【手続補正書】
【提出日】平成20年10月9日(2008.10.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
液相で下記一般式
【化１】
2007169202.tif 000001
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、水酸基、水酸基含有アルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、Ｒ５及びＲ６は、いずれも水素原子である、一方が水素で他方が水酸基である、又は両者が結合する炭素原子と共にカルボニル基（＝Ｃ＝Ｏ）を形成する。以下「アビエタン型ジテルペン化合物Ｉ」という。）又は下記一般式
【化２】
2007169202.tif 000002
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、は上記と同様に定義される。以下「アビエタン型ジテルペン化合物ＩＩ」という。）で表されるアビエタン型ジテルペン化合物と下記一般式
【化３】
2007169202.tif 000003
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過酸化ベンゾイルを反応させる段階、及び前段階の生成物を還元剤と反応させその後酸化剤と反応させる段階から成るアビエタン型キノンメチド化合物の製法であって、該アビエタン型ジテルペン化合物がアビエタン型ジテルペン化合物Ｉの場合には、該アビエタン型キノンメチド化合物が下記一般式
【化４】
2007169202.tif 000004
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は上記と同様に定義される。）で表され、該アビエタン型ジテルペン化合物がアビエタン型ジテルペン化合物ＩＩの場合には、該アビエタン型キノンメチド化合物が下記一般式
【化５】
2007169202.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６は上記と同様に定義される。）で表されるアビエタン型キノンメチド化合物の製法。
【請求項２】
前記ハロゲン化過酸化ベンゾイルが、下記一般式
【化６】
2007169202.tif 000006
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過安息香酸と一般式
Ｒ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２
（式中、Ｒ２は、同一であっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）で表されるカルボジイミド化合物を反応させることにより製造された請求項１に記載の製法。
【請求項３】
前記ハロゲン化過酸化ベンゾイルを製造する際に、更に下記一般式
【化７】
2007169202.tif 000007
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化安息香酸を加えることから成る請求項２に記載の製法。
【請求項４】
前記ハロゲン化過酸化ベンゾイルが、下記一般式
【化７】
2007169202.tif 000008
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化安息香酸と一般式
Ｒ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２
（式中、Ｒ２は、同一であっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）で表されるカルボジイミド化合物を反応させた後、下記一般式
【化６】
2007169202.tif 000009
（式中、Ｘ及びｎは上記と同様に定義される。）で表されるハロゲン化過安息香酸を加えることにより製造される請求項1に記載の製法。
【請求項５】
液相で下記一般式
【化６】
2007169202.tif 000010
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過安息香酸と下記一般式
Ｒ７−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ７
（式中、Ｒ７は、同一であっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）で表されるカルボジイミド化合物を反応させる段階、前段階の反応液に下記一般式
【化１】
2007169202.tif 000011
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、水酸基、水酸基含有アルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、Ｒ５及びＲ６は、いずれも水素原子である、一方が水素で他方が水酸基である、又は両者が結合する炭素原子と共にカルボニル基（＝Ｃ＝Ｏ）を形成する。以下「アビエタン型ジテルペン化合物Ｉ」という。）又は下記一般式
【化２】
2007169202.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６は上記と同様に定義される。以下「アビエタン型ジテルペン化合物ＩＩ」という。）で表されるアビエタン型ジテルペン化合物を混合する段階、及び前段階の生成物を還元剤と反応させその後酸化剤と反応させる段階から成るアビエタン型キノンメチド化合物の製法であって、該アビエタン型ジテルペン化合物がアビエタン型ジテルペン化合物Ｉの場合には、該アビエタン型キノンメチド化合物が下記一般式
【化４】
2007169202.tif 000013
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は上記と同様に定義される。）で表され、該アビエタン型ジテルペン化合物がアビエタン型ジテルペン化合物ＩＩの場合には、該アビエタン型キノンメチド化合物が下記一般式
【化５】
2007169202.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６は上記と同様に定義される。）で表されるアビエタン型キノンメチド化合物の製法。
【請求項６】
前記ハロゲン化過安息香酸とカルボジイミド化合物を反応させた後に、更に下記一般式
【化７】
2007169202.tif 000015
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化安息香酸を加えることから成る請求項５に記載の製法。
【請求項７】
液相で下記一般式
【化７】
2007169202.tif 000016
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化安息香酸と下記一般式
Ｒ７−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ７
（式中、Ｒ７は、同一であっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）で表されるカルボジイミド化合物を反応させる段階、前段階の反応液に下記一般式
【化６】
2007169202.tif 000017
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過安息香酸を混合する段階、前段階の反応液に下記一般式
【化１】
2007169202.tif 000018
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アリール基、水酸基、水酸基含有アルキル基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、Ｒ５及びＲ６は、いずれも水素原子である、一方が水素で他方が水酸基である、又は両者が結合する炭素原子と共にカルボニル基（＝Ｃ＝Ｏ）を形成する。以下「アビエタン型ジテルペン化合物Ｉ」という。）又は下記一般式
【化２】
2007169202.tif 000019
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６は上記と同様に定義される。以下「アビエタン型ジテルペン化合物ＩＩ」という。）で表されるアビエタン型ジテルペン化合物を混合する段階、及び前段階の生成物を還元剤と反応させその後酸化剤と反応させる段階から成るアビエタン型キノンメチド化合物の製法であって、該アビエタン型ジテルペン化合物がアビエタン型ジテルペン化合物Ｉの場合には、該アビエタン型キノンメチド化合物が下記一般式
【化４】
2007169202.tif 000020
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は上記と同様に定義される。）で表され、該アビエタン型ジテルペン化合物がアビエタン型ジテルペン化合物ＩＩの場合には、該アビエタン型キノンメチド化合物が下記一般式
【化５】
2007169202.tif 000021
（式中、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６は上記と同様に定義される。）で表されるアビエタン型キノンメチド化合物の製法。
【請求項８】
下記一般式
【化３】
2007169202.tif 000022
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過酸化ベンゾイルから成る酸化剤。
【請求項９】
下記一般式
【化６】
2007169202.tif 000023
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過安息香酸と一般式
Ｒ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２
（式中、Ｒ２は、同一であっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）で表されるカルボジイミド化合物を反応させることから成る、下記一般式
【化３】
2007169202.tif 000024
（式中、Ｘ及びｎは上記で定義したとおりである。）で表されるハロゲン化過酸化ベンゾイルの製法。
【請求項１０】
前記ハロゲン化過酸化ベンゾイルを製造する際に、更に下記一般式
【化７】
2007169202.tif 000025
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化安息香酸を加えることから成る請求項９に記載の製法。
【請求項１１】
下記一般式
【化７】
2007169202.tif 000026
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化安息香酸と一般式
Ｒ２−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ２
（式中、Ｒ２は、同一であっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。）で表されるカルボジイミド化合物を反応させた後、下記一般式
【化６】
2007169202.tif 000027
（式中、Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは１又は２を表す。）で表されるハロゲン化過安息香酸を加えることから成る、下記一般式
【化３】
2007169202.tif 000028
（式中、Ｘ及びｎは上記で定義したとおりである。）で表されるハロゲン化過酸化ベンゾイルの製法。