(57)【要約】  潜在的抗癌剤としての(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド：2017533894.tif 000043本発明は、一般式Aの化合物に関する。本発明は、ヒト癌細胞株に対して潜在的抗癌剤として有用な (Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの合成、並びにその調製方法を提供する。
2017533894.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式A：
【化１】
2017533894.tif 000037
[式中、Xは、H、F、OCH3、NH2、OH；Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
の(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド。
【請求項２】
式Aの3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド誘導体が、一般式9a-9y、10a-10y、11a-11y、12a-12y、13a-13y、14a-14y、15a-15y、16a-16y、17a-17y、18a-18y、19a-19y、20a-20y、21a-21y、22a-22y、及び23a-23y：
【化２】
2017533894.tif 000038
[式中、Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
の化合物によって表される、請求項１に記載の(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド。
【請求項３】
(Z)-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミドの代表的化合物が、
(Z)-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9g)
(Z)-4-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9i)
(Z)-3-(トリフルオロメチル)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9J)
(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (9k)
(Z)-4-(トリフルオロメチル)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9l)
(Z)-4-(トリフルオロメトキシ)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9m)
(Z)-3-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (9n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9s)
(Z)-4-メトキシ-3-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9t)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9u)
(Z)-4-メチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9y)
(Z)-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10b) 
(Z)-4-クロロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10g)
(Z)-4-ニトロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10i)
(Z)-3-(トリフルオロメチル)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10j)
(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10k)
(Z)-4-(トリフルオロメチル)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10l)
(Z)-4-(トリフルオロメトキシ)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10m)
(Z)-3-ニトロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10s)
(Z)-4-メトキシ-3-ニトロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10t)
(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10v)
(Z)-4-メチル-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10y)
(Z)-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11b)
(Z)-4-クロロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11c)
(Z)-3-クロロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11e)
(Z)-4-フルオロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11g)
(Z)-4-ニトロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11h)
(Z)-4-アミノ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11i)
(Z)-3-(トリフルオロメチル)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11j)
(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11k)
(Z)-4-(トリフルオロメチル)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11l)
(Z)-4-(トリフルオロメトキシ)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11m)
(Z)-3-ニトロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11n)
(Z)-3-アミノ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11o)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11s)
(Z)-4-メトキシ-3-ニトロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11t)
(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11v)
(Z)-4-メチル-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11y)
(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12g)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(12h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12i)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(12j)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(12k)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(12l)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(12m)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(12n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12s)
(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(12t)
(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12v)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(12w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12y)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13a)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(13b)
(Z)-4-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13c)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13e)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(13f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13g)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(13h)
(Z)-4-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13i)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(13j)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(13k)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(13l)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(13m)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(13n)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13o)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(13p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13q)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13r)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13s)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロ ベンゼンスルホンアミド(13t)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13u)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(13v)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(13w)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(13x)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13y)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14a)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(14b)
(Z)-4-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14g)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(14h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14i)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(14j)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(14k)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(14l)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(14m)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(14n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14q)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-エトキシベンゼンスルホンアミド(14s)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(14t)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-エトキシベンゼンスルホンアミド(14u)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(14v)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(14w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14x)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14y)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15a)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(15b)
(Z)-4-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15g)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(15h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15i)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(15j)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(15k)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(15l)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(15m)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(15n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15q)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15r)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15s)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(15t)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15u)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(15v)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチル ベンゼンスルホンアミド(15w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15x)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15y)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16a)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(16b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16d )
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16g)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(16h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16i)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(16j)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(16k)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(16l)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(16m)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(16n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル )ベンゼンスルホンアミド(16o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16q)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16s)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(16t)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16u)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(16v)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(16w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16x)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16y)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17a)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(17b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17g)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(17h)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(17i)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17j)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17k)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(17l)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17m)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(17n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17q)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17s)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(17t)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(17u)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(17v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17x)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17y)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18a)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(18b)
(Z)-4-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18c)
(Z)-3-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18e)
(Z)-4-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18g)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(18h)
(Z)-4-アミノ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18i)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18j)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18k)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18l)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(18m)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(18n)
(Z)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18o)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18q)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18s)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(18t)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(18u)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(18v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18x)
(Z)-3-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18y)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19a)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(19b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19g)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(19h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19i)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(19j)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(19k)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(19)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(19)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(19m)
(Z)-3-アミノ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19n)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19p)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19q)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19r)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(19s)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(19t)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(19u)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(19v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19w)
(Z)-3-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19x)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19y) 
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(20a)
(Z)-4-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20b)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20c)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル) ベンゼンスルホンアミド(20d)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20e)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20f)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(20g)
(Z)-4-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20h)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(20i)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(20j)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(20k)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(20l)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(20m)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20n)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20p)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20q)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20r)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(20s)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(20t)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(20u)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(20v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20w)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20x)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20y)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(21a)
(Z)-4-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21b)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21c)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21d)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21e)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21f)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(21g)
(Z)-4-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21h)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(21i)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(21j)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(21k)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(21l)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(21m)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21n)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21p)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21q)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21r)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(21s)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(21t)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(21u)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21w)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21y)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22a)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(22b)
(Z)-4-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22c)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22e)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(22f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22g)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(22h)
(Z)-4-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22i)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(22j)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(22k)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(22l)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(22m)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(22n)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22o)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(22p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22q)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22r)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22s)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(22t)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(22u)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(22v)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(22w)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(22x)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22y)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23a)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(23b)
(Z)-4-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23c)
(Z)-3-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23e)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(23f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23g)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(23h)
(Z)-4-アミノ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23i)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(23j)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(23k)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(23l)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(23m)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(23n)
(Z)-3-アミノ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23o)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(23p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23q)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23r)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23s)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(23t)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(23u)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(23v)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(23w)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(23x)
(Z)-3-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23y)
を含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記代表的化合物の構造式が、
【化３】
2017533894.tif 000039
[Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
である、請求項１に記載の(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド。
【請求項５】
抗癌剤としての、請求項１に記載の一般式Aの化合物の使用。
【請求項６】
非小細胞肺癌、結腸癌、子宮頸癌、及び乳癌から成る群より選択される細胞株に対して抗癌活性を有する、請求項１に記載の一般式Aの化合物の使用。
【請求項７】
一般式A：
【化４】
2017533894.tif 000040
の化合物の調製方法であって、
（ａ）式7（a-o）：
【化５】
2017533894.tif 000041
[式中、Rは、H、OMe、OH、Cl、Fである]
の(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンを、式a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p、q、r、s、t、u、v、w、x、及びy：
【化６】
2017533894.tif 000042
からなる群より選択される化合物と、ピリジン中で、0から33℃の範囲の温度にて、約2から3時間反応させて反応混合物を得る工程、
（ｂ）HCl及び適当量の酢酸エチルを反応混合物に添加して有機層を得る工程、
（ｃ）有機層を抽出した後、減圧下で乾燥させて粗製の生成物を得る工程、
（ｄ）酢酸エチル及びヘキサンの溶媒系を用いるカラムクロマトグラフィーにより、粗製の生成物を精製して、式9a-9y、10a-10y、11a-11y、12a-12y、13a-13y、14a-14y、15a-15y、16a-16y、17a-17y、18a-18y、19a-19y、20a-20y、21a-21y、22a-22y、及び23a-23yの所望の生成物を得る工程、
を含む調製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潜在的抗癌剤としての(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドに関する。本発明は、潜在的抗癌剤としての一般式Aの新規な(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの合成及び生物学的評価、並びにその調製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
微小管は、多くの生理学的プロセス、特に、有糸分裂および細胞分裂に関与するタンパク質ポリマーであり、α-チューブリンおよびβ-チューブリンヘテロダイマーによって形成される。微小管は、細胞の形状および極性、小胞および細胞小器官の細胞内輸送を維持するために不可欠である。真核細胞分裂の際に、微小管は有糸分裂紡錘体を形成し、これは、複製された染色体を赤道面に並べ、これに次ぐ2個の娘細胞への染色体の分離を媒介する[K. H. Downing, E. Nogales, Curr. Opin. Cell Biol. 1998, 10, 16-22]。これらの薬剤は、微小管の重合脱重合特性を妨げ、プログラム細胞死を経る細胞を含む、含む細胞周期の進行を防ぐ。このため、微小管は、迅速に分裂する癌細胞をターゲットとする化学療法薬の開発の潜在的ターゲットである[S. Honore, E. Pasquier, D. Braguer, Cell Mol. Life Sci. 2005, 62, 3039-3056]。コンブレタスタチンA-4（CA-4）S1は、1989年にペティットと同僚らによって南アフリカの柳の木Combretumcaffrumから単離された天然のシス-スチルベンである。その構造的単純さと強力な抗癌特性のため、CA-4は、癌のための新たな潜在的薬剤を開発するために、現在最も有望なターゲットの一つである。CA-4は、コルヒチン結合部位に結合し、多剤耐性癌細胞を含む広い範囲のヒト癌細胞株に対して有意な細胞毒性を発揮することから、チューブリン重合の強力な阻害剤であることが判明している。[G. R. Pettit, M. R. Rhodes,D.L. Herald, E. Hamel, J. M. Schmidt, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 2005, 48, 4087-4099]。最近では、(Z)-5-(3,5-ジメトキシスチリル)-2-メトキシアニリンS3などの新種のコンブレタスタチンが、CA-4耐性細胞株(BMECおよびHT-29)に対して潜在的細胞増殖を示すことが判明しており、さらにまた、これらにおいては、(Z)-5-(3,5-ジメトキシスチリル)-2-メトキシアニリンが、コルヒチン結合部位で結合することによって、CA-4よりも5倍強力にチューブリン重合を阻害することが説明されている(Simoni D, Romagnoli R, Baruchello R, Rondanin R, Grisolia G, Eleopra M, Rizzi M, Tolomeo M, Giannini G, Alloatti D, Castorina M, Marcellini M, Pisano C, Novel A-ring and B-ring modified combretastatin A-4 (CA-4) analogues endowed with interesting cytotoxic activity, J. Med. Chem. 2008, 51, (19), 6211-6215)。E7010 (N-[2-[(4-ヒドロキシフェニル)アミノ]-3-ピリジニル]-4-メトキシベンゼンスルホンアミド)S4、第一相臨床試験中である経口活性スルホンアミド抗腫瘍剤は、様々なヒト腫瘍細胞株のパネルに対してかなり一貫した増殖阻害活性を示した。これはまたチューブリン重合の用量依存的阻害を示し、このことは前記細胞増殖阻害活性と十分に相関していた。14C標識E7010は、精製されたチューブリンに結合するが、この結合は、VCRによってではなくコルヒチンに阻害された。しかしながら、その結合特性はコルヒチンのものとも、VCRのものとも異なっていた。E7010は、二種類のVCR耐性P388細胞株に対して活性であったが、その一方はP-糖タンパク質の過剰発現による多剤耐性を示し（タキソールに耐性）、他方は多剤耐性を示さなかった（タキソールに対して感受性）。さらにまた、E7010は、VCRより広い抗腫瘍スペクトルを有するチューブリン結合剤であり、VCRまたはタキソールとは異なる特性を有する[Yoshino, Hiroshi; Ueda, Norihiro; Niijima, Jun; Sugumi, Hiroyuki; et al. J. Med. Chem. 1992, (35), 2496-2497]。
【化１】
2017533894.tif 000003
【０００３】
こうした努力並びにコンブレタスタチンA4およびE7010の構造変化における我々の関心の結果として、ここに、所定の細胞株において優れた細胞毒性を有する新規な(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの構成に有効な方法を説明する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】K. H. Downing, E. Nogales, Curr. Opin. Cell Biol. 1998, 10, 16-22
【非特許文献２】S. Honore, E. Pasquier, D. Braguer, Cell Mol. Life Sci. 2005, 62, 3039-3056
【非特許文献３】G. R. Pettit, M. R. Rhodes,D.L. Herald, E. Hamel, J. M. Schmidt, R. K. Pettit, J. Med. Chem. 2005, 48, 4087-4099
【非特許文献４】Simoni D, Romagnoli R, Baruchello R, Rondanin R, Grisolia G, Eleopra M, Rizzi M, Tolomeo M, Giannini G, Alloatti D, Castorina M, Marcellini M, Pisano C, Novel A-ring and B-ring modified combretastatin A-4 (CA-4) analogues endowed with interesting cytotoxic activity, J. Med. Chem.2008, 51, (19), 6211-6215
【非特許文献５】Yoshino, Hiroshi; Ueda, Norihiro; Niijima, Jun; Sugumi, Hiroyuki; et al. J. Med. Chem. 1992,  (35), 2496-2497
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の主な目的は、潜在的抗癌剤として有用な(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドを提供することである。
【０００６】
本発明の別の目的は、(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの調製方法を提供することである。
【０００７】
本発明のさらに別の目的は、有望なチューブリン重合阻害剤としての一般式Aの(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
したがって、本発明は、一般式A：
【化２】
2017533894.tif 000004
[式中、Xは、H、F、OCH3、NH2、OH；Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
の(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドを提供する。
【０００９】
本発明の実施態様においては、一般式Aの(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドは、式9a-9y、10a-10y、11a-11y、12a-12y、13a-13y、14a-14y、15a-15y、16a-16y、17a-17y、18a-18y、19a-19y、20a-20y、21a-21y、22a-22y、及び23a-23y：
【化３】
2017533894.tif 000005
2017533894.tif 000006
[式中、Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
の化合物によって表される。
【００１０】
別の実施態様においては、(Z)-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミドは、以下の化合物：
(Z)-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9g)
(Z)-4-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9i)
(Z)-3-(トリフルオロメチル)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9J)
(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (9k)
(Z)-4-(トリフルオロメチル)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9l)
(Z)-4-(トリフルオロメトキシ)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9m)
(Z)-3-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (9n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9s)
(Z)-4-メトキシ-3-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9t)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9u)
(Z)-4-メチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9y)
(Z)-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10b) 
(Z)-4-クロロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10g)
(Z)-4-ニトロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10i)
(Z)-3-(トリフルオロメチル)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10j)
(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10k)
(Z)-4-(トリフルオロメチル)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10l)
(Z)-4-(トリフルオロメトキシ)-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10m)
(Z)-3-ニトロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10s)
(Z)-4-メトキシ-3-ニトロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10t)
(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10v)
(Z)-4-メチル-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(10y)
(Z)-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11b)
(Z)-4-クロロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11c)
(Z)-3-クロロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11e)
(Z)-4-フルオロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11g)
(Z)-4-ニトロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11h)
(Z)-4-アミノ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11i)
(Z)-3-(トリフルオロメチル)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11j)
(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11k)
(Z)-4-(トリフルオロメチル)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11l)
(Z)-4-(トリフルオロメトキシ)-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11m)
(Z)-3-ニトロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11n)
(Z)-3-アミノ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11o)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11s)
(Z)-4-メトキシ-3-ニトロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11t)
(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11v)
(Z)-4-メチル-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(4-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(11y)
(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12g)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(12h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12i)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(12j)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(12k)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(12l)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(12m)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(12n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12q)
(Z)-3-フルオロ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12r)
(Z)-3-ヒドロキシ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12s)
(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(12t)
(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12v)
(Z)-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(12w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12x)
(Z)-3-クロロ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12y)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13a)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(13b)
(Z)-4-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13c)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13e)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(13f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13g)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(13h)
(Z)-4-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13i)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(13j)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(13k)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(13l)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(13m)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(13n)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13o)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(13p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13q)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13r)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13s)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロ ベンゼンスルホンアミド(13t)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13u)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(13v)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(13w)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(13x)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13y)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14a)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(14b)
(Z)-4-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14g)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(14h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14i)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(14j)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(14k)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(14l)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(14m)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(14n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14q)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-エトキシベンゼンスルホンアミド(14s)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(14t)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-エトキシベンゼンスルホンアミド(14u)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(14v)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(14w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14x)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14y)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15a)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(15b)
(Z)-4-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15g)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(15h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15i)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(15j)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(15k)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(15l)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(15m)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(15n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15q)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15r)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15s)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(15t)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15u)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(15v)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチル ベンゼンスルホンアミド(15w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15x)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15y)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16a)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(16b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16d )
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16g)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(16h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16i)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(16j)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(16k)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(16l)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(16m)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(16n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル )ベンゼンスルホンアミド(16o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16q)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16s)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(16t)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16u)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(16v)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(16w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16x)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16y)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17a)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(17b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17g)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(17h)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(17i)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17j)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17k)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(17l)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17m)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(17n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17q)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17s)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(17t)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(17u)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(17v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17x)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17y)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18a)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(18b)
(Z)-4-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18c)
(Z)-3-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18e)
(Z)-4-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18g)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(18h)
(Z)-4-アミノ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18i)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18j)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18k)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18l)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(18m)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(18n)
(Z)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18o)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18q)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18s)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(18t)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(18u)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(18v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18x)
(Z)-3-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18y)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19a)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(19b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19g)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(19h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19i)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(19j)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(19k)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(19)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(19)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(19m)
(Z)-3-アミノ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19n)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19p)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19q)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19r)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(19s)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(19t)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(19u)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(19v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19w)
(Z)-3-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19x)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19y) 
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(20a)
(Z)-4-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20b)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20c)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル) ベンゼンスルホンアミド(20d)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20e)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20f)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(20g)
(Z)-4-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20h)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(20i)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(20j)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(20k)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(20l)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(20m)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20n)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20p)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20q)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20r)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(20s)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(20t)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(20u)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(20v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20w)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20x)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20y)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(21a)
(Z)-4-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21b)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21c)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21d)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21e)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21f)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(21g)
(Z)-4-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21h)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(21i)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(21j)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(21k)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(21l)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(21m)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21n)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21p)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21q)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21r)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(21s)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(21t)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(21u)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21w)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21y)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22a)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(22b)
(Z)-4-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22c)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22e)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(22f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22g)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(22h)
(Z)-4-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22i)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(22j)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(22k)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(22l)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(22m)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(22n)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22o)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(22p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22q)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22r)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22s)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(22t)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(22u)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(22v)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(22w)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(22x)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22y)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23a)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(23b)
(Z)-4-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23c)
(Z)-3-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23e)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(23f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23g)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(23h)
(Z)-4-アミノ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23i)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(23j)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(23k)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(23l)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(23m)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(23n)
(Z)-3-アミノ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23o)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(23p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23q)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23r)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23s)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(23t)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(23u)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(23v)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(23w)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(23x)
(Z)-3-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23y)
によって表される。
【００１１】
本発明はさらに、式9a-9y、10a-10y、11a-11y、12a-12y、13a-13y、14a-14y、15a-15y、16a-16y、17a-17y、18a-18y、19a-19y、20a-20y、21a-21y、22a-22y、及び23a-23y：
【化４】
2017533894.tif 000007
の(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの調製方法であって、式7（a-o）の(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンを、式（a-y）のベンゼンスルホニルクロライドと、溶媒ピリジン中、0℃から室温にて約2-3時間の期間反応させて、下記の化合物（9a-9yから23a-23y）を製造する工程を含む方法を提供する。
2NのHClでクエンチし、反応混合物に適量の酢酸エチルを添加した後、有機層を抽出し、減圧下で乾燥させて、粗製の生成物を得る。これら粗製の生成物は、酢酸エチル及びヘキサンの溶媒系を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製し、それぞれ式9a-9y、10a-10y、11a-11y、12a-12y、13a-13y、14a-14y、15a-15y、16a-16y、17a-17y、18a-18y、19a-19y、20a-20y、21a-21y、22a-22y、及び23a-23y：
【化５】
2017533894.tif 000008
[式中、Xは、H、F、OCH3、OH；Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
の所望の生成物を得る。
【００１２】
本発明の一実施形態では、一般式Aの化合物は、抗腫瘍剤として有用である。
【００１３】
本発明の別の実施形態では、一般式Aの化合物は、非小細胞肺癌、結腸癌、子宮頸癌、及び乳癌から成る群より選択される細胞株に対して抗腫瘍活性を有する。
【００１４】
別の実施態様では、本発明は、一般式A：
【化６】
2017533894.tif 000009
の化合物の調製方法であって、
（ａ）式7（a-o）：
【化７】
2017533894.tif 000010
[式中、Rは、H、OMe、OH、Cl、Fである]
の(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンを、式a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p、q、r、s、t、u、v、w、x、及びy：
【化８】
2017533894.tif 000011
からなる群より選択される化合物と、ピリジン中で、0から33℃の範囲の温度にて、約2から3時間反応させて反応混合物を得る工程、
（ｂ）HCl及び適当量の酢酸エチルを反応混合物に添加して有機層を得る工程、
（ｃ）有機層を抽出した後、減圧下で乾燥させて粗製の生成物を得る工程、
（ｄ）酢酸エチル及びヘキサンの溶媒系を用いるカラムクロマトグラフィーにより、粗製の生成物を精製して、式9a-9y、10a-10y、11a-11y、12a-12y、13a-13y、14a-14y、15a-15y、16a-16y、17a-17y、18a-18y、19a-19y、20a-20y、21a-21y、22a-22y、及び23a-23yの所望の生成物を得る工程、
を含む調製方法を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
式7（a-o）の前駆体(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンは、文献の方法（Keith A. Monk, a Rogelio Siles, a Mallinath B. Hadimani, a Benon E. ugabe, a J. Freeland Ackley, a Scott W. Studerus, a Klaus Edvardsen, b Mary Lynn Trawick, a Charles M. Garner, a Monte R. Rhodes, c George R. Pettitc and Kevin G. Pinneya,*, Bioorganic & Medicinal Chemistry 14 (2006) 3231-3244）を利用して調製されてきた。式7（a-o）の前駆体(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンの調製のための重要な中間体は、(Z)-1,2,3-triメトキシ-5-(3-ニトロスチリル)ベンゼン6(a-o)であり、文献の方法（Kevin G. Pinney, a,* Maria P. Mejia, a Victor M. Villalobos,a Brent E. Rosenquist,a George R. Pettit, b Pascal Verdier-Pinardc and Ernest Hamelc, Bioorganic & Medicinal Chemistry 8 (2000) 2417±2425）を利用して調製されてきた。
【００１６】
これらの新規な3,4,5-トリメトキシスチリルアリールスルホンアミド誘導体は、種々の癌細胞株で有望な抗癌活性を示している。合成された分子は、生物学的重要性が非常に高い。このことは、式7（a-o）の(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンと式aからyのベンゼンスルホニルクロライド化合物との反応により化合物（9a-9yから23a-23y）を得ることを含むスキーム１に図示される新たな同族体の設計および合成をもたらす。
１．アミンを0℃にて攪拌し、ベンゼンスルホニルクロライドを反応混合物にゆっくりと添加し、室温で2-3時間維持して化合物（9a-yから23a-23y）をそれぞれ得る。
２．(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの合成。
３．酢酸エチルおよびヘキサンなどの異なる溶媒を用いるカラムクロマトグラフィーによる精製。
４．最後の工程は、ピリジン中0℃での、式7（a-o）の(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンおよび置換ベンゼンスルホニルクロライドによって行われる。式aからyの化合物に対して化合物（9a-9yから23a-23y）を得る。
【００１７】
鍵となる中間体、3-置換(Z)-3-(3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリン7(a-o)は、5つの連続する工程で調製される。3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド（1）は、メタノール中で水素化ホウ素ナトリウムにより還元されて(3,4,5-トリメトキシフェニル)メタノール（2）をもたらす。これをさらに、CH2Cl2中でPBr3と反応させて5-(ブロモメチル)-1,2,3-トリメトキシベンゼン（3）を生成させ、その後これをさらにトルエン中でトリフェニルホスフィンと反応させて、3,4,5-トリメトキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド（4）を優れた収率で得る。得られたウィッティヒ塩を、置換ベンズアルデヒド（5a-5o）と、CH2Cl2中のNaHの存在下で反応させて、(Z)-1,2,3-トリメトキシ-5-(置換-ニトロスチリル)ベンゼン6(a-o)と(E)-1,2,3-トリメトキシ-5-(置換-ニトロスチリル)ベンゼンとを（1:1）％の収率で生成させた。(Z)-1,2,3-トリメトキシ-5-(置換-ニトロスチリル)ベンゼンをメタノール中の亜鉛アンモニウムホルメートで還元して、(Z)-3-(-3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリンを得る。
【００１８】
スキーム１
【化９】
2017533894.tif 000012
【００１９】
試薬及び条件：(i)NaBH4、MeOH、3h、15-20oC(95%)；(ii)PBr3、CH2Cl2、2h、15-200C(90%)；(iii) PPh3、トルエン、12h、80°C(80%)；(iv)NaH、CH2Cl2、18h、15-20°C(65%)、(v)Zn、HCOONH4、3h、30-400C、70%；(vi)ピリジン、0°C-RT、2h(90%)。
【００２０】
本発明は、潜在的抗癌剤としての一般式A：
【化１０】
2017533894.tif 000013
[式中、Xは、H、F、OCH3、NH2、OH；Rは、H、Cl、F、OCH3、NH2、NO2、OHである]
の新規な(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド誘導体の合成及び生物学的評価、並びにその調製方法に関する。
【００２１】
とりわけ、本発明は、以下の化合物：
(Z)-4-メトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9a)
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9g)
(Z)-4-ニトロ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(9i)
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(Z)-3-(トリフルオロメトキシ)-N-(2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (9k)
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(Z)-3-アミノ-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12u)
(Z)-3,4,5-トリメトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12v)
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(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12x)
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(Z)-3-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13q)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13r)
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(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロ ベンゼンスルホンアミド(13t)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13u)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(13v)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(13w)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(13x)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(13y)
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(Z)-4-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14e)
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(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(14k)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(14l)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(14m)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(14n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14q)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14r)
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(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-エトキシベンゼンスルホンアミド(14u)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(14v)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(14w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(14x)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(14y)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15a)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(15b)
(Z)-4-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15c)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15e)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15g)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(15h)
(Z)-4-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15i)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(15j)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(15k)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(15l)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(15m)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(15n)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15o)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15q)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15r)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15s)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(15t)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15u)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(15v)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチル ベンゼンスルホンアミド(15w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(15x)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(15y)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16a)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(16b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16d )
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16g)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(16h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16i)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(16j)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(16k)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(16l)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(16m)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(16n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル )ベンゼンスルホンアミド(16o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16q)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16s)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(16t)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16u)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(16v)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(16w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(16x)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(16y)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17a)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(17b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17g)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(17h)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(17i)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17j)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17k)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(17l)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(17m)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(17n)
(Z)-3-アミノ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17o)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17q)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17s)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(17t)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(17u)
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(17v)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17x)
(Z)-3-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17y)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18a)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(18b)
(Z)-4-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18c)
(Z)-3-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18e)
(Z)-4-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18g)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(18h)
(Z)-4-アミノ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18i)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18j)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18k)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(18l)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(18m)
(Z)-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(18n)
(Z)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18o)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18q)
(Z)-3-フルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18r)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18s)
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(Z)-4-ヒドロキシ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18w)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(18x)
(Z)-3-クロロ-N-(4-ヒドロキシ-5-メトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(18y)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19a)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(19b)
(Z)-4-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19c)
(Z)-3-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19e)
(Z)-4-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19g)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(19h)
(Z)-4-アミノ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19i)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(19j)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ) ベンゼンスルホンアミド(19k)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(19)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(19)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(19m)
(Z)-3-アミノ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19n)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19p)
(Z)-3-フルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19q)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19r)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(19s)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(19t)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(19u)
(Z)-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(19v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(19w)
(Z)-3-クロロ-N-(2-フルオロ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19x)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(19y) 
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(20a)
(Z)-4-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20b)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20c)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル) ベンゼンスルホンアミド(20d)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20e)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20f)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(20g)
(Z)-4-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20h)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(20i)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(20j)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(20k)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(20l)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(20m)
(Z)-3-アミノ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20n)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20p)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20q)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20r)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(20s)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(20t)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(20u)
(Z)-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(20v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(20w)
(Z)-3-クロロ-N-(3-フルオロ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20x)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(20y)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(21a)
(Z)-4-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21b)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21c)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21d)
(Z)-4-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21e)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21f)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(21g)
(Z)-4-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21h)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(21i)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(21j)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(21k)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(21l)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(21m)
(Z)-3-アミノ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21n)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21o)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21p)
(Z)-3-フルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21q)
(Z)-3-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21r)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(21s)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(21t)
(Z)-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(21u)
(Z)-4-ヒドロキシ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21v)
(Z)-3,4-ジフルオロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(21w)
(Z)-3-クロロ-N-(3-ヒドロキシ-2-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(21y)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22a)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(22b)
(Z)-4-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22c)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22e)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(22f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22g)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(22h)
(Z)-4-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22i)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(22j)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(22k)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(22l)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(22m)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(22n)
(Z)-3-アミノ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22o)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(22p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(22q)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22r)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22s)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(22t)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(22u)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(22v)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(22w)
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(22x)
(Z)-3-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(22y)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23a)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(23b)
(Z)-4-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23c)
(Z)-3-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23d)
(Z)-3,4-ジクロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23e)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-フルオロベンゼンスルホンアミド(23f)
(Z)-4-tert-ブチル-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23g)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ニトロベンゼンスルホンアミド(23h)
(Z)-4-アミノ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23i)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(23j)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(23k)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド(23l)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホンアミド(23m)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(23n)
(Z)-3-アミノ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23o)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロベンゼンスルホンアミド(23p)
(Z)-3-tert-ブチル-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(23q)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-フルオロ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23r)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3-ヒドロキシ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23s)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド(23t)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4,5-トリメトキシベンゼンスルホンアミド(23u)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド(23v)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-ヒドロキシベンゼンスルホンアミド(23w)
(Z)-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド(23x)
(Z)-3-クロロ-N-(4,5-ジメトキシ-2-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(23y)
に関する。
【００２２】
【化１１】
2017533894.tif 000014
2017533894.tif 000015
2017533894.tif 000016
2017533894.tif 000017
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2017533894.tif 000019
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2017533894.tif 000022
2017533894.tif 000023
2017533894.tif 000024
2017533894.tif 000025
2017533894.tif 000026
2017533894.tif 000027
2017533894.tif 000028
2017533894.tif 000029
2017533894.tif 000030
2017533894.tif 000031
2017533894.tif 000032
2017533894.tif 000033
[式中、Rは、H、Cl、F、Br、OCH3、NH2、NO2、OHである]
【００２３】
以下の実施例は、例示のために記載され、よって本発明の範囲を制限するものと解されるべきでない。
【実施例】
【００２４】
実施例１：
(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(12a)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリン（100mg、0.317mmol）の溶液に、ベンゼンスルホニルクロライド（79mg、0.380mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、161mg（90％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  3.64 (s, 6H), 3.66 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.83 (s, 3H) 6.43 (s, 2H), 6.45 (s, 2H), 6.58 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.83(d, J = 9.1 Hz, 2H), 6.92-6.96 (m, 2H), 7.42 (d, J = 1.8, NH), 7.61 (d, J = 8.87 Hz, 2H); FABMAS: (M+H)=485.
【００２５】
実施例２：
(Z)-3,4-ジメトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (12b)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリン（100mg、0.317mmol）の溶液に、4-メトキシベンゼンスルホニルクロライド（91mg、0.380mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、170mg（90％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  3.64 (s, 6H), 3.66 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.89 (s, 3H) 6.43 (s, 2H), 6.45 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.98 (t, J = 12.1, 8.98 Hz, 2H), 7.28(t, J = 12.1 Hz, 2H), 7.42 (d J = 2.26 Hz, NH),  7.61 (d, J = 8.87 Hz, 2H); FABMAS:(M+H)=515.
【００２６】
実施例３：
(Z)-4-クロロ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド (12c)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-4-メトキシ-N-(2-メトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)アニリン（100mg、1eqt、0.317mmol）の溶液に、4-クロロベンゼンスルホニルクロライド（81mg、0.380mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、166mg（93％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  3.64 (s, 3H), 3.68 (s, 6H), 3.84 (s, 3H), 3.83 (s, 3H) 6.44 (s, 2H), 6.46 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.3 Hz 1H), 6.93 (s, 1H), 6.98(d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.02-7.03 (m, 2H),  7.40 (d, J = 2.26Hz, NH),  7.65-7.70 (d, J = 12.1 Hz, 2H); FABMAS:(M+H)=489.
【００２７】
実施例４：
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド (13a)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、1eqt、0.289mmol）の溶液に、4-メトキシベンゼンスルホニルクロライド（71mg、0.347mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、153mg（90％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):3.72 (s, 9H), 3.87 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 5.90 (d, J = 7.55 Hz,  1H), 6.59(d, J =12.1 Hz, 5H) 6.8 (s, 1H), 7.24-7.17 (m, 1H) 7.37(s, 3H), 7.73(s, 1H),  8.5 (s, 1H),  12.01 (d, J =12.1 Hz, NH); FABMAS:(M+H)=515.
【００２８】
実施例５：
(Z)-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド (13b)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、1eqt、0.289mmol）の溶液に、3,4-ジメトキシベンゼンスルホニルクロライド（82mg、0.347mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、165mg（92％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  d 3.72 (s, 6H), 3.82 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 5.93 (d, J = 12.1 Hz,  1H), 6.58 (s, 2H) 6.79 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 7.19 (s, 1H) 7.23 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.82 (d,1H);FABMAS:(M+H)=545.
【００２９】
実施例６：
(Z)-4-クロロ-N-(2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(13c)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2,3-ジメトキシ-5-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、0.289mmol）の溶液に、4-クロロベンゼンスルホニルクロライド（73mg、0.347mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、157mg（92％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  d 3.72 (s, 6H), 3.83 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 5.96 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 6.75 (s, 2H) 6.81 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.34 (s, J = 7.4 Hz,  2H), 7.43 (s, J = 7.4 Hz,  2H); FABMAS:(M+H)=519.
【００３０】
実施例７：
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-4-メトキシベンゼンスルホンアミド(17a)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、0.302mmol）の溶液に、4-メトキシベンゼンスルホニルクロライド（74mg、0.362mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、158mg（91％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm): 3.61(s, 6H), 3.81 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 5.87 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H) 6.27 (s, 2H), 6.31 (d, J = 12.1 Hz, 1H) 6.72 (m, 3H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 2H); FABMAS:(M+H)=501.55.
【００３１】
実施例８：
(Z)-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)-3,4-ジメトキシベンゼンスルホンアミド(17b)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、1eqt、0.302mmol）の溶液に、3,4-ジメトキシベンゼンスルホニルクロライド（85mg、0.362mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、164mg（90％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm): 3.61 (s, 6H), 3.76 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.91 (s, 3H),5.86 (d, J = 12.1 Hz 1H), 6.26 (d, J = 12.1 Hz 1H), 6.27 (s, 2H), 6.63 (s, 1H), 6.70 (d,J = 8.18Hz1H), 6.73 (d,J = 8.23 Hz 1H), 6.82 (d, J = 8.45 Hz 1H), 7.12 (d, 1H), 7.63 (d,J = 8.32 Hz1H);FABMAS:(M+H)=531.57.
【００３２】
実施例９：
(Z)-4-クロロ-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17c)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、0.302mmol）の溶液に、4-クロロベンゼンスルホニルクロライド（76mg、0.362mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、160mg（90％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  3.63 (s, 6H), 3.82(s, 3H), 3.85 (s, 3H), 6.04(d, J = 12.1 Hz, 1H), 6.19 (s, H), 6.28 (d, J =  12.1 Hz, 1H), 6.31 (s, 2H), 6.72 (s, 2H), 7.35(d,J= 8.42 Hz 2H), 7.65 (s, 2H), ppm. FABMAS:(M+H)=505
【００３３】
実施例１０：
(Z)-4-tert-ブチル-N-(2-ヒドロキシ-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)フェニル)ベンゼンスルホンアミド(17g)：
ピリジンおよび無水CH2Cl2の1：4混合物(10mL)中の(Z)-2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-メトキシ-6-(3,4,5-トリメトキシスチリル)ベンゼンアミン（100mg、0.302mmol）の溶液に、4-tert-ブチルベンゼンスルホニルクロライド（85.5mg、0.362mmol）を0℃にてゆっくりと添加した。5分間撹拌した後に氷浴を除去し、室温で2-3時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で蒸発乾固させ、残渣をCH2Cl2(10mL)で取り出した。有機溶液を、水、10％HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、ヘキサンと酢酸エチルの3：1混合物から、163mg（90％）の分析的に純粋な化合物を得た。
1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ(ppm):  1.30 (s, 9H) 3.62 (s, 6H), 3.81 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 5.76 (d, J=11.9 1H), 6.22 (d, J=11.897 1H), 6.26(s, 2H), 6.68(d,1H), 6.72(d, J = 8.26 Hz 1H), 7.40 (d, J = 8.49Hz, 2H),7.63 (d, J=8.498 Hz, 2H), ppm. FABMAS: (M+H)=527.
【００３４】
抗癌活性：in vitro生物学的活性研究の幾つかは、米国メリーランドの国立癌研究所において行われた。
In vitro細胞毒性：(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミド(13a、13c、17a、17c、及び12a)を、異なるタイプの9つの癌細胞株（白血病、非小細胞肺癌、結腸癌、CNS癌、黒色腫、卵巣癌、腎臓癌、前立腺癌、および乳癌）に由来する、60のヒト腫瘍細胞株に対して、NCIプロトコルに従って試験した。各化合物について、個々の細胞株についての用量応答曲線を、10倍希釈で、5つの濃度の最小値にて測定した。48時間の連続的薬物曝露のプロトコルを使用し、スルホローダミンB（SRB）タンパク質アッセイを使用して、細胞生存率または増殖を推定した。50％細胞増殖抑制濃度（GI50）、総細胞増殖抑制（TGI、0％増殖）、および50％細胞死（LC50、50％増殖）を、コントロールと比較して算出した（表１）。化合物13a、13c、17a、17c、および12aを、9種のヒトの癌タイプである白血病（K-562、SR）、肺（Hop-62、NCI-H226、NCI-H522）、結腸（HCT-116、HCT-15、HCC-2998）、CNS（SF-539）、黒色腫（SK-MEL-5、UACC-62、M14）、卵巣（IGROV1）、腎臓（A498）、前立腺（PC3）、乳（BT-549、MDA-MB-435、HS578T）由来の60の細胞株におけるこれらのin vitro細胞毒性について評価した。結果を、未治療のコントロール細胞のものと比較して決定された細胞増殖のパーセンテージとして表わした（表２）。代表的化合物13a、13c、17a、17c、および12aは、ほぼ50超の癌細胞株に対して著しい細胞毒性を示した。
【００３５】
化合物17a、17c、13a、13c及び12aは、9種の異なる癌細胞株の中で56の細胞株に対して広いスペクトルの活性を示し、ほとんどの化合物が18-50nMの範囲のGI50値を有していた。特に、化合物13a、17a、及び12aは、試験された全ての細胞株に対して化合物13cおよび17cよりも強力であった。ほぼ全ての腫瘍細胞株に対する化合物17aおよび13aのGI50値が50nM以下であり、そのうち8種の異なる腫瘍細胞株が30nM以下を示し、25の細胞株によって40nm以下が示され、40超の細胞株の周辺が50nM以下のGI50値を示す。17c及び12aもまた、8つの腫瘍細胞株の周辺で30nm以下の優れたGI50値を示し、50nm以下のGI50値が30超の細胞株によって示される。詳細には、非小細胞肺癌パネルでは、NCI-H522細胞株の増殖は、GI50値が20.2nMである化合物17aによって損なわれた。非小細胞肺癌細胞株NCI-H522に対する化合物13aのGI50値は19.7nMであった。一方で、結腸癌細胞株colo-205は、21.4nMのGI50値を有する化合物13aによって損なわれた。腎臓A498細胞株に対する化合物17a、17c、13a、及び12aのGI50値は、それぞれ18.8、22.9、21.7、および35.3nMであった。白血病癌パネルにおいては、細胞株CCRF-CEM、HL-60（TB）、SR、およびK-562が、30.1、23.5、31.9、及び28.6nMのGI50値を有する17aおよび32.9、23.4、35.2、および27.のGI50値を有する13aによってそれぞれ損なわれ、黒色腫MDA-MB-435細胞株に対する化合物17a、17c、および13aのGI50値は、それぞれ19.0、22.2、および21.1nMであった。CNS癌パネルにおいては、細胞株SF-295、SF-539、U251、およびSNB75は、33.9、29.3、37.4、及び25.5nMのGI50値を有する17aおよび31.1、25.3、35.7、および26.5のGI50値を有する13aによってそれぞれ損なわれ、黒色腫癌細胞株MDA-MB-435細胞株に対する化合物12aのGI50値は、27.4nMであった。非小細胞肺癌パネルにおいては、HOP-62及びNCI-H522細胞株の増殖が、41および20.4nMのGI50値を有する化合物12aによってそれぞれ損なわれた。一方、乳癌細胞株MCF-7においては、増殖は、42.6nMのGI50値を有する12aによって損なわれた。非小細胞肺癌細胞株NCI-H522に対する化合物17a、13a、及び12aのGI50値は、それぞれ20.2、19.7、及び20.4nMである。黒色腫細胞株MDA-MB-435に対する化合物17a、17c、13a、及び12aのGI50値は、それぞれ19.2、22.2、21.1、および27.4nMであった。腎癌細胞株A498に対する化合物12aのGI50値は、35.3nMであった。全体として、18-50nMの範囲のGI50値を有する全ての癌細胞株に対して、化合物17a、17c、13a、及び12aによって増殖が損なわれた。
【００３６】
化合物17a、17c、13a、13c、及び12aは、20nMから50nmのGI50値を有する9つの癌細胞パネルの58の細胞株に対して活性を示した。選択された細胞株のうち化合物17a、17c、13a、13c、及び12aのin vitro細胞毒性を表１に示す。
【００３７】
【表１】
2017533894.tif 000034
2017533894.tif 000035
【００３８】
化合物17a、17c、13a、13c、及び12aについてのLog10 TGIおよびLog10 LC50、並びにLog10 GI50の値の平均グラフ中間値を表２にまとめる。平均グラフパターンに示されるように、化合物17a、17c、13a、13c、及び12aは、様々な細胞株について活性及び選択性の興味深いプロフィールを示した。Log10 TGIおよびLog10 LC50の平均グラフ中間値は、Log10 GI50の値の平均グラフ中間値と同様のパターンを示した。
【００３９】
【表２】
2017533894.tif 000036
【００４０】
本願発明の利点
1.  本発明は、抗癌剤として有用であり得る新規な(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドを提供する。
2.  さらに、(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドの調製方法を提供する。
3.  合成された新規な(Z)-3,4,5-トリメトキシスチリルベンゼンスルホンアミドには、60のヒト癌細胞株に対して顕著な細胞毒性活性を示すものがあった。
【国際調査報告】
2017533894.tif 000044
2017533894.tif 000045