(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
−液晶を再配向させるための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有しており、かつ
−正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する、電気光学液晶ディスプレイであって、媒体が、下記式ＩＩで表わされるメソゲン化合物を含有することを特徴とする、前記電気光学液晶ディスプレイ：
【化１】
0004166854.tif 000020
式中、Ｒ1は、炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、またはハロゲンにより単置換または多置換されており、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯ−Ｏ−により置換されていてもよい。
【請求項２】
媒体が下記式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１に記載の電気光学液晶ディスプレイ：
【化２】
0004166854.tif 000021
式中、
Ｒ2はＨであるか、または炭素原子１〜１５を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、またはＣＮまたはＣＦ3により単置換されているか、または少なくとも１個のハロゲンにより置換されており、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はまたそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
【化３】
0004166854.tif 000022
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、
Ｑは、式−（Ｏ）q−（ＣＨ2）r−（ＣＦ2）s−で表わされる基であり、
ここでｑは０または１であり、
ｒは０または１〜６の整数であり、
ｓは０〜６の整数であり、
Ｘは、ＦまたはＣｌであり、Ｓ＝１〜６の場合には、ＸはまたＨであることができ、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ、相互に独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−シクロヘキセニレン基であり、この基中で存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−および／または−Ｓ−により置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、この基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ジシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基であり、
ここで基（ａ）および（ｂ）は１個または２個のフッ素原子で置換されていてもよく、
Ｌ3およびＬ4はＨまたはＦであり、
Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、または基Ｚ1およびＺ2の一方は−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
ｍは、０、１または２である。
【請求項３】
媒体が下記式ＩＩａで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶ディスプレイ。
【化４】
0004166854.tif 000023
式中、
ａｌｋｙｌは、炭素原子１〜８個を有するアルキル基である。
【請求項４】
媒体が下記式ＩＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ：
Ｒ3−（Ａ5−Ｚ5）0−Ａ6−Ｒ4         ＩＩＩ
式中、
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、相互に独立して、式ＩのＲ2について定義されているとおりであり、
Ａ5およびＡ6はそれぞれ、相互に独立して、式ＩのＡ1およびＡ2について定義されているとおりであり、
Ｚ5は、それぞれ相互に独立して、式ＩでＺ1およびＺ2について定義されているとおりであり、
ｏは１、２または３である。
【請求項５】
媒体が下記式ＩＶで表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ。
【化５】
0004166854.tif 000024
式中、
Ｒ5は、式ＩでＲ2について定義されているとおりであり、
【化６】
0004166854.tif 000025
Ｚは、単結合または−ＣＯＯ−であり、そして
Ｌ5およびＬ6は、それぞれＦまたはＨである。
【請求項６】
画素がアクティブマトリクスによってアドレスされることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有しており、かつ正の誘電異方性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する。
本発明はまた、このようなディスプレイに使用する液晶媒体に関する。
【０００２】
【従来技術】
慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＭＩまたはＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための電場は本質的に対して液晶層に対して垂直に発生される。
国際特許出願WO 91/10936は、電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有するような方法で電気信号が発生される液晶ディスプレイを開示している（ＩＰＳ、イン−プレーン切り換え）。このようなディスプレイの動作原理は、例えば、R.A.Sorefにより、Journal of Applied  Physics、45巻、12号、5466-5469頁（1974年）に記述されている。
EP 0 588 568は、この型式のディスプレイの各種アドレス方法を開示している。
これらのＩＰＳディスプレイは、正または負のどちらかの誘電異方性（Δε≠０）を有する液晶物質を用いて動作させることができる。しかしながら、これまでに知られている物質を使用すると、ＩＰＳディスプレイにおいて比較的高いしきい値電圧および長い応答時間となってしまう。
【０００３】
【発明の解決しようとする課題】
従って、本発明の課題は、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい値電圧および短い応答時間を得るのに適した液晶材料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解消するための手段】
驚くべきことに、この課題が式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも一種を含有する液晶材料の使用により解決されることを見出した。
即ち本発明は、液晶を再配向するための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平行な有意な構成要素を有しており、かつ正の誘電異方性を有する液晶媒体を含む電気光学液晶ディスプレイであって、この媒体が下記式ＩＩで表わされるメソゲン化合物の少なくとも一種を含有する電気光学液晶ディスプレイに関する：
【化１１】
0004166854.tif 000002
式中、
Ｒ1はＨであるかまたは、炭素原子１〜１５個を含有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、またはハロゲンにより単置換または多置換されており、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ、相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯまたは−ＯＣＯ−Ｏ−により、置き換えられていてもよい。
【０００５】
好適態様は下記のＩＰＳディスプレイである：
ａ）媒体が少なくとも一種の下記式Ｉで表わされる化合物を含有する：
【化１２】
0004166854.tif 000003
式中、
Ｒ2はＨであるかまたは、炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるかまたはＣＮまたはＣＦ3により単置換されているか、または少なくとも１個のハロゲンにより置換されており、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はまた、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、
【化１３】
0004166854.tif 000004
−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により、置き換えられていてもよく、
Ｑは、式−（Ｏ）q−（ＣＨ2）r−（ＣＦ2）s−で表わされる基であり、
ここで、
ｑは０または１であり、
ｒは０または１〜６の整数であり、
ｓは０〜６の整数である、
【０００６】
Ｘは、ＦまたはＣｌであり、Ｓ＝１〜６の場合にはまた、ＸはＨであることができ、
Ａ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、
（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−シクロヘキセニレン基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、
（ｂ）１，４−フェニレン基であり、基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、
（ｃ）１，４−ジシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、
であり、
ここで基（ａ）および（ｂ）は１個または２個のフッ素原子で置換されていてもよく、
Ｌ3およびＬ4はＨまたはＦであり、
Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、または基Ｚ1とＺ2との一方は−（ＣＨ2）4−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−であり、
ｍは、０、１または２である：
【０００７】
ｂ）媒体が少なくとも一種の下記式ＩＩａで表わされる化合物を含有する。
【化１４】
0004166854.tif 000005
式中、
ａｌｋｙｌは、炭素原子１〜８個を有するアルキル基である；
ｃ）媒体が少なくとも一種の下記式ＩＩＩで表わされるの化合物を含有する：
Ｒ3−（Ａ5−Ｚ5）o−Ａ6−Ｒ4         ＩＩＩ
式中、
Ｒ3およびＲ4はそれぞれ相互に独立して、式ＩでＲ2について定義されている通りであり、
Ａ5およびＡ6はそれぞれ相互に独立して、式ＩでＡ1およびＡ2について定義されている通りであり、
Ｚ5は、それぞれ相互に独立して、式ＩでＺ1およびＺ2に定義されている通りであり、そして、
ｏは１、２または３、である；
【０００８】
ｄ）媒体が少なくとも一種の下記式ＩＶで表わされる化合物を含有する：
【化１５】
0004166854.tif 000006
式中、
Ｒ5は、式ＩでＲ2について定義されている通りであり、
【化１６】
0004166854.tif 000007
Ｚは、単結合または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ5およびＬ6は、それぞれＦまたはＨである。
アクティブマトリクスによって画素がアドレスされるＩＰＳディスプレイは好ましい態様として挙げられる。
【０００９】
本発明はさらに、正の誘電異方性を有する液晶媒体に関し、この媒体は少なくとも一種の式Ｉで表わされる化合物および少なくとも一種の式ＩＩで表わされる化合物を含有し、特に
0004166854.tif 000008
を含有する。
【００１０】
媒体は、好適には、
−式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃから選択される少なくとも一種の化合物、
【化１７】
0004166854.tif 000009
【００１１】
−必要に応じて、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃから選択される少なくとも一種の化合物、
【化１８】
0004166854.tif 000010
【００１２】
−式ＩＶａ〜ＩＶｄから選択される少なくとも一種の化合物、
【化１９】
0004166854.tif 000011
を含有する；
【００１３】
上記各式中、
【化２０】
0004166854.tif 000012
好適には
【化２１】
0004166854.tif 000013
Ｚ2は、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合であり、そして、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｌ5およびＬ6は、それぞれ上記定義の通りである。
本発明の新規液晶媒体は一般に＜０．１２、好ましくは０．０５〜０．１、特に０．０６５〜０．０８の複屈折率（Δｎ）を有する。
【００１４】
新規材料の流動粘度（２０℃における）は一般に３０ｍｍ2／秒より小さく、特に１５〜２５ｍｍ2／秒である。新規媒体の回転粘性は一般に２００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１５０ｍＰａ・ｓより小さく、特に７０〜１００ｍＰａ・ｓである。
慣用の液晶物質との混合物の中で、比較的少割合で２−フルオロビニルオキシシクロヘキシル誘導体化合物を使用しても、特に式Ｉ、ＩＩＩまたはＩＶで表わされる１種または２種以上の化合物を使用しても、しきい値電圧の格別の低下および迅速的応答時間が得られると同時に低いスメクティック−ネマティック転移温度を有する広いネマティック範囲が得られることが見出された。本新規材料のさらなる利点は、それらの比較的低い複屈折率にある。式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物は、無色であり、安定であり、かつまた互いにおよび他の液晶物質と容易に混和する。
【００１５】
「アルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。
「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特定のアルキル基は、Ｃ2−Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5−Ｃ7−４−アルケニル、Ｃ6−Ｃ7−５−アルケニルおよびＣ7−６−アルケニル、特にＣ2−Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4−Ｃ7−３Ｅ−アルケニル、Ｃ5−Ｃ7−４−アルケニルである。好適アルキル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ペプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【００１６】
「フルオロアルキル」の用語は好適に、末端基フッ素原子を有する直鎖基群を包含する。即ち、フッ化メチル、２−フッ化エチル、３−フッ化プロピル、４−フッ化ブチル、５−フッ化ペンチル、６−フッ化ヘキシル、および７−フッ化ヘプチルである。しかし、フッ素のその他の位置も除外しない。
項目「オキサアルキル」には好ましくは、式ＣnＨ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2）mで表わされる直鎖状基を包含し、ここで、ｎおよびｍはそれぞれ、相互に独立して、１〜６であり、好適にはｎ＝１であり、そしてｍは１〜６である。
Ｒ1およびＲ5の意味を適当に選択することによって、応答時間、しきい値電圧、透過特性曲線の急峻度などを、所望に応じて変更することができる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、一般に応答時間を短縮し、ネマティック相形成傾向を改善し、弾性定数ｋ33（ベント）とｋ11（スプレイ）との比を大きくする。４−アルケニル基、３−アルケニル基などは、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、一般にしきい値電圧を低下させ、ｋ33／ｋ11値を小さくする。
【００１７】
Ｚ1またはＺ2の中の−ＣＨ2ＣＨ2−基は、単一共有結合に比較して、一般にｋ33／ｋ11値を大きくする。ｋ33／ｋ11値が大きいほど、例えば９０度の捻れ（中間調を得るため）を有するＴＮセルにおける透過特性曲線をより平坦にし、およびまたＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（大きい時分割特性）における透過特性曲線をより急峻にし、逆も真である。
式Ｉで表わされる化合物とＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶで表わされる化合物との間の最適混合比は、所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよび／またはＩＶで表わされる成分の選択ならびに存在する任意のその他の化合物の選択に、実質的に依存する。
【００１８】
上記範囲内での適切な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
新規混合物中の式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物の総量に制限はない。従って、混合物に１種または２種以上の追加の成分を含有させて、各種の性質を最適にすることができる。しかし、応答時間およびしきい値電圧に関し見出された効果は、式ＩおよびＩＩで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きい。
【００１９】
新規液晶媒体は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩおよびＩＶで表わされる１種または２種以上の化合物の他に、追加の構成成分として、好適には２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有すると好ましい。これらの媒体は、極めて特に好適には、本発明にしたがう化合物の１種または２種以上のほかに７〜２５種の成分を含有すると好ましい。これら追加の構成成分は好適には、ネマティックまたはネマトゲン性（モノトロピックまたはアイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
【００２０】
シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸の、シクロヘキサンカルボン酸のおよびシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン化合物、４，４’−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニル−シクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換桂皮酸化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物の中の１，４−フェニレン基もまたフッ素化されていてもよい。
【００２１】
新規媒体の追加構成成分として適する最も重要な化合物は、式１、２、３、４および５で表わされる特徴を有することができる：
Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ”                              １
Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ”                      ２
Ｒ’−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ”                      ３
Ｒ’−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ”                  ４
Ｒ’−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ”                      ５
式１、２、３、４および５において、ＥおよびＬは同じことも異なることもあるが、それぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基ならびにそれらの鏡像基である。ここで、Ｐｈｅは未置換のまたはフッ素置換されている１，４−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５ジイルであり、Ｄｉｏは１．３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。
【００２２】
基ＬおよびＥの一方は好適には、Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好適には、Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｅ−Ｃｙｃである。新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５においてＥおよびＬがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選択される化合物から選択される１種または２種以上の成分と、同時に式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥの基のうち一方がＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒからなる群から選択され、他方が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−を含むグループから選択される化合物から選択される１種または２種以上の成分と、任意成分として、式１、２、３、４および５において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から選択される化学化合物から選択される１種または２種以上の成分とを含有する。
【００２３】
式１、２、３、４および５で表わされる化合物の狭い付属群において、Ｒ’およびＲ”はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この狭い付属群を以下でグループＡと呼び、これらの化合物に付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａの標識を付ける。これらの化合物の大部分において、Ｒ’とＲ”は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群において、これはグループＢとして知られており、Ｒ”は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、または−（Ｏ）iＣＨ3-(k+l)ＦkＣｌlであり、ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、２または３である。Ｒ”がこの意味を有する化合物には付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂの標識を付ける。特に好ましい化合物としては、付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂにおいて、Ｒ”が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である化合物が挙げられる。
【００２４】
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わされる化合物において、Ｒ’は、付属式１ａ−５ａで表わされる化合物について定義した通りであり、好適にはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、２、３、４および５で表わされる化合物のもう一つの狭い付属群において、Ｒ”は−ＣＮである。この付属群を以下でグループＣと呼び、この付属群の化合物を前者に準じて付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃと記する。付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃの化合物において、Ｒ’は付属式１ａ−５ａで表わされる化合物について定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルである。
【００２５】
グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加えて、提案されているその他の種々の置換基を有する式１、２、３、４および５で表わされるその他の化合物もまた慣用である。これらすべての物質は、文献から公知の方法またはそれらの類似方法を用いて得ることができる。
本発明による化学式Ｉで表わされる化合物の他に、新規媒体は好適には、グループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣから選択される化合物の１種または２種以上を含有する。新規媒体中のこれらのグループからの化合物の重量割合は、
グループＡ：０〜９０％、好適には２０〜９０％、特に３０〜９０％、
グループＢ：０〜８０％、好適には１０〜８０％、特に１０〜６５％、
グループＣ：０〜８０％、好適には５〜８０％、特に５〜５０％
である。特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび／またはグループＢおよび／またはグループＣの化合物の重量割合の合計は、好適には５％〜９０％、特に１０％〜９０％である。
【００２６】
新規媒体は、本発明による化合物を、好適には１〜４０％、特に好適には５〜３０％の量で含有する。さらに好適な媒体は、本発明による化合物を４０％以上、特に４５〜９０％の量で含有する。本媒体は好ましくは、本発明による化合物を３種、４種または５種含有する。
本発明にしたがうＩＰＳディスプレイの構造は、例えば、OW 91/10936またはEP 0 588 568に説明されているような、このようなディスプレイの通常の構成に相当する。この用語の通常の構成はここでは広く解釈されるべきであり、ＩＰＳディスプレイのすべての誘導型および改変型を包含する。特に、例えば、ポリ−Ｓｉ  ＴＦＴ  またはＭＴＭに基づくマトリクス表示素子を含む。
【００２７】
しかし、本発明にしたがうディスプレイと従来慣用のディスプレイとの本質的な相違点は、液晶層における液晶パラメータの選択にある。
本発明に従って使用出来る液晶混合物は、それ自体慣用の方法で調製する。一般に、少ない方の量で使用される化合物の必要量を、有利には高められた温度で、主構成成分である成分中に溶解する。化合物を有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール、に溶解し、この溶液を混合し、混合後に、溶剤を例えば蒸発により除去することもまた可能である。
式Ｉ〜ＩＶで表わされる化合物は、それ自体既知の方法により、刊行物（例えば、Houben-Weylによる，Methoden der Organishen Chemie［有機化学の方法］，Georog-Thime-Vergung, Stuttgartのような標準的学術書）に記載されているとおりにして、既知であって当該反応に適した反応条件を正確に調えて調製する。
ここで、その詳細がここでは説明されていないそれ自体は既知の変法を使用することもできる。
必要に応じて、出発物質を反応混合物から分離せず、直ちにさらに式Ｉ〜ＩＶので表わされる化合物に転換することによって、その場で生成させることもできる。
【００２８】
式ＩＩで表わされる化合物は、例えば下記反応経路に示されている簡単な方法で製造することができる。
反応経路１
【化２２】
0004166854.tif 000014
誘電体はまた当業者には既知であって、刊行物に記載の追加の添加物を含有することもできる。例えば、０〜１５％の多色性染料またはカイラルドープ剤を添加することができる。
【００２９】
Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック相を表わし、ＳBはスメクティックＢ相を表わし、Ｎはネマティック相を表わし、Ｉはアイソトロピック相を表わす。
Ｖ0は平坦な捩れのないセルの電気容量におけるしきい値電圧を表わす。Δｎは光学異方性を表わし、ｎ0は通常の屈折率（それぞれの場合５８９ｎｍにおける）を表わす。Δεは誘電異方性を表わし（Δε＝ε‖−ε⊥、ここでε‖は分子の長軸に平行な誘電率を表わし、ε⊥はそれに垂直な誘電率を表わす）。電気光学的データは、別段の記載がない限り、プラナーの捩れのないセルにおいて２０℃で測定した。光学データは、別段の記載がない限り、２０℃で測定した。
本出願および下記の例において、液晶化合物の構造は頭字語で示されている。その化学式への転換は下記の表Ａと表Ｂを用いて行う。基ＣnＨ2n+1およびＣmＨ2m+1の全部が、ｎ個とｍ個の炭素原子をそれぞれ含有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａには、基本構造に関する頭字語のみが示されている。個々の場合に、基本構造に関する頭字語の後に、ハイフンで離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1およびＬ2に関するコードが付けられている。
【００３０】
【表１】
0004166854.tif 000015
【００３１】
【化２３】
表Ａ：
0004166854.tif 000016
【化２４】
表Ｂ：
0004166854.tif 000017
【００３２】
【発明の実施の形態】
例１
本例のＩＰＳディスプレイは下記成分からなるネマティック混合物を含有し、
【表２】
0004166854.tif 000018
下記の性質を有する：
透明点            ７０℃
Δｎ              ０．０７０６
回転粘度          ８７  ｍＰａ・ｓ
Ｖ0                ０．８７  Ｖ
【００３３】
比較例
本例のＩＰＳディスプレイは下記成分からなるネマティック混合物を含有し、
【表３】
0004166854.tif 000019
下記の性質を有する：
透明点                  ７７℃
Δｎ                    ０．０７３７
回転粘度                ９９  ｍＰａ・ｓ
Ｖ0                      ０．９９  Ｖ
しきい値電圧は、例１のディスプレイよりも格別に高い。この混合物の回転粘度はまた例１のものより高く、これは格別に長い応答時間をもたらす。