(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体：
【化１】
0004171170.tif 000035
（上式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一もしくは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子を表すかもしくは、置換もしくは非置換の、アルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基又はアリールビニル基を表す）を発光材料として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】
透明基板上に、順次、陽極用電極、正孔輸送層、前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体を発光材料として含有する発光層、電子輸送層及び陰極用電極が積層されていることを特徴とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
「エレクトロルミネッセンス」とは、周知のように、発光材料（特に、「蛍光体」と呼ばれる）に電界を印加した時に発光を生じる現象を指しており、電界発光や略してＥＬと呼ばれている。エレクトロルミネッセンスは、従来よりディスプレィ目的で使用されており、最近では、例えば日経エレクトロニクス、６５４号、９９〜１０３頁、「寿命５０００時間を達成し、実用化にメド、次なる目標は大画面とフルカラー」（１９９６年１月２９日刊）に記載されるように、有機化合物を発光層に使用したＥＬディスプレイが実用化段階に達してきた。従来のＥＬディスプレイでは、輝度や発光効率（ＥＬ素子に注入した電流量に対する発光量の割合）は高いものの、寿命が短いという欠点があったけれども、研究が進むにつれて、緑色発光パネルの寿命が１００００時間を超え、かつ青色のそれが５０００時間を超えるようになってきた。すなわち、自発光、高速応答などの特徴を持つ有機ＥＬ素子は、これから先、大画面でフルカラー表示が可能なフラットパネルディスプレイへの適用が期待されている。
【０００３】
ところで、有機ＥＬ素子を用いてフルカラーディスプレイパネルを実現しようとする場合、３原色である青色、緑色及び赤色のそれぞれの光を発光可能な有機ＥＬ素子を用意する必要がある。このうち、赤色光を発光可能な有機ＥＬ素子には、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ．ら，Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ．，Ｖｏｌ．６５（９），３６１０〜３６１６（１９８９年５月）に記載されているように、次式によって表されるＤＣＭ色素：
【０００４】
【化２】
0004171170.tif 000002
【０００５】
が発光材料として使用されている。しかし、この発光材料では、橙色を帯びた赤色光しか発光させることができず、また、その発光効率も良好ではない。発光色、そして発光効率の面でより優れた有機ＥＬ素子を提供することが望まれている。
ここで、有機ＥＬ素子の発光色は、その素子に含まれる発光材料の分子の蛍光発光波長に関連づけられる。しかし、現在のところ、特に赤色発光に関して、発光色において満足し得る挙動を示す有機ＥＬ素子は提供されていない。また、有機ＥＬ素子の発光効率は、素子に含まれる発光材料の分子の蛍光量子収率に比例する。これまでの有機ＥＬ素子でも、上記した文献のなかでも報告されているように、この要求を満足させるために各社が競ってより高性能な有機発光材料の開発に努めている。しかし、従来の発光材料の場合、その分子の蛍光量子収率が依然として十分ではなく、したがって、素子の発光効率は低レベルである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記したような従来の技術の問題点を解決して、特に赤色発光に関して、発光色が純粋な赤色に近く、かつより高い発光効率を示す有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明のもう１つの目的は、発光色及び発光効率の両面で優れた有機ＥＬ素子を使用した高性能な有機ＥＬ表示装置を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上述の目的を達成するため、種々の窒素含有芳香族化合物の蛍光発光について検討した結果、５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体からなる一群の化合物が、優れた赤色の蛍光発光を示すばかりでなく、発光効率も高いということを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明は、その１つの面において、次式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体を発光材料として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子にある。
【０００９】
【化３】
0004171170.tif 000003
【００１０】
上式において、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一もしくは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子を表すかもしくはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基又はアリールビニル基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２は、もしもそれが水素原子以外の置換基を表す場合、置換もしくは非置換のいずれであってもよい。
【００１１】
また、本発明は、そのもう１つの面において、本発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴とする有機ＥＬ表示装置にある。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明による有機ＥＬ素子は、所期の効果が得られる限りにおいて、この技術分野で周知のいろいろな層構成を有することができるけれども、その発光層を正孔輸送層と電子輸送層とでサンドイッチし、得られた積層体をさらに陽極及び陰極を構成するための２つの電極でサンドイッチした層構成を採用するのが好ましい。換言すると、このような有機ＥＬ素子は、透明な材料からなる基板を用意して、その透明基板の上に、順次、
陽極（正極）用電極、
正孔輸送層、
本発明の発光材料を含有する発光層（この技術分野では、「有機発光層」とも呼ばれる）、
電子輸送層、そして
陰極（負極）用電極
を積層することによって製造することができる。電子輸送層は、場合により省略してもよい。
【００１３】
また、その他に考えられる有機ＥＬ素子の層構成としては、以下に列挙するものに限定されるわけではないけれども、
層構成１：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成２：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成３：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成４：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成５：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成６：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成７：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成８：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成９：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１０：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成１１：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１２：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
などを挙げることができる。このような層構成において、正孔注入層及び電子注入層は、それぞれ、素子への正孔及び電子の注入を容易にさせるためのものであり、以下において説明するけれども、正孔注入層材料としては銅フタロシアニンが、また、電子注入層材料としてはフッ化リチウムが、それぞれ代表例として挙げられる。
【００１４】
図１は、上記したような典型的な有機ＥＬ素子の理解のためにその層構成を拡大して示した断面図である。正孔輸送層３、発光層４及び電子輸送層５を図示のような順序で積層して１つの有機積層体を構成するとともに、この有機積層体を、透明な基板１の上で、マトリックスに配置した陽極用電極２と陰極用電極６でサンドイッチする。さらに、素子の駆動を行うため、陽極用電極２と陰極用電極６を電源を介して接続する。
【００１５】
本発明の有機ＥＬ素子において、基体として使用される透明基板は、この技術分野において常用のいろいろな透明材料から構成することができる。適当な基板材料としては、以下に列挙するものに限定されるわけではないけれども、ソーダライムガラス、硼珪酸ガラス等のガラス材料や、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等のプラスチック材料を挙げることができる。透明基板の厚さは、特に限定されるものではなく、所望とするＥＬ素子の形状及び寸法に応じて好適な厚さを選択することができる。
【００１６】
陽極用電極としては、酸化スズ（ＳｎＯ2 ）、酸化インジウム（ＩｎＯ2 ）、ＩＴＯ（インジウム・錫・酸化物）等からなる透明電極や、金又はニッケルからなる半透明電極等を用いることができる。本発明では、ＩＴＯから陽極用電極を構成するのがとりわけ有利である。陽極用電極は、真空蒸着法、スパッタリング法などによって所望のパターンに形成することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜５，０００nmの範囲であり、安定した導電性を得るために２０nm以上であることが好ましく、さらに好ましくは、５０〜２００nmの範囲である。なぜなら、導電性を高めるためには膜厚が大きいほど有利であり、一方、光透過性を高めるためには膜厚が小さいことが望ましく、双方の兼ね合いからこの範囲が適当であるからである。
【００１７】
また、陰極用電極としては、Ａｌ、Ｍｇ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｎａ等の金属あるいはその合金、例えば、Ａｌ−Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ、Ｍｇ−Ａｌ等を用いることができる。本発明では、Ａｌ−Ｌｉ合金から陰極用電極を構成するのがとりわけ有利である。陰極用電極は、真空蒸着法、スパッタリング法などによって所望のパターンに形成することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜１０，０００nmの範囲であり、安定した導電性を得るために２０nm以上であることが好ましく、さらに好ましくは、５０〜２００nmの範囲である。なお、導電性を高めるためには膜厚が大きいほど有利であり、素子性能において膜厚の上限は特にないというものの、あまり厚くすることはプロセス時間と原材料の無駄を生じるので、避けることが望ましい。
【００１８】
また、上記した陽極用電極は、所望とするストライプパターンを得るため、それを成膜した後、半導体装置の製造分野において常用されているレジストプロセスを使用して有利にパターニングすることができる。例えば、第４４回応用物理学関係連合講演会予稿集Ｎｏ．３、講演番号２９ａ−ＮＫ−６、１９９７年３月（１１４９頁）に記載の方法により、あらかじめ基板及び陽極用電極上の陰極のギャップに相当する部分にフォトレジストなどにより陰極隔壁を形成し、その上から有機層及び陰極用電極を蒸着することにより、所望とするストライプパターンを得ることができる。
【００１９】
本発明の有機ＥＬ素子において有機積層体の一員として使用される正孔輸送層は、この技術分野において常用の正孔輸送性化合物から形成することができる。適当な正孔輸送性化合物は、以下に列挙するものに限定されないけれども、次式で表される化合物、例えば、ジアミン、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン）、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミンなどを包含する。
【００２０】
【化４】
0004171170.tif 000004
【００２１】
【化５】
0004171170.tif 000005
【００２２】
【化６】
0004171170.tif 000006
【００２３】
【化７】
0004171170.tif 000007
【００２４】
【化８】
0004171170.tif 000008
【００２５】
【化９】
0004171170.tif 000009
【００２６】
【化１０】
0004171170.tif 000010
【００２７】
【化１１】
0004171170.tif 000011
【００２８】
正孔輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜５００nmの範囲であり、好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。
また、必要に応じて使用される電子輸送層は、この技術分野において常用の電子輸送性化合物から形成することができる。適当な電子輸送性化合物は、以下に列挙するものに限定されないけれども、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ）等のアルミニウム−キノリン錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体などを包含する。これらの電子輸送性化合物のいくつかを一般式で示すと、次の通りである。
【００２９】
【化１２】
0004171170.tif 000012
【００３０】
【化１３】
0004171170.tif 000013
【００３１】
【化１４】
0004171170.tif 000014
【００３２】
【化１５】
0004171170.tif 000015
【００３３】
【化１６】
0004171170.tif 000016
【００３４】
【化１７】
0004171170.tif 000017
【００３５】
【化１８】
0004171170.tif 000018
【００３６】
【化１９】
0004171170.tif 000019
【００３７】
【化２０】
0004171170.tif 000020
【００３８】
【化２１】
0004171170.tif 000021
【００３９】
【化２２】
0004171170.tif 000022
【００４０】
電子輸送層は、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子に応じて広く変更することができるというものの、通常、１〜５００nmの範囲であり、好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。なお、電子輸送層は、単層構造で使用してもよく、２層もしくはそれ以上の多層構造で使用してもよい。
【００４１】
正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚は、上記したような範囲にあることが好ましい。このような層の膜厚の下限は、発光部分を電極から離して電極による発光消光を防ぐために必要な値であり、また、膜厚増加により駆動電圧が上昇することから、膜厚の上限が規定される。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作し得る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範囲となる。
【００４２】
さらに、正孔注入層は、銅フタロシアニン、ポリアニリン、スターバーストアミン（ＭＴＤＡＴＡ；前記した一般式を参照）などから形成することができる。正孔注入層も、上述のような常用の成膜法を使用して形成することができ、その膜厚は、通常、１〜１００nmの範囲であり、好ましくは、５〜５０nmの範囲である。
【００４３】
さらにまた、電子注入層は、弗化リチウムなどのアルカリ金属弗化物や、弗化ストロンチウムなどのアルカリ土類金属弗化物から形成することができる。電子注入層もまた、上述のような常用の成膜法を使用して形成することができ、その膜厚は、通常、０．１〜１０nmの範囲であり、好ましくは、０．５〜２nmの範囲である。
【００４４】
本発明の有機ＥＬ素子では、発光層の構成に特徴がある。すなわち、先にも説明したように、本発明の有機ＥＬ素子において発光層の形成に用いられる発光材料は、前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体からなる発光化合物であることを特徴とする。
５，１２−ジアザペンタセンは、式中のＲ１〜Ｒ１２がすべて水素原子であってもよいが、少なくとも部分的に、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ビニル基、アリールビニル基などの置換基でさらに置換されていることが好ましい。５，１２−ジアザペンタセンの構造中にこれらの置換基を導入することによって、分子の蛍光発光波長が変化し、ＥＬ発光色の調整が可能となるからである。なお、置換基Ｒ１〜Ｒ１２は、すべて同一であってもよく、あるいは異なっていてもよく、また、必要に応じてさらに置換されていてもよい。
【００４５】
また、例えばアリール基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基などの立体障害をもつ置換基を５，１２−ジアザペンタセンに導入した場合には、分子構造が立体的となる。このため、発光層の膜中において隣接分子との距離が増大して分子間相互作用が減少し、蛍光の濃度消光（隣接分子の影響により蛍光発光強度が減少すること）が起こりにくくなり、結果として高効率のＥＬ発光が可能となる。
【００４６】
さらに、上述のような置換基は、５，１２−ジアザペンタセンの７−位及び１４−位に導入されていることが好ましく、これらの置換位置に同一の置換基が導入されていることがさらに好ましい。本発明の実施に適当な７，１４−ジ置換５，１２−ジアザペンタセンの例を一般式で示すと、次の通りである。
【００４７】
【化２３】
0004171170.tif 000023
【００４８】
【化２４】
0004171170.tif 000024
【００４９】
【化２５】
0004171170.tif 000025
【００５０】
【化２６】
0004171170.tif 000026
【００５１】
【化２７】
0004171170.tif 000027
【００５２】
【化２８】
0004171170.tif 000028
【００５３】
例えば、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジシアノ−５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体は、高効率の発光を起こすことに加えて、優れた赤色の蛍光を発することができる。
上述のような発光化合物は、発光層の形成のため、単独で使用してもよく、さもなければ、２種類もしくはそれ以上の発光化合物を組み合わせて使用してもよい。
【００５４】
さらに加えて、本発明者らは、有機ＥＬ素子の発光層の形成において、前式（Ｉ）の５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体と組み合わせて、次式（II）により表されるアルミニウム−キノリン錯体、すなわち、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ）等を使用した場合、発光層の膜質を向上させることができ、さらには、Ａｌｑ分子から５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体へのエネルギー移動が効率よく起こることにより、より高効率な発光を得ることができるということも見い出した。：
【００５５】
【化２９】
0004171170.tif 000029
【００５６】
発光層は、上述のような発光化合物から単層構造として形成されていてもよく、必要に応じて、２層もしくはそれ以上の多層構造として形成されていてもよい。多層構造の発光層では、それぞれの発光層において最適な発光化合物を使用し、最高の効果を引き出すことができる。
また、発光層は、上述のような発光化合物から、真空蒸着法、スピンコート法などによって成膜することができ、また、その膜厚は、所望とするＥＬ素子の膜質や発光効率などに応じて広く変更することができるというものの、通常、１０〜５００nmの範囲であり、さらに好ましくは、１０〜１００nmの範囲である。発光層の膜厚が１０nmを下回ると、層内で正孔と電子の再結合を効率よく起こすことができなくなるおそれがあり、反対に５００nmを上回ると、駆動電圧が上昇しすぎるおそれがある。また、一般的に有機ＥＬ素子が高効率で動作し得る範囲を規定すると、上記したさらに好ましい範囲となる。
【００５７】
本発明は、そのもう１つの面において、本発明による有機ＥＬ素子を含んでなることを特徴とする有機ＥＬ表示装置にある。すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、赤色蛍光を高い発効効率で発光することができるので、現在のニーズにあった高性能な有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
本発明の有機ＥＬ表示装置は、通常の表示装置と同様に、好ましくはパネル構造とすることができる。その典型例を示すと、例えば、上記の層構成において、陽極と陰極がそれぞれ複数のストライプからなり、かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリクス状の電極構成としたパネル構造が挙げられる。陽極ストライプと陰極ストライプの交差点はそれぞれ１個の発光画素を形成し、一般に単純マトリクス方式として知られる、陽極および陰極ストライプにそれぞれ順次電圧を印加することにより個々の画素の発光状態を制御し、画素全体として一つの画像を形成する。
【００５８】
このような有機ＥＬ表示装置は、いろいろな用途において有利に使用することができ、一例を示すと、照明用面光源、グラフィック表示、英字、数字などのセグメント表示、マトリックス型パネルを使用したキャラクタ表示、テレビ画像等の画像表示などを挙げることができる。
【００５９】
【実施例】
以下、本発明をその実施例及び比較例を参照してさらに説明する。なお、本発明は下記の実施例によって限定されるものではないことを理解されたい。
例１：
有機ＥＬ素子の作製
発光材料として７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンを使用して、図１に示す構造の積層型有機ＥＬ素子を作製した。
【００６０】
ＩＴＯ電極付きのガラス基板を用意し、ガラス基板の表面を水、アセトン、そしてイソプロピルアルコールにより順次洗浄した。洗浄後のガラス基板を真空蒸着装置に収容した後、正孔輸送層の形成のため、次式のＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン）：
【００６１】
【化３０】
0004171170.tif 000030
【００６２】
を膜厚５０nmで真空蒸着した。成膜条件は、１×１０-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。
上記のようにしてＴＰＤからなる正孔輸送層を形成した後、発光層の形成のため、次式の７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン：
【００６３】
【化３１】
0004171170.tif 000031
【００６４】
及び次式のＡｌｑ：
【００６５】
【化３２】
0004171170.tif 000032
【００６６】
を膜厚２０nmで同時に真空蒸着した。両者の組成比（分子比）は、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン：Ａｌｑ＝１：９９となるように調整した。成膜条件は、１×１０-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。引き続いて、上記のようにして形成された発光層の上に、電子輸送層の形成のため、Ａｌｑ（前記に同じ）を膜厚３０nmで真空蒸着成膜した。成膜条件は、１×１０-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。
【００６７】
最後に、電子輸送層の上にＡｌ−Ｌｉ合金（Ｌｉ：０．５重量％）を膜厚５０nmで真空蒸着して陰極を形成した。成膜条件は、１×１０-6Ｔｏｒｒの真空、そして基板温度は室温であった。図１に示した有機ＥＬ素子が得られた。
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度６５０cd／ｍ2 の赤色発光が観察された。
例２：
有機ＥＬ素子の作製
前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、発光材料として、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンに代えて、次式の７，１４−ジシアノ−５，１２−ジアザペンタセン：
【００６８】
【化３３】
0004171170.tif 000033
【００６９】
を同量で使用した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧５Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度８００cd／ｍ2 の赤色発光が観察された。
例３：
有機ＥＬ素子の作製
前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、発光層の形成工程で、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンとＡｌｑを同時蒸着することに代えて、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンを同じ成膜条件下で単独蒸着し、膜厚２０nmの発光層を形成した。得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧６Ｖ以上で赤色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度３００cd／ｍ2 の赤色発光が観察された。
比較例１
有機ＥＬ素子の作製
前記例１に記載の手法を繰り返したが、本例では、比較のため、発光層の形成工程で、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセンとＡｌｑを同時蒸着することに代えて、次式のＤＣＭ色素：
【００７０】
【化３４】
0004171170.tif 000034
【００７１】
とＡｌｑを同じ成膜条件下で同時蒸着した。両者の組成比（分子比）は、ＤＣＭ色素：Ａｌｑ＝１：９９となるように調整した。膜厚２０nmの発光層が得られた。
得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加したところ、電圧６Ｖ以上で橙色発光が観察され、また、印加電圧１０Ｖにおいて発光輝度１５０cd／ｍ2 の橙色発光が観察された。
【００７２】
以上、本発明の有機ＥＬ素子及びそれを使用した有機ＥＬ表示装置を説明した。これに関連して、本発明の好ましい態様を付記すると、次の通りである。
（付記１）前式（Ｉ）により表される５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体を発光材料として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７３】
（付記２）前式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ６が、シアノ基、アリール基、アリールアミノ基又はジアリールアミノ基を表し、かつ残りのＲ２〜Ｒ５及びＲ７〜Ｒ１２はそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする付記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（付記３）前式（Ｉ）の発光材料が、７，１４−ジフェニル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジシアノ−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジナフチル−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ビス（ジフェニルアミノ）−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジフェノキシ−５，１２−ジアザペンタセン、７，１４−ジスチリル−５，１２−ジアザペンタセン又はその誘導体であることを特徴とする付記２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７４】
（付記４）前式（Ｉ）の発光材料にアルミニウム−キノリン錯体（Ａｌｑ）が併用されていることを特徴とする付記１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（付記５）前式（Ｉ）の発光材料が発光層に含まれることを特徴とする付記１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７５】
（付記６）前記発光層が、１０〜５００nmの膜厚を有していることを特徴とする付記５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（付記７）下記の層構成：
層構成１：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成２：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成３：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成４：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成５：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成６：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成７：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／電子注入層／陰極用電極
層構成８：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層／発光層兼電子輸送層／陰極用電極
層構成９：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１０：
透明基板／陽極用電極／正孔注入層／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
層構成１１：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／電子注入層／陰極用電極
層構成１２：
透明基板／陽極用電極／正孔輸送層兼発光層／（電子輸送層）／陰極用電極
のいずれかを有していることを特徴とする付記１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００７６】
（付記８）付記１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含んでなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
（付記９）前記陽極と前記陰極がそれぞれ複数のストライプからなり、かつ陽極と陰極が互いに直交するマトリクス状の電極構成としたパネル構造を有していることを特徴とする付記８に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
【００７７】
【発明の効果】
以上に説明したように、本発明によれば、蛍光、発光効率が大きな赤色有機ＥＬ素子を提供することができる。また、この有機ＥＬ素子を使用して、フルカラーディスプレィパネルの実現に有用な有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例を示す模式断面図である。
【符号の説明】
１…基板
２…陽極用電極
３…正孔輸送層
４…発光層
５…電子輸送層
６…陰極用電極
【図１】
0004171170.tif 000036