(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0004040218.tif 000027
式（Ｉ）中、
Ａ1は、ハロゲン原子、炭素数１〜３６の、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基である。
ｎは０〜４の整数である。
Ａ2、Ａ3は、炭素数１〜１６の、アルキル基である。
Ａ4は、下記一般式(ＩＩ)で表される基である。
Ａ5は下記一般式（ＩＩＩ）で表される基である。
【化２】
0004040218.tif 000028
式(ＩＩ)及び（ＩＩＩ）中、
Ａ8は、＝Ｓで表される基である。
Ａ9は、炭素数１〜３６の、Ｎ置換ヘテロ環基又はアルコキシ基である。
Ａ10は、水素原子、炭素数１〜３６の、アルキル基、アリール基、アルキルスルホニル基又はアルキルアミノ基である。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、デジタル画像情報出力用カラープリント材料などに有用な化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
WO90/0097、WO94/22052などにはプリント材料に利用可能な色素前駆体が記載されている。しかし、色素前駆体は一般に、構造が複雑なため合成コストが高いこと、色素前駆体自体が着色していること、保存中に徐々に色素が生成してしまうのを防ぐのが困難であること、などの問題点を有する。
これらの問題点を解決する方法として、カップリングによる色素形成を利用する方法がある。しかし、現在知られている、カップリングによる色素形成方法は、ハロゲン化銀などの酸化剤の作用で発色現像主薬から酸化体を生成させ、これと色素生成カプラーとのカップリングによって色素を形成するものである。したがってこれらをプリント材料として用いた場合、ある方法では、処理液を用いた、現像、漂白、定着が必要であり、またある方法では、色素を受像シートに転写させることが必要である、など、それぞれ問題点があり、簡便、安価な、デジタル画像情報出力用カラープリント材料として用いるには、不十分であった。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、簡便な操作で安価にカラー画像を形成するデジタル画像情報出力用カラープリント材料などに有用性が高い、ハロゲン化銀などの酸化剤を必要とせずに発色主薬酸化体を生成する化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記の課題は以下の手段により解決された。
（１）一般式（Ｉ）で表される化合物。
【０００５】
【化３】
0004040218.tif 000002
【０００６】
式（Ｉ）中、
Ａ1は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ウレイド基、ウレタン基またはアシルオキシ基である。
ｎは０〜４の整数である。
Ａ2、Ａ3はアルキル基である。
Ａ4は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基または下記一般式(ＩＩ)で表される基である。
Ａ5は下記一般式（ＩＩＩ）で表される基である。
【０００８】
【化４】
0004040218.tif 000003
【０００９】
式(ＩＩ)及び（ＩＩＩ）中、
Ａ8は、＝Ｏ、＝Ｓまたは＝Ｎ−Ａ11で表される基である。
Ａ9は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基またはアリールチオ基である。
Ａ10は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、アルキルオキシ基またはアリールオキシ基である。
Ａ11は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ウレイド基、ウレタン基またはアシルオキシ基である。
Ａ11とＡ9は、環を形成してもよい。
（２）  一般式（Ｉ）のＡ4が一般式(ＩＩ)で表され、Ａ5が一般式(ＩＩＩ)で表される（１）記載の化合物。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の化合物を詳しく説明する。
本発明の化合物は一般式（Ｉ）で表されるが、式中、イオウ原子およびＡ4で形成される基は、一般式（Ｉ）で表される化合物が加熱や他の化合物による作用を受けた時に、窒素原子との結合電子対を伴って離脱し、発色主薬酸化体を生成する基である。Ａ5は、前述の基の離脱により生成した発色主薬酸化体が、色素生成カプラーとカップリングして色素前駆体を形成した後に、色素生成に伴って離脱する基である。２つの窒素原子、ベンゼン環およびＡ1〜Ａ3で形成される２価の基は、カプラーとともにアゾメチン色素を形成する基である。
【００１１】
一般式（Ｉ）において、Ａ1は例えば、ハロゲン原子（例えばクロル、ブロム）、アルキル基（例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル）、アリール基（例えばフェニル、トリル、キシリル）、ヘテロ環基（例えば、２−ピリジル、Ｎ−ピロリジニル）、カルボンアミド基（例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチロイルアミノ、ベンゾイルアミノ）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ）、アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ、トリルチオ）、アミノ基（無置換アミノ基、脂肪族基及び／又は芳香族基などに置換されたアミノ基、例えばメチルアミノ、フェニルアミノ）、カルバモイル基（脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基等で置換されたカルバモイル基、また窒素原子同士が閉環したカルバモイル基、例えばメチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ピペリジノカルバモイル、モルホリノカルバモイル、フェニルカルバモイル、メチルフェニルカルバモイル、エチルフェニルカルバモイル、ベンジルフェニルカルバモイル）、
【００１２】
スルファモイル基（脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基等で置換されたスルファモイル基、また窒素原子同士が閉環したスルファモイル基、例えばメチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジブチルスルファモイル、ピペリジノスルファモイル、モルホリノスルファモイル、フェニルスルファモイル、メチルフェニルスルファモイル、エチルフェニルスルファモイル、ベンジルフェニルスルファモイル）、シアノ基、スルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル、フェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル）、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、アシル基（例えばアセチル、プロピオニル、ブチロイル、ベンゾイル、アルキルベンゾイル）、ウレイド基（例えばメチルアミノカルボンアミド、ジエチルアミノカルボンアミド）、ウレタン基（例えばメトキシカルボンアミド、ブトキシカルボンアミド）、又はアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチロイルオキシ）等が挙げられる。
【００１４】
Ａ2およびＡ3は炭素数１〜１６のアルキル基であるが、これらのアルキル基は、それぞれ、アルキルスルホンアミド基、水酸基及びシアノ基から選ばれる置換基を有しても良い。
【００１５】
Ａ4はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基または一般式（II）で表される基であることが好ましく、一般式（II）で表される基であることが最も好ましい。一般式（II）においてＡ8は＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ−Ａ11である。Ａ11の例としては、Ａ1の例として挙げたものと同じものが挙げられるが、Ａ11はＡ9と環を形成していることが好ましい。Ａ8として好ましいのは、＝Ｓである。Ａ9の例としては、Ａ1の例として挙げたものと同じものが挙げられる。Ａ9として好ましいのは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基およびアリールチオ基であり、特に好ましいのは、アミノ基、アルコキシ基およびＮ置換ヘテロ環基である。
【００１６】
Ａ5は一般式（III）で表される基であることが好ましい。その場合Ａ10例としてはＡ1の例として挙げたものと同じものが挙げられるが、Ａ10として好ましいのは、主薬酸化体とカプラーから色素前駆体が形成された時に、カプラー離脱基と共に、Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ10分子として離脱することにより色素を生成するのに適した基であり、例えば水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、スルホニル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基である。Ａ10として特に好ましいのは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基である。最も好ましいのはアルキル基である。
【００１７】
次に一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらによって限定されない。
【００１８】
【化５】
0004040218.tif 000004
【００１９】
【化６】
0004040218.tif 000005
【００２０】
【化７】
0004040218.tif 000006
【００２１】
【化８】
0004040218.tif 000007
【００２２】
【化９】
0004040218.tif 000008
【００２３】
【化１０】
0004040218.tif 000009
【００２４】
【化１１】
0004040218.tif 000010
【００２５】
【化１２】
0004040218.tif 000011
【００２６】
【化１３】
0004040218.tif 000012
【００２７】
【化１４】
0004040218.tif 000013
【００２８】
【化１５】
0004040218.tif 000014
【００２９】
【化１６】
0004040218.tif 000015
【００３０】
【化１７】
0004040218.tif 000016
【００３１】
一般式（Ｉ）で表される化合物の一般的合成法としては、２つのルートが挙げられる。１つは、一般式（IV）ほ発色主薬から一般式（Ｖ）の化合物を経由して、一般式（Ｉ）の化合物を合成するルート(1)であり、もう１つは一般式（IV）の発色主薬から一般式（VI）の化合物を経由して、一般式（Ｉ）の化合物を合成するルート(2)である。
【００３２】
【化１８】
0004040218.tif 000017
【００３３】
一般式（IV）の発色主薬から一般式（Ｖ）の化合物を合成する方法としては、一般式（IV）の発色主薬又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩）をＸ−Ａ5（Ｘはハロゲン原子、フェノキシ基、アシルオキシ基等の離脱性基を表す）またはその等価体（例えばイソシアネートなど）と反応させるのが一般的である。この際用いられる反応溶媒としては、酢酸エチル、クロロホルム、塩化メチレン、アセトニトリル、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど公知の溶媒の中から適当な溶媒を選ぶことができる。また反応の際、必要に応じて、トリエチルアミン、ピリジン、アンモニア、ピロリジン、ＤＢＵ、水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム、炭酸カリウム、重曹水などの塩基を用いることができる。Ｘ−Ａ5で表される化合物が入手しにくい場合などは、一般式（Ｉ）の化合物から一般式（VII）または一般式（VIII）の化合物を合成し（式中、Ｘはハロゲン原子、フェノキシ基、アシルオキシ基などの離脱性基を表す）、一般式（VII）の化合物の場合はＨ−Ａ6とで表される化合物と、一般式（VIII）の化合物の場合はＨ−Ａ7で表される化合物と、それぞれ反応させて、目的とする一般式（Ｖ）の化合物に変換してもよい。
【００３４】
【化１９】
0004040218.tif 000018
【００３５】
一般式（Ｖ）の化合物を、酸化剤の存在下で，Ｈ−Ｓ−Ａ4又はその塩（例えばアンモニウム塩、ナトリウム塩）と反応させて、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。その時、用いることのできる反応溶媒の例は上に述べた溶媒の例と同じである。酸化剤は二酸化マンガン、酢酸銀、過硫酸アンモニウム、過マンガン酸カリウム、沃素、Ｎ−クロロスクシミドなどの公知の酸化剤の中から、適当なものを選んで用いることができる。この反応では、必要に応じて塩基を用いることができ、その場合の塩基の例は、上で述べた塩基の例と同じである。
【００３６】
一般式（IV）の発色主薬から一般式（VI）の化合物を経由して、一般式（Ｉ）の化合物を合成するルート(2)の場合、一般式（IV）の発色主薬又はその塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩）を、酸化剤の存在下で、Ｈ−Ｓ−Ａ4又はその塩（例えばアンモニウム塩、ナトリウム塩）と反応させて一般式（VI）の化合物を得る。その際に用いることのできる反応溶媒、酸化剤、共存塩基の例は、それぞれ上に述べたものと同じである。
一般式（VI）の化合物をＸ−Ａ5（Ｘはハロゲン原子、フェノキシ基などの離脱性基を表す）またはその等価体（例えばイソシアネートなど）と反応させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を合成することができるが、その際に用いることができる、反応溶媒、共存塩基などの例は、それぞれ上に述べたものと同じである。
【００３７】
これらの方法で、一般式（Ｉ）の化合物を一旦合成した後、さらに修飾を加えて、一般式（Ｉ）の化合物の中で、より使用目的に適した化合物に変換してもよい。なお、製造法の説明で用いたＡ1〜Ａ7は、一般式（Ｉ）の説明で用いたＡ1〜Ａ7とそれぞれ同じものを指す。
【００３８】
次に一般式（Ｉ）で表される化合物の製造法の具体例を示す。
合成例１  化合物（Ｉ−１）の合成
発色主薬（１−Ａ）を１００ｇ（２７１ミリモル）を酢酸エチル５００ｍｌと水１０００ｍｌの混合液に溶解し、炭酸水素ナトリウム１３６ｇ（１．６２モル）とクロロぎ酸フェニル３８．１４ｇ（２４４ミリモル）を加えた。1時間攪拌した後、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧濃縮した。アセトニトリル５００ｍｌとアミン（１−Ｂ）７４．６８ｇ（２５６ミリモル）を加えて2時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した後、メタノール１ｌと水１００ｍｌを加えて、析出した結晶を濾取し、発色主薬（１−Ｃ）１１０．４ｇ（１８７ミリモル）を得た。
発色主薬（１−Ｃ）１００ｇ（１７０ミリモル）を酢酸エチル６００ｍｌに溶解し、ピロリジン−Ｎ−ジチオカルバミン酸アンモニウム５５．８０ｇ（３４０ミリミル）と二酸化マンガン７００ｇを加え、2時間攪拌した。反応液を濾過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（Ｉ−１）６５ｇ（８８．５ミリモル）を得た。
【００３９】
化合物（Ｉ−１）の化合物のＮＭＲスペクトル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝８．００（ｄ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、６．４４（ｄ、１Ｈ）、５．２９（ｂｒ、ｔ、１Ｈ）、４．５２（ｂｒ、ｔ、１Ｈ）、４．０１（ｂｒ、２Ｈ）、３．８９（ｂｒ、２Ｈ）、３．７０〜３．１５（ｍ、１０Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．１５〜１．４５（ｍ、１０Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）、０．６７（ｔ、３Ｈ）、０．５４（ｔ、３Ｈ）
【００４０】
【化２０】
0004040218.tif 000019
【００４１】
合成例２  化合物（Ｉ−２）の合成
下記発色主薬（２−Ａ）２０ｇ（９３ミリモル）を酢酸エチル１００ｍｌと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍｌの混合液に溶解し、イソシアン酸オクタデシル２７．５２ｇ（９３ミリモル）を加え、攪拌した。1時間後析出した結晶を濾取し、水と酢酸エチルで洗浄した後、乾燥させ、発色主薬（２−Ｂ）４０．３ｇ（８５．１ミリモル）を得た。発色主薬（２−Ｂ）１０．０ｇ（２１．１ミリモル）と、ピロリジン−Ｎ−ジチオカルバミン酸アンモニウム６．  ９３ｇ（４２．２ミリモル）をジクロロメタン６０ｍｌに溶解させ、二酸化マンガン６０ｇ（６９０ミリモル）を加え一時間攪拌した。反応液をセライト濾過した後、ろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物（Ｉ−２）４．４３ｇ（７．１６ミリモル）を得た。
【００４２】
化合物（Ｉ−２）の化合物のＮＭＲスペクトル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝８．００（ｄ、１Ｈ）、６．４６（ｂｒ、２Ｈ）、５．００（ｂｒ、ｔ、１Ｈ）、４．１０〜３．４０（ｂｒ、４Ｈ）、３．３７（ｑ、４Ｈ）、３．２５（ｑ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．１５〜１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．５５〜１．００（ｍ、３８Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）
【００４３】
【化２１】
0004040218.tif 000020
【００４４】
合成例３  化合物（Ｉ−１０）の合成
合成例２と同様にして合成した発色主薬（１０−Ａ）１０ｇ（１７．６ミリモル）とエチルキサントゲン酸カリウム４．２４ｇ（２６．５ミリモル）を塩化メチレンに懸濁し、二酸化マンガン４０ｇを加えて1時間攪拌した。反応液を濾過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（Ｉ−１０）１０ｇ（１４．６ミリモル）を得た。
【００４５】
化合物（Ｉ−１０）の化合物のＮＭＲスペクトル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．３１（ｄ、１Ｈ）、６．７０〜６．４０（ｂｒ、２Ｈ）、５．０３（ｂｒ、ｔ、１Ｈ）、４．７４（ｑ、２Ｈ）、４．５３（ｂｒ、ｔ、１Ｈ）、３．７０〜３．１０（ｍ、８Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．７０〜１．１８（ｍ、３２Ｈ）、１．１８（ｔ、３Ｈ）、０．９９（ｔ、３Ｈ）
【００４６】
【化２２】
0004040218.tif 000021
【００４７】
合成例４  化合物（Ｉ−１６）の合成
発色主薬（１６−Ａ）１８ｇ（１０９．８ミリモル）を酢酸エチル２００ｍｌに溶解させ、ピロリジン−Ｎ−ジチオカルバミン酸アンモニウム２７ｇ（１６４．３ミリモル）を加えた。次に氷冷しながら二酸化マンガン９０ｇ（１．０３５モル）を加え、３０分間攪拌した。反応液を濾過した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（１６−Ｂ）３ｇ（９．６９ミリモル）を得た。これをイソシアン酸ブチル３０ｍｌに溶解させ、室温で２週間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（Ｉ−１６）０．９１ｇ（２．２３ミリモル）を得た。
【００４８】
化合物（Ｉ−１６）の化合物のＮＭＲスペクトル
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．４９（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、２Ｈ）、５．１０（ｂｒ、ｔ、１Ｈ）、４．１０〜３．００（ｍ、１０Ｈ）、２．２０〜１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．１８（ｔ、６Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）
【００４９】
【化２３】
0004040218.tif 000022
【００５０】
本発明の化合物は色素を形成するために写真用カプラーとともに用いることができるが、その場合、色素前駆体から色素を生成する機構から、２当量カプラーを用いることが好ましい。好ましいカプラーは、以下の一般式（１）〜（１２）で表される構造のものである。これらはそれぞれ一般に活性メチレン、ピラゾロン、ピラゾロアゾール、フェノール、ナフトール、ピロロトリアゾールと総称される化合物である。
【００５１】
【化２４】
0004040218.tif 000023
【００５２】
【化２５】
0004040218.tif 000024
【００５３】
【化２６】
0004040218.tif 000025
【００５４】
一般式（１）〜（４）は活性メチレン系カプラーと称されるカプラーを表し、式中、Ｒ14は置換基を有しても良いアシル基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、ヘテロ環残基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基を表す。
【００５５】
一般式（１）〜（３）において、Ｒ15は置換基を有しても良いアルキル基、アリール基またはヘテロ環残基を表す。一般式（４）においてＲ16は置換基を有しても良いアリール基またはヘテロ環残基を表す。Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16が有しても良い置換基としては、Ａ1の例として述べたものが挙げられる。
【００５６】
一般式（１）〜（４）において、Ｙは水素原子または発色主薬酸化体とのカップリング反応により離脱可能な基である。Ｙの具体例としては、カルボキシル基、ホルミル基、ハロゲン原子、カルバモイル基、置換基を有するメチレン基（置換基としては、アリール基、スルホンアミド基、カルボンアミド基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基等）、アシル基、スルホ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、Ｎ置換ヘテロ環基等が挙げられる。これらの中でも、カプラー母核との結合電子を伴って離脱する離脱基が好ましく、特に離脱原子として、ハロゲン原子、Ｓ原子、Ｏ原子を有する離脱基が特に好ましい。
また、一般式（１）〜（４）において、Ｒ14とＲ15、Ｒ14とＲ16とは互いに結合して環を形成しても良い。
【００５７】
一般式（５）は５−ピラゾロン系カプラーと称されるカプラーを表し、式中、Ｒ17はアルキル基、アリール基、アシル基またはカルバモイル基を表す。Ｒ18はフェニル基、またはハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基およびアシルアミノ基から選ばれる原子または基の少なくとも１個で置換されたフェニル基を表す。
一般式（５）で表される５−ピラゾロン系カプラーの中でもＲ17がアリール基またはアシル基、Ｒ18が１個以上のハロゲン原子が置換したフェニル基のものが好ましい。
【００５８】
これらの好ましい基について詳しく述べると、Ｒ17はフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−クロロ−５−テトラデカンアミドフェニル基、２−クロロ−５−（３−オクタデセニル−１−スクシンイミド）フェニル基、２−クロロ−５−オクタデシルスルホンアミドフェニル基または２−クロロ−５−〔２−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェノキシ）テトラデカンアミド〕フェニル基等のアリール基またはアセチル基、２−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブタノイル基、ベンゾイル基、３−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシアセトアミド）ベンゾイル基等のアシル基であり、これらの基はさらに置換基を有しても良く、それらは炭素原子、酸素原子、窒素原子またはイオウ原子で連結する有機置換基またはハロゲン原子である。Ｙについては前述したものと同じ意味である。
【００５９】
Ｒ18は２，４，６−トリクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２−クロロフェニル基等の置換フェニル基が好ましい。
【００６０】
一般式（６）はピラゾロアゾール系カプラーと称されるカプラーを表し、式中、Ｒ19は水素原子または置換基を表す。Ｑ3は窒素原子を２〜４個含む５員のアゾール環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、該アゾール環は置換基（縮合環を含む）を有しても良い。
一般式（６）で表されるピラゾロアゾール系カプラーの中でも、発色色素の分光吸収特性の点で、米国特許第４，５００，６３０号に記載のイミダゾ〔１，２−ｂ〕ピラゾール類、米国特許第４，５００，６５４号に記載のピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール類、米国特許第３，７２５，０６７号に記載のピラゾロ〔５，１−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール類が好ましい。
【００６１】
置換基Ｒ19、Ｑ3で表されるアゾール環の置換基の詳細については、例えば、米国特許第４，５４０，６５４号明細書中の第２カラム第４１行〜第８カラム第２７行に記載されている。好ましくは特開昭６１−６５２４５号に記載されるような分岐アルキル基がピラゾロトリアゾール基の２，３または６位に直結したピラゾロアゾールカプラー、特開昭６１−６５２４５号に記載される分子内にスルホンアミド基を含んだピラゾロアゾールカプラー、特開昭６１−１４７２５４号に記載されているアルコキシフェニルスルホンアミドバラスト基を持つピラゾロアゾールカプラー、特開昭６２−２０９４５７号もしくは同６３−３０７４５３号に記載される６位にアルコキシ基やアリールオキシ基を持つピラゾロトリアゾールカプラー、および特開平２−２０１４４３号に記載される分子内にカルボンアミド基を持つピラゾロトリアゾールカプラーである。Ｙに関しては前述したものと同じ意味を表す。
【００６２】
一般式（７）および（８）はそれぞれフェノール系カプラー、ナフトール系カプラーと称されるカプラーであり、式中、Ｒ20は水素原子または−ＣＯＮＲ22Ｒ23、−ＳＯ2ＮＲ22Ｒ23、−ＮＨＣＯＲ22、−ＮＨＣＯＮＲ22Ｒ23、−ＮＨＳＯ2ＮＲ22Ｒ23から選ばれる基を表す。Ｒ22、Ｒ23は水素原子または置換基を表す。
【００６３】
一般式（７）、（８）において、Ｒ21は置換基を表し、ｌは０〜２から選ばれる整数、ｍは０〜４から選ばれる整数を表す。ｌ、ｍが２以上の時にはＲ21はそれぞれ異なっていても良い。Ｒ21〜Ｒ23の置換基としてはＡ1の例として述べたものが挙げられる。Ｙに関しては前述のものと同じ意味を表す。
【００６４】
一般式（７）で表されるフェノール系カプラーの好ましい例としては、米国特許第２，３６９，９２９号、同第２，８０１，１７１号、同第２，７７２，１６２号、同第２，８９５，８２６号、同第３，７７２，００２号等に記載の２−アシルアミノ−５−アルキルフェノール系、米国特許第２，７７２，１６２号、同第３，７５８，３０８号、同第４，１２６，３９６号、同第４，３３４，０１１号、同第４，３２７，１７３号、西独特許公開第３，３２９，７２９号、特開昭５９−１６６９５６号等に記載の２，５−ジアシルアミノフェノール系、米国特許第３，４４６，６２２号、同第４，３３３，９９９号、同第４，４５１，５５９号、同第４，４２７，７６７号等に記載の２−フェニルウレイド−５−アシルアミノフェノール系を挙げることができる。Ｙに関しては前述したものと同じである。
【００６５】
一般式（８）で表されるナフトールカプラーの好ましい例としては、米国特許第２，４７４，２９３号、同第４，０５２，２１２号、同第４，１４６，３９６号、同第４，２８２，２３３号、同第４，２９６，２００号等に記載の２−カルバモイル−１−ナフトール系および米国特許第４，６９０，８８９号等に記載の２−カルバモイル−５−アミド−１−ナフトール系等を挙げることができる。Ｙに関しては前述したものと同じである。
【００６６】
一般式（９）〜（１２）はピロロトリアゾールと称されるカプラーであり、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34は水素原子または置換基を表す。Ｙについては前述したとおりである。Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34の置換基としてはＡ1の例として述べたものが挙げられる。一般式（９）〜（１２）で表されるピロロトリアゾール系カプラーの好ましい例としては、欧州特許第４８８，２４８Ａ１号、同第４９１，１９７Ａ１号、同第５４５，３００号に記載のＲ32、Ｒ33の少なくとも一方が電子吸引性基であるカプラーが挙げられる。Ｙに関しては前述したものと同じである。
【００６７】
その他縮環フェノール、イミダゾール、ピロール、３−ヒドロキシピリジン、活性メチレン、活性メチン、５，５−縮環複素環、５，６−縮環複素環といった構造を有するカプラーが使用できる。
【００６８】
縮環フェノール系カプラーとしては米国特許第４，３２７，１７３号、同第４，５６４，５８６号、同第４，９０４，５７５号等に記載のカプラーを使用できる。
イミダゾール系カプラーとしては、米国特詐第４，８１８，６７２号、同第５，０５１，３４７号等に記載のカプラーが使用できる。
３−ヒドロキシ−ピリジン系カプラーとしては特開平１−３１５７３６号等に記載のカプラーが使用できる。
【００６９】
活性メチレン、活性メチン系カプラーとしては米国特許第５，１０４，７８３号、同第５，１６２，１９６号等に記載のカプラーが使用できる。
５，５−縮環複素環系カプラーとしては、米国特許第５，１６４，２８９号に記載のピロロピラゾール系カプラー、特開平４−１７４４２９号に記載のピロロイミダゾール系カプラー等が使用できる。
５，６−縮環複素環系カプラーとしては、米国特許第４，９５０，５８５号に記載のピラゾロピリミジン系カプラー、特開平４−２０４７３０号に記載のピロロトリアジシン系カプラー、欧州特許第５５６，７００号に記載のカプラー等が使用できる。
【００７０】
本発明には前述のカプラー以外に、西独特許第３，８１９，０５１Ａ号、同第３，８２３，０４９号、米国特許第４，８４０，８８３号、同第５，０２４，９３０号、同第５、０５１，３４７号、同第４，４８１，２６８号、欧州特許第３０４，８５６Ａ２号、同第３２９，０３６号、同第３５４，５４９Ａ２号、同第３７４，７８１Ａ２号、同第３７９，１１０Ａ２号、同第３８６，９３０Ａ１号、特開昭６３−１４１０５５号、同６４−３２２６０号、同６４−３２２６１号、特開平２−２９７５４７号、同２−４４３４０号、同２−１１０５５５号、同３−７９３８号、同３−１６０４４０号、同３−１７２８３９号、同４−１７２４４７号、同４−１７９９４９号、同４−１８２６４５号、同４−１８４４３７号、同４−１８８１３８号、同４−１８８１３９号、同４−１９４８４７号、同４−２０４５３２号、同４−２０４７３１号、同４−２０４７３２号等に記載されるカプラーも使用できる。
【００７１】
本発明の化合物を用いて色素を形成する方法としては、カプラーと共に加熱する、カプラーの共存にさらに他の化合物と反応させる、などの方法がある。
【００７２】
【実施例】
以下に本発明の実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例１
発色主薬酸化体前駆体（Ｉ−１）１０ｍｇ、カプラー（Ｃ−１）１０ｍｇおよびクメン０．５ｍｌを試験管に入れ、１５０℃のオイルバスで３０分間加熱するとマゼンタ色素が生成した。
実施例２
発色主薬酸化体前駆体（Ｉ−１０）１０ｍｇ、カプラー（Ｃ−２）１０ｍｇおよびクメン０．５ｍｌを試験管に入れ、１５０℃のオイルバスで３０分間加熱するとシアン色素が生成した。
【００７３】
【化２７】
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【００７４】
以上の結果より本発明の効果は明らかである。
【００７５】
【発明の効果】
本発明によって、簡便な操作で安価にカラー画像を形成するデジタル画像情報出力用カラープリント材料などに有用性が高く、ハロゲン化銀などの酸化剤を必要とせずに発色主薬酸化体を生成する化合物を提供することができた。