(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
0004106748.tif 000015
〔式中、Ｒ1 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていないアルケニル基を示し、Ｒ3 は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）又は置換されていてもよいフェニル基を示す〕で表わされる５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン化合物と、一般式（ＩＩ）
【化２】
0004106748.tif 000016
（式中、Ｒ4 は置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５乃至６員の複素芳香環基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５乃至６員のヘテロアリールカルボニル基又は置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル基を示し、Ｒ5 は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいアリールスルホニル基）で表されるイミン化合物とを、ルイス酸触媒存在下、反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ）
【化３】
0004106748.tif 000017
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は前記と同じ意味を有する）で表される４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物の合成において、使用するルイス酸が、一般式（ＩＶ）
【化４】
0004106748.tif 000018
（式中、Ｒ6 はアルキル基又はアリール基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ＭはＡｌ、Ｂ、Ｓｎ、Ｔｉを示し、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の数を示す。ただし、ｍ＋ｎは２、３、４である。）で表される化合物であるか、又は、一般式（ＶＩ）
【化５】
0004106748.tif 000019
（式中、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は、互いに独立して、アルキル基又はアリール基を示し、Ｘ’はハロゲン原子又は−ＯＳＯ2ＣＦ3 を示す。）で表される化合物である製造方法。
【請求項２】
ルイス酸が、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム（ＩＩＩ）、ヨウ化アルミニウム（ＩＩＩ）、ジエチルアルミニウムクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエ−テル錯体、三臭化ホウ素、フェニルジクロロボラン、塩化スズ（ＩＶ）、臭化スズ（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＩ）、塩化チタン（ＩＶ）、フッ化チタン（ＩＶ）、臭化チタン（ＩＶ）、ヨウ化チタン（ＩＶ）、トリメチルシリルトリフラ−ト、トリメチルシリルヨ−ド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフラ−トまたはトリイソプロピルシリルトリフラ−トである請求項１に記載の方法。
【請求項３】
一般式（Ｉ）で示される化合物が、３−ベンジル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ベンジル−５−（（ｌ）−メンチルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ベンジル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（４−メチルベンジル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−ナフチルメチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−メチル−５−メトキシ−２−（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−５−（（ｌ）−メンチルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−５−（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）シクロヘキシルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ベンジル−５−（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）シクロヘキシルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−フルフリル−４−エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−フルフリル−４−エチル−５−（４−ペンテニル）オキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−イソプロピル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−イソプロピル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−イソプロピル−４−メチル−５−エトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−イソプロピル−４−メチル−５−シクロヘキシルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−（（ｌ）−メンチルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−（（ｌ）−メンチルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン又は３−フェニル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンである請求項１に記載の方法
【請求項４】
一般式（ＩＩ）で示される化合物が、Ｎ−ベンジリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−ナフチリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル、ジフェニルメチルイミノ酢酸エチル、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸メチル、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸エチル、１−（１−ナフチル）エチルイミノ酢酸メチル、１−（１−ナフチル）エチルイミノ酢酸エチル、ベンジルイミノ酢酸メチル、ベンジルイミノ酢酸エチル、フェニルイミノ酢酸エチル、１−フェニル−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−フェニル−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−フェニル−２−（１−フェニルエチル）イミノ−エタノン、１−フェニル−２−（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ−エタノン又は１−フェニル−２−フェニルイミノ−エタノンである請求項１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、医薬・農薬の合成原料、中間体として有用な４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物の製造方法に関するものである。
４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、３８，６７３，（１９９７）に記載の方法に従って、数段階の工程を得て、抗生物質であるストレプトスライシンの部分骨格であるストレプトリジンラクタムの前駆体に導くことが出来る。
【０００２】
【従来の技術】
従来の４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を製造する方法としては、下記に示す方法がある。
【０００３】
(1) ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｙ．，１１７，４７００，（１９９５）．ｃｉｓ−１−ｎ−ブチル−２−アルコキシカルボニル−３−メチルアジリジンを塩化パラジウムベンゾニトリル錯体触媒存在下、トルエン中４−クロロフェニルイソシアネートと１２０℃で反応させることにより、ｃｉｓ−１−ｎ−ブチル−３−（４−クロロフェニル）−４−メトキシカルボニル−５−メチル−２−イミダゾリジノンを８０％の収率で得る方法が記載されている。
(2) ：ＵＳ  ５１５１５２５  Ａ  ９２０９２９．ｍｅｓ２−２，３−ビス（ベンジルアミノ）コハク酸をアルカリ金属水酸化物存在下、ホスゲンと水及びアニソール等の混合溶媒中反応させることにより、１，３−ジベンジル４，５−ｃｉｓ−ビスアルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノンを得る方法が記載されている。
(3) ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，５５，５０１７，（１９９０）．Ｎ−保護のアスパラギン酸のジエステルをカリウムビストリメチルシリルアミド存在下、ベンジルハライドと反応させ３−ベンジルアスパラギン酸ジエステルとし、選択的なエステルの加水分解を行い３−ベンジルアスパラギン酸のｔ−ブチルエステルを得る。これをトリエチルアミン存在下、ジフェニルホスホリルアジドと反応させ５−ｔ−ブトキシカルボニル−４−ベンジル−２−イミダゾリジノンを得る方法が記載されている。
(4) ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，３４，２４０２，（１９９１）．２−アミノ−４−メチル−３−ニトロ−ペンタン酸エチルエステルにアンモニアを反応させ、２，３−ジアミノ４−メチル−ペンタン酸メチルエステルの塩酸塩とし、さらにこれを水中、炭酸ナトリウム存在下、クロロぎ酸トリクロロメチルエステルと反応させ、５−イソプロピル−４−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンを得る方法が記載されている。
(5) ：Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ．Ｃｈｅｍｉｃａ．Ａｃｔａ．，６９，１４４２，（１９８６）．２，５−ジヒドロ−５−オキソ−２−ヒドロキシメチルフランをホスゲンと反応させクロロぎ酸エステル化し、さらにアジド化し分子内環化反応をおこない、トリサイクリックな化合物を合成し、さらにこれをアンモニアと反応させ、ＮａＯＨ水溶液中で加熱させ、最後にジアゾメタンでエステル化することにより目的の５−（１，２−ジヒドロキシメチル）−４−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンを得る方法が記載されている。
【０００４】
上記のように、前記一般式（ＩＩＩ）の４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物の製法として、既にいくつかの方法が知られているが、これらの方法は、原料の入手が困難である、工程が長い、収率も低い、合成できる化合物が限定されるなどの、工業的な製法として改良を必要とする問題がある。
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、前記一般式（ＩＩＩ）の４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物の製法として、工業的に有利な方法、すなわち、容易に入手可能な原料化合物を用いて、短い工程で、広範な４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を高収率で得る製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン化合物とイミン化合物とを、ルイス酸触媒存在下、反応させることにより容易に高収率で４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を得ることができることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化７】
0004106748.tif 000002
【０００７】
〔式中、Ｒ1 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を示し、Ｒ2 は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていないアルケニル基を示し、Ｒ3 は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）又は置換されていてもよいフェニル基を示す〕で表わされる５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン化合物と、一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化８】
0004106748.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ4 は置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５乃至６員の複素芳香環基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５乃至６員のヘテロアリールカルボニル基又は置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル基を示し、Ｒ5 は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいアリールスルホニル基）で表されるイミン化合物とを、ルイス酸触媒存在下、反応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化９】
0004106748.tif 000004
【００１１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は前記と同じ意味を有する）で表される４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物の製造方法に関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。本発明は、例えば下記の反応式（Ｉ）
【００１３】
【化１０】
0004106748.tif 000005
【００１４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を有する）で表すことができる。
本発明において、一般式（Ｉ）で表わされる５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン類（以下、化合物（Ｉ）ともいう）におけるＲ1 は、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。
Ｒ1 の示す「置換されていてもよいアルキル基」とは、（１）「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」か又は（２）「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」を意味する。
【００１５】
（１）の「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（異性体を含む）、ブチル基（各異性体を含む）、ペンチル基（各異性体を含む）、ヘキシル基（各異性体を含む）、ヘプチル基（各異性体を含む）、オクチル基（各異性体を含む）、ノネニル基（各異性体を含む）又はデシル基（各異性体を含む）のような直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基を挙げることができる。
【００１６】
（２）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としては、例えば、シアノ基；ベンジルオキシ基；フタルイミノ基；アシルアミノ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；「置換されていてもよいアリ−ル基」；「置換されていてもよい−Ｎ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５員もしくは６員の複素芳香環基（以下、複素芳香環基ともいう）」又は「置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００１７】
（２）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としての「置換されていてもよいアリ−ル基」とは、（２−１）の「置換基を有していないアリ−ル基」か又は（２−２）の「置換基を有するアリ−ル基」を意味する。（２−１）の「置換基を有していないアリ−ル基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基等を挙げることができる。
【００１８】
（２−２）の「置換基を有するアリ−ル基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基又は直鎖もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００１９】
（２）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としての「置換されていてもよい複素芳香環基」とは、（２−３）「置換基を有していない複素芳香環基」か又は（２−４）「置換基を有する複素芳香環基」を意味する。
（２−３）の「置換基を有していない複素芳香環基」としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、２Ｈ−ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基等を挙げることができる。
【００２０】
（２−４）の「置換基を有する複素芳香環基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基又は直鎖もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００２１】
（２）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としての「置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」とは、（２−５）「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」か又は（２−６）「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」を意味する。
（２−５）の「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基（異性体を含む）、ブトキシ基（各異性体を含む）、ペンチルオキシ基（各異性体を含む）、ヘキシルオキシ基（各異性体を含む）、ヘプチルオキシ基（各異性体を含む）、オクチルオキシ基（各異性体を含む）、ノネニルオキシ基（各異性体を含む）又はデシルオキシ基（各異性体を含む）のような直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基を挙げることができる。
【００２２】
（２−６）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」の置換基としては、例えば、ベンジルオキシ基；フェノキシ基；メトキシエトキシ基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基又は直鎖もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００２３】
化合物（Ｉ）におけるＲ1 の示す「置換されていてもよいシクロアルキル基」とは、（３）「置換基を有していないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」か又は（４）「置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」を意味する。
（３）の「置換基を有していないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノネニル基、シクロデシル基、ボルニル基又はアダマンチル基のようなＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基を挙げることができる。
【００２４】
（４）の「置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」の置換基としては、例えば、シアノ基；ベンジルオキシ基；ベンゼンスルホニル基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；アシルアミノ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基；「（２−１）、（２−２）に記載」の置換されていてもよいアリ−ル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００２５】
化合物（Ｉ）におけるＲ1 の示す「置換されていてもよいアルケニル基」とは、（５）「置換基を有していないＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基」か又は（６）「置換基を有するＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基」を意味する。
（５）の「置換基を有していないＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基」としては、例えば、エチニル基、プロペニル基（異性体を含む）、ブテニル基（各異性体を含む）、ペンテニル基（各異性体を含む）、ヘキセニル基（各異性体を含む）、ヘプテニル基（各異性体を含む）、オクテニル基（各異性体を含む）、ノネニル基（各異性体を含む）又はデセニル基（各異性体を含む）のような直鎖状もしくは分枝状のＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基を挙げることができる。
【００２６】
（６）の「置換基を有するＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基」の置換基としては、例えば、シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；「（２−１）、（２−２）に記載」の置換されていてもよいアリ−ル基；「（２−３）、（２−４）に記載」の置換されていてもよい複素芳香環基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００２７】
化合物（Ｉ）におけるＲ1 の示す「置換されていてもよいフェニル基」とは、（７）「置換基を有していないフェニル基」か又は（８）「置換基を有するフェニル基」を意味する。
（８）の「置換基を有するフェニル基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；ベンジルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルキル基；アシルアミノ基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００２８】
このような、Ｒ1 の具体例としては、例えば、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノネニル基、デシル基；２−シアノエチル基；１−メトキシカルボニルエチル基；２−トリメチルシリルオキシエチル基；２−ベンジルオキシエチル基；２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基；
【００２９】
ベンジル基、（１−ナフチル）メチル基、１−フェニルエチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、１−（２−フェナントリル）エチル基、１−（９−アントラニル）エチル基；４−ニトロベンジル基、１−（４−ニトロフェニル）エチル基；４−シアノベンジル基；４−メトキシカルボニルベンジル基；４−トリメチルシリルオキシベンジル基；４−ベンジルオキシベンジル基；３，４−ジフルオロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、ジ（４−クロロフェニル）メチル基；４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基；２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基；
【００３０】
フルフリル基、２−チエニルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、イソチアゾリルメチル基、２−ピラゾリルエチル基、（２Ｈ−ピロリル）基、（Ｎ−メチルピロリル）メチル基、イソオキサゾリルメチル基；
【００３１】
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−（ｎ−プロポキシ）エチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、２−ヘキシルオキシエチル基、２−メトキシ−ｎ−ブチル基、２−オクチルオキシエチル基、２−ノネニルオキシエチル基、２−ヘプチルオキシエチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−１，１−ジメチル−エチル基；２−メトキシエトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシメトキシ）エチル基、２−（エトキシメトキシ）−エチル基；２−（ベンジルオキシメトキシ）−エチル基；２−（フェノキシメトキシ）−エチル基；
【００３２】
２−ホルムアミドエチル基、２−アセトアミドエチル基、２−クロロアセトアミドエチル基、２−ベンゾイルアミドエチル基、２−フェニルアセトアミドエチル基、２−メトキシカルボニルアミノエチル基、２−エトキシカルボニルアミノエチル基、２−アリルオキシカルボニルアミノエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基、２−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル基；
【００３３】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノネニル基、シクロデシル基、２−ノルボルニル基、１−アダマンチル基；１−メトキシカルボニルシクロプロピル基、１−メトキシカルボニルシクロヘキシル基；１−シアノシクロペンチル基；２−フェニルシクロプロピル基；２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基；４−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、ボルニル基、メンチル基；２−メトキシシクロヘキシル基；２−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル基；２−ベンジルオキシシクロペンチル基、２−ベンジルオキシシクロヘキシル基、４−ベンジルオキシシクロヘキシル基；８−フェニルメンチル基；
【００３４】
エチニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基；２−シアノエチニル基；１−メトキシカルボニル−２−プロペニル基；１−トリメチルシリルメチル−２−プロペニル基；１−ベンジルオキシメチル−２−プロペニル基；シンナミル基；２−メトキシメチル−２−プロペニル基、２−エトキシメチル−２−プロペニル基；
【００３５】
フェニル基；２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル基；２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基；４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基；３，４−ジベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基又は４−ニトロフェニル基を挙げることができる。
【００３６】
本発明において、化合物（Ｉ）におけるＲ2 は、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていないアルケニル基を示す。
Ｒ2 の示す「置換されていてもよいアルキル基」とは、（９）「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」か又は（１０）「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」を意味する。
【００３７】
（９）の「置換基を有しないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（異性体を含む）、ブチル基（各異性体を含む）、ペンチル基（各異性体を含む）、ヘキシル基（各異性体を含む）、ヘプチル基（各異性体を含む）、オクチル基（各異性体を含む）、ノネニル基（各異性体を含む）又はデシル基（各異性体を含む）のような直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基を挙げることができる。
【００３８】
（１０）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としては、例えば、フタルイミド基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；アシルアミノ基；「（２−１）、（２−２）に記載」の置換されていてもよいアリ−ル基；「（２−３）、（２−４）に記載」の置換されていてもよい複素芳香環基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基；Ｃ1 〜Ｃ10のアルキルチオ基又はベンジルチオ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００３９】
（１０）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としての「置換されていてもよいアリ−ル基」とは、（１０−１）「置換基を有していないアリ−ル基」か又は（１０−２）「置換基を有するアリ−ル基」を意味する。
【００４０】
（１０−１）の「置換基を有しないアリ−ル基」としては、例えば、フェニル基又はナフチル基等を挙げることができる。
【００４１】
（１０−２）の「置換基を有するアリ−ル基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；アシルアミノ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００４２】
（１０）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としての「置換されていてもよい複素芳香環基」とは、（１０−３）「置換基を有していない複素芳香環基」か又は（１０−４）「置換基を有する複素芳香環基」を意味する。
【００４３】
（１０−３）の「置換基を有していない複素芳香環基」としては、例えば、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、インドリル基又はイミダゾリル基等を挙げることがでる。
（１０−４）の「置換基を有する複素芳香環基」の置換基としては、例えば、ハロゲン原子又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００４４】
本発明において、Ｒ2 の示す、「置換されていてもよいフェニル基」とは、（１１）「置換基を有していないフェニル基」か又は（１２）「置換基を有するフェニル基」を意味する。
（１２）「置換基を有するフェニル基」の置換基としては、例えば、ベンジルオキシ基；ハロゲン原子；アシルアミノ基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００４５】
本発明において、Ｒ2 の示す（１３）「置換されていないアルケニル基」とは、「（５）に記載」の置換基を有していないアルケニル基と同じ意味を有する。
【００４６】
このようなＲ2 の具体例としては、例えば、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノネニル基、デシル基；ベンジルオキシメチル基、１−ベンジルオキシエチル基、１−ベンジルオキシプルピル基、１−ベンジルオキシブチル基；２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基；１−トリメチルシリルオキシエチル基；２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、フルオロメチル基、１−フルオロブチル基、１−フルオロ−１−フェニルメチル基、１−フルオロエチル基；
【００４７】
２−アセチルアミノエチル基、３−ベンゾイルアミノプロピル基、４−ホルミルアミノブチル基、４−アセチルアミノブチル基、４−クロロアセトアミノブチル基、４−フェニルアセチルアミノブチル基、４−メトキシカルボニルアミノブチル基、４−エトキシカルボニルアミノブチル基、４−アリルオキシカルボニルアミノブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノブチル基、４−ベンジルオキシカルボニルアミノブチル基；メトキシメチル基、１−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、１−エトキシエチル基、１−ヘキシルオキシエチル基、イソプロポキシメチル基、１−ｎ−プロポキシメチル基；２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、メチルチオメチル基、ブチルチオメチル基、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル基；４−フタロイルアミノブチル基；
【００４８】
フルフリル基、チエニルメチル基、チアゾリルメチル基、イソオキサゾリルメチル基、オキサゾリルメチル基；（４−Ｎ−メチルイミダゾリル）メチル基、Ｎ−メチルインドリルメチル基；ベンジル基、１−フェニルエチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、２−フェニルエチル基；４−ニトロベンジル基、１−（４−ニトロフェニル）エチル基；４−ベンジルオキシベンジル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基；４−シアノベンジル基；４−メトキシカルボニルベンジル基；３，４−ジクロロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、ジ（４−クロロフェニル）メチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基；４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノベンジル基、４−アセチルアミノベンジル基、２−ベンジルオキシカルボニルアミノベンジル基；４−トリメチルシリルオキシベンジル基；４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基；２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基；
【００４９】
フェニル基；４−アセトアミノフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル基；４−ベンジルオキシフェニル基；２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基；４−メトキシフェニル基；エチニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基又はデセニル基を挙げることができる。
【００５０】
本発明において、化合物（Ｉ）におけるＲ3 は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）又は置換されていてもよいフェニル基を示す。
【００５１】
化合物（Ｉ）におけるＲ3 の示す、「置換されていてもよいアルキル基」とは、（１４）「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」か又は（１５）「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」を意味する。（１４）の「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」は、「（１）に記載」の「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」と同じ意味を有する。
【００５２】
（１５）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」の置換基としては、例えばベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；アシルアミノ基；ハロゲン原子；「（１０−１）、（１０−２）に記載」の置換されていてもよいアリ−ル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００５３】
化合物（Ｉ）におけるＲ3 の示す、「置換されていてもよいシクロアルキル基」とは、（１６）「置換基を有していないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」か又は（１７）「置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」を意味する。
（１６）の「置換基を有しないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」は、「（３）に記載」の置換基を有しないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基と同じ意味を有し、（１７）の「置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」は、「（４）に記載」の置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基と同じ意味を有する。
【００５４】
化合物（Ｉ）におけるＲ3 の示す、「置換されていてもよいアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）」とは、（１８）「置換基を有しないＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）」か又は（１９）「置換基を有するＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）」を意味する。
【００５５】
（１８）の「置換基を有しないＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）」とは、直鎖状または分枝状のＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）を意味する。
【００５６】
なお、Ｒ3 として２−アルケニル基を分子内に含む一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）を使用して、後記の本発明の反応式（２）で表わされる製法を行った場合、化合物（Ｉ）を得ることはできない。
【００５７】
（１９）の「置換基を有するＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基（但し、２−アルケニル基を除く）」の置換基としては、例えば、ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；ハロゲン原子；アシルアミノ基；「（１０−１）、（１０−２）に記載」の置換されていてもよいアリ−ル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００５８】
化合物（Ｉ）におけるＲ3 の示す「置換されていてもよいフェニル基」とは、（２０）「フェニル基」又は（２１）「置換基を有するフェニル基」を意味する。（２１）の「置換基を有するフェニル基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；ハロゲン原子又はＣ1 〜Ｃ6 の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００５９】
このようなＲ3 の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノネニル基、デシル基；２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシカルボニルブチル基；１−ベンジルオキシエチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−ベンジルオキシイソブチル基；２−メトキシエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ヘキシルオキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基；２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、フルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロブチル基、１−フルオロ−１−フェニルメチル基、１−フルオロエチル基、２−ブロモエチル基；
【００６０】
２−アセチルアミドエチル基、３−ベンゾイルアミドプロピル基、４−ホルミルアミドブチル基、４−アセチルアミドブチル基、４−クロロアセトアミドブチル基、４−フェニルアセトアミドブチル基、４−メトキシカルボニルアミノブチル基、４−エトキシカルボニルアミノブチル基、４−アリルオキシカルボニルアミノブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルアミノブチル基、４−ベンジルオキシカルボニルアミノブチル基；ベンジル基、１−フェニルエチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、２−フェニルエチル基；４−ニトロベンジル基、１−（４−ニトロフェニル）エチル基；４−トリメチルシリルオキシベンジル基；４−ベンジルオキシベンジル基、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル基；３，４−ジクロロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、ジ（４−クロロフェニル）メチル基；４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基；２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基；４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノベンジル基、４−アセチルアミドベンジル基、２−ベンジルオキシカルボニルベンジル基；
【００６１】
エチニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、８−ノネニル基、９−デセニル基；３−メトキシカルボニル−１−プロペニル基、１−メトキシカルボニルエチニル基；２−ベンジルオキシメチルエチニル基、５−ベンジルオキシ−３−ブテニル基；３−クロロ−４−ペンテニル基、４−クロロ−３−ブテニル基；４−フェニル−３−ブテニル基、５−フェニル−４−ペンテニル基；６−メトキシ−３−ヘキセニル基；
【００６２】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノネニル基、シクロデシル基、２−ノルボルニル基、２−アダマンチル基；１−メトキシカルボニルシクロプロピル基、１−メトキシカルボニルシクロヘキシル基；２−フェニルシクロプロピル基；２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２−クロロシクロヘキシル基；１−ベンジルオキシシクロペンチル基、２−ベンジルオキシシクロヘキシル基、４−ベンジルオキシシクロヘキシル基；３−シアノシクロペンチル基；
【００６３】
２−アセトアミドシクロヘキシル基、２−ベンゾイルアミドシクロヘキシル基、２−メトキシカルボニルアミノシクロヘキシル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロヘキシル基、２−ベンジルオキシカルボニルアミノシクロヘキシル基；２−メトキシシクロヘキシル基；４−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、ボルニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、メンチル基、８−フェニルメンチル基；２−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル基；フェニル基；２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル基；２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基又は４−ニトロフェニル基を挙げることができる。
【００６４】
一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）との具体的な化合物（１）としては、例えば、３−ベンジル−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−ベンジル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（４−ニトロベンジル）−５−エトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−ベンジル−５−（ｌ）−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、〔（ｌ）＝Ｌの小文字の筆記体〕３−（４−メチルベンジル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−メチル−５−メトキシ−２−（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−５−（（ｌ）−メンチルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−５−（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）シクロヘキシルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ベンジル−５−（（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチル−１−フェニルエチル）シクロヘキシルオキシ）−２（３Ｈ）−オキサゾロン、
【００６５】
３−ジフェニルメチル−４−イソプロピル−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−フェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−イソブチル−５−エトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４（ｓｅｃ−ブチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−（ベンジルオキシフェニル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニルメチル−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−ベンジルオキシメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−（２−メトキシカルボニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−（４−ＢｏｃＮＨ−ブチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン（Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）、
【００６６】
３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−イソプロピル−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−フェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−イソブチル−５−エトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４（ｓｅｃ−ブチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（ベンジルオキシフェニル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニルメチル−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−ベンジルオキシメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（２−メトキシカルボニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（４−ＢｏｃＮＨ−ブチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４−イソプロピル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、
【００６７】
３−（１−フェニルエチル）−４−フェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４−イソブチル−５−エトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４（ｓｅｃ−ブチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４−（ベンジルオキシフェニル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニルメチル−５−エトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４−ベンジルオキシメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（１−フェニルエチル）−４−（２−メトキシカルボニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、  ３−（１−フェニルエチル）−４−（４−ＢｏｃＮＨ−ブチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−フルフリル−４−エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−フルフリル−４−エチル−５−（４−ペンテニル）オキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−イソプロピル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ベンジル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−イソプロピル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−イソプロピル−４−メチル−５−エトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−イソプロピル−４−メチル−５−シクロヘキシルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−メチル−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−５−イソプロポキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−フェノキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−ジフェニルメチル−４−メチル−５−フェノキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−フェニル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（４−クロロフェニル）−４−エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（２−クロロフェニル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン、３−フェニル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン等を挙げることができる。
【００６８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン類（化合物（Ｉ））は、特願平８−３０４９３０号に記載された方法に従って、例えば、以下に記載する、反応式（２）
【００６９】
【化１１】
0004106748.tif 000006
【００７０】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、前述したものと同じ意味を示す）に従って製造される。第１工程は、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ）ともいう）を製造する工程で、一般式（ＶＩＩ）で表されるＮ−置換−α−アミノ酸エステル類（以下、化合物（ＶＩＩ）ともいう）を、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート等のクロロカルボニル化剤と、炭酸ナトリウム等の無機塩基やトリエチルアミン等の有機塩基等の存在下、溶媒中で反応させることにより達成される。
【００７１】
第２工程は、一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する工程で、トリエチルアミンやトリ−ｎ−プロピルアミン等の有機塩基や炭酸ナトリウム等の無機塩基存在下、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を、分子内環化反応させことによって達成される。
【００７２】
本発明において、一般式（ＩＩ）で表される化合物（ＩＩ）におけるＲ4 は、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい複素芳香環基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいＮ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５乃至６員のヘテロアリールカルボニル基（以下ヘテロアリールカルボニル基ともいう）、置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル基を示し、
【００７３】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ4 の示す「置換されていてもよいアリール基」とは、（２２）「置換基を有していないＣ6 〜Ｃ20のアリール基」か又は（２３）「置換基を有するＣ6 〜Ｃ20のアリール基」と同じ意味を有する。
（２２）の「置換基を有していないＣ6 〜Ｃ20のアリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基等を挙げることができる。
【００７４】
（２３）の「置換基を有するＣ6 〜Ｃ20のアリール基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；フェノキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００７５】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ4 の示す「置換されていてもよい複素芳香環基」とは、（２４）「置換基を有していない複素芳香環基」か又は（２５）「置換基を有する複素芳香環基」を意味する。（２４）の「置換基を有していない複素芳香環基」の複素芳香環基は、「（２−３）に記載」の置換基を有していない複素芳香環基と同じ意味を有する。
【００７６】
（２５）の「置換基を有する複素芳香環基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００７７】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ4 の示す「置換されていてもよいアルコキシカルボニル基」とは、（２６）「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基」か又は（２７）「置換基を有するＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基」を意味する。
【００７８】
（２６）の「置換基を有していないＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基」のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンテニルオキシカルボニル基又はｎ−ヘキシルオキシカルボニル基のような直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基を挙げることができる。
【００７９】
（２７）の「置換基を有するＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシカルボニル基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；フェニル基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００８０】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ4 の示す「置換されていてもよいアリールカルボニル基とは、（２８）「置換基を有していないＣ6 〜Ｃ20のアリールカルボニル基」か又は（２９）「置換基を有するＣ6 〜Ｃ20のアリールカルボニル基」を意味する。（２８）の「置換基を有していないＣ6 〜Ｃ20のアリールカルボニル基」としては、例えば、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、アントラニルカルボニル基、フェナントリルカルボニル基等を挙げることができる。
【００８１】
（２９）の「置換基を有するＣ6 〜Ｃ20のアリールカルボニル基」のアリールカルボニル基の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００８２】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ4 の示す「置換されていてもよい−Ｎ、ＯおよびＳから選ばれるヘテロ原子を１もしくは２個含む５乃至６員のヘテロアリールカルボニル基（以下、ヘテロアリールカルボニル基ともいう）」とは、（３０）「置換基を有していないヘテロアリールカルボニル基」か又は（３１）「置換基を有するヘテロアリールカルボニル基」を意味する。
（３０）の「置換基を有していないヘテロアリールカルボニル基」のヘテロアリールカルボニル基としては、例えば、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、ピロリルカルボニル基、２Ｈ−ピロリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、イソチアゾリルカルボニル基、イミダゾリルカルボニル基、ピラゾリルカルボニル基、ピラニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、ピリダジルカルボニル基、ピリミジルカルボニル基又はピラジニルカルボニル基等を挙げることができる。
【００８３】
（３１）の「置換基を有するヘテロアリールカルボニル基」の置換基としては、例えば、ニトロ基；シアノ基；ベンジルオキシ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００８４】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ4 の示す「置換されていてもよいシクロアルキルオキシカルボニル基」とは、（３２）「置換基を有していないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基部分を有するシクロアルキルオキシカルボニル基」か又は（３３）「置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基部分を有するシクロアルキルオキシカルボニル基」を意味する。
【００８５】
（３２）の「置換基を有していないＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基部分を有するシクロアルキルオキシカルボニル基」のシクロアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘプチルオキシカルボニル基、シクロオクチルオキシカルボニル基、シクロノネニルオキシカルボニル基、シクロデシルオキシカルボニル基、ボルニルオキシカルボニル基又はアダマンチルオキシカルボニル基のようなＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基部分を有するシクロアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。
【００８６】
（３３）の「置換基を有するＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基部分を有するシクロアルキルオキシカルボニル基」の置換基としては、例えば、シアノ基；ベンジルオキシ基；フタルイミノ基；アシルアミノ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；同一または異なった、直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つトリアルキルシリルオキシ基；ハロゲン原子；「（２−１）、（２−２）に記載」の置換されていてもよいアリ−ル基；「（２−３）、（２−４）に記載」の複素芳香環基、「（１）、（２）に記載」の置換されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基又は「（２−５）、（２−６）に記載」の置換されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基」を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００８７】
このようなＲ4 の具体例としては、例えば、ベンゾイル基；メトキシメトキシカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基；メンチルオキシカルボニル基、８−フェニルメンチルオキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基；
【００８８】
フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基；４−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基；２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基；４−トリフルオロメチルフェニル基；４−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−エチルフェニル基；４−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３，４−ジエトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基；４−ベンジルオキシフェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基、３，４−ジベンジルオキシフェニル基；３，４−メチレンジオキシフェニル基；３，５−ジブロモ−４−ベンジルオキシフェニル基、３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェニル基；４−トリメチルシリルオキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシフェニル基；４−フェノキシフェニル基、２−ニトロ−３，４−メチレンジオキシ−フェニル基、３，４−メチレンジオキシ−６−ニトロフェニル基；４−シアノフェニル基；４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル基；フリル基、チエニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−ピリジル基、ピリミジル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基；４−Ｎ−メチルイミダゾリル基、Ｎ−メチルインドリル基；
【００８９】
２−フルオロフェニルカルボニル基、３−フルオロフェニルカルボニル基、４−フルオロフェニルカルボニル基、２−クロロフェニルカルボニル基、３−クロロフェニルカルボニル基、４−クロロフェニルカルボニル基、４−ブロモフェニルカルボニル基；４−メチルフェニルカルボニル基；４−メトキシフェニルカルボニル基、２−メトキシフェニルカルボニル基、３−メトキシフェニルカルボニル基、３，４−ジメトキシフェニルカルボニル基；４−ベンジルオキシフェニルカルボニル基、３−ベンジルオキシフェニルカルボニル基、２−ベンジルオキシフェニルカルボニル基、３，４−ジベンジルオキシフェニルカルボニル基；３，４−メチレンジオキシフェニルカルボニル基、４−ニトロフェニルカルボニル基、フリルカルボニル基、チエニルカルボニル基、チアゾリルカルボニル基、イソオキサゾリルカルボニル基、オキサゾリルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、４−Ｎ−メチルイミダゾリルカルボニル基又はＮ−メチルインドリルカルボニル基等を挙げることができる。
【００９０】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）におけるＲ5 は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいアリールスルホニル基を表す。
【００９１】
Ｒ5 の示す「置換されていてもよいアルキル基」とは、「（１）、（２）に記載」の「置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ10のアルキル基」と同じ意味を有する。
【００９２】
Ｒ5 の示す「置換されていてもよいシクロアルキル基」とは、「（３）、（４）に記載」の「置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ10のシクロアルキル基」と同じ意味を表す。
【００９３】
Ｒ5 の示す「置換されていてもよいアルケニル基」とは、「（５）、（６）に記載」の「置換されていてもよいＣ2 〜Ｃ10のアルケニル基」と同じ意味を表す。
【００９４】
Ｒ5 の示す「置換されていてもよいフェニル基」とは、「（７）、（８）に記載」の「置換されていてもよいフェニル基」と同じ意味を表す。
【００９５】
Ｒ5 の示す「置換されていてもよいアリールスルホニル基」とは、（３４）「置換基を有していないアリールスルホニル基」か又は（３５）「置換基を有するアリールスルホニル基」を意味する。
【００９６】
（３４）の「置換基を有していないアリールスルホニル基」のアリールスルホニル基としては、例えば、ベンゼンスルホニル基、ナフチルスルホニル基、アントラニルスルホニル基、フェナントリルスルホニル基等を挙げることができる。
【００９７】
（３５）の「置換基を有するアリールスルホニル基」の置換基としては、例えば、シアノ基；ニトロ基；ベンジルオキシ基；アシルアミノ基；直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基部分を持つアルコキシカルボニル基；ハロゲン原子；置換されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基又は直鎖状または分枝状のＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基を挙げることができ、置換基は、数および位置は限定されないし、同一または異なった置換基が複数置換していてもよい。
【００９８】
このような、Ｒ5 の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基；２−シアノエチル基；１−メトキシカルボニルエチル基；２−トリメチルシリルオキシエチル基；２−ベンジルオキシエチル基；２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基；
【００９９】
ベンジル基、（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、１−（２−フェナントリル）エチル基、１−（９−アントラニル）エチル基；４−シアノベンジル基；４−ニトロベンジル基、１−（４−ニトロフェニル）エチル基；４−ベンジルオキシベンジル基；４−メトキシカルボニルベンジル基；４−トリメチルシリルオキシベンジル基；３，４−ジフルオロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、１−（４−ブロモフェニル）エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１−（４−クロロフェニル）エチル基、ジ（４−クロロフェニル）メチル基；４−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基；２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−イソプロポキシベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジル基、１−（４−メトキシフェニル）エチル基、ジ（４−メトキシフェニル）メチル基；
【０１００】
フルフリル基、２−チエニルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、イソチアゾリルメチル基、２−ピラゾリルエチル基、（２Ｈ−ピロリル）基、イソオキサゾリルメチル基；（Ｎ−メチルピロリル）メチル基；２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−（ｎ−プロポキシ）エチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、２−ヘキシルオキシエチル基、２−メトキシ−ｎ−ブチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−１，１−ジメチル−エチル基、２−オクチルオキシエチル基、２−ノニルオキシエチル基、２−ヘプチルオキシエチル基；２−（ベンジルオキシメトキシ）−エチル基；２−（フェノキシメトキシ）−エチル基；２−メトキシエトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシメトキシ）エチル基；２−（エトキシメトキシ）−エチル基；
【０１０１】
２−ホルムアミドエチル基、２−アセトアミドエチル基、２−クロロアセトアミドエチル基、２−ベンゾイルアミドエチル基、２−フェニルアセトアミドエチル基、２−メトキシカルボニルアミノエチル基、２−エトキシカルボニルアミノエチル基、２−アリルオキシカルボニルアミノエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル基、２−ベンジルオキシカルボニルアミノエチル基；
【０１０２】
エチニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノニル基、デニル基；２−シアノエチニル基；１−ベンジルオキシメチル−２−プロペニル基；１−メトキシカルボニル−２−プロペニル基；１−トリメチルシリルオキシメチル−２−プロペニル基；シンナミル基；２−メトキシメチル−２−プロペニル基、２−エトキシメチル−２−プロペニル基；
【０１０３】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、２−ノルボルニル基、１−アダマンチル基；１−メトキシカルボニルシクロプロピル基、１−メトキシカルボニルシクロヘキシル基；２−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル基；２−ベンジルオキシシクロヘキシル基、４−ベンジルオキシシクロヘキシル基；２−フェニルシクロプロピル基；２−フルオロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基；２−ベンジルオキシシクロペンチル基；１−シアノシクロペンチル基；ボルニル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、メンチル基；２−メトキシシクロヘキシル基；８−フェニルメンチル基、
【０１０４】
フェニル基；４−ニトロフェニル基；３，４−ジベンジルオキシフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフェニル基；２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基；２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル基；４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基；
【０１０５】
ベンゼンスルホニル基；４−トルエンスルホニル基、２−トルエンスルホニル基、２，５−キシレンスルホニル基、ペンタメチルベンゼンスルホニル基、４−エチルベンゼンスルホニル基、４−プロピルベンゼンスルホニル基、４−ｔ−ブチルベンゼンスルホニル基、４−イソプロピルベンゼンスルホニル基、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニル基、２−メシチレンスルホニル基；４−シアノベンゼンスルホニル基；３−ニトロベンゼンスルホニル基、４−ニトロベンゼンスルホニル基、２−ニトロベンゼンスルホニル基、２，４−ジニトロベンゼンスルホニル基；４−クロロベンゼンスルホニル基、２−クロロベンゼンスルホニル基、３−クロロベンゼンスルホニル基、４−ブロモベンゼンスルホニル基、３−ブロモベンゼンスルホニル基、４−ヨードベンゼンスルホニル基、２−ヨードベンゼンスルホニル基、２，４−ジクロロベンゼンスルホニル基、２，５−ジクロロベンゼンスルホニル基、３，４−ジクロロベンゼンスルホニル基、２．６−ジクロロベンゼンスルホニル基、２−ブロモ−４−ニトロベンゼンスルホニル基、４−フルオロベンゼンスルホニル基、２−フルオロベンゼンスルホニル基、３−フルオロベンゼンスルホニル基、３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル基、４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル基、３，５−ビストリフルオロメチルベンゼンスルホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニル基、２，４−ジフルオロベンゼンスルホニル基；２−メトキシカルボニルベンゼンスルホニル基；４−アセトアミドベンゼンスルホニル基；２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル基又は２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル基等を挙げることができる。
【０１０６】
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（ＩＩ）の具体的な化合物としては、例えば、Ｎ−ベンジリデンベンゼンスルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（４−ニトロベンゼン）スルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（４−フルオロベンゼン）スルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（４−トリフルオロメチルベンゼン）スルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（２−ニトロベンゼン）スルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（ペンタフルオロベンゼン）スルホンアミド、Ｎ−ベンジリデン−（４−クロロベンゼン）スルホンアミド、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−メトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−ニトロベンジリデン）ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−ナフチリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−クロロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、
【０１０７】
Ｎ−ナフチリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−アントラニリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−フェナントニリデン−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−フルオロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３−フルオロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−フルオロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−クロロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３−クロロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−ジクロロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２，４−ジクロロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ブロモベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−メチルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−エチルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ヨードフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３，４−ジエトキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３−ベンジルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−ベンジルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−ジベンジルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，５−ジブロモ−４−ベンジルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−トリメチルシリルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−フェノキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−ニトロ−３，４−メチレンジオキシベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシ−６−ニトロベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−シアノベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（４−メトキシカルボニルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジリデン）−（４−トルエン）スルホンアミド、
【０１０８】
ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル、ジフェニルメチルイミノ酢酸エチル、ジフェニルメチルイミノ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、ジフェニルメチルイミノ酢酸イソプロピル、ジフェニルメチルイミノ酢酸ｎ−ブチル、ジフェニルメチルイミノ酢酸ベンジル、ジフェニルメチルイミノ酢酸−（（ｌ）−メンチルエステル）、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸メチル、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸エチル、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸イソプロピル、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（１−フェニルエチル）イミノ酢酸ベンジル、（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ酢酸メチル、（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ酢酸イソプロピル、（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ酢酸エチル、（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ酢酸ベンジル、ベンジルイミノ酢酸メチル、ベンジルイミノ酢酸−（（ｌ）−メンチルエステル）、ベンジルイミノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、ベンジルイミノ酢酸ベンジル、４−ニトロベンジルイミノ酢酸メチルエ、３，４−ジメトキシベンジルイミノ酢酸エチル、
【０１０９】
メチルイミノ酢酸メチル、エチルイミノ酢酸メチル、プロピルイミノ酢酸メチル、イソプロピルイミノ酢酸メチル、ブチルイミノ酢酸エチル、イソブチルイミノ酢酸メチル、ｓｅｃ−ブチルイミノ酢酸メチル、ｔｅｒｔ−ブチルイミノ酢酸メチル、ペンチルイミノ酢酸メチル、ヘキシルイミノ酢酸エチル、ヘプチルイミノ酢酸メチル、オクチルイミノ酢酸メチル、ノニルイミノ酢酸メチル、デシルイミノ酢酸メチル、２−シアノエチルイミノ酢酸メチル、１−メトキシカルボニルエチルイミノ酢酸メチル、２−トリメチルシリルオキシエチルイミノ酢酸メチル、２−ベンジルオキシエチルイミノ酢酸メチル、２−トリフルオロエチルイミノ酢酸メチル、２−クロロエチルイミノ酢酸エチル、ベンジルイミノ酢酸メチル、４−ニトロベンジルイミノ酢酸メチル、シアノベンジルイミノ酢酸メチル、４−メトキシカルボニルベンジルイミノ酢酸メチル、４−トリメチルシリルオキシベンジルイミノ酢酸エチル、４−ベンジルオキシベンジルイミノ酢酸エチル、３，４−ジクロロベンジルイミノ酢酸メチル、２−フルオロベンジルイミノ酢酸エチル、４−フルオロベンジルイミノ酢酸メチル、３，４−ジフルオロベンジルイミノ酢酸メチル、４−メチルベンジルイミノ酢酸メチル、２−メチルベンジルイミノ酢酸エチル、２，４−ジメチルベンジルイミノ酢酸メチル、４−イソプロピルベンジルイミノ酢酸メチル、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルイミノ酢酸メチル、２−メトキシベンジルイミノ酢酸エチル、３−メトキシベンジルイミノ酢酸メチル、４−メトキシベンジルイミノ酢酸メチル、３，４−ジメトキシベンジルイミノ酢酸メチル、２，４−ジメトキシベンジルイミノ酢酸メチル、２−エトキシベンジルイミノ酢酸メチル、４−イソプロポキシベンジルイミノ酢酸メチル、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンジルイミノ酢酸エチル、
【０１１０】
（１−ナフチル）メチルイミノ酢酸メチル、１−（４−ニトロフェニル）エチルイミノ酢酸エチル、１−（４−ブロモフェニル）エチルイミノ酢酸エチル、１−（４−フルオロフェニル）エチルイミノ酢酸メチル、１−（４−メトキシフェニル）エチルイミノ酢酸メチル、１−（４−クロロフェニル）エチルイミノ酢酸メチル、１−（２−ナフチル）エチルイミノ酢酸メチル、ジ（４−クロロフェニル）メチルイミノ酢酸メチル、ジ（４−メトキシフェニル）メチルイミノ酢酸メチル、トリチルイミノ酢酸メチル、１−（２−フェナントリル）エチルイミノ酢酸エチル、１−（９−アントラニル）エチルイミノ酢酸メチル、フルフリルイミノ酢酸メチル、２−チエニルメチルイミノ酢酸メチル、２−ピリジルメチルイミノ酢酸メチル、３−ピリジルメチルイミノ酢酸メチル、２−メトキシエチルイミノ酢酸メチル、２−エトキシエチルイミノ酢酸エチル、２−（ｎ−プロポキシ）エチルイミノ酢酸メチル、２−イソプロポキシエチルイミノ酢酸エチル、３−（ｎ−ブトキシ）プロピルイミノ酢酸メチル、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチルイミノ酢酸メチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチルイミノ酢酸メチル、２−ヘキシルオキシエチルイミノ酢酸メチル、２−メトキシ−ｎ−ブチルイミノ酢酸メチル、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−１，１−ジメチル−エチルイミノ酢酸メチル、２−オクチルオキシエチルイミノ酢酸メチル、２−ノニルオキシエチルイミノ酢酸エチル、２−ヘキシルオキシエチルイミノ酢酸メチル、
【０１１１】
２−メトキシエトキシエチルイミノ酢酸エチル、２−（ベンジルオキシメトキシ）−エチルイミノ酢酸エチル、２−ホルムアミドエチルイミノ酢酸メチル、２−アセトアミドエチルイミノ酢酸メチル、２−ベンゾイルアミドエチルイミノ酢酸メチル、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルイミノ酢酸メチル、フェニルイミノ酢酸メチル、２−クロロフェニルイミノ酢酸メチル、３−クロロフェニルイミノ酢酸エチル、４−クロロフェニルイミノ酢酸メチル、４−フルオロフェニルイミノ酢酸エチル、２−フルオロフェニルイミノ酢酸エチル、
【０１１２】
２−メチルフェニルイミノ酢酸メチル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルイミノ酢酸メチル、４−エチルフェニルイミノ酢酸エチル、４−ブロモフェニルイミノ酢酸エチル、４−メトキシフェニルイミノ酢酸エチル、３，４−ジメトキシフェニルイミノ酢酸エチル、３，４−ジベンジルオキシフェニルイミノ酢酸エチル、４−ベンジルオキシフェニルイミノ酢酸エチル、２−ベンジルオキシフェニルイミノ酢酸エチル、２−メトキシフェニルイミノ酢酸エチル、３−メトキシフェニルイミノ酢酸エチル、４−ニトロフェニルイミノ酢酸エチル、
【０１１３】
１−フェニル−２−（（１−フェニルエチル）イミノ）−エタノン、１−フェニル−２−（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ−エタノン、１−フェニル−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−フェニル−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−（２−フルオロフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（３−フルオロフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（４−フルオロフェニル）−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−（２−クロロフェニル）−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−（３−クロロフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（４−クロロフェニル）−２−（（１−フェニルエチル）イミノ）−エタノン、１−（４−ブロモフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（４−メチルフェニル）−２−（１−フェニルエチル）イミノ−エタノン、１−（４−メトキシフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（２−メトキシフェニル）−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−（３−メトキシフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−（１−（１−ナフチル）エチル）イミノ−エタノン、１−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−（１−フェニルエチル）イミノ−エタノン、１−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（４−ニトロフェニル）−２−ベンジルイミノ−エタノン、
【０１１４】
１−フリル−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−チエニル−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−チアゾリル−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−イソオキサゾリル−２−ベンジルイミノ−エタノン、１−オキサゾリル−２−（１−フェニルエチル）イミノ−エタノン、１−（４−Ｎ−メチルイミダゾリル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（Ｎ−メチルインドリル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン、１−（３−ピリジル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン又は１−（２−ピリジル）−２−ジフェニルメチルイミノ−エタノン等を挙げることができる。
【０１１５】
化合物（ＩＩＩ）としては、前記のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 として記載した置換基の組み合わせからなる化合物を挙げることができる。その具体的な化合物（ＩＩＩ）としては、次のような化合物を挙げることができる。
例えば、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−ベンゼンスルホニル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−ベンゼンスルホキシ−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジトリメチルシリルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−（４−トルエンスルホキシ）−３−ジフェニルメチル−４−エトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−イソプロポキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−（（ｌ）−メンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−（８−フェニルメンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、
【０１１６】
１−トシル−３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニル−５−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、
【０１１７】
１−トシル−３−（１−フェニルエチル）−４−（（ｌ）−メンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−イソプロポキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（（ｌ）−メンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−イソプロポキシカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、
【０１１８】
１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、
【０１１９】
１−ベンゼンスルホキシ−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−（３，４−ジトリメチルシリルオキシフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−エトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−イソプロポキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−ベンゼンスルホニル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（（ｌ）−メンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（８−フェニルメンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、
【０１２０】
１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−（８−フェニルメンチルオキシカルボニル）−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−フェニル−４−メトキシカルボニル−４−メチル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（４−クロロフェニル）−４−メトキシカルボニル−４−エチル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−フェニル−４−イソプロピルオキシカルボニル−４−メチル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−ジフェニルメチル−４−フェノキシカルボニル−４−メチル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−（１−フェニルエチル）−４−フェノキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、１−トシル−３−フェニル−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン、
【０１２１】
１−ジフェニルメチル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（１−フェニルエチル）−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（４−メトキシベンジル）−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（４−ニトロベンジル）−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（１−（１−ナフチル）エチル）−３−（１−フェニルエチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビス（１−フェニルエチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−（１−フェニルエチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジベンジル−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビス（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−３−ジフェニルメチル−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−イソプロピル−３−ジフェニルメチル−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（ｔ−ブチル）−３−ジフェニルメチル−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（ｔ−ブチル）−３−（１−フェニルエチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（ｔ−ブチル）−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、
【０１２２】
１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−（（ｌ）−メンチルオキシ）カルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−（（ｌ）−メンチルオキシ）カルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４−（８−フェニルメンチルオキシ）カルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−ベンジル−４−（８−フェニルメンチルオキシ）カルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−エチル−３−ジフェニルメチル−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−トリチル−３−ベンジル−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−トリチル−３−（１−フェニルエチル）−４，５−ジメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン、
【０１２３】
１，３−ビスジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−ベンジル−４−メトキシカルボニル−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−フェニル−３−ジフェニルメチル−４−エトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−ナフチル）エチル−４−イソプロポキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビス（１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビス（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジベンジル−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジフェニル−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−（１−フェニルエチル）−４−メトキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノン、
【０１２４】
１，３−ビスジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（２−フルオロフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビスジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（３−フルオロフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−（４−フルオロフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−（２−クロロフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−（４−クロロフェニル）−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−（４−メトキシフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１−（１−（１−ナフチル）エチル）−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（４−ベンジルオキシフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−（３，４−ジメトキシフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、１−ベンジル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−（４−ニトロフェニル）カルボニル−２−イミダゾリジノン、
【０１２５】
１−ジフェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−フリルカルボニル−２−イミダゾリジノン、１，３−ビスジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−チエニルカルボニル−２−イミダゾリジノン、１−フェニルメチル−３−（１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−（３−ピリジル）カルボニル−２−イミダゾリジノン又は１，３−ビスジフェニルメチル−４−メンチルオキシカルボニル−５−（２−ピリジル）カルボニル−２−イミダゾリジノン等を挙げることができる。
【０１２６】
本発明で、使用されるルイス酸触媒としては、具体的には下記のような周期律表第２族（ＩＩａ族）から第１４族（ＩＶａ族）元素（ただし炭素を除く）の有機金属化合物、ハロゲン化物、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ランタナイド族元素のハロゲン化物又はトリフルオロメタンスルホン酸塩等を用いることができる。
具体的には、次式（ＩＶ）
【０１２７】
【化１２】
0004106748.tif 000007
【０１２８】
（式中、Ｒ6 はアルキル基又はアリール基を示し；Ｘはハロゲン原子を示し、ＭはＡｌ、Ｂ、Ｓｎ、Ｔｉを示し；ｍ、ｎは、それぞれ、０、１、２、３または４の数を示す；ただし、ｍ＋ｎは２、３、４である。）で表される化合物を挙げることができる。一般式（ＩＶ）で表わされる化合物（ＩＶ）におけるＲ6 の示すアルキル基は、「（１）に記載」のアルキル基と同じ意味を有する。一般式（ＩＶ）で表わされる化合物（ＩＶ）におけるＲ6 の示すアリール基は、「（２３）、（２４）に記載」の置換されていてもよいアリール基と同じ意味を有する。一般式（ＩＶ）で表わされる化合物（ＩＶ）におけるＸは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ−ド原子のようなハロゲン原子を示す。Ｍは、Ａｌ、Ｂ、Ｓｎ、Ｔｉを示す。ｍ、ｎは、それぞれ独立に０、１、２、３、４の数を示す。ただし、ｍ＋ｎは２、３、４である。
【０１２９】
一般式（ＩＶ）で表わされる化合物（ＩＶ）の具体的な化合物としては、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリｎ−ブチルアルミニウム、トリイソプチルアルミニウム、トリｓｅｃ−ブチルアルミニウム、トリｔｅｒｔ−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウム；ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリドのようなジアルキルアルミニウムハライド；ジエチルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライドのようなジアルキルアルミニウムハイドライド；メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、イソブチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジブロミドのようなアルキルアルミニウムジハライド；塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム（ＩＩＩ）、ヨウ化アルミニウム（ＩＩＩ）、フッ化アルミニウム（ＩＩＩ）などのハロゲン化アルミニウム；三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素などの三ハロゲン化ホウ素；トリフェニルボラン、トリ（４−フルオロフェニル）ボラン、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランのようなトリアリールボラン；フェニルジクロロボラン、４−クロロフェニルジクロロボラン、フェニルジブロモボランのようなアリールボランジハライド；ジメシチルフルオロボラン、ジフェニルフルオロボランのようなアリールボランハライド；トリエチルボラン、トリブチルボランのようなトリアルキルボラン；塩化スズ（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＩ）、臭化スズ（ＩＶ）、臭化スズ（ＩＩ）などのハロゲン化スズ；テトラエチルチン、テトラブチルチン、テトライソプロピルチンのようなテトラアルキルチン；テトラフェニルチンのようなテトラアリールチン；ベンジルトリフェニルチン、ペンタフルオロフェニルトリメチルチンのようなアルキルアリールチン；トリメチルチンブロミド、トリメチルチンクロリド、トリエチルチンブロミド、トリブチルチンクロリド、トリベンジルチンクロリドのようなトリアルキルチンハライド；トリェニルチンクロリドのようなトリアリールチンハライド；トリブチルチンヒドリドのようなトリアルキルチンヒドリド；塩化チタン（ＩＶ）、臭化チタン（ＩＶ）、ヨウ化チタン（ＩＶ）、フッ化チタン（ＩＶ）などのハロゲン化チタン等を挙げることができる。
【０１３０】
また、ルイス酸として、一般式（Ｖ）
【０１３１】
【化１３】
0004106748.tif 000008
【０１３２】
（式中、Ｒ7 はアルキル基又はアリール基を示し；Ｘはハロゲン原子を示し、ＭはＡｌ、Ｂ、Ｓｎ、Ｔｉを示し；ｍ’、ｎ’は、０、１、２、３、４の数を示す；ただし、ｍ’＋ｎ’は３、４である。）で表される化合物も挙げることができる。
一般式（Ｖ）で表される化合物（Ｖ）におけるＲ7 の示すＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、Ｃ7 〜Ｃ20のアリール基は、それぞれＲ6 の示すＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、Ｃ6 〜Ｃ20のアリール基と同じ意味を有する。
一般式（Ｖ）で表わされる化合物（Ｖ）におけるＸは、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ−ド原子のようなハロゲン原子を示す。Ｍは、Ａｌ、Ｂ、Ｓｎ、Ｔｉを示す。ｍ’、ｎ’は、それぞれ独立に０、１、２、３、４の数を示す。ただし、ｍ’＋ｎ’は３、４である。
【０１３３】
一般式（Ｖ）で表わされる化合物（Ｖ）の具体的な化合物としては、例えば、トリクロロメトキシチタン、トリクロロエトキシチタン、トリクロロイソプロポキシチタン、トリクロロｎ−ブトキシチタン、トリブロモエトキシチタン、トリブロモイソブトキシチタンのようなアルコキシチタントリハライド；ジクロロジメトキシチタン、ジクロロジエトキシチタン、ジクロロジｎ−ブトキシチタン、ジクロロジイソプロポキシチタン、ジブロモジエトキシチタンのようなジアルコキシチタンジハライド；クロロトリメトキシチタン、クロロトリエトキシチタン、クロロトリｎ−ブトキシチタン、ブロモトリエトキシチタンのようなトリアルコキシチタンハライド；テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトライソブトキシチタン、テトラｎ−ブトキシチタンのようなテトラアルコキシチタン；ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジエチルアルミニウムイソプロポキシド、ジブチルアルミニウムブトキシドのようなジアルキルアルミニウムアルコキシド；ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジエチルアルミニウム（４−フルオロフェノキシド）のようなジアルキルアルミニウムアリールオキシド；アルミニウム（ＩＩＩ）メトキシド、アルミニウム（ＩＩＩ）イソプロポキシド、アルミニウム（ＩＩＩ）ブトキシドなどのアルミニウム（ＩＩＩ）アルコキシド；アルミニウム（ＩＩＩ）フェノキシドなどのアルミニウム（ＩＩＩ）アリ−ルオキシド；トリフェノキシボランのようなトリアリールオキシボラン；トリメトキシボラン、トリブトキシボランのようなトリアルコキシボラン；クロロジフェノキシボラン、ブロモジフェノキシボラン、フルオロジフェノキシボランのようなジアリールオキシボランハライド；ジクロロフェノキシボランのようなジアリールオキシボランジハライド等を挙げることができる。
【０１３４】
更に、ルイス酸として一般式（ＶＩ）
【０１３５】
【化１４】
0004106748.tif 000009
【０１３６】
（式中、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は、互いに独立して、アルキル基又はアリール基を示し；Ｘ’はハロゲン原子又は−ＯＳＯ2 ＣＦ3 を示す。）で表される化合物を挙げることができる。一般式（ＶＩ）で表される化合物（ＶＩ）におけるＲ8 、Ｒ9 、Ｒ10の示すＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、Ｃ6 〜Ｃ20のアリール基は、それぞれＲ6 の示すＣ1 〜Ｃ10のアルキル基、Ｃ6 〜Ｃ20のアリール基と同じ意味を有する。Ｘ’は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ−ド原子のようなハロゲン原子又は−ＯＳＯ2 ＣＦ3 基を示す。
【０１３７】
一般式（ＶＩ）で表される化合物（ＶＩ）の具体的な化合物としては、例えば、トリメチルシリルクロリド、トリメチルシリルブロミド、トリメチルシリルヨード、トリエチルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリエチルシリルヨード、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルブロミド、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルヨード、トリイソプロピルシリルクロリド、トリイソプロピルシリルブロミド、トリイソプロピルシリルヨードのようなトリアルキルシリルハライド；トリメチルシリルトリフラート、トリエチルシリルトリフラート、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフラート、トリイソプロピルシリルトリフラートのようなトリアルキルシリルトリフラート；トリフェニルシリルクロリド、トリフェニルシリルブロミド、トリフェニルシリルヨードのようなトリアリールシリルハライド；トリフェニルシリルトリフラートのようなトリアリールシリルトリフラート；ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルブロミド、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルヨード、メチルジフェニルシリルクロリド、メチルジフェニルシリルブロミド、メチルジフェニルシリルヨードのようなアルキルアリールシリルハライド；ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルトリフラート、メチルジフェニルシリルトリフラートのようなアルキルアリールシリルトリフラート等を挙げることができる。
その他に、塩化ジルコニウム（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ）、臭化亜鉛（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩＩ）、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、スズトリフラ−トのような金属ハロゲン化物又はトリフラ−ト；ランタン（ＩＩＩ）トリフラート、ランタン（ＩＩＩ）クロリド、プラセオジウム（ＩＩＩ）トリフラート、ネオジム（ＩＩＩ）トリフラート、サマリウム（ＩＩＩ）トリフラート、サマリウム（ＩＩ）ヨード、サマリウム（ＩＩＩ）クロリド、ユーロピウム（ＩＩＩ）トリフラート、ガドリニウム（ＩＩＩ）トリフラート、ジスプロシウム（ＩＩＩ）トリフラート、ホルミウム（ＩＩＩ）トリフラート、エルビウム（ＩＩＩ）トリフラート、イッテルビウム（ＩＩＩ）トリフラート、ルテチウム（ＩＩＩ）トリフラート、スカンジウム（ＩＩＩ）トリフラート、セリウム（ＩＩＩ）クロリドのような希土化合物金属のハロゲン化物又はトリフラート等を挙げることができる。
【０１３８】
化合物（ＩＩＩ）で表される４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物は、前記の反応式（１）の方法に従って製造される。
すなわち、化合物（ＩＩＩ）の製造は、一般式（Ｉ）で表される５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン化合物と、一般式（ＩＩ）で表されるイミン化合物とを、ルイス酸触媒存在下、溶媒中で反応させることにより達成される。
【０１３９】
使用されるルイス酸触媒の使用量は、通常、化合物（Ｉ）１モルに対して０．００１〜５．０当量の割合を挙げることができ、好ましくは、０．００５〜０．５当量の割合である。
【０１４０】
使用される溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の塩素化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドラフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、アセトニトリル、プロピオニトリル、水等を挙げることができ、好ましくはトルエン、キシレン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、アセトニトリル、プロピオニトリルを使用するのがよい。その溶媒の使用量は、化合物（Ｉ）の１モルに対して１００〜５０００ミリリットルで使用することができるが、好ましくは３００〜３０００ミリリットルで使用するのがよい。
【０１４１】
化合物（ＩＩＩ）の合成工程は、窒素、アルゴン、ヘリウムなどの不活性ガス雰囲気下であるのが好ましく、反応温度は−１００〜１００℃であるが、好ましくは−８０〜４０℃であり、反応時間は、反応温度、仕込み原料濃度、仕込み原料の種化合物などによって適当に選択できるが、通常、１〜１０時間であり、原料化合物の使用量は、化合物（Ｉ）に対して化合物（ＩＩ）が０．８〜３倍モルであるが、好ましくは、０．９〜１．２倍モルである。
本発明において生成した化合物（ＩＩＩ）を含む反応混合物を得る方法は、通常の洗浄操作、分離操作を組み合わせて行えばよく、例えば、生成した塩を濾過操作によって除去し、その濾液を水洗、乾燥剤による脱水、有機溶媒の濃縮等による除去操作で、化合物（ＩＩＩ）の粗製物が得られる。さらに精製する場合には、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶などの公知の手段で精製すればよい。また、本発明の化合物（ＩＩＩ）は実施例に記載される具体的な製造法を応用して得ることもできる。
【０１４２】
なお、得られた化合物（ＩＩＩ）において、エステル部位、カーバメート部位を加水分解する事により、容易にβ，α−ジアミノカルボン酸に誘導可能であることは、例えばＪｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，５５，５０１７，（１９９０）．に報告されており、明らかである。さらに、Ｒ1 がジフェニルメチル基、ベンジル基、１−フェニルエチル基、１−（１−ナフチル）エチル基の場合、酸条件で脱保護が可能であり１級アミノ基とすることができることは、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．，４７，２２６３，（１９９１）．で報告されており、明らかである。
【０１４３】
なお、４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を製造する前記の反応式（１）で表される反応（１）において、以下に記載する反応式（３）
【０１４４】
【化１５】
0004106748.tif 000010
【０１４５】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は前記と同じ意味を有する）のように、化合物（ＩＸ）を中間体として経由していることを記載している。
化合物（ＩＸ）は、反応（１）を途中で停止することにより、単離することができる。化合物（ＩＸ）を製造するための反応条件は、４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を製造するための反応条件と反応温度および反応時間を除いて同じである。反応温度としては、好ましくは−８０℃〜−２０℃であり、更に好ましくは−８０℃〜−４０℃である。その場合の反応時間は、好ましくは１〜５時間である。生成した化合物（ＩＸ）を単離する方法は、化合物（ＩＸ）を含有する反応溶液に水又は炭酸水素ナトリウム水溶液等の弱アルカリ水溶液を加えて反応を停止させた後、通常の洗浄操作、分離操作を組み合わせて行えばよい。例えば、反応溶液に水を加えて反応を停止させ、有機層を分離、脱水、濃縮することにより化合物（ＩＸ）の粗生成物が得られる。得られた粗生成物をさらに精製する場合には、例えば、カラムクロマタグラフィ−、再結晶等の公知の手段で精製すればよい。また、化合物（ＩＸ）は実施例又は参考例に記載される具体的な製造法を応用しても得ることができる。
【０１４６】
得られた化合物（ＩＸ）は、下記の反応式（４）
【０１４７】
【化１６】
0004106748.tif 000011
【０１４８】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は前記と同じ意味を有する）に示すように、前記のルイス酸触媒存在下、溶媒中で反応させることにより、４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を生成する。従って、化合物（ＩＸ）は４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物の合成中間体であることがわかる。
反応式（４）の反応条件は、４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を製造するための反応条件と反応温度および反応時間を除いて同じである。反応温度としては、好ましくは−８０℃〜４０℃であり、更に好ましくは−２０℃〜３０℃である。その場合の反応時間は、好ましくは１〜２時間である。
【０１４９】
得られた化合物（ＩＸ）は、また下記の反応式（５）
【０１５０】
【化１７】
0004106748.tif 000012
【０１５１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は前記と同じ意味を有する）に示すように、溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液と、０℃〜室温で反応させることで化合物（ＩＩＩ）を製造することもできる。
反応式（５）において使用するアルカリの使用量は、化合物（ＩＸ）に対して過剰な量であればよいが、好ましくは化合物（ＩＸ）１モルに対して１．５〜１００モルの範囲の量である。使用する溶媒の種類としては、本反応に関与しないものであればとくに限定されないが、例えば、有機溶媒、水等を挙げることができ、好ましくはトルエン、キシレン、塩化メチレン、アセトニトリル、プロピルニトリルである。使用する溶媒の使用量としては、例えば、化合物（ＩＸ）１モルに対して１００〜５０００ｍｌの範囲の量を挙げることができ、好ましくは３００〜３０００ｍｌの範囲の量である。
生成した化合物（ＩＩＩ）を得る方法としては、反応溶液から有機層を分離、脱水、濃縮することにより化合物（ＩＩＩ）の粗生成物が得られる。得られた粗生成物をさらに精製する場合には、例えば、カラムクロマタグラフィ−、再結晶等の公知の手段で精製すればよい。また、化合物（ＩＩＩ）は参考例に記載される具体的な製造法を応用しても得ることができる。
【０１５２】
得られた化合物（ＩＸ）は、前記の４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を製造する場合の中間体以外にも有用である。例えば、反応式（６）
【０１５３】
【化１８】
0004106748.tif 000013
【０１５４】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は前記と同じ意味を有する）に示す反応（６）により、化合物（ＩＸ）を溶媒中、トリメチルシリルトリフラ−トのような前記のルイス酸触媒存在下、−７８℃で１時間反応させ、同温度で水もしくは炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して反応を停止すると、一般式（Ｘ）で表されるα、β−ジアミノ酸エステル誘導体（化合物（Ｘ）ともいう）を製造することができる。
反応（６）において使用するルイス酸の種類、使用量は、化合物（ＩＩＩ）を製造する場合と同じである。反応（６）において使用する溶媒の種類、使用量も、化合物（ＩＩＩ）を製造する場合と同じである。
生成した化合物（Ｘ）を得る方法は、反応溶液から有機層を分離、脱水、濃縮することにより化合物（Ｘ）の粗生成物が得られる。得られた粗生成物をさらに精製する場合には、例えば、カラムクロマタグラフィ−、再結晶等の公知の手段で精製すればよい。また、化合物（Ｘ）は参考例に記載される具体的な製造法を応用しても得ることができる。
【０１５５】
また、化合物（ＩＸ）は、さらに、下記の反応式（７）
【０１５６】
【化１９】
0004106748.tif 000014
【０１５７】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は前記と同じ意味を有する）に示す反応（７）により、化合物（ＩＸ）を、溶媒中、トリフルオロ酢酸と室温で反応させることによっても化合物（Ｘ）を製造することができる。
反応（７）において使用するトリフルオロ酢酸の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対して過剰な量であればよいが、好ましくは化合物（ＩＸ）１モルに対して１．０〜１００モル範囲の量である。反応（７）において使用する溶媒の種類、使用量も、化合物（ＩＩＩ）を製造する場合と同じである。
生成した化合物（Ｘ）を得る方法は、反応溶液から有機層を分離、脱水、濃縮することにより化合物（Ｘ）の粗生成物が得られる。得られた粗生成物をさらに精製する場合には、例えば、カラムクロマタグラフィ−、再結晶等の公知の手段で精製すればよい。また、化合物（Ｘ）は参考例に記載される具体的な製造法を応用しても得ることができる。
【０１５８】
【発明の効果】
本発明によれば、５−アルコキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン化合物とイミン化合物とを、ルイス酸触媒存在下、反応させることにより、４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物を得ることができる。得られた４−アルコキシカルボニル−２−イミダゾリジノン化合物は、医薬原体・中間体・原料として使用されているβ，α−ジアミノカルボン酸化合物の原料として有用である。
【０１５９】
【実施例】
以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。
【０１６０】
実施例１：ｔｒａｎｓ−１−（４−トルエン）スルホニル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１４０．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ベンジリデン−（４−トルエン）スルホンアミド１２９．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍトリメチルシリルトリフラート塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、１．０時間反応を行った。得られた反応混合物を、反応を完結させるために室温まで昇温させた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、ｔｒａｎｓ−１−ジフェニルメチル−３−（４−トルエン）スルホニル−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノンの粗生成物２７０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。〔３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２−オキサゾロンに対する収率＝９９％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５４０（Ｍ+ ) ，３８５，１６７，９１
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．９５〜７．７５（ｍ，１９Ｈ）．
【０１６１】
実施例２：１−（４−トルエン）スルホニル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１４０．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ベンジリデン−（４−トルエン）スルホンアミド１２９．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、２．０時間反応を行った。得られた反応混合物を、反応を完結させるために室温まで昇温させた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−（４−トルエン）スルホニル−３−ジフェニルメチル−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物２００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。〔３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝７４％〕
【０１６２】
実施例３：１−（４−トルエン）スルホニル−３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１３４．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ベンジリデン−（４−トルエン）スルホンアミド１２９．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍトリメチルシリルトリフラート塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、０．５時間反応を行った。得られた反応混合物を、反応を完結させるために室温まで昇温させた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−（４−トルエン）スルホニル−３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノンのジアステレオマー混合物２６０．５ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより（ｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝９４：６）であり、ｔｒａｎｓ体のジアステレオマー比は７６：２４、ｃｉｓ体のジアステレオマー比は５９：４１であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９８．６％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５２８（Ｍ+ ) ，４６９，３７３，３１５，１５５
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：１７４８，１７２０，１３６３，１１７０
ＥＡ：Ｃａｌｃｄ：Ｃ，６８．１６；  Ｈ，５．３４；  Ｎ，５．３０
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６８．１９；  Ｈ，５．３５；  Ｎ，５．１２
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｔｒａｎｓ  ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５８〜８．０１（ｍ，１６Ｈ）
【０１６３】
実施例４：１−（４−トルエン）スルホニル−３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１３４．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−（４−トルエンスルホニル）ベンズアルドイミン１２９．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、２．０時間反応を行った。得られた反応混合物を、反応を完結させるために室温まで昇温させた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−（４−トルエンスルホニル）−３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−４−メトキシカルボニル−５−フェニル−２−イミダゾリジノンのジアステレオマー混合物２６３ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タよりｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝９８：２であり、ｔｒａｎｓ体のジアステレオマー比は７８：２２、ｃｉｓ体のジアステレオマー比は８８：１２であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９９．５％〕
【０１６４】
実施例５：１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１４０．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ジフェニルメチル−２−イミノアセテート１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍトリメチルシリルトリフラート塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し室温で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物２６１．８ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。〔３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９９％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５３４（Ｍ+ ) ，３６７，１６７
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：３．３４（ｓ，６Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），７．２４〜７．３１（ｍ，２０Ｈ）．
【０１６５】
実施例６：１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−３−ジフェニルメチル−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン２８１．３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、（（Ｒ）−１−フェニルエチル）イミノ酢酸メチル１９１．２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルトリフラート１８μｌ（０．１ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し室温で０．５時間反応を行った。
得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−３−ジフェニルメチル−４，５−ビスメトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）４４２．１ｍｇ（０．９４ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより６４：３６であることが判った。〔３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９３．６％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４７２（Ｍ+ ) ，３６７，３０５，１６７，１０５．
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：１７４９，１７０７
ＥＡ：Ｃａｌｃｄ：Ｃ，７１．１７；  Ｈ，５．９７；  Ｎ，５．９３
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７０．７８；  Ｈ，６．００；  Ｎ，５．９１
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．６０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．３６（ｍ，１５Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．５２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．２１〜７．３５（ｍ，１５Ｈ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）：１６．３，５１．６，５２．３，５６．６，５７．８，６１．０，７７．２，１２７．３，１２７．７，１２７．９，１２８．０，１２８．３，１２８．４，１３０．０，１３８．５，１３９．６，１３９．７，１５８．５，１７０．２，１７０．５
【０１６６】
実施例７：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２オキサゾロン２１９．２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル２５３．３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルトリフラート１８μｌ（０．１ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し０℃で２．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）のジアステレオマー混合粗生成物４６４．４ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより７３：２７であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９８．３％〕
【０１６７】
実施例８：１，３−ビス（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１０９．６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）イミノ酢酸メチル９５．６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルトリフラート９μｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し室温で２時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１，３−ビス（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）のジアステレオマー混合粗生成物２０３．１ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより６０：４０であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９９．５％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４１０（Ｍ+ ) ，３５１，３０５，１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．４８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），３．５６（ｓ，６Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２〜７．３６（ｍ，１０Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．６２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），３．２５（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２〜７．３６（ｍ，１０Ｈ）．
【０１６８】
実施例９：１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−４−メチル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１４７．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍトリメチルシリルトリフラート塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温させ０℃で１．０時間反応を行った。反応終了後、得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−４−メチル−２−イミダゾリジノンの粗生成物２７３．６ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。〔３−ジフェニルメチル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９９％〕
ＭＳ（ＣＩ，ｉ−Ｃ4 Ｈ10０）ｍ／ｚ：５４９（ＭＨ+ ）
1Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．３７（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ）、４．４４（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．３８（ｍ，２０Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．５５（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．３８（ｍ，２０Ｈ）．
【０１６９】
実施例１０：１−ジフェニルメチル−３−フェニル−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−４−メチル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−フェニル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１０２．６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．１Ｍトリメチルシリルトリフラート塩化メチレン溶液０．５ｍｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し室温で３．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−フェニル−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−４−メチル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物２１９．８ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。〔３−フェニル−４−メチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９６％〕
【０１７０】
ＭＳ（ＣＩ，ｉ−Ｃ4 Ｈ10）ｍ／ｚ：４５９（ＭＨ+ ）
1Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．８４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．５０（ｍ，１５Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．４７（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．５０（ｍ，１５Ｈ）．
【０１７１】
実施例１１：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１３４．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６．３μｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し室温で２時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンのジアステレオマー混合物２３４．５ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を微黄色結晶として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タよりｔｒａｎｓ：ｃｉｓ＝９４：６であり、ｔｒａｎｓ体のジアステレオマー比は７６：２４、ｃｉｓ体のジアステレオマー比は７１：２９であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル−５−メトキシ−２（３ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝８９．７％〕
【０１７２】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５２２（Ｍ+ ) ３６７，２２８，１５５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣｌ3 ）：（ｔｒａｎｓ体）（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．７４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），．６．０４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），７．１９〜８．１３（ｍ，１７Ｈ）．：（ｔｒａｎｓ体）（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．６９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．１９〜８．３６（ｍ，１７Ｈ）．
【０１７３】
実施例１２：１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン２０２．８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６．３μｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し−２０℃で１．０時間反応を行った。
得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物３１２．７ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより６８：３２であることが判った。〔３−ジフェニルメチル−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９５％〕
【０１７４】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：６５９（Ｍ+ ) ，４９１，１６７
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．５９〜１．７１（ｍ，１８Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．３２（ｍ，２０Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．５９〜１．７１（ｍ，１８Ｈ），４．４５（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），７．２２〜７．３２（ｍ，２０Ｈ）．
【０１７５】
実施例１３：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−イソプロポキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−イソプロポキシカルボニル−２（３Ｈ）−オキサゾロン１２３．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６．３μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し−２０℃で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−イソプロポキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の混合粗生成物２３３．１ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより７５：２５であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９３．１％〕
【０１７６】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５００（Ｍ+ ) ，４１３，１６７，１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｑｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．３７（ｍ，１５Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）１．００（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．６１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｑｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．３７（ｍ，１５Ｈ）．
【０１７７】
実施例１４：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１７１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６３μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し−２０℃で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物２８８．３ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより９７：３であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９７％〕
【０１７８】
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５９６（Ｍ+ ) ，４９１，４１３，３５３，１６７，１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．７８〜０．９１（ｍ，２１Ｈ），３．１４（ｓ、３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．３４（ｍ，１５Ｈ）．
【０１７９】
実施例１５：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１７１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６３μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し−２０℃で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物２８５．８ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより５５：４５であったことが判った。〔３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９６％〕
【０１８０】
1Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．６１〜１．８５（ｍ，２１Ｈ），３．３２（ｓ、３Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），７．１７〜７．３７（ｍ，１５Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．６１〜１．８５（ｍ，２１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），７．１７〜７．３７（ｍ，１５Ｈ）．
【０１８１】
実施例１６：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１７１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−ジフェニルメチルイミノ酢酸メチル１２６．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６．３μｌ（０．０５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し０℃で１．５時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノン（４，５−ｔｒａｎｓ体）の粗生成物２８９．８ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより９７：３であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９６％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５９６（Ｍ+ ) ，４９１，４１３，３５３，１６７，１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．７８〜１．９１（ｍ，２１Ｈ），３．１３（ｓ、３Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），７．２０〜７．３４（ｍ，１５Ｈ）．
【０１８２】
実施例１７：１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−３−ジフェニルメチル−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン２０３．３ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）イミノ酢酸メチル９５．６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６３μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し−２０℃で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−３−ジフェニルメチル−４−メンチルオキシカルボニル−５−メトキシカルボニル−２−イミダゾリジノンの粗生成物２８５．８ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより８３：１７であることが判った。〔３−ジフェニルメチル−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９７％〕
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５９６（Ｍ+ ) ，４９１，３５３，２６７，１６７，１０５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．４４〜１．５９（ｍ，２１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ、３Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），７．１９〜７．３３（ｍ，１５Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．４４〜１．５９（ｍ，２１Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），７．１９〜７．３３（ｍ，１５Ｈ）．
【０１８３】
実施例１８：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノンの合成アルゴン雰囲気下、３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１７１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、１−フェニル−２−（Ｎ−ジフェニルメチル）イミノ−エタノン１４９．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６３μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し０℃で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノンの粗生成物３１３．６ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより６５：３５であることが判った。〔３−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９８％〕
ＭＳ（ＣＩ，ｉ−Ｃ4 Ｈ10）ｍ／ｚ：６４３（ＭＨ+ ）
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：（ｍａｊｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．６６〜２．０３（ｍ，２１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．８９〜７．５２（ｍ，２０Ｈ）．：（ｍｉｎｏｒ  ｉｓｏｍｅｒ）０．６６〜２．０３（ｍ，２１Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），６．８９〜７．５２（ｍ，２０Ｈ）．
【０１８４】
実施例１９：１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノンの合成アルゴン雰囲気下、３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン１７１．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、１−フェニル−２−（Ｎ−ジフェニルメチル）イミノ−エタノン１４９．７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と三フッ化ホウ素ジエチルエーテル６３μｌ（０．５ｍｍｏｌ）とを加え、そのまま昇温し−２０℃で１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、塩化メチレン１５ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１−ジフェニルメチル−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−４−メンチルオキシカルボニル−５−ベンゾイル−２−イミダゾリジノンの粗生成物３１３．６ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を微黄色液体として得た。そのジアステレオマーの生成比は、 1Ｈ−ＮＭＲのデ−タより９９％以上であることが判った。〔３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）−５−メンチルオキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンに対する収率＝９９％〕
ＭＳ（ＣＩ，ｉ−Ｃ4 Ｈ10）ｍ／ｚ：６４３（ＭＨ+ ）
ＥＡ：Ｃａｌｃｄ：Ｃ，７８．４７；  Ｈ，７．２１；  Ｎ，４．３６
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７７．９８；  Ｈ，７．３２；  Ｎ，４．３５
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：０．８１〜２．０５（ｍ，２１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），６．８９〜７．４２（ｍ，２０Ｈ）．
【０１８５】
実施例２０：２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンの合成：１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン５６２．６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とＮ−ジフェニルメチル−２−イミノアセテート５０６．６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とをプロピオニトリル１２ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ＢＦ3 ・Ｅｔ2 Ｏ  １４２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、そのまま１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、反応を停止させて後、塩化メチレン８０ｍｌで抽出した。有機層を水２０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１．０９９ｇの微黄色結晶として得た。得られた結晶を５ｍｌの塩化メチレンに溶解させ、その溶液にｎ−ヘキサン８０ｍｌを加えた後、８０℃で１０分撹拌した。析出した結晶を濾取し、さらにその結晶にエタノール８０ｍｌを加えて８０℃で２０分加熱撹拌した。析出した結晶を濾取し減圧下で乾燥後、２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン０．５１ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。なお、濾液からは未反応の３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロンが回収された。
２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンの物性データ。
ｍ．ｐ．：２０７〜２０８℃（分解）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５３４（Ｍ+ ) ，３６７，１６７
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：１７６５，１７２１
ＥＡ：Ｃａｌｃｄ：Ｃ，７４．１４；  Ｈ，５．６６；  Ｎ，５．２４
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７４．０５；  Ｈ，５．７１；  Ｎ，５．１７
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：２．７１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．９０〜７．４５（ｍ，２０Ｈ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ）：５１．３，５１．５，５５．４，６１．７，６２．１，６４．０，１１３．６，１２７．４，１２７．８，１２７．９，１２８．０，１２８．１，１２８．３，１２８．４．１２８．７，１２８．９，１２８．６，１２９．７，１３８．７，１３９．９，１４０．７，１４１．４，１５７．５，１６７．６
【０１８６】
次に、得られた２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン８０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン２ｍｌに溶解させ、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却した後、トリメチルシリルトリフラート１７ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、そのまま１．０時間反応を行った。さらに室温で１７時間反応させた後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、反応を停止させて後、塩化メチレン１０ｍｌで抽出した。有機層を水１０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノン８０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。〔２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンに対する収率＝定量的〕
【０１８７】
実施例２１：１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノンの合成
実施例２０で得られた２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン８０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、室温にて、０．１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を１０ｍｌを加え、３０分間撹拌して反応させた。得られた反応混合物から、有機層を分離し、水２０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、１，３−ビス（ジフェニルメチル）−４，５−ビス（メトキシカルボニル）−２−イミダゾリジノン７０ｍｇを白色結晶として得た。〔２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンの収率＝８７％〕
【０１８８】
参考例１：ｓｙｎ−２，３−ビス（ジフェニルメチル）アミノ−コハク酸ジメチルエステルの合成
実施例２０で得られた２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン１３３ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却した後、トリメチルシリルトリフラート２８ｍｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）を加え、そのまま１．０時間反応を行った。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを加え、反応を停止させて後、塩化メチレン１０ｍｌで抽出した。有機層を水１０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた白色結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ｓｙｎ−２，３−ビス（ジフェニルメチル）アミノ−コハク酸ジメチルエステル１００ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。〔２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンに対する収率＝７９％〕
ｓｙｎ−２，３−ビス（ジフェニルメチル）アミノ−コハク酸ジメチルエステルのスペクトルデータ
ＭＳ（ＣＩ，ｉ−Ｃ4 Ｈ10）ｍ／ｚ：５０９（ＭＨ+ ），１６７
ＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：１７３９，１７３２
ＥＡ：Ｃａｌｃｄ：Ｃ，７５．５７；  Ｈ，６．３４；  Ｎ，５．５１
Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，７５．６６；  Ｈ，６．４７；  Ｎ，５．５３
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：２．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，６Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．３７（ｍ，２０Ｈ）．
13Ｃ−ＮＭＲ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ3 ）：５１．９，６１．０，６５．７，１２７．２，１２７．３，１２７．３５，１２７．８，１２８．３，１２８．５，１４２．５，１４３．８，１７２．８
【０１８９】
参考例２：ｓｙｎ−２，３−ビス（ジフェニルメチル）アミノ−コハク酸ジメチルエステルの合成
実施例２１で得られた２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン８０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３ｍｌに溶解させ、室温にて、トリフルオロ酢酸３４ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、反応を停止させて後、塩化メチレン２０ｍｌで抽出した。有機層をさらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた白色結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ｓｙｎ−２，３−ビス（ジフェニルメチル）アミノ−コハク酸ジメチルエステル７０ｍｇ（０．１３８ｍｍｏｌ）を白色結晶として得た。〔２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンに対する収率＝９２％〕
【０１９０】
参考例３：２−（３，４−ジメトキシベンジル）−６−ジフェニルメチル−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンの合成
アルゴン雰囲気下、３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン２６５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）とＮ−ジフェニルメチル−２−イミノアセテート２５３ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）とをプロピオニトリル６ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ＢＦ3 ・Ｅｔ2 Ｏ  ７１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、そのまま３時間反応を行った。さらに反応液を−４０℃まで昇温し、３０分間反応させた後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、反応を停止させて後、塩化メチレン５０ｍｌで抽出した。有機層を水２０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して、５９１ｍｇの微黄色結晶として得た。得られた結晶を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解させ、その溶液にｎ−ヘキサン８０ｍｌを加えた後、７０℃で１０分間撹拌した。析出した結晶を濾取し、さらにその結晶にエタノール８０ｍｌを加えて８０℃で２０分間加熱撹拌した。室温まで冷却後、析出した結晶を濾取し減圧下で乾燥後、２−（３，４−ジメトキシベンジル）−６−ジフェニルメチル−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン１０４ｍｇを白色結晶として得た。〔３−（３，４−ジメトキシベンジル）−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン基準の収率＝２０％〕  ｍ．ｐ．  １２５〜１３１℃
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５１８（Ｍ+ ) ，３５１，１５１
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：３．１１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），６．７〜６．８（ｍ，３Ｈ），７．１０〜７．５０（ｍ，１０Ｈ）．
【０１９１】
参考例４：２，６−ビス（ジフェニルメチル）−５−メトキシ−７−ベンゾイル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オンの合成
アルゴン雰囲気下、３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン２８１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）と１−フェニル−２−（Ｎ−ジフェニルメチル）イミノエタノン２９９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）とをプロピオニトリル６ｍｌに溶解させ、−４０℃に冷却した後、ＢＦ3 ・Ｅｔ2 Ｏ  ７１ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、そのまま２時間反応を行った。反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、反応を停止させて後、塩化メチレン５０ｍｌで抽出した。有機層を水１５ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣に１０ｍｌの塩化メチレンを加え、その溶液にさらにｎ−ヘキサン３０ｍｌを加えた後、７０℃で撹拌した。析出した結晶を熱時濾過し、得られた結晶を減圧下で乾燥後、２−（３，４−ジメトキシベンジル）−６−ジフェニルメチル−５−メトキシ−７−メトキシカルボニル−４−オキサ−２，６−ジアザビシクロ［３，２，０］ヘプタン−３−オン１０４ｍｇを白色結晶として得た。〔３−ジフェニルメチル−５−メトキシ−２（３Ｈ）−オキサゾロン基準の収率＝１５％〕
ｍ．ｐ．  １６９〜１７１℃
ＭＳ（ＣＩ，ｉ−Ｃ4 Ｈ10）ｍ／ｚ：５８１（ＭＨ+ ）
1Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）：３．２６（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），６．７〜７．４３（ｍ，２５Ｈ）．