(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
0004054992.tif 000272
［式中、Ｑは、Ｇで置換されていてもよいフェニルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリルまたはピラゾリルである。）であり、
Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チアゾリルまたはピラゾリルである。）であり、
Ｂは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3）3Ｓｉ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ4モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6であり、
但し、Ｑが２−チアゾリルの場合、ＢはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3）3Ｓｉ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ4モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3であり、
Ｇは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ4シアノアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＣＨＯ、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、ＯＨ、ナフチル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよいピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8（但し、Ｔ7及びＴ8は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、Ｔ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、フェノキシ、ＯＨ、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンゾイル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、ＯＨ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニル、および−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8（但し、Ｔ7及びＴ8は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、Ｔ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、−ＮＵ1Ｕ2、フェニルアミノ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルチオ、Ｚで置換されていてもよいナフチルまたはＺで置換されていてもよい５員環もしくは６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び３（２Ｈ）−ピリダジノンの中から選ばれる。）であり、
Ｔ2及びＴ3は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルであり、
Ｔ4、Ｔ5及びＴ6は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環、７員環または８員環基を形成するものであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、−ＮＵ1Ｕ2、フェニル、フェノキシまたはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
Ｔ7及びＴ8は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいはＴ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよく、
Ｕ1及びＵ2は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、Ｕ1とＵ2とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。］
で表されるエチレン誘導体。
【請求項２】
Ｂが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6である請求項１記載のエチレン誘導体。
【請求項３】
Ｇが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ＮＯ2、−ＮＵ1Ｕ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシおよび隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であり、
Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルおよびＸで置換されていてもよいチエニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であり、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、ＮＯ2およびＸで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個である請求項２記載のエチレン誘導体。
【請求項４】
Ｔ1が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。）である請求項１ないし３のいずれか１項記載のエチレン誘導体。
【請求項５】
Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化２】
0004054992.tif 000273
である。）であり、
Ａが、Ｙで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化３】
0004054992.tif 000274
である。）であり、
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいチエニルであり、
Ｙ1は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＮＯ2またはＸで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、−ＮＵ1Ｕ2、フェニル、フェノキシまたはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、フェニル、フェノキシおよびＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基(但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)であり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。）である請求項４記載のエチレン誘導体。
【請求項６】
Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルである請求項４記載のエチレン誘導体。
【請求項７】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよいオキサゾリルである請求項４記載のエチレン誘導体。
【請求項８】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよいチアゾリルである請求項４記載のエチレン誘導体。
【請求項９】
Ｑが、Ｒで置換されていてもよいピラゾリルである請求項４記載のエチレン誘導体。
【請求項１０】
Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９またはＱ−３０である請求項５記載のエチレン誘導体。
【請求項１１】
Ｑが、Ｑ−１０である請求項１０記載のエチレン誘導体。
【請求項１２】
Ｑが、Ｑ−１２、Ｑ−１３またはＱ−１４である請求項１０記載のエチレン誘導体。
【請求項１３】
Ｑが、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９またはＱ−３０である請求項１０記載のエチレン誘導体。
【請求項１４】
Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルである請求項１０記載のエチレン誘導体。
【請求項１５】
Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、
【化４】
0004054992.tif 000275
であり、
Ａが、
【化５】
0004054992.tif 000276
であり、
Ｙ2が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＮＯ2であり、
Ｙ3が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルである請求項５記載のエチレン誘導体。
【請求項１６】
下記の化合物群から選ばれたいずれかの請求項１記載のエチレン誘導体。
【化６】
0004054992.tif 000277
【化７】
0004054992.tif 000278
【化８】
0004054992.tif 000279
【化９】
0004054992.tif 000280
【請求項１７】
請求項１〜１６記載のエチレン誘導体の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする害虫生物防除剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なエチレン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の有害生物防除剤である。また水中生物付着防止剤とは漁網、船舶の船底、ブイなどの海中に置かれる設備、海洋構築物、火力または原子力発電所の復水器冷却水系、化学工業などの熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物あるいは貯水池などに貝類や藻類などの有害な水中生物が付着するのを防止するための薬剤である。
【０００２】
【従来の技術】
アクリロニトリル誘導体に関しては、２′−クロル−３−ヒドロキシ−２−（４−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ皮酸ニトリルが特許文献１に殺虫剤として記載されており、特許文献２には、水中生物付着防止剤としての用途が記載されている。また、特許文献３には、除草剤として２−（４−クロロフェニル）−３−（３−ピリジニル）−３−オキソプロピオニトリルが記載され、特許文献４には、殺菌剤として前記化合物が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】
特開昭５３−９２７６９号公報
【特許文献２】
ＷＯ−９５／２９５９１号公報
【特許文献３】
特開昭６０−１１４５２号公報
【特許文献４】
特開昭６０−１１４０１号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
【０００５】
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とは云えず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響がない農薬及び水中生物付着防止剤を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記の〔１〕〜〔18〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕式（１）
【化１０】
0004054992.tif 000002
［式中、Ｑは、Ｇで置換されていてもよいフェニルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリルまたはピラゾリルである。）であり、
Ａは、Ｙで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、チアゾリルまたはピラゾリルである。）であり、
Ｂは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3）3Ｓｉ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ4モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6であり、
但し、Ｑが２−チアゾリルの場合、ＢはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＳＣＨ2、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ3）3Ｓｉ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ4モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5モノアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5シアノアルキル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3であり、
Ｇは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ4シアノアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＣＨＯ、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、ＯＨ、ナフチル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよいピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8（但し、Ｔ7及びＴ8は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、Ｔ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6のアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6のアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、フェノキシ、ＯＨ、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンゾイル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいチエニルおよび−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、ＯＨ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニル、および−Ｎ＝ＣＴ7Ｔ8（但し、Ｔ7及びＴ8は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、Ｔ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。）の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環であり、
Ｔ1は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、−ＮＵ1Ｕ2、フェニルアミノ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルチオ、Ｚで置換されていてもよいナフチルまたはＺで置換されていてもよい５員環もしくは６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び３（２Ｈ）−ピリダジノンの中から選ばれる。）であり、
Ｔ2及びＴ3は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルであり、
Ｔ4、Ｔ5及びＴ6は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環、７員環または８員環基を形成するものであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、−ＮＵ1Ｕ2、フェニル、フェノキシまたはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
Ｔ7及びＴ8は、各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、あるいはＴ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよく、
Ｕ1及びＵ2は、各々独立に、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、Ｕ1とＵ2とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよい。］
で表されるエチレン誘導体。
【０００８】
〔２〕Ｂが、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6である上記〔１〕記載のエチレン誘導体。
【０００９】
〔３〕Ｇが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ4シアノアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ＮＯ2、−ＮＵ1Ｕ2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシおよび隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であり、
Ｒは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルおよびＸで置換されていてもよいチエニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個であり、
Ｙは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、ＮＯ2およびＸで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３または４個である上記〔２〕記載のエチレン誘導体。
【００１０】
〔４〕Ｔ1が、Ｃ1〜Ｃ20アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。）である上記〔１〕ないし〔３〕のいずれかに記載のエチレン誘導体。
【００１１】
〔５〕Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルまたはＲで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化１１】
0004054992.tif 000003
である。）であり、
Ａが、Ｙで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基は、
【化１２】
0004054992.tif 000004
である。）であり、
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいチエニルであり、
Ｙ1は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＮＯ2またはＸで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｘが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、−ＮＵ1Ｕ2、フェニル、フェノキシまたはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であり、
Ｚが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、−ＮＵ1Ｕ2、フェニル、フェノキシおよびＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし４個の置換基(但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)であり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。）である上記〔４〕記載のエチレン誘導体。
【００１２】
〔６〕Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルである上記〔４〕記載のエチレン誘導体。
【００１３】
〔７〕Ｑが、Ｒで置換されていてもよいオキサゾリルである上記〔４〕記載のエチレン誘導体。
【００１４】
〔８〕Ｑが、Ｒで置換されていてもよいチアゾリルである上記〔４〕記載のエチレン誘導体。
【００１５】
〔９〕Ｑが、Ｒで置換されていてもよいピラゾリルである上記〔４〕記載のエチレン誘導体。
【００１６】
〔１０〕Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、Ｑ−９、Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１２、Ｑ−１３、Ｑ−１４、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９またはＱ−３０である上記〔５〕記載のエチレン誘導体。
【００１７】
〔１１〕Ｑが、Ｑ−１０である上記〔１０〕記載のエチレン誘導体。
【００１８】
〔１２〕Ｑが、Ｑ−１２、Ｑ−１３またはＱ−１４である上記〔１０〕記載のエチレン誘導体。
【００１９】
〔１３〕Ｑが、Ｑ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２８、Ｑ−２９またはＱ−３０である上記〔１０〕記載のエチレン誘導体。
【００２０】
〔１４〕Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニルである上記〔１０〕記載のエチレン誘導体。
【００２１】
〔１５〕Ｑが、Ｇで置換されていてもよいフェニル、
【化１３】
0004054992.tif 000005
であり、
Ａが、
【化１４】
0004054992.tif 000006
であり、
Ｙ2が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ＮＯ2であり、
Ｙ3が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルである上記〔５〕記載のエチレン誘導体。
【００２２】
〔１６〕下記の化合物群から選ばれたいずれかの上記〔１〕記載のエチレン誘導体。
【化１５】
0004054992.tif 000007
【化１６】
0004054992.tif 000008
【化１７】
0004054992.tif 000009
【化１８】
0004054992.tif 000010
【００２３】
〔１７〕上記〔１〕〜〔１６〕記載のエチレン誘導体の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする害虫生物防除剤。
【００２５】
【発明の実施の形態】
本発明化合物（１）の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＯＢ）−  部は、Ｅ体およびＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。
本発明の化合物は式（１）中の置換基Ｂが水素原子の場合、式
【化２７】
0004054992.tif 000011
で表される互変異性形で存在しうることは理解されるであろう。該化合物は主としてエノール形（１′）で存在すると考えられるが、或条件下では互変異性形（２）をとりうる。本発明は３つの互変異性形およびそれらの混合物を全て包含すると理解されるべきである。
次にＱ、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6、Ｔ7、Ｔ8、U1、U2、ｍ、ｎ、ｐまたはｑの好ましい範囲を説明する。
【００２６】
Ｑ、ＡまたはＢにおける複素環基は以下の意味を表す。
即ち、チエニルはチオフェン−２−イルまたはチオフェン−３−イルであり、フリルはフラン−２−イルまたはフラン−３−イルであり、ピロリルはピロ−ル−１−イル、ピロ−ル−２−イル、ピロ−ル−３−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イルまたはオキサゾール−５−イルであり、チアゾリルはチアゾール−２−イル、チアゾール−４−イルまたはチアゾール−５−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イルまたはイミダゾール−４−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イルまたはイソキサゾール−５−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イルまたはイソチアゾール−５−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−１−イル、ピラゾ−ル−３−イル、ピラゾール−４−イルまたはピラゾール−５−イルであり、１，３，４−オキサジアゾリルは１，３，４−オキサジアゾール−２−イルであり、１，３，４−チアジアゾリルは１，３，４−チアジアゾール−２−イルであり、１，２，４−オキサジアゾリルは１，２，４−オキサジアゾール−３−イルまたは１，２，４−オキサジアゾール−５−イルであり、１，２，４−チアジアゾリルは１，２，４−チアジアゾール−３−イルまたは１，２，４−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，４−トリアゾリルは１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イルまたは１，２，４−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３−チアジアゾリルは１，２，３−チアジアゾール−４−イルまたは１，２，３−チアジアゾール−５−イルであり、１，２，３−トリアゾリルは１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イルまたは１，２，３−トリアゾール−４−イルであり、１，２，３，４−テトラゾリルは１，２，３，４−テトラゾール−１−イル、１，２，３，４−テトラゾール−２−イルまたは１，２，３，４−テトラゾール−５−イルであり、ピリジニルはピリジン−２−イル、ピリジン−３−イルまたはピリジン−４−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルであり、ピラジニルはピラジン−２−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−３−イルまたはピリダジン−４−イルであり、１，３，５−トリアジニルは１，３，５−トリアジン−２−イルであり、１，２，４−トリアジニルは１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イルまたは１，２，４−トリアジン−６−イルであり、１，２，４，５−テトラジニルは１，２，４，５−テトラジン−３−イルであり、ピラゾリニルは３−ピラゾリン−１−イル、３−ピラゾリン−３−イル、３−ピラゾリン−４−イルまたは３−ピラゾリン−５−イルであり、イミダゾリニルは１−イミダゾリン−３−イル、１−イミダゾリン−２−イル、１−イミダゾリン−４−イルまたは４−イミダゾリン−２−イルであり、オキサゾリニルは２−オキサゾリン−２−イル、２−オキサゾリン−４−イルまたは２−オキサゾリン−５−イルであり、イソキサゾリニルは２−イソキサゾリン−３−イル、２−イソキサゾリン−４−イルまたは２−イソキサゾリン−５−イルであり、チアゾリニルは２−チアゾリン−２−イル、２−チアゾリン−４−イルまたは３−チアゾリン−２−イルであり、イミダゾリジノン−イルはイミダゾリジン−２−オン−１−イルであり、イミダゾリノン−イルは２−イミダゾリノン−１−イルであり、３（２Ｈ）−ピリダジノン−イルは３（２Ｈ）−ピリダジノン−２−イル、３（２Ｈ）−ピリダジノン−４−イル、３（２Ｈ）−ピリダジノン−５−イルまたは３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イルである。
【００２７】
好ましいＱの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＱI：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニル。
【００２８】
ＱII：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル。
【００２９】
ＱIII：フェニル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、１，２，３−トリアゾリル。
【００３０】
ＱIV：フェニル。ＱV：オキサゾリル。ＱVI：チアゾリル。ＱVII：ピラゾリル。  ＱVIII：ピリミジニル。ＱIX：１，２，３−トリアゾリル。
【００３１】
好ましいＡの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＡＩ：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル。
【００３２】
ＡII：フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル。
【００３３】
ＡIII：フェニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル。
【００３４】
ＡIV：チアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル。
【００３５】
ＡV：チアゾリル。ＡVI：ピラゾリル。ＡVII：ピリジニル。
【００３６】
好ましいＢの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＢI：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ2Ｔ3、−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ2Ｔ3、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6。
【００３７】
ＢII：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ＣＨ3ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6。
【００３８】
ＢIII：Ｈ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6。
【００３９】
ＢIV：Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＳＯ2ＣＦ3、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ1、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6。
【００４０】
好ましいＧの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＧI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよいピリジル及びＺで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｇの数は１、２、３または４個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環である。
【００４１】
ＧII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ及びＺで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｇの数は１、２または３個である。
【００４２】
ＧIII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ及びＺで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｇの数は１または２個である。
【００４３】
好ましいＲの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＲI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4のアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいチエニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｒの数は１、２または３個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される５員環、６員環、７員環もしくは８員環である。
【００４４】
ＲII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニルまたはＸで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｒの数は１、２または３個である。
【００４５】
ＲIII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2、ナフチル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｘで置換されていてもよいフェニルまたはＸで置換されていてもよいピリジルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｒの数は１または２個である。
【００４６】
Ｒが置換する複素環の種類によってＲの数は異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリルまたは１，２，３，４−テトラゾリルの場合にはＲの数は０または１であり、好ましくは１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＲの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＲの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはＲの数は０から４の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００４７】
好ましいＹの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＹI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルオキシまたはＸで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｙの数は１、２または３個である。
ＹII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＸで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｙの数は１、２または３個である。
【００４８】
Ｙが置換する複素環の種類によってＹの数は異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリルまたは１，２，３，４−テトラゾリルの場合にはＹの数は０または１であり、好ましくは１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＹの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＹの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはＹの数は０から４の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００４９】
好ましいＷの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＷI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｗの数は１、２、３または４個である。
【００５０】
ＷII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｗの数は１、２または３個である。
【００５１】
ＷIII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｗの数は１または２個である。
【００５２】
好ましいＴ1の範囲は以下に示す各群である。
即ち、Ｔ1I：Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、-NU1U2、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの中から選ばれる。）である。
【００５３】
Ｔ1II：Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはＺで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。）である。
【００５４】
Ｔ1III：Ｃ1〜Ｃ17アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、フェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、フェニルで置換されたシクロアルキル、フェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ1〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｚで置換されていてもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチル、Ｚで置換されていてもよいピラゾリルまたはＺで置換されていてもよいピリジニルである。
【００５５】
好ましいＴ2の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ2I：フェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルである。
【００５６】
好ましいＴ3の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ3I：フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルである。
【００５７】
好ましいＴ4の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ4I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環または７員環基を形成するものである。
【００５８】
好ましいＴ5の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ5I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環または７員環基を形成するものである。
【００５９】
好ましいＴ6の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ6I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい５員環、６員環または７員環基を形成するものであり、
好ましいＸの範囲は以下に示す各群である。
【００６０】
即ち、ＸI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2またはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｘの数は１、２、３個である。
【００６１】
ＸII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｘの数は１、２、３個である。
【００６２】
ＸIII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、の中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｘの数は１または２個である。
【００６３】
Ｘが置換する環によってＸの数は異なり、その環がフェニルの場合にはＸの数は０から５の整数であり、好ましくは０から３の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。その環がピリジルの場合にはＸの数は０から４の整数であり、好ましくは０、１または２であり、より好ましくは０または１である。チエニルの場合にはＸの数は０から３の整数であり、好ましくは０または１である。
【００６４】
好ましいＺの範囲は以下に示す各群である。
即ち、ＺI：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ＮＯ2、ＣＮ、-NU1U2またはＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｚの数は１、２、３または４個である。
【００６５】
ＺII：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフェニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ5アルケニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフェニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基Ｚの数は１、２、３または４個である。
【００６６】
Ｚが置換する環の種類によってＺの数は異なり、Ｚが置換する環がフェニルの場合にはＺの数は０から５の整数であり、好ましくは０から４の整数であり、より好ましくは０、１、２または３であり、更に好ましくは０、１、または２である。Ｚが置換する環がナフチルの場合にはＺの数は０から７の整数であり、好ましくは０である。Ｚが置換する環が複素環基の場合にはＺの数は複素環によって異なり、その複素環が１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリルまたは１，２，３，５−テトラゾリルの場合にはＺの数は０または１である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，２，４−トリアジニルの場合にはＺの数は０から２の整数であり、好ましくは１または２である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはＺの数は０から３の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。その複素環がピロリル、ピリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニルまたはチアゾリニルの場合にはＺの数は０から４の整数であり、好ましくは０から２の整数であり、より好ましくは１または２である。
【００６７】
好ましいＴ7の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ7I：Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいはＴ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環または６員環を形成する。
【００６８】
好ましいＴ8の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ8I：フェニル、ベンジルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいはＴ7とＴ8とが結合している炭素原子と共に５員環または６員環を形成する。
【００６９】
好ましいU1の範囲は以下に示す群である。
即ち、U1I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニルであるか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環を形成してもよい。
【００７０】
好ましいU2の範囲は以下に示す群である。
即ち、U2I：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ2〜Ｃ5アルキルカルボニルであるか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環を形成してもよい。
【００７１】
好ましいｍの範囲は１、２または３であり、より好ましくは１または２である。
【００７２】
好ましいｎの範囲は０、１、２または３であり、より好ましくは１または２である。
【００７３】
好ましいｐの範囲は１または２である。
【００７４】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表すが、以下に特に好ましい範囲を挙げる。
【００７５】
即ち、好ましい置換基の範囲がＱI、ＡI、ＢI、ＧI、ＲI、ＹI、ＷI、Ｔ1I、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸI、ＺI、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００７６】
好ましい置換基の範囲がＱII、ＡII、ＢI、ＧI、ＲI、ＹI、ＷI、Ｔ1I、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸI、ＺI、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００７７】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡIII、ＢI、ＧI、ＲI、ＹI、ＷI、Ｔ1I、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸI、ＺI、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００７８】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡIII、ＢII、ＧII、ＲII、ＹII、ＷII、Ｔ1II、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００７９】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡIII、ＢII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８０】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡIV、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８１】
好ましい置換基の範囲がＱIV、ＡIV、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８２】
好ましい置換基の範囲がＱV、ＡIII、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８３】
好ましい置換基の範囲がＱVI、ＡIII、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８４】
好ましい置換基の範囲がＱVI、ＡIV、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８５】
好ましい置換基の範囲がＱVII、ＡIII、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８６】
好ましい置換基の範囲がＱVIII、ＡIII、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８７】
好ましい置換基の範囲がＱIX、ＡIII、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８８】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡV、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００８９】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡVI、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００９０】
好ましい置換基の範囲がＱIII、ＡVII、ＢIII、ＧIII、ＲIII、ＹII、ＷII、Ｔ1III、Ｔ2I、Ｔ3I、Ｔ4I、Ｔ5I、Ｔ6I、ＸIII、ＺII、Ｔ7I、Ｔ8I、Ｕ1IとＵ2Iである本発明化合物。
【００９１】
次にＱ、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｗ、Ｘ、Ｚ、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6、Ｔ7、Ｔ8、U1またはU2の例を示す。
【００９２】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3またはＺの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【００９３】
Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ６、Ｔ7、Ｔ8、U1、U2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3 またはＺの定義におけるアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【００９４】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｔ4、Ｔ5、Ｔ6、Ｙ1またはＷの定義におけるアルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００９５】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｙ1またはＷの定義におけるアルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、ヘキシニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００９６】
Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3またはＺの定義におけるハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル、フルオロブチル、クロロ−ｎ−ペンチル、フルオロ−ｎ−ペンチル、クロロ−ｎ−ヘキシル、フルオロ−ｎ−ヘキシルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００９７】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1、Ｔ4、Ｔ5またはＴ6の定義におけるＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【００９８】
Ｂ、Ｇ、ＲまたはＴ1の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルとしては、ベンジル、２−クロロベンジル、３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチルベンジル、４−ターシャリーブチルベンジル、１−フェニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−プロピル、２−メチル−２−（３−メチルフェニル）プロピル等があげられる。
【００９９】
Ｔ1の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されてもよいフェニルで置換されたＣ3〜Ｃ6シクロアルキルとしては、１−フェニルシクロプロピル、１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル、１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル、１−（４−ブロモフェニル）シクロプロピル、１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル、１−（４−エチルフェニル）シクロプロピル、１−（４−プロピルフェニル）シクロプロピル、２−フェニルシクロプロピル、１−フェニルシクロブチル、２−フェニルシクロブチル、１−フェニルシクロペンチル、１−（４−クロロフェニル）シクロペンチル、２−フェニルシクロペンチル、３−フェニルシクロペンチル、１−フェニルシクロヘキシル、１−（３−フルオロフェニル）シクロヘキシル、１−（４−クロロフェニル）シクロヘキシル、１−（４−ターシャリーブチルフェニル）シクロヘキシル、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル等があげられる。
【０１００】
Ｔ1の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されてもよいフェニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、２，２−ジメチル−１−フェニルシクロプロピル、１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、３−（３−クロロフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、（４−ブロモフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル、２，２−ジメチル−３−（４−メチルフェニル）シクロプロピル、（４−ターシャリーブチルフェニル）−２，２−ジメチル−３−フェニルシクロプロピル等があげられる。
Ｔ1の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲン原子で置換されたＣ3〜Ｃ4シクロアルキルとしては、２，２−ジクロロ−１−フェニルシクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−i−プロピルオキシフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−t−ブチルフェニル）シクロプロピル、２，２−ジクロロ−１−（４−メトキシフェニル）−３−フェニルシクロプロピル、１−（４−エトキシフェニル）−２，２，３，３，−テトラフルオロブチル等があげられる。
【０１０１】
Ｔ1の定義におけるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニルとＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、２，２−ジメチル−３−（２，２−ジメチルエテニル）シクロプロピル、３−（２，２−ジブロモエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル、３−（２，２−クロロトリフルオロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロピル等があげられる。
【０１０２】
Ｔ1の定義におけるＣ1〜Ｃ3アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシとしては、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、１−メチルシクロプロピキシ等があげられる。
【０１０３】
Ｔ1の定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたＣ2〜Ｃ4アルケニルとしては、１−フェニルエテニル、２−フェニルエテニル、２−（２−クロロフェニル）エテニル、２−（３−クロロフェニル）エテニル、２−（４−クロロフェニル）エテニル、２−（４−メチルフェニル）エテニル、２−（２，６−ジフルオロフェニル）エテニル、２−（２，５−ジメチルフェニル）エテニル、１−メチル−２−フェニルエテニル、２−フェニル−１−プロペニル、２−（４−ブロモフェニル）−１−プロペニル、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−プロペニル等があげられる。
【０１０４】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2またはＺの定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【０１０５】
Ｇ、ＲまたはＴ1の定義におけるＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、テトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
【０１０６】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1またはＺの定義における-NU1U2としてはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎープロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎーブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、１，１−ジメチルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロピルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、１−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチルブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノ及び１−エチル−２−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-ｎ-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ−ｎ−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド、Ｎ−フェニルアセトアミド、Ｎ−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【０１０７】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｙ1、Ｙ2及びＺの定義におけるＣ2〜Ｃ5アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ-ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなどがあげられる。
【０１０８】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシとしては、各々Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシおよびクロロ−ｉｓｏ−プロポキシなどがあげられる。
Ｇ、Ｒ、Ｔ2、Ｔ3、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオがあげられる。
【０１０９】
Ｇ、Ｒ、Ｘ、Ｗ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルがあげられる。
【０１１０】
Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺの定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルがあげられる。
【０１１１】
Ｂ、Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｙ、Ｙ1またはＹ2の定義におけるＣ2〜Ｃ4アルコキシアルキルとしては、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−メチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられる。
【０１１２】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、U1、U2、Ｙ1、Ｙ2またはＷの定義におけるＣ2〜Ｃ4アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ｉｓｏ−ブタノイルがあげられる。
【０１１３】
ＧまたはＷの定義におけるＣ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルとしては、クロロアセチル、トリフルオロアセチル、3,3,3ートリフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル等があげられる。
【０１１４】
Ｇ、ＲまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ5ハロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、3,3,3ートリフルオロプロピオニルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ等があげられる。
【０１１５】
ＧまたはＹの定義におけるＣ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジーiープロピルアミノカルボニルオキシ等があげられる。
【０１１６】
Ｒ、Ｙ、Ｚ及びＴ1の定義におけるナフチルとしては１-ナフチル及び２-ナフチルがあげられる。
【０１１７】
ＧまたはＴ1の定義におけるＺで置換されていてもよいピリジルとしては、Ｚで置換されていてもよい２-ピリジル、Ｚで置換されていてもよい３-ピリジルまたはＺで置換されていてもよい４-ピリジルがあげられ、好ましくはＺで置換されていてもよい２-ピリジルまたはＺで置換されていてもよい３-ピリジルであり、より好ましくはＺで置換されていてもよい２-ピリジルである。
【０１１８】
ＧまたはＴ1の定義におけるＺで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Ｚで置換されていてもよい２-ピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよい３-ピリジルオキシまたはＺで置換されていてもよい４-ピリジルオキシがあげられる。
【０１１９】
ＲまたはＲ1の定義におけるＸで置換されていてもよいピリジルとしては、Ｘで置換されていてもよい２-ピリジル、Ｘで置換されていてもよい３-ピリジルまたはＸで置換されていてもよい４-ピリジルがあげられ、好ましくはＸで置換されていてもよい２-ピリジルまたはＸで置換されていてもよい３-ピリジルであり、より好ましくはＸで置換されていてもよい２-ピリジルである。
ＲまたはＲ1の定義におけるＸで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Ｘで置換されていてもよい２-ピリジルオキシ、Ｘで置換されていてもよい３-ピリジルオキシまたはＸで置換されていてもよい４-ピリジルオキシがあげられる。
【０１２０】
ＲまたはＲ1の定義におけるＸで置換されていてもよいチエニルとしては、Ｘで置換されていてもよい２-チエニル及びＸで置換されていてもよい３-チエニルがあげられる。
【０１２１】
ＧまたはＹ1の定義におけるＺで置換されていてもよいチエニルとしては、Ｚで置換されていてもよい２-チエニル基及びＺで置換されていてもよい３-チエニルがあげられる。
【０１２２】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｙ及びＹ1の定義における-Ｎ=ＣＴ7Ｔ8はアルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、４-メチル-２-ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
【０１２３】
Ｂの定義におけるＣ1〜Ｃ4アルキルアミノスルホニルとしては、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル及びｎ−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【０１２４】
Ｂの定義におけるＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノスルホニルとしては、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ−ｎ−プロピルアミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル及びジ−ｎ−ブチルアミノスルホニルなどがあげられる。
【０１２５】
Ｂの定義におけるＣ2〜Ｃ5アルキルアミノチオカルボニルとしては、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル及びｎ−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【０１２６】
Ｂの定義におけるＣ3〜Ｃ9ジアルキルアミノチオカルボニルとしては、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニル及びジ−ｎ−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
【０１２７】
Ｂの定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されてもよいベンゾイルで置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルとしては、フェナシル、２ーフルオロフェナシル、３ークロロフェナシル、４ーブロモフェナシル、２ーメチルフェナシル、３ーエチルフェナシル、４ーiープロピルフェナシル、４ーtーブチルフェナシル等があげられる。
【０１２８】
Ｂの定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニルとしては、２-フルオロフェニルスルホニル、４-フルオロフェニルスルホニル、２-クロロフェニルスルホニル、４-クロロフェニルスルホニル、４-ブロモフェニルスルホニル、２,５-ジクロロフェニルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、４-メチルフェニルスルホニル、２-メチルフェニルスルホニル、４-t-ブチルフェニルスルホニル、２,５-ジメチルフェニルスルホニル、２,４-ジメチルフェニルスルホニル、２,４,６-トリメチルフェニルスルホニル、２,４,６-トリ-i-プロピルフェニルスルホニル等があげられる。
【０１２９】
ＧまたはＢの定義におけるＣ2〜Ｃ5シアノアルキルとしては、シアノメチル、２-シアノエチル、３-シアノプロピル、１ーシアノ−１−メチルエチル等があげられる。
【０１３０】
Ｂの定義におけるＣ3〜Ｃ9アルコキシカルボニルアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルコキシカルボニルアルキルとしてメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n-プロポキシカルボニルメチル、i-プロポキシカルボニルメチル、n-ブトキシカルボニルメチル、i-ブトキシカルボニルメチル、t-ブトキシカルボニルメチル、n-ヘキシルオキシカルボニルメチル、n-ヘプチルオキシカルボニルメチル、1-メトキシカルボニルエチル、1-エトキシカルボニルエチル、1-n-ブトキシエチル、2-メトキシカルボニルエチル、2-エトキシカルボニルエチル、1-メトキシカルボニルプロピル、3-エトキシカルボニルプロピル、4-メトキシカルボニルブチル、6-エトキシカルボニルヘキシル、1-メトキシカルボニル-1-メチルエチル、1-iso-プロポキシカルボニル-1-メチルエチル、1-エトキシカルボニル-2-メチルプロピル等があげられる。
【０１３１】
Ｂの定義におけるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムがあげられる。
【０１３２】
Ｂの定義におけるアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムまたはバリウムがあげられ、好ましくはマグネシウム、カルシウムまたはバリウムがあげられる。
【０１３３】
Ｂの定義におけるＮＨＴ4Ｔ5Ｔ6で示されるアンモニウムとしては、アンモ ニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、ヘキシルメチルアンモニウム、シクロプロピルメチルアンモニウム、シクロヘキシルメチルアンモニウム、アリルメチルアンモニウム、ベンジルメチルアンモニウムまたは４-メチルシクロへキシルエチルアンモニウムであるか、あるいはＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式５員環、６員環、７員環または８員環アンモニウム基等があげられる。
【０１３４】
Ｇの定義におけるハロゲン原子もしくはＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシとしては、ベンジルオキシ、２ークロロベンジルオキシ、３ークロロベンジルオキシ、４ークロロベンジルオキシ、３ーメチルベンジルオキシ、４ーtーブチルベンジルオキシ、２，６ージフルオロベンジルオキシ、２ーフルオロー４ークロロベンジルオキシ等があげられる。
【０１３５】
Ｔ4、Ｔ5またはＴ6の定義におけるＴ4、Ｔ5及びＴ6のうちの２個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式５員環、６員環、７員環または８員環アンモニウム基としては、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミンがあげられる。
【０１３６】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるハロアルキルスルフェニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2,-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−iso−プロピルチオなどがあげられる。
【０１３７】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるハロアルキルスルフィニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−iso−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
【０１３８】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−iso−プロピルスルホニルなどがあげられる。
【０１３９】
Ｇ、Ｒ、Ｔ1またはＷの定義におけるハロアルケニルとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のハロアルケニルとして２-クロロエテニル、２-ブロモエテニル、2,2-ジクロロエテニル等があげられる。
【０１４０】
Ｇ、Ｒ、Ｒ1、Ｔ1、Ｗ、ＹまたはＹ1の定義におけるアルケニルオキシとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ等があげられる。
【０１４１】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルオキシとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシとして3-クロロ-2-プロペニルオキシ、3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ、4-クロロ-2-ブテニルオキシ、4,4-ジクロロ-3-ブテニルオキシ、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ等があげられる。
【０１４２】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるアルケニルスルフェニルとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、2-プロペニルスルフェニル、2-ブテニルスフェニル、2-メチル-2-プロペニルスルフェニル等があげられる。
【０１４３】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるアルケニルスルフィニルとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニルとしてアリルスルフィニル、2-プロペニルスルフィニル、2-ブテニルスフィニル、2-メチル-2-プロペニルスルフィニル等があげられる。
【０１４４】
Ｇ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの定義におけるアルケニルスルホニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖または分岐状のアルケニルスルホニルとしてアリルスルホニル、2-プロペニルスルホニル、2-ブテニルスホニル、2-メチル-2-プロペニルスルホニル等があげられる。
【０１４５】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルスルフェニルとしては、Ｃ1〜Ｃ4直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして3-クロロ-2-プロペニルスルフェニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフェニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフェニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルフェニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフェニル等があげられる。
【０１４６】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルスルフィニルとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして3-クロロ-2-プロペニルスルフィニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフィニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフィニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルフィニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフィニル等があげられる。
【０１４７】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるハロアルケニルスルホニルとしては、Ｃ2〜Ｃ4直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルとして3-クロロ-2-プロペニルスルホニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル、4-クロロ-2-ブテニルスルホニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルホニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル等があげられる。
【０１４８】
Ｇ、ＲまたはＷの定義におけるＣ2〜Ｃ4ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、3-クロロ-1-プロピニル、3-ブロモ-1-ブチニル等があげられる。
【０１４９】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ4アルキニルオキシとしては、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ等があげられる。
【０１５０】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ4ハロアルキニルオキシとしては、3-クロロ-2-プロピニルオキシ、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ、3-ヨード-2-プロピニルオキシ等があげられる。
【０１５１】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ6アルキニルスルフェニルとしては、2-プロピニルスルフェニル、2-ブチニルスルフェニル、1-メチル-2-プロピニルスルフェニル等があげられる。
【０１５２】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニルとしては、2-プロピニルスルフィニル、2-ブチニルスルフィニル、1-メチル-2-プロピニルスルフィニル等があげられる。
【０１５３】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ6アルキニルスルホニルとしては、2-プロピニルスルホニル、2-ブチニルスルホニル、1-メチル-2-プロピニルスルホニル等があげられる。
【０１５４】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフェニルとしては、、3-クロロ-2-プロピニルスルフェニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルフェニル、3-ヨード-2-プロピニルスルフェニル等があげられる。
【０１５５】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニルとしては、、3-クロロ-2-プロピニルスルフィニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル、3-ヨード-2-プロピニルスルフィニル等があげられる。
【０１５６】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニルとしては、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルホニル、3-ヨード-2-プロピニルスルホニル等があげられる。
【０１５７】
Ｇ、Ｒ、ＷまたはＹの定義におけるＣ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ等があげられる。
【０１５８】
Ｇの定義におけるＸで置換されていてもよいベンゾイルとしては、ベンゾイル、２−クロロベンゾイル、３−クロロベンゾイル、４−クロロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−フルオロベンゾイル、３−メチルベンゾイル、４−メチルベンゾイル、４−ターシャリーブチルベンゾイル、３、４−ジクロロベンゾイル等があげられる。
【０１５９】
本発明化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【０１６０】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、
ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリーウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダラカなどの双翅目害虫、
カブラハバチ、マツノキハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの総翅目害虫、
クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリなどの網翅目害虫、
トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、
イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、
ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミなどのハジラミ目害虫、
ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミなどのシラミ目害虫、
ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、などのハダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどのフシダニ類、
チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、
ケナガコナダニ、ロビンネダニなどのコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ類、
オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセンダニ類、
ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、
サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイなどの軟体動物、
オカダンゴムシなどの甲殻類などがあげられる。
【０１６１】
また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖａｍ）、
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｏｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
【０１６２】
また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。
【０１６３】
すなわち、、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【０１６４】
本発明化合物は、次に示す方法（スキーム１）によって合成することができる。
スキーム１
【化２８】
0004054992.tif 000012
［（スキーム１）中のＱ、Ａ及びＢは前記と同じ意味を表し、Lは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜４のアルコキシ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、フェノキシ、1-ピラゾリルまたは1-イミダゾリル等であり、Ｌ’はハロゲン原子であり、alkylはアルキルであり、好ましくは炭素数１〜４のアルキルである。］
（スキーム１）におけるＡ法は、一般式（３）で表されるアセトニトリル誘導体と一般式（４）で表される酸クロライド類、エステル類またはアミド類あるいは一般式（５）で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物（１′）を合成する方法を示す。更に本発明化合物（１′）は一般式（８）で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物（１）に変換できる。このとき本発明化合物（１）におけるＢの種類によっては、本発明化合物（１′）にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またＡ法で（４）または（５）を過剰に用いる事で、（１′）を単離せずに直接（１）を合成することもできる。
【０１６５】
Ｑが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はＢ法によっても合成できる。Ｂ法は、一般式（６）で表される複素環と一般式（７）で表されるハロゲノシアノケトン誘導体を反応させることにより本発明化合物（１’）を合成する方法を示す。
【０１６６】
Ａが窒素原子でアクリロニトリル部分と結合している場合はＣ法によっても合成することができる。Ｃ法は、一般式（９）で表されるシアノ酢酸誘導体と一般式（１０）で表されるヘテロ環化合物から本発明化合物を合成する方法を示す。また、一般式（９）で表される化合物は、Ａ法で示した一般式（３）で表されるアセトニトリル誘導体と炭酸エステルとを塩基存在下で反応させる事により合成できる場合もある。
【０１６７】
（スキーム１）に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、ｔーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリウム等が挙げられる。
【０１６８】
（スキーム１）で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−３０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．０５から３当量を用いる。
【０１６９】
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【０１７０】
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物（＋）体および（−）体が含まれる。
【０１７１】
（スキーム１）中の化合物（３）を合成する方法について以下に述べる。即ち、
（スキーム２）
【化２９】
0004054992.tif 000013
１）一般式（１４）で表されるベンジルハライド類、ベンジル  アルキルスルフォネート類、ベンジル  アリールスルフォネート類、ハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物を適当なシアノ化剤と反応させる事により合成できる。また、フェニル酢酸誘導体、複素環酢酸誘導体をアミド誘導体に変換した後、脱水反応を行う事によっても合成できる。
２）複素環のハロゲン化物（１５）とシアノ酢酸エステル（１６）を塩基存在下で縮合することにより得られる（１７）を原料とし、次いで加水分解、脱炭酸により化合物（３）が合成できる場合もある。
３）Ｑが窒素原子でエチレン部分と結合する場合は、その窒素が無置換である複素環誘導体（６）とハロアセトニトリル誘導体を塩基の存在下で反応させるか、シアノ酢酸エステルをハロゲン化して得られる化合物（１８）と化合物（６）を塩基存在下で反応させて化合物（１７）を合成し、次いで加水分解、脱炭酸により化合物（３）を合成できる場合もある。
（スキーム１）中の化合物（７）は安息香酸ハライド類または複素環カルボン酸ハライド類とシアノ酢酸エステルを塩基存在下で縮合し、次いでハロゲン化することにより合成できる。
【０１７２】
上記のハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物は、既知の方法｛アランＲ．カトリツキー（Ａｌａｎ  Ｒ．  ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、チャールス  Ｗ．  リース（Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｗ．  Ｒｅｅｓ）、コンプリヘンシブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２巻、３巻、４巻、５巻または６巻｝により合成されるヘテロ環メタン誘導体やヘテロ環カルボン酸エステル誘導体から常法により誘導することができる。また、Ｑがオキサゾール−４−イルまたはチアゾール−４−イルの場合は、カルボン酸アミド類またはチオアミド類と１，３−ジクロロ−２−プロパノンを反応させることにより合成することもできる。
【０１７３】
本発明に含まれる化合物の例を第１表から第１３表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Pen：ペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｈｅｐ：ヘプチル、Ｏｃｔ：オクチル、Ｎｏｎ：ノニル、Ｄｅｃ：デシル、Ｐｈ：フェニル、n：ノーマル、i：イソ、sec：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ、
【０１７４】
【化３０】
0004054992.tif 000014
【０１７５】
【化３１】
0004054992.tif 000015
【化３２】
0004054992.tif 000016
【０１７６】
【化３３】
0004054992.tif 000017
【化３４】
0004054992.tif 000018
【化３５】
0004054992.tif 000019
【０１７７】
第  １  表
【化３６】
0004054992.tif 000020
【化３７】
0004054992.tif 000021
【化３８】
0004054992.tif 000022
【表１】
0004054992.tif 000023
【表２】
0004054992.tif 000024
【表３】
0004054992.tif 000025
【表４】
0004054992.tif 000026
【表５】
0004054992.tif 000027
【表６】
0004054992.tif 000028
【表７】
0004054992.tif 000029
【表８】
0004054992.tif 000030
【表９】
0004054992.tif 000031
【表１０】
0004054992.tif 000032
【表１１】
0004054992.tif 000033
【表１２】
0004054992.tif 000034
【表１３】
0004054992.tif 000035
【表１４】
0004054992.tif 000036
【表１５】
0004054992.tif 000037
【表１６】
0004054992.tif 000038
【表１７】
0004054992.tif 000039
【表１８】
0004054992.tif 000040
【表１９】
0004054992.tif 000041
【表２０】
0004054992.tif 000042
【表２１】
0004054992.tif 000043
【表２２】
0004054992.tif 000044
【表２３】
0004054992.tif 000045
【表２４】
0004054992.tif 000046
【表２５】
0004054992.tif 000047
【表２６】
0004054992.tif 000048
【表２７】
0004054992.tif 000049
【表２８】
0004054992.tif 000050
【表２９】
0004054992.tif 000051
【表３０】
0004054992.tif 000052
【表３１】
0004054992.tif 000053
【表３２】
0004054992.tif 000054
【表３３】
0004054992.tif 000055
【表３４】
0004054992.tif 000056
【表３５】
0004054992.tif 000057
【表３６】
0004054992.tif 000058
【表３７】
0004054992.tif 000059
【表３８】
0004054992.tif 000060
【表３９】
0004054992.tif 000061
【表４０】
0004054992.tif 000062
【表４１】
0004054992.tif 000063
【表４２】
0004054992.tif 000064
【表４３】
0004054992.tif 000065
【表４４】
0004054992.tif 000066
【表４５】
0004054992.tif 000067
【表４６】
0004054992.tif 000068
【表４７】
0004054992.tif 000069
【表４８】
0004054992.tif 000070
【０１７８】
第  ２  表
【化３９】
0004054992.tif 000071
【化４０】
0004054992.tif 000072
【表４９】
0004054992.tif 000073
【表５０】
0004054992.tif 000074
【表５１】
0004054992.tif 000075
【表５２】
0004054992.tif 000076
【表５３】
0004054992.tif 000077
【表５４】
0004054992.tif 000078
【表５５】
0004054992.tif 000079
【表５６】
0004054992.tif 000080
【表５７】
0004054992.tif 000081
【表５８】
0004054992.tif 000082
【表５９】
0004054992.tif 000083
【表６０】
0004054992.tif 000084
【表６１】
0004054992.tif 000085
【表６２】
0004054992.tif 000086
【表６３】
0004054992.tif 000087
【表６４】
0004054992.tif 000088
【表６５】
0004054992.tif 000089
【表６６】
0004054992.tif 000090
【表６７】
0004054992.tif 000091
【表６８】
0004054992.tif 000092
【０１７９】
第  ３  表
【化４１】
0004054992.tif 000093
【化４２】
0004054992.tif 000094
【表６９】
0004054992.tif 000095
【表７０】
0004054992.tif 000096
【表７１】
0004054992.tif 000097
【表７２】
0004054992.tif 000098
【表７３】
0004054992.tif 000099
【表７４】
0004054992.tif 000100
【表７５】
0004054992.tif 000101
【表７６】
0004054992.tif 000102
【表７７】
0004054992.tif 000103
【表７８】
0004054992.tif 000104
【０１８０】
第  ４  表
【化４３】
0004054992.tif 000105
【化４４】
0004054992.tif 000106
【化４５】
0004054992.tif 000107
【化４６】
0004054992.tif 000108
【表７９】
0004054992.tif 000109
【表８０】
0004054992.tif 000110
【表８１】
0004054992.tif 000111
【表８２】
0004054992.tif 000112
【表８３】
0004054992.tif 000113
【表８４】
0004054992.tif 000114
【表８５】
0004054992.tif 000115
【表８６】
0004054992.tif 000116
【表８７】
0004054992.tif 000117
【表８８】
0004054992.tif 000118
【表８９】
0004054992.tif 000119
【表９０】
0004054992.tif 000120
【表９１】
0004054992.tif 000121
【表９２】
0004054992.tif 000122
【表９３】
0004054992.tif 000123
【表９４】
0004054992.tif 000124
【表９５】
0004054992.tif 000125
【表９６】
0004054992.tif 000126
【表９７】
0004054992.tif 000127
【表９８】
0004054992.tif 000128
【０１８１】
第  ５  表
【化４７】
0004054992.tif 000129
【化４８】
0004054992.tif 000130
【化４９】
0004054992.tif 000131
【表９９】
0004054992.tif 000132
【表１００】
0004054992.tif 000133
【表１０１】
0004054992.tif 000134
【表１０２】
0004054992.tif 000135
【表１０３】
0004054992.tif 000136
【表１０４】
0004054992.tif 000137
【表１０５】
0004054992.tif 000138
【表１０６】
0004054992.tif 000139
【表１０７】
0004054992.tif 000140
【０１８２】
第  ６  表
【化５０】
0004054992.tif 000141
【表１０８】
0004054992.tif 000142
【表１０９】
0004054992.tif 000143
【表１１０】
0004054992.tif 000144
【表１１１】
0004054992.tif 000145
【表１１２】
0004054992.tif 000146
【表１１３】
0004054992.tif 000147
【表１１４】
0004054992.tif 000148
【表１１５】
0004054992.tif 000149
【表１１６】
0004054992.tif 000150
【表１１７】
0004054992.tif 000151
【表１１８】
0004054992.tif 000152
【表１１９】
0004054992.tif 000153
【表１２０】
0004054992.tif 000154
【表１２１】
0004054992.tif 000155
【表１２２】
0004054992.tif 000156
【表１２３】
0004054992.tif 000157
【表１２４】
0004054992.tif 000158
【表１２５】
0004054992.tif 000159
【０１８３】
第  ７  表
【化５１】
0004054992.tif 000160
【表１２６】
0004054992.tif 000161
【表１２７】
0004054992.tif 000162
【表１２８】
0004054992.tif 000163
【表１２９】
0004054992.tif 000164
【表１３０】
0004054992.tif 000165
【表１３１】
0004054992.tif 000166
【表１３２】
0004054992.tif 000167
【０１８４】
第  ８  表
【化５２】
0004054992.tif 000168
【化５３】
0004054992.tif 000169
【表１３３】
0004054992.tif 000170
【表１３４】
0004054992.tif 000171
【表１３５】
0004054992.tif 000172
【表１３６】
0004054992.tif 000173
【表１３７】
0004054992.tif 000174
【表１３８】
0004054992.tif 000175
【表１３９】
0004054992.tif 000176
【表１４０】
0004054992.tif 000177
【表１４１】
0004054992.tif 000178
【表１４２】
0004054992.tif 000179
【表１４３】
0004054992.tif 000180
【０１８５】
第  ９  表
【化５４】
0004054992.tif 000181
【化５５】
0004054992.tif 000182
【表１４４】
0004054992.tif 000183
【表１４５】
0004054992.tif 000184
【表１４６】
0004054992.tif 000185
【表１４７】
0004054992.tif 000186
【表１４８】
0004054992.tif 000187
【０１８６】
第  10  表
【化５６】
0004054992.tif 000188
【表１４９】
0004054992.tif 000189
【表１５０】
0004054992.tif 000190
【表１５１】
0004054992.tif 000191
【表１５２】
0004054992.tif 000192
【表１５３】
0004054992.tif 000193
【表１５４】
0004054992.tif 000194
【表１５５】
0004054992.tif 000195
【表１５６】
0004054992.tif 000196
【０１８７】
第  11  表
【化５７】
0004054992.tif 000197
【表１５７】
0004054992.tif 000198
【表１５８】
0004054992.tif 000199
【表１５９】
0004054992.tif 000200
【表１６０】
0004054992.tif 000201
【表１６１】
0004054992.tif 000202
【表１６２】
0004054992.tif 000203
【表１６３】
0004054992.tif 000204
【表１６４】
0004054992.tif 000205
【表１６５】
0004054992.tif 000206
【表１６６】
0004054992.tif 000207
【表１６７】
0004054992.tif 000208
【表１６８】
0004054992.tif 000209
【表１６９】
0004054992.tif 000210
【表１７０】
0004054992.tif 000211
【表１７１】
0004054992.tif 000212
【表１７２】
0004054992.tif 000213
【表１７３】
0004054992.tif 000214
【表１７４】
0004054992.tif 000215
【表１７５】
0004054992.tif 000216
【０１８８】
第  12  表
【化５８】
0004054992.tif 000217
【表１７６】
0004054992.tif 000218
【表１７７】
0004054992.tif 000219
【表１７８】
0004054992.tif 000220
【表１７９】
0004054992.tif 000221
【表１８０】
0004054992.tif 000222
【表１８１】
0004054992.tif 000223
【表１８２】
0004054992.tif 000224
【表１８３】
0004054992.tif 000225
【表１８４】
0004054992.tif 000226
【表１８５】
0004054992.tif 000227
【表１８６】
0004054992.tif 000228
【表１８７】
0004054992.tif 000229
【表１８８】
0004054992.tif 000230
【表１８９】
0004054992.tif 000231
【表１９０】
0004054992.tif 000232
【表１９１】
0004054992.tif 000233
【表１９２】
0004054992.tif 000234
【表１９３】
0004054992.tif 000235
【表１９４】
0004054992.tif 000236
【０１８９】
第  13  表
【化５９】
0004054992.tif 000237
【化６０】
0004054992.tif 000238
【表１９５】
0004054992.tif 000239
【表１９６】
0004054992.tif 000240
【表１９７】
0004054992.tif 000241
【０１９０】
本発明化合物を害虫防除剤として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【０１９１】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【０１９２】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９４年版に記載されている化合物などがある。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１９３】
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・  ５〜８０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・１０〜８５部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  １〜１０部
その他      ・・・・・・・・・・・・  １〜５部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
〔乳剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・  １〜３０部
液体担体    ・・・・・・・・・・・・３０〜９５部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  ５〜１５部
〔フロアブル剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・  ５〜７０部
液体担体    ・・・・・・・・・・・・１５〜６５部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  ５〜１２部
その他      ・・・・・・・・・・・・  ５〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・２０〜９０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・１０〜６０部
界面活性剤  ・・・・・・・・・・・・  １〜２０部
〔粒剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・０．１〜１０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・９０〜９９．９９部
その他      ・・・・・・・・・・・・  １〜５部
〔粉剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・０．０１〜３０部
固体担体    ・・・・・・・・・・・・６７〜９９．５部
その他      ・・・・・・・・・・・・  ０〜３部
【０１９４】
本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択するすることにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調整には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することも出来る。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【０１９５】
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調整して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調整する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。
【０１９６】
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調整するして使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調整する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０１９７】
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調整する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調整して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調整する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【０１９８】
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調整する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。
【０１９９】
【実施例】
以下に本発明化合物の合成例、製剤例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔合成例１〕
２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.I-40）
１）３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール３．０ｇをアセトニトリル２０ｍｌ中に溶解し、クロロアセトニトリル２．５２ｇと炭酸カリウム４．６１ｇを室温で添加した後、５時間加熱還流した。アセトニトリルを減圧留去した後、酢酸エチルを加え、少量の水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をイソプロピルエーテルとジエチルエーテルの混合溶媒から再結晶させることにより、１−シアノメチル−３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾールを１．７４ｇ得た。
２）５５％水素化ナトリウム０．１５ｇをＴＨＦ１０ｍｌ中に懸濁させた中に、１−シアノメチル−３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール０．５ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶かした溶液を５０℃で滴下した。３０分撹拌した後、５０℃で１−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニル）ピラゾール０．６７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶かした溶液を滴下し、その後室温で一晩撹拌した。反応液を水に注いだ後酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をイソプロピルエーテル／酢酸エチル＝３／１の混合溶媒から再結晶させることにより２−｛３−（２，６−ジフルオロフェニル）ピラゾール−１−イル｝−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．５２ｇを得た。
【０２００】
〔合成例２〕
３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.II-1）
１）乾燥メタノール２０ｍｌにチオベンズアミド２．３３ｇを溶解し、１，３−ジクロロアセトン２．１６ｇを室温で添加した後１時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、氷水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルム／ｎーヘキサン＝１／２の溶出画分から４−クロロメチル−２−フェニルチアゾール２．０３ｇを得た。
２）アセトニトリル１０ｍｌに４−クロロメチル−２−フェニルチアゾール１．３９ｇを溶解し、シアン化カリウム０．６５ｇとジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル０．０５ｇを室温で添加した後１０時間加熱還流した。室温に戻した後酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水と水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から４−シアノメチル−２−フェニルチアゾール０．９８ｇを得た。
３）乾燥ＴＨＦ１０ｍｌに４−シアノメチル−２−フェニルチアゾール０．７２ｇを溶解し、アルゴン雰囲気下−６０℃以下でｎーブチルリチウム（１．５６Ｍヘキサン溶液）４．６ｍｌを滴下した。−６０℃以下で２０分撹拌した後、乾燥ＴＨＦ３ｍｌに溶解した１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルクロリド０．８４ｇを−６０℃以下で滴下し、その後徐々に温度を上げ、室温で４時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から目的物を得、さらに結晶をジエチルエーテルで洗浄することにより、３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．８６ｇを得た。
【０２０１】
〔合成例３〕
３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−２−（４−ターシャリーブチルチアゾール−２−イル）−３−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.III-6、III-15）。
ＴＨＦ１５ｍｌ中に３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−２−（４−ターシャリーブチルチアゾール−２−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル ０．５ｇとトリエチルアミン０．１４ｇを室温で加え、均一溶液になるまで撹拌した。溶液中に氷冷下でピバロイルクロリド０．１６ｇを滴下した後、徐々に温度を上げ、室温で８時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で３回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルのショートカラムを通した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により、３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−２−（４−ターシャリーブチルチアゾール−２−イル）−３−ピバロイルオキシアクリロニトリル０．１６ｇ（III-6）及びその幾何異性体０.３５ｇ（III-15）を得た。
化合物No.III-6
1H-NMR(CDCl3,δppm);1.18(9H,s),1.32(9H,s),3.85(3H,s),6.88(1H,s)
化合物No.III-15
1H-NMR(CDCl3,δppm);1.33(9H,s),1.39(9H,s),3.94(3H,s),7.03(1H,s)
【０２０２】
〔参考例〕
１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルボン酸の合成
１）ＤＭＦ４．７２ｇ中に、オキシ塩化リン２１．３５ｇを１０℃以下に温度を保ちながら滴下した。反応液を室温に戻し１時間撹拌した後、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−ピラゾロン１０．７１ｇを加えた。その後温度を１１０℃に上げ、７時間撹拌した。反応液を７０℃とした後、氷水中に注いだ。水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを４程度にした後、析出した結晶を濾過し、乾燥することで１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド１０．５５ｇを得た。
２）水酸化カリウム０．２３ｇを水８５ｍｌに溶解した中に、１−メチル−３−２−（ターシャリートリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルバルデヒド８．８８ｇと過マンガン酸カリウム７．２４ｇを室温で加えた。温度を６０℃に上げ、２時間撹拌した。室温に戻した後、固体を濾過して除いた。ろ液を塩酸水で酸性にし、析出した結晶をろ取した後、水で洗い、乾燥した。得られた結晶をクロロホルム１５０ｍｌに加え、加熱還流後、不溶物を熱時濾過で除いた。クロロホルムを減圧で留去することにより、１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−カルボン酸６．２４ｇを得た。
【０２０３】
〔合成例４〕
２−（２−ターシャリーブチルチアゾール−４−イル）−３−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−３−ベンゾイルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.II-75）。
同様の方法により上記化合物を合成した（粘稠液体、Ｅ−Ｚ混合物）。
1H-NMR(CDCl3,δppm);
1.09(9H,s),2.75(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):主生成物
1.19(9H,s),2.70(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):副生成物
【０２０４】
〔合成例５〕
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルオキシ）アクリロニトリルの合成（化合物No.IV-5）
乾燥ＴＨＦ３０ｍｌに４−（トリフルオロメチル）フェニルアセトニトリル１．０ｇと１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルクロリド２．３１ｇを溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド０．６１ｇを室温で添加した。温度を上げ、３時間加熱還流後、カリウム−ｔ−ブトキシド０．６１ｇを加えさらに２時間加熱還流した。ＴＨＦを減圧留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希薄な水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の溶出画分から、３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルオキシ）アクリロニトリル１．９２ｇを得た。
【０２０５】
〔合成例６〕
２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.IV-18）
ジベンゾ−１８−クラウン−６−エーテル０．２２ｇとシアン化ナトリウム１．５７ｇをＤＭＳＯ２０ｍｌ中に懸濁させた中に、４−ターシャリーブチルベンジルブロマイド５．００ｇを水冷下に滴下した。室温で一晩撹拌後、５０℃で５時間撹拌した。室温に戻した後、水を加えエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１の溶出画分から、４−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル１．１９ｇを得た。４−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル１．００ｇと１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−カルボニルクロリド１．２３ｇを乾燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解した中に、カリウム−ｔ−ブトキシド１．０１ｇを氷冷下に加えた。室温で一晩撹拌後、水を加え、希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分を水１０ｍｌとジオキサン１０ｍｌの混合溶媒に溶解し、水酸化カリウム０．３８ｇを加え、４時間加熱還流した。室温に戻した後、希塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１の溶出画分から、２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（１−メチル−３，５−ジクロロピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．６４ｇを得た。
【０２０６】
〔合成例７〕
２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５−クロロピラゾール−４−イル）−３−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.IV-24）
同様の方法により上記化合物を合成した（粘稠液体）。
1H-NMR(CDCl3,δppm);1.13(9H,s),1.33(9H,s),3.98(3H,s),7.48(4H,brs)
【０２０７】
〔合成例８〕
２−（４−ターシャリーブチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−３−メトキシカルボニルオキシアクリロニトリルの合成（化合物No.IV-36）
同様の方法により上記化合物を合成した（ガラス状、Ｅ−Ｚ混合物）。
1H-NMR(CDCl3,δppm);
1.32(9H,s),3.75(3H,s),3.87(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):75%
1.27(9H,s),3.88(3H,s),3.96(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):25%
【０２０８】
〔合成例９〕
２−｛２−ターシャリーブチルオキサゾール−４−イル｝−３−（３，５−ジクロロ−１−メチル−ピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリルの合成（化合物No.V-40）
１）ピバリン酸アミド２５ｇと１，３−ジクロロ−２−プロパノン２５ｇを混合し１３５℃の油浴上で２．５時間加熱した。氷温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした。酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／８）で精製することにより、２−タシャリーブチル−４−クロロメチルオキサゾール１７．５ｇを得た。
２）シアン化ナトリウム６．２ｇを秤り取り、ジメチルスルホキシド５０ｍｌを加え、２−タシャリーブチル−４−クロロメチルオキサゾール１６．９ｇのジメチルスルホキシド溶液を滴下した後、６５℃の油浴上で１時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、希水酸化ナトリウム水溶液１５０ｍｌを添加し、トルエンで抽出した。有機層を充分水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して２−タシャリーブチル−４−シアノメチルオキサゾール１４．８ｇを得た。
３）カリウムターシャリブトキシド２．８７ｇをＴＨＦ２０ｍｌに懸濁させた中に２−タシャリーブチル−４−シアノメチルオキサゾール２．００ｇ及び３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボニルクロリド２．３７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶かした溶液を氷温下で滴下した後、室温で１晩撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して目的化合物３．２６ｇを得た。
【０２０９】
〔合成例１０〕
２−（２−ターシャリーブチルオキサゾール−４−イル）−３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−３−エトキシメトキシアクリロニトリルの合成（化合物No.V-44）
２−｛２−ターシャリーブチルオキサゾール−４−イル｝−３−（５−クロロ−３−トリフルオロメチル−１−メチル−ピラゾール−４−イル）−３−ヒドロキシアクリロニトリル０．６ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、氷温で６０％水素化ナトリウム０．０７ｇを加えた後、室温で１５分間撹拌した。エトキシメチルクロライド０．１７ｇを加えて室温で６日間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／４）で精製し、ガラス状の目的化合物０．１ｇを得た。1H-NMR(CDCl3,δppm);1.17(3H,t),1.41(9H,s),3.98(3H,s),5.03(2H,s),8.00(1H,s)
【０２１０】
前記スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第１４から第１８表に示すが、特に記載のないものはＥ体とＺ体の混合物である。なお、表中の略号は前記と同じ意味を示す。
【０２１１】
第  １４  表
【化６１】
0004054992.tif 000242
【表１９８】
0004054992.tif 000243
【表１９９】
0004054992.tif 000244
【表２００】
0004054992.tif 000245
【表２０１】
0004054992.tif 000246
【表２０２】
0004054992.tif 000247
【表２０３】
0004054992.tif 000248
【０２１２】
第  １５  表
【化６２】
0004054992.tif 000249
【表２０４】
0004054992.tif 000250
【表２０５】
0004054992.tif 000251
【表２０６】
0004054992.tif 000252
【表２０７】
0004054992.tif 000253
【表２０８】
0004054992.tif 000254
【表２０９】
0004054992.tif 000255
【表２１０】
0004054992.tif 000256
【表２１１】
0004054992.tif 000257
【０２１３】
第  １６  表
【化６３】
0004054992.tif 000258
【表２１２】
0004054992.tif 000259
【０２１４】
第  １７  表
【化６４】
0004054992.tif 000260
【表２１３】
0004054992.tif 000261
【表２１４】
0004054992.tif 000262
【表２１５】
0004054992.tif 000263
【表２１６】
0004054992.tif 000264
【表２１７】
0004054992.tif 000265
【表２１８】
0004054992.tif 000266
【０２１５】
第  １８  表
【化６５】
0004054992.tif 000267
【表２１９】
0004054992.tif 000268
【表２２０】
0004054992.tif 000269
【表２２１】
0004054992.tif 000270
【表２２２】
0004054992.tif 000271
【０２１６】
〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
〔製剤例１〕水和剤
本発明化合物 Ｎｏ．I−１  ・・・・・・・・・  ５０部
ジークライトＰＦＰ                            ４３部
（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）
ソルポール５０５０    ・・・・・・・・・・・    ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ  ・・・・・・・・・・・    ３部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・・    ２部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔製剤例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．I−１ ・・・・・・・・・・    ３部
メチルナフタレン      ・・・・・・・・・・・  ７６部
イソホロン            ・・・・・・・・・・・  １５部
ソルポール３００５Ｘ  ・・・・・・・・・・・    ６部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔製剤例３〕フロアブル剤
本発明化合物 Ｎｏ．I−１  ・・・・・・・・・  ３５部
アグリゾールＳ−７１１・・・・・・・・・・・    ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ  ・・・・・・・・・・  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水      ・・・・・・・・・・・  ２０部
（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）
エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・・・    ８部
水                    ・・・・・・・・・  ２８．５部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）
本発明化合物 Ｎｏ．I−１  ・・・・・・・・・  ７５部
イソバンＮｏ．１      ・・・・・・・・・・・  １０部
（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）商品名）
バニレックスＮ        ・・・・・・・・・・・    ５部
（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名）
カープレックス＃８０  ・・・・・・・・・・・  １０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔製剤例５〕粒剤
本発明化合物 Ｎｏ．Ｉ−１ ・・・・・・・・・・  ０．１部
ベントナイト          ・・・・・・・・・・・  ５５．０部
タルク                ・・・・・・・・・・・  ４４．９部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
〔製剤例６〕粉剤
本発明化合物 Ｎｏ．I−１ ・・・・・・・・・   ３．０部
カープレックス＃８０  ・・・・・・・・・・・  ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
クレー                ・・・・・・・・・・・    ９５部
リン酸ジイソプロピル  ・・・・・・・・・・・  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０２１７】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０２１８】
次に、本発明の水中生物付着防止剤の製剤例を示す。但し、これらのみに限定されるものではない。
〔製剤例７〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ８部
ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製）                ７部
ロジン                                                  ７部
リン酸トリクレシル                                      ３部
タルク                                                ２０部
硫酸バリウム                                          １５部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ２０部
メチルイソブチルケトン                                １０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
〔製剤例８〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ５部
ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製）                １３部
亜鉛華                                                ２０部
タルク                                                ２０部
可塑剤                                                  ２部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ３０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
〔製剤例９〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ８部
ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製）                ７部
ロジン                                                  ７部
リン酸トリクレシル                                      ３部
タルク                                                ２０部
硫酸バリウム                                          １５部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ２０部
メチルイソブチルケトン                                １０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
〔製剤例１０〕
本発明の有効成分化合物Ｎｏ．II−２                      ５部
ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製）                １３部
亜鉛華                                                ２０部
タルク                                                ２０部
可塑剤                                                  ２部
弁柄                                                  １０部
キシレン                                              ３０部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
【０２１９】
〔試験例〕
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
試験例１  トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によって２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製した。
【０２２０】
この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり、１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。
死虫率（％）＝［死虫数／（死虫数＋生存虫数）］×１００
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：I-2,I-18,I-19,I-23,I-30,I-31,I-32,I-35,I-39,I-42,I-44,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-72,I-80,I-106,I-114,I-123,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-12,II-15,II-23,II-25,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-37,II-38, II-39,II-43,II-44,II-46,II-53,II-54,II-55,II-61,II-66,II-73,II-74,II-75,II-76,II-80,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-111,II-114,II-116,II-134,II-136,II-137,II-154,II-159,III-1,III-2,III-4,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-21,IV-48,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-28,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60
【０２２１】
試験例２  ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の乳化液中に稲の茎葉を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：I-1,I-2,I-4,I-5,I-8,I-9,I-10,I-19,I-24,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,II-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-47,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-79,I-80,I- 81,I-115,I-121,I-125,I-127,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-23,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-38,II-37,II-43,II-46,II-49,II-52,II-54,II-55,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-107,II-111,II-116,II-117,II-130,II-131,II-132,II-134,II-136,II-137,II-142,II-145,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-13,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-32,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-14,V- 38,V-41,V-43,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-75
【０２２２】
試験例３  モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ2）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度に調整したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。なお試験は２区制で行なった。
死虫率（％）＝［死虫数／（死虫数＋生存虫数）］×１００
その結果、以下の化合物が８０％の死虫率を示した。
本発明化合物No.：I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-85,I-86,I-89,I-90,I-92,I-96,I-97,I-104,I-108,I-125,I-136,I-137,I-138,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27, II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-43,II-44,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-60,II-63,II-64,II-65,II-66,II-68,II-69,II-70,II-71,II-73,II-74,II-75,II-76,II-78,II-79,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-105,II-107,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-130,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-138,II-140,II-141,II-142,II-151,II-153,II-154,II-159,II-160,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-10,IV-11,IV-21,IV-23,IV-45,V-1,V-2,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-28,V-31,V-32,V-41,V-45,V-48,V-49,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-65,V-73,V-75
【０２２３】
試験例４  コナガに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：I-1,I-2,I-4,I-5,I-6,I-8,I-9,I-10,I-13,I-18,I-19,I-29,I-30,I-31,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-51,I-52,I-53,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-86,I-89,I-96,I-97,I-99,I-104,I-106,I-114,I-125,I-137,II-1,II-2,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-54,II-55,II-58,II-60,II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-94,II-97,II-98,II-99,II-100,II-101,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-122,II-159,II-161,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-13,III-14,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-7,IV-8,IV-29,IV-47,IV-53,IV-58,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13,V-29,V-37,V-41,V-43,V-46,V-48,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-58,V-59,V-60,V-64,V-75
【０２２４】
試験例５  ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整し、この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容し、６日間経過後の死虫率を試験例１と同様の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行った。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物No.：I-1,I-2,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-46,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-61,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-92,I-101,I-103,I-104,I-108,I-109,I-124,I-127,I-128,II-1,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-14,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-41,II-42,II-43,II-46,II-47,II-50,II-53,II-54,II-55,II-57,II-58,II-61,II-62,II-63,II-65,II-66,II-99,II-101,II-102,II-104,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-114,II-122,II-124,II-125,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-139,II-140,II-141,II-142,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-9,III-10,III-11,III-12,III-14,III-15,III-16,III-17,III-20,IV-6,IV-13,IV-33,IV-39,IV-56,IV-60,IV-61,IV-72,IV-82,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13,V-17,V-22,V-26,V-27,V-29,V-37,V-40,V-42,V-48,V-49,V-50,V-51,V-52,V-54,V-55,V-57,V-59,V-60,V-61,V-64,V-75
【０２２５】
試験例６  ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、９６時間経過後の死虫率を試験例１と同様の計算式から求めた。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-12,I-13,I-19,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-80,I-94,I-95,I-96,I-97,I-99,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-117,I-118,I-119,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-137,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13, II-15,II-16,II-17,II-23,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-45,II-46,II-47,II-48,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-59,II-60,II-61,II-63,II-64,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-95,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-103,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-111,II-116,II-117,II-118,II-133,II-134,II-136,II-137,II-151,II-153,II-154,II-159,II-160,II-161,II-173,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-15,III-17,III-18,III-19,III-21,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-7,IV-10,IV-11,IV-12,IV-13,IV-14,IV-16,IV-17,IV-18,IV-19,IV-20,IV-21,IV-22,IV-24,IV-25,IV-26,IV-28,IV-29,IV-33,IV-35,IV-36,IV-39,IV-40,IV-41,IV-42,IV-43,IV-44,IV-45,IV-46,IV-47,IV-48,IV-49,IV-50,IV-51,IV-54,IV-55,IV-56,IV-58,IV-59,IV-60,IV-61,IV-62,IV-63,IV-64,IV-65,IV-66,IV-67,IV-68,IV-69,IV-70,IV-71,IV-72,IV-74,IV-75,IV-76,IV-79,IV-80,IV-82,IV-94,IV-95,IV-96,IV-99,IV-100,IV-101,IV-102,IV-109,IV-110,IV-111,IV-112,V-1,V-2,V-3,V-4,V-5,V-6,V-7,V-8,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-15,V-16,V-17,V-19,V-23,V-24,V-25,V-26,V-28,V-31,V-36,V-37,V-38,V-40,V-41,V-42,V-43,V-44,V-46,V-47,V-48,V-49,V-50,V- 51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-58,V-59,V-60,V-73,V-75
【０２２６】
試験例７  コムギ赤さび病防除試験
直径５．５ｃｍのポットで育成した１．５〜２．０葉期のコムギ（品種：農林６１号）に、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。
散布翌日、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、以下の化合物が防除価７０〜１００を示した。
本発明化合物No.：I-9,I-108,I-127,I-128,II-14,II-15,IV-2,IV-7,IV-15,V-10
【０２２７】
【発明の効果】
殺虫剤や殺菌剤のの長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤または殺菌剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。