(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0004086208.tif 000060
式中、Ｑ1が酸素を表し、
Ｑ2が硫黄を表し、
Ｒ1が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ2〜Ｃ10−アルキリデンアミノを表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いはフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって炭素原子３〜１１個を有するアルカンジイルを表し、そして
Ｒ3が基
0004086208.tif 000061
を表し、ここに
Ｒ4及びＲ5が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシを表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオを表すか、或いは基−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6を表し、ここに
ｐが１または２の数を表し、そして
Ｒ6がＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノまたはフェニルを表すか、或いは基−ＮＨＯＲ7を表し、ここに
Ｒ7がＣ1〜Ｃ12−アルキルを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、ベンズヒドリルを表すか、或いはフェニルを表し、
Ｒ4及びＲ5が更にフェニルまたはフェノキシを表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを表すか、或いは基−ＣＯ−Ｒ8を表し、ここに
Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ4及び／またはＲ5が更にトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオキシまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルアミノを表すか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9を表し、ここに
Ｒ9がＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、ベンジルを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表すか、フェニルを表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシまたはベンジルオキシを表すか、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル−スルホニルアミノを表すか、或いはフェニルスルホニルアミノを表すか、更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000062
を表し、ここに
Ｒ19及びＲ20が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し、そして
Ａが硫黄を表す、
のスルホニルアミノチオカルボニル−トリアゾリノン、
またはそのナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホニウム、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキル−アンモニウムまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。
【請求項２】
一般式（Ｉ）
0004086208.tif 000063
式中、Ｑ1が酸素を表し、
Ｑ2が硫黄を表し、
Ｒ1が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ2〜Ｃ10−アルキリデンアミノを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれフッ素、塩素及び／または臭素で置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されているフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれフッ素、塩素及び／または臭素で置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれメチル及び／またはエチルで置換されているアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されているフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって分枝鎖状である炭素原子３〜１１個を有するアルカンジイルを表し、そして
Ｒ3が基
0004086208.tif 000064
を表し、ここに
Ｒ4及びＲ5が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはフェニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されているＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されているＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオを表すか、或いは基−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6を表し、ここに
ｐが１または２の数を表し、そして
Ｒ6がフッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノまたはフェニルを表すか、或いは基−ＮＨＯＲ7を表し、ここに
Ｒ7がフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ12−アルキルを表すか、フッ素、塩素または臭素で置換されているＣ3〜Ｃ6−アルケニルを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、ベンズヒドリルを表すか、或いはフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているフェニルを表し、
Ｒ4及びＲ5が更にフェニルまたはフェノキシを表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを表すか、或いは基−ＣＯ−Ｒ8を表し、ここに
Ｒ8が水素、各々フッ素及び／または塩素で置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ4及び／またはＲ5が更にトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオキシまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルアミノを表すか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9を表し、ここに
Ｒ9がフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、フッ素または塩素で置換されているベンジルを表すか、フッ素または塩素で置換されているＣ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表すか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換されているフェニルを表すか、フッ素及び／または塩素で置換されているＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシまたはベンジルオキシを表すか、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル−スルホニルアミノを表すか、或いはフッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されているフェニルスルホニルアミノを表すか、更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000065
を表し、ここに
を表し、ここに
Ｒ19及びＲ20が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、フッ素及び／または塩素で置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル、フッ素及び／または塩素で置換されているＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、各々フッ素及び／または塩素で置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し、そして
Ａが硫黄を表す、
のスルホニルアミノチオカルボニル−トリアゾリノン、
またはそのナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホニウム、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキル−アンモニウムまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。
【請求項３】
一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000066
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々請求の範囲第１項記載のものである、
のトリアゾリノンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ2        （ＩＩＩ）
式中、Ｑ2及びＲ3は各々請求の範囲第１項記載のものである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することを特徴とする、請求の範囲第１項記載のスルホニルアミノチオカルボニル−トリアゾリノンにまたはその塩の製造方法。
【請求項４】
一般式（ＩＶ）
0004086208.tif 000067
式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1及びＲ2は各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アリールオキシまたはＣ1−Ｃ6−アリールアルコキシを表す、
のトリアゾリノン誘導体を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2        （Ｖ）
式中、Ｒ3は請求の範囲第１項記載のものである、
のスルホンアミドと反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することを特徴とする、請求の範囲第１項記載のスルホニルアミノチオカルボニル−トリアゾリノンまたはその塩の製造方法。
【請求項５】
一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000068
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々請求の範囲第１項記載のものである、
のトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＱ2−Ｚ        （ＶＩ）
式中、Ｑ2及びＲ3は各々請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｚはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アリールオキシまたはＣ1−Ｃ6−アリールアルコキシを表す、
のスルホンアミド誘導体と反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することを特徴とする、請求の範囲第１項記載のスルホニルアミノチオカルボニル−トリアゾリノンまたはその塩の製造方法。
【請求項６】
一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000069
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々請求の範囲第１項記載のものである、
のトリアゾリノンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ        （ＶＩＩ）
式中、Ｒ3は請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｘはハロゲンを表す、
のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＶＩＩＩ）
ＭＱ2ＣＮ        （ＶＩＩＩ）
式中、Ｑ2は請求の範囲第１項記載のものであり、そして
Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を表す、
の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することを特徴とする、請求の範囲第１項記載のスルホニルアミノチオカルボニル−トリアゾリノンまたはその塩の製造方法。
【請求項７】
少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩を含むことを特徴とする、除草剤組成物。
【請求項８】
請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方法。
【請求項９】
一般式（ＩＶ）
0004086208.tif 000070
式中、Ｑ1は酸素を表し、
Ｑ2が硫黄を表し、
Ｒ1が水素、またはヒドロキシル、またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって炭素原子３〜１１個を有するアルカンジイルを表し、そして
Ｚがフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表す、
のトリアゾリノン誘導体。
【請求項１０】
一般式（ＩＶ）
0004086208.tif 000071
式中、Ｑ1が酸素を表し、
Ｑ2が硫黄を表し、
Ｒ1が水素、ヒドロキシルを表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれフッ素、塩素及び／または臭素で置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、またはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれフッ素、塩素及び／または臭素で置換されているＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されているＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれメチル及び／またはエチルで置換されているアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されているフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって分枝鎖状である炭素原子３〜１１個を有するアルカンジイルを表し、そして
Ｚがフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表す、
のトリアゾリノン誘導体。
【発明の詳細な説明】
本発明は少なくとも１つのチオカルボニル基［−ＣＯ（＝Ｓ）−］を含むスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（チ）オン、その複数の製造方法及びその除草剤としての使用に関する。
ある種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンが除草特性を有することは公知である（ヨーロッパ特許出願公開第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号参照）。しかしながら、少なくとも１個のチオカルボニル基を有するスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（チ）オンは従来開示されていない。
従って、本発明は一般式（Ｉ）
0004086208.tif 000002
式中、Ｑ1は酸素または硫黄を表し、
Ｑ2は酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、アリール及びアリールアルキルよりなる群からのそれぞれ随時置換されていてもよい基を表し、
Ｒ2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲンまたはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルアミノ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアミノ及びアリールアルキルアミノよりなる群からのそれぞれ随時置換されていてもよい基を表しすか、或いは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって随時分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを表し、そして
Ｒ3はそれぞれ随時置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表し、但し
Ｑ1またはＱ2のいずれかは硫黄を表すか、或いは共に硫黄を表す、
の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（チ）オンを提供する。
一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（チ）オンは
（ａ）一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000003
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のトリアゾリン（チ）オンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ2        （ＩＩＩ）
式中、Ｑ2及びＲ3は各々上記のものである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させるか、
（ｂ）一般式（ＩＶ）
0004086208.tif 000004
式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のトリアゾリン（チ）オン誘導体を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2        （Ｖ）
式中、Ｒ3は上記のものである、
のスルホンアミドと反応させるか、
（ｃ）一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000005
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のトリアゾリン（チ）オンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＱ2−Ｚ        （ＶＩ）
式中、Ｑ2及びＲ3は各々上記のものであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは
（ｄ）一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000006
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のトリアゾリン（チ）オンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ        （ＶＩＩ）
式中、Ｒ3は上記のものであり、そして
Ｘはハロゲンを表す、
のスルホニルハロゲン化物及び一般式（ＶＩＩＩ）
ＭＱ2ＣＮ        （ＶＩＩＩ）
式中、Ｑ2は上記のものであり、そして
Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物を表す、
の金属（チオ）シアネートと反応させ、そして工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）により得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化する場合に得られる。
一般式（Ｉ）の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニル−トリアゾリン（チ）オンは強い除草作用を有する。
本発明は好ましくは
Ｑ1が酸素または硫黄を表し、
Ｑ2が酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ2〜Ｃ10−アルキリデンアミノを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキル置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ随時メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ1及びＲ2は一緒になって随時分枝鎖状であってもよい炭素原子３〜１１個を有するアルカンジイルを表し、そして
Ｒ3が基
0004086208.tif 000007
を表し、ここに
Ｒ4及びＲ5が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオを表すか、或いは基−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6を表し、ここに
ｐが１または２の数を表し、そして
Ｒ6がＣ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノまたはフェニルを表すか、或いは基−ＮＨＯＲ7を表し、ここに
Ｒ7がＣ1〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル（随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表すか、ベンズヒドリルを表すか、或いはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表し、
Ｒ4及びＲ5が更にフェニルまたはフェノキシを表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボニルアミノを表すか、或いは基−ＣＯ−Ｒ8を表し、ここに
Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ（各々随時適当ならばフッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ4及び／またはＲ5が更にトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオキシまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルアミノを表すか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9を表し、ここに
Ｒ9が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベンジルを表すか、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニルを表すか、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシまたはベンジルオキシを表すか、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル−スルホニルアミノを表すか、或いは随時フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表し、更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000008
を表し、ここに
Ｒ10が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ11及びＲ12が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000009
を表し、ここに
Ｒ13及びＲ14が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000010
を表し、ここに
Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、或いはアミノスルホニルまたはモノ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表すか、或いはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000011
を表し、ここに
Ｒ17及びＲ18が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表すか、或いはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000012
を表し、ここに
Ｒ19及びＲ20が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し、そして
Ａが酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1を表し、ここに
Ｚ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルを表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000013
を表し、ここにＲ21及びＲ22が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、
Ｙ1が硫黄または基Ｎ−Ｒ23を表し、ここに
Ｒ23が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000014
を表し、ここに
Ｒ24が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニルまたはフェニルを表し、
Ｒ25が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルを表し、そして
Ｒ26が水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表し、そして更に
Ｒ3が下記
0004086208.tif 000015
の基の１つを表し、但し
Ｑ1またはＱ2のいずれかが硫黄を表すか、或いは共に硫黄を表す式（Ｉ）の化合物に関する。
更に好ましくは本発明はＱ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が好ましくは上記のものである式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホニウム、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩に関する。
本発明は殊に
Ｑ1が酸素または硫黄を表し、
Ｑ2が酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ8−アルキリデンアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピルアミノを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、
Ｒ1及びＲ2が一緒になって随時分枝鎖状であってもよい炭素原子３〜１１個を有するアルカンジイルを表し、そして
Ｒ3が基
0004086208.tif 000016
を表し、ここに
Ｒ4がフッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ随時フッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれ随時フッ素、塩素、メトキシ、またはエトキシ置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピオチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、メトキシアミノスルホニル、フェニルまたはフェノキシを表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そして
Ｒ5が水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素を表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000017
を表し、ここに
Ｒ10が水素を表し、
Ｒ11がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そして
Ｒ12が水素を表し；更に
Ｒ3が基
0004086208.tif 000018
を表し、ここに
Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いは
Ｒ3が基
0004086208.tif 000019
を表し、ここに
Ｒ24がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニルまたはピリジルを表し、
Ｒ25が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ26がフッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、但し
Ｑ1またはＱ2のいずれかが硫黄を表すか、或いは共に硫黄を表す式（Ｉ）の化合物に関する。
上記の基の定義は一般的にか、または好適の範囲にかかわらず、式（Ｉ）の最終生成物のみでなく、各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び／または中間体にも対応して適応される。これらの基の定義は必要に応じて相互に結合することができ、かくて示される好適な範囲間での組み合わせを含む。
基の定義において、炭化水素基例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルはヘテロ原子と組合わされる例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノであっても、たとえこのものが明らかに示されていても直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。
本発明による式（Ｉ）の化合物における基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の意味の例を下のグループにおいて示す。
グループ１
0004086208.tif 000020
Ｒ1は例えば下記の意味を有する：
アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピリデンアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジクロロプロピル、ジブロモプロピル、メトキシプロピル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、プロペニルオキシ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロプロピルまたはシクロプロピルメチル。
Ｒ2は例えば下記の意味を有する：
水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、トリフルオロエチルチオ、トリフルオロプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−エチルアミノ、Ｎ−メチル−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−プロピルアミノ、シクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、フェニルメチル、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオまたはフェニルメチルアミノ。
加えて、Ｒ1及びＲ2は一緒になって例えば次の意味を有する：
プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、ヘプタン−１，７−ジイル及びウンデカン−１，１１−ジイル。
Ｒ3は例えば下記の意味を有する：
２−フルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、２−メチル−フェニル、２−クロロ−６−メチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、２−（２−クロロ−エチル）−フェニル、２−（３−フルオロ−プロピル）−フェニル、２−（３−クロロ−プロピル）−フェニル、２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−フェニル、２−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−エトキシ−フェニル、２−ジフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−（２−フルオロ−エトキシ）−フェニル、２−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル、２−（２−メトキシ−エトキシ）−フェニル、２−メチルチオ−フェニル、２−エチルチオ−フェニル、２−メチルスルフィニル−フェニル、２−エチルスルフィニル−フェニル、２−メチルスルホニル−フェニル、２−エチルスルホニル−フェニル、２−ジメチルアミノスルホニル−フェニル、２−フェニル−フェニル、２−メトキシカルボニル−フェニル、２−エトキシカルボニル−フェニル、２−クロロ−フェニルメチル、２，６−ジクロロ−フェニルメチル、２−ジフルオロメトキシ−フェニルメチル、２−トリフルオロメトキシ−フェニルメチル、２−メトキシカルボニル−フェニルメチル、２−エトキシカルボニル−フェニルメチル、２−メトキシカルボニル−３−チエニル、２−エトキシカルボニル−３−チエニル、４−メトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾリル、４−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾリル、３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾリル、３−クロロ−４−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾリル、３−メトキシカルボニル−２−ピリジル、３−エトキシカルボニル−２−ピリジル、３−ジメチルアミノカルボニル−２−ピリジル、３−メチルスルホニル−２−ピリジルまたは３−エチルスルホニル−２−ピリジル。
グループ２
0004086208.tif 000021
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば式（ＩＡ）下でのグループ１中の上記の意味を有する。
グループ３
0004086208.tif 000022
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は例えば式（ＩＡ）下でのグループ１中の上記の意味を有する。
例えば、出発物質として２，６−ジフルオロ−フェニルイソシアネート及び５−エチル−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により表し得る：
0004086208.tif 000023
例えば、出発物質として２−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロカルボニル−４−ジメチルアミノ−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンを用い、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により表し得る：
0004086208.tif 000024
例えば、出発物質としてＮ−メトキシチオカルボニル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド及び５−エトキシ−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により表し得る：
0004086208.tif 000025
例えば、出発物質として４−エチル−５−エチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン、塩化２−ブロモ−ベンゼンスルホニル及びチオシアン酸カリウムを用い、本発明による工程（ｄ）における反応の経路は次式により表し得る：
0004086208.tif 000026
式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ａ）、（ｃ）及び（ｄ）において出発物質として用いるトリアゾリン（チ）オンの一般的定義は式（ＩＩ）により与えられる。
式（ＩＩ）において、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々好ましくは、または殊にＱ1、Ｒ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
式（ＩＩ）のトリアゾリン（チ）オンは公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造い得る［Arch.Pharm.301(1968),827;同307(1974),889;Bull.Soc.Chim.France 1962,1365;同1975,1191;Chem.Ber.90(1957),909〜921;同98(1965),3025〜3099;同102(1969),755;J.Heterocycl.Chem.15(1978),237〜240;J.Indian Chem.Soc.6(1929),565;Liebigs Ann.Chem.637(1960),135;Monatshefte Chemie 123(1992),257;Tetrahedron 32(1976),2347〜2352;Helv.Chim.Acta 63(1980),841〜859;J.Chem.Soc.C 1967,746〜751;同1970,26〜34;J.Chem.Soc.Perkin I 1973,2644;Fen Fak.Derg.,Seri A(Ege Univ.)7(1984),1〜6、Chem.Abstracts 101:90846m引用；ヨーロッパ特許出願公開第２８３，８７６号；同第２９４，６６６号；同第２９８，３７１号；同第３０１，９４６号；同第３０５，８４４号；同第３４１，４８９号；同第３６２，６３３号；同第３７０，２９３号；同第３９１，１８７号；同第３９８，０９６号；同第３９８，０９７号；同第３９９，２９４号；同第４１５，１９６号；同第４２２，４６９号；同第４２５，９４８号；同第４３１，２９１号；同第４７７，６４６号；同第５０２，３０７号；同第５０３，４３７号；同第５０５，８１９号；同第５１１，５６９号；同第５１３，６２１号；ドイツ国特許出願公開第２，３３６，８２７号；同第３，８３９，２０６号；同第３，９１６，２０８号；同第３，９１６，９３０号；ＤＤ−Ｐ  ６４，９７０；ＷＯ−Ａ  ９３／０４０５０；製造実施例参照］。
また式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられるスルホニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義は式（ＩＩＩ）により与えられる。
式（ＩＩＩ）において、Ｑ2及びＲ3は各々好ましくは、または殊にＱ2及びＲ3に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（米国特許第４，１２７，４０５号、同第４，１６９，７１９号、同第４，３７１，３９１号、ヨーロッパ特許出発公開第７，６８７号、同第１３，４８０号、同第２１，６４１号、同第２３，１４１号、同第２３，４２２号、同第３０，１３９号、同第３５，８９３号、同第４４，８０８号、同第４４，８０９号、同第４８，１４３号、同第５１，４６６号、同第６４，３２２号、同第７０，０４１号、同第１７３，３１２号参照）。
一般式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いるトリアゾリン（チ）オンの一般的定義は式（ＩＶ）により与えられる。式（ＩＶ）において、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1及びＲ2は各々好ましくは、または殊にＱ1、Ｑ2、Ｒ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−またはニトロフェノキシを表し、そして殊にメトキシ、フェノキシまたは４−ニトロ−フェノキシを表す。
式（ＩＶ）の出発物質は文献に開示されておらず；これらのものはまた新規物質として本出願の目的物質の一部である。
式（ＩＶ）の出発物質は一般式（ＩＩ）
0004086208.tif 000027
式中、Ｑ1、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のトリアゾリン（チ）オンを適当ならば酸受容体例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ナトリウムｔ−ブチラートまたはカリウムｔ−ブチラートの存在下、及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジメトキシエタン及び／または水の存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（ＩＸ）
Ｚ−ＣＱ2−Ｚ1        （ＩＸ）
式中、Ｚ及びＱ2は上記のものであり、そして
Ｚ1はハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す、
の（チオ）炭酸誘導体と反応させる場合に得られる。
また一般式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いるスルホンアミドの一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）において、Ｒ3は好ましくは、または殊にＲ3に対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（米国特許第４，１２７，４０５号、同第４，１６９，７１９号、同第４，３７１，３９１号、ヨーロッパ特許出発公開第７，６８７号、同第１３，４８０号、同第２１，６４１号、同第２３，１４１号、同第２３，４２２号、同第３０，１３９号、同第３５，８９３号、同第４４，８０８号、同第４４，８０９号、同第４８，１４３号、同第５１，４６６号、同第６４，３２２号、同第７０，０４１号、同第１７３，３１２号参照）。
一般式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いるスルホンアミド誘導体の一般的定義は式（ＶＩ）により与えられる。式（ＶＩ）において、Ｑ2及びＲ3は各々好ましくは、または殊にＱ2及びＲ3に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表し、そして殊にメトキシまたはフェノキシを表す。
一般式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いるスルホニルハロゲン化物の一般的定義は式（ＶＩＩ）により与えられる。式（ＶＩＩ）において、Ｒ3は好ましくは、または殊にＲ3に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素または臭素を表し、そして殊に塩素を表す。式（ＶＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自他公知である方法により製造し得る。
新規な式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。これに関して適当な希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式または芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン並びにジオキサン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチレンリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応補助剤及び／または酸受容体としてかかる反応に通常使用し得る全ての酸結合剤を用いることができる。好適なものはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、ナトリウムまたはカリウムエチラート、ナトリウムまたはカリウムプロピラート、アルミニウムイソプロピラート、ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート、並びにまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチレンジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）により与えられる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応は一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質はほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる特定の温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の場合における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の塩は必要に応じて製造し得る。かかる塩は塩生成の常法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンに溶解するか、または分散し、そして適当な塩基を加えることにより得られる。次に塩は必要に応じて長期間の撹拌後に濃縮または吸引濾過により単離し得る。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。
混合物に可能な成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは１０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。
製造実施例：
実施例１
0004086208.tif 000028
［工程（ａ）による］
４−メチル−５−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．０ｇ（２０．７ミリモル）、３−クロロ−フェニルスルホニルイソシアネート４．８ｇ（２０．７ミリモル）、トリエチルアミン０．３ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合物を還流下で１２時間加熱し、次に水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルと共に撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。
融点１４１℃の２−（３−クロロ−フェニルスルホニル−アミノチオカルボニル）−４−メチル−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２．１ｇ（理論値の２７％）が得られた。
実施例２
0004086208.tif 000029
［工程（ｂ）による］
５−メトキシ−４−メチル−２−フェノキシチオカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．２ｇ（１２ミリモル）、トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド２．９ｇ（１２ミリモル）、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）１．９ｇ（１２．５ミリモル）及びジオキサン３０ｍｌの混合物を２０℃で１２時間撹拌した。次に混合物を塩化メチレン及び水で希釈し、そして２Ｎ塩酸を用いてｐＨ値を３に調整した。次に有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルで温浸することにより結晶化させ、そして生成物を吸引濾過により単離した。
融点１３９℃の５−メトキシ−４−メチル−２−（２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル−アミノチオカルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．１ｇ（理論値の６３％）が得られた。
実施例３
0004086208.tif 000030
［工程（ｂ）による］
２０℃で、２−フルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド２８．１ｇ（０．１２５ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍｌ中の１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）１９ｇの溶液を順次アセトニトリル３００ｍｌ中の４−メチル−５−メチルチオ−２−フェノキシチオカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２８．１ｇ（０．１０モル）の溶液に加えた。反応混合物を透明な溶液が得られるまで２０℃で撹拌した。次に溶液を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を水及び塩化メチレン（各３００ｍｌ）と混合し、そして２Ｎ塩酸で酸性にした。有機相を分別し、水相を再び塩化メチレン１００ｍｌで抽出し、一緒にした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をイソプロパンールから結晶化させた。
融点１５４℃の４−メチル−５−メチルチオ−２−（２−トリフルオロメチル−フェニルスルホニル−アミノチオカルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２９．６ｇ（理論値の７２％）が得られた。
実施例１、２及び３の方法により、そして本発明による製造方法の一般的記述に従い、例えば下記表に示す式（Ｉ）の化合物を製造することもできた。
0004086208.tif 000031
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0004086208.tif 000037
0004086208.tif 000038
0004086208.tif 000039
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0004086208.tif 000041
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0004086208.tif 000044
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0004086208.tif 000050
式（ＩＩ）の出発物質
実施例（ＩＩ−Ｉ）
0004086208.tif 000051
４−エトキシ−５−メルカプト−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンのカリウム塩４．０ｇ（２０ミリモル）、ヨウ化メチル４．３ｇ（３０ミリモル）及びメタノール５０ｍｌの混合物を２０℃で１６時間撹拌し、次に濃縮した。残渣を塩化メチレン／水で抽出し、有機相を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルで温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。
融点９９℃の４−エトキシ−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．８ｇ（理論値の５１％６＋１）が得られた。
実施例（ＩＩ−１）の方法及び／または他の公知の方法（上記の出版物参照）により、例えば下の式（ＩＩ）の化合物も製造することができた：
４−メチル−４，５−ジメチル−、４−メチル−５−エチル−、４−メチル５−ｎ−プロピル−、４−メチル−５−ｉ−プロピル−、４−メチル−５−ｎ−ブチル−、４−メチル−５−フェノキシ−、４−メチル−５−メチルチオ−、４−メチル−５−エチルチオ−、４−メチル−５−ｎ−プロピルチオ−、４−メチル−５−ｉ−プロピルチオ−、４−アリルチオ−、４−メチル−５−プロパルギルチオ−、４−メチル−５−シクロプロピル−、４−メチル−５−クロロ−、４−メチル−５−ブロモ−、４−メチル−５−メトキシ−、４−メチル−５−エトキシ−、４−メチル−５−ｎ−プロポキシ−、４−メチル−５−ｉ−プロポキシ−、４−メチル−５−ｎ−ブトキシ−、４−メチル−５−シクロプロピルメトキシ−、４−メチル−５−シクロプロピルチオ−、４−メチル−５−トリフルオロエトキシ−、４−メチル−５−ジメチルアミノ及び４−メチル−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−エチル−、４，５−ジエチル−、４−エチル−５−メチル−、４−エチル−５−ｎ−プロピル−、４−エチル−５−ｉ−プロピル−、４−エチル−５−ｎ−ブチル−、４−エチル−５−フェノキシ−、４−エチル−５−メチルチオ−、４−エチル−５−エチルチオ−、４−エチル−５−ｎ−プロピルチオ−、４−エチル−５−ｉ−プロピルチオ−、４−エチル−５−アリルチオ−、４−エチル−５−プロパルギルチオ−、４−エチル−５−シクロプロピル−、４−エチル−５−クロロ−、４−エチル−５−ブロモ−、４−エチル−５−メトキシ−、４−エチル−５−エトキシ−、４−エチル−５−ｎ−プロポキシ−、４−エチル−５−ｉ−プロポキシ−、４−エチル−５−ｎ−ブトキシ−、４−エチル−５−シクロプロピルメトキシ−、４−エチル−５−シクロプロピルチオ−、４−エチル−５−トリフルオロエトキシ−、４−エチル−５−ジメチルアミノ−及び４−エチル−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−シクロプロピル−５−メチル−、４−シクロプロピル−５−エチル−、４−シクロプロピル−５−ｎ−プロピル−、４−シクロプロピル−５−ｉ−プロピル−、４−シクロプロピル−５−ｎ−ブチル−、４−シクロプロピル−５−フェノキシ−、４−シクロプロピル−５−メチルチオ−、４−シクロプロピル−５−エチルチオ−、４−シクロプロピル−５−ｎ−プロピルチオ−、４−シクロプロピル−５−ｉ−プロピルチオ−、４−シクロプロピル−５−アリルチオ−、４−シクロプロピル−５−プロパルギルチオ−、４−シクロプロピル−５−シクロプロピル−、４−シクロプロピル−５−クロロ−、４−シクロプロピル−５−ブロモ−、４−シクロプロピル−５−メトキシ−、４−シクロプロピル−５−エトキシ−、４−シクロプロピル−５−ｎ−プロポキシ−、４−シクロプロピル−５−ｉ−プロポキシ−、４−シクロプロピル−５−ｎ−ブトキシ−、４−シクロプロピル−５−シクロプロピルメトキシ−、４−シクロプロピル−５−シクロプロピルチオ−、４−シクロプロピル−５−トリフルオロエトキシ−、４−シクロプロピル−５−ジメチルアミノ−及び４−シクロプロピル−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−メトキシ−、４，５−ジメトキシ−、４−メトキシ−５−メチル−、４−メトキシ−５−エチル−、４−メトキシ−５−ｎ−プロピル−、４−メトキシ−５−ｉ−プロピル−、４−メトキシ−５−ｎ−ブチル−、４−メトキシ−５−フェノキシ−、４−メトキシ−５−メチルチオ−、４−メトキシ−５−エチルチオ−、４−メトキシ−５−ｎ−プロピルチオ−、４−メトキシ−５−ｉ−プロピルチオ−、４−メトキシ−５−アリルチオ−４−メトキシ−５−プロパルギルチオ−、４−メトキシ−５−シクロプロピル−、４−メトキシ−５−クロロ−、４−メトキシ−５−ブロモ−、４−メトキシ−５−エトキシ−、４−メトキシ−５−ｎ−プロポキシ−、４−メトキシ−５−ｉ−プロポキシ−、４−メトキシ−５−ｎ−ブトキシ−、４−メトキシ−５−シクロプロピルメトキシ−、４−メトキシ−５−シクロプロピルチオ−、４−メトキシ−５−トリフルオロエトキシ−、４−メトキシ−５−ジメチルアミノ−及び４−メトキシ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−エトキシ−、４，５−ジエトキシ−、４−エトキシ−５−メチル−、４−エトキシ−５−エチル−、４−エトキシ−５−ｎ−プロピル−、４−エトキシ−５−ｉ−プロピル−、４−エトキシ−５−ｎ−ブチル−、４−エトキシ−５−フェノキシ−、４−エトキシ−５−メチルチオ−、４−エトキシ−５−エチルチオ−、４−エトキシ−５−ｎ−プロピルチオ−、４−エトキシ−５−ｉ−プロピルチオ−、４−エトキシ−５−アリルチオ−、４−エトキシ−５−プロパルギルチオ−、４−エトキシ−５−シクロプロピル−、４−エトキシ−５−クロロ−、４−エトキシ−５−ブロモ−、４−エトキシ−５−メトキシ−、４−エトキシ−５−ｎ−プロポキシ−、４−エトキシ−５−ｉ−プロポキシ−、４−エトキシ−５−ｎ−ブトキシ−、４−エトキシ−５−シクロプロピルメトキシ−、４−エトキシ−５−シクロプロピルチオ−、４−エトキシ−５−トリフルオロエトキシ−、４−エトキシ−５−ジメチルアミノ−及び４−エトキシ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−アミノ−、４−アミノ−５−メチル−、４−アミノ−５−エチル−、４−アミノ−５−ｎ−プロピル−、４−アミノ−５−ｉ−プロピル−、４−アミノ−５−ｎ−ブチル−、４−アミノ−５−フェノキシ−、４−アミノ−５−メチルチオ−、４−アミノ−５−エチルチオ−、４−アミノ−５−ｎ−プロピルチオ−、４−アミノ−５−ｉ−プロピルチオ−、４−アミノ−５−アリルチオ−、４−アミノ−５−プロパルギルチオ−、４−アミノ−５−シクロプロピル−、４−アミノ−５−クロロ−、４−アミノ−５−ブロモ−、４−アミノ−５−メトキシ−、４−アミノ−５−エトキシ−、４−アミノ−５−ｎ−プロポキシ−、４−アミノ−５−ｉ−プロポキシ−、４−アミノ−５−ｎ−ブトキシ−、４−アミノ−５−シクロプロピルメトキシ−、４−アミノ−５−シクロプロピルチオ−、４−アミノ−５−トリフルオロエトキシ−、４−アミノ−５−ジメチルアミノ−及び４−アミノ−５−メトキシアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−メチルアミノ−、４−メチルアミノ−５−メチル−、４−メチルアミノ−５−エチル−、４−メチルアミノ−５−ｎ−プロピル−、４−メチルアミノ−５−ｉ−プロピル−、４−メチルアミノ−５−ｎ−ブチル−、４−メチルアミノ−５−プロポキシ−、４−メチルアミノ−５−メチルチオ−、４−メチルアミノ−５−エチルチオ−、４−メチルアミノ−５−ｎ−プロピルチオ−、４−メチルアミノ−５−ｉ−プロピルチオ−、４−メチルアミノ−５−アリルチオ−、４−メチルアミノ−５−プロパルギルチオ−、４−メチルアミノ−５−シクロプロピル−、４−メチルアミノ−５−クロロ−、４−メチルアミノ−５−ブロモ−、４−メチルアミノ−５−メトキシ−、４−メチルアミノ−５−エトキシ−、４−メチルアミノ−５−ｎ−プロポキシ−、４−メチルアミノ−５−ｉ−プロポキシ−、４−メチルアミノ−５−ｎ−ブトキシ−、４−メチルアミノ−５−シクロプロピルメトキシ−、４−メチルアミノ−５−シクロプロピルチオ−、４−メチルアミノ−５−トリフルオロエトキシ−、４−メチルアミノ−５−ジメチルアミノ−及び４−メチルアミノ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン；
４−ジメチルアミノ−、４−ジメチルアミノ−５−メチル−、４−ジメチルアミノ−５−エチル−、４−ジメチルアミノ−５−ｎ−プロピル−、４−ジメチルアミノ−５−ｉ−プロピル−、４−ジメチルアミノ−５−ｎ−ブチル−、４−ジメチルアミノ−５−フェノキシ−、４−ジメチルアミノ−５−メチルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−エチルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−ｎ−プロピルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−ｉ−プロピルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−アリルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−プロパルギルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−シクロプロピル−、４−ジメチルアミノ−５−クロロ−、４−ジメチルアミノ−５−ブロモ−、４−ジメチルアミノ−５−メトキシ−、４−ジメチルアミノ−５−エトキシ−、４−ジメチルアミノ−５−ｎ−プロポキシ−、４−ジメチルアミノ−５−ｉ−プロポキシ−、４−ジメチルアミノ−５−ｎ−ブトキシ−、４−ジメチルアミノ−５−シクロプロピルメトキシ−、４−ジメチルアミノ−５−シクロプロピルチオ−、４−ジメチルアミノ−５−トリフルオロエトキシ−、４−ジメチルアミノ−５−ジメチルアミノ−及び４−ジメチルアミノ−５−メチルアミノ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン。
式（ＩＶ）の出発物質
実施例（ＩＶ−１）
0004086208.tif 000052
２０℃で、塩化メチレン１２０ｍｌ中の４−メチル−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１５．０ｇ（１０３ミリモル）の溶液を水１２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム４．６ｇ及び臭化テトラブチルアンモニウム０．５ｇの溶液と混合した。次にこの混合物に塩化メチレン１００ｍｌ中のクロロチオギ酸Ｏ−フェニル１９．６ｇ（１１４ミリモル）の溶液を２０℃で滴加し、そして反応混合物を２０℃で更に１２時間撹拌した。結晶性生成物を吸引濾過により単離した。
融点２４２℃の４−メチル−５−メチルチオ−２−フェノキシチオカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２５．６ｇ（理論値の８８％）が得られた。
実施例（ＩＶ−２）
0004086208.tif 000053
２０℃で、塩化メチレン２４０ｍｌ中の４−メチル−５−エトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン２９．６ｇ（２０６ミリモル）の溶液を水２４０ｍｌ中の水酸化ナトリウム９．２ｇ及び臭化テトラブチルアンモニウム１ｇの溶液と混合した。次にこの混合物に塩化メチレン２００ｍｌ中のクロロチオギ酸Ｏ−フェニル３９．２ｇ（２２８ミリモル）の溶液を２０℃で滴加し、そして反応混合物を２０℃で更に１２時間撹拌した。次に有機相を分別し、そして水相を塩化メチレン１００ｍｌで再度抽出した。一緒にした有機相を水２００ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルと共に撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。
融点１２３℃の４−メチル−５−エトキシ−２−フェノキシチオカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン４４．３ｇ（理論値の７７％）が得られた。
実施例（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）の方法により、例えば下の表２に示す式（ＩＶ）の化合物を製造することができた。
0004086208.tif 000054
0004086208.tif 000055
0004086208.tif 000056
0004086208.tif 000057
使用例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。
数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例３、２３、２７及び２８による化合物は雑草に対して極めて強い作用を示す一方、これらのもののあるものは作物例えばワタに対して極めて良好に許容された。
0004086208.tif 000058
実施例Ｂ
発芽後試験
溶  媒：  アセトン５重量部
乳化剤：  アルキルアリールポリグリコールエーテル  １重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水１０００  １として施用されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。
数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例３、１５及び２８による化合物は雑草に対して極めて強い作用を示す一方、作物例えば小麦により良好に許容された。
0004086208.tif 000059