【手続補正書】
【提出日】平成20年3月3日(2008.3.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（２）
【化１】
2005306866.tif 000001
で表されるシクロヘキサンジオン化合物と一般式（３）
【化２】
2005306866.tif 000002
［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、置換もしくは未置換の低級アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換の複素環基を示す。また、Ｒ1及びＲ2は、隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して５又は６員の複素環を形成してもよい。該複素環上には、水酸基、置換もしくは未置換の低級アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の複素環基及び置換もしくは未置換の複素環基置換オキシ基なる群から選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい。］
で表されるアミン化合物とを、中性又は塩基性条件下に反応させる、一般式（１）
【化３】
2005306866.tif 000003
［式中、Ｒ1及びＲ2は前記に同じ。水酸基は、フェニル環上のアミノ基に対して２位又は４位に置換するものとする。］
で表されるアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項２】
一般式（３）及び一般式（１）におけるＲ1及びＲ2が、同一又は異なって、水素原子、置換もしくは未置換の低級アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換の複素環基を示すか、又はＲ1及びＲ2が、隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５又は６員の複素環であり、
前記置換もしくは未置換の低級アルキル基が、ハロゲン原子；水酸基；置換もしくは未置換のアリール基及び置換もしくは未置換の複素環基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基であり、
前記置換もしくは未置換のアリール基が、ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよいアリール基であり；
前記置換もしくは未置換の複素環基が、ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよい複素環基であり；
前記５又は６員の複素環の環上には、(i)水酸基、(ii)ハロゲン原子、水酸基、置換もしくは未置換のアリール基及び置換もしくは未置換の複素環基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基、(iii)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよいアリール基、(iv)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよいアリールオキシ基、(v)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよい複素環基及び(vi)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよい複素環基置換オキシ基からなる群より選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい、
請求項１に記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項３】
一般式（３）及び一般式（１）におけるＲ1及びＲ2が、同一又は異なって、水素原子、置換もしくは未置換の低級アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基又は置換もしくは未置換の複素環基であり、
前記置換もしくは未置換の低級アルキル基が、ハロゲン原子；水酸基；置換もしくは未置換のアリール基及び置換もしくは未置換の複素環基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基であり、
前記置換もしくは未置換のアリール基が、ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよいアリール基であり；
前記置換もしくは未置換の複素環基が、ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基；ハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよい複素環基である、
請求項２に記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項４】
一般式（３）及び一般式（１）におけるＲ1及びＲ2が、隣接する窒素原子と共に他のヘテロ原子を介しもしくは介することなく互いに結合して形成される５又は６員の複素環であり、
前記５又は６員の複素環の環上には、(i)水酸基、(ii)ハロゲン原子、水酸基、置換もしくは未置換のアリール基及び置換もしくは未置換の複素環基からなる群より選ばれた置換基を１〜３個有することのある低級アルキル基、(iii)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよいアリール基、(iv)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよいアリールオキシ基、(v)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよい複素環基及び(vi)置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルキル基；置換基としてハロゲン原子及び水酸基からなる群より選ばれた基を１〜３個有することのある低級アルコキシ基；又はハロゲン原子を置換基として１〜３個有していてもよい複素環基置換オキシ基からなる群より選ばれた置換基が１〜３個置換していてもよい、
請求項２に記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項５】
前記アリール基がフェニル基又はナフチル基である、請求項１〜４のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項６】
前記アリールオキシ基がフェノキシ基又はナフチルオキシ基である、請求項１、２及び４のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項７】
前記複素環基が５〜６員の飽和又は不飽和複素環基である、請求項１〜４のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項８】
前記複素環基置換オキシ基が５〜６員の飽和又は不飽和複素環基が置換したオキシ基である、請求項１〜４のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項９】
アミノフェノール化合物が、１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン、１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン、１−（４−ヒドロキシフェニル）ピペリジン、１−（４−ヒドロキシフェニル）−４−メチルピペラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）アニリン又はＮ−（４−ヒドロキシフェニル）ジベンジルアミンである、請求項１〜８のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項１０】
一般式（２）で表されるシクロヘキサンジオン化合物と一般式（３）で表されるアミン化合物との反応が脱水素剤の存在下で行われ、脱水素剤が一般式（３）のアミン化合物に対して少なくとも１重量％使用される、請求項１〜９のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項１１】
一般式（２）で表されるシクロヘキサンジオン化合物と一般式（３）で表されるアミン化合物との反応が脱水素剤の非存在下に行われる、請求項１〜９のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項１２】
一般式（２）で表されるシクロヘキサンジオン化合物と一般式（３）で表されるアミン化合物との反応が中性条件下に行われる、請求項１〜１１のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項１３】
一般式（２）で表されるシクロヘキサンジオン化合物と一般式（３）で表されるアミン化合物との反応が塩基性化合物の存在下に行われ、塩基性化合物が一般式（３）のアミン化合物に対して０．５倍モル〜５倍モル使用される、請求項１〜１１のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項１４】
一般式（３）のアミン化合物１モルに対して、一般式（２）のシクロヘキサンジオン化合物が１モル〜１０モル量程度使用される、請求項１〜１３のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。
【請求項１５】
一般式（２）で表されるシクロヘキサンジオン化合物と一般式（３）で表されるアミン化合物との反応が室温〜１５０℃で行われる、請求項１〜１４のいずれかに記載のアミノフェノール化合物の製造法。