(57)【要約】  本発明は、香料、特に発香性物質又は配合助剤としての、ヘキサデカ-8,15-ジエナール又は前記化合物を含有する物質の使用、及びその生成方法に関する。本発明はまた、ヘキサデカ-8,15-ジエナールを含有する、芳香組成物及び芳香剤に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料若しくは配合助剤としての、式I
【化１】
2017533981.tif 000005
のヘキサデカ-8,15-ジエナール又はこの化合物を含む物質混合物の使用。
【請求項２】
香水、洗剤及び洗浄剤、化粧用組成物、ボディケア組成物、衛生物品、食品、栄養補助食品、消臭剤、フレグランス、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される組成物中での、請求項1に記載の使用。
【請求項３】
少なくとも1種の香料を含む調製物中の配合剤としての、請求項1に記載の使用。
【請求項４】
請求項1に定義の少なくとも1種の物質又は物質混合物の感覚的に有効な量を混合することによる、フレグランス組成物中のジャコウ香気ノートを送達、改変及び/又は高めるための、式Iの化合物の使用。
【請求項５】
式(I)の化合物が、立体異性体として純粋な形態で、又は8-(E)と8-(Z)との混合物として使用される、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
(E)-及び(Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの総重量に対する、8-(E)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、例えば、25%〜75%の範囲など、1%〜100%未満の範囲にある立体異性体混合物が使用される、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールの単離方法であって、ヘキサデカ-8,15-ジエナールの(E/Z)混合物が、ヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む、一酸化二窒素によるシクロヘキサデカ-1,9-ジエンの酸化からの反応混合物から単離される、上記方法。
【請求項８】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、分別蒸留によって(E)及び(Z)混合物として単離される、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールとシクロヘキサデカ-8-エノンとの混合物を含む物質混合物から、(E)と(Z)との混合物として単離され、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール及びシクロヘキサデカ-8-エノンの総重量に対する、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、少なくとも5%である、請求項8に記載の方法。
【請求項１０】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、クロマトグラフィー法によって(E)と(Z)との混合物として単離される、請求項7から9のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、物質混合物から、(E)と(Z)との混合物として単離され、この物質混合物の総重量に対する、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、少なくとも35%である、請求項10に記載の方法。
【請求項１２】
請求項1から6のいずれか一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む、香気物質組成物又は芳香物質組成物。
【請求項１３】
請求項1から6のいずれか一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを、組成物の総重量に対して、0.01〜99.9重量%の重量分率で含む、請求項12に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項1から6のいずれか一項における記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む、組成物。
【請求項１５】
請求項1から6のいずれか一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを、組成物の総重量に対して、0.01〜99.9重量%の重量分率で含む、請求項14に記載の組成物。
【請求項１６】
香水、洗剤及び洗浄剤、化粧用組成物、ボディケア組成物、衛生物品、食品、栄養補助食品、消臭剤、フレグランス、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、請求項14又は15に記載の組成物。
【請求項１７】
感覚的に有効な量のヘキサデカ-8,15-ジエナールを混合することによる、香気物質組成物又は芳香物質組成物中のジャコウ香気ノートを送達、改変及び/又は高めるための、請求項1から6の一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、香料、特にフレグランス又は配合助剤としての、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの混合物の使用、又はこの化合物を含む物質混合物の使用、並びにその調製方法、さらには、ヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む芳香物質組成物及び組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
多くの既存のフレグランスがあるにもかかわらず、香水産業において、一次特性、すなわち芳香(嗅覚)特性の他に、例えば、調製の効率的な方法、ある種の施用条件下での一層高い安定性、より広い範囲又は優れた残留力などのさらなる肯定的な二次特性を有するか、又は他には、他のフレグランスとの相乗作用の結果として、より優れた感覚プロファイルに導く、新しいフレグランスが常に必要とされている。
【０００３】
香水産業では、フレグランス組成物及び/又は賦香物品(perfumed article)を作り出すのに好適な他のフレグランスも基本的に必要とされている。特に、上記の技術特性のおかげで、フレグランス組成物において有利性を高めるフレグランスが必要とされている。したがって、例えば、調製の効率的な方法、一層高い安定性及び優れた感覚プロファイルを有するフレグランスを使用する結果、対応する配合物におけるフレグランスの使用量及び数を最適化及び/又は最小化することが可能となり、これにより、消費者物品を賦香している間の、供給源の持続的な維持につながる。
【０００４】
天然に存在するジャコウの主要成分は、ムスコンである。合成的に生成されたムスコンはラセミ体、すなわち、環式ケトンである、(R)-(-)-3-メチルシクロペンタデカノンと(S)-(+)-3-メチルシクロペンタデカノンとの1:1の混合物である。
【０００５】
フレグランス及び香気の分野では、多数のジャコウ様構成成分、例えば、ハバノライド、Exaltolid(登録商標)、ムセノン及びGlobanon(登録商標)が既に存在する。これらの化合物は、カルボニル含有飽和/不飽和マクロ環のクラスに属する。環式ジャコウ様フレグランスの他に、こうした嗅覚特性を有する、飽和及び/又は不飽和の、長鎖(Helvetolid(登録商標)、Cyclomusk(登録商標))カルボニル化合物は存在しないか、又は数種しか存在しない。
【０００６】
特に、ジャコウノートを有する、さらなるフレグランス及びフレグランス組成物が必要とされている。
【０００７】
US2010/0191018は、例えばシクロヘキサデカ-1,9-ジエンなどの様々なポリ不飽和環式脂肪族の一酸化二窒素による酸化を記載している。この場合、副生物として、ヘキサデカ-8,15-ジエナールの形成が観察される。しかし、ジャコウ特徴を有するフレグランスとしてのその適合性は、まだ記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】US2010/0191018
【発明の概要】
【０００９】
驚くべきことに、上記の目的は、ヘキサデカ-8,15-ジエナールを提供することにより実現された。(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの混合物の単離は、シクロヘキサデカジエンの一酸化二窒素による酸化の反応混合物から、驚くことに可能であった。この混合物は、際立つジャコウ香気を特徴としている。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
a)一般定義:
本発明の文脈では、「ヘキサデカ-8,15-ジエナール」は、2つの立体異性体(すなわち、8-(E)体及び8-(Z)体)の一方の両方を、個々に又はこれら2つの立体異性体の混合物((E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール)として含んでいるが、「ヘキサデカ-8,15-ジエナール」を「実質的に」、すなわち、立体異性体として純粋な形態で、又は立体異性体混合物として、90%超、特に95%超、特に96、97、98又は99%超の重量分率で含む、物質混合物も含む。したがって、特に明記しない限り、「ヘキサデカ-8,15-ジエナール」は、本発明の文脈では、好ましくは、例えば、約1:2〜2:1、又は特に約1:1などの約1:5〜5:1となるE対Zのモル比の8-(E)体と8-(Z)体との立体異性体混合物を意味する。
【００１１】
8-(E)体は、以下の構造
【００１２】
【化１】
2017533981.tif 000002
を有する。
【００１３】
「香料」は、「フレグランス」及び/又は「着香料」として使用することができる化合物の一般用語である。
【００１４】
本発明の文脈では、「フレグランス」は、固有の香りを有する天然物質又は合成物質を意味するものとして理解されたい。
【００１５】
本発明の文脈では、「着香料」は、固有の風味を有する天然物質又は合成物質を意味するものとして理解されたい。
【００１６】
本発明の文脈では、「香り」又は「嗅覚」は、生物の鼻又は他の嗅覚器官における化学受容体から脳にまで送達される感覚刺激を説明するものである。したがって、香りは、息を吸う際に起こる、鼻によるフレグランスの感覚認知とすることができる。この場合、空気は、この香りの担体として働く。
【００１７】
本発明の文脈では、「香気」は、心地よく匂う香りを意味するものとして理解されたい。同じことが、本発明による「香気物質」にも該当する。
【００１８】
本発明の文脈では、「香水」は、フレグランスと、特にアルコールなどの担体との混合物である。
【００１９】
本発明の文脈では、「香水組成物」は、互いに調和するよう適合した個々の構成成分を様々な量で含む香水である。これらの個々の構成物の特性は、組み合わせて新規な全体のイメージをもたらすために利用され、この場合、これらの成分の特徴は、バックグラウンドに隠れるが、抑制されない。
【００２０】
本発明の文脈では、「香油」は、様々な製品を賦香するための、例えば、アルコール溶液中で使用される、いくつかのフレグランスの濃縮混合物である。
【００２１】
本発明の文脈では、「香気テーマ」は、フレグランス組成物における優勢な香気ノートである。
【００２２】
本発明の目的として、「ジャコウノート」又は「ジャコウの香気」は、天然ジャコウの香り、又はその構成物の香りに似た香りを意味するものとして理解すべきである。
【００２３】
本発明の文脈では、「トップノート」は、香水の移動する香気の最初の相である。トップノートは、瓶を空けた際、及び香水を肌に塗布した際に、最初の印象における決定的な役割を果たす。トップノートの目的は、一般的に、香水に興味を引き起こすこと、及び関心を確実とするためのものである。したがって、並外れた特徴が、洗練された調和よりも重要なことが多い。トップノートは、当然ながら、容易に揮発するフレグランスにより決定される。
【００２４】
本発明の文脈では、「改変する」は、追加又は異なるアコード及び香りの微妙な差異を有する、フレグランス組成物の元になるテーマを提供することを意味する。
【００２５】
本発明の文脈では、「アコード」は、様々なフレグランスを組み合わせ、こうして新しい香りのイメージをもたらすことにより作り出される。使用されるフレグランスの数は、2から数百の範囲に及ぶことができる。
【００２６】
本発明の文脈では、「官能的/感覚的に有効な量」は、感覚器官に対する刺激作用又は感覚受容体に対する刺激作用を持たせるのに十分なフレグランスの量である。
【００２７】
b)本発明の具体的な実施形態
本発明は、特に、以下の実施形態に関する。
1.  香料として、特にフレグランスとして若しくは配合助剤としての、式I
【００２８】
【化２】
2017533981.tif 000003
のヘキサデカ-8,15-ジエナール((E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール、又は(E)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール若しくは(Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール)、又はこの化合物を含む物質混合物の使用。
【００２９】
2.  香水、洗剤及び洗浄剤、化粧用組成物、ボディケア組成物、衛生物品、食品、栄養補助食品、消臭剤、フレグランス、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される組成物中での、実施形態1に記載の使用。
【００３０】
3.  少なくとも1種の香気物質及び/又は少なくとも1種の芳香物質を含む調製物中の配合剤としての、実施形態1に記載の使用。
【００３１】
4.  実施形態1に定義の少なくとも1種の物質又は物質混合物感覚的に有効な量を混合することによる、フレグランス組成物中のジャコウ香気ノートを送達、改変及び/又は高めるための、実施形態1に記載の使用。
【００３２】
5.  式(I)の化合物が、立体異性体として純粋な形態で、又はEとZとの混合物として使用される、上記の実施形態の1つに記載の使用。
【００３３】
6.  立体異性体混合物が使用される、上記の実施形態の1つに記載の使用であって、(E)-及び(Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの総重量に対する、8-(E)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、例えば、5%〜95%、15%〜85%、25%〜75%、40%〜60%、45%〜55%又は約50%の範囲など、1%〜100%未満の範囲にある、使用。
【００３４】
7.  ヘキサデカ-8,15-ジエナールの単離方法であって、ヘキサデカ-8,15-ジエナールの(E)と(Z)との混合物が、ヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む反応混合物から、特に、一酸化二窒素(N2O)によるシクロヘキサデカ-1,9-ジエンの酸化の副生物流から単離される、方法。
【００３５】
8.  ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、分別蒸留によって(E)と(Z)との混合物として単離される、実施形態7に記載の方法。
【００３６】
9.  ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールとシクロヘキサデカ-8-エノンとの混合物を含む物質混合物から、(E)と(Z)との混合物として単離され、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール及びシクロヘキサデカ-8-エノンの総重量に対する、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、例えば、約10〜65%などの、少なくとも約5%である、実施形態8に記載の方法。
【００３７】
10.  ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、クロマトグラフィー法によって(E)と(Z)との混合物として単離される、実施形態8又は9に記載の方法。
【００３８】
11.  ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、物質混合物から、(E)と(Z)との混合物として単離され、物質混合物の総重量に対する、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、例えば、約40〜90%などの、少なくとも約35%である、実施形態10に記載の方法。
【００３９】
12.  実施形態1から6のいずれか1つに記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む香料組成物、特に、フレグランス又は着香料組成物。
【００４０】
13.  実施形態1から6の1つに記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを、組成物の総重量に対して、例えば、約10〜90、15〜85、25〜75、40〜60、45〜55重量%などの、0.01〜99.9重量%の重量分率で含む、実施形態12に記載の組成物。
【００４１】
14.  実施形態1から6の1つに記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む、組成物。
【００４２】
15.実施形態1から6の1つに記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを、組成物の総重量に対して、例えば、約10〜90、15〜85、25〜75、40〜60、45〜55重量%などの、0.01〜99.9重量%の重量分率で含む、実施形態14に記載の組成物。
【００４３】
16.  香水、洗剤及び洗浄剤、化粧用組成物、ボディケア組成物、衛生物品、食品、栄養補助食品、消臭剤、フレグランス、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、実施形態14又は15に記載の組成物。
【００４４】
17.  感覚的に有効な量のヘキサデカ-8,15-ジエナールを混合することによる、香気物質組成物又は芳香物質組成物中のジャコウ香気ノートを送達、改変及び/又は高めるための、実施形態1から6の1つに記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールの使用。
【００４５】
c)本発明のさらなる構成
c1)フレグランス組成物:
さらなる態様によれば、本発明により使用されるフレグランスは、とりわけ、より効率的な取り扱い及び計量を目的とするため、また、希釈剤又は溶媒を含むフレグランス混合物として使用される。この場合、フレグランス及び溶媒の合計に対するフレグランスの割合は、重量%で与えられる。
【００４６】
溶媒:
本発明の文脈では、「溶媒」は、それ自体、芳香特性を有することなく、本発明により使用されるフレグランスを希釈するため、又は本発明によるフレグランス組成物を希釈するために働く。いくつかの溶媒は、固定特性(fixing properties)を同時に有する。
【００４７】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールは、1〜99重量%で希釈剤又は溶媒に混合され得る。好ましくは嗅覚に許容可能な溶媒中の、少なくとも40重量%強度の溶液、さらに好ましくは少なくとも50重量%強度の溶液、さらに好ましくは少なくとも60重量%強度の溶液、さらに好ましくは少なくとも70重量%強度の溶液、特に好ましくは、少なくとも80重量%強度の溶液、さらに特に好ましくは、少なくとも90重量%強度の溶液が好ましい。
【００４８】
好ましい嗅覚に許容される溶媒は、エタノール、ジプロピレングリコール(DPG)、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、グリセロール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル(DEP)、ミリスチン酸イソプロピル(IPM)、クエン酸トリエチル(TEC)、安息香酸ベンジル(BB)及び酢酸ベンジルである。ここで、次に、エタノール、フタル酸ジエチル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、クエン酸トリエチル、安息香酸ベンジル及びミリスチン酸イソプロピルが好ましい。
【００４９】
本発明の文脈では、「フレグランス組成物」は、ヘキサデカ-8,15-ジエナールと一緒にした、少なくとも1種のさらなるフレグランスを含む、混合物である。特に、こうしたフレグランス組成物は、香水組成物(香油)とすることができる。
【００５０】
本発明によるフレグランス組成物は、フレグランス組成物の総量に対して、0.01〜65重量%、好ましくは約0.1〜約50重量%、好ましくは約0.5〜約30重量%、特に好ましくは、約0.5〜約25重量%の量の、例えばヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む。ヘキサデカ-8,15-ジエナールとさらなるフレグランスの総量との重量比は、例えば、1:1000〜1:0.5の範囲、好ましくは1:700〜1:1の範囲、特に好ましくは、1:500〜1:10の範囲にある。
【００５１】
本発明によるフレグランス組成物は、フレグランス組成物の総量に対して、0.01〜65重量%、好ましくは約0.1〜約50重量%、好ましくは約0.5〜約30重量%、特に好ましくは、約0.5〜約25重量%の量の、例えばヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む。ヘキサデカ-8,15-ジエナールとさらなるフレグランス(ヘキサデカ-8,15-ジエナールとは異なる)の総量との重量比は、例えば、1:1000〜1:0.5の範囲、好ましくは1:700〜1:1の範囲、特に好ましくは、1:500〜1:10の範囲にある。
【００５２】
さらなるフレグランス:
ヘキサデカ-8,15-ジエナールの他に、本発明によるフレグランス組成物は、少なくとも1種のさらなるフレグランス、好ましくは2、3、4、5、6、7、8又はさらなるフレグランスを含み、さらなるフレグランスは、例えば、
アルファ-ヘキシルシンナムアルデヒド、2-フェノキシエチルイソブチレート(Phenirat1)、ジヒドロミルセノール(2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール)、メチルジヒドロジャスモネート(好ましくは、cis異性体の含有量が60重量%を超える)(Hedione9、HedioneHC9)、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]ベンゾピラン(Galaxolid3)、テトラヒドロリナロオール(3,7-ジメチルオクタン-3-オール)、エチルリナロオール、ベンジルサリチレート、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール(Lilial2)、シンナミルアルコール、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5-インデニルアセテート及び/又は4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-6-インデニルアセテート(Herbaflorat1)、シトロネロール、シトロネリルアセテート、テトラヒドロゲラニオール、バニリン、リナリルアセテート、スチロリルアセテート(1-フェニルエチルアセテート)、オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-アセトナフトン及び/又は2-アセチル-1,2,3,4,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチルナフタレン(Iso E Super3)、ヘキシルサリチレート、4-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート(Oryclone1)、2-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート(Agrumex HC1)、α-イオノン(4-(2,2,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン)、n-α-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、クマリン、テルピニルアセテート、2-フェニルエチルアルコール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルボキサルデヒド(Lyral3)、α-アミルシンナムアルデヒド、エチレンブラシレート、(E)-及び/又は(Z)-3-メチルシクロペンタデカ-5-エノン(Muscenon9)、15-ペンタデカ-11-エノリド及び/又は15-ペンタデカ-12-エノリド(Globalide1)、15-シクロペンタデカノリド(Macrolide1)、1-(5,6,7,8-テトラヒドロ-3,5,5,6,8,8-ヘキサメチル-2-ナフタレニル)エタノン(Tonalid10)、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オール(Florol9)、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール(Sandolen1)、cis-3-ヘキセニルアセテート、trans-3-ヘキセニルアセテート、trans-2/cis-6-ノナジエノール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルボキサルデヒド(Vertocitral1)、2,4,4,7-テトラメチルオクタ-6-エン-3-オン(Claritone1)、2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール(Melonal2)、ボルネオール、3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール(Florhydral2)、2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロパナール(Helional3)、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール(Florazon1)、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン(Calone)、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアセテート(好ましくは、cis異性体の含有量は70重量%以上)、及び2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロナフタレン-2-オール(AmbrinolS1)の中から選択される。したがって、本発明の文脈では、上述のフレグランスは、本発明による混合物と好ましくは組み合わされている。
【００５３】
商標名が上で示されている場合、これらは、以下の供給源を指す。
1 Symrise GmbH(ドイツ)の商標名
2 Givaudan AG(スイス)の商標名
3International Flavors & Fragrances Inc. (米国)の商標名
5 Danisco Seillans S.A.(フランス)の商標名
9 Firmenich S.A.(スイス)の商標名
10 PFW Aroma Chemicals B.V.(オランダ)の商標名
【００５４】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールと組み合わされて、例えばフレグランス組成物を与える、さらなるフレグランスは、例えば、S. Arctander、Perfume and Flavor Chemicals、I巻及びII巻、Montclair,N.J.、1969、自費出版、又はK. Bauer、D. Garbe及びH. Surburg、Common Fragrance and Flavor Materials、第4版、Wiley-VCH、Weinheim 2001に見いだすことができる。具体的には、以下を言及することができる:
例えば、
アンバーグリスチンキ、アミリスオイル、アンゲリカ種油、アンゲリカルート油、アニス油、吉草根オイル、メボウキ油、ツリーモスアブソリュート、ベイ油、ヨモギ油、ベンゾイン樹脂、ベルガモット油、ビーワックスアブソリュート、バーチタール油、クヘントウ油、セイバリー油、ブークリーフ油、カブリューバ油、カデ油、ショウブ油(calmus oil)、ショウノウ油、カナンガ油、カルダモン油、カスカリラ油、カッシャ油、カッシャアブソリュート、カストリュームアブソリュート、シダーリーフ油、シダーウッド油、ゴジアオイ油、シトロネラ油、レモン油、コパイババルサム、コパイババルサム油、コリアンダー油、コスタスルート油、クミン油、シプレス油、ダバナ油、イノンドハーブ油、イノンド種子油、オードブルアブソリュート、オークモスアブソリュート、エレミ油、エストラゴン油、ユーカリプトスシトリオドラ油、ユーカリ油、ウイキョウ油、パイン葉油、ガルバナム油、ガルバナム樹脂、ゼラニウム油、グレープフルーツ油、グアヤックウッド油、ガージャンバルサム、ガージャンバルサム油、ムギワラギクアブソリュート、ムギワラギク油、ショウガ油、イリス根アブソリュート、イリス根油、ジャスミンアブソリュート、ショウブ油、ブルーカモミル油、ローマカモミル油、ニンジン種子油、カスカリラ油、松葉油、スペアミント油、キャラウェー油、ラブダナム油、ラブダナムアブソリュート、ラブダナム樹脂、ラバンジンアブソリュート、ラバンジン油、ラベンダーアブソリュート、ラベンダー油、レモングラス油、ロベージ油、蒸留ライム油、圧搾ライム油、リナロエ油、リトセアキュベバ油、ベイリーフ油、メース油、マヨラナ油、マンダリン油、マッソイバーク油、ミモザアブソリュート、ジャコウ種子油、ジャコウチンキ、サルビア油、ナツメグ油、ミルラアブソリュート、ミルラ油、ミルテ油、丁子葉油、丁子花油、ネロリ油、乳香アブソリュート、乳香油、ビャクシコウ油、オレンジフラワーアブソリュート、オレンジ油、オリガナム油、パルマローザ油、パッチュリ油、エゴマ油、ペルーバルサム油、パセリ葉油、パセリ種子油、プチグレイン油、ハッカ油、胡椒油、ピメント油、パイン油、ペニローヤル油、ローズアブソリュート、ボアドローズ油、バラ油、ローズマリー油、ダルマチアサルビア油、スペインサルビア油、白檀油、セロリ種子油、スパイクラベンダー油、日本アニス油、エゴ油、センジュギク油、モミ葉油、ティーツリー油、テレビン油、タイム油、トルーバルサム、トンカアブソリュート、チュベローズアブソリュート、バニラ抽出物、バイオレットリーフアブソリュート、ベルベナ油、ベチバ油、杜松油、ぶどう酒粕油、アブサン油、ウインターグリーン油、イランイラン油、ヒソップ油、シベットアブソリュート、肉桂葉油、桂皮油、及びそれらのフラクション、又はそれらから単離される成分
などの精油、コンクリート(concrete)、アブソリュート(absolute)、樹脂、レジノイド、バルサム、チンキなどの天然の原料からの抽出物、
【００５５】
例えば、3-カレン、アルファ-ピネン、ベータ-ピネン、アルファ-テルピネン、ガンマ-テルピネン、p-シメン、ビサボレン、カンフェン、カリオフィレン、セドレン、ファルネセン、リモネン、ロンギホレン、ミルセン、オシメン、バレンセン、(E,Z)-1,3,5-ウンデカトリエン、スチレン、ジフェニルメタンなどの炭化水素の群からの個々のフレグランス、
【００５６】
例えば、ヘキサノール、オクタノール、3-オクタノール、2,6-ジメチルヘプタノール、2-メチル-2-ヘプタノール、2-メチル-2-オクタノール、(E)-2-ヘキセノール、(E)-及び(Z)-3-ヘキセノール、1-オクテン-3-オール、3,4,5,6,6-ペンタメチル-3/4-ヘプテン-2-オールと3,5,6,6-テトラメチル-4-メチレンヘプタン-2-オールとの混合物、(E,Z)-2,6-ノナジエノール、3,7-ジメチル-7-メトキシオクタン-2-オール、9-デセノール、10-ウンデセノール、4-メチル-3-デセン-5-オールなどの脂肪族アルコール、
【００５７】
例えば、ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、2-メチルオクタナール、2-メチルノナナール、(E)-2-ヘキセナール、(Z)-4-ヘプテナール、2,6-ジメチル-5-ヘプテナール、10-ウンデセナール、(E)-4-デセナール、2-ドデセナール、2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール、2,6,10-トリメチル-5,9-ウンデカジエナール、ヘプタナールジエチルアセタール、1,1-ジメトキシ-2,2,5-トリメチル-4-ヘキセン、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、(E/Z)-1-(1-メトキシプロポキシ)-ヘキサ-3-エンなどの脂肪族アルデヒド及びそれらのアセタール、
【００５８】
例えば2-ヘプタノン、2-オクタノン、3-オクタノン、2-ノナノン、5-メチル-3-ヘプタノン、5-メチル-3-ヘプタノンオキシム、2,4,4,7-テトラメチル-6-オクテン-3-オン、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンなどの脂肪族ケトン及びそれらのオキシム、
【００５９】
例えば、3-メチルチオヘキサノール、酢酸3-メチルチオヘキシル、3-メルカプトヘキサノール、酢酸3-メルカプトヘキシル、酪酸3-メルカプトヘキシル、酢酸3-アセチルチオヘキシル、1-メテン-8-チオールなどの、脂肪族硫黄含有化合物、
【００６０】
例えば、2-ノネンニトリル、2-ウンデセンニトリル、2-トリデセンニトリル、3,12-トリデカジエンニトリル、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエンニトリル、3,7-ジメチル-6-オクテンニトリルなどの脂肪族ニトリル、
【００６１】
例えば、ギ酸(E)-及び(Z)-3-ヘキセニル、アセト酢酸エチル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸3,5,5-トリメチルヘキシル、酢酸3-メチル-2-ブテニル、酢酸(E)-2-ヘキセニル、酢酸(E)-及び(Z)-3-ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸3-オクチル、酢酸1-オクテン-3-イル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、酪酸ヘキシル、イソ酪酸(E)-及び(Z)-3-ヘキセニル、クロトン酸ヘキシル、イソ吉草酸エチル、2-メチルペンタン酸エチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、ヘプタン酸アリル、オクタン酸エチル、(E,Z)-2,4-デカジエン酸エチル、2-オクチン酸メチル、2-ノニン酸メチル、アリル2ーイソアミルオキシアセテート、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン酸メチル、クロトン酸4-メチル-2-ペンチルなどの脂肪族カルボン酸のエステル、
【００６２】
例えば、ゲラニオール、ネロール、リナロール、ラバンジュロール、ネロリドール、ファルネソール、テトラヒドロリナロオール、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール、2,6-ジメチルオクタン-2-オール、2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール、2,6-ジメチル-5,7-オクタジエン-2-オール、2,6-ジメチル-3,5-オクタジエン-2-オール、3,7-ジメチル-4,6-オクタジエン-3-オール、3,7-ジメチル-1,5,7-オクタトリエン-3-オール、2,6-ジメチル-2,5,7-オクタトリエン-1-オールなどの非環式テルペンアルコール、及びそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステル及び3-メチル-2ブタン酸エステル、
【００６３】
例えば、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナール、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,6,10-トリメチル-9-ウンデセナール、ゲラニルアセトンなどの非環式テルペンアルデヒド、及びゲラニアール、ネラール、7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールのジメチル及びジエチルアセタール、例えば、メントール、イソプレゴール、アルファ-テルピネオール、テルピン-4-オール、メンタン-8-オール、メンタン-1-オール、メンタン-7-オール、ボルネオール、イソボルネオール、リナロールオキシド、ノポール、セドロール、アンブリノール、ベチベロール、グアジョールなどの環式テルペンアルコール、及びそれらのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステル及び3-メチル-2ブタン酸エステル、
【００６４】
例えば、メントン、イソメントン、8-メルカプトメンタン-3-オン、カルボン、ショウノウ、フェンコン、α-イオノン、β-イオノン、α-n-メチルイオノン、β-n-メチルイオノン、α-イソメチルイオノン、β-イソメチルイオノン、α-イロン、α-ダマスコン、β-ダマスコン、β-ダマセノン、δ-ダマスコン、γ-ダマスコン、1-(2,4,4-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、1,3,4,6,7,8a-ヘキサヒドロ-1,1,5,5-テトラメチル-2H-2,4a-メタノナフタレン-8(5H)-オン、2-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、ノオトカトン、ジヒドロノオトカトン、4,6,8-メガスチグマトリエン-3-オン、α-シネンサール、β-シネンサール、アセチル化セダーウッドオイル(メチルセドリルケトン)などの環式テルペンアルデヒド及びケトン、
【００６５】
例えば、4-tert-ブチルシクロヘキサノール、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール、3-イソカンフィルシクロヘキサノール、2,6,9-トリメチル-Z2,Z5,E9-シクロドデカトリエン-1-オール、2-イソブチル-4-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールなどの環式アルコール、
【００６６】
例えば、α-3,3-トリメチルシクロヘキシルメタノール、1-(4-イソプロピルシクロヘキシル)エタノール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ブタノール、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-2-ブテン-1-オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)ペンタン-2-オール、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール、3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンタ-1-イル)-4-ペンテン-2-オール、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ペンタン-3-オール、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オールなどの脂環式アルコール、
【００６７】
例えば、シネオール、セドリルメチルエーテル、シクロドデシルメチルエーテル、1,1-ジメトキシシクロドデカン、(エトキシメトキシ)シクロドデカン、α-セドレンエポキシド、3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、3a-エチル-6,6,9a-トリメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、1,5,9-トリメチル-13-オキサビシクロ-[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、ロースオキシド、2-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-5-メチル-5-(1-メチルプロピル)-1,3-ジオキサンなどの環式及び脂環式エーテル、
【００６８】
例えば4-tert-ブチルシクロヘキサノン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-ヘプチルシクロペンタノン、2-ペンチルシクロペンタノン、2-ヒドロキシ-3-メチル-2-シクロペンテン-1-オン、3-メチル-(cis-2-ペンテン-1-イル)-2-シクロペンテン-1-オン、3-メチル-2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン、3-メチル-4-シクロペンタデセノン、3-メチル-5-シクロペンタデセノン、3-メチルシクロペンタデカノン、4-(1-エトキシビニル)-3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキサノン、4-tert-ペンチルシクロヘキサノン、5-シクロヘキサデセン-1-オン、6,7-ジヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4(5H)-インダノン、8-シクロヘキサデセン-1-オン、7-シクロヘキサデセン-1-オン、(7/8)-シクロヘキサデセン-1-オン、9-シクロヘプタデセン-1-オン、シクロペンタデカノン、シクロヘキサデカノンなどの環式及びマクロ環式ケトン、
【００６９】
例えば、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒド、2-メチル-4-(2,2,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)-2-ブテナール、4-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒド、4-(4-メチル-3-ペンテン-1-イル)-3-シクロヘキセンカルバルデヒドなどの脂環式アルデヒド、
【００７０】
例えば、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)-4-ペンテン-1-オン、2,2-ジメチル-1-(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-プロパノン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2-ナフタレニルメチルケトン、メチル2,6,10-トリメチル-2,5,9-シクロドデカトリエニルケトン、tert-ブチル(2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)ケトンなどの脂環式ケトン、
【００７１】
例えば、酢酸2-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸4-tert-ブチルシクロヘキシル、酢酸2-tert-ペンチルシクロヘキシル、酢酸4-tert-ペンチルシクロヘキシル、酢酸3,3,5-トリメチルシクロヘキシル、酢酸デカヒドロ-2-ナフチル、クロトン酸2-シクロペンチルシクロペンチル、酢酸3-ペンチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル、デカヒドロ-2,5,5,8a-テトラメチル-2-ナフチルアセテート、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルアセテート、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルプロピオネート、4,7-メタノ-3a,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-5又は6-インデニルイソブチレート、4,7-メタノオクタヒドロ-5又は6-インデニルアセテートなどの、環式アルコールのエステル、
【００７２】
例えば、クロトン酸1-シクロヘキシルエチルなどの脂環式アルコールのエステル、
【００７３】
例えば、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシルオキシ酢酸アリル、cis-及びtrans-メチルジヒドロジャスモネート、cis-及びtrans-メチルジャスモネート、2-ヘキシル-3-オキソシクロペンタンカルボン酸メチル、2-エチル-6,6-ジメチル-2-シクロヘキセンカルボン酸エチル、2,3,6,6-テトラメチル-2-シクロヘキセンカルボン酸エチル、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-酢酸エチルなどの脂環式カルボン酸のエステル、
【００７４】
例えば、ベンジルアルコール、1-フェニルエチルアルコール、2-フェニルエチルアルコール、3-フェニルプロパノール、2-フェニルプロパノール、2-フェノキシエタノール、2,2-ジメチル-3-フェニルプロパノール、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアルコール、1,1-ジメチル-3-フェニルプロパノール、1-エチル-1-メチル-3-フェニルプロパノール、2-メチル-5-フェニルペンタノール、3-メチル-5-フェニルペンタノール、3-フェニル-2-プロペン-1-オール、4-メトキシベンジルアルコール、1-(4-イソプロピルフェニル)エタノールなどの芳香脂肪族(araliphatic)アルコール、
【００７５】
例えば、酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、酢酸2-フェニルエチル、プロピオン酸2-フェニルエチル、イソ酪酸2-フェニルエチル、イソ吉草酸2-フェニルエチル、酢酸1-フェニルエチル、酢酸アルファ-トリクロロメチルベンジル、アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルアセテート、アルファ,アルファ-ジメチルフェニルエチルブチレート、酢酸シンナミル、イソ酪酸2-フェノキシエチル、酢酸4-メトキシベンジルなどの、芳香脂肪族アルコール及び脂肪族カルボン酸のエステル、
【００７６】
例えば、2-フェニルエチルメチルエーテル、2-フェニルエチルイソアミルエーテル、2-フェニルエチル1-エトキシエチルエーテル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグリセリンアセタール、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、4,4a,5,9b-テトラヒドロインデノ[1,2-d]-m-ジオキシン、4,4a,5,9b-テトラヒドロ-2,4-ジメチルインデノ[1,2-d]-m-ジオキシンなどの芳香脂肪族エーテル、
【００７７】
例えばベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、3-フェニルプロパナール、ヒドロアトロパアルデヒド、4-メチルベンズアルデヒド、4-メチルフェニルアセトアルデヒド、3-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチルプロパナール、2-メチル-3-(4-イソプロピルフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(4-イソブチルフェニル)プロパナール、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、シンナムアルデヒド、α-ブチルシンナムアルデヒド、α-アミルシンナムアルデヒド、α-ヘキシルシンナムアルデヒド、3-メチル-5-フェニルペンタナール、4-メトキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-エトキシベンズアルデヒド、3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド、3,4-ジメトキシベンズアルデヒド、2-メチル-3-(4-メトキシフェニル)プロパナール、2-メチル-3-(4-メチレンジオキシフェニル)プロパナールなどの芳香族及び芳香脂肪族アルデヒド、
【００７８】
例えばアセトフェノン、4-メチルアセトフェノン、4-メトキシアセトフェノン、4-tert-ブチル-2,6-ジメチルアセトフェノン、4-フェニル-2-ブタノン、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、1-(2-ナフタレニル)エタノン、2-ベンゾフラニルエタノン、(3-メチル-2-ベンゾフラニル)エタノン、ベンゾフェノン、1,1,2,3,3,6-ヘキサメチル-5-インダニルメチルケトン、6-tert-ブチル-1,1-ジメチル-4-インダニルメチルケトン、1-[2,3-ジヒドロ-1,1,2,6-テトラメチル-3-(1-メチルエチル)-1H-5-インデニル]エタノン、5',6',7',8'-テトラヒドロ-3',5',5',6',8',8'-ヘキサメチル-2-アセトナフトンなどの芳香族及び芳香脂肪族ケトン、
【００７９】
例えば、安息香酸、フェニル酢酸、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ヘキシル、安息香酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチル、フェニル酢酸ゲラニル、フェニル酢酸フェニルエチル、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、桂皮酸ベンジル、桂皮酸フェニルエチル、桂皮酸シンナミル、フェノキシ酢酸アリル、サリチル酸メチル、サリチル酸イソアミル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸シクロヘキシル、サリチル酸cis-3-ヘキセニル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸フェニルエチル、2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸メチル、エチル3-フェニルグリシデート、エチル3-メチル-3-フェニルグリシデートなどの芳香族及び芳香脂肪族カルボン酸及びそれらのエステル、
【００８０】
例えば、2,4,6-トリニトロ-1,3-ジメチル-5-tert-ブチルベンゼン、3,5-ジニトロ-2,6-ジメチル-4-tert-ブチルアセトフェノン、シナモニトリル、3-メチル-5-フェニル-2-ペンテノニトリル、3-メチル-5-フェニルペンタノニトリル、アントラニル酸メチル、メチル-N-メチルアントラニレート、アントラニル酸メチルと7-ヒドロキシ-3,7-ジメチルオクタナールとのシッフ塩基、2-メチル-3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール又は2,4-ジメチル-3-シクロヘキセンカルバルデヒド、6-イソプロピルキノリン、6-イソブチルキノリン、6-sec-ブチルキノリン、2-(3-フェニルプロピル)ピリジン、インドール、スカトーレ、2-メトキシ-3-イソプロピルピラジン、2-イソブチル-3-メトキシピラジンなどの窒素含有芳香族化合物、
【００８１】
例えば、エストラゴール、アネトール、オイゲノール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノール、イソオイゲニルメチルエーテル、チモール、カルバクロール、ジフェニルエーテル、ベータ-ナフチルメチルエーテル、ベータ-ナフチルエチルエーテル、ベータ-ナフチルイソブチルエーテル、1,4-ジメトキシベンゼン、酢酸オイゲニル、2-メトキシ-4-メチルフェノール、2-エトキシ-5-(1-プロペニル)フェノール、p-クレシルフェニルアセテートなどのフェノール、フェニルエーテル及びフェニルエステル、
【００８２】
例えば、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン、2-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-フラン-3-オン、3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン、2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンなどの複素環式化合物、
【００８３】
例えば、1,4-オクタノリド、3-メチル-1,4-オクタノリド、1,4-ノナノリド、1,4-デカノリド、8-デセン-1,4-オリド、1,4-ウンデカノリド、1,4-ドデカノリド、1,5-デカノリド、1,5-ドデカノリド、4-メチル-1,4-デカノリド、1,15-ペンタデカノリド、cis-及びtrans-11-ペンタデセン-1,15-オリド、cis-及びtrans-12-ペンタデセン-1,15-オリド、1,16-ヘキサデカノリド、9-ヘキサデセン-1,16-オリド、10-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド、11-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド、12-オキサ-1,16-ヘキサデカノリド、エチレン1,12-ドデカンジオエート、エチレン1,13-トリデカンジオエート、クマリン、2,3-ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリンなどのラクトン。
【００８４】
c2)フレグランス含有物品
本発明によるヘキサデカ-8,15-ジエナール又は本発明によるフレグランス組成物は、一連の製品に配合することができるか、又はこうした製品に適用することができる。
【００８５】
本発明によるフレグランスは、賦香物品の製造において使用することができる。物質特性(慣用的な溶媒中の溶解度、及びこうした製品のさらなる慣用的な構成物との適合性など)の様な嗅覚特性、及び本発明によるフレグランスの毒性許容性は、明記されている使用目的に対する格別の適合性を強調するものである。この肯定的な特性は、本発明により使用されるフレグランス、及び本発明によるフレグランス組成物が、香水製品、ボディケア製品、衛生物品、布地洗剤において、及び固体表面向けの洗浄剤において、特に好ましく使用されるという事実の一因である。
【００８６】
賦香物品は、例えば、香水製品、ボディケア製品、衛生物品、布地洗剤及び固体表面向けの洗浄剤から選択される。本発明による好ましい賦香物品は、以下の中からも選択される:
香水抽出物、オードパフューム、オードトワレ、オーデコロン、オーデソリッド、エクストレドパルファム、液状形態、ゲル様形態又は固体担体に施用される形態の消臭剤、エアゾールスプレー、香気入り洗浄剤及びオイルから選択される、香水製品、
アフターシェーブ、プレシェーブ製品(pre-shave product)、スプラッシュコロン、固体及び液体石鹸、シャワージェル、シャンプー、ひげそり用石鹸、ひげそり用フォーム、バスオイル、水中油型、油中水型及び水中油中水型の化粧品用エマルション(例えば、スキンクリーム及びローション、美顔用クリーム及びローション、日焼け防止クリーム及びローション、アフターサンクリーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、タンニングクリーム及びローションなど)、ヘアケア製品(例えば、ヘアスプレー、ヘア用ジェル、整髪用ローション、ヘアコンディショナー、ヘアシャンプー、永久及び半永久毛髪着色剤など)、ヘアシェイピング組成物(コールドウェーブ及びヘアスムーシング組成物、ヘアトニック、ヘアクリーム及びヘアローションなど)、脱臭剤及び発汗防止剤(例えば、わきの下スプレー、ロールオン(roll-on)、脱臭スティック、脱臭クリームなど)、装飾化粧製品(例えば、アイシャドウ、マニキュア液、メーキャップ、リップスティック、マスカラなど)、歯磨き粉、デンタルフロス、
キャンドル、ランプオイル、線香、殺虫剤、忌避剤、噴射剤、サビ除去剤、賦香フレッシュニングワイプ、わきの下用パッド、乳児用おむつ、生理用ナプキン、トイレットペーパー、化粧用ワイプ、ポケットティッシュ、食洗機用消臭剤から選択される、衛生物品、
酸性、アルカリ性及び中性の賦香洗浄剤(例えば、床用洗浄剤、窓用洗浄剤、皿洗い用洗剤、浴室及びサニタリー用洗浄剤、スカーリングミルク(scouring milk)、固形及び液体トイレ洗浄剤、粉末及び泡カーペット用洗浄剤など)、ワックス及び光沢剤(家具用光沢剤、床用ワックス、靴用クリームなど)、消毒剤、表面消毒剤及びサニタリー用洗浄剤、ブレーキ用洗浄剤、パイプ用洗浄剤、水あか除去剤、グリル及びオーブン用洗浄剤、藻及びコケ除去剤、カビ除去剤、ファサード洗浄剤から選択される、固体表面用洗浄剤、
液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処理剤(漂白剤、浸漬剤及びしみ取り剤など)、織物用柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤から選択される布地用洗剤。
【００８７】
さらなる態様によれば、本発明により使用されるフレグランス及び本発明によるフレグランス組成物は、界面活性剤含有賦香物品において使用するのに適している。これは、ジャコウノート及び顕著なナチュラルさを有するフレグランス及び/又はフレグランス組成物が、とりわけ界面活性剤含有配合物(例えば、洗浄剤(特に、食器洗い用組成物及び多目的洗浄剤)など)に賦香するために、求められることが多いからである。
【００８８】
さらなる態様によれば、本発明により使用されるフレグランス及び本発明によるフレグランス組成物は、(a)毛髪又は(b)布地繊維にローズ様香りノートをもたらすための作用剤として使用することができる。
【００８９】
したがって、本発明により使用されるフレグランス及び本発明によるフレグランス組成物は、界面活性剤含有賦香物品において使用するのに特によく適合する。
【００９０】
賦香物品が以下のうちの1つである場合、好ましい:
-  多用途洗浄剤、床用洗浄剤、窓用洗浄剤、食器洗い用洗剤、浴室及びサニタリー用洗浄剤、スカーリングミルク、固形及び液体トイレ洗浄剤、粉末及び泡カーペット洗浄剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯前処理剤(漂白剤、浸漬剤及びしみ取り剤など)、織物用柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠剤、消毒剤、表面消毒剤からなる群から特に選択される酸性、アルカリ性又は中性洗浄剤、
-  液体形態、ゲル様形態、若しくは固体担体に適用される形態の、又はエアゾールスプレーとしての消臭剤、
-  家具用光沢剤、床用ワックス及び靴用クリームからなる群から特に選択されるワックス又は光沢剤、或いは、
-  シャワージェル及びシャンプー、ひげそり用石鹸、シェービングフォーム、バスオイル、水中油型、油中水型及び水中油中水型の化粧用エマルション(例えば、スキンクリーム及びローション、美顔用クリーム及びローション、日焼け防止クリーム及びローション、アフターサンクリーム及びローション、ハンドクリーム及びローション、フットクリーム及びローション、脱毛クリーム及びローション、アフターシェーブクリーム及びローション、タンニングクリーム及びローションなど)、ヘアケア製品(例えば、ヘアスプレー、ヘア用ジェル、整髪用ローション、ヘアコンディショナー、永久及び半永久毛髪着色剤など)、ヘアシェイピング組成物(コールドウェーブ及びヘアスムーシング組成物、ヘアトニック、ヘアクリーム及びヘアローションなど)、脱臭剤及び発汗防止剤(例えば、わきの下スプレー、ロールオン、脱臭スティック、脱臭クリームなど)、装飾化粧品からなる群から特に選択される、ボディケア組成物。
【００９１】
本発明により使用されるフレグランス又は本発明によるフレグランス組成物と好ましく組み合わせることができる成分は、例えば、保存料、研磨剤、抗ざ瘡剤、肌の加齢に対処する作用剤、抗菌剤、抗セルライト剤、ふけ取り剤、抗炎症剤、刺激防止剤、刺激緩和剤、抗微生物剤、酸化防止剤、収斂剤、制汗剤、防腐剤、帯電防止剤、結合剤、緩衝剤、担体物質、キレート剤、細胞賦活剤、清浄剤、ケア剤、脱毛剤、界面活性物質、脱臭剤、制汗剤、エモリエント、乳化剤、酵素、精油、繊維、膜形成剤、固定剤、泡形成剤、泡安定化剤、発泡防止物質、泡増強剤、殺菌剤、ゲル化剤、ゲル形成剤、ヘアケア剤、ヘアシェイピング剤、ヘアスムージング剤、水分供与剤、湿潤物質、保湿物質、漂白剤、補強剤、しみ除去剤、蛍光増白剤、含浸剤、防汚剤、摩擦低減剤、潤滑剤、保湿クリーム、軟膏剤、乳白剤、可塑剤、被覆剤、つや出し剤、光沢剤、ポリマー、粉末、タンパク質、加脂剤(refatting agent)、剥離剤、シリコーン、皮膚鎮静剤、スキンクレンジング剤、スキンケア剤、皮膚治癒剤、皮膚美白剤、皮膚保護剤、皮膚軟化剤、冷却剤、皮膚冷却剤、温感剤、皮膚温感剤、安定化剤、UV吸収剤、UV遮断剤、洗剤、織物用柔軟剤、懸濁化剤、皮膚タンニング剤、増粘剤、ビタミン、オイル、ワックス、脂肪、リン脂質、飽和脂肪酸、モノ又はポリ不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、染料、色保護剤、顔料、防食剤、芳香物質、着香料、フレグランス、ポリオール、界面活性剤、電解質、有機溶媒又はシリコーン誘導体である。
【００９２】
さらなる態様によれば、フレグランスは、希釈されていない液体形態若しくは溶媒により希釈されている液体形態で、又はフレグランス組成物の形態で、賦香物品の製造において使用される。この目的に適した溶媒は、例えば、エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロール、プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピルなどである。指定した溶媒がそれ自体、嗅覚特性を有する場合、それらの溶媒はもっぱら構成物である「溶媒」と指定され、「フレグランス」とは指定されない。
【００９３】
本発明による賦香物品中に存在するフレグランス及び/又はフレグランス組成物は、この関連において、一実施形態では、担体に吸収させることができ、これにより、製品内のフレグランス又はフレグランス組成物の微細分布と使用時の制御放出の両方が確実となる。このタイプの担体は、軽質硫酸塩、シリカゲル、ゼオライト、石膏、クレー、クレー粒、気泡コンクリートなどの多孔性無機材料、又は木材及びセルロースをベースとする材料などの有機材料とすることができる。
【００９４】
本発明により使用されるフレグランス及び本発明によるフレグランス組成物は、マイクロカプセル化形態、噴霧乾燥形態、包接錯体の形態又は押出製品の形態とすることもでき、この形態で、賦香される製品又は物品に添加することができる。特性を、適切な材料によるいわゆる「コーティング」によって、香気の放出を一層の目的とすること関して、さらに最適化することができ、この目的のために、好ましくは、例えば、ポリビニルアルコールなどのワックス状の合成物質が使用される。
【００９５】
マイクロカプセル化は、例えば、ポリウレタン様物質製又は軟質ゼラチン製のカプセル材料を用いて、いわゆるコアセルベーション法により、例えば行うことができる。噴霧乾燥した香油は、例えば、香油を含むエマルション又は分散液を噴霧乾燥することによって生成することができ、使用することができる担体物質は、加工デンプン、タンパク質、デキストリン及び植物性ガムである。包接錯体は、例えば、フレグランス組成物及びシクロデキストリン又は尿素誘導体からなる分散物を適切な溶媒、例えば水に導入することによって調製することができる。押出製品は、本発明により使用されるフレグランス及び本発明によるフレグランス組成物を適切なワックス様物質と一緒に溶融し、押し出した後、場合により適切な溶媒、例えばイソプロパノール中で、固化させることによって生成することができる。
【００９６】
c3)本発明によるフレグランスの単離
(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールは、例えば、US2010 0191018から公知である。
【００９７】
(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの単離に好適な供給源は、例えば、US2010 0191018に記載されている通り、シクロヘキサデカ-1,9-ジエンのN2O酸化の副生物流である。
【００９８】
次に、このタイプの反応生成物は、所望の生成物を豊富な形態又は純粋な形態で得るために、それ自体、公知の方法で後処理することができる。
【００９９】
適切な方法は、例えば、大気圧下又は真空適用下での分別蒸留などの蒸留法、又はSMB(擬似移動床)クロマトグラフィー又はCAC(連続円筒型クロマトグラフィー)などのカラムクロマトグラフィーである。
【０１００】
この後処理は、例えば、回分式又は連続的に行うことができる。
【０１０１】
本発明は、これより、以下の非限定的な実施形態を参照することにより、一層詳細に例示される。
【実施例】
【０１０２】
[実施例1]
分別蒸留による(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの単離
約6%の(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む、2600gの混合物(例えば、US2010 0191018に記載されている、シクロヘキサデカ-1,9-ジエンのN2Oによる酸化からの粗生成物)を、回分式カラム(ファブリック充填物、30プレート、上部圧力:5mbar、カラム全体の圧力喪失5mbar、底部温度:180℃、Sambay回転式蒸発器、還流比:100)中で分別蒸留した。(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの混合物は、この方法において、30、37及び65%までの様々な割合で濃縮することができた。
【０１０３】
[実施例2]
1,9-シクロヘキサデカジエンのN2O酸化によるヘキサデカ-8,15-ジエナールの合成
1.4541ステンレス鋼製のラシヒリングを満たした断熱性管状反応器(長さ3m、直径6cm、反応器容積9L)中、2000g/時の1,9-シクロヘキサデカジエン(cis/trans-異性体混合物)を、216℃で、52mL/時のN2O/CO2混合物(CO2の割合は15%)と反応させた。オレフィン/N2Oのモル比/9〜10。210℃の底部温度及び20mbarの上部圧力で、蒸留カラム(Montzファブリック充填物A3、分離有効高さ4000mm、内径55mm、カラムの半分の高さで供給)による蒸留により、未反応1,9-シクロヘキサデカ-1,9-ジエンを除去した。底部からの抜き取り物は、約5重量%のヘキサデカ-8,15-ジエナール(I)及び1重量%未満の1,9-シクロヘキサデカジエンを含んだ。
【０１０４】
[実施例3]
カラムクロマトグラフィーによる(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの単離
6gの(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール(少なくとも、35%)(実施例1の分別蒸留に由来)からなる混合物をシクロヘキサン/MTBE混合溶離液(50:1)を使用したカラムクロマトグラフィーによって精製した。クロマトグラフィー精製の後に、1.8gの(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール混合物が、純度90%で単離された。単離物質は、N2雰囲気下で保管した。
【０１０５】
1H NMR (500 MHz, CDCl3, 25℃):σ= 9.8 (s, 1H), 5.85-5.75 (m, 1H), 5.4-5.3 (m, 2H), 4.9 (dd, 2H), 2.45-2.40 (m, 2H), 2.1-1.9 (m, 6H), 1.7-1.55 (m, 2H), 1.45-1.20 (m, 14H)。
13C-NMR (125 MHz, CDCl3, 25℃):σ= 203 (2xCHO), 139.2, 139.1, 130.5, 130.1, 130.0, 129.6, 114.2 (C=CH2), 114.1 (C=CH2), 43.9 (2xCH2), 33.8 (2xCH2), 32.5 (2xCH2), 29.6, 29.5 (2xCH2), 29.3, 29.1, 29.0 (2xCH2), 28.8 (3xCH2), 28.8, 28.6, 27.1 (2xCH2), 22.0 (2xCH2)。
IR (ATR) υ [cm-1] = 3082, 3000, 2935, 2864, 2809, 2710, 1742, 1638, 1455, 994, 968, 724。
MS m/z = 236, 165, 149, 121, 109, 95, 81, 67 (100), 55, 41。
【０１０６】
[実施例4]
嗅覚評価
カラムクロマトグラフィー(実施例2)によって単離された(E)/(Z)物質混合物、すなわちヘキサデカ-8,15-ジエナール(E/Z)混合物を評価した。
【表１】
2017533981.tif 000004
【手続補正書】
【提出日】平成28年8月4日(2016.8.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料としての、式I
【化１】
2017533981.tif 000006
のヘキサデカ-8,15-ジエナール又はこの化合物を含む物質混合物の使用。
【請求項２】
香水、洗剤及び洗浄剤、化粧用組成物、ボディケア組成物、衛生物品、食品、栄養補助食品、消臭剤、フレグランス、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される組成物中での、請求項1に記載の使用。
【請求項３】
少なくとも1種の香料を含む調製物中の配合剤としての、請求項1に記載の使用。
【請求項４】
請求項1に定義の少なくとも1種の物質又は物質混合物の感覚的に有効な量を混合することによる、フレグランス組成物中のジャコウ香気ノートを送達、改変及び/又は高めるための、式Iの化合物の使用。
【請求項５】
式(I)の化合物が、立体異性体として純粋な形態で、又は8-(E)と8-(Z)との混合物として使用される、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
(E)-及び(Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの総重量に対する、8-(E)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、例えば、25%〜75%の範囲など、1%〜100%未満の範囲にある立体異性体混合物が使用される、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールの単離方法であって、ヘキサデカ-8,15-ジエナールの(E/Z)混合物が、ヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む、一酸化二窒素によるシクロヘキサデカ-1,9-ジエンの酸化からの反応混合物から単離され、ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、分別蒸留によって(E)及び(Z)混合物として単離される、上記方法。
【請求項８】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールとシクロヘキサデカ-8-エノンとの混合物を含む物質混合物から、(E)と(Z)との混合物として単離され、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナール及びシクロヘキサデカ-8-エノンの総重量に対する、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、少なくとも5%である、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、クロマトグラフィー法によって(E)と(Z)との混合物として単離され、ヘキサデカ-8,15-ジエナールが、物質混合物から、(E)と(Z)との混合物として単離され、この物質混合物の総重量に対する、(E/Z)-ヘキサデカ-8,15-ジエナールの重量分率が、少なくとも35%である、請求項7又は8に記載の方法。
【請求項１０】
請求項1から6のいずれか一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを含む組成物であって、香水、洗剤及び洗浄剤、化粧用組成物、ボディケア組成物、衛生物品、食品、栄養補助食品、消臭剤、フレグランス、医薬組成物及び作物保護組成物から選択される、上記組成物。
【請求項１１】
請求項1から6のいずれか一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールを、組成物の総重量に対して、0.01〜99.9重量%の重量分率で含む、請求項10に記載の組成物。
【請求項１２】
感覚的に有効な量のヘキサデカ-8,15-ジエナールを混合することによる、香気物質組成物又は芳香物質組成物中のジャコウ香気ノートを送達、改変及び/又は高めるための、請求項1から6の一項に記載のヘキサデカ-8,15-ジエナールの使用。
【国際調査報告】
2017533981.tif 000007
2017533981.tif 000008
2017533981.tif 000009
2017533981.tif 000010