(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
環状ジアミン化合物の存在下で、一般式（II）：
【化１】
0004101972.tif 000013
（式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、置換されていてもよいアリール基、脂環式炭化水素基またはアラルキル基を意味する）
で表される化合物に、一般式（III)：
【化２】
0004101972.tif 000014
（式中、Ｒ3およびＲ4は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味する）
で表される化合物を反応させて、一般式（Ｉ）：
【化３】
0004101972.tif 000015
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を有する）
で表されるリン酸エステル化合物を得ることを特徴とするリン酸エステル化合物の製造方法。
【請求項２】
前記環状ジアミン化合物が、化合物（II）に対して０．０５〜５重量％の範囲で用いられる請求項１に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、リン酸エステル化合物の製造方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、ホスホリナン構造とヒドロキシル基とを併せもち、難燃剤として有用な非ハロゲン系リン酸エステル化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
各種の樹脂製品は生活用品全般にわたり広く利用されている。特にポリウレタンフォームは、弾性や断熱性に優れた材料として自動車の内装部品、建材および家庭電化製品などの材料として利用されている。
しかしながら、樹脂自体が可燃性であるために、利用分野によっては樹脂の難燃化が必要となり、一部の利用分野では樹脂の難燃化が法律で義務づけられている。近年、環境問題が重視される中、日常生活に密着して利用されているポリウレタンフォームにおいては、高い難燃性に加えて、低フォギング性、耐スコーチ性および燃焼時の低発煙性も要求されている。
【０００３】
樹脂に難燃性を付与するためには、一般に成形品の調製時に難燃剤を添加する方法が採用されている。難燃剤としては種々の無機化合物および有機化合物が開発されており、その中にはハロゲン元素を含有する有機化合物（ハロゲン系難燃剤）も数多く存在している。
しかしながら、ハロゲン系難燃剤は、加熱成形時に熱分解してハロゲン化水素を発生したり、火災のような燃焼に際してハロゲン化水素やダイオキシンを発生したりして人体に悪影響を与える。したがって、ハロゲン元素を含まず、上記のような問題を生じない非ハロゲン系難燃剤の開発が強く求められている。
【０００４】
そして、従来の非ハロゲン系難燃剤のほとんどが常温〜樹脂の成形温度の範囲では固体の化合物であり、樹脂原料との混合および樹脂原料中への分散が困難であるために、液状の化合物が望まれている。
例えば、ポリウレタンフォームの場合には、予め固体の難燃剤を分散させておいたポリオールとジイソシアネートとを縮合反応させるが、ポリオール中の難燃剤が沈降して均一に分散しないという問題があった。また、難燃剤が固体であるために、難燃剤を成形品の調製時に加える場合、定量的な自動添加が困難で取扱い難いという問題もあった。
【０００５】
また、非ハロゲン系難燃剤としてホスフェートタイプの化合物もあるが、そのほとんどが低分子量の芳香族系の添加型のリン酸エステル化合物であるため、成形加工時に熱の影響を受けて飛散しやすいと共に樹脂との相溶性が悪く、樹脂本来の物性に悪影響を及ぼすという問題があった。
【０００６】
特開昭５７−１２５２５９号公報には、含ハロゲン樹脂（ハロゲン元素を含有する樹脂）に耐侯性および熱安定性を付与する安定剤として、下記の化合物（Ｖ）が記載されている。
【０００７】
【化４】
0004101972.tif 000002
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
この化合物（Ｖ）は、一般式（Ｉ')：
【０００９】
【化５】
0004101972.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、置換されていてもよいアリール基、脂環式炭化水素基またはアラルキル基を意味し、Ｒ3 およびＲ4 は同一または異なって水素原子またはアルキル基を意味し、ｎは１〜９の整数である）
にあてはめた場合には、Ｒ1 およびＲ2 がメチル基であり、Ｒ3 およびＲ4 が水素原子であり、かつｎが２である化合物に相当する。
【００１１】
本発明者らは、上記の化合物（Ｖ）を含む化合物（Ｉ')が樹脂に難燃性を付与し得ることを確認しているが、リン化合物からなる難燃剤においては、その化合物中のリン原子の含有量が多いほど、低添加量で高い難燃効果を得ることができる。この観点から一般式（Ｉ')の化合物をみた場合、ｎが１の化合物が最も好ましい。
しかしながら、単にリン酸エステル化合物の前駆体〔後記の化合物（II）〕とアルキレンオキシドとを反応させた場合には、目的とする一般式（Ｉ')におけるｎが１の化合物（Ｉ')に加えて、ｎが２以上の化合物が多く副生するという問題があった。
したがって、より高い難燃効果を得るためには、ｎが１の化合物を選択的に製造し得る方法が求められていた。
【００１２】
本発明は、一般式（Ｉ')においてｎが１である化合物、すなわち、下記する一般式（Ｉ）で表されるリン酸エステル化合物を選択的に製造することを課題とする。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の製造方法について鋭意研究を重ねた結果、含窒素塩基性化合物の存在下で、化合物（II）と化合物（III)とを反応させることにより、一般式（Ｉ')においてｎが１であるリン酸エステル化合物、つまり一般式（Ｉ）のリン酸エステル化合物を選択的に製造できることを見出し、本発明を完成するに到った。
【００１４】
かくして、本発明によれば、環状ジアミン化合物の存在下で、一般式（II）：
【００１５】
【化６】
0004101972.tif 000004
【００１６】
（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有する）
で表される化合物に、一般式（III)：
【００１７】
【化７】
0004101972.tif 000005
【００１８】
（式中、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を有する）
で表される化合物を反応させて、一般式（Ｉ）：
【００１９】
【化８】
0004101972.tif 000006
【００２０】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味を有する）
で表されるリン酸エステル化合物を得ることを特徴とするリン酸エステル化合物の製造方法が提供される。
【００２１】
【発明の実施の形態】
本発明で用いられる化合物（II）において、Ｒ1 およびＲ2 で表される「アルキル基」としては、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチルおよびn-オクチルのような直鎖状のアルキル基、iso-プロピル、iso-ブチル、sec-ブチル、 tert-ブチル、iso-ペンチル、 tert-ペンチル、neo-ペンチル、iso-ヘキシル、メチルヘキシル、メチルヘプチル、ジメチルヘキシルおよび２−エチルヘキシルのような分枝鎖状のアルキル基が挙げられ、なかでもメチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、iso-プロピル、iso-ブチル、sec-ブチルまたは tert-ブチルなどの低級アルキル基が好ましく、メチルまたはエチルが特に好ましい。
【００２２】
「アルケニル基」としては、炭素数２〜８のアルケニル基が挙げられる。具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニルおよびオクテニルなどが挙げられ、なかでもアリルが特に好ましい。
【００２３】
「置換されていてもよいアリール基」としては、炭素数６〜１２のアリール基が挙げられる。具体的には、フェニル、（ｏ−、ｍ−、ｐ−）クレジル、（ｏ−、ｍ−、ｐ−）トリル、（2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-）キシリル、メシチル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ニトロフェニル、メトキシフェニルおよびナフチルなどが挙げられ、なかでもフェニル、クレジルまたはキシリルが特に好ましい。
【００２４】
「脂環式炭化水素基」には、飽和脂環式炭化水素基と不飽和脂環式炭化水素基が含まれ、炭素数３〜１２の飽和脂環式炭化水素基が好ましい。飽和脂環式炭化水素基の好ましい例としては、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルなどが挙げられ、なかでもシクロヘキシルが特に好ましい。
「アラルキル基」としては、炭素数７〜１２のアラルキル基が挙げられる。具体的には、ベンジルおよびフェネチルなどが挙げられ、なかでもベンジルが特に好ましい。
【００２５】
次に、化合物（II）を製造するための二段階反応について説明する。
なお、以下の説明における「当量」は、モル換算の量を意味する。
【００２６】
（第一段階反応）
オキシハロゲン化リンと、オキシハロゲン化リンに対して当量以上のジオール系化合物とを有機溶媒中で反応させることにより、一般式（IV）：
【００２７】
【化９】
0004101972.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン原子を意味する）
で表される化合物を得る。
Ｘのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。
【００２９】
ここで用いられるオキシハロゲン化リンとしては、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンなどが挙げられるが、取扱い易さや入手し易さなどの点でオキシ塩化リンが好ましい。
【００３０】
また、ジオール系化合物としては、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジブチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−２−ブチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、２，２−ジ−n-ペンチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジ−n-オクチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジフェニル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジ（２，６−ジメチルフェニル）−１，３−プロパンジオール、２，２−ジシクロヘキシル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジアリル−１，３−プロパンジオールおよび２，２−ジベンジル−１，３−プロパンジオールなどが挙げられるが、価格面や入手し易さの点で２−エチル−２−ブチル−１，３−プロパンジオールまたはネオペンチルグリコールが特に好ましい。
【００３１】
有機溶媒としては、不活性な有機溶媒、すなわち、オキシハロゲン化リン、ジオール系化合物および反応中に副生するハロゲン化水素と副反応を伴わないものが好ましい。
具体的には、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび石油スピリットなどの炭化水素系溶媒、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンなどのハロゲン含有炭化水素系溶媒、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｐ−ジオキサンおよびエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒などが挙げられ、なかでもトルエンが特に好ましい。
【００３２】
第一段階の反応では、ジオール系化合物と有機溶媒との混合物を攪拌しながら、これにオキシハロゲン化リンを添加するのが好ましい。反応温度は３０〜１５０℃が好ましく、５０℃〜９０℃が特に好ましい。反応温度が１５０℃を超える場合には生成物が分解して着色することがあるので好ましくない。
反応時間は、反応温度などの条件により異なるが、通常１〜１０時間、好ましくは２〜５時間である。
副生するハロゲン化水素は、公知の方法、例えば減圧処理により留去することができる。減圧処理の条件は有機溶媒が還流しない程度が好ましく、例えば、３０〜７５℃で圧力２００〜５００mmHgの範囲である。
【００３３】
（第二段階反応）
第一段階の反応で得られた化合物（IV）を加水分解することにより化合物（II）を得る。具体的には、第一段階の反応混合物に水を添加して化合物（IV）を加水分解する。
水の添加量は、化合物（IV）に対して１．０〜１０当量が好ましく、１．０３〜５当量が特に好ましい。水の添加量が１０当量を超える場合には反応時間が短縮されるものの、化合物（II）の収率が低下するので好ましくなく、また析出する目的物の結晶体が過剰の水を含み、反応溶液の攪拌が困難になり、最終目的物であるリン酸エステル化合物の品質が低下する恐れがあるので好ましくない。
【００３４】
この反応を円滑に進めるために反応温度は６０〜１５０℃が好ましい。反応時間は、反応温度などの条件により異なるが、通常５〜１４時間、好ましくは７〜１２時間である。反応終了後、デカンテーションにより過剰の水を除去することができる。
【００３５】
上記のようにして得られる化合物（II）を、含窒素塩基性化合物の存在下に、化合物（III)と反応させることにより、一般式（Ｉ）で表されるリン酸エステル化合物を得る。
一般式（Ｉ）においてＲ3 およびＲ4 で表される「アルキル基」としては前記と同様のものが挙げられる。Ｒ3 およびＲ4 としては、水素原子、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-ブチルおよび tert-ブチルが好ましく、水素原子またはメチル基が特に好ましい。
【００３６】
反応試剤として用いられる化合物（III)のアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドなどが挙げられ、２種以上を混合して用いることもできる。
これらのアルキレンオキシドを用いて得られるリン酸エステル化合物は、ポリウレタンフォーム用の難燃剤として優れた性状（例えば、粘度や結晶性）を有するが、これは、一般式（Ｉ）におけるＲ3 およびＲ4 が水素原子またはメチル基である、立体的に嵩の低い化合物が得られるためと考えられる。
【００３７】
アルキレンオキシドの使用量は、化合物（II）に対して１〜３当量が好ましく、１．１〜２．０当量がより好ましい。アルキレンオキシドの使用量がこの範囲内であれば低酸価で、品質の良好な目的物を得ることができる。アルキレンオキシドの使用量が３当量を超える場合には、過剰のアルキレンオキシドと反応生成物との間でさらに反応が進行して一般式（Ｉ')においてｎが２以上の化合物を副生し、目的物の純度が低下する恐れがあるので好ましくない。
【００３８】
この反応は含窒素塩基性化合物の存在下に行われるが、その含窒素塩基性化合物としては、リチウムアミドおよびナトリウムアミドなどの金属アミド、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]- ウンデセン-7（以下、「ＤＢＵ」と略称する）および1,4-ジアザビシクロ-[2,2,2]- オクタン（以下、「ＤＡＢＣＯ」と略称する）などの環状ジアミン化合物、トリエチルアミンおよびトリブチルアミンなどの三級アミン化合物、ピリジンおよびピラジンなどの複素環式アミン化合物、テトラブチルアンモニウムボロフルオライド、テトラエチルアンモニウムクロライドおよびエチルアミントリフルオロボランなどのアルキルアンモニウム塩などが挙げられ、取扱い易さや目的物を選択的に得る点では、リチウムアミド、ナトリウムアミド、エチルアミントリフルオロボラン、ＤＢＵまたはＤＡＢＣＯが好ましく、ＤＢＵまたはＤＡＢＣＯのような環状ジアミン化合物が特に好ましい。これらの含窒素塩基性化合物は２種以上を混合して用いることもできる。
【００３９】
これらの含窒素塩基性化合物の使用量は、化合物（II）に対して０．０５〜５重量％が好ましく、０．３〜１．０重量％が特に好ましい。含窒素塩基性化合物の使用量が０．０５重量％未満の場合には、リン酸エステル化合物（Ｉ）に相当する目的物の収率が低下するだけでなく、目的物の保存安定性が低下するので好ましくない。また、５重量％を超える含窒素塩基性化合物を用いても、目的物の収率のさらなる向上が期待できず、コストの面で好ましくない。
【００４０】
この反応は通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、化合物（II）を製造するための第一段階反応で例示したのと同様の有機溶媒が挙げられるが、同一の溶媒を用いれば、原料化合物（II）を製造する反応から連続して、本発明の反応を行うことができる。
反応を円滑に進めるために反応温度は６０〜１５０℃が好ましい。反応時間は、反応温度などの条件により異なるが、通常２〜８時間、好ましくは３〜６時間である。
【００４１】
このようにして得られた反応混合物から有機溶媒を減圧除去することにより、液状のリン酸エステル化合物（Ｉ）を得ることができる。
リン酸エステル化合物（Ｉ）に未反応の原料やジホスフェートタイプの化合物のような副反応物が不純物として混入している場合には、蒸留やクロマトグラフィーなどの公知の方法により精製することができる。しかしながら、不純物として含有されるリン酸エステル化合物がごく少量の場合には、かかる微量の不純物が耐熱性や難燃性に悪影響を与えることはないので、通常、精製の必要はない。
【００４２】
このようにして得られるリン酸エステル化合物（Ｉ）の具体例を以下に列挙する。
【００４３】
【化１０】
0004101972.tif 000008
【００４４】
【化１１】
0004101972.tif 000009
【００４５】
本発明の反応では、前記の一般式（Ｉ')において、ｎが２〜５の整数である化合物も副生するが、含窒素塩基性化合物の存在下に反応を行うことにより、かかる副生物の生成を抑制することができる。
なお、本発明の製造方法によれば、リン酸エステル化合物（Ｉ）が、例えば、例示化合物（９）と（10）のような異性体の混合物として得られる場合もあるが、このような異性体の混合物であっても、樹脂の難燃効果に悪影響を与えることはない。
【００４６】
【実施例】
本発明を以下の実施例によりさらに具体的に説明するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。なお、実施例において特に断りのない限り、「％」はすべて「重量％」を示す。
【００４７】
実施例１
温度計、回転モーターを連結した攪拌棒および追加漏斗を備えた１リットルの４つ口フラスコに、ネオペンチルグリコール２０８ｇ（２モル）、トルエン７３ｇを充填し、攪拌した。次いで、恒温装置により混合溶液を５０℃に保持しつつ、追加漏斗からオキシ塩化リン３０３．９ｇ（１．９８モル）を１時間かけて加えた。その後、反応混合物を５０℃で１時間攪拌し、７０℃でさらに１時間攪拌した。
【００４８】
３００mmHgの減圧下で１時間の脱塩酸処理により、反応混合物中の塩酸を除去したのち、トルエン２４１ｇを加えた。次いで、反応混合物に水３９．６ｇ（２．２モル）を加え、還流しながら９０〜１０５℃で１１．６時間攪拌した後、デカンテーションにより過剰の水を回収した。
【００４９】
反応混合物を６０℃に冷却し、1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]- ウンデセン-7（ＤＢＵ）０．１７ｇ（目的物の理論生成量に対して０．０５％）を添加し、反応混合物を６０℃に保持しつつ、プロピレンオキサイド１８５．６ｇ（３．２モル）を１時間かけて加えた。反応混合物を８０℃に加熱して、３時間攪拌した。  次いで、１〜１０mmHgの減圧下で反応混合物を１００℃まで加熱しつつ、過剰のプロピレンオキサイドとトルエンを回収した。反応混合物をセライト濾過して、淡黄色の透明性液体５０２．５ｇを得た。
【００５０】
得られた生成物の組成を、以下の条件下でゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。その結果を図１に示す。
装置    ：  東ソー株式会社製  ＨＬＣ−８０２０
カラム  ：  東ソー株式会社製  Ｇ１０００Ｈｘｌ
溶媒    ：  テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
流量    ：  ０．８ml/min.
得られた生成物は、下記の式（９）および（１０）の混合物を主成分とするものであった。
【００５１】
【化１２】
0004101972.tif 000010
【００５２】
なお、図１の縦軸は検出強度であり、ピークＰ１は式（９）および（１０）に相当する目的物に対応し、ピークＰ２、Ｐ３およびＰ４は一般式（Ｉ')においてｎ＝２、ｎ＝３およびｎ＝４の化合物に相当する副生物である。
また、得られた生成物のリン含有量を測定した。
得られた結果をＧＰＣにより得られた生成物の組成とともに表１に示す。
【００５３】
【表１】
0004101972.tif 000011
【００５４】
実施例２
ＤＢＵの添加量を１．７ｇ（目的物の理論生成量に対して０．５％）とする以外は実施例１と同様にして、淡黄色の透明性液体４９３．５ｇを得た。
得られた生成物について、実施例１と同様にしてＧＰＣによる組成分析およびリン含有量分析を行った。ＧＰＣの結果を図２に、ＧＰＣにより得られた生成物の組成およびリン含有量を表１に示す。
【００５５】
実施例３
ＤＢＵの添加量を１７ｇ（目的物の理論生成量に対して５％）とする以外は実施例１と同様にして、淡黄色の透明性液体４９０．２ｇを得た。
得られた生成物について、実施例１と同様にしてＧＰＣによる組成分析およびリン含有量分析を行った。ＧＰＣの結果を図３に、ＧＰＣにより得られた生成物の組成およびリン含有量を表１に示す。
【００５６】
実施例４
ＤＢＵの代わりに、1,4-ジアザビシクロ-[2,2,2]- オクタン（ＤＡＢＣＯ）１．７ｇ（目的物の理論生成量に対して０．５％）を用いる以外は実施例１と同様にして、淡黄色の透明性液体４９７．１ｇを得た。
得られた生成物について、実施例１と同様にしてＧＰＣによる組成分析およびリン含有量分析を行った。ＧＰＣの結果を図４に、ＧＰＣにより得られた生成物の組成およびリン含有量を表１に示す。
【００５７】
比較例１
ＤＢＵを添加しないこと以外は実施例１と同様にして、透明性液体５１２．１ｇを得た。
得られた生成物について、実施例１と同様にしてＧＰＣによる組成分析およびリン含有量分析を行った。ＧＰＣの結果を図５に、ＧＰＣにより得られた生成物の組成およびリン含有量を表１に示す。
【００５８】
表１の結果から、次のことがわかる。
▲１▼含窒素塩基性化合物を添加した場合には、生成物中のリン酸エステル化合物（Ｉ）に相当する目的物の含有量が多い（実施例１〜４と比較例１との比較）。
▲２▼含窒素塩基性化合物の添加量が多いほど、生成物中の目的物の含有量が多い（実施例１〜３の比較）。
▲３▼含窒素塩基性化合物としてＤＢＵを添加した場合、ＤＡＢＣＯの添加に比べて、生成物中の目的物の含有量が多い（実施例２と実施例４との比較）。
▲４▼生成物中のリン含有量（理論量１３．８％）と目的物の含有量とは相関関係にある（実施例１〜３の比較）。
【００５９】
実施例５および比較例２
実施例１および比較例１で得られた生成物をそれぞれガラスビンに１００ｇずつ取り、温度５０℃で保存した。保存開始から８日毎に４０日までの各生成物の保存安定性を調べた。
保存安定性の評価は、生成物の酸価（KOH mg/g）を測定することにより行った。得られた結果を表２に示す。
【００６０】
【表２】
0004101972.tif 000012
【００６１】
表２の結果から、製造に際して含窒素塩基性化合物を添加した生成物の方が、添加しない場合に比べて保存安定性が良好であることがわかる。
作用機構までは明らかでないが、含窒素塩基性化合物がリン酸エステル化合物（Ｉ）の保存安定性の向上に寄与しているものと考えられる。
【００６２】
【発明の効果】
本発明のリン酸エステル化合物の製造方法によれば、一般式（Ｉ')においてｎが２以上の化合物の含有量が低減され、リン酸エステル化合物（Ｉ）を選択的に製造することができる。
【００６３】
また、本発明の製造方法における含窒素塩基性化合物や化合物（III)のアルキレンオキシドの種類および使用量を変化させることにより、一般式（Ｉ')においてｎが２以上の化合物の含有量を変化させることができる。したがって、非ハロゲン系難燃剤として、所望の性状（例えば、粘度や結晶性）を有するリン酸エステル化合物を得ることができる。
【００６４】
本発明により得られるリン酸エステル化合物は保存安定性に優れているので、長期間保存が可能な難燃剤であり、ポリウレタンフォームに対して優れた難燃性および低フォギング性などの特性を付与する非ハロゲン系難燃剤としての応用が期待できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のリン酸エステル化合物のＧＰＣの結果を示す図である（実施例１）。
【図２】本発明のリン酸エステル化合物のＧＰＣの結果を示す図である（実施例２）。
【図３】本発明のリン酸エステル化合物のＧＰＣの結果を示す図である（実施例３）。
【図４】本発明のリン酸エステル化合物のＧＰＣの結果を示す図である（実施例４）。
【図５】含窒素塩基性化合物を使用せずに製造したリン酸エステル化合物のＧＰＣの結果を示す図である（比較例１）。
【図１】
0004101972.tif 000016
【図２】
0004101972.tif 000017
【図３】
0004101972.tif 000018
【図４】
0004101972.tif 000019
【図５】
0004101972.tif 000020