(57)【要約】  本発明は、式I(式中、可変要素は、特許請求の範囲および明細書中で定義される)で表される化合物、ならびに化合物Iの調製および使用に関する。2017520542.tif 000038【選択図】  なし
2017520542.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
2017520542.tif 000037
(式中、
Aは、CHまたはNであり；
R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルであり；
R1の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aを有し：
R1のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4、5個または最大数までの同一のまたは異なる基R1bを有し：
R2は、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニルであり；
R2の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aを有し；
R3は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびS(O)p(C1-C4-アルキル)から選択され、R3のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3または4個のR3a(R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される)でさらに置換されており；
pは、0、1または2である)
で表される化合物ならびにそのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩。
【請求項２】
AがNである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R3がF、Cl、BrまたはCNである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
R3が、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロゲンアルキルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
R3が、C1-C4-アルコキシまたはS(C1-C4-アルキル)である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項６】
R1が、さらに置換されていないか、またはF、OH、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基R1aを有するC1-C6-アルキルである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
R1が、さらに置換されていないか、または1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基R1aを有する1-(C2-C6)-アルケニルまたは1-(C2-C6)-アルキニルである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
R1が、さらに置換されていないか、またはOH、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の同一のまたは異なる基R1bを有するC3-C6-シクロアルキルである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
Raが、F、OH、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシであり、Rbが、OH、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
R2が水素である、請求項１〜９のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか1項に定義される1種の式Iの化合物、そのN-オキシドまたは農業上許容可能な塩を含む組成物。
【請求項１２】
付加的にさらなる活性物質を含む、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
植物病原性菌類を駆除するための、請求項１〜１０のいずれか1項に定義される式Iの化合物および／もしくはその農業上許容可能な塩または請求項１１もしくは１２のいずれか1項に定義される組成物の使用。
【請求項１４】
植物病原性菌類を駆除するための方法であって、菌類あるいは菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌または種子を、有効量の、請求項１〜１０のいずれか1項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物または請求項１１もしくは１２のいずれか1項に定義される組成物で処理するステップを含む、前記方法。
【請求項１５】
種子100kg当たり0.1〜10kgの量の、請求項１〜１０のいずれか1項に定義される少なくとも1種の式Iの化合物および／もしくはその農業上許容可能な塩、または請求項１１もしくは１２のいずれか1項に定義される組成物でコーティングされている種子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
説明
本発明は、植物病原性菌類を駆除するための置換[1,2,4]トリアゾールおよびイミダゾール化合物ならびにそのN-オキシドおよび塩、植物病原性菌類を駆除するための使用および方法、ならびに少なくとも1種のこのような化合物でコーティングされている種子に関する。本発明はまた、これらの化合物を調製するための方法、中間体、このような中間体を調製するための方法、および少なくとも1種の化合物Iを含む組成物にも関する。
【背景技術】
【０００２】
DE4003180は、ハロゲンアリルアゾリル誘導体および殺微生物剤としてのそれらの使用に関する。DE3222191は、ヒドロキシアルキニルアゾリル誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用に関する。US4935436は、置換トリアゾールおよび殺菌剤としてのそれらの使用に関する。DE3440116は、置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノールおよび殺菌剤としてのそれらの使用に関する。DE3402166は、アゾリルアリールアルカノール誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用に関する。FR2469408は、1,2,4-トリアゾールおよび殺菌剤としてのそれらの使用に関する。上記の先行技術文献はいずれも、ビフェニル単位において特定の置換パターンを有する本発明のビフェニルトリアゾールおよびイミダゾール化合物を開示または明らかにしていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】DE4003180
【特許文献２】DE3222191
【特許文献３】US4935436
【特許文献４】DE3440116
【特許文献５】DE3402166
【特許文献６】FR2469408
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
多くの場合、特に低施用量において、公知の殺菌性化合物の殺菌活性は不十分である。これに基づいて、本発明の目的は、植物病原性有害菌類に対して改善された活性および/またはより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、この目的は、植物病原性菌類に対して好ましい殺菌活性を有する本発明の式Iの置換[1,2,4]トリアゾールおよびイミダゾール化合物の使用によって達成される。
【０００６】
従って、本発明は、式I：
【０００７】
【化１】
2017520542.tif 000003
(式中、
Aは、CHまたはNであり；
R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルであり；
R1の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aを有し：
R1のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4、5個または最大数までの同一のまたは異なる基R1bを有し：
R2は、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-アルキニルであり；
R2の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aを有し；
R3は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびS(O)p(C1-C4-アルキル)から選択され、
R3のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3または4個のR3a(R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される)でさらに置換されており；
pは、0、1または2である)
で表される化合物ならびにそのN-オキシドおよび農業上許容可能な塩に関する。化合物Iは、化合物IIから適切なクロスカップリング法を用いて得ることができる。当業者であれば、化合物IIを、触媒の存在下で[フェニル-M](Mは、好ましくはMg、Znまたはボロン酸(誘導体)である)と反応させ得ることを認識するだろう。好ましくはCuI、Pd(PPh3)Cl2もしくはPd(PPh3)4またはPd(dppf)2Cl2、あるいはそれらの混合物を、溶媒(例えばTHF、DMF、MeCN、1,4-ジオキサン、または1,2-ジメトキシエタン)中で、適切であれば高温で、且つ塩基(例えばNaOH、NEt3、Et(iPr2)N、K2CO3、またはK3PO4)の存在下で用いる。
【０００８】
【化２】
2017520542.tif 000004
【０００９】
化合物I(式中、R2は水素ではない)は、アルコール化合物I(R2=H)から、好ましくは塩基(例えばNaHなど)の存在下、好適な溶媒(例えばTHF)中で上記アルコール化合物をR2-LG(式中、LGは、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシおよびアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨード、特に好ましくはブロモを表す)と反応させることによって得ることができる。
【００１０】
ハロ化合物IIは、以下のとおりに得ることができる。例えば、好ましくはBrであるHalを有する付加的な置換基を有するV型のフェニルヨージドを、当業者に公知の幾つかの方法によりIVa型のアセトフェノンに変換することができる。好ましくは、Vを、不活性条件下、エーテル溶媒(例えばTHF)中で好適な金属交換剤(例えばイソプロピルマグネシウムクロリド)と反応させ、さらにアセチルクロリドと反応させることにより、グリニャール試薬に変換させる。必要であれば、LaCl3、CuCl2、AlCl3またはそれらの混合物などの添加剤を加えてもよい。IVa型のアセチル化合物は、当業者に公知の方法を用いてハロゲン化することができる。好ましくは、IVaを、塩素付加剤(例えばCl2、NCSまたはSO2Cl2)を用いて塩素付加してIVb型のα-クロロケトンを与え、これをその後適切な有機金属種(好ましくはグリニャール化合物)で処理してIIIa型の第三級アルコールを与えることができる：
【００１１】
【化３】
2017520542.tif 000005
【００１２】
塩基の存在下においてIIIaを好適なアゾール化合物に曝露することにより、塩化物の求核置換を通してII型の化合物の形成がもたらされる：
【００１３】
【化４】
2017520542.tif 000006
【００１４】
あるいは、II型の中間体化合物を、以下のとおりに調製することができる：化合物Vを、上記の方法論を用いてそれらの各グリニャール類似体に変換し、その後適切な酸塩化物で処理してVI型の化合物を与えることができる：
【００１５】
【化５】
2017520542.tif 000007
【００１６】
その後、中間体IVを、例えば、好ましくは塩基(例えば水素化ナトリウム)の存在下で、ハロゲン化(好ましくはヨウ化)トリメチルスルホ(オキソ)ニウムと反応させて、エポキシドIIIを生じる。
【００１７】
【化６】
2017520542.tif 000008
【００１８】
次いで、エポキシドIIIを、好ましくは塩基(例えば炭酸カリウム)の存在下、好ましくは有機溶媒(例えばDMF)の存在下で、1H-1,2,4-トリアゾールまたはイミダゾールと反応させて中間体IIを得る。
【００１９】
N-オキシドは、本発明の化合物から従来の酸化法に従って調製することができ、例えば化合物Iを有機過酸(例えばメタクロロ過安息香酸)で処理することにより(WO03/64572またはJ. Med. Chem. 38(11)、1892-903, 1995を参照)；または無機酸化剤(例えば過酸化水素(J. Heterocyc. Chem. 18(7)、1305-8、1981を参照)もしくはオキソン(J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962-5973、2001を参照))で処理することによって、調製することができる。酸化によって、純粋なモノ-N-オキシドまたは異なるN-オキシドの混合物がもたらされ、この混合物は、従来の方法(例えばクロマトグラフィー)によって分離することができる。
【００２０】
合成により異性体の混合物が生じる場合、個々の異性体が使用のための後処理中または施用中に(例えば、光、酸または塩基の作用下で)相互変換され得る場合があるため、分離は一般的に必ずしも必要とされるわけではない。このような変換は、例えば、防除対象の有害菌類または処理対象植物における植物の処理において、使用後にも起こり得る。
【００２１】
以下において、中間体化合物がさらに記載される。当業者であれば、化合物Iに関して本明細書中に示される、置換基の優先度、特に各置換基について以下の表に示される優先度は、同様に中間体に当てはまるということを容易に理解するだろう。これにより、置換基は、いずれの場合も、互いに独立して、またはより好ましくは組み合わせて、本明細書中で定義される意味を有する。
【００２２】
式Vの化合物は、少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は式Vの化合物(上記参照)であり、ここで可変要素は本明細書中で定義したとおり(好ましくは式Iについて定義したとおり)である。
【００２３】
式IVの化合物は、少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は式IVの化合物(上記参照)であり、ここで可変要素は本明細書中で定義したとおり(好ましくは式Iについて定義したとおり)である。
【００２４】
式IVaの化合物は、少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は式IVaの化合物(上記参照)であり、ここで可変要素は本明細書中で定義したとおり(好ましくは式Iについて定義したとおり)である。
【００２５】
式IVbの化合物は、少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は式IVbの化合物(上記参照)であり、ここで可変要素は本明細書中で定義したとおり(好ましくは式Iについて定義したとおり)である。
【００２６】
式IIIの化合物は、少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は式IIIの化合物(上記参照)であり、ここで可変要素は本明細書中で定義したとおり(好ましくは式Iについて定義したとおり)である。
【００２７】
式IIIaの化合物は、少なくとも部分的に新規である。従って、本発明のさらなる実施形態は式IIIaの化合物(上記参照)であり、ここで可変要素は本明細書中で定義したとおり(好ましくは式Iについて定義したとおり)である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
上記の可変要素の定義においては、一般に当該置換基に関する代表的な用語である、総称(collective terms)が用いられる。用語「Cn-Cm」は、いずれの場合も、当該置換基または置換基部分における可能な炭素原子数を示す。
【００２９】
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
【００３０】
用語「C1-C6-アルキル」は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルを指す。同様に、用語「C2-C4-アルキル」は、2〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基、例えばエチル、プロピル(n-プロピル)、1-メチルエチル(イソ-プロピル)、ブチル、1-メチルプロピル(sec.-ブチル)、2-メチルプロピル(イソ-ブチル)、1,1-ジメチルエチル(tert.-ブチル)を指す。
【００３１】
用語「C1-C6-ハロアルキル」は、上記に定義される1または6個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を指す。例には、「C1-C2-ハロアルキル」基(例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルまたはペンタフルオロエチル)がある。
【００３２】
用語「C1-C6-ヒドロキシアルキル」は、上記に定義される1または6個の炭素原子を有するアルキル基であって、これらの基中の水素原子の一部または全てがOH基で置換されていてもよいアルキル基を指す。
【００３３】
用語「C2-C6-アルケニル」は、2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を指す。例には、「C2-C4-アルケニル」基(例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル(アリル)、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル)がある。
【００３４】
1-アルケニル(例えば、1-(C2-C6)-アルケニル、1-(C2-C4)-アルケニルまたは1-C3-アルケニル)は、アルケニル基が、二重結合の炭素原子を介して各骨格に結合している(例えばCH=CHCH3)ことを意味する。
【００３５】
用語「C2-C6-アルキニル」は、2〜6個の炭素原子を有し且つ少なくとも1個の三重結合を含む直鎖または分岐鎖の不飽和炭化水素基を指す。例には、「C2-C4-アルキニル」基(例えばエチニル、プロパ-1-イニル、プロパ-2-イニル(プロパルギル)、ブタ-1-イニル、ブタ-2-イニル、ブタ-3-イニル、1-メチル-プロパ-2-イニル)がある。
【００３６】
1-アルキニル(例えば1-(C2-C6)-アルキニル、1-(C2-C4)-アルキニルまたは1-C3-アルキニル)は、アルキニル基が、三重結合の炭素原子を介して各骨格に結合している(例えばC≡C-CH3)ことを意味する。
【００３７】
用語「C3-C6-シクロアルキル」は、3〜6個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基(例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル)を指す。
【００３８】
用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記に定義される)であって、アルキル基の1個の水素原子が3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上記に定義される)で置換されているアルキルを指す。
【００３９】
用語「C1-C6-アルコキシ」は、アルキル基中の任意の位置で酸素を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を指す。例には、「C1-C4-アルコキシ」基(例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ)がある。
【００４０】
用語「C1-C6-ハロアルコキシ」は、上記に定義されるC1-C6-アルコキシ基であって、これらの基中の水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基を指す。例には、「C1-C4-ハロアルコキシ」基(例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-フルオロメチル-2-フルオロエトキシ、1-クロロメチル-2-クロロエトキシ、1-ブロモメチル-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ)がある。
【００４１】
用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記に定義される)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基(上記に定義される)で置換されているアルキルを指す。同様に、用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル(上記に定義される)であって、アルキル基の1個の水素原子がC1-C6-アルコキシ基(上記に定義される)で置換されているアルキルを指す。
【００４２】
本明細書中で使用される用語「C1-C6-アルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基(上記に定義される)を指す。従って、本明細書中で使用される用語「C1-C6-ハロアルキルチオ」は、ハロアルキル基中の任意の位置で硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ハロアルキル基(上記に定義される)を指す。
【００４３】
用語「C1-C6-アルキルスルフィニル」は、アルキル基中の任意の位置で-S(=O)-部分を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基(上記に定義される)(例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニルなど)を指す。従って、用語「C1-C6-ハロアルキルスルフィニル」は、ハロアルキル基中の任意の位置で-S(=O)-部分を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ハロアルキル基(上記に定義される)を指す。
【００４４】
用語「C1-C6-アルキルスルホニル」は、アルキル基中の任意の位置で-S(=O)2-部分を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基(上記に定義される)(例えばメチルスルホニル)を指す。従って、用語「C1-C6-ハロアルキルスルホニル」は、ハロアルキル基中の任意の位置で-S(=O)2-部分を介して結合している、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖ハロアルキル基(上記に定義される)を指す。
【００４５】
用語「C3-C8-シクロアルキル-C3-C8-シクロアルキル」は、3〜8個の炭素原子を有するさらなるシクロアルキル基で置換されている、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基(上記に定義される)を指す。
【００４６】
本発明の化合物の農業上許容可能な塩は、とりわけ、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ前記化合物の殺菌作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付加塩を包含する。従って、好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにまた、所望の場合、1〜4個のC1-C4アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有し得るアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4アルキル)スルホニウムおよびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4アルカン酸のアニオン(好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオン)である。それらは、かかる本発明の化合物を対応するアニオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸)と反応させることによって形成することができる。
【００４７】
本発明の化合物は、不斉基の単結合の周りの束縛回転に起因するアトロプ異性体(atropisomer)として存在し得る。これらもまた、本発明の主題の一部を形成する。
【００４８】
置換パターンに応じて、式Iの化合物およびそれらのN-オキシドは1つ以上のキラル中心を有していてもよく、この場合、それらは、純粋なエナンチオマーまたは純粋なジアステレオマーとして、あるいはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーおよびそれらの混合物はいずれも本発明の主題である。
【００４９】
以下において、本発明の化合物の特定の実施形態が記載されている。この中で、各置換基の具体的な意味がさらに詳述されており、意味は、いずれの場合も、それら自体のみならず相互の任意の組み合わせにおいて、本発明の特定の実施形態である。
【００５０】
さらに、可変要素に関して、一般的に、化合物Iの実施形態は中間体にも当てはまる。
【００５１】
本発明によるAは、NまたはCHである。一実施形態によれば、AはNである。さらなる実施形態によれば、AはCHである。
【００５２】
本発明によるR1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-シクロアルキルであり；R1の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aを有し；R1のシクロアルキル部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4、5個または最大数までの同一のまたは異なる基R1bを有する。
【００５３】
本発明のさらなる実施形態によれば、R1は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルから選択され、R1は、いずれの場合も、非置換であるか、または定義される(好ましくは本明細書中で定義される)R1aおよび/またはR1bで置換されている。その具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００５４】
本発明のさらなる実施形態によれば、R1は、C1-C6-アルキル、1-(C2-C6)-アルケニル、1-(C2-C6)-アルキニルおよびC3-C6-シクロアルキルから選択され、R1の脂肪族部分は、いずれの場合も、非置換であるか、またはF、OH、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される、特にF、OH、CN、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される、さらに具体的にはF、OH、CN、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロゲンシクロアルキルから独立して選択される1、2、3、4または5個のR1aを有し、R1のシクロアルキル部分は、いずれの場合も、非置換であるか、またはOH、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される、特にOH、C1-C2-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロゲンシクロアルキルから独立して選択される1、2、3、4または5個のR1bを有する。その具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００５５】
1つの特定の実施形態によれば、R1は、C1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキル(例えば、CH3、C2H5、CH(CH3)2またはC(CH3)3)である。さらなる実施形態は、R1が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aで置換されているC1-C6-アルキル、特にC1-C4-アルキルである化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R1は、1個以上のFで置換されているC1-C6-ハロアルキル、特にC1-C4-ハロアルキル、さらに特にC1-C2-ハロアルキル(例えばCF3またはCHF2)である。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００５６】
さらに別の実施形態によれば、R1は、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、特にC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである。さらなる実施形態は、R1が、アルキル部分において1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aで置換されており、および/またはシクロアルキル部分において1、2、3、4もしくは5個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1bで置換されている、C3-C8-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、特にC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである化合物に関する。R1aは、いずれの場合も、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)とおりである。その具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００５７】
別の実施形態によれば、R1は、C2-C6-アルケニル、特にC2-C4-アルケニル(例えばCH=CH2、CH2CH=CH2、CH=CHCH3またはC(CH3)=CH2)である。さらなる実施形態は、R1が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aで置換されているC2-C6-アルケニル、特にC2-C4-アルケニルである化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R1は、C2-C6-ハロアルケニル、特にC2-C4-ハロアルケニルである。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００５８】
さらなる具体的実施形態によれば、R1は、1-(C2-C6)-アルケニル、特に1-(C2-C4)-アルケニル、さらに具体的には1-(C2-C3)-アルケニル(例えば、CH=CH2、CH=CHCH3またはC(CH3)=CH2)である。さらなる実施形態は、R1が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aで置換されている1-(C2-C6)-アルケニル、特に1-(C2-C4)-アルケニル、さらに具体的には1-(C2-C3)-アルケニルである化合物に関する。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００５９】
さらに別の実施形態によれば、R1は、C2-C6-アルキニル、特にC2-C4-アルキニル(例えば、C≡CH、C≡CCH3、CH2-C≡C-HまたはCH2-C≡C-CH3)である。
【００６０】
さらなる実施形態は、R1が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aで置換されているC2-C6-アルキニル、特にC2-C4-アルキニルである化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R1は、C2-C6-ハロアルキニル、特にC2-C4-ハロアルキニルである。そのさらなる具体的実施形態によれば、R1は、C3-C6-シクロアルキル-C2-C6-アルキニルまたはC3-C6-ハロシクロアルキル-C2-C6-アルキニル、特にC3-C6-シクロアルキル-C2-C4-アルキニルまたはC3-C6-ハロシクロアルキル-C2-C4-アルキニルである。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００６１】
さらなる具体的実施形態によれば、R1は、1-(C2-C6)-アルキニル、特に1-(C2-C4)-アルキニル、さらに具体的には1-(C2-C3)-アルキニル(例えば、C≡CHまたはC≡CCH3)である。さらなる実施形態は、R1が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1aで置換されている1-(C2-C6)-アルキニル、特に1-(C2-C4)-アルキニル、さらに具体的には1-(C2-C3)-アルキニルである化合物に関する。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００６２】
さらに別の実施形態によれば、R1は、C3-C6-シクロアルキル(例えば、C3H5(シクロプロピル)、C4H7(シクロブチル)、シクロペンチルまたはシクロヘキシル)である。さらなる実施形態は、R1が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)、特にC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択される1、2、3、4もしくは5個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R1bで置換されているC3-C6-シクロアルキル(例えばC3H5(シクロプロピル)またはC4H7(シクロブチル))である化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R1は、C3-C6-ハロシクロアルキル(例えばハロシクロプロピル、特に1-F-シクロプロピルまたは1-Cl-シクロプロピル)である。そのさらなる具体的実施形態によれば、R1は、C3-C6-シクロアルキル-C3-C6-シクロアルキル(前記シクロアルキル-シクロアルキル部分のそれぞれは、非置換であるか、または定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2または3個のR1bを有する)(例えば、1-シクロプロピル-シクロプロピルまたは2-シクロプロピル-シクロプロピル)である。その具体的実施形態は、以下の表P1に見出すことができる。
【００６３】
具体的には、R1が、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、CH2C(CH3)3およびCH2CH(CH3)2)、C1-C4-ハロアルキル、特にC1-C4-フルオロアルキル(例えばCF3)、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(例えばC≡CCH3)、およびC3-C6-シクロアルキル(例えばシクロプロピル)から選択される場合が好ましい場合がある。
【００６４】
本発明によるR1の特に好ましい実施形態は以下の表P1にあり、行P1-1〜P1-138の各行は本発明の１つの特定の実施形態に対応し、P1-1〜P1-138はまた、任意の組み合わせで、本発明の好ましい実施形態でもある。
【００６５】
【表１】
2017520542.tif 000009
2017520542.tif 000010
2017520542.tif 000011
【００６６】
具体的に好ましい実施形態において、R1は、P1-1、P1-2、P1-3、P1-4、P1-5、P1-9、P1-10、P1-11、P1-12、P1-13、P1-14、P1-15、P1-22、P1-30、P1-33、P1-34、P1-38、P1-44、P1-45、P1-46、P1-47、P1-48、P1-49、P1-52、P1-54、P1-55、P1-56、P1-57、P1-59、P1-61、P1-63、P1-65、P1-69、P1-70、P1-74、P1-75、P1-76、P1-78、P1-81、P1-82、P1-86、P1-92、P1-99、P1-103、P1-104、P1-105、P1-109、P1-110、P1-119、P1-125、P1-126、P1-131、P1-132、P1-137、P1-138およびP1-139から選択され、さらに具体的にはP1-1、P1-2、P1-3、P1-4、P1-5、P1-9、P1-10、P1-11、P1-14、P1-15、P1-22、P1-30、P1-33、P1-34、P1-38、P1-44、P1-45、P1-46、P1-47、P1-48、P1-59、P1-61、P1-63、P1-65、P1-69、P1-70、P1-74、P1-75、P1-76、P1-78、P1-86、P1-92、P1-99、P1-103、P1-104、P1-105、P1-109、P1-110、P1-119、P1-125、P1-126、P1-131、P1-132、P1-137、P1-138およびP1-139から選択される。
【００６７】
R1aは、R1の脂肪族部分についての可能な置換基である。
【００６８】
本発明によるR1aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
【００６９】
一実施形態によれば、R1aは、ハロゲン、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1aは、F、Cl、OH、CN、C1-C2-アルコキシ、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
【００７０】
さらなる実施形態によれば、R1aは、OH、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1aは、OH、シクロプロピルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
【００７１】
R1bは、R1のシクロアルキル部分についての可能な置換基である。
【００７２】
本発明によるR1bは、ハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。
【００７３】
その一実施形態によれば、R1bは、ハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1bは、F、Cl、OH、CN、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピルおよびハロゲンメトキシから独立して選択される。
【００７４】
そのさらなる実施形態によれば、R1bは、C1-C2-アルキル、C1-C2-アルコキシ、C1-C2-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから独立して選択される。具体的には、R1bは、OH、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピルおよびハロゲンメトキシから独立して選択され、さらに具体的には、OH、CH3、OCH3、シクロプロピル、1-F-シクロプロピル、1-Cl-シクロプロピルおよびOCHF2から独立して選択される。
【００７５】
本発明によれば、R2は、水素、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニルであり、R2の脂肪族部分は、さらに置換されていないか、またはハロゲン、OH、CN、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aを有する。
【００７６】
一実施形態によれば、R2はHである。
【００７７】
本発明のさらなる実施形態によれば、R2は、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニルおよびC2-C4-アルキニルから選択される。
【００７８】
本発明のさらなる実施形態によれば、R2は、H、C1-C4-アルキル(特にメチルまたはエチル)、C2-C4-アルケニル(特にCH2CH=CH2)、およびC2-C4-アルキニル(特にCH2C≡CH)から選択される。その具体的実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００７９】
1つの特定の実施形態によれば、R2は、C1-C4-アルキル(例えばCH3、C2H5、CH(CH3)2、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2)である。
【００８０】
さらなる実施形態は、R2が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aで置換されているC1-C4-アルキルである化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R2は、C1-C4-ハロアルキル、さらに特にC1-C2-ハロアルキルである。そのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(例えばCH2OCH3またはCH2CH2OCH3)である。そのなおさらなる具体的実施形態によれば、R2は、ヒドロキシル-C1-C4-アルキル(例えばCH2CH2OH)である。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００８１】
さらに別の実施形態によれば、R2は、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルである。さらなる実施形態は、R2が、1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aで置換されているC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、さらに特にC3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキルである化合物に関する。さらなる実施形態は、R2が、C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、さらに特にC3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C2-アルキルである化合物に関する。その具体的実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００８２】
別の実施形態によれば、R2は、C2-C4-アルケニル(例えばCH2CH=CH2、CH2C(CH3)=CH2またはCH2CH=CHCH3)である。さらなる実施形態は、R2が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aで置換されているC2-C4-アルケニルである化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R2は、C2-C4-ハロアルケニル(例えばCH2C(Cl)=CH2およびCH2C(H)=CHCl)である。そのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C3-C6-シクロアルキル-C2-C4-アルケニルまたはC3-C6-ハロシクロアルキル-C2-C4-アルケニルである。そのさらなる具体的実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００８３】
さらに別の実施形態によれば、R2は、C2-C4-アルキニル(例えばCH2C≡CHまたはCH2C≡CCH3)である。さらなる実施形態は、R2が、定義される(好ましくは本明細書中で定義される)1、2もしくは3個または最大可能数までの同一のまたは異なる基R2aで置換されているC2-C4-アルキニルである化合物に関する。その具体的実施形態によれば、R2は、C2-C4-ハロアルキニルである。そのさらなる具体的実施形態によれば、R2は、C3-C6-シクロアルキル-C2-C4-アルキニルまたはC3-C6-ハロシクロアルキル-C2-C4-アルキニルである。その具体的実施形態は、以下の表P2に見出すことができる。
【００８４】
本発明によるR2の特に好ましい実施形態は、以下の表P2にあり、行P2-1〜P2-79の各行は本発明の１つの特定の実施形態に対応し、P2-1〜P2-79はまた、任意の組み合わせで、本発明の好ましい実施形態でもある。
【００８５】
【表２】
2017520542.tif 000012
2017520542.tif 000013
【００８６】
本発明によるR3は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびS(O)p(C1-C4-アルキル)から独立して選択され、R3のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3または4個のR3aでさらに置換されており；R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、pは、0、1または2である。
【００８７】
1つのさらなる実施形態によるR3は、ハロゲン、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびS(O)p(C1-C4-アルキル)から独立して選択され、R3のそれぞれは、非置換であるか、または1、2、3または4個のR3aでさらに置換されており；R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロゲンシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから独立して選択され、pは、0、1または2である。
【００８８】
なおさらなる実施形態によれば、R3は、F、Cl、Br、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロゲンアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロゲンアルコキシ、S(C1-C4-アルキル)、S(O)(C1-C4-アルキル)およびS(O)2(C1-C4-アルキル)から選択される。
【００８９】
なおさらなる実施形態によれば、R3は、Cl、F、Br、CN、C1-C2-アルキル(特にCH3)、C1-C2-ハロアルキル(特にCF3)、C1-C2-アルコキシ(特にOCH3)、およびC1-C2-ハロゲンアルコキシ(特にOCF3)から選択される。
【００９０】
さらなる実施形態によれば、R3は、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロゲンアルケニル、C2-C4-アルキニルおよびC2-C4-ハロゲンアルキニルから選択される。1つの特定の実施形態によれば、R3は、C2-C4-アルケニルまたはC2-C4-ハロゲンアルケニル(例えば、CH=CH2)である。さらなる特定の実施形態によれば、R3は、C2-C4-アルキニルまたはC2-C4-ハロゲンアルキニル(例えば、C≡CH)である。
【００９１】
さらなる実施形態によれば、R3は、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロゲンシクロアルキルから選択される。
【００９２】
さらなる実施形態によれば、R3は、S(C1-C2-アルキル)、S(O)(C1-C2-アルキル)およびS(O)2(C1-C2-アルキル)から選択される。その特定の実施形態によれば、R3は、SCH3、S(O)(CH3)およびS(O)2(CH3)から選択される。
【００９３】
1つのさらなる具体的実施形態によれば、R3は、ハロゲン、特にBr、FまたはCl、さらに具体的にはFまたはClである。
【００９４】
さらなる具体的実施形態によれば、R3はCNである。
【００９５】
さらなる具体的実施形態によれば、R3は、C1-C4-アルキル(例えばCH3)、またはC1-C4-ハロアルキル(例えばCF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2またはCH2Cl)である。
【００９６】
さらなる具体的実施形態によれば、R3は、C1-C4-アルコキシ、さらに具体的にはC1-C2-アルコキシ(例えばOCH3またはOCH2CH3)、またはC1-C4-ハロアルコキシ、さらに具体的にはC1-C2-ハロアルコキシ(例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCCl3、OCHCl2またはOCH2Cl、特にOCF3、OCHF2、OCCl3またはOCHCl2)である。
【００９７】
R3aは、ハロゲン、CN、OH、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロゲンアルコキシから選択され、特にハロゲン、CN、C1-C2-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C1-C2-アルコキシおよびC1-C2-ハロゲンアルコキシから選択される。具体的には、R3aは、F、Cl、CN、OH、CH3、ハロメチル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、OCH3およびハロゲンメトキシから独立して選択される。
【００９８】
本発明によるR3の特に好ましい実施形態は以下の表P3にあり、ここで行P3-1〜P3-15の各行は本発明の１つの特定の実施形態に対応し、P3-1〜P3-15はまた、相互の任意の組み合わせで、本発明の好ましい実施形態である。これにより、本発明の化合物中に存在する全てのR3について、これらの具体的実施形態および好ましい例は、フェニル環中に存在し得る任意の他のR3の意味とは独立して適用される：
【００９９】
【表３】
2017520542.tif 000014
【０１００】
本発明の一実施形態は、AがNである化合物I(I.A)に関する。
【０１０１】
【化７】
2017520542.tif 000015
【０１０２】
その1つの特定の実施形態は、R3がClである化合物I.A(化合物I.A1に対応する)に関する。1つのさらなる特定の実施形態は、R3がFである化合物I.A(化合物I.A2に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がBrである化合物I.A(化合物I.A3に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がCF3である化合物I.A(化合物I.A4に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がCH3である化合物I.A(化合物I.A5に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がOCH3である化合物I.A(化合物I.A6に対応する)に関する。
【０１０３】
【化８】
2017520542.tif 000016
【０１０４】
さらなる実施形態は、AがCHである化合物I(I.B)に関する。
【０１０５】
【化９】
2017520542.tif 000017
【０１０６】
その1つの特定の実施形態は、R3がClである化合物I.B(化合物I.B1に対応する)に関する。1つのさらなる特定の実施形態は、R3がFである化合物I.B(化合物I.B2に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がBrである化合物I.B(化合物I.B3に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がCF3である化合物I.B(化合物I.B4に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がCH3である化合物I.B(化合物I.B5に対応する)に関する。なお1つのさらなる特定の実施形態は、R3がOCH3である化合物I.B(化合物I.B6に対応する)に関する。
【０１０７】
【化１０】
2017520542.tif 000018
2017520542.tif 000019
【０１０８】
特にそれらの使用を目的として、一実施形態によれば、表1a、1b、1c、1d、1eおよび1fにまとめられる式I.A1、I.A2、I.A3、I.A4、I.A5およびI.A6の化合物が好ましい。表において置換基として言及される基のそれぞれは、さらにそれ自体、それが言及される組み合わせとは独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。
【０１０９】
表1a  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.A1の化合物(化合物I.A1.B-1〜I.A1.B-455)。
表1b  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.A2の化合物(化合物I.A2.B-1〜I.A2.B-455)。
表1c  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.A3の化合物(化合物I.A3.B-1〜I.A3.B-455)。
表1d  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.A4の化合物(化合物I.A4.B-1〜I.A4.B-455)。
表1e  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.A5の化合物(化合物I.A5.B-1〜I.A5.B-455)。
表1f  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.A6の化合物(化合物I.A6.B-1〜I.A6.B-455)。
【０１１０】
特にそれらの使用を目的として、さらなる実施形態によれば、表2a、2b、2c、2d、2eおよび2fにまとめられる式I.B1、I.B2、I.B3、I.B4、I.B5およびI.B6の化合物が好ましい。表において置換基として言及される基のそれぞれは、さらにそれ自体、それが言及される組み合わせとは独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。
【０１１１】
表2a  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.B1の化合物(化合物I.B1.B-1〜I.B1.B-455)。
表2b  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.B2の化合物(化合物I.B2.B-1〜I.B2.B-455)。
表2c  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.B3の化合物(化合物I.B3.B-1〜I.B3.B-455)。
表2d  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.B4の化合物(化合物I.B4.B-1〜I.B4.B-455)。
表2e  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.B5の化合物(化合物I.B5.B-1〜I.B5.B-455)。
表2f  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.B6の化合物(化合物I.B6.B-1〜I.B6.B-455)。
【０１１２】
【表４】
2017520542.tif 000020
2017520542.tif 000021
2017520542.tif 000022
2017520542.tif 000023
2017520542.tif 000024
2017520542.tif 000025
2017520542.tif 000026
【０１１３】
さらなる態様は、化合物I.C：
【０１１４】
【化１１】
2017520542.tif 000027
(式中、A、R1およびR2は定義したとおりであり、好ましくは上記の化合物Iについて定義したとおりである)
である。
【０１１５】
一実施形態によれば、AはNである(化合物I.C1)。さらなる実施形態によれば、AはCHである(化合物I.C2)：
【０１１６】
【化１２】
2017520542.tif 000028
【０１１７】
最後に、化合物I.Cの幾つか(特にI.C1およびI.C2)は新規であり、さらにまた本発明の一態様である。
【０１１８】
特にそれらの使用を目的として、具体的実施形態によれば、表3aにおける式I.C1の化合物が好ましい。表において置換基として言及される基のそれぞれは、さらにそれ自体、それが言及される組み合わせとは独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。
【０１１９】
表3a  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.C1の化合物(化合物I.C1.B-1〜I.C1.B-455)。
【０１２０】
特にそれらの使用を目的として、さらなる具体的実施形態によれば、表4aにおける式I.C2の化合物が好ましい。表において置換基として言及される基のそれぞれは、さらにそれ自体、それが言及される組み合わせとは独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。
【０１２１】
表4a  各個別化合物についてのR1とR2の組み合わせの意味が、いずれの場合も表Bの1つの行に対応する、式I.C2の化合物(化合物I.C2.B-1〜I.C2.B-455)。
【０１２２】
化合物I.C(特にI.C1およびI.C2)ならびにそれらを含む組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。化合物Iについての以下の説明はまた、化合物I.C、I.C1およびI.C2にも当てはまる。
【０１２３】
本発明による化合物Iおよび組成物は、それぞれ、殺菌剤として適している。
【０１２４】
これらは、特にネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ類(Peronosporomycetes)(卵菌類(Oomycetes)と同義)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)(不完全菌(Fungi imperfecti)と同義)の綱に由来する土壌菌類などの広範囲の植物病原性菌類に対する優れた有効性によって際立っている。一部のものは浸透的に有効であり、葉面殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤および土壌殺菌剤として作物保護において使用することができる。さらに、これらはとりわけ植物の木部または根部において発生する有害菌類を防除するために適している。
【０１２５】
本発明による化合物Iおよび組成物は、様々な栽培植物、例えば禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギまたはイネ)；ビート(例えばテンサイまたは飼料ビート)；仁果類、核果類または軟果類などの果実(例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリーまたはスグリ)；マメ科植物(例えばレンズマメ、エンドウマメ、アルファルファまたはダイズ)；油料植物(例えばアブラナ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ココアマメ、ヒマシ油植物、油ヤシ、ラッカセイまたはダイズ)；ウリ科植物(例えばカボチャ、キュウリまたはメロン)；繊維植物(例えばワタ、亜麻、麻またはジュート)；柑橘類(例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリン)；野菜(例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカ)；クスノキ科植物(例えばアボガド、シナモンまたはショウノウ)；エネルギー植物および原料植物(例えばトウモロコシ、ダイズ、アブラナ、サトウキビまたは油ヤシ)；トウモロコシ；タバコ；堅果；コーヒー：茶；バナナ；ブドウ(生食用ブドウおよびブドウ果汁用ブドウ)；ホップ；芝生；スウィートリーフ(ステビアとも呼ばれる)；天然ゴム植物または観葉植物および森林植物(例えば花、低木、広葉樹または常緑樹(例えば針葉樹))；ならびにこれらの植物の植物繁殖材料(例えば種子)および作物材料につく多数の植物病原性菌類の防除において特に重要である。
【０１２６】
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、アブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒーまたはサトウキビ；果実；ブドウ；観葉植物；または野菜(例えばキュウリ、トマト、マメまたはカボチャ)などの農作物につく多数の菌類を防除するために使用される。
【０１２７】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子ならびに栄養植物材料(例えば挿し木および塊茎(例えば、ジャガイモ))などの植物の生殖部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、ならびに土壌からの発芽後または出芽後に移植される、実生および幼若植物を含む、植物の他の部分が包含される。これらの幼若植物はまた、浸漬または注入による全体または一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
【０１２８】
好ましくは、化合物Iおよびそれらの組成物を用いた植物繁殖材料の処理は、それぞれ、禾穀類(例えばコムギ、ライムギ、オオムギおよびカラスムギ；イネ、トウモロコシ、ワタおよびダイズ)につく多数の菌類の防除に使用される。
【０１２９】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発または遺伝子操作法によって改変された植物を含むものとして理解されたい(例えば、限定するものではないが、市販のまたは開発中の農業バイオテクノロジー製品が挙げられる)(http://cera-gmc.org/を参照、この中のGM作物データベースを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、遺伝物質が組換えDNA技術の使用によって改変されている、自然環境下において交雑育種、突然変異または自然組換えによっては容易に得ることができない植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、遺伝子組換え植物の遺伝物質に1つ以上の遺伝子が組み込まれている。このような遺伝子組換えとしては、限定するものではないが、例えばグリコシル化またはポリマー付加(例えばプレニル化、アセチル化またはファルネシル化部位もしくはPEG部位)による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチドまたはポリペプチドの標的化翻訳後修飾も挙げられる。
【０１３０】
育種、突然変異誘発または遺伝子操作によって改変されている植物は、例えば、育種または遺伝子操作の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤(例えばジカンバまたは2,4-D)、白化除草剤(例えばヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤またはフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(例えばスルホニル尿素系またはイミダゾリノン系)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(例えばグリホサート)、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤(例えばグルホシネート)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(例えばアセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤)、またはオキシニル(すなわち、ブロモキシニルまたはアイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、またはグリホセートと別のクラス由来の除草剤(例えばALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、またはACCase阻害剤)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci.61巻、2005年、246頁； 61巻、2005年、258頁； 61巻、2005年、277頁； 61巻、2005年、269頁； 61巻、2005年、286頁； 64巻、2008年、326頁； 64巻、2008年、332頁； Weed Sci. 57巻、2009年、108頁； Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁； Science 316巻、2007年、1185頁、およびそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物には、従来の育種法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、またはExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子操作法を使用して、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびナタネなどの栽培植物が、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対して耐性となっており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商品名で市販されている。
【０１３１】
さらに、組換えDNA技術の使用により、1種以上の殺虫性タンパク質、とりわけバチルス（Bacillus）属細菌(特に、バチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9cなど)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A)、線虫コロニー形成細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒、または他の昆虫特異的神経毒)、菌類によって産生される毒素(例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒)、植物レクチン(エンドウレクチンまたはオオムギレクチンなど)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤など)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなど)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなど)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断剤など)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することができる植物も包含される。本発明において、これらの殺虫性タンパク質または毒素は、前毒素(pre-toxin)、ハイブリッドタンパク質、短縮あるいは改変タンパク質としても明確に理解されたい。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せを特徴とする(例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。このような毒素、またはこのような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号および国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。このような遺伝子組換え植物を生産する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類群に属する有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、および蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、ならびに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1毒素および酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商��)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1AcおよびCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種)；Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランスから販売されているBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)およびBt176(Cry1Ab毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスから販売されているMIR604(改変型のCry3A毒素を産生するトウモロコシ品種、国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーから販売されているMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーから販売されているIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、ならびにPioneer Overseas Corporation、ベルギーから販売されている1507(Cry1F毒素およびPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などのように市販されている。
【０１３２】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルスまたは菌類病原体に対するそれらの植物の抵抗性または耐性を増大させる1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)などの細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。このような遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【０１３３】
さらに、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収穫量、デンプン含量、油含量またはタンパク質含量)を増大し、干ばつ、塩分もしくは他の生育制限環境因子に対する耐性、またはそれらの植物の有害生物および菌類、細菌もしくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含される。
【０１３４】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒトまたは動物の栄養を改善するための、改変量の含有物または新たな含有物を含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も包含される。
【０１３５】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、改変量の含有物または新たな含有物を含有する植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
【０１３６】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病の防除に特に適している：
【０１３７】
観葉植物、野菜(例えばアルブゴ・カンジダ(A. candida))およびヒマワリ(例えばアルブゴ・トラゴポゴニス(A. tragopogonis))につくアルブゴ(Albugo)属の種(白さび病)；野菜、アブラナ(アルテルナリア・ブラシコラ(A. brassicola)またはブラシカエ(brassicae))、テンサイ(アルテルナリア・テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えばアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))およびコムギにつくアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病)；テンサイおよび野菜につくアファノマイセス(Aphanomyces)属の種；禾穀類および野菜につくアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えばコムギにつくアスコキタ・トリチシ(A. tritici)(炭疽病)およびオオムギにつくアスコキタ・ホルデイ(A. hordei)；バイポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属の種(有性型：コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばトウモロコシのごま葉枯れ病(ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))またはトウモロコシすす紋病(バイポラリス・ゼイコラ(B. zeicola))、例えば禾穀類の斑点病(バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana))、また例えば、イネおよび芝生につくバイポラリス・オリザエ(B. oryzae)；禾穀類につく(例えばコムギまたはオオムギにつく)ブルメリア・グラミニス(Blumeria(以前はエリシフェ(Erysiphe)) graminis)(ウドンコ病)；果実および液果類(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、アブラナ、花、ブドウ、森林植物およびコムギにつくボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(有性型：ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)：灰色かび病)；レタスにつくブレミア・レクツカエ(Bremia lactucae)(べと病)；広葉樹および常緑樹につくセラトシスティス(Ceratocystis)(オフィオストーマ(Ophiostoma)と同義)属の種(腐れ病または立ち枯れ病)、例えばニレにつくセラトシスティス・ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病)；トウモロコシ(例えば灰色斑点病：セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(C. zeae-maydis))、イネ、テンサイ(例えばセルコスポラ・ベティコーラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えばセルコスポラ・ソジナ(C. sojina)またはセルコスポラ・キクチイ(C. kikuchii))およびイネにつくセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ斑点病)；トマト(例えばクラドスポリウム・フルブム(C. fulvum)：葉カビ病)および禾穀類につくクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギにつくクラドスポリウム・ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病)；禾穀類につくクラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)(麦角)；トウモロコシ(コクリオボルス・カルボヌム(C. carbonum))、禾穀類(例えばコクリオボルス・サティブス(C. sativus)、無性型：バイポラリス・ソロキニアナ(B. sorokiniana)およびイネ(例えばコクリオボルス・ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、無性型：ヘルミントスポリウム・オリザエ(H. oryzae)につくコクリオボルス(Cochliobolus)(無性型：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)またはバイポラリス(Bipolaris))属の種(斑点病)；ワタ(例えばコレトトリクム・ゴシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えばコレトトリクム・グラミニコラ(C. graminicola)：炭疽茎腐病)、軟果類、ジャガイモ(例えばコレトトリクム・ココデス(C. coccodes)：黒斑病)、マメ(例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))およびダイズ(例えばコレトトリクム・トルンカツム(C. truncatum)またはコレトトリクム・グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))につくコレトトリクム(Colletotrichum)(有性型：グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病)；コルティシウム(Corticium)属の種、例えばイネにつくコルティシウム・ササキイ(C. sasakii)(紋枯病)；ダイズおよび観葉植物につくコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)(斑点病)；シクロコニウム(Cycloconium)属の種、例えばオリーブの木につくシクロコニウム・オレアギヌム(C. oleaginum)；果樹、ブドウ(例えばシリンドロカルポン・リリオデンドリ(C. liriodendri)、有性型：ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)：黒脚病)および観葉植物につくシリンドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば果樹潰瘍病または幼若つる枯病、有性型：ネクトリア(Nectria)またはネオネクトリア(Neonectria)属の種)；ダイズにつくデマトフォラ・ネカトリクス(Dematophora(有性型：ロセリニア(Rosellinia)) necatrix)(根茎腐敗病)；ディアポルテ(Diaporthe)属の種、例えばダイズにつくディアポルテ・ファゼオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病)；トウモロコシ、禾穀類、例えばオオムギ(例えばドレクスレラ・テレス(D. teres)、網斑病)およびコムギ(例えばドレクスレラ・トリティシ-レペンティス(D. tritici-repentis)：褐斑病)、イネおよび芝生につくドレクスレラ(Drechslera)(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義、有性型：ピレノフォラ(Pyrenophora))属の種；フォルミティポリア・プンクタタ(Formitiporia(フェリヌス(Phellinus)と同義) punctata)、フォルミティポリア・メディテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(以前のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)および/またはボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)によって引き起こされる、ブドウにつくエスカ(Esca)(枝枯病、卒中)；仁果類(エルシノエ・ピリ(E. pyri))、軟果類(エルシノエ・ヴェネタ(E. veneta)：炭疽病)およびブドウ(エルシノエ・アンペリナ(E. ampelina)：炭疽病)につくエルシノエ(Elsinoe)属の種；イネにつくエンティロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)(黒腫病)；コムギにつくエピコッカム(Epicoccum)属の種(黒かび病)；テンサイ(エリシフェ・ベタエ(E. betae))、野菜(例えばエリシフェ・ピシ(E. pisi))、例えばウリ科植物(例えばエリシフェ・シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、アブラナ(例えばエリシフェ・クルシフェラルム(E. cruciferarum))につくエリシフェ(Erysiphe)属の種(ウドンコ病)；果樹、ブドウおよび観葉木につくエウティパ・ラタ(Eutypa lata(エウティパ・キャンカー(Eutypa canker)すなわち枝枯病、無性型：シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis)と同義)；トウモロコシ(例えばエクセロヒルム・ツルシクム(E. turcicum))につくエクセロヒルム(Exserohilum(ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)と同義)属の種；様々な植物につくフザリウム(Fusarium(有性型：ジベレラ(Gibberella))属の種(立ち枯れ病、根または茎の腐れ病)、例えば禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくフザリウム・グラミネアルム(F. graminearum)またはフザリウム・クルモルム(F. culmorum)(根腐れ病、黒星病または赤カビ病)、トマト���つくフザリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、ダイズにつく、フザリウム・ソラニ(F. solani)(f種グリシン(f. sp. glycines)、現在フザリウム・バーグリフォルム(F. virguliforme)と同義)およびフザリウム・ツクマニアエ(F. tucumaniae)およびフザリウム・ブラシリエンス(F. brasiliense)(それぞれ突然死症候群を引き起こす)、ならびにトウモロコシにつくフザリウム・ヴェルティシリオイデス(F. verticillioides)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにつくガエウマノマイセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立ち枯れ病)；禾穀類(例えばジベレラ・ゼアエ(G. zeae))およびイネ(例えばジベレラ・フジクロイ(G. fujikuroi)：馬鹿苗病)につくジベレラ(Gibberella)属の種；ブドウ、仁果類および他の植物につくグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、およびワタにつくグロメレラ・ゴシピイ(G. gossypii)；イネにつく穀粒染色複合体(Grainstaining complex)；ブドウにつくグイグナルディア・ビドウェリー(Guignardia bidwellii)(黒腐病)；バラ科植物およびビャクシンにつくギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば洋ナシにつくギムノスポランギウム・サビナエ(G. sabinae)(さび病)；トウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム(Helminthosporium)(ドレクスレラ(Drechslera)と同義、有性型：コクリオボルス(Cochliobolus))属の種；ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えばコーヒーにつくヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia vastatrix)(コーヒー葉さび病)；ブドウにつくイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(クラドスポリウム・ビティス(Cladosporium vitis)と同義)；ダイズおよびワタにつくマクロフォミア・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina(ファセオリ(phaseoli)と同義))(根茎腐敗病)；禾穀類(例えばコムギまたはオオムギ)につくミクロドキウム・ニバレ(Microdochium(フザリウム(Fusarium)と同義) nivale)(紅色雪腐病)；ダイズにつくミクロスファエラ・ディフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病)；核果類および他のバラ科植物につくモニリニア(Monilinia)属の種、例えばモニリニア・ラクサ(M. laxa)、モニリニア・フルクティコラ(M. fructicola)およびモニリニア・フルクティゲナ(M. fructigena)(花および枝枯病、茶腐れ病)；禾穀類、バナナ、軟果類およびラッカセイにつくミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種、例えばコムギにつくミコスファエレラ・グラミニコラ(M. graminicola)(無性型：セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))、またはバナナにつくミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトカ病)など；キャベツ(例えばペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae))、アブラナ(例えばペロノスポラ・パラシティカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばペロノスポラ・デストラクター(P. destructor))、タバコ(ペロノスポラ・タバシナ(P. tabacina))およびダイズ(例えばペロノスポラ・マンシュリカ(P. manshurica))につくペロノスポラ(Peronospora)属の種(べと病)；ダイズにつくファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズさび病)；例えばブドウ(例えばフィアロフォラ・トラケイフィラ(P. tracheiphila)およびフィアロフォラ・テトラスポラ(P. tetraspora))およびダイズ(例えばフィアロフォラ・グレガタ(P. gregata)：茎腐病)につくフィアロフォラ(Phialophora)属の種；アブラナおよびキャベツにつくフォマ・リンガム(Phoma lingam)(根茎腐敗病)およびテンサイにつくフォマ・ベタエ(P. betae)(根腐れ病、斑点病および立ち枯れ病)；ヒマワリ、ブドウ(例えばフォモプシス・ヴィティコラ(P. viticola)：蔓割病)およびダイズ(例えば茎腐病：フォモプシス・ファセオリ(P. phaseoli)、有性型：ディアポルテ・ファゼオロルム(Diaporthe phaseolorum))につくフォモプシス(Phomopsis)属の種；トウモロコシにつくフィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)(褐斑病)；様々な植物、例えばパプリカおよびウリ科植物(例えばフィトフトラ・カプシキ(P. capsici))、ダイズ(例えばフィトフトラ・メガスペルマ(P. megasperma)、フィトフトラ・ソヤエ(P. sojae)と同義)、ジャガイモおよびトマト(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(P. infestans)：葉枯病)ならびに広葉樹(例えばフィトフトラ・ラモルム(P. ramorum)：樫の木の突然枯死)につくフィトフトラ(Phytophthora)属の種(立ち枯れ病、根、葉、果実および茎の腐れ病)；キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモディオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)(根瘤病)；
プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えばブドウにつくプラスモパラ・ヴィティコラ(P. viticola)(ブドウべと病)およびヒマワリにつくプラスモパラ・ハルステディイ(P. halstedii)；バラ科植物、ホップ、仁果類および軟果類につくポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えばリンゴにつくポドスファエラ・レウコトリカ(P. leucotricha)；例えばオオムギおよびコムギなどの禾穀類(ポリミクサ・グラミニス(P. graminis))およびテンサイ(ポリミクサ・ベタエ(P. betae))につくことによってウイルス病に感染させるポリミクサ(Polymyxa)属の種；禾穀類、例えばコムギまたはオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼紋病、有性型：タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae))；様々な植物につくシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)(べと病)、例えばウリ科植物につくシュードペロノスポラ・キュベンシス(P. cubensis)またはホップにつくシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)；ブドウにつくシュードペジキュラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(レッドファイア病すなわち「ロットブレンナー(rotbrenner)病」、無性型：フィアロフォラ(Phialophora))；様々な植物につくプクキニア(Puccinia)属の種(さび病)、例えば禾穀類(例えばコムギ、オオムギまたはライムギなど)につくプクキニア・トリティキナ(P. triticina)(褐さび病もしくは葉さび病)、プクキニア・ストリイフォルミス(P. striiformis)(縞さび病もしくは黄さび病)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)(小さび病)、プクキニア・グラミニス(P. graminis)(茎さび病もしくは黒さび病)またはプクキニア・レコンディタ(P. recondita)(褐さび病もしくは葉さび病)、テンサイにつくプクキニア・クエフニイ(P. kuehnii)(オレンジさび病)およびアスパラガスにつくプクキニア・アスパラギ(P. asparagi)；コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora (無性型：ドレクスレラ(Drechslera))tritici-repentis)(褐斑病)またはオオムギにつくピレノフォラ・テレス(P. teres)(網斑病)；ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えばイネにつくピリクラリア・オリザエ(P. oryzae)(有性型：マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)ならびに芝生および禾穀類につくピリクラリア・グリセア(P. grisea)；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくピシウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えばピシウム・ウルティムム(P. ultimum)またはピシウム・アファニデルマツム(P. aphanidermatum))；ラムラリア(Ramularia)属の種、例えばオオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア斑点病、生理的斑点病)およびテンサイにつくラムラリア・ベティコーラ(R. beticola)；ワタ、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、テンサイ、野菜および様々な他の植物につくリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えばダイズにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(根茎腐敗病)、イネにつくリゾクトニア・ソラニ(R. solani)(紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニア・セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病)；イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウおよびトマトにつくリゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)(黒かび病、軟腐病)；オオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病)；イネにつくサロクラディウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)およびサロクラディウム・アテヌアツム(S. attenuatum)(葉鞘腐敗病)；野菜および農作物、例えばアブラナ、ヒマワリ(例えばスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))およびダイズ(例えばスクレロティニア・ロルフシイ(S. rolfsii)またはスクレロティニア・スクレロチオルム(S. sclerotiorum))につくスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病または白かび病)；様々な植物につくセプトリア(Septoria)属の種、例えばダイズにつくセプトリア・グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギにつくセプトリア・トリティシ(S. tritici)(セプトリア斑病)および禾穀類につくセプトリア・ノドルム(S.(スタゴノスポラ(Stagonospora)と同義) nodorum)(スタゴノスポラ斑病)；ブドウにつくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula(エリシフェ(Erysiphe)と同義) necator)(ウドンコ病、無性型：オイディウム・ツケリ(Oidium tuckeri))；トウモロコシ(例えばセトスパエリア・ツルキクム(S. turcicum)、ヘルミントスポリウム・ツルキクム(Helminthosporium turcicum)と同義)および芝生につくセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病)；トウモロコシ(例えばスファセロテカ・レイリアナ(S. reiliana)：糸黒穂病)、ソルガムおよびサトウキビにつくスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病)；ウリ科植物につくスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病)；ジャガイモにつくことによってウイルス病に感染させるスポンゴスポラ・サブテラネア(Spongospora subterranea)(粉状そうか病)；禾穀類につくスタゴノスポラ(Stagonospora)属の種、例えばコムギにつくスタゴノスポラ・ノドルム(S. nodorum)(スタゴノスポラ斑病、有性型：レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria[ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)と同義] nodorum))；ジャガイモにつくシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum)(ジャガイモ癌腫病)；タフリナ(Taphrina)属の種、例えばモモにつくタフリナ・デフォルマンス(T. deformans)(葉巻き病)およびプラムにつくタフリナ・プルニ(T. pruni)(プラムふくろみ病)；タバコ、仁果類、野菜、ダイズおよびワタにつくティエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えばティエラビオプシス・バシコラ(T. basicola)(チャララ・エレガンス(Chalara elegans)と同義)；禾穀類につくティレティア(Tilletia)属の種(なまぐさ黒穂病(common bunt)すなわち"stinking smut")、例えばコムギにつくティレティア・トリティシ(T. tritici)(ティレティア・カリエス(T. caries)と同義、コムギ黒穂病)およびティレティア・コントロベルサ(T. controversa)(萎縮黒穂病)など；オオムギまたはコムギにつくティフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪カビ病)；ウロシスティス(Urocystis)属の種、例えばライムギにつくウロシスティス・オキュルタ(U. occulta)(茎黒穂病)；マメ(例えばウロマイセス・アペンディクラツス(U. appendiculatus)、ウロマイセス・ファセオリ(U. phaseoli)と同義)およびテンサイ(例えばウロマイセス・ベタエ(U. betae))などの野菜につくウロマイセス(Uromyces)属の種(さび病)；禾穀類(例えばウスティラゴ・ヌダ(U. nuda)およびウスティラゴ・アベナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えばウスティラゴ・マイディス(U. maydis)：トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにつくウスティラゴ(Ustilago)属の種(裸黒穂病)；リンゴ(例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(V. inaequalis))および洋��シにつくヴェンチュリア(Venturia)属の種(黒星病)；ならびに果実および観葉植物、ブドウ、軟果類、野菜および農作物などの様々な植物につくバーティシリウム(Verticillium)属の種(立ち枯れ病)、例えばイチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくバーティシリウム・ダリアエ(V. dahliae)。
【０１３８】
また、化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、保存製品または保存収穫物の保護および資材の保護における有害菌類の防除にも適している。
【０１３９】
「資材の保護」という用語は、菌類および細菌などの有害微生物による侵入および破壊に対する技術的材料および非生物材料、例えば粘着剤、接着剤、木材、紙および板紙、織物、皮革、塗料分散剤、プラスチック、冷却滑沢剤、繊維または布の保護を意味すると理解されたい。木材および他の材料の保護については、以下の有害菌類に特に注意が払われる：子嚢菌類(Ascomycetes)、例えばオフィオストマ(Ophiostoma)属の種、セラトシスティス(Ceratocystis)属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロフォーマ(Sclerophoma)属の種、カエトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種；担子菌類(Basidiomycetes)、例えばコニオフォラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、プレウロツス(Pleurotus)属の種、ポリア(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種およびチロマイセス(Tyromyces)属の種、不完全菌類(Deuteromycetes)、例えばアスペルギルス(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム(Cladosporium)属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコデルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア(Alternaria)属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種および接合菌類(Zygomycetes)、例えばムコール(Mucor)属の種、さらに保存製品および保存収穫物の保護に加えて、以下の酵母菌が注目に値する：カンジダ(Candida)属の種およびサッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisae)。
【０１４０】
本発明による処理方法は、菌類および微生物の攻撃に対する保存製品または保存収穫物の保護の分野においても使用することができる。本発明によれば、「保存製品」という用語は、自然の生活環から採取され、またそれらに対する長期間の保護が求められる植物または動物由来の天然物質およびそれらの加工形態を意味すると理解されたい。作物由来の保存製品、例えば植物またはその部分(例えば茎、葉、塊茎、種子、果実または穀粒)は、収穫したての状態でまたは加工形態で(例えば予乾燥させて、湿らせて、粉砕して、挽いて、圧搾してまたは焙煎して(これらの方法は収穫後処理としても知られている))保護することができる。また木材も、粗木材(例えば建築用木材、電柱および柵)の形態であるか完成品(例えば家具または木製の物)の形態であるかに関わらず、保存製品の定義に入る。動物由来の保存製品は、皮、革、毛皮、毛などである。本発明による組み合わせは、腐敗、変色またはかびなどの不利な作用を防ぐことができる。好ましくは、「保存製品」は、植物由来の天然物質およびそれらの加工形態、より好ましくは果実およびそれらの加工形態(例えば仁果類、核果類、軟果類および柑橘類ならびにそれらの加工形態)を意味すると理解されたい。
【０１４１】
本発明の化合物Iおよびそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。また本発明は、植物、その繁殖材料および/または植物が生育しているかもしくは生育しようとしている場所を、有効量の化合物Iおよびそれらの組成物でそれぞれ処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
【０１４２】
「植物の健康」という用語は、収穫量(例えば、バイオマスの増加および/または有用な成分の含有量の増加)、植物の活力(例えば、植物の生育の改善および/またはより緑色の葉(「緑色化効果」)、品質(例えば、特定の成分の含有量または組成の改善)ならびに非生物的ストレスおよび/または生物的ストレスに対する耐性などの幾つかの指標を単独でまたは互いに組み合わせることにより決定される、植物および/またはその生産物の状態を意味すると理解されたい。植物の健康状態に関する上記の指標は、相互依存的であってもよいし、相互に起因していてもよい。
【０１４３】
式Iの化合物は、生物学的活性が異なり得る様々な結晶変態で存在する可能性がある。これらも同様に本発明の主題である。
【０１４４】
本発明の化合物Iは、そのままでまたは組成物の形態で、菌類、または菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材もしくは部屋を殺菌有効量の本活性物質で処理することにより用いられる。施用は、植物、植物繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面、資材または部屋に菌類が感染する前と後の両方に行うことができる。
【０１４５】
植物繁殖材料は、栽植時もしくは栽植前または移植時もしくは移植前のいずれかに、本発明の化合物I自体または少なくとも1種の化合物Iを含む組成物によって予防的に処理することができる。
【０１４６】
本発明はまた、助剤、および本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
【０１４７】
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物につく有害菌類の防除、または材料の保護において十分であり、且つ処理された植物に実質的な損害をもたらさない、組成物または化合物Iの量を意味する。このような量は広範囲に変動する可能性があり、防除対象の菌種、処理対象の栽培植物または材料、気候条件および使用される特定の化合物Iなどの様々な因子によって決まる。
【０１４８】
化合物I、それらのN-オキシドおよび塩は、慣用のタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和散剤もしくは水和粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えば、LN)、および植物繁殖材料(例えば種子)の処理のためのゲル剤(例えば、GF)である。これらのおよびさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
【０１４９】
組成物は、MolletおよびGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、またはKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)により記載されている方法などの公知の方法で調製される。
【０１５０】
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
【０１５１】
好適な溶媒および液体担体は、水ならびに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油画分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物または動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホネート、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、およびそれらの混合物である。
【０１５２】
好適な固体担体または充填剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土（クレイ）、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の産物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、およびそれらの混合物である。
【０１５３】
好適な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性および両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、およびそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版または北米版)に列挙されている。
【０１５４】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸および油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、または脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
【０１５５】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシ化のために、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)を用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
【０１５６】
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば1つまたは2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BもしくはA-B-Aタイプのブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。好適な多価電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸くし型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
【０１５７】
好適な補助剤は、無視し得る程度の殺有害生物活性を有するか、または殺有害生物活性自体を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章に列挙されている。
【０１５８】
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または非修飾粘土)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
【０１５９】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【０１６０】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
【０１６１】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
【０１６２】
好適な着色剤(例えば、赤色、青色、または緑色)は、低水溶性顔料、および水溶性色素である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、およびフタロシアニン着色剤)である。
【０１６３】
好適な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
【０１６４】
組成物タイプおよびそれらの調製の例は以下のとおりである：
【０１６５】
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の化合物Iと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量％までの水および/または水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【０１６６】
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の化合物Iと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【０１６７】
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の化合物Iと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０１６８】
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の化合物Iと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【０１６９】
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の化合物Iに、2〜10重量％の分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)および100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％以下の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
【０１７０】
vi) 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の化合物Iに、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤または水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
【０１７１】
vii) 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
【０１７２】
viii) ゲル剤(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の化合物Iに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【０１７３】
ix) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および100重量％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
【０１７４】
x) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、および2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に関する。
【０１７５】
xi) 散粉剤(DP、DS)
1〜10重量％の化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と緊密に混合する。
【０１７６】
xii) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、または流動床によって達成される。
【０１７７】
xiii) 超微量液剤(UL)
1〜50重量％の化合物Iを、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
【０１７８】
組成物タイプi)〜xiii)は、場合によりさらなる助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤)を含み得る。
【０１７９】
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、また特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１８０】
植物繁殖材料、特に種子の処理の目的のために、種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)およびゲル剤(GF)が、通常用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製品において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法としては、粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、および浸漬法(soaking)、ならびに畝間施用法(in-furrow)が挙げられる。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
【０１８１】
植物保護において用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、また特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
【０１８２】
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、または種子浸漬法による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
【０１８３】
資材または保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類および所望の効果の種類によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
【０１８４】
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤、バイオ殺有害生物剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
【０１８５】
殺有害生物剤は、一般的に、その作用を介して、有害生物を阻止する、無能化する、死滅させるまたはさもなければ妨害する化学的または生物学的薬剤(例えば、殺有害生物性の活性成分、化合物、組成物、ウイルス、細菌、抗菌剤または殺菌剤など)である。標的有害生物としては、所有物を破壊し、害をもたらし、疾患を蔓延させる、または疾患の媒介者である昆虫、植物病原菌、雑草、軟体動物、鳥、哺乳動物、魚、線虫(円虫)、および微生物が挙げられる。「殺有害生物剤」という用語はまた、植物の予想される生育、開花、または繁殖速度を変化させる植物生育調節剤；通常は収穫を容易にするため、葉または他の群葉を植物から落下させる落葉剤；望ましくない植物頂部などの生体組織の乾燥を促進する乾燥剤；ある特定の有害生物に対する防御のため植物の生理機能を活性化する植物活性剤；作物に対する殺有害生物剤の望ましくない除草作用を低下させる薬害軽減剤；ならびに例えば、植物の生育、バイオマス、作物の収穫可能な物品の収率または任意の他の品質パラメーターを増加させるために植物の生理機能に影響を与える植物生育促進剤も包含する。
【０１８６】
バイオ殺有害生物剤は、微生物(細菌、菌類、ウイルス、線虫など)または天然物(化合物、例えば、代謝物、タンパク質、または生物源もしくは他の天然源由来の抽出物)に基づく殺有害生物剤の一形態として定義されている(アメリカ合衆国環境保護庁(U.S. Environmental Protection Agency)：http：//www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。バイオ殺有害生物剤は、2つの主要なクラス(微生物殺有害生物剤と生化学殺有害生物剤)に分類される：
(1) 微生物殺有害生物剤は、細菌、菌類またはウイルスで構成される(また多くの場合、細菌および菌類が生産する代謝物を含む)。昆虫病原性線虫はまた、それらが多細胞性であっても、微生物殺有害生物剤としても分類される。
(2) 生化学殺有害生物剤は、有害生物を防除するかまたは以下に定義される他の作物保護用途を提供する天然物質であるが、哺乳動物に対しては比較的非毒性である。
【０１８７】
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液または農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能スプレー液が施用される。
【０１８８】
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部または二成分もしくは三成分混合物の一部などは、使用者自身が、施用のために使用される噴霧タンク中または任意の他の種類の容器(例えば、種子処理ドラム、種子ペレット化機械、背負い式噴霧器)中で混合してもよく、適切であれば、さらなる助剤を加えてもよい。
【０１８９】
生存微生物、例えば、群L1)、L3)およびL5)から選択される微生物殺有害生物剤が、このようなキットの一部を形成する場合、成分(例えば、化学的殺有害生物剤)およびさらなる助剤の選択および量が、使用者により混合された組成物中の微生物殺有害生物剤の生存率に影響を及ぼさないよう注意を払わなければならない。特に殺細菌剤および溶媒については、各微生物殺有害生物剤との適合性を考慮に入れなければならない。
【０１９０】
従って、本発明の一実施形態は、有効な殺有害生物組成物を調製するためのキットであって、a) 本明細書で定義される成分1)と少なくとも1種の助剤とを含む組成物、b) 本明細書で定義される成分2)と少なくとも1種の助剤とを含む組成物、ならびに、場合によりc) 少なくとも1種の助剤と場合により本明細書で定義されるさらなる活性成分3)とを含む組成物を含む、上記キットである。
【０１９１】
殺菌剤としての使用形態の化合物Iまたはそれらを含む組成物を、他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、得られる活性の殺菌スペクトルの拡大または殺菌剤抵抗性の発現の予防がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗効果が得られる。
【０１９２】
以下の、本化合物Iと共に使用し得る殺有害生物剤II(例えば、殺有害生物活性物質およびバイオ殺有害生物剤(biopesticides))のリストは、可能な組み合わせを説明することを意図するものであって、これらに限定するものではない：
【０１９３】
A) 呼吸阻害剤
-Qo部位における複合体III阻害剤(例えば、ストロビルリン系(strobilurins)):アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン/フルフェノキシストロビン(fenoxystrobin/flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレゾキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ(triclopyricarb/chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フエンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ]メチル]フェニル]-1,4-ジヒドロ-4-メチル-5H-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.24)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.25)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.26)；1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.33)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.34)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.35)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.36)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.37)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.38)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.39)；
【０１９４】
-Qi部位における複合体III阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート(A.2.6)；(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イルイソブチレート(A.2.8)；
【０１９５】
- 複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド系)：ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.14)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.15)、セダキサン(sedaxane)(A.3.16)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.17)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.20)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチリダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27)；
【０１９６】
- 他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤)：ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(A.4.2)；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)(A.4.3)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.4)、ジノカップ(dinocap)(A.4.5)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.6)；フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7)；有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロライド(fentin chloride)(A.4.9)またはフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10)；アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；およびシルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
【０１９７】
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)：トリアゾール系：アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51)；イミダゾール系：イマザリル(imazalil)(B.1.42)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.43)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.44)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.45)；ピリミジン系、ピリジン系およびピペラジン系：フェナリモル(fenarimol)(B.1.46)、ヌアリモル(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.48)、トリホリン(triforine)(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50)；
【０１９８】
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
【０１９９】
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(メフェノキサム(mefenoxam)、C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
【０２００】
-その他：ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)；
【０２０１】
D) 細胞分裂および細胞骨格阻害剤
- チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール系、チオファネート系：ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5)；トリアゾロピリミジン系：5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロ-フェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(D1.6)；
【０２０２】
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7)；
【０２０３】
E) アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)：シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
【０２０４】
- タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycinhydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)、ポリオキシン(polyoxine)(E.2.7)、バリダマイシンA(validamycin A)(E.2.8)；
【０２０５】
F) シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.6)；
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
【０２０６】
G) 脂質および膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
【０２０７】
- 脂質過酸化：ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
【０２０８】
- リン脂質生合成および細胞壁沈着：ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)およびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル(G.3.8)；
【０２０９】
- 細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物：プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)；
- 脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤：オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニルメタンスルホネート(G.5.3)；
【０２１０】
H) 多部位作用を有する阻害剤
- 無機活性物質：ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6)；
- チオ-およびジチオカルバメート系：フェルバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)；
- 有機塩素化合物(例えば、フタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系)：アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)およびその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(H.3.12)；
【０２１１】
- グアニジン系およびその他：グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)；
【０２１２】
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
- メラニン合成阻害剤：ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
【０２１３】
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)；
-ホスホネート系：ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)およびその塩(J.1.8)、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム(J.1.9)；
【０２１４】
K) 未知の作用機序
- ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフエンアミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.7)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.8)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.9)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.10)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.13)、フルチアニル(flutianil)(K.1.14)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.15)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.16)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(K.1.19)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.20)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.21)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.22)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.23)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.24)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.31)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル(K.1.35)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール)(K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェン-イル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-��ルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48)；
【０２１５】
M) 生育調節剤
- アブシジン酸(M.1.1)、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコートクロリド(chlormequatchloride)、塩化コリン(cholinechloride)、シクラニリド(cyclanilide)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン(2,6-dimethylpuridine)、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルピリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸(gibberellic acid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸(indole-3-acetic acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メピコートクロリド(mepiquat chloride)、ナフタレン酢酸(naphthaleneacetic acid)、N-6-ベンジルアデニン(N-6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrithioate)、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸(2,3,5-tri-iodobenzoic acid)、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)およびウニコナゾール(uniconazole)；
【０２１６】
N)除草剤
-アセトアミド系：アセトクロール(acetochlor)(N.1.1)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)(N.1.2)、フルフェナセット(flufenacet)(N.1.3)、メフェナセット(mefenacet)(N.1.4)、メトラクロール(metolachlor)(N.1.5)、メタザクロール(metazachlor)(N.1.6)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、テニルクロール(thenylchlor)；
- アミノ酸誘導体：ビラナホス(bilanafos)、グリホサート(glyphosate)(N.2.1)、グルホシネート(glufosinate)(N.2.2)、スルホサート(sulfosate)(N.2.3)；
- アリールオキシフェノキシプロピオネート系：クロジナホップ(clodinafop)(N.3.1)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)(N.3.2)、フルアジホップ(fluazifop)(N.3.3)、ハロキシホップ(haloxyfop)(N.3.4)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P-テフリル(quizalofop-P-tefuryl)；
- ビピリジル系：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat)(N.4.1)；
- (チオ)カーバメート系：アシュラム(asulam)、ブチレート(butylate)、カルベタミド(carbetamide)、デスメジファム(desmedipham)、ジメピペレート(dimepiperate)、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、フェンメジファム(phenmedipham)(N.5.1)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、トリアラート(triallate)；
- シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)(N.6.1)、シクロキシジム(cycloxydim)(N.6.2)、プロホキシジム(profoxydim)(N.6.3)、セトキシジム(sethoxydim)(N.6.4)、テプラロキシジム(tepraloxydim)(N.6.5)、トラルコキシジム(tralkoxydim)；
- ジニトロアニリン系：ベンフルラリン(benfluralin)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)(N.7.1)、プロジアミン(prodiamine)(N.7.2)、トリフルラリン(trifluralin)(N.7.3)；
- ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン(acifluorfen)(N.8.1)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、ジクロホップ(diclofop)、エトキシフェン(ethoxyfen)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；
- ヒドロキシベンゾニトリル系：ボモキシニル(bomoxynil)(N.9.1)、ジクロベニル(dichlobenil)、アイオキシニル(ioxynil)；
- イミダゾリノン系：イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)(N.10.1)、イマザピック(imazapic)(N.10.2)、イマザピル(imazapyr)(N.10.3)、イマザキン(imazaquin)(N.10.4)、イマゼタピル(imazethapyr)(N.10.5)；
- フェノキシ酢酸系：クロメプロップ(clomeprop)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-dichlorophenoxyacetic acid)(2,4-D)(N.11.1)、2,4-DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ(Mecoprop)；
- ピラジン系：クロリダゾン(chloridazon)(N.11.1)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピリデート(pyridate)；
- ピリジン系：アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)(N.12.1)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジチオピル(dithiopyr)、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(N.12.2)、ピクロラム(picloram)(N.12.3)、ピコリナフェン(picolinafen)(N.12.4)、チアゾピル(thiazopyr)；
- スルホニル尿素系：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)(N.13.1)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)(N.13.2)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)(N.13.3)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)(N.13.4)、メソスルフロン(mesosulfuron)(N.13.5)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)(N.13.6)、ニコスルフロン(nicosulfuron)(N.13.7)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)(N.13.8)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)(N.13.9)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素；
- トリアジン系：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)(N.14.1)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エチオジン(ethiozin)、ヘキサジノン(hexazinone)(N.14.2)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリアジフラム(triaziflam)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)(N14.3)；
- 尿素系：クロロトルロン(chlorotoluron)、ダイムロン(daimuron)、ジウロン(diuron)(N.15.1)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、テブチウロン(tebuthiuron)；
- 他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤：ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)(N.16.1)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、オルト-スルファムロン(ortho-sulfamuron)、ペノキススラム(penoxsulam)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)(N.16.2)、ピロキススラム(pyroxsulam)；
- その他：アミカルバゾン(amicarbazone)、アミノトリアゾール(aminotriazole)、アニロホス(anilofos)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフレセート(benfluresate)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)(N.17.1)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)(N.17.2)、クロルタール(chlorthal)、シンメチリン(cinmethylin)(N.17.3)、クロマゾン(clomazone)(N.17.4)、クミルロン(cumyluron)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ(dicamba)(N.17.5)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)(N.17.6)、ドレクスレラモノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール(endothal)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルポキサム(flupoxam)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、インダノファン(indanofan)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、レナシル(lenacil)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、キンクロラック(quinclorac)(N.17.7)、キンメラック(quinmerac)(N.17.8)、メソトリオン(mesotrione)(N.17.9)、メチルヒ酸(methyl arsenic acid)、ナプタラム(naptalam)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、キノクラミン(quinoclamine)、サフルフェナシル(saflufenacil)(N.17.10)、スルコトリオン(sulcotrione)(N.17.11)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、テルバシル(terbacil)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、トプラメゾン(topramezone)(N.17.12)、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、および4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル；
【０２１７】
O) 殺虫剤
- 有機(チオ)ホスフェート系：アセフェート(acephate)(O.1.1)、アザメチホス(azamethiphos)(O.1.2)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)(O.1.3)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(O.1.4)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)(O.1.5)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)(O.1.6)、ダイアジノン(diazinon)(O.1.7)、ジクロルボス(dichlorvos)(O.1.8)、ジクロトホス(dicrotophos)(O.1.9)、ジメトエート(dimethoate)(O.1.10)、ジスルホトン(disulfoton)(O.1.11)、エチオン(ethion)(O.1.12)、フェニトロチオン(fenitrothion)(O.1.13)、フェンチオン(fenthion)(O.1.14)、イソキサチオン(isoxathion)(O.1.15)、マラチオン(malathion)(O.1.16)、メタミドホス(methamidophos)(O.1.17)、メチダチオン(methidathion)(O.1.18)、メチル-パラチオン(methyl-parathion)(O.1.19)、メビンホス(mevinphos)(O.1.20)、モノクロトホス(monocrotophos)(O.1.21)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)(O.1.22)、パラオキソン(paraoxon)(O.1.23)、パラチオン(parathion)(O.1.24)、フェントエート(phenthoate)(O.1.25)、ホサロン(phosalone)(O.1.26)、ホスメット(phosmet)(O.1.27)、ホスファミドン(phosphamidon)(O.1.28)、ホレート(phorate)(O.1.29)、ホキシム(phoxim)(O.1.30)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)(O.1.31)、プロフェノホス(profenofos)(O.1.32)、プロチオホス(prothiofos)(O.1.33)、スルプロホス(sulprophos)(O.1.34)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)(O.1.35)、テルブホス(terbufos)(O.1.36)、トリアゾホス(triazophos)(O.1.37)、トリクロルホン(trichlorfon)(O.1.38)；
- カーバメート系：アラニカルブ(alanycarb)(O.2.1)、アルジカルブ(aldicarb)(O.2.2)、ベンジオカルブ(bendiocarb)(O.2.3)、ベンフラカルブ(benfuracarb)(O.2.4)、カルバリル(carbaryl)(O.2.5)、カルボフラン(carbofuran)(O.2.6)、カルボスルファン(carbosulfan)(O.2.7)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)(O.2.8)、フラチオカルブ(furathiocarb)(O.2.9)、メチオカルブ(methiocarb)(O.2.10)、メソミル(methomyl)(O.2.11)、オキサミル(oxamyl)(O.2.12)、ピリミカルブ(pirimicarb)(O.2.13)、プロポキスル(propoxur)(O.2.14)、チオジカルブ(thiodicarb)(O.2.15)、トリアザメート(triazamate)(O.2.16)；
- -ピレスロイド系：アレスリン(allethrin)(O.3.1)、ビフェントリン(bifenthrin)(O.3.2)、シフルトリン(cyfluthrin)(O.3.3)、シハロトリン(cyhalothrin)(O.3.4)、シフェノトリン(cyphenothrin)(O.3.5)、シペルメトリン(cypermethrin)(O.3.6)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)(O.3.7)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)(O.3.8)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)(O.3.9)、デルタメトリン(deltamethrin)(O.3.10)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)(O.3.11)、エトフェンプロックス(etofenprox)(O.3.11)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)(O.3.12)、フェンバレレート(fenvalerate)(O.3.13)、イミプロトリン(imiprothrin)(O.3.14)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)(O.3.15)、ペルメトリン(permethrin)(O.3.16)、プラレトリン(prallethrin)(O.3.17)、ピレトリンIおよびII(pyrethrin I およびII)(O.3.18)、レスメトリン(resmethrin)(O.3.19)、シラフルオフェン(silafluofen)(O.3.20)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)(O.3.21)、テフルトリン(tefluthrin)(O.3.22)、テトラメトリン(tetramethrin)(O.3.23)、トラロメトリン(tralomethrin)(O.3.24)、トランスフルトリン(transfluthrin)(O.3.25)、プロフルトリン(profluthrin)(O.3.26)、ジメフルトリン(dimefluthrin)(O.3.27)；
【０２１８】
- -昆虫成長調整剤：a) キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素系(benzoylureas)：クロルフルアズロン(chlorfluazuron)(O.4.1)、シラマジン(cyramazin)(O.4.2)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)(O.4.3)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)(O.4.4)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)(O.4.5)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)(O.4.6)、ルフェヌロン(lufenuron)(O.4.7)、ノバルロン(novaluron)(O.4.8)、テフルベンズロン(teflubenzuron)(O.4.9)、トリフルムロン(triflumuron)(O.4.10)；ブプロフェジン(buprofezin)(O.4.11)、ジオフェノラン(diofenolan)(O.4.12)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)(O.4.13)、エトキサゾール(etoxazole)(O.4.14)、クロフェンタジン(clofentazine)(O.4.15)；b) エクジソンアンタゴニスト系：ハロフェノジド(halofenozide)(O.4.16)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)(O.4.17)、テブフェノジド(tebufenozide)(O.4.18)、アザジラクチン(azadirachtin)(O.4.19)；c) 幼若ホルモン様物質：ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)(O.4.20)、メトプレン(methoprene)(O.4.21)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)(O.4.22)；d) 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)(O.4.23)、スピロメシフェン(spiromesifen)(O.4.24)、スピロテトラマト(spirotetramat)(O.4.24)；
- ニコチン酸受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：クロチアニジン(clothianidin)(O.5.1)、ジノテフラン(dinotefuran)(O.5.2)、フルピラジフロン(flupyradifurone)(O.5.3)、イミダクロプリド(imidacloprid)(O.5.4)、チアメトキサム(thiamethoxam)(O.5.5)、ニテンピラム(nitenpyram)(O.5.6)、アセタミプリド(acetamiprid)(O.5.7)、チアクロプリド(thiacloprid)(O.5.8)、1-2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン(O.5.9)；
- GABAアンタゴニスト化合物：エンドスルファン(endosulfan)(O.6.19、エチプロール(ethiprole)(O.6.2)、フィプロニル(fipronil)(O.6.3)、バニリプロール(vaniliprole)(O.6.4)、ピラフルプロール(pyrafluprole)(O.6.5)、ピリプロール(pyriprole)(O.6.6)、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド(O.6.7)；
- 大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン(abamectin)(O.7.1)、エマメクチン(emamectin)(O.7.2)、ミルベメクチン(milbemectin)(O.7.3)、レピメクチン(lepimectin)(O.7.4)、スピノサド(spinosad)(O.7.5)、スピネトラム(spinetoram)(O.7.6)；
- ミトコンドリアの電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)(O.8.1)、ピリダベン(pyridaben)(O.8.2)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)(O.8.3)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)(O.8.4)、フルフェネリム(flufenerim)(O.8.5)；
- METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)(O.9.1)、フルアシプリム(fluacyprim)(O.9.2)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)(O.9.3)；
- 脱共役剤：クロルフェナピル(chlorfenapyr)(O.10.1)；
- 酸化的リン酸化阻害剤：シヘキサチン(cyhexatin)(O.11.1)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)(O.11.2)、フェンブタチンオキシド(fenbutatinoxide)(O.11.3)、プロパルギット(propargite)(O.11.4)；
- 脱皮撹乱化合物：クリオマジン(cryomazine)(O.12.1)；
- 混合機能オキシダーゼ阻害剤：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)(O.13.1)；
- ナトリウムチャネル遮断剤：インドキサカルブ(indoxacarb)(O.14.1)、メタフルミゾン(metaflumizone)(O.14.2)；
- リアノジン受容体阻害剤：クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)(O.15.1)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)(O.15.2)、フルベンジアミド(flubendiamide)(O.15.3)、N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.4)；N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.5)；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.6)；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.7)；N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.8)；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.9)；N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.10)；N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(O.15.11)；
-その他：ベンクロチアズ(benclothiaz)(O.16.1)、ビフェナゼート(bifenazate)(O.16.2)、カルタップ(cartap)(O.16.3)、フロニカミド(flonicamid)(O.16.4)、ピリダリル(pyridalyl)(O.16.5)、ピメトロジン(pymetrozine)(O.16.6)、硫黄(O.16.7)、チオシクラム(thiocyclam)(O.16.8)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)(O.16.9)、フルピラゾホス(flupyrazofos)(O.16.10)、シフルメトフェン(cyflumetofen)(O.16.11)、アミドフルメット(amidoflumet)(O.16.12)、イミシアホス(imicyafos)(O.16.13)、ビストリフルロン(bistrifluron)(O.16.14)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)(O.16.15)、および1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]シクロプロパン酢酸エステル(O.16.16)；チオキサザフェン(tioxazafen)(O.16.17)。
【０２１９】
成分2と呼ばれる活性物質、これらの調製および例えば、有害菌類に対するこれらの活性は公知であり(参照：http：//www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、これらの調製およびこれらの殺有害生物性活性もまた公知である(以下を参照：Can. J、Plant Sci、48巻(6号)、587〜94頁、1968年；EP-A 141 317、EP-A 152 031、EP-A 226 917、EP-A 243 970、EP-A 256 503、EP-A 428 941、EP-A 532 022、EP-A 1 028 125、EP-A 1 035 122、EP-A 1 201 648、EP-A 1 122 244、JP 2002316902、DE 19650197、DE 10021412、DE 102005009458、US 3,296,272、US 3,325,503、WO 98/46608、WO 99/14187、WO 99/24413、WO 99/27783、WO 00/29404、WO 00/46148、WO 00/65913、WO 01/54501、WO 01/56358、WO 02/22583、WO 02/40431、WO 03/10149、WO 03/11853、WO 03/14103、WO 03/16286、WO 03/53145、WO 03/61388、WO 03/66609、WO 03/74491、WO 04/49804、WO 04/83193、WO 05/120234、WO 05/123689、WO 05/123690、WO 05/63721、WO 05/87772、WO 05/87773、WO 06/15866、WO 06/87325、WO 06/87343、WO 07/82098、WO 07/90624、WO 11/028657、WO2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514、WO13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010およびWO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833)。
【０２２０】
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I(成分1)と少なくとも1種の植物保護に有用なさらなる活性物質(例えば、上記の群A)〜O)から選択される活性物質、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば群A)〜K)から選択される1種以上の殺菌剤)(成分2)との混合物、さらに所望であれば1種の好適な溶媒または固体担体を含む農薬組成物に関する。これらの混合物は、それらの多くが同じ施用量において有害菌類に対してより高い効率を示すため、特に興味深い。さらに、化合物Iと少なくとも1種の上記の群A)〜K)から選択される殺菌剤との混合物を用いた有害菌類の駆除は、個々の化合物Iまたは群A)〜K)から選択される個々の殺菌剤を用いたこれらの菌類の駆除よりも効率的である。
【０２２１】
化合物Iを、少なくとも1種の群A)〜O)から選択される活性物質と一緒に施用することによって、相乗効果、すなわち個々の効果の単なる付加を上回る効果)が得られる(相乗的混合物)。
【０２２２】
この効果は、化合物Iと少なくとも1種のさらなる活性物質を、同時に(一緒に(例えばタンクミックスとして)または別々に)、あるいは連続して(ここで個々の施用の時間間隔は、最初に施用された活性物質が、さらなる活性物質(1種または複数種)の施用時点において、依然として十分な量で作用部位に存在することを確実にするように選択される)施用することによって得られる。施用の順序は、本発明の実施にとって重要ではない。
【０２２３】
化合物Iと殺有害生物剤IIを順次施用する場合、両方の施用の間の時間は、例えば、2時間〜7日間の間で変動し得る。また、0.25時間〜30日間、好ましくは0.5時間〜14日間、特に1時間〜7日間または1.5時間〜5日間、さらにより好ましくは2時間〜1日間のより広い範囲も可能である。
【０２２４】
本発明による二成分混合物および組成物において、成分1)と成分2)の重量比は、一般的には使用される活性成分の特性に応じて決定され、通常、それは1：100〜100：1、普通は1：50〜50：1、好ましくは1：20〜20：1、より好ましくは1：10〜10：1、さらにより好ましくは1：4〜4：1、特に1：2〜2：1の範囲である。
【０２２５】
二成分混合物および組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は1000：1〜1：1の範囲内、多くの場合100：1〜1：1の範囲内、普通は50：1〜1：1の範囲内、好ましくは20：1〜1：1の範囲内、より好ましくは10：1〜1：1の範囲内、さらにより好ましくは4：1〜1：1の範囲内、特に2：1〜1：1の範囲内である。
【０２２６】
二成分混合物および組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は1：1〜1：1000の範囲内、多くの場合1：1〜1：100の範囲内、普通は1：1〜1：50の範囲内、好ましくは1：1〜1：20の範囲内、より好ましくは1：1〜1：10の範囲内、さらにより好ましくは1：1〜1：4の範囲内、特に1：1〜1：2の範囲内である。
【０２２７】
本混合物および組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、一般的には使用される活性成分の特性に応じて決定され、通常、それは1：10,000〜10,000：1の範囲内、普通は1：100〜10,000：1の範囲内、好ましくは1：100〜5,000：1の範囲内、より好ましくは1：1〜1,000：1の範囲内、さらにより好ましくは1：1〜500：1の範囲内、特に10：1〜300：1の範囲内である。
【０２２８】
本混合物および組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は20,000：1〜1：10の範囲内、多くの場合10,000：1〜1：1の範囲内、普通は5,000：1〜5：1の範囲内、好ましくは5,000：1〜10：1の範囲内、より好ましくは2,000：1〜30：1の範囲内、さらにより好ましくは2,000：1〜100：1の範囲内、特に1,000：1〜100：1の範囲内である。
【０２２９】
本混合物および組成物のさらなる実施形態によれば、成分1)と成分2)の重量比は、通常は1：20,000〜10：1の範囲内、多くの場合1：10,000〜1：1の範囲内、普通は1：5,000〜1：5の範囲内、好ましくは1：5,000〜1：10の範囲内、より好ましくは1：2,000〜1：30の範囲内、さらにより好ましくは1：2,000〜1：100の範囲内、特に1：1,000〜1：100の範囲内である。
【０２３０】
三成分混合物(すなわち、本発明による成分1)および成分2)ならびに化合物III(成分3)を含む組成物)において、成分1)と成分2)の重量比は、使用される活性物質の特性によって決定され、通常、それは1：100〜100：1の範囲内、普通は1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、より好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内であり、成分1)と成分3)の重量比は、通常は1：100〜100：1の範囲内、普通は1：50〜50：1の範囲内、好ましくは1：20〜20：1の範囲内、より好ましくは1：10〜10：1の範囲内、特に1：4〜4：1の範囲内である。
【０２３１】
所望の場合、任意のさらなる活性成分は、成分1)に対して20：1〜1：20の比で加えられる。
【０２３２】
またこれらの比は、種子処理により施用される本発明の混合物についても適している。
【０２３３】
微生物殺有害生物剤を含む混合物が作物保護において用いられる場合、施用量は、好ましくは約1×106〜5×1015(または超)CFU/ha、好ましくは約1×108〜約1×1013CFU/ha、またさらにより好ましくは約1×109〜約1×1012CFU/haの範囲である。微生物殺有害生物剤としての(昆虫病原性)線虫(例えば、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae))の場合、施用量の範囲は、好ましくは1ヘクタール(ha)当たり、約1×105〜1×1012(または超)、より好ましくは1×108〜1×1011、さらにより好ましくは5×108〜1×1010個体(例えば、卵、幼虫または任意の他のライフステージの形態、好ましくは感染性幼虫段階)である。
【０２３４】
微生物殺有害生物剤を含む混合物が種子処理において用いられる場合、植物繁殖材料についての施用量は、好ましくは約1×106〜1×1012(または超)CFU/種子の範囲である。好ましくは、濃度は、約1×106〜約1×109CFU/種子である。微生物殺有害生物剤IIの場合、植物繁殖材料についての施用量はまた、好ましくは種子100kg当たり約1×107〜1×1014(または超)CFU、好ましくは種子100kg当たり1×109〜約1×1012CFUの範囲でもある。
【０２３５】
また、成分2)として、群A)から選択される、特に(A.1.1)、(A.1.4)、(A.1.8)、(A.1.9)、(A.1.12)、(A.1.13)、(A.1.14)、(A.1.17)、(A.1.19)、(A.1.21)、(A.2.1)、(A.2.2)、(A.3.2)、(A.3.3)、(A.3.4)、(A.3.7)、(A.3.8)、(A.3.9)、(A.3.12)、(A.3.14)、(A.3.15)、(A.3.16)、(A.3.19)、(A.3.20)、(A.3.21)、(A.3.22)、(A.3.23)、(A.3.24)、(A.3.25)、(A.3.26)、(A.3.27)；(A.4.5)、(A.4.6)、(A.4.8)、(A.4.9)、(A.4.11)、(A.1.23)、(A.1.24)および(A.1.25)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２３６】
好ましいのは、成分2)として、群B)から選択される、特に(B.1.4)、(B.1.5)、ジニコナゾール(B.1.6)、(B.1.8)、(B.1.10)、(B.1.11)、(B.1.12)、(B.1.17)、(B.1.18)、(B.1.21)、(B.1.22)、(B.1.23)、(B.1.25)、(B.1.26)、(B.1.27)、(B.1.28)、(B.1.29)、ウニコナゾール(uni)(B.1.31)、(B.1.32)、(B.1.33)、(B.1.34)、(B.1.35)、(B.1.36)、(B.1.37)、(B.1.38)、(B.1.39)、(B.1.40)、(B.1.41)、(B.1.42)、(B.1.44)、(B.1.46)、(B.1.49)および(B.1.50；(B.2.2)、(B.2.4)、(B.2.5)、(B.2.6)、ピペラリン(B.2.7)、(B.2.8)；および(B.3.1)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２３７】
好ましいのは、成分2)として、群C)から選択される、特に(C.1.4)、(C.1.5)、(C.1.6)および(C.2.4)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２３８】
好ましいのは、成分2)として、群D)から選択される、特に(D1.1)、(D1.2)、(D1.4)、(D1.5)；(D2.2)、(D2.4)、(D2.5)、(D2.6)および(D2.7)から選択される、少なくとも1種の活性物質を含む混合物である。
【０２３９】
また、成分2)として、群E)から選択される、特に(E.1.1)、(E.1.2)、および(E.1.3)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４０】
また、成分2)として、群F)から選択される、特に(F.1.2)、(F.1.4)、(F.1.5)、(F.1.6)および(F.2.1)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４１】
また、成分2)として、群G)から選択される、特に(G.3.1)、(G.3.2)、(G.3.3)、(G.3.4)、(G.3.5)、(G.3.6)、(G.4.1)および(G.5.1)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４２】
また、成分2)として、群H)から選択される、特に(H.1.2)、(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、(H.1.5)、(H.1.6)；(H.2.2)、(H.2.5)、(H.2.7)、(H.3.2)、(H.3.3)、(H.3.4)、(H.3.5)、(H.3.6)、(H.3.12)；(H.4.2)、(H.4.6)、ジチアノン(H.4.9)および(H.4.10)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４３】
また、成分2)として、群I)から選択される、特に(I.2.3)および(I.2.5)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４４】
また、成分2)として、群J)から選択される、特に(J.1.1)、(J.1.2)、(J.1.3)、(J.1.4)、(J.1.6)、(J.1.7)、(J.1.8)および(J.1.9)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４５】
また、成分2)として、群K)から選択される、特に(K.1.4)、(K.1.5)、(K.1.8)、(K.1.12)、(K.1.14)、(K.1.15)、(K.1.19)および(K.1.22)から選択される少なくとも1種の活性物質を含む混合物も好ましい。
【０２４６】
従って、本発明はさらに、1種の化合物I(成分1)と1種の殺有害生物剤II(成分2)(殺有害生物剤IIは表Cの行C-1〜C-597の列「Co.2」から選択される)とを含む組成物に関する。
【０２４７】
さらなる実施形態は、表Cに列記される組成物C-1〜C-597に関し、ここで、表Cの列は、いずれの場合も、活性成分として、当該列に記載される、本明細書中で個別化される式Iの化合物の1種(成分1)と群A)〜O)から選択される各殺有害生物剤II(成分2)とを含む殺菌組成物に対応する。好ましくは、記載される組成物は、活性成分を相乗的有効量で含む。
【０２４８】
【表５】
2017520542.tif 000029
2017520542.tif 000030
2017520542.tif 000031
2017520542.tif 000032
2017520542.tif 000033
2017520542.tif 000034
【０２４９】
活性物質の混合物は、活性成分に加えて少なくとも1種の不活性成分(助剤)を含む組成物として、通常の手段により(例えば、化合物Iの組成物について記載された手段によって)調製することができる。
【０２５０】
かかる組成物の通常の成分に関して、化合物Iを含む組成物について記載された説明を参照されたい。
【０２５１】
本発明による活性物質の混合物は、式Iの化合物のように、殺菌剤として適している。これらの組成物は、広範囲の植物病原性菌類(とりわけ子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、および卵菌類(Peronosporomycetes)(Oomycetesと同義))の綱に属する植物病原性菌類)に対する極めて優れた有効性によって際立っている。さらに、本化合物と化合物Iを含む組成物のそれぞれの殺菌活性に関する説明が参照される。
【実施例】
【０２５２】
合成実施例
出発化合物の正当な改変により、以下の合成実施例に示される手順を用いてさらなる化合物Iを得た。得られた化合物について、物性データと共に、以下の表Iに列挙する。
【０２５３】
実施例1：化合物I-1
【０２５４】
【化１３】
2017520542.tif 000035
【０２５５】
丸底フラスコにPd(PPh3)4(168mg、10mol％)、Pd(dppf)Cl2(106mg、10mol％)を仕込み、1-(4-ブロモ-2-クロロ-フェニル)-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(500mg)およびフェニルボロン酸(267mg、1.5当量)の1,2-ジメトキシエタン(各5mL)溶液を加えた。NaCO3(387mg、2.5当量)の水(2mL)溶液を加え、混合物を90℃に温めた。HPLCが完全変換を示したときに、混合物を周囲温度に冷却し、NH4Clの飽和溶液の添加によってクエンチした。生成物をMTBEに抽出し、合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより残渣を精製し、標題化合物を油状物(370mg、74％)として得た。HPLC-MS：tR = 1.159分；1H NMR (400 MHz、CDCl3)：δ [ppm] = 0.20-0.30 (1H), 0.35-0.55 (2H), 0.60-0.70 (1H)、1.75-1.85 (1H), 4.50 (1H), 4.62 (1H), 5.40 (1H), 7.30-7.45 (5H), 7.50-7.60 (2H), 7.70 (1H), 7.85 (1H), 8.10 (1H)。
【０２５６】
【表６】
2017520542.tif 000036
移動相：A：水 + 0.1% TFA；B：アセトニトリル；勾配：1.5分間で5% B〜100% B；温度：60℃；MS-法：ESIポジティブ；質量領域(m/z)：100〜700；流速：1.5分間で0.8ml/分〜1.0ml/分；カラム：Kinetex XB C18 1.7μ 50 × 2.1mm；装置：Shimadzu Nexera LC-30 LCMS-2020。
【０２５７】
II. 有害菌類に対する作用の実施例
式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験によって実証した：
【０２５８】
温室
スプレー溶液を数ステップで調製した：
原液を調製した：溶媒-乳化剤の比(体積)が99：1である、アセトンおよび/またはジメチルスルホキシドと湿潤剤/乳化剤Wettol(エトキシ化アルキルフェノールをベースとする)との混合物を25mgの化合物に加えて、総計5mlとした。次いで、水を加えて総量100mlとした。
【０２５９】
この原液を、上記の溶媒-乳化剤-水の混合物で所与の濃度に希釈した。
【０２６０】
G1. ピーマンの葉につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の予防的殺菌防除(Botrci P1)
ピーマンの幼苗を植木鉢中で4〜5葉段階まで生育させた。これらの植物に、以下の表に記載される活性成分またはそれらの混合物の濃縮物を含む水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。その翌日、上記植物に、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液を含む水性バイオモルト溶液を播種した。次いで、上記植物を直ぐに湿潤チャンバーに移した。22〜24℃および相対湿度ほぼ100％で5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。この試験において、未処理の植物は80％が感染したが、150ppmの活性物質I-7、I-8、I-9、I-1、I-10、I-11、I-12、I-13、I-2、I-3、I-4、I-5およびI-14でそれぞれ処理した植物は7％以下の感染を示した。
【０２６１】
G2. トマトの輪紋病(early blight)(アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani))の予防的殺菌防除(Alteso P1)
トマト植物の幼苗を植木鉢中で生育させた。これらの植物に、以下の表に記載される活性成分または混合物の濃縮物を含む水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。その翌日、処理した植物に、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の水性懸濁液を播種した。次いで、試験植物を直ぐに湿潤チャンバーに移した。18〜20℃および相対湿度ほぼ100％で5日後、葉に対する菌類の攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。この試験において、未処理の植物は80％が感染したが、150ppmの活性物質I-7、I-8、I-9、I-1、I-10、I-11、I-12、I-13、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6およびI-14でそれぞれ処理した植物は15％以下の感染を示した。
【０２６２】
G3. ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)によって引き起こされるダイズのダイズサビ病(soy bean rust)の治療的防除(Phakpa P2)
植木鉢で生育させたダイズ実生の葉に、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)の胞子を播種した。人為的播種を確実に成功させるため、植物を、相対湿度約95％および20〜24℃の湿潤チャンバーに移して24時間置いた。その翌日、上記植物を23〜27℃および相対湿度60〜80％の温室チャンバー中で1日間栽培した。次いで、上記植物に、以下に記載される活性成分またはそれらの混合物の濃縮物を含む水性懸濁液を流れ落ちるまでスプレーした。上記植物を空気乾燥させた。次いで、試験植物を、23〜27℃および相対湿度60〜80％の温室チャンバー中で14日間栽培した。葉に対する菌類の攻撃の程度を、％病変葉面積として目視により評価した。この試験において、未処理の植物は100％が感染したが、150ppmの活性物質I-7、I-8、I-9、I-1、I-10およびI-11でそれぞれ処理した植物は、3％以下の感染を示した。
【０２６３】
マイクロ試験
活性化合物を、ジメチルスルホキシド中10000ppmの濃度を有する原液として別々に製剤化した。
【０２６４】
M1  マイクロタイタープレート試験における灰色かび病菌ボトリチス・シネレア(grey mold Botrytis cinerea)に対する活性(Botrci)
原液を上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングし、記載濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト(biomalt)溶液または酵母-バクトペプトン-酢酸ナトリウム溶液中のボトリチス・シネレア(Botrci cinerea)の胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸光光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-7、I-8、I-9、I-1、I-10、I-13およびI-14は、それぞれ31ppmで0％の増殖を示した。
【０２６５】
M2  マイクロタイタープレート試験におけるイネイモチ病のピリクラリア・オリザエ(rice blast Pyricularia oryzae)に対する活性(Pyrior)
原液を上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングし、記載濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト溶液または酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)の胞子懸濁液を加えた。プレートを、温度18℃の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸光光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-7、I-8、I-9、I-1、I-10、I-13およびI-14は、それぞれ31ppmで2％以下の増殖を示した。
【０２６６】
M3  セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)により引き起こされるコムギの葉枯病(leaf blotch)に対する活性(Septtr)
原液を上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングし、記載濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト溶液または酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の胞子懸濁液を加えた。プレートを温度18℃の水蒸気飽和チャンバー内に配置した。植菌の7日後、吸光光度計を使用して、MTPを405nmで測定した。化合物I-7、I-8、I-9、I-1、I-10、I-13およびI-14は、それぞれ31ppmで4％以下の増殖を示した。
【０２６７】
測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照変異体の増殖(100％)および菌類を含まず且つ活性化合物を含まないブランク値と比較して、それぞれの活性化合物中の病原菌の相対的な増殖(％)を決定した。
【国際調査報告】
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