(57)【要約】  式（Ｉ）で表される化合物及び医薬としてのその使用。    【化１】2017530963.tif 000346
2017530963.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017530963.tif 000328
〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、以下のものから選択される置換基で１回又は２回置換されていてもよく：ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２】
2017530963.tif 000329
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化３】
2017530963.tif 000330
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ６−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、ＣＨ２ＯＨ（セリン）、（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、ＣＨ２ＳＨ（システイン）、（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項２】
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化４】
2017530963.tif 000331
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化５】
2017530963.tif 000332
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ４−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、ＣＨ２ＯＨ（セリン）、（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、ＣＨ２ＳＨ（システイン）、（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−；
請求項１に記載の化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項３】
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員ヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化６】
2017530963.tif 000333
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化７】
2017530963.tif 000334
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、及び、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよい：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、ハロゲン原子；
請求項１又は２に記載の化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項４】
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員ヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化８】
2017530963.tif 000335
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化９】
2017530963.tif 000336
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように２回置換されていてもよい：
ハロゲン原子；
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項５】
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、ＣＨを表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、該５員ヘテロアリール基は、以下のものから選択され：
１，３−チアゾリル及びピラゾリル（ここで、該基は、メチル基で１回又は２回置換されていてもよい）；
ここで、該５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択され：
テトラヒドロフラニル、及び、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロプロピル、−（ＣＨ２）３ＯＨ、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（ＣＨ２）３−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（ＣＨ２）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、ピペリジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１０】
2017530963.tif 000337
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−エチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（２−ヒドロキシエチル）−Ｏ−、及び、２−メトキシエトキシ−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１１】
2017530963.tif 000338
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
２，２，２−トリフルオロエチル、及び、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、メチル基を表し；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、トリフルオロメチル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は６員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のフッ素原子で置換されており；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、２個のフッ素原子で置換されていてもよい；
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項６】
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、ＣＨを表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、及び、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、−（ＣＨ２）３ＯＨ、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）３−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（ＣＨ２）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、ピペリジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１２】
2017530963.tif 000339
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−エチル、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（２−ヒドロキシエチル）−Ｏ−、及び、メトキシ−エトキシ−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１３】
2017530963.tif 000340
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
２，２，２−トリフルオロエチル、及び、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、メチル基を表し；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、トリフルオロメチル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は６員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のフッ素原子で置換されており；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、２個のフッ素原子で置換されていてもよい；
請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項７】
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛２−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］エチル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛３−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］プロピル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［２−（メチルスルファニル）エチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（メチルスルファニル）プロピル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［（メチルスルファニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−イル｝メチル）ホルムアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ニコチン酸；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［４−（モルホリン−４−イル）ブチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［４−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ブチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ブチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ−（エパレート−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（メチルスルホニル）プロピル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［（メチルスルホニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（メチルスルホニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４−（エパレート−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［３−（メチルスルホニル）プロピル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［５−｛３−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］プロピル｝−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［（メチルスルホニル）メチル］ピリミジン−４−イル）（ピリジン−４−イル）アミノ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（３−｛４−［（２−アミノピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシエチル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリダジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール、塩酸との塩；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリダジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［３−（メチルスルホニル）プロピル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［５−｛３−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］プロピル｝−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノール；
｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝メタノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリダジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリミジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［（２−｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−イル｝エチル）（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
５−（アゼチジン−３−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（アミノメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アミノメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド、塩酸との塩；
Ｎ−［４−（｛５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド、塩酸との塩；
Ｎ−［４−（｛５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ニコチンアミド；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチルピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３ｄ］ピリミジン−５−イル｝メチル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン；
Ｎ−｛４−［（２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（プロパン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−フルオロ−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−エチル−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
７−ベンジル−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
７−ベンジル−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（メチルスルファニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−フルオロ−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチルピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
５−クロロ−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−フルオロ−２−［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（６−メトキシピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（６−クロロピリミジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝ピリダジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（５−メチルピリミジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル］ピリダジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
６−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリミジン−４−オール；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−オール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−（メトキシメチル）−６−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−（メトキシメチル）−６−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−（メトキシメチル）−６−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（１，３，５−トリアジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（６−クロロピリダジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−イル｝プロパン−１−オール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリダジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−シクロプロピルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−３−カルボン酸；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチル−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（ピペリジン−１−イルメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６，６−ジオキシド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６，６−ジオキシド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−メチルピリミジン−４−アミン；
５−シクロプロピル−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（３−｛４−［（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛５−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリミジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（５−フルオロ−２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛６，６−ジメチル−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛５−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛７，７−ジメチル−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−メチル−６−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−イソプロピル−６−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−イソプロピル−６−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）アミノ］−６−イソプロピルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，６−ジメチルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−フルオロ−４−メチル−６−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６−メチルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５−メチルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−（３，５−ジフルオロ−４−｛［３−（４−メチル−６−｛［３−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル］メチル｝フェノキシ）エタノール；
２−｛４−［（３−｛５−シクロプロピル−４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（モルホリン−４−イルメチル）−６−（ピリダジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（モルホリン−４−イルメチル）−６−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリミジン−４−イルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（３−｛４−［（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）アミノ］−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−メチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−イソプロピル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−イソプロピル−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６−イソプロピルピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−フルオロ−６−メチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−メチルピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチルピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−３−オール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
６−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
６−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−［（２ｒａｃ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−［（２ｒａｃ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−［（２ｒａｃ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（４−｛［２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；及び、
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
からなる群から選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【請求項８】
疾患を治療又は予防するための、請求項１〜７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
前記疾患が、過増殖性疾患及び／又は細胞死の誘発に応答する疾患である、請求項８に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１０】
前記過増殖性疾患及び／又は細胞死の誘発に応答する疾患が、血液学的腫瘍、固形腫瘍及び／又はそれらの転移である、請求項９に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１１】
前記過増殖性疾患が、子宮頚癌である、請求項１０に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項１２】
少なくとも１種類の製薬上許容される担体又は補助剤と一緒に請求項１〜７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいる、医薬組成物。
【請求項１３】
血液学的腫瘍、固形腫瘍及び／又はそれらの転移を治療するための、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１〜７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物から選択される１種類以上の第１の活性成分並びに化学療法抗癌剤及び標的特異的抗癌剤から選択される１種類以上の第２の活性成分を含んでいる、組合せ。
【請求項１５】
一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、一般式（１−１６）：
【化１４】
2017530963.tif 000341
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、請求項１〜７のいずれか１項において定義されているとおりであり、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す〕
で表される中間体化合物を一般式（１−１２）
【化１５】
2017530963.tif 000342
〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、請求項１〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式（Ｉ）：
【化１６】
2017530963.tif 000343
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、請求項１〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される化合物を生成させる段階を含んでいる、前記調製方法。
【請求項１６】
式（１−１６）：
【化１７】
2017530963.tif 000344
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、請求項１〜７のいずれか１項において定義されているとおりであり、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す〕
で表される化合物。
【請求項１７】
一般式（Ｉ）
【化１８】
2017530963.tif 000345
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、請求項１〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される化合物を調製するための、請求項１６において定義されている式（１−１６）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換ベンジルで置換されているインダゾール化合物、それらを製造する方法及びそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
癌細胞の最も基本的な特徴の１つは、慢性的な増殖を維持するそれらの能力であり、それに対して、正常な組織においては、細胞数の恒常性及び正常な組織の機能の維持を保証するために、細胞分裂周期へのエントリー及び細胞分裂周期を介した進行がしっかりと制御されている。増殖制御の喪失は、癌の６つの特徴のうちの１つとして重要視された［Ｈａｎａｈａｎ  Ｄ  ａｎｄ  Ｗｅｉｎｂｅｒｇ  ＲＡ，  Ｃｅｌｌ  １００，  ５７，  ２０００；  Ｈａｎａｈａｎ  Ｄ  ａｎｄ  Ｗｅｉｎｂｅｒｇ  ＲＡ，  Ｃｅｌｌ  １４４，  ６４６，  ２０１１］。
【０００３】
真核細胞の分裂周期（又は、細胞周期）は、調整及び調節されたシーケンスオブイベントによって、ゲノムの複製及びゲノムの娘細胞への分配を保証する。細胞周期は、４つの連続する相に分けられる：
１．  Ｇ１期は、ＤＮＡ複製の前の時間を表し、このＧ１期では、細胞は成長し、そして、外部刺激に対して感受性である；
２．  Ｓ期において、細胞は、そのＤＮＡを複製する；及び、
３．  Ｇ２基において、有糸分裂へのエントリーのための準備が成される；
４．  有糸分裂（Ｍ期）において、複製された染色体は、微小管で構成される紡錘装置に支持されながら離ればなれになり、そして、２個の娘細胞への細胞分裂は完了する。
【０００４】
染色体を娘細胞に正確に分配するのに必要な極めて高いフィデリティーを保証するために、細胞周期の経過は、厳密に調節及び制御されている。細胞周期の進行に必要な酵素は、正確な時点で活性化されなければならず、そして、さらに、対応する期を通過した直後に再び不活性化されなければならない。対応する制御ポイント（「チェックポイント」）は、ＤＮＡのダメージが検出された場合、又は、ＤＮＡの複製若しくは紡錘装置の作成が完結しなかった場合、細胞周期の進行を停止又は遅延させる。有糸分裂チェックポイント（「紡錘体チェックポイント」又は「紡錘体アセンブリチェックポイント」としても知られている）は、重複染色体の動原体（微小管に対する結合部位）への紡錘装置の微小管の正確な結合を制御する。有糸分裂チェックポイントは、結合されていない動原体が存在している限り活性を有し、そして、ウェイトシグナルを生成して、各動原体が紡錘体極に確実に結合して結合におけるエラーを是正するための時間を分裂細胞に与える。かくして、有糸分裂チェックポイントは、有糸分裂細胞が結合していない染色体又は誤って結合している染色体を有したまま細胞分裂することを防止している［Ｓｕｉｊｋｅｒｂｕｉｊｋ  ＳＪ  ａｎｄ  Ｋｏｐｓ  ＧＪ，  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ  １７８６，  ２４，  ２００８；  Ｍｕｓａｃｃｈｉｏ  Ａ  ａｎｄ  Ｓａｌｍｏｎ  ＥＤ，  Ｎａｔ．  Ｒｅｖ．  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．  ８，  ３７９，  ２００７］。ひとたび全ての動原体に有糸分裂紡錘体極が正しい二極性（アンフィテリック）様式で結合すれば、そのチェックポイントは満たされて、その細胞は分裂後期に入り、有糸分裂は進行する。
【０００５】
有糸分裂チェックポイントは、多くの種類の必須タンパク質の複雑なネットワークによって確立され、そのようなネットワークとしては、ＭＡＤ（ｍｉｔｏｔｉｃ  ａｒｒｅｓｔ  ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ、ＭＡＤ１−３）及びＢｕｂ（Ｂｕｄｄｉｎｇ  ｕｎｉｎｈｉｂｉｔｅｄ  ｂｙ  ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ、Ｂｕｂ１−３）ファミリー、Ｍｐｓ１キナーゼ、ｃｄｃ２０、並びに、別の成分のメンバーなどがあり［「Ｂｏｌａｎｏｓ−Ｇａｒｃｉａ  ＶＭ  ａｎｄ  Ｂｌｕｎｄｅｌｌ  ＴＬ，  Ｔｒｅｎｄｓ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｓｃｉ．  ３６，  １４１，  ２０１０」の中で概説されている］、これらのうちの多くは、増殖性の細胞（例えば、癌細胞）及び組織において過剰発現されている［Ｙｕａｎ  Ｂ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎ．  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  １２，  ４０５，  ２００６］。満たされていない有糸分裂チェックポイントの主要な機能は、後期促進複合体／サイクロソーム（ＡＰＣ／Ｃ）を不活性な状態に維持することである。そのチェックポイントが満たされると直ぐに、ＡＰＣ／Ｃユビキチン−リガーゼはサイクリンＢ及びタンパク質分解に関するセキュリンを目標とし、対染色体の分離をもたらし、有糸分裂から出る。
【０００６】
Ｓｅｒ／ＴｈｒキナーゼＢｕｂ１の不活性化突然変異は、酵母Ｓ．ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅの細胞を微小管不安定化薬で処理した際、有糸分裂の進行の遅延を妨げ、それによって、Ｂｕｂ１が有糸分裂チェックポイントタンパク質であると確認された［Ｒｏｂｅｒｔｓ  ＢＴ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，  １４，  ８２８２，  １９９４］。最近の多くの刊行物は、Ｂｕｂ１が有糸分裂に際して多くの役割を果たしているという証拠を提供しており、このことはＥｌｏｗｅ［Ｅｌｏｗｅ  Ｓ，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．  ３１，  ３０８５，  ２０１１］によって概説されている。特に、Ｂｕｂ１は、重複染色体の動原体に結合する第１の有糸分裂チェックポイントタンパク質のうちの１つであり、そして、おそらく、有糸分裂チェックポイント複合体を構成するための骨格タンパク質としての役割を果たす。さらに、ヒストンＨ２Ａのリン酸化を介して、Ｂｕｂ１は、タンパク質シュゴシンを染色体のセントロメア領域に局在化させて、対染色体の早期分離を防止する［Ｋａｗａｓｈｉｍａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３２７，  １７２，  ２０１０］。さらに、シュゴシンタンパク質は、Ｔｈｒ−３リン酸化ヒストンＨ３と一緒に、染色体パッセンジャー複合体（これは、タンパク質スルビビン、ボレアリン、ＩＮＣＥＮＰ及びオーロラＢを含んでいる）に対する結合部位として機能する。染色体パッセンジャー複合体は、有糸分裂チェックポイント機構内の張力センサーとして理解されており、シンテリック結合（姉妹動原体が両方とも１つの紡錘体極に結合している）又はメロテリック結合（１つの動原体が２つの紡錘体極に結合している）などの誤って形成された微小管−動原体結合を分解する［Ｗａｔａｎａｂｅ  Ｙ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂ．  Ｓｙｍｐ．  Ｑｕａｎｔ．  Ｂｉｏｌ．  ７５，  ４１９，  ２０１０］。最近のデータは、Ｔｈｒ１２１のヒストンＨ２ＡがＢｕｂ１キナーゼでリン酸化されることが、ＡｕｒｏｒａＢキナーゼを局在化させて、結合エラー是正チェックポイントを実施させるのに充分であるということを示唆している［Ｒｉｃｋｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．  １９９，  ９３１−９４９，  ２０１２］。
【０００７】
不完全な有糸分裂チェックポイントの機能は、異数性及び腫瘍形成と関連付けられてきた［Ｗｅａｖｅｒ  ＢＡ  ａｎｄ  Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ  ＤＷ，  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  ６７，  １０１０３，  ２００７；  Ｋｉｎｇ  ＲＷ，  Ｂｉｏｃｈｉｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ａｃｔａ  １７８６，  ４，  ２００８］。それに反して、有糸分裂チェックポイントを完全に阻害することは、重度の染色体不分離をもたらし、腫瘍細胞のアポトーシスを誘発すると認識されてきた［Ｋｏｐｓ  ＧＪ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖ．  Ｃａｎｃｅｒ  ５，  ７７３，  ２００５；  Ｓｃｈｍｉｄｔ  Ｍ  ａｎｄ  Ｍｅｄｅｍａ  ＲＨ，  Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ  ５，  １５９，  ２００６；  Ｓｃｈｍｉｄｔ  Ｍ  ａｎｄ  Ｂａｓｔｉａｎｓ  Ｈ，  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．  Ｕｐｄａｔｅｓ  １０，  １６２，  ２００７］。かくして、有糸分裂チェックポイント（例えば、Ｂｕｂ１キナーゼ）の成分を薬理学的に阻害することによる有糸分裂チェックポイントの抑止は、固形腫瘍、例えば、癌腫、肉腫、白血病、及び、リンパ性悪性疾患、又は、制御されない細胞増殖を伴う別の疾患を包含する増殖性疾患を治療するための新しいアプローチを代表する。
【０００８】
本発明は、Ｂｕｂ１キナーゼを阻害する化合物に関する。
【０００９】
ビンカアルカロイド類、タキサン類又はエポチロン類などの確立された抗有糸分裂薬は、有糸分裂チェックポイントを活性化して、微小管動力学を安定化又は不安定化することにより、有糸分裂を停止させる。この有糸分裂の停止は、２つの娘細胞を形成するために重複染色体が分離するのを妨げる。有糸分裂の長期にわたる停止は、細胞質分裂することなく細胞の有糸分裂を強制的に終了させる〔有糸分裂スリッページ（ｍｉｔｏｔｉｃ  ｓｌｉｐｐａｇｅ）又は有糸分裂アダプション（ｍｉｔｏｔｉｃ  ａｄａｐｔｉｏｎ）〕か、又は、細胞を強制的に有糸分裂異常にして、細胞死に至らしめる［Ｒｉｅｄｅｒ  ＣＬ  ａｎｄ  Ｍａｉａｔｏ  Ｈ，  Ｄｅｖ．  Ｃｅｌｌ  ７，  ６３７，  ２００４］。それに反して、Ｂｕｂ１の阻害薬は、有糸分裂チェックポイントの確立及び／若しくは機能性、並びに／又は、微小管−動原体結合エラー修正機構を妨げ、最終的には、重度の染色体不分離をもたらし、アポトーシス及び細胞死を誘発する。
【００１０】
これらの発見は、Ｂｕｂ１阻害物質は、温血動物（例えば、ヒト）における促進された制御されない増殖性細胞プロセスを伴う増殖性疾患、例えば、癌、炎症、関節炎、ウイルス性疾患、心臓血管疾患、又は、真菌病の治療に関して、治療上の有用性を有しているはずであるということを示唆している。
【００１１】
ＷＯ  ２０１３／０５０４３８、ＷＯ  ２０１３／０９２５１２及びＷＯ  ２０１３／１６７６９８には、それぞれ、Ｂｕｂ１キナーゼ阻害物質である置換ベンジルインダゾール類、置換ベンジルピラゾール類及び置換ベンジルシクロアルキルピラゾール類が開示されている。
【００１２】
さらに、ＷＯ  ２０１４／１４７２０３、ＷＯ  ２０１４／１４７２０４、ＷＯ  ２０１４２０２５９０、ＷＯ  ２０１４２０２５８８、ＷＯ  ２０１４２０２５８４、ＷＯ  ２０１４２０２５８３及びＷＯ  ２０１５／０６３００３には、Ｂｕｂ１キナーゼ阻害物質である置換インダゾール類、置換ピラゾール類及び置換シクロアルキルピラゾール類が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】国際特許出願公開第２０１３／０５０４３８号
【特許文献２】国際特許出願公開第２０１３／０９２５１２号
【特許文献３】国際特許出願公開第２０１３／１６７６９８号
【特許文献４】国際特許出願公開第２０１４／１４７２０３号
【特許文献５】国際特許出願公開第２０１４／１４７２０４号
【特許文献６】国際特許出願公開第２０１４２０２５９０号
【特許文献７】国際特許出願公開第２０１４２０２５８８号
【特許文献８】国際特許出願公開第２０１４２０２５８４号
【特許文献９】国際特許出願公開第２０１４２０２５８３号
【特許文献１０】国際特許出願公開第２０１５／０６３００３号
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】Ｈａｎａｈａｎ  Ｄ  ａｎｄ  Ｗｅｉｎｂｅｒｇ  ＲＡ，  Ｃｅｌｌ  １００，  ５７，  ２０００
【非特許文献２】Ｈａｎａｈａｎ  Ｄ  ａｎｄ  Ｗｅｉｎｂｅｒｇ  ＲＡ，  Ｃｅｌｌ  １４４，  ６４６，  ２０１１
【非特許文献３】Ｓｕｉｊｋｅｒｂｕｉｊｋ  ＳＪ  ａｎｄ  Ｋｏｐｓ  ＧＪ，  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｂｉｏｐｈｙｓ．  Ａｃｔａ  １７８６，  ２４，  ２００８
【非特許文献４】Ｍｕｓａｃｃｈｉｏ  Ａ  ａｎｄ  Ｓａｌｍｏｎ  ＥＤ，  Ｎａｔ．  Ｒｅｖ．  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．  ８，  ３７９，  ２００７
【非特許文献５】Ｂｏｌａｎｏｓ−Ｇａｒｃｉａ  ＶＭ  ａｎｄ  Ｂｌｕｎｄｅｌｌ  ＴＬ，  Ｔｒｅｎｄｓ  Ｂｉｏｃｈｅｍ．  Ｓｃｉ．  ３６，  １４１，  ２０１０
【非特許文献６】Ｙｕａｎ  Ｂ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｌｉｎ．  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  １２，  ４０５，  ２００６
【非特許文献７】Ｒｏｂｅｒｔｓ  ＢＴ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，  １４，  ８２８２，  １９９４
【非特許文献８】Ｅｌｏｗｅ  Ｓ，Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ．  Ｂｉｏｌ．  ３１，  ３０８５，  ２０１１
【非特許文献９】Ｋａｗａｓｈｉｍａ  ｅｔ  ａｌ．  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ３２７，  １７２，  ２０１０
【非特許文献１０】Ｗａｔａｎａｂｅ  Ｙ，  Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂ．  Ｓｙｍｐ．  Ｑｕａｎｔ．  Ｂｉｏｌ．  ７５，  ４１９，  ２０１０
【非特許文献１１】Ｒｉｃｋｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．  １９９，  ９３１−９４９，  ２０１２
【非特許文献１２】Ｗｅａｖｅｒ  ＢＡ  ａｎｄ  Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ  ＤＷ，  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．  ６７，  １０１０３，  ２００７
【非特許文献１３】Ｋｉｎｇ  ＲＷ，  Ｂｉｏｃｈｉｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ａｃｔａ  １７８６，  ４，  ２００８
【非特許文献１４】Ｋｏｐｓ  ＧＪ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖ．  Ｃａｎｃｅｒ  ５，  ７７３，  ２００５
【非特許文献１５】Ｓｃｈｍｉｄｔ  Ｍ  ａｎｄ  Ｍｅｄｅｍａ  ＲＨ，  Ｃｅｌｌ  Ｃｙｃｌｅ  ５，  １５９，  ２００６
【非特許文献１６】Ｓｃｈｍｉｄｔ  Ｍ  ａｎｄ  Ｂａｓｔｉａｎｓ  Ｈ，  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓ．  Ｕｐｄａｔｅｓ  １０，  １６２，  ２００７
【非特許文献１７】Ｒｉｅｄｅｒ  ＣＬ  ａｎｄ  Ｍａｉａｔｏ  Ｈ，  Ｄｅｖ．  Ｃｅｌｌ  ７，  ６３７，  ２００４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
特に、ヒト又は動物の身体の種々の器官の組織における、制御されない増殖性細胞プロセスによって発現される癌疾患は、未だに、制御された疾患（ここで、制御された疾患は、充分な薬物療法が既に存在しているという点で制御されている）であるとは考えられていないという事実に起因して、治療上有用な新しいさらなる薬物、好ましくは、新しい標的を阻害して治療上の新しい選択肢を与える治療上有用な新しいさらなる薬物（例えば、改善された標的Ｂｕｂ１阻害効力などの改善された薬理学的特性を有する薬物）を提供することが強く求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
従って、Ｂｕｂ１の阻害薬は、単独の作用剤として又は別の薬物と組み合わされて、治療法の選択肢を補足する有益な化合物を代表する。
【００１７】
第１の態様によれば、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2017530963.tif 000003
【００１８】
〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、以下のものから選択される置換基で１回又は２回置換されていてもよく：ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２】
2017530963.tif 000004
【００１９】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化３】
2017530963.tif 000005
【００２０】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ６−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、ＣＨ２ＯＨ（セリン）、（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、ＣＨ２ＳＨ（システイン）、（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【００２１】
本発明の第１の態様の変形態様によれば、本発明は、式（Ｉ）
【化４】
2017530963.tif 000006
【００２２】
〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化５】
2017530963.tif 000007
【００２３】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化６】
2017530963.tif 000008
【００２４】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ６−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、ＣＨ２ＯＨ（セリン）、（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、ＣＨ２ＳＨ（システイン）、（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ，
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明の第２の態様は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化７】
2017530963.tif 000009
【００２６】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化８】
2017530963.tif 000010
【００２７】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ４−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、ＣＨ２ＯＨ（セリン）、（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、ＣＨ２ＳＨ（システイン）、（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩である。
【００２８】
本発明の第２の態様の変形態様によれば、本発明は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化９】
2017530963.tif 000011
【００２９】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９，
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１０】
2017530963.tif 000012
【００３０】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ４−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよく：
フッ素、及び、塩素；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、ＣＨ２ＯＨ（セリン）、（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、ＣＨ２ＳＨ（システイン）、（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；，
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【００３１】
本発明の第３の態様は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員ヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１１】
2017530963.tif 000013
【００３２】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１２】
2017530963.tif 000014
【００３３】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、及び、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよい：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、ハロゲン原子〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩である。
【００３４】
本発明の第３の態様の変形態様によれば、本発明は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１３】
2017530963.tif 000015
【００３５】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１４】
2017530963.tif 000016
【００３６】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
ＣＨ３（アラニン）、Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、及び、（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよい：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、ハロゲン原子〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【００３７】
本発明の第４の態様は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員ヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１５】
2017530963.tif 000017
【００３８】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１６】
2017530963.tif 000018
【００３９】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように２回置換されていてもよい：
ハロゲン原子〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩である。
【００４０】
本発明の第４の態様の変形態様によれば、本発明は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、及び、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１７】
2017530963.tif 000019
【００４１】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化１８】
2017530963.tif 000020
【００４２】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように２回置換されていてもよい：
ハロゲン原子〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【００４３】
本発明の第５の態様は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、ＣＨを表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、該５員ヘテロアリール基は、以下のものから選択され：
１，３−チアゾリル及びピラゾリル（ここで、該基は、メチル基で１回又は２回置換されていてもよい）；
ここで、該５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択され：
テトラヒドロフラニル、及び、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロプロピル、−（ＣＨ２）３ＯＨ、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（ＣＨ２）３−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（ＣＨ２）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、ピペリジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化１９】
2017530963.tif 000021
【００４４】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−エチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（２−ヒドロキシエチル）−Ｏ−、及び、２−メトキシエトキシ−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化２０】
2017530963.tif 000022
【００４５】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
２，２，２−トリフルオロエチル、及び、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、メチル基を表し；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、トリフルオロメチル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は６員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のフッ素原子で置換されており；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、２個のフッ素原子で置換されていてもよい〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩である。
【００４６】
本発明の第５の態様の変形態様によれば、本発明は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、ＣＨを表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、及び、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、−（ＣＨ２）３ＯＨ、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）３−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（ＣＨ２）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、ピペリジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２１】
2017530963.tif 000023
【００４７】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−エチル、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（２−ヒドロキシエチル）−Ｏ−、及び、メトキシ−エトキシ−；
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表し；
又は、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化２２】
2017530963.tif 000024
【００４８】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示しており；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
２，２，２−トリフルオロエチル、及び、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；
Ｒ１４は、メチル基を表し；
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６；
Ｒ１６は、トリフルオロメチル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は６員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のフッ素原子で置換されており；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、２個のフッ素原子で置換されていてもよい〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【００４９】
本発明のさらなる態様において、上記で記載されている式（Ｉ）で表される化合物は、以下のものからなる群から選択される：
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛２−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］エチル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛３−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］プロピル｝−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［２−（メチルスルファニル）エチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（メチルスルファニル）プロピル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［（メチルスルファニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−イル｝メチル）ホルムアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ニコチン酸；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［４−（モルホリン−４−イル）ブチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）エチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［４−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）ブチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ブチル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ−（エパレート−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［３−（メチルスルホニル）プロピル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［（メチルスルホニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（メチルスルホニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４−（エパレート−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［３−（メチルスルホニル）プロピル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［５−｛３−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］プロピル｝−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［（メチルスルホニル）メチル］ピリミジン−４−イル）（ピリジン−４−イル）アミノ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（３−｛４−［（２−アミノピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシエチル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリダジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール、塩酸との塩；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリダジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［２−（メチルスルホニル）エチル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−［３−（メチルスルホニル）プロピル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［５−｛３−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］プロピル｝−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノール；
｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝メタノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ヒドロキシベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリダジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（６−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリミジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノール；
３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［２−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）エチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［（２−｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−イル｝エチル）（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
５−（アゼチジン−３−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（アミノメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アミノメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アミノメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド、塩酸との塩；
Ｎ−［４−（｛５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド、塩酸との塩；
Ｎ−［４−（｛５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−メトキシプロピル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ニコチンアミド；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチルピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−３−カルボキサミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−７−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３ｄ］ピリミジン−５−イル｝メチル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン；
Ｎ−｛４−［（２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）アゼチジン−３−イル］メチル｝ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（プロパン−２−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−フルオロ−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−エチル−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
７−ベンジル−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
７−ベンジル−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−［（メチルスルファニル）メチル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−フルオロ−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチルピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
５−クロロ−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−フルオロ−２−［１−（４−メトキシベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（６−メトキシピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（６−クロロピリミジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝ピリダジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（５−メチルピリミジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル］ピリダジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，６−ジメチルピリミジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
６−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリミジン−４−オール；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−オール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（メトキシメチル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−（メトキシメチル）−６−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−（メトキシメチル）−６−［（３−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−（メトキシメチル）−６−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（１，３，５−トリアジン−２−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（６−クロロピリダジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
３−｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−５−イル｝プロパン−１−オール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリダジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−シクロプロピルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−３−カルボン酸；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチル−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−エチル−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（ピペリジン−１−イルメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６，６−ジオキシド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）ピリジン−４−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］シクロプロパンカルボキサミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−フルオロピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン  ６，６−ジオキシド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［２−（ジフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メチルピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（６−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−メチルピリミジン−４−アミン；
５−シクロプロピル−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（３−｛４−［（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛５−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリミジン−４−イルアミノ）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（５−フルオロ−２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛６，６−ジメチル−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛５−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛７，７−ジメチル−４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（３−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−メチル−６−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−イソプロピル−６−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−イソプロピル−６−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛４−［（３−｛４−［（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）アミノ］−６−イソプロピルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，６−ジメチルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛５−フルオロ−４−メチル−６−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６−メチルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５−メチルピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−（３，５−ジフルオロ−４−｛［３−（４−メチル−６−｛［３−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］アミノ｝ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル］メチル｝フェノキシ）エタノール；
２−｛４−［（３−｛５−シクロプロピル−４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（モルホリン−４−イルメチル）−６−（ピリダジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（モルホリン−４−イルメチル）−６−（ピリジン−４−イルアミノ）ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（２−メチルピリミジン−４−イル）アミノ］−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
２−［３，５−ジフルオロ−４−（｛３−［４−（ピリミジン−４−イルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−イル｝メチル）フェノキシ］エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（３−｛４−［（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）アミノ］−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］−３，５−ジフルオロフェノキシ｝エタノール；
２−｛３，５−ジフルオロ−４−［（３−｛４−［（３−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−２−イル｝−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（アゼチジン−３−イルメチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
５−（２−アミノエチル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、塩酸との塩；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
５−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（５−フルオロ−２−メチルピリジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−メチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−イソプロピル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−イソプロピル−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６−イソプロピルピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−フルオロ−６−メチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５，６−ジメチルピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−メチルピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−６−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）ピリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−メチルピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−３−オール；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン；
６−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
６−（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−［（２ｒａｃ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−［（２ｒａｃ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−［（２ｒａｃ）−テトラヒドロフラン−２−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−［４−（｛２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−イル｝アミノ）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（１，３−チアゾール−２−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−７，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（４−｛［２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−イル］アミノ｝ピリジン−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−（ピペリジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
５−［１−（２，２−ジフルオロエチル）ピペリジン−４−イル］−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
５−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−４−イル］−２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）ピリミジン−４−アミン；
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−（３−クロロピリジン−４−イル）−２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−アミン；
Ｎ−｛４−［（２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−｛２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ピリミジン−４−イル）アミノ］ピリジン−２−イル｝アセトアミド；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２−メチルピリミジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（２，５−ジメチルピリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；
２−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンジル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−６−（２，２，２−トリフルオロエチル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン；及び、
２−［１−（４−エトキシ−２，６−ジフルオロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ−（３−メトキシピリジン−４−イル）−５−［１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ピペリジン−４−イル］ピリミジン−４−アミン；
又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩。
【００５０】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表す〕
で表される化合物である。
【００５１】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００５２】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｙは、ＣＨを表し、及び、Ｚは、ＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００５３】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｚは、ＣＨを表し、及び、Ｙは、ＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００５４】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｚ、Ｗ、Ｙは、ＣＨを表し、及び、Ｖは、ＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００５５】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００５６】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖは、Ｎを表し、Ｗは、ＣＲ３を表し、Ｙ及びＺは、ＣＨを表す〕で表される化合物である。
【００５７】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖは、Ｎを表し、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＲ３を表し、Ｙは、ＣＨを表す〕で表される化合物である。
【００５８】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖは、Ｎを表し、Ｗ及びＹは、互いに独立して、ＣＲ３を表し、Ｚは、ＣＨを表す〕で表される化合物である。
【００５９】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００６０】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、Ｖ及びＹは、Ｎを表し、並びに、Ｗ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表す〕で表される化合物である。
【００６１】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、
（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、以下のものから選択される置換基で１回又は２回置換されていてもよく：ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２３】
2017530963.tif 000025
【００６２】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００６３】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、以下のものから選択される置換基で１回又は２回置換されていてもよく：ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ基；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００６４】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２４】
2017530963.tif 000026
【００６５】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００６６】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２５】
2017530963.tif 000027
【００６７】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００６８】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキルは、その５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００６９】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員ヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００７０】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、該５員ヘテロアリール基は、以下のものから選択され：
１，３−チアゾリル及びピラゾリル（ここで、該基は、メチル基で１回又は２回置換されていてもよい）；
ここで、該５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択され：
テトラヒドロフラニル、及び、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００７１】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００７２】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００７３】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、シクロプロピル、−（ＣＨ２）３ＯＨ、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）２−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（ＣＨ２）３−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（ＣＨ２）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、ピペリジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００７４】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２６】
2017530963.tif 000028
【００７５】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００７６】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２７】
2017530963.tif 000029
【００７７】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−エチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００７８】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）〕
で表される化合物である。
【００７９】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３〕
で表される化合物である。
【００８０】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（２−ヒドロキシエチル）−Ｏ−、及び、２−メトキシ−エトキシ−〕
で表される化合物である。
【００８１】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２８】
2017530963.tif 000030
【００８２】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００８３】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００８４】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化２９】
2017530963.tif 000031
【００８５】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、及び、Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００８６】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化３０】
2017530963.tif 000032
【００８７】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００８８】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００８９】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、及び、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９０】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、−（ＣＨ２）−Ｓ−Ｒ１４、−（ＣＨ２）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、及び、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９１】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ヒドロキシアルキル、メトキシメチル−、及び、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９２】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９３】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、（１，３−ジオキサン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、５〜７員のヘテロシクロアルキル基、及び、（５〜７員のヘテロシクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよく：
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９４】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９５】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９６】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルキル、−（ＣＨ２）３ＯＨ、メトキシ−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１４、−（ＣＨ２）３−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１５）Ｒ１４、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、（１，３−ジオキソラン−２−イル）−（ＣＨ２）−、アゼチジニル基、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、ピペリジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表す〕
で表される化合物である。
【００９７】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化３１】
2017530963.tif 000033
【００９８】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【００９９】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化３２】
2017530963.tif 000034
【０１００】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−ベンジル、Ｏ、Ｓ、及び、Ｓ（＝Ｏ）２；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【０１０１】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニル、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｒ１９；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−フェニルは、そのフェニル環において、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回又は３回置換されていてもよく：
ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、及び、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよい：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ〕
で表される化合物である。
【０１０２】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）〕
で表される化合物である。  
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−ヒドロキシアルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
ここで、該−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）は、そのＣ３−Ｃ４−シクロアルキル環において、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよい：
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、及び、メトキシ〕
で表される化合物である。
【０１０３】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ３は、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３〕
で表される化合物である。
【０１０４】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、水素又はフッ素を表す〕
で表される化合物である。
【０１０５】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよい：
フッ素、及び、塩素〕
で表される化合物である。
【０１０６】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−〕
で表される化合物である。
【０１０７】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−；
ここで、該ヒドロキシアルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよい：
フッ素、及び、塩素〕
で表される化合物である。
【０１０８】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、Ｒ８から選択される基を表す〕
で表される化合物である。
【０１０９】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−、及び、Ｒ８〕
で表される化合物である。
【０１１０】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、Ｒ８を表す〕
で表される化合物である。
【０１１１】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−〕
で表される化合物である。
【０１１２】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表す：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、（２−ヒドロキシエチル）−Ｏ−、及び、メトキシ−エトキシ−〕
で表される化合物である。
【０１１３】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ７は、水素又は２−ヒドロキシエチル基を表す〕
で表される化合物である。
【０１１４】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２とＲ７は、一緒に、
【化３３】
2017530963.tif 000035
【０１１５】
を表し；
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ７の結合点を示している〕
で表される化合物である。
【０１１６】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表し：
−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ６−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２；
ここで、該Ｃ２−Ｃ６−アルキル基は、以下のものから選択される１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよい：
フッ素、及び、塩素〕
で表される化合物である。
【０１１７】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ８は、以下のものから選択される基を表す：
−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２、及び、−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキル）−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ９）−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒ１０）−ＮＨ２〕
で表される化合物である。
【０１１８】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、水素（グリシン）を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
−ＣＨ３（アラニン）、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、−（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、−ＣＨ２Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（ロイシン）、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３（イソロイシン）、−（ＣＨ２）３ＣＨ３（ノルロイシン）、−Ｃ（ＣＨ３）３（２−ｔｅｒｔ−ブチルグリシン）、ベンジル（フェニルアラニン）、４−ヒドロキシベンジル（チロシン）、−（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、−（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、−（ＣＨ２）２Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨ２（ヒドロキシリジン）、−ＣＨ２ＯＨ（セリン）、−（ＣＨ２）２ＯＨ（ホモセリン）、−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）ＣＨ３（トレオニン）、−（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）、−（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（シトルリン）、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（アスパラギン）、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（アスパラギン酸）、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ（グルタミン酸）、−（ＣＨ２）２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２（グルタミン）、−ＣＨ２ＳＨ（システイン）、−（ＣＨ２）２ＳＨ（ホモシステイン）、−（ＣＨ２）２ＳＣＨ３（メチオニン）、−ＣＨ２ＳＣＨ３（Ｓ−メチルシステイン）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル−（ヒスチジン）、（１Ｈ−インドール−３−イル）メチル−（トリプトファン）、−ＣＨ２ＮＨ２（２，３−ジアミノプロパン酸）、及び、−（ＣＨ２）２ＮＨ２（２，４−ジアミノブタン酸）〕
で表される化合物である。
【０１１９】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表す：
−ＣＨ３（アラニン）、−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２（バリン）、−（ＣＨ２）２ＣＨ３（ノルバリン）、−（ＣＨ２）３ＮＨ２（オルニチン）、−（ＣＨ２）４ＮＨ２（リジン）、及び、−（ＣＨ２）３Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２（アルギニン）〕
で表される化合物である。
【０１２０】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）〕で表される化合物である。
【０１２１】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ〕
で表される化合物である。
【０１２２】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
２，２，２−トリフルオロエチル、及び、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ〕
で表される化合物である。
【０１２３】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、及び、ベンジル；
ここで、該基は、以下のものからなる群から選択される同一の又は異なる１、２又は３の置換基で置換されていてもよい：
ヒドロキシ、ハロゲン、及び、−ＮＲ１１Ｒ１２〕
で表される化合物である。
【０１２４】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル〕
で表される化合物である。
【０１２５】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１４は、互いに独立して、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル；
好ましくは、メチルを表す〕
で表される化合物である。
【０１２６】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１５は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
シアノ、及び、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６〕
で表される化合物である。
【０１２７】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１５は、水素又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１６を表す〕
で表される化合物である。
【０１２８】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１６は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、及び、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル〕
で表される化合物である。
【０１２９】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１６は、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルを表す〕
で表される化合物である。
【０１３０】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１６は、トリフルオロメチル基を表す〕
で表される化合物である。
【０１３１】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよい：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、及び、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ〕
で表される化合物である。
【０１３２】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；，
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロゲン；
又は、２個のハロゲン原子で置換されており；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように１回、２回、３回、４回又は５回置換されていてもよい：
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、ハロゲン原子〕
で表される化合物である。
【０１３３】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
２個のハロゲン原子；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択される置換基で同じように又は異なるように２回置換されていてもよい：
ハロゲン〕
で表される化合物である。
【０１３４】
本発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にアゼチジニル基又は６員ヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１個の付加的なヘテロ原子を含んでいてもよく；
ここで、該アゼチジニル基は、２個のフッ素原子で置換されており；
ここで、該６員ヘテロシクロアルキル基は、２個のフッ素原子で置換されていてもよい〕
で表される化合物である。
【０１３５】
本発明のさらなる態様は、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１９は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表す：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３−ヒドロキシアルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルキル）−〕
で表される化合物である。
【０１３６】
さらなる態様によれば、本発明は、式（Ｉ）
【化３４】
2017530963.tif 000036
【０１３７】
〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；  Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員又は６員のヘテロアリール、５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基、アゼチジニル基、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員又は６員のヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、（Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル）メチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化３５】
2017530963.tif 000037
【０１３８】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、及び、Ｏ；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ４及びＲ５は、フッ素原子を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ６−アルコキシ）−；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素又はＣ２−Ｃ３−ハロアルキル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒に５〜７員のヘテロシクロアルキル基を形成し；
ここで、該５〜７員のヘテロシクロアルキル基は、Ｏから選択される１つの付加的なヘテロ原子又はヘテロ原子含有基を含んでいてもよい〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【０１３９】
さらなる態様によれば、本発明は、式（Ｉ）
【化３６】
2017530963.tif 000038
【０１４０】
〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５員ヘテロアリールは、メチル基で１回又は２回置換されていてもよく；
Ｒ２は、水素、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シクロプロピル、−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、アゼチジニル−（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）−、及び、５〜７員のヘテロシクロアルキル基；
ここで、アゼチジニル及び５〜７員のヘテロシクロアルキルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、その５〜７員のヘテロシクロアルキル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、５〜７員のヘテロシクロアルキルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化３７】
2017530963.tif 000039
【０１４１】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｎ−（Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル）、及び、Ｏ；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、ハロゲンを表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）；
Ｒ４及びＲ５は、フッ素原子を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４−ヒドロキシアルキル）−Ｏ−、及び、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）−（Ｃ２−Ｃ３−アルコキシ）−；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素又はＣ２−Ｃ３−ハロアルキル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にモルホリン基を形成する〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【０１４２】
さらなる態様によれば、本発明は、式（Ｉ）
【化３８】
2017530963.tif 000040
【０１４３】
〔式中、
Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｖは、Ｎを表し、並びに、Ｗ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
又は、
Ｗは、Ｎを表し、並びに、Ｖ、Ｙ及びＺは、互いに独立して、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｒ１は、水素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ３−アルキル、トリフルオロメチル、−（ＣＨ２）−Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、５員ヘテロアリール、及び、５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基；
ここで、５員ヘテロアリールは、そのヘテロアリール基の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、該５員ヘテロアリール基は、以下のものから選択され：
１，３−チアゾリル及びピラゾリル（ここで、該基は、メチル基で１回又は２回置換されていてもよい）；
ここで、該５員又は６員の酸素含有ヘテロシクロアルキル基は、以下のものから選択され：
テトラヒドロフラニル、及び、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル；
Ｒ２は、水素、フッ素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
メチル、シクロプロピル、−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２、アゼチジニル−（ＣＨ２）−、及び、ピペリジニル基；
ここで、アゼチジニル及びピペリジニルは、そのアゼチジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており、又は、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、ピペリジニルは、以下のものから選択される置換基で置換されていてもよく：
２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、及び、シクロプロピルメチル−；
ここで、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一方は、当該分子の残部にその炭素原子を介して結合している基を表し；
又は、
Ｒ１とＲ２は、一緒に、
【化３９】
2017530963.tif 000041
【０１４４】
から選択される基を表し；
ここで、Ａは、以下のものから選択される基を表し：
ＮＨ、Ｎ−（エチル）、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）、及び、Ｏ；
及び、
ここで、＊は、当該分子の残部へのＲ１の結合点を示しており、及び、＃は、当該分子の残部へのＲ２の結合点を示しており；
Ｒ３は、互いに独立して、フッ素、塩素を表すか、又は、以下のものから選択される基を表し：
ヒドロキシ、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、フッ素原子を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
エトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、及び、２−メトキシエトキシ；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表し；
Ｒ１７とＲ１８は、それらが結合している窒素と一緒にモルホリン基を形成する〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【０１４５】
さらなる態様によれば、本発明は、上記式（Ｉ）〔式中、
Ｖ及びＹは、ＣＨを表し；
Ｗは、ＣＨ又はＣＲ３を表し；
Ｚは、ＣＨ又はＣ（メチル）を表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、ピペリジニル基を表し；
ここで、ピペリジニルは、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、ピペリジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、以下のものから選択される基を表し：
メチル、メトキシ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、フッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ；
Ｒ７は、水素を表す〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【０１４６】
さらなる態様によれば、本発明は、上記式（Ｉ）〔式中、
Ｖ及びＹは、ＣＨを表し；
Ｗは、ＣＲ３を表し；
Ｚは、ＣＨ又はＣ（メチル）を表し；
Ｒ１は、水素を表し；
Ｒ２は、ピペリジニル基を表し；
ここで、ピペリジニルは、そのピペリジニル環の炭素原子を介して当該分子の残部に結合しており；
ここで、ピペリジニルは、２，２，２−トリフルオロエチル基で置換されていてもよく；
Ｒ３は、以下のものから選択される基を表し：
メチル、メトキシ、及び、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３；
Ｒ４及びＲ５は、フッ素を表し；
Ｒ６は、以下のものから選択される基を表し：
Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ；
Ｒ７は、水素を表す〕
で表される化合物、又は、該化合物のＮ−オキシド、塩、互変異性体若しくは立体異性体、又は、該Ｎ−オキシド、互変異性体若しくは立体異性体の塩に関する。
【０１４７】
本発明の１態様は、請求項６において特許請求されているタイトル中の化合物の名称及び／又はそれらの構造並びに実施例の化合物中に具体的に開示されている全ての残基の従属的な組合せによって特徴付けられる、実施例に記載されている式（Ｉ）で表される化合物である。
【０１４８】
本発明の別の態様は、それらを合成するために使用される中間体である。
【０１４９】
さらに別の態様によれば、本発明は、一般式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法に関し、ここで、該方法は、一般式（１−１６）：
【化４０】
2017530963.tif 000042
【０１５０】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、式（Ｉ）で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す〕
で表される中間体化合物を一般式（１−１２）
【化４１】
2017530963.tif 000043
【０１５１】
〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物と反応させ、それによって、一般式（Ｉ）：
【化４２】
2017530963.tif 000044
【０１５２】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物を生成させる段階を含んでいる。
【０１５３】
特に、本発明は、一般式（１−１６）：
【化４３】
2017530963.tif 000045
【０１５４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ）で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す〕
で表される化合物に関する。
【０１５５】
さらに別の態様によれば、本発明は、一般式（Ｉ）
【化４４】
2017530963.tif 000046
【０１５６】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、式（Ｉ）で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物を調製するための、式（Ｉ）で表される化合物に関して本明細書中で定義されているとおりの式（１−１６）で表される化合物の使用に関する。
【０１５７】
本発明のさらなる態様は、塩として存在している式（Ｉ）で表される化合物である。
【０１５８】
本発明のさらに別の態様は、前記塩が製薬上許容される塩である、式（Ｉ）で表される化合物である。
【０１５９】
本発明が、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の本発明によるに任意の実施形態又は態様の範囲内にある任意の従属的組合せに関することは、理解されるべきである。
【０１６０】
より特定的には、本発明は、本明細書の下記実施例のセクションにおいて開示されている一般式（Ｉ）で表される化合物を包含する。
【０１６１】
別の態様によれば、本発明は、本発明の化合物を調製する方法を包含し、ここで、該方法は、本明細書中の実験のセクションに記載されている段階を含んでいる。
【０１６２】
本発明の別の実施形態は、「特許請求の範囲」のセクションにおいて開示されている請求項に記載されている化合物であり、ここで、当該定義は、以下で開示されている好ましい定義若しくはさらに好ましい定義又は例示されている化合物の具体的に開示されている残基及びそれらの従属的な組合せに従って限定される。
【０１６３】
本明細書中で示されているように置換されていてもよい成分は、特に別途記載されていない限り、任意の可能な位置において、互いに独立して１回以上置換され得る。任意の成分において、可変部分が２回以上存在している場合、各定義は独立している。例えば、式（Ｉ）で表される任意の化合物に関して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｖ、Ｗ、Ｙ及び／又はＺが２回以上存在している場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺの各定義は独立している。
【０１６４】
ある成分が２つ以上の部分構造で構成されている場合（例えば、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−）、可能な置換基の位置は、これらの部分構造のいずれかの任意の適切な位置であり得る。上記成分の初めに又は最後に記載されているハイフンは、当該分子の残りの部分への結合点を表している。ある環が置換されている場合、該置換基は、その環の任意の適切な位置にあることができ、さらに、適切な場合には、環窒素原子上に存在することも可能である。
【０１６５】
用語「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、本明細書中で使用される場合、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」を包含する。
【０１６６】
本明細書中において「上記で記載されているように（ａｓ  ｍｅｎｔｉｏｎｅｄ  ａｂｏｖｅ）」又は「上記で記載されている（ｍｅｎｔｉｏｎｅｄ  ａｂｏｖｅ）」と言及されている場合、それは、本明細書中の先行する頁の任意の部分における開示のいずれかについて言及している。
【０１６７】
本発明の意味の範囲内における「適切な」は、当業者の知識の範囲内の方法によって化学的に可能であることを意味する。
【０１６８】
本明細書中に記載されている用語は、好ましくは、下記意味を有する。
【０１６９】
用語「ハロゲン原子」、「ハロ−」又は「Ｈａｌ−」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味するものと理解される。
【０１７０】
用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」は、１個、２個、３個、４個、５個又は６個の炭素原子を有している直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、２−エチルブチル、１−エチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル若しくは１，２−ジメチルブチル基、又は、それらの異性体を意味するものと理解される。特に、該基は、１個、２個、３個又は４個の炭素原子を有しており（「Ｃ１−Ｃ４−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、より特定的には、１個、２個又は３個の炭素原子を有しており（「Ｃ１−Ｃ３−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソ−プロピル基である。
【０１７１】
用語「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル」は、直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素基において、用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」は上記で定義されており、且つ、１個以上の水素原子がハロゲン原子によって同じように又は異なるように（即ち、１個のハロゲン原子は他からハロゲン原子から独立して）置き換えられている、上記炭化水素基を意味するものと理解される。特に、該ハロゲン原子は、Ｆである。該Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基は、例えば、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＨ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３又は−ＣＨ（ＣＨ２Ｆ）２である。
【０１７２】
用語「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ」は、式−Ｏ−アルキル〔式中、用語「アルキル」は、上記で定義されている〕で表される直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素基、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペントキシ、イソ−ペントキシ若しくはｎ−ヘキソキシ基、又は、それらの異性体を意味するものと理解される。
【０１７３】
用語「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ」は、上記で定義されている直鎖又は分枝鎖の飽和一価Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基において、１個以上の水素原子がハロゲン原子によって同じように又は異なるように置き換えられている、上記Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基を意味するものと理解される。特に、該ハロゲン原子は、Ｆである。該Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ基は、例えば、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＦ３又は−ＯＣＨ２ＣＦ３である。
【０１７４】
用語「Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル」は、好ましくは、直鎖又は分枝鎖の飽和一価炭化水素基において、用語「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」は上記で定義されており、且つ、１個以上の水素原子がヒドロキシ基によって置き換えられている上記炭化水素基、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１，２−ジヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプロピル、１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル、１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル基を意味するものと理解される。
【０１７５】
用語「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」は、３個、４個、５個又は６個の炭素原子を含んでいる飽和一価単環式炭化水素環（「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」）を意味するものと理解される。該Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環である。
【０１７６】
用語「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ」は、式−Ｏ−シクロアルキル〔式中、用語「シクロアルキル」は、上記で定義されている〕で表される飽和一価単環式炭化水素基、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ基を意味するもの理解される。
【０１７７】
用語「５〜７員のヘテロシクロアルキル」は、１個のＮ原子又は１つのＮＨ−基及び４〜６個の炭素原子を含んでいる飽和又は部分的不飽和の一価単環式環を意味するものと理解され、ここで、１個の炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）で置き換えられていてもよく、及び、１個の炭素原子は、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子で置き換えられていてもよいか、又は、ヘテロ原子含有基ＮＨ、Ｓ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２で置き換えられていてもよい。該ヘテロシクロアルキルは、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル；アゼパニル、ジアゼパニル又はオキシアゼパニルである。
【０１７８】
用語「５〜７員の酸素含有ヘテロシクロアルキル」は、１個のＯ原子び４〜６個の炭素原子を含んでいる飽和一価単環式環を意味するものと理解され、ここで、１個の炭素原子は、Ｃ（＝Ｏ）で置き換えられていてもよい。該酸素含有ヘテロシクロアルキルは、例えば、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル又はオキセパニルである。
【０１７９】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１個の環ヘテロ原子を含み、並びに、場合により、Ｎ、ＮＨ、Ｏ及び／又はＳのシリーズから選択される１個、２個又は３個のさらなる環ヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに、環炭素原子を介して結合しているか又は場合により環窒素原子を介して結合していてもよい（原子価によって可能な場合には）、５個又は６個の環原子を有している一価単環式芳香族環系（「５員又は６員のヘテロアリール」基）を意味するものと理解される。
【０１８０】
該ヘテロアリール基は、「５員ヘテロアリール」基、例えば、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル又はテトラゾリルであり得るか；又は、「６員ヘテロアリール」基、例えば、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル又はトリアジニルであり得る。
【０１８１】
一般に、且つ、別途記載されていない限り、該ヘテロアリールラジカル又はヘテロアリーレンラジカルは、その可能な全て異性体形態（例えば、互変異性体、及び、当該分子の残部への結合点に関する位置異性体）を包含する。従って、いくつかの例示的な非限定的例について、用語ピリジニルは、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル及びピリジン−４−イルを包含し；又は、用語「チエニル」は、チエン−２−イル及びチエン−３−イルを包含する。
【０１８２】
用語「Ｃ１−Ｃ６」は、本明細書全体を通して、例えば、「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」、「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル」、「Ｃ１−Ｃ６−ヒドロキシアルキル」、「Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ」又は「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ」の定義との関連で、使用される場合、１〜６個の有限数の炭素原子（即ち、１個、２個、３個、４個、５個又は６個の炭素原子）を有するアルキル基を意味するものと理解される。さらに、該用語「Ｃ１−Ｃ６」は、その中に包含される任意の部分範囲（例えば、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ２−Ｃ５、Ｃ３−Ｃ４、Ｃ１−Ｃ２、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ４、Ｃ１−Ｃ５；特に、Ｃ１−Ｃ２、Ｃ１−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ４、Ｃ１−Ｃ５、Ｃ１−Ｃ６；さらに特定的には、Ｃ１−Ｃ４；「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル」又は「Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ」の場合は、さらに一層特定的には、Ｃ１−Ｃ２）としても解釈されることは理解される。
【０１８３】
さらに、本明細書中で用いられる場合、用語「Ｃ３−Ｃ６」は、本明細書全体を通して、例えば、「Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル」の定義との関連で使用される場合、３〜６個の有限数の炭素原子（即ち、３個、４個、５個又は６個の炭素原子）を有するシクロアルキル基を意味するものと理解される。さらに、該用語「Ｃ３−Ｃ６」は、その中に包含される任意の部分範囲（例えば、Ｃ３−Ｃ６、Ｃ４−Ｃ５、Ｃ３−Ｃ５、Ｃ３−Ｃ４、Ｃ４−Ｃ６、Ｃ５−Ｃ６；特に、Ｃ３−Ｃ６）としても解釈されることは理解される。
【０１８４】
用語「置換されている」は、存在する環境下で指定された原子の正常な原子価を超えず、且つ、置換が安定な化合物をもたらすという条件下において、指定された原子上の１以上の水素が示されている基から選択された基で置き換えられていることを意味する。置換基及び／又は可変部分の組み合わせは、そのような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合のみ許容される。
【０１８５】
用語「置換されていてもよい」は、特定の基、ラジカル又は部分構造で任意選択的に置換されることを意味する。
【０１８６】
環系置換基は、例えば、当該環系上の利用可能な水素を置き換える、芳香族又は非芳香族の環系に結合した置換基を意味する。
【０１８７】
本明細書中で用いられる場合、用語「１以上」は、例えば、本発明の一般式で表される化合物の置換基の定義において、「１、２、３、４又は５、特に、１、２、３又は４、さらに特定的には、１、２又は３、さらに一層特定的には、１又は２」を意味すると理解される。
【０１８８】
本発明は、さらに、本発明の化合物の適切な全ての同位体変種も包含する。本発明の化合物の同位体変種は、その中の少なくも１個の原子が、同じ原子番号を有するが原子質量は自然界で通常又は主に見られる原子質量とは異なっている原子で置き換えられている化合物として定義される。本発明の化合物の中に組み入れられ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ、２Ｈ（重水素）、３Ｈ（三重水素）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２９Ｉ及び１３１Ｉなどを挙げることができる。本発明の化合物の特定の同位体変種、例えば、１以上の放射性同位体（例えば、３Ｈ又は１４Ｃ）が組み入れられているものは、薬物及び／又は基質の組織分布に関する研究において有用である。トリチウム化同位体及び炭素−１４（即ち、１４Ｃ）同位体は、調製及び検出が容易であるので、特に好ましい。さらに、重水素などの同位体による置換は、より大きな代謝安定性（例えば、増大したインビボ半減期、又は、低減された必要用量）に起因する治療上の特定の有利をもたらすことができ、従って、状況によっては、好ましい。本発明化合物の同位体変種は、適切な試薬の適切な同位体変種を使用して、一般に、当業者に知られている慣習的な方法によって、例えば、例証的な方法によって、又は、下記実施例において記載されている調製方法によって、調製することができる。
【０１８９】
化合物、塩、多形体、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書中で用いられている場合、これは、単一の化合物、塩、多形体、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するものである。
【０１９０】
「安定な化合物」又は「安定な構造」は、反応混合物からの有用な程度の純度への単離及び有効な治療剤への製剤の後でも存続できるほどに充分に強固である化合物を意味する。
【０１９１】
本発明の化合物は、所望の様々な置換基の位置及び種類に応じて、１以上の不斉中心を場合により含んでいる。不斉炭素原子は、（Ｒ）配置又は（Ｓ）配置で存在し、それによって、単一の不斉中心の場合にはラセミ混合物をもたらし、複数の不斉中心の場合にはジアステレオマー混合物をもたらす。特定の例においては、不斉は、所与の結合に関して、例えば、特定の化合物の置換されている２つの芳香族環に隣接する中央の結合に関して、回転が制限されることによって存在することもあり得る。
【０１９２】
本発明の化合物は、場合により、不斉である硫黄原子、例えば、構造：
【化４５】
2017530963.tif 000047
【０１９３】
〔ここで、＊は、当該分子の残部が結合し得る原子を示している〕
で表される不斉スルホキシドを、含んでいる。
【０１９４】
環上の置換基は、さらにまた、シス形又はトランス形のいずれにおいても存在し得る。そのような全ての配置（これは、エナンチオマー及びジアステレオマーを包含する）は、本発明の範囲内に包含されることが意図されている。
【０１９５】
好ましい化合物は、より望ましい生物学的活性を生じる化合物である。本発明の化合物の、分離された、純粋な若しくは部分的に精製された異性体及び立体異性体又はラセミ混合物若しくはジアステレオマー混合物も、本発明の範囲内に包含される。そのような物質の精製及び分離は、当該技術分野において既知の標準的な技術によって達成することができる。
【０１９６】
光学異性体は、慣習的なプロセスに従って、例えば、光学活性を有する酸若しくは塩基を用いてジアステレオ異性体塩を形成させることにより、又は、共有結合性ジアステレオマーを形成させることにより、ラセミ混合物を分割することによって得ることができる。適切な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸及びカンファースルホン酸である。ジアステレオ異性体の混合物は、それらの物理的及び／又は化学的な相違に基づいて、当該技術分野で既知の方法によって、例えば、クロマトグラフィー又は分別結晶によって、それらの個々のジアステレオマーに分離させることができる。次いで、光学的に活性な塩基又は酸を、分離されたジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体を分離させるための異なるプロセスは、エナンチオマーの分離を最大にするように最適に選ばれた慣習的なな誘導体化を伴い又は伴わずに、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラルＨＰＬＣカラム）を使用することを包含する。適切なキラルＨＰＬＣカラムは、Ｄａｉｃｅｌ製、例えば、とりわけ、「Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＤ」及び「Ｃｈｉｒａｃｅｌ  ＯＪ」であり、全て日常的に選択することが可能である。さらにまた、誘導体化を伴うか又は伴わない、酵素的分離も有用である。本発明の光学活性化合物は、さらにまた、光学活性を有する出発物質を使用するキラル合成によって得ることも可能である。
【０１９７】
種々のタイプの異性体を互いから限定するために、「ＩＵＰＡＣ  Ｒｕｌｅｓ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ（Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ  Ｃｈｅｍ  ４５，  １１−３０，  １９７６）」を参照されたい。
【０１９８】
本発明は、単一の立体異性体としての、又は、任意の比率における該立体異性体（例えば、Ｒ−異性体若しくはＳ−異性体、又は、Ｅ−異性体若しくはＺ−異性体）の任意の混合物としての、本発明化合物の可能な全ての立体異性体を包含する。本発明の化合物の単一の立体異性体（例えば、単一のエナンチオマー又は単一のジアステレオマー）の単離は、任意の適切な最先端の方法（例えば、クロマトグラフィー、特に、キラルクロマトグラフィー）によって達成される。
【０１９９】
さらに、本発明の化合物は、互変異性体としても存在し得る。
【０２００】
本発明は、単一の互変異性体としての、又は、任意の比率における該記互変異性体の任意の混合物としての、本発明化合物の可能な全ての互変異性体を包含する。
【０２０１】
さらに、本発明の化合物は、Ｎ−オキシドとしても存在することができ、これは、本発明化合物の少なくとも１の窒素が酸化されている点で定義される。本発明は、そのような全ての可能なＮ−オキシドを包含する。
【０２０２】
本発明は、さらにまた、本明細書中に開示されている化合物の有用な形態、例えば、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩（特に、薬学的に許容される塩）及び共沈殿物にも関する。
【０２０３】
本発明の化合物は、水和物として、又は、溶媒和物として存在することができ、ここで本発明の化合物は、極性溶媒、特に、例えば、水、メタノール又はエタノールを、該化合物の結晶格子の構成要素として含んでいる。極性溶媒（特に、水）の量は、化学量論的な比又は非化学量論的な比で、存在し得る。化学量論的な溶媒和物（例えば、水和物）の場合、それぞれ、ヘミ−、（セミ−）、モノ−、セスキ−、ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−などの溶媒和物又は水和物が可能である。本発明は、そのような全ての水和物又は溶媒和物を包含する。
【０２０４】
さらに、本発明の化合物は、遊離形態で、例えば、遊離塩基として、若しくは、遊離酸として、若しくは、両性イオンとして、存在することができ、又は、塩の形態で存在することができる。該塩は、薬学において慣習的に用いられる任意の塩、有機又は無機の付加塩、特に、薬学的に許容される有機又は無機の任意の付加塩であり得る。
【０２０５】
用語「薬学的に許容される塩」は、本発明化合物の比較的無毒性の無機又は有機の酸付加塩を示している。例えば、「Ｓ．  Ｍ．  Ｂｅｒｇｅ，  ｅｔ  ａｌ．  “Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，”  Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．  １９７７，  ６６，  １−１９」を参照されたい。
【０２０６】
本発明化合物の適切な薬学的に許容される塩は、例えば、以下のものであり得る：  例えば、鎖中又は環中に、充分に塩基性である窒素原子を有する本発明化合物の酸付加塩、、例えば、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、重硫酸、リン酸又は硝酸）との酸付加塩、又は、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、安息香酸、サリチル酸、２−（４−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸、ショウノウ酸、ケイ皮酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチニン酸、過硫酸、３−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、２−ヒドロキシエタンスルホネート酸（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ  ａｃｉｄ）、イタコン酸、スルファミン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、Ｄ−グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸、ヘミ硫酸又はチオシアン酸）との酸付加塩。
【０２０７】
さらにまた、充分に酸性である本発明化合物の別の適切な薬学的に許容される塩は、以下のものである：  アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム塩又はカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩、アンモニウム塩又は生理学的に許容されるカチオンを与える有機塩基との塩、例えば、Ｎ−メチル−グルカミン、ジメチル−グルカミン、エチル−グルカミン、リジン、ジシクロヘキシルアミン、１，６−ヘキサジアミン、エタノールアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、トリス−ヒドロキシ−メチル−アミノメタン、アミノプロパンジオール、ｓｏｖａｋ塩基、１−アミノ−２，３，４−ブタントリオールとの塩。さらに、塩基性窒素含有基は、低級アルキルハロゲン化物（例えば、メチル、エチル、プロピル及びブチルの塩化物、臭化物及びヨウ化物）；ジアルキルスルフェート（例えば、ジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート及びジブチルスルフェート）；及び、ジアミルスルフェート、長鎖ハロゲン化物（例えば、デシル、ラウリル、ミリスチル及びストレアリル（ｓｔｒｅａｒｙｌ）の塩化物、臭化物及びヨウ化物）、アラルキルハロゲン化物（例えば、臭化ベンジル及び臭化フェネチル）などのような作用剤で、四級化され得る。
【０２０８】
当業者は、さらに、特許請求されている化合物の酸付加塩が、当該化合物を、多くの既知方法のうちのいずれかを介して、適切な無機酸又は有機酸と反応させることによって調製され得るということを理解する。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩は、種々の既知方法を介して、本発明の化合物を適切な塩基と反応させることによって調製される。
【０２０９】
本発明は、単一の塩としての、又は、任意の比率における該塩の任意の混合物としての、本発明化合物の可能な全ての塩を包含する。
【０２１０】
本明細書において、特に、実験のセクションにおいて、中間体の合成及び本発明の実施例の合成に関し、ある化合物が対応する塩基又は酸を有する塩形態で言及されている場合、個々の調製方法及び／又は精製方法によって得られた当該塩形態の正確な化学量論的な組成は、殆どの場合、不明である。
【０２１１】
特に別途明記されていない限り、化学名又は構造式の接尾語、例えば、「塩酸塩」、「トリフルオロ酢酸塩」、「ナトリウム塩」、又は、「×  ＨＣｌ」、「×  ＣＦ３ＣＯＯＨ」、「×  Ｎａ＋」などは、化学量論的な明記ではなく、単に、塩形態であると理解されるべきである。
【０２１２】
該塩には、水不溶性塩、及び、特に、水溶性塩が、包含される。
【０２１３】
このことは、合成中間体又は実施例化合物又はそれらの塩が記載されている調製方法及び／又は精製方法によって（明示される場合）化学量論的な組成が不明な溶媒和物（例えば、水和物）として得られた場合にも同様に当てはまる。
【０２１４】
さらに、生体系内で式（Ｉ）で表される化合物又はその塩に変換される式（Ｉ）で表される化合物及びその塩の誘導体（生体前駆物質（ｂｉｏｐｒｅｃｕｒｓｏｒ）又はプロドラッグ）も、本発明に包含される。該生体系は、例えば、哺乳動物生体、特に、ヒト被検者である。該生体前駆物質は、例えば、代謝プロセスによって式（Ｉ）で表される化合物又はその塩に変換される。
【０２１５】
本明細書中で用いられる場合、用語「インビボで加水分解可能なエステル」は、カルボキシ基又はヒドロキシ基を含んでいる本発明化合物のインビボで加水分解可能なエステル、例えば、ヒト又は動物の体内において加水分解されて親酸又はアルコールを産生する薬学的に許容されるエステルを意味すると理解される。カルボキシのための適切な薬学的に許容されるエステルとしては、例えば、以下のものを挙げることができる：  アルキルエステル、シクロアルキルエステル及び置換されていてもよいフェニルアルキルエステル、特に、ベンジルエステル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシメチルエステル（例えば、メトキシメチルエステル）、Ｃ１−Ｃ６アルカノイルオキシメチルエステル（例えば、ピバロイルオキシメチルエステル）、フタリジルエステル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ−カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルエステル（例えば、１−シクロヘキシルカルボニルオキシエチルエステル）；１，３−ジオキソレン−２−オニルメチルエステル（例えば、５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オニルメチルエステル）；及び、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニルオキシエチルエステル（例えば、１−メトキシカルボニルオキシエチルエステル）。これらは、本発明化合物の中の任意のカルボキシ基において形成させることができる。
【０２１６】
ヒドロキシ基を含んでいる本発明化合物のインビボで加水分解可能なエステルには、無機エステル（例えば、リン酸エステル及び［アルファ］−アシルオキシアルキルエーテル）、及び、エステルのインビボ加水分解の結果、分解して親ヒドロキシ基を与える関連化合物が包含される。［アルファ］−アシルオキシアルキルエーテルの例としては、アセトキシメトキシ及び２，２−ジメチルプロピオニルオキシメトキシなどを挙げることができる。ヒドロキシのためのインビボで加水分解可能なエステルを形成する基の選択としては、以下のものを挙げることができる：  アルカノイル、ベンゾイル、フェニルアセチル、並びに、置換されているベンゾイル及びフェニルアセチル、アルコキシカルボニル（これは、アルキルカルボネートエステルを与える）、ジアルキルカルバモイル及びＮ−（ジアルキルアミノエチル）−Ｎ−アルキルカルバモイル（これは、カルバメートを与える）、ジアルキルアミノアセチル及びカルボキシアセチル。本発明は、そのような全てのエステルを包含する。
【０２１７】
さらに、本発明は、単一の多形体としての、又は、任意の比率における２種類以上の多形体の混合物としての、本発明化合物の可能な全ての結晶形態又は多形体を包含する。
【０２１８】
本発明の化合物の特性に関連して、用語「薬物動態学的プロフィール（ｐｈａｒｍａｃｏｋｉｎｅｔｉｃ  ｐｒｏｆｉｌｅ）」は、浸透性、生物学的利用能、曝露（ｅｘｐｏｓｕｒｅ）及び薬力学的パラメータ（例えば、持続期間）又は適切な実験において測定された薬理学的効果の大きさを包含する単一のパラメータ又はそれらの組合せを意味する。改善された薬物動態学的プロフィールを有する化合物は、例えば、より低い薬量で用いて同じ効果を達成することが可能であり、作用のより長い持続期間を達成することが可能であり、又は、両方の効果の組合せを達成することが可能である。
【０２１９】
本発明における用語「組合せ」は、当業者には知られているように使用され、そして、固定された組合せ、固定されていない組合せ又はキットオブパーツとして存在し得る。
【０２２０】
本発明における「固定された組合せ」は、当業者には知られているように使用され、そして、第１の活性成分と第２の活性成分が一緒に１つの単位用量又は単一の独立体の中に存在している組合せであると定義される。「固定された組合せ」の１つの例は、第１の活性成分と第２の活性成分が同時投与のために混合されて存在している（例えば、製剤中に存在している）医薬組成物である。「固定された組合せ」の別の例は、第１の活性成分と第２の活性成分が、混合されていない状態で１つの単位の中に存在している医薬組合せである。
【０２２１】
本発明における固定されていない組合せ又は「キットオブパーツ」は、当業者には知られているように使用され、そして、第１の活性成分と第２の活性成分が２つ以上の単位の中に存在している組合せであると定義される。固定されていない組合せ又はキットオブパーツの１つの例は、第１の活性成分と第２の活性成分が別々に存在している組合せである。固定されていない組合せ又はキットオブパーツの成分は、別々に、順次に、同時に（ｓｉｍｕｌｔａｎｅｏｕｓｌｙ）、同時に（ｃｏｎｃｕｒｒｅｎｔｌｙ）、又は、日付順に時間をずらして、投与することができる。本発明の式（Ｉ）で表される化合物と下記で定義されている抗癌剤の上記のような任意の組合せは、本発明の一実施形態である。
【０２２２】
用語「（化学療法）抗癌剤」は、限定するものではないが、以下のものを包含する：
１３１Ｉ−ｃｈＴＮＴ、アバレリックス、アビラテロン、アクラルビシン、Ａｄｏ−トラスツズマブ・エムタンシン、アファチニブ、アフリベルセプト、アルデスロイキン、アレムツズマブ、アレンドロン酸、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミホスチン、アミノグルテチミド、アミノレブリン酸ヘキシル、アムルビシン、アムサクリン、アナストロゾール、アンセスチム、アネトールジチオールチオン、アンギオテンシン  ＩＩ、アンチトロンビン  ＩＩＩ、アプレピタント、アルシツモマブ、アルグラビン、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アキシチニブ、アザシチジン、バシリキシマブ、ベロテカン、ベンダムスチン、ベリノスタット、ベバシズマブ、ベキサロテン、ビカルタミド、ビサントレン、ブレオマイシン、ボルテゾミブ、ブセレリン、ボスチニブ、ブレンツキシマブベドチン、ブスルファン、カバジタキセル、カボザンチニブ、ホリン酸カルシウム、レボホリン酸カルシウム、カペシタビン、カプロマブ、カルボプラチン、カルフィルゾミブ、カルモフール、カルムスチン、カツマキソマブ、セレコキシブ、セルモロイキン、セリチニブ、セツキシマブ、クロラムブシル、クロルマジノン、クロルメチン、シドフォビル、シナカルセト、シスプラチン、クラドリビン、クロドロン酸、クロファラビン、コパンリシブ、クリサンタスパーゼ、シクロホスファミド、シプロテロン、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダルベポエチンアルファ、ダブラフェニブ、ダサチニブ、ダウノルビシン、デシタビン、デガレリクス、デニロイキンジフチトクス、デノスマブ、デプレオチド、デスロレリン、デクスラゾキサン、塩化ジブロスピジウム、ジアンヒドロガラクチトール、ジクロフェナク、ドセタキセル、ドラセトロン、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ドキソルビシン＋エストロン、ドロナビノール、エクリズマブ、エドレコロマブ、酢酸エリプチニウム、エルトロンボパグ、エンドスタチン、エノシタビン、エンザルタミド、エピルビシン、エピチオスタノール、エポエチンアルファ、エポエチンベータ、エポエチンゼータ、エプタプラチン、エリブリン、エルロチニブ、エソメプラゾール、エストラジオール、エストラムスチン、エトポシド、エベロリムス、エキセメスタン、ファドロゾール、フェンタニル、フィルグラスチム、フルオキシメステロン、フロキシウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル、フルタミド、フォリン酸、フォルメスタン、ホスアプレピタント、フォテムスチン、フルベストラント、ガドブトロール、ガドテリドール、ガドテル酸メグルミン、ガドベルセタミド、ガドキセト酸、硝酸ガリウム、ガニレリクス、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、ゲムツズマブ、グルカルピダーゼ、グルトキシム、ＧＭ−ＣＳＦ、ゴセレリン、グラニセトロン、顆粒球コロニー刺激因子、ヒスタミン二塩酸塩、ヒストレリン、ヒドロキシカルバミド、Ｉ−１２５シード、ランソプラゾール、イバンドロン酸、イブリツモマブチウキセタン、イブルチニブ、イダルビシン、イホスファミド、イマチニブ、イミキモド、インプロスルファン、インジセトロン、インカドロン酸、インゲノールメブテート、インターフェロンアルファ、インターフェロンベータ、インターフェロンガンマ、イ��ビトリドール、ヨーベングアン（１２３Ｉ）、イオメプロール、イピリムマブ、イリノテカン、イトラコナゾール、イキサベピロン、ランレオチド、ラパチニブ、ＩＡＳＯコリン（Ｉａｓｏｃｈｏｌｉｎｅ）、レナリドマイド、レノグラスチム、レンチナン、レトロゾール、リュープロレリン、レバミソール、レボノルゲストレル、レボチロキシンナトリウム、リスリド、ロバプラチン、ロムスチン、ロニダミン、マソプロコール、メドロキシプロゲステロン、メゲストロール、メラルソプロール、メルファラン、メピチオスタン、メルカプトプリン、メスナ、メサドン、メトトレキサート、メトキサレン、メチルアミノレブリネート、メチルプレドニゾロン、メチルテストステロン、メチロシン、ミファムルチド、ミルテホシン、ミリプラチン、ミトブロニトール、ミトグアゾン、ミトラクトール、マイトマイシン、ミトタン、ミトキサントロン、モガムリズマブ、モルグラモスチム、モピダモール、モルヒネ塩酸塩、モルヒネ硫酸塩、ナビロン、ナビキシモルス、ナファレリン、ナロキソン＋ペンタゾシン、ナルトレキソン、ナルトグラスチム、ネダプラチン、ネララビン、ネリドロン酸、ニボルマブペンテトレオチド（ｎｉｖｏｌｕｍａｂｐｅｎｔｅｔｒｅｏｔｉｄｅ）、ニロチニブ、ニルタミド、ニモラゾール、ニモツズマブ、ニムスチン、ニトラクリン、ニボルマブ、オビヌツズマブ、オクトレオチド、オファツムマブ、オマセタキシンメペスクシネート、オメプラゾール、オンダンセトロン、オプレルベキン、オルゴテイン、オリロチモド、オキサリプラチン、オキシコドン、オキシメトロン、オゾガマイシン、ｐ５３遺伝子治療、パクリタキセル、パリフェルミン、パラジウム−１０３シード、パロノセトロン、パミドロン酸、パニツムマブ、パントプラゾール、パゾパニブ、ペグアスパルガーゼ、ＰＥＧ−エポエチンベータ（メトキシＰＥＧ−エポエチンベータ）、ペンブロリズマブ、ペグフィルグラスチム、ペグインターフェロンアルファ−２ｂ、ペメトレキセド、ペンタゾシン、ペントスタチン、ペプロマイシン、ペルフルブタン、ペルホスファミド、ペルツズマブ、ピシバニール、ピロカルピン、ピラルビシン、ピキサントロン、プレリキサホル、プリカマイシン、ポリグルサム、リン酸ポリエストラジオール、ポリビニルピロリドン＋ヒアルロン酸ナトリウム、ポリサッカリド−Ｋ、ポマリドミド、ポナチニブ、ポルフィマーナトリウム、プララトレキセート、プレドニムスチン、プレドニゾン、プロカルバジン、プロコダゾール、プロプラノロール、キナゴリド、ラベプラゾール、ラコツモマブ、塩化ラジウム−２２３、ラドチニブ、ラロキシフェン、ラルチトレキセド、ラモセトロン、ラムシルマブ、ラニムスチン、ラスブリカーゼ、ラゾキサン、レファメチニブ、レゴラフェニブ、リセドロン酸、レニウム−１８６エチドロン酸塩、リツキシマブ、ロミデプシン、ロミプロスチム、ロムルチド、ロニシクリブ、サマリウム（１５３Ｓｍ）レキシドロナム、サルグラモスチム、サツモマブ、セクレチン、シプロイセル−Ｔ、シゾフィラン、ソブゾキサン、グリシジダゾールナトリウム、ソラフェニブ、スタノゾロール、ストレプトゾシン、スニチニブ、タラポルフィン、タミバロテン、タモキシフェン��タペンタドール、タソネルミン、テセロイキン、テクネチウム（９９ｍＴｃ）ノフェツモマブメルペンタン、９９ｍＴｃ−ＨＹＮＩＣ−［Ｔｙｒ３］−オクトレオチド、テガフール、テガフール＋ギメラシル＋オテラシル、テモポルフィン、テモゾロミド、テムシロリムス、テニポシド、テストステロン、テトロホスミン、サリドマイド、チオテパ、チマルファシン、チロトロピンアルファ、チオグアニン、トシリズマブ、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラベクテジン、トラマドール、トラスツズマブ、トラスツズマブエムタンシン、トレオスルファン、トレチノイン、トリフルリジン＋チピラシル、トリロスタン、トリプトレリン、トラメチニブ、トロホスファミド、トロンボポイエチン、トリプトファン、ウベニメクス、バラチニブ、バルルビシン、バンデタニブ、バプレオチド、ベムラフェニブ、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンフルニン、ビノレルビン、ビスモデギブ、ボリノスタット、ボロゾール、イットリウム−９０ガラス微小球、ジノスタチン、ジノスタチンスチマラマー、ゾレドロン酸、ゾルビシン。
【０２２３】
本発明の当該化合物は驚くべき有利な特性を有していることが見いだされ、そして、それが、本は本発明の基礎を構成している。
【０２２４】
特に、本発明の該化合物は、驚くべきことに、Ｂｕｂ１キナーゼを効果的に阻害することが見いだされ、従って、以下のものを治療又は予防するために使用することができる：制御されない細胞の成長、増殖及び／若しくは生存、不適切な細胞性免疫応答又は不適切な細胞性炎症反応の疾患、又は、制御されない細胞の成長、増殖及び／若しくは生存、不適切な細胞性免疫応答又は不適切な細胞性炎症反応を伴う疾患、特に、制御されない細胞の成長、増殖及び／若しくは生存、不適切な細胞性免疫応答又は不適切な細胞性炎症反応がＢｕｂ１キナーゼによって介在される疾患、例えば、血液学的腫瘍、固形腫瘍及び／又はそれらの転移、例えば、白血病及び骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、頭部及び頚部の腫瘍（例えば、脳腫瘍及び脳転移）、胸部の腫瘍（例えば、非小細胞肺腫瘍及び小細胞肺腫瘍）、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳腺腫瘍及び他の婦人科腫瘍、泌尿器腫瘍（例えば、腎臓腫瘍、膀胱腫瘍及び前立腺腫瘍）、皮膚腫瘍、及び、肉腫、及び／又は、それらの転移。
【０２２５】
以下に記載されている請求項１〜６の化合物を合成するために使用される中間体、及び、請求項１〜６の化合物を合成するためのそれらの使用は、本発明の１つのさらなる態様である。好ましい中間体は、以下に開示されている「中間体実施例」である。
【０２２６】
一般的な手順
本発明による化合物は、以下のスキーム１〜スキーム３２に従って調製することができる。
【０２２７】
以下に記載されているスキーム及び手順は、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物へと至る合成経路について例証しており、そして、限定的なものであることは意図されていない。該スキームにおいて例示されている変換の順番をさまざまに変更することができるということは、当業者には明らかである。従って、該スキームにおいて例示されている変換の順番は、限定的なものであることは意図されていない。さらに、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２２８】
一般式（Ｉａ）で表される化合物を調製するための１つの経路が、スキーム１に記載されている。
【０２２９】
スキーム１（Ｒ１＝Ｈである場合）
【化４６】
2017530963.tif 000048
【０２３０】
スキーム１：  一般式（Ｉａ）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表し、及び、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸又はボロン酸エステル（例えば、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキソボロラン（ボロン酸ピナコールエステル））を表す。
【０２３１】
さらに、置換基Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２３２】
化合物１−３、化合物１−６及び化合物１−８は、市販されているか、又は、当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２３３】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、触媒量のブレンステッド酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下、０℃からそれぞれのアルコールの沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を８５℃で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０２３４】
一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルキル化剤（例えば、置換されているハロゲン化ベンジル（１−３））と反応させることによって、一般式（１−４）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、０℃で実施する。
【０２３５】
一般式（１−４）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、試薬メチルクロロアルミニウムアミド（塩化アンモニウムを市販されているトリメチルアルミニウムに添加することによってその場で調製したもの）で処理し、好ましくは、該反応を８０℃で実施し、そして、適切な溶媒系（例えば、メタノール）でクエンチして、一般式（１−５）で表される所望の中間体を形成させる。
【０２３６】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、３−メチルブタン−１−オール）の中で、適切な塩基（例えば、ピペリジン）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−６）で表される適切に置換された３，３−ビス（ジメチルアミノ）プロパンニトリルと反応させることによって、一般式（１−７）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１００℃で実施する。
【０２３７】
一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−ブロモピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビ−フェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタン−スルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［��’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン、１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン。
【０２３８】
あるいは、一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トリクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン）と適切な活性化剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン）と適切な銅塩（例えば、酢酸銅（ＩＩ））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切なボロン酸又はボロン酸ピナコールエステル（例えば、（２−フルオロピリジン−４−イル）ボロン酸）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。
【０２３９】
あるいは、一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−フルオロピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。
【０２４０】
スキーム２（Ｒ２＝Ｈである場合）
【化４７】
2017530963.tif 000049
【０２４１】
スキーム２：  一般式（Ｉ−１３）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、トリフルオロメチルスルホネート又は４−メチルフェニルスルホネートを表し、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す。
【０２４２】
さらに、置換基Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２４３】
化合物１−３、化合物１−９及び化合物１−１２は、市販されているか、又は、当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２４４】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、触媒量のブレンステッド酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下、０℃からそれぞれのアルコールの沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を８５℃で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させることができる。
【０２４５】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、適切な溶媒系（例えば、ジクロロメタン）の中で、ペプチドカップリング剤（例えば、ＨＡＴＵ（Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート））の存在下、適切な塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させることができる。
【０２４６】
一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルキル化剤（例えば、置換されているハロゲン化ベンジル（１−３））と反応させることによって、一般式（１−４）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、０℃で実施する。
【０２４７】
一般式（１−４）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、試薬メチルクロロアルミニウムアミド（塩化アンモニウムを市販されているトリメチルアルミニウムに添加することによってその場で調製したもの）で処理し、好ましくは、該反応を８０℃で実施し、そして、適切な溶媒系（例えば、メタノール）でクエンチして、一般式（１−５）で表される所望の中間体を形成させる。
【０２４８】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、メタノール）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−９）で表される適切に置換されたβ−ケトエステル（例えば、２−メチル−３−オキソブタン酸メチル）と反応させることによって、一般式（１−１０）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、８０℃で実施する。
【０２４９】
一般式（１−１０）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、リン酸トリハロゲン化物（例えば、リン酸トリクロリド）と反応させることによって、一般式（１−１１）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１２０℃で実施する。
【０２５０】
一般式（１−１１）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（Ｉ−１３）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビ−フェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタン−スルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［��’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン、１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン。
【０２５１】
あるいは、一般式（１−１１）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（Ｉ−１３）で表される化合物を生成させる。
【０２５２】
スキーム３（Ｒ１及びＲ２≠Ｈである場合）
【化４８】
2017530963.tif 000050
【０２５３】
スキーム３：  一般式（Ｉ−１７）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネートを表し、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す。
【０２５４】
さらに、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２５５】
化合物１−３、化合物１−１２及び化合物１−１４は、市販されているか、又は、当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２５６】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、触媒量のブレンステッド酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下、０℃からそれぞれのアルコールの沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を８５℃で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０２５７】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、適切な溶媒系（例えば、ジクロロメタン）の中で、ペプチドカップリング剤（例えば、ＨＡＴＵ（Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート））の存在下、適切な塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０２５８】
一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルキル化剤（例えば、置換されているハロゲン化ベンジル（１−３））と反応させることによって、一般式（１−４）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、０℃で実施する。
【０２５９】
一般式（１−４）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、試薬メチルクロロアルミニウムアミド（塩化アンモニウムを市販されているトリメチルアルミニウムに添加することによってその場で調製したもの）で処理し、好ましくは、該反応を８０℃で実施し、そして、適切な溶媒系（例えば、メタノール）でクエンチして、一般式（１−５）で表される所望の中間体を形成させる。
【０２６０】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、メタノール）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１４）で表される適切に置換されたβ−ケトエステル（例えば、２−フルオロ−２−メチル−３−オキソブタン酸メチルメチル）と反応させることよって、一般式（１−１５）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、８０℃で実施する。
【０２６１】
一般式（１−１５）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、リン酸トリハロゲン化物（例えば、リン酸トリクロリド）と反応させることによって、一般式（１−１６）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１２０℃で実施する。
【０２６２】
一般式（１−１６）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（Ｉ−１７）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）ｅｔｈａｎ−ａｍｉｎａｔｏ−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ��ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビ−フェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタン−スルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシク��ヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン、１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン。
【０２６３】
あるいは、一般式（１−１６）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（Ｉ−１７）で表される化合物を生成させる。
【０２６４】
スキーム４（Ｒ１とＲ２が環式環系を形成する場合）
【化４９】
2017530963.tif 000051
【０２６５】
スキーム４：  一般式（Ｉ−２１）で表される中間体を調製するための経路；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、並びに、Ｍは、（ＣＨ２）３、（ＣＨ２）４、ＣＨ２−Ａ−ＣＨ２、（ＣＨ２）２−Ａ−ＣＨ２及びＣＨ２−Ａ−（ＣＨ２）２から選択される基を表し、その際、Ａは、は、上記一般式（Ｉ）に関して示されているとおりであり、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表し、及び、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表す。
【０２６６】
さらに、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２６７】
化合物１−３、化合物１−１２及び化合物１−１８は、市販されているか、又は、当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２６８】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、触媒量のブレンステッド酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下、０℃からそれぞれのアルコールの沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を８５℃で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０２６９】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、適切な溶媒系（例えば、ジクロロメタン）の中で、ペプチドカップリング剤（例えば、ＨＡＴＵ（Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート））の存在下、適切な塩基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０２７０】
一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルキル化剤（例えば、置換されているハロゲン化ベンジル（１−３））と反応させることによって、一般式（１−４）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、０℃で実施する。
【０２７１】
一般式（１−４）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、試薬メチルクロロアルミニウムアミド（塩化アンモニウムを市販されているトリメチルアルミニウムに添加することによってその場で調製したもの）で処理し、好ましくは、該反応を８０℃で実施し、そして、適切な溶媒系（例えば、メタノール）でクエンチして、一般式（１−５）で表される所望の中間体を形成させる。
【０２７２】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、メタノール）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１８）で表される適切に置換されたβ−ケトエステル（例えば、２−フルオロ−２−メチル−３−オキソブタン酸メチルメチル）と反応させることによって、一般式（１−１９）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、８０℃で実施する。
【０２７３】
一般式（１−１９）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、リン酸トリハロゲン化物（例えば、リン酸トリクロリド）と反応させることによって、一般式（１−２０）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１２０℃で実施する。
【０２７４】
一般式（１−２０）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（Ｉ−２１）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビ−フェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタン−スルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［��’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン、１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン。
【０２７５】
あるいは、一般式（１−２０）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（Ｉ−２１）で表される化合物を生成させる。
【０２７６】
一般式（１−１）で表される化合物は、スキーム５において示されている方法に従って、一般式（１−２）で表される化合物に変換させることができる。
【０２７７】
スキーム５
【化５０】
2017530963.tif 000052
【０２７８】
スキーム５：  式（１−２）で表される化合物を調製するための経路。Ｘは、Ｃｌ及びＢｒを表す。
【０２７９】
あるいは、一般式（１−１）で表される置換されている１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、ハロゲン化チオニル（例えば、塩化チオニル）で処理することによって、一般式（１−２２）で表される対応する置換されている１Ｈ−インダゾール−３−カルボニルハライドに変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は１２０℃で、実施する。該置換されている１Ｈ−インダゾール−３−カルボニルハライドは、適切な溶媒系（例えば、ジクロロメタン）の中で、塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を０℃で実施して、一般式（１−２）で表される所望の１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０２８０】
スキーム６
【化５１】
2017530963.tif 000053
【０２８１】
スキーム６：  上記式（１−２）で表される化合物を調製するための経路。
【０２８２】
あるいは、一般式（１−１）で表される化合物は、その後、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、−１０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、上記で記載したように、ペプチドカップリング剤（例えば、Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート）を加えたメタノール又はエタノールと反応させ、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−２）で表される化合物を生成させる。
【０２８３】
適切なペプチド合成方法及びそれらの用途は、当業者にはよく知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｎ．  Ｌｅｏ  Ｂｅｎｏｉｔｉｎ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ  ２００５」、「Ｊｏｈｎ  Ｊｏｎｅｓ  ｉｎ  Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄｓ  ａｎｄ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，２００２」、及び、「Ｎｏｒｂｅｒｔ  Ｓｅｗａｌｄ  ａｎｄ  Ｈａｎｓ−Ｄｉｅｔｅｒ  Ｊａｋｕｂｋｅ  ｉｎ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ：  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００９）。
【０２８４】
スキーム７
【化５２】
2017530963.tif 000054
【０２８５】
スキーム７：  一般式（１−５）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有する。さらに、置換基Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のいずれも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０２８６】
一般式（１−４）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、メタノール）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、アンモニアと反応させることによって、一般式（１−２３）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、５０℃、１〜１０ｂａｒの圧力で実施し、好ましくは、該反応は、密閉された容器の中で実施する。
【０２８７】
一般式（１−２３）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、テトラヒドロフラン）の中で、適切な塩基（例えば、ピリジン）の存在下、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、トリフル酸無水物で処理し、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−２４）で表される所望の中間体を生成させる。
【０２８８】
一般式（１−２４）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、対応するアルコール、例えば、メタノール）の中で、室温とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルコラート（例えば、ナトリウムメタノラート）と反応させることによって、一般式（１−５）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施し、及び、次いで、適切な酸（例えば、酢酸）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切なアンモニウム源（例えば、塩化アンモニウム）で処理し、好ましくは、該反応は、５０℃で実施する。
【０２８９】
一般式（１−２６）で表される化合物は、スキーム８ａにおいて示されている方法に従って、一般式（１−６）で表される化合物に変換させることができる。
【０２９０】
スキーム８ａ
【化５３】
2017530963.tif 000055
【０２９１】
スキーム８ａ：  一般式（１−２６）で表される化合物を一般式（１−６）で表される化合物に変換させるための経路；ここで、Ｒ２は、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有する。
【０２９２】
一般式（１−２５）で表される化合物は、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−２６）で表される適切な置換されているアセトニトリル誘導体（例えば、メトキシアセトニトリル）と反応させることによって、一般式（１−６）で表される化合物に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、８０℃で実施する。
【０２９３】
一般式（１−２６）で表される化合物は、スキーム８ｂにおいて示されている方法に従って、一般式（１−５３）で表される化合物に変換させることができる。
【０２９４】
スキーム８ｂ
【化５４】
2017530963.tif 000056
【０２９５】
スキーム８ｂ：  一般式（１−２６）で表される化合物を一般式（１−５３）で表される化合物に変換させるための経路；ここで、Ｒ２は、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有する。
【０２９６】
一般式（１−２６）で表される化合物は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−２６）で表される適切な置換されているアセトニトリル誘導体（例えば、４−（シアノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル）と反応させることによって、一般式（１−５３）で表される化合物に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１１０℃で実施する。
【０２９７】
一般式（１−２７）で表される化合物は、スキーム９において示されている方法に従って、一般式（１−３）で表される化合物に変換させることができる。
【０２９８】
スキーム９
【化５５】
2017530963.tif 000057
【０２９９】
９：  一般式（１−２７）で表される化合物を一般式（１−３）で表される化合物に変換させるための経路；ここで、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表す。
【０３００】
一般式（１−２７）で表される化合物は、適切な溶媒系（例えば、テトラヒドロフラン）の中で、−７８℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切な還元剤（例えば、ボラン）と反応させることによって、一般式（１−２８）で表される化合物に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、室温で実施する。
【０３０１】
一般式（１−２８）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、酢酸）の中で、０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切なハロゲン化剤又はスルホニル化剤（例えば、臭化水素）と反応させることによって、一般式（１−３）で表される化合物に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、室温で実施する。
【０３０２】
一般式（１−２９）で表される化合物は、スキーム１０において示されている方法に従って、一般式（１−３２）で表される化合物に変換させることができる。
【０３０３】
スキーム１０
【化５６】
2017530963.tif 000058
【０３０４】
スキーム１０：  一般式（１−２９）で表される化合物を一般式（１−３２）で表される化合物に変換させるための経路；ここで、Ｒ４及びＲ５は、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基又はアルコール保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル又はテトラヒドロピラニル）を表し、並びに、Ｘ１及びＸ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表す。
【０３０５】
一般式（１−２９）で表される化合物は、その後、適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、上記で記載されている一般式（１−３０）で表される化合物と反応させ、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−３１）で表される化合物を生成させる。
【０３０６】
一般式（１−３１）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、酢酸）の中で、０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切なハロゲン化剤又はスルホニル化剤（例えば、臭化水素）と反応させることによって、一般式（１−３２）で表される化合物に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、室温で実施する。
【０３０７】
一般式（１−８）で表される化合物は、スキーム１１において示されている方法に従って、一般式（１−１２）で表される化合物に変換させることができる。
【０３０８】
スキーム１１
【化５７】
2017530963.tif 000059
【０３０９】
スキーム１１：  一般式（１−１２）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを表す。
【０３１０】
一般式（１−８）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、２−プロパノール）の中で、室温から１２０℃までの範囲内の温度で、アミン誘導体（例えば、アンモニア）と反応させることによって、一般式（１−１２）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１２０℃で実施する。
【０３１１】
あるいは、一般式（１−８）で表される化合物は、スキーム１２において示されている方法に従って、一般式（１−１２）で表される化合物に変換させることができる。
【０３１２】
スキーム１２
【化５８】
2017530963.tif 000060
【０３１３】
スキーム１２：  一般式（１−１２）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを表す。
【０３１４】
一般式（１−８）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、１，４−ジオキサン）の中で、適切な塩基（例えば、炭酸セシウム）及び適切なパラジウム触媒（例えば、ビス（ジベンジリデンアセトン）−パラジウム（０））の存在下、適切なリガンド（例えば、９（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切なカルバメート（例えば、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１−３３））と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１１０℃で実施して、一般式（１−３４）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［２’��４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン。
【０３１５】
一般式（１−３４）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、１，４−ジオキサン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、ブレンステッド酸（例えば、塩化水素）と反応させることによって、一般式（１−１２）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１００℃で実施する。
【０３１６】
一般式（Ｉ−３８）及び一般式（Ｉ−３９）で表される化合物を調製するための経路が、スキーム１３に記載されている。
【０３１７】
スキーム１３
【化５９】
2017530963.tif 000061
【０３１８】
スキーム１３：  一般式（Ｉ−３８）及び一般式（Ｉ−３９）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基又はアルコール保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル又はテトラヒドロピラニル）を表し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表し、及び、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸又はボロン酸エステル（例えば、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキソボロラン（ボロン酸ピナコールエステル））を表す。
【０３１９】
さらに、置換基Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３２０】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、触媒量のブレンステッド酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下、０℃からそれぞれのアルコールの沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を８５℃で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０３２１】
一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルキル化剤（例えば、置換されているハロゲン化ベンジル（１−３２））と反応させることによって、一般式（１−３５）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、０℃で実施する。
【０３２２】
一般式（１−３５）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、試薬メチルクロロアルミニウムアミド（塩化アンモニウムを市販されているトリメチルアルミニウムに添加することによってその場で調製したもの）で処理し、好ましくは、該反応を８０℃で実施し、及び、適切な溶媒系（例えば、メタノール）でクエンチして、一般式（１−３６）で表される所望の中間体を形成させる。
【０３２３】
一般式（１−３６）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、３−メチルブタン−１−オール）の中で、適切な塩基（例えば、ピペリジン）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−６）で表される適切に置換された３，３−ビス（ジメチルアミノ）プロパンニトリルと反応させることによって、一般式（１−３７）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１００℃で実施する。
【０３２４】
一般式（１−３７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−ブロモピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（１−３８）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビ−フェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタン−スルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［��’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン、１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン。
【０３２５】
あるいは、一般式（１−３７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トリクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン）と適切な活性化剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン）と適切な銅塩（例えば、酢酸銅（ＩＩ））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切なボロン酸又はボロン酸ピナコールエステル（例えば、（２−フルオロピリジン−４−イル）ボロン酸）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−３８）で表される化合物を生成させる。
【０３２６】
あるいは、一般式（１−３７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−フルオロピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（１−３８）で表される化合物を生成させる。
【０３２７】
一般式（１−３８）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切な脱アルキル化剤（例えば、三塩化ホウ素）で処理することによって、一般式（Ｉ−３９）で表される化合物に変換させ、好ましくは、該反応は、４０℃で実施する。
【０３２８】
一般式（Ｉ−４３）及び一般式（Ｉ−４４）で表される化合物を調製するための経路が、スキーム１４に記載されている。
【０３２９】
スキーム１４
【化６０】
2017530963.tif 000062
【０３３０】
スキーム１４：  一般式（Ｉ−４３）及び一般式（Ｉ−４４）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、及び、Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基又はアルコール保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル又はテトラヒドロピラニル）を表し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表し、及び、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す。
【０３３１】
さらに、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３３２】
一般式（１−１）で表される適切に置換された１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸は、触媒量のブレンステッド酸（例えば、塩酸又は硫酸）の存在下、０℃からそれぞれのアルコールの沸点までの範囲内の温度で、メタノール又はエタノールと反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を８５℃で実施して、一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体を生成させる。
【０３３３】
一般式（１−２）で表される１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸アルキル中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、−２０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、適切なアルキル化剤（例えば、置換されているハロゲン化ベンジル（１−３２））と反応させることによって、一般式（１−３５）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、０℃で実施する。
【０３３４】
一般式（１−３５）で表される中間体を、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、０℃とそれぞれの溶媒の沸点の間の温度で、試薬メチルクロロアルミニウムアミド（塩化アンモニウムを市販されているトリメチルアルミニウムに添加することによってその場で調製したもの）で処理し、好ましくは、該反応を８０℃で実施し、及び、適切な溶媒系（例えば、メタノール）でクエンチして、一般式（１−３６）で表される所望の中間体を形成させる。
【０３３５】
一般式（１−３６）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、メタノール）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−４０）で表される適切に置換されたβ−ケトエステル（例えば、２−フルオロ−２−メチル−３−オキソブタン酸メチルメチル）と反応させることによって、一般式（１−４１）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、８０℃で実施する。
【０３３６】
一般式（１−４１）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トルエン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、リン酸トリハロゲン化物（例えば、リン酸トリクロリド）と反応させることによって、一般式（１−４２）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１２０℃で実施する。
【０３３７】
一般式（１−４２）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（１−４３）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビ−フェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタン−スルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［��’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン、１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン。
【０３３８】
あるいは、一般式（１−４２）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−１２）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−アミノピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（１−４３）で表される化合物を生成させる。
【０３３９】
一般式（１−４３）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切な脱アルキル化剤（例えば、三塩化ホウ素）で処理することによって、一般式（Ｉ−４４）で表される化合物に変換させ、好ましくは、該反応は、４０℃で実施する。
【０３４０】
一般式（Ｉ−４４）で表される化合物を調製するための代替え的な経路が、スキーム１５に記載されている。
【０３４１】
スキーム１５（Ｒ６＝Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）
【化６１】
2017530963.tif 000063
【０３４２】
スキーム１５：  一般式（１−１７）〔式中、Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ基を表す〕で表される化合物を脱アルキル化して一般式（１−４５）で表される化合物を生成させ、次いで、エーテル化及び脱保護に付して、一般式（Ｉ−４４）で表される化合物を生成させることによる、一般式（Ｉ−４４）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、及び、ｏは、１〜５の整数を表し、Ｘ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネート（例えば、トリフルオロメチルスルホネート又はｐ−トルオールスルホネート）を表し、及び、Ｒ２０は、Ｃ１−Ｃ３−アルキル基又はアルコール保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル又はテトラヒドロピラニル）を表す。さらに、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３４３】
一般式（１−３０）〔式中、Ｘ１は、脱離基（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）を表し、又は、Ｘ１は、アリールスルホネート（例えば、ｐ−トルエンスルホネート）若しくはアルキルスルホネート（例えば、メタンスルホネート又はトリフルオロメタンスルホネート（トリフラート基））を表す〕で表される化合物は、市販されているか、又は、当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３４４】
一般式（１−１７）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切な脱メチル化剤（例えば、三塩化ホウ素）で処理することによって、一般式（１−４５）で表される化合物に変換させ、好ましくは、該反応は、４０℃で実施する。
【０３４５】
一般式（１−４５）で表される化合物は、その後、適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、炭酸カリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、上記で記載されている一般式（１−３０）で表される化合物と反応させ、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−４３）で表される化合物を生成させる。
【０３４６】
一般式（１−４３）で表される化合物は、その後、適切な溶媒（例えば、ジオキサン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切なブレンステッド酸（例えば、塩化水素）と反応させ、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（Ｉ−４４）で表される化合物を生成させる。
【０３４７】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、代替え的に、スキーム１６において示されている方法に従って、脱ベンジル化とそれに続くベンジル化を介して、一般式（Ｉ−４５）で表される化合物から合成することが可能である。
【０３４８】
スキーム１６
【化６２】
2017530963.tif 000064
【０３４９】
スキーム１６：  一般式（Ｉ）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又はスルホネートを表す。さらに、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３５０】
一般式（１−４５）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロエタン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、適切な酸系（例えば、トリフルオロ酢酸とトリフルオロメタンスルホン酸の混合物）で処理することによって、一般式（１−４６）で表される中間体に変換させ、好ましくは、該反応は、室温で実施する。
【０３５１】
一般式（１−４６）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、テトラヒドロフラン）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−３）で表される適切に置換されたハロゲン化ベンジル又はベンジルスルホネート（例えば、臭化ベンジル）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（Ｉ）で表される化合物を生成させる。
【０３５２】
一般式（Ｉ−４４）で表される化合物は、スキーム１７において示されている方法に従って、一般式（Ｉ−５２）で表される化合物に変換させることができる。
【０３５３】
スキーム１７
【化６３】
2017530963.tif 000065
【０３５４】
スキーム１７：  一般式（１−４９）で表される化合物を介した、一般式（Ｉ−５２）で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、ＰＧは、アミノ保護基（例えば、フルオレニルメチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）を表す。さらに、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３５５】
一般式（Ｉ−４４）で表される化合物は、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、−１０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、ペプチドカップリング剤（例えば、Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート）を加えた一般式（１−４７）で表される化合物と反応させ、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−４８）で表される化合物を生成させる。
【０３５６】
適切なペプチド合成方法及びそれらの用途は、当業者にはよく知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｎ．  Ｌｅｏ  Ｂｅｎｏｉｔｉｎ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ  ２００５」、「Ｊｏｈｎ  Ｊｏｎｅｓ  ｉｎ  Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄｓ  ａｎｄ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，２００２」、及び、「Ｎｏｒｂｅｒｔ  Ｓｅｗａｌｄ  ａｎｄ  Ｈａｎｓ−Ｄｉｅｔｅｒ  Ｊａｋｕｂｋｅ  ｉｎ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ：  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００９）。
【０３５７】
一般式（１−４８）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ジクロロメタン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、ブレンステッド酸（例えば、トリフルオロ酢酸）と反応させることによって、一般式（１−４９）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、室温で実施する。
【０３５８】
一般式（１−４９）で表される化合物は、その後、適切な溶媒（例えば、ジクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下、−１０℃からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、ペプチドカップリング剤（例えば、Ｎ−［（ジメチルアミノ）（３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イルオキシ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート）を加えた上記で記載されている一般式（１−５０）で表される化合物と反応させ、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（１−５１）で表される化合物を生成させる。
【０３５９】
適切なペプチド合成方法及びそれらの用途は、当業者にはよく知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｎ．  Ｌｅｏ  Ｂｅｎｏｉｔｉｎ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ＣＲＣ  Ｐｒｅｓｓ  ２００５」、「Ｊｏｈｎ  Ｊｏｎｅｓ  ｉｎ  Ａｍｉｎｏ  Ａｃｉｄｓ  ａｎｄ  Ｐｅｐｔｉｄｅ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，２００２」、及び、「Ｎｏｒｂｅｒｔ  Ｓｅｗａｌｄ  ａｎｄ  Ｈａｎｓ−Ｄｉｅｔｅｒ  Ｊａｋｕｂｋｅ  ｉｎ  Ｐｅｐｔｉｄｅｓ：  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，  Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００９）。
【０３６０】
一般式（１−５１）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ジクロロメタン）の中で、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、ブレンステッド酸（例えば、トリフルオロ酢酸）と反応させることによって、一般式（Ｉ−５２）で表される化合物に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、室温で実施する。
【０３６１】
一般式（１−５）で表される化合物は、スキーム１８において示されている方法に従って、一般式（Ｉａ）で表される化合物に変換させることができる。
【０３６２】
スキーム１８
【化６４】
2017530963.tif 000066
【０３６３】
スキーム１８：  一般式（Ｉａ）で表される化合物を調製するための代替え経路；ここで、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸又はボロン酸エステル（例えば、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキソボロラン（ボロン酸ピナコールエステル））を表す。
【０３６４】
さらに、置換基Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３６５】
化合物１−８は、市販されているか、又は、下記で言及されているように当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。
【０３６６】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒（例えば、ピリジン）の中で、適切な塩基（例えば、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エン）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−５３）で表される適切に置換された（ジメチルアミノ）メチレンアルカンニトリル誘導体と反応させることによって、一般式（１−７）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１１０℃で実施する。
【０３６７】
一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−ブロモピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２��，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［２’��４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン。
【０３６８】
あるいは、一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トリクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン）と適切な活性化剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン）と適切な銅塩（例えば、酢酸銅（ＩＩ））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切なボロン酸又はボロン酸ピナコールエステル（例えば、（２−フルオロピリジン−４−イル）ボロン酸）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。
【０３６９】
あるいは、一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−フルオロピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。
【０３７０】
一般式（１−５）で表される化合物を一般式（Ｉａ）で表される化合物に変換させるための代替え経路が、スキーム１９に示されている。
【０３７１】
スキーム１９
【化６５】
2017530963.tif 000067
【０３７２】
スキーム１９：  一般式（Ｉａ）で表される化合物を調製するための代替え経路；ここで、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸又はボロン酸エステル（例えば、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキソボロラン（ボロン酸ピナコールエステル））を表す。
【０３７３】
さらに、置換基Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３７４】
化合物１−８は、市販されているか、又は、下記で言及されているように当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。
【０３７５】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒（例えば、メタノール）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウムメタノラート）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−５３−１）で表される適切に置換された３−メトキシアクリロニトリルと反応させることによって、一般式（１−７）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、６５℃で実施する。
【０３７６】
一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート）及び適切なパラジウム触媒（例えば、（１Ｅ，４Ｅ）−１，５−ジフェニルペンタ−１，４−ジエン−３−オン−パラジウム）の存在下、適切なリガンド（例えば、１’−ビナフタレン−２，２’−ジイルビス（ジフェニルホスファン））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−ブロモピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を１００℃で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。あるいは、以下のパラジウム触媒を使用することができる：
アリルパラジウムクロリドダイマー、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、クロロ（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）ダイマー、（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）メタンスルホナトパラジウム（ＩＩ）ダイマー、トランス−ジ（μ−アセタト）ビス［ｏ−（ジ−o−トリルホスフィノ）ベンジル］ジパラジウム（ＩＩ）［ｃａｔａＣＸｉｕｍ（登録商標）Ｃ］、アリルクロロ［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、アリルクロロ［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、クロロ［（１，３−ジメシチルイミダゾール−［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン］（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、クロロ［（１，２，３−Ｎ）−３−フェニル−２−プロペニル］［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］パラジウム（ＩＩ）、［２−（アセチルアミノ）フェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝パラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝（ジクロロ）（３−クロロピリジン−カッパＮ）パラジウム、［１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［２−（アセチルアミノ）−４−メトキシフェニル］｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝クロロパラジウム、｛１，３−ビス［２，６−ジ（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン｝（クロロ）｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］−３，５−ジメトキシフェニル｝パラジウム、ジクロロ［１，３−ビス（２，６−ジ−３−ペンチルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（ジ−μ−クロロ）ビス［１，３−ビス（２，６−ジ−イソ−プロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン］ジパラジウム（ＩＩ）、２−（２’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニルパラジウム（ＩＩ）アセテート、クロロ［ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）−ラムダ５−ホスファニル］［２−（フェニル−カッパＣ２）エタンアミナト−カッパＮ］パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’���４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン｝｛２−［２−（メチルアザニジル−カッパＮ）エチル］フェニル−カッパＣ１｝パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニリデン｝パラジウム、２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−イソ−プロポキシ−１，１’−ビフェニル）（２−アミノ−１，１’−ビフェニル−２−イル）パラジウム（ＩＩ）、［２’−（アザニジル−カッパＮ）ビフェニル−２−イル−カッパＣ２］（クロロ）｛ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］−ラムダ５−ホスファニル｝パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−［２−（２−アミノエチル）フェニル］（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ナトリウム２’−（ジシクロヘキシルホスファニル）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホネート−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリ−イソ−プロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２−アミノエチル）フェニル］パラジウム（ＩＩ）、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−［２’，６’−ビス（プロパン−２−イルオキシ）ビフェニル−２−イル］（ジシクロヘキシル）ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）パラジウム（１＋）メタンスルホネート−ジシクロヘキシル［２’，���’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン、（２’−アミノビフェニル−２−イル）（メタンスルホナト−カッパＯ）パラジウム−ジシクロヘキシル［３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファン；
又は、以下のリガンドを使用することができる：
ラセミ−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｒａｃ−ＢＩＮＡＰ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（２−ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリ−２−フリルホスフィン、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィト、トリ−ｏ−トリルホスフィン、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３−メトキシ−６−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，４，５，６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、アダマンタン−１−イル（アダマンタン−２−イル）（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジ−フェニルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’，４’，６’−トリシクロヘキシル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］（２’，４’，６’−トリイソプロピル−３，６−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、ジシクロヘキシル（２’−メチルビフェニル−２−イル）ホスフィン、ビフェニル−２−イル（ジシクロヘキシル）ホスフィン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルビフェニル−２−アミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルビフェニル−２，６−ジアミン、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジイソプロピルビフェニル−４−スルホン酸ナトリウム、２’−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２，６−ジメトキシビフェニル−３−スルホン酸ナトリウム、１，１’−ビナフタレン−２−イル（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン。
【０３７７】
あるいは、一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、トリクロロメタン）の中で、適切な塩基（例えば、トリエチルアミン）と適切な活性化剤（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン）と適切な銅塩（例えば、酢酸銅（ＩＩ））の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切なボロン酸又はボロン酸ピナコールエステル（例えば、（２−フルオロピリジン−４−イル）ボロン酸）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を室温で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。
【０３７８】
あるいは、一般式（１−７）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−８）で表される適切な置換された６員ヘテロ環（例えば、４−フルオロピリジン）と反応させることが可能であり、好ましくは、該反応を９０℃で実施して、一般式（Ｉａ）で表される化合物を生成させる。
【０３７９】
一般式（１−５）で表される化合物は、スキーム２０において示されている方法に従って、一般式（１−５４）で表される化合物に変換させることができる。
【０３８０】
スキーム２０
【化６６】
2017530963.tif 000068
【０３８１】
スキーム２０：  一般式１−５４で表される化合物を調製するための経路；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、上記一般式（Ｉ）に関して与えられている意味を有し、ｐは、１〜５の整数を表し、ＰＧは、アミノ保護基（例えば、フルオレニルメチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）を表す。Ｘ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ボロン酸又はボロン酸エステル（例えば、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキソボロラン（ボロン酸ピナコールエステル））を表す。
【０３８２】
さらに、置換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１１、Ｖ、Ｗ、Ｙ又はＺのいずれの場合にも、その相互変換は、当該例示されている変換の前及び／又は後で、実施することができる。これらの変更は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元若しくは酸化、ハロゲン化、金属化、置換又は当業者に知られている別の反応などであり得る。これらの変換は、置換基のさらなる相互変換を可能とする官能性を導入する変換を包含する。適切な保護基並びにそれらの導入及び切断は、当業者にはよく知られている（例えば、「Ｔ．Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．  Ｗｕｔｓ  ｉｎ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，  Ｗｉｌｅｙ  １９９９」を参照されたい）。具体的な例については、次のパラグラフにおいて記載されている。
【０３８３】
化合物１−８は、市販されているか、又は、下記で言及されているように当業者には理解可能なように、パブリックドメインから入手可能な手順に従って調製することができる。
【０３８４】
一般式（１−５）で表される中間体は、適切な溶媒（例えば、ピリジン）の中で、適切な塩基（例えば、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エン）の存在下、室温からそれぞれの溶媒の沸点までの範囲内の温度で、一般式（１−６２）で表される適切に置換された（ジメチルアミノ）メチレンアルカンニトリル誘導体と反応させることによって、一般式（１−６３）で表される中間体に変換させることが可能であり、好ましくは、該反応は、１１０℃で実施する。
【０３８５】
一般式（１−６３）で表される中間体は、適切な溶媒系（例えば、ＤＭＦ）の中で、適切な塩基（例えば、ナトリウム２−メチルプロパン−２−苣것菣袃볯誏臣ꦁ裥ꪁ菣ꦃ苣Ꚃ菣ꚧꫥ袼뻤袁臣膀볯醼볯貼볯ꖼ볯銈볯貼볯銈苣閃苣讃菣骃菣뾂裢醼볯钼裢뢂苣뎃裢鎼裢ꪂ菣銈菣ꦃ苣Ꚃ菣覼臣颭鳥许胣ꦁ裥ꪁ菣겂菣覃볯设臣낁胣醼胢銈菣誃菣뾂菣뎃裢銼볯銼胢銈苣ꒂ菣鎃苣袼苣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯覼臣颭鳥许胣꒮룦讁苣鶁苣麁苣꺁뫦銪臣뢲苧뺁臣꺁꿧늛蛥꺁룦ꚺ臣膀룤겈볥袼볯銈볯覼臣ꢡ臣貂苣ꦁ裥ꪁ뷧鮏臣貂臣隼鏥颃菣궃鋧袼뻤袁臣膀볯銈菣궃菣钃菣뢂菣覼臣趏뿥閁臣讂臣ꢁ臣꾏菨ꞁ臣誂胣붥臣鞁臣꾁胣늩迥鲿苣醼볯邼蓢ꞁ껥붖臣ꚁ胣肸裨込볯醼裢閼볯覼臣ꢡ臣貂苣隌郥ꦉ苣龔裦閁臣讂胣芁苣蒁臣膀믤许臣醃菣뢂苣ꂃ꟨銪苣뾽铧馁苣鎁臣貁臣趁苣骼戼㹲ꊂ菣ꮃ菣ꦃ苣Ꚃ菣꾂菣ꪃ菣肃苣麃菣膀苣꾂菣궃菣릂볯馃菣뺂菣袃菣ꮃ볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣ꊅ藩醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣ꦡ賥醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣蚃菣ꦃ苣릂볯袃菣閃苣讃菣鮃苣閃苣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼苣醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯膀苣궃菣袼볯馀裢ꊂ菣躃裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼菣ꒂ菣벃胣袼볯馀裢ꊂ菣躃裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣誃菣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼菣ꒂ菣벃胣袃菣뎃苣銈苣袼볎裢ꊂ苣뾂菣覼菣릂볯辽裢袼苣銈뷯銈菣ꪃ菣鮃苣閃苣躃볯馃菣뢂菣붼苣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼볯莽뷯钽뷯ꎼ볯覽뷯趽볯뮙賩蚕꣦覼볯붼胣ꊂ菣ꮃ苣궃菣뮼볯貼볯銈菣릂볯銼볯钼볯隼裢袃菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣ꊂ菣ꮃ苣궃菣뮼볯貼볯銈菣릂볯銼볯隼裢뢂苣붂菣궃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣꾂菣궃볯袼볯貼볯銈苣ꆃ苣膃菣ꒂ菣肃苣벃菣銈볯醼볯鎼裢鎃苣袼볯貼볯貼볯銈菣ꪃ菣膃菣閃苣讃菣覼裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃볯袼苣궃菣覼뷯銼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣鶽菣ꦃ苣Ꚃ菣膀苣궃菣뮼볯醼볯銼볯鎼裢꺼볯銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢鞃菣骃菣ꮃ볯뮼볯貼볯銈菣릂볯銼볯隼裢뢂裢ꒂ苣銈菣궃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣뮼볯銈볯ꊂ苣膃菣ꊂ菣躃볯閃苣讃菣붼뷯醼볯鎼裢鎃苣뮼볯貼볯銈苣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣螃菣鶽苣궃菣醃菣뢂苣ꂃ胣鮽볯貼볯銈菣릂볯銼볯隼裢뢂볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃뷯袼苣궃菣覼뷯銼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯閃苣讃菣鶽菣ꦃ苣Ꚃ菣膀뷯醼볯鎼裢鎃苣뮼볯貼볯銈苣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣鶽볯뢂苣궃菣覼볯鎼裢꾂菣궃菣ꪃ苣뎃裢ꮂ菣醃볯覼菣ꦃ苣Ꚃ菣膀볯醼볯鎼裢鎃苣袼볯貼볯銈苣ꒂ苣鞃菣钃菣閃苣讃菣覼苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣螃菣붼볯鎼裢꾂菣궃菣ꪃ苣ꮃ볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼苣꾂菣ꪃ菣膀볯銼裢袼苣뮂菣ꮃ苣龃菣覼裢钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣붼뷯醼볯鎼裢鎃苣뮼볯貼볯銈苣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣螃菣鶽苣궃菣醃菣뢂苣ꂃ胣鮽볯貼볯銈菣릂볯銼볯隼裢뢂볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣붼裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃뷯袼苣궃菣覼뷯銼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣閃苣讃菣鶽菣ꦃ苣Ꚃ菣膀苣꾂菣궃볯醼볯鎼裢鎃苣袼볯貼볯銈苣銈볯銈菣뎃菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃볯袼볯銈苣궃菣钃菣뢂菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯膀苣꾂菣궃볯뢂裢캒銈苣궃菣覼菣릂볯醼볯鎼裢鎃苣袼볯貼볯銈苣銈苣붂裢鞃菣钃菣閃苣讃菣覼苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣螃菣붼苣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣銼裢袼볯馀裢뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣鮃苣閃苣뎃볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯ꊂ苣蚃菣袃胣꾂菣궃볯뢂苣꾂菣颃苣랂菣袼볯馀볯隼胢銈苣ꆃ菣궂苣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢ꦃ菣肃볯銈菣릂菣ꆂ菣ꮃ볯뮼볯銈볯閃苣讃菣銈苣莃菣ꎼ볯覼苣뾂菣ꊂ菣誃菣銈苣莃菣꺼볯醃菣뢂苣ꂃ胣뮼볯銈볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯袼苣궃菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣銈苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼胢貼볯馀볯隼胢銈菣ꪃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣릂菣ꆂ菣膀뷯뢂苣꾂菣颃苣랂菣뮼볯馀볯钼胢貼볯馀裢袃菣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯鮃苣閃苣뎃뷯鮽볯銈볯銼裢袼菣膃菣ꊂ苣讃苣ꮃ裢ꮂ菣醃볯覼苣膃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ裢ꮂ菣醃볯醼뷯醃菣뢂苣ꂃ胣꾂菣궃볯銼裢뢂苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣躃裢銼胢貼볯馀裢뢂菣袃苣랂裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣覼볯銼胢銈苣龃菣銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯膀볯銼胢貼볯馀裢鎃苣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼볯뢂苣꾂菣颃苣랂菣覼菣릂菣ꆂ菣銈볯銼裢袼볯銈苣龃菣ꢂ菣ꮃ볯閃苣讃菣붼볯꾂菣궃볯醃菣뢂苣ꂃ胣뮼볯銈볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯袼苣궃菣覼뷯뢂苣꾂菣颃苣랂菣뮼볯馀볯钼胢貼볯馀裢袃菣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣ꂃ菣閼裢鮃苣閃苣讃菣螃菣鶽菣ꦃ苣Ꚃ菣膀볯馀裢袼苣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꆂ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯馀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ菣閃苣讃菣銈볯貼볯銈苣ꊂ菣뎃裢袼볯馀裢ꊂ菣躃菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼苣궃菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣膀苣궃菣袼볯銈苣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꎂ菣銈볯馀볯隼胢銈苣銈苣붂裢鞃菣鶃苣랂裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣覼볯銼裢ꊂ菣躃裢醼볯醼胢銈菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣뮼볯馀裢袼苣뚂菣뢂菣銈苣莃菣꺼볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣銈苣莃菣ꎼ볯붼볯꾂菣궃볯鮽苣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銼胢貼볯馀볯隼胢銈菣ꪃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼裢ꦃ菣肃볯銈菣릂菣ꆂ菣ꮃ뷯醃菣뢂苣ꂃ胣袼볯馀裢ꊂ菣躃菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣뾂菣릂菣鮃菣袃裢ꮂ菣醃볯覼菣ꦃ苣Ꚃ菣銈苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼胢貼볯馀볯隼胢銈菣ꪃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣릂菣ꆂ菣膀볯銼胢銈苣龃菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯讼볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣趃菣袃裢뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣뮼볯馀볯钼胢貼볯馀裢袃菣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯鮃苣閃苣뎃胣뢂苣꾂菣颃苣랂菣뮼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣銈볯馀볯钼胢貼볯馀裢袃菣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯鮃苣閃苣뎃裢뮼볯銈볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯袼苣궃菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣膀볯銼胢銈苣龃菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯讼볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣趃菣袃裢銼胢銈볯뢂苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣讃菣覼裢꺼볯꺼볯꺼胢貼볯馀裢蚃菣ꦃ菣膃菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼볯隼裢뢂苣龃菣膀菣袃菣Ꚃ菣銼胢銈볯뢂苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣讃菣覼裢銼볯隼裢뢂菣袃苣랂菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ菣趃菣袃裢袼볯馀裢ꊂ菣躃菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼苣궃菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣膀苣궃菣袼볯銈苣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꎂ菣銈볯馀볯钼胢貼볯馀裢袃菣銈苣붂裢鞃菣钃菣銈볯貼볯馀裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯뮼볯銈볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼胣袼볯馀裢ꊂ菣躃菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣뾂菣릂菣鮃菣袃裢ꮂ菣醃볯覼菣ꦃ苣Ꚃ菣銈볯銼胢貼볯馀裢鎃苣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼볯뢂苣꾂菣颃苣랂菣覼菣릂菣ꆂ菣膀볯銼胢銈苣龃菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣誃菣銈苣莃菣꾼볯醃菣뢂苣ꂃ裢뢂苣꾂菣颃苣랂菣뮼볯馀볯钼胢貼볯馀裢袃菣袼菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯鮃苣閃苣뎃胣袼볯馀裢ꊂ菣躃菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯醃菣뢂苣ꂃ볯醼볯覼菣뾂菣릂菣鮃菣벃菣銈苣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯銼胢貼볯馀볯隼胢銈菣ꪃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣릂菣ꆂ菣膀苣랂苣궃菣궂苣ꮃ볯鎼볯隼裢뢂菣袃苣랂裢銼胢貼볯馀볯隼胢銈菣ꪃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣릂菣ꆂ菣銈볯銼胢銈苣龃菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼볯꾂菣궃볯醃菣뢂苣ꂃ胣袼볯馀裢ꊂ菣躃菣閃苣讃菣銈볯銈苣ꮃ볯袼菣뾂菣릂菣鮃菣袃裢ꮂ菣醃볯覼菣ꦃ苣Ꚃ菣銈苣銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯鎼볯隼裢뢂菣袃苣랂裢銼胢貼볯馀볯隼胢銈菣ꪃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ볯鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣붼菣릂菣ꆂ菣膀볯銼胢銈苣龃菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼볯ꆃ苣뎃苣ꮃ菣誃菣銈苣莃菣꾼볯醃菣뢂苣ꂃ裢뢂苣꾂菣颃苣랂菣뮼볯貼볯銈苣ꆃ菣궂苣銈볯馀볯钼胢貼볯馀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†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃鷦뚻⼼㹵戼㹲 ꖻ룤꺁藥鎽髧ꪁ껥鎨臣ꊖ臣讂꣨覼臣誁臣ꚁꓧ閁苣ꚁ臣讂胣袼菣ꦃ菣랂菣覼苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂苣뺲ꏨ趀臣膀볯覽뷯钽뷯螽뷯₅ꦼ뷯辽뷯薽뷯膽닧붣苣릂菣ꂃ臣뾽铧銂ꓧ鞁臣蒁苣芀諦鎡髧閻꟦ꮁ雩鞁臣꾁胣貀뷯鞽뷯躼뷯覽뷯钽뷯螽뷯躼뷯辽뷯躼胣ꮁ臣醁苣貀볯覽뷯钽뷯螽뷯₅邽뷯辽뷯閽뷯钽†뷯膽뷯膽뷯辽뷯閽뷯趀苣芏藧閁苣龁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢韦覅뫥겸껥꺁鷦뚻⼼㹵戼㹲 讗藥ꚺ臣膀볯颼볯躽뷯ꊳ闩膀볯邼蓢膀뿦ꚺ볯躼볯邼볯邼뷯込볯邼볯趽볯膀ꧧ蚈駦鎖볯邼꟧膀蛨骎볯邼볯躼볯邼뷯趽臣膀苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣궂苣覃룤ꞁ룦骮臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀껥붖뻤醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤㲋甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袐裦궸雩鎽⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤袼볯銈볯銈볯覼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢ꢂ菣궂苣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯骼볯覼臣뾪ꏨ㲽甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷〳㘹⸳楴≦㈾㄰㔷〳㘹⸳楴쉦゠〰㤰㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 閼볯螽臣ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼볯邼볯鎼뷯趽뷯貽胣閼볯邼뷯醽볯覼苣膀ꫧꂴ鯩늛냦许胣醼볯꺁매ꖇ菣ꮃ苣뎃臣뢇뿦閁臣膀볯莄臣뒵룦ꚺ臣ꞁ蛥뒍臣龁胣袃菣ꢂ菣궸臣銼볯袃菣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃苣ꂃ뫦늶볯钼볯趽볯袼볯邼볯鎼뷯趽뷯貽胣閼볯邼뷯醽볯覼苣뒻룤鞁臣ꂊ臣龁胣鶁臣랷郥ꦉ苣膀苣릂臣몙铧貁臣辁臣讂臣ꞁ胣꒮룦ꞁ鋦貋臣龁胣鞼볯螽臣醼裢袼볯銈苣袃苣랂裢銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩ꆃ菣ꮃ볯醼裢銼裢醼볯袼볯馼볯颼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯覼苣醼볯꺁매ꖇ菣ꮃ苣뎃臣뚺꟨閁臣膀룤風迥鲿럦袐觧ꮁ믦许臣ꚁ諥袁胣颼볯莄臣뒵룦ꚺ臣肸駦릒详鞁臣芀臣꺁럦袐觧銂냦뒵苣ꢔ臣ꚁ볯莄臣뒵룦ꚺ臣ꞁ蛥뒍臣膀볯躼볯겼臣ꆃ苣躃菣ꮃ苣뮷諥鞁胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁蟦膿뛦銂苣ꦃ苣袃臣뺿臩鞁胣ꆃ苣躃菣ꮃ臣鞴뗦鞁臣芀臣꺁뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧鞁胣鮸鳥许볯邼蓢ꞁ매ꖇ臣鮁臣芀臣꺁닧붣铧邈觧꾁胣鶁苣ꖻ룤뺲ꏨ馁苣鎁臣ꪁ臣뾽铧鞁臣骼볯鞼볯鎼뷯袼볯颼볯趽뷯辽뷯膀볯钼볯覼胣ં䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉뮼뷯邽뷯붼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯醽볯銼볯覼볯閼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯芽뷯躼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁룤鎖뷤꾁胣몤臣貂臣蒁苣몇駧ꦉ돨袼볯궼볯몇駧ꦉ돨覼臣覂胣貐臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣뾪ꏨ鞁臣骼戼㹲㰊䥄㹖胣ꢡ볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷〳㘹⸳楴≦㈾㄰㔷〳㘹⸳楴쉦゠〰㤰㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤袼볯銈볯銈볯覼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯钼裢ꢂ菣궂苣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣꺁ꫨ붣⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㤰㌶琮晩㸢〲㜱㌵㤰㌶琮晩ꃂ〰〰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†볯颼볯螽臣醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅菣膃菣袼볯邼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯覼苣鎼볯꺁매ꖇ볯ꢼ볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁胣閼蓢뺁臣랆跥鞁臣芀볯醼볯螽臣궂藩뮂苣Ꚃ菣袼볯銼볯邼뷯趽뷯貽胣醼볯銼뷯醽볯覼苣뮷諥鞁胣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀볯閼볯趽볯꺁볯ꢼ볯ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣銼볯邼뷯꺁볯銈볯隃菣ꊃ菣膃菣覼裢閼裢ꢂ菣궂苣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣벂菣袼볯醼볯閼뷯趽뷯貽胣醼볯醼뷯醽볯覼苣膀볯莄臣膀믦许臣ꚁ諥袁臣芀臣꺁닦놾觧銂뿦躁臣龁胣鶁臣뺿뛦銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鶁臣议룦銂볯ꖼ볯颃苣떂菣袼볯骼볯覼臣覂뗧뚙賥閁臣ꚁ胣鎼볯邼뷯袼볯馼볯趽뷯辽뷯膀볯閼볯覼臣蚈黦蒚臣钴닧ꪁ鯧馨賥袐觧貁뻥覂苣龁胣ં䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉뮼뷯邽뷯붼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯銼볯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤袼볯銈볯銈볯覼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯醼裢袼볯銈苣袃苣랂裢銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢袼菣膃菣릂菣閃苣讃菣覼苣膃菣붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣꺁ꫨ붣⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㤰㌶琮晩㸢〲㜱㌵㤰㌶琮晩ꃂ〰〰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯銼뷯꺁볯銈볯钼裢ꢂ菣궂苣銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼裢醼볯銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣ꊂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯骼볯覼볯醼裢醼裢醼볯袼볯邼볯銼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯覼胣隼볯颼볯螽臣袼볯몼볯銈볯銈볯袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣膃菣뎃볯銈볯銈볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆂ菣ꮃ볯骃菣뾂菣讃菣ꪃ菣袼볯銈볯銈볯覼볯钼볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯躼볯誏臣鎼볯邼볯趽볯꺁볯貼볯銈苣ꊂ苣鎃苣꾂菣袼볯躼볯躼볯覼苣뎃菣ꮂ裢鞼裢ꢂ菣袼볯邼볯銼뷯趽뷯貽胣醼볯邼뷯醽볯覼苣醼볯邼뷯겼臣钃菣뢂菣ꮁ뫦ꎧ臣鮁臣芀臣꺁럦袐觧銂볯醼볯莄臣肸駦릒详鞁臣芀臣꺁迥鲿럦袐觧銂냦뒰臣궸臣ꢳ臣ꖅ苣膀볯ꎼ볯ꞁ볯麛諦몇臣龁胣鶁臣覜ꧦ꒱苣袐臣ꚁ胨뒰胦閃苣ꮃ苣벃苣ꢔ臣ꚁ蓨뒰臣膀臣꺁뿦늶苣鮸鳥许臣뺹蟧閁臣龁胣鶁臣鞲ꏨ龔裦ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ닧붣臣ꚁ胣肉鳦꺁賥袐觧貁볯隼볯꺁듧ꚺ臣鞾苣貂臣骼볯钼볯趽뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薼胣ં䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캚뮼뷯邽뷯붼볯醼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯钼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯銼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯銽볯鎽볯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯钽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 ꖻ룤꺁룤鎖뷤꾁胣몤臣貂臣蒁苣몇駧ꦉ돨袼볯궼볯몇駧ꦉ돨覼臣覂胣貐臣讉ꃩꮁ뻥ꎁ臣뾪ꏨ鞁臣骼戼㹲㰊䥄㹖胣ꢡ볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷〳㘹⸳楴≦㈾㄰㔷〳㘹⸳楴쉦゠〰㤰㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷〳㘹⸳楴≦㈾㄰㔷〳㘹⸳楴쉦゠〰㤰㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㤰㌶琮晩㸢〲㜱㌵㤰㌶琮晩ꃂ〰〰㘹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷〳㘹⸳楴≦㈾㄰㔷〳㘹⸳楴쉦゠〰㤰㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㤰㌶琮晩㸢〲㜱㌵㤰㌶琮晩ꃂ〰〰㠹⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔷〳㘹⸳楴≦㈾㄰㔷〳㘹⸳楴쉦゠〰㤰㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㤰㌶琮晩㸢〲㜱㌵㤰㌶琮晩ꃂ〰㄰〰⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤袼볯銈볯銈볯覼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼볯覼裢銼裢뮼볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯ꆃ菣것菣붼裢钼裢袼菣膃菣릂菣閃苣讃菣覼菣뾂菣讃菣ꪃ菣꺁ꫨ붣⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㜱㌵㤰㌶琮晩㸢〲㜱㌵㤰㌶琮晩ꃂ〰㄰㄰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯閼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†볯躼볯螽臣钼裢袼菣膃菣릂菣閃苣讃菣覼菣뾂菣讃菣ꪃ菣袼볯銈볯銈볯覼볯閼볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯躼볯銂볯馼뷯겼臣꒼볯ꚼ臣뚺꟨閁臣膀볯鎼볯閼뷯꺁볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣銈볯貼볯貼볯馀볯꺼胢銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ菣뾂菣뢂苣龃菣袼볯鞼볯閼뷯趽뷯貽胣醼볯閼뷯醽볯覼苣뮷諥鞁胣鶁臣랷郥ꦉ苣醼볯邼蓢ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣醼볯躼볯螽臣醼裢钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂裢꺼볯꺼볯꺼胢貼볯馀裢蚃菣ꦃ菣膃菣ꆃ苣뎃苣ꊂ菣뎃볯鞼볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯躼볯薽뷯躼볯銂蛥ꚺ럦ꂊ臣膀臣꺁럦袐觧銂胣趆뫥膀볯钼볯莄臣肸駦릒详鞁臣芀鋦貋苣醼볯邼蓢ꞁ臣覂臣銼볯芙雩骶臣龁胣鶁臣趏뿥랷郥ꦉ苣鮸鳥许臣莿룧鞁胣鶁臣鞲ꏨ龔裦ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ닧붣臣ꚁ胣꺛꣦隌郥ꦉ臣馼볯薼臣钴뫥ꞁ뻥覂苣龁볯隼볯馼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯钼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯貼苣궃菣鮃菣ꂃ裢蒽볯骼듎볯邽뷯趽볯鶼볯躼볯鎼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯隼볯覼볯隼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀㰊䥄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