(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び、（ｂ）炭素数１１〜１７の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上で、かつ脂環族炭化水素の割合が４０〜８０重量％である石油系溶剤を含有することを特徴とする殺虫性組成物。
【請求項２】
（ａ）２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと（ｂ）炭素数１１〜１７の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上で、かつ脂環族炭化水素の割合が４０〜８０重量％である石油系溶剤との重量比が１：１００００〜１：１００である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
該石油系溶剤における、炭素数１１〜１５の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上で、かつ脂環族炭化水素の割合が４０〜６０重量％である請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
（ａ）２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ｂ）炭素数１１〜１７の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上であり、かつ脂環族炭化水素の割合が４０〜８０重量％である石油系溶剤及び、（ｃ）噴射剤を含有することを特徴とする殺虫性エアゾール剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は殺虫性組成物及び殺虫性エアゾール剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートは特公昭６１−５７８２０に記載の化合物であり、殺虫剤の有効成分として知られているが、殺虫油剤や殺虫エアゾール等の殺虫製剤において求められる即効性や殺虫活性の点で必ずしも十分ではなかった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを殺虫活性成分として含有する殺虫製剤について検討した結果、２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び特定の石油系溶剤とを含有する組成物やエアゾール剤が、害虫に対する即効性および殺虫活性の点で極めて優れた殺虫製剤となり得ることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、（ａ）２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル  ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本化合物と記す。）及び、（ｂ）炭素数１１〜１７の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上で、かつ脂環族炭化水素の割合が４０〜８０重量％である石油系溶剤（以下、本石油系溶剤と記す。）を含有することを特徴とする殺虫性組成物（以下、本組成物と記す。）並びに、本組成物および噴射剤を含有する殺虫性エアゾール剤に関するものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本化合物には各種の光学異性体や幾何異性体が存在するが、本組成物においてはそれらのうち、殺虫活性を有する任意の異性体や該異性体を含む混合物を使用することができる。本化合物の本組成物中の含量は、通常０．０１〜１重量％程度である。
【０００５】
本石油系溶剤は、炭素数１１〜１７の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上であり、好ましくは炭素数１１〜１５の飽和炭化水素の割合が９０重量％以上である。また、本石油系溶剤は、脂環族炭化水素の割合は４０〜８０重量％であり、好ましくは４０〜６０重量％である。本石油系溶剤に含有される脂環族炭化水素は、通常は主にアルキル置換シクロパラフィンからなり、例えばアルキルベンゼンの水素付加によって得られる。該脂環族炭化水素の炭素数は主に１１〜１７の範囲である。
【０００６】
本石油系溶剤中に含有し得るその他の成分としては、例えば芳香族炭化水素、炭素数が１０以下または１８以上の飽和炭化水素を挙げることができる。芳香族炭化水素を含有する場合は、臭気の点から炭素数１０以上のものが好ましい。
本石油系溶剤は、２種以上を混合して用いることができ、本発明の組成物中に、通常９５〜９９．９９％含有される
【０００７】
本組成物中の本化合物と本石油系溶剤の含有量比は重量比率で、通常１：１００〜１：１００００である。
【０００８】
本組成物は通常、液状であり、必要により、他の殺虫活性成分、共力剤、香料、補助溶剤等の１種以上を適宜配合することができる。
他の殺虫活性成分としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シフルトリン、フラメトリン、イミプロトリン、トランスフルスリン、エトフェンプロックス、ジクロロボス、フェニトロチオン、プロポキサー、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、ジフルベンズロン、シロマジン等を挙げることができる。
【０００９】
共力剤としては、例えば、ＰＢＯ、ＭＧＫ２６４、Ｓ４２１等を挙げることができる。
補助溶剤としては、例えば、トリメチルベンゼン、ドデシルベンゼン等のアルキルベンゼン類、フェニルキシリルエタン等のジフェニルメタン類等、ミリスチン酸イソプロピル等のエステル類があげられる。
【００１０】
本組成物は、例えば本化合物及び本石油系溶剤、必要により前記他の殺虫活性成分、共力剤、香料、溶剤等を室温下、または加温しながら混合、溶解することにより調製される。
【００１１】
本組成物を害虫駆除に使用する場合、本組成物をそのまま、いわゆる殺虫油剤として適用することが可能であり、その他、例えば、本組成物および噴射剤を含有し、必要によりさらに固体担体等が添加されてなるエアゾール剤（以下、本エアゾール剤と記す。）として用いることもできる。
本エアゾール剤において、本化合物の本エアゾール剤中の濃度を、通常０．００１〜０．５重量％とすることが望ましい。ここで用いられる噴射剤としては、例えば、プロパン、ｎ−ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、これらの混合物等を挙げることができ、本エアゾール剤中の含有量は通常、１０〜７５％程度である。
【００１２】
本組成物または本エアゾール剤により駆除し得る害虫としては、例えば下記のものがあげられる。
イガ、コイガ等の鱗翅目害虫；アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類アブ類、ブユ類、サシバエ類等の双翅目害虫；チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等の網翅目害虫；アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ類のハバチ類等の膜翅目害虫；ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の等翅目害虫；オウシマダニ等のマダニ類；コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等の室内塵性ダニ類等。
【００１３】
本組成物または本エアゾール剤を、通常、害虫に直接施用したり、害虫の生息場所、通り道等に施用することにより、害虫を駆除することができる。
本組成物または本エアゾール剤を家庭防疫用に用いる場合、例えば屋内のハエやカを駆除するに際しては、本化合物量で通常、０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3程度を施用する。また、ゴキブリ、アリ等を防除するに際しては、本化合物量で通常、０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2程度を施用する。
【００１４】
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等の木材害虫駆除する場合、本組成物あるいは本エアゾール剤を当該害虫に直接施用してもよいが、通常は、本組成物あるいは本エアゾール剤を害虫の生息場所である木材、土壌等に、本化合物量で通常、０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2程度を施用する。
【００１５】
【実施例】
以下、本発明を実施例および製剤実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明は実施例および製剤実施例に限定されるものではない。
実施例１
（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、化合物Ａと記す。）０．０６重量部に、エクソールＤ１３０（炭素数１５〜１７の飽和炭化水素が９８％以上で、かつ脂環族炭化水素の比率が６７％、エクソン化学製）を加え１００容量とし、室温下に混合溶解して組成物１を得た。
【００１６】
実施例２
エクソールＤ１３０に代えてエクソールＤ１１０（炭素数１５の飽和炭化水素が９８％以上で、かつ脂環族炭化水素の比率が４７％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして組成物２を得た。
【００１７】
実施例３
エクソールＤ１３０に代えてエクソールＤ８０炭素数１１〜１３の飽和炭化水素が９８％以上で、かつ脂環族炭化水素の比率が４６％、残りが直鎖または分岐飽和炭化水素、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして組成物３を得た。
【００１８】
実施例４
エクソールＤ１３０に代えてナフテゾールＭ（炭素数１２〜１３の飽和炭化水素がほぼ１００％で、かつ脂環族炭化水素の比率が７５％、日本石油化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして組成物４を得た。
【００１９】
実施例５
エクソールＤ１３０に代えてナフテゾールＨ（炭素数１３〜１４の飽和炭化水素がほぼ１００％で、かつ脂環族炭化水素の比率が７０％、日本石油化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして組成物５を得た。
【００２０】
比較例１
エクソールＤ１３０に代えてエクソールＤ３０（炭素数８〜１０の飽和炭化水素がほぼ１００％で、かつ脂環族炭化水素の比率が４６％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして比較組成物１を得た。
【００２１】
比較例２
エクソールＤ１３０に代えてエクソールＤ４０（炭素数９〜１１の飽和炭化水素がほぼ１００％で、そのうち炭素数１１の飽和炭化水素が約２０％、かつ脂環族炭化水素の比率が４９％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして比較組成物２を得た。
【００２２】
比較例３
エクソールＤ１３０に代えてエクソールＤ１６０（炭素数１８〜１９の飽和炭化水素がほぼ１００％で、かつ脂環族炭化水素の比率が４２％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして比較組成物３を得た。
【００２３】
比較例４
エクソールＤ１３０に代えてアイソパーＭ（炭素数１２〜１５の飽和炭化水素がほぼ１００％で、かつ脂環族炭化水素の比率が２１％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして比較組成物４を得た。
【００２４】
比較例５
エクソールＤ１３０に代えてアイソパーＶ（炭素数１５〜１７の飽和炭化水素がほぼ１００％で、かつ脂環族炭化水素の比率が２０％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして比較組成物５を得た。
【００２５】
比較例６
エクソールＤ１３０に代えてアイソパーＬ（炭素数１１〜１３の飽和炭化水素がほぼ１００％で、脂環族炭化水素の比率が１２％、エクソン化学製）を用いる以外は実施例１と同様にして比較組成物６を得た。
【００２６】
実施例６〜１０および比較例７〜１２
実施例１で得られた組成物１を５０部エアゾール缶に詰め、液化石油ガス５０部を充填することによりエアゾール剤１を得た。
同様にして組成物２〜５及び比較組成物１〜６をそれぞれ用いてエアゾール剤２〜５及び比較エアゾール剤１〜６を得た。
【００２７】
試験例１
チャバネゴキブリ雌雄各５頭を入れた直径１５cmの円形容器に、直径３０cm、高さ５０cmのガラス製円筒を被せ、該ガラス製円筒の上方からエアゾール剤１〜５または比較エアゾール剤１〜３を０．４ｇ噴射した。噴射直後に該ガラス製円筒に上蓋を被せ、３０秒後に円形容器を取り出して経過時間毎のノックダウン虫数を数えた。実験は３反復で行い、その平均値から各剤のノックダウン率ＫＴ50値（供試虫の５０％がノックダウンするのに要する時間）を求めた。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
0004182239.tif 000002
【００２９】
試験例２
チャバネゴキブリ雌雄各５頭を入れた直径１５cmの円形容器に、直径３０cm、高さ５０cmのガラス製円筒を被せ、該ガラス製円筒の上方からエアゾール剤１〜２または比較エアゾール剤４〜５を１．２ｇ噴射した。噴射直後に該ガラス製円筒に上蓋を被せ、３０秒後に円形容器を取り出し、虫をカップに回収し、水と餌を与え、３日後の死虫数を観察した。実験は４反復で行い、その平均値から死虫率を求めた。結果を表２示す。
【００３０】
【表２】
0004182239.tif 000003
【００３１】
試験例３
チャバネゴキブリ雌雄各５頭を入れた直径１５cmの円形容器に、直径３０cm、高さ５０cmのガラス製円筒を被せ、該ガラス製円筒の上方からエアゾール剤３または比較エアゾール剤６を０．８ｇ噴射した。噴射直後に該ガラス製円筒に上蓋を被せ、３０秒後に円形容器を取り出し、虫をカップに回収し、水と餌を与え、３日後の死虫数を観察した。実験は４反復で行い、その平均値から死虫率を求めた。結果を表２示す。
【００３２】
【表３】
0004182239.tif 000004
【００３３】
【発明の効果】
本発明によれば、害虫に対する即効性および殺虫活性の点で極めて優れた殺虫性組成物あるいは殺虫性エアゾール剤が提供できる。