(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１対の電極基板間に、少なくとも発光層を挟持してなる有機電界発光素子であって、前記発光層は、
一般式（Ａ）（化１）、一般式（Ｂ）（化２）および一般式（Ｃ）（化３）から選ばれる化合物と、
一般式（ａ）（化４）、一般式（ｂ）（化５）および一般式（ｃ）（化６）から選ばれる化合物を含む、有機電界発光素子。
【化１】
0004080213.tif 000182
〔式中Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ201〜Ｘ224はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す、但、Ｒ21、Ｒ22およびＸ201〜Ｘ224はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【化２】
0004080213.tif 000183
〔式中、Ｒ31〜Ｒ34はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ301〜Ｘ322はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分岐または環状状アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ31〜Ｒ34およびＸ301〜Ｘ322はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【化３】
0004080213.tif 000184
〔式中、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ401〜Ｘ416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ41、Ｒ42、およびＸ401〜Ｘ416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。〕
【化４】
0004080213.tif 000185
〔式中、Ａ11およびＡ12は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ11およびＡ12の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ101〜Ｚ116はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ11およびｐ12は０または１を表す〕
【化５】
0004080213.tif 000186
〔式中、Ａ21およびＡ22は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ21およびＡ22の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ201〜Ｚ220はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ51〜Ｒ54は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ21は０または１を表す〕
【化６】
0004080213.tif 000187
〔式中、Ａ31およびＡ32は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ31およびＡ32の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ31〜Ｚ38はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ1は２価の芳香族基を表し、Ｒ61およびＲ62は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、p31は０または１を表す〕
【請求項２】
一般式（Ａ）（化１）、一般式（Ｂ）（化２）および一般式（Ｃ）（化３）から選ばれる化合物と、前記一般式（ａ）（化４）、一般式（ｂ）（化５）および一般式（ｃ）（化６）から選ばれる化合物の重量比が、１０：１〜１００：１である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
１対の電極基板間にさらに、正孔注入輸送層を有する請求項１または請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
１対の電極基板間にさらに、電子注入輸送層を有する請求項１から請求項３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機電界発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(1987)]。有機電界発光素子は、発光機能を有する化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。
【０００３】
発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(1989)]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平８−１２６００号公報、特開平１１−１１１４５８号公報）。また、発光層のゲスト化合物として、アントラセン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平１０−３６８３２号公報、特開平１０−２９４１７９号公報）。
【０００４】
しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言い難い。
【０００５】
また、青〜青紫発光を得る素子として例えば、アントラセン結晶を用いる方法〔j.chem.phys..44.2902(1966)〕、縮合多環芳香族化合物を真空蒸着法により薄膜形成して用いる方法〔thin  Solid  Films,99,171(1982)〕、芳香族ジメチリデン化合物を用いて発光層を形成する方法（特開平３−２３１９７０号公報）、アミノ置換基を有する芳香族ジメチリデン化合物を使用して発光層を形成する方法（特開平５−１７７６５号公報）等が報告されている。しかしながら、これらの方法を用いた有機電界発光素子もまだ、十分な発光輝度、発光寿命を有しているとは言い難い。
現在では、一層高輝度、長寿命に発光する有機電界発光素子が望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、発光効率に優れ、高輝度、長寿命に発光する有機電界発光素子を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、有機電界発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに到った。すなわち本発明は、
▲１▼  １対の電極基板間にアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
▲２▼  アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物が、一般式（１）で表される炭化水素化合物である▲１▼記載の有機電界発光素子。
【０００８】
Ｘ1−（Ｆ1）j−（Ａ1）k−（Ｆ2）l−（Ａ2）m−（Ｆ3）n−Ｘ2  （１）
〔式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは、置換または未置換のアラルキル基、を表し、j、mおよびnは０または１を表し、kおよびlは１または２を表し、Kが２であるときＡ1どうしは同一でも異なるものであってもよく、lが２であるときＦ2どうしは同一でも異なるものであってもよい〕
【０００９】
▲３▼  一般式（１）で表される炭化水素化合物が一般式（Ａ）（化７）、一般式（Ｂ）（化８）および一般式（Ｃ）（化９）から選ばれる化合物である▲２▼記載の有機電界発光素子。
【００１０】
【化７】
0004080213.tif 000002
【００１１】
〔式中Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ210〜Ｘ224はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す、但、Ｒ21、Ｒ22およびＸ210〜Ｘ224はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【００１２】
【化８】
0004080213.tif 000003
【００１３】
〔式中、Ｒ31〜Ｒ34はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ301〜Ｘ322はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分岐または環状状アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ31〜Ｒ34およびＸ301〜Ｘ322はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【００１４】
【化９】
0004080213.tif 000004
【００１５】
〔式中、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ401〜Ｘ416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ41、Ｒ42、およびＸ401〜Ｘ416はアントリル基およびフルオレニル基ではない〕
【００１６】
▲４▼  アミノ置換基を有する炭化水素化合物が以下の一般式（ａ）（化１０）、一般式（ｂ）（化１１）または一般式（ｃ）（化１２）から選ばれる化合物である、▲１▼乃至▲３▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化１０】
0004080213.tif 000005
【００１８】
〔式中、Ａ11およびＡ12は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ11およびＡ12の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ101〜Ｚ116はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ11およびｐ12は０または１を表す〕
【００１９】
【化１１】
0004080213.tif 000006
【００２０】
〔式中、Ａ21およびＡ22は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ21およびＡ22の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ201〜Ｚ220はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ51〜Ｒ54は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ21は０または１を表す〕
【００２１】
【化１２】
0004080213.tif 000007
【００２２】
〔式中、Ａ31およびＡ32は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ31およびＡ32の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ31〜Ｚ38はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ1は２価の芳香族基を表し、Ｒ61およびＲ62は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、ｐ31は０または１を表す〕
【００２３】
▲５▼  アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層が発光層である▲１▼乃至▲４▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
▲６▼  アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物の重量比が１０：１〜１００：１である▲１▼乃至▲５▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
▲７▼  １対の電極間にさらに正孔注入輸送層を有する▲１▼乃至▲６▼のいずれかに記載の有機電界発光素子
▲８▼  １対の電極間にさらに、電子注入輸送層を有する請求項▲１▼乃至▲７▼のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して、詳細に説明する。
【００２５】
本発明は、1対の電極基板間にアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関する。
【００２６】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、重合体を含むものではなく、好ましくは、分子量２０００以下の化合物であり、より好ましくは、分子量１０００以下の化合物である。
【００２７】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、好ましくは、フルオレン環が９位以外の位置でアントラセン環に結合している化合物であり、より好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
【００２８】
Ｘ1−（Ｆ1）j−（Ａ1）k−（Ｆ2）l−（Ａ2）m−（Ｆ3）n−Ｘ2  （１）
（式中、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表し、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表し、j、mおよびnは０または１を表し、kおよびlは１または２を表し、kが２であるときＡ1同士は同一でも異なるものであってもよく、lが２であるときＦ2同士は同一でも異なるものであってもよい。）
【００２９】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。
【００３０】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００３１】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ1およびＸ2のアリール基およびアラルキル基は置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数３〜２５のアリール基、炭素数５〜１６のアラルキル基などの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。
【００３２】
Ｘ1およびＸ2は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換アラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換アラルキル基である。
【００３３】
Ｘ1およびＸ2の具体例としては、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基、
【００３４】
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
【００３５】
フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、
【００３６】
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などの置換または未置換の炭素環式芳香族基、
【００３７】
４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基などの置換または未置換の複素環式芳香族基、
【００３８】
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基などの置換または未置換のアラルキル基などを挙げることができる。
【００３９】
一般式（１）で表される化合物において、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立に、置換または未置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を表す。
【００４０】
Ａ1、Ａ2、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3が置換基を有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基が挙げられる。
【００４１】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００４２】
Ａ1、Ａ2、Ｆ1、Ｆ2およびＦ3が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、Ｘ1およびＸ2の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
【００４３】
Ａ1およびＡ2は、例えば、置換または未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，８−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，９−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，１０−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，３−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，９−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，１０−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、より好ましくは、置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である。
【００４４】
Ｆ1、Ｆ2およびＦ3は、例えば、置換または未置換のフルオレン−１，３−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、好ましくは、置換または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、より好ましくは、、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、さらに好ましくは、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル基である。
【００４５】
一般式（１）で表される化合物において、ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１または２を表す。また、ｋが２であるとき、Ａ1どうしは同一でも異なるものであってもよく、ｌが２であるときＦ2どうしは同一でも異なるものであってもよい。好ましくは、▲１▼kが１である、▲２▼jおよびnが０であり、lが１であり、k＋mが２である、▲３▼j＋l＋nが２であり、kが１であり、mが０である、および▲４▼ｊ、mおよびnが０であり、kおよびlが１である場合を挙げることができる。
【００４６】
一般式（１）で表される化合物は、j、k、l、mおよびnの値により以下の構造に大別することができる。
Ｘ1−Ａ1−Ｆ2−Ｘ2  （１ａ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ｘ2   （１ｂ）
Ｘ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2   （１ｃ）
Ｘ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｘ2   （１ｄ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｘ2   （１ｅ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2   （１ｆ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｘ2   （１ｇ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｘ2   （１ｈ）
Ｘ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2  （１ｉ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2  （１ｊ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｘ2  （１ｋ）
Ｘ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｌ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｍ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2  （１ｎ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2  （１ｏ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｘ2  （１ｐ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2  （１ｑ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｆ3−Ｘ2   （１ｒ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ1−Ｆ3−Ｘ2  （１ｓ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｔ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｘ2  （１ｕ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｖ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ａ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｗ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｘ）
Ｘ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｙ）
Ｘ1−Ｆ1−Ａ1−Ａ1−Ｆ2−Ｆ2−Ａ2−Ｆ3−Ｘ2  （１ｚ）
〔式中、Ａ1、Ａ2、Ｆ1、Ｆ2、Ｆ3、Ｘ1およびＸ2は一般式（１）の場合と同じ意味を表す〕
【００４７】
これらの構造のうち、好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｌ）、（１ｍ）、（１ｎ）、（１ｒ）、（１ｖ）および（１ｙ）で表される構造であり、より好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｍ）、および（１ｖ）で表される構造であり、さらに好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）および（１ｍ）で表される構造である。
【００４８】
さらに、一般式（１）で表される化合物の好ましい形態としては、下記一般式（Ａ）（化１３）、下記一般式（Ｂ）（化１４）および下記一般式（Ｃ）（化１５）で表される化合物を挙げることができる。
【００４９】
【化１３】
0004080213.tif 000008
【００５０】
（式中、Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ201〜Ｘ224はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ21、Ｒ22およびＸ201〜Ｘ224はアントリル基およびフルオレニル基ではない。）
【００５１】
【化１４】
0004080213.tif 000009
【００５２】
（式中、Ｒ31〜Ｒ34はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ301〜Ｘ322はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ31〜Ｒ34およびＸ301〜Ｘ322はアントリル基およびフルオレニル基ではない。）
【００５３】
【化１５】
0004080213.tif 000010
【００５４】
（式中、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｘ401〜Ｘ416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ41、Ｒ42およびＸ401〜Ｘ416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。）
【００５５】
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）で表される化合物において、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31〜Ｒ34、Ｒ41およびＲ42はそれぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31〜Ｒ34、Ｒ41およびＲ42はアントリル基およびフルオレニル基ではない。
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００５６】
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31〜Ｒ34、Ｒ41およびＲ42は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換アラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換または未置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換アラルキル基である。
【００５７】
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31〜Ｒ34、Ｒ41およびＲ42の具体例としては、水素原子、またはＸ1およびＸ2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換アラルキル基を挙げることができる。
【００５８】
一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式（Ｃ）で表される化合物において、Ｘ201〜Ｘ224、Ｘ301〜Ｘ322およびＸ401〜Ｘ416はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｘ201〜Ｘ224、Ｘ301〜Ｘ322およびＸ401〜Ｘ416はアントリル基およびフルオレニル基ではない。
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
【００５９】
Ｘ201〜Ｘ224、Ｘ301〜Ｘ322およびＸ401〜Ｘ416は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１２の置換または未置換の複素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式芳香族基である。
【００６０】
Ｘ201〜Ｘ224、Ｘ301〜Ｘ322およびＸ401〜Ｘ416の具体例としては、水素原子、またはＸ1およびＸ2の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置換の複素環式芳香族基を挙げることができる。
【００６１】
一般式（Ａ）で表される化合物は、好ましくは、Ｘ205およびＸ214が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基である化合物、およびＸ201、Ｘ204、Ｘ206、Ｘ209、Ｘ210、Ｘ213、Ｘ215およびＸ218が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物であり、より好ましくは、Ｘ205およびＸ214が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の複素環式芳香族基である化合物である。
【００６２】
一般式（Ｂ）で表される化合物は、好ましくは、Ｘ315、Ｘ318、Ｘ319およびＸ322が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物である。
【００６３】
一般式（Ｃ）で表される化合物は、好ましくは、Ｘ405が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基である化合物、およびＸ401、Ｘ404、Ｘ406およびＸ409が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物である。
【００６４】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化１６〜化１５３）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６５】
【化１６】
0004080213.tif 000011
【００６６】
【化１７】
0004080213.tif 000012
【００６７】
【化１８】
0004080213.tif 000013
【００６８】
【化１９】
0004080213.tif 000014
【００６９】
【化２０】
0004080213.tif 000015
【００７０】
【化２１】
0004080213.tif 000016
【００７１】
【化２２】
0004080213.tif 000017
【００７２】
【化２３】
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【化１３０】
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【化１３１】
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【化１３３】
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【化１３４】
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【化１４２】
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【０１９２】
【化１４３】
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【０１９３】
【化１４４】
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【０１９４】
【化１４５】
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【０１９５】
【化１４６】
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【０１９６】
【化１４７】
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【０１９７】
【化１４８】
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【化１４９】
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【化１５０】
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【０２００】
【化１５１】
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【０２０１】
【化１５２】
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【０２０２】
【化１５３】
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【０２０３】
本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、例示化合物番号Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｇ−１〜Ｇ−２５、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、より好ましくは、例示化合物番号Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、さらに好ましくは、Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物である。
【０２０４】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、ハロゲノアントラセン誘導体と、フルオレニルホウ酸誘導体を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０５】
また、本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、例えば、アントリルホウ酸誘導体と、ハロゲノフルオレン誘導体を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０６】
本発明に係る一般式（１）で表わされる化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、下記一般式（２）で表されるホウ酸化合物と、下記一般式（３）で表される化合物を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２０７】
Ｘ1−（Ｆ1）j−（Ａ1）k−Ｂ（ＯＨ）2  （２）
Ｙ1−（Ｆ2）l−（Ａ2）m−（Ｆ3）n−Ｘ2  （３）
〔上式中、Ａ1、Ａ2、Ｆ1、Ｆ2、Ｆ3、Ｘ1、Ｘ2、j、k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ1はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す〕
【０２０８】
一般式（３）において、Ｙ1はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２０９】
また、一般式（１）で表される化合物は、例えば、下記一般式（４）で表される化合物と、下記一般式（５）で表されるホウ酸化合物を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【０２１０】
Ｘ1−（Ｆ1）j−（Ａ1）k−Ｙ2   （４）
（ＨＯ）2Ｂ−（Ｆ2）l−（Ａ2）m−（Ｆ3）n−Ｘ2  （５）
〔上式中、Ａ1、Ａ2、Ｆ1、Ｆ2、Ｆ3、Ｘ1、Ｘ2、j、k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ2はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す〕
【０２１１】
一般式（４）において、Ｙ2はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２１２】
尚、一般式（２）および一般式（５）で表される化合物は、例えば、一般式（４）および一般式（３）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポキシホウ素などを反応させることにより製造することができる。
【０２１３】
また、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ1が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基である化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（４）および下記一般式（６）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のアントラキノンを反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸、臭化水素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ1が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが１である化合物を製造することができる。
【０２１４】
Ｘ1−（Ｆ1）j−Ｙ3  （６）
〔上式中、Ｆ1、Ｘ1、およびjは、一般式（１）の場合と同じ意味を表し、Ｙ3はハロゲン原子を表す〕
【０２１５】
一般式（６）において、Ｙ3はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
【０２１６】
また、同様に、一般式（３）および一般式（６）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のビアンスロンを反応させて得られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸、臭化水素酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式（１）で表される化合物のうち、Ａ1が置換または未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが２である化合物を製造することができる。
【０２１７】
本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、場合により使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある。本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物はこのような溶媒和物を包含するものであり、勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも包含するものである。
【０２１８】
本発明の有機電界発光素子には、本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができる。
尚、本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物を有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましいことである。
【０２１９】
次ぎに本発明で使用するアミノ置換基を有する炭化水素化合物に関して詳細に説明する。
本発明に係るアミノ置換基を有する炭化水素化合物は好ましくは、下記一般式（ａ）（化１５４）、一般式（ｂ）（化１５５）および一般式（ｃ）（化１５６）で表される化合物を表す。
【０２２０】
【化１５４】
0004080213.tif 000149
【０２２１】
〔式中、Ａ11およびＡ12は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ11およびＡ12の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ101〜Ｚ116はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ11およびｐ12は０または１を表す〕
【０２２２】
【化１５５】
0004080213.tif 000150
【０２２３】
〔式中、Ａ21およびＡ22は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ21およびＡ22の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ201〜Ｚ220はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ51〜Ｒ54は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ21は０または１を表す〕
【０２２４】
【化１５６】
0004080213.tif 000151
【０２２５】
〔式中、Ａ31およびＡ32は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ31およびＡ32の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ31〜Ｚ38はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ1は２価の芳香族基を表し、Ｒ61およびＲ62は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、ｐ31は０または１を表す〕
【０２２６】
一般式（ａ）において、Ａ11およびＡ12は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ11およびＡ12の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ101〜Ｚ116はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ11およびｐ１２は０または１を表す。
【０２２７】
一般式（ｂ）において、Ａ21およびＡ22は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ21およびＡ22の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ201〜Ｚ220はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ51〜Ｒ54は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ21は０または１を表す。
【０２２８】
一般式（ｃ）においてＡ31およびＡ32は水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ31およびＡ32の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、Ｚ31〜Ｚ38はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ1は２価の芳香族基を表し、Ｒ61およびＲ62は、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、ｐ31は０または１を表す。
【０２２９】
一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式（ｃ）で表される化合物において、Ａ11、Ａ12、Ａ21、Ａ22、Ａ31およびＡ32の具体例としては、例えば、水素原子、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、４−フェニルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−（２’−フェニルイソプロピル）フェニル基、４−（２’−フェニルヘキサフルオロイソプロピル）フェニル等のアリール基、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−iso−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルチオフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（２’−フェニルイソプロピル）フェニル〕アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（２’−フェニルヘキサフルオロイソプロピル）フェニル〕アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基などの置換または未置換のアミノ基、カルバゾリル基、フェノチアゼニル基、フェノキサジニル基、ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、１０，１１−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニル等の含窒素複素環基が挙げられ、さらには、置換しているベンゼン環とともに下記一般式（ｄ）（化１５７）で表される含窒素複素環基であってもよい。
【０２３０】
【化１５７】
0004080213.tif 000152
【０２３１】
〔式中、Ｚ’は、一般式（ａ）のＺ101またはＺ103、Ｚ102およびＺ104、あるいは、Ｚ106またはＺ107、Ｚ105およびＺ108、一般式（ｂ）のＺ201またはＺ202およびＺ203、あるいは、Ｚ207またはＺ208およびＺ209、あるいは、一般式（ｃ）のＺ31またはＺ33、Ｚ32およびＺ34、あるいは、Ｚ36またはＺ38、Ｚ35およびＺ37を表し、Ｚ41〜Ｚ44は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基を表し、Ｑは水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表す〕
【０２３２】
一般式（ｄ）において、Ｚ’は、一般式（ａ）のＺ101またはＺ103、Ｚ102およびＺ104、あるいは、Ｚ106またはＺ107、Ｚ105およびＺ108、一般式（ｂ）のＺ201またはＺ202およびＺ203、あるいは、Ｚ207またはＺ208およびＺ209、あるいは、一般式（ｃ）のＺ31またはＺ33、Ｚ32およびＺ34、あるいは、Ｚ36またはＺ38、Ｚ35およびＺ37を表し、Ｚ41〜Ｚ44は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基を表し、Ｑは水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表す。
【０２３３】
一般式（ｄ）のＺ’およびＺ41〜Ｚ44の具体例としては、水素原子、Ｘ1およびＸ2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、およびＸ1およびＸ2の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基から誘導されるアリールオキシ基を挙げることができる。
【０２３４】
Ｚ’およびＺ41〜Ｚ44は、好ましくは、水素原子、炭素１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基を表す。
【０２３５】
一般式（ｄ）で表される基の具体例としては、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−３−カルバソリル基、Ｎ−ｎ−プロピル−３−カルバゾリル基、Ｎ−iso−プロピル−３−カルバゾリル基、Ｎ−シクロヘキシル−３−カルバゾリル基、Ｎ−シクロペンチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−３−カルバゾリル基、Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−３−カルバゾリル基、Ｎ−メチル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−６−フェノキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−６−メトキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−６−フェノキシ−３−カルバゾリル基等を挙げることができる。
【０２３６】
一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式（ｃ）の、Ｚ101〜Ｚ116、Ｚ201〜Ｚ220およびＺ31〜Ｚ38の具体例としては、例えば、Ｘ1およびＸ2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基、および、Ｘ1およびＸ2の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基を挙げることができる。
【０２３７】
Ｚ101〜Ｚ116、Ｚ201〜Ｚ220およびＺ31〜Ｚ38は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の複素環式芳香族基、炭素数６〜２５の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換のアリールチオ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の複素環式芳香族基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールチオ基を表す。
【０２３８】
一般式（ｂ）におけるＲ51〜Ｒ54の具体例としては、例えば、水素原子、Ｘ1およびＸ2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル基を挙げることができる。
【０２３９】
Ｒ51〜Ｒ54は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の複素環式芳香族基、炭素数７〜２５の置換または未置換のアラルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基、炭素数７〜１２の置換または未置換のアラルキル基を表す。
【０２４０】
一般式（ｃ）におけるＲ61およびＲ62の具体例としては、例えば、水素原子、Ｘ1およびＸ2の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
【０２４１】
Ｒ61およびＲ62は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１２の炭素環式芳香族基、炭素数３〜１２の複素環式芳香族基を表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、炭素数３〜１０の複素環式芳香族基を表す。
【０２４２】
一般式（ｃ）で表される化合物において、Ａｒ1は２価の芳香族基を表し、具体例としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，３，５−トリメチル−１，４−フェニレン基、２，３，５，６−テトラメチル−１，４−フェニレン基、３−エチル−１，４−フェニレン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−ブチル１，４−フェニレン基、３−sec-ブチル−１，４−フェニレン基、３−tert-ブチル−１，４−フェニレン基、２−シクロヘキシル−１，４−フェニレン基、２−シクロペンチルフェニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン基、
３−フェニル−１，４−フェニレン基、２，３−ジフェニル−１，４−フェニレン基、２，３，５−トリフェニル−１，４−フェニレン基、２，３，５，６−テトラフェニル−１，４−フェニレン基、２−（２’−ナフチル）−１，４−フェニレン基、２−（１’−ナフチル）−１，４−フェニレン基、
４，４’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジエトキシ−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジ-iso−プロピル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，５’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、１，１’−ジフェニルエーテル−４，４’−ジイル基、２，２−イソプロピリデンジフェニル−４’，４”−ジイル基、１，１−シクロヘキシリデンジフェニル−４’，４”−ジイル基、
１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，１’−ビナフタレン−４，４’−ジイル基、
９，１０−アントリレン基、９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジイル基、
４，４”−ターフェニレン基、３，３”−ターフェニレン基、１，４−フェニレンビス（３’−フェニルフェニル−４’−イル）基等を挙げることができる。
【０２４３】
一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式（ｄ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化１５８〜１８５）を挙げることができる。
【０２４４】
【化１５８】
0004080213.tif 000153
【０２４５】
【化１５９】
0004080213.tif 000154
【０２４６】
【化１６０】
0004080213.tif 000155
【０２４７】
【化１６１】
0004080213.tif 000156
【０２４８】
【化１６２】
0004080213.tif 000157
【０２４９】
【化１６３】
0004080213.tif 000158
【０２５０】
【化１６４】
0004080213.tif 000159
【０２５１】
【化１６５】
0004080213.tif 000160
【０２５２】
【化１６６】
0004080213.tif 000161
【０２５３】
【化１６７】
0004080213.tif 000162
【０２５４】
【化１６８】
0004080213.tif 000163
【０２５５】
【化１６９】
0004080213.tif 000164
【０２５６】
【化１７０】
0004080213.tif 000165
【０２５７】
【化１７１】
0004080213.tif 000166
【０２５８】
【化１７２】
0004080213.tif 000167
【０２５９】
【化１７３】
0004080213.tif 000168
【０２６０】
【化１７４】
0004080213.tif 000169
【０２６１】
【化１７５】
0004080213.tif 000170
【０２６２】
【化１７６】
0004080213.tif 000171
【０２６３】
【化１７７】
0004080213.tif 000172
【０２６４】
【化１７８】
0004080213.tif 000173
【０２６５】
【化１７９】
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【０２６６】
【化１８０】
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【０２６７】
【化１８１】
0004080213.tif 000176
【０２６８】
【化１８２】
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【０２６９】
【化１８３】
0004080213.tif 000178
【０２７０】
【化１８４】
0004080213.tif 000179
【０２７１】
【化１８５】
0004080213.tif 000180
【０２７２】
一般式（ａ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例えば、特開平３−１１１４８５号公報、特開平９−１５７６４３号公報、特開平９−２６８２８３号公報、特開平１０−７２５７９号公報に記載の方法に従い製造することができる。
一般式（ｂ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例えば、特願２００１−２４３３０６号、特願２００１−３１７７８３号に記載の方法に従い製造することができる。
一般式（ｃ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例えば、特開平５−１６３４８８号公報、特開平５−１９４９４３号公報、特開平６−１９７３号公報、特開平６−２００２４２号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平７−１０９４５０号公報に記載の方法に従い製造することができる。
【０２７３】
本発明の有機電界発光素子で使用するアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物の好ましい組み合わせは、
[1]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ａ）で表される化合物、
[2]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[3]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ｃ）で表される化合物、
[4]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ａ）で表される化合物、
[5]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[6]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ｃ）で表される化合物、
[7]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ａ）で表される化合物、
[8]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[9]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ｃ）で表される化合物、
を挙げることができ、より好ましくは、上記の[1]、[3]、[4]、[6]である。
【０２７４】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも一層挟持してなるものである。
【０２７５】
有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。
【０２７６】
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【０２７７】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【０２７８】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は発光層の構成成分または正孔注入輸送層の構成成分として使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
【０２７９】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、一種のみ使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０２８０】
本発明の有機電界発光素子において、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は、一種のみ使用してもよく、また、複数併用してもよい。
【０２８１】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物の使用量は、特に制限されるものではないが、好ましくは、５：１〜５００：１であり、より好ましくは、１０：１〜１００：１であり、さらに好ましくは、１０：１〜５０：１である。
【０２８２】
本発明の有機電界発光素子において、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物は、いわゆるホスト材料として使用することができ、また、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は、いわゆるドーパント材料として使用することが可能である。
【０２８３】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。また、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。
【０２８４】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【０２８５】
好ましい有機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子である。
【０２８６】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
【０２８７】
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【０２８８】
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【０２８９】
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
【０２９０】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２９１】
本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層は、正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
【０２９２】
本発明の有機電界発光素子は、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換機を有する炭化水素化合物を正孔注入輸送層をして使用してもよく、また、その他の正孔注入輸送機能を有する化合物を使用してもよい。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０２９３】
本発明の有機電界発光素子において使用することができる正孔注入輸送機能を有する化合物の具体例としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【０２９４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物をそれぞれ少なくとも一種用いて形成することができる。
また、アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する化合物の他にさらに発光機能を有する化合物を併用することもできる。
【０２９５】
ここで、発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましい。
【０２９６】
アントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物およびアミノ置換基を有する炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占めるアントラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物およびアミノ置換基を有する炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜２０．００重量％に調節する。
【０２９７】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０２９８】
電子注入輸送層に使用される電子注入機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。  置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。
【０２９９】
（Ｑ）3−Ａｌ（ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’（ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）2−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2  （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【０３００】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
【０３０１】
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０３０２】
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【０３０３】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
【０３０４】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０３０５】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０３０６】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は。、特に限定されるものではないが、通常、１０-5Ｔｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０３０７】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。  正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【０３０８】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
【０３０９】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０３１０】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することができる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０３１１】
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０３１２】
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０３１３】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０３１４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【０３１５】
実施例１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比９３：７）し、さらに、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．６Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は２１００時間であった。
【０３１６】
実施例２〜１５：有機電界発光素子の作製
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、例示化合物Ａ―３８の化合物とｂ−３３の化合物を重量比１０：１で使用（実施例２）、例示化合物の化合物Ａ−５４の化合物と、例示化合物ｃ−１５の化合物を重量比９３：７で使用（実施例３）、例示化合物Ｂ−１の化合物と、例示化合物ａ−１２の化合物を重量比１０：１で使用（実施例４）、例示化合物Ｂ−２４の化合物と、例示化合物ａ−４０の化合物を重量比１０：１で使用（実施例５）、例示化合物Ｂ−２１の化合物と、例示化合物ｂ−１８の化合物を重量比９４：６で使用（実施例６）、例示化合物Ｂ−２５の化合物と、例示化合物ｃ−３５（実施例７）、例示化合物Ｃ−２８の化合物と、例示化合物ａ−２の化合物を重量比９３：７で使用（実施例８）、例示化合物Ｃ−４４の化合物と、例示化合物ｂ−１６の化合物を重量比１０：１で使用（実施例９）、例示化合物Ｃ−１の化合物と、例示化合物ｃ−３１の化合物を重量比９３：７で使用（実施例１０）、例示化合物Ｄ−１９の化合物と、例示化合物ａ−４６の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１１）、例示化合物Ｅ−１１の化合物と、例示化合物ｃ−３９の化合物を重量比９４：６で使用（実施例１２）、例示化合物Ｅ−１６の化合物と、例示化合物ｂ−３の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１３）、例示化合物Ｅ−１７の化合物と、例示化合物ｂ−２９の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１４）、例示化合物Ｆ−２４の化合物と、例示化合物ｃ−３４を重量比９３：７で使用（実施例１５）した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。各素子からは青色〜青緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３１７】
比較例１
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルを使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３１８】
比較例２
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、４，４’−ビス（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルと、例示化合物ｃ−３１の化合物を重量比９３：７で使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３１９】
比較例３
実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量比９３：７で使用する代わりに、９，１０−ジフェニルアントラセンを使用した以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。
【０３２０】
【表１】
0004080213.tif 000181
【０３２１】
実施例１６：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に例示化合物Ｃ−１４の化合物と、例示化合物ａ−４５の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）で蒸着し、発光層を形成した。その後、さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度８１０ｃｄ／ｍ2の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１７５０時間であった。
【０３２２】
実施例１７：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着して、第２正孔注入輸送層を形成した。次いでその上に例示化合物Ｈ−１の化合物と、例示化合物ａ−４３の化合物およびルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１：１）し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．８Ｖ、輝度８２０ｃｄ／ｍ2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２４００時間であった。
【０３２３】
実施例１８：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物Ｃ−１の化合物と例示化合物ａ−９の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．８Ｖ、輝度９１０ｃｄ／ｍ2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２２００時間であった。
【０３２４】
実施例１９：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。次いで、例示化合物Ｉ−１の化合物と例示化合物ａ−４の化合物と２，５，８，１１−テトラ−tert-ブチルペリレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比９０：５：５）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．８Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ2の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２４００時間であった。
【０３２５】
実施例２０：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下でＩＴＯ透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量３９０００）とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを重量比１００：５０の割合で含有する３重量％脱水ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０-6Torrに減圧した。次に、その上に、例示化合物Ｄ−１９の化合物と例示化合物ｂ−１１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比：１０：１）し発光層を形成した。さらに、その上にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加したところ、８９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度１２９０ｃｄ／ｍ2の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７４０時間であった。
【０３２６】
実施例２１：有機電界発光素子の作製
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物Ｃ−１４の化合物、例示化合物ｃ−３１の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．５：１０の割合で含有する３重量％脱水ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、１００ｎｍの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０-6Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れた。輝度８２０ｃｄ／ｍ2の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７５０時間であった。
【０３２７】
【発明の効果】
本発明により、発光輝度が高く、さらに、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５”：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源
【図１】
0004080213.tif 000188
【図２】
0004080213.tif 000189
【図３】
0004080213.tif 000190
【図４】
0004080213.tif 000191
【図５】
0004080213.tif 000192
【図６】
0004080213.tif 000193
【図７】
0004080213.tif 000194
【図８】
0004080213.tif 000195