(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式；
【化１】
0004177002.tif 000031
（式中、Ｒ１は、３−メチルブチル基または２−エチルヘキシル基を表す。）で表されるグリセリルエーテル誘導体を０．１乃至９０重量％含有することを特徴とする香料組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の香料組成物が最終製品組成物中に０．０１乃至５０重量％配合されてなることを特徴とする香粧品、トイレタリー製品、入浴剤または医薬品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、香料組成物、更に詳細には、香り立ち、残香性などの芳香特性及び保留効果に優れた香料組成物、及びそれを含有する香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬品等の各種製品類に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、有香物質を調香し、優れた香料組成物を調製する際、所望の香気を持続させるため、有香物質の芳香特性及び保留性を調整する各種保留剤又は香質改善剤が、香料に配合されている。このような保留剤又は香質改善剤として、具体的にはジプロピレングリコール、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ベンジルサリシレート、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート等が提案され、利用されている。これらの内、ベンジルサリシレートには遅延型接触皮膚炎を誘起することが報告されており（「皮膚」、第２３巻、第４号、４２１−４４１頁）、安全性上好ましくない。また、ジエチルフタレートは、内分泌撹乱物質としてその使用が自粛されており好ましくない。その他の保留剤も残香性付与効果が低くかったり、保留剤自体の香気が香料組成物の香質を望ましくない方向に変調させたりする場合があり、このため、優れた香気持続性を付与することが可能で、かつ香料組成物の香質の変調をきたさない無臭性の香質改善剤の開発が望まれている。
【０００３】
かかる状況下、こうような要求を満たすべく、種々の保留剤、香質改善剤が提案されている。例えば、特開平４−３３７３９５号公報には、ｐ−メンタン−３，８−ジオールが、特開平５−２９５３８８号公報には、２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体が、特開平７−６２３８３号公報には、特定のビフェニル化合物等が保留剤として提示されている。しかしこれらの化合物も、保留剤として汎用性、保留効果等の条件を満足させるものとはいい難いものであった。
【０００４】
また、上述のような保留剤、香質改善剤については、調合香料としての匂い紙上での官能評価による効果について述べられているものの、該調合香料を賦香してなる製品類での効果には全く触れられておらず、製品形態において優れた香質改善効果を反映した調合香料、及び該香質改善剤の開発が望まれる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、香料組成物の芳香特性及び残香性を改善させると共に、その改善効果を反映した製品類を提供することを目的とする。すなわち、より具体的には、ベースとなる香料組成物の香調を変えることなく、香り立ち、持続性等の芳香特性、保留特性の高い香質改善剤、及びそれを含有する香料組成物、更に該香料組成物が配合され、香り立ち、持続性等の芳香特性、保留特性の良好な各種製品類を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは前記課題を解消すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体が香料組成物の香り立ち、残香性を著しく高めることを見出し本発明を完成するに至った。
【０００７】
【化２】
0004177002.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｒ１は、分岐鎖を有していてもよい炭素数４乃至１２の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。）
【０００９】
本発明は、上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体において、Ｒ１が３−メチルブチル基または２−エチルヘキシル基であるグリセリルエーテル誘導体を０．１乃至９０重量％含有することを特徴とする香料組成物に関する。
また、本発明は、上記香料組成物が最終製品組成物中に０．０１乃至５０重量％配合されてなることを特徴とする香粧品、トイレタリー製品、入浴剤または医薬品に関する。
【００１０】
【発明の具体的態様】
以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体は、Ｒ１が分岐鎖を有していてもよい炭素数４乃至１２の脂肪族炭化水素基または置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す化合物であるが、Ｒ１は好ましくは炭素数５乃至１０の分岐鎖を有する脂肪族炭化水素基であり、特に好ましくは、２−エチルヘキシル基である。上記式中、Ｒ１の脂肪族炭化水素基の炭素数が４より少ないと、保留効果が低いばかりでなく、グリセリルエーテル自体の香気により、調合香料及びこれら調合香料を添加した製品の香調の変化が起ることが多いという問題がある。一方、脂肪族炭化水素基の炭素数が１２より多いと、室温で固化し調合香料との相溶性が低くなったり、香り立ちが抑えられたりする上、保留効果も低いという問題が起るため好ましくない。また、芳香族炭化水素基の置換基としては、分岐していてもよい脂肪族炭化水素基、より好ましくはメチル基などの低級アルキル基が好ましいものとして挙げられる。
【００１１】
上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体としては、例えば、ｎ−ブトキシプロパン−１，２−ジオール、ｉｓｏ−ブトキシプロパン−１，２−ジオール、３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオール、ｎ−ヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール、ｎ−オクチルオキシプロパン−１，２−ジオール、２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール、ｎ−デシルオキシプロパン−１，２−ジオール、フェニルオキシプロパン−１、２−ジオール、２−メチルフェニルオキシプロパン−１，２−ジオール、４−メチルフェニルオキシプロパン−１，２−ジオール等を挙げることができる。本発明において用いられるグリセリルエーテル誘導体は、３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオールおよび、２−エチルヘキシロキシプロパン−１，２−ジオールであるが、２−エチルヘキシロキシプロパン−１，２−ジオールが効果面から特に好ましい。３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオールおよび、２−エチルヘキシロキシプロパン−１，２−ジオールは、単独で、あるいは２種を組み合わせて使用することができる。これらグリセリルエーテル誘導体を公知あるいは周知香料組成物に配合することにより、その香質を変えることなく、香り立ち及び残香性を著しく高めることが可能となる。すなわち、所望の芳香特性、及び保留性を有する香料組成物を得ることが可能となる。
【００１２】
本発明において用いられる上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体は公知の化合物であり、特開２００１−４９２９１号公報、特開２００１−４０３９５号公報、或いは特開昭４７−１６６４７号公報、特公昭６１−４８８１３号公報等に記載された製法により得ることができる。これらの製法のうち代表的なものを例示すると、例えば、アルコール類とエポハロヒドリンやグリシドール等のエポキシ化合物をＢＦ３等の酸触媒あるいは一般式；
Ａｌ（ＯＳＯ２−Ｒ２）ｋ（ＯＲ３）ｍ（ＯＲ４）ｎ
〔式中、Ｒ２は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Ｒ３及びＲ４は同一または異なっていてもよく、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。ｋは１〜３、ｍ及びｎはそれぞれ０〜２の数であって、ｋ＋ｍ＋ｎ＝３である。〕を用いて反応させる方法などが挙げられる。
【００１３】
一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体は、いずれも無色、ほぼ無臭の油状物質であり、通常の香料組成物との相溶性は極めて高い。これらグリセリルエーテル類は、衿・袖口汚れ等の頑固な皮脂汚れや、台所周りの変性油汚れに対して高い洗浄効果を有する液体洗剤の洗剤成分として用いることが知られている（特開２００１−４９２９１号公報、特開２００１−４０３９５号公報）ものの、香料組成物の芳香特性、香り立ち、及び保留効果を高める機能は全く知られていない。
【００１４】
本発明の香料組成物は、式中、Ｒ１が３−メチルブチル基または２−エチルヘキシル基である一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体を必須成分とするが、他に調香成分として公知あるいは周知のケトン類、アルデヒド類、エステル類、アルコール類、エーテル類、テルペン類、天然精油、合成ムスク、等が単独であるいは適宜組み合わせ配合され、香料組成物とされる。
【００１５】
本発明のグリセリルエーテル誘導体が適用される香料組成物としては、例えば、化粧料及び医薬品などの外用剤、身体・衣料などの洗浄剤、漂白剤、柔軟剤、入浴剤などの各種製品に通常使用される香料などが挙げられる。
【００１６】
本発明のグリセリルエーテル誘導体の香料組成物への配合量は、適用される香料組成物により、あるいは香料組成物が更に適用される製品の形態、使用態様などにより適宜の量とされるが、一般的には、適用されるグリセリルエーテル誘導体をも含む香料組成物全量に対し０．１〜９０重量％が好ましく、更に好ましくは０．５〜３０重量％である。また、本発明により得られる香料組成物は、製品の種類、使用目的などにより、製品への配合量や適用方法を適宜変えることができる。通常、製品への香料組成物の配合量は最終製品組成物中０．０１乃至５０重量％であり、好ましくは０．０５乃至３０重量％である。
【００１７】
本発明の香料組成物が適用される製品としては、例えば、皮膚化粧料、シャンプー、リンス、コンディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリーム類等の頭髪化粧料、香水、コロン類、石鹸、室内芳香剤、歯磨、等の香粧品、洗剤、ソフトナー類、等のトイレタリー製品、入浴剤、パップ剤、軟膏等の医薬品等を挙げることができる。しかし、本発明の香料組成物が適用できる製品が上記記載のものに限定されるものではない。
【００１８】
また、香料組成物の製品への配合量を一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体の量として各製品毎に示すと、皮膚化粧料、シャンプー、リンス、コンディショナー類、ヘアートニック、ヘアークリーム類等の頭髪化粧料、香水、コロン類、石鹸、等の香粧品類、入浴剤等に対しては、通常、製品の全組成に対して０．０１〜３０重量％、特に０．０５〜１０重量％の濃度で用いるのが好ましい。また、洗剤、ソフトナー類、等のトイレタリー製品においての同グリセリルエーテル誘導体の配合量は、通常、製品の全組成に対して０．０１〜１重量％、特に０．０５〜０．３重量％の濃度で用いるのが好ましい。
【００１９】
更に、その適用対象となる製品には、それぞれの製品の使用目的に応じた任意の成分が適宜配合され、香粧品類、トイレタリー製品、入浴剤、保険衛生材料、医薬品、など最終製品として提供される。また、上記一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体は、製品に配合される際香料組成物中に含有された状態で配合されると、前記グリセリルエーテル誘導体と香料組成物とを別々の配合成分として配合する場合に比べ、製品の香り立ち、残香性などの芳香特性、残留特性などが格段に優れた製品を得ることができる。このため、本発明の香料組成物は、最終製品へ配合される香料組成物として特に好ましいものである。
【００２０】
【実施例】
以下、合成例、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。
【００２１】
合成例１（３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオールの合成）
３−メチルブタノール１５８ｇ（１．７８ｍｏｌ）、アルミニウムトリイソプロポキシド３．６１ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）及びｐ−フェノールスルホン酸９．４０ｇ（５４ｍｍｏｌ）を１リットル反応槽に入れ、攪拌しながら９０℃迄昇温した。更に減圧下（２６６ｈＰａ）１時間攪拌後、１００℃迄昇温し、エピクロルヒドリン１７０ｇ（１．７８ｍｏｌ）を３０分で滴下し、更に３時間攪拌した。この反応混合物を５０℃に保ち、５０％水酸化ナトリウム水溶液２８５ｇ（３．５６ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、更に３時間攪拌後、４００ｍｌの水を加え、分層させた。水層を除去した後、油層にトルエン１００ｍｌを加え３００ｍｌの５％食塩水で３回洗浄後、濃縮して粗反応物２１８ｇを得た。これを蒸留し、３−メチルブチルグリシジルエーテル１５０ｇ（ｂｐ：６３−６４℃／５ｈＰａ、収率９８％）を得た。
【００２２】
こうして得られた３−メチルブチルグリシジルエーテル１００ｇと、アセトン２００ｍｌ、及び３％硫酸水１００ｍｌとを２時間還流し、次いで５０℃／２６ｈＰａにて濃縮後、トルエン２００ｍｌを加え、３％水酸化ナトリウム水溶液１７０ｇにて洗浄した。これを更に飽和食塩水１５０ｇにて３回洗浄し、濃縮、蒸留精製を行って、３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオール６３ｇ（ｂｐ：１１５−１１６℃／２．６ｈＰａ）を得た。
【００２３】
合成例２（２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールの合成）
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（東京化成工業（株）製）１００ｇより、合成例１と同様の方法にて２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオール８０ｇ（ｂｐ：１１５℃／１．１ｈＰａ）を合成した。
【００２４】
実施例１及び比較例１〜３
下記表１の処方に従い、実施例１及び比較例１〜３の香料組成物を調製した。
【００２５】
【表１】
0004177002.tif 000003
【００２６】
これら実施例１及び比較例１〜３の香料組成物について、下記「香り立ち、残香性試験方法」に従って、各香料組成物の「香り立ち」及び「残香性」を評価した。結果を表２及び３に示す。
【００２７】
（香り立ち、残香性試験方法）
直径４０ｍｍ、高さ５０ｍｍの広口瓶底に敷いた濾紙上に、香料組成物約１０．０ｍｇを量り込み、蓋を締めて３０分放置し、評価サンプルとした。蓋を開けた直後の香りの強さを「香り立ち」として評価し、また開放系で約５時間経過時点での香りの強さを「残香性」として評価した。
【００２８】
評価は、５年以上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定し（合計３０人）、比較例３に対する対比による実施例１、比較例１及び比較例２の各香料組成物の相対的評価により行った。具体的には、「香り立ち」については、比較例３に対して実施例１、比較例１、比較例２の内最も香り立ちが高いと感じた人数をトータルし、合計人数を各例毎に示し、「香り立ち」の評価とした。また、「残香性」については、比較例３に対して実施例１、比較例１、比較例２の内最も残香性が強いと感じた人数をトータルし、合計人数を各例毎に示し、「残香性」の評価とした。
【００２９】
【表２】
0004177002.tif 000004
【００３０】
【表３】
0004177002.tif 000005
【００３１】
上記表２及び表３から明らかなように、本発明において用いられる一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体は、従来保留剤あるいは香質改善剤として用いられているジプロピレングリコール及びトリエチルシトレートに比べ、調合香料に対し香り立ち、残香性、共に優れた結果を示す。
【００３２】
実施例２及び比較例４（入浴剤での効果試験）
下記表４に示されるように、無水硫酸ナトリウム６８．４５ｇ、炭酸水素ナトリウム３０．００ｇ、無水ケイ酸０．５０ｇ及び色素０．０５ｇからなる入浴剤に、実施例１又は比較例１の調合香料を１．００％賦香し、各１００ｇの実施例２及び比較例４の入浴剤を調製した。
【００３３】
【表４】
0004177002.tif 000006
【００３４】
これら実施例２及び比較例４の入浴剤各２０ｇを、４０〜４２℃のさら湯１８０リットルに溶解し、溶解直後の香気強度（「香り立ち」）及び３０分後の香気強度（「残香性」）を専門パネラーにより比較評価した。評価は、５年以上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定することにより行った（合計３０人）。「香り立ち」が高い、あるいは「残香性」が強いと感じた人数の結果を、各例毎に表５及び表６に示す。
【００３５】
【表５】
0004177002.tif 000007
【００３６】
【表６】
0004177002.tif 000008
【００３７】
表５及び表６から明らかなように、本発明の香料組成物を含有する入浴剤は、従来保留剤あるいは香質改善剤として知られたジプロピレングリコールを含有する入浴剤よりも香り立ち、残香性、共に優れた結果を示す。
【００３８】
実施例３及び比較例５（オーデコロンでの効果試験）
下記表７の処方に従い、実施例３及び比較例５の香料組成物を調製した。
【００３９】
【表７】
0004177002.tif 000009
【００４０】
実施例４及び比較例６
上記実施例３及び比較例５の香料組成物を５％賦香し、実施例４及び比較例６のオーデコロン（９５％エタノール溶液）を各１００ｇ調製した。各々の適量を左右前腕部内側にアトマイザー噴霧し、噴霧直後の香り立ち、及び約４時間経過時点での残香性を評価した。評価は５年以上経験した調香専門パネル１０人で判定し評価した。香り立ちが高いと感じた人数及び残香性が強いと感じた人数の結果を表７及び８に示す。
【００４１】
【表８】
0004177002.tif 000010
【００４２】
【表９】
0004177002.tif 000011
【００４３】
表８及び表９から明らかなように、本発明の香料組成物を含有するオーデコロンは、保留剤として知られたｐ−メンタン−３，８−ジオールを含有するオーデコロンよりも特に残香性に優れた結果を示す。
【００４４】
実施例５及び比較例７
下記表１０の処方に従い、実施例５及び比較例７の香料組成物を調製した。
【００４５】
【表１０】
0004177002.tif 000012
【００４６】
実施例６及び比較例８（シャンプーでの効果試験）
下記表１１の処方に従い、上記実施例５又は比較例７の香料組成物を０．５０％賦香した、実施例６及び比較例８のシャンプー各１００ｇを製造した。
【００４７】
【表１１】
0004177002.tif 000013
【００４８】
実施例６及び比較例８のシャンプーを用い、以下の方法によりシャンプーの「香り立ち」及び「残香性」の比較評価を行った。評価は５年以上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定し（合計３０人）、「香り立ち」が高いあるいは「残香性」が強いと感じた人数をトータルでカウントした。結果を表１２及び表１３に示す。
【００４９】
（評価方法）
かもじ（人毛）５ｇを、シャンプー２．５ｇ及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処理した後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置し、評価サンプルとした。固定直後の香り立ち、及び室温で約５時間経過時点での残香性を評価した。
【００５０】
【表１２】
0004177002.tif 000014
【００５１】
【表１３】
0004177002.tif 000015
【００５２】
実施例７及び比較例９（コンディショナーでの効果試験）
下記表１４の処方に従い、上記実施例５及び比較例７の香料組成物を０．５０％賦香した、実施例７及び比較例９のコンディショナー各１００ｇを製造した。
【００５３】
【表１４】
0004177002.tif 000016
【００５４】
実施例７及び比較例９のコンディショナーを用い、以下の方法によりコンディショナーの「香り立ち」及び「残香性」の比較評価を行った。評価は５年以上経験した調香専門パネル１０人で３回繰り返して判定し（合計３０人）、「香り立ち」が高い、あるいは「残香性」が強いと感じた人数をトータルでカウントした。結果を表１５及び表１６に示す。
【００５５】
（評価方法）
かもじ（人毛）５ｇを、コンディショナー５．０ｇ及び温水（４０℃）５ｍｌにて１分間処理した後、温水（４０℃）１０００ｍｌにてすすぎ、タオルドライしたものをアルミホイル上に固定放置し、評価サンプルとした。固定直後の香り立ち、及び室温で約５時間経過時点での残香性を評価した。
【００５６】
【表１５】
0004177002.tif 000017
【００５７】
【表１６】
0004177002.tif 000018
【００５８】
表１２、１３、１５、１６から明らかなように、本発明の香料組成物を含有するシャンプー並びにコンディショナーは、公知の保留剤あるいは香質改善剤を含有するものに比べ、香り立ち、残香性共に優れた結果を示し、特に残香性に顕著な効果を与える。
【００５９】
実施例８、比較例１０及び比較例１１（シャンプーでの効果試験）
下記表１７の処方に従い、フローラル・フルーティー・グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実施例８、比較例１０及び比較例１１のシャンプー各１００ｇを常法により製造した。
【００６０】
【表１７】
0004177002.tif 000019
【００６１】
これら実施例８、比較例１０及び比較例１１のシャンプーについて、実施例６及び比較例８と同様の評価方法により、「香り立ち」及び「残香性」を評価した。結果を表１８及び表１９に示す。
【００６２】
【表１８】
0004177002.tif 000020
【００６３】
【表１９】
0004177002.tif 000021
【００６４】
実施例９、比較例１２及び比較例１３（コンディショナーでの効果試験）
下記表２０の処方に従い、フローラル・フルーティー・グリーンタイプの香料組成物：ＴＳＰ−３０５５（高砂香料工業（株）製）を賦香率０．３％にて添加した、実施例９、比較例１２及び比較例１３のコンディショナー各１００ｇを常法により製造した。
【００６５】
【表２０】
0004177002.tif 000022
【００６６】
これら実施例９、比較例１２及び比較例１３のコンディショナーについて、実施例７及び比較例９と同様の評価方法により、「香り立ち」及び「残香性」を評価した。結果を表２１及び表２２に示す。
【００６７】
【表２１】
0004177002.tif 000023
【００６８】
【表２２】
0004177002.tif 000024
【００６９】
表１８、１９、２１、２２から明らかなように、本発明の香料組成物を含有する実施例８及び９のシャンプー、コンディショナーは、香り立ち、残香性共に優れた結果を示し、特に残香性に顕著な効果を与える。また、表１８、１９、２１、２２の実施例８及び９と比較例１０及び１２の対比結果から、グリセリルエーテル誘導体は同一組成でも予め香料組成物に含有させた場合においてはじめて高い香質改善効果が得られることが分る。
【００７０】
実施例１０〜１３及び比較例１４〜１５
実施例９における香料組成物中の２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを、ｎ−ブトキシプロパン−１，２−ジオール（実施例１０）、３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオール（実施例１１）、ｎ−オクチルオキシプロパン−１，２−ジオール（実施例１２）、４−メチルフェニルオキシプロパン−１，２−ジオール（実施例１３）、エトキシプロパン−１，２−ジオール（比較例１４）、９−オクタデセニルオキシプロパン−１，２−ジオール（比較例１５）に各々置き換えることを除き、表２０の処方と同一の処方により、実施例１０〜１３及び比較例１４、１５のコンディショナーを製造した。
【００７１】
実施例１０〜１３及び比較例１４、１５のコンディショナー、更には実施例９のコンディショナーをも含め、におい紙にて香り立ち、残香性を上記比較例１３（無添加のＴＳＰ−３０５５を香料組成物として使用したコンディショナー）との対比により評価した。評価は、５年以上経験した調香専門パネル１０人により行い、評価点を以下の７段階にて評価し、各コンディショナー毎にその平均点を求めることによって行った。結果を表２３に示す。
【００７２】
（評価点）
７：比較例１３に比べ非常に高い
６：比較例１３に比べ高い
５：比較例１３に比べ僅かに高い
４：比較例１３と同等
３：比較例１３が僅かに高い
２：比較例１３が高い
１：比較例１３が明らかに高い
【００７３】
【表２３】
0004177002.tif 000025
【００７４】
実施例９と実施例１２の評価点から、一般式（Ｉ）中のＲ１は分岐鎖を有するものがより効果が高く、また芳香環を有するものも高い効果を与え（実施例１３）、さらに、比較例との対比から、Ｒ１の炭素数は芳香特性に非常に大きな影響を及ぼすことが分かる。
【００７５】
実施例１４
下記表２４の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを５％含有するフローラル・ウッディー・ムスク調香料組成物：ＴＩＣ２００２（高砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、ソフトナー１００ｇを常法により製造した。
【００７６】
【表２４】
0004177002.tif 000026
【００７７】
実施例１５
下記表２５の処方に従い、３−メチルブトキシプロパン−１，２−ジオールを１０％含有するフローラルパウダリー調香料組成物：ＢＦ−６３７０−Ｃ（高砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、エモリエントクリーム１００ｇを常法により製造した。
【００７８】
【表２５】
0004177002.tif 000027
【００７９】
実施例１６
下記表２６の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを３％含有するフローラルパウダリー調香料組成物：ＢＦ−６３７２（高砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、エモリエントミルク１００ｇを常法により製造した。
【００８０】
【表２６】
0004177002.tif 000028
【００８１】
実施例１７
下記表２７の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを５％含有するフルーティーグリーンフローラル調香料組成物：ＢＦ−６０３２（高砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、ヘアーリンス１００ｇを常法により製造した。
【００８２】
【表２７】
0004177002.tif 000029
【００８３】
実施例１８
下記表２８の処方に従い、２−エチルヘキシルオキシプロパン−１，２−ジオールを１０％含有するレモン調香料組成物：ＪＣ−００５Ａ（高砂香料工業（株）製）を香料組成物として用いて、液体入浴剤１００ｇを常法により製造した。
【００８４】
【表２８】
0004177002.tif 000030
【００８５】
上記実施例１４〜１８の各製品は、香り立ち、及び、残香性はいずれも良好であった。
【００８６】
【発明の効果】
以上詳述したように、一般式（Ｉ）で表されるグリセリルエーテル誘導体を香料組成物に配合することにより、公知あるいは周知の香料の香調を変えることなく、かつ従来知られた保留剤、香質改善剤に比べ香り立ち、及び残香性を著しく高めることが可能となり、本発明により、所望の芳香特性、及び保留性の著しく高い香料組成物を得ることが可能となる。
また、その効果は本発明の香料組成物を含有してなる製品形態においても同様であり、所望の芳香特性を有し、香り立ち、残香性の高い香粧品、トイレタリー製品、入浴剤、医薬品などの製品を得ることができる。