーギャップである。これは、例えば、銅−（Ｉ）−錯体（例えば、Ｈ．  Ｙｅｒｓｉｎ，  Ｕ．  Ｍｏｎｋｏｗｉｕｓ，  Ｔ．  Ｆｉｓｃｈｅｒ，  Ｔ．  Ｈｏｆｂｅｃｋ，  ＷＯ  ２０１０／１４９７４８  Ａ１，  ２０１０（非特許文献２）を参照）の使用によっても、純粋な有機材料の使用（例えば、Ｋ．  Ｓｈｉｚｕ，  Ｈ．  Ｔａｎａｋａ，  Ｈ．  Ｎａｋａｎｏｔａｎｉ，  Ｃ．  Ａｄａｃｈｉ，  ＷＯ  ２０１３／１７２２５５  Ａ１；  Ｈ．  Ｕｏｙａｍａ，  Ｋ．  Ｇｏｕｓｈｉ，  Ｋ．  Ｓｈｉｚｕ，  Ｈ．  Ｎｏｍｕｒａ，  Ｃ．  Ａｄａｃｈｉ，  Ｎａｔｕｒｅ  ２０１２，  ４９２，  ２３４（非特許文献３）を参照）によっても達成できる。
【０００５】
この分野での集中的な研究は、このような発光材料のためのいくつかの既存の概念にもかかわらず、新しい材料のための大きな必要性が依然として存在していることを示している。とりわけ、異なる用途分野（スクリーン技術、照明、スマートパッケージングなど）並びに様々な製造方法（真空、液体又はハイブリッド処理）の存在がこの原因となっている。特に、液体処理の分野については、同様に、特定の溶媒中での選択的溶解性又は不溶性を観察しなければならず、それにより、事前に施用された層を再度溶解せずに、後続して層を適用することができる。これらの材料の前述の特性に加えて、同様に、商業化のために入手可能性も関連している。これは、合成のビルディングブロックだけでなく、機能性材料の本来の合成、特にその精製のための費用も含む。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０６６２４５  Ａ１号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２０１１／０３３０２３  Ａ１号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２０１１／１２０７０９  Ａ１号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２０１０／０６６２４５  Ａ１号パンフレット
【特許文献５】ドイツ国特許出願公開第１０  ２０１２  ２０９  ５２３  Ａ１号明細書
【特許文献６】ドイツ国特許出願公開第１０  ２０１２  ２０９  ５２０  Ａ１号明細書
【特許文献７】国際公開第２０１１／０３９３２３  Ａ２号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００９／０９５００６  Ａ１号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０１０／１０８８９４  Ａ１号パンフレット
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｍ．  Ａ．  Ｂａｌｄｏ，  Ｄ．  Ｆ．  Ｏ’Ｂｒｉａｎ，  Ｍ．  Ｅ．  Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，  Ｓ．  Ｒ．  Ｆｏｒｒｅｓｔ，  Ｐｈｙｓ．  Ｒｅｖ．  Ｂ  １９９９，  ６０，  １４４２２  ａｎｄ  Ｈ．  Ｙｅｒｓｉｎ，  Ｔｏｐ．  Ｃｕｒｒ．  Ｃｈｅｍ．  ２００４，  ２４１，  １
【非特許文献２】Ｈ．  Ｙｅｒｓｉｎ，  Ｕ．  Ｍｏｎｋｏｗｉｕｓ，  Ｔ．  Ｆｉｓｃｈｅｒ，  Ｔ．  Ｈｏｆｂｅｃｋ，  ＷＯ  ２０１０／１４９７４８  Ａ１，  ２０１０
【非特許文献３】Ｋ．  Ｓｈｉｚｕ，  Ｈ．  Ｔａｎａｋａ，  Ｈ．  Ｎａｋａｎｏｔａｎｉ，  Ｃ．  Ａｄａｃｈｉ，  ＷＯ  ２０１３／１７２２５５  Ａ１；  Ｈ．  Ｕｏｙａｍａ，  Ｋ．  Ｇｏｕｓｈｉ，  Ｋ．  Ｓｈｉｚｕ，  Ｈ．  Ｎｏｍｕｒａ，  Ｃ．  Ａｄａｃｈｉ，  Ｎａｔｕｒｅ  ２０１２，  ４９２，  ２３４
【非特許文献４】Ｍ．Ｅ．  Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｍａｔｅｒ．  ２００４，  １６，  ４７４３
【非特許文献５】ＬｉＦ／Ａｌ）（Ｘｉｅ，  Ｚ．  Ｔ．，  Ｚｈａｎｇ，  Ｗ．  Ｈ．，  Ｄｉｎｇ，  Ｂ．  Ｆ．，  Ｇａｏ，  Ｘ．  Ｄ．，  Ｙｏｕ，  Ｙ．  Ｔ．，  Ｓｕｎ，  Ｚ．  Ｙ．，  …  Ｈｏｕ，  Ｘ．  Ｙ．  （２００９）．  Ｉｎｔｅｒｆａｃｉａｌ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｔ  Ａｌ／ＬｉＦ  ａｎｄ  ＬｉＦ／Ａｌ．  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ９４（６），  ０６３３０２．  ｄｏｉ：１０．１０６３／１．３０７７１６７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、一つの態様において、次の一般式Ａの構造を含むか又はそれからなる分子を提供することに関する。
【０００９】
【化１】
2017530969.tif 000003
【００１０】
式中、
Ｙ＝互いに独立して、Ｃ、ＰＲ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）からなる群から選択され、その際、Ｃ及びＳ（ＰＯ）が好ましい；
Ｗ＝互いに独立して、Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択され、その際、Ｏ及びＳが好ましい；
Ｘ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択され、その際、ＮＲ及びＯが好ましい；及び
その際、特に、Ｘ、Ｙ及びＷについては次の組み合わせが可能である。
【００１１】
【表１】
2017530969.tif 000004
【００１２】
Ａｒ＝５〜４０個の芳香族の環原子を有する、置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、該基は、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊、及び、ｎ個の同一又は異なる電子供与特性を有するドナー基Ｄで置換されており、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環の原子の数に等しく、そしてその際、Ｄは、次の式Ｉの構造を有する。
【００１３】
【化２】
2017530969.tif 000005
【００１４】
式中、
Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、波線は、Ｄを介してＡｒに結合する位置を示し；
その際、
Ｒ＊、Ｒ及びＲ’は、それぞれ、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができるか、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系で置き換えることができ、それらは一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができるジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又はこれらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法により、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ＊、Ｒ及びＲ’は互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置換されることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置換されることができ、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの二つ又は三つ以上の置換基Ｒ２は互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。
【００１５】
一実施形態において、架橋可能な単位ＱＥは、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択される、特に、クリック反応を遂行するための化合物、並びに以下のアルケン誘導体である：
【００１６】
【化３】
2017530969.tif 000006
【００１７】
代替的な実施形態において、Ｚは、共有結合の単結合か、又は置換された又は置換されていないアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００１８】
さらなる実施形態において、Ｙ＝Ｃ、Ｗ＝Ｏ及びＸ＝ＮＲである。
【００１９】
一実施形態において、Ａｒは、５〜４０個の芳香族の環原子を有する、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊、及び、電子供与特性を有するｎ個のドナー基Ｄで置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環の原子の数に等しい。特に、該ドナー基Ｄは、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物からなる群から選択される。
【００２０】
本発明の分子は、残基Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３及び特に、いくつかの特性のＲ＊及びＲの導入によって、可能性を提供し：様々な溶媒における溶解性を調節することができ：架橋のために、容易に基を導入でき（例えば、アルケン、アルキン、オキセタン）、そのアクセプターの強さを、多かれ少なかれ電子求引性または電子供与性置換基によって変えることができ、それによって、分子全体の発光色に影響を及ぼすことができる。
【００２１】
アリール基は、６〜４０Ｃ原子を含み；ヘテロアリール基は、２〜４０Ｃ原子及び少なくとも一つのヘテロ原子を含み、但し、炭素原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５になる。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される。その場合、アリール基又は経てロアリール基は、単一の芳香族環、つまりベンゾールであるか、又は、単一のヘテロ芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等であるか、又は、縮合したアリール基又はヘテロアリール基、例えば、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等であると理解される。
【００２２】
本発明の意味において、芳香族の環系は、その環系に６〜６０Ｃ原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族の環系は、その環系に１〜６０Ｃ原子及び少なくとも一つのヘテロ原子を含むが、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５になる。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される。本発明の意味において、芳香族又はヘテロ芳香族の環系は、必ずしもアリール基だけ、又は経てロアリール基だけを含むのではなく、非芳香族単位（例えば、好ましくは１０％未満のＨ以外の原子）、例えば、Ｃ原子、Ｎ原子又はＯ原子又はカルボニル基で中断することができるいくつかのアリール基又はヘテロアリール基であると理解すべきである。そのため、例えば、９，９’−スピロフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系も、本発明の意味において、芳香族の環系と理解され、そして、同様に、二つ又は三つ以上のアリール基が、例えば、線状又は環状のアルキル基によって、又は、シリル基によって中断された系もまた、芳香族の環系と理解される。さらに、二つ又は三つ以上のアリール基又はヘテロアリール基が、直接互いに結合する系、例えば、ビフェニル又はターフェニルも同様に、芳香族又はヘテロ芳香族の環系であると理解される。
【００２３】
環状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基は、単環式、二環式、又は多環式の基であると理解される。
【００２４】
本発明の範囲において、一つのＨ原子又はＣＨ２基が、上述の基で置換されることのできる、Ｃ１−〜Ｃ４０−アルキル基は、例えば、残基メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル−、１，１−ジエチルｎ−ｎ−ヘキサデカ−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル−、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル−、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル−、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル−、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イル−及び１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イル−であると理解される。アルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル又はシクロオクタジエニルと理解される。アルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルであると理解される。Ｃ１〜Ｃ４０−アルコキシ基は、例えば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ又は２−メチルブトキシであると理解される。
【００２５】
それぞれが、上述の残基で置換されることができ、かつ、芳香族物質又はヘテロ芳香族物質の任意の位置で結合することができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンズピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−又はトランス−インデノフルオレン、シス−又はトランス−モノベンゾインデノフルオレン、シス−又はトランス−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソ−トルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾー（Ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｍｉｄａｚｏｌ）、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール（Ａｎｔｈｒｏｘａｚｏｌ）、フェナントロオキサゾール（Ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｘａｚｏｌ）、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン（Ｆｌｕｏｒｕｂｉｎ）、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールから誘導される。
【００２６】
本発明の一実施形態において、有機分子は、式Ｂの構造を有する：
【００２７】
【化４】
2017530969.tif 000007
【００２８】
式中、
Ｙ＝互いに独立して、Ｃ、ＰＲ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）からなる群から選択され、その際、Ｃ及びＳ（＝Ｏ）が好ましい；
Ｗ＝互いに独立して、Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択され、その際、Ｏ及びＳが好ましい；
Ｘ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、ＮＲ、Ｏ、Ｓからなる群から選択され、その際、ＣＲ２、ＮＲ及びＯが好ましい；及び
その際、特にＸ、Ｙ及びＷに関しては、次の組み合わせが可能である：
【００２９】
【表２】
2017530969.tif 000008
【００３０】
そしてその際、アリール環の少なくとも一つのＲはドナーＤであり（Ｄ＝電子供与特性を有する一つ又は二つ以上の、同一又は異なるドナー基）、その際、Ｄは、上記の式Ｉの構造を有する。
【００３１】
【化５】
2017530969.tif 000009
【００３２】
式中、
Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、式Ｂにおいて、波線は、Ｄを介してフェニル環に結合する位置を示し；
それぞれのＲ及びＲ’は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法により、光開始剤の存在下又は不存在下で、又は、マイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ及びＲ’は、互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置き換えることができ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置換されることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの二つ三つ又は置換基Ｒ２は、互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は、互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。
【００３３】
一実施形態において、架橋可能な単位ＱＥは、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択される、特に、クリック反応を遂行するための化合物、並びに以下のアルケン誘導体である。
【００３４】
【化６】
2017530969.tif 000010
【００３５】
代替的な実施形態において、Ｚは、共有結合の単結合か、又は置換された又は置換されていないアルキレン基（線状、分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（線状、分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００３６】
好ましい実施形態において、Ｄは、互いに独立して、それぞれ、電子供与特性を有するドナー基であり、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物からなる群から選択される。
【００３７】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｃの構造を有する。
【００３８】
【化７】
2017530969.tif 000011
【００３９】
式中、
Ａｒ＝５〜４０個の芳香族の環原子を有する置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、これは、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊及びｎ個の同一又は異なる、電子供与特性を有するドナー基Ｄで置換され、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環原子の数に等しく、そしてその際、ドナー基Ｄは、それぞれ、次の式Ｉの構造を有する。
【００４０】
【化８】
2017530969.tif 000012
【００４１】
式中、
Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、波線は、Ｄを介してＡｒに結合する位置を示し、
その際、それぞれのＲ＊、Ｒ及びＲ’は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、アジド、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、それぞれが一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができるジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又はこれらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法により、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ＊、Ｒ及びＲ’は互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置換されることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置換されることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの置換基Ｒ２の二つ又は三つ以上は互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもでき、そして、Ｒ’’は、Ｒと同じ意味を有するか、又は、一実施形態において、有機架橋であり、それを介して、式Ｃの第二の同一又は異なる単位が結合され、そしてそれにより、二量体系が形成されるか、又は、別の実施形態においては、架橋可能な単位であり、これは、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって、酸触媒、熱架橋法又はＵＶ架橋法により、架橋することができる。
【００４２】
架橋可能な単位ＱＥは、一実施形態において、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択される、特に、クリック反応を遂行するための化合物、並びに以下のアルケン誘導体である。
【００４３】
【化９】
2017530969.tif 000013
【００４４】
代替的な実施形態において、Ｚは、共有結合の単結合か、又は置換された又は置換されていないアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００４５】
一実施形態において、Ａｒは、５〜４０個の芳香族の環原子を有する、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊、及び、電子供与特性を有するｎ個のドナー基Ｄで置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環の原子の数に等しく、そして、特に、該ドナー基Ｄは、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物からなる群から選択される。
【００４６】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、式Ｄの構造を有する。
【００４７】
【化１０】
2017530969.tif 000014
【００４８】
式中、アリール環の少なくとも一つのＲは、ドナーＤであり（Ｄ＝電子供与特性を有する一つ又は二つ以上の、同一又は異なるドナー基）、その際、Ｄは、式Ｉの構造を有する。
【００４９】
【化１１】
2017530969.tif 000015
【００５０】
式中、
Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、波線は、Ｄを介して式Ｄのフェニル基に結合する位置を示し；
その際、それぞれのＲ＊、Ｒ及びＲ’は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、アジド、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、５〜６０個の芳香族の環原子を有する、それぞれが一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができるアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができるジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又はこれらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ＊、Ｒ及びＲ’は互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接していないＣＨ２−基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置換されることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置換されることができ、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの二つ又は三つ以上の置換基Ｒ２は、互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもでき、そして、
Ｒ’’は、Ｒと同じ意味を有するか、又は、一実施形態において、有機架橋であり、それを介して、式Ｄの第二の同一又は異なる単位が結合され、そしてそれにより、二量体系が形成されるか、又は、別の実施形態においては、架橋可能な単位であり、これは、酸触媒架橋法により、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により、架橋することができる。
【００５１】
架橋可能な単位ＱＥは、一実施形態において、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択される、特に、クリック反応を遂行するための化合物、並びに以下のアルケン誘導体である。
【００５２】
【化１２】
2017530969.tif 000016
【００５３】
代替的な実施形態において、Ｚは、共有結合の単結合か、又は置換された及び置換されていないアルキレン基（線状、分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（線状、分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００５４】
一実施形態において、Ｄは、互いに独立して、それぞれ、電子供与特性を有するドナー基であり、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物からなる群から選択される。
【００５５】
一実施形態において、Ｒ’’は、次の群から選択される。
−アルキル残基（線状、分岐状、部分的にフッ素化された、（ヘテロ−）アリール置換、（ポリ−）エーテル、エステル、アルコール置換）、例えば、
【００５６】
【化１３】
2017530969.tif 000017
【００５７】
−（ヘテロ−）アリール残基（電子求核性及び／又は電子供与性の基で置換されたアルキル置換）、例えば、
【００５８】
【化１４】
2017530969.tif 000018
【００５９】
好ましい一実施形態において、有機分子は、式Ｄ＊の構造を有する。
【００６０】
【化１５】
2017530969.tif 000019
【００６１】
式中、Ｒ、Ｒ’’及びＤは、式Ｄにおいて定義されたのと同じであるが、但し、Ｒはドナーを有さなくてもよい。
【００６２】
特に好ましい一実施形態において、有機分子は式Ｄ＊＊の構造を有する。
【００６３】
【化１６】
2017530969.tif 000020
【００６４】
式中、Ｒ’’及びＤは、式Ｄにおいて定義されたのと同じである。
【００６５】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、式Ｅの構造を有する。
【００６６】
【化１７】
2017530969.tif 000021
【００６７】
式中、アリール環の少なくとも一つのＲはドナーＤであり、（Ｄ＝式Ｉの構造を有する電子供与特性を有するドナー基）。
【００６８】
【化１８】
2017530969.tif 000022
【００６９】
式中、
Ａ及びＢ＝互いに独立して、ＣＲＲ’、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、その際、ＡとＢとの間には、単結合又は二重結合が存在しており、そして、ＢとＺとの間には単結合又は二重結合が存在している；
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、式Ｅにおける波線は、Ｄを介してフェニル環に結合する位置を示し；
Ｂ＊＝置換された又は置換されていないアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基又はアリーレン基又はこれの組み合わせ、又は−Ｏ−、−ＮＲ−、−Ｃ＝ＣＲ２、−Ｃ＝ＮＲ、−ＳｉＲ２−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断されたアルキル基（分岐状又は環状）、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、フェニル単位及び置換されたフェニル単位である、有機架橋、
その際、それぞれのＲ及びＲ’は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、アジド、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせ、又は、酸触媒架橋法により、光開始剤の存在下又は不存在下で、又は、マイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ及びＲ’は互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置き換えることができ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置換されることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、１０〜４０個の芳香族の環原子を有する、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの置換基Ｒ２の二つ又は三つ以上は互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。
【００７０】
Ｂ＊の例を挙げるが、これに限定されない。
【００７１】
【化１９】
2017530969.tif 000023
【００７２】
一実施形態において、架橋可能な単位ＱＥは、特に、クリック反応のために、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択され、並びに次のアルケン誘導体から選択される：
【００７３】
【化２０】
2017530969.tif 000024
【００７４】
代替的な実施形態において、Ｚは、共有結合の単結合か、又は置換された又は置換されていないアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００７５】
代替的な一実施形態において、Ｂは、置換された又は置換されていないアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００７６】
一実施形態において、Ｄは、互いに独立して、それぞれ、電子供与特性を有するドナー基であり、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物からなる群から選択される。
【００７７】
本発明のさらなる実施形態において、式Ｉの電子供与特性を有するドナー基は、式ＩＩの構造を有する。
【００７８】
【化２１】
2017530969.tif 000025
【００７９】
式中、
Ｚ＝直接結合又は二価の有機架橋であり、これは、置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、又はこれらの組み合わせ、−ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＣＲＲ’、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、ＳｉＲＲ’−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された置換された又は置換されていないＣ１−Ｃ９−アルキレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ８−アルキニレン基又はアリーレン基、フェニル単位又は置換されたフェニル単位であり、その際、波線は、Ｄの結合位置を示し；
それぞれのＲ及びＲ’は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子が、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせ、又は、酸触媒、塩基触媒により、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ及びＲ’は互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子が、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの置換基Ｒ２の二つ又は三つ以上は互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。
【００８０】
架橋可能な単位ＱＥは、特に、クリック反応のために、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択される化合物、並びに次のアルケン誘導体から選択される：
【００８１】
【化２２】
2017530969.tif 000026
【００８２】
代替的な一実施形態において、Ｚは、共有結合の単結合か、又は置換された又は置換されていないアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機架橋であり、その際、これらの単位の組み合わせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン基（分岐状又は環状）、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基）。
【００８３】
本発明のさらなる実施形態において、式Ｉの電子供与特性を有するドナー基は、式ＩＩＩの構造を有する。
【００８４】
【化２３】
2017530969.tif 000027
【００８５】
式中、
それぞれのＲは、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は、３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ２で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせ、又は、酸触媒、塩基触媒により、光開始剤の存在下又は不存在下で、又はマイクロ波の照射によって、熱架橋法又はＵＶ架橋法により架橋できる、架橋可能な単位ＱＥであり、その際、二つ又は三つ以上のこれらの置換基Ｒ及びＲ’は互いに単環式、多環式、脂肪族、芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき、
Ｒ２は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、１〜４０Ｃ原子を有する線状のアルキル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基、又は、２〜４０Ｃ原子を有する線状のアルケニル基又はアルキニル基、又は３〜４０Ｃ原子を有する分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はチオアルコキシ基であり、それぞれ、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができ、その際、一つ又は二つ以上の隣接しないＣＨ２−基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ３で置き換えることができ、かつ、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子が、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３又はＮＯ２で置き換えることができ、又は、それぞれが、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族の環系、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、５〜６０個の芳香族の環原子を有するアリールオキシ基又はヘテロアリールオキシ基、又は、一つ又は二つ以上の残基Ｒ３で置換されることができる、１０〜４０個の芳香族の環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基又はアリールヘテロアリールアミノ基、又は、これらの系の組み合わせであり；その際、これらの置換基Ｒ２の二つ又は三つ以上は互いに、単環又は多環の芳香環化及び／又はベンゾ環化された環系を形成することもでき；
Ｒ３は、いずれの場合においても、同一又は異なって、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３、又は、１〜２０Ｃ原子を有する、脂肪族炭化水素残基、芳香族炭化水素残基及び／又はヘテロ芳香族炭化水素残基であり、その際、一つ又は二つ以上のＨ原子は、Ｆ又はＣＦ３で置き換えることができ；その際、二つ又は三つ以上の置換基Ｒ３は互いに、単環又は多環の脂肪族の環系を形成することもできる。
【００８６】
一実施形態において、架橋可能な単位ＱＥは、オキセタン、アルキン及びアジドからなる群から選択される、特に、クリック反応を遂行するための化合物、並びに以下のアルケン誘導体である：
【００８７】
【化２４】
2017530969.tif 000028
【００８８】
本発明のドナーの例
【００８９】
【化２５】
2017530969.tif 000029
【００９０】
式Ａ又は式Ｂの基本構造の異なる置換パターンの例
【００９１】
【化２６】
2017530969.tif 000030
【００９２】
式Ｄの基本構造の異なる置換パターンの例：
【００９３】
【化２７】
2017530969.tif 000031
【００９４】
本発明の分子は、一実施形態において、一つ、二つ又は四つのドナー基で置換されている。
【００９５】
本発明は、本発明の有機分子を製造する方法にも関する。
【００９６】
一実施形態において、該方法は、式Ａ＊の構造を有する化合物を有するＮ−求核試薬の求核芳香族置換（ＳＮＡｒ）の工程を有する。
【００９７】
【化２８】
2017530969.tif 000032
【００９８】
式中、Ａｒ＝５〜４０個の芳香族の環原子を有する置換されたアリール基又はヘテロアリール基であり、これは、ｍ個の同一又は異なる残基Ｒ＊及びｎ個の同一又は異なる基Ｇで置換され、その際、ｍ＋ｎは、置換可能な環原子の数に等しく；
その際、Ｇ＝Ｃｌ又はＦであり、及び
その他は、式Ａで与えられた定義が有効である。
【００９９】
一実施形態において、本発明の方法は、塩素又はフッ素で置換されたフタルイミドを有するＮ−求核試薬の求核芳香族置換（ＳＮＡｒ）を有する。
【０１００】
本発明の方法は、別の実施形態において、追加的に、適当な第一アミンによる、塩素／フッ素置換のフタルイミドの対応する無水物への変換による合成を有する。
【０１０１】
さらなる実施形態において、本発明の方法は、少なくとも一つのＡｒ基及び／又は電子供与特性を有するドナー基を、少なくとも一つの置換基で置換し、溶解性を高める工程を追加的に有し、これは、次からなる群から選択される。
−Ｃ１〜Ｃ３０の長さの、長鎖の、分岐状又は非分岐状、又は環状のアルキル鎖
−Ｃ１〜Ｃ３０の長さの、長鎖の、分岐状又は非分岐状、又は環状のアルコキシル鎖
−Ｃ１〜Ｃ３０の長さの、分岐状又は非分岐状、又は環状のパーフルオロアルコキシル鎖、及び
−３〜５０個の繰り返し単位の鎖長を有する、短鎖のポリエーテル。
【０１０２】
別の実施形態において、本発明の方法は、Ａｒ基及び／又は電子供与特性を有するドナー基及び／又は式Ｃ及び／又はＤの残基Ｒ’のうちの少なくとも一つを、酸触媒法、塩基触媒法、熱又は光開始剤の存在下又は不存在下でのＵＶ架橋方法によって、又はマイクロ波照射によって架橋可能な、クリック反応のためのオキセタン、アジデン及びアルキネン、並びに次のアルケン誘導体からなる群から選択される、少なくとも一つの架橋可能な単位で置換する工程をさらに有する。
【０１０３】
【化２９】
2017530969.tif 000033
【０１０４】
本発明はまた、本発明の分子の、真空蒸着法によって、又は溶液から製造される光電子デバイスにおけるエミッタ又はアブゾーバーとしての使用に関し、その際、該光電子デバイスは、特に、次からなる群から選択される。
−有機発光ダイオード素子（ＯＬＥＤ）
−発光電気化学セル
−ＯＬＥＤセンサー、特に、外部から密閉されないガスセンサー及び蒸気センサー、
−有機太陽セル、
−有機電界効果トランジスタ、
−有機レーザー、
−ダウンコンバージョンデバイス
【０１０５】
少なくとも一つの実施形態によれば、有機発光デバイスは、基板上に少なくとも二つの電極を有し、それらうちの少なくとも一方は透明であり、そして、それらの間に有機機能層のスタックが配置されている。その有機機能層は、有機エレクトロルミネッセンス層の形態の少なくとも一つの有機発光層を有し、これは、該有機発光デバイスの運転時に光を発生させる。有機発光デバイスは、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）として形成することもできる。
【０１０６】
本明細書において“半透過性”とは、可視光に対して透過性であることを表す。それ故、半透過層は透過性である、つまり、クリアに透明であるか、又は少なくとも部分的に光散乱性及び／又は部分的に光吸収性であることができ、そのため、半透明層は、例えば、拡散状又は乳白状に透過性であることができる。特に好ましくは、この場合、半透過性と呼ばれる層は、可能な限り透明に形成され、そのため、特に、光の吸収は可能な限り低減される。
【０１０７】
有機機能層のスタックは、有機ポリマー、有機オリゴマー、有機モノマー、有機の非ポリマーの低分子（“小さい分子”）又はそれの組み合わせを有することができる。有機発光層の材料として適している材料は、蛍光又はリン光に起因する放射線放出を示す、例えば、ポリフルオレン、ポリチオフェン又はポリフェニレン、又はその誘導体、化合物、混合物又はコポリマーである。有機機能層は、多数の有機発光層を有することもでき、これらは、電極の間に配置される。さらに、該有機機能層は、これは、少なくとも一つの発光層への効果的な正孔注入を可能にするための正孔輸送層として形成された機能層を有することができる。正孔輸送層の材料としては、例えば、第三アミン、カルバゾール誘導体、カンファースルホン酸でドープされたポリアニリン、又はポリスチレンスルホン酸でドープされたポリエチレンジオキシチオフェンが有利であると実証されている。さらに、有機機能層は、電子輸送層として形成された機能層を有することができる。加えて、層のスタックは、電子及び／又は正孔ブロック層を有することもできる。
【０１０８】
基板（固体の支持体）は、例えば、層、プレート、フィルム又はラミネートの形態の一種又は二種以上の材料を有することができ、これは、ガラス、石英、プラスチック、金属、シリコンウェハから選択される。特に好ましくは、該基板は、例えば、ガラス層、ガラスフィルム又はガラスプレートの形態のガラスを有するか又はそれからなる。有機発光デバイスの基本構造の観点から、例えば、有機機能層スタックの構造、層の組成及び材料に関して、文献、国際公開第２０１０／０６６２４５  Ａ１号パンフレット（特許文献１）が参照され、特に、有機発光デバイスの構造に関して、本明細書に明示的に援用される。
【０１０９】
有機機能層スタックがそれらの間に配置される二つの電極は、例えば、両方とも半透過性に形成することもでき、それにより、二つの電極の間の少なくとも一つの発光層に生じた光が、両方向、つまり、基板の方向及び基板に対向する方向に放射することができる。さらに、例えば、有機発光デバイスの全ての層を半透過性に形成することもでき、それにより、有機発光デバイスは半透過性の、そして、特に、透明なＯＬＥＤに形成される。加えて、それらの間に有機機能層が配置される二つの電極は、非半透過性、かつ、好ましくは反射性に形成することも可能であり、それにより、該二つの電極の間の少なくとも一つの発光層に生じた光は、該半透過性の電極を通って一方向にだけ放射することができる。基板上に配置された電極が半透過性であり、かつ、基板も半透過性に形成されている場合、いわゆる、“ボトムエミッタ”という語が用いられ、また、基板に対向して配置された電極が半透過性に形成されている場合、“トップエミッタ”という語が用いられる。さらなる実施形態によれば、半透過性の電極は、透明な導電性酸化物を有するか、又は透明な導電性酸化物からなる。透明な導電性酸化物（ＴＣＯ：“ｔｒａｎｓｐａｒｅｎｔ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ  ｏｘｉｄｅ”）は、透明な導電性の材料であり、一般に、金属酸化物、例えば、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化カドミウム、酸化チタン、酸化インジウム、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）又はアルミニウム亜鉛酸化物（ＡＺＯ）である。二成分系の金属酸素化合物、例えば、ＺｎＯ、ＳｎＯ２又はＩｎ２Ｏ３以外にも、三成分系の金属酸素化合物、例えば、Ｚｎ２ＳｎＯ４、ＣｄＳｎＯ３、ＺｎＳｎＯ３、ＭｇＩｎ２Ｏ４、ＧａＩｎＯ３、Ｚｎ２Ｉｎ２Ｏ５又はＩｎ４Ｓｎ３Ｏ１２又は、様々な透明な導電性酸化物が、該ＴＣＯのグループに属する。さらには、該ＴＣＯは、化学量論量の組成に対応させる必要はなく、また、ｐ−ドープ又はｎ−ドープすることもできる。
【０１１０】
さらに、半透過性の電極は、金属又は合金、例えば、一種又は二種以上の以下の材料：Ａｇ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｍｇ、Ａｇ：Ｍｇによる金属層を有することができる。さらに、その他の金属も可能である。特に好ましくは、空気に安定である及び／又は、例えば、薄い保護酸化物層を形成することによって自己不動態である一種又は二種以上の金属が使用される。その際、該金属相は、少なくとも一つの発光層から作動時に発生した光に少なくとも部分的に透過性であるように低減された厚さ、例えば、５０ｎｍ以下の厚さを有する。
【０１１１】
半透過性の電極はまた、少なくとも一つ又は二つ以上のＴＣＯ層及び少なくとも一つの半透過性の金属層からなる組み合わせを有することができる。
【０１１２】
該電極は、それぞれを、大きい面積に形成することもできる。それにより、少なくとも一つの有機発光層において生じた光の大面積の放射が可能になる。ここで、“大面積”という語は、有機発光デバイスが、数平方ミリメートル以上の面積、好ましくは、１平方ミリメートル以上、そして特に好ましくは１平方デシメートルの面積を有することを意味する。
【０１１３】
さらなる実施形態によれば、有機機能層スタックは、二つの電極の両方の境界に直接隣接してそれら電極間に配置された、それぞれが電荷発生層である有機機能層スタックを有する。この場合、電子伝導層は、アノードとして形成された電極に隣接し、そして、正孔伝導層はカソードとして形成された電極に隣接している。この場合、二つの電極を備える有機機能層スタックは、いわゆる逆構造ＯＬＥＤであり、この場合、対応する電荷キャリアタイプの注入は、それぞれ上記の逆のプロセスによって置き換えられる。
【０１１４】
さらなる実施形態によれば、有機機能層スタックは、電極間に、少なくとも二つの有機発光層を有し、それらの間には、さらに、別の電荷発生層を配置することができる。そのような電極を有する有機機能層スタックは、いわゆるＳＯＬＥＤ（ｓｔａｃｋｅｄ  ＯＬＥＤ）とも呼ばれ、この場合、複数の有機ＯＬＥＤユニットは、それらの間に配置された電荷発生層を介して互いに垂直に設けられている。上下に積層された複数の有機発光層によって、混合光を発生させることが可能となる。加えて、多積層ＯＬＥＤにおいて、一つの発光層だけを有するＯＬＥＤに匹敵するほぼ同じ効率かつ著しく長い寿命が達成できる。というのも、同じ電流密度で、複数の輝度が可能となるからである。さらなる実施形態によれば、二つの電極を介してそれらの間に配置された有機機能層スタック及び少なくとも一つの電荷発生層を有する、該二つの電極の上に、さらなる有機機能層スタック及びその上のさらなる電極が配置される。換言すれば、有機発光デバイスは、上記の少なくとも三つの電極を有し、その際、隣接する電極それぞれの間には有機機能層スタックが配置される。これによって、有機機能層スタックと、さらなる有機機能層スタックとの間に配置された電極は、いわゆる、中間電極として仕上げられ、これは、有機発光デバイスの発光色を制御するために、例えば、様々な光を発光する層の場合に、有機機能層スタックで直接制御できる。特に、さらなる有機機能層スタックは、二つの電極のうちの少なくとも一方に直接接することができ、それらの間にはさらなる有機機能層スタックが配置され、さらなる電荷発生層を有する。
【０１１５】
さらなる実施形態において、それぞれの電極に直接接する有機発光デバイスは、有機発光層に対して対向する面の上に電荷発生層を有する。
【０１１６】
例えば、その電荷発生層は、正孔輸送層としてｐ−ドープ層を有することができ、これは、有機正孔導電マトリックス中に無機又は有機ドーパントを有する。無機ドーパントとしては、例えば、遷移金属酸化物、例えば、酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステンが挙げられる。有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）又は銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）が挙げられる。さらに、有機ドーパントとして、例えば、遷移金属錯体が挙げられる。これらは、好ましくは、配位子を有する中心原子、例えば、Ｃｕを有することができ、例えば、アセチルアセトナート（ａｃａｃ）であることができる。さらに、例えば、銅錯体、例えば、銅−カルボキシレートが挙げられる。そのような、そしてさらなるドーパントは、文献、国際公開第２０１１／０３３０２３  Ａ１号パンフレット（特許文献２）及び国際公開第２０１１／１２０７０９  Ａ１号パンフレット（特許文献３）に記載されており、そのそれぞれの開示は、そこに記載されたドーパントに関して、参照により本明細書に完全に組み込まれる。
【０１１７】
さらに、例えば、ドイツ国特許出願公開第１０  ２０１２  ２０９  ５２３  Ａ１号明細書（特許文献５）及びドイツ国特許出願公開第１０  ２０１２  ２０９  ５２０  Ａ１号明細書（特許文献６）に記載されているようなビスマス及び／又はクロムを有する金属錯体も挙げられ、そのそれぞれの開示は、そこに記載されたドーパントに関して、参照により本明細書に完全に組み込まれる。
【０１１８】
電子伝導層として、電荷発生層は、例えば、有機電子伝導マトリックス中にｎ−ドーパントを有するｎドープ層を有し、例えば、低い仕事関数を有する金属、例えば、Ｃｓ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｎａ、Ｂａ又はＭｇ又はそれの化合物、例えば、Ｃｓ２ＣＯ３又はＣｓ３ＰＯ４である。そのような、そしてさらなるドーパントは、例えば、文献、国際公開第２０１１／０３９３２３  Ａ２号パンフレット（特許文献７）に記載されており、そのそれぞれの開示は、そこに記載されたドーパントに関して、参照により本明細書に完全に組み込まれる。
【０１１９】
さらに、有機ｐ−ドーパント及びｎ−ドーパントは、商品名ＮＤＰ−２（登録商標）、ＮＤＰ−９（登録商標）、ＮＤＮ−１（登録商標）、ＮＤＮ−２６（登録商標）（Ｎｏｖａｌｅｄ  ＧｍｂＨ）でも得られる。
【０１２０】
電極と有機層の上には、カプセル化アッセンブリをさらに配置することができる。そのカプセル化アッセンブリは、例えば、ガラスカバーの形態、又は、例えば、薄層カプセル化物の形態に作り挙げることができる。
【０１２１】
例えば、空洞を有することのできるガラス基板の形態ガラスカバーは、接着層又はガラスはんだを使って、基板上の上で接着させることができ、例えば、基板と溶融させることができる。その空洞には、さらに、接着剤を貫通できる湿気又は酸素を結合させるために、湿気を吸収する、例えば、ゼオライトからなる物質（ゲッター）を接着することができる。さらに、ゲッター材料を含む接着剤もまた、基板上にカバーを固定するために使用することができる。
【０１２２】
薄層カプセル化物として形成されたカプセル化アッセンブリは、大気の物質に対する、特に、湿気及び酸素に対する及び／又はさらなる有害物質、例えば腐食性ガス、例えば、硫化水素に対する障壁を形成するのに適した装置であると本明細書では理解される。このために、該カプセル化アセンブリは、それぞれが、数１００ｎｍ以下の厚さを有する一つ又は二つ以上の層を有することができる。
【０１２３】
特に、薄層カプセル化物は、薄い層を有するか又はそれからなり、これは、例えば、原子層成長法（“ａｔｏｍｉｃ  ｌａｙｅｒ  ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ”、ＡＬＤ）を用いて設けることができる。カプセル化アッセンブリの層に適した材料は、例えば、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、酸化ランタン、酸化タンタルである。好ましくは、該カプセル化アッセンブリは、多数の薄層を有する層配列を有し、該薄層のそれぞれは、原子層〜１０ｎｍの厚さを有、その際、制限が含まれている。
【０１２４】
薄膜カプセル化物は、例えば、文献、国際公開第２００９／０９５００６  Ａ１号パンフレット（特許文献８）及び国際公開第２０１０／１０８８９４  Ａ１号パンフレット（特許文献９）から公知であり、そのそれぞれの開示は、この点について、参照により本明細書に完全に組み込まれる。
【０１２５】
ここで説明する有機発光デバイスは、例えば、照明装置として、ＯＬＥＤランプの形態で実施することができ、有利には、少なくとも一方の電極、特に、半透過性の電極の有機機能層スタックへの電荷キャリアの注入は、上述の逆のプロセスで置き換えられる。それによって、そのような境界面での電圧降下の低減を達成することができる。結果として、透過性の導電性酸化物、例えば、ＩＴＯ又はＡＺＯは、半透過性の電極の材料として、単独又は、Ａｇのような金属を組み合わせて使用することができる。特に、半透過性電極は、基板に対向する、いわゆるカバー電極を形成することもできる。これによって、ＯＬＥＤを、非常に高い透過値で実現することがで、それにより、そのような透過性デバイスの効率を制御することが可能となる。それによって、有機発光デバイスの寿命に好ましい影響を及ぼすこともでき、そして、新規なＯＬＥＤデバイスを実現することが可能である。
【０１２６】
この場合、一実施形態において、エミッタ又はアブゾーバーにおける有機分子の割合は１〜９９％、好ましくは、有機発光デバイス、特に、ＯＬＥＤにおけるエミッタとしての有機分子の割合は、５％〜８０％である。代替的な実施形態において、エミッタ又はアブゾーバーにおける有機分子の割合は１００％である。
【０１２７】
本発明は、本発明の有機分子を有する光電子デバイスにも関し、その際、該光電子デバイスは、特に、有機発光デバイス、有機ダイオード、有機太陽セル、有機トランジスタ、有機発光ダイオード、光−発光電気化学セル、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーからなる群から選択されるデバイスとして形成される。
【０１２８】
本発明の光電子デバイスの一実施形態において、本発明の化合物は、発光層における発光材料として使用され、その際、それは純粋な層として、又はマトリックス材料と組み合わせて使用される。
【０１２９】
さらなる実施形態では、光学的発光デバイス、特にＯＬＥＤの発光層における本発明有機分子の発光材料としての割合は５％〜８０％である。本発明の光電子デバイスの一実施形態では、発光層は基板上に設けられ、その際、好ましくは、アノード及びカソードが基板上に設けられ、そして、該アノードとカソードとの間に発光層が設けられる。
【０１３０】
発光層は、本発明の有機分子だけを１００％の濃度で有することができ、その際、アノード及びカソードは基板上に設けられ、そして発光層は、アノードとカソードとの間に設けられる。
【０１３１】
一実施形態において、発光層は、本発明の有機分子以外に、ホスト材料を有し、それらの三重項（Ｔ１）−及び一重項（Ｓ１）−エネルギーレベルは、該有機分子の三重項（Ｔ１）−及び一重項（Ｓ１）−エネルギーレベルよりもエネルギー的に高い。
【０１３２】
本発明の光電子デバイスの一実施形態において、正孔注入層及び電子注入層はアノードとカソードとの間に、及び正孔輸送層及び電子輸送層は正孔注入層及び電子注入層の間に、及び発光層は、正孔輸送層及び電子輸送層の間に設けられる。
【０１３３】
本発明のさらなる一実施形態において、光電子デバイスは、基板、アノード、カソード及び少なくともそれぞれ一つの正孔注入層及び電子注入層、及び少なくともそれぞれ一つの正孔輸送層及び電子輸送層、及び、本発明の有機分子及びホスト材料を有し、該ホスト材料の三重項（Ｔ１）−及び一重項（Ｓ１）−エネルギーレベルが、該有機分子の三重項（Ｔ１）−及び一重項（Ｓ１）−エネルギーレベルよりもエネルギー的に高い、少なくとも一つの発光層を有し、その際、アノード及びカソードは基板の上に設けられ、そして、正孔注入層及び電子注入層はアノードとカソードとの間に、及び正孔輸送層及び電子輸送層は正孔注入層及び電子注入層の間に、及び発光層は、正孔輸送層及び電子輸送層の間に設けられる。
【０１３４】
本発明によれば、発光材料はまた、本発明の有機分子及びホスト材料を有し、その際、該ホスト材料の三重項（Ｔ１）−及び一重項（Ｓ１）−エネルギーレベルが、該有機分子の三重項（Ｔ１）−及び一重項（Ｓ１）−エネルギーレベルよりもエネルギー的に高く、そしてその際、発光材料は、蛍光又は熱活性化遅延蛍光を放出し、そして、最低励起一重項（Ｓ１）状態〜その下の三重項（Ｔ１）状態のデルタＥ（Ｓ１−Ｔ１）値は、３０００ｃｍ−１未満を示す。
【０１３５】
本発明は、光電子デバイスの製造方法にも関し、その際、本発明の有機分子が使用される。
【０１３６】
本発明の方法の一実施形態において、本発明の有機分子は支持体上に施用され、その際、その施用は、特に、湿式化学的に、コロイド懸濁液を用いるか又は昇華を使って行われる。
【０１３７】
本発明によれば、本発明の光電子デバイスの製造方法は、光電子デバイスの少なくとも一つの層が、
−昇華法によってコーティングされ、
−ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法によってコーティングされ、
−キャリアガス昇華によってコーティングされ、及び／又は、
−溶液から又は印刷法を使って、製造される。
【０１３８】
本発明は、同様に、光電子デバイスにおいて電子又は正孔を伝導させるためのマトリックス材料に本発明の有機分子を導入することを特徴とする、電子部品の放出及び／又は吸収特性を変更するための方法に関する。
【０１３９】
さらに、本発明は、請求項１〜９に記載の有機分子の使用、特に、光電子デバイス、ＵＶ放射線又は青色光を可視光に、特に、緑色、黄色又は赤色の光に変換する（ダウンコンバージョン）ための使用に関する。
【図面の簡単な説明】
【０１４０】
【図１】図１は、ジクロロメタン中の２の吸収スペクトルを示す図である。
【図２】図２は、２のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図３】図３は、ジクロロメタン中の３の吸収スペクトルを示す図である。
【図４】図４は、３のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図５】図５は、ジクロロメタン中の４の吸収スペクトルを示す図である。
【図６】図６は、４のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図７】図７は、ジクロロメタン中の５の吸収スペクトルを示す図である。
【図８】図８は、５のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図９】図９は、ジクロロメタン中の６の吸収スペクトルを示す図である。
【図１０】図１０は、６のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図１１】図１１は、ジクロロメタン中の７の吸収スペクトルを示す図である。
【図１２】図１２は、７のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図１３】図１３は、ジクロロメタン中の８の吸収スペクトルを示す図である。
【図１４】図１４は、８のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図１５】図１５は、ジクロロメタン中の９の吸収スペクトルを示す図である。
【図１６】図１６は、９のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図１７】図１７は、ジクロロメタン中の１０の吸収スペクトルを示す図である。
【図１８】図１８は、１０のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図１９】図１９は、ジクロロメタン中の１１の吸収スペクトルを示す図である。
【図２０】図２０は、１１のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図２１】図２１は、ジクロロメタン中の１２の吸収スペクトルを示す図である。
【図２２】図２２は、１２のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図２３】図２３は、ジクロロメタン中の１３の吸収スペクトルを示す図である。
【図２４】図２４は、１３のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図２５】図２５は、ジクロロメタン中の１４の吸収スペクトルを示す図である。
【図２６】図２６は、１４のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図２７】図２７は、ジクロロメタン中の１５の吸収スペクトルを示す図である。
【図２８】図２８は、１５のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図２９】図２９は、ジクロロメタン中の１６の吸収スペクトルを示す図である。
【図３０】図３０は、１６のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図３１】図３１は、２−メチルテトラヒドロフラン中の１９の吸収スペクトルを示す図である。
【図３２】図３２は、１９のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図３３】図３３は、２１のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図３４】図３４は、２２のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を示す図である。
【図３５】図３５は、４のエレクトロルミネッセンススペクトルを示しており、その際、符号は表１及び表２のＯＬＥＤデバイスが参照される。
【図３６】図３６は、８のエレクトロルミネッセンススペクトルを示しており、その際、符号は表１及び表２のＯＬＥＤデバイスが参照される。
【図３７】図３７は、４及び８についての電圧（白抜きの記号）に応じたＵ−Ｉ−特性曲線（ベタの記号）及び輝度を示しており、その際、符号は表１及び表２のＯＬＥＤデバイスが参照される。
【図３８】図３８は、４及び８についての電流効率（ベタの記号）及び能力効率（白抜きの記号）を輝度に対してプロットされた図を示し、その際、符号は表１及び表２のＯＬＥＤデバイスが参照される。
【図３９】図３９は、ＯＬＥＤデバイスの概略的な構造を示す図である。
【図４０】図４０は、３のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯを示しており、算出方法は：ＤＦＴ、関数：ＢＰ８６、ベースレート：ｄｅｆ２−ＳＶ（Ｐ）、算出ソフトウェア：Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅ  ６．５。電子基底状態のための構造最適化が行われた。
【発明を実施するための形態】
【実施例】
【０１４１】
実施例で与えられる延長された寿命は、長寿の成分の励起子減衰時間（＝自発的な蛍光のない）である。その際に与えられる値は、二次指数関数適合又は三次指数関数適合の計量測定値を示す。
【０１４２】
例１
工程１：
【０１４３】
【化３０】
2017530969.tif 000034
【０１４４】
還流冷却器を備えた５０ｍＬの丸底フラスコで、無水３−フルオロフタル酸（３．３２ｇ、２０ミリモル）を２０ｍＬの氷酢酸中に懸濁させた。１−ブチルアミン（２．１７ｍＬ、２２ミリモル）を添加した後に、最初に、９０℃で１時間、その後、さらに１００℃で１時間撹拌する。冷却後、反応溶液を１５０ｍＬの飽和Ｎａ２ＣＯ３−溶液に注ぎ、そして、２×７５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出する。合わせた有機相を、ＭｇＳＯ４で乾燥させる。溶媒は、ロータリーエバポレーターで除去する。乾燥後、高真空で、生成物１（３．９ｇ、１７．６ミリモル、８８％）をわずかに黄色いオイルとして得る。
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７２−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｔｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｔｄ，Ｊ＝７．４，３．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２７（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔｄ，Ｊ＝７．４，３．０Ｈｚ，３Ｈ）
１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝−１１３．２
【０１４６】
工程２：
【０１４７】
【化３１】
2017530969.tif 000035
【０１４８】
５０ｍＬの丸底フラスコに、イミド１（１．５５ｇ、７ミリモル）、カルバゾール（１．１７ｇ、７ミリモル）及びＫ３ＰＯ４（２．９７ｇ、１４ミリモル）を仕込み、５分間排気した。不活性ガス供給後、１５ｍＬのＤＭＳＯ（乾燥）を添加し、そして、１００℃で３ｈ加熱する。反応溶液を、２００ｍＬの水に注ぎ、そして、２００ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出する。１００ｍＬのＥｔＯＡｃで新たに抽出した後、合わせた有機相を２×それぞれ５０ｍＬの水及び飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄する。引き続いて、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、そして、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。ＥｔＯＨからの再結晶により、生成物２（１．２１ｇ、４７％）をわずかに黄色い固体として得る。該生成物は、昇華によってさらに精製することができる。
【０１４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６３−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．８，１６５．７，１４０．７，１３５．６，１３４．８，１３４．４，１３４．４，１２７．０，１２６．１，１２４．０，１２２．６，１２０．８，１２０．７，１１０．０，３８．１，３０．６，２０．２，１３．７
【０１５０】
ジクロロメタン中での２の吸収スペクトルを図１に示す。
【０１５１】
２（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を、図２に示す。
【０１５２】
上記の合成工程後に、以下のさらなる例を製造した。
【０１５３】
例２
【０１５４】
【化３２】
2017530969.tif 000036
【０１５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝７，６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７８（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３５−１．１６（ｍ，８Ｈ），０．８９−０．８２（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６８．０，１６５．９，１４０．７，１３５．６，１３４．７，１３４．４，１２６．９，１２６．１，１２４．１，１２２．６，１２０．９，１２０．７，１１０．１，４２．２，３８．２，３０．６，２８．６，２３．９，２３．１，１４．２
【０１５６】
ジクロロメタン中の３の吸収スペクトルを図３に示す。
【０１５７】
３（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を、図４に示す。
【０１５８】
例３
【０１５９】
【化３３】
2017530969.tif 000037
【０１６０】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．００（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．５，１６５．３，１４７．３，１４０．４，１３６．０，１３４．９，１３４．５，１３４．３，１３０．３，１２６．８，１２６．１，１２６．０，１２４．２，１２４．０，１２３．０，１２１．０，１２０．７，１１０．２，２９．６，２４．２
【０１６１】
ジクロロメタン中の４の吸収スペクトルを図５に示す。
【０１６２】
４（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を、図６に示す。
【０１６３】
４のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＭＭＡ中１０％）は４８％である。延長された４（ＰＭＭＡ中１０％）の寿命は６．２μ秒である。
【０１６４】
例４
【０１６５】
【化３４】
2017530969.tif 000038
【０１６６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１５（ｄｔ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．３６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６６．６，１６４．４，１４０．８，１３６．１，１３５．１，１３５．０，１３４．４，１３１．５，１２９．１，１２８．２，１２６．７，１２６．５，１２６．２，１２４．１，１２３．３，１２０．９，１２０．７，１１０．０
【０１６７】
ジクロロメタン中の５の吸収スペクトルを図７に示す。
【０１６８】
５のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図８に示す。
【０１６９】
例５
【０１７０】
【化３５】
2017530969.tif 000039
【０１７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．５７（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，２Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），１．３３−１．０９（ｍ，８Ｈ），０．８７−０．７９（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．９，１６５．７，１４４．１，１３８．４，１３６．７，１３５．７，１３３．２，１２３．５，１２３．２，１２２．２，１１６．１，１１２．９，４２．２，３８．２，３０．６，２８．５，２４．０，２３．１，１４．１，１０．６
【０１７２】
ジクロロメタン中の６の吸収スペクトルを図９に示す。
【０１７３】
６のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図１０に示す。
【０１７４】
例６
【０１７５】
【化３６】
2017530969.tif 000040
【０１７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，６．７，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，６．７，１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７７−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．８，１６７．７，１４３．５，１４０．１，１３４．５，１３１．５，１２９．９，１２６．６，１２５．０，１２４．２，１２１．２，１２１．２，１２０．７，１０９．７，３８．２，３０．８，２０．２，１３．８
【０１７７】
ジクロロメタン中の７の吸収スペクトルを図１１に示す。
【０１７８】
７のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図１２に示す。
【０１７９】
例７
【０１８０】
【化３７】
2017530969.tif 000041
【０１８１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６６−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，１８Ｈ），１．３８−１．２６（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．９，１６５．８，１４３．７，１３９．２，１３５．４，１３５．１，１３４．７，１３４．２，１２６．６，１２４．２，１２３．７，１２２．２，１１６．７，１０９．６，３８．１，３４．９，３２．１，３０．６，２０．２，１３．８
【０１８２】
ジクロロメタン中の８の吸収スペクトルを図１３に示す。
【０１８３】
８のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図１４に示す。
【０１８４】
例８
【０１８５】
【化３８】
2017530969.tif 000042
【０１８６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６２−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２３（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．４，１６５．５，１３９．８，１３５．９，１３４．９，１３４．２，１３３．３，１２９．６，１２７．２，１２４．６，１２３．６，１２３．４，１１４．０，１１１．７，３８．２，３０．６，２０．２，１３．７
【０１８７】
ジクロロメタン中の９の吸収スペクトルを図１５に示す。
【０１８８】
９のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図１６に示す。
【０１８９】
例９
【０１９０】
【化３９】
2017530969.tif 000043
【０１９１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７６−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．６，１６７．５，１４２．５，１３９．２，１３４．７，１３１．６，１３０．７，１３０．１，１２５．３，１２４．７，１２３．７，１２１．２，１１４．４，１１１．４，３８．３，３０．８，２０．３，１３．８
【０１９２】
ジクロロメタン中の１０の吸収スペクトルを図１７に示す。
【０１９３】
１０のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図１８に示す。
【０１９４】
例１０
【０１９５】
【化４０】
2017530969.tif 000044
【０１９６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，６Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６５−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄｔ，Ｊ＝１５．１，７．４Ｈｚ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．８，１６５．８，１５４．７，１３６．１，１３５．５，１３４．９，１３４．８，１３４．０，１２６．４，１２４．５，１２２．１，１１５．２，１１１．１，１０３．３，５６．２，３８．１，３０．６，２０．２，１３．７
【０１９７】
ジクロロメタン中の１１の吸収スペクトルを図１９に示す。
【０１９８】
１１のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図２０に示す。
【０１９９】
例１１
【０２００】
【化４１】
2017530969.tif 000045
【０２０１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．２，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｔｄ，Ｊ＝７．４，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝−７０．４８．
【０２０２】
ジクロロメタン中の１２の吸収スペクトルを図２１に示す。
【０２０３】
１２のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図２２に示す。
【０２０４】
例１２
【０２０５】
【化４２】
2017530969.tif 000046
【０２０６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．０７（ｍ，２Ｈ）
１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝−１１３．０
【０２０７】
ジクロロメタン中の１３の吸収スペクトルを図２３に示す。
【０２０８】
１３のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図２４に示す。
【０２０９】
例１３
【０２１０】
【化４３】
2017530969.tif 000047
【０２１１】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）
１９Ｆ  ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝−６１．２
【０２１２】
ジクロロメタン中の１４の吸収スペクトルを図２５に示す。
【０２１３】
１４のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図２６に示す。
【０２１４】
例１４
【０２１５】
【化４４】
2017530969.tif 000048
【０２１６】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．４４（ｓ，１８Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６７．７，１６５．５，１４７．３，１４３．９，１３８．７，１３５．８，１３５．５，１３４．４，１３４．０，１３０．３，１２６．８，１２５．５，１２４．３，１２４．０，１２３．６，１２２．５，１１６．７，１０９．９，３４．９，３２．１，２９．６，２４．２
【０２１７】
ジクロロメタン中の１５の吸収スペクトルを図２７に示す。
【０２１８】
１５のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図２８に示す。
【０２１９】
例１５
【０２２０】
【化４５】
2017530969.tif 000049
【０２２１】
分子１６は、上記の合成過程ではなく、以下の合成過程に従って製造した。２５０ｍＬの窒素フラスコで、Ｎ２雰囲気下に、４．１８ｇ（２５ミリモル）のカルバゾールを１００ｍＬの無水ＴＨＦ中に溶解した。１．２ｇの水酸化ナトリウム（鉱油中に６０％、３０ミリモル）を添加し、それから、１５分、ＲＴで撹拌する。２０ｍＬの無水ＴＨＦに溶解したイミド１６ａを添加する。室温での２ｈの撹拌後、溶媒は、ロータリーエバポレーターで除去する。その残滓を、１５０ｍＬのＥｔＯＡｃに取り、そして、１００ｍＬの水で洗浄する。水性相を、それぞれ５０ｍＬのＥｔＯＡｃでさらに２×抽出する。合わせた有機相は、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そして、ＭｇＳＯ４で乾燥させる。その後。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残滓を、少量のシリカゲルでろ過する（溶離液：  ペンタン／ＥｔＯＡｃ１：１）。溶媒を、ロータリーエバポレーターで除去し、そして、残滓を、５０ｍＬのＣＨＣｌ３に溶解し、そして、２００ｍＬのＥｔＯＨを添加することによって沈殿させる。そのようにして得られた固形分を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（溶離液：ペンタン／ＤＣＭ）により精製する。１．４５ｇの生成物１６（１．５８ミリモル、３２％）を、橙色の固体として得る。
【０２２２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，４Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），７．１１−７．０２（ｍ，８Ｈ），７．０２−６．９２（ｍ，８Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），６．５９−６．４０（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７７（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），１．３９−１．１４（ｍ，８Ｈ），０．９０−０．８１（ｍ，６Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１６４．３，１４１．２，１３９．４，１３７．８，１３３．３，１２９．２，１２５．２，１２５．２，１２４．５，１２４．１，１２３．８，１２０．８，１２０．６，１２０．２，１１９．５，１１０．４，１１０．３，４２．６，３８．０，３０．５，２８．６，２３．８，２３．２，１４．３，１０．５
【０２２３】
ジクロロメタン中の１６の吸収スペクトルを図２９に示す。
【０２２４】
１６のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図３０に示す。
【０２２５】
１６のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＭＭＡ中１０％）は、２８％である。１６の延長された寿命（ＰＭＭＡ中１０％）は、３．０μ秒である。
【０２２６】
例１６
【０２２７】
【化４６】
2017530969.tif 000050
【０２２８】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝７．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｔ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）７．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄｔ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５４−３．３６（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），０．８２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２２９】
例１７
【０２３０】
【化４７】
2017530969.tif 000051
【０２３１】
例１８
【０２３２】
【化４８】
2017530969.tif 000052
【０２３３】
５０ｍＬの丸底フラスコに、イミド１９ａ（５９９ｍｇ、２．５ミリモル）、カルバゾール（１．０５ｇ、６．２５ミリモル）及びＫ３ＰＯ４（２．６５ｇ、１２．５ミリモル）を仕込み、そして、５分間排気する。不活性ガス供給後、１０ｍＬのＤＭＳＯ（乾燥）を添加し、そして、１００℃で１６ｈ加熱する。反応溶液を、１００ｍＬの水に注ぎ、そして、ろ過する。その固形分を、１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に取り、２０ｍＬの水で洗浄する。水性相を５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。合わせた有機を、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥する。引き続いて、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。引き続いて、ＭｇＳＯ４によって乾燥し、そして、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。ＥｔＯＨとＣＨＣｌ３混合物からの再結晶により、生成物１９（３６５ｍｇ、２７％％）が黄色い固体として得られる。
【０２３４】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９，４Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．２，１．２Ｈｚ，４Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５８−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．１７（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）
１３Ｃ  ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝δ１６４．９，１４０．７，１３６．０，１３３．６，１２８．９，１２６．２，１２４．２，１２１．２，１２０．８，１１０．１，３８．３，３０．４，２０．１，１３．７
【０２３５】
２−メチルテトラヒドロフラン中の１９の吸収スペクトルを図３１に示す。
【０２３６】
１９のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図３２に示す。
【０２３７】
例１９
【０２３８】
【化４９】
2017530969.tif 000053
【０２３９】
例２０
【０２４０】
【化５０】
2017530969.tif 000054
【０２４１】
合成は、２に類似して行った。
【０２４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．０９（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄｄ，Ｊ＝８．３，７．３，２．７，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）
【０２４３】
２１のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を、図３３に示す。２１のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＭＭＡ中１０％）は５４％である。延長された２１（ＰＭＭＡ中１０％）の寿命は６．４μ秒である。
【０２４４】
例２１
【０２４５】
【化５１】
2017530969.tif 000055
【０２４６】
５０ｍＬの丸底フラスコに、１０（１．５８ｇ、３ミリモル）、カルバゾール（１．２５ｇ、７．５ミリモル）、Ｋ３ＰＯ４（２．５５ｇ、１２ミリモル）及びヨウ化銅（Ｉ）（２８６ｍｇ、１．５ミリモル）を仕込み、５分間排気する。不活性ガス供給後、１０ｍＬのジオキサン（乾燥）及び（±）トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．５４ｍＬ、４．５ミリモル）を添加し、そして１００℃で２日間撹拌する。室温に冷却した後に、５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を添加し、そして、少量のシリカゲルでろ過する（溶離液：ＣＨ２Ｃｌ２）。引き続いて、溶媒をロータリーエバポレーターで除去する。残滓を、カラムクロマトグラフィ（溶離液：シクロヘキサン／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製する。引き続いて、生成物を、追加的な再結晶化（ＥｔＯＨ／ＣＨＣｌ３）によってさらに精製する。生成物２２を、黄色い固体（２２０ｍｇ、１１％）として得る。
【０２４７】
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，４Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．３８（ｍ，８Ｈ），７．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，６．０，２．１Ｈｚ，４Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８１−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４９−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）
【０２４８】
２２のフィルム発光（ＰＭＭＡ中１０％）を図３４に示す。
【０２４９】
さらなる例
【０２５０】
【化５２】
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【０２５１】
ガス相からの有機エレクトロルミネッセンス装置の製造及び特徴付け
本発明の有機分子４及び８を、エミッタ基板として用いて、真空昇華法を使ってＯＬＥＤ素子を製造した。
【０２５２】
依然として最適化されていないＯＬＥＤであるこれらを、標準的に特徴づけた；このために、エレクトロルミネッセンススペクトル、輝度に応じて、検出されたフォトダイオードからの光により算出された外部量子効率（％で測定）を、エレクトロルミネッセンススペクトル及び電流を記録した。
【０２５３】
図３９に示した層の意味は次のとおりである：
１．支持材料として、ガラス又は任意の他の適した固体又は可撓性の透過性材料が使用される。
２．アノード＝ＩＴＯ＝インジウム−スズ−酸化物
３．ＨＩＬ＝ｈｏｌｅ  ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ  ｌａｙｅｒ＝正孔注入層。このために、例えば、市場から入手化能なＰＥＤＯＴ：ＰＳＳを使用することができる。典型的な層の厚さ：２０〜８０ｎｍ。小さい分子を使用することもできる（例えば、銅−フタロシアニン（ＣｕＰｃ、例えば、１０ｎｍ厚））又は金属酸化物、例えばＭｏＯ３、Ｖ２Ｏ５等。ＨＩＬは、アノードとしても考慮することができる。
４．ＨＴＬ＝ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｌａｙｅｒ＝正孔輸送層。この層は、以下に説明するように任意であるが、構造物の特性を改善するために使用できる。このために、例えば、［アルファ］−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１′−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＴＣＴＡ（トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾイル）ベンゼン）又はトリスＰＣｚ（９，９’ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を、例えば、２０ｎｍの厚さで使用することができる。
５．ＥＢＬ＝電子ブロック層（任意）は、アノードへの電子輸送を確実に抑制することが期待される。というのも、電荷担体がエミッタ層に保持され、正孔輸送層が電子によって劣化されないからである（厚さ、例えば、３０ｎｍ）。ＨＴＬが、正孔輸送層及び電子ブロック層として良好な特性を有する場合、層４及び層５は、単一の材料であることができる。
６．ＥＭＬ＝本発明のエミッタ材料を含むか、又はそれからなるエミッタ層である。これは、昇華可能な本発明の材料のために、昇華によって適用することができる。その層の厚さは、例えば、１０ｎｍ〜２００ｎｍであることができる。緑色又は赤色で発光可能な本発明の発光材料に適しているのは、一般に流通しているマトリックス材料、例えば、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾイル）−ビフェニル）である。青色で発光する本発明の発光材料には、ＵＧＨ−マトリックス材料（例えば、Ｍ．Ｅ．  Ｔｈｏｍｐｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｈｅｍ．  Ｍａｔｅｒ．  ２００４，  １６，  ４７４３（非特許文献４）を参照）又は、他の、いわゆるワイドギャップマトリックス材料を使用することができる。
７．ＨＢＬ＝Ｈｏｌｅ  Ｂｌｏｃｋｉｎｇ  Ｌａｙｅｒ＝正孔ブロック層は、電荷担体をエミッタ層中に保持すべきである（任意）。この層は、例えば、１０ｎｍの厚さであることができる。材料として適しているのは、例えば、ＢＣＰ（４，７−ジフェニル−２，９−ジメチル−フェナントロリン＝バソクプロイン）又はＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）である。
８．ＥＴＬ＝Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  Ｌａｙｅｒ＝電子輸送層。例えば、蒸着可能なＡｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン）又はＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン）を使用することができる。厚さは、例えば、２５ｎｍである。層７及び層８は、ＥＴＬが、電子輸送層及び正孔ブロック層として良好な特性を有する場合に、単一の材料であることができる。
９．カソード。この層は、一般に、蒸着され、そして、例えば、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｂａである。場合によっては、ＥＴＬ層及びＣｓＦ層を省くことができる。その層の厚さは０．５〜３０ｎｍである。
１０．反応性のカソードを保護するために、Ａｌ又は他の安定な金属（Ｃｕ、Ａｇ…）を蒸着させる。Ａｌはまた、下層と反応することもできる（例えば、ＬｉＦ／Ａｌ）（Ｘｉｅ，  Ｚ．  Ｔ．，  Ｚｈａｎｇ，  Ｗ．  Ｈ．，  Ｄｉｎｇ，  Ｂ．  Ｆ．，  Ｇａｏ，  Ｘ．  Ｄ．，  Ｙｏｕ，  Ｙ．  Ｔ．，  Ｓｕｎ，  Ｚ．  Ｙ．，  …  Ｈｏｕ，  Ｘ．  Ｙ．  （２００９）．  Ｉｎｔｅｒｆａｃｉａｌ  ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｔ  Ａｌ／ＬｉＦ  ａｎｄ  ＬｉＦ／Ａｌ．  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，  ９４（６），  ０６３３０２．  ｄｏｉ：１０．１０６３／１．３０７７１６７（非特許文献５）。典型的な層の厚さは１００ｎｍである。
【０２５４】
素子に印加される電圧は、例えば、２．５Ｖ〜１５Ｖである。
【０２５５】
蒸着した有機エミッタのプロトタイプ
使用したのは、上述のエミッタ４及び８であった。
【０２５６】
【表３】
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【０２５７】
【表４】
2017530969.tif 000074
【０２５８】
【表５】
2017530969.tif 000075
【０２５９】
【表６】
2017530969.tif 000076
【０２６０】
上記に示した構造物のエレクトロルミネッセンススペクトルを図３５及び図３６に示す。
【図１】
2017530969.tif 000087
【図２】
2017530969.tif 000088
【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
2017530969.tif 000097
【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
2017530969.tif 000101
【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【国際調査報告】
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