【手続補正書】
【提出日】平成20年2月20日(2008.2.20)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】  （Ａ）式：Ｒ1aＨbＳｉＸ4-a-b（式中、各Ｒ1は１〜２０個の炭素原子を含むアルキル、４〜１２個の炭素原子を含むシクロアルキル、およびアリールからなる群から独立に選ばれ、各Ｘはハロゲンであり、ａ＝０〜３、ｂ＝１〜３、およびａ＋ｂ＝１〜４である）により表される水素化ケイ素と、（Ｂ）（ｉ）置換および非置換の不飽和炭化水素化合物、（ii）置換または非置換の不飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合物、並びに（iii）（ｉ）と（ii）の混合物からなる群から選ばれる不飽和反応物とを、担体に担持された、元素状または化合物の形態にある活性ヒドロシリル化金属と、元素状または化合物の形態にある表面偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下、０℃〜３５０℃の温度範囲で接触させることを含み、前記活性ヒドロシリル化金属が前記表面偏析金属と異なるヒドロシリル化方法。
【請求項２】  前記水素化ケイ素がメチルジクロロシラン、トリクロロシラン、ジメチルクロロシラン、ジクロロシランおよびトリメチルシランからなる群から選ばれる請求項１記載の方法。
【請求項３】  前記不飽和反応物が、イソブテン、１−オクテン、塩化アリル、アセチレン、エチレン、プロピレン、１−ヘキセン、１−ドデセン、１−オクタデセン、１，５−ヘキサジエン、１，４−ヘキサジエン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテンおよび３，３，３−トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる請求項１記載の方法。
【請求項４】  前記活性ヒドロシリル化金属が元素状または化合物の形態にあるルテニウム、ロジウム、コバルト、パラジウム、イリジウム、白金、クロムおよびモリブデン金属からなる群から選ばれ、前記表面偏析金属が元素状または化合物の形態にある銅、ニッケル、錫、銀、亜鉛、カドミウム、金、レニウム、オスミウム、イリジウムおよびルテニウム金属からなる群から選ばれる請求項１記載の方法。
【請求項５】  前記活性ヒドロシリル化金属が元素状または化合物の形態にあるルテニウムまたは白金であり、前記表面偏析金属が元素状または化合物の形態にある銅、錫またはルテニウムである請求項１記載の方法。
【請求項６】  前記活性ヒドロシリル化金属が元素基準で触媒の０．０１〜２０質量％をなし、前記表面偏析金属が元素基準で触媒の０．０１〜２０質量％をなす請求項１記載の方法。
【請求項７】  元素基準で、前記活性ヒドロシリル化金属が触媒の０．０３〜３質量％をなし、前記表面偏析金属が触媒の０．０５〜１５質量％をなす請求項１記載の方法。
【請求項８】  触媒の元素基準で、前記活性ヒドロシリル化金属が触媒の０．０５〜１質量％をなし、前記表面偏析金属が触媒の０．１〜１０質量％をなす請求項１記載の方法。
【請求項９】  前記方法が、前記不飽和反応物の不飽和炭素−炭素結合に対して化学量論的に過剰な水素化ケイ素を使用して行われる請求項１記載の方法。
【請求項１０】  前記方法が、前記不飽和反応物の不飽和炭素−炭素結合に対して０．１〜１０％化学量論的に過剰な水素化ケイ素を使用して行われる請求項１記載の方法。
【請求項１１】  前記担体上に分散された前記活性ヒドロシリル化金属および前記表面偏析金属の粒度が１ｎｍ〜５００ｎｍの範囲内にある請求項１記載の方法。
【請求項１２】  前記担体上に分散された前記活性ヒドロシリル化金属および前記表面偏析金属の粒度が５ｎｍ〜６０ｎｍの範囲内にある請求項１記載の方法。
【請求項１３】  前記担体上に分散された前記活性ヒドロシリル化金属および前記表面偏析金属の粒度が１０ｎｍ〜２０ｎｍの範囲内にある請求項１記載の方法。
【請求項１４】  前記担体が、カーボン、シリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム、アルミノケイ酸塩、および酸化アルミニウムと酸化ジルコニウムの混合酸化物からなる群から選ばれる請求項１記載の方法。
【請求項１５】  前記担体が活性炭である請求項１記載の方法。
【請求項１６】  前記活性炭が５０ｍ2／ｇ〜１４００ｍ2／ｇの比表面積を有する請求項１５記載の方法。
【請求項１７】  前記活性炭が１１００ｍ2／ｇ〜１３００ｍ2／ｇの比表面積を有する請求項１５記載の方法。
【請求項１８】  前記接触が６０℃〜２５０℃の温度範囲で行われる請求項１記載の方法。
【請求項１９】  前記接触が８０℃〜１９０℃の範囲内の温度で行われる請求項１記載の方法。
【請求項２０】  （Ａ）式：Ｒ1aＨbＳｉＸ4-a-b（式中、各Ｒ1は１〜２０個の炭素原子を含むアルキル、４〜１２個の炭素原子を含むシクロアルキル、およびアリールからなる群から独立に選ばれ、各Ｘはハロゲンであり、ａ＝０〜３、ｂ＝１〜３、およびａ＋ｂ＝１〜４である）により表される水素化ケイ素と、（Ｂ）（ｉ）置換および非置換の不飽和炭化水素化合物、（ii）置換または非置換の不飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合物、並びに（iii）（ｉ）と（ii）の混合物からなる群から選ばれる不飽和反応物とを、カーボン担体に担持された、元素状または化合物の形態にある白金を含む活性ヒドロシリル化金属と、元素状または化合物の形態にある銅、ルテニウム、錫またはレニウムを含む表面偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下、８０℃〜１９０℃の温度範囲で接触させることを含み、前記活性ヒドロシリル化金属が前記表面偏析金属と異なるヒドロシリル化方法。
【請求項２１】  前記水素化ケイ素がメチルジクロロシラン、トリクロロシラン、ジメチルクロロシランおよびジクロロシランからなる群から選ばれ、前記不飽和反応物がイソブテン、１−オクテン、塩化アリルおよび３，３，３−トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる請求項２０記載の方法。
【請求項２２】  （Ａ）式：Ｒ1aＨbＳｉＸ4-a-b（式中、各Ｒ1は１〜２０個の炭素原子を含むアルキル、４〜１２個の炭素原子を含むシクロアルキル、およびアリールからなる群から独立に選ばれ、各Ｘはハロゲンであり、ａ＝０〜３、ｂ＝１〜３、およびａ＋ｂ＝１〜４である）により表される水素化ケイ素および式：Ｒ2mＳｉＯ（−Ｒ22ＳｉＯ）n−（Ｒ22ＳｉＯ）o−ＳｉＲ2m（式中、Ｒ2は水素、１〜２０個の炭素原子を含むアルキル、４〜１２個の炭素原子を含むシクロアルキル、およびアリールからなる群から独立に選ばれ、ｍ＝０〜３、ｎ＝０〜１００、およびｏ＝０〜１００である）により表されるシロキサンと、（Ｂ）（ｉ）置換および非置換の不飽和炭化水素化合物、（ii）置換または非置換の不飽和炭化水素置換基を含むケイ素化合物、並びに（iii）（ｉ）と（ii）の混合物からなる群から選ばれる不飽和反応物とを、担体に担持された、元素状または化合物の形態にある活性ヒドロシリル化金属と、元素状または化合物の形態にある表面偏析金属とを含んでなる二金属触媒の存在下、０℃〜３５０℃の温度範囲で接触させることを含み、前記活性ヒドロシリル化金属が前記表面偏析金属と異なるヒドロシリル化方法。
【請求項２３】  前記シロキサンがビス−トリメチルシロキシメチルヒドリドシランである請求項２２記載の方法。
【請求項２４】  前記水素化ケイ素が、メチルジクロロシラン、トリクロロシラン、ジメチルクロロシラン、ジクロロシランおよびトリメチルシランからなる群から選ばれる請求項２２記載の方法。
【請求項２５】  前記不飽和反応物が、イソブテン、１−オクテン、塩化アリル、アセチレン、エチレン、プロピレン、１−ヘキセン、１−ドデセン、１−オクタデセン、１，５−ヘキサジエン、１，４−ヘキサジエン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテンおよび３，３，３−トリフルオロプロペンからなる群から選ばれる請求項２２記載の方法。
【請求項２６】  前記活性ヒドロシリル化金属が元素状または化合物の形態にあるルテニウム、ロジウム、コバルト、パラジウム、イリジウム、白金、クロムおよびモリブデン金属からなる群から選ばれ、前記表面偏析金属が元素状または化合物の形態にある銅、ニッケル、錫、銀、亜鉛、カドミウム、金、レニウム、オスミウム、イリジウムおよびルテニウム金属からなる群から選ばれる請求項２２記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２８】
【実施例】
本発明を例示するために、以下の例を示す。これらの例は、特許請求の範囲を限定するものではない。
例１．０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシリル化についての評価脱イオン水（５０ｍｌ）中の、Aldrich Chemical Company Inc.から入手したクロロ白金酸溶液（Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2Ｏ，０．５２ｇ，３８．６質量％のＰｔを含有）およびＣｕＣｌ2（０．８７５ｇ）の水溶液を調製した。Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2ＯおよびＣｕＣｌ2を含むこの水溶液を、Calgon BPLF3活性炭（４０ｇ）、６×１６メッシュを含むフラスコにゆっくり加え、そして活性炭を均一にコートして二金属触媒を形成するようにフラスコ内容物を攪拌した。２０℃〜３５０℃の温度範囲で水素ガスまたは水素−アルゴン混合ガスの流れを用いて、触媒を、その使用に先立って予め還元して、金属塩をその金属結晶に転化させた。全ての実験を、冷却コイル、加熱用マントル、熱電対および温度調節器を備えた１リットル連続攪拌式タンク反応器（ＣＳＴＲ）内で行った。このＣＳＴＲに２０ｇの０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒を入れ、そして１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および塩化アリル（１５０ｇ／時，２．０モル／時）を供給し、そして２．５分間の接触時間の間、ゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で、温度を２０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用してこの例を繰り返した。反応温度、全接触時間にわたって反応した塩化アリルの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した塩化アリルとして定義される反応速度を表１に示す。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
例２．例１に記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製された０．５％Ｐｔ−０．５％Ｒｕ／Ｃ二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに２０ｇの０．５％Ｐｔ−０．５％Ｒｕ／Ｃ二金属触媒を入れ、そして１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および塩化アリル（１５０ｇ／時，２．０モル／時）を供給し、そして２．５分間の接触時間の間、ゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で、温度を４０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、全接触時間にわたって反応した塩化アリルの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した塩化アリルとして定義される反応速度を表１に示す。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３０】
例３．例１に記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製された０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒の存在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに２０ｇの０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒を入れ、そして１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および塩化アリル（１５０ｇ／時，２．０モル／時）を供給し、そして２．５分間の接触時間の間、ゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で、温度を４０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、全接触時間にわたって反応した塩化アリルの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した塩化アリルとして定義される反応速度を表１に示す。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
例４．０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランとイソブテンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、例１に記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製された２０ｇの０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒を入れた。１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３８０ｇ／時，２．８モル／時）およびイソブテン（１５０ｇ／時，２．７モル／時）を供給し、そしてゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で、温度を１００℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、全接触時間にわたって反応したイソブテンの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応したイソブテンとして定義される反応速度を表２に示す。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
例５．０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒の存在のもとでのトリクロロシランとイソブテンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、例１に記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製された２０ｇの０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒を入れた。１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３８０ｇ／時，２．８モル／時）およびイソブテン（１５０ｇ／時，２．７モル／時）を供給し、そしてゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で、温度を１００℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、全接触時間にわたって反応したイソブテンの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応したイソブテンとして定義される反応速度を表２に示す。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３７】
例７．０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒の存在のもとでのメチルジクロロシランと３，３，３−トリフルオロプロペンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、例１に記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製された５０．５ｇの０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒を入れた。１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにメチルジクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および３，３，３−トリフルオロプロペン（２７０ｇ／時，３．４モル／時）を供給し、そして５分間の接触時間の間、ゲージ圧２０６９ｋＰａ（３００ｐｓｉｇ）の圧力で温度を４０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジクロロシランおよび１−（メチル）−２，２，２−トリフルオロエチルメチルジクロロシラン（異性体付加物）の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジクロロシランおよび異性体付加物として定義される１−（メチル）−２，２，２−トリフルオロエチルメチルジクロロシランの百分率、全接触時間にわたって反応した３，３，３−トリフルオロプロペンの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した３，３，３−トリフルオロプロペンの量として定義される反応速度を表４に示す。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
例８．０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒の存在のもとでのメチルジクロロシランと３，３，３−トリフルオロプロペンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに５０．５ｇの０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒を入れた。１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにメチルジクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および３，３，３−トリフルオロプロペン（２７０ｇ／時，３．４モル／時）を供給し、そして５分間の接触時間の間、ゲージ圧２０６９ｋＰａ（３００ｐｓｉｇ）の圧力で温度を６０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジクロロシランおよび１−（メチル）−２，２，２−トリフルオロエチルメチルジクロロシラン（異性体付加物）の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、３，３，３−トリフルオロプロピルメチルジクロロシランおよび異性体付加物として定義される１−（メチル）−２，２，２−トリフルオロエチルメチルジクロロシランの百分率、全接触時間にわたって反応した３，３，３−トリフルオロプロペンの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した３，３，３−トリフルオロプロペンの量として定義される反応速度を表４に示す。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
例９．０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと１−オクテンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに４１．３ｇの０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒を入れた。１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および１−オクテン（３３０ｇ／時，２．９モル／時）を供給し、そして３．７分間の接触時間の間、ゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で温度を８０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、接触時間、全反応時間にわたって反応した１−オクテンの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した１−オクテンとして定義される反応速度を表５に示す。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４１】
例１０．０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒の存在のもとでのトリクロロシランと１−オクテンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、例１に記載の二金属触媒の調製方法と同じような方法により調製された４１．３ｇの０．５％Ｐｔ／Ｃ触媒を入れた。１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および１−オクテン（３３０ｇ／時，２．９モル／時）を供給し、そしてゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で温度を８０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、オクチルトリクロロシランの組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。様々な反応温度で同じ手順を使用して実験を繰り返した。反応温度、接触時間、全反応時間にわたって反応した１−オクテンの量として定義される全転化率、および触媒の単位質量につき単位時間当たり反応した１−オクテンとして定義される反応速度を表５に示す。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４５】
例１２．０．５％Ｐｔ−０．５％Ｓｎ／Ａｌ2Ｏ3二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、２０ｇの０．５％Ｐｔ−０．５％Ｓｎ／Ａｌ2Ｏ3二金属触媒を入れ、そして１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および塩化アリル（１５０ｇ／時，２．０モル／時）を供給し、そして２．５分の接触時間の間、ゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で温度を１２０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。全接触時間にわたって反応した塩化アリルの量として定義される全転化率は２６％であった。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
例１３．０．５％Ｐｔ−０．５％Ｒｅ／Ａｌ2Ｏ3二金属触媒の存在のもとでのトリクロロシランと塩化アリルのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、２０ｇの０．５％Ｐｔ−０．５％Ｒｅ／Ａｌ2Ｏ3二金属触媒を入れ、そして１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲにトリクロロシラン（３３０ｇ／時，２．４モル／時）および塩化アリル（１５０ｇ／時，２．０モル／時）を供給し、そして２．５分の接触時間の間、ゲージ圧１２４１ｋＰａ（１８０ｐｓｉｇ）の圧力で温度を１２０℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。全接触時間にわたって反応した塩化アリルの量として定義される全転化率は７３％であった。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
例１４．０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒の存在のもとでのビス−トリメチルシロキシメチルヒドリドシランと１−オクテンのヒドロシリル化についての評価
ＣＳＴＲに、４８．２ｇの０．５％Ｐｔ−０．１％Ｃｕ／Ｃ二金属触媒を入れ、そして１４０℃で２リットル／ｍの流速のアルゴンガスにより触媒を４〜６時間乾燥させた。ＣＳＴＲに式：Ｍｅ3ＳｉＯＳｉＭｅ（Ｈ）ＯＳｉＭｅ3により表されるビス−トリメチルシロキシメチルヒドリドシラン（２６４ｇ／時）および１−オクテン（１２６ｇ／時）を供給し、そして７．４分の接触時間の間、ゲージ圧１１０３ｋＰａ（１６０ｐｓｉｇ）の圧力で温度を１００℃に保った。ＣＳＴＲからの生成物を、生成物の組成を調べるため、熱伝導度検出器（ＴＣＤ）を使用するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により分析した。全接触時間にわたって反応した１−オクテンの量として定義される全転化率は２１％であった。