(57)【要約】  主に、本発明は、以下に定義される式（I）の化合物、ならびに特に有用植物の作物における広葉雑草および／または雑草(weed grasses)を防除するための除草剤としておよび／または有用植物の作物の成長に影響を及ぼすための植物成長調節剤としてのその使用に関する。本発明はまた、式（I）の1種または複数の化合物を含む除草性または植物成長調節組成物に関する。さらに、本発明は、式（I）の化合物を調製する方法に関する。2017533190.tif 000114
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）の化合物および／またはその塩
【化１】
2017533190.tif 000110
（式中、
Qは合計1〜9個の炭素環原子を有する単−または二環式複素芳香族基を表し、複素芳香環中の1個または複数のヘテロ原子はN、O、S、P、B、SiおよびSeからなる群から選択され、
R1は水素または加水分解性基を表し、
（R2）nはn個の置換基R2を表し、R2（n＝1の場合）または置換基R2の各々（nが2以上である場合）は互いに独立に、水素、シアノ、ニトロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C8）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル（C1〜C4）アルキルを表す、
あるいは各場合で、複素芳香族基Q上の直接隣接する2個のR2は一緒になって、式−Z1−A＊1−Z2−の基となり、
A＊は、場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の基によって置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Z1は直接結合、OまたはSを表し、
Z2は直接結合、OまたはSを表し、
基−Z1−A＊−Z2−は、この基に結合している複素芳香族基Qの原子と一緒になって、5または6員環を形成し、
（R3）mはm個の置換基R3を表し、
R3（m＝1の場合）または置換基R3の各々（mが2以上である場合）は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C8）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C4）アルキルまたは−NR＊R＊＊を表し、R＊およびR＊＊は互いに独立に、および存在する他の基−NR＊R＊＊と独立に、各場合で、H、（C1〜C8）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C6）アルカノイル、［（C1〜C4）ハロアルキル］カルボニル、［（C1〜C4）アルコキシ］カルボニル、［（C1〜C4）ハロアルコキシ］カルボニル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、（C3〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C4）アルキル、フェニルおよびフェニル−（C1〜C4）アルキルからなる群から選択され、特定の基（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、（C3〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C4）アルキル、フェニルおよびフェニル−（C1〜C4）アルキルの各々は場合により1個または複数の同一のまたは異なる基Rbbによって環内で置換されており、
Rbbは、各場合で、ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシまたは（C1〜C4）ハロアルコキシを表し、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、（C3〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C4）アルキルの場合、Rbbはさらにオキソを表してもよい、あるいは
NR＊R＊＊はこの窒素原子に加えて、場合によりN、OおよびSからなる群から選択される1個または2個のさらなる環ヘテロ原子を含有し、未置換であるまたは（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個または複数の基によって置換されている3〜8員複素環を表す、
あるいは各場合で、環上の直接隣接する2個の基R3は一緒になって式−Z3−A＊＊−Z4−の基を表し、
A＊＊は場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の基によって置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Z3は直接結合、OまたはSを表し、
Z4は直接結合、OまたはSを表し、
基−Z3−A＊＊−Z4はフェニル環の、この基に結合している炭素原子と一緒になって、5〜6員環を形成し、
nは0または1〜5の範囲の整数、好ましくは0、1、2または3を表し、
mは0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3を表す）。
【請求項２】
Qが合計2〜9個の炭素環原子を有する単−または二環式複素芳香族基を表し、複素芳香族基Qが複素芳香環中1、2、3または4個のヘテロ原子を含有し、1個または複数のヘテロ原子がN、OおよびSからなる群から選択される
ことを特徴とする、請求項1に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項３】
Qがピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル−、キナゾリニル、キノキサリニル、プテリジニル、インドリルおよびフタラジニルからなる群から選択される単−または二環式複素芳香族基を表す
ことを特徴とする、請求項1に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項４】
式（I）の化合物が以下に定義される式（I−1）、（I−2）または（I−3）
【化２】
2017533190.tif 000111
（R1、R2、R3、mおよびnは請求項1で定義される意味を有する）
に相当することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項５】
R1が水素、または合計で最大30個の炭素原子を有する加水分解性基、好ましくは合計1〜24個の炭素原子を有する、好ましくは合計1〜20個の炭素原子を有する加水分解性基を表す、
ことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項６】
R1が水素、または合計1〜24個の炭素原子を有する加水分解性基を表し、R1が
−場合により置換された炭化水素基または場合により置換されたヘテロシクリル基を表す、または
−式SiRaRbRcまたは−NRaRbの基を表し、
基RaおよびRbの各々が他方と独立に、水素または場合により置換された炭化水素基を表し、Rcが独立に、場合により置換された炭化水素基を表す、あるいは−NRaRbが、この窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群の1個または2個のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよく、置換されているまたは未置換である3〜9員複素環を表す、または
−式−C（＝O）−Reまたは−P（＝O）（Rf）2の基を表し、Reと両方の基Rfが各場合で互いに独立に、水素、OH、未置換または置換（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C1〜C4）ハロアルキル、未置換または置換（C2〜C8）アルケニル、未置換または置換（C2〜C8）アルキニル、未置換または置換（C1〜C6）アルコキシ、未置換または置換（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C1〜C4）ハロアルコキシ、未置換または置換（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C3〜C8）アルケニルオキシ、未置換または置換（C3〜C8）アルケニルオキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C3〜C8）アルキニルオキシ、未置換または置換（C3〜C8）アルキニルオキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換−NR＊R＊＊（式中、R＊およびR＊＊は上に定義される通りである）、未置換または置換トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、未置換または置換トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C3〜C6）シクロアルキル、未置換または置換（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルケニル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルキニル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルキニル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換フェニル、未置換または置換フェニル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換フェノキシ、未置換または置換フェノキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換フェニルアミノ、未置換または置換フェニルアミノ（C1〜C8）アルキル、未置換または置換Het、未置換または置換Het−（C1〜C6）アルキルおよび未置換または置換Het−O−（C1〜C6）アルキルからなる群から選択され、
Hetが各場合で、飽和、部分不飽和もしくは複素芳香族の、3〜9個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル基、または9もしくは10員二環式複環を表し、各場合でO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有し、特定の置換された基の各々が非環式部分で1個または複数の同一のまたは異なる基RAによって置換されている、および／または特定の置換された基の各々が環状部分で1個または複数の同一のまたは異なる基RBによって置換されており、
RAがハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたは（C1〜C6）アルコキシを表し、
RBが、存在する任意のさらなる基RBと独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、シアノ−（C1〜C6）アルキル、ヒドロキシ−（C1−C6）アルキル、ニトロ−（C1〜C6）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）ハロアルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C2〜C8）ハロアルキニル、（C1〜C8）アルコキシ、（C2〜C8）アルケニルオキシ、（C2〜C8）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C2〜C6）アルキニルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、Raa−C（＝O）−、Raa−C（＝O）−（C1〜C6）アルキル、−NR＊R＊＊、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル、（C3〜C8）シクロアルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C8）アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C8）アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C8）アルキルあるいはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環からなる群から選択され、これらの特定の基の各々が環状部分で1個または複数の同一のまたは異なるRbbによって置換されていてもよく、
Raaが各場合で互いに独立に、水素、OH、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C1〜C8）アルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）アルケニルオキシ、（C3〜C8）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）アルキニルオキシ、（C3〜C8）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、−NR＊R＊＊、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル、（C3〜C8）シクロアルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、（C5〜C8）シクロアルケニル、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニルオキシ、（C5〜C8）シクロアルキニル、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C8）アルキル、フェニル−（C1〜C8）アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C8）アルキル、フェノキシ−（C1〜C8）アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C8）アルキル、フェニルアミノ−（C1〜C8）アルコキシ、あるいは場合によりアルキレン基またはアルコキシ基を介して結合している、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環を表し、
環を包含する基Raaの各々が場合により環状部分で1個または複数の同一のまたは異なる基Rbbによって置換されており、
R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbが上に示される意味を有する、
ことを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項７】
R1が水素、未置換（C1〜C18）アルキル、未置換（C2〜C18）アルケニル、未置換（C2〜C18）アルキニル、置換（C1〜C18）アルキル、置換（C2〜C18）アルケニルまたは置換（C2〜C18）アルキニルを表し、置換（C1〜C18）アルキル、置換（C2〜C18）アルケニルおよび置換（C2〜C18）アルキニルの場合、1個または複数の置換基がそれぞれ互いに独立に、以下の群（a）〜（e）から選択される：
（a）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（C1〜C8）アルコキシ、（C2〜C8）アルケニルオキシ、（C2〜C8）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C2〜C8）アルケニルチオ、（C2〜C8）アルキニルチオ、（C1〜C8）ハロアルキルチオ、（C2〜C8）ハロアルケニルチオ、（C2〜C8）ハロアルキニルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C2〜C8）アルケニルスルフィニル、（C2〜C8）アルキニルスルフィニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルフィニル、（C2〜C8）ハロアルケニルスルフィニル、（C2〜C8）ハロアルキニルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C2〜C8）アルケニルスルホニル、（C2〜C8）アルキニルスルホニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C8）ハロアルケニルスルホニル、（C2〜C8）ハロアルキニルスルホニル、−NR＊R＊＊
（R＊、R＊＊および−NR＊R＊＊は各場合で上に示される意味を有する）、
（b）（C3〜C8）シクロアルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル、（C5〜C8）シクロアルキニル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルコキシ、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルコキシ、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、（C3〜C8）シクロアルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルケニルオキシ、（C5〜C8）シクロアルケニル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルキニルオキシ、（C5〜C8）シクロアルキニル−S（O）p−、（C3〜C8）シクロアルコキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）シクロアルコキシ−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、フェニル、フェニル（C1〜C6）アルコキシ、フェノキシ、フェニル−S（O）p−、フェニル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、フェノキシ−（C1〜C6）アルコキシ、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、基Het1、Het1−S（O）p−、Het1−（C1〜C6）アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−（C1〜C6）アルコキシ（基Het1は上に示される意味を有し、群（b）の最後に言及される基の各々は、非環状部分が未置換である、またはハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよび（C1〜C6）アルコキシからなる群から選択される1個または複数の同一のまたは異なる基によって置換されている、ならびに／あるいは環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のまたは異なる基RBによって置換されており、RBは上に示される意味を有し、数字pは各場合で、0、1または2である）、
（c）−C（＝O）−RC、−C（＝O）−O−RC、−O−C（＝O）−RC、−O−C（＝O）−O−RC、−C（＝O）−S−RC、−C（＝S）−S−RC、−C（＝O）−NR＊R＊＊、−C（＝O）−O−NR＊R＊＊、−O−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−RC、−N（R＊）−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−O−RC、−P（＝O）（RC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（ORD）または−O−P（＝O）（ORC）（ORD）
（R＊、R＊＊および−NR＊R＊＊は各場合で上に示される意味を有し、RCおよびRDは以下に定義される通りである）、
（d）−SiR’3、−O−SiR’3、（R’）3Si−（C1〜C6）アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N＝CR’2、−N＝CR’2、−O−NR’2、−CH（OR’）2および−O−（CH2）q−CH（OR’）2（式中、基R’の各々は独立に、H、（C1〜C4）アルキル、または、未置換であるもしくはハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシおよびニトロからなる群の1個または複数の基によって置換されているフェニルからなる群から選択される、あるいは（C2〜C6）アルキレン架橋によって2個の隣接する位置で置換されており、数字qは0〜6の整数を表す）、および
（e）R’’O−CHR’’’CH（OR’’）−（C1〜C6）アルコキシ
（式中、基R’’の各々は他と独立に、Hまたは（C1〜C4）アルキルを表す、あるいは一緒になって当該基が（C1〜C6）アルキレン基を表し、R’’’はHまたは（C1〜C4）アルキルを表す）、
あるいは
R1が（C3〜C9）シクロアルキル、（C5〜C9）シクロアルケニル、（C5〜C9）シクロアルキニルまたはフェニルを表し、
これらの基の各々が未置換である、または以下の亜群（a’）〜（e’）の基からなる群から選択される1個もしくは複数の基によって置換されている：
（a’）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C8）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）ハロアルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C2〜C8）ハロアルキニル、（C1〜C8）アルコキシ、（C2〜C8）アルケニルオキシ、（C2〜C8）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C2〜C8）アルケニルチオ、（C2〜C8）アルキニルチオおよび−NR＊R＊＊（R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbは各場合で上に示される意味を有する）、
（b’）式−C（＝O）−RC、−C（＝O）−O−RC、−O−C（＝O）−RC、−O−C（＝O）−O−RC、−C（＝O）−S−RC、−C（＝S）−S−RC、−C（＝O）−NR＊R＊＊、−C（＝O）−O−NR＊R＊＊、−O−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−RC、−N（R＊）−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−O−RC、−P（＝O）（RC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（ORD）または−O−P（＝O）（ORC）（ORD）の基
（R＊、R＊＊、および−NR＊R＊＊およびRbbは各場合で上に示される意味を有し、RCおよびRDは以下に定義される通りである）、
（c’）−SiR’3、−O−SiR’3、（R’）3Si−（C1〜C6）アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N＝CR’2、−N＝CR’2、−O−NR’2、−CH（OR’）2および−O−（CH2）q−CH（OR’）2（式中、基R’の各々は他と独立に、H、（C1〜C4）アルキル、または、未置換であるもしくはハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−ハロアルコキシおよびニトロからなる群の1個または複数の基によって置換されているフェニルを表す、あるいは（C2〜C6）アルキレン架橋によって2個の隣接する位置で置換されており、qは0〜6の整数を表す）、および
（d’）R’’O−CHR’’’CH（OR’’）−（C1〜C6）アルコキシ
（式中、基R’’の各々は他と独立に、Hまたは（C1〜C4）アルキルを表す、あるいは一緒になって当該基が（C1〜C6）アルキレン基を表し、R’’’はHまたは（C1〜C4）アルキルを表す）、および
（e’）未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されている式Het1の基（RBは上に示される意味を有する）、
あるいは
R1が（C3〜C9）シクロアルキル、（C5〜C9）シクロアルケニル、（C5〜C9）シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基を表し、基礎環が炭素環または複素環と縮合しており、基礎環または多環系が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されており、RBが上に示される意味を有する、
あるいは
R1が、環もしくは多環系中において未置換である、または1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されている複素環式基Het1を表し、RBが上に示される意味を有し、
Het1が各場合で他と独立に、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有する、飽和、部分不飽和もしくは複素芳香族の、3〜9個の環原子を有する、好ましくは5個もしくは6個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル基、または9もしくは10員二環式複素環であり、好ましくはN、OおよびSからなる群の1〜3個の環ヘテロ原子を有する5または6員複素環であって、場合により炭素環または複素環、好ましくは3〜6個の炭素原子を有する炭素環または5個もしくは6個の環原子とN、OおよびSからなる群の1〜3個の環ヘテロ原子を有する複素環と縮合、好ましくは場合によりベンゾ縮合している、5または6員複素環であり、
RAが上に示される意味を有し、
RBが上に示される意味を有し、RBが好ましくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、シアノ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ−（C1−C4）アルキル、ニトロ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C2〜C6）ハロアルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C2〜C6）アルキニルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C2〜C6）アルキニルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、式aa−C（＝O）−またはRaa−C（＝O）−（C1〜C6）アルキルの基（Raaは上に示される意味を有する）、−NR＊R＊＊（R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbは各場合で上に示される意味を有する）、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルキルあるいはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環からなる群から選択される基を表し、基RBの各々が環状部分で場合により1個または複数の同一のまたは異なる基Rbbによって置換されており、RBおよびRbbが各場合で上に示される意味を有し、
RCおよびRDがそれぞれ互いに独立に（および他の基の基RC、RDとも独立に）、
（i）ハロゲン、未置換（C1〜C8）アルキル、未置換（C2〜C8）アルケニル、未置換（C2〜C8）アルキニル、置換（C1〜C8）アルキル、置換（C2〜C8）アルケニルまたは置換（C2〜C8）アルキニル（これらの置換された基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C2〜C6）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C1〜C8）ハロアルキルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルホニルおよびトリ−［（C1〜C4）アルキル］シリルの群の1個または複数の基によって置換されている）、および
（ii）（C3〜C8）シクロアルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル、（C5〜C8）シクロアルキニル、フェニル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル−S（O）p−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、フェニル−S（O）p−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキルアミノ−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、Het1、Het1−（C1〜C6）アルキル、Het1−O−（C1〜C6）アルキルまたはHet1−S（O）p−（C1〜C6）アルキル（Het1は上に示される意味を有し、これらの基の各々は非環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されており、pが各場合で0、1または2を表し、RAおよびRBが各場合で上に示される意味を有する）
からなる群から選択される基を表し、
Raaが上に示される意味を有し、Raaが好ましくは独立に、水素、OH、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキルオキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C6）アルケニルオキシ、（C3〜C6）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C6）アルキニルオキシ、（C3〜C6）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、−NR＊R＊＊（R＊およびR＊＊は上に定義される通りである）、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、（C5〜C6）シクロアルケニル、（C5〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C6）シクロアルケニルオキシ、（C5〜C6）シクロアルキニル、（C5〜C6）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C6）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、フェニル−（C1〜C6）アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ−（C1〜C6）アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−S（O）p−（C1〜C6）アルキル、フェニル−S（O）p−（C1〜C6）アルコキシ（pは各場合で互いに独立に、0、1または2である）、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルコキシ、あるいは場合によりアルキレン基またはアルコキシ基を介して結合している、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環からなる群から選択される基であり、
特定の環式基Raaの各々が環状部分で場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の同一のまたは異なる基によって置換されている、
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項８】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
R2（n＝1の場合）または置換基R2の各々（nが2以上である場合）が他と独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C4）アルキルを表す、および／または
（R3）mがm個の置換基R3を表し、
R3（m＝1の場合）または置換基R3の各々（mが2以上である場合）が互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、NR＊R＊＊、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C4）アルキルを表す、
あるいは各場合で環上の直接隣接する2個の基R3が一緒になって、式−Z3−A＊＊−Z4−（式中、
A＊＊は場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群の1個または複数の基によって置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Z3は直接結合、OまたはSを表し、
Z4は直接結合、OまたはSを表す）
の基を表し、
基−Z3−A＊＊−Z4がフェニル環の、当該基に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した5または6員環を形成し、
R＊、R＊＊がそれぞれ互いに独立にまたは窒素原子と一緒になって、上述の意味を有し、
n、mが各場合で互いに独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2を表す、
ことを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項９】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
n＝1である場合、置換基R2またはnが2以上である場合、置換基R2の各々が他と独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C2〜C4）ハロアルケニル、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルチオ、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル（C1〜C4）アルキルを表し、
nが0、1、2、3または4、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2を表す、
ことを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項１０】
（R3）mがm個の置換基R3を表し、
m＝1である場合、置換基R3またはmが2以上である場合、置換基R3の各々が互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C2〜C4）ハロアルケニル、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルチオ、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニルまたはトリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−Zb−（Zbは共有結合または（C1〜C4）アルキレンである）を表す、あるいは
各場合で、環の互いに直接隣接する2個の基R3が一緒になって、式−Z3−A＊＊−Z4
−（式中、
A＊＊は場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシの群の1個または複数の基によって置換されているアルキレン基を表し、
Z3はOまたはSを表し、
Z4はOまたはSを表す）
の基を表し、基−Z3−A＊＊−Z4−がフェニル環の、当該基に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した5または6員環を形成し、
mが0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2、3または4、特に0、1、2または3を表す、
ことを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項１１】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
n＝1である場合、置換基R2またはnが2以上である場合、置換基R2の各々が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
（R3）mがm個の置換基R3を表し、
m＝1である場合、置換基R3またはmが2以上である場合、置換基R3の各々が他と独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
mが0、1、2、3または4、好ましくは0、1、2または3を表し、
nが0、1、2または3、好ましくは0、1または2を表す、
ことを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩。
【請求項１２】
好ましくは有用植物および／または鑑賞植物の作物における、除草剤および／または植物成長調節剤としての、請求項1から11のいずれか一項に記載の式（I）の化合物および／またはその塩の使用。
【請求項１３】
請求項1から11のいずれか一項に記載の式（I）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩と、
群（i）および／または（ii）から選択される1種または複数のさらなる物質：
（i）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種または複数のさらなる農薬活性物質、
（ii）作物保護で慣用的な1種または複数の製剤補助剤
を含むことを特徴とする、除草性または植物成長調節組成物。
【請求項１４】
有効量の請求項1から11のいずれか一項に記載の式（I）の1種もしくは複数の化合物および／もしくはその塩、または
有効量の請求項13に記載の組成物
を、植物、植物の種子、その中もしくはその上で植物が育つ土壌または耕作中の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する方法。
【請求項１５】
式（E）
【化３】
2017533190.tif 000112
の化合物を、還元によって、式（Ia）
【化４】
2017533190.tif 000113
の化合物に変換し、前記化合物（Ia）を場合によりさらに反応させて式（I）の化合物を得る（但し、前記式（I）中のR1は水素を表さない）
（Rは水素または有機基、好ましくは請求項1から11のいずれか一項に記載のR1について定義される基の群から選択される基を表し、
Q、R2、R3、mおよびnは各場合で請求項1から11のいずれか一項に定義される意味を有する）
ことを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の式（I）の化合物またはその塩を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
主に、本発明は、以下に定義される式（I）の化合物、ならびに特に有用植物の作物における広葉雑草(broad-leaved weeds)および／または雑草(weed grasses)を防除するための除草剤としておよび／または有用植物の作物の成長に影響を及ぼすための植物成長調節剤としてのその使用に関する。本発明はまた、式（I）の1種または複数の化合物を含む除草性または植物成長調節組成物に関する。さらに、本発明は、式（I）の化合物を調製する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
その施用において、有用植物の作物における有害植物を選択的に防除するために現在までに知られている作物保護剤または不要な植生を防除するための有効成分は、（a）これらが特定の有害植物に対する除草活性を全く有さないまたは不十分な除草活性しか有さない、（b）有効成分で防除することができる有害植物の範囲が十分に広くない、（c）有用植物の作物の選択性があまりに低い、および／または（d）これらが毒物学的に好ましくない特性を有するという欠点を有する。さらに、多くの有用植物用の植物成長調節剤として使用することができるいくつかの有効成分は、望ましくない他の有用植物の収穫高減少を引き起こす、または作物植物と適合性でない、または狭い施用量範囲内でのみ適合性である。公知の有効成分の中には、得るのが困難な前駆体および試薬のために工業規模で経済的に製造することができないものがある、または不十分な化学安定性しか有さないものがある。他の有効成分の場合、活性は、天候および土壌条件などの環境条件にあまりに大いに依存する。
【０００３】
特に、文献欧州特許出願公開第0005341号明細書（米国特許第4224052号明細書に相当する）、欧州特許出願公開第0266725号明細書、欧州特許出願公開第0270830号明細書、国際公開第2011／098417号パンフレット、国際公開第2011／003775号パンフレット、国際公開第2011／003776号パンフレット、国際公開第2011／073143号パンフレット、国際公開第2011／042378号パンフレット、国際公開第2012／126764号パンフレット、国際公開第2012／126765号パンフレット、国際公開第2013／010882号パンフレット、国際公開第2013／092500号パンフレットおよび国際公開第2014／095879号パンフレットは、除草性シアノブタン酸誘導体を開示している。
【０００４】
欧州特許出願公開第0005341号明細書は、場合によりフェニル基で置換されている4−シアノ−3，4−ジフェニルブタン酸の除草性エステルおよびアミドを記載している。欧州特許出願公開第0005341号明細書によると、トレオ異性体が一般的に有害植物の非選択的防除に適している一方で、エリトロ／トレオ異性体混合物が有用植物のいくつかの作物における有害植物の選択的防除に適している。さらに、欧州特許出願公開第0005341号明細書は、トレオ型に属する2種のエナンチオマーが異なる活性を有することに言及しており、このことは、フェニル基中の置換されていない4−シアノ−3，4−ジフェニルブタン酸のエナンチオマー対のエナンチオマーの異なる活性に対して代表的な様式で調査された。
【０００５】
欧州特許出願公開第0266725号明細書は、イネ作物の雑草を防除するために選択的に使用することができるいくつかのエリトロ／トレオ異性体混合物を開示している。
【０００６】
欧州特許出願公開第0270830号明細書は、トレオ異性体およびエリトロ／トレオ異性体混合物を植物調節剤として使用して、種々の有害イネ科牧草類の果序の発達を防ぐことができることを記載している。
【０００７】
国際公開第2011／003775号パンフレットは、好ましくは有用植物の作物で、有効な除草剤として使用することができる4−シアノ−3，4−ジフェニルブタン酸の具体的なエステルを開示している。
【０００８】
国際公開第2011／003776号パンフレット、国際公開第2011／042378号パンフレット、国際公開第2011／073143号パンフレット、国際公開第2012／126764号パンフレットおよび国際公開第2012／126765号パンフレットは、フェニル基に特異的な置換を有し、好ましくはまた有用植物の作物で、有効な除草剤として使用することができる4−シアノ−3，4−ジフェニルブタン酸およびエステルを開示している。
【０００９】
国際公開第2013／010882号パンフレットは、2，3−ジフェニルバレロニトリル誘導体ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのその使用を記載している。
【００１０】
国際公開第2013／092500号パンフレットは、置換4−シアノ−3−フェニル−4−（ピリジン−3−イル）ブエタノエート、その調製法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのその使用を記載している。
【００１１】
国際公開第2014／095879号パンフレットは、置換4−シアノ−3−（ピリジル）−4−フェニルブタノエートならびに除草剤および植物成長調節剤としてのその使用を記載している。
【００１２】
特に低い施用量でのこれらの公知の化合物の除草活性、および／または作物植物とのその適合性は、改善に値するままである。
【００１３】
前記した理由のために、作物植物での選択的使用または非農耕地での使用のための強力な除草剤および／または植物成長調節剤が依然として必要とされており、これらの有効成分が好ましくは、例えば、作物植物との適合性に関して、施用におけるさらなる有利な特性を有するべきである。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】欧州特許出願公開第0005341号明細書
【特許文献２】米国特許第4224052号明細書
【特許文献３】欧州特許出願公開第0266725号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第0270830号明細書
【特許文献５】国際公開第2011／098417号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2011／003775号パンフレット
【特許文献７】国際公開第2011／003776号パンフレット
【特許文献８】国際公開第2011／073143号パンフレット
【特許文献９】国際公開第2011／042378 号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第2012／126764号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第2012／126765号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第2013／010882号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第2013／092500号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第2014／095879号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
比較的低い施用量でさえ経済的に重要な有害植物に対して高度に有効であり、好ましくは有害植物にとって優れた活性で、作物植物において選択的に使用することができると同時に、好ましくは作物植物との優れた適合性を有する除草活性を有する化合物（除草剤）を提供することが本発明の主な目的である。好ましくは、これらの除草性化合物が、広範囲の雑草(weed grasses)に対して特に有効および効率的で、好ましくは多数の雑草に対する優れた活性も有するべきである。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
驚くべきことに、この目的が、以下に定義される式（I）の化合物およびその塩によって達成されることがここで分かった。
【００１７】
そのため、本発明は、式（I）および／またはその塩に関する
【化１】
2017533190.tif 000002
（式中、
Qは合計1〜9個の炭素環原子を有する単−または二環式複素芳香族基を表し、複素芳香族環中のヘテロ原子はN、O、S、P、B、SiおよびSeからなる群から選択され、
R1は水素または加水分解性基を表し、
（R2）nはn個の置換基R2を表し、R2（n＝1の場合）または置換基R2の各々（nが2以上である場合）は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C8）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル（C1〜C4）アルキルを表す、
あるいは各場合で、複素芳香族基Q上の直接隣接する2個のR2は一緒になって、式−Z1−A＊1−Z2−の基となり、
A＊は、場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の基によって置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Z1は直接結合、OまたはSを表し、
Z2は直接結合、OまたはSを表し、
基−Z1−A＊−Z2−は、この基に結合している複素芳香族基Qの原子と一緒になって、5または6員環（すなわち、5個または6個の環原子を有する環）を形成し、
（R3）mはm個の置換基R3を表し、
R3（m＝1の場合）または置換基R3の各々（mが2以上である場合）は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C8）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C4）アルキルまたは−NR＊R＊＊を表し、R＊およびR＊＊は互いに独立に、および存在する他の基−NR＊R＊＊と独立に、各場合で、H、（C1〜C8）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C6）アルカノイル、［（C1〜C4）ハロアルキル］カルボニル、［（C1〜C4）アルコキシ］カルボニル、［（C1〜C4）ハロアルコキシ］カルボニル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、（C3〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C4）アルキル、フェニルおよびフェニル−（C1〜C4）アルキルからなる群から選択され、特定の基（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、（C3〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C4）アルキル、フェニルおよびフェニル−（C1〜C4）アルキルの各々は場合により1個または複数の同一のまたは異なる基Rbbによって環内で置換されており、
Rbbは各場合で、ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシまたは（C1〜C4）ハロアルコキシを表し、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、（C3〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C4）アルキルの場合、Rbbはさらにオキソを表してもよい、または
NR＊R＊＊は、この窒素原子に加えて、場合によりN、OおよびSからなる群から選択される1個または2個のさらなる環ヘテロ原子を含有し、未置換であるまたは（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって置換されている3〜8員複素環を表す、
あるいは各場合で、環上の直接隣接する2個の基R3は一緒になって式−Z3−A＊＊−Z4−（式中、
A＊＊は場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の基によって置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Z3は直接結合、OまたはSを表し、
Z4は直接結合、OまたはSを表す）
の基を表し、
基−Z3−A＊＊−Z4は、フェニル環の、この基に結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、
nは0または1〜5の範囲の整数、好ましくは0、1、2または3を表し、
mは0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3を表す）。
【００１８】
本発明による式（I）の化合物および／またはその塩は、広範囲の経済学的に重要な単−および双子葉一年生有害植物に対する優れた除草活性を有する。本発明による化合物はまた、防除するのが困難であり、根茎、根株または他の多年生器官からシュートを生じる多年生有害植物に対する優れた防除も有する。
【００１９】
本発明による式（I）の化合物および／またはその塩は、例えば、国際公開第2012／126765号パンフレットに記載されている化合物と比べて、一般的に例えば、雑草(weed grasses)に対して、同じ投与量でより強力な作用を有する。さらに、本発明による化合物はより広範囲の雑草に対する活性を有する、すなわち、本発明による化合物および／またはその塩を使用して比較的多数の異なる雑草を有効に防除することができる。
【００２０】
本発明による式（I）の化合物および／またはその塩は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、カラスムギ（Avena fatua）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）、イヌビエ（Echinochloa crus−galli）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、エノコログサ（Setaria viridis）、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus（＝Fallopia convolvulus））、コハコベ（Stellaria media）、サンシキスミレ（Viola tricolor）およびオオイヌノフグリ（Veronica persica）などの有害植物を防除するのに極めて有効であることが証明されており、本発明による好ましいおよび特に好ましい化合物は、生物学的試験において、特定の有害植物の1種類、数種類または全部に対して80％〜100％の除草作用を示し、その際には同時に、有用植物に対するより許容される、大部分は極めてわずかな損害しか示さなかった。
【００２１】
さらに、本発明による式（I）の化合物および／またはその塩は、特に雑草(weed grasses)に対して、出芽前法で特に優れた活性を示す。本発明による化合物の出芽前活性は、一般的に国際公開第2012／126765号パンフレットに記載されている化合物の出芽前活性より優れている。
【００２２】
さらに、本発明による式（I）の化合物および／またはその塩が、一定の作物、特にアブラナ、ダイズ、ワタおよび穀類（およびここでは特に、トウモロコシ、オオムギ、コムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、アワ変種、イネ）で特に選択的にこの優れた出芽前作用を示すことが分かった。
【００２３】
一般に、本発明による式（I）の化合物はまた、かなり広い活性スペクトルを有する。
【００２４】
式（I）中、式「（R2）n」は、複素芳香族基Qに置換基として結合しているn個の基R2を意味し、基R2は、nが2以上の場合、同一であっても異なっていてもよく、各場合でより詳細に言及される意味を有する。n＝0の場合、複素芳香族基Qは置換基R2によって置換されていない。
【００２５】
式（I）中、式「（R3）m」は、当のフェニル環に置換基として結合しているm個の基R3を意味し、基R3は、mが2以上の場合、同一であっても異なっていてもよく、各場合でより詳細に言及される意味を有する。m＝0の場合、当のフェニル環は置換基R3によって置換されていない、すなわち、2〜6位のフェニル環の全ての環炭素原子が水素原子と結合している。
【００２６】
R1＝Hの場合または適当な酸性置換基の場合、式（I）の化合物は、塩基との反応によって塩を形成することができ、酸性水素が農業的に適した陽イオンによって置き換えられる。
【００２７】
適当な無機または有機酸を塩基性基、例えば、アミノまたはアルキルアミノに添加することによって、式（I）の化合物は塩を形成することができる。例えば、カルボン酸基などの存在する適当な酸性基は、アミノ基などの、その一部についてプロトン化され得る基と分子内塩を形成することができる。
【００２８】
式（I）の化合物は、好ましくは農業的に使用可能な塩の形態で存在することができ、塩の種類は一般的に重要でない。一般に、適当な塩は、その陽イオンおよび陰イオンがそれぞれ、式（I）の化合物の除草活性に悪影響を及ぼさない、陽イオンの塩または酸の酸付加塩である。
【００２９】
適当な陽イオンは特に、アルカリ金属、ここでは好ましくはリチウム、ナトリウムまたはカリウム、アルカリ土類金属、ここでは好ましくはカルシウムまたはマグネシウム、および遷移金属、ここでは好ましくはマンガン、銅、亜鉛または鉄のイオンである。使用される陽イオンはまた、アンモニウム（NH4＋）または置換アンモニウムであってもよく、ここでは1〜4個の水素原子が（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニルまたはベンジルによって置き換えられていてもよく、好ましくはアンモニウムイオンがアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−（2−ヒドロキシエタ−1−オキシ）エタ−1−イルアンモニウム、ジ（2−ヒドロキシエタ−1−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ−（C1〜C4）アルキルスルホニウム、特にトリメチルスルホニウム、またはスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（C1〜C4）アルキルスルホキソニウム、特にトリメチルスルホキソニウムも適している。
【００３０】
適当な酸付加塩の陰イオンは、好ましくは塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、また（C1〜C4）アルカン酸、ここでは同様にギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸またはトリフルオロ酢酸の陰イオンである。
【００３１】
式（I）および全てのその後の式中で、化学基は、好ましくは個々の基のメンバーを列挙するための総称である、または個々の化学基を具体的に指す名称によって呼ばれる。ここでは、当業者によく知られているまたは以下に定義される意味を有する用語が使用される。
【００３２】
加水分解性基（R1の定義参照）は、施用条件下で加水分解され得る基、例えば、噴霧液中でさえまたは特に植物中の生理的条件下で加水分解され得る基であり、式（I）（R1は水素ではない）の化合物は式（I）（R1＝H（水素））の対応する化合物に加水分解される。明示的に、加水分解性基の定義はまた、R1＝炭化水素基またはヘテロシクリル基である基も含み、2つの最後に言及された基は、たとえそのいくつかが比較的ゆっくり加水分解性であったとしても、未置換であるまたは置換されている。
【００３３】
炭化水素基は脂肪族、環状脂肪族もしくは芳香族単環式である、または場合により置換されている炭化水素基の場合、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニル基等を含む、炭素および水素原子に基づく二環式または多環式有機基でもある。これは、炭化水素オキシ（hydrocarbonoxy）基またはヘテロ原子基を介して結合している他の炭化水素基などの、複合性の意味における炭化水素基に準用される。
【００３４】
より詳細に定義しない限り、炭化水素基は、好ましくは1〜20個の炭素原子、より好ましくは1〜16個の炭素原子、特に1〜12個の炭素原子を有する。
【００３５】
特別なアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルアミノ基およびアルキルチオ基、ならびに対応する不飽和および／または置換基中の炭化水素基も、各場合で、炭素骨格中で直鎖であっても分岐であってもよい。
【００３６】
「（C1〜C4）アルキル」という表現は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルについての省略表現である、すなわち、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、2−メチルプロピル基またはtert−ブチル基を包含する。したがって、より大きな特定の範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば、「（C1〜C6）アルキル」も同様に、より大きな数の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基、すなわち、この例では、5個および6個の炭素原子を有するアルキル基も包含する。
【００３７】
具体的にまたは異なって明言されない限り、例えば、1〜6個の炭素原子を有する、または不飽和基の場合、複合基中を含む、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基などの炭化水素基の場合、2〜6個の炭素原子を有する、低級炭素骨格が好まれる。アルコキシ、ハロアルキル等などの組み合わせられた定義中を含むアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、t−または2−ブチル、ペンチル、ヘキシル（n−ヘキシル、i−ヘキシルなど）、および1，3−ジメチルブチル、ヘプチル（n−ヘプチルなど）、1−メチルヘキシルおよび1，4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基として定義され；アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニルまたはヘキセニル基、好ましくはアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イルまたは1−メチルブタ−2−エン−1−イルである。
【００３８】
アルケニルはまた、特に、1，3−ブタジエニルおよび1，4−ペンタジエニルなどの2個以上の二重結合を有する直鎖または分岐炭化水素基も含むが、1個または複数の集積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えば、アレニル（1，2−プロパジエニル）、1，2−ブタジエニルおよび1，2，3−ペンタトリエニルも含む。
【００３９】
アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチルブタ−3−イン−1−イルである。アルキニルはまた、特に、2個以上の三重結合を有するまたは1個もしくは複数の三重結合と1個もしくは複数の二重結合とを有する直鎖または分岐炭化水素基、例えば、1，3−ブタトリエニルまたは3−ペンテン−1−イン−1−イルも含む。
【００４０】
3〜9員炭素環は（C3〜C9）シクロアルキルまたは（C5〜C9）シクロアルケニルである。
【００４１】
（C3〜C9）シクロアルキルは、好ましくは3〜9個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルまたはシクロノニルである。置換シクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、置換基がシクロアルキル基に二重結合によって結合していてもよい（例えば、メチリデンなどのアルキリデン基）。
【００４２】
（C5〜C9）シクロアルケニルは、5〜9個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系、例えば、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニルまたは1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1，3−シクロヘキサジエニルまたは1，4−シクロヘキサジエニルである。置換シクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明を準用する。
【００４３】
例えば、同様に（C1〜C10）アルキリデンの形態のアルキリデンは、二重結合を介して結合している直鎖または分岐アルカンの基であり、二重結合の位置は固定されていない。分岐アルカンの場合、当然、唯一の可能な位置は、2個の水素原子が二重結合によって置き換えられ得るものであり、基は例えば、＝CH2、＝CH−CH3、＝C（CH3）−CH3、＝C（CH3）−C2H5または＝C（C2H5）−C2H5である。
【００４４】
「ハロゲン」は、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群を指す。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルは、それぞれ、好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群、特にフッ素および塩素からなる群からの同一のまたは異なるハロゲン原子によって部分的にまたは完全に置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えば、モノアロアルキル、ペルハロアルキル（perhaloalkyl）、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり；ハロアルコキシは、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり；これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基に準用される。
【００４５】
アリールは、単−、二−または多環式芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルである。
【００４６】
場合により置換されているアリールもテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系を含み、付着点は芳香族系にある。
【００４７】
複素環基（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和または複素芳香族であり、未置換であっても置換されていてもよく、付着点が環原子に位置している、少なくとも1個の複素環（＝少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはN、O、S、P、B、Si、Seからなる群から選択されるヘテロ原子によって置き換えられている炭素環）を含む。特に定義されない限り、この基は、複素環中に、好ましくはN、OおよびSからなる群の1個または複数の、特に1、2または3個のヘテロ原子を含有し；この基は、好ましくは3〜7個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基または5個もしくは6個の環原子を有する複素芳香族基である。複素環基は、例えば、複素芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えば、少なくとも1個の環が1個または複数のヘテロ原子を含有する単環式、二環式または多環式芳香族系であり得る。
【００４８】
ヘテロシクリル基または複素環が場合により置換されている場合、これが他の炭素環または複素環と縮合していてもよい。ベンゾ縮合複素環または複素芳香環が好まれる。
【００４９】
場合により置換されているヘテロシクリルはまた、多環系、例えば、8−アザ−ビシクロ［3．2．1］オクタニルまたは1−アザ−ビシクロ［2．2．1］ヘプチルを含む。場合により置換されているヘテロシクリルはまた、スピロ環系、例えば、1−オキサ−5−アザ−スピロ［2．3］ヘキシルを含む。
【００５０】
好ましくは、これは、N、OおよびSからなる群のヘテロ原子を有する複素芳香環の基、例えば、ピリジル、ピロリル、チエニルまたはフリルなどの5または6員環の基であり；さらに好ましくは、これは、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリルまたはテトラゾリルなどの、2、3または4個のヘテロ原子を有する対応する複素芳香環の基である。
【００５１】
ここでは、例えば、1，2，3−トリアゾリル、1，2，4−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、1，2，3−オキサジアゾリル、1，2，4−オキサジアゾリル、1，3，4−オキサジアゾリル、1，2，5−オキサジアゾリル、1，2，3−チアジアゾリル、1，2，4−チアジアゾリル、1，3，4−チアジアゾリル、1，2，5−チアジアゾリル、テトラゾリル、1，2，3−トリアジニル、1，2，4−トリアジニル、1，3，5−トリアジニル、1，2，3，4−テトラジニル、1，2，3，5−テトラジニル、1，2，4，5−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどの、1〜4個のヘテロ原子を有する複素芳香族5または6員環の基が好まれる。
【００５２】
ここでは、1，2，3−トリアゾール−1−イル、1，2，3−トリアゾール−4−イル、1，2，3−トリアゾール−5−イル、1，2，5−トリアゾール−1−イル、1，2，5−トリアゾール−3−イル、1，3，4−トリアゾール−1−イル、1，3，4−トリアゾール−2−イル、1，2，4−トリアゾール−3−イル、1，2，4−トリアゾール5−イルなどの3個の窒素原子を有する5員複素環の複素芳香族基がより好まれ；1，3，5−トリアジン−2−イル、1，2，4−トリアジン−3−イル、1，2，4−トリアジン−5−イル、1，2，4−トリアジン−6−イル、1，2，3−トリアジン−4−イル、1，2，3−トリアジン−5−イルなどの3個の窒素原子を有する6員複素環の複素芳香族基もより好まれ；1，2，4−オキサジアゾール−3−イル、1，2，4−オキサジアゾール−5−イル、1，3，4−オキサジアゾール−2−イル、1，2，3−オキサジアゾール−4−イル、1，2，3−オキサジアゾール−5−イル、1，2，5−オキサジアゾール−3−イルなどの2個の窒素原子と1個の酸素原子を有する5員複素環の複素芳香族基もより好まれ；1，2，4−チアジアゾール−3−イル、1，2，4−チアジアゾール−5−イル、1，3，4−チアジアゾール−2−イル、1，2，3−チアジアゾール−4−イル、1，2，3−チアジアゾール−5−イル、1，2，5−チアジアゾール−3−イルなどの2個の窒素原子と1個の硫黄原子を有する5員複素環の複素芳香族基もより好まれ；1，2，3，4−テトラゾール−1−イル、1，2，3，4−テトラゾール−5−イル、1，2，3，5−テトラゾール−1−イル、1，2，3，5−テトラゾール−4−イル、2H−1，2，3，4−テトラゾール−5−イル、1H−1，2，3，4−テトラゾール−5−イルなどの4個の窒素原子を有する5員複素環の複素芳香族基もより好まれ；1，2，4，5−テトラジン−3−イルなどの6員複素環の複素芳香族基もより好まれ；1，2，3，4−オキサトリアゾール−5−イル、1，2，3，5−オキサトリアゾール−4−イル、1，2，3，4−チアトリアゾール−5−イル、1，2，3，5−チアトリアゾール−4−イルなどの3個の窒素原子と1個の酸素または硫黄原子を有する5員複素環の複素芳香族基もより好まれ；例えば、1，2，4，6−チアトリアジン−1−イル、1，2，4，6−チアトリアジン−3−イル、1，2，4，6−チアトリアジン−5−イルなどの6員複素環の複素芳香族基もより好まれる。
【００５３】
さらに好ましくは、複素環基または複素環が、N、OおよびSの群の1個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環基、例えば、オキシラニル、オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、オキサニル、ピロリニル、ピロリジルまたはピペリジルである。
【００５４】
これはまた、好ましくはN、OおよびSの群の2個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環基、例えば、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルおよびモルホリニルである。置換複素環基に適した置換基は、以下に後で指定される置換基、およびさらに同様にオキソである。オキソ基が、例えば、NおよびSの場合のように、異なる酸化状態で存在することができる環ヘテロ原子上に存在してもよい。
【００５５】
ヘテロシクリルの好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニル、オキソラニル（＝テトラヒドロフリル）、ピロリジル、ピペリジル、とりわけオキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニルまたはオキソラニルの群の3〜6個の環原子を有する複素環基である、あるいは2個または3個のヘテロ原子を有する複素環基、例えば、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニルまたはモルホリニルである。
【００５６】
好ましい複素環基はまた、ベンゾ縮合複素芳香環、例えば、ベンゾフリル、ベンズイソフリル（benzisofuryl）、ベンゾチオフェニル、ベンズイソチオフェニル（benzisothiophenyl）、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、1，2−ベンズイソオキサゾリル、2，1−ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1，2−ベンズイソチアゾリル、2，1−ベンズイソチアゾリル、1，2，3−ベンゾオキサジアゾリル、2，1，3−ベンゾオキサジアゾリル、1，2，3−ベンゾチアジアゾリル、2，1，3−ベンゾチアジアゾリル、キノリル（キノリニル）、イソキノリル（イソキノリニル）、キンノリニル（quinnolinyl）、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−1，3−ジオキシリル、4H−ベンゾ−1，3−ジオキシニルおよび4H−ベンゾ−1，4−ジオキシニル、ならびに可能な場合、これらのN−オキシドおよび塩である。
【００５７】
基礎構造が基のリスト（＝群）または基の一般的に定義される群の「1個または複数の基」によって置換されている場合、これは、各場合で、複数の同一のおよび／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
【００５８】
置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基などの置換された基は、例えば、未置換基礎構造に由来する置換された基であり、置換基が、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ（アシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノなど）、およびアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ならびに環状基の場合、同様にアルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されたモノ−およびジアルキルアミノアルキル、およびヒドロキシアルキルの群の1個または複数、好ましくは1、2または3個の基に由来する置換された基であり；置換アルキル等などの「置換された基」という用語において、置換基は、言及される飽和炭化水素含有基に加えて、場合により置換されたアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルおよびフェノキシ等などの対応する不飽和脂肪族および芳香族基を含む。環中に脂肪族部分を有する置換環状基の場合、例えば、メチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基によって置換されている、二重結合によって環に結合している置換基を有する環系も含まれる。
【００５９】
群（置換基のリスト）が続く「〜からなる群の基」という用語は、使用される場合はいつでも、（置換基のリスト）「からなる群から選択される基」と同義である。
【００６０】
例として言及される置換基（「第1の置換基レベル」）は、炭化水素系（hydrocarbonaceous）部分を含有する場合、場合により例えば、第1の置換基レベルについて定義される置換基の1つによって、その中でさらに置換されていてもよい（「第2の置換基レベル」）。対応するさらなる置換基レベルが可能である。「置換された基」という用語は、好ましくはただ1個または2個の置換基レベルを包含する。
【００６１】
ここでは、置換基レベルにとって好ましい置換基は、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルボキシル、カルボンアミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、N−アルキルアミノカルボニル、N，N−ジアルキルアミノカルボニル、N−アルカノイルアミノカルボニル、N−アルカノイル−N−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノおよびベンジルアミノである。
【００６２】
2個の置換基が一緒になって、飽和もしくは不飽和炭化水素架橋または炭素原子、CH基もしくはCH2基がヘテロ原子によって置き換えられ、よって上に縮合した環または縮合環を形成する対応する架橋を形成してもよい。ここでは、好ましくは基礎構造に基づくベンゾ縮合系が形成される。
【００６３】
場合により置換されたフェニルは、好ましくは未置換フェニル、またはハロゲン、シアノ、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキル、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−ハロアルコキシ、（C1〜C4）−アルコキシ−（C1〜C4）−アルコキシ、（C1〜C4）−アルキルチオおよびニトロからなる群の1個または複数の基によって置換されたフェニル、特に場合によりハロゲン、（C1〜C4）−アルキル、（C1〜C4）−ハロアルキルおよび（C1〜C4）−アルコキシからなる群の1個または複数の基によって置換されたフェニルである。
【００６４】
炭素原子を有する置換基の場合、1〜6個の炭素原子を有するもの、好ましくは1〜4個の炭素原子を有するもの、とりわけ1個または2個の炭素原子を有するものが好まれる。一般的に、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、（C1〜C4）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（C1〜C4）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、（C1〜C4）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群の置換基が好まれる。ここでは、置換基メチル、メトキシ、フッ素および塩素が特に好まれる。
【００６５】
一−または二置換アミノなどの置換アミノは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシルおよびアリールの群の1個または2個の同一のまたは異なる基によってN置換された置換アミノ基の群の基；好ましくはモノ−およびジアルキルアミノ、モノ−およびジアリールアミノ、アシルアミノ、N−アルキル−N−アリールアミノ、N−アルキル−N−アシルアミノおよびN−複素環であり；1〜4個の炭素原子を有するアルキル基が好まれ；アリールは好ましくはフェニルまたは置換フェニルであり；アシルは以下に定義される通り、好ましくは（C1〜C4）アルカノイルである。置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノもこれに準ずる。
【００６６】
アシルは、酸官能基上の水酸基の除去によって正式な意味で生じる有機酸の基であり、酸の有機基がヘテロ原子を介して酸官能基と結合していてもよい。アシルの例は、カルボン酸の基およびこれに由来する酸の基（チオカルボン酸、場合によりN置換イミノカルボン酸のものなど）、またはカルボン酸モノエステル、N置換カルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、N置換スルホンアミド酸、ホスホン酸またはホスフィン酸の基である。
【００６７】
アシルは、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、ここでは好ましくは［（C1〜C4）−アルキル］カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N−アルキル−1−イミノアルキルおよび有機酸の他の基である。基は、その一部についてそれぞれ、アルキルまたはフェニル部分で、例えば、アルキル部分で、ハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシの群の1個または複数の基によって置換されていてもよく；フェニル部分の置換基の例は、置換フェニルについて一般的に既に上述の置換基である。
【００６８】
アシルは、好ましくは狭義にはアシル基、すなわち、酸基が有機基の炭素原子と直接結合している有機酸の基、例えば、ホルミル、アルキルカルボニル（アセチルまたは［（C1〜C4アルキル］カルボニルなど）、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニルおよび有機酸の他の基である。
【００６９】
好ましい実施形態では、アシルが1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、特に好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルカノイル基である。ここでは、（C1〜C4）アルカノイルが、酸基のOH基の除去後に形成される1〜6個の炭素原子を有するアルカン酸の基、すなわち、ホルミル、アセチル、n−プロピオニル、イソプロピオニル、n−、イソ−、sec−またはtert−ブタノイル、n−、イソ−、sec−またはtert−ペンタノイル、n−、イソ−またはsec−ヘキサノイルである。
【００７０】
基の「イル位」は、自由結合を有する炭素原子を示す。
【００７１】
本文の文脈において、本発明による式（I）の化合物および／またはその塩は、手短に言えば、「化合物（I）」とも呼ばれる。
【００７２】
本発明はまた、式（I）によって包含される全ての立体異性体およびその混合物を提供する。式（I）の化合物は2個以上の不斉炭素原子を含有し、二重結合も含有し得るが、その立体化学は一般式（I）で別個に明言されていない。エナンチオマー、ジアステレオマー、Z−およびE−異性体などの具体的な三次元形状によって定義される可能な立体異性体は全て式（I）によって包含され、慣用的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができる、または立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせて立体選択的反応によって調製することができる。
【００７３】
本発明による式（I）の化合物は、その配置がそれぞれの構造式で具体的に指定されておらず、明示的に指定もされていない、分子中の不斉中心または二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体、ならびにラセミ混合物および特定の立体異性体で部分的に富化された混合物を含むその混合物を含む。
【００７４】
本発明はまた、水素原子の移動から生じ得る式（I）の化合物の全ての互変異性体（例えば、ケト−エノール互変異性体）も提供する。式（I）の化合物はまた、たとえ正式に、式（I）が互いに平衡であるまたは互いに変換され得るそれぞれの互変異性体の一方のみを正確に記載する場合でさえ、互変異性体を含む。
【００７５】
式（I）の化合物はまた、純粋な物質として、または適当な場合には、他の物質との混合物として存在し得る全ての物理的形態、特に式（I）の化合物の多形結晶およびその塩および溶媒付加物（例えば、水和物）も含む。
【００７６】
主に高い除草活性、優れた選択性および／または優れた製造効率の理由のために、個々の基が既に特定のもしくは以下に指定される好ましい意味の1つを有する、または特に既に特定のもしくは以下に指定される好ましい意味の1つもしくは複数が組み合わせで生じる、本発明による上述の式（I）の化合物もしくはその塩、または本発明によるその使用が特に対象となる。
【００７７】
R1、（R2）nおよび（R3）mからなる群のそれぞれの他の基、ならびに一般的な基に対応する下位定義（subdefinition）にかかわらず、好ましくはこれらの基の1つまたは複数の好ましい定義と組み合わせて、当の基の以下に列挙される好ましい意味を有する本発明による化合物が特に対象となる。
【００７８】
本発明によると、
Qが合計2〜9個の炭素環原子を有する単−または二環式複素芳香族基を表し、複素芳香族基Qが複素芳香環中1、2、3または4個のヘテロ原子を含有し、1個または複数のヘテロ原子がN、OおよびSからなる群から選択される
ことを特徴とする、式（I）の化合物および／またはその塩が好まれる。
【００７９】
本発明によると、以下のことを特徴とする式（I）の化合物および／またはその塩が好まれる。
本発明によると、
Qがピリミジニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル−、キナゾリニル、キノキサリニル、プテリジニル、インドリルおよびフタラジニルからなる群から選択される単−または二環式複素芳香族基を表す
ことを特徴とする、式（I）の化合物および／またはその塩がさらに好まれる。
【００８０】
好ましくは、Qが、複素芳香環中に存在するヘテロ原子の少なくとも1個がNまたはSであり、さらに好ましくは複素芳香環中に存在するヘテロ原子の少なくとも1個がNである合計3〜9個の炭素環原子を有する単−または二環式複素芳香族基である。
【００８１】
ここでは、同様に好ましくは、Qが、好ましくは複素芳香環中に存在する全てのヘテロ原子がNである複素芳香族5または6員環（すなわち、5個または6個の環原子を有する複素芳香環）である。
【００８２】
本発明によると、Qが以下に定義される式（I−1）、（I−2）および（I−3）：
【化２】
2017533190.tif 000003
（R1、R2、R3、mおよびnは各場合で上または以下で定義される意味を有する）
に相当するピリジルである、式（I）の化合物および／またはその塩が特に好まれる。
【００８３】
本発明による式（I）の特に好ましい化合物は、上に定義される式（I−2）に相当する、すなわち、本発明により特に好まれるQの意味が3−ピリジルである。
【００８４】
R1が水素、または合計で最大30個の炭素原子を有する加水分解性基、好ましくは合計1〜24個の炭素原子を有する、好ましくは合計1〜20個の炭素原子を有する、より好ましくは合計1〜16個の炭素原子を有する、特に好ましくは合計1〜12個の炭素原子を有する加水分解性基を表す、
本発明による式（I）の化合物またはその塩が好まれる。
【００８５】
R1が水素、または合計1〜24個の炭素原子を有する加水分解性基を表し、R1が
−場合により置換された炭化水素基または場合により置換されたヘテロシクリル基を表す、または
−式SiRaRbRcまたは−NRaRbの基を表し、
基RaおよびRbの各々が他方と独立に、水素または場合により置換された炭化水素基を表し、Rcが独立に、場合により置換された炭化水素基を表す、あるいは−NRaRbが、この窒素原子に加えて、N、OおよびSからなる群の1個または2個のさらなる環ヘテロ原子を含有してもよく、置換されているまたは未置換である3〜9員複素環を表す、または
−式−C（＝O）−Reまたは−P（＝O）（Rf）2の基を表し、Reと両基Rfが各場合で互いに独立に、水素、OH、未置換または置換（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C1〜C4）ハロアルキル、未置換または置換（C2〜C8）アルケニル、未置換または置換（C2〜C8）アルキニル、未置換または置換（C1〜C6）アルコキシ、未置換または置換（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C1〜C4）ハロアルコキシ、未置換または置換（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C3〜C8）アルケニルオキシ、未置換または置換（C3〜C8）アルケニルオキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C3〜C8）アルキニルオキシ、未置換または置換（C3〜C8）アルキニルオキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換−NR＊R＊＊（式中、R＊およびR＊＊は上に定義される通りである）、未置換または置換トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、未置換または置換トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C3〜C6）シクロアルキル、未置換または置換（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルケニル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルキニル、未置換または置換（C5〜C6）シクロアルキニル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換フェニル、未置換または置換フェニル−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換フェノキシ、未置換または置換フェノキシ−（C1〜C8）アルキル、未置換または置換フェニルアミノ、未置換または置換フェニルアミノ（C1〜C8）アルキル、未置換または置換Het、未置換または置換Het−（C1〜C6）アルキルおよび未置換または置換Het−O−（C1〜C6）アルキルからなる群から選択され、
Hetが各場合で、飽和、部分不飽和もしくは複素芳香族の、3〜9個の環原子を有する単環式ヘテロシクリル基、または9もしくは10員二環式複環を表し、各場合でO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有し、特定の置換された基の各々が非環式部分で1個または複数の同一のまたは異なる基RAによって置換されている、および／または特定の置換された基の各々が環状部分で1個または複数の同一のまたは異なる基RBによって置換されており、
RAがハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたは（C1〜C6）アルコキシを表し、
RBが、存在する任意のさらなる基RBと独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、シアノ−（C1〜C6）アルキル、ヒドロキシ−（C1−C6）アルキル、ニトロ−（C1〜C6）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）ハロアルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C2〜C8）ハロアルキニル、（C1〜C8）アルコキシ、（C2〜C8）アルケニルオキシ、（C2〜C8）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C2〜C6）アルキニルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、Raa−C（＝O）−、Raa−C（＝O）−（C1〜C6）アルキル、−NR＊R＊＊、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル、（C3〜C8）シクロアルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C8）アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C8）アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C8）アルキルあるいはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環からなる群から選択され、これらの特定の基の各々が環状部分で1個または複数の同一のまたは異なるRbbによって置換されていてもよく、
Raaが各場合で互いに独立に、水素、OH、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C1〜C8）アルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）アルケニルオキシ、（C3〜C8）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）アルキニルオキシ、（C3〜C8）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、−NR＊R＊＊、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル、（C3〜C8）シクロアルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、（C5〜C8）シクロアルケニル、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニルオキシ、（C5〜C8）シクロアルキニル、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C8）アルキル、フェニル−（C1〜C8）アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C8）アルキル、フェノキシ−（C1〜C8）アルコキシ、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C8）アルキル、フェニルアミノ−（C1〜C8）アルコキシ、あるいは場合によりアルキレン基またはアルコキシ基を介して結合している、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環を表し、環を包含する基Raaの各々が場合により環状部分で1個または複数の同一のまたは異なる基Rbbによって置換されており、
R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbが上に示される意味を有する、
式（I）の化合物またはその塩がさらに好まれる。
【００８６】
R1が水素、未置換（C1〜C18）アルキル、未置換（C2〜C18）アルケニル、未置換（C2〜C18）アルキニル、置換（C1〜C18）アルキル、置換（C2〜C18）アルケニルまたは置換（C2〜C18）アルキニルを表し、置換（C1〜C18）アルキル、置換（C2〜C18）アルケニルおよび置換（C2〜C18）アルキニルの場合、1個または複数の置換基がそれぞれ互いに独立に、以下の群（a）〜（e）から選択される：
（a）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（C1〜C8）アルコキシ、（C2〜C8）アルケニルオキシ、（C2〜C8）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C2〜C8）アルケニルチオ、（C2〜C8）アルキニルチオ、（C1〜C8）ハロアルキルチオ、（C2〜C8）ハロアルケニルチオ、（C2〜C8）ハロアルキニルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C2〜C8）アルケニルスルフィニル、（C2〜C8）アルキニルスルフィニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルフィニル、（C2〜C8）ハロアルケニルスルフィニル、（C2〜C8）ハロアルキニルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C2〜C8）アルケニルスルホニル、（C2〜C8）アルキニルスルホニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C8）ハロアルケニルスルホニル、（C2〜C8）ハロアルキニルスルホニル、−NR＊R＊＊
（R＊、R＊＊および−NR＊R＊＊はそれぞれ上に示される意味を有する）、
（b）（C3〜C8）シクロアルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル、（C5〜C8）シクロアルキニル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルコキシ、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルコキシ、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、（C3〜C8）シクロアルコキシ、（C3〜C8）シクロアルキル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルケニルオキシ、（C5〜C8）シクロアルケニル−S（O）p−、（C5〜C8）シクロアルキニルオキシ、（C5〜C8）シクロアルキニル−S（O）p−、（C3〜C8）シクロアルコキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C8）シクロアルコキシ−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、フェニル、フェニル（C1〜C6）アルコキシ、フェノキシ、フェニル−S（O）p−、フェニル−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、フェノキシ−（C1〜C6）アルコキシ、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル−S（O）p−、基Het1、Het1−S（O）p−、Het1−（C1〜C6）アルコキシ、Het1−O−、Het1−O−（C1〜C6）アルコキシ（基Het1は上に示される意味を有し、群（b）の最後に言及される基の各々は、非環状部分が未置換であるまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよび（C1〜C6）アルコキシからなる群から選択される1個または複数の同一のまたは異なる基によって置換されている、ならびに／あるいは環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のまたは異なる基RBによって置換されており、RBは上に示される意味を有し、数字pは各場合で、0、1または2である）、
（c）−C（＝O）−RC、−C（＝O）−O−RC、−O−C（＝O）−RC、−O−C（＝O）−O−RC、−C（＝O）−S−RC、−C（＝S）−S−RC、−C（＝S）−S−RC、−C（＝O）−NR＊R＊＊、−C（＝O）−O−NR＊R＊＊、−O−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−RC、−N（R＊）−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−O−RC、−P（＝O）（RC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（ORD）または−O−P（＝O）（ORC）（ORD）
（R＊、R＊＊および−NR＊R＊＊はそれぞれ上に示される意味を有し、RCおよびRDは以下に定義される通りである）、
（d）−SiR’3、−O−SiR’3、（R’）3Si−（C1〜C6）アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N＝CR’2、−N＝CR’2、−O−NR’2、−CH（OR’）2および−O−（CH2）q−CH（OR’）2（式中、基R’の各々は独立に、H、（C1〜C4）アルキルまたは未置換であるもしくはハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシおよびニトロからなる群の1個または複数の基によって置換されているフェニルからなる群から選択される、あるいは（C2〜C6）アルキレン架橋によって2個の隣接する位置で置換されており、数字qは0〜6の整数である）、および
（e）R’’O−CHR’’’CH（OR’’）−（C1〜C6）アルコキシ
（式中、基R’’の各々は他と独立に、Hまたは（C1〜C4）アルキルを表す、あるいは一緒になって基が（C1〜C6）アルキレン基を表し、R’’’はHまたは（C1〜C4）アルキルを表す）、
あるいは
R1が（C3〜C9）シクロアルキル、（C5〜C9）シクロアルケニル、（C5〜C9）シクロアルキニルまたはフェニルを表し、
これらの基の各々が未置換であるまたは以下の亜群（a’）〜（e’）の基からなる群から選択される1個もしくは複数の基によって置換されている：
（a’）ハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C8）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）ハロアルケニル、（C2〜C8）アルキニル、（C2〜C8）ハロアルキニル、（C1〜C8）アルコキシ、（C2〜C8）アルケニルオキシ、（C2〜C8）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C2〜C8）アルケニルチオ、（C2〜C8）アルキニルチオおよび−NR＊R＊＊（R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbは各場合で上に示される意味を有する）、
（b’）式−C（＝O）−RC、−C（＝O）−O−RC、−O−C（＝O）−RC、−O−C（＝O）−O−RC、−C（＝O）−S−RC、−C（＝S）−S−RC、−C（＝O）−NR＊R＊＊、−C（＝O）−O−NR＊R＊＊、−O−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−RC、−N（R＊）−C（＝O）−NR＊R＊＊、−N（R＊）−C（＝O）−O−RC、−P（＝O）（RC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（RD）、−P（＝O）（ORC）（ORD）または−O−P（＝O）（ORC）（ORD）の基
（R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbは上に示される意味を有し、RCおよびRDは以下に定義される通りである）、
（c’）−SiR’3、−O−SiR’3、（R’）3Si−（C1〜C6）アルコキシ、−CO−O−NR’2、−O−N＝CR’2、−N＝CR’2、−O−NR’2、−CH（OR’）2および−O−（CH2）q−CH（OR’）2（式中、基R’の各々は他と独立に、H、（C1〜C4）アルキルまたは未置換であるもしくはハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシおよびニトロからなる群の1個または複数の基によって置換されているフェニルを表す、あるいは（C2〜C6）アルキレン架橋によって2個の隣接する位置で置換されており、qは0〜6の整数を表す）、および
（d’）R’’O−CHR’’’CH（OR’’）−（C1〜C6）アルコキシ
（式中、基R’’の各々は他と独立に、Hまたは（C1〜C4）アルキルを表す、あるいは一緒になって基が（C1〜C6）アルキレン基を表し、R’’’はHまたは（C1〜C4）アルキルを表す）、および
（e’）未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されている式Het1の基（RBは上に示される意味を有する）、
あるいは
R1が（C3〜C9）シクロアルキル、（C5〜C9）シクロアルケニル、（C5〜C9）シクロアルキニルまたはフェニルに基づく多環式基を表し、基礎環が炭素環または複素環、好ましくはN、OおよびSからなる群の0、1、2または3個の環ヘテロ原子を有する5もしくは6員環と縮合、好ましくはベンゾ縮合しており、基礎環または多環系が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されており、RBが上に示される意味を有し、
好ましくは未置換であるまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C2〜C6）ハロアルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C2〜C6）アルキニルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C2〜C6）アルキニルチオ、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ、［（C1〜C8）アルコキシ］カルボニル、［（C1〜C6）ハロアルコキシ］カルボニルおよびオキソからなる群から選択される1個もしくは複数の基によって置換されている、
あるいは
R1が環もしくは多環系中で未置換である、または1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RB（RBは上に示される意味を有する）によって置換されている、好ましくは未置換である、またはハロゲン、シアノ、チオ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C2〜C6）ハロアルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C2〜C6）アルキニルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C2〜C6）アルキニルチオ、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ、［（C1〜C8）アルコキシ］カルボニル、［（C1〜C6）ハロアルコキシ］カルボニルおよびオキソの群の1個もしくは複数の基によって置換されている、複素環基Het1であり、
Het1が各場合で他と独立に、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含有する、3〜9個の環原子を有する、好ましくは5個もしくは6個の環原子を有する飽和、部分不飽和もしくは複素芳香族単環式ヘテロシクリル基、または9もしくは10員二環式複素環、好ましくは場合により炭素環または複素環、好ましくは3〜6個の炭素原子を有する炭素環または5個もしくは6個の環原子とN、OおよびSからなる群の1〜3個の環ヘテロ原子を有する複素環と縮合、好ましくは場合によりベンゾ縮合している、N、OおよびSからなる群の1〜3個の環ヘテロ原子を有する5または6員複素環であり、
RAが上に示される意味を有し、
RBが上に示される意味を有し、RBが好ましくはハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、シアノ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ−（C1−C4）アルキル、ニトロ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C2〜C6）ハロアルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C2〜C6）アルキニルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C2〜C6）アルキニルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、式aa−C（＝O）−またはRaa−C（＝O）−（C1〜C6）アルキルの基（Raaは上に示される意味を有する）、−NR＊R＊＊（R＊、R＊＊、−NR＊R＊＊およびRbbは各場合で上に示される意味を有する）、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ−［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルキルあるいはO、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環からなる群から選択される基を表し、基RBの各々が環状部分で場合により1個または複数の同一のまたは異なる基Rbbによって置換されており、RBおよびRbbが各場合で上に示される意味を有し、
RCおよびRDがそれぞれ互いに独立に（および他の群の基RC、RDとも独立に）、
（i）水素、未置換（C1〜C8）アルキル、未置換（C2〜C8）アルケニル、未置換（C2〜C8）アルキニル、置換（C1〜C8）アルキル、置換（C2〜C8）アルケニルおよび置換（C2〜C8）アルキニル（これらの置換された基の各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C2〜C6）アルキニルオキシ、（C1〜C8）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C8）アルキルチオ、（C1〜C8）ハロアルキルチオ、（C1〜C8）アルキルスルフィニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C8）アルキルスルホニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルホニルおよびトリ−［（C1〜C4）アルキル］シリルの群の1個または複数の基によって置換されている）、および
（ii）（C3〜C8）シクロアルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル、（C5〜C8）シクロアルキニル、フェニル、（C3〜C8）シクロアルキル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキル−S（O）p−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、フェニル−S（O）p−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキルアミノ−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルケニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C8）シクロアルキニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、Het1、Het1−（C1〜C6）アルキル、Het1−O−（C1〜C6）アルキルまたはHet1−S（O）p−（C1〜C6）アルキル（Het1は上に示される意味を有し、これらの基の各々は非環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されており、pが各場合で0、1または2を表し、RAおよびRBが各場合で上に示される意味を有する）
からなる群から選択される基を表し、
Raaが上に示される意味を有し、Raaが好ましくは独立に、水素、OH、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C6）アルキルオキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C6）アルケニルオキシ、（C3〜C6）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）アルケニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C6）アルキニルオキシ、（C3〜C6）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C6）アルキニルオキシ−（C1〜C6）アルコキシ、−NR＊R＊＊（R＊およびR＊＊は上に定義される通りである）、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルキル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C6）アルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C8）アルコキシ、（C5〜C6）シクロアルケニル、（C5〜C6）シクロアルケニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C6）シクロアルケニルオキシ、（C5〜C6）シクロアルキニル、（C5〜C6）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルキル、（C5〜C6）シクロアルキニル−（C1〜C6）アルコキシ、フェニル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、フェニル−（C1〜C6）アルコキシ、フェノキシ、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ−（C1〜C6）アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−S（O）p−（C1〜C6）アルキル、フェニル−S（O）p−（C1〜C6）アルコキシ（pは各場合で互いに独立に、0、1または2である）、フェニルアミノ、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルキル、フェニルアミノ−（C1〜C6）アルコキシ、あるいは場合によりアルキレン基またはアルコキシ基を介して結合している、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員単環式または9もしくは10員二環式複素環からなる群から選択される基であり、特定の環式基Raaの各々が環状部分で場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群から選択される1個または複数の同一のまたは異なる基によって置換されている、
式（I）の化合物またはその塩がさらに好まれる。
【００８７】
特に、強力な除草活性、優れた選択性および優れたまたは容易な取り扱いの理由のために、R1＝H（水素）である本発明による式（I）の化合物および／またはその塩、好ましくは以下に定義される式（Ia）の化合物が本発明の文脈において特に好ましい。
【００８８】
施用条件下で、比較的容易に、例えば、分解または加水分解によってR1＝Hである式（I）の化合物をもたらす本発明による式（I）の化合物および／またはその塩も同様に特に好まれる。
【００８９】
この場合、基R1の実際の構造は重要でなく、−言及されるように−好ましくは施用条件下で−例えば、（酵素）分解、開裂または加水分解によって−少なくともある程度以下に定義される式（Ia）の化合物に相当する、R1＝Hである式（I）の化合物が形成される。
【００９０】
上で論じられたことの文脈において、好ましい態様では、R1が水素または−C（＝O）−RC、−C（＝O）−O−RC、−C（＝O）−S−RC、−C（＝S）−S−RCおよび−C（＝O）−NR＊R＊＊からなる群から選択される基、特に好ましくは水素または基−C（＝O）−RC（RC、R＊およびR＊＊はそれぞれ上に定義される意味を有し、好ましくは各々が好ましいとして上に示される意味の1つを有する）を表す。
【００９１】
とりわけ好ましくは、R1が水素または−C（＝O）−RCおよび−C（＝O）−O−RC、ここでは同様に特に好ましくは水素または−C（＝O）−RC（RCは好ましくは合計1〜16個の炭素原子、好ましくは合計1〜12個の炭素原子を含む）からなる群から選択される基を表す。
【００９２】
特に好ましくは、RCが各場合で特に好ましくは、
（i）水素、未置換（C1〜C8）アルキル、未置換（C2〜C8）アルケニル、未置換（C2〜C8）アルキニル、置換（C1〜C8）アルキル、置換（C2〜C8）アルケニルおよび置換（C2〜C8）アルキニル（これらの置換された基の各々はハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C8）ハロアルキルスルホニルおよびトリ［（C1〜C4）アルキル］シリルの群の1個または複数の基によって置換されている）、および
（ii）（C3〜C8）シクロアルキル、（C5〜C8）シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（C1〜C6）アルキル、（C3〜C8）シクロアルキルオキシ−（C1〜C6）アルキル、フェノキシ−（C1〜C6）アルキル、Het1、Het1−（C1〜C6）アルキル、Het1−O−（C1〜C6）アルキル（Het1は上に言及される意味を有し、非環状部分中のこれらの基の各々は未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RAによって置換されており、環状部分中で、未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されており、RAおよびRBは各場合で上に示される意味を有し、同様に好ましくはRAおよびRBは以下の意味を有する：
RAが存在する任意の他の基RAと独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシおよび（C1〜C4）アルコキシからなる群から選択され、
RBが存在する任意の他の基RBと独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、シアノ−（C1〜C6）アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C6）アルキル、（C2〜C8）アルケニル、（C2〜C8）ハロアルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C2〜C6）ハロアルキニル、（C1〜C6）アルコキシ、（C2〜C6）アルケニルオキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C2〜C6）アルケニルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニルおよび（C1〜C6）ハロアルキルスルホニルからなる群から選択される）
からなる群から選択される基を表し、
RCが好ましくは合計1〜16個の炭素原子、好ましくは合計1〜12個の炭素原子を含む。
【００９３】
式（I）中、とりわけ好ましくはR1が、水素、−C（＝O）−O−RCまたは−C（＝O）−RC（基RCは各場合で
（i）未置換（C1〜C6）アルキル、未置換（C2〜C6）アルケニル、未置換（C2〜C6）アルキニル、置換（C1〜C6）アルキル、置換（C2〜C6）アルケニルおよび置換（C2〜C6）アルキニル（これらの置換された基の各々はメチル、ヒドロキシ、フッ素および塩素からなる群の1個または複数の基によって置換されている）、
（ii）（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルキルオキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニル（これらの基の各々は環状部分が未置換であるまたは1個もしくは複数の同一のもしくは異なる基RBによって置換されており、RBは存在する任意の他の基RBと独立に、ハロゲン（ここでは好ましくはフッ素、塩素、臭素）、シアノ、ニトロおよび（C1〜C4）アルキル（ここでは同様に好ましくはメチル）からなる群から選択される）
からなる群から選択され、
RCは好ましくは合計1〜12個の炭素原子、好ましくは合計1〜10個の炭素原子を含む）
を表す。
【００９４】
式（I）中、R1はとりわけ好ましくは水素または
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、2−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、2，2−ジフルオロアセチル、2，2，2−トリフルオロアセチル、C（＝O）OMe、シクロプロパンカルボニル、1−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−2−イノイル、ブタ−2−イノイル、2−メチルアクリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、2−クロロベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−フルオロベンゾイル、2−フルオロベンゾイル、2，2−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、3，3−ジメチルブタノイル、2−ニトロベンゾイル、2−フルオロアセチル、2−クロロアセチル、2−ブロモアセチル、2，2−ジクロロアセチル、2−メトキシアセチル、2，6−ジフルオロベンゾイル、C（O）C（＝O）OMeおよびC（O）CH2C（O）OMe
からなる群から選択される基を表す。
【００９５】
そのため、R1が以下の表U1（実施例節参照）に示される意味を有する式（I）の化合物が本発明による好ましい化合物である。
【００９６】
式（I）中、R1はとりわけ好ましくは水素または
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、2−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、2，2−ジフルオロアセチル、2，2，2−トリフルオロアセチル、C（＝O）OMe、シクロプロパンカルボニル、1−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−2−イノイル、ブタ−2−イノイル、2−メチルアクリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、2−クロロベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−フルオロベンゾイル、2−フルオロベンゾイル、2，2−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、3，3−ジメチルブタノイルおよび2−ニトロベンゾイル
からなる群から選択される基を表す。
【００９７】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
R2（n＝1の場合）または置換基R2の各々（nが2以上である場合）が他と独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C4）アルキルを表す、および／または
（R3）mがm個の置換基R3を表し、
R3（m＝1の場合）または置換基R3の各々（mが2以上である場合）が他と独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C6）アルキルスルフィニル、（C1〜C6）アルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C2〜C6）ハロアルケニル、（C1〜C6）ハロアルコキシ、（C1〜C6）ハロアルキルチオ、（C1〜C6）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C6）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、NR＊R＊＊、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−（C1〜C4）アルキルを表す、
あるいは各場合で環上の直接隣接する2個の基R3が一緒になって、式−Z3−A＊＊−Z4（式中、
A＊＊は場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群の1個または複数の基によって置換されている1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Z3は直接結合、OまたはSを表し、
Z4は直接結合、OまたはSを表す）
の基を表し、
基−Z3−A＊＊−Z4がフェニル環の、基に結合している炭素原子と一緒になって、上に縮合した5または6員環を形成し、
R＊、R＊＊がそれぞれ互いに独立にまたは窒素原子と一緒になって、上に示される意味を有し、
n、mが各場合で互いに独立に、0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2であり、
さらに好ましくは、
R1が水素または
アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、2−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、2，2−ジフルオロアセチル、2，2，2−トリフルオロアセチル、C（＝O）OMe、シクロプロパンカルボニル、1−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−2−イノイル、ブタ−2−イノイル、2−メチルアクリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、2−クロロベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−フルオロベンゾイル、2−フルオロベンゾイル、2，2−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、3，3−ジメチルブタノイル、2−ニトロベンゾイル、2−フルオロアセチル、2−クロロアセチル、2−ブロモアセチル、2，2−ジクロロアセチル、2−メトキシアセチル、2，6−ジフルオロベンゾイル、C（O）C（＝O）OMeおよびC（O）CH2C（O）OMe
からなる群から選択される基である、
本発明による式（I）の化合物またはその塩がさらに好まれる。
【００９８】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
n＝1である場合、置換基R2またはnが2以上である場合、置換基R2の各々が他と独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C2〜C4）ハロアルケニル、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルチオ、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニル、トリ［（C1〜C4）アルキル］シリルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル（C1〜C4）アルキルを表し、
nが0、1、2、3または4、好ましくは0、1、2または3、特に0、1または2を表す、および／または
（R3）mがm個の置換基R3を表し、
m＝1の場合、置換基R3、またはmが2以上である場合、置換基R3の各々が互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C2〜C4）ハロアルケニル、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルチオ、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニルまたはトリ［（C1〜C4）アルキル］シリル−Zb−（Zb＝共有結合または（C1〜C4）−アルキレンである）を表す、
あるいは各場合で環の互いに直接隣接する2個の基R3が一緒になって、式−Z3−A＊＊−Z4
（A＊＊は場合によりハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）ハロアルコキシの群の1個または複数の基によって置換されているアルキレン基を表し、
Z3はOまたはSを表し、
Z4はOまたはSを表す）
の基を表し、
基−Z3−A＊＊−Z4が、フェニル環の、この基に結合している炭素原子と一緒になって、縮合した5または6員環を形成し、
mが0、1、2、3、4または5、好ましくは0、1、2、3または4、特に0、1、2または3を表す、
本発明による式（I）の化合物もしくはその塩または以下に定義される式（Ia）の化合物もしくはその塩がさらに好まれる。
【００９９】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
n＝1である場合、置換基R2またはnが2以上である場合、置換基R2の各々が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
（R3）mがm個の置換基R3を表し、
m＝1である場合、置換基R3またはmが2以上である場合、置換基R3の各々が互いに独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、（ここでは好ましくは2−メトキシ、3−メトキシ）、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
mが0、1、2、3または4、好ましくは0、1、2または3を表し、
nが0、1、2または3、好ましくは0、1または2を表し、
同様に好ましくは、
R1が水素またはアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、2−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、2，2−ジフルオロアセチル、2，2，2−トリフルオロアセチル、C（＝O）OMe、シクロプロパンカルボニル、1−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−2−イノイル、ブタ−2−イノイル、2−メチルアクリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、2−クロロベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−フルオロベンゾイル、2−フルオロベンゾイル、2，2−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、3，3−ジメチルブタノイルおよび2−ニトロベンゾイルからなる群から選択される基である、
本発明による式（I）の化合物もしくはその塩または以下に定義される式（Ia）の化合物もしくはその塩がさらに好まれる。
【０１００】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、n＝1である場合、置換基R2またはnが2以上である場合、置換基R2の各々が他と独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチルまたはメトキシである、
本発明による式（I）の化合物もしくはその塩または以下に定義される式（Ia）の化合物もしくはその塩が特に好まれる。
【０１０１】
（R3）mがm個の置換基R3、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2，3−ジメチル、2，4−ジメチル、2，5−ジメチル、2，6−ジメチル、3，4−ジメチル、3，5−ジメチル、2，3−ジフルオロ、2，4−ジフルオロ、2，5−ジフルオロ、2，6−ジフルオロ、3，4−ジフルオロ、3，5−ジフルオロ、2，3−ジクロロ、2，4−ジクロロ、2，5−ジクロロ、2，6−ジクロロ、3，4−ジクロロ、3，5−ジクロロ、2，5−ジシアノ、2，6−ジシアノ、（2−Cl−3−F）、（2−Cl−4−F）、（2−Cl−5−F）、（2−Cl−6−F）、（3−Cl−2−F）、（3−Cl−4−F）、（3−Cl−5−F）、（3−Cl−6−F）、（4−Cl−2−F）、（4−Cl−3−F）、（4−Br−2−F）、（4−Br−3−F）、（4−CN−3−F）、（4−NO2−3−F）、（4−OMe−3−F）、（3−Br−4−F）、（3−CN−4−F）、（3−NO2−4−F）、（3−CN−4−Cl）、（3−NO2−4−Cl）、（5−CN−2−F）、2，3，4−トリフルオロ、2，3，5−トリフルオロ、2，3，6−トリフルオロ、2，4，6−トリフルオロ、3，4，5−トリフルオロ、2，3，4−トリクロロ、2，3，5−トリクロロ、2，3，6−トリクロロ、2，4，6−トリクロロ、3，4，5−トリクロロまたは（2，6−F2−4−Cl）を表す、
本発明による式（I）の化合物もしくはその塩または以下に定義される式（Ia）の化合物もしくはその塩が特に好まれる。
【０１０２】
以下に示される式（Ia）の化合物（基R1＝水素である式（I）の化合物に相当する）、その塩およびそのエステル
【化３】
2017533190.tif 000004
（式中、Q、R2、R3、mおよびnは各場合で上および以下に示される意味、好ましくは好ましいと明言される意味、好ましくは好ましいと明言される意味、特に好ましくは好ましいと明言される意味、とりわけ（好ましくは）とりわけ（好ましい）と明言される意味を有する）
が本発明による好ましい化合物である。
【０１０３】
本発明の好ましい実施形態では、m＋n＞0である、すなわち、好ましくは基R2およびR3の少なくとも一方が水素を表さない。
【０１０４】
本発明によると、n＞0である式（I）もしくは（Ia）の化合物またはその塩が好まれる。
【０１０５】
本発明によると、m＞0である式（I）もしくは（Ia）の化合物またはその塩が同様に好まれる。
【０１０６】
本発明の好ましい実施形態では、m＋n＞1である、すなわち、好ましくは少なくとも2個の基R2、少なくとも2個の基R3または少なくとも1個の基R2と少なくとも1個の基R3が水素を表さない。
【０１０７】
本発明による式（I）もしくは（Ia）の好ましい化合物またはその塩では、m＋nの和＝2、3、4または5である。
【０１０８】
本発明による式（I）または（Ia）の特に好ましい化合物では、nが1以上であり、1個または複数の基R2がハロゲン、好ましくはF、ClおよびBrからなる群から選択されるハロゲンを表す。
【０１０９】
本発明による式（I）または（Ia）の特に好ましい化合物では、mが1以上であり、1個または複数の基R3がハロゲン、好ましくはF、ClおよびBrからなる群のハロゲンを表す。
【０１１０】
本発明による式（Ia）の特に好ましい化合物は、R1＝水素である上に定義される式（I−2）に相当する。
【０１１１】
（R2）nがn個の置換基R2を表し、
n＝1である場合、置換基R2またはnが2以上である場合、置換基R2の各々が他と独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチルまたはメトキシであり、
（R3）mがm個の置換基R3を表し、m＝1である場合、置換基R3またはmが2以上である場合、置換基R3の各々が他と独立に、2−ブロモ、3−ブロモ、4−ブロモ、2−クロロ、3−クロロ、4−クロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2−シアノ、3−シアノ、4−シアノ、2−メチル、3−メチル、4−メチル、2−エチル、3−エチル、4−エチル、2−CF3、3−CF3、4−CF3、2−メトキシ、3−メトキシ、4−メトキシ、2−エトキシ、3−エトキシ、4−エトキシ、2−メチルチオ、3−メチルチオ、4−メチルチオ、2−メチルスルフィニル、3−メチルスルフィニル、4−メチルスルフィニル、2−メチルスルホニル、3−メチルスルホニル、4−メチルスルホニル、2−ニトロ、3−ニトロ、4−ニトロ、2，3−ジメチル、2，4−ジメチル、2，5−ジメチル、2，6−ジメチル、3，4−ジメチル、3，5−ジメチル、2，3−ジフルオロ、2，4−ジフルオロ、2，5−ジフルオロ、2，6−ジフルオロ、3，4−ジフルオロ、3，5−ジフルオロ、2，3−ジクロロ、2，4−ジクロロ、2，5−ジクロロ、2，6−ジクロロ、3，4−ジクロロ、3，5−ジクロロ、2，5−ジシアノ、2，6−ジシアノ、（2−Cl−3−F）、（2−Cl−4−F）、（2−Cl−5−F）、（2−Cl−6−F）、（3−Cl−2−F）、（3−Cl−4−F）、（3−Cl−5−F）、（3−Cl−6−F）、（4−Cl−2−F）、（4−Cl−3−F）、（4−Br−2−F）、（4−Br−3−F）、（4−CN−3−F）、（4−NO2−3−F）、（4−OMe−3−F）、（3−Br−4−F）、（3−CN−4−F）、（3−NO2−4−F）、（3−CN−4−Cl）、（3−NO2−4−Cl）、（5−CN−2−F）、2，3，4−トリフルオロ、2，3，5−トリフルオロ、2，3，6−トリフルオロ、2，4，6−トリフルオロ、3，4，5−トリフルオロ、2，3，4−トリクロロ、2，3，5−トリクロロ、2，3，6−トリクロロ、2，4，6−トリクロロ、3，4，5−トリクロロまたは（2，6−F2−4−Cl）であり、
R1が水素またはアセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、2−メチルプロパノイル（＝イソプロパノイル）、2，2−ジフルオロアセチル、2，2，2−トリフルオロアセチル、C（＝O）OMe、シクロプロパンカルボニル、1−メチルシクロプロパンカルボニル、アクリル、プロパ−2−イノイル、ブタ−2−イノイル、2−メチルアクリル、ベンゾイル、4−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、2−クロロベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−フルオロベンゾイル、2−フルオロベンゾイル、2，2−ジメチルプロパノイル（＝ピバロイル）、3，3−ジメチルブタノイルおよび2−ニトロベンゾイルからなる群から選択される基であり、
mが0、1、2または3であり、
nが0、1または2であり、
好ましくはm＋nの和＝2、3、4または5である、
本発明による式（I）の化合物またはその塩も同様に特に好まれる。
【０１１２】
Q（R2）nが以下の表1に示される意味を有する式（I）または（Ia）の化合物が本発明による好ましい化合物である。
【０１１３】
（R3）nが以下の表1に示される意味を有する式（I）または（Ia）の化合物が本発明による好ましい化合物である。
【０１１４】
以下の表1で定義される式（I）または式（Ia）の化合物が本発明による好ましい化合物である。
【０１１５】
以下の表1は、Q（R2）nおよび（R3）mの好ましい意味を与える。本明細書で使用される略語および注釈は実施例節で説明する。
【０１１６】
【表１Ａ】
2017533190.tif 000005
【表１Ｂ】
2017533190.tif 000006
【表１Ｃ】
2017533190.tif 000007
【表１Ｄ】
2017533190.tif 000008
【表１Ｅ】
2017533190.tif 000009
【表１Ｆ】
2017533190.tif 000010
【表１Ｇ】
2017533190.tif 000011
【表１Ｈ】
2017533190.tif 000012
【表１Ｉ】
2017533190.tif 000013
【表１Ｊ】
2017533190.tif 000014
【表１Ｋ】
2017533190.tif 000015
【表１Ｌ】
2017533190.tif 000016
【表１Ｍ】
2017533190.tif 000017
【表１Ｎ】
2017533190.tif 000018
【表１Ｏ】
2017533190.tif 000019
【表１Ｐ】
2017533190.tif 000020
【表１Ｑ】
2017533190.tif 000021
【表１Ｒ】
2017533190.tif 000022
【表１Ｓ】
2017533190.tif 000023
【表１Ｔ】
2017533190.tif 000024
【表１Ｕ】
2017533190.tif 000025
【表１Ｖ】
2017533190.tif 000026
【表１Ｗ】
2017533190.tif 000027
【表１Ｘ】
2017533190.tif 000028
【表１Ｙ】
2017533190.tif 000029
【表１Ｚ】
2017533190.tif 000030
【表１ＡＡ】
2017533190.tif 000031
【表１ＡＢ】
2017533190.tif 000032
【表１ＡＣ】
2017533190.tif 000033
【表１ＡＤ】
2017533190.tif 000034
【表１ＡＥ】
2017533190.tif 000035
【表１ＡＦ】
2017533190.tif 000036
【表１ＡＧ】
2017533190.tif 000037
【表１ＡＨ】
2017533190.tif 000038
【表１ＡＩ】
2017533190.tif 000039
【表１ＡＪ】
2017533190.tif 000040
【表１ＡＫ】
2017533190.tif 000041
【表１ＡＬ】
2017533190.tif 000042
【表１ＡＭ】
2017533190.tif 000043
【表１ＡＮ】
2017533190.tif 000044
【表１ＡＯ】
2017533190.tif 000045
【表１ＡＰ】
2017533190.tif 000046
【表１ＡＱ】
2017533190.tif 000047
【表１ＡＲ】
2017533190.tif 000048
【表１ＡＳ】
2017533190.tif 000049
【表１ＡＴ】
2017533190.tif 000050
【表１ＡＵ】
2017533190.tif 000051
【表１ＡＶ】
2017533190.tif 000052
【表１ＡＷ】
2017533190.tif 000053
【表１ＡＸ】
2017533190.tif 000054
【表１ＡＹ】
2017533190.tif 000055
【表１ＡＺ】
2017533190.tif 000056
【表１ＢＡ】
2017533190.tif 000057
【表１ＢＢ】
2017533190.tif 000058
【表１ＢＣ】
2017533190.tif 000059
【０１１７】
本発明による式（I）または（Ia）の同様に好ましい化合物を以下の実施例節に記載する。
【０１１８】
本発明による式（I）または（Ia）の好ましい化合物について、mが1以上、好ましくは2以上であり、以下が適用される：
1個、2個以上または全ての基R2がF、Cl、Br、I、メチルおよびCNからなる群から選択され、
1個、2個以上または全ての基R3がF、Cl、Br、メチル、メトキシ、ニトロおよびCNからなる群から選択される。
【０１１９】
本発明による式（I）または（Ia）の好ましい化合物について、以下が適用される：
nが1以上、好ましくは2以上であり、
mが1以上、好ましくは2以上であり、
1個、2個以上または全ての基R2がF、Cl、Br、I、メチルおよびCNからなる群から選択され、
1個、2個以上または全ての基R3がF、Cl、Br、メチル、メトキシおよびCNからなる群から選択される。
【０１２０】
以下が適用される：
n＝1、2または3であり、少なくとも1個のR2、好ましくは全てのR2がフッ素、塩素および臭素からなる群から選択される、
かつ／または
m＝1、2または3であり、少なくとも1個のR3、好ましくは全てのR3がフッ素および塩素からなる群から選択される、
式（I）もしくは（Ia）の化合物またはその塩が本発明により特に好まれる。
【０１２１】
（R3）mが3−クロロ、4−クロロ、2，3−ジクロロ、2，4−ジクロロ、2，5−ジクロロ、2，6−ジクロロ、3，4−ジクロロ、3，5−ジクロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2，3−ジフルオロ、2，4−ジフルオロ、2，5−ジフルオロ、2，6−ジフルオロ、3，4−ジフルオロ、3，5−ジフルオロ、2，3，6−トリフルオロ、2，4，6−トリフルオロ、（3−Cl−2−F）、（3−Cl−4−F）、（3−Cl−5−F）、（3−Cl−6−F）、（4−Cl−2−F）、（4−Cl−3−F）または（2，6−F2−4−Cl）である式（I）の化合物および／またはその塩が本発明により同様に好ましい。
【０１２２】
（R3）mが3−クロロ、4−クロロ、2，3−ジクロロ、2，4−ジクロロ、2，5−ジクロロ、2，6−ジクロロ、3，4−ジクロロ、3，5−ジクロロ、2−フルオロ、3−フルオロ、4−フルオロ、2，3−ジフルオロ、2，4−ジフルオロ、2，5−ジフルオロ、2，6−ジフルオロ、3，4−ジフルオロ、3，5−ジフルオロ、2，3，6−トリフルオロ、2，4，6−トリフルオロ、（3−Cl−2−F）、（3−Cl−4−F）、（3−Cl−5−F）、（3−Cl−6−F）、（4−Cl−2−F）、（4−Cl−3−F）または（2，6−F2−4−Cl）である式（Ia）の化合物および／またはその塩が本発明により同様に好ましい。
【０１２３】
上に示される意味を有する本発明による化合物の中でも、各場合で好ましい、各場合で特に好ましいまたは各場合でとりわけ好ましいと定義される構造要素Q、R1、（R2）nおよび（R3）mが互いに組み合わせられて実現されるものが好まれる。
【０１２４】
本発明による式（I）の化合物は（2，3）−エリトロ配置を有することができる、すなわち、以下の式（Iエリトロ−1）および（Iエリトロ−2）：
【化４】
2017533190.tif 000060
の化合物に相当する。
【０１２５】
さらに、（2，3）−トレオ配置である本発明による式（I）の化合物および／もしくはその塩または式（Ia）の化合物および／もしくはその塩が、対応する（2，3）−エリトロ配置化合物よりも優れた除草特性を有することが分かった。したがって、式（I）および（Ia）の（2，3）−トレオ配置化合物ならびにその塩が好ましい。したがって、本発明による組成物もこれに準ずる。
【０１２６】
したがって、式（I）の（2，3）−トレオ配置化合物と式（I）の対応する（2，3）−エリトロ配置化合物のモル比が1超、より好ましくは2超、特に好ましくは3超、とりわけ好ましくは4超である混合物および組成物が本発明により好まれる。
【０１２７】
同様に、式（I）および（Ia）の（2，3）−トレオ配置化合物の総量と式（I）および（Ia）の（2，3）−エリトロ配置化合物の総量の重量比が1超、より好ましくは2超、特に好ましくは3超、とりわけ好ましくは4超である混合物および組成物が本発明により好まれる。
【０１２８】
驚くべきことに、式（I）の光学活性トレオ配置化合物およびその塩が、特に優れた除草活性を有し、同時に、いくつかの有用な植物に関して有利な選択性を有することがさらに分かった。
【０１２９】
したがって、本発明の文脈においては、（2，3）−トレオ配置を有する式（I）の化合物およびその塩、すなわち、以下の式（Iトレオ−1）および（Iトレオ−2）
【化５】
2017533190.tif 000061
（式中、
R1、R2、R3、nおよびmはそれぞれ上述の意味、好ましくは各場合で好ましいまたは特に好ましいと示される意味の1つを有する）
の化合物が好まれる。
【０１３０】
本発明の文脈においては、（2，3）−トレオ配置を有する式（Ia）の化合物およびその塩、すなわち、以下の式（Iaトレオ−1）および／または（Iaトレオ−2）
【化６】
2017533190.tif 000062
（式中、
R2、R3、nおよびmはそれぞれ上述の意味、好ましくは各場合で好ましいまたは特に好ましいまたはとりわけ好ましいと示される意味の1つを有する）
の化合物が好まれる。
【０１３１】
式（I）および（Ia）のペンタノニトリル誘導体の2位の炭素原子の立体化学配置は、各場合で、当のトレオエナンチオマーの総量基準で、好ましくは60〜100％（S）、好ましくは70〜100％（S）、より好ましくは80〜100％（S）、とりわけ好ましくは90〜100％（S）の立体化学純度を有し、ペンタノニトリル誘導体の3位の炭素原子の立体化学配置は、好ましくは60〜100％（S）、好ましくは70〜100％（S）、より好ましくは80〜100％（S）、とりわけ好ましくは90〜100％（S）の立体化学純度を有する。
【０１３２】
式（I）および（Ia）のペンタノニトリル誘導体の2位の炭素原子の立体化学配置は、各場合で、当のトレオエナンチオマーの総量基準で、好ましくは60〜100％（R）、好ましくは70〜100％（R）、より好ましくは80〜100％（R）、とりわけ好ましくは90〜100％（R）の立体化学純度を有し、ペンタノニトリル誘導体の3位の炭素原子の立体化学配置は、好ましくは60〜100％（R）、好ましくは70〜100％（R）、より好ましくは80〜100％（R）、とりわけ好ましくは90〜100％（R）の立体化学純度を有する。
【０１３３】
いっそう優れた特性プロファイル、特にそのいっそう優れた除草活性のために、特に上に明言される立体化学純度の、式（I）および（Ia）の（2R，3R）−配置ペンタノニトリル誘導体が特別に好まれる。結果として、式（Iトレオ−1）および（Iaトレオ−1）の化合物が本発明の文脈において特に好ましい。これらの（2R，3R）−配置ペンタノニトリル誘導体の絶対配置はX線構造解析によって割り当てた。
【０１３４】
したがって、上述を本発明による混合物および本発明による組成物に準用する。
【０１３５】
本発明による式（I）の化合物は種々の方法によって調製することができる。
【０１３６】
下記の方法では、いくつかの場合で、溶媒が使用される。本文脈において、「不活性溶媒」は、各場合で、特定の反応条件下で不活性であるが、任意の反応条件下で不活性である必要はない溶媒を指す。以下の方法では、記載される反応をマイクロ波反応器で行うこともできる。
【０１３７】
本発明による化合物は、それ自体既知の方法によって調製することができる。ここでは、出発材料が、例えば、式（E）の化合物であり得る。式（E）の化合物は先行技術、例えば、国際公開第2014／095879号パンフレットから既知である。以下のスキームは、例示的様式で、どのように本発明による化合物を調製することができるかを示している。
【０１３８】
【化７】
2017533190.tif 000063
ここでは、R1、R2、R3、nおよびmがそれぞれ、上述の（好ましいまたは特に好ましい）意味を有し、Rが水素または有機基、好ましくはR1について上に定義される基の群から選択される基を表す。
【０１３９】
上記スキームの「ステップ1」に関して：
式（E）の化合物を選択的に還元して式（Ia）の対応する化合物を得る方法は先行技術から当業者に知られており、例えば、Organic Chemistry 2009、（11）、1806〜1811または国際公開第2012／076513号パンフレットに記載されている。好ましくは、選択的還元を、この場合、水素化ホウ素を用いて、好ましくはアルカリ金属水素化ホウ素、特に水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化ホウ素カリウムの水素化ホウ素を用いて、および同様に好ましくはハロゲン化リチウムの存在下、好ましくは塩化リチウムの存在下で行う。ここでは、この還元を、例えば、エタノール（例えば、国際公開第2011／014383号パンフレット）などのプロトン性有機溶媒、または例えば、テトラヒドロフラン（THF）などの非プロトン性有機溶媒中で、ここでは好ましくは還流下で加熱することによって行うことができる。
【０１４０】
上記スキームの「ステップ2」に関して：
式（I）の化合物を得るための「ステップ1」で得られた一級アルコール（Ia）とR1−X1（X1は脱離基を表す）の本任意のさらなる反応は、原則として、当業者に知られており、例えば、Journal of Organic Chemistry 2011、76（3）、811〜819に記載されている。ここでは、求置換を、好ましくは4−（ジメチルアミノ）ピリジンの存在下で行う。反応を、適当な場合には、例えば、還流下で加熱することによって、高温で、テトラヒドロフラン（THF）またはジクロロメタンなどの非プロトン性有機溶媒中で行うこともできる。
【０１４１】
したがって、本発明はまた、式（E）
【化８】
2017533190.tif 000064
の化合物を、還元によって、式（Ia）
【化９】
2017533190.tif 000065
の化合物に変換し、化合物（Ia）を場合によりさらに反応させて式（I）の化合物を得る（但し、R1は水素を表さない）
（Rは水素または有機基、好ましくはR1について上に定義される基の群から選択される、好ましくは好ましいと特徴付けられる基の1つから選択される基を表し、
R2、R3、mおよびnはそれぞれ上に定義される意味を有し、好ましくは各場合で好ましいと特徴付けられる基の群の1つから選択される）
ことを特徴とする、本発明による式（I）の化合物および／またはその塩を調製する方法に関する。
【０１４２】
式（Ia）または（I）の化合物を調製するために使用される出発材料（E）は引用文献から既知であり、引用文献と同様に調製することができる。
【０１４３】
本発明による化合物（Ia）または（I）を調製するために、そのラセミ混合物の形態の対応するジアステレオマー混合物を使用することも可能である。
【０１４４】
上述の式（E）の立体化学的に富化した化合物を本発明による方法で使用する場合、式（Ia）または（I）の対応する立体化学的に富化した化合物を得ることが可能である。
【０１４５】
この目的に適した溶媒は、例えば、
−脂肪族炭化水素（ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは石油エーテルなど）、
−芳香族炭化水素（トルエン、o−、m−またはp−キシレンなど）、
−ハロゲン化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルムまたはクロロベンゼンなど）、
−エーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン（THF）など）、
−ニトリル（アセトニトリルまたはプロピオニトリルなど）、
−ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert−ブチルメチルケトンなど）、
−ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、スルホラン、およびまた
−明言される有機溶媒の混合物
などの有機溶媒である。
【０１４６】
個々の場合で、水または有機溶媒と水の混合物などの無機溶媒を使用することも適当である。
【０１４７】
例えば、エステル化によって、式（Ia）の化合物から式（I）（式中、R1はHを表さない）の化合物を調製するのに適した条件および触媒は、当業者に知られている。
【０１４８】
式（Ia）の化合物の式（I）（式中、R1はHを表さない）の化合物への変換は、塩基、例えば、無機塩基（アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムまたは酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム、あるいは有機金属化合物、例えば、好ましくは、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウムまたはフェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例えば、メチルマグネシウムクロリド、あるいはアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドまたはジメトキシマグネシウムなど）の群の塩基の存在下で行うことができる。
【０１４９】
使用される塩基は、例えば、三級脂肪族アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはN−メチルピペリジン、あるいは芳香族三級アミン、例えば、ピリジンまたは置換ピリジン（コリジン、ルチジンもしくは4−ジメチルアミノピリジンなど）、あるいは二環式アミン、例えば、7−メチル−1，5，7−トリアザビシクロ［4．4．0］−デカ−5−エンまたは1，8−ジアザビシクロ［5．4．0］ウンデカ−7−エン（DBU）の群の有機塩基であってもよい。
【０１５０】
好ましい塩基は、例えば、水酸化リチウム、炭酸カリウム、カリウムtert−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ピリジン、置換ピリジン、7−メチル−1，5，7−トリアザビシクロ［4．4．0］−デカ−5−エンまたはDBUである。
【０１５１】
塩基の量は一般的に広い限度内で変化し得る。例えば、触媒量、準化学量論的量、等モル量または過剰の塩基を使用することが好都合となり得る。好ましい液体有機塩基を場合により溶媒として使用してもよい。
【０１５２】
式（Ia）の化合物を式（I）（式中、R1はHでない）の化合物に変換するのに適した触媒はまた、例えば、無機酸、例えば、ブレンステッド酸（フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸もしくは過塩素酸など）またはルイス酸（三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（III）、塩化スズ（IV）、塩化チタン（IV）、スカンジウム（III）トリフレートもしくは塩化亜鉛（II）など）、および有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸またはトリフルオロ酢酸の群の酸性触媒であってもよい。
【０１５３】
得られた反応混合物を慣用的な様式で、例えば、水と混合し、相を分離し、場合により粗生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理する。化合物のいくらかは、無職のまたはわずかに茶色がかった粘性油の形態で得られ、これを減圧下および適度な高温で精製するまたはここから揮発性成分を除去する。
【０１５４】
化合物が固体として得られた場合、再結晶または消化によって精製を行うこともできる。個々の化合物（I）を上記経路によって満足のいく様式で得ることができない場合、これらを他の化合物（I）または（Ia）の誘導体化によって調製することができる。
【０１５５】
式（I）または（Ia）の化合物の立体異性体の適当な単離方法、精製方法および調製方法は同様のケースから当業者に一般的に知られている方法である、例えば、物理的方法（結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびHPLC（高圧液体クロマトグラフィー）、場合により減圧下での蒸留、抽出および他の方法など）によるものであり、残っている任意の混合物は一般的に、例えば、キラル固相でクロマトグラフィー分離によって分離することができる。例えば、光学活性酸および適当な場合には、（但し、酸性基が存在する場合）、光学活性塩基を用いてジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法が、分取量または工業規模で適している。
【０１５６】
ジアステレオマー塩の結晶化による光学分割に適した光学活性酸は、例えば、カンファースルホン酸、樟脳酸、ブロモカンファースルホン酸、キナ酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸および他の同様の酸であり；適当な光学活性塩基は、例えば、キニン、シンコニン、キニジン、ブルシン、1−（S）−または1−（R）−フェニルエチルアミンおよび他の同様の塩基である。
【０１５７】
次いで、ほとんどの場合、結晶化を、水性、アルコール性または水性−有機溶媒中で行い、あまり溶解性でないジアステレオマーが最初に、適当な場合、種晶添加後に沈殿する。次いで、式（I）の化合物の一方のエナンチオマーを沈殿した塩から遊離する、または他方を酸性化によってまたは塩基を用いて結晶から遊離する。
【０１５８】
言及される光学分割法の代替として、立体化学的に純粋な出発材料で始めるエナンチオ選択的方法も、原則として、（トレオ）エナンチオマーを調製するのに適している。
【０１５９】
以下の酸が式（I）の化合物の酸付加塩を調製するのに一般的に適している：ハロゲン化水素酸（hydrohalic acid）（塩酸もしくは臭化水素酸など）、さらにリン酸、硝酸、硫酸、一−または二官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸（酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸もしくは乳酸など）、またスルホン酸（p−トルエンスルホン酸および1，5−ナフタレンジスルホン酸など）。式（I）の酸付加化合物は、それ自体既知の様式で、塩を形成するための慣用的な方法により、例えば、式（I）の化合物を適当な有機溶媒（例えば、メタノール、アセトン、塩化メチレンまたはベンゼンなど）に溶解し、0〜100℃の温度で酸を添加することによって得ることができ、これらを既知の様式で、例えば、濾過によって単離し、適当な場合には、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
【０１６０】
式（I）の化合物の塩基付加塩は、例えば、0〜100℃の温度で、極性溶媒（例えば、水、メタノールまたはアセトンなど）中で調製することができる。このような塩の調製に適した塩基の例には、例えば、アルカリ金属炭酸塩（炭酸カリウムなど）、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物（例えば、NaOHもしくはKOH）、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物（例えば、NaH）、アルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムtert−ブトキシド）、またはアンモニア、エタノールアミンもしくは四級アンモニウム水酸化物がある。
【０１６１】
式（I）の化合物の回収はさらに、並列または組み合わせ様式で準備することができ、これを手動で、部分的に自動化または完全に自動化された様式で行うことが可能である。この点について、生成物および／または中間体の反応手順、後処理または精製を自動化することが可能である。
【０１６２】
並列反応手順および後処理については、例えば、会社Stem Corporation、Woodrolfe Road，Tollesbury，Essex，CM9 8SE，英国またはH＋P Labortechnik GmbH、Bruckmannring 28，85764 OberschleiBheim，ドイツによって提供される種の一定範囲の商業的に入手可能な機器を使用することが可能である。調製中に生成した化合物（I）または中間体の並列精製については、特に、例えば、ISCO，Inc．、4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，米国製のクロマトグラフィー装置が利用可能である。列挙した装置によって、個々のプロセスステップが自動化されているモジュール手順が可能になるが、プロセスステップ間は手動操作を行わなければならない。これは、それぞれの自動化モジュールを例えば、ロボットによって操作する部分的または完全統合自動化システムを用いて回避することができる。この種の自動化システムは、例えば、Zymark Corporation、Zymark Center，Hopkinton，MA 01748，米国から取得することができる。
【０１６３】
記載の方法の他に、式（I）の化合物の調製を、完全にまたは部分的に固相支持法によって行うことができる。この目的のために、合成または対応する手順に適合した合成における個々の中間体または全ての中間体を合成樹脂に結合する。固相支持合成法は、専門家の文献、例えば：Barry A．Buninの「The Combinatorial Index」、Verlag Academic Press、1998に広範に記載されている。
【０１６４】
固相支持合成法の使用によって、文献から既知であり、その一部について、手動でまたは自動化様式で行うことができるいくつかのプロトコルが可能になる。例えば、IRORI、11149 North Torrey Pines Road，La Jolla，CA 92037、米国製の製品を使用するいわゆる「ティーバッグ法」（米国特許第4631211号明細書）を半自動化してもよい。固相支持並列合成の自動化は、例えば、Argonaut Technologies，Inc．、887 Industrial Road，San Carlos，CA 94070，米国またはMultiSynTech GmbH、Wullener Feld 4，58454 Witten，ドイツ製の装置によってうまく行われる。
【０１６５】
本明細書に記載される方法による調製は、物質コレクションまたはライブラリーの形態の式（I）の化合物をもたらす。したがって、本発明はまた、式（I）の少なくとも2種の化合物およびその前駆体を含む、式（I）の化合物のライブラリーを提供する。
【０１６６】
本発明はさらに、有効量
−の上に定義される式（I）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、
−の上に定義される式（Ia）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、または
−の上に定義される組成物
を、（有害）植物、（有害）植物の種子、（有害）植物が中もしくは上に育つ土壌または耕作中の領域に施用することを特徴とする、有害植物を防除するおよび／または植物の成長を調節する方法を提供する。
【０１６７】
本発明はまた、有効量
−の上に定義される式（I）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、
−の上に定義される式（Ia）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、または
−の上に定義される本発明による組成物
を不要な植物（例えば、単子葉−もしくは双子葉雑草などの有害植物または不要な作物）、不要な植物の種子（すなわち、植物種子、例えば、穀粒、種子または植物繁殖器官（塊茎もしくは芽を有する苗条部分など））、不要な植物が中または上に育つ土壌（例えば、農耕地もしくは非農耕地の土壌）、あるいは耕作中の領域（すなわち、不要な植物が育つ領域）に施用することを特徴とする、好ましくは有用な植物の作物中の不要な植物を防除する方法を提供する。
【０１６８】
本発明はさらにまた、有効量
−の上に定義される式（I）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、
−の上に定義される式（Ia）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、または
−の上に定義される本発明による組成物
を植物、植物の種子（すなわち、植物種子、例えば、穀粒、種子または植物繁殖器官（塊茎もしくは芽を有する苗条部分など））、植物が中または上に育つ土壌（例えば、農耕地もしくは非農耕地の土壌）、あるいは耕作中の領域（すなわち、植物が育つ領域）に施用することを特徴とする、植物、好ましくは有用な植物の成長を調節する方法を提供する。
【０１６９】
本文脈においては、本発明による化合物または本発明による組成物を、例えば、播種前（適当な場合は土壌への組み込みにより）、出芽前および／または出芽後工程によって施用することができる。列挙を特定の種に制限する意図はないが、本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草植物相のいくつかの代表的な具体例は以下の通りである。
【０１７０】
有害植物を防除するまたは植物の成長を調節する本発明による方法では、式（I）、（Ia）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩が、好ましくは有害植物を防除するまたは有用植物もしくは鑑賞植物の作物の成長を調節するために使用され、好ましい実施形態では、有用植物または鑑賞植物がトランスジェニック植物である。
【０１７１】
本発明による式（I）もしくは（Ia）の化合物および／またはその塩は、以下の属の単子葉および双子葉有害植物を防除するのに適している：
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Aegilops）、カモジグサ属（Agropyron）、コヌカグサ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）、セイヨウヌカボ属（Apera）、カラスムギ属（Avena）、ビロードキビ属（Brachiaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、クリノイガ属（Cenchrus）、ツユクサ属（Commelina）、ギョウギシバ属（Cynodon）、カヤツリグサ属（Cyperus）、タツノツメガヤ属（Dactyloctenium）、メヒシバ属（Digitaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ハリイ属（Eleocharis）、オヒシバ属（Eleusine）、スズメガヤ属（Eragrostis）、ナルコビエ属（Eriochloa）、ウシノケグサ属（Festuca）、テンツキ属（Fimbristylis）、アメリカコナギ属（Heteranthera）、チガヤ属（Imperata）、カモノハシ属（Ischaemum）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ドクムギ属（Lolium）、ミズアオイ属（Monochoria）、キビ属（Panicum）、スズメノヒエ属（Paspalum）、クサヨシ属（Phalaris）、アワガエリ属（Phleum）、イチゴツナギ属（Poa）、ツノアイアシ属（Rottboellia）、オモダカ属（Sagittaria）、ホタルイ属（Scirpus）、セタリア属（Setaria）およびモロコシ属（Sorghum）。
【０１７２】
双子葉有害植物の属：アブチロン属（Abutilon）、ヒユ属（Amaranthus）、ブタクサ属（Ambrosia）、アノダ属（Anoda）、ローマカツミレ属（Anthemis）、アファネス属（Aphanes）、ヨモギ属（Artemisia）、ハマアカザ属（Atriplex）、ヒナギク属（Bellis）、センダングサ属（Bidens）、ナズナ属（Capsella）、ヒレアザミ属（Carduus）、カシア属（Cassia）、ヤグルマギク属（Centaurea）、アカザ属（Chenopodium）、アザミ属（Cirsium）、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）、チョウセンアサガオ属（Datura）、ヌスビトハギ属（Desmodium）、イヌスイバ属（Emex）、エゾスズシロ属（Erysimum）、トウダイグサ属（Euphorbia）、チシマオドリコソウ属（Galeopsis）、コゴメギク属（Galinsoga）、ヤエムグラ属（Galium）、フヨウ属（Hibiscus）、サツマイモ属（Ipomoea）、ホウキギ属（Kochia）、オドリコソウ属（Lamium）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、アゼナ属（Lindernia）、シカギク属（Matricaria）、ハッカ属（Mentha）、ヤマアイ属（Mercurialis）、ザクロソウ属（Mullugo）、ワスレナグサ属（Myosotis）、ケシ属（Papaver）、アサガオ属（Pharbitis）、オオバコ属（Plantago）、タデ属（Polygonum）、スベリヒユ属（Portulaca）、キンポウゲ属（Ranunculus）、ダイコン属（Raphanus）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ギシギシ属（Rumex）、オカヒジキ属（Salsola）、キオン属（Senecio）、ツノクサネム属（Sesbania）、シダ属（Sida）、シロガラシ属（Sinapis）、ナス属（Solanum）、ノゲシ属（Sonchus）、ナガボノウルシ属（Sphenoclea）、ハコベ属（Stellaria）、タンポポ属（Taraxacum）、グンバイナズナ属（Thlaspi）、ジャジクソウ属（Trifolium）、イラクサ属（Urtica）、クワガタソウ属（Veronica）、スミレ属（Viola）およびオナモミ属（Xanthium）。
【０１７３】
本発明による化合物を有害植物（雑草(weed grasses)および／または広葉雑草）の発芽前に土壌表面に施用する場合（出芽前法）、雑草(weed grasses)または広葉雑草の実生が出芽するのが完全に防がれるまたはこれらが子葉段階に達するまで成長するが、その後、最終的に、3〜4週間が経過した後、完全に死滅する。
【０１７４】
有効成分を出芽後に植物の緑色部分に施用すれば、処理後に成長が停止し、有害植物は施用時に成長段階のままである、またはこれらは一定時間後に完全に死滅し、結果として作物植物にとって有害な雑草による競合が極めて早くまたは持続的に排除される。
【０１７５】
本発明による化合物は単子葉および双子葉雑草に対する顕著な除草活性を示すが、経済的に重要な作物、例えば、ラッカセイ属（Arachis）、フダンソウ属（Beta）、アブラナ属（Brassica）、キュウリ属（Cucumis）、カボチャ属（Cucurbita）、ヒマワリ属（Helianthus）、ニンジン属（Daucus）、ダイズ属（Glycine）、ワタ属（Gossypium）、サツマイモ属（Ipomoea）、アキノノゲシ属（Lactuca）、アマ属（Linum）、トマト属（Lycopersicon）、ススキ属（Miscanthus）、タバコ属（Nicotiana）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、ソラマメ属（Vicia）の単子葉作物またはネギ属（Allium）、パイナップル属（Ananas）、アスパラガス属（Asparagus）、カラスムギ属（Avena）、オオムギ属（Hordeum）、イネ属（Oryza）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、ライコムギ（triticale）、コムギ属（triticum）、トウモロコシ属（Zea）の単子葉作物の作物植物は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその施用量により、わずかな程度にしかまたは全く損傷を受けない。これらの理由のために、本化合物は、農業的有用植物または鑑賞植物などの植物作物における不要な植物成長の選択的防除に極めて適している。
【０１７６】
さらに、（使用される特定の構造および施用量に応じて）本発明による化合物は、作物植物において顕著な成長調節特性を有する。これらの化合物は、調節効果により植物自身の代謝に介入し、植物成分の影響管理のためならびに例えば、乾燥および発育阻止を誘因することによって収穫を容易にするために子葉することができる。さらに、これらは、途中で植物を死滅させることのない不要な栄養成長の一般的防除および阻害にも適している。栄養成長の阻害は、例えば、倒伏を減らすまたは完全に防ぐことができるので、多くの単−および双子葉作物にとって重要な役割を果たす。
【０１７７】
その除草および植物成長調節特性のために、有効成分を使用して遺伝子組換え植物または従来の突然変異誘発によって改変された植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。
【０１７８】
有用な植物および鑑賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワ、イネおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明による化合物および／またはその塩を使用することがトランスジェニック作物を視野に入れると好ましい。
【０１７９】
除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは組換え手段によって耐性にされた有用植物の作物において本発明による化合物を除草剤として使用することが好ましい。
【０１８０】
その除草および植物成長調節特性のために、有効成分を使用して既知のまたはまだ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性、例えば、一定の殺有害生物剤、特に一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の病原体（一定の昆虫または微生物（真菌、細菌もしくはウイルスなど）など）に対する耐性によって特徴付けられる。他の具体的な特性は、例えば、品質、量、保存性、組成および具体的な成分に関しての収穫された材料に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変化したトランスジェニック植物、または収穫された材料中の脂肪酸組成が異なるものが知られている。さらなる特別な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分および紫外線照射に寛容または耐性なことであり得る。
【０１８１】
有用な植物および鑑賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、アワ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀類またはテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物の経済学的に重要なトランスジェニック作物に本発明による式（I）の化合物および／またはその塩を使用することが好まれる。
【０１８２】
本発明による化合物を好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して、耐性であるまたは組換え手段によって耐性にされた有用植物の作物において除草剤として使用することができる。
【０１８３】
既存の植物と比べて修正された特性を有する新規な植物を作成する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法および突然変異体の生成にある。あるいは、変化した特性を有する新規な植物を、組換え法を用いて作成することができる。
【０１８４】
修正された特性を有する新規なトランスジェニック植物を作成することができる多数の分子生物学的技術が当業者に知られている。このような組換え操作のために、DNA配列の組換えによる突然変異誘発または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を除去するまたは天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNA断片を互いに結合するために、アダプターまたはリンカーを断片に付加してもよい。
【０１８５】
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作成は、コサプレッション（cosuppression）効果を達成するために少なくとも1個の対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現することによって、または上述の遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1種の適当に構築されたリボザイムを発現することによって達成することができる。
【０１８６】
この目標を達成するために、まず、存在し得る任意の隣接配列を含めた遺伝子産物のコード配列全体を包含するDNA分子、およびコード配列の部分のみを包含するDNA分子（この場合、これらの部分が、細胞でアンチセンス効果を有するのに十分長いことが必要である）も使用することが可能である。遺伝子産物のコード配列と高度な相同性を有するが、これらと完全には同一でないDNA配列を使用することも可能である。
【０１８７】
植物で核酸を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画への局在化を達成するために、例えば、特定の区画への局在化を確保するコード領域をDNA配列に連結することが可能である。このような配列は当業者に知られている（例えば、Braunら、EMBO J．11（1992）、3219〜3227参照）。核酸分子を植物細胞の小器官で発現させることもできる。
【０１８８】
トランスジェニック植物細胞を既知の技術によって作成して植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物だけでなく、双子葉植物であってもよい。
【０１８９】
よって、その特性が相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害あるいは異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって変えられるトランスジェニック植物を得ることができる。
【０１９０】
成長調節剤（例えば、ジカンバなど）に対して、または必須植物酵素、例えば、アセト乳酸シンターゼ（ALS）、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼ（GS）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび同様の有効成分からなる群から選択される除草剤に対して耐性であるトランスジェニック植物に本発明による化合物（I）を使用することが好ましい。
【０１９１】
本発明の有効成分をトランスジェニック作物に使用する場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果が生じるだけでなく、通常は特定のトランスジェニック作物への施用に特異的な効果、例えば、防除され得る雑草の変化したまたは特異的に広げられた範囲、施用に使用され得る施用量の変化、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との優れた組み合わせ、ならびにトランスジェニック作物植物の成長および収量への影響も生じる。
【０１９２】
本発明はまた、有用植物または鑑賞植物の作物、場合によりトランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（I）の化合物および／またはその塩の使用に関する。
【０１９３】
出芽前または出芽後法による、穀類、ここでは好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、アワまたはイネでの使用が好まれる。
【０１９４】
出芽前または出芽後法による、ダイズでの使用も好まれる。
【０１９５】
有害植物を防除するためまたは植物の成長を調節するための本発明による使用はまた、式（I）の有効成分またはその塩が、植物上、中または土壌中への施用後まで、前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合も含む。
【０１９６】
本発明はまた、有効量の式（I）の1種もしくは複数の化合物またはその塩を植物（有害植物、適当であれば有用植物と一緒に）、植物種子、植物が中もしくは上に育つ土壌または耕作中の領域に施用するステップを含む、有害植物を防除するためまたは植物の成長を調節するための（方法への）（以下に定義される）本発明による式（I）の1種もしくは複数の化合物またはその塩あるいは組成物の使用を提供する。
【０１９７】
本発明はまた、
（a）上に定義される式（I）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩、好ましくは各場合で上に定義される式（Ia）の1種もしくは複数の化合物および／またはその塩と、
（b）群（i）および／または（ii）から選択される1種または複数のさらなる物質：
（i）好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらなる除草剤（すなわち、上に定義される式（I）に相当しないもの）、殺真菌剤、毒性緩和剤、肥料および／またはさらなる成長調節剤からなる群から選択される1種または複数のさらなる農薬活性物質、
（ii）作物保護で慣用的な1種または複数の製剤補助剤
を含むことを特徴とする、除草性または植物成長調節組成物を提供する。
【０１９８】
本発明による除草性または植物成長調節組成物は、好ましくは界面活性剤、乳化剤、分散剤、皮膜形成剤、増粘剤、無機塩、散粉剤、25℃および1013mbarでの担体固体、好ましくは吸収剤顆粒化不活性材料、湿潤剤、抗酸化剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは25℃および1013mbarにおいて任意の比で水と混和性の有機溶媒からなる群から選択される作物保護で慣用的な1種、2種、3種またはそれ以上の製剤補助剤（ii）を含む。
【０１９９】
本発明による化合物（I）は、慣用的な製剤に水和剤、乳剤、噴霧液、散粉製品または粒剤の形態で使用することができる。そのため、本発明はまた、式（I）の化合物および／またはその塩を含む除草性および植物成長調節組成物を提供する。
【０２００】
式（I）の化合物および／またはその塩は、生物学的および／または物理化学的パラメータが要求される種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（WP）、水溶剤（SP）、水溶性液剤、乳剤（EC）、エマルジョン製剤（EW）、例えば、水中油型および油中水型エマルジョン製剤、噴霧液、懸濁剤（SC）、油または水をベースとした分散剤、油混和性溶液、カプセル懸濁製剤（CS）、散粉製品（DP）、ドレッシング剤、散乱および固体施用のための粒剤、微粒剤、噴霧顆粒、吸収剤および吸着顆粒の形態の粒剤（GR）、顆粒水和剤（WG）、顆粒水溶剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびワックスが挙げられる。
【０２０１】
これらの個々の製剤型および製剤補助剤（不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤など）は、当業者に知られており、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、第2版、Darland Books、Caldwell N．J．；H．v．Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」、第2版、J．Wiley＆Sons、N．Y．；C．Marsden、「Solvents Guide」、第2版、Interscience，N．Y．1963；McCutcheonの「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ．Corp．、Ridgewood N．J．；SisleyおよびWood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem．Publ．Co．Inc．、N．Y．1964；Schonfeldt、「Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte」［Interface−active Ethylene Oxide Adducts］、Wiss．Verlagsgesellschaft、Stuttgart 1976；Winnacker−Kuchler、「Chemische Technologie」［Chemical Technology］、第7巻、C．Hanser Verlag Munich、第4版1986に記載されている。
【０２０２】
水和剤は、水中に均一に分散され得る製剤であり、有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪酸、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグノスルホン酸ナトリウム、2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む。水和剤を製造するために、除草有効成分を例えば、ハンマーミル、ブロアミルおよびエアジェットミルなどの慣用的な装置で細かく粉砕し、同時にまたはその後、製剤補助剤と混合する。
【０２０３】
乳剤は、有効成分を1種または複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加した有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物に溶解することによって製造する。使用され得る乳化剤の例としては、アルキルアリールスルホン酸カルシウム（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）、または非イオン性乳化剤（脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど）がある。
【０２０４】
粉剤は、有効成分を微分散固体物質、例えば、タルク、天然粘土（カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなど）または珪藻土を用いて粉砕することによって得られる。
【０２０５】
懸濁剤は水系であっても油系であってもよい。これらは、例えば、市販のビーズミルを用いて湿式粉砕し、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を任意で添加することによって調製することができる。
【０２０６】
エマルジョン製剤、例えば、水中油型エマルジョン製剤（EW）は、水性有機溶媒および任意で、例えば、他の製剤型について上で既に列挙した界面活性剤を用いて、攪拌機、コロイドミルおよび／または静的ミキサを用いて、製造することができる。
【０２０７】
粒剤は、有効成分を吸着性顆粒に噴霧することによって、または有効成分濃縮物を接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱物油を用いて担体（砂、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料など）の表面に塗布することによって、調製することができる。肥料との混合物として望まれる場合、適当な有効成分を肥料顆粒の製造に慣用的な様式で造粒することもできる。
【０２０８】
顆粒水和剤は、一般的に噴霧乾燥、流動造粒、パン造粒、高速ミキサによる混合、および固体不活性材料を用いない押出などの慣用的な方法によって製造する。
【０２０９】
パン、流動、押出および噴霧粒剤の製造については、例えば、「Spray Drying Handbook」第3版1979、G．Goodwin Ltd．、London、J．E．Browning、「Agglomeration」、Chemical and Engineering 1967、147 ff頁、「Perry's Chemical Engineer's Handbook」、第5版、McGraw Hill、New York 1973、8〜57頁の方法を参照されたい。
【０２１０】
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G．C．Klingman、「Weed Control as a Science」、John Wiley and Sons，Inc．、New York、1961、81〜96頁およびJ．D．Freyer、S．A．Evans、「Weed Control Handbook」、第5版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1968、101〜103頁を参照されたい。
【０２１１】
本発明の農薬製剤、好ましくは除草性または植物成長調節組成物は、好ましくは合計約0．1〜99重量％、好ましくは0．5〜95重量％、特に好ましくは1〜90重量％、とりわけ好ましくは2〜80重量％の式（I）の有効成分およびその塩を含む。
【０２１２】
水和剤では、有効成分濃度が、例えば、約10重量％〜90重量％であり、慣用的な製剤成分からなる残部が100重量％までとなる。乳剤では、有効成分濃度が約1重量％〜90重量％、好ましくは5重量％〜80重量％となり得る。粉の形態の製剤は、1重量％〜30重量％の有効成分、好ましくは通常5重量％〜20重量％の有効成分を含み；噴霧液は約0．05重量％〜80重量％、好ましくは2重量％〜50重量％の有効成分を含有する。顆粒水和剤の場合、有効成分含量が、一部は活性化合物が液体形態で存在するのか固体形態で存在するのか、およびどの造粒補助剤、充填剤等を使用しているのかに依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含量が、例えば、1重量％〜95重量％の間、好ましくは10重量％〜80重量％の間である。
【０２１３】
さらに、言及される有効成分製剤は、場合によりそれぞれの慣用的な展着剤、ウェッター（wetter）、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。製剤補助剤の例は、特に「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」、編者D．A．Knowles、Kluwer Academic Publishers（1998）に記載されている。
【０２１４】
式（I）の化合物またはその塩は、そのままでまたは例えば、最終製剤としてもしくはタンクミックスとして他の殺有害生物活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺真菌剤、毒性緩和剤および／または成長調節剤など）と組み合わせた調製物（製剤）の形態で使用することができる。組み合わせ製剤は、組み合わせられる有効成分の物理特性および安定性を考慮しながら、上述の製剤に基づいて調製することができる。
【０２１５】
混合物製剤またはタンクミックスで本発明による式（I）の化合物と組み合わせて使用することができる有効成分は、例えば、Weed Research 26（1986）441〜445または「The Pesticide Manual」、第16版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc．of Chemistry、2012およびその中に引用されている文献に記載される、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチルCoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ（phytoendesaturase）、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分である。
【０２１６】
特に対象となるのは有用植物および緩衝植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明による化合物（I）は原則として多数の作物での極めて優れた〜十分な選択性を既に証明しているが、いくつかの作物および特に他との混合物の場合、作物植物でのあまり選択的でない除草剤、植物毒性が生じ得る。この点について、化合物（I）または他の除草剤もしくは殺虫剤および毒性緩和剤とのその組み合わせを含む本発明による化合物（I）の組み合わせは特に対象となる。解毒有効量（antidotically effective amount）で使用される毒性緩和剤は、例えば、穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、アワ）、テンサイ、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズ、好ましくは穀類などの経済学的に重要な作物で使用される除草剤／殺有害生物剤の植物毒性副作用を低減する。
【０２１７】
除草剤（混合物）と毒性緩和剤の重量比は、一般的に除草剤施用量および当の毒性緩和剤の有効性に依存し、広い限度内で、例えば、200：1〜1：200、好ましくは100：1〜1：100、特に20：1〜1：20の範囲で変化し得る。化合物（I）またはその混合物と同様に、毒性緩和剤をさらなる除草剤／殺有害生物剤と一緒に製剤化し、除草剤を含む最終製剤またはタンクミックスとして提供および使用することができる。
【０２１８】
施用のために、市販の形態で存在する除草剤または除草剤／毒性緩和剤製剤を、適当であれば、慣用的な様式で、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合、水で希釈する。粉型製剤、土壌施用のための粒剤または散乱用の粒剤および噴霧液は、通常は施用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
【０２１９】
式（I）の化合物および／またはその塩の施用量は、温度、湿度等などの外部条件によってある程度影響される。ここでは、施用量が広い限度内で変化し得る。有害植物を防除するための除草剤として施用するために、式（I）の化合物およびその塩の総量は、好ましくは0．001〜10．0kg／haの範囲、好ましくは0．005〜5kg／haの範囲、より好ましくは0．01〜1．5kg／haの範囲、特に0．05〜1kg／haの範囲にある。これは、出芽前法と出芽後法による施用に共に当てはまり、有意に高い活性のために出芽前処理が好ましい。
【０２２０】
式（I）の化合物および／またはその塩を植物成長調節剤、例えば、上述のもの、好ましくは穀類植物（コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、イネまたはトウモロコシなど）などの作物植物用の稈安定剤として使用する場合、合計施用量は、好ましくは0．001〜2kg／haの範囲、好ましくは0．005〜1kg／haの範囲、特に10〜500g／haの範囲、極めて特に20〜250g／haの範囲にある。これは出芽前施用と出芽後施用に共に当てはまる。
【０２２１】
稈安定剤としての施用は、植物の成長の種々の段階で行うことができる。例えば、分げつ期後、縦成長の開始時の施用が好ましい。
【０２２２】
代替として、植物成長調節剤としての施用は、種子をドレッシングおよびコーティングするための種々の技術を含む、種子の処理によっても可能である。ここでは、施用量が特定の技術に依存し、予備的試験で決定することができる。
【０２２３】
実施例節
略語および名称
記号「＞」および「＜」はそれぞれ「〜より多い」および「〜より少ない」を意味する。記号「≧」は「〜以上である」を意味し、記号「≦」は「〜以下である」を意味する。
【０２２４】
説明および実施例の文脈において、「R」および「S」という名称が、式（I）および（Ia）の立体異性体の不斉中心での絶対配置について明言されている場合、これはカーン−インゴルド−プレローグ順位則のRS命名法に従う。
【０２２５】
使用する略語および名称
Ex．＝実施例番号
H＝水素（原子）
Me＝メチル
Et＝エチル
n−Pr＝n−プロピル
i−Pr＝イソプロピル
n−Bu＝n−ブチル
i−Bu＝イソブチル
F、Cl、Br、I＝慣用的な化学原子記号により、それぞれ、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素
MeOまたはOMe＝メトキシ
CN＝シアノ
NO2＝ニトロ
【０２２６】
（フェニル）環の置換基の位置、例えば、2位または3位は、基の記号または略語の接頭辞として述べられる。例えば、
2−Cl＝2−クロロ
2−Me＝2−メチル
3−NO2＝3−ニトロ
【０２２７】
二−または三置換された置換パターンについての置換基の位置の数表現も同様に接頭辞として述べられる。例えば、
2，3，6−F3または2，3，6−F3＝2，3，6−トリフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
2，3−F2または2，3−F2＝2，3−ジフルオロ（例えば、フェニル環での置換として）
【０２２８】
他の略語も上述の例と同様に理解されるべきである。
【０２２９】
「（R2）n＝「H」＝未置換複素芳香族基Q（n＝0）
「（R3）m＝「H」＝未置換フェニル環（m＝0）
【０２３０】
さらに、慣用的化学記号および式を、例えば、CH2をメチレンにまたはCF3をトリフルオロメチルにまたはOHをヒドロキシルに用いる。したがって、複合的意味は、言及される略語で構成されると定義される。
【０２３１】
例示的様式で、式（I）の化合物のいくつかの合成実施例を以下に記載する。実施例中、特に明言しない限り、量（百分率を含む）は重量を指す。
【０２３２】
合成実施例
1a）メチル4−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−4−シアノ−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）ブタノエートの調製：
保護ガス（アルゴン）下、カリウムtert−ブトキシド46mg（0．41mmol）を、トルエン21．0mlおよびDMF1ml中メチル（2E）−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）アクリレート0．413g（2．07mmol）および（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）アセトニトリル0．443g（2．07mmol）に添加し、混合物を60℃で5時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を酢酸エチルに溶解し、それぞれ水50mlで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝15：85）によって、ジアステレオマーメチル4−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−4−シアノ−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）ブタノエート0．501g（理論値の58％）が得られた。
【０２３３】
1b）2−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリルの調製：
保護ガス（アルゴン）下、THF3ml中ステップ1a）で得られたメチル4−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−4−シアノ−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）ブタノエート0．480g（1．16mmol）を、THF2ml中水素化ホウ素カリウム0．125g（2．32mmol）および塩化リチウム0．049g（1．16mmol）に添加し、混合物を70℃で5時間攪拌した。0℃に冷却した後、水を添加した。次いで、残渣を酢酸エチルに溶解し、それぞれ水50mlで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝15：85）によって、ジアステレオマー2−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリル（エリトロ：トレオ＝49：51、4．24および4．16ppmのCDCl3中1H−NMRの二重項の比較）73mg（理論値の16％）が得られた。
【０２３４】
1c）メチル4−シアノ−4−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）ブタノエートの調製：
保護ガス（アルゴン）下、カリウムtert−ブトキシド125mg（1．11mmol）を、トルエン45．0mlおよびDMF2ml中メチル（2E）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）アクリレート1．006g（5．55mmol）および（3，4−ジフルオロフェニル）アセトニトリル0．850g（5．55mmol）に添加し、混合物を60℃で5時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した後、残渣を酢酸エチルに溶解し、それぞれ水50mlで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝15：85）によって、ジアステレオマーメチル4−シアノ−4−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）ブタノエート1．050g（理論値の57％）が得られた。
【０２３５】
1d）2−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリルの調製：
保護ガス（アルゴン）下、THF5ml中ステップ1c）で得られたメチル4−シアノ−4−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）ブタノエート1．050g（3．14mmol）を、THF10ml中水素化ホウ素カリウム0．339g（6．28mmol）および塩化リチウム0．133g（3．14mmol）に添加し、混合物を70℃で5時間攪拌した。0℃に冷却した後、水を添加した。次いで、残渣を酢酸エチルに溶解し、それぞれ水50mlで2回洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝15：85）によって、ジアステレオマー2−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリル（エリトロ：トレオ＝59：41、4．29および4．04ppmのCDCl3中1H−NMRの二重項の比較）330mg（理論値の35％）が得られた。
【０２３６】
1e）（2R，3R）−2−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリルの調製：
キラル固定相［Chiralpak IC、20μm、（250×50）mmカラム］上でのステップ1d）で上記のように得られたジアステレオマー混合物100mg（メタノール4．0mlに溶解）の分取クロマトグラフィー［（80ml／分n−ヘプタン／2−プロパノール（80：20）］によって、（2R，3R）−2−（3，4−ジフルオロフェニル）−3−（5−フルオロピリジン−3−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリル19mgが得られ、これは4種の立体異性体の最後から2番目として溶出した（保持時間：11．9分）。その後、この化合物の絶対配置をX線構造解析によって割り当てた。
【０２３７】
1f）4−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−4−シアノ−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）ブチルクロロアセテートの調製：
保護ガス（アルゴン）下、クロロアセチルクロリド21mg（0．18mmol）を、ジクロロメタン3ml中（上記のステップ1b）で得られた）2−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）−5−ヒドロキシペンタンニトリル35mg（0．09mmol）、4−（ジメチルアミノ）ピリジン7mg（0．05mmol）およびトリエチルアミン18mg（0．18mmol）に添加し、混合物を25℃で3時間攪拌した。残渣を酢酸エチルに溶解し、それぞれ水50mlで2回洗浄した。次いで、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル上での残渣のクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン＝15：85）によって、ジアステレオマー4−（3−ブロモ−4−フルオロフェニル）−4−シアノ−3−（3，5−ジフルオロピリジン−4−イル）ブチルクロロアセテート（エリトロ：トレオ＝48：52、8．42および8．25ppmのCDCl3中1H−NMRの一重項の比較）17mg（理論値の41％）が得られた。
【０２３８】
本発明による好ましい化合物の定義および説明−分析および物理データ
対応する個々の番号（＝実施例番号）を有する本発明による式（I）の化合物を以下に列挙する（ここでは、それぞれの化合物名が表のそれぞれの行に示されるのと同じ番号を指す化学式（I）の化合物番号で構成される、すなわち、基Q（R2）nおよび（R3）mの構造組み合わせは表1の対応する連続入力番号（以下、表1のヘッダーを数えることなく、「行番号」）により定義される）。
【０２３９】
このように、以下の実施例を用いて示される本発明による式（I）の化合物のそれぞれの化学構造が、明確に定義される：
化合物名「215a」は、表1の行番号215によりQ（R2）n＝3−クロロピリジン−2−イルおよび（R3）m＝3−Cl、4−Fである、［R1＝H（＝水素）である式（I）に相当する］式（Ia）の化合物を同定する。
【０２４０】
化合物名「296a」は、表1の行番号296によりQ（R2）n＝5−フルオロピリジン−3−イルおよび（R3）m＝3−Cl、4−Fである、［R1＝H（＝水素）である式（I）に相当する］式（Ia）の化合物を同定する。
【０２４１】
化合物名「599a」は、表1の行番号599によりQ（R2）n＝3，5−ジフルオロピリジン−4−イルおよび（R3）m＝3−Clである、［R1＝H（＝水素）である式（I）に相当する］式（Ia）の化合物を同定する。
【０２４２】
化合物名「1295a」は、表1の行番号1295によりQ（R2）n＝5−クロロピラジン−2−イルおよび（R3）m＝3−Cl、4−Fである、［R1＝H（＝水素）である式（I）に相当する］式（Ia）の化合物を同定する。
【０２４３】
化合物名「1477a」は、表1の行番号1477によりQ（R2）n＝4−クロロ−2−チエニルおよび（R3）m＝3，4−F2である、［R1＝H（＝水素）である式（I）に相当する］式（Ia）の化合物を同定する。
【０２４４】
本発明による式（I）の好ましい化合物中のR1の定義は、以下の表U1に列挙される。
【０２４５】
【表２】
2017533190.tif 000066
【０２４６】
本発明による式（Ia）および（Ibb）〜（Ibah）の化合物の例は、基Q（R2）nおよび（R3）mの構造組み合わせが表1の行番号によって定義される、上記の表U1による当該式（Ia）および（Ibb）〜（Ibah）の化合物である。
【０２４７】
よって、例えば、化合物名「619bab」は、表1の行番号619によりR1＝2−クロロアセチルおよびQ（R2）n＝3，5−ジフルオロピリジン−4−イルおよび（R3）m＝3−Br、4−Fである式（I）の化合物を同定する。
【０２４８】
化合物名「599bae」は、表1の行番号599によりR1＝2−メトキシ−アセチルおよびQ（R2）n＝3，5−ジフルオロピリジン−4−イルおよび（R3）m＝3−Clである式（I）の化合物を同定する。
【０２４９】
これらの化合物は、例えば、70：30〜30：70の定量的比のエリトロ／トレオ混合物の形態、例えば、ラセミエリトロ／トレオ混合物の形態で存在し得る。
【０２５０】
表2a〜表2dに示される実施例に関する情報：
以下の表2a〜表2d中、本発明による化合物を、対応する個々の番号（＝実施例番号）に割り当てる（特定の実施例番号は、それぞれの立体異性体型が続く、表のそれぞれの行に示されるのと同じ番号を指す、化学式（I）の化合物番号で構成される）。特定の立体異性体型は、上に定義される式（Iトレオ−1）、（Iトレオ−2）、（Iエリトロ−1）および（Iエリトロ−2）またはこれらの立体異性体の混合物に対応する。
【０２５１】
本発明による化合物のラセミまたは光学活性なトレオ立体異性体またはエリトロ立体異性体もこれに準じる。
【０２５２】
このように、立体異性体に、以下の実施例が例示しようとする本発明による式（I）の化合物のそれぞれの明確に定義された化学構造を与える。
化合物名「208aトレオ」は、表1の行番号208によりR1＝H（＝水素）およびQ（R2）n＝3−クロロピリジン−2−イルおよび（R3）m＝3，4−F2である式（I）の化合物の「トレオ」異性体の混合物を同定する。
【０２５３】
化合物名「532aエリトロ」は、表1の行番号532によりR1＝H（＝水素）およびQ（R2）n＝2−クロロピリジン−4−イルおよび（R3）m＝3，4−F2である式（I）の化合物の「エリトロ」異性体の混合物を同定する。
【０２５４】
化合物名「289aトレオ−2」は、表1の入力番号289により、R1＝H（＝水素）およびQ（R2）n＝5−フルオロピリジン−3−イルおよび（R3）m＝3，4−F2である［式（Iトレオ−2）に相当する］式（I）の化合物の「トレオ−2」異性体を同定する。
【０２５５】
化合物名「532aエリトロ−1」は、表1の行番号532により、R1＝H（＝水素）およびQ（R2）n＝2−クロロピリジン−4−イルおよび（R3）m＝3，4−F2である［式（Iエリトロ−1）に相当する］式（I）の化合物の「エリトロ−1」異性体を同定する。
【０２５６】
表2a〜表2d：本発明による式（Iトレオ−1）、（Iトレオ−2）、（Iエリトロ−1）および（Iエリトロ−2）の好ましい化合物
【０２５７】
【化１０】
2017533190.tif 000067
表2a：好ましい（Iトレオ−1）エナンチオマー
表2aは、式（1トレオ−1）〜（1809トレオ−1）（式中、基Q（R2）nおよび（R3）mの構造組み合わせは、上に詳細に説明されるように、表1の行番号により定義され、R1は好ましくは表U1から選択され、好ましくはR1＝H（水素）である）の化合物を説明している。
表2b：好ましい（Iトレオ−2）エナンチオマー
表2bは、式（1トレオ−2）〜（1809トレオ−2）（式中、基Q（R2）nおよび（R3）mの構造組み合わせは、上に詳細に説明されるように、表1の行番号により定義され、R1は好ましくは表U1から選択され、好ましくはR1＝H（水素）である）の化合物を説明している。
【０２５８】
【化１１】
2017533190.tif 000068
表2c：好ましい（Iエリトロ−1）エナンチオマー
表2cは、式（1エリトロ−1）〜（1809エリトロ−1）（式中、基Q（R2）nおよび（R3）mの構造組み合わせは、上に詳細に説明されるように、表1の行番号により定義され、R1は好ましくは表U1から選択され、好ましくはR1＝H（水素）である）の化合物を説明している。
表2d：好ましい（Iエリトロ−2）エナンチオマー
表2dは、式（1エリトロ−2）〜（1809エリトロ−2）（式中、基Q（R2）nおよび（R3）mの構造組み合わせは、上に詳細に説明されるように、表1の行番号により定義され、R1は好ましくは表U1から選択され、好ましくはR1＝H（水素）である）の化合物を説明している。
【０２５９】
本発明によるいくつかの化合物の物理データ：
試験方法：
1）NMR＝1H−NMRデータ（400MHz、CDCl3）；特徴的化学シフト［ppmにおける］をそれぞれの実施例について示す。
2）HPLC＝高速液体クロマトグラフィー、カラム：Zorbax Eclipse、50×3．0、C18 1．8μm、移動相：水＋0．06％ギ酸／アクリロニトリル＋0．06％ギ酸、勾配：90：10、2分後5：95；検出器：DAD（210〜400nm）；保持時間（Rt）を当の実施例について示す、
3）キラルHPLC＝キラルカラムでのHPLC、カラム：Chiralpak IC、250×4．6mm、5μm DAIC 83325、検出器波長：210nm；カラム温度25℃、
移動相a：（n−ヘプタン：2−プロパノール）、（60：40）、Chromasolv、流量：1．0ml／分
移動相b：（n−ヘプタン：2−プロパノール）、（70：30）、Chromasolv、流量：1．0ml／分
移動相c：（n−ヘプタン：2−プロパノール）、（80：20）、Chromasolv、流量：1．0ml／分
移動相d：（n−ヘプタン：2−プロパノール）、（90：10）、Chromasolv、流量：0．6ml／分
本発明による選択された化合物のNMRデータ
1H−NMRデータ（CDCl3）−選択された特徴的シグナルの化学シフト（ppm）
【０２６０】
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H−NMRデータ（以下で1H−NMRとも呼ばれる）を1H−NMRピークリストの形態で言及する。各シグナルピークについて、最初にδ値（ppm）、次いで、丸括弧中のシグナル強度を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアを、セミコロンによって互いに区切って列挙する。
【０２６１】
そのため、ある例についてのピークリストは、形態：
δ1（強度1）；δ2（強度2）；．．．．．．．．；δi（強度i）；．．．．．．．．；δn（強度n）を有する。
シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された実施例のシグナルの高さ（cm）と相関し、シグナル強度の正確な比を示す。ブロードなシグナルの場合、数個のピークまたはシグナルの中央とその強度をスペクトル中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。
【０２６２】
1H NMRスペクトルの化学シフトの較正を、テトラメチルシランおよび／または特に、DMSOで測定されるスペクトルの場合、溶媒の化学シフトを用いて達成する。そのため、テトラメチルシランピークはNMRピークリストで生じ得るが生じる必要はない。
【０２６３】
1H−NMRピークのリストは古典的な1H−NMRプリントと同様であるので、通常は、古典的なNMR解釈で列挙される全てのピークを含む。
【０２６４】
さらに、古典的な1H−NMRプリントのように、これらは溶媒シグナル、同様に本発明の主題の一部である標的化合物の立体異性体のシグナル、および／または不純物のピークを示し得る。
【０２６５】
1H NMRピークのリスト中、溶媒および／または水のδ範囲の化合物シグナルを述べる場合、通常の溶媒ピーク、例えば、DMSO−D6中DMSOのピークおよび水のピークが示され、これらは通常平均で高い強度を有する。
【０２６６】
標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、90％超の純度を有する）より平均して低い強度を有する。
【０２６７】
このような立体異性体および／または不純物は特定の調製方法に固有のものであり得る。よって、そのピークは「副産物フィンガープリント」を参照した調製方法の再現の同定で役立ち得る。
【０２６８】
既知の方法（MestreC、ACDシミュレーション、但し経験的に評価した期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、場合によりさらなる強度フィルタを用いて、標的化合物のピークを単離することができる。この単離は古典的な1H−NMR解釈での関連ピークピッキングと同様であるだろう。
【０２６９】
1H NMRについてのさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025中に見出すことができる。
【０２７０】
【表３Ａ】
2017533190.tif 000069
【表３Ｂ】
2017533190.tif 000070
【表３Ｃ】
2017533190.tif 000071
【表３Ｄ】
2017533190.tif 000072
【表３Ｅ】
2017533190.tif 000073
【表３Ｆ】
2017533190.tif 000074
【表３Ｇ】
2017533190.tif 000075
【表３Ｈ】
2017533190.tif 000076
【表３Ｉ】
2017533190.tif 000077
【表３Ｊ】
2017533190.tif 000078
【表３Ｋ】
2017533190.tif 000079
【表３Ｌ】
2017533190.tif 000080
【表３Ｍ】
2017533190.tif 000081
【表３Ｎ】
2017533190.tif 000082
【表３Ｏ】
2017533190.tif 000083
【表３Ｐ】
2017533190.tif 000084
【表３Ｑ】
2017533190.tif 000085
【表３Ｒ】
2017533190.tif 000086
【表３Ｓ】
2017533190.tif 000087
【表３Ｔ】
2017533190.tif 000088
【表３Ｕ】
2017533190.tif 000089
【表３Ｖ】
2017533190.tif 000090
【表３Ｗ】
2017533190.tif 000091
【表３Ｘ】
2017533190.tif 000092
【表３Ｙ】
2017533190.tif 000093
【表３Ｚ】
2017533190.tif 000094
【表３ＡＡ】
2017533190.tif 000095
【表３ＡＢ】
2017533190.tif 000096
【表３ＡＣ】
2017533190.tif 000097
【表３ＡＤ】
2017533190.tif 000098
【表３ＡＥ】
2017533190.tif 000099
【表３ＡＦ】
2017533190.tif 000100
【表３ＡＧ】
2017533190.tif 000101
【表３ＡＨ】
2017533190.tif 000102
【表３ＡＩ】
2017533190.tif 000103
【表３ＡＪ】
2017533190.tif 000104
【表３ＡＫ】
2017533190.tif 000105
【表３ＡＬ】
2017533190.tif 000106
【表３ＡＭ】
2017533190.tif 000107
【表３ＡＮ】
2017533190.tif 000108
【０２７１】
当の式（Ia）のエナンチオマーについて以下のRt表に示される保持時間（Rt）は分（min）で示し、ここでは保持時間の後の斜線の後に示される文字a、b、cまたはdがキラルカラムでのHPLCについて上述の状態および上述のそれぞれの移動相、すなわち、移動相a、移動相b、移動相cまたは移動相dを指す。
【０２７２】
【表４】
2017533190.tif 000109
【０２７３】
製剤実施例：
a）10重量部の式（I）の化合物と90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤を得る。
【０２７４】
b）25重量部の式（I）の化合物、64重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、10重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび1重量部の湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、混合物をペン止めディスクミルで粉砕することによって、水に容易に分散可能な水和剤を得る。
【０２７５】
c）20重量部の式（I）の化合物を、6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Triton X 207）、3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8EO）および71重量部のパラフィン系鉱物油（例えば、約255〜277℃の沸点範囲）と混合し、混合物をボールミルで5ミクロン未満の繊度に粉砕することによって、容易に水分散性の分散剤を得る。
【０２７６】
d）15重量部の式（I）の化合物、75重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノールから乳剤を得る。
【０２７７】
e）75重量部の式（I）の化合物、10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、3重量部のポリビニルアルコールおよび7重量部のカオリンを混合し、混合物をピン止めディスクミルで粉砕し、粉末を流動床中で造粒液として水を噴霧塗布することによって造粒することによって、顆粒水和剤を得る。
【０２７８】
f）25重量部の式（I）の化合物、5重量部の2，2’−ジナフチルメタン−6，6’−ジスルホン酸ナトリウム、2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、1重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭酸カルシウムおよび50重量部の水をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次いで、混合物をヘッドミルで粉砕し、得られた懸濁液を一相ノズルを用いて噴霧塔で霧化および乾燥することによっても、顆粒水和剤を得る。
【０２７９】
生物学的実施例
実施例PE−除草性出芽前作用
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子を、砂壌土中木質繊維ポットに入れ、土で覆った。次いで、水和剤（WP）の形態に製剤化された本発明による化合物（I）を、0．2％の湿潤剤を覆っている土の表面に添加して、600l／ha（変換）の水施用量で水性懸濁液または乳濁液として施用した。
【０２８０】
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な成長条件下に保った。約3週間後、効果を百分率として未処理対照と比較して視覚的に点数化した。例えば、100％活性＝植物が枯れた、50％除草活性または損傷＝植物が50％減少したまたは植物質量が50％減少した、0％活性＝対照植物のようである。
【０２８１】
得られた結果は、本発明による化合物（I）およびその塩、特に好ましいと特徴付けられた本発明による化合物が、320g／ha以下の施用量、一般的には80g／haのそれぞれの施用量でさえも、有害植物に対する優れた〜極めて優れた出眼前除草活性を有することを示している。
【０２８２】
生物学的試験を、その優れた〜極めて優れた除草活性によって、本発明により特に好ましい以下の本発明による化合物で、各場合で別個に行った：
化合物番号532aトレオ、532aエリトロ、1288a、1272a、1295a、208トレオ、208a、208aトレオ、215a、1477a、1461a、1484a、1542a、1558a、1565a、1677a、1531a、1515a、1538a、181a、647a、1153a、1137a、1516a、289a、289トレオ−1、289エリトロ−1、100a、107a、296a、613a、620a、86a、597a、512a、599aおよび599bae。
【０２８３】
ここでは、本発明による化合物を、各場合で、水和剤（WP製剤）の成分として生物学的試験に使用した。
【０２８４】
320g／haの施用量で、言及した本発明による全ての化合物は、以下の有害植物の1種、2種以上または全部に対して、生物学的試験で80％〜100％除草活性を示した。
ALOMY＝ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）
AVEFA＝カラスムギ（Avena fatua）
CYPES＝ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）
ECHCG＝イヌビエ（Echinochloa crus−galli）
LOLMU＝イタリアンライグラス（Lolium multiflorum）
SETVI＝エノコログサ（Setaria viridis）
ABUTH＝イチビ（Abutilon theophrasti）
AMARE＝アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）
POLCO＝ソバカズラ（Polygonum convolvulus）（＝Fallopia convolvulus）
STEME＝コハコベ（Stellaria media）
VIOTR＝サンシキスミレ（Viola tricolor）
VERPE＝オオイヌノフグリ（Veronica persica）
決定したのは、各場合で当の製剤の施用後の同じ時点でのそれぞれの除草活性、すなわち、それぞれの有害植物への損傷（％）であった。
【０２８５】
さらに、上述の本発明による化合物を、各場合で言及した施用量で、以下の有用植物に施用した。
【０２８６】
ORYSA＝イネ（Oryza sativa）（一般的な米）
TRZAS＝コムギ（triticum aestivum）（春）（夏小麦）
ZEAMX＝トウモロコシ（Zea mays）（トウモロコシ）
BRSNW＝セイヨウアブラナ（Brassica napus）亜種ナプス（napus）（冬）（冬油菜）
ここでは、前記有用植物に対する観察された損傷が各場合で許容される範囲内であり、一般的に低い（一般的に0〜20％の範囲、ほとんど0〜10％の範囲）として評価された。
【０２８７】
実施例PO−除草性出芽後作用
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子を、木質繊維ポット中砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下温室で栽培した。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉期で処理し、ここでは水和剤（WP）の形態に製剤化された本発明による化合物を、0．2％の湿潤剤を植物の緑色部分に添加して、600l／ha（変換）の水施用量で水性懸濁液または乳濁液として噴霧することによって施用した。試験後、植物を最適な成長条件下温室中で約3週間保ち、製剤の活性を未処理対照と比較してパーセント（％）で視覚的に点数化した。例えば、100％活性＝植物が枯れた、50％除草活性または損傷＝植物が50％減少したまたは植物質量が50％減少した、0％活性＝対照植物のようである。
【０２８８】
生物学的試験を、各場合でその優れた〜極めて優れた除草活性によって、本発明により特に好ましい以下の本発明による化合物を用いて別個に行った：
化合物番号532aトレオ、1288a、1542a、1558a、1700、1700a、1531a、151a、1538a、181a、647a、1516a、289a、289エリトロ−1、289トレオ−2、100a、107a、296a、613a、620a、86a、84a、295a、599a、599bae、619、619lbab、619aおよび619bab。
【０２８９】
得られた結果は、本発明による化合物（I）およびその塩、特に好ましいと言及された本発明による化合物が、320g／ha以下の施用量、しばしば80g／haのそれぞれの施用量でさえも、有害植物に対する優れた〜極めて優れた出眼後除草活性を有することを示している。
【０２９０】
320g／haの施用量で、言及した本発明による化合物の全てが、上記の生物学的実施例PEで言及される有害植物の1種、2種以上または全部に対して、生物学的試験で80％〜100％除草活性を示している。各場合で、上記の生物学的実施例PEのように、作物植物ORYSA、TRZAS、ZEAMXおよびBRSNWの観察された損傷が同様に許容される範囲内であった。
【国際調査報告】
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