(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
0004075100.tif 000041
（式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基または炭素数１〜１５のアルキル基を示すが、該Ｒ１中、水素原子はフッ素原子、塩素原子またはシアノ基により、また相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換わってもよく、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は互いに独立してハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯ２−または−ＯＣＯ−を示し、ｓ、ｔは互いに独立して０または１、ｕは１〜５の整数である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）で表される液晶性化合物。
【請求項２】
Ｒ１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に０である請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項３】
Ｒ１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓが１、ｔが０である請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項４】
Ｒ１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に１である請求項１に記載の液晶性化合物。
【請求項５】
環Ａ１とＡ２が共に１，４−シクロヘキシレンでかつＺ１が共有結合または−ＣＨ＝ＣＨ−である請求項２に記載の液晶性化合物。
【請求項６】
環Ａ２がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、環Ａ１がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルでかつＺ１が共有結合または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項２に記載の液晶性化合物。
【請求項７】
環Ａ３が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ１、Ｚ２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項３に記載の液晶性化合物。
【請求項８】
環Ａ３がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ１、Ｚ２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項３に記載の液晶性化合物。
【請求項９】
環Ａ４が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ１、Ｚ２、Ｚ３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項４に記載の液晶性化合物。
【請求項１０】
環Ａ４がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ１、Ｚ２、Ｚ３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−である請求項４に記載の液晶性化合物。
【請求項１１】
請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１２】
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）
0004075100.tif 000042
（各式中、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ１はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３を示し、Ｌ１およびＬ２は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ４おいびＺ５は互いに独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１３】
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（５）および／または（６）
【化３】
0004075100.tif 000043
（各式中、Ｒ４およびＲ５は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ６は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ２−または共有結合を示し、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１４】
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）
【化４】
0004075100.tif 000044
（各式中、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ１はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３を示し、Ｌ１およびＬ２は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ４おいびＺ５は互いに独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）
【化５】
0004075100.tif 000045
（各式中、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ７およびＺ８は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１５】
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（５）および／または（６）
【化６】
0004075100.tif 000046
（各式中、Ｒ４およびＲ５は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ６は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ２−または共有結合を示し、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として一般式（７）、（８）および（９）
【化７】
0004075100.tif 000047
（各式中、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ７およびＺ８は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１６】
第一成分として、請求項１から１０のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分の一部分として、一般式（２）、（３）および（４）
【化８】
0004075100.tif 000048
（各式中、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ１はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３を示し、Ｌ１およびＬ２は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ４おいびＺ５は互いに独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第二成分の他の部分として一般式（５）および／または（６）
【化９】
0004075100.tif 000049
（各式中、Ｒ４およびＲ５は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ２は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ６は−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ２−または共有結合を示し、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）
【化１０】
0004075100.tif 000050
（各式中、Ｒ６およびＲ７は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ７およびＺ８は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
【請求項１７】
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項２０】
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１４に記載の液晶組成物。
【請求項２１】
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１５に記載の液晶組成物。
【請求項２２】
光学活性化合物をさらに含有することからなる請求項１６に記載の液晶組成物。
【請求項２３】
請求項１１〜２３のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な液晶性化合物、これを含む液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】
液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学（屈折率）異方性や誘電率異方性を利用したもので、時計、ワ−プロ、コンピュ−タ端末、テレビなどのディスプレイに広く用いられている。該液晶物質は一義的には液晶相を有する液晶化合物を意味する。これらは通常数種のものを混合し組成物の形で用いられているが、その際、それ自体は液晶相を有しないが液晶化合物や液晶組成物と混合した場合に液晶特性を発揮することができ、従って潜在的に液晶性を有することが明らかな一連の化合物も有用である。本発明で液晶性化合物と言うときは、液晶化合物に加え後者の潜在的に液晶性を有する化合物をも含むものとする。
液晶組成物には種々な特性が求められているが、特に重要なものの一つとして屈折率異方性（Δｎ）がある。このΔｎと液晶セルのセル厚（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）が特定の値（１ｓｔミニマムまたは２ｎｄミニマム）であるとき液晶表示素子の表示品位（コントラストと視野角）は最適になるので、実用のセルはこの最適値に沿って設計されている。しかし、他の要求性能を最大限満たす必要上、ｄについては上記の条件下で種々の異なる値に設定される場合がある。例えば近年は応答速度の向上要請が強いが、これを満たすべくセル作製技術の向上を背景にｄを小さくする傾向があり、そのためΔｎが大きな液晶組成物、従ってこれを達成可能な液晶性化合物の出現が求められている。
【０００３】
従来、比較的大きなΔｎを持つ液晶化合物として、式（１０）〜（１２）で表されるものが特開昭６１−５０３１号、Ｍｏｌ．Ｃｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．， ４８，１７５（１９７８）および特開平２−１８０８４０号にそれぞれが開示されている。
【０００４】
【化１１】
0004075100.tif 000002
【０００５】
しかし、式（１０）で表される化合物は十分大きなΔｎを示さず、式（１２）で表される化合物は比較的大きなΔｎを示すが他の液晶性化合物との相溶解性が著しく悪く、また式（１１）で表される化合物は比較的大きなΔｎと良好な相溶解性を示すが化学的安定性が著しく悪く、例えば室温下に放置しただけても自然に分解するといった問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記した従来技術の欠点を解消し、Δｎが著しく大きい上他の液晶性化合物との相溶性が良好な液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するため、本発明は以下を構成とする。
（１） 一般式（１）
【０００８】
【化１２】
0004075100.tif 000003
（式中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基または炭素数１〜１５のアルキル基を示すが、該Ｒ１中、水素原子はフッ素原子、塩素原子またはシアノ基により、また相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置き換わってもよく、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は互いに独立してハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３は互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯ２−または−ＯＣＯ−を示し、ｓ、ｔは互いに独立して０または１、ｕは１〜５の整数である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）で表される液晶性化合物。
【０００９】
（２）Ｒ1がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に０である（１）に記載の液晶性化合物。
（３）Ｒ1がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓが１、ｔが０である（１）に記載の液晶性化合物。
（４）Ｒ1がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはアルコキシ基でかつｓとｔが共に１である（１）に記載の液晶性化合物。
（５）環Ａ1とＡ2が共に１，４−シクロヘキシレンでかつＺ1が共有結合または−ＣＨ＝ＣＨ−である（２）に記載の液晶性化合物。
（６）環Ａ2がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、環Ａ1がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルでかつＺ1が共有結合または−ＣＦ＝ＣＦ−である（２）に記載の液晶性化合物。
【００１０】
（７）環Ａ３が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ１、Ｚ２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（３）に記載の液晶性化合物。
（８）環Ａ３がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ１、Ｚ２が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（３）に記載の液晶性化合物。
（９）環Ａ４が１，４−シクロヘキシレンでかつＺ１、Ｚ２、Ｚ３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（４）に記載の液晶性化合物。
（１０）環Ａ４がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンでかつＺ１、Ｚ２、Ｚ３が互いに独立して共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−である（４）に記載の液晶性化合物。
（１１）（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１２）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）
【００１１】
【化１３】
0004075100.tif 000004
【００１２】
（各式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中の、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し、Ｌ1およびＬ2は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ4おいびＺ5は互いに独立して−ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、環Ｂは１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、環Ｃは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、ａ、ｂは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１３）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、一般式（５）および／または（６）
【００１３】
【化１４】
0004075100.tif 000005
【００１４】
（各式中、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯ2−または共有結合を示し、Ｌ3、Ｌ4、Ｌ5は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合物を１種類以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１４）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）
【００１５】
【化１５】
0004075100.tif 000006
【００１６】
（各式中、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣接しない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。環Ｋ、ＬおよびＭは互いに独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ7およびＺ8は互いに独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ｈ〜ｒは互いに独立して０または１である。式中の各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１５）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分として、前記一般式（５）および／または（６）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として前記一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１６）第一成分として、（１）から（１０）のいずれかに記載の液晶性化合物を１種以上含み、第二成分の一部分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物を１種類以上含有し、第二成分の他の部分として前記一般式（５）および／または（６）から選択される化合物を１種類以上含み、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物を１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
（１７）光学活性化合物をさらに含有することからなる（１１）から（１６）に記載の液晶組成物。
（１８）（１１）から（１７）のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、式（２０）で表されるアルキニル基を側鎖として有することを特徴とする。
【００１８】
【化１６】
0004075100.tif 000007
（式中、ｕ、Ｒ2は前記と同一の意味を示す）
【００１９】
このような側鎖を化合物末端に設けたことにより、本発明の液晶性化合物は極めて大きなΔｎを有する上、他の液晶性化合物との相溶性が良好なものとなり、最も汎用なＳＴＮ（超捻れネマチック）用の液晶組成物に対してもその成分として好適に使用できることが確認された。
【００２０】
上記の一般式（１）中、Ｒ1は前記した通りであり、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基およびアルカジエニル基を広く挙げることができる。
【００２１】
より詳しくは、ハロゲン原子としてフッ素原子および塩素原子、
アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基、
アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基およびヘプチルオキシ基、
アルコキシアルキル基としてメトキシメチル基およびエトキシメチル基、
アルケニル基としてビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基およびオクテニル基、
アルケニルオキシ基としてプロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基およびオクテニルオキシ基、アルキニル基としてエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基およびオクチニル基、
アルキニルオキシ基としてプロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基およびオクチニルオキシ基、
【００２２】
ハロアルキル基としてフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、フルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロペンチル基およびフルオロヘキシル基、
ハロアルコキシ基としてジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ジフルオロエトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、フルオロプロポキシ基、ジフルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、テトラフルオロプロポキシ基、ヘキサフルオロプロポキシ基、フルオロブトキシ基、フルオロペントキシ基およびフルオロヘキシルオキシ基、
ハロアルケニル基としてフルオロビニル基、フルオロプロペニル基、フルオロブテニル基およびフルオロペンテニル基、
ハロアルキニル基としてトリフルオロアルキニル基およびジフルオロアルキニル基、
アルカジエニル基としてブタジエニル基、ペンタジエニル基、ヘキサジエニル基、ヘプタジエニル基およびオクタジエニル基をそれぞれ挙げることができる。
【００２３】
これらのＲ1のうち、低粘性を達成するためには、炭素数が１〜６のアルキル基または炭素数が１〜５のアルコキシ基が好ましく、それらの例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基およびペントキシ基を挙げることができるが、これらの中からヘキシル基とメトキシ基を除いたものが特に好ましい。
【００２４】
また大きな誘電率異方性値（Δε）を達成するためには、ハロゲン原子、シアノ基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基が好ましく、それらの例としてハロゲン原子についてはフッ素原子および塩素原子、ハロアルキル基についてはフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および５−フルオロペンチル基、ハロアルコキシ基についてはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３−ジフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基および５−フルオロペントキシ基を挙げることができる。
【００２５】
上記ハロアルキル基の中でも、特にフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基および５−フルオロペンチル基が、またハロアルコキシ基の中でも、特にジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基および４−フルオロブトキシ基が好ましい。
【００２６】
また、大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）を達成するためには、アルケニル基やアルケニルオキシ基、特に１Ｅ−アルケニル基、２Ｚ−アルケニル基または３Ｅ−アルケニル基、およびアルカジエニル基が好ましく、例えばアルケニル基としてビニル基、３−ブテニル基、２−フルオロビニル基および２，２−ジフルオロビニル基、アルケニルオキシ基として２−プロペニルオキシ基および２Ｅ−ブテニルオキシ基、１Ｅ−アルケニル基として１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、３−フルオロ−１Ｅ−プロペニル基、４−フルオロ−１Ｅ−ブテニル基および５−フルオロ−１Ｅ−ペンテニル基、２Ｚ−アルケニル基として２Ｚ−ブテニル基、３Ｅ−アルケニル基として３Ｅ−ペンテニル基および３Ｅ−ヘキセニル基、アルカジエニル基としてブタジエニル基、１，４−ペンタジエニル基、１，５−ヘキサジエニル基および１，５−ヘプタジエニル基を挙げることができる。
上記アルケニル基は例示したものが全て好ましく、アルケニルオキシ基としては２−プロペニルオキシ基が、１Ｅ−アルケニル基としては１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテニル基および４−フルオロ−１Ｅ−ブテニル基が、３Ｅ−アルケニル基としては３Ｅ−ペンテニル基が、アルカジエニル基としては１，５−ヘキサジエニル基および１，５−ヘプタジエニル基がそれぞれ特に好ましい。
【００２７】
また、より大きなΔｎを達成するためにはアルキニル基やアルキニルオキシ基が好ましく、例えばアルキニル基としてエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、３，３−ジフルオロ−１−プロピニル基および２−シアノエチニル基を、アルキニルオキシ基として３−ブチニルオキシ基をそれぞれ挙げることができる。
【００２８】
次に、一般式（１）中の環Ａ1〜Ａ4は前記した通りであり、具体例として１，４−シクロヘキシレン、１ーシアノ−１，４−シクロヘキシレン、１、４ーフェニレン、２ーフルオロ−１，４−フェニレン、２ークロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、５−シアノ−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、５−フルオロピリジン−２，５−ジイル、６−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたは３−フルオロピリミジン−２，５−ジイルを挙げることができるが、特性を考慮した場合、１，４−シクロヘキシレン、１、４ーフェニレン、２ーフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルおよびピリミジン−２，５−ジイルが好ましい。
【００２９】
また、Ｚ１〜Ｚ３も前記した通りであるが、特性を考慮した場合、共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＯ２−および−ＯＣＯ−が好ましく、より好ましくは共有結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−および−ＣＦ＝ＣＦ−である。
【００３０】
ｓ、ｔは互いに独立して０または１であり、従ってｓとｔが共に０である場合には２環化合物を、ｓとｔのうち何れかが１で他方が０である場合には３環化合物を、またｓとｔが共に１である場合には４環化合物を与えることができる。
ｕは１〜５の整数であるが、より化学的に安定な化合物を与えるため好ましくは２〜５、より好ましくは２〜４の整数が適する。
【００３１】
Ｒ２は式（２０）で表される側鎖アルキニル基の末端基で、炭素数１〜１０のアルキル基であり、化学的に安定な化合物を与えることができる。上記ｕとＲ２を適宜組み合わせることにより種々の式（２０）で表される側鎖アルキニル基を得ることができ、それらの好適例として２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−ヘプチニル、４−ヘプチニル、５−ヘプチニル、２−オクチニル、３−オクチニル、４−オクチニル、５−オクチニル、６−オクチニル、３−ノニニル、３−デシニル、３−ペンタデシニルを示す。より好ましくは２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、２−ヘプチニル、３−ヘプチニル、４−ヘプチニルおよび５−ヘプチニルを挙げることができる。
【００３２】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、該式中の各元素がそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。すなわち、かかる同位体を含むことによってもさにあらざる場合に比べ液晶特性上格別の変化はなく、同様な効果が得られるからである。
【００３３】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、従来の化合物に比べ著しく大きなΔｎを有し、他の液晶性化合物や液晶組成物に対する相溶性が良好な上、これを成分として用いた液晶組成物は低温（例えば実用面から要求される−２０℃）においてもネマチック相を損なわないといった効果を生ずる。
さらに、低粘性であるため、これを成分として多量に使用しても得られる液晶組成物の粘度を増大させることがなく、また粘度の温度依存性、特に低温でのそれが小さいので、高速応答性の液晶組成物を調製することができる。
さらにまた、化学的に安定であるため、これを成分として使用することにより得られる液晶組成物の比抵抗値や電圧保持率を非常に高く保つことができ、また紫外光や加熱といった外的要因に対する安定性も高いので、実用液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
【００３４】
このように、本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、優れた特性、特に極めて大きなΔｎを有する上他の液晶性化合物との相溶性が良好であるという特性を有するが、このことは式（２０）で表されるアルキニル基、すなわち三重結合（−Ｃ≡Ｃ−）と環との間にアルキレン基が挿入された基、を側鎖として有する構造としたことにより発現したものと考えられる。
該式（２０）で表されるアルキニル基を部分骨格として有する液晶性化合物は、例えば「側鎖の任意のメチレン基が−Ｃ≡Ｃ−に置き換わってもよい」といった程度の表現のものや、−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ等の末端アルキンを含むものとしてある程度知られているが、前者は当業者が容易に実施可能な程度には化合物が説明されておらず、また後者は殺虫剤や除草剤の用途に関するものであって、本発明の属する技術分野の液晶性化合物とは何ら関連がないものである。
【００３５】
本発明の液晶性化合物は、特にＳＴＮ用液晶組成物の成分として好適なものであるが、他の用途、例えばＴＮ用、ゲストホストモ−ド用、ポリマ−分散型液晶表示素子用、動的散乱モ−ド用、アクティブマトリックス用、強誘電性液晶用または反強誘電性液晶用の化合物としても適する。
【００３６】
本発明により提供される液晶組成物は、第一成分として一般式（１）で表される液晶性化合物を１種類以上含むことからなる。
その含有量は、液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．９重量％とすることが所望の特性を発現するために必要であり、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重量％である。
本発明の液晶組成物は上記第一成分のみでもよいが、これに加え、第二成分として既述参照の一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択される化合物（以下第二Ａ成分と称する）、一般式（５）および／または（６）から選択される化合物（以下第二Ｂ成分と称する）および第三成分として一般式（７）、（８）および（９）からなる群から選択される化合物をそれぞれ独立して１種以上混合することができ、さらにその他の成分として光学活性化合物や、しきい値電圧、液晶相温度範囲、Δε、Δｎおよび粘度等を調整する目的で公知の化合物を混合することもできる。
【００３７】
上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として式（３−１）〜（３−６９）、一般式（４）に含まれる化合物の好適例として式（４−１）〜（４−２４）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００３８】
【化１７】
0004075100.tif 000008
【００３９】
【化１８】
0004075100.tif 000009
【００４０】
【化１９】
0004075100.tif 000010
【００４１】
【化２０】
0004075100.tif 000011
【００４２】
【化２１】
0004075100.tif 000012
【００４３】
【化２２】
0004075100.tif 000013
【００４４】
【化２３】
0004075100.tif 000014
【００４５】
【化２４】
0004075100.tif 000015
【００４６】
【化２５】
0004075100.tif 000016
【００４７】
（各式中、Ｒ3、Ｙ1は前記と同一の意味を示す。）
これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物は、正のΔεを持ち、熱的安定性や化学的安定性に優れており、かつ電圧保持率が高い（比抵抗値が大きい）ので、高信頼性が要求されるアクティブマトリックス（ＴＦＴに代表される）用の液晶組成物を調製する際には不可欠な化合物である。
該化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。その際には、式（７）〜（９）で表される化合物を含んでもよい。
【００４８】
上記の一般式（２）〜（４）で表される化合物はＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する際にも使用できるが、この化合物は液晶組成物のしきい値電圧を低くする効果が少ないので、その使用量は液晶組成物の全重量に対して５０重量％以下とすることが好ましい。
【００４９】
次に、前記第二成分のうち、一般式（５）に含まれる化合物の好適例として次の式（５−１）〜（５−４０）、一般式（６）に含まれる化合物の好適例として式（６−１）〜（６−３）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５０】
【化２６】
0004075100.tif 000017
【００５１】
【化２７】
0004075100.tif 000018
【００５２】
【化２８】
0004075100.tif 000019
【００５３】
【化２９】
0004075100.tif 000020
【００５４】
【化３０】
0004075100.tif 000021
【００５５】
（各式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ2は前記と同一の意味を示す。）
これらの一般式（５）または（６）で表される化合物は、Δεが正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を低くする目的で使用される。また、
Δｎの調整や透明点を高くする等ネマチックレンジを広げる目的を始め、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用液晶組成物のしきい値電圧の急峻性を改良する目的にも使用されるもので、特にＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する際には不可欠な化合物である。
この化合物は、その使用量を増加させるに従い液晶組成物のしきい値電圧を低くできるが、一方で粘度の上昇を来す。従って、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、その使用量は多量である方が低電圧駆動上有利である。
このような事情から、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
【００５６】
前記第三成分のうち、一般式（７）に含まれる化合物の好適例として次の式（７−１）〜（７−１１）、一般式（８）に含まれる化合物の好適例として式（８−１）〜（８−１８）、一般式（９）に含まれる化合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５７】
【化３１】
0004075100.tif 000022
【００５８】
【化３２】
0004075100.tif 000023
【００５９】
【化３３】
0004075100.tif 000024
【００６０】
【化３４】
0004075100.tif 000025
【００６１】
（各式中、Ｒ6、Ｒ7は前記と同一の意味を示す。）
これらの一般式（７）〜（９）で表される化合物は、Δεの絶対値がほぼゼロで中性に近い化合物であり、それらのうち一般式（７）の化合物は主として液晶組成物の粘度またはΔｎの調整を目的に、また一般式（８）および（９）の化合物は透明点を高くする等ネマチックレンジを広げる目的やΔｎの調整目的に使用される。
この化合物は、その使用量を増加させるに従い液晶組成物のしきい値電圧を大きくするが、一方で粘度を減少させる。従って、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している限り、その使用量は多量な程望ましい。
このような事情から、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して４０重量％以下が適し、好ましくは３５重量％以下である。一方、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合には、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して７０重量％以下が適し、好ましくは６０重量％以下である。
【００６２】
次に、その他の成分のうち、光学活性化合物は特別な場合、例えばＯＣＢ（Optically Compensated Birefringence）モード用の液晶組成物の場合を除き、一般に液晶組成物にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、以て逆ねじれ（reverse twist）を防ぐ目的で添加される。
この光学活性化合物は、上記目的が達成される限り公知のものから広く選択されるが、好ましくは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で表される光学活性化合物を挙げることができる。
【００６３】
【化３５】
0004075100.tif 000026
【００６４】
これらの光学活性化合物を適量添加することにより、液晶組成物はねじれのピッチ長が調整される。このねじれのピッチ長は、液晶組成物がＴＦＴやＴＮ用のものであれば４０〜２００μｍの範囲に、ＳＴＮ用のものであれば６〜２０μｍの範囲に、また双安定ＴＮモード用のものであれば１．５〜４μｍの範囲にそれぞれ調整することが好ましい。
なおその際、ピッチ長の温度依存性を最適化する目的で２種以上の光学活性化合物を併用してもよい。
【００６５】
本発明に従い提供される液晶組成物は、それ自体慣用な方法、例えば種々の成分を高温度下で互いに溶解させる方法等により一般に調製される。
また、該調製にメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系またはテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、ゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物として使用することもできる。本発明に係る液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用を始め、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
【００６６】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物は、公知の文献、例えばオ−ガニック・シンセシス、オ−ガニック・リアクションズおよび実験化学講座（丸善）等に記載されている手法を適切に組み合わせることにより容易に製造することができる。
【００６７】
すなわち、１−ヒドロキシアルキン類（１３）に三臭化リン（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ７１，１２９２（１９４９）に記載のあるの方法参照）またはトリフェニルホスフィンジブロミド（Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｖ，２４９（１９７３に記載のあるの方法参照）を作用させてブロミド（１４）とし、そのグリニヤール試薬（１５）にヨウ化物または臭化物（１６）（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１４４（１９７２）またはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ９４，４３７４（１９７２）に記載のあるの方法参照）を触媒の存在下に作用させ、以て本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物を得ることができる。
なお、出発物質の上記１−ヒドロキシアルキン類（１３）は、例えば本願出願人の先願に係る特願平８−０４７９４７号に記載の方法、すなはち、１−アルキン類にｎ−ＢｕＬｉ、次いで環状エ−テル類を作用させて開環反応を行う方法、に準じて製造することができる。
【００６８】
【化３６】
0004075100.tif 000027
【００６９】
本発明の一般式（１）で表される液晶性化合物のうち、既述した式（２０）で表されるアルキニル基の直結する環が特に１，４−フェニレンまたはハロゲン原子で置換された１，４−フェニレンであるものの製造は、下記の経路によってもこれを行うことができる。
すなわち、ヨウ化物（１７）とハロゲン原子により置換または非置換となった４−アルキニル−ヨードベンゼン（１８）を用い、それらの一方をグリニヤール試薬またはリチウム試薬に変換した他方とクロスカップリング反応させることにより製造することができる。
なお、上記の化合物（１８）は、特願平８−０４７９４７号の方法、すなはち、前述の１−ヒドロキシアルキン類（１３）をヨウ素化して得られる１−ヨードアルキン類とヨウ化ベンゼン誘導体とのクロスカップリング反応によって得ることができる。
【００７０】
【化３７】
0004075100.tif 000028
【００７１】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
なお、各実施例中において、Ｃは結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液体相を示す。
【００７２】
実施例１
４’−（２−プロペニル）−３−フルオロ−４−（３−ペンチン−１−イル）ビフェニル（一般式（１）において、Ｒ1が２−プロペニル基、Ｒ2がメチル基、ｓ＝ｔ＝０、ｕ＝２、環Ａ1＝１，４−フェニレン、環Ａ2＝３−フルオロ−１，４−フェニレン、Ｚ1が共有結合である化合物（Ｎｏ．１））の製造
【００７３】
市販のアリルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル１Ｍ溶液（３００ｍｍｏｌ相当）を４−ブロモーヨードベンゼン（３５０ｍｍｏｌ）、ジリチウム銅テトラクロリド（１５ｍｍｏｌ）およびジエチルエーテル５００ｍｌからなる混合物に１０℃以下で２時間かけて滴下した。減圧下溶媒を除去し、残留物を減圧下に蒸留して粗製の油状４−アリル−ブロモベンゼンを得た。このものをオルダーショー（理論段数１０段）で精留し、１３０−１３４℃／９ｍｍＨｇの留分として４−アリル−ブロモベンゼン（１２７ｍｍｏｌ）を得た。
【００７４】
このもの１２０ｍｍｏｌのテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略称する）２００ｍｌ溶液を、よく乾燥した金属マグネシウム（１２０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍｌからなる混合物に徐々に加えてグリニヤール試薬を調製した。これにホウ酸トリメチル（１２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を−６５℃を越えない温度下で滴下し、一昼夜攪拌した後反応混合物を０℃に保ち、これに同温度で１０％塩酸２００ｍｌを徐々に加え３０分攪拌した。得られ混合物をジエチルエーテル５００ｍｌで２回抽出し、次いで有機層を飽和食塩水で洗浄した後減圧下溶媒を除去した。残留物をヘプタン５００ｍｌで十分洗浄した後乾燥し、４−アリルフェニルホウ酸（７９ｍｍｏｌ）を得た。
【００７５】
このもの１０ｍｍｏｌ、５０％含水パラジウム炭素０．１ｇ、無水炭酸カリウム（２０ｍｍｏｌ）、特願平８−０４７９４７号の方法に準じて製造した３−フルオロ−４−（３−ペンチン−１−イル）−ヨードベンゼン（６７ｍｍｏｌ）、トルエン１４ｍｌ、エタノール１４ｍｌおよび水０．７ｍｌの混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、水で十分洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液トルエン）に付した後再結晶処理（溶媒エタノール）により精製し標題化合物（３９ｍｍｏｌ）を得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００７６】
実施例２
４’−（４−エチルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４−（３−ペンチン−１−イル）ビフェニル（一般式（１）において、Ｒ1がエチル基、Ｒ2がメチル基、ｓ＝１、ｔ＝０、ｕ＝２、環Ａ1＝１，４−シクロヘキシレン、環Ａ2＝３−フルオロ−１，４−フェニレン、環Ａ3＝１，４−フェニレン、Ｚ1、Ｚ2が共に共有結合である化合物（Ｎｏ．２））の製造
【００７７】
２−フルオロ−４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン（５０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ９５ｍｌの混合物を−７０℃以下に冷却し、これにブチルリチウムのヘキサン１．６Ｍ溶液（５５ｍｍｏｌ相当）を同温度を保ちながら１時間で滴下し、そのまま３０分間攪拌した。次いで塩化亜鉛のＴＨＦ０．５Ｍ溶液（６０ｍｍｏｌ相当）を同温度を保持しつつ滴下して淡黄色の均一溶液を得た。ここへテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（２．５ｍｍｏｌ）と特願平８−０４７９４７号の方法に準じ製造した４−（３−ペンチン−１−イル）−ヨードベンゼン（５０ｍｍｏｌ）を一気に加えた後３時間加熱還流し、次いで冷却した。
【００７８】
この反応混合物に水５０ｍｌを注意深く加え、さらにヘプタン（１２０ｍｌ）を加え激しく攪拌した。静置後、分離した有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液ヘプタン）に付した後再結晶処理（溶媒エタノール）により精製し、標題化合物（１３ｍｍｏｌ）を得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００７９】
実施例３
４’−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４−（３−ペンチン−１−イル）ビフェニル（一般式（１）において、Ｒ1がプロピル基、Ｒ2がメチル基、ｓ＝ｔ＝１、ｕ＝２、環Ａ1＝環Ａ2＝１，４−シクロヘキシレン、環Ａ3＝環Ａ4＝１，４−フェニレン、Ｚ1、Ｚ2、およびＺ3が全て共有結合である化合物（Ｎｏ．３））の製造
【００８０】
既述の特願平８−０４７９４７号の方法に準じ製造した４−（３−ペンチン−１−イル）−ヨードベンゼン（７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ８０ｍｌ溶液を十分乾燥したマグネシウムとＴＨＦ２０ｍｌの混合物に滴下し、均一灰色のグリニヤール試薬を調製した。これに４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−ヨードベンゼン（９５ｍｍｏｌ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウム（II）ジクロリド（４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ９０ｍｌからなる混合物を加え２時間加熱還流した。
【００８１】
この反応混合物から溶媒１００ｍｌを減圧下に除去し、残留物にトルエン１５０ｍｌと水２００ｍｌを加え十分攪拌した。静置後分離した有機層を飽和食塩水で十分洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液トルエン／ヘキサン混合溶媒）に付した後再結晶処理（溶媒ヘプタン）により精製し、標題化合物（２８ｍｍｏｌ）を得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
【００８２】
実施例１〜３の手法を基に、以下の化合物Ｎｏ．４〜Ｎｏ．１２８を製造する。  なお、化合物に係る特性デ−タのうち、Δε、Δｎおよびη（粘度）は以下の組成、すなわち
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル            ２４重量％
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル            ３６重量％
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル            ２５重量％
４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニル  １５重量％
からなる成液晶組成物Ｂ１（Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、η：２７．３ｍＰａ・ｓ）の８５重量％に当該化合物１５重量％を混合し、その際得えられる組成物の特性値から外挿して得られる値として示した。
【００８３】
【化３８】
0004075100.tif 000029
【００８４】
【化３９】
0004075100.tif 000030
【００８５】
【化４０】
0004075100.tif 000031
【００８６】
【化４１】
0004075100.tif 000032
【００８７】
【化４２】
0004075100.tif 000033
【００８８】
【化４３】
0004075100.tif 000034
【００８９】
【化４４】
0004075100.tif 000035
【００９０】
【化４５】
0004075100.tif 000036
【００９１】
【化４６】
0004075100.tif 000037
【００９２】
【化４７】
0004075100.tif 000038
【００９３】
以下、本発明の液晶性化合物を成分として用いる液晶組成物の例を実施例４〜２９（使用例１〜２６）により示す。
なお、各使用例において、化合物の表示は下記表１に示す取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造および右末端基の各欄に示された基を記号の欄に示されたそれに対応させることにより行い、また１，４−シクロヘキシレンン上の水素原子が同位体の重水素原子により置換される場合の表示は、１，４−シクロヘキシレンンを式（２１）で表すとき、環上の水素原子Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、  Ｑ7およびＱ8のうちの任意のものが、順次対応する重水素原子１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ，４Ｄ、５Ｄ，６Ｄ，７Ｄおよび８Ｄから選ばれるもののみに置換されるものとして記号Ｈ［１Ｄ、〜８Ｄ］により示した。
本発明の液晶性化合物に付した化合物Ｎｏ．は前記実施例中に示されるそれと同一であり、化合物の含有量は特に規定のない限り重量％または重量部を意味する。
また、各使用例の特性デ−タは、ＴNI（透明点）、η（粘度：測定温度２０℃）、測定温度２５℃下でのそれぞれΔｎ、Δε、Ｖth（しきい値電圧）、Ｐ（ねじれのピッチ長）により示した。
【００９４】
【化４８】
0004075100.tif 000039
【００９５】
【表１】
0004075100.tif 000040
【００９６】
実施例４（使用例１）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．４）      ７．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          ２５．０％
１−ＢＴＢ−３                                          ５．０％
２−ＢＴＢ−１                                        １０．０％
３−ＨＨ−４                                            ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        １１．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                      ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                  ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                  ６．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９０．２（℃）
η＝１７．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１６５
Δε＝７．４
Ｖth＝２．０１（Ｖ）
また、上記の一次組成物１００部に既述の式（Ｏｐ−４）で表される光学活性化合物０．８部を加えて二次組成物を得、このものの特性を求めたところ以下の通りであった。
Ｐ＝１２μｍ
【００９８】
実施例６（使用例３）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ                        （Ｎｏ．５）      ５．０％
３−ＨＢＢ−２Ｔ１                    （Ｎｏ．４９）    ６．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              １３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              １３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                  １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                  １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                  ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                  ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４                                  ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
【００９９】
実施例７（使用例４）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．４）      ３．０％
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．６）      ３．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．１１７）  ４．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ                                            ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ                                            ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                            ５．０％
２−ＰｙＢ−２                                          ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                          ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                          ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５                                        ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６                                        ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７                                        ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８                                        ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ                                        ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ                                        ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ                                        ６．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４                                      ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                      ５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９１．９（℃）
η＝３８．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．２０３
Δε＝６．５
Ｖth＝２．２６（Ｖ）
【０１００】
実施例８（使用例５）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．３３）    ３．０％
３−ＤＢ−Ｃ                                          １０．０％
４−ＤＢ−Ｃ                                          １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                        １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                          ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                        ８．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                        ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ４．０％
５−ＨＥＢ−５                                          ５．０％
４−ＨＥＢ−５                                          ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ３．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ                                      ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                      ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ                                      ３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝６９．２（℃）
η＝４０．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１２３
Δε＝１１．５
Ｖth＝１．３０（Ｖ）
【０１０１】
実施例９（使用例６）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ                      （Ｎｏ．５）        ８．０％
３−ＨＢＢ−２Ｔ１                  （Ｎｏ．４９）      ８．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１        （Ｎｏ．８３）      ３．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          １０．０％
７−ＨＢ−Ｃ                                            ３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ                                      １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ                                    １０．０％
２−ＰｙＢ−２                                          ２．０％
３−ＰｙＢ−２                                          ２．０％
４−ＰｙＢ−２                                          ２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３                                        ７．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                        ７．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ３．０％
２−ＰｙＢＨ−３                                        ４．０％
３−ＰｙＢＨ−３                                        ３．０％
３−ＰｙＢＢ−２                                        ３．０％
【０１０２】
実施例１０（使用例７）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．４）      ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．３３）    ５．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                          １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ                                      １０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ                                          ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                        ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ                            ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                              ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ                                      ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１                                      ２．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝７３．７（℃）
η＝３８．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１７
Δε＝２３．６
Ｖth＝０．９４（Ｖ）
また、この組成物を−２０℃に放置したところ、３０日経過した時点でも結晶またはスメクチック相の出現は確認されなかった。
【０１０３】
実施例１１（使用例８）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ                      （Ｎｏ．５）        ５．０％
Ｖ−ＨＶＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．１１７）    ５．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                    ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                          １１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ                                          ６．０％
４−ＢＢ−３                                          １１．０％
３−ＨＨ−２Ｖ                                        １０．０％
５−ＨＨ−Ｖ                                          １１．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                          ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１                                      １５．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ４．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２                                      ５．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３                                      ５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝８２．８（℃）
η＝１６．３（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１２
Δε＝４．８
Ｖth＝２．３６（Ｖ）
【０１０４】
実施例１２（使用例９）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１                    （Ｎｏ．６）        ７．０％
Ｖ−ＨＶＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．１１７）    ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１              （Ｎｏ．３３）      ５．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１        （Ｎｏ．８３）      ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                              １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ                                ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                          １６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ３．０％
３−ＨＨ−４                                            ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ                                        ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                  ５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝８９．４（℃）
η＝４９．８（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１７２
Δε＝２８．３
Ｖth＝１．００（Ｖ）
【０１０５】
実施例１３（使用例１０）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１                    （Ｎｏ．６）        ２．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                        １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ                                          ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ                                          ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          ２８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４                                      １２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１                                        ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２                                        ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝６０．３（℃）
η＝２５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１２
Δε＝１０．０
Ｖth＝１．３５（Ｖ）
【０１０６】
実施例１４（使用例１１）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１          （Ｎｏ．８３）  １０．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．１１７）  ３．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ                                        １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                          １２．０％
７−ＢＢ−Ｃ                                            ７．０％
１−ＢＴＢ−３                                          ７．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２                                      １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５                                      １２．０％
２−ＨＨＢ−１                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
３−ＨＨＢ−３                                        １０．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝８６．４（℃）
η＝２９．０（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１８８
Δε＝６．９
Ｖth＝１．４９（Ｖ）
【０１０７】
実施例１５（使用例１２）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＣＦ＝ＣＦＢ−２Ｔ１            （Ｎｏ．２１）  １０．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１          （Ｎｏ．８３）    ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ                                      １４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３                                      １９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                        １０．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                  ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３                                  ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      ４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９４．２（℃）
η＝１９．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１５６
Δε＝８．４
Ｖth＝１．７２（Ｖ）
【０１０８】
実施例１６（使用例１３）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ                        （Ｎｏ．５）      ５．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１          （Ｎｏ．８３）    ３．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３                              １０．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ                                      １０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ                                        １０．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          １０．０％
５−ＨＢ−Ｃ                                            ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ                                            ３．０％
２−ＢＴＢ−１                                        １０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１                                        ５．０％
３−ＨＨ−４                                            ５．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                        １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２                                  ３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９６．５（℃）
η＝１５．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．２０９
Δε＝６．８
Ｖth＝２．１０（Ｖ）
【０１０９】
実施例１７（使用例１４）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．３３）    ４．０％
３−ＢＣＦ＝ＣＦＢ−２Ｔ１            （Ｎｏ．２１）    ２．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                            ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          １８．０％
２−ＢＴＢ−１                                        １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                      ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ                                      ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ                                  １１．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                      ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                      ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ２．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝７９．８（℃）
η＝１３．９（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３２
Δε＝６．５
Ｖth＝２．０７（Ｖ）
【０１１０】
実施例１８（使用例１５）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．４）      ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．３３）    ５．０％
２−ＨＢ−Ｃ                                            ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ                                          １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        １５．０％
２−ＢＴＢ−１                                          ３．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ５．０％
３−ＨＨＢ−３                                          ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                        ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９７．９（℃）
η＝２１．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１０２
Δε＝４．７
Ｖth＝２．４２（Ｖ）
【０１１１】
実施例１９（使用例１７）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．４）      ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９９．２（℃）
η＝２４．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９２
Δε＝４．９
Ｖth＝２．４１（Ｖ）
また、上記の一次組成物１００部に既述の式（Ｏｐ−８）で表される光学活性化合物０．３部を加えて二次組成物を得、このものの特性を求めたところ以下の通りであった。
Ｐ＝８１μｍ
【０１１３】
実施例２１（使用例１９）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＢＢ−２Ｔ１                    （Ｎｏ．４）      ９．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                          ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １６．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                          ４．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                          ４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                          ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
【０１１４】
実施例２２（使用例２０）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．６）      ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １５．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １２．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        ６．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝７１．６（℃）
η＝２４．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０８７
Δε＝８．４
Ｖth＝１．７８（Ｖ）
【０１１５】
実施例２３（使用例２１）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．３３）    ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ６．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝７９．８（℃）
η＝３５．６（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９２
Δε＝１２．８
Ｖth＝１．５１（Ｖ）
【０１１６】
実施例２４（使用例２２）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１          （Ｎｏ．８３）    ４．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                        １０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ                                          ４．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５                                        ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                        ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ                                        ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ                                ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １０．０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２                                  ４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９１．９（℃）
η＝２２．１（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１３８
Δε＝５．２
Ｖth＝２．１６（Ｖ）
【０１１７】
実施例２５（使用例２３）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＢＣＦ＝ＣＦＢ−２Ｔ１            （Ｎｏ．２１）    ２．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．１１７）  ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                      ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                    ４．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９４．２（℃）
η＝３４．５（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１１９
Δε＝９．１
Ｖth＝１．６９（Ｖ）
【０１１８】
実施例２６（使用例２４）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＢＢ−２Ｔ１                    （Ｎｏ．４９）    ５．０％
Ｖ−ＨＶＨＢＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．１１７）  ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ                                          １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ                                            ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ                                            ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    ７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                  ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                                  ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                          ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                                  ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                                  ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３                                        ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                        ４．０％
【０１１９】
実施例２７（使用例２５）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１                （Ｎｏ．３３）    ３．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                                １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                          ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                        １０．０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                          ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                          ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                １０．０％
５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                                    ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                                  ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２．０％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３                                  ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ                                        ３．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝６７．３（℃）
η＝２６．２（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．０９７
Δε＝８．２
Ｖth＝１．８３（Ｖ）
【０１２０】
実施例２８（使用例２６）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ                        （Ｎｏ．５）      ２．０％
Ｖ−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．６）      ２．０％
３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２Ｔ１          （Ｎｏ．８３）    ２．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ２．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １０．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              １９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                                    ５．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                                    ５．０％
この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。
ＴNI＝９９．１（℃）
η＝３４．７（ｍＰａ・s）
Δｎ＝０．１４２
Δε＝７．３
Ｖth＝１．９１（Ｖ）
【０１２１】
実施例２９（使用例２７）
下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。
３−ＨＨ−２Ｔ１                      （Ｎｏ．５）      ２．０％
３−ＨＢＢ−２Ｔ１                    （Ｎｏ．４９）    ２．０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                        １２．０％
３−ＨＨ−４                                            ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                        ２０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                                ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                    ５．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ２．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  １．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                  ２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                              ４．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３                            ４．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                    ４．０％
３−ＨＨＢ−１                                          ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                        ４．０％
【０１２２】
比較例１
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｔ１（Ｎｏ．８３）を３−ＨＨＢ−５に替える以外は実施例１０（使用例７）と同様にして液晶組成物を調製し、この組成物を同様に−２０℃に放置したところ、３日後に結晶の析出が観察された。
【０１２３】
【発明の効果】
以上説明した通り、本発明の液晶性化合物はΔｎが著しく大きく、他の液晶性化合物との相溶性が良好な上化学的に極めて安定であり、従来の液晶性化合物に比べ著しく改善されたものといえる。
従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の構成成分として用いた場合、特に最も汎用なＳＴＮ用の液晶組成物に対しても好適に使用できることが知られる。