(57)【要約】  本発明は、ＯＬＥＤ用途における使用のためのＢＣＢ官能性材料を含む組成物を提供する。本発明の組成物は、エレクトロルミネセント装置における使用のための正孔輸送材料を形成するために使用することができる。具体的には、本発明は、構造（Ａ）から生じる１つ以上の重合単位を含む、ポリマーを含む、またはそれから形成される、組成物、電荷輸送フィルム層、及び発光装置を提供する。2017533576.tif 000043
2017533576.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリマー電荷移送層を備える発光装置であって、前記ポリマー電荷移送層が、ポリマーを含む組成物から形成され、
前記ポリマーが、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含み、
【化１】
2017533576.tif 000030
構造Ａに関して、Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択され、
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、装置。
【請求項２】
前記ポリマーが、構造Ｂの架橋剤から生じる１つ以上の重合単位をさらに含み、
【化２】
2017533576.tif 000031
構造Ｂに関して、Ｂが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、またはＣ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビルであり、
Ｒ５〜Ｒ７が、以下：水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、Ｃ５−Ｃ５０アリール、Ｃ５−Ｃ５０置換アリール、Ｃ５−Ｃ５０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ５０置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜２５であり、各「−Ｌ−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｒ７」基が、Ｂに独立して結合され、
Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択されるか、またはＬが、存在せず、
Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、請求項１に記載の装置。
【請求項３】
前記架橋剤が、以下の１ｉ）〜８ｉ）から選択される、
【化３】
2017533576.tif 000032
請求項２に記載の装置。
【請求項４】
構造Ａが、以下のＡ１）〜Ａ８）から選択される、
【化４】
2017533576.tif 000033
先の請求項のいずれか１項に記載の装置。
【請求項５】
構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含む、ポリマーを含む、組成物であって、
【化５】
2017533576.tif 000034
構造Ａに関して、Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択され、
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、組成物。
【請求項６】
前記ポリマーが、構造Ｂを有する架橋剤から生じる１つ以上の重合単位をさらに含み、
【化６】
2017533576.tif 000035
構造Ｂに関して、Ｂが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、またはＣ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビルから独立して選択され、
Ｒ５〜Ｒ７が、以下：水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、Ｃ５−Ｃ５０アリール、Ｃ５−Ｃ５０置換アリール、Ｃ５−Ｃ５０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ５０置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜２５であり、各「−Ｌ−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｒ７」基が、Ｂに独立して結合され、
Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択されるか、またはＬが、存在せず、
Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記架橋剤が、以下の１ｉ）〜８ｉ）から選択される、
【化７】
2017533576.tif 000036
請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
構造Ａが、以下のＡ１）〜Ａ８）から選択される、
【化８】
2017533576.tif 000037
請求項５〜８のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
請求項５〜８のいずれか１項に記載の組成物から形成される、正孔輸送溶液処理層。
【請求項１０】
請求項９のいずれか１項に記載の正孔輸送溶液処理層を備える電子装置。
【請求項１１】
構造１から選択される少なくとも１つの化合物を含む組成物であって、
【化９】
2017533576.tif 000038
基Ｒ１４〜Ｒ３８が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、またはＮＲ’２から各々、独立して、選択され、各Ｒ’が、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、または置換ヘテロアルキルであり、
Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得、
基Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの１つ以上が、以下の構造２から各々、独立して、選択され、
【化１０】
2017533576.tif 000039
基Ｒ７〜Ｒ１３が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、またはアリールオキシから各々、独立して、選択され、
構造１に関して、Ｚが、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールから選択される、組成物。
【請求項１２】
構造２が、以下である、
【化１１】
2017533576.tif 000040
請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｚが、以下の基（ｉ）〜（ｖｉ）から選択される、
【化１２】
2017533576.tif 000041
請求項１１または請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
構造１が、以下の構造（ａ）〜（ｆ）から選択される、
【化１３】
2017533576.tif 000042
請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の組成物から形成される、少なくとも１つの層Ａを備える、電荷輸送フィルムを備える、発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１４年８月２１日に出願の米国仮出願第６２／０３９，９３５号の利益を主張し、これは参照により本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、電子輸送層（ＥＴＬ）及び正孔輸送層（ＨＴＬ）として有機芳香族化合物を含有するフィルムの積み重ね体を用いる、表示装置である。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における電子輸送層（ＥＴＬ）及び正孔輸送層（ＨＴＬ）に対する新たな材料の発見は、装置性能及び寿命を改善することを標的としている。ＨＴＬ層の場合、層を堆積させるプロセスは、その最終用途に対して極めて重要である。小型ディスプレイ用途において、ＨＴＬ層を堆積するための方法は、その堆積を導くための微細な金属マスクを用いる小さい有機化合物の蒸発を含む。大型ディスプレイの場合、この手法は、材料使用及び高スループットの観点から実用的ではない。これらの発見を考慮して、これらの課題を克服し、大型ディスプレイ用途に直接適用することができる、ＨＴＬを堆積する新たなプロセスが必要とされている。
【０００３】
有望と思われる１つの手法は、小分子の堆積、及びその後の架橋または重合化学を含む、溶液プロセスである。これらの線に沿って、この領域で広範囲に及ぶ取り組みが行われているが、しかしながら、これらの手法は、それら独自の欠点を有する。具体的には、架橋または重合化学の結果として、ＨＴＬ層における電荷の移動度が低減する。この低減された正孔移動度は、乏しい装置寿命、及び電荷の均衡がとれた装置の維持における困難につながる。この不均衡はまた、装置効率問題にもつながり得る。また、現在の技術では、望ましい処理条件で反応性末端基をほとんどまたは全く含まず、不溶性ＨＴＬフィルムを生成することはほぼ不可能である。
【０００４】
ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）化学物質及びＯＬＥＤにおけるそれらの使用は、次の米国第２００４／０００４４３３号、米国第２００８／０３１５７５７号、米国第２００８／０３０９２２９号、米国第２０１０／０１３３５６６号、米国第２０１１／００９５２７８号、米国第２０１１／００６５２２２号、米国第２０１１／０１９８５７３号、米国第２０１１／００４２６６１号、日本第２０１０−０６２１２０号、米国第７，８９３，１６０号、米国第２０１１／００８９４１１号、米国第２００７／０１８１８７４号、米国第２００７／００９６０８２号、中国第１０２３２９４１１号、米国第２０１２／０００３７９０号、国際公開第２０１２／０５２７０４号、国際公開第２０１２／１７５９７５号、国際公開第２０１３／００７９６６号、国際出願第ＰＣＴ／ＣＮ１４／０８４９１５号（８／２１／１４出願）、及び国際出願第ＰＣＴ／ＣＮ１４／０８４９１８号（８／２１／１４出願）に記載されている。
【０００５】
しかしながら、改善された正孔輸送材料のための新たな組成物、及びその改善された処理が依然として必要とされている。これらの必要性は、以下の発明によって満たされる。
【発明の概要】
【０００６】
ポリマー電荷移送層を備える発光装置を提供し、該ポリマー電荷移送層が、ポリマーを含む組成物から形成され、
前記ポリマーが、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含み、
【０００７】
【化１】
2017533576.tif 000003
【０００８】
構造Ａに関して、Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択され、
【０００９】
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
【００１０】
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【００１１】
本発明はまた、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含むポリマーを含む、組成物を提供し、
【００１２】
【化２】
2017533576.tif 000004
【００１３】
構造Ａに関して、Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択され、
【００１４】
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【００１５】
本発明はまた、構造１から選択される少なくとも１つの化合物を含む、組成物を提供し、
【００１６】
【化３】
2017533576.tif 000005
【００１７】
基Ｒ１４〜Ｒ３８が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、またはＮＲ’２から各々、独立して、選択され、各Ｒ’が、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、または置換ヘテロアルキルであり、
Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得、
基Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの少なくとも１つ、及び好ましくは２つが、以下の構造２から各々、独立して、選択され、
【００１８】
【化４】
2017533576.tif 000006
【００１９】
基Ｒ７〜Ｒ１３が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、またはアリールオキシから各々、独立して、選択され、
構造１に関して、Ｚが、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールから選択される。
【００２０】
本発明はまた、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含む、ポリマーを含む、組成物を提供し、
【００２１】
【化５】
2017533576.tif 000007
【００２２】
構造Ａに関して、Ａが、置換芳香族部分または置換ヘテロ芳香族部分から選択され、
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
上で述べられる当該技術分野の欠点を低減する本発明の組成物が発見されている。分子上の１つの付着点を使用することによって、我々は、酸化中の再配置に必要とされるエネルギーを最小化することができるということが発見されている。さらに、この柔軟性はまた、より効率的な鎖スタッキングにつながり、これは、分子心を互いに近接させることができる。この手法は、スルースペース相互作用を介して、ＨＴＬ層における正孔輸送を改善する。さらに、本発明において記載される化学はまた、望ましいプロセス条件に関する温度及び時間の考慮事項を満たすことができる。例えば、以下の図式１及び２を参照されたい。
【００２４】
【化６】
2017533576.tif 000008
【００２５】
ＢＣＢ化学を利用する他の先行技術と比較して、本発明は、実質的により低い温度で使用することができる化学を記載するということが発見されている。上述のＲ１−Ｒ４位置での酸素系ドナーの置換が、ＢＣＢの開環温度への劇的な効果を有することが、公開文献において文書化されており（Ｄｏｂｉｓｈ，Ｊ．Ｎ．；Ｈａｍｉｌｔｏｎ，Ｓ．Ｋ．；Ｈａｒｔｈ，Ｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１２，３，８５７−８６０）、この現象は、ＯＬＥＤに基づく用途にはまだ利用されていない。非置換ＢＣＢ誘導体では、開環温度は、〜２５０℃の温度で生じることが知られている（Ｋｉｒｃｈｈｏｆｆ，Ｒ．Ａ．；Ｂｒｕｚａ，Ｋ．Ｊ．  Ｐｒｏｇｒｅｓｓ  ｉｎ  Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １９９３，１８，８５−１８５）。本発明において、酸素ドナーの置換は、１００〜１２０℃の値までの開環温度の著しい低減をもたらし、これは、当該技術分野の従来の化学に勝る著しいプロセス利点を有する。いったん反応性ｏ−キノジメタン部分が形成されると、ディールスアルダー反応が生じ、１または２成分手法のいずれかで、新たなＣ−Ｃ結合を生成することができる。さらに、反応性ｏ−キノジメタン部分及びポリジエノフィルを伴う、本明細書において記載されるような２成分手法は、まだ報告されていないことが発見されている。
【００２６】
本発明の組成物は、ＯＬＥＤにおける正孔輸送材料として使用することができ、第２の有機電荷輸送化合物を用いずに、高い効率を達成することが発見されている。
【００２７】
本発明の組成物は、溶液処理されたＯＬＥＤにおける正孔輸送層として使用することができるということが発見されている。
【００２８】
本発明の組成物は、ＯＬＥＤ装置における正孔輸送材料として使用することができるということが発見されている。
【００２９】
本発明のフィルムは、熱的に及び／または放射線で、かつさらに、架橋剤を用いずに、架橋することができるということが発見されている。
【００３０】
上で述べられるように、本発明は、第１の態様において、ポリマー電荷移送層を備える発光装置を提供し、該ポリマー電荷移送層は、ポリマーを含む組成物から形成され、前記ポリマーは、上に記載されるように、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含む。
【００３１】
【化７】
2017533576.tif 000009
【００３２】
一実施形態では、ポリマーは、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含み、
【００３３】
【化８】
2017533576.tif 000010
【００３４】
Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から独立して選択され、
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素；重水素；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらに、Ｃ３０−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビル；ハロゲン；シアノ；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロアリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素；重水素；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビル；ハロゲン；シアノ；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロアリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロアリールから独立して選択され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素；重水素；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビル；ハロゲン；シアノ；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロアリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【００３５】
置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１２０ヒドロカルビル基である。
【００３６】
本発明の装置は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【００３７】
構造Ａは、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【００３８】
本明細書で用いる場合、Ｒ１＝Ｒ１、Ｒ２＝Ｒ２、Ｒ３＝Ｒ３などである。
【００３９】
一実施形態では、ポリマーは、一般構造Ｂを有する、架橋剤から生じる１つ以上の重合単位をさらに含み、
【００４０】
【化９】
2017533576.tif 000011
【００４１】
構造Ｂに関して、Ｂが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、またはＣ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビルであり、
Ｒ５〜Ｒ７が、以下：水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、Ｃ５−Ｃ５０アリール、Ｃ５−Ｃ５０置換アリール、Ｃ５−Ｃ５０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ５０置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜２５であり、各「−Ｌ−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｒ７」基が、Ｂに独立して結合され、
Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択されるか、またはＬが、存在せず、さらに、Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択され、
Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【００４２】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つ、さらに少なくとも４つ、さらに少なくとも５つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００４３】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも４つ、さらに少なくとも５つ、さらに少なくとも６つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００４４】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも７つ、さらに少なくとも８つ、さらに少なくとも９つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００４５】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも４つ、さらに少なくとも５つのフェニル基を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００４６】
架橋剤は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態を含み得る。
【００４７】
一実施形態では、構造Ｂに関して、Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上は、１つ以上の環構造を任意に形成しない。
【００４８】
一実施形態では、架橋剤は、以下の１ｉ）〜８ｉ）から選択される：
【００４９】
【化１０】
2017533576.tif 000012
【００５０】
一実施形態では、構造Ａは、以下のＡ１）〜Ａ８）から選択される：
【００５１】
【化１１】
2017533576.tif 000013
【００５２】
一実施形態では、構造Ａは、少なくとも１つの、さらに少なくとも２つ、さらに少なくとも６つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、構造Ａは、少なくとも６個の炭素原子を含む。さらなる実施形態では、構造Ａは、５０個未満、さらに４０個未満、さらに３０個未満の炭素原子を含む。
【００５３】
一実施形態では、構造Ａに関して、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上は、１つ以上の環構造を任意に形成しない。
【００５４】
本発明はまた、第２の態様において、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含む、ポリマーを含む、組成物を提供し、
【００５５】
【化１２】
2017533576.tif 000014
【００５６】
構造Ａに関して、Ａが、上に記載されるように、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択される。
【００５７】
本発明はまた、第４の態様において、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含む、ポリマーを含む、組成物を提供し、
【００５８】
【化１３】
2017533576.tif 000015
【００５９】
構造Ａに関して、Ａが、上に記載されるように、置換芳香族部分または置換ヘテロ芳香族部分から選択される。
【００６０】
以下の実施形態は、上に記載されるような本発明の第２の態様、及び上に記載されるような本発明の第４の態様の両方に該当する。
【００６１】
一実施形態では、Ｒ１〜Ｒ３は、以下：水素；重水素；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらに、Ｃ３０−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビル；ハロゲン；シアノ；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロアリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素；重水素；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビル；ハロゲン；シアノ；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロアリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロアリールから独立して選択され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素；重水素；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル；Ｃ１−Ｃ１００、さらにＣ３−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビル；ハロゲン；シアノ；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換アリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００ヘテロアリール；Ｃ５−Ｃ１００、さらにＣ６−Ｃ１００、さらにＣ１０−Ｃ１００、さらにＣ２０−Ｃ１００、さらにＣ３０−Ｃ１００置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【００６２】
置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１２０ヒドロカルビル基である。
【００６３】
一実施形態では、ポリマーは、一般構造Ｂを有する、架橋剤から生じる１つ以上の重合単位をさらに含み、
【００６４】
【化１４】
2017533576.tif 000016
【００６５】
構造Ｂに関して、Ｂが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、またはＣ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビルであり、
Ｒ５〜Ｒ７が、以下：
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、Ｃ５−Ｃ５０アリール、Ｃ５−Ｃ５０置換アリール、Ｃ５−Ｃ５０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ５０置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜２５であり、各「−Ｌ−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｒ７」基が、Ｂに独立して結合され、
Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択されるか、またはＬが、存在せず、さらに、Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択され、
Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る。
【００６６】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つ、さらに少なくとも４つ、さらに少なくとも５つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００６７】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも４つ、さらに少なくとも５つ、さらに少なくとも６つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００６８】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも７つ、さらに少なくとも８つ、さらに少なくとも９つのＣ＝Ｃ二重結合を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００６９】
一実施形態では、架橋剤は、少なくとも４つ、さらに少なくとも５つのフェニル基を含む。さらなる実施形態では、架橋剤は、少なくとも３つの−ＣＲ＝ＣＨ２基を含み、式中、Ｒは、置換または非置換Ｃ６−Ｃ１００炭化水素である。
【００７０】
一実施形態では、架橋剤は、以下の１ｉ）〜８ｉ）から選択される：
【００７１】
【化１５】
2017533576.tif 000017
【００７２】
一実施形態では、Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上は、１つ以上の環構造を任意に形成しない。
【００７３】
架橋剤は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態を含み得る。
【００７４】
一実施形態では、構造Ａは、以下のＡ１）〜Ａ８）から選択される：
【００７５】
【化１６】
2017533576.tif 000018
【００７６】
１つ以上の実施形態では、構造Ａに関して、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上は、１つ以上の環構造を任意に形成しない。
【００７７】
本発明はまた、本明細書に記載される１つ以上の実施形態の組成物を含む、本明細書に記載される本発明の組成物から形成される正孔輸送溶液処理層を提供する。
【００７８】
一実施形態では、正孔輸送溶液処理層は、雰囲気中の成分の総重量に基づいて、５０ｐｐｍ未満のＯ２を有する不活性雰囲気において調製される。
【００７９】
一実施形態では、正孔輸送溶液処理層は、基材上への溶液コーティングから形成され、コーティングは、摂氏７５度以上の温度で焼成（熱処理）される。さらなる実施形態では、コーティングは、摂氏７５〜３００度の温度で焼成される。さらなる実施形態では、コーティングは、ポリマーの分子の分子量の増加につながる化学反応を促進するように、熱源と接触させられる。
【００８０】
一実施形態では、正孔輸送溶液処理層は、アニソールに不溶性である。
【００８１】
一実施形態では、正孔輸送溶液処理層は、６０秒間の摂氏２３度のアニソールとの接触後、１ｎｍ未満の除去を示す。
【００８２】
一実施形態では、正孔輸送溶液処理層は、相互混合された界面を形成するように、別の溶媒系有機材料でオーバーコーティングされ、相互混合された界面の厚さは、１ｎｍ未満である。
【００８３】
正孔輸送溶液処理層は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含んでもよい。
【００８４】
本発明はまた、本明細書に記載される１つ以上の実施形態の組成物を含む、本明細書に記載される本発明の組成物から形成される正孔注入溶液処理層を提供する。
【００８５】
正孔注入溶液処理層は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含んでもよい。
【００８６】
本発明はまた、本明細書に記載される１つ以上の実施形態の組成物を含む、本明細書に記載される本発明の組成物から形成される放出溶液処理層を提供する。
【００８７】
放出溶液処理層は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含んでもよい。
【００８８】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明の正孔輸送溶液処理層、または本明細書に記載される１つ以上の実施形態の本発明の正孔輸送溶液処理層を備える、電子装置を提供する。
【００８９】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明の正孔注入溶液処理層、または本明細書に記載される１つ以上の実施形態の本発明の正孔注入溶液処理層を備える、電子装置を提供する。
【００９０】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明の放出溶液処理層、または本明細書に記載される１つ以上の実施形態の本発明の放出溶液処理層を備える、電子装置を提供する。
【００９１】
本発明はまた、第３の態様において、構造１から選択される少なくとも１つの化合物を含む、組成物を提供し、
【００９２】
【化１７】
2017533576.tif 000019
【００９３】
基Ｒ１４〜Ｒ３８が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、またはＮＲ’２から各々、独立して、選択され、各Ｒ’が、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、もしくは置換ヘテロアルキル；または水素、アルキル、もしくは置換アルキル；または水素もしくはアルキルであり、
Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得、
基Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの少なくとも１つ、及び好ましくは２つが、以下の構造２から各々、独立して、選択され、
【００９４】
【化１８】
2017533576.tif 000020
【００９５】
基Ｒ７〜Ｒ１３が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、またはアリールオキシから各々、独立して、選択され、
構造１に関して、Ｚが、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールから選択される。
【００９６】
本発明の組成物は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【００９７】
構造１は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【００９８】
一実施形態では、構造１に関して、Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの２つ以上は、１つ以上の環構造を任意に形成しない。
【００９９】
構造２は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【０１００】
一実施形態では、Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの２つの基は、以下の構造２から各々、独立して、選択される。
【０１０１】
一実施形態では、構造２は、以下である：
【０１０２】
【化１９】
2017533576.tif 000021
【０１０３】
一実施形態では、構造１に関して、Ｚは、以下の基（ｉ）〜（ｖｉ）から選択される：
【０１０４】
【化２０】
2017533576.tif 000022
【０１０５】
一実施形態では、構造１に関して、Ｒ１４〜Ｒ２２は、各々、独立して、水素または重水素である。
【０１０６】
一実施形態では、構造１に関して、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ３７、及びＲ３８は、各々、独立して、水素または重水素である。
【０１０７】
一実施形態では、構造１に関して、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ３２〜Ｒ３６は、各々、独立して、水素または重水素である。
【０１０８】
一実施形態では、構造１は、以下の構造（ａ）〜（ｆ）から選択される：
【０１０９】
【化２１】
2017533576.tif 000023
【０１１０】
一実施形態では、構造１は、構造（ａ）である。
【０１１１】
一実施形態では、構造１は、１４００ｇ／モル〜２８０００ｇ／モル、さらに１４００ｇ／モル〜１４０００ｇ／モルの分子量を有する。
【０１１２】
一実施形態では、構造１は、１４００ｇ／モル〜８０００ｇ／モル、さらに１４００ｇ／モル〜５０００ｇ／モル、さらに１４００ｇ／モル〜３０００ｇ／モルの分子量を有する。
【０１１３】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明の組成物、または本明細書に記載される１つ以上の実施形態からの本発明の組成物から形成される、少なくとも１つの層Ａを含む、電荷輸送フィルムを提供する。
【０１１４】
本発明はまた、本明細書に記載される本発明のフィルム、または本明細書に記載される１つ以上の実施形態からの本発明のフィルムを備える発光を提供する。
【０１１５】
本発明はまた、本発明の組成物から形成される、少なくとも１つの層Ａを含む、フィルムを提供する。
【０１１６】
本発明のフィルムは、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。さらなる実施形態では、フィルムは、架橋される。
【０１１７】
本発明はまた、電荷輸送フィルムを提供する。
【０１１８】
さらなる実施形態では、フィルムは、架橋後、高い移動度で電荷を輸送し続ける。
【０１１９】
さらなる実施形態では、輸送された電荷は、正に帯電される（「正孔」）。
【０１２０】
本発明は、本発明の組成物から形成される少なくとも１つの構成要素を含む物品を提供する。
【０１２１】
一実施形態では、物品は、エレクトロルミネセント装置である。
【０１２２】
本発明は、本発明のフィルムから形成される少なくとも１つの構成要素を含む物品も提供する。
【０１２３】
一実施形態では、物品は、エレクトロルミネセント装置である。
【０１２４】
本発明の物品は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【０１２５】
本発明の組成物は、本明細書に記載される２つ以上の実施形態の組み合わせを含み得る。
【０１２６】
一実施形態では、本発明の組成物は、少なくとも１つの重水素原子を含む。
【０１２７】
一実施形態では、構造１の化合物は、９９パーセントを超える純度を有する。
【０１２８】
一実施形態では、組成物は、構造１から選択される少なくとも２つの化合物を含む。
【０１２９】
一実施形態では、組成物は、組成物の重量に基づいて、５０〜９０重量パーセントの、構造１から選択される少なくとも１つの化合物を含む。さらなる実施形態では、組成物は、組成物の重量に基づいて、７０〜９０重量パーセント、さらに９０〜９９重量パーセントの、構造１から選択される少なくとも１つの化合物を含む。
【０１３０】
一実施形態では、組成物は、有機金属化合物、及びさらに金属キノレートをさらに含む。さらなる実施形態では、金属キノレートは、置換基を有するまたは有しないリチウムキノレートである。
【０１３１】
一実施形態では、有機金属化合物は、リチウムを含む。さらなる実施形態では、有機金属は、置換基を有するまたは有しないリチウムキノレートである。
【０１３２】
一実施形態では、少なくとも１つの化合物（構造１）対有機金属化合物の重量比は、９／１〜１／１、さらに４／１〜１／１、さらに３／２〜１／１である。
【０１３３】
定義
本明細書で用いる場合、「発光装置」という用語は、本明細書で用いる場合、電流が、２つの電極にわたって印加されるときに、発光する、装置を指す。
【０１３４】
本明細書で用いる場合、「ポリマー電荷移送層」という用語は、本明細書で用いる場合、正孔または電子のいずれかの電荷担持部分を輸送することができる、ポリマー材料を指す。
【０１３５】
本明細書で用いる場合、「架橋モノマー」という用語は、本明細書で用いる場合、共有結合を創出することによって、ポリマーの隣接する鎖を接合することができる、有機または無機分子を指す。
【０１３６】
本明細書で用いる場合、「正孔輸送溶液処理層」という用語は、本明細書で用いる場合、スピンコーティング、インクジェット印刷、及びスクリーン印刷等の、溶液に基づく方法によって処理することができる、正孔輸送層を指す。
【０１３７】
本明細書で用いる場合、「正孔注入溶液処理層」という用語は、本明細書で用いる場合、スピンコーティング、インクジェット印刷、及びスクリーン印刷等の、溶液に基づく方法によって処理することができる、正孔注入層を指す。
【０１３８】
本明細書で用いる場合、「放出溶液処理層」という用語は、本明細書で用いる場合、スピンコーティング、インクジェット印刷、及びスクリーン印刷等の、溶液に基づく方法によって処理することができる、放出層を指す。
【０１３９】
本明細書で用いる場合、「溶媒系有機材料」という用語は、本明細書で用いる場合、溶媒中に溶解または懸濁され、それによって、溶媒を揮発性にする、及び蒸発させることができる、有機化合物を指す。
【０１４０】
本明細書で用いる場合、「電子装置」という用語は、本明細書で用いる場合、電子機器の原理に依存する、ならびにその動作のために電子流の操作を使用する、装置を指す。
【０１４１】
本明細書で用いる場合、「アルコキシ」という用語は、本明細書で用いる場合、アルキル基付着酸素から成る一価の有機ラジカルを含有する部分を指す。
【０１４２】
本明細書で用いる場合、「アリールオキシ」という用語は、本明細書で用いる場合、酸素に付着したアリール基から成る一価の有機ラジカルを含有する部分を指す。
【０１４３】
本明細書で用いる場合、「電荷輸送フィルム」という用語は、本明細書で用いる場合、それによって、分子内、または１つ以上の分子間の分子間のいずれかで、電荷が輸送される、フィルムを指す。
【０１４４】
「ヒドロカルビル」という用語は、本明細書で用いる場合、水素及び炭素原子のみを含有する化学基を指す。本明細書で用いる場合、ヒドロカルビルは、一価、二価、またはより高い価数の基を含む。ヒドロカルビルの価数は、ヒドロカルビルを含む分子の化学構造によって決定することができる。
【０１４５】
「置換ヒドロカルビル」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヒドロカルビルを指す。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ２０ヒドロカルビル基である。
【０１４６】
「ヘテロヒドロカルビル」という用語は、本明細書で用いる場合、水素及び炭素原子を含有する化学基を指し、ここで、少なくとも１つの炭素原子またはＣＨ基またはＣＨ２基は、ヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されている。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で用いる場合、ヘテロヒドロカルビルは、一価、二価、またはより高い価数の基を含む。ヘテロヒドロカルビルの価数は、ヘテロヒドロカルビルを含む分子の化学構造によって決定することができる。
【０１４７】
「置換ヘテロヒドロカルビル」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヘテロヒドロカルビルを指す。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ２０ヒドロカルビル基である。
【０１４８】
「芳香族部分」という用語は、本明細書に記載されるように、そこから少なくとも１つの水素を取り除くことによって芳香族炭化水素から生じる有機部分を指す。芳香族部分は、単環式及び／または縮合環系であってもよく、その各環は、好適に４〜７個、好ましくは５〜６個の原子を含有する。２つ以上の芳香族部分が単結合（複数可）を介して組み合わせられた構造も含まれる。具体的な例としては、これらに限定されないが、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が挙げられるが、これらに制限されない。ナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり得、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル、または９−アントリルであり得、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、及び９−フルオレニルのうちのいずれか１つであり得る。芳香族部分の価数は、芳香族部分を含む分子の化学構造によって決定することができる。
【０１４９】
「置換芳香族部分」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換された芳香族部分を指す。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル基である。
【０１５０】
「ヘテロ芳香族部分」という用語は、本明細書に記載されるように、少なくとも１つの炭素原子またはＣＨ基またはＣＨ２基が、ヘテロ原子（例えば、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ）または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換された芳香族部分を指す。ヘテロ芳香族部分は、１つ以上のベンゼン環（複数可）で縮合される５もしくは６員単環式ヘテロアリールまたは多環式ヘテロアリールであってもよく、部分的に飽和されてもよい。単結合を介して結合される１つ以上のヘテロ芳香族部分を有する構造も含まれる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式ヘテロアリール基；ベンゾフラニル、フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソオキゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチア−ジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、及びベンゾジオキソリル等の多環式ヘテロアリール基が挙げられるが、これらに限定されない。ヘテロ芳香族部分の価数は、ヘテロ芳香族部分を含む分子の化学構造によって決定することができる。
【０１５１】
「置換ヘテロ芳香族部分」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヘテロ芳香族部分を指す。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ３０−Ｃ１００ヒドロカルビル基である。
【０１５２】
「アリール」という用語は、本明細書に記載されるように、そこから１つの水素原子を取り除くことによって芳香族炭化水素から生じる有機ラジカルを指す。アリール基は、単環式及び／または縮合環系であってもよく、その各環は、好適に４〜７個、好ましくは５〜６個の原子を含有する。２つ以上のアリール基が単結合（複数可）を介して組み合わせられた構造も含まれる。具体的な例としては、これらに限定されないが、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が挙げられるが、これらに制限されない。ナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり得、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル、または９−アントリルであり得、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、及び９−フルオレニルのうちのいずれか１つであり得る。
【０１５３】
「置換アリール」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリールを指す。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ２０ヒドロカルビル基である。
【０１５４】
「ヘテロアリール」という用語は、本明細書に記載されるように、少なくとも１つの炭素原子またはＣＨ基またはＣＨ２基がヘテロ原子（例えば、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ）または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたアリール基を指す。ヘテロアリールは、１つ以上のベンゼン環（複数可）で縮合される５もしくは６員単環式ヘテロアリールまたは多環式ヘテロアリールであってもよく、部分的に飽和されてもよい。単結合を介して結合される１つ以上のヘテロアリール基（複数可）を有する構造も含まれる。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化または四級化され、Ｎ−オキシド、四級塩等を形成する二価アリール基を含み得る。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式ヘテロアリール基、ベンゾフラニル、フルオレノ［４、３−ｂ］ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、フルオレノ［４、３−ｂ］ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチア−ジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、及びベンゾジオキソリル等の多環式ヘテロアリール基、ならびに対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、及びそれらの四級塩が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１５５】
「置換ヘテロアリール」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも１つの水素原子がヘテロ原子または少なくとも１つのヘテロ原子を含有する化学基で置換されたヘテロアリールを指す。ヘテロ原子としては、Ｏ、Ｎ、Ｐ、及びＳが挙げられるが、これらに限定されない。置換基としては、ＯＲ’、ＮＲ’２、ＰＲ’２、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’２、ＳｉＲ’３が挙げられるが、これらに限定されず、各Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ２０ヒドロカルビル基である。
【０１５６】
「ポリマー」という用語は、本明細書で用いる場合、同じまたは異なる種類であるかを問わず、モノマーを重合することによって調製される高分子化合物を指す。このため、ポリマーという総称は、ホモポリマーという用語（微量の不純物がそのポリマー構造中及び／または構造内に組み込まれ得るということを理解して、一種類のモノマーのみから調製されるポリマーを指すために用いられる）、及び以下で定義されるようなインターポリマーという用語を含む。
【０１５７】
「インターポリマー」という用語は、本明細書で用いる場合、少なくとも２つの異なる種類のモノマーの重合によって調製されるポリマーを指す。このため、インターポリマーという総称は、コポリマー（２つの異なる種類のモノマーから調製されるポリマーを指すために用いられる）、及び３つ以上の異なる種類のモノマーから調製されるポリマーを含む。
【０１５８】
実験
試薬及び試験方法
全ての溶媒及び試薬を商業用供給元（例えば、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、ＴＣＩ、及びＡｌｆａ  Ａｅｓａｒ）から得て、可能な限りの最高純度で使用した、及び／または必要に応じて使用前に再結晶化させた。室内精製／分配システムから乾燥溶媒を得た（ヘキサン、トルエン、及びテトラヒドロフラン）、またはＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから購入した。「水感受性化合物」に関わる全ての実験は、「炉乾燥」ガラス器内で、窒素雰囲気下で、またはグローブボックス内で行われた。反応をプレコートされたアルミニウム板（ＶＷＲ  ６０  Ｆ２５４）上での分析用薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって監視し、ＵＶ光及び／または過マンガン酸カリウム染色によって可視化した。ＧＲＡＣＥＲＥＳＯＬＶカートリッジを用いるＩＳＣＯ  ＣＯＭＢＩＦＬＡＳＨシステム上でフラッシュクロマトグラフィーを実施した。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル（５００ＭＨｚまたは４００ＭＨｚ）は、別途記載がない限り、３０℃で、Ｖａｒｉａｎ  ＶＮＭＲＳ−５００またはＶＮＭＲＳ−４００スペクトロメータ上で得た。化学シフトは、ＣＤＣｌ３中のＴＭＳ（δ＝０．００）を参照した。
【０１６０】
１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（１２５ＭＨｚまたは１００ＭＨｚ）は、Ｖａｒｉａｎ  ＶＮＭＲＳ−５００またはＶＮＲＭＳ−４００スペクトロメータ上で得、ＣＤＣｌ３中のＴＭＳ（δ＝０．００）を参照した。
【０１６１】
１，３−ビス（ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエン−７−イルオキシ）−５−ヨードベンゼンの合成
【０１６２】
【化２２】
2017533576.tif 000024
【０１６３】
３−ヨードレソルシノール（１当量）及びＫ２ＣＯ３（４当量）で充填したフラスコに、ＤＭＦを添加した。溶液を室温で撹拌し、７−ブロモビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエン（２．５当量）を、ＤＭＦ溶液として滴加した。混合物を２日間、７０℃に加熱した。室温への冷却後、混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、ジエチルエーテルで数回抽出した。有機画分を収集し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。有機画分を濾過し、溶媒を除去して、黄色油を得た。メタノールからの再結晶化後、薄黄色固体を回収し、これは、ＮＭＲ分光法によって識別され、かつ生成物の形成と一致した。
【０１６４】
Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成
【０１６５】
【化２３】
2017533576.tif 000025
【０１６６】
Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１．０当量）、１，４−ジブロモベンゼン（２．０当量）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０２当量）、トリ−オルソ−トルイルホスフィン（０．０６当量）、及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．０当量）で充填したフラスコに、トルエンを添加した。混合物を、１８時間、加熱して還流させた。反応物を室温まで冷却し、水及び塩水で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。結果として生じる残留物をシリカゲルカラムを介して精製して、白色固体として所望される生成物を得た。
【０１６７】
Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成：
【０１６８】
【化２４】
2017533576.tif 000026
【０１６９】
化合物は、参照により本明細書に組み込まれる、Ｍｉｄｙａ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．２０１０，４６，２０９１に開示される、これまでに公開された手順を使用して合成した。
【０１７０】
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【０１７１】
【化２５】
2017533576.tif 000027
【０１７２】
化合物は、参照により本明細書に組み込まれる、米国特許出願公開第２００５／０１３７２０４号に開示される、これまでに公開された手順を使用して合成した。
【０１７３】
Ｎ−（４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成
【０１７４】
【化２６】
2017533576.tif 000028
【０１７５】
Ｎ２下で、トルエン（０．２Ｍ）中のＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１．２当量）及びパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｓｏｐｈｉｎｅ））（０．０３当量）で充填したフラスコに、エタノール（０．１７Ｍ）中の３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１．０当量）、及び炭酸カリウム水溶液（４．０当量、２．０Ｍ）を添加した。混合物を９０℃に１２時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。結果として生じる残留物を、塩化メチレン中に希釈し、水で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。結果として生じる残留物をシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製して、白色固体として所望される生成物を得た。
【０１７６】
Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（４−（９−（３，５−ビス（ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエン−７−イルオキシ）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成
【０１７７】
【化２７】
2017533576.tif 000029
【０１７８】
Ｎ−（４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１当量）、１，３−ビス（ビシクロ［４．２．０］オクタ−１（６），２，４−トリエン−７−イルオキシ）−５−ヨードベンゼン（１．１当量）、ヨウ化銅（０．２５当量）、及びＫ３ＰＯ４（３当量）で充填したフラスコに、ジオキサンを添加した。混合物を５分間撹拌し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．５当量）を、撹拌されている混合物に滴加した。混合物を２日間、７０℃に加熱した。室温への冷却後、溶媒を回転蒸発によって除去し、ＣＨ２Ｃｌ２及び水で抽出した。水溶液量をＣＨ２Ｃｌ２で２回、さらに抽出した。有機画分を合わせ、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。有機画分を濾過し、溶媒を除去して、粗生成物を得た。結果として生じる残留物をシリカゲルクロマトグラフィーを介して精製して、白色固体として所望される生成物を得た。
【０１７９】
本発明の組成物を使用して、エレクトロルミネセント装置で使用するための正孔輸送材料を形成することができる。例えば、本発明の組成物を使用して、以下のような「発光装置を形成することができる。酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）ガラス基板（２＊２ｃｍ）が清潔にされ、次いで、ＵＶオゾン洗浄剤で１５分間処理され得る。正孔注入層（ＨＩＬ）材料は、グローブボックス（例えば、アルゴン雰囲気）内で水溶液からＩＴＯ基板にスピンコーティングされ、１５０℃で２０分間焼鈍され得る。基板は、ＨＴＬ層の堆積のために熱蒸発器に移され得る。本発明の組成物（ＨＴＬ）に関して、組成物は、アニソール溶液から堆積され、有機溶媒を除去するために１５０℃で１０分間焼鈍され得る。その後、高分子ＨＴＬの架橋は、２０５℃で１０分間、グローブボックス内のホットプレート上で行われ得る。次いで、放出層（ＥＭＬ）、電子移送層（ＥＴＬ）、及びカソードが、連続して堆積され得る。最後に、装置は試験前に密封され得る。
【手続補正書】
【提出日】平成29年2月22日(2017.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリマー電荷移送層を備える発光装置であって、前記ポリマー電荷移送層が、ポリマーを含む組成物から形成され、
前記ポリマーが、構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含み、
【化１】
2017533576.tif 000044
構造Ａに関して、Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択され、
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、装置。
【請求項２】
前記ポリマーが、構造Ｂの架橋剤から生じる１つ以上の重合単位をさらに含み、
【化２】
2017533576.tif 000045
構造Ｂに関して、Ｂが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、またはＣ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビルであり、
Ｒ５〜Ｒ７が、以下：水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、Ｃ５−Ｃ５０アリール、Ｃ５−Ｃ５０置換アリール、Ｃ５−Ｃ５０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ５０置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜２５であり、各「−Ｌ−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｒ７」基が、Ｂに独立して結合され、
Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択されるか、またはＬが、存在せず、
Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、請求項１に記載の装置。
【請求項３】
前記架橋剤が、以下の１ｉ）〜８ｉ）から選択される、
【化３】
2017533576.tif 000046
請求項２に記載の装置。
【請求項４】
構造Ａが、以下のＡ１）〜Ａ８）から選択される、
【化４】
2017533576.tif 000047
先の請求項のいずれか１項に記載の装置。
【請求項５】
構造Ａから生じる１つ以上の重合単位を含む、ポリマーを含む、組成物であって、
【化５】
2017533576.tif 000048
構造Ａに関して、Ａが、芳香族部分またはヘテロ芳香族部分から選択され、
Ｒ１〜Ｒ３が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜１０であり、各Ｒ４が、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから独立して選択され、各Ｒ４基が、Ａに独立して結合され、
Ｏが、酸素であり、
Ｑが、以下：水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、組成物。
【請求項６】
前記ポリマーが、構造Ｂを有する架橋剤から生じる１つ以上の重合単位をさらに含み、
【化６】
2017533576.tif 000049
構造Ｂに関して、Ｂが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、またはＣ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビルから独立して選択され、
Ｒ５〜Ｒ７が、以下：水素、重水素、Ｃ１−Ｃ５０ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０ヘテロヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ５０置換ヘテロヒドロカルビル、ハロゲン、シアノ、Ｃ５−Ｃ５０アリール、Ｃ５−Ｃ５０置換アリール、Ｃ５−Ｃ５０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ５０置換ヘテロアリールから各々独立して選択され、
ｎが、１〜２５であり、各「−Ｌ−ＣＲ５＝ＣＲ６Ｒ７」基が、Ｂに独立して結合され、
Ｌが、芳香族部分、ヘテロ芳香族部分、Ｃ１−Ｃ１００
ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００置換ヒドロカルビル、Ｃ１−Ｃ１００ヘテロヒドロカルビル、もしくはＣ１−Ｃ１００置換ヘテロヒドロカルビルから選択されるか、またはＬが、存在せず、
Ｒ５〜Ｒ７のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得る、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記架橋剤が、以下の１ｉ）〜８ｉ）から選択される、
【化７】
2017533576.tif 000050
請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
構造Ａが、以下のＡ１）〜Ａ８）から選択される、
【化８】
2017533576.tif 000051
請求項５〜７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項９】
請求項５〜８のいずれか１項に記載の組成物から形成される、正孔輸送溶液処理層。
【請求項１０】
請求項９に記載の正孔輸送溶液処理層を備える電子装置。
【請求項１１】
構造１から選択される少なくとも１つの化合物を含む組成物であって、
【化９】
2017533576.tif 000052
基Ｒ１４〜Ｒ３８が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、アリールオキシ、またはＮＲ’２から各々、独立して、選択され、各Ｒ’が、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、ヘテロアルキル、または置換ヘテロアルキルであり、
Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの２つ以上が、１つ以上の環構造を任意に形成し得、
基Ｒ１４〜Ｒ３８のうちの１つ以上が、以下の構造２から各々、独立して、選択され、
【化１０】
2017533576.tif 000053
基Ｒ７〜Ｒ１３が、水素、重水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、シアノ、アルコキシ、またはアリールオキシから各々、独立して、選択され、
構造１に関して、Ｚが、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリールから選択される、組成物。
【請求項１２】
構造２が、以下である、
【化１１】
2017533576.tif 000054
請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｚが、以下の基（ｉ）〜（ｖｉ）から選択される、
【化１２】
2017533576.tif 000055
請求項１１または請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
構造１が、以下の構造（ａ）〜（ｆ）から選択される、
【化１３】
2017533576.tif 000056
請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の組成物から形成される、少なくとも１つの層Ａを備える、電荷輸送フィルムを備える、発光装置。
【国際調査報告】
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