(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（化１）で示される新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅ。
【化１】
0004170419.tif 000015
【請求項２】
新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅが配合されてなる育毛剤組成物。
【請求項３】
新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅを０．０１〜１０重量％配合してなる育毛剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
この発明は、複素単環カルボン酸エステル系新規物質群及びこれら新規物質並びにその類似物質を含有する養毛剤組成物に係り、その目的は、優れた育毛作用を有する新規物質及びこれら新規物質或いはその類似物質を配合した優れた育毛効果を奏する育毛剤組成物を提供することにある。
尚、この発明に係る育毛剤組成物は、薬事法上の医薬品、医薬部外品、化粧品等のいずれに属していてもよい。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、養毛剤としては特開平１−２５０３１０号公報：発明の名称「育毛剤」に記載されたものが開示されている。
しかしながら、特開平１−２５０３１０号公報に開示されたｎ−ペンタデカノールのニコチン酸エステルは育毛作用が充分ではなく、これらを有効成分とする養毛剤は実用化するほどの効力はなかった。
そこで、さらに優れた育毛作用を有する化合物及び育毛効果に優れた育毛剤組成物の創出が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
上記事情に鑑み、この発明においては、優れた育毛作用を有する新規物質及びこれらの新規物質を含有し、優れた育毛効果を奏する養毛剤組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
請求項１に記載の発明は、下式（化２）で示される新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅである。
【化 ２】
0004170419.tif 000002
請求項２に記載の発明は、新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅが配合されてなる育毛剤組成物である。請求項３に記載の発明は、新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅを０．０１〜１０重量％配合してなる育毛剤組成物である。これらの発明を提供することにより、上記の課題を悉く解決する。なお、これまでに複素環のヘテロ原子が窒素であるカルボン酸エステルの育毛作用は知られているが、ヘテロ原子が酸素であるカルボン酸エステルに育毛作用が認められたのは始めてである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、この発明の実施の形態を詳細に説明する。
請求項１に記載の複素単環カルボン酸エステル系新規物質は次式（化３）で表されるｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅである。
【化 ３】
0004170419.tif 000003
ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅは分子量が３２２、融点が３６〜３７℃、常温では褐色の結晶である。
【０００６】
以下、この発明の複素単環カルボン酸エステル系新規物質の合成方法について説明する。この発明の新規物質はｎ−ペンタデカノール（化４）と複素単環カルボン酸２−ｆｕｒｏｉｃ ａｃｉｄ（化５）、２−ｔｈｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ（化６）、ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏｉｃ ａｃｉｄ（化７）とをエステル化させることによって合成される。
【化４】
0004170419.tif 000004
【化５】
0004170419.tif 000005
【化６】
0004170419.tif 000006
【化７】
0004170419.tif 000007
エステル化の方法は常法に従えばよく特に限定されないが、ｎ−ペンタデカノールと複素単環カルボン酸の両方を溶解させることができる溶媒にこれらｎ−ペンタデカノールと複素単環カルボン酸を溶解させ、触媒を添加して所定の温度に加熱して縮合する方法が例示できる。
【０００８】
以下、この発明で使用する新規物質である複素単環カルボン酸エステル系化合物の合成方法について説明する。この発明で使用する複素単環カルボン酸エステル系化合物はｎ−ペンタデカノール（化８）と複素単環カルボン酸（化９）とをエステル化させることによって合成される。
【化８】
0004170419.tif 000008
【化９】
0004170419.tif 000009
なお、化９は、２−ｆｕｒｏｉｃ ａｃｉｄ（化１０）が好適に使用される。
【化１０】
0004170419.tif 000010
【０００９】
上記の方法により合成された、新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅは育毛作用を有するため、有効成分として配合すると、好適な養毛剤が得られる。この場合、配合量は０．０１〜１０％程度であると好ましい。配合量が０．０１％未満であると育毛効果が得られない場合があり、１０％を越えて配合しても育毛効果の大幅な向上は望めないからである。この発明の養毛剤には上記有効成分の他に血行促進剤、局所刺激剤等を配合してもよく、具体的にはビタミンＥ及びその誘導体、センブリエキス、ニンニクエキス、セファランチン、塩化カルプロニウム、アセチルコリン等の血行促進剤、トウガラシチンキ、カンタリスチンキ、ショウキョウチンキ、ノニル酸バニルアミド等の局所刺激剤、サリチル酸、レゾルシン、乳酸などの角質溶解剤、プラセンタエキス、ペンタデカン酸グリセリド、パントテニルエチルエーテル、ビオチン、ヒノキチオール、アラントイン等の代謝賦活剤、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸等の消炎剤、イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ジンクピリチオン、ヒノキチオール等の殺菌剤、メントール、カンフル等の清涼剤、その他女性ホルモン等を適宜組み合わせて配合できる。また、この発明では前記した以外に、この発明の効果や系を損なわない範囲で、通常の他の成分、すなわちアルコ−ル、多価アルコール、水溶性高分子、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、紫外線防止剤、金属イオン封鎖剤、増粘剤、界面活性剤、精製水、香料、防腐剤、抗菌剤、油剤、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、保湿剤、清涼剤、色素等の通常の化粧品成分、或いはホルモン類、ビタミン類、アミノ酸類、収れん剤及び胎盤抽出物、エラスチン、コラーゲン、ムコ多糖、アロエ抽出物、ヘチマ水、ローヤルゼリー、バーチ、ニンジンエキス、カモミラエキス、甘草エキス、サルビアエキス、アルテアエキス、セイヨウノコギリソウエキス等の生薬成分をはじめとする動植物抽出成分等特殊配合成分を、目的に応じて適宜任意に配合してもよい。
【００１０】
【実施例】
以下、この発明の複素単環カルボン酸エステル系新規物質の合成方法について合成例１乃至３に基づいて説明する。
【００１１】
〈合成例１〉
ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅの合成。
３００ｍｌフラスコ中にＨ管を付け、この中に２−ｆｕｒｏｉｃ  ａｃｉｄ１７．９ｇ（０．１６ｍｏｌ）、ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ  ３０．０ｇ（０．１３ｍｏｌ）、トシルアルコール１水和物  １ｇ、及びトルエン２００ｍｌを仕込んだ。この溶液を１１５℃で５時間共沸させ、水分を除去した。なお、この時点での留出水量は約１．０ｍｌであった。
その後溶液にトシルアルコール１水和物を２ｇ加え、さらに８時間共沸させ、水分を除去した。なお、この時点での総留出水量は約２．３ｍｌであった。
共沸後、この溶液を冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌ内に注入してから、この中からトルエン層を取り出した。
取り出したトルエン層を飽和炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌで一回洗い、さらに地下カン水２００ｍｌで一回洗った後、トルエンを蒸発させて濃縮して原油４２．０ｇを得た。この原油を９５％エタノール８０ｍｌで再結晶させ、融点３６〜３７℃の褐色結晶物３６．０ｇを得た。なお収率は８６％であった。
得られた物質の同定は 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ核磁気共鳴スペクトル、質量分析、赤外線吸収スペクトル、ガスクロマトグラフィーによって行った。   1Ｈ核磁気共鳴スペクトル〔（ＣＤＣｌ3 ）δH ｐｐｍ〕は、溶媒としてＣＤＣｌ3 を、基準物質としてＴＭＳ（２７℃）を用い、サンプル１％濃度で行ったところ、０．８８（３Ｈ，ｔ，−ＣＨ3），１．２６（２４Ｈ，−（ＣＨ2）12−），１．７０（２Ｈ，ｍ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−），４．３０（２Ｈ，ｔ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−４），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−３），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−５）であった。
13Ｃ核磁気共鳴スペクトル〔（ＣＤＣｌ3 ）δC ｐｐｍ〕は、溶媒としてＣＤＣｌ3 を、基準物質としてＴＭＳ（２７℃）を用い、サンプル３％濃度で行ったところ、１４．２（ｑ），２２．８（ｔ），２６．０（ｔ），２８．８（ｔ），２９．３（ｔ），２９．４（ｔ），２９．４（ｔ×７），３２．０（ｔ），６５．１（ｔ），１１１．８（ｄ），１１７．７（ｄ），１４５．０（ｓ），１４６．２（ｄ），１５８．９（ｓ）であった。
質量分析〔ＥＩＭＳ（％）〕の結果は、３２２（Ｍ+ ，３８），２７７（４），２１０（１４），１１３（１００），９５（４２）であった。
赤外線吸収スペクトル〔ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1〕の結果は、３１００，２９２０，２８５０，１７２０，１７０５，１５８０，１４７５，１３００，１１３０，１０２０，７７０であった。
なお、得られた物質の 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルのチャートを図１に、13Ｃ核磁気共鳴スペクトルのチャートを図２に、質量分析結果のチャートを図３に、赤外線吸収スペクトルのチャートを図４に、ガスクロマトグラフィーのチャートを図５に示す。
【００１２】
〈合成例２〉
ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅの合成。
３００ｍｌフラスコ中にＨ管を付け、この中に２−Ｔｈｅｎｏｉｃ  ａｃｉｄ２０．５ｇ（０．１６ｍｏｌ）、ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ  ３０．０ｇ（０．１３ｍｏｌ）、トシルアルコール１水和物  １ｇ、及びトルエン２００ｍｌを仕込んだ。この溶液を１１５℃で５時間共沸させ、水分を除去した。なお、この時点での留出水量は約１．０ｍｌであった。
その後溶液にトシルアルコール１水和物を２ｇ加え、さらに８時間共沸させ、水分を除去した。なお、この時点での総留出水量は約２．２ｍｌであった。
共沸後、この溶液を冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌ内に注入してから、この中からトルエン層を取り出した。
取り出したトルエン層を飽和炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌで一回洗い、さらに地下カン水２００ｍｌで一回洗った後、トルエンを蒸発させて濃縮して原油５０．０ｇを得、これをさらに蒸留塔にて蒸留した。
蒸留条件及び収量を表１に示す。
【表  １】
0004170419.tif 000011
表１に記載の通り、ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅ（分画２）の収量は４１．０ｇであり、収率は９３％であった。
得られた物質の同定は 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ核磁気共鳴スペクトル、質量分析、赤外線吸収スペクトル、ガスクロマトグラフィーによって行った。
1Ｈ核磁気共鳴スペクトル〔（ＣＤＣｌ3 ）δH ｐｐｍ〕は、溶媒としてＣＤＣｌ3 を、基準物質としてＴＭＳ（２７℃）を用い、サンプル１％濃度で行ったところ、０．８８（３Ｈ，ｔ，−ＣＨ3），１．２６（２４Ｈ，−（ＣＨ2）12−），１．７３（２Ｈ，ｍ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ2 −），４．２８（２Ｈ，ｔ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−４），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−３），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−５）であった。
13Ｃ核磁気共鳴スペクトル〔（ＣＤＣｌ3 ）δC ｐｐｍ〕は、溶媒としてＣＤＣｌ3 を、基準物質としてＴＭＳ（２７℃）を用い、サンプル３％濃度で行ったところ、１４．２（ｑ），２２．８（ｔ），２６．０（ｔ），２８．７（ｔ），２９．３（ｔ），２９．４（ｔ），２９．８（ｔ×７），３２．０（ｔ），６５．３（ｔ），１２７．６（ｄ），１３２．１（ｄ），１３３．２（ｄ），１３４．２（ｓ），１６２．３（ｓ）であった。
質量分析〔ＥＩＭＳ（％）〕の結果は、３３８（Ｍ+ ，６１），３０５（５），２１０（３２），１２９（１００），１１１（６６）であった。
赤外線吸収スペクトル〔ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1〕の結果は、２９２０，２８５０，１７１０，１５２０，１４７０，１２７０，１１００であった。
なお、得られた物質の 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルのチャートを図６に、13Ｃ核磁気共鳴スペクトルのチャートを図７に、質量分析結果のチャートを図８に、赤外線吸収スペクトルのチャートを図９に、ガスクロマトグラフィーのチャートを図１０に示す。
【００１３】
〈合成例３〉
ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅの合成。
３００ｍｌフラスコ中にＨ管を付け、この中にｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏｉｃ  ａｃｉｄ  １８．６ｇ（０．１６ｍｏｌ）、ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ  ３０．０ｇ（０．１３ｍｏｌ）、トシルアルコール１水和物  １ｇ、及びトルエン２００ｍｌを仕込んだ。この溶液を１１５℃で５時間共沸させ、水分を除去した。なお、この時点での留出水量は約２．３ｍｌであった。
共沸後、この溶液を冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌ内に注入してから、この中からトルエン層を取り出した。
取り出したトルエン層を飽和炭酸ナトリウム水溶液２００ｍｌで一回洗い、さらに地下カン水２００ｍｌで一回洗った後、トルエンを蒸発させて濃縮して原油４８．０ｇを得、これをさらに蒸留塔にて蒸留した。
蒸留条件及び収量を表２に示す。
【表  ２】
0004170419.tif 000012
表２に記載の通り、ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅ（分画２）の収量は３８．０ｇであり、収率は９０％であった。得られた物質の同定は 1Ｈ核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ核磁気共鳴スペクトル、質量分析、赤外線吸収スペクトル、ガスクロマトグラフィーによって行った。   1Ｈ核磁気共鳴スペクトル〔（ＣＤＣｌ3 ）δH ｐｐｍ〕は、溶媒としてＣＤＣｌ3 を、基準物質としてＴＭＳ（２７℃）を用い、サンプル１％濃度で行ったところ、０．８８（３Ｈ，ｔ，−ＣＨ3），１．２６（２６Ｈ，−（ＣＨ2）13−），１．６０（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2 −４），１．９４（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2 −３），３．９３（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2−５），４．１３（２Ｈ，ｔ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−），４．４４（１Ｈ，ｄｄ，−ＣＨ−２）であった。
13Ｃ核磁気共鳴スペクトル〔（ＣＤＣｌ3 ）δC ｐｐｍ〕は、溶媒としてＣＤＣｌ3 を、基準物質としてＴＭＳ（２７℃）を用い、サンプル３％濃度で行ったところ、１４．０（ｑ），２２．６（ｔ），２５．１（ｔ），２５．７（ｔ），２８．５（ｔ），２９．１（ｔ），２９．２（ｔ），２９．６（ｔ×７），３０．１（ｔ），３１．８（ｔ），６４．８（ｔ），６９．１（ｔ），７６．７（ｄ），１７３．３（ｓ）であった。
質量分析〔ＥＩＭＳ（％）〕の結果は、３２６（Ｍ+ ，２），２２５（３），２１０（３），７１（１００），４３（２２）であった。
赤外線吸収スペクトル〔ＩＲνｍａｘ（ＫＢｒ）ｃｍ-1〕の結果は、２９２０，２８６０，１７５０，１７３０，１４６０，１２００，１０９０であった。
なお、得られた物質の 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルのチャートを図１１に、13Ｃ核磁気共鳴スペクトルのチャートを図１２に、質量分析結果のチャートを図１３に、赤外線吸収スペクトルのチャートを図１４に、ガスクロマトグラフィーのチャートを図１５に示す。
【００１４】
上記のように合成された複素単環カルボン酸エステル系新規物質は優れた育毛作用を有するため、これら新規物質を含有する育毛剤は優れた育毛効果を奏する。以下、この発明の実施例及び試験例を記載することにより、この発明の効果を明確にする。
〈実施例１〉ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅ １．２５ｇに５％−１，３−ブチレングリコールのエタノール溶液を加えて全量を２５ｍｌとして、実施例１の検体とした。
〈参考例１〉ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅ １．２５ｇに５％−１，３−ブチレングリコールのエタノール溶液を加えて全量を２５ｍｌとして、参考例１の検体とした。
〈参考例２〉ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅ １．２５ｇに５％−１，３−ブチレングリコールのエタノール溶液を加えて全量を２５ｍｌとして、参考例２の検体とした。
〈対照例〉５％−１，３−ブチレングリコールのエタノール溶液２５ｍｌを対照例の検体とした。
【００１５】
〈比較例〉
ｎ−ペンタデシルニコチネート１．２５ｇに５％−１，３−ブチレングリコールのエタノール溶液を加えて全量を２５ｍｌとして、比較例の検体とした。
【００１６】
上記した実施例１、参考例１乃至２、対照例、比較例の検体を使用し、それぞれ下記の試験を行った。Ｃ３Ｈ／ＨｅＮ Ｃｒｊマウス（８週齢、体重２１〜２６ｇ）を一週間以上馴化飼育を行ったあと、異常のなかったものについて、背部の被毛を２ｃｍx４ｃｍの範囲を電気バリカンで毛刈りし、さらに電気バリカン（０．０５ｍｍ刃）で除毛し、検体の投与部位とした。除毛してから３日後、実施例１、参考例１乃至２、対照例及び比較例の検体を各１０匹の上記マウスに連続１９日間、１００μｌずつ、１日１回午前中に塗布した。試験期間中、Ｃ３Ｈ／ＨｅＮ Ｃｒｊマウスは、温度２２±２℃、相対湿度５５±１５％、換気回数２０回／時、照射時間を６時間から１８時間に設定した飼育室で、プラスチック製ゲージ（１５x２３x１５．５）（ｃｍ）を用いて１匹ずつ飼育した。育毛効果について、以下のように評価をした。
皮膚がピンク色を呈する−−−（１点）。
皮膚が灰色に変化（出現率３０％未満）−−−２点。
皮膚が灰色に変化（出現率３０％以上、６０％未満）、且つ毛の伸長が認められる（出現率３０％未満）−−−３点。
皮膚が灰色に変化（出現率６０％以上）、且つ毛の伸長が認められる（出現率３０％以上、６０％未満）−−−４点。
毛の伸長が認められる（出現率６０％以上）−−−５点。
【００１７】
実施例１、参考例１乃至２、対照例、及び比較例について、育毛状態の１０匹の平均値をスコアとして表３に示す。
【表３】
0004170419.tif 000013
【００１８】
上記の表３に示される通り、この発明の複素単環カルボン酸エステル系新規物質は、公知の育毛成分と比較して、優れた育毛作用を有する。以下、上記複素単環カルボン酸エステル系新規物質を配合した、育毛剤組成物の処方例１を表４に示す。
〈処方例１〉
【表４】
0004170419.tif 000014
【００１９】
【発明の効果】
この発明の新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅは優れた育毛作用を有し、この化合物が配合された育毛剤組成物は優れた育毛効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図  １】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅの 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルのチャートである。
【図  ２】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅの13Ｃ核磁気共鳴スペクトルのチャートである。
【図  ３】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅの質量分析結果のチャートである。
【図  ４】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅの赤外線吸収スペクトルのチャートである。
【図  ５】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｆｕｒｏａｔｅのガスクロマトグラフィーのチャートである。
【図  ６】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅの 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルのチャートである。
【図  ７】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅの13Ｃ核磁気共鳴スペクトルのチャートである。
【図  ８】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅの質量分析結果のチャートである。
【図  ９】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅの赤外線吸収スペクトルのチャートである。
【図１０】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ−２−ｔｈｅｎｏａｔｅのガスクロマトグラフィーのチャートである。
【図１１】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅの 1Ｈ核磁気共鳴スペクトルのチャートである。
【図１２】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅの13Ｃ核磁気共鳴スペクトルのチャートである。
【図１３】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅの質量分析結果のチャートである。
【図１４】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅの赤外線吸収スペクトルのチャートである。
【図１５】新規物質ｎ−Ｐｅｎｔａｄｅｃｙｌ  ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−２−ｆｕｒｏａｔｅのガスクロマトグラフィーのチャートである。
【図１】
0004170419.tif 000016
【図２】
0004170419.tif 000017
【図３】
0004170419.tif 000018
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
0004170419.tif 000025
【図１１】
0004170419.tif 000026
【図１２】
0004170419.tif 000027
【図１３】
0004170419.tif 000028
【図１４】
0004170419.tif 000029
【図１５】
0004170419.tif 000030