(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0004082728.tif 000079
式中、
Ａは硫黄を表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は場合によりシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか；それぞれが場合によりシアノ-もしくはハロゲン-置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表すか；それぞれが場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか；または場合によりシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-置換されてもよいヘテロシクリルを表し、ここでヘテロシクリル基はオキセタニルであり、
Ｒ2はシアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか；それぞれが場合によりシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-置換されていてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか；またはそれぞれが場合によりシアノ-もしくはハロゲン-置換されていてもよいＣ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ2−Ｃ4-アルキニル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2−Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3は以下の式
0004082728.tif 000080
の場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、
Ｑ1は酸素を表し、そして
Ｒ4は場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか；それぞれが場合によりフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-置換されていてもよいＣ2−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6-アルキニルを表すか；場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシを表すか；またはそれぞれが場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4アルキルを表し、
Ｒ5はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表すか；場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表すか；それぞれが場合によりフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-置換されていてもよいＣ2−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表すか；それぞれが場合によりフッ素-、塩素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ6-アルキルチオを表すか；Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルチオもしくはＣ3−Ｃ6-アルキニルチオを表すか；またはそれぞれが場合によりフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオを表し、あるいは
Ｒ4およびＲ5は一緒になって、３〜１１個の炭素原子を有する場合により分岐していてもよいアルカンジイルを表す、
の置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物またはその塩。
【請求項２】
一般式（II）
0004082728.tif 000081
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホンアミドを、一般式（III）
0004082728.tif 000082
式中、
ＱおよびＲ3はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を、必要に応じて、常法により塩に転換することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法。
【請求項３】
一般式（IV）
0004082728.tif 000083
式中、
Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は請求の範囲第１項に定義した通りである、
の複素環と反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を、必要に応じて、常法により塩に転換することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法。
【請求項４】
一般式（VI）
0004082728.tif 000084
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は請求の範囲第１項に定義した通りである、
の複素環および一般式（VII）
ＭＱＣＮ      （VII）
式中、
Ｑは請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして
Ｍはアルカリ金属を表す、
の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を、必要に応じて、常法により塩に転換することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法。
【請求項５】
一般式（VI）
0004082728.tif 000085
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（VIII）
0004082728.tif 000086
式中、
ＱおよびＲ3はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、
の（チオ）カルボキサミドと反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を、必要に応じて、常法により塩に転換することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法。
【請求項６】
一般式（IX）
0004082728.tif 000087
式中、
Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は請求の範囲第１項に定義した通りである、
の複素環と反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を、必要に応じて、常法により塩に転換することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法。
【請求項７】
請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種を含むことを特徴とする除草剤組成物。
【請求項８】
請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を雑草またはその環境に作用させることを特徴とする雑草の防除法。
【請求項９】
式（IIａ）または式（VIａ）
0004082728.tif 000088
式中、
Ｒ1およびＲ2はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りであり、ただし、Ｒ2は式（IIａ）においてＣ1−Ｃ4−アルキルチオを表さない、
のスルホンアミドまたはスルホニルクロライド。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、それらの製造のための複数の方法および新規中間体、ならびに除草剤としてのそれらの使用に関する。
特定のスルホニルアミノカルボニル化合物（例えば、化合物N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例204参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例239参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例278参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-エチル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例329参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例366参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例441参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例532参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例576参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例607参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例641参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例701参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例735参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例757参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシ-カルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例791参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例861参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例871参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例918参照）、およびN-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例925参照））は、除草特性を有することが知られている（欧州特許第341489号、同第422469号、同第425948号、同第431291号、同第507171号、同第534266号明細書、独国特許4029753号明細書参照）。しかし、これら化合物の活性は、あらゆる点で十分ではない。
したがって本発明は、一般式（Ｉ）
0004082728.tif 000002
式中、
Ａは酸素、硫黄、NH、N-アルキル、N-アリール、-CH=N-または-N=CH-または-CH=CH-を表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、それぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、またはそれぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシルもしくはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3は、それぞれが場合によっては置換されてもよい5環の員を有するヘテロシクリルを表し、該5員環の少なくとも1個が酸素、硫黄もしくは窒素を表し、そしてさらに1-3個が窒素を表してもよい、
の新規の置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物および式（Ｉ）の化合物の塩を提供するが、
ただし、従来技術の化合物N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例204参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例239参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例278参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-エチル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例329参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例366参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例441参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例532参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例576参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例607参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例641参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例701参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例735参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例757参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシ-カルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例791参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例861参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例871参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例918参照）、およびN-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例925参照）は除かれ、これらはディスクレーマー（disclaimer）によって本願に排除される。
一般式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、
（ａ）一般式（II）
0004082728.tif 000003
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、
のスルホンアミドを、一般式（III）
0004082728.tif 000004
式中、
ＱおよびＲ3はそれぞれ上記に定義の通りであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは
（ｂ）一般式（IV）
0004082728.tif 000005
式中、
Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は上記に定義の通りである、
の複素環と、適当であれば反応助剤の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは
（ｃ）一般式（VI）
0004082728.tif 000006
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、
のスルホニルクロライドを、式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は上記に定義の通りである、
の複素環および一般式（VII）
ＭＱＣＮ      （VII）
式中、
Ｑは上記に定義の通りである、
の金属（チオ）シアネートと、適当であれば反応助剤の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは
（ｄ）一般式（VI）
0004082728.tif 000007
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（VIII）
0004082728.tif 000008
式中、
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記に定義の通りである、
の（チオ）カルボキサミドと、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは
（ｅ）一般式（IX）
0004082728.tif 000009
式中、
Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は上記に定義の通りである、
の複素環と、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存在中で反応させる時に得られ、そして方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得られた式（Ｉ）の化合物は、所望により常法により塩に転換される。
一般式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、強力な殺草活性を有する。
本発明は好ましくは、式中、
Ａが、酸素、硫黄、NH、N-C1-C4-アルキル、N-フェニル、-CH=N-もしくは-N=CH-もしくは-CH=CH-を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルから成る群から選択され、
Ｒ2が、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ2−Ｃ4-アルキニル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2−Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
0004082728.tif 000010
式中、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ2−Ｃ10-アルキリデンアミノを表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6-アルキニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニル-アミノを表し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシを表し、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-アミノもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、
またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-および／もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニルＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨー素を表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルアミノもしくはＣ3−Ｃ6-アルキニルアミノを表し、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、それぞれが場合によってはメチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェニル、フェニルＣ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノを表すか、あるいはＲ4およびＲ5が-緒に、３−１１個の炭素原子を有する場合によっては分枝のアルカンジイルを表し、さらに、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は同一または異なり、それぞれが水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよい、各々の場合で最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよい、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す、
のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表す、の式（Ｉ）の化合物を提供するが、ただし、従来技術の化合物N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例204参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例239参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例278参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-エチル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例329参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例366参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例441参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例532参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例576参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例607参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例641参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例701参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例735参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例757参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシ-カルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例791参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例861参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例871参照）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例918参照）、およびN-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例925参照）は除かれ、これらはディスクレーマー（disclaimer）によって本願から排除される。
本発明は、さらに好ましくはＡ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ好ましくは上記に定義した通りである式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、テトラ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-スルホニウム、Ｃ5-もしくはＣ6-シクロアルキル-アンモニウムおよびジ-（Ｃ1−Ｃ2-アルキル）-ベンジル-アンモニウム塩を提供する。
本発明は特に、式中、
Ａが、硫黄、N-メチル、-CH=N-もしくは-N=CH-または-CH=CH-を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、それぞれ場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロ-ヘキシルメチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、ジフルオロメトキシ-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェニルメチルもしくはフェニルエチルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-メチルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルから成る群から選択され、
Ｒ2が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシもしくはプロピニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
0004082728.tif 000011
式中、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもしくはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-および／もしくはメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／もしくはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分枝のアルカンジイルを表し、さらに、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一または異なり、そしてそれぞれ水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、
のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表す、の式（Ｉ）の化合物を提供するが、放棄により排除される従来技術の化合物N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例204を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例239を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例278を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-エチル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例329を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例366を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例441を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例532を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例576を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例607を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例641を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例701を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例735を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例757を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシ-カルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例791を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-3-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例861を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-5-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例871を参照にされたい）、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例918を参照にされたい）、およびN-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド（欧州特許第569810号明細書、実施例925を参照にされたい）は除く。
本発明の特に大変好ましい化合物群は、式中、
Ａが、硫黄または-CH=CH-を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、2-シアノ-エチル、2-フルオロ-エチル、2,2-ジフルオロ-エチル、2,2,2-トリフルオロ-エチル、2-クロロ-エチル、2,2-ジクロロ-エチル、2,2,2-トリクロロ-エチル、2-メトキシ-エチル、2-エトキシ-エチルもしくオキセタニルを表し、
Ｒ2が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロエトキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
0004082728.tif 000012
式中、
Ｑ1が、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｒ4が、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニルもしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニルオキシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、Ｒ5が、塩素もしくは臭素を表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／もしくはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5は一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分枝のアルカンジイルを表す、
の場合によっては置換されてもよいチアゾリニルを表す、
の式（Ｉ）の化合物である。
上記に掲げた基の定義は、一般的または好適な範囲に掲げた場合であっても、両方を式（Ｉ）の最終生成物に適用し、そして対応して製造するために各々の場合に必要な出発材料および／もしくは中間体に適用する。これらの基の定義は、互いに所望により組み合わせることができ、すなわち示した好適な範囲間での組み合わせを含む。
例えば、2-フルオロ-6-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミドおよび5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオンを出発材料として使用して、本発明の方法（ａ）の反応工程は以下の式により説明できる；
0004082728.tif 000013
例えば、4-クロロ-2-エトキシカルボニル-3-チエニルスルホニル イソチオシアネートおよび5-エチル-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンを出発材料として使用して、本発明の方法（ｂ）の反応工程は以下の式により説明できる；
0004082728.tif 000014
例えば、2-メトキシカルボニル-6-メチル-ベンゼンスルホニル クロライド、5-エチルチオ-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンおよびシアン酸カリウムを出発材料として使用して、本発明の方法（ｃ）の反応工程は以下の式により説明できる；
0004082728.tif 000015
例えば、2-エトキシカルボニル-6-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニル クロライドおよび5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミドを出発材料として使用して、本発明の方法（ｄ）の反応工程は以下の式により説明できる；
0004082728.tif 000016
例えば、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-O-メチル-ウレタンおよび4-メチル-5-メチルチオ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンを出発材料として使用して、本発明の方法（ｅ）の反応工程は以下の式により説明できる；
0004082728.tif 000017
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ａ）で出発材料として使用するスルホンアミドの一般的定義は、式（II）により与えられる。式（II）において、Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｒ1およびＲ2について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。
式（II）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（米国特許第4546179号、同第5084086号、同第5157119号明細書、国際公開第8909214号、同第9115478号明細書を参照にされたい）。
一般式（IIａ）
0004082728.tif 000018
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホンアミドは、これまでに技術文献に記載されたことがなく、新規化合物として本出願の主題を構成する。
式（IIａ）の新規スルホンアミドは、式（VIａ）
0004082728.tif 000019
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
のスルホニルクロライドをアンモニアと、適当であれば例えば水のような希釈剤の存在中で、０℃-50℃の間の温度で反応させることにより得られる（製造例を参照にされたい）。
式（VIａ）のスルホニルクロライドは、これまでに技術文献に記載されたことがなく、これらも新規化合物として本出願の主題を構成する。
式（VIａ）の新規スルホニルクロライドは、一般式（Ｘ）
0004082728.tif 000020
式中、
Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、
の対応するアミノ化合物を、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩と、塩酸の存在下で、-10℃から+10℃の間の温度で反応させ、そして生成したジアゾニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロ-エタンまたは酢酸のような希釈剤の存在下で、そして例えば塩化銅（Ｉ）および／または塩化銅（II）の存在下で-10℃から+50℃の間の温度で反応させて得られる（製造例を参照にされたい）。
中間体として必要とされる式（Ｘ）のアミノ化合物は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（独国特許第3018134号、同第3804794号明細書、欧州特許出願公開第298542号明細書、製造例を参照にされたい）。
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ａ）で出発材料として使用する（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義は、式（III）により与えられる。式（III）において、ＱおよびＲ3は、それぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、ＱおよびＲ3について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（III）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（欧州特許出願公開第459244号、同第341489号、同第422469号、同第425948号、同第431291号、同第507171号、同第534266号明細書を参照にされたい）。
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｂ）で出発材料として使用するスルホニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義は、式（IV）により与えられる。式（IV）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。
式（IV）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（欧州特許出願公開第46626号明細書、米国特許第470153号明細書、製造例を参照にされたい）。
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）で出発材料として使用する複素環の一般的定義は、式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）において、Ｒ3は好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ3について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。
式（Ｖ）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（欧州特許出願公開第341489号明細書、同第422469号、同第425948号、同第431291号、同第507171号、同第534266号明細書を参照にされたい）。
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｃ）および（ｄ）で出発材料として使用するスルホニルクロライドの一般的定義は、式（VI）により与えられる。式（VI）において、Ａ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｒ1およびＲ2についてそれぞれ好ましい、または特に好ましいとすでに示した意味を有する。
式（VI）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（米国特許第4546179号、同第5084086号、同第5157119号、国際公開第8909214号、同第9115478号、同第9213845号明細書、製造例を参照にされたい）。しかし、すでに述べたように、Ａ＝Ｓである式（VI）の化合物、すなわち式（VIａ）のサブグループの化合物は新規である。
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｄ）で出発材料として使用する（チオ）カルボキサミドの一般的定義は、式（VIII）により与えられる。式（VIII）において、ＱおよびＲ3はそれぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、ＱおよびＲ3について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。
式（VIII）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる（欧州特許出願公開第459244号明細書を参照にされたい）。
式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｅ）で出発材料として使用するスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義は、式（IX）により与えられる。式（IX）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2についてそれぞれ好ましい、または特に好ましいとすでに示した意味を有し；そしてＺは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（IX）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製造できる。
式（Ｉ）の新規化合物を製造するための、本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、好ましくは希釈剤を使用して行われる。この内容において、適当な希釈剤はほとんどすべての不活性有機溶媒である。これらには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼンおよびｏ-ジクロロベンゼンのような脂肪族および芳香族の、好ましくはハロゲン化された炭化水素；ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンのようなケトン；酢酸メチルおよび酢酸エチルのようなエステル；例えばアセトニトリルおよびプロピルニトリルのようなニトリル；例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN-メチルピロリドン、ならびにまたジメチルスルフォキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホン酸トリアミドのようなアミドが含まれる。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）の適当な反応助剤および／または酸受容体は、そのような反応に通常使用されるすべての酸−結合剤である。好ましいのは、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムtert-ブトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルコキシド、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジメチル-アニリン、ピリジン、2-メチル-、3-メチル、4-メチル、2,4-ジメチル-、2,6-ジメチル、2-エチル、4-エチルおよび5-エチル-2-メチル-ピリジン、1,5-ジアザビシクロ［4,3,0］-ノネ-5-エン（DBN）、1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］-ウンデセ-7-エン（DBU）および1,4-ジアザビシクロ［2,2,2］-オクタン（DABCO）である。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における反応温度は、比較的広い範囲で変動し得る。方法は一般的に、-20℃から＋150℃の間の温度、好ましくは０℃から＋100℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、一般的に大気圧下で行われる。しかし、加圧または減圧下で操作することも可能である。
本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）を行うために、各々の場合で必要な出発物質は、一般的におよそ等モル量で使用される。しかし各々の場合で、１つの化合物を比較的大過剰で使用することも可能である。反応は一般的に適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下で行われ、そして反応混合物は必要な特定の温度で数時間撹拌される。本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）の場合、処理はそれぞれ常法により行われる（例えば製造例を参照にされたい）。
所望により、本発明の一般式（Ｉ）の化合物から塩を製造することができる。そのような塩は、造塩の常法により簡単な様式で得られ、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒（例えば塩化メチレン、アセトン、tert-ブチルメチルエーテルまたはトルエン）に溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることによる。次に塩は、所望により、長時間撹拌した後、濃縮または吸引濾過により単離できる。
本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤、特に殺−雑草剤（weed-killer）として使用できる。雑草とは、広い意味で、望ましくない場所に成長するすべての植物と考える。本発明の物質が全体的または選択的な除草剤として作用するかどうかは、特に使用する量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用することができる：
双子葉雑草の属：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス（Emex）、チョウセンアサガオ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。
双子葉栽培種の属：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。
単子葉雑草の属：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン（cycnodon）、ミズアオイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Sphenoclea）、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウおよびアペラ（Apera）。
単子葉栽培種の属：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ。
しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に広がる。
この化合物は、濃度に依存して、例えば工業用地および鉄道線路、ならびに植林されている、またはされていない道および広場の雑草の完全防除に適する。同様に、化合物は造林、鑑賞用植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅実園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカオ農園、小果樹園およびホップ圃場、芝生、競馬場および牧草地のような多年生作物中の雑草を防除するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用できる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、単子葉および双子葉作物中の単子葉および双子葉の雑草を、出芽−前および出芽−後の両方で選択的に防除するために適する。
式（Ｉ）の化合物は、例えばイネのピリクラリア オリーゼ（Pyricularia oryzae）に対するような、ある程度の殺菌・殺カビ活性も有する。
活性化合物を、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁製剤、粉末、散布剤、ペースト、水溶剤、粒剤、サルポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の製剤に転換できる。
これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して、周知の様式で調製される。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒は補助剤として使用することもできる。適当な液体溶媒は：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノン）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水を含む。
適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（細かく分割されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）であり；適当な粒剤用の固体キャリアーは；例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）であり；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにタンパク質加水分解物であり；適当な分散剤は；例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース、およびアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックス状の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然のリン脂質および合成リン脂質のような増粘剤を、製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱物および植物油である。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーを初とする無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合物を含む。
雑草を防除するために、本発明の活性化合物はそれ自体で、またはそれらの製剤状態で、既知の除草剤とのを混合物として、最終的な製剤として使用することもでき、あるいはタンク混合も可能である。
混合物に可能な成分は、既知の除草剤であり、例えばジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；ジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホップ-メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；クロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；クロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；クロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；アルロキシジン、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；ブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；メフェナセットのようなオキシアセトアミド；アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；ブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバメート；アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；ヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；ならびにアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジファンのような他の除草剤である。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養物質および土壌構造を改良する薬剤のような既知の活性化合物との混合物も可能である。
活性化合物は、その製剤の状態で、または即使用可能な溶剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤のような希釈によりそれらから調製された使用状態で使用できる。それらは通例の様式で、例えば給水、散布、噴霧または分散により使用される。
本発明の活性化合物は、植物の出芽前または出芽後のいずれかに施用できる。またそれらは、播種前に土壌に包含させることもできる。
使用する活性化合物の量は、広い範囲内で変動できる。これは所望の効果の性質に特に依存する。一般的に、使用量は１ヘクタールの土壌面あたり１gから10kgの間、好ましくは１ヘクタールあたり５gから５kgの間である。
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解することができる。
製造例：
実施例１
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（方法（ａ））
7.5g（32ミリモル）の4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミドおよび4.9g（32ミリモル）の1,8-ジアザビシクロ-［5,4,0］-ウンデセ-7-エン（DBU）を、連続して7.9g（30ミリモル）の5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン溶液（150mlのアセトニトリル中）に加える。反応混合物を室温（約20℃）で約15時間撹拌し、そして続いて水流真空ポンプを使用して濃縮する。次に残渣を塩化メチレンに溶解し、そして１N塩酸、そして水を用いて洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶する。
9.2g（理論値の76％）の、融点が169℃の5-エトキシ-4-メチル-2-（4-メチル-2-メトキシカルボニル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。
実施例２
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（方法（ｂ））
2.1g（８ミリモル）の2-エトキシカルボニル-4-メチル-チエン-3-イル-スルニルイソシアネートを、1.35g（８ミリモル）の4-メチル-5-プロパルギルチオ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン溶液（50mlのアセトニトリル中）に加える。反応混合物を８時間、加熱還流し、そして続いて水流真空ポンプを使用して濃縮し、残渣をジエチルエーテルで撹拌し、そして結晶生成物を吸引濾過により単離する。
1.4g（理論値の40％）の、融点が175℃の4-メチル−5-プロパルギルチオ-2-（2-エトキシカルボニル-4-メチル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。
実施例３
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（方法（ｃ））
3.8g（20ミリモル）の4-エトキシ-5-エチルチオ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン溶液（（50mlのアセトニトリル中）を、6.0g（24ミリモル）の2-メチル-6-メトキシ-カルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、2.6g（40ミリモル）のシアン酸ナトリウムおよび1.2g（15ミリモル）のピリジンと混合し、そして反応混合物を室温（約20℃）で３日間撹拌する。次に混合物は約等量の塩化メチレンおよび水を用いて、その約３倍容量に希釈され、そして１N塩酸を用いて弱酸性（pH〜３）とする。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液を濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶する。
5.0g（理論値の56％）の、融点が135℃の4-エトキシ-5-エチルチオ-2-（2-メチル-6-メトキシ-カルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。
実施例４
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（方法（ｄ））
20℃から最高35℃で、2.0g（36ミリモル）の水酸化カリウム粉末を、1.52（12.0ミリモル）の5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド溶液（150mlのジオキサン中）に加える。30分後、約50mlのジオキサンを30℃-35℃で、水流真空ポンプを使用して蒸留させる。続いて混合物を一度に少しづつ3.6g（12.6ミリモル）の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライドと混合し、そして反応混合物を室温（約20℃）で約12時間撹拌する。続いて混合物は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣を水に溶解し、そして２N塩酸で酸性にする。混合物はそれぞれ100mlの塩化メチレンを使用して２回抽出する。合わせた有機溶液を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣をエタノールから再結晶する。
2.3g（理論値の52％）の、融点が142℃のN-（4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル）-チェン-3-イル-スルホニル）-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミドを得る。
実施例１−４と同様に、そして本発明の製造例の一般的記載に従い、例えば以下の表１に掲げた式（Ｉ）の化合物も製造することが可能である。
0004082728.tif 000025
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0004082728.tif 000048
0004082728.tif 000049
表１に実施例１１９として掲げた化合物は、例えば以下のように製造できる：
0004082728.tif 000050
（造塩）
2.0g（５ミリモル）の5-エトキシ-4-メチル-2-（4-メチル-2-メトキシ-カルボニルチエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-チアゾロ-3-オンおよび75mlのアセトニトリル混合物を、0.17g（5.5ミリモル）の水素化ナトリウム（80％濃度）と混合し、そして混合物を室温（約20℃）で約60分間撹拌する。次に結晶生成物を吸引濾過により単離する。
2.0g（理論値の94％）の、融点が248℃の5-エトキシ-4-メチル-2-（4-メチル-2-メトキシカルボニル-チェン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル）-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-チアゾロ-3-オンを無色の結晶生成物として得る。
式（II）の出発材料：
実施例（II−１）
0004082728.tif 000051
12.0g（42.6ミリモル）の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライドを、100mlの塩化メチレンに溶解し、そして8.2g（85.4ミリモル）の炭酸アンモニウムと混合する。混合物を室温（約20℃）で約24時間撹拌する。未溶解塩を吸引濾去し、濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、残渣をジエチルエーテルにより消化し、そして結晶生成物を吸引濾過により単離する。
9.1g（理論値の91％）の、融点が76℃の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミドを明るい黄色の固体として得る。
同様にして、例えば以下の式（II）の化合物を製造することができる：
4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド（融点：54℃）、
4-メチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド（融点：65℃）、
4-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド（融点：90℃）、
4-メチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-エチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-エチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-エチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-フルオロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-フルオロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-フルオロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-クロロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-クロロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-クロロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ブロモ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ブロモ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ブロモ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-メチルチオ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-ジフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、
4-トリフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホンアミド、
6-メチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド（融点：118℃）、
6-メチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド（融点：277℃）、
6-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド（融点：122℃）、
6-メチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-エチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-エチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-エチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-フルオロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-フルオロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-フルオロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-クロロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-クロロ-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-クロロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-ブロモ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ブロモ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ブロモ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-メトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-メチルチオ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-ジフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、
6-トリフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホンアミド。
式（IV）の出発材料：
実施例（IV−１）
0004082728.tif 000052
25g（95ミリモル）の4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、9.4g（95ミリモル）のn-ブチルイソシアネートおよび100mlのクロロベンゼン混合物を沸点まで加熱し、そして加熱還流して、ホスゲンを４時間加える。続いて混合物は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣を減圧下（２ミリバール）で蒸留することにより精製する。
11g（理論値の40％）の、沸点範囲が140℃−145℃（２ミリバールで）の4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルイソシアネートを得、これは固化して無色の結晶となる。
同様にして、例えば以下の式（II）の化合物を製造することができる：
4-メチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-エチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-エチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-エチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-フルオロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-フルオロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-フルオロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-クロロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-クロロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-クロロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ブロモ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ブロモ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ブロモ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-メチルチオ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-ジフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
4-トリフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネート、
6-メチル-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチル-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-エチル-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-エチル-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-エチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-フルオロ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-フルオロ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-フルオロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-クロロ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-クロロ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-クロロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ブロモ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ブロモ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ブロモ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メトキシ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メトキシ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-メチルチオ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-ジフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、
6-トリフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-フェニルスルホニルイソシアネート。
式（VI）の出発材料：
実施例（VI−１）
0004082728.tif 000053
21.2g（90ミリモル）のi-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド溶液（60mlの濃塩酸中）を、約-10℃に冷却し、そして6.9g（100ミリモル）の亜硝酸ナトリウム溶液（13mlの水中）を撹拌しながら-10℃から-５℃でこの混合物に滴下する。反応混合物を-５℃から０℃で約60分間撹拌する。生成したジアゾニウム塩溶液を約15℃の温度で、50gの二酸化硫黄溶液（110mlの酢酸中、10mlの飽和塩化銅（II）溶液を含む）に滴下する。混合物を室温（約20℃）で12時間撹拌し、そして次に約500mlの塩化メチレンで希釈し、氷水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣を石油エーテルで消化し、そして生成した結晶生成物を吸引濾過により単離する。
17.0g（理論値の67％）の、融点が58℃の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライドを黄色い固体として得る。
同様にして、例えば以下の式（VI）の化合物を製造することができる：
4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド（融点：56℃）、
4-メチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド（融点：47℃）、
4-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド（融点：42℃）、
4-メチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-エチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-エチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-エチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-フルオロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-フルオロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-フルオロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-クロロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-クロロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-クロロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ブロモ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ブロモ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ブロモ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-メチルチオ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-ジフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
4-トリフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-チオフェン-3-スルホニルクロライド、
6-メチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点：109℃）、
6-メチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点：82℃）、
6-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点：52℃）、
6-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点51℃：）、
6-メチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-エチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-エチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-エチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-フルオロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-フルオロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-フルオロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-クロロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-クロロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-クロロ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ブロモ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ブロモ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ブロモ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-メチルチオ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（不定形）、
6-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点：64℃）、
6-トリフルオロメチル-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-ジフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、
6-トリフルオロメトキシ-2-（オキセタン-2-イル-オキシカルボニル）-ベンゼンスルホニルクロライド。
式（Ｘ）の出発材料
実施例（Ｘ−１）
0004082728.tif 000054
工程１
0004082728.tif 000055
震盪しながら、192g（1.43ミリモル）のi-プロピルメルカプトアセテートおよび183g（1.43モル）のi-プロピルメタクリレートの混合物を、５滴のピペリジンと混合する。混合物を50℃に加熱し、さらに20滴のピペリジンと混合し、そして100℃の浴温度で12時間撹拌する。続いて混合物を減圧下で蒸留する。
288g（理論値の77％）のi-プロピル 2-メチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネートが、２ミリバールで135℃−140℃の沸点範囲の無色の油として得られる。
同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である：
メチル 2-メチル-3-（メトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
エチル 2-メチル-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート（沸点：１ミリバールで105℃−112℃）、
n-プロピル 2-メチル-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート（沸点：３ミリバールで145℃−147℃）、
メチル 2-メチル-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート（沸点:0.1ミリバールで150℃−152℃）、
メチル 2-メチル-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート（沸点:0.1ミリバールで158℃−160℃）、
メチル 2-メチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート（沸点:0.1ミリバールで162℃−165℃）、
メチル 2-エチル-3-（メトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
エチル 2-エチル-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
n-プロピル 2-エチル-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
i-プロピル 2-エチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-エチル-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-エチル-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-エチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-トリフルオロメチル-3-（メトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
エチル 2-トリフルオロメチル-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
n-プロピル 2-トリフルオロメチル-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
i-プロピル 2-トリフルオロメチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-トリフルオロメチル-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-トリフルオロメチル-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-トリフルオロメチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-クロロ-3-（メトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
エチル 2-クロロ-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
n-プロピル 2-クロロ-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
i-プロピル 2-クロロ-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-クロロ-3-（エトキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-クロロ-3-（n-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート、
メチル 2-クロロ-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネート。
工程２
0004082728.tif 000056
室温（約20℃）で、480g（1.83モル）のi-プロピル 2-メチル-3-（i-プロポキシカルボニルメチルチオ）-プロピオネートを、246g（3.0モル）のナトリウムi-プロポキシド懸濁液（1リットルのトルエン中）に滴下し、そして混合物を約90℃で約12時間撹拌する。続いて混合物を氷冷した２Ｎ 塩酸に注ぐ。次にこの混合物をジエチルエーテルで３回抽出し、そして合わせた抽出物を水で２回洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣を減圧下で蒸留する。
254g（理論値の69％）のi-プロピル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレートが、１ミリバールで119℃−120℃の沸点の明るい黄色の油として得られる。
同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である：
メチル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート（沸点：４ミリバールで112℃）、
n-プロピル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート（沸点：１ミリバールで127℃−128℃）、
メチル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
メチル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
メチル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート。
工程３
0004082728.tif 000057
505g（2.5モル）のi-プロピル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、497g（7.2モル）のヒドロキシルアミン ヒドロクロライド、753g（3.8モル）の炭酸バリウムおよび2.5リットルのイソプロパノール混合物を、約12時間加熱還流する。続いて混合物を吸引濾過し、フィルターケーキを熱イソプロパノールで洗浄し、そして濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮する。残渣を２リットルのジエチルエーテルに溶解し、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。溶媒は水流真空ポンプを使用して注意深く濾液から蒸留する。
445g（理論値の82％）のi-プロピル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレートが明るい黄色の油状の粗生成物として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用する。
同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である：
メチル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート（無色の油）、
n-プロピル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート（明るい黄色の油）、
メチル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
メチル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
メチル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート。
工程４
0004082728.tif 000058
334g（1.54モル）のi-プロピル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレートを、５リットルのメチル tert-ブチルエーテルに溶解し、そして氷浴を使用して冷却する。次に塩化水素を、氷浴を取り除いた後に、撹拌しながら２時間導入する。続いて混合物は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして不定形残渣をアセトンから結晶化する。
358g（理論値の99％）のi-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレートヒドロクロライドが、融点153℃のベージュ色の固体として得られる。
同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である：
エチル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド（融点：133℃）、
n-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド（融点：152℃）、
エチル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
n-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
i-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
エチル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
n-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
i-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
エチル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
n-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、
i-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド。
工程５
0004082728.tif 000059
11.75g（50ミリモル）のi-プロピル 3-アミノ-4-メチル-3-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライドを、100mlの水に溶解する。150mlの塩化メチレンをこの溶液に加え、そして重炭酸ナトリウムを１回に少しずつ、ｐＨが７を越えるまで加える。混合物を８時間撹拌し、そして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして不定形残渣を石油エーテルから結晶化する。
7.2g（理論値の73％）のi-プロピル 3-アミノ4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレートが、融点40℃のベージュ色の固体として得られる。
同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である：
エチル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート（融点：133℃）、
n-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート（不定形）、
エチル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート、
エチル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート、
n-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート、
i-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート。
使用例
実施例Ａ
出芽−前試験
溶媒      ５重量部のアセトン
乳化剤    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
試験植物の種子を、通常の土壌に播く。約24時間後、土壌に活性化合物の調製物を給水する。単位面積あたりの水量を一定に保つすとが有利である。調製物中の活性化合物濃度は重要ではなく、単位面積あたりの活性化合物の施用率のみが問題である。
３週間後、植物に対する傷害の程度を、未処理対照の出芽と比較して％傷害で評価する。
数字は以下を示す：
０％＝作用なし（未処理対照のように）
１００％＝完全撲滅
この試験では、例えば製造例１,３,５,６,７,８,９,１０,１２,１３,１６,１７,１８,１９,２０,２１,２２,２３,２８,３０,３１,３２,３３,３４,３５,３７,３８,３９,４０,４１,４２,４３,４４,４５,４６,４７,４８,５１,５３,５４,５５,５６,５７,５８,５９,６１,６２,６３,６４,６５,６６,６７,６８,７０,７２,７６,７７,８０,８１,８２,８４,８５,８６,８９,９３,１０８,１２１,１２９,１３０,１３１,１３４,１３５,１３６,１４０,１４１,１４２,１４３,１４４,１４５,１４６,１４７,１４８,１４９,１５０,１５１,１５２,１５３,１５４,１５５,１５６,１５７,１５８,１５９,１６０,１６１,１６２,１６３,１６４,１６５,１６６,１６７および１７２の化合物による雑草に対する大変強力な活性が、例えばメイズおよびダイズのような栽培作物による卓越した良好な耐性と共に示される。
“ａｉ”＝活性化合物（“有効成分：active ingredient”）
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実施例Ｂ
出芽−後試験
溶媒      ５重量部のアセトン
乳化剤    １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を所望の濃度に水で希釈する。
高さが５−15cmの試験植物に、活性化合物の調製物を単位面積あたり所望の活性化合物の特定量を施用するように噴霧する。噴霧液体の濃度は、所望する活性化合物の特定量が2000リットルの水／ha中で施用されるように選択する。
３週間後、植物に対する傷害の程度を、未処理対照の発生と比較して％傷害で評価する。
数字は以下を示す：
０％＝作用なし（未処理対照のように）
１００％＝完全撲滅
この試験では、例えば製造例１,５,６,７,２８,３０,３１,３２,３８,４４,５４,６３,１４０,１４１,１４４,１５１,１５９,１６２,１６３,１６４,１６５および１６６の化合物について、雑草に対する大変強力な活性が、例えばメイズのような栽培作物による卓越した良好な耐性と共に示される。
0004082728.tif 000065
0004082728.tif 000066
なお、本発明の主たる特徴及び態様を示せば以下のとおりである。
１．  一般式（Ｉ）
0004082728.tif 000067
式中、
Ａは、酸素、硫黄、NH、N-アルキル、N-アリール、-CH=N-または-N=CH-または-CH=CH-を表し、
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、それぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、またはそれぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシルもしくはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3は、それぞれが場合によっては置換されてもよい５環の員を有するヘテロシクリルを表し、該５環員の少なくとも１個が酸素、硫黄もしくは窒素を表し、そしてさらに１−３個が窒素を表してもよい、
の置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物および式（Ｉ）の化合物の塩、
ただし、化合物N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-オキサゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-4-エチル-５-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシ-カルボニル-フェニルスルホニル）-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-3-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-イソキサゾール-5-カルボキサミド、N-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミドおよびN-（2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル）-3,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミドは除く。
２．  Ａが、酸素、硫黄、NH、N-C1-C4-アルキル、N-フェニル、-CH=N-もしくは-N=CH-もしくは-CH=CH-を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルから成る群から選択され、
Ｒ2が、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニルを表すか、またはそれぞれ場合によってはシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ2−Ｃ4-アルキニル、Ｃ2−Ｃ4-アルケニルオキシもしくはＣ2−Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
0004082728.tif 000068
のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表し、
ここで、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ2−Ｃ10-アルキリデン-アミノを表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6-アルキニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニル-アミノを表し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシを表し、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-アミノもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-および／もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨー素を表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニルアミノを表し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルアミノもしくはＣ3−Ｃ6-アルキニルアミノを表し、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アミノを表し、それぞれが場合によってはメチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェニル、フェニルＣ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、フェニルアミノもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒になって３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分枝のアルカンジイルを表し、さらに、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は同一または異なり、そしてそれぞれが水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよい、各々の場合で最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表すか、または場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよい、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す、
ことを特徴とする上記１に記載の式（Ｉ）の化合物、および（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、テトラ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1−Ｃ4-アルキル）-スルホニウム、Ｃ5-もしくはＣ6-シクロアルキル-アンモニウムおよびジ-（Ｃ1−Ｃ2-アルキル）-ベンジル-アンモニウム塩、
ただし、上記１に述べた個々の化合物を除く。
３．  Ａが、硫黄、N-メチル、-CH=N-もしくは-N=CH-または-CH=CH-を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、それぞれ場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロ-ヘキシルメチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、ジフルオロメトキシ-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニル、フェニルメチルもしくはフェニルエチルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル-メチルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセタニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルから成る群から選択され、
Ｒ2が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-もしくはi-プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシもしくはプロピニルオキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
0004082728.tif 000069
のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表し、
ここで、
Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもしくはブテニルオキシを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-および／もしくはメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／もしくはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5が一緒になって３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分枝のアルカンジイルを表し、さらに、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が同一または異なり、そしてそれぞれ水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、
ことを特徴とする上記１に記載の式（Ｉ）の化合物、
ただし、上記１に述べた個々の化合物を除く。
４．  Ａが、硫黄または-CH=CH-を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、2-シアノ-エチル、2-フルオロ-エチル、2,2-ジフルオロ-エチル、2,2,2-トリフルオロ-エチル、2-クロロ-エチル、2,2-ジクロロ-エチル、2,2,2-トリクロロ-エチル、2-メトキシ-エチル、2-エトキシ-エチルもしくはオキセタニルを表し、
Ｒ2が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロエトキシを表し、そして
Ｒ3が、以下の式
0004082728.tif 000070
の場合によっては置換されてもよいチアゾリニルを表し、
ここで、
Ｑ1が、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｒ4が、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニルもしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニルオキシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、
Ｒ5が、塩素もしくは臭素を表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシもしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／もしくはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは
Ｒ4およびＲ5は一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分枝のアルカンジイルを表す、
ことを特徴とする上記１に記載の式（Ｉ）の化合物。
５．（ａ）一般式（II）
0004082728.tif 000071
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記１に記載の定義の通りである、
のスルホンアミドを、一般式（III）
0004082728.tif 000072
式中、
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記１に記載の定義の通りであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当であれば酸受容体の存在下でそして適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、あるいは
（ｂ）一般式（IV）
0004082728.tif 000073
式中、
Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は、上記定義の通りである、
の複素環と、適当であれば反応助剤の存在下でそして適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、あるいは
（ｃ）一般式（VI）
0004082728.tif 000074
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、
のスルホニルクロライドを、式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は、上記定義の通りである、
の複素環および一般式（VII）
ＭＱＣＮ      （VII）
式中、
Ｑは、上記定義の通りである、
の金属（チオ）シアネートと、適当であれば反応助剤の存在下でそして適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、あるいは
（ｄ）一般式（VI）
0004082728.tif 000075
式中、
Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記定義の通りである、
のスルホニルクロライドを、一般式（VIII）
0004082728.tif 000076
式中、
ＱおよびＲ3は、それぞれ上記定義の通りである、
の（チオ）カルボキサミドと、適当であれば酸受容体の存在下でそして適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、あるいは
（ｅ）一般式（IX）
0004082728.tif 000077
式中、
Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3      （Ｖ）
式中、
Ｒ3は、上記定義の通りである、
の複素環と、適当であれば酸受容体の存在下でそして適当であれば希釈剤の存在下で反応させ、そして
方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得られる式（Ｉ）の化合物を、所望により、常法により塩に転換する
ことを特徴とする上記１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
６．上記１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種を含むことを特徴とする除草剤組成物。
７．望ましくない植生を防除するための、上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩の使用。
８．上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、雑草またはその環境に作用させることを特徴とする雑草の防除法。
９．上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤組成物の調製法。
１０．式（IIａ）および式（VIａ）
0004082728.tif 000078
それぞれ式中、
Ｒ1は、それぞれ場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そして
Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、またはそれぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表す、
のスルホンアミドおよびスルホニルクロライド。