(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004107645.tif 000009
[式中、ＸはＮ、又はＣ−Ｃｌ；Ｙはハロゲン原子で置換されているＣ１−Ｃ３アルキル基；Ｒ１はハロゲン原子で置換されているＣ１−Ｃ３アルキル基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又はハロゲン原子；ｍは０、１又は２；ｎは１を示す]で表されるＮ置換インドール誘導体を含有することを特徴とするダニ防除剤。
【請求項２】
一般式（Ｉ）の化合物が１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチルチオ）インドール又は１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（ジクロロフルオロメチルチオ）インドールである請求項１記載のダニ防除剤。
【請求項３】
防除されるダニが動物に寄生するダニである請求項１、または２に記載のダニ防除剤
【請求項４】
動物が伴侶動物である請求項３に記載のダニ防除剤
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のダニ防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用シャンプー剤又はリンス剤。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のダニ防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用液化滴剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はＮ置換インドール誘導体を含有するダニ防除剤に関する。本防除剤は特にイヌ、ネコ等の伴侶動物、ウシ、ブタ等の家畜に寄生するダニの駆除に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】
近年、公衆衛生の飛躍的な改善によりハエ等の衛生害虫発生率が大幅に減少したものの、依然として植物やヒト、伴侶動物（イヌ、ネコ等）、家畜類（ウシ、ブタ等）等の動物に寄生するダニが問題となっている。その防除のための薬剤として、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、IGR剤と呼ばれる薬剤、フェニルピラゾール系殺虫剤例えばフィプロニル（５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（（トリフルオロメチル）スルフィニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル）等が使用されている。
【０００３】
一方、米国特許第3290332号公報及び特開昭55-151505号公報には、Ｎ置換インドール誘導体を抗菌剤として用いることが記載されている。
特開平6-92935号公報には、Ｎ置換インドール誘導体をコナガ、ウンカ等の殺虫剤としての使用について記載されている。
又、特開2000-26409号公報においては、Ｎ-アリール／ヘテロアリール置換の複素環物質が記述されているが、インドール環の３位置換基は環状置換基のみである。
更に、米国特許第5599774号公報には、Ｎ置換インドール誘導体を除草剤として用いることが記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
動物に寄生するダニの防除剤は、適用動物に対して十分な選択毒性に基づく安全性を提供しているとは言えず、又その防除効果及び即効性の面に於いても必ずしも満足できるものではない。例えばフィプロニルは劇物に分類されており、適用動物に対する安全性が懸念される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
このような状況下、本願発明者らはＮ置換インドール化合物のダニに対する殺虫活性、及び哺乳動物に対する安全性について鋭意検討を重ねた結果、一般式（Ｉ）で表される化合物が高い殺虫活性と即効性を示し、更に哺乳類に対して毒性が低いことを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
0004107645.tif 000002
【０００８】
［式中、XはCH、N又はC-ハロゲン原子を示し；Yは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基を示し；R1はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基を示し；R2、R3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アシル基、ニトロ基、シアナト基、チオシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基又はS(O)kR5（ここで、kは0、1又は2を示し、R5はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基を示す）を示し；mは0、1又は2を示し；nは1、2、3又は4を示す］で表されるＮ置換インドール誘導体を含有することを特徴とするダニ防除剤
【０００９】
（２）一般式（Ｉ）のXがN又はC-ハロゲン原子；Yが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子；R1がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基；R2、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基；mが0、1又は2；nが1又は2である上記（１）記載のダニ防除剤
【００１０】
（３）一般式（Ｉ）のXがN又はC-Cl；Yがハロゲン原子で置換されているC1-C3アルキル基；R1がハロゲン原子で置換されているC1-C3アルキル基；R2、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子；mが0、1又は2；nが1である上記（１）記載のダニ防除剤
（４）一般式（Ｉ）の化合物が１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチルチオ）インドール又は１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（ジクロロフルオロメチルチオ）インドールである上記（１）記載のダニ防除剤
【００１１】
（５）防除されるダニが動物に寄生するダニである上記（１）〜（４）のいずれか１項に記載のダニ防除剤
（６）動物が伴侶動物である上記（５）に記載のダニ防除剤
（７）上記（１）〜（６）のいずれか１項に記載のダニ防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用シャンプー剤又はリンス剤
（８）上記（１）〜（６）のいずれか１項に記載のダニ防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用液化滴剤
に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明のダニ防除剤は、上記一般式（Ｉ）のXがCH、N又はC-ハロゲン原子；Yが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基；R1がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基；R2、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アシル基、ニトロ基、シアナト基、チオシアナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基又はS(O)kR5（ここで、kは0、1又は2を示し、R5はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基を示す）；mが0、1又は2；nが1、2、3又は4で表されるＮ置換インドール誘導体を含有することを特徴とする。
【００１３】
本発明におけるハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示すが、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。又、複数のハロゲン原子を置換基に含む場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のXとしては、CH、N又はC-ハロゲン原子が挙げられるが、特に好ましくは、N又はC-Clである。
【００１４】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のYにおけるC1-C5アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のC1-C5のアルキル基が挙げられ、具体例としては例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基等である。ハロゲン原子で置換されているC1-C5アルキル基の具体例としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【００１５】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のYにおけるC2-C5アルケニル基としては例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されているC2-C5アルケニル基としては例えばフルオロビニル基、クロロビニル基、トリクロロビニル基、3,3,3-トリフルオロプロペニル基、2-ブロモ-2-ブテニル基、パーフルオロ-2-メチル-2-ペンテニル基等が挙げられる。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のYにおけるC2-C5アルキニル基としては例えばエチニル基、プロピニル基等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されているC2-C5アルキニル基としては例えばクロロエチニル基、クロロプロピニル基等が挙げられる。
【００１６】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のYにおけるC1-C5アルコキシル基としては、直鎖又は分岐鎖のC1-C5アルコキシル基が挙げられ、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基及びtert-ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子で置換されているC1-C5アルコキシル基の具体例としてはクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。
一般式（Ｉ）のYとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基又はハロゲン原子であり、特に好ましくはハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルキル基であり、更に好ましくは、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR1におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基としては、上記YにおけるC1-C5アルキル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルキル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。
【００１７】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR1におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基としては、上記YにおけるC1-C5アルコキシル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルコキシル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。
一般式（Ｉ）のR1として好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基であり、特に好ましくはハロゲン原子で置換されているC1-C3アルキル基であり、具体的にはトリフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基である。
【００１８】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基としては、上記YにおけるC1-C5アルキル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルキル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基としては、上記YにおけるC2-C5アルケニル基及びハロゲン原子で置換されているC2-C5アルケニル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アルキニル基としては、上記YにおけるC2-C5アルキニル基及びハロゲン原子で置換されているC2-C5アルキニル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。
【００１９】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基等が挙げられる。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、3,3,3-トリフルオロプロピオニル基等が挙げられる。
【００２０】
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基としては、上記YにおけるC1-C5アルコキシル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルコキシル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のR2、R3及びR4においてS(O)kR5のR5におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基としては、上記YにおけるC1-C5アルキル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルキル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。なお、kは0、1又は2を取り得る。
【００２１】
一般式（Ｉ）のR2として好ましくは、水素原子、無置換のC1-C5アルキル基又はハロゲン原子であり、特に好ましくは水素原子又はメチル基である。
【００２２】
一般式（Ｉ）のR3として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、シアノ基である。又その置換位置についてはインドール環の4位、5位又は6位が好ましく、その中で5位が特に好ましい。
【００２３】
一般式（Ｉ）のR4として好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基であり、特に好ましくは塩素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基である。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のｍとしては0、1又は2を取り得るが、0又は2が好ましい。
本発明に使用される一般式（Ｉ）のｎとしては1、2、3又は4のいずれかを取り得るが、1又は2が好ましく、特に1が好ましい。
【００２４】
本発明のダニ防除剤に使用される一般式（Ｉ）の化合物としては、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（ジクロロフルオロメチルチオ）インドールや１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチルチオ）インドール等が挙げられ、特に１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチルチオ）インドールが好ましい。
【００２５】
上記一般式（Ｉ）の化合物をダニ防除剤として用いる場合、Ｎ置換インドール誘導体のみをそのまま用いてもよいが、寄生虫をより簡便且つ効果的に防除するために、液化滴剤、液剤、噴霧剤、泡状製剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、注射剤、座剤、チュアブル剤等の剤型での使用法、シャンプー剤やリンス剤に混合しての使用法、首輪に仕込んだ使用法、飼料と混合しての使用法等殺寄生虫剤として許容される多様な態様で、適用生物体の全体又は部分へ投与することが好ましい。中でも液化滴剤、シャンプー剤又はリンス剤が特に好ましい。
【００２６】
例えば液化滴剤は、Ｎ置換インドール誘導体0.1〜20重量部及び、グリコール又はグリコールモノアルキルエーテル10〜95重量部含有する液状の皮膚投与剤であり、必要により適宜他の成分を含有させることができる。他の成分としては例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、N-メチル-2-ピロリドン、水等のグリコール又はグリコールモノアルキルエーテルと容易に混和する液状担体が挙げられる。
【００２７】
該液化滴剤は通常スポットオン処理又はポアオン処理等の局所処理法により、特に動物へ適用され、これにより動物の外部寄生虫を効率的に防除することができる。
スポットオン処理法は動物体の肩甲骨背部の皮膚等に液状の外部寄生虫防除剤を滴下することにより、外部寄生虫を防除する方法である。
ポアオン処理法は動物の背中線に沿って液状の外部寄生虫防除剤を注ぎ、次いで本防除剤が体表に広がることにより、外部寄生虫を防除する方法である。
本防除剤の動物への適用量は例えば、組成物として通常0.001ml/kg〜10ml/kgであり、Ｎ置換インドール誘導体量としては0.1mg/kg〜3000mg/kgである。
【００２８】
又、例えば噴霧剤は、Ｎ置換インドール誘導体0.1〜20重量部、グリコール類又はグリコールモノアルキルエーテル類、アルコール類及び界面活性剤を10〜95重量部含有する液状の外部寄生虫防除剤であるが、必要により適宜、他の成分を含有し得る。例えば、グリコール類又はグリコールモノアルキルエーテル類としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール等を例示することができ、アルコール類としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、ベンジルアルコール等を例示することができる。界面活性剤としては、高級アルコール硫酸ナトリウム、ステアリルメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられる。本防除剤の動物への施用量は適用する動物あたり、組成物として通常0.01ml/kg〜10ml/kg程度、Ｎ置換インドール誘導体量として、0.1mg/kg〜3000mg/kg程度である。
【００２９】
カプセル剤、丸剤又は錠剤は、Ｎ置換インドール誘導体を適当に小分けし、希釈剤又はキャリアーと混合し、更に澱粉、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム等のような崩壊剤及び／又は結合剤を加え、必要に応じて打錠することによって調製可能である。
【００３０】
注射剤は、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えばその溶液を血液と等張にさせるのに十分な塩又はブドウ糖が含まれていてもよい。使用可能な液体キャリアーには、ごま油等の植物油、トリアセチン等のようなグリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピル及びプロピレングリコールの脂肪酸誘導体等のようなエステルと共に、ピロリドン、グリセロールホルマール等のような有機溶媒も含まれる。この製剤は上記液体キャリアー中に活性成分を例えば0.01〜10重量％含むように、溶解又は懸濁させることによって調製される。
【００３１】
又、シャンプー剤又はリンス剤に混合して使用する方法としては、市販のシャンプー剤又はリンス剤にＮ置換インドール誘導体を0.01〜10％、好ましくは0.1〜2％含ませて調製することもできる。又、動物用に通常用いられるシャンプー剤又はリンス剤の成分とＮ置換インドール誘導体からなる専用シャンプー剤又はリンス剤を調製することもでき、Ｎ置換インドール誘導体の濃度としては、0.01〜10％程度、好ましくは0.1〜2％程度である。具体的には、例えばＮ置換インドール誘導体、許容される溶媒、溶解補助剤又は乳化剤、洗剤又はトリートメント剤、水等により調製される。更に、芳香剤、増粘剤又は粘度調節剤、ｐＨ調整剤等を含んでもよい。許容される溶媒として、グリコール又はグリコールモノアルキルエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類等が例示される。
その他の製剤についても、一般的に知られている界面活性剤、希釈剤、添加剤、安定剤等の、組成物の調製に必要とされる成分を加えてつくることができる。
【００３２】
又、本発明のダニ防除剤は動物の餌と一緒に投与することも可能で、そのために濃縮した餌へ添加した物又はプレミックスを調製することもできる。
【００３３】
本発明のダニ防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、他の殺ダニ剤、更には共力剤等と混合・併用することもできる。これらの例としては、例えばダイアジノンやDDVP（2,2-Dichlorovinyl-O,O-dimethylphosphate）等の有機リン系化合物、カルボスルファン等のカーバメート系化合物、シクロプロトリン、エトフェンプロクス、アレスリン、パーメスリン等のピレスロイド系化合物、イミダクロプリド等のクロロニコチニル系化合物、フィプロニル等のフェニルピラゾール系化合物、ルフェヌロン等のベンゾイルウレア系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン等の幼若ホルモン類似化合物、クロマフェノジド、テブフェノジド等のヒドラジン系化合物、ミルベマイシン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン等のマクロライド系化合物、その他ブプロフェジン、アザディラクチン等との使用が挙げられる。
【００３４】
上記製剤の投与方法については、各々の製剤において行われている通常の方法にて実施することができ、又、特に動物に対する投与量としては、副作用なくダニの防除に効果が発揮される量であれば特に限定されないが、通常0.01mg/kg〜3000mg/kg程度であり、好ましくは0.1mg/kg〜1500mg/kg程度であり、特に好ましくは1mg/kg〜500mg/kg程度である。
【００３５】
本発明のダニ防除剤の投与間隔は、その有効成分が投与生物に有効量残留し、目的とする効果を十分発揮できる期間から設定すればよく、生物種、試用化合物、製剤型によって異なる。例えば液化滴剤ではおおよそ投与間隔は1ヶ月から1年程であり、好ましくは1ヶ月から6ヶ月であり、特に好ましくは1ヶ月から3ヶ月である。
【００３６】
本発明のダニ防除剤の適用できるダニは、節足動物蛛形綱ダニ目に分類されるダニであれば特に限定されないが、特に動物に寄生するダニが挙げられ、中でもイヌ、ネコ等の伴侶動物やウシ、ブタ等の家畜に寄生するダニに効果を示す。具体的にはチマダニ属の例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis  longicornis）、キチマダニ、レアチチマダニ等、マダニ属の例えば、オウシマダニ（Boophilus  microplus）、ヤマトダニ、イヌダニ、ニューサウスウェルスダニ、イクソデス・スカプリラス等、キララマダニ属の例えば、ヘブライキララマダニ、アメリカキララマダニ等、コイタマダニ属の例えば、クリイロコイタマダニ、リピセファラス・シムス等、カクマダニ属の例えば、アメリカイヌカクマダニ等、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、イエダニ属(Ornithonyssus spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、イヌセンコウヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ属 (Notoedres spp.)等のダニ等が挙げられ、特にフタトゲチマダニ、オウシマダニ等が挙げられる。
伴侶動物（コンパニオンアニマル）とは、通常、家庭で飼育されるイヌ、ネコ、ハムスター、うさぎ等のことである。
【００３７】
次に本発明に使用される上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を表１に示す。
【００３８】
0004107645.tif 000003
0004107645.tif 000004
【００３９】
本発明の防除剤を用いたダニの防除試験とマウスに対する毒性試験を示す。
【００４０】
試験例１  Ｎ置換インドール誘導体を用いたin vitroでのダニの防除効果
実施例１の乳剤にネオグラミン0.01％添加し、水道水にて表２に示した濃度に希釈した。その希釈液に市販の0.5X15ｃｍのパスツールピペットを30秒間浸漬し、綿に垂直に立てて風乾した。風乾したパスツールピペットの頭部に綿を詰め、綿を詰めた端より、吸引ポンプにてフタトゲチマダニ孵化幼虫を10匹吸引し、先端をパテで封じた。吸引後ピペットはリン酸水素二ナトリウムの飽和水溶液を入れたデシケータ内に静置し、23℃で保持した。観察は2日後、4日後に実施した。フィプロニルをポジティブコントロールとして用いた。
【００４１】
0004107645.tif 000005
化合物No.25のＮ置換インドール誘導体は、0.1ppmという低濃度で２日後には100%のフマトゲチマダニの死亡率を示したことは、Ｎ置換インドール誘導体の高い殺虫活性と即効性を表している。
【００４２】
試験例２  Ｎ置換インドール誘導体（No.17）によるウサギを用いたin vivoでの防除効果
ウサギの耳にフタトゲチマダニマダニ孵化幼虫を40匹前後布袋を用い接種し、寄生、吸血させた。24時間後に布袋を取り、吸血しているマダニ数を数えた。右耳にNo.17化合物を液化滴剤製剤基材（ジエチレングリコールモノエチルエーテル75重量部とエタノール15重量部の混合液）に20％になるように調製した溶液を0.1ｍｌスポットオン処理した。左耳は無処理とした。スポットオン処理３時間後、１、２日後に右耳、左耳のマダニ生存数を数えた。なお、対照として右耳をスポットオン製剤基剤のみ処理し左耳は無処理のウサギを用いた。結果を表３に示す。
【００４３】
0004107645.tif 000006
化合物No.17は処理３時間後に右耳のマダニを即効的に駆除した。更に１日後には非滴下耳である左耳のマダニも駆除し全滅させた。これは、化合物No.17が即効的にマダニを駆虫し、又、動物体上における拡散が速いことを示している。
【００４４】
試験例３  Ｎ置換インドール誘導体のマウスに対する毒性試験
表１の化合物又はフィプロニルをオリーブ油に所定濃度になるように溶解し、ゾンデを用いてstd:ddy系雄マウスの胃内に直接投与した。投与薬量は30mg/kg、100mg/kgとした。投与3時間後、1、7、14日後に生死を観察した。表１の化合物No.14、17及び25について試験結果を表４に示す。
【００４５】
0004107645.tif 000007
本試験は、Ｎ置換インドール誘導体がマウスに対し低毒性であることを示している。
【００４６】
試験例４  Ｎ置換インドール誘導体（No.17）のネコに対する投与試験
化合物No.17をスポットオン製剤基材（ジエチレングリコールモノエチルエーテル75重量部とエタノール15重量部の混合液）に１０％、２０％、３０％になるように溶解し、ネコの背甲部にその溶液を0.5ml滴下した。滴下後、ネコの臨床症状を観察した。試験結果を表５に示す。
【００４７】
0004107645.tif 000008
化合物No.17の10、20、30％液化滴剤用溶液のスポットオン滴下による異常所見は認められず、薬剤投与の影響は認められなかった。このことは、化合物No.17がネコに対して低毒性であることを示している。
【００４８】
【実施例】
以下に実施例を示すが、本願発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００４９】
実施例１  乳剤
ジメチルスルホキサシド85重量部、キシレン85重量部、ニューカルゲン900（竹本油脂社製）20重量部を混合溶解した。この混合溶液90重量部に表１のNo.17又はNo.25の化合物10量部を混合し乳剤とした。
【００５０】
実施例２  液化滴剤
ジエチレングリコールモノエチルエーテル75重量部、エタノール15重量部を混合溶解した。この混合溶液80重量部にNo.17又はNo.25の化合物20量部を混合し２０％スポットオン用液化滴剤とした。１０％及び３０％スポットオン用液化滴剤も同様に調製された。
【００５１】
実施例３  シャンプー剤・リンス剤
市販のイヌ用又はネコ用のシャンプー又はリンスに表１のNo.25の化合物を1％加え、十分に攪拌し均一にする。このようにしてダニ防除用シャンプー剤又はダニ防除用リンス剤を得る。
【００５２】
【発明の効果】
本発明のＮ置換インドール誘導体を含有するダニ防除剤は、特に動物に寄生するダニ類に防除効果と即効性を有し、中でもうさぎやネコ等の伴侶動物及び家畜のダニ防除において優れている。即効性を示すことは、ダニが仲介する病気等の動物体への感染が起き辛いことを意味する。又、本発明のダニ防除剤はペットを含む哺乳類に対し低毒性であるという極めて高い有用性も備えている。