(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第二工程において、第一工程で得られたモノアシルヒドラジンと、次の化学式で示される芳香族酸塩化物、式
【化１】
0004031536.tif 000009
（式中、ｙは１から５までの整数、Ｒは水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、およびハロアルコキシ基から成るクラスから選ばれる。）
とを反応させて、次の化学式で示される１，２−ジアシル−２−ｔ−アルキルヒドラジン、式
【化２】
0004031536.tif 000010
（式中、ＲはＲ1 とは異なり、ｎは１から５までの整数であり、ｙは１から５までの整数である。）
を製造する、１，２−ジアシル−２−ｔ−アルキルヒドラジンの２つの工程による製造方法において、次の化学式で示される芳香族酸無水物、式
【化３】
0004031536.tif 000011
（式中、ｎは１から５までの整数、Ｒ1 は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、およびハロアルコキシ基、およびそれらの組合わせから本質的に成るクラスから選ばれたものである。）
と、化学式Ｒ2 ＮＨＮＨ2 のヒドラジン
（式中、Ｒ2 は、Ｃ4 〜Ｃ8 の第三アルキル基から成るクラスから選ばれる）
とを反応させて、アシル−１−アルキルヒドラジンと、次の化学式で示される芳香族カルボン酸、式
【化４】
0004031536.tif 000012
とが実質的に存在しない状態で、アシル−２−アルキルヒドラジンを得る、モノアシルヒドラジンを製造する第一工程を包含する、前記改良製造方法。
【請求項２】
上記の芳香族カルボン酸を無水物に変換し、そして、製造プロセスにおいて芳香族酸無水物として使用する、請求項１による製造方法。
【請求項３】
上記の芳香族酸無水物が、無水安息香酸、４−エチル無水安息香酸、４−クロロ無水安息香酸、および２−メチル−３−メトキシ無水安息香酸から成るクラスから選ばれる、請求項１による製造方法。
【請求項４】
上記の芳香族酸無水物が、４−エチル安息香酸または無水安息香酸である、請求項１による製造方法。
【請求項５】
上記のヒドラジンの上記の第三アルキル基が、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、および１，１，３，３−テトラメチルブチル基から成るクラスから選ばれる、請求項１により製造方法。
【請求項６】
上記のヒドラジンがｔ−ブチルヒドラジンである、請求項１による製造方法。
【請求項７】
上記のモノアシルヒドラジンが、２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン、２−ｔ−ブチル−１−ベンゾイルヒドラジン、２−ｔ−ブチル−１−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、および２−ｔ−ブチル−１−（２−メチル−３−メトキシベンゾイル）ヒドラジンから成るクラスから選ばれる、請求項１による製造方法。
【請求項８】
上記の芳香族カルボン酸が、安息香酸、４−エチル安息香酸、４−クロロ安息香酸、および２−メチル−３−メトキシ安息香酸から成るクラスから選ばれる、請求項１による製造方法。
【請求項９】
酸無水物と化学式Ｒ2 ＮＨＮＨ2 のヒドラジンとの反応を、溶媒の存在下で行なう、請求項１による製造方法。
【請求項１０】
上記の両反応を、キシレン、トルエン、塩化メチレン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソプロピル、および酢酸イソブチルから成るクラスから選ばれる溶媒の存在下で行なう、請求項１による製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
本発明は、１，２−ジアシル−２−ｔ（ｔｅｒｔｉａｒｙ）−アルキルヒドラジンの製造方法に関する。特に、本発明は、第一工程において、芳香族酸無水物と所定のヒドラジンとを反応させ、結果として生じる中間体が、望ましくない異性体が実質的に存在しないで得られるようにする、前記１，２−ジアシル−２−ｔ（ｔｅｒｔｉａｒｙ）−アルキルヒドラジンの製造方法に関する。第二工程においては、結果として生じるモノアシルヒドラジンを芳香族酸塩化物と反応させ、最終生成物を得る。これらの１，２−ジアシル−２−ｔ（ｔｅｒｔｉａｒｙ）−アルキルヒドラジンは、甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）と鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する殺虫活性を有することが知られている。
【０００２】
モノアシルヒドラジンを得るために、芳香族塩化ベンゾイルとｔ−アルキルヒドラジンとを反応させることにより、１，２−ジアシル−２−ｔ−アルキルヒドラジンを製造する方法は、既知である。次いで、このモノアシルヒドラジンを、第二の芳香族酸塩化物と反応させ、望ましいジアシルヒドラジンを得ることができる。
【０００３】
芳香族酸塩化物をｔ−アルキルヒドラジンと反応させて中間生成物モノアシルヒドラジンを得る場合に、その反応は、２種のモノアシル化生成物を生じる可能性と、１種のジアシル化不純生成物とを結果として生じる。しかし、望ましい中間生成物は、アシル−２−アルキルヒドラジンである。モノアシル化副生成物は、製造プロセスの第二工程において反応して、新たな不純物を生成し、もともと生じていたジアシル化不純物は、変化しないで製造プロセスを通して運ばれる。両副生成物は、望ましい最終生成物に対して、汚染物となる。それゆえ、実質的に純粋な１，２−ジアシル−２−ｔ−アルキルヒドラジンを得るためには、望ましくない副生成物を取り除くことが必要になる。
【０００４】
“１−アセチル−１−アルキル−および１−アセチル−２−アルキルヒドラジン”について、Ｓ．Ｓ．Ｋｉｒｏｖ Ｍｉｌｉｔａｒｙ−Ｍｅｄｉｃａｌ Ａｃａｄｅｍｙ〔Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ，Ｖｏｌｕｍｅ １３，Ｎｕｍｂｅｒ ８，ｐａｇｅｓ １５８５−１５８９，Ｚｅｌｅｎｉｎ，ｅｔ ａｌ Ａｕｇｕｓｔ，１９７７（オリジナルはＪｕｎｅ ９，１９７６に提出）から訳出〕には、モノアルキルヒドラジンと無水酢酸との反応が開示されている。
【０００５】
“Ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｓｔｅｒｉｃａｌｌｙ Ｈｉｎｄｅｒｅｄ Ｈｙｄｒａｚｉｎｅｓ： Ａｎｄ ＴｈｅＡｃｉｄ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｔｅｒｔｉａｒｙ Ｃｙｃｌｉｃ Ａｚｉｄｅｓ（立体障害のあるヒドラジンの合成と反応；および、酸触媒下のｔ−環状アジドの転位）”（Ｌａｋｒｉｔｚ Ｊ．，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｉｃｈｉｇａｎ，Ｐｈ．Ｄ．（１９６０）には、ｔ−ブチルヒドラジンと無水酢酸とを反応させ、過剰量の塩化ベンゾイルを加えると、Ｎ′−アセチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−ｔ−ブチルヒドラジンを得られることが開始されている。
【０００６】
いずれの文献にも、ｔ−アルキルヒドラジンと芳香族酸無水物とを反応させてモノアシルヒドラジンを製造する方法、および、望ましい生成物を得るために反応の選択性を高める方法については、述べられていない。
【０００７】
それゆえ、本発明の目的は、副生成物の存在が実質的に減少されている、または、除去されている、ジアシル−ｔ−アルキルヒドラジンの製造方法を提供することである。本発明の他の目的は、前述したように、そのような副生成物を必須的に除去することにより、副生成物およびその結果として生じる収量の損失を実質的になくしまたは減少させることによって、経済的利点を有している製造方法を提供することである。
【０００８】
更に、本発明の目的は、芳香族カルボン酸副生成物を製造プロセスにおいて再循環できる、前述の製造方法を提供することである。
【０００９】
他の目的および利点は、以下のより完全な説明および請求項から、明らかとなるであろう。
【００１０】
発明の概要
概して、本発明は、モノアシルヒドラジンと、次の化学式で示される芳香族酸塩化物、式
【化５】
0004031536.tif 000002
（式中、ｙは１から５までの整数、Ｒは、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、およびハロアルコキシ基から成るクラスから選ばれる。）
とを反応させることにより、次の化学式で示され１，２−ジアシル−２−ｔ−アルキルヒドラジン、式
【化６】
0004031536.tif 000003
（式中、ＲはＲ1 とは異なり、ｎは１から５までの整数であり、ｙは１から５までの整数である。）
を製造する製造方法を企図している。その改良点は、次の化学式で示される芳香族酸無水物、式
【化７】
0004031536.tif 000004
（式中、ｎは１から５までの整数、Ｒ1 は、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、およびハロアルコキシ基から本質的に成るクラスから選ばれる。）
と、化学式Ｒ2 ＮＨＮＨ2 で示されるヒドラジン
（式中、Ｒ2 は、枝分れのあるＣ4 〜Ｃ8 の第三アルキル基から成るクラスから選ばれる。）
とを反応させて、アシル−１−ｔ−アルキルヒドラジンと、次の化学式で示される芳香族カルボン酸、式
【化８】
0004031536.tif 000005
とが、実質的に存在しない状態で、アシル−２−ｔ−アルキルヒドラジンを得ることにより、モノアシルヒドラジンを製造することからなっている。
【００１１】
詳細な説明
本発明の製造方法を実施する際には、枝分れのあるＣ4 〜Ｃ8 アルキルヒドラジンを、水に溶解させる。ｔ−アルキルヒドラジン塩を使用する場合には、１当量の塩基を加えて、ヒドラジンに対して塩を中性化させる。
【００１２】
芳香族酸無水物を、そのままか、あるいは、有機溶媒に溶かして加え、温度を、約０℃から約９０℃の間、好ましくは、約０℃から約２５℃の間、に保持する。加え終わったら、反応混合物を低温で撹拌し、次いで、室温に温め、無水物が消失することにより明らかになるように反応が完了するまで、そのままにする。液相を有機相と水性相に分離させ、有機相を、希釈した塩基および／または水で洗浄する。有機相にはモノアシルヒドラジンを含まれているので、溶媒を除去する。別法として、中間生成物を単離することなく、直接、製造方法の第二工程で使用する。カルボン酸副生成物は、水相中にあるが、酸性化と、それに続く抽出または濾過により、回収することができる。次いで、回収した酸は、製造プロセスにおける再利用のために、無水物へと変換する。次いで、結果として生じたモノアシルヒドラジンを、約０℃から約９５℃の温度で、芳香族酸塩化物と反応させて最終生成物を得る。
【００１３】
最終生成物は、更に精製しないで使用できるほど充分に純粋である。更に精製を望む場合には、冷却によって反応混合物から生成物を結晶化させるか、単離した生成物を再結晶するか、クロマトグラフィーによるか、または任意の他の標準的な技術を用いて、達成させることができる。
【００１４】
本発明を実施する場合には、二つの工程がある。第一工程においては、芳香族酸無水物をｔ−アルキルヒドラジンと反応させる。第二工程においては、芳香族酸塩化物を、第一工程で製造したモノアシルヒドラジンと反応させる。
【００１５】
第一工程の反応を行なう場合には、次の化学式で示される芳香族酸無水物を使用する：
【化９】
0004031536.tif 000006
（式中、Ｒ1 は、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、またはハロアルキル基、およびそれらの組合わせから成るクラスから独立的に選ばれ、“ｎ”は、１から５までの整数である）。
【００１６】
アルキル基には、直鎖または枝分れのあるアルキル基、例えば（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、またはネオペンチル基、が含まれている。
【００１７】
アルコキシ基には、（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、などが含まれている。
【００１８】
ハロゲンは、臭素、塩素、フッ素、およびヨウ素、を意味する。
【００１９】
ハロアルキル基には、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、例えば、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基、などが含まれている。
【００２０】
ハロアルコキシ基には、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ基、例えば、トリフルオロメトキシ基、などが含まれている。
【００２１】
しかし、Ｒ1 は、水素、４−エチル基、４−クロロ基、または（２−メチル−３−メトキシ基）であることが好ましい。
【００２２】
Ｒは、Ｒ1 と同じ置換基の中から選ばれる。しかし、ある特定のジアシルヒドラジンのためには、ＲはＲ1 とは異なっている。
【００２３】
本発明を実施するにあたって使用する芳香族酸無水物のあいだには、無水安息香酸、４−エチル無水安息香酸、４−クロロ無水安息香酸、２−メチル−３−メトキシ無水安息香酸、などがある。
【００２４】
本製造方法の第一工程を実施するにあたって使用するヒドラジンは、次の化学式を有する：Ｒ2 ＮＨＮＨ2 。この式において、Ｒ2 は、Ｃ−４〜Ｃ−８第三アルキル基、例えば、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、などである。特に挙げることのできるヒドラジンの間には、ｔ−ブチルヒドラジン、１，１−ジメチルペンチルヒドラジン、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドラジン、などがある。
【００２５】
反応の工程１は、窒素雰囲気のもとでかつ周囲圧力下で行なう。第一工程において、遊離ｔ−アルキルヒドラジンは、ヒドラジン塩、例えば塩酸塩、の溶液中に塩基を加えることにより、得られる。ヒドラジンと酸無水物との反応は、溶媒、例えば塩化メチレン、キシレン、トルエン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、ジエチルエーテル、などの中で行なう。反応は、約０℃から約９０℃の間の温度で行なう。反応は、無水物が消費され尽くすまで続ける。その後、反応混合物中の溶媒の水性相と有機溶媒相とを分離し、水性相を有機溶媒で洗浄して、水性相中に存在している生成物を回収する。溶媒相は、ロータリーエヴァポレーター（ｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）またはその他の適当な装置により、ストリップする。次いで、生成物相は、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）またはその他の標準的な技術により、分析する。その物質は、高純度である。別法として、生成物の有機溶媒溶液を、単離することなしに、第二工程において直接使用してもよい。副生成物として得られる芳香族カルボン酸は、水性相中にある。酸性化の後、抽出、または濾過することにより、酸を回収できる。製造プロセスにおける再利用のために酸を無水物に変換する。
【００２６】
第一工程で使用する反応体の量は、好ましくは、化学量論的に、酸無水物よりもやや過剰量である。
【００２７】
次いで、工程１の反応生成物を、次の化学式で示される芳香族酸塩化物と反応させる：
【化１０】
0004031536.tif 000007
（式中、ｙは、１から５までの整数であり、式中、Ｒは、水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、またはハロアルコキシ基、好ましくは水素、または３，５−ジメチル基から選ばれる。しかし、Ｒが水素、または３，５−ジメチル基であるのが好ましい）。
【００２８】
特に好ましい芳香族酸塩化物は、塩化ベンゾイルおよび３，５−ジメチル塩化ベンゾイルである。
【００２９】
製造方法の第二工程である、モノアシルヒドラジンと芳香族酸塩化物との反応は、窒素雰囲気中で行なう。モノアシルヒドラジンを、有機溶媒、例えばトルエンに溶解させる。また、水を入れてもよい。１当量の酸塩化物と１当量の塩基をモノアシルヒドラジンに加える。反応は、約０℃から約９５℃の間の温度で行なう。反応が完了したら、洗浄された有機相から溶媒をストリップするか、または、冷却することにより反応混合物から生成物を結晶化させ、次いで、液体から生成物を濾過することにより、生成物を単離する。次いで、有機相を適当な有機溶媒例えばトルエンで洗浄する。
【００３０】
必要な場合、再結晶法、またはクロマトグラフィーを用いた精製法により、更に精製を行なう。
【００３１】
最終生成物（ジアシルｔ−アルキルヒドラジン）の純度は、標準的な技術、例えば、ガスクロマトグラフィー、高性能液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴スペクトルなどによって、測定する。
【００３２】
本発明の性格とその実施方法とをより十分に例示するために、次の実施例を掲げる。次の実施例においては、すべての反応を窒素雰囲気で行なっている。示されている収率は、分析純度の結果により、補正されている。
【００３３】
実施例１ ２−ｔ−ブチル−１−ベンゾイルヒドラジン
この実施例は、本発明の製造方法を実施した場合の選択性の高度について例示する。
【００３４】
撹拌機を備えた丸底フラスコ中に、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４mlを塩化メチレン３０ml中のｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩４．９８ｇに加えることにより、ｔ−ブチルヒドラジン４０ミリモルの二相溶液を造った。この反応混合物を冷却し、次いで、無水安息香酸（９．５０ｇ、４２ミリモル）を塩化メチレンに溶かした溶液と、１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４mlとを、同時に加えた。温度は１０℃に保持した。加え終わった後、ＤＩ水２０mlを加え、低温で、２時間、反応混合物を撹拌した。次いで、室温に温め、１．５時間そこに保持した。液相が分離した。水性相を塩化メチレンで洗浄した。塩化メチレン相をあわせて、硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過し、ロータリーエヴァポレーター中で溶媒をストリップして、減圧下で乾燥した結果、２−ｔ−ブチル−１−ベンゾイルヒドラジン７．２３ｇ（収率９４％）を得た。高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）による分析の結果、その物質の純度が９９％＜であることが明らかとなった。異性体である１−ｔ−ブチル−１−ベンゾイルヒドラジンの０．４％のレベルの存在および０．１％＞のジアシル化ヒドラジンが検知された。
【００３５】
実施例２ ２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン
この実施例は、本発明の方法の実施における再利用のための酸無水物へ転換されるｐ−エチル安息香酸の回収について例示する。
【００３６】
ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（１２．４７ｇ、１００ミリモル）、水４０ｇ、５０％水酸化ナトリウム９．０ｇ、および酢酸ｎ−ブチル６０mlをフラスコ中で混合した。ｐ−エチル無水酢酸（２８．３２ｇ、１００ミリモル）と炭酸カリウム（１３．９２ｇ、１０１ミリモル）水溶液とを、反応混合物中に一緒に加え、２０℃の温度に保持した。反応が終わると、生成物はスラリーとなった。さらに酢酸ｎ−ブチル（６０ml）を加え、反応混合物を３５℃まで加熱して、固体を溶解させた。水性相を除去した。有機相を、１０％炭酸カリウム水溶液で２回、蒸溜水で２回洗浄し、ロータリーエヴァポレーター中で溶媒をストリップし、減圧下で乾燥させた。生成物は２０．６９ｇであり、ＨＰＬＣで分析した結果、１００％２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジンであった。収率は９４％であった。水性相をあわせ、塩酸で酸性化して pＨ１とし、次いで、塩化メチレンで３回抽出した。塩化メチレン相をあわせて溶媒をストリップし、減圧下で乾燥した結果、ｐ−エチル安息香酸１５．５４ｇ（１０４ミリモル）を得た。
【００３７】
実施例３ ２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン
この実施例は、望ましい１，２−ジアシル−２−ｔ−アルキルヒドラジンに対する本発明方法の選択性と、本発明方法に使用するための、ｐ−エチル安息香酸の無水物へのｉｎ ｓｉｔｕ変換について例示する。
【００３８】
撹拌機を備えた３００ml容丸底フラスコに、ｐ−エチル安息香酸２３．６５ｇ（０．１５７５モル）と水５０mlとを入れた。水酸化ナトリウム水溶液（５０％、１２．０ｇ、０．１５０モル）と水酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム４０％水溶液４．９ｇ（０．００７５モル）とを加え、反応混合物を撹拌して、酸をすべて溶解させた。反応混合物を５℃まで冷却し、塩化メチレン４０mlに塩化ｐ−エチルベンゾイル２６．２６ｇ（純度９６．３％、０．１５０モル）を溶かした溶液を、１０分間かけて加えた。反応混合物を１時間５℃に保持し、次いで、水５０mlにｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩１９．０７ｇ（０．１５０モル）を溶かした液を５分間かけて加えた。反応温度を１５℃に上げ、次いで５０％水酸化ナトリウム水溶液２４ｇ（０．３００モル）を１５分間かけて加えた。反応混合物を数時間にわたって１５℃に保持し、次いで反応を終了させた。液相が分離し、水性相を、塩化メチレンで、２回洗浄した。有機相をあわせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ロータリーエヴァポレーター中で溶媒をストリップし、減圧下で乾燥して固体を得た。生成物である２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジンの収量は、３３．０８ｇであった。純度９４．７％で、試料の収率は、９５％であった。異性体と、ジアシル化された試料の量は、０．５％＞であった。
【００３９】
実施例４〜６
表１に示された変更を加えた以外、一般的に、実施例２と同様の実験を繰返し行なった。使用した溶媒の量および乾燥剤の存在は、重要でない程度に変化させた。
【表１】
0004031536.tif 000008
【００４０】
実施例７（比較例） ２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン
この実施例の目的は、芳香族無水物のかわりに塩化ベンゾイルを用いる従来の方法によりアシルヒドラジンを製造する場合に得られる選択性の減少さを示すことである。
【００４１】
ｔ−ブチルヒドラジンと酸塩化物との反応
反応は、窒素雰囲気中、オーバーヘッド撹拌機を備えた丸底フラスコ内で行なった。ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（２６．２５ｇ、０．２１０モル）および５０％水酸化ナトリウム水溶液３３．６０ｇ（０．４２モル）を水４６ml中に溶かした溶液を１５℃に冷却した。塩化メチレン（２６５ml）を加えた。塩化４−エチルベンゾイル（３３．７３ｇ、純度９７．７％、０．１９５モル）を、１時間かけて、反応混合物中に滴下し、その温度を１５℃に保持した。添加が終了した後、反応混合物を、そのまま、１５分間保持し、次いで、室温に温めた。液相が分離した。水性相を塩化メチレン５０mlで洗浄した。塩化メチレン相をあわせて水９５mlで洗浄し、次いでロータリーエヴァポレーターによって溶媒をストリップした。生成物を減圧オーヴン内で５０℃で乾燥させ、白色固体４３．２３ｇを得た。この固体を分析した結果（ＨＰＬＣによる）、２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン９１．３％、１−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン６．１％、および１−ｔ−ブチル−１，２−ビス−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジン１．４％であった。２−ｔ−ブチル−１−（４−エチルベンゾイル）ヒドラジンの収率は、最初の酸塩化物に対して、９２％であった。
【００４２】
本発明は、ある種の好ましい態様によって説明され、特定の実施例によって例示されたが、特許請求の範囲に記載された請求項に記載された以外は、限定されるものではない。