(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
パウダーテストによる圧縮度が３５以下である下記式（１）で示される化合物であり、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折分析において、回折角（２θ±０．１°）７．１°、８．６°、１４．３°、１６．１°、１８．１°、２３．０°に回折ピ−クを示す２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶。
【化１】
0004169962.tif 000005
【請求項２】
２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕をケトン溶媒の存在下、結晶化することを特徴とする請求項１記載の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶の製造方法。
【請求項３】
請求項１記載の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶を含有することを特徴とする紫外線吸収剤。
【請求項４】
請求項１記載の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶を含有することを特徴とする高分子材料。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、紫外線吸収剤として有用な２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶およびその製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、各種プラスチック、合成ゴム、ナイロン繊維、樹脂塗料などのポリマー製品の使用が多用化されることにともない難燃材、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤の需要も増加している。特にポリマー製品の差別化、高付加価値化が進められる中で、ポリマー製品の紫外線による亀裂、変色などの劣化現象を防止させるために紫外線吸収剤の使用は重要な課題となっており、紫外線吸収剤の安定な供給が要求されている。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サリシレート系などが挙げられ、一般に高分子材料にそのまま練り込んだり、塗料、油などに添加したり、乳化組成物にして繊維に吸着させる等の方法で用いられている。従来知られている紫外線吸収剤の多くは、紫外線吸収効率は優れているが、高分子材料に練り込んで加熱、加工する際に昇華や揮散などの問題や加工後、成型品として使用する際に徐々に揮発飛散する問題がある。これらを改善するために紫外線吸収剤を高分子量化したり、不揮発性官能基を付加するなどの改良が行われてきたが、十分に満足できるものではなかった。さらに、紫外線吸収剤を高分子量化したものは、微粉末で結晶性が悪く、粉体で取り扱われる場合の多くは、粉塵の飛散、流動性、保存安定性などの問題がある。
特開昭６１−１１５０７３号公報には、２，２′−メチレンビス（４−置換−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）の製造法が示されており、各種有機材料の光劣化の防止に、特に合成樹脂用の光安定剤として有用であることが記載されており、その実施例として粗生成物をキシレンより再結晶することにより、淡黄色の粉末を得た旨記載されている。
同様に、特開平１０−４５７２８号公報には、紫外線吸収剤として有用なビス(２−ヒドロキシフェニル−３−ベンゾトリアゾール）メタン類の製法が示されており、その実施例として粗生成物をキシレンより再結晶することにより、淡黄色の精製物を得た旨記載されている。
しかし、かかる方法によって得られた粉末のパウダーテストによる圧縮度は高く、粉体として取り扱う場合、粉塵の飛散、流動性の問題を解決することはできなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、優れた紫外線吸収能を有し、昇華、揮発が少なく、かつ使用時の作業性など取り扱いやすく、粉塵の発生が少ない２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶、その製造方法および用途を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１は、パウダーテストによる圧縮度が３５以下である下記式（１）で示される化合物であり、Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折分析において、回折角（２θ±０．１°）７．１°、８．６°、１４．３°、１６．１°、１８．１°、２３．０°に回折ピ−クを示す２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶に関する。
【化２】
0004169962.tif 000002
本発明の第２は、２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕をケトン溶媒の存在下、結晶化することを特徴とする請求項１記載の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶の製造方法に関する。
本発明の第３は、請求項１記載の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶を含有することを特徴とする紫外線吸収剤に関する。
本発明の第４は、請求項１記載の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶を含有することを特徴とする高分子材料に関する。
【０００５】
本発明者らは、研究を重ね、種々検討した結果、本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕は、優れた紫外線吸収能を有し、昇華、揮発が少なく、かつ使用時の作業性など取り扱いやすく、粉塵の発生が少ない結晶として得られることを見いだし、問題を解決するに至った。
【０００６】
本発明者らは、下記式（２）で示される化合物である４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール、
【化３】
0004169962.tif 000003
ジアルキルアミン、ホルムアルデヒド、塩基での反応生成物をケトン溶媒の存在下、結晶化することで粉塵の発生が少ない２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶が得られることを見出した。
【０００７】
さらに、本発明者らは、本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕のＣｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折分析を行った。その結果、粉末Ｘ線回折分析において、回折角（２θ±０．１°）７．１°、８．６°、１４．３°、１６．１°、１８．１°、２３．０°に明確な回折ピ−クを有する結晶性の良い物質（図１がその粉末Ｘ線回折図である）であることを見出した。
本発明者らは、本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕の結晶のパウダーテストによる圧縮度を測定した結果、平均２８〜３５であり、従来の、キシレン等を用いた同一化合物の結晶性微粉末が４５〜４８であるのに対して低い値を示し、流動性の高い結晶であることを見出した。
通常、パウダーテストによる圧縮度は、粉体の流動性と最も深い因子として知られており、その測定値が小さいほど流動性が良いとされており、圧縮度が４０以上の粉体は、流動性が悪いとされている。このことから、本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶は、従来のキシレン等を用いた２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕より流動性が良いことは、明らかである。
【０００８】
本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕を結晶化に用いるケトン溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどを挙げることができ、単独および混合溶媒で用いることができる。さらにメタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類、水、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチルイソアミルエーテル、エチルフェニルエーテルなどのエーテル類；ｎ−デカン、３−エチルヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、エチルベンゼン、クメン、ｏ−シメン、ｐ−シメン、ｍ−シメン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｔ−ブチルベンゼン、１−ブチル−４−メチルベンゼン、１−ブチル−２−メチルベンゼン、１，２，３−トリメチルベンゼン、１，２，４−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼンなどの炭化水素類；酢酸ブチル、プロピオン酸エチルなどのカルボン酸エステル類；四塩化炭素、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの有機ハロゲン化物；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、キノリン、ｎ−ブチルアミン、２−メチルピロリドンなどの含窒素化合物類との混合溶媒として用いることもでき、常圧下に限らず、減圧下、または加圧下で用いることもできる。
溶媒の使用条件は、特に制限されるものではないが、当然、収率は、溶解度に大きく影響される。
【０００９】
本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶は、紫外線吸収剤として常法で粉末状、懸濁液または乳化組成物として高分子材料に混合することができ、その高分子材料としては樹脂組成物、繊維、ゴム、紙などが挙げられ、特に繊維に対しては、染着に有効な乳化組成物として良く用いられる。樹脂組成物の例示としてはフェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の熱硬化性樹脂や塩化ビニル、ポリビニルアセタール、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、アクリロニトリル−スチレン樹脂（ＡＳ）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＡＢＳ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート等の熱可塑性樹脂が挙げられ、耐候性に優れた高分子材料として自動車関連部品、ＯＡ機器、電子部品、家電部品、機械部品、建築部品、医療部品、家庭雑貨などで使用できる。
【００１０】
本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶は、それ単独で樹脂等に添加させても有効な紫外線吸収性能が得られ品質の劣化を防止できるが従来公知の酸化防止剤、光安定剤と併用しても良い。
【００１１】
本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶と併用可能な酸化防止剤として例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジ−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ−メチルフェノール、２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４−ジ−メチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジ−メチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物；２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノールおよびそれらの混合物；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合物；２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ−メチルベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート等および２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレ���ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、エチレングリコールビス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］等ならびに、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙げることが出来る。
【００１２】
本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶と併用可能な光安定剤として例えば、
２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（ｎ−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール類；４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジ−メトキシ−または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル  サリシレート、フェニル  サリシレート、オクチルフェニル  サリシレートなどのサリシレート類；ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルレゾルシノール）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルレゾルシノールなどのレゾルシノール類；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類；エチル  α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル  α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレートなどのアクリレート類；メチル  α−カルボメトキシシンナメート、メチル  α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメートなどのシンナメート類；ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アジペートなどの酸エステル類；４，４′−ジ−オクチルオキシオキザニリド、２，２′−ジ−エトキシオキシオキザニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジ−メチルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリドなどのオキザリニド類；２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２���４−ジ−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジ−ヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどのトリアジン類等が挙げられる。
【００１３】
【実施例】
以下に本発明の実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明はそれらによって何ら限定されるものではない。
【００１４】
Ｃｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折分析は、マックサイエンス製ＴＦＤ−１８ｋｗを用いて、対陰極Ｃｕ−Ｋα（１．５４０５Å）、４０ｋＶ−５０ｍＡ、走査速度２．０００°／ｍｉｎ．の条件で行った。また、粉末Ｘ線回折分析による回折角（２θ）は同一結晶型のものであれば、±０．１°程度の誤差で一致するものであるので、結晶変態の違いを明確に示すものであり、回折線の相対強度は測定試料の粒径により、強度比に変化が生ずる場合がある。
パウダーテストは、ホソカワミクロンパウダーテスターＴＹＰＥ−Ｅを使用し、見掛比重の測定に、直径５ｃｍの１００ｃｃ円柱容器を使用した。
【００１５】
ゆるめ見掛比重の測定操作は、容器に粉体を山盛りになるまで静かに充填し、容器面より上にある余分な粉体をすり切って重量を測定した。ゆるめ見掛比重は、このときの粉体の重量（ｇ）÷１００で求めた。
かため見掛比重は、ゆるめ見掛比重のときと同様に粉体を充填し、タッピングを１８０回行った後、容器面より上にある余分な粉体をすり切って重量を測定した。かため見掛比重は、このときの粉体の重量（ｇ）÷１００で求めた。また、圧縮度を、ゆるめ見掛比重をＡ、かため見掛比重をＰとし、下記式より算出した。
圧縮度＝１００（Ｐ−Ａ）／Ｐ
【００１６】
実施例１
撹拌付き容器に４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール６３４ｇ、パラホルムアルデヒド５２ｇ、ジエチルアミン１１０ｇ、キシレン６００ｍｌを加え、９５〜１００℃で２４時間反応し、次いで、２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液３１ｇを加え、１４５〜１５０℃で１０時間反応させた。反応終了後、反応液を水洗し、キシレン層にメチルイソブチルケトン１００ｍｌを加え、結晶化させた。得られた結晶をろ過し、白色結晶（粉塵が発生しない）の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕を融点１９９〜２００℃、５９４．０ｇ（収率９２％）で得た。得られた化合物の質量分析結果は６５９（計算値６５８．９）であった。また、得られた結晶のＣｕ−Ｋα線による粉末Ｘ線回折分析は、図１に示す通り、回折角（２θ±０．１°）７．１°、８．６°、１４．３°、１６．１°、１８．１°、２３．０°に明確な回折ピ−クを有する結晶性の物質であることを示した。
さらに、得られた結晶について、パウダーテストによる圧縮度の測定結果は、３０であった。
【００１７】
比較例１
撹拌付き容器に４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール６３４ｇ、パラホルムアルデヒド５２ｇ、ジエチルアミン１１０ｇ、キシレン６００ｍｌを加え、９５〜１００℃で２４時間反応し、次いで、２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液３１ｇを加え、１４５〜１５０℃で１０時間反応させた。反応終了後、反応液を水洗し、キシレンを留去後、メタノールから結晶化し、白色粉末(粉塵が発生する。）の２，２’−メチレンビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール］を融点１９９〜２００℃、５８１．１ｇ（収率９０％）で得た。得られた化合物の質量分析結果は６５９（計算値６５８．９）であった。また、得られた結晶について、パウダーテストによる圧縮度の測定結果は、４８であり、粉体の流動性が悪いことを示した。
【００１８】
実施例２（高分子材料に対する光安定化効果）
ポリエチレン粉末または、ポリプロピレン粉末１００重量部に実施例１で製造した化合物をそれぞれ０．０５重量部、０．２重量部、０．５重量部を配合（配合時に粉塵は発生しなかった）して、ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２００℃、２５ｍｍ径押し出し機によって溶融混合してペレットを作成した。得られたペレットを２１０℃で、厚さ０．２５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片を作成した。得られた試験片は、引張り試験に対応するダンベル型に打ち抜いた。上記と同様の方法により光安定剤無添加の比較対照用の試験片を作成し評価を行った。
これらの試験片をスガ試験機株式会社製ＷＥＬ−７５ＸＳ−ＨＳ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャインロングライフウェザーオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片の引張り試験低下の経時変化を比較した。引張り試験は、島津製作所（株）製ＤＳＳ−５０００型引張り試験機を用い、温度２３±２℃、相対湿度５０±５％、試験速度５０±５．０ｍｍ／分で行った。引張り強度は、以下の方法により求めた。
【数１】
Ｔｓ＝Ｓ／Ｔ・Ｗ
Ｔｓ＝引張り強度（ｋｇｆ／ｍｍ２）
Ｔ＝サンプルの厚み（ｍｍ）
Ｗ＝サンプルの幅（ｍｍ）
Ｓ＝サンプルの最大強度（ｋｇｆ）
得られた結果は、表１に示す通りであった。
表１に示した結果から明らかなように本発明である２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕結晶は、優れた安定化効果（すなわち劣化時間の延長）を示す。
【表１】
0004169962.tif 000004
【００１９】
【発明の効果】
実施例に示したように、本発明によって得られた２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕は、優れた紫外線吸収能を有し、高分子材料の光劣化を大幅に防止し、また結晶性が良く、粉塵の飛散が少なく作業環境においても有利なことは明らかである。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、実施例１で得た本発明の２，２′−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾリルフェノール〕のＸ線回折パタ−ンである。
【図１】
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