(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ−Ａ′）又は（Ｉ−Ｂ′）
【化１】
0004115523.tif 000074
式中、置換基Ｘ、Ｙ、Ｚおよびは以下の定義を有する、
【表１】
0004115523.tif 000075
【表２】
0004115523.tif 000076
【表３】
0004115523.tif 000077
の化合物。
【請求項２】
式（ＩＩ′）
【化２】
0004115523.tif 000078
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求項１で定義したとおりであり、そして
Ｒ12はアルキルを表す、
の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする式（Ｉａ′）
【化３】
0004115523.tif 000079
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記定義のとおりである、
の化合物の製造方法。
【請求項３】
（Ａ）式（Ｉａ′）
【化４】
0004115523.tif 000080
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求項１で定義したとおりである、
の化合物を
α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ′）
Ｈａｌ−Ｇ′  （ＩＩＩ′）
式中、
Ｇ′はｔ−Ｃ4Ｈ9−ＣＯ−又はＣ2Ｈ5−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ−を表し、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す、
のアシルハロゲン化物と、或いは
β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ′）
Ｇ′−Ｏ−Ｇ′  （ＩＶ′）
式中、
Ｇ′は上記定義のとおりである、
のカルボン酸無水物と反応させて式（Ｉｂ′）
【化５】
0004115523.tif 000081
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＧ′は各々上記定義のとおりである、
の化合物を得、
（Ｂ）式（Ｉａ′）
【化６】
0004115523.tif 000082
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記定義のとおりである、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ′）
Ｇ″−ＣＯ−Ｃｌ  （Ｖ′）
式中、
Ｇ″はｉ−Ｃ4Ｈ9−Ｏ−、ｓ−Ｃ4Ｈ9−Ｏ−又はｉ−Ｃ3Ｈ7−Ｓ−を表す、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させて式（Ｉｃ−１′）
【化７】
0004115523.tif 000083
式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＧ″は各々上記定義のとおりである、
の化合物を得、
（Ｃ）式（Ｉａ′）
【化８】
0004115523.tif 000084
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記定義のとおりである、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ′）
Ｇ″′−Ｃｌ  （ＶＩＩＩ′）
式中、
Ｇ″′はＣＨ3−ＳＯ2−を表す、
のスルホニル塩化物と反応させて式（Ｉｄ′）
【化９】
0004115523.tif 000085
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記定義のとおりである、
の化合物を得る
ことを特徴とする上記式（Ｉｂ′）、（Ｉｃ−１′）又は（Ｉｄ′）の化合物の製造方法。
【請求項４】
式（ＩＩ′）
【化１０】
0004115523.tif 000086
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求項１で定義したとおりであり、そして
Ｒ12はアルキルを表す、
の化合物。
【請求項５】
式（ＸＩＶ′）
【化１１】
0004115523.tif 000087
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求項１で定義したとおりである、
の化合物。
【請求項６】
式（ＸＶＩＩ′）
【化１２】
0004115523.tif 000088
式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求項１で定義したとおりであり、そして
Ｒ12およびＲ12′は各々アルキルを表す、
の化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ−Ａ′）又は（Ｉ−Ｂ′）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ−Ａ′）又は（Ｉ−Ｂ′）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ−Ａ′）又は（Ｉ−Ｂ′）の化合物を有害生物及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ−Ａ′）又は（Ｉ−Ｂ′）の化合物を雑草及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする雑草の防除方法。
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体、その製造方法並びにその除草剤及び有害生物防除剤（pesticides）としての使用に関する。
ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオン、例えば２−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１，３−インダンジオンが除草及び殺ダニ（acaricidal）特性を有することは公知である（例えば米国特許第４，２８３，３４８号；同第４，３３８，１２２号；同第４，４３６，６６６号；同第４，５２６，７２３号；同第４，５５１，５４７号及び同第４，６２６，６９８号参照）。更に、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−インダンジオンは出版物Ｊ．Economic Entomology，66，（1973），584及びドイツ国特許出願公開第２，３６１，０８４号から公知であり、そして除草及び殺ダニ活性が記載されている。
更に、ＷＯ  ９６／０１，７９８及びＷＯ  ９６／０３，３６６には２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオンの除草剤及び有害生物防除剤としての使用が記載されている。
しかしながら、これらの従来の化合物の殊に低施用量及び濃度での活性は全ての使用分野においては満足されない。更に、公知の化合物は作物に関して十分な植物安全性を常に有するものではない。
従って、本発明は式（Ｉ）
0004115523.tif 000002
式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、但しＸ、Ｙ及びＺは同時にメチルを表すことはできず；
Ａ及びＱは一緒になってアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、これらの各々は随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトで置換されていてもよく、或いは、それぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールで置換されていてもよく、かつこれらは更に下の基
0004115523.tif 000003
の１つを含有できるか、またはアルカンジイル基で架橋されることができ、
Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々水素、ハロゲンまたはアルキルを表すか、或いは一緒になってそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、
Ｇは水素（ａ）或いは基
0004115523.tif 000004
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1はそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得るシクロアルキル、それぞれ随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2はそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6は水素、それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ随時置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ7は水素を表すか、或いはそれぞれ随時ハロゲン置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表すか、或いは
Ｒ6及びＲ7は結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有し、かつ随時置換されていてもよい環を形成し、
Ｒ8及びＲ9は相互に独立して各々水素或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、フェニルまたはフェニルアルキルを表すか、或いは一緒になって随時置換されていてもよいアルカンジイル基を表し、そして
Ｒ10及びＲ11は相互に独立して各々それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルアミノまたはジアルケニルアミノ或いはそれぞれ随時置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す、
の新規な二環式シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体を提供する。
置換基Ｇの位置に依存し、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の２つの異性体形で存在することができ、これは式（Ｉ）において破線により表されることを意味する：
0004115523.tif 000005
式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物は混合物及びその純粋な異性体の状態の両方として存在し得る。式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は随時物理的方法例えばクロマトグラフ法により分離し得る。
簡単のために、下記では可能な異性体の１つのみを各々の場合に示す。この化合物は異性体の混合物としてか、またはそれぞれの他の異性体形で存在し得ることを意味する。
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含めて、次の原理的な構造（Ｉａ）〜（Ｉｇ）が生じる：
0004115523.tif 000006
0004115523.tif 000007
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである。
１つまたはそれ以上の光学活性中心により、式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）の化合物は一般に立体異性体の混合物として得られる。これらのものはそのジアステレオマー混合物の状態及び純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーとしての両方で存在し、かつ用いられる。
更に、式（Ｉ）の新規な置換されたシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体は下記の方法の１つにより得られる。
（Ａ）式（Ｉａ）
0004115523.tif 000008
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
のシクロペンタン−１，３−ジオンまたはそのエノールは式（ＩＩ）
0004115523.tif 000009
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｒ12はアルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）を表す、
の５−アリール−４−ケト−バレレートを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られ；
（Ｂ）式（Ｉｂ）
0004115523.tif 000010
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ1は各々上記のものである、
の化合物は式（Ｉａ）
0004115523.tif 000011
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは各々上記のものである、
の化合物を
α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ）
0004115523.tif 000012
式中、Ｒ1は上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素及び臭素）を表す、
のアシルハロゲン化物と、或いは
β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1  （ＩＶ）
式中、Ｒ1は上記のものである、
のカルボン酸無水物と反応させる場合に得られ；
（Ｃ）式（Ｉｃ−１）
0004115523.tif 000013
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ2は上記のものであり、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す、
の化合物は式（Ｉａ）
0004115523.tif 000014
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ  （Ｖ）
式中、Ｒ2及びＭは各々上記のものである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させる場合に得られ；
（Ｄ）式（Ｉｃ−２）
0004115523.tif 000015
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ2は各々上記のものであり、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す、
の化合物は式（Ｉａ）
0004115523.tif 000016
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を
α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）
0004115523.tif 000017
式中、Ｍ及びＲ2は上記のものである、
のクロロモノギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、或いは
β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び次に一般式（ＶＩＩ）
Ｒ2−Ｈａｌ  （ＶＩＩ）
式中、Ｒ2は上記のものであり、そして
Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す
のアルキハロゲン化物と反応させる場合に得られ；
（Ｅ）式（Ｉｄ）
0004115523.tif 000018
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ3は各々上記のものである、
の化合物は式（Ｉａ）
0004115523.tif 000019
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ  （ＶＩＩＩ）
式中、Ｒ3は上記のものである、
のスルホニル塩化物と反応させる場合に得られ；
（Ｆ）式（Ｉｅ）
0004115523.tif 000020
式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ4及びＲ5は各々上記のものである、
の化合物は式（Ｉａ）
0004115523.tif 000021
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物またはそのエノールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＸ）
0004115523.tif 000022
式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は各々上記のものであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素及び臭素）を表す、
のリン化合物と反応させる場合に得られ；そして
（Ｇ）式（Ｉｆ）
0004115523.tif 000023
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｅは金属イオン等価物を表すか、或いはアンモニウムイオンを表す、
の化合物は式（Ｉａ）
0004115523.tif 000024
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を適当ならば希釈剤の存在下でそれぞれ式（Ｘ）及び（ＸＩ）
0004115523.tif 000025
式中、Ｍｅは一価または二価の金属イオン（殊にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、
ｔは１または２の数を表し、
Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は相互に独立して各々水素またはアルキル（殊にＣ1〜Ｃ8−アルキル）を表し、そして
Ｒ16は水素、ヒドロキシルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシを表す、
の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られる。
（Ｈ）更に、式（Ｉｇ）
0004115523.tif 000026
式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ6及びＲ7は各々上記のものである、
の化合物が式（Ｉａ）
0004115523.tif 000027
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を
α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＩＩ）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ  （ＸＩＩ）
式中、Ｌ及びＲ6は上記のものである、
の化合物と、或いは
β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ）
0004115523.tif 000028
式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は上記のものである、
のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させる場合に得られることが見いだされた。
更に、式（Ｉ）の新規な化合物は顕著な殺虫、殺ダニ及び除草作用を有することが見いだされた。
式（Ｉ）は本発明による化合物の定義を与える。
上記及び下記の式中に示される好適な置換基または基の範囲を下に示す。
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、或いはそれぞれ随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。
Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ｚは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ａ及びＱは一緒になって好ましくはＣ1〜Ｃ6アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケンジイルを表し、これらの各々は随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、及び各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜９置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、並びに各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及びＣ1〜Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいベンジルオキシ及びフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに、Ｃ1〜Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケンジイルは更に下の基
0004115523.tif 000029
の１つを含有できるか、或いはＣ1〜Ｃ2−アルカンジイル基で架橋されることができる。
Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは一緒になって好ましくはそれぞれ随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ4−アルケンジイルを表す。
Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
0004115523.tif 000030
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍが酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及びＣ1〜Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ少なくとも１個のメチレン基が酸素及び／または硫黄原子で置換され得るＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
好ましくは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル及びＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルを表すか、
好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル及びＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、
好ましくは随時ハロゲン及びＣ1〜Ｃ6−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ５または６環原子並びに酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリールを表すか、
好ましくは随時ハロゲン及びＣ1〜Ｃ6−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
好ましくは随時ハロゲン、アミノ及びＣ1〜Ｃ6−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ５または６環原子並びに酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。Ｒ2は好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、
好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及びＣ1〜Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
好ましくは各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ及びＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アルキルを表すか、或いは好ましくは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、シアノ及びニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。
Ｒ4及びＲ5が各々相互に独立して各々好ましくは随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは好ましくは各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6は好ましくは水素を表すか、好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキルを表すか、好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル及びＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ3〜Ｃ10−シクロアルキルを表すか、好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ及びＣ1〜Ｃ8−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ及びＣ1〜Ｃ8−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいベンジルを表す。
Ｒ7は好ましくは水素を表すか、好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ3〜Ｃ10−アルケニルを表すか、或いは
Ｒ6及びＲ7は好ましくは結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有し、かつ随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル置換されていてもよい３〜７員環を形成する。
Ｒ8及びＲ9は相互に独立して各々好ましくは水素を表すか、好ましくは随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、好ましくは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
一緒になって好ましくは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、そして
Ｒ10及びＲ11は各々相互に独立して好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−アミノ、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ3〜Ｃ10−アルケニル）−アミノを表すか、或いは好ましくは各々ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されるフェニルまたはベンジルを表す。
Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは殊に好ましくはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。
Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ａ及びＱは一緒になってＣ1〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ5−アルケンジイルを表し、殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メルカプト、及び各々随時フッ素、塩素、臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキルまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、ここに、Ｃ1〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ5−アルケンジイルは更に下の基
0004115523.tif 000031
の１つを含有できるか、或いはＣ1〜Ｃ2−アルカンジイル基で架橋されることができる。
Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは一緒になって殊に好ましくはそれぞれ随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5−アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ4−アルケンジイルを表す。
Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは殊に好ましくは基
0004115523.tif 000032
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜９置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、かつ１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄原子で置換され得るＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、
殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル及びＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、
殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル及びＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、
殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素及びＣ1〜Ｃ4−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、
殊に好ましくは随時フッ素、塩素及びＣ1〜Ｃ4−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表すか、或いは
殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、アミノ及びＣ1〜Ｃ4−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ピリミジニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。
Ｒ2は殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜７置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、
殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ及びＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ9−アルキルを表すか、或いは殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノ及びニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表す。
Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオを表すか、或いは殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル及びＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6は殊に好ましくは水素を表すか、殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル及びＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ及びＣ1〜Ｃ5−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ及びＣ1〜Ｃ5−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいベンジルを表す。
Ｒ7は殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ3〜Ｃ8−アルケニルを表すか、或いは
Ｒ6及びＲ7は殊に好ましくは結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有し、かつ随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよい４〜７員環を形成する。
Ｒ8及びＲ9は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及びＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ2〜Ｃ5−アルカンジイルを表し、そして
Ｒ10及びＲ11は各々相互に独立して各々殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル）−アミノを表す。
Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、エテニル、１−プロペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノを表すか、或いは極めて殊に好ましくはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。
Ｙは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ニトロまたはシアノを表す。
Ａ及びＱは一緒になってＣ1〜Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ2〜Ｃ4−アルケンジイルを表し、これらの各々は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、並びに各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル及びＣ1〜Ｃ2−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい。
Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々極めて殊に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、
Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）或いは基
0004115523.tif 000033
の１つを表し、ここに
Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
Ｒ1は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、かつ１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄原子で置換され得るＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ及びニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表すか、
極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいベンジルを表すか、
極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはピリジルを表すか、
極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、アミノ、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。
Ｒ2は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ3は極めて殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
Ｒ4及びＲ5は極めて殊に好ましくは各々相互に独立して各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ、トリフルオロメチルまたはＣ1〜Ｃ3−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
Ｒ6は極めて殊に好ましくは水素を表すか、極めて殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメトキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいベンジルを表す。
Ｒ7は極めて殊に好ましくは水素を表すか、或いは極めて殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはＣ3〜Ｃ6−アルケニルを表すか、或いは
Ｒ6及びＲ7は極めて殊に好ましくは結合Ｎ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有し、随時メチル置換されていてもよい５〜７員環を形成する。
各々の場合に、Ｘ、Ｙ及びＺは同時にメチルを表そことはできない。
上記の定義または一般的にか、または好適な範囲において挙げられる基の説明は必要に応じて相互に、即ちそれぞれの範囲及び好適な範囲間の組合せを含めて組み合わせることができる。これらのものは最終生成物並びに、従って先駆体及び中間体の両方に適用される。
上記の定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素基は各々の場合に可能な限り、即ちヘテロ原子を含んで（例えばアルコキシまたはアルケニルチオ）直鎖状もしくは分枝鎖状であり得る。
本発明によれば、好適なものは好適な（好ましい）ものとして上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。
本発明によれば、殊に好適なものは殊に好適なものとして上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。
本発明によれば、極めて殊に好適なものは極めて殊に好適なものとして上記の意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。
特記せぬ限り、置換された基は同一もしくは相異なる可能な置換基により１または多置換され得る。
製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉａ）の２−フェニル−置換された３−ヒドロキシ−△2−シクロペンタノン誘導体を特記し得る：
0004115523.tif 000034
0004115523.tif 000035
第３表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃ2Ｈ5  Ｙ＝Ｂｒ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第４表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃｌ  Ｙ＝ＣＨ3  Ｚ＝ＣＨ3である。
第５表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＣＨ3  Ｙ＝Ｃｌ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第６表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＯＣＨ3  Ｙ＝ＣＨ3  Ｚ＝ＣＨ3である。
第７表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＣＨ3  Ｙ＝ＯＣＨ3  Ｚ＝ＣＨ3である。
第８表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＯＣＨ3  Ｙ＝Ｈ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第９表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃｌ  Ｙ＝Ｈ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第１０表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃｌ  Ｙ＝Ｈ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第１１表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＣＨ3  Ｙ＝Ｈ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第１２表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃｌ  Ｙ＝Ｃｌ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第１３表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃｌ  Ｙ＝ＣＨ3  Ｚ＝Ｃｌである。
第１４表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝Ｃｌ  Ｙ＝Ｈ  Ｚ＝ＯＣＨ3である。
第１５表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＣＨ3  Ｙ＝ＣＮ  Ｚ＝ＣＨ3である。
第１６表
Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、
Ｘ＝ＣＮ  Ｙ＝ＣＨ3  Ｚ＝ＣＨ3である。
工程（Ａ）により５−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２，３−テトラメチレン−４−オキソ吉草酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000036
工程（Ｂ）（変法α）により出発物質として２−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニル）−４，５−（２，３−ジメチル）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンチン−１−オン及び塩化ピバロイルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000037
工程（Ｂ）（変法β）により出発物質として２−（２−クロロ−６−メトキシフェニル）−４，５−メチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000038
工程（Ｃ）により出発物質として２−（２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル）−４，５−（３−オキソ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及びクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000039
工程（Ｄα）により出発物質として２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４，５−（３−メチル）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、反応の経路は次のように表し得る：
0004115523.tif 000040
工程（Ｄβ）により出発物質として２−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−トリメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン、二硫化炭素及びヨウ化メチルを用いる場合、反応の経路は次のように表し得る：
0004115523.tif 000041
工程（Ｅ）により出発物質として２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４，５−（３−メトキシ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000042
工程（Ｆ）により出発物質として２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４，５−（４−メチル）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及びクロロメタンチオホスホン酸２，２，２−トリフルオロエチルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000043
工程（Ｇ）により出発成分として２−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニル）−４，５−（３，３−エチレンジオキシ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及びＮａＯＨを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000044
工程（Ｈα）により出発物質として２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）−４，５−（３−メトキシ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及びエチルイソシアネートを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000045
工程（Ｈβ）により出発物質として２−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル）−４，５−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る：
0004115523.tif 000046
上の工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ）
0004115523.tif 000047
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ12は各々上記のものである、
の化合物は新規である。これらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。式（ＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは例えば式（ＸＩＶ）
0004115523.tif 000048
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の５−アリール−４−ケトカルボン酸をエステル化する場合に得られる（例えばOrganikum，第１５版，ベルリン，１９７７、４９９頁参照）。
式（ＸＩＶ）
0004115523.tif 000049
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の５−アリール−４−ケトカルボン酸は新規であるが；これらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。
式（ＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は例えば式（ＸＶ）
0004115523.tif 000050
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’及びＱは各々上記のものである、
のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下で式（ＸＶＩ）
0004115523.tif 000051
式中、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、
Ｍｅは一価または二価の金属イオン（例えばリチウムまたはマグネシウム）を表し、
Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そして
ｌは０または１の数を表す、
の有機金属化合物と反応させる場合に得られる（例えばOrganikum，第１５版，ベルリン，１９７７、６２３頁参照）。
化合物（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）のあるものは公知であり、そして／またはこれらのものは公知の方法により簡単に製造し得る（例えばOrganikum，第１５版，ベルリン，１９７７、５２５、５２６、６２３頁参照）。
加えて、式（ＸＩＶ）
0004115523.tif 000052
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の５−アリール−４−ケトカルボン酸は式（ＸＶＩＩ）
0004115523.tif 000053
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、そして
Ｒ12及びＲ12’は各々アルキル（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル）を表す、
の置換された２−フェニル−３−オキソ−アジピン酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基または酸の存在下で脱カルボキシル化する場合に得られる（例えばOrganikum，第１５版，ベルリン，１９７７、５１９〜５２１頁参照）。
式（ＸＶＩＩ）
0004115523.tif 000054
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、はＲ12及びＲ12’は各々上記のものである、
の化合物は新規であり、そして式（ＸＶＩＩＩ）
0004115523.tif 000055
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ及びＲ12は各々上記のもであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す、
の塩化ジカルボン酸モノエステルまたは式（ＸＶ）
0004115523.tif 000056
式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’及びＱは各々上記のもである、
のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下及び塩素の存在下で式（ＸＩＸ）
0004115523.tif 000057
式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ12’は各々上記のもである、
の置換されたフェニル酢酸エステルでアシル化する場合に得られる［例えばM.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228参照］。
式（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物のあるものは公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る。
各々の場合に、本発明による式（Ｉｂ）〜（Ｉｇ）の活性化合物は本発明による工程（Ａ）により得られる式（Ｉａ）の化合物から出発して製造される。これらのものは式（Ｉｂ）〜（Ｉｇ）の化合物を製造するために重要な中間体である。
更に本発明による工程（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を行うために出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物、式（ＩＶ）の無水カルボン酸、式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物、式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属化合物またはアミン、式（ＸＩＩ）のイソシアネート並びに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルは一般に公知の有機または無機化学の化合物である。
工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ12が各々上記のものである式（ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
本発明による工程（Ａ）に適する希釈剤は反応体に対して不活性である全ての有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンである。更に、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びｔ−ブタノールを用いることができる。
本発明による工程（Ａ）を行うために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての通常のプロトン受容体である。
好適に使用し得るものはまた相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen 464［塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ  １［トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下で使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。またアルカリ金属例えばナトリウム及びカリウムを使用し得る。更に、アルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに加えてまたアルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートを用いることができる。
本発明による工程（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化用塩基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比較的大過剰で（３モルまで）用いることができる。
工程（Ｂα）は式（Ｉａ）の化合物を式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｂα）に適する希釈剤はアシルハロゲン化物に対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並びに更にカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びスルホランである。ハロゲン化アシルの加水分解安定性が許せば、反応はまた水の存在下で行い得る。
本発明による工程（Ｂα）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、並びに加えてアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。
本発明による工程（Ｂα）において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｂα）を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、比較的大過剰（５モルまで）のカルボン酸ハロゲン化物を用いることができる。処理は常法により行う。
工程（Ｂβ）は式（Ｉａ）の化合物を式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｂβ）における使用に適する希釈剤はまたハロゲン化アシルを用いる場合に好ましい希釈剤である。更に、過剰に用いるカルボン酸無水物は更に希釈剤として作用し得る。
本発明による工程（Ｂβ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（Ｂβ）を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は一般にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、比較的大過剰（５モルまで）のカルボン酸無水物を用いることができる。処理は常法により行う。
一般に、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物並びに生じるカルボン酸を蒸留によるか、または有機溶媒もしくは水での洗浄により除去する方法を用いる。
工程（Ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
本発明による工程（Ｃ）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、加えてアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。
本発明による工程（Ｃ）に適する希釈剤は出発物質に対して不活性である全ての溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル例えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、更にカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びスルホランである。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。
本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。
本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及び対応する式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは一般にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、ある成分または他のものを比較的大過剰（２モルまで）で用いることができる。次に処理は常法により行う。一般に、沈殿した塩を除去し、そして残った反応混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する方法を用いる。
製造工程（Ｄα）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。
適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭化水素、エーテル、アミド、アルコール、ニトリル、スルホン及びスルホキシドである。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンを用いることが好ましい。
好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラートの添加により製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適する。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として挙げ得る。
反応は大気圧下か、または昇圧下で行い得る。好ましくは大気圧下で行う。処理は常法により行う。
製造工程（Ｄβ）において、式（ＩＩ）の出発物質１モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素を加える。ここに、反応は好ましくは０〜５０℃、及び殊に２０〜３０℃の温度で行う。
工程（Ｄβ）に適する塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好適に利用し得るものはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、アルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸塩または炭酸水素塩或いは窒素塩基である。例には水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）及びジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）が含まれる。
この工程において希釈剤としての使用に適するものは全ての通常の溶媒である。
好適に利用し得るものは芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン、アルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他の極性溶媒例えばジメチルスルホキシドまたはスルホランである。
多くの場合、脱プロトン化剤（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナトリウム）の添加により式（Ｉａ）の化合物から対応する塩を最初に製造することが有利である。式（Ｉａ）の化合物を例えば室温で数時間撹拌した後に中間体の生成が終了するまで二硫化炭素と反応させる。
更に式（ＶＩＩ）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃及び殊に２０〜５０℃で行う。少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物を用いる。
反応は大気圧下か、または昇圧下、好ましくは大気圧下で行う。
再び、処理は常法により行う。
製造工程（Ｅ）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で用いる。
適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭化水素、エーテル、アミド、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドである。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いることが好ましい。
好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適する。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンを例として挙げ得る。
反応は大気圧下か、または昇圧下で行い得る。好ましくは大気圧下で行う。処理は常法により行う。
適当ならば、製造工程（Ｅ）は相間移動条件下で行い得る［W.J.Spillane et.al.;J.Chem.Soc.,Perkin Trans I,(3)677〜9(1982)]。この場合、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり０．３〜５モル、好ましくは１モルの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で用いる。
適当な相間移動触媒は全ての第四級アンモニウム塩、好ましくは臭化テトラオクチルアンモニウム及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウムである。この場合、全ての非極性不活性溶媒を有機溶媒として用いることができ、ベンゼンまたはトルエンを用いることが好ましい。
製造工程（Ｆ）において、式（Ｉｅ）の化合物を得るために式（Ｉａ）の化合物１モル当たり１〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１１０℃間の温度で用いる。
適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、カルボン酸エステル、スルホン及びスルホキシド等である。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いることが好ましい。
加え得る酸結合剤は適当ならば全ての通常の無機または有機塩基例えば水酸化物、アミド、炭酸塩である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンまたはＤＡＢＣＯが含まれる。
反応は大気圧下か、または昇圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好ましい。処理は有機化学の常法により行う。生じる最終生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留（incipient distillation）」、即ち減圧下での揮発成分の除去により精製する。
工程（Ｇ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｘ）の金属化合物または式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明による工程に好ましい希釈剤はエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、或いはまたアルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールのみでなく水でもある。本発明による工程（Ｇ）は一般に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。
本発明による工程（Ｈ）を行う場合、式（Ｉａ）及び（ＸＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比較的大過剰（２モルまで）で用いることができる。一般に、反応混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する方法を用いる。
製造工程（Ｈα）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネートを０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で用いる。
適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えば炭化水素、ハロゲン化された炭化水素、エーテル、カルボン酸エステル、アミド、ニトリル、スルホン、スルホキシドである。
トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドを用いることが好ましい。
適当ならば、反応を加速するために触媒を加え得る。極めて有利に使用し得る触媒は有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズである。
反応は好ましくは大気圧下で行う。
製造工程（Ｈβ）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で用いる。
適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭化水素、カルボン酸エステル、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドである。
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いることが好ましい。
好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。
酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適する。水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミン及びＤＡＢＣＯを例として挙げ得る。
反応は大気圧下か、または昇圧下、好ましくは大気圧下で行うことができる。処理は常法により行う。
活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線虫（nematode）の防除に適している。それらは好ましくは作物保護剤として用いる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscusasellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porcellio scabar）。
倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniulus guttulatus）。
チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（Geophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp．）。
シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scutigerella immaculata）。
シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus amatus）。
直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。
ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。
シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。
シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.)。
ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。
アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・プラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。
鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophoragossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトロペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア(Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus ssp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。
膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。
双翅目（Diptera)のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。
蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ssp.）、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）。
植物寄生線虫にはプラチレンクス種（pratylenchus spp.）、ラドホルス・シミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterodera spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Longidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Trichodorus spp.）が含まれる。
殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物は優れた殺虫活性を有する。これらのものは例えばマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫及びコナガ（Plutella maculipennis）のイモムシに対して強い活性を有する。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物における単子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。これらのものは例えばワタまたは砂糖大根における有害な草を防除するために極めて良好に使用し得る。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物から製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractants）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質等が含まれる。
殊に有利な混合成分には例えば次のものがある：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、チクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ  ３０３  ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイクロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus  thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ  １５７４１９、ＣＧＡ  １８４６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、インキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ  １８４、ＮＩ  ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ  ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ  ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。
除草剤：
例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン。
本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばかりでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイクソジド・チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカブ・マイト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite)、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及びノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる：
シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。
ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及びイスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン（Trimenopon spp.）、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepikentron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp.）、フェリコラ（Felicola spp.）。
双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes ssp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシムリウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tabanus spp.）、ヘマトポタ（Haematopota spp.）、フィリポミイア（Philipomyia spp.）、ブラウラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタエア（Hydrotaea ssp.）、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chrysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca spp.）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）。
ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノセファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。
異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリアトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス（Panstrongyrus spp.）。
ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattela orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela germanica）、スペラ（Supella spp.）。
ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Mesostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス（Haemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。
前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp.）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus spp.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリフス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes spp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp.）。
例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）及びヒツジウジバエ（Lucilia cuprina）に対して顕著な活性を示す。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、かごのトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除する目的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼育がより経済的及び簡単になる。
獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、ダスティング（dusting）の状態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・マーク（ear mark）、テイル（tail）・マーク、リム・バンド（limb band）、はづな、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。
家畜、家禽、家庭用動物等に投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）として直接にか、または１００〜１０，０００倍に希釈した後に施用することができるか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。
更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺虫作用を有する。
次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限定されない：
甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、クロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillosum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リクツス・プラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus linearis）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・アエクアレ（Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis）、キシレボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendron spec.）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス（Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychus brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス・ミヌツス（Dinoderus minutus）
膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerus gigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。
白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリプトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジコラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、レチクリテルメス・ルシルグス（Reticulitermes lucilugus）、マストテルメス・ダルウイニエンシス（Mastotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis nevadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。
しみ（bristle-tails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成物質、接着剤、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び木材生成物、並びに塗料を意味する。
昆虫による攻撃に対して保護される材料は極めて殊に好ましくは木材及び木材生成物である。
本発明による組成物またはかかる組成物からなる混合物により保護され得る木材及び木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木製の窓及びドア、合板、削片板、さし物製品、或いは建設業またはさし物業に全く一般的に用いられる木材生成物を意味するものとして理解されよう。
活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には通常の調製物例えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。
上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、適当ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合することにより製造し得る。
木材及び木材物質の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は０．０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活性化合物からなる。
用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しかしながら、保護する材料をベースとして０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。
用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／または湿潤剤である。
好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプの溶媒である。対応する鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／またはアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び油タイプの溶媒として用いる。
１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などを用いることが有利である。
好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及び／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである。
３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であることとする。
好適な具体例により、有機化学溶媒または溶媒混合物のあるものは脂肪族極性有機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。ヒドロキシル及び／またはエステル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエーテル、エステルなどを好適に用いる。
有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希釈することができ、そして／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もしくは乳化することができる合成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート樹脂、ビニル樹脂例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂例えばインデン−クマロン樹脂またはシリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油及び／または天然及び／または合成樹脂をベースとする物理的方法により乾燥される結合剤からなる結合剤である。
結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤として使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、顔料、撥水剤、消臭物質及び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。
本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくとも１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。
上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化または沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％（用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。
可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル例えばアジピン酸ジ-（２-エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル例えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものである。
化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフエノンをベースとする。
また可能な溶媒または希釈剤は殊に、適当ならば１つまたはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。
殊に有効な木材の保護は大規模の工業的含浸法、例えば真空、二重真空または圧力法により達成される。
適当ならば、調製済組成物は他の殺虫剤及び、適当ならば１つまたはそれ以上の他の殺菌・殺カビ剤からなり得る。
適当な追加の混合成分は好ましくはＷＯ  ９４／２９，２６８に挙げられる殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられる化合物は本明細書の構成部分として表される。
混合し得る極めて殊に好適な成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキシム、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに殺菌・殺カビ剤例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。
製造実施例
実施例Ｉａ−１
0004115523.tif 000058
ナトリウムメチラート１０．５ｇをＤＭＦ（３０ｍｌ）中の実施例ＩＩ−１の化合物の溶液に加え、そして混合物を６０℃で２時間撹拌した。酢酸５ｍｌを加え、混合物を濃縮し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（１：１  酢酸エチル：ヘキサン）。上記の化合物５ｇ（２５％）がシス−トランス混合物として単離された。
無色固体、融点：１２８℃。
実施例Ｉａ−１と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表に示される式（Ｉａ）の化合物を製造した：
0004115523.tif 000059
0004115523.tif 000060
実施例Ｉｂ−１
0004115523.tif 000061
氷冷しながら、乾燥塩化メチレン３０ｍｌ中の塩化ピバロイル０．５６ｍｌ（４．５５ミリモル）の溶液を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ中の実施例（Ｉａ−１）の化合物１．０ｇ（３．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７３ｍｌに滴加した。混合物を室温で２時間撹拌し、１０％水性クエン酸で２回洗浄し、そして酸性水相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を１Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、水性アルカリ相を塩化メチレンで洗浄し、一緒にした有機相を最後に乾燥し、そして濃縮した。
上記の化合物１．３２ｇ（理論値の１００％）が油として得られた（異性体混合物）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）
δ＝１．１２−１．１８（９Ｈ）；２．２０−２．３０（６Ｈ）；３．６３−３．７３（３Ｈ）；６．４８−６．６５（２Ｈ）。
同様に、そして／または一般的製造方法により、次の式（Ｉ−ｂ）の化合物が得られた：
0004115523.tif 000062
0004115523.tif 000063
実施例Ｉｃ−１
0004115523.tif 000064
氷冷しながら、乾燥塩化メチレン３ｍｌ中のクロロギ酸イソブチル０．５９ｍｌ（４．５５ミリモル）の溶液を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ中の実施例（Ｉａ−２）の化合物１．１７ｇ（３．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７３ｍｌに滴加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次に実施例（Ｉｂ−１）のように処理した。
上記の化合物１．５５ｇ（理論値の１００％）が油として得られた（異性体混合物）。
1Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ）
δ＝０．８５−０．９０（６Ｈ）；２．１０−２．３０（６Ｈ）；３．８５−３．９５（２Ｈ）；６．９７−７．２４（２Ｈ）。
同様に、そして／または一般的製造方法により、次の式（Ｉ−ｃ）の化合物が得られた：
0004115523.tif 000065
0004115523.tif 000066
実施例Ｉｄ−１
0004115523.tif 000067
氷冷しながら、乾燥塩化メチレン３ｍｌ中の塩化メタンスルホニル０．３５ｍｌ（４．５５ミリモル）の溶液を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ中の実施例（Ｉａ−１）の化合物１．０ｇ（３．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７３ｍｌに滴加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次に実施例（Ｉｂ−１）のように処理した。有機相を濃縮した後に残った残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル３／１と共に撹拌し、着色物質を吸引濾過し、そして乾燥した。
収量：０．５０ｇ（理論値の３９％）；融点：１３２℃。
出発物質の製造
実施例ＩＩ−１
0004115523.tif 000068
実施例ＸＩＶ−１の化合物（３３ｇ、１１３ミリモル）、炭酸カリウム（４６ｇ）、アセトン（４６０ｍｌ）及びヨードメタン（４６ｍｌ）の混合物を還流下で５時間加熱し、エチルエーテル（１００ｍｌ）で希釈し、シリカゲルを通して濾過し、そして濃縮した。残渣をクロマトグラフにかけた（シリカゲル、ＣＨ2Ｃｌ2：石油エーテル１：１）。無色油２１ｇ（６０％）が得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ）：６．６２（ｂｓ，１Ｈ）；６．５３（ｂｓ，１Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）。
実施例ＩＩ−１と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表２０に示される式（ＩＩ）の化合物を製造した：
0004115523.tif 000069
0004115523.tif 000070
実施例ＸＩＶ−１
0004115523.tif 000071
２，４−ジメチル−６−メトキシフェニル酢酸メチル２４．８ｇ（１１９ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍｌ）中のジイソプロピルアミド（１３０ミリモル）の溶液に加えた。室温で３０分後、塩化３，４−テトラメチレン琥珀酸メチル１７ｇを加え、そして混合物を室温で撹拌した（１時間）。次に水１００ｍｌ及び塩化アンモニウム３０ｇを加えた。中間体をエーテルで抽出し、そしてシリカゲルを通して濾過した。濃縮後、残渣を水酸化カリウム８８ｇ及び水２５０ｍｌと共に還流下で沸騰させた（２日間）。混合物を冷却し、酸性にし（濃ＨＣｌ）、そして固体を濾別して上記の化合物ＸＩＶ−１  ３３ｇを生成させた。
無色固体、融点：１２８℃。
実施例ＸＩＶ−１と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表２１に示される式（ＸＩＶ）の化合物を製造した：
0004115523.tif 000072
ある場合に、式（ＩＩ）の化合物の合成における粗製生成物として式（ＸＩＶ）
0004115523.tif 000073
式中、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、
の化合物を用いた。
使用例
実施例Ａ
ナミハダニ（Tetranychus）試験（耐性）
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
すべての発育段階の温床ナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染した大豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのナミハダニが死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１の化合物は例えば０．０１％の活性化合物濃度で１３日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
実施例Ｂ
フエドン（Phaedon）幼虫試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫の幼虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
実施例Ｃ
プルテラ（Plutella）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシが死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせ
実施例Ｄ
ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
イネの発芽種子（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）を発芽種子が湿っている限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨコバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲滅度を生じさせた。
実施例Ｅ
発芽前試験
溶  媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として肉眼で評価した。数字は次を表す：
０％＝効果なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１の化合物は例えば６０ｇ／ｈａの施用割合でスズメノテッポウ属（Alopecurus）、チャヒキ属（Bromus）、モロコシ属（Sorghum）及びシカギク属（Matricaria）に対して少なくとも９０％の活性を示し、そして大麦及びワタにより極めて良好に許容された。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−２の化合物は例えば２５０ｇ／ｈａの施用割合でスズメノテッポウ属（Alopecurus）、エノコログサ属（Setaria）及びカラシ属（Sinapis）に対して１００％の活性を示した。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−３の化合物は例えば２５０ｇ／ｈａの施用割合でスズメノテッポウ属（Alopecurus）に対して８０％の活性を示し、そして砂糖大根により極めて良好に許容された。
実施例Ｆ
コブアブラムシ（Myzus）試験
溶  媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理した。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に少なくとも９０％の撲滅度を生じさせた。