【手続補正書】
【提出日】平成20年8月1日(2008.8.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造を有する化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩
【化１】
2007302691.tif 000001
（ここで、星印はキラル中心を示し；
ｎは１、２、又は３から選択される整数であり；
Ｘは酸素又はイオウであり；
Ｒ１は水素、アリル、及びＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒ２は水素であるか、あるいはｎ＝２である場合には、
ＣＨ２ＯＨ、
ＣＨ２Ｆ、
ＣＨ２ＣＮ、
ＣＨ２ＯＣＨ３、
Ｂｒ、
Ｃｌ、
Ｆ、
ＯＨ、
ＣＮ、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシル、
ＯＣＯＣＨ３、及び
Ｏ−メタンスルホニル
からなる群より選択される単一の置換基であり、ただし、Ｒ２がピロリジニル環の３位又は５位で置換されている場合には
Ｒ２はＣ１−Ｃ３アルキル基であり；
Ａ基は、
【化２】
2007302691.tif 000002
（ここで、Ｒ３はＨ又はＣ１−Ｃ６アルキルである）
からなる群より選択され；
ｙは１、２又は３から選択され、ただし、
ａ）ｙ＝１である場合、Ｒ４は、
（ｉ）塩素及びフッ素から選択されるピリジン環の２位の単一の置換基、及び
（ｉｉ）ＣＮ、
−ＣＦ３、
−ＮＯ２、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ２ＣＮ、
−ＮＨ２、
−ＮＨ−ＣＨＯ、
−ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−ＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、
−ＣＯＯＨ、
−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＣＯＮＨ２、
−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＣＯＮＨベンジル、及び
−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）
からなる群より選択される、ピリジン環の５又は６位で置換されている単一の置換基、からなる群より選択され；
ｂ）ｙ＝２である場合、Ｒ４はピリジン環の２，５位，２，６位又は５，６位で置換され、ここで、２位置換基は、
−Ｂｒ、
−Ｆ、
−ＯＨ、
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）及び
−（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）
からなる群より選択され、ピリジン環の５又は６位の置換基は、
−Ｂｒ、
−Ｃｌ、
−Ｆ、
−ＯＨ、
−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、
−ＣＮ、
−ＣＦ３、
−ＮＯ２、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ２ＣＮ、
−（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）、
−ＮＨ２、
−ＮＨ−ＣＨＯ、
−ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、
−ＣＯＯＨ、
−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＣＯＮＨ２、
−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＣＯＮＨベンジル、及び
−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）
からなる群より選択され；
ｃ）ｙ＝３である場合、Ｒ４は、
−Ｂｒ、
−Ｃｌ、
−Ｆ、
−ＯＨ、
−Ｃ１−Ｃ４アルキル、及び
−Ｃ１−Ｃ３アルコキシ
からなる群より選択されるピリジン環の２位の置換基であり、ピリジン環の５及び６位の第２及び第３置換基は、
−Ｂｒ、
−Ｃｌ、
−Ｆ、
−ＯＨ、
−Ｃ１−Ｃ４アルキル、
−ＣＮ、
−ＣＦ３、
−ＮＯ２、
−ＣＨ２ＯＨ、
−ＣＨ２ＣＮ、
−（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）、
−ＮＨ２、
−ＮＨ−ＣＨＯ、
−ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）−ＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）２、
−ＣＯＯＨ、
−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＣＯＮＨ２、
−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、
−ＣＯＮＨベンジル、及び
−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）
からなる群より独立に選択される化合物であり、
ただし、以下の化合物は除く；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
２−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
２−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン；
２−フルオロ−３−（２（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
２−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
２−フルオロ−３−（２（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−シアノ−３−（２（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジクロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
３−（（シス−１，５−ジメチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン；
３−（（トランス−４−シアノメチル−１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
３−（（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニル）メトキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン；
３−（（シス−３−プロピル−２−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン；
３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）−５−トリフルオロメチルピリジン；
３−（（トランス−４−メタンスルホニルオキシ−１−メチル−２（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
６−ヒドロキシメチル−３−（（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
３−（（トランス−１，５−ジメチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
３−（（シス−４−シアノ−１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
３−（（シス−４−フルオロメチル−１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）メトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
３−（２−（２−（Ｓ）−ピロリジニル）エトキシ）ピリジン；
３−（２−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）エトキシ）ピリジン；
３−（２−（２−（Ｓ）−ピロリジニル）エトキシ）−６−クロロピリジン；
３−（２−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニル）エトキシ）−６−クロロピリジン；
３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメチルチオキシ）ピリジン；
３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメチルチオキシ）ピリジン；
５−ニトロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；及び
５−エチル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン）。
【請求項２】
ｎ＝１である、請求の範囲第１項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項３】
ｎ＝２である、請求の範囲第１項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項４】
ｎ＝３である、請求の範囲第１項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項５】
Ｘが酸素である、請求の範囲第１項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項６】
Ｘがイオウである、請求の範囲第１項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項７】
５−ニトロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−クロロ−５−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メトキシ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エトキシ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；及び
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−アゼチジニルメトキシ）ピリジン；
からなる群より選択される請求の範囲第２項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項８】
５−ニトロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ニトロ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ブロモ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−シアノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−カルバモイル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−ホルムアミド−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−アセトアミド−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチルアミノ−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチルアミノ−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−メチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−エチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−プロピル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−フルオロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５−メチル−６−クロロ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
５，６−ジメチル−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−メトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｓ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；及び
６−フルオロ−５−エトキシ−３−（１−メチル−２−（Ｒ）−ピロリジニルメトキシ）ピリジン；
からなる群より選択される請求の範囲第３項に記載の化合物又はそれらの薬学的に許容し得る塩。
【請求項９】
哺乳類動物において化学シナプス伝達の制御に有効な量の請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の化合物を薬学的に許容し得る担体と組み合わせて含有する医薬組成物。
【請求項１０】
ヒト又は動物患体におけるシナプス伝達を選択的に制御する治療が必要なヒト又は動物患体のための医薬を製造するための請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩の使用。
【請求項１１】
医薬として使用するための請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
コリン作動性機能が減少した、痴呆、注意力欠陥障害、認識障害を伴う不安神経症又は物資乱用の禁断症を治療する医薬を製造するための、請求の範囲第１項〜第８項のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩の使用。