(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、式（１）
【化１】
0004130075.tif 000021
で示される化合物と一般式（２）
Ｘ−（ＣＨ2）4−Ｙ    （２）
（式中、ＸおよびＹは同一または相異なって、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2Ｒ1で示されるスルホニルオキシ基を表す。ここで、Ｒ1は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表す。）で示されるアルキル化剤を反応させて、一般式（３）
【化２】
0004130075.tif 000022
（式中、Ｙは上記と同一の意味を表す。）で示される化合物を得、次いで、得られた一般式（３）で示される化合物と一般式（４）
【化４】
0004130075.tif 000023
（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表す。）で示される求核剤を反応させて、式（５）
【化５】
0004130075.tif 000024
で示されるイミド化合物を製造する方法において、式（１）で示される化合物と一般式（２）で示されるアルキル化剤との反応を、固形無機塩基に対して、１．５〜１２重量％の水分の存在下に上記反応を行うことを特徴とするイミド化合物の製造方法。
【請求項２】
固体無機塩基が、粉末状である請求項１に記載のイミド化合物の製造方法。
【請求項３】
粉末状の固体無機塩基の８０重量％以上が、１５０μｍ以下の粒径である請求項２に記載のイミド化合物の製造方法。
【請求項４】
固体無機塩基が、アルカリ金属炭酸塩である請求項１〜３のいずれかに記載のイミド化合物の製造方法。
【請求項５】
アルカリ金属炭酸塩が、炭酸カリウムである請求項４に記載のイミド化合物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はイミド化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
イミド化合物は、例えば医薬品活性成分として有用な化合物である（例えば特公平６−２５１８１号公報等）。かかるイミド化合物の製造方法としては、例えば無水炭酸カリウムの存在下、アセトン溶媒中でイミド類と１，４−ジブロモブタンを反応させた後、得られたＮ−アルキルイミド化合物を含窒素ヘテロ環化合物等の求核剤と反応させる方法、イミド類のカリウム塩をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中で１，４−ジブロモブタンを反応させた後、得られたＮ−アルキルイミド化合物を含窒素ヘテロ環化合物等の求核剤と反応させる方法等が知られている（特公平６−２５１８１号公報）。しかしながら、いずれの方法も、収率の面で、必ずしも工業的に十分満足し得るものではなかった。また、いずれの方法も、イミド類とアルキル化剤とを反応させる工程において、水溶性有機溶媒を使用するために単離操作が煩雑であり、さらに後者の方法は、イミド類のカリウム塩を別途調製または購入しなければならないため、操作面においても、工業的に十分満足し得るものではなかった。
【０００３】
また、相間移動触媒および塩基の存在下、水と疎水性有機溶媒の混合溶媒中でイミド類を１−ブロモ−４−クロロブタンと反応させた後、得られたＮ−アルキルイミド化合物を含窒素ヘテロ環化合物等の求核剤と反応させて、イミド化合物を製造する方法も知られている（特許第２９１８８９９号公報）。しかし、かかる方法では、原料のイミド類が塩基性の水溶液により分解するために、Ｎ−アルキルイミド化合物の収率が低く、必ずしも工業的に十分満足し得るものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
このような状況の下、本発明者らは、より工業的に有利にイミド化合物を製造する方法について鋭意検討したところ、疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下に、原料イミド類とアルキル化剤を反応させて、Ｎ−アルキルイミド化合物を得、次いで該Ｎ−アルキルイミド化合物と求核剤を反応させて、目的とするイミド化合物を製造する方法において、原料イミド類とアルキル化剤との反応を、固体無機塩基に対して、特定量の水分を存在させた条件下で実施することにより、イミド化合物を、収率よく、工業的に有利に製造できることを見出し、本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、一般式（１）
0004130075.tif 000002
（式中、Ａは置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基または置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニレン基を表わす。）
で示される化合物と一般式（２）
0004130075.tif 000003
（式中、ＸおよびＹは同一または相異なって、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2Ｒ1で示されるスルホニルオキシ基を表わす。ここで、Ｒ1は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表わす。Ｚは置換されていてもよい低級アルキレン基、置換されていてもよい低級アルケニレン基、置換されていてもよい低級アルキニレン基、置換されていてもよいシクロアルキレン基、置換されていてもよいシクロアルケニレン基、置換されていてもよい芳香族炭化水素化合物の２価基または置換されていてもよいヘテロ環化合物の２価基を表わすか、炭素−炭素一重結合を表わす。）
で示されるアルキル化剤を反応させて、一般式（３）
0004130075.tif 000004
（式中、Ａ、ＹおよびＺは、それぞれ上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を得、次いで、得られた一般式（３）で示される化合物と一般式（４）
0004130075.tif 000005
（式中、Ｑは置換されていてもよい低級アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよい低級アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基またはＲ2Ｒ3Ｎ−で示されるアミノ基を表わす。ここで、Ｒ2は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わし、Ｒ3は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わす。また、Ｒ2とＲ3が一緒になって、Ｒ2Ｒ3Ｎ−で示される基全体で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環化合物の１価基を表わす。Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わす。）
で示される求核剤を反応させて、一般式（５）
0004130075.tif 000006
（式中、Ａ、ＺおよびＱは、それぞれ上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミド化合物を製造する方法において、一般式（１）で示される化合物と一般式（２）で示されるアルキル化剤との反応を、固体無機塩基に対して、１．５〜１２重量％の水分の存在下に行なうことを特徴とするイミド化合物の製造方法を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
まず、疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、一般式（１）
0004130075.tif 000007
（式中、Ａは置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基または置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニレン基を表わす。）
で示される化合物と一般式（２）
0004130075.tif 000008
（式中、ＸおよびＹは同一または相異なって、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2Ｒ1で示されるスルホニルオキシ基を表わす。ここで、Ｒ1は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表わす。Ｚは置換されていてもよい低級アルキレン基、置換されていてもよい低級アルケニレン基、置換されていてもよい低級アルキニレン基、置換されていてもよいシクロアルキレン基、置換されていてもよいシクロアルケニレン基、置換されていてもよい芳香族炭化水素化合物の２価基または置換されていてもよいヘテロ環化合物の２価基を表わすか、炭素−炭素一重結合を表わす。）
で示されるアルキル化剤を反応させて、一般式（３）
0004130075.tif 000009
（式中、Ａ、ＹおよびＺは、それぞれ上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物を得る工程について説明する。
【０００７】
一般式（１）
0004130075.tif 000010
で示される化合物（以下、化合物（１）と略記する。）の式中、Ａは置換されていてもよい炭素数２〜４のアルキレン基または置換されていてもよい炭素数２〜４のアルケニレン基を表わす。
【０００８】
炭素数２〜４のアルキレン基としては、例えばエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられ、炭素数２〜４のアルケニレン基としては、例えばビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基等が挙げられる。
【０００９】
かかる炭素数２〜４のアルキレン基および炭素数２〜４のアルケニレン基は、例えば低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルケニル基等の置換基で置換されていてもよく、また、かかる置換基は一緒になって、酸素原子を有していてもよいアルキレン鎖または酸素原子を有していてもよいアルケニレン鎖を形成してもよい。
【００１０】
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基が挙げられる。低級アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基が挙げられる。
【００１１】
かかる化合物（１）としては、例えばスクシンイミド、２，６−ピペリジンジオン、４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、マレイミド、フタルイミド、シス（またはトランス）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド等が挙げられる。
【００１２】
一般式（２）
0004130075.tif 000011
で示されるアルキル化剤（以下、アルキル化剤（２）と略記する。）の式中、ＸおよびＹは同一または相異なって、ハロゲン原子または−ＯＳＯ2Ｒ1で示されるスルホニルオキシ基を表わす。
【００１３】
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。また、−ＯＳＯ2Ｒ1で示されるスルホニルオキシ基の式中、Ｒ1は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表わす。
【００１４】
置換されていてもよい低級アルキル基としては、前述した低級アルキル基と同様のもの、およびこれら低級アルキル基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基等が置換した、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、メトキシメチル基等が挙げられる。置換されていてもよい低級アルコキシ基としては、前述した低級アルコキシ基と同様のもの、およびこれら低級アルコキシ基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基等が置換した、例えばフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、メトキシメトキシ基等が挙げられる。
【００１５】
置換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等、およびこれらフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等を構成する芳香環に、例えばニトロ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基等の置換基が置換した、例えば２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基等が挙げられる。
【００１６】
かかる−ＯＳＯ2Ｒ1で示されるスルホニルオキシ基としては、例えばメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００１７】
また、上記一般式（２）の式中、Ｚは、置換されていてもよい低級アルキレン基、置換されていてもよい低級アルケニレン基、置換されていてもよい低級アルキニレン基、置換されていてもよいシクロアルキレン基、置換されていてもよいシクロアルケニレン基、置換されていてもよい芳香族炭化水素化合物の２価基または置換されていてもよいヘテロ環化合物の２価基を表わすか、または炭素−炭素一重結合を表わす。
【００１８】
置換されていてもよい低級アルキレン基としては、例えばメチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、メチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数１〜６のアルキレン基、およびこれらアルキレン基に、例えばフッ素原子、置換されていてもよい低級アルコキシ基等が置換した、例えばジフルオロメチレン基、ジメトキシメチレン基、メトキシエチレン基、ベンジルオキシエチレン基等が挙げられる。
【００１９】
置換されていてもよい低級アルケニレン基としては、例えばビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、１，３−ブタジエニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、２−ヘキセニレン基、３−ヘキセニレン基等の炭素数２〜６のアルケニレン基、およびこれらアルケニレン基に、例えばハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルコキシ基等が置換した、例えばクロロビニレン基、３−クロロ−１−プロペニレン基、３−メトキシプロペニレン基、３−ベンジルオキシプロペニレン基等が挙げられる。
【００２０】
置換されていてもよい低級アルキニレン基としては、例えばエチニレン基、プロピニレン基、１−ブチニレン基、２−ブチニレン基、１−ペンチニレン基、２−ペンチニレン基、１−ヘキシニレン基、２−ヘキシニレン基、３−ヘキシニレン基等の炭素数２〜６のアルキニレン基、およびこれらアルキニレン基に、例えばフッ素原子、置換されていてもよい低級アルコキシ基等が置換した、例えば３−フルオロプロピニレン基、３−メトキシプロピニレン基、３−ベンジルオキシプロピニレン基等が挙げられる。
【００２１】
置換されていてもよいシクロアルキレン基としては、例えば１，１−シクロプロピレン基、１，２−シクロプロピレン基、１，１−シクロブチレン基、１，２−シクロブチレン基、１，３−シクロブチレン基、１，１−シクロペンチレン基、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、１，１−シクロヘキシレン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基等の炭素数３〜６のシクロアルキレン基、およびこれらのシクロアルキレン基に、例えばフッ素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基等が置換した、例えば２−フルオロ−１，１−シクロプロピレン基、４−メチル−１，３−シクロペンチレン基、３−メトキシ−１，２−シクロヘキシレン基、２−ベンジルオキシ−１，４−シクロヘキシレン基が挙げられる。
【００２２】
置換されていてもよいシクロアルケニレン基としては、例えば２−シクロプロペン−１，１−イレン基、３−シクロブテン−１，２−イレン基、４−シクロペンテン−１，３−イレン基、３−シクロヘキセン−１，２−イレン基、２，５−シクロヘキサジエン−１，４−イレン基等の炭素数３〜６のシクロアルケニレン基、およびこれらのシクロアルケニレン基に、例えばフッ素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基等が置換した、例えば３−メチル−１−シクロヘキセン−１，２−イレン基、２−メトキシ−２−シクロヘキセン−１，４−イレン基、２−ベンジルオキシ−２−シクロヘキセン−１，４−イレン基等が挙げられる。
【００２３】
置換されていてもよい芳香族炭化水素化合物の２価基としては、例えばｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、１，８−ナフチレン基、およびこれらの２価基に、例えばハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、ニトロ基等が置換した、例えば３−メチル−ｏ−フェニレン基、４−クロロ−ｏ−フェニレン基、５−ニトロ−ｍ−フェニレン基、２−メトキシ−ｐ−フェニレン基等が挙げられる。
【００２４】
置換されていてもよいヘテロ環化合物の２価基としては、例えば３，４−ピロールジイル基、３，４−フランジイル基、２，５−チオフェンジイル基、３，５−イソオキサゾールジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，５−ピラジンジイル基、４，６−ピリミジンジイル基、４，７−インドールジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，３−キノキサリンジイル基、３，３−オキセタンジイル基、１，３−ジオキソラン−２，２−ジイル基、およびこれらの２価基に、例えばハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、ニトロ基等が置換した、例えば４−ニトロ−３，５−イソオキサゾールジイル基、４−メチル−２，６−ピリジンジイル基、３−クロロ−２，５−ピラジンジイル基、６−メトキシ−２，４−ピリミジンジイル基、７−ベンジルオキシインドール−３，５−ジイル基等が挙げられる。
【００２５】
かかるアルキル化剤（２）としては、例えば１，２−ジクロロエタン、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジヨードエタン、１−ブロモ−２−クロロエタン、１，３−ジクロロプロパン、１，３−ジブロモプロパン、１，３−ジヨードプロパン、１−ブロモ−３−クロロプロパン、１−クロロ−３−ヨードプロパン、１−ブロモ−３−クロロ−２−メチルプロパン、１，４−ジクロロブタン、１，４−ジブロモブタン、１，４−ジヨードブタン、１−ブロモ−４−クロロブタン、１−クロロ−４−ヨードブタン、１，５−ジクロロペンタン、１，５−ジブロモペンタン、１，５−ジヨードペンタン、１−ブロモ−５−クロロペンタン、１，６−ジクロロヘキサン、１，６−ジブロモヘキサン、１，６−ジヨードヘキサン、１−ブロモ−６−クロロヘキサン、１，７−ジブロモヘプタン、１−ブロモ−７−クロロヘプタン、
【００２６】
メタンスルホン酸（２−クロロエチル）、トリフルオロメタンスルホン酸（２−クロロエチル）、ベンゼンスルホン酸（２−クロロエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸（２−クロロエチル）、メタンスルホン酸（２−ブロモエチル）、トリフルオロメタンスルホン酸（２−ブロモエチル）、ベンゼンスルホン酸（２−ブロモエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸（２−ブロモエチル）、メタンスルホン酸（３−クロロプロピル）、トリフルオロメタンスルホン酸（３−クロロプロピル）、ベンゼンスルホン酸（３−クロロプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸（３−クロロプロピル）、メタンスルホン酸（３−ブロモプロピル）、トリフルオロメタンスルホン酸（３−ブロモプロピル）、ベンゼンスルホン酸（３−ブロモプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸（３−ブロモプロピル）、メタンスルホン酸（４−クロロブチル）、トリフルオロメタンスルホン酸（４−クロロブチル）、ベンゼンスルホン酸（４−クロロブチル）、ｐ−トルエンスルホン酸（４−クロロブチル）、メタンスルホン酸（５−クロロペンチル）、トリフルオロメタンスルホン酸（５−クロロペンチル）、ベンゼンスルホン酸（５−クロロペンチル）、ｐ−トルエンスルホン酸（５−クロロペンチル）、メタンスルホン酸（６−クロロヘキシル）、トリフルオロメタンスルホン酸（６−クロロヘキシル）、ベンゼンスルホン酸（６−クロロヘキシル）、ｐ−トルエンスルホン酸（６−クロロヘキシル）、メタンスルホン酸（６−ブロモヘキシル）、トリフルオロメタンスルホン酸（６−ブロモヘキシル）、ベンゼンスルホン酸（６−ブロモヘキシル）、ｐ−トルエンスルホン酸（６−ブロモヘキシル）、
【００２７】
（Ｅ）（または（Ｚ））−１，４−ジブロモ−２−ブテン、１，４−ジブロモ−２−ブチン、１，１−ビス（ブロモメチル）シクロプロパン、１，４−ビス（ブロモメチル）シクロヘキサン、（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−ビス（メタンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサン、（１Ｓ，２Ｓ）−１，２−ビス（メタンスルホニルオキシメチル）シクロヘキサン、１，２−ビス（クロロメチル）ベンゼン、１，２−ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，３−ビス（クロロメチル）ベンゼン、１，３−ビス（ブロモメチル）ベンゼン、１，４−ビス（クロロメチル）ベンゼン、１，４−ビス（ブロモメチル）ベンゼン、４，４’−ビス（クロロメチル）−１，１’−ビフェニル、２，２’−ビス（ブロモメチル）−１，１’−ビフェニル、１，８−ビス（ブロモメチル）ナフタレン、２，６−ビス（クロロメチル）ピリジン、２，６−ビス（ブロモメチル）ピリジン、２，３−ビス（ブロモメチル）キノキサリン、３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタン、２，２−ビス（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン等が挙げられる。
【００２８】
アルキル化剤（２）の使用量は、化合物（１）に対して、通常０．７〜１．５モル倍、好ましくは０．８〜１．２モル倍である。
【００２９】
疎水性有機溶媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒、例えばメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えばメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。かかる疎水性有機溶媒の使用量は、化合物（１）に対して、通常０．５重量倍以上、好ましくは２重量倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多すぎると容積効率が悪くなるため、実用的には３０重量倍以下である。
【００３０】
固体無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、なかでも炭酸カリウムが特に好ましい。かかる固体無機塩基は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。また、無水物を用いてもよいし、水和物を用いてもよい。固体無機塩基の使用量は、化合物（１）に対して、通常０．５モル倍以上、好ましくは０．８モル倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多いと、経済的に不利になり、反応混合物の性状も悪くなるため、実用的には、化合物（１）に対して、５モル倍以下である。
【００３１】
また、反応をよりスムーズに進行させるという点で、粉末状の固体無機塩基を用いることが好ましく、なかでも粒径の小さい粉末状の固体無機塩基を用いることが好ましい。具体的には、粒径が１５０μｍ以下のものが８０重量％以上である粉末状の固体無機塩基を用いることが好ましく、粒径が７０μｍ以下のものが８０重量％以上である粉末状の固体無機塩基を用いることがより好ましい。
【００３２】
相間移動触媒としては、例えばベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミド、硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩、例えばテトラフェニルホスホニウムブロミド等の四級ホスホニウム塩、例えば１２−クラウン−４、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等が挙げられ、四級アンモニウム塩が好ましい。これら相間移動触媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。かかる相間移動触媒の使用量は、化合物（１）に対して、通常０．００１モル倍以上、好ましくは０．００５モル倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多いと経済的に不利になるため、実用的には、化合物（１）に対して、０．０５モル倍以下である。
【００３３】
疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、化合物（１）とアルキル化剤（２）との反応を行なう際、固体無機塩基に対して、１．５〜１２重量％、好ましくは２〜１０重量％の水分の存在下に上記反応を行なうことが重要である。これよりも水分が多くても、また少なくても、一般式（３）
0004130075.tif 000012
（式中、Ａ、ＹおよびＺは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（３）と略記する。）の収率が低下し、最終目的物であるイミド化合物の収率も低下する。
【００３４】
反応に用いる試剤、すなわち化合物（１）、アルキル化剤（２）、固体無機塩基、相間移動触媒および疎水性有機溶媒に水分が含まれている場合には、これら試剤に含まれている水分の合計量を計算し、該合計量が、固体無機塩基に対して、１．５〜１２重量％の範囲にない場合は、例えば水分を添加する、共沸脱水等により水分を除去する等の操作により、水分量が上記範囲内になるよう調整し、反応を行なえばよい。
【００３５】
固体無機塩基として水和物を用いた場合には、該水和物を構成する水和水も水分として計算すればよい。また、固体無機塩基として、例えば炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩を用いた場合には、反応の進行に伴って水が副生するため、反応初期は、水分量が上記範囲内であっても、反応の進行に伴い、水が副生して水分量が上記範囲外となることがあるが、この場合には、反応液中の水分量が上記範囲内になるよう、反応液中の水を反応系外に除去しながら反応を実施すればよい。
【００３６】
本反応の反応温度は、通常２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃である。
【００３７】
また、反応をよりスムーズに進行させるため、アルカリ金属ハロゲン化物を共存させてもよい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等が挙げられ、その使用量は、あまり多すぎると経済的に不利になるため、実用的には、イミド化合物（１）に対して、２モル倍以下である。
【００３８】
反応終了後、化合物（３）を含む反応液が得られ、例えば該反応液に水を加えて、該反応液中の不溶分を溶解した後、分液処理することにより、化合物（３）を含む有機層を得、該有機層を濃縮処理することにより、化合物（３）を取り出すことができる。また、前記反応液から、不溶分を、例えば濾過処理等により除去した後、濃縮処理することにより、化合物（３）を取り出すこともできる。また、化合物（３）を含む有機層をそのまま次工程に用いてもよいし、前記反応液をそのまま次工程に用いてもよい。また、前記分液処理して得られる水層も、有機層と共に次工程に用いてもよく、不溶分を除去した後の反応液をそのまま次工程に用いてもよい。もちろん取り出した化合物（３）は、例えば蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィ等によりさらに精製した後、次工程に用いてもよい。
【００３９】
かかる化合物（３）としては、例えばＮ−（２−クロロエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−ブロモエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−ヨードエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−ベンゼンスルホニルオキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−ｐ−トルエンスルホニルオキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（３−クロロプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ヨードプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−メタンスルホニルオキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ベンゼンスルホニルオキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ｐ−トルエンスルホニルオキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ブロモ−２−メチルプロピル）フタルイミド、Ｎ−（４−クロロブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）フタルイミド、
【００４０】
Ｎ−（５−クロロペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−ブロモペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−ヨードペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−メタンスルホニルオキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−ベンゼンスルホニルオキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−ｐ−トルエンスルホニルオキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（６−クロロヘキシル）フタルイミド、Ｎ−（６−ブロモヘキシル）フタルイミド、Ｎ−（６−ヨードヘキシル）フタルイミド、Ｎ−（６−メタンスルホニルオキシヘキシル）フタルイミド、Ｎ−（６−ベンゼンスルホニルオキシヘキシル）フタルイミド、Ｎ−（６−ｐ−トルエンスルホニルオキシヘキシル）フタルイミド、Ｎ−（７−クロロヘプチル）フタルイミド、Ｎ−（７−ブロモヘプチル）フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］フタルイミド、
【００４１】
Ｎ−［４−（ブロモメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（クロロメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（ブロモメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（クロロメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ブロモメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ブロモメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−（クロロメチル）−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−（ブロモメチル）−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−（ブロモメチル）−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−（クロロメチル）−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−（ブロモメチル）−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ブロモメチル）−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ブロモメチル）−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−（４−クロロブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）スクシンイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］スクシンイミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）スクシンイミド、
【００４２】
Ｎ−（４−クロロブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ブロモブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ヨードブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−クロロブチル）−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ブロモブチル）−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、４，４−ジメチル−Ｎ−（４−ヨードブチル）−２，６−ピペリジンジオン、４，４−ジメチル−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、４，４−ジメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、４，４−ジメチル−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、
【００４３】
Ｎ−（４−クロロブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−ブロモブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−ヨードブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−クロロブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−ブロモブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−ヨードブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、
【００４４】
Ｎ−（４−クロロブチル）マレイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）マレイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）マレイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）マレイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）マレイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）マレイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）マレイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］マレイミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）マレイミド、
【００４５】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ヨードブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【００４６】
シス−Ｎ−［４−（ブロモメチル）シクロヘキシル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［２−（クロロメチル）フェニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［２−（ブロモメチル）フェニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［３−（クロロメチル）フェニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［３−（ブロモメチル）フェニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［４−（クロロメチル）フェニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［４−（ブロモメチル）フェニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［４’−（クロロメチル）−４−ビフェニリル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［２’−（ブロモメチル）−２−ビフェニリル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［８−（ブロモメチル）−１−ナフチル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［６−（クロロメチル）−２−ピリジル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［６−（ブロモメチル）−２−ピリジル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［３−（ブロモメチル）−２−キノキサリニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［３−（ブロモメチル）−３−オキセタニル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［２−（クロロメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【００４７】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ヨードブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、
【００４８】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−クロロブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ヨードブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４−メチル−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【００４９】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモブチル）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−１，２−ジメチル−Ｎ−（４−ヨードブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−１，２−ジメチル−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−１，２−ジメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−１，２−ジメチル−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【００５０】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−クロロブチル）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモブチル）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４，５−ジメチル−Ｎ−（４−ヨードブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４，５−ジメチル−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４，５−ジメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−４，５−ジメチル−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【００５１】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−クロロブチル）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモブチル）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−３，６−ジメチル−Ｎ−（４−ヨードブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−３，６−ジメチル−Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−３，６−ジメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−３，６−ジメチル−Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【００５２】
Ｎ−（４−クロロブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【００５３】
（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルオキシメチル−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メタンスルホニルオキシメチル−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メタンスルホニルオキシメチル−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メタンスルホニルオキシメチル−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、
【００５４】
Ｎ−（４−クロロブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【００５５】
Ｎ−（４−クロロブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【００５６】
Ｎ−（４−クロロブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ヨードブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−メタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンゼンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ｐ−トルエンスルホニルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブロモ−２−ブテニル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ブロモ−２−ブチニル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド等が挙げられる。
【００５７】
続いて、上記で得られた化合物（３）に、一般式（４）
0004130075.tif 000013
（式中、Ｑは置換されていてもよい低級アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよい低級アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基またはＲ2Ｒ3Ｎ−で示されるアミノ基を表わす。ここで、Ｒ2は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わし、Ｒ3は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わす。また、Ｒ2とＲ3が一緒になって、Ｒ2Ｒ3Ｎ−で示される基全体で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環化合物の１価基を表わす。Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わす。）
で示される求核剤（以下、求核剤（４）と略記する。）を反応させて、一般式（５）
0004130075.tif 000014
（式中、Ａ、ＺおよびＱは、それぞれ上記と同一の意味を表わす。）
で示されるイミド化合物（以下、イミド化合物（５）と略記する。）の製造方法を製造する工程について説明する。
【００５８】
求核剤（４）の式中、Ｑは置換されていてもよい低級アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよい低級アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基またはＲ2Ｒ3Ｎ−で示されるアミノ基を表わす。ここでＲ2は水素、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表し、Ｒ3は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わす。また、Ｒ2とＲ3が一緒になって、Ｒ2Ｒ3Ｎ−で示される基全体で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環化合物の１価基を表わす。Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わす。
【００５９】
置換されていてもよい低級アルコキシ基としては、前記したものと同様のものが挙げられ、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ−ニトロベンジルオキシ基等が挙げられる。
【００６０】
置換されていてもよいアリールオキシ基としては、前記置換されていてもよいアリール基と酸素原子とから構成されるものが挙げられ、例えばフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ニトロ−３−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基等が挙げられる。
【００６１】
置換されていてもよい低級アルキルチオ基としては、前記置換されていてもよい低級アルコキシ基の酸素原子が硫黄原子に置換したものが挙げられ、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ベンジルチオ基、ｐ−ニトロベンジルチオ基等が挙げられる。
【００６２】
置換されていてもよいアリールチオ基としては、前記置換されていてもよいアリールオキシ基の酸素原子が硫黄原子に置換したものが挙げられ、例えばフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−ベンジルオキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００６３】
Ｒ2Ｒ3Ｎ−で示されるアミノ基の式中、Ｒ2は水素、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わし、Ｒ3は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロ環の１価基を表わす。また、Ｒ2とＲ3が一緒になって、Ｒ2Ｒ3Ｎ−で示される基全体で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環化合物の１価基を表わす
【００６４】
置換されていてもよい低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基、およびこれらアルキル基に、例えばフッ素原子、低級アルコキシ基、ヘテロ環の１価基等が置換した、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、メトキシエチル基、（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチル基等が挙げられる。
【００６５】
置換されていてもよいアリール基としては、前述したものと同様のものが挙げられる。置換されていてもよいヘテロ環の１価基としては、例えば２−イソオキサゾリル基、２−チアゾリル基、４−ピリジル基、２−ピペラジニル基、４−ベンゾジオキサン−２−イル基、３−クロマニル基等、およびこれらのヘテロ環の１価基に、例えばニトロ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基等の置換基が置換した、例えば２−ニトロ−２−チアゾリル基、３−ニトロ−２−ピリジル基、５−クロロ−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピペラジニル基、５−メチル−２−イソオキサゾリル基、５−メトキシ−３−クロマニル基等が挙げられる。
【００６６】
また、Ｒ2とＲ3が一緒になって、Ｒ2Ｒ3Ｎ−で示される基全体で置換されていてもよい含窒素ヘテロ環化合物の１価基を表わす場合の該一価基としては、例えば１−ピロリル基、１−イミダゾリル基、１−ピロリジニル基、１−ピペリジル基、１−ピペラジニル基、モルホリノ基、１−インドリル基、１−インドリニル基、およびこれらの１価基に、例えばハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、置換されていてもよいアリール基等が置換した、例えば４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル基、４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル基、４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル基、４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル基、４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル基、４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル基等が挙げられる。
【００６７】
また求核剤（４）の式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、アルカリ金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
【００６８】
かかる求核剤（４）としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、２−メチルプロパノール、１−メチルプロパノール、２，２−ジメチルプロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ベンジルアルコール、ｐ−ニトロベンジルアルコール、フェノール、１−ナフトール、２−ナフトール、４−フルオロフェノール、２−メチルフェノール、４−ニトロ−３−メチルフェノール、４−メトキシフェノール、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオール、ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘキサンチオール、２，２，２−トリフルオロエタンチオール、フェニルメタンチオール、（ｐ−ニトロフェニル）メタンチオール、ベンゼンチオール、１−ナフタレンチオール、２−ナフタレンチオール、４−フルオロベンゼンチオール、２−メチルベンゼンチオール、４−ニトロ−３−メチルベンゼンチオール、４−メトキシベンゼンチオール、４−ベンジルオキシベンゼンチオール、
【００６９】
ピロール、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、インドール、インドリン、１−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）ピペリジン、４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン、４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン、１−（２−メトキシフェニル）ピペラジン、１−（２−ピリミジニル）ピペラジン、３−（１−ピペラジニル）−１，２−ベンズイソチアゾール、メチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ブチルアミン、アニリン、１−ナフチルアミン、ベンジルアミン、１−フェネチルアミン、（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミン、Ｎ−プロピル−３−（５−メトキシクロマニル）アミン等、およびこれらのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられる。
【００７０】
かかる求核剤（４）の使用量は、化合物（３）に対して、通常０．７〜１．５モル倍、好ましくは０．８〜１．２モル倍である。化合物（３）と求核剤（４）の反応は、通常溶媒の存在下で行われ、反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは２０〜１３０℃である。
【００７１】
かかる溶媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えばメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、例えばアセトニトリル等のニトリル系溶媒、水等の単独または混合溶媒が挙げられ、好ましくは疎水性有機溶媒と水との混合溶媒が用いられる。なかでも、化合物（３）を製造する際に用いた疎水性有機溶媒と同じ溶媒を用いるか、または該疎水性有機溶媒と水との混合溶媒を用いることが特に好ましい。なお、化合物（３）を前記工程で取り出すことなく用いた場合には、あらためて溶媒を加えなくてもよい。かかる溶媒の使用量は、化合物（３）に対して、通常０．５重量倍以上、好ましくは２重量倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多すぎると容積効率が悪くなるため、実用的には３０重量倍以下である。
【００７２】
また、求核剤（４）の式中、Ｍが水素原子を表わす場合には、反応は、通常塩基の存在下で行われる。求核剤（４）の式中、Ｍがアルカリ金属を表わす場合には、塩基を用いずに反応を行なってもよい。かかる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類等が挙げられる。好ましくはアルカリ金属炭酸塩が用いられ、より好ましくは炭酸カリウムが用いられる。かかる塩基は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。求核剤（４）の式中、Ｍが水素原子を表わす場合の塩基の使用量は、化合物（３）に対して、通常０．５モル倍以上、好ましくは０．８モル倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多いと、経済的に不利になり、反応混合物の性状も悪くなるため、実用的には、化合物（３）に対して、５モル倍以下である。
【００７３】
化合物（３）と求核剤（４）との反応を、疎水性有機溶媒と水との混合溶媒中で実施する場合は、よりスムーズに反応を進行させるという点で、相間移動触媒を共存させることが好ましく、かかる相間移動触媒としては、前記したものと同様のものが挙げられ、四級アンモニウム塩が好ましい。
【００７４】
また、固体の塩基の存在下に、化合物（３）と求核剤（４）との反応を実施する場合であって、該塩基が不溶または難溶の溶媒中で反応を実施するときは、反応をよりスムーズに進行させるという点で、粉末状の固体塩基を用いることが好ましく、粒径の小さい粉末状の固体塩基を用いることがより好ましい。粒径の小さい粉末状の固体塩基を用いる場合、具体的には、粒径が１５０μｍ以下のものが８０重量％以上である粉末状の固体塩基を用いることが好ましく、粒径が７０μｍ以下のものが８０重量％以上である粉末状の固体塩基を用いることがより好ましい。また、相間移動触媒を共存させることも、反応をよりスムーズに進行させるという点で好ましく、相間移動触媒としては、前記したものと同様のものが挙げられ、四級アンモニウム塩が好ましい。
【００７５】
相間移動触媒を用いる場合のその使用量は、化合物（３）に対して、通常０．００１モル倍以上、好ましくは０．００５モル倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多いと経済的に不利になるため、実用的には、化合物（３）に対して、０．５モル倍以下である。
【００７６】
また、反応をよりスムーズに進行させるため、アルカリ金属ハロゲン化物を共存させてもよく、アルカリ金属ハロゲン化物としては、前述したものと同様のものが挙げられる。その使用量は、あまり多すぎると経済的に不利になるため、実用的には、化合物（３）に対して、２モル倍以下である。
【００７７】
反応終了後、イミド化合物（５）を含む反応液が得られ、例えば該反応液に必要に応じて水を加えて、分液処理することにより、イミド化合物（５）を含む有機層を得、該有機層を濃縮処理することにより、イミド化合物（５）を取り出すことができる。また、該有機層を例えば冷却する等により、イミド化合物（５）を結晶として取り出すこともできる。イミド化合物（５）を結晶として取り出す場合、該有機層中の溶媒を、必要に応じてイミド化合物（５）の結晶化に適した溶媒に置換した後、イミド化合物（５）を結晶化させてもよい。取り出したイミド化合物（５）は、例えば蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィ等によりさらに精製してもよい。
【００７８】
さらには、得られたイミド化合物（５）は、常法により塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩等の酸付加塩へと変換することもできる。
【００７９】
かくして得られるイミド化合物（５）としては、例えばＮ−（２−メトキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−エトキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−プロポキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−ブトキシエチル）フタルイミド、Ｎ−［２−（２−メチルプロポキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２，２−ジメチルプロポキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−（２−ペンチルオキシエチル）フタルイミド、Ｎ−（２−ヘキシルオキシエチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−（２−ベンジルオキシエチル）フタルイミド、Ｎ−［２−（４−ニトロベンジルオキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−（２−フェノキシエチル）フタルイミド、Ｎ−［２−（１−ナフチルオキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２−ナフチルオキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］フタルイミド、
【００８０】
Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（プロピルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ブチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ペンチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ヘキシルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ベンジルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−ニトロベンジルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（フェニルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−ナフチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２−ナフチルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−フルオロフェニルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（２−メチルフェニルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−メトキシフェニルチオ）エチル］フタルイミド、
【００８１】
Ｎ−［２−（１−ピロリル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−イミダゾリル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−ピロリジニル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−ピペリジル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−ピペラジニル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−インドリル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−インドリニル）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］エチル］フタルイミド、
【００８２】
Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ブチルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−（２−アニリノエチル）フタルイミド、Ｎ−［２−（１−ナフチルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（ベンジルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−（１−フェネチルアミノ）エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］エチル］フタルイミド、Ｎ−［２−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］エチル］フタルイミド、Ｎ−（３−メトキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−エトキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−プロポキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−イソプロポキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ブトキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−［３−（２−メチルプロポキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（２，２−ジメチルプロポキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−（３−ペンチルオキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−（３−ヘキシルオキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−（３−ベンジルオキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−［３−（４−ニトロベンジルオキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−（３−フェノキシプロピル）フタルイミド、Ｎ−［３−（１−ナフチルオキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（２−ナフチルオキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（２−メチルフェノキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］フタルイミド、
【００８３】
Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（エチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（プロピルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ブチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ペンチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ヘキシルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ベンジルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−ニトロベンジルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（フェニルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−ナフチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（２−ナフチルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（２−メチルフェニルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル］フタルイミド、
【００８４】
Ｎ−［３−（１−ピロリル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−イミダゾリル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−ピロリジニル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−ピペリジル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−ピペラジニル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（４−モルホリニル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−インドリル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−インドリニル）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］プロピル］フタルイミド、
【００８５】
Ｎ−［３−（メチルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ブチルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−（３−アニリノプロピル）フタルイミド、Ｎ−［３−（１−ナフチルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（ベンジルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−（１−フェネチルアミノ）プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］プロピル］フタルイミド、Ｎ−［３−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］プロピル］フタルイミド、Ｎ−（４−メトキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−エトキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−プロポキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−イソプロポキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−ブトキシブチル）フタルイミド、Ｎ−［４−（２−メチルプロポキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２，２−ジメチルプロポキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−（４−ペンチルオキシブチル）フタルイミド、Ｎ−（４−ヘキシルオキシブチル）フタルイミド、Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−（４−フェノキシブチル）フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ナフチルオキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−ナフチルオキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−フルオロフェノキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−メチルフェノキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェノキシ）ブチル］フタルイミド、
【００８６】
Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（エチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（プロピルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ブチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ペンチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ヘキシルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ナフチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−ナフチルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−フルオロフェニルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−メチルフェニルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］フタルイミド、
【００８７】
Ｎ−［４−（１−ピロリル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−イミダゾリル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ピペラジニル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−モルホリニル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−インドリル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−インドリニル）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］フタルイミド、
【００８８】
Ｎ−［４−（メチルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ブチルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−（４−アニリノブチル）フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ナフチルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ベンジルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−フェネチルアミノ）ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］フタルイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］フタルイミド、
【００８９】
Ｎ−（５−メトキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−エトキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−プロポキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−イソプロポキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−ブトキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−［５−（２−メチルプロポキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（２，２−ジメチルプロポキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−（５−ペンチルオキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−（５−ヘキシルオキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−［５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−（５−ベンジルオキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−［５−（４−ニトロベンジルオキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−（５−フェノキシペンチル）フタルイミド、Ｎ−［５−（１−ナフチルオキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（２−ナフチルオキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（４−フルオロフェノキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（２−メチルフェノキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（４−メトキシフェノキシ）ペンチル］フタルイミド、
【００９０】
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【００９１】
Ｎ−［５−（１−ピロリル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（１−イミダゾリル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（１−ピロリジニル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（１−ピペリジル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（１−ピペラジニル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（４−モルホリニル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（１−インドリル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−（１−インドリニル）ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ペンチル］フタルイミド、Ｎ−［５−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ペンチル］フタルイミド、
【００９２】
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【００９３】
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【００９５】
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Ｎ−［７−（メチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（エチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（プロピルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ブチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ペンチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ヘキシルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ベンジルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（４−ニトロベンジルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（フェニルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−ナフチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（２−ナフチルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（４−フルオロフェニルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（２−メチルフェニルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（４−メトキシフェニルチオ）ヘプチル］フタルイミド、
【００９９】
Ｎ−［７−（１−ピロリル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−イミダゾリル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−ピロリジニル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−ピペリジル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−ピペラジニル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（４−モルホリニル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−インドリル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−インドリニル）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ヘプチル］フタルイミド、
【０１００】
Ｎ−［７−（メチルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ジメチルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ジエチルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ブチルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−（７−アニリノヘプチル）フタルイミド、Ｎ−［７−（１−ナフチルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（ベンジルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−（１−フェネチルアミノ）ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ヘプチル］フタルイミド、Ｎ−［７−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ヘプチル］フタルイミド、
【０１０１】
Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−メトキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−エトキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−プロポキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−イソプロポキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ブトキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２−メチルプロポキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２，２−ジメチルプロポキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ペンチルオキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−ヘキシルオキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−（（Ｅ）−４−ベンジルオキシ−２−ブテン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−ニトロベンジルオキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−フェノキシ−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ナフチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２−ナフチルオキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−フルオロフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−メトキシフェノキシ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、
【０１０２】
Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（メチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（エチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（プロピルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ブチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ペンチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ヘキシルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ベンジルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−ニトロベンジルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（フェニルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ナフチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２−ナフチルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−フルオロフェニルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（２−メチルフェニルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−メトキシフェニルチオ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、
【０１０３】
Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ピロリル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−イミダゾリル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ピロリジニル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ピペリジル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ピペラジニル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（４−モルホリニル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−インドリル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−インドリニル）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、
【０１０４】
Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（メチルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ジメチルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ジエチルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ブチルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−（（Ｅ）（または（Ｚ））−４−アニリノ−２−ブテン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−ナフチルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（ベンジルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−（１−フェネチルアミノ）−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］−２−ブテン−１−イル］フタルイミド、
【０１０５】
Ｎ−（４−メトキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−（４−エトキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−（４−プロポキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−（４−イソプロポキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−（４−ブトキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［４−（２−メチルプロポキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２，２−ジメチルプロポキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−（４−ペンチルオキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−（４−ヘキシルオキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ナフチルオキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−ナフチルオキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−フルオロフェノキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−メチルフェノキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェノキシ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、
【０１０６】
Ｎ−［４−（メチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（エチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（プロピルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ブチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ペンチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ヘキシルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ナフチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−ナフチルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−フルオロフェニルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（２−メチルフェニルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、
【０１０７】
Ｎ−［４−（１−ピロリル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−イミダゾリル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ピペラジニル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（４−モルホリニル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−インドリル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−インドリニル）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、
【０１０８】
Ｎ−［４−（メチルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ジエチルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ブチルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−（４−アニリノ−２−ブチン−１−イル）フタルイミド、Ｎ−［４−（１−ナフチルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（ベンジルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−（１−フェネチルアミノ）−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］−２−ブチン−１−イル］フタルイミド、
【０１０９】
Ｎ−［４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（エトキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（プロポキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（イソプロポキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ブトキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−メチルプロポキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２，２−ジメチルプロポキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ペンチルオキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ヘキシルオキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ベンジルオキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロベンジルオキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（フェノキシメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ナフチルオキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−ナフチルオキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−メチルフェノキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、
【０１１０】
Ｎ−［４−［（メチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（エチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（プロピルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ブチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ペンチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ヘキシルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ベンジルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロベンジルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（フェニルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ナフチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−ナフチルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−フルオロフェニルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−メチルフェニルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−メトキシフェニルチオ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、
【０１１１】
Ｎ−［４−［（１−ピロリル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−イミダゾリル）］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ピロリジニル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ピペリジル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ピペラジニル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−モルホリニル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−インドリル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−インドリニル）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、
【０１１２】
Ｎ−［４−［（メチルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ジエチルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ブチルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（アニリノメチル）シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ナフチルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ベンジルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−フェネチルアミノ）メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］シクロヘキシル］メチルフタルイミド、
【０１１３】
Ｎ−［２−（メトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（エトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（プロポキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（イソプロポキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（ブトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２−メチルプロポキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２，２−ジメチルプロポキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（ペンチルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（ヘキシルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（ベンジルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−ニトロベンジルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（フェノキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ナフチルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２−ナフチルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１１４】
Ｎ−［２−［（メチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（エチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（プロピルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ブチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ペンチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ヘキシルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ベンジルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−ニトロベンジルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（フェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ナフチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２−ナフチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−フルオロフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（２−メチルフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−メトキシフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１１５】
Ｎ−［２−［（１−ピロリル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−イミダゾリル）］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ピロリジニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ピペリジル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ピペラジニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−モルホリニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−インドリル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−インドリニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１１６】
Ｎ−［２−［（メチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ブチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（アニリノメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ナフチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ベンジルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−フェネチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１１７】
Ｎ−［３−（メトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（エトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（プロポキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（イソプロポキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ブトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２−メチルプロポキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２，２−ジメチルプロポキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ペンチルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ヘキシルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（ベンジルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−ニトロベンジルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（フェノキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ナフチルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２−ナフチルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１１８】
Ｎ−［３−［（メチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（エチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（プロピルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ブチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ペンチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ヘキシルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ベンジルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−ニトロベンジルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（フェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ナフチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２−ナフチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−フルオロフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（２−メチルフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−メトキシフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１１９】
Ｎ−［３−［（１−ピロリル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−イミダゾリル）］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピロリジニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピペリジル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピペラジニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−モルホリニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−インドリル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−インドリニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１２０】
Ｎ−［３−［（メチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ブチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（アニリノメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ナフチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ベンジルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−フェネチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１２１】
Ｎ−［４−（メトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（エトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（プロポキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（イソプロポキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ブトキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−メチルプロポキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２，２−ジメチルプロポキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ペンチルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ヘキシルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロベンジルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（フェノキシメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ナフチルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−ナフチルオキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロ−３−メチルフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１２２】
Ｎ−［４−［（メチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（エチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（プロピルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ブチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ペンチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ヘキシルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ベンジルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロベンジルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（フェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ナフチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−ナフチルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−フルオロフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（２−メチルフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−ニトロ−３−メチルフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−メトキシフェニルチオ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１２３】
Ｎ−［４−［（１−ピロリル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−イミダゾリル）］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ピロリジニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ピペリジル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ピペラジニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（４−モルホリニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−インドリル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−インドリニル）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１２４】
Ｎ−［４−［（メチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ジエチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ブチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−（アニリノメチル）フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−ナフチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（ベンジルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［（１−フェネチルアミノ）メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］フェニル］メチルフタルイミド、
【０１２５】
Ｎ−［４’−［（１−ピロリル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−イミダゾリル）］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−ピロリジニル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−ピペリジル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−ピペラジニル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（４−モルホリニル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−インドリル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−インドリニル）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、
【０１２６】
Ｎ−［４’−［（メチルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（ジメチルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（ジエチルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（ブチルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−（アニリノメチル）−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（ベンジルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［４’−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−４−ビフェニリル］メチルフタルイミド、
【０１２７】
Ｎ−［２’−［（１−ピロリル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−イミダゾリル）］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−ピロリジニル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−ピペリジル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−ピペラジニル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（４−モルホリニル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−インドリル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−インドリニル）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、
【０１２８】
Ｎ−［２’−［（メチルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（ジエチルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（ブチルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−（アニリノメチル）−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（ベンジルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２’−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−２−ビフェニリル］メチルフタルイミド、
【０１２９】
Ｎ−［８−［（１−ピロリル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−イミダゾリル）］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−ピロリジニル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−ピペリジル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−ピペラジニル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（４−モルホリニル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−インドリル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−インドリニル）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、
【０１３０】
Ｎ−［８−［（メチルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（ジメチルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（ブチルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−（アニリノメチル）−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（ベンジルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、Ｎ−［８−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−１−ナフチル］メチルフタルイミド、
【０１３１】
Ｎ−［６−［（１−ピロリル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−イミダゾリル）］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−ピロリジニル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−ピペリジル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−ピペラジニル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（４−モルホリニル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−インドリル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−インドリニル）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、
【０１３２】
Ｎ−［６−［（メチルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（ジエチルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（ブチルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−（アニリノメチル）−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（ベンジルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、Ｎ−［６−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−２−ピリジル］メチルフタルイミド、
【０１３３】
Ｎ−［３−［（１−ピロリル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−イミダゾリル）］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピロリジニル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピペリジル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピペラジニル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−モルホリニル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−インドリル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−インドリニル）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、
【０１３４】
Ｎ−［３−［（メチルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ジメチルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ジエチルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ブチルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（アニリノメチル）−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ベンジルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−２−キノキサリニル］メチルフタルイミド、
【０１３５】
Ｎ−［３−［（１−ピロリル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−イミダゾリル）］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピロリジニル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピペリジル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ピペラジニル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（４−モルホリニル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−インドリル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−インドリニル）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、
【０１３６】
Ｎ−［３−［（メチルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ジメチルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ジエチルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ブチルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−（アニリノメチル）−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（ベンジルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、Ｎ−［３−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−３−オキセタニル］メチルフタルイミド、
【０１３７】
Ｎ−［２−［（１−ピロリル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−イミダゾリル）］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ピロリジニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ピペリジル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ピペラジニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（４−モルホリニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−インドリル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−インドリニル）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（６−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル）−１−ピペリジル］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、
【０１３８】
Ｎ−［２−［（メチルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ジエチルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ブチルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−（アニリノメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−ナフチルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（ベンジルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［（１−フェネチルアミノ）メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、Ｎ−［２−［［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］メチル］−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチルフタルイミド、
【０１３９】
Ｎ−（４−メトキシブチル）スクシンイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）スクシンイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］スクシンイミド、
【０１４０】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］スクシンイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］スクシンイミド、
【０１４１】
Ｎ−（４−メトキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−２，６−ピペリジンジオン、
【０１４２】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−２，６−ピペリジンジオン、
【０１４３】
Ｎ−（４−メトキシブチル）−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、
【０１４４】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−４，４−ジメチル−２，６−ピペリジンジオン、
【０１４５】
Ｎ−（４−メトキシブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−８−アザスピロ［４．５］デカン−７，９−ジオン、
【０１４６】
Ｎ−（４−メトキシブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］ペルヒドロアゼピン−２，７−ジオン、
【０１４７】
Ｎ−（４−メトキシブチル）マレイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）マレイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］マレイミド、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］マレイミド、Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］マレイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］マレイミド、
【０１４８】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１４９】
シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５０】
シス−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５１】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、
【０１５２】
シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−１，２−シクロヘキサ−４−エンジカルボキシイミド、
【０１５３】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５４】
シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−４−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５５】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５６】
シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−１，２−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５７】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５８】
シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−４，５−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１５９】
シス（またはトランス）−Ｎ−（４−メトキシブチル）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１６０】
シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス（またはトランス）−Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］−３，６−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【０１６１】
Ｎ−（４−メトキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１６２】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１６３】
Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド、Ｎ−［（Ｅ）（または（Ｚ））−４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］−２−ブテン−１−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］−２−ブチン−１−イル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジ−エキソ−カルボキシイミド、
【０１６４】
（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニルメチル］−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、（１Ｓ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニルメチル］−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニルメチル］−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、（１Ｒ，２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニルメチル］−１−シクロヘキシルメチル］−２，３−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンジカルボキシイミド、
【０１６５】
Ｎ−（４−メトキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１６６】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１６７】
Ｎ−（４−メトキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１６８】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１６９】
Ｎ−（４−メトキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−（４−ベンジルオキシブチル）ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルオキシ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（メチルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（ベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−ニトロベンジルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（フェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［２−（４−ベンジルオキシフェニルチオ）エチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、
【０１７０】
Ｎ−［４−（１−ピロリジニル）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−（１−ピペリジル）ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−メトキシフェニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（２−ピリミジニル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［（１，４−ベンゾジオキサン−２−イル）メチルアミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド、Ｎ−［４−［Ｎ−プロピル−（５−メトキシクロマン−３−イル）アミノ］ブチル］ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２，３−ジ−エキソ（またはエンド）−カルボキシイミド等が挙げられる。
【０１７１】
【発明の効果】
本発明によれば、医薬等の中間体として有用なイミド化合物を、さらに工業的に有利に製造することができる。
【０１７２】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【０１７３】
実施例１
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３１．８ｇ（水分含量：０．１重量％）、炭酸カリウム４３．０ｇ（微粉末、粒径７５μｍ以下の粉末の含量：９１．５重量％、水分含量：０．０７重量％）および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．７ｇ（水分含量：０．１重量％）に、トルエン３１７．６ｇ（水分含量：２０ｐｐｍ）を加えて混合した。これに水０．８３ｇを加えて、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、２．１重量％になるよう調節した。かかる混合液を内温５５℃に加熱し、同温度で１−ブロモ−４−クロロブタン３２．０ｇ（水分含量：５０ｐｐｍ）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で３時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、１−ブロモ−４−クロロブタンとシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する１−ブロモ−４−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表１に示した。
【０１７４】
【表１】
0004130075.tif 000015
【０１７５】
保温終了後の反応液を内温５０℃以下に冷却した後、水９０．９ｇを加え、反応混合物中の固形分を溶解し、分液処理し、トルエン層と水層を得た。該トルエン層３７１．４ｇを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドが３８．３ｇ含まれていた（１−ブロモ−４−クロロブタン基準の収率：８４．２％）。
【０１７６】
３−（１−ピペラジニル）−１，２−ベンズイソチアゾール３６．４ｇ、ヨウ化カリウム２７．５ｇ、炭酸カリウム１４．３ｇおよび硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム１４．１ｇを、水１７９ｇに加えて混合した。この混合液に、上記で得られたシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３８．３ｇを含むトルエン層および水層を加え、内温９０℃で濃縮しながら反応させ、反応液量を４６３ｇとした。その後、同温度で２時間保温した後、前記濃縮で留出したトルエン留分を加えて、内温７０〜８０℃で分液処理し、得られた有機層をさらに水３１８ｇで２回洗浄した。有機層からトルエンを濃縮除去し、濃縮残渣にイソプロパノール３６４ｇを加えて結晶化させ、水洗浄して、シス−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミドの結晶６１．０ｇを含むウェットケーキを得た。シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド基準の収率は９０．９％、純度９８．９％（ＬＣ面積百分率値）であった。
【０１７７】
実施例２
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３１．８ｇ（水分含量：０．１重量％）、炭酸カリウム４３．４ｇ（微粉末、粒径７５μｍ以下の粉末の含量：９１．５重量％、水分含量：１．０重量％）および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．７ｇ（水分含量：０．１重量％）に、トルエン３１７．６ｇ（水分含量：２０ｐｐｍ）を加えて混合した。これに水０．４ｇを加えて、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、２．１重量％になるよう調節した。かかる混合液を内温５５℃に加熱し、同温度で１−ブロモ−４−クロロブタン３２．０ｇ（水分含量：５０ｐｐｍ）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で３時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、１−ブロモ−４−クロロブタンとシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する１−ブロモ−４−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表２に示した。
【０１７８】
【表２】
0004130075.tif 000016
【０１７９】
保温終了後の反応液を内温５０℃以下に冷却した後、水９０．９ｇを加え、該反応液中の固形分を溶解し、分液処理し、トルエン層と水層を得た。該トルエン層３７０．８ｇを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドが３９．１ｇ含まれていた（１−ブロモ−４−クロロブタン基準の収率：８５．８％）。
【０１８０】
３−（１−ピペラジニル）−１，２−ベンズイソチアゾール３６．４ｇ、ヨウ化カリウム２７．５ｇ、炭酸カリウム１４．３ｇおよび硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム１４．１ｇを、水１７９ｇに加えて混合した。この混合液に、上記で得られたシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３９．１ｇを含むトルエン層および水層を加え、内温９０℃で濃縮しながら反応させ、反応液量を４６３ｇとした。その後、同温度で２時間保温した後、前記濃縮で留出したトルエン留分を加えて内温７０〜８０℃で分液し、得られた有機層をさらに水３１８ｇで２回洗浄した。かかる有機層を濃縮してトルエンを除去し、濃縮残渣にイソプロパノール４４３ｇを加えて結晶化させ、水洗浄して、シス−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミドの結晶６０．２ｇを含むウェットケーキを得た。シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド基準の収率は８８．０％、純度９９．７％（ＬＣ面積百分率値）であった。
【０１８１】
実施例３
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３１．８ｇ（水分含量：０．１重量％）、炭酸カリウム４３．４ｇ（微粉末、粒径７５μｍ以下の粉末の含量：９１．５重量％、水分含量：１重量％）、および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．７ｇ（水分含量：０．１重量％）に、トルエン３１７．６ｇ（水分含量：０．０１重量％）を加えて混合した。これに炭酸カリウム１．５水和物２．４ｇ（水分含量：１６重量％）を加えて、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、２重量％になるよう調節した。その後、該混合液を内温５５℃に加熱し、同温度で１−ブロモ−４−クロロブタン３２．０ｇ（水分含量：６０ｐｐｍ）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で４時間攪拌、保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、１−ブロモ−４−クロロブタンとシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する１−ブロモ−４−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表３に示した。
【０１８２】
【表３】
0004130075.tif 000017
【０１８３】
保温終了後の反応液を内温５０℃以下に冷却した後、水９０．９ｇを加え、反応混合物中の固形分を溶解し、分液処理し、トルエン層と水層を得た。該トルエン層３９１．２ｇを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドが３８．７ｇ含まれていた（１−ブロモ−４−クロロブタン基準の収率：８４．９％）。
【０１８４】
３−（１−ピペラジニル）−１，２−ベンズイソチアゾール３６．４ｇ、ヨウ化カリウム２７．５ｇ、炭酸カリウム１４．３ｇおよび硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム１４．１ｇを、水１７９ｇに加えて混合した。この混合液に、上記で得られたシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３８．７ｇを含むトルエン層および水層を加え、内温９０℃で濃縮しながら反応させ、反応液量を４６５ｇとした。その後、同温度で２時間保温した後、前記濃縮で留出したトルエン留分を加えて内温７０〜８０℃で分液し、得られた有機層をさらに水３１８ｇで２回洗浄した。かかる有機層を濃縮してトルエンを除去し、イソプロパノール４６７ｇを加えて再結晶し、水洗浄して、シス−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミドの結晶５９．１ｇを含むウェットケーキを得た。シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド基準の収率は８７．３％、純度９９．３％（ＬＣ面積百分率値）であった。
【０１８５】
実施例４
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３１．８ｇ（水分含量：０．１重量％）、炭酸カリウム４３．４ｇ（微粉末、粒径７５μｍ以下の粉末の含量：９１．５重量％、水分含量：１重量％）、および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．７ｇ（水分含量：０．１重量％）に、トルエン３１７．６ｇ（水分含量：０．０１重量％）を加えて混合した。これに水２．６ｇを添加して、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、７．１重量％になるよう調節した。その後、該混合液を内温５５℃に加熱し、同温度で１−ブロモ−４−クロロブタン３２．０ｇ（水分含量：６０ｐｐｍ）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で４時間攪拌、保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、１−ブロモ−４−クロロブタンとシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する１−ブロモ−４−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表４に示した。
【０１８６】
【表４】
0004130075.tif 000018
【０１８７】
保温終了後の反応液を内温５０℃以下に冷却した後、水９０．９ｇを加え、該反応液中の固形分を溶解し、分液処理し、トルエン層と水層を得た。該トルエン層３７２．５ｇを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドが３８．３ｇ含まれていた（１−ブロモ−４−クロロブタン基準の収率：８４．２％）。
【０１８８】
３−（１−ピペラジニル）−１，２−ベンズイソチアゾール３６．４ｇ、ヨウ化カリウム２７．５ｇ、炭酸カリウム１４．３ｇおよび硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム１４．１ｇを、水１７９ｇに加えて混合した。この混合液に、上記で得られたシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３８．３ｇを含むトルエン層および水層を加え、内温９０℃で濃縮しながら反応させ、反応液量を４６５ｇとした。その後、同温度で２時間保温した後、前記濃縮で留出したトルエン留分を加えて内温７０〜８０℃で分液し、得られた有機層をさらに水３１８ｇで２回洗浄した。かかる有機層を濃縮してトルエンを除去し、濃縮残渣にイソプロパノール４０９ｇを加えて結晶化させ、水洗浄して、シス−Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］シクロヘキサン−１，２−ジカルボキシイミド結晶６１．３ｇを含むウェットケーキを得た。シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド基準の収率は９１．３％であった。
【０１８９】
参考比較例１
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３１．４ｇ（水分含量：０．１重量％）、炭酸カリウム４２．５ｇ（微粉末、粒径７５μｍ以下の粉末の含量：９１．５重量％、水分含量：１重量％）および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．７ｇ（水分含量：０．１重量％）に、トルエン３１４ｇ（水分含量：０．０１重量％）を加えて混合した。この混合液中の水分の合計量は、炭酸カリウムに対して１．１重量％であった。かかる混合液を内温５５℃に加熱し、同温度で１−ブロモ−４−クロロブタン３１．６ｇ（水分含量：６０ｐｐｍ）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で６時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、１−ブロモ−４−クロロブタンとシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する１−ブロモ−４−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表５に示した。
【０１９０】
【表５】
0004130075.tif 000019
【０１９１】
保温終了後の反応液を内温５０℃以下に冷却した後、該反応液中の不溶分を濾別し、濾別した不溶分をトルエンで洗浄した。得られた濾液と洗浄液を混合した後、該混合液を液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドの得量は３１．５ｇであった（１−ブロモ−４−クロロブタン基準の収率：７０．２％）。
【０１９２】
参考比較例２
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド３１．４ｇ（水分含量：０．１重量％）、炭酸カリウム４２．５ｇ（微粉末、粒径７５μｍ以下の粉末の含量：９１．５重量％、水分含量：１重量％）および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．７ｇ（水分含量：０．１重量％）に、トルエン３１４ｇ（水分含量：０．０１重量％）を加えて混合した。これに水６．４ｇを添加して、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、１６．２重量％になるよう調節した。かかる混合液を内温５５℃に加熱し、同温度で１−ブロモ−４−クロロブタン３１．６ｇ（水分含量：６０ｐｐｍ）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で６時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、１−ブロモ−４−クロロブタンとシス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する１−ブロモ−４−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表６に示した。
【０１９３】
【表６】
0004130075.tif 000020
【０１９４】
参考比較例３
シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド４．００ｇ、炭酸カリウム５．４１ｇ、および硫酸水素テトラｎ−ブチルアンモニウム０．８９ｇに、トルエン６．４４ｇおよび水２６．０ｇを添加して溶解させ、トルエン溶液と水溶液の２相系の混合物とした。この混合物に１−ブロモ−４−クロロブタン４．９３ｇを加え、内温６０〜６５℃で２時間攪拌、保温した。保温終了後の反応液を室温まで冷却した後、トルエン２４ｇを加えて分液し、トルエン層は水２７ｇで洗浄した。得られたトルエン層を液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−Ｎ−（４−クロロブチル）−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミドが４．８５ｇ含まれていた（シス−１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド基準の収率：７６．２％）。