【手続補正書】
【提出日】平成20年7月4日(2008.7.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とするアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化１】
2006151844.tif 000001
（Ｚ1は、直接単結合、置換あるいは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ａｒ1は、置換あるいは未置換のフェナントレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾ［ｃ］フェナントレン、ナフタセン、ジベンゾ［ａ，ｃ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、ジベンゾ［ｂ，ｄｅｆ］クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタセンから選ばれる芳香族縮合多環ユニットからなる置換基、または置換あるいは未置換の複素環基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ2、Ａｒ3は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ1は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ｒ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ2は、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａは１〜８の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは０〜４の整数。）
【請求項２】
下記一般式［２］で示されることを特徴とする請求項１に記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化２】
2006151844.tif 000002
【請求項３】
下記一般式［３］で示されることを特徴とする請求項２に記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化３】
2006151844.tif 000003
【請求項４】
Ａｒ1が、置換あるいは未置換のピリジン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、キナゾリン、フェナントリジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アクリジン、フェナジンから選ばれる複素環ユニットからなる置換基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【請求項５】
Ａｒ1が、下記一般式［４］［５］［７］［８］で示されるいずれかの置換基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化４】
2006151844.tif 000004
（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ｆは１〜９の整数、ｇは１〜７の整数、ｉは１〜１１の整数、ｊは１〜１１の整数。）
【請求項６】
Ａｒ1が、下記一般式［９］［１０］［１２］［１３］で示されるいずれかの置換基であることを特徴とする請求項５に記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化５】
2006151844.tif 000005
【請求項７】
下記一般式［１５］で示されることを特徴とするアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化６】
2006151844.tif 000006
（Ａｒ7は、置換あるいは未置換のナフタレン、フェナントレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾ［ｃ］フェナントレン、ナフタセン、ジベンゾ［ａ，ｃ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、ジベンゾ［ｂ，ｄｅｆ］クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタセンから選ばれる芳香族多環縮環ユニット、または置換あるいは未置換の複素環基である。
Ａｒ8、Ａｒ9は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ4は、直接単結合、置換あるいは未置換のアリーレン基及び二価の複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよい。
Ｒ4は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ｙ1は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基からなる群より選ばれた基である。
ｅは１〜８の整数。）
【請求項８】
Ａｒ7が、置換あるいは未置換のピリジン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、キナゾリン、フェナントリジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アクリジン、フェナジンから選ばれる複素環ユニットからなる置換基であることを特徴とする請求項７に記載のアミノアントリル誘導基置換化合物
【請求項９】
Ａｒ7が、下記一般式［４］［５］［７］［８］で示されるいずれかの置換基であることを特徴とする請求項７に記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化７】
2006151844.tif 000007
（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ｆは１〜９の整数、ｇは１〜７の整数、ｉは１〜１１の整数、ｊは１〜１１の整数。）
【請求項１０】
Ａｒ7が、下記一般式［９］［１０］［１２］［１３］で示されるいずれかの置換基であることを特徴とする請求項９に記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【化８】
2006151844.tif 000008
【請求項１１】
重水素原子を少なくとも一つ有することを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載のアミノアントリル誘導基置換化合物。
【請求項１２】
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された有機化合物を含む１または複数の層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、請求項１〜１１のいずれかに記載のアミノアントリル誘導基置換化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１３】
前記アミノアントリル誘導基置換化合物を少なくとも１種類含有する層が発光層であることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
【化１】
2006151844.tif 000009
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２０】
Ａｒ2、Ａｒ3は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２２】
Ｒ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ2は、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
ａは１〜８の整数、ｂは１〜３の整数、ｃは０〜４の整数。）
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
また、本発明の他のアミノアントリル誘導基置換化合物は、下記一般式［１５］で示されることを特徴とする。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
【化２】
2006151844.tif 000010
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２６】
（Ａｒ7は、置換あるいは未置換のナフタレン、フェナントレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾ［ｃ］フェナントレン、ナフタセン、ジベンゾ［ａ，ｃ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｈ］アントラセン、ジベンゾ［ｂ，ｄｅｆ］クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタセンから選ばれる芳香族多環縮環ユニット、または置換あるいは未置換の複素環基である。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
Ａｒ8、Ａｒ9は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、連結基で結合された基でもよく、同じであっても異なっていてもよい。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
Ｙ1は、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基からなる群より選ばれた基である。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３２】
ｅは１〜８の整数。）
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
また、本発明の有機発光素子は、少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された有機化合物を含む１または複数の層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含む層のうち少なくとも一層が、上記アミノアントリル誘導基置換化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
上記一般式［１］［１５］において、置換あるいは未置換のアルキル基としては、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５８】
【化３】
2006151844.tif 000011
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６０】
また、Ａｒ1が、置換あるいは未置換のピリジン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、キナゾリン、フェナントリジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アクリジン、フェナジンから選ばれる複素環ユニットからなる置換基であることが好ましい。
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
また、Ａｒ1が、下記一般式［４］［５］［７］［８］で示されるいずれかの置換基であることが好ましく、下記一般式［９］［１０］［１２］［１３］で示されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
【化５】
2006151844.tif 000012
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
【化６】
2006151844.tif 000013
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６４】
（Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６５】
ｆは１〜９の整数、ｇは１〜７の整数、ｉは１〜１１の整数、ｊは１〜１１の整数。）
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６７
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
一方、本発明の一般式［１５］で示されるアミノアントリル誘導基置換化合物として好ましいのは、Ａｒ7が、置換あるいは未置換のピリジン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、キナゾリン、フェナントリジン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アクリジン、フェナジンから選ばれる複素環ユニットからなる置換基であることが好ましい。
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
また、Ａｒ7が、上記一般式［４］［５］［７］［８］で示されるいずれかの置換基であることが好ましく、上記一般式［９］［１０］［１２］［１３］で示されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７０】
次に、本発明のアミノアントリル誘導基置換化合物についてその代表例（例示化合物２９〜３８は除外）を挙げる。ただし、これらの化合物に限定されるものではない。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７７】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層、好ましくは発光層が、上記本発明のアミノアントリル誘導基置換化合物の少なくとも一種を含有する。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０５】
以下、実施例（実施例９，２０，３１，４０は除外）により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【手続補正２９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１５】
＜実施例１８＞［例示化合物Ｎｏ．９２の製造方法］
実施例１７と同様な方法、スケールで、９−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラニル）フェナントレンに換えて、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラニル）−１−ベンゾチオフェンを用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘプタン＝１：３）で精製し、例示化合物Ｎｏ．９２を２．１３ｇ得た。