(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物。
【化１】
0004151995.tif 000022
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子を含有しない炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、また、該アルキル基中の−ＣＨ2−基は酸素原子により置換されていてもよい）を表し、Ａは２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびトランス−１，４−シクロヘキシレン基から選ばれる基を表し、Ｘは−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ（＝Ｏ）−基を表し、Ｙは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、Ｃ＊は不斉炭素を表す〕
【請求項２】
不斉炭素が（Ｓ）配置または（Ｒ）配置で光学活性である請求項１記載のナフタレン化合物。
【請求項３】
請求項１または２記載のナフタレン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】
請求項３記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なナフタレン化合物に関する。さらに詳しくは、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として有用な新規なナフタレン化合物、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を使用した液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型表示方式が最も広汎に使用されている。このＴＮ型表示方式は、応答速度の点において発光型素子（陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にしたＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣っている。この様に種々の改善の努力が行われているが、応答速度の速いＴＮ型表示素子は実現には到っていない。
しかしながら近年、盛んに研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示方式に於いては、著しい応答速度の改善の可能性がある〔Applied Phys.lett.,36,899(1980) 〕。
【０００３】
この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメクチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示すことが知られている。これらのスメクチック液晶相は、チルト系のカイラルスメクチック相に属するものであるが、実用的には、その中で低粘性であるカイラルスメクチックＣ相が好ましい。
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘電性液晶素子として用いるための条件としては、
（イ）室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を示すこと、
（ロ）良好な配向性を得るために、カイラルスメクチックＣ相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
（ハ）適当なチルト角を有すること、
（ニ）粘性が小さいこと、
（ホ）自発分極がある程度大きいこと、などが挙げられるが、これらを単独で満足するものは知られていない。
【０００４】
このため、カイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物は、他のカイラルスメクチックＣ相またはスメクチックＣ相を示すいくつかの液晶化合物と混合されてカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として用いられるが、いずれにせよカイラルスメクチックＣ相を示す液晶化合物としては、粘性が小さいことと、ある程度以上大きな自発分極を有することが、特に高速応答を実現するためには必要である。
また、化合物単体でカイラルスメクチックＣ相を示さない化合物も、スメクチックＣ相を示す液晶化合物または液晶組成物にカイラルドーパントとして混合することによりカイラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物として使用することができるが、このようにして得られる液晶組成物においても上記（イ）〜（ホ）と同様の性質が必要とされる。
以上のように、従来のカイラルスメクチックＣ相を示す化合物は、その粘性および自発分極において不十分であり、高速応答性の液晶材料を提供するには問題があり、その改善が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、液晶表示素子などに用いる液晶組成物の成分として、自発分極が大きく、かつ粘性が小さい化合物を提供し、高速応答の可能な強誘電性液晶表示材料の提供を可能にすることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために、新規なナフタレン化合物について鋭意検討を行った結果、ある種のナフタレン化合物を見出し、本発明に到達したものである。すなわち、一般式（１）（化２）で表されるナフタレン化合物、また、一般式（１）において、不斉炭素が（Ｓ）配置または（Ｒ）配置で光学活性であるナフタレン化合物に関するものであり、さらに、これらのナフタレン化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、この液晶組成物を使用した液晶表示素子に関するものである。
【０００７】
【化２】
0004151995.tif 000002
〔式中、Ｒ1 は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基（但し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、また、該アルキル基中の−ＣＨ2 −基は酸素原子により置換されていてもよい）を表し、Ａは２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびトランス−１，４−シクロヘキシレン基から選ばれる基を表し、Ｘは−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ（＝Ｏ）−基を表し、Ｙは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、Ｃ＊は不斉炭素を表す〕
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ1 は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。
Ｒ1 の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘネイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、１−メチルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、１−メチルオクチル基、１−メチルノニル基、１−メチルデシル基、２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、２−エチルブチル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メチルオクチル基、２−メチルノニル基、２−メチルデシル基、２，３−ジメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、３−メチルブチル基、３−メチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−エチルヘキシル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、２，３，３，４−テトラメチルペンチル基、３−メチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３，５，５，−トリメチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基、６−メチルオクチル基等を挙げることができる。Ｒ1 が分岐鎖を有するアルキル基の場合は、該アルキル基は、不斉炭素を有していてもよく、該不斉炭素は、光学活性であってもよく、非光学活性であってもよい。
【０００９】
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｒ2 は炭素数１〜２４の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは、炭素数４〜１５の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。但し、Ｒ2 のアルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、また、該アルキル基中の−ＣＨ2 −基は酸素原子により置換されていてもよい。
Ｒ2 の具体例としては、Ｒ1 で表される直鎖または分岐鎖のアルキル基および、以下に挙げるハロゲン原子により置換されたアルキル基または−ＣＨ2 −基が酸素原子で置換されたアルキル基を挙げることができる。
【００１０】
Ｒ1 で表されるアルキル基以外のＲ2 の具体例としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、１，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−ｎ−ブチル基、４−フルオロ−ｎ−ブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、２，３−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、３，４−ジフルオロ−ｎ−ブチル基、２−フルオロ−ｎ−ペンチル基、３−フルオロ−ｎ−ペンチル基、５−フルオロ−ｎ−ペンチル基、２，４−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２，５−ジフルオロ−ｎ−ペンチル基、２−フルオロ−３−メチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、３−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、４−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、５−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロ−ｎ−ヘキシル基、２−フルオロ−３，３−ジメチルブチル基、２−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、４−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、５−フルオロ−ｎ−ヘプチル基、２−フルオロ−ｎ−オクチル基、３−フルオロ−ｎ−オクチル基、６−フルオロ−ｎ−オクチル基、４−フルオロ−ｎ−ノニル基、７−フルオロ−ｎ−ノニル基、３−フルオロ−ｎ−デシル基、６−フルオロ−ｎ−デシル基、４−フルオロ−ｎ−ドデシル基、８−フルオロ−ｎ−ドデシル基、５−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、９−フルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１１】
２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、２−クロロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基、２−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、５−クロロ−ｎ−ヘキシル基、４−クロロ−ｎ−ヘプチル基、６−クロロ−ｎ−オクチル基、７−クロロ−ｎ−ノニル基、３−クロロ−ｎ−デシル基、８−クロロ−ｎ−ドデシル基、
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ−ｎ−プロピル基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、パーフルオロ−ｎ−オクチル基、パーフルオロ−ｎ−ノニル基、パーフルオロ−ｎ−デシル基、パーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
１−ヒドロパーフルオロエチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１−ヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、
【００１２】
１，１−ジヒドロパーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンタデシル基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、
１，１，２−トリヒドロパーフルオロエチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１，４−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，６−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、１，１，５−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，７−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘプチル基、１，１，８−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１，９−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ノニル基、１，１，１１−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−ウンデシル基、
【００１３】
２−（パーフルオロエチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−デシル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ノニル）エチル基、２−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）エチル基、
２−トリフルオロメチルプロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−デシル）プロピル基、３−（パーフルオロ−ｎ−ドデシル）プロピル基、
４−（パーフルオロエチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ブチル基、４−（パーフルオロ−ｎ−デシル）ブチル基、
５−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ペンチル基、５−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ペンチル基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘキシル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−ヘプチル）ヘキシル基、６−（パーフルオロ−ｎ−オクチル）ヘキシル基、
７−（パーフルオロエチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−プロピル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ブチル）ヘプチル基、７−（パーフルオロ−ｎ−ペンチル）ヘプチル基、
【００１４】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、９−メトキシノニル基、１０−メトキシデシル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、８−エトキシオクチル基、９−エトキシノニル基、１０−エトキシデシル基、ｎ−プロポキシメチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−ｎ−プロポキシヘキシル基、７−ｎ−プロポキシヘプチル基、８−ｎ−プロポキシオクチル基、９−ｎ−プロポキシノニル基、１０−ｎ−プロポキシデシル基、ｎ−ブトキシメチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、５−ｎ−ブトキシブチル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、７−ｎ−ブトキシヘプチル基、８−ｎ−ブトキシオクチル基、９−ｎ−ブトキシノニル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、ｎ−ペンチルオキシメチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、３−ｎ−ペンチルオキシプロピル基、４−ｎ−ペンチルオキシブチル基、５−ｎ−ペンチルオキシペンチル基、６−ｎ−ペンチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ペンチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ペンチルオキシオクチル基、９−ｎ−ペンチルオキシノニル基、１０−ｎ−ペンチルオキシデシル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、５−ｎ−ヘキシルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘキシルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘキシルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘキシルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘキシルオキシデシル基、ｎ−ヘプチルオキシメチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、３−ｎ−ヘプチルオキシプロピル基、４−ｎ−ヘプチルオキシブチル基、５−ｎ−ヘプチルオキシペンチル基、６−ｎ−ヘプチルオキシヘキシル基、７−ｎ−ヘプチルオキシヘプチル基、８−ｎ−ヘプチルオキシオクチル基、９−ｎ−ヘプチルオキシノニル基、１０−ｎ−ヘプチルオキシデシル基、
【００１５】
オクチルオキシメチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、３−ｎ−オクチルオキシプロピル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、５−ｎ−オクチルオキシペンチル基、６−ｎ−オクチルオキシヘキシル基、７−ｎ−オクチルオキシヘプチル基、８−ｎ−オクチルオキシオクチル基、９−ｎ−オクチルオキシノニル基、１０−ｎ−オクチルオキシデシル基、ｎ−ノニルオキシメチル基、２−ｎ−ノニルオキシエチル基、３−ｎ−ノニルオキシプロピル基、４−ｎ−ノニルオキシブチル基、５−ｎ−ノニルオキシペンチル基、６−ｎ−ノニルオキシヘキシル基、７−ｎ−ノニルオキシヘプチル基、８−ｎ−ノニルオキシオクチル基、９−ｎ−ノニルオキシノニル基、１０−ｎ−ノニルオキシデシル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、３−ｎ−デシルオキシプロピル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、５−ｎ−デシルオキシペンチル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、７−ｎ−デシルオキシヘプチル基、８−ｎ−デシルオキシオクチル基、９−ｎ−デシルオキシノニル基、１０−ｎ−デシルオキシデシル基、２−ｎ−ウンデシルオキシエチル基、４−ｎ−ウンデシルオキシブチル基、６−ｎ−ウンデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ウンデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ウンデシルオキシデシル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、６−ｎ−ドデシルオキシヘキシル基、８−ｎ−ドデシルオキシオクチル基、１０−ｎ−ドデシルオキシデシル基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、２−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）エチル基、４−（２’−エチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ブチル基、４−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ブチル基、６−（２’−エチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，５’，５’−トリメチルヘキシルオキシ）ヘキシル基、６−（３’，７’−ジメチルオクチルオキシ）ヘキシル基、
【００１６】
２−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリフルオロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロエチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、
【００１７】
２−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−２’−メチルオキシプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、８−（４’−フルオロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジフルオロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基
【００１８】
２−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルプロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルブチルオキシ）オクチル基、２−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）エチル基、４−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ブチル基、６−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−トリクロロメチルヘプチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロエチルオキシ）エチル基、４−（２’ークロロエチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロエチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロエチルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−２’−メチルオキシプロピルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−２’−メチルプロピルオキシ）オクチル基、
【００１９】
２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−プロピルオキシ）オクチル基、２−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（３’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、８−（４’−クロロ−ｎ−ブチルオキシ）オクチル基、２−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）エチル基、４−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ブチル基、６−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基、８−（２’，３’−ジクロロ−ｎ−ブチルオキシ）ヘキシル基等を挙げることができる。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ａは２，６−ナフチレン基、ピリジン−２，５−ジイル基およびトランス−１，４−シクロヘキシレン基から選ばれる基を表す。
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、Ａの種類に応じ、以下の（１−１）〜（１−４）（化３）の４種類の構造に大別される。
【００２０】
【化３】
0004151995.tif 000003
【００２１】
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｃ＊は不斉炭素を表し、該不斉炭素は光学活性でもよく、非光学活性でもよい。Ｃ＊が光学活性である場合、その絶対配置は、（Ｓ）配置であってもよく、また（Ｒ）配置であってもよい。好ましくは、Ｃ＊は（Ｓ）配置または（Ｒ）配置の光学活性炭素である。
一般式（１）で表されるナフタレン化合物において、Ｘは−ＯＣＨ2 −基または−ＯＣ（＝Ｏ）−基を表す。
また、Ｙは単結合、エーテル結合およびエステル結合から選ばれる結合基を表し、エステル結合は−ＯＣ（＝Ｏ）−基および−ＣＯＯ−基を意味する。
本発明のナフタレン化合物の具体例としては、例えば、以下に示すような化合物（化４〜化１４）を挙げることができる。
【００２２】
【化４】
0004151995.tif 000004
【００２３】
【化５】
0004151995.tif 000005
【００２４】
【化６】
0004151995.tif 000006
【００２５】
【化７】
0004151995.tif 000007
【００２６】
【化８】
0004151995.tif 000008
【００２７】
【化９】
0004151995.tif 000009
【００２８】
【化１０】
0004151995.tif 000010
【００２９】
【化１１】
0004151995.tif 000011
【００３０】
【化１２】
0004151995.tif 000012
【００３１】
【化１３】
0004151995.tif 000013
【００３２】
【化１４】
0004151995.tif 000014
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物は、例えば、一般式（２）（化１５）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体から製造することができる。
【００３３】
【化１５】
0004151995.tif 000015
〔式中、Ｒ1 は、前記に同じ意味を表す〕
本発明の一般式（１）で表されるナフタレン化合物および一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体は、例えば、以下の工程を経て製造することができる。
・一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体の製造工程（化１６）
【００３４】
【化１６】
0004151995.tif 000016
【００３５】
式（３）で表される２−（６’−メトキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸に、臭化水素または三臭化ホウ素等を作用させ、脱メチル化して、式（４）で表される２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸を製造する。
次ぎに、▲１▼２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸とアルコールとを、酸触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸）の存在下に、トルエン、キシレン等の溶媒中で共沸脱水し、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体を製造することができる。
また、▲２▼２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸に予め、アセチル基、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基等の保護基を導入し、その後、塩化チオニル、オギザリルクロライド等の塩素化剤によりカルボン酸をカルボン酸クロライドへと誘導し、その後、アルコールを塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン）の存在下に作用させ、その後、保護基を除去し、一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体を製造することができる。
・一般式（１）で表されるナフタレン化合物の製造工程（化１７）
【００３６】
【化１７】
0004151995.tif 000017
【００３７】
一般式（１）において、Ｘが−ＯＣＨ2 −基で表される化合物は、▲１▼一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と、一般式（５）で表されるブロモメタン誘導体を塩基（水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等）の存在下に反応させることにより製造することができる。また、▲２▼一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と、一般式（６）で表されるヒドロキシメタン誘導体を、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボン酸（ＤＥＡＤ）の存在下に反応させることにより製造することもできる。
一般式（１）において、Ｘが−ＯＣ（＝Ｏ）−基で表される化合物は、▲１▼一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と、一般式（７）で表されるカルボン酸ハライドとを塩基（トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基または、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基）の存在下に反応させることにより製造することができる。
あるいは、▲２▼一般式（２）で表されるヒドロキシナフタレン誘導体と一般式（８）で表されるカルボン酸誘導体を、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および塩基触媒（４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等）存在下に反応させることにより製造することができる。
【００３８】
本発明のナフタレン化合物には、それ自体で液晶性を示すナフタレン化合物、およびそれ自体では液晶性を示さないナフタレン化合物がある。また、液晶性を示すナフタレン化合物には、スメクチックＣ相（以下、Ｓｃ相と略記する）を示すナフタレン化合物、カイラルスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ＊相と略記する）を示すナフタレン化合物、および液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物がある。これらの化合物は、それぞれ液晶組成物の構成成分として有効に使用することができる。
【００３９】
次に、本発明の液晶組成物について説明する。
液晶組成物は、一般に２種以上の成分からなるが、本発明の液晶組成物は、必須成分として、本発明のナフタレン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の液晶組成物に用いる本発明のナフタレン化合物としては、液晶性を示さないナフタレン化合物、Ｓｃ相を示すナフタレン化合物、Ｓｃ＊相を示すナフタレン化合物、および液晶性を示すがＳｃ相およびＳｃ＊相を示さないナフタレン化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物としては、好ましくは、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相を示す液晶組成物が挙げられ、より好ましくは、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物である。
本発明のＳｃ＊相を示す液晶組成物は、本発明のナフタレン化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物および光学活性化合物から選ばれる化合物を、複数組み合わせることにより調製される組成物であり、本発明のナフタレン化合物を少なくとも一種含有する。
【００４０】
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ＊相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、光学活性ナフタレン系液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、光学活性トラン系液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
本発明のナフタレン化合物以外のＳｃ相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニルベンゾエート系液晶化合物、ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、ナフタレン系液晶化合物、フェニルナフタレン系液晶化合物、トラン系液晶化合物、フェニルピリミジン系液晶化合物、ナフチルピリミジン系液晶化合物を挙げることができる。
また、光学活性化合物とは、それ自体では液晶性を示さないが、Ｓｃ相を示す液晶化合物またはＳｃ相を示す液晶組成物と混合することにより、Ｓｃ＊相を発現する能力を有する化合物を示す。光学活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、光学活性フェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ビフェニルベンゾエート系非液晶化合物、光学活性ナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルナフタレン系非液晶化合物、光学活性フェニルピリミジン系非液晶化合物、光学活性トラン系非液晶化合物を挙げることができる。
【００４１】
また、本発明の液晶組成物には、上記の必須成分の他に、任意成分としてＳｃ相を示さないスメクチックおよびネマチック液晶化合物、本発明のナフタレン化合物以外の液晶性を示さない化合物（例えば、アントラキノン系色素、アゾ系色素等の２色性色素、および、導電性付与剤、寿命向上剤等）を含有していてもよい。本発明の液晶組成物中の本発明のナフタレン化合物の含有量は特に限定されるものではないが、通常、５〜９９重量％である。
本発明の液晶組成物において、カイラルスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ相を示す液晶組成物は強誘電性を示す液晶組成物である。
強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加によりスイッチング現象を起こし、これを利用した応答速度の速い液晶表示素子を作製することができる〔例えば、特開昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、アプライド・フィジックス・レター｛ Applied Phys. Lett.,36, 899(1980)｝など〕。
【００４２】
次に、本発明の液晶素子に関して説明する。
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる。（図１）は強誘電性を利用した液晶素子の構成を説明するためのカイラルスメクチック相を有する液晶素子の一例を示す断面概略図である。
液晶素子は、それぞれ、透明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた１対のガラス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を配置し、かつ、その層厚をスペーサー５で設定してなるものであり、１対の透明電極３間にリード線６を介して電源７より電圧を印加可能なように接続する。
また、１対のガラス基板２は、１対のクロスニコル状態に配置された偏光板８により挟持され、その一方の外側には光源９が配置される。
２枚のガラス基板２に設けられる透明電極３としては、例えば、Ｉｎ2 Ｏ2 、ＳｎＯ2 またはＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ  ＴｉｎＯｘｉｄｅ）の薄膜からなる透明電極が挙げられる。
【００４３】
絶縁性配向制御層４は、ポリイミド等の高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングし、液晶を配向させるためのものである。絶縁性配向制御層４の材質としては、例えば、シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アクリル樹脂などの有機絶縁層が挙げられる。
絶縁性配向制御層４は、無機絶縁層の上に有機絶縁層を形成した２層構造の絶縁性配向制御層であってもよく、無機絶縁層または有機絶縁層のみからなる絶縁性配向制御層であってもよい。
絶縁性配向制御層が無機絶縁層である場合には、蒸着法などで形成することができる。また、有機絶縁層である場合には、その前駆体溶液をスピンナー塗布法、浸透塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば、加熱下）で硬化させて形成することができる。絶縁性配向制御層４の層厚は、通常、１０オングストローム〜１μｍ、好ましくは、１０〜３０００オングストローム、さらに好ましくは、１０〜１０００オングストロームである。
【００４４】
２枚のガラス基板２は、スペーサ５により任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサとしてガラス基板２で挟み、２枚のガラス基板２の周囲をシール材（例えば、エポキシ系接着剤）を用いて密封することにより、任意の間隔に保つことができる。また、スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用してもよい。
この２枚のガラス基板の間に、カイラルスメクチック相を示す液晶を封入する。液晶層１は、一般には、０．５〜２０μｍ、好ましくは、１〜５μｍの厚さに設定する。
透明電極３は、リード線によって外部の電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側には、互いの偏光軸を、例えば、クロスニコル状態とした１対の偏光板８が配置されている。なお、（図１）の例は透過型であり、光源９を備えている。
【００４５】
本発明の液晶組成物を使用する液晶素子の表示方式に関しては、特に限定されるものではないが、例えば、（ａ）ヘリカル変歪型、（ｂ）ＳＳＦＬＣ（サーフェス・スタビライズド・フェロエレクトリック・リキッド・クリスタル）型、（ｃ）ＴＳＭ（トランジェント・スキャッタリング・モード）型、（ｄ）Ｇ−Ｈ（ゲスト−ホスト）型の表示方式を使用することができる。
また、本発明のナフタレン化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物は、表示用液晶素子以外の分野（例えば、▲１▼非線形光機能素子、▲２▼コンデンサー材料等のエレクトロニクス材料、▲３▼リミッター、メモリー、増幅器、変調器などのエレクトロニクス素子、▲４▼熱、光、圧力、機械変形等と電圧の変換素子やセンサー、▲５▼熱電発電素子等の発電素子）への応用が可能である。
【００４６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例中の相転移温度の測定および液晶相の同定は、温度制御装置を備えた偏光顕微鏡での観察により実施した。また、実施例中の記号Ｉ、Ｃｈ、ＳＡ、Ｓｃ＊およびＣは以下の意味を表す。
Ｉ：等方性液体
Ｃｈ：コレステリック相
ＳＡ：スメクチックＡ相
Ｓｃ＊：カイラルスメクチックＣ相
Ｃ：結晶相
【００４７】
製造例１：〔（Ｓ）−２−（ 6' −ヒドロキシ−2'−ナフチル）プロピオン酸の製造〕
（Ｓ）−２−（６’−メトキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸２０ｇを２５０ｍｌの酢酸に溶解し、この溶液に４８重量％臭化水素酸１００ｍｌを加え、２０時間加熱還流した。その後、室温に冷却し、水４５０ｍｌに排出し、さらに食塩１５０ｇを添加した後、析出物を濾別後、水洗、乾燥し、（Ｓ）−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸１７ｇを得た。
【００４８】
製造例２：〔（Ｓ）−ｎ−デシル−２−（ 6' −ヒドロキシ−2'−ナフチル）プロピオネートの製造〕
製造例１で得た（Ｓ）−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオン酸４．３２ｇ、ｎ−デシルアルコール３．８０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸２００ｍｇおよびｍ−キシレン６０ｍｌを水分離器を備えたフラスコに装入し、副生する水を除去しながら１９時間加熱還流した後、ｍ−キシレンを留去し、（Ｓ）−ｎ−デシル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート５．４０ｇを得た。
【００４９】
製造例３：〔（Ｓ）−ｎ−オクチル−２−（6'−ヒドロキシ−2'−ナフチル）プロピオネートの製造〕
製造例２において、ｎ−デシルアルコールを使用する代わりに、ｎ−オクタノール２．６０ｇを使用した以外は、製造例２に記載の方法に従い、（Ｓ）−ｎ−オクチル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート５．２０ｇを得た。
【００５０】
実施例１：〔例示化合物１３の製造〕
（Ｓ）−ｎ−デシル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート３９０ｍｇ、６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸３２８ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド２０６ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを６ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹拌した。次ぎにクロロホルムを留去し、無色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：クロロホルム・ヘキサン（容量比５：３）〕により分離精製し、さらにエタノールから２回再結晶し、例示化合物１３を無色の結晶として５６０ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度を以下に示した。
0004151995.tif 000018
【００５１】
実施例２：〔例示化合物１６の製造〕
（Ｓ）−ｎ−オクチル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート３６２ｍｇ、６−ｎ−オクチルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸３００ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド２０６ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを６ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹拌した。次ぎにクロロホルムを留去し、無色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：クロロホルム・ヘキサン（容量比５：３）〕により分離精製し、さらにエタノールから２回再結晶し、例示化合物１６を無色の結晶として４２０ｍｇ得た。
この化合物の相転移温度を以下に示した。
0004151995.tif 000019
【００５２】
実施例３：〔例示化合物６９の製造〕
（Ｓ）−ｎ−オクチル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート３６２ｍｇ、６−ｎ−デシルオキシニコチン酸２６３ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド２０６ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを６ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹拌した。次ぎにクロロホルムを留去し、無色の油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出液：クロロホルム・酢酸エチル（容量比３０：１）〕により分離精製し、例示化合物６９を無色の油状物として３９０ｍｇ得た。
【００５３】
実施例４：〔例示化合物７３の製造〕
実施例３において、（Ｓ）−ｎ−オクチル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネートを使用する代わりに、（Ｓ）−ｎ−デシル−２−（6'−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート３９０ｍｇを使用した以外は、実施例３に記載の操作に従い、例示化合物７３を無色の油状物として４０２ｍｇ得た。
【００５４】
実施例５：〔例示化合物１０３の製造〕
（Ｓ）−ｎ−デシル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート３９０ｍｇ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸１９８ｍｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド２０６ｍｇおよび４−ピロリジノピリジン２０ｍｇを６ｍｌのクロロホルムに溶解し、室温で１２時間撹拌した。次ぎにクロロホルムを留去し、無色の固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）により分離精製し、例示化合物１０３を無色の結晶として３８８ｍｇ得た。
この化合物の融点は３０℃であった。
【００５５】
実施例６：〔例示化合物１０４の製造〕
実施例５において、（Ｓ）−ｎ−デシル−２−（６’−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネートを使用する代わりに、（Ｓ）−ｎ−オクチル−２−（6'−ヒドロキシ−２’−ナフチル）プロピオネート３６２ｍｇを使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、例示化合物１０４を無色の油状物として３８９ｍｇ得た。
この化合物の融点は２８℃であった。
【００５６】
実施例７：〔液晶組成物の調製〕
下記の化合物群（化１８）を、下記に示した割合で混合し、１００℃で加熱溶融し、液晶組成物（強誘電性液晶組成物）を調製した。
【００５７】
【化１８】
0004151995.tif 000020
この液晶組成物の相転移温度（℃）を以下に示した。
0004151995.tif 000021
【００５８】
実施例８：〔液晶素子の作製〕
２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板に、透明電極、ポリイミド製の絶縁性配向制御層を設け、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方のガラス板に散布した後、シール剤を用いてガラス板を貼り合わせ、（図１）に示すセルを作製した。このセルに実施例７で調製した液晶組成物を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した２枚の偏光板に挟持し、±１０Ｖの電圧を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。
【００５９】
【発明の効果】
本発明により、液晶組成物の構成成分として有用なナフタレン化合物を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液晶素子の一例の断面概略図。
【符号の説明】
１：カイラルスメクチック相を有する液晶層
２：ガラス基板
３：透明電極
４：絶縁性配向制御層
５：スペーサー
６：リード線
７：電源
８：偏光板
９：光源
ＩO ：入射光
Ｉ：透過光
【図１】
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