(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004104373.tif 000004
（Ｒ１は、水素原子あるいはメチル基あるいはエチル基を表す。Ｒ２は、メチル基あるいはエチル基あるいはプロピル基を表す。Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子あるいはメチル基を表す。Ｒ７、Ｒ８は、メチル基あるいはエチル基を表す。Ｒ９は、水素原子あるいはメチル基を表す。ａ，ｂはそれぞれ独立して、２〜６の整数を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）で表される化合物。
【請求項２】
一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物。
【請求項３】
請求項２記載の反応性組成物を重合して得られる有機重合体。
【請求項４】
水接触角が５０°以下である請求項３記載の有機重合体。
【請求項５】
請求項３または請求項４記載の有機重合体からなる成形体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、スルホンアミド基及びアルコキシシリル基を有する新規な化合物、その加水分解物、それらを含有する反応性組成物、該反応性組成物を重合して得られる有機重合体、及びその有機重合体からなる成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
親水性材料は、建築物外壁等に付着した汚れ（外気疎水性物質等）が降雨及び散水等によって除去される防汚染性（セルフクリーニング性）を発揮する｛高分子，４４（５），３０７、化工日報，２００１年８月２４日記事｝ことが知られている。また、親水性の向上に伴ってその防汚染性が向上することが知られている。
【０００３】
材料の親水性を表す指標としては、一般に、水接触角が広く知られている（ぬれ技術ハンドブック，テクノシステム出版，２００１年）。水接触角が小さい材料ほど親水性が高い、即ち水濡れ性が高い材料（以下、親水性材料ということもある。）である。水接触角がおよそ５０°以下の材料は、上記の防汚染性を有するとされている。｛未来材料，２（１），３６−４１｝
さらに、水接触角が２０°以下の親水性材料になると、窓ガラス、鏡、建築内装材料、農業用ビニールシート、眼鏡レンズ、カメラレンズ等で利用可能な曇り・結露を防止する性能（防曇り性・結露防止性）をもつ（ぬれ技術ハンドブック，テクノシステム出版，２００１年）ことも知られている。
【０００４】
したがって、親水性材料を用いることで、エアコンなどの熱交換効率低下の原因となる、冷却フィン等で起こる液滴形成及び汚染物質付着を抑制（特開平０７−１８４５８号公報）でき、また、コンタクトレンズの装着感を向上｛ＳＥＥＤＣｏ．，Ｌｔｄ  商品名シードＳ−１（医療用具承認番号２１１００ＢＺＺ００５５７０００）パンフレット｝することが可能となる。
【０００５】
従来、親水性を有する有機重合体としては、ポリビニルアルコール（水接触角３６°、超親水超撥水化技術，技術情報協会出版，２００１年）、ポリイソプロピルアクリルアミド（水接触角約４４°、Langmuir，11，2301，1995年）、ポリアクリロニトリル（水接触角５３°、Desalination，72，263，1989年）等が知られている。
【０００６】
しかしながら、これら公知の有機重合体は、親水性が不充分で、リニアー構造であるために、機械的強度、耐熱性、耐水・耐薬品性等の物理的・化学的な性質も充分であるとは言えず、更なる改良の余地があった。
【０００７】
寒天ゲル（水接触角約２０°、Langmuir，10，2435，1994年）もまた高い親水性を有することが知られているが、機械的強度の不足、耐熱性の不足、耐水・耐薬品性の不足等、物理的・化学的な性質が充分であるとは言えず、前述のような製品に使用することは現実的ではない。
【０００８】
一方、高い水濡れ性を付与する方法として、酸化チタンの光触媒反応層を設ける方法（特開平１１−５８６２９号公報、特開平１１−１６５９号公報）、シラノール基を利用した塗剤を塗布する方法（特開平９−４０９０７号公報、特開平９−４０９０８号公報、特開平１１−２１８２６号公報）、コロナ放電処理後、シリル基及びイオン性親水基（カルボキシル基）とポリビニルアルコールの層を設ける方法（特開平９−７６４２８号公報）、４級アンモニウム塩基を利用した層を設ける方法（特開平１０−２９６８９５号公報）、エッチング処理によって表面に微細な窪みを多数形成する方法（特開平７−１９８２９０号公報）、グラフト共重合によってアミド基、カルボキシル基、水酸基等の活性水素基、またはスルホン酸ナトリウム等のイオン性官能基等を表面に導入する方法（J.polym.sci.,part A：polym.chem.，32,1569,1994年、Macromlecules，25，6842，1992年）、表面を塩素酸−塩素酸カリウム混合液で処理する方法（Polymer(Korea)，24，877，2000年）等の主に表面を改質する方法等が知られている。
【０００９】
これら方法によれば、有機材料の表面に親水性を付与する場合においても、確かに高い水濡れ性を実現できるが、活性酸素放出による材料界面の分解、光強度不足（室内、暗所等）による水濡れ性の喪失、干渉縞の発生、コート層及び処理表面の強度及び耐久性の不足、活性水素基及びイオン性基等が引き起こす反応による性能・品質低下等の様々な問題を起こし易い。さらに、これらの方法は、通常、特別な工夫と特別な装置を必要とする場合が多く、いったん成形物を製造した後、表面処理工程において親水性を付与する必要がある。したがって、これら表面を改質する方法は、生産が煩雑で効率的とは言えず、コスト的に高くなり易く、場合によっては安全性にも問題が生じる。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前述の公知の親水性化方法が有する問題点の解決に有用な有機重合体に親水性を付与し得る新規な化合物、該化合物を用いた反応性組成物及び該反応性組成物を重合して得られる有機重合体を提案することを目的とする。
【００１１】
本発明者らは、親水性を有する有機重合体を得るべく種々検討する過程で、双極子モーメントが高い（凡そ３Ｄｅｂｙｅ以上）非プロトン性極性構造と重合性官能基を併せもつ重合性化合物を重合して得られる重合体が、水酸基等のプロトン性極性構造を持つ重合体よりも高い親水性を有することを見出した（特願２００１−３３２６１１号）。
【００１２】
本発明者らは、この知見に基づき、従来にない新たな高い親水性を有する有機重合体を見出すべく種々検討する過程で、スルホンアミド基並びにアルコキシシリル基を分子内に有する化合物及びその加水分解物を用いて得られる有機重合体が高い親水性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明は、
〔１〕一般式（１）
【００１４】
【化２】
0004104373.tif 000002
（Ｒ１は、水素原子あるいはメチル基あるいはエチル基を表す。Ｒ２は、メチル基あるいはエチル基あるいはプロピル基を表す。Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子あるいはメチル基を表す。Ｒ７、Ｒ８は、メチル基あるいはエチル基を表す。Ｒ９は、水素原子あるいはメチル基を表す。ａ，ｂはそれぞれ独立して、２〜６の整数を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）で表される化合物、
〔２〕前記〔１〕記載の化合物を含有する反応性組成物、
〔３〕前記〔２〕記載の組成物を重合して得られる有機重合体、
〔４〕水接触角が５０°以下である前記〔３〕記載の有機重合体、
〔５〕前記〔３〕または〔４〕記載の有機重合体からなる成形体、
に関する。
【００１５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、１分子内に、２つのスルホンアミド基並びにアルコキシシリル基またはシラノール基を有することを特徴とする。
【００１７】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１は、水素原子あるいはメチル基あるいはエチル基を表す。保存安定性の面からは、メチル基またはエチル基が好ましい。Ｒ２は、メチル基あるいはエチル基あるいはプロピル基を表す。これらのなかでは、メチル基あるいはエチル基が好ましい。Ｒ３〜Ｒ６は、水素原子あるいはメチル基を表し、Ｒ７、Ｒ８はメチル基あるいはエチル基を表す。Ｒ９は、水素原子あるいはメチル基を表す。ａ，ｂはそれぞれ独立して、２〜６の整数を表す。ａ，ｂの好ましい形態を挙げるならば、それぞれ独立して、２〜４が好ましく、２〜３であればさらに好ましい。ｎは１〜３の整数を表す。またｎは、２〜３であると好ましく、３であるとさらに好ましい。
【００１８】
以下に、代表的な一般式（１）で表される化合物を例示するが、本発明がこれらの化合物のみに限定されるものではない。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（ジメトキシメチルシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（ジメチルメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリエトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（ジメトキシエトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（ジエトキシメチルシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（エチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ’−エチルスルホニル−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ’−エチルスルホニル−Ｎ−（３−（トリエトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２−（トリメトキシシリル）エチル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（６−（トリメトキシシリル）ヘキシル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−Ｎ−メチル−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−ブタン−１，４−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−ヘキサン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−メチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）−２−ブチル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（ジエトキシメチルシリル）プロピル）−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−メチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）−２−ブチル）−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）−２−ブチル）−Ｎ’−メチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２，３，３，４−テトラメチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２，３−ジメチル−３−（トリメトキシシリル）−２−ブチル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−２，３−ジメチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（ジメトキシメチルシリル）プロピル）−２，３−ジメチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２，３，３，４−テトラメチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（エチルスルホニル）−Ｎ−（２，３，３，４−テトラメチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２，３，３，４−テトラメチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−２，３−ジメチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２，３，３，４−テトラメチル−４−（トリエトキシシリル）−２−ペンチル）−２，３−ジメチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ2，Ｎ3−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ2−（２，３，４−トリメチル−４−（トリメトキシシリル）−２−ペンチル）−２−メチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ2，Ｎ3−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ2−（２，３−ジメチル−４−（トリエトキシシリル）−２−ペンチル）−２−メチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ2，Ｎ3−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ2−（２，３−ジメチル−４−（トリエトキシシリル）−２−ペンチル）−Ｎ3−メチル−２−メチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ2−メチルスルホニル−Ｎ3−エチルスルホニル−Ｎ2−（２，３−ジメチル−４−（トリエトキシシリル）−２−ペンチル）−Ｎ3−メチル−２−メチル−ブタン−２，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリヒドロキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（２，３，３，４−テトラメチル−４−（トリヒドロキシシリル）−２−ペンチル）−エタン−１，２−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−メチル−４−（トリヒドロキシシリル）−２−ペンチル）−エタン−１，２−ジアミン等が挙げられる。
【００１９】
以下に、本発明の一般式（１）で表される化合物の代表的な合成方法について、具体例を挙げながら説明する。
【００２０】
【化３】
0004104373.tif 000003
［１］の反応は、工業的に入手可能なトリクロロシランに、電子吸引性基と２重結合を有する化合物を作用させる方法がある。例えば、トリクロロシランに、３−クロロプロペンを作用させ、１−（トリクロロシリル）−３−クロロプロパンを得ることができる。
【００２１】
［２］の反応は、［１］で得られた化合物に、アルコール類を作用させる方法がある。例えば、１−（トリクロロシリル）−３−クロロプロパンに、大過剰のメタノールを作用させ、１−（トリメトキシシリル）−３−クロロプロパンを得ることができる。
【００２２】
［３］の反応は、［２］で得られた化合物の電子吸引性脱離基に、アルキレンジアミンを作用させるアミノ化法がある。例えば、１−（トリメトキシシリル）−３−クロロプロパンに、大過剰のエチレンジアミンを作用させることで、Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミンを得ることができる。
【００２３】
［５］の反応は、工業的に入手可能なトリアルコキシシランに、白金触媒等の存在下、Ｎ−アルケニル−アルキレンジアミンを作用させる方法等がある。例えば、トリメトキシシランに、白金触媒の存在下、Ｎ−アリルエチレンジアミンを作用させ、Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミンを得ることができる。（特開平２−３００１９２号公報）
［４］の反応は、［３］で得られた化合物のアミノ基にアルキルスルホニルクロライドあるいは無水アルキルスルホン酸を作用させる方法がある。例えば、Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミンに、メタンスルホニルクロライドを作用させ、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミンを得ることができる。
【００２４】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１が水素原子である化合物を得るためには、［４］の反応で得られた化合物を加水分解すればよい。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミンを加水分解し、Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリヒドロキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミンを得ることができる。
【００２５】
一般式（１）で表される化合物として、上記の化合物と置換基種Ｒ１〜Ｒ９や置換基数ｎ、繰り返し単位数ａ，ｂの異なる化合物を得るには、例えば、以下のようにすればよい。
【００２６】
一般式（１）において、ｎ＝１，２の化合物を得るためには、［１］の反応において、トリクロロシランの代わりに、ジアルキルモノクロロシラン、モノアルキルジクロロシランを用いるか、［５］の反応において、トリアルコキシシランの代わりに、ジアルキルモノアルコキシシラン、モノアルキルジアルコキシシランを用いる。
【００２７】
一般式（１）で表される化合物において、ａの異なる化合物や、Ｒ３やＲ４の異なる化合物を得るためには、［２］の反応において、クロロプロペンに代えて、炭素数の異なる化合物やメチル置換基を有する化合物を用いる。
【００２８】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１がエチル基である化合物を得るためには、［２］の反応において、メタノールに代えてエタノールを用いる。
【００２９】
一般式（１）で表される化合物において、ｂの異なる化合物や、Ｒ５やＲ６の異なる化合物を得るためには、［３］の反応において、エチレンジアミンに代えて、炭素数の異なる化合物やメチル置換基を有する化合物を用いる。
【００３０】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ７，Ｒ８がエチル基である化合物を得るためには、［４］の反応において、メタンスルホニルクロライドに代えて、エタンスルホニルクロライドを用いる。
【００３１】
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ９がメチル基である化合物を得るためには、［５］の反応において、具体例に挙げられたＮ−アリルエチレンジアミンに代えて、Ｎ’位のメチル化された化合物を用いる。
【００３２】
なお、［３］の反応を用いるルートまたは［５］の反応を用いるルートは、同一の化合物を与えるが、反応選択性の点からは、［５］の反応を用いるのが好ましい。
【００３３】
上述の様々な反応には、反応速度を向上させる目的で、触媒を添加することができる。例えば、苛性ソーダ、苛性カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトルム、水素化マグネシウム、水素化カリウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、カリウム、ナトリウムメチラート、ｔ‐ブトキシカリウム、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン等の塩基触媒、硫酸、塩酸、燐酸、酢酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミ、アルミナ、ジブチル錫ジオキサイド、ジブチル錫ジラウレート、テトラブチル錫等の酸触媒、テトラエチルアンモニウムハロゲライド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムハロゲライド、トリメチルベンジルアンモニウムハロゲライド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等の層間移動触媒等を、問題のない範囲で必要な量だけ使用してもよい。
【００３４】
上述の様々な反応には溶媒を用いることができる。溶媒としては、反応基質や反応試剤、生成物、または触媒等と反応しない溶媒であれば、特に制限されない。このような溶媒としては、例えば、水、メタノール、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ＴＨＦ、ジオキサン、グライム、ジグライム、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−エチレン尿素、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。
【００３５】
上述の反応を利用して得られる一般式（１）で表される化合物は、官能基ＯＲ１が結合する珪素原子を有している。そのため、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物同士を反応させることができる。
【００３６】
一般式（１）で表される化合物において、ｎ＝１である一般式（１）で表される化合物は、単独では有機重合体を与えることはできないが、ｎ＝３の一般式（１）で表される化合物を併用することにより有機重合体を与えることができる。なお、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物に属する化合物を単独で用いることもできるが、２種以上の化合物を併用することもできる。
【００３７】
一般式（１）で表される化合物は、一般式（１）で表される化合物と反応し得る官能基を有する化合物と反応させることができる。
【００３８】
そのような官能基としては、例えば、水酸基、一級あるいは二級アミノ基、メルカプト基、エポキシ基、チオエポキシ基等が挙げられる。
【００３９】
これらの官能基を有する代表的な化合物を例示するとすれば、水酸基を有するコロイダルシリカ、シリカゲル等の珪素系化合物類、水酸基を有するエチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の（ポリ）アルコール類、アミノ基を有するヘキサメチレンジアミン、ジ（アミノメチル）ノルボルナン等の（ポリ）アミン類、メルカプト基を有するエタンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、４−メルカプトメチル−３，６−ジチアオクタン−１，８−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン等の（ポリ）チオール類、エポキシ基を有する２，２−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン、ビス（４−グリシジルオキシフェニル）メタン等の（ポリ）エポキシ化合物類、チオエポキシ基を有するジ（チオグリシジル）スルフィド、ジ（チオグリシジル）ジスルフィド等の（ポリ）チオエポキシ化合物類等が例示できる。
【００４０】
一般式（１）で表される化合物及び上述の一般式（１）で表される化合物と反応する化合物を用いて得られる、一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物には、必要に応じて触媒または溶媒を添加することができる。触媒及び溶媒を用いることで有機重合体を生成する反応を制御することができる。
【００４１】
触媒としては、例えば、苛性ソーダ、苛性カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化マグネシウム、水素化カリウム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、カリウム、ナトリウムメチラート、ｔ‐ブトキシカリウム、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン等の塩基触媒、硫酸、塩酸、燐酸、酢酸、三フッ化ホウ素、塩化アルミ、アルミナ、ジブチル錫ジオキサイド、ジブチル錫ジラウレート、テトラブチル錫等の酸触媒が挙げられる。
【００４２】
溶媒としては、一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物の使用目的の達成に対して悪い影響を与えない溶媒であれば、制限されない。溶媒としては、例えば、水、メタノール、２−プロパノール、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ＴＨＦ、ジオキサン、グライム、ジグライム、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−エチレン尿素、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。
【００４３】
一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物を加熱することにより有機重合体が得られる。加熱温度は、通常、室温または反応性組成物の溶融温度以上から、目的とする有機重合体のＴｇ点以上または凡そ３００℃以下の範囲で行われるが、重合の進行にあわせて室温付近から徐々に昇温させることもできる。
【００４４】
一般式（１）で表される化合物を含む反応性組成物の重合を、種々の形状の鋳型内で行うことにより、鋳型の形状に応じた成形体を得ることができる。
【００４５】
一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物は、ガラスや金属表面の改質に用いることもできる。例えば、ガラス表面に一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物を塗布し、加熱することにより、ガラス表面を改質することができる。また、該反応性組成物を含有する塗料を塗装対象物の表面に塗布し、重合させて対象物の表面を塗装膜で被覆することができる。
【００４６】
一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物を用いることにより、防汚染性が発現する水接触角が５０℃以下の有機重合体を得ることができる。また、該有機重合体のなかには、公知の有機重合体よりも親水性が高い、即ち、水接触角が小さい有機重合体が得られるものがあることが明らかとなった。一般式（１）で表される化合物を用いることにより、水接触角が３０°以下の親水性を有する有機重合体を得ることができる。
【００４７】
本発明により得られる有機重合体のなかでも水接触角の小さい親水性を有する有機重合体は、水接触角の小さな素材を必要とする用途に特に適した素材となり得る。従って、本発明により得られる水接触角の小さい親水性を有する有機重合体は、従来から水接触角の小さな素材として有機重合体が適用されている用途に用いることが可能である。
【００４８】
本発明により得られる有機重合体が有する親水性が高く水に濡れ易いという特性を利用することで、その表面に付着して汚れの原因となる水不溶成分、外気疎水性物質、自動車及び工場排気ガス等によるコークス成分、皮脂、蛋白質等の親油性汚染物質等を降雨、散水等によって汚染物質を浮き上がらせて脱離させる（セルフクリーニング）機能を付与したり、高湿度条件下での水滴及び曇り、さらには室内内壁・内装等の結露を抑制する機能、冷却フィン等での液滴形成及び汚染物質付着による熱交換効率低下を抑制する機能を付与することが期待できる。
【００４９】
このような機能が求められる材料としては、例えば、防汚染材料、防曇り材料、結露防止材料の他に、眼鏡レンズ、コンタクトレンズ、カメラレンズ、ピップアップレンズ、透明フィルム、有機ガラス等の光学材料、脱ＶＯＣ化を目指した水性塗装材料または粉体塗装材料、さらに具体的に例示すれば、砂漠緑地化または一般的な植物の成長促進等に用いられる保水材料、廃水（液）吸収材料、船底塗装材料、ガーゼ、救急絆創膏、オムツ等の体液吸収材、シップ等の外用貼付剤、芳香剤等の薬剤含有粘着材料、保冷剤用ゲル材料、道路凍結防止材料、コンクリート添加材料、（光）接着剤用材料、テープ用材料、光硬化歯科材料、ディスプレイ隔壁用材料、整髪剤添加剤、シャンプー・リンス・コンディショナー・ボディー洗浄剤等の界面活性剤用添加材料、界面活性剤、（光硬化）インク添加材料、印刷凸版用材料、インクジェット用添加材料、インクジェット用シート・コピー用紙用添加剤、（カラー）トナー用材料、磁気ディスク・磁気テープ用バインンダー、フォトレジスト用材料、フィルムレジスト用材料、超伝導材料マトリックス用材料、血液保存容器、成形品用材料等が挙げられる。
【００５０】
一般式（１）で表される化合物を含有する反応性組成物には、所望する物性、特性、目的及び用途等に応じて添加剤を加えることができる。添加剤としては、例えば、鎖延長剤、架橋密度向上剤、硬化剤、触媒、助触媒、光重合開始剤、光増感剤、遅延剤、重合防止剤、紫外線吸収剤、安定剤、色素、塗料、顔料、染料、インク、感光剤、発光剤、香料、殺菌剤、バインダー、フィラー、シリカ、コロイダルシリカ、ポリマー、充填剤、ガラス、金属、金属酸化物、有機金属、塩、増量剤、離型剤、界面活性剤、発泡剤、炭酸ガス、空気、不活性ガス、水、溶剤等の有機・無機化合物等が挙げられる。
【００５１】
上述の添加剤として、例えば、硫黄原子を有する重合性化合物を共重合成分として新たに加えることによって、有機重合体に高い屈折率を付与したり、（メタ）アクリル酸等の重合性活性水素成分を配合することによってさらに高い密着性等を有機重合体に付与したり、銀、リチウム等の金属、または（メタ）アクリル酸アルカリ金属塩等の有機金属塩、またはヨウ素及びヨードニウム塩等を加えることによって、透明性は損なわれる場合があるものの、殺菌・抗菌性を有機重合体に付与したりする等、本発明の有機重合体の性質を大幅に変化させたり、新たな機能を付与したりすることも可能である。
【００５２】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。ポリマー合成時の一連の操作等は、特に断りがない限り、室温（２５℃）で行った。
【００５３】
水接触角の測定は、協和界面科学社製ＣＡ−Ｘ２００型を用いて、２５℃で測定し、測定対象材料上の水滴について、任意の５点の測定結果平均値を測定結果とした。
【００５４】
実施例１
Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン（以下、「ＤＳＴＭＸＳ」と略記する。）の合成
反応フラスコに、Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン５５．５ｇ、アセトニトリル５０ｍｌを入れ、氷水浴下、反応フラスコを０℃〜１０℃に保ちながら、攪拌しながらメタンスルホニルクロライド５９．７ｇとトリエチルアミン５２．１ｇを順に徐々に加えた。続いて温度を４０℃で４時間保ち、反応を行った。
【００５５】
反応液から固体として析出した成分を濾別し、得られた反応液をエバポレーターを用いて４０℃で濃縮した。濃縮された反応液を、移動相にヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比）のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製（ｒｆ＝０．２〜０．３）し、淡黄色粘調液体としてＤＳＴＭＸＳ  １８．５ｇを得た。
【００５６】
ＤＳＴＭＸＳの同定データは以下の通りである。
１Ｈ−ＮＭＲチャート→図１
１３Ｃ−ＮＭＲチャート→図２
【００５７】
実施例２
ＤＳＴＭＸＳの重合
２０ｍｌサンプルバイアルに、ＤＳＴＭＸＳを１ｇ、１０％水酸化カリウム水溶液０．２ｇを入れ、混合しながら８０℃で２時間加熱・混合した。得られた液体をガラス表面に塗布し、１００℃にて硬化させた後、１２０℃でアニールし、重合体を１日間室内（気温２５℃，湿度５０％）に放置し冷却後、塗膜とした。得られた重合体は、ガラス表面に強固に密着していた。得られた塗膜の水接触角は、２４°であった。
【００５８】
【発明の効果】
本発明により、分子内にスルホンアミド基及びアルコキシシリル基を有する新規化合物及びその加水分解物を提供することができる。さらに、該化合物を用いて反応性組成物とし、該反応性組成物を重合することにより親水性を有する新規な有機重合体、該有機重合体からなる成形体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたＮ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン（ＤＳＴＭＸＳ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図２】実施例１で得られたＮ，Ｎ’−ジ（メチルスルホニル）−Ｎ−（３−（トリメトキシシリル）プロピル）−エタン−１，２−ジアミン（ＤＳＴＭＸＳ）の１３Ｃ−ＮＭＲチャートである。
【図１】
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【図２】
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