(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0004084413.tif 000060
［式中、
Ｒ1は  水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキリデンアミノ、任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1−Ｃ6−アルキル、各々が任意にフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6−アルキニル、各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルコキシもしくはＣ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノもしくはＣ1−Ｃ4−アルカノイルアミノ、各々が任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2は、−ＣＨ2−ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＣｌ3、または−ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2を表し、そして
Ｒ3は、基
0004084413.tif 000061
｛ここで、
Ｒ4およびＲ5は、同一もしくは異なり、各々、水素；フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；ニトロ；Ｃ1−Ｃ6−アルキル、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはフェニルで置換されていてもよい；またはＣ2−Ｃ6−アルケニル、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい；またはＣ2−Ｃ6−アルキニル、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい；またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい；またはＣ1−Ｃ4−アルキルチオ、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい；またはＣ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい；またはＣ2−Ｃ6−アルケニルチオ、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい；Ｃ3−Ｃ6−アルキニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6−アルキニルチオ；または基−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6を表し、ここで、
ｐは、数１または２を表し、そして
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、但しこれは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい；Ｃ3−Ｃ6−アルケニル；Ｃ3−Ｃ6−アルキニル；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ；ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ；フェニル、または基−ＮＨＯＲ7を表し、ここで、
Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、但しこれは任意にフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい；またはＣ3−Ｃ6−アルケニル、但しこれは任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよい；Ｃ3−Ｃ6−アルキニル；Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル；Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル；フェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、但しこれは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい；またはベンズヒドリル；またはフェニル、但しこれは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい；を表し、
加うるに、
Ｒ4および／またはＲ5は、フェニルもしくはフェノキシ；またはＣ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ；ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル−アミノ；または基−ＣＯ−Ｒ8を表し、ここで、
Ｒ8は、水素；Ｃ1−Ｃ6−アルキル；Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル；Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6−シクロアルコキシ；Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ；Ｃ3−Ｃ6−アルキニルオキシ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ、但しこれらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい；を表し、
加うるに、
Ｒ4および／またはＲ5は、トリメチルシリル；チアゾリニル；Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキシ；ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルアミノ；または基
−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9
を表し、ここで、
Ｒ9は、任意にフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル；または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいベンジル；または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルケニルもしくはＣ3−Ｃ6−アルキニル；または任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニル；または任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルコキシ；Ｃ3−Ｃ6−アルケノキシ；Ｃ3−Ｃ6−アルキノキシもしくはベンジルオキシ；またはアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ；ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ；フェニルアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−アミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ；または任意にフッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ；を表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000062
｛ここで、
Ｒ10は、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ11およびＲ12は、同一もしくは異なり、各々、水素；フッ素；塩素；臭素；ニトロ；シアノ；Ｃ1−Ｃ4−アルキル、但しこれは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、但しこれは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい；カルボキシル；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル；ジメチルアミノカルボニル；Ｃ1−Ｃ4−アルキル−スルホニルまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000063
｛ここで、
Ｒ19およびＲ20は、同一もしくは異なり、各々、水素；フッ素；塩素；臭素；シアノ；ニトロ；Ｃ1−Ｃ4−アルキル、但しこれは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、但しこれは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい；Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ；Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、但しこれは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい；ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表し、そして
Ａは、硫黄を表す］
で表されるハロゲノアルコキシ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）で表される化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−スルホニウム、Ｃ5−もしくはＣ6−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。
【請求項２】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩の製造方法であって、
一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000064
［式中、Ｒ1およびＲ2は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ          （III）
［式中、Ｒ3は、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるスルホニルイソシアネート類を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させ、得た式（Ｉ）で表される化合物を、適宜、塩に変換することを特徴とする方法。
【請求項３】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩の製造方法であって、
一般式（ＩＶ）
0004084413.tif 000065
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］
で表されるトリアゾリノン誘導体と一般式（Ｖ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2              （Ｖ）
［式中、Ｒ3は、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるスルホンアミド類を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させ、得た式（Ｉ）で表される化合物を、適宜、塩に変換することを特徴とする方法。
【請求項４】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩の製造方法であって、
一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000066
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ      （VI）
［式中、Ｒ3は、請求の範囲第１項で定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］
で表されるスルホンアミド誘導体を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させ、得た式（Ｉ）で表される化合物を、適宜、塩に変換することを特徴とする方法。
【請求項５】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩の製造方法であって、
一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000067
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ              （VII）
［式中、Ｒ3は、請求の範囲第１項で定義した通りであり、そして
Ｘは、ハロゲンを表す］
で表されるハロゲン化スルホニルと一般式（ＶＩＩＩ）
ＭＯＣＮ                    （VIII）
［式中、
Ｍは、アルカリ金属相当物またはアルカリ土類金属相当物を表す］
で表される金属シアン酸塩を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させ、得た式（Ｉ）で表される化合物を、適宜、塩に変換する、ことを特徴とする方法。
【請求項６】
請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする除草剤および殺菌・殺カビ剤。
【請求項７】
雑草および／または植物病原性菌・カビを防除する方法であって、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を該雑草または菌・カビもしくはそれらの棲息地に作用させることを特徴とする方法。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000068
［式中、Ｒ1およびＲ2は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類。
【請求項９】
一般式（ＩＶ）
0004084413.tif 000069
［式中、Ｒ1およびＲ2は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りであり、そして
Ｚは、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−もしくはニトロフェノキシを表す］
で表されるトリアゾリノン誘導体。
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なハロゲノアルコキシ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、これの製造方法、新規な中間体、そして上記トリアゾリノン類を除草剤としておよび殺菌・殺カビ剤として用いることに関する。
特定のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類が除草特性を有することは公知である（ヨーロッパ特許出願公開第３４１４８、４２２４６９、４２５９４８、４３１２９１、５０７１７１号を参照）。しかしながら、このような化合物が示す活性は必ずしも全ての面で満足されるものではない。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
0004084413.tif 000002
［式中、
Ｒ1は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリールおよびアリールアルキルから成る群の基を表し、
Ｒ2は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そして
Ｒ3は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群の基を表す］
で表されるハロゲノアルコキシ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）で表される化合物の塩類を提供する。
この一般式（Ｉ）で表される新規なハロゲノアルコキシ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は、
（ａ）一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000003
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、上で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ            （III）
［式中、
Ｒ3は、上で定義した通りである］
で表されるスルホニルイソシアネート類を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｂ）一般式（ＩＶ）
0004084413.tif 000004
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、上で定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］
で表されるトリアゾリノン誘導体と一般式（Ｖ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2              （Ｖ）
［式中、
Ｒ3は、上で定義した通りである］
で表されるスルホンアミド類を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｃ）一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000005
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、上で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ        （ＶＩ）
［式中、
Ｒ3は、上で定義した通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］
で表されるスルホンアミド誘導体を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は
（ｄ）一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000006
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、上で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ            （VII）
［式中、
Ｒ3は、上で定義した通りであり、そして
Ｘは、ハロゲンを表す］
で表されるハロゲン化スルホニルと一般式（ＶＩＩＩ）
ＭＯＣＮ                  （VIII）
［式中、
Ｍは、アルカリ金属相当物またはアルカリ土類金属相当物を表す］
で表される金属シアン酸塩を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させる、
と得られ、
そして、適宜、過程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）で得られた式（Ｉ）で表される化合物を通常方法で塩に変化させてもよい。
この一般式（Ｉ）で表される新規なハロゲノアルコキシ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は強力な除草作用および／または殺菌・殺カビ作用を示す。
本発明は、好適には、
Ｒ1が、水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキリデンアミノ、任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、各々が任意にフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6−アルキニル、各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルコキシもしくはＣ2−Ｃ6−アルケニルオキシ、各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノもしくはＣ1−Ｃ4−アルカノイルアミノ、各々が任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が、各々がフッ素、塩素および／または臭素で置換されているＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ2−Ｃ6−アルケニルを表し、そして
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000007
｛ここで、
Ｒ4およびＲ5は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ2−Ｃ6−アルケニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ2−Ｃ6−アルキニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい］、またはＣ1−Ｃ4−アルキルチオ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい］、またはＣ2−Ｃ6−アルケニルオキシ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、またはＣ2−Ｃ6−アルケニルチオ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルチオ、または基−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6を表し、ここで、
ｐは、数１または２を表し、そして
Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニル、または基−ＮＨＯＲ7を表し、ここで、
Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ12−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい］、またはＣ3−Ｃ6−アルケニル［これは任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい］、またはベンズヒドリル、またはフェニル［これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］を表し、
加うるに、
Ｒ4および／またはＲ5は、フェニルもしくはフェノキシ、またはＣ1−Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル−アミノ、または基−ＣＯ−Ｒ8を表し、ここで、
Ｒ8は、水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］を表し、
加うるに、
Ｒ4および／またはＲ5は、トリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルアミノ、または基
−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9
を表し、ここで、
Ｒ9は、任意にフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいベンジル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルケニルもしくはＣ3−Ｃ6−アルキニル、または任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニル、または任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケノキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルキノキシもしくはベンジルオキシ、またはアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、または任意にフッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000008
｛ここで、
Ｒ10は、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ11およびＲ12は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−スルホニルまたはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000009
｛ここで、
Ｒ13およびＲ14は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］を表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000010
｛ここで、
Ｒ15およびＲ16は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000011
｛ここで、
Ｒ17およびＲ18は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素および／または臭素で置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000012
｛ここで、
Ｒ19およびＲ20は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ1−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルキルスルホニル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表し、そして
Ａは、酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1を表し、ここで、
Ｚ1は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはシアノで置換されていてもよい］、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、またはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000013
｛ここで、
Ｒ21およびＲ22は、同一もしくは異なり、各々、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｙ1は、硫黄または基Ｎ−Ｒ23を表し、ここで、
Ｒ23は、水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す｝
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000014
｛ここで、
Ｒ24は、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェニルを表し、
Ｒ25は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、ジオキソラニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルを表し、そして
Ｒ26は、水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す｝
を表す、
式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
加うるに、本発明は、好適にはｎ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がこの上で与えた好適な意味を有する式（Ｉ）で表される化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−スルホニウム、Ｃ5−もしくはＣ6−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−（Ｃ1−Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩を提供する。
本発明は、特に、
Ｒ1が、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、或は各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、プロペニルオキシもしくはブテニルオキシを表すか、或はメチルアミノ、エチル−アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいベンジルもしくはフェニルを表し、
Ｒ2が、フッ素および／または塩素で置換されているメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、そして
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000015
［ここで、
Ｒ4は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そして
Ｒ5は、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素を表す］
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000016
［ここで、
Ｒ10は、水素を表し、
Ｒ11は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そして
Ｒ12は、水素を表す］
を表し、
加うるに、
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000017
［ここで、
Ｒは、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す］
を表すか、或は
Ｒ3が、基
0004084413.tif 000018
［ここで、
Ｒ24は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニルまたはピリジルを表し、
Ｒ25は、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そして
Ｒ26は、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す］
を表す、
式（Ｉ）で表される化合物を提供する。
上述した一般的もしくは好適な基の定義を、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用しそしてそれに相当して各場合に製造で必要とされる前駆体もしくは中間体の両方に適用する。このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能であり、従ってこの定義はこの上に示した好適な範囲間の組み合わせを包含する。
このような基の定義において、アルキル、アルケニルまたはアルキニルなどの如き炭化水素基は、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノの場合のようにヘテロ原子と組み合わさっている時でも、特に明記しない限り、直鎖であるか或は分枝している。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または臭素を表す。
本発明に従い、例えば２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルイソシアネートと４−エチル−５−ジフルオロメトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いる場合、方法（ａ）における反応過程は下記の式で描写可能である：
0004084413.tif 000019
本発明に従い、例えば２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミドと２−クロロカルボニル−４−ベンジル−５−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いる場合、方法（ｂ）における反応過程は下記の式で描写可能である：
0004084413.tif 000020
本発明に従い、例えばＮ−メトキシカルボニル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドと５−（２−クロロ−エトキシ）−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いる場合、方法（ｃ）の反応過程は下記の式で描写可能である：
0004084413.tif 000021
本発明に従い、例えば２−クロロ−６−メチル−ベンゼンスルホニルクロライドと４−アリル−５−（２，３，３−トリフルオロ−プロポキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンとシアン酸ナトリウムを出発材料として用いる場合、方法（ｄ）の反応過程は下記の式で描写可能である：
0004084413.tif 000022
本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ａ）、（ｃ）および（ｄ）で出発材料として用いるべきトリアゾリノン類の一般的定義を式（ＩＩ）で与える。
式（ＩＩ）において、Ｒ1およびＲ2は各々、好適にはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ1およびＲ2に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有する。
一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾリノン類は文献に開示されておらず、またこれらも新規物質として本出願の主題事項の一部を形成する。
式（ＩＩ）で表される新規なトリアゾリノン類は、一般式（ＩＸ）
0004084413.tif 000023
［式中、
Ｒは、アルキル（好適にはメチルまたはエチル）を表す］
で表されるカルバゼート類と一般式（Ｘ）
0004084413.tif 000024
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、上で定義した通りである］
で表されるアルキルイミノ炭酸ジエステルを適宜希釈剤、例えばメタノールなどの存在下０℃から１００℃の範囲の温度で反応させそしてこのようにして生じさせた一般式（ＸＩ）
0004084413.tif 000025
［式中、
Ｒ、Ｒ1およびＲ2は、上で定義した通りである］
で表される化合物（これを適宜中間的に単離した後であってもよい）に縮合閉環を適宜希釈剤、例えばトルエンなどの存在下２０℃から１５０℃の範囲の温度で受けさせると得られる（製造実施例を参照）。
Ｒ2がジフルオロメチルを表す（Ｒ1はこの上で定義した通りである）式（ＩＩ）で表されるトリアゾリノン類の調製を、好適には、一般式（ＸＩＩ）
0004084413.tif 000026
［式中、
Ｒ1は、この上で定義した通りである］
で表されるウラゾール類とクロロジフルオロメタンを酸受容体、例えば水酸化ナトリウムなどの存在下および希釈剤、例えばイソプロパノールおよび／または水などの存在下０℃から１００℃の範囲の温度で反応させることで行う（製造実施例を参照）。
本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ａ）で出発材料としてまた用いるべきスルホニルイソシアネート類の一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。
式（ＩＩＩ）において、Ｒ3は、好適にはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ3に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有する。
式（ＩＩＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である（米国特許第４１２７４０５、４１６９７１９、４３７１３９１号、ヨーロッパ特許出願公開第７６８７、１３４８０、２１６４１、２３１４１、２３４２２、３０１３９、３５８９３、４４８０８、４４８０９、４８１４３、５１４６６、６４３２２、７００４１、１７３３１２号参照）。
本発明に従って一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｂ）で出発材料としてまた用いるべきトリアゾリノン誘導体の一般的定義を式（ＩＶ）で与える。式（ＩＶ）において、Ｒ1およびＲ2は各々、好適にはもしくは特に、式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ1およびＲ2に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有し、Ｚは、好適には、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−もしくはニトロ−フェノキシを表し、特にメトキシ、フェノキシまたは４−ニトロ−フェノキシを表す。
式（ＩＶ）で表される出発材料は文献に開示されておらず、またこれらも新規物質として本出願の主題事項の一部である。
式（ＩＶ）で表される新規な化合物は、一般式（ＩＩ）
0004084413.tif 000027
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、各々、この上で定義した通りである］
で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＸＩＩＩ）
Ｚ−ＣＯ−Ｚ1          （XIII）
［式中、
Ｚは、上で定義した通りであり、そして
Ｚ1は、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］
で表される炭酸誘導体を適宜酸受容体、例えばカリウムｔ−ブトキサイドなどの存在下および適宜希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたはジメトキシエタンなどの存在下０℃から１００℃の範囲の温度で反応させると得られる。
本発明に従って一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｂ）で出発材料としてまた用いるべきスルホンアミド類の一般的定義を式（Ｖ）で与える。式（Ｖ）において、Ｒ3は、好適にはもしくは特に、式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ3に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有する。
式（Ｖ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である（米国特許第４１２７４０５、４１６９７１９、４３７１３９１号、ヨーロッパ特許出願公開第７６８７、１３４８０、２１６４１、２３１４１、２３４２２、３０１３９、３５８９３、４４８０８、４４８０９、４８１４３、５１４６６、６４３２２、７００４１、１７３３１２号参照）。
本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｃ）で出発材料として用いるべきスルホンアミド誘導体の一般的定義を式（ＶＩ）で与える。式（ＶＩ）において、Ｒ3は、好適にはもしくは特に、式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ3に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有し、Ｚは、好適には、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表し、特にメトキシまたはフェノキシを表す。
式（ＶＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である。
本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｄ）において出発材料として用いるべきハロゲン化スルホニルの一般的定義を式（ＶＩＩ）で与える。式（ＶＩＩ）において、Ｒ3は、好適にはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ3に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有し、Ｘは、好適には、フッ素、塩素または臭素を表し、特に塩素を表す。
式（ＶＩＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である。
本発明に従って式（Ｉ）で表される新規な化合物を製造する方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を好適には希釈剤を用いて実施する。これに関連して適切な希釈剤は本質的に全ての不活性有機溶媒である。これらには、好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン置換されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロホルムメタン、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなど、そしてまたジメチルスルホキサイド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドなどが含まれる。
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）における反応助剤および／または酸受容体として、このような反応で通常用いられ得る全ての酸結合剤が使用可能である。アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化カルシウムなど、アルカリ金属の炭酸塩およびアルコキサイド類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブトキサイドおよびカリウムｔ−ブトキサイドなど、そしてまた塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）などが好適である。
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）における反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この反応を一般的には−２０℃から＋１００℃の範囲の温度、好適には０℃から＋８０℃の範囲の温度で実施する。
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を一般的には大気圧下で実施する。しかしながらまた加圧下または減圧下で操作を行うことも可能である。
本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の実施で各場合に必要とされる出発材料を一般的にはほぼ等モル量で用いる。しかしながら、また、各場合に用いる成分の１つを比較的大過剰量で用いることも可能である。この反応を一般的には酸受容体存在下の適切な希釈剤中で実施し、そしてその反応混合物を個々に必要な温度で数時間撹拌する。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の場合の処理を各場合とも通常方法で実施する（製造実施例を参照）。
望まれるならば、本発明に従う一般式（Ｉ）で表される化合物の塩を調製することも可能である。このような塩は、通常の塩製造方法により、簡単な様式で、例えば式（Ｉ）で表される化合物を適当な溶媒、例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンなどに溶解もしくは分散させそして適当な塩基を添加することなどを通して得られる。次に、望まれるならば撹拌を継続した後、濃縮または吸引濾過を行って上記塩を単離してもよい。
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎死滅剤、および特に殺雑草剤として使用可能である。雑草は、広い意味で、望まれない場所で生育する植物全部であると理解されるべきである。本発明に従う物質が除草剤として総合的に作用するか或は選択的に作用するかは本質的にその使用量に依存する。
本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関連して使用可能である：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉作物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）およびアペラ属（Apera）、
次の属の単子葉作物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium），
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は決して上記属に限定されず、また同じ様式で他の植物にも及ぶ。
本化合物は、その濃度に応じて、例えば工業用地および鉄道線路の雑草、そして植林されているか或はされていない道路および広場の雑草を総合的に防除する場合に用いるに適切である。同様に、本化合物は、多年性作物、例えば造林、装飾樹木栽培、果樹園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、芝地および牧草地などにおける雑草防除、並びに一年性作物における選択的雑草防除で使用可能である。
本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は、好適には、発芽前および発芽後の両方で、単子葉作物および双子葉作物における選択的単子葉および双子葉雑草防除で用いるに適切である。
加うるに、本発明に従う活性化合物は強力な殺菌作用を示し、そして実際に、望まれない微生物の防除で使用可能である。本活性化合物は作物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤として用いるに適切である。
植物の保護において、プラスモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）の防除で殺菌・殺カビ剤が用いられる。
植物の保護において、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビアセアエ（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除で殺菌剤が用いられる。
上に挙げた一般名に属する菌・カビおよび細菌病の原因となるいくつかの有機体を例として挙げるが、しかしこれらに限定すものでない：
キサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カムペストリス・ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；
プソイドモナス（Pseudomonas）種、例えばプソイモナス・シリンガエ・ｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；
エルウイニア（Erwinia）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；
ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）；
フイトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestans）；
プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（Pseudoperonospora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plasmopara viticola）；
ブレミア（Bremia）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；
ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはP. brassicae）；
エリシフエ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；
スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；
ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）；
ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyrenophora graminea）（分生胞子器型：Drechslera、同義：Helminthosporium）
コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型：Drechslera、同義：Helminthosporium）ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces appendiculatus）；
プシニナ（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）；
スクレロチニア（Sclerotinia）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia screrotiorum）；
ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；
黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae）；
ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；
ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；
フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；
セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）；
レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）
プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除するに必要な濃度で本活性化合物に植物が良好な許容性を示すことから、本活性化合物で植物の地上部分、植物の生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理を行うことができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、リンゴ類の果物、例えばリンゴなどの保護処理で用いる特に適切であり、リンゴにおけるうどん粉病の原因となる有機体（Podosphaera leucotricha）の防除、そして特定度合であるがまた稲におけるいもち病（Pyricularia oryzae）の防除で用いるにも適切である。
本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉剤、懸濁剤、粉末、粉付け剤、ペースト、可溶粉剤、顆粒剤、サスポ−エマルジョン（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、そして重合体物質に入っている非常に微細なカプセル剤などに変換可能である。
上記調剤の調製を、公知様式で、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および／または固体状担体を任意に表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することなどで行う。
増量剤として水を使用する場合、また、例えば有機溶媒などを補助溶媒として使用してもよい。適切な液状溶媒は主に下記のものである：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水。
適切な固体状担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり、顆粒で用いるに適切な固体状担体は、例えば破砕し分級した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などであり、適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物などであり、適切な分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどである。
この調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体またはラテックスの形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能である。さらなる添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。
この調剤に本活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。
また、本発明に従う活性化合物は、雑草の防除で、そのまままたは調剤の形態で公知除草剤との混合物としても使用可能であり、この場合、既製調剤にしてもよいか或はタンクで混合することも可能である。
このような混合物で使用可能な成分は公知除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン（diflufenican）およびプロパニル（propanil）など；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックアシッド（dichloropicolinic acid）、ジカムバ（dicamba）およびピクロラム（picloram）など；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォプ−メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジフォプ−ブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシフォプ−メチル（haloxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル（quizalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリダゾン（chloridazon）およびノルフルラゾン（norflurazon）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、フェンメジファム（phenmedipham）およびプロファム（propham）など；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール（alachlor）、アセトクロール（acetochlor）、ブタクロール（butachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）およびプロパクロール（propachlor）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）およびトリフルラリン（trifluralin）など；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）およびオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）など；尿素類、例えばクロルトルロン（chlortoluron）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）およびメタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）など；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム（alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、セトキシジム（sethoxydim）およびトラルコキシジム（tralkoxydim）など;イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザピル（imazapyr）およびイマザキン（imazaquin）など；ニトリル類、例えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）およびイオキシニル（ioxynil）など；オキアセトアミド類、例えばメフェナセット（mefenacet）など；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、チフェンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）およびトリベヌロン−メチル（tribenuron-methl）など；チオカルバメート類、例えばブチラート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジ−アラート（di-allate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、モリナート（molinate）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobencarb）およびトリアラート（triallate）など；トリアジン類、例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン（cyanazine）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryne）、テルブトリン（terbutryne）およびテルブチラジン（terbutylazine）など；トリアジノン類、例えばヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）およびメトリブジン（metribuzin）など；それ以外のもの、例えばアミノトリアゾール（aminotriazole）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンタゾン（bentazone）、シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clomazone）、クロピラリド（clopyralid）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジチオピル（dithiopyr）、エトフメセート（ethofumesate）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、グルフォシネート（glufosinate）、グリフォセート（glyphosate）、イソキサベン（isoxaben）、ピリデート（pyridate）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、スルフォセート（sulphsate）およびトリジファン（tridiphane）などである。
他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤などとの混合も可能である。
本活性化合物は、調合物の形態でそのまま使用可能であるか或はそれらを更に希釈して調製した使用形態で使用可能であり、例えば既製溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆粒などの形態で使用可能である。これらを通常様式、例えば散水、スプレー、噴霧または散布などで用いる。
本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前または後のいずれにおいても使用可能である。また、これを種まき前の土壌に添加することも可能である。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で多様であり得る。この量は、本質的に、望まれる効果の性質に依存する。一般に、この使用量は、土壌表面１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好適には１ヘクタール当たり５ｇから２ｋｇの範囲である。
本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例から分かるであろう。
製造実施例
実施例１
0004084413.tif 000028
（方法（ａ））
５０ｍｌのアセトニトリルに１．９ｇ（９．５ミリモル）の４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンが入っている溶液を２．４ｇ（１０ミリモル）の２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネートと一緒に混合して、この混合物を２０℃で１２時間撹拌する。次に、この混合物の濃縮を減圧下で行った後、その残渣の晶析をジエチルエーテルを用いて行う。
融点が１５３℃の２−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニルアミノカルボニル）−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを３．７ｇ（理論値の８９％）得る。
実施例２
0004084413.tif 000029
（方法（ｂ））
２０ｍｌのアセトニトリルに３．８ｇ（１２ミリモル）の４−メチル−２−フェノキシカルボニル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを溶解させた後、３．４ｇ（１２ミリモル）の２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル）−ベンゼンスルホンアミドおよび１．９ｇ（１２．５ミリモル）のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）と一緒に混合する。この混合物を２０℃で１時間撹拌した後、塩化メチレン／５％濃度塩酸の混合物の中に注ぎ込み、そしてその有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その残渣の晶析をジエチルエーテルを用いて行う。
融点が１８３℃の２−［２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル）−フェニルスルホニル−アミノカルボニル］−４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを３．３ｇ（理論値の５５％）得る。
本発明に従う製造方法の一般的説明に従い、実施例１および２の方法を用いて、また、例えば以下の表１に挙げる式（Ｉ）で表される化合物の製造を行うことも可能である。
0004084413.tif 000030
0004084413.tif 000031
0004084413.tif 000032
0004084413.tif 000033
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0004084413.tif 000039
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0004084413.tif 000043
0004084413.tif 000044
式（ＩＩ）で表される出発材料：
実施例（ＩＩ−１）
0004084413.tif 000045
段階１：  ジブチル錫ビス−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキサイド
７２３ｇ（２．４５モル）のジブチル錫ジメトキサイドを７７７ｇ（５，８９モル）の２，２，３，３−テトラフルオロ−プロパノールと一緒に窒素下で１２０℃に加熱する。この過程で放出されるメタノールの大部分をカラムに通して留出させる。次に、残存するメタノールと過剰量の２，２，３，３−テトラフルオロ−プロパノールを水流ポンプ真空（約１５ミリバール）下で実質的に除去すると、残渣としてジブチル錫ビス−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキサイドが残存する。
段階２：  ビス−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）メチルイミノカーボネート
この上に記述したようにして得たジブチル錫ビス−２，２，３，３−テトラフルオロプロポキサイドに４０℃でイソチオシアン酸メチルを１７５ｇ（２．３９モル）滴下した後、その混合物を窒素下で１２０℃に３６時間加熱する。次に、この混合物に粗蒸留を受けさせるが、この蒸留を最初水流ポンプ真空下で行いそして次にオイルポンプ真空下で行う（釜内の最終温度：１ミリバールで１７０℃）。オイルポンプ真空下で行った精留でビス−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）メチルイミノカーボネートを５５５ｇ（理論値の７７％）得る。
沸点：７３℃（１５ミリバール）、純度：９８．３％
段階３：  ４−メチル−５−（２，２，３，３−テトラフルオロ−プロポキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
５００ｍｌのテトラヒドロフランに５５５ｇ（１．８３モル）のビス−（２，２，３，３−テトラフルオロプロピル）メチルイミノカーボネートを溶解させた後、氷で冷却（０℃から５℃）しながら１８．７ｇ（１８３ミリモル）のトリメチル酢酸（触媒）および２７８ｇ（１．８３モル）のフェニルカルバゼートと一緒に混合する。この混合物を２０℃で２時間撹拌した後、５０℃に温めると、パルプ状の結晶が生じ、これは可能可能であったが困難さを伴う。これを８０℃に加熱すると再び均一な溶液になる。最初に約２００ミリバールでテトラヒドロフランの大部分を留出させた後、約１５ミリバールで２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールとフェノールの大部分を留出させる。次に、約０．５ミリバールの圧力下、ヘッド温度を１３０℃にすることで、その残渣から残存する揮発性成分を除去した後、４００ｍｌの熱トルエンで取り上げる。０℃に冷却した後、濾過を吸引下で行うことで結晶性生成物を単離する。
融点が１０１℃の４−メチル−５−（２，２，３，３−テトラフルオロ−プロポキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを２８０ｇ（理論値の６７％）得る。
実施例（ＩＩ−２）
0004084413.tif 000046
１００ｍｌのイソプロパノールと２５ｍｌの水と１２ｇの４５％濃度水酸化ナトリウム水溶液（０．３０モルのＮａＯＨ）から成る混合物に４−メチルウラゾールを１１．８５ｇ（０．１０モル）溶解させる。４０℃で撹拌しながらジフルオロクロロメタン（Ｆｒｉｇｅｎ  ２２）をゆっくりと流し込む。２７．７ｇ（０．４１モル）流し込んだ後、反応を止めて反応混合物を冷却する。イソプロパノール相を分離した後、それの濃縮を減圧下で行う。その残渣をジエチルエーテルと一緒に撹拌して不溶成分を濾別する。エーテル相の濃縮を減圧下で行った後、残存する残渣の精製を調製用（ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ）層クロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレン／メタノール＝２０／３）を用いて行う。
融点が１１１℃の５−ジフルオロメトキシ−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを０．９ｇ（理論値の５．５％）得る。
実施例（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の方法を用いて、また、例えば以下の表２に挙げる式（ＩＩ）で表される化合物の製造を行うことも可能である。
0004084413.tif 000047
0004084413.tif 000048
0004084413.tif 000049
0004084413.tif 000050
式（ＩＶ）で表される出発材料：
実施例（ＩＶ−１）
0004084413.tif 000051
５９．１ｇ（０．３０モル）の４−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンと１００ｍｌの水と４００ｍｌの塩化メチレンと１３．２ｇ（０．３３モル）の水酸化ナトリウムと１．０ｇの臭化テトラブチルアンモニウムから成る混合物を２０℃で効率良く撹拌しながら、これにクロロ蟻酸フェニルを５１．７ｇ（０．３３モル）滴下する。滴下後、撹拌を更に１６時間継続した後、その有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥させた後、それの濃縮を行う。その残渣の晶析をジイソプロピルエーテルを用いて行う。
融点が１０５℃の４−メチル−２−フェノキシカルボニル−５−（２，２，２−トリフルオロ−エトキシ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを８７．６ｇ（理論値の９２％）得る。
実施例（ＩＶ−１）の方法を用いて、また、例えば以下の表３に挙げる式（ＩＶ）で表される化合物の製造を行うことも可能である。
0004084413.tif 000052
0004084413.tif 000053
使用実施例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶媒：      ５重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
試験植物の種子を通常の土壌に植え付ける。２４時間後、その土壌に活性化合物の調剤を散水する。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが有利である。調剤に入れる活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりの活性化合物使用量のみが決定的である。３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して損傷パーセントとして等級付けする。数字は下記を示す：
０％＝活性なし（未処置の対照と同じ）
１００％＝全滅
この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、５、６、９、１１、１２、１５、１６、１７、２５、５０、５４、６６、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００および１０１に従う化合物は雑草の防除で強力な作用を示す。
0004084413.tif 000054
0004084413.tif 000055
0004084413.tif 000056
実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒：      ５重量部のアセトン
乳化剤：    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
高さが５−１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調剤を活性化合物が単位面積当たりに個々の所望量で与えられるような様式で噴霧する。１ヘクタール当たり２０００ｌの水で個々の所望量の活性化合物が使用さられるように噴霧液の濃度を選択する。３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して損傷パーセントとして等級付けする。数字は下記を示す：
０％＝活性なし（未処置の対照と同じ）
１００％＝全滅
この試験で、製造実施例１、２、４、５、９、１６、１７、２５、５０、６６、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９３、９４、９５  ９６  ９８、９９および１００の化合物は雑草の防除で強力な作用を示す。
0004084413.tif 000057
実施例Ｃ
うどん粉病試験（リンゴ）／保護
溶媒：      ４．７重量部のアセトン
乳化剤：    ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と一緒に混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護作用の試験では、苗植物に活性化合物の調剤を噴霧する。この噴霧被膜が乾燥した後、その植物にリンゴうどん粉病の原因となる有機体（Podosphaera leucotricha）の分生胞子を粉付けすることで接種を行う。
次に、上記植物を約７０％の大気相対湿度下２３℃の温室に入れる。
接種して１０日後に評価を実施する。
この試験で、例えば製造実施例１、３、８３および８５の化合物は２５ｐｐｍの活性化合物濃度で８７から１００％の効力を示す。
0004084413.tif 000058
実施例Ｄ
うどん粉病試験（キュウリ）／保護
溶媒：      ４．７重量部のアセトン
乳化剤：    ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と一緒に混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護作用の試験では、苗植物に活性化合物の調剤を噴霧する。この噴霧被膜が乾燥した後、その植物にうどん粉病菌（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子を粉付けする。
次に、上記植物を約７５％の大気相対湿度下２３から２４℃の温室に入れる。
接種して１０日後に評価を実施する。
この試験で、例えば製造実施例５０の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９２％の効力を示す。
0004084413.tif 000059