(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に直接または中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、前記感光層に下記一般式（１）：
【化１】
0004047658.tif 000151
（一般式（１）中、Ａｒは結合基を介して結合してもよい置換または無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐはカップラー残基を、ｎは１、２、３、４の整数を示す。該Ｃｐの少なくとも１つは一般式（２）：
【化２】
0004047658.tif 000152
または一般式（３）：
【化３】
0004047658.tif 000153
あるいは一般式（４）：
【化４】
0004047658.tif 000154
（一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｘ51は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙ51は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す。）を示す。）より選ばれたカップラー残基を示す。）
で示されるアゾ化合物と高分子電荷輸送物質とを含有することを特徴とする単層型電子写真感光体。
【請求項２】
前記アゾ化合物において、一般式（２）で示されるカップラー残基が下記一般式（５）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【化５】
0004047658.tif 000155
（一般式（５）中、Ａ1は置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、ｍは１〜６の整数を示す。）
【請求項３】
前記アゾ化合物において、一般式（１）中のｎが２、３、４の時、Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（６）：
【化６】
0004047658.tif 000156
（一般式（６）中、Ｚ1は炭化水素環またはその置換体、複素環基またはその置換体を表し、Ｒ14は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表し、Ｙ2は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体を表す。）
で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項４】
前記アゾ化合物において、一般式（１）中のｎが２、３、４の時、Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（７）：
【化７】
0004047658.tif 000157
または下記一般式（８）：
【化８】
0004047658.tif 000158
（一般式（７）、一般式（８）中、Ｗ1は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす。これらの環は置換または無置換でもよい。）
より選ばれたカップラー残基であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項５】
前記高分子電荷輸送物質がポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルの少なくともいずれか１つの重合体であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項６】
前記高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有する高分子化合物であることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項７】
前記高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートであることを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項８】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（１Ｄ）：
【化９】
0004047658.tif 000159
｛式中、Ｒ’1、Ｒ’2、Ｒ’3は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ’4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化１０】
0004047658.tif 000160
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化１１】
0004047658.tif 000161
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項９】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（２Ｄ）：
【化１２】
0004047658.tif 000162
｛式中、Ｒ3、Ｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化１３】
0004047658.tif 000163
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化１４】
0004047658.tif 000164
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１０】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（３Ｄ）：
【化１５】
0004047658.tif 000165
｛式中、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化１６】
0004047658.tif 000166
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化１７】
0004047658.tif 000167
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１１】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（４Ｄ）：
【化１８】
0004047658.tif 000168
｛式中、Ｒ7、Ｒ8は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化１９】
0004047658.tif 000169
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化２０】
0004047658.tif 000170
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１２】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（５Ｄ）：
【化２１】
0004047658.tif 000171
｛式中、Ｒ9、Ｒ10は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12は同一または異なるアリレン基を表す。Ｘ1、Ｘ2は置換もしくは無置換のエチレン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化２２】
0004047658.tif 000172
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化２３】
0004047658.tif 000173
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１３】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（６Ｄ）：
【化２４】
0004047658.tif 000174
｛式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ13、Ａｒ14、Ａｒ15、Ａｒ16は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子またはビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化２５】
0004047658.tif 000175
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化２６】
0004047658.tif 000176
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１４】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（７Ｄ）：
【化２７】
0004047658.tif 000177
｛式中、Ｒ15、Ｒ16は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ15とＲ16は環を形成していてもよい。Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化２８】
0004047658.tif 000178
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化２９】
0004047658.tif 000179
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１５】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（８Ｄ）：
【化３０】
0004047658.tif 000180
｛式中、Ｒ17は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化３１】
0004047658.tif 000181
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化３２】
0004047658.tif 000182
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１６】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（９Ｄ）：
【化３３】
0004047658.tif 000183
｛式中、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ24、Ａｒ25、Ａｒ26、Ａｒ27、Ａｒ28は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化３４】
0004047658.tif 000184
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化３５】
0004047658.tif 000185
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１７】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（１０Ｄ）：
【化３６】
0004047658.tif 000186
｛式中、Ｒ22、Ｒ23は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ29、Ａｒ30、Ａｒ31は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【化３７】
0004047658.tif 000187
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）、または下記一般式（Ｂ）：
【化３８】
0004047658.tif 000188
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１８】
前記トリアリールアミン構造を有するポリカーボネートが下記一般式（１１Ｄ）：
【化３９】
0004047658.tif 000189
（式（１１Ｄ）中、Ａｒ32、Ａｒ33、Ａｒ35およびＡｒ36は置換もしくは無置換のアリレン基を表し、Ａｒ34は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｚはアリレン基または−Ａｒ37−Ｚａ−Ａｒ37−を表し、Ａｒ37は置換もしくは無置換のアリレン基を表す。ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基を表す。ＲおよびＲ’は直鎖または分岐鎖のアルキレン基、または−Ｏ−を表す。ｈは０または１を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは置換または無置換の脂肪族２価基、置換または無置換の環状脂肪族２価基、置換または無置換の芳香族２価基、またはこれらを連結してできる２価基、または下記一般式（Ａ’）、一般式（Ｆ）、一般式（Ｇ）で表される２価基を表す。
【化４０】
0004047658.tif 000190
【化４１】
0004047658.tif 000191
【化４２】
0004047658.tif 000192
（式（Ａ’）、（Ｆ）、（Ｇ）中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ55、Ｒ56は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｓ、ｔはそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｒ24、Ｒ25、Ｒ55、Ｒ56がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。）、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、１つ以上の炭素原子数１〜１０のアルキレン基と１つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される２価基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ1−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｚ2−ＣＯ−（式中Ｚ1、Ｚ2は置換もしくは無置換の脂肪族２価基、または置換もしくは無置換のアリレン基を表す）、または下記一般式（Ｂ）、一般式（Ｈ）〜（Ｎ）を表す。
【化４３】
0004047658.tif 000193
【化４４】
0004047658.tif 000194
【化４５】
0004047658.tif 000195
【化４６】
0004047658.tif 000196
【化４７】
0004047658.tif 000197
【化４８】
0004047658.tif 000198
【化４９】
0004047658.tif 000199
【化５０】
0004047658.tif 000200
（式（Ｂ）、（Ｈ）〜（Ｎ）中、Ｒ26、Ｒ27はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ57、Ｒ58、Ｒ64はハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ58とＲ59は結合して炭素数５〜１２の炭素環を形成してもよい。Ｒ65とＲ66は端結合または炭素数１〜４のアルキレン基を表す。ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、ｕとｗは０〜４の整数、ｖは１または２を表す。Ｒ26、Ｒ27、Ｒ57、Ｒ64がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。））
で表される高分子電荷輸送物質であることを特徴とする請求項７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項１９】
前記感光層は、さらに、アクセプター性化合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２０】
前記アクセプター性化合物が下記一般式（９）：
【化５１】
0004047658.tif 000201
（式（９）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、シアノ基、またはニトロ基を表し、Ｑ5およびＱ6は水素原子置換もしくは無置換のアリール基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、またはアリールオキシカルボニル基を表す。）
で示される２，３−ジフェニルインデン化合物であることを特徴とする請求項１９に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２１】
前記感光層は、さらに、フェノール化合物を含有することを特徴とする請求項１９に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２２】
前記フェノール化合物が下記一般式（１０）：
【化５２】
0004047658.tif 000202
（一般式（１０）中、Ｅ1〜Ｅ8は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基を表す。）
で示されるフェノール化合物であることを特徴とする請求項２１に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２３】
導電性支持体上に直接または中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、前記感光層は少なくとも電荷発生物質、及び電荷輸送物質よりなり、かつ、該電荷発生物質が下記一般式（１）：
【化５３】
0004047658.tif 000203
（一般式（１）中、Ａｒは結合基を介して結合してもよい置換または無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐはカップラー残基を、ｎは１、２、３、４の整数を示す。該Ｃｐの少なくとも１つは一般式（２）：
【化５４】
0004047658.tif 000204
または一般式（３）：
【化５５】
0004047658.tif 000205
あるいは一般式（４）：
【化５６】
0004047658.tif 000206
（一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｘ51は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙ51は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す。）を示す。）より選ばれたカップラー残基を示す。）
で示されるアゾ化合物であり、該電荷輸送物質が高分子電荷輸送物質であることを特徴とする単層型電子写真感光体。
【請求項２４】
前記アゾ化合物が下記一般式（１１）：
【化５７】
0004047658.tif 000207
（一般式（１１）中、Ａｒは結合基を介して結合しても良い置換または無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐ’はカップラー残基を、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｘ51は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、ｎ1は１、２の整数を、ｎ2は０、１の整数を示す。）で示されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項２３に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２５】
前記ジスアゾ化合物が下記一般式（１２）：
【化５８】
0004047658.tif 000208
（一般式（１２）中、Ｃｐ’はカップラー残基を、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｘ51は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を示す。）
で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする請求項２４に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２６】
前記ジスアゾ化合物が下記一般式（１１−２）：
【化１６０】
0004047658.tif 000209
（一般式（１１−２）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｘ51は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を示す。）
で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする請求項２４に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２７】
前記アゾ化合物が下記一般式（１３）あるいは一般式（１４）：
【化５９】
0004047658.tif 000210
【化６０】
0004047658.tif 000211
（一般式（１３）、一般式（１４）中、Ａｒは結合基を介して結合しても良い置換または無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐ’はカップラー残基を、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｙ51は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を、ｎ1は１、２の整数を、ｎ2は０、１の整数を示す。）で示されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項２３に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２８】
前記ジスアゾ化合物が下記一般式（１５）あるいは一般式（１６）：
【化６１】
0004047658.tif 000212
【化６２】
0004047658.tif 000213
（一般式（１５）、一般式（１６）中、Ｃｐ’はカップラー残基を、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｙ５１は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す）を示す。）
で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする請求項２７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項２９】
前記ジスアゾ化合物が下記一般式（１５−２）、あるいは一般式（１６−２）：
【化１６１】
0004047658.tif 000214
【化１６２】
0004047658.tif 000215
（一般式（１５−２）、一般式（１６−２）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｙ51は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは、置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す。）を示す。）
で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする請求項２７に記載の単層型電子写真感光体。
【請求項３０】
請求項１〜２９のいずれかに記載の単層型電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、及び転写を行うことを特徴とする電子写真方法。
【請求項３１】
請求項１〜２９のいずれかに記載の単層型電子写真感光体を有すると共に、帯電手段、像露光手段、現像手段、及び転写手段を備えたことを特徴とする電子写真装置。
【請求項３２】
請求項１〜２９のいずれかに記載の単層型電子写真感光体と、帯電手段、像露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とを一体的に形成し、電子写真装置本体に脱着自在としたことを特徴とするプロセスカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真プロセスを用いた複写機、プリンター等に用いられる単層型電子写真用感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジに関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電体としては、大きく分けて種々の無機及び有機光導電体が知られている。ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗所で、例えば、コロナ放電によって帯電させ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散させて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色剤と高分子材料などで構成されるトナーで現像し、可視化して画像を形成するようにした、いわゆるカールソンプロセスと呼ばれる画像形成プロセスである。有機の光導電体を用いた感光体は無機光導電体に比べ、感光波長域の自由度、成膜性、可撓性、膜の透明性、量産性、毒性やコスト面等において利点を持つため、有機材料を用いた感光体の開発が積極的になされ、実用に供されている。
【０００３】
実用化された感光体のほとんどは、電荷発生機能を有する層（ＣＧＬ）と電荷輸送機能を有する層（ＣＴＬ）とからなる積層型の構成であり、もっぱら負帯電プロセスに用いられている。その理由は▲１▼積層型では機械的強度に富み、膜厚の設計が可能なＣＴＬを表面層に配置することでプロセスに供された状態で十分な機械的耐久性を感光体に保持させることが可能となるからである。また、▲２▼高速複写プロセスにおいても支障のない程度の高い電荷移動度を示す有機材料は現在のところほとんど正孔移動の性質を示すドナー性化合物に限られているため、ドナー性化合物で形成されたＣＴＬを表面側に配置した感光体となり、その帯電極性は負帯電となるためである。しかしながら、このような機能分離構造は新たな問題を生じている。
【０００４】
その１つ目は感光体の負帯電に由来するものである。電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ帯電、或いは接触帯電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンターにはこの方式が採用されている。しかし周知のごとく、正極性と比較して負極性の帯電は不安定である。また、負極性のコロナ帯電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾン、及びＮＯｘの発生をより多く伴うため、環境問題、或いは感光体の損傷の点で問題を有している。また、接触帯電では、オゾン、ＮＯｘの発生量は非常に少ないが、感光体に近接する帯電方式のため、感光体に多大の損傷を与える問題を有している。
【０００５】
２つ目は、感光体の積層構造に由来するものである。有機材料を用いた感光体の製造では、真空蒸着法よりも安価な溶液塗布法を用いることが可能であるが、このような積層タイプの感光体を製造すためには少なくとも２回の塗布操作、通常は感光体の帯電性確保のため導電性支持体上（導電性支持体と感光層との間）に中間層を設けてあるため３回の塗布操作が必要であり、これら複数回の塗布操作は感光体のコストアップにつながる。さらに、感度及び耐久性のバランスを保ち、かつ、良好な画像を得るために、ＣＧＬの厚さをサブミクロンの範囲で管理することも製造コストをいっそう引き上げる要因となっている。
【０００６】
こうした問題を考慮すると、有機材料を用いた感光体としては、正帯電プロセスでの使用が可能な単層型構成が望ましい事が理解できる。さらに、該感光体がそのまま、或いは若干の変更で負帯電プロセスに用いことが可能であれば、安価で使用環境の自由度が高い利点を有する感光体を創製することが出来る事も理解される。
【０００７】
従来、単層型の感光体としては、▲１▼ポリビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンとからなる電荷移動錯体感光体（ＵＳＰ３４８９２３７）、▲２▼チアピリリウム染料とポリカーボネートからなる共晶錯体（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４９５５５５（１９７８））、▲３▼ペリレン系顔料及びヒドラゾン化合物が樹脂中に分散された感光体（特開平２−３７３５４号）がある。このうち、▲１▼、▲２▼は感光体の感度が低い上、静電的、機械的耐久性は低く、繰り返し使用の点で問題があった。▲３▼は感光体の感度が低いため、高速の複写プロセスには不適な欠点を伴っていた。さらに、実用化されている積層型感光体の成分を単に分散した場合には、帯電電位、感度が低く、特に、耐光性や静電的、機械的耐久性が低い等のため、繰り返しの使用で静電特性が大きく変動する欠点があった。
このように、単層型感光体においては高感度で高耐久な有機材料の開発が課題となっている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、帯電性、感度が良好で、かつ、耐光性、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性に富んだ単層型電子写真感光体を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、感光層に下記一般式（１）で示されるアゾ化合物と高分子電荷輸送物質とを含有する単層型電子写真感光体が上記目的に対して有効であることを見出し、本発明に至った。
【００１０】
【化６３】
0004047658.tif 000002
【００１１】
（一般式（１）中、Ａｒは結合基を介して結合しても良い置換または無置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を、Ｃｐはカップラー残基を、ｎは１、２、３、４の整数を示す。該Ｃｐの少なくとも１つは下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）より選ばれたカップラー残基である。
【００１２】
【化６４】
0004047658.tif 000003
【００１３】
一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55及びＲ56は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基を、Ｘ51は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基を、Ｙ51は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す。）を示す。）
【００１４】
すなわち、上記課題は、本発明の「導電性支持体上に直接または中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、感光層に一般式（１）で示されるアゾ化合物と高分子電荷輸送物質とを含有することを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記アゾ化合物において、一般式（２）で示されるカップラー残基が一般式（５）で示されるカップラー残基であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記アゾ化合物において、一般式（１）中のｎが２、３、４の時、Ｃｐの少なくとも１つは一般式（６）で示されるカップラー残基であることを特徴とする請求項１記載の単層型電子写真感光体」、及び「前記アゾ化合物において、一般式（１）中のｎが２、３、４の時、Ｃｐの少なくとも１つは一般式（７）、一般式（８）より選ばれたカップラー残基であることを特徴とする単層型電子写真感光体」により達成される。
【００１５】
また、上記課題は、本発明の「前記感光層は、さらに、アクセプター性化合物を含有することを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記アクセプター性化合物が一般式（９）で示される２，３−ジフェニルインデン化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記感光層は、さらに、フェノール化合物を含有することを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記フェノール化合物が一般式（１０）で示されるフェノール化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「導電性支持体上に直接または中間層を介して単層の感光層を設けてなる単層型電子写真感光体において、前記感光層は少なくとも電荷発生物質、及び電荷輸送物質よりなり、かつ該電荷発生物質が一般式（１）で示されるアゾ化合物であり、該電荷輸送物質が高分子電荷輸送物質であることを特徴とする単層型電子写真感光体」及び「前記アゾ化合物が一般式（１１）で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記ジスアゾ化合物が一般式（１２）で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記アゾ化合物が一般式（１３）あるいは一般式（１４）で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記ジスアゾ化合物が一般式（１５）あるいは一般式（１６）で示されるジスアゾ化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」により達成される。
【００１６】
【化６５】
0004047658.tif 000004
【００１７】
【化６６】
0004047658.tif 000005
【００１８】
【化６７】
0004047658.tif 000006
【００１９】
【化６８】
0004047658.tif 000007
【００２０】
【化６９】
0004047658.tif 000008
【００２１】
【化７０】
0004047658.tif 000009
【００２２】
【化７１】
0004047658.tif 000010
【００２３】
【化７２】
0004047658.tif 000011
【００２４】
【化７３】
0004047658.tif 000012
【００２５】
【化７４】
0004047658.tif 000013
【００２６】
【化７５】
0004047658.tif 000014
【００２７】
【化７６】
0004047658.tif 000015
【００２８】
また、上記課題は、本発明の「前記高分子電荷輸送物質がポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルの少なくともいずれか１つであることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有する高分子化合物であることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記高分子電荷輸送物質がトリアルールアミン構造を有するポリカーボネートであることを特徴とする単層型電子写真感光体」、及び「前記高分子電荷輸送物質が一般式（１Ｄ）〜（１１Ｄ）で表されるトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートであることを特徴とする単層型電子写真感光体」により達成される。なお、一般式（１Ｄ）〜（１１Ｄ）で表されるトリアリールアミン構造は、以降の実施の形態で示す。
【００２９】
またさらに上記課題は、本発明の「前記単層型電子写真感光体を用い、帯電、像露光、現像、及び転写を行うことを特徴とする電子写真方法」、及び「前記単層型電子写真感光体を有すると共に、帯電手段、像露光手段、現像手段、及び転写手段を備えたことを特徴とする電子写真装置」、及び「前記単層型電子写真感光体と、帯電手段、像露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも１つの手段とを一体的に形成し、電子写真装置本体に脱着自在としたことを特徴とするプロセスカートリッジ」により達成される。
【００３０】
このような感光体は帯電性と感度が良好で、かつ耐光性、耐久性に優れ、低速から高速の複写プロセスまで好適であり、さらには、モノクロ又はフルカラー用のアナログ複写機から光書き込み用にＬＤ或いはＬＥＤ光を使用したページプリンター用の感光体まで適用することが可能である。
【００３１】
本感光体で特に重要なことは、特定のカップラー残基を有するアゾ化合物を含有することにある。このことにより、感光体の高感度化、静電特性の向上、さらには耐光性、耐久性の向上が図られている。この諸特性向上の理由は現時点では定かでないが、本発明で用いられている新規なカップラー化合物は、▲１▼アゾ化合物のアゾ基をカップラー残基で保護できるような立体的寄与、▲２▼アゾ化合物の酸化電位を高めるような電子的寄与をしていると推測され、それらに起因するアゾ化合物の分子構造、さらにはその分子構造から引き起こされる分子間相互作用が、感光層中での効率の良い電荷発生に大きな影響を与えていると共に、アゾ化合物自体の光や酸化性ガス等に対する安定性を高めていると考えられる。
【００３２】
さらに、本発明の高分子電荷輸送物質を併用することで、感光層中に非常に均質な電荷移動マトリックスが形成され、電荷発生物質からの電荷の注入、電荷の移動がよりスムーズで、かつ機械的強度の向上した感光体が得られている。これらは本発明の高分子電荷輸送物質がポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテルの少なくともいずれか１つの重合体であることに起因し、成膜性が良好で機械的強度が強く、優れた耐摩耗性を示すためと考えられる。また、本発明の高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有することで高い移動度も達成されている。本発明の高分子電荷輸送物質の中でも、特に高分子電荷輸送物質がトリアリールアミン構造を有するポリカーボネートである場合は諸特性の向上に効果がある。また、高分子電荷輸送物質の併用により、従来の単層型感光体では困難であった湿式現像プロセスへの対応も可能となる。さらに、アクセプター性化合物を併用することで、光照射により発生した大多数の電子をアクセプター性化合物側に移動させることができ、感光体の実用に支障を来たさない帯電性、感度、静電特性の高耐久化が実現できる。さらに、フェノール化合物を併用することで、フェノール化合物が酸化防止剤として働くため、静電特性の高耐久化が実現できる。
【００３３】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の電子写真感光体について詳しく説明する。
本発明の単層型電子写真感光体は、上記したように、感光層中に前記一般式（１）で示されるアゾ化合物と高分子電荷輸送物質とを有効成分として含有する感光層を設けたものである。
【００３４】
本発明の主要な構成単位である前記一般式（１）で示されるアゾ化合物について、さらに詳しく説明する。
一般式（１）で示されるアゾ化合物中、Ａｒで表される結合基を介して結合してもよい置換基を有してもよい芳香族炭化水素基としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの複素環、さらに上記芳香族環を直接或いは芳香族基または非芳香族基で結合したもの、例えば、トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アントラキノン、ベンズアンスロン、ジフェニルオキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンモノピリジルジフェニルアミン、などが挙げられる。
【００３５】
上記中心骨格の中でも、一般式（１２）、一般式（１５）、一般式（１６）中で示されるフルオレノン系中心骨格は、本発明中の新規カップラー残基との組み合わせで得られるアゾ化合物が高感度で、かつ優れた耐久性を示すため、特に好ましい。
【００３６】
上記環の有する置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基などが挙げられる。
以下、表１、表２に中心骨格Ａｒの例を示す。
【００３７】
【表１】
0004047658.tif 000016
【００３８】
【表２】
0004047658.tif 000017
【００３９】
一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）、一般式（１１）、一般式（１２）、一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（１６）中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などのアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基等を示す。
【００４０】
一般式（２）、一般式（１１）、一般式（１２）中、Ｘ51は水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基、メチルアミノ基、エチルアミノ基などのアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基などの芳香族アミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基等を示す。
【００４１】
これら上記の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
【００４２】
一般式（２）で示されるカップラー残基の中でも、特に一般式（５）で示されるカップラー残基は、本発明において得られるアゾ化合物が高感度で、かつ優れた帯電安定性を示すため、好ましい。一般式（５）中、Ａ1はフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピラジノ基、キノリノ基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基などの複素環基を示し、それらの置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いカルバモイル基などが挙げられる。
【００４３】
一般式（３）、一般式（４）、一般式（１３）、一般式（１４）、一般式（１５）、一般式（１６）中、Ｙ51は置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基、−ＣＯ−Ｚ−で示されるカルボニル基含有２価の有機残基（ただし、Ｚは置換または無置換のアルキレン基、置換または無置換の芳香族性を有する２価の有機残基、置換または無置換の複素環芳香族性を有する２価の有機残基を示す。）を示す。
【００４４】
アルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。ただし、アルキレン基の炭素―炭素結合で芳香環が形成されてもよい。芳香族性を有する２価の有機残基としては、ｏ−フェニレン基、１，８−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、１，２−アンスリレン基、９，１０−フェナンスリレン基等が挙げられ、複素環芳香族性を有する２価の有機残基としては、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル基、５，６−ピリミジンジイル基、６，７−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等が挙げられ、カルボニル基含有２価の有機残基としては、２−ベンゾイル基、２−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。
【００４５】
これら上記の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシメチル基などの置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基などの芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアミノ基、アセチルアミノ基、置換基を有してもよいベンゾイルアミノ基などのカルボアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アセチル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいカルバモイル基などが挙げられる。
【００４６】
一般式（２）に対応するカップラー化合物の例を表３〜１０に、また一般式（３）および一般式（４）に対応するカップラー化合物の例を表１１〜１３に示す。
【００４７】
【表３】
0004047658.tif 000018
【００４８】
【表４】
0004047658.tif 000019
【００４９】
【表５】
0004047658.tif 000020
【００５０】
【表６】
0004047658.tif 000021
【００５１】
【表７】
0004047658.tif 000022
【００５２】
【表８】
0004047658.tif 000023
【００５３】
【表９】
0004047658.tif 000024
【００５４】
【表１０】
0004047658.tif 000025
【００５５】
【表１１】
0004047658.tif 000026
【００５６】
【表１２】
0004047658.tif 000027
【００５７】
【表１３】
0004047658.tif 000028
【００５８】
また、上記の一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）で表されるカップラー残基以外に共存しても良いカップラー残基（Ｃｐ’）としては、例えば、フェノール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有する化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物、アミノナフトール類などのアミノ基とフェノール性水酸基を有する化合物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが用いられる。さらに、好ましいものは、下記一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ１５）で表されるものである。
【００５９】
【化７７】
0004047658.tif 000029
【００６０】
一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ４）中、Ｘ1、Ｙ1、Ｚ1、ｌ及びｍは、それぞれ下記のものを表す。
Ｘ1：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ11）（Ｒ12）、または−ＮＨＳＯ2−Ｒ13（Ｒ11およびＲ12は水素または置換もしくは無置換のアルキル基を表わし、Ｒ13は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
Ｙ1：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または−ＣＯＮ（Ｒ14）（Ｙ2）
〔Ｒ14は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基またはその置換体を表し、Ｙ2は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ15）（Ｒ16）
（但し、Ｒ15は炭化水素環基またはその置換体、複素環基またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換体、Ｒ16は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表わすか、あるいはＲ15及びＲ16はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）を示す。〕
Ｚ1：炭化水素環またはその置換体あるいは複素環またはその置換体
ｌ：１または２の整数
ｍ：１または２の整数
【００６１】
【化７８】
0004047658.tif 000030
【００６２】
〔一般式（Ｃｐ５）中、Ｒ17は置換もしくは、無置換の炭化水素基を表し、Ｘ1は前記に同じである。〕
【００６３】
【化７９】
0004047658.tif 000031
【００６４】
〔一般式（Ｃｐ６）中、Ｗ1は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表す。これらの環は、置換または無置換でもよい。Ｘ1は前記に同じである。〕
【００６５】
【化８０】
0004047658.tif 000032
【００６６】
〔一般式（Ｃｐ７）中、Ｒ18はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシ基またはそのエステルを表し、Ａｒ1は炭化水素環基またはその置換体を表し、Ｘ1は前記と同じである。〕
【００６７】
【化８１】
0004047658.tif 000033
【００６８】
〔一般式（Ｃｐ８）、（Ｃｐ９）中、Ｒ19は水素または置換もしくは無置換の炭化水素基を表し、Ａｒ2は炭化水素環基またはその置換体を表す。〕
【００６９】
前記一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ４）のＺ1の炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また置換基を有してもよい複素環としてはインドール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環などが例示できる。Ｚ1の環における置換基としては塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
【００７０】
Ｙ2またはＲ15における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、Ｒ15およびＲ16が結合して形成する環としては、フルオレン環などが例示できる。
【００７１】
Ｙ2またはＲ15の炭化水素環基または複素環基あるいはＲ15およびＲ16によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基またはそのエステル、水酸基、−ＳＯ3Ｎａなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
【００７２】
Ｒ14のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。Ｒ17またはＲ19における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。Ｒ17またはＲ19の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
【００７３】
Ａｒ1またはＡｒ2における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、これらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Ｘ1の中では特に水酸基が適当である。
【００７４】
上記カップラー残基の中でも好ましいのは、一般式（Ｃｐ２）、（Ｃｐ５）、（Ｃｐ６）、（Ｃｐ７）、（Ｃｐ８）および（Ｃｐ９）で示されるものであり、この中でも上記一般式におけるＸ1が水酸基のものが好ましい。一般式（Ｃｐ２）で示されるカップラー残基の中でも、特に下記一般式（Ｃｐ１０）
【００７５】
【化８２】
0004047658.tif 000034
【００７６】
（Ｙ1およびＺ1は前記に同じ。）
で表されるカップラー残基が好ましく、さらに好ましくは下記一般式（Ｃｐ１１）
【００７７】
【化８３】
0004047658.tif 000035
【００７８】
（Ｚ1、Ｙ2およびＲ14は前記と同じ。）
で表されるカップラー残基である。
さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも特に下記一般式（Ｃｐ１２）または（Ｃｐ１３）
【００７９】
【化８４】
0004047658.tif 000036
【００８０】
（Ｚ1、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は前記に同じであり、またＲ20としては上記のＹ2の置換基が例示できる。）
で表されるものが適当である。
【００８１】
また、一般式（Ｃｐ６）で示されるカップラー残基の中でも、特に下記一般式（Ｃｐ１４）あるいは一般式（Ｃｐ１５）で表されるカップラー残基が好ましい。
【００８２】
【化８５】
0004047658.tif 000037
【００８３】
（Ｗ１は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表す。これらの環は、置換または無置換でもよい。）
【００８４】
上記好ましいカップラー残基の中でも、特に一般式（６）、一般式（７）、一般式（８）で示されるカップラー残基は、本発明中の新規カップラー残基との組み合わせで得られるアゾ化合物が高感度で、かつ優れた帯電安定性を示すため、好ましい。
【００８５】
表１４〜表３８に、一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ１５）に対応するカップラー化合物の例を示す。
【００８６】
【表１４】
0004047658.tif 000038
【００８７】
【表１５】
0004047658.tif 000039
【００８８】
【表１６】
0004047658.tif 000040
【００８９】
【表１７】
0004047658.tif 000041
【００９０】
【表１８】
0004047658.tif 000042
【００９１】
【表１９】
0004047658.tif 000043
【００９２】
【表２０】
0004047658.tif 000044
【００９３】
【表２１】
0004047658.tif 000045
【００９４】
【表２２】
0004047658.tif 000046
【００９５】
【表２３】
0004047658.tif 000047
【００９６】
【表２４】
0004047658.tif 000048
【００９７】
【表２５】
0004047658.tif 000049
【００９８】
【表２６】
0004047658.tif 000050
【００９９】
【表２７】
0004047658.tif 000051
【０１００】
【表２８】
0004047658.tif 000052
【０１０１】
【表２９】
0004047658.tif 000053
【０１０２】
【表３０】
0004047658.tif 000054
【０１０３】
【表３１】
0004047658.tif 000055
【０１０４】
【表３２】
0004047658.tif 000056
【０１０５】
【表３３】
0004047658.tif 000057
【０１０６】
【表３４】
0004047658.tif 000058
【０１０７】
【表３５】
0004047658.tif 000059
【０１０８】
【表３６】
0004047658.tif 000060
【０１０９】
【表３７】
0004047658.tif 000061
【０１１０】
【表３８】
0004047658.tif 000062
【０１１１】
本発明の前記一般式（１）で表されるアゾ化合物は、例えば、中心骨格（Ａｒ部分）に対応するアミノ化合物を出発原料とし、これをジアゾ化してジアゾニウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶媒（Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）中で、それぞれ対応するカップラー化合物とアルカリの存在下でカップリング反応させることにより製造することができる。本発明の一般式（１）のアゾ化合物中、ｎ＝２以上のアゾ化合物は、２種以上のカップラー化合物の使用が可能である。その場合、ジアゾニウム化合物に、本発明中の新規カップラー化合物と、後述の一般式（Ｃｐ１）〜（Ｃｐ１５）に対応するカップラー化合物とを２段階に順に反応させるか、或いは最初のカップリンク反応によって得られるジアゾニウム塩化合物を単離した後、更にそれぞれに対応するカップラー化合物を反応することによって得ることができる。
【０１１２】
以上のような本発明の一般式（１）で示されるアゾ化合物の具体例を表３９〜表４４に示すが、表中では簡略化のため、ｎ、中心骨格（Ａｒ部分）及びカップラー化合物（Ｃｐ）を示し、それら各々の番号の組合せでアゾ化合物を示す。なお、具体例により本発明のアゾ化合物が限定されるものではない。
【０１１３】
【表３９】
0004047658.tif 000063
【０１１４】
【表４０】
0004047658.tif 000064
【０１１５】
【表４１】
0004047658.tif 000065
【０１１６】
【表４２】
0004047658.tif 000066
【０１１７】
【表４３】
0004047658.tif 000067
【０１１８】
【表４４】
0004047658.tif 000068
【０１１９】
本発明で用いられる一般式（１）で示されるアゾ化合物の感光層全体に占める量は０．１〜４０重量％、好ましくは０．３〜２５重量％である。
【０１２０】
次に、本発明の主要な構成単位である一般式（１Ｄ）〜（１１Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質について、さらに詳しく説明する。
下記一般式（１Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１２１】
【化８６】
0004047658.tif 000069
【０１２２】
｛式中、Ｒ’1、Ｒ’2、Ｒ’3は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ’4は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ1、Ｒ2は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｏ、ｐ、ｑは、それぞれ独立して０〜４の整数を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記一般式（Ａ）：
【０１２３】
【化８７】
0004047658.tif 000070
【０１２４】
〔式中、Ｒ24、Ｒ25は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍは０〜４の整数を表す。Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または下記一般式（Ｂ）
【０１２５】
【化８８】
0004047658.tif 000071
【０１２６】
（式中、ａは１〜２０の整数を表し、ｂは１〜２０００の整数を表す。Ｒ26、Ｒ27は置換または無置換のアルキル基またはアリール基を表す。）を表す。Ｒ24とＲ25、Ｒ26とＲ27はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。〕で表される２価基を表す。｝
【０１２７】
Ｒ’1、Ｒ’2、Ｒ’3のアルキル基は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｒ’4の置換もしくは無置換のアルキル基としては、上記のＲ’1、Ｒ’2、Ｒ’3と同様のものが挙げられる。
【０１２８】
Ｒ’1、Ｒ’2のアリール基としては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。
【０１２９】
上述のアリール基は以下に示す基を置換基として有していてもよい。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基。
（２）アルキル基：上記のＲ’1、Ｒ’2、Ｒ’3のアルキル基として示したものと同様のものが挙げられる。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。
（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）で示したアルキル基を表す。具体的にはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられる。
（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
【０１３０】
Ｘは下記一般式（１Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（１Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１３１】
【化８９】
0004047658.tif 000072
【０１３２】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−へキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール等の脂肪族ジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジオール、シクロヘキサン−１，４‐ジメタノール等の環状脂肪族ジオールなどが挙げられる。また、芳香環を有するジオールとしては、４，４′−ジヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，１ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４′‐ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルオキシド、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）キサンテン、エチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、ジエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、トリエチレングリコール−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−テトラメチルジシロキサン、フェノール変性シリコーンオイルなどが挙げられる。
【０１３３】
次に、下記一般式（２Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１３４】
【化９０】
0004047658.tif 000073
【０１３５】
〔式中、Ｒ3、Ｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１３６】
Ｒ3、Ｒ4のアリール基としては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、または下記一般式（イ）で示される非縮合多環基などが挙げられる。
【０１３７】
【化９１】
0004047658.tif 000074
【０１３８】
〔式中、Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−および下記一般式（ロ）、（ハ）、（ニ）、（ホ）
【０１３９】
【化９２】
0004047658.tif 000075
【０１４０】
（式中、ｃは１〜１２の整数を表し、ｄ、ｅ、ｆは１〜３の整数表す。）で示す２価基を表す。〕
【０１４１】
また、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3のアリレン基としては、Ｒ3、Ｒ4で示したアリール基の２価の基が挙げられる。
【０１４２】
Ｒ3、Ｒ4のアリール基、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3のアリレン基は以下に示す基を置換基として有してもよい。また、これらの置換基は上記一般式（イ）、（ニ）、（ホ）におけるＲ31、Ｒ32、Ｒ33の具体例でもある。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基。
（２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。
（６）一般式−Ｎ（Ｒ42）（Ｒ43）で表される置換アミノ基。
（式中、Ｒ42及びＲ43は各々独立に上記（２）で示したアルキル基、または上記Ｒ3、Ｒ4で示したアリール基を表し、好ましいアリール基としては、例えばフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基が挙げられ、これらはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良い。またアリール基上の炭素原子と共同で環を形成しても良い。具体的には、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ基、ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ユロリジル基などが挙げられる。
（７）メチレンジオキシ基、またはメチレンジチオ基等のアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基など。
【０１４３】
Ｘは下記一般式（２Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（２Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１４４】
【化９３】
0004047658.tif 000076
【０１４５】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１４６】
次に、下記一般式（３Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１４７】
【化９４】
0004047658.tif 000077
【０１４８】
〔式中、Ｒ5、Ｒ6は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１４９】
Ｒ5、Ｒ6のアリール基としては、フェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、アズレニル基、アントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニリデンフェニル基、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンフェニル基などの縮合多環基、ビフェニリル基、ターフェニリル基などの非縮合多環基、チェニル基、ベンゾチェニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基などの複素環基などが挙げられる。
【０１５０】
また、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6のアリレン基としては、Ｒ5、Ｒ6で示したアリール基の２価の基が挙げられる。Ｒ5、Ｒ6のアリール基、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6のアリレン基は以下に示す基を置換基として有してもよい。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基。
（２）アルキル基：好ましくは、Ｃ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜Ｃ8、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基等が挙げられる。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ41）：Ｒ41は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキシ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基などが挙げられる。
（４）アリールオキシ基：アリール基としてフェニル基、ナフチル基が挙げられる。これらは、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良い。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、６−メチル−２−ナフチルオキシ基などが挙げられる。
（５）置換メルカプト基またはアリールメルカプト基：具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基などが挙げられる。
（６）アルキル置換アミノ基：アルキル基は上記（２）で示したアルキル基を表わす。具体的にはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基などが挙げられる。
（７）アシル基：具体的にはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、マロニル基、ベンゾイル基などが挙げられる。
【０１５１】
Ｘは下記一般式（３Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（３Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１５２】
【化９５】
0004047658.tif 000078
【０１５３】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１５４】
次に、下記一般式（４Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１５５】
【化９６】
0004047658.tif 000079
【０１５６】
〔式中、Ｒ7、Ｒ8は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。ｒは１〜５の整数を表す。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１５７】
Ｒ7、Ｒ8のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０１５８】
Ｘは下記一般式（４Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（４Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１５９】
【化９７】
0004047658.tif 000080
【０１６０】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１６１】
次に、下記一般式（５Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１６２】
【化９８】
0004047658.tif 000081
【０１６３】
〔式中、Ｒ9、Ｒ10は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12は同一または異なるアリレン基を表す。Ｘ1、Ｘ2は置換もしくは無置換のエチレン基または置換もしくは無置換のビニレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１６４】
Ｒ9、Ｒ10のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。Ｘ1、Ｘ2のエチレン基またはビニレン基における置換基としては、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したアリール基、あるいは一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したアルキル基などが挙げられる。
【０１６５】
Ｘは下記一般式（５Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（５Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１６６】
【化９９】
0004047658.tif 000082
【０１６７】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１６８】
次に、下記一般式（６Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１６９】
【化１００】
0004047658.tif 000083
【０１７０】
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ13、Ａｒ14、Ａｒ15、Ａｒ16は同一または異なるアリレン基を表す。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子またはビニレン基を表し、同一であっても異なっていてもよい。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１７１】
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ13、Ａｒ14、Ａｒ15、Ａｒ16のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０１７２】
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3のアルキレン基としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したアルキル基より誘導される２価の基が挙げられる。具体的には、メチレン基、エチレン基、１，３−プロピレン基、１，４−ブチレン基、２−メチル−１，３−プロピレン基、ジフルオロメチレン基、ヒドロキシエチレン基、シアノエチレン基、メトキシエチレン基、フェニルメチレン基、４−メチルフェニルメチレン基、２，２−プロピレン基、２，２−ブチレン基、ジフェニルメチレン基などを挙げることができる。シクロアルキレン基としては、１，１−シクロペンチレン基、１，１−シクロヘキシレン基、１，１−シクロオクチレン基などを挙げることができる。また、アルキレンエーテル基としては、ジメチレンエーテル基、ジエチレンエーテル基、エチレンメチレンエーテル基、ビス（トリエチレン）エーテル基、ポリテトラメチレンエーテル基などが挙げられる。
【０１７３】
Ｘは下記一般式（６Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（６Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１７４】
【化１０１】
0004047658.tif 000084
【０１７５】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１７６】
次に、下記一般式（７Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１７７】
【化１０２】
0004047658.tif 000085
【０１７８】
〔式中、Ｒ15、Ｒ16は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ15とＲ16は環を形成していてもよい。Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１７９】
Ｒ15、Ｒ16のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、またＲ15とＲ16が環を形成する場合としては、９−フルオリニデン、５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニリデンなどを挙げることができる。Ａｒ17、Ａｒ18、Ａｒ19のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０１８０】
Ｘは下記一般式（７Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（７Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１８１】
【化１０３】
0004047658.tif 000086
【０１８２】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１８３】
次に、下記一般式（８Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１８４】
【化１０４】
0004047658.tif 000087
【０１８５】
〔式中、Ｒ17は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１８６】
Ｒ17のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ20、Ａｒ21、Ａｒ22、Ａｒ23のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０１８７】
Ｘは下記一般式（８Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（８Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１８８】
【化１０５】
0004047658.tif 000088
【０１８９】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１９０】
次に、下記一般式（９Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１９１】
【化１０６】
0004047658.tif 000089
【０１９２】
〔式中、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ24、Ａｒ25、Ａｒ26、Ａｒ27、Ａｒ28は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０１９３】
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ24、Ａｒ25、Ａｒ26、Ａｒ27、Ａｒ28のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０１９４】
Ｘは下記一般式（９Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（９Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０１９５】
【化１０７】
0004047658.tif 000090
【０１９６】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０１９７】
次に、下記一般式（１０Ｄ）でで表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０１９８】
【化１０８】
0004047658.tif 000091
【０１９９】
〔式中、Ｒ22、Ｒ23は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａｒ29、Ａｒ30、Ａｒ31は同一または異なるアリレン基を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは前記一般式（１Ｄ）に記載されたものと同様の基を表す。〕
【０２００】
Ｒ22、Ｒ23のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＲ5、Ｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ29、Ａｒ30、Ａｒ31のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基またはアリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２０１】
Ｘは下記一般式（１０Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用い重合するときに、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより主鎖中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム共重合体、又はブロック共重合体となる。また、Ｘは下記一般式（１０Ｄ′）のトリアリールアミノ基を有するジオール化合物と下記一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネートは交互共重合体となる。
【０２０２】
【化１０９】
0004047658.tif 000092
【０２０３】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２０４】
次に、下記一般式（１１Ｄ）で表される高分子電荷輸送物質を示す。
【０２０５】
【化１１０】
0004047658.tif 000093
【０２０６】
（式（１１Ｄ）中、Ａｒ32、Ａｒ33、Ａｒ35およびＡｒ36は置換もしくは無置換のアリレン基を表し、Ａｒ34は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｚはアリレン基または−Ａｒ37−Ｚａ−Ａｒ37−を表し、Ａｒ37は置換もしくは無置換のアリレン基を表す。ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基を表す。ＲおよびＲ’は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基または−Ｏ−を表す。ｈは０または１を表す。ｋ、ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９であり、ｎは繰り返し単位数を表し、５〜５０００の整数である。Ｘは置換または無置換の脂肪族２価基、置換または無置換の環状脂肪族２価基、置換または無置換の芳香族２価基、またはこれらを連結してできる２価基、または下記一般式（Ａ’）、一般式（Ｆ）、一般式（Ｇ）で表される２価基を表す。
【０２０７】
【化１１１】
0004047658.tif 000094
【０２０８】
（式（Ａ’）、（Ｆ）、（Ｇ）中、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ55、Ｒ56は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｓ、ｔはそれぞれ独立して０〜３の整数を表す。Ｒ24、Ｒ25、Ｒ55、Ｒ56がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。）、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、１つ以上の炭素原子数１〜１０のアルキレン基と１つ以上の酸素原子及び硫黄原子から構成される２価基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｚ1−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｚ2−ＣＯ−（式中Ｚ1、Ｚ2は置換もしくは無置換の脂肪族２価基、または置換もしくは無置換のアリレン基を表す）、または下記一般式（Ｂ）、一般式（Ｈ）〜（Ｎ）を表す。
【０２０９】
【化１１２】
0004047658.tif 000095
【０２１０】
（式（Ｂ）、（Ｈ）〜（Ｎ）中、Ｒ26、Ｒ27はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ57、Ｒ58、Ｒ64はハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ59、Ｒ60、Ｒ61、Ｒ62、Ｒ63はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ58とＲ59は結合して炭素数５〜１２の炭素環を形成してもよい。Ｒ65とＲ66は端結合または炭素数１〜４のアルキレン基を表す。ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、ｕとｗは０〜４の整数、ｖは１または２を表す。Ｒ26、Ｒ27、Ｒ57、Ｒ64がそれぞれに複数個存在する時は同一でも異なっていてもよい。））
【０２１１】
Ａｒ34のアリール基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてＡｒ5、Ａｒ6のアリール基の具体例として例示したものを挙げることができ、Ａｒ32、Ａｒ33、Ａｒ35、Ａｒ36のアリレン基の具体例としては、それらアリール基の２価の基を挙げることができる。また、これらアリール基、アリレン基における置換基の具体例としては、一般式（３Ｄ）の説明においてアリール基またはアリレン基における置換基として例示したものを挙げることができる。
【０２１２】
Ｘは下記一般式（１１Ｄ’）のジオール化合物をホスゲン法、エステル交換法等を用いて重合する時に、下記一般式（Ｃ）のジオール化合物を併用することにより導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂はランダム重合体、またはブロック重合体となる。また、Ｘは一般式（１１Ｄ’）のジオール化合物と一般式（Ｃ）から誘導されるビスクロロホーメートとの重合反応によっても繰り返し単位中に導入される。この場合、製造されるポリカーボネート樹脂は交互共重合体となる。
【０２１３】
【化１１３】
0004047658.tif 000096
【０２１４】
一般式（Ｃ）のジオール化合物の具体例としては、前記一般式（１Ｄ）の説明において例示したものを挙げることができる。
【０２１５】
一般式（１Ｄ）〜（１１Ｄ）の例示化合物を下記構造式に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２１６】
【化１１４】
0004047658.tif 000097
【０２１７】
【化１１５】
0004047658.tif 000098
【０２１８】
【化１１６】
0004047658.tif 000099
【０２１９】
【化１１７】
0004047658.tif 000100
【０２２０】
【化１１８】
0004047658.tif 000101
【０２２１】
【化１１９】
0004047658.tif 000102
【０２２２】
【化１２０】
0004047658.tif 000103
【０２２３】
【化１２１】
0004047658.tif 000104
【０２２４】
【化１２２】
0004047658.tif 000105
【０２２５】
【化１２３】
0004047658.tif 000106
【０２２６】
【化１２４】
0004047658.tif 000107
【０２２７】
【化１２５】
0004047658.tif 000108
【０２２８】
【化１２６】
0004047658.tif 000109
【０２２９】
【化１２７】
0004047658.tif 000110
【０２３０】
【化１２８】
0004047658.tif 000111
【０２３１】
【化１２９】
0004047658.tif 000112
【０２３２】
【化１３０】
0004047658.tif 000113
【０２３３】
【化１３１】
0004047658.tif 000114
【０２３４】
本発明で用いられる高分子電荷輸送物質の感光層全体に占める量は２０〜９５重量％、好ましくは３０〜８０重量％である。
【０２３５】
本発明の感光層においては、必要に応じて無機物質あるいは有機物質からなる電荷発生物質が用いられている。無機物質としては、例えば、セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなど、有機物質としては、例えば、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報）などのアゾ顔料、例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料、例えば、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料、さらには前記した一般式（１）で示されるアゾ化合物等が好適に使用される。
【０２３６】
これらの電荷発生物質は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。また、電荷発生物質の感光層に占める量は０．１〜４０重量％、好ましくは０．３〜２５重量％である。
【０２３７】
さらに、感光層に用いられる電荷発生物質は特定の結晶変換処理を行ってから用いても良い。結晶変換処理方法としては、例えば、溶媒処理、機械的処理、加熱処理等がある。溶媒処理とは、室温下あるいは加熱下での、溶媒中における顔料の懸濁攪拌処理を示し、ミリング処理とは、例えばガラスビーズ、スチ−ルビーズ、アルミナボール等を用いてサンドミル、ボールミル等のミリング装置を用いて、常温もしくは加熱下行う処理を示す。ミリング処理においては上記ミリングメディアとともに溶媒を添加した系で行ってもよい。
【０２３８】
これらの処理に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１,２−ジクロルエタン、１,１,１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１,１,２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、２−メトキシエタノール等を挙げることができる。
【０２３９】
本発明の感光層においては、必要に応じて電荷輸送物質が用いられている。電荷輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び下記の一般式で示される低分子電荷輸送物質、さらには前記した一般式（１Ｄ）〜（１０Ｄ）で示される高分子電荷輸送物質が好適に使用される。
以下に低分子電荷輸送物質の例示化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２４０】
【化１３２】
0004047658.tif 000115
【０２４１】
（一般式（Ｔ１）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ２はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ３は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
【０２４２】
【化１３３】
0004047658.tif 000116
【０２４３】
（一般式（Ｔ２）中、Ａｒ１はナフタレン環、アントラセン環、スチリル環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ４はアルキル基またはベンジル基を表す。）
【０２４４】
【化１３４】
0004047658.tif 000117
【０２４５】
（一般式（Ｔ３）中、Ｒ５はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、 Ｒ６は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上の時、Ｒ６は同じでも異なっていてもよい。 Ｒ７は水素原子またはメトキシ基を表す。）
【０２４６】
【化１３５】
0004047658.tif 000118
【０２４７】
（一般式（Ｔ４）中、 Ｒ8は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、 Ｒ9とＲ10はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ9とＲ10 は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。 Ｒ11は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
【０２４８】
【化１３６】
0004047658.tif 000119
【０２４９】
（一般式（Ｔ５）中、Ｒ12は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ2は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）
【０２５０】
【化１３７】
0004047658.tif 000120
【０２５１】
（一般式（Ｔ６）中、 Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ3は
【０２５２】
【化１３８】
0004047658.tif 000121
【０２５３】
を表し、 Ｒ14は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ15は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２の時、Ｒ15は同一でも異なっていてもよく、Ｒ16とＲ17は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
【０２５４】
【化１３９】
0004047658.tif 000122
【０２５５】
（一般式（Ｔ７）中、Ｒ18はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
【０２５６】
【化１４０】
0004047658.tif 000123
【０２５７】
（一般式（Ｔ８）中、Ｒ19は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ20は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
【０２５８】
【化１４１】
0004047658.tif 000124
【０２５９】
（一般式（Ｔ９）中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ22およびＲ23はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ24は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ4は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
【０２６０】
【化１４２】
0004047658.tif 000125
【０２６１】
（一般式（Ｔ１０）中、ｎは０または１の整数、Ｒ25は水素原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、Ａｒ5は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒ26は置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ1は次式
【０２６２】
【化１４３】
0004047658.tif 000126
【０２６３】
９−アントリル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、ここでＲ27は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、または次式
【０２６４】
【化１４４】
0004047658.tif 000127
【０２６５】
（ただし、Ｒ28およびＲ29はアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を示し、 Ｒ28およびＲ29は同じでも異なっていてもよく、 Ｒ29は環を形成してもよい）を表す。ｍは０〜３の整数を表し、ｍが２以上の時、Ｒ27は同一でも異なってもよい。また、ｎが０の時、Ａ1とＲ25は共同で環を形成してもよい。）
【０２６６】
【化１４５】
0004047658.tif 000128
【０２６７】
（一般式（Ｔ１１）中、Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）
【０２６８】
【化１４６】
0004047658.tif 000129
【０２６９】
（一般式（Ｔ１２）中、Ｒ33およびＲ34は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ2は置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基またはアリル基を表す。）
【０２７０】
【化１４７】
0004047658.tif 000130
【０２７１】
（一般式（Ｔ１３）中、Ｘ１は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ35は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａ3は置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
【０２７２】
【化１４８】
0004047658.tif 000131
【０２７３】
（一般式（Ｔ１４）中、Ｒ36は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒ37とＲ38は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
【０２７４】
【化１４９】
0004047658.tif 000132
【０２７５】
（一般式（Ｔ１５）中、Ｒ39、Ｒ41およびＲ42は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換のアリール基を、Ｒ40は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。ただし、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41およびＲ42はすべて水素原子である場合は除く。また、ｋ、ｌ、ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時、前記Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41およびＲ42は同じでも異なっていてもよい。）
【０２７６】
【化１５０】
0004047658.tif 000133
【０２７７】
（一般式（Ｔ１６）中、Ａｒ6は炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、 Ｒ43およびＲ44は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【０２７８】
【化１５１】
0004047658.tif 000134
【０２７９】
（一般式（Ｔ１７）中、Ａｒ7は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａ4は次式
【０２８０】
【化１５２】
0004047658.tif 000135
【０２８１】
を表す。ただし、Ａｒ8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ45およびＲ46は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
【０２８２】
【化１５３】
0004047658.tif 000136
【０２８３】
（一般式（Ｔ１８）中、Ａｒ9は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ47は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ9とＲ47は共同で環を形成してもよい。）
【０２８４】
一般式（Ｔ１）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【０２８５】
一般式（Ｔ２）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【０２８６】
一般式（Ｔ３）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２,４−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１,１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【０２８７】
一般式（Ｔ４）で表される化合物には、例えば、１,１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１,１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２,２’−ジメチル−４,４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【０２８８】
一般式（Ｔ５）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【０２８９】
一般式（Ｔ６）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０２９０】
一般式（Ｔ７）で表される化合物には、例えば、１,２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１,２−ビス（２,４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【０２９１】
一般式（Ｔ８）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【０２９２】
一般式（Ｔ９）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【０２９３】
一般式（Ｔ１０）で表される化合物には、例えば、４'−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４'−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【０２９４】
一般式（Ｔ１１）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【０２９５】
一般式（Ｔ１２）で表される化合物には、例えば、２,５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１,３,４−オキサジアゾールなどがある。
【０２９６】
一般式（Ｔ１３）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１,３,４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１,３,４−オキサジアゾールなどがある。
【０２９７】
一般式（Ｔ１４）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ,Ｎ’−ジフェニル− Ｎ,Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミン、３,３’−ジメチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４,４’−ジアミンなどがある。
【０２９８】
一般式（Ｔ１５）で表されるビフェニルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ジフェニル−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ− Ｎ,Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１,１’−ビフェニル]−４−アミンなどがある。
【０２９９】
一般式（Ｔ１６）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、１−ジフェニルアミノピレン、１−ジ（ｐ−トリルアミノ）ピレンなどがある。
【０３００】
一般式（Ｔ１７）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１、４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１,４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼンなどがある。
【０３０１】
一般式（Ｔ１８）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１− [４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ピレンなどがある。
【０３０２】
これらの電荷輸送物質は単独あるいは２種類以上が併用されてもよい。また、電荷輸送物質の感光層に占める量は１５〜９５重量％、好ましくは３０〜８０重量％である。
【０３０３】
また、本発明の感光層においては、必要に応じてアクセプター性化合物が用いられている。本発明で使用されるアクセプター性化合物としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２,４,７−トリニトロ−９−フルオレノン、２,４,５,７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２,４,５,７−テトラニトロキサントン、２,４,８−トリニトロチオキサントン、２,６,８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１,２−ｂ]チオフェン−４−オン、１,３,７−トリニトロジベンゾチオフェン−５,５−ジオキサイド、下記構造式（Ｑ−１）、下記構造式（Ｑ−２）のアクセプター性化合物等を挙げることができる。
【０３０４】
【化１５４】
0004047658.tif 000137
【０３０５】
さらに、下記一般式（９）で示される２，３−ジフェニルインデン化合物は高分子電荷輸送物質との相溶性が良く、また電子輸送能が高いことから好適に使用される。
【０３０６】
【化１５５】
0004047658.tif 000138
【０３０７】
一般式（９）中、Ｑ1〜Ｑ4は水素原子、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、シアノ基、またはニトロ基を表し、Ｑ５およびＱ６は水素原子、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基などの置換アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を表し、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。一般式（９）においては、下記構造式（Ｑ−３）で示される（２，３−ジフェニル−１−インデン）マロノニトリルが特に好適に使用される。
【０３０８】
【化１５６】
0004047658.tif 000139
【０３０９】
これらのアクセプター性化合物は単独あるいは２種類以上が併用されてもよい。また、アクセプター性化合物の感光層に占める量は１〜４０重量％、好ましくは５〜４０重量％である。
【０３１０】
本発明の感光層では、必要に応じて結着剤を加えることができる。感光層形成時に用いる結着剤は、従来から知られている絶縁性が良い電子写真感光体用結着剤であればいかなる物質も使用でき、特に限定はない。例えば、ポリエチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、ならびにこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体が挙げられる。これらの結着剤は単独または２種類以上の混合物として用いることが出来る。また、結着剤の感光層に占める量は３０〜９５重量％、好ましくは４０〜７０重量％である。
【０３１１】
また、本発明の感光層においては、必要に応じて可塑剤、酸化防止剤、光安定剤、熱安定剤、滑剤などの添加剤を加えることができる。可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレート、酸化防止剤、光安定剤としてはフェノール化合物、ハイドロキノン化合物、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードアミンとヒンダードフェノールとが同一分子中に存在する化合物等が挙げられる。フェノール化合物の中では、下記一般式（１０）で示されるものが繰り返し使用における帯電性の向上に効果があるので特に好ましい。
【０３１２】
【化１５７】
0004047658.tif 000140
【０３１３】
一般式（１０）中、Ｅ1〜Ｅ8は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのアルキル基、ベンジル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基などの置換アルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、メトキシエチルカルボニル基などの置換アルキルカルボニル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基、その置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子などを示す。
【０３１４】
これらフェノール化合物の感光層における含有量は０．１〜５０重量％、好ましくは、０．１〜３０重量％の範囲である。フェノール化合物の含有量が０．１重量％よりも少ないと、繰り返し使用時の耐久性の向上に対する効果が充分でなく、また５０重量％よりも多いと機械的耐久性の低下、及び感度の低下を来たす。
一般式（１０）で示されるフェノール化合物の具体例を下記構造式（Ｅ−１）〜（Ｅ−８）に示すが、本発明に係わるフェノール化合物はこれらに限定されるものではない。
【０３１５】
【化１５８】
0004047658.tif 000141
【０３１６】
本発明で用いることができる導電性基体（導電性支持体）としては、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、ニッケル、銅、チタン、金、酸化スズ、酸化インジウムなどを蒸着したプラスチックフィルム、或いは導電性物質を塗布した紙、プラスチックフィルムまたはドラム等が挙げられる。
【０３１７】
また、必要に応じて導電性基体上に中間層を設けてもよい。中間層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示される金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。これらの中間層は前述の感光層の如く適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。さらに、本発明の中間層としては、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、Ａｌ2Ｏ3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物、ＳｉＯ2、ＳｎＯ2、ＴｉＯ2、ＩＴＯ、ＣｅＯ2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に使用できる。中間層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０３１８】
さらに、耐摩擦性など機械的耐久性を向上させるために、必要に応じて感光層上に保護層を設けてもよい。保護層に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体樹脂、塩素化ポリエーテル樹脂、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、ポリブチレン樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、アクリル樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。保護層には耐摩耗性を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれらの樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したものを添加することができる。
【０３１９】
保護層の形成方法としては通常の塗布法が採用できる。保護層の膜厚は０．１〜１０μｍ程度が適当である。また、上記のほかに真空薄膜作製法にて形成したａ−Ｃ、ａ−ＳｉＣなどの公知材料を保護層として用いることもできる。
【０３２０】
本発明の感光体は、前記の材料を有機溶媒中に溶解または分散して感光層形成液を調整し、これを、上記導電性支持体上に、あるいは中間層を介して浸漬法やブレード塗布法、スプレー塗布法で塗布し乾燥することで形成される。また、必要に応じ、予め電荷発生物質を分散し他の材料と合わせて溶解または分散し、感光層形成液を調整することも可能である。分散方法としては、例えば、ボールミル分散、超音波分散、ホモミキサー分散等が挙げられる。感光層の分散液或いは溶液を調整する際に使用する溶媒としては、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、１,２−ジクロルエタン、１,１,１−トリクロルエタン、ジクロルメタン、１,１,２−トリクロルエタン、トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジオキサン、ジオキソラン等を挙げることができる。
【０３２１】
本発明の感光層の膜厚は、５〜１００μｍ、好ましくは１０〜４０μｍが適当である。５μより薄いと帯電性が低下し、逆に、１００μより厚いと感度の低下をもたらす。
【０３２２】
次に、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジについて詳しく説明する。
図１は、本発明の電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジを説明するための概略図であり、下記するような変形例も本発明の範疇に属するものである。
【０３２３】
図１において、感光体１は導電性支持体上に単層型感光層が設けられている。感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャ３、転写前チャージャ７、転写チャージャ１０、分離チャージャ１１、クリーニング前チャージャ１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラを始めとする公知の手段が用いられる。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図１に示されるように転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが効果的である。
【０３２４】
画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。かかる光源等は、図１に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。
【０３２５】
現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
【０３２６】
電子写真感光体に正（負）帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正（負）の静電潜像が形成される。これを負（正）極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正（負）極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０３２７】
図２には、本発明による電子写真プロセスの別の例を示す。感光体２１は本発明の感光層を有しており、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電チャージャ２３による帯電、像露光源２４による像露光、現像（図示せず）、転写チャージャ２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、クリーニングブラシ２７によるクリーニング、除電光源２８による除電が繰返し行なわれる。図２においては、感光体２１(勿論この場合は導電性支持体が透光性である)に導電性支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０３２８】
以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図２において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。
【０３２９】
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行なうこともできる。
【０３３０】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図３に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に単層型感光層が設けられている。
【０３３１】
【実施例】
以下、本発明を合成例、製造例、実施例を挙げて説明するが、これにより本発明の合成例、製造例、実施例の様態が限定されるものではない。
【０３３２】
＜合成例１＞
[９−メトキシフェナンスレン−１，２−ジカルボン酸ジメチルエステルの合成]１−メトキシ−４−ビニルナフタレン １８．４２ｇ（０．1ｍｏｌ）、及びアセチレンジカルボン酸ジメチルエステル ２８．４２ｇ（０．２ｍｏｌ）をニトロベンゼン２００ｍｌに溶解し、１３０℃にて７時間反応させた。放冷後、減圧下にてニトロベンゼンを留去し、残渣に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）処理を施し、２３．０８ｇの粗製物を得た。更に、ｎ−ブタノールより再結晶して、１９．８５ｇ（収率６１．２％）の目的のフェナンスレン化合物を得た。融点は１５０．２〜１５１．０℃であった。このフェナンスレン化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に、元素分析結果を表４５に示す。
【０３３３】
【表４５】
0004047658.tif 000142
【０３３４】
＜合成例２＞
[９−ヒドロキシフェナンスレン−１，２−ジカルボン酸無水物の合成]
合成例１で得られた９−メトキシフェナンスレン−１，２−ジカルボン酸ジメチルエステル ８．１１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、窒素ガス気流下、氷冷、攪拌しながら、１Ｍ 三臭化ホウ素／塩化メチレン溶液１００ｍｌ（０．１ｍｏｌ）を６０分を要して滴下し、更に、室温下にて５時間攪拌反応させた。続いて、反応物を氷上に注ぎ、水を加え、更に、炭酸水素ナトリウム ８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて充分に攪拌を行ない、析出した結晶をろ取した。その後、５００ｍｌのイオン交換水にて２回洗浄し、６０℃で減圧下にて乾燥して、５．８４ｇ（収率８８．４％）の目的のフェナンスレン化合物を得た。このフェナンスレン化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に、元素分析結果を表４６に示す。
【０３３５】
【表４６】
0004047658.tif 000143
【０３３６】
＜合成例３＞
[カップラー化合物Ｎｏ．Ｃ５の合成]
合成例２で得られた９−ヒドロキシフェナンスレン−１，２−ジカルボン酸無水物 ５．２８ｇ（０．０２ｍｏｌ）、及びベンジルアミン ４．２９ｇ（０．０４ｍｏｌ）を酢酸１００ｍｌ中、環流下、１２時間攪拌反応させた。放冷後、反応物を氷上に注ぎ、析出した結晶をろ取した。その後、５００ｍｌのイオン交換水にて洗浄し、６０℃で減圧下にて乾燥して、粗製物 ６．６８ｇを得た。得られた粗製物をｎ−ブタノール／ジオキサンの混合溶媒より再結晶して、５．５８ｇ（収率７９．０％）のカップラー化合物（Ｎｏ．Ｃ５）を得た。融点は３０７．９〜３２１．８℃であった。このカップラー化合物の赤外線吸収スペクトルを図６に、元素分析結果を表４７に示す。
【０３３７】
【表４７】
0004047658.tif 000144
【０３３８】
＜製造例１＞
[アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ１９の製造]
Ｎ−ベンジル−９−ヒドロキシ−１,２−フェナンスレンジカルボン酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５の化合物）１．０６ｇ（３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、室温にて、予め２,７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２,７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０℃で減圧下に乾燥して、アゾ化合物（Ｎｏ．Ｐ１９）０．６２ｇ（収率４４．０％）を得た。このアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを図７に、元素分析結果を表４８に示す。
【０３３９】
【表４８】
0004047658.tif 000145
【０３４０】
＜製造例２＞
[アゾ化合物Ｎｏ．Ｐ２０の製造]
Ｎ−ベンジル−９−ヒドロキシ−１,２−フェナンスレンジカルボン酸イミド（カップラーＮｏ．Ｃ５の化合物）０．５３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ６０ｍｌに溶解し、室温にて、予め２,７−ジアミノ−９−フルオレノンより合成された９−フルオレノン−２,７−ビスジアゾニウムテトラフルオロボレート  ０．６１ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間室温攪拌した。次いで、２−ヒドロキシ−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン（カップラーＮｏ．１７の化合物）０．４５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ４０ｍｌからなる溶液を加える。次いで、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液４．９２ｇを１０分を要して滴下し、室温にて６時間攪拌反応した。生成している沈殿をろ別し、室温にてＤＭＦ１２０ｍｌで３回洗浄し、次に、水１２０ｍｌで２回洗浄した。７０゜Cで減圧下に乾燥して、アゾ化合物（Ｎｏ．Ｐ２０）０．６２ｇ（収率４９．３％）を得た。このアゾ化合物の赤外線吸収スペクトルを図８に、元素分析結果を表４９に示す。
【０３４１】
【表４９】
0004047658.tif 000146
【０３４２】
＜実施例１＞
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ１９）０.５ｇを、高分子電荷輸送物質（例示化合物１Ｄ−０１）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２重量％、高分子電荷輸送物質８０重量％、アクセプター性化合物（例示化合物Ｑ−３）１８重量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業社製）０.００１重量％となるように高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０重量％の感光体塗布液を調製した。このようにして調製した感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃で２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する単層型電子写真感光体を作製した。
【０３４３】
＜実施例２〜１１＞
実施例１で用いたアゾ化合物、高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物の代りに、それぞれ表５０に示すアゾ化合物、高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物を用いたこと以外は実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。
【０３４４】
【表５０】
0004047658.tif 000147
【０３４５】
＜実施例１２＞
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して０．５μｍの中間層を設けた。次に、アゾ化合物（例示化合物Ｎｏ．Ｐ２０）０.５ｇを、高分子電荷輸送物質（例示化合物１１Ｄ−０２）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比がアゾ化合物２重量％、高分子電荷輸送物質７７．５重量％、アクセプター性化合物（例示化合物Ｑ−３）１８重量％、フェノール化合物（例示化合物Ｅ−２）２．５重量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業社製）０.００１重量％となるように高分子電荷輸送物質、アクセプター性化合物、フェノール化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０重量％の感光体塗布液を調整した。このようにして調整した感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃で２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する単層型電子写真感光体を作製した。
【０３４６】
＜実施例１３＞
実施例１２で用いたアゾ化合物の代わりに、例示アゾ化合物（Ｎｏ．Ｐ１８１）を用いたこと以外は、実施例１２と同様にして感光体を作製した。
【０３４７】
＜実施例１４＞
実施例１２で用いたアゾ化合物の代わりに、例示アゾ化合物（Ｎｏ．Ｐ１８３）を用いたこと以外は、実施例１２と同様にして感光体を作製した。
【０３４８】
＜比較例１＞
アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にメタノール／ブタノール混合溶媒に溶解したポリアミド樹脂（ＣＭ−８０００：東レ社製）溶液をドクターブレードで塗布し、１００℃で５分乾燥して０．５μｍの中間層を設けた。次に、下記構造式（ＣＧＭ−１）で示される電荷発生物質０.５ｇを、ポリカーボネート樹脂（ＰＣＸ−５：帝人化成社製）０.５ｇとテトラヒドロフラン１９ｇよりなる溶液と共にボールミリング分散した後、組成比が電荷発生物質２重量％、ポリカーボネート樹脂５０重量％、下記構造式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質３０重量％、 前記構造式（Ｑ−３）で示されるアクセプター性化合物１８重量％、シリコーンオイル（ＫＦ−５０：信越化学工業社製）０.００１重量％となるように電荷輸送物質、アクセプター性化合物、テトラヒドロフラン、及びシリコーンオイルを加え、固形分２０重量％の感光体塗布液を調整した。このようにして調整した感光体塗布液を前記中間層上にドクターブレードにて塗布し、１２０℃で２０分乾燥し、厚さ２０μｍの感光層を有する単層型電子写真感光体を作製した。
【０３４９】
【化１５９】
0004047658.tif 000148
【０３５０】
（評価１）
実施例実施例１〜１４、並びに比較例１の単層型電子写真感光体について、２５℃／５５％ＲＨの環境下、静電複写紙試験装置ＥＰＡ−８２００（川口電気作製所製）を用い、暗所で＋６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行って帯電させ、さらに２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖ０（Ｖ）を測定した。次いで、感光体表面の照度が５．３ｌｕｘになるようにタングステンランプを照射して、その表面電位がＶ０の１／２になるまでの時間（ｓｅｃ）を求め、可視域での感度として半減露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を算出した。続いて、感光体表面を工業規格ＪＩＳ Ｋ７２０４（１９９５）に従い、テーバー摩耗試験（東洋精機社製）にてＣＳ−５摩耗輪を使用し、荷重１Ｋｇで３０００回転の摩耗試験を行い、摩耗量を測定した。結果を表５１に示す。
【０３５１】
【表５１】
0004047658.tif 000149
【０３５２】
（評価２）
実施例４、実施例１２並びに比較例１の単層型電子写真感光体を線速２６０ｍｍ／sのドラムに装着し、プラス帯電、露光、光クエンチを５０００回繰り返し、初期、及び、５０００回後の帯電電位Ｖｄ（Ｖ）と露光後電位Ｖｌ（Ｖ）とを測定した。結果を表５２に示す。
【０３５３】
【表５２】
0004047658.tif 000150
【０３５４】
上記評価１及び評価２の結果より、本発明のアゾ化合物と高分子電荷輸送物質とを含有する感光体は、可視域での感度が良好であるほか感光体表面の摩耗量も少なく耐光性、耐久性に優れ、帯電、露光、光クエンチなどの複写プロセスを繰り返しても静電特性の安定性していることが分かる。
【０３５５】
【発明の効果】
本発明の単層型電子写真用感光体は、帯電性、感度が良好で、かつ、耐光性、耐久性に優れ、繰り返し複写プロセスに対しても静電特性の安定性に富んだものである。また、本発明により、優れた電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、及び電子写真装置用プロセスカートリッジを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子写真方法、電子写真装置及び電子写真装置用プロセスカートリッジを説明するための電子写真装置概略構成図である。
【図２】本発明の電子写真プロセスの別の一例を示す電子写真装置概略構成図である。
【図３】電子写真装置における画像形成手段であるプロセスカートリッジの一例を示す概略構成図である。
【図４】合成例１で得られた本発明に用いるフェナンスレン化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
【図５】合成例２で得られた本発明に用いるフェナンスレン化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
【図６】合成例３で得られた本発明に用いるカップラー化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
【図７】製造例１で得られた本発明に用いるアゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
【図８】製造例２で得られた本発明に用いるアゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図である。
【符号の説明】
１    感光体
２    除電ランプ
３    帯電チャージャ
４    イレーサ
５    画像露光部
６    現像ユニット
７    転写前チャージャ
８    レジストローラ
９    転写紙
１０    転写チャージャ
１１    分離チャージャ
１２    分離爪
１３    クリーニング前チャージャ
１４    ファーブラシ
１５    クリーニングブラシ
１６    感光体
１７    帯電チャージャ
１８    クリーニングブラシ
１９    画像露光部
２０    現像ローラ
２１    感光体
２２ａ  駆動ローラ
２２ｂ  駆動ローラ
２３    帯電チャージャ
２４    像露光源
２５    転写チャージャ
２６    光源
２７    クリーニングブラシ
２８    除電光源
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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