(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
0004044618.tif 000049
（式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子（−Ｏ−）で置換されていてもよく；Ｙ1〜Ｙ16は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示すが、少なくとも３個はフッ素原子であり、ただし、１個の１，４−フェニレン基の３個以上の水素原子がフッ素原子で置換されることはなく；Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよく、かつこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−または単結合を示し；また、この化合物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよく、
ただし、Ｘ＝−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、Ｚ1＝Ｚ3＝単結合であり、かつＺ2＝−（ＣＨ2）2−である場合は、
Ｙ6＝Ｙ10＝Ｙ12＝ＦでありかつＹ1〜Ｙ5＝Ｙ7〜Ｙ9＝Ｙ11＝Ｙ13〜Ｙ16＝Ｈであること、および
Ｙ2＝Ｙ10＝Ｙ12＝ＦでありかつＹ1＝Ｙ3〜Ｙ9＝Ｙ11＝Ｙ13〜Ｙ16＝Ｈであること、および
Ｙ2＝Ｙ4＝Ｙ10＝Ｙ12＝ＦでありかつＹ1＝Ｙ3＝Ｙ5〜Ｙ9＝Ｙ11＝Ｙ13〜Ｙ16＝Ｈであることはない。）で表される液晶性化合物。
【請求項２】
Ｘがハロゲン原子、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は炭素数１〜２０のアルコキシアルキル基である請求の範囲１に記載の液晶性化合物。
【請求項３】
請求の範囲１または２に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004044618.tif 000050
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は互に独立して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ4およびＺ5は互に独立して１，２−エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
【請求項５】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１類類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004044618.tif 000051
（式中、Ｒ2およびＲ3は互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は互に独立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは互に独立して０または１を示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
【請求項６】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004044618.tif 000052
（式中、Ｒ4およびＲ5は互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ7およびＺ8は互に独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；またこれらの化合物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
【請求項７】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項８】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
0004044618.tif 000053
（式中、Ｒ6およびＲ7は互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；環Ｋおよび環Ｍは互に独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｌ6およびＬ7は互に独立して水素原子またはフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すことはなく；Ｚ9およびＺ10は互に独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
【請求項９】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１０】
第一成分として、請求の範囲１または２に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１１】
請求の範囲３〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物に加えて、さらに１種類以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１２】
請求の範囲３〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規液晶性化合物および液晶組成物及びこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関し、更に詳しくは、フッ素置換された１，４−フェニレン基を有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及びこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
背景技術
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されている。近年では、高コントラスト、広視野角等の特性を有するＴＦＴ型ディスプレイの研究が盛んに行われている。
ＴＦＴ用の液晶組成物には、高い電圧保持率および低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）を有し、それらの温度変化が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められている。また、応答速度の向上のために、大きなΔｎを有する組成物も有用である。
この目的のためにはフッ素系の化合物が好適であり、現在までに数多くの検討が行われており、たとえば（１）特公昭６３−１３４１１、（２）特公昭６３−４４１３２、（３）特開平２−２３３６２６、（４）特表平２−５０１３１１、（５）特表平３−５００４１３、（６）特装平２−５０１０７１、（７）特表平３−５０３７７１、（８）特開平４−２１７９３０、（９）特表平４−５０１５７５、（１０）特表平６−５０４０３２、（１１）ＥＰ−４３９０８９等が知られたいる。
本願の化合物の一部は、前記（６）〜（１１）等に開示された一般式に形式的に包含されている。しかし、前記のいずれの明細書中にも、本発明の化合物に相当する部分については物性値等のデータが一切無く、その特性について具体的に言及されておらず、これらの文献は本願発明を示唆するものではなかった。
発明の開示
本発明の目的は、ＴＦＴ用の液晶組成物に関する前記の要求特性に鑑み、極めて高い電圧保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、低いしきい値電圧および大きなΔｎを有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
本発明者たちは上記の課題の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
0004044618.tif 000002
（式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子（−Ｏ−）で置換されていてもよく；Ｙ1〜Ｙ16は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示すが、少なくとも３個はフッ素原子であり、ただし、１個の１，４−フェニレン基の３個以上の水素原子がフッ素原子で置換されることはなく；Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよく、かつこのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−または単結合を示し；また、この化合物を構成する原子はその同位体で置換されていてもよく、
ただし、Ｘ＝−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、Ｚ1＝Ｚ3＝単結合であり、かつＺ2＝−（ＣＨ2）2−である場合は、
Ｙ6＝Ｙ10＝Ｙ12＝ＦでありかつＹ1〜Ｙ5＝Ｙ7〜Ｙ9＝Ｙ11＝Ｙ13〜Ｙ16＝Ｈであること、および
Ｙ2＝Ｙ10＝Ｙ12＝ＦでありかつＹ1＝Ｙ3〜Ｙ9＝Ｙ11＝Ｙ13〜Ｙ16＝Ｈであること、および
Ｙ2＝Ｙ4＝Ｙ10＝Ｙ12＝ＦでありかつＹ1＝Ｙ3＝Ｙ5〜Ｙ9＝Ｙ11＝Ｙ13〜Ｙ16＝Ｈであることはない。）で表される液晶性化合物が所期の性能を有することを知り、本発明を完成するに到った。
一般式（１）で表される化合物は次の通り類別される。
以下の式（１ａ）〜（１ｈ）において、ＲおよびＸは前記と同様の意味を示し、Ｚａ〜Ｚｃは互に独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ2）3−を示し、Ｐは任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示す。
Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｘ                              （１ａ）
Ｒ−Ｐ−Ｚａ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｘ                        （１ｂ）
Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｚｂ−Ｐ−Ｐ−Ｘ                        （１ｃ）
Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｚｃ−Ｐ−Ｘ                        （１ｄ）
Ｒ−Ｐ−Ｚａ−Ｐ−Ｚｂ−Ｐ−Ｐ−Ｘ                  （１ｅ）
Ｒ−Ｐ−Ｚａ−Ｐ−Ｐ−Ｚｃ−Ｐ−Ｘ                  （１ｆ）
Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｚｂ−Ｐ−Ｚｃ−ｐ−Ｘ                  （１ｇ）
Ｒ−Ｐ−Ｚａ−Ｐ−Ｚｂ−Ｐ−Ｚｃ−Ｐ−Ｘ            （１ｈ）
これらの化合物のうち、式（１ａ）〜（１ｄ）で表される化合物が本発明の目的を達成する上で特に好ましい。
これらの式中、Ｒは炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐したアルキル基であるが、具体的には、直鎖アルキル基としてメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、ペンタデシル、イコシル等を、また分岐アルキル基としてイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチル−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，８−ジメチルテトラデシル、５−エチル−５−メチルノナデシル等を示すことができる。
これらのアルキル基は、酸素原子が連続しない限り、基中の任意のメチレン基（−ＣＨ2−）が酸素（−Ｏ−）で置換されてもよい。メチレン基が酸素で置換されたアルキル基の例としてアルコキシ基およびアルコキシアルキル基等を示すことができる。
これらをより具体的に例示するならば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびノニルオキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチルおよびオクチルオキシメチル等のアルコキシアルキル基等を示すことができる。
Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜２０のアルキル基である。このアルキル基は酸素原子が連続しない限り、基中の任意のメチレン基（−ＣＨ2−）が酸素（−Ｏ−）で置換されてもよく、また基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。具体的には、前記のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基を例示でき、
さらに、フルオロアルキル基としてフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペルフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロプロピル、１，１，３，３−テトラフルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１，１，２，３−テトラフルオロプロピル、１，２，２，３−テトラフルオロプロピル、１，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１，１，４，４，４−ペンタフルオロブチル、１，２，５，５−テトラフルオロペンチル、ペルフルオロイコシル等を、
フルオロアルコキシ基としてジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペルフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロプロポキシ、１，１，３，３−テトラフルオロプロポキシ、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、１，１，４，４，４−ペンタフルオロブトキシ、１，１，２，３，５，５，５−ヘプタフルオロペンチルオキシ等を、
フッ素置換されたアルコキシアルキル基として、（トリフルオロメトキシ）フルオロメチル、（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）メチル、（１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）メチル、（ペルフルオロエトキシ）メチル、（１，１，３，３−テトラフルオロプロポキシ）メチル、（１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）メチル、（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）メチル、（１，１，４，４，４−ペンタフルオロブトキシ）メチル、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）エチル、２−（ペルフルオロエトキシ）エチル、２−（１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）エチル、２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）エチル、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロピル、３−（ペルフルオロエトキシ）プロピル、２−（１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）プロピル、２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）プロピル、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）ブチル、４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）ブチル、５−（１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ）ペンチル、５−（１，１，３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ペンチル等を例示することができる。
前記Ｒおよび／またはＸが光学活性基である化合物は、キラルドープ剤として特に有用である。
一般式（１）において、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−または単結合を示すが、好ましくは−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または単結合であり、より好ましくは−（ＣＨ2）2−または単結合である。
本発明の化合物は比較的高い等方相転移温度を示す。
本発明の化合物は、Ｘがハロゲン原子またはＣＦ3等の強極性基である場合、極めて大きな正のΔεおよび低いしきい値電圧を有し、該基がアルキル基またはアルコキシ基等の弱い極性基である場合、比較的低い粘性を示す。
また、本発明の化合物のいくつかはΔεが負の値を示すが、これらの化合物は、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）方式やヴァーティカルアラインメント（ＶＡ）方式用の液晶組成物の構成成分として好適である。
さらに、一般式（１）で表される化合物を構成する原子は、その同位体で置換されていても同等の特性を示すことから好ましいものといえる。
これらの置換基および結合基を適宣選択することにより所望の物性を有する化合物を得ることができる
本発明の一般式（１）で示される液晶性化合物は、一般的な有機合成法によって製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。
0004044618.tif 000003
（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ1〜Ｙ16、Ｚ1、Ｚ3およびｍは前記と同様の意味を示し、ＸａおよびＸｂはハロゲン原子を示し、ｎは１または２を示し、Ｐは１または３を示す。）
すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１に示したごとく、トルエンあるいはキシレン等とエタノール等のアルコール類および水の混合溶媒中Ｋ2ＣＯ3あるいはＮａ2ＣＯ3等の塩基および炭素担持パラジウム（Ｐｄ−Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2等の触媒存在下、化合物（４）と化合物（５）とを反応させることにより本発明の化合物（１）を製造することができる。
あるいは、ｓｃｈｅｍｅ２に示したごとく、化合物（４）とｎ−ＢｕＬｉまたはｓｅｃ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物およびＺｎＣｌ2またはＺｎＢｒ2等の亜鉛化合物とを反応させた後、化合物（６）と反応させることによっても製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ３に示したごとく、化合物（７）をリチオ化した後、亜鉛化合物および化合物（６）と反応させることによって本発明の化合物（２）を製造することができる。
また、ｓｃｈｅｍｅ４に示したごとく、ナトリウムアミド（Ｊ．Ｂ．ライト等，ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー，７０，３０９８（１９４８））、炭酸カリウム（Ｗ．Ｔ．オルソン等，ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー，６９，２４５１（１９４７））、トリエチルアミン（Ｒ．Ｌ．Ｍｅｒｋｅｒ等，ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー，２６，５１８０（１９６１））、水酸化ナトリウム（Ｃ．Ｗ．ｉｌｋｉｎｓ，シンセシス，１９７３，１５６）、水酸化カリウム（Ｊ．Ｒｅｂｅｋ等，ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー，４４，１４８５（１９７９））、水酸化バリウム（カワベ等，ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー，３７，４２１０（１９７２））または水素化ナトリウム（Ｃ．Ｊ．Ｓｔａｒｋ，テトラヘドロン  レターズ，２２，２０８９（１９８１）、Ｋ．タカイ等，テトラヘドロン  レターズ，２１，１６５７（１９８０））等の塩基の存在下、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたはトルエン等の溶媒中で、化合物（８）と化合物（９）とを反応させることにより本発明の化合物（３）を製造することができる。
ベンゼン環への置換基Ｘの導入は、あらかじめ導入された原料を使用するか、あるいはまた公知の方法により任意の段階で容易に導入することができる。その具体的な例のいくつかを以下に示す。
0004044618.tif 000004
（式中、Ｒは前記と同様の意味を示し、Ａ1は下記の基を示す。）
0004044618.tif 000005
（基中、Ｙ1〜Ｙ16およびＺ1〜Ｚ3は前記と同様の意味を示す。）
すなわち、ｓｃｈｅｍｅ５に示すごとく、化合物（１０）とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびヨウ素とを反応させて化合物（１１）とする。次いで、化合物（１１）とトリフルオロ酢酸ナトリウム／ヨウ化銅（Ｉ）（Ｇ．Ｅ．Ｃａｒｒ等，ジャーナル  オブ  ジ  ケミカル  ソサイエティー  パーキン  トランス  アクションズ  Ｉ，９２１，（１９８８））またはフルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル／ヨウ化銅（Ｉ）（Ｑ．Ｙ．Ｃｈｅｎ等，ジャーナル  オブ  ジ  ケミカル  ソサイエティー  ケミカル  コミュニケイションズ，７０５（１９８９））とを反応させて、トリフルオロメチル化合物（１２）を製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ６に示すごとく化合物（１０）とｎ−ブチルリチウム等のリチウム化合物およびＮ−ホルミルピペリジン（Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ等，アンゲバンテ  ヘミー  インターナショナル  エディション  イン  イングリッシュ，２０，８７８（１９８１））、Ｎ−ホルミルモルホリン（Ｇ．Ａ．Ｏｌａｈ等，ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー，４９，３８５（１９８４））、ＤＭＦ（Ｇ．Ｂｏｓｓ等，ケミッヒ  ベリヒテ，１１９９（１９８９））等のホルミル化剤とを反応させて化合物（１３）とし、これをジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）（Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ等，ザ  ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー，４０，５７４（１９７５）、Ｓ．Ｒｏｚｅｎ等，テトラヘドロン  レターズ，４１，１１１（１９８５）、Ｍ．Ｈｕｄｌｉｃｋｙ，オーガニック  リアクションズ，３５，５１３（１９８８）、Ｐ．Ａ．Ｍｅｓｓｉｎａ等，ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー，４２，１３７（１９８９））または三フッ化モルホリノ硫黄（Ｋ．Ｃ．Ｍａｎｇｅ等，ザ  ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー，４３，４０５（１９８９））等のフッ素化剤と反応させてジフルオロメチル化合物（１４）を製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ７に示すごとく、化合物（１３）を水素化ほう素ナトリウム（ＳＢＨ）、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたは水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の還元剤により還元して化合物（１５）とし、これをＤＡＳＴ等のフッ素化剤と反応させモノフルオロメチル化合物（１６）を製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ８に示すごとく、化合物（１７）をアルバート等の方法（シンセティック  コミュニケイションズ，１９，５４７（１９８９））により化合物（１８）とする。これを黒星等の方法（テトラヘドロン  レターズ，３３，２９，４１７３（１９９２））でフッ素化して、トリフルオロメトキシ化合物（１９）を製造することができる。
また、ｓｃｈｅｍｅ９に示すごとく、化合物（１７）をクロロジフルオロメタン／水酸化ナトリウム（特表平３−５００４１３）の系中でフッ素化して、ジフルオロメトキシ化合物（２０）を製造することができる。あるいはＣｈｅｎ等の方法（ザ  ジャーナル  オブ  フルオリン  ケミストリー，４４，４３３（１９８９））によっても製造することができる。
原料であるハロゲン化合物およびジヒドロキシボラン誘導体も一般的な有機合成法によって製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。
0004044618.tif 000006
（式中、Ｒ、Ｙ1〜Ｙ4およびＸａは前記と同様の意味を示す。）
すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１０に示すごとく化合物（２１）とｎ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物およびヨウ素または臭素等とを反応させることによってハロゲン化合物（２２）を製造することができる。
また、ｓｃｈｅｍｅ１１に示すごとく化合物（２２）とマグネシウムから調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたはトリイソプロピルオキシボラン等のボラン誘導体類とを反応させた後、塩酸等で加水分解することによってジヒドロキシボラン誘導体（２３）を製造することができる。
上述の反応を、化合物の性質により任意に組み合わせることにより目的とする本発明化合物を製造することができる。
また、例示した反応は全て公知のものであり、必要によりさらに他の公知反応を使用できることは言うまでもない。
このようにして得られる本発明の液晶性化合物は、極めて高い電圧保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、低いしきい値電圧および大きなΔｎを有する。
また、これらの本発明液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
本発明の化合物は、ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＦＴおよびその他の表示方式用の液晶組成物においても、その構成成分として好適に使用することができる。
以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。
本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましく、より好ましくはその割合は１〜６０重量％である。
更に詳しくは、本発明で提供される液晶組成物は、一般式（１）の化合物を少なくとも１種類含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）〜（９）で表される化合物群から選択される化合物を混合することにより完成する。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（２）〜（４）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
0004044618.tif 000007
0004044618.tif 000008
0004044618.tif 000009
0004044618.tif 000010
0004044618.tif 000011
0004044618.tif 000012
0004044618.tif 000013
0004044618.tif 000014
0004044618.tif 000015
（式中、Ｒ1およびＸ1は前記と同様の意味を示す。）
一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合物である。
一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜（９）で表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有してもよい。ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合も一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用することができる。その場合は５０重量％以下の使用量が好ましい。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（５）および（６）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
0004044618.tif 000016
0004044618.tif 000017
0004044618.tif 000018
0004044618.tif 000019
（式中、Ｒ2、Ｒ3およびＸ2は前記と同様の意味を示す。）
一般式（５）および（６）で表される化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物のＶ−Ｔ曲線の急峻性を改良する目的にも使用される。
一般式（５）および（６）で表される化合物は、特にＳＴＮおよびＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には有用な化合物である。
一般式（５）および（６）で表される化合物の使用量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般式（５）および（６）で表される化合物の使用量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
本発明の液晶組成物で用いられる一般式（７）〜（９）で表される化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
0004044618.tif 000020
0004044618.tif 000021
0004044618.tif 000022
（式中、Ｒ4およびＲ5は前記と同様の意味を示す。）
一般式（７）〜（９）で表される化合物は誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）および（９）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。
一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、４０重量％以下が好ましく、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、７０重量％以下が好ましく、より好ましくは６０重量％以下である。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
0004044618.tif 000023
（式中、Ｒ6およびＲ7は前記と同様の意味を示す。）
一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は、誘電率異方性値が負の化合物である。一般式（１０）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１１）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１２）で表される化合物はネマチックレンジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的および屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。
一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は主として誘電率異方性値が負である液晶組成物に使用され、その使用量を増加させると組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が大きくなる。したがって、しきい値電圧の要求値を満足している限り、少なく使用することが望ましい。しかしながら、これらの化合物はその誘電率異方性の絶対値が５以下であるので、４０重量％より少なくなると低電圧駆動ができなくなる場合がある。一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は、誘電率異方性値が負であるＴＦＴ用の組成物を調製する場合には４０重量％以上が好ましいが、より好ましくは５０〜９５重量％である。また弾性定数をコントロールし、組成物のＶ−Ｔ曲線を制御する目的で、一般式（１０）〜（１２）で表される化合物を誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合もある。この場合の一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は３０重量％以下が好ましい。
また、本発明の液晶組成物では、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｔｗｉｓｔ）を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。光学活性化合物としては、通常このような目的で使用される公知のずれの光学活性化合物も使用できるが、より好ましい光学活性化合物の例を以下に挙げることができる。
0004044618.tif 000024
本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましく、ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。
本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製することができる。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットウーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
本発明の化合物を含有する液晶組成物例として以下のものを示すことができる。なお、組成物例および後述の実施例中の化合物は、以下に示される定義によって記号化して表記し、組成物例中の化合物Ｎｏ．は実施例中に示されるそれと同一である。
0004044618.tif 000025
0004044618.tif 000026
また、下記の部分構造式において、トランス−１，４−シクロヘキシレンの水素原子が、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3の位置が重水素原子で置換された場合には、記号Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］とし、またＱ5、Ｑ6、Ｑ7の位置が重水素原子で置換された場合は、記号Ｈ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］として［  ］内の番号で重水素置換位置を示すこととする。
0004044618.tif 000027
組成物例および実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を示し、「部」は液晶組成物１００重量部に対する光学活性化合物の添加量（重量部）を示す。また、化合物にシス・トランス異性体が存在する場合は、トランス体である。
0004044618.tif 000028
0004044618.tif 000029
0004044618.tif 000030
0004044618.tif 000031
0004044618.tif 000032
0004044618.tif 000033
0004044618.tif 000034
0004044618.tif 000035
0004044618.tif 000036
0004044618.tif 000037
0004044618.tif 000038
0004044618.tif 000039
0004044618.tif 000040
0004044618.tif 000041
0004044618.tif 000042
0004044618.tif 000043
0004044618.tif 000044
0004044618.tif 000045
0004044618.tif 000046
0004044618.tif 000047
0004044618.tif 000048
発明を実施するための最良の形態
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳAはスメクチックＡ相を、ＳBはスメクチックＢ相を、ＳXは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
実施例１
２”，２’，６’，３，４−ペンタフルオロ−４”−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）テルフェニル（３−Ｂ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１））の製造
（第一段）３−フルオロ−４’−プロピルデオキシベンゾインの製造
（４−プロピルフェニル）アセチルクロリド４８．９ｇ（２４８．８ｍｍｏｌ）、トリス（２，４−ペンタジオナト）鉄（ＩＩＩ）２．６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）およびトルエン２００ｍｌの混合物中に、１−ブロモ−３−フルオロベンゼン５６．６ｇ（３２３．５ｍｍｏｌ）およびＭｇ８．２ｇ（３３５．９ｍｍｏｌ）から調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍｌ溶液を−６０℃以下を保ちながら滴下し、滴下終了後、同温度で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、希塩酸２００ｍｌを滴下した後、ヘプタン１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン／ヘプタン＝８／２）に付し、粗製の３−フルオロ−４’−プロピルデオキシベンゾイン４３．３ｇを得た。このものをメタノールから再結晶して標題化合物２８．５ｇを得た。（収率４４．８％）
（第二段）３−フルオロ−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼンの製造
前段で得られた３−フルオロ−４’−プロピルデオキシベンゾイン１５．０ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸４０ｍｌ溶液中に氷冷下、トリエチルシラン２８ｍｌ（１７５．６ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で３時間攪拌した。
反応液をヘプタン１５０ｍｌで抽出し、得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、粗製の３−フルオロ−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼン４．８ｇを得た。このものはこれ以上の精製を行わず次の反応に使用した。（収率３３．９％）
（第三段）３−フルオロ−４−ヨード−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼンの製造
前段で得られた３−フルオロ−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼン４．８ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液中に、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ２３ｍｌ（１．０４Ｍ、シクロヘキサン溶液、２３．７ｍｍｏｌ相当）を−６０℃以下を保ちながら滴下し、同温度で１時間攪拌した。次いで、反応混合物中にヨウ素７．５ｇ（２９．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を−６０℃以下を保ちながら滴下し、同温度で１時間攪拌した。反応液を希チオ硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌ中に注ぎ、ヘプタン５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、粗製の３−フルオロ−４−ヨード−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼン６．５ｇを得た。このものはこれ以上の精製を行わず次の反応に使用した。（収率９０．２％）
（第四段）４’−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）−２’，３，５−トリフルオロビフェニルの製造
前段で得られた３−フルオロ−４−ヨード−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼン６．５ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ（３，５−ジフルオロフェニル）ボラン３．８ｇ（２６．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．９ｇ（３５．３ｍｍｏｌ）、５％炭素担持パラジウム０．５ｇおよびトルエン／エタノール／水（１／１／１）５０ｍｌの混合物を１５時間加熱還流させた。濾過により触媒を除去し、トルエン２５０ｍｌで抽出し、得られた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝９／１）に付して、粗製の４’−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）−２’，３，５−トリフルオロビフェニル５．２ｇを得た。このものはこれ以上の精製を行わず次の反応に使用した。（収率：８７．８％）
（第五段）４’−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）−２’３，５−トリフルオロ−４−ヨードビフェニルの製造
第三段において用いた３−フルオロ−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼンに代へて第四段で得られた４’−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）−２’，３，５−トリフルオロビフェニル５．２ｇ（１５．５ｍｍｏｌ）を用い、またｓｅｃ−ＢｕＬｉに代へてｎ−ＢｕＬｉ１４ｍｌ（１．６６Ｍ、ＴＨＦ溶液、２３．３ｍｍｏｌ相当）を用いる以外は第三段と同様の操作によって、４’−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−ヨードビフェニル４．３ｇを得た。（収率：５７．４％）
（第六段）２”，２’，５’，３，４−ペンタフルオロ−４”−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）テルフェニルの製造
第四段において用いた３−フルオロ−４−ヨード−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）ベンゼンに代へて第五段で得られた４’−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−ヨードビフェニル４．３ｇ（８．９ｍｍｏｌ）を用い、またジヒドロキシ（３，５−ジフルオロフェニル）ボランに代へてジヒドロキシ（３，４−ジフルオロフェニル）ボラン２．１ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）を用いた以外は第四段と同様の操作によって、粗製の２”，２’，６’，３，４−ペンタフルオロ−４”−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）テルフェニル３．４ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル（８／２）混合溶媒から再結晶して標題化合物２．６ｇを得た。（収率：６２．３％）
このものの転移温度は
Ｃ  １１２．５〜１１３．９  Ｎ  １１８．３〜１１８．５  Ｉｓｏであった。
また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
質量分析：４６６（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）
δ（ｐｐｍ）
０．９４（ｔ，３Ｈ）
１．６７（ｔｑ，２Ｈ）
２．５７（ｔ，２Ｈ）
２．９４（ｓ，４Ｈ）
６．９４−７．４４（ｍ，１２Ｈ）
本発明化合物を液晶組成物の成分として使用した場合の例を以下に示す。各使用例において、ＮＩはネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは粘度（ｍＰａ・ｓ）を、Ｖｔｈはしきい値電圧（Ｖ）を、Ｐはねじれのピッチ（μｍ）を、またＶＨＲは電圧保持率（％）を意味する。
なお、ηは２０℃で測定し、Δε、Δｎ、ＶｔｈおよびＰは各々２５℃で測定し、ＶＨＲは左から順に２５℃、８０℃および１００℃で測定した値を示した。
実施例２（使用例１）
下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含む液晶組成物（Ａ）：
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル                ２４％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル                ３６％
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル                ２５％
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル      １５％
は、以下の物性を有する。
ＮＩ：７１．７、Δε：１０．０、Δｎ：０．１３７、η：２６．７、Ｖｔｈ：１．７８。
この組成物（Ａ）８５％と、実施例１で得られた２”，２’，６’，３，４−ペンタフルオロ−４”−（２−（４−プロピルフェニル）エチル）テルフェニル（化合物Ｎｏ．１）１５％とからなる液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７５．２、Δε：１１．３、Δｎ：０．１４９、η：３５．６、Ｖｔｈ：１．７１。
この液晶組成物（Ｂ）を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１の方法と同様な方法により以下の化合物（化合物Ｎｏ．２〜１７４）を合成することができる。
化合物Ｎｏ．２：１−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＢＢ−Ｆ
化合物Ｎｏ．３：２−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．４：３−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢＢ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．５：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．６：５−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ８３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．７：６−ＢＢ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−０ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．８：７−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３，５）Ｂ−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．９：８−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．１０：２−ＢＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
ＮＩ：７４．１、Δε：１１．３、Δｎ：０．１３９、η：２７．６
化合物Ｎｏ．１１：３Ｏ−ＢＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１２：３Ｏ１−Ｂ（３Ｆ）ＢＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１３：１Ｏ５−ＢＢ（３Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１４：１８−ＢＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１５：１３Ｏ−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１６：１Ｏ３Ｏ−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．１７：１−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１８：２−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１９：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ−ＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２０：４−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．２１：５−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3
化合物Ｎｏ．２２：６−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．２３：７−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．２４：８−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．２５：９−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２６：１０−ＢＢ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２７：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．２８：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２９：３−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｃ2Ｆ5
化合物Ｎｏ．３０：２−ＢＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．３１：２−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．３２：５−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．３３：５−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．３４：５−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．３５：４−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．３６：４−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．３７：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．３８：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−Ｆ
化合物Ｎｏ．３９：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．４０：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．４１：３−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．４２：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．４３：４−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．４４：４−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．４５：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．４６：４−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．４７：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．４８：５Ｏ−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．４９：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＬ
ＮＩ：７２．１、Δε：１１．２、Δｎ：０．１３９、η：２６．６
化合物Ｎｏ．５０：２−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．５１：２−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．５２：２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．５３：１−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．５４：２−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．５５：５−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．５６：５−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．５７：５−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．５８：５−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．５９：５−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3
化合物Ｎｏ．６０：６−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．６１：６−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．６２：３−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）Ｂ−１
化合物Ｎｏ．６３：３−ＢＢＢ（３，６Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．６４：５−ＢＢ（３，６Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）−１０
化合物Ｎｏ．６５：５−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（２，５Ｆ）Ｂ−３
化合物Ｎｏ．６６：４Ｏ−Ｂ（２Ｆ）ＢＢＢ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．６７：１８−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ−１２
化合物Ｎｏ．６８：５−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−２
化合物Ｎｏ．６９：４−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．７０：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．７１：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−２
化合物Ｎｏ．７２：５−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ−５
化合物Ｎｏ．７３：５−ＢＢ（３，６Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．７４：７−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．７５：３Ｏ１−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．７６：１Ｏ５−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．７７：１Ｏ２Ｏ−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．７８：２−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．７９：３−Ｂ（２，５Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．８０：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．８１：５−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．８２：１−Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）ＢＢ−Ｆ
化合物Ｎｏ．８３：２−Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．８４：３−Ｂ（３Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．８５：４−Ｂ（３Ｆ）２ＢＢＢ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．８６：５−Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．８７：６−Ｂ（３Ｆ）2ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．８８：７−Ｂ（３，５Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．８９：８−Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．９０：５Ｏ−Ｂ２Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．９１：２Ｏ２−Ｂ２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．９２：３−Ｂ（３Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．９３：３−Ｂ（３Ｆ）２ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．９４：４−Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３，５）ＢＢ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．９５：４−Ｂ（３，５Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．９６：５−Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．９７：５−Ｂ（３Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．９８：６−Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．９９：２Ｏ１Ｏ−Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１００：１−Ｂ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−２
化合物Ｎｏ．１０１：２−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）ＢＢ−３
化合物Ｎｏ．１０２：３−Ｂ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ−４
化合物Ｎｏ．１０３：５−Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−１
化合物Ｎｏ．１０４：５−Ｂ２Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１０５：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（３，６Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１０６：７−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ−Ｆ
化合物Ｎｏ．１０７：６−ＢＢ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１０８：５−ＢＢ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１０９：４−ＢＢ（５Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１１０：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２ＢＢ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１１１：２−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２ＢＢ−ＯＣＦ2ＣＨ2ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１１２：１Ｏ−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ２ＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１１３：２Ｏ１−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１１４：５−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１１５：４−ＢＢ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１１６：２−ＢＢ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．１１７：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１１８：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−Ｆ
化合物Ｎｏ．１１９：６−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２ＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１２０：５−ＢＢ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１２１：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１２２：２−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．１２３：４Ｏ−ＢＢ２Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１２４：３−ＢＢ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．１２５：４−ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１２６：５−ＢＢ（３，６Ｆ）２Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１２７：５−ＢＢ（３，５Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１２８：４−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１２９：１−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ２Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１３０：３−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ２Ｂ（３Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１３１：５−ＢＢＢ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１３２：７−ＢＢＢ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１３３：９−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１３４：６Ｏ−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）２Ｂ−Ｆ
化合物Ｎｏ．１３５：５Ｏ１−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１３６：１Ｏ４−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．１３７：１Ｏ２Ｏ−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ２Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１３８：１５Ｏ−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１３９：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ２Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１４０：３−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ−Ｆ
化合物Ｎｏ．１４１：５−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１４２：４−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１４３：２−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１４４：６−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１４５：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１４６：３−ＢＢＢ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１４７：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ−３
化合物Ｎｏ．１４８：５−ＢＢ（２，５Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）２Ｂ−１
化合物Ｎｏ．１４９：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．１５０：６−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１５１：３−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２，５Ｆ）−Ｏ７
化合物Ｎｏ．１５２：３−Ｂ４Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−Ｆ
化合物Ｎｏ．１５３：４−Ｂ４Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１５４：５−Ｂ（３，５Ｆ）４Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１５５：３Ｏ−Ｂ（３Ｆ）４Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１５６：５−Ｂ（２Ｆ）４ＢＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１５７：５−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢＢ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１５８：６−Ｂ（２，３Ｆ）４Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１５９：３Ｏ−Ｂ（２，５Ｆ）４Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（３，６Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１６０：５−ＢＢ（３，５Ｆ）４ＢＢ（３Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１６１：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）４Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１６２：２−ＢＢ（３Ｆ）４Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１６３：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）４Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＦＨ2
化合物Ｎｏ．１６４：３−ＢＢ４Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１６５：５−ＢＢ（３，６Ｆ）４Ｂ（２，５Ｆ）Ｂ−５
化合物Ｎｏ．１６６：２−ＢＢ（２，５Ｆ）４Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．１６７：５−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１６８：２−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）４Ｂ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１６９：３−ＢＢＢ（３，５Ｆ）４Ｂ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１７０：６−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（３，５Ｆ）４Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１７１：５Ｏ−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）４Ｂ−３
化合物Ｎｏ．１７２：３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）４Ｂ（５Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１７３：４−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）４Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１７４：５−ＢＢ（３，６Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）４Ｂ（３，６Ｆ）−２
実施例３
２”，５”，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−（（４−ペンチルオキシフェニル）メトキシ）テルフェニル（５Ｏ−ＢＣＨ2ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＣＦ3（化合物Ｎｏ．１７５））の製造
ＮａＨ（６０％）０．７ｇ（１６２．９ｍｍｏｌ相当）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌの混合物に、２”，５”，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−ヒドロキシテルフェニル５．０ｇ（１３５．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ６０ｍｌ溶液を室温で滴下し、滴下終了後、１時間攪拌した。次いで、１−ヨードメチル−４−ペンチルオキシベンゼン６．２ｇ（２０３．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ３０ｍｌ溶液を室温で滴下し、滴下終了後、３時間攪拌した。該混合物を希塩酸１５０ｍｌ中に注ぎ、トルエン１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝１／１）に付して、粗製の２”，５”，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−（（４−ペンチルオキシフェニル）メトキシ）テルフェニルを得た。このものをエタノール／酢酸エチル（８／２）混合溶媒から再結晶して標題化合物を得た。
実施例３と同様の方法により以下の化合物（化合物Ｎｏ．１７６〜２１４）を製造することができる。
化合物Ｎｏ．１７６：２−ＢＢ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１７７：２−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１７８：５−ＢＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１７９：３−ＢＢ（３，５Ｆ）ＣＨ2ＯＢＢ（３，５Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１８０：２−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１８１：３−Ｂ（３，５Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１８２：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｅ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．１８３：３−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１８４：４−ＢＣＨ2ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１８５：５−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１８６：１５−Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１８７：２Ｏ−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１８８：３−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１８９：５−Ｂ（２Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ（２Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１９０：６−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．１９１：７−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１９２：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢＣＨ2ＯＢ（２，３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１９３：４−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１９４：２−ＢＯＣＨ2Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．１９５：３−ＢＢ（３，５Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．１９６：４−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．１９７：２−ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）Ｂ−ＣＬ
化合物Ｎｏ．１９８：３−Ｂ（３Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．１９９：３−Ｂ（３Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．２００：３−Ｂ（３Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３，５Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．２０１：５−ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）Ｂ−３
化合物Ｎｏ．２０２：４−ＢＢ（３，５Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢＢ（３Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２０３：６−ＢＢ（３Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．２０４：７−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｆ
化合物Ｎｏ．２０５：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．２０６：５−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２０７：５−ＢＢ（５Ｆ）ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）−ＣＬ
化合物Ｎｏ．２０８：５−ＢＢ（５Ｆ）Ｂ（５Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．２０９：３−Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（５Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２１０：３−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３，６Ｆ）ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（２，３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．２１１：３−ＢＯＣ3Ｈ6Ｂ（３，５Ｆ）ＢＢ（３Ｆ）−ＣＦ3
化合物Ｎｏ．２１２：５−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）ＯＣ3Ｈ6Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ3
化合物Ｎｏ．２１３：５−Ｂ（２，５Ｆ）ＢＢ（２，３Ｆ）ＯＣ3Ｈ6Ｂ（３Ｆ）１
化合物Ｎｏ．２１４：３−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３，５Ｆ）ＯＣ3Ｈ6ＢＢ（２，３−Ｆ）−Ｏ４
実施例４（使用例２）
組成物例１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９０．７、Δε：７．５、Δｎ：０．１６５、η：１５．２、Ｖｔｈ：２．０５、Ｐ：１１μｍ。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例５（使用例３）
組成物例２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８８．６、Δε：９．１、Δｎ：０．１５３、η：１７．８、Ｖｔｈ：１．９４。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例６（使用例４）
組成物例３の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９０．３、Δε：３１．６、Δｎ：０．１４９、η：８８．５、Ｖｔｈ：０．８５。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例７（使用例５）
組成物例４の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９４．７、Δε：７．１、Δｎ：０．２０６、η：３５．９、Ｖｔｈ：２．１３。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例８（使用例６）
組成物例５の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：６６．４、Δε：１１．７、Δｎ：０．１２０、η：３９．３、Ｖｔｈ：１．２８。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例９（使用例７）
組成物例６の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７７．５、Δε：９．１、Δｎ：０．１４２、η：２１．７、Ｖｔｈ：１．６３。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１０（使用例８）
組成物例７の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７５．６、Δε：２４．６、Δｎ：０．１２２、η：３８．４、Ｖｔｈ：０．９７。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１１（使用例９）
組成物例８の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９１．１、Δε：４．８、Δｎ：０．１１８、η：１６．０、Ｖｔｈ：２．３６。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１２（使用例１０）
組成物例９の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９０．３、Δε：２８．７、Δｎ：０．１４２、η：４０．６、Ｖｔｈ：０．９８。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１３（使用例１１）
組成物例１０の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：６１．３、Δε：１０．７、Δｎ：０．１１８、η：２８．２、Ｖｔｈ：１．３０。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１４（使用例１２）
組成物例１１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：６５．４、Δε：７．７、Δｎ：０．１６９、η：２５．４、Ｖｔｈ：１．６６。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１５（使用例１３）
組成物例１２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：１０１．３、Δε：８．３、Δｎ：０．１３５、η：１８．０、Ｖｔｈ：２．０８。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１６（使用例１４）
組成物例１３の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９９．８、Δε：７．４、Δｎ：０．２０８、η：１５．６、Ｖｔｈ：２．０１。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１７（使用例１５）
組成物例１４の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８０．０、Δε：７．０、Δｎ：０．１３０、η：１３．６、Ｖｔｈ：２．００。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１８（使用例１６）
組成物例１５の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９９．７、Δε：５．７、Δｎ：０．１０６、η：２１．４、Ｖｔｈ：２．３５。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１９（使用例１７）
組成物例１６の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８０．９、Δε：１１．１、Δｎ：０．１４８、η：２６．５、Ｖｔｈ：１．７０。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２０（使用例１８）
組成物例１７の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：１０１．３、Δε：６．３、Δｎ：０．０９９、η：２７．４、Ｖｔｈ：２．０８、Ｐ＝７９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２１（使用例１９）
組成物例１８の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８８．４、Δε：３．９、Δｎ：０．０９６、η：２０．２、Ｖｔｈ：２．５２。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２２（使用例２０）
組成物例１９の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８５．９、Δε：５．８、Δｎ：０．１１６、η：２５．９、Ｖｔｈ：１．９９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２３（使用例２１）
組成物例２０の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７１．９、Δε：９．１、Δｎ：０．０８９、η：２５．８、Ｖｔｈ：１．５１、ＶＨＲ：９７．１，９６．４，９５．９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２４（使用例２２）
組成物例２１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７３．７、Δε：１３．７、Δｎ：０．０９０、η：３５．３、Ｖｔｈ：１．３２。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２５（使用例２３）
組成物例２２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９０．１、Δε：６．０、Δｎ：０．１３６、η：２３．７、Ｖｔｈ：２．１１。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２６（使用例２４）
組成物例２３の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９６．５、Δε：９．４、Δｎ：０．１１６、η：３４．９、Ｖｔｈ：１．７０。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２７（使用例２５）
組成物例２４の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８３．８、Δε：４．８、Δｎ：０．０９３、η：１５．７、Ｖｔｈ：２．３５。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２８（使用例２６）
組成物例２５の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７０．０、Δε：８．９、Δｎ：０．１００、η：２７．３、Ｖｔｈ：１．６９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２９（使用例２７）
組成物例２６の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８９．６、Δε：８．３、Δｎ：０．１３７、η：３５．８、Ｖｔｈ：１．７９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３０（使用例２８）
組成物例２７の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７２．６、Δε：５．０、Δｎ：０．０９３、η：１７．８、Ｖｔｈ：２．０９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３１（使用例２９）
組成物例２８の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：１０１．５、Δε：８．７、Δｎ：０．１２２、η：３８．７、Ｖｔｈ：１．７１、ＶＨＲ：９７．７，９６．６，９６．１。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３２（使用例３０）
組成物例２９の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９５．７、Δε：９．９、Δｎ：０．１３６、η：２０．８、Ｖｔｈ：１．９５。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３３（使用例３１）
組成物例３０の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８２．７、Δε：１２．０、Δｎ：０．１００、η：３３．４、Ｖｔｈ：１．６５。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３４（使用例３２）
組成物例３１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８４．０、Δε：−３．５、Δｎ：０．０８２。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、スメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
本発明の液晶性化合物は極めて高い電圧保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、低いしきい値電圧および大きなΔｎを有する。また、本発明の液晶性化合物は置換基および結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができる。
産業上の利用可能性
従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、適切な大きさのΔｎおよびΔεを有し、安定性および他の液晶材料との相溶性に優れている新たな液晶組成物を提供することができ、これを用いてインプレーンスイッチング（ＩＰＳ）方式やヴァーティカルアラインメント（ＶＡ）方式の優れた液晶表示素子を提供することができる。