(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）と下記一般式（１）で示される構造単位（ｂ１）とのみからなり、
【化１】
0004150196.tif 000005
前記ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）の少なくとも５０モル％は下記一般式（３）で示される構造単位であり、
【化３】
0004150196.tif 000006
（式（３）中、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アルキル基、置換アリール基を表し、かつＲ５とＲ６の炭素数の合計は１以上である。）
かつ、前記一般式（３）で示される構造単位／前記構造単位（ｂ１）＝２／３（ただし、「２／３」は含まない）〜５０／１（重量比）を満足する、
ことを特徴とする、重合体。
【請求項２】
前記ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）は、一般式（３）におけるＲ５とＲ６の炭素数の合計が２である構造単位のみから構成される、請求項１に記載の重合体。
【請求項３】
ポリアルキレンオキシド（Ａ’）の存在下に、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）のみからなるモノマー成分（Ｂ’）を重合させてなる重合体であって、
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）は、下記一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシドを少なくとも５０モル％含むアルキレンオキシド成分を重合して得られるものであり、
【化４】
0004150196.tif 000007
（式（４）中、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アルキル基、置換アリール基を表し、かつＲ７とＲ８の炭素数の合計は１以上である。）
かつ、前記一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシド／Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）＝２／３（ただし、「２／３」は含まない）〜５０／１（重量比）を満足する、
ことを特徴とする、重合体。
【請求項４】
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）がポリブチレンオキシドのみからなる、請求項３に記載の重合体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、親水性と疎水性とを兼ね備えた新規な重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、ポリアルキレンオキシドにＮ−ビニルピロリドンを主にした成分を重合させてなる重合体としては、例えば、特開昭６３−２６０９９５号公報や特開２００１―１０６７４３号公報に報告されているように、スケール防止剤や洗剤添加剤等の用途において、親水性のポリエーテル化合物にビニルピロリドン基を導入することによって親水性と同時に吸着性や分散性を改良するようにしたものが知られているのみであった。
具体的には、特開２００１―１０６７４３号公報には、特定量のエチレンオキシドを含むアルキレンオキシド成分を重合させてなるポリエーテル化合物（Ａ）に、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１）を必須とし、かつカルボキシル基含有モノエチレン性不飽和単量体（ｂ２−１）および／またはカチオン性のモノエチレン性不飽和単量体（ｂ２−２）からなるモノエチレン性不飽和単量体（ｂ２）をも含むことがあるグラフト成分（Ｂ）を、特定の割合でグラフト重合させてなるグラフト重合体が報告されている。このグラフト重合体は、アルキレンオキシド成分のうちの５０モル％以上が親水性のエチレンオキシドであり、かつ、（ｂ２−１）由来の全構造単位の５０モル％以上の構造単位がカルボキシル基を有していると規定されている。このことから、該公報は、親水性を向上させることを目指したものであると考えられ、疎水性を考慮したものではない。
【０００３】
他方、特開昭６３−２６０９９５号公報には、洗濯用灰色化防止剤として、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドを基礎とするポリアルキレンオキシド（ａ）に、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ）および１〜６個の炭素原子を有する飽和モノカルボン酸から誘導される少なくとも１種のビニルエステルおよび／またはアクリル酸もしくはメタクリル酸のメチルエステルもしくはエチルエステル（ｃ）を、特定の割合でグラフト重合したグラフト重合体が報告されている。しかし、このグラフト重合体は、該重合体を構成する全成分のうち（ｃ）が非常に多い割合を占め、ポリアルキレンオキシド（ａ）とＮ−ビニルピロリドン（ｂ）の割合が極めて少ないものであるので、Ｎ−ビニルピロリドンを主にしたグラフト重合体とは言えず、しかも疎水性を考慮したものではない。
【０００４】
このように、これまで、ポリアルキレンオキシドにＮ−ビニルピロリドンを主にした成分を重合させてなる重合体において疎水性をも発現しうるものは知られていなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明は、親水性と疎水性とを兼ね備えた新規な重合体を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、特定量以上の疎水性アルキレンオキシドで構成されたポリアルキレンオキシド構造単位により疎水性を付与すると同時に、Ｎ−ビニルピロリドンを必須とする成分で構成された構造単位により親水性を付与し、かつ、疎水性アルキレンオキシド由来の構造単位とＮ−ビニルピロリドン由来の構造単位との割合を特定範囲とし、全構造単位に占めるポリアルキレンオキシド構造単位とＮ−ビニルピロリドン由来の構造単位との合計量を一定以上とすることにより、親水性と疎水性とを両立して効率良く発現させうることを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明にかかる第一の重合体は、ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）と下記一般式（１）で示される構造単位（ｂ１）とのみからなり、
【０００８】
【化５】
0004150196.tif 000002
【００１０】
前記ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）の少なくとも５０モル％は下記一般式（３）で示される構造単位であり、
【００１１】
【化７】
0004150196.tif 000003
【００１２】
（式（３）中、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アルキル基、置換アリール基を表し、かつＲ５とＲ６の炭素数の合計は１以上である。）
かつ、前記一般式（３）で示される構造単位／前記構造単位（ｂ１）＝２／３（ただし、「２／３」は含まない）〜５０／１（重量比）を満足する、
ことを特徴とする。
【００１３】
本発明にかかる第二の重合体は、ポリアルキレンオキシド（Ａ’）の存在下に、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）のみからなるモノマー成分（Ｂ’）を重合させてなる重合体であって、
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）は、下記一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシドを少なくとも５０モル％含むアルキレンオキシド成分を重合して得られるものであり、
【００１４】
【化８】
0004150196.tif 000004
【００１５】
（式（４）中、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アルキル基、置換アリール基を表し、かつＲ７とＲ８の炭素数の合計は１以上である。）
かつ、前記一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシド／Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）＝２／３（ただし、「２／３」は含まない）〜５０／１（重量比）を満足する、
ことを特徴とする。
【００１６】
【発明の実施の形態】
本発明の第一の重合体は、ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）と、前記一般式（１）で示される構造単位（ｂ１）とを含む重合体であるが、該重合体は、ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）を含む鎖（Ｉ）と、前記構造単位（ｂ１）を含む鎖（ＩＩ）とが結合してなるグラフト重合体であってもよいし、ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）と前記構造単位（ｂ１）とを含むブロック共重合体であってもよい。  
【００１７】
本発明の第一の重合体は、前記ポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）を必須とし、このうちの少なくとも５０モル％は前記一般式（３）で示される構造単位であることが重要である。これにより、疎水性を発現させることができると同時に、非極性有機化合物への親和性に優れ、ポリオレフィン等に対して良好な相溶性を示すといった特性を発揮することができる。前記一般式（３）で示される構造単位は、後述する一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシド由来の構造単位に相当する。
本発明の第一の重合体は、前記一般式（１）で示される構造単位（ｂ１）を必須とする。構造単位（ｂ１）により、親水性を発現させることができると同時に、無機粒子に対する親和性に優れ、極性を有する樹脂との相溶性が良好で、接着性や各種基材との密着性に優れるといった特性を発揮することができる。前記一般式（１）で示される構造単位（ｂ１）は、後述するＮ−ビニルピロリドン（ｂ１’）由来の構造単位に相当する。
【００１８】
本発明の第一の重合体においては、前記一般式（３）で示される構造単位／前記構造単位（ｂ１）＝２／３（ただし、「２／３」は含まない）〜５０／１（重量比）を満足することが重要である。これにより、親水性と疎水性とを両立して効率良く発現させることができる。
【００１９】
本発明の第一の重合体の好ましい形態は、前記一般式（３）におけるＲ５とＲ６の炭素数の合計が２である構造単位のみから構成されるポリアルキレンオキシド構造単位（Ａ）と、前記構造単位（ｂ１）とのみを有するものである。このような重合体は、後述する本発明の第二の重合体を得る際の製造方法において、前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）としてポリブチレンオキシドのみを用い、前記モノマー成分（Ｂ’）としてＮ−ビニルピロリドン（ｂ１’）のみを用いることにより容易に得ることができる。
【００２０】
本発明の第二の重合体は、ポリアルキレンオキシド（Ａ’）の存在下に、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）を含むモノマー成分（Ｂ’）を重合させてなる重合体である。該重合体は、前述した第一の重合体と同様に、グラフト重合体であってもよいし、ブロック共重合体であってもよい。
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）は、前記一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシドを少なくとも５０モル％含むアルキレンオキシド成分を重合して得られるものであることが重要である。アルキレンオキシド成分中の前記疎水性アルキレンオキシドが５０モル％未満であると、充分な疎水性を発現しえない。好ましくは、アルキレンオキシド成分中に占める前記疎水性アルキレンオキシドは８０モル％以上であるのがよい。
【００２１】
前記一般式（４）で示される疎水性アルキレンオキシドとしては、具体的には、例えば、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、アリルグリシジルエーテル、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、イソブチルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、２―エチルヘキシルグリシジルエーテル、２−メチルオクチルグリシジルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルフェノールグリシジルエーテル等が挙げられる。これらの疎水性アルキレンオキシドは、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００２２】
前記アルキレンオキシド成分は、前記疎水性アルキレンオキシドのほかに、必要に応じて他のアルキレンオキシドをさらに含むものであってもよい。他のアルキレンオキシドとしては、前記疎水性アルキレンオキシドと共重合可能なエーテルであれば特に制限はないが、具体的には、例えば、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン、オキセタン、ジオキソラン、ジオキサン等が挙げられる。これらの他のアルキレンオキシドは、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）は、例えば、前記アルキレンオキシド成分を、重合の開始点となる被反応化合物の存在下、重合することにより得られる。被反応化合物としては、環状エーテルの重合開始点となる化合物であれば特に制限はなく、具体的には、例えば、水、アルコール類、ハロゲン化水素類、アンモニア、アミン類、ヒドロキシルアミン類、カルボン酸類等を挙げることができ、これらのなかでも特に、水、アルコール類、アミン類が好適である。さらに具体的には、アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール等の炭素数１〜２２の１級脂肪族アルコール；フェノール、イソプロピルフェノール、オクチルフェノール、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ノニルフェノール、ナフトール等の芳香族アルコール；イソプロピルアルコールやｎ−パラフィンを酸化して得られるアルコール等の炭素数３〜１８の２級アルコール；ｔｅｒｔ−ブタノール等の３級アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール、プロピレングリコール等のジオール類；グリセリン、トリメチロールプロパン等のトリオール類；ソルビトール等のポリオール類；等を挙げることができる。また、アミン類としては、例えば、エチレンジアミン、ポリエチレンイミン等を挙げることができる。これら例示の被反応化合物として用いられる化合物は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００２３】
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）を得る際の重合方法については、特に制限はなく、例えば、１）アルカリ金属の水酸化物、アルコラート等の強アルカリや、アルキルアミン等を塩基触媒として用いるアニオン重合、２）金属あるいは半金属のハロゲン化物、鉱酸、酢酸等を触媒として用いるカチオン重合、３）アルミニウム、鉄、亜鉛等の金属のアルコキシド、アルカリ土類化合物、ルイス酸等を組み合わせたものを用いる配位重合、等を適宜選択すればよい。前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）は、前記アルキレンオキシド成分を前記重合方法で重合することにより直接得られるポリエーテルでも良いし、このポリエーテルから誘導された誘導体でも良い。このような誘導体としては、例えば、カルボキシル基、イソシアネート基、アミノ基、ハロゲン基等の基を複数有する架橋剤とポリエーテルとを反応させて得られる架橋体等が挙げられる。
【００２４】
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）の数平均分子量は、２００〜１００，０００であることが好ましい。数平均分子量が２００未満であると、充分な疎水性を発揮しえないことがあり、一方、数平均分子量が１００，０００を越えると、粘度が高くなる傾向があり、重合を行う際に取扱いにくくなるので、好ましくない。
前記モノマー成分（Ｂ’）は、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）を必須とするものである。これにより、得られた重合体に親水性を発現させることができる。
【００２６】
本発明の製造方法の好ましい形態は、前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）がポリブチレンオキシドのみからなり、前記モノマー成分（Ｂ’）がＮ−ビニルピロリドン（ｂ１’）のみからなるものである。
【００２７】
本発明の第二の重合体においては、前記疎水性アルキレンオキシド／Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）＝２／３（ただし、「２／３」は含まない）〜５０／１（重量比）を満足することが重要である。これにより、親水性と疎水性とを両立して効率良く発現させることができる。  
【００２８】
前記ポリアルキレンオキシド（Ａ’）とモノマー成分（Ｂ’）との使用割合は、ポリアルキレンオキシド（Ａ’）の１重量部に対して、モノマー成分（Ｂ’）が０．０２〜３重量部となるようにすることが好ましい。ポリアルキレンオキシド（Ａ’）１重量部に対してモノマー成分（Ｂ’）が０．０２重量部未満であると、Ｎ−ビニルピロリドン（ｂ１’）の量が少なくなりすぎ、親水性を充分に発現できないことがあり、一方、３重量部を越えると、親水性と疎水性とを両立して効率良く発現させにくくなる。  
【００２９】
本発明の第二の重合体は、前述のように、グラフト重合体であってもよいし、ブロック共重合体であってもよいのであるが、以下、グラフト重合体である場合の重合方法について述べる。
グラフト重合の際に用いられる重合開始剤は、特に限定されるものではないが、例えば、有機過酸化物が好ましい。有機過酸化物としては、具体的には、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド類；ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、２−（４−メチルシクロヘキシル）−プロパンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類；ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、α，α’−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ｐ−ジイソプロピルベンゼン、α，α’−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ｐ−イソプロピルヘキシン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３等のジアルキルパーオキサイド類；ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシビバレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、クミルパーオキシオクトエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシビバレート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、クミルパーオキシネオヘキサノエート等のパーオキシエステル類；ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）バレエート、２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）オクタン等のパーオキシケタール類；アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノイルパーオキサイド、サクシニックアシッドパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ−トルイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類；ジ−イソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−���ロピルパーオキシジカーボネート、ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジカーボネート、ジ−メトキシイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ジ−アリルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート類；アセチルシクロヘキシルスルファニルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアリルカーボネート等のその他の有機過酸化物；等が挙げられる。重合開始剤として用いられるこれら例示の化合物は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３０】
前記重合開始剤の使用量は、特に制限されないが、好ましくは、モノマー成分（Ｂ’）に対して０．１〜５０重量％、さらに好ましくは０．５〜３０重量％とするのがよい。重合開始剤の使用量が０．１重量％未満であると、ポリアルキレンオキシド（Ａ’）へのグラフト率が低下する傾向があり、一方、５０重量％を越えると、一般に有機過酸化物が高価であるため、経済的に好ましくない。前記重合開始剤の添加方法は、特に制限されることなく、例えば、グラフト重合の前にポリアルキレンオキシド（Ａ’）および／または各モノマー成分にあらかじめ添加しておいてもよいし、あるいは、あらかじめ添加することなくグラフト重合の際に各モノマー成分と同時に添加してもよい。好ましくは、後者の方法、すなわちグラフト重合の際に各モノマー成分と同時に添加する方法がよい。
【００３１】
グラフト重合の際に用いられる溶媒としては、特に制限はないが、原料として使用される単量体の溶媒への連鎖移動定数ができるだけ小さいものが好ましい。このような溶媒としては、具体的には、例えば、イソブチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル等のアルコール類；エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル等のジエーテル類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノアルキルエーテルの酢酸エステル、プロピレングリコールモノアルキルエーテルの酢酸エステル等の酢酸系化合物；等を挙げることができ、これら例示の化合物は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。なお、前記例示のうち、アルコール類およびジエーテル類中のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
【００３２】
グラフト重合の際に用いられる溶媒の使用量としては、特に制限はないが、好ましくは、反応系全体の２０重量％以下、さらに好ましくは、実質的に無溶媒とすることが良い。溶媒量が反応系全体の２０重量％を越えると、各モノマー成分のグラフト率が低下することがあり、好ましくない。
グラフト重合の際の反応温度は、特に制限はされないが、好ましくは８０℃以上、さらに好ましくは９０〜１８０℃とするのがよい。反応温度が８０℃未満であると、グラフト重合が進行しにくく、ポリアルキレンオキシド（Ａ’）へのグラフト率が低下する傾向があり、一方、１８０℃を越えると、ポリアルキレンオキシド（Ａ’）および得られたグラフト重合体の熱分解が起こるおそれがあるので、好ましくない。
【００３３】
本発明の第一および第二の重合体の数平均分子量は、特に限定されないが、例えば、１，０００〜５，０００，０００であることが好ましい。
本発明の重合体は、親水性と疎水性とを兼ね備えたものであり、しかも、非極性有機化合物への親和性に優れ、ポリオレフィン等に対して良好な相溶性を示すと同時に、無機粒子に対する親和性に優れ、極性を有する樹脂との相溶性が良好で、接着性や各種基材との密着性に優れるといった特性を有するものである。従って、例えば、界面活性剤、増粘剤、無機物や有機物の分散剤、プラスチックの改質剤、潤滑剤、粘着剤、接着剤、表面コーティング剤等の用途が挙げられ、より具体的には、乳化剤、染色助剤、インク粘度調整剤、染料分散剤、顔料分散剤、化粧用分散剤、ファイラー分散剤、ポリオレフィンの改質剤、帯電防止剤、樹脂相溶化剤、写真薬添加剤、感圧接着剤、紙用接着剤、金属表面処理剤金属加工油、インクジェット用受容層、コンクリート添加剤等の用途において好適に用いることができる。
【００３４】
【実施例】
以下、本発明にかかる実施例について説明するが、本発明は該実施例により何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器に、数平均分子量４８００のポリブチレングリコール（ダウ・ケミカル日本製）１００重量部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら１６０℃まで昇温した。そこに、Ｎ−ビニルピロリドン１００重量部とジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド１０重量部とを、別々に５時間かけて連続滴下し、さらにその後１時間攪拌を続けて、グラフト重合体を得た。
【００３５】
次に、得られたグラフト重合体の乳化性を次のように評価した。すなわち、５０ｍｌスクリュー管に、得られたグラフト重合体３ｇ、水９ｇ、およびスチレン３０ｇを仕込んで密栓し、１分間手で上下に激しく振とうした後、５分間静置したときの状態を目視にて観察することにより、乳化性を判断した。その結果、振とうすることにより容易に乳化し、静置後の分離も起こり離にくかった。
〔実施例２〕
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器に、数平均分子量４８００のポリブチレングリコール（ダウ・ケミカル日本製）１００重量部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら１６０℃まで昇温した。そこに、Ｎ−ビニルピロリドン１０重量部とジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド１重量部とを、別々に１時間かけて連続滴下し、さらにその後１時間攪拌を続けて、グラフト重合体を得た。
【００３６】
得られたグラフト重合体の乳化性を実施例１と同様に評価したところ、振とうすることにより容易に乳化し、静置後の分離も起こり離にくかった。
〔実施例３〕
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器に、数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール（ジオール型、和光純薬社製）１００重量部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら１５０℃まで昇温した。そこに、Ｎ−ビニルピロリドン１００重量部とジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド１０重量部とを、別々に５時間かけて連続滴下し、さらにその後１時間攪拌を続けて、グラフト重合体を得た。
【００３７】
得られたグラフト重合体の乳化性を実施例１と同様に評価したところ、振とうすることにより容易に乳化し、静置後の分離も起こり離にくかった。
〔比較例１〕
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えたガラス製反応器に、数平均分子量４０００のポリエチレングリコール７０重量部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら１５０℃まで昇温した。そこに、Ｎ−ビニルピロリドン３０重量部とジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド１．５重量部とを、別々に２時間かけて連続滴下し、さらにその後１時間攪拌を続けて、グラフト重合体を得た。
【００３８】
得られたグラフト重合体の乳化性を実施例１と同様に評価したところ、振とうすることによっては乳化しにくく、静置後には直ちに分離してしまった。
〔比較例２〕
温度計、攪拌機、窒素導入管、還流冷却器を備えた耐圧性オートクレーブに、数平均分子量１００００のポリエチレングリコール１００重量部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら１５０℃まで昇温した。そこに、Ｎ−ビニルピロリドン２００重量部とジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド１０重量部とを、別々に２時間かけて連続滴下し、その後１時間攪拌を続けた。そこへ、さらに酢酸ビニル７１０重量部とジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド１５重量部とを、別々に  時間かけて連続滴下し、その後２時間攪拌を続けて、グラフト重合体を得た。
【００３９】
得られたグラフト重合体の乳化性を実施例１と同様に評価したところ、振とうすることによって全く乳化が起こらなかった。
【００４０】
【発明の効果】
本発明によれば、親水性と疎水性とを兼ね備えた新規な重合体を提供することができる。