(57)【要約】式（Ｉ）の化合物を含む水性塗装組成物であって、式中、Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ２０ヒドロカルビル基であり、Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、水性塗装組成物。2017512868.tif 000014
2017512868.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物を含む水性塗装組成物であって、
2017512868.tif 000012
式中、Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ２０ヒドロカルビル基であり、Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、前記水性塗装組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）の前記化合物が、前記水性塗装組成物全体の重量に基づいて、０．１〜１０ｗｔ％の量で前記組成物中に存在する、請求項１に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）の前記化合物が、前記水性塗装組成物全体の重量に基づいて、０．１〜５ｗｔ％の量で前記組成物中に存在する、請求項１または請求項２に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃ７〜Ｃ２０脂肪族ヒドロカルビル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１１〜Ｃ１９脂肪族ヒドロカルビル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項６】
Ｒ１が、アルキル基またはアルケニル基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項７】
Ｒ１が、Ｃ１１〜Ｃ１７アルキル基またはアルケニル基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項８】
Ｒ１が、Ｃ１５〜Ｃ１７アルキル基またはアルケニル基である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項９】
前記アルケニル基が、１〜３つの炭素−炭素二重結合を含む、請求項６〜８のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１０】
前記アルケニル基が、シス炭素−炭素二重結合を含む、請求項６〜９のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１１】
Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１２】
Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１３】
ｘが、０〜３である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１４】
ｘが、０または１である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１５】
ｘが、０である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１６】
式（Ｉ）の前記化合物が、
2017512868.tif 000013
から成る群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１７】
前記組成物が、式（Ｉ）の化合物を２つ以上含む、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１８】
ラテックス塗料である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１９】
前記組成物が、３０〜６０ｗｔ％の水、固形分換算で１５〜４０ｗｔ％のアクリル結合剤、及び１５〜３５ｗｔ％の不透明ミネラルを更に含む、請求項１８に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項２０】
前記組成物が、７〜１０のｐＨを有する、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連特許出願の相互参照
本出願は、２０１４年４月１日に出願された、インド出願９５１／ＤＥＬ／２０１４号に対する優先権を主張するものである。
【０００２】
本発明は、オキサゾリン化合物を含む水性塗装組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
米国公開第２０１２／０１６５４２８号（特許文献1）は、ラテックス塗料用のオープンタイム延長剤として重合親水性モノマー単位を含むアクリルポリマーの使用を開示する。しかしながら、この参考文献は、本出願に記載される化合物またはオープンタイム延長剤としてのラテックス塗料におけるそれらの使用を開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国公開第２０１２／０１６５４２８号
【発明の概要】
【０００５】
式（Ｉ）の化合物を含む水性塗装組成物であって、
2017512868.tif 000003
式中、Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ２０脂肪族ヒドロカルビル基であり、Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、水性塗装組成物。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
詳細な説明
別段の規定がない限り、全ての温度は、摂氏温度（℃）であり、全ての百分率は、重量百分率（ｗｔ％）である。全ての動作は、別段の規定がない限り、室温（２０〜２５℃）及び標準大気圧（約１０１ｋＰａ）で実行される。
【０００７】
ヒドロカルビル基は、炭化水素から水素原子を取り除くことによって得られる置換基である。好ましくは、ヒドロカルビル基は、非環式である。脂肪族ヒドロカルビル基の例には、アルキル基、アルケニル基、及びアルキニル基が挙げられ、アルケニル基及びアルキニル基は、１つ以上の炭素−炭素多重結合を有し得る。非環式脂肪族ヒドロカルビル基は、直鎖状または分岐状であり得る。
【０００８】
好ましくは、Ｒ１は、Ｃ５〜Ｃ２０脂肪族ヒドロカルビル基、好ましくはＣ７〜Ｃ２０、好ましくはＣ９〜Ｃ１９、好ましくはＣ１１〜Ｃ１９、好ましくはＣ１１〜Ｃ１７、好ましくはＣ１３〜Ｃ１７、好ましくはＣ１５〜Ｃ１７である。好ましくは、Ｒ１は、アルキルまたはアルケニル、好ましくはアルケニルである。好ましくは、Ｒ１は、Ｃ７〜Ｃ２０アルケニル基、好ましくはＣ９〜Ｃ１９、好ましくはＣ１１〜Ｃ１７、好ましくはＣ１３〜Ｃ１７、好ましくはＣ１５〜Ｃ１７である。
【０００９】
好ましくは、Ｒ１がアルケニルであるとき、それは、１〜３つ、好ましくは１つまたは２つ、好ましくは１つの炭素−炭素二重結合を有し、好ましくはその二重結合が、シス構成にある。好ましくは、Ｒ２及びＲ３は独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−、好ましくはＣ１〜Ｃ２アルキル、またはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−である。好ましくは、ｘが、０〜４、好ましくは０〜３、好ましくは０〜２、好ましくは０または１の整数である。好ましくは、Ｒ２及びＲ３の両方がヒドロキシメチル（ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−であり、ｘ＝０である）である。好ましくは、Ｒ２及びＲ３の両方がメチルまたはエチルであり、好ましくはメチルである。好ましくは、Ｒ２がヒドロキシメチルであり、Ｒ３がメチルまたはエチルである。好ましくは、Ｒ２及びＲ３の両方がＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−であり、好ましくは、ｘが、０〜４、好ましくは０〜３、好ましくは０〜２、好ましくは０または１である。
【００１０】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、例えば、以下を含む。
2017512868.tif 000004
【００１１】
上記した式において、示された炭素−炭素二重結合は、シス（Ｚ）構成を有する。
【００１２】
好ましくは、化合物の１−オクタノール／水の分配係数、ｌｏｇ  Ｐｏｃｔ／ｗａｔ（Ｍｏｒｉｇｕｃｈｉモデル）は、１〜５、好ましくは少なくとも１．５、好ましくは少なくとも２、好ましくは４．５以下、好ましくは４．３以下である。式（ＩＩ）の化合物は、４．１５のｌｏｇ（Ｐｏｃｔ／ｗａｔ）を有し、式（ＩＩＩ）の化合物は、２．４のｌｏｇ（Ｐｏｃｔ／ｗａｔ）を有し、式（ＩＶ）の化合物は、３．１３のｌｏｇ（Ｐｏｃｔ／ｗａｔ）を有し、式（Ｖ）の化合物は、３．９３のｌｏｇ（Ｐｏｃｔ／ｗａｔ）を有し、式（ＶＩ）の化合物は、４．７７のｌｏｇ（Ｐｏｃｔ／ｗａｔ）を有する。
【００１３】
好ましくは、水性塗装組成物は、ラテックス塗料である。好ましくは、ラテックス塗料は、アクリル結合剤（アクリルエマルジョンポリマー）、二酸化チタン、及び／または他の顔料／不透明剤、ならびにラテックス塗料の他の典型的な成分、例えば、殺生物剤、低ＶＯＣ溶剤、消泡剤、湿潤剤、及び増粘剤を含む。好ましくは、水性塗装組成物は、３０〜６０ｗｔ％の水（好ましくは３６〜５２ｗｔ％）、固形分換算で１５〜４０ｗｔ％のアクリル結合剤（好ましくは１８〜３２ｗｔ％）、及び１５〜３５ｗｔ％の不透明ミネラル（例えば、二酸化チタン、炭酸カルシウム）（好ましくは１８〜３２ｗｔ％）を含む。好ましくは、水性塗装組成物のｐＨは、７〜１０、好ましくは８〜９．５である。
【００１４】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、水性塗装組成物全体の重量に基づいて、０．１〜１０ｗｔ％、好ましくは少なくとも０．３ｗｔ％、好ましくは少なくとも０．５ｗｔ％、好ましくは少なくとも０．７ｗｔ％、好ましくは７ｗｔ％以下、好ましくは５ｗｔ％以下、好ましくは４ｗｔ％以下、好ましくは３ｗｔ％以下、好ましくは２．５ｗｔ％以下、好ましくは２ｗｔ％以下、好ましくは１．５ｗｔ％以下の量で組成物中に存在する。式（Ｉ）の化合物２つ以上が水性塗装組成物中に存在し得る。式（Ｉ）の化合物の量は、式（Ｉ）の全化合物の合計に該当する。
【００１５】
本発明は、水性塗装組成物に本明細書に記載される量で式（Ｉ）の化合物を少なくとも１つ添加することによって水性塗装組成物（好ましくは、ラテックス塗料）のオープンタイムを増大させるための方法も対象とする。これらの化合物は、開始アクリルポリマー分散物に、または顔料及び他の成分を含む最終調合塗装組成物に添加され得る。これらの化合物は、他の有機または無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、アミン等と組み合わせて添加されてもよい。これらの化合物は、例えば、油、水、グリコール、界面活性剤を含む、溶剤または担体中に分散され得る。本明細書に記載される化合物のうちの多く、特にヒドロキシ置換され、かつ／またはより長い炭化水素置換基を有する化合物が、低ＶＯＣ添加剤であるという追加の利点を有すると考えられている。これらの化合物のうちの多くは、塗料に他の特性、例えば、凍結融解、中和、及び殺生物効力などを更に与え得る。
【実施例】
【００１６】
実施例１
塗料の調合：以下の塗料の調合に基づく塗料サンプルを使用する。
2017512868.tif 000005
【００１７】
ＡＬＫＡＴＥＲＧＥ（商標）Ｅの構造の概略図は、以下の通りである。
2017512868.tif 000006
【００１８】
ＡＬＫＡＴＥＲＧＥ（商標）Ｔ−ＩＶの構造の概略図は、以下の通りである。
2017512868.tif 000007
【００１９】
１．７５μｍの厚さの塗料ドローダウンをガラスシート上で５回行う。
【００２０】
２．等置された「Ｘ」マークをドローダウン上に描く。
【００２１】
３．塗料をドローダウンに対して垂直に塗布し、「Ｘ」マークを初期ドローダウンにわたってブラッシングする。
【００２２】
４．垂直部分を「Ｘ」マークを作成した５、６、７、８、９、１０、１１、及び１２分後に繰り返す。
【００２３】
５．塗料のオープンタイムを「Ｘ」マークが可視になったときの経過時間と見なす。
【００２４】
塗料特性：
【００２５】
塗料サンプルを不透明度及び色差などの塗料特性について測定する。塗料サンプルのドローダウンを７５マイクロメートルの厚さのＢＹＫ  Ｇａｒｄｅｎｅｒ塗布器を使用して実行する。不透明度及び色差を製造元Ｇｒｅｇｔａｇ  ＭａｃｂｅｔｈのＣｏｌｏｒ−Ｅｙｅ２１８０の分光光度計を使用して測定する。色差は、
【数１】
2017512868.tif 000008
として計算する。
【００２６】
式中、ΔＬ、Δａ、及びΔｂは、塗料サンプルと基準との間のＣＩＥ色空間Ｌ、ａ、ｂ値の差である。塗料サンプルＡを基準として扱う。１００マイクロメートルの厚さのドローダウンを実行し、耐スクラブ性を８００回のスクラブサイクル後の損失率に関して測定した。
【００２７】
結果：以下の表は、異なる塗料サンプルについてＸマークが可視になったときの経過時間を列記する。
2017512868.tif 000009
【００２８】
不透明度及び色差：
2017512868.tif 000010
【００２９】
耐スクラブ性：
2017512868.tif 000011
【００３０】
結論：それぞれ、ＡＬＫＡＴＥＲＧＥ（商標）Ｅ及びＡＬＫＡＴＥＲＧＥ（商標）Ｔ−ＩＶを１．０ｗｔ％で含有する、塗料サンプルＢ及び塗料サンプルＣのオープンタイムは、基準塗料（サンプルＡ）のオープンタイムよりも最大４５％（３分）長い。この作業で測定された他の塗料特性は、同等の性能を示した。
【手続補正書】
【提出日】平成28年11月8日(2016.11.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下を含み、ラテックス塗料である、水性塗装組成物：
前記水性塗装組成物全体の重量に基づいて、０．１〜１０ｗｔ％の式（Ｉ）の化合物であって、
2017512868.tif 000015
式中、Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ２０ヒドロカルビル基であり、Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、化合物；
３０〜６０ｗｔ％の水；
固形分換算で１５〜４０ｗｔ％のアクリル結合剤；及び
１５〜３５ｗｔ％の不透明ミネラル。
【請求項２】
式（Ｉ）の前記化合物が、前記水性塗装組成物全体の重量に基づいて、０．１〜５ｗｔ％の量で前記組成物中に存在する、請求項１に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｃ７〜Ｃ２０脂肪族ヒドロカルビル基である、請求項１または２に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項４】
Ｒ１が、アルキル基またはアルケニル基であり、任意で、該アルキル基またはアルケニル基が、Ｃ１５〜Ｃ１７アルキル基またはアルケニル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項５】
前記アルケニル基が、１〜３つの炭素−炭素二重結合を含み、任意で、該アルケニル基が、シス炭素−炭素二重結合を含む、請求項４に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項６】
Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項７】
Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項８】
ｘが、０〜３である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項９】
ｘが、０または１である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１０】
ｘが、０である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）の前記化合物が、
2017512868.tif 000016
から成る群から選択される、請求項１または２に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１２】
前記組成物が、式（Ｉ）の化合物を２つ以上含む、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１３】
前記組成物が、７〜１０のｐＨを有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１４】
１８〜３２ｗｔ％の不透明ミネラルを含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【請求項１５】
前記不透明ミネラルが二酸化チタンを含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の前記水性塗装組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００５】
式（Ｉ）の化合物を含む水性塗装組成物であって、
2017512868.tif 000017
式中、Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ２０脂肪族ヒドロカルビル基であり、Ｒ２及びＲ３が独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルまたはＨＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｘＣＨ２−であり、式中、ｘが、０〜５の整数を表す、水性塗装組成物。
[本発明1001]
式（Ｉ）の化合物を含む水性塗装組成物であって、
2017512868.tif 000018
式中、Ｒ1が、Ｃ2〜Ｃ20ヒドロカルビル基であり、Ｒ2及びＲ3が独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキルまたはＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｘＣＨ2であり、式中、ｘが、0〜5の整数を表す、前記水性塗装組成物。
[本発明1002]
式（Ｉ）の前記化合物が、前記水性塗装組成物全体の重量に基づいて、0．1〜10ｗｔ％の量で前記組成物中に存在する、本発明1001の前記水性塗装組成物。
[本発明1003]
式（Ｉ）の前記化合物が、前記水性塗装組成物全体の重量に基づいて、0．1〜5ｗｔ％の量で前記組成物中に存在する、本発明1001または本発明1002の前記水性塗装組成物。
[本発明1004]
Ｒ1が、Ｃ7〜Ｃ20脂肪族ヒドロカルビル基である、本発明1001〜1003のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1005]
Ｒ1が、Ｃ11〜Ｃ19脂肪族ヒドロカルビル基である、本発明1001〜1004のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1006]
Ｒ1が、アルキル基またはアルケニル基である、本発明1001〜1005のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1007]
Ｒ1が、Ｃ11〜Ｃ17アルキル基またはアルケニル基である、本発明1001〜1006のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1008]
Ｒ1が、Ｃ15〜Ｃ17アルキル基またはアルケニル基である、本発明1001〜1007のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1009]
前記アルケニル基が、1〜3つの炭素−炭素二重結合を含む、本発明1006〜1008のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1010]
前記アルケニル基が、シス炭素−炭素二重結合を含む、本発明1006〜1009のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1011]
Ｒ2及びＲ3が独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｘＣＨ2であり、式中、ｘが、0〜5の整数を表す、本発明1001〜1010のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1012]
Ｒ2及びＲ3が独立して、Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＨＯ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）ｘＣＨ2であり、式中、ｘが、0〜5の整数を表す、本発明1001〜1011のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1013]
ｘが、0〜3である、本発明1001〜1012のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1014]
ｘが、0または1である、本発明1001〜1013のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1015]
ｘが、0である、本発明1001〜1014のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1016]
式（Ｉ）の前記化合物が、
2017512868.tif 000019
から成る群から選択される、本発明1001〜1003のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1017]
前記組成物が、式（Ｉ）の化合物を2つ以上含む、本発明1001〜1016のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1018]
ラテックス塗料である、本発明1001〜1017のいずれかの前記水性塗装組成物。
[本発明1019]
前記組成物が、30〜60ｗｔ％の水、固形分換算で15〜40ｗｔ％のアクリル結合剤、及び15〜35ｗｔ％の不透明ミネラルを更に含む、本発明1018の前記水性塗装組成物。
[本発明1020]
前記組成物が、7〜10のｐＨを有する、本発明1001〜1019のいずれかの前記水性塗装組成物。
【国際調査報告】
2017512868.tif 000020
2017512868.tif 000021
2017512868.tif 000022