(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の成分ａ）〜ｄ）から成る２成分系被覆組成物：
ａ）ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールから調製されるＮＣＯプレポリマーを含有するポリイソシアネート成分、
ｂ）ポリエーテルポリオールを含有するイソシアネート−反応性成分、
ｃ）少なくとも１個のエポキシ基および少なくとも１個のアルコキシシラン基を有する化合物（該化合物の含有量は、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％である。）、および
ｄ）有機溶剤、触媒、均染剤、湿潤剤、流れ調整剤、皮張り防止剤、消泡剤、フィラー、粘度調整剤、可塑剤、顔料、染料、ＵＶ吸収剤、耐熱安定剤および酸化崩壊に対する安定剤から成る群から選択される１種または複数種の添加剤である任意成分。
【請求項２】
本発明による組成物中において成分ｃ）として使用されるエポキシ基とアルコキシシラン基を有する化合物が次式で表わされる化合物に相当する請求項１記載の組成物：
【化１】
0004139684.tif 000006
［式中、Ｘは１００℃未満の温度でイソシアネート基に対して不活性な同一または異なる有機基を示し（但し、これらの基の少なくとも１個はアルコキシ基である。）、Ｙは炭素原子数が１〜８の線状または分枝状アルキレン基を示す。］
【請求項３】
Ｘが同一または異なるアルキル基またはアルコキシ基を示し（但し、これらの基の少なくとも１個はアルコキシ基を示す。）、Ｙが炭素原子数２〜４の線状または分枝状アルキレン基を示す請求項２記載の組成物。
【請求項４】
Ｘが同一または異なるアルコキシ基を示し、Ｙが炭素原子数３の線状アルキレン基を示す請求項２記載の組成物。
【請求項５】
成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項１記載の組成物。
【請求項６】
成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項２記載の組成物。
【請求項７】
成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項３記載の組成物。
【請求項８】
成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項４記載の組成物。
【請求項９】
ポリイソシアネート成分ａ）が、ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールから調製されるＮＣＯプレポリマーを含有し、成分ｂ）がポリヒドロキシル化合物を含有し、成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項２記載の組成物。
【請求項１０】
ポリイソシアネート成分ａ）が、ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールから調製されるＮＣＯプレポリマーを含有し、成分ｂ）がポリヒドロキシル化合物を含有し、成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項３記載の組成物。
【請求項１１】
ポリイソシアネート成分ａ）が、ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールから調製されるＮＣＯプレポリマーを含有し、成分ｂ）がポリヒドロキシル化合物を含有し、成分ｃ）が、成分ａ）とｂ）の重量に基づいて０．５〜１．５重量％の量で存在する請求項４記載の組成物。
【請求項１２】
成分ｂ）がポリエーテルポリオールを含有する請求項９記載の組成物。
【請求項１３】
成分ｂ）がポリエーテルポリオールを含有する請求項１０記載の組成物。
【請求項１４】
成分ｂ）がポリエーテルポリオールを含有する請求項１１記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１記載の被覆組成物で被覆された基体。
【請求項１６】
請求項１記載の被覆組成物で被覆された金属製基体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
（技術分野）
本発明は、エポキシ基とアルコキシシラン基を有するシラン定着剤（silane adhesion promotor）を含有する２成分系被覆組成物および改良された接着性、特に湿潤接着性を有する塗膜（coating）を調製するための該組成物の使用に関する。
【０００２】
（背景技術）
ポリイソシアネート成分とイソシアネート−反応性成分（好ましくはポリヒドロキシル化合物）を含有する２成分系被覆組成物は既知であって、該組成物は多種多様な基体（substrate）を被覆するために使用することができる。この種の組成物の塗膜の１つの欠点は、十分な湿潤接着性（wet adhesion）を有していないことである。この湿潤接着性は地下で使用される塗膜（例えば、オイルやガスの輸送パイプライン用塗膜）に対して重要な要件である。
【０００３】
このような用途に対して従来から使用されている塗膜にはさらに別の問題がある。アスファルト塗膜は生分解性があるために、長時間（20〜50年間）の使用には不適当である。コールタール塗膜は毒性があるために使用されていない。液状エポキシ塗膜の場合には、55℃よりも高い塗布温度が必要であり、また、その硬化速度は野外での製造用途に対しては適度に遅い。ポリオレフィン塗膜はカソード防食条件下では接着性を維持することができない。
【０００４】
高性能な塗膜が必要とされている。既知のポリウレタン塗膜は急速な硬化能を有するが、このような用途に対して必要な湿潤接着性を有していない。
【０００５】
（発明の開示）
（発明が解決しようとする技術的課題）
従って、本発明の目的は、改良された接着性（特に、湿潤接着性）を有する塗膜を調製するのに適した被覆組成物を提供することである。
【０００６】
この目的は、エポキシ基とアルコキシシラン基を有する化合物を定着剤として含有する２成分系の本発明による被覆組成物を用いて達成される。
【０００７】
定着剤としてシランを使用することは提案されている。「OSiスペシャルティーズ（Specialties）」社発行の製品情報誌には、ポリウレタンを含む種々の被覆用樹脂の定着剤として複数種のシラン化合物を使用することが開示されている。しかしながら、本願の比較例において示されるように、開示されているシラン化合物の大部分のものは、２成分系ポリウレタン被覆組成物の接着性（特に、湿潤接着性）を改良するのに非常に有効ではなかった。従って、上記のポリウレタンに関する刊行物は１成分系の完全に反応したポリウレタンに関連するものである。
【０００８】
（その解決方法）
本発明は、下記の成分a)〜c）を含有する２成分系被覆組成物に関する：
a）ポリイソシアネート成分、
b）イソシアネート−反応性成分、および
c）少なくとも１個のエポキシ基と少なくとも１個のアルコキシシラン基を有する化合物（該化合物の含有量は、成分a）とb）の重量に基づいて0.1〜1.8重量％である。）。
本発明は、このような被覆組成物で被覆された基体（substrate）、特に金属製基体にも関する。
【０００９】
（発明を実施するための最良の形態）
本発明による組成物中において成分c）として使用されるエポキシ基とアルコキシシラン基を有する好ましい化合物は、次式で表される化合物に相当する：
【化２】
0004139684.tif 000002
【００１０】
上記の式において、Ｘは100℃未満の温度においてイソシアネート基に対して不活性な同一または異なる有機基を示す。但し、これらの基のうちの少なくとも１個はアルコキシ基、好ましくは炭素原子数1〜4のアルコキシ基またはアルキル基、より好ましくはアルコキシ基を示す。Ｙは炭素原子数1〜8の線状または分枝状アルキレン基、好ましくは炭素原子数2〜4の線状アルキレン基または炭素原子数5〜6の分枝状アルキレン基、より好ましくは炭素原子数３の線状アルキレン基を示す。
【００１１】
特に好ましい化合物は、Ｘがメトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基、より好ましくはメトキシ基またはエトキシ基、最も好ましくはメトキシ基を示し、Ｙがプロピレン基を示す化合物である。
【００１２】
エポキシ基とアルコキシシラン基を有する適当な化合物としては下記の化合物が例示される：2−グリシドキシエチル−ジメチルメトキシシラン、6−グリシドキシヘキシル−トリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピル−トリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピル−メチルジエトキシシラン、5−グリシドキシペンチル−トリメトキシシラン、5−グリシドキシペンチル−トリエトキシシランおよび3−グリシドキシプロピル−トリイソプロポキシシラン。特に好ましい化合物は、OSiスペシャルティーズ社から「シルケスト（Silquest）A-187」として市販されている3−グリシドキシプロピル−トリメトキシシランである。
【００１３】
本発明による組成物中において成分a）として使用するのに適したポリイソシアネートは、モノマー性ポリイソシアネート、ポリイソシアネート付加物およびNCOプレポリマーから選択されるが、NCOプレポリマーがより好ましい。ポリイソシアネートの有する平均官能度は1.8〜6、好ましくは2〜6、より好ましくは2〜4である。
【００１４】
適当なモノマー性ジイソシアネートは式Ｒ(ＮＣＯ)2で表される化合物である。式中、Ｒは約112〜1000、好ましくは約140〜400の分子量を有する有機ジイソシアネートからイソシアネート基を脱離させて得られる有機基を示す。本発明によるプロセスにおいて好ましいジイソシアネートは、上記の式において、Ｒが炭素原子数4〜40（好ましくは4〜18）の２価脂肪族炭化水素基、炭素原子数5〜15の２価脂環式炭化水素基、炭素原子数7〜15の２価芳香族−脂肪族（araliphatic）炭化水素基または炭素原子数6〜15の２価芳香族炭化水素基を示す化合物である。
【００１５】
適当な有機ジイソシアネートとしては下記のものが例示される：1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−2−イソシアナトメチルシクロペンタン、1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネートまたはIPD）、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)−メタン、2,4'−ジシクロヘキシル−メタンジイソシアネート、1,3−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、1,4−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、ビス−(4−イソシアナト−3−メチル−シクロヘキシル)−メタン、α,α,α',α'−テトラメチル−1,3−および／または−1,4−キシレンジイソシアネート、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4−および／または2,6−ヘキサヒドロトルイレンジイソシアネート、1,3−および／または1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−および／または2,6−トルイレンジイソシアネート、2,4−および／または4,4'−ジフェニル−メタンジイソシアネート、1,5−ジイソシアナトナフタレンおよびこれらの混合物。
【００１６】
イソシアネート基を３個またはそれよりも多く有するポリイソシアネート（例えば、4−イソシアナトメチル−1,8−オクタメチレンジイソシアネート等）および芳香族ポリイソシアネート（例えば、4,4',4''−トリフェニルメタントリイソシアネートおよびアニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化によって得られるポリフェニルポリメチレンポリイソシアネート等）を使用してもよい。
【００１７】
好ましい有機ジイソシアネートには下記の化合物が包含される：1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネートまたはIPDI）、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)−メタン、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4−および／または2,6−トルイレンジイソシアネート、並びに2,4−および／または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート。
【００１８】
成分a）として使用するのに適したポリイソシアネート付加物は、上記のモノマー性ポリイソシアネートから調製される付加物であって、イソシアヌレート基、ウレトジオン基、ビウレット基、ウレタン基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、カルボジイミド基および／またはオキサジアジントリオン基を有する付加物である。NCO含有量が好ましくは5〜30重量％であるポリイソシアネート付加物には下記のものが包含される。
【００１９】
1) 次の特許文献に記載の方法によって調製してもよいイソシアヌレート基を有するポリイソシアネート：DE-PS2616416、EP-OS3765、EP-OS10589、EP-OS47452、US-PS4288586およびUS-PS4324879。イソシアナト−イソシアヌレートは一般に3〜3.5の平均NCO官能度を有し、そのNCO含有量は5〜30重量％、好ましくは10〜25重量％、最も好ましくは15〜25重量％である。
【００２０】
2) 適当な触媒（例えば、トリアルキルホスフィン触媒）の存在下においてジイソシアネートのイソシアネート基の一部を低重合させることによって調製してもよいウレトジオンジイソシアネート。この化合物は他の脂肪族および／または脂環式ポリイソシアネート、特に上記▲１▼記載のイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートとの混合物として使用してもよい。
【００２１】
3) 次の米国特許明細書に記載された方法に従い、共反応成分（例えば、水、第三アルコール、第一および第二モノアミン、並びに第一および／または第二ジアミン）を使用することによって調製してもよいビウレット基含有ポリイソシアネート：3124605、3358010、3644490、3862973、3906126、3903127、4051165、4147714および4220749。この種のポリイソシアネートは、18〜22重量％のNCO含有量と3〜3.5の平均NCO官能度を有するのが好ましい。
【００２２】
4) 米国特許明細書318112に記載された方法に従い、過剰量のポリイソシアネート（好ましくはジイソシアネート）を、分子量が400未満の低分子量ポリオールおよびグリコール（例えば、トリメチロールプロパン、グリセリン、1,2−ジヒドロキシプロパンおよびこれらの混合物）と反応させることによって調製してもよいウレタン基含有ポリイソシアネート。ウレタン基含有ポリイソシアネートは12〜20重量％のNCO含有量を有するのが最も好ましく、その平均NCO官能度は2.5〜3である。
【００２３】
5) 米国特許明細書3769318、4160080および4177342に開示されている方法によって調製してもよいアロファネート基含有ポリイソシアネート。アロファネート基含有ポリイソシアネートの最も好ましいNCO含有量は12〜21重量％であり、また、その平均NCO官能度は2〜4.5である。
【００２４】
6) 米国特許明細書5124427、5208334および5235018に開示された方法に従って調製してもよいイソシアヌレート基とアロファネート基を有するポリイソシアネート。これらの特許公報の開示内容も本明細書の一部を成すものである。これらの基を有するポリイソシアネートは、モノイソシヌレート基とモノアロファネート基を約10：1〜1：10、好ましくは約5：1〜1：7の割合で含有する。
【００２５】
7) DE-A19611849に記載された方法に従い、特別なフッ素含有触媒の存在下において調製してもよいイミノオキサジアジン基と所望によるイソシアヌレート基を有するポリイソシアネート。この種のポリイソシアネートは一般に3〜3.5の平均NCO官能度を有し、そのNCO含有量は5〜30重量％、好ましくは10〜25重量％、最も好ましくは15〜25重量％である。
【００２６】
8) 次の特許文献に記載の方法に従い、既知のカルボジイミド化触媒の存在下においてジイソシアネートまたはポリイソシアネートを低重合させることによって調製してもよいカルボジイミド基含有ポリイソシアネート：DE-PS1092007、US-PS3152162、DE-OS2504400、DE-OS2537685およびDE-OS2552350。
【００２７】
9) オキサジアジントリオン基を有し、また、ジイソシアネート２モルと二酸化炭素１モルとの反応生成物を有するポリイソシアネート。
【００２８】
好ましいポリイソシアネート付加物は、イソシアヌレート基、ウレトジオン基、ビウレット基、イミノオキサジアジンジオン基および／またはアロファネート基を有するポリイソシアネートである。
【００２９】
ポリイソシアネート成分a）として使用してもよいNCOプレポリマーは、前述のモノマー性ポリイソシアネートまたはポリイソシアネート付加物（好ましくはモノマー性ジイソシアネート）と少なくとも２個のヒドロキシル基を有するポリヒドロキシル化合物から調製される。これらのポリヒドロキシル化合物には分子量が500〜10000、好ましくは800〜約8000、より好ましくは1800〜8000の高分子量化合物および分子量が500未満の所望による低分子量化合物が包含される。この分子量は数平均分子量（Mn）であり、末端基分析（OH価）によって決定される。ポリイソシアネートのみに低分子量化合物を反応させて得られる生成物はウレタン基を有するポリイソシアネート付加物であり、NCOプレポリマーとはみなされない。
【００３０】
高分子量化合物としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリヒドロキシポリカーボネート、ポリヒドロキシポリアセタール、ポリヒドロキシポリアクリレート、ポリヒドロキシポリエステルアミドおよびポリヒドロキシポリチオエーテルが例示される。ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールが好ましい。ポリエーテルポリオールが特に好ましい。
【００３１】
適当な高分子量ポリヒドロキシル化合物の例の中にはポリエーテルポリオールが包含される。このポリエーテルポリオールは、既知の方法に従って、適当な出発分子のアルコキシル化によって得てもよい。適当な出発分子としては、ポリオール、水、少なくとも２個のＮ−Ｈ結合を有する有機ポリアミンおよびこれらの混合物が例示される。アルコキシル化反応用の適当なアルキレンオキシドは好ましくはエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドであり、これらのオキシドは順次使用してもよく、あるいは混合物として使用してもよい。
【００３２】
プレポリマーの調製用原料としては、低分子量アルコールと多塩基性カルボン酸（例えば、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸およびマレイン酸等）、これらの酸の酸無水物、これらの酸および／または酸無水物の混合物から調製されるポリエステルポリオールも適当である。ヒドロキシル基を有するポリラクトン、特にポリ−ε−カプロラクトンもプレポリマーの調製用原料としては適当である。
【００３３】
他の適当なポリオールには、ヒドロキシル基を有するポリカーボネートが包含される。該ポリカーボネートは、ジオールとホスゲンまたはジアリールカーボネート（例えば、ジフェニルカーボネート等）を反応させることによって調製してもよい。
【００３４】
低分子量化合物および高分子量化合物を調製するための出発原料と方法に関するその他の詳細な事項は米国特許第4701480号明細書に開示されており、これらの開示内容も本願明細書の一部を成すものである。
【００３５】
これらのNCOプレポリマーのイソシアネート含有量は、好ましくは0.3〜35重量％、より好ましくは0.6〜25重量％、最も好ましくは1.2〜20重量％である。NCOプレポリマーは、ジイソシアネートとポリオール成分を次の条件下で反応させることによって調製される：温度40〜120℃（好ましくは50〜100℃）、NCO/OH当量比1.3：1〜20：1（好ましくは1.4：1〜10：1）。イソシアネートプレポリマーの調製中においてウレタン基による連鎖延長を望むときには、NCO/OH当量比を1.3：1〜2：1の範囲内で選択する。連鎖延長を望まないときには、NCO/OH当量比が4：1〜20：1（好ましくは5：1〜10：1）になるようにして過剰のジイソシアネートを使用するのが好ましい。過剰量のジイソシアネートは、反応が完結したときに、薄層蒸留によって随意に除去してもよい。本発明によれば、NCOプレポリマーは、ウレタン基含有プレポリマーのほかに未反応の出発原料であるポリイソシアネートを含有するNCO半プレポリマーも包含する。
【００３６】
本発明による組成物中において成分b）として使用するのに適したイソシアネート−反応性成分は、NCOプレポリマーの調製に関連して先に説明した高分子量ポリオールおよび低分子量ポリオールである。先に説明したポリオールの末端ヒドロキシ基をアミノ基に変換することによって調製してもよい既知の高分子量のアミン官能性化合物および米国特許第5466771号明細書に開示された高分子量ポリアルドイミンも適当な成分である（該明細書の開示内容も本願明細書の一部を成すものである）。該高分子量ポリオールが好ましい。
【００３７】
本発明による２成分系被覆組成物は個々の成分を混合することによって調製してもよい。成分a）とb）は、イソシアネート基とイソシアネート−反応性基（好ましくはヒドロキシル基）の当量比が0.8：1〜1.2：1（好ましくは0.9：1〜1.1：1、より好ましくは1：1〜1.1：1）になるような量で存在させる。成分c）は、成分a）とc）の重量に基づいて少なくとも0.1重量％（好ましくは少なくとも0.3重量％、より好ましくは0.5重量％）になる量で存在させる。成分c）の含有量の上限は、成分a）とb）の重量の基づいて1.8重量％（好ましくは1.5重量％、より好ましくは1.3重量％）である。
【００３８】
２成分系組成物は一般的には溶剤不含型であってもよく、あるいは成分a）とb）の重量に基づいて70％まで（好ましくは60％まで）の有機溶剤を含有していてもよい。適当な有機溶剤には、ポリウレタン化学の分野において既知の溶剤が包含される。
【００３９】
該組成物は既知の添加剤、例えば触媒、均染剤、湿潤剤、流れ調整剤、皮張り防止剤、消泡剤、フィラー（例えば、シリカ、ケイ酸アルミニウムおよび高沸点ワックス等）、粘度調整剤、可塑剤、顔料、染料、UV吸収剤、耐熱安定剤および酸化崩壊に対する安定剤等を含有していてもよい。
【００４０】
２成分系組成物は所望の基体、例えば、木材製基体、プラスチックス製基体、革製基体、紙製基体、織物製基体、ガラス製基体、セラミックス製基体、プラスター製基体、石工製基体、金属製基体およびコンクリート製基体等へ塗布してもよい。該組成物の塗装は標準的な方法、例えば、吹付塗、塗布、流し塗、流延塗、浸漬塗およびロール塗等によっておこなってもよい。該被覆組成物は透明であってもよく、あるいは着色されていてもよい。
【００４１】
２成分系組成物は各種の基体、特に金属製基体、例えば、湿潤条件下にさらされるパイプ類を被覆するのに特に適している。
【００４２】
２成分系組成物は周囲温度または高温度で硬化させてもよく、好ましくは周囲温度で硬化させる。
【００４３】
本発明を以下の実施例によってさらに説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。実施例の記載中において、全ての「部」および「％」は、特に言及しない限り重量に基づくものである。
【００４４】
【実施例】
（ポリイソシアネート１）
2,4'−MDI 65％および4,4'−MDI 35％を含有するジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）組成物（蒸留品）556gを60℃で撹拌させた。次いで、プロピレングリコールのプロポキシル化によって調製したポリエーテルジオール（OH価：112）222gおよびエチレンジアミンのプロポキシル化によって調製した４官能性ポリエーテル（OH価：60）222gの混合物を該組成物中へ、最高温度が65℃に維持されるように調整しながら滴下した。NCO含有量が16％に達したときに、粗製MDI（2,4'−MDI 40.5％、4,4'−MDI 49.5％およびポリマー性MDI 10％含有品）1000gを用いてプレポリマーを希釈した。最終的な半プレポリマーのNCO含有量および粘度はそれぞれ24％および220mPa・s/23℃であった。
【００４５】
（ポリエーテルポリオール１）
開始剤としてトリメチロールプロパンを用いて調製したポリプロピレンオキシドポリオール（官能度：3、OH価：370、当量：152）。
【００４６】
（ポリエーテルポリオール２）
開始剤としてグリセリンを用いて調製し、エチレンオキシドでチップ化した（PO：EO当量比＝83：17）ポリプロピレンオキシドポリオール（官能度：3、OH価：35、当量：1600）であって、トルエンジイソシアネートとヒドラジンの当モル反応生成物を20％含有するポリオール（全OH価：28）。
【００４７】
（２成分系被覆組成物）
以下の配合処方に従って２成分系被覆組成物を調製した。
0004139684.tif 000003
【００４８】
0004139684.tif 000004
【００４９】
２成分系被覆組成物を上記の成分と配合量および以下の表に示すタイプのシラン系添加剤を用いて２成分系被覆組成物を調製した。熱間圧延後にサンドブラスト処理した鋼製パネル上に該組成物を20〜30ミルの厚さで塗布した。
【００５０】
乾燥接着性と湿潤接着性を測定するために、被覆パネルを容器内の端面上に置くか、または塗膜の約3分の2が水面下になるように水中に浸漬した。30日が経過した後、パネルを取り出し、直ちに試験をおこなった。試験は、パネルの乾燥領域または湿潤領域に「×」印をけがく（scribe）ことによっておこなった。「×」印の角をナイフを用いてピック（pick）し、以下の等級スケール1〜10に従って接着性を評価した。
【００５１】
「1」・・・・接着性はなく、塗膜はパネルから離脱する。
「5」・・・・中程度の接着性はあるが、塗膜はパネルから剥離する。
「7」・・・・強い接着性はあるが、塗膜はパネルから剥離する。
「8」・・・・塗膜はパネルから剥離させるときに引き裂かれる。
「10」・・・塗膜はパネルからカットオフ（cut off）されるだけである。
上記の等級「7」は許容可能であり、等級「8」は良好な結果であり、等級「10」は優れた結果である。6以下の等級はパイプライン用塗膜として用いるには許容できない。
【００５２】
【表１】
0004139684.tif 000005
【００５３】
上記の実施例は次のことを例証する。即ち、本発明によるエポキシ基とアルコキシシラン基を有する定着剤を使用することにより、優れた接着性、特に湿潤接着性を得ることが可能である。このような接着度は、同じ量の他の既知のシラン系定着剤を用いても得ることはできない。
【００５４】
以上、本発明を例証のために詳細に説明したが、このような詳細な説明は例証のために過ぎないものである。従って、当業者であれば、特許請求の範囲によって制限される以外は、本発明の技術的思想と範囲から逸脱することなく、前述の記載内容の多様な変形態様を想到することができる。