【手続補正書】
【提出日】平成20年5月30日(2008.5.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記構造を有する化合物を合成する方法であって、
【化１】
2008133283.tif 000001
但し、ＲはＨである。
（ａ）（ｉ）下記構造を有する化合物をエポキシ化剤と反応し、エポキシドを形成すること、
【化２】
2008133283.tif 000002
（ii）ステップ（ａ）（ｉ）で形成されたエポキシドを、Ｒ４ＮＦ（但し、各Ｒは独立に同じであるか、又は異なっており、直鎖又は分岐鎖のアルキル、アラルキル又はアリール基である。）で開裂し、フルオロアルコールを形成すること、
（iii）ステップ（ａ）（ii）で形成されたフルオロアルコールを、非求核性塩基及び式Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｘ（但し、ＸはＢｒ、Ｃｌ、Ｉ又はＦである。）を有する有機ハライドを用いてアルキル化し、下式を有する化合物を形成すること、
【化３】
2008133283.tif 000003
（ｂ）下記構造を有する化合物をエポキシ化剤で処理し、エポキシドを形成すること、
【化４】
2008133283.tif 000004
（ｃ）ステップ（ｂ）で形成されたエポキシドを下記構造を有する化合物とカップリングし、
【化５】
2008133283.tif 000005
下記構造を有する化合物を形成すること、
【化６】
2008133283.tif 000006
（ｄ）（ｉ）ステップ（ｃ）で形成された化合物を、非求核性塩基及び式Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｘ（但し、Ｘは、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ又はＦである。）を有する有機ハライドでアルキル化すること、及び
（ii）ステップ（ｄ）（ｉ）で形成された化合物を、Ｒ４ＮＦ（但し、各Ｒは独立に同じであるか、又は異なっており、直鎖又は分岐鎖のアルキル、アラルキル又はアリール基である。）で脱シリル化すること、
（iii）ステップ（ｄ）（ii）で形成された化合物を、金属アルコキシドで処理し、脱保護された二糖を形成すること、
（iv）ステップ（ｄ）（iii）で形成された二糖を、アルキル化し、選択的に脱保護された下記構造を有する二糖を形成すること、
【化７】
2008133283.tif 000007
（ｅ）（ｉ）ステップ（ｄ）（iv）で形成された選択的に脱保護された二糖を、ステップ（ａ）（iii）で形成された化合物とカップリングし、保護された三糖を形成すること、及び
（ii）ステップ（ｅ）（ｉ）で形成された保護された三糖を、脱保護し、下記構造を有する三糖を形成すること、
【化８】
2008133283.tif 000008
但し、ＲはＨである。
を具備した方法。
【請求項２】
下記構造を有する三糖セラミドを合成するための方法であって、
【化９】
2008133283.tif 000009
（ａ）請求項１に記載の方法を行うことにより、下記構造を有する三糖を合成すること、
【化１０】
2008133283.tif 000010
但し、ＲはＰＭＢである。
（ｂ）（ｉ）ステップ（ａ）で形成された三糖を、エポキシ化剤と反応し、三糖エポキシドを形成すること、及び
（ii）ステップ（ｂ）（ｉ）で形成された三糖エポキシドを、下記構造を有する化合物と反応し、
【化１１】
2008133283.tif 000011
下記構造を有する保護された三糖セラミドを形成すること、
【化１２】
2008133283.tif 000012
（ｃ）（ｉ）ステップ（ｂ）（ii）で形成されたセラミドをアシル化すること、及び
（ii）ステップ（ｃ）（ｉ）で形成された化合物を選択的に脱保護し、三糖セラミドを形成すること、
を具備した方法。
【請求項３】
下記構造を有するメルカプト三糖を合成する方法であって、
【化１３】
2008133283.tif 000013
（ａ）下記構造を有する化合物を、
【化１４】
2008133283.tif 000014
下記構造を有する化合物とカップリングし、
【化１５】
2008133283.tif 000015
下記構造を有する二糖を形成すること、
【化１６】
2008133283.tif 000016
（ｂ）ステップ（ａ）で形成された二糖を、下記構造を有する化合物とカップリングし、
【化１７】
2008133283.tif 000017
下記構造を有する三糖を形成すること、
【化１８】
2008133283.tif 000018
（ｃ）ステップ（ｂ）で形成された三糖をヨードスルホンアミド化し、下記構造を有するヨードスルホンアミドを形成すること、
【化１９】
2008133283.tif 000019
及び
（ｄ）ステップ（ｃ）で形成されたヨードスルホンアミドをチオレートと反応し、メルカプト三糖を形成すること、
を具備した方法。
【請求項４】
下記構造を有する六糖セラミドを合成する方法であって、
【化２０】
2008133283.tif 000020
（ａ）下記構造を有する化合物を、
【化２１】
2008133283.tif 000021
下記構造を有する化合物とカップリングし、
【化２２】
2008133283.tif 000022
但し、ＲはＨである。
下記構造を有する化合物を形成すること、
【化２３】
2008133283.tif 000023
（ｂ）（ｉ）ステップ（ａ）で形成された化合物をエポキシ化剤と反応し、六糖エポキシドを形成すること、及び、
（ii）六糖エポキシドを、下記構造を有するスズエーテルと反応し、
【化２４】
2008133283.tif 000024
六糖アルコールを形成すること、
（ｃ）ステップ（ｂ）（ii）で形成された六糖アルコールを、アシル化し、下記構造を有する六糖アセテートを形成すること、
【化２５】
2008133283.tif 000025
（ｄ）ステップ（ｃ）で形成された六糖アセテートを、パルミチン酸無水物の存在下で還元的にアシル化し、六糖セラミドを形成すること、
（ｅ）六糖セラミドを脱シリル化し、部分的に脱保護された六糖セラミドを形成すること、
（ｆ）（ｉ）部分的に脱保護された六糖セラミドを還元し、脱保護された六糖セラミドアセテートを形成すること、
（ii）脱保護された六糖セラミドアセテートをアシル化し、六糖セラミドパーアセテートを形成すること、及び
（ｇ）六糖セラミドパーアセテートをケン化し、六糖セラミドを形成すること、
を具備した方法。
【請求項５】
下記構造を有する六糖セラミドを合成する方法であって、
【化２６】
2008133283.tif 000026
（ａ）下記構造を有する化合物を、
【化２７】
2008133283.tif 000027
下記構造を有する化合物とカップリングし、
【化２８】
2008133283.tif 000028
下記構造を有する六糖を形成すること、
【化２９】
2008133283.tif 000029
及び
（ｂ）（ｉ）ステップ（ａ）で形成された六糖を、パルミチン酸無水物の存在下で還元し、パルミトイルアミドを形成すること、
（ii）パルミトイルアミドを、Ｒ４ＮＦ（但し、各Ｒは独立に、同じであるか、又は異なっており、直鎖又は分岐鎖のアルキル、アラルキル又はアリール基である。）で脱シリル化し、部分的に脱保護された六糖を形成すること、
（iii）ステップ（ｂ）（ii）で形成された六糖を脱保護し、脱保護された六糖を形成すること、
（iv）ステップ（ｂ）（iii）で形成された六糖を、アシル化し、六糖セラミドパーアセテートを形成すること、
（ｖ）六糖セラミドパーアセテートをケン化し、六糖セラミドを形成すること、
を具備した方法。
【請求項６】
下記構造を有する六糖を合成する方法であって、
【化３０】
2008133283.tif 000030
（ａ）下記構造を有する化合物を、
【化３１】
2008133283.tif 000031
下記構造を有する化合物とカップリングし、
【化３２】
2008133283.tif 000032
下記構造を有する化合物を形成すること、
【化３３】
2008133283.tif 000033
（ｂ）（ｉ）ステップ（ａ）で形成された化合物をアシル化すること、及び
（ii）ステップ（ｂ）（ｉ）で形成された化合物をエポキシ化剤と反応し、下記構造を有するエポキシドを形成すること、
【化３４】
2008133283.tif 000034
（ｃ）（ｉ）該エポキシドを、Ｒ４ＮＦ（但し、各Ｒは独立に同じであるか、又は異なっており、直鎖又は分岐鎖のアルキル、アラルキル又はアリール基である。）で処理すること、及び
（ii）ステップ（ｃ）（ｉ）で形成された化合物を、アルキル化し、下記構造を有する化合物を形成すること、
【化３５】
2008133283.tif 000035
但し、ＲはＨ又はアシルである。
（ｄ）ステップ（ｃ）（ii）で形成された化合物を、下記構造を有する化合物とカップリングし六糖を形成すること、
【化３６】
2008133283.tif 000036
を具備した方法。
【請求項７】
下記構造を有する化合物。
【化３７】
2008133283.tif 000037
但し、ｎは０から９の間の整数である。
【請求項８】
タンパク質キャリアーに結合された、下記構造を有する化合物。
【化３８】
2008133283.tif 000038
但し、ｎは０から９の間の整数である。