(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉで表わされる化合物またはそれらの生理学的に許容される塩：
【化１】
0004202438.tif 000043
式中、
Ｒは、 
【化３】
0004202438.tif 000044
式中、Ｂ＝ＣＨ2であり、Ｕ＝ＣＨ2であり、そしてＲ9＝Ｈでありそしてｎ＝０、または１である；【化４】
0004202438.tif 000045
式中、ｎ＝１、２、３または４である；あるいは
【化５】
0004202438.tif 000046
式中、Ｒ4＝Ｈ、Ａ−ＳＯ2、Ａｒ−ＳＯ2、Ａ−ＣＯ、Ａｒ−ＣＯまたはＨｅｔ−ＣＯである； 
であり；
Ｒ1は、Ｈ、Ａ、Ａｒ−ＣＯ、Ａ−ＣＯ、ＯＨ、ＯＡまたはＡＯ−ＣＯであり；
Ｒ2は、ＯＨ、ＯＡ、ＯＡｒ、ＯＨｅｔ、ＮＨＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＡまたはＮＡ2であり、
Ｒ3は、Ａ−ＣＯ、Ａｒ−ＣＯ、Ｈｅｔ−ＣＯ、Ｈｅｔ−Ｏ−ＣＯ、Ａｒ−Ｏ−ＣＯ、Ａ−Ｏ−ＣＯ、Ａｒ−ＳＯ2またはＡ−ＳＯ2であり；
Ａは、Ｃ原子１〜６個を有するアルキルであり；
Ａｒは、Ｃ原子６〜１０個を有するアリール基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として、１個、２個または３個のＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＡ、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＯＯＡ、ＣＯＯＨ、ＣＦ3、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、ＮＨ2、Ｏ−ＣＯ−Ａ、ＮＨＡまたはＮＡ2を有しており、あるいはＡｒはジフェニルメチルまたはベンジルであり；そして
Ｈｅｔは、２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、１−、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニル、１，２，３−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−３−または−５−イル、１−または５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−または−５−イル、２−、３−、４−、５−または６−２Ｈ−チオピラニル、２−、３−または４−４Ｈ−チオピラニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾフリル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾチエニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−インドリル、１−、２−、４−または５−ベンズイミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾキサゾリル、３−、４−、５−、６−または７−ベンズイソキサゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンズチアゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンズイソチアゾリル、４−、５−、６−または７−ベンズ−２，１，３−オキサジアゾリル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノリニル、１−、２−、３−、４−または９−カルバゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−アクリジニル、３−、４−、５−、６−、７−または８−シンノリニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナゾリニルであり、これらの複素環状基はまた、部分的にまたは完全に、水素添加されていてもよい。
【請求項２】
請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物のエナンチオマーまたはジアステレオマー。
【請求項３】
請求項１に記載の
（ａ）  ３−ｐ−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル−５−［４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジノメチル］オキサゾリジン−２−オン、
（ｂ）  ３−ｐ−（３−ピリジルカルボニルアミジノ）フェニル−５−［４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジノメチル］オキサゾリジン−２−オン、
（ｃ）  ３−ｐ−（Ｎ−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル−５−［４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジノメチル］オキサゾリジン−２−オン、
（ｄ）  ３−ｐ−［Ｎ−（エトキシカルボニルメチルカルバモイル）アミジノ］フェニル−５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル］オキサゾリジン−２−オン、
（ｅ）  ３−ｐ−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル−５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル］オキサゾリジン−２−オン、
（ｆ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｇ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｈ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｉ）  ３−［４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｊ）  ３−［４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｋ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ］フェニル）−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｌ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｍ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｎ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｏ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルオキシカルボニルアミジノ）フェニル］−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｐ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルオキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｑ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｒ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｓ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルカルボニルアミジノ）フェニル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｔ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｕ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｖ）  ３−［４−（Ｎ−メチレンジオキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｗ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｘ）  ３−［４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｙ）  ３−［４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｚ）  ３−［４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ａａ）  ３−［４−（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｂｂ）  ３−［４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｃｃ）  ３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｄｄ）  ３−［４−（Ｎ−エトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｅｅ）  ３−［４−（Ｎ−エトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｆｆ）  ３−［４−（Ｎ−イソプロポキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、
（ｇｇ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン、または
（ｈｈ）  ３−［４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）オキサゾリジン−２−オン
あるいは、それらの生理学的に許容される塩。
【請求項４】
請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の製造方法であって、式Ｉで表わされる化合物の１個または２個以上の遊離アミノ基および／またはヒドロキシル基の代わりに相当して保護されているアミノ基および／またはヒドロキシル基を含有する以外は式Ｉに対応する化合物の１種を、強酸を使用することにより処理するまたは触媒の存在下に水素で処理することによって、式Ｉで表わされる化合物を遊離させることを特徴とする、前記製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の製造方法であって、式ＩＩ
【化１２】
0004202438.tif 000047
式中、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は請求項１に記載の意味を有する、
で表わされる化合物を式ＩＩＩ
Ｒ3−Ｘ                          ＩＩＩ
式中、Ｒ3は請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｘは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルオキシまたはＣ１〜Ｃ６アリールスルホニルオキシである、
で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、前記製造方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ｒ＝（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）である化合物の製造方法であって、式ＩＶ
【化１３】
0004202438.tif 000048
式中、Ｒ* は、
【化１４】
0004202438.tif 000049
（式中、Ｒ1、Ｒ3およびＢは請求項１に記載の意味を有し、そしてＺは、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＯＨである）で示される基である、
で表わされる化合物を、式Ｖａ
【化１５】
0004202438.tif 000050
式中、Ｙは、−Ｎ−ＣＨＲ９−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ2であり、Ｕ、Ｒ2およびＲ9は請求項１に記載の意味を有し、ｎ＝０または１である
で表わされる化合物と反応させるか、または式Ｖｂ
【化１６】
0004202438.tif 000051
式中、Ｌは、−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ2または−ＣＨ2−ＣＨ（ＮＨＲ4 ）−ＣＯＲ2であり、ここでＲ2およびＲ4は請求項１に記載の意味を有し、ｎ＝１、２、３または４であり、そして
Ｘ´はＯＨであるか、またはその塩の形態の基である、
で表わされる化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ｒ＝（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）である化合物の製造方法であって、式ＶＩ
【化１７】
0004202438.tif 000052
式中、Ｔは、
【化１８】
0004202438.tif 000053
ここでＢ、Ｌ、Ｕ、Ｙ、Ｒ1およびＲ3は前記の意味を有する、
で表わされる化合物を、炭酸ジアルキルエステルまたはエチルクロロホーメートと反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、それ自体式Ｉに対応する化合物中に存在する基Ｒ1を、アルキル化またはアシル化により別の基Ｒ1に変換することを特徴とする、前記製造方法。
【請求項９】
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物の製造方法であって、それ自体式Ｉに対応する化合物中に存在する基Ｒ2を、
アミドのアルキル化、 
ＣＯＯＨ基のエステル化、または
ＣＯＯＨ基またはＣＯＯＡ基のアミドへの変換、
により、別の基Ｒ2に変換することを特徴とする、前記製造方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物の塩の製造方法であって、請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物を、酸または塩基で処理することによって、その塩の１種に変換することを特徴とする、前記製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、有用な性質を有する新規化合物、それらの製造方法およびこれらの化合物を含有する医薬製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
類似の化合物は、EP-A1-0623615(DE4314378)に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、医薬の製造に使用することができる新規化合物を見出すことにあった。
本発明の課題はまた、インテグリン抑制薬として作用し、特にβ3またはβ5インテグリンレセプターとリガンドとの相互反応を抑制する薬理学的性質を有する新規化合物を見出すことにあった。
本発明の課題はまた、血小板のフィブリノーゲンレセプター（糖蛋白質ＩＩｂ／ＩＩＩａ）に対するフィブリノーゲン、フィブロネクチンおよびフォン・ビルブラント因子の結合を抑制し、およびまた種々の細胞種の表面上の相当するレセプターに対するこれらの蛋白質および別種の接着性蛋白質、例えばビトロネクチン（ｖｉｔｒｏｎｅｃｔｉｎ）、コラーゲンおよびラミニン（ｌａｍｉｎｉｎ）の結合を抑制する薬理学的性質を有する新規化合物を見出すことにあった。
本発明の課題はまた、抗腫瘍薬として使用することができる新規化合物を見出すことにあった。
本発明の課題はまた、抗微生物作用性を示し、従って微生物感染の予防を要する身体手術時に抗微生物薬として使用することができる新規化合物を見出すことにあった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明に従い、下記式Ｉで表わされる新規化合物およびその生理学的に許容される塩を提供することによって、上記課題が解消されることが見出された。
【０００５】
【化２４】
0004202438.tif 000002
【０００６】
式中、
Ｒは、
【化２５】
0004202438.tif 000003
（式中、Ｂ＝ＣＨ2、ＣＯまたはＣＳであり、Ｒ10＝ＯＨまたはＨであり、そしてｍ＝０、１、２、３または４である）；
【化２６】
0004202438.tif 000004
（式中、Ｂ＝ＣＨ2、ＣＯまたはＣＳであり、Ｕ＝ＣＨ2またはＣＯであり、そしてＲ9＝Ｈ、ＣＯ2ＨまたはＣＯ2Ａであり、そしてｎ＝０、１、２または３である）；
【０００７】
【化２７】
0004202438.tif 000005
（式中、ｎ＝１、２、３または４である）；
【化２８】
0004202438.tif 000006
（式中、Ｒ4＝Ｈ、Ａ−ＳＯ2、Ａｒ−ＳＯ2、Ａ−ＣＯ、Ａｒ−ＣＯまたはＨｅｔ−ＣＯである）；
【０００８】
【化２９】
0004202438.tif 000007
（式中、Ｒ5＝ＨまたはＡであるか、あるいはそれぞれＣ原子２〜５個を有するアルキニルまたはアルケニルであるか、あるいはまたＡｒである）；
【化３０】
0004202438.tif 000008
（式中、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧはそれぞれ、相互に独立して、ＣＨまたはＮであり、そしてｋおよびｌはそれぞれ、相互に独立して、０、１、２、３または４であり、ただしＥおよびＦがそれぞれＮである場合には、ｋ＝０ではなく、かつまたＧ＝Ｎである場合には、ｌ＝０ではない）；
【０００９】
【化３１】
0004202438.tif 000009
（式中、ＡＡは、Ａｌａ、Ａｒｇ、Ａｓｎ、Ａｓｐ、Ｃｙｓ、Ｇｌｎ、Ｇｌｕ、Ｇｌｙ、Ｈｉｓ、Ｉｌｅ、Ｌｅｕ、Ｌｙｓ、Ｍｅｔ、Ｐｈｅ、Ｐｒｏ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｔｒｐ、ＴｙｒまたはＶａｌよりなる群から選択されるアミノ酸残基であり、この基はペプチド結合により結合されている）；
【００１０】
【化３２】
0004202438.tif 000010
（式中、Ｒ6＝ＨまたはＡであり、そしてｍはそれぞれ、相互に独立して、０、１、２、３または４である）；
【００１１】
【化３３】
0004202438.tif 000011
式中、Ｒ7＝ＯＨ、ＯＡ、ＯＡｒ、ＯＨｅｔ、ＮＨＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＡまたはＮＡ2であり、Ｒ8＝ＨまたはＡであり、そしてｎはそれぞれ、相互に独立して、１、２、３または４である）；あるいは
【化３４】
0004202438.tif 000012
（式中、Ｒ4は（ｄ）に係り上記した意味を有し、そしてｐは、２、３、４、５または６である）；
であり；
【００１２】
Ｒ1は、Ｈ、Ａ、Ａｒ−ＣＯ、Ａ−ＣＯ、ＯＨ、ＯＡまたはＡＯ−ＣＯであり；
Ｒ2は、ＯＨ、ＯＡ、ＯＡｒ、ＯＨｅｔ、ＮＨＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＡまたはＮＡ2であり、
Ｒ3は、Ａ−ＣＯ、Ａｒ−ＣＯ、Ｈｅｔ−ＣＯ、Ｈｅｔ−Ｏ−ＣＯ、Ａｒ−Ｏ−ＣＯ、Ａ−Ｏ−ＣＯ、Ａｒ−ＳＯ2またはＡ−ＳＯ2であり；
Ａは、Ｃ原子１〜６個を有するアルキルであり；
Ａｒは、Ｃ原子６〜１０個を有するアリール基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として、１個、２個または３個のＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＡ、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−、ＣＯＯＡ、ＣＯＯＨ、ＣＦ3、ＯＨ、ＮＯ2、ＣＮ、Ｏ−ＣＯ−Ａ、ＮＨ2、ＮＨＡまたはＮＡ2を有しており、あるいはＡｒはジフェニルメチルまたはベンジルであり；そして
Ｈｅｔは、１〜４個のＮ、Ｏおよび（または）Ｓ原子を有する、一環状または二環状の飽和または不飽和または芳香族の複素環状基であり、この基は未置換であるか、あるいは置換基として、１個のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、Ａ、ＯＨ、ＯＡ、ＣＮまたはＮＯ2を有している。
【００１３】
【発明の開示】
本発明は、上記式Ｉで表わされる新規化合物およびその生理学的に許容される塩に関する：
式Ｉで表わされる化合物およびそれらの溶媒和物ならびに塩が良好な寛容性を有するとともに、価値ある薬理学的性質を有することが見出された。特に、これらの化合物はインテグリン抑制体として作用し、特にβ3またはβ5インテグリンレセプターとリガンドとの相互反応を抑制する。これらの化合物は、インテグリンαVβ3、αVβ5およびαIIbβ3の場合に特別の活性を示す。この効果は、例えばJ.W.SmithらによるJ.Biol.Chem.2265,12267〜12271(1990)に記載の方法によって証明することができる。
【００１４】
特に、これらの化合物は、血小板のフィブリノーゲンレセプター（糖蛋白質ＩＩｂ／ＩＩＩａ）に対するフィブリノーゲン、フィブロネクチンおよびフォン・ビルブラント因子の結合を抑制し、およびまた種々の細胞種の表面上の相当するレセプターに対するこれらの蛋白質および別種の接着性蛋白質、例えばビトロネクチン（vitronectin）、コラーゲンおよびラミニン（laminin）の結合を抑制する。従って、これらの化合物は、細胞−細胞間および細胞−マトリックス間の相互反応に影響を及ぼす。これらの化合物は特に、血小板トロンビの発現を阻止することができ、従って血栓症、卒中、心筋梗塞、狭心症、骨溶解性疾患、特に骨粗鬆症、血管形成後の再狭搾、虚血疾患、炎症、動脈硬化症および急性腎不全の処置に使用することができる。これらの化合物は、血管発現を抑制または防止し、従って脈管形成防止効果を示す。これらの化合物はまた、その転移を抑制することによって、腫瘍細胞に対する効果を有する。従って、これらの化合物はまた、抗腫瘍剤として使用することができる。
【００１５】
腫瘍細胞は微小血栓により血管を横切る性質を獲得し、これによって免疫系の細胞による検出が妨げられることは証明されている。同様に、微小血栓は腫瘍細胞の血管壁への結合を助長する。この微小血栓の形成は、フィブリノーゲンレセプター（糖蛋白質ＩＩｂ／ＩＩＩａ）に対するフィブリノーゲンの結合に関連していることから、フィブリノーゲン結合抑制薬はまた、転移抑制薬として考慮することができる。それらの脈管形成防止能力は、これらの化合物が腫瘍細胞への血液および栄養物質の供給を阻止することを意味する。
【００１６】
本発明の化合物はまた、例えば細菌、カビ類または酵母菌により発症する感染症を防止できる抗微生物薬としても適している。従って、バイオマテリアル、インプラント、カテーテルまたは心臓ペースメーカーなどの外因物質を使用して、身体手術が行われる場合に、補助抗微生物薬として好ましく投与することができる。これらの物質は、防腐剤としても作用する。これらの化合物の抗微生物活性は、例えばバレンタイン−ベイガンド（P.Valentin−Weigand ）等によりInfection and Immunity,2851 〜2855(1988)に記載されている方法により証明することができる。
これらの化合物のその他の性質は、EP−A1−0462960 に記載の方法により証明することができる。フィブリノーゲンレセプターに対するフィブリンの結合の抑制は、EP−A1−0381033 に記載の方法により証明することができる。血小板凝集抑制効果は、ボーン（Bone）の方法［ネーチャー（Nature），4832,927〜929(1962) ］により、インビトロで証明することができる。
【００１７】
本発明はまた、前記式Ｉで表わされる化合物およびその塩の製造方法に関し、この方法は、
（ｉ）式Ｉで表わされる化合物の官能性誘導体の１種を、加溶媒分解剤または水素添加分解剤で処理することによって、式Ｉで表わされる化合物を遊離させる、あるいは
（ii）式ＩＩ
【化３５】
0004202438.tif 000013
式中、Ｒ、Ｒ1およびＲ2は前記の意味を有する、
で表わされる化合物を、式ＩＩＩ
Ｒ3−Ｘ                          ＩＩＩ
式中、Ｒ3は前記の意味を有し、そして
Ｘは、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたは別種の容易に分離できる脱離性基である、で表わされる化合物と反応させる、あるいは
【００１８】
（iii）請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ｒ＝（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）である化合物の製造にあたり、式ＩＶ
【化３６】
0004202438.tif 000014
式中、Ｒ* は、基
【化３７】
0004202438.tif 000015
（ここで、Ｒ1およびＲ3、ならびにＢは請求項１に記載の意味を有する）
で示される基であり、そして
Ｚは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたは反応性にエステル化されているＯＨ基である）で表わされる化合物を、
【００１９】
式Ｖａ
【化３８】
0004202438.tif 000016
式中、Ｙは、−ＣＨ−（ＣＨ2）m−ＣＯＲ2、−Ｎ−ＣＨ（ＣＯ2Ｒ9）−（ＣＨ2）n−ＣＯＲまたは−Ｎ−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ2であり、Ｕ、Ｒ2、Ｒ9、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有する、
で表わされる化合物と反応させるか、または式Ｖｂ
【化３９】
0004202438.tif 000017
式中、Ｌは、−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ2または−ＣＨ2−ＣＨ（ＮＨＲ4）−ＣＯＲ2であり、Ｒ2、Ｒ4およびｎは請求項１に記載の意味を有し、そして
Ｘ´はＯＨであるか、またはＯＨから誘導することができる塩のような基である、で表わされる化合物と反応させる；あるいは
【００２０】
式ＶＩ
【化４０】
0004202438.tif 000018
式中、Ｔは、
【化４１】
0004202438.tif 000019
ここでＢ、Ｌ、Ｕ、Ｙ、Ｒ1およびＲ3は前記の意味を有する、
で表わされる化合物を、炭酸の反応性誘導体と反応させる；あるいは
【００２１】
（iv）請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ｒ＝（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）または（ｋ）である化合物の製造にあたり、式ＶＩＩ
【化４２】
0004202438.tif 000020
式中、Ｒ1およびＲ3は前記の意味を有し、そして
Ｍは、
【化４３】
0004202438.tif 000021
であり、これらの式において、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｘ、Ｘ´、ＡＡ、Ｒ6、Ｒ8およびｋは前記の意味を有する、
で表わされる化合物を、
【００２２】
式ＶＩＩＩ
Ｒ2−ＣＯ−Ｑ                        ＶＩＩＩ
式中、Ｒ2は前記の意味を有し、そして
Ｑは、
【化４４】
0004202438.tif 000022
であり、これらの式において、Ｆ、Ｇ、Ｘ、Ｒ5、Ｒ7、ＡＡ、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、前記の意味を有する、
で表わされる化合物と反応させる；あるいは
【００２３】
（ｖ）請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ｒ＝（ｌ）である化合物の製造にあたり、式ＩＸ
【化４５】
0004202438.tif 000023
式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｘおよびｐは前記の意味を有する、
で表わされる化合物を、式Ｘ
【化４６】
0004202438.tif 000024
式中、Ｒ2、Ｒ4およびＸ´は前記の意味を有する、
で表わされる化合物と反応させる；あるいは
【００２４】
請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物を製造するにあたり、
（vi）それ自体式Ｉに対応する化合物中に存在する基Ｒ1を、アルキル化またはアシル化により別の基Ｒ1に変換する；あるいは
（vii）それ自体式Ｉに対応する化合物中に存在する基Ｒ2を、
−アミドのアルキル化、
−シアノ基の完全または部分的加水分解、
−ＣＯＯＨ基のエステル化、または
−ＣＯＯＨ基またはＣＯＯＡ基のアミドへの変換、
により、別の基Ｒ2に変換する；あるいは
（viii）請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物を、酸または塩基で処理することによって、その塩の１種に変換する；
ことを特徴とする方法である。
【００２５】
式Ｉで表わされる化合物は少なくとも１個のキラル中心を有し、従って数種のエナンチオマー形態で存在することができる。これらの形態の全部（例えばＲ形態およびＳ形態）ならびにその混合物（例えばＲＳ形態）が式Ｉに包含されるものとする。
本明細書全体をとおして、全ての基およびパラメーターは、別段の記載がないかぎり、式Ｉ〜Ｘについて前記した意味を有するものとする。同一記号を有する基またはパラメーターが分子中に複数個で存在する場合に、これらの基またはパラメーターは相互に独立して相違する定義を有するものと見做すことができる。
【００２６】
上記各式において、基Ａは、Ｃ原子１〜６個、好ましくは１個、２個、３個または４個を有する。詳細に言えば、Ａは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルであり、さらにまたペンチル、１−、２−または３−メチルブチル、１，１−、１，２−または２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−、２−、３−または４−メチルペンチルであることができる。
【００２７】
基Ｒは特に好ましくは、下記の基である：
【化４７】
0004202438.tif 000025
式中、ｍ＝０または１である；または
【化４８】
0004202438.tif 000026
式中、Ｕ＝ＣＯまたはＣＨ2であり、そしてｎ＝０、１または２である。
【００２８】
しかしながら、基Ｒはまた、好ましくは下記の基であることもできる：
【化４９】
0004202438.tif 000027
式中、Ｒ4＝Ｈ、Ａ−ＳＯ2またはＡｒ−ＳＯ2である；
【００２９】
【化５０】
0004202438.tif 000028
式中、ｎ＝１または２であり、そしてＲ9＝ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡまたはＨである；
【化５１】
0004202438.tif 000029
式中、Ｒ5＝ＨまたはＡであるか、あるいはそれぞれＣ原子２〜４個を有するアルキニルまたはアルケニルであるか、またはＡｒである；
【００３０】
【化５２】
0004202438.tif 000030
式中、ｎ＝１または２である；
【化５３】
0004202438.tif 000031
式中、ｎ＝１または２である；
【００３１】
【化５４】
0004202438.tif 000032
式中、Ｒ6＝ＨまたはＡである；
【化５５】
0004202438.tif 000033
式中、Ｒ4＝ＳＯ2Ａである；または
【００３２】
【化５６】
0004202438.tif 000034
式中、ＡＡは、Ａｌａ、Ａｒｇ、Ａｓｎ、Ａｓｐ、Ｃｙｓ、Ｇｌｎ、Ｇｌｕ、Ｇｌｙ、Ｈｉｓ、Ｉｌｅ、Ｌｅｕ、Ｌｙｓ、Ｍｅｔ、Ｐｈｅ、Ｐｒｏ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｔｒｐ、ＴｙｒまたはＶａｌよりなる群から選択されるアミノ酸残基であり、この基はペプチド結合により結合されている。
【００３３】
Ｒ1は好ましくは、水素、メチルまたはエチルである。
Ｒ2は好ましくは、ＯＨまたはＯＡであるが、また好ましくはフェニル−ＣＨ2−Ｏ−（ベンジルオキシ）であることもでき、他方Ｒ3は好ましくは、Ａ−ＣＯ、Ａｒ−ＣＯ、Ｈｅｔ−ＣＯ、Ａｒ−Ｏ−ＣＯ、Ａｒ−ＳＯ2またはＡ−ＳＯ2である。
Ａｒは好ましくは、フェニル、ベンジルまたはジフェニルメチルであるが、さらにまた好ましくは１−または２−ナフチルであることもでき、これらの基は好ましくは、未置換であるが、また置換基として、１個、２個または３個の上記基、特にＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチレンジオキシ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3 、Ｏ−ＣＯ−Ａ、ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣＦ3、ＯＨまたはＯＡを有することもできる。
【００３４】
Ｈｅｔは好ましくは、２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、１−、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニルであり、さらにまた好ましくは、１，２，３−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−３−または−５−イル、１−または５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−または−５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−または−５−イル、２−、３−、４−、５−または６−２Ｈ−チオピラニル、２−、３−または４−４Ｈ−チオピラニル、
【００３５】
３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾフリル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾチエニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−インドリル、１−、２−、４−または５−ベンズイミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾキサゾリル、３−、４−、５−、６−または７−ベンズイソキサゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンズチアゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンズイソチアゾリル、４−、５−、６−または７−ベンズ−２，１，３−オキサジアゾリル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノリニル、１−、２−、３−、４−または９−カルバゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−アクリジニル、３−、４−、５−、６−、７−または８−シンノリニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナゾリニルであることもできる。これらの複素環状基はまた、部分的にまたは完全に、水素添加されていてもよい。
【００３６】
従って、Ｈｅｔはまた、例えば２，３−ジヒドロ−２−、−３−、−４−または−５−フリル、２，５−ジヒドロ−２−、−３−、−４−または−５−フリル、テトラヒドロ−２−または−３−フリル、１，３−ジオキソラン−４−イル、テトラヒドロ−２−または−３−チエニル、２，３−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−ピロリル、２，５−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−ピロリル、１−、２−または３−ピロリジニル、テトラヒドロ−１−、−２−または−４−イミダゾリル、２，３−ジヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−ピラゾリル、テトラヒドロ−１−、−３−または−４−ピラゾリル、１，４−ジヒドロ−１−、−２−、−３−または−４−ピリジル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−ピリジル、
【００３７】
１，２，３，６−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−ピリジル、１−、２−、３−または４−ピペリジニル、２−、３−または４−モルホリニル、テトラヒドロ−２−、−３−または−４−ピラニル、１，４−ジオキサニル、１，３−ジオキサン−２−、−４−または−５−イル、ヘキサヒドロ−１−、−３−または−４−ピリダジニル、ヘキサヒドロ−１−、−２−、−４−または−５−ピリミジニル、１−、２−または３−ピペラジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−キノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−イソキノリニルであることができる。
【００３８】
分子中に１個以上が存在する基は全て、同一または相違することができ、すなわち相互に独立しており、その全体が本発明に包含される。
従って、本発明は特に、その分子中に存在する基の少なくとも１つが、上記の好ましい意味の一つを有する式Ｉで表わされる化合物に関する。これらの化合物の数種の好適群は下記の付属式Ｉａ〜Ｉｈで表わすことができ、これらの式Ｉａ〜Ｉｈは式Ｉに対応し、下記に詳細に示されている基以外は、式Ｉについて上記されている意味を有するものとする：
【００３９】
Ｉａにおいて、Ｒは、
【化５７】
0004202438.tif 000035
であり、そしてｎは１または２であり、そしてＲ1は水素である；
Ｉｂにおいて、Ｒは、
【化５８】
0004202438.tif 000036
であり、Ｒ10は水素またはＯＨであり、ｍは０または１であり、そしてＲ1は水素である；
【００４０】
Ｉｃにおいて、Ｒは、
【化５９】
0004202438.tif 000037
であり、そしてＲ1は水素である；
Ｉｄにおいて、Ｒは、
【化６０】
0004202438.tif 000038
であり、ｌ＝１または２であり、そしてＲ1は水素である；
【００４１】
Ｉｅにおいて、Ｒは、
【化６１】
0004202438.tif 000039
であり、Ｒ1は水素であり、そしてＲ2はＯＨまたはＯＡである；
Ｉｆにおいて、Ｒは、
【化６２】
0004202438.tif 000040
（この基において、Ｒ4＝Ａであるか、あるいはＣ原子２〜４個を有するアルケニルまたはアルキニルである）；または
【００４２】
【化６３】
0004202438.tif 000041
であり、ただし、Ｒ4＝Ａ−ＳＯ2−またはＡｒ−ＳＯ2−である；
【００４３】
Ｉｇにおいて、Ｒ3は、ベンゾイル、１−または２−ナフチル、フロイル、チエノイルまたはカルボベンゾキシであり、そしてＲ2はＯＨまたはＯＡである；
Ｉｈにおいて、Ｒは、
【化６４】
0004202438.tif 000042
であり、ｎは１または２であり、ＵはＣＯまたはＣＨ2であり、Ｒ2はＯＨまたはＯＡであり、そしてＲ3はベンゾイルあるいは１−または２−ナフチルである。
【００４４】
式Ｉで表わされる化合物およびまたこれらの化合物を製造するための出発物質は、刊行物［例えば、ホーベン−ベイル（Houben−Weyl）によるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の方法）、Georg −Thieme出版社、Stuttgart およびまたJ.Med.Chem.37,3881 〜3886(1994)、EP−A1−0381033 、EP−A1−0462960 ］に記載の方法などのそれ自体公知の方法により、特に当該反応に適する、公知の反応条件の下に製造される。それ自体公知であるが、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。
所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離することなく、直ちにさらに反応させて式Ｉで表わされる化合物を生成させるような方法により、その場で生成させることもできる。
【００４５】
式Ｉで表わされる化合物は、加溶媒分解、特に加水分解により、あるいは水素添加分解により、それらの官能性誘導体から遊離させることによって得ることができる。
加溶媒分解あるいは水素添加分解に好適な出発物質は、１個または２個以上の遊離アミノ基および（または）ヒドロキシル基の代わりに、相当して保護されているアミノ基および（または）ヒドロキシル基を含有する以外は式Ｉに対応する化合物であり、好ましくはＮ原子に結合しているＨ原子の代わりにアミノ保護基を有する化合物、特にＨＮ基の代わりにＲ´−Ｎ基（式中Ｒ´はアミノ保護基である）を有する化合物および（または）ヒドロキシル基のＨ原子の代わりにヒドロキシル保護基を有する化合物、例えば−ＣＯＯＨ基の代わりに−ＣＯＯＲ´´基（式中Ｒ´´はヒドロキシル保護基である）を有する以外は式Ｉに対応する化合物である。
【００４６】
出発化合物の分子中には、同一または相違している数個の保護されているアミノ基および（または）ヒドロキシル基が存在することがある。存在する保護基が相互に相違している場合には、これらの基は、かなりの場合に、選択的に分離することができる。
「アミノ保護基」の用語は一般に知られており、アミノ基を化学反応から保護（ブロック）するのに適するが、所望の化学反応が分子中の別の部位で行われた後に、容易に分離することができる基を意味する。この種の基の代表的な例には、特に未置換の、または置換基を有する、アシル基、アリール基（例えば、２，４−ジニトロフェニル（ＤＮＰ））、アラルコキシメチル基（例えば、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ））あるいはアラルキル基（例えば、ベンジル、４−ニトロベンジル、トリフェニルメチル）がある。
【００４７】
アミノ保護基は、所望の反応（または一連の反応）の後に分離されるから、それらの性質および大きさに格別の制限はない。しかしながら、好ましい基としては、Ｃ原子１〜２０個、特に１〜８個を有する基が挙げられる。当該反応に係り、「アシル基」の用語は、最も広い意味で解釈されるべきである。「アシル基」の用語には、脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族または複素環状のカルボン酸またはスルホン酸から誘導されるアシル基が包含され、特に、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、および特にアラルコキシカルボニル基が包含される。
【００４８】
この種のアシル基の例には、アルカノイル、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル；アラルカノイル、例えばフェニルアセチル；アロイル、例えばベンゾイルまたはトルイル；アリールオキシアルカノイル、例えばフェノキシアセチル；アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、２−ヨウドエトキシカルボニル；アラルキルオキシカルボニル、例えばベンジルオキシカルボニル（ＣＢＺ）、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（ＦＭＯＣ）がある。好適アミノ保護基は、ＢＯＣ、ＤＮＰおよびＢＯＭであり、さらにまたＣＢＺ、ベンジルおよびアセチルである。
【００４９】
「ヒドロキシル保護基」の用語は同様に、一般に知られており、ヒドロキシル基を化学反応から保護するのに適するが、所望の化学反応が分子中の別の部位で行われた後に、容易に分離される基を意味する。この種の基の代表的な例には、前記の未置換の、または置換基を有する、アリール基、アラルキル基またはアシル基があり、およびまたアルキル基がある。このヒドロキシル保護基は、所望の化学反応または一連の反応が行われた後にまた分離されるから、これらのヒドロキシル保護基の性質および大きさに格別の制限はない；好ましい基としては、Ｃ原子１〜２０個、特に１〜１０個を有する基が挙げられる。ヒドロキシル保護基の例には、中でも、ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジル、ｐ−ニトロベンゾイル、ｐ−トルエンスルホニルおよびアセチルがあり、特に好ましいものとして、ベンジルおよびアセチルを挙げることができる。
【００５０】
出発化合物として使用される、式Ｉで表わされる化合物の官能性誘導体は、例えば前記標準的学術書および特許出願書に記載されているような慣用の方法により、例えば式ＩＩおよび式ＩＩＩに対応するが、これらの化合物の少なくとも一方がＨ原子の代わりに保護基を有する化合物を反応させることにより製造することができる。
使用されている保護基に依存して、式Ｉで表わされる化合物は、それらの官能性誘導体から、例えば強酸を使用することにより、有利にはトリフルオロ酢酸または過塩素酸を使用することにより、あるいはまた、その他の強無機酸、例えば塩酸または硫酸、あるいは強有機カルボン酸、例えばトリクロロ酢酸、あるいはスルホン酸、例えばベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸を使用して、遊離させることができる。この反応は、追加の不活性溶媒を存在させて行うこともできるが、これは常時必須ではない。
【００５１】
適当で、好適な不活性溶媒は、有機溶媒、例えば酢酸などのカルボン酸類；テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのアミド類；ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類；およびまたメタノール、エタノールまたはイソプロパノールなどのアルコール類；ならびに水である。これらの溶媒の混合物もまた適当である。
トリフルオロ酢酸は、追加の他の溶媒を使用することなく、過剰量で好ましく使用され、また過塩素酸は、９：１の割合の酢酸と７０％過塩素酸からなる混合物の形態で使用すると好ましい。この開裂に適する反応温度は、好ましくは約０〜約５０゜、である；この反応は、１５〜３０゜（室温）で行うと好ましい。
【００５２】
ＢＯＣ基は好ましくは、例えばジクロロメタン中の４０％トリフルオロ酢酸を用いて、あるいはジオキサン中の約３〜５Ｎ  ＨＣｌを用いて、１５〜６０゜において、分離することができ、またＦＭＯＣ基はジメチルアミン、ジエチルアミンあるいはピペリジンのＤＭＦ中ほぼ５〜２０％溶液を用いて、１５〜５０゜において分離することができる。ＤＮＰ基はまた、例えばＤＭＦ／水中の２−メルカプトエタノールのほぼ３〜１０％溶液を使用して、１５〜３０゜において分離される。
【００５３】
水素添加分解により分離することができる保護基（例えば、ＢＯＭ、ＣＢＺまたはベンジル）は、例えば触媒（例えばパラジウム、有利にはカーボンなどの支持体上のパラジウムなどの貴金属触媒）の存在の下に、水素で処理することによって分離することができる。この場合に適当な溶媒は、前記した溶媒であり、特別の例としては、メタノールまたはエタノールなどのアルコール類、あるいはＤＭＦなどのアミド類である。一般に、この水素添加分解は、約０〜１００゜の温度および約１〜２００バールの圧力において、好ましくは２０〜３０゜の温度および１〜１０バールの圧力において行われる。ＣＢＺ基の水素添加分解は、例えばメタノール中で、５〜１０％Ｐｄ−Ｃ上において２０〜３０゜で成功裏に達成される。
【００５４】
式Ｉで表わされる化合物はまた、好ましくは式ＩＩで表わされる化合物と式ＩＩＩで表わされるカルボン酸誘導体との反応により得ることができる。この場合に、それ自体公知のアミンのアシル化に係る方法を使用すると好ましい。
式ＩＩＩ中に存在する基Ｘは好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキシまたはエタンスルホニルオキシ、あるいはＣ6〜Ｃ10−アリールスルホニルオキシ、例えばベンゼン−、ｐ−トルエン−あるいは１−または２−ナフタレンスルホニルオキシである。
【００５５】
この反応は好ましくは、追加の塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムの存在の下に、不活性溶媒、例えばジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、ＴＨＦまたはジオキサンなどのエーテル類、ＤＭＦまたはジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類中において、約−１０゜〜２００゜、好ましくは０゜〜１２０゜の温度で行う。脱離性基がヨウ素以外である場合には、ヨウ化カリウムなどのヨウダイドの添加が推奨される。
【００５６】
式ＩＩで表わされる出発物質は一般に、公知であり、例えばEP0623615 （DE4314378 に対応）に記載の方法によって製造することができる。
式ＩＩで表わされるアミジン化合物を製造するには、式ＩＩで表わされるニトリル化合物にアンモニアを付加することができる。この付加は好ましくは、数段階で、それ自体公知の方法に従い行い、例えばａ）ニトリルをＨ2Ｓによりチオアミドに変換し、このチオアミドをＣＨ3Ｉなどのアルキル化剤により対応するＳ−アルキルイミドチオエステルに変換し、次いでこのＳ−アルキルイミドチオエステルをＮＨ3と反応させてアミジンを生成させるか、またはｂ）ニトリルをＨＣｌの存在の下にエタノールなどのアルコールにより対応するイミドエステルに変換し、次いでこのイミドエステルをアンモニアで処理するか、またはｃ）ニトリルをリチウムビス（トリメチルシリル）アミドと反応させ、この生成物を次いで加水分解することにより行う。
【００５７】
式ＩＩで表わされる対応するＮ−ヒドロキシアミジン化合物は同様にして、ａ）またはｂ）で、アンモニアの代わりにヒドロキシルアミンを使用して、ニトリル化合物から得ることができる。これらの生成物は次いで、例えば水素ガスによる還元によって、修飾することができる。
式ＩＩＩで表わされる化合物は公知であり、これらの化合物の大部分は市販されている。
化合物ＩＩと化合物ＩＩＩとの反応はすでに開示されている。
式Ｉにおいて、Ｒが（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）である化合物は、式ＩＶで表わされる化合物と式ＶａまたはＶｂで表わされる化合物との反応によって得ることもできる。
【００５８】
式ＩＶで表わされる化合物のうちの数種は、EP0623615 に記載されており、あるいはまたこれらの化合物は、そこに記載の方法により製造することができる。
これらの化合物は例えば、式Ｒ* −ＮＨ2で表わされる置換アニリン化合物を式Ｒ5ＣＨ2−ＣＨＲ6−ＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒ5はＣｌ、Ｂｒまたはその他の適当な脱離性基であり、そしてＲ6はＯＨであるか、あるいはＲ5とＲ6とは一緒になって、Ｏを表わすこともできる）で表わされる化合物と反応させることによって、式Ｒ* −ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨＲ8−ＣＨ2ＯＨ（式中、Ｒ8はＯＨである）で表わされる化合物を生成させ、次いで炭酸ジエチルエステルなどの炭酸誘導体と反応させて、３−Ｒ* −５−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリジノン化合物を生成させ、所望により、このヒドロキシメチル基を、例えばＳＯＣｌ2 、ＳＯＢｒ2 、メタンスルホニルクロライドまたはｐ−トルエンスルホニルクロライドによりＣＨ2Ｚ´基（式中、Ｚ´は脱離性基である）に変換することによって製造することができる。
【００５９】
式Ｖｂで表わされる化合物は一般に、公知であり、あるいは適当なフェノール誘導体からまたはフェノールから、公知化合物と同様にして製造することができる。式Ｖａで表わされる化合物も同様である。これらの化合物は、ピペリジンまたはピペラジン誘導体から、それ自体公知の方法により製造することができる。
この反応は、化合物ＩＩと化合物ＩＩＩとの反応に係り前記した条件と同様の条件の下に行う。
式Ｉで表わされる化合物はまた、式ＶＩで表わされる化合物（またはその反応性誘導体）を炭酸の反応性誘導体と反応させることによって得ることもできる。
特に適当な炭酸誘導体は、炭酸ジエチルなどの炭酸ジアルキルエステル、およびまたエチルクロロホーメートなどのアルキルクロロホーメートである。この炭酸誘導体は過剰量で存在させると有利であり、同時に溶剤または懸濁剤として使用すると好ましい。
【００６０】
しかしながら、この反応に対して不活性である場合には、前記溶媒の１種もまた存在させることができる。塩基の添加がまた推奨され、特にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコレートの添加が推奨される。この反応は有利には、０〜１５０゜、好ましくは７０〜１２０゜の温度において行う。
一般に、式ＩＶで表わされる出発物質は新規である。これらの化合物は、例えば前記式Ｒ* −ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2ＯＨで表わされる化合物を官能性化して、式Ｒ* −ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2Ｚで表わされる化合物を生成させ、次いで式Ｖａまたは式Ｖｂで表わされる化合物と反応させることによって得られる。
【００６１】
式Ｉにおいて、Ｒが（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）または（ｋ）である化合物はまた、式ＶＩＩで表わされる化合物を式ＶＩＩＩで表わされる化合物と反応させることによって得ることができる。
化合物ＶＩＩおよび化合物ＶＩＩＩの製造は、例えばJ.March. Adv. Org. Chem. 3版、 J. Wiley & Sons(1985)に記載されているような、それ自体公知の方法により行うことができる。
すなわち、式ＶＩＩで表わされる化合物は、例えば必要に応じて、ＮＨ2基から誘導される、ｐ−ＣＮ−アニリンを前記のとおりにして、ｐ−アミジノアニリンに変換し、次いでこのｐ−アミジノアニリンを式Ｒ3−Ｘ（式中、Ｘは好ましくは、ＣｌまたはＢｒである）で表わされる化合物によりアクリレートに変換することによって得ることができる。
【００６２】
さらにまた、基Ｒ3−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＲ1）により置換されている安息香酸誘導体を別の酸誘導体に変換することができ、あるいはアミノ酸または適当に誘導体化されているアミノ酸に結合させて、式ＶＩＩで表わされる化合物を生成させることもできる。
式ＶＩＩＩで表わされるカルボン酸化合物またはカルボン酸誘導体の製造は、一般的であり、それ自体公知の方法により行うことができる。
化合物ＶＩＩと化合物ＶＩＩＩとの反応は、塩基の存在の下に、または過剰量の塩基成分を使用して行うと好ましい。適当で、好適な塩基は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、アルコレート、あるいは有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンであり、この有機塩基は過剰量で使用することができ、これを同時に溶媒として使用することもできる。
【００６３】
特に適当な不活性溶媒には、メタノール、エタノールまたはイソプロパノール、ｎ−ブタノールまたはｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦまたはジオキサンなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル（メチルグリコールまたはエチルグリコール）、エチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）などのグリコールエーテル類；アセトンまたはブタノンなどのケトン類；アセトニトリルなどのニトリル類；ニトロメタンまたはニトロベンゼンなどのニトロ化合物；酢酸エチルなどのエステル類；ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などのスルホキシド類；ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、１，２−ジクロロエタンまたは四塩化炭素などの塩素化炭化水素類；ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどの炭化水素類がある。これらの溶媒の相互混合物もまた適当である。
【００６４】
好適反応温度は、室温から選択した溶媒の沸点までの温度である。
式Ｉで表わされる化合物はまた、式ＩＸで表わされる化合物と式Ｘで表わされる化合物との反応によって製造することもできる。
前駆化合物ＩＸおよびＸの製造およびこれらの２つの化合物の相互反応に関しては、化合物ＶＩＩと化合物ＶＩＩＩとの反応に係り前記したとおりである。
式Ｉで表わされるエステル化合物の加水分解または式Ｉで表わされるカルボン酸化合物のエステル化によって、式Ｉで表わされる化合物中に存在する基Ｒ2を別の基Ｒ2に変換することもできる。
このエステル化は、式Ｉで表わされる酸化合物（Ｒ2＝Ｈ）を、好ましくは塩酸または硫酸などの強酸の存在の下に、０〜１００゜、好ましくは２０〜５０゜の温度において、過剰量の式Ｒ2−ＯＨ（式中、Ｒ2＝Ａまたはベンジルである）で表わされるアルコールで処理することができる。
【００６５】
これとは逆に、式Ｉで表わされるエステル化合物（式中、Ｒ2＝Ａまたはベンジル）は、好ましくは前記方法の一つによる加溶媒分解または水素添加分解により、例えば水／ジオキサン中で、０〜４０゜、好ましくは１０〜３０゜の温度において、ＮａＯＨまたはＫＯＨを使用して、対応する式Ｉで表わされる酸化合物（Ｒ2＝Ｈ）に変換することもできる。
シアノ基はまた、完全にまたは部分的に加水分解することができる。
さらにまた、基Ｒ1および（または）Ｒ3を、別の基Ｒ1および（または）Ｒ3に変換することもできる。
特に、一級または二級アミノ基は、アルキル化、アシル化またはアミド化することができ、あるいはまた慣用のアミノ保護基、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基を付与することができ、あるいはまたこれとは逆に、これらの基の分離により遊離させることもできる。
【００６６】
式Ｉで表される塩基は、酸を使用して対応する酸付加塩に変換することができる。この反応に特に適する酸は、生理学的に許容される塩を生成させる酸である。従って、無機酸、例えば硫酸、硝酸、ヒドロハロ酸（例えば塩酸または臭化水素酸）、リン酸（例えばオルトリン酸）、スルファミン酸、さらにまた有機酸、特に脂肪族、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香族または複素環状の一塩基性または多塩基性カルボン酸またはスルホン酸あるいはまた硫酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸およびラウリル硫酸を使用することができる。生理学的に許容されない酸との塩、例えばピクリン酸塩は、式Ｉで表わされる化合物の単離および（または）精製に使用することができる。
【００６７】
所望により、式Ｉで表される遊離塩基は、強塩基、例えばナトリウムまたはカリウムの水酸化物、あるいはナトリウムまたはカリウムの炭酸塩により処理することによって、それらの塩から遊離させることができる。
式Ｉで表されるカルボン酸化合物（Ｒ2＝Ｈ）は、適当な塩基で反応させることによって、それらの金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはカルシウム塩に、またはアンモニウム塩に変換することができる。
式Ｉで表される化合物は、１個または２個以上のキラル中心を有し、従ってラセミ体形態で、または光学活性形態で存在することができる。得られるラセミ体は、それ自体公知の方法により、機械的にまたは化学的に、エナンチオマーに分割することができる。好ましくは、ラセミ体から、光学活性分割剤との反応によって、ジアステレオマーを生成させることができる。
【００６８】
適当な分割剤の例には、光学活性酸、例えばＤ形またはＬ形の酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸あるいはβ−カンファースルホン酸などの種々の光学活性カンファースルホン酸がある。光学活性分割剤（例えば、ジニトロベンゾイルフェニルグリシン）を充填したカラムを用いるエナンチオマーの分割もまた有利である。この場合移動相として適当な分割剤としては、例えば８２：１５：３の容量比のヘキサン／イソプロパノール／アセトニトリル混合物である。
すでに光学的に活性である出発物質（例えば、式ＩＩで表わされる化合物）を使用することによって、前記方法に従い、式Ｉで表わされる光学活性化合物を得ることができることは勿論のことである。
【００６９】
式Ｉで表わされる化合物はまた、互変異性体の形態で存在することができる。本発明はこれらの互変異性体の全部を包含する。
式Ｉで表わされる新規化合物およびそれらの生理学的に許容される塩は、少なくとも１種のビヒクルまたは助剤とともに、所望により１種または２種以上の別の活性化合物と組合わせて適当な剤型にすることによって、医薬製剤の製造に使用することができる。このようにして得られた製剤は、ヒトまたは動物医療における医薬として使用することができる。適当な担体物質は、経腸（例えば経口または直腸）投与あるいは非経口投与または吸入スプレイの形態による投与に適しており、かつまた本発明の新規化合物と反応しない、有機または無機物質であり、例えば水、植物油、ベンジルアルコール、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテートおよびその他の脂肪酸グリセライド類、ゼラチン、大豆レシチン、炭水化物（例えば乳糖またはデンプン）、ステアリン酸マグネシウム、タルク、セルロース類である。
【００７０】
経口投与用には、特に錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、シロップ、溶液または滴剤を使用することができ、胃液に対して耐性であるコーティングまたはカプセルを有する被覆錠剤およびカプセル剤は特に重要である。直腸投与用には、座薬が使用され、非経口投与には、溶液、好ましくは油性または水性溶液およびまた懸濁液、エマルジョンまたはインプラントが使用される。
吸入スプレイとして投与する場合には、活性化合物を推進ガス混合物中に溶解または懸濁して含有するスプレイを使用することができる。この場合に、活性化合物は微粉砕した形態で使用すると有利であり、このスプレイにはまた、１種または２種以上の他の生理学的に耐容性の溶剤、例えばエタノールを存在させることができる。吸入溶液は慣用の吸入器を用いて投与することができる。
【００７１】
本発明の新規化合物はまた、凍結乾燥させることができ、得られる凍結乾燥物は、例えば注射製剤の製造に使用することができる。上記製剤は、殺菌することができ、そして（または）補助物質、例えば保存剤、安定剤および（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響する塩類、緩衝物質、着色剤および（または）芳香付与剤を含有することができる。所望により、これらの製剤はまた、１種または２種以上の他の活性成分、例えば１種または２種以上のビタミン類を含有することができる。
一般に、本発明による物質は、他の公知で市販されている薬剤と同様に、特にEP−A −459256  に記載の化合物と同様に、好ましくは投薬単位あたりで約５ｍｇ〜１ｇ、特に５０〜５００ｍｇの薬用量で投与される。一日薬用量は好ましくは、約０．１〜２０ｍｇ／体重ｋｇ、特に約１〜１０ｍｇ／体重ｋｇである。しかしながら、各特定の患者に対する特定の薬用量は、非常に広く種々の因子、例えば使用される特定の化合物の活性、年齢、体重、一般健康状態、性別、食事、投与の時機および経路、排泄速度、医薬の組合わせおよび治療しようとする特定の疾患の重篤度に依存する。経口投与が好ましい。
【００７２】
【実施例】
本明細書の全体をとおして、温度はすべて、℃で示されている。以下の例において、「慣用の仕上げ処理」の用語は、「必要に応じて水を添加し、そのｐＨを、最終生成物の種類に応じて、２〜８に調節し、イオン交換カラムに通す濾過を行い、この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させ、次いで必要に応じて凍結乾燥させ、この生成物をシリカゲル上におけるクロマトグラフィおよび（または）結晶化により精製する」ことを意味する。
【００７３】
下記の例において、「４−ピペリジルエチル」は常に、「２−（４−ピペリジル）エチル」を意味し、「４−ピペリジルプロピル」は常に、「３−（４−ピペリジル）プロピル」を意味し、そして「４−ピペリジルブチル」は常に、「４−（４−ピペリジル）ブチル」を意味するものとする。同様に、「４−ピペラジニルエチル」は常に、「２−（４−ピペラジニル）エチル」を意味し、「４−ピペラジニルプロピル」は常に、「３−（４−ピペラジニル）プロピル」を意味し、そして「４−ピペラジニルブチル」は常に、「４−（４−ピペラジニル）ブチル」を意味するものとする。これらにはまた、保護基を有する誘導体、例えばＢＯＣ−保護化合物が包含される。
【００７４】
例１
３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノン３．０ｇ［この化合物は、４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）アニリンを２，３−エポキシプロパン−１−オールと反応させて、Ｎ−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンを生成させ、Ｋ  ｔｅｒｔ−ブトキシドの存在の下に炭酸ジエチルと反応させて、３−［４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリジノンを生成させ、その５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリン基を還元的に開裂させ、ベンゾイルクロライドと反応させ、次いでメタンスルホニルクロライドによりエステル化することによって得られる］を、ＤＭＦ  １０ｍｌ中に溶解する。
【００７５】
この溶液を、ＤＭＦ  ２０ｍｌ中の４−エトキシカルボニルメチルピペラジン（「化合物Ａ」）１．２ｇの溶液に添加し、この混合物を室温で６０分間撹拌する。溶媒を除去し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、融点（ｍ．ｐ．）：１１４゜。
【００７６】
同様に、化合物Ａとの反応により下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１５０°；〔α〕D 20＝＋３３．４°（ＤＭＳＯ）；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１２９°；
【００７７】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１７６°；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１４９°；〔α〕D 20＝−３２．６°（ＤＭＳＯ）；
【００７８】
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１３４−１３５°；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．９１−９３°；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１６０−１６１°；
【００７９】
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１７２−１７３°；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【００８０】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。１８６−１８７°。
【００８１】
例２
例１と同様にして、ＤＭＦ  ２０ｍｌ中の４−エトキシカルボニルエチルピペラジン（「化合物Ｂ」）１．２ｇを、ＤＭＦ  １０ｍｌに溶解した３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノン３．０ｇ［この化合物は例１に記載のとおりにして得られる］と反応させ、溶媒を除去し、次いで慣用の仕上げ処理に付した後に、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．：１６３〜１６４゜。
【００８２】
同様にして、化合物Ｂとの反応により下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１４９−１５０°；〔α〕D 20  ＝−３２．６°（ＤＭＳＯ）；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．２２５−２２６°；〔α〕D 20  ＝＋３３．０°（ＤＭＳＯ）；
【００８３】
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１３０−１３１°；
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５Ｒ−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５Ｒ−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１３３−１３４°；〔α〕D 20  ＝＋２９．５°（ＤＭＳＯ）；
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【００８４】
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−（メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１６８°；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【００８５】
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【００８６】
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【００８７】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【００８８】
例３
例１と同様にして、ＤＭＦ  ２０ｍｌ中の４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジン（「化合物Ｃ」）１．２ｇから出発して、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノン３．０ｇ［この化合物は例１に記載のとおりにして得られる］と反応させ、溶媒を除去し、次いで慣用の仕上げ処理に付した後に、３−［４［（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．：１３６〜１３７゜。
【００８９】
同様にして、化合物Ｃとの反応により下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１３３°；
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【００９０】
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−（  ３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（  ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１７４°；
【００９１】
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．８０°；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（  ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．２０５°；
【００９２】
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）  フェニル〕−５−（  ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１１１−１１３°；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【００９３】
例４
例１と同様にして、４−メトキシカルボニルエチルピペラジンから出発して、下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【００９４】
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【００９５】
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【００９６】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【００９７】
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【００９８】
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【００９９】
例５
例１と同様にして、４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１００】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０１】
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０２】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０３】
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０４】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１０５】
例６
例１と同様にして、４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０６】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０７】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０８】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１０９】
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１０】
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１１１】
例７
例１と同様にして、４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１２】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１３】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１４】
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１５】
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１６】
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１１７】
例８
例１と同様にして、４−メトキシカルボニルメチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１８】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１１９】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２０】
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２１】
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２２】
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−メトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１２３】
例９
例１と同様にして、４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２４】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２５】
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２６】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２７】
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１２８】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−イソプロポキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１２９】
例１０
例１と同様にして、４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３０】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３１】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３２】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３３】
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３４】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１３５】
例１１
例１と同様にして、４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３６】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３７】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３８】
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１３９】
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１４０】
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１４１】
例１２
例１と同様にして、３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる、ｍ．ｐ．１６４°；
【０１４２】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１４３】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１４４】
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイル）アミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１４５】
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１４６】
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１４７】
例１３
例１と同様にして、３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる、ｍ．ｐ．１８０−１８１°；
【０１４８】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（  ３−ピリジルカルボニル）  アミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）  −２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１４９】
３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１５０】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１５１】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（３−オキソ−４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１５２】
例１４
例１と同様にして、４−エトキシカルボニルピペリジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１５３】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１５４】
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１５５】
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる、ｍ．ｐ．１５８−１５９°，  〔α〕D 20  ＝＋３２．７°（ＤＭＳＯ）；
【０１５６】
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１５７】
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１５８】
例１５
例１と同様にして、４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジンから出発して、下記の化合物を得る：
３−〔４−（  Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）  フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる、ｍ．ｐ．１４２°；
【０１５９】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１６０】
３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−（１−メチルピペリジル−４−オキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１６１】
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１６２】
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−３−フロイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
【０１６３】
３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンとの反応により３−〔４−（Ｎ−２−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−チエノイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−オキサゾリジノンが得られる。
【０１６４】
例１６
３−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−５−［４−（２−エトキシカルボニル−２−Ｎ−ブチルスルホニルアミノエチル）フェノキシメチル］−２−オキサゾリジノン０．９ｇ［この化合物は、例１に従い、４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）アニリンを２，３−エポキシ−１−プロパノールと反応させて、Ｎ−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンを生成させ、Ｋ  ｔｅｒｔ−ブトキシドの存在の下に炭酸ジエチルと反応させて、３−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリジノンを生成させ、メタンスルホニルクロライドによりエステル化し、次いでＮａ  ｐ−（２−エトキシカルボニル−２−Ｎ−ブチルスルホニルアミノエチル）フェノレートと反応させることによって得られる］を、メタノール５０ｍｌ中に溶解し、次いでラネイニッケル上で水素添加する。この反応混合物を次いで、濾過し、この濾液を減圧で濃縮させる。生成する生成物を、熱い酢酸エチル２０ｍｌで処理し、次いで冷却し、吸引濾過した後に、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−エトキシカルボニル−２−Ｎ−ブチルスルホニルアミノエチル）フェノキシメチル］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０１６５】
同様にして、５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基の還元的開裂により下記の化合物が得られる：
３−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−エトキシカルボニル−２−Ｎ−メチルスルホニルアミノエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−（２−エトキシカルボニル−２−Ｎ−メチルスルホニルアミノエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−エトキシカルボニル−２−α−ナフトイルアミノエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（２−エトキシカルボニル−２−α−ナフトイルアミノエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１６６】
３−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−エトキシカルボニル−２−β−ナフトイルアミノエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（２−エトキシカルボニル−２−β−ナフトイルアミノエチル）フェノキシメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る。
【０１６７】
例１７
１−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−４−［４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノ］ピペリジン０．５ｇ［この化合物は、１−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−クロロピペリジンを１−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジンと反応させることによって得られる］を、メタノール５０ｍｌ中に溶解し、次いでラネイニッケル上で水素添加する。この反応混合物を次いで、濾過し、この濾液を減圧で濃縮させる。生成する生成物を、熱い酢酸エチル２０ｍｌで処理し、次いで冷却後に、吸引濾過する。１−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−４−［４−（２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノ］ピペリジンが得られる。
【０１６８】
同様にして、５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基の還元的開裂により下記の化合物が得られる：
１−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−４−（１−エトキシカルボニルメチル−４−ピペリジニル）ピペラジンから出発して１−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−４−（１−エトキシカルボニルメチル−４−ピペリジニル）ピペラジンを得る；
１−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−４−〔４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジノ〕ピペリジンから出発して１−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−４−〔４−（エトキシカルボニルメチル）ピペラジノ〕ピペリジンを得る；
１−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−４−〔１−（２−エトキシカルボニルエチル）−４−ピペリジニル〕ピペラジンから出発して１−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−４−〔１−（２−エトキシカルボニルエチル）−４−ピペリジニル〕ピペラジンを得る。
【０１６９】
例１８
例１７と同様にして、２−オキソ−３（Ｓ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｓ）−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４´−ビフェニリルオキシメチル］ピロリジン１．１ｇ［この化合物は、４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４´−ヒドロキシビフェニルＮａ塩を２−オキソ−３（Ｓ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｓ）−メチルスルホニルオキシメチルピロリジンと反応させることによって得られる］から出発して、メタノール５０ｍｌ中で、ラネイニッケル上において水素添加し、次いで慣用の仕上げ処理に付した後に、２−オキソ−３（Ｓ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｓ）−（４−Ｎ−ベンゾイルアミジノ−４´−ビフェニリルオキシメチル）ピロリジンを得る。
【０１７０】
同様にして、５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基の還元的開裂により下記の化合物が得られる：
２−オキソ−３（Ｒ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｓ）−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４′−ビフェニリルオキシメチル〕ピロリジンから出発して２−オキソ−３（Ｒ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｓ）−（４−Ｎ−ベンゾイルアミジノ−４′−ビフェニリルオキシメチル〕ピロリジンを得る；
２−オキソ−３（Ｒ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｒ）−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４′−ビフェニリルオキシメチル〕ピロリジンから出発して２−オキソ−３（Ｒ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｒ）−（４−Ｎ−ベンゾイルアミジノ−４′−ビフェニリルオキシメチル〕ピロリジンを得る；
２−オキソ−３（Ｓ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｒ）−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４′−ビフェニリルオキシメチル〕ピロリジンから出発して２−オキソ−３（Ｓ）−エトキシカルボニルメチル−５（Ｒ）−（４−Ｎ−ベンゾイルアミジノ−４′−ビフェニリルオキシメチル〕ピロリジンを得る。
【０１７１】
例１９
Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］スクシンアミド酸(succinamic acid)０．７ｇ［この化合物は、コハク酸モノクロライドとｐ−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）アニリンとの反応によって得られる］を、ブタノール７０ｍｌ中に溶解し、次いでジシクロヘキシルカルボジイミドの存在の下に、１当量のエチル３−アミノ−４−ペンチノエートを添加する。次いで、室温で３時間撹拌した後に、この反応混合物を濾過し、この濾液を減圧で濃縮する。生成する残留物を次いで、慣用の仕上げ処理に付し、Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−Ｎ´−（１−エトキシカルボニルメチル−２−プロピニル）スクシンアミドを得る。
【０１７２】
同様にして、Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］スクシンアミド酸との反応によって，下記の化合物が得られる：
３（Ｓ）−アミノ−４−ペンチノエートを反応させて、Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−Ｎ´−［１（Ｓ）−エトキシカルボニルメチル−２−プロピニル］スクシンアミドを得る；
３（Ｒ）−アミノ−４−ペンチノエートを反応させて、Ｎ−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−Ｎ´−［１（Ｒ）−エトキシカルボニルメチル−２−プロピニル］スクシンアミドを得る；
【０１７３】
例２０
例１６と同様にして、１，２，４，５−テトラヒドロ−２−エトキシカルボニルメチル−３−オキソ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）−８−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル］ベンゾジアゼピン［この化合物は、１，２，４，５−テトラヒドロ−２−エトキシカルボニルメチル−３−オキソ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）−８−カルボキシベンゾジアゼピンと４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−Ｎ−メチルアニリンとの反応によって得られる］中に存在する５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基を還元的に開裂させ、次いで慣用の仕上げ処理に付し、１，２，４，５−テトラヒドロ−２−エトキシカルボニルメチル−３−オキソ−４−Ｎ−（２−フェニルエチル）−８−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル］ベンゾジアゼピンを得る。
【０１７４】
例２１
エチル３−［４−（４−（Ｎ−ベンゾイルピペリジン−４−イル）ブトキシ）フェニル］−３−アミノプロピオネート０．６ｇ［この化合物は、エチル３−（４−ヒドロキシフェニル）−３−Ｎ−ＢＯＣ−アミノプロピオネートのＮａ塩を１−クロロ−４−（Ｎ−ベンゾイル−４−ピペリジニル）ブタンと反応させ、次いでその保護基を除去することによって得られる］を、ＴＨＦ５０ｍｌ中に溶解し、１当量のｎ−ブチルスルホニルクロライドを添加し、この混合物を室温で２時間撹拌する。この反応混合物を次いで、慣用の仕上げ処理に付し、エチル３−［４−（４−（Ｎ−ベンゾイル−４−ピペリジン−４−イル）ブトキシ）フェニル］−３−Ｎ−ブチルスルホニルアミノプロピオネートを生成させる。
【０１７５】
例２２
例１６と同様にして、３−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−５−［４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノン１．１ｇ［この化合物は、４−（５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）アニリンを２，３−エポキシ−１−プロパノールと反応させて、Ｎ−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロキシプロピルアミンを生成させ、Ｋ  ｔｅｒｔ−ブトキシドの存在の下に、炭酸ジエチルと反応させて、３−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−５−ヒドロキシメチル−２−オキサゾリジノンを生成させ、メタンスルホニルクロライドによりエステル化し、次いで１−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジンと反応させることによって得られる］から出発して、ラネイニッケル上で水素添加し、次いで慣用の仕上げ処理に付すことによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（１，２−ジ（エトキシカルボニル）エチル）ピペラジノメチル］−２−オキサジアゾリノンを得る、ｍ．ｐ．：１３６゜。
同様にして、５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基の還元的開裂により下記の化合物が得られる：
【０１７６】
３−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１７７】
３−〔４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−アセチルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−アセチルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１７８】
３−〔４−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−アセチルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−プロピオニルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１７９】
３−〔４−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−プロピオニルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−エチル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−プロピオニルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１８０】
３−〔４−（５−（３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジル）アミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−（３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジル）アミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１−カルボキシ−２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（５−（３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンから出発して３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジル）アミジノ）フェニル〕−５−〔４−（２−カルボキシ−１−エトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る。
【０１８１】
例２３
例１６と同様に、１−［３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−Ｎ−（４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）ベンゾイル）アミノプロピオニル］−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジン０．８ｇ［この化合物は、３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−Ｎ−（４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）ベンゾイル）アミノプロピオニルクロライドを４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンと反応させることによって得られる］から出発して、ラネイニッケル上で水素添加し、次いで慣用の仕上げ処理に付すことによって、１−［３−（４−ヒドロキシフェニル）−２−Ｎ−（４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）ベンゾイル）アミノプロピオニル）−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンを得る。
【０１８２】
同様にして、５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基の還元的開裂により下記の化合物が得られる：
１−〔３−フェニル−２−Ｎ−（４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）ベンゾイル）アミノプロピオニル〕−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンから出発して１−〔３−フェニル−２−Ｎ−（４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）ベンゾイル）アミノプロピオニル〕−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンを得る；
【０１８３】
１−〔２−Ｎ−（４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）ベンゾイル）アミノプロピオニル〕−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンから出発して１−〔２−Ｎ−（４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）ベンゾイル）アミノプロピオニル〕−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンを得る；
１−〔２−Ｎ−（４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）ベンゾイル）アミノアセチル〕−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンから出発して１−〔２−Ｎ−（４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）ベンゾイル）アミノアセチル〕−４−（エトキシカルボニルメトキシ）ピペリジンを得る。
【０１８４】
例２４
３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノン０．８ｇ［この化合物は、例２２に記載のとおりにして得られる］を、メタノール６０ｍｌ中に懸濁し、２Ｎ  ＮａＯＨ溶液１０ｍｌを添加し、この混合物を室温で４時間撹拌する。溶媒を除去した後に、この残留物を水中に取り、そのｐＨを稀ＨＣｌの添加により３に調整し、この反応混合物を次いで、イオン交換体に通して濾過する。この濾液をＭｇＳＯ4上で乾燥させる。溶媒を除去し、次いで凍結乾燥させることによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（１，２−ジカルボキシエチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０１８５】
同様にして、加水分解によって下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−アセチルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンの加水分解によって３−〔４−（Ｎ−アセチルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジカルボキシエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−プロピオニルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，  ２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンの加水分解によって３−〔４−（Ｎ−プロピオニルアミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，  ２−ジカルボキシエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジル）アミジノ）フェニル〕−５−〔４−（１，２−ジエトキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンの加水分解によって３−〔４−（Ｎ−（  ３−ピリジル）  アミジノ）  フェニル〕−５−〔４−（１，  ２−ジカルボキシエチル）ピペラジノメチル〕−２−オキサゾリジノンを得る。
【０１８６】
例２５
例１と同様にして、４−エトキシカルボニルメチルピペラジン（「化合物Ａ」）との反応により下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−４−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１８７】
３−〔４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１１５−１２０°；
３−〔４−（Ｎ−３，  ４−メチレンジオキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３，４−メチレンジオキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１６８−１６９°；
【０１８８】
３−〔４−（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１５３−１５４°，〔α〕D 20  ＝＋３１．２°（ＤＭＳＯ）；
【０１８９】
３−〔４−（Ｎ−４−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９０】
３−〔４−（Ｎ−４−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）  フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９１】
３−〔４−（Ｎ−３−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３，  ４−ジメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３，  ４−ジメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９２】
３−〔４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１２８−１２９°，〔α〕D 20  ＝＋２９．７°（ＤＭＳＯ）；
３−〔４−（Ｎ−３−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９３】
３−〔４−（Ｎ−３−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）  フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）  −２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９４】
３−〔４−（Ｎ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）  フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９５】
３−〔４−（Ｎ−２−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２，３，４−トリメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−２，３，４−トリメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９６】
３−〔４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。ｍ．ｐ．１２１°；
３−〔４−（Ｎ−２−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０１９７】
３−〔４−（Ｎ−２−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−２−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）  フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０１９８】
例２６
例２４と同様にして、例２からの４−エトキシカルボニルエチルピペラジン化合物の加水分解によって、下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ジトリフルオロアセテート，ｍ．ｐ．１７２°；
３−〔４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ジトリフルオロアセテート，ｍ．ｐ．１３４°；
【０１９９】
３−〔４−（Ｎ−フェノキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン；
３−〔４−（Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン；
３−〔４−（Ｎ−（１−メチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）アミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ジトリフルオロアセテートジヒドレート，ｍ．ｐ．９９−１００°；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ｍ．ｐ．１０２°；
【０２００】
３−〔４−（Ｎ−メチルスルホニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ジトリフルオロアセテートヒドレート，ｍ．ｐ．１７４°；
３−〔４−（Ｎ−１−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ジトリフルオロアセテート，ｍ．ｐ．１１１−１１３°；
３−〔４−（Ｎ−２−ナフトイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン；
３−〔４−（Ｎ−ジフェニルアセチルアミジノ）フェニル〕−５−（４−カルボキシエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン，ジトリフルオロアセテート，ｍ．ｐ．８０−８３°。
【０２０１】
例２７
例１と同様にして、４−エトキシカルボニルメチルピペラジン（「化合物Ａ」）を３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させて、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０２】
例２８
例１と同様にして、４−エトキシカルボニルエチルピペラジンを、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０３】
例２９
例１と同様にして、４−（２−アセトキシフェノキシカルボニル）ピペリジンを、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−アセトキシフェノキシカルボニル）ピペリジノ］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０４】
例３０
例１と同様にして、４−（２−アセトキシフェノキシカルボニル）ピペリジンを、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−アセトキシフェノキシカルボニル）ピペリジノ］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０５】
例３１
例１と同様にして、４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルメチル）ピペラジンを、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルメチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０６】
例３２
例１と同様にして、４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルエチル）ピペラジンを、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−２−アセトキシベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０７】
例３３
例１と同様にして、４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルメチル）ピペラジンを、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルメチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０８】
例３４
例１と同様にして、４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルエチル）ピペラジンを、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（２−アセトキシフェノキシカルボニルエチル）ピペラジノメチル］−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２０９】
例３５
例１と同様にして、４−エトキシカルボニルエチルピペラジンとの反応によって、下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−４−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１４７−１５０°；
【０２１０】
３−〔４−（Ｎ−３，４−メチレンジオキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３，４−メチレンジオキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１８７°；
３−〔４−（Ｎ−４−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１１】
３−〔４−（Ｎ−４−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−４−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−４−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１２】
３−〔４−（Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１３】
３−〔４−（Ｎ−３−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３，４−ジメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３，４−ジメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１４】
３−〔４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１３０−１３１°；
３−〔４−（Ｎ−３−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１５】
３−〔４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−３−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１６】
３−〔４−（Ｎ−２−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−クロロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−フルオロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１７】
３−〔４−（Ｎ−２，３，４−トリメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−２，３，４−トリメトキシベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−トリフルオロメチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１８】
３−〔４−（Ｎ−２−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−シアノベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−ニトロベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−メチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
【０２１９】
３−〔４−（Ｎ−２−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−２−メトキシカルボニルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（  Ｎ−２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−エトキシカルボニルエチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２２０】
例３６
例１と同様にして、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルピペラジンとの反応によって、下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１６０°，〔α〕D 20  ＝＋３２．７°；
３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−メタンスルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；ｍ．ｐ．１８２°。
【０２２１】
例３７
例１と同様にして、４−メトキシカルボニルメチルフェノレート−ナトリウム塩を、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−メトキシカルボニルメチル−フェノキシメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．：１７０゜。
例１と同様にして、４−（１−メトキシカルボニル−１−Ｎ−ブチルスルホニルアミノエチル）フェノレート−ナトリウム塩を、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンと反応させることによって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−［４−（１−メトキシカルボニル−１−Ｎ−ブチルスルホニルアミノエチル−フェノキシメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２２２】
例３８
例１と同様にして、１−エトキシカルボニルメチルピペラジンとの反応によって、下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１４２−１４３°；
３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−エトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−イソプロポキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−イソプロポキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１２９−１３０°，〔α〕D 20  ＝＋３１．２°（ＤＭＳＯ）；
【０２２３】
３−〔４−（Ｎ−イソプロポキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−イソプロポキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（  Ｒ）  −クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１７５−１７６°，〔α〕D 20  ＝＋５１°（メタノール）；
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５（Ｓ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２２４】
同様に、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルピペラジンとの反応によって、下記の化合物が得られる：
３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−メトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る、ｍ．ｐ．１８１°；
３−〔４−（Ｎ−エメトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを反応させて３−〔４−（Ｎ−エメトキシカルボニルアミジノ）フェニル〕−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノンを得る。
【０２２５】
例３９
例１７と同様にして、１−［４−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）フェニル］−４−［４−エトキシカルボニル−ピペリジノ］ピペリジン［この化合物は、１−（５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−クロロピペリジンと１−（エトキシカルボニル）ピペラジンとを、例１に記載の条件の下に反応させることによって得られる］から出発して、その５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾリン基を還元的に開裂させることによって、１−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−４−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］−ピペリジンを得る、ｍ．ｐ．：１１８〜１１９゜。
【０２２６】
例４０
例２４と同様にして、加水分解によって、下記の酸誘導体が得られる：
３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン［ｍ．ｐ．：１１４゜；例１］の加水分解によって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５−（４−カルボキシメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン、ビス−トリフルオロアセテートを得る、ｍ．ｐ．：９１゜；
３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン［ｍ．ｐ．：１５０゜；例１］の加水分解によって、３−［４−（Ｎ−ベンゾイルアミジノ）フェニル］−５（Ｒ）−（４−カルボキシメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン、ビス−トリフルオロアセテートを得る、ｍ．ｐ．：１４７〜１５０゜、［α］20＝２７．６゜；
【０２２７】
３−［４−（メトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５−（４−エトキシカルボニルメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン［ｍ．ｐ．：１８１゜；例３９］の加水分解によって、３−［４−（メトキシカルボニルアミジノ）フェニル］−５−（４−カルボキシメチル−ピペラジノメチル）−２−オキサゾリジノン、トリス−トリフルオロアセテートを得る、ｍ．ｐ．：９２〜９３゜。
【０２２８】
以下の例は、医薬製剤に関するものである。
例Ａ：バイアル剤
二重蒸留水３リットル中の式Ｉで表わされる活性物質１００ｇおよびリン酸水素二ナトリウム５ｇの溶液のｐＨを、２Ｎ塩酸によりｐＨ６．５に調整し、殺菌濾過し、バイアルに充填し、次いで無菌条件の下に凍結乾燥させ、次いで無菌シールする。各バイアルは活性物質５ｍｇを含有する。
例Ｂ：座薬
式Ｉで表わされる活性物質２０ｇと、大豆レシチン１００ｇおよびカカオ脂１４００ｇとの混合物を溶融し、この混合物を型中に注入し、次いで冷却させる。各座薬は活性物質２０ｍｇを含有する。
【０２２９】
例Ｃ：溶液
二重蒸留水９４０ｍｌ中で、式Ｉで表わされる活性物質１ｇ、ＮａＨ2ＰＯ4 ・２Ｈ2Ｏ  ９．３８ｇ、Ｎａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2 Ｏ  ２８．４８ｇおよびベンザルコニウムクロライド０．１ｇから溶液を調製する。この溶液のｐＨを６．８に調整し、全量を１リットルにし、次いで照射により殺菌する。この溶液は、点眼剤の形態で使用することができる。
例Ｄ：軟膏
式Ｉで表わされる活性物質５００ｍｇを、無菌条件の下に、ペトロラタム９９．５ｇと混合する。
【０２３０】
例Ｅ：錠剤
式Ｉで表わされる活性物質１ｋｇ、乳糖４ｋｇ、ジャガイモデンプン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびステアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物を、慣用の方法で圧縮して、各錠剤が活性物質１０ｍｇを含有する錠剤を得る。
例Ｆ：被覆錠剤
例Ｅと同様にして錠剤を圧縮成形し、次いで慣用の方法で、ショ糖、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントゴムおよび着色剤からなる被膜により被覆する。
【０２３１】
例Ｇ：カプセル剤
硬質ゼラチンカプセルに、式Ｉで表わされる活性物質２ｋｇを慣用の方法で充填し、各カプセルが活性物質２０ｍｇを含有するカプセル剤を得る。
例Ｈ：アンプル剤
二重蒸留水６０リットル中の式Ｉで表わされる活性物質１ｋｇの溶液を、殺菌濾過し、アンプルに分配し、無菌条件の下に凍結乾燥させ、次いで無菌シールする。各アンプルは活性物質１０ｍｇを含有する。