(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ガラス基板と陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送層は、以下の構造で示される化合物
【化１】
0004078053.tif 000025
とからなる構造異性体混合物からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フラットパネルディスプレイ、プロジェクションディスプレイ、プリンタ等に用いられる有機エレクトロルミネッセンス素子と該素子に用いられる導電素子及びその製造方法に関する発明である。
【０００２】
【従来の技術】
１９８７年にＴ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより蛍光性金属キレート錯体とジアミン系分子の薄膜を積層した構造を利用して低電圧ＤＣ駆動で高輝度な発光が得られることが実証されて以来、高速応答性や高効率の発光素子として有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記す）の応用研究が精力的に行われている。有機ＥＬ素子は発光層に到達した電子と正孔が再結合する際に生じる発光を利用した、キャリア注入型の自発光デバイスである。
【０００３】
一般的な有機ＥＬ素子の基本的な構成図を図６に示す。図中、２１は透明基板、２２は陽極、２３は正孔輸送層、２４は発光層、２５は陰極、２０は有機化合物層である。
【０００４】
図６の構成において、陰極２５には金属電極、発光した光を取り出すため陽極２２には透明電極を用いる。また、両電極間には複数の有機化合物層（本図では正孔輸送層２３、発光層２４）からなる有機化合物層２０が挟持されている。各有機化合物層の膜厚は数百Å程度が一般的である。一般に陰極２５の金属材料としては、アルミニウムやアルミニウム・リチウムの合金、マグネシウム・銀の合金などの仕事関数の小さな金属が用いられ、陽極２２にはインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）などの仕事関数の大きな導電性材料が用いられる。また、有機化合物層２０は図６の如く発光層２４と正孔輸送層２３からなる２層構造、或いは、図７に示すような、電子輸送層３１、発光層２４、正孔輸送層２３の３層からなる構造が一般的である。
【０００５】
ここで、正孔輸送層２３は陽極２２からの正孔を効率よく発光層２４に注入させるため、また電子輸送層３１は陰極２５からの電子を効率よく発光層２４に注入させる機能を有している。また、同時に正孔輸送層２３は電子を、電子輸送層３１は正孔を発光層２４に閉じ込める（キャリアブロック）機能を有し、発光効率を高める効果がある。これらキャリア輸送層（正孔輸送層２３、電子輸送層３１）に関して、重要な特性だと考えられるのが電荷輸送能、特にキャリア移動度である。キャリア輸送層の移動度を上げることができれば、より多くのキャリアを発光層２４に注入させることが出来、発光効率が高まると考えられており、同時に高移動度が達成されれば、一般的に数百Åの膜厚であるキャリア輸送層の膜厚を厚く（〜１μｍ程度）することが出来るため、上下電極間のショートなどを防止し、生産性も向上することが期待できる。そこで現在、有機ＥＬ素子の高効率化を達成するためのキャリア輸送層の化合物材料開発が活発に行われている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
電極間に有機化合物層を配置し、電界を印加することで高導電率を得るには、下記の要件が必要であることに本発明者等は注目した。
▲１▼電極からの電子または正孔の注入性がよいこと。
▲２▼キャリアの高移動度を有すること。
【０００７】
ただ、これまでにも、比較的良好なホール注入、輸送材料が見出されているが、十分な特性を有する電子注入、輸送材料は未だ見出されていない。
【０００８】
本発明の目的は、キャリアの注入性及び／または輸送性に優れた材料を見い出し、各種電子デバイスに応用可能な導電素子を構成し、更に、該導電素子を用いて、発光効率が高く、信頼性の高い有機ＥＬ素子を構成することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明の第一は、ガラス基板と陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送層は、以下の構造で示される化合物
【化２】
0004078053.tif 000002
とからなる構造異性体混合物からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００２６】
【発明の実施の形態】
本発明の導電素子の特徴は、互いに構造異性体である複数の有機化合物の混合物（以下、「構造異性体混合物」と記す）を用いて導電層を形成したことにあり、本発明の有機ＥＬ素子の特徴は、該導電層をキャリア注入層或いはキャリア輸送層として用いたことにある。
【００２７】
本発明にかかる構造異性体とは、環構造と示性式とが同一であるが、構造が異なる化合物をいう。本来、一つ以上の環構造を有する化合物分子はその平面構造により、単一分子の場合（構造異性体を有していない）には結晶化しやすい。そこで、構造異性体混合物を用いることにより、アモルファス構造を安定に形成できることを本発明者等は見い出した。特に、複数の環構造が単結合で結ばれている低分子化合物は、アモルファス構造の安定化が顕著に見られる。本発明においては、この安定化されたアモルファス構造を有する構造異性体混合物を用いることによって、キャリア注入性及び／または輸送性の高い導電層を形成することができ、該導電層を用いて発光効率の高い有機ＥＬ素子を構成できたものである。尚、発光層については構造異性体を含まない方が良いことが特開平４−８５３８８号により知られている。よって、本発明の有機ＥＬ素子では構造異性体混合物をキャリア注入層或いはキャリア輸送層に用いることを特徴とする。
【００２８】
本発明において用いられる、構造異性体混合物を構成する有機化合物としては、下記一般式（１）で示される構造を有する化合物が好ましく挙げられる。
【００２９】
（Ｒ−Ｘ）n−Ａｒ−（Ｘ’−Ｒ’）m…（１）
尚、上記式中、Ａｒは１個の環構造或いは２個以上の環が繋がった構造を示す。より具体的には、二つの単環同士または二つの縮合環同士が一つの単結合により繋がった構造を示す。
【００３０】
Ｘ、Ｘ’はそれぞれ独立に、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−を示す。
【００３１】
Ｒ、Ｒ’はそれぞれ独立に、−Ｈ、−Ｆ、または、炭素数１〜２０の直鎖状または分岐状のアルキル基を示し、該アルキル基中の１個のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置換されていても良い。但し、Ｘ、Ｘ’がいずれも単結合の場合には、Ｒ、Ｒ’が同時に−Ｈとなることはない。
【００３２】
ｍ、ｎは１〜８の整数である。
【００３３】
また、上記一般式（１）においては、Ａｒが２〜５個の環が繋がった構造を有することが好ましい。より具体的には、単結合の片側についてである。
【００３４】
さらに、上記一般式（１）におけるＡｒが下記一般式（ａ）〜（ｍ）で示されるいずれかの構造を有することが好ましい。
【００３５】
【化３】
0004078053.tif 000003
【００３６】
上記式中、ＣＨはＮまたはＮＨに、ＣＨ2はＳまたはＯに置換されていても良い。
【００３７】
またさらに、上記一般式（１）において、Ａｒが下記一般式（２）で示される構造を有することが好ましい。
【００３８】
Ａ−Ｂ      …（２）
上記式中、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に、フェニル−ジイル、ピリジン−ジイル、ピラジン−ジイル、ピリミジン−ジイル、ピリダジン−ジイル、インデン−ジイル、インドリジン−ジイル、イソインドール−ジイル、インドール−ジイル、プリン−ジイル、ナフタレン−ジイル、キノリン−ジイル、イソキノリン−ジイル、キノキサリン−ジイル、［１，５］ナフチリジン−ジイル、［１，６］ナフチリジン−ジイル、［１，７］ナフチリジン−ジイル、［１，８］ナフチリジン−ジイル、キナゾリン−ジイル、シンノリン−ジイル、ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−ジイル、ピラジノ［２，３−ｂ］ピラジン−ジイル、プテリジン−ジイル、ビフェニレン−ジイル、フルオレン−ジイル、カルバゾール−ジイル、チアントレン−ジイル、フェナレン−ジイル、フェナントリジン−ジイル、フェナントレン−ジイル、アントラセン−ジイル、クリセン−ジイル、アクリジン−ジイル、ペリミジン−ジイル、フェナントロリン−ジイル、フェナジン−ジイル、フェノチアジン−ジイル、フェノキサジン−ジイル、インダン−ジイル、クマラン−ジイル、フタラン−ジイル、クロマン−ジイル、イソクロマン−ジイル、チアクロマン−ジイル、イソチアクロマン−ジイル、チアキサンテン−ジイルのいずれかである。
【００３９】
特に、上記一般式（２）におけるＡがキノキサリン−ジイルである事が好ましい。
【００４０】
さらにまた、上記一般式（１）において、Ｒ＝Ｒ’、Ｘ＝Ｘ’、ｍ＝ｎ＝１であり、ＡｒがＡ−Ｂ（Ａ＝Ｂ）で示される構造を有し、点対称構造を有する事が好ましい。
【００４１】
以下に、本発明にかかる、構造異性体混合物を構成する有機化合物の分子設計指針をまとめて示す。
【００４２】
〔１〕ＬＵＭＯ準位の低下
電子輸送は、液晶分子のＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）上をホッピング伝導するため、ＬＵＭＯへの電極からの注入が問題となる。一般に電極の化学的安定性を考えると、仕事関数を小さくすることが出来ないので、如何に化合物のＬＵＭＯ準位を低下させるかが大きなポイントである。ＬＵＭＯ準位を予測するために、分子軌道法を用い本発明の化合物の一部に用いられる環構造のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）／ＬＵＭＯ（最低非占有分子軌道）準位を計算した（分子軌道計算には、半経験的計算のＡＭ１法を用いた）。
【００４３】
【化４】
0004078053.tif 000004
【００４４】
以上のように、ＬＵＭＯの値がナフタレンに比して、ナフタレン骨格の炭素を１〜４個置換したものは、ＬＵＭＯ準位を低下させる。従ってこれらのヘテロ縮合環を化合物の骨格に用いることで、ＬＵＭＯが低下し電極からの電子注入性が向上する。
【００４５】
〔２〕分子構造の対称性
化合物の導電性を司るのは、前に述べたとおりホッピング伝導であり、隣接分子間のπ電子雲の重なり積分の大きさに依存している。このπ電子雲の重なりを大きくすることが導電性を持たせる大きなポイントである。分子に対称性を付与して、近接した位置にπ電子骨格を配置することにより、π電子重なり積分が大きくなり、キャリア移動度が向上して導電率が改善される。また、完全な対称性が無いとしても、例えば側鎖の長さがおおよそ等しく、類似の骨格構造を有している分子でも、この効果は失われないと考えられる。
【００４６】
よって、本発明にかかる構造異性体混合物を構成する有機化合物としては、上記一般式（１）において、Ｒ＝Ｒ’、Ｘ＝Ｘ’、ｍ＝ｎ＝１であり、ＡｒがＡ−Ｂ（Ａ＝Ｂ）で示される構造を有し、点対称構造を有することが好ましい。
【００４７】
〔３〕構造異性体存在下による結晶化の抑制
隣接分子間のπ電子雲の重なり積分の大きさを大きくすることは分子同士の規則性が高くなり、結晶性が高くなる。この結晶化を防ぐためにπ電子雲の外部に異なる置換基を有する構造異性体を混合することにより、結晶性が低下し、アモルファス性を有することで高い導電性が得られると考えられる。
【００４８】
よって、本発明にかかる構造異性体混合物からなる導電層は、アモルファス状態であることが望ましい。
【００４９】
以上の３つの項目が、大きな設計指針ではあるが、必ずしも全てを満たしている必要は無い。
【００５０】
本発明者らは、以上の設計指針に基づいた有機化合物の構造異性体混合物を用いてなる導電層を有機ＥＬ素子のキャリア注入層或いはキャリア輸送層に用いることで高効率の発光素子が実現できることを見出した。
【００５１】
特に、後述する実施例で示されるように、上記の設計指針に基づいた有機化合物の構造異性体混合物を用いて電子注入層を形成することにより、電子注入性が大幅に改善される。
【００５２】
このような高効率な有機ＥＬ素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置、照明装置やプリンタの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性、軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンタの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の有機ＥＬ素子に置き換えることができる。また、独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで画像形成するディスプレイを構成することもでき、本発明の有機ＥＬ素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
【００５３】
以下、本発明に用いられる、構造異性体混合物を構成する有機化合物の具体例の構造を表５〜表１５に示す。該具体例は、前記一般式（１）で示される化合物であり、表５〜表１５に使用しているａ1〜ａ33は表１〜表４に示した環構造を表わしている。また、表５〜表１５に示した有機化合物の一般式（１）中のｍ＝ｎ＝１である。但し、これらは代表例を例示しただけであり、発明はこれらに限定されるものではない。
【００５４】
【表１】
0004078053.tif 000005
【００５５】
【表２】
0004078053.tif 000006
【００５６】
【表３】
0004078053.tif 000007
【００５７】
【表４】
0004078053.tif 000008
【００５８】
【表５】
0004078053.tif 000009
【００５９】
【表６】
0004078053.tif 000010
【００６０】
【表７】
0004078053.tif 000011
【００６１】
【表８】
0004078053.tif 000012
【００６２】
【表９】
0004078053.tif 000013
【００６３】
【表１０】
0004078053.tif 000014
【００６４】
【表１１】
0004078053.tif 000015
【００６５】
【表１２】
0004078053.tif 000016
【００６６】
【表１３】
0004078053.tif 000017
【００６７】
【表１４】
0004078053.tif 000018
【００６８】
【表１５】
0004078053.tif 000019
【００６９】
本発明の導電素子は、上記構造異性体混合物からなる導電層を電極間に挟持することにより、素子の電流特性向上を図り、良好な素子特性を得ることができる。当該導電層は、金属との高接合効率や高移動度が実現できるため、当該導電素子を種々の半導体デバイスに応用する事が可能である。
【００７０】
本発明の導電素子の基本構成は、一対の電極間に、上記構造異性体混合物からなる導電層を挟持してなる。本発明にかかる電極の構成は特に限定されず、応用されるデバイスに要求される特性、構造に応じて適宜選択される。
【００７１】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、上記構造異性体混合物からなる導電層をキャリア注入層或いはキャリア輸送層として用いることにより、電極からのキャリア注入特性や輸送性の向上を図り、良好な発光特性を得ることができる。
【００７２】
本発明の有機ＥＬ素子の基本構成は、一対の電極間に、構造異性体混合物からなる導電層をキャリア注入層或いはキャリア輸送層として挟持し、さらに、発光層を挟持してなる。即ち、図６、図７に例示した構造を好ましく採ることができ、陽極２２、陰極２５、発光層２４の素材としては、従来用いられていたものをそのまま用いることができる。また、図６、図７に示したように、必要に応じて透明基板２１を用いることもできる。
【００７３】
具体的には、陽極２２は透明導電材からなり、ＩＴＯ、ＩＺＯが好ましく用いられる。ＩＴＯとしてはＩｎ2Ｏ3に対しＳｎＯ2を１〜３０重量％加えたもの、ＩＺＯとしてはＩｎ2Ｏ3に対しＺｎＯを５〜３０重量％加えたものがそれぞれ低い抵抗値が得られることから好ましく用いられる。陽極には他に、酸化インジウム、酸化錫、Ｃｄ2ＳｎＯ4、酸化亜鉛、ヨウ化銅、金、白金などが挙げられる。
【００７４】
また、陰極２５には、蒸着法、スパッタリング法などで成膜される仕事関数の小さい金属、化合物又は合金で構成される。仕事関数の小さい材料としては、Ｋ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｃａ、Ｃｒ、Ｂａなどの金属元素、ＢａＯ、ＢａＳ、ＣａＯ、ＨｆＣ、ＬａＢ6、ＭｇＯ、ＭｏＣ、ＮｂＣ、ＰｂＳ、ＳｒＯなどの化合物、或いは安定性を向上させるための合金材料を用いる。合金材料としては、Ａｌ−Ｃａ（Ｃａ：１〜３０重量％）、Ａｌ−Ｌｉ（Ｌｉ：０．５〜１０重量％）などが挙げられる。
【００７５】
発光層２４には、例えばＡｌｑ３（トリス（８−キノラリト）アルミニウム）や、ＢｅＢｑ（ビス（ベンゾキノリノラト）ベリリウム錯体）、ＤＴＶＢｉ（４，４’−ビス−（２，２−ジ−ｐ−トリル−ビニル）−ビフェニル）、Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）（トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオノ）（モノフェナントロリン）Ｅｕ（ＩＩＩ））、さらには、ジフェニルエチレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、ジアミノカルバゾール誘導体、ビススチリル誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、芳香性ジアミン誘導体、キナクリドン系化合物、ペリレン系化合物、オキサジアゾール誘導体、クマリン系化合物、アントラキノン誘導体などが挙げられる。これらの材料は、真空蒸着法によってアモルファス状態で好ましく積層される。
【００７６】
また、上記構造異性体混合物からなる導電層としては、図６、図７の正孔輸送層２２、電子輸送層３１、或いは、図示していない正孔注入層、電子注入層のいずれか１層或いは２層以上に用いる。該導電層以外のキャリア注入層、キャリア輸送層としては、従来の部材をそのまま用いることができる。
【００７７】
特に本発明の有機ＥＬ素子においては、上記構造異性体混合物からなる導電層を電子注入層に用いることが好ましい。即ち、有機ＥＬ素子においては一般に陽極から有機化合物層への正孔の注入に比べて、陰極から有機化合物層へ電子を注入する方が困難である。これは、金属の仕事関数を有機材料のＬＵＭＯ準位に比べて小さくすることが金属材料の安定性の低さから難しいことに起因する。従って、陰極と陽極の間に一層または複数層の有機化合物薄膜を挟持して構成される有機ＥＬ素子においては、上記構造異性体混合物からなる導電層を電子注入層として用いることが好ましい。このように構成することによって、従来蒸着膜の結晶化のために使用できなかった平面性の高い分子構造の分子を使えるようになり、使用材料の選択範囲が広がる。
【００７８】
正孔輸送層の材料には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表的な例としては、下記構造式で示されるα−ＮＰＤ（ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル〕ベンジジン）が挙げられる）など電子供与性を有する材料が用いられる。また、正孔注入層の材料としては、例えば、テトラアリールベンジジン化合物（トリフェニルジアミン）、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等である。
【００７９】
また、電子注入層を設ける場合、その材料としては、先に挙げたＡｌｑ３等のキノリン誘導体の他、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体等を用いることができる。
【００８０】
【実施例】
（実施例１）
以下に、表５中に記載した、例示化合物１９の合成経路及び合成法を示す。
【００８１】
【化５】
0004078053.tif 000020
【００８２】
１，２−ジアミノ−４−ヘキシルベンゼン（ａ）を６４ｇ（３７１．１ミリモル）と１，４ジオキサン−２，３−ジオール（ｂ）を４９．５ｇ（４１２．１ミリモル）、２０００ｍｌナスフラスコに入れ、エタノール７９３ｍｌに溶解させて室温で終夜撹拌を行った。反応後、濃縮（減圧下での溶媒除去）し、トルエン／酢酸エチル＝１／４でカラムクロマトグラフィを行い、濃縮することによって５３．３ｇの６−ヘキシルキノキサリン（ｃ）を得た。
【００８３】
【化６】
0004078053.tif 000021
【００８４】
６−ヘキシルキノキサリン（ａ）を５３．３ｇ（２５６．６ミリモル）とピリジン−１−オキサイドを３１ｇ（２５８．８ミリモル）、パラジウムカーボン２０ｇを２００ｍｌナスフラスコに入れて終夜、加熱還流撹拌を行った。冷却した後、濾過を行い濃縮した。濃縮物をエタノールで分散洗浄し、濾過を行い、ピリジンを用いて再結晶を行い、粗生成物を得た。この結晶を再びクロロホルムに溶解後、アルミナを用いて濾過を行い、濾液とトルエンを用いて再結晶を行い、例示化合物１９である２，２’−ビヘキシルキノキサリン（ｄ）の構造異性体混合物１０．４ｇを得た。
【００８５】
上記構造異性体混合物は、以下の相転移を有する。
【００８６】
【化７】
0004078053.tif 000022
【００８７】
上記例示化合物１９の構造異性体混合物と他の化合物との結晶性の比較を行った。評価は、各化合物を厚さ２０ｎｍに蒸着して、３０℃での結晶化の時間を観察した。結果を表１６に示す。
【００８８】
【表１６】
0004078053.tif 000023
【００８９】
上記の結果より、例示化合物１９の構造異性体混合物を用いることにより、単一分子と比較して安定したアモルファス構造が得られることがわかった。表中の電流特性の測定は、室温にて、ヒューレッドパッカード社製の微小電流計「４１４０Ｂ」で測定した。ちなみに発光輝度はトプコン社製「ＢＭ７」で測定し、表中「◎」は大変良く流れた、「○」は良く流れた、「×」はあまり良く流れなかったことを示す。
【００９０】
（実施例２）
実施例１で製造した例示化合物１９を用いて、図１に模式的に示す断面構造を有する有機ＥＬ素子を作製した。図１中、１１はガラス基板、１２は陽極、１３は正孔輸送層、１４ａ〜１４ｃは発光層、１５は陰極、１６は電子輸送層である。
【００９１】
１ｍｍの厚さのガラス基板１１上に、スパッタリング法によりＩＴＯを７０ｎｍの厚さで形成し、紫外線照射による表面洗浄を行い、陽極１２を作製した。この陽極１２上に、正孔輸送層１３として下記構造を有するα-ＮＰＤを真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で形成した。真空蒸着槽内の圧力は約１．３３×１０-3Ｐａ（約１×１０-5ｔｏｒｒ）であり、加熱による蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃであった。次いで、同様の条件で発光層１４ａ〜１４ｃを５０ｎｍの膜厚で形成した。この発光層１４ａ〜１４ｃは、複数の発光波長をとれるように、マスク蒸着により３種の異なる有機化合物層を用いた。該有機化合物層のホスト材料としては下記構造を有するＡｌｑ３を用い、ドーピング材料として下記構造を有するペリレン（５重量％）を用いて発光波長を短波長側にシフトさせた層と、下記構造を有するＤＣＭ（スチリル系色素；５重量％）を用いて発光波長を長波長側にシフトさせた層、そして中心波長にはドーパントを用いないＡｌｑ３層を用いた。その上に、例示化合物１９を膜厚２０ｎｍに蒸着して電子注入層１６とした。
【００９２】
【化８】
0004078053.tif 000024
【００９３】
さらに、上記電子注入層１６上に、Ａｌ／Ｌｉ（Ｌｉ：１．８重量％）合金膜を真空蒸着によって１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＡｌを１５０ｎｍの厚さに真空蒸着して、２層構成の陰極１５を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
【００９４】
得られた素子のドーパントを加えていない発光層部分における素子の電流電圧特性を測定した結果を図２に、発光効率を測定した結果を図４に示す。これらの図から、本例の有機ＥＬ素子においては、電界に対して整流性を持ち、高電流密度が得られたことがわかる。また、発光効率に関しても、高効率が確認された。
【００９５】
下記比較例よりも電界強度が低い（有機化合物層が厚い）にもかかわらず、高電流が得られたことで、本例の導電層（電子注入層）によって、陰極からの電子の注入効率が向上したと考えられる。
【００９６】
（比較例１）
例示化合物１９で形成した電子注入層を形成しない以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にドーパントを加えていない発光層部分における素子の電流電圧特性を測定した結果を図３に、発光効率を測定した結果を図５に示す。
【００９７】
図３に示すように、本例の素子では電流密度は実施例２の素子よりも低い値が得られた。本例の素子では、実施例２の素子よりも電界強度が強いにも関わらず、電流値が低いことから、電子注入性が実施例２よりも劣っていることがわかった。
【００９８】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明の導電素子は、キャリア注入性、輸送性に優れた導電層を備えていることから、半導体デバイス等各種デバイスに応用してその特性の向上を図ることができる。特に、該導電層をキャリア注入層或いはキャリア輸送層として用いた本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が向上し、また、電流電圧特性が向上したことから、より厚い有機化合物層とすることもでき、電極間ショートを防止する等、信頼性の向上を図ることもできる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例２で作製した有機ＥＬ素子の断面模式図である。
【図２】実施例２の有機ＥＬ素子の電流電圧特性を示す図である。
【図３】実施例２の有機ＥＬ素子の発光効率を示す図である。
【図４】比較例１の有機ＥＬ素子の電流電圧特性を示す図である。
【図５】比較例１の有機ＥＬ素子の発光効率を示す図である。
【図６】有機ＥＬ素子の基本構成を示す断面模式図である。
【図７】有機ＥＬ素子の他の構成を示す断面模式図である。
【符号の説明】
１１  ガラス基板
１２  陽極
１３  正孔輸送層
１４ａ〜１４ｃ  発光層
１５  陰極
１６  電子輸送層
２０  有機化合物層
２１  透明基板
２２  陽極
２３  正孔輸送層
２４  発光層
２５  陰極
３１  電子輸送層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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