(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、下記一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物を有機化合物層の少なくとも１層に少なくとも１種含有することを特徴とする発光素子。
【化１】
0004174202.tif 000062
（一般式（Ｉ）において、Ｒ1は置換基を表し、Ｌ1はアルキレン、アリーレン、二価以上の芳香族へテロ環、ベンゼン−トリイルおよびＮ、Ｏ、Ｓとこれらの組み合わせから成る２価以上６価以下の連結基を表す。ｎ1は０〜４の整数を表し、ｍ1は２以上６以下の整数を表す。）
【化２】
0004174202.tif 000063
（一般式（II）において、Ｒ2は置換基を表し、Ｌ2はアルキレン、アリーレン、二価以上の芳香族へテロ環、ベンゼン−トリイルおよびＮ、Ｏ、Ｓとこれらの組み合わせから成る２価以上６価以下の連結基を表す。ｎ2は０〜４の整数を表し、ｍ2は２以上６以下の整数を表す。）
【請求項２】
前記ｍ2が２〜４の整数を表すことを特徴とする請求項１記載の発光素子。
【請求項３】
下記一般式（III）または（IV）で表される化合物。
【化３】
0004174202.tif 000064
（一般式（III）において、Ｒ31、Ｒ32およびＲ33はそれぞれ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはヘテロ環基を表し、ｎ31、ｎ32およびｎ33はそれぞれ０〜４の整数を表す。Ｌ31、Ｌ32およびＬ33はそれぞれ単結合またはメチレン、Ｏおよびこれらの組み合わせからなる２価の連結基を表す。Ｙ3はベンゼントリイル基を表す。）
【化４】
0004174202.tif 000065
（一般式（IV）において、Ｒ41、Ｒ42およびＲ43はそれぞれ置換基を表し、ｎ41、ｎ42およびｎ43はそれぞれ０〜４の整数を表す。Ｌ41、Ｌ42およびＬ43はそれぞれ単結合またはメチレン、Ｏおよびこれらの組み合わせからなる２価の連結基を表す。Ｙ4はベンゼントリイル基を表す。）
【請求項４】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、請求項３に記載の一般式（III）または（IV）で表される化合物を有機化合物層の少なくとも１層に少なくとも１種含有することを特徴とする発光素子。
【請求項５】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物の少なくとも一種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
【請求項６】
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層に遷移金属錯体を含有することを特徴とする発光素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規ヘテロ環化合物に関する。詳しくは電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子用材料および発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信デバイス等の分野に好適に使用できる発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライド  フィジックス  レターズ，５１巻，９１３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子はトリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。
【０００３】
上記積層型発光素子の発光効率を更に改良する手段として、蛍光色素をドープする方法が知られている。例えば、ジャーナル  オブ  アプライド  フィジックス  ６５巻、３６１０頁、１９８９年に記載のクマリン色素をドープした発光素子はドープしない素子に比べて発光効率が大幅に向上している。この場合、用いる蛍光性化合物の種類を変えることにより所望の波長の光を取り出すことが可能であるが、電子輸送材料としてＡｌｑを用いた場合、高輝度を得るために駆動電圧を高くすると、ドープした蛍光性化合物の発光の他にＡｌｑの緑色発光が観測されてくるため、青色を発光させる場合には色純度の低下が問題になり、色純度を低下させないホスト材料の開発が望まれている。これを改良するものとして特開平１０−９２５７８号、米国特許第５７６６７７９号に特定のインドール誘導体が開示されているが、記載の化合物では高輝度発光のためには駆動電圧を高くする必要があるなどの問題があり、低電圧で高輝度発光可能な化合物の開発が望まれていた。
また、発光効率を高める方法として３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのホールブロック性材料を用いる方法が報告されているが、これら公知の材料では耐久性、特に高温保存経時、連続発光での素子劣化が大きな問題となっていた。
また、色純度が良好で発光効率が高い従来の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープしたものであり、製造上素子特性の再現性を出すことが難しいことや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度の低下、色変化が起きるなどの問題があった。これを解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ねた材料の開発が望まれているが、これまで開発された材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、濃度消光、会合等により高輝度発光が難しいといった問題があった。
【０００４】
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、発光特性が良好であり、また繰り返し使用時での安定性に優れた発光素子用材料および発光素子の提供にある。本発明の第二の目的は、色純度に優れた発光素子およびそれを可能にする発光素子用材料の提供にある。本発明の第三の目的は、各種電子デバイス等に有効な新規ヘテロ環化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
（１）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、下記一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物を有機化合物層の少なくとも１層に少なくとも１種含有することを特徴とする発光素子。
【０００７】
【化５】
0004174202.tif 000002
【０００８】
（一般式（Ｉ）において、Ｒ1は置換基を表し、Ｌ1はアルキレン、アリーレン、二価以上の芳香族へテロ環、ベンゼン−トリイルおよびＮ、Ｏ、Ｓとこれらの組み合わせから成る２価以上６価以下の連結基を表す。ｎ1は０〜４の整数を表し、ｍ1は２以上６以下の整数を表す。）
【０００９】
【化６】
0004174202.tif 000003
【００１０】
（一般式（II）において、Ｒ2は置換基を表し、Ｌ2はアルキレン、アリーレン、二価以上の芳香族へテロ環、ベンゼン−トリイルおよびＮ、Ｏ、Ｓとこれらの組み合わせから成る２価以上６価以下の連結基を表す。ｎ2は０〜４の整数を表し、ｍ2は２以上６以下の整数を表す。）
（２）前記ｍ2が２〜４の整数を表すことを特徴とする（１）記載の発光素子。
（３）下記一般式（III）または（IV）で表される化合物。
【００１１】
【化７】
0004174202.tif 000004
【００１２】
（一般式（III）において、Ｒ31、Ｒ32およびＲ33はそれぞれ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはヘテロ環基を表し、ｎ31、ｎ32およびｎ33はそれぞれ０〜４の整数を表す。Ｌ31、Ｌ32およびＬ33はそれぞれ単結合またはメチレン、Ｏおよびこれらの組み合わせからなる２価の連結基を表す。Ｙ3はベンゼントリイル基を表す。）
【００１３】
【化８】
0004174202.tif 000005
【００１４】
（一般式（IV）において、Ｒ41、Ｒ42およびＲ43はそれぞれ置換基を表し、ｎ41、ｎ42およびｎ43はそれぞれ０〜４の整数を表す。Ｌ41、Ｌ42およびＬ43はそれぞれ単結合またはメチレン、Ｏおよびこれらの組み合わせからなる２価の連結基を表す。Ｙ4はベンゼントリイル基を表す。）
（４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、（３）に記載の一般式（III）または（IV）で表される化合物を有機化合物層の少なくとも１層に少なくとも１種含有することを特徴とする発光素子。
（５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）〜（４）のいずれかに記載の一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
【００１５】
（６）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）〜（４）のいずれかに記載の一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物の少なくとも一種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
【００１６】
（７）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、（１）〜（４）のいずれかに記載の一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層に遷移金属錯体を含有することを特徴とする上記（５）または（６）記載の発光素子。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１８】
少なくとも１つの[１，２，４]トリアゾロ[４，３−ｂ]ピリダジン骨格または[１，２，４]トリアゾロ[４，３−ａ]ピリミジン骨格を有する化合物として好ましくは分子内に更にアゾール骨格を有するものである。この場合のアゾール骨格としては単環または縮環のいずれでもよく、例えばイミダゾ−ル、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、チアゾール、ベンズチアゾール、ナフトチアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イソオキサゾール、セレナゾール、ベンズセレナゾール、ナフトセレナゾール、ピラゾール、インダゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、４−アザベンズイミダザール、プリンおよびテトラザインデンなどが挙げられる。アゾール骨格としてより好ましくは、イミダゾ−ル、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベンズチアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、イソオキサゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、４−アザベンズイミダザール、プリンおよびテトラザインデンであり、更に好ましくはベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、インダゾール、４−アザベンズイミダザール、プリンおよびテトラザインデンであり、最も好ましくは[１，２，４]トリアゾロ[４，３−ｂ]ピリダジンまたは[１，２，４]トリアゾロ[４，３−ａ]ピリミジンである。
【００１９】
本発明の[１，２，４]トリアゾロ[４，３−ｂ]ピリダジン骨格または[１，２，４]トリアゾロ[４，３−ａ]ピリミジン骨格を有する化合物としてより好ましくは、下記一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物である。
【００２０】
【化９】
0004174202.tif 000006
【００２１】
一般式（Ｉ）において、Ｒ1は置換基を表し、置換基としては例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好まし��は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えば３−イミダゾリルオキシ、４−ピリジルオキシ、８−キノリルオキシ、６−ベンズオキサゾリルオキシ、５−ベンズチアゾリルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えば３−イミダゾリルチオ、４−ピリジルチオ、８−キノリルチオ、６−ベンズオキサゾリルチオ、５−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素��３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
【００２２】
Ｒ1として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族ヘテロ環基であり、最も好ましくはアルキル基、アルコキシ基である。
【００２３】
Ｌ1は２価以上６価以下の連結基を表し、その連結する位置は母核のＲ1が置換する位置のいずれかであり、この場合Ｒ1はＬ1と同義である。Ｌ1で表される連結基は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価以上のヘテロ環（好ましくは芳香族ヘテロ環であり、より好ましくはアゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族ヘテロ環などである。）、ベンゼン−トリイルおよびＮ、Ｏ、Ｓとこれらの組合わせから成る基であり、好ましくはアルキレン、アリーレン、二価以上の芳香族ヘテロ環、ベンゼン−トリイルおよびＮ、Ｏ、Ｓとこれらの組合わせから成る基であり、最も好ましくはアルキレン、ベンゼントリイルおよびＯとこれらの組み合わせから成る基である。
【００２４】
前記連結基の骨格の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００２５】
【化１０】
0004174202.tif 000007
【００２６】
【化１１】
0004174202.tif 000008
【００２７】
【化１２】
0004174202.tif 000009
【００２８】
【化１３】
0004174202.tif 000010
【００２９】
【化１４】
0004174202.tif 000011
【００３０】
【化１５】
0004174202.tif 000012
【００３１】
【化１６】
0004174202.tif 000013
【００３２】
前記連結基は置換基を有してもよく、置換基としては例えばＲ1として挙げたものが適用できる。前記の置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
【００３３】
ｎ1は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０である。
【００３４】
ｍ1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６、更に好ましくは２〜４であり、特に好ましくは２または３であり、最も好ましくは３である。
【００３５】
一般式（II）においてＲ2は置換基を表し、置換基は一般式（Ｉ）におけるＲ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｌ2は２価以上６価以下の連結基を表し、連結基は一般式（Ｉ）におけるＬ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００３６】
ｎ2は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０である。
【００３７】
ｍ2は２以上６以下の整数を表し、好ましくは２〜４であり、特に好ましくは２または３であり、最も好ましくは３である。
【００３８】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（III）で表される化合物である。一般式（III）においてＲ31、Ｒ32およびＲ33はそれぞれ、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、またはヘテロ環基である。またＬ31、Ｌ32およびＬ33はそれぞれ単結合または下記に記載の２価の連結基である。またｎ31、ｎ32、ｎ33はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるｎ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００３９】
Ｌ31、Ｌ32およびＬ33としては単結合、メチレン、Ｏおよびこれらの組み合わせからなる２価の連結基である。Ｌ31、Ｌ32およびＬ33は置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1で表される置換基として挙げたものと同義である。
【００４０】
Ｙ3はベンゼントリイル基を表すが、前記の基はＬ31、Ｌ32およびＬ33と結合する位置以外で置換基を有していてもよく、置換基としては例えばアルキル基、アリール基またはハロゲン原子などが挙げられる。Ｙ3として好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基および無置換１，２，４−ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基および無置換１，２，４−ベンゼントリイル基であり、最も好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基である。
【００４１】
一般式（III）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（Ｖ）、一般式（VI）および（ＸＩ）で表される化合物である。
【００４２】
【化１７】
0004174202.tif 000014
【００４３】
一般式（Ｖ）においてＲ51、Ｒ52およびＲ53はそれぞれ置換基を表し、置換基は一般式（Ｉ）におけるＲ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎ51、ｎ52およびｎ53は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０である。ベンゼン環に対する酸素原子の結合位置は１，２，３または１，２，４または１，３，５が好ましく、１，２，４または１，３，５が更に好ましく、１，３，５が最も好ましい。
【００４４】
【化１８】
0004174202.tif 000015
【００４５】
一般式（VI）においてＲ61、Ｒ62およびＲ63はそれぞれ置換基を表し、置換基は一般式（Ｉ）におけるＲ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎ61、ｎ62およびｎ63は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０である。
【００４６】
【化１９】
0004174202.tif 000016
【００４７】
一般式（ＸＩ）において、Ｒ111、Ｒ112およびＲ113はそれぞれ置換基を表し、置換基は一般式（Ｉ）におけるＲ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎ111、ｎ112およびｎ113は０〜３の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０〜１であり、最も好ましくは０である。ベンゼン環に対する酸素原子の結合位置は１，２，３または１，２，４または１，３，５が好ましく、１，２，４または１，３，５が更に好ましく、１，３，５が最も好ましい。
【００４８】
一般式（II）で表される化合物のうち、好ましくは一般式（IV）で表される化合物である。一般式（IV）においてＲ41、Ｒ42およびＲ43はそれぞれ一般式（II）におけるＲ2と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｌ41、Ｌ42およびＬ43はそれぞれ一般式（III）におけるＬ31、Ｌ32およびＬ33と同義であり、好ましい範囲も同様である。またｎ41、ｎ42、ｎ43はそれぞれ一般式（II）におけるｎ2と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、Ｙ4は一般式（III）におけるＹ3と同義であり、好ましくは、無置換１，３，５−ベンゼントリイル基および無置換１，２，４−ベンゼントリイル基であり、最も好ましくは無置換１，３，５−ベンゼントリイル基である。
【００４９】
一般式（IV）で表される化合物のうち、更に好ましくは一般式（VII）および一般式（VIII）で表される化合物である。
【００５０】
【化２０】
0004174202.tif 000017
【００５１】
一般式（VII）においてＲ71、Ｒ72およびＲ73はそれぞれ置換基を表し、置換基は一般式（Ｉ）におけるＲ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎ71、ｎ72およびｎ73は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０である。
【００５２】
【化２１】
0004174202.tif 000018
【００５３】
一般式（VIII）においてＲ81、Ｒ82およびＲ83はそれぞれ置換基を表し、置換基は一般式（Ｉ）におけるＲ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎ81、ｎ82およびｎ83は０〜４の整数を表し、好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０である。
【００５４】
一般式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（VIII）および（ＸＩ）で表される化合物において、最も好ましくは一般式（ＸＩ）で表される化合物である。
【００５５】
本発明の化合物（一般式（Ｉ）〜（XI)）は、低分子量化合物であっても良いし、残基が２個以上ポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。本発明で用いられる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。また、上記の一般式では便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００５６】
以下に本発明の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５８】
【化２３】
0004174202.tif 000019
【００５９】
【化２４】
0004174202.tif 000020
【００６０】
【化２５】
0004174202.tif 000021
【００６１】
【化２６】
0004174202.tif 000022
【００６２】
【化２７】
0004174202.tif 000023
【００６３】
【化２８】
0004174202.tif 000024
【００６４】
【化２９】
0004174202.tif 000025
【００６５】
【化３０】
0004174202.tif 000026
【００６６】
【化３１】
0004174202.tif 000027
【００６７】
【化３２】
0004174202.tif 000028
【００６８】
【化３３】
0004174202.tif 000029
【００６９】
【化３４】
0004174202.tif 000030
【００７０】
【化３５】
0004174202.tif 000031
【００７１】
【化３６】
0004174202.tif 000032
【００７２】
【化３７】
0004174202.tif 000033
【００７３】
【化３８】
0004174202.tif 000034
【００７４】
例示化合物（Ｅ−４９)のＮＭＲデータ（溶媒ＣＤＣｌ3）
δ＝８．８０(ｓ、２Ｈ)、８．１１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．３５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１８（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、１．７８（ｓ、６Ｈ）
【００７５】
例示化合物（Ｅ−５０)のＮＭＲデータ（溶媒ＣＤＣｌ3）
δ＝８．８１(ｓ、２Ｈ)、８．１１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、７．３５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．１９（ｓ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、１．７１（ｓ、１２Ｈ）
【００７６】
一般式（Ｉ）、（III）、（Ｖ）、（VI）および（ＸＩ）で表される本発明の化合物はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ、３１９３ページ（１９７６年）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１３巻、８３５ページ（１９７６年）、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、１１６巻、３５１３ページ（１９８３年）、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５巻、５１３ページ（１９６８年）、薬学雑誌７５巻７７８ページ（１９５５年）、同７５巻１２４２ページ（１９５５年）などに記載の方法を参考にして合成できる。
【００７７】
一般式（II）、（IV）、（VII）および（VIII）で表される本発明の化合物は薬学雑誌、７９巻、９０３ページ（１９５９年）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２４巻、２８３９ページ（１９６８年）などに記載の方法を参考にして合成できる。
【００７８】
以下に本発明の化合物の合成法について具体例をもって説明する。
合成例１  例示化合物（Ｅ−１５）の合成
【００７９】
【化３９】
0004174202.tif 000035
【００８０】
・化合物（３）の合成
３ツ口フラスコに化合物（１）４２０．４ｇ、化合物（２）５６５ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５ｇ、トルエン３ｌを入れ、５時間の間加熱還流下にて撹拌しながら生成する水を分離した。その後室温まで冷却し、吸引濾過して得られた濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮して、得られた残留物にイソプロピルアルコール１．５ｌを添加して、氷冷下にて撹拌した。析出した結晶を吸引濾過して得られた結晶を乾燥し、目的の化合物（３）６７５ｇを得た（収率９０％）。
・化合物（４）の合成
３ツ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｌ、アセトニトリル１ｌを入れ、内温をー３℃以下に保ちながらここへオキシ塩化リン２７６ｍｌを１時間かけて滴下した。そのまま１時間撹拌し、ここへ化合物（３）１４８ｇを３０分かけて添加した後、ピリジン１．０７ｌを１時間かけて滴下した。この後内温５０℃にて８時間撹拌した後、氷５ｋｇに注いでここへ水酸化ナトリウム６００ｇと水２ｌからなる水溶液を加え、１時間撹拌した。さらにここへ酢酸エチル５ｌを添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を飽和食塩水０．５ｌと水２ｌからなる混合液にて４回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。このものをロータリーエバポレーターにて濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の化合物（４）８２．３ｇを得た（収率４７％）。
・化合物（５）の合成
３ツ口フラスコに化合物（４）８８．１ｇメタノール３００ｍｌを入れ、加熱還流下にて撹拌しながらここへホウ素化水素ナトリウム２２．７ｇを添加した。添加終了後そのまま２時間撹拌を続けた後、室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の化合物（５）６２．４ｇを得た（収率７０％）。
・化合物（７）の合成
３ツ口フラスコに化合物（５）５３．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３５０ｍｌを入れ内温を９℃以下に保ちながらここへ化合物（６）６２．９ｇを添加し、更に続けてピリジン２６．６ｍｌを滴下した。この後室温にて５時間撹拌した後、ここへ酢酸エチル９００ｍｌ、水８００ｍｌを添加して抽出した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水１００ｍｌと水６００ｍｌの混合液にて５回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターにて濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の化合物（７）８５．７ｇを得た（収率８６％）。
・例示化合物（Ｅ−１５）の合成
３ツ口フラスコに化合物（８）６．３１ｇ、炭酸カリウム６２．２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０ｍｌ、アセトニトリル２００ｍｌを入れ、加熱還流下撹拌しながらここへ化合物（７）５９．８ｇを２０分かけて添加した。この後加熱還流下にて８時間撹拌した後、室温まで冷却した。このものをロータリーエバポレーターにて濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物（Ｅ−１５）７．３ｇを得た（収率２４％）。融点：２５０℃以上。
【００８１】
合成例２  例示化合物（Ｅ−１７）の合成
【００８２】
【化４０】
0004174202.tif 000036
【００８３】
・化合物（１１）の合成
３ツ口フラスコに化合物（９）１２．６ｇ、化合物（１０）１００ｍｌ、エチレングリコール２００ｍｌを入れて加熱還流下にて３時間撹拌した。このものをロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物を氷冷下にて撹拌し、析出した結晶を吸引濾過した。得られた結晶を水１０ｍｌを用いて再結晶した後乾燥して、目的の化合物（１１）５．１ｇを得た（収率４１％）。
・例示化合物（Ｅ−１７）の合成
３ツ口フラスコに化合物（１１）２２．３ｇ、炭酸カリウム４９．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌを入れて内温８０℃に加熱しながら撹拌し、ここへ化合物（１２）１７．８ｇとＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３５ｍｌからなる溶液を１５分かけて滴下した。滴下終了後そのまま５時間過熱撹拌を続けた後、室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的の例示化合物（Ｅ−１７）３．４ｇを得た（収率１４％）。融点：２５０℃以上。
【００８４】
合成例３  例示化合物（Ｅ−５３）の合成
【００８５】
【化４１】
0004174202.tif 000037
【００８６】
３ツ口フラスコに化合物（１４）１２．６ｇ、カリウムーｔ−ブトキシド３７．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌを入れ、１００℃にて加熱しながら１時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、撹拌しながらここへ化合物（１３）５１．０ｇを添加し、室温で１時間撹拌した後、１００℃にて５時間加熱撹拌した。このものを室温まで冷却した後、氷にあけ、析出した結晶を吸引濾過した。得られた結晶にアセトニトリル３００ｍｌを添加して加熱還流下にて１時間撹拌した。このものを室温まで冷却した後、吸引濾過して目的の例示化合物（Ｅ−５３）３７．５ｇを得た（収率７８％）。融点：２５０℃以上。尚、化合物（１３）は薬学雑誌７５巻７７８ページ（１９５５年）および同７５巻１２４２ページ（１９５５年）に従い合成した。
【００８７】
本発明の化合物（Ｉ）〜(IV)を含有する層は、好ましくは更に遷移金属錯体を含有する。すなわち、遷移金属錯体をゲスト化合物として、本発明の化合物であるホスト化合物中にドープしてなる形態が好ましい。ここでゲスト化合物のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）はホスト化合物のＴ1レベルよりも小さいことが好ましい。本発明における遷移金属錯体としてはりん光発光性を有する錯体が好ましい。
【００８８】
また、発光層に隣接する層（例えばホール輸送層、電子輸送層、ホールブロック層など）に含まれる化合物のＴ1レベルは発光層中のゲスト化合物のＴ1レベルよりも大きいことが好ましく、ホスト化合物のＴ1レベルよりも大きいことが更に好ましい。
【００８９】
本発明において、遷移金属錯体とは、例えば「錯体化学の基礎  ウエルナー錯体と有機金属錯体」講談社  渡部正利、矢野重信  碇屋隆雄著  １９８９年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社  山本明夫著  １９８２年発行  等に記載されている化合物群の総称である。
【００９０】
遷移金属錯体の金属の種類および価数は特に限定しない。金属錯体の配位子は金属錯体を形成し得るものであれば、特に問わない。配位子としては種々の公知の配位子があるが、例えば「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば２−フェニルピリジン、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（アセチルアセトンなど）、リン配位子（トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスファイトなど）、イソシアニド配位子（ｔ−ブチルイソシアニドなど）および一酸化炭素配位子である。
【００９１】
本発明中の遷移金属錯体の配位子の種類は１種類でも良いし、複数の種類があっても良い。また、本発明中の遷移金属錯体の炭素数は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜６０、さらに好ましくは１２〜４０である。
【００９２】
本発明中の遷移金属錯体は中性であっても良いし、イオンであってもよい。本発明中の遷移金属錯体がイオンの場合、このイオンとその電荷を中和する対イオンからなる。対イオンは特に限定されないが、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房  山本明夫著  １９８２年発行  などに記載の対イオンが挙げられる。
【００９３】
本発明中の遷移金属錯体は繰り返し単位を一つ有する、いわゆる低分子化合物であってもよく、また繰り返し単位を複数個有する、いわゆるオリゴマー化合物やポリマー化合物（質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、更に好ましくは３０００〜１０００００である）であってもよい。また、本発明中の遷移金属錯体は、錯体中に遷移金属原子を１つ有していてもよいし、また２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。また複数の金属原子を同時に含有していてもよい。
【００９４】
本発明の遷移金属錯体のうち、好ましくはオルトメタル化金属錯体であり、更に好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体である。
【００９５】
次に、本発明で用いるオルトメタル化金属錯体およびオルトメタル化イリジウム錯体について説明する。オルトメタル化金属錯体とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫著１９８２年発行、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行等に記載されている化合物群の総称である。金属錯体の中心金属としては、遷移金属であればいずれのものも使用可能であるが、本発明では、中でも特にロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム等を好ましく用いることができる。この中で特に好ましいものはイリジウムである。
【００９６】
オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特に限定しないが、イリジウムを用いる場合には３価が好ましい。オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメタル化錯体を形成し得る物であれば特に問わないが、例えば、アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（アリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、アリール基としては例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基などが挙げられ、含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、フェナントリジンなどが挙げられる）、ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒素ヘテロ環誘導体を含有する基、チオフェニル基、フリル基などが挙げられる）、７，８−ベンゾキノリン誘導体、ホスフィノアリール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘導体、ホスフィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシヘテロアリール誘導体、アミノメチルアリール誘導体、アミノメチルヘテロアリール誘導体等が挙げられる。アリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導体、チオフェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体がさらに好ましく、チオフェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体が特に好ましい。
【００９７】
本発明の金属錯体化合物は、オルトメタル化金属錯体を形成するに必要な配位子以外に、他の配位子を有していても良い。他の配位子としては種々の公知の配位子が有るが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of CoordinationCompounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子であり、より好ましくは塩素配位子、ビピリジル配位子である。
【００９８】
本発明のオルトメタル化金属錯体が有する配位子の種類は１種類でも良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位子の数は、好ましくは１〜３種類であり、特に好ましくは１，２種類であり、さらに好ましくは１種類である。
【００９９】
本発明のオルトメタル化金属錯体の炭素数は、好ましくは５〜１００、より好ましくは１０〜６０、さらに好ましくは１２〜４０である。
【０１００】
本発明のオルトメタル化金属錯体の好ましい形態は、下記一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物またはその互変異性体である。
【０１０１】
【化４２】
0004174202.tif 000038
【０１０２】
式中、Ｍは遷移金属を表す。Ｑk1は５員または６員の芳香族環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑk2は５員または６員の芳香族アゾール環を形成するに必要な原子群を表す。Ｍで表される遷移金属として好ましくは、ロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウムであり、より好ましくはロジウム、白金、イリジウムであり、更に好ましくは白金、イリジウムであり、特に好ましくはイリジウムである。
Ｑk1で形成される５員または６員の芳香族環は、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環のいずれでもよく、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、フラン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、キノキサリン、フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ベンズチアゾール、ベンズオキアゾール、ベンズイミダゾール、フェナントリジンなどが挙げられ、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、チオフェン、フランであり、より好ましくはベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、チオフェンであり、更に好ましくはベンゼン、ナフタレン、チオフェンである。
【０１０３】
Ｑk2で形成される５員または６員の芳香族アゾール環としては、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、キノキサリン、フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ベンズチアゾール、ベンズオキアゾール、ベンズイミダゾール、フェナントリジンなどが挙げられ、好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラゾール、ピリダジンであり、より好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラゾールであり、更に好ましくはピリジン、キノリン、イソキノリンである。
Ｑk1、Ｑk2で形成される環は置換基を有してもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＲ11で表される基として挙げたものが適用でき、好ましい置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基およびヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基およびヘテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子およびシアノ基である。また置換基同士が連結して環を形成しても良い。
また、一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物またはその互変異性体は、化合物中に遷移金属を一つ有しても良いし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であっても良い。他の金属原子を同時に含有していても良い。
【０１０４】
一般式（Ｋ−Ｉ）で表される部分構造を有する化合物のうち、より好ましくは下記一般式（Ｋ−ＩＩ）で表される化合物またはその互変異性体である。
【０１０５】
【化４３】
0004174202.tif 000039
【０１０６】
式中、Ｒk21およびＲk22はそれぞれ置換基を表す。ｑ21、ｑ22はそれぞれ０〜４の整数を表す。ｑ21、ｑ22が２以上の場合、複数個のＲk21、Ｒk22はそれぞれ同一または互いに異なっても良い。
【０１０７】
Ｒk21、Ｒk22で表される置換基としては、例えば一般式（Ｉ）におけるＲ1 で表される基の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲はＱk1およびＱk2の置換基の場合と同様である。Ｒk21、Ｒk22は更に置換されてもよい。また、置換基同士が結合して縮環構造を形成しても良い。
【０１０８】
Ｒk21、Ｒk22としては好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、結合して縮環構造を形成する基が好ましく、より好ましくはアルキル基、アリール基、フッ素原子、結合して芳香族縮環構造を形成する基である。
ｑ21、ｑ22としては０、１、２が好ましく、より好ましくはｑ21＋ｑ22＝０、１、２である。
【０１０９】
Ｌk2は配位子を表す。配位子としては前記オルトメタル化金属錯体を形成するに必要な配位子、およびその他の配位子で説明した配位子が挙げられる。Ｌk2はオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、ハロゲン配位子、リン配位子、イソニトリル配位子、一酸化炭素配位子が好ましく、より好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、ジケトン配位子、ビピリジル配位子、リン配位子、イソニトリル配位子である。
【０１１０】
ｍ21は１、２、３を表し、好ましくは２、３であり、より好ましくは３である。ｍ22は０〜５の整数を表し、好ましくは０、１、２であり、より好ましくは０、１である。ｍ21とｍ22の数の組み合わせは、一般式（Ｋ−ＩＩ）で表される金属錯体が中性錯体となる数の組み合わせが好ましい。
【０１１１】
本発明のオルトメタル化金属錯体は一般式（Ｋ−１）の繰り返し単位を一つ以上有する低分子化合物であっても良く、また、一般式（Ｋ−１）の繰り返し単位を側鎖又は主鎖に複数個有するいわゆる、オリゴマー化合物やポリマー化合物（平均分子量（Mw:ポリスチレン換算）は好ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、さらに好ましくは3000〜100000である。）であっても良い。本発明で用いるオルトメタル化金属錯体は低分子化合物が好ましい。
【０１１２】
次に本発明に用いるオルトメタル化金属錯体の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【０１１３】
【化４４】
0004174202.tif 000040
【０１１４】
【化４５】
0004174202.tif 000041
【０１１５】
【化４６】
0004174202.tif 000042
【０１１６】
【化４７】
0004174202.tif 000043
【０１１７】
【化４８】
0004174202.tif 000044
【０１１８】
【化４９】
0004174202.tif 000045
【０１１９】
【化５０】
0004174202.tif 000046
【０１２０】
【化５１】
0004174202.tif 000047
【０１２１】
【化５２】
0004174202.tif 000048
【０１２２】
【化５３】
0004174202.tif 000049
【０１２３】
【化５４】
0004174202.tif 000050
【０１２４】
本発明で用いるオルトメタル化錯体は Inorg.Chem. 1991年, 30号, 1685頁. ,同 1988年, 27号, 3464頁. ,同 1994年, 33号, 545頁. Inorg.Chim.Acta 1991年，181号, 245頁. J.Organomet.Chem. 1987年， 335号， 293頁.J.Am.Chem.Soc. 1985年, 107号, 1431頁. 等、種々の公知の手法で合成することができる。
【０１２５】
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法および転写法などの方法が用いられ、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【０１２６】
本発明の化合物を発光素子用材料として用いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発光層のいずれに用いてもよいが、電子注入・輸送層および／または発光層として用いることが好ましい。また、本発明の化合物はＴ1レベルが大きいことから青色発光材料を含有する層に用いることが好ましい。
【０１２７】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【０１２８】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【０１２９】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【０１３０】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【０１３１】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。発光層に用いる化合物としては本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミンおよびそれらの誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体、遷移金属錯体（例えば、トリス（２ーフェニルピリジン）イリジウム（III)などのオルソメタル化錯体等) や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法および転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【０１３２】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザンおよびそれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポリフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法および転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【０１３３】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。好ましくは電子注入層及び／又は電子輸送層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の材料を用いることもできる。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジンおよびそれらの誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニンおよびそれの誘導体、８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【０１３４】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法および転写法などを適用できる。
【０１３５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【０１３６】
実施例１．
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス基板上に、銅フタロシアニンを膜厚５ｎｍ、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）を膜厚４０ｎｍ、青色発光材料Ａを膜厚２０ｎｍ、表１記載の化合物を膜厚４０ｎｍとなるようにこの順に真空蒸着（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）した。この上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し（1.0 ×１０-3〜1.3 ×１０-3Ｐａ）、発光素子を作製した。なお、作製した素子は乾燥グローブボックス内で封止した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇを陰極として直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、色度座標（ＣＩＥ色度座標）を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、作製した素子を８５℃、７０％ＲＨの条件下に３日間放置後発光させた相対輝度（素子作製直後の輝度を１００とした場合の経時後の輝度を相対値で表した値（駆動電圧１０Ｖ））および発光面のダークスポット（未発光部）の有無を目視評価した。結果を表１に示す。
【０１３７】
【表１】
0004174202.tif 000051
【０１３８】
【化５５】
0004174202.tif 000052
【０１３９】
【化５６】
0004174202.tif 000053
【０１４０】
表１の結果より、本発明の化合物を用いると非ドープ型の素子で電子輸送材として機能し、高輝度で色純度良好な青色発光が可能であることがわかる。また、高温保管後の輝度低下、ダークスポットの発生も少なく耐久性に優れていることがわかる。比較化合物５および６の結果での比較から、最高輝度、低電圧駆動、耐久性においてその効果が顕著であることがわかる。
【０１４１】
実施例２
洗浄した２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、銅フタロシアニンを約１０ｎｍ蒸着した。次にＴＰＤ（N,N' -ビス（3-メチルフェニル）-N,N'-ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の発光層を約２０ｎｍ、バソクプロインを約６ｎｍ、Ａｌｑ（トリス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約２０ｎｍを順に１０-3〜１０-4Ｐａの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×４ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、ＥＬ素子を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表２に示す。
【０１４２】
【表２】
0004174202.tif 000054
【０１４３】
【表３】
0004174202.tif 000055
【０１４４】
【化５７】
0004174202.tif 000056
【０１４５】
【化５８】
0004174202.tif 000057
【０１４６】
また、これらの素子をアルゴンガスで置換したオートクレーブ中に封入し、８５℃の加熱条件下３日間保存した後に、同様の輝度測定・および発光面状観察を行った結果も表２に示す。
【０１４７】
表２の結果から、文献化合物であるＣＢＰを用いた素子では高温保存した後に大幅な輝度低下およびダークスポット（未発光部）の発生が多く見られるのに対し、本発明の化合物を用いた素子では、輝度の低下も少なく、素子の発光面状も良好で、素子の保存耐久性が大幅に向上していることがわかる。比較化合物５、６との比較において、本発明の化合物は連結基Ｌを有する事により、輝度、量子効率、耐久性において優れている。
【０１４８】
実施例３
実施例２と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基板上に、ポリ（N-ビニルカルバゾール(ＰＶＫ)）４０ｍｇ、2-（4-tert-ブチルフェニル）-5-(4-ビフェニルイル)-1,3,4-オキサジアゾール(ＰＢＤ)１２ｍｇ、Ｋ−１１ｍｇを1,2-ジクロロエタン３ｍｌに溶解した溶液をスピンコートした。このときの有機層の膜厚は約１２０ｎｍであった。次いで実施例２と同様に陰極を蒸着し、ＥＬ素子３０１を作製した。
素子３０１に対して、Ｋ−１の代わりに表３に示した化合物（ホスト材料：２０ｍｇ，発光材料：１ｍｇ）を添加した以外は、３０１と全く同じ組成のＥＬ素子３０２〜３２２を作製した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、また発光波長については浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表３に示す。
【０１４９】
【表４】
0004174202.tif 000058
【０１５０】
【化５９】
0004174202.tif 000059
【０１５１】
表３の結果から明らかな様に、本発明の素子では通常発光効率が低い塗布型素子においても高い発光輝度、発光効率を示し、また、保存耐久性に関しても優れていることがわかる。
【０１５２】
実施例４
洗浄した２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄したのち、テトラキス（４−ジフェニルアミノフェニル）シラン約５０ｎｍ、下記表４に記載のホスト材料および発光材料からなる発光層約３６ｎｍ、下記化合物（１５）約３６ｎｍをこの順に１０-3〜１０-4Ｐａの真空中、室温下で蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が５ｍｍ×４ｍｍとなるようにパターニングしたマスクを設置し，蒸着装置内でマグネシウムおよび銀（マグネシウム：銀＝１０：１）を２５０ｎｍ共蒸着した後、更に銀３００ｎｍを蒸着して、下記表４に示す発光素子４０１〜４０９を作製した。
【０１５３】
得られた各発光素子に実施例２と同様の測定および評価を行なった。結果を表４に示す。
【０１５４】
【表５】
0004174202.tif 000060
【０１５５】
表４の結果から、ホスト材料としてＣＢＰを用いた比較用の素子４０１、４０８、４０９では作成直後の輝度および外部量子効率が低く、高温保存した後に大幅な輝度低下およびダークスポットの発生が見られるのに対し、本発明の発光素子用材料を用いた素子４０２〜４０７では作成直後の輝度および外部量子効率が良好であり、また高温保存した後の輝度低下は少なく、発光面状も良好であり、作成直後の発光特性と保存耐久性がともに優れていることがわかる。
【０１５６】
【化６０】
0004174202.tif 000061
【０１５７】
【発明の効果】
本発明の化合物をホスト材料あるいは電荷輸送材料として用いたいずれの場合も、素子は高い発光輝度、発光効率を示し、また保存耐久性に関しては、高温保存した後に輝度低下も少なく、かつ発光面状も良好で、素子の保存耐久性が大幅に改良される。また、通常発光効率が低い塗布型素子においても上記と同様な効果が得られる。
さらに［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン骨格または［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン骨格を分子内に２つ以上有する化合物を含有する事により、本発明の課題を達成できることが分かる。