(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルカリセルロースとアルキレンオキシドとを反応させるヒドロキシアルキルセルロースの製造方法であって、前記アルカリセルロースとして、アルカリ比率が１４〜１８重量％であり、水分比率が２０〜５５重量％であるアルカリセルロースを用いることを特徴とするヒドロキシアルキルセルロースの製造方法。
【請求項２】
アルカリ比率が１４〜１８重量％であり、水分比率が２０〜５５重量％であるアルカリセルロースが、セルロースを５〜２０重量％のアルカリ水溶液で処理した後、水分を除去する方法により得られたものである請求項１記載のヒドロキシアルキルセルロースの製造方法。
【請求項３】
アルカリ水溶液の使用量が、セルロース１００重量部に対して１０００〜６０００重量部である請求項２記載のヒドロキシアルキルセルロースの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法に関する。さらに詳しくは、塗料や化粧料等の増粘剤、乳化重合用の安定剤、医薬用錠剤の結合剤、フィルムコーティング材料等の種々の用途で好適に用いられる半合成高分子化合物であるヒドロキシアルキルセルロースの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ヒドロキシアルキルセルロースは、通常、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとを反応させることによって得られている。
【０００３】
従来、この反応において、アルカリセルロースとして、セルロースを大過剰のアルカリ水溶液に浸漬させて得られるスラリー状のアルカリセルロースを用いる方法が知られている。しかしながら、この方法を採用した場合、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとを反応させる際に、アルカリセルロース中の過剰のアルカリがアルキレンオキシドと反応するため、多量のアルキレンオキシドが必要となる。また、アルカリやその塩および副生成物のグリコール類の除去に要する洗浄溶媒量が増え、工業的に有利な方法とはいい難い。
【０００４】
一方、アルカリセルロースを製造する方法として、セルロースを１０〜６０重量％の水酸化ナトリウム水溶液で処理したものを１０重量％未満の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥したものを用いる方法が知られている（特開昭５６−８０２号公報）。しかし、この方法は、その製造工程が煩雑であるため、工業的に有利な方法であるとはいい難い。また、乾燥による老成が進行して、セルロースの重合度が低下するため、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水溶液には、その粘度が低いという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、粘度が高く、透明性に優れた水溶液を与える、ヒドロキシアルキルセルロースの製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとを反応させるヒドロキシアルキルセルロースの製造方法であって、前記アルカリセルロースとして、アルカリ比率が１４〜１８重量％であり、水分比率が２０〜５５重量％であるアルカリセルロースを用いることを特徴とするヒドロキシアルキルセルロースの製造方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられるアルカリセルロースのアルカリ比率は、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水への溶解性を高める観点から、１４重量％以上、好ましくは１５重量％以上であり、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水溶液の粘度や透明性を高める観点から、１８重量％以下、好ましくは１７重量％以下である。これらの観点から、アルカリセルロースのアルカリ比率は、１４〜１８重量％、好ましくは１５〜１７重量％である。
【０００８】
ここで、本明細書にいう「アルカリセルロースのアルカリ比率」とは、反応したアルカリ、余剰のアルカリおよび水を含んだアルカリセルロースの総重量に対する、反応したアルカリと余剰のアルカリの合計重量の比率をいう。具体的には、アルカリセルロース４ｇを精秤し、イオン交換水１００ｇに分散させ、フェノールフタレインを指示薬として、１Ｎ塩酸で中和し、使用した塩酸量からアルカリ量を算出する。算出したアルカリ量を重量換算し、アルカリセルロースの重量で除した値をいう。
【０００９】
本発明に用いられるアルカリセルロース中の水分比率は、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水溶液の粘度や透明性を高める観点から、２０重量％以上、好ましくは２２重量％以上であり、また得られるヒドロキシアルキルセルロースの水への溶解性を高める観点から、５５重量％以下、好ましくは５０重量％以下である。これらの観点から、アルカリセルロース中の水分比率は、２０〜５５重量％、好ましくは２２〜５０重量％である。
【００１０】
ここで、本明細書にいう「水分比率」とは、反応したアルカリ、余剰のアルカリおよび水を含んだアルカリセルロースの総重量に対する、水分の重量の比率をいう。具体的には、アルカリセルロース４ｇをシャーレに入れて精秤し、乾燥器に入れ、１１０±２℃で２時間乾燥させ、デシケーター内で放冷後、精秤し、減少重量を求めて得られた水分の重量をアルカリセルロースの重量で除した値をいう。
【００１１】
アルカリ比率が１４〜１８重量％であり、水分比率が２０〜５５重量％であるアルカリセルロースを製造する方法には、特に限定がない。かかるアルカリセルロースは、例えば、以下のようにして製造することができる。
【００１２】
まず、セルロースをアルカリ水溶液に浸漬、混合した後、圧搾、解砕してアルカリセルロースを得る。
【００１３】
セルロースとしては、例えば、シート状、粉末状等の木材パルプ、コットンリンター等が挙げられる。
【００１４】
アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物等の水溶液が挙げられる。これらの中では、水酸化ナトリウムの水溶液が好ましい。
【００１５】
アルカリ水溶液の濃度は、所定のアルカリ比率および水分比率を有するアルカリセルロースを得るために大量の水を除去または大量のアルカリを添加して調製するのを回避する観点から、好ましくは５重量％以上、より好ましくは１０重量％以上であり、また所定のアルカリ比率および水分比率を有するアルカリセルロースを得るために大量の水を添加して調製するのを回避する観点から、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１８重量％以下である。これらの観点から、アルカリ水溶液の濃度は、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは１０〜１８重量％である。
【００１６】
アルカリ水溶液の使用量は、スラリーの流動性を向上させてアルカリがセルロース内に均一に分散することにより、得られるアルカリセルロースにアルキレンオキシドを均一に反応させることができる観点から、セルロース１００重量部に対して、好ましくは１０００重量部以上、より好ましくは２０００重量部以上であり、また容積効率を高める観点から、セルロース１００重量部に対して、好ましくは６０００重量部以下、より好ましくは５０００重量部以下である。これらの観点から、アルカリ水溶液の使用量は、セルロース１００重量部に対して、好ましくは１０００〜６０００重量部、より好ましくは２０００〜５０００重量部である。
【００１７】
セルロースをアルカリ水溶液に浸漬、混合する際の温度と時間は、通常１５〜３５℃、３０分間〜２時間が望ましい。
【００１８】
上記方法によって得られるスラリーを加圧濾過し、アルカリ水溶液を圧搾除去した後、解砕することにより、アルカリセルロースが得られる。
【００１９】
かくして得られるアルカリセルロースのアルカリ比率は、通常、４〜１２重量％程度であり、また水分比率は、通常、５０〜７０重量％程度である。したがって、次に、アルカリセルロースのアルカリ比率および水分比率を調整する。
【００２０】
アルカリセルロースのアルカリ比率および水分比率を調整する方法としては、例えば、高水分比率および／または低アルカリ比率のアルカリセルロースから水分を除去する方法、低アルカリ比率のアルカリセルロースにアルカリまたはアルカリ水溶液を添加する方法、低水分比率のアルカリセルロースに水またはアルカリ水溶液を添加する方法、低アルカリ比率のアルカリセルロースと高アルカリ比率のアルカリセルロースを混合する方法、低水分比率のアルカリセルロースと高水分比率のアルカリセルロースを混合する方法等が挙げられる。これらの方法の中では、所定のアルカリ比率および水分比率を有するアルカリセルロースを容易に得ることができる観点から、高水分比率および／または低アルカリ比率のアルカリセルロースから水分を除去する方法が好ましい。
【００２１】
前記高水分比率および／または低アルカリ比率のアルカリセルロースから水分を除去する方法には、特に限定がない。かかる方法としては、例えば、熱気流によって水分を除去する方法、減圧留去によって水分を除去する方法等が挙げられる。これらの中では、減圧留去によって水分を除去する方法が好ましい。
【００２２】
減圧留去によって水分を除去する方法には、特に限定がない。かかる方法としては、例えば、１〜５０ｋＰａの圧力で２０〜８０℃の温度で水分を減圧留去する方法が好ましい。
【００２３】
かくして所定のアルカリ比率および水分比率を有するアルカリセルロースを得ることができる。
【００２４】
次に、このアルカリセルロースとアルキレンオキシドとを反応溶媒中で混合し、反応させることにより、ヒドロキシアルキルセルロースを製造することができる。
【００２５】
アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等の炭素数２〜６のアルキレンオキシド等が挙げられる。
【００２６】
アルキレンオキシドの使用量は、目的とするアルキル基の付加モル数に応じて決定される。例えば、アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを用いる場合には、エチレンオキシドの使用量は、アルカリセルロースの調製に用いたセルロース１００重量部に対して、好ましくは５０〜１６０重量部、より好ましくは６５〜１４５重量部であり、プロピレンオキシドを用いる場合には、プロピレンオキシドの使用量は、セルロース１００重量部に対して、好ましくは２００〜５００重量部、より好ましくは３００〜４００重量部である。アルキレンオキシドの使用量が上記範囲よりも少ない場合には、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとの反応量が減り、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水への溶解性や、得られるヒドロキシアルキルセルロース水溶液の粘度や透明性が低くなる傾向がある。また、アルキレンオキシドの使用量が上記範囲を超える場合、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水への溶解性や、得られるヒドロキシアルキルセルロース水溶液の透明性に対して、使用量に見合う効果が得られなくなる傾向がある。
【００２７】
反応溶媒としては、例えば、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソアミルアルコール等のアルコール類；ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類等が挙げられる。これらの中では、容易に分離回収が可能で、再利用することができる観点から、メチルイソブチルケトンが好ましい。
【００２８】
反応溶媒の使用量は、アルキレンオキシドを均一に分散させ、アルカリセルロースとアルキレンオキシドとの局部的な反応を回避する観点から、アルカリセルロース１００重量部に対して、好ましくは２０重量部以上であり、また容積効率を高める観点から、アルカリセルロース１００重量部に対して、好ましくは８００重量部以下、より好ましくは６００重量部以下である。これらの観点から、反応溶媒の使用量は、アルカリセルロース１００重量部に対して、好ましくは２０〜８００重量部、より好ましくは２０〜６００重量部である。
【００２９】
アルカリセルロース、アルキレンオキシドおよび反応溶媒を混合する際の温度は、アルカリセルロースの結晶構造が変化するのを抑制し、得られるヒドロキシアルキルセルロースの水溶液の透明性を高める観点から、好ましくは５℃以上、より好ましくは１０℃以上であり、またアルキレンオキシドが均一に分散する前にアルカリセルロースと局部的に反応が進行するのを回避する観点から、好ましくは３０℃以下、より好ましくは２０℃以下である。これらの観点から、かかる温度は、好ましくは５〜３０℃、より好ましくは１０〜２０℃である。
なお、混合時間は、通常、１０分間〜２時間程度である。
【００３０】
反応温度は、アルキレンオキシドの種類に応じて適宜、決定することが好ましい。例えば、アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを用いる場合には、反応温度は、好ましくは３５〜８０℃、より好ましくは４０〜６０℃であり、プロピレンオキシドを用いる場合には、反応温度は、好ましくは４０〜８０℃、より好ましくは４５〜７０℃である。なお、反応温度が上記範囲よりも低い場合には、反応時間が長くなる傾向があり、反応温度が上記範囲を超える場合には、反応が急激に進行し、温度と圧力の制御ができなくなる傾向がある。
なお、反応時間は、反応温度等によって異なるので一概には決定することができないが、通常、１〜１５時間程度である。
【００３１】
反応終了後、中和剤で反応液中のアルカリを中和し、中和によって生成した塩や、アルキレンオキシドから副生したアルキレングリコール類を洗浄し、常圧ないし減圧下で乾燥することにより、ヒドロキシアルキルセルロースを得ることができる。
【００３２】
中和剤としては、特に限定されるものではないが、硝酸、硫酸、塩酸等の無機酸；蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸等を挙げることができる。これらの中では、生成した塩を除去しやすい観点および有害性が低い観点から、酢酸が好ましい。
【００３３】
洗浄の際に用いる洗浄液としては、特に限定されないが、中和により生成した塩や、アルキレンオキシドから副生したアルキレングリコール類を効率的に除去することができる観点から、反応で使用した有機溶媒に特定量のメタノールと特定量の水を添加した混合溶媒が好ましい。混合溶媒におけるメタノールの量は、通常、２０〜６０重量％であることが好ましい。また、混合溶媒における水の量は、通常、５〜２０重量％であることが好ましい。
【００３４】
洗浄液の使用量は、洗浄を十分に行う観点から、セルロース１００重量部に対して、好ましくは５００重量部以上、より好ましくは１０００重量部以上であり、あまり多量に用いた場合には、使用に見合うだけの効果がなく、却って経済的でなくなる傾向があるので、セルロース１００重量部に対して、好ましくは７０００重量部以下、より好ましくは５０００重量部以下である。これらの観点から、洗浄液の使用量は、セルロース１００重量部に対して、好ましくは５００〜７０００重量部、より好ましくは１０００〜５０００重量部である。
【００３５】
かくして得られるヒドロキシアルキルセルロースを常圧ないし減圧下で乾燥することにより、ヒドロキシアルキルセルロースの乾燥品を得ることができる。
【００３６】
【実施例】
以下に、本発明を製造例、実施例および比較例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３７】
製造例１
５リットル容のフラスコ内で、セルロースとして微細に粉砕された木材パルプ５０ｇを、１２重量％水酸化ナトリウム水溶液２０００ｇに浸漬し、３０℃で３０分間攪拌混合した。その後、加圧濾過して、水酸化ナトリウム水溶液を圧搾除去後解砕し、アルカリ比率が１１．４重量％、水分比率が５０．１重量％のアルカリセルロース（Ａ）１３０ｇを得た。
【００３８】
製造例２
５リットル容のフラスコ内で、セルロースとして微細に粉砕された木材パルプ５０ｇを、１４重量％水酸化ナトリウム水溶液２０００ｇに浸漬し、３０℃で３０分間攪拌混合した。その後、加圧濾過して、水酸化ナトリウム水溶液を圧搾除去後解砕し、アルカリ比率が１３．１重量％、水分比率が５３．１重量％のアルカリセルロース（Ｂ）１４８ｇを得た。
【００３９】
実施例１
１リットル容のフラスコに、製造例１で得られたアルカリ比率が１１．４重量％、水分比率が５０．１重量％のアルカリセルロース（Ａ）１３０ｇを仕込み、８ｋＰａ、６０℃の条件で水分３７ｇを減圧留去して、アルカリ比率が１５．９重量％、水分比率が３０．３重量％のアルカリセルロース（Ｃ）９３ｇを得た。
【００４０】
次に、１リットル容のニーダーに、アルカリセルロース（Ｃ）９３ｇ（セルロース５０ｇに相当）を入れ、エチレンオキシド３５ｇおよびメチルイソブチルケトン５０ｇを１５℃で仕込み、同温度で３０分間混合し、次いで５０℃に昇温してアルカリセルロースとエチレンオキシドを３時間反応させた。
【００４１】
得られた反応混合物を酢酸でｐＨを６に調整した後、メチルイソブチルケトン／メタノール／水の混合溶媒（重量比：４５／４５／１０）５００ｇを加えて、スラリー液とした。
【００４２】
得られたスラリー液からヒドロキシエチルセルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を３回繰り返した後、減圧下、７０℃で一昼夜乾燥してヒドロキシエチルセルロース８２ｇを得た。
【００４３】
実施例２
１リットル容のフラスコに、製造例１で得られたアルカリ比率が１１．４重量％、水分比率が５０．１重量％のアルカリセルロース（Ａ）１３０ｇを仕込み、１０ｋＰａ、６０℃の条件で水分３１ｇを減圧留去して、アルカリ比率が１５．０重量％、水分比率が３４．５重量％のアルカリセルロース（Ｄ）９９ｇを得た。
【００４４】
次に、１リットル容のニーダーに、アルカリセルロース（Ｄ）９９ｇ（セルロース５０ｇに相当）を入れ、エチレンオキシド３５ｇおよびメチルイソブチルケトン５０ｇを１５℃で仕込み、同温度で３０分間混合し、次いで５０℃に昇温してアルカリセルロースとエチレンオキシドを３時間反応させた。
【００４５】
得られた反応混合物を酢酸でｐＨを６に調整した後、メチルイソブチルケトン／メタノール／水の混合溶媒（重量比：４５／４５／１０）５００ｇを加えて、スラリー液とした。
【００４６】
得られたスラリー液からヒドロキシエチルセルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を３回繰り返した後、減圧下、７０℃で一昼夜乾燥してヒドロキシエチルセルロース７８ｇを得た。
【００４７】
実施例３
１リットル容のフラスコに、製造例１で得られたアルカリ比率が１１．４重量％、水分比率が５０．１重量％のアルカリセルロース（Ａ）１３０ｇを仕込み、８ｋＰａ、６０℃の条件で水分４２ｇを減圧留去して、アルカリ比率が１６．８重量％、水分比率が２６．３重量％のアルカリセルロース（Ｅ）８８ｇを得た。
【００４８】
次に、１リットル容のニーダーに、アルカリセルロース（Ｅ）８８ｇ（セルロース５０ｇに相当）を入れ、プロピレンオキシド１５０ｇおよびメチルイソブチルケトン１５０ｇを２０℃で仕込み、同温度で３０分間混合し、次いで６５℃に昇温してアルカリセルロースとプロピレンオキシドを４時間反応させた後、さらに７５℃に昇温してアルカリセルロースとプロピレンオキシドを６時間反応させた。
【００４９】
得られた反応混合物を酢酸でｐＨを６に調整した後、メチルイソブチルケトン／メタノール／水の混合溶媒（重量比：７０／２５／５）５００ｇを加えて、スラリー液とした。
【００５０】
得られたスラリー液からヒドロキシプロピルセルロースを濾別した。このヒドロキシプロピルセルロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を３回繰り返した後、減圧下、７０℃で一昼夜乾燥してヒドロキシプロピルセルロース１０７ｇを得た。
【００５１】
実施例４
１リットル容のフラスコに、製造例２で得られたアルカリ比率が１３．１重量％、水分比率が５３．１重量％のアルカリセルロース（Ｂ）１４８ｇを仕込み、８ｋＰａ、６０℃の条件で水分１９ｇを減圧留去して、アルカリ比率が１５．０重量％、水分比率が４６．２重量％のアルカリセルロース（Ｆ）１２９ｇを得た。
【００５２】
次に、１リットル容のニーダーに、アルカリセルロース（Ｆ）１２９ｇ（セルロース５０ｇに相当）を入れ、エチレンオキシド３５ｇおよびメチルイソブチルケトン５０ｇを１５℃で仕込み、同温度で３０分間混合し、次いで５０℃に昇温してアルカリセルロースとエチレンオキシドを３時間反応させた。
【００５３】
得られた反応混合物を酢酸でｐＨを６に調整した後、メチルイソブチルケトン／メタノール／水の混合溶媒（重量比：４５／４５／１０）５００ｇを加えて、スラリー液とした。
【００５４】
得られたスラリー液からヒドロキシエチルセルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を３回繰り返した後、減圧下、７０℃で一昼夜乾燥してヒドロキシエチルセルロース８０ｇを得た。
【００５５】
比較例１
１リットル容のニーダーに、製造例１で得られたアルカリ比率が１１．４重量％、水分比率が５０．１重量％のアルカリセルロース（Ａ）１３０ｇ（セルロース５０ｇに相当）を入れ、エチレンオキシド３５ｇおよびメチルイソブチルケトン５０ｇを１５℃で仕込み、同温度で３０分間混合し、その後５０℃に昇温してアルカリセルロースとエチレンオキシドを３時間反応させた。
【００５６】
得られた反応混合物を酢酸でｐＨを６に調整した後、メチルイソブチルケトン／メタノール／水の混合溶媒（重量比：４５／４５／１０）５００ｇを加えて、スラリー液とした。
【００５７】
得られたスラリー液からヒドロキシエチルセルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を３回繰り返した後、減圧下、７０℃で一昼夜乾燥してヒドロキシエチルセルロース８２ｇを得た。
【００５８】
比較例２
１リットル容のフラスコに、製造例１で得られたアルカリ比率が１１．４重量％、水分比率が５０．１重量％のアルカリセルロース（Ａ）１３０ｇを仕込み、６ｋＰａ、６０℃の条件で水分５３ｇを減圧留去して、アルカリ比率が１９．２重量％、水分比率が１５．８重量％のアルカリセルロース（Ｇ）７７ｇを得た。
【００５９】
次いで、１リットル容のニーダーに、アルカリセルロース（Ｇ）７７ｇ（セルロース５０ｇに相当）を入れ、エチレンオキシド３５ｇおよびメチルイソブチルケトン５０ｇを１５℃で仕込み、同温度で３０分間混合した。さらに、５０℃に昇温してアルカリセルロースとエチレンオキシドを３時間反応させた。
【００６０】
得られた反応混合物を酢酸でｐＨを６に調整した後、メチルイソブチルケトン／メタノール／水の混合溶媒（重量比：４５／４５／１０）５００ｇを加えて、スラリー液とした。
【００６１】
得られたスラリー液からヒドロキシエチルセルロースを濾別した。このヒドロキシエチルセルロースに上記と同様の混合溶媒を加えて、濾別する操作を３回繰り返した後、減圧下、７０℃で一昼夜乾燥してヒドロキシエチルセルロース８６ｇを得た。
【００６２】
〔評価〕
各実施例および各比較例で得られたヒドロキシアルキルセルロースの粘度と透視度は、以下の方法に従って測定した。
【００６３】
（１）粘度（ｍＰａ・ｓ）
ヒドロキシアルキルセルロース１０ｇを精秤し、イオン交換水４９０ｇを加え、２重量％ヒドロキシアルキルセルロース水溶液５００ｇを調製し、ブルックフィールド型回転粘度計〔東機産業（株）製、品番：ＢＭ型〕を用い、２０℃、３０ｒｐｍ（Ｎｏ．３ローター）の条件で測定した。得られた結果を表１に示した。なお、通常、粘度が５００ｍＰａ・ｓ以上であれば粘性に優れていると判断することができる。
【００６４】
（２）透視度（ｃｍ）
粘度測定と同様の方法で２重量％ヒドロキシアルキルセルロース水溶液を調製し、３０ｃｍ用透視度計〔岩城硝子（株）製〕を用いて測定した。得られた結果を表１に示した。なお、通常、透視度が２０ｃｍ以上であれば透明性に優れていると判断することができる。
【００６５】
【表１】
0004150186.tif 000002
【００６６】
表１に示された結果から、実施例１〜４で得られたヒドロキシアルキルセルロースの水溶液は、高粘度で、かつ透明性も良好であることがわかる。
【００６７】
【発明の効果】
本発明の製造方法によれば、粘度が高く、透明性に優れた水溶液を与える、ヒドロキシアルキルセルロースを得ることができる。