(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層は、下記式（Ａ２）で表される5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセンからなるルブレン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
0004036682.tif 000146
【請求項２】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、
下記式（Ｃ１）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、
青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１５】
0004036682.tif 000147
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構造を有している。
【０００３】
ホール注入電極としては、金またはＩＴＯ（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マグネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数の小さな電極材料が用いられる。
【０００４】
また、ホール輸送層、発光層および電子輸送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層にはｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材料により構成される。
【０００５】
これらのホール注入電極、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層され、有機ＥＬ素子が形成される。
【０００６】
なお、用いる有機材料によって、ホール輸送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層により構成されたり、または省略されたりする。
【０００７】
例えば、Chihaya Adachi et al., Appl. Phys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491(1989 )に示された素子構造では、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しない。それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発光層が良好なホール輸送性を有しているので、発光層がホール輸送層も兼ねているからである。
【０００８】
また、C.W.Tang et al., Appl. Phys.Lett., Vol.51, pp.913-915(1987) に示された素子構造は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成されている。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
【０００９】
一方、S.A.VanSlyke et al., Appl. Phys.Lett., Vol.69, pp.2160-2162(1996) に示された素子構造は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３層の有機層から構成されている。この場合、ホール注入層は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同様の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存在することになる。
【００１０】
このように、用いる有機材料によって、電子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に調整することができる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
有機ＥＬ素子においては、発光層を構成する有機材料を選択することにより、青色から赤色までの可視光を得ることが可能である。したがって、光の３原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色および青色の各単色光を発する有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラー表示を実現することが可能となる。
【００１２】
有機ＥＬ素子により得られる赤色光、緑色光および青色光の中で安定な光は緑色光および青色光である。これに対して、赤色〜橙色の光においては、高輝度で発光効率の高い光を得ることが困難である。フルカラーディスプレイを開発するためには、色純度が良く、発光効率および輝度が高い赤色発光有機ＥＬ素子が必要である。
【００１３】
特開２０００−１６４３６２号公報には、下記式（１５）で表される分子構造を有するルブレン（Rubrene）を発光補助ドーパントとして用いる方法が提案されている。この方法によれば、赤色の色純度の向上が認められたが、発光効率および輝度が十分でない。
【００１４】
【化７１】
0004036682.tif 000002
【００１５】
本発明の目的は、高い輝度および高い発光効率を得ることが可能な有機ＥＬ素子を提供することである。
【００１６】
本発明の目的は、高い輝度および高い発光効率を得ることが可能な発光材料を提供することである。
【００１７】
【課題を解決するための手段および発明の効果】
第１の発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（１）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むものである。
【００１８】
【化７２】
0004036682.tif 000003
【００１９】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異なり、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【００２０】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光層が式（１）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００２１】
第２の発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（２）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むものである。
【００２２】
【化７３】
0004036682.tif 000004
【００２３】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【００２４】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光層が式（２）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００２５】
第３の発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（３）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むものである。
【００２６】
【化７４】
0004036682.tif 000005
【００２７】
式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接するＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【００２８】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光層が式（３）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００２９】
第４の発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むものである。
【００３０】
【化７５】
0004036682.tif 000006
【００３１】
式中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光層が式（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００３２】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ１）で表される分子構造を有する5,6,11,12-テトラキス(ナフス-2-イル)-ナフタセンであってもよい。
【００３３】
【化７６】
0004036682.tif 000007
【００３４】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が向上する。
【００３５】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ２）で表される5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセンであってもよい。
【００３６】
【化７７】
0004036682.tif 000008
【００３７】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００３８】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ３）で表される5,6,11,12-テトラキス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフタセンであってもよい。
【００３９】
【化７８】
0004036682.tif 000009
【００４０】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００４１】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ４）で表される5,12-ビス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフタセンであってもよい。
【００４２】
【化７９】
0004036682.tif 000010
【００４３】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００４４】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ５）で表される5,12-ジフェニルナフタセンであってもよい。
【００４５】
【化８０】
0004036682.tif 000011
【００４６】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００４７】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ６）で表される5,12-ビス(ナフス-2-イル)-ナフタセンであってもよい。
【００４８】
【化８１】
0004036682.tif 000012
【００４９】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５０】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ７）で表される5,12-ビス(ピレン-l-イル)-ナフタセンであってもよい。
【００５１】
【化８２】
0004036682.tif 000013
【００５２】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５３】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ８）で表される5,6,13,14-6-テトラキスフェニル-ペンタセンであってもよい。
【００５４】
【化８３】
0004036682.tif 000014
【００５５】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５６】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ９）で表される6,13-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)フェニル)-ペンタセンであってもよい。
【００５７】
【化８４】
0004036682.tif 000015
【００５８】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５９】
ルブレン誘導体は、下記式（Ａ１０）で表される5,6,11,12-テトラキスフェニル-1,2-ベンゾ-(3,4-ベンゾ-)ナフタセンであってもよい。
【００６０】
【化８５】
0004036682.tif 000016
【００６１】
それにより、発光層がルブレンを含む場合に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００６２】
発光層はホスト材料、発光ドーパントおよび第１発光補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパントがルブレン誘導体からなってもよい。第１発光補助ドーパントは、発光ドーパントへ励起エネルギーを受け渡す役割を果たす。この第１発光補助ドーパントが上記のルブレン誘導体からなることにより、輝度および発光効率が向上する。
【００６３】
発光層は第２発光補助ドーパントをさらに含んでもよい。第２発光補助ドーパントは、発光層内を流れるキャリアのバランスを調整する役割を果たす。この第２発光補助ドーパントを設けることにより、輝度および発光効率がさらに向上する。
【００６４】
発光層はホスト材料および発光ドーパントを含み、発光ドーパントがルブレン誘導体からなってもよい。発光ドーパントが上記のルブレン誘導体からなることにより、輝度および発光効率が向上する。
【００６５】
発光ドーパントの含有量はホスト材料に対して０．１重量％以上５０重量％以下であってもよい。これにより、発光ドーパントがホストではなくドーパントとして機能する。
【００６６】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００６７】
【化８６】
0004036682.tif 000017
【００６８】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ２）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００６９】
【化８７】
0004036682.tif 000018
【００７０】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ３）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７１】
【化８８】
0004036682.tif 000019
【００７２】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ４）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７３】
【化８９】
0004036682.tif 000020
【００７４】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ５）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７５】
【化９０】
0004036682.tif 000021
【００７６】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ６）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７７】
【化９１】
0004036682.tif 000022
【００７８】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ７）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７９】
【化９２】
0004036682.tif 000023
【００８０】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ８）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８１】
【化９３】
0004036682.tif 000024
【００８２】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ９）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８３】
【化９４】
0004036682.tif 000025
【００８４】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１０）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８５】
【化９５】
0004036682.tif 000026
【００８６】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１１）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８７】
【化９６】
0004036682.tif 000027
【００８８】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１２）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８９】
【化９７】
0004036682.tif 000028
【００９０】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１３）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９１】
【化９８】
0004036682.tif 000029
【００９２】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１４）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９３】
【化９９】
0004036682.tif 000030
【００９４】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１５）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９５】
【化１００】
0004036682.tif 000031
【００９６】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１６）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９７】
【化１０１】
0004036682.tif 000032
【００９８】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１７）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９９】
【化１０２】
0004036682.tif 000033
【０１００】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１８）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０１】
【化１０３】
0004036682.tif 000034
【０１０２】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１９）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０３】
【化１０４】
0004036682.tif 000035
【０１０４】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ２０）で表される分子構造を有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０５】
【化１０５】
0004036682.tif 000036
【０１０６】
上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される分子構造を有する発光材料は、高い輝度および発光効率でオレンジ色または黄色で発光することができるので、第１の発光層がオレンジ色または黄色で発光し、第２の発光層が青色で発光する。それにより、オレンジ色または黄色と青色との補色関係により有機エレクトロルミネッセンス素子が白色発光することができる。
【０１０７】
なお、第２の発光層は、ホスト材料としてアントラセン誘導体を含み、発光ドーパントとしてペリレン誘導体を含むことが好ましい。それにより、第２の発光層が効率よく青色発光することができる。
【０１０８】
ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される分子構造を有する化合物群より選択された少なくとも一の化合物および下記式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される化合物群より選択された少なくとも一の化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０９】
【化１０６】
0004036682.tif 000037
【０１１０】
【化１０７】
0004036682.tif 000038
【０１１１】
【化１０８】
0004036682.tif 000039
【０１１２】
【化１０９】
0004036682.tif 000040
【０１１３】
【化１１０】
0004036682.tif 000041
【０１１４】
【化１１１】
0004036682.tif 000042
【０１１５】
【化１１２】
0004036682.tif 000043
【０１１６】
【化１１３】
0004036682.tif 000044
【０１１７】
【化１１４】
0004036682.tif 000045
【０１１８】
【化１１５】
0004036682.tif 000046
【０１１９】
【化１１６】
0004036682.tif 000047
【０１２０】
【化１１７】
0004036682.tif 000048
【０１２１】
【化１１８】
0004036682.tif 000049
【０１２２】
【化１１９】
0004036682.tif 000050
【０１２３】
【化１２０】
0004036682.tif 000051
【０１２４】
【化１２１】
0004036682.tif 000052
【０１２５】
【化１２２】
0004036682.tif 000053
【０１２６】
【化１２３】
0004036682.tif 000054
【０１２７】
【化１２４】
0004036682.tif 000055
【０１２８】
【化１２５】
0004036682.tif 000056
【０１２９】
【化１２６】
0004036682.tif 000057
【０１３０】
【化１２７】
0004036682.tif 000058
【０１３１】
【化１２８】
0004036682.tif 000059
【０１３２】
【化１２９】
0004036682.tif 000060
【０１３３】
【化１３０】
0004036682.tif 000061
【０１３４】
【化１３１】
0004036682.tif 000062
【０１３５】
【化１３２】
0004036682.tif 000063
【０１３６】
【化１３３】
0004036682.tif 000064
【０１３７】
【化１３４】
0004036682.tif 000065
【０１３８】
【化１３５】
0004036682.tif 000066
【０１３９】
【化１３６】
0004036682.tif 000067
【０１４０】
【化１３７】
0004036682.tif 000068
【０１４１】
上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される分子構造を有する化合物は、オレンジ色で発光することができ、上記式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される分子構造を有する発光材料は緑で発光することができる。したがって、第１の発光層がオレンジ色発光する発光材料および緑色発光する発光材料を含み、第２の発光層が青色発光する発光材料を含むことにより、高い発光効率が得られるとともに、色純度が高い白色発光が得られる。
【０１４２】
第５の発明に係る発光材料は、下記式（１）で表される分子構造を有する。
【０１４３】
【化１３８】
0004036682.tif 000069
【０１４４】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異なり、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１４５】
第６の発明に係る発光材料は、下記式（２）で表される分子構造を有する。
【０１４６】
【化１３９】
0004036682.tif 000070
【０１４７】
式中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１４８】
第７の発明に係る発光材料は、下記式（３）で表される分子構造を有する。
【０１４９】
【化１４０】
0004036682.tif 000071
【０１５０】
式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接するＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１５１】
第８の発明に係る発光材料は、下記式（４）で表される分子構造を有する。
【０１５２】
【化１４１】
0004036682.tif 000072
【０１５３】
式中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。
【０１５４】
【発明の実施の形態】
図１は、本発明の一実施の形態における有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
【０１５５】
図１に示すように、有機ＥＬ素子１００においては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極２上には、有機材料からなるホール注入層３、有機材料からなるホール輸送層４および有機材料からなる発光層５が順に形成されている。また、発光層５上には、電子注入電極（陰極）６が形成されている。ホール輸送層４を設ける代わりに発光層５と電子注入電極６との間に電子輸送層を設けてもよい。
【０１５６】
発光層５は、下記式（１）で表される分子構造を有するルブレン誘導体または下記式（２）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むことが好ましい。
【０１５７】
【化１４２】
0004036682.tif 000073
【０１５８】
【化１４３】
0004036682.tif 000074
【０１５９】
式（１），（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異なり、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１６０】
式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１６１】
例えば、式（１），（２）中のＲ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、または下記式（ａ１）で表される置換基である。
【０１６２】
【化１４４】
0004036682.tif 000075
【０１６３】
ただし、式（１）中のすべてのＲ１１〜Ｒ１５，Ｒ２１〜Ｒ２５，Ｒ３１〜Ｒ３５，Ｒ４１〜Ｒ４５が−Ｈの場合は除く。ここで、上式（ａ１）中のＹは例えばＯまたはＳであり、上式（ａ１）中のＲ’は、例えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、またはフェニル基である。
【０１６４】
また、式（１），（２）中の隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して下記式（ａ２）で表されるいずれかの環状構造を形成してもよい。
【０１６５】
【化１４５】
0004036682.tif 000076
【０１６６】
さらに、式（１），（２）中の隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して下記式（ａ３）で表される環状構造を形成してもよい。
【０１６７】
【化１４６】
0004036682.tif 000077
【０１６８】
あるいは、発光層５は、下記式（３）で表される分子構造を有するルブレン誘導体または下記式（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含むことが好ましい。
【０１６９】
【化１４７】
0004036682.tif 000078
【０１７０】
【化１４８】
0004036682.tif 000079
【０１７１】
式（３），（４）中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。式（３）中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。式（３）中、隣接するＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１７２】
例えば、式（３）中のＡｒ１〜Ａｒ６は、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、または下記式（ａ４）のいずれかで表される置換基である。
【０１７３】
【化１４９】
0004036682.tif 000080
【０１７４】
ここで、上式（ａ４）中のＲは、例えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、フェニル基、または下記式（ａ５）で表される置換基である。
【０１７５】
【化１５０】
0004036682.tif 000081
【０１７６】
ここで、上式（ａ５）中のＹは例えばＯまたはＳであり、上式（ａ５）中のＲ’は、例えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、またはフェニル基である。
【０１７７】
式（３）中、隣接するＲ１およびＲ２は互いに結合して下記式（ａ６）で表される環状構造のいずれかを形成してもよい。
【０１７８】
【化１５１】
0004036682.tif 000082
【０１７９】
第１の例では、発光層５はホスト材料、発光ドーパントおよび第１発光補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパントが上記のルブレン誘導体からなる。第１発光補助ドーパントは、発光ドーパントへ励起エネルギーを受け渡す役割を果たす。この第１発光補助ドーパントが上記のルブレン誘導体からなることにより、輝度および発光効率が向上する。
【０１８０】
第２の例では、発光層５はホスト材料、発光ドーパント、第１発光補助ドーパントおよび第２発光補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパントが上記のルブレン誘導体からなる。第２発光補助ドーパントは、発光層内を流れるキャリアのバランスを調整する役割を果たす。この第２発光補助ドーパントをさらに添加することにより、輝度および発光効率が向上する。
【０１８１】
なお、第１発光補助ドーパントおよび第２発光補助ドーパントは、自ら発光しない。
【０１８２】
第３の例では、発光層５はホスト材料および発光ドーパントを含み、発光ドーパントが上記のルブレン誘導体からなる。発光ドーパントが上記のルブレン誘導体からなることにより、輝度および発光効率が向上する。
【０１８３】
上記の場合の発光ドーパントの含有量は、ホスト材料に対して０．１重量％〜５０重量％であり、好ましくは１重量％〜１０重量％である。
【０１８４】
上記の有機ＥＬ素子１００においては、ホール注入電極２と電子注入電極６との間に電圧を印加することにより、有機ＥＬ素子１００の発光層５が発光し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
【０１８５】
上記式（１）〜（４）で表される化合物は、それぞれ慣用の方法で調製できる。例えば、遷移金属化合物（パラジウム化合物など）の存在下、脱離基（ハロゲン原子など）を所定の部位に有し、かつ隣接する複数のベンゼン環がオルソ縮合したベースの縮合多環式炭化水素類（ナフタセン、ペンタセン、ベンズ［ａ］ナフタセン、ジベンズ［ａ，ｃ］ナフタセンなど）と、この縮合多環式炭化水素類の置換基に対応する化合物（Ｒ１１〜Ｒ４５を有するベンゼン化合物、Ａｒ１〜Ａｒ１０に対応する化合物）とをカップリング反応させることにより得ることができる。反応はさらに塩基（例えば、水酸化ナトリウムなど）の存在下で行ってもよい。反応は、通常、不活性ガス雰囲気中、不活性溶媒を用いて、温度３０〜１２０℃程度で行うことができる。
【０１８６】
図２は、本発明の他の実施の形態における有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
【０１８７】
図２に示すように、有機ＥＬ素子１００ａにおいては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極２上には、有機材料からなるホール注入層３、有機材料からなるホール輸送層４、有機材料からなる第１の発光層５ａ、第２の発光層５ｂおよび電子輸送層７が順に形成されている。また、電子輸送層７上には、電子注入電極（陰極）６が形成されている。
【０１８８】
第１の発光層５ａは、上記式（１）で表される分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（２）で表される分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（３）で表される分子構造を有するルブレン誘導体または上記式（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体のうち、オレンジ色または黄色発光するルブレン誘導体を含む。
【０１８９】
第２の発光層５ｂは、青色発光する発光材料を含む。第２の発光層５ｂは、例えば、ホスト材料としてアントラセン誘導体を含み、発光ドーパントとしてペリレン誘導体を含む。
【０１９０】
アントラセン誘導体としては、例えば、下記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するジアントラリルアントラセンを用いることができる。
【０１９１】
【化１５２】
0004036682.tif 000083
【０１９２】
また、アントラセン誘導体として、下記式（Ｂ２）で表される分子構造を有するジフェニルアントラセンを用いてもよい。
【０１９３】
【化１５３】
0004036682.tif 000084
【０１９４】
また、ペリレン誘導体としては、例えば、下記式（Ｂ３）で表される分子構造を有するペリレンを用いることができる。
【０１９５】
【化１５４】
0004036682.tif 000085
【０１９６】
本実施の形態の有機ＥＬ素子１００ａにおいては、第１の発光層５ａがオレンジ色または黄色に発光し、第２の発光層５ｂが青色に発光する。それにより、オレンジ色または黄色と青色との補色関係により有機ＥＬ素子１００ａが白色発光することができる。
【０１９７】
なお、第１の発光層５ａに、オレンジ色で発光するルブレン誘導体（例えば後述する式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表されるルブレン誘導体のいずれか）と緑色に発光するルブレン誘導体（例えば後述する式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表されるルブレン誘導体のいずれか）の二種類の発光ドーパントをドープしてもよい。それにより、白色の発光効率が向上するとともに、スペクトルの半値幅が増加することにより白の色純度が向上する。
【０１９８】
【実施例】
（１）まず、実施例１〜３３および比較例１〜５の有機ＥＬ素子を作製し、この素子の発光特性を測定した。
【０１９９】
実施例１〜１０および比較例１の有機ＥＬ素子は素子構造Ａを有し、実施例１１〜２２および比較例２の有機ＥＬ素子は素子構造Ｂを有し、実施例２３〜２８および比較例３〜５の有機ＥＬ素子は素子構造Ｃを有し、実施例２９〜３３の有機ＥＬ素子は素子構造Ｄを有する。
【０２００】
特に、発光層の材料としてそれぞれ下記式（Ａ１）〜（Ａ１０）の分子構造を有するルブレン誘導体を用いた。
【０２０１】
5,6,11,12-テトラキス(ナフス-2-イル)-ナフタセン（以下、ＴＮＮと称する）：
【０２０２】
【化１５５】
0004036682.tif 000086
【０２０３】
5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセン（以下、ＤＢｚＲと称する）：
【０２０４】
【化１５６】
0004036682.tif 000087
【０２０５】
5,6,11,12-テトラキス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフタセン（以下、ＴｔＢｕＰＮと称する）：
【０２０６】
【化１５７】
0004036682.tif 000088
【０２０７】
5,12-ビス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフタセン（以下、ＤｔＢｕＰＮと称する）：
【０２０８】
【化１５８】
0004036682.tif 000089
【０２０９】
5,12-ジフェニルナフタセン（以下、ＤＰＮと称する）：
【０２１０】
【化１５９】
0004036682.tif 000090
【０２１１】
5,12-ビス(ナフス-2-イル)-ナフタセン（以下、ＤＮＮと称する）：
【０２１２】
【化１６０】
0004036682.tif 000091
【０２１３】
5,12-ビス(ピレン-l-イル)-ナフタセン（以下、ＤＰｙＮと称する）：
【０２１４】
【化１６１】
0004036682.tif 000092
【０２１５】
5,6,13,14-6-テトラキスフェニル-ペンタセン（以下、ＴＰｈＰと称する）：
【０２１６】
【化１６２】
0004036682.tif 000093
【０２１７】
6,13-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)フェニル)-ペンタセン（以下、ＤＢｚＰと称する）：
【０２１８】
【化１６３】
0004036682.tif 000094
【０２１９】
5,6,11,12-テトラキスフェニル-1,2-ベンゾ-(3,4-ベンゾ-)ナフタセン（以下、ＴＰｈ−ＤＢＮと称する）：
【０２２０】
【化１６４】
0004036682.tif 000095
【０２２１】
（Ａ）素子構造Ａ
素子構造Ａにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２２２】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを有し、下記式（２２）で表される分子構造を有する4,4'4"-トリス(N-(2-ナフチル)-N-フェニル-アミノ)-トリフェニルアミン（4,4'4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamine：以下、２ＴＮＡＴＡと称する）からなる。
【０２２３】
【化１６５】
0004036682.tif 000096
【０２２４】
また、ホール輸送層は、厚み１５０Åを有し、下記式（２３）で表される分子構造を有するN,N'-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N'-ジフェニル-ベンジジン（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine：以下、ＮＰＢと称する）からなる。
【０２２５】
【化１６６】
0004036682.tif 000097
【０２２６】
発光層は、厚み５００Åを有し、ホスト材料として下記式（２４）で表される分子構造を有するトリス(8-ヒドリキシキノリナト)アルミニウム（Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum：以下、Ａｌｑと称する）を含み、赤色発光ドーパントとして下記式（２５）で表される分子構造を有する2-(1,1-ジメチルエチル)-6-(2-(2,3,6,7-テトラヒドロ-1,1,7,7-テトラメチル-lII,5II-ベンゾ〔ij〕キノリジン-9-イル)エテニル)-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(2-(1,1-Dimethylethyl)-6-(2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-lII,5II-benzo〔ij〕quinolizin-9-yl)ethenyl)-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile：以下、ＤＣＪＴＢと称する）を２％含み、第１発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含む。
【０２２７】
【化１６７】
0004036682.tif 000098
【０２２８】
【化１６８】
0004036682.tif 000099
【０２２９】
また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２３０】
実施例１〜１０においては、第１発光補助ドーパントとして、ＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮ、ＤＢｚＲ、ＤＰｙＮ、ＴｔＢｕＰＮ、ＤＢｚＰ、ＴＰｈＰおよびＴＰｈ−ＤＢＮをそれぞれ用いた。一方、比較例１においては、第１発光補助ドーパントとしてルブレンを用いた。
【０２３１】
（Ｂ）素子構造Ｂ
素子構造Ｂにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２３２】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを有し、２ＴＮＡＴＡからなる。また、ホール輸送層は、厚み１５０Åを有し、ＮＰＢからなる。
【０２３３】
発光層は、厚み５００Åを有し、ホスト材料としてＡｌｑを含み、赤色発光ドーパントとしてＤＣＪＴＢを２％含み、第１発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含み、第２発光補助ドーパントとして下記式（２６）の分子構造を有する4,4'-ビス(カルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl：以下、ＣＢＰと称する）、下記式（２７）の分子構造を有するN,N'-ビス-(3-メチルフェニル)-N,N'-ビス-(フェニル)-ベンジジン（N,N'-Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine：以下、ＴＰＤと称する）または上記のＮＰＢを６％含む。
【０２３４】
【化１６９】
0004036682.tif 000100
【０２３５】
【化１７０】
0004036682.tif 000101
【０２３６】
また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２３７】
実施例１１〜２０においては、第１発光補助ドーパントとして、ＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮ、ＤＢｚＲ、ＤＰｙＮ、ＴｔＢｕＰＮ、ＤＢｚＰ、ＴＰｈＰおよびＴＰｈ−ＤＢＮをそれぞれ用いた。一方、比較例においては、第１発光補助ドーパントとしてルブレンを用いた。
【０２３８】
実施例２１においては、第１発光補助ドーパントとしてＤｔＢｕＰＮを用い、第２発光補助ドーパントとしてＴＰＤを用いた。また、実施例２２においては、第１発光補助ドーパントとしてＤＰＮを用い、第２発光補助ドーパントとしてＮＰＢを用いた。
【０２３９】
（Ｃ）素子構造Ｃ
素子構造Ｃにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２４０】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを有し、２ＴＮＡＴＡからなる。また、ホール輸送層は、厚み１５０Åを有し、ＮＰＢからなる。
【０２４１】
発光層は、厚み５００Åを有し、ホスト材料としてＡｌｑを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含む。
【０２４２】
また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２４３】
実施例２３〜２８においては、発光ドーパントとしてＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮ、ＤＢｚＲおよびＤＰｙＮをそれぞれ用いた。一方、比較例３〜５においては、発光ドーパントとして下記式（２８）の分子構造を有するクマリン６（Coumarin6または（3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin）、ルブレンおよび下記式（２９）の分子構造を有する4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(4-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン（4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran：以下、ＤＣＭと称する）を用いた。
【０２４４】
【化１７１】
0004036682.tif 000102
【０２４５】
【化１７２】
0004036682.tif 000103
【０２４６】
（Ｄ）素子構造Ｄ
素子構造Ｄにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２４７】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを有し、２ＴＮＡＴＡからなる。
【０２４８】
発光層は、厚み１５０Åを有し、ホスト材料としてＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含む。
【０２４９】
また、電子輸送層は、厚み５００Åを有し、Ａｌｑからなる。さらに、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２５０】
実施例２９〜３３においては、発光ドーパントとしてＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮおよびＤＢｚＲをそれぞれ用いた。
【０２５１】
上記の有機ＥＬ素子のホール注入電極に正のバイアス電圧を印加するとともに電子注入電極に負のバイアス電圧を印加し、この素子の発光特性の測定を行った。
【０２５２】
表１に実施例１〜１０および比較例１の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２５３】
【表１】
0004036682.tif 000104
【０２５４】
表１に示すように、実施例１〜１０および比較例１の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得ることができた。また、実施例１〜１０の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が比較例１の有機ＥＬ素子よりも高くなった。これにより、上記のルブレン誘導体を第１発光補助ドーパントに用いることが発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０２５５】
表２に実施例１１〜２０および比較例２の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２５６】
【表２】
0004036682.tif 000105
【０２５７】
表２に示すように、実施例１１〜２０および比較例２の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得ることができた。また、実施例１１〜２０の有機ＥＬ素子では、第２発光補助ドーパントを添加することにより、発光効率および最大輝度が実施例１〜１１の有機ＥＬ素子よりも高くなった、それにより、第２発光補助ドーパントの添加が発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。また、実施例１１〜２０の有機ＥＬ素子では、発光効率が比較例２の有機ＥＬ素子よりも高くなった。それにより、上記のルブレン誘導体を第１発光補助ドーパントに用いることが発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０２５８】
表３に実施例２１，２２の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２５９】
【表３】
0004036682.tif 000106
【０２６０】
表３に示すように、実施例２１，２２の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得ることができた。実施例２１，２２の有機ＥＬ素子でも、第２発光補助ドーパントを添加することにより、発光効率および最大輝度が実施例１〜１１の有機ＥＬ素子よりも高くなった、それにより、第２発光補助ドーパントの添加が発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。また、実施例２１，２２の有機ＥＬ素子でも、発光効率が比較例２の有機ＥＬ素子よりも高くなった。これにより、第２発光補助ドーパントとしてＴＰＤまたはＮＰＢを用いた場合でも、ルブレン誘導体を第１発光補助ドーパントとして用いることが発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０２６１】
表４に実施例２３〜２８および比較例３〜５の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２６２】
【表４】
0004036682.tif 000107
【０２６３】
表４に示すように、実施例２３〜２８の有機ＥＬ素子では、発光効率が４．１〜９．０ｃｄ／Ａとなり、比較例３〜５の有機ＥＬ素子よりも高くなった。これにより、発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用いた場合でも、発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０２６４】
表５に実施例２９〜３３の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２６５】
【表５】
0004036682.tif 000108
【０２６６】
表５に示すように、実施例２９〜３３の有機ＥＬ素子では、発光効率が３．６〜１２．５ｃｄ／Ａと高くなった。これにより、ホール輸送層の代わりに電子輸送層を設けかつ発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用いた場合でも、発光効率および最大輝度の向上に有効であることが分かった。
【０２６７】
以上のように、上記の実施例１〜３３および比較例１〜５から、発光層の発光ドーパントまたは第１発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を用いることにより発光効率および輝度を向上させることができることが分かった。
【０２６８】
（２）次に、実施例３４〜１０８の有機ＥＬ素子を作製し、この素子の発光特性を測定した。
【０２６９】
実施例３４〜４０の有機ＥＬ素子は素子構造Ｅを有し、実施例４１〜６７の有機ＥＬ素子は素子構造Ｆを有し、実施例６８〜９４の有機ＥＬ素子は素子構造Ｇを有し、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子は素子構造Ｈを有する。
【０２７０】
実施例３４〜４０では、上記式（１）で表されるルブレン誘導体のうち下記式（１ａ）で表される分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（２）で表されるルブレン誘導体のうち下記式（２ａ）で表される分子構造を有するルブレン誘導体または上記式（４）で表されるルブレン誘導体のうち下記式（４ａ）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を用いた。
【０２７１】
【化１７３】
0004036682.tif 000109
【０２７２】
【化１７４】
0004036682.tif 000110
【０２７３】
【化１７５】
0004036682.tif 000111
【０２７４】
上記式（１ａ）（２ａ）および（４ａ）において、Ａｒは、下記式（ａ７）のいずれかで表される置換基である。
【０２７５】
【化１７６】
0004036682.tif 000112
【０２７６】
上記式（７ａ）において、ＹはＯまたはＳであり、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、例えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒまたは−Ｉ）、−ＣＮ、フェニル基、ナフチル基等である。
【０２７７】
特に、発光層の材料としてそれぞれ下記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）の分子構造を有する化合物１〜２７を用いた。
【０２７８】
化合物１：
【０２７９】
【化１７７】
0004036682.tif 000113
【０２８０】
化合物２：
【０２８１】
【化１７８】
0004036682.tif 000114
【０２８２】
化合物３：
【０２８３】
【化１７９】
0004036682.tif 000115
【０２８４】
化合物４：
【０２８５】
【化１８０】
0004036682.tif 000116
【０２８６】
化合物５：
【０２８７】
【化１８１】
0004036682.tif 000117
【０２８８】
化合物６：
【０２８９】
【化１８２】
0004036682.tif 000118
【０２９０】
化合物７：
【０２９１】
【化１８３】
0004036682.tif 000119
【０２９２】
化合物８：
【０２９３】
【化１８４】
0004036682.tif 000120
【０２９４】
化合物９：
【０２９５】
【化１８５】
0004036682.tif 000121
【０２９６】
化合物１０：
【０２９７】
【化１８６】
0004036682.tif 000122
【０２９８】
化合物１１：
【０２９９】
【化１８７】
0004036682.tif 000123
【０３００】
化合物１２：
【０３０１】
【化１８８】
0004036682.tif 000124
【０３０２】
化合物１３：
【０３０３】
【化１８９】
0004036682.tif 000125
【０３０４】
化合物１４：
【０３０５】
【化１９０】
0004036682.tif 000126
【０３０６】
化合物１５：
【０３０７】
【化１９１】
0004036682.tif 000127
【０３０８】
化合物１６：
【０３０９】
【化１９２】
0004036682.tif 000128
【０３１０】
化合物１７：
【０３１１】
【化１９３】
0004036682.tif 000129
【０３１２】
化合物１８：
【０３１３】
【化１９４】
0004036682.tif 000130
【０３１４】
化合物１９：
【０３１５】
【化１９５】
0004036682.tif 000131
【０３１６】
化合物２０：
【０３１７】
【化１９６】
0004036682.tif 000132
【０３１８】
化合物２１：
【０３１９】
【化１９７】
0004036682.tif 000133
【０３２０】
化合物２２：
【０３２１】
【化１９８】
0004036682.tif 000134
【０３２２】
化合物２３：
【０３２３】
【化１９９】
0004036682.tif 000135
【０３２４】
化合物２４：
【０３２５】
【化２００】
0004036682.tif 000136
【０３２６】
化合物２５：
【０３２７】
【化２０１】
0004036682.tif 000137
【０３２８】
化合物２６：
【０３２９】
【化２０２】
0004036682.tif 000138
【０３３０】
化合物２７：
【０３３１】
【化２０３】
0004036682.tif 000139
【０３３２】
（Ｅ）素子構造Ｅ
素子構造Ｅにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０３３３】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを有する。銅フタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと称する）からなる。
【０３３４】
また、ホール輸送層は、厚み５００Åを有し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢからなる。
【０３３５】
発光層は、厚み４００Åを有し、ホスト材料として上記式（２４）で表される分子構造を有するＡｌｑを含み、赤色発光ドーパントとして上記式（２５）で表される分子構造を有するＤＣＪＴＢを２％含み、発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含む。
【０３３６】
実施例３４〜４０においては、発光補助ドーパントとして、上記式（Ｃ１）、（Ｃ３）、（Ｃ７）、（Ｃ８）、（Ｃ１６）、（Ｃ１７）および（Ｃ１８）で表される化合物１、３、７、８、１６、１７および１８をそれぞれ用いた。
【０３３７】
電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑからなる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ／Ａｌからなる。
【０３３８】
（Ｆ）素子構造Ｆ
素子構造Ｆにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０３３９】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを有するＣｕＰｃからなる。
【０３４０】
また、ホール輸送層は、厚み５００Åを有し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢからなる。
【０３４１】
発光層は、厚み４００Åを有し、ホスト材料として上記式（２４）で表される分子構造を有するＡｌｑを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含む。
【０３４２】
実施例４１〜６７においては、発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）で表される化合物１〜２７をそれぞれ用いた。
【０３４３】
電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑからなる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ／Ａｌからなる。
【０３４４】
（Ｇ）素子構造Ｇ
素子構造Ｇにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０３４５】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを有するＣｕＰｃからなる。
【０３４６】
また、ホール輸送層は、厚み５００Åを有し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢからなる。
【０３４７】
発光層は、厚み４００Åを有し、ホスト材料として上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含む。
【０３４８】
実施例６８〜９４においては、発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）で表される化合物１〜２７をそれぞれ用いた。
【０３４９】
電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑからなる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ／Ａｌからなる。
【０３５０】
（Ｈ）素子構造Ｈ
素子構造Ｈにおいては、ガラス基板上にホール注入電極（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０３５１】
この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを有するＣｕＰｃからなる。
【０３５２】
また、ホール輸送層は、厚み４００Åを有し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢからなる。
【０３５３】
第１の発光層は、厚み１００Åを有し、ホスト材料として上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導体を２％（実施例６８〜１０４）または８％（実施例１０５〜１０８）含む。
【０３５４】
実施例９５〜１０４においては、第１の発光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）、（Ｃ１）、（Ｃ３）、（Ｃ７）、（Ｃ８）、（Ｃ１６）、（Ｃ１７）、（Ｃ１８）、（Ｃ１９）および（Ｃ２０）で表される化合物１、１、３、７、８、１６、１７、１８、１９および２０をそれぞれ用いた。
【０３５５】
実施例１０５〜１０８においては、白色の発光効率を向上させるとともにスペクトルの半値幅を増加させることにより白の色純度を向上させるために、第１の発光層にオレンジ色に発光するルブレン誘導体と緑色に発光するルブレン誘導体の二種類の発光ドーパントをドープした。
【０３５６】
実施例１０５においては、第１の発光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）で表される化合物１および上記式（Ａ４）で表されるＤｔＢｕＰＮを用いた。実施例１０６においては、第１の発光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）で表される化合物１および上記式（Ｃ２４）で表される化合物２４を用いた。実施例１０７においては、第１の発光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ７）で表される化合物７および上記式（Ｃ２５）で表される化合物２５を用いた。実施例１０８においては、第１の発光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ９）で表される化合物１および上記式（Ｃ２６）で表される化合物２６を用いた。
【０３５７】
第２の発光層は、厚み３００Åを有し、ホスト材料として上記式（Ｂ２）で表される分子構造を有するジフェニルアントラセンを含み、発光ドーパントとして上記式（Ｂ３）で表されるペニレンを２％含む。
【０３５８】
電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑからなる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ／Ａｌからなる。
【０３５９】
上記の有機ＥＬ素子のホール注入電極に正のバイアス電圧を印加するとともに電子注入電極に負のバイアス電圧を印加し、この素子の発光特性の測定を行った。
【０３６０】
表６に実施例３４〜４０の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０３６１】
【表６】
0004036682.tif 000140
【０３６２】
表６に示すように、実施例３４〜４０の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得ることができた。また、実施例３９〜４０の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が高くなった。それにより、上記のルブレン誘導体を発光補助ドーパントに用いることが発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０３６３】
表７および表８に実施例４１〜６７の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０３６４】
【表７】
0004036682.tif 000141
【０３６５】
【表８】
0004036682.tif 000142
【０３６６】
表７および表８に示すように、実施例４１〜６０の有機ＥＬ素子では、オレンジ色〜黄色の発光を得ることができた。実施例６１〜６６の有機ＥＬ素子では、緑色発光を得ることができた。実施例６７の有機ＥＬ素子では、赤色発光を得ることができた。また、実施例４１〜６７の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が高くなった。それにより、ホスト材料としてＡｌｑを用いた場合に、上記のルブレン誘導体を発光ドーパントに用いることが発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０３６７】
表９および表１０に実施例６８〜９４の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０３６８】
【表９】
0004036682.tif 000143
【０３６９】
【表１０】
0004036682.tif 000144
【０３７０】
表９および表１０に示すように、実施例６８〜８７の有機ＥＬ素子では、オレンジ色〜黄色の発光を得ることができた。実施例８８〜９３の有機ＥＬ素子では、緑色発光を得ることができた。実施例９４の有機ＥＬ素子では、赤色発光を得ることができた。また、実施例６８〜９４の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が高くなった。それにより、ホスト材料としてＮＰＢを用いた場合に、ルブレン誘導体を発光ドーパントとして用いることが発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０３７１】
表１１に実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０３７２】
【表１１】
0004036682.tif 000145
【０３７３】
表１１に示すように、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子では、白色発光を得ることができた。また、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が高くなった。それにより、第１の発光層の発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用いることにより、発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０３７４】
特に、実施例１０５〜１０８の有機ＥＬ素子においては、第１の発光層にオレンジ色に発光するルブレン誘導体と緑色に発光するルブレン誘導体の二種類の発光ドーパントを用いることにより、白色の発光効率が向上するとともに、白の色純度が向上した。
【０３７５】
以上のように、上記の実施例３４〜１０８から、発光層の発光ドーパントまたは発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を用いることにより発光効率および輝度を向上させることができることが分かった。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の一実施の形態における有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
【図２】本発明の他の実施の形態における有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
【符号の説明】
１  ガラス基板
２  ホール注入電極
３  ホール注入層
４  ホール輸送層
５  発光層
５ａ  第１の発光層
５ｂ  第２の発光層
６  電子注入電極
７  電子輸送層
【図１】
0004036682.tif 000148
【図２】
0004036682.tif 000149