(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるアミン化合物。
【化１】
0004132859.tif 000037
（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置換または未置換のナフチル基を表す）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なアミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、アミン化合物は、各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。
機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送材料に有用であることが提案されている〔例えば、Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。
有機電界発光素子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。
【０００３】
また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料として、例えば、２−〔４’−（Ｎ−カルバゾリイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４"'−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェン、２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジニイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２"'−ナフチル）アミノ] フェニル〕−３, ４−ジフェニルチオフェンを用いることが提案されている（特開平１１−１６７９９０号公報）。しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。
現在では、一層改良された有機電界発光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規なアミン化合物を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した新規なアミン化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、種々のアミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、▲１▼一般式（１）で表されるアミンである。
【０００６】
【化２】
0004132859.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置換または未置換のナフチル基を表す）
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物である。
【０００９】
【化３】
0004132859.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を表し、Ａｒ1 およびＡｒ2 はそれぞれ独立に、置換または未置換のビフェニル基、あるいは置換または未置換のナフチル基を表す）
【００１１】
一般式（１）において、Ｘは置換または未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を表す。
【００１２】
Ｘは、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基である。
【００１３】
Ｘの具体例としては、例えば、−Ｎ−カルバゾリイル基、１−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−エチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−tert−ブチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾリイル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、２−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−フェニル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−tert−ブチルフェニル）−Ｎ−カルバゾリイル基、２−フルオロ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−フルオロ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−クロロ−Ｎ−カルバゾリイル基、
−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、４−メチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−エチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−エチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、３，７−ジメチル−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−メトキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−メトキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−エトキシ−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−フェニル−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−フェニル−Ｎ−フェノキサジニイル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−フルオロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、３−クロロ−Ｎ−フェノキサジニイル基、
【００１４】
−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、４−メチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−エチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，７−ジメチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジメチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジ−tert−ブチル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−エトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジメトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３，７−ジメトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジエトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−メチル−８−メトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−メチル−８−エトキシ−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−フェニル−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−フェニル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２，８−ジフェニル−Ｎ−フェノチアジニイル基、３，７−ジフェニル−Ｎ−フェノチアジニイル基、２−フルオロ−Ｎ−フェノチアジニイル基、３−クロロ−Ｎ−フェノチアジニイル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１５】
一般式（１）において、Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換または未置換のビフェニル基、あるいは、置換または未置換のナフチル基を表す。
【００１６】
Ａｒ1 およびＡｒ2 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２６のビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のアルコキシ基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１０〜２４のナフチル基であり、さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数１２〜２２のビフェニル基、あるいは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数１０〜２０のナフチル基である。
【００１７】
Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または未置換のビフェニル基の具体例としては、例えば、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ドデシルフェニル）フェニル基、３−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２−（４’−メチルフェニル）フェニル基、２−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（３’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−デシルオキシフェニル）フェニル基、３−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、２−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−（３’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（２’−フルオロフェニル）フェニル基、２−（４’−フルオロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、４−メチル−３−フェニルフェニル基、４−メチル−２−フェニルフェニル基、５−メチル−２−フェニルフェニル基、６−メチル−３−フェニルフェニル基、２−エチル−４−フェニルフェニル基、４−エチル−２−フェニルフェニル基、２−メトキシ−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、４−メトキシ−２−フェニルフェニル基、４−フルオロ−２−フェニルフェニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−フルオロ−２−フェニルフェニル基、５−フルオロ−２−フェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル基、２−フェニル−４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
Ａｒ1 およびＡｒ2 において、置換または未置換のナフチル基の具体例としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチル−１−ナフチル基、４−ｎ−ヘキシル−１−ナフチル基、４−ｎ−デシル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−エチル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−ｎ−オクチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニル−２−ナフチル基、４−フルオロ−１−ナフチル基、２−フルオロ−１−ナフチル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１９】
一般式（１）で表されるアミン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
【化４】
0004132859.tif 000004
【００２１】
【化５】
0004132859.tif 000005
【００２２】
【化６】
0004132859.tif 000006
【００２３】
【化７】
0004132859.tif 000007
【００２４】
【化８】
0004132859.tif 000008
【００２５】
【化９】
0004132859.tif 000009
【００２６】
【化１０】
0004132859.tif 000010
【００２７】
【化１１】
0004132859.tif 000011
【００２８】
【化１２】
0004132859.tif 000012
【００２９】
【化１３】
0004132859.tif 000013
【００３０】
【化１４】
0004132859.tif 000014
【００３１】
【化１５】
0004132859.tif 000015
【００３２】
【化１６】
0004132859.tif 000016
【００３３】
【化１７】
0004132859.tif 000017
【００３４】
【化１８】
0004132859.tif 000018
【００３５】
【化１９】
0004132859.tif 000019
【００３６】
【化２０】
0004132859.tif 000020
【００３７】
【化２１】
0004132859.tif 000021
【００３８】
【化２２】
0004132859.tif 000022
【００３９】
【化２３】
0004132859.tif 000023
【００４０】
【化２４】
0004132859.tif 000024
【００４１】
【化２５】
0004132859.tif 000025
【００４２】
【化２６】
0004132859.tif 000026
【００４３】
【化２７】
0004132859.tif 000027
【００４４】
【化２８】
0004132859.tif 000028
【００４５】
【化２９】
0004132859.tif 000029
【００４６】
【化３０】
0004132859.tif 000030
【００４７】
【化３１】
0004132859.tif 000031
【００４８】
【化３２】
0004132859.tif 000032
【００４９】
【化３３】
0004132859.tif 000033
【００５０】
【化３４】
0004132859.tif 000034
【００５１】
一般式（１）で表されるアミン化合物は、其自体公知の方法により製造することができる。
【００５２】
すなわち、一般式（１）で表されるアミン化合物は、例えば、一般式（２）で表される化合物と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン）とより製造される一般式（３）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することができる。
【００５３】
また、一般式（２）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とより製造される一般式（５）で表される化合物と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン）を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することができる。
【００５４】
【化３５】
0004132859.tif 000035
【００５５】
〔上式中、Ｙ1 〜Ｙ2 はハロゲン原子を表し、ＸおよびＡｒ1 〜Ａｒ2 は一般式（１）と同じ意味を表す〕
【００５６】
もちろん、一般式（２）で表される化合物と、Ｘ化剤（例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン）および一般式（４）で表される化合物を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製造することもできる。
【００５７】
一般式（２）、一般式（３）、および一般式（５）において、Ｙ1 およびＹ2 はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、さらに好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
【００５８】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５９】
実施例１  例示化合物番号１の化合物の製造
窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−５−（４”’−ヨ−ドフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンを３２ｇ得た。さらに、窒素雰囲気下で、この化合物８．３ｇ、カルバゾール２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１の化合物を４．４ｇ得た。
ガラス転移温度１４２℃であった。
【００６０】
実施例２  例示化合物番号６の化合物の製造
実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、３，６−ジメチルカルバゾールを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１４４℃であった。
【００６１】
実施例３  例示化合物番号９の化合物の製造
実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、フェノキサジンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号９の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３２℃であった。
【００６２】
実施例４  例示化合物番号１１の化合物の製造
実施例１において、カルバゾールを使用する代わりに、フェノチアジンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１１の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３１℃であった。
【００６３】
実施例５  例示化合物番号１５の化合物の製造
窒素雰囲気下で、２，５−ビス（４’−ヨードフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェン６４ｇ、Ｎ−（４−フェニルフェニル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミン３２ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（２００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（４００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し、２−〔４’−[ Ｎ−（４”−フェニルフェニル）−Ｎ−（３”’−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−５−（４””−ヨ−ドフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンを３０ｇ得た。
さらに、窒素雰囲気下で、この化合物８．３ｇ、フェノキサジン２．０ｇ、金属銅粉２ｇ、および無水炭酸カリウム５ｇをｏ−ジクロロベンゼン（３０ｇ）中、１９０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（１００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製した後、さらに、減圧下（１０-6ｔorr ）で昇華精製（２７０℃）し、淡黄色の固体として、例示化合物番号１５の化合物を４．８ｇ得た。
ガラス転移温度１３０℃であった。
【００６４】
実施例６  例示化合物番号２５の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号２５の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３２℃であった。
【００６５】
実施例７  例示化合物番号４９の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号４９の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３９℃であった。
【００６６】
実施例８  例示化合物番号６１の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（４’−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６１の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３８℃であった。
【００６７】
実施例９  例示化合物番号６９の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号６９の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３５℃であった。
【００６８】
実施例１０  例示化合物番号７７の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（３’−フェニルフェニル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号７７の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３３℃であった。
【００６９】
実施例１１  例示化合物番号１０１の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１０１の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１４０℃であった。
【００７０】
実施例１２  例示化合物番号１０９の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２’−ナフチル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１０９の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３８℃であった。
【００７１】
実施例１３  例示化合物番号１１１の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ−（４−フェニル−１−ナフチル）−Ｎ−（２’−ナフチル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１０９の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１５５℃であった。
【００７２】
実施例１４  例示化合物番号１１７の化合物の製造
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミンを使用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号１１７の化合物を淡黄色の固体として製造した。
ガラス転移温度１３８℃であった。
【００７３】
応用例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は７６０時間であった。
【００７４】
応用例２〜５
応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号１５の化合物（応用例２）、例示化合物番号４９の化合物（応用例３）、例示化合物番号６９の化合物（応用例４）、例示化合物番号１０１の化合物（応用例５）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）に示した。
【００７５】
比較例１〜３
応用例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、２−〔４’−（Ｎ−カルバゾリイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例２）、２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジニイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−ナフチル）アミノ] フェニル−３，４−ジフェニルチオフェン（比較例３）を使用した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第１表）に示した。
【００７６】
【表１】
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【００７７】
【発明の効果】
本発明により、新規なアミン化合物を提供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化合物を提供することが可能になった。