(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と液晶性化合物とを含有することを特徴とする液晶組成物。
一般式（１）
【化１】
0004038053.tif 000023
（式中、Ｒ1はアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は各々水素原子または置換基を表すが、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8の少なくとも１つが、下記一般式（ａ）で表される基である。）
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）j−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1
（式中、Ｈｅｔは酸素原子、ＮＲa−または硫黄原子を表し、Ｒaは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアシル基を表す。Ｂ1およびＢ2は各々２価の、アリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｑ1は２価の連結基を表し、Ｃ1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｊは０または１を表す。ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０である。ｐ、ｑおよびｒが各々２以上の時、２以上のＢ1、Ｑ1およびＢ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上の｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。
一般式（２）
【化２】
0004038053.tif 000024
（式中、Ｒ9はアルキル基を表す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々水素原子または置換基を表す。Ｂ3は２価の、アリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｃ2はアルキル基を表す。ｎ1は３または４を表し、Ｂ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】
請求項１又は２に記載の液晶組成物からなる液晶層を有することを特徴とするゲスト−ホスト型液晶素子。
【請求項４】
下記一般式（２）で表されるアントラキノン化合物。
一般式（２）
【化３】
0004038053.tif 000025
（式中、Ｒ9はアルキル基を表す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々水素原子または置換基を表す。Ｂ3は２価の、アリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｃ2はアルキル基を表す。ｎ1は３または４を表し、Ｂ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶表示素子、特に、ゲスト−ホスト方式の液晶素子に有用な特定の構造を有する化合物を含有する液晶組成物および色素、ならびにそれらを利用したゲスト−ホスト方式の液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶素子については、既に多くの方式が提案されている。各方式については、さまざまな文献（例えば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年）に記載がある。
ゲスト-ホスト方式の液晶素子は、明るい表示が可能であって、反射型に適した液晶素子として期待されている。ゲスト-ホスト方式の液晶素子では、二色性色素を液晶中に溶解させ、電場による液晶の動きに合わせた二色性色素の配向変化に基づき、吸光状態を変化させて画像を表示する。ゲストホスト方式については、各種文献（例えば、B.  Bahadur著、D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, Ｖ. Ｖill編、Handbook of Liquid Crystals, Ｖol. 2A, Wiley-ＶCH社、１９９８年、第３．４章、第２５７〜３０２頁）に記載がある。ゲスト-ホスト方式の液晶素子に用いられる二色性色素には、適切な吸収特性、高いオーダーパラメーター、高いホスト液晶に対する溶解性、耐久性などが要求されている。二色性色素についても、様々な文献（例えばA. Ｖ. IＶashchenko著、Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display、CRC社、１９９４年）に記載されている。
【０００３】
二色性色素として、アントラキノン色素は広く研究されている（例えば、 A. Ｖ. IＶashchenko著、Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display、CRC社、１９９４年）。しかし、アントラキノン色素はホスト液晶に対する溶解性の低いものが多く、問題となる場合が多かった。
一方、アルキルチオ基を有するアントラキノン色素としては、欧州特許第１２０，４６３号に記載されている以下のものが挙げられるが、依然、そのオーダーパラメーターは低く、その改善が望まれていた。
【０００４】
【化３】
0004038053.tif 000002
【０００５】
ところで、二色性色素の分子構造とその諸特性との関係については、まだ十分に解明されていない。二色性色素を特徴づける最も重要な物性値は、オーダーパラメーター（Ｓ値）であるが、高いＳ値と、二色性色素に要求される他の諸特性とを併せ持つ色素は少なく、実用上要求される諸特性を有する色素によって、高いＳ値を実現することは困難である。二色性色素に実用上要求されるＳ値以外の特性としては、ホスト液晶に対する高い溶解性が特に重要である。一方、ホスト液晶として、ＴＦＴなどのアクテイブマトリクス駆動向けに、電圧保持率の良好なフッ素系の新規な液晶が開発されているが、従来の二色性色素は、フッ素系液晶に対する溶解性が低く、深色化が困難である。色素の溶解性を改善するために、液晶分子にニトロ基、シアノ基などの電子吸引性基を導入することもできるが、これらの電子吸引性置換基は電圧保持率の低下を生じやすいという問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は前記諸問題に鑑みなされたものであって、高い２色比およびオーダーパラメーターを有し、表示素子に利用した場合に、表示のコントラストを向上することができる液晶組成物およびゲスト−ホスト型液晶素子を提供することを課題とする。また、本発明は、溶解性に優れるとともに、高い２色比およびオーダーパラメーターを与える、新規な色素を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、特定の置換基を有する色素を含有する液晶組成物およびこれを用いた液晶素子が、上記課題を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決するため、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物と、液晶性化合物とを含有することを特徴とする。
【０００８】
一般式（１）
【化４】
0004038053.tif 000003
【０００９】
式中、Ｒ1はアルキル基またはシクロアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は各々水素原子または置換基を表す。
【００１０】
本発明の一態様として、前記一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、R7およびＲ8のうち、少なくとも１つが、下記一般式（ａ）で表される置換基であることを特徴とする液晶組成物が提供される。
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）j−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1
式中、Ｈｅｔは酸素原子、ＮＲa−または硫黄原子を表し、Ｒaは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアシル基を表す。Ｂ1およびＢ2は各々２価の、アリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｑ1は２価の連結基を表し、Ｃ1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｊは０または１を表す。ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０である。ｐ、ｑおよびｒが各々２以上の時、２以上のＢ1、Ｑ1およびＢ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上の｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００１１】
また、本発明の好ましい態様として、前記一般式（ａ）中、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ2がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１を表す上記液晶組成物；Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ2がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１を表す上記組成物；前記一般式（ａ）で表される基が、下記一般式（ａ−１）または下記一般式（ａ−２）で表される上記液晶組成物；が提供される。
【００１２】
【化５】
0004038053.tif 000004
【００１３】
式中、Ｒa1〜Ｒa12は各々独立して、水素原子または置換基を表し、Ｃa1およびＣa2は各々独立してアルキル基を表す。
【００１４】
本発明の一態様として、前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）で表されることを特徴とする上記液晶組成物が提供される。
【００１５】
一般式（２）
【化６】
0004038053.tif 000005
【００１６】
式中、Ｒ9はアルキル基を表す。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々水素原子または置換基を表す。Ｂ3は２価の、アリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｃ2はアルキル基を表す。ｎ1は３または４を表し、Ｂ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００１７】
また、上記課題を解決するため、本発明のゲスト−ホスト型液晶素子は、前記一般式（１）で表される化合物を二色性色素として含有することを特徴とする。また、上記課題を解決するため、本発明は、前記一般式（２）で表されるアントラキノン化合物を提供する。
【００１８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
本発明の液晶組成物は下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する。
【００１９】
一般式（１）
【化７】
0004038053.tif 000006
【００２０】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。Ｒ1が表すアルキル基またはシクロアルキル基は、炭素数１〜３０が好ましく、炭素数１〜１２がより好ましく、炭素数１〜８がさらに好ましい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ1はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、下記の置換基群Ｖが挙げられる。
置換基群Ｖ：
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）；メルカプト基；シアノ基；カルボキシル基；リン酸基；スルホ基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のカルバモイル基（例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基）；炭素数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、更に好ましくは炭素数２〜５のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスルファモイル基）；ニトロ基；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ナフトキシ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えばアセチル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えばアセチルアミノ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のスルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基）；
【００２２】
炭素数０〜２０、好ましくは炭素数０〜１２、更に好ましくは炭素数０〜８の置換もしくは無置換のアミノ基（例えば無置換のアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、４−エチルフェニルアミノ基、３−ｎ−プロピルフェニルアミノ基、４−ｎ−プロピルフェニルアミノ基、３−ｎ−ブチルフェニルアミノ基、４−ｎ−ブチルフェニルアミノ基、３−ｎ−ペンチルフェニルアミノ基、４−ｎ−ペンチルフェニルアミノ基、３−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、４−トリフルオロメチルフェニルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、２−チアゾリルアミノ基、２−オキサゾリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ基）；炭素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えばトリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基）；炭素数０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えばトリメチルヒドラジノ基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基）；好ましくは炭素数６〜８０、より好ましくは炭素数６〜４０、更に好ましくは炭素数６〜３０のアリールチオ基（例えばフェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ基、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ基、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニルチオ基、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニルチオ基）；
【００２３】
好ましくは炭素数１〜８０、より好ましくは炭素数１〜４０、更に好ましくは炭素数１〜３０のヘテロアリールチオ基（例えば２−ピリジルチオ基、３−ピリジルチオ基、４−ピリジルチオ基、２−キノリルチオ基、２−フリルチオ基、２−ピロリルチオ基）；炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、更に好ましくは炭素数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル基）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の無置換のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜５の置換アルキル基｛例えばヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、カルボキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチルアミノメチル基、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、更に好ましくは炭素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれることにする｝；好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−カルボキシフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−トリル基、４−プロピルシクロヘキシル−４’−ビフェニル基、４−ブチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル基、４−ペンチルシクロヘキシル−４’−ビフェニル基、４−プロピルフェニル−２−エチニル−４’−ビフェニル基）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、更に好ましくは炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−カルボキシフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−トリル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１０、更に好ましくは炭素数４〜６の置換もしくは無置換のヘテロ環基（例えばピリジル基、５−メチルピリジル基、チエニル基、フリル基、モルホリノ基、テトラヒドロフルフリル基）；が挙げられる。これら置換基群Ｖはベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造もとることができる。さらに、これらの置換基上にさらに置換基群Ｖから選ばれるいずれかの置換基が置換していてもよい。
【００２４】
置換基群Ｖの中でも、上述のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子が好ましく、更に好ましくは、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子である。
【００２５】
Ｒ1は、好ましくは無置換のアルキル基またはアルキル基で置換されたシクロアルキル基を表し、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基または４−ペンチルシクロヘキシル基を表す。
【００２６】
前記一般式（１）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は各々、水素原子または置換基を表し、該置換基としては上述置換基群Ｖに記載されたものが挙げられる。Ｒ2〜Ｒ15が各々表す置換基としては、好ましくは、上述のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアリールアミノ基であり、更に好ましくは、アリールチオ基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアリールオキシ基である。
【００２７】
Ｒ2〜Ｒ8は各々、好ましくは、水素原子、アリールチオ基、アリールアミノ基またはアリールオキシ基を表す。
【００２８】
前記一般式（１）中、Ｒ2〜Ｒ8の少なくとも１つが、下記一般式（ａ）で表される基であるのが好ましい。
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）j−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1
前記一般式（ａ）中、Ｈｅｔは酸素原子、ＮＲa−または硫黄原子を表す。ここで、Ｒａは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアシル基を表す。これらはさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ばれるいずれかが挙げられる。
【００２９】
Ｒaとしては、好ましくは炭素原子１〜１８、より好ましくは１〜７、特に好ましくは１〜４の無置換アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基）；好ましくは炭素原子１〜１８、より好ましくは１〜７、特に好ましくは１〜４の置換アルキル基｛好ましくはアラルキル基（例えばベンジル基、２−フェニルエチル基）、不飽和炭化水素基（例えばアリル基）、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、カルボキシメチル基）、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基）、アリーロキシアルキル基（例えば２ーフェノキシエチル基、２ー（１ーナフトキシ）エチル基）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えばエトキシカルボニルメチル基、２ーベンジルオキシカルボニルエチル基）、アリーロキシカルボニルアルキル基（例えば３ーフェノキシカルボニルプロピル基）、アシルオキシアルキル基（例えば２ーアセチルオキシエチル基）、アシルアルキル基（例えば２ーアセチルエチル基）、カルバモイルアルキル基（例えば２ーモルホリノカルボニルエチル基）、スルファモイルアルキル基（例えばＮ，Ｎージメチルカルバモイルメチル基）、スルホアルキル基（例えば、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、３−スルホブチル基、４−スルホブチル基、２−［３−スルホプロポキシ］エチル基、２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル基、３−スルホプロポキシエトキシエチル基）、スルホアルケニル基、スルファトアルキル基（例えば、２ースルファトエチル基、３−スルファトプロピル基、４−スルファトブチル基）、複素環置換アルキル基（例えば２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチル基、テトラヒドロフルフリル基）、アルキルスルホニルカルバモイルアルキル基（例えばメタンスルホニルカルバモイルメチル基）｝；好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の無置換アリール基（例えばフェニル基、１ーナフチル基）；好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の置換アリール基（例えば、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基）；好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４〜８の無置換ヘテロアリール基（例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ピリダジル基、２−ピリミジル基、３−ピラジル基、２−（1,3,5-トリアゾリル）基、３−（1,2,4-トリアゾリル）基、５−テトラゾリル基）；好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４〜８の置換ヘテロアリール基（例えば、５−メチル−２−チエニル基、４−メトキシ−２−ピリジル基）；好ましくは炭素数１〜２０、よ��好ましくは炭素数２〜１２のアシル基（例えば、アセチル基、ベンゾイル基）；が挙げられる。
Ｒaとして好ましくは水素原子である。
【００３０】
前記一般式（ａ）中、Ｂ1およびＢ2は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を表す。
２価のアリール基としては、好ましくは炭素数６〜２０のアリール基であり、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環からなるアリール基が好ましい。特に好ましくは、ベンゼン環、置換ベンゼン環からなるアリール基であり、さらに好ましくは１、４−フェニレン基である。Ｂ1、Ｂ2およびＢ3の表す２価のヘテロアリール基としては、好ましくは炭素数１〜２０のヘテロアリール基であり、具体的には、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、およびこれらが縮環して形成される縮環からなるヘテロアリール基である。Ｂ1、Ｂ2およびＢ3の表す２価の環状炭化水素基としては、好ましくは、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロペンタンー１，３−ジイル基であり、特に好ましくは、（Ｅ）−シクロヘキサン−１、４−ジイル基である。
【００３１】
前記一般式（ａ）中、Ｑ1は２価の連結基を表し、好ましくは、炭素原子、窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる原子団から選ばれる少なくとも１種の原子を含む連結基である。２価の連結基としては、炭素数１〜２０のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、シクロヘキシルー１，４−ジイル）、炭素数２〜２０のアルケニレン基（例えば、エテニレン）、炭素数２〜２０のアルキニレン基（例えば、エチニレン）、アミド基、エーテル基、エステル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、カルボニル基、−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子、アルキル基またはアリール基を表す）、アゾ基、アゾキシ基、複素環２価基（例えば、ピペラジンー１，４−ジイル基）、またはこれらの基を２以上組み合わせて構成される、炭素数０〜６０の２価の連結基が挙げられる。Ｑ1は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００３２】
Ｑ1は、好ましくは、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、チオエーテル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、またはそれらを組み合わせてなる２価の連結基を表す。
【００３３】
Ｃ1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基またはアシルオキシ基を表す。好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキルおよびシクロアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基）；好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、更に好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）；好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアシル基（例えばアセチル基、ホルミル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基）；好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、更に好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）が挙げられる。
Ｃ1はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００３４】
Ｃ1は、好ましくは、アルキル基またはアルコキシ基を表し、より好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基またはトリフルオロメトキシ基を表す。
【００３５】
前記一般式（ａ）中、ｊは０または１を表し、好ましくは１である。ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０を満足する。なお、ｐ、ｑ、ｒ、ｎが２以上の場合、その繰り返し単位は同一であっても異なっていてもよい。
【００３６】
好ましいｐ、ｑ、ｒおよびｎの組合せを以下に記す。
（１）  ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（２）  ｐ＝４、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（３）  ｐ＝５、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（４）  ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１
（５）  ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１
（６）  ｐ＝３、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（７）  ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝３、ｎ＝１
（８）  ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１
（９）  ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝３
（１０）ｐ＝０、ｑ＝１、ｒ＝３、ｎ＝１
（１１）ｐ＝０、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝２
（１２）ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝２
（１３）ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
【００３７】
特に好ましくは、（１）  ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１、（２）  ｐ＝４、 ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１、（４）  ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１の組合せである。
【００３８】
前記一般式（１）中の前記一般式（ａ）で表される置換基の個数については、特に制限はなく、１〜８のいかなる個数であってもよいが、好ましくは１〜４、特に好ましくは１または２である。Ｒ2〜Ｒ8のうち、前記一般式（ａ）で表される基は、Ｒ4、Ｒ5またはＲ8であるのが好ましく、Ｒ5であるのが特に好ましい。
【００３９】
前記一般式（ａ）で表される置換基の好ましい構造は、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ2がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１を表す構造；およびＨｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ2がシクロへキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１を表す構造；である。特に好ましい構造は、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ2がトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１である下記一般式（ａ−１）で表される構造；およびＨｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ2がトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１である下記一般式（ａ−２）で表される構造；である。
【００４０】
【化８】
0004038053.tif 000007
【００４１】
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｒa1〜Ｒa12は各々独立して、水素原子または置換基を表す。該置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒa1〜Ｒa12は各々独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基、アリール基またはアルコキシ基を表す。
【００４２】
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｃa1およびＣa2は各々独立してアルキル基を表し、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す。
【００４３】
前記一般式（１）で表される化合物には、下記一般式（２）で表される化合物が含まれる。
【００４４】
一般式（２）
【化９】
0004038053.tif 000008
【００４５】
前記一般式（２）中、Ｒ9はアルキル基を表す。Ｒ9で表されるアルキル基の具体例については、前記一般式（１）中のＲ1と同様であり、好ましい範囲も同様である。前記一般式（２）中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々水素原子または置換基を表し、該置換基としては上述置換基群Ｖに記載されたものが挙げられる。Ｒ10〜Ｒ15がそれぞれ表す置換基の具体例については、前記一般式（１）中のＲ2〜Ｒ8がそれぞれ表す置換基の具体例と同様であり、好ましい範囲も同様である。
【００４６】
前記一般式（２）中、Ｂ3は２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基を表し、その具体例については、前記一般式（ａ）中、Ｂ1およびＢ2がそれぞれ表す、２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素基の具体例と同様であり、好ましい範囲も同様である。前記一般式（２）における、−Ｓ−（Ｂ3）n1−Ｃ2の好ましい基としては、前記一般式（ａ−１）または（ａ−２）である。
前記一般式（２）中、ｎ1は３または４であり、好ましくは３である。
なお、複数のＢ3は同一であっても異なっていてもよい。
【００４７】
前記一般式（２）中、Ｃ2はアルキル基を表す。好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基）である。Ｃ2はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては上記置換基群Ｖが挙げられる。
【００４８】
Ｃ2は好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基を表し、特に好ましくは、プロピル基、ブチル基、プロピル基またはペンチル基である。
【００４９】
ここで、−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1および−（Ｂ3）ｎ1−Ｃ2としては、液晶性を示す構造を含むことが好ましい。ここでいう液晶とは、いかなるフェーズであってもよいが、好ましくはネマチック液晶、スメクチック液晶、デイスコテイック液晶であり、特に好ましくは、ネマチック液晶である。
液晶化合物の具体例としては、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧、丸善、２０００年の第３章「分子構造と液晶性」に記載されているものなどが挙げられる。
【００５０】
以下に、−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1および−（Ｂ3）n1−Ｃ2の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例によってなんら限定されるものではない（図中、波線は連結位置を表す）。
【００５１】
【化１０】
0004038053.tif 000009
【００５２】
【化１１】
0004038053.tif 000010
【００５３】
【化１２】
0004038053.tif 000011
【００５４】
以下に、前記一般式（１）および（２）で表されるアントラキノン化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
【００５５】
【化１３】
0004038053.tif 000012
【００５６】
【化１４】
0004038053.tif 000013
【００５７】
【化１５】
0004038053.tif 000014
【００５８】
【化１６】
0004038053.tif 000015
【００５９】
【化１７】
0004038053.tif 000016
【００６０】
本発明の化合物は、「Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display」(A. Ｖ. IＶashchenko著、CRC社、1994年)、「総説合成染料」(堀口博著、三共出版、1968年)およびこれらに引用されている文献に記載の方法を参考にして合成することができる。
【００６１】
次に、本発明の液晶素子に用いられる液晶について説明する。前記一般式（１）で表される化合物（以下、「本発明の化合物」という場合がある）はホスト液晶に対する溶解度が高く、かつ液晶組成物のオーダーパラメーターの向上に寄与する。特に、ＴＦＴ駆動に適しているフッ素系ホスト液晶に対する溶解度が高いという特徴を有している。また、ゲストホスト型液晶表示素子の２色性色素とし機能させた場合に、表示コントラストの向上に寄与する。
【００６２】
本発明の液晶組成物に使用可能なホスト液晶は、本発明の化合物と共存しうるものであれば特に制限はないが、たとえば、ネマチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物が利用できる。その具体例としては、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４〜１９２頁および第７１５〜７２２頁に記載の液晶化合物を用いることができる。ＴＦＴ駆動に適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することもできる。
【００６３】
本発明の液晶組成物には、ホスト液晶の物性を所望の範囲に変化させることを目的として（例えば、液晶相の温度範囲を所望の範囲にすることを目的として）、液晶性を示さない化合物を添加してもよい。また、カイラル化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含有させてもよい。そのような添加剤は、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１９９〜２０２頁に記載のＴＮ、ＳＴＮ用カイラル剤が挙げられる。
【００６４】
本発明の液晶組成物において、ホスト液晶および本発明の前記一般式（１）で表される化合物（以下、単に「本発明の化合物」という場合がある）の含有量については制限はないが、本発明の化合物の含有量はホスト液晶の含有量に対して０．１〜１５質量％であることが好ましく、０．５〜６質量％であることが特に好ましい。また、本発明の液晶組成物を封入した液晶素子の吸収スペクトルを測定することで、所望の光学濃度に必要な色素濃度を決定することが望ましい。
【００６５】
本発明の液晶組成物は、ホスト液晶へ本発明の化合物を溶解することによって調製することができる。溶解は、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用して行うことができる。
【００６６】
本発明の液晶組成物はゲスト−ホスト型液晶素子に適用することができる。本発明の液晶素子の一実施形態は、一対の電極基板と、該電極基板間に挟持される本発明の液晶組成物を含有する液晶層とから構成される液晶素子である。前記電極基板は、通常ガラスあるいはプラスチックからなる基板上に、電極層を形成したものを用いることができる。プラスチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。基板については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２１８〜２３１頁に記載のものを用いることができる。基板上に形成される電極層は、好ましくは透明電極層である。例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等から形成することができる。透明電極については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２３２〜２３９頁に記載のものが用いられる。
【００６７】
前記液晶素子は、例えば、一対の基板をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍ間隔で対向させ、基板間に形成された空間に本発明の液晶組成物を注入することにより作製することができる。前記スペーサーについては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２５７〜２６２頁に記載のものを用いることができる。
【００６８】
前記液晶素子は、単純マトリックス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用いたアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動することができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３８７〜４６０頁に詳細が記載され、前記液晶素子の駆動方法として利用できる。
【００６９】
本発明の液晶素子を適用可能な液晶ディスプレイは、特にその方式については制限されないが、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載されている▲１▼ホモジニアス配向、▲２▼ホメオトロピック配向、Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌｏｒ型（相転移型）として▲３▼フォーカルコニック配向および▲４▼ホメオトロピック配向、▲５▼Ｓｕｐｅｒ  Ｔｗｉｓｔｅｄ  Ｎｅｍａｔｉｃ（ＳＴＮ）方式との組合せ、▲６▼強誘電性液晶（ＦＬＣ）との組合せが挙げられる。また、「反射型カラーＬＣＤ総合技術」（内田龍男監修、シーエムシー社、１９９９年）の第２−１章（ＧＨモード反射型カラーＬＣＤ）、第１５〜１６頁に記載されている、▲１▼Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ型ＧＨモード、▲２▼１／４波長板型ＧＨモード、▲３▼２層型ＧＨモード、▲４▼相転移型ＧＨモード、▲５▼高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）型ＧＨモードなどが挙げられる。
【００７０】
さらに、前記液晶素子は特開平１０−６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−１３３２２６号、同１０−３３９８８１号、同１１−５２４１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２２１５３８号などの各公報に記載されている積層型ＧＨモード、特開平１１−２４０９０号などの公報に記載されているマイクロカプセルを利用したＧＨモードの液晶ディスプレイに用いることができる。さらに、特開平６−２３５９３１号、同６−２３５９４０号、同６−２６５８５９号、同７−５６１７４号、同９−１４６１２４号、同９−１９７３８８号、同１０−２３３４６号、同１０−３１２０７号、同１０−３１２１６号、同１０−３１２３１号、同１０−３１２３２号、同１０−３１２３３号、同１０−３１２３４号、同１０−８２９８６号、同１０−９０６７４号、同１０−１１１５１３号、同１０−１１１５２３号、同１０−１２３５０９号、同１０−１２３５１０号、同１０−２０６８５１号、同１０−２５３９９３号、同１０−２６８３００号、同１１−１４９２５２号、特開２０００−２８７４号などの公報に記載されている反射型液晶ディスプレイに用いることができる。また、特開平５−６１０２５号、同５−２６５０５３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同５−２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２８９３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１７４号などの公報に記載されている高分子分散液晶型ＧＨモードに用いることができる。
【００７１】
本発明の液晶組成物を利用した液晶素子は、コンピューター、時計、電卓などの表示素子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光通信光路切り替えスイッチ、光変調器などの種々の電子光学デバイスとして好適に利用することができる。
【００７２】
【実施例】
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
【００７３】
［実施例１：本発明の化合物１−１の合成］
（化合物Ｉ−３の合成）
【化１８】
0004038053.tif 000017
【００７４】
化合物（Ｉ−１）３１．６ｇ、化合物（Ｉ−２）５７．３ｇ、トリフェニルホスフィン  ９．７ｇ、酢酸パラジウム  ４．１５ｇ、および炭酸カリウム  ２４０．５ｇを、トルエン  １．２Ｌと水０．６Ｌとの溶液中に添加し、内温８０度で２時間攪拌した。反応液を冷却後、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下有機溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することにより化合物Ｉ−３を３９．８ｇ得た（収率７０％；白色結晶）。
【００７５】
（化合物Ｌ−２の合成）
【化１９】
0004038053.tif 000018
【００７６】
窒素雰囲気下、化合物Ｉ−３  １８．４ｇの塩化メチレン溶液８０ｍＬ中に、クロロスルホン酸５．４ｍＬを内温１０〜１５℃となるように添加し、該温度で４５分間攪拌した。その後、反応系にクロロホルム１０ｍＬとジメチルアセトアミド３０ｍＬを添加した後、オキシ塩化リン  １１．２ｍＬを滴下した。この時、内温４０℃まで上昇した。その後、内温４０℃で１時間攪拌した後、反応液を氷４８ｇに注ぎ込み、内温５℃で濃硫酸９ｍＬを滴下した。内温２０℃まで加温した後、亜鉛１４．４ｇを徐々に添加し、内温８０℃で３時間攪拌させた。室温まで冷却した後、酢酸エチルエステルを加え、無機物をろ別した後、有機物を酢酸エチルエステルにて抽出し、乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）にて精製することにより目的の化合物Ｌ−２を得た（収率５９％）。
得られた化合物は白色結晶で、融点１３３℃であった。
【００７７】
（化合物Ｍ−１の合成）
【化２０】
0004038053.tif 000019
【００７８】
化合物Ｌ−１（米国特許第２，４１７，０２７号明細書に記載の方法に従って合成した試料）を２．３２ｇと、化合物（Ｌ−２）を３．００ｇと、ｔ−ＢｕＯＫを４．０ｇとをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬ中に混合し、エタノール８０ｍＬを加え、５０℃にて７時間攪拌した。反応液を冷却後、塩酸水溶液を添加し、析出した粗結晶をろ別し、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、目的とする化合物Ｍ−１を１．５ｇ得た。
【００７９】
（化合物１−１の合成）
【化２１】
0004038053.tif 000020
【００８０】
化合物（Ｍ−１）１．０ｇ、化合物（Ｍ−２）０．５２ｇ、水酸化カリウム  ０．４ｇとをエタノール１００ｍＬ中に混合し、攪拌下で、還流を６時間行った。反応液を冷却後、析出した粗結晶をろ別し、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製することで、目的とする本発明の化合物（１−１）を０．２ｇ得た。以下に、得られた化合物の特性を示す。
色および形状等：黄色結晶
極大吸収波長：４４５ｎｍ（クロロホルム）
融点：２０５〜２１０℃（分解）
【００８１】
［実施例２］
（１）  液晶組成物の調製と溶解度測定
下記表1に示す化合物(本発明の化合物および公知の比較化合物（欧州特許第１２０，４６３号明細書に記載の化合物）)の各々２ｍｇを、市販のフッ素系液晶（商品名「ＺＬＩ−５０８１」、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇと混合し、８０℃に加熱撹拌した。室温まで冷却して液晶素子作製に用いる液晶組成物として使用した。
【００８２】
（２）  液晶素子の作製
上記で得られた液晶組成物の各々を、市販の液晶セル基板に注入し、液晶素子を各々作製した。用いた液晶セル用基板は、Ｅ．Ｈ．Ｃ．社製のもので、ＩＴＯ透明電極層、およびポリイミド配向膜（ラビング処理によりパラレル配向処理付き）が形成されたガラス板（厚さ０．７ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍ、エポキシ樹脂シール付きのものであった。
【００８３】
（３）  オーダーパラメーターの測定
作製した各々の液晶素子に、ラビング方向と平行な偏光および垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル（Ａ‖およびＡ⊥）をＵＶ３１００（島津製作所製、可視吸収スペクトル計）にて測定した。極大吸収波長におけるＡ‖およびＡ⊥から、オーダーパラメーターＳを下式１に従いそれぞれについて求めた。測定結果を表１に示す。
式１
Ｓ  ＝  （  Ａ‖−Ａ⊥）／（  Ａ‖＋２・Ａ⊥）
【００８４】
【表１】
0004038053.tif 000021
【００８５】
【化２２】
0004038053.tif 000022
【００８６】
表１より本発明の化合物は、従来知られていた公知の化合物Ｃ−１と比較して、オーダーパラメーター及び極大吸収波長におけるＡ||が大きな値を示している。すなわち、本発明の化合物は、より大きなオーダーパラメーターとホスト液晶へのより高い溶解性を示すことがわかる。
【００８７】
【発明の効果】
本発明によれば、高い２色比およびオーダーパラメーターを有し、表示素子に利用した場合に、表示のコントラストを向上することができる液晶組成物および液晶素子を提供することができる。特に、電界に対する応答性が速く、配向性、成膜性、メモリー性に優れ、耐光性、溶解性に優れ、大面積化可能な低粘性のゲスト−ホスト液晶組成物および液晶素子が提供可能となる。また、本発明によれば、溶解性に優れ、高い２色比およびオーダーパラメーターを与える、新規な色素を提供することができる。