(57)【要約】  本発明は、良好な機械特性、バリア特性、耐熱性および耐光性を有する硬化生成物を与える光学半導体デバイスのための硬化性組成物に関する。硬化性組成物、ａ）式（１）：2017512218.tif 000011〔式中、各位置でのＲ１はそれぞれ互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕で示される２またはそれ以上の炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、ｂ）１分子当たりシリコン原子に直接結合した少なくとも２つの水素原子および少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含む少なくとも１つの水素化珪素化合物、およびｃ）少なくとも１つのヒドロシリル化触媒を含む。本発明は、光学半導体デバイスの製造における硬化性組成物の使用にさらに関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）式（１）：
【化１】
2017512218.tif 000008
〔式中、各位置でのＲ１はそれぞれ互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕
で示される２またはそれ以上の炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、
ｂ）１分子当たりシリコン原子にそれぞれ直接結合した少なくとも２つの水素原子および少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含む少なくとも１つの水素化珪素化合物、および
ｃ）少なくとも１つのヒドロシリル化触媒
を含む硬化性組成物。
【請求項２】
式（１）において、少なくとも２つのＲ１は、末端ビニル基を有するアルケニル基およびアルコキシアルキル基から選択される、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
有機化合物はトリアリルイソシアヌレートである、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
水素化珪素化合物は、平均組成式（２）：
【化２】
2017512218.tif 000009
〔式中、Ｒ２は、アルキル基、アリール基およびアリーレン基から選択される一価有機基であり；「ａ」は０．７〜２．１の正の数であり、「ｂ」は０．００１〜１．０の正の数であり、およびａ＋ｂの合計は０．８〜３であり、Ｒ２の少なくとも一部はアリール基またはアリーレン基であることが必要である。〕
により表わされる、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項５】
ヒドロシリル化触媒は、塩化白金酸、アリルシロキサン白金錯体触媒、担持白金触媒、メチルビニルシロキサン−白金錯体触媒、ジカルボニルジクロロ白金の反応生成物および２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンの群から選択される、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項６】
白金含有量は、硬化性組成物の全重量を基準に１〜５００ｐｐｍ、より好ましくは２〜１００ｐｐｍである、請求項５に記載の硬化性組成物。
【請求項７】
ａ）２〜５５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９８重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒
を含み、全成分ａ）〜ｃ）の量は合計１００重量％となる、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項８】
硬化性組成物は、式（３）：
【化３】
2017512218.tif 000010
〔式中、Ｒ３〜Ｒ８は、互いに独立して同一または異なった基であり、アルキル基、アルケニル基およびアリール基から選択され、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアルケニル基であり、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアリール基であり、平均で少なくとも２つのアルケニル基および少なくとも１つのアリール基が各オルガノポリシロキサン分子中に含まれ；Ｍ、ＤおよびＱは各々、０〜１未満の範囲の数を表し、０＜Ｔ＜１およびＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１である〕
で表される少なくとも１つのオルガノポリシロキサンをさらに含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項９】
Ｒ３〜Ｒ８は、各々独立して、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ２０アルキル基あるいはＣ２−Ｃ２０アルケニル基であり、あるいは、そのような直鎖状または分枝状アルキル基あるいはアルケニル基のハライド、あるいは５〜２５個の炭素原子をそれぞれ有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基、あるいはそのようなシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基のハライドである、請求項８に記載の硬化性組成物。
【請求項１０】
硬化性組成物はフィラーをさらに含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項１１】
フィラーは、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、二酸化チタン、チタン酸カリウム、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛および酸化マグネシウムからなる群から選択される、請求項１０に記載の硬化性組成物。
【請求項１２】
ａ）３〜３５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９０重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒、
ｄ）０〜５０重量％のオルガノポリシロキサン、
ｅ）０〜５０重量％のフィラー
を含み、全成分ａ）〜ｅ）の量は合計１００重量となる、請求項１〜１１のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１３】
光学半導体デバイスの製造における請求項１〜１２のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学半導体デバイスのための硬化性組成物に関する。硬化後の硬化性組成物は、良好な機械特性、バリア特性、耐熱性および耐光性を示す。さらに、本発明は、光学半導体デバイスの製造における硬化性組成物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
発光デバイス、例えば発光ダイオード（ＬＥＤ）および写真カプラー等については、発光素子を密閉するための組成物が、素子に高い耐熱性およびＵＶ安定性を与えるために必要である。
【０００３】
電気および光学応用における光学用材料は、近年、かなり注意を引きつけた。電気および光学応用では、材料は良好なＵＶ耐性、熱老化、高い透過率およびバリア特性を持つ必要がある。これらの必要条件は非常に重要であり、用いる有機材料によって満たされる必要がある。以前に、主にエポキシ樹脂が光学材料として使用された；これは良好な機械的およびバリア特性を示す。しかしながら、これはＵＶ光および／または高温への暴露下で黄変する傾向がある。そのため、シリコーン材料に置き換えられた。オルガノポリシロキサン組成物は、エポキシ系のものよりより良好な熱安定性および耐光性を示す。しかしながら、そのバリア特性は貧弱である。したがって、光学応用のために、特にＬＥＤ応用のために良好なＵＶ／熱耐性および良好なバリア特性を有する材料が主に求められる。
【０００４】
多くの参考文献がそのようなシリコーン組成物およびＬＥＤ生産のためのそれらの使用を扱う。
【０００５】
ＪＰ２００３１１３３１０は、（Ａ）分子中に少なくとも２つの炭素を含有する有機化合物（炭素二重結合はＳｉＨ基との反応性を示す）、（Ｂ）１つの分子中に少なくとも２つのＳｉＨ基を含有するシリコン化合物、成分（Ｂ）は１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンおよびトリアリルイソシアヌレートからの反応生成物であり、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、（Ｄ）シランカップリング剤、および（Ｅ）シラノール縮合触媒を含む組成物を提供する。実施例による硬化組成物の伸びは２０％未満である。靭性は貧弱であり、硬化組成物は、ＬＥＤカップ中で封入剤として使用される際に容易に割れる。
【０００６】
ＪＰ２０１２０５２０２５は、（Ａ）２以上のＳｉＨ反応性Ｃ−Ｃ二重結合を有する有機化合物、（Ｂ）２以上のＳｉＨ基および重量平均分子量５００〜１０，０００ｇ／ｍｏｌを有する直鎖状ポリオルガノシロキサン、（Ｃ）相溶化剤、（Ｄ）ヒドロシリル化触媒を含む組成物を提供する。この系中で使用される化合物の相溶性問題を克服するために相溶化剤を使用しなければならない。これは、処方物を調節するために厳しい制限を与える。
【０００７】
ＪＰ２００６２１３８９９は、（Ａ）少なくとも２つの炭素二重結合を１分子中に含有し、ＳｉＨ基との反応性を有する有機化合物、（Ｂ）１分子当たり２つのＳｉＨ基を少なくとも含有する化学化合物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、および（Ｄ）低い弾性率を有する固体成分を含む組成物を提供する。処方物は、低い弾性率の固体成分、例えばシリコーンゴム粒子、モドアクリルゴム粒子状物質、ブタジエンゴム粒子状物質あるいはフッ素ゴム粒子状物質等を含む必要がある。これは再び、処方物を調節する可能性について制限を与える。
【０００８】
ＷＯ２００６０５７２１８は、（Ａ）ＳｉＨ基と反応性である２以上のＣ＝Ｃ結合を有する有機化合物、（Ｂ）２以上のＳｉＨ基を有する化合物、（Ｃ）ヒドロシリル化触媒、および（Ｄ）アクリル樹脂で被覆されたゴム粒子状物質を含む組成物を開示する。その処方物はアクリル樹脂で被覆されたゴムを含む必要がある。これは耐熱安定性を減少させる。
【０００９】
上記文献から、オルガノポリシロキサン組成物は、広くＬＥＤ封入剤材料として使用されることが分かる。オルガノポリシロキサン組成物は、より良好な熱安定性および光安定性を示すが、そのバリア特性は貧弱である。さらに、先行技術において知られている組成物では、通常、硬化剤または相溶化剤のような特定の添加剤が性能を改善するために必要とされる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００３−１１３３１０号公報
【特許文献２】特開２０１２−０５２０２５号公報
【特許文献３】特開２００６−２１３８９９号公報
【特許文献４】国際公開第２００６／０５７２１８号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
したがって、光学応用のための、特にＬＥＤ応用のための良好なＵＶ／熱耐性および良好なバリア特性を有し、特定の添加剤の添加を必要としない材料がなお必要とされる。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、ａ）式（１）：
【化１】
2017512218.tif 000002
〔式中、各位置でのＲ１はそれぞれ互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕
で示される炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、ｂ）１分子当たり各々がシリコン原子に直接結合した少なくとも２つの水素原子および少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含む少なくとも１つの水素化珪素化合物、およびｃ）少なくとも１つのヒドロシリル化触媒を含む硬化性組成物に関する。硬化後の硬化性組成物は、良好な機械的特性、バリア特性、耐熱性および耐光性を示す。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明は、光学半導体デバイスの製造における硬化性組成物の、特に封入剤、接着剤あるいはＬＥＤの製造におけるレンズ材料としての使用をさらに包含する。
【００１４】
次の文脈において本発明をより詳細に記載する。記載の各局面は、そうでないことが明確に示されない限り、任意の局面と組合わせ得る。特に、好ましいあるいは有利として示される任意の特徴は、好ましいあるいは有利として示される任意の他の特徴と組合わせ得る。
【００１５】
本発明では、使用される用語は、特記のない限り、以下の定義に従って解釈される。
【００１６】
本明細書で使用される通り、単数形態「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、特記のない限り、単数および複数指示物をいずれも含む。
【００１７】
本明細書において用いられる用語「含んでなる」、「含んでなる」および「から構成される」は、「含む」あるいは「含有の」、「含有する」と同義であり、包括的であるかまたは制約がなく、追加の列挙されていないメンバー、要素あるいは方法工程を除外しない。
【００１８】
数値終点の記載は、記載の終点と同様に、それぞれの範囲内に入れられた全ての数および分数を含む。
【００１９】
他に定義のない限り、技術的および科学用語を含む、本発明の開示中で使用される全ての用語は、本発明が属する分野の当業者に通常理解される意味を有する。さらなる案内により、本発明の教示をより良好に評価するために用語定義が含まれる。
【００２０】
本発明は、ａ）式（１）：
【化２】
2017512218.tif 000003
〔式中、各位置でのＲ１はそれぞれ互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕
で示される炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、ｂ）１分子当たり各々がシリコン原子に直接結合した少なくとも２つの水素原子および少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含む少なくとも１つの水素化珪素化合物、およびｃ）少なくとも１つのヒドロシリル化触媒を含む硬化性組成物に関する。硬化性組成物は、良好な機械特性、バリア特性、耐熱性および耐光性を示す硬化生成物を提供する。
【００２１】
「硬化性組成物」は、２以上の物質の混合物であると理解され、この混合物は、物理作用または化学作用により柔軟状態から硬化状態へ変換することができる。それらの物理作用または化学作用は、例えば熱、光あるいは他の電磁放射の形態でのエネルギーの放射において存在するだけでなく、大気湿気、水あるいは反応性成分との接触を単にもたらすことにおいても存在する。好ましくは、本発明の組成物は熱硬化性である。
【００２２】
本発明による硬化性組成物は、式（１）：
【化３】
2017512218.tif 000004
〔式中、各位置でのＲ１は、互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕
により示される２以上の炭素−炭素二重結合を有する有機化合物を含む。
【００２３】
式（１）から、必要な炭素−炭素二重結合は置換基Ｒ１の一部であることが明らかである。ある置換基Ｒ１は互いに直接結合していない２つの炭素−炭素二重結合を含み、残りの置換基Ｒ１は、炭素−炭素二重結合を含まない。しかしながら、少なくとも２つの置換基Ｒ１、好ましくはすべての３つの置換基Ｒ１が少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を各々含むことが好ましい。好ましくは、炭素−炭素二重結合は置換基Ｒ１の終点に位置する。
【００２４】
従って、好ましくは、式（１）において、少なくとも２つのＲ１、好ましくはすべての３つの置換基Ｒ１は、末端ビニル基を有するアルケニル基およびアルコキシアルキル基から、特に好ましくはアルケニル基から選択される。アルケニル基およびアルコキシアルキル基が一以上のハロゲン原子を有することが可能である。
【００２５】
好適であるアルケニル基は、ビニル、アリル、３−ブテニル、５−ヘキセニルおよび９−デケニルから、好ましくはアリル、５−ヘキセニルおよび９−デケニルから、特に好ましくはアリルから選択される。好適であるアルコキシアルキル基は、ビニルオキシメチル、アリルオキシメチルビニルオキシエチルおよびアリルオキシエチル、特に好適であるアリルオキシエチルからを選択される。
【００２６】
最も好ましくは、式（１）で示される有機化合物は、次の式：
【化４】
2017512218.tif 000005
によって表わされるトリアリルイソシアヌレートである。トリアリルイソシアヌレート（Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ３；モル重量＝２４９．３０）は、１，３，５−トリアリルイソシアヌル酸またはＴＡＩＣとも称され、市販の化合物であり、通常、合成ゴム、難燃剤および農薬の製造において架橋剤として使用される。臭素化形態は、オレフィンとスチレン樹脂のための難燃剤として販売され、耐熱性および耐候性、良好なよい分散性および高熱安定性（黄変を防ぐこと）をもたらす。
【００２７】
トリアリルイソシアヌレートは、３つのＣ−Ｃ二重結合を有し、ヒドロシリル化反応において少なくとも１つのＳｉ−Ｈ基を有するシリコーン材料と反応することができる。トリアリルイソシアヌレートは、シリコーン系との良好な相溶性を示し、およびそのような系を硬化する場合に良好な透明性を与える。トリアリルイソシアヌレートは、熱および光下で安定性であるトリアジン環を有する。したがって、硬化性シリコーン系組成物中のこの化合物の存在は、硬化の際にその存在により得られるハイブリッド材料の熱／ＵＶ安定性を減少させない。
【００２８】
したがって、本発明者は、式（１）で示される有機化合物、および特にトリアリルイソシアヌレートをシリコーン化学物質の分野へ導入した。純粋なシリコーン材料と比べると、トリアリルイソシアヌレートは、機械特性およびバリア特性を非常に改善し、これによりシリコーン材料の欠点を克服する。これらの良好な特性に起因して、この種のハイブリッド材料は、光学的半導体デバイスの製造での応用に有益である。
【００２９】
トリアリルイソシアヌレートは、次の供給元から市販されている：Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．（中国）；Ｉｎｔｅｒｂｕｓｉｎｅｓｓ  Ｇｒｏｕｐ，ＵＳＡ，Ｉｎｃ．（ニューヨーク州ニューヨーク）；Ｍｏｎｏｍｅｒ−Ｐｏｌｙｍｅｒ＆Ｄｅｊａｃ  Ｌａｂｓ，Ｉｎｃ．（ペンシルバニア州フェスタービル）；Ｎｉｐａ  Ｈａｒｄｗｉｃｋｅ，Ｉｎｃ．（ウィルミントン、ドイツ）；Ｉｔｏｃｈｕ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．（ニューヨーク州ホワイトプレイン）；Ａｚｋｏ−Ｎｏｂｅｌ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．（イリノイ州シカゴ）；およびＡｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．（ウィスコンシン州ミルウォーキー）。さらに、それは、日本化成株式会社（日本）から利用可能である（ＣＷバイヤーズガイド、１９９８年）。Ｆｉｒｅｃｕｔ−６６（Ａｎｏｎ．、１９８６年）として知られている臭素化形態は、スズヒロ化学（日本）から利用可能である。
【００３０】
本発明による硬化性組成物は、好ましくは、硬化性組成物の全重量を基準に２〜５５重量％の式（１）で示される有機化合物を含む。
【００３１】
本発明による硬化性組成物は、１分子当たり各々シリコン原子に直接結合した少なくとも２つの水素原子および少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含む水素化珪素化合物をさらに含む。
【００３２】
水素化珪素化合物は、好ましくは、平均組成式（２）：
【化５】
2017512218.tif 000006
〔式中、Ｒ２は、アルキル基、アリール基およびアリーレン基から選択される一価有機基である；「ａ」は０．７〜２．１の正の数であり、「ｂ」は０．００１〜１．０の正の数であり、およびａ＋ｂの合計は０．８〜３である。Ｒ２の少なくとも一部は、水素化珪素化合物が１分子当たり少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含むことを確保するためにアリール基またはアリーレン基であることが必要である。〕
により表わされる。
【００３３】
アルキル基は、１〜１０個の炭素原子のアルキル基であり、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２，２−ジメチルブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、およびｎ−デシルから選択され、特に好ましくはメチル基およびエチル基から選択され、最も好増しくはメチル基である。
【００３４】
好適であるアリール基は、６〜１０個の炭素原子のアリール基であり、好ましくはフェニル基およびベンジル基から選択され、最も好ましくはフェニル基である。
【００３５】
好適であるアリーレン基は、６〜１０個の炭素原子のアリーレン基であり、好ましくはフェニレンおよびベンジレンから選択され、最も好ましくはフェニレンである。
【００３６】
Ｒ２の一部がメチルであり、Ｒ２の残りの部分がフェニルであることは特に好ましい。
【００３７】
水素化珪素化合物は、１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン、１，１，７，７−テトラメチル−３，３，５，５−テトラフェニルテトラシロキサン、水素化物末端ポリフェニル−（ジメチルシロキシ）シロキサン、水素化物末端ポリフェニレン−（ジメチルシロキシ）シロキサン、およびその混合物から選択される。
【００３８】
最も好ましい水素化珪素化合物は、１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサンである。
【００３９】
本発明の硬化性組成物は、好ましくは、硬化性組成物の全重量を基準に４５〜９８重量％の水素化珪素化合物を含む。
【００４０】
本発明の硬化性組成物はヒドロシリル化触媒を含む。
【００４１】
用語「ヒドロシリル化」は、不飽和結合を横切るＳｉ−Ｈ結合の付加を説明する。通常、その反応は、触媒的に行われるが、通常、基材は不飽和有機化合物である。アルケンおよびアルキンはアルキルとビニルシランを与える；アルデヒドおよびケトンはシリルエーテルを与える。
【００４２】
本発明に使用される適当なヒドロシリル化触媒は、白金触媒、例えば塩化白金酸、アリルシロキサン白金錯体触媒、担持白金触媒、メチルビニルシロキサン−白金錯体触媒、ジカルボニルジクロロ白金の反応生成物および２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンである。
【００４３】
好ましくは、ヒドロシリル化触媒は、アリルシロキサン白金錯体触媒、メチルビニルシロキサン−白金錯体触媒から選択される。
【００４４】
好ましくは、硬化性組成物は、白金金属として計算された白金含有量が硬化性組成物の全重量を基準に１〜５００ｐｐｍ、より好ましくは２〜１００ｐｐｍである量で白金系ヒドロシリル化触媒を含む。ｐｐｍは重量で百万分率として理解される。
【００４５】
好ましくは、本発明による硬化性組成物は、硬化性組成物の全重量を基準に０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒を含む。
【００４６】
好ましくは、硬化性組成物は、
ａ）２〜５５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９８重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒
を含み、全成分ａ）〜ｃ）の量は合計１００重量％となる。
【００４７】
しかしながら、本発明の硬化性組成物は、本発明の目的を損なわない限りで更なる化合物および添加剤を含み得る。
【００４８】
可能な添加剤としては、硬化時間を調節し、可使時間を与えるための付加反応阻害剤および組成物の接着性を改善する接着促進剤が挙げられる。さらなる添加剤としては、可塑剤、安定化剤、抗酸化剤、反応性希釈剤、乾燥剤、紫外線安定剤、抗老化剤、流動助剤、殺真菌剤および／または難燃剤が挙げられる。
【００４９】
適当な反応阻害剤としては、エチニルシクロヘキサノール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、２−フェニル−３−ブチン−２−オールまたは同様のアルキンアルコール；３−メチル−３−ペンテン−１−イン、３，５−ジメチル−３−ヘキセン−１−インまたは同様のエンイン化合物；１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニル−シクロテトラシロキサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラヘキセニル−シクロテトラシロキサン、ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。それ以外にこれらの阻害剤を加えることができる量に関する特別の制限はないが、重量単位について、これらの阻害剤は、組成物の重量当たり１０〜１，０００ｐｐｍの量で添加することが推奨され得る。
【００５０】
接着促進剤は、表面上の組成物の接着性を改善する物質を意味すると理解される。当業者に既知の従来用いられる接着促進剤（粘着付与剤）は、個々にあるいはいくつかの化合物の組み合わせとして使用することができる。適当な例としては、樹脂、テルペンオリゴマー、クマロン／インデン樹脂、脂肪族石油化学製品樹脂および変成フェノール樹脂が挙げられる。本発明の構成内で適しているのは、例えば、テルペンの重合によって得られる炭化水素樹脂、主としてα−またはβ−ピネン、ジペンテンまたはリモネンである。これらのモノマーの重合は、通常、フリーデル・クラフツ触媒を用いる開始でカチオンである。テルペン樹脂は、さらにテルペンおよび他のモノマー、例えばスチレン、α−メチルスチレン、イソプレン等のコポリマーをも含む。上記樹脂は、例えば感圧接着剤および被覆材用接着促進剤として用いられる。さらに適しているのは、テルペンフェノール樹脂であり、これはテルペンまたはロジンへのフェノールの酸触媒の添加によって製造される。テルペンフェノール樹脂は、ほとんどの有機溶媒およびオイル中に可溶であり、他の樹脂、ワックスおよびゴムと混和性である。さらに上記の意味での本発明の構成内の接着促進剤として適しているのは、ロジンおよびその誘導体、例えばエステルあるいはそのアルコール等である。
【００５１】
特に適しているのは、シラン接着促進剤、特にアミノシランおよびエポキシシラン、例えば３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランである。
【００５２】
更に、本発明による硬化性組成物は、式（３）：
【化６】
2017512218.tif 000007
〔式中、Ｒ３〜Ｒ８は、互いに独立して同一または異なった基であり、アルキル基、アルケニル基およびアリール基から選択され、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアルケニル基であり、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアリール基であり、平均で少なくとも２つのアルケニル基および少なくとも１つのアリール基が各オルガノポリシロキサン分子中に含まれ；Ｍ、ＤおよびＱは各々、０〜１未満の範囲の数を表し、０＜Ｔ＜１およびＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１である。〕
によって表わされるオルガノポリシロキサンを任意に含み得る。
【００５３】
好ましくは、Ｒ３〜Ｒ８は、各々独立して、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ２０アルキル基あるいはＣ２−Ｃ２０アルケニル基であり、あるいは、そのような直鎖状または分枝状アルキル基あるいはアルケニル基のハライド、あるいは５〜２５個の炭素原子をそれぞれ有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基、あるいはそのようなシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基のハライドである。
【００５４】
アルキル基は、１〜１０個の炭素原子のアルキル基であり、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２，２−ジメチルブチル、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、およびｎ−デシル基から選択され、特に好ましくはメチル基およびエチル基から選択され、最も好ましくはメチル基であることがさらに好ましい。
【００５５】
好ましいアルケニル基は、２〜１０個の炭素原子のアルケニル基から選択され、好ましくはビニル基、アリル基、ブタ−１−エニル基、ブタ−２−エニル基およびブタ−３−エニル基から選択され、特に好ましくはビニル基およびアリル基から選択される。
【００５６】
好ましいアリール基は、６〜１０個の炭素原子のアリール基であり、好ましくはフェニル基およびベンジル基から選択され、最も好ましくはフェニル基である。
【００５７】
好ましくは、本発明による硬化性組成物はフィラーをさらに含む。
【００５８】
適当なフィラーは、好ましくは、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、二酸化チタン、チタン酸カリウム、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛および酸化マグネシウムからなる群から選択される。
【００５９】
従って、本発明の１つの好適な実施態様では、硬化性組成物は次のものを含む：
ａ）３〜３５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９０重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒、
ｄ）０〜５０重量％のオルガノポリシロキサン、
ｅ）０〜５０重量％のフィラー、
全成分ａ）〜ｅ）の量は合計１００重量となる。
【００６０】
再び、更なる添加剤、特に上記添加剤を添加することが可能である。
【００６１】
従って、本発明の１つの好適な実施態様では、硬化性組成物は次のものを含む：
ａ）３〜３５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９０重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒、
ｄ）０〜５０重量％のオルガノポリシロキサン、
ｅ）０〜５０重量％のフィラー、
ｆ）０〜１０重量％の少なくとも１つの添加剤、
全成分ａ）〜ｆ）の量は合計１００重量となる。
【００６２】
本発明の更なる局面は、任意の半導体デバイス、特にＬＥＤの製造における硬化性組成物の使用である。好ましくは、硬化性組成物は、ＬＥＤの製造における封入剤、接着剤あるいはレンズ成形性材料として使用する。
【実施例】
【００６３】
以下に、一連の実施例を使用しながら、本発明の特定の局面を説明するが、本発明は以下に示される実施例に全く制限されない。
【００６４】
試験方法：
硬度は、ＬＸ−ＡおよびＴＨ２１０ショアデュロメーターで測定した。透過率は、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎによって製造されたＵＶ可視スペクトル分析器ラムダ６５０Ｓにより測定した。透過率は、３００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲について測定し、４００ｎｍの値を透過率として記録した。
【００６５】
実施例１：
５ｇのトリアリルイソシアヌレート（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）、１５ｇの１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔから）、反応阻害剤として０．０１ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および８０ｐｐｍ（重量による）まで制御された白金含有量を有する触媒としての白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を撹拌し、混合し、および泡を取り除いた。混合物を１５０℃下で５時間硬化した。
【００６６】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＤ  ４０であり、４００ｎｍの透明度は８８％であった。
【００６７】
１５０℃、４００ｎｍＵＶ老化２４時間後、４００ｎｍの透明度は８０％超えであった。
【００６８】
実施例２：
１，１，７，７−テトラメチル−３，３，５，５−テトラフェニルテトラシロキサン合成：
３つ口ボトルへ１００ｇのジフェニジメトキシシラン（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）および５５ｇのテトラメチルジシロキサンを加えた。２０ｇの０．１ＭＨＣｌを加えて、４時間６０℃で反応を加熱した。有機相は分離し、真空下で蒸発させて無色液状ポリマーを与えた。水素含有量は３．７ｍｍｏｌ／ｇである。
【００６９】
２ｇのトリアリルイソシアヌレート（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）、６．８ｇの１，１，７，７−テトラメチル−３，３，５，５−テトラフェニルテトラシロキサン（上述の通り合成）、反応阻害剤として０．００８ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および１５０ｐｐｍ（重量による）までコントロールされた白金含有量を有する触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、および泡を取り除いた。混合物を１５０℃下で１６時間硬化した。
【００７０】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＡ６０であり、４００ｎｍの透明度は９０％であった。
【００７１】
１５０℃、４００ｎｍＵＶ老化２４時間後、４００ｎｍの透明度は８０％超えであった。
【００７２】
実施例３：
水素化物末端ポリフェニル−（ジメチルシロキシ）シロキサン合成：
３つ口ボトルへ１００ｇのジフェニルジメトキシシラン（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）および２０ｇのテトラメチルジシロキサンを加えた。２０ｇの０．１ＭＨＣｌを加えて、４時間６０℃で反応を加熱した。有機相は分離し、真空下で蒸発させて無色液状ポリマーを与えた。水素含量は、３．５ｍｍｏｌ／ｇであり、２ｇのトリアリルイソシアヌレート（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）、７ｇの水素化物末端ポリフェニル−（ジメチルシロキシ）シロキサン（実験室において合成）、反応阻害剤として０．００９ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および２００ｐｐｍ（重量による）までコントロールされた白金含有量を有する触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、および泡を取り除いた。混合物を１５０℃下で２時間硬化した。
【００７３】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＤ  ５０であり、４００ｎｍの透明度は８９％であった。
【００７４】
１５０℃、４００ｎｍＵＶ老化２４時間後、４００ｎｍの透明度は８０％超えであった。
【００７５】
実施例４：
トリヘキセニルイソシアヌレート合成：
３つ口ボトルへ、１００ｍｌのＤＭＦ、１０ｇの１，３，５−トリアジナン−２，４，６−トリオン（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）および５２ｇの６−ブロモヘキセン（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）を加えた。１０．８ｇのＮａＯＨを加えて、３時間１０５℃まで反応系を加熱した。溶媒は減圧下で除去した。トルエンを加えて、１ＭＨＣｌ溶液、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相は真空下で蒸発させた。所望の生成物は、減圧蒸留により精製し、無色液体（ｂｐ：１６２−１６６℃／１０Ｐａ、油浴の温度：２２０℃）を与えた。５ｇのトリヘキセニルイソシアヌレート（実験室において合成）、１０ｇの１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔから）、反応阻害剤としての０．０１ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および８０ｐｐｍ（重量による）でコントロールされた白金含有量を有する触媒としての白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、泡を取り除いた。混合物を１５０℃下で５時間硬化した。
【００７６】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＡ６０であり、４００ｎｍの透明度は８８％であった。
【００７７】
実施例５：
トリデケニルイソシアヌレート合成：
３つ口ボトルへ、１００ｍｌのＤＭＦ、１０ｇの１，３，５−トリアジナン−２，４，６−トリオン（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）および７０ｇの１０−ブロモ−１−デセン（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）を加えた。１０．８ｇのＮａＯＨを加えて、６時間１０５℃まで反応系を加熱した。溶媒は減圧下で除去した。トルエンを加えて、１Ｍ  ＨＣｌ溶液、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相は真空下で蒸発させた。所望の生成物は、減圧蒸留により精製し、無色液体（ｂｐ：１９２−２００℃／１０Ｐａ、油浴の温度：２５０℃）を与えた。１０ｇのトリデケニルイソシアヌレート（実験室で合成）、１０ｇの１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔから）、反応阻害剤としての０．０１ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および１８０ｐｐｍ（重量による）でコントロールされた白金含有量での触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、泡を除いた。混合物を１５０℃下で５時間硬化した。
【００７８】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＡ５０であり、４００ｎｍの透明度は８８％であった。
【００７９】
実施例６：
１，３，５−トリ（アリルオキシエチル）イソシアヌレート合成：
３つ口ボトルへ、１００ｍｌのＤＭＦ、３０ｇの１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）および５５ｇの臭化アリル（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）を加えた。１６ｇのＮａＯＨを加えて、３時間１００℃まで反応系を加熱した。溶媒は減圧下で除去した。トルエンを加えて、１Ｍ  ＨＣｌ溶液、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相は真空下で蒸発させた。所望の生成物は、減圧蒸留により精製し、無色液体（ｂｐ：１７２−１７８℃／１５Ｐａ、油浴の温度：２２０℃）を与えた。
【００８０】
７ｇの１，３，５−トリス（アリルオキシエチル）イソシアヌレート（実験室で合成）、１０ｇの１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔから）、反応阻害剤としての０．０１ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および２００ｐｐｍ（重量による）でコントロールされた白金含有量での触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を十分に攪拌し、混合し、泡を除いた。混合物を１５０℃下で５時間硬化した。
【００８１】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＡ５０であり、４００ｎｍの透明度は８８％であった。
【００８２】
実施例７：
水和物末端ポリフェニレン−（ジメチルシロキシ）シロキサン合成：
乾燥した清潔な１００ｍＬ丸底フラスコ（３つ口）へ０．００２４ｇの白金触媒ＳＩＰ  ６８３２．２、１０ｇのジビニルテトラメチルジシロキサンおよび２３ｇのビス［（ｐ−ジメチルシリ）フェニル］エーテル（Ｇｅｌｅｓｔから）を加えた。電磁撹拌機を加えて、ストッパーと冷却器でフラスコを覆った。１時間７５℃でその反応を維持した。その後、３時間１００℃にその反応を加熱した。透明液体樹脂を得た。この樹脂の水素含有量は１．６ｍｍｏｌ／ｇである。
【００８３】
１ｇのトリアリルイソシアヌレート（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）、７．５ｇの水素化物末端ポリフェニレン−（ジメチルシロキシ）シロキサン（実験室で合成）、反応阻害剤としての０．００８ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および１００ｐｐｍ（重量による）でコントロールされた白金含有量での触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、泡を除いた。混合物を１５０℃下で１０時間硬化した。
【００８４】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＤ  ４０であり、４００ｎｍの透明度は８９％であった。
【００８５】
１５０℃、４００ｎｍＵＶ老化２４時間後、４００ｎｍの透明度は８０％超えであった。
【００８６】
実施例８：
２ｇのトリアリルイソシアヌレート（Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）、８ｇの１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン（Ｇｅｌｅｓｔから）、５ｇのフェニルビニルシリコーン樹脂（ビニル含有量は３．５ｍｍｏｌ／ｇである。Ｒｕｎｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから）、０．０１ｇの反応阻害剤としての３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および１５０ｐｐｍ（重量による）でコントロールされた白金含有量での触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、泡を除いた。混合物を１５０℃下で５時間硬化した。
【００８７】
硬化後に得られるシリコーン物質の硬度はショアＤ  ４０であり、４００ｎｍの透明度は８８％であった。
【００８８】
１５０℃、４００ｎｍＵＶ老化２４時間後、４００ｎｍの透明度は８０％超えであった。
【００８９】
比較例：
５ｇのトリアリルイソシアヌレート（  Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．から）、２０ｇの水素化物末端ポリジメチルシロキサン（水素含有量は４ｍｍｏｌ／ｇである。Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏ．Ｌｔｄから）、反応阻害剤としての０．０１ｇの３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、および１００ｐｐｍ（重量による）でコントロールされた白金含有量での触媒として白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を、十分に攪拌し、混合し、泡を除いた。
【００９０】
混合物は濁り、透明サンプルを得ることはできなかった。
【手続補正書】
【提出日】平成28年12月26日(2016.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ａ）式（１）：
【化１】
2017512218.tif 000012
〔式中、各位置でのＲ１はそれぞれ互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕
で示される２またはそれ以上の炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、
ｂ）１，１，５，５−テトラメチル−３，３−ジフェニル−トリシロキサン、１，１，７，７−テトラメチル−３，３，５，５−テトラフェニルテトラシロキサンおよびこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの水素化珪素化合物、および
ｃ）少なくとも１つのヒドロシリル化触媒
を含む硬化性組成物。
【請求項２】
式（１）において、少なくとも２つのＲ１は、末端ビニル基を有するアルケニル基およびアルコキシアルキル基から選択される、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
有機化合物はトリアリルイソシアヌレートである、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
ヒドロシリル化触媒は、塩化白金酸、アリルシロキサン白金錯体触媒、担持白金触媒、メチルビニルシロキサン−白金錯体触媒、ジカルボニルジクロロ白金の反応生成物および２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンの群から選択される、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項５】
白金含有量は、硬化性組成物の全重量を基準に１〜５００ｐｐｍ、より好ましくは２〜１００ｐｐｍである、請求項４に記載の硬化性組成物。
【請求項６】
ａ）２〜５５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９８重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒
を含み、全成分ａ）〜ｃ）の量は合計１００重量％となる、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項７】
硬化性組成物は、式（３）：
【化２】
2017512218.tif 000013
〔式中、Ｒ３〜Ｒ８は、互いに独立して同一または異なった基であり、アルキル基、アルケニル基およびアリール基から選択され、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアルケニル基であり、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアリール基であり、平均で少なくとも２つのアルケニル基および少なくとも１つのアリール基が各オルガノポリシロキサン分子中に含まれ；Ｍ、ＤおよびＱは各々、０〜１未満の範囲の数を表し、０＜Ｔ＜１およびＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１である〕
で表される少なくとも１つのオルガノポリシロキサンをさらに含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項８】
Ｒ３〜Ｒ８は、各々独立して、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ２０アルキル基あるいはＣ２−Ｃ２０アルケニル基であり、あるいは、そのような直鎖状または分枝状アルキル基あるいはアルケニル基のハライド、あるいは５〜２５個の炭素原子をそれぞれ有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基、あるいはそのようなシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基のハライドである、請求項７に記載の硬化性組成物。
【請求項９】
硬化性組成物はフィラーをさらに含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項１０】
フィラーは、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、二酸化チタン、チタン酸カリウム、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛および酸化マグネシウムからなる群から選択される、請求項９に記載の硬化性組成物。
【請求項１１】
ａ）３〜３５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９０重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒、
ｄ）０〜５０重量％のオルガノポリシロキサン、
ｅ）０〜５０重量％のフィラー
を含み、全成分ａ）〜ｅ）の量は合計１００重量となる、請求項１〜１０のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１２】
光学半導体デバイスの製造における請求項１〜１１のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９０】
混合物は濁り、透明サンプルを得ることはできなかった。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
［１］ａ）式（１）：
【化１】
2017512218.tif 000014
〔式中、各位置でのＲ１はそれぞれ互いに独立して１〜２０個の炭素原子を有する一価有機基を表わす〕
で示される２またはそれ以上の炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの有機化合物、
ｂ）１分子当たりシリコン原子にそれぞれ直接結合した少なくとも２つの水素原子および少なくとも１つのアリール基またはアリーレン基を含む少なくとも１つの水素化珪素化合物、および
ｃ）少なくとも１つのヒドロシリル化触媒
を含む硬化性組成物。
［２］式（１）において、少なくとも２つのＲ１は、末端ビニル基を有するアルケニル基およびアルコキシアルキル基から選択される、［１］に記載の硬化性組成物。
［３］有機化合物はトリアリルイソシアヌレートである、［１］に記載の硬化性組成物。
［４］水素化珪素化合物は、平均組成式（２）：
【化２】
2017512218.tif 000015
〔式中、Ｒ２は、アルキル基、アリール基およびアリーレン基から選択される一価有機基であり；「ａ」は０．７〜２．１の正の数であり、「ｂ」は０．００１〜１．０の正の数であり、およびａ＋ｂの合計は０．８〜３であり、Ｒ２の少なくとも一部はアリール基またはアリーレン基であることが必要である。〕
により表わされる、［１］に記載の硬化性組成物。
［５］ヒドロシリル化触媒は、塩化白金酸、アリルシロキサン白金錯体触媒、担持白金触媒、メチルビニルシロキサン−白金錯体触媒、ジカルボニルジクロロ白金の反応生成物および２，４，６−トリエチル−２，４，６−トリメチルシクロトリシロキサンの群から選択される、［１］に記載の硬化性組成物。
［６］白金含有量は、硬化性組成物の全重量を基準に１〜５００ｐｐｍ、より好ましくは２〜１００ｐｐｍである、［５］に記載の硬化性組成物。
［７］ａ）２〜５５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９８重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒
を含み、全成分ａ）〜ｃ）の量は合計１００重量％となる、［１］に記載の硬化性組成物。
［８］硬化性組成物は、式（３）：
【化３】
2017512218.tif 000016
〔式中、Ｒ３〜Ｒ８は、互いに独立して同一または異なった基であり、アルキル基、アルケニル基およびアリール基から選択され、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアルケニル基であり、Ｒ３〜Ｒ８の少なくとも１つはアリール基であり、平均で少なくとも２つのアルケニル基および少なくとも１つのアリール基が各オルガノポリシロキサン分子中に含まれ；Ｍ、ＤおよびＱは各々、０〜１未満の範囲の数を表し、０＜Ｔ＜１およびＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１である〕
で表される少なくとも１つのオルガノポリシロキサンをさらに含む、［１］に記載の硬化性組成物。
［９］Ｒ３〜Ｒ８は、各々独立して、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ２０アルキル基あるいはＣ２−Ｃ２０アルケニル基であり、あるいは、そのような直鎖状または分枝状アルキル基あるいはアルケニル基のハライド、あるいは５〜２５個の炭素原子をそれぞれ有するシクロアルキル基またはシクロアルケニル基、あるいはそのようなシクロアルキル基あるいはシクロアルケニル基のハライドである、［８］に記載の硬化性組成物。
［１０］硬化性組成物はフィラーをさらに含む、［１］に記載の硬化性組成物。
［１１］フィラーは、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、二酸化チタン、チタン酸カリウム、酸化ジルコニウム、硫化亜鉛、酸化亜鉛および酸化マグネシウムからなる群から選択される、［１０］に記載の硬化性組成物。
［１２］ａ）３〜３５重量％の有機化合物、
ｂ）４５〜９０重量％の水素化珪素化合物、
ｃ）０．０００１〜０．０５重量％のヒドロシリル化触媒、
ｄ）０〜５０重量％のオルガノポリシロキサン、
ｅ）０〜５０重量％のフィラー
を含み、全成分ａ）〜ｅ）の量は合計１００重量となる、［１］〜［１１］のいずれかに記載の硬化性組成物。
［１３］光学半導体デバイスの製造における［１］〜［１２］のいずれかに記載の硬化性組成物の使用。
【国際調査報告】
2017512218.tif 000017
2017512218.tif 000018