(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
13-メチル-オキサシクロペンタデカ-10-エン-2-オンを含む、付臭性組成物。
【請求項２】
13-メチル-オキサシクロペンタデカ-10-エン-2-オン。
【請求項３】
13-メチル-オキサシクロペンタデカ-10-エン-2-オンの付臭剤としての使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、飽和又は不飽和の15〜17員大環状ラクトン構造を有する付臭性化合物、それらを含む付臭性組成物、その製法及びそれら化合物及び組成物の付臭剤としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
1927年に、Kerschbaumはアンブレットリド（Z-オキサシクロヘプタデカ-8- エン-2- オン）をアンブレット種子油（ムスク種子油）から単離した(Ber.60,902,(1927)) 。また、Maurerは、同じ種子油からZ-オキサシクロペンタデカ-6- エン-2- オンを単離している(B.Maurer,A.Grieder,Helv.Chim.Acta,60,1155,(1977))。IFF 社はE-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2- オンの合成法を特許で保護している(USP4064144)。
【０００３】
Mookherjeeは、オキサシクロヘプタデカ-8- エン-2- オン、オキサシクロヘプタデカ-9- エン-2- オン、オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2- オン及びオキサシクロヘプタデカ-11-エン-2- オンの混合物を、第三化合物を80％もその混合物中に含む状態で合成しているが、それら化合物の立体化学を明らかにしていない(B.D.Mookherjee, R.W.Trenkle, R.R.Patel, J. Org. Chem. 37,24,3846,(1972)) 。また、先述した合成法はエステルの熱分解によるものなので、 cis- オレフィン生成の選択性は期待できない（この点に関しては、Houben-Weyl, volume V/1b, 105, 1972)を参照）。
【０００４】
Firmenich は、E-オキサシクロヘキサデカ-12-エン-2- オンが主で、Z-異性体存在比率が小さい混合物を特許として保護している(EP O424787)。
IFF 社は、オキサシクロヘキサデカ-11-エン-2- オンの使用を特許として保護している(USP 4541950) が、得られた生成物のcis/trans 比率は明らかにされていない。しかしながら、これら生成物は複分解で得られたものなので、trans 含量がcis 含量より高いかは疑わしい（この点に関してはA. Furstner, K. Langemann, J. Org Chem. 61,3942,1996. を参照）。
【０００５】
フランスのMane et Fils社(F-06620 Bar s/Loup)から、cis-iso-アンブレットリドの名称を持つ化合物が販売されている。この化合物はZ-オキサシクロヘプタデカ-11-エン-2- オン（香水、Cosme'tiques,Actualie'es,No 128,avril/mai 63,1996)である。
【０００６】
C.Collaud(Helv.Chim.Acta25,965,1942)は、オキサシクロヘプタデカ-6- エン-2- オン及びオキサシクロヘプタデカ-7- エン-2- オンの混合物製品について記述しているが、それら生成品の立体化学を明らかにしていない。また、この合成法もエステルの熱分解に基づくので、cis-オレフィンの立体選択的な生成は期待できない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、非常に低い最小可嗅値を有すると同時に良好な付着性を有する、付臭性化合物として有用な、新規で、かつ、純度の高い飽和及び不飽和15〜17員大環状ラクトンを提供することを目的としている。さらに不飽和ラクトンの場合には、二重結合の立体化学も制御された化合物を提供することも目的としている。
【０００８】
本発明の化合物は全て強いジャコウ臭を有し、しばしば、おしろい粉様、果物様、花香様のサイドノートを有している。これら化合物はまた、アンブレット種子のように匂う、こはく様、土様のノートを有する。Z-13- メチル- オキサシクロペンタデカ-10-エン-2- オンは主にジャコウノートを有し、特にすばらしい香水効果を有している。ジャコウノートは、おしろい粉様、果物様成分により、まろやかな香りになっている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、次式
【化６】
0004038282.tif 000002
（式中、破線は任意的な追加結合を意味し、X 及びY は、任意的にメチル基で置換されたメチレン又はC2-C12ポリメチレン、及びA は、不飽和化合物の場合、水素又はメチル、飽和化合物の場合、メチルを示し、A が水素の場合には、不飽和化合物の80％以上がcis 体として存在し、A がメチルの場合には、不飽和化合物の50％以上がcis 体として存在する。）で表される化合物又は混合物を含み、かつ、化合物としてZ-オキサシクロペンタデカ-6- エン-2- オン（15員環）、Z-オキサシクロヘプタデカ-8- エン-2- オン（17員環）及びZ-オキサシクロヘプタデカ-11-エン-2- オン（17員環）を除く、15〜17員大環状化合物を含む付臭性組成物並びに式I の化合物の製造法に関する。
【００１０】
式I の化合物又は式I の化合物の混合物は一部は新規であり、一部は既知である。式I の化合物で先に定義された置換基を持つ化合物I'又は限定混合物I'は、Z-オキサシクロペンタデカ-3-(又は6-又は13-)エン-2- オン、Z-オキサシクロヘキサデカ-3-(又は6-、11-、12- 、又は13-)エン-2- オン及びZ-オキサシクロヘプタデカ-8-(又は10- 、11- 、12- 、13- 又は15-)エン-2- オンを例外として、新規である。
化合物I 及びI'には、オキサシクロペンタ（又は- ヘキサ又は- ヘプタ）デセン-2- オン類及び、それぞれ対応するデカン-2- オン類が包含される。式I には、可能性のある全ての異性体が含まれる。故に、飽和及び不飽和化合物の場合には、ラセミ体と光学活性化合物、すなわちR-及びS-型、が含まれ、不飽和化合物の場合には、cis/trans 比が先の定義に従う。さらに、多重メチル置換に関してはジアステレオ異性体型の存在も可能である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物で好ましいものを、以下に述べる。
Z-13- メチル- オキサシクロペンタデカ-10-エン-2- オン：
この化合物は、非常に低い最小可嗅値を有することが特徴である。嗅覚分析しきい値は、0.578ng/l であり、GCしきい値は0.1ng/l である。これは"Odour value"18038に相当する[N.Neuner-Jehle,F.Etzweiler,in Perfumes:Art Science and Technology,Edited by P.M.Muller,D.Lamparsky]。これは最高の"Odour value" で、大環状ジャコウにより知られるようになった値である。例えば、Musk R1(1,7-ジオキサシクロヘプタデカン-8- オン）は、最小可嗅値が0.33ng/l；蒸気圧は3.24μg/l であり、"Odour value" は3074である。チベトリドは、最小可嗅値が2.16ng/l、蒸気圧6.64μg/l 、及び"Odour value"3074 である。他の全ての大環状ジャコウ香料はそれよりも低い値である。Z-13- メチル- オキサシクロペンタデカ-10-エン-2- オンはおしろい粉様、ジャコウ様、ラクトン様、果物様の香りで特徴づけられる。
【００１２】
Z-オキサシクロヘプタデカ-12-エン-2- オン：
アンベリット種子に類似した、強い、チベトリド様臭気。
Z-オキサシクロヘキサデカ-5- エン-2- オン：
ジャコウ様、おしろい粉様、ラクトン様香気。
Z-オキサシクロヘプタデカ-9- エン-2- オン：
この化合物は、この発明で達成された純度で製造されることはなかった。スペクトルデータ及び嗅覚性能は未知であった。ラクトン様、木質様、動物性のインパクトを持つニトロジャコウノート。
【００１３】
Z-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2- オン：
この化合物はジャコウ様臭気、アンブレットリド、アンブレット種子に類似した、臭気、おしろい粉様、果物様、未熟果実様香気を持つ。
【００１４】
10- メチル- オキサシクロペンタデカン-2- オン：
この化合物は、ニトロジャコウ様、おしろい粉様、ラクトン様、木質様、土様臭気を持つ。
【００１５】
9,13- ジメチルオキサシクロペンタデカン-2- オン：
この化合物は、ジャコウ様、果物様、おしろい粉様、花様、ラクトン様香気を持つ。
【００１６】
オキサシクロヘプタデカ-13-エン-2- オン：
果物様、ジャコウ様、花様、アンブレット種子と同様の臭気。
【００１７】
Z-オキサシクロヘプタデカ-13-エン-2- オン：
非常に好ましい、ジャコウケトン様、おしろい粉様、ラクトン様、花様香気
【００１８】
7-メチル- オキサシクロヘキサデカン-2- オン：
この化合物は、ジャコウ様、花様、果物様、おしろい粉様、ラクトン様香気を持つ。
【００１９】
8,15- ジメチル- オキサシクロペンタ-7- エン-2- オン：
ニトロジャコウ様、おしろい粉様、動物様香気。
【００２０】
15- メチル- オキサシクロヘプタデカ-12-エン-2- オン：
この化合物は、ジャコウ様、樹林様、動物様香気、甘い土様臭気、果物様香気を持つ。
【００２１】
大環状化合物I は、一般には、既知のジャコウ香料と同様にして使用できる。これら化合物は、しばしば、香料組成物に使用される多くの天然及び合成製品と調合できる。特に、基本ノートにおいて、樹林様及びこはく様調合品、パッチョリ油並びにシダーウット及びびゃくだん香料との組み合わせで興味深い効果をもたらす。
【００２２】
花心ノートは優雅さと晴れやかさをこれら化合物に付与する。良く調和する物質例として：木苔アブソリュート、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュート、パッチョリ油、バラ油、白檀油、ベチベル油及びイランイラン油などの天然物、シトロネロール、Ebanol（商標）、ゲラニオール、リナロオール、フェニルエチルアルコール及びSandalore （商標）、その他のアルコール類、
【００２３】
Florozone （商標)(3-(4- エチルフェニル）−2,2-ジメチルプロピオナール) 、ヒドロキシシトロメラール、Iso-E-Super （商標）（1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-2,3,8,8- テトラメチル-2- オクタナフタレン) 、Isoraldein（商標）、マルトール、メチルエドリルケトン、メチルイオノン及びバニリン、その他のアルデヒド類及びケトン類、
【００２４】
アンブロックス、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキシド、Spirambrene （商標）(2',2',3,7,7- ペンタメチル- スピロ［ビシクロ[4.1.0] ヘプタン-2,5'-[1,3] ジオキサン］）、その他のエーテル類及びアセタール類、Berryflor （商標）、γデカラクトン及びγ- ウンデカラクトン、その他のエーテル類及びラクトン類が挙げられる。
【００２５】
本発明の大環状化合物又は式I 化合物は、融通性があるので、それらを甘美な東洋的産物にだけでなく、"fougere" 、"chypre"及び"foloral" 嗅覚的方面などへの広範な用途が可能である。これら化合物は、その低い最小可嗅値と良好な付着性により、化粧製品、洗剤及び類似した大量製造製品に高級な芳香を付加することが期待できる。
【００２６】
本発明の式I の化合物は、その使用限界が広いことから、組成物中に0.1 重量％（洗浄剤）から約４０重量％（アルコール溶液）含ませることができるが、これらの値は特に限界値を示すものではない。経験を積んだ香料製造者は、さらに低い濃度で効果を発揮させることもでき、また、より高い濃度の複合体の製造もできるからである。好ましい濃度範囲は、約3 ％から約20％である。本発明の化合物又は式I 化合物で製造された組成物は、すべての芳香性消費財（オーデコロン、化粧水、エキス、ローション、クリーム、シャンプー、石鹸、軟膏、パウダー、消臭剤、洗剤など）に使用可能である。
【００２７】
従って、本発明の化合物又は式I 化合物は、組成物の製造にも使用でき、また先の説明からも明らかなように、広範囲の既知の匂い物質又は匂い物質混合物を使用できる。このような組成物の製造において、先述の匂い物質又は匂い物質混合物を、香料業者には既知の方法、例えばW.A.Poucher,Perfumes,Cosmetics,Soaps,2nd vol.,7th edition,Chapman and Hall,London 1974、に記載された方法で使用できる。
【００２８】
本発明の化合物又は式I 化合物又はその混合物の製造法は、次式
【化７】
0004038282.tif 000003
（式II中、A 、X 及びY は前述した意味を持ち、W はOH、アルカノアート、例えばアセタート、又は高温や塩基性条件などの既知の方法で脱離できる脱離基、例えばメシラート、トシラート、I 、Br、Cl、その他、である。）の化合物をラクトン化すること、及び必要に応じて、このようにして得られた不飽和式I 化合物を水素化することからなる。
【００２９】
式II化合物は、次式化合物
【化８】
0004038282.tif 000004
を、次式化合物
【化９】
0004038282.tif 000005
とWittig反応させることで得られる。また、式II化合物を式I 化合物にラクトン化するには、例えば、Collaud(BP No.490044,4th January 1937,C.Collaud,Helv.Chim.Acta,965,1942)の方法で達成できる。
【００３０】
ω- ヒドロキシカルボン酸2,3-ジヒドロキシ- プロピルエステルは、最初に、対応するω- ヒドロキシカルボン酸ナトリウム塩又は式II化合物を、クロロプロパン-1,2- ジオールで処理し、引き続いて、メタノラート特にナトリウムメタノラートの存在下、内部エステル交換することで得られる。得られたモノマーは、反応混合物から、グリセロールのような高沸点溶剤又は同伴剤存在下、蒸留される。
【００３１】
式II化合物を式I 化合物にラクトン化する可能性のある第二の方法として、特許CH 344712 記載の方法がある。すなわち、ω- ヒドロキシカルボン酸を、塩基(KOH、NaOH、その他) 及びグリセロールの存在下、高温加熱し、ポリエステルを得、引き続いて、ナトリウムメチラートを介在させて、内部エステル交換を行うことで遂行される。得られたモノマーは、グリセロールのような高沸点溶媒の存在下、反応器から蒸留される。
【００３２】
W がI 、Br又はClを意味する時には、式II化合物の式I 化合物へのラクトン化は、Mandolini et al.(G.Galli,G.Giannelli,G.Illuminati,L.Mandolini,J.Org.Chem.,Vol.44,No.8,1258(1979)) の方法に従って、行うことができる。ここでは、式IIのω- ブロモアルカノアートは、良好な攪拌下にある炭酸カリウムのジメチルスルホキシド懸濁液に滴下される。
【００３３】
しかしながら、これら既知の方法の利用は、除去困難な硫黄ノートが製品中に生成するので、匂い物質を製造する上で適していない。我々は、このジメチルスルホキシドが、硫黄フリーの溶媒、特にN-メチルピロリドン、で置換可能であること及びこの方法により、嗅覚的に完全な製品を得ることができることを見いだした。
【００３４】
不飽和の式I 化合物の水素化は既知の方法、すなわち触媒的に行うことができる。
適した触媒として、炭素又は炭酸カリウムに担持されたPdや、Pt又はRaney-ニッケル等が例示される。この水素化は、メタノール、エタノール、その他のアルカノール中及び酢酸エチル又は酢酸中で簡単に行われる。また、適した反応温度は、室温から100 ℃程度と幅広い。水素化は常圧か又は加圧下で行われ、例えば約60atm.まで又はそれ以上の圧力でも行うことができる。
【００３５】
式II化合物の合成は既知のWittig反応で行うことができる。従って、イリドを生成させるため、式III のホスホニウム塩を最初に（約2 当量の）強塩基で処理する。カリウムt-ブトキシド、カリウムt-アミルオキシド、メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化カリウム、水素化ナトリウム、ヘキサメチルジシラザン（カリウム又はナトリウム塩）、リチウムジイソプロピルアミド、その他が、塩基として使用可能である。式IV化合物との反応を行わせるには、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジメチルホルムアミド、ＨＭＰＡ（ヘキサメチルりん酸トリアミド）などの非プロトン性溶媒が適している。反応温度は決定的要因ではなく、適切温度範囲は約78〜100 ℃程度と、広い。
【００３６】
大環状化合物の前駆体合成のためにWittig反応が、しばしば、利用されてきている(Nicolaou et al.,J.Org.Chem.44,4011(1979))。Buech 及びWuest(Helv.Chim.Acta,62,2661(1979)) らは、環状C15-ケトンのエクサルトン及びムスコンの合成に、Wittig反応が関与するHorner-Emmons 縮合を利用している。しかしながら、大環状ラクトン類、さらには各種サイズのラクトン環、さらに種々の位置に二重結合を有するラクトン環の合成に対する有用性はまだ未知である。
【００３７】
本発明の方法は、環サイズが15、16、17員で、任意に、主にcis 型二重結合を有する置換又は非置換大環状ラクトンの製造を初めて可能にするものである。
【００３８】
【実施例】
実施例 1
3-メチル-1,5- ペンタンジオール100g(0.846mol)、酢酸エチル108ml 及びAmberlyst （商標）15をトルエン420ml に溶解し、94℃の還流温度で3 時間加熱した。しかる後、この混合液を冷却し、Celiteを用いてろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。その結果、3-メチル-1,5- ペンタンジオール(25%) 、3-メチル-1,5- ペンタンジオールモノアセテート(50%) 、及び3-メチル1、5-ペンタンジオールジアセテート(25%) の混合物として、粗生成物104.5gを得た。
【００３９】
実施例 2
実施例 1の粗生成物189g、臭化カリウム9g(76mmol)を塩化メチレン377mL に入れ、-10 ℃で、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1- オキシルラジカル1.18g(7.55mmol) で処理した。12〜15％次亜塩素酸溶液(19g/l NaHCO3 でpH9 に調節)780mlを0 〜5 ℃で、50分以内で滴下した。40分後には、冷却しているにもかかわらず、温度は18℃に上昇した。反応混合液を2 〜8 ℃で1 時間攪拌し、引き続いて、12〜15％次亜塩素酸溶液(19g/l NaHCO3 でpH9 に調節)195mlを、0 〜5 ℃で、15分以内で加えた。反応混合液を30分間攪拌したが、この間、反応温度は10℃まで上昇した。さらに、12〜15％次亜塩素酸溶液(19g/l NaHCO3 でpH9 に調節)195mlを、10分間以内で滴下し、温度は6 ℃に上昇した。この反応混合液を0 〜5 ℃でさらに1.5 時間攪拌した。反応混合液を水に注ぎ、塩化メチレンで2 回抽出した。有機相を2N HCl+5g KI及び水+9g Na2S2O3 ・5H2O で洗浄（過酸化物テストネガティブ）した。しかる後、Na2SO4で乾燥し、濃縮し、粗生成物177gを得た。この粗生成物を蒸留し、生成物114g(b.p.75 〜76℃、0.2bar）(1H NMR で、〜70％の3-メチル-5- オキソペンタノールアセテート含有)
【００４０】
実施例 3
(8-カルボキシオクチル)-トリフェニルホスホニウムブロミド156g(0.312mol)を粉砕し、テトラヒドロフラン(THF)330mlに入れた。10分間、攪拌した後、この混合液を-20 ℃に冷却し、t-ブトキシカリウム69.9g(0.622mol)/THF90ml で迅速に処理した。反応温度は6 ℃に上昇し、反応混合液は暗赤色に変化した。この混合液を50mlのTHF で希釈し、5 〜10℃で1 時間攪拌した。しかる後、-20 ℃に冷却し、3-メチル-5- オキソペンタノイルアセテート70g(0.30mol 、70%)/THF50mlで処理した。この処理で反応温度は15℃まで上昇した。反応混合液を-10 〜-8℃で1 時間攪拌し、しかる後、室温で1 時間攪拌した。35℃まで温度を上げ、さらに30分間攪拌した。反応混合液を水に注ぎ入れ、2N NaOH でpHを12に調整してから、エーテルで2 回抽出した。有機相は2N NaOH で洗浄し、水相は85％ortho りん酸で酸性化してから、エーテルで2 回抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。粗生成物116gを得たが、それをクロマトグラフィーで精製した。不純物( 〜36g)は主にトリフェニルホスフィンオキシドであった。生成物は、9Z-14-アセトキシ-12-メチルテトラデカ-9- エン酸及び9Z-14-ヒドロキシ-12-メチルテトラデカ-9- エン酸の2:1 混合物であった。
【００４１】
9Z-14-ヒドロキシ-12-メチルテトラデカ-9- エン酸Z/E=94/6のスペクトル
【外１】
0004038282.tif 000006
【００４２】
実施例 4
装置：
350ml 三つ口スルホン化フラスコ、特殊ヘッドピース( 図1 参照) 、還流凝縮器、サーモスタット、2 個の冷却トラップ、常時真空保持HVポンプ
実施例 3の粗生成物（〜65%)53.5g 、グリセロール230ml 及び水酸化カリウム1g(85%)/水1ml を、蒸留用ヘッドピースを備えた350ml のスルホン化フラスコに仕込んだ。生成した水、酢酸及び4 〜5ml のグリセロールを、高真空下、蒸留除去した。そこで、蒸留用ヘッドピースを取り外し、フラスコに記述した特殊ヘッドピースを取り付け、150ml のグリセロールで満たした。反応混合液を放冷し、1gのナトリウムメトキシドを加え、生成したメタノールを真空除去した。高真空(3〜4mbar)で18時間、還流下（初期内部温度155 ℃) 、170 〜180 ℃で、反応混合液を加熱した。
【００４３】
この反応時間の後、15mm厚のラクトン層が特殊ヘッドピース内に形成されていた。これを放置冷却した後、ナトリウムメトキシド1gを加え、生成したメタノールを真空蒸留除去した。42時間の蒸留後、添加を繰り返した。全66時間の還流後、放置冷却した。ヘッドピース内容物を水で希釈し、エーテルで4 回抽出した。有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物28g を得、それをWidmerカラム上で蒸留( 拡散ポンプ使用) し、20g の13- メチルオキサシクロペンタデカ-10-エン-2- オン、Z/E=94/6を得た。
【外２】
0004038282.tif 000007
匂い：ジャコウ様、脂肪様、果実様、おしろい様、ラクトン様
【００４４】
実施例 5
10- カルボキシデシルトリフェニルホスホニウムブロミド527g(1mol)をテトラヒドロフラン1.4lに懸濁させ、これにカリウムt-ブトキシド248g(2.2mol)のテトラヒドロフラン1l溶液を0 ℃で添加した。5 ℃で30分間攪拌した後、テトラヒドロピラン-2- オール120g(1.18mol) を、0 〜10℃で加え、反応混合液を室温で90分間攪拌した。しかる後、反応混合液を水に注ぎ入れ、t-ブチルメチルエーテルで抽出した。4N硫酸で水相のpHを2 に調節し、t-ブチルメチルエーテルで抽出し、274gの粗生成物を得た。10mlの硫酸を触媒として、700ml のメタノールで粗生成物552gをエステル化（3 時間、還流温度）し、粗生成物の精製を行った。一般的な後処理後、620gの粗エステルを得、それを蒸留精製し、301g(53%) の16- ヒドロキシヘキサデカ-11-エン酸メチル、Z/E=94/6を得た。
【００４５】
実施例 6
3lフラスコ中で、Z-16- ヒドロキシヘキサデカ-11-エン酸メチル240g、水酸化カリウム50g を、500ml のメタノールに溶解した。この混合液を還流温度で2 時間加熱し、しかる後、メタノールを蒸留除去し、その残留物にグリセロール800ml を加えた。グリセロール250ml を蒸留除去(150℃、3mmHg)し、3-クロロプロパン-1,2- ジオールを150 ℃でゆっくりと加えた。得られた反応混合液を、この温度で1 時間攪拌した。しかる後、3-クロロプロパン-1,2- ジオールとグリセロールの混合物200ml を蒸留除去(120〜148 ℃、3mmHg 、内部温度160 〜170 ℃）した。反応混合液を60℃まで冷却し、この温度で5.4Mエタノール性ナトリウムメトキシド溶液25m で処理した。この混合液をさらに蒸留(3mmHg,180〜200 ℃) して、グリセロールを連続的に置換した。二相混合物950ml を蒸留除去してから、ヘキサンで残留物を抽出した。蒸留後、12Z-オキサシクロヘプタデカ-12-エン-2- オン、Z/E=91/9を得た。
【００４６】
【外３】
0004038282.tif 000008
匂い：ジャコウ様、アンブレットジャコウ、ムスク174 及びチベトリド類似、
【００４７】
実施例 7
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(3- カルボキシプロピル) トリフェニルホスホニウムブロミド27.4g(63.8mmol) をテトラヒドロフラン(THF)100ml中に仕込み、カリウムt-ブトキシド17.2g ／THF25ml で処理した。11- ブロモウンデカナール28.5g(60% 、69mmol) をこの混合液に添加した。一般的な後処理後、粗生成物20g を、それのクロマトグラフィー精製後、9Z-15-ブロモペンタデカ-4- エン酸、Z/E=91/9を14g(66%)得た。
【外４】
0004038282.tif 000009
【００４８】
実施例 8
窒素雰囲気下、炭酸カリウム17g をN-メチルピロリドン200ml に懸濁させた。Z-15- ブロモペンタデカ-4- エン酸13g(41mmol)/N-メチルピロリドン120ml 溶液を、精密添加滴下ロートを用い、110 〜115 ℃で攪拌する一方、7 時間かけて滴下した。反応混合液をゆっくりと冷却する一方、さらに1 時間攪拌を継続し、しかる後、その混合液を水に注ぎ入れた。エーテルで抽出を行い、その抽出液を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物9.7gを得、それをクロマトグラフにかけてから、バルブ管中で蒸留し、Z-オキサシクロヘキサデカ-5- エン-2- オン、Z/E=91/9を5.8g(60%) 得た。
【外５】
0004038282.tif 000010
匂い：ジャコウ様、脂肪用、おしろい粉用、ラクトン様
【００４９】
実施例 9
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(7- カルボキシヘプチル) トリフェニルホスホニウムブロミド48.5g(0.1mol) をテトラヒドロフラン(THF)150mlに懸濁させた。カリウムt-ブトキシド24.7g （0.22mol)/THF50mlを添加後、8-ブロモオクタナール26.4g(0.12mol)を滴下した。一般的な後処理後、粗8Z-16-ブロモヘキサデカ-8- エン酸、Z/E=93/6を35.4g 得た。
【外６】
0004038282.tif 000011
【００５０】
実施例 10 
この操作は実施例 8と同様にして行った。
炭酸カリウム41.5g をN-メチルピロリドン400ml に入れ、8Z-16-ブロモヘキサデカ-8- エン酸34g(0.1mol)/N-メチルピロリドン溶液で処理した。一般的な後処理後、8gの粗生成物を得た。クロマトグラフィー処理後、球管蒸留を行い、11.2g(44%)の2-オキサシクロヘプタデカ-9- エン-2- オン、Z/E=93/6を得た。
【外７】
0004038282.tif 000012
匂い：強いジャコウ様、ラクトン様、ニトロジャコウ類似、アンブレットムスク及びアンブレトン（リモネンアルデヒド) 、木様、動物様
【００５１】
実施例 11 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(7- カルボキシヘプチル)-トリフェニルホスホニウムブロミド97g(0.2mol) を、500ml のテトラヒドロフラン(THF) に溶解し、これにカリウムt-ブトキシド45g(0.4mol)/THF200ml溶液を加えた。しかる後、7-ヒドロキシ- ヘプタン-2- オン26g(0.2mol) を加えた。一般的な後処理後、49g の粗生成物を得、クロマトグラフィー精製後、27.6g(60%)の14- ヒドロキシ-9- メチルテトラデカ-8- エン酸、Z/E=80/20 を得た。
【外８】
0004038282.tif 000013
【００５２】
実施例 12 
この操作は実施例 4と同様にして行った。
14- ヒドロキシ-9- メチルテトラデカ-8- エン酸(Z/E=80/20)24.5g(95.5mmol)をグリセロール50mlに溶解し、水酸化カリウム(50%)0.54gで処理した。その結果としての水分を蒸留除去し、直ちに、蒸留ヘッドピースを取り外し、特殊ヘッドピース( 図参照) を取り付け、グリセロールで満たした。ナトリウムメトキシド1gを加えた後、反応混合液を、6mbar で、152 ℃まで昇温した。24時間後、さらに1gのMeONa を加えた。48時間後に特殊ヘッドピース内容物の抽出を行い、19g の粗生成物を得た。クロマトグラフィー精製により、19g(82%)の10- メチルオキサシクロペンタデカ-9- エン-2- オン、Z/E=80/20 を得た。
【外９】
0004038282.tif 000014
匂い：ジャコウ様、おしろい粉、かすかに果実様、ワックス様
【００５３】
実施例 13 
13.5g(57mmol) の10- メチルオキサシクロペンタデカ-9- エン-2- オンを60mlのエタノールに溶解し、この溶液に1.14g の10％パラジウム担持炭素触媒触媒を加え、常圧で6.5 時間、水素化を行った。しかる後、反応混合液をセライトを通して吸引ろ過し、濃縮した。クロマトグラフィー処理した後、バルブ管で蒸留し、8.4g(62%) の10- メチルオキサシクロペンタデカン-2- オンを得た。
【外１０】
0004038282.tif 000015
匂い：ジャコウ様、ラクトン様、木様、ニトロジャコウ様、おしろい粉様、土様
【００５４】
実施例 14 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(5- カルボキシペンチル) トリフェニルホスホニウムブロミド45.7g(0.1mol) をテトラヒドロフラン(THF)200mlに溶解し、この溶液にカリウムt-ブトキシド25g(0.22mol)/THF100ml を0 ℃で滴下した。しかる後、9-ヒドロキシ-2- ノナノン15.8g(0.1mol) を加え、30分間攪拌した後、一般的な後処理を行い、28.5g の粗14- ヒドロキシ-7- メチルテトラデカ-6- エン酸を得た。
【００５５】
実施例 15 
実施例14の方法で製造した粗14- ヒドロキシ-7- メチルテトラデカ-6- エン酸138.5gをメタノール400ml に溶解し、3ml の硫酸で処理し、還流温度で1 時間加熱した。通常の後処理、蒸留後、14- ヒドロキシ-7- メチルテトラデカ-6- エン酸メチル、Z/E=60/40 を93g(90%)得た。
【外１１】
0004038282.tif 000016
【００５６】
実施例 16 
14- ヒドロキシ-7- メチルテトラデカ-6- エン酸メチル84.5g(0.31mol)、86％水酸化カリウム21g/メタノール220ml 溶液、クロロプロパン-1,2- ジオール72g 、5.4Mメタノール性ナトリウムメトキシド溶液9ml を、実施例6 と同様に混合した。高真空下(0.1Torr) 、生成物を蒸留(b.p.114℃) し、引き続いてクロマトグラフィー処理を行い、8-メチルオキサシクロペンタデカ-7- エン-2- オン、Z/E=60/40 を29g(38%)得た。
【外１２】
0004038282.tif 000017
匂い：弱いジャコウ類似臭
【００５７】
実施例 17 
Z-8-メチルオキサシクロペンタデカ-7- エン-2- オン25g(0.10mol)をメタノール150ml に溶解し、5 ％パラジウム担持炭素触媒2gを用いて、100mbar 加圧で水素化を1.5 時間行った。しかる後、Celiteを通してろ過を行い、溶液を濃縮し、バルブ管で蒸留し、クロマトグラフィー処理をした。8-メチルオキサシクロペンタデカン-1- オンを20g(83%)得た。
【外１３】
0004038282.tif 000018
匂い：ジャコウ、アンブレットジャコウ及びアンブレットリド類似、おしろい粉様、花香様、ニトロジャコウ様、アンバー様、果実様
【００５８】
実施例 18 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(6- カルボキシヘキシル) トリフェニルホスホニウムブロミド95g(0.2mol) のテトラヒドロフラン(THF)600ml溶液を、カリウムt-ブトキシド48g(0.42mol)/THF200ml 溶液に加え、その後、8-ヒドロキシ-6- メチル-2- オクタノン29g(0.18mol)を添加した。後処理及びクロマトグラフィー処理後、14- ヒドロキシ-8,12-ジメチルテトラデカ-7- エン酸、Z/E=58/42 を26g(48%)得た。
【外１４】
0004038282.tif 000019
【００５９】
実施例 19 
14- ヒドロキシ-8,12-ジメチルテトラデカ-7- エン酸24.5g(0.09mol)をメタノール50mlに溶解し、フェノールフタレインを添加した。この溶液に、85％水酸化カリウム6gをメタノール50mlに溶解した溶液を、色相変化が起こるまで滴下した。引き続いて、メタノールを蒸留除去し、グリセロール80mlを加え、その30mlを留出させた。しかる後、クロロプロパン-1,2- ジオール20g(0.18mol)を130 ℃で加え、その温度で反応混合液を1 時間攪拌した。過剰クロロプロパン-1,2- ジオールを留出させ、70℃で、5.4Mメタノール性ナトリウムメトキシド溶液4ml で処理した。特殊ヘッドピース（図参照）を取り付け、還流温度加熱を48時間続けた。生成物- グリセロール混合物を、1lの水に注ぎ、ヘキサンで3 回抽出した。有機相を飽和炭酸水素カリウム溶液で洗浄し、乾燥してから、濃縮を行い、さらに高真空下、バルブ管で蒸留した。9,13- ジメチルオキサシクロペンタデカ-8- エン-2- オン、Z/E=58/42 を19g(83%)得た。
【外１５】
0004038282.tif 000020
匂い：ジャコウ様、果実様、おしろい粉様、ラクトン様、土様、良好付着性
【００６０】
実施例 20 
9,13- ジメチルオキサシクロペンタデカ-8- エン-2- オン9g(0.035mol)を酢酸エチル100ml に溶解し、この溶液に5 ％パラジウム担持活性炭1gを加え、常圧下、水素化を行った。しかる後、反応混合液をCeliteを通してろ過し、濃縮して、バルブ管で蒸留した。9,13- ジメチルオキサシクロペンタデカン-2- オンを9g(99%) 得た。
【外１６】
0004038282.tif 000021
匂い：ジャコウ様、果実様、おしろい粉様、花香様、ラクトン様、土様、脂肪様
【００６１】
実施例 21 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(5- カルボキシペンチル）トリフェニルホスホニウムブロミド60g(0.13mol)をテトラヒドロフラン(THF)250mlに懸濁させ、これにカリウムt-ブトキシド30g(0.26mol)/THF20ml溶液を添加し、引き続いて、10- ブロモデカナール26g(0.11mol)を加えた。通常の後処理後、粗6Z-16-ブロモヘキサデカ-6- エン酸、Z/E=93/7を28g(65%)得た。
【外１７】
0004038282.tif 000022
【００６２】
実施例 22 
炭酸カリウム25g をN-メチルピロリドン300ml に懸濁させ、この懸濁液に、攪拌下、110 〜115 ℃で、粗6Z-16-ブロモヘキサデカ-6- エン酸30g(0.09mol)/N- メチルピロリドン200ml 溶液を10時間以内で滴下した。通常の後処理後、18g の粗生成物を得、クロマトグラフィー精製後、12g(53%)のZ-オキサシクロヘプタデカ-7- エン-2- オン、Z/E=93/7を得た。
【外１８】
0004038282.tif 000023
匂い：アンブレット種子様、果実様、ジャコウ様、脂肪様、花香様
【００６３】
実施例 23 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(11-カルボキシウンデシル) トリフェニルホスホニウムブロミド130g(0.24mol) をテトラヒドロフラン(THF)800mlに溶解し、この溶液にカリウムt-ブトキシド58g(0.51mol)/THF200ml 溶液を添加した。引き続き、4-クロロブタニル28g(0.26mol)を加えた。通常の後処理後、粗12Z-16- クロロヘキサデカ-12-エン酸、Z/E=97/36 を60g(86%)得た。
【外１９】
0004038282.tif 000024
【００６４】
実施例 24 
この操作は実施例 8と同様にして行った。
炭酸カリウム45g をN-メチルピロリドン700ml に溶解し、この溶液に16- クロロヘキサデカ-12-エン酸57.6g/N-メチルピロリドン300ml 溶液を、100 〜110 ℃、5 時間以内で滴下した。通常の後処理、クロマトグラフィー処理後、13Z-オキサシクロヘプタデカ-13-エン-2- オン、Z/E=97/3を28g(55%)得た。
【外２０】
0004038282.tif 000025
匂い：ジャコウ様、ムスクケトン類似、おしろい粉様、果実様よりむしろアンブレットリド様、アンブレット様、ラクトン様、脂肪様、花香様
【００６５】
実施例 25 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(4- カルボキシブチル) トリフェニルホスホニウムブロミド164.6g(0.37mol) をテトラヒドロフラン(THF)700mlに溶解し、この溶液に、カリウムt-ブトキシド101g(0.9mol)/THF150ml 溶液を加え、引き続いて、11- ヒドロキシ-2- ウンデカノン68g(0.36mol)/THF50ml溶液を添加した。通常の後処理後、98g の粗5Z-6- メチルペンタデカ-5- エン酸を得た。
【００６６】
実施例 26 
6-メチルペンタデカ-5- エン酸98g （前実施例の生成物）をメタノール305ml に溶解し、この溶液に2ml の硫酸を加えてから、還流温度で2 時間反応させた。しかる後、反応混合液を水に注ぎ、飽和炭酸水素カリウム溶液で塩基性にしてから、t-ブチルメチルエーテルで2 回抽出した。抽出溶液を濃縮し、高真空下、蒸留(0.1Torr,162〜170 ℃) して、75g(85%)の6-メチルペンタデカ-5- エン酸メチル、Z/E=56/46 を得た。
【外２１】
0004038282.tif 000026
【００６７】
実施例 27 
この操作は実施例 6と同様にして行った。
5Z-6- メチルペンタデカ-5- エン酸メチル87g(0.3mol) 及び86％水酸化カリウム19.5g を200ml のメタノールに溶解し、この溶液に3-クロロプロバン-1,2- ジオール66g とグリセロール200ml 並びに5.4Mメタノール性ナトリウムメトキシド溶液5ml を添加した。通常の後処理後、生成物をVigreux カラムを用いて、高真空下、蒸留し、59g(78%)の7-メチルオキサシクロヘキサデカ-6- エン-2- オン、Z/E=56/46 を得た。
【外２２】
0004038282.tif 000027
匂い：ジャコウ様、果実様、グリーン様
【００６８】
実施例 28 
７−メチルオキサシクロヘキサデカ-6- エン-2- オン28g(0.11mol)を酢酸エチル200ml に溶解し、5 ％パラジウム担持炭素2g存在下、150mbar の水素圧で水素化を行った。反応混合液をCeliteを通してろ過し、ろ液濃縮後、バルブ管を用いて蒸留した。26g(92%)の7-ネチルオキサシクロヘキサデカン-2- オンを得た。
【外２３】
0004038282.tif 000028
匂い：ジャコウ様、花香様、果実様、ラクトン様、おしろい粉様
【００６９】
実施例 29 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(8- カルボキシオクチル) トリフェニルホスホニウムブロミド100g(0.2mol)をテトラヒドロフラン(THF)500mlに溶解し、カリウムt-ブトキシド47g(0.42mol)/THF300ml 溶液で処理し、しかる後、7-ブロモヘプタナール33g(0.17mol)で処理した。通常の後処理とクロマトグラフィー処理後、49g(74%)の9Z-16-ブロモヘキサデカ-9- エン酸、Z/E=98/2を得た。
【外２４】
0004038282.tif 000029
【００７０】
実施例 30 
この操作は実施例 8と同様にして行った。
炭酸カリウム40g(0.29mol)を微細粉体として、N-メチルピロリドン600ml に懸濁させた。この懸濁液に、Z-16- ブロモヘキサデカ-9- エン酸49g(0.147mol)/N-メチルピロリドン300ml 溶液を、6 時間以内で滴下した。標準的な後処理後、バルブ管蒸留と再結晶化を行い、19g(51%)の10Z-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2- オン、Z/E=98/2を得た。
【外２５】
0004038282.tif 000030
匂い：ジャコウ様、アンブレットジャコウ及びアンブレットリドに類似、おしろい粉様、強力な果実様、グリーン、土様、苔様
【００７１】
実施例 31 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(6- カルボキシヘキシル) トリフェニルホスホニウムブロミド94g(0.2mol) をテトラヒドロフラン(THF)500mlに懸濁させ、この懸濁液にカリウムt-ブトキシド47g(0.42mol)/THF200ml 溶液を添加し、次いで、9-ブロモノナナール50g(0.22mol)を添加した。通常の後処理及びクロマトグラフィー処理後、52g(78%)の7Z-16-ブロモヘキサデカ-7- エン酸、Z/E=90/10 を得た。
【外２６】
0004038282.tif 000031
【００７２】
実施例 32 
この操作は実施例 8と同様にして行った。
炭酸カリウム41g をN-メチルピロリドン600ml に懸濁させ、この懸濁液に7Z-16-ブロモヘキサデカ-7- エン酸51g(0.15mol)/N- メチルピロリドン400ml 溶液を、90℃、8 時間以内で滴下した。通常の後処理及びクロマトグラフィー処理後、30g(77%)の8Z- オキサシクロヘプタデカ-8- エン-2- オン、Z/E=90/10 を得た。
【外２７】
0004038282.tif 000032
匂い：ジャコウ様、ドライ、アンブレット種子油類似、おしろい粉様、花香様、果実様、ラクトン様、動物様
【００７３】
実施例 33 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(5- カルボキシペンチル) トリフェニルホスホニウムブロミド325g(0.7mol)をテトラヒドロフラン(THF)1500ml に溶解した。この溶液に、カリウムt-ブトキシド180g(1.6mol)/THF700ml を加えた後、この反応混合液を9-ヒドロキシ-2- デカノン( 純度70%)175g(0.71mol) で処理した。通常の後処理後、186gの粗14- ヒドロキシ-7- メチル- ペンタデカ-6- エン酸を得た。この生成物をメタノール400ml に溶解し、さらに5ml の濃硫酸を加えた後、還流下、2 時間加熱した。後処理、バルブ管蒸留及びクロマトグラフィー後、102g(50%) の14- ヒドロキシ-7- メチル- ペンタデカ-6- エン酸メチルを得た。
【外２８】
0004038282.tif 000033
【００７４】
実施例 34 
この操作は実施例 19 と同様にして行った。
14- ヒドロキシ-7- メチルペンタデカ-6- エン酸メチル105g(0.37mol) と86％水酸化カリウム26g(0.388mol) を、メタノール200ml に溶解し、3-クロロプロパン-1,2- ジオール90g(0.8mol) ／グリセロール300ml 溶液並びに30％メタノール性カリウムメトキシド溶液15mlで処理した。カリウムメトキシド溶液添加後、蒸留用ヘッドピースを特殊ヘッドピース（図1 参照）に置換し、2 〜4mbar の圧力下、180 ℃で4 時間還流させた。抽出操作後、69.5g(74%)の8,15- ジメチルオキサシクロペンタデカ-7- エン-2- オン、Z/E=6/4 を得た。
【外２９】
0004038282.tif 000034
匂い：ジャコウ様、おしろい粉様、ニトロジャコウ類似、動物様、脂肪様
【００７５】
実施例 35 
この操作は実施例 5と同様にして行った。
1.8lのテトラヒドロフラン中で、10- カルボキシデシル- トリフェニルホスホニウムブロミド422g(0.8mol)とカリウムt-ブトキシド204g(1.81mol) を反応させ、実施例 2由来の70％3-メチル-5- オキソ- ペンタノールアセテートで処理した。実施例 5と同様の後処理を行い、297gの粗生成物を得た。この生成物を実施例 5と同様にエステル化し、後処理及び蒸留後、168.9g(70.9%) の16- ヒドロキシ-14-メチル- ヘキサデカ-11-エン酸エステル(Z/E=85/5)を得た。
【外３０】
0004038282.tif 000035
【００７６】
実施例 36 
この操作は実施例 6と同様にして行った。
16- ヒドロキシ-14-メチル- ヘキサデカ-11-エン酸メチル42g(0.14mol)を水酸化カリウム9g/ メタノール100ml と反応させ、グリセロール150ml を加えてから、メタノールとグリセロールの50mlを留出させた。しかる後、反応混合液を3-クロロプロパン-1,2- ジオール30g と、150 ℃で1 時間、反応させ、3mm の真空下、70mlに蒸発濃縮した。30％カリウムメトキシド／メタノール溶液3ml を添加後、実施例 6と同様に、特殊ヘッドピースを取り付けて、反応混合液を170 〜190 ℃で58時間還流(3〜4mbar)させた。蒸留後、26.3g(70%)の15- メチル- オキサシクロヘプタデカ-12-エン-2- オン、Z/E=95/5を得た。
【外３１】
0004038282.tif 000036
匂い：ジャコウ様、木様、動物様、スイート、土様、果実様、同種
【００７７】
実施例 37 
この操作は実施例 3と同様にして行った。
(4- カルボキシ-3- メチル−ブチル)-トリフェニルホスホニウムブロミド68.1g(149mmol)をTHF150mlに溶解し、カリウムt-ブトキシド33.4g(298mmol)/THF50ml溶液で処理した。この反応混合液に10- ブロモデカナール35g(149mmol)を添加した。通常の後処理後、111.8gの粗生成物を得、クロマトグラフィー処理後、29g の3-メチル-5Z-15- ブロモペンタデカ-5- エン酸を得た。
【外３２】
0004038282.tif 000037
【００７８】
実施例 38 
この操作は実施例 8と同様にして行った。
炭酸カリウム17.4g をN-メチルピロリドン320ml に溶解し、この溶液に3-メチル-5Z-15- ブロモペンタデカ-5- エン酸28g/N-メチルピロリドン240ml 溶液を滴下した。通常の後処理後、21.2g の粗生成物を得、クロマトグラフィー処理及びバルブ管蒸留後、15.4g のZ-4-メチルオキサシクロヘキサデカ-6- エン-2- オンを得た。
【外３３】
0004038282.tif 000038
匂い：ジャコウ様、果実様、木様、土様、苔様
【００７９】
実施例 39 
10％パラジウム担持活性炭0.5gを、Z-4-メチルオキサシクロヘキサデカ-6- エン−２−オン5.1g(20mmol)/ エタノール20ml溶液に加え、この混合物を、常圧で2 時間、水素化した。しかる後、この混合物をCeliteを通して吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。クロマトグラフィー及びバルブ管を用いた蒸留で精製し、4g(78%) の4-メチルオキサシクロヘキサデカン-2- オンを得た。
【外３４】
0004038282.tif 000039
匂い：ジャコウ、フレッシュ、動物様、おしろい粉様、松葉類似の木
【００８０】
実施例 40 ：付臭性組成物
0004038282.tif 000040
0004038282.tif 000041
この調合香料において、実施例 4化合物は容量付与と同時にジャコウ臭を付与し、花香性ノートを完全なものとし、調合物にさらに化粧品特性を付与している。
【００８１】
0004038282.tif 000042
実施例 4化合物は、そのジャコウ及びラクトン様特性により、調合香料にボリューム感を与え、グリーンノートを完全なものとし、また、スパイシーノートと花香ノートを融合している。さらに、実施例 4化合物は調合香料の実在性促進をしている。
【００８２】
0004038282.tif 000043
化粧品および石鹸用の、新鮮で、花香性香気を持つこの調合香料は、実施例 8化合物を添加することで、より一層リッチになる。実施例 8化合物は所望のジャコウノートとボリュームを有し、調合香料に化粧品効果を付与している。
【００８３】
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この東洋調花香の女性用アコードは、実施例 28 化合物を添加することで、より豊かになる。そのマイルドなジャコウ様特性により、実施例 28 化合物は、化粧品及びコロンで特に重要なボリューム感と感じの良さを、調合香料に付与している。
【００８４】
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この花香は、実施例 24 又は実施例 8の化合物を加えることで、より豊かになる。この調合香料はソフトなジャコウ効果を受けるので、よりボリューム感を持つ。
【００８５】
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実施例 28 又は実施例 24 の化合物は、この典型的な花香性ライム花アコードに対して、ソフトで、ジャコウ様ボリュームを付与し、より実在性を付与する。特に、このソフトなジャコウ様ノートは湿式及び乾式洗浄で効果を発揮する。
【００８６】
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この木様下地を持つ花香様、果実様女性用アコードにおいて、実施例 6化合物はジャコウ様特性とともに花香ノートも持っており、果実様要素をより強化する。このアコードは、特に、コロン及び化粧品に適している。f
【００８７】
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実施例 6化合物は、この果実様、スパイシー、木様アコードに対して、よりボリュームを付与する。また、感じのよい、ジャコウ様印象を与え、調合香料に丸みを与えている。
【００８８】
【発明の効果】
本発明の付臭性化合物及びそれを含む組成物は、その低い最小可嗅値と良好な付着性により、化粧製品、洗剤及び類似した大量製造製品に高級な芳香を付与することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図1 は、本発明の化合物製造時に使用する特殊ヘッドピースの概略図である。
【図１】
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