(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ−ａ）
0004092455.tif 000013
［式中、Ｚは塩素原子を表し、Ａは酸素原子を表し、Ｒ1は、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基を表し、Ｒ2は水素原子を表す。］
で示される化合物（Ｉ）と、（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッドからなる群より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物（Ｉ）と、（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッドからなる群より選ばれる１種以上の化合物との混合割合が重量比で１：０．２〜１：３００である請求項１に記載の除草剤組成物。
【請求項３】
果樹園における雑草を防除するための請求項１または２に記載の除草剤
組成物。
【請求項４】
ダイズ畑における雑草を防除するための請求項１または２に記載の除草
剤組成物。
【請求項５】
非農耕地における雑草を防除するための請求項１または２に記載の除草
剤組成物。
【請求項６】
式（Ｉ−ａ）で示される化合物（Ｉ）と、（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッドからなる群より選ばれる１種以上の化合物とを雑草に有効量処理することを特徴とする除草方法。
【請求項７】
雑草が果樹園における雑草である請求項６に記載の除草方法。
【請求項８】
雑草がダイズ畑における雑草である請求項６に記載の除草方法。
【請求項９】
雑草が非農耕地における雑草である請求項６に記載の除草方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は除草剤組成物、特に果樹園、ダイズ畑、非農耕地における雑草を防除するのに適した除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は優れた除草剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）
【化４】
0004092455.tif 000002
［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ1は、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ2は水素原子またはメチル基を表す。］
で示される化合物（以下、化合物（I）と記す。）と、（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド（一般名イマゼタピル、以下、イマゼタピルと記す。）及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッド（一般名イマザモックス、以下、イマザモックスと記す。）からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以下、化合物（II）と記す。）とを併用することにより雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特に果樹園、ダイズ畑においては広範囲の雑草を除草できることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
１．式（I）
【化５】
0004092455.tif 000003
［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ1は、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ2は水素原子またはメチル基を表す。］
で示される化合物（I）と、（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッドからなる群より選ばれる１種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）、
２．化合物（I）において、Ａが酸素原子であり、Ｒ1がＣ１〜Ｃ７アルコキシ基である上記１に記載の除草剤組成物、
３．化合物（I）において、式
【化６】
0004092455.tif 000004
[式中、Ｒ1、Ｒ2及びAは前述と同じ意味を表す。]
で示される置換基が式（I）で規定された
２位に置換している化合物である上記１または２に記載の除草剤組成物、
４．化合物（I）において、式
【化７】
0004092455.tif 000005
[式中、Ｒ1、Ｒ2及びAは前述と同じ意味を表す。]
で示される置換基が式（I）で規定された
３位または４位に置換している化合物である上記１または２に記載の除草剤組成物、
５．化合物（I）において、Ｚがハロゲン原子であり、Ｒ2が水素原子である上記１、２または３に記載の除草剤組成物、
６．化合物（I）において、Ｚがシアノ基であり、Ｒ2がメチル基である上記１、２または４に記載の除草剤組成物、
７．化合物（I）と、（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッドからなる群より選ばれる１種以上の化合物との混合割合が重量比で１：０．２〜１：３００である上記１、２、３、４、５または６に記載の除草剤組成物、
８．果樹園における雑草を防除するための上記１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物、
９．ダイズ畑における雑草を防除するための上記１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物、
１０．非農耕地における雑草を防除するための上記１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物、
１１．式（I）で示される化合物（I）と
（ＲＳ）−５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチニックアシッド及び２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オクソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メトキシ＝メチルニコチニックアシッドからなる群より選ばれる１種以上の化合物とを雑草に有効量処理することを特徴とする除草方法、
１２．雑草が果樹園における雑草である上記１１に記載の除草方法、
１３．雑草がダイズ畑における雑草である上記１１に記載の除草方法及び
１４．雑草が非農耕地における雑草である上記１１に記載の除草方法
を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】
本発明において、式（I）におけるＺで示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を意味し、Ｒ1で示されるＣ１〜Ｃ７アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、ヘプチルオキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ３〜Ｃ７アルケニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ５〜Ｃ７シクロアルコキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示される｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエトキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示される（Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ）オキシ基としては、（メチルアミノ）オキシ基、（エチルアミノ）オキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示される｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキル）アミノ｝オキシ基としては、（ジメチルアミノ）オキシ基、（メチル−エチルアミノ）オキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示される（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミノ）オキシ基としては、（イソプロピリデンアミノ）オキシ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ１〜Ｃ７アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、１−メチルプロピルアミノ基、２−メチルプロピルアミノ基、ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルプロピルアミノ基、ヘキシルアミノ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ３〜Ｃ７アルケニルアミノ基としては、２−プロペニルアミノ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基としては、２−プロピニルアミノ基等が挙げられ、Ｒ1で示されるＣ５〜Ｃ７シクロアルキルアミノ基としては、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等が挙げられ、Ｒ1で示される（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）アミノ基としては、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、イソプロポキシアミノ基等が挙げられる。
【０００５】
イマゼタピル、イマザモックスはそれぞれＦＡＲＭ CHEMICALS HANDBOOK ２００１ （MEISTER PUBLISHING COMPANY発行、２００１年）のＣ２２４、Ｃ３４５頁に記載の化合物である。
【０００６】
本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草活性を有し、通常の耕起栽培が行われる作物畑、不耕起栽培が行われる畑、果樹園等の農耕地及び運動場、空き地、林地、線路端、道路端等の非農耕地に於いても優れた除草活性を発揮することから、除草剤として優れている。本発明組成物は殊に果樹園に発生する広範囲の雑草を防除する上で効果的であり、かつ、果樹に対して問題となるような薬害を生じさせない。また、本発明組成物は殊に冬期から春期にかけてダイズ畑に発生する広範囲の雑草をダイズの播種前に防除する上でも効果的であり、処理後播種されたダイズに対して問題となるような薬害を生じない。
【０００７】
本発明組成物は果樹園、ダイズ畑、非農耕地等において問題となる下記の種々の雑草に対して殊に除草効力を有する。
タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ）
スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）
アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）
ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）
アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）
マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）
アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）
スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）
アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）
ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）
ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）
ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）
キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）
ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）
トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ）
イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ  ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）
ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）
カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）
【０００８】
本発明組成物において、化合物（Ｉ）と化合物（II）との混合割合は対象とする雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：０．１〜１：５００、好ましくは１：０．２〜１：３００である。化合物（II）がイマゼタピルである場合、１：０．５〜１：２００が更に好ましく、化合物（II）がイマザモックスの場合は１：０．２５〜1：１００が更に好ましい。
【０００９】
本発明組成物は通常、固体担体、液体担体等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤中には化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）が一般に合計で０．５〜９０重量％、好ましくは１〜８０重量％含有される。
【００１０】
製剤化するに際し、用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン等）などが挙げられる。
【００１１】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）などの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
【００１２】
本発明組成物は、有効成分である化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を上述の製剤手法によりそれぞれ製剤化した後、これらを混合することにより調製することもできる。
【００１３】
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物体茎葉部に散布される。本発明組成物は、さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、薬害軽減剤（セーフナー）、土壌改良剤等と併用することもできる。
【００１４】
本発明組成物の施用量は、有効成分化合物である化合物（Ｉ）と化合物（II）との混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタール当り有効成分化合物の合計量は、通常５ｇから５００ｇ、好ましくは１０ｇから３００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１００〜１０００リットルの水で希釈して施用する。また、本発明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本発明組成物の希釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を期待することができる。
また、本発明においては上述の本発明組成物の使用量、使用形態等に準じて
有効成分である化合物（I）及び化合物（ＩＩ）とを施用時に併用して雑草に有効量処理することによっても優れた除草効果を発揮し得る。
【００１５】
次に化合物（I）のいくつかを、具体的に例示する。
式（Ｉ−ａ）で示される化合物
【化８】
0004092455.tif 000006
【表１】
0004092455.tif 000007
【００１６】
式（Ｉ−ｂ）で示される化合物
【化９】
0004092455.tif 000008
【表２】
0004092455.tif 000009
【００１７】
式（Ｉ−ｃ）で示される化合物
【化１０】
0004092455.tif 000010
【表３】
0004092455.tif 000011
【００１８】
【実施例】
以下、製剤例を示す。以下の製剤例及び試験例において化合物番号により示された化合物は表1〜３の化合物を表し、部は重量部を表す。
製剤例１
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ４２．５部、イマゼタピル４２．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１０部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。
製剤例２
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ０．４部、イマゼタピル８０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１４．６部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。製剤例３
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  １０部、イマゼタピル２０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。
製剤例４
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３  ４２．５部、イマザモックス４２．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素１０部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。
製剤例５
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ０．５部、イマザモックス５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４４．５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。
製剤例６
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  １０部、イマザモックス３０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素５５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。
【００１９】
製剤例７
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ２４部、イマゼタピル２４部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水４６部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
製剤例８
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ０．３部、イマゼタピル６０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水３３．７部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
製剤例９
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  １０部、イマゼタピル５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水７９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
製剤例１０
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ２４部、イマザモックス２４部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水４６部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
製剤例１１
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ０．４部、イマザモックス４０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水５３．６部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
製剤例１２
化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４  ５部、イマザモックス２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）３部および水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
【００２０】
以下に試験例を示す。
評価基準
除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供試雑草が完全枯死または生育が完全に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０で示す。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。
【００２１】
試験例１
直径１１ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑地土壌を詰めキハマスゲ塊茎を植付け、温室内で２１日間育成させた。
化合物Ａ−１の乳剤（化合物Ａ−１  ５部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社商品名）６部及びキシレン８９部をよく混合して調製）、イマゼタピル製剤品（商品名パスート：アメリカンサイアナミッド社製、イマゼタピル２４％含有）、イマザモックス製剤品（商品名ラプター：アメリカンサイアナミッド社製、イマザモックス１２．１％含有）、該化合物Ａ−１乳剤とイマゼタピル製剤品との混合剤及び該化合物Ａ−１乳剤とイマザモックスとの混合剤のそれぞれを、１％のアグリデックス（ＡＧＲＩ−ＤＥＸ、Ｈｅｌｅｎａ社製）を含有する水で希釈した。該希釈液を、表４に記載の有効成分施用量になるように小型噴霧器で前述のようにして育成させたキハマスゲの植物体上方より均一に散布した。供試化合物処理後直ちにダイズの種子を播種した。供試化合物処理後２５日間温室内で育成し雑草に対する効果を判定した。また処理後１４日後にダイズに対する薬害を判定した。結果を表４に示す。
【表４】
0004092455.tif 000012
【００２２】
【発明の効果】
本発明組成物を用いることにより殊に果樹園、ダイズ畑、非農耕地における広範囲の雑草を選択的に除草できる。