(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリアルキレンイミン誘導体を含有し、該ポリアルキレンイミン誘導体が、ポリアルキレンイミン鎖に不飽和カルボン酸であるアクリル酸（塩）とマレイン酸（塩）が付加してなり、前記アクリル酸（塩）とマレイン酸（塩）の比率が、アクリル酸（塩）：マレイン酸（塩）＝１１：８９〜９７：３（モル比）である、洗剤組成物。
【請求項２】
ポリアルキレンイミン鎖中の全窒素原子の１〜８０％に不飽和カルボン酸が付加した、請求項１に記載のポリアルキレンイミン誘導体を含有する洗剤組成物。
【請求項３】
重量平均分子量が５００〜５００，０００である、請求項１または２に記載のポリアルキレンイミン誘導体を含有する洗剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリアルキレンイミン誘導体を含有する洗剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
これまで、ポリアルキレンイミン鎖に不飽和カルボン酸が付加したポリマーとしては、特公昭４８−２０２０３号公報に、洗剤成分として、ポリエチレンイミンのアミノ基の一部がカルボン酸によってアルキル化されたＮ−アルキルカルボン酸−エチレンイミンポリマーが開示されているのみである。該公報において開示されているポリマーに用いられているカルボン酸は１種のみであり、２種以上の異なるカルボン酸がポリアルキレンイミン鎖に付加したポリマーについては報告された例はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明は、優れた性能を発揮しうるポリアルキレンイミン誘導体を含有する洗剤組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明にかかる、ポリアルキレンイミン誘導体を含有する洗剤組成物は、前記ポリアルキレンイミン誘導体が、ポリアルキレンイミン鎖に不飽和カルボン酸であるアクリル酸（塩）とマレイン酸（塩）が付加してなり、前記アクリル酸（塩）とマレイン酸（塩）の比率が、アクリル酸（塩）：マレイン酸（塩）＝１１：８９〜９７：３（モル比）である、ことを特徴とする。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、ポリアルキレンイミン鎖に２種以上の不飽和カルボン酸が付加したものである。
本発明における前記ポリアルキレンイミン鎖としては、例えば、ポリエチレンイミン、ポリプロピレンイミン等のポリアルキレンイミンが挙げられる。これらは１種のみであってもよいし２種以上であってもよい。
前記ポリアルキレンイミンの重量平均分子量は、３００〜５００，０００であることが好ましく、工業的には、５００〜３００，０００であることがより好ましく、１，０００〜１００，０００であることがさらに好ましい。ポリアルキレンイミンの重量平均分子量が大きすぎると、不飽和カルボン酸の反応率が低下する傾向があり、一方、小さすぎると、例えば洗剤組成物等の用途において優れた性能を発現し得ない恐れがある。
【０００６】
本発明における前記不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、α−ヒドロキシアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸およびこれらの塩等が挙げられ、２種以上の不飽和カルボン酸はこれらの中から異なる２種以上を選択すればよい。前記塩としては、ナトリウム塩やカリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩やカルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、エタノールアミンやトリエチルアミン等の有機アミン塩等が挙げられる。なお、２種以上の不飽和カルボン酸のうちの各不飽和カルボン酸の割合は、特に制限されるものではなく、例えば、２種以上の不飽和カルボン酸のなかで最も割合の少ない不飽和カルボン酸が、２種以上の不飽和カルボン酸全量に対して１モル％以上、好ましくは５モル％以上、さらに好ましくは１０モル％以上であるのがよい。
【０００７】
本発明においては、前記２種以上の不飽和カルボン酸（塩）がアクリル酸（塩）とマレイン酸（塩）であることが、合成のし易さ等の点から好ましい。また、このとき、アクリル酸（塩）とマレイン酸（塩）の比率は、アクリル酸（塩）：マレイン酸（塩）＝１：９９〜９９：１（モル比）であることが好ましい。より好ましくはアクリル酸（塩）：マレイン酸（塩）＝５：９５〜９５：５（モル比）、さらに好ましくはアクリル酸（塩）：マレイン酸（塩）＝１０：９０〜９０：１０（モル比）であるのがよい。
前記ポリアルキレンイミン鎖に対する前記２種以上の不飽和カルボン酸の合計付加量は、ポリアルキレンイミン鎖中の全窒素原子の１〜８０％に不飽和カルボン酸が付加していることが好ましい。より好ましくは、ポリアルキレンイミン鎖中の全窒素原子の５〜７０％に不飽和カルボン酸が付加しているのがよく、さらに好ましくは、ポリアルキレンイミン鎖中の全窒素原子の１０〜６０％に不飽和カルボン酸が付加しているのがよい。２種以上の不飽和カルボン酸の合計付加量が多すぎると、残存する不飽和カルボン酸の量が多くなる傾向があり、一方、少なすぎると、例えば洗剤組成物等の用途において優れた性能を発現し得ない恐れがある。
【０００８】
本発明のポリアルキレンイミン誘導体においては、付加した前記不飽和カルボン酸の一部もしくは全部が中和されてカルボン酸塩の形になっていてもよい。中和されている場合の塩としては、前述の不飽和カルボン酸塩と同様のものが挙げられる。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体の製造方法は、ポリアルキレンイミンと２種以上の不飽和カルボン酸とを反応させるものである。具体的には、前記ポリアルキレンイミンに前記２種以上の不飽和カルボン酸をマイケル付加させればよい。なお、マイケル付加反応において用いる前記ポリアルキレンイミンと前記不飽和カルボン酸との使用割合は、得られるポリアルキレンイミン誘導体のポリアルキレンイミン鎖に対する２種以上の不飽和カルボン酸の合計付加量が前記範囲になるように、適宜設定すればよい。
【０００９】
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際の付加方法としては、特に制限はないが、溶液反応が好ましく、この場合、攪拌下、静置下のいずれでもよい。
前記溶液反応の際の溶媒は、水系溶媒が好ましく、さらに好ましくは水であるのがよい。また、水系溶媒以外の溶媒を１０重量％以下の範囲で適宜加えてもよい。水系溶媒としては、具体的には、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの低級アルコール；ジメチルホルムアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；等から１種または２種以上を適宜選択して用いることができる。
【００１０】
前記溶液反応を行う際の原料濃度は、特に限定されないが、反応時間の短縮化という観点からは、前記ポリアルキレンイミンと不飽和カルボン酸との合計量が、１０〜９０重量％となるようにすることが好ましく、２０〜８０重量％となるようにすることがより好ましく、３０〜７０重量％となるようにすることがさらに好ましい。
前記溶液反応を行う際の反応溶液のｐＨは、特に限定されないが、マイケル付加反応では一般的にｐＨが高い方が反応性がよいので、原料の溶解性にもよるが、好ましくは７以上、より好ましくは８以上、さらに好ましくは１０以上とするのがよい。ｐＨの調整は、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウムや水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、エタノールアミンやトリエチルアミン等の有機アミン等で行うのが好ましく、アルカリ金属水酸化物を用いるのが特に好ましい。
【００１１】
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際には、前記ポリアルキレンイミンと前記２種以上の不飽和カルボン酸とを全て一括仕込みしてもよいし、いずれかを初期仕込みして残りを滴下するようにしてもよいし、全てを滴下してもよい。好ましくは、ジカルボン酸等の反応性が比較的低い不飽和カルボン酸を用いる場合には、これらは初期仕込みしておくのがよい。前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際には、触媒は基本的に不要であるが、必要に応じて反応に悪影響を及ぼさないものであれば適宜使用してもよい。
【００１２】
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際には、重合禁止剤を用いてもよい。特に、重合性の高い不飽和カルボン酸を用いる場合には、重合禁止剤を用いることが好ましい。重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン等が挙げられる。
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際の反応温度は、特に制限されないが、２０〜１２０℃とすることが好ましい。特に、例えばアクリル酸等の重合性の高い不飽和カルボン酸を用いる場合は、重合による副反応を抑制するためには低い温度の方が好ましく、例えば、２０〜８０℃とすることが好ましく、２０〜６０℃とすることがより好ましい。一方、ジカルボン酸等の反応性が比較的低い不飽和カルボン酸を用いる場合は、反応を速めるために高い温度の方が好ましく、例えば、５０〜１２０℃とすることが好ましく、６０〜１２０℃とすることがより好ましい。
【００１３】
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際の反応時間は、特に制限されないが、１０分間〜５０時間とすることが好ましく、１５分間〜４０時間とすることがより好ましく、３０分間〜３０時間とすることがさらに好ましい。
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際、例えばアクリル酸等の重合性の高い不飽和カルボン酸を用いる場合には、重合反応を抑制するために空気雰囲気下で反応を行うことが好ましく、また、得られるポリマーの着色を抑えるためには窒素雰囲気下で反応を行うことが好ましいので、重合体の使用目的に応じて適宜設定すればよい。なお、反応は、常圧（大気圧）、加圧、減圧のいずれで行ってもよい。
【００１４】
前記ポリアルキレンイミンに前記不飽和カルボン酸をマイケル付加させる際には、前記不飽和カルボン酸は、未中和の形で反応させてもよいし、一部もしくは全部が中和された形で反応させてもよい。また、マイケル付加後に中和してもよく、この場合には、例えば、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウムや水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、アンモニア、エタノールアミンやトリエチルアミン等の有機アミン等を用いればよい。
本発明のポリアルキレンイミン誘導体の重量平均分子量は、５００〜５００，０００であることが好ましく、より好ましくは１，０００〜３００，０００、さらに好ましくは２，０００〜１００，０００であるのがよい。重量平均分子量が大きすぎると、取扱いが煩雑となる恐れがあり、一方、小さすぎると、例えば洗剤組成物等の用途において優れた性能を発現し得ない恐れがある。
【００１５】
本発明のポリアルキレンイミン誘導体は、例えば洗剤組成物等の用途において優れた性能を発揮するものであり、具体的には、優れた再汚染防止能等を発揮するものである。
【００１６】
【実施例】
以下、実施例によりさらに詳細に本発明を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、実施例で得られたポリマーのゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析は、下記の条件で測定した。
装置：日立社製L-7000シリーズ
検出器：ＲＩ、ＵＶ（２５４ｎｍ）
カラム：SHODEX社製  SB-G＋SB-804HQ＋SB-803HQ＋SB-802.5HQ
カラム温度：４０℃
検量線：ジーエルサイエンス社製  POLYETHYLENE OXIDE STANDARD
ＧＰＣソフト：日本分光社製「BORWIN」
溶離液：０．５Ｍ酢酸＋０．５Ｍ酢酸ナトリウム
流速：０．８ｍｌ／ｍｉｎ
〔実施例１〕
温度計、攪拌機を備えたガラス製の反応器に、重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン２０ｇを仕込み、純水２５．６ｇを加えて溶解させた。他方、４８％水酸化ナトリウム水溶液６．８ｇと純水４ｇとを混合し、３７％アクリル酸ナトリウム水溶液７．９ｇを加えた後、氷冷しながら無水マレイン酸４．０ｇを徐々に加えて溶解させ、アクリル酸・マレイン酸塩水溶液を調製した。このアクリル酸・マレイン酸塩水溶液を、反応器に仕込んだポリエチレンイミン水溶液に、攪拌下に室温で滴下した。滴下終了後、混合物を８０℃に昇温して２４時間反応させ、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
【００１７】
得られたポリエチレンイミン誘導体の一部を室温下で減圧乾燥させて得た白色固体を、重水に溶解させ1Ｈ−ＮＭＲを測定したところ、以下の通りであった。1Ｈ−ＮＭＲ（δinＤ2Ｏ）：２．１〜２．４ppm（４．７Ｈ）、２．５ppm（８２．７Ｈ）、３．２５ppm（１Ｈ）
この結果から、得られたポリエチレンイミン誘導体は、ポリエチレンイミンの全窒素原子の７％にアクリル酸が、５％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであることが明らかであった。
また、ＧＰＣ分析結果から、重量平均分子量は３８００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは３．５重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３８．５重量％であった。
【００１８】
〔実施例２〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン１６ｇと純水１９．１ｇとを反応器に仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液１１ｇ、純水４ｇ、３７％アクリル酸ナトリウム水溶液１２．７ｇ、無水マレイン酸６．４ｇを用いてアクリル酸・マレイン酸塩水溶液を調製したこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の１３％にアクリル酸が、９％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は４０００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは６．５重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３７．２重量％であった。
【００１９】
〔実施例３〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン１２ｇと純水１２．７ｇを反応器に仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液１６．４ｇ、純水４ｇ、３７％アクリル酸ナトリウム水溶液１９．１ｇ、マレイン酸１１．３ｇを用いてアクリル酸・マレイン酸塩水溶液を調製したこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の２６％にアクリル酸が、１１％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は４５００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは１３．３重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３２．３重量％であった。
【００２０】
〔実施例４〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミンの代わりに重量平均分子量２２００のポリエチレンイミンを用いたこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の７％にアクリル酸が、６％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は２４００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは２．７重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３９．４重量％であった。
【００２１】
〔実施例５〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミンの代わりに重量平均分子量２２００のポリエチレンイミンを用いたこと以外は、実施例２と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の３％にアクリル酸が、１１％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は２７００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは４．８重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３９．０重量％であった。
【００２２】
〔実施例６〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミンの代わりに重量平均分子量７５００のポリエチレンイミンを用いたこと以外は、実施例２と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の１３％にアクリル酸が、６％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は１１４００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは９．０重量％、残存アクリル酸ナトリウムは０．２重量％であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３４．９重量％であった。
【００２３】
〔実施例７〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン１６ｇと純水１６ｇを反応器に仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液２０．６ｇ、純水１３．６ｇ、３７％アクリル酸ナトリウム水溶液１．７ｇ、無水マレイン酸１２．１ｇを用いてアクリル酸・マレイン酸塩水溶液を調製したこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の２％にアクリル酸が、１７％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は４２００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは１０．７重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３２．８重量％であった。
【００２４】
〔実施例８〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン２０ｇと純水１６ｇを反応器に仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液２．７ｇ、純水４．２ｇ、３７％アクリル酸ナトリウム水溶液３８ｇ、無水マレイン酸１．６ｇを用いてアクリル酸・マレイン酸塩水溶液を調製したこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の３２％にアクリル酸が、２％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は４３００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは１．４重量％、残存アクリル酸ナトリウムは検出限界以下であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は４２．８重量％であった。
【００２５】
〔実施例９〕
重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン１２ｇと純水８．３ｇを反応器に仕込み、４８％水酸化ナトリウム水溶液３．７ｇ、３７％アクリル酸ナトリウム水溶液５２．１ｇ、無水マレイン酸２．２ｇを用いてアクリル酸・マレイン酸塩水溶液を調製したこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、アクリル酸およびマレイン酸がポリエチレンイミンにマイケル付加したポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の７０％にアクリル酸が、２％にマレイン酸が、それぞれ付加したものであり、重量平均分子量は４９００、未反応の残存マレイン酸二ナトリウムは３．０重量％、残存アクリル酸ナトリウムは１．２重量％であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３９．９重量％であった。
【００２６】
〔比較例１〕
温度計、攪拌機を備えたガラス製の反応器に、重量平均分子量３６００のポリエチレンイミン１５ｇを仕込み、純水２５．６ｇを加えて溶解させた。このポリエチレンイミン水溶液に３７％アクリル酸ナトリウム水溶液６２．１ｇを攪拌下に室温で滴下した。滴下終了後、混合物を５０℃に昇温して２４時間反応させ、アクリル酸がポリエチレンイミンにマイケル付加した比較用のポリエチレンイミン誘導体を得た。
得られたポリエチレンイミン誘導体について実施例１と同様に分析したところ、該誘導体はポリエチレンイミンの全窒素原子の６２％にアクリル酸が付加したものであり、重量平均分子量は５０００、未反応の残存アクリル酸ナトリウムは２．４重量％であり、得られたポリエチレンイミン誘導体の有効成分濃度は３４．５重量％であった。
【００２７】
〔参考例〕
上記実施例３、４、６〜８および比較例１で得られたポリエチレンイミン誘導体を洗剤ビルダーとして用いたときの再汚染防止性能を、以下のように評価した。結果を表１に示す。なお、比較として、洗剤ビルダー（ポリエチレンイミン誘導体）を用いない場合についても同様に評価した。
＜再汚染防止能＞
洗剤ビルダー（ポリエチレンイミン誘導体）を有効成分換算で１７．５ｐｐｍ含む洗剤水溶液を、下記洗剤配合で、界面活性剤（ＳＦＴ−７０Ｈ、ネオペレックスＦ−２５）濃度が３５０ｐｐｍになるように調製した。
（洗剤配合）
非イオン界面活性剤（SFT‐70H）注１）：１０ｇ
アニオン界面活性剤（ネオペレックスF-25）注２）：４０ｇ（有効成分１０ｇ）
ジエタノールアミン：２．５ｇ
エタノール：２．５ｇ
プロピレングリコール：２．５ｇ
水：４２．５ｇ
注１）SFT-70H：ポリオキシエチレンアルキルエーテル「ソフタノール70H」日本触媒製
注２）ネオペレックスF-25：ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム「ネオペレックスF-25」花王製
次に、綿布（ＪＩＳ−Ｌ０８０３綿布（金巾３号））を５ｃｍ×５ｃｍに裁断した白布８枚を用意した。そして、前記洗剤水溶液１Ｌに、クレー（試験用ダスト１１種（関東ローム、超微粒）日本粉体工業技術協会）０．５ｇと白布８枚とを加え、ターゴトメータを用いて、洗濯時間１０分（ターゴトメータ１００ｒｐｍ）、濯ぎ時間２分（ターゴトメータ１００ｒｐｍ）で、洗濯・濯ぎを３回繰り返した後、布をアイロンで乾燥させた。なお、使用した水の硬度は５０ｐｐｍ（炭酸カルシウム換算）、水温は２５℃であった。
【００２８】
上記試験前の白布（原布）および試験後の白布（汚染布）の反射率(ハンター白色度)を色差計(日本電色工業株式会社製「ＳＥ２０００」)にて測定し、原布および汚染布それぞれ８枚の平均値を算出し、該平均値を用いて次式によって再汚染防止率を求め、再汚染防止能を評価した。
再汚染防止率（％）＝（汚染布の反射率／原布の反射率）×１００
【００２９】
【表１】
0004098546.tif 000002
【００３０】
【発明の効果】
本発明におけるポリアルキレンイミン誘導体を含有する洗剤組成物は、優れた性能を発揮するものであり、具体的には、優れた再汚染防止能等を発揮するものである。