【手続補正書】
【提出日】平成20年7月29日(2008.7.29)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一種を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2007073891.tif 000001
（一般式(Ｉ)中、Ｍは金属イオン、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13及びＱ14は、各々独立に、Ｍに配位する原子群、Ｌ10、Ｌ11、Ｌ12及びＬ13は、各々独立に、単結合、二重結合または連結基を表し、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13及びＱ14とＭを結ぶ実線は、共有結合、イオン結合、配位結合のいずれかを表す。ｎ10は０もしくは１で、ｎ10＝０の場合はＱ13とＱ14の間に結合は存在しない。ｍ11、ｍ12、ｍ13及びｍ14は、各々独立に、０以上の整数で、少なくともひとつは１以上である。Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子または
置換基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｉ）中の金属イオンＭが、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、および銅イオンの群から選ばれたイオンであることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
一般式（Ｉ）中の金属イオンＭが、白金イオン、イリジウムイオン、パラジウムイオン、およびロジウムイオンの群から選ばれたイオンであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
一般式（Ｉ）における置換基がアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
一般式(Ｉ)で表される化合物が、下記一般式(ＩＩ)で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化２】
2007073891.tif 000002
（一般式(ＩＩ)中、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23及びＱ24は、各々独立に、白金イオンに配位する原子群、Ｌ20、Ｌ21及びＬ22は、各々独立に、単結合、二重結合または連結基を表し、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23及びＱ24と白金イオンを結ぶ実線は共有結合、イオン結合、配位結合のいずれかを表している。ｍ21、ｍ22は、各々独立に、０以上の整数で、少なくともひとつは１以上である。Ａｒ21及びＡｒ22は、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基、Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
【請求項６】
一般式（ＩＩ）における置換基がアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
一般式(Ｉ)で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化３】
2007073891.tif 000003
（一般式(ＩＩＩ)中、白金イオンと窒素原子を結ぶ実線は配位結合を表し、白金イオンと炭素原子を結ぶ実線は共有結合あるいはイオン結合を表す。Ｒ301及びＲ302は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ａｒ31及びＡｒ32は、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ31及びＲ32は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ331、Ｒ332、Ｒ341及びＲ342は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｒ35及びＲ36は、各々独立に、置換基を表し、ｎ35及びｎ36は、各々独立に、０〜４の整数を表す。）
【請求項８】
請求項７に記載の一般式(ＩＩＩ)で表されることを特徴とする化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
（一般式(Ｉ)中、Ｍは金属イオン、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13及びＱ14は、各々独立に、Ｍに配位する原子群、Ｌ10、Ｌ11、Ｌ12及びＬ13は、各々独立に、単結合、二重結合または連結基を表し、Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13及びＱ14とＭを結ぶ実線は、共有結合、イオン結合、配位結合のいずれかを表す。ｎ10は０もしくは１で、ｎ10＝０の場合はＱ13とＱ14の間に結合は存在しない。ｍ11、ｍ12、ｍ13及びｍ14は、各々独立に、０以上の整数で、少なくともひとつは１以上である。Ａｒ11、Ａｒ12、Ａｒ13及びＡｒ14は、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
（一般式(ＩＩ)中、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23及びＱ24は、各々独立に、白金イオンに配位する原子群、Ｌ20、Ｌ21及びＬ22は、各々独立に、単結合、二重結合または連結基を表し、Ｑ21、Ｑ22、Ｑ23及びＱ24と白金イオンを結ぶ実線は共有結合、イオン結合、配位結合のいずれかを表している。ｍ21、ｍ22は、各々独立に、０以上の整数で、少なくともひとつは１以上である。Ａｒ21及びＡｒ22は、各々独立に、アリール基またはヘテロアリール基、
Ｒ21及びＲ22は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
一般式（Ｉ）において、Ｍは金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、パラジウムイオン、レニウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２５】
Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14はそれぞれＭに配位する原子群を表す。Ｑ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14に含まれ、かつ、Ｍに配位する原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、炭素原子が好ましく、窒素原子、酸素原子、炭素原子がより好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２８】
Ｍに窒素原子で配位するＱ11、Ｑ12、Ｑ13、Ｑ14としては特に限定されないが、含窒素へテロ環配位子｛例えば、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体｝、アミノ配位子｛アルキルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばメチルアミノなどが挙げられる。）、アリールアミノ配位子（例えばフェニルアミノなどが挙げられる。）、アシルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ配位子（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ配位子（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）｝、イミノ配位子などが挙げられる。これらの配位子はさらに置換されていても良い。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３１】
Ｑ13、Ｑ14は芳香族炭素環配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、エーテル配位子、アルキルチオ配位子、アリールチオ配位子、アルキルアミノ配位子、アリールアミノ配位子、アシルアミノ配位子、含窒素へテロ環配位子（例えばピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、ベンズオキサゾール配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体）などが好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子、並びにピリジン配位子、ピラジン配位子、イミダゾール配位子、及び、それらを含む縮配位子体（例えば、キノリン配位子、キノキサリン配位子、ベンズイミダゾール配位子など）、及び、これらの互変異性体がより好ましく、芳香族炭素環配位子、アリールオキシ配位子、アリールチオ配位子、アリールアミノ配位子がさらに好ましく、芳香族炭素環配位子が特に好ましい。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３３】
Ｌ10、Ｌ11、Ｌ12、Ｌ13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。連結基としては特に限定されないが、例えば、カルボニル連結基（−ＣＯ−）、チオカルボニル連結基（−ＣＳ−）、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、酸素原子連結基（−Ｏ−）、窒素原子連結基（例えば、窒素原子を含む連結基）、珪素原子連結基（例えば、珪素原子を含む連結基）、及び、これらの組み合わせからなる連結基などが挙げられる。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５２】
Ｒ301、Ｒ302は水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ11〜Ｒ14で説明した基が挙げられる。Ｒ301、Ｒ302としては、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、水素原子が好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アリール基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基である。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５４】
Ｒ31、Ｒ32は前記Ｒ21、Ｒ22と同義であり、好ましい範囲も同じであり、特に好ましくはフェニル基、メチル基である。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５７】
Ｒ331、Ｒ332、Ｒ341、Ｒ342は水素原子あるいは置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ11〜Ｒ14で説明した基が挙げられる。Ｒ331、Ｒ332、Ｒ341、Ｒ342は、水素原子、アルキル基、アミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５９】
Ｒ35、Ｒ36は水素原子あるいは置換基を表す。置換基としては、前記Ｒ11〜Ｒ14で説明した基が挙げられる。Ｒ35、Ｒ36はハロゲン原子、シアノ基、アリール基、水素原子が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、水素原子がより好ましく、フッ素原子、シアノ基、水素原子がさらに好ましい。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６８】
一般式(Ｉ)で表される化合物は低分子化合物であっても良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。一般式(Ｉ)で表される化合物は一般式(Ｉ)で表される構造を含むポリマー化合物であっても良い。ポリマー化合物の場合、前記一般式（１）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６９】
一般式(Ｉ)で表される構造を含むポリマー化合物、オリゴマー化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。共重合体はランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。化学式中、ｍ：ｎはポリマーに含まれる各モノマーのモル比を表し、ｍは１〜１００、ｎは０〜９９の数値を表し、ｍとｎの和は１００である。
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２３】
化合物Ｅの合成
化合物Ｄ（０．３３ｇ）を濃塩酸（４ｍｌ）、イソプロピルアルコール（４ｍｌ）に溶
かして、５時間加熱還流した。冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜４：１）で精製することにより化合物Ｅを０．２３ｇ（収率４０％）得た。