(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）で表されるトラン誘導体化合物。
ただし、式（１）中の記号は、下記の意味を示す。
Ｒ：水素原子、または、炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基。
Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
Ｐｈ：１，４−フェニレン基。
ＰｈFC：２−フルオロ−４−クロロフェニル基。
ｎ：０または１。
【化１】
Ｒ−（Ｏ）n −Ａ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈFC  （１）
【請求項２】
Ｒが、炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価直鎖アルキル基である請求項１記載のトラン誘導体化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のトラン誘導体化合物を含有する液晶組成物。
【請求項４】
請求項３記載の液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなる液晶電気光学素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なトラン誘導体化合物、該トラン誘導体化合物を含有する液晶組成物、および該組成物を用いた液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶電気光学素子は、ＯＡ機器用表示装置をはじめ、家電製品用表示装置、自動車用計器、測定器、電卓およびカメラ等種々の用途に使用されており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、および化学的安定性等の種々の性能要求がなされている。
【０００３】
液晶電気光学素子の性能は、素子の基板間に挟持される液晶の性質によるところが大きい。しかし、液晶電気光学素子としたときに、上記の要求性能のすべてを単独で満たす液晶化合物はなく、複数の液晶性化合物、および、非液晶性化合物を混合した液晶組成物として性能を満たしている。そこで、液晶組成物とした際に上記の一つ以上の性能を向上させる、液晶または非液晶の化合物の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
液晶電気光学素子分野において、ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶組成物の屈折率異方性値（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）との積を、ある特定の値に設定する必要がある。つまり、Δｎ×ｄの値が一定値に設定されるので、Δｎの大きな組成物を使用すれば、ｄを小さくできる。ｄが小さくなれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ∝ｄ2 の関係式に従い、小さくなる。
【０００５】
また、粘性の小さい組成物を使用することでも、応答時間を小さくできる。したがって、Δｎが大きく、粘性が小さい組成物は、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶電気光学素子を製作しうる優れた組成物である。そこで、液晶化合物は組成物とした際に、上記の性能を向上させる特性を持つことが求められる。また、液晶化合物は、該物性だけでなく、他の液晶または非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な化合物であることも重要である。
【０００６】
また、最近では液晶電気光学素子の応用製品の多様化に伴い、動作温度範囲を高温側に拡大した液晶組成物が必要とされ、このため、特にネマチック相−等方性液体相転移温度［Ｎ−Ｉ転移温度。以下Ｔc と記す。］の高い化合物が要求されている。
【０００７】
このような課題を解決するために、下式（２）で表されるトラン誘導体化合物が提案されている（特開平９−１９４４０７）。なお、式（２）において、Ｒ1 は炭素数１〜１０の直鎖アルキル基を示し、ＰｈFCは２−フルオロ−４−クロロフェニル基を示す。
Ｒ1 −Ｏ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈFC    （２）
式（２）で表される化合物は、他の化合物との相溶性にも優れ、かつ、化学的にも安定であり、組成物とした際に、大きなΔｎを示す。しかし、組成物とした際に、Ｔc が低下する問題があった。
【０００８】
このように、他の化合物との相溶性にも優れ、かつ、化学的にも安定で、液晶組成物とした際に、Ｔc が高く、大きなΔｎを有し、低粘性でもあるという条件を満足する化合物は得られていなかった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、前述の問題点を解決する新規な化合物、すなわち、下式（１）で表されるトラン誘導体化合物（以下、トラン誘導体化合物（１）という）を提供する。ただし、本明細書を通じて、式中の記号は下記の意味を示す。
Ｒ：水素原子、または、炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基。
Ａ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
Ｐｈ：１，４−フェニレン基。
ＰｈFC：２−フルオロ−４−クロロフェニル基。
ｎ：０または１。
【００１０】
【化２】
Ｒ−（Ｏ）n −Ａ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈFC  （１）
【００１１】
また、Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基である上記トラン誘導体化合物、および、Ｒが炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価直鎖アルキル基である上記トラン誘導体化合物を提供する。さらに、上記トラン誘導体化合物を含有する液晶組成物、および、上記液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなる液晶電気光学素子を提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
式（１）中のＲは、水素原子または炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基を示す。炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されていない１価脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。この１価脂肪族炭化水素基は、直鎖であることが好ましく、特に直鎖アルキル基が好ましい。炭素−炭素二重結合が存在する基においては、該結合はトランス結合であるのが好ましい。
【００１３】
また、炭素−炭素単結合間にエーテル性の酸素原子が挿入されている１価脂肪族炭化水素基としては、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキルオキシアルケニル基、アルキニルオキシアルキル基等が挙げられ、直鎖のアルコキシアルキル基が好ましい。
【００１４】
式（１）中のｎは０または１を示す。ｎが０の場合、ＲとＡは直接結合していることを示す。
ｎが１である場合のＲＯ−基としては、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルケニルオキシアルコキシ基、アルキニルオキシアルコキシ基等が挙げられる。
【００１５】
トラン誘導体化合物（１）の化合物としては、下式（１ａ）で表される化合物が挙げられる。さらに、下式（１ａ）で表される化合物は、ｎが０であり、Ｒが直鎖アルキル基である場合が好ましい。ただし、本明細書を通じて、Ｃｙはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す。
【００１６】
【化３】
Ｒ−（Ｏ）n −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈFC    （１ａ）
【００１７】
Ｒの具体例としては、実施例中に記載したものが挙げられる。
トラン誘導体化合物（１）は新規化合物であり、公知の化合物から合成できる。該化合物の合成方法としては、例えば、次の方法が挙げられる。
【００１８】
【化４】
0004176176.tif 000002
【００１９】
すなわち、目的化合物に対応するフェニルアセチレン誘導体（３）と２−フルオロ−４−クロロヨードベンゼン（４）とを、トリエチルアミン等の塩基、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒およびヨウ化第一銅を触媒として反応させることにより、目的とするトラン誘導体化合物（１）が得られる。なお、トラン誘導体化合物（１）は上記の合成方法に限定されず、種々の合成方法で製造できる。
【００２０】
トラン誘導体化合物（１）は、液晶化合物として有用な化合物である。該化合物は、ベンゼン環の２位にフッ素原子を有し、４位に塩素原子を有する点に特徴がある。トラン誘導体化合物（１）は、ＴC が高く、化学的にも安定であり、他の液晶または非液晶の他の化合物との相溶性にも優れる。また、液晶組成物にトラン誘導体化合物（１）を含ませた場合には、含ませない場合に比べて、液晶組成物の粘性を上げることなく、Δｎを大きくし、かつＴc を高くできる。したがってトラン誘導体化合物（１）を含ませた液晶組成物は、応答速度が速く、動作温度範囲が広く、しかも干渉縞のない液晶電気光学素子を提供できる。
【００２１】
液晶組成物とする場合には、通常は、トラン誘導体化合物（１）の１種以上を、他の液晶化合物および／または非液晶化合物（以下、他の液晶化合物および非液晶化合物を総称して他の化合物とも記す。）に含ませる。液晶組成物中のトラン誘導体化合物（１）の量は、素子の用途、表示方式、他の化合物の種類等によって適宜変更できるが、通常の場合には、組成物の１００重量部中に０．１〜５０重量部程度が好ましく、特に０．１〜２０重量部が好ましい。
【００２２】
液晶組成物とする場合の他の化合物としては、用途や要求性能等によって適宜変更できる。他の化合物の具体例としては、誘電異方性を向上させる化合物、高温で液晶性を示す化合物、低粘性化合物、屈折率異方性値を調整する化合物、コレステリック性を付与する化合物、二色性を示す化合物または導電性を付与する化合物等が挙げられる。
【００２３】
液晶組成物とする場合の他の化合物の具体的な例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。なお、下式のＲ3 およびＲ4 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはシアノ基等を示す。
【００２４】
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｒ4 。
【００２５】
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4 、
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｒ4 。
【００２６】
なお、上記の化合物は例示であり、該化合物中の環構造中、Ｒ3 中またはＲ4 中の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基等に置換されていてもよい。また、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基が、ピリミジン環の水素原子の２個が結合手になった２価の基、ジオキサン環の水素原子の２個が結合手になった２価の基、等の他の６員環や５員環に置換されていてもよく、環と環の間の結合基が他の２価の結合基等に変更されていてもよい。
【００２７】
また、トラン誘導体化合物（１）は、他の化合物との相溶性に優れる化合物であるため、液晶組成物中の濃度を自由に調節できる。
トラン誘導体化合物（１）を含む液晶組成物は、注入等の方法で液晶セルに導入し、さらに電極付の基板間に挟持されて液晶電気光学素子とされる。
【００２８】
液晶電気光学素子は、ツイストネマチック（ＴＮ）型、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式や、多色性色素を用いたゲスト−ホスト（ＧＨ）方式、横方向の電界で液晶分子を基板に対して平行に駆動させるインプレーンスイッチング（ＩＰＳ）方式、液晶分子を基板に対して垂直配向させるＶＡ方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等の種々の方式で使用できる。また、電気的に書き込みをする方式ではなく、熱により書き込みをする方式にも使用できる。
【００２９】
代表的な液晶電気光学素子としては、ＴＮ型液晶電気光学素子が挙げられる。なお、ここでいう液晶電気光学素子は、表示用途以外、例えば、調光窓、光シャッタおよび偏光変換素子等の用途にも使用できる。
【００３０】
上記の液晶電気光学素子は、以下の方法で得られる。まず、プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００３１】
さらにこの空セルに、トラン誘導体化合物（１）を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板または紫外線カットフィルタ等の積層、文字や図形等の印刷、ノングレア加工等をして液晶電気光学素子が構成される。
【００３２】
なお、上記説明は、液晶電気光学素子の基本的な構成および製法の説明であり、他の構成も採用できる。例えば、２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。
【００３３】
【実施例】
［例１］
１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタン１２．７ｇ（０．０５ｍｏｌ）および２−フルオロ−４−クロロヨードベンゼン１２. ８ｇ（０．０５ｍｏｌ）をトリエチルアミン６０ｍｌに溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１. １６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）およびヨウ化第一銅０. ２９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を添加した後、４０℃で４時間撹拌した。
【００３４】
次いでこの反応液を氷水３００ｍｌおよび濃塩酸１００ｍｌの混合液中に撹拌しながら加え、トルエンにて抽出後、水洗、乾燥を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／トルエン展開）により精製し、溶媒留去後、イソプロピルアルコール−トルエン混合溶媒により２回再結晶を行い、目的とする４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン（下記式（５）で表される化合物）１３．２ｇ（３５ｍｍｏｌ）を得た。
【００３５】
【化５】
ｎ−Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−ＰｈFC    （５）
【００３６】
融点（Ｃ−Ｎ転移温度）９０．１℃
Ｎ−Ｉ転移温度（Ｔc ）１５８．９℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．７５〜１．７４（ｍ，ａｌｉｐｈａｔｉｃ−Ｈ，１９Ｈ），２．４８〜２．６０（ｍ，Ｐｈ−ＣＨ2 ，２Ｈ），６．９８〜７．４１（ｍ，ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ，７Ｈ）
19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＣｌ4 ，ＣＦＣｌ3 ）δ（ｐｐｍ）：−１０７．９８〜−１０８．０１（ｍ）
ＭＳ  ｍ／ｅ  ３８２（Ｍ+ ）
【００３７】
［例２］
例１の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンの代わりに対応する１−（トランス−４−置換シクロヘキシル）−２−（４−エチニルフェニル）エタンを用いて例１と同様に反応させて、以下の各化合物が得られる。
【００３８】
４−（２−シクロヘキシルエチル）−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、４−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００３９】
４−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４０】
４−［２−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４１】
４−［２−（トランス−４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ヘプチルオキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−オクチルオキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４２】
４−［２−（トランス−４−（トランス−１−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−１−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−１−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−１−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（２−プロペニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４３】
４−［２−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−３−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（５−ヘキセニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４４】
４−［２−（トランス−４−（トランス−３−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−５−ヘプテニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ビニルオキシシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−１−プロペニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−２−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４５】
４−［２−（トランス−４−（トランス−２−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−２−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−２−ヘプテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（２−プロペニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（３−ブテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４６】
４−［２−（トランス−４−（４−ペンテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−４−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（５−ヘキセニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（トランス−４−ヘプテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（６−ヘプテニルオキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４７】
４−［２−（トランス−４−（１−プロピニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（１−ブチニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（１−ペンチニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（１−ヘキシニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（１−ヘプチニル）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００４８】
４−［２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−エトキシメチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−プロポキシメチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−ブトキシメチルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン、
４−［２−（トランス−４−（２−メトキシエトキシ）シクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン。
【００６１】
［例４］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５のＴc は８５. ９℃であり、２５℃での動粘度は１４．４ｃＳｔ、Δｎは０．１２５である。このＺＬＩ−１５６５の８０重量部に、例１の化合物（４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−２’−フルオロ−４’−クロロトラン）を２０重量部添加してなる液晶組成物ＡのＴc は９９. ９℃へと上昇し、２５℃での動粘度は１５．８ｃＳｔとなり、Δｎは０．１５３へと上昇した。また、この液晶組成物Ａは、０℃で１０日間放置しても結晶の析出は認められず、このことから例１の化合物は相溶性に優れると判断された。
【００６２】
［例５（比較例）］
メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１５６５の８０重量部に、公知化合物である２−フルオロ−４−クロロ−４’−エトキシトランを２０重量部添加してなる液晶組成物ＢのＴc は８１．１℃と低下し、２５℃での動粘度は１３．７ｃＳｔとなり、Δｎは０．１６０へと上昇した。また、この液晶組成物Ｂは、０℃で１０日間放置しても結晶の析出は認められなかった。
【００６３】
【発明の効果】
本発明のトラン誘導体化合物（１）は、Ｔc も高く、他の化合物との相溶性にも優れ、かつ、化学的にも安定で液晶化合物として有用である。トラン誘導体化合物（１）を含む液晶組成物は、大きなΔｎを有し、低粘性でもあり、この液晶組成物を用いた液晶電気光学素子は応答速度が速く、動作温度範囲が広く、しかも干渉縞のない優れた素子である。