(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
インク滴をインク管から噴出する印刷装置において使用可能な、溶融性インク用のインク組成物であって、
【化１】
0004176348.tif 000010
に従う化合物（トランスシクロヘキサン−１，４−ジメタノール−ジ−１−トルエート、１，４−ブタンジオール−ジ−４−トルエート、及び１，６−ヘキサンジオール−ジ−４−トルエートを除く）を含み、式中、Ｒ１及びＲ１’は、同じか又は異なり、Ｃ１〜８のアルキル基又はＣ１〜８のアルコキシ基から選択され、Ｒ２は、Ｃ１〜１２の直鎖アルカンジイル又は脂環式基を含むＣ５〜１２のアルカンジイルであり、及び、ｎは、１、２、又は３に等しいインク組成物。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜６のアルキル基又はＣ１〜６のアルコキシ基から選択されることを特徴とする請求項１記載のインク組成物。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜４のアルキル基又はＣ１〜４のアルコキシ基から選択されることを特徴とする請求項２記載のインク組成物。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｒ１’に等しいことを特徴とする請求項１乃至３いずれか１項記載のインク組成物。
【請求項５】
Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜４のアルコキシ基であることを特徴とする請求項４記載のインク組成物。
【請求項６】
Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜２のアルコキシ基であることを特徴とする請求項５記載のインク組成物。
【請求項７】
Ｒ１及びＲ１’は、メトキシ基であることを特徴とする請求項６記載のインク組成物。
【請求項８】
ｎは、１に等しいことを特徴とする請求項１乃至７いずれか１項記載のインク組成物。
【請求項９】
Ｒ１及びＲ１’は、パラ位を置換することを特徴とする請求項８記載のインク組成物。
【請求項１０】
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６の直鎖アルカンジイルであることを特徴とする請求項１乃至９いずれか１項記載のインク組成物。
【請求項１１】
前記化合物は、パラメトキシ安息香酸及び１，３−プロパンジオールのビス−エステル、並びにパラメトキシ安息香酸及び１，６−ヘキサンジオールのビス−エステル、からなる群から選択されることを特徴とする請求項１０記載のインク組成物。
【請求項１２】
Ｒ２は、脂環式基を含むＣ６〜Ｃ８のアルカンジイルであることを特徴とする請求項１乃至９いずれか１項記載のインク組成物。
【請求項１３】
前記化合物は、シス及びトランス配座を有し、前記インク組成物は、前記アルカンジイルの前記トランス配座を含むことを特徴とする請求項１２記載のインク組成物。
【請求項１４】
前記インク組成物は、実質的に前記トランス配座を含むことを特徴とする請求項１３記載のインク組成物。
【請求項１５】
前記インク組成物は、１０乃至９９重量％の一又は複数の式ＩＩの化合物を含むことを特徴とする請求項１乃至１４いずれか１項記載のインク組成物。
【請求項１６】
前記インク組成物は、３０乃至９９重量％の一又は複数の式ＩＩの化合物を含むことを特徴とする請求項１５記載のインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、インク滴（ink drop）をインク管（ink duct）から噴出する印刷デバイスにおいて有用な、溶融性インク（meltable ink）用のインク組成物（ink composition）に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ホットメルトインク又は相転移インクとしてもまた知られているこの種のインクは、室温で固体であり、高い温度で液体である。印刷デバイス、又はインクジェットプリンターにおいて、インクを溶融し、一端でノズル中に導かれる実質的に閉じられたインク管に移す。例えば管の体積を急速に減少させることによって、又は管内でいくらかのインクを急速に蒸発させることによって生じる、管内の突然な圧力上昇の結果として、インクの滴を、ノズルを通じて管から噴出できる。このようにして、画像を、受材（receiving material）上に個々のインク滴から形成することができる。溶融性インクは、室温よりも高い融点を有するキャリア材料を含むので、印刷デバイスに溶融したインクは、印刷デバイスが印刷していないときには、実際には蒸発しない。このことは、インク管のノズルが詰まることを防止する。加えて、この種のインクは、それらインクが受材上に急速に定着するという利点を有するので、印刷品質、特に縁の鮮明さは、受材のタイプにはあまり依存しない。
【０００３】
ＵＳ特許４８５１０４５は、脂肪族ジオール及びＣ２５〜３５の脂肪酸の反応生成物であるモンタンろうを開示する。これらのろうは、それらろうの溶融温度が相対的に低いという不都合を有するので、印刷されたインク画像は、結果として、高い温度におけるブロッキング（blocking）又は紙を通じたにじみを生じる場合もある。加えて、結晶化したろうは、相対的に軟らかいので、印刷された画像を“ろう質である”と感じる場合もあり、機械的応力に対してあまり耐久性がない場合もある。最後に、これらのエステル化したモンタンろうの粘度は、相対的に高いので、それらろうを、インクジェットプリンター用のインク組成物中に使用することは困難である。
【０００４】
ＵＳ特許４９３１０９５は、溶融性インクの成分として安息香酸エステルを開示する。この種の化合物は、安息香酸、無置換の芳香族酸を適切なアルコールでエステル化することによって形成される。その特許明細書から、この目的の為に、ペンタエリスリトール、ショ糖、及びグリセロールのような多価アルコールを使用することは既知である。これらの安息香酸エステルは、それら安息香酸エステルが溶融した状態から急速に冷えるとき、特に液体のインク滴が相対的に冷たい受材に移されるとき、それら安息香酸エステルが無定形に定着するという不都合を有する。結果として、凝固したインク滴は、特に機械的に応力を与えられたとき、室温においてある程度粘着性である。印刷された画像にわたる糊付け、引っ掻き、又は摩擦によって、例えば、インクは、ブロッキングする場合もある。加えてその化合物は、受材に移された後に、引き続き結晶化するので、画像品質、特に視覚的品質は、時間の経過において低下する。
【０００５】
ＥＰ０８５６５６５Ａ１は、溶融性インクの成分としてペンタエリスリトールのトルイル酸エステル及びアニシル酸エステルを開示する。これらの化合物は、芳香族ベンゼン環上の置換基の存在によって、安息香酸エステルと異なる。結果として、これらの化合物の物理的又は化学的性質は、安息香酸エステルのそれら性質と異なる。しかしながら、これらのトルイル酸エステル及びアニシル酸エステルはまた、急速に冷却されたとき、それらエステルが無定形に凝固するという不都合を有する。加えて、それら化合物は、相対的に強い後の結晶化（after-crystallisation）を有する。それら化合物はまた、それら化合物の溶融温度が相対的に高く、よってそれら化合物を溶融性インク用の成分としてあまり適切でなくするという不都合を有する。より高い溶融温度は、印刷デバイスそれ自体の非常に高い需要を形成する。
【０００６】
２，２’−ビスフェノールのトルイル酸エステル及びアニシル酸エステルは、ＥＰ０９７８５４８Ａ１から知られている。印刷物を長時間の間、例えば数ヶ月間保管するとすれば、これらの物質は、結果として、コピーの品質における低下を示すインクを生じる。このことは、おそらく無定形の状態からの遅い後の結晶化の結果である。
【０００７】
明確な１，４−ビス［（置換された）ベンゾイルオキシメチル］シクロヘキサンは、熱転写に関して適切なシートにおけるカラーの現像剤に対する感度向上剤としてＪＰ２０７６７８６から知られている。この特許明細書は、これらの化合物をインクジェットプリンターに適切な溶融性インクにおいて使用できることを示さないか又は提案しない。後者のインクは、全体的に、熱転写用のインクと異なる要求を受ける。インクジェットプリンターは、ある一定距離にわたり空気を通じて噴出される個々のインク滴の形態にある液体のインクが受材に移されるという点で、熱転写プリンターと異なる。すでに前に示したように、この目的の為に使用されるプリンターヘッドは、ノズルが供給されたインク管、及び特定のノズルから一度に一つのインク滴を噴出する為の手段を有する。この滴の形成を達成する為に、インクの物理的性質、特に粘度及び表面張力は、狭い境界内になければならない。加えて、溶融性インクは、インクジェットプリンター中で多数回頻繁に加熱され、次に、実際に受材に移される前に、室温まで再度冷却される。このことは、インクの熱安定性の高い要望を形成する。このこと全ては、インクジェットプリンター用の溶融性インクの開発を、特に複雑な領域にする。
【０００８】
ハロゲン化銀の写真材料における使用に関する高沸点の有機溶媒は、ＵＳ特許４９２３７８３から知られており、式
【０００９】
【化２】
0004176348.tif 000002
と一致し、ここでＡｒは、６乃至２４個の炭素原子を有するアリール基であり、Ｌは、一又は複数のエーテル結合を含んでもよい２乃至２４個の炭素原子を有する２価乃至６価のアルキレンであり、及びｎは、２及び６の間の整数である。この種の化合物は、加湿及び加熱の結果としてシアン色素の還元的漂白を減少させる。この特許明細書は、溶融性インクにおける成分としてのこのような物質の使用に関する提案を一つも含まない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、溶融性インク用のインク組成物を提供することであり、このようような組成物は、インクをインク管から滴の形態で噴出する印刷デバイスにおける使用の点で、好ましい性質を有する。別の目的は、結果として、良好で安定な印刷品質を有する印刷された画像を生じるインク組成物を提供することである。別の目的は、安価なインク組成物を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
この為に、次の式ＩＩ
【００１２】
【化３】
0004176348.tif 000003
に一致する化合物を含むインク組成物が発見されており、ここでＲ１及びＲ１’は、同じか又は異なり、Ｃ１〜８のアルキル又はＣ１〜８のアルコキシから選択され、Ｒ２は、Ｃ１〜１２の直鎖アルカンジイル（alkane diyl）又は脂環式基を含むＣ５〜１２のアルカンジイル、及びｎは、１、２、又は３に等しい。これらのビス−エステル化合物は、インクジェットプリンターにおいて使用可能な溶融性インク組成物を形成する為に、適切な溶融温度を有する。化合物の溶融粘度もまた、通常のジェットの温度で十分低く、典型的には２０ｃＰより低い。化合物は、また非常に定着するので、それら化合物は、結果として、機械的応力に対して十分に耐久性のあるインクを生じ得る。最後に、これらの化合物は、凝固した状態において安定であるので、印刷された画像におけるコピーの品質における低下の危険性を減少させる。この種の化合物を、溶融性インク組成物中で都合良く使用することができる。このようにして、本発明は、上述のような先行技術のインク組成物の不都合を取り消す。
【００１３】
好ましくは、Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜６のアルキル又はＣ１〜６のアルコキシ基から選択される。これらの化合物で、あまりろう質でないインク組成物を得ることが可能である。従って、この種のインク組成物で、摩擦、引っ掻き、糊付け、又は折り畳みのような機械的応力に対してより耐久性のある画像を得ることが可能である。好ましくは、Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜４アルキル又はＣ１〜４アルコキシ基から選択される。これらの化合物は、更にあまりろう質でなく、よって、結果として、更に機械的応力に対してより耐久性のある画像を印刷することが可能であるインク組成物を生じ得る。
【００１４】
一つの好適な実施例において、Ｒ１はＲ１’に等しい。このようにして、より良好に定義された化合物を得ることができ、その化合物の性質をより十分に制御することができる。このようにして、インクに関して特定の適用が課する特定の要求に対してより良好に適合するインク組成物を得ることができる。加えて、より良好に定義されたこの種の生成物を、より純粋な形態で得ることができ、このことはインク組成物の使用の信頼性を増加させることを可能にする。
【００１５】
好ましくは、Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜４アルコキシ基である。これらの化合物は、より急速に結晶化する。よって、このような化合物が供給されるインク組成物は、結果として、実際の印刷の後非常に早く機械的応力に対して耐久性のある印刷された画像を生じ得る。このようにして、例えば文書の組みを作り上げる為に仕上げ場所において、実際にはすぐにさらなる処理を、印刷された受材に受けさせることができる。加えて、これらのインク組成物は、それら組成物が更により安定であるという利点を有する。
【００１６】
一つの好適な実施例において、Ｒ１及びＲ１’は、Ｃ１〜２のアルコキシ基である。この種の化合物は、より単純であり、よって製造する為により安価であり、このことは、インク組成物の費用価格の点で都合よい。更により好ましくは、Ｒ１及びＲ１’はメトキシ基である。本発明に従う非常に良好なインク組成物を、これら化合物で得ることができる。
【００１７】
一つの実施例において、ｎは１に等しい。結果として生じる化合物を、純粋な形態で容易に得ることができ、結果として良好なインク組成物を生じる。
【００１８】
さらなる実施例において、Ｒ１及びＲ１’は、パラ位を置換する。この種の化合物は、相対的に急速に結晶化でき、凝固した状態において安定であることを発見した。この理由は、必ずしも完全に明らかではないが、おそらく分子の対称性によるので、結晶格子を作り上げることはより容易である。このような化合物を含むインク組成物は、受材に移され時間の経過において安定であるとき、相対的に急速に固くなる。高い印刷品質を、このようにして得ることができる。
【００１９】
一つの特定の実施例において、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６の直鎖アルカンジイルである。これらの化合物は、非常に好ましい融点を有し、結晶化した状態において相対的に固い。これら化合物で、機械的応力に対する耐久性の点で改善されるインク組成物を得ることが可能である。
【００２０】
さらなる実施例において、インク組成物は、パラメトキシ安息香酸の１，３−プロパンジオール及び１，６−ヘキサンジオールとのビスエステルからなる群から選択される化合物を含む。これらの化合物で、本発明に従う非常に良好なインク組成物を得ることができる。
【００２１】
別の実施例において、Ｒ２は、脂環式基を含むＣ６〜Ｃ８のアルカンジイルである。これらの化合物は、より高い融点を有するので、機械的及び熱的応力に非常に耐久性のあるインク組成物を得ることができる。
【００２２】
シス及びトランス配座（このようなＲ２基の一例は、１，４−シクロヘキサンジメチレンである）を有する為に、脂環式基で置換した好適な実施例において、インク組成物は、アルカンジイルのトランス配座を含む。
【００２３】
この立体異性体は、シス配座よりも十分に結晶化するので、インク組成物を、より良好な機械的性質と共に得ることができる。加えて、この化合物は、後の結晶化がより少ない程度に起こると思われるので、結果として、時が経ってもより安定であるインク組成物を生じる。
【００２４】
なお、更なる好適な実施例において、インク組成物は、実質的にアルカンジイルのトランス配座を含む。さらなる改善された実施例を有するインクをこのようにして得ることができる。
【００２５】
好ましくは、インク組成物は、１０乃至９９重量％の式ＩＩに従う化合物を含む。このようにして最適な溶融温度及び溶融粘度を有するインク組成物を形成することができ、冷却後のインク組成物は機械適応力に対して非常に耐久性があり時間の経過において安定であるので、式ＩＩの化合物は、溶融性インク組成物用のキャリア材料として特に適切であることを発見した。式ＩＩに従う化合物を、ゲル化剤が供給された溶融性インクにおいて都合良く使用することができることを発見した。さらなる実施例において、インク組成物は、３０乃至９９重量％の一又は複数の式ＩＩの化合物を含む。このようにして、この化合物の利点を、さらに利用することができるので、溶融性インクを、更により好ましい性質と共に得ることができる。
【００２６】
インクジェットプリンターにおける使用の為に適切な溶融性インクにおいて、式ＩＩに従う化合物を、多くの方法で使用することができる。例えば、それら化合物を、インク組成物におけるキャリア材料として相対的に大量に、また例えば、粘度調整剤、軟化剤、混合向上剤などとしてより少量に、使用することができる。単一の化合物に加えて、本発明に従う組成物はまた、これらの化合物の混合物を利用してもよい。加えて、これらの化合物を、ろう、パラフィン、樹脂、軟化剤、粘度調整剤などのような既知のホットメルトインク組成物との組み合わせで使用することができる。最終的な組成物は、インクが満たさなければならない特定の要求に依存し、このことは、インクジェットプリンターのタイプに、しかしまた必要な印刷品質、受材のタイプ、特定の応用などにも依存する。
【００２７】
【発明の実施の形態】
ここで本発明を、次の例及び表を参照して更に説明するつもりである。
【００２８】
例１は、本発明に従う多くのインク組成物を示す。
【００２９】
比較例２は、先行技術から知られている化合物を含む多くのインク組成物を与える。例３は、式ＩＩの化合物を製造することができる方法を示す。
【００３０】
表３は、式ＩＩの化合物における多くの例を与える。
【００３１】
表４は、先行技術から知られる多くの化合物を示す。
【００３２】
例１
本発明に従う多くのインク組成物を、この例において示す。
【００３３】
【表１】
0004176348.tif 000004
表１  本発明に従うインク組成物
表１は、多くのインク組成物ａ乃至ｆを示す。この例において、これらのインクの各々は、主成分として６９重量％の化合物ｉを含み、番号付けは、式ＩＩに従う多くの化合物を含む表３を参照している。
【００３４】
これらのインクの各々に関して、溶融温度（Ｔｍ）を、示差走査熱量測定法を使用するＤＳＣ−７  Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ装置で測定した。この目的の為に、化合物の各々を、２０℃毎分の加熱速度で−２０℃から１５０℃まで加熱した。選択した溶融温度は、溶融ピークの頂点の位置である（吸熱過程）。インクの結晶化温度（Ｔｋ）を、第四行目に示し、またＤＳＣによって測定する。この為に、インクの各々を、それらインクを１５０℃まで加熱することによって溶融し、その後インクを、−２０℃まで２０℃／分の速度で冷却した。選択した結晶化温度は、結晶化ピークの中央である（発熱過程）。第五行目は、インクの凝固時間を示す。この凝固時間は、インクを液体状態で冷たい基材に移した後で、インク組成物が十分に固くなる為に必要とする時間である。凝固時間を次のようにして決定した。インク組成物の各々の１ｇを、１３０℃の温度を有する顕微鏡スライドに移した。インクが完全に溶融してすぐに、スライドを、２０℃の温度の（大きい熱容量を有する）スチールの板に移した。次に、インクが十分に固くなる為に必要とした時間を決定し、これらのインクの場合に、このことは、実際には主成分の完全な結晶化と等価であった。
【００３５】
６９％の式ＩＩの化合物に加えて、これらのインク組成物ａ乃至ｆの各々は、２９％（重量パーセント）の結合剤、この場合にはＣｅｌｌｏｌｙｎ２１Ｅ（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ産業のヒドロアビエチルアルコール（hydroabiethyl alcohol）のフタル酸エステル）を含む。この結合剤は、インク組成物の機械的性質のさらなる改善に役立つ。インクにはまた、１％の粘度調整剤、この場合には１，１０−デカンジカルボン酸及び３−メトキシ−１−プロパンアミンの反応によって得られる脂肪族のビス−アミドも供給する。最後に、１％のＢＡＳＦ  Ｎｅｏｐｅｎ  Ｍａｇｎｅｔａ  １３７８を色素として加えた。
【００３６】
インクを、固体状態の三つの基本的成分（化合物ｉ、結合剤Ｃｅｌｌｏｌｙｎ２１Ｅ、及び粘度調整剤）を溶融容器に移すことによって、調製した。磁気攪拌機をこの溶融容器に加えた。それら成分を一定の攪拌と共に１３５℃まで加熱した。それら成分が完全に溶融した後、混合物を均一になるまで数分間かき混ぜた。次に色素を加え、一定の攪拌の下でその混合物にわたって均一に分布させた。均一な融成物を、３μｍの絶対メッシュ幅を有する加熱した（１３５℃）フィルター上で濾過した。熱い濾液を、必要とされる調剤形態にし、完全に凝固するまで冷却した。
【００３７】
ピエゾ式ホットメルトタイプのインクジェットプリンターを使用して、これらのインク組成物の各々を使用して、インクを約１３０℃の温度にまで溶融及び加熱し次にそのインクを個々のインク滴の形態で平面の紙の受材に移すことにより、多くの画像を印刷した。これらの画像の各々は、優れた量、並びに折り畳み、引っ掻き、及び糊付けのような機械的応力に対する十分な耐久性があった。印刷された画像の安定性は良好だった。更に通常の周囲の条件下で長時間保管した後、画像は、品質における低下を示さなかった。
【００３８】
本発明に従うインク組成物には、無定形の樹脂、結晶性化合物、オリゴマー及びポリマー、粘度調整剤、酸化防止剤、ＵＶ防護剤、並びに他の劣化防止剤（anti-deterioration agent）のような、様々な添加剤を供給することができる。このこと全ては、インクの必要とされる性質に依存し、また今度はこのことが、インクが印刷され得る装置のタイプ、最後の使用（final use）、使用者の要請などに依存する。
【００３９】
例２（比較例）
この例は、既知の化合物を含む多くのインク組成物を与える。
【００４０】
【表２】
0004176348.tif 000005
表２  従来技術から既知の化合物を供給したインク組成物
この比較例におけるインク組成物ｇ乃至ｊは、主成分として従来から既知の化合物を含む。これら及び他の化合物を、表４に示す。ちょうど例１に記載したインク組成物のように、この場合におけるインク組成物もまた、結合剤として２９％のＣｅｌｌｏｌｙｎ２１Ｅ、粘度調整剤として１％の脂肪族ビスアミド、及び１％のＮｅｏｐｅｎ  Ｍａｇｎｅｔａ  １３７８を含む。インク組成物もまた、例１で示したように調製した。
【００４１】
これらのインクの溶融温度、結晶化温度、及び凝固時間を、例１で記載した測定と同じ方法で測定した。
【００４２】
ピエゾ式ホットメルトタイプのインクジェットプリンターを使用して、例１で記載した様式に対応する様式で、多くの画像を、これらのインク組成物の各々で印刷した。画像の各々が不鮮明であることを発見し、特に、化合物１５及び１６を供給したインク組成物は、結果として紙においてインクのかなりのフェザリングを生じた。また、上記組成物に従うインクが十分に固くなる為に、数分より長い、相対的に長い時間がかかった。その時まで、画像がわずかな機械的応力を受けたとき（例えばそれら画像の上を摩擦することによって）、ブロッキングが起こった。この後もまた、画像は、ブロッキングに対して非常に敏感なままだった。このことは、おそらくこれらのインク組成物の低い結晶化温度による。そのことは、さらなる機械的処理、例えば包装材料中への折畳み又は詰め込みに関して不適切な対応する印刷物を作る。
【００４３】
例３
式ＩＩに従うビス−エステル化合物を、対応するアルカンジオールを対応するカルボン酸又はカルボン酸塩化物と反応させることによって、調製することができる。
【００４４】
以下に記載される表３に示す化合物を、次のようにして調製した。２リットルの容量の三つ口丸底フラスコに、磁気攪拌機、温度計、窒素不活性化した還流冷却機、及び２５０ｍｌの滴下ロートを提供した。０．７５０ｍｏｌの対応するアルカンジイルの７５０ｍｌの二塩化メチレン溶液をフラスコ中に入れ、その後溶液に１．６５０ｍｏｌのピリジンを供給した。フラスコを窒素雰囲気にし、その後溶液を、外部の氷／水の混合物で冷却することによって、約５℃まで冷却した。次に、先行技術から既知であるような単純な方法で当業者によって調製できる、１．５７５ｍｏｌの対応するカルボン酸塩化物を、滴下ロートを通じて一定の攪拌と共に、ゆっくりと加えた。温度は、これらの条件において２０℃を超えない場合もある。
【００４５】
酸塩化物を完全に加えた後、丸底フラスコの内容物を４０℃まで加熱し、反応混合物を還流した。４時間の還流の後、混合物を室温まで冷却した。１２時間後、溶液を２５０ｍｌ、１．０モル濃度の塩酸で二回洗浄し、ピリジンを除去した。次に溶液を、５００ｍｌの０．２モル濃度のＮａＨＣＯ３溶液で二回洗浄し、その塩酸を中和した。
【００４６】
このようにして洗浄した塩化メチレン相を、２０ｇの硫酸マグネシウムの添加によって乾燥させ、次に濾過した。次に、塩化メチレンを、真空を使用して蒸発させた。残留する粗生成物を熱いエタノール又はアセトンから再結晶した。結晶を、７５℃で２４時間、真空内で乾燥させた。純度をＮＭＲ（核磁気共鳴）によって決定し、融点を例１で示したようにＤＳＣによって決定した。
【００４７】
表３
表３は、多くの式ＩＩの化合物を与える。構造式及び融点を、各々の化合物に対して与える。融点を、示差走査熱量測定法（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ社製のＤＳＣ−７）によって決定した。この目的の為に、化合物の各々を、２０℃／分の加熱速度で−２０℃から１５０℃まで加熱した。溶融温度は、溶融ピーク（吸熱過程）の頂点の位置であった。
【００４８】
化合物１及び２は、２−メチル安息香酸、並びにそれぞれ、１，４−ブタンジオール及びトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールのビス−エステルである。
【００４９】
化合物３、４、及び５は、４−メチル安息香酸、並びにそれぞれ、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、及び１，１２−ドデカンジオールのビス−エステルである。
【００５０】
化合物６は、３−メトキシ安息香酸及び１，４−ブタンジオールのビス−エステルである。
【００５１】
化合物７、８、及び９は、４−メトキシ安息香酸、並びにそれぞれ、１，３−プロパンジオール、１，６−ヘキサンジオール、及び１，８−オクタンジオールのビス−エステルである。
【００５２】
化合物１０は、４−ｎ−プロポキシ安息香酸及び１，４−ブタンジオールのビス−エステルである。
【００５３】
化合物１１は、３，４−ジメトキシ安息香酸及び１，６−ヘキサンジオールのビス−エステルである。
【００５４】
化合物１２は、３，４，５−トリメトキシ安息香酸及び１，２−エタンジオールのビス−エステルである。
【００５５】
最後に、化合物１３は、４−ｔｅｒｔ−ブチル−安息香酸及び１，４−ブタンジオールのビス−エステルである。
【００５６】
表４
この表は、先行技術から既知の多くの化合物を与える。
【００５７】
安息香酸エステル１４、１５、１６、及び１７は、安息香酸、並びにそれぞれ、１，２−エタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、及びトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールのビス−エステルである。
【００５８】
化合物１８は、安息香酸及び１，４−シクロヘキサンジメタノールのビス−エステルにおけるトランス（７０重量％）及びシス（３０重量％）立体異性体の混合物である。
【００５９】
化合物１９は、Ｃ４７の直鎖脂肪酸及びトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールのビス−エステルである。
【００６０】
化合物２０は、４−メチル安息香酸の２−メチル−１，３−プロパンジオールとのビス−エステルである。
【００６１】
化合物２１は、安息香酸及び２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールのビス−エステルである。
【００６２】
最後に、アニス酸エステル２２は、４−メトキシ安息香酸（アニス酸）及び１，４−ベンゼンジメタノールのビス−エステルである。
【００６３】
２行目は、例１で示した様式において示差走査熱量測定法によって決定されるようなこれらの化合物の融点を与える。三行目は、通常の結合剤材料と共に供給される溶融性インク組成物におけるこれらの化合物の性質を示す。これらの性質は、これらの化合物を、溶融性インク組成物における使用に対してあまり適切でなくするか、又は更に、不適切にする。
【００６４】
表３
【００６５】
【表３】
0004176348.tif 000006
0004176348.tif 000007
式ＩＩの化合物及びそれら化合物の融点
表４
【００６６】
【表４】
0004176348.tif 000008
0004176348.tif 000009
先行技術から既知の化合物、それら化合物の融点、及びインク組成物における性質