(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
0004123664.tif 000007
（式中、Ｒ3はヒドロキシ基あるいは炭素原子数１〜18のアルコキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜25のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数７〜９のフェニルアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもあるフェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ9は、水素原子を表す。）
で示される３−フェニルベンゾフラノン類を有効成分とする熱可塑性ポリマー用安定剤。
【請求項２】
熱可塑性ポリマーに請求項１に記載の安定剤を含有せしめることを特徴とする熱可塑性ポリマーの安定化方法。
【請求項３】
熱可塑性ポリマーに請求項１に記載の安定剤を含有させてなることを特徴とする安定化熱可塑性ポリマー組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な3-フェニルベンゾフラノン類に関し、詳しくは特定の位置にフェノール性ヒドロキシ基又はアルコキシ基を有する3-フェニルベンゾフラノン類に関するものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】
熱可塑性ポリマー、熱硬化性樹脂、天然または合成ゴム、鉱油、潤滑油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さらには使用時に、熱や酸素などの作用により劣化し、分子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られている。このような熱および酸化劣化といった問題を解決する目的で、従来から種々の添加剤が単独で、あるいは併用して用いられてきた。
【０００３】
例えば、3-位のフェニル基のo-位にヒドロキシ基が置換された3-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾフラノン類がが酸化的、熱的または光誘起性劣化を受けやすい有機材料に対して、安定化効果を示すことが知られている（米国特許第4,325,863号）。しかしながら該3-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾフラノン類は、その安定効果が十分満足し得るものではなかった。
【０００４】
本発明者らは、より優れた3-フェニルベンゾフラノン類を見出すべく、ヒドロキシ基の置換位置を変化させた3-フェニルベンゾフラノン類を種々製造し、これを評価した結果、ヒドロキシ基が、3-フェニルベンゾフラノン類の5-位という特定の位置にある化合物群を有効成分とする熱可塑性ポリマー安定剤が、特に熱可塑性ポリマーの酸化的、熱的劣化に対する安定化効果に優れることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
0004123664.tif 000002
（式中、Ｒ3はヒドロキシ基あるいは炭素原子数１〜18のアルコキシ基を表し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ４は、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜25のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数７〜９のフェニルアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもあるフェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数５〜８のシクロアルキル基を表し、Ｒ５〜Ｒ9は、水素原子を表す。）
で示される３−フェニルベンゾフラノン類を有効成分とする熱可塑性ポリマー用安定剤である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の式（Ｉ）で示される3-フェニルベンゾフラノン類における、置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ４は、、それぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜25のアルキル基、フェニル基に炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数７〜９のフェニルアルキル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもあるフェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数５〜８のシクロアルキル基を表すが、Ｒ3はヒドロキシ基あるいは炭素原子数１〜18のアルコキシ基を表し、Ｒ５〜Ｒ9は、水素原子を表す。
【０００８】
ここで、炭素原子数１〜２５のアルキル基の代表例としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、i-ペンチル、t-ペンチル、1-メチルペンチル、1,3-ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、１−メチルブチル、３−メチルヘプチル、ｎ-オクチル、t-オクチル、2-エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、1,1,3,3-テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシルまたは、ドコシル基等が挙げられる。
【０００９】
フェニル基に炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数７〜９のフェニルアルキル基の代表例としては、例えばベンジル、α−メチルベンジル、α、α−ジメチルベンジル、２−フェニルエチル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、２，４−ジメチルベンジル、２，６−ジメチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル基等が挙げられる。中でも、ベンジルおよびα、α−ジメチルベンジル基が好ましい。
炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもあるフェニル基の代表例としては、例えばフェニル、ｏ−,ｍ−，ｐ−メチルフェニル、２．３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２．６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２−メチル−６−エチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２−エチルフェニル、２．６−ジエチルフェニル基等が挙げられる。
【００１０】
炭素原子数１〜４のアルキル基が置換していることもある炭素原子数５〜８のシクロアルキル基の代表例としては、例えばシクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
炭素原子数１〜８のアルコキシ基の代表例としては、例えばアルキル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様のアルキルであるアルコキシ基が挙げられる。
本発明の3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）は、Ｒ3がヒドロキシ基あるいは炭素原子数１〜18のアルコキシ基であることにより、有機材料の安定化に優れた効果を示す。
【００１１】
前記式（Ｉ）で示されるラクトン化合物は、例えば、酸触媒下、一般式（II）
0004123664.tif 000003
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は前記と同じ意味を表す。）
で示されるフェノール類と一般式（III）
【００１２】
0004123664.tif 000004
（式中、Ｒ5〜Ｒ9は前記と同じ意味を表す。）
で示されるマンデル酸類とを反応させる方法（例えば特公表55-501181号公報）、上記一般式（II）で示されるフェノールに、酸触媒下、グリオキシル酸を反応させて得られる３−ヒドロキシ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンと一般式（IV）
【００１３】
0004123664.tif 000005
（式中、Ｒ5〜Ｒ9は前記と同じ意味を表す。）
で示される芳香族化合物とを酸触媒下に反応させる方法（例えば特開平7-165745号公報、Synlett 863〜864（1999））等が挙げられる。
【００１４】
本発明により安定化することができる有機材料としては、例えば次のようなものが挙げられる。それぞれ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化することができるが、これらの有機材料に限定されるものではない。
【００１５】
本発明における有機材料としては、例えば、以下のようなものである。
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー。例えば、ポリエチレン、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、超低密度ポリエチレン（ＶＬＤＰＥ）、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリイソブチレン、ポリ−４−メチルペンテン−１、シクロオレフィン例えば、シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
ポリエチレンは、架橋結合したものでもよい。また、これらのモノオレフィンのポリマーは、種々の方法、特に以下の方法により製造できるものである。
(1)ラジカル重合（通常、高圧および高温においての）
(2)通常周期表のIVb、Ｖb、VIbまたは、VII属の金属を１個以上含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π配位またはσ配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の一つ以上を持つ。これらの金属錯体は遊離型であるか、例えば、活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III）、酸化アルミニウムまたは、酸化珪素のような支持体に固定化していてもよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属は周期表のＩa、IIaおよび／または、IIIa属の元素である。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例えば、他のエステル、エーテル、アミンもしくは、シリルエーテル基により改良され得る。これらの触媒系は、通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ（Standard Oil Indiana ）、チグラー（−ナッター）（Ziegler-Natta）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
【００１６】
２．１に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００１７】
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルポリマーとのコポリマー、例えば、直鎖低密度ポリエチレンおよびその低密度ポリエチレンとの混合物；エチレンと炭素数４以上のα−オレフィン、例えば、ブテン−１、ペンテン−１、ヘキセン−１、オクテン−１、ノネン−１、デセン−１、ドデセン−１、４−メチルペンテン−１、４−メチルヘキセン−１、ビニルシクロヘキサン、ビニルシクロヘキセン、スチレン、ノルボルネン、ブタジエン、イソプレン等との共重合体；エチレンとエチレン系不飽和エステル、例えば、酢酸ビニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチル等との共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体；プロピレンと炭素数４以上のαオレフィンとの共重合体；およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー。
【００１８】
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００１９】
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル酸誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、またはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００２０】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリルニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ，ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られるコポリマー混合物。
【００２１】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化ポリエチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモおよびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは、塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００２２】
９．α、β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【００２３】
１０．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、またはアクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００２４】
１１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１に記載したオレフィンとのコポリマー。
【００２５】
１２．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００２６】
１３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００２７】
１４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【００２８】
１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
【００２９】
１６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ−２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに前記アミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール。ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００３０】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００３１】
１８．ジカルボン酸およびジオールから、および／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル−エステル；およびまたはポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００３２】
１９．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【００３３】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【００３４】
２１．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またばメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００３５】
２２．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００３６】
２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００３７】
２４．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００３８】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００３９】
２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００４０】
２７．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
【００４１】
２８．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ，ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ，ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ，ＰＣ／ＰＢＴ，ＰＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００４２】
２９．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然物および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれらの材料の水性エマルジョン。
【００４３】
３０．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００４４】
好ましい有機材料は、合成ポリマー、最も好ましいのは、熱可塑性ポリマーである。特に好ましいポリマーは、とりわけポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリブタジエン、イソプレン等の共役ジエン系ポリマーなどに好ましく用いられる。
【００４５】
本発明の3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）を含有せしめて、有機材料を安定化する場合、3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.01 〜５重量部程度、好ましくは0.01〜３重量部程度、より好ましくは0.01〜１重量部程度配合される。  使用量が 0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分ではなく、また５重量部を越えて配合してもそれに見合うだけの効果の向上が得られず、経済的に不利である。
【００４６】
本発明の3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）を有機材料に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに他の添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキシルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチブロッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサイト等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-ホスホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、米国特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、5,216,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE-A-4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、591,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリン類等の補助安定剤などを含有させることもできる。これらの添加剤はもちろん、3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）と同時に配合することもできるし、また3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）とは別の段階で配合することもできる。
【００４７】
ごこで、フェノール系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
(1) アルキル化モノフェノールの例
2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-( α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクダデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデシル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合物など。
【００４８】
(2) アルキルチオメチルフェノールの例
2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデシルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混合物など。
(3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例
2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル  ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）  アジペートおよびそれらの混合物など。
【００４９】
(4) トコフェロールの例
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物など。
(5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メチル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6- ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒドロキシフェニル）ジスルフィドなど。
【００５０】
(6) アルキリデンビスフェノールおよびその誘導体の例
2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチレンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール  ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル  アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル  アクリレートおよびそれらの混合物など。
【００５１】
(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体の例
3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよびそれらの混合物など。
(8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例
ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネートおよびそれらの混合物など。
(9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例
1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。
【００５２】
(10)  トリアジン誘導体の例
2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t- ブチル-4- フェノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物など。
【００５３】
(11)  ベンジルホスホネート誘導体の例
ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれらの混合物など。
(12)  アシルアミノフェノール誘導体の例
4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステアリン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物など。
(13)  β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
【００５４】
(14)  β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
(15)  β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
【００５５】
(16)  3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステルの例
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、チオエチレングリコール、スピログリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタンおよびそれらの混合物など。
(17)  β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例
N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］トリメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。
【００５６】
またイオウ系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
ジラウリル  3,3'- チオジプロピオネート、トリデシル  3,3'- チオジプロピオネート、ジミリスチル  3,3'- チオジプロピオネート、ジステアリル  3,3'- チオジプロピオネート、ラウリル  ステアリル  3,3'- チオジプロピオネート、ネオペンタンテトライルテトラキス  (3- ラウリルチオプロピオネート）など。
またリン系酸化防止剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
トリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル  ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ジイソデシル  ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）  2-エチルヘキシル  ホスファイト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）  フルオロ  ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）  エチル  ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）  メチル  ホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル）  ホスファイトおよびそれらの混合物など。
【００５７】
また紫外線吸収剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
(1) サリシレート誘導体の例
フェニル  サリシレート、4-t-ブチルフェニル  サリシレート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル  3', 5'- ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル  サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル    3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル  3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル  3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそれらの混合物など。
(2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例
2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノンおよびそれらの混合物など。
【００５８】
(3)  2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールの例
2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'- ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[2- ヒドロキシ-3-(3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール、2,2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリコール）とメチル  3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2- イル)-5-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物、2-エチルヘキシル  3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、オクチル  3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル   3-[3-t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、3-[3-t- ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混合物など。
【００５９】
光安定剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
(1) ヒンダードアミン系光安定剤の例
ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(N- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル)  2-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル  デカンジオエート、 2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル  メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）  1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、
【００６０】
1,2,3,4-ブタンテトラボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル  サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタンとの重縮合物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10 ジアミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミン、  N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよびそれらの混合物など。
【００６１】
(2) アクリレート系光安定剤の例
エチル  α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル  α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル  α−カルボメトキシシンナメート、メチル  α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル  α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル  α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの混合物など。
(3) ニッケル系光安定剤の例
2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。
【００６２】
(4) オキサミド系光安定剤の例
4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキシオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t- ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t- ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エトキシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよびそれらの混合物など。
(5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光安定剤の例
2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2,4- ジヒドロキシフェニル-4,6- ビス(2,4- ジメチルフェニル]-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2- [2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。
【００６３】
また金属不活性化剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。
N,N'- ジフェニルオキサミド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。
【００６４】
また過酸化物スカベンジャーとしては、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール  テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよびそれらの混合物等が挙げられる。
ポリアミド安定剤としては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。
またヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキシアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒドロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。
また中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロタルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒドロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、アミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物等が挙げられる。
滑剤としては、例えばパラフィン、ワックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリグリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体などが挙げられる。
【００６５】
また造核剤としては、例えば次のようなものが挙げられる。  ナトリウム  2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］  ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］  ヒドロオキシアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］  アルミニウム、ナトリウム  ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトール、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールおよびそれらの混合物など。
また充填剤としては、例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの混合物等が挙げられる。
【００６６】
これらの添加剤のうち好ましく用いられるものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物スカベンジャーおよび中和剤である。
特に好ましいフェノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げられ、これらは２種以使用し得る。
2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、エチレングリコール  ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレート］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル  アクリレート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル  アクリレート、
【００６７】
2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル) イソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ-n- オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩、n-オクタデシル  3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘキサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、トリエチレングリコール  ビス(5-t- チル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメチレンジアミンなど。
【００６８】
また特に好ましいリン系酸化防止剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステアリル  ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリスリトール  ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）  2-エチルヘキシル  ホスファイト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）  フルオロ  ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル）  エチルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル）  ホスファイトなど。
【００６９】
また特に好ましい紫外線吸収剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル  サリシレート、4-t-ブチルフェニル  サリシレート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル  3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル  サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。
【００７０】
また特に好ましい光安定剤としては、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(N- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  セバケート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）  2-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  スクシネート、2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル  メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）  1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
【００７１】
テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）  1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル化物、ジメチル  サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンとの重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）] など。
【００７２】
3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）、あるいは必要に応じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合するにあたっては、均質な混合物を得るための公知のあらゆる方法および装置を用いることができる。例えば有機材料が固体ポリマーである場合は、3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリマーに直接ドライブレンドすることもできるし、また亜リン酸エステル化合物あるいはさらにその他の添加剤をマスターバッチの形で、固体ポリマーに配合することもできる。有機材料が液状ポリマーである場合はその他、重合途中あるいは重合直後のポリマー溶液に、3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の溶液または分散液の形で配合することもできる。一方、有機材料が油などの液体である場合は、3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を直接添加して溶解させることもできるし、また3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤を液状媒体に溶解または懸濁させた状態で添加することもできる。
【００７３】
【発明の効果】
本発明の3-フェニルベンゾフラノン類（Ｉ）は、熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機材料の安定剤として優れた性能を示し、この化合物を含有せしめた有機材料は製造時、加工時、さらには使用時の熱劣化および酸化劣化等に対して安定であり、高品質の製品となる。
【００７４】
【実施例】
以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【００７５】
実施例１：５−メトキシ−3−フェニル−3H−ベンゾフラン−2−オンの製造（化合物１）
温度計、撹拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒素気流下に室温にて4−メトキシフェノール24.8g、マンデル酸30.4gを入れた後、１８０℃まで昇温し、生成する水を留去しつつ、１８０℃にて１８時間保温した。
室温まで冷却後、トルエン100 mlを加え、１０％炭酸ナトリウム溶液100mlで２回、更に水１００mlで洗浄した後溶媒を留去し、残さをヘキサン、酢酸エチル混合溶媒で再結晶することにより、白色結晶 19.4gを得た。
【００７６】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：  ｍ／ｚ＝２４０
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：3.8(s,3H), 4.9(s,1H), 6.7〜7.5(m,8H)
【００７７】
実験例２：5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（3,5−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オン（化合物２）の製造
温度計、撹拌装置および冷却管を備えたフラスコに、窒素気流下に室温にて5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフラン−2−オン19.7g、2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノール15.5g、シクロヘキサン１００ｍｌを入れた後、室温にて、四塩化スズ26.3ｇを滴下し、約７時間還流した。室温に冷却後、10％炭酸ナトリウム溶液100ｍｌで２回、更に水100ｍｌで洗浄した後、溶媒を留去し、カラムで精製することにより、白色結晶6.2g を得た。
【００７８】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ＝４５０
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：1.2(s,9H), 1.3(s,9H), 1.4(s,9H), 1.5(s,9H),5.3(s,1H), 6.8(s,1H), 7.2(s,1H), 7.3(s,1H), 7.4(s,1H), 7.6(s,1H)
【００７９】
実施例３：５−メトキシ−７−ｔ−ブチル−3−フェニル−3H−ベンゾフラン−2−オン（化合物３）の製造
実施例１において、4−メトキシフェノール2の代わりに２−ｔ−ブチル−4-メトキシフェノール37.9gを用い、１６時間保温する以外は、実施例１に準拠して反応を実施した。室温まで冷却後、トルエン１５０ml、水１００mlを入れた後、分液し、更に水100mlで洗浄、分液を行った後、溶媒を留去した。残さをヘキサン、酢酸エチルの混合溶媒で晶析することにより、白色結晶31.3gを得た。
【００８０】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ＝２９６
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：1.4(s,9H), 3.7(s,3H), 4.8(s,1H), 6.5(m,1H),6.8(m,1H), 7.2〜7.4(m,5H)
【００８１】
実験例４：５,７−ジ−ｔ−ブチル−３−（２，５−ジ−メトキシフェニル）−3−フェニル−3H−ベンゾフラン−2−オン（化合物４）の製造
実験例２において、2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノールの代わりに1,4-ジメトキシベンゼン10.4ｇ、四塩化スズ26.5ｇを用い、約４時間還流する以外は実施例２に準拠して反応をおおなった。室温に冷却後、水100ｍｌ、トルエン150ｍｌを入れた後、分液し、10％炭酸ナトリウム溶液100mlで２回洗浄後、更に水100ｍで洗浄、分液を行った後、溶媒を留去した。残さをヘキサン、酢酸エチルの混合溶媒で晶析することにより、白色結晶11.0gを得た。
【００８２】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ/ ｚ＝３８２
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：1.２(s,9H),1.4(s,9H), 3.6(s,3H), 3.8(s,3H),4.8(s,1H), 6.8(m,3H), 7.2 (s,2H)
【００８３】
参考例１： 5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（2−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オン（Ａ−１）の製造
実施例２において、5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフラン−2−オン26.2g、2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノールの代わりに2,4−キシレノール 12.2g、四塩化スズ26.5gを用いる以外は実施例２に準拠して反応を行った。
室温まで冷却後、水200 mlとトルエン300ml を加え、分液後、水200mlで有機層を洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾洗液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより白色結晶  5.2g得た。
【００８４】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：  ｍ／ｚ＝３６６
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：1.3(s,9H), 1.4(s,9H), 2.15(s,3H), 2.25(s,3H),
5.1(s,1H), 6.1(s,1H), 6.7(s,1H), 6.9(s,1H), 7.1(s,1H), 7.3(s,1H)
【００８５】
参考例２：5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（2−ヒドロキシ−3,5−ｔ−ブチルフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オン（Ａ−２）の製造
参考例１において、5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフラン−２−オンを19.７ g、 2,4−キシレノール の代わりに2,4−ジ−ｔ−ブチルフェノール15.9 g を用い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する代わりに、ヘキサンで晶析する以外は参考例１に準拠して実施することにより、白色結晶13.3 g を得た。
【００８６】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：  ｍ／ｚ＝４５０
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：1.2(s,9H), 1.3(s,9H), 1.4(s,9H), 1.5(s,9H),
5.3(s,1H), 6.8(s,1H), 7.2(s,2H), 7.3(s,1H), 7.4(s,1H), 7.6(s,1H)
【００８７】
参考例３： 5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（2−ヒドロキシ−3−ｔ−ブチル−5−メチルフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オンと5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（2−メチル−４−ｔ−ブチル−5−ヒドロキシフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オンの混合物（重量比１：１）（Ａ−３）の製造
参考例１において、5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−ヒドロキシ−3H−ベンゾフラン−２−オンを23.9 g、 2,4−キシレノール の代わりに、2−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール14.9g を用いる以外は参考例１に準拠して実施することにより、白色結晶11.3 g を得た。1Ｈ−ＮＭＲより5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（2−ヒドロキシ−3−ｔ−ブチル−5−メチルフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オンと5,7−ジ−ｔ−ブチル−3−（2−メチル−４−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシフェニル）−3H−ベンゾフラン−2−オンの重量比１：１の混合物であることを確認した。
【００８８】
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：  ｍ／ｚ＝４０８
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3) ：1.2〜1.6(m,27H), 2.2(s,1.5H), 2.4(s,1.5H),
5.2(s,0.5H), 5.25(s,0.5H), 6.5〜7.4(m,4H)
【００８９】
実施例１５：スチレン−ブタジエン共重合体の熱安定性試験
〔配    合〕
スチレン−ブタジエン共重合体        １００重量部
供試安定剤                            0.05重量部
化−１  ：化合物１（実施例１で製造）
化−２  ：化合物２（実験例２で製造）
化−３  ：化合物３（実施例３で製造）
化−４  ：化合物４（実験例４で製造）
Ａ−１  ：参考例１で製造
Ａ−２  ：参考例２で製造
Ａ−３  ：参考例３で製造
【００９０】
30mmΦ単軸押出機を用いて、上記配合物を200℃でペレット化し、得られたレットをメルトインデクサーを用いて、270℃、荷重2160ｇ、滞留時間15分でMFR（g/10min）を測定し、結果を表１に示した。MFRが大きいほど、加工安定性に優れることを意味する。
【００９１】
【表１】
0004123664.tif 000006