(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004075105.tif 000101
（式中、Ｒ１は炭素数１〜３０の直鎖または分岐アルキル基を示し、これらのアルキル基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳｉＲ３Ｒ４−、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルで置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく、Ｒ１中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子またはシアノ基で置換されていてもよく；Ｒ２は水素原子がハロゲン原子またはシアノ基で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、これらの基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は各々独立してシラシクロヘキサン環、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルを示し、これらの環中の任意の１個または２個の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよいが、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３または環Ａ４が１，４−フェニレンであるとき、その２位および３位の水素原子が同時にハロゲン原子で置換されることはなく；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合または基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基を示し、このアルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＳｉＲ３Ｒ４−で置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく；Ｒ３およびＲ４は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し；ｍおよびｎは各々独立して０または１を示し；但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４のうち少なくとも１つはシラシクロヘキサン環であり、かつ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち少なくとも１つは−ＣＦ２Ｏ−ないし−ＯＣＦ２−であり；また、これらの化合物を構成する原子は、その同位体で置換されてもよい。）で表される液晶性化合物。
【請求項２】
シラシクロヘキサン環が、一般式（２−１）〜（２−４）のいずれかである請求項１の液晶性化合物
【化２】
0004075105.tif 000102
（式中、Ｒ5、Ｒ6は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基を示す。）
【請求項３】
第一成分として、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（３）、（４）および（５）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【化３】
0004075105.tif 000103
（式中、Ｒ7は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して１，２−エチレン、１，４−ブチレン、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示し；環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレン、または水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；また、これらの化合物を構成する原子は、その同位体で置換されていてもよい。）
【請求項４】
第一成分として、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（６）および（７）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【化４】
0004075105.tif 000104
（式中、Ｒ8およびＲ9は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、これらのアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また、これらのアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｘ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランスー１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は１，２−エチレン、−ＣＯＯ−、または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示し；また、これらの化合物を構成する原子は、その同位体で置換されていてもよい。）
【請求項５】
第一成分として、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）および（５）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、一般式（８）、（９）および（１０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【化５】
0004075105.tif 000105
（式中、Ｒ10およびＲ11は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して、トランスー１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ7およびＺ8は各々独立して、１，２−エチレン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示し；また、これらの化合物を構成する原子は、その同位体で置換されていてもよい。）
【請求項６】
第一成分として、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（６）および（７）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（８）、（９）および（１０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項７】
第一成分として、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）および（５）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（６）および（７）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記一般式（８）、（９）および（１０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項８】
請求項３〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を添加したことを特徴とする液晶組成物。
【請求項９】
請求項３〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規液晶性化合物および液晶組成物に関し、さらに詳しくは、シラシクロヘキサン環とジフルオロメチレンオキシ基を同時に有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワープロ等のディスプレイやモニター等に広く利用されている。
液晶表示素子に用いる液晶組成物には、低電圧駆動を実現するために低いしきい値電圧を有し、また良好な表示品位を実現するために高い電気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を有し、かつ、それらの特性の温度依存性が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められている。
特に低いしきい値電圧を有する液晶組成物を提供するためには、大きな誘電率異方性値を持つ液晶性化合物をその構成要素に使用することが望ましい。
上記の諸特性、すなわち大きな誘電率異方性値、高い電気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）、低粘性、それらの小さな温度依存性、広い液晶相温度範囲、優れた相溶性、を実現することを目標に、シラシクロヘキサン環を有する液晶性化合物が特開平７−７０１４８号、特開平７−２５２２７３号、特開平７−１７３１７６号等に開示されている。
【０００３】
【化６】
0004075105.tif 000002
【０００４】
しかし、ここに開示された化合物は、その誘電率異方性値はいまだ十分大きくなく、しかも他の液晶化合物との相溶性が悪く、かつ高い粘性を示すものであった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記の要求特性に鑑み、大きな誘電率異方性値および高い電気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を持ち、それらの温度依存性が極めて小さく、他の液晶材料との相溶性に優れ、かつ極めて低い粘性を示す液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
【０００７】
【化７】
0004075105.tif 000003
【０００８】
（式中、Ｒ１は炭素数１〜３０の直鎖または分岐アルキル基を示し、これらのアルキル基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳｉＲ３Ｒ４−、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルで置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく、Ｒ１中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、またはシアノ基で置換されていてもよく；Ｒ２は水素原子がハロゲン原子またはシアノ基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、またはシアノ基を示し、このアルキル基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は各々独立してシラシクロヘキサン環、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルを示し、これらの環中の任意の１個または２個の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよいが、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３または環Ａ４が１，４−フェニレンであるとき、その２位および３位の水素原子が同時にハロゲン原子で置換されることはなく；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立して単結合、または基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基を示し、このアルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＲ３Ｒ４−で置換されていてもよいが、−Ｏ−、−Ｓ−が連続することはなく；Ｒ３およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基を示し；ｍおよびｎは各々独立して０または１を示し；但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４のうち少なくとも１つはシラシクロヘキサン環であり、かつ、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち少なくとも１つは−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；また、これらの化合物を構成する原子は、その同位体で置換されてもよい。）で表される液晶性化合物が所望の特性を満足することを見いだした。
【０００９】
一般式（１）で表される化合物において、シラシクロヘキサン環は一般式（２−１）〜（２−４）で表されるが、低い粘性および高い電気絶縁性（高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を発現するには、一般式（２−１）または（２−２）で表される構造が特に好ましい。
また、シラシクロヘキサン環上のＲ5およびＲ6は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基であるが、高い電気絶縁性（高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を発現するには、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、また低い粘性を発現するには、水素原子またはメチル基がより好ましい。
【００１０】
一般式（１）において、Ｒ1は炭素数１〜３０の直鎖のまたは分岐のアルキル基である。具体的には、直鎖アルキル基として、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、ペンタデシル、イコシル等を、また分岐アルキル基として、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルブチル、イソペンチル、イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，８−ジメチルテトラデシル、５−エチル−５−メチルノナデシル等を示すことができる。
これらのアルキル基は−Ｏ−および−Ｓ−が連続しない限り、基中の任意のメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳｉＲ3Ｒ4−、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルで置換されていてもよい。
【００１１】
これら置換されたアルキル基の例として、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルケニル基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキシアルキニル基、シラニル基類、アルキルシリル基、アルコキシシリル基、アルキルシリルアルキル基、アルコキシシリルアルキル基、アルキルジシラニル基、アルキルジシラニルアルキル基、アルキルトリシラニル基等を示すことができる。
また、これらの基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよく、その例としてハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アルコキシ基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置換アルケニルオキシ基、ハロゲン置換アルキニル基、ハロゲン置換アルキニルオキシ基等を示すことができる。
【００１２】
これらの中で好ましい基を具体的に例示する。
基中の−ＣＨ2−が−Ｏ−で置換された基として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ノニルオキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル等のアルコキシアルキル基、２−メチルプロポキシ、２−メチルペントキシ、１−メチルヘプトキシ等の分岐アルコキシ基、を示すことができる。
【００１３】
基中の−ＣＨ2−が−Ｓ−で置換された基として、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ基等を示すことができる。
【００１４】
基中の−ＣＨ2−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された基として、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、デセニル等のアルケニル基、メトキシプロペニル、エトキシプロペニル、ペンチルオキシプロペニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、ペンチルオキシブテニル、メトキシペンテニル、プロポキシペンテニル、メトキシヘキセニル、プロポキシヘキセニル、メトキシヘプテニル、メトキシオクテニル等のアルコキシアルケニル基、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、オクテニルオキシ、プロペニルオキシメチル等のアルケニルオキシ基、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシブチル、ブテニルオキシメチル、ブテニルオキシエチル、ブテニルオキシペンチル、ペンテニルオキシメチル、ペンテニルオキシプロピル、ヘキセニルオキシメチル、ヘキセニルオキシエチル、ヘプテニルオキシメチル、オクテニルオキシメチル等のアルケニルオキシアルキル基、および、ブタジエニル、ヘプタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエニルおよびイコサジエニル等のアルカジエニル基、を示すことができる。
【００１５】
基中の−ＣＨ2−が−Ｃ≡Ｃ−で置換された基として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、オクチニル等のアルキニル基、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、テトラデシニルオキシ等のアルキニルオキシ基、および、メトキシプロピニル、メトキシペンチニル、エトキシブチニル、プロポキシプロピニル、ヘキシルオキシヘプチニル、メトキシメチルブチニル、メトキシプロピルエチニル、ブトキシメチルプロピニル等のアルコキシアルキニル基、を示すことができる。
【００１６】
基中の−ＣＨ2−が−ＳｉＲ3Ｒ4−で置換された基として、メチルシリル、エチルシリル、プロピルシリル、ブチルシリル、ペンチルシリル、ノニルシリル等のアルキルシリル基、メチルシリルメチル、メチルシリルエチル、メチルシリルプロピル、メチルシリルブチル、メチルシリルヘプチル、エチルシリルメチル、エチルシリルエチル、エチルシリルプロピル、エチルシリルヘキシル、プロピルシリルメチル、プロピルシリルエチル、プロピルシリルプロピル、ブチルシリルメチル、ブチルシリルエチル、ブチルシリルプロピル、ペンチルシリルメチル、ヘキシルシリルメチル、ヘキシルシリルエチル、ヘプチルシリルメチル、オクチルシリルメチル等のアルキルシリルアルキル基、メトキシシリル、エトキシシリル、プロポキシシリル、ブトキシシリル、ペンチルオキシシリル、オクチルオキシシリル等のアルコキシシリル基、シラニル、ジシラニル、トリシラニル、テトラシラニル、ペンタシラニル、デカシラニル等のシラニル基類、
【００１７】
メチルジシラニル、エチルジシラニル、プロピルジシラニル、ブチルジシラニル、ペンチルジシラニル等のアルキルジシラニル基、メチルトリシラニル、エチルトリシラニル、プロピルトリシラニル、ヘキシルトリシラニル等のアルキルトリシラニル基、メチルノナシラニル、メチルジシラニルメチル、メチルジシラニルエチル、メチルジシラニルペンチル、エチルジシラニルメチル、エチルジシラニルエチル、エチルジシラニルブチル、エチルジシラニルヘキシル、プロピルジシラニルメチル、ブチルジシラニルペンチル、ペンチルジシラニルメチル、ヘキシルジシラニルエチル、ヘプチルジシラニルメチル等のアルキルジシラニルアルキル基、メチルトリシラニルメチル、メチルトリシラニルペンチル、エチルトリシラニルメチル、エチルトリシラニルプロピル、プロピルトリシラニルメチル、プロピルトリシラニルブチル、ブチルトリシラニルメチル、ペンチルトリシラニルメチル、ヘキシルトリシラニルメチル等のアルキルトリシラニルアルキル基、
【００１８】
さらに、メチルヘキサシラニルメチル、エチルヘプタシラニルメチル、メチルオクタシラニルメチル、２−フルオロエチルシリル、３，３−ジフルオロプロピルシリル、１，２，３，３−テトラフルオロプロピルシリル、トリメチルシリル、ジメチルエチルシリル、ジメチルプロピルシリル、ジメチルブチルシリル、ジメチルペンチルシリル、およびトリメチルシリルメチル、等の基を示すことができる。
【００１９】
基中の−ＣＨ2−が−ＣＯ−または−ＣＳ−で置換された基として、メチルカルボニル、メチルチオカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、プロピルチオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、２−オキソプロピル、２−オキソブチル、３−オキソブチル、２−オキソペンチル、４−オキソペンチル、３−オキソヘキシル、５−オキソヘキシル、２−オキソヘプチル、３−オキソヘプチル、６−オキソヘプチル、２−オキソオクチル、４−オキソオクチル、７−オキソオクチル、３−オキソノニル、６−オキソノニル、８−オキソノニル、２−オキソデシル、５−オキソデシル、および９−オキソデシル、等の基を示すことができる。
【００２０】
また、これらの基中の水素原子はハロゲン原子またはシアノ基で置換されていてもよく、具体的には、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２ークロロエチル、１，２−ジフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、８，８−ジフルオロオクチル等のハロゲン置換アルキル基、２−シアノエチル、３−シアノプロピル等のシアノ基置換アルキル基、フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ等のハロゲン置換アルコキシ基、および、３−フルオロプロペニル、４−フルオロ−１−ブテニル、４−フルオロ−２−ブテニル、５−フルオロ−１−ペンテニル、５−フルオロ−２−ペンテニル、５−フルオロ−３−ペンテニル、６−フルオロ−１−ヘキセニル、６−フルオロ−３−ヘキセニル、７−フルオロ−５−ヘプテニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３−クロロ−１−プロペニル、４−フルオロ−３−ブテニル，５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、３，３−ジフルオロヘキセニル、８，８−ジフルオロ−７−オクテニル等のハロゲン置換アルケニル基、を示すことができる。
【００２１】
基中の−ＣＨ2−がシクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタンで置換された基として、シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、３−（シクロプロピル）プロピル、３−メチルシクロブチル、３−プロピルシクロブチル、３−プロピルビシクロ［１．１．１］ペンチル、３−ブチルビシクロ［１．１．１］ペンチル、等の基を示すことができる。
【００２２】
一般式（１）で表される化合物に低い粘性を発現させるには、Ｒ1としては上記の基の中で、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルケニル基、アルキルシリル基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アルコキシ基、およびハロゲン置換アルケニル基が好ましく、中でもアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン置換アルキル基、およびハロゲン置換アルコキシ基がさらに好ましい。
一般式（１）において、Ｒ2は水素原子がハロゲン原子またはシアノ基で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、このアルキル基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはない。
【００２３】
一般式（１）で表される化合物に大きな誘電率異方性値を発現させる好ましいＲ2として、具体的には、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＣＯＣＦ3、−ＣＨ2ＯＣＦ3、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2Ｈ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦＨＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦＨ2、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＦ−ＣＮ、および−ＣＨ＝ＣＦ2を示すことができる。
【００２４】
さらに、一般式（１）で表される化合物に低い粘性、高い電気絶縁性（高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を発現させるより好ましいＲ2として、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＣＨ2ＯＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦＨＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＦ2、および−ＯＣ3Ｆ7を示すことができる。
【００２５】
環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4は相互に独立して、シラシクロヘキサン環、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルであるが、本発明の目的を達成するためには、環Ａ1〜環Ａ4の内少なくとも１つはシラシクロヘキサン環である。
【００２６】
シラシクロヘキサン環以外の環で、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４に適した環として、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、クロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−５−クロロフェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、およびテトラヒドロピラン−２，５−ジイルを示すことができる。
また、これらの六員環でシス−トランス異性体が存在する場合には、環の立体構造がトランス型であるものが好ましい。
【００２７】
Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は各々独立して単結合、または基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基であり、アルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＳｉＲ3Ｒ4−で置換されていてもよいが、−Ｏ−が連続することはない。本発明の目的を達成するためには、Ｚ1〜Ｚ3のうち少なくとも１つはジフルオロメチレンオキシ基である。ジフルオロメチレンオキシ基以外では、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、単結合、エチレンまたはブチレンが好ましい。
また、アルキレン基中のメチレン基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＳｉＲ3Ｒ4−で置換されている好ましい基として、１，２−ジシランジイル、１，１，２，２−テトラメチルジシランジイル、テトラシラン−１，４−ジイル、１−シラエチレン、１，１−ジメチル−１−シラエチレン、２−シラエチレン、２，２−ジメチル−２−シラエチレン、１−シラ−１，４−ブチレン、２−シラ−１，４−ブチレンおよび３−シラ−１，４−ブチレン等の−ＳｉＲ3Ｒ4−を有する基、オキシメチレン、メチレンオキシ、１−オキサ−１，４−ブチレン、２−オキサ−１，４−ブチレン、３−オキサ−１，４−ブチレン、４−オキサ−１，４−ブチレン、およびエステル結合等の−Ｏ−を有する基、ビニレン、１−ブテニレン、２−ブテニレンおよび３−ブテニレン等の−ＣＨ＝ＣＨ−を有する基、
【００２８】
エチニレン、１−ブチニレン、２−ブチニレンおよび３−ブチニレン等の−Ｃ≡Ｃ−を有する基、並びに前記各基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基、例えばフルオロメチレンオキシ、オキシフルオロメチレン、１，１−ジフルオロエチレン、２，２−ジフルオロエチレン、１，２−ジフルオロビニレン、１−フルオロビニレン、１−クロロ−２−フルオロビニレン、１，２−ジフルオロ−１−ブテニレン、２，３−ジフルオロ−２−ブテニレン、３、４−ジフルオロ−３−ブテニレン、その他３−オキサ−１−ブテニレンおよび４−オキサ−１−ブテニレン等を示すことができる。
【００２９】
上記のＲ1〜Ｒ6、環Ａ1〜環Ａ4、およびＺ1〜Ｚ3の各々から選択される基の組み合わせからなる、全ての本発明化合物は、本発明化合物固有の特性を有する好ましい化合物であるが、より好ましくはシラシクロヘキサン環、ジフルオロメチルレンオキシ基をそれぞれ１つづつ含む化合物である。
このような化合物群のうち格別に好ましい特性を有する一群の化合物は、以下の（１−１）〜（１−１６０）に示される化合物である。
【００３０】
【化８】
0004075105.tif 000004
【００３１】
【化９】
0004075105.tif 000005
【００３２】
【化１０】
0004075105.tif 000006
【００３３】
【化１１】
0004075105.tif 000007
【００３４】
【化１２】
0004075105.tif 000008
【００３５】
【化１３】
0004075105.tif 000009
【００３６】
【化１４】
0004075105.tif 000010
【００３７】
【化１５】
0004075105.tif 000011
【００３８】
【化１６】
0004075105.tif 000012
【００３９】
【化１７】
0004075105.tif 000013
【００４０】
【化１８】
0004075105.tif 000014
【００４１】
【化１９】
0004075105.tif 000015
【００４２】
【化２０】
0004075105.tif 000016
【００４３】
【化２１】
0004075105.tif 000017
【００４４】
【化２２】
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【００４５】
【化２３】
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【００４６】
【化２４】
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【００４７】
【化２５】
0004075105.tif 000021
【００４８】
【化２６】
0004075105.tif 000022
【００４９】
【化２７】
0004075105.tif 000023
【００５０】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ａ1〜Ａ4およびＺ1〜Ｚ3は前記と同様の意味を示す。）
上記の化合物群（１−１）〜（１−１６０）のうち、（１−１）〜（１−８）は特に低い粘性を示し、（１−６５）〜（１−１６０）はネマチック−等方性液体相の転移温度が高い。
また、ジフルオロメチレンオキシ基が−ＣＦ2Ｏ−である化合物は−ＯＣＦ2−であるものに比較し特に大きな誘電率異方性値を示す。
本発明の一般式（１）で示される液晶性化合物は、一般的な有機合成法によって製造することができる。詳しくは、本発明の一般式（１）で示される液晶性化合物の製造方法は、１）シラシクロヘキサン環の構築と、２）ジフルオロメチレンオキシ基の導入の２工程に大別される。
シラシクロヘキサン環部位は  R.West,J.Am.Chem.Soc.,76,6012(1954)に記載された方法により構築することができる。
【００５１】
【化２８】
0004075105.tif 000024
【００５２】
（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は有機化合物残基（メソジェン）を示し、Ｒ5、Ｒ6は前述と同様の意味を示す。）
すなわち、３−置換−１，５−ジブロモペンタン誘導体（１１）とマグネシウムとを反応させて得たグリニヤール試薬に、クロロシラン誘導体（１２）を作用させて閉環し、化合物（１３）（シラシクロヘキサン環が前述の（２−１）および（２−２）である一般式（１）の化合物）を製造することができる。クロロシラン誘導体（１２）としてジクロロシラン誘導体（Ｒ5が水素原子であるもの）、トリクロロシラン誘導体（Ｒ5が塩素原子であるもの）、ジクロロフルオロシラン誘導体（Ｒ5がフッ素原子であるもの）、およびアルキルジクロロシラン誘導体（Ｒ5がアルキル基であるもの）を用いることによって、Ｒ5がそれぞれ水素原子、塩素原子、フッ素原子、およびアルキル基である化合物（１３）を製造することができる。
また、ジブロモペンタン誘導体（１１）にトリクロロシラン誘導体（１４）を作用させて得たクロロシラシクロヘキサン環を持つ化合物（１５）に、グリニヤール試薬（ＭＧ２−ＭｇＢｒ）またはリチウム試薬（ＭＧ２−Ｌｉ）を作用させて化合物（１３）を製造することもできる。
【００５３】
【化２９】
0004075105.tif 000025
【００５４】
（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は有機化合物残基（メソジェン）を示し、Ｒ5、Ｒ6は前述と同様の意味を示す。）
１，４−ジ置換−１，５−ジブロモペンタン誘導体（１６）とマグネシウムとを反応させて得たグリニヤール試薬に、ジクロロシラン誘導体（１７）を作用させて閉環し、化合物（１８）（シラシクロヘキサン環が前述の（２−３）および（２−４）である一般式（１）の化合物）を製造することができる。
【００５５】
ジフルオロメチレン基の導入は、特許公報ＷＯ９６／１１８９７号に記載の方法に準じ、対応するチオエステル化合物のチオカルボニル基を、適切なフッ素化剤でジフルオロメチレン基に変換することで好適に実施できる。
【００５６】
【化３０】
0004075105.tif 000026
【００５７】
（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は前述と同様の意味を示す。）
すなわち、ブロミド（１９）にマグネシウムまたはリチウムを作用させ、対応するグリニヤール試薬またはリチウム試薬とし、これに二硫化炭素を作用させてジチオカルボン酸誘導体（２０）を得る。次いで、ＷＯ９６／１１８９７号に記載の方法に準じるか、または特願平０８−１９１５３０号に記載の方法に準じ、フェノールまたはアルコール類（２１）とジチオカルボン酸誘導体（２０）との混合物に水素化ナトリウムを作用させ、それぞれナトリウム塩およびアルコラートに変換した後、ヨウ素を作用させることで、チオン−Ｏ−エステル誘導体（２２）を得る。
さらに、チオン−Ｏ−エステル誘導体（２２）にジエチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）を作用させることにより、あるいは、特開平５−２５５１６５号に記載の方法に準じて、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）または１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）の存在下に、チオン−Ｏ−エステル誘導体（２２）に二水素三フッ化テトラブチルアンモニウムまたはＨＦ−ピリジン錯体を作用させることにより、チオカルボニル基をジフルオロメチレン基に変換し、一般式（１）の化合物を製造することができる。
【００５８】
エステル結合をジフルオロメチレンオキシ基に変換することによっても、一般式（１）の化合物を製造することができる。すなわち、常法によって製造できるエステル誘導体（２３）にローソン試薬を作用させてチオエステル誘導体（２２）を製造することができる。チオエステル誘導体（２２）は前述の方法で一般式（１）の化合物へと誘導することができる。
【００５９】
【化３１】
0004075105.tif 000027
【００６０】
（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は前述と同様の意味を示す。）
目的とする化合物に応じて、前述の各種の反応を適宜に組み合わせることにより、本発明の全ての化合物を製造することができる。また、前述の反応は全て公知の方法であるが、必要によりさらに他の既知反応を使用できることは言うまでもない。
【００６１】
このようにして得られる本発明の液晶性化合物は、極めて大きな誘電率異方性値、極めて低い粘性および高い電気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を有し、それらの温度依存性が極めて小さく、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも非常に優れた相溶性を有する。
また、これらの本発明液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
本発明の液晶性化合物は、ツイステッド・ネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッド・ネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式およびその他の表示方式用の液晶組成物において、その構成成分として好適に使用することができる。
【００６２】
一般式（１）で表される化合物のうち、２個の六員環を有する化合物は低い等方相転移温度と低い粘性を示し、３個または４個の六員環を有する化合物は高い等方相転移温度を示す。分子内にシクロヘキサン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環を多く有する化合物は比較的小さな屈折率異方性値を示し、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を有する化合物は広い液晶相温度範囲および大きな屈折率異方性値を示し、中でもピリジン環、ピリミジン環またはジオキサン環を有する化合物は大きな誘電率異方性値を示す。
一般式（１）で表される化合物はいずれも極めて大きな誘電率異方性値を示すが、環構造中の水素原子をフッ素原子あるいは塩素原子に置換することによって、より大きな誘電率異方性値とすることが可能であり、同時に相溶性も改善され得る。この場合、低い粘性を発現させるためには、置換する原子はフッ素原子が好ましい。
【００６３】
Ｒ1、Ｒ2および／またはＺ1〜Ｚ3中に二重結合を有する化合物は、大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11（ベンド弾性定数／スプレイ弾性定数）およびとりわけ低い粘性を示すので、ＳＴＮ用組成物の構成成分として用いると、Ｔ−Ｖ曲線の透過率の変化が急峻な組成物が得られ、高いコントラストの表示素子を提供することができる。Ｒ1、Ｒ2および／またはＺ1〜Ｚ3中に三重結合を含む化合物は大きな屈折率異方性値および低粘性を示し、ジ置換シリル基（−ＳｉＲ3Ｒ4−）を含む化合物は低いしきい値電圧および低粘性を示す。
Ｒ1が光学活性基である化合物は、キラルドープ剤として特に有用である。これらを用いることでリバース・ツイスト・ドメインの発生を防止することができる。
また、本発明の化合物は、その構成原子が同位体で置換された場合も全く同様の特性を示すことから、同様に好ましいものといえる。
【００６４】
以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましく、より好ましくは、その含有量は１〜８０重量％、さらに好ましくは１〜６０重量％である。
さらに詳しくは、本発明で提供される液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて、一般式（３）〜（１０）で表される化合物群から選択される化合物を混合することにより完成する。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（３）〜（５）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
【００６５】
【化３２】
0004075105.tif 000028
【００６６】
【化３３】
0004075105.tif 000029
【００６７】
【化３４】
0004075105.tif 000030
【００６８】
【化３５】
0004075105.tif 000031
【００６９】
【化３６】
0004075105.tif 000032
【００７０】
【化３７】
0004075105.tif 000033
【００７１】
【化３８】
0004075105.tif 000034
【００７２】
【化３９】
0004075105.tif 000035
【００７３】
【化４０】
0004075105.tif 000036
【００７４】
（式中、Ｒ7およびＸ1は前記と同様の意味を示す。）
一般式（３）〜（５）で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物である。
【００７５】
ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、一般式（３）〜（５）で表される化合物は、液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合にも一般式（３）〜（５）で表される化合物を使用することができるが、５０重量％以下の使用量が好ましい。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（６）および（７）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
【００７６】
【化４１】
0004075105.tif 000037
【００７７】
【化４２】
0004075105.tif 000038
【００７８】
【化４３】
0004075105.tif 000039
【００７９】
【化４４】
0004075105.tif 000040
【００８０】
【化４５】
0004075105.tif 000041
【００８１】
（式中、Ｒ8、Ｒ9およびＸ2は前記と同様の意味を示す。）
一般式（６）および（７）で表される化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を低くする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物の電圧−透過率特性の急峻性を改良する目的にも使用される。
一般式（６）および（７）で表される化合物は、ＳＴＮおよびＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に特に有用な化合物である。
液晶組成物中に一般式（６）および（７）で表される化合物の量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求値を満足している限り、多量に使用した方が低電圧駆動ができるので有利である。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、一般式（５）および（６）で表される化合物は０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
【００８２】
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（８）〜（１０）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
【００８３】
【化４６】
0004075105.tif 000042
【００８４】
【化４７】
0004075105.tif 000043
【００８５】
【化４８】
0004075105.tif 000044
【００８６】
【化４９】
0004075105.tif 000045
【００８７】
（式中、Ｒ10およびＲ11は前記と同様の意味を示す。）
一般式（８）〜（１０）で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、ゼロに近い化合物である。一般式（８）で表される化合物は主として液晶組成物の粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（９）および（１０）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的にも使用される。
液晶組成物中に一般式（８）〜（１０）で表される化合物の量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、一般式（８）〜（１０）で表される化合物の使用量は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、一般式（８）〜（１０）で表される化合物の使用量は、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下である。
【００８８】
また、本発明の液晶組成物では、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ  Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ  Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（リバース・ツイスト）を防ぐ目的で、通常、光学活性化合物を添加する。このような目的で公知のいずれの光学活性化合物も使用できるが、好ましい例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。
【００８９】
【化５０】
0004075105.tif 000046
【００９０】
本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ  ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。
【００９１】
本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００９２】
【実施例】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳAはスメクチックＡ相を、ＳBはスメクチックＢ相を、ＳXは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方性液体相を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
【００９３】
実施例１
２−フルオロ−４−（２−フルオロ−４−（４−メチル−４−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニルジフルオロメトキシ）−１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物Ｎｏ．２−１１７）の製造。
【００９４】
【化５１】
0004075105.tif 000047
【００９５】
（第一段）３−（３−フルオロフェニル）−１，５−ジブロモペンタンの製造
２−（３−フルオロフェニル）−１，３−プロパンジオール（１６０ｍｍｏｌ）、、キシレン５０ｍｌ、および臭化水素酸２００ｍｌの混合物を、生成する水を除去しながら、１２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、粗製の２−（３−フルオロフェニル）−１，３−ジブロモプロパン（１６０ｍｍｏｌ、収率:定量的）を得た。
粗製の２−（３−フルオロフェニル）−１，３−ジブロモプロパン（１５０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（３３０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＦ）３００ｍｌの混合物を１５０℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、水５００ｍｌを加え、トルエン５００ｍｌで抽出した。有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、粗製の２−（３−フルオロフェニル）−１，３−ジシアノプロパン（１５０ｍｍｏｌ、収率:定量的）、を得た。
【００９６】
粗製の２−（３−フルオロフェニル）−１，３−ジシアノプロパン（１５０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（５００ｍｍｏｌ）、およびジエチレングリコール３００ｍｌの混合物を、攪拌しつつ徐々に加熱し、１９０℃で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、３Ｎ−塩酸１Ｌを徐々に加え、析出した結晶を濾取し水洗した。得られた結晶を再結晶（溶媒:酢酸）により精製し白色針状結晶の２−（３−フルオロフェニル）プロパン−１，３−ジカルボン酸（８５ｍｌ、収率:５７％）を得た。
２−（３−フルオロフェニル）プロパン−１，３−ジカルボン酸（８５ｍｍｏｌ）、メタノール５００ｍｌ、および硫酸１５ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、粗製のジエステル（８５ｍｍｏｌ、収率:定量的）を得た。このものは精製せずに次の反応に使用した。
【００９７】
水素化リチウムアルミニウム（１００ｍｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌの混合物に、上記の操作で得た粗製のジエステル（８５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を、０℃以下を保ちつつ滴下した。滴下終了後室温まで昇温し、同温度で２時間攪拌した。反応液に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌを、１０℃以下で加え、４０℃で２０分間攪拌し、白色の懸濁液を得た。生成した水酸化アルミニウムを濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をトルエンから再結晶して白色板状結晶の３−（３−フルオロフェニル）−１，５−ペンタンジオール（７９ｍｍｏｌ、収率:９３％）を得た。
３−（３−フルオロフェニル）−１，５−ペンタンジオール（７５ｍｍｏｌ）、キシレン２０ｍｌ、および臭化水素酸１００ｍｌの混合物を２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:トルエン／酢酸エチル＝１／９（ｗ／ｗ））に付し、３−（３−フルオロフェニル）−１，５−ジブロモペンタン（６５ｍｍｏｌ、収率:８７％）を得た。
【００９８】
（第二段）１−メチル−１−ペンチル−４−（３−フルオロフェニル）シラシクロヘキサンの製造
前段で得られた３−（３−フルオロフェニル）−１，５−ジブロモペンタン（６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液を、十分乾燥した金属マグネシウム（１５０ｍｍｏｌ）に添加し、１時間加熱還流した。室温まで冷却し、１時間攪拌したのち、メチルペンチルジクロロシラン（７０ｍｍｏｌ）を０℃以下で滴下し、室温で２時間攪拌した。反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌ中に注ぎ、ヘプタン１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:トルエン）に付し１−メチル−１−ペンチル−４−（３−フルオロフェニル）シラシクロヘキサン（４３ｍｍｏｌ、収率:６６％）を得た。
【００９９】
（第三段）標題化合物の製造
１−メチル−１−ペンチル−４−（３−フルオロフェニル）シラシクロヘキサン（４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０ｍｌ）溶液中に、ｓｅｃ−ブチルリチウム、シクロヘキサン（１．０６Ｍ）溶液（４３ｍｍｏｌ相当）を−６０℃以下を保ちながら滴下し、同温度で１時間攪拌した。次いで、反応混合物中に二硫化炭素（８０ｍｍｏｌ）を添加して２時間攪拌した。反応終了後、水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテル５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、赤色油状物（粗製の２−フルオロ−４−（４−メチル−４−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸:１５ｍｍｏｌ、収率:３４％）を得た。
粗製の２−フルオロ−４−（４−メチル−４−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸（１５ｍｍｏｌ）に塩化チオニル（１５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌し、褐色溶液を得た。ここに乾燥トルエン５０ｍｌ、ピリジン５０ｍｌ、および３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェノール（３０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、５０℃で５時間攪拌した。
反応液にトルエン５０ｍｌ、および水１００ｍｌを加え十分に攪拌した後、有機層を分取し、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:トルエン）に付し、対応するチオン−Ｏ−エステル体（７ｍｍｏｌ、収率:４６％）を得た。
【０１００】
前段で得た粗製のチオン−Ｏ−エステル体（７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、０℃以下で、ＤＡＳＴ（９ｍｍｏｌ）を加え、同温度で５時間攪拌した。反応液にトルエン５０ｍｌ、および水５０ｍｌを加え、十分に攪拌した後、有機層を分取し、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:ヘプタン）、次いで再結晶（溶媒:エタノール）に付し標題化合物（３．５ｍｍｏｌ、収率:５０％）を得た。各種スペクトルデータは良くその構造を支持した。
19Ｆ−ＮＭＲ:δ（ｐｐｍ）:−６６．１（２Ｆ）
ＭＳ:Ｍ+:５２３（７％）
【０１０１】
実施例１と類似の方法により以下の化合物を製造することができる。
【０１０２】
【化５２】
0004075105.tif 000048
【０１０３】
【化５３】
0004075105.tif 000049
【０１０４】
【化５４】
0004075105.tif 000050
【０１０５】
【化５５】
0004075105.tif 000051
【０１０６】
【化５６】
0004075105.tif 000052
【０１０７】
【化５７】
0004075105.tif 000053
【０１０８】
【化５８】
0004075105.tif 000054
【０１０９】
【化５９】
0004075105.tif 000055
【０１１０】
【化６０】
0004075105.tif 000056
【０１１１】
【化６１】
0004075105.tif 000057
【０１１２】
【化６２】
0004075105.tif 000058
【０１１３】
【化６３】
0004075105.tif 000059
【０１１４】
【化６４】
0004075105.tif 000060
【０１１５】
【化６５】
0004075105.tif 000061
【０１１６】
【化６６】
0004075105.tif 000062
【０１１７】
【化６７】
0004075105.tif 000063
【０１１８】
【化６８】
0004075105.tif 000064
【０１１９】
【化６９】
0004075105.tif 000065
【０１２０】
【化７０】
0004075105.tif 000066
【０１２１】
【化７１】
0004075105.tif 000067
【０１２２】
【化７２】
0004075105.tif 000068
【０１２３】
【化７３】
0004075105.tif 000069
【０１２４】
【化７４】
0004075105.tif 000070
【０１２５】
【化７５】
0004075105.tif 000071
【０１２６】
【化７６】
0004075105.tif 000072
【０１２７】
【化７７】
0004075105.tif 000073
【０１２８】
【化７８】
0004075105.tif 000074
【０１２９】
【化７９】
0004075105.tif 000075
【０１３０】
【化８０】
0004075105.tif 000076
【０１３１】
【化８１】
0004075105.tif 000077
【０１３２】
【化８２】
0004075105.tif 000078
【０１３３】
【化８３】
0004075105.tif 000079
【０１３４】
【化８４】
0004075105.tif 000080
【０１３５】
【化８５】
0004075105.tif 000081
【０１３６】
【化８６】
0004075105.tif 000082
【０１３７】
【化８７】
0004075105.tif 000083
【０１３８】
【化８８】
0004075105.tif 000084
【０１３９】
【化８９】
0004075105.tif 000085
【０１４０】
【化９０】
0004075105.tif 000086
【０１４１】
【化９１】
0004075105.tif 000087
【０１４２】
【化９２】
0004075105.tif 000088
【０１４３】
【化９３】
0004075105.tif 000089
【０１４４】
【化９４】
0004075105.tif 000090
【０１４５】
【化９５】
0004075105.tif 000091
【０１４６】
【化９６】
0004075105.tif 000092
【０１４７】
【化９７】
0004075105.tif 000093
【０１４８】
【化９８】
0004075105.tif 000094
【０１４９】
【化９９】
0004075105.tif 000095
【０１５０】
以下に本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合の実施例（使用例）を示す。なお、組成物例および後述の実施例中の化合物は、以下に示した定義によって記号化して表記した。
【０１５１】
【化１００】
0004075105.tif 000096
【０１５２】
【化１０１】
0004075105.tif 000097
【０１５３】
【化１０２】
0004075105.tif 000098
【０１５４】
また、例えば下記の部分構造式において、トランスー１，４−シクロヘキシレンの水素原子が、Ｑ1、Ｑ2およびＱ3の位置で重水素原子で置換された場合には、記号:Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］と表記し、またＱ5、Ｑ6およびＱ7の位置で置換された場合は、記号:Ｈ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］と表記して、［  ］内の番号で重水素置換位置を示した。
【０１５５】
【化１０３】
0004075105.tif 000099
【０１５６】
また、組成物例および実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を示し、化合物にシス−トランス異性体が存在する場合には、その化合物はトランス型である。
【０１５７】
実施例２（使用例１）
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                              ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            ２５．０％
１−ＢＴＢ−３                                            ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                          １０．０％
３−ＨＨ−４                                              ８．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ９．０％
３−ＨＨＢ−３                                            ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                    ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                    ６．０％
【０１５８】
実施例３（使用例２）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ３．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ２．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                  ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                １０．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                １０．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                    １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                    １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ３．０％
【０１５９】
実施例４（使用例３）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ５．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ                                            ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ                                              ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ                                              ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                              ５．０％
２−ＰｙＢ−２                                            ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                            ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                            ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５                                          ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６                                          ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７                                          ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８                                          ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                          ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                            ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ５．０％
【０１６０】
実施例５（使用例４）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ４．０％
３−ＤＢ−Ｃ                                            １０．０％
４−ＤＢ−Ｃ                                            １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                            ８．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                            ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                          ６．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                          ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ４．０％
５−ＨＥＢ−５                                            ４．０％
４−ＨＥＢ−５                                            ４．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ                                        ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                        ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                        ３．０％
【０１６１】
実施例６（使用例５）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            １８．０％
７−ＨＢ−Ｃ                                              ３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                                        １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                      １０．０％
２−ＰｙＢ−２                                            ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                            ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                            ２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                                          ４．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                            ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ３．０％
２−ＰｙＢＨ−３                                          ４．０％
３−ＰｙＢＨ−３                                          ３．０％
３−ＰｙＢＢ−２                                          ３．０％
【０１６２】
実施例７（使用例６）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ４．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                  ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                  ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                        １０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ                                            ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                          ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                                ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                            ５．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ                                        ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１                                        ２．０％
【０１６３】
実施例８（使用例７）
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ４．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                  ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                  ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            １６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          １０．０％
３−ＨＨ−４                                              ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                    ５．０％
【０１６４】
実施例９（使用例８）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ７．０％
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ９．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ９．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ７．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                          １０．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ                                            ２．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            ２８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                          ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                          ７．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ７．０％
【０１６５】
実施例１０（使用例９）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                          １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                            １２．０％
７−ＢＢ−Ｃ                                              ７．０％
１−ＢＴＢ−３                                            ７．０％
２−ＢＴＢ−１                                          １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                        １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５                                        １２．０％
２−ＨＨＢ−１                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                          １０．０％
【０１６６】
実施例１（使用例１０）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ４．０％
２−ＨＢ−Ｃ                                              ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          １５．０％
２−ＢＴＢ−１                                            ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                          １０．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
【０１６７】
実施例１２（使用例１１）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                      ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                              ８．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                              ８．０％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                            ８．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            ３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                          １０．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１                                          ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                        １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                          ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ５．０％
【０１６８】
実施例１３（使用例１２）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ４．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                                            ８．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ                                          ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            １５．０％
３−Ｈ（１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ）Ｂ−Ｃ                          ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                        ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                            ２．０％
３−ＨＨ−４                                              ８．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ                                          ６．０％
２−Ｈ（１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ）ＨＢ−Ｃ                        ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ                                            ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                    ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ４．０％
【０１６９】
実施例１４（使用例１３）
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ５．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                      ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                            １１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                            ６．０％
４−ＢＢ−３                                              ８．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                            ８．０％
５−ＨＨ−Ｖ                                            １１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                            ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                        １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                                      １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                        ５．０％
【０１７０】
実施例１５（使用例１４）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                              ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                        １４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３                                        １９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          １０．０％
３−ＨＨＢ−３                                          １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                    ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ４．０％
【０１７１】
実施例１６（使用例１５）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ３．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ３．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ                                        １０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ                                          １０．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            １０．０％
５−ＨＢ−Ｃ                                              ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                              ３．０％
２−ＢＴＢ−１                                            ５．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                          ５．０％
３−ＨＨ−４                                              ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          １０．０％
３−ＨＨＢ−３                                          １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                    ３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                １０．０％
【０１７２】
実施例１７（使用例１６）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ５．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ５．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                              ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                            １８．０％
２−ＢＴＢ−１                                            ５．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                        ２０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                        ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                                    １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                        ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ４．０％
【０１７３】
実施例１８（使用例１７）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １３．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
【０１７４】
実施例１９（使用例１８）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ５．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                            ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                            ３．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                            ３．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                            ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
【０１７５】
実施例２０（使用例１９）
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                          １０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                            ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ                                            ４．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                                          ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １２．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                          ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                                          ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                                  ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ８．０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ８．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２                                    ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３                                    ４．０％
【０１７６】
実施例２１（使用例２０）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ３．０％
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ２０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                        ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                      ４．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                      ４．０％
【０１７７】
実施例２２（使用例２１）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ４．０％
５−ＨＢ−Ｆ                                            １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ                                              ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ                                              ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                      ６．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                      ６．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                      ５．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                      ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                    ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                    ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                            ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                    ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                    ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３                                          ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                          ４．０％
【０１７８】
実施例２３（使用例２２）
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                      ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                      ３．０％
【０１７９】
実施例２４（使用例２３）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ３．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ２．０％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ２．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ２．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
【０１８０】
実施例２５（使用例２４）
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                        ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                      ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          １０．０％
３−ＨＨ−４                                              ２．０％
３−ＨＨ（５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ）−４                          ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １０．０％
５−ＨＨ（５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ６．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                            ４．０％
【０１８１】
実施例２６（使用例２５）
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １５．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １２．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          ６．０％
【０１８２】
実施例２７（使用例２６）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ３．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                １５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
【０１８３】
実施例２８（使用例２７）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ３．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ３．０％
３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ                  ３．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                    ７．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                            ７．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                            ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                            ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８．０％
５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                      ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                                    ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ５．０％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３                                    ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ                                          ３．０％
【０１８４】
実施例２９（使用例２８）
５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３      ４．０％
３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                  ４．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          １２．０％
３−ＨＨ−４                                              ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          １８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                      ５．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    １．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ４．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３                              ４．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                      ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                            ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                          ４．０％
【０１８５】
実施例３０（比較例１）
特開平７−１７３１７６号に記載の方法に準じて下記の化合物（Ｃ−１）を合成した。
【０１８６】
【化１０４】
0004075105.tif 000100
【０１８７】
下記の組成からなるネマチック液晶組成物（Ａ）を調製した。ネマチック液晶組成物（Ａ）のネマチック相−等方相転移温度は７１.７℃、Δεは１１．０、Δｎは０．１３７、２０℃における粘度は２７．０ｍＰａ・ｓであった。
【０１８８】
４ー（４ープロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル            ２４％
４ー（４ーペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル            ３６％
４ー（４ーヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル            ２５％
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル  １５％
【０１８９】
ネマチック液晶組成物（Ａ）の８５重量％と化合物（Ｃ−１）の１５重量％とからなるネマチック液晶組成物（Ｂ）を調製した。ネマチック液晶組成物（Ｂ）のネマチック相−等方相転移温度、Δε、Δｎ、２０℃における粘度は、それぞれ６８．７℃、１１．１、０．１２８、３５．６ｍＰａ・ｓであった。
【０１９０】
ネマチック液晶組成物（Ａ）の８５重量％と本発明の化合物（化合物Ｎｏ．２−１５）の１５重量％とからなるネマチック液晶組成物（Ｃ）を調製した。ネマチック液晶組成物（Ｃ）のネマチック相−等方相転移温度、Δε、Δｎ、２０℃における粘度は、それぞれ６９．９℃、１６．８  、０．１３５、２２．８ｍＰａ・ｓであった。
【０１９１】
【発明の効果】
本発明の液晶性化合物は極めて大きなΔε、極めて低い粘性、高い電気絶縁性（高い電圧比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を有し、それらの温度依存性が極めて小さい上、他の液晶材料との相溶性が改善されている。また、本発明の液晶性化合物は置換基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができる。
従って  、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、極めて低いしきい値電圧、高い電圧保持率を有し、その温度依存性が極めて小さく、他の液晶材料との相溶性に優れている新たな液晶組成物を提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素子を提供することができる。