(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（１）で表わされるフルオロアゾメチン化合物
0004042423.tif 000103
式中、Ｙ１は炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数２〜６のアルコキシアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数２〜６のアルケニルオキシであり、；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−であり；ｐおよびｑは互いに独立して０又は１を表し、ｐおよびｑが０である時、Ａ２は１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ｐが０または１であり、ｑが１である時、Ａ４は１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ｐが１、ｑが０である時、Ａ３は１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである化合物。
【請求項２】
請求項１記載の式（１）において、ｐおよびｑが０である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１記載の式（１）において、ｐが１、ｑが０である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１記載の式（１）において、ｐおよびｑが１である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
下記の（１−ａａ）〜（１−ｅ）で表わされる化合物。
0004042423.tif 000104
Ｙ１は炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数２〜６のアルコキシアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数２〜６のアルケニルオキシであり、；Ａ１、Ａ２、およびＡ３は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−であり；Ｍ１およびＭ２は互いに独立して水素またはフッ素である。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【請求項７】
下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項６記載の組成物。
0004042423.tif 000105
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【請求項８】
下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項６記載の組成物。
0004042423.tif 000106
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【請求項９】
下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項６記載の組成物。
0004042423.tif 000107
式中、Ｒ４およびＲ５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；Ｌ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素である。
【請求項１０】
下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項７記載の組成物。
0004042423.tif 000108
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１１】
請求項１０記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項８記載の組成物。
【請求項１２】
請求項１０記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項９記載の組成物。
【請求項１３】
請求項８記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１０記載の組成物。
【請求項１４】
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する請求項６〜１３のいずれか１項記載の組成物。
【請求項１５】
請求項６〜１４のいずれか１項記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは末端にフルオロアゾメチン（―ＣＦ＝ＮＣＦ３）を有する新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶性化合物の用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いる。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式（１）から式（１２）で表わされる化合物をそれぞれ化合物（１）から化合物（１２）と表記することがある。式（２）から式（１２）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの構造単位は環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどを示す。そのほかの六角形は
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンおよびピリミジン−２，５−ジイルである。
【０００３】
【従来の技術】
液晶表示素子は、表示方式によってＴＮ（Twisted nematic）、ＴＮ−ＴＦＴ（Twisted nematic−Thin film transistor）、双安定ＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＳＴＮ（Super twisted nematic）、ＩＰＳ（In-plane switching）、ＧＨ（Guest host）、ＤＳ（Dynamic scattering）、ＶＡ（Vertical alignment）、ＯＣＢ（Optically compensated bend）、ＥＣＢ（Electrically controlled birefringence）、ＰＣ（Phase change）などのモードに分類される。素子に用いる液晶組成物の物性は、これらのモードによって異なる。物性には粘度（η）、光学異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、電気伝導度、および弾性定数比Ｋ33／Ｋ11（Ｋ33：ベンド弾性定数、Ｋ11：スプレイ弾性定数）などがある。液晶組成物は多くの化合物を混合して調製されるので、組成物が必要とする物性を有する化合物が開発された。
【０００４】
下記のフッ素を有する化合物は、適切な物性を有しているので優れている（Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1995, 260, 1）。
0004042423.tif 000002
【０００５】
しかし、素子の応答時間を短くするには、これら化合物の誘電率異方性は充分に大きいとは言えない。したがって、水分、空気、熱、光などに安定であり、小さい粘度、大きい誘電率異方性および適切な光学異方性を有する化合物がさらに望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、小さい粘度、大きな誘電率異方性、適切な光学異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物である。第二の目的は、この化合物を含有し、そして高い透明点（液晶相−等方性液体の相転移温度）、小さい粘度、大きな誘電率異方性、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物である。第三の目的は、この組成物を含有し、そして応答時間が短い、コントラストが高いおよび駆動電圧が低い液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記の目的を達成するための本発明の構成は、項１から項１５のとおりである。
１．  式（１）で表されるフルオロアゾメチン化合物。
0004042423.tif 000003
式中、Ｙ１は炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数２〜６のアルコキシアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数２〜６のアルケニルオキシであり、；Ａ１、Ａ２、Ａ３、およびＡ４は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−であり；ｐおよびｑは互いに独立して０又は１を表し、ｐおよびｑが０である時、Ａ２は１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ｐが０または１であり、ｑが１である時、Ａ４は１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ｐが１、ｑが０である時、Ａ３は１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである化合物。
【０００９】
好ましいＹ１は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシである。これらの基は分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｙ１が分岐の基であっても光学活性な場合は好ましい。特に好ましいＹ１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルケニルオキシである。
【００１０】
アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニルは、透明点が高いまたは液晶相の温度範囲が広い。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００１１】
具体的なＹ１は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンチニルである。
【００１２】
特に好ましいＹ１は、エチル、プロピルおよびペンチルである。
【００１３】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルである。
【００１４】
１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００１５】
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ2）4−である。
【００１６】
−ＣＨ＝ＣＨ−の立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００１７】
ｐおよびｑは各々独立して０または１である。ｐおよびｑが０である化合物は二環を有する。ｐが１でありｑが０である化合物は三環を有する。ｐおよびｑが１である化合物は四環を有する。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００１９】
２．  項１記載の式（１）において、ｐおよびｑが０である項１記載の化合物。
３．  項１記載の式（１）において、ｐが１、ｑが０である項１記載の化合物。
４．  項１記載の式（１）において、ｐおよびｑが１である項１記載の化合物。
【００２０】
５．  下記の式（１−ａａ）〜（１−ｅ）で表される化合物。
0004042423.tif 000004
【００２１】
Ｙ１は炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数２〜６のアルコキシアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数２〜６のアルケニルオキシであり、；Ａ１、Ａ２、およびＡ３は各々独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−（ＣＨ２）４−であり；Ｍ１およびＭ２は互いに独立して水素またはフッ素である。
【００２２】
６．  項１〜５のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【００２３】
７．  下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項６記載の組成物。
0004042423.tif 000005
【００２４】
式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ４およびＺ５は独立して−（ＣＨ２)２−、−（ＣＨ２)４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
【００２５】
８．  下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項６記載の組成物。
0004042423.tif 000006
【００２６】
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ６は−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または単結合であり；Ｌ３、Ｌ４およびＬ５は独立して水素またはフッ素であり；ｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
【００２７】
９．  下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項６記載の組成物。
0004042423.tif 000007
【００２８】
式中、Ｒ４およびＲ5は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して−（ＣＨ２)２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；Ｌ６およびＬ７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ６とＬ７の少なくとも１つはフッ素である。
【００２９】
１０．  下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項７記載の組成物。
0004042423.tif 000008
【００３０】
式中、Ｒ６およびＲ７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２)２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００３１】
１１．  項１０記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項８記載の組成物。
【００３２】
１２．  項１０記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項９記載の組成物。
【００３３】
１３．  項８記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１０記載の組成物。
【００３４】
１４．  少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する項６〜１３のいずれか１項記載の組成物。
１５．  項６〜１４のいずれか１項記載の組成物を含有する液晶表示素子。
【００３５】
化合物（２）から化合物（１２）において、好ましい基は次のとおりである。直鎖のアルキルは分岐のアルキルよりも好ましい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配座はシスよりもトランスが好ましい。化合物の物性に大きな差異がないので、これらの化合物は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、「アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」の句の意味は、本発明の構成の項１において述べた。Ｒ１、環Ｂなどの記号を複数の化合物において用いたが、これらのＲ１（または環Ｂなど）は同一であってもよいし、異なってもよい。
【００３６】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）はフルオロアゾメチンを末端基として有する二環、三環および四環の化合物である。この化合物は、素子が使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定である。この化合物は、粘度が小さい、誘電率異方性が大きい、光学異方性の値が適切である、他の液晶性化合物との相溶性がよい、などの特徴を有する。化合物（１）の末端基、環および結合基を適当に選ぶことによって、物性値を任意に調整することが可能である。末端基Ｙ１、環Ａ１〜Ａ４、および結合基Ｚ１〜Ｚ３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を説明する。化合物（１）を組成物に添加すると、化合物（１）の物性が組成物のそれに反映される。
【００３７】
化合物（１）のＹ1が直鎖のときは液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｙ1が分岐のときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｙ1が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｙ1が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。
【００３８】
化合物（１）の環Ａ１、Ａ２、Ａ３、またはＡ４が、３−フルオロー１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは、誘電率異方性が大きい。この環が、１，４−フェニレン、３−フルオロー１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルのときは光学異方性が大きい。この環が、１，４−シクロヘキシレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは光学異方性が小さい。
【００３９】
少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシシレンであるときは、透明点が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、液晶配向パラメーターが大きい。少なくとも２つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、そして透明点が高い。
【００４０】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３が単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、および−（ＣＨ2）４−のときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（ＣＨ2）4−のときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−のときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。
【００４１】
化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が低く、三環または四環を有するときは透明点が高い。以上のことから、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＴＮ、ＳＴＮおよびＴＮ−ＴＦＴのモードの素子に用いられる組成物の成分として好適に使用できる。
【００４２】
化合物（１）の好ましい例を以下に示す。第一の例は化合物（１−ａａ）〜（１−ｅ）である。より具体的な第二の例は化合物（１−ａａ−１）〜（１−ｅ−３）である。さらに具体的な第三の例は化合物（１−１）〜（１−１８７）である。これらの化合物におけるＹ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｍ1およびＭ2の記号は、本発明の構成の項１に記載した記号と同一である。
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【００４３】
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【００４４】
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【００４５】
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【００４６】
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【００４７】
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【００４８】
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【００４９】
0004042423.tif 000019
【００５０】
0004042423.tif 000020
【００５１】
0004042423.tif 000021
【００５２】
0004042423.tif 000022
【００５３】
0004042423.tif 000023
【００５４】
0004042423.tif 000024
【００５５】
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【００５６】
0004042423.tif 000026
【００５７】
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【００５９】
0004042423.tif 000028
【００６０】
化合物（１）は有機合成化学の手法を組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニックリアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブオーガニックシンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【００６１】
フルオロアゾメチンを導入する方法の一例は次のとおりである。
0004042423.tif 000029
上のスキームにおいて、Ｙ１、Ａ１、Ａ２、Ａ3、Ａ4、Ｚ１、Ｚ2、Ｚ3、ｐ、およびｑの記号は、本発明の構成における項１の記号と同一である。Ｑ１はハロゲンであり、ＭｔはＬｉ、Ｋ、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＺｎＢｒ、またはＺｎＣｌである。
【００６２】
化合物（１３）をリチウム、マグネシウムなどの金属単体、またはアルキルリチウム、アルキル亜鉛、アルキルカリウム、アルキルカドミウムなどの有機金属試薬を作用させることにより有機金属化合物（１４）を得る。パーフルオロ−２−アザプロペンに化合物（１４）を作用させて、化合物（１）を良好な収率で得る。
【００６３】
結合基Ｚ１、Ｚ２またはＺ３の生成方法に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（ＶＩＩ）および項（ＩＸ）で説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｇ）および化合物（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。
【００６４】
0004042423.tif 000030
【００６５】
0004042423.tif 000031
【００６７】
0004042423.tif 000032
【００６９】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを作用させ、塩化亜鉛、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムのような触媒および化合物（２２）を順次作用させることにより合成することもできる。
【００７０】
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを作用させた後、二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。この化合物と、公知の方法で合成されるアルコール（２５）またはフェノール（２５）とを１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＤＣ）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。
【００７１】
（III）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する（M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.）。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）をジエチルアミノサルファトリフルオリドでフッ素化しても合成できる（William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768）。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成できる。
【００７２】
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
公知の方法で合成される化合物（２７）にカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。一方、化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。これをリンイリドに反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体に異性化する。
【００７３】
（V）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下、接触水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００７４】
（VI）−（ＣＨ２）４−の生成
化合物（２７）の代わりに化合物（２９）を用い、方法（IV）に従って−ＣＨ＝ＣＨ−を生成させ、さらに接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００７５】
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００７７】
（IX）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
【００８０】
次に、本発明の組成物をさらに説明する。以下で述べる化合物の量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。この組成物は化合物（１）から選ばれる複数の化合物のみを成分としてもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選ばれた少なくとも１つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物、化合物（５）および（６）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物、または化合物（７）、（８）および（９）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物を含有してもよい。しきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、または粘度などを調整する目的で、化合物（１０）、（１１）および（１２）の群から選ばれた少なくとも１つの化合物を組成物にさらに添加してもよい。得られた組成物の物性を調整する目的で、その他の化合物を添加してもよい。
【００８１】
化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きく、熱的安定性と化学的安定性が優れるので、主としてＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物に用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましくは１０〜９７％、より好ましくは１５〜９５％である。液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、粘度、またはしきい値電圧を調整する目的で、化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００８２】
化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、主としてＳＴＮおよびＴＮモード用の組成物に用いられる。これらの化合物は組成物の液晶相の温度範囲を広げる、光学異方性と粘度を調整する、しきい値電圧を下げる、しきい値電圧の急峻性を改良する、などの目的に使用される。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、化合物（５）または（６）の量は１〜９９％の範囲である。好ましくは１０〜８０％、より好ましくは１５〜６０％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、またはしきい値電圧を調整する目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。
【００８３】
化合物（７）、（８）および（９）は負の誘電率異方性を有するので、ＶＡモード用の組成物に用いられる。化合物（７）は粘度、光学異方性およびしきい値電圧を調整する目的で使用される。化合物（８）は透明点を高くする、光学異方性を大きくする、しきい値電圧を下げる、などの目的で使用される。これらの化合物の量を増加させると組成物のしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満足するかぎり、少ない量が好ましい。これらの化合物は誘電率異方性が負であり、かつその絶対値は５以下であるので、その量は４０％以上が好ましい。より好ましくは４０〜８０％である。弾性定数と電圧透過率曲線を調整する目的で、これらの化合物を誘電率異方性が正である組成物に添加してもよい。この場合の量は３０％以下が好ましい。
【００８４】
化合物（１０）、（１１）および（１２）の誘電率異方性の絶対値は小さい。化合物（１０）は主として光学異方性または粘度を調整する目的で使用される。化合物（１１）および（１２）は透明点を高くして液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１０）、（１１）および（１２）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満足するかぎり多量に使用してもよい。ＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物において、これらの化合物の量は、好ましくは４０％以下、より好ましくは３５％以下である。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、これらの化合物の量は、好ましくは９０％以下、より好ましくは８０％以下である。
【００８５】
好ましい化合物（２）から（１２）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−３）、化合物（８−１）〜（８−５）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−１８）、および化合物（１２−１）〜（１２−６）である。これらの化合物において、Ｒ1、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ５、Ｒ6、Ｒ７、Ｘ1、およびＸ２の記号は、本発明の構成の項１に記載した記号と同一である。
【００８６】
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【００８７】
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【００８８】
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【００８９】
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【００９０】
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【００９１】
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【００９２】
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【００９３】
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【００９４】
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【００９５】
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【００９６】
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【００９７】
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【００９８】
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【００９９】
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【０１００】
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【０１０１】
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【０１０２】
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【０１０３】
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【０１０４】
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【０１０５】
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【０１０６】
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【０１０７】
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【０１０８】
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【０１０９】
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【０１１０】
本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与え、逆ねじれを防ぐ目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１２）である。
【０１１１】
キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＮおよびＴＮ−ＴＦＴモード用には４０〜２００μｍの範囲が、ＳＴＮモード用には６〜２０μｍの範囲が好ましい。双安定ＴＮ（Bistable twisted nematic）モード用には１．５〜４μｍの範囲が好ましい。ＰＣモード用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。一般に、ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。
【０１１２】
本発明の組成物は、ＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＳＴＮ、ＧＨ、ＤＳ、ＥＣＢなどのモード用に使用できる。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨモード用の組成物を調製する。その他に、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成させたポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤ−ＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ−ＬＣＤ）にも使用できる。
【０１１３】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。Ｎｏ．１などの化合物番号は、実施例３において表で示した化合物のそれと対応する。化合物の相転移温度において、Ｃ、ＮおよびＩは、それぞれ、結晶、ネマチック相および等方相である。温度の単位は℃である。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで同定した。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットである。
【０１１４】
実施例１
（Ｚ）−Ｎ−トリフルオロメチル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンカルボキシイミドイル  フルオリド（化合物Ｎｏ．１）の製造
窒素雰囲気下、マグネシウム（１０５ミリモル）、１−ブロモ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン（１００ミリモル）とＴＨＦ（３００ミリリットル）とからグリニャール試薬を調製した。グリニャール試薬を撹拌しながらパーフルオロ−２−アザプロペン（１００ミリモル）を室温で吹き込んだ。３０分後、反応混合物を氷冷した０．１Ｎ塩酸に注いだ。この混合物をトルエンで抽出したあと、抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：ヘプタン）で精製した。さらにヘプタン／エタノールの混合溶媒から再結晶して標題の化合物（２９ミリモル）を得た。無色針状結晶。
【０１１５】
Ｃ  ６１．５  Ｉ．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）  ０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．０１−１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．１９−１．５１（ｍ，７Ｈ）、１．８６−１．９３（ｍ，４Ｈ）、２．５６（ｔｔ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ−ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）  −２９．５８（ｑ，１Ｆ）、−５４．４７（ｄ，３Ｆ）．
【０１１６】
実施例２
（Ｚ）−Ｎ−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ベンゼンカルボキシイミドイル  フルオリド（化合物Ｎｏ．１１１）の製造
窒素雰囲気下、マグネシウム（１０５ミリモル）、１−ブロモ−２−フルオロ−４−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）]ベンゼン（１００ミリモル）とＴＨＦ（３００ミリリットル）とからグリニャール試薬を調製する。窒素雰囲気下、−６０℃に冷却したＴＨＦ（１００ミリリットル）を攪拌しながらパーフルオロ−２−アザプロペン（１００ミリモル）を吹き込む。この溶液に調製したグリニャール試薬を滴下する。滴下終了後、反応混合物を０℃までゆっくり昇温する。氷冷した０．１Ｎ塩酸に反応混合物を注ぎ、トルエンで抽出する。抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を留去し、得られた残査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：ヘプタン）で精製する。ヘプタン／エタノールの混合溶媒から再結晶して標題の化合物（３２ミリモル）を得る。
【０１１７】
実施例３
Ｎ−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル］ベンゼンカルボキシイミドイル  フルオリド（化合物Ｎｏ．８１）の製造
窒素雰囲気下、マグネシウム（１２０ミリモル）と１−ブロモ−２−フルオロ−４−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル］ベンゼン（１００ミリモル）のＴＨＦ（３００ミリリットル）溶液を−６０℃に冷却し、撹拌しながらｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１２０ミリモル；７５ミリリットル）を徐々に滴下する。１時間撹拌した後、パーフルオロ−２−アザプロペン（１００ミリモル）を吹き込む。０℃までゆっくり昇温したあと、氷冷した０．１Ｎ塩酸に反応混合物を注ぎ、トルエンで抽出する。抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。減圧下で溶媒を留去し、残査をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：ヘプタン）で精製する。ヘプタン／エタノールの混合溶媒から再結晶して標題の化合物（２５ミリモル）を得る。
【０１１８】
実施例１〜３に記載した方法にしたがって、下記の表で示した化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６００を製造する。化合物Ｎｏ．５の末端基Ｙ１はトランス−１−ブテニルである。この基における黒い丸印は環Ａ１に結合する位置を示す。結合基Ｚ１〜Ｚ３における−印は単結合を示す。結合基Ｚ２と環Ａ３、または結合基Ｚ３と環Ａ４が空欄の場合は、ｐまたはｑが０であることを示す。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配座はトランスである。
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【０１１９】
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【０１２０】
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【０１２１】
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【０１２２】
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【０１２３】
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【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３５】
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【０１３６】
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【０１３７】
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【０１３８】
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【０１３９】
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【０１４０】
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【０１４１】
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【０１４２】
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【０１４３】
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【０１４４】
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【０１４５】
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【０１４６】
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【０１４７】
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【０１４８】
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【０１４９】
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【０１５０】
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【０１５１】
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【０１５２】
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【０１５５】
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【０１５６】
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【０１５７】
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【０１５８】
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【０１５９】
本発明の代表的な組成物を実施例４〜１９にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は上記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配座はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。かっこ中の番号は上の表で示した化合物に対応する。次に組成物の物性値を示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ  ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。
【０１６０】
ネマチック−等方性液体の相転移温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。
【０１６１】
粘度（η；２０．０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０１６２】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５．０℃で測定）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【０１６３】
誘電率異方性（Δε；２５．０℃で測定）
１）Δεの値が正の組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０°の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１６４】
２）Δεの値が負の組成物：ホメオトロピック配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１６５】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５．０℃で測定；ボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０゜である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【０１６６】
実施例４
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）    １０．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                          ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                        １０．０％
１−ＢＴＢ−３                                        ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                      １０．０％
３−ＨＨ−４                                        １１．０％
３−ＨＨＢ−１                                      １１．０％
３−ＨＨＢ−３                                        ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                ６．０％
ＮＩ＝９１．０（℃）；η＝２０．１（ｍＰａ・s）；Δｎ  ＝０．１６３；Δε＝９．０；Ｖｔｈ＝１．９９（Ｖ）．
【０１６７】
実施例５
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３          （Ｎｏ．１）      ７．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３        （Ｎｏ．３１）    ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．１１１）  ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３（Ｎｏ．８１）    ７．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ７．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ６．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                              １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                              ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                              ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                              ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                      ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                    ４．０％
ＮＩ＝９２．１（℃）；η＝６９．８（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１５０；
Δε＝３２．５；Ｖｔｈ＝０．８３（Ｖ）．
【０１６８】
実施例６
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）      ６．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ５．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ                                        ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ                                          ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ                                          ４．０％
２−ＰｙＢ−２                                        ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                        ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                        ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５                                      ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６                                      ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７                                      ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８                                      ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                      ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                      ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ６．０％
３−ＨＨＢ−３                                        ８．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                                    ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                                    ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                    ５．０％
ＮＩ＝９１．０（℃）；η＝３３．９（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１９３；
Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝２．１５（Ｖ）．
【０１６９】
実施例７
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３      （Ｎｏ．１１）    ３．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３              （Ｎｏ．３１）  １０．０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３（Ｎｏ．３０８）  ６．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３      （Ｎｏ．３５８）  ３．０％
３−ＧＢ−Ｃ                                            １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                            ６．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                            ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ３．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                          ８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                          ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ４．０％
５−ＨＥＢ−５                                            ５．０％
４−ＨＥＢ−５                                            ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ                                        ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                        ３．０％
ＮＩ＝６８．９（℃）；η＝３３．８（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１１７；
Δε＝１５．３；Ｖｔｈ＝１．１８（Ｖ）．
【０１７０】
実施例８
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３      （Ｎｏ．１１）    ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３        （Ｎｏ．１１１）  ８．０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３（Ｎｏ．３０８）  ３．０％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                      ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                      ４．０％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                      ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                              ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                        １０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ                                            ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                          ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                                ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                          １３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ                                        ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１                                        ２．０％
ＮＩ＝７９．１（℃）；η＝３１．３（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１１８；
Δε＝２３．１；Ｖｔｈ＝０．９２（Ｖ）．
【０１７１】
実施例９
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３          （Ｎｏ．１）      ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．１１１）  ３．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ３．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                      １１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                      ３．０％
４−ＢＢ−３                                      １１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                    １０．０％
５−ＨＨ−Ｖ                                      １１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                      ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                  １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                      ９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                                １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                  ５．０％
ＮＩ＝８９．９（℃）；η＝１３．４（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１１４；
Δε＝４．５；Ｖｔｈ＝２．３６（Ｖ）．
【０１７２】
実施例１０
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）      ７．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ２．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                      ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ            ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          ９．０％
２−ＢＴＢ−１                                      １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                    ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                    ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                                １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ４．０％
ＮＩ＝８１．７（℃）；η＝１１．１（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１２８；
Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．４３（Ｖ）．
【０１７３】
実施例１１
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）      ４．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                １３．０％
ＮＩ＝９８．９（℃）；η＝２５．１（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０９８；
Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝２．０８（Ｖ）．
【０１７４】
実施例１２
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３                （Ｎｏ．１）    １９．０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３（Ｎｏ．３０８）  ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３      （Ｎｏ．３５８）  ６．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３      （Ｎｏ．３５９）  ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
ＮＩ＝７０．３（℃）；η＝２９．２（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１０６；
Δε＝１７．７；Ｖｔｈ＝１．２０（Ｖ）．
【０１７５】
実施例１３
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３          （Ｎｏ．１）      ６．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３        （Ｎｏ．３１）    ２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３（Ｎｏ．３０８）  ３．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                            １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      ４．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                      ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                      ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                              ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ３．０％
ＮＩ＝６９．２（℃）；η＝２１．６（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１０３；
Δε＝９．６；Ｖｔｈ＝１．６６（Ｖ）．
【０１７６】
実施例１４
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）    １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．８１）    ４．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ６．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ７．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                        ３．０％
３−ＨＨ−４                                          ９．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                    ２３．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                      ８．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                      ８．０％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ４．０％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
ＮＩ＝７６．１（℃）；η＝１５．３（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０７５；
Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝１．３２（Ｖ）．
【０１７７】
実施例１５
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）    １７．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３    （Ｎｏ．１１１）  ５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ４．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５９）  ４．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                              １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                              １０．０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                      ５．０％
ＮＩ＝１００．２（℃）；η＝４５．２（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１５８；
Δε＝１４．９；Ｖｔｈ＝１．５５（Ｖ）．
【０１７８】
実施例１６
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）      ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．１１）    ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ４．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５９）  ４．０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ          ３５．０％
３−ＨＨ−４                                          ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ８．０％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        ６．０％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１                                  ７．０％
ＮＩ＝７６．９（℃）；η＝２７．８（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．１２０；
Δε＝１５．５；Ｖｔｈ＝１．２４（Ｖ）．
【０１７９】
実施例１７
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３            （Ｎｏ．１）      ３．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ）−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３５８）  ２．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                    ２８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                    ２０．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                    ２０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                    １３．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                    １４．０％
ＮＩ＝７４．５（℃）；η＝１８．５（ｍＰａ・s）；Δｎ＝０．０９１．
【０１８０】
実施例１８
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３    （Ｎｏ．１）    ３．０％
３−ＨＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３  （Ｎｏ．３１）  ２．０％
３−ＨＨ−２                                ５．０％
３−ＨＨ−４                                ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１                              ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １２．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １１．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １４．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １５．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２              １９．０％
ＮＩ＝８２．０（℃）；Δｎ＝０．０８１；Δε＝−３．０．
【０１８１】
実施例１９
３−ＨＢ−ＣＦＶＮＣＦ３    （Ｎｏ．１）    ４．０％
３−ＨＨ−５                                ５．０％
３−ＨＨ−４                                ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１                              ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３                              ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１                              ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                              ５．０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２              １０．０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １２．０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２            １３．０％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５                            ５．０％
４−ＨＨＥＨ−３                            ５．０％
ＮＩ＝８１．３（℃）；Δｎ＝０．０７７；Δε＝−２．９．
【０１８２】
上記の実施例４において、組成物に基づいて０．８重量％の光学活性化合物（ＯＰ−４）を添加したところ、ピッチの値は１１．２μｍであった。上記の実施例１１において、組成物に基づいて０．３重量％の光学活性化合物（ＯＰ−８）を添加したところ、ピッチの値は８０．０μｍであった。
【０１８３】
【発明の効果】
本発明の化合物は、物理的および化学的にも極めて安定であり、小さい粘度、大きな誘電率異方性、適切な光学異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。この化合物を成分とした組成物は、高い透明点、小さい粘度、大きな誘電率異方性、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有するので、応答時間が短い、コントラストが高いおよび駆動電圧が低い液晶表示素子が得られる。