(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）エステル結合で活性物質基Ｔ1に結合された窒素を有する化合物及び
（ｂ）布帛コンディショナー又は布帛柔軟剤マトリックス成分及び添加剤を含んでなる組成物；
但し、上記Ｔ1は、天然又は合成起源の酸又はアルコールのクラスから選択される活性物質を生成する；
また、上記活性物質は、該活性物質が表面上に効果的に沈着し、該表面上に効果的に滞留し、その後経時的に遅延放出されるように活性である；
更にまた、上記Ｔ1は、ヒドロキシ及び／又はカルボキシ官能基香料成分、殺菌剤、殺真菌剤、制汗剤、農薬、殺虫剤又は駆虫剤のクラスから選択される活性物質を生成する；
ここにおいて、上記化合物は下記のＩ及びIIからなる群より選択される：
Ｉ．四級アンモニウム基及び／又はそのアミン前駆体に存在する窒素を有し、下記構造式を有する化合物：
0004030577.tif 000007
又はそのアミン前駆体
（上記式中：
Ｒ1はＱ′-Ｔ1又はＱ′-Ｔ2である；
Ｒ2はＱ″-Ｔ1、Ｑ″-Ｔ3、Ｔ3又はＲ6である；
Ｑは-Ｒ4-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ4-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ4-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ5-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ′及びＱ″はＱとして定義され、ここで各々Ｒ4はＲ4′又はＲ4″であり、Ｒ5はＲ5′又はＲ5″である；
Ｒ3及びＲ6は同一又は異なるＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ4、Ｒ4′及びＲ4″と、Ｒ5、Ｒ5′及びＲ5″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ1は活性物質基である；
Ｔ2及びＴ3は（同一又は異なる）Ｃ5-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ-は適合性アニオンである）；
及び
II．窒素を有する化合物であって、但し、この窒素は環式アンモニウム化合物及び／又はそのアミン前駆体あるいはアミンオキシド基に存在している、下記構造式を有する化合物：
0004030577.tif 000008
又はそのアミン前駆体
（上記式中：
Ｒ1はＱ′-Ｔ1、Ｑ′-Ｔ2、Ｔ2又はＲ6である；
Ｒ2はＱ″-Ｔ1、Ｑ″-Ｔ3、Ｔ3又はＲ6である；
Ｑは-Ｒ4-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ4-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ4-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ5-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ′及びＱ″はＱとして定義され、ここで各々Ｒ4はＲ4′又はＲ4″であり、Ｒ5はＲ5′又はＲ5″である；
Ｒ3及びＲ6は同一又は異なるＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ4、Ｒ4′及びＲ4″と、Ｒ5、Ｒ5′及びＲ5″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ1は活性物質基である；
Ｔ2及びＴ3は（同一又は異なる）Ｃ5-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ-は適合性アニオンである）。
【請求項２】
Ｒ4が（ＣＨ2）n又は（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）nＣＨ2-ＣＨ2-であり、Ｒ5がＣ1-Ｃ4アルキル、アルケニル又はアリールであり、ｎが１〜４の整数である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ4が１以上のヒドロキシ及び／又はカルボキシ及び／又はエステル官能基を含んでいる、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
化合物が：
〔Ｎ（Ｍｅ）x（ＣＨ2-ＣＨ2-ＯＯＣ-Ｔ4）y−（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ-Ｒ7）z〕+Ｘ-
〔Ｎ（Ｍｅ）x（（ＣＨ2）n-ＣＯＯ-Ｔ1）y−（（ＣＨ2）n-ＣＯＯ-Ｒ8）z〕+Ｘ-
〔Ｎ（Ｍｅ）3-（ＣＨ2-ＣＨ（ＯＯＣ-Ｔ4）（ＣＨ2-Ｏ-Ｒ9））〕+Ｘ-
〔Ｎ（Ｍｅ）3-（ＣＨ2-ＣＨ（ＯＲ9）（ＣＨ2-ＯＯＣ-Ｔ4））〕+Ｘ-
又は上記のうち１つのアミン前駆体である（上記においてｘ＋ｙ＋ｚ＝４；ｎは１〜４の整数である；Ｒ7はＨ又は-ＯＣ-Ｔ2である；Ｒ8はＨ又はＴ2である；Ｒ9はＲ7又は-ＯＣ-Ｔ4である；Ｔ2は請求項１に記載されたとおりである；Ｔ4は請求項１に記載されたとおりのＴ1であるか、又は加水分解で活性物質と二酸を生成する活性物質基である；Ｘ-はクロリド又はＭｅ硫酸である）、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ4が（ＣＨ2）n又は（ＣＨ2-ＣＨ2-Ｏ）nＣＨ2-ＣＨ2-であり、Ｒ5がＣ1-Ｃ7アルキル、アルケニル又はアリールであり、ｎが１〜４の整数である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
Ｔ2及びＴ3が（同一又は異なる）Ｃ12-Ｃ22アルキル又はアルケニルである、請求項１又は４に記載の組成物。
【請求項７】
０．００５〜２０．０％の活性物質基を含有している、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
０．０１〜５．０％の活性物質基を含有している、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
０．０２〜２．０％の活性物質基を含有している、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
２．０〜５．０のｐＨを有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
洗剤マトリックス成分及び添加剤を更に含有している、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
Ｘ-がアニオンを含んだＣ7-Ｃ30アルキル又はアルケニルである、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
香料デリバリー系、殺生物剤デリバリー系、殺真菌剤デリバリー系、制汗剤デリバリー系、殺虫剤又は駆虫剤系、あるいはアイロン補助デリバリー系としての布帛柔軟剤／コンディショナーマトリックス中における、請求項１に記載の組成物の用法。
【請求項１４】
香料、殺生物剤、殺真菌剤、制汗剤、殺虫剤又は駆虫剤系、あるいはアイロン補助デリバリー系としての洗剤マトリックス中における、請求項１１に記載の組成物の用法。
【請求項１５】
シャンプー又はヘアコンディショナー、硬質表面クリーナー、香料又は脱臭剤、あるいは殺虫剤からのマトリックス成分又は添加剤を更に含有している、請求項１に記載の組成物。
【請求項１６】
香料デリバリー系、殺菌剤又は殺虫剤／駆虫剤デリバリー系、殺真菌剤デリバリー系、制汗剤デリバリー系、あるいはふけ防止剤デリバリー系としての、請求項１５に記載の組成物の用法。
【発明の詳細な説明】
本発明はエステル結合で活性物質基に結合された窒素を有する化合物を含んでなる組成物に関する。上記組成物は、表面への活性物質基の優れた沈着と、その後に表面への活性物質の遅延放出を示す。
アルコール及び／又は酸のような活性物質を用いると、しばしばその物質がそれらに固有の特徴のせいでコントロールが困難な活性を示すことは周知である。本発明は布帛柔軟剤組成物に限定されないが、例えば布帛柔軟剤組成物を用いたときに、洗濯プロセスのリンスサイクル後に望ましい結果を得るためには、香料、制汗剤化合物等を更に含有させて通常の組成物を提供する。
近年、より環境にやさしい物質に関する必要性が生じており、速やかに生分解しうる四級アンモニウム化合物が伝統的に用いられてきたジ長鎖アンモニウムクロリドの代替物として供給されている。このような四級アンモニウム化合物は、カルボキシ基のような官能基で遮断された長鎖アルキル（アルケニル）基を有している。
上記物質とそれらを含有した布帛柔軟化組成物はＥＰＡ  ０  ０４０  ５６２及びＥＰＡ  ２３９  ９１０明細書のような多数の公開文献で開示されている。
ＥＰＡ  ２３９  ９１０明細書では、２．５〜４．２のｐＨ範囲が上記の速やかに生分解しうるアンモニウム化合物に最良の貯蔵安定性を付与する。
上記系の欠点は、各柔軟剤組成物において、例えば香料及び制汗剤のような活性物質の活性をコントロールする困難性である。活性物質は表面に対して乏しい親和性を有している。表面にあっても、それらは水溶性又は高揮発性のせいで除去され、それらの活性のすべてをときには失うことがある。ＥＰ  ５６１５２明細書では、液体を洗濯物に作用させ、液体を洗濯物から分離除去して、洗濯物を乾燥させることによる、布帛柔軟剤四級アンモニウム化合物と抗菌活性物質を含有した水性液体中における洗濯物の同時柔軟化及び抗菌仕上げ方法が記載されている。洗濯物は、少くとも１種の標準布帛柔軟化四級化合物に加えて、抗菌活性物質として少くとも１種のアゾール化合物を含有した液体中でかき回される。しかしながら、ＥＰ  ５６１５２明細書で記載されたようなこの系では、活性物質の活性は例えば悪臭防止に関して最も望ましい結果を得るようにコントロールすることが困難である。
上記問題の解決法は、本発明により組成物、好ましい態様では布帛柔軟剤組成物を処方することであり、その基本原理はアルコール又は酸のような活性物質をエステル結合で窒素に結合させることである。それ自体表面直接性でない活性物質は、本発明を用いることで効果的に表面上に沈着される。好ましくは弱いエステル結合の結果として、活性物質の放出は例えば加水分解プロセスで誘導される。表面が布帛であるとき、この開発によれば、布帛上における活性物質の意外に有効な沈着及び滞留と、その後で経時的な活性物質の遅い放出を可能とする。
活性物質は酸でも又はアルコールであってもよい。活性剤は本発明に従い化合物の中心部でアルコール又は酸官能基にエステル結合で結合され、その化合物は下記構造式：
0004030577.tif 000002
を有するか又はそのアミン前駆体である。
上記式中：
Ｒ１はＱ′-Ｔ１、Ｑ′-Ｔ２、Ｔ２又はＲ６である；
Ｒ２はＱ″-Ｔ１、Ｑ″-Ｔ３、Ｔ３又はＲ６である；
Ｑは-Ｒ４-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ５-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ′及びＱ″はＱとして定義され、ここで各々Ｒ４はＲ４′又はＲ４″であり、Ｒ５はＲ５′又はＲ５″である；
Ｒ３及びＲ６は同一又は異なるＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ４、Ｒ４′及びＲ４″と、Ｒ５、Ｒ５′及びＲ５″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ１は活性物質基である；
Ｔ２及びＴ３は（同一又は異なる）Ｃ５-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ−は適合性アニオンである。
Ｔ１は活性物質基として定義される。“活性物質基”とは、例えば加水分解で活性物質を生成する化合物の部分を意味する。
活性物質がアルコールであるならば、アルコール活性剤は最初に酸エステルを形成するために二酸（又は二酸無水物）と反応させる。そのとき、この生成物は本発明による化合物の中心部で遊離アルコール官能基に遊離酸官能基を介して結合される。一方、アルコール活性剤は化合物の中心部で遊離酸官能基に直接結合させてもよい。
分子の中心部はいかなるエトキシル化アミン（例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン等）であってもよく、あるいはそれはもっと複雑なヒドロキシ官能化アミンもしくは四級化物（quat）、又は（ポリ）カルボキシ官能化アミンもしくは四級化物であってもよい。
活性物質は布帛上に沈着させたいと思ういかなる酸又はアルコールであってもよい。適用例に応じて、モノエステル、脂肪酸との混合エステル又は化合物の中心部と結合した活性物質のポリエステルを用いることができる。
この系は布帛以外の他の基質、例えば処置したいと思う皮膚、ヘア又はいずれか他の表面上に活性物質を沈着させるために用いてもよい。
１つの適用例は、布帛柔軟剤関係の香料デリバリーにおいてである。
この技術では、香料成分を非常に効果的に沈着させて、その後分子の中心部に活性物質を結合させているエステル結合の加水分解で遅く放出させることができる。
布帛柔軟剤マトリックスで可能な他の適用例は、殺生物剤デリバリー（悪臭防止）、制汗剤デリバリー（弱い悪臭防止）及びアイロン補助デリバリーである。
このデリバリー系は、活性物質の選択に応じて、例えば洗剤における香料デリバリー、化粧品、例えば脱臭剤における制汗剤デリバリー、ふけ防止シャンプーにおける殺カビ剤デリバリー、アイロン掛け補助における湿度及び／又は熱誘導加水分解でアイロン掛け中に揮発性トップノート（top note）の放出によるアイロン掛け中のトップノートデリバリー、農薬における農薬又は殺虫剤／駆虫剤デリバリー、あるいは硬質表面クリーナーにおける腐食阻害デリバリーのような、布帛柔軟剤関係以外の適用例も有している。
発明の具体的な説明
本発明の一部は、化合物が四級アンモニウム基及び／又はそのアミン前駆体に存在する窒素を有している場合の組成物である。その化合物は下記構造式を有する：
0004030577.tif 000003
上記式中：
Ｒ１はＱ′-Ｔ１、Ｑ′-Ｔ２、Ｔ２又はＲ６である；
Ｒ２はＱ″-Ｔ１、Ｑ″-Ｔ３、Ｔ３又はＲ６である；
Ｑは-Ｒ４-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ５-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ′及びＱ″はＱとして定義され、ここで各々Ｒ４はＲ４′又はＲ４″であり、Ｒ５はＲ５′又はＲ５″である；
Ｒ３及びＲ６は同一又は異なるＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ４、Ｒ４′及びＲ４″と、Ｒ５、Ｒ５′及びＲ５″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ１は活性物質基である；
Ｔ２及びＴ３は（同一又は異なる）Ｃ５-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ−は適合性アニオンである。
アニオンは正荷電四級アンモニウム化合物又はプロトン化アミンの対イオンとして単に存在している。本発明の範囲はいずれか特定のアニオンに制限されないと考えられるが、一部特定のアニオンの使用がある組成物では好ましい。
“そのアミン前駆体”とは、上記四級アンモニウム化合物に対応する二級又は三級アミンを意味する。
本発明は窒素を有する化合物を含んでなる組成物にも関し、その場合にこの窒素はイミダゾリウム、イミダゾリニウム、ピリジニウム又は他の環式アンモニウム化合物及び／又はその前駆体あるいはアミンオキシド基に存在している。
その化合物は下記構造式を有する：
0004030577.tif 000004
上記式中：
Ｒ１はＱ′-Ｔ１、Ｑ′-Ｔ２、Ｔ２又はＲ６である；
Ｒ２はＱ″-Ｔ１、Ｑ″-Ｔ３、Ｔ３又はＲ６である；
Ｑは-Ｒ４-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ５-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ′及びＱ″はＱとして定義され、ここで各々Ｒ４はＲ４′又はＲ４″であり、Ｒ５はＲ５′又はＲ５″である；
Ｒ３及びＲ６は同一又は異なるＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ４、Ｒ４′及びＲ４″と、Ｒ５、Ｒ５′及びＲ５″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ１は活性物質基である；
Ｔ２及びＴ３は（同一又は異なる）Ｃ５-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ−は適合性アニオンである。
本発明の一部はいくつかの窒素を有する化合物を含んでなる組成物にも関し、その場合にその化合物は下記構造式を有するか又はそのアミン前駆体である：
0004030577.tif 000005
上記式中：
Ｒ２はＱ″-Ｔ１、Ｑ″-Ｔ３、Ｔ３又はＲ６である；
Ｑは-Ｒ４-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ５-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ″はＱとして定義され、ここでＲ４はＲ４″であり、Ｒ５はＲ５″である；
Ｒ３及びＲ６は同一又は異なるＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ４、Ｒ４′、Ｒ４″、Ｒ５及びＲ５″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ１は活性物質基である；
Ｔ２及びＴ３は（同一又は異なる）Ｃ５-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ−は適合性アニオンである；
ｐ及びｑは整数である。
本発明の一部は下記構造式のいずれかを有する化合物又はそのアミン前駆体を含んでなる組成物にも関する：
0004030577.tif 000006
上記式中：
Ｒ１はＱ′-Ｔ１、Ｑ′-Ｔ２、Ｔ２又はＲ６である；
Ｒ２はＱ″-Ｔ１、Ｑ″-Ｔ３、Ｔ３又はＲ６である；
Ｑは-Ｒ４-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-、-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-又は-Ｒ４-Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）-Ｒ５-Ｃ（＝Ｏ）-Ｏ-である；
Ｑ′及びＱ″はＱとして定義され、ここで各々Ｒ４はＲ４′又はＲ４″であり、Ｒ５はＲ５′又はＲ５″である；
Ｒ３及びＲ６は同一又は異なるＣ１-Ｃ４アルキル、Ｃ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル又はＨである；
Ｒ４、Ｒ４′及びＲ４″と、Ｒ５、Ｒ５′及びＲ５″はいずれかの（非）置換非環式又はいずれかの（非）置換モノ又はポリ（ヘテロ）環式有機基である；
Ｔ１はポリヒドロキシ及び／又はポリカルボキシ官能活性物質基である；
Ｔ２及びＴ３は（同一又は異なる）Ｃ５-Ｃ30アルキル、アルケニル又はアリールである；
Ｘ−は適合性アニオンである。
ｐは１〜ＭＷＴ１／５０、好ましくはＭＷＴ１／１０００〜ＭＷＴ１／１００の整数であり、ｑは整数である。
本発明による活性物質は、天然又は合成起源の酸又はアルコールからなる活性物質のクラスから選択することができる。
更に、本発明による活性物質はヒドロキシ又はカルボキシ官能基香料成分、殺菌剤、殺真菌剤、制汗剤、デンプン又は改質デンプン、農薬、殺虫剤、駆虫剤又は腐食阻害剤から選択することができる。
更に、本発明による組成物が使用できる適用例に応じて、例えば慣用的な布帛コンディショナー又は布帛柔軟剤マトリックス成分及び添加剤も更に組成物に添加できる。
他の適用例では、更に慣用的な洗剤マトリックス成分及び添加剤が添加できる。
慣用的な香料及び／又は脱臭マトリックス成分、慣用的なシャンプー／ヘアコンディショナーマトリックス成分、農薬マトリックス成分あるいは硬質表面クリーナーマトリックス成分も本発明による組成物に加えることができる。
選択された活性物質と各マトリックス成分に応じて、組成物は香料デリバリー系、殺生物剤デリバリー系、殺真菌剤デリバリー系、制汗剤デリバリー系、殺虫剤又は駆虫剤系、あるいはアイロン補助デリバリー系として用いることができる。
布帛柔軟剤組成物を得るために用いられる成分は、例えばＥＰ  ２３９，９１０明細書で記載されている。
例
下記例は本発明について説明している。
例１
活性物質がゲラン酸である本発明による化合物の合成
ゲラン酸１モルをメチルジエタノールアミン１モルと反応させて（１６０℃、１６時間、真空）、ゲラン酸とメチルジエタノールアミンとのエステルを形成する。反応混合物を更にステアリン酸１モルと反応させて（１６０℃、２４時間、真空）、メチルジエタノールアミンとの混合ジエステルを形成する。次いでジエステルを四級化溶媒として１５％のイソプロパノールを加えて塩化メチルにより四級化する。得られた四級アンモニウム化合物は本発明による組成物中に配合させることができる。
例２
活性物質がシトロネロールである本発明による化合物の合成
Ｎ-メチル，Ｎ，Ｎ-二酢酸アミン１モルをシトロネロール０．５モルと反応させる（１５０℃、２４時間、真空）。得られた混合物を更に脂肪アルコール１．５モルと反応させる（１５０℃、２４時間、真空）。次いでジエステルを四級化溶媒として１０％のイソプロパノールを加えて塩化メチルにより四級化する。得られた四級アンモニウム化合物は本発明による組成物中に配合させることができる。
例３
活性物質がイソ吉草酸である本発明による化合物の合成。改善された活性の評価
３．ａ）化学合成
メチルジエタノールアミン１モルをイソ吉草酸０．２モルと反応させて（１６０℃、１６時間、真空）、イソ吉草酸とメチルジエタノールアミンとのモノエステルを形成した。反応混合物を更にステアリン酸１．８モルと反応させて（１６０℃、２４時間、真空）、混合ジエステルを形成した。次いでジエステルを四級化溶媒として１５％のイソプロパノールを加えて塩化メチルにより四級化した。このため、この原料１０００ｇは四級アンモニウム化合物８５０ｇとその四級アンモニウム化合物に化学結合されたイソ吉草酸２７．３ｇとを含んでいる。
３．ｂ）分散液調製
１．ａで記載された原料の７％酸性化分散液を調製した。
１）脱イオン水９２７．３ｇを６５℃に加熱し、その温度で保った。
２）１０％塩酸溶液２．７ｇを水に加えた。
３）１．ａで記載された原料７０ｇを７５℃に加熱し、連続撹拌下で酸性水に加えた。添加時間は１分間であった。
４）得られた分散液を連続撹拌下で環境温度に冷却させた。
分散液は３．３±０．３の１０％ｐＨを有しているべきである。最終製品は四級アンモニウム化合物に化学結合されたイソ吉草酸０．１９％を含有している。
３．ｃ）製品適用例
布帛（６０％純粋綿、４０％混合ポリエステル／綿）２．１ｋｇをレギュラーなベルギウム・アリエル（Belgium Ariel）洗剤１８０ｇによりＡＥＧエコ-ラバマット（oko-lavamat）５７９で６０℃にて洗った（主洗浄のみ）。洗濯物には各３０ｇの１２テリー（綿）トレーサーを含めた。
３．ｃ．１  参照処置
参照分散物を１．ｂで記載された操作に従い調製し、標準四級アンモニウム化合物７０ｇ（即ち、イソ吉草酸を加えずに、ステアリン酸２モルを用いて、１．ａで記載したように合成された四級アンモニウム化合物）に２．７３％のイソ吉草酸を混合した。このため、この参照分散物は遊離イソ吉草酸０．１９％を含有している。
３．ｃ．１．ａ（遊離活性剤、追加リンスなし）
この参照分散物１１０ｇを洗濯機の最終リンスに加え、機械がリンスサイクルを止めた後に１２のうち６つのトレーサーを取り出した。
３．ｃ．１．ｂ（遊離活性剤、追加リンス）
最初の６トレーサーの取出し後、残りの洗濯物を同洗濯機で追加リンスサイクルに付した。機械がリンスサイクルを止めた後に残り６つのトレーサーを取り出した。
３．ｃ．２）試験処置
３．ｃ．２．ａ（ＥＱＤＳ、追加リンスなし）
１．ｂで記載された分散物１１０ｇを洗濯機の最終リンスに加え、機械がリンスサイクルを止めた後に１２のうち６つのトレーサーを取り出した。
３．ｃ．２．ｂ（ＥＱＤＳ、追加リンス）
最初の６トレーサーの取出し後、残りの洗濯物を同洗濯機で追加リンスサイクルに付した。機械がリンスサイクルを止めた後に残り６つのトレーサーを取り出した。
３．ｄ）布帛等級付け
３．ｄ．１）トレーサー貯蔵
トレーサーを洗濯機から取り出しながら、それらを等級付けした（湿潤）。次いで布帛を環境温度でライン乾燥して、再び翌日等級付けした（１日乾燥）。次いでトレーサーをアルミホイルで包み、環境温度でラボベンチ上に貯蔵した。審査員は１週間及び２週間貯蔵後に再評価した。
３．ｄ．２）等級付け操作
トレーサーをペアで比較した（遊離、追加リンスなしvs.ＥＱＤＳ、追加リンスなし；遊離、追加リンスvs.ＥＱＤＳ、追加リンス）。ペアを４人の審査員で盲検的に等級付けした。トレーサーを別の順序で審査員に渡した。審査員は下記スケールを用いた：
０：差異なし
１：私は強く臭うと思う
２：私は強く臭うことがわかる
３：私はかなり強く臭うことがわかる
４：相当強く臭う
試験監督者は、ＥＱＤＳ処置の方が強いとき等級に＋記号、参照処置の方が強いとき−記号を付けた。異なる等級付けの平均が報告されている。
３．ｄ．３）結果
３．ｄ．３．ａ）追加リンスなし
ＥＱＤＳ vs.遊離イソ吉草酸、＋はＥＱＤＳの方が強く臭うことを示す、０〜４スケール
湿潤                  −１．５
１日乾燥                ０
１週間貯蔵              ２．５
２週間貯蔵              ３．０
３．ｄ．３．ｂ）追加リンス
ＥＱＤＳ vs.遊離イソ吉草酸、＋はＥＱＤＳの方が強く臭うことを示す、０〜４スケール
湿潤                    ０
１日乾燥                １．５
１週間貯蔵              ２．５
２週間貯蔵              ３．０
上記結果は、活性基が布帛に効果的に沈着されて、後のリンス中に布帛上に留まり、しかも活性物質が布帛貯蔵中徐々に放出されたことを明らかに示している。
例４
例１による化合物を含有した下記布帛柔軟剤組成物が本発明を更に明らかにしている。
Ｎ，Ｎ-ジ（２-タロウオキシル-オキシ-エチル）            １８％
-Ｎ，Ｎ-ジメチルアンモニウムクロリド
タロウアルコール２５エトキシレート                          ２％
ポリグリセロモノステアレート                                ５．０％
ＨＣｌ                                                      ０．０８％
ＣａＣｌ２                                                  ０．３％
香料                                                        ０．５％
例１の化合物                                                ０．３％
色素、消泡剤、水                                              残部
例５
例１による化合物を含有した下記洗剤組成物が本発明を更に明らかにしている。
Ｃ11-12アルキルベンゼンスルホネート（Ｎａ）                  ６．５％
タロウアルコールサルフェート（Ｎａ）                              １．０％
タロウアルコールエトキシレート（ＥＯ１１）                        ０．８％
水素付加タロウ脂肪酸                                              １．０％
ジステアリルメチルアミン                                          ３．０％
ドデシルジメチルアンモニウムＮ-オキシド                          ０．４％
ゼオライト                                                    ２０％
ポリエチレンオキシド（ＭＷ＝５ＭＭ）                            ０．０５％
硫酸ナトリウム                                              １２．７％
ケイ酸ナトリウム                                              ２．０％
過ホウ酸ナトリウム（４ aq.）                                ２０．０％
カルボキシメチルセルロース                                    ０．４％
ポリアクリレート（ＭＷ＝４０００〜５０００）                  ３．０％
酵素（プロテアーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ）                  ０．３％
蛍光増白剤                                                    ０．２５％
エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸                      ０．１％
テトラアセチルエチレンジアミン                                １．５％
シリコーン／シリカ起泡抑制剤                                  ０．２％
モンモリロン土                                              １０％
香料                                                          ０．２％
例１の化合物                                                  ０．５％
例６
例１による化合物を含有した下記ヘアコンディショナー組成物が本発明を更に明らかにしている。
タロウアルコールエトキシレート（ＴＡＥ１１）                  ２．０％
ジメチルベンジルステアリルアンモニウムクロリド                １．０％
セチルモノグリセリド                                          ２．０％
セチルアルコール                                              ２．５％
メチルヒドロキシプロピルセルロース                            ０．７％
四級化ヒドロキシエチルセルロース                              ０．５％
塩酸                                                          ０．２％
香料                                                          ０．２％
例１の化合物                                                  ０．３％
色素、保存剤、水                                                残部