(57)【要約】本発明は、S-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を、植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む、根の成長を促進するための方法に関する。本発明はまた、S-ベンジルチオウラシ化合物またはその塩を、植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することにより、植物において環境上ストレスの多い状態、例えば干ばつ、または苛酷な温度の有害な影響を低下させるための方法に関する。本発明はさらに、新規なS-ベンジルチオウラシル誘導体およびその塩に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
単子葉植物の成長を促進する方法であって、式I：
【化１】
2017505765.tif 000036
［式中、
Xは、OH、NH2またはHであり；
Yは、SまたはOであり；
Z1、Z2およびZ3は、各々炭素またはNであるが、Z1、Z2およびZ3のうちの少なくとも2つは、Nであり；
Lは、-CH2-、-CH2CH2-または-CH=CHCH2-であり；
R3は、H、低級アルキルまたはOHであり；そして
nは、0、1または2であり；
ここで、nが1であるとき、R1は、2-、3-または4-位においてH、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり；そして
nが2であるとき、各R1は、独立してハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり；
R2は、H、低級アルキルもしくは-COO-低級アルキルであるか、R3と一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成するか、またはZ2がNであるとき存在せず；
ここで、R2が、H、低級アルキルまたは-COO-低級アルキルであるとき、ならびにR2およびR3が、-N=CH-NH-架橋を形成するとき、Z2は炭素である］
で示されるS-ベンジルチオウラシル化合物からなる群より選択される1以上の化合物またはその塩を、単子葉植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む方法。
【請求項２】
nが1または2であり、nが1であるとき、R1がハロゲンまたは低級アルコキシであり、そしてnが2であるとき、2個の置換基がハロゲンであり；LがCH2であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、式Iで示される化合物またはその塩を含む、請求項1に記載の方法。
【請求項３】
式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物が、
a. nが1であり、R1が3-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物1；
b. nが0であり（R1が存在せず）、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物2、；
c. nが1であり、R1が4-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物3；
d. nが1であり、R1が2-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物4；
e. nが2であり、R1が3,4-ジFであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物5；
f. nが2であり、R1が3,5-ジFであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物6；
g. nが1であり、R1が3-MeOであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物7；および
h. nが1であり、R1が4-MeOであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物8
からなる群より選択されるか、またはその塩である、請求項2に記載の方法。
【請求項４】
nが1であり、R1がFであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHであるか、またはその塩である、請求項2に記載の方法。
【請求項５】
nが1であり、R1が3-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHであるか、またはその塩である、請求項2に記載の方法。
【請求項６】
nが0である（R1が存在しない）か、nが1であってR1が3-Fまたは2-メチルであるか、またはnが2であってR1が2,6-ジClであり；Lが-CH2-であり、YがSであり、そしてZ1がNである、式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を含む、請求項1に記載の方法。
【請求項７】
式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物が、
a. nが0であり（R1が存在せず）、R2がHであり、R3がOHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物10；
b. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2がNであり、Z3が炭素であり、そしてXがOHである、化合物11；
c. nが1であり、R1が3-Fであり、R2が-COO-エチルであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物12；
d. nが1であり、R1が3-Fであり、R2およびR3が-N=CH-NH-架橋を形成し、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物13；
e. nが1であり、R1が2-メチルであり、R2がHであり、R3がメチルであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物14；
f. nが0であり（R1が存在せず）、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物15；
g. nが2であり、R1が2,6-ジClであり、R2がHであり、R3がメチルであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物16；
h. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがHである、化合物17；
i. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がOHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物18；および
j. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがNH2である、化合物19
からなる群より選択されるか、またはその塩である、請求項6に記載の方法。
【請求項８】
nが0である（R1が存在しない）か、またはnが1であってR1が3-Fであり；R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を含む、請求項1に記載の方法。
【請求項９】
式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物が、
a. nが1であり、R1が3-Fであり、YがOであり、Lが-CH2-であり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物21；
b. nが0であり、YがSであり、Lが-CH2CH2-であり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物22；
c. nが0であり（R1が存在せず）、YがSであり、Lが-CH=CHCH2-であり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物23；および
d. nが0であり（R1が存在せず）、YがOであり、Lが-CH2-であり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物24
からなる群より選択されるか、またはその塩である、請求項8に記載の方法。
【請求項１０】
植物が、コメ、コムギ、トウモロコシ、オオムギまたはサトウキビである、請求項1に記載の方法。
【請求項１１】
双子葉植物の成長を促進する方法であって、式I：
【化２】
2017505765.tif 000037
［式中、
Xは、OH、NH2またはHであり；
Yは、SまたはOであり；
Z1、Z2およびZ3は、各々炭素またはNであるが、Z1、Z2およびZ3のうちの少なくとも2つは、Nであり；
Lは、-CH2-、-CH2CH2-または-CH=CHCH2-であり；
R3は、H、低級アルキルまたはOHであり；そして
nは、0、1または2であり；
ここで、nが1であるとき、R1は、2-、3-または4-位においてH、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり；そして
nが2であるとき、各R1は、独立してハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり；
R2は、H、低級アルキルもしくは-COO-低級アルキルであるか、R3と-N=CH-NH-環を形成するか、またはZ2がNであるとき存在せず；そして
ここで、R2が、H、低級アルキルまたは-COO-低級アルキルであるとき、ならびにR2およびR3が、-N=CH-NH-環を形成するとき、Z2は炭素である］
で示されるS-ベンジルチオウラシル化合物からなる群より選択される1以上の化合物またはその塩を、双子葉植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む方法。
【請求項１２】
nが1または2であり、nが1であるとき、R1がハロゲンまたは低級アルコキシであり、そしてnが2であるとき、各R1がハロゲンであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、式Iで示される化合物またはその塩を含む、請求項11に記載の方法。
【請求項１３】
式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物が、
a. nが1であり、R1が3-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物1；
b. nが0であり（R1が存在せず）、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物2；
c. nが1であり、R1が4-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物3；
d. nが1であり、R1が2-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物4；
e. nが2であり、R1が3,4-ジFであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物5；
f. nが2であり、R1が3,5-ジFであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物6；
g. nが1であり、R1が3-MeOであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物7；および
h. nが1であり、R1が4-MeOであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHである、化合物8
からなる群より選択されるか、またはその塩である、請求項11に記載の方法。
【請求項１４】
nが1であり、R1がFであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHであるか、またはその塩である、請求項11に記載の方法。
【請求項１５】
nが1であり、R1が3-Fであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHであるか、またはその塩である、請求項11に記載の方法。
【請求項１６】
nが0であるか、nが1であってR1が3-F、2-Clまたは2-メチルであるか、またはnが2であってR1が2,6-ジClであり；Lが-CH2-であり；YがSであり；Z1がNであり、そしてXがHまたはOHである、式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物；またはその塩を含む、請求項11に記載の方法。
【請求項１７】
式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物が、
a. nが0であり（R1が存在せず）、R2がHであり、R3がOHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物10；
b. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2がNであり、Z3が炭素であり、そしてXがOHである、化合物11；
c. nが1であり、R1が3-Fであり、R2およびR3が一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成し、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物13；
d. nが1であり、R1が2-メチルであり、R2がHであり、R3がメチルであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物14；
e. nが0であり（R1が存在せず）、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物15；
f. nが2であり、R1が2,6-ジClであり、R2がHであり、R3がメチルであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物16；
g. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがHである、化合物17；
h. nが1であり、R1が3-Fであり、R2がHであり、R3がOHであり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物18；および
i. nが1であり、R1が2-Clであり、R2がHであり、R3がCH2であり、Lが-CH2-であり、YがSであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、化合物20
からなる群より選択されるか、またはその塩である、請求項16に記載の方法。
【請求項１８】
nが0であってR1が存在しないか、またはnが1であってR1が3-Fであり；R2がHであり、R3がHであり、Z1がNであり、Z2が炭素であり、Z3がNであり、そしてXがOHである、式Iで示されるS-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を含む、請求項11に記載の方法。
【請求項１９】
植物が、リョクトウ、ダイズ、ワタ、レタス、トマト、ナタネ、ダイコン、リンゴ、ブドウまたはモモである、請求項11に記載の方法。
【請求項２０】
式I
【化３】
2017505765.tif 000038
で示され、
a. nは2であり、R1は3,4-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物5；
b. nは2であり、R1は3,5-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物6；
c. nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2は-COO-エチルであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物12；
d. nは1であり、R1は2-メチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物14；
e. nは2であり、R1は2,6-ジClであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物16；
f. nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはNH2である、化合物19；
g. nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはOであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物21；および
h. nは0であり（R1は存在せず）、Lは-CH2であり、YはOであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、化合物24
からなる群より選択されるS-ベンジルチオウラシル誘導体、またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（関連出願の相互参照）
本願は、2014年1月17日出願の米国仮出願第61/928,712号の優先権を主張し、該開示は、出典明示により本明細書の一部とする。
【０００２】
（発明の分野）
本発明は、S-ベンジルチオウラシル化合物、および植物根の成長を促進するためにS-ベンジルチオウラシル化合物を使用する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
植物根は、維管束植物種の重要な器官である。根が水の取込みを提供する一方、植物を物理的に支えることは周知である。根はまた、鉱物および有機栄養素を土壌または成長培地から抽出し、多くの重要な天然産物、例えば植物の成長および発育に影響を与えるホルモンおよび防御化合物を産生する。根は、栄養素の貯蔵器官として働き得るか、または医薬的に重要な化学物質を含み得る。適切な根構造の構築は、植物の成長能および生産を最大化するために植物にとって重要である。
【０００４】
植物根の発育の複雑さのため、植物全体の健康を維持しながら根の成長を促進するメカニズムを特定することは難しい。根の成長の増加を引き起こすプロセスは、細胞順応の複合メカニズムおよび多数の代謝経路を含む。さらに、根の成長を増加させる経路は、シュート、茎または葉の成長に悪影響を及ぼし得る。
【０００５】
生活環の間に、植物は、環境上ストレスの多い状態に曝露される危険があり得る。これらの状態は、水への制限されたアクセス（例えば干ばつ）、または高温もしくは低温への曝露を含み得る。これらのストレスの多い状態の期間または深刻度が多大過ぎる場合、曝露された植物は、成長および生産が低下し得る。植物は、環境上ストレスの多い状態の影響を緩和するメカニズムを有するが、連続曝露は、植物に損傷を引き起こし得て、植物の死をもたらし得る。環境上ストレスの多い状態による作物収量の減少または作物の死は、作物栽培者の主な関心事である。
【０００６】
強い根の成長は、水および栄養源について植物の、周囲の植物、例えば雑草に対する競争力を高めることができる。これは、植物が環境上ストレスの多い状態に曝露され得る地域で特に該当する。根の構造の強化は、植物の水および栄養素へのアクセス増加を可能するだろう。より長い根は、根を土壌または成長培地の新しいエリアに到達させることができるだろう。より長い根茎は、水および栄養素の吸収のためのより大きな表面積を提供する。
【０００７】
したがって、当該技術分野において根の成長を促進するための化合物および方法が必要とされている。より健康でより高収量の植物を提供する根の成長の促進が必要とされている。環境上ストレスの多い状態、例えば干ばつまたは苛酷な温度から植物への保護を提供する根の成長の促進が必要とされている。
【発明の概要】
【０００８】
一態様において、本発明は、S-ベンジルチオウラシル、および式I：
【化１】
2017505765.tif 000002
［式中、Xは、OH、NH2またはHであり；Yは、SまたはOであり；Z1、Z2およびZ3は、各々炭素またはNであるが、Z1、Z2およびZ3のうちの少なくとも2つは、Nであり；Lは、-CH2-、-CH2CH2-または-CH=CHCH2-であり；R3は、H、低級アルキルまたはOHであり；そしてnは、0、1または2であり、ここで、nが0のとき、R1は、存在せず、nが1であるとき、R1は、2-、3-または4-位においてH、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり、ここで、nが2であるとき、各R1は、独立してハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシから選択され；R2は、H、低級アルキルまたは-COO-低級アルキルであるか、R3と一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成するか、またはZ2がNであるとき存在せず；ここで、R2が、H、低級アルキルまたは-COO-低級アルキルであるとき、ならびにR2およびR3が、一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成するとき、Z2は炭素である］
で示されるS-ベンジルチオウラシル化合物からなる群より選択される1以上の化合物またはその塩を、単子葉植物または双子葉植物の植物体、植物繁殖体（plant propagation material）、根域または根に適用することを含む、単子葉植物および双子葉植物の成長を促進するための方法に関する。
【０００９】
更なる態様において、本発明は、式Iで示され、式中、nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、S-ベンジルチオウラシル化合物（化合物1）；またはそのカリウム塩を、単子葉植物または双子葉植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む、単子葉植物または双子葉植物の成長を促進するための方法に関する。
【００１０】
本発明の更なる態様において、当該方法は、式Iで示され、式中、nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、S-ベンジルチオウラシル化合物（化合物1）；またはその塩を、単子葉植物または双子葉植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む、干ばつまたは高温もしくは低温の有害な影響を低下させることに関する。
【００１１】
更なる態様において、本発明は、式Iで示され、式中、
nは2であり、R1は3,4-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであり（化合物5）；
nは2であり、R1は3,5-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであり（化合物6）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2は-COO-エチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであり（化合物12）；
nは1であり、R1は2-メチルであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであり（化合物14）；
nは2であり、R1は2,6-ジClであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであり（化合物16）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはNH2であり（化合物19）；
nは1であり、R1は3-Fであり、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであり（化合物21）；および
nは0であり（R1は存在せず）、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである（化合物24）、
S-ベンジルチオウラシル化合物からなる群より選択されるS-ベンジルチオウラシル誘導体、またはその塩に関する。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は、少なくとも1つのS-ベンジルチオウラシル化合物を、植物繁殖体、植物の根域もしくは根または植物体に提供することを含む、根の成長を促進するための方法に関する。本明細書で用いる「S-ベンジルチオウラシル化合物」は、他に明記されない限り、未置換のS-ベンジルチオウラシル、またはその類似体もしくは誘導体を含む。
【００１３】
本明細書で用いる「S-ベンジルチオウラシル」は、構造式：
【化２】
2017505765.tif 000003
を有する非置換の化合物（2-[(フェニルメチル)チオ]-4(3H)-ピリミジノン[31167-21-2]）のみを意味する。
【００１４】
出願人は、S-ベンジルチオウラシルが根の成長を促進することを意外にも見出した。そして出願人は、いくつかのそのS-ベンジルチオウラシル誘導体、類似体および塩もまた根の成長を提供することを意外にも見出した。しかしながら、出願人は、すべてのそのS-ベンジルチオウラシル誘導体、類似体および塩が根の成長を提供するとは限らないことを見出したことは驚きであった。誘導体および類似体の効果は、予測不可能であり、実験無しでは決定できなかった。例えば、パウチアッセイにおいてリョクトウに適用したとき、出願人は、ウラシル環の6-位にメチル基を有するS-ベンジルチオウラシル化合物について、根の促進効果が、意外にも36％超の促進でとても高いことを見出した（下記の表10参照）。出願人はまた、ハロゲン置換したベンジル環を有するS-ベンジルチオウラシル化合物が10％超の根の成長の促進を提供することを見出した（下記の表9参照）。出願人は、これら置換の両方を有する化合物がいずれかの置換の効果単独より大きい根の成長の増加を生じることを予想した。対照的に、S-ベンジルチオウラシル化合物が、ウラシル部分の6-位においてメチル基およびハロゲンベンジル環置換を有する場合、根の促進効果は、リョクトウにおいてわずか約8％（表10参照）であることを見出した。したがって、出願人は、S-ベンジルチオウラシル化合物の構造を単に注視することは、化合物が根の成長に対して有する効果を測定する的確な方法でないことを見出した。
【００１５】
出願人はまた、S-ベンジルチオウラシル化合物の効果が双子葉植物に対して単子葉植物に特異的であることを見出した。例えば、ベンジル環上に3-F置換を有するS-ベンジルチオウラシル（化合物1）は、コメにおいて最も優れた根の促進を提供する（19.8％、下記の表1参照）。しかしながら、リョクトウに適用したとき、化合物1のみは、10.4％の根の促進効果を提供し、これは未置換のS-ベンジルチオウラシル（化合物2）（18.9％の増加）の約半分の効果であった（下記の表11参照）。植物種において1つのS-ベンジルチオウラシル化合物の効果を測定後、出願人は、化合物または構造的に類似の化合物が他の顕花植物類（すなわち、単子葉植物または双子葉植物）に対して有する効果を実験無しでは予測できなかった。したがって、出願人の方法は予想されなかった。
【００１６】
2-チオウラシルおよびそれに関連する化合物を示す先行技術文献において、一般にいくつかの異なる構造の表示に遭遇する。これらは、化合物の可能な互変異性体を表し、これは、次のスキームに示すように互いに平衡状態にある。
【化３】
2017505765.tif 000004
【００１７】
一貫性および単純性のために、我々は、本願を通して形態2または形態3を用いて本発明の化合物を表すが、他の互変異性体で表される構造を除外する意図は全くない。
【００１８】
一実施態様において、本発明は、式I：
【化４】
2017505765.tif 000005
［式中、Xは、OH、NH2またはHであり；Yは、SまたはOであり；Z1、Z2およびZ3は、各々炭素またはNであるが、Z1、Z2およびZ3のうちの少なくとも2つは、Nであり；Lは、-CH2-、-CH2CH2-または-CH=CHCH2-であり；R3は、H、低級アルキルまたはOHであり；そしてnは、0、1または2であり、ここで、nが0のとき、R1は、存在せず、nが1であるとき、R1は、2-、3-または4-位においてH、ハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシであり、ここで、nが2であるとき、各R1は、独立してハロゲン、低級アルキルまたは低級アルコキシから選択され；R2は、H、低級アルキルまたは-COO-低級アルキルであるか、R3と一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成するか、またはZ2がNであるとき存在せず；ここで、R2が、H、低級アルキルまたは-COO-低級アルキルであるとき、ならびにR2およびR3が、一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成するとき、Z2は炭素である］
で示される、S-ベンジルチオウラシル化合物からなる群より選択される1以上の化合物またはその塩を、単子葉植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む、単子葉植物の根の成長を促進するための方法に関する。
【００１９】
好ましい実施態様において、植物は単子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは1または2であり、nが1であるとき、R1はハロゲンまたは低級アルコキシであり、そしてnが2であるとき、各R1はハロゲンであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか、またはその塩である。より好ましい実施態様において、nが2であるとき、R1は、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-または3,5-位である。
【００２０】
本発明のより好ましい実施態様において、植物は単子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、
nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物1）；
nは0であり（R1は存在せず）、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物2）；
nは1であり、R1は4-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物3）；
nは1であり、R1は2-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物4）；
nは2であり、R1は3,4-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物5）；
nは2であり、R1は3,5-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物6）；
nは1であり、R1は3-MeOであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物7）、または
nは1であり、R1は4-MeOであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物8）、
またはその塩である。
【００２１】
一実施態様において、植物は単子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは1であり、R1はFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか、またはその塩である。好ましくは、R1は3-Fである。
【００２２】
別の一実施態様において、植物は単子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは0であってR1は存在しないか、nは1であってR1は3-Fまたは2-メチルであるか、またはnは2であってR1は2,6-ジClであり；Lは-CH2-であり；YはSであり；そしてZ1はNであるか、またはその塩である。
【００２３】
好ましい実施態様において、植物は単子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、
nは0であり（R1は存在せず）、R2はHであり、R3はOHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物10）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2はNであり、Z3は炭素であり、そしてXはOHであるか（化合物11）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2は-COO-エチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物12）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2およびR3は一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成し、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物13）；
nは1であり、R1は2-メチルであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物14）；
nは0であり（R1は存在せず）、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物15）；
nは2であり、R1は2,6-ジClであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物16）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはHであるか（化合物17）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はOHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物18）；または
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはNH2であるか（化合物19）、
またはその塩である。
【００２４】
別の一実施態様において、植物は単子葉植物であり、本発明は、式Iで示され、式中、nは0であるか、またはnは1であってR1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、S-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を適用する方法に関する。
【００２５】
好ましい実施態様において、植物は単子葉植物であり、S-ベンジルチオウラシル化合物は、式Iで示され、式中、
nは1であり、R1は3-Fであり、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物21）；
nは0であり（R1は存在せず）、YはSであり、Lは-CH2CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物22）；
nは0であり（R1は存在せず）、YはSであり、Lは-CH=CHCH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物23）；または
nは0であり（R1は存在せず）、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物24）、
またはその塩である。
【００２６】
別の一実施態様において、単子葉植物は、コメ、コムギ、トウモロコシ、オオムギまたはサトウキビである。
【００２７】
好ましい実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは1または2であり、nが1であるとき、R1はハロゲンまたは低級アルコキシであり、そしてnが2であるとき、各R1はハロゲンであり；Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか、またはその塩である。より好ましい実施態様において、nが2であるとき、R1は、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-または3,5-位である。
【００２８】
本発明のより好ましい実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、
nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物1）；
nは0であり（R1は存在せず）、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物2）；
nは1であり、R1は4-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物3）；
nは1であり、R1は2-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物4）；
nは2であり、R1は3,4-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物5）；
nは2であり、R1は3,5-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物6）；
nは1であり、R1は3-MeOであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物7）、または
nは1であり、R1は4-MeOであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物8）、
またはその塩である。
【００２９】
好ましい実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは1であり、R1はFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか、またはその塩である。
【００３０】
より好ましい実施態様において、nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか、またはその塩である。
【００３１】
別の一実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは0であってR1は存在しないか、nは1であってR1は3-F2-Clまたは2-メチルであるか、またはnは2であってR1は2,6-ジClであり；Lは-CH2-であり；YはSであり；Z1はNであり、そしてXはHまたはOHであるか；またはその塩である。
【００３２】
好ましい実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、
nは0であり（R1は存在せず）、R2はHであり、R3はOHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物10）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2はNであり、Z3は炭素であり、そしてXはOHであるか（化合物11）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2およびR3は一緒になって-N=CH-NH-架橋を構成して環を形成し、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物13）；
nは1であり、R1は2-メチルであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物14）；
nは0であり（R1は存在せず）、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物15）；
nは2であり、R1は2,6-ジClであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物16）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはHであるか（化合物17）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はOHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物18）；または
nは1であり、R1は2-Clであり、R2はHであり、R3はCH3であり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物20）、
またはその塩である。
【００３３】
また別の一実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、nは0であってR1は存在しないか、またはnは1であってR1は3-Fであり；R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか、またはその塩である。
【００３４】
好ましい実施態様において、植物は双子葉植物であり、化合物は、式Iで示され、式中、
nは1であり、R1は3-Fであり、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物21）；
nは0であり（R1は存在せず）、YはSであり、Lは-CH2CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物22）；
nは0であり（R1は存在せず）、YはSであり、Lは-CH=CHCH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物23）；または
nは0であり（R1は存在せず）、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物24）、
またはその塩である。
【００３５】
一実施態様において、双子葉植物は、リョクトウ、ダイズ、ワタ、レタス、トマト、ナタネ、ダイコン、リンゴ、ブドウまたはモモである。
【００３６】
更なる実施態様において、本発明は、式Iで示され、式中、nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、S-ベンジルチオウラシル化合物（化合物1）またはそのカリウム塩を、植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む、単子葉植物または双子葉植物の成長を促進するための方法に関する。
【００３７】
別の一実施態様において、本発明は、式Iで示され、式中、nは1であり、R1は3-Fであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである、S-ベンジルチオウラシル化合物（化合物1）またはその塩を、植物の植物体、植物繁殖体、根域または根に適用することを含む、干ばつまたは高温もしくは低温の有害な影響を低下させるための方法に関する。
【００３８】
また別の一実施態様において、本発明は、S-ベンジルチオウラシル誘導体に関する。これらの誘導体は、
nは2であり、R1は3,4-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物5）；
nは2であり、R1は3,5-ジFであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物6）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2は-COO-エチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物12）；
nは1であり、R1は2-メチルであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物14）；
nは2であり、R1は2,6-ジClであり、R2はHであり、R3はメチルであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物16）；
nは1であり、R1は3-Fであり、R2はHであり、R3はHであり、Lは-CH2-であり、YはSであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはNH2であり（化合物19）；
nは1であり、R1は3-Fであり、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHであるか（化合物21）；または
nは0であり（R1は存在せず）、YはOであり、Lは-CH2-であり、R2はHであり、R3はHであり、Z1はNであり、Z2は炭素であり、Z3はNであり、そしてXはOHである（化合物24）、
式Iで示される化合物、またはその塩である。
【００３９】
開示される実施態様は、本明細書に開示する発明概念の単に典型的な実施態様であり、他に請求項で明記されない限り、制限するものとしてみなされるべきでない。
【００４０】
本明細書で用いる「塩」は、親化合物の生物学的効果および特性を保持し、投与される用量において生物学的にまたは他に有害でない塩を意味する。本発明の化合物の塩は、無機もしくは有機酸または塩基から製造され得る。
【００４１】
該無機塩の例としては、カルシウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩およびアンモニウム塩が挙げられる。有機塩の典型的な例としては、トリメチルアンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩、2-ヒドロキシエチルアンモニウム塩（エタノールアミン塩）、2-ヒドロキシエチルジメチルアンモニウム塩（ジメチルエタノールアミン塩）、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム塩（ジエタノールアミン塩）、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム塩（トリエタノールアミン塩）、2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム塩（コリン塩）およびテトラメチルグアニジニウム塩が挙げられる。好ましい塩は、ナトリウム塩である。
【００４２】
本発明の塩を作るとき、化合物は、式Iで示され、式中Xは-O-であって、Na+、K+、テトラメチルグアニジニウム+、コリン+、またはRが低級アルキルである（R）4N+から選択されるカチオンと結合する。
【００４３】
S-ベンジルチオウラシル化合物の塩は、例えば、中性のS-ベンジルチオウラシル化合物を水中に分散させ、等モル量の塩基を懸濁液に加えることにより製造される。ナトリウム塩の場合、水酸化ナトリウムが塩として用いられることが好ましく、この方法は、0.1〜40％のS-ベンジルチオウラシル化合物を含むナトリウム塩溶液の製造を可能にする。本発明の塩をどのように製造するかについてのさらに詳細な記載は、下記の実施例2に示す。
【００４４】
（S-ベンジルチオウラシル化合物を含む組成物）
本発明の組成物は、一般的に担体をさらに含み、適宜、製剤用補助剤を含んでもよい。補助剤の例としては、界面活性剤、分散剤、増粘剤、安定化剤、凍結防止剤および着色剤が挙げられる。
【００４５】
固体担体の例としては、粘土、例えばカオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フブサミクレーおよび白土；合成含水珪素；タルク；セラミック；他の無機鉱物、例えばセリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウムおよび水和珪素；および化学肥料、例えば硫安、燐安、硝安、塩安および尿素の、微粉および粒状物が挙げられる。組成物が固体担体を含むとき、担体の量は、通常組成物の1〜99重量％である。
【００４６】
液体担体の例としては、芳香族および脂肪族の炭化水素、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、ガスオイル、ヘキサンおよびシクロヘキサン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタンおよびトリクロロエタン；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコールおよびエチレングリコール；エーテル、例えばエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；エステル、例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノン；ニトリル、例えばアセトニトリルおよびイソブチロニトリル；スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド（DMSO）；アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドおよびN-メチルピロリジノン；炭酸アルキレン、例えば炭酸エチレン、炭酸プロピレン；植物油、例えば大豆油および綿実油；植物精油、例えばオレンジ油、ヒソップ油およびレモン油；および水が挙げられる。組成物が液体担体を含むとき、担体の量は、通常組成物の約1〜99重量％である。
【００４７】
ガス状担体の例としては、ブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（LPG）、ジメチルエーテルおよび二酸化炭素が挙げられる。組成物がガス状担体を含むとき、担体の量は、通常組成物の1〜99重量％である。
【００４８】
界面活性剤の例としては、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステルおよび糖アルコールが挙げられる。
【００４９】
分散剤の例としては、リグニンスルホン酸カルシウム、メチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロースが挙げられる。
【００５０】
増粘剤の例としては、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリジノンが挙げられる。
【００５１】
安定化剤の例としては、BHT（2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール）およびBHA（2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールおよび3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールの混合物）が挙げられる。
【００５２】
凍結防止剤の例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,4-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール、トリメチロールプロパン、マンニトール、ソルビトール、グリセロール、ペンタエリスリトール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、キシレノール、ビスフェノール（例えばビスフェノールAなど）ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、分子量約4000までのポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ブトキシエタノール、ブチレングリコールモノブチルエーテル、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリスリトール、ジグリセロール、トリグリセロール、テトラグリセロール、ペンタグリセロール、ヘキサグリセロール、ヘプタグリセロールおよびオクタグリセロールが挙げられる。
【００５３】
着色剤の例としては、アゾ染料およびアントラキノン染料が挙げられる。組成物が着色剤を含むとき、着色剤の量は、通常組成物の0.01〜1.0重量％である。
【００５４】
本発明の組成物は、従来の方法により製造され、例えば、S-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩、担体および適宜補助剤の混合、さらに粉砕、造粒または一定の製剤を作る他の方法により製造される。本発明の組成物は、様々な製剤：ドライフロアブル剤（DF）、液体フロアブル剤（LF）、真液剤（TL）、乳剤（EC）、粉剤（D）、水和剤（WP）、サスポエマルション（SE）および水分散性顆粒剤（WG）などであり得る。
【００５５】
S-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩の濃度は、組成物の重量0.01〜99.9重量％である。
【００５６】
本発明の組成物の適用投与量は、S-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩の量の、通常約0.0001〜約10.0 mg/種子、好ましくは約0.01〜約1 mg/種子である。
【００５７】
（定義）
本明細書で用いる「アルキル」は、直鎖もしくは分岐鎖または環式アルカンラジカル（すなわち安定な構造のために必要とされる水素原子の1つを欠き、直鎖もしくは分岐鎖アルキルについては一般式-CnH2n+1または環式アルキルについては-CnH2n-1を有する基）を意味する。アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、シクロプロピル、ブチル、sec-ブチル、ペンチルおよびヘキシルが挙げられる。したがって、「低級アルキル」は、1〜6個の炭素を含む該アルキルのいずれかを意味する。
【００５８】
本明細書で用いる「低級アルコキシ」は、エーテル酸素によって結合する低級アルキル基を意味する。低級アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、シクロブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシが挙げられる。したがって、低級アルコキシ基は、1〜6個の炭素を含む該アルコキシ基のいずれかを意味する。
【００５９】
本明細書で用いる用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。
【００６０】
本明細書で用いる「植物」は、単子葉植物および双子葉植物の両方を含む、根を有する植物を意味する。
【００６１】
本発明の方法と用いるのに適した単子葉植物としては、トウモロコシ、オオムギ、コムギ、コメおよびサトウキビが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６２】
本発明の方法と用いるのに適した双子葉植物としては、リョクトウ、ダイズ、ワタ、レタス、トマト、ナタネ（キャノーラ）、ダイコン、および通年性植物、例えばリンゴ、ブドウおよびモモが挙げられるが、これらに限定されない。
【００６３】
本明細書で用いる語句「根の成長を促進する」は、未処理の植物と比較した根の成長の促進を意味する。例えば、一次根長の増加、総根量の増加、根の平均長の増加、根の平均厚みの増加、根の成長の速度の増加、二次根数の増加は、すべて植物の根の成長の促進とみなされるだろう。
【００６４】
本発明の方法は、遺伝子組換えもしくは非遺伝子組換えまたは野生型の植物を含む植物に用いられ得る。
【００６５】
本明細書で用いる「根域」は、化合物が植物根により取り上げられ得る植物付近のエリアを意味する。多くの植物の場合、これは、植物の空中部分へのスプレーが直接土壌に滴らないであろうが、葉により遮られるであろう滴下線内とみなされる。
【００６６】
本明細書で用いる語句「植物繁殖体」は、種子、挿し木、球茎、塊茎、細胞、または植物をそれから再生または成長させる他の物質を意味する。この語句は、種子または果実に制限されないが、無性的に作物を繁殖させるために用いられる物質を含み得る。
【００６７】
本明細書で用いる「環境上ストレスの多い状態」は、植物が、少なくとも1つの必須栄養素または水へのアクセスが制限されているか、または細胞の機能を低下させるかまたは完全に停止させる温度に曝露される状態である。
【００６８】
量、重量パーセントなどに関する本明細書で用いるすべての数値は、「約」または「およそ」の各特定の値、すなわち、プラスまたはマイナス10％（±10％）として定義される。例えば、語句「少なくとも5重量％」は、「少なくとも4.5重量％〜5.5重量％」と解される。したがって、請求項に記載された値の10％内の量が、請求項の範囲に包含される。
【００６９】
冠詞「a」、「an」および「the」は、他に明確に断らない限り、複数形および単数形を含むことを意図する。
【００７０】
以下の例は、本発明を例示すること、および当業者に本発明の製剤をどのように用いるかを教示することを意図する。それらは、限定することを決して意図しない。
【実施例】
【００７１】
実施例1：新規なS-ベンジルチオウラシル化合物の合成
標準方法により本発明のS-ベンジルチオウラシル化合物を合成した。HPLC-エレクトロスプレー質量分析により構造確認および純度測定を実施した。本発明の新規な化合物を生成するために以下の方法を用いた。
【００７２】
S-(3,4-ジフルオロベンジル)-2-チオウラシル（化合物5）の合成
無水ジメチルホルムアミド5 mL中の以下の反応によってこの化合物を製造した。2-チオウラシル1.28 g（10 mmol）をα-ブロモ-3,4-ジフルオロトルエン2.07 g（10 mmol）と反応させて、周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を高速撹拌しながら0.5 M NaHCO3水溶液25 mLに滴下することによりクエンチした。生成物をろ過により回収し、少量の水で洗浄し、真空乾燥した。収量は2.22 gの化合物5、白色の粉末であり、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は95.5％であり、分子量は254であることを確認した。
【００７３】
S-(3,5-ジフルオロベンジル)-2-チオウラシル（化合物6）の合成
2-チオウラシル512 mg（4 mmol）およびα-ブロモ-3,5-ジフルオロトルエン828 mg（4 mmol）の無水ジメチルホルムアミド2 mL中の混合物を周囲温度で20時間撹拌し、透明な無色溶液を得た。反応物をよく撹拌しながら0.5 M NaHCO3水溶液10 mLに滴下することによりクエンチした。生成物をろ過により回収し、少量の水で洗浄し、真空乾燥した。収量は917 mgの化合物6、白色の粉末であり、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は97％であり、分子量は254であることを確認した。
【００７４】
S-(3-フルオロベンジル)-5-カルボキシエチル-2-チオウラシル（化合物12）の合成
3-フルオロベンジルブロミド1.89 g（10 mmol）およびエチル2-チオウラシル-5-カルボキシレート2.00 g（10 mmol）の無水ジメチルホルムアミド5 mL中の混合物を周囲温度で7日間撹拌した。反応物を水20 mL中ピリジン810μL（10 mmol）の十分に撹拌した溶液に滴下して移すことによりクエンチした。生成物をろ過により回収し、水約25 mLでリンスし、真空乾燥した。収量は2.22 gの化合物12、白色の粉末であり、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は96.6％であり、分子量は308であることを確認した。
【００７５】
S-(3-フルオロベンジル)-6-メチル-2-チオウラシル（化合物14）の合成
3-フルオロベンジルブロミド945 mg（5 mmol）および2-チオ-6-ヒドロキシプリン841 mg（5 mmol）の混合物を無水ジメチルホルムアミド2.5 mL中において周囲温度で撹拌した。反応混合物は約3時間後に固化したが、生成物の回収前に一晩該混合物を放置した。当該物質を0.5 M NaHCO3水溶液25 mLに懸濁させた。生成物をろ過により回収し、水25 mLで洗浄し、真空乾燥した。収量は1.34 gの化合物14、微黄色の粉末であり、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は97.8％であり、分子量は277であることを確認した。
【００７６】
S-(2,6-ジクロロベンジル)-6-メチル-2-チオウラシル（化合物16）の合成
4-ヒドロキシ-2-メルカプト-6-メチルピリミジン1.42 g（10 mmol）および2,6-ジクロロベンジルブロミド2.40 g（10 mmol）の無水ジメチルホルムアミド6 mL中の混合物を周囲温度で6日間撹拌した。反応物をよく撹拌しながら1.0 M NaHCO3水溶液10 mLに滴下して移すことによりクエンチした。生成物をろ過により回収し、水約10 mLでリンスし、真空乾燥した。収量は2.22 gの化合物16、白色の粉末であり、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は95.5％であり、分子量は301であることを確認した。
【００７７】
3-Fベンジル置換および2-S4-=NHウラシル置換のS-ベンジルチオウラシル（化合物19）の合成
2-チオシトシン1.27 g（10 mmol）を小分けにして数分かけて加えながら3-フルオロベンジルブロミド2.04 g（10.8 mmol）およびトリフルオロ酢酸770μL（10 mmol）の溶液を撹拌した。一晩撹拌を継続した。反応物を水20 mL中トリメチルアミン20 mmolの十分に撹拌した溶液に滴下して移すことによりクエンチした。生成物は、最初ガム状物として分離し、その後、急激に結晶化した。結晶性物質をろ過により回収し、水で洗浄し、真空乾燥した。収量は937 mgの化合物19、白色の粉末であり、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は96.7％であり、分子量は235であることを確認した。
【００７８】
2-O-(3-フルオロベンジル)ウラシル（化合物21）の合成
ウラシル（1.12 g、10 mmol）、3-フルオロベンジルブロミド（3.78 g、20 mmol）および炭酸カリウム（2.76 g、20 mmol）を無水DMF 7.5 mL中で周囲温度にて4日間撹拌した。反応を酢酸1.20 g（20 mmol）を含む水20 mLへの添加によりクエンチした。固体をろ過により回収して、空気乾燥し、該固体は生成物に加えて未反応のウラシルを含んでいた。シクロヘキサンおよび塩化メチレンの混合物との粉砕により比較的純粋な生成物の化合物21を取り出し、HPLC-エレクトロスプレーMSにより分子量220を有することを確認した。
【００７９】
2-O-ベンジルウラシル（化合物24）の合成
50％水酸化ナトリウム529μL（10 mmol）を含む水12 mLにウラシル（1.12 g、10 mmol）を温めながら溶解させた。溶液を約45℃に放冷し、メタノール2 mLおよびベンジルブロミド1.19 mL（10 mmol）を加えた。混合物を加熱することなく5日間撹拌し、その時点で、相当量の白色のガム状物が溶液外に引き出された。液相をデカントし、残渣を1.0 M NaOH水溶液3 mLでリンスした。その後、残渣をアセトニトリル10 mLずつで2回粉砕し、それらを別々にしておいた。2回目のアセトニトリル洗浄物から溶媒を除去し、133 mgの白色の粉末を得て、化合物24と同定し、HPLC-エレクトロスプレーMSによる純度は90％であり、分子量は202であることを確認した。
【００８０】
同様の技術を用いて他のS-ベンジルチオウラシル化合物を合成できる。これらの技術は当業者に公知である。
【００８１】
実施例2：S-ベンジルチオウラシル化合物の塩の合成
本発明のS-ベンジルチオウラシル化合物の塩を標準方法により合成した。HPLC-エレクトロスプレー質量分析により構造確認および純度測定を実施した。本発明の化合物の塩を生成するために以下の方法を用いた。
【００８２】
S-(3-フルオロベンジル)-2-チオウラシル（化合物1）のカリウム塩の合成
1.0 M水酸化カリウム水溶液10.0 mL（10 mmol）を約1分間かけて加えている間に、S-(3-フルオロベンジル)-2-チオウラシル（化合物1、2.36 g、10 mmol）を水23 mLに懸濁させ、周囲温度でよく撹拌した。白色の固体をゆっくりほぼ完全に溶解させた。最終pHは10.2であった。重さを量ったフラスコに溶液をろ過し、冷やしながら回転させることによりフラスコ内部のシェルに凍結させ、凍結乾燥により水を除去した。生成物（化合物1のカリウム塩）は、2.69 gの重さの流動性のある白色の粉末であり、次の化学構造で示される。
【化５】
2017505765.tif 000006
【００８３】
S-ベンジル-2-チオウラシル（化合物2）のナトリウム塩の合成
1.0 M水酸化ナトリウム水溶液10.0 mL（10 mmol）を約1分間かけて加えている間に、周囲温度でよく撹拌しながら粉末状のS-ベンジル-2-チオウラシル（2.18 g、10 mmol）を水23 mLに懸濁させた。撹拌を継続し、1時間後、ごく少量の白色の微粉末のみが溶解しないままであった。溶液のpHは10.1であった。重さを量ったフラスコに真空下にて厚さ約5 mmのセライトパッドにより混合物をろ過した。冷やしながら回転させることによりフラスコ内部のシェルに溶液を凍結させ、凍結乾燥により水を除去した。生成物（化合物2のナトリウム塩）は白色の綿状粉末であり、次の構造で示される。
【化６】
2017505765.tif 000007
【００８４】
（アッセイ手順の説明）
パウチアッセイ：
ガス透過性の16 x 14 cmプラスチックパウチ（CYGパウチ；Mega International、ミネソタ州セントポール）中に挿入物として発芽紙からなる発芽パウチに種子を配置した。パウチ溶液の評価において、S-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を少量のDMSOに溶解させ、最終希釈物において最大で0.5％v/v DMSOを有する滅菌水に加えた。次に、S-ベンジルチオウラシル溶液をグロースパウチにピペットで取り、続いて試験する作物の種子を加えた。ランダム化完備型ブロック計画法（randomized complete block design）においてグロースラックにパウチを並べ、19Lポリカーボネート食品貯蔵容器（Rubbermaid Commercial Products、バージニア州ウィンチェスター）に入れた。明12時間：暗12時間の光周期を有する25℃に維持した直立グロースキャビネット中に密閉容器を保持した。コメについては6日目に植物を採取し、一方、リョクトウおよびトウモロコシにおいては播種後4日目に植物を採取した。各実生の一次根およびシュートにおいて測定を実施した。
【００８５】
ペトリ皿アッセイ：
トマトについて、使い捨ての（150 mm）滅菌プラスチックペトリ皿（Falcon、BD Biosciences、ニュージャージー州フランクリンレイクス）において植物を育てた。トマトアッセイにおいて、Whatman #1ろ紙1枚を皿の底に置き、15個のトマト種子を加え、処理溶液10 mLを加えた。6日目の終わりに、各皿から測定のために最も大きい10個の実生を選択した。各検討において、最低で3回繰り返し皿を用いた。
【００８６】
アラビドプシス（Arabidopsis）について、固体培地を必要とした。典型的には、ハーフ強度MS塩を水に溶解させ、1％（w/v）BactoAgar（DIFCO）を加えた。オートクレーブ後、ペトリ皿1つにつき30 mLの寒天培地を注ぐ前に滅菌S-ベンジルチオウラシル溶液を培地に加えた。アラビドプシス種子を無菌法でまき、種子を発芽させ、一次根長を測定するまで寒天表面で成長させた。
【００８７】
種子処理アッセイ：
割れた種子および小さなごみを取り除くのに適したメッシュサイズの篩で種子をふるいにかけた。割れ目またはその他の損傷のある種子を取り除いた。種子をよく混合し、小さなプラスチックトレーに検体50 gを量り取った。試験および他の従来の種子処理の構成要素下で標準量（典型的には2 mL）にするために十分な水へ一定量のS-ベンジルチオウラシル化合物またはその塩を加えることにより種子処理スラリーを作った。殺菌剤（Maxim XL；Syngenta Agricultural Products、ノースカロライナ州グリーンズボロ）、ポリマー性結合剤（CF-Clear；Becker-Underwood、インディアナ州エイムズ）および着色剤（Color Coat Red；Becker-Underwood、インディアナ州エイムズ）がまた、標識比率でスラリー中に含まれた。6インチボウルを備えたHege 11塗布機（Wintersteiger、ユタ州ソルトレイクシティ）を用いて種子100ポンドあたり30オンスのスラリー比率で小分割量のこのスラリーを種子に塗布した。シリンジを用いて回転盤噴霧器（spinning disk atomizer）上にスラリーを滴下した。
【００８８】
処理後、各種子検体をプラスチックトレーに配置し、室温で20〜60分間乾燥した。その後、検体を小さなプラスチックバッグに配置した。
【００８９】
（ストレス検討）
干ばつストレス：
発芽したコメ種子（栽培品種；日本晴）を28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて2倍希釈木村氏B水耕溶液中で14日間栽培した。培地チューブから水耕溶液を引き抜くことによって28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて2日間干ばつストレスを与えた。干ばつ処理後、植物を28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて2倍希釈Hoagland水耕溶液中で14日間栽培した。その後、5つの植物のシュートの合計新鮮重量を繰り返し回数3回で測定した。
【００９０】
葉面散布：
コムギ（栽培品種；Apogee）を土壌ポットにまき（5種子/ポット）、その後、18℃（昼）/15℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて28日間栽培した。植物を間引いて3植物/ポットにした。播種後28日目に、試験化合物を含む溶液の葉面散布により植物を処理した。散布後2日目に、植物を36℃（昼）/32℃（夜）で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて7日間高温にさらした。ストレス処理後、植物を18℃（昼）/15℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて栽培した。播種後56日目に、各ポット中の植物3体からの若い穂の合計新鮮重量を測定した（繰り返し回数n=8）。
【００９１】
実施例3 コメパウチアッセイ
コメの一次根の成長をパウチアッセイ系で試験した。試験結果を、すべてのS-ベンジルチオウラシル化合物について根長の変化パーセントとして表し、以下に示す。
【００９２】
S-ベンジルチオウラシル類似体および誘導体を以下の表（1〜3）に記載する。表1において、ベンジル環に置換を有するS-ベンジルチオウラシル化合物を試験する。コメの根の成長について、コントロールと比較して増加パーセントとしてこれら化合物の活性を示す。
【００９３】
【表１】
2017505765.tif 000008
【表２】
2017505765.tif 000009
【００９４】
表1は、S-ベンジルチオウラシルがメタ位もしくはパラ位のいずれかにおいてハロゲンで置換されるか、または置換されていないとき、コメの根の成長に対するS-ベンジルチオウラシル化合物の活性が最も大きいことを示す。
【００９５】
ウラシル部分に修飾を有するS-ベンジルチオウラシル化合物を表2に示し、それらの根の成長促進活性もまた示す。
【表３】
2017505765.tif 000010
【表４】
2017505765.tif 000011
【００９６】
ウラシル部分への置換は、概していくらかのコメの根の増大を示した。根の成長促進にに対する唯一の顕著な負の効果が、6位におけるウラシル部分のメチル化と組み合わせたベンジル環における2-Clの組合せ（化合物20）で観察された。化合物15は同じウラシル置換を有していてもなお7.6％の根の成長の増加を提供しているので、この負の活性は予想されなかった。
【００９７】
ベンジル環とウラシル部分の間の連結に改変を有するS-ベンジルチオウラシル化合物もまたコメにおける根の増大効果を測定するために試験した。結果は以下の表3とおりである。
【表５】
2017505765.tif 000012
【００９８】
S-ベンジルチオウラシル化合物の連結（構造中の「X」）への改変を有する化合物がコメに適用されたとき、それらは根の成長に適度な促進を提供した。親分子と比較して、硫黄の酸素での置換（化合物21および24）は、根の成長促進活性を66％以上低下させた。連結の鎖の長さの増加または連結基中の二重結合の挿入は根の成長の適度な促進を提供した（化合物22および23）。
【００９９】
化合物2により誘導された実際の根長を以下の表4に示す。
【表６】
2017505765.tif 000013
【０１００】
表4は、化合物2がコントロール処理と比較して根長を増加させたことを示す。
【０１０１】
同様に、表5は、化合物1により誘導された根長を示し、これは、すべての他の試験化合物と比較して根長の最も大きい増加を平均してもたらした。
【表７】
2017505765.tif 000014
【０１０２】
化合物1での継続処理による根長の用量依存的な増加を表6に示す。すべてのS-ベンジルチオウラシル化合物がコメにおける根の成長の増加をもたらすとは限らなかった。化合物20で観察された結果を表5に示す。
【表８】
2017505765.tif 000015
【０１０３】
S-ベンジルチオウラシル化合物がコメの根の成長に対して有するであろう効果は、予測不可能であった。表6は、化合物20が他のS-ベンジルチオウラシル化合物とは違って根およびシュートの成長において用量依存的な減少を示したことを示す。いくつかの化合物は根の成長の増加を示すが、他のものはコントロールと比較して根の成長を妨げた。化合物1がコメの根の成長に対してこのような正の効果を有することは予想しなかった。
【０１０４】
根の成長促進物質としてのS-ベンジルチオウラシル化合物の有用性の重要な実際の制限は、相対的な水への不溶性である。S-ベンジルチオウラシル化合物の溶解性を増加する1つの方法は、水性媒質中でイオン化される水溶性の塩に当該化合物を変換することである。S-ベンジルチオウラシル化合物の場合、ベース分子はアニオンであり、これは様々なカチオンとともに生成され得る。カチオンの選択が、S-ベンジルチオウラシル化合物の取込みおよび活性に影響を及ぼし得る。試験した水溶性の塩およびその活性（コメの根長の変化パーセント）の表を以下の表7に示す。
【表９】
2017505765.tif 000016
【０１０５】
選択したS-ベンジルチオウラシル化合物およびその塩の比較検討を以下の表8に示す。
【表１０】
2017505765.tif 000017
【０１０６】
化合物1および2の塩のより系統的な検討をそれぞれ以下の表9および10に示す。
【表１１】
2017505765.tif 000018
【表１２】
2017505765.tif 000019
【０１０７】
表8、9および10に示す結果は、本発明のS-ベンジルチオウラシル化合物の塩が、親分子と同じくらい植物根の成長を促進するのに活性であることを実証する。
【０１０８】
実施例4 リョクトウアッセイ
リョクトウの一次根の成長をパウチアッセイ系で試験した。試験結果を、すべての遊離S-ベンジルチオウラシル化合物について根長の変化パーセントとして表し、以下に示す。次のS-ベンジルチオウラシル化合物は、以下の表11で定義するとおりベンジル置換を有する。
【表１３】
2017505765.tif 000020
【０１０９】
表11では、リョクトウの根の成長促進が、ベンジル置換の無いものまたはオルト位でハロゲン置換もしく二置換されたもので最も大きかった。表に示した化合物すべてが、いくらかの根の増大を提供したが、他の試験したベンジル置換を有するS-ベンジルチオウラシル化合物は根の成長を低下させた。
【表１４】
2017505765.tif 000021
【０１１０】
表12では、ウラシル環の6位にメチル基を付加することによりS-ベンジルチオウラシル化合物の活性が2倍になったことがわかる。対照的に、ウラシルの6位におけるヒドロキシル基は活性を2/3低下させる。ウラシルの6位のメチル化とベンジル環の置換の組合せは活性を低下させる。ウラシルが5、6位においてイミダゾールでまたは5位においてエチルエステルで修飾されるとき、根の成長の適度な促進が観察された。化合物12は、根の成長に対して顕著に負の効果を有した。
【表１５】
2017505765.tif 000022
【０１１１】
表13では、リョクトウにおける構造活性分析の結果は、予測不可能であった。3-Fのベンジル置換を有し、チオエーテルをエーテルへ変えたものは、根の成長の促進活性にほとんど効果がなかった。対照的に、ベンジルが置換されていないとき、チオエーテルをエーテルへ変えたものは、根の成長の促進活性に有害であった。また、未置換のベンジルを用い、連結の長さを増加させたものは、リョクトウでの活性を顕著に増加させた。
【０１１２】
以下の表14は、リョクトウの根の成長の最も大きな増加が、化合物15への連続曝露下で観察されたことを示す。
【表１６】
2017505765.tif 000023
【０１１３】
興味深いことに、化合物15（表14）で根およびシュート両方が成長の顕著な増加を示した。このアッセイは、観察された根の成長の促進がシュートの成長に悪影響を及ぼさないことを示した。
【０１１４】
表15では、化合物1の効果をリョクトウにおいて試験した。化合物1はコメにおいて強い活性を示すが、リョクトウにおいては根の成長の適度な増加のみが観察された。
【表１７】
2017505765.tif 000024
【０１１５】
実施例5 トウモロコシアッセイ
S-ベンジルチオウラシル化合物はまた、他の植物種において根の成長を誘導した。トウモロコシにおいて、パウチアッセイにて化合物1のナトリウム塩の効果を試験した（下記の表16参照）。
【表１８】
2017505765.tif 000025
【０１１６】
30 ppmの化合物1のナトリウム塩で処理によって根長が増加し、一方、より高い比率は根長の減少をもたらした。
【０１１７】
実施例6 トマトアッセイ
トマトにおいて、根の成長に対する効果を測定するためにいくつかのS-ベンジルチオウラシル化合物を試験した。リョクトウでのように、未置換のS-ベンジルチオウラシルは、根の成長の促進に活性であった（表17）。興味深いことに、トマトは、リョクトウまたはコメのいずれもより環上の複数のハロゲン置換に耐性であるようである。
【表１９】
2017505765.tif 000026
【０１１８】
未置換のS-ベンジルチオウラシルである化合物2は、トマトにおいて最も活性な化合物の1つであった。化合物1〜3、5、6、10、15および18のすべてが根の成長を促進した。しかしながら、化合物11、13、15および26は根の成長の阻害をもたらした。
【表２０】
2017505765.tif 000027
【０１１９】
トマトの実験の実施例を表18に示す。6日後、化合物2への連続曝露において、用量依存的様式で根長は増加した。シュートの成長は1 ppmにおいて同じであり、10 ppmにおいて顕著には減少しなかった。
【０１２０】
実施例7 レタスアッセイ
種子処理について、根の成長促進物質を直接レタス種子に配置し得て、それ故に発芽中および発芽直後に利用可能にし得る。種子処理後、レタス種子をプラスチックの箱に配置し、適切な湿度において12日間インキュベートした。レタスの根の成長に対する効果を表19に示す。表19に示すS-ベンジルチオウラシル塩は、根長を増加させた。
【表２１】
2017505765.tif 000028
【０１２１】
実施例8 アラビドプシスアッセイ
作用様式を理解するための重要性の増加から、アラビドプシスを選択のモデル系とした。Arabidopsis accession Columbiaの根の成長に対する成長培地中の化合物1の効果を表20に示す。
【表２２】
2017505765.tif 000029
【０１２２】
実施例9 ダイコンアッセイ
根菜作物がS-ベンジルチオウラシルに感受性であるかを測定するために、ダイコンの栽培品種Cherry Belleに対する化合物1の効果を試験した（表21）。化合物1への連続曝露は、根およびシュートの成長の増加をもたらした。
【表２３】
2017505765.tif 000030
【０１２３】
実施例10 種子処理によるトウモロコシの成長促進
トウモロコシの種子（栽培品種；Kuromochi）を100 kgの種子当たり0.005 g〜0.5 gの投与割合にて化合物1で処理した。種子を土壌ポットにまき（1種子/ポット）、その後、27℃の温度で16時間の日長のグロースチャンバーにおいて18日間栽培した。播種後18日目に、各植物のシュートの新鮮重量を繰り返し回数3回で試験した。化合物1で処理した群における平均重量は、表22に示すように、試験した濃度範囲にわたって未処理コントロール群より大きかった。
【表２４】
2017505765.tif 000031
【０１２４】
実施例11 低温ストレス下での種子処理によるトウモロコシの成長促進
トウモロコシの種子（栽培品種；Kuromochi）を100 kgの種子当たり0.005 g〜0.5 gの投与割合にて化合物1で処理した。種子を土壌ポットにまき（1種子/ポット）、その後、27℃の温度で16時間の日長のグロースチャンバーにおいて10日間栽培した。播種後10日目に、16時間の日長で4日間2.5℃の温度に植物をさらした。ストレス処理後、27℃の温度で16時間の日長のグロースチャンバーにおいてさらに4日間栽培した。播種後18日目に、各植物のシュートの新鮮重量を繰り返し回数5回で測定した。化合物1で処理した群における平均重量は、表23に示すように、試験した濃度範囲にわたって未処理コントロールより大きかった。
【表２５】
2017505765.tif 000032
【０１２５】
実施例12 低温ストレス下での種子処理によるコメの成長促進
コメの種子（栽培品種；日本晴）を100 kgの種子当たり0.5 g〜50 gの投与割合にて化合物1で処理した。処理したコメの種子をまき、2倍希釈木村氏B水耕溶液（Plant Science 119:39-47 (1996)）28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて10日間栽培した。
【０１２６】
10日間水耕栽培後、植物を12時間の日長のグロースチャンバーにおいて6日間4℃の低温ストレスに曝露した。低温ストレス処理後、植物を4倍希釈Hoagland水耕溶液（California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34）に移し、28℃の温度で12時間の日長において12日間栽培した。一連の水耕栽培の27日目に、植物の各シュートの新鮮重量を繰り返し回数4回で測定した。
【０１２７】
化合物1で処理した群における平均重量は、表24に示すように、試験した濃度範囲にわたって未処理コントロールより大きかった。
【表２６】
2017505765.tif 000033
【０１２８】
実施例13 干ばつストレス下での水耕処理によるコメの成長促進
発芽したコメの種子（栽培品種；日本晴）を28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて1 ppm化合物1および0.01％ジメチルスルホキシドを含む2倍希釈木村氏B水耕溶液中で14日間栽培した。未処理コントロール群として、化合物1無しの水耕溶液中で植物を栽培した。
【０１２９】
培地チューブから水耕溶液を抜くことによって28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて2日間干ばつストレスを与えた。干ばつ処理後、処理した植物を28℃（昼）/23℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて2倍希釈Hoagland水耕溶液中で14日間栽培し、その後、5植物のシュートの合計新鮮重量を繰り返し回数3回で試験した。1 ppmの濃度の化合物1で処理した群における平均重量は、表25に示すように、未処理コントロールより大きかった。
【表２７】
2017505765.tif 000034
【０１３０】
実施例14 高温ストレス下での葉面散布処理によるコムギの収量の増加
コムギの種子（栽培品種；Apogee）を土壌ポットにまき（5種子/ポット）、その後、18℃（昼）/15℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて28日間栽培した。播種後28日目に、1 ppm〜100 ppmの濃度の化合物1を含む溶液の葉面散布によりコムギ植物を処理した。未処理コントロール群として、化合物1を含まないブランク溶液で植物を処理した。ポット当たり3実生を試験に用いた。散布後2日目に、植物を36℃（昼）/32℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンバーにおいて7日間高温で処理した。ストレス処理後、植物を18℃（昼）/15℃（夜）の温度で12時間の日長のグロースチャンーにおいて栽培した。播種後56日目に、各ポット中の3植物からの若いシードヘッドの合計新鮮重量を各処理について繰り返し回数8回で測定した。
【０１３１】
化合物1で処理した群における平均新鮮重量は、表26に示すように、1 ppm〜100 ppmの試験した濃度範囲にわたって未処理コントロールより大きかった。
【表２８】
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【０１３２】
この検討は、コムギへのS-ベンジルチオウラシル化合物の適用により収量が増加したことを示す。
【国際調査報告】
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