(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
0004190035.tif 000017
［式中、
Ｚは、それぞれ場合によってはハロゲン、アルキル、もしくはヒドロキシルによって一置換ないし二置換されてもよい、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表すか；
場合によっては炭素原子１〜４個を有するアルキルによって置換されていてもよい環員３〜７個を有するヘテロシクリルを表すか；
または、各々が、同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい、フェニルもしくはナフチルを表すが、可能な置換基は、好ましくは、以下の群：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合炭素原子１〜８個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のアルケニルもしくはアルケニルオキシ；
各場合炭素原子１〜６個と、同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個と、同じか異なるハロゲン原子１〜１１個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ；
それぞれの炭化水素鎖に炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニル；
各場合炭素原子３〜６個をもつシクロアルキルもしくはシクロアルキルオキシ；
炭素原子３もしくは４個をもつアルキレン、炭素原子２もしくは３個をもつオキシアルキレン、または炭素原子１もしくは２個をもつジオキシアルキレンであって、これらの各々は、二つの結合をもち、そして各場合、フッ素、塩素、オキシ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルからなる群からの同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい；
または、基
0004190035.tif 000018
［式中、Ａ1は、水素、ヒドロキシル、または炭素原子１〜４個をもつアルキル、または炭素原子１〜６個をもつシクロアルキルを表し、そして
Ａ2は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、またはそれぞれ、場合によってはシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されていてもよい、炭素原子１〜４個をもつアルキルもしくはアルコキシを表すか、または各場合炭素原子２〜４個をもつアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表す］、
ならびにフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル、またはそれぞれのアルキル部分に、各場合炭素原子１〜３個をもつフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルであって、これらの各々は、ハロゲンおよび／または炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のアルキルもしくはアルコキシによって、場合によっては環部分において一置換ないし三置換されてもよい；
から選ばれるものであり、
Ｒが、水素もしくはメチルを表し、
Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｘが、フッ素を表し、
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4が、同じか異なっており、そして互いに独立して各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または各場合炭素原子１〜６個をもち、そして各場合場合によってはハロゲン原子１〜５個によって、場合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す］
の化合物。
【請求項２】
Ｚが、各々がフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはヒドロキシルによって、場合によっては一置換ないし二置換されてもよい、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか；
場合によってはメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいチエニル、ピリジルもしくはフリルを表すか；
または、各々が、同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい、フェニルもしくはナフチルを表すが、可能な置換基は、好ましくは、以下の群：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−，２−，３−，ｎｅｏ−ペンチル、１−，２−，３−，４−（２−メチルブチル）、１−，２−，３−ヘキシル、１−，２−，３−，４−，５−（２−メチルペンチル）、１−，２−，３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル、１−，３−．４−（２，２−シメチルブチル）、１−，２−（２，３−ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、
ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、
プロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシであって、各々は、二つの結合をもち、そして各場合、フッ素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい、または、基
0004190035.tif 000019
［式中、Ａ1は、水素、メチルもしくはヒドロキシルを表し、そして
Ａ2は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルもしくはヒドロキシエチルを表す］、
ならびにフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾル−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾル−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサゾリルであって、これらの各々は、ハロゲンおよび／または炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のアルキルもしくはアルコキシによって、場合によっては環部分において一置換ないし三置換されてもよい；
から選ばれるものであり、
Ｒが、水素もしくはメチルを表し、
Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｘが、フッ素を表し、そして
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4が、同じか異なっており、そして互いに独立して各々は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを表す、
請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｑが酸素を表す、請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
請求の範囲１記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする、有害生物防除剤。
【請求項５】
請求の範囲１記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物および／またはそれらの生育場所に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。
【請求項６】
有害生物を防除するための請求の範囲１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用方法。
【請求項７】
請求の範囲１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
【請求項８】
式（ＩＶ）
0004190035.tif 000020
［式中、
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表し、
Ｒは、水素もしくはアルキルを表し、
Ｘは、フッ素を表し、そして
Ｙ2は、ハロゲンを表す］
の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）
0004190035.tif 000021
［式中、
Ｚは、それぞれ場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表し、
Ｒは、水素もしくはアルキルを表し、
Ｑは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｘは、フッ素を表し、
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、同じか異なっており、そして互いに独立して、各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す］
の化合物の製造方法であって、
ａ）式（ＩＩ）
0004190035.tif 000022
［式中、Ｒ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、各々先に定義されたとおりである］
の２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミドを、一般式（ＩＩＩ）
0004190035.tif 000023
［式中、Ｚ、ＱおよびＸは、各々先に定義されたとおりであり、そして
Ｙ1は、ハロゲンを表す］
の置換ハロゲノピリミジンと、
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させるか、または
ｂ）一般式（ＩＶ）
0004190035.tif 000024
［式中、Ｒ、Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3，Ｌ4およびＸは、各々先に定義されたとおりであり、そして
Ｙ2は、ハロゲンを表す］
のフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ）
Ｚ−Ｑ−Ｈ            （Ｖ）
［式中、ＺおよびＱは、各々先に定義されたとおりである］
の環式化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させる、
ことを特徴とする方法。
【請求項１０】
請求の範囲１記載の式
0004190035.tif 000025
の化合物。
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なハロゲノピリミジン類、それらの２種の製造方法、および有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用に関する。
類似の置換パターンをもつある種のピリミジン類およびそれらの殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）作用は、既に知られている（ドイツ特許出願公開第2253624号）。しかしながら、これらの先行技術化合物の活性は、特に、低い適用割合と濃度においては、すべての使用領域において必ずしも完全に満足されるものではない。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
0004190035.tif 000002
［式中、
Ｚは、それぞれ場合によっては置換されるシクロアルキル、アリールもしくはヘテロシクリルを表し、
Ｒは、水素もしくはアルキルを表し、
Ｑは、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｘは、ハロゲンを表し、
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、同じか異なっており、そして互いに独立して各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によってはハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す］
の新規なハロゲノピリミジン類を提供する。
定義において、飽和または不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルもしくはアルキニルは、例えばアルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルアミノにおけるようにヘテロ原子との組み合わせを含む、各場合、直鎖または分枝の鎖である。
アリールは、芳香族、単環式または多環式炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルもしくはナフチル、特にフェニルを表す。
ヘテロシクリルは、飽和または不飽和で、かつ芳香族の環式化合物を表し、少なくとも１個の環メンバーは、ヘテロ原子、すなわち炭素以外の原子である。環が１個以上のヘテロ原子を含有する場合は、これらは、同じでも異なっていてもよい。好適なヘテロ原子は、酸素、窒素もしくは硫黄である。場合によっては、環式化合物は、他の炭素環式または複素環式の縮合または架橋環と一緒になって多環式環系を形成してもよい。単環式または二環式環系、特に単環式または多環式の芳香族環系が好適である。
シクロアルキルは、他の炭素環式の縮合または架橋環と一緒になって、多環式環系を形成してもよい環型式の飽和炭素環式化合物を表す。
さらにまた、一般式（Ｉ）の新規ハロゲノピリミジン類は、
ａ）式（ＩＩ）
0004190035.tif 000003
［式中、Ｒ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、各々先に定義されたとおりである］
の２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミドを、一般式（ＩＩＩ）
0004190035.tif 000004
［式中、Ｚ，ＱおよびＸは、各々先に定義されたとおりであり、そして
Ｙ1は、ハロゲンを表す］
の置換ハロゲノピリミジンと、
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させるか、または
ｂ）一般式（ＩＶ）
0004190035.tif 000005
［式中、Ｒ，Ｘ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、各々先に定義されたとおりであり、そして
Ｙ2は、ハロゲンを表す］
のフェノキシピリミジンを、一般式（Ｖ）
Ｚ−Ｑ−Ｈ        （Ｖ）
［式中、ＺおよびＱは、各々先に定義されたとおりである］
の環化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させる場合に、得られることが見い出された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規なハロゲノピリミジン類が、非常に強い殺菌・殺カビ活性をもつことが、見い出された。
本発明による化合物は、種々の可能な異性型、特に、例えばＥ−およびＺ−異性体のような立体異性体の混合物として存在することもできる。両Ｅ−およびＺ−異性体、ならびにこれらの異性体のいかなる混合物も、特許請求される。
本発明は、好ましくは、
Ｚが、各場合、ハロゲン、アルキルもしくはヒドロキシルによって、場合によっては一置換ないし二置換されてもよい、炭素原子３〜７個をもつシクロアルキルを表すか；
炭素原子１〜４個をもつアルキルによって、場合によっては置換されてもよい環員３〜７個をもつヘテロシクリルを表すか；
または、各々が、同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい、フェニルもしくはナフチルを表すが、可能な置換基は、好ましくは、以下の群：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合炭素原子１〜８個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のアルケニルもしくはアルケニルオキシ；
各場合炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル；
各場合炭素原子２〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１１個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ；
それぞれの炭化水素鎖に炭素原子１〜６個をもつ、それぞれ直鎖または分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルもしくはアルキニルカルボニル；
各場合炭素原子３〜６個をもつシクロアルキルもしくはシクロアルキルオキシ；
炭素原子３もしくは４個をもつアルキレン、炭素原子２もしくは３個をもつオキシアルキレン、または炭素原子１もしくは２個をもつジオキシアルキレンであって、これらの各々は、二つの結合をもち、そして各場合、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルからなる群からの同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい；
または、基
0004190035.tif 000006
［式中、Ａ1は、水素、ヒドロキシル、または炭素原子１〜４個をもつアルキル、または炭素原子１〜６個をもつシクロアルキルを表し、そして
Ａ2は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか、またはそれぞれ、場合によってはシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換されていてもよい、炭素原子１〜４個をもつアルキルもしくはアルコキシを表すか、または各場合炭素原子２〜４個をもつアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表す］、
ならびにフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル、またはそれぞれのアルキル部分に、各場合炭素原子１〜３個をもつフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルであって、これらの各々は、ハロゲンおよび／または炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のアルキルもしくはアルコキシによって、場合によっては環部分において一置換ないし三置換されてもよい；
から選ばれるものであり、
Ｒが、水素もしくはメチルを表し、
Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｘが、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4が、同じか異なっており、そして互いに独立して各々は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、または各場合炭素原子１〜６個をもち、そして各場合場合によってはハロゲン原子１〜５個によって、場合によっては置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、特に、
Ｚが、各々がフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはヒドロキシルによって、場合によっては一置換ないし二置換されてもよい、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか；
場合によってはメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいチエニル、ピリジルもしくはフリルを表すか；
または、各々が、同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい、フェニルもしくはナフチルを表すが、可能な置換基は、好ましくは、以下の群：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、１−，２−，３−，ｎｅｏ−ペンチル、１−，２−，３−，４−（２−メチルブチル）、１−，２−，３−ヘキシル、１−，２−，３−，４−，５−（２−メチルペンチル）、１−，２−，３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブチル）、１−，３−，４−（２，２−ジメチルブチル）、１−，２−（２，３−ジメチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メトキシメチル、ジメトキシメチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、
ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、
プロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシであって、各々は、二つの結合をもち、そして各場合、フッ素、塩素、オキソ、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群からの同じか異なる置換基によって、場合によっては一置換ないし四置換されてもよい、または、基
0004190035.tif 000007
［式中、Ａ1は、水素、メチルもしくはヒドロキシルを表し、そして
Ａ2は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルもしくはヒドロキシエチルを表す］、
ならびにフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾル−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾル−２−イル、ジオキソル−２−イル、オキサゾリルであって、これらの各々は、ハロゲンおよび／または炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のアルキルもしくはアルコキシによって、場合によっては環部分において一置換ないし三置換されてもよい：
から選ばれるものであり、
Ｒが、水素もしくはメチルを表し、
Ｑが、酸素もしくは硫黄を表し、そして
Ｘが、フッ素もしくは塩素を表し、そして
Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4が、同じか異なっており、そして互いに独立して各々は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
化合物の著しく特に好適な群（ｇｒｏｕｐ）では、Ｚは、場合によっては置換されるフェニルを表す。
化合物のさらに著しく特に好適な群では、
Ｌ1およびＬ3は、互いに独立して各々、メチルおよび特に水素を表し、そして
Ｌ2およびＬ4は、各々、水素を表す。
Ｘが、フッ素を表す式（Ｉ）の化合物が、特に好適である。
上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および、対応して、製造のために各場合要求される出発材料または中間体の両方に適合する。
基のそれぞれの組み合わせまたは好適な組み合わせにおいて、これらの基に与えられた特定の定義は、各場合に与えられた組み合わせとは独立して、他の好適な範囲のすべての基の定義によって置き換えることができる。
これらの基の定義は、所望されるように、互いに組み合わすことができ、かくして、指摘される好適な化合物の範囲の間での組み合わせを含む。
式（ＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するために出発材料として要求される２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミドの一般的定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｒ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、各々、好ましくはまたは特に、Ｒ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4について好適であるか特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、先に既に示されたそれらの意味をもつ。
式（ＩＩ）の出発材料は、既知であり、そして既知の方法によって製造できる（例えば、ＷＯ−Ａ 9524396、参照）。
式（ＩＩＩ）は、本発明による方法ａ）を実施するために出発材料としてさらに要求されるハロゲノピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｚ，ＱおよびＸは、各々、好ましくはまたは特に、Ｚ，ＱおよびＸについて好適であるか特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、先に既に示されたそれらの意味をもつ。Ｙ1は、ハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素を表す。
式（ＩＩＩ）の出発材料は、既知であり、そして／または既知の方法によって製造できる（例えば、ドイツ特許出願公開第4340181号；Chem.Ber.,90<1957>942,951,参照）。
式（ＩＶ）は、本発明による方法ｂ）を実施するために出発材料として要求されるフェノキシピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｒ，Ｘ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4は、各々、好ましくはまたは特に、Ｒ，Ｘ，Ｌ1，Ｌ2，Ｌ3およびＬ4について好適であるか特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、先に既に示されたそれらの意味をもつ。Ｙ2は、ハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素を表す。
式（ＩＶ）の出発材料は、新規であり、そしてまた、本出願の主題の一部を形成する。
一般式（ＩＶ）のフェノキシピリミジンは、式（ＩＩ）の２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミドを、一般式（ＶＩ）
0004190035.tif 000008
［式中、Ｘ，Ｙ1およびＹ2は、同じか異なっており、そして各々、ハロゲンを表す］
のトリハロゲノピリミジンと、
適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下、そして適当ならば触媒の存在下で反応させる場合に得られる（方法ｂ−１）。
本発明による方法ｂ−１）を実施するために出発材料として要求される式（ＩＩ）のヒドロキシ化合物は、本発明による方法ａ）の記述に関連して既に述べられている。
式（ＶＩ）は、本発明による方法ｂ−１）を実施するために出発材料としてさらに要求されるトリハロゲノピリミジンの一般的定義を提供する。この式（ＶＩ）において、Ｘ，Ｙ1およびＹ2は、各々、ハロゲン、好ましくはフッ素もしくは塩素を表す。
トリハロゲノピリミジンは、既知であり、そして／または既知の方法によって製造できる（例えば、Chesterfield et al.,J.Chem.Soc.,1955;3478,3480,参照）。
式（Ｖ）は、本発明による方法ｂ）を実施するために出発材料としてさらに要求される環化合物の一般的定義を提供する。この式（Ｖ）において、ＺおよびＱは、各々、好ましくはまたは特に、ＺおよびＱについて好適であるか特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、先に既に示されたそれらの意味をもつ。
式（Ｖ）の環化合物は、合成のための既知化学薬剤であるか、またはそれらは簡単な方法によって製造することができる。
本発明による方法ａ），ｂ）およびｂ−１）を実施するために適当な希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。これらは、好ましくは、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；または、スルホン類、例えばスルホランを包含する。
適当ならば、本発明による方法ａ），ｂ）およびｂ−１）は、適当な酸受容体の存在下で実施される。適当な酸受容体は、すべての慣用の無機および有機塩基である。これらは、好ましくは、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アルコキシド類、炭酸塩または重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸塩カリウムもしくは重炭酸塩ナトリウムを包含する。
本発明による方法ａ），ｂ）およびｂ−１）のための適当な触媒は、すべての銅（Ｉ）塩、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）もしくはヨウ化銅（Ｉ）である。
本発明による方法ａ），ｂ）およびｂ−１）を実施する場合に使用される反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本方法は、温度−２０℃〜１００℃、好ましくは温度−１０℃〜８０℃で実施される。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法ａ）の実施では、一般には、式（ＩＩ）の２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミド１ｍｏｌ当たり、式（ＩＩＩ）の置換ハロゲノピリミジン０．５〜１５ｍｏｌ、好ましくは０．８〜８ｍｏｌが用いられる。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法ｂ）の実施では、一般には、式（ＩＶ）のフェノキシピリミジン１ｍｏｌ当たり、一般式（Ｖ）の環化合物０．５〜１５ｍｏｌ、好ましくは０．８〜８ｍｏｌが用いられる。
式（ＩＶ）の化合物を製造するための本発明による方法ｂ−１）の実施では、一般には、式（ＩＩ）の２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミド１ｍｏｌ当たり、一般式（ＶＩ）のトリハロゲノピリミジン１〜１５ｍｏｌ、好ましくは２〜８ｍｏｌが用いられる。
本発明によるすべての方法は、一般に、大気圧下で実施される。しかしながら、それは、加圧または減圧下−一般に０．１ｂａｒ〜１０ｂａｒで操作することもまた可能である。
反応、精製および反応生成物の単離は、慣用の方法によって実施される（また製造実施例、参照）。
本発明による化合物は、強力な殺微生物活性をもち、そして作物保護および材料の保護に際して、真菌類や細菌類のような望ましくない微生物を防除するために使用できる。
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するための作物保護において使用される。
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、シュードモナス類（Pseudomonadaceae）、根生菌類（Rhizobiaceae）、腸内細菌類（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア類（Corynebacteriaceae）および放線菌類（Streptomycetaceae）を防除するための作物保護において使用される。
先に挙げられた属名をもつ真菌病および細菌病を引き起こす若干の病原菌は、限定されるものではないが、例として次に挙げられる：
キサトモナス種、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリゼー（Xanthomonas campestris pv.oryzae）；
シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンゲーｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv.lachrymans）；
エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；
ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）；
フィトフトラ種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；
シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；
プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；
ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；
ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）もしくはＰ．ブラシカエ（P.brassicae）；
エリシフェ種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）；
スフェロテカ種、例えば、スフェロテカ・フリジネア（Sphaerotheca fuliginea）；
ポドスフェラ種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）；
ベンツリア種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Venturia inaequalis）；
ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）もしくはＰ．グラミネア（P.graminea）（分生胞子形：ドレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））；
コクリオボルス種、例えば、コクリオボルス・サチバス（Cochliobolus sativus）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））；
ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アペンヂクラツス（Uromyces appendiculatus）；
プシニア種、例えば、プシニア・レコンヂタ（Puccinia recondita）；
スクレロチニア種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum）；
チレチア種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）；
ウスチラゴ種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）もしくはウスチラゴ・アベネ（Ustilago avenae）；
ペリクラリア種、例えば、ペリクラリア・ササキイ（Pellicularia sasakii）；
ピリクラリア種、例えば、ピリクラリア・オリゼー（Pyricularia oryzae）；
フサリウム種、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；
ボトリチス種、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；
セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）；
レプトスフェリア種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；
セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）；および
シュードセルコスポレラ種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
活性化合物が、植物病を防除するのに必要な濃度において、植物によって完全に許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖用元株および種子の処理、ならびに土壌の処理を可能にする。
本発明による活性化合物は、穀類の病気の防除では、例えば、エリシフェ種、プシニア種、フザリウム種およびピレノフォラ種に対して、ブドウ栽培および果実や野菜の生長中の病気の防除では、例えば、ベンツリア、スフェロテカおよびプラスモパラ種、フィトフトラ種に対して、またはイネの病気の防除では、例えば、ピリクラリア種に対して、特に成功裏に使用することができる。他の穀類の病気、例えば、セプトリア、ピレノフォラもしくはコクリオボルス種もまた、成功裏に防除される。さらにまた、本発明による化合物は、作物の収量を増加させるために用いられてもよい。
活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、フォーム剤、糊状剤、粒剤、エアゾル剤、および重合物質や種子用皮膜組成物におけるマイクロカプセル剤、ならびにＵＬＶ冷暖煙霧剤（ｃｏｏｌ  ａｎｄ  ｗａｒｍ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または起泡剤を使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合は、有機溶媒がまた、例えば、補助溶媒として使用することができる。本質的に、次のものが、液状溶媒として適当である：芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、あるいはその他には水。液化ガス増量剤もしくはキャリヤーは、標準温度において、そして大気圧下ではガス状である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素、または他にブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾル噴射剤を意味すると理解されるべきである。適当な固形キャリヤーは、例えば、粉砕天然鉱物類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成鉱物類、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩である。粒剤のための適当な固形キャリヤーは、例えば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト、または他に無機および有機質粉末の合成細粒、そして、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒である。適当な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、または他にタンパク質加水分解物である。適当な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や合成ポリマー、または他に、セファリンやレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質が、製剤において使用することができる。その他の添加物は、鉱物性および植物性油である。
着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機色素、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することも可能である。
製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９０％を含有する。
本発明による活性化合物は、それだけでも、あるいはまた、例えば、作用スペクトルを拡大したり、耐性の出現を防ぐために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）もしくは殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）と混合されたそれらの製剤においても使用することができる。多くの場合には、相乗効果が達成される、すなわち、混合物の活性は、個々の成分の活性より優れている。
混合物における共成分の例は、次の化合物である：
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）：
アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス  カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム  ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン  アセテート、フェンチン  ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン  アルベシレート、イミノクタジン  トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メツルフォバックス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラム、そしてまた
Ｄａｇｇｅｒ  Ｇ，
ＯＫ−８７０５，
ＯＫ−８８０１，
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１．３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパン−カルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボン酸塩、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン−塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオ−ル、−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン  メチルエステル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン  メチルエステル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−一ナトリウム塩，
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｏ−メチル  Ｓ−フェニル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびその他の銅剤、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）／殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）／殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）：
アバメクチン，アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス・チュリンジェンシス，４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシフルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロロフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、
エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フォノホス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、
ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メルビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ１８４，ニテンピラム、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、
パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、
テブフェノジド、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメトリン。
また、他の既知活性化合物、例えば除草剤、肥料および生育調整剤を混合することも可能である。
活性化合物は、それだけでも、またそれらの市販製剤の形でも、またはそれらから製造された用途別剤形、例えばそのまま使用する水溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤、水溶剤、粉剤および粒剤の形でも使用することができる。それらは、慣用の方法、例えば散水、散布、噴霧、ばらまき、発泡、塗布等によって使用される。さらに、活性化合物を超低容量（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）法によって適用すことも、あるいは活性化合物製剤かまたは活性化合物それ自体を土壌中に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することができる。
植物体の部分の処理では、用途別剤形の活性化合物濃度は、実質的範囲内で変えることができる。それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０．００１重量％である。
種子の処理では、一般に、種子の１キログラム当たり、活性化合物量０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇが必要である。
土壌処理では、作用させる場所において、活性化合物濃度０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％が必要である。
製造実施例
例１
0004190035.tif 000009
冷却しながら、水素化ナトリウム（６０％）０．４ｇ（０．０１ｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド２ｇ（０．００９６ｍｏｌ）および４（２−クロロフェノキシ）−５，６−ジフルオロピリミジン２．３ｇ（０．００９５ｍｏｌ）の混合液に添加し、そして混合液を、２５℃で１２時間撹拌する。反応混合液を水に注入し、そしてジクロロメタンで抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を、減圧下で溜去する。残渣を、酢酸エチルとシクロヘキサン同一量の混合液を用いるシリカゲルでクロマトグラフィーを行う。２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド２．１ｇ（理論量の４８．３％）を得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝２．８８／２．９０（３Ｈ）；３．８２（３Ｈ）；６．６８（１Ｈ）；７．２５−７．５４（８Ｈ）；８．０５（１Ｈ）ｐｐｍ．
例２
0004190035.tif 000010
方法ｂ）
冷却しながら、水素化ナトリウム（６０％）０．２５ｇ（０．００６２ｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中２−［２−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド２ｇ（０．００６２ｍｏｌ）および２−メチルフェノール０．６７ｇ（０．００６２ｍｏｌ）の混合液に添加し、そして混合液を、２５℃で１２時間撹拌する。反応混合液を水に注入し、そして酢酸エチルで抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を、減圧下で溜去する。２−［２−（５−フルオロ−６−ｏ−トリルオキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド１．５ｇ（理論量の５８．９％）を得る。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝２．２１（３Ｈ）；２．８９／２．９０（３Ｈ）；３．８４（３Ｈ）；６．７（１Ｈ，ｂ）；７．０６−７．５３（８Ｈ）；８．０６（１Ｈ）ｐｐｍ．
例１〜２の方法によって、そして工程の一般的記述における操作にしたがって、下記表１に列挙される式（Ｉａ）の化合物を得る。
0004190035.tif 000011
0004190035.tif 000012
式（ＩＩ）の出発材料の製造：
例（ＩＩ−１）：
0004190035.tif 000013
テトラヒドロフラン１００ｍｌ中ベンゾフラン−２，３−ジオン  ３−（Ｏ−メチル−オキシム（ＷＯ−Ａ 9524396）５ｇ（０．０２８ｍｏｌ）を、２０℃で２時間、２５％濃度アンモニア水溶液２０ｍｌとともに撹拌する。次いで、溶媒を、減圧下で溜去し、残渣を水に注入し、そして酢酸エチルで抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を、減圧下で溜去する。残渣を、エタノールから再結晶化すると、２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−アセトアミド２ｇ（理論量の３６．４％）を得る。
ｌｏｇＰ＝０．８３．
ＧＣ／シリル化ＭＳ：
保持指数＝１８２７
Ｍ＝３４１，３２３，３０７，２９１，１４９，１３３，１９２，１７６，１３５，１１６，８９，７３，４５，２６．
式（ＩＩＩ）の出発材料の製造
例（ＩＩＩ−１）：
0004190035.tif 000014
０℃において、テトラヒドロフラン４００ｍｌ中フェノール４２．４ｇ（０．４５ｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５０．４ｇ（０．４５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１  ｌ中４，５，６−トリフルオロピリミジン８０ｇ（０．６ｍｏｌ）溶液に滴下する。添加後、反応混合液を、０℃で３０分間撹拌し、次いで、水に注入し、そして酢酸エチルで抽出する。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧濃縮し、そして残渣を、低沸点の石油エーテルとともに撹拌する。融点６５−６６℃の４−フェノキシ−５，６−ジフルオロピリミジン６３．８ｇ（理論量の６８．１％）を得る。
式（ＩＶ）の出発材料の製造：
例（ＩＶ−１）
0004190035.tif 000015
２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド５ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン３０ｍｌ中に溶解し、そして０℃に冷却する。撹拌しながら、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．７ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を、１度に少しづつ添加する。０℃において、得られる溶液を、テトラヒドロフラン４０ｍｌ中４，５，６−トリフルオロピリミジン溶液に滴下する。次いで、混合液を、２０℃で１時間撹拌する。続いて、溶媒を減圧溜去し、残渣を水に注入し、そして酢酸エチルで抽出し、有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を、減圧下で溜去する。混合液を、ジエチルエーテルとともに撹拌し、そして結晶２−［２−（５，６−ジフルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド３．２ｇ（理論量の４１．３％）を濾別する。
1Ｈ  ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝２．８７／２．８８（３Ｈ）；３．８１（３Ｈ）；６．６７（１Ｈ，ｂ）；７．３３−７．５５（４Ｈ）；８．１９／８．２０（１Ｈ）ｐｐｍ．
式（ＶＩ）の前駆物質の製造
例（ＶＩ−１）：
0004190035.tif 000016
スルホラン２．３  ｌ中フッ化カリウム６０９ｇの混合液を乾燥するために、１４５℃、２０ｍｂａｒで、液体５００ｍｌを溜去する。次いで、５−クロロ−４，６−ジフルオロピリミジン（ドイツ特許出願公開第383558号）１０５４ｇと臭化テトラフェニルホスホニウム２５ｇを添加し、５ｂａｒの窒素圧を適用し、そして混合液を、２４０℃２４時間撹拌し、その間、圧力は１１ｂａｒに増加する。反応混合液を、８０℃に冷却し、そして圧力を放出する。次いで、大気圧において、混合液を再度徐々に加熱し、そして生成物を溜去する。底部の温度が２００℃に達した時、圧力を１５０ｍｂａｒに減じて、蒸留を加速し、さらなる生成物を得る。融点８６〜８７℃の４，５，６−トリフルオロピリミジン全量６６４ｇ（理論量の７０．７％）を得る。
使用実施例
例Ａ：
プラスモパラ試験（ブドウ）／予防的
溶媒：  アセトン                                ４７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル    ３
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合液を、一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、プラスモパラ・ビチコラの胞子懸濁水を用いて植菌し、次いで、２０℃で相対雰囲気湿度１００％のインキュベーションチャンバー内に１日間保つ。続いて、その植物を、２１℃で５日間、雰囲気湿度約９０％の温室内に置く。次いで、植物を、湿潤にし、そしてインキュベーションチャンバー内に１日間置く。
評価を、植菌後６日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、例えば、次の製造実施例（１），（２），（３），（１２），（１３），（１４），（１５），（１６），（１７），（１８），（２０），（２２），（２３），（２４），（２６），（２７）および（２８）の化合物が、代表的な活性化合物適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、未処理対照と比較して９４％以上の効力を示す。
例Ｂ：
スフェロテカ試験（キュウリ）／予防的
溶媒：  アセトン                              ４７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ３
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を、一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、スフェロテカ・フリギネアの胞子懸濁水を用いて植菌する。続いて、その植物を、約２３℃で相対湿度約７０％の温室内に置く。
評価を、植菌後１０日目に実施する。０％は、対照の効力と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、例えば、次の製造実施例（１），（２），（３），（６），（７），（９），（１２），（１３），（１４），（１５），（１７），（１８），（２０），（２１），（２２），（２３），（２４），（２６），（２７）および（２８）の化合物が、代表的な活性化合物適用割合１００ｇ／ｈａにおいて、未処理対照と比較して９１％以上の効力を示す。
例Ｃ：
ベンツリア試験（リンゴ）／予防的
溶媒：  アセトン                              ４７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ３
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、リンゴ黒星病の病原菌（ベンツリア・イネカリス）の分生胞子懸濁水を接種し、次いで、２０℃で相対湿度１００％のインキュベーションチャンバー内に１日間放置する。
次いで、植物を、約２１℃で相対雰囲気湿度約９０％の温室内に置く。
評価は、接種後１２日目に実施する。０％は、未処理の対照と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、例えば、次の製造実施例（２），（３），（４），（５），（６），（８），（９），（１２），（１４），（１７），（１８），（２１）および（２８）の化合物が、代表的な活性化合物適用割合１０ｇ／ｈａにおいて、未処理対照と比較して９６％以上の効力を示す。
例Ｄ：
エリシフェ試験（オオムギ）／予防的
溶媒：  Ｎ−メチル−ピロリドン                    １０（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      ０．６
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割合において噴霧する。
噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、エリシフェ・グラミニス  ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子を散布する。
植物を、温度約２０℃で相対湿度約８０％の温室内に置き、うどん粉病巣の発生を促進する。
評価は、接種後７日目に実施する。０％は、対照と同等の効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、例えば、次の製造実施例（２），（３）および（８）の化合物が、代表的な活性化合物適用割合２５０ｇ／ｈａにおいて、未処理対照と比較して１００％の効力を示す。
例Ｅ：
エリシフェ試験（オオムギ）／治療的
溶媒：  Ｎ−メチル−ピロリドン                    １０（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      ０．６
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
治療活性を試験するために、若い植物に、エリシフェ・グラミニスｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子を散布する。接種後２４時間目に、植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割合で噴霧する。
その植物を、温度約２０℃で相対湿度約８０％の温室内に置き、うどん粉病巣の発生を促進する。
評価は、接種後７日目に実施する。０％は、対照と同等の効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、実施例（２），（３），（６），（９）および（１８）に述べた本発明による化合物が、適用割合２５０ｇ／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。
例Ｆ：
ピリクラリア試験（イネ）／予防的
溶媒：  アセトン                            １２．５（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．３
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記の溶媒量と混合し、そしてその濃厚液を、水および上記の乳化剤量を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若いイネ植物に、活性化合物の調合液を、滴り落ちるまで噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後１日目に、その植物に、ピリクラリア・オリゼの胞子懸濁水を接種する。続いて、植物を相対湿度１００％、２５℃の温室内に置く。
評価を接種後４日目に実施する。
０％は、対照と同等の効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、例えば、次の製造実施例（１），（２），（３），（４），（８），（９），（１０），（２０），（２１），（２２）および（２４）の化合物が、代表的な活性化合物適用割合７５０ｇ／ｈａにおいて、未処理対照と比較して８０％の効力を示す。
例Ｇ：
プッシニア試験（コムギ）／予防的
溶媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド              ２５（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      ０．６
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、プッシニア・レコンジタの分生胞子懸濁液を噴霧する。植物を、２０℃で相対湿度１００％のインキュベーションチャンバー内に４８時間放置する。
次いで、植物を、温度約２０℃で相対雰囲気湿度約８０％の温室内に置いて、サビ胞子の発生を促進させる。
評価は、接種後１０日目に実施する。０％は、未処理の対照と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、実施例（１），（２），（５），（１２），（１３），（１４），（１５），（１６），（２４）および（２６）に述べた本発明による化合物が、適用割合２５０ｇ／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。
例Ｈ：
フザリウム・ニバレ（ｖａｒ．ニバレ）（Fusarium nivale（var.nivale））試験（コムギ）／予防的
溶媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド              ２５（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      ０．６
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、フザリウム・ニバレ（ｖａｒ．ニバレ）の分生胞子懸濁液を噴霧する。
植物を、温度約１５℃で相対雰囲気湿度約１００％の透明インキュベーションケージ下の温室内に置く。
評価は、接種後４日目に実施する。０％は、未処理の対照と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、実施例（１），（２），（１３），（１４），（１５），（１６），（１７），（２０），（２１），（２２），（２４）および（２６）に述べた本発明による化合物が、適用割合２５０ｇ／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。
例Ｉ：
ピレノホラ・テレス試験（オオムギ）／予防的
溶媒：  Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド              ２５（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル      ０．６
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、ピレノホラ・テレスの分生胞子懸濁液を噴霧する。植物を、２０℃で相対雰囲気湿度１００％のインキュベーションチャンバー内に４８時間放置する。
次いで、植物を、温度約２０℃で相対雰囲気湿度約８０％の温室内に置く。
評価は、接種後７日目に実施する。０％は、未処理の対照と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、実施例（１７）および（２８）に述べた本発明による化合物が、適用割合［空白］ｇ／ｈａにおいて、９０％以上の効力を示す。
例Ｋ：
フィトフトラ試験（トマト）／予防的
溶媒：  アセトン                              ４７（重量比）
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル  ３
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度まで希釈する。
予防活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合液を一定の適用割合で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子懸濁水を用いて植菌する。次いで、植物を、相対雰囲気湿度１００％で約２０℃のインキュベーションチャンバー内に置く。
評価を、植菌後３日目に実施する。０％は、未処理の対照と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験では、実施例（８），（９）および（１０）に述べた本発明による化合物が、適用割合［空白］ｇ／ｈａにおいて、９６％以上の効力を示す。