(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式１で表される化合物を含む、イン−プレーン・スイッチング液晶表示素子用の液晶組成物。
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2・・式１
ただし式中の記号は、以下の意味を示す。
Ｒ1 、Ｒ2 ：相互に独立して、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価ハロゲン化脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子またはシアノ基。
Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 ：相互に独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、または、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基。
Ｙ：Ｒ1 がハロゲン原子またはシアノ基の場合は単結合。Ｒ1 がハロゲン原子でもシアノ基でもない場合は、単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基。
Ｚ：Ｒ2 がハロゲン原子またはシアノ基の場合は単結合。Ｒ2 がハロゲン原子でもシアノ基でもない場合は、単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基。
Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
−ＣＦ＝ＣＦ−：トランス−ジフルオロビニレン基。
ｍ、ｐ：相互に独立して、０または１。
【請求項２】
式１で表される化合物が下式４〜６のいずれかで表される化合物である、請求項１記載の液晶組成物。
R1-Cy-CF=CF-Cy-Z-R2 ・・・式４
R1-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2 ・・・式５
R1-Cy-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2・・式６
ただし式中のＰｎは、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示す。
【請求項３】
請求項１または２記載の液晶組成物を用いたイン−プレーン・スイッチング液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高速応答化を実現する液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ツイストネマチック（ＴＮ）液晶表示素子、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）液晶表示素子およびスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）液晶表示素子等の一般の液晶表示素子では、液晶層に対して垂直方向に電界が与えられる。液晶層に対して水平方向に電界を与えることによって液晶分子を動かす液晶表示素子（ＷＯ９１／１０９３６、Ｐｒｏｃ．ＩＤＷ’９５，４３（１９９５））はイン−プレーン・スイッチング（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅ  Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（ＩＰＳ））と呼ばれ、このＩＰＳ液晶表示素子の動作原理は、Ｒ．Ａ．Ｓｏｒｅｆによりジャーナル・オブ・アプライド・フィジクス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，４５（１２）５４６６〜５４６８）に記載されている。
【０００３】
ＩＰＳ液晶表示素子はＣＲＴに匹敵する広視野角を持つ。しかし、液晶層に対して垂直方向に電界を与える一般の液晶表示素子に比べて、応答速度が遅い問題があり、高速応答化を達成できる液晶組成物が求められていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
ＩＰＳ液晶表示素子は、液晶分子の動きが液晶層に対して水平方向のため光学活性物質（カイラル材）を必要としない。したがって、応答速度は光学活性物質（カイラル材）非添加の液晶組成物の粘度と線形の関係になるので、液晶組成物自体の粘度を小さくすることが高速応答化に効果的である。
したがって、本発明は、ＩＰＳ液晶表示素子の高速応答化に適した低粘度の液晶組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、下式１で表される化合物、特には下式４〜６のいずれかで表される化合物、を含む、ＩＰＳ液晶表示素子用の液晶組成物、およびそれを用いたＩＰＳ液晶表示素子を提供する。
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2・・式１
R1-Cy-CF=CF-Cy-Z-R2・・・・・・・・・・・式４
R1-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2・・・・・・・・・・・式５
R1-Cy-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2・・・・・・・・・・式６
【０００６】
ただし本明細書を通じて、式中の記号は以下の意味を示す。
Ｒ1 、Ｒ2 ：相互に独立して、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価ハロゲン化脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子またはシアノ基。
Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 ：相互に独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、または、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基。
【０００７】
Ｙ：Ｒ1 がハロゲン原子またはシアノ基の場合は単結合。Ｒ1 がハロゲン原子でもシアノ基でもない場合は、単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基。
Ｚ：Ｒ2 がハロゲン原子またはシアノ基の場合は単結合。Ｒ2 がハロゲン原子でもシアノ基でもない場合は、単結合、−Ｏ−基、−ＣＯＯ−基または−ＯＣＯ−基。
【０００８】
Ｃｙ：トランス−１，４−シクロヘキシレン基。
Ｐｎ：水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基。
−ＣＦ＝ＣＦ−：トランス−ジフルオロビニレン基。
ｍ、ｐ：相互に独立して、０または１。
【０００９】
【発明の実施の形態】
式１で表される化合物（以下、化合物（式１）ともいい、他の化合物についても同様である。）において、Ｒ1 、Ｒ2 は、炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基であってもよく、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されている炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基であってもよく、炭素数１〜１０の１価ハロゲン化脂肪族炭化水素基であってもよく、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されている炭素数１〜１０の１価ハロゲン化脂肪族炭化水素基であってもよく、ハロゲン原子であってもよく、シアノ基であってもよい。なお、本発明では、脂環式炭化水素基は脂肪族炭化水素基に含まれない。
【００１０】
Ｒ1 またはＲ2 が炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基（以下、「炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基」を「Ｒa 基」ともいう。）である場合、該Ｒa 基としては、不飽和結合を含まないアルキル基でもよく、不飽和結合を含むもの、例えばアルケニル基、アルカポリエニル基、アルキニル基またはアルカポリイニル基、でもよい。不飽和結合を含む場合には、二重結合と三重結合を併有していてもよい。二重結合にシス・トランス異性体がありうる場合には、トランス体であるのが好ましい。また、Ｒa 基は直鎖の構造であるのが好ましい。
【００１１】
さらにＲa 基としては、炭素数１〜５の１価脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が好ましい。
アルキル基としては、粘度を低くできることから直鎖のアルキル基が好ましく、特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基が好ましい。
アルケニル基としては、直鎖のアルケニル基が好ましく、２−プロペニル基、３−ブテニル基、トランス−２−ブテニル基、トランス−３−ペンテニル基が好ましい。アルキニル基としては、２−プロピニル基が好ましい。
またアルコキシアルキル基も好ましく、ＣＨ3 ＯＣＨ2 −、ＣＨ3 Ｏ（ＣＨ2 ）2 −、Ｈ（ＣＨ2 ）2 ＯＣＨ2 −、Ｈ（ＣＨ2 ）3 ＯＣＨ2 −等が挙げられる。
【００１２】
Ｒ1 またはＲ2 が炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価ハロゲン化脂肪族炭化水素基（以下、「炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい炭素数１〜１０の１価ハロゲン化脂肪族炭化水素基」を「Ｒb 基」ともいう。）である場合、上記Ｒa 基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基が好ましく、該ハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
【００１３】
Ｒb 基としては、アルキル基の水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されたポリフルオロアルキル基が好ましく、特に直鎖のポリフルオロアルキル基が好ましい。ポリフルオロアルキル基としては、ＣＦ3 −、Ｆ（ＣＦ2 ）2 −、Ｆ（ＣＦ2 ）3 −等が挙げられる。またペルフルオロ（アルコキシアルキル）基も好ましく、ＣＦ3 ＯＣＦ2 −、ＣＦ3 Ｏ（ＣＦ2 ）2 −、Ｆ（ＣＦ2 ）2 ＯＣＦ2 −、Ｆ（ＣＦ2 ）3 ＯＣＦ2 −等が挙げられる。
【００１４】
Ｒ1 またはＲ2 がハロゲン原子である場合、該ハロゲン原子としては臭素原子、塩素原子またはフッ素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
Ｒ1 としては炭素数１〜１０の１価脂肪族炭化水素基が好ましく、特にアルキル基が好ましい。Ｒ2 はハロゲン原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
【００１５】
化合物（式１）は公知である（特開平６−４０９６７、特公平３−７７１７５、特公平５−１３１３８および特公平５−６６３７６）。しかし、化合物（式１）をＩＰＳ液晶表示素子に用いるという記載はない。また、該化合物は低粘度であるのでＩＰＳ液晶表示素子に用いるのには都合がよい。
【００１６】
Ｒ1 がハロゲン原子またはシアノ基である場合には、Ｙは単結合である。この場合の化合物（式１）としては化合物（式２Ａ）、化合物（式２Ｂ）、化合物（式２Ｃ）、化合物（式２Ｄ）が挙げられる。
Ｒ1 がハロゲン原子でもシアノ基でもない場合には、Ｙは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。この場合の化合物（式１）としては化合物（式３Ａ）、化合物（式３Ｂ）、化合物（式３Ｃ）、化合物（式３Ｄ）が挙げられる。ただしＲ10はＲa 基またはＲb 基を示す。Ｙは単結合であるのが好ましい。
【００１７】
Cl-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2・・・・・式２Ａ
Br-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2・・・・・式２Ｂ
F-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2 ・・・・・式２Ｃ
NC-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2・・・・・式２Ｄ
R10-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2 ・・・・式３Ａ
R10-O-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2 ・・・式３Ｂ
R10-COO-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2 ・・式３Ｃ
R10-OCO-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2 ・・式３Ｄ
【００１８】
Ｒ2 がハロゲン原子またはシアノ基である場合には、Ｚは単結合である。この場合の化合物（式１）としては化合物（式４Ａ）、化合物（式４Ｂ）、化合物（式４Ｃ）、化合物（式４Ｄ）が挙げられる。
Ｒ2 がハロゲン原子でもシアノ基でもない場合には、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−である。この場合の化合物（式１）としては化合物（式５Ａ）、化合物（式５Ｂ）、化合物（式５Ｃ）、化合物（式５Ｄ）が挙げられる。ただしＲ20はＲa 基またはＲb 基を示す。Ｚは単結合であるのが好ましい。
【００１９】
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Cl・・・・・式４Ａ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Br・・・・・式４Ｂ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-F ・・・・・式４Ｃ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-CN・・・・・式４Ｄ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-R20 ・・・・式５Ａ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-O-R20 ・・・式５Ｂ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-COO-R20 ・・式５Ｃ
R1-Y-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-OCO-R20 ・・式５Ｄ
【００２０】
ｍが０である場合、ＹとＣｙは直結していることを示す。ｐが０である場合、Ａ2 とＺは直結していることを示す。ｍは０でも１でもよく、ｐは０が好ましい。
【００２１】
本発明における化合物（式１）としては、Ｙが単結合である化合物（式６Ａ）が好ましい。さらに化合物（式６Ａ）としては、（１）ｍとｐが０である場合の化合物（式６Ｃ）、（２）ｍが１であり、ｐが０である場合の化合物（式６Ｄ）が好ましい。
R1-(A1)m-Cy-CF=CF-A2-(A3)p-Z-R2・・式６Ａ
R1-Cy-CF=CF-A2-Z-R2 ・・・・・・・・・・式６Ｃ
R1-A1-Cy-CF=CF-A2-Z-R2・・・・・・・・・式６Ｄ
【００２５】
化合物（式６Ｃ）としては、化合物（式６Ｃ1 ）または化合物（式６Ｃ2 ）が挙げられる。
R1-Cy-CF=CF-Cy-Z-R2 ・・式６Ｃ1
R1-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2 ・・式６Ｃ2
【００２６】
式６Ｃ1 におけるＲ1 はアルキル基またはトランス−アルケニル基が好ましく、Ｚは単結合が好ましく、Ｒ2 はアルキル基、トランス−アルケニル基、ポリフルオロアルキル基またはトランス−ポリフルオロアルケニル基が好ましい。化合物（式６Ｃ1 ）の具体例としては下記化合物が挙げられる。
【００２７】
【化４】
化合物（式６Ｃ1 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）4 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）4 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）5 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ3
【００２８】
【化５】
化合物（式６Ｃ1 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＦ3
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ3
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ3
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＦ3
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
【００２９】
式６Ｃ2 におけるＲ1 はアルキル基またはトランス−アルケニル基が好ましく、Ｚは単結合または−Ｏ−が好ましく、Ｒ2 はアルキル基、フッ素原子またはトランス−ポリフルオロアルケニル基が好ましい。化合物（式６Ｃ2 ）の具体例としては下記化合物が挙げられる。なお式中のＰｈ2Fはトランス−ジフルオロビニレン基に結合する部位を１位とした場合のトランス−２−フルオロ−１，４−フェニレン基を示し、Ｐｈ3Fはトランス−ジフルオロビニレン基に結合する部位を１位とした場合のトランス−３−フルオロ−１，４−フェニレン基を示し、以下においても同様である。
【００３０】
【化６】
化合物（式６Ｃ2 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｈ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
【００３１】
【化７】
化合物（式６Ｃ2 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃｌ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
【００３２】
化合物（式６Ｄ）としては化合物（式６Ｄ1 ）、化合物（式６Ｄ2 ）、化合物（式６Ｄ3 ）、化合物（式６Ｄ4 ）が挙げられる。
R1-Cy-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2・・式６Ｄ1
R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-Z-R2・・式６Ｄ2
R1-Pn-Cy-CF=CF-Cy-Z-R2・・式６Ｄ3
R1-Pn-Cy-CF=CF-Pn-Z-R2・・式６Ｄ4
【００３３】
式６Ｄ1 におけるＲ1 はアルキル基またはトランス−アルケニル基が好ましく、Ｒ2 はハロゲン原子、アルキル基、トランス−アルケニル基、ポリフルオロアルキル基またはトランス−ポリフルオロアルケニル基が好ましい。Ｚは単結合または−Ｏ−基が好ましい。化合物（式６Ｄ1 ）の具体例としては下記化合物が挙げられる。
【００３４】
【化８】
化合物（式６Ｄ1 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
【００３５】
式６Ｄ2 におけるＲ1 はアルキル基が好ましく、Ｒ2 はアルキル基が好ましく、Ｚは単結合が好ましい。化合物（式６Ｄ2 ）の具体例としては下記化合物が挙げられる。
式６Ｄ3 におけるＲ1 はアルキル基が好ましく、Ｒ2 はアルキル基が好ましく、Ｚは単結合が好ましい。化合物（式６Ｄ3 ）の具体例としては下記化合物が挙げられる。
【００３６】
【化９】
化合物（式６Ｄ2 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
化合物（式６Ｄ3 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｃｙ−（ＣＨ2 ）3 Ｈ
【００３７】
式６Ｄ4 におけるＲ1 はアルキル基またはトランス−アルキニル基が好ましく、Ｒ2 はハロゲン原子、ポリフルオロアルキル基またはトランス−ポリフルオロアルケニル基が好ましく、Ｚは単結合または−Ｏ−基が好ましい。化合物（式６Ｄ4 ）の具体例としては下記化合物が挙げられる。
【００３８】
【化１０】
化合物（式６Ｄ4 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ2F−Ｆ
【００３９】
【化１１】
化合物（式６Ｄ4 ）の具体例
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ3F−Ｆ
ＣＨ2 ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃｌ
ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃｌ
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＦ＝ＣＦ2
Ｈ（ＣＨ2 ）2 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）3 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）4 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
Ｈ（ＣＨ2 ）5 −Ｐｈ−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＦ3
【００４０】
本発明の液晶組成物中には、化合物（式１）が１〜５０重量％、特には５〜３０重量％、含まれるのが好ましい。
化合物（式１）としては１種単独でも使用でき、２種以上併用してもよい。２種以上を用いる場合には、Ｒ1 として炭素数の異なる化合物を２種以上採用して含ませるのが相溶性の点から好ましい。特に３〜４種を採用して含ませるのが好ましい。
【００４１】
本発明の液晶組成物中には、上記以外の他の化合物を含むのが好ましい。他の化合物としては特に限定されず、他の液晶化合物または非液晶化合物が挙げられる。他の化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられる。ただしＲ3 およびＲ4 はそれぞれ独立して水素原子または１価脂肪族炭化水素基を示す。
【００４２】
【化１２】
他の化合物の具体例
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｃｙ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
Ｒ3 −Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ4
【００４３】
上記の他の化合物の例は単なる例示であり、上記以外の他の化合物を採用してもよい。例えば、上記化合物のＲ3 またはＲ4 をハロゲン原子、シアノ基、１価ハロゲン化炭化水素基に置換した化合物であってもよく、ＣｙまたはＰｈをピリジン環、ジオキサン環等の他の６員環または５員環に置換した化合物であってもよく、さらに環と環の間の結合基を変更した化合物であってもよい。他の化合物は、所望とする性能に合わせて適宜選択すればよい。
【００４４】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入する等の方法で電極付きの基板間に狭持されて液晶表示素子を構成する。この液晶表示素子は、液晶層に対して水平方向の電界を液晶分子に作用せしめてＩＰＳ動作モードによって動作される。
【００４５】
【実施例】
化合物（式１）を含まない市販の液晶組成物であるＺＬＩ−１５６５（メルク社製商品名）８０重量部に、表１に示す化合物２０重量部（ただし例５では、表１に示す２種の化合物各１０重量部）を添加して得た液晶組成物について、透明点（ＴNI、単位：℃）、光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃、△ｎ）、および粘度のかわりに動粘度（２５℃、単位：ｃＳｔ）を測定した。結果を表１に示す。例１〜５の各液晶組成物は、例６のＺＬＩ−１５６５のみからなる液晶組成物に比べて低い動粘度を示した。
【００４６】
【表１】
0004187301.tif 000002
【００４７】
化合物（式１）を含まない市販の液晶組成物であるＺＬＩ−４５８０（メルク社製商品名）８０重量部に、表１の例１に示す化合物を２０重量部添加し、櫛形構造を有するＩＰＳテストセル（ＷＯ９１／１０９３６）を使用して、２５℃にて電気光学特性を測定したところ、ＺＬＩ−４５８０のみを用いたＩＰＳテストセルに比べて速い応答速度を示した。
【００４８】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、低い光学異方性（Δｎ）を持ち、極めて低粘度で高速応答化を実現しうる液晶組成物である。すなわち、本発明の液晶組成物は化合物（式１）の低粘度の特性を生かして、ＩＰＳ液晶表示素子の高速応答化が実現できる。また本発明の液晶組成物は、ＣＲＴに匹敵する広視野角を持ち、大型化、高精細化の場合にも高速応答特性を持つ。さらに、透明点（ＴNI）の高い組成物を用いた場合は、広い温度域で用いることもできる。