【手続補正書】
【提出日】平成20年2月22日(2008.2.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2006188455.tif 000001
若しくは式（１’）：
【化２】
2006188455.tif 000002
（式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、ポリフルオロアルキル基、又はフルオロアルキル基を表し、
Ｒ１１は水素又は１価の有機基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルケニルアルキル基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びヘテロアリールアルケニル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよい。）
で表されるケテンシリルアセタール、又はそれらの混合物を
式（２）：
Ｒ21ＣＨＯ （２）
（式中、Ｒ21はアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される）
で表される化合物と、ルイス酸、ニトリル、又はそれらの組み合わせの存在下で反応させる工程を含む、
式（４）：
【化３】
2006188455.tif 000003
（式中、Ｒf、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ21は前記の通りである）
で表される化合物の製造方法。
【請求項２】
Ｒ21が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
式（１）：
【化４】
2006188455.tif 000004
若しくは式（１’）：
【化５】
2006188455.tif 000005
（式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、ポリフルオロアルキル基、又はフルオロアルキル基を表し、
Ｒ１１は水素又は１価の有機基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルケニルアルキル基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びヘテロアリールアルケニル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよい。）
で表されるケテンシリルアセタール、又はそれらの混合物を
式（３）：
Ｒ３１ＣＨ（ＯＲ３２）（ＯＲ３３）  （３）
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよく、但しＲ３２及びＲ３３の少なくとも一方は水素ではない。）
で表される化合物と、ルイス酸、ニトリル、又はそれらの組み合わせの存在下で反応させる工程を含む、
式（５）：
【化６】
2006188455.tif 000006
（式中、Ｒf、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ３１、及びＲ３２は前記の通りである）
で表される化合物の製造方法。
【請求項４】
Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３が、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、請求項３に記載の製造方法。
【請求項５】
Ｒ１１が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、請求項１−４のいずれかに記載の製造方法。
【請求項６】
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７が、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、請求項１−５の何れかに記載の製造方法。
【請求項７】
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７が、独立して、置換又は未置換のメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、フェネチル基、及びフェニル基からなる群より選択される、請求項６に記載の製造方法。
【請求項８】
ルイス酸がトリメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、塩化スズ、塩化亜鉛、及び臭化亜鉛からなる群より選択される１種以上である、請求項１−７の何れかに記載の製造方法。
【請求項９】
ニトリルがアセトニトリルである請求項１−８の何れかに記載の製造方法。
【請求項１０】
式（１）若しくは（１’）の化合物又はそれらの混合物と式（２）又は（３）の化合物との反応が溶媒中で行われ、該溶媒が置換若しくは未置換の脂肪族炭化水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素、エーテル、非プロトン性極性溶媒、又はそれらの混合物である、請求項１−９の何れかに記載の製造方法。
【請求項１１】
式（１）若しくは（１’）の化合物又はそれらの混合物と式（２）又は（３）の化合物との反応が−９０℃から１００℃の範囲で行われる、請求項１−１０の何れかに記載の製造方法。
【請求項１２】
式（１）若しくは（１’）の化合物又はそれらの混合物と式（２）又は（３）の化合物との反応が常圧から200kPaまでの範囲で行われる、請求項１−１１の何れかに記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１５】
（式中、Ｒｆはパーフルオロアルキル基、ポリフルオロアルキル基、又はフルオロアルキル基を表し、
Ｒ１１は水素又は１価の有機基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７は、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルケニルアルキル基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びヘテロアリールアルケニル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよい。）
で表されるケテンシリルアセタール、又はそれらの混合物を
式（２）：
Ｒ21ＣＨＯ （２）
（式中、Ｒ21はアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される）
で表される化合物と、ルイス酸、ニトリル、又はそれらの組み合わせの存在下で反応させる工程を含む、
式（４）：
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１７】
（式中、Ｒf、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、及びＲ21は前記の通りである）
で表される化合物の製造方法。
［２］  Ｒ21が、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、［１］に記載の製造方法。
［３］  式（１）若しくは式（１’）で表されるケテンシリルアセタール、又はそれらの混合物を
式（３）：
Ｒ３１ＣＨ（ＯＲ３２）（ＯＲ３３）  （３）
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよく、但しＲ３２及びＲ３３の少なくとも一方は水素ではない。）
で表される化合物と、ルイス酸、ニトリル、又はそれらの組み合わせの存在下で反応させる工程を含む、
式（５）：
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１９】
（式中、Ｒf、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ３１、及びＲ３２は前記の通りである）
で表される化合物の製造方法。
［４］  Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３が、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、［３］に記載の製造方法。
［５］  Ｒ１１が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、［１］−［４］のいずれかに記載の製造方法。
［６］  Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７が、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、［１］−［５］の何れかに記載の製造方法。
［７］  Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、及びＲ１７が、独立して、置換又は未置換のメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、フェネチル基、及びフェニル基からなる群より選択される、［６］に記載の製造方法。
［８］  ルイス酸がトリメチルシリルトリフルオロメタンスルフォネート、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン、塩化スズ、塩化亜鉛、及び臭化亜鉛からなる群より選択される１種以上である、［１］−［７］の何れかに記載の製造方法。
［９］  ニトリルがアセトニトリルである［１］−［８］の何れかに記載の製造方法。
［１０］  式（１）若しくは（１’）の化合物又はそれらの混合物と式（２）又は（３）の化合物との反応が溶媒中で行われ、該溶媒が置換若しくは未置換の脂肪族炭化水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素、エーテル、非プロトン性極性溶媒、又はそれらの混合物である、［１］−［９］の何れかに記載の製造方法。
［１１］  式（１）若しくは（１’）の化合物又はそれらの混合物と式（２）又は（３）の化合物との反応が−９０℃から１００℃の範囲で行われる、［１］−［１０］の何れかに記載の製造方法。
［１２］  式（１）若しくは（１’）の化合物又はそれらの混合物と式（２）又は（３）の化合物との反応が常圧から200kPaまでの範囲で行われる、［１］−［１１］の何れかに記載の方法。