(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドを、活性成分として含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
【請求項２】
β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−へキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）を、βＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝９．０〜１１．０：３．０〜５．０：０．５〜１．５となるように調製した化合物を含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
【０００２】
本発明は、半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシ（学名Piezodorushybneri）の誘引剤に関するものであり、詳細には、イチモンジカメムシの防除に有効な誘引剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】
【０００４】
半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシの成虫は、日本をはじめ東アジア、オーストラリアおよびアフリカ一帯で発生してダイズ、アズキ等のマメ類に大害を与えている。
【０００５】
このイチモンジカメムシによる被害を予防ないし防除することは、従来の殺虫剤によっては、非常に困難であり、このような現状から、この害虫を効果的に防除するために、その発生を的確に知るための予察手段や、従来の殺虫剤とは異なる新しいタイプの防除手段が強く望まれている。
【０００６】
一方、これまで、多くの害虫については、性フェロモンや集合フェロモンの化学構造が明らかにされた。
【０００７】
また害虫の種類によっては、これらフェロモン剤を用いてその発生消長調査が効果的に行えるようになり、さらに、これらの誘引物質を用いて、大量の成虫を捕獲したり、雌雄の配偶行動を錯乱したりすることによって害虫を防除する方法も開発されつつある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、イチモンジカメムシの防除に有効な誘引剤は、知られていない。
【００１０】
従って、イチモンジカメムシの雌雄成虫に対して高い誘引効果を有し、防除の際に有効に使用できる誘引剤が望まれていた。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、このような背景のもとに、イチモンジカメムシの性フェロモンの研究を行ない、イチモンジカメムシの雄成虫から、その雌雄成虫に対して誘引性を有する成分を取り出し、その活性成分物質の化学構造を解明し、その化学構造により合成した化合物がイチモンジカメムシ雌雄成虫に対して有効な誘引作用を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１３】
即ち、本発明の課題を解決するための手段は、下記のとおりである。
【００１４】
第１に、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドを、活性成分として含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
第２に、β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−へキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）を、βＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝９．０〜１１．０：３．０〜５．０：０．５〜１．５となるように調製した化合物を含有する、イチモンジカメムシの誘引剤。
第３に、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドを活性成分として含有する化合物を、デバイスで担持した、イチモンジカメムシの誘引剤。
第４に、β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）を、βＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝９．０〜１１．０：３．０〜５．０：０．５〜１．５となるように調製した化合物を、デバイスで担持した、イチモンジカメムシの誘引剤。
【００１５】
上記第２および第４について、βＳＰ、Ｍ８ＺＨＤ、Ｒ１５ＨＤＬの混合割合は、βＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝９．０〜１１．０：３．０〜５．０：０．５〜１．５、好ましくは、βＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝１０：４：１である。
【００１６】
本発明にかかる誘引剤の活性成分であるβ−セスキフェランドレン〔β-Sesquiphellandrene〕、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート〔Methyl-8-(Z)−hexadecenoate〕、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド〔(R)-15-Hexadecanolide〕は、イチモンジカメムシの雌雄成虫に対して誘引作用と行動刺激作用を示す。
【００１７】
すなわち、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドは、各成分を単独、若しくは、２成分を組み合わせた場合でも、イチモンジカメムシの誘引剤として効果を有する。
【００１８】
また、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドの何れか一つの成分を単独で用いた場合でも、イチモンジカメムシの性フェロモンとしての効果を有する。
【００１９】
本発明にかかる誘引剤を調製するには、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドを用いて、通常の性誘引剤の調製化技術を利用して行うことが出来る。
【００２０】
例えば、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドをそのまま、またはジクロロメタン等の有機溶媒を用いて溶液とし、この溶液を適当なデバイス、例えばポリエチレン等のプラスチックやゴム等に吸着させるか、プラスチック製のカプセルや毛細態様に応じた適切な材料あるいは器具を用いて実用的な形態の誘引剤とすることが出来る。
【００２１】
【実施例】
【００２２】
誘引成分物質の同定を行うため、成分物質を、ガスクロマトグラフに直結した生物電気検出器を用い、触角が活性物質を受容した時に発生する神経電位の変化を検出する方法によって追跡した。
【００２３】
野外採集後、飼育されたイチモンジカメムシの雄成虫をガラス製容器に収容し、清浄な空気を供給しつつ雄成虫の周囲の空気を２５℃、昼光下で１６時間、さらに暗所で８時間スーパーＱカラム(Alltech,Deefield,IL)に通じた。
【００２４】
その後、スーパーＱカラムにヘキサンを通じることによって抽出物を得た。
【００２５】
この抽出物をガスクロマト分析したところ、多数の成分が認められた。
【００２６】
そこで、ガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器法（ＧＣ−ＥＡＤ）を用いて、活性のある成分を調べたところ、３つのＥＡＤ活性なピークが認められた。
【００２７】
この３つの成分は、ガスクロマトグラフ直結質量分析計（ＧＣ−ＭＳ分析）に注入したところ、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドと同定された。
【００２８】
これら３成分は雌雄成虫を誘引するだけでなく、雄成虫の交尾行動を誘発する性フェロモンであることが判明した。
【００２９】
別途合成されたβ−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドを比較したところ、活性天然物と一致した。
【００３０】
以上の結果から、半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシに対してきわめて高い誘引作用を示す物質（天然物）は、β−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドであることが決定された。
【００３１】
なお、化学合成により得られたβ−セスキフェランドレン、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライドをガスクロマトグラフィー・直結触角電位検出器（ＧＣ−ＥＡＤ）に付したところ、明確にＥＡＤの応答が記録できた。
【００３２】
以下に、本発明にかかる誘引剤の一実施例について説明する。
【００３３】
【実施例１】
【００３４】
β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）を、βＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝１０：４：１となるようにすることで、本発明に係る誘引剤Ａ１を調製した。
【００３５】
【実施例２】
【００３６】
実施例１と同様に、β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）をβＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝１０：４：１となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ａ２を調製した。
【００３７】
【実施例３】
【００３８】
β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）をβＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ＝１０：４となるようにすることで、本発明に係る誘引剤Ｂ１を調製した。
【００３９】
【実施例４】
【００４０】
実施例３と同様に、β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）をβＳＰ：Ｍ８ＺＨＤ＝１０：４となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ｂ２を調製した。
【００４１】
【実施例５】
【００４２】
β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）、（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）をβＳＰ：Ｒ１５ＨＤＬ＝１０：１とすることで、本発明に係る誘引剤Ｃ１を調製した。
【００４３】
【実施例６】
【００４４】
実施例５と同様に、β−セスキフェランドレン（βＳＰとする）と（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）をβＳＰ：Ｒ１５ＨＤＬ＝１０：１となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ｃ２を調製した。
【００４５】
【実施例７】
【００４６】
メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）と（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）をＭ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝４：１となるようにすることで、本発明に係る誘引剤Ｄ１を調製した。
【００４７】
【実施例８】
【００４８】
実施例７と同様に、メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート（Ｍ８ＺＨＤとする）と（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド（Ｒ１５ＨＤＬとする）をＭ８ＺＨＤ：Ｒ１５ＨＤＬ＝４：１となるようにすることで、化合物を調製した。
この化合物５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ｄ２を調製した。
【００４９】
【実施例９】
【００５０】
β−セスキフェランドレン５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ｅ１を調製した。
【００５１】
【実施例１０】
【００５２】
メチル−８−（Ｚ）−ヘキサデセノエート５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ｆ１を調製した。
【００５３】
【実施例１１】
【００５４】
（Ｒ）−１５−ヘキサデカノライド５００ηｇを、濾紙に含浸させることで、本発明に係る誘引剤Ｇ１を調製した。
【００５５】
【試験例１】
【００５６】
本発明区として、上記実施例２で得た誘引剤Ａ２を２ケ用意した。
【００５７】
また、対照区として、何も含浸させてない濾紙を２ケ用意した。
【００５８】
上記で用意した各区の濾紙を室内のオルファクトメーターにセットしてイチモンジカメムシの雄成虫および雌成虫を用いて、同一環境下でバイオアッセーを２回行なった。
【００５９】
そして、オルファクトメーターを用いたバイオアッセーによる、イチモンジカメムシの雄雌成虫に対する所定時間内の２回の平均を求め、誘引試験の結果として図１に示した。
【００６０】
本発明区（図１中、フェロモンと表したもの）は、図１中のＡに示すように、雄成虫の３６％に対し誘引効果を有し、また、図１中のＢに示すように、雌成虫の２０％に対し誘引効果を有していた。
【００６１】
これに対し、対照区は、雄成虫に対し０．８％、雌成虫に対し０．６％の誘引効果を有するだけであった。
【００６２】
【試験例２】
【００６３】
本発明区１として、上記実施例２で得た誘引剤Ａ２を１ケ用意した。
【００６４】
また、本発明区２〜７として、実施例４、６、８、９、１０および１１で得た、Ｂ２、Ｃ２、Ｄ２、Ｅ１、Ｆ１、およびＧ１を各１ケ用意した。
【００６５】
上記で用意した各区の濾紙を、室内のオルファクトメーターにセットし、イチモンジカメムシの雄成虫を用いて、同一環境下でバイオアッセーを行ない、イチモンジカメムシの雄成虫に対する誘引率と、イチモンジカメムシの雄成虫の交尾行動率を調べた。
【００６６】
そして、所定の時間内における、イチモンジカメムシの雄成虫に対する誘引率を図２中のＡに、イチモンジカメムシの雄成虫の交尾行動率を図２中のＢに表した。
【００６７】
本発明区１（図２中、３成分と表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の３２％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の４９％が交尾行動を示した。
【００６８】
同様に、本発明区２（図２中、Ｍ８ＺＨＤ＋βＳＰと表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の１０．６％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の３３．１％が交尾行動を示した。
【００６９】
同様に、本発明区３（図２中、Ｒ１５ＨＤＬ＋βＳＰと表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の１０．４％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の３７．２％が交尾行動を示した。
【００７０】
同様に、本発明区４（図２中、Ｒ１５ＨＤＬ＋Ｍ８ＺＨＤと表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の１２．０％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の３４．８％が交尾行動を示した。
【００７１】
同様に、本発明区５（図２中、βＳＰと表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の１１．３％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の２５．９％が交尾行動を示した。
【００７２】
同様に、本発明区６（図２中、Ｍ８ＺＨＤと表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の１０．６％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の３４．８％が交尾行動を示した。
【００７３】
同様に、本発明区７（図２中、Ｒ１５ＨＤＬと表したもの）は、図２中のＡに示すように、イチモンジカメムシの雄成虫の０．７％に対し誘引効果を有し、また、図２中のＢに示すように、雄成虫の３４．５％が交尾行動を示した。
【００７４】
上記の結果を考察すると、本発明区１は、他の本発明区より更に優れた効果を示すことが確認された。
【００７５】
従って、本発明に係る誘引剤は、半翅目カメムシ科に属するイチモンジカメムシの雌雄成虫に対して極めて高い誘引効果を有することが確認された。
【００７６】
【発明の効果】
【００７７】
本発明の誘引剤によると、イチモンジカメムシの雌雄成虫に対して高い誘引効果を有し、防除の際に有効に使用できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】オルファクトメーターを用いたバイオアッセーによる、イチモンジカメムシの雄雌成虫に対する誘引試験の結果を示すグラフ
【図２】オルファクトメーターを用いたバイオアッセーによる、イチモンジカメムシの雄成虫に対する誘引試験及び雄成虫の交尾行動試験の結果を示すグラフ
【図１】
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【図２】
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