(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと下記一般式（Ｉ）
【化１】
0004115543.tif 000013
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒは
【化２】
0004115543.tif 000014
を表す。）で表される求核置換体を、脂肪酸エステル類およびケトン類からなる群より選択される少なくとも１種の有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応させて得られた反応生成液に水を添加後有機層を分離することを特徴とする下記一般式（ＩＩ）
【化３】
0004115543.tif 000015
（式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記定義どおりである。）で表される含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法。
【請求項２】
塩基性物質がアルカリ金属のフッ化物である請求項１記載の含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法。
【請求項３】
３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルは、該求核置換体１モル部に対して、８〜５０モル部の範囲で使用される請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
該反応は、該求核置換体の溶液を塩基性物質を含んだ３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル溶液中に滴下して行なわれる請求項１〜３のいずれか一つに記載の方法。
【請求項５】
該水に対する難溶性の有機溶媒は、２０℃で該有機溶媒に対する水の溶解度が１５重量％以下である請求項１〜４のいずれか一つに記載の方法。
【請求項６】
反応温度は、−５〜１５０℃の範囲である請求項１〜５のいずれか一つに記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、光学材料、配線基板材料、感光材料及び液晶材料等の中間原料として有用な含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法に関する。詳しくは、下記一般式（II）
【０００２】
【化４】
0004115543.tif 000002
【０００３】
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒは
【０００４】
【化５】
0004115543.tif 000003
【０００５】
を表す。）で表される含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法である。
【０００６】
【従来の技術】
従来、前記一般式（II）で表される含フッ素フタロニトリル誘導体の中で、例えば、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの製造方法として以下の方法が知られている。
【０００７】
まず、特開平５−１１４８号には、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと２，３，５，６−テトラフルオロハイドロキノンを、ジメチルホルムアルデヒド中トリエチルアミンの存在下で反応する方法、及び３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと２，３，５，６−テトラフルオロハイドロキノンの二ナトリウム塩をジメチルホルムアルデヒド中反応する方法が記載されているが、目的物の収率が４１〜５４％とかなり低く工業的に実施した場合に問題がある。
【０００８】
また、特開平６−１６６１５号には、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと２，３，５，６−テトラフルオロハイドロキノン等の求核置換体を、有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応させて含フッ素フタロニトリル誘導体を製造する方法において、反応終了後の反応生成液から目的物を精製分離する方法として、
（Ａ）塩基性物質としてアルカリ金属のフッ化物又はアルカリ土類金属のフッ化物を用いた場合、反応溶液を濾過して塩基性物質とその塩を濾過した後、濾液を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により分離することにより含フッ素フタロニトリル誘導体を得る方法、及び（Ｂ）塩基性物質として第三級アミンを用いた場合、反応溶液から反応溶媒を蒸留分離した後、反応生成物を酢酸エチル等の溶媒に溶解させ、水でその溶液の洗浄を行った後、溶媒と未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により分離することにより含フッ素フタロニトリル誘導体を得る方法
が記載されている。
【０００９】
しかし、上記（Ａ）の方法で実施例で用いられているアセトニトリルを溶媒とした場合、溶媒に塩基性物質とその塩が一部溶解しており、濾液中に少量の塩基性物質とその塩が残存する。そこから得られる含フッ素フタロニトリル誘導体を各種の用途に用いる場合、目的によってはフッ酸が発生し腐食の原因となる。従って、腐食防止のためさらに塩基性物質とその塩を除去しようとした場合、含フッ素フタロニトリル誘導体を酢酸エチル等の水に難溶性の溶媒に溶解した後、水洗するといった工程が必要となり、含フッ素フタロニトリル誘導体を精製分離することが非常に煩雑であるという問題を有している。
【００１０】
また、上記（Ｂ）の方法では、反応終了後の反応生成液から反応溶媒を蒸留分離する工程があり、含フッ素フタロニトリル誘導体を精製分離することが非常に煩雑であるという問題を有している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと前記一般式（Ｉ）で表される求核置換体を、有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応させて前記前記一般式（II）で表される含フッ素フタロニトリル誘導体を製造する方法において、反応生成液から目的物を精製分離することが煩雑である等の従来技術が有していた問題を解決すべくなされたものであり、工業的で簡便な含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法を提供するものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明は、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと下記一般式（Ｉ）
【００１３】
【化６】
0004115543.tif 000004
【００１４】
（式中、Ｘ及びＹはそれぞれ酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒは
【００１５】
【化７】
0004115543.tif 000005
【００１６】
を表す。）で表される求核置換体を、脂肪酸エステル類およびケトン類からなる群より選択される少なくとも１種の有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応させて得られた反応生成液に水を添加後有機層分離することを特徴とする下記一般式（ＩＩ）
【００１７】
【化８】
0004115543.tif 000006
【００１８】
（式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記定義どおりである。）で表される含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法である。
【００１９】
本発明によれば、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと求核置換体を、有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応させて含フッ素フタロニトリル誘導体を製造する方法において、反応溶媒として水に難溶性の有機溶媒を用い、反応終了後の反応生成液に水を添加後、有機層を分液することにより、水層から容易に水に可溶性の塩基性物質の除去を行うことができ、含フッ素フタロニトリル誘導体を高収率、高純度で製造することができる。
【００２０】
本発明の含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法について更に詳しく説明すると、まず、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと求核置換体を、水に難溶性の有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応させて含フッ素フタロニトリル誘導体を得る。
【００２１】
求核置換体と３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルの反応は、下記反応式（Ａ）
【００２２】
【化９】
0004115543.tif 000007
【００２３】
（反応式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記定義どおりである。）に従って進行し、目的の含フッ素フタロニトリル誘導体が得られる。しかし、更に下記反応式（Ｂ）
【００２４】
【化１０】
0004115543.tif 000008
【００２５】
（反応式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記定義どおりである。）に従って逐次的に反応が進むと、一般式（III ）に示す副生成物が生ずる。
【００２６】
このため、本発明において用いられる３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルは、求核置換体１モル部に対して、８〜５０モル部の範囲で用いることが好ましく、特に１５〜３０モル部の範囲で用いるのが好ましい。３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルの使用量が少ない場合には、おもに前記副生成物の生成割合が増加し、含フッ素フタロニトリル誘導体の収率及び純度が低下する。一方、使用量が多い場合には、未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルの精製方法が煩雑になり、また、生産効率が低下するので好ましくない。
【００２７】
反応形態としては、塩基性物質を含んだ３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル溶液中に、前記求核置換体の溶液を滴下する方法で行うことが好ましい。その方法により、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルが常に過剰の状態を保つことができ、一般式（III ）に示す副生成物を抑制できる。
【００２８】
本発明で用いられる求核置換体としては、テトラフルオロハイドロキノン、テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオール、４，４’−ジヒドロキシ−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニル、４，４’−ジメルカプト−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニル等が挙げられる。
【００２９】
本発明で得られる含フッ素フタロニトリル誘導体としては、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２、５、６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェニルチオ）テトラフルオロベンゼン、４，４’−ビス（３，４−ジシアノ２，５，６−トリフルオロフェノキシ）オクタフルオロビフェニル、４，４’−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェニルチオ）オクタフルオロビフェニル等が挙げられる。
【００３０】
本発明で用いられる水に難溶性の有機溶媒は、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル、求核置換体及び含フッ素フタロニトリル誘導体に対して不活性であり、かつ水に難溶性であれば特に限定されるものではないが、２０℃で該有機溶媒に対する水の溶解度が１５重量％以下のものが好ましく、特に１０重量％以下のものが好ましい。また、反応終了後の有機溶媒の留去を容易にするために、有機溶媒の沸点は常圧で２５０℃以下であることが好ましく、特に１５０℃以下であることが好ましい。
【００３１】
具体的には、脂肪酸エステル類、ケトン類及びベンゾニトリル類からなる群から選ばれた少なくとも一種を用いるのが好ましく、特に脂肪酸エステル及びケトン類からなる群から選ばれた少なくとも一種を用いるのが好ましい。例えば、脂肪酸エステルとしては酢酸エチル、酢酸イソプロピル等、ケトン類としてはメチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等、ベンゾニトリル類としてはベンゾニトリル等が挙げられる。これらの有機溶媒を用いることにより、塩基性物質とその塩を水洗工程のみで容易に除去することが可能となる。
【００３２】
反応液中での３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルと求核置換体を合わせた濃度は、５〜４５重量％であることが好ましく、特に１０〜３５重量％が好ましい。これより低濃度では生産効率が低下し、高濃度では出発原料が溶解せず反応速度が低下する。
【００３３】
本発明で用いられる塩基性物質としては、水に可溶であり、しかも反応を阻害しないものであれば特に制限されるものではなく、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物、又はトリメチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン等が挙げられる。これらの中では、アルカリ金属のフッ化物を用いることが好ましく、特にフッ化カリウムを用いることが好ましい。塩基性物質の使用量は、前記求核置換体に対して２倍モル以上、好ましくは２〜３倍モルがよい。
【００３４】
反応温度は、−５〜１５０℃の範囲で行うのが好ましく、特に４０〜１００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が低温度である場合には生産効率が低下し、高温度である場合には反応の制御が困難になり好ましくない。
【００３５】
反応時間は、使用する水に難溶性の有機溶媒、反応温度等により異なるが、通常１〜２６時間の範囲で行うのが好ましい。
【００３６】
次に、反応終了後、反応生成液に水を添加し有機層と水層に分液することで反応に使用した塩基性物質を水層から除去する。このときの洗浄回数は、反応に使用する有機溶媒の種類と量、洗浄する水の量、蒸発乾固後に含フッ素フタロニトリル誘導体中で許容される塩基性物質とその塩の量などにより決まるが、通常は含フッ素フタロニトリル誘導体が含有する有機物中に残存する塩基性物質とその塩がフッ素イオン濃度として１００ｐｐｍ以下、特に３０ｐｐｍ以下になるように操作するのが好ましい。
【００３７】
その後、有機層から反応溶媒を留去し、さらに、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により留去することで、含フッ素フタロニトリル誘導体を得ることができる。また、得られた含フッ素フタロニトリル誘導体は、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶等公知の手段により容易に高純度に精製することができる。
【００３８】
【実施例】
本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３９】
［実施例１］
撹拌装置、冷却還流管、温度計、滴下装置を備えた３００ｍｌ四つ口フラスコに３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル４４．０ｇ（０．２２モル）（テトラフルオロハイドロキノンに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４モル）、酢酸エチル１３０ｇを加え還流温度まで加熱した。その後滴下装置より、テトラフルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１モル）を酢酸エチル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で８時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水１００ｍｌで有機層を洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．９ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９９モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９５％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンを得た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００４０】
0004115543.tif 000009
［実施例２］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル３３．０ｇ（０．１７モル）（テトラフルオロハイドロキノンに対し１５倍モル使用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４モル）、酢酸イソプロピル１００ｇを加え還流温度まで加熱した。その後滴下装置より、テトラフルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１モル）を酢酸イソプロピル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で８時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌで有機層を２回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．６ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９４モル％）。得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９３％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンを得た。
【００４１】
［実施例３］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル４４．０ｇ（０．２２モル）（テトラフルオロハイドロキノンに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４モル）、メチルイソプロピルケトン１００ｇを加え還流温度まで加熱した。その後滴下装置より、テトラフルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１モル）をメチルイソプロピルケトン２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水３０ｍｌで有機層を３回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．８ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９７モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９５％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンを得た。
【００４２】
［実施例４］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル４４．０ｇ（０．２２モル）（テトラフルオロハイドロキノンに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４モル）、メチルイソブチルケトン１００ｇを加え１００℃まで加熱した。その後滴下装置より、テトラフルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１モル）をメチルイソプロピルケトン２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに１００℃で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌで有機層を２回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．７ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９６モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９５％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンを得た。
【００４３】
［実施例５］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル４４．０ｇ（０．２２モル）（テトラフルオロハイドロキノンに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム１．４ｇ（０．０２４モル）、ベンゾニトリル１５０ｇを加え８０℃まで加熱した。その後滴下装置より、テトラフルオロハイドロキノン２．０ｇ（０．０１１モル）をベンゾニトリル３０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに８０℃で８時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌで有機層を２回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．７ｇを得た（対テトラフルオロハイドロキノン粗収率９６モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９４％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンを得た。
【００４４】
［実施例６］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル３７．４ｇ（０．１９モル）（テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオールに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム１．２ｇ（０．０２１モル）、酢酸エチル１２０ｇを加え還流温度まで加熱した。その後滴下装置より、テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオール２．０ｇ（０．００９モル）を酢酸エチル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で８時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌで有機層を２回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンの粗製品５．０ｇを得た（対テトラフルオロ−ｐ−ベンゼンジチオール粗収率９３モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９５％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の１，４−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼンを得た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００４５】
0004115543.tif 000010
［実施例７］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル２４．２ｇ（０．１２モル）（４，４’−ジヒドロキシ−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニールに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム０．７７ｇ（０．０１３モル）、メチルイソブチルケトン１００ｇを加え還流温度まで加熱した。その後滴下装置より、４，４’−ジヒドロキシ−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニル２．０ｇ（０．００６モル）をメチルイソブチルケトン２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌで有機層を２回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、４，４’−ジヒドロキシ−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニルの粗製品４．１ｇを得た（対４，４’−ジヒドロキシ−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニル粗収率９８モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９４％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の４，４’−ジヒドロキシ−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニルを得た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００４６】
0004115543.tif 000011
［実施例８］
実施例１と同様の装置を用い、３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリル２２．１ｇ（０．１１モル）（４，４’−ジメルカプト−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニルに対し２０倍モル使用）、フッ化カリウム０．７７ｇ（０．０１３モル）、酢酸イソプロピル１２０ｇを加え還流温度まで加熱した。その後滴下装置より、４，４’−ジメルカプト−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニル２．０ｇ（０．００６モル）を酢酸イソプロピル２０ｇに溶解させた溶液を１時間で滴下した。その後さらに還流温度で８時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、水５０ｍｌで有機層を２回洗浄した。その後、有機層を蒸発乾固し、さらに未反応の３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを蒸留により除去することで、４，４’−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェニルチオ）オクタフルオロビフェニルの粗製品３．８ｇを得た（対４，４’−ジメルカプト−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロビフェニル粗収率９５モル％）。また、得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより測定した結果９４％であった。得られた化合物をカラムクロマトにより精製し、純度９９％の４，４’−ビス（３，４−ジシアノ−２，５，６−トリフルオロフェニルチオ）オクタフルオロビフェニルを得た。精製した化合物の物性値は下記の通りである。
【００４７】
0004115543.tif 000012
【００４８】
【発明の効果】
本発明の含フッ素フタロニトリル誘導体の製造方法によれば、求核置換体（Ｉ）と３，４，５，６−テトラフルオロフタロニトリルを反応する際、水に可溶の塩基性物質と水に難溶性の有機溶媒を組み合わせて使用することによって、反応終了後、そのまま水洗浄を行うことが可能になり、反応生成液から容易にフッ化水素酸の塩を除去することができる。本発明により得られた含フッ素フタロニトリル誘導体の収率は９４％以上と高く、また純度も粗製品で９３〜９５％であり、引き続きカラムクロマトグラフィーにより精製することにより９９％以上の高純度の含フッ素フタロニトリル誘導体を得ることができる。
【００４９】
得られた含フッ素フタロニトリル誘導体は、光学材料、配線基板材料、感光材料及び液晶材料等の中間原料として有用であり、特に光学材料、配線基板材料として用いられる含フッ素ポリイミドの中間体として有用である。