(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾールと、リン酸または亜リン酸及びそれらの塩からなる群から選ばれた無機リン酸類の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項２】
前記のイミダゾール系化合物と前記の無機リン酸類との重量比が１：３００〜３００：１である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物
【請求項３】
前記のイミダゾール系化合物を含有する組成物および前記の無機リン酸類の少なくとも１種を含有する組成物からなる請求項１または２に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項４】
請求項１、２または３に記載の農園芸用殺菌剤組成物を農園芸用有害病害に施用することを特徴とする農園芸用有害病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療する効果を格段に向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生物防除剤組成物およびその組成物を有害生物に施用する有害生物の防除方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
特開平１−１３１１６３号公報には本発明の有効成分である後記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。そこには、有効成分の使用に際し、アルミニウム  エチルハイドロゲン  ホスホネート（一般名：ホセチルアルミニウム）のような有機リン系化合物と混用、併用した場合には一層優れた効果を示すことが記載されている。また、特開平２−１６７２０４号公報には本発明の有効成分であるイミダゾール系化合物と類似構造のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と有機リン系化合物の１種であるホセチルアルミニウムとから成る有害生物防除剤が記載されている。
しかしながら、これら公報には後記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物と無機リン酸類とを組み合わせた本発明の有害生物防除剤組成物が記載および示唆されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
後記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物は各々その有害生物防除効果において、特定の有害生物に対してその効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、あるいは残効性が比較的短かったりして、ある施用場面では、有害生物に対し実用上不十分な防除効果しか示さないこともある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物に対し、無機リン酸類を混合使用することにより、各化合物を単独で使用した場合に比し、各々の使用薬量を減少させることができたり、あるいは防除スペクトラムを拡大させることができたりといった、予期できない効果が得られることの知見を得、本発明を完成した。
【０００５】
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
【化４】
0004058166.tif 000002
【０００６】
｛式中、Ｒ1 はシアノ基、
【化５】
0004058166.tif 000003
【０００７】
または−C(＝S)NR5R6 基〔Ｒ5 およびＲ6 は水素原子、アルキル基、置換されてもよいフェニル基、または−C(＝O)R7基（Ｒ7 は置換されてもよいアルキル基または置換されてもよいフェニル基である）である〕であり、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；チオシアナート基；トリメチルシリル基；置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいアルコキシ基；置換されてもよいフェノキシ基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいナフチル基；置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基；−SOn R8基〔Ｒ8 は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいアルケニル基；置換されてもよいアルキニル基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいピリジル基；−NR9R10基（Ｒ9 およびＲ10はアルキル基である);または置換されてもよいナフチル基であり、ｎは０〜２の整数である〕；または−C(＝W1)-(W2)l R11 基（Ｗ1 は酸素原子または硫黄原子であり、Ｗ2 は酸素原子、硫黄原子または−NH−であり、ｌは０〜１の整数であり、Ｒ11は置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいフェニル基である）であり、Ｒ4 は置換されてもよいアルキル基；置換されてもよいシクロアルキル基；置換されてもよいフェニル基；置換されてもよいチエニル基；置換されてもよいフリル基；または−NR12R13 基（Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素原子；置換されてもよいアルキル基；または置換されてもよいアルケニル基であるか、または互いに隣接している窒素原子と共に５〜７員の飽和複素環を形成し、但しＲ12とＲ13が同時に水素原子である場合を除く。) であり、但しＲ2 とＲ3 が同時にハロゲン原子である場合を除く｝で表わされるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、無機リン酸類の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物および該組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生物の防除方法に関する。
【０００８】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒ2 〜Ｒ13に含まれるアルキル部分としては炭素数が１〜１２のものであればよく、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ8 で表わされるシクロアルキル基としては炭素数が３〜７のものであればよく、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ12およびＲ13に含まれるアルケニル基としては、炭素数が２〜１２のものであればよく、例えばアリル基、ゲラニル基などが挙げられる。Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ8 に含まれるアルキニル基としては炭素数が２〜１２のものであればよく、例えば２−プロピニル基などが挙げられる。
【０００９】
Ｒ2 およびＲ3 で表わされる置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基としては、その環内に酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれた少くとも１つのヘテロ原子を含むものであればよく例えば置換されてもよいチエニル基、置換されてもよいフリル基、置換されてもよいチアゾリル基、置換されてもよいピリジル基などが挙げられる。
【００１０】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13で表わされる置換されてもよいアルキル基；Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ8 で表わされる置換されてもよいシクロアルキル基; Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ12およびＲ13で表わされる置換されてもよいアルケニル基；Ｒ2 、Ｒ3 および  Ｒ8 で表わされる置換されてもよいアルキニル基; 並びにＲ2 およびＲ3 で表わされる置換されてもよいアルコキシ基の置換基としてはハロゲン原子；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキルチオ基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基; ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフェニル基；水酸基などが挙げられ、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ11で表わされる置換されてもよいフェニル基；Ｒ2 およびＲ3 で表わされる置換されてもよいフェノキシ基；Ｒ8 で表わされる置換されてもよいピリジル基；Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ8 で表わされる置換されてもよいナフチル基；Ｒ4 で表わされる置換されてもよいチエニル基；Ｒ4 で表わされる置換されてもよいフリル基；並びにＲ2 およびＲ3 で表わされる置換されてもよい５〜６員の芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基; シアノ基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；アルコキシアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；ハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジオキシ基；−NR14 R15基（Ｒ14およびＲ15は水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基またはアルカノイル基である）；−SOm R16 基（Ｒ16はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、ｍは０〜２の整数である）などが挙げられる。上記置換基の個数は０〜５が望ましい。前記Ｒ2 〜Ｒ8 およびＲ11〜Ｒ16に含まれるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。前記Ｒ14〜Ｒ16および後記Ｒ17に含まれるアルキル部分としては、前述のＲ2 〜Ｒ13に含まれるアルキル部分と同様のものであればよい。
【００１１】
また、Ｒ12とＲ13は隣接している窒素原子と共に、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含んでもよい５〜７員の飽和複素環を形成してもよく、例えばピペリジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環などが挙げられる。
【００１２】
一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物中、望ましい態様を下記する。
(1) Ｒ1 がシアノ基であり、Ｒ2 がフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル、４−エチルフェニル基又４−クロロフェニル基はであり、Ｒ3 が塩素原子であり、かつＲ4 がジメチルアミノ基である。
(2) Ｒ1 がシアノ基または−C(＝S)NHR5基（Ｒ5 は水素原子または−C(＝O)R7基であり、Ｒ7 はアルキル基である）であり、より望ましくはシアノ基である。
【００１３】
(3) Ｒ2 およびＲ3 が水素原子；ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；アルキル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたアルキル基；フェニル基で置換されたアルキル基；アルキル基で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されたフェニル基で置換されたアルキル基；水酸基で置換されたアルキル基；シクロアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基；フェニル基；ハロゲン原子で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換されたフェニル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基で置換されたフェニル基；チエニル基；ハロゲン原子で置換されたチエニル基；ピリジル基；フリル基；−S(O)n R8基〔Ｒ8 はフェニル基で置換されてもよいアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基で置換されてもよいピリジル基；アルケニル基または−NR9R10基（Ｒ9 およびＲ10はアルキル基である）であり、ｎは０〜２の整数である〕；または−C(＝O)−(NH)l R11 （Ｒ11はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基；またはハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基であり、ｌは０〜１の整数である）であり、但し、Ｒ2 とＲ3 が同時にハロゲン原子である場合を除く。より望ましくはＲ2 がアルキル基；ハロゲン原子で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基で置換されたアルキル基；ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基；アルキルチオ基；フェニル基；またはハロゲン原子で置換されたフェニル基であり、Ｒ3 がハロゲン原子である。更に望ましくはＲ2 がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、アリル（allyl)基、エチルチオ基、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−フルオロフェニル基、ベンジル基または２−フルオロベンジル基であり、Ｒ3 が塩素原子または臭素原子である。
(4) Ｒ4 が−N(CH3)2 基である。
【００１４】
特に望ましいイミダゾール化合物は一般式（II）：
【化６】
0004058166.tif 000004
（式中、Ｒは低級アルキル基または低級アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール化合物である。
【００１５】
一般式（II）のイミダゾール系化合物には、次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．４）
なお、前記一般式（Ｉ）および（II）のイミダゾール系化合物は、特開平１−１３１１６３号公報、ヨーロッパ公開特許第７０５８２３号公報などに記載された方法によって製造することができる。
【００１６】
本発明で用いられる無機リン酸類としては、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、縮合リン酸、縮合亜リン酸およびそれらの塩が挙げられ、それらの塩としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウムなどの軽金属（密度４未満）の塩、亜鉛、銅、ニッケル、マンガンなどの重金属（密度４以上）の塩、その非置換または置換アンモニウム塩などが挙げられる。
以下に、無機リン酸類についてより具体的に述べる。リン酸またはその塩としては、リン酸；リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素アルミニウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸二水素カルシウムのような第一リン酸塩；リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸水素二マグネシウムのような第二リン酸塩；リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、リン酸アンモニウム、リン酸アンモニウムマグネシウム、リン酸マグネシウム、リン酸カルシウムなどのような第三リン酸塩などが挙げられる。亜リン酸またはその塩としては、亜リン酸；第一または第二亜リン酸ナトリウム；第一または第二亜リン酸カリウム、第一または第二亜リン酸カルシウムなどの第一または第二亜リン酸塩などが０げられる。次亜リン酸またはその塩としては、次亜リン酸；次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸バリウム、次亜リン酸カルシウムなどの次亜リン酸塩などが挙げられる。縮合リン酸またはその塩としてはピロリン酸などのようなポリリン酸；ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸カルシウム、ピロリン酸二水素二ナトリウムなどのようなポリリン酸塩などが挙げられる。縮合亜リン酸またはその塩としては、トリメタリン酸、テトラメタリン酸などのポリメタリン酸；トリメタリン酸ナトリウム、テトラメタリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウムなどのポリメタリン酸塩などが挙げられる。
【００１７】
前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と無機リン酸類の少なくとも１種とを混合使用することからなる本発明の有害生物防除剤組成物は、特に農園芸用有害生物防除剤として有用であり、具体的には稲いもち病；稲紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリうどんこ病；キュウリべと病；トマト疫病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；ブトウべと病；各種の灰色かび病；菌核病；さび病などの病害およびフザリウム菌；ピシウム菌；リゾクトニア菌；バーティシリウム菌；プラズモディオホーラ属菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対し優れた防除効果を示す。さらに具体的には、バレイショ、ピーマン、スイカ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、ブドウのべと病；タマネギの白色疫病；スイカの褐色腐敗病；アファノマイセス属菌およびピシウム属菌などによる各種土壌病害など、藻菌類やプラズモディオホーラ属菌による病害に対して優れた防除効果を示す。本発明の有害生物防除剤組成物は残効性が長く特に優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。また、浸透性および移行性を有することから、土壌処理による茎葉部の病害防除も可能である。
【００１８】
本発明の有害生物防除剤組成物は、さらに農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効果を示す。
【００１９】
本発明における有害生物防除剤組成物を構成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記一般式（Ｉ）の化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類あるいはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシレチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００２０】
本発明の有害生物防除剤組成物において、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物の少なくとも１種と無機リン酸類の少なくとも１種との混合重量比は、一般に１: ３００〜３００：１、望ましくは１：１００〜１００：１さらに望ましくは１: ５０〜５：１最も望ましくは１: ５０〜１：１０である。
【００２１】
本発明の有害生物防除剤組成物を有害生物に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本発明の有害生物防除剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分濃度で普通前記一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物が１〜１，０００ｐｐｍ、無機リン酸類が１〜５，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、普通前者が１０〜１０，０００g/ha、後者が１０〜５０，０００g/haである。
【００２２】
また、本発明の有害生物防除剤組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用あるいは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明の有害生物防除剤組成物と、他の殺菌剤の有効成分の１種または２種以上とを混用あるいは併用した有害生物防除剤組成物は、適用有害生物の範囲、薬剤処理の時期、有害生物防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。なお、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類を含有する本発明の有害生物防除剤組成物に対して、前記一般式（Ｉ）の化合物以外の殺菌剤有効成分化合物を、各々別々に製剤し、散布時に混合して使用してもよいし、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類並びに前記一般式（Ｉ）の化合物以外の殺菌剤有効成分化合物の少なくとも１種以上のものを一緒に製剤してもよい。
【００２３】
本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物を防除する直前に該組成物を調製して使用した場合に、より一層優れた有害生物防除効果を発揮する。従って、前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および必要に応じて各種補助剤を含有する組成物ならびに無機リン酸類および必要に応じて各種補助剤を含有する組成物のそれぞれを別々にパッキングし、これらをセットにしたツインパックタイプの有害生物防除剤組成物を使用すると便利である。該組成物としては、例えば前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物および無機リン酸類のそれぞれを別々に液体担体に溶解しパッキングしたものから成るツインパック；前記一般式（Ｉ）のイミダゾール系化合物ならびに、無機リン酸類および殺菌剤のそれぞれを別々に液体担体に溶解しパッキングしたものから成るツインパックなどが挙げられる。
【００２４】
以下に、本発明の有害生物防除剤組成物に関して、例えば農園芸用殺菌剤としての試験例を記載するが、試験例はこれらのみに限定されるものではない。
【００２５】
【試験例】
試験例１  キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。２４時間後に、化合物Ｎｏ．１の水性懸濁剤と、５種類の無機リン酸類の２０％水和剤のうちの１つとを用い、化合物Ｎｏ．１および無機リン酸類の濃度がそれぞれ１００ｐｐｍおよび２０００ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果を表１に示す。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって求められた。
発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００
ａ：処理区の病斑面積
ｂ：無処理区の病斑面積
比較のため、化合物Ｎｏ．１を含まず無機リン酸類の濃度が２０００ｐｐｍ濃度となるように調整した薬液１０ｍｌを使用したもの、化合物Ｎｏ．１の濃度が１００ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを使用したものおよび薬液を全く散布しなかったものについても同様の試験を行った。それらの結果を表１に示す。なお、無機リン酸類の２０％水和剤は、後記参考製剤例に従って製剤した。また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１の（  ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ1 ×Ｙ1 ）／１００
Ｘ1 ：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ1 ：無機リン酸類のみ処理した場合の発病率（％）
【００２６】
【表１】
0004058166.tif 000005
【００２７】
試験例２  キュウリべと病治療効果試験
直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。２４時間後に、化合物Ｎｏ．１の水性懸濁剤と、５種類の無機リン酸類の２０％水和剤のうちの１つとを用い、化合物Ｎｏ．１が所定濃度に、無機リン酸類の濃度が２５０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内に４日間保った後、第１葉の病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率（％）を求め、その結果を表２に示す。なお、無処理区の病斑面積は、薬液１０ｍｌに代えて水１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうことによって求められた。
発病率（％）＝（ａ／ｂ）×１００
ａ：処理区の病斑面積
ｂ：無処理区の病斑面積
比較のため、化合物Ｎｏ．１を含まず無機リン酸類の濃度が２５０ｐｐｍとなるように調整した薬液１０ｍｌを使用したもの、化合物Ｎｏ．１の濃度が所定濃度となるように調整した薬液１０ｍｌを使用したものおよび薬液を全く散布しなかったものについても同様の試験を行った。それらの結果を表２に示す。なお、無機リン酸類の２０％水和剤は、後記参考製剤例に従って製剤した。
また、下記のコルビーの式により、発病率の理論値（％）を計算することができる。発病率（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも低い場合に、本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表２の（  ）内に併せ示した。
理論値（％）＝（Ｘ2 ×Ｙ2 ）／１００
Ｘ2 ：化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の発病率（％）
Ｙ2 ：無機リン酸類のみ処理した場合の発病率（％）
【００２８】
【表２】
0004058166.tif 000006
【００２９】
試験例３  キュウリべと病圃場試験
１９９７年５月１０日に滋賀県草津市において２葉期のキュウリ（ときわ交配光３号Ｐ型）を露地に１区（３ｍ2 ）当たり５株定植した。６月１０日および６月１７日の計２回小型散布機を用いて化合物Ｎｏ．１の濃度が５０ｐｐｍ、無機リン酸類の濃度が１５００ｐｐｍとなるようにに調整した薬液を１区当たり５００ｍｌの割合で散布後、６月２３日に全ての葉を観察し、下記５段階の基準に従って、防除指数を求め、結果を表３に示した。なお、発病は自然発病によるものであり、病原菌の人工接種は行わなかった。
〔防除指数〕      〔発病程度〕
５：  病斑面積又は病斑長が、無処理区の３％未満。
４：  病斑面積又は病斑長が、無処理区の３〜５％未満。
３：  病斑面積又は病斑長が、無処理区の５〜１０％未満。
２：  病斑面積又は病斑長が、無処理区の１０〜３０％未満。
１：  病斑面積又は病斑長が、無処理区の３０％以上。
比較のため、薬液の散布を行なわなかった場合、無機リン酸類の濃度が１５００ｐｐｍとなるように調整した薬液を用いた場合および化合物Ｎｏ．１の濃度が５０ｐｐｍとなるように調整した薬液を用いた場合についても同様の試験を行った。それらの結果を表３に併せ示す。なお、無機リン酸類としては、亜リン酸（フォスフォラス酸）濃度が６００ｇ／ｌの水溶剤である商品名アレキシン(Alexin)95 PS （マソ（ＭＡＳＳ▲Ｏ▼）社製）および亜リン酸（フォスフォラス酸）濃度が２００ｇ／ｌの水溶剤である商品名ファイテックス(Phytex)200 SL（ホルチキューラシーシー（Horticura  cc)社製）を用いた。
【００３０】
【表３】
0004058166.tif 000007
【００３１】
次に本発明有害生物防除剤組成物の製剤例を記載するが製剤例はこれらのみに限定されるものではない。
【００３２】
【製剤例】
製剤例１
（１）化合物Ｎｏ．１                                        ５重量部
（２）リン酸水素二カリウム                                  ７重量部
（３）珪藻土                                              ８２重量部
（４）ジアルキルスルホサクシネート                          ２重量部
（５）ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテルサルフェート                                  ４重量部
以上の成分を均一に混合して、水和剤が得られる。
【００３３】
製剤例２
（１）化合物Ｎｏ．１                                        ５重量部
（２）リン酸三ナトリウム１２水塩                          １６重量部
（３）珪藻土                                              ７３重量部
（４）ジアルキルスルホサクシネート                          ２重量部
（５）ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテルサルフェート                                  ４重量部
以上の成分を均一に混合して、水和剤が得られる。
【００３４】
製剤例３
（１）化合物Ｎｏ．１                                        ５重量部
（２）リン酸水素二カリウム                                １８重量部
（３）ケロシン                                            ６３重量部
（４）ジアルキルスルホサクシネート                          ２重量部
（５）ポリオキシエチレンフェニルフェノール誘導体と
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレートの混合物    １２重量部
以上の成分を均一に混合して、微粉砕して懸濁剤が得られる。
【００３５】
製剤例４
（１）カオリン                                            ７８重量部
（２）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン濃縮物        ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート        ５重量部
（４）含水無晶形二酸化珪素                                １５重量部
以上の成分の混合物と、リン酸水素二カリウムと、化合物Ｎｏ．１を７９：２０：１の重量割合で混合し、水和剤が得られる。
【００３６】
参考製剤例
（１）カオリン                                            ７８重量部
（２）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン濃縮物        ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート        ５重量部
（４）含水無晶形二酸化珪素                                １５重量部
以上の成分の混合物と無機リン酸類とを４：１の重量割合で混合し、無機リン酸類の２０％水和剤が得られる。
【００３７】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除剤組成物は、有害生物防除効果、特に植物病害を治療する効果を格段に向上させるものであり、この組成物を用いて有害生物を防除することができる。