(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
0004036470.tif 000147
式中、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシもしくはシアノを表し、
Ｙは、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシもしくはシアノを表し、
Ｚは、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、ここで置換基ＸおよびＹの少なくとも１つは、アルキルもしくはハロゲノアルキルを表さず、
Ｈｅｔが基
0004036470.tif 000148
の１つを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、場合によっては１つの環員が場合によってはＣ1−Ｃ8アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシによりモノ置換またはポリ置換されてもよい飽和のＣ3−Ｃ10−シクロアルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
0004036470.tif 000149
式中、
Ｒ1はＣ1−Ｃ20−アルキルもしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表し、
Ｒ2はＣ1−Ｃ20−アルキルを表す、
の化合物。
【請求項２】
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、もしくはシアノを表し、
Ｙが、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシもしくはシアノを表し、
Ｚが、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、ここで置換基ＸおよびＹの少なくとも１つは、アルキルもしくはハロゲンアルキルを表さず、
Ｈｅｔが基
0004036470.tif 000150
の１つを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子が、場合によっては１つの環の員が場合によってはＣ1−Ｃ6−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシにより置換されていてもよい飽和のＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）基
0004036470.tif 000151
式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ16−アルキルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ16−アルキルを表す、
請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘが、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシもしくはシアノを表し、
Ｙが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシもしくはシアノを表し、
Ｚが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表し、ここで置換基ＸおよびＹの少なくとも１つはアルキルもしくはハロゲンノアルキルを表さず、
Ｈｅｔが、基
0004036470.tif 000152
の１つを表し、
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、場合によっては１つの環の員が場合によってはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシもしくはｔｅｒｔ−ブトキシにより置換されてもよい飽和のＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表し、
Ｇは、水素（ａ）または基
0004036470.tif 000153
式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ14−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表し、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ14−アルキルを表す、
請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ−１−ａ）
0004036470.tif 000154
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、
の化合物を得るために、
式（ＩＩ）
0004036470.tif 000155
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供し、
そして適当ならば生成した式（Ｉ−１−ａ）の化合物を、
式（Ｘ）
0004036470.tif 000156
式中、
Ｒ1は上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す、
の酸クロライドと、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在中で反応させる、
ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項５】
式（Ｉ−１−ａ）
0004036470.tif 000157
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、
の化合物を得るために、
式（ＩＩ）
0004036470.tif 000158
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供し、
そして適当ならば生成した式（Ｉ−１−ａ）の化合物を、
式（ＸＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1        （XI）
式中、
Ｒ1は上記意味を有する、
の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させる、
ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項６】
式（Ｉ−１−ａ）
0004036470.tif 000159
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、
の化合物を得るために、
式（ＩＩ）
0004036470.tif 000160
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
のＮ−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供し、
そして適当ならば生成した式（Ｉ−１−ａ）の化合物を、
式（ＸＩＩ）
Ｒ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ        （XII）
式中、
Ｒ2は上記意味を有する、
のクロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在中で反応させる、
ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項７】
式（Ｉ−２−ａ）
0004036470.tif 000161
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物を得るために、
式（ＩＩＩ）
0004036470.tif 000162
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供し、
そして適当ならば生成した式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、
式（Ｘ）
0004036470.tif 000163
式中、
Ｒ1は上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す、
の酸クロライドと、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させる、
ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項８】
式（Ｉ−２−ａ）
0004036470.tif 000164
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物を得るために、
式（ＩＩＩ）
0004036470.tif 000165
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供し、
そして適当ならば生成した式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、
式（ＸＩ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1            （XI）
式中、
Ｒ1は上記意味を有する、
の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させる、
ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項９】
式（Ｉ−２−ａ）
0004036470.tif 000166
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物を得るために、
式（ＩＩＩ）
0004036470.tif 000167
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供し、
そして適当ならば生成した式（Ｉ−２−ａ）の化合物を、
式（ＸＩＩ）
Ｒ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ          （XII）
式中、
Ｒ2は上記意味を有する、
のクロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤の存在中で、そして適当ならば酸−結合剤の存在中で反応させる、
ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項１０】
式（ＩＩ）
0004036470.tif 000168
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
の化合物。
【請求項１１】
式（ＸＸＩＩＩ）
0004036470.tif 000169
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、
の化合物。
【請求項１２】
式（ＸＸＶＩ）
0004036470.tif 000170
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、
の化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩＩ）
0004036470.tif 000171
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有し、そして
Ｒ8はアルキルを表す、
の化合物。
【請求項１４】
少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含んで成ることを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤。
【請求項１５】
有害生物および雑草を防除するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用であって、ヒトあるいは動物の体を処置する方法における使用を除く、上記使用。
【請求項１６】
請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物に対して、かつ／またはそれらの環境に対して、あるいは雑草に対して、かつ／またはそれらの環境に対して作用させることを特徴とする、有害生物および雑草の防除方法であって、ヒトあるいは動物の体を処置するための方法を除く、上記方法。
【請求項１７】
請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および除草剤の調製法。
【請求項１８】
有害生物防除剤および除草剤を調製するための、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１９】
式（ＸＸＩＩ−ａ）
0004036470.tif 000172
式中、
Ｈａｌは塩基または臭素を表し、そして
ＹおよびＺは請求の範囲第１項に与えた意味を有する、
の化合物。
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のフェニル-置換環式ケトエノール、その複数の製造法、ならびにその有害生物防除剤および除草剤としての使用に関する。
3-アシル-ピロリジン-2,4-ジオンの薬学的特性はすでに記載されている（S.Suzukiら、Chem Pharm.Bull.15 1120（1967））。さらに、N-フェニルピロリジン-2,4-ジオンは、R.SchmiererおよびH.Mildenberger（Liebigs Ann.Chem.1985,1095）により合成されたが、これらの化合物の生物活性は記載されていない。
欧州特許出願公開第0 262 399号明細書および英国特許出願公開第2 266 888号明細書は、類似構造の化合物（3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン）を開示しているが、その除草、殺虫または殺ダニ作用は開示されていない。除草、殺虫または殺ダニ作用を有する非置換の、二環式3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン誘導体（欧州特許出願公開第355 599号および欧州特許第415 211号明細書）、および置換された単環式3-アリール-ピロリジン-2,4-ジオン誘導体（欧州特許出願公開第377 893号および欧州特許第442 077号明細書）が開示されている。
多環式3-アリールピロリジン-2,4-ジオン誘導体（欧州特許第442 073号明細書）、および1H-アリールピロリジン-ジオン誘導体（欧州特許第456 063号、同第521 334号、同第596 298号、同第613 884号、同第613 885号明細書、国際特許出願公開第94/01 997号および同第95/01358号明細書）も開示されている。
ある種の置換Δ3-ジヒドロフラン-2-オン誘導体は、除草剤特性（独国特許出願公開4 014 420号明細書を参照にされたい）を有することが開示されている。出発化合物として使用されたテトロン酸誘導体（例えば、3-（2-メチル-フェニル）-4-ヒドロキシ-5-（4-フルオロフェニル）-Δ3-ジヒドロフラン-2-オン）の合成も、独国特許出願公開第4 014 420号明細書に記載されている。殺虫および／または殺ダニ作用については言及していないが、類似構造の化合物が、Campbellら、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I,1985（8）1567-76の報告から知られている。除草、殺ダニおよび殺虫特性を有する3-アリール−Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、さらに欧州特許第528 156号および同第647 637号明細書に開示されているが、そこに記載されている活性は常に十分ではない。
例えば1,2-ジエチル-1,2-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-4-フェニル-3H-ピラゾール-3-オン、または｛［5-オキソ-1,2-ジフェニル-4-（p-スルホフェニル）-3-ピラゾリン-3-イル］-オキシ｝-二ナトリウム塩、またはp-（3-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2-ジフェニル-3-ピラゾリン-4-イル）-ベンゼンスルホン酸のような、ある種の3H-ピラゾール-3-オン誘導体はさらに、文献（J.Heterocycl.Chem.,25（5）、1301-1305,1988、またはJ.Heterocycl.Chem.,25（5）、1307-1310,1988、またはZh.Obshch.Khim.,34（7）、2397-2402,1964を参照にされたい）から知られている。しかし、これら化合物の生物学的活性は記載されていない。
4,4',4''-（5-ヒドロキシ-3-オキソ-1H-ピラゾール-1,2,4（3H）-トリル）トリス-ベンゼンスルホン酸の三ナトリウム塩は、薬理学的特性を有する（Farmakol.Toksikol.（モスクワ）、38（2）,180-186，1976を参照にされたい）。しかしその植物保護における使用は知られていない。
欧州特許第508 126号明細書および国際特許出願公開第92/16 510号明細書はさらに、除草、殺ダニおよび殺虫特性を有する4-アリールピラゾリジン-3,5-ジオン誘導体を記載する。
フェニル環が非置換のある種のフェニルピロン誘導体は、すでに記載され（A.M.Chirazi, T.KappeおよびE.Ziegler, Arch Pharm.309,558（1976）およびK-H.BoltzeおよびK.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849を参照にされたい）たが、有害生物防除剤としてのこれら化合物の使用の可能性は述べられていない。フェニル環が置換され、そして除草、殺ダニおよび殺虫作用を有するフェニル-ピロン誘導体は、欧州特許第588 137号明細書に記載されている。
フェニル環が非置換のある種の5-フェニル-1,3-チアジン誘導体は、すでに開示されたが（A.M.Chirazi、T.KappeおよびE.Ziegler、Arch.Pharm.309,588'1976およびK.-H.BoltzおよびK.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849を参照にされたい）、これら化合物の使用の可能性は言及されていない。5-フェニル-1,3-チアジン誘導体は、欧州特許出願公開第94/14 785号明細書に記載されている。
しかし、これら化合物の活性および作用範囲は、常に完全に満足するものではなく、特に低率および濃度で適用された時は満足できるものではない。さらに、これら化合物に植物が常に十分よく耐えられない。
今回、式（Ｉ）
0004036470.tif 000002
式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各々が場合によっては置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、
Ｙは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚは、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、ここで置換基ＸおよびＹの少なくとも１つはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表さず、
Ｈｅｔは基
0004036470.tif 000003
0004036470.tif 000004
の１つを表し
式中、
Ａは、水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキルを表すか、または少なくとも１つの環原子が場合によってはヘテロ原子に交換されてもよい飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
ＡおよびＢはそれらに結合している炭素原子と一緒に、場合によっては少なくとも１つのヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換もしくは置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも１つのヘテロ原子により場合によっては中断されてもよい飽和もしくは不飽和シクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールから成る群からの場合によっては置換されてもよい基を表すか、あるいは、
ＡおよびＤはそれらに結合している原子と一緒に、場合によっては少なくとも１つのヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の、非置換もしくは置換された環を表し、
Ｇは、Hetが基（1）、（2）、（3）、（5）または（6）の1つを表す場合は、水素（a）を表し、またはHetが基（1）、（2）、（3）、（4）、（5）または（6）の1つを表す場合は、基の１つを表し、
0004036470.tif 000005
式中、
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、または少なくとも１つのヘテロ原子で中断されることができ、そして場合によってはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシにより置換されてもよいシクロアルキルを表すか、または各々が場合によっては置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、または各々が場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、および各々が場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルコキシアルキルを表すか、または場合によっては置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、またはそれらに結合しているＮ原子と一緒に、場合によっては酸素もしくは硫黄により中断されてもよい環を表す、
の新規化合物を見いだした。
置換基の種類に依存して、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／または光学的異性体または様々な混成異性体の混合物の状態でも存在でき、これらは常法により場合によっては分離できる。本発明は純粋な異性体そしてまた異性体混合物、それらの製造、それらの使用、ならびにそれらを含んで成る組成物に関する。しかし以下の明細書では、たとえ純粋な化合物を意味し、そしてもし適当ならば異性体化合物の種々の比率を含む混合物を意味すると理解されても、簡明にするために常に式（Ｉ）の化合物について述べる。
Het基の意味（1）−（6）を考慮すると、以下の主構造（Ｉ-1）−（Ｉ-6）が生じる：
0004036470.tif 000006
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）および（g）を考慮すると、Hetが基（１）を表すならば、以下の主構造（Ｉ-1-a）−（Ｉ-1-g）が生じる
0004036470.tif 000007
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）および（g）を考慮すると、Hetが基（２）を表すならば、以下の主構造（Ｉ-2-a）−（Ｉ-2-g）が生じる
0004036470.tif 000008
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）および（g）を考慮すると、Hetが基（３）を表すならば、以下の主構造（Ｉ-3-a）−（Ｉ-3-g）が生じる
0004036470.tif 000009
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ-4）の化合物は２つの異性体（Ｉ-4）aおよび（I-4）bで存在できる。
0004036470.tif 000010
これは式（I-4）中の破線により表わされることを意図する。
式（I-4）aおよび（I-4）bの化合物は混合物として存在でき、そしてそれらの純粋な異性体としても存在できる。適当な場合は、式（I-4）aおよび（I-4）bの化合物の混合物は、例えばクロマトグラフィー法によるような手法自体は周知の物理的方法を使用して分離できる。
より明瞭にするために、以下の明細書では常に１つの可能な異性体のみについて述べる。これは化合物が、適当である場合には、異性体混合物の状態または各々の他の異性体の状態で存在できるという事実を排除するものではない。
基Ｇの種々の意味（b）、（c）、（d）、（e）、（f）および（g）を考慮すると、Hetが基（４）を表すならば、以下の主構造（Ｉ-4-b）−（Ｉ-4-g）が生じる
0004036470.tif 000011
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ-5）の化合物は２つの異性体（I-5）aおよび（I-5）bで存在できる
0004036470.tif 000012
これは式（I-5）中の破線により表わされることを意図する。
式（I-5）aおよび（I-5）bの化合物は混合物として存在でき、そしてそれらの純粋な異性体としても存在できる。適当な場合は、式（I-5）aおよび（I-5）bの化合物の混合物は、例えばクロマトグラフィー法によるような手法自体は周知の物理的方法を使用して分離できる。
より明瞭にするために、以下の明細書では常に１つの可能な異性体のみについて述べる。これは化合物が、適当である場合には、異性体混合物の状態または各々の他の異性体の状態で存在できるという事実を排除するものではない。
基Ｇの種々の意味（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）および（g）を考慮すると、Hetが基（５）を表すならば、以下の主構造（Ｉ-5-a）−（Ｉ-5-b）が生じる。
0004036470.tif 000013
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
基Ｇの種々の意味（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）および（g）を考慮すると、Hetが基（６）を表すならば、以下の主構造（Ｉ-6-a）−（Ｉ-6-g）が生じる
0004036470.tif 000014
式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する。
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は以下に記載する方法の１つにより得られることが判明した：
（Ａ）式（I-1-a）
0004036470.tif 000015
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、
の置換3-フェニルピロリジン-2,4-ジオンまたはそのエノールは、
式（II）
0004036470.tif 000016
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキル）を表す、
のN-アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供した時に得られる。
（Ｂ）さらに、式（I-2-a）
0004036470.tif 000017
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の置換3-フェニル-4-ヒドロキシ-Δ3-ジヒドロフラノン誘導体は、
式（III）
0004036470.tif 000018
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
のカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および塩基の存在中で分子間縮合に供した時に得られることが判明した。
（Ｃ）さらに、式（I-3-a）
0004036470.tif 000019
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の置換3-フェニル-4-ヒドロキシ-Δ3-ジヒドロチオフェノン誘導体は、
式（IV）
0004036470.tif 000020
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ1-Ｃ8-アルコキシ）を表す、
のβ-ケトカルボン酸エステルを、希釈剤の存在中および酸の存在中で分子間環化に供した時に得られることが判明した。
（Ｅ）さらに、式（I-5-a）
0004036470.tif 000021
式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の新規の置換3-フェニル-ピロン誘導体は、式（VIII）
0004036470.tif 000022
式中、
ＡおよびＤは上記意味を有する、
のカルボニル化合物、または式（VIIIａ）
0004036470.tif 000023
式中、
Ａ、ＤおよびＲ8は上記意味を有する、
のそれらのシリルエノールエーテルを、式（Ｖ）
0004036470.tif 000024
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、
のケテン酸ハリドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および適当な場合は酸受容体の存在中で反応させた時に得られることが判明した。
（Ｆ）さらに、式（I-6-a）
0004036470.tif 000025
式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の新規の置換フェニル-1,3-チアジン誘導体は、式（IX）
0004036470.tif 000026
式中、
Ａは上記意味を有する、
のチオアミドを、式（Ｖ）
0004036470.tif 000027
式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
のケテン酸ハリドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および適当な場合は酸受容体の存在中で反応させた時に得られることが判明した。
（Ｇ）さらに、上記に示した式（I-1-b）−（I-3-b）、（I-5-b）−（I-6-b）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式（I-1-a）−（I-3-a）、（I-5-a）および（I-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、ならびに上記に示した式（I-4-b）の化合物（式中、Ａ、Ｄ、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、式（I-4-a）
0004036470.tif 000028
式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物を、各々の場合で、
α）式（Ｘ）
0004036470.tif 000029
式中、
Ｒ1は上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
の酸ハリドと反応させるか、
あるいは
β）式（XI）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1        （XI）
式中、
Ｒ1は上記意味を有する、
の無水カルボン酸と、適当な場合は希釈剤の存在中で、適当な場合は酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られることが判明した；
（Ｈ）上記に示した式（I-1-c）−（I-6-c）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＬは酸素を表す）は、上記に示した式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、
式（XII）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （XII）
式中、
Ｒ2およびＭは上記意味を有する、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオールエステルと、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した；
（Ｉ）上記に示した式（I-1-c）−（I-6-c）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＬは硫黄を表す）は、上記に示した式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、
α）式（ＸIII）
0004036470.tif 000030
式中、
ＭおよびＲ2は上記意味を有する、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させるか、
あるいは
β）二硫化炭素と、続いて式（XIＶ）
Ｒ2−Ｈａｌ          （ＸIV）
式中、
Ｒ2は上記意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキルハリドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および塩基の存在中で反応させることにより得られることが判明した；
（Ｊ）上記に示した式（I-1-d）−（I-6-d）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ3、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式（I-1-a）−（1-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、
式（ＸＶ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ      （ＸＶ）
式中、
Ｒ3は上記意味を有する、
のスルホニルクロライドと、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した；
（Ｋ）上記に示した式（I-1-e）−（I-6-e）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、
式（ＸVI）
0004036470.tif 000031
式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
のリン化合物と、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した；
（Ｌ）上記に示した式（I-1-f）−（I-6-f）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、式（I-1-a）−（1-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、
式（ＸVII）または（ＸVIII）
0004036470.tif 000032
式中、
Ｍｅは、一または二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは１または２の数を表し、そして
Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、互いに独立して水素またはアルキル（好ましくはＣ1-Ｃ8アルキル）を表す、
の金属化合物またはアミンと、適当な場合は希釈剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した；
（Ｍ）上記に示した式（I-1-g）−（I-6-g）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）は、上記に示した式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する）を、各々の場合で、
α）式（ＸIX）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ            （ＸIX）
式中、
Ｒ6およびＬは上記意味を有する、
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当な場合は希釈剤の存在中で、そして適当な場合は触媒の存在中で反応させるか、あるいは
β）式（ＸＸ）
0004036470.tif 000033
式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は上記意味を有する、
カルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当な場合は希釈剤の存在中、および適当な場合は酸−結合剤の存在中で反応させることにより得られることが判明した。
このように、本発明の式（I-1-a）、（I-2-a）、（I-3-a）、（I-5-a）および（I-6-a）の化合物は、本発明の式（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）および（I-6）の化合物（式中、Ｇはそれぞれの場合で基ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）またはｇ）の１つを表す）の中間体の製造に重要である。
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は有害生物防除剤、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤として使用される時に、大変良好な活性を有することが判明した。
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。上記およびこれから述べる好適な置換基または基の範囲を、以下に説明する：
Ｘは好ましくは、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。
Ｙは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
Ｚは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ2-Ｃ6-アルケニル、Ｃ2-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ2-Ｃ6-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
Ｈｅｔは好ましくは基
0004036470.tif 000034
の１つを表す。
式中、
Ａは好ましくは水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または最高２個の環の員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシにより場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいＣ6-またはＣ10-アリール、５−６個の環原子を有するヘタリールもしくはＣ6-またはＣ10-アリール-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す。
Ｂは好ましくは水素、Ｃ1-Ｃ12アルキルもしくはＣ1-Ｃ8アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は好ましくは、１つの環員が場合によっては酸素または硫黄により交換され、かつ場合によってはＣ1-Ｃ8アルキル、Ｃ3-Ｃ10シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8ノアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ置換またはポリ置換されてもよい飽和もしくは不飽和の、Ｃ3-Ｃ10-シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は好ましくは、場合によっては１個または２個の酸素および／もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から８-員の環を形成するアルキレンジオキシにより、もしくはアルキレンジチオ基により置換されているＣ3-Ｃ6シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は好ましくは、２つの置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、1つのメチレン基が場合によっては酸素または硫黄により交換されてもよく、かつ各々は場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシまたはハロゲンにより置換されてもよいＣ3-Ｃ6-アルカンジイル、Ｃ3-Ｃ6-アルケンジイルもしくはＣ4-Ｃ6-アルカンジエンジイルを表すＣ3-Ｃ8-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ8-シクロアルケニルを表し、
Ｄは好ましくは水素を表すか、または各々が場合によってはハロゲンで置換されてもよいＣ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-アルケニル、Ｃ3-Ｃ8-アルキニル、Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルを表すか、または最高２つの環の員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8シクロアルキルを表すか、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、５−６個の環原子を有するヘタリール、フェニル-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは、
ＡおよびＤは一緒に好ましくは、各々の場合で場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ6-アルカンジイルまたはＣ3-Ｃ6-アルケンジイルを表し、
各々の場合で適当な置換基は：
ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各々が場合によってはハロゲンで置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシ；あるいはさらに場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されるか、または２つの隣接する置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、場合によってはさらに酸素もしくは硫黄を含むことができる５−６個の環原子を有する飽和もしくは不飽和の環を形成するＣ3-Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3-Ｃ6-アルケンジイル基もしくはブタジエニル基であり
または場合によっては以下の基
0004036470.tif 000035
の１つを含んでもよく、
Ｇは、Hetが基（1）、（2）、（3）、（5）または（6）の1つを表す場合には、好ましくは水素（a）を表し、またはHetが基（1）、（2）、（3）、（4）、（5）または（6）の1つを表す場合には、基
0004036470.tif 000036
式中、
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
Ｒ1は好ましくは、各々が場合によってハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ20-アルキル、Ｃ2-Ｃ20-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルを表すか、または少なくとも環の員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換され、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、
あるいは場合によってはハロゲンまたはシアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオまたはＣ1-Ｃ6-アルキルスルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、
あるいは場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルまたはＣ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよい
フェニル-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、
あるいは場合によってはハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい、５-または６-員のヘタリールを表すか、
あるいは場合によってはハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい、フェノキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン、アミノもしくはＣ1-Ｃ6-アルキルにより置換されてもよい５-または６-員のヘタリールオキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表す。
Ｒ2は好ましくは、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ20-アルキル、Ｃ2-Ｃ20-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルを表すか、
または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、または
各々が場合によってはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ6-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ3は好ましくは、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は好ましくは、互いに独立して、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ8-アルキル）アミノ、Ｃ1-Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルチオもしくはＣ3-Ｃ7シクロアルキルチオを表すか、または各々が場合によってはハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、もしくはフェニルチオを表す。
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して好ましくは水素、または各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ8-アルキルを表すか、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、またはハロゲン、Ｃ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ1-Ｃ8-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルコキシにより場合によっては置換されてもよいベンジル、または一緒に１つの炭素原子が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6アルキレン基を表す。
Ｒ13は好ましくは水素、各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキルまたはＣ1-Ｃ8-アルコキシ、１つのメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ8-シクロアルキル、または各々が場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシを表す。
Ｒ14は好ましくは、水素もしくはＣ1-Ｃ8-アルキルを表すか、
あるいは、
Ｒ13およびＲ14は一緒に好ましくは、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして好ましくはＣ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16は一緒に好ましくは、場合によってはＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-ハロゲノアルキルにより、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換されるＣ2-Ｃ4アルカンジイル基を表す。
Ｒ17およびＲ18は互いに独立して好ましくは、水素、場合によってはハロゲンで置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより場合によっては置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは
Ｒ17およびＲ18は、それらに結合している炭素原子と一緒に、カルボニル基または１つのメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよく、かつ場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ5-Ｃ7-シクロアルキルを表す。
Ｒ19およびＲ20は互いに独立して好ましくは、Ｃ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ2-Ｃ10-アルケニル、Ｃ1-Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3-Ｃ10-アルケニルアミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ10-アルキル）アミノもしくはジ-（Ｃ3-Ｃ10-アルケニル）アミノを表す。
Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
Ｙは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルスルホニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
Ｚは特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ2-Ｃ4-アルケニル、Ｃ2-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
Ｈｅｔは特に好ましくは、基
0004036470.tif 000037
の１つを表す。
Ａは特に好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、または最高２個の環員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよく、かつフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ7-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表す。
Ｂは特に好ましくは、水素、Ｃ1-Ｃ10-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に好ましくは、１つの環の員が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよい飽和もしくは不飽和の、Ｃ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に好ましくは、場合によっては１個または２個の酸素もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から７-員の環を形成するアルキレンジオキシにより、もしくはアルキレンジチオ基により置換されるＣ5-Ｃ6シクロアルキルを表し、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に好ましくは、２つの置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、1つのメチレン基が場合によっては酸素または硫黄に交換されてもよく、かつ各々が場合によってはＣ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素により置換されてもよいＣ3-Ｃ5-アルカンジイル、Ｃ3-Ｃ5-アルケンジイルもしくはブタジエンジイルを表すＣ3-Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表す。
Ｄは特に好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ10-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-アルケニル、Ｃ3-Ｃ6-アルキニル、Ｃ1-Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシもしくはＣ1-Ｃ2-ハロゲノアルキルにより置換されてもよく、かつ直接隣接しない１個または２個のメチレン基が場合によっては酸素および／もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ7シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニルＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは、
ＡおよびＤは一緒に特に好ましくは、各々の場合で場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ5-アルカンジイルまたはＣ3-Ｃ5-アルケンジイルを表し、
各々の場合で適当な置換基は：
フッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプト、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシであり、
あるいは場合によっては以下の基
0004036470.tif 000038
の１つを含んでもよく、
あるいはＡおよびＤ（式（I-1）の化合物の場合）はそれらに結合している原子と一緒に、基ＡＤ−１からＡＤ−２７
0004036470.tif 000039
0004036470.tif 000040
の１つを表す。
Ｇは、Hetが（1）、（2）、（3）、（5）または（6）の1つの基を表す場合は、特に好ましくは水素（a）を表し、またはHetが（1）、（2）、（3）、（4）、（5）または（6）の1つの基を表す場合には、特に好ましくは基
0004036470.tif 000041
式中、
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
Ｒ1は特に好ましくは、各々が場合によってフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ16-アルキル、Ｃ2-Ｃ16-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよく、かつ最高２個の環員が場合によって酸素および／または硫黄に交換されているＣ3-Ｃ7-シクロアルキルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルスルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよいフェニル-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、
あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルを表すか、あるいは
各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいピリジルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1-Ｃ5-アルキルを表す。
Ｒ2は特に好ましくは、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ16-アルキル、Ｃ2-Ｃ16-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ6-アルコキシを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ7シクロアルキルを表すか、あるいは
各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ3は特に好ましくは、場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ6アルキル、または各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は特に好ましくは、互いに独立して、各々が場合によってはにフッ素もしくは塩素より置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ6-アルキル）アミノ、Ｃ1-Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルチオもしくはＣ3-Ｃ6シクロアルキルチオ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3-アルキルもしくはＣ1-Ｃ3-ハロゲノアルキルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、もしくはフェニルチオを表す。
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して特に好ましくは水素、または各々が場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシＣ1-Ｃ6-アルキル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ5-アルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、または場合によってはハロゲン、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ5-アルコキシにより置換されてもよいベンジルを表すか、または一緒に１つの炭素原子が酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6アルキレン基を表す。
Ｒ13は特に好ましくは水素、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルコキシ、または１つのメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはフッ素、Ｃ1-Ｃ2-アルキルもしくたはＣ1-Ｃ2-アルコキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ7-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ5-アルキル、Ｃ1-Ｃ5-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ3-アルキルもしくはフェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルオキシを表す。
Ｒ14は特に好ましくは、水素もしくはＣ1-Ｃ6-アルキルを表すか、あるいは、
Ｒ13およびＲ14は一緒に特に好ましくは、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして特に好ましくはＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16は一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキルにより、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2-Ｃ3アルカンジイル基を表す。
Ｘは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
Ｙは特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
Ｚは特に大変好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノを表す。
Ｈｅｔは特に大変好ましくは、基
0004036470.tif 000042
の１つを表す。
Ａは特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシにより置換されてもよく、かつ最高２個の環の員が場合によっては酸素および／または硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｂは特に大変好ましくは、水素、Ｃ1-Ｃ8-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ2-アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、１つの環の員が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換され、かつ場合によってはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、iso-プロポキシ、ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3-Ｃ8-シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、場合によっては１個の酸素もしくは硫黄原子を含んでよいアルキレンジイル基により、または基が結合している炭素原子と一緒にさらに５-から６-員の環を形成するアルキレンジオキシ基により置換されるＣ5-Ｃ6シクロアルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらに結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、２つの置換基がそれらに結合している炭素原子と一緒に、各々の1つのメチレン基が場合によっては酸素または硫黄に交換されてもよいＣ3-Ｃ4-アルカンジイル、Ｃ3-Ｃ4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ3-Ｃ6-シクロアルキルもしくはＣ5-Ｃ6-シクロアルケニルを表す。
Ｄは特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換され、かつ互いに直接隣接しない１個または２個のメチレン基が場合によっては酸素および／もしくは硫黄に交換されてもよいＣ1-Ｃ8-アルキル、Ｃ3-Ｃ4-アルケニル、Ｃ3-Ｃ4-アルキニル、Ｃ1-Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ2-Ｃ4-アルキルもしくはＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、または各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表すか、
あるいは、
ＡおよびＤは一緒に、特に大変好ましくは、各々の場合で場合によっては置換されてもよいＣ3-Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ3-Ｃ4-アルケンジイルを表し、ここで１個の炭素原子は、場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよく、かつ各々が場合によってはフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトにより、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよく、
または各々が場合によっては以下の基
0004036470.tif 000043
の１つを含んでもよく、
あるいはＡおよびＤ（式（I-1）の化合物の場合）は、それらに結合している原子と一緒に、以下の基：
0004036470.tif 000044
の１つを表す。
Ｇは、Hetが基（1）、（2）、（3）、（5）または（6）の1つを表す場合は、特に大変好ましくは水素（a）を表し、またはHetが基（1）、（2）、（3）、（4）、（5）または（6）の1つを表す場合には、特に大変好ましくは基
0004036470.tif 000045
式中、
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
Ｒ1は特に大変好ましくは、各々が場合によってフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ14-アルキル、Ｃ2-Ｃ14-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ6-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルチオ-Ｃ1-Ｃ6-アルキルもしくはポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシもしくはイソ-プロポキシにより置換されてもよく、かつ最高２個の環の員が場合によって酸素および／または硫黄に交換されているＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルにより置換されてもよいフェニルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、もしくはトリフルオロメトキシにより置換されてもよいベンジルを表すか、
あるいは各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより置換されてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルもしくピラゾリルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルにより置換されてもよいフェノキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは
各々が場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルにより置換されてもよいピリジル-オキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、ピリミジルオキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはチアゾリルオキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキルを表す。
Ｒ2は特に大変好ましくは、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ14-アルキル、Ｃ2-Ｃ14-アルケニル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキル、ポリ-Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ2-Ｃ6-アルキルを表すか、
あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピルもしくはメトキシにより置換されてもよいＣ3-Ｃ6-シクロアルキルを表すか、
あるいは場合によっては各々が、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す。
Ｒ3は特に大変好ましくは、各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいメチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピル、または各々が場合によっては、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表す、
Ｒ4およびＲ5は特に大変好ましくは、互いに独立して、各々が場合によってはにフッ素もしくは塩素より置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）アミノもしくはＣ1-Ｃ4-アルキルチオ、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-フルオロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ2-フルオロアルキルチオもしくはＣ1-Ｃ3-アルキルにより置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3-Ｃ4-アルケニルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1-Ｃ4-アルキル、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより置換されてもよいフェニル、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシにより場合によっては置換されてもよいベンジルを表すか、または一緒に１つの炭素原子が場合によっては酸素もしくは硫黄に交換されてもよいＣ5-Ｃ6アルキレン基を表す。
Ｒ13は特に大変好ましくは水素、または各々が場合によってはフッ素もしくは塩素により置換されてもよいＣ1-Ｃ4-アルキルもしくはＣ1-Ｃ4-アルコキシ、またはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ-プロピル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、イソ-プロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニル、フェニル-Ｃ1-Ｃ2-アルキルもしくはベンジルオキシを表す。
Ｒ14は特に大変好ましくは、水素もしくはＣ1-Ｃ4-アルキルを表すか、あるいは、
Ｒ13およびＲ14は一緒に特に大変好ましくは、Ｃ4-Ｃ6-アルカンジイルを表す。
Ｒ15およびＲ16は同一もしくは異なり、そして特に大変好ましくはメチルもしくはエチルを表すか、あるいは
Ｒ15およびＲ16は一緒に特に大変好ましくは、場合によってはメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチルにより、または場合によってはフッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノにより置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ2-Ｃ3アルカンジイル基を表す。
各々の場合で、置換基ＸおよびＹの少なくとも１つは、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表さないことを条件とする。
一般的に、または好適な範囲として述べられた、上記の基または説明の定義は、望まれるように互いに組み合わせることができ、すなわち、各々の範囲と好適な範囲との間で組み合わせることも可能である。これらは最終産物に応用し、そして同様に前駆体および中間体に適用する。
本発明に従い、好適であるのは上記で好適（好ましい）と述べた意味の組み合わせを含む、式（Ｉ）の化合物である。
本発明に従い、特に好適であるのは、上記で特に好ましいと述べた意味の組み合わせを含む、式（Ｉ）の化合物である。
本発明に従い、特に大変好適であるのは、上記で特に大変好ましいと述べた意味の組み合わせを含む、式（Ｉ）の化合物である。
アルキルまたはアルケニルのような飽和または不飽和の炭化水素基はまた、例えばアルコキシのようなヘテロ原子と結合して状態で、可能であるかぎり各々の場合で直鎖または分枝の状態であることができる。
場合によっては置換されている基は、モノ置換またはポリ置換であることができ、ポリ置換基の場合は置換基は同一または異なることが可能である。
製造例で述べた化合物に加えて、個々に挙げることができる式（I-1-a）の化合物は、次のものである：
0004036470.tif 000046
0004036470.tif 000047
0004036470.tif 000048
0004036470.tif 000049
0004036470.tif 000050
0004036470.tif 000051
製造例で述べた化合物に加えて、個々に挙げることができる式（I-2-a）の化合物は、次のものである：
0004036470.tif 000052
0004036470.tif 000053
0004036470.tif 000054
0004036470.tif 000055
0004036470.tif 000056
方法（Ａ）に従い、エチルN-［（2-メチルチオ-4-メトキシ）-フェニルアセチル］-1-アミノ-4-エチル-シクロヘキサン-カルボキシレートを出発物質として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000057
方法（Ｂ）に従い、エチルO-［（2-クロロ-4-スルホニルメチル）-フェニルアセチル］-ヒドロキシアセテートを使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000058
方法（Ｃ）に従い、エチル2-［（2-メトキシ-4-スルフィニルメチル）-フェニル］-4-（4-メトキシ）-ベンジルメルカプト-4-メチル-3-オキソ-バレレートを使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000059
方法（Ｅ）に従い、例えば（クロロカルボニル）-2-［（2-メチルチオ-4-メトキシ）-フェニル］-ケテンおよびアセトンを出発化合物として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000060
方法（Ｆ）に従い、例えば（クロロカルボニル）-2-［（2-メトキシ-6-メチルチオ）-フェニル］-ケテンおよびチオベンザミドを出発化合物として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000061
方法（Ｇα）に従い、3-［（2-クロロ-4-シアノ）-フェニル］-5,5-ジメチルピロリジン-2,4-ジオンおよびピバロイルクロライドを出発化合物として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000062
方法（Ｇ）（変更態様β）に従い、3-［（4-クロロ-2-シアノ）-フェニル］-4-ヒドロキシ-5-フェニル-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよび無水酢酸を出発化合物として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000063
方法（Ｈ）に従い、8-［（2,4-ジシアノ）-フェニル］-1,2-ジアザ-ビシクロ-［4,3,0］-ノナン-7,9-ジオンおよびエトキシエチルクロロホーメートを出発化合物として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000064
方法（Ｉ）、変更態様αに従い、3-［（2-クロロ-4-ニトロ）-フェニル］-4-ヒドロキシ-6-（3-ピリジル）-ピロンおよびメチルクロロモノチオホーメートを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000065
方法（Ｋ）、変更態様βに従い、5-［（2-シアノ-4-クロロ）-フェニル］-6-ヒドロキシ-2-（4-クロロフェニル）-チアジン-4-オン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000066
方法（Ｊ）に従い、2-［（2-クロロ-4-スルホニルメチル）-フェニル］-3-ヒドロキシ-4,4-（3-メトキシ）-ペンタメチレン-Δ3-ジヒドロフラン-2-オンおよびメタンスルホニルクロライドを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000067
方法（Ｋ）に従い、2-［（2-クロロ-4-シアノ）-フェニル］-3-ヒドロキシ-5,5-ジメチル-Δ2-ピロリジン-2,4-ジオンおよび2,2,2-トリフルオロエチル メチルクロロチオホスホネートを出発化合物として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000068
方法（Ｌ）に従い、3-［（2,4-ジシアノ）-フェニル］-5-シクロプロピル-5-メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびNaOHを成分として使用するならば、本発明の方法の工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000069
方法（Ｍ）、変更態様αに従い、3-［（2-メチルチオ-4-メトキシ）-フェニル］-4-ヒドロキシ-5-テトラメチレン-Δ3-ジヒドロ-フラン-2-オンおよびエチルイソシアネートを出発材料として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000070
方法（Ｍ）、変更態様βに従い、3-［（2-クロロ-4-シアノ）-フェニル］-5-メチル-ピロリジン-2,4-ジオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを出発材料として使用するならば、反応工程は以下の式により表すことができる：
0004036470.tif 000071
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は、上記の意味を有し、そして本発明の方法（Ａ）で出発材料として必要である、
の化合物は新規である。
を式（II）のアシルアミド酸エステルは、例えば式（ＸＸＩ）
0004036470.tif 000072
式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ8およびＤは上記の意味を有する、
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＸII）
0004036470.tif 000073
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の置換フェニルアセチルハリドを用いてアシル化した時（Chem.Reviews 52 237-416（1953）;Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341-5,1968）、
あるいは式（ＸＸIII）
0004036470.tif 000074
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
のアシルアミノ酸をエステル化した時に得られる（Chem.Ind.（ロンドン）1568（1968））。
式（ＸＸIII）
0004036470.tif 000075
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物は新規である。
式（ＸＸIII）の化合物は、式（ＸＸIV）
0004036470.tif 000076
式中、
Ａ、ＢおよびＤは上記意味を有する、
のアミノ酸を、式（ＸＸII）
0004036470.tif 000077
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の置換フェニルアセチルハリドを用いて、ショッテン−バウマン反応（有機化学［有機化学におけるラボラトリープラクティカル（Laboratory Practical in Organic Chemistry）］、VEBドイツ学術出版、ベルリン、1977、第505頁）でアシル化した時に得られる。
式（ＸＸII）の化合物の幾つかは既知であるか、または周知方法（例えばH.Henecka,Houben-Weyl、有機化学における方法（Methods in Organic Chemistry）、第８巻、第467-469頁（1952）を参照にされたい）により製造できる。
式（ＸＸII-a）
0004036470.tif 000078
式中、
Ｈａｌは塩素または臭素を表し、
ＹおよびＺは上記の意味を有するが、同時に水素を表さない、
の化合物は新規である。
式（ＸＸII-a）の化合物は、例えば式（（ＸＸVIII-a）
0004036470.tif 000079
式中、
ＹおよびＺは上記の意味を有する、
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によっては塩化されてもよい脂肪族または芳香族炭化水素）の存在中で、-20℃から150℃、好ましくは-10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。
式（ＸＸVIII-a）の化合物は新規である。
式（ＸＸVIII-a）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ-a）
0004036470.tif 000080
式中、
Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する
の置換フェニル酢酸エステルを、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（例えば、水酸ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物）の存在中、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのような水性アルコール）の存在中で、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から100℃の間の温度で加水分解することにより得られる。
式（ＸＸＸ-a）の化合物は新規である。
式（ＸＸＸ-a）
0004036470.tif 000081
式中、
Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
の化合物は、式（ＸＸＸIII-a）
0004036470.tif 000082
式中、
Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、特に臭素を表す、
のオルト−ハロフェニル酢酸エステルを、シアン化銅と、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたはスルホランのような希釈剤の存在下で、50℃から250℃、好ましくは80℃から200℃の温度で反応させた時に得られる。
ＹおよびＺがアルキルを表す式（ＸＸＸIII）の化合物は、1995年6月30日に出願された独国特許出願番号第19523850.8号の主題である。
式（ＸＸII-b）
0004036470.tif 000083
式中、
Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そして
ＸおよびＺは上記の意味を有する、
の化合物は新規である。
式（ＸＸII-b）の化合物は、例えば式（ＸＸVIII-b）
0004036470.tif 000084
式中、
ＸおよびＺは上記意味を有する
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）を用いて、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によっては塩化されている脂肪族または芳香族炭化水素）の存在中で、-20℃から150℃、好ましくは-10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。
式（ＸＸVIII-b）の化合物は新規である。
式（ＸＸVIII-b）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ-b）
0004036470.tif 000085
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
の置換フェニル酢酸エステルを、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（例えば、水酸ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物）の存在中、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのような水性アルコール）の存在中で、０℃から150℃の間、好ましくは20℃から100℃の間の温度で加水分解することにより得られる。
式（ＸＸＸ-b）の化合物は新規である。
式（ＸＸＸ-b）
0004036470.tif 000086
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する
の化合物は、例えば式（ＸＸＸIII-b）
0004036470.tif 000087
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ8は上記意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素、特に臭素を表す、
のパラ−ハロゲノフェニル酢酸エステルを、シアン化銅と50℃から250℃、好ましくは80℃から200℃の温度で、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンまたはスルホランのような希釈剤の存在下で反応させる時に得られる。
ＸおよびＺがアルキルを表す式（ＸＸＸIII-b）の化合物は、1995年6月30日に出願された独国特許出願番号第19523850.8号の主題である。
式（ＸＸII-c）
0004036470.tif 000088
式中、
Ｈａｌは塩素または臭素を表し、
ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、
ＹおよびＺは上記の意味を有するが、同時に水素を表さない、
の化合物は新規である。
式（ＸＸII-c）の化合物は、例えば式（ＸＸVIII-c）
0004036470.tif 000089
式中、
ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして
ＹおよびＺは上記意味を有する、
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）を用いて、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によっては塩化されている脂肪族または芳香族炭化水素）の存在中で、-20℃から150℃、好ましくは-10℃から100℃の温度で反応させることにより得られる。
式（ＸＸVIII-c）の化合物は新規である。
式（ＸＸVIII-c）
0004036470.tif 000090
式中、
ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして
ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物は、式（ＸＸＸIV-c）
0004036470.tif 000091
式中、
ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして
ＹおよびＺは上記意味を有する、
のフェニルアセトアルデヒドを、例えばクロム酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは酸素のような酸化体の存在下、触媒の存在下、希釈剤の存在下、そして適当ならば緩衝剤の存在下で、-50℃から150℃、好ましくは０℃から100℃で反応させることにより得られる。
式（ＸＸＸIV-c）の化合物は新規である。
式（ＸＸＸIV-c）
0004036470.tif 000092
式中、
ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして
ＹおよびＺは上記意味を有する、
のフェニルアセトアルデヒドは、式（ＸＸＸＶ-c）
0004036470.tif 000093
式中、
ＸはOCHF2またはOCH2CF3を表し、そして
ＹおよびＺは上記意味を有する、
の（2-プロペニル）-フェニルエーテルを、オゾンの存在中で、例えばジクロロメタンのような溶媒中で、-120℃から０℃、好ましくは-80℃から-20℃で反応させ、そして得られた生成物を例えばジメチルスルフィドのような還元剤を使用して還元することにより得られる。
式（ＸＸＸＶ-c）の化合物は新規であるが、例えばRico J.,Wakselman,C.,J.Fluorine Chem.20 765-70（1982）により記載されたような原理的には既知の方法によるフリジェネーションによりフェノールから、または例えばCrossland,Wells,Shiner,J.Am.Chem.Soc.93 4217（1971）に記載のように、フェノレートに対する求核性置換により簡単な様式で合成できる。
式（ＸＸＩ）および（ＸＸIV）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／または周知の方法により合成できる（例えば、Compagnopn,Miocque Ann.Chim.（パリ）［14］5,第11-22、23-27頁（1970）を参照にされたい）。
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸIVa）の置換された環式アミノカルボン酸は、一般的にブヒャラー−ベルグズ合成の条件またはシュトレッカー合成の条件により得られ、ここでこれらは各々の場合で種々の異性体で得られる。すなわち、ブヒャラー−ベルグズ合成は、基Ｒおよびカルボキシル基が赤道位である異性体（今後、簡明にするためにβと呼ぶ）を優先的に与え、一方、シュトレッカー合成はアミノ基および基Ｒが赤道位である異性体（今後、簡明にするためにαと呼ぶ）を優先的に与える。
0004036470.tif 000094
（L.Munday,J.Chem.Soc.4372（1961）;J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,3339（1975）。
さらに式（II）
0004036470.tif 000095
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
の出発物質、および上記方法（Ａ）で使用する出発物質は、
式（ＸＸＶ）
0004036470.tif 000096
式中、
Ａ、ＢおよびＤは上記意味を有する、
のアミノニトリルを、式（ＸＸII）
0004036470.tif 000097
式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記意味を有する、
の置換フェニルアセチルハリドと反応させて、式（ＸＸVI）
0004036470.tif 000098
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物を生成し、そしてこれらを続いて酸性条件下でのアルコーリシスに供する時、得られる。
式（ＸＸVI）の化合物も新規である。
式（III）
0004036470.tif 000099
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
の化合物、および本発明の方法（Ｂ）で出発物質として必要とする化合物は、新規である。
それらは原理的には周知な、簡単な様式で製造できる。
すなわち、式（III）のO-アシル-α-ヒドロキシカルボン酸エステルは、例えば、式（ＸＸVII）
0004036470.tif 000100
式中、
Ａ、ＢおよびＲ8は上記意味を有する、
の2-ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＸII）
0004036470.tif 000101
式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記意味を有する、
の置換フェニルアセチルハリドを用いてアシル化した時に得られる（Chem.Reviews 52,237-416（1953））。
さらに式（III）の化合物は、式（ＸＸVIII）
0004036470.tif 000102
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の置換フェニル酢酸を、式（ＸＸIX）
0004036470.tif 000103
式中、
Ａ、ＢおよびＲ8は上記意味を有する、
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
のα-ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化した時に得られる。
式（ＸＸVIII）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／または周知の方法により簡単な様式で製造でき、例えば、酸または塩基の存在中でフェニルアセトニトリルを加水分解することにより、あるいはマンデル酸エステルまたはフェニルグリオキシル酸を水素を用いて還元することにより製造できる（Kindlerら、Chem.Ber.76,308,1943を参照にされたい）。
式（ＸＸIX）の化合物は市販されている。
式（IV）
0004036470.tif 000104
式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する、
の化合物、および上記方法（Ｃ）での出発物質として必要な化合物は、新規である。
それらは原理的に周知な方法により製造できる。
式（IV）の化合物は、例えば式（ＸＸＸ）
0004036470.tif 000105
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｒ8およびＺは上記意味を有する、
の置換フェニル酢酸エステルを、式（ＸＸXI）
0004036470.tif 000106
式中、
Ａ、ＢおよびＷは上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に、塩素または臭素）を表す、
の2-ベンジルチオ-カルボン酸ハリドを用いて、強塩基の存在下でアシル化した時に得られる（例えば、M.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,（1987）,1228を参照にされたい）。
式（ＸＸＸ）の化合物の幾つかは新規である。式（ＸＸＸ）の化合物は、例えば式（ＸＸVIII）
0004036470.tif 000107
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物をアルコールおよび脱水剤（例えば、濃硫酸）の存在中でエステル化した時に得られるか、またはアルコールを式（ＸＸII）
0004036470.tif 000108
式中、
Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは上記意味を有する、
の化合物を用いてアシル化した時に得られる（Chem.Reviews 52,237-416（1953））。
式（ＸＸXI）のべンジルチオ-カルボン酸ハリドの幾つかは既知であり、かつ／または周知方法により製造できる（J.Antibiotics（1983）,26,1589）。
上記の方法（Ｅ）で出発物質として必要な、式（Ｖ）のハロゲノカルボニルケテンは新規である。これらは、原理的に周知な方法により簡単に製造できる（例えば、Org.Prep.Proced.Int.7,（4）、155-158,1975および独国特許第1 945 703号明細書を参照にされたい）。すなわち、例えば式（Ｖ）
0004036470.tif 000109
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の化合物は、式（ＸＸXII）
0004036470.tif 000110
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の置換フェニルマロン酸を、例えば塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（III）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルのような酸ハリドを用いて、適当ならば、例えばジエチルホルムアミド、メチル−ステリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンのような触媒の存在下で、そして適当ならば、例えばピリジンまたはトリエチルアミンのような塩基の存在下で反応させた時に得られる。
式（ＸＸXII）の置換フェニルマロン酸は、新規であり、そして周知方法により簡単な様式で製造できる（例えば、有機化学［有機化学におけるラボラトリー  プラクチィカル］、ＶＥＢ ドイツ学術出版、ベルリン、1977、第517頁以下を参照にされたい）。
式（VIII）
0004036470.tif 000111
式中、
ＡおよびＤは上記意味を有する、
のカルボニル化合物、または式（VIIIａ）
0004036470.tif 000112
式中、
Ａ、ＤおよびＲ8は上記意味を有する、
のそのシリルエノールエーテル、および本発明の方法（Ｅ）の出発物質として必要な化合物は、市販されている化合物であり、一般的に既知であるか、または周知方法により入手できる。
本発明の方法（Ｆ）を行うための出発物質として必要な式（Ｖ）のケテン酸クロライドの製造は、すでに本発明の方法（Ｅ）で記載された。
式（IX）
0004036470.tif 000113
式中、
Ａは上記意味を有する、
のチオアミド、および本発明の方法（Ｆ）を行うために必要な化合物は、有機化学で一般的に知られている化合物である。
方法（Ｇ）の出発物質として必要な式（I-4-a）の化合物は既知であり、かつ／または周知方法（国際特許出願公開第92/16510号明細書を参照にされたい）により簡単な様式で製造できる。
式（I-4-a）の化合物は、例えば式（Ｖ）
0004036470.tif 000114
式中、
Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
の化合物、または式（VI）
0004036470.tif 000115
式中、
Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
の化合物を、式（VII）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ            （VII）
式中、
ＡおよびＤは上記意味を有する、
のヒドラジンと、-20℃から250℃の間、好ましくは０℃から150℃の間の温度で、適当であれば希釈剤の存在下で反応させた時に得られ、
以下を使用することが可能である：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒、ならびに式（VI）の化合物が使用される場合にのみ、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソ-ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコール、ならびに適当であれば、式（Ｖ）の化合物が使用される場合に、塩基の存在中で、特に例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩のような無機塩基、ならびに例えばピリジンまたはトリエチルアミンのような有機塩基が適当であり、そして式（VI）の化合物が使用される場合は、適当な塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、これらすべては、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライドまたはＴＤＡ１（＝トリス（メトキシエトキシエチル）-アミン）のような相間移動触媒、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、ならびにさらにまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコラートの存在中で使用できる。
式（VI）
0004036470.tif 000116
式中、
Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有する、
のマロン酸エステルは、新規である。
それらは有機化学で一般的に周知な方法により合成できる（例えば、Tetrahedron Lett.27.2763（1986）、および有機化学ＶＥＢ［有機化学におけるラボラトリー プラクティカル］、ドイツ学術出版、ベルリン、1977、第587頁以下を参照にされたい）。
式（VII）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ              （VII）
式中、
ＡおよびＤは上記意味を有する、
のヒドラジンの幾つかは既知であり、かつ／または文献から周知の方法により製造できる（例えば、Liebigs Ann.Chem.585  6（1954）；有機合成における反応［Reactions in Organic Synthesis］,C.Ferri、第212、513頁；ゲオルグ チーメ（Georg Thieme）出版、シュツットガルト、1978；Liebigs Ann.Chem.443 242（1925）；Chem.Ber.98.2551（1965）、欧州特許第508 126号明細書を参照にされたい）。
本発明の方法（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）および（Ｍ）を行うための出発物質としてさらに必要な、式（Ｘ）の酸ハリド、式（XI）の無水カルボン酸、式（XII）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（XIII）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸIV）のアルキルハリド、式（ＸＶ）のスルホニルクロライド、式（ＸVI）のリン化合物、式（ＸVII）および式（ＸVIII）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、式（ＸIX）のイソシアネートおよび式（ＸＸ）のカルバモイルクロライドは、有機または無機化学で一般的に既知の化合物である。
式（VII）、（VIII）、（IX）−（ＸXI）、（ＸＸIV）および（ＸＸXII）−（ＸＸＸIV）の化合物は、さらに本出願で最初から述べられ、かつ／または本明細書に記載された方法により製造できる。
方法（Ａ）は、式（II）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する）が、塩基の存在下で分子間縮合に供されることを特徴とする。
本発明の方法（Ａ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール ジメチル エーテルおよびジグリコール ジメチル エーテルのようなエーテル類、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル ピロリドンのような極性溶媒、ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソ-ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコール類。
本発明の方法（Ａ）を行う時、使用できる塩基（脱プロトン化剤）は、すべての通常のプロトン受容体である。以下は好ましく使用できる：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、これらすべては例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1（＝トリス-（メトキシエトキシエチル）-アミン）のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属を、さらに使用できる。使用できる他の物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、ならびにさらにまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコラートである。
本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。一般的に、この方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ａ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ａ）を行う時、式（II）および脱プロトン化塩基の反応物質は、一般的におよそ等モル量から等モル量の２倍で使用される。しかし、一方または他方の成分を大過剰（最高３モル）で使用することも可能である。
方法（Ｂ）は、式（III）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する）が、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子間縮合に供されることを特徴とする。
本発明の方法（Ｂ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール ジメチル エーテルおよびジグリコール ジメチル エーテルのようなエーテル類、さらにジメチル スルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。使用できる他の物質は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソ-ブタノールおよびtert-ブタノールのようなアルコール類である。
本発明の方法（Ｂ）を行う時、使用できる塩基（脱プロトン化剤）は、すべての通常のプロトン受容体である。以下は好ましく使用できる：水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩、これらすべては例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen464（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロライド）またはTDA1（＝トリス-（メトキシエトキシエチル）-アミン）のような相間移動触媒の存在下でも使用できる。さらに、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。使用できる他の物質は、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミドおよび水素化物、ならびにさらにまた、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属アルコラートである。
本発明の方法（Ｂ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。一般的に、この方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｂ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｂ）を行う時、式（III）および脱プロトン化塩基の反応物質は、一般的におよそ等モル量で使用される。しかし、一方または他方の成分を大過剰（最高３モル）で使用することも可能である。
方法（Ｃ）は、式（IV）の化合物（式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は上記意味を有する）が、酸の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で、分子間環化に供されることを特徴とする。
本発明の方法（Ｃ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにジメチル スルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。使用できる他の物質は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ-プロパノール、ブタノール、イソブタノールまたはtert-ブタノールのようなアルコール類である。
適当ならば、使用する酸は希釈剤としても作用できる。
本発明の方法（Ｃ）に使用できる酸は、例えば、ハロ化水素酸、硫酸、アルキル-、アリール-およびハロアルキルスルホン酸のようなすべての通常の無機および有機酸、特に例えばトリフルオロ酢酸のようなハロゲン化アルキルカルボン酸である。
本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。一般的に、この方法は０℃から250℃の間、好ましくは50℃から150℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｃ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（IV）および酸の反応物質は、例えば等モル量で使用される。しかし、適当ならば酸を溶媒または触媒として使用することも可能である。
本発明の方法（Ｅ）は、式（VIII）のカルボニル化合物を、式（Ｖ）のケテン酸ハリドと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法（Ｅ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコール ジメチル エーテルおよびジグリコール ジメチル エーテルのようなエーテル類、さらにジメチル スルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。
本発明の変更方法Ｅ）に使用できる酸受容体は、すべての通常の酸受容体である。
以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデカン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン。
本発明の変更方法Ｅ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。この方法は都合よく０℃から250℃の間、好ましくは50℃から220℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｅ）は、都合よく大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｅ）を行う時、式（VIII）および（Ｖ）（式中、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す）の反応物質、および適当ならば酸受容体は、一般的に等モル量で使用される。しかし、一方または他方の成分を大過剰（最高５モル）で使用することも可能である。
本発明の方法（Ｆ）は、式（IX）のチオアミドを、式（Ｖ）のケテン酸ハリドと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸受容体の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の変更方法Ｆ）に使用できる希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。以下は好ましく使用できる：トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、グリコール ジメチル エーテルおよびジグリコール ジメチル エーテルのようなエーテル類、さらにジメチル スルフォキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN-メチル-ピロリドンのような極性溶媒。
本発明の方法（Ｆ）を行うために使用できる酸受容体は、すべての通常の酸受容体である。
以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデカン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン。
本発明の方法（Ｆ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。この方法は都合よく０℃から250℃の間、好ましくは20℃から220℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｆ）は、都合よく大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｆ）を行う時、式（IX）および（Ｖ）（式中、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上記意味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを表す）の反応物質、および適当ならば酸受容体は、一般的に等モル量で使用される。しかし、１方または他方の成分を大過剰（最高５モル）で使用することも可能である。
方法（Ｇα）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、それぞれの場合で式（Ｘ）のカルボン酸ハリドと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の（Ｇα）の方法に使用できる希釈剤は、酸ハリドに不活性なすべての溶媒である。以下は好ましく使用できる：ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチル イソプロピル ケトンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、さらにジエチル エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル類、そしてまたジメチル スルフォキシド、スルホランのような強い極性溶媒。酸ハリドが加水分解に対して十分安定であれば、反応は水が存在しても行える。
本発明の方法（Ｇα）の反応に適当な酸−結合剤は、すべての常法の酸受容体である。以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロウンデカン（DBU）、ジアザビシクロノネン（DBN）、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ金属土類酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物。
本発明の方法（Ｇα）の反応温度は、実質的範囲で変動できる。一般的にこの方法は-20℃から+150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｇα）を行う時、式（I-1-a）−（I-6-a）の出発物質および式（Ｘ）のカルボニルハリドは、各々の場合で一般的におよそ当量で使用される。しかし、カルボニルハリドを大過剰（最高5モル）で使用することも可能である。処理は常法により行われる。
方法（Ｇβ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、式（XI）の無水カルボン酸と、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の（Ｇβ）の方法に好ましく使用できる希釈剤は、酸ハリドを使用する時にも好ましく適する希釈剤である。その上、過剰に使用される無水カルボンは、同時に希釈剤としても作用する。
場合によっては方法（Ｇβ）に加える酸−結合剤は、好ましくは酸ハリドを使用する時にも好ましく適する酸−結合剤である。
本発明の方法（Ｇβ）の反応温度は、実質的範囲で変動できる。一般的にこの方法は-20℃から+150℃の間、好ましくは０℃から100℃の間の温度で行われる。
本発明の方法（Ｇβ）を行う時、式（I-1-a）−（I-6-a）の出発物質および式（XI）の無水カルボン酸は、各々の場合で一般的におよそ当量で使用される。しかし、無水カルボン酸を大過剰（最高5モル）で使用することも可能である。処理は常法により行われる。
一般的に方法は、希釈剤および過剰に存在する無水カルボン酸に随行し、そして生成したカルボン酸は蒸留により、または有機溶媒を用いて、もしくは水を用いて洗浄することにより除去される。
方法（Ｈ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、各々の場合で式（XII）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の（Ｈ）の方法に従い反応させるために、適当な酸−結合剤は、すべての常法の酸受容体である。以下を好ましくは使用できる：トリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、Hunig塩基およびN,N-ジメチル-アニリンのような三級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物。
本発明の（Ｈ）の方法に使用できる希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに不活性なすべての溶媒である。以下は好ましく使用できる：ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらに塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチル イソプロピル ケトンのようなケトン類、アセトニトリルのようなニトリル類、さらにジエチル エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル類、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル類、そしてまたジメチル スルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒。
本発明に従い、方法（Ｈ）を行う時、反応温度は実質的範囲で変動できる。もし方法が希釈剤の存在下および酸−結合剤の存在下で行われるならば、反応温度は一般的に-20℃から+100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。
本発明の方法（Ｈ）は、一般的に大気圧下で行われる。
本発明の方法（Ｈ）を行う時、式（I-1-a）−（I-6-a）の出発物質、および式（XII）の各々のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、それぞれの場合で一般的におよそ当量で使用される。しかし１方の成分または他方の成分を大過剰（最高２モル）で使用することも可能である。処理は、常法により行われる。一般的に、方法は沈殿した塩が除去され、そして残る反応混合物は希釈剤をストリッピングすることにより濃縮されるように進む。
本発明の方法（Ｉ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、各々の場合で式（ＸIII）の（Ｉα）化合物と、希釈剤の存在下、そして適当ならば酸結合剤の存在下で反応させるか、あるいは（Ｉβ）二硫化炭素と反応させ、続いて式（ＸIV）のアルキルハリドを用いて反応させることを特徴とする。
方法（Ｉα）の製造では、１モルの式（I-1-a）−（I-6-a）の出発化合物あたり、約１モルの式（ＸIII）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０−120℃、好ましくは20−60℃で反応させる。
場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル、ニトリル、ケトン、カルボン酸エステル、アミド、スルホン、スルフォキシドのようなすべての不活性な極性溶媒、ならびにまたハロゲン化アルカンである。
ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンは好ましく使用される。
もし好適な態様で、例えば水素化ナトリウム、第三ブトキシドカリウムのような強い脱プロトン化剤を加えることにより、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物のエノラート塩を製造するならば、さらに添加する酸−結合剤を省略できる。
もし酸−結合剤が使用されるならば、適当な物質は通常の無機または有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることができる。
反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ましい。処理は常法により行われる。
方法（Ｉβ）の製造では、等モル量または過剰な二硫化炭素を、１モルの式（I-1-a）−（I-6-a）の出発化合物に加える。この方法は好ましくは、０−50℃、特に20−30℃の温度で行われる。
しばしば、塩基（例えば、第三ブチラートカリウムまたは水素化ナトリウムのような）を加えることにより、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物から対応する塩を最初に製造することが好都合である。式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、中間体の形成が完了するまで、二硫化炭素と反応させる（例えば室温で数時間撹拌する）。
さらに方法（Ｉβ）に使用することができる塩基は、すべての通常のプロトン受容体である。以下は好ましく使用できる：アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸水素塩、あるいは窒素塩基。挙げることができる例は、水素化ナトリウム、ナトリウムメタノラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（DBN）、ジアザビシクロウンデカン（DBU）である。
この方法に使用できる希釈剤は、すべての通常の溶媒である。
以下を好ましくは使用できる：ベンゼンまたはトルエンのような芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコールのようなアルコール類、アセトニトリルのようなニトリル類、テトラヒドロフランまたはジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミドのようなアミド類、またはジメチル スルフォキシドまたはスルホランのような他の極性溶媒。
式（XIＶ）のアルキルハリドを用いたさらなる反応は、好ましくは０−70℃、特に20−50℃で行われる。少なくとも等モル量のアルキルハリドが使用される。
この方法は大気圧下、または加圧下、好ましくは大気圧下で行われる。
再度、処理は常法により行われる。
本発明の方法（Ｊ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、各々の場合で式（ＸＶ）のスルホニルクロライドと、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして適当であるならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造法（Ｊ）では、１モルの式（I-1-a）−（I-6-a）の出発化合物あたり、約１モルの式（ＸＶ）のスルホニルクロライドを、-20℃−150℃、好ましくは20−70℃で反応させる。
場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルフォキシ類のようなすべての不活性極性有機溶媒、または塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水素である。
ジメチルスルフォキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンが好ましく使用される。
もし好適な態様で、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたは第三ブトキシドカリウムのような）を加えることにより、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物のエノラート塩を製造するならば、さらに添加する酸−結合剤を省略できる。
もし酸−結合剤が使用されるならば、適当な物質は通常の無機または有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることができる。
反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ましい。処理は常法により行われる。
本発明の方法（Ｋ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、各々の場合で式（ＸVI）のリン化合物と、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして適当であるならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造法（Ｋ）では、１モルの式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物あたり、１−２、好ましくは１−1.3モルの式（ＸVI）のリン化合物を、-40℃−150℃、好ましくは-10−110℃の温度で反応させて、式（I-1-e）−（I-6-e）の化合物を得る。
場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルフォキシド類等のすべての不活性極性有機溶媒である。
アセトニトリル、ジメチルスルフォキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンが好ましく使用される。
場合によっては加えてもよい適当な酸−結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミンのような通常の無機または有機塩基である。例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを挙げることができる。
反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ましい。処理は有機化学の常法により行われる。得られた最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラフィーにより、またはいわゆる“初期蒸留（incipient distillation）”、すなわち揮発成分の真空中での除去により精製される。
本発明の方法（Ｌ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、式（ＸVII）の金属水酸化物または金属アルコキシドと、あるいは式（ＸVIII）のアミンと、適当であるならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法（Ｌ）に使用できる希釈剤は、好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテル類、あるいはメタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類、ならびに水である。本発明の方法（Ｌ）は、一般的に大気圧下で行われる。反応温度は一般的に-20℃から100℃の間、好ましくは０℃から50℃の間の温度である。
本発明の方法（Ｍ）は、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物を、各々の場合で式（ＸIX）の（Ｍα）化合物と、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして適当であるならば触媒の存在下で反応させるか、または式（ＸＸ）の（Ｍβ）化合物と、適当であるならば希釈剤の存在下で、そして適当であるならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造法（Ｍα）では、１モルの式（I-1-a）−（I-6-a）の出発化合物あたり、約１モルの式（ＸIX）のイソシアネートを、０℃−100℃、好ましくは20−50℃で反応させる。
場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ニトリル類、ケトン類、カルボン酸エステル類、スルホン類またはスルフォキシド類等のすべての不活性有機溶媒である。
適当ならば、反応を促進するために触媒を加えてもよい。大変有利に使用できる触媒は、ジブチルスズジラウレートのような有機スズ化合物である。方法は好ましくは大気圧下で行われる。
製造法（Ｍβ）では、１モルの式（I-1-a）−（I-6-a）の出発化合物あたり、約１モルの式（ＸＸ）のカルバモイルクロライドを、０℃−150℃、好ましくは20−70℃で反応させる。
場合によっては加えてもよい適当な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、スルホン類、スルフォキシド類またはハロゲン化炭化水素等のすべての不活性な極性有機溶媒である。
ジメチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを好ましくは使用する。
もし好適な態様で、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム、第三ブトキシドカリウムのような）を加えることにより、式（I-1-a）−（I-6-a）の化合物のエノラート塩を製造するならば、さらに添加する酸−結合剤を省略できる。
もし酸−結合剤が使用されるならば、適当な物質は通常の無機または有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンを挙げることができる。
反応は、大気圧下または加圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ましい。処理は常法により行われる。
活性化合物は、農業において、特に林業において、貯蔵産物および材料の保護において、ならびに圃場の衛生において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫および蛛形類の防除に適する。それらの活性化合物は通常は感受性の、および耐性の種に対して有効であり、そして発育のすべての、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む：
等脚類から、例えばオニスカス アセルス（Oniscus asellus）、アーマジリジウム ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ スカバー（Porcellio scaber）。
倍脚綱（Diplopoda）から、例えばブラニウラス ギュタラタス（Blaniulus guttulatus）。
唇脚綱（Chilopoda）から、例えばゲオフィラス カルポファーガス（Geophilus carpophagus）およびスクチゲラ スペック（Scutigera spec.）。
シムフィラ（Symphyla）から、例えばスカッチゲレーラ イマカラータ（Scutigerella immaculata）。
総尾目から、例えばレピスマ サッカリーナ（Lepisma saccharina）。
粘管目から、例えばオニキウラス アルマタス（Onychiurus armatus）。
直翅目から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネータ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロウコファーエア マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテーラ ゲルマニカ（Blattella germanica）、アケータ ドメスティカス（Acheta domesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ローカスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプラス ディフェレンティアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ グレガリア（Schistocerca gregaria）。
革翅目から、例えばフォリフィクーラ オーリクラリア（Forficula auricularia）。
等翅目から、例えばレティキュリタームス種（Reticulitermes spp.）。
シラミ目から例えばフィロキセラ バスタリックス（Phylloxera vastarix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、ペディキュラス ヒューマナス コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ヘモトピナス種（Haematopinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。食毛目から、例えばトリコデクテス種（Trichodectes spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。アザミウマ目から、例えばヘルシノタリプス フェモラリス（Hercinothrips femoralis）およびタリプス タバシ（Thrips tabaci）。異翅目から、例えばユーリガスター種（Eurygaster spp.）、ディスダルカス  インターメェディウス（Dysdercus intermedius）、ピースマ  クワドラータ（Piesma quadrata）、シメックス レクチュラリウス（Cimex lectularius）、ロードニウス プロリクウス（Rhodnius prolixus）およびトリアトーマ種（Triatoma spp.）。
同翅目から、例えばアレウロオドロス スブラッシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア タバシ（Bemisia tabaci）、トリアロウロデス バポーラリウラム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス ゴシッピイ（Aphis gossypii）、ブレビコリネ  ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス ファーバエ（Aphis fabae）、ドラリス ポミ（Doralis pomi）、エリオソーマ ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプタラス アルンディニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシフィム アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミズス種（Myzus spp.）、フォロドン ヒュムリー（Phorodon humuli）、ロパロシフィウム パディ（Rhopalosiphum padi）、エムポアスカ種（Empoasca spp.）、エウセリス バイロバタス（Euscelis bilobatus）、ネフォテトティクス シンクティセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム コルニ（Lecanium corni）、サイセッティア  オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルファックス ストリアテルス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバータ ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニディエラ アウランティ（Aonidiella aurantii）、アスピジオタス ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびシーラ種（Psylla spp.）。
鱗翅目から、例えばペクチノホーラ ゴシッピエラ（Pectinophora gossypiella）、ブパラス ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リソコルレティス ブランカルデーラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ パデーラ（Hyponomeuta padella）、プルテーラ マキュリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソーマ ノウストリア（Malacosoma neustria）、ユープロクティス クリソロッエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマントリア種（Lymantria spp.）、ブックラトリックス  サーベリエーラ（Bucculatrix thurberiella）、フィロッコニスティス シトレーラ（Phyllocnistis citrella）、アグロティス種（Agrotis spp.）、ユークソア種（Euxoa spp.）、フェルティア種（Feltia spp.）、エアリアス インスラーナ（Earias insulana）、ヘリオディス種（Heliothis spp.）、スポドプテラ エキシギュア（Spodoptera exigua）、マメストラ ブラッシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス  フランメア（Panolis flammea）、プロデニア リチューラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、トリコプルシア ニー（Trichoplusia ni）、カルポカプサ  ポモネーラ（Carpocapsa pomonella）、ピエリス種（Pieris spp.）、キロ種（Chilo ssp.）、ピラウスタ ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスティア クエニエーラ（Ephestia kuehniella）、ガレリア メロネーラ（Galleria mellonella）、チネオラ  ビッセリエーラ（Tineola bisselliella）、チネア ペリオネーラ（Tinea pellionella）、ホフマンノフィラ シュードスプレテーラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア ポダナ（Cacoecia podana）、カプア レチクラーナ（Capua reticulana）、コリストネウラ フミフェラーナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア アンビギュエーラ（Clysia ambiguella）、ホモナ マグナニマ（Homona magnanima）およびトリトリックス ビリダーナ（Tortrix viridana）。
甲虫目の例として、例えばアノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、リゾペルサ  ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントセリデス オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトゥルペス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスティカ アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ デセムリネアーター（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン コーチレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ディアブロティカ種（Diabrotica spp.）、シリオデス クリソセファーラー（Psylliodes chrysocephala）、エピラキナ バリベスティス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.）、オリザエフィラス スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アントノーマス種（Anthonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオロリンカス スルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス ソルディダス（Cosmopolites sordidus）、シュートリンカス アシッンミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ ポスティカ（Hypera postica）、ダーメステス種（Dermestes spp.）、トロゴダーマ種（Trogoderma spp.）、アントレナス種（Anthrenus spp.）、アタッゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリゲセス アエネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタス ホロレウカス（Niptus hololeucus）、ギッビウム シロイデス（Gibbium psylloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ モリトール（Tenebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderus spp.）、メロロンサ メロロンサ（Melolontha melolontha）、アンフィマーロン ソルスティティアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ ゼアランディカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目から、例えばディプリオン種（Diprion spp.）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius spp.）、モノモリウム ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種（Vespa spp.）。
双翅目から、例えばアエデス種（Aedes ssp.）、アノフェラス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィリア メラノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、カリフォーラ エリスロセファーラ（Calliphora erythrocephala）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソマイヤ種（Chrysomyia spp.）、クテレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、タンニア種（Tannia spp.）、ビビオ ホルチュラナス（Bibio hortulanus）、オシネーラ フリット（Oscinella frit）、フォルビア種（Phorbia spp.）、ペゴミア ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラティティス カピタータ（Ceratitis capitata）、ダカス オレアエ（Dacus oleae）およびチプューラ パルドーサ（Tipula paludosa）。
微翅目から、例えばキセノシーラ セオピス（Xenopsylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。蜘蛛亜綱から、例えばスコルピオ マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目から、例えばアカラス シロ（Acarus siro）、アルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodoros spp.）、ダーマニスサス ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス リビス（Eriophyes ribis）、フィルロコプトルタ オレイボーラ（Phyllocoptruta oleivora）、ボーフィリス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、アンブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソネムス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア プラエチオーサ（Bryobia praetiosa）、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus ssp.）。
本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により明らかに区別される。
本発明の活性化合物は、例えばマスタードビートル（mustard beetle）（Phaedon cochleariae）に対する、またはツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）の幼虫に対する、またはコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫に対する植物−被害昆虫を防除するために、特に成功裏に使用できる。
本発明の活性化合物は、さらに枯葉剤、乾燥剤、広葉植物を破壊する薬剤、そして特に除草剤として使用できる。雑草とは、広い意味で、望ましくない所に生育するすべての植物と理解される。本発明の化合物が全体的な、または選択的な除草剤として作用するか否かは、本質的には使用する量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用できる：
双子葉雑草の属：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナモミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス（Emex）、チョウセンアサガオ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポウゲおよびタンポポ。
双子葉栽培種の属：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。
単子葉雑草の属：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン（cycnodon）、ミズアオイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Sphenoclea）、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウおよびアペラ（Apera）。
単子葉栽培種の属：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ。
しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されず、他の植物にも同様に広がる。
活性化合物を、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の組成物に転換できる。
これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
本発明の活性化合物は、前−または後−発生法（pre- or post-emergence method）により、双子葉栽培種中の単子葉の雑草を選択的に防除するために高度に適する。例えばそれらはワタまたはテンサイで、マリファナを防除するために大変成功裏に採用された。
活性化合物は、溶剤、乳剤、湿潤粉末、懸濁液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁液−乳液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通常の組成物に転換できる。
これらの組成物は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような）、例えば石油留分、鉱物および植物油、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトンまたはシクロヘキサノン）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
固体キャリアーとして適するのは：
例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミン加水分解物；分散剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。
カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態（アラビアガムのような）の天然および合成のポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、組成物中に使用できる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料のような有機染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
組成物は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合物を含んで成る。
活性化合物は市販されている組成物で、およびそれら組成物から調製した使用状態で、ならびに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−抑制物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。
特に有利な成分の例は次の通りである：
殺菌・殺カビ剤：
2-アミノブタン、2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン;2',6'-ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-（4-トリフルオロメチルベンジル）-ベンズアミド;（E）-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-（2-フェノキシフェニル）-アセトアミド;8-ヒドロキシキノリンスルフェート;メチル（E）-2-｛2-［6-（2-シアノフェノキシ）-ピリミジン-4-イルオキシ］-フェニル｝-3-メトキシアクリレート;メチル（E）-メトキシイミノ［アルファ-（o-トリルオキシ）-o-トリル］アセテート;2-フェニルフェノール（OPP）、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、
フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチン  ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（IBP）、イプロジオン、イソプロチオラン、
カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、
ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（PCNB）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム、
殺バクテリア剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フラネカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アルニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾサイクロチン、バチルス ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノキチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、
マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェンホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、
RH 5992、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエシン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トラロメトリン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、YI 5301/5302、ゼタメトリン。
除草剤：
例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ-メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカン酸エステル；例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジフーンのような他の除草剤。
本発明の活性化合物は、さらにその市販されている組成物の状態で、および相乗作用剤との混合物として、それら組成物から調製された使用状態で存在できる。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。
市販の組成物から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し得る。使用状態の活性化合物の濃度は、0.0000001−95重量％、好ましくは0.0001から１重量％の間の活性化合物である。
化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。
衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残存作用、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ安定性により明らかに区別される。
本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、イキソディドチックス（ixodid ticks）、アルガシド チックス（argasid ticks）、スカブ マイト（scab mites）、トロンビクリド マイト（trombi culid mites）、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：
シラミ目から、例えばヘマトピナス種（Haematopinus spp.）、リノグナサス種（Linognathus spp.）、ペディキュラス種（Pediculus spp.）、フィトラス種（Phitrus spp.）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.）。
ハジラミ目および鈍角亜目および細角亜目から、例えばトリメノポン種（Trimenopon spp.）、メノポン種（Menopon spp.）、トリノトン種（Trinoton spp.）、ボビコーラ種（Bovicola spp.）、ウェルネッキエーラ種（Werneckiella spp.）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ダマリナ種（Damalina spp.）、トリコデクテス種（Trichodectes spp.）、フェリコーラ種（Felicola spp.）。
双翅目ならびに長角亜目および短角亜目から、例えばアエデス種（Aedes spp.）、アノフェレス種（Anopheles spp.）、クレックス種（Culex spp.）、シムリウム種（Simulium spp.）、ユーシムリウム種（Eusimulium spp.）、フレボタム種（Phlebotum spp.）、ルトゾミア種（Lutozomyia spp）、クリシコイデス種（Culicoides spp.）、クリソプス種（Chrysops spp）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、アチロタス種（Atylotus spp.）、タバナス種（Tabanus spp.）、ヘマトポータ種（Haematopota spp.）、フィリポミア種（Philipomyia spp.）、ブラウラ種（Braula spp.）、ムスカ種（Musuca spp.）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、ヘマトビア種（Heamatobia spp.）、モレリア種（Morellia spp.）、ファンニア種（Fannia spp.）、グロッシナ種（Glossina spp.）、カリホーラ種（Calliphora spp.）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミア種（Chrysomyia spp.）、ウォールファルティア種（Wohlfahrtia spp.）、サルコファーガ種（Sarcophaga spp.）、オエストラス種（Oestrus spp.）、ハイポダーマ種（Hypoderma spp.）、ガステロフィラス種（Gasterophilus spp.）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）およびメロファーガス種（Melophagus spp.）。
微翅目から、例えばプレックス種（Pulex spp.）、シテノセファリデス種（Ctenocephalides spp.）、キセノフィシーラ種（Xenopyslla spp.）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。
異翅目から、例えばシメックス種（Cimex spp.）、トリアトーマ種（Triatoma spp.）、ロドニウス種（Rhodnius spp.）およびパンストロンギラス種（Panstrongylus spp.）。
ゴキブリ目から、例えばブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ アメリカーナ（Periplaneta americana）、ブラッテラ ゲルマニカ（Blattela germanica）およびスペーラ種（Supella spp.）。
ダニ目（コナダニ科）の亜綱ならびにメタ（Mrta-）およびメソスティグマータ（Mesostigmata）目から、例えばアルガス種（Argas spp.）、オルニソドロス種（Ornithodorus spp.）、オタビウス種（Otabius spp.）、イクソデス種（Ixodes spp.）、アムブリオンマ種（Amblyomma spp.）、ボーフィラス種（Boophilus spp.）、ダーマセンター種（Dermacentor ssp.）、ヘマフィサリス種（Haemaphysalis spp.）、ヒアロンマ種（Hyalomma spp.）、リピセファラス種（Rhipicephalus spp.）、ダーマニスサス種（Dermanyssus spp.）、ライルリエチア種（Raillietia spp.）、ノウモニスサス種（Pneumonyssus spp.）、ステルノストーマ種（Sternostoma spp.）およびバルロア種（Varroa spp.）。
アクチネディダ（Actinedida）目（プロスティグマータ:Prostigmata）およびアカリディダ（Acaridida）目（アスチグマータ:Astigmata）から、例えばアカラピス種（Acarapis spp.）、ケイレチエーラ種（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア種（Myobia spp.）、ソレルゲーテス種（Psorergates spp.）、デモデックス種（Demodex spp.）、トロムビクーラ種（Trombicula spp.）、リストロホラス種（Listrophorus spp.）、アカラス種（Acarus spp.）、チロファーガス種（Tyrophagus spp.）、カログリファス種（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、プテロリカス種（Pterolichus spp.）、ソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、シトジテス種（Cytodites spp.）およびラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）。
例えば、それらはブーフィラス ミクロプラス（Boophilus microplus）に対して顕著な活性を表す。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、カモ、アヒル、ガン、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような所謂実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡を減少し、そして品質を向上させる（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）ことを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物維持が可能になる。
獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒末、ペースト、ボーリ（boli）、かいば桶−法（feed-through method）、坐薬状の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング（bathing）、噴霧、注ぐことおよびスポット付加、洗浄、清掃の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、デバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。
家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、活性化合物を１−80％含んで成る組成物（例えば、粉末、乳剤、流動物）として、式（Ｉ）の活性化合物を直接的に、または100−10 000の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して潜在的な殺虫作用を有する。
例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定するわけではない：
甲虫類、例えば
ヒロトルペス バジュラス（Hylotrupes bajulus）、クロロホラス ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム パンクタタム（Anobium punctatum）、キセストビウム ルホビロサム（Xestobium rufovillosum）、ピチリナス ペクチコリニス（Ptilinus pecticornis）、デントロビウム パーチネックス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム カルピニ（Priobium carpini）、リクタス ブルンネウス（Lyctus brunneus）、リクタス アフリカナス（Lyctus africanus）、リクタス プラニコリス（Lyctus planicollis）、リクタス リネアリス（Lyctus linearis）、リクタス プベセンス（Lyctus pubescens）、トロゴキシロン アエクアーレ（Trogoxylon aequale）、ミンテス ルギコリス（Minthes rugicollis）、キシレボラス スペック.（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン スペック.（Tryptodendron spec.）、アパテ モナカス（Apate monachus）、ボストリカス カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリカス ブルンネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン スペック.（Sinoxylon spec.）、ジノデラス ミヌタス（Dinoderus minutus）。
ハサミムシ類、例えば
シレックス ジュベンカス（Sirex juvencus）、ウロセラス ギガス（Urocerus gigas）、ウロセラス ギガス タイグナス（Urocerus gigas taignus）、ウロセラス オーグル（Urocerus augur）。
シロアリ類、例えば
カロターメス フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトターメス ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロターメス インジコーラ（Heterotermes indicola）、レティキュリターメス フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レティキュリターメス サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レティキュリターメス ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）、マストターメス ダルウィニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーターモポシス ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトターメス ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
レピスマ サッカリーナ（Lepisma saccharina）のようなシミ類。
本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、レザー、木材および木製製品、および塗料のような非−生存材料を意味すると考える。
昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製品である。
本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。
活性化合物を、それ自体の濃縮物の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳液またはペーストのような一般的な通常の組成物の状態で使用できる。
言及した組成物は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば着色剤および顔料および他の処理補助剤と混合することにより調製できる。
木材および木製製品の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮物は、0.0001−95重量％、特に0.001−60重量％の本発明の活性化合物を含んで成る。
使用する組成物および濃縮物の量は、種および昆虫の発生および媒体に依存する。最適な適用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき0.0001−20重量％、好ましくは0.001−10重量％の活性化合物を使用することで十分である。
使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または油性または油-型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。
好ましく使用される有機化学溶媒は、35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する油または油-型溶媒である。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油および油-型溶媒として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物-油-含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
有利に使用される物質は、170−220℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、170−220℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、250−350℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、160−280℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチンの精油等である。
好適な態様では、180−210℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または180−210℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンを使用する。
35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有する低揮発性の有機油性または油-型溶媒は、溶媒混合物も35より高い蒸発数および30℃より高い、好ましくは45℃より高いフラッシュポイントを有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。
好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知の人工樹脂および／または結合乾燥油であり、そして水で希釈することができ、かつ／または使用する有機化学溶媒中で可溶性または分散性または乳化性であり、特に結合剤はアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る。
結合剤として使用する人工樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用できる。最高10％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらに既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。
本発明に従い、組成物または濃縮物は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、45重量％より高い、好ましくは50−68重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。
上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。これらは好ましくは、結合剤の0.01−30％（使用した結合剤100％に基づき）と置き換えられる。
可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ-（2-エチルヘキシル）アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート；ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびp-トルエンスルホン酸エステルのような、化学的種類からの可塑剤である。
固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。
溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、水であり、適当であるならば、上述の１つ以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物としてである。
特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な工業的浸漬法により達成される。
適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに他の殺虫剤および、適当ならば、さらに１つ以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。
混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際特許出願公開第94/29268号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、本明細書の自明な部分である。
混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、NI-25、フルフェノキチュリン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびに
エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、3-ヨード-2-プロピニルブチルカルバメート、N-オクチル-イソチアゾリン-3-オンおよび4,5-ジクロロ-N-オクチルイソチアゾリン-3-オンのような殺菌・殺カビ剤である。
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。
製造例
実施例（I-1-a-1）
0004036470.tif 000117
3.2g（0.028モル）のカリウムtert-ブトキシドを、10mlの無水テトラヒドロフラン（THF）に入れる。5.1g（0.0127モル）の実施例（II-1）の化合物（30mlの無水トルエン中）を、還流温度で滴下し、そして混合物をさらに1.5時間還流下で撹拌する。次に20mlの水を加え、相を分離し、トルエン相を10mlの水を用いて抽出し、そして合わせた水相をトルエンで洗浄する。水性相を約2.3mlの濃塩酸を用いて、15℃−20℃で酸性化する。沈殿を吸引濾過し、洗浄し、乾燥し、そしてメチルtert-ブチルエーテル（MTBエーテル）/n-ヘキサンから再結晶する。
収量:4.4g（理論値の93％）、融点222℃。
以下の表中の式（I-1-a）の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い製造した：
0004036470.tif 000118
実施例（I-1-b-1）
0004036470.tif 000119
2.03gの実施例（I-1-a-7）の化合物および8.5mlのトリエチルアミン（50mlの塩化メチレン中）を、0.8mlの4-クロロベンゾイルクロライド（5mlの塩化メチレン中）で、０℃−10℃で処理し、そして混合物を反応が終了するまで（TLCでチェック）室温で撹拌した。混合物を30mlの0.5N NaOHを使用して２回洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。残渣をMTBエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。
これにより融点＞220℃で、1.6g（理論値の55％）を得る。
以下の式（I-1-b）の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い得る：
0004036470.tif 000120
実施例（I-1-c-1）
0004036470.tif 000121
3.33g（0.009モル）の実施例（I-1-a-1）の化合物（50mlの無水塩化メチレン中）を、最初に1.3mlのトリエチルアミンで処理し、そして次に０℃−10℃で、0.9mlのクロロギ酸エチル（5mlの無水塩化メチレン中）で処理する。混合物を反応が終了するまで（TLCでチェック）室温で撹拌する。これを次に50mlの0.5N NaOHを使用して２回洗浄し、乾燥し、そして蒸発させる。残渣をMTBエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。
収量:2.50g（理論値の62％）、融点211℃。
以下の式（I-1-c）の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い得た：
0004036470.tif 000122
実施例（I-2-a-1）
0004036470.tif 000123
7.7g（0.02モル）の実施例（III-1）の化合物（少量のTHF中に溶解）を、3.4g（0.03モル）のカリウムtert-ブトキシド（50mlのTHF中）に滴下する。混合物を続いて一晩、室温で撹拌する。これを次に水に注ぎ、酸性化し、そして塩化メチレンで抽出し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。粗生成物をエーテルでトリチュレートし、そして吸引濾過する。さらに生成物を精製するために、溶出液としてシクロヘキサン／酢酸エチル１／１を使用して、シリカゲルのクロマトグラフィーを行う。
実施例1-2-a-2
以下の化合物を、実施例I-2-a-1に類似する方法で得る。
0004036470.tif 000124
融点185−187℃。
実施例1-2-b-1
0004036470.tif 000125
1.2g（3.5ミリモル）の実施例I-2-a-1の化合物、0.4gの（3.9ミリモル）のトリエチルアミンおよび少量のDABCOを、20mlのTHFに入れる。0.43g（3.5ミリモル）の塩化ピバロイルを０℃−10℃で滴下し、そして混合物を一晩、還流下で撹拌する。混合物を濃縮し、そして水と塩化メチレン間に分配し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。収量:1.23g（理論値の83％）、融点144℃。
実施例1-2-b-2
化合物
0004036470.tif 000126
を、実施例I-2-b-1に類似する方法で得る。
融点143−147℃。
実施例1-2-b-3
化合物
0004036470.tif 000127
を、実施例I-2-b-1に類似する方法で得る。
実施例（I-1）（β）
0004036470.tif 000128
6.77g（0.0396モル）のメチル4-メチルシクロヘキシルアミン-1-カルボキシレート（65mlの無水THF中）を、9.13ml（0.065モル）のトリエチルアミンで処理する。５分後、8.1g（0.0325モル）の実施例（ＸＸVIII-1）の2-クロロ-4-メチルスルホニル-フェニル酢酸を加え、そして５分後、混合物を室温で15分間撹拌し、12.74ml（0.091モル）のトリエチルアミンを加え、そして3.06mlのオキシ塩化リンを溶液が穏やかに沸騰するように、直ちに滴下する。混合物を30分間、還流下で撹拌し、300mlの氷-水に注ぎ、そして塩化メチレンを用いて抽出し、そして塩化メチレン相を乾燥し、そして蒸発させる。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製する（溶出液、塩化メチレン／酢酸エチル ５／１）。
収量:5.1g（理論値の39％）、油状。
1Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝０.８９（ｄ，３Ｈ）、３.０５（ｓ，３Ｈ）、３.６７（ｓ，３Ｈ）、３.７５（ｓ，２Ｈ）、５.９５（ｂｒ，１Ｈ）、７.６（ｄ，１Ｈ）、７.８（ｄｄ，１Ｈ）、７.９７（ｄ，１Ｈ）。
実施例（II-2）
0004036470.tif 000129
７gの2-シアノ-4,6-ジメチルフェニル酢酸および8.2mlの塩化チオニルを、80℃でガスの発生が止まるまで撹拌する。過剰の塩化チオニルを蒸留除去し、そして残渣を30mlの乾燥THFに溶解する。この溶液を０℃−10℃で、8.52gの式
Ｈ2Ｎ−Ｃ（ＣＨ3）2−ＣＯ−ＯＣＨ3×ＨＣｌ
の化合物および17mlのトリエチルアミン混合物（120mlの無水THF中）に滴下し、そして混合物を１時間、室温で撹拌する。これを続いて蒸発させ、残渣を塩化メチレンに溶解し、そして混合物を0.5N HClを用いて洗浄し、乾燥し、そして再蒸発させる。残渣をMTBエーテル/n-ヘキサンから再結晶する。
収量：7.6g（理論値の71％）、融点141℃。
以下の表中の式（II）の化合物は、一般的な製造法に準じて、またはそれに従い合成した：
0004036470.tif 000130
実施例（III-1）
0004036470.tif 000131
5.33g（0.031モル）のエチル1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボキシレートおよび7.7g（0.031モル）の式
0004036470.tif 000132
の塩化カルボニル（（実施例ＸＸVIII-c-1）の化合物から常法により得られる）を、50mlのトルエン中で一晩、還流し、そして混合物を続いて濃縮する。収量：11.9g（定量的）の油状。
実施例（III-2）
化合物
0004036470.tif 000133
を、実施例（III-1）に準じて、油（収量、理論値の93％）として得る。
実施例（ＸＸVIII-1）
0004036470.tif 000134
21.3g（0.1モル）の2-クロロ-4-メチルスルホニルトルエン（例えば、独国特許第39 37 282号から周知である）を、43mlの四塩化炭素に溶解し、そして18.3g（0.1モル）のN-ブロモスクシンイミドを室温で加える。そこに0.1gのAIBN（アゾ-イソブチロニトリル）も計量しながら加え、そしてこのバッチを７時間、還流下で撹拌する。続いて吸引濾過に供し、そして母液を濃縮する。これにより純度78.6％の31.3gの2-クロロ-4-メチルスルホニルベンジルブロミドを得る（理論値の87％）。
31.3g（87ミリモル）の2-クロロ-4-メチルスルホニル-ベンジルブロミドおよび1.6gの硫酸テトラブチルアンモニウムを、92mlの塩化メチレンに溶解し、そして17gのシアン化カリウム水溶液（70ml）を、室温で滴下する。撹拌を室温で一晩続行し、そして相を続いて分離し、そして有機相を濃縮する。シリカゲル上で精製した後（溶出は塩化メチレン）、純度69％の10.5gの2-クロロ-4-メチルスルホニル-ベンジルシアニドを得る（理論値の37％）。
10g（30ミリモル）の2-クロロ-4-メチルスルホニル-ベンジルシアニドを、80−90°で、28.1mlの濃硫酸および33.8mlの水の溶液に入れ、そして混合物を２時間、還流下で撹拌する。浴を室温に冷却し、そして75mlの氷-水に注ぐ。不溶性画分を吸引濾過し、氷水で洗浄し、そして乾燥する。これにより純度91％の3.3gの2-クロロ-4-メチルスルホニル-フェニル酢酸を得る（理論値の40.2％）。
実施例（ＸＸVIII-1-c）
0004036470.tif 000135
この化合物は、以下の経路を通して合成される：
0004036470.tif 000136
アリル-3,5-ジエチルフェニルエーテル（Ｂ）
0004036470.tif 000137
1000gの3,5-ジメチルフェノール（Ａ）を、1000mlのアセトンに溶解し、980gのアリルブロミドを滴下し、そして続いて114.8gの炭酸カリウムを加えた。混合物を18時間還流し、そして次に冷却した。炭酸カリウムを濾去し、そして濾液を3000mlの水で処理した。これを３回、tert-ブチルメチルエーテルを使用して抽出し、そして有機相を合わせ、そしてそれぞれ300mlの10％濃度の水酸化ナトリウム溶液を使用して２回洗浄した。有機相を炭酸カリウム上で乾燥し、そして濾過し、そして濾液を濃縮した。蒸留後、10ミリバールでの沸点が98−110℃の837g（理論値の64％）のアリル3,5-ジメチルフェニルエーテルを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.６１（ｓ，１Ｈ）、６.５７（ｓ，２Ｈ）、６.０６（ｄｄｔ，１Ｈ）、５.５１−５.２０（ｍ，２Ｈ）、４.５１（ｄｍ，２Ｈ）、２.３０ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェノール（Ｃ）
0004036470.tif 000138
837gのアリル3,5-ジメチルフェニルエーテル（Ｂ）を、1500mlのメシチレンに溶解し、そして溶液を２日間還流した。溶媒を真空で除去し、そして残渣をtert-ブチルメチルエーテルに溶解した。混合物は、水酸化ナトリウム溶液を使用して繰り返し抽出し、そして水性相を合わせ、そして塩酸で酸性化した。分取した生成物を、tert-ブチルメチルエーテルに溶解し、そして混合物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、そして蒸留した。全部で619g（理論値の74％）の、沸点が30ミリバールで145℃で、そして融点が51℃の3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェノールを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.６１（ｓ，１Ｈ）、６.５１（ｓ，１Ｈ）、６.１０−−５.８４（ｍ，１Ｈ）、５.１４−４.９５（ｍ，２Ｈ）、３.３９（ｄ，２Ｈ）、２.２５ｐｐｍ（ｓ，７Ｈ）。
3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェニル ジフルオロメチルエーテル（ＸＸＸＶ-c-1）
0004036470.tif 000139
125gの45％水酸化ナトリウム溶液および10gのテトラブチルアンモニウムブロミドを、100gの3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェノール（Ｃ）（700mlのトルエン中）に計量して加えた。混合物を90℃に加熱し、そして続いて110gのクロロジフルオロメタンを通した。混合物を室温に冷却した後、300mlの水を加え、そしてトルエン相を分離した。水性相を200mlのtert-ブチルメチルエーテルを使用して２回抽出し、そして合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。混合物を濃縮し、そして蒸留した後、0.15ミリバールでの沸点が55−65℃の58.5g（理論値の45％）の3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェニル ジフルオロメチルエーテルを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.８３（ｓ，１Ｈ）、６.７５（ｓ，１Ｈ）、６.３７（ｔ，１Ｈ）、５.９１−５.８０（ｍ，１Ｈ）、４.９６（ｄｍ，１Ｈ）、４.８６（ｄｍ，１Ｈ）、３.４８（ｄ，２Ｈ）、２.２６（ｓ，３Ｈ）、２.２４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニルアセトアルデヒド（ＸＸＸIV-c-1）
0004036470.tif 000140
16.5gの3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェニルジフルオロメチルエーテルを、50mlのジクロロメタンに溶解し、そして溶液を-70℃に冷却した。オゾンを溶液に１時間、オレフィンがもはや検出されなくなるまで通した。容器を続いて窒素流で洗い、13.7gのジメチルスルフィドを加え、そして混合物の撹拌を30分間続行した。溶液を室温に暖め、そして撹拌をさらに30分間続行した。溶液にペルオキシドが無くなった後、濃縮し、そして残渣をさらに精製することなく次の反応に使用した。19.2gの2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニルアセトアルデヒドを、粗生成物として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝９.６７（ｔ，１Ｈ）、６.９０（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｓ，１Ｈ）、６.４７（ｔ，１Ｈ）、３.７８（ｄ，２Ｈ）、２.３２（ｓ，３Ｈ）、２.２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニル酢酸（ＸＸVIII-c-1）
0004036470.tif 000141
粗生成物として19.2gの2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニルアセトアルデヒド（ＸＸＸIV-c-1）を、270mlのtert-ブタノールに溶解し、溶液を90.4gの2-メチル-2-ブテンと混合し、そして90gのリン酸二水素ナトリウムおよび42gの亜塩素酸ナトリウム溶液（353mlの水中）を続いて室温で滴下した。混合物を４時間撹拌し、そして次に400mlの酢酸エチル中で撹拌し、そして相を分離した。水性相を２回以上、酢酸エチルを使用して抽出し、そして合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。ヘキサンで撹拌した後、11gの固体を単離し、そこから融点が124−127℃の2.5g（２段階を通して理論値の14％）の2-ジフルオロメチルオキシ-4,6-ジメチルフェニル酢酸を得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝９.５０−８.００（ｍ，１Ｈ）、６.８９（ｓ，１Ｈ）、６.８１（ｓ，１Ｈ）、６.４４（ｔ，１Ｈ）、３.７４（ｓ，２Ｈ）、２.３０（ｓ，３Ｈ）、２.２８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例（ＸＸＸＶ-c-2）
3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）フェニル2,2,2-トリフルオロエチルエーテル（ＸＸＸＶ-c-2）
0004036470.tif 000142
17gの水酸化ナトリウムを、50gの3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）-フェノール（Ｃ）および86gの2,2,2-トリフルオロエチルトシレート混合物（450mlのN-メチルピロリドン中）に120℃で計量しながら加えた。撹拌を120℃で16時間続行し、そして混合物を続いて２リットルの水に注いだ。ｐＨを６Nの塩酸を使用して２とし、そして混合物をジクロロメタンを使用して抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空で除去し、そして残渣を蒸留した。これにより沸点が１ミリバールで100℃の32g（理論値の43％）の3,5-ジメチル-2-（2-プロペン-1-イル）フェニル2,2,2-トリフルオロエチルエーテルを得た。
実施例（ＸＸIV-c-2）
0004036470.tif 000143
実施例（ＸＸIV-c-1）に準じて得た。
粗収量：28.5g。
実施例（ＸＸVIII-c-2）
実施例（ＸＸVIII-c-1）に準じて得た。
0004036470.tif 000144
収量：12.2g（２段階を通して理論値の52％）。
融点。123−126℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝６.７３（ｓ，１Ｈ）、６.５３（ｓ，１Ｈ）、４.３２（ｑ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，２Ｈ）、２.３０（ｓ，３Ｈ）、２.２６ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例（ＸＸＸ-b-1）
メチル4-シアノ-2-エチル-6-メチルフェニルアセテート
0004036470.tif 000145
7.5gのメチル4-ブロモ-2-エチル-6-メチルフェニルアセテートを、140mlのジメチルホルムアミドに溶解し、5.5gのシアン化銅を加え、そして混合物を反応が完了するまで18時間、130℃で加熱した。次に混合物を室温に冷却し、そして水で希釈し、そして生成物をtert-ブチルメチルエーテルを使用して繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、そして蒸留した。これにより沸点が123−130℃で、そして融点が65−72℃の3.4g（理論値の52％）のメチル4-シアノ-2-エチル-6-メチルフェニルアセテートを得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３６（ｓ，１Ｈ）、７.３３（ｓ，１Ｈ）、３.７５（ｓ，２Ｈ）、３.７０（ｓ，３Ｈ）、２.６８（ｑ，２Ｈ）、２.３４（ｓ，３Ｈ）、１.２２ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。
以下も同様に得た：
実施例（ＸＸＸ-b-2）
メチル4-シアノ-2,6-ジメチルフェニルアセテート
収量:17.5g（理論値の45％）
沸点  0.09ミリバールで122-123℃。融点＝50−53℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３２（ｓ，２Ｈ）、３.７３（ｓ，２Ｈ）、３.７０（ｓ，３Ｈ）、２.３４ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。
実施例（ＸＸＸ-b-3）
メチル4-シアノ-2,6-ジエチルフェニルアセテート
沸点  123-133℃／0.02ミリバール。融点:78−81℃。
および
実施例（ＸＸＸ-a-1）
メチル2-シアノ-4,6-ジメチルフェニルアセテート
収量:25.3g（理論値の66％）
沸点  78−81℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３２（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、３.８８（ｓ，２Ｈ）、３.７２（ｓ，３Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）、２.２９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
実施例（ＸＸVIII-a-1）
2-シアノ-4,6-ジメチルフェニル酢酸
0004036470.tif 000146
3gのメチル2-シアノ-4,6-ジメチルフェニルアセテート（ＸＸＸ-a-I）を、50mlのテトラヒドロフランに溶解し、355gの水酸化リチウム溶液（50mlの水中）で処理し、そして18時間、室温で撹拌した。
続いて溶媒を真空除去し、残渣を水中に溶解し、そして中性物質をtert-ブチルメチルエーテルを使用して抽出することにより除去した。水性相を０℃に冷却し、そして3-モル塩酸を使用して酸性化した。沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。融点が155−157℃の2.5g（理論値の86％）の2-シアノ-4,6-ジメチルフェニル酢酸を単離した。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３２（ｓ，１Ｈ）、７.２３（ｓ，１Ｈ）、３.９２（ｓ，２Ｈ）、２.３３（ｓ，３Ｈ）、２.３１ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）。
以下を同様に得た：
実施例（（ＸＸVIII-b-1）
4-シアノ-2-エチル-b-フェニル酢酸
収量：1.8ｇ（理論値の64％）
融点＝157−161℃
IR＝2222cm-1（CN）
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３８（ｓ，１Ｈ）、７.３４（ｓ，１Ｈ）、３.７７（ｓ，２Ｈ）、２.６８（ｑ，２Ｈ）、２.３５（ｓ，３Ｈ）、１.２２ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。
実施例（ＸＸVIII-b-2）
4-シアノ-2,6-ジメチルフェニル酢酸（ＸＸVIII-b-2）
収量：11.8ｇ（理論値の91％）
融点＝202−206℃
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７.３４（ｓ，２Ｈ）、３.７７（ｓ，２Ｈ）、２.３６ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）。
および
実施例（ＸＸVIII-b-3）
4-シアノ-2,6-ジエチルフェニル酢酸
融点＝158−162℃
使用例
実施例Ａ
プルテーラ（Plutella）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を、葉が湿潤状態である間に侵襲させた。
特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべての幼虫が殺され；０％とは幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、７日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例I-1-a-1およびI-1-c-1の化合物により、少なくとも85％の破壊が引き起こされた。
実施例Ｂ
ネホテティックス（Nephotettix）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
コメの実生苗（Oryza sativa）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cinticeps）を、葉が湿潤状態である間に侵襲させた。
特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのヨコバイが殺され；０％とはヨコバイが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、６日後に、0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例I-1-a-1、I-1-a-4、I-1-a-5およびI-1-a-6の化合物により、100％の破壊が引き起こされた。
実施例Ｃ
発生前試験
溶媒：    ３重量部のアセトン
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒と混合し、上述の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
種子および試験植物を、通常の土壌に植え、24時間後、活性化合物の調製物を含む水を与えた。水の量は単位面積あたり一定量に保つようにした。調製物中の活性化合物の濃度は、重要ではなく、単位面積あたりに適用された活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、植物に対する被害の程度を、未処理対照の発生に対する比較で％被害で評価した。表では次のように表す：
０％＝作用無し（未処理対照のような）
100％＝全破壊
この試験では、例えば4000g/haの具体的な適用率で、製造例I-1-a-1およびI-1-c-1の化合物によりアロペキュラス ミオスロイデス（Alopecurus myosuroides）に対する80％の破壊と、フダンソウ（Beta vulgaris）による良好な耐性が組合わさって生じた。
250g/haの具体的な適用率で、製造例I-1-a-6の化合物により、アブチロン（Abutilon）に対する80％の破壊と、トウモロコシによる良好な耐性が組合わさって生じた。
250g/haの具体的な適用率で、製造例I-1-a-4の化合物により、アロペキュラス（Alopecurus）、ジギタリア（Digitaria）、エキノコロア（Echinochloa）、ケノポジウム（Chenopodium）およびベロニカ（Veronica）に対する各々の場合に100％の破壊と、大豆による良好な耐性が組合わさって生じた。
実施例Ｄ
ミズス（Myzus）試験
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
ピーチ アリマキ（peach aphid）（Myzus persicae）で激しく侵襲させたキャベツの葉（Brassica oleracea）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した。
特別な時間の後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのアリマキが殺されたことを意味し；０％とはアリマキが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、６日後に、例えば0.01％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例I-1-a-4、I-1-a-5およびI-1-a-6の化合物により、少なくとも95％の破壊が引き起こされた。
実施例Ｅ
テトラニカス（Tetranychus）試験（OP−耐性）
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
温室のハダニ（Tetranychus urticae）で激しく侵襲させた豆の苗条（Phaseolus vulgaris）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理した。
特定の時間後、破壊を％で測定した。100％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
この試験では、13日後に、例えば0.1％濃度の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例I-1-a-4、I-1-a-5およびI-1-a-6の化合物により、100％の活性が示された。
実施例Ｆ
ブーフィリス ミクロプラス（Boophilis microplus）耐性/SP-耐性パークハースト株を用いた試験
試験動物：完全に吸血した成体のメス
溶媒：    ジメチルスルフォキシド
20mgの活性物質を１mlのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低濃度を同溶媒を用いて希釈することにより調製した。
この試験は５回、繰り返す。１μlの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に移し、そしてキャビネット中で管理環境に維持する。活性は産卵の阻害を介して測定される。100％とは、ダニが卵を生まなかったことを意味する。
この試験では、例えば20μg/動物の具体的な活性化合物濃度で、製造実施例I-1-a-1の化合物により、100％の活性が示された。
実施例Ｇ
発生後試験
溶媒：    ５重量部のアセトン
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒と混合し、上述の量の乳化剤を加え、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
５−15cm高の植物を、単位面積あたりに望まれる活性化合物の特定量を適用するように、活性化合物の調製物で噴霧する。噴霧液体の濃度は、2000リットル水／ha中に特定の所望する活性化合物量が適用されるように選択される。３週間後、植物に対する被害の程度を、未処理対照の発生に対する比較で％被害で評価した。表では次のように表す：
０％＝作用無し（未処理対照のような）
100％＝全破壊
この試験では、125g/haの具体的適用率で、製造例I-1-a-5の化合物によりアロペキュラス（Alopecurus）、アベナ ファチュア（Avena fatua）およびセタリア（Setaria）に対する少なくとも80％の破壊と、大豆による良好な耐性が組合わさって生じた。