(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
0004087942.tif 000025
（式中、Ａｒはハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基及び炭素数１〜６のアルコキシル基から選ばれる１〜５個の基が置換していてもよいフェニル基を示し、Ａは直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｂは直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜６のアルキレン基又は炭素数２〜６のアルケニレン基を示し、Ｒ1 は水酸基、アミノ基又は炭素数１〜６のアルコキシル基を示す）
で表される化合物又はその塩を有効成分とする植物成長調整剤。
【請求項２】
Ａが直鎖の炭素数１〜６のアルキレン基であり、Ｂが直鎖の炭素数１〜６のアルキレン基又は炭素数２〜６のアルケニレン基である請求項１記載の植物成長調整剤。
【請求項３】
Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロポキシ基である請求項１記載の植物成長調整剤。
【請求項４】
Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロポキシ基である請求項１記載の植物成長調整剤。
【請求項５】
Ａｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 が、それぞれ４−メチルフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−メトキシフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、メチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、トリメチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、メチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｃｉｓ−ビニレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｔｒａｎｓ−ビニレン基及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｎ−プロポキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｉ−プロポキシ基；２−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；３−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−ヨードフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；３，４−ジクロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びヒドロキシル基；２−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；３−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−ヨードフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基；又は３，４−ジクロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基である請求項１記載の植物成長調整剤。
【請求項６】
植物の発根促進剤である請求項１記載の植物成長調整剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、植物の発根促進活性が高く、農薬や肥料添加剤として有用な植物成長調整剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
農業分野において、植物の成長を制御することは生産性向上のために重要な技術である。植物栄養学的な方法による生育の制御は、主として化学肥料を適宜施用することによって行われ、この技術の普及によって作物の収量は飛躍的に増大した。一方近年では様々な種類の植物成長調整剤による生育の制御もすでに実用化され、収量や生産物の品質の向上に貢献していることが知られている。
【０００３】
ところで植物の根は、生育に必要な水や養分を吸収したり、地上部を支持し倒伏を防止したり、植物の健全な成長に必須な植物ホルモンを地上部に供給する等の様々な重要な機能を担っていることが知られている。［Ｗａｉｓｅｌら編、Ｐｌａｎｔ  Ｒｏｏｔｓ−Ｔｈｅ  Ｈｉｄｄｅｎ  Ｈａｌｆ−（１９９１）］。また、特に移植栽培においては、育苗期に根量が多く、定植後に速やかに発根する苗を育成することが重要とされている。これらのことからも、農業分野において植物の根を十分に発達させることの重要性は以前から指摘されてきた［Ｂｏｏｔｅら編、Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ  ｏｆＣｒｏｐ  Ｙｉｅｌｄ  ６５−９３（１９９４）］。
【０００４】
従来、根の生育を促すための技術としては、一般的には栽培時の水分・温度・施肥管理や、培土組成、土壌の改良等が主であり、必ずしも十分な効果が得られていないのが現状である。また、植物成長調整剤を利用する方法が考えられるが、発根促進剤として実用化されているインドール酪酸、ナフチル酢酸、ナフチルアセトアミドなどのオーキシン系化合物は植物の種類や状態、施用する濃度によっては葉の上偏生長（ｅｐｉｎａｓｔｉｃ  ｂｅｎｄｉｎｇ）、茎の捻転や茎割れ、更には枯死などといった好ましくない効果を及ぼすことがある。このため一般的な育苗時においては、使用方法、使用量等が制限を受け、また根の発達を促進する作用も十分満足できるものではなかった。
【０００５】
また、植物の組織培養においても、根の分化を誘導したい場合には培地中にオーキシン系化合物を加えることが一般的であるが、植物の種類や培養状態によっては根が誘導されない場合や、誘導率が著しく低い場合があり問題となっていた。このように農作物の育苗・種苗生産や芝生植生植物等の定着や組織培養での利用という観点から、植物の発根促進活性が高く、かつ葉の上偏生長作用といった副作用を実質的に殆ど持たない、従来のオーキシン系化合物とは全く異なる植物成長調整剤が求められていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる問題点を解決するために鋭意研究した結果、意外にも下記一般式（１）で表される化合物が、葉の上偏生長といった副作用を実質的に殆ど示さず、かつ植物の発根促進活性が高いことを発見し、この知見に基づき本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）
【０００８】
【化２】
0004087942.tif 000002
【０００９】
（式中、Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Ａは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基を示し、Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を示し、Ｒ1 は水酸基、アミノ基又は低級アルコキシル基を示す）
で表される化合物又はその塩を有効成分とする植物成長調整剤を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明の植物成長調整剤の有効成分（以下、「植物成長調整物質」という）は、上記一般式（１）で表される化合物又はその塩である。
【００１１】
一般式（１）において、Ａｒで示される置換基を有していてもよいフェニル基としては、例えばそのベンゼン環上にハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれる１〜５個の基が置換していてもよいフェニル基が挙げられる。かかるＡｒで示される基は、一般式（２）で表される。
【００１２】
【化３】
0004087942.tif 000003
【００１３】
（式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、又は低級アルコキシル基を示す。）
【００１４】
ここで、低級アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｉ−ペンチル基及びｉ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられるが、このうちメチル基が特に好ましい。また低級アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ｉ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルコキシル基が挙げられるが、このうちメトキシ基が特に好ましい。ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】
これらのフェニル基が置換基を有している場合、その置換位置は２〜６位のいずれでもよいが、２位、３位及び／又は４位であることが好ましい。
【００１６】
更に好ましいＡｒとしては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、メチル基及びメトキシ基から選ばれる基が２位、３位及び／又は４位に置換していてもよいフェニル基が挙げられる。
【００１７】
Ａは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基であり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基及びヘキサメチレン基等の炭素数１〜６のアルキレン基が挙げられる。このうち炭素数１〜４の直鎖アルキレン基が好ましい。Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級アルケニレン基であり、低級アルキレン基としては前記と同じものが挙げられる。低級アルケニレン基としては例えばビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基及びヘキセニレン基等の炭素数２〜６のアルケニレン基が挙げられる。このうち低級アルキレン基としては炭素数１〜４の直鎖のものが好ましい。また低級アルケニレン基としては炭素数２〜４の直鎖のものが好ましい。Ｒ1 は水酸基、アミノ基又は低級アルコキシル基であり、低級アルコキシル基としては前記と同じものが挙げられる。Ｒ1 としてはこのうち水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、アミノ基が好ましい。
【００１８】
一般式（１）で表される化合物の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩類、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミン塩等の有機アミン塩等の有機塩基塩類との塩が挙げられる。
【００１９】
Ａｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 の好ましい組合せを以下に示す。
Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロポキシ基である場合が好ましい。
【００２０】
より好ましくは、Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロポキシ基である場合である。
【００２１】
特に好ましいのは以下の場合である。
Ａｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 が、それぞれ４−メチルフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−メトキシフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、メチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、トリメチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、メチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｃｉｓ−ビニレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｔｒａｎｓ−ビニレン基及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｎ−プロポキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｉ−プロポキシ基；２−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；３−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−ヨードフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；３，４−ジクロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びヒドロキシル基；２−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；３−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−ヨードフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基、フェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基；又は３，４−ジクロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基である場合。
【００２２】
植物成長調整物質の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。４−オキソ−４［［２−（４−トリル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｔｏｌｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０１）、４−オキソ−４−［［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０２）、４−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０３）、４−オキソ−４−［［２−（４−ニトロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０４）、４−オキソ−４−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０５）、４−オキソ−４−（ベンジルアミノ）−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏ）−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０６）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０７（式（２）））、３−オキソ−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−プロピオン酸（３−Ｏｘｏ−３−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｒｏｐａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ）化合物０８）、５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸（５−Ｏｘｏ−５−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物０９）、（Ｚ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸（（Ｚ）−４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物１０）、（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸エチル（（Ｅ）−ｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏａｔｅ、化合物１１）、（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸（（Ｅ）−４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物１２）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物１３）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１４（式（３）））、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブタンアミド（４−Ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎａｍｉｄｅ、化合物１５）、４−オキソ−４−��（３−フェニルプロピル）アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１６）、４−オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［（４−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１７）、５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ５−ｏｘｏ−５−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏａｔｅ、化合物１８）、６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］一カプロン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ６−ｏｘｏ−６−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｈｅｘａｎｏａｔｅ、化合物１９）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸エチル（Ｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２０）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸プロピル（Ｐｒｏｐｙｌ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２１）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸イソプロピル（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２２）、４−オキソ−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２４）、４−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２５）、４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２６）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２７）、４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２８）、５−オキソ−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ５−ｏｘｏ−５−［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏａｔｅ、化合物２９）、４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ  ４−ｏｘｏ−４−［［２−���３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物３０）、４−オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［（４−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３１）、６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−カプロン酸（６−Ｏｘｏ−６−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｈｅｘａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３２）、４−オキソ−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３４）、４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ、化合物３５）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３６）、４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３７）、５−オキソ−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸（５−Ｏｘｏ−５−［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３８）、４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ  ａｃｉｄ、化合物３９）。更にこれらのうち化合物０１〜０３、０６〜１１、１３、１４、１６〜３９が最も好ましい。
【００２３】
本発明に用いる植物成長調整物質は例えば下記に示す方法によって製造することができる。
製造法１
【００２４】
【化４】
0004087942.tif 000004
【００２５】
製造法２
【００２６】
【化５】
0004087942.tif 000005
【００２７】
製造法３
【００２８】
【化６】
0004087942.tif 000006
【００２９】
製造法４
【００３０】
【化７】
0004087942.tif 000007
【００３１】
（式中、Ａｒ、Ａ及びＢは前記と同じである。Ｒ1-1は水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基の保護基である。Ｘは水酸基を示すが、ＣＯ−とともに酸ハライド、活性エステル、酸アジド等のカルボン酸の反応性誘導体を形成してもよい。Ｘ′は塩素、臭素等のハロゲン原子を示す。Ｒ1-2は低級アルキル基を示す。）
【００３２】
次に製造法１について説明する。化合物（ａ）は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、硝酸塩等の無機酸との塩又は炭酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、メタンスルフォン酸塩、エタンスルフォン酸塩、トルエンスルフォン酸塩等の有機酸との塩であってもよい。
【００３３】
化合物（ｂ）で表されるそれらの無水物としては、例えば無水マロン酸〔ＢがＣＨ2〕、無水コハク酸〔Ｂが（ＣＨ2）2〕、無水マレイン酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ（ｃｉｓ）〕、無水グルタル酸〔Ｂが（ＣＨ2）3〕、無水アジピン酸〔Ｂが（ＣＨ2）4〕、無水ピメリン酸〔Ｂが（ＣＨ2）5〕が挙げられる。また化合物（ｃ−１）は前記した酸又は塩基との塩であってもよい。
【００３４】
製造法１においては、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）を不活性媒体、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等の有機塩素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン系極性溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒中にて反応させることにより化合物（ｃ−１）を合成することができる。化合物（ａ）と化合物（ｂ）とのモル比は例えば０．５〜１．５：１．５〜０．５が好ましく、濃度としては反応し得る濃度であれば何等限定されるものではないが、例えば好ましくは１〜３０％（Ｗ／Ｖ）、特に好ましくは化合物濃度５〜２０％（Ｗ／Ｖ）である。かかる条件で例えば０〜６０℃にて１０分〜２４時間攪拌反応せしめればよい。化合物（ａ）が塩の場合、予め後記する酸結合剤によって化合物（ａ）を脱塩しておけばよい。
【００３５】
次に製造法２について説明する。化合物（ｄ）としては、例えばマロン酸〔ＢがＣＨ2〕、コハク酸〔Ｂが（ＣＨ2）2〕、マレイン酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ（ｃｉｓ）〕、フマル酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ（ｔｒａｎｓ）〕、グルタル酸〔Ｂが（ＣＨ2）3〕、アジピン酸〔Ｂが（ＣＨ2）4〕、ピメリン酸〔Ｂが（ＣＨ2）5〕が挙げられる。また化合物（ｄ）が活性エステルの場合、例えばシアノメチルエステル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、メタンスルフォン酸エステル、ベンゼンスルフォン酸エステル、トルエンスルフォン酸エステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、２，４，５−トリクロロフェニルエステル、２，４，６−トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミドエステル、Ｎ−ヒドロキシフタル酸イミドエステル、１Ｈ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、８−ヒドロキシキノリンエステル、Ｎ−ヒドロキシピペリジンエステルなどが挙げられる。保護基Ｒ1-1は稀薄なアルカリ又は酸性溶液で加水分解してカルボキシル基を形成するものであれば特に制限はないが、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の低級アルコキシ基及びベンズヒドリル基等のアラルキルオキシ基が挙げられ、適宜これらの保護基はＲ1 を意味してもよい。上記の活性エステル法の他、公知の酸アジド法によって行ってもよい。
【００３６】
製造法２において、Ｘが水酸基である場合、化合物（ａ）と化合物（ｄ）との反応に当たっては、例えば１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等の脱水縮合剤を用いて反応せしめることにより化合物（ｃ−２）を合成することができる。この際、化合物（ａ）が塩の場合には、予め後記する酸結合剤によって化合物（ａ）を脱塩しておけばよい。また、Ｘがハロゲン原子である場合、化合物（ｄ）を後記する酸結合剤の存在下に、化合物（ａ）と反応させることにより、化合物（ｃ−２）を合成することができる。この方法において用いる溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム等の有機塩素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族溶媒、ピリジン等の複素環系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフォキサイド等の非プロトン系極性溶媒を挙げることができる。これらのうち、ピリジンが最も好適であるが、ピリジン以外の溶媒を用いる場合は、酸結合剤としてトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基を用いることができる。
【００３７】
また、Ｒ1-1が上記した保護基の場合、化合物（ｄ）に対して例えば等モルないし１．５倍モル量の脱水縮合剤を用いて反応せしめればよい。反応終了後、適宜、Ｒ1 が上記した保護基の場合、例えば１〜１０規定のＮａＯＨ、ＫＯＨなどを用いてアルカリ条件で室温ないし加温下３０分〜８時間加水分解処理し、次いで濃塩酸にて中和すればよい。
【００３８】
製造法１又は２で得られた反応液を適宜冷却して目的物を析出して回収し、更に水又は可溶化有機溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメチルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベンゼン、トルエン等の単一又は混合溶媒から再結晶することにより目的物を得ることができる。
【００３９】
特に製造法２において反応液から目的物を回収する場合、反応液に、水と混合しない生成物可溶性有機溶媒、更に水を加えて抽出した後、有機溶媒層を、稀薄な酸性水溶液、例えば１〜５規定の塩酸水溶液で洗浄後水洗し、更にアルカリ水溶液、例えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、最後に水で順次洗浄した後、乾燥し、溶媒を留去した後、必要に応じて、単一もしくは混合溶媒から再結晶するかもしくは、単一又は混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することにより得ることができる。
【００４０】
次に製造法３について説明する。例えば化合物（ｃ−１）を原料として、硫酸、ｐ−トルエンスルフォン酸などの酸触媒の存在下にて、低級アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール中加熱還流することによって化合物（ｃ−３）を得ることができる。このとき化合物（ｃ−１）の初濃度に特に制限はないが、例えば１〜２０重量％、特に５〜１０重量％であることが好ましい。なお化合物（ｃ−３）は前記した酸又は塩基との塩であってもよい。
【００４１】
反応後、反応液から生成物を採取するには、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有機溶媒と水を加え、有機溶媒層を回収後、アルカリ水溶液、例えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した後乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。
【００４２】
次に製造法４について説明する。例えば化合物（ｃ−１）を原料とし、例えば塩化チオニルを等モル量以上用いて室温にて５〜３０分間撹拌反応せしめ、反応後、塩化チオニルを留去して、化合物（ｅ）を得る。次いで不活性有機溶媒、例えばアセトン、ジメチルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒中にて、アンモニア水に添加し、氷冷下で約１０〜３０分間撹拌反応せしめ、次いで析出した結晶を回収し、得られた結晶を必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶することにより化合物（ｃ−４）を得ることができる。このとき化合物（ｃ−１）の初濃度に特に制限はないが、例えば１〜２０％（Ｗ／Ｖ）、特に５〜１０％（Ｗ／Ｖ）が好ましい。また化合物（ｅ）のアンモニア水中の初濃度に特に制限はないが、例えば１〜２５重量％、特に４〜１５重量％が好ましい。なお化合物（ｃ−４）は前記した酸又は塩基との塩であってもよい。
【００４３】
本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成長調整物質又はその塩を１種又は２種以上含有することができる。本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成長調整物質そのものでもよいが、水和剤、乳剤、粒剤、粉剤など、通常の植物成長調整剤で用いられる担体で製剤してもよい。
例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、澱粉、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、更に、アルミナ、ワックス類などを使用することができる。また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど）、又は水などを使用することができる。
乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用することができる。本発明において使用することができる界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レシチン、サポニンなどである。また、必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることができる。
【００４４】
製剤の形状も制限はなく、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤などのあらゆる製剤形態に成形することができる。本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成長調整物質及びその他の成分を常法に従い、混合、攪拌等することにより製造することができる。
【００４５】
本発明の植物成長調整剤は、根量を増加させる作用、茎の伸長を抑制する作用等を有するが、特に発根促進剤として用いることが好ましい。
【００４６】
本発明の植物成長調整剤を使用する場合、直接そのまま使用してもよいし、又は水で所定の濃度に希釈又は懸濁して使用してもよい。
【００４７】
植物に適用する場合、土壌処理剤、茎葉処理剤、播種前の種子処理剤及び移植前の植物の処理剤等として使用することができる。また、水耕栽培においては水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地中に懸濁又は溶解させて用いても良い。
【００４８】
本発明の植物成長調整剤を散布用として用いる場合の使用濃度としては、０．０１〜１００００ppm 、好ましくは１〜５０００ppm 、特に好ましくは５〜１０００ppm の範囲で使用することができる。特に育苗期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土１ｌあたり５０〜２００ml散布することが望ましい。この場合、展着剤を併用してもよく、用いる展着剤の種類及び使用量については、特に制限されない。
【００４９】
肥料と混合する場合を含め、土壌に直接施用する場合の使用量としては、１ヘクタールあたり１００〜１００００ｇ、特に５００〜５０００ｇ用いるのが好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土１ｌあたり０．００１〜１０ｇ用いるのが望ましく、この場合、播種前の培養土にあらかじめ混合してもよく、育苗期間中に散布しても良い。
【００５０】
播種前の種子処理用として用いる場合は、水、アルコール類、ケトン類などの液体担体に０．０１〜１００００ppm となるように希釈し、乾燥種子に噴霧するか乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させることもできる。この場合、吸収させた後、液体担体を蒸発させても良い。また、クレーなどの鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用することもできる。
【００５１】
組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられる植物組織培養用の培地（ＭＳ培地，ホワイト培地、ガンボルグのＢ５培地など）に培地中濃度として０．０１〜１００００ppm 、好ましくは０．１〜１０００ppm の範囲で溶解、又は懸濁して用いることができる。この場合、通常行われているように、炭素源としての糖類（ショ糖、ブドウ糖など）、各種植物ホルモンとしてサイトカイニン（ベンジルアデニン、カイネチンなど）、ジベレリン（ＧＡ3、ＧＡ4など）、オーキシン（インドール酢酸、ナフタレン酢酸など）、アプシジン酸などを適宜加えることができる。
【００５２】
移植前の植物に直接吸収させる場合は、使用濃度として０．１〜１０００ppm に希釈あるいは懸濁した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用することができる。また、挿し穂であれば基部又は全体を浸漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は１０秒から１週間、特に１時間から３日間が望ましい。また、鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、根部に付着させたり、挿し穂の場合は茎基部に付着させても良い。
【００５３】
本発明の植物成長調整剤の投与時期としては、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、特に発根促進剤として適用する場合は播種前、播種時、苗の育成時、移植など耕種的断根を伴う作業の前後、気象要因などで根に傷害が発生した場合等が特に有効である。
本発明の植物成長調整剤を植物に適用すれば、側根数、不定根数等の根数の増加を通じて根量や根密度が増加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐性の向上、倒伏防止、収量向上等の効果が得られる。
【００５４】
本発明の植物成長調整剤の適用対象となる植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッコリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類等が挙げられる。
【００５５】
また、本発明の効果向上を目的として、他の植物成長調整剤と併用することもでき、場合によっては相乗効果を期待することもできる。例えば、高い栽植密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやすい条件下での育苗時には、地上地下部重比の小さい良質な苗の育成を目的として、強力な茎の伸長抑制作用を持つ抗ジベレリン剤（パクロブトラゾール、ウニコナゾールＰ、アンシミドールなど）、成長抑制剤（ダミノジッドなど）、エチレン発生剤（エテホンなど）と併用してもよい。また、挿し芽、挿し木、組織培養時においては、発根促進効果の増強を目的として、もともと発根促進効果を持つオーキシン系化合物（インドール酢酸、インドール酪酸、ナフチルアセトアミド、ナフタレン酢酸など）と併用してもよい。また、播種前の種子処理時には、発芽促進作用を持つジベレリン剤と併用してもよい。
【００５６】
これらは単なる例示であって、本発明の植物成長調整剤と併用できる他の植物成長調整剤はこれらに限られるものではない。また、本発明の植物成長調整剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と併用して用いることも可能である。特に、殺菌剤との併用において殺菌作用のほかに発根促進作用も報告されているヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、メタラキシルなどとの併用は有効である。また肥料と併用する場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着促進を目的とした移植直前施用肥料との併用、本発明の植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率を向上させる目的とした緩効性肥料との併用等が特に有効である。
【００５７】
【実施例】
以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。
【００５８】
製造例１
（１）  ４−オキソ−４−［［２−（４−トリル）エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-tolyl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０１））の合成
無水コハク酸３．８ｇにアセトン３５mlを加え、室温にて撹拌しながら、２−（ｐ−トリル）エチルアミン４．９ｇをアセトン３５mlに溶解したものを加えた。添加後１０分撹拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、アセトン８０mlを加えて再結晶し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、６．０ｇ（収率７３％）の化合物０１を得た。
【００５９】
製造例２
４−オキソ−４−［［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０２））の合成
製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに２−（ｐ−メトキシフェニル）エチルアミン７．６ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、９．７ｇ（収率７７％）の化合物０２を得た。
【００６０】
製造例３
４−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-chlorophenyl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０３））の合成
製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに２−（４−クロロフェニル）エチルアミン７．８ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、６．４ｇ（収率５０％）の化合物０３を得た。
【００６１】
製造例４
４−オキソ−４−［［２−（４−ニトロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-nitrophenyl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０４））の合成
２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン・塩酸塩３．６ｇを無水アセトン３５６mlに溶解し、室温にて撹拌しながら、トリエチルアミン２．７ｇを加えた。析出したトリエチルアミン・塩酸塩を濾過し、濾液を無水コハク酸２．７ｇの無水アセトン１８ml溶液に加え室温にて４５分撹拌した。次いで、溶媒を減圧下にて留去し、アセトン２５mlを加え再結晶した。得られた結晶を濾取し、冷アセトンにて洗浄後、減圧乾燥し１．３ｇ（収率１７％）の化合物０４を得た。
【００６２】
製造例５
４−オキソ−４−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０５））の合成
無水コハク酸５．１ｇにアセトン８０mlを加え、室温にて撹拌しながら、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチルアミン６．９ｇをアセトン２０mlに懸濁したものを加えた。添加後１５分間撹拌し、溶液部をデカンテーションした。更に、溶媒を減圧下で除去して得られた結晶を水で再結晶した。析出した結晶を冷水にて洗浄した後、減圧乾燥し、３．９ｇ（収率３２％）の化合物０５を得た。
【００６３】
製造例６
４−オキソ−４−（ベンジルアミノ）−酪酸（4-Oxo-4-(benzylamino)-butanoic acid（化合物０６））の合成
製造例１において、無水コハク酸を１０．７ｇとし、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにベンジルアミン１０．９ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、１７．１ｇ（収率８３％）の化合物０６を得た。
【００６４】
製造例７
４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[(3-phenylpropyl)amino]-butanoic acid（化合物０７））の合成
製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに３−フェニルプロピルアミン６．８ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、４．０ｇ（収率３４％）の化合物０７を得た。
【００６５】
製造例８
３−オキソ−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−プロピオン酸（３−Oxo−３−［（２−phenylethyl）amino］−propanoic acid（化合物０８））の合成
マロン酸４．２ｇにアセトン５０mlを加え、氷冷下で撹拌しながらジフェニルジアゾメタン６．３ｇを加え、１０分間撹拌した。減圧下にてアセトンを留去し、塩化メチレン、水を加え分液後、塩化メチレン相を無水硫酸マグネシウムにて脱水後、塩化メチレンを減圧下にて留去した。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、マロン酸モノベンズヒドリルエステル４．９ｇ（収率５６％）を取得した。１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．１ｇを氷冷下でマロン酸モノベンズヒドリルエステル４．９ｇとβ−フェネチルアミン２．２ｇの塩化メチレン溶液に加え、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、１規定ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、Ｎ−フェネチルアミノマロン酸モノベンズヒドリルエステルの塩化メチレン溶液を取得し、その溶液にトリフルオロ酢酸３９．５ｇと水１．４mlを加え撹拌した。反応液を水洗した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液及び水で抽出した。氷冷下で水相に濃塩酸を添加し、ｐＨを酸性側にした。酢酸エチルにて３回抽出し、水洗した後酢酸エチルを減圧下にて留去し、得られた結晶をヘキサン−アセトンの混合溶媒から再結晶後、減圧乾燥し、１．１ｇ（収率２８％）の化合物０８を得た。
【００６６】
製造例９
５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸（5-Oxo-5-[(2-phenylethyl)amino]-pentanoic acid（化合物０９））の合成
製造例１において、無水コハク酸の代りに無水グルタル酸を６．１ｇ用い、また２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにβ−フェネチルアミン６．２ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、３．５ｇ（収率３０％）の化合物０９を得た。
【００６７】
製造例１０
（Ｚ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２−ブテン酸（(Z)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-2-butenoic acid（化合物１０））の合成
製造例１において、無水コハク酸の代りに無水マレイン酸を２．５ｇ用い、また２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにβ−フェネチルアミン３．１ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、３．６ｇ（収率６６％）の化合物１０を得た。
【００６８】
製造例１１
（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２−ブテン酸エチル（(E)-ethyl 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-2-butenoate（化合物１１））の合成
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩９．５ｇをフマル酸モノエチル７．２ｇとβ−フェネチルアミン５．６ｇの塩化メチレン溶液に加え、トリエチルアミン６．９mlを添加し、室温にて一夜撹拌した。反応液を水、１規定ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去した。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチル、アセトンの混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し、３．３ｇ（収率４５％）の化合物１１を得た。
【００６９】
製造例１２
（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２−ブテン酸（(E)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-2-butenoic acid（化合物１２））の合成
上記で得られた化合物１１を２．０ｇ、８規定水酸化ナトリウム３０ml、水１０mlを順次加え、室温にて９５分撹拌した。反応液に氷冷下で濃塩酸を加えｐＨを酸性側にした。析出した結晶を濾取し、水、アセトンにて順次洗浄した後、減圧乾燥し、１．２ｇ（収率６８％）の化合物１２を得た。
【００７０】
製造例１３
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butanoic acid（化合物１３））の合成
製造例１において、無水コハク酸を１０．７ｇとし、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにβ−フェネチルアミン１２．４ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、１５．８ｇ（収率７２％）の化合物１３を得た。
【００７１】
製造例１４
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸メチル（Methyl 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butanoate（化合物１４））の合成
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩４．８ｇを、上記で得られた５ｇの化合物１３のメタノール溶液に加え、トリエチルアミン２．５ｇを添加し、室温にて一夜撹拌した。溶媒を減圧下にて留去し、塩化メチレンを加え、水、１規定ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メチレンを留去した。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチル、アセトンの混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し２．７ｇ（収率５１％）の化合物１４を得た。
【００７２】
製造例１５
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブタンアミド（4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butanamide（化合物１５））の合成
上記で得られた５．０ｇの化合物１３に塩化チオニル５０mlを加え、室温にて１０分間撹拌した。減圧下にて塩化チオニルを留去し、これにアセトン１５mlを加え溶解した後、予め氷令したアンモニア水（２８％）中に添加し、氷冷下で１５分間撹拌した。析出した結晶を濾取した後、アセトニトリル、アセトンで順次洗浄した。得られた結晶をメタノールで再結晶後、減圧乾燥し、１．３ｇ（収率２３％）の化合物１５を得た。
【００７３】
製造例１６
４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−［（３−phenylpropyl）amino］−butanoate（化合物１６））の合成
３−フェニルプロピルアミン６．８ｇに塩化メチレン４０mlを加え、氷冷下で攪拌しながらトリエチルアミン５．３ｇを加え、更に攪拌した。これに、４０mlの塩化メチレンに溶解したコハク酸メチルクロライド８．０ｇを加え、約４時間攪拌した。反応終了後水を加えて分液し、塩化メチレン相を１規定ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水、乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去した。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、減圧乾燥して８．８ｇ（収率７２％）の化合物１６を得た。
【００７４】
製造例１７
４−オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［（４−phenylbutyl）amino］−butanoate（化合物１７））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに１−アミノ−４−フェニルブタン７．５ｇを用いた以外は製造例１６と同様にして１０．０ｇ（収率７７％）の化合物１７を得た。
【００７５】
製造例１８
５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸メチル（Methyl５−oxo−５−［（２−phenylethyl）amino］−pentanoate（化合物１８））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りにβ−フェネチルアミン７．０ｇ及びコハク酸メチルクロライドの代りにグルタル酸メチルクロライド１０．０ｇを用い、トリエチルアミンを６．１ｇとした以外は製造例１６と同様にして８．９ｇ（収率６３％）の化合物１８を得た。
【００７６】
製造例１９
６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］カプロン酸メチル（Methyl ６−oxo−６−［（２−phenylethyl）amino］−hexanoate（化合物１９））の合成
アジピン酸モノメチル１０．０ｇに塩化メチレン８０mlを加え、これにβ−フェネチルアミン７．０ｇを加え、氷冷下で３０分間攪拌した。次いで１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１１．９ｇの塩酸溶液、塩化メチレン１０ml、トリエチルアミン６．３ｇを順次加えて室温で１夜攪拌した。その後水を加えて分液し、以下製造例１６と同様に後処理して１０．９ｇ（収率７４％）の化合物１９を得た。
【００７７】
製造例２０
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸エチル（Ethyl ４−oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−butanoate（化合物２０））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りにβ−フェネチルアミン７．０ｇ及びコハク酸メチルクロライドの代りにコハク酸エチルクロライド１０．３ｇを用い、トリエチルアミンを６．１ｇとした以外は製造例１６と同様にして化合物２０を得た。
【００７８】
製造例２１
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸プロピル（Propyl４−oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−butanoate（化合物２１））の合成
化合物１３  １０．０ｇにｎ−プロパノール１００mlを加え、室温で攪拌しながらパラトルエンスルホン酸０．８７ｇを加え、７８〜８０℃で１時間攪拌した後冷却、乾燥した。得られた結晶に塩化メチレン及び水を加えて分液し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去した。これを４０℃で放置し、固液を分離して結晶化することにより８．２ｇ（収率６９％）の化合物２１を得た。
【００７９】
製造例２２
４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸イソプロピル（Isopropyl ４−oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−butanoate（化合物２２））の合成
製造例２１において、ｎ−プロパノールの代りにｉ−プロパノール１００mlを用いた以外は製造例２１と同様にして、製造例２１の塩化メチレンを留去する操作までを行った。次いで得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、減圧乾燥して６．１ｇ（収率５１％）の化合物２２を得た。
【００８０】
製造例２３
４−オキソ−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（２−chlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate（化合物２３））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（２−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇを用いた以外は製造例１６と同様にして６．７ｇ（収率５０％）の化合物２３を得た。
【００８１】
製造例２４
４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（３−chlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate（化合物２４））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（３−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇを用いた以外は製造例１６と同様にして１０．９ｇ（収率７９％）の化合物２４を得た。
【００８２】
製造例２５
４−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−chlorophenyl ）ethyl］amino］−butanoate（化合物２５））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（４−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇを用い、約４時間の攪拌時間を６．５時間とした以外は製造例１６と同様にして１０．２ｇ（収率７５％）の化合物２５を得た。
【００８３】
製造例２６
４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［２−（４−fluorophenyl）ethyl］amino］−butanoate（化合物２６））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（４−フルオロフェニル）エチルアミン６．９ｇを用い、約４時間の攪拌時間を５時間とした以外は製造例１６と同様にして１１．２ｇ（収率８９％）の化合物２６を得た。
【００８４】
製造例２７
４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−bromophenyl)ethyl］amino］−butanoate（化合物２７））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（４−ブロモフェニル）エチルアミン８．０ｇを用い、コハク酸メチルクロライドを６．４ｇ及びトリエチルアミンを４．２ｇとし、更に約４時間の攪拌時間を２時間とした以外は製造例１６と同様にして１０．９ｇ（収率８９％）の化合物２７を得た。
【００８５】
製造例２８
４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−iodophenyl）ethyl］amino］−butanoate（化合物２８））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（４−ヨードフェニル）エチルアミン８．０ｇを用い、コハク酸メチルクロライドを５．３ｇ及びトリエチルアミンを３．５ｇとし、更に約４時間の攪拌時間を２．５時間とした以外は製造例１６と同様にして、製造例１６の無水硫酸マグネシウムで脱水、乾燥する操作までを行った。次いでこれを室温で１夜減圧乾燥することにより、１０．２ｇ（収率８７％）の化合物２８を得た。
【００８６】
製造例２９
５−オキソ−５−［（２−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸メチル（Methyl ５−oxo−５−［（３−phenylpropyl）amino］−pentanoate（化合物２９））の合成
製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンを８．０ｇ及びトリエチルアミンを６．２ｇとし、コハク酸メチルクロライドの代りにグルタル酸メチルクロライド１０．２ｇを用いた以外は製造例１６と同様にして１２．５ｇ（収率８２％）の化合物２９を得た。
【００８７】
製造例３０
４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate（化合物３０））の合成
製造例１６において、コハク酸メチルクロライドを６．９ｇ及びトリエチルアミンを５．３ｇとし、３−フェニルプロピルアミンの代りに２−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン８．０ｇを用い、更に約４時間の攪拌時間を１時間とした以外は製造例１６と同様にして１０．８ｇ（収率８４％）の化合物３０を得た。
【００８８】
製造例３１
４−オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［（４−phenylbutyl）amino］−butanoic acid（化合物３１））の合成
無水コハク酸７．９ｇにアセトン４０mlを加え、これに、１５mlのアセトンに溶解し、氷冷した１−アミノ−４−フェニル酪酸１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、アセトン５０mlを加えて再結晶し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、１０．０ｇ（収率５６％）の化合物３１を得た。
【００８９】
製造例３２
６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−カプロン酸（６−Oxo−６−［（２−phenylethyl）amino］−hexanoic acid（化合物３２））の合成
製造例１において、無水コハク酸の代りに無水アジピン酸を１．３ｇ、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにβ−フェネチルアミン１．２ｇを用いた以外は製造例１と同様にして１．６ｇ（収率６５％）の化合物３２を得た。
【００９０】
製造例３３
４−オキソ−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（２−chlorophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３３））の合成
無水コハク酸７．５ｇにアセトン５０mlを加え、これに、５０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（２−クロロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、アセトン８０mlを加えて再結晶し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、６．４ｇ（収率３７％）の化合物３３を得た。
【００９１】
製造例３４
４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（３−chlorophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３４））の合成
製造例３３において、無水コハク酸を７．９ｇとし、２−（２−クロロフェニル）エチルアミンの代りに２−（３−クロロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを用い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるアセトンを８５mlとした以外は製造例３３と同様にして１２．３ｇ（収率６９％）の化合物３４を得た。
【００９２】
製造例３５
４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−fluorophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３５））の合成
製造例３３において、無水コハク酸を８．４ｇとし、２−（２−クロロフェニル）エチルアミンの代りに２−（４−フルオロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを用い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるアセトンを２０mlとした以外は製造例３３と同様にして２．３ｇ（収率１２％）の化合物３５を得た。
【００９３】
製造例３６
４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−bromophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３６））の合成
無水コハク酸２．１ｇにアセトン５０mlを加え、これに、５０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（４−ブロモフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、３．８ｇ（収率６５％）の化合物３６を得た。
【００９４】
製造例３７
４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−0xo−４−［［２−（４−iodophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３７））の合成
無水コハク酸１．７ｇにアセトン１００mlを加え、これに、１００mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（４−ヨードフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、２．９ｇ（収率５２％）の化合物３７を得た。
【００９５】
製造例３８
５−オキソ−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸（５−Oxo−５−［（３−phenylpropyl）amino］−pentanoic acid（化合物３８））の合成
無水グルタル酸１０．０ｇにアセトン３０mlを加え、これに、３０mlのアセトンに溶解し、氷冷した３−フェニルプロピルアミン１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、アセトン１０mlを加えて再結晶し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、２．３ｇ（収率１１％）の化合物３８を得た。
【００９６】
製造例３９
４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３９））の合成
無水コハク酸２．３ｇにアセトン２５mlを加え、これに、２０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で５分間攪拌し、−１５℃で静置冷却した。析出した結晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、５．０ｇ（収率８３％）の化合物３９を得た。
【００９７】
上記で得られた化合物０１〜３９の物性を表１、表２、表３、表４、表５、表６及び表７に示した。
【００９８】
【表１】
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【００９９】
【表２】
0004087942.tif 000009
【０１００】
【表３】
0004087942.tif 000010
【０１０１】
【表４】
0004087942.tif 000011
【０１０２】
【表５】
0004087942.tif 000012
【０１０３】
【表６】
0004087942.tif 000013
【０１０４】
【表７】
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【０１０５】
実施例１
アズキ切口薬液浸漬処理による発根促進作用
通常使用されている育苗箱（３５cm×２５cm×深さ５cm）にバーミキュライト（釧路石炭乾溜株式会社製）を充填したものにアズキ種子（品種名：エリモショウズ、雪印種苗（株）販売）を播種し、蛍光灯による連続光下（２２００ルックス、２０℃）で１２日間栽培した。初生葉が完全展開したものを高さ３cmで切り取り、更に茎頂の芽も切除し、供試材料を作成した。製造例１〜３９で調製した３９種類の植物成長調整物質のうち、化合物１１、１４、１５及び１６〜３０はそのまま蒸留水にて希釈し、それ以外については水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら蒸留水にて希釈し、７ppm 、７０ppm となる水溶液を調製した。これらの水溶液にそれぞれ上記のアズキ供試材料の切り口を７２時間浸漬した。処理後、基部を水洗した後、４日間基部を蒸留水中に浸漬して培養し、発生した不定根数を測定した。なお、対照として蒸留水で処理したものを培養し、同様に不定根数を測定した。その結果は表８、表９及び表１０に示される通りに、対照区の発根数と比較すると高い発根促進作用が認められた。、特に、濃度７０ppm においては化合物０１〜０３、０６〜１０、１３、１４、１６〜２６、２９、３１〜３６、３８、３９の発根促進活性が高く、濃度７ppm においては化合物０３、０７、０９〜１１、１３、１４、１６、１７、２０〜３２、３５〜３８の発根促進活性が高かった。
【０１０６】
【表８】
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【０１０７】
【表９】
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【０１０８】
【表１０】
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【０１０９】
実施例２
アズキ切口薬液浸漬処理によるオーキシンとの発根促進作用の比較
製造例１３及び１４で示した化合物１３、化合物１４及びオーキシン系化合物であるインドール酢酸を各種濃度に蒸留水で希釈した。化合物１３とインドール酢酸の希釈は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら行った。発根促進作用の検定は実施例１と同じ条件で行った。その結果は表１１に示す通り、化合物１３は２０ppm 以上ではインドール酢酸よりも発根数が著しく多かった。また、化合物１４はすべての濃度で発根数がインドール酢酸よりも多く、特に６〜６０ppm の濃度における発根数は著しく多かった。また、インドール酢酸では薬害を生じる濃度（６０ppm 以上）においても化合物１３及び化合物１４は薬害がなく、適用可能濃度が広いことが確認された。なお相対値とは対照の発根数を１００とした場合の発根数を％で表したものである。
【０１１０】
【表１１】
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【０１１１】
実施例３
トマトのセル成形苗育苗における効果
１穴のサイズが４．５cm×４．５cm、９８穴の硬質プラスチック製セルトレイを用い、ピートを主成分とする専用培養土（Ｓｃｏｔｔｓ、Ｓｃｏｔｔｓ−Ｓｉｅｒｒａ  Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒａｌ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社）を充填し、ガラスハウス内にてトマト種子（品種名：おちょぼ、雪印種苗（株）販売）を適宜追肥を行いながら栽培した。播種後１６日目と２３日目に、上記化合物１３、化合物１４及びインドール酪酸（ＩＢＡ）、市販品２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエステル（ＭＣＰＢ）剤の水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。水溶液の調整にあたっては、化合物１４はそのまま脱イオン水にて希釈し、化合物１３、インドール酪酸は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら脱イオン水にて希釈した。また、２メチル４クロロフェノキシ酪酸エチルエステル（ＭＣＰＢ）剤は市販品のマデック乳剤（アグロカネショウ（株）製、ＭＣＰＢ２０％含有）をそのまま希釈して用いた。なお対照として脱イオン水を用いた。
【０１１２】
播種後２９日目に１５個体×２反復で、根部乾物重、全乾物重、草丈及び子葉節−第１本節間長の測定を行った。結果を表１２に示した。なお表中のかっこ内の数値は、対照区を１００とした場合の相対値を％で示したものである（以下同じ）。化合物１３や化合物１４の全ての濃度の処理区において根部乾物重が７％以上増加していたことから、実際のトマト育苗においても発根促進作用が高いことが認められた。
【０１１３】
全乾物重は化合物１３及び化合物１４の１０ppm 、１００ppm 処理区で顕著に増加しており、生育促進効果も認められた。また、化合物１３、化合物１４の１０００ppm 処理区では草丈の短縮効果も認められた。これらの根量増加、生育促進、徒長抑制といった効果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１４の有用性が確認された。一方、比較対照として用いたインドール酪酸では１００ppm 以上の濃度で、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエステルでは１０ppm 以上で薬害が生じ、また、薬害が生じなかった１０ppm インドール酪酸でもその根部乾物重に対する効果はすべての濃度の化合物１３及び１００ppm の化合物１４よりも小さかった。
【０１１４】
【表１２】
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【０１１５】
実施例４
ブロッコリーのセル成形苗育苗における効果
１穴のサイズが４cm×４cm、１２８穴の硬質プラスチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてブロッコリー種子（品種名：緑嶺、（株）サカタのタネ販売）を播種した。播種後１４日目と２１日目に実施例３と同様にして調整した化合物１３、化合物１４、インドール酪酸及び２メチル４クロロフェノキシ酢酸エチルエステルの水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。播種後２９日目に１６個体×２反復で実施例３と同様に各項目の測定を行った。その結果を表１３に示した。化合物１３の１００ppm と１０００ppm 及び化合物１４のすべての濃度の処理区において根部乾物重が増加していた。このことから、実際のブロッコリー育苗においても発根促進作用が高いことが認められた。全乾物重は化合物１３及び化合物１４の１０ppm 及び１００ppm 処理区で増加しており、生育促進効果も認められた。
【０１１６】
また、化合物１３及び化合物１４の１０００ppm 処理区では徒長苗において伸長しやすい子葉節−第１本葉節間長の短縮効果も認められた。これらの根量増加、生育促進、徒長抑制といった効果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１４の有用性が確認された。一方、比較対照として用いたインドール酪酸では１００ppm 以上の濃度で、また２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエステルではすべての濃度で薬害が生じ、また、薬害が生じなかった１０ppm インドール酪酸でもその根部乾物重、全乾物重に対する効果は対照区よりも抑制的で実用的ではなかった。
【０１１７】
【表１３】
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【０１１８】
実施例５
レタスのセル成形苗育苗における効果
１穴のサイズが４cm×４cm、１２８穴の硬質プラスチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてレタス種子（品種名：カルマーＭＲ、日東農産種苗（株）販売）を播種した。播種後１０日目と１８日目に実施例３と同様にして調整した化合物１３、化合物１４、インドール酪酸及び２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸エチルエステルの水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。播種後２５日目に１６個体×２反復で、根部乾物重及び全乾物重の測定を行った。
【０１１９】
その結果を表１４に示した。化合物１３及び化合物１４の処理によって、根部乾物重が増加しており、実際のレタス育苗においても発根促進作用が高いことが認められた。全乾物重も増加しており、生育促進効果も認められた。これらの効果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１４の有用性が確認された。一方、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエステルでは薬害が生じ、薬害の生じなかったインドール酪酸でもその効果は化合物１３及び化合物１４よりも低かった。
【０１２０】
【表１４】
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【０１２１】
実施例６
ピーマンのセル成形苗育苗における効果
１穴のサイズが４．５cm×４．５cm、９８穴の硬質プラスチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてピーマン種子（品種名：エース、タキイ種苗（株）販売）を播種した。播種後１２日目と２１日目に実施例３と同様にして調整した化合物１３及び化合物１４の水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。播種後３２日目に１５個体×２反復で、根部乾物重、葉面積、全乾物重及び地上部地下部重比の測定を行った。その結果を表１５に示した。根部乾物重についてみると化合物１３ではすべての濃度の処理区において７５％以上、化合物１４の場合は１０ppm 、１００ppm 処理区で６０％以上増加していた。
【０１２２】
このことから、実際のピーマン育苗においても発根促進作用が高いことが認められた。葉面積、全乾物重も化合物１３及び化合物１４のすべての処理区で増加しており、生育促進効果も認められた。また、すべての処理区において地上部地下部重比が対照区より小さいことから、徒長せずに根の発達が促進されていることが裏付けられた。これらの根量増加、生育促進、地上部地下部重比の低下といった効果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１４の有用性が確認された。
【０１２３】
【表１５】
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【０１２４】
実施例７
トマトセル成形苗の移植時処理における効果
１穴のサイズが４．５cm×４．５cm、９８穴の硬質プラスチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてトマトを育苗した。３０日後の苗に実施例３と同様にして調整した化合物１３及び化合物１４の水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。散布翌日に三共園芸培土（北海三共社製）５５０mlを充填した直径１２cm×深さ１０cmのビニールポットに移植した。移植後１１日目に４反復で実施例５と同様に各項目の測定を行った。その結果を表１６に示した。化合物１３及び化合物１４はすべての濃度の処理区において根部乾物重は８％以上増加しており、移植直前の処理によっても移植後に発根促進作用を発揮することが認められた。全乾物重、葉数もすべての処理区で増加しており、移植後の生育促進効果も認められた。
【０１２５】
【表１６】
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【０１２６】
実施例８
カーネーションの挿し穂育苗における効果
２品種のカーネーション（品種名：カリフォルニア  エルフ、カリフォルニアコティリオン、雪印種苗（株）販売）の親株から茎の先端約５cmを切除し、挿し穂とした。この挿し穂は実施例３と同様にして調整した化合物１３の水溶液に基部約１cmを浸漬した。対照区としては同様の条件で脱イオン水に浸漬した。浸漬開始から２４時間後、１穴のサイズが２．６cm×２．６cmで１６２穴の硬質プラスチック製セルトレイに、パーライトとピートを７対３の比率で混合した培養土を充填した育苗床に上記挿し穂の挿し芽を行いガラスハウス内にて栽培した。
挿し芽後、３４日後に５個体×３反復で発根個体比率を測定し、根乾物重も測定した。結果を表１７に示した。すべての処理濃度において根乾物重はカリフォルニア  コティリオンで４５０％以上、カリフォルニア  エルフで３２％以上増加しており、またエルフにおいては発根個体比率も２０％以上増加していた。これらのことから、カーネーションの挿し芽育苗においても発根促進効果が高いことが認められた。
【０１２７】
【表１７】
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【０１２８】
【発明の効果】
本発明の植物成長調整剤は、植物の発根促進活性が高く、かつ葉の上偏生長促進作用といった副作用が極めて弱いため、植物の成長調整剤、特に発根促進剤として生育期間全体にわたって使用でき、特に育苗期・移植時の発根促進剤として有用である。また、植物の組織培養において根を分化させる目的で培地中に添加して使用することもできる。