(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩を３０〜７０質量％、炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコールを１５〜６９質量％、及び、炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールを１５質量％以下、少なくとも含有することを特徴とする香粧品基剤組成物。
一般式（Ｉ）
【化１】
0004043826.tif 000009
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素数１３〜２５のアルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかを表す。Ｒ１は、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ２は、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ３及びＲ４は、炭素数１〜３のアルキル基及びヒドロキシアルキル基の少なくともいずれかを表す。Ｘ−は、陰イオンを表す。
【請求項２】
請求項１に記載の香粧品基剤組成物を含有することを特徴とする香粧品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特に、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー、及び、コンディショニングシャンプー等の原料として有用で、ハンドリング性に優れたフレーク状の香粧品基剤組成物及び香粧品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、香粧品組成物の原料として用いられているアルキル型長鎖第４級アンモニウム塩は、融点が高く、常温では固体であるため、製造時および使用時のハンドリング性を向上させることを目的として、一般的に、エタノール、２−プロパノールおよび水等の溶媒を使用して、液体、またはフレーク状の香粧品基剤組成物として使用されている。特開平１０−１８２５６５号公報では、エタノール及び水溶媒を用いて、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムのフレーク品の製造法を開示している。この場合、液体にするには、エタノールや２−プロパノールを多量に使用する必要があるが、有効成分濃度が低くなってしまい、経済的に不利となる。
【０００３】
一方、特開昭６３−２９１７号公報では、臭気がなく、作業環境上、問題のない香粧品基剤組成物の製造法に関して、低沸点アルコールを含まずに、アルキル型長鎖第４級アンモニウム塩（３０〜９０％）及び高級アルコール（１０〜７０％）から成る組成物を開示している。しかしこの場合も、有効成分濃度が４５％と低く、経済的に不利であるため問題があった。
【０００４】
また、アミド基を有する長鎖４級アンモニウム塩の場合には、結晶性が低いため、エタノールや水を用いて通常知られているように４級化反応させるのみではフレーク状の組成物を得ることができないという問題があった。
更に、アミド基を有する第４級アンモニウム塩及び高級アルコールから成る組成物を製造する場合には、４級化反応時に増粘し易く、特に有効成分が５０％以上ではゲル化してしまうため、多量のエタノールや２−プロパノール等を使用しないと製造できず、高濃度化できないという問題があった。高濃度化するためには、アルキル型第４級アンモニウム塩と同様に、エタノールや２−プロパノール等を使用しても半固体状となるため、ハンドリング性の面で問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来における諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、生分解性に優れたアミド基を有する長鎖第４級アンモニウム塩を高濃度に含み、ハンドリング性に優れたフレーク状の香粧品基剤組成物、及び、該香粧品基剤組成物を含む香粧品を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞  下記一般式（Ｉ）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩を３０〜７０質量％、炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコールを１５〜６９質量％、及び、炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールを１５質量％以下、少なくとも含有することを特徴とする香粧品基剤組成物である。
一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
0004043826.tif 000002
【０００８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素数１３〜２５のアルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかを表す。Ｒ１は、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ２は、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ３及びＲ４は、炭素数１〜３のアルキル基及びヒドロキシアルキル基の少なくともいずれかを表す。Ｘ−は、陰イオンを表す。
＜２＞  前記＜１＞に記載の香粧品基剤組成物を含有することを特徴とする香粧品である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
［香粧品基剤組成物］
本発明の香粧品基剤組成物は、所定の第４級アンモニウム塩、炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコール、及び、炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールを含有し、必要に応じてその他の成分を含有する。
【００１０】
−第４級アンモニウム塩−
前記第４級アンモニウム塩は、下記一般式（Ｉ）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩である。
一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
0004043826.tif 000003
【００１２】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素数１３〜２５のアルキル基及びアルケニル基の少なくともいずれかを表す。Ｒ１は、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ２は、炭素数１〜５のアルキレン基を表し、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかである。Ｒ３及びＲ４は、炭素数１〜３のアルキル基及びヒドロキシアルキル基の少なくともいずれかを表す。Ｘ−は、陰イオンを表す。
【００１３】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１としては、毛髪に滑らかさやしっとり感を与える点で、直鎖状及び分岐鎖状の少なくともいずれかの、炭素数１３〜２３のアルキル基が好ましく、直鎖状の炭素数１５〜２１のアルキル基がより好ましい。
Ｒ１の炭素数が１３未満であると、毛髪の風合いが劣るのみならず、フレーク状の製品形態にするのが困難である一方、Ｒ１の炭素数が２５を超えると、融点が高くなり、製造するのが困難になると共に、疎水性が強くなるため、毛髪化粧料用として使用する時に、乳化性が劣ってしまう。
【００１４】
一般式（Ｉ）において、Ｒ１としては、ヒドロキシル基等の置換基を有していてもよく、飽和でも不飽和でもよい。Ｒ１で表されるアルキル基及びアルケニル基は、同一炭素鎖長でもよく、炭素鎖長が互いに異なっていてもよい。Ｒ１としては、具体的には、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、及び、牛脂脂肪酸に由来する炭化水素基、などがあげられる。
【００１５】
一般式（Ｉ）において、Ｒ２としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、及び、ｎ−ブチレン基等が挙げられる。これらの中でも、経済的な点で、エチレン基、及び、ｎ−プロピレン基等が好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、及び、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。これらの中でも、経済的な点で、メチル基、及び、エチル基等が好ましい。
【００１７】
一般式（Ｉ）において、Ｘ−としては、具体的には、塩素イオン、臭素イオン、モノメチル硫酸イオン、及び、モノエチル硫酸イオン等が挙げられる。これらの中でも、塩素イオン、モノメチル硫酸イオン、及び、モノエチル硫酸イオン等が好ましい。
【００１８】
一般式（Ｉ）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩の、本発明の香粧品基剤組成物における含有量としては、３０〜７０質量％である必要があり、４０〜６０質量％がより好ましい。
前記含有量が、７０質量％を超えると、４級化反応時に粘度が高くなったり、ゲル化により製造が困難となり、一方、３０質量％未満であると、製品の有効成分量が少なくなり、経済的に不利となる。
【００１９】
−炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコール−
前記炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ドコシルアルコール、ベヘニルアルコール、及び、テトラコシルアルコール等が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、毛髪化粧料として使用した場合の毛髪のしっとり感、風合いの点で、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、及び、ベヘニルアルコール等が好ましい。
【００２０】
前記炭素数１４〜２４の脂肪族アルコールの、本発明の香粧品基剤組成物における含有量としては、１５〜６９質量％であることが必要であり、３０〜６０質量％が好ましく、４０〜５０質量％がより好ましい。
前記含有量が、１５質量％未満であると、製品がフレーク状とならず、固体状乃至ペースト状となる一方、６９質量％を超えると、前記第４級アンモニウム塩の含量が３１質量％以下となり、製品の有効成分量が少なくなり、経済的に不利となる。更に８０質量％を超えると、前記第４級アンモニウム塩の含量が２０質量％以下と極めて少なくなり、毛髪化粧料として配合した場合に充分に乳化できなくなる。
【００２１】
−炭素数１〜３の脂肪族１価アルコール−
前記炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールとしては、エタノール、及び、２−プロパノール、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。これらの中でも、毛髪化粧料として使用した場合の匂いの点で、エタノールが好ましい。
【００２２】
前記炭素数１〜３の脂肪族１価アルコールの、本発明の香粧品基剤組成物における含有量としては、１５質量％以下であることが必要であり、０．５〜１０質量％が好ましく、１〜５質量％がより好ましい。
前記含有量が、１５質量％を超えると、組成物が柔らかくなり、４級化反応後にフレークを成形するのが困難になる。
【００２３】
−その他の成分−
前記その他の成分としては、例えば、水、多価アルコール等が挙げられる。該多価アルコールとしては、例えば、プロピレングリコール、１、３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、及び、ヘキシレングリコール、等が挙げられる。
水及び多価アルコールの、香粧品基剤組成物における含有量としては、１０質量％以下が好ましい。該含有量が、１０質量％を超えると、組成物の粘着性が増し、フレーク状に成形できなくなることがある。
【００２４】
＜香粧品基剤組成物の製法＞
本発明の香粧品基剤組成物の製法としては、特に制限はないが、以下のような方法等が挙げられる。先ず、脂肪酸または脂肪酸低級アルキルエステル、油脂、などの脂肪酸誘導体と、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンとを常圧、減圧、又は、窒素流通下において脱水縮合反応させ、その後、未反応のアミンを、減圧又は窒素流通によって蒸発留去することにより、アミド基を有するモノアルキル第３級アミン（一般式（Ｉ）において、Ｒ１が炭素数１３〜２５のアルキル基を有する脂肪酸ジアルキルアミノアルキルアミド（例えば、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド））を調製する。Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミンの使用量としては、脂肪酸またはその誘導体に対し、１．０〜２．０倍モルであり、１．０５〜１．５倍モルが好ましい。また反応温度としては、通常１００〜２２０℃であり、１５０〜２００℃が好ましい。１００℃以下では反応が遅く、２２０℃以上では生成物の着色が大きい。また、脂肪酸の場合は、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、等の酸触媒、脂肪酸誘導体の場合は、ナトリウムメチラート、苛性カリ、苛性ソーダ、等のアルカリ触媒を用いることで、低い反応温度、短時間で、より効率的に反応を行うことができる。
【００２５】
次に、前記アミド基を有するモノアルキル第３級アミンと、炭素数１４〜２４の脂肪族１価アルコール（例えば、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール）と、炭素数１〜３の１価アルコール（例えば、エタノール、２−プロパノール）と、必要に応じて若干の水とを反応装置に入れ、反応温度７０〜１２０℃（好ましくは８０〜１１０℃）で、４級化反応を行い、反応終了後、８０〜１００℃に冷却させ、フレーカー等を用いて、フレーク状に成形することにより、本発明の香粧品基剤組成物を得ることができる。
【００２６】
前記４級化反応の際に用いる４級化剤としては、炭素数１〜３の低級アルキルハロゲン（例えば、塩化メチル、臭化メチル、塩化エチル等。）や、炭素数１〜２の低級アルキル硫酸（例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等。）、などが挙げられる。４級化剤の使用量としては、第３級アミンに対し、通常０．９〜２．０倍モルであり、０．９５〜１．５倍モルが好ましい。４級化反応時に、必要に応じて、炭酸ソーダ、重曹等の無機アルカリからなるバッファー剤を使用してもよい。
【００２７】
＜香粧品基剤組成物の用途＞
本発明の香粧品基剤組成物は、通常、従来から使用されているアミド基を含まない第４級アンモニウム塩を含有する総ての毛髪化粧料に好適であり、特に、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー、トリートメント、及び、コンディショニングシャンプー、などの毛髪化粧料基剤として好適である。
【００２８】
［香粧品］
本発明の香粧品は、本発明の前記香粧品基剤組成物を含有し、必要に応じてその他の成分を含有する。
【００２９】
前記香粧品が、前記毛髪化粧料である場合、前記その他の成分としては、油分として、長鎖アルコール（例えば、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、及び、これらの混合物等。）、高級脂肪酸のアルコールエステル（例えば、パルミチン酸イソプロピルエステル、及び、ミリスチン酸オクチルエステル等。）、シリコン（例えば、ジメチルポリシロキサン、環状シリコン、カチオン変性シリコン、エーテル変性シリコン、及び、アミノ変性シリコン等。）、低温安定剤（例えば、プロピレングリコール、１、３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、及び、ヘキシレングリコール、グリセリン等。）、炭化水素（例えば、流動パラフィン、固形パラフィン、及び、スクワラン等。）等が好適に用いられ、その他、非イオン性界面活性剤（例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル、モノステアリン酸ソルビタンエステル、モノラウリン酸グリセリンエステル、及び、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタンエステル等。）、水溶性高分子（例えば、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリエチレングリコール、及び、両性高分子ポリマー等。）、キレート剤（例えば、ＥＤＴＡ等。）、防腐剤（例えば、パラオキシ安息香酸メチルエステル、パラオキシ安息香酸エチルエステル、パラオキシ安息香酸プロピルエステル等。）、香料、色素、ｐＨ調整剤（クエン酸、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、塩酸、硫酸、リン酸、及び、アミノ酸等。）、及び、水、などから選ばれる成分が好適に用いられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３０】
前記香粧品が、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー等である場合、該香粧品における、本発明の前記香粧品基剤組成物の含有量としては、０．１〜２０質量％が好ましく、前記油分の含有量としては、０．３〜３０質量％が好ましい。特に、乳化性や使用後の毛髪の風合いの点で、前記一般式（１）で表され、アミド基を有する第４級アンモニウム塩と油分との含有比（質量比；アミド基を有する第４級アンモニウム塩／油分）としては、１／１〜１／６が好ましく、１／２〜１／４がより好ましい。
【００３１】
本発明の香粧品が、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナーである場合、該香粧品の製法の具体例としては、例えば、本発明の前記香粧品基剤組成物、油分、及び、非イオン性界面活性剤等を含む油性成分を、４０〜８０℃以上に加熱し溶融させた後、この油性成分を、水溶性高分子、キレート剤、及び、防腐剤、等を含む水性成分中に攪拌しながら徐々に添加して乳化させ、更に、攪拌しながら常温まで徐々に冷却した後、香料、色素、及び、ｐＨ調整剤、などを添加する方法などが挙げられる。
【００３２】
【実施例】
次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、下記実施例に何ら限定されるものではない。また、下記実施例において、特に断りのない限り、「％」は「質量％」の意である。
【００３３】
［香粧品基剤組成物の作製・評価］
（実施例１）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したステアリン酸４２７ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇを３時間かけて滴下した。副生する水を留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミン及び水を除去し、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを得た。
【００３４】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド３００ｇ、セトステアリルアルコール（セチルアルコール／ステアリルアルコール＝１／１）１２１ｇ、エタノール２４ｇ、及び、重曹３ｇを仕込んだ。８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル４３ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、下記評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルクロライド７０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール２５質量％、及び、エタノール５質量％を含んでいた。
【００３５】
＜評価＞
得られた香粧品基剤組成物について、４級化反応時の増粘性、４級化反応で脱圧時の発泡性、組成物の外観、及び、ハンドリング性について、以下の評価基準に従って評価した。
【００３６】
＜＜４級化反応時の増粘性＞＞
４級化反応中の増粘性について、流動性を評価することにより、以下の基準で評価した。
・○：４級化反応の際、流動性があり、充分に混合されている。
・×：４級化反応の際に増粘し、液の流動性が悪く、混合が不充分である。
【００３７】
＜＜４級化反応における脱圧時の発泡性＞＞
４級化反応中の発泡性を、以下の基準で評価した。
・○：脱圧時に発生した泡が速やかに消える。
・×：脱圧時に発生した気泡が液中に滞留し、発泡する。
【００３８】
＜＜外観＞＞
香粧品基剤組成物の常温下での外観を以下の基準で分類し評価した。
・フレーク：柔らかい固体であり、粘着性が低いため、細かく砕くことができる。
・液体：液状である。
・半固体：やや柔らかい固体であり、粘着性・付着性がある。加熱すると溶解する。
【００３９】
＜＜ハンドリング性＞＞
香粧品基剤組成物のハンドリング性を以下の基準で分類し評価した。
・○：一定量を秤量する際に、簡単に採取でき、加熱溶解が不要である。
・×：一定量を計り取る際に、秤量し難く、加熱溶解する必要がある。
【００４０】
（実施例２）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したベヘニン酸４４３ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン１７３ｇを３時間かけて滴下した。副生する水を留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミン及び水を除去し、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミドを得た。
【００４１】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド２００ｇ、ステアリルアルコール２２０ｇ、エタノール５ｇ、及び、重曹２ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル２５ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、脱圧時の発泡も問題なく４級化物が得られた。
反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ベヘニン酸アミドプロピルトリメチルクロライド４９質量％（有効成分換算）、ステアリルアルコール４９質量％、及び、エタノール１質量％を含んでいた。
【００４２】
（実施例３）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したパルミチン酸３３４ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら、１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン１７３ｇを２時間かけて滴下した。副生する水を留去させながら、１７０〜１８０℃で８時間熟成した。その後、減圧して未反応アミンと水を除去し、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミドを調製した。
【００４３】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、上記調製したパルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド２００ｇ、セトステアリルアルコール１６１ｇ、エタノール６９ｇ、重曹２ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル３１ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、パルミチン酸アミドプロピルトリメチルクロライド５０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール３５質量％、及び、エタノール１５質量％を含んでいた。
【００４４】
（実施例４）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したステアリン酸メチル４４８ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら、１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇを３時間かけて滴下した。副生するメタノールを留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミンとメタノールを除去し、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドを調製した。
【００４５】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド２５０ｇ、セトステアリルアルコール１４３ｇ、エタノール３８ｇ、水１０ｇ、及び、重曹２ｇを仕込み、８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル３６ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させ、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルクロライド６０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール３０質量％、エタノール８質量％、及び、水２質量％を含んでいた。
【００４６】
（実施例５）
−脱水縮合反応−
１リットルの四つ口フラスコに、溶解したパルミチン酸メチル４０６ｇを入れ、８０℃で窒素置換を２回行った。攪拌しながら、１７０℃に昇温し、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇを３時間かけて滴下した。副生するメタノールを留去させながら、１７０〜１８０℃で７時間熟成した。その後、減圧して未反応アミンとメタノールを除去し、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミドを調製した。
【００４７】
−４級化反応−
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、調製したパルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド１２０ｇ、セトステアリルアルコール２３０ｇ、エタノール４６ｇ、プロピレングリコール４６ｇ、重曹１ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル１９ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、パルミチン酸アミドプロピルトリメチルクロライド３０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール５０質量％、エタノール１０質量％、及び、プロピレングリコール１０質量％を含んでいた。
【００４８】
（実施例６）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド２１２ｇ、セトステアリルアルコール１７５ｇ、エタノール２５ｇを仕込み、８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として硫酸ジエチル８７ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様に評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルエチルジメチルアンモニウムエトサルフェート６０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコール３５質量％、及び、エタノール５質量％を含んでいた。
【００４９】
（実施例７）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１８７ｇ、ステアリルアルコール２２５ｇ、エタノール２５ｇを仕込み、８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。８０〜９０℃に保温しながら、４級化剤として硫酸ジメチル６３ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させて香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。表１より、フレークの成形性も問題なく、室温での外観はフレーク状で、ハンドリング性に優れていたことがわかる。また、この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルアンモニウムメトサルフェート５０質量％（有効成分換算）、ステアリルアルコール４５質量％、及び、エタノール５質量％を含んでいた。
【００５０】
（比較例１）
第４級アンモニウム塩を５０質量％、ステアリルアルコールを５０質量％含有する香粧品基剤組成物を調製するため、１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミン２００ｇ、ステアリルアルコール２２８ｇ、及び、重曹２ｇを仕込んだ。８０〜１００℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル２９ｇを反応器中に導入した。導入後、熟成反応を行っていたところ、反応液が粘度が高くなり、ゲル化したため、４級化反応を継続することができなかった。
【００５１】
（比較例２）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例３と同様に調製したパルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド３００ｇ、セトステアリルアルコール４９ｇ、エタノール９８ｇ、及び、重曹３ｇを仕込み、８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル、４７ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間熟成反応を行った。反応中にゲル化や不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させ、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。この香粧品基剤組成物は、パルミリン酸アミドプロピルトリメチルクロライドを７０質量％（有効成分換算）、セトステアリルアルコールを１０質量％、エタノールを２０質量％含み、有効成分を高濃度に含有するが、組成物は粘着性を有するためフレーク状にならず、室温下では半固体状であった。
【００５２】
（比較例３）
１リットルの誘導回転式オートクレーブに、実施例１と同様に調製したステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド３００ｇ、エタノール１４６ｇ、及び、重曹３ｇを仕込み、８０〜９０℃に昇温して、窒素置換を２回行った。９０〜１１０℃に保温しながら、４級化剤として塩化メチル、４３ｇを反応器中に導入した。導入後、３時間反応を行ったところ、反応中にゲル化や溶媒不溶分の析出などもなく、４級化物が得られた。反応終了後、プレート上に反応物を流し、薄膜を形成させ、室温下で固化させ、香粧品基剤組成物を得た。得られた香粧品基剤組成物に対し、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１に示す。この香粧品基剤組成物は、ステアリン酸アミドプロピルトリメチルクロライドを７０質量％（有効成分換算）、エタノールを３０質量％含み、有効成分を高濃度に含有するが、室温下ではフレーク状にはならず、半固体状であった。
【００５３】
【表１】
0004043826.tif 000004
【００５４】
［香粧品の作製］
（実施例８〜１４）
−毛髪化粧料の調製−
表２に示す各組成（質量％基準）の毛髪化粧料を、以下のようにして調製した。先ず、（Ａ）成分（香粧品基剤組成物）、各種溶剤、乳化剤等などの油性成分を、４０〜８０℃に加熱融解して油相を調製した。また、各種水性成分を、水に２５〜８０℃で加熱溶解して水相を調製した。その後、水相に油相を添加し、アジホモミキサーで撹拌し、Ｏ／Ｗエマルジョンを形成した。更に、パドルミキサーで撹拌し、室温まで徐冷して毛髪化粧料を調製した。
【００５５】
＜評価＞
２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に、使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、実施例８〜１４で調製した毛髪化粧料は、いずれも乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００５６】
【表２】
0004043826.tif 000005
【００５７】
（実施例１５）
下記表３に示す組成（質量％基準）のヘアコンディショナーを、常法により調製した。
【００５８】
【表３】
0004043826.tif 000006
【００５９】
＜評価＞
得られたヘアーコンディショナーを、２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００６０】
（実施例１６）
下記表４に示す組成（質量％基準）のヘアートリートメントを、常法により調製した。
【００６１】
【表４】
0004043826.tif 000007
【００６２】
＜評価＞
得られたヘアートリートメントを、２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００６３】
（実施例１７）
下記表５に示す組成（質量％基準）のヘアエッセンスを、常法により調製した。
【００６４】
【表５】
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【００６５】
＜評価＞
得られたヘアエッセンスを、２０〜３０代の女性３０名（髪の長さ：ショート〜セミロング〜ロング）に使用してもらい、乾燥時仕上り後のうるおい感、しっとり感、及び、ぱさつきのなさ、について実用評価してもらったところ、乾燥後の毛髪に、優れたなめらかさ、しっとり感、及び、ぱさつきのなさを与えるものであり、コンディショニング効果に優れる毛髪化粧料であるとの評価を得た。
【００６６】
【発明の効果】
本発明によれば、生分解性に優れたアミド基を有する長鎖第４級アンモニウム塩を高濃度に含み、ハンドリング性に優れたフレーク状の香粧品基剤組成物、及び、該香粧品基剤組成物を含む香粧品を提供することができる。