(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
バニリルアミンの水溶液をリパーゼの存在下に炭素数１２〜２２の脂肪酸またはそのエステルと接触させることによりバニリルアミンと上記脂肪酸またはエステルとを反応させてＮ-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とするカプサイシン類縁体の製造法。
【請求項２】
カプサイシンを加水分解してバニリルアミンを得、該バニリルアミンの水溶液をリパーゼの存在下に炭素数１２〜２２の脂肪酸またはそのエステルと接触させることによりバニリルアミンと上記脂肪酸またはエステルとを反応させてＮ-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とするカプサイシン類縁体の製造法。
【請求項３】
食用油脂をリパーゼの存在下にバニリルアミンの水溶液と接触させることによりバニリルアミンと反応させて該食用油脂の一部よりＮ-バニリル脂肪酸アミドを生成させたのち油相を採取することを特徴とするカプサイシン類縁体を含有する油脂の製造法。
【請求項４】
脂肪酸または脂肪酸エステルをリパーゼの存在下にバニリルアミンの水溶液と混合することによりバニリルアミンと反応させることを特徴とするＮ-バニリル脂肪酸アミドの製造法。
【請求項５】
リパーゼを失活させない疎水性有機溶媒に溶解させた脂肪酸または脂肪酸エステルをバニリルアミンの水溶液と接触させることを特徴とする請求項４に記載のＮ-バニリル脂肪酸アミドの製造法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、Ｎ-バニリル脂肪酸アミドの製造法に関するものであり、特に、Ｎ-バニリル脂肪酸アミドの中でも有用性の高い無辛味カプサイシン類縁体を製造する方法とそれを応用した無辛味カプサイシン類縁体含有油脂類の製造法に関するものである。
【０００２】
なお、この明細書ではＮ-バニリル脂肪酸アミドのうちトウガラシの辛味成分であるカプサイシンと同様に生理学的有用作用を有するものをカプサイシン類縁体といい、カプサイシン類縁体の中でも実質的に辛味がないものを無辛味カプサイシン類縁体という。
【０００３】
【従来の技術】
香辛料として広く利用されているトウガラシの主要辛味成分は、カプサイシン（8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド）およびジヒドロカプサイシン（8-メチル-N-バニリル-ノナンアミド）である（以下、ジヒドロカプサイシンを含む意味でカプサイシンということがある）。カプサイシンは、強い辛味を有するだけでなく、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用等、生体に有用な様々な作用を有することで知られている。
【０００４】
中でもエネルギー代謝亢進作用については近年分子レベルでの解明が進み、次のような事実が明らかになった。すなわち、カプサイシンは副腎からのカテコラミンの分泌を促進することにより白色脂肪組織での脂肪分解を促すと共に褐色脂肪組織での熱産生を亢進させ、その結果、蓄積した体脂肪を減少させ且つ血清トリグリセリド値を低下させる。
【０００５】
したがって、肥満の防止と解消のためにカプサイシンを積極的に摂取することが考えられるが、効果が期待できる量のカプサイシンを継続的に摂取するにはカプサイシンの強い辛味が妨げとなる。
【０００６】
そこで、化学構造がカプサイシンと類似するＮ-バニリル脂肪酸アミドの中から上記カプサイシンが有する生理学的作用と同様の有用作用を有し辛味はカプサイシンほど強くないものを探索する研究がなされ、その結果、Ｎ-バニリル脂肪酸アミド類においては直鎖脂肪酸残基の炭素数が９のもの（たとえばカプサイシン）をピークにして炭素数が多くなるほど辛味は少なくなること（炭素数１１以上であれば辛味は微弱になり、炭素数１２以上であればほとんど辛味を感じない）、カテコラミン分泌促進作用は脂肪酸残基の炭素数が９〜２０の範囲ではほとんど変わりがないこと、などが確認された（Life Sciences,Vol.54,pp.369-374)。
【０００７】
カプサイシン類縁体の中に辛味の微弱なものが発見されたことは、辛味によって妨害されることなしにカプサイシン類縁体の上記さまざまな有用作用を経口的に利用できる可能性を示唆した。
【０００８】
辛くないカプサイシン類縁体すなわち無辛味カプサイシン類縁体を豊富に含有する植物体はまだ発見されていないので、これを食品分野で利用しようとするならば合成品を使用することになる。上述のカプサイシン類縁体についての研究において使われたＮ-バニリル脂肪酸アミド類はバニリルアミン塩酸塩と脂肪酸塩化物から合成されたものであるが、収率は多少悪くても、高価で取り扱いも厄介な酸塩化物を原料としない製造法によるものが望まれる。
【０００９】
酸塩化物を使用せずに脂肪酸アミドを合成する方法の一つは、リパーゼを用いて脂肪酸とアミンを反応させる方法である。しかしながら、油脂加水分解酵素として知られるリパーゼを用いてアミド合成に成功した例はきわめて少なく、メチル酪酸とブチルアミンをヘキサン中で反応させた例やペプチド合成に利用した例（日本農芸化学会誌 Vol.62,No.4,pp783-786,1988）のほか、直鎖脂肪酸とn-オクチルアミンとをヘキサン中で反応させた例（Tetrahedron Letters,Vol.32,No.24,pp2763-2764,1991）などが報告されているにすぎない。このことからも明らかなように、リパーゼを用いる合成法は一般的なアミド合成法として確立されているものではなく、リパーゼがアミドを生じさせることができる基質はきわめて限定されている可能性がある。
【００１０】
リパーゼを用いてカプサイシン類縁体を合成しようとする場合、用いるアミンはバニリルアミンであるが、このアミンは、メチルアミンのメチル基の水素原子の一つが 3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル基で置換された形の、フェノール性化合物でもある特種なアミンであるだけに、これがリパーゼの基質となってアミドを生じるかどうかは全く不明であった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、酸塩化物を原料とすることなく無辛味カプサイシン類縁体およびその他のＮ-バニリル脂肪酸アミドを製造する方法を提供することにある。
【００１２】
本発明の他の目的は、酵素反応による無辛味カプサイシン類縁体およびその他のＮ-バニリル脂肪酸アミドの製造を可能にすることにある。
【００１３】
本発明の他の目的は、カプサイシンを原料にして無辛味カプサイシン類縁体を製造する方法を提供することにある。
【００１４】
本発明の他の目的は、無辛味カプサイシン類縁体を含有する食用油脂類を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、脂肪酸、脂肪酸エステル、または天然油脂類をリパーゼの存在下に水溶液状態のバニリルアミンと反応させることを特徴とするＮ-バニリル脂肪酸アミド（化１）の製造法の発明、および、この発明に基づく下記各発明を提供するものである。
【００１６】
【化１】
0004043581.tif 000002
【００１７】
式中、Ｒは飽和または不飽和のアルキル基であって、水酸基で置換されていてもよい。
【００１８】
無辛味カプサイシン類縁体の製造法：バニリルアミンの水溶液をリパーゼの存在下に炭素数１２〜２２の脂肪酸またはそのエステルと接触させることによりバニリルアミンと上記脂肪酸またはエステルとを反応させて、化１におけるＲが炭素数１１〜２１のものであるＮ-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とする。
【００１９】
無辛味カプサイシン類縁体を含有する油脂の製造法：食用油脂をリパーゼの存在下にバニリルアミンの水溶液と接触させることによりバニリルアミンと反応させて該食用油脂の一部よりＮ-バニリル脂肪酸アミドを生成させたのち油相を採取することを特徴とする。
【００２０】
【発明の実施の形態】
リパーゼを触媒として使用する本発明の製造法で基質とする脂肪酸は、無辛味カプサイシン類縁体を製造する場合においては炭素数が１２〜２２、好ましくは炭素数１４〜２０のものになるが、無辛味カプサイシン類縁体に限定されないＮ-バニリル脂肪酸アミドを製造する場合は、炭素数に制限はない。脂肪酸は飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、直鎖脂肪酸、および分枝を有する脂肪酸のいずれであっても差し支えなく、さらに、オキシ脂肪酸やポリカルボン酸であってもよい。具体的には、たとえば次のようなものを使用することができる。
【００２１】
飽和直鎖脂肪酸：ラウリン酸，ミリスチン酸，パルミチン酸，ステアリン酸，アラキン酸，ベヘン酸，リグノセリン酸，ペンタデシリック酸，マーガリック酸，ノナデシリック酸，ヘンエイコサン酸，トリコサン酸
【００２２】
飽和分枝脂肪酸：イソミリスチン酸，イソパルミチン酸，イソステアリン酸，イソアラキン酸，19-メチル-エイコサン酸，α-エチル-ヘキサン酸
【００２３】
不飽和脂肪酸：デンチセチン酸，ラウロレイン酸，ツヅ酸，フィトセトレイン酸，ミリストレイン酸，パルミトレイン酸，ペトロセリン酸，オレイン酸，エライジン酸，バクセン酸，カドレイン酸，セトレイン酸，エルカ酸，セラコレイン酸，リノール酸，α−リノレン酸，γ−リノレン酸，α-エレオステアリン酸，β-エレオステアリン酸，プニカ酸，6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸，パルナリン酸，アラキドン酸，5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸，7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸，4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
【００２４】
オキシ脂肪酸：α-ヒドロキシミリスチン酸，α-ヒドロキシパルミチン酸，α-ヒドロキシステアリン酸，α-ヒドロキシアラキン酸，9-ヒドロキシ-12-オクタデセン酸，リシノール酸，α-ヒドロキシベヘニン酸，カモレン酸，イプロリン酸，9,10-ジヒドロキシステアリン酸，12-ヒドロキシステアリン酸
【００２５】
上記脂肪酸類のエステルは、いずれも本発明の製造法において基質として使用することができる。エステルのアルコール成分の炭素数および水酸基数に制限はなく、また、直鎖アルコールである必要もない。しかしながら、その中でも炭素数が１４までのもの、特に炭素数が１〜６の脂肪族アルコールは好ましいものであり、その具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n-ヘキシルアルコール等の１価アルコールのほか、グリセリンのような多価アルコールがある。
【００２６】
アルコール成分がグリセリンである脂肪酸エステルすなわちグリセリドは、モノエステル、ジエステルおよびトリエステルのいずれであってもよく、これらの混合物であってもよい。したがって、グリセリンエステルは動植物由来の天然油脂であってもよく、むしろ、製品を食品分野で利用する場合の安全性を考慮すると、天然の食用油脂は本発明の製造法の原料として最も好ましいものである。
【００２７】
食用に利用される油脂のトリグリセリドを構成している脂肪酸類のほとんどは炭素数が１２以上のものであるから、油脂をバニリルアミンと反応させた場合に生じるＮ-バニリル脂肪酸アミド群は事実上無辛味カプサイシン類縁体のみからなるものとなる。
【００２８】
利用可能な油脂の具体例としては、アマニ油、オリーブ油、カカオ油、ツバキ油、菜種油、トウモロコシ油、ゴマ油、ベニバナ油、シソの実油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヤシ油、落花生油、ヒマワリ油、綿実油、米ぬか油、大豆油、木ロウ油、イワシ油、カツオ油、ニシン油、サメ油等がある。
【００２９】
上述の脂肪酸および脂肪酸エステルは、２種以上を混合して反応原料とすることもできる。
【００３０】
脂肪酸またはそのエステルと反応させるバニリルアミンとしては、市販されている合成品を使用してもよいが、安全性を考慮しなるべく天然の原料を使用するという観点からは、トウガラシから抽出されたカプサイシンその他のＮ-バニリル脂肪酸アミドを酸、アルカリ、または加水分解酵素を用いて加水分解することにより調製されたものが好ましい。
【００３１】
カプサイシン等のＮ-バニリル脂肪酸アミドをトウガラシから抽出するには、たとえばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、1,3-ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、ヘキサン等の炭化水素類等を抽出溶媒として抽出すればよい。これをバニリルアミンと構成脂肪酸に加水分解するには、鉱酸または苛性アルカリを加えて加熱する。反応終了後、中和して減圧下に濃縮し、ヘキサン等の親油性有機溶媒を用いて脂肪酸および未反応のＮ-バニリル脂肪酸アミドを抽出し、水層にバニリルアミンを得る。これを任意の方法で精製し、反応原料とする。Ｎ-バニリル脂肪酸アミドを酵素的に加水分解するには、これを基質とし得る加水分解酵素を作用させるか、該加水分解酵素を産生する微生物（たとえばアスペルギルス・オリゼ）の培養物中に基質を加えて加水分解反応を生じさせる（発酵工学：第63巻，第3号，221頁）。
【００３２】
バニリルアミンは、塩酸塩の形で反応系に加えてもよい。
【００３３】
アミド形成反応の触媒として使用するリパーゼに特殊なものは必要なく、グリセリドの加水分解用酵素として市販されているリパーゼまたはリパーゼを主成分とする複合酵素製剤をいずれも使用することができる。リパーゼは、通常、リパーゼ産生能を有する微生物の培養液から製造されたものが市販されているが、アミド形成反応を触媒する作用は製造に使われた微生物の種類とは無関係である。
【００３４】
いうまでもなく、リパーゼは固定化酵素の形で使用してもよく、また、リパーゼを菌体外に産生する能力を有する微生物菌体、その培養液、または該培養液より得られる粗酵素液も、本発明のために使用することができる。
【００３５】
本発明のためのリパーゼの起源微生物となり得るものを例示すると、次のようなものがある。
ムコル属微生物：ムコル・ミーヘイ，ムコル・ジャバニクス
アスペルギルス属微生物：アスペルギルス・ニガー
リゾプス属微生物：リゾプス・デレマー，リゾプス・ニベウス
ジオトリカム属微生物：ジオトリカム・カンジダム
ベニシリウム属微生物：ペニシリウム・シクロピウム，ペニシリウム・ロクエフォルテ
フィコミセス属微生物：フィコミセス・ニテンス
フミコラ属微生物：フミコラ・ラヌギノーザ
クロモバクテリウム属微生物：クロモバクテリウム・ビスコーサム
アースロバクター属微生物：アースロバクター・ウレアファシエンス
シュードモナス属微生物：シュードモナス・メフィチカ，シュードモナス・セパシア，シュードモナス・フルオレッセンス
キャンディダ属酵母：キャンディダ・シリンドラシェ，キャンディダ・ルゴーサ，キャンディダ・リポリティカ，キャンディダ・アンタルクティカ
【００３６】
リパーゼを用いて脂肪酸またはそのエステルとバニリルアミンを反応させる場合、バニリルアミンおよびリパーゼは水溶液にする。この水溶液には、リパーゼ活性化のための助剤（たとえばカルシウム塩）その他を必要に応じて添加することができる。
【００３７】
脂肪酸およびそのエステルは、そのまま反応させるか、リパーゼを失活させない疎水性有機溶媒（たとえばヘキサン）に溶かして反応させる。無辛味カプサイシン類縁体の製造に使用するような炭素数の多い脂肪酸およびそのエステルは水に溶けないので、有機溶媒を使用する場合も使用しない場合も、反応系は通常水相と油相の２相からなるものとなる（固定化酵素または不溶化酵素の形で使われたリパーゼは固相として存在することになる。また、用いる脂肪酸またはそのエステルが炭素数の少ない水溶性のものの場合、それはバニリルアミン水溶液に溶け込むので、反応系は水相だけになる。）。
【００３８】
反応系が水相と油相の２相になる反応の場合は、原料混合物を激しく撹拌または振盪して水中油滴型の分散状態を生じさせることにより２相の接触面積を大きくし、界面で生じる反応の機会を増やす。このとき水相と油相の体積比が著しくアンバランスであると好ましい分散状態にならないので、水相１００容量部に対して油相が約５０〜２００容量部になるようにして反応させることが望ましい。水相には、両基質と酵素の接触性を高めるために、酵素阻害作用のない界面活性剤たとえばツイーン８０、トリトンＸ１００等を微量添加してもよい。
【００３９】
高価なバニリルアミンの反応率を高くするためには、理論値よりも大過剰の脂肪酸またはそのエステルを反応系に存在させることが望ましい。通常、バニリルアミンに対して当量比で約３倍以上、好ましくは約３０〜１０００倍の脂肪酸またはそのエステルを存在させるとよい。
【００４０】
基質または（および）酵素は、生産性を高めるため反応系に連続的に（または間欠的に）添加してもよい。
【００４１】
反応温度、水相のpＨ等の反応条件は、用いるリパーゼにとって最適な条件に選定すればよいが、一般的な反応温度は５〜８０℃、pＨは４〜１１である。
【００４２】
反応を続けると徐々にＮ-バニリル脂肪酸アミドが生成し、生成した該アミドは主として油相に溶け込むが、一部は水相にも分布する。反応混合物から目的物を採取するには、反応混合物全体をｎ−ヘキサン等の有機溶媒で抽出することにより目的物を未反応の油性原料と共に抽出し、その後、抽出液から目的物を分離する処理を行う方法と、反応混合物を静置または遠心分離して油相と水相を分取し、それらに対して個々に、あるいは油相部分だけに、目的物を採取する処理を施す方法とがある。目的物と油性原料とを分離するには、カラムクロマトグラフィー等任意の手段を採用することができる。
【００４３】
食用油脂を原料に用いて無辛味カプサイシン類縁体を含有する油脂を製造する場合は、反応混合物を静置または遠心分離して油相を分取し、必要に応じて洗浄、脱水、脱臭、脱色、転溶、乾燥等の処理を施してから利用に供する。
【００４４】
本発明の製造法により得られた無辛味カプサイシン類縁体またはそれを含有する油脂は、抗肥満作用を有する機能性食品、健康食品等の製造原料として利用することができる。
【００４５】
【実施例】
以下、実施例を示して本発明をさらに詳しく説明する。なお、各例において使用したリパーゼの詳細は次のとおりである。
【００４６】
リパーゼＦ：天野製薬社製，リゾプス・ニベウス由来
リパーゼＡ：天野製薬社製，アスペルギルス・ニガー由来
リパーゼＭ：天野製薬社製，ムコル・ジャバニクス由来
リパーゼＡＹ：天野製薬社製，キャンディダ・ルゴーサ由来
リパーゼＰＳ−Ｃ：天野製薬社製，シュードモナス・セパシア由来固定化酵素
リパーゼＡＫ：天野製薬社製，シュードモナス・フルオレッセンス由来
リパーゼＤ：天野製薬社製，リゾプス・デレマー由来
リパーゼＲ：天野製薬社製，ペニシリウム・ロックエフォルテ由来
リパーゼＬ：天野製薬社製，キャンディダ・リポリティカ由来
ニューラーゼＦ：天野製薬社製，リゾプス・ニベウス由来
リポザイム：ノボルディスク社製，ムコル・ミーヘイ由来固定化酵素
ノボザイム４３５：ノボルデイスク社製，キャンディダ・アンタルクティカ由来固定化酵素
リパーゼ：シグマ社製，キャンディダ・シリンドラシェ由来
【００４７】
また、酵素反応で生成したＮ-バニリル脂肪酸アミドの生成量は下記条件の高速液体クロマトグラフィーにより定量した。
カラム：Wakosil 5C18 AR, 4.6×150mm
キャリヤ−：メタノール
流速：０.５ml／min
検出波長：蛍光検出，Ｅx 280nm, Ｅm 320nm
【００４８】
実施例１
バニリルアミン塩酸塩３７.８mg（０.２mmol）を１０mMホウ酸緩衝液（pＨ９.０）１０mlに溶解し、そこにノボザイム４３５を１０００mg、ミリスチン酸メチルエステルを５.８０ｇ（２４mmol）加えて、撹拌しながら７０℃で所定の時間反応させる。その後、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、生成したＮ−バニリルミリスチン酸アミドを定量する。
【００４９】
反応時間を種々変更して上記の反応を行い、用いたバニリルアミンの量を基準とする反応収率を求めた結果は表１のとおりであった。
【００５０】
【表１】
0004043581.tif 000003
【００５１】
実施例２
リパーゼを他のものに変更し反応時間を７２時間に固定したほかは実施例１と同様にして、バニリルアミンとミリスチン酸メチルエステルを反応させた。その結果を表２に示す。
【００５２】
【表２】
0004043581.tif 000004
【００５３】
実施例３
ミリスチン酸メチルエステルを同じモル数の他の脂肪酸エステルまたは脂肪酸に変えたほかは実施例１と同様の実験を行なった。その結果を表３に示す。
【００５４】
【表３】
0004043581.tif 000005
【００５５】
実施例４
バニリルアミン塩酸塩３７.８mg（０.２mmol）を１０mMホウ酸緩衝液（pＨ９.０）１０mlに溶解し、そこにリパーゼＦを２００mg、トリオレインを８.８４ｇ（１０mmol）加えて、窒素雰囲気で撹拌しながら３７℃で所定の時間反応させる。その後、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、生成したＮ−バニリルミリスチン酸アミドを定量する。
【００５６】
反応時間を種々変更して上記の反応を行い、用いたバニリルアミンの量を基準とするＮ−バニリルオレイン酸アミドの収率を求めた結果は表４のとおりであった。
【００５７】
【表４】
0004043581.tif 000006
【００５８】
実施例５
リパーゼを他のものに変更し反応時間を１４４時間に固定したほかは実施例４と同様にして、バニリルアミンとトリオレインを反応させた。その結果を表５に示す。
【００５９】
【表５】
0004043581.tif 000007
【００６０】
実施例６
トリオレインを同じ重量の天然油脂に変えたほかは実施例５と同様の実験を行なった。その結果を表６に示す。なお、収率は用いたバニリルアミンの量を基準とする全Ｎ-バニリル脂肪酸アミドの収率である。
【００６１】
【表６】
0004043581.tif 000008
【００６２】
実施例７
トウガラシ果実（マラウィ産）１０００ｇをn-ヘキサン：n-プロパノール＝８：２の混合溶媒１０リットルで還流下に加熱し、得られた抽出液を減圧下に濃縮して、オレオレジン６２ｇを得た。このオレオレジン全量に７０％エタノール１００mlを加え、室温で１時間撹拌したのち静置して、生じた沈殿物を濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮し、カプサイシンを含有するトウガラシ抽出物７ｇを得た。
【００６３】
このトウガラシ抽出物をカビ培養用培地・ツアペックドックスブロース（日水製薬社製）１０００mlに混合し、そこにアスペルギルス・オリゼの胞子を接種して３７℃で７日間振盪培養した。培養終了後、培養液をヘキサン１０００mlで抽出し、水層を減圧下に濃縮して、１.８ｇのペースト状バニリルアミンを得た。
【００６４】
このバニリルアミン１.０ｇを水１００mlに溶解し、pＨを９.０に調整後、リパーゼＡＹ１.０ｇおよびオリーブ油１０.０ｇを加え、撹拌しながら３７℃で反応させた。高速液体クロマトグラフィーによる反応混合物の分析を続けたところ徐々にＮ-バニリルオレイン酸アミドが生成し、その生成量は１４４時間後に１１０mgになった。
【００６５】
実施例８
実施例７と同様にしてトウガラシ果実からバニリルアミンを得、その１.０ｇを１００mlの水に溶解し、pＨを９.０に調整後、リパーゼＰＳ１.０ｇおよびシソの実油１０ｇを加え、３７℃で１４４時間撹拌を続けることにより、シソの実油の一部からＮ-バニリル脂肪酸アミドを生成させた。
【００６６】
その後、静置して分離した油層を分取し、無辛味カプサイシン類縁体を含有するシソの実油を得た。
【００６７】
【発明の効果】
上述のように、本発明によれば酸塩化物を原料としない無辛味カプサイシン類縁体およびその他のＮ-バニリル脂肪酸アミドの製造が可能になり、食品分野における無辛味カプサイシン類縁体の利用が容易になる。