(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも顔料、紫外線硬化性モノマー、重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェット記録用組成物に用いる処理顔料の製造方法あって、顔料と親水性基を有する顔料誘導体を水中で混合し、前記顔料誘導体を水中に溶解または分散させた後乾燥することを特徴とする処理顔料の製造方法。
【請求項２】
前記親水性基を有する顔料誘導体が、スルフォン酸基を有する顔料誘導体である請求項１に記載の処理顔料の製造方法。
【請求項３】
少なくとも、顔料、紫外線硬化性モノマー、重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法であって、紫外線硬化性モノマーを含有する混合物中へ顔料を分散する工程を有し、前記顔料は親水性基を有する顔料誘導体と水中で混合し、前記顔料誘導体を水中に分散または溶解させた後、これを乾燥して作製した処理顔料であることを特徴とする紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法。
【請求項４】
前記親水性基を有する顔料誘導体が、スルフォン酸基を有する顔料誘導体である請求項３に記載の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法。
【請求項５】
前記混合物が塩基性の吸着基を有する高分子分散剤を含有する請求項４に記載の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法。
【請求項６】
前記混合物は非反応性希釈溶剤を含有しない請求項５に記載の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法。
【請求項７】
前記混合物中の紫外線硬化性モノマーとして、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートを含有する請求項６に記載の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、紫外線硬化型ジェトインク組成物に用いられる顔料の処理方法、もしくは処理顔料の製造方法に関するものであり，更にこれを色材に用いた吐出安定性、分散安定性に優れた紫外線硬化型インクジェット記録用組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
インクジェット記録装置による印刷は、ノズルよりインクを吐出し被記録材に付着せしめる方式であり、該ノズルと被記録材が非接触状態にあるため、曲面や凹凸した不規則な形状を有する表面に対して、良好な印刷を行うことができる。このため，産業用途で広範囲にわたる利用分野が期待されている印刷方式である。
このようなインクジェット記録用インクには、主溶剤として水を用いる水性インクと主溶剤として有機溶剤を用いる油性インクがあり、主に水系溶媒に染料を溶解した水性インクが用いられている。従来の水性染料インクを産業用途で使用する場合の問題点として、非吸収材料への乾燥速度、印刷画像の付着性、耐摩耗性、耐水性、耐光性等の耐久性不良があり、これらを改善したインクとして、色材に顔料を用い、かつ紫外線硬化性化合物を用いて、紫外線等の活性エネルギー線で硬化乾燥するようにした水性、および油性のインクジェット記録用組成物が数多く提案されている。
【０００３】
しかしながら、色材に顔料を用い、吐出安定性、保存安定性の両方を全て満足する、紫外線等の活性エネルギー線で硬化乾燥するインクジェット記録用組成物は得られていないのが現状であり、吐出安定性、保存安定性に優れた顔料系の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物が強く求められている。
【０００４】
さらに、印刷物の付着性、耐摩耗性、耐水性、耐溶剤性等の耐久性を得るためには、水、有機溶剤等の非反応性希釈溶剤を含有しない非水系（油性）の紫外線硬化型インクを用いることが有利であり、吐出安定性、保存安定性に優れ、かつ希釈溶剤を含有しない顔料系の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物が要望されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
ノズル先端の吐出オリフィス（微細孔）よりインクを吐出させて印刷画像を形成するインクジェット記録用インクの吐出安定性に係わる一般的な要求特性として次の３点がある。
（１）低粘度であり、吐出口でのインクの乾燥による粘度変化が小さい。
（２）粒子化（インクの切断）がスムーズに行われる。
（３）吐出方向安定性が良好である。
【０００６】
顔料系インクのスムーズな粒子化、良好な吐出方向安定性を実現するためには、顔料粒子が微細に分散されていなければならない。インク中の粗大粒子の存在、分散安定性不良による凝集物の発生は、吐出口におけるインク柱のスムーズな切断を妨害すると共に、オリフィス周辺への凝集物の付着により吐出方向安定性が不良となるからである。したがって、吐出安定性、分散安定性に優れた紫外線硬化型インクジェット記録用組成物を得るためには、紫外線硬化性モノマーを含有する混合物中へ微細な顔料を安定に分散させる事が重要である。しかしながら従来の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物においては、顔料の紫外線硬化性モノマーへの分散が必ずしも充分とは言えなかった。
【０００７】
すなわち本発明の第一の目的は，微細な顔料が安定に分散しており、吐出安定性，保存安定性に優れた紫外線硬化型インクジェット記録用組成物を提供することであり、これを達成するための顔料の表面処理方法を提供することである。さらに本発明の第二の目的は、吐出安定性、保存安定性に加えて硬化被膜の耐久性に優れた顔料系の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
以上の説明から明らかなように、吐出安定性、分散安定性に優れた顔料系の紫外線硬化型インクジェット記録用組成物を得るためには、微細な顔料を紫外線硬化性材料中に安定に分散させなければならない。本発明者らは、上記課題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、顔料と親水性基を有する顔料誘導体を水中で混合後、乾燥処理することによって得られる処理顔料を用いることにより、紫外線硬化性材料中へ顔料が安定に分散することを見いだし本発明に至った。
【０００９】
即ち、本発明は、少なくとも顔料、紫外線硬化性モノマー、重合開始剤を含有する紫外線硬化型インクジェット記録用組成物に用いる処理顔料の製造方法あって、顔料と親水性基を有する顔料誘導体を水中で混合後、乾燥することを特徴とする処理顔料の製造方法を提供するものである。
さらにまた本発明は、少なくとも、紫外線硬化性モノマー、重合開始剤を含有する混合物中へ顔料を分散する工程を有する紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法であって、前記顔料を水中で、親水性基を有する顔料誘導体と混合後、乾燥して使用することを特徴とする紫外線硬化型インクジェット記録用組成物の製造方法を提供するものである。
【００１０】
本発明の顔料処理方法によると、親水性基を有する顔料誘導体が水中で顔料と混合されることにより良好に分散し、顔料表面に吸着される。その後、該顔料が紫外線硬化性モノマー中に分散されると、親水性基を有する顔料誘導体は顔料から脱離しにくく長期にわたって顔料の分散を安定化するため、吐出安定性が向上する。
本発明における顔料誘導体は、水に溶解、または容易に分散する親水性の化合物である必要があり、顔料分子骨格にスルフォン酸基を導入した誘導体を用いることが好ましい。
また、本発明の紫外線硬化性インクジェット記録用組成物の製造方法においては、紫外線硬化性モノマー、重合開始剤を含有する混合物中へ顔料を分散させる際、該混合液中に塩基性の吸着基を有する高分子分散剤を含有することが好ましい。
【００１１】
このような高分子分散剤を使用すると、高分子化合物の吸着による立体障害斥力による分散安定化が有効に働く。
さらにまた、顔料を分散させる前記混合物は分散媒として紫外線硬化性化合物のみを含有することが好ましい。
非水分散系（油性）で安定な分散液を得るためには、高分子分散剤は、溶解しないと高分子鎖が伸長せず、処理顔料への吸着点が露出しないため、これを溶解しなければならない。しかしここで希釈性有機溶剤による溶解を行わず、高分子分散剤を溶解する（メタ）アクリレートをインクに含有させることにより被膜耐久性の高い紫外線硬化性インクジェット記録液組成物を作製することができる。
【００１２】
本発明における高分子分散剤としては、塩基性の吸着性の基を持つ高分子分散剤が好ましく、これを溶解する（メタ）アクリレーｔトとしては、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートが高い溶解度を実現し好ましい。
現在実用化されている紫外線硬化性化合物には、その反応機構によりラジカル重合型とカチオン重合型がある。低粘度で硬化乾燥速度の速いインクを得るためには、紫外線硬化性化合物としてラジカル重合型化合物である（メタ）アクリレートを使用する事が好ましく、また本発明の処理顔料の製造方法で作製した顔料も、（メタ）アクリレートを紫外線硬化性化合物として用いた場合に好適である。
【００１３】
【発明の実施の形態】
次に、本発明の実施形態を示すとともに、本発明を更に詳細に説明する。
【００１４】
本発明に使用する顔料としては、カーボンブラック、酸化鉄等の無機顔料、不溶性アゾ顔料、溶性アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、イソインドリン顔料、ベンズイミダゾロン顔料、ピランスロン顔料、チオインジゴ顔料、キノフタロン顔料等が挙げられる。
【００１５】
本発明で使用する親水性基を有する顔料誘導体とは、顔料分子骨格にスルフォン酸基、アミノ酸基等、官能基を導入したものであり、顔料と分散剤（高分子分散剤等）との強固な吸着を発現させるための分散助剤として用いられる。顔料誘導体の分子骨格は、通常色相の関係から使用する顔料と同一のものを用いることが好ましいが、同じ色相のものであれば、分子骨格の異なるものも使用できる。
【００１６】
本発明は、顔料と親水性基を有する顔料誘導体を精製水で混合処理することにより、顔料誘導体を顔料に吸着させる方法であるため、水に溶解、または容易に分散するものでなければ使用できない。具体的には、顔料分子骨格にスルフォン酸基を導入した顔料誘導体が好ましい。カーボンブラック等の黒色顔料、フタロシアニン顔料等のシアン色顔料に用いる顔料誘導体を例にとれば、顔料誘導体としては、フタロシアニンスルフォン酸、またはフタロシアニンスルフォン酸のナトリウム、アルミニウム等の金属塩が好ましい。
【００１７】
顔料に対する顔料誘導体の添加量は、顔料により異なり粒子径の小さい顔料ほど添加量を多くする必要がある。具体的には、顔料に対して１〜１５質量％の範囲が好ましく、３〜１２質量％の範囲が特に好ましい。使用量が少なすぎる場合には効果が発現されにくく、多すぎる場合には過剰の未溶解成分が吐出安定性に悪影響を及ぼす。
【００１８】
本発明に使用する水は、無機塩類等の不純物を除去したイオン交換水、蒸留水等であることが好ましい。これらの水を用いる事により、無機塩等の水溶性不純物により発生するノズル目詰まりを防止できる。
【００１９】
水に濡れにくい顔料の濡れを改善し溶媒中で顔料を微分散させる目的で水に水溶性有機溶剤を添加してもよい。具体的にはメタノール、エタノール、イソプロパノール等の炭素数が３以下の低級アルコールが好ましく、水溶性有機溶剤の使用量は、水に対し１００質量％以下であることが好ましい。
【００２０】
顔料と顔料誘導体の水中での混合は、通常の分散攪拌機を用いて行うことができる。混合処理時の顔料濃度は、処理効果を高める点から８質量％以下とすることが好ましい。顔料と親水性基を有する顔料誘導体の混合物を、ヌッチェ等でろ別し、８０〜１４０℃の温度で乾燥することにより、処理顔料を得ることができる。
【００２１】
高分子分散剤は、一般的に顔料への吸着基が塩基性のもの、酸性のもの、および両方をもつものに分類される。本発明で得られる処理顔料に対しては、塩基性の吸着基を持つ分散剤が良好な分散安定性を付与できる点で好ましい。具体的には、味の素ファインテクノ製のアジスパーＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８１７、アビシア製のソルスパーズ２４０００ＧＲ、３２０００、楠本化成製のディスパロンＤＡ―７０３―５０、ＤＡ−７０５、ＤＡ−７２５等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、分散剤のインク中への含有量は、顔料に対して３０〜８０質量％の範囲が好ましい。
【００２２】
非水分散系（油性）で安定な分散液を得るためには、高分子分散剤は、溶解しないと高分子鎖が伸長せず、処理顔料への吸着点が露出しないため、高分子分散剤を溶解する希釈性溶剤が必要となる。しかしながら希釈性溶剤の使用は被膜の強度、耐久性を低下させる。このため顔料は紫外線硬化性化合物と重合開始剤のみからなる分散媒に分散することが好ましく、希釈性溶剤にかわって前記高分子分散剤を溶解する（メタ）アクリレートを含有させて顔料の分散を行わなければならない。
【００２３】
本発明に使用する高分子分散剤を溶解する（メタ）アクリレートとしては、良好な分散安定性をを得るために、高分子分散剤を３０％以上溶解するものを選定する必要がある。具体的には、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラフルフリル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。中でも、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートが特に好ましく、例えば、大阪有機化学製  商品名「ビスコート＃２２０」、共栄社化学製  商品名「エポキシエステルＭ−６００Ａ」、東亜合成化学製  商品名「アロニックスＭ−５７００」等として市販されているので、容易に入手可能である。なお、本発明では、アクリレートとメタアクリレートとを併せて（メタ）アクリレートと称している。これらの高分子分散剤を溶解する（メタ）アクリレートの含有量は、インク中の高分子分散剤の含有量と同量以上含有させる事が好ましい。
【００２４】
本発明のインク組成物に優れた硬化性、硬化被膜の耐久性を付与するために、高分子分散剤を溶解する（メタ）アクリレート以外の紫外線硬化成分として、各種の（メタ）アクリレートを含有させることができる。具体的には、（メタ）アクリレ−トオリゴマー、単官能（メタ）アクリレート、多官能（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは２種類以上併用して用いる事ができる。
【００２５】
本発明に使用できる（メタ）アクリレートオリゴマーとしては、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙げられ、２種類以上併用して用いることができる。（メタ）アクリレートオリゴマーの含有量は、ジェットインク組成物の粘度、硬化性の点から、紫外線硬化性組成物の総量に対して、２〜２０％の範囲で用いることが好ましい。
【００２６】
本発明に使用できる単官能（メタ）アクリレートとして例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは２種類以上併用して用いることができる。
【００２７】
また、多官能（メタ）アクリレートとしては例えば、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、トリシクロデカンジメタノール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール１モルに４モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ１モルに２モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン１モルに３モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ１モルに４モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート，ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート，ジペンタエリスリトールのポリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは２種類以上併用して用いることができる。
【００２８】
本発明に使用する光重合開始剤は、用いる紫外線硬化性化合物が硬化できる公知慣用のものがいずれも使用できる。光重合開始剤としては、分子開裂型または水素引き抜き型のものが本発明に好適である。
【００２９】
本発明に使用する光重合開始剤として、ベンゾインイソブチルエーテル、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンおよび２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
【００３０】
また上記光重合開始剤に対し、増感剤として例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、ｐ−ジエチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンおよび４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等の、前述重合性成分と付加反応を起こさないアミン類を併用することもできる。もちろん、上記光重合開始剤や増感剤は、紫外線硬化性化合物への溶解性に優れ、紫外線透過性を阻害しないものを選択して用いることが好ましい。
【００３１】
光重合開始剤と増感剤は紫外線硬化性組成物総量に対して０．１〜２０質量％，好ましくは，７〜１４質量％の範囲で用いる。
【００３２】
また、本発明のインク組成物には、表面張力の調整、被印刷材料に対する接着性の付与等を目的に、樹脂、添加剤等を配合する事もできる。
【００３３】
【実施例】
以下，実施例によって本発明を更に詳細に説明するが，本発明の範囲にかかる実施例に限定されるものではない。
なお，以下の実施例中，部は質量部を表す。
【００３４】
（処理顔料の調製）
（処理顔料調製例１）
精製水１０００部にフタロシアンスルフォン酸４部を加えて攪拌・混合する。この溶液中に＃９６０（三菱化学製塩基性カーボンブラック）４０部を加えて、３０分間攪拌・混合後、ヌッチェでろ別する。ろ別した固形物を１２０℃で２時間乾燥して処理カーボンブラックを作製する。
【００３５】
（処理顔料調製例２）
精製水１０００部にフタロシアンスルフォン酸３部を加えて攪拌・混合する。この溶液中にＦａｓｔｏｇｅｎ  Ｂｌｕｅ  ＴＧＲ（大日本インキ化学工業製のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３）６０部を加えて、３０分間攪拌・混合後、ヌッチェでろ別する。ろ別した固形物を１２０℃で２時間乾燥して処理フタロシアニン顔料を作製する。
【００３６】
（ミルベースの調製例）
（ミルベース調製例１）
調製例１の処理カーボンブラック  １０部、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ製高分子分散剤）６部、アロニックスＭ５７００（東亜合成製）１４部、エチレンオキサイド付加１，６ヘキサンジオールジアクリレート ６３部、３−メトキシブチルアクリレート ７部を攪拌機で１時間撹拌混合した後、ビーズミルで４時間処理してミルベースを作製した。
【００３７】
（ミルベース調製例２）
調製例の処理フタロシアニン顔料  １０部、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ製高分子分散剤）３部、アロニックスＭ５７００（東亜合成製）７部、エチレンオキサイド付加１，６ヘキサンジオールジアクリレート  ７２部、３−メトキシブチルアクリレート  ８部を攪拌機で１時間撹拌混合した後、ビーズミルで４時間処理してミルベースを作製した。
【００３８】
（ミルベース比較調製例１）
ミルベース調製例１に使用した処理カーボンブラックの替わりに未処理の＃９６０を用いて、ミルベース調製例１と同様な方法でミルベースを作製した。
【００３９】
（ミルベース比較調製例２）
ミルベース調製例２に使用した処理フタロシアニン顔料の替わりに未処理のＦａｓｔｏｇｅｎ  Ｂｌｕｅ  ＴＧＲを用いて、ミルベース調製例２と同様な方法でミルベースを作製した。
（ミルベース比較調整例３）
ミルベース調整例１の調整例の処理カーボンブラック１０部のかわりに、＃９６０（三菱化学製塩基性カーボンブラック）９部にフタロシアニンスルフォン酸１部を加えミルベース調整例１と同様の攪拌条件でミルベースを作製した。
【００４０】
（インクの調製例）
（実施例１）
ポリウレタンアクリレートオリゴマー（カプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレートとトリレンジイソシアネートとの反応物）  ４．０部、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリアクリレート１４．０部、エチレンオキサイド付加１，６ヘキサンジオールジアクリレート  ３９．０部、３−メトキシブチルアクリレート  ８．０部、ＤＣ５７Ａｄｄｉｔｉｖｅ（ダウコーニング製ポリエーテル変性シリコーンオイル）  ０．１部に光重合開始剤としてイルガキュア３６９（チバ・スペチャリティー・ケミカルズ製）５．６部を加えて６０℃で光重合開始剤を加温溶解した溶液に、調製例１のミルベースを３５部加えて十分に混合後、１．２μｍのメンブランフィルターでろ過することによってジェットプリンター用インクを作製した。
【００４１】
（実施例２）
ポリウレタンアクリレートオリゴマー（カプロラクトン変性ヒドロキシエチルアクリレートとトリレンジイソシアネートとの反応物）  ４．５部、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリアクリレート  ９．５部、エチレンオキサイド付加１，６ヘキサンジオールジアクリレート  ６３．０部、３−メトキシブチルアクリレート  ３．０部、ＤＣ５７Ａｄｄｉｔｉｖｅ  ０．１部に光重合開始剤としてイルガキュア８１９（チバ・スペチャリティー・ケミカルズ製）４．０部、ダロキュア１１７３（チバ・スペチャリティー・ケミカルズ製）３．０部を加えて６０℃で光重合開始剤を加温溶解した溶液に、調製例２のミルベースを２０部加えて十分に混合後、１．２μｍのメンブランフィルターでろ過することによってジェットプリンター用インクを作製した。
【００４２】
（比較例１）
実施例１で使用した調製例１のミルベースの替わりに比較調製例１のミルベースを用いて、実施例１と同様な方法でジェットプリンター用インクを作製した。
（比較例２）
実施例２で使用した調製例２のミルベースの替わりに比較調製例２のミルベースを用いて、実施例２と同様な方法でジェットプリンター用インクを作製した。
（比較例３）
実施例１で使用した調整例１のミルベースの替わりに比較調整例３のミルベースを用いて、実施例１と同様な方法でジェットプリンター用インクを作製した。
【００４３】
実施例１〜２，比較例１〜２のインクの分散安定性、吐出性、硬化性を下記の方法により評価した。結果を表．１に示す。一方比較例３のインクは未分散のシナジストがベース中に多量に存在してインキ化が不可能であった。
【００４４】
（分散安定性：６０℃保存３０日の粘度変化）
Ｅ型粘度計により、２５℃での粘度を測定した。
（吐出性）
ヘッド温度を４５℃に保温したピエゾ式ヘッドを有するインクジェットプリンターで印刷を行い、記録物の印刷状態を目視により評価した。
○：所定の位置に印刷できている。
×：吐出しない。
（硬化性：メタノールラビング評価）
ガラス面に印刷したものを、コンベア式ＵＶ照射装置により，１２０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ，０．５Ｊ／ｃｍ２の条件で紫外線照射し，印刷被膜の硬化状態をメタノールラビングにより評価した。
メタノールラビング評価：メタノールを含ませた綿棒を印刷物上に押しあて，左右に擦りつけて印刷被膜の剥離，薄化等の破壊がおこるまでの綿棒の通過した回数を計測する。
【００４５】
【表１】
0004135062.tif 000002
【００４６】
上記の通り，本発明の処理顔料を用いた実施例１、２のインクが吐出性、分散安定性（粘度変化）、硬化性全て良好であるのに対し，未処理顔料を用いた比較例１、２のインクは分散安定性が不良であり、６０℃１４日保存インクの吐出性も不良であった。
【００４７】
【発明の効果】
本発明の製造方法により得られる顔料誘導体処理顔料は紫外線硬化型油性ジェットインク組成物に用いる色材として好適であり、これを用いることにより、吐出安定性，保存安定性に優れた紫外線硬化型ジェットインクを得ることができる。非水分散系（油性）で安定な分散液を得るためには、高分子分散剤は、溶解しないと高分子鎖が伸長せず、処理顔料への吸着点が露出しないため、高分子分散剤を溶解する（メタ）アクリレートをインクに含有させなければならない。
【００４８】
また、本発明における高分子分散剤としては、塩基性の吸着性の基を持つ高分子分散剤が好ましく、これを溶解する（メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートが好ましい。２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートを顔料分散時に含有させることにより、高分子分散剤を溶解する希釈製溶剤を添加する必要がなく、吐出安定性に加え、硬化被膜の耐久性に優れたインクジェット記録用組成物を作製することができる。