(57)【要約】  式（Ｉ）〔式中、記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、本明細書中で定義されているとおりである〕で表されるフェニルピペリジンカルボキサミド誘導体、並びに、式（Ｉ）で表される化合物の塩、金属錯体及びＮ−オキシド、並びに、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、並びに、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法。    【化１】2017512788.tif 000023
2017512788.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2017512788.tif 000022
〔式中、ラジカルは、以下のように定義される：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、Ｈ又はフッ素であり、ここで、これら置換基のうちの少なくとも１個はフッ素原子である〕
で表される化合物。
【請求項２】
Ｒ１は、フルオロであり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、フルオロである；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、フルオロであり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、水素である；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、フルオロであり；
Ｒ２は、フルオロであり；
Ｒ３は、水素であり；
Ｒ４は、水素である；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、フルオロであり；
Ｒ２は、水素であり；
Ｒ３は、フルオロであり；
Ｒ４は、水素である；
請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物。
【請求項６】
有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項７】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項８】
有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【請求項９】
有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェニルピペリジンカルボキサミド誘導体、それらの農芸化学的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を製造する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、フェニルピペリジンカルボキサミド誘導体を調製するための調製方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
ヘテロ環で置換されている特定のチアゾール類を殺菌性作物保護組成物として使用することができることは、既に知られている（以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ０７／０１４２９０、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０８／０１３６２２、ＷＯ  ０８／０９１５９４、ＷＯ  ０８／０９１５８０、ＷＯ  ０９／０５５５１４、ＷＯ  ０９／０９４４０７、ＷＯ  ０９／０９４４４５、ＷＯ  ０９／１３２７８５、ＷＯ  １０／０３７４７９、ＷＯ  １０／０６５５７９、ＷＯ  １１／０７６５１０、ＷＯ  １１／０１８４１５、ＷＯ  １１／０１８４０１、ＷＯ  １１／０７６６９９、ＷＯ  １１／１４６１８２、ＷＯ  １２／０５５８３７、ＷＯ  １２／０２５５５７、ＷＯ  １２／０８２５８０）。しかしながら、特に、比較的低施用量においては、上記化合物の殺菌効力は、必ずしも充分なものとは限らない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願公開第０７／０１４２９０号
【特許文献２】国際特許出願公開第０８／０１３９２５号
【特許文献３】国際特許出願公開第０８／０１３６２２号
【特許文献４】国際特許出願公開第０８／０９１５９４号
【特許文献５】国際特許出願公開第０８／０９１５８０号
【特許文献６】国際特許出願公開第０９／０５５５１４号
【特許文献７】国際特許出願公開第０９／０９４４０７号
【特許文献８】国際特許出願公開第０９／０９４４４５号
【特許文献９】国際特許出願公開第０９／１３２７８５号
【特許文献１０】国際特許出願公開第１０／０３７４７９号
【特許文献１１】国際特許出願公開第１０／０６５５７９号
【特許文献１２】国際特許出願公開第１１／０７６５１０号
【特許文献１３】国際特許出願公開第１１／０１８４１５号
【特許文献１４】国際特許出願公開第１１／０１８４０１号
【特許文献１５】国際特許出願公開第１１／０７６６９９号
【特許文献１６】国際特許出願公開第１１／１４６１８２号
【特許文献１７】国際特許出願公開第１２／０５５８３７号
【特許文献１８】国際特許出願公開第１２／０２５５５７号
【特許文献１９】国際特許出願公開第１２／０８２５８０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、さらに、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知作物保護組成物よりも有利な点を有している新規作物保護組成物（特に、殺菌剤）を開発することは、絶えず求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、本発明のフェニルピペリジンカルボキサミド誘導体が、上記目的の少なくとも幾つかの面を達成し、そして、作物保護組成物として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【化１】
2017512788.tif 000003
【０００７】
〔式中、ラジカルは、以下のように定義される：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、Ｈ又はフッ素であり、ここで、これら置換基のうちの少なくとも１はフッ素原子である〕
で表される化合物を提供する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
好ましいのは、当該ラジカルが下記（表１）のように定義される、式（Ｉ）で表される化合物である：
【表１】
2017512788.tif 000004
【０００９】
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるフェニルピペリジンカルボキサミド誘導体及びそれらの中間体は、種々の方法で調製することができる。それらは、別のチアゾリルピペリジン類に関して文献（例えば、ＷＯ  １２／０５５８３７）に記載されている経路と同様にして調製するか、又は、以下に図式的に示されているのと同様にして調製する。別途示されていない限り、当該ラジカルは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
【００１０】
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、場合により、１種類以上の反応補助剤を使用して実施する。
【００１１】
有用な反応補助剤は、必用に応じて、無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；及び、さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、又は、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【００１２】
本発明による調製方法は、場合により１種類以上の希釈剤を用いて実施する。有用な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル及びブチロニトリル、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、及び、ＤＭＰＵ。
【００１３】
本発明による調製方法においては、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、その使用温度は、０℃〜２５０℃であり、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度である。
【００１４】
その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度の関数として変わるが、一般的には、数分間〜４８時間である。
【００１５】
本発明による調製方法は、一般に、標準圧力下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００１６】
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。
【００１７】
調製方法Ａ
【化２】
2017512788.tif 000005
【００１８】
Ｗ１は脱離基であり、並びに、記号Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、本明細書中で定義されているとおりである。
【００１９】
式（Ｉ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＩ）から化合物（ＩＩＩ）との反応によって調製する１方法が、スキーム１（調製方法Ａ）に示されている。
【００２０】
チオカルボキサミド（ＩＩ）は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０９／０９４４０７、ＷＯ  ０９／０５５５１４、ＷＯ  １１／０７２２０７）から知られている方法によって得ることができる。
【００２１】
□−ハロケトン又は脱離基を有している対応するケトン（ＩＩＩ）（例えば、トルエンスルホニルオキシケトン）も、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  １３／０９８２２９、ＷＯ  １２／０５５８３７）から知られている方法によって得ることができる。
【００２２】
チアゾール（Ｉ）は、Ｈａｎｔｚｓｃｈチアゾール合成によって、チオルボキサミド（ＩＩ）と□−ハロケトン又は脱離基を有している対応するケトン（ＩＩＩ）から得られる（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９８４；ｖｏｌ．  ６，  ｐａｇｅｓ  ２３５−３６３」、「“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ”，  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９６；ｖｏｌ．  ３，  ｐａｇｅｓ  ３７３−４７４」及びそれらの中で引用されている参考文献、並びに、ＷＯ  ０７／０１４２９０）。
【００２３】
調製方法Ａは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ａの実施において、不活性有機溶媒は好ましい選択肢である（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びエタノール）。
【００２４】
適切な場合には、補助塩基（例えば、トリエチルアミン）を使用する。
【００２５】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００２６】
調製方法Ｂ
【化３】
2017512788.tif 000006
【００２７】
式（Ｉ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）から調製する１方法が、スキーム２（調製方法Ｂ）に示されている。
【００２８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ２０１２／０５５８３７）に記載されている方法と同様にして、対応する一般式（ＩＶ）で表される化合物を、場合により酸捕捉剤／塩基（例えば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン又はヒューニッヒ塩基）の存在下で、イソシアネート（Ｖ）とのカップリング反応に付すことによって、合成することができる。
【００２９】
イソシアネート（Ｖ）は、市販されている。
【００３０】
式（ＩＶ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  １３／０９８２２９）から知られている方法によって得ることができる。
【００３１】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（Ｉ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００３２】
調製方法Ｃ
【化４】
2017512788.tif 000007
【００３３】
式（ＩＶ）で表される化合物を対応する化合物（ＶＩ）から調製する１方法が、スキーム３（調製方法Ｃ）に示されている。
【００３４】
式（ＶＩ）で表される化合物を、文献（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．  Ｇｒｅｅｎｅ，  Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．  Ｍ．  Ｗｕｔｓ；Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９  ４９４−６５３）に記載されている保護基を除去する適切な方法によって、式（ＩＶ）で表される化合物に変換する。
【００３５】
例えば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中（例えば、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  １３／０３７７６８及びＷＯ  １３／０９８２２９に記載されているように、例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を用いて）で除去することができる。アセチル保護基は、塩基性条件下（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを用いて）で除去することができる。ベンジル性保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム）の存在下で水素を用いる水素化分解によって除去することができる。
【００３６】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＶ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製するか、又は、望ましい場合には、事前に精製することなく次の段階で使用することも可能である。一般式（ＩＶ）で表される化合物は、塩（例えば、塩酸の塩又はトリフルオロ酢酸の塩）として単離することも可能である。
【００３７】
調製方法Ｄ
【化５】
2017512788.tif 000008
【００３８】
式（ＶＩ）で表される中間体を対応する化合物（ＶＩＩ）から調製する別の方法が、スキーム４（調製方法Ｄ）に示されている。化合物（ＶＩＩ）は、市販されているか、又は、文献（例えば、以下のものを参照された：  ＷＯ  ２００８／０１３６２２及びＷＯ  ２００７／０１４２９０）に記載されている調製方法によって調製することができる。調製方法Ｄは、調製方法Ａ（スキーム１）と同様にして実施する。
【００３９】
調製方法Ｅ
【化６】
2017512788.tif 000009
【００４０】
式（ＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＶＩＩＩ）から脱離反応によって調製する１方法が、スキーム５（調製方法Ｅ）に示されている。
【００４１】
アルキニルオキシ化合物（ＩＩＩ）は、前駆物質（ＶＩＩＩ）から反応によって得られる。文献から知られている所望のアルキン官能性を形成させるのに適している数種類の官能基が存在している；例えば、ケトン類（例えば、以下のものを参照されたい：Ｊ．  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．  １９８２，  １９，  １３０５−１３０８；  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．，  １９９８，  ９，  ８６３−８６４）、ジハロゲンアルキル（例えば、以下のものを参照されたい：Ｓｙｎｌｅｔｔ  ２０１０，  １８，  ２７１７−２７２０；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２０１１，  １５，  ２３７７−２３８２）、ジヒドロキシアルキル（例えば、ジハロゲンアルキルを経由する；  例えば、以下のものを参照されたい：  Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  ２０１３，  ５４，  ６４２０−６４２２）、又は、ハロアルケニル（例えば、以下のものを参照されたい：Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９８２，  ４７，  ２４８４−７）。
【００４２】
調製方法Ｅは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｅの実施において、不活性有機溶媒は好ましい選択肢である。
【００４３】
必要に応じて、調製方法Ｅは、塩基（例えば、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）又はテトラ−Ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド）を用いて実施する。
【００４４】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００４５】
調製方法Ｆ
【化７】
2017512788.tif 000010
【００４６】
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＸ）から化合物（Ｘ）との反応によって調製する１方法が、スキーム６（調製方法Ｆ）に示されている。
【００４７】
一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＸ）で表されるアルケンと化合物（Ｘ）から、付加環化反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０８／０１３６２２、及び、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８７，  １１，  ９９８−１００１」）。
【００４８】
スチレン（ＩＸ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、アルデヒドから、Ｗｉｔｔｉｇ又はＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓオレフィン化（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９８９，  ８９，  ８６３−９２７）及びＪｕｌｉａオレフィン化（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  １９７３，  １４，  ４８３３−４８３６）によって；Ｐｅｔｅｒｓｏｎオレフィン化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９６８，  ３３，  ７８０）；Ｂｅｓｔｍａｎｎ−Ｏｈｉｒａ試薬を用いて（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，  １，  ５９−６２）、又は、ヒドロキシスチレンから（「Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ２０１１，  ３０／１５，  ４１４４−４１５８」、ＵＳ２５８９３７８、ＤＥ８２５０８８）。上記対応するアルデヒドは、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、対応するフェノールから：ＷＯ  １３／１６３２４１；  Ｓｙｎｌｅｔｔ，  ２００６，  ２０，  ３３９９−３４０２）。
【００４９】
クロロオキシム（Ｘ）は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、ジハロアセトンから、ニトロソ化によって：Ｂｕｌｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＳＲ，  Ｄｉｖ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｃｉ．（Ｅｎｇｌ．  Ｔｒａｎｓｌ．）  １９９１，  ４０，  ２．２，  ４３８−４４１；  ＷＯ  ０８／０１３９２５）。
【００５０】
調製方法Ｆは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン）、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）、炭酸水素塩及びリン酸塩である。
【００５１】
調製方法Ｆは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｆの実施において、不活性有機溶媒は好ましい選択肢である（例えば、トルエン及びヘキサン）。水も、同様に、可能な溶媒である。あるいは、調製方法Ｆは、過剰量のアルケン（ＩＸ）の存在下で実施することも可能である。
【００５２】
後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
【００５３】
調製方法Ｇ
【化８】
2017512788.tif 000011
【００５４】
式（ＩＩＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩ）から化合物（ＸＩＩ）との反応によって調製する１方法が、スキーム７（調製方法Ｇ）に示されている。
【００５５】
アルキニルオキシ化合物（ＩＩＩ）は、一般式（ＸＩ）で表されるフェノールと化合物（ＸＩＩ）から求核置換反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  １１／０７６６９９）。
【００５６】
調製方法Ｇは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｇの実施において、不活性有機溶媒は好ましい選択肢である。
【００５７】
ヒドロキシフェニルイソオキサゾリン（ＸＩ）は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０９／０９４４０７）。
【００５８】
必要に応じて、調製方法Ｇは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン）、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）、炭酸水素塩及びリン酸塩である。
【００５９】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００６０】
調製方法Ｈ
【化９】
2017512788.tif 000012
2017512788.tif 000013
【００６１】
式（ＸＩ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩＩＩ）から開裂反応によって調製する１方法が、スキーム８（調製方法Ｈ）に示されている。
【００６２】
式（ＸＩ）で表されるフェノールは、一般式（ＸＩ）で表される化合物と化合物（ＸＩＩ）から加水分解反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  ２００５，  １２，  １９７１−１９７６；  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔ．，  ２００４，  ６（９），  １５１３−１５１４）。
【００６３】
ヒドロキシフェニルイソオキサゾリン（ＸＩ）は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、ＷＯ  ０８／０１３９２５、ＷＯ  ０９／０９４４０７）。
【００６４】
調製方法Ｈは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｈの実施において、不活性有機溶媒（例えば、ＴＨＦなどのエーテル類）は好ましい選択肢である。
【００６５】
調製方法Ｈは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、かさばったアミンの塩（例えば、リチウムジイソプロピルアミド）、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物塩（例えば、水酸化カリウム又は水酸化ナトリウム）である。
【００６６】
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つによって、反応混合物から化合物（ＩＩＩ）を分離させる。必用に応じて、当該化合物を、再結晶又はクロマトグラフィーによって精製する。
【００６７】
調製方法Ｉ
【化１０】
2017512788.tif 000014
【００６８】
式（ＸＩＶ）で表される化合物を対応する化合物（ＸＩＩＩ）から化合物（Ｘ）との反応によって調製する１方法が、スキーム９（調製方法Ｉ）に示されている。
【００６９】
一般式（ＸＩＶ）で表される化合物は、一般式（ＸＩＩＩ）で表されるスチレンと化合物（Ｘ）から、付加環化反応によって得られる（例えば、以下のものを参照されたい：ＷＯ  ０８／０１３６２２、及び、「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８７，  １１，  ９９８−１００１」）。
【００７０】
スチレン（ＸＩＩＩ）は、市販されているか、又は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、アルデヒドから、Ｗｉｔｔｉｇ又はＨｏｒｎｅｒ−Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓオレフィン化（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．  １９８９，  ８９，  ８６３−９２７）及びＪｕｌｉａオレフィン化（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，  １９７３，  １４，  ４８３３−４８３６）によって；Ｐｅｔｅｒｓｏｎオレフィン化（Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．  １９６８，  ３３，  ７８０）；Ｂｅｓｔｍａｎｎ−Ｏｈｉｒａ試薬を用いて（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，  １，  ５９−６２）、又は、ヒドロキシスチレンから（「Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ２０１１，  ３０／１５，  ４１４４−４１５８」、ＵＳ２５８９３７８、ＤＥ８２５０８８）。上記対応するアルデヒドは、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、対応するフェノールから：ＷＯ  １３／１６３２４１；  Ｓｙｎｌｅｔｔ，  ２００６，  ２０，  ３３９９−３４０２）。
【００７１】
クロロオキシム（Ｘ）は、市販されている前駆物質から文献に記載されている方法によって調製することができる（例えば、ジハロアセトンから、ニトロソ化によって：Ｂｕｌｌ．  Ａｃａｄ．  Ｓｃｉ．  ＵＳＳＲ，  Ｄｉｖ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｃｉ．（Ｅｎｇｌ．  Ｔｒａｎｓｌ．）  １９９１，  ４０，  ２．２，  ４３８−４４１；  ＷＯ  ０８／０１３９２５）。
【００７２】
調製方法Ｆは、適切な塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、第３級アミン（例えば、トリエチルアミン）、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム）、炭酸水素塩及びリン酸塩である。
【００７３】
調製方法Ｆは、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。調製方法Ｆの実施において、不活性有機溶媒は好ましい選択肢である（例えば、トルエン及びヘキサン）。水も、同様に、可能な溶媒である。あるいは、調製方法Ｆは、過剰量のスチレン（ＸＩＩＩ）の存在下で実施することも可能である。
【００７４】
後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
【００７５】
さらに、式（Ｉ）で表される化合物の調製に関して上記で記載されている一部の試薬及び反応条件が、当該中間体化合物の中に存在している特定の官能性と適合しないこともあり得るということも、理解される。そのような場合、保護／脱保護手順又は官能基の相互変換を当該合成に導入することは、所望の生成物を得るのに有用である。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には、明らかである（例えば、以下のものを参照されたい：「“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３」及びその中で引用されている文献）。当業者は、場合により、個々のスキームにおいて示されている所与の試薬を導入した後で、式（Ｉ）で表される化合物の合成を完結させるために、個別的には記載されていない付加的な型通りの合成段階を実施することが必要であり得るということを、理解するであろう。当業者は、さらに、式（Ｉ）で表される化合物を調製するために、具体的に示されている暗黙の手順とは別の手順において、上記スキームにおいて例証されている段階の組合せを実施することが必要であり得るということも、理解するであろう。
【００７６】
後処理は、慣習的な方法で行う。必用に応じて、当該化合物を、再結晶若しくはクロマトグラフィーによって精製する。
【００７７】
式（ＶＩ）で表される化合物は、新規である：
【化１１】
2017512788.tif 000015
【００７８】
上記式中、ラジカルＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、本明細書中において上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｗ２は、以下のように定義される：
Ｗ２は、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルであり、ここで、ベンジル及びベンジルオキシカルボニルは、以下の置換基で最大で５回まで置換され得る：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；
Ｗ２は、好ましくは、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルであり、ここで、ベンジル及びベンジルオキシカルボニルは、以下の置換基で１回、２回又は３回置換され得る：フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ＣＨ２ＣＦ３、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔ−ブチルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ３又はＯＣＨ２ＣＦ３；
Ｗ２は、さらに好ましくは、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルであり、ここで、ベンジル及びベンジルオキシカルボニルは、以下の置換基で１回又は２回置換され得る：フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシ。
【００７９】
式（ＶＩＩＩ）で表される化合物は、新規である：
【化１２】
2017512788.tif 000016
【００８０】
上記式中、ラジカルＷ３は、ジヒドロキシプロピル、ジハロプロピル、ハロプロペニル、ヒドロキシハロプロピル、エポキシド、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｏ又はＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３であり、並びに、記号Ｗ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、本明細書中で定義されているとおりである。
【００８１】
式（ＸＩＩＩ）で表される化合物は、新規である：
【化１３】
2017512788.tif 000017
【００８２】
上記式中、ラジカルＷ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、本明細書中において上記で定義されているとおりであり、並びに、Ｒ５は、以下のように定義される：
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ６−Ｃ１０−アリールスルホニルであり、ここで、アリールは、置換されていないか、又は、以下の置換基で最大で３回まで置換され得る：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ；
Ｒ５は、好ましくは、アセチル、エチルカルボニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲンアルキルカルボニル、エチルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニルであり、ここで、フェニルは、置換されていないか、又は、以下の置換基で１回又は２回置換され得る：フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメトキシ；
Ｒ５は、さらに好ましくは、アセチル、エチルカルボニル、トリフルオロアセチル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル又は（４−メチルフェニル）スルホニルである。
【００８３】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるフェニルピペリジンカルボキサミド誘導体を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【００８４】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のフェニル尿素誘導体で処理された種子にも関する。
【００８５】
本発明は、最後に、本発明による少なくとも１種類のフェニル尿素誘導体で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法を提供する。
【００８６】
本発明の物質は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護及び材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【００８７】
本発明による式（Ｉ）で表されるフェニルピペリジンカルボキサミド誘導体は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
【００８８】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【００８９】
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【００９０】
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
【００９１】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、枝条、葉、花及び根などの、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官を意味するものと理解され、その例としては、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などを挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、接ぎ穂（ｓｌｉｐ）及び種子なども包含される。
【００９２】
組成物／製剤
本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる、有害な微生物（特に、望ましくない菌類及び細菌類）を防除するための作物保護組成物にも関する。そのような作物保護組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
【００９３】
本発明に関連して、「有害な微生物の防除」は、処理されていない植物と比較して、殺菌効力として測定された有害な微生物による感染が低減されていること、好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して２５〜５０％低減されていること、さらに好ましくは、処理されていない植物（１００％）と比較して４０〜７９％低減されていること、さらに一層好ましくは、有害な微生物による感染が完全に（７０〜１００％）抑制されていることを意味する。該防除は、治療的なもの、即ち、既に感染している植物を処理するためのものであり得るか、又は、未だ感染していない植物を保護するための、保護的なものであり得る。
【００９４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、いくつかの要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明組成物の成分などに依存する。
【００９５】
適切な有機溶媒には、製剤目的のために一般的に使用される極性及び非極性の全ての有機溶媒が包含される。好ましくは、該溶媒は、以下のものから選択される：ケトン類、例えば、メチル−イソブチル−ケトン及びシクロヘキサノン、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド及びアルカンカルボン酸アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルオクタンアミド、さらに、環状溶媒、例えば、Ｎ−メチル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−ピロリドン、Ｎ−オクチル−カプロラクタム、Ｎ−ドデシル−カプロラクタム及びブチロラクトン、さらに、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、芳香族炭化水素類、例えば、キシロール、ＳｏｌｖｅｓｓｏＴＭ、鉱油、例えば、ホワイトスピリット、石油、アルキルベンゼン類及びスピンドル油、さらに、エステル類、例えば、プロピレングリコール−モノメチルエーテルアセテート、アジピン酸ジブチルエステル、酢酸ヘキシルエステル、酢酸ヘプチルエステル、クエン酸トリ−ｎ−ブチルエステル及びフタル酸ジ−ｎ−ブチルエステル、さらに、アルコール類、例えば、ベンジルアルコール及び１−メトキシ−２−プロパノール。
【００９６】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体（ここで、該担体は、固体又は液体であり得る）は、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【００９７】
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も同様に使用し得る。
【００９８】
適切な固体増量剤及び担体としては、以下のものなどがある：無機粒子、例えば、０．００５〜２０μｍ（好ましくは、０．０２〜１０μｍ）の平均粒径を有する炭酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩及び酸化物、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、尿素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、所謂、微粒子シリカ、シリカゲル、天然又は合成のシリケート、及び、アルモシリケート、並びに、植物生成物、例えば、穀粉、木粉／おがくず、及び、セルロース粉末。
【００９９】
粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
【０１００】
有用な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び標準圧力下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロ炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１０１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
【０１０２】
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
【０１０３】
適切な界面活性剤（アジュバント、乳化剤、分散剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着剤）には、一般的な全てのイオン性物質及び非イオン性物質、例えば、以下のものが包含される：エトキシ化ノニルフェノール類、直鎖アルコール又は分枝鎖アルコールのポリアルキレングリコールエーテル類、アルキルフェノールとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、脂肪酸アミンとエチレンオキシド及び／若しくはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらに、脂肪族エステル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アルキルエーテルスルフェート類、アルキルエーテルホスフェート類、アリールスルフェート類、エトキシ化アリールアルキルフェノール類、例えば、トリスチリル−フェノール−エトキシレート類、さらに、エトキシ化及びプロポイキシ化アリールアルキルフェノール類、同様に、硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシレート類並びに硫酸化若しくはリン酸化アリールアルキルフェノール−エトキシ及びプロポキシレート類。さらなる例は、以下のものである：天然及び合成の水溶性ポリマー、例えば、リグノスルホネート類、ゼラチン、アラビアゴム、リン脂質、澱粉、疎水性化工澱粉及びセルロース誘導体、特に、セルロースエステル及びセルロースエーテル、さらに、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸及び（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに、アルカリ金属水酸化物で中和されたメタクリル酸とメタクリル酸エステルのコポリマー、及び、場合により置換されていてもよいナフタレンスルホン酸塩とホルムアルデヒドの縮合物。該活性成分のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明による組成物の５重量％〜４０重量％である。
【０１０４】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１０５】
該製剤中に存在させることができる消泡剤としては、例えば、シリコーンエマルション類、長鎖アルコール類、脂肪酸とそれらの塩、及び、さらに、フルオロ有機物質、並びに、それらの混合物などを挙げることができる。
【０１０６】
増粘剤の例は、多糖類、例えば、キサンタンガム又はＶｅｅｇｕｍ、シリケート類、例えば、アタパルジャイト、ベントナイト、及び、微粒子シリカなどである。
【０１０７】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般的に、該活性成分は、製剤目的で通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１０８】
本発明の活性成分又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの特定の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：例えば、エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ  ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性及び水分散性の顆粒剤及び錠剤、種子処理用の水溶性粉剤及び水分散性粉剤、水和剤、活性成分が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ  ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ  ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
【０１０９】
本発明の組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。慣習的な施用は、例えば、水で希釈し、その後、得られた散布液を噴霧すること、油で希釈した後、施用すること、希釈せずに直接施用すること、種子処理又は顆粒剤の土壌施用などである。
【０１１０】
本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、さらに好ましくは、０．５〜９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０〜７０重量％の活性成分を含有する。特別な施用の場合、例えば、材木及びそれから形成された木材製品を保護するための特別な施用の場合、本発明による組成物及び製剤は、一般に、０．０００１〜９５重量％、好ましくは、０．００１〜６０重量％の活性成分を含有する。
【０１１１】
市販製剤から調製された施用形態の中の該活性成分の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該施用形態中の活性成分の濃度は、一般に、０．０００００１〜９５重量％であり、好ましくは、０．０００１〜２重量％である。
【０１１２】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機増粘剤及び有機増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに、水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などの、さらなる加工段階が必要である。
【０１１３】
本発明の活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。
【０１１４】
上記活性成分若しくは組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分若しくは組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１以上の塗膜（ｃｏａｔ）によるコーティングなどによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって使用することも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１１５】
植物／作物保護
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１１６】
本発明は、さらに、望ましくないな微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明の活性成分を当該植物病原性菌類、植物病原性細菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１１７】
殺菌剤は、作物保護において、植物病原性菌類を防除するために使用することができる。それらは、土壌伝染性病原体を包含する広範囲の植物病原性菌類〔ここで、該植物病原性菌類は、特に、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）（同義語：Ｆｕｎｇｉ  ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）のクラスのメンバーである〕に対する顕著な効力によって特徴付けられる。一部の殺菌剤は、浸透移行的な活性を示し、そして、植物保護において、茎葉処理殺菌剤、種子粉衣殺菌剤又は土壌殺菌剤として使用することができる。さらに、それらは、菌類、特に、材木又は植物の根を侵襲する菌類を駆除する（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）のに適している。
【０１１８】
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１１９】
本発明に従って治療することが可能な菌類病の病原体の非限定的な例としては、以下のものを挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・トリチシナ（Ｐ．  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐ．  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）；  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍ．  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ．  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、ラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）、セプトリア・リコペルシイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｉ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ．  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ（Ｕ．  ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ．  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因する；  アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因する；  アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因する；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因する；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因する；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）に起因する；（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因する；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因する；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因する；  マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因する；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因する；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因する；  ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因する；  ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因する；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因する；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因する；  ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃ���ｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因する；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因する；  リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因する；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因する；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因する；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因する；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  例えば、ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）：  例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  例えば、エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）；  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）：  エスカ（Ｅｓｃａ）病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因する；ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、これは、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因する；  ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因する；リジドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因する；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、根瘤病（ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ）：  プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１２０】
ダイズの以下の病害を、好ましくは、防除することができる：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１２１】
本発明の殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的／予防的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明の活性成分又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法及び保護的方法にも関し、ここで、該活性成分又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで成育している土壌に施用される。
【０１２２】
植物病害を防除するのに必要とされる濃度の該活性成分に対して植物は充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｓｔｏｃｋ）及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１２３】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種（ｃｕｌｔｉｖａｒ）及び植物変種（ｐｌａｎｔ  ｖａｒｉｅｔｙ）（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物個体群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。
【０１２４】
本発明の活性成分は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、環境によって充分に許容される場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
【０１２５】
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物を挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｉｌ  ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ、ナタネ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｃａｒｉｎａｔａ）、ヤシ科各種（Ａｒｅｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ギネアアブラヤシ、ココナツ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウ及びブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド、プラム及びモモ、並びに、液果（ｂｅｒｒｙ  ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ、キイチゴ、アカフサスグリ、クロフサスグリ及びグーズベリー）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、オリーブの木）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、アボガド、シナモン、樟脳）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、チャ）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ、マンダリン及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、カラシ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ  ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ  ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ���エンドウ、ヒラマメ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ  ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アマ科各種（Ｌｉｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、アサ）、アサ科各種（Ｃａｎｎａｂｅａｃｅａ  ｓｐ．）（例えば、タイマ）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ、ココア）、ケシ科各種（Ｐａｐａｖｅｒａｃｅａｅ）（例えば、ケシ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物、例えば、芝生（ｔｕｒｆ）、芝生（ｌａｗｎ）、牧草及びステビア（Ｓｔｅｖｉａ  ｒｅｂａｕｄｉａｎａ）；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
【０１２６】
種子処理
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
【０１２７】
本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの１つによって処理された種子にも関する。本発明による種子は、有害な微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性成分で処理された種子を使用する。
【０１２８】
本発明の活性成分又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、並びに、さらに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、ささいな損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
【０１２９】
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。例えば、播種後又は植物の出芽後に作物保護組成物を追加で施用（ｄｅｐｌｏｙｍｅｎｔ）することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護組成物を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
【０１３０】
従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。本発明は、さらに、植物病原性菌類から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１３１】
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって行われる。作物保護組成物は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、使用する活性成分の量を低減する努力が成されている。
【０１３２】
本発明の有利な点の１つは、本発明の活性成分及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性成分及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０１３３】
さらにまた、本発明の活性成分又は組成物が、特に、トランスジェニック種子（トランスジェニック種子の場合、その種子から成長した植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができる）と一緒に使用することが可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性成分又は組成物で処理することで、単にタンパク質（例えば、殺虫性タンパク質）が発現することによって、特定の有害生物は防除可能である。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察されることがあり得る。そのような相乗効果は、有害生物による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
【０１３４】
本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム／アワ、及び、エンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート）、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス）、芝生及び観賞植物の種子である（下記も参照されたい）。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
【０１３５】
以下でも記載されているように、本発明の活性成分又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。適切な異種遺伝子に関する定義及び説明は、以下に記載されている。
【０１３６】
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
【０１３７】
種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、留意しなくてはならない。
【０１３８】
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ  ４，２７２，４１７、ＵＳ  ４，２４５，４３２、ＵＳ  ４，８０８，４３０、ＵＳ  ５，８７６，７３９、ＵＳ  ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ  ２００２／０８０６７５、ＷＯ  ２００２／０２８１８６。
【０１３９】
本発明に従って使用することが可能な活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
【０１４０】
これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【０１４１】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤がである。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ  Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ  １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ  Ｒｅｄ  １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【０１４２】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
【０１４３】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
【０１４４】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤中に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【０１４５】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【０１４６】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
【０１４７】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
【０１４８】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７であり得る。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ．  Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ  “Ｃｈｅｍｉｅ  ｄｅｒ  Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ  Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］，  ｖｏｌ．  ２、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ，  １９７０，  ｐ．  ４０１−４１２）。
【０１４９】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
【０１５０】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物で種子を処理するために、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【０１５１】
マイコトキシン
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆ．  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アシアチクム（Ｆ．  ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａ．  ｆｌａｖｕｓ）、アスペルギルス・パラシチクス（Ａ．  ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ）、アスペルギルス・ノミウス（Ａ．  ｎｏｍｉｕｓ）、アスペルギルス・オクラセウス（Ａ．  ｏｃｈｒａｃｅｕｓ）、アスペルギルス・クラバツス（Ａ．  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アスペルギルス・テレウス（Ａ．  ｔｅｒｒｅｕｓ）、アスペルギルス・ベルシコロル（Ａ．  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、ペニシリウム・ベルコスム（Ｐ．  ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍ）、ペニシリウム・ビリジカツム（Ｐ．  ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）、ペニシリウム・シトリヌム（��．  ｃｉｔｒｉｎｕｍ）、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐ．  ｅｘｐａｎｓｕｍ）、ペニシリウム・クラビホルメ（Ｐ．  ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ）、ペニシリウム・ロクエホルチ（Ｐ．  ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ）、クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃ．）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃ．  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、クラビセプス・フシホルミス（Ｃ．  ｆｕｓｉｆｏｒｍｉｓ）、クラビセプス・パスパリ（Ｃ．  ｐａｓｐａｌｉ）、クラビセプス・アフリカナ（Ｃ．  ａｆｒｉｃａｎａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０１５２】
材料物質の保護
本発明の活性成分又は組成物は、材料物質の保護において、有害な微生物（例えば、菌類）及び昆虫類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
【０１５３】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることもできる。
【０１５４】
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために準備された無生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性成分で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、膠、紙、壁紙及び厚紙／板紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維及び薄織物、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって感染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建造物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気装置及び空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内における工業材料としては、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液などを挙げることができ、さらに好ましくは、木材を挙げることができる。
【０１５５】
本発明の活性成分又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、悪影響を防止することができる。
【０１５６】
木材を処理する場合、本発明による化合物／組成物は、材木の表面又は内部で増殖するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１５７】
さらにまた、本発明の化合物は、海水又は淡海水と接触するもの（特に、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）を付着物に対して保護するために使用することもできる。
【０１５８】
望ましくない菌類を防除するための本発明の方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫された状態で保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性成分は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０１５９】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物としては、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などを挙げることができる。本発明の活性成分は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；オフィオストマ属種（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、セラトシスチス属種（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｐ．）、フミコラ属種（Ｈｕｍｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ペトリエラ属種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、トリクルス属種（Ｔｒｉｃｈｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コリオルス属種（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロエオフィルム属種（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ  ｓｐｐ．）、プレウロツス属種（Ｐｌｅｕｒｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ポリア属種（Ｐｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、セルプラ属種（Ｓｅｒｐｕｌａ  ｓｐｐ．）及びチロミセス属種（Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）、パエシロミセス属種（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、ムコル属種（Ｍｕｃｏｒ  ｓｐｐ．）、エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａ��ｒｅｕｓ）、カンジダ属種（Ｃａｎｄｉｄａ  ｓｐｐ．）及びサッカロミセス属種（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｐ．）、例えば、サッカロミセス・セレビサエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ  ｃｅｒｅｖｉｓａｅ）。
【０１６０】
施用量及び施用時期
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、さらに好ましくは、１０〜８００ｇ／ｈａ、さらに一層好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、さらに好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、さらに一層好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・  土壌を処理する場合：  ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
【０１６１】
上記施用量は、単に例としてのものであり、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０１６２】
本発明の活性成分又は式（Ｉ）で表される化合物を含んでいる組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性成分で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、さらに好ましくは、１〜１０日間、最も好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
【０１６３】
上記で挙げられている植物は、一般式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は組成物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に挙げられている化合物又は組成物を用いた植物の処理である。
【０１６４】
［実施例］
実施例
下記実施例によって、本発明による式（Ｉ）で表される活性成分の調製及び使用について例証する。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されるものではない。
【０１６５】
一般注意事項：  特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
【０１６６】
化合物（Ｉ−３）の調製
段階１
４−（４−｛５−［２，４−ジフルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（Ｉ−３）
４−（４−｛５−［２，４−ジフルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロリド（１９９ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）とトリエチルアミン（５０ｍｇ）に懸濁させた懸濁液に、室温で、２−イソシアナト−１，４−ジメチルベンゼン（７０ｍｇ）及び１滴の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を添加した。その混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、水を添加した。その水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製した。これによって、４−（４−｛５−［２，４−ジフルオロ−６−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（６９ｍｇ）が得られた。
【化１４】
2017512788.tif 000018
【表２】
2017512788.tif 000019
【０１６７】
ＬｏｇＰ値の測定は、「ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８」に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって実施した：
［ａ］  ＬｏｇＰ値は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリルを溶離液として用いて（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）、酸性範囲内において、ＬＣ−ＵＶを測定することによって求める。
【０１６８】
［ｂ］  ＬｏｇＰ値は、０．００１モル酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを溶離液として用いて（１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配）、中性範囲内において、ＬＣ−ＵＶを測定することによって求める。
【０１６９】
較正は、ＬｏｇＰ値が知られている直鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子を有している）を用いて実施した（ＬｏｇＰ値は、連続するアルカノンの間の線形補間によって、保持時間を用いて測定する）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１７０】
選択された実施例のＮＭＲデータ
選択された実施例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。δ値−シグナル強度の対の間には、区切り符号としてセミコロンが存在している。
【０１７１】
従って、１つの例のピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
【０１７２】
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
【０１７３】
１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、テトラメチルシランを使用するか及び／又は用いられる溶媒の化学シフトを使用する。従って、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在するわけではない。
【０１７４】
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【０１７５】
さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
【０１７６】
溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
【０１７７】
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。
【０１７８】
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
【０１７９】
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
【０１８０】
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ  Ｄａｔａｂａｓｅ  Ｎｕｍｂｅｒ  ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ  ｏｆ  ＮＭＲ  Ｐｅａｋｌｉｓｔ  Ｄａｔａ  ｗｉｔｈｉｎ  Ｐａｔｅｎｔ  Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
【表３】
2017512788.tif 000020
2017512788.tif 000021
【０１８１】
使用実施例
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１８２】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に置く。
【０１８３】
当該試験について、上記接種の３日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１８４】
これらの条件下、１ｐｐｍの薬量で、下記実施例は、７０％以上の生物学的効力を示した：  Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、及び、Ｉ−４。
【０１８５】
実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／予防
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１８６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間置く。次に、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室の中に４日間置く。次いで、その植物に水を吹きかけ、その植物をインキュベーション室の中に１日間置く。
【０１８７】
当該試験について、上記接種の６日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１８８】
これらの条件下、１ｐｐｍの薬量で、下記実施例は、７０％以上の生物学的効力を示した：  Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、及び、Ｉ−４。
【国際調査報告】
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