(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（II）
【化１】
0004081595.tif 000008
〔式中、Ｒ1は水素原子、無置換のアルキル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換のフェニル基、アルキルで置換されたフェニル基、無置換のシクロアルキル基又はアルキルで置換されたシクロアルキル基を表し、Ｒ2は無置換のアルキル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換のフェニル基、アルキルで置換されたフェニル基、無置換のシクロアルキル基又はアルキルで置換されたシクロアルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は無置換のアルキル基を表す。上記のＲ1及びＲ2で表されるフェニルで置換されたアルキル基におけるフェニルは、更にアルキル基で置換されていてもよい。〕
で示されるフェノール類と過酸化水素とを、塩基の存在下に、反応液と接触する部材が鉄、又は鉄を含有する材質からなる反応器を用いて反応させることを特徴とする下式（Ｉ）
【化２】
0004081595.tif 000009
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ前記の意味を表す。〕
で示されるビフェノール類の製造方法。
【請求項２】
反応液と接触する部材の面積が、反応液の１ｋｇ当り、１×１０-4ｍ2以上である請求項１に記載のビフェノール類の製造方法。
【請求項３】
反応液と接触する部材が、鉄を含有する材質からなる反応器である請求項１又は２に記載のビフェノール類の製造方法。
【請求項４】
鉄を含有する材質が、ステンレス鋼である請求項１〜３のいずれかに記載のビフェノール類の製造方法。
【請求項５】
下式（III）
【化３】
0004081595.tif 000010
〔式中、Ｒ4は無置換アルキル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換アルケニル基、無置換シクロアルキル基、アルキルで置換されたシクロアルキル基又は無置換フェニル基を表し、Ｍはアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。Ｍがアルカリ金属原子であるときにｎは１であり、Ｍがアルカリ土類金属原子であるときにｎは２である。〕
で示されるカルボン酸塩の存在下に反応させる請求項１〜４のいずれかに記載のビフェノール類の製造方法。
【請求項６】
フェノール類が、２,４−ジ−ｔ−ブチルフェノ−ルであり、ビフェノール類が、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチルビフェニルである請求項１〜５のいずれかに記載のビフェノール類の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ビフェノール類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
下式（Ｉ'）
【０００３】
【化４】
0004081595.tif 000002
【０００４】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立に水素原子、無置換のアルキル基、無置換のアルケニル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換のフェニル基、無置換のシクロアルキル基又はアルキルで置換されたシクロアルキル基を表し、Ｒ3は水素原子又は無置換のアルキル基を表すが、Ｒ1が水素原子を表す場合、Ｒ2びＲ3は一緒になって、ベンゼン環の４、５位及び４’、５’位に結合する１，１，３，３−テトラメチルプロピレン基を表す。〕で示されるビフェノール類の製造方法としては、下式（II'）
【０００５】
【化５】
0004081595.tif 000003
【０００６】
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ前記の意味である。〕
で示されるフェノール類を塩基の存在下に過酸化水素と反応させる方法が公知である（特開昭５６−１３５４３２号公報を参照）。しかしながら、上記公知の方法は反応速度が小さいという問題点があった。
又、上記公知方法の問題点を解決する方法として、下式（II）
【０００７】
【化６】
0004081595.tif 000004
【０００８】
（式中、Ｒ1は水素原子、無置換のアルキル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換のフェニル基、アルキルで置換されたフェニル基、無置換のシクロアルキル基又はアルキルで置換されたシクロアルキル基を表し、Ｒ2は無置換のアルキル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換のフェニル基、アルキルで置換されたフェニル基、無置換のシクロアルキル基又はアルキルで置換されたシクロアルキル基を表す。Ｒ3は水素原子又は無置換のアルキル基を表す。上記のＲ1及びＲ2で表されるフェニルで置換されたアルキル基におけるフェニルは、更にアルキル基で置換されていてもよい。）
で示されるフェノール類（II）を塩基及び鉄粉の存在下に過酸化水素と反応させて、下式（Ｉ）
【０００９】
【化７】
0004081595.tif 000005
【００１０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ前記の意味を表す。）
で示されるビフェノール類を製造する方法が提案されている（特開２０００−２８１６０６号公報参照）。しかしながら、該方法では、用いた鉄粉がビフェノール類（Ｉ）に混入して純度の低下や色相等の概観が悪くなる場合があるので、精製が必要となる等の問題点があった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、反応速度が大きく、且つ品質に問題のないビフェノール類を製造する方法を提供するものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、反応速度が大きく、且つ品質に問題のないビフェノール類を製造するべく鋭意検討した結果、フェノール類（II）と過酸化水素を塩基の存在下に反応させるに際して、反応液と接触する部材が鉄、又は鉄を含有する材質からなる反応器を用いると、反応速度が大きく，且つ品質に問題のないビフェノール類（Ｉ）を製造できることを見出して、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、上式（II）で示されるフェノール類と過酸化水素とを塩基の存在下に、反応液と接触する部材が鉄、又は鉄を含有する材質からなる反応器を用いて反応させることを特徴とする上式（Ｉ）で示されるビフェノール類の製造方法を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】
【発明の実施の形態】
上式（Ｉ）及び（II）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される無置換のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、イソオクチル基、ｔ−オクチル基や２−エチルヘキシル基等のような炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
式（Ｉ）及び（II）において、Ｒ1及びＲ2で表される無置換のシクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基やシクロオクチル基等のような炭素数５〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキルで置換されたシクロアルキル基としては、例えば１−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基や１−メチル−４−イソプロピルシクロヘキシル基等のような炭素数６〜１２のアルキルシクロアルキル基が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるフェニルで置換されたアルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基、α−メチルベンジル基やα，α−ジメチルベンジル基等のような炭素数７〜１２の基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるフェニルで置換されたアルキル基におけるフェニルは、無置換のフェニルであってもよいし、上記Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基として例示した炭素数１〜８のアルキル基で置換されたフェニルであってもよい。かかるアルキル基で置換されたフェニルとしては、例えばメチルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｎ−ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ｔ−ペンチルフェニル基、イソオクチルフェニル基、ｔ−オクチルフェニル基や２−エチルヘキシルフェニル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキルで置換されたフェニル基におけるアルキルは、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で表される無置換のアルキル基として例示した炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００１４】
フェノール類（II）としては、例えばｐ−クレゾール、ｐ−エチルフェノール、ｐ−プロピルフェノール、ｐ−イソプロピルフェノール、ｐ−ｎ−ブチルフェノール、ｐ−ｓ−ブチルフェノール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔ−アミルフェノール、ｐ−ｔ−オクチルフェノール、ｐ−ノニルフェノール、ｐ−フェニルフェノール、２，４−ジメチルフェノール、２，４−ジエチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４−イソプロピルフェノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール、２、４−ジ−ｔ−アミルフェノール、２、４−ジ−ｔ−オクチルフェノール、２−（１−メチルシクロヘキシル）−４−メチルフェノール、２−シクロヘキシル−４−メチルフェノール、４−ｔ−ブチル−２−フェニルフェノール、２，４，５−トリメチルフェノール、２−ｔ−ブチル−３−エチル−４−メチルフェノールや２，４−ジ−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール等が挙げられる。
【００１５】
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムや水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウムや炭酸マグネシウム等の炭酸塩、又は水酸化カルシウム、水酸化バリウムや水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物等が挙げられる。
塩基の使用量は、好ましくは、フェノール類（II）の１モルに対して０．５〜４モルの範囲である。
【００１６】
本発明の製造方法において、フェノール類（II）と過酸化水素の反応は、好ましくは、溶媒の存在下に行なわれる。
溶媒としては、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールやブタノール等の低級アルコール類；又はヘキサン、ベンゼンやトルエン等の炭化水素類等が挙げられる。かかる溶媒は、単独で又は２種以上の混合液として用いられる。好ましい溶媒は水、又は水と上記の低級アルコール類や炭化水素類との混合溶媒である。
溶媒の使用量は、好ましくは、フェノール類（II）の１重量部に対して０．５〜１０重量部の範囲である。
【００１７】
フェノール類（II）と過酸化水素の反応は、好ましくは、下式（III）
【００１８】
【化８】
0004081595.tif 000006
【００１９】
〔式中、Ｒ4は無置換アルキル基、フェニルで置換されたアルキル基、無置換アルケニル基、無置換シクロアルキル基、アルキルで置換されたシクロアルキル基又は無置換フェニル基を表し、Ｍはアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。Ｍがアルカリ金属原子であるときにｎは１であり、Ｍがアルカリ土類金属原子であるときにｎは２である。〕
で示されるカルボン酸塩の存在下に行われる。
【００２０】
上式（III）において、Ｒ4で表される無置換アルキル基としては、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基やｎ−ヘプタデシル基等の炭素数６〜１７のアルキル基等が挙げられる。
上式（III）において、Ｒ4で表される無置換シクロアルキル基及びアルキルで置換されたシクロアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2において例示したと同様の基等が挙げられる。
上式（III）において、Ｒ4で表されるフェニルで置換されたアルキル基としては、Ｒ1及びＲ2において例示したと同様の基等が挙げられる。
Ｍで表されるアルカリ金属原子としては、例えばナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子やセシウム原子等が、アルカリ土類金属原子としては、例えばカルシウム原子、マグネシウム原子やバリウム原子等が挙げられる。
かかるカルボン酸塩（III）としては、例えばｎ−デカン酸ナトリウム、ｎ−デカン酸カリウム、ｎ−デカン酸リチウムやｎ−デカン酸セシウム等のｎ−デカン酸アルカリ金属塩、ｎ−デカン酸カルシウム、ｎ−デカン酸マグネシウムやｎ−デカン酸バリウム等のｎ−デカン酸アルカリ土類金属塩、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ラウリン酸リチウムやラウリン酸セシウム等のラウリン酸アルカリ金属塩、ラウリン酸カルシウム、ラウリン酸マグネシウムやラウリン酸バリウム等のラウリン酸アルカリ土類金属塩、ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸リチウムやミリスチン酸セシウム等のミリスチン酸アルカリ金属塩、ミリスチン酸カルシウム、ミリスチン酸マグネシウムやミリスチン酸バリウム等のミリスチン酸アルカリ土類金属塩、パルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、パルミチン酸リチウムやパルミチン酸セシウム等のパルミチン酸アルカリ金属塩、パルミチン酸カルシウム、パルミチン酸マグネシウムやパルミチン酸バリウム等のパルミチン酸アルカリ土類金属塩、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸リチウムやステアリン酸セシウム等のステアリン酸アルカリ金属塩、又はステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムやステアリン酸バリウム等のステアリン酸アルカリ土類金属塩等が挙げられる。カルボン酸塩（III）としては、ラウリン酸アルカリ金属塩が好ましく、ラウリン酸ナトリウムが特に好ましい。
カルボン酸塩（III）の使用量は、好ましくは、フェノール類（II）の１モルに対して０．００１モル〜０．１モルの範囲である。
【００２１】
かかるカルボン酸塩（III）は、下式（III−１）
【００２２】
【化９】
0004081595.tif 000007
【００２３】
〔式中、Ｒ4は前記と同じ意味である。〕
で示されるカルボン酸類をアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物等と反応させる方法によって容易に生成するので、カルボン酸塩類（III−１）と反応してカルボン酸塩（III）を生成し得る塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸化物やアルカリ土類金属炭酸塩等を用いる場合には、カルボン酸塩（III）に代えて、カルボン酸類（III−１）と該カルボン酸類に対して当量の上記塩基との組合せにより、反応系内でカルボン酸塩（III）を生成させてもよい。
【００２４】
過酸化水素の使用量は、好ましくは、フェノール類（II）の１モルに対して０．３〜２モルの範囲であり、より好ましくは、０．５〜１モルの範囲である。
【００２５】
本発明は、反応液と接触する部材が鉄、又は鉄を含有する材質からなる反応器を用いるものであるが、該反応器における鉄を含有する材質としては、例えば、ステンレス鋼や鉄鋼等が挙げられる。ステンレス鋼としては、例えばＳＵＳ  ３０４、ＳＵＳ  ３０４Ｌ、ＳＵＳ  ３１６やＳＵＳ  ３１６Ｌ等が挙げられる。
上記反応器における部材としては、例えば内壁、攪拌翼や邪魔板、又は冷却管や加熱管等の温度調節用コイルのような温度調節機器等が挙げられる。
【００２６】
反応器の部材と反応液との接触面積は、反応速度の観点からは、好ましくは反応液の１ｋｇ当り１×１０-4ｍ2以上であり、より好ましくは反応液の１ｋｇ当り１×１０-3ｍ2以上である。反応速度の観点からは反応器の部材と反応液との接触面積は大きいほどよいが、操作性の観点からは、反応液の１ｋｇ当り１×１０-1ｍ2を超えない方がよい。従って、反応器の部材と反応液の接触面積は、反応液の１ｋｇ当り１×１０-4〜１×１０-1ｍ2の範囲が更に好ましく、反応液の１ｋｇ当り１×１０-3〜５×１０-2ｍ2の範囲が殊に好ましい。反応器の部材と反応液の接触面積は、反応器壁、攪拌翼、邪魔板や温度調節機器等におけるＦｅの含有量がそれぞれ異なっても、例えば、溶媒、塩基、フェノール類（II）及びカルボン酸塩（III）の合計使用量、反応器壁、攪拌翼、邪魔板及び温度調節機器の表面積並びに反応器の内容積等を適宜変更することによって、調整することができる。
【００２７】
ビフェノール類（Ｉ）の製造は、例えば溶媒、フェノール類（II）、塩基、及び必要に応じてカルボン酸塩（III）を含む混合物に過酸化水素を添加することにより行われる。過酸化水素としては、過酸化水素水溶液が好ましい。過酸化水素水溶液の濃度としては、０．５〜６５％の範囲が好ましい。過酸化水素の添加は、例えば滴下により行われる。フェノール類（II）と過酸化水素の反応温度は、２０〜１００℃の範囲が好ましい。
反応の進行は、例えば高速液体クロマトグラフィー等の慣用手段を用いて、反応液中のフェノール類（II）及び／又はビフェノール類（Ｉ）の含有量を分析することによりチェックすることができる。
【００２８】
ビフェノール類（Ｉ）の取出しは、例えば、反応終了後の反応液に亜硫酸ナトリウム等の還元剤を添加して残留過酸化水素を分解し、スラリーを濾過することにより行われる。又、還元剤を添加して残留過酸化水素を分解後、酸で中和し、次いで中和物を有機溶媒で抽出後、上記溶媒を濃縮して単離することもできる。中和に使用する酸としては、例えば硫酸、塩酸、硝酸やリン酸等の鉱酸が好ましい。中和に使用する酸の量は、反応に用いた塩基を中和し得る量であればよい。上記の有機溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンやエチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンやシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテルやテトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチルや酢酸ブチル等のエステル類、ジイソブチルケトン、ジイソプロピルケトンやメチルイソブチルケトン等のケトン類、ジクロロメタンやクロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類又はモノクロロベンゼンやジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類が挙げられる。これらの有機溶媒は単独で用いてもよく、混合物として用いてもよい。有機溶媒の使用量は、好ましくはビフェノール類（Ｉ）の１重量部当り０．５〜１０重量部の範囲である。
有機溶媒による抽出後、得られた有機層を水洗してもよい。又、活性炭等を用いて有機層を精製してもよい。有機層から上記有機溶媒を蒸留により留去すれば、ビフェノール類（Ｉ）を固体として得ることができる。得られたビフェノール類（Ｉ）は、更に、再結晶や活性炭処理等の方法により精製してもよい。
【００２９】
かくして得られるビフェノール類（Ｉ）としては、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジメチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジエチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジ−ｎ−プロピルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジイソプロピルビフェノール、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジ−ｎ−ブチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジ−ｓｅｃ−ブチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ｔ−ブチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジ−ｔ−アミルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジ−ｔ−オクチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジノニルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−５，５’−ジフェニルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラエチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−ｔ−ブチル−５，５’−ジメチルビフェニル，２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジメチル−５，５’−ジ−ｔ−ブチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−ｔ−ブチル−５，５’−ジエチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−ｔ−ブチル−５，５’−ジイソプロピルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−アミルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−オクチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ（１−メチルシクロヘキシル）−５，５’−ジメチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジシクロヘキシル−５，５’−ジメチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジフェニル−５，５’−ジ−ｔ−ブチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’，６，６’−ヘキサメチルビフェニル、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ−ｔ−ブチル−４，４’−ジエチル−５，５’−ジメチルビフェニル又は２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−６，６’−ジメチルビフェニル等が挙げられる。
【００３０】
【実施例】
以下、実施例等により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例により何ら限定されるものではない。
【００３１】
実施例１
内面がＳＵＳ  ３０４（主成分として鉄を含み、更にクロム、ニッケル、マンガン及びシリコンからなる合金のステンレス鋼）製である内容積０．１ｍ3の反応器に、窒素雰囲気中で、２２．２ｋｇの２８重量％水酸化ナトリウム水溶液、０．３ｋｇのラウリン酸及び３４．３ｋｇの水を加え、ＳＵＳ  ３０４製の翼で攪拌しながら８５℃に昇温した。昇温後、３１．８ｋｇの２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノールを加えた。この時、反応器の内面及び翼のうち、上記の混合物と接触している面積は０．８１ｍ2であった（ＳＵＳ  ３０４が前記混合物に接触している総面積は、混合物１ｋｇ当り約０．０９ｍ2に相当する）。
次に、攪拌しながら、８５℃で３５重量％過酸化水素水溶液８．２５ｋｇを６時間かけて滴下した。滴下終了時において、反応器の内面及び翼のうち、反応液と接触している総面積は０．８８ｍ2であった（ＳＵＳ  ３０４が反応液に接触している総面積は、反応液の１ｋｇ当り約０．０９ｍ2に相当する）。
同温度でしばらく保温し、３．９ｋｇの１０重量％亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。次いで７．８ｋｇの９８重量％硫酸を加えた後、７７．２ｋｇのキシレンで抽出し、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチルビフェニルのキシレン溶液を得た。このキシレン溶液には、固体状の異物は見られなかった。このキシレン溶液を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチルビフェニルの収率が９５％であることが分った。なお、分析後に反応器内面を目視で観察したところ、ＳＵＳ  ３０４が侵食された形跡は認められなかった。
【００３２】
実施例２
表面積が２１．８３ｃｍ2であるＳＵＳ  ３１６Ｌ（ステンレス鋼板）製の邪魔板を設けた無機ガラス製の反応器内に、窒素雰囲気中で、０．２４５ｋｇの２８重量％水酸化ナトリウム水溶液、０．００３６ｋｇのラウリン酸及び０．３７７ｋｇの水を加え、無機ガラス製の翼を用いて攪拌しながら、７５℃に昇温した。昇温後、０．３５ｋｇの２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノールを加えた。次に、同温度で０．０８２ｋｇの３５重量％過酸化水素水溶液を８時間で滴下した。滴下終了時におけるＳＵＳ  ３１６Ｌ製の邪魔板と１．０５７ｋｇの反応液の接触面積は０．００２２ｍ2であった（反応液１ｋｇ当りのＳＵＳ  ３１６Ｌの表面積は０．００２１ｍ2）。又、滴下終了時における反応液をサンプリングして分析したところ、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチルビフェニルの収率は８９％であった。
滴下終了後、しばらく保温した。反応液におけるＦｅ含有量を元素分析法で定量したところ、反応液１ｋｇ当り１ｍｇ以下であった（検出限界以下）。又、邪魔板の表面を目視で観察したところ、侵食された形跡は認められなかった。
【００３３】
比較例１
ＳＵＳ  ３１６Ｌ製の邪魔板を設けていない無機ガラス製の反応器を用いる以外は、実施例２と同様に操作した。得られた反応液における２，２’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチルビフェニルの収率は、８１．４％であった。
【００３４】
【発明の効果】
本発明によれば、ビフェノール類（Ｉ）に異物が混入することがなく、且つ反応が速やかに進行するので、品質に問題のないビフェノール類（Ｉ）を工業的にも有利に製造することができる。