(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種とホスト液晶とを含む液晶組成物。
一般式（１）
【化１】
0004125040.tif 000018
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮＲを表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は各々独立して、アリール環またはヘテロアリール環を形成するのに必要な原子群を表す。但し、一般式（１）で表される化合物は下記一般式（ａ）で表される基を少なくとも一つ有する。）
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）j−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1
（式中、Ｈｅｔは酸素原子、ＮＲaまたは硫黄原子を表し、Ｒaは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｂ1およびＢ2は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｑ1は２価の連結基を表し、Ｃ1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基をす。ｊは０または１を表す。ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０である。ｐ、ｑおよびｒが各々２以上の時、２以上のＢ1、Ｑ1およびＢ2は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上の｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝は同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
請求項１に記載の液晶組成物を含む液晶層を有する液晶素子。
【請求項３】
請求項２に記載の液晶素子を含む液晶表示装置。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物、ならびにそれを用いた液晶素子、特にゲスト−ホスト方式の液晶素子および液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶素子として多くの方式が提案されているが（例えば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年）、中でも、２色性色素を液晶中に溶解させ、電場による液晶の動きに合わせた２色性色素の配向変化に基づく吸光状態変化による表示方法（いわゆる、ゲストホスト方式）は、明るい表示が可能である点で反射型液晶素子への適用が期待されている。ゲストホスト方式は、例えば、B. Bahadur著、D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess, V. Vill編、Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2A, Wiley-VCH社、１９９８年、第３．４章、第２５７〜３０２頁に詳しい。
【０００３】
液晶素子に用いられる２色性色素には、適切な吸収特性、高いオーダーパラメーター、高いホスト液晶に対する溶解性、耐久性などの性能が要求される。２色性色素に関しては、「Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display」（ A. V. Ivashchenko著、CRC社、１９９４年）に詳しく記載されている。
アゾ色素は２色性色素として有用であることが知られているが、耐久性が不充分なものが多く、耐久性の高い２色性色素の開発が望まれている。高い耐久性を有する２色性色素として、５員複素環が縮環したキノン色素が検討されている。例えば、Chemistry Letters、第２０４９〜２０５２頁、１９９０年には、５員複素環が縮環したキノン色素をゲストホスト方式用２色性色素として利用した例が報告されている。しかしながら、報告されている５員複素環が縮環したキノン色素は、オーダーパラメーターおよびホスト液晶への溶解性の低く、高いオーダーパラメーターおよびホスト液晶への高い溶解性を有する２色性色素が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記諸問題に鑑みなされたものであって、特定の構造のキノン色素を利用することにより、高い２色比および高いオーダーパラメーターを有し、表示素子に利用した場合に、表示のコントラストを向上し得る液晶組成物および液晶素子を提供することを課題とする。また、本発明は表示のコントラストを向上し得る液晶表示装置を提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決すべく検討を重ねた結果、前記課題は、下記の液晶組成物ならびに液晶素子により達成されることを見出した。
［１］  下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも一種とホスト液晶とを含む液晶組成物。
【０００６】
一般式（１）
【化２】
0004125040.tif 000002
【０００７】
式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮＲを表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ａｒ1およびＡｒ2は各々独立して、アリール環またはヘテロアリール環を形成するのに必要な原子群を表す。但し、一般式（１）で表される化合物は下記一般式（ａ）で表される基を少なくとも一つ有する。
【０００８】
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）j−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1
式中、Ｈｅｔは酸素原子、ＮＲaまたは硫黄原子を表し、Ｒaは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｂ1およびＢ2は各々２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表し、Ｑ1は２価の連結基を表し、Ｃ1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。ｊは０または１を表す。ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表し、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０である。ｐ、ｑおよびｒが各々２以上の時、２以上のＢ1、Ｑ1およびＢ2は各々同一でも異なっていてもよく、ｎが２以上の時、２以上の｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝は同一でも異なっていてもよい。
【０００９】
［２］  前記一般式（１）中、Ｘが酸素原子を表す［１］に記載の液晶組成物。［３］  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−１）〜（１−５）のいずれかで表される化合物である［１］または［２］に記載の液晶組成物。
【００１０】
【化３】
0004125040.tif 000003
【００１１】
式（１−１）中、Ｒ11〜Ｒ18は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す。式（１−２）中、Ｒ21〜Ｒ28は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す。式（１−３）中、Ｒ31〜Ｒ38は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す。式（１−４）中、Ｒ41〜Ｒ46は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す。式（１−５）中、Ｒ51〜Ｒ56は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す。
【００１２】
［４］  前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（１−１）〜（１−３）のいずれかで表される化合物である［３］に記載の液晶組成物。
［５］  前記一般式（１−１）中、Ｒ11、Ｒ14およびＲ16の少なくとも一つが前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す［３］または［４］に記載の液晶組成物。
［６］  前記一般式（１−２）中、Ｒ23および／またはＲ26が前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す［３］または［４］に記載の液晶組成物。
［７］  前記一般式（１−３）中、Ｒ32および／またはＲ36が前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表す［３］または［４］に記載の液晶組成物。
【００１３】
［８］  前記一般式（ａ）において、Ｈｅｔが硫黄原子を、ｐが２を、ｑが０を、ｒが１を、およびｎが１を表す［１］〜［７］のいずれかに記載の液晶組成物。
［９］  前記一般式（ａ）で表される基が、下記一般式（ａ−１）および下記一般式（ａ−２）のいずれかで表される基である［１］〜［８］のいずれかに記載の液晶組成物。
【００１４】
【化４】
0004125040.tif 000004
【００１５】
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｒa1〜Ｒa12は各々独立して、水素原子または置換基を表し、Ｃa1およびＣa2は各々独立してアルキル基を表す。
【００１６】
［１０］  ［１］〜［９］のいずれかに記載の液晶組成物を含む液晶層を有する液晶素子。
［１１］  ［１］〜［９］のいずれかに記載の液晶組成物を含む液晶層を有するゲスト−ホスト方式の液晶表示装置。
【００１７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
本発明の液晶組成物は下記一般式（１）で表される化合物を含有する。
【００１８】
一般式（１）
【化５】
0004125040.tif 000005
【００１９】
Ｘは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲを表し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。前記アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。Ｒは、好ましくは、炭素原子数１〜１８、より好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜４の無置換アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基）；炭素原子数１〜１８、より好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜４の置換アルキル基｛好ましくは、アラルキル基（例えばベンジル基、２−フェニルエチル基）、不飽和炭化水素基（例えば、アリル基）、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、カルボキシメチル基）、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基）、アリーロキシアルキル基（例えば、２−フェノキシエチル基、２−（１−ナフトキシ）エチル基）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、エトキシカルボニルメチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル基）、アリーロキシカルボニルアルキル基（例えば、３−フェノキシカルボニルプロピル基）、アシルオキシアルキル基（例えば、２−アセチルオキシエチル基）、アシルアルキル基（例えば、２−アセチルエチル基）、カルバモイルアルキル基（例えば、２−モルホリノカルボニルエチル基）、スルファモイルアルキル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基）、スルホアルキル基（例えば、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、３−スルホブチル基、４−スルホブチル基、２−［３−スルホプロポキシ］エチル基、２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル基、３−スルホプロポキシエトキシエチル基）、スルホアルケニル基、スルファトアルキル基（例えば、２−スルファトエチル基、３−スルファトプロピル基、４−スルファトブチル基）、複素環置換アルキル基（例えば、２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチル基、テトラヒドロフルフリル基）、アルキルスルホニルカルバモイルアルキル基（例えば、メタンスルホニルカルバモイルメチル基）｝；
【００２０】
炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の無置換アリール基（例えばフェニル基、１−ナフチル基）；炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の置換アリール基（例えば、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４〜８の無置換ヘテロアリール基（例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ピリダジル基、２−ピリミジル基、３−ピラジル基、２−（１，３，５−トリアゾリル）基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、５−テトラゾリル基）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４〜８の置換ヘテロアリール基（例えば、５−メチル−２−チエニル基、３−クロロ−２−フリル基、４−メトキシ−２−ピリジル基）；が挙げられる。これらの置換基で環を有するものは、さらに縮環した構造をとることができる。
Ｒとして好ましくは水素原子である。
Ｘとして好ましくは、酸素原子である。
【００２１】
Ａｒ1およびＡｒ2は各々独立して、炭素原子のみから構成されたアリール環、または炭素原子と、酸素原子、窒素原子および硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子とから構成されたヘテロアリール環を形成するのに必要な原子群を表す。前記アリール環およびヘテロアリール環には、単環構造のものおよび縮環構造のものの双方が含まれる。前記アリール環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。前記ヘテロアリール環としては、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、またはこれらのヘテロ芳香族環を２種以上あるいはこれらヘテロ芳香族環の１種以上と前述のアリール環とが縮合して形成される縮環が挙げられる。
【００２２】
Ａｒ1およびＡｒ2が形成するアリール環およびヘテロアリール環は、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環であるのが好ましく、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ベンゾチオフェン環またはベンゾフラン環であるのがより好ましい。
【００２３】
但し、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（ａ）で表される基を少なくとも１つ有する。下記一般式（ａ）で表される基は、Ａｒ1およびＡｒ2で各々表される環に直接または連結基を介して（好ましくは直接）結合している。
一般式（ａ）
−（Ｈｅｔ）j−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1
【００２４】
前記一般式（ａ）において、Ｈｅｔは酸素原子、ＮＲaまたは硫黄原子を表す。Ｒaは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。Ｒaは好ましくは、炭素原子１〜１８、より好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜４の無置換アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基）；炭素原子１〜１８、より好ましくは１〜７、さらに好ましくは１〜４の置換アルキル基｛好ましくはアラルキル基（例えば、ベンジル基、２−フェニルエチル基）、不飽和炭化水素基（例えば、アリル基）、ヒドロキシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基）、カルボキシアルキル基（例えば、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、カルボキシメチル基）、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル基）、アリーロキシアルキル基（例えば、２−フェノキシエチル基、２−（１−ナフトキシ）エチル基）、アルコキシカルボニルアルキル基（例えば、エトキシカルボニルメチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル基）、アリーロキシカルボニルアルキル基（例えば、３−フェノキシカルボニルプロピル基）、アシルオキシアルキル基（例えば、２−アセチルオキシエチル基）、アシルアルキル基（例えば、２−アセチルエチル基）、カルバモイルアルキル基（例えば、２−モルホリノカルボニルエチル基）、スルファモイルアルキル基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチル基）、スルホアルキル基（例えば、２−スルホエチル基、３−スルホプロピル基、３−スルホブチル基、４−スルホブチル基、２−［３−スルホプロポキシ］エチル基、２−ヒドロキシ−３−スルホプロピル基、３−スルホプロポキシエトキシエチル基）、スルホアルケニル基、スルファトアルキル基（例えば、２−スルファトエチル基、３−スルファトプロピル基、４−スルファトブチル基）、複素環置換アルキル基（例えば２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチル基、テトラヒドロフルフリル基）、アルキルスルホニルカルバモイルアルキル基（例えばメタンスルホニルカルバモイルメチル基）｝；
【００２５】
炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の無置換アリール基（例えば、フェニル基、１−ナフチル基）；炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１０、さらに好ましくは炭素数６〜８の置換アリール基（例えば、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４〜８の無置換ヘテロアリール基（例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピラゾリル基、３−イソオキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、２−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ピリダジル基、２−ピリミジル基、３−ピラジル基、２−（１，３，５−トリアゾリル）基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、５−テトラゾリル基）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数３〜１０、さらに好ましくは炭素数４〜８の置換ヘテロアリール基（例えば、５−メチル−２−チエニル基、４−メトキシ−２−ピリジル基）；が挙げられる。
中でも、Ｒaは水素原子であるのが好ましい。
【００２６】
前記一般式（ａ）において、Ｂ1およびＢ2は各々独立して、２価のアリール基、ヘテロアリール基または環状炭化水素基を表す。前記２価のアリール基としては、炭素数２〜２０のアリール基が好ましい。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環の２価基であり、さらに好ましくは、１、４−フェニレン基である。Ｂ1およびＢ2が各々表す２価のヘテロアリール基としては、炭素数１〜２０のヘテロアリール基が好ましい。具体的には、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、およびこれらが縮環して形成される縮環ヘテロアリール基が好ましい。Ｂ1およびＢ2が各々表す２価の環状炭化水素基の好ましい具体例としては、シクロヘキサン−１，２−ジイル基、シクロヘキサン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基であり、特に好ましくは（Ｅ）−シクロヘキサン−１、４−ジイル基である。
【００２７】
Ｂ1およびＢ2は各々置換基を有していてもよく、該置換基としては以下の置換基群Ｖから選ばれるいずれかが挙げられる。
置換基群Ｖ：
ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）；メルカプト基；シアノ基；カルボキシル基；リン酸基；スルホ基；ヒドロキシ基；炭素数１〜１０、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜５のカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基）；炭素数０〜１０、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜５のスルファモイル基（例えば、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスルファモイル基）；ニトロ基；アミド基；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８のアルキルアミド基（例えば、Ｎ−メチルアミド基、Ｎ−エチルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、より好ましくは炭素数６〜１０のアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、ナフトキシ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数２〜８のアシル基（例えば、アセチル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基）；
【００２８】
炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数２〜８のアシルアミノ基（例えば、アセチルアミノ基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８のスルホニル基（例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８のスルフィニル基（例えば、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜８のスルホニルアミノ基（例えば、メタンスルホニルアミノ基、エタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基）；アミノ基；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜８の置換アミノ基（例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基）；炭素数０〜１５、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数３〜６のアンモニウム基（例えば、トリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基）；炭素数０〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６のヒドラジノ基（例えば、トリメチルヒドラジノ基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６のウレイド基（例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基）；炭素数１〜１５、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６のイミド基（例えばスクシンイミド基）、炭素数１〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜８のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基）；
【００２９】
炭素数０〜２０、好ましくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数５〜１０のアリールチオ基（アリールチオ基にはヘテロアリールチオ基も含まれる。例えばフェニルチオ基、ｐ−メチルフェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、２−ピリジルチオ基、ナフチルチオ基）；炭素数２〜２０、好ましくは炭素数２〜１２、より好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１２、より好ましくは炭素数６〜１０のアリーロキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル基）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜５の無置換アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基）；炭素数１〜１８、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜５の置換アルキル基｛例えば、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、カルボキシエチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチルアミノメチル基、またここでは炭素数２〜１８、好ましくは炭素数３〜１０、より好ましくは炭素数３〜５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチニル基、１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベンジリデン基）も置換アルキル基に含まれることにする｝；炭素数６〜２０、好ましくは炭素数６〜１５、より好ましくは炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、１−ナフチル基、ｐ−カルボキシフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−フルオロフェニル基、ｐ−トリル基）；炭素数１〜２０、好ましくは炭素数２〜１０、より好ましくは炭素数４〜６の置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば、ピリジル基、５−メチルピリジル基、２−チエニル基、２−フリル基、モルホリノ基、テトラヒドロフルフリル基）。
これら置換基群Ｖの置換基の中で環構造を有するものについては、該環にベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造を有していてもよい。さらに、これらの置換基上にさらに置換基群Ｖから選ばれるいずれかの置換基が置換していてもよい。
【００３０】
置換基群Ｖの中でも、上述のアルキル基、アリール基、アルコキシ基およびハロゲン原子が好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基およびフッ素原子がさらに好ましい。
【００３１】
前記一般式（ａ）において、Ｑ1は２価の連結基を表す。好ましくは、炭素原子、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１種以上の原子から構成される原子団からなる２価の連結基を表す。前記２価の連結基としては、炭素数１〜２０のアルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、シクロヘキシル−１，４−ジイル）、炭素数２〜２０のアルケニレン基（例えば、エテニレン）、炭素数２〜２０のアルキニレン基（例えば、エチニレン）、アミド基、エーテル基、エルテル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、カルボニル基、−ＮＲ−基（ここで、Ｒは水素原子、アルキル基またはアリール基を表す）、アゾ基、アゾキシ基、複素環２価基（例えば、ピペラジン−１，４−ジイル基）、またはこれらを２種以上組み合わせて構成される炭素数０〜６０の２価の連結基が挙げられる。Ｑ1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、チオエーテル基、アミド基、エルテル基、カルボニル基、およびそれらの組合せからなる２価の連結基を表すのが好ましい。
Ｑ1はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては前述の置換基群Ｖから選ばれるいずれかの置換基が挙げられる。
【００３２】
前記一般式（ａ）において、Ｃ1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。Ｃ1は好ましくは、炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルキルおよびシクロアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１０、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−フェニルエトキシ基）；炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜８のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基）、炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２−ベンジルオキシカルボニル基）；が挙げられる。Ｃ1として特に好ましくはアルキル基またはアルコキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基またはトリフルオロメトキシ基である。
Ｃ1はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては前述の置換基群Ｖから選ばれるいずれかの置換基が挙げられる。
【００３３】
前記一般式（ａ）において、ｊは０または１を表し、好ましくは１である。
ｐ、ｑおよびｒは各々０〜５のいずれかの整数を表し、ｎは１〜３のいずれかの整数を表すが、（ｐ＋ｒ）×ｎは３〜１０を満足する。なお、ｐ、ｑ、ｒおよびｎが各々２以上の場合、その繰り返し単位は同一であっても異なっていてもよい。好ましいｐ、ｑ、ｒおよびｎの組合せを以下に記す。
（１）  ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（２）  ｐ＝４、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（３）  ｐ＝５、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１
（４）  ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１
（５）  ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（６）  ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝２、ｎ＝１
（７）  ｐ＝３、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１
（８）  ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝２、ｎ＝１
（９）  ｐ＝１、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
（10）  ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝２
【００３４】
特に好ましくは、（１）ｐ＝３、ｑ＝０、ｒ＝０、ｎ＝１；（４）ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１、ｎ＝１；（５）ｐ＝２、ｑ＝１、ｒ＝１、ｎ＝１；の組合せである。
【００３５】
なお、−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1としては、液晶性を示す構造を含むことが好ましい。ここでいう液晶とは、いかなるフェーズであってもよいが、好ましくはネマチック液晶、スメクチック液晶、デイスコテイック液晶であり、特に好ましくは、ネマチック液晶である。液晶化合物の具体例としては、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧、丸善、２０００年の第３章「分子構造と液晶性」に記載されているものなどが挙げられる。
【００３６】
−｛（Ｂ1）p−（Ｑ1）q−（Ｂ2）r｝n−Ｃ1の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されるものではない（図中、波線は連結位置を表す）。
【００３７】
【化６】
0004125040.tif 000006
【００３８】
【化７】
0004125040.tif 000007
【００３９】
【化８】
0004125040.tif 000008
【００４０】
【化９】
0004125040.tif 000009
【００４１】
前記色素中の前記一般式（ａ）で表される置換基の個数は、１〜６であるのが好ましくは、１〜４であるのがより好ましく、１または２であるのが特に好ましい。
【００４２】
前記一般式（ａ）で表される置換基の好ましい構造は、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ2がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１を表す構造；およびＨｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1がアリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｂ2がシクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１を表す構造；である。特に好ましい構造は、Ｈｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ2がトランス−シクロヘキシル基を表し、Ｃ1がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝２、ｑ＝０、ｒ＝１およびｎ＝１である下記一般式（ａ−１）で表される構造；およびＨｅｔが硫黄原子を表し、Ｂ1が１，４−フェニレン基を表し、Ｂ2がトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル基を表し、Ｃ1がアルキル基（好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基）を表し、ｊ＝１、ｐ＝１、ｑ＝０、ｒ＝２およびｎ＝１である下記一般式（ａ−２）で表される構造；である。
【００４３】
【化１０】
0004125040.tif 000010
【００４４】
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｒa1〜Ｒa12は各々独立して、水素原子または置換基を表す。該置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ばれる置換基が挙げられる。Ｒa1〜Ｒa12はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子）、アルキル基、アリール基、アルコキシ基であるのが好ましい。
前記一般式（ａ−１）および（ａ−２）中、Ｃa1およびＣa2は各々独立してアルキル基を表し、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基を表す。
【００４５】
前記一般式（１）で表される化合物の好ましい態様は、下記一般式（１−１）〜（１−５）のいずれかで表される化合物である。
【００４６】
【化１１】
0004125040.tif 000011
【００４７】
式（１−１）中、Ｒ11〜Ｒ18は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表し、好ましくは、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基である。
式（１−２）中、Ｒ21〜Ｒ28は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表し、好ましくは、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基である。
式（１−３）中、Ｒ31〜Ｒ38は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表し、好ましくは、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基である。
式（１−４）中、Ｒ41〜Ｒ46は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表し、好ましくは、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基である。
式（１−５）中、Ｒ51〜Ｒ56は各々、水素原子または置換基を表すが、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基を表し、好ましくは、少なくとも一つは前記一般式（ａ）で表される基である。
【００４８】
Ｒ11〜Ｒ18、Ｒ21〜Ｒ28、Ｒ31〜Ｒ38、Ｒ41〜Ｒ46およびＲ51〜Ｒ56が各々表す置換基としては、前述の置換基群Ｖから選ばれるいずれかの置換基が挙げられる。
【００４９】
前記一般式（１−１）〜（１−５）で表される化合物の中でも、前記一般式（１−１）〜（１−３）で表される化合物がより好ましい。
前記一般式（１−１）〜（１−５）で表される化合物中、前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基の位置については特に制限はないが、前記一般式（１−１）で表される化合物では、Ｒ11、Ｒ14およびＲ16の少なくとも一つが前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基であるのが好ましく、前記一般式（１−２）で表される化合物では、Ｒ23および／またはＲ26が前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基であるのが好ましく、前記一般式（１−３）で表される化合物では、Ｒ32および／またはＲ36が前記一般式（ａ）で表される基を含む置換基であるのが好ましい。
【００５０】
以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、以下の具体例によって本発明はなんら制限されるものではない。
【００５１】
【化１２】
0004125040.tif 000012
【００５２】
【化１３】
0004125040.tif 000013
【００５３】
【化１４】
0004125040.tif 000014
【００５４】
【化１５】
0004125040.tif 000015
【００５５】
前記一般式（１）で表される化合物は、「Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display」（ A. V. Ivashchenko著、CRC社、１９９４年）に記載の方法に準じて合成することができる。
【００５６】
前記一般式（１）で表される化合物（以下、「本発明の化合物」という場合がある）は、ホスト液晶に対する溶解度が高く、かつ液晶組成物のオーダーパラメーターの向上に寄与する。特に、本発明の化合物はTFT駆動に適しているフッ素系ホスト液晶に対する溶解度が高い特徴を有している。また、ゲストホスト型液晶表示素子の２色性色素として機能させた場合に、表示コントラストの向上に寄与する。
【００５７】
本発明の液晶組成物に使用可能なホスト液晶は、本発明の化合物と共存しうるものであれば特に制限はないが、例えば、ネマチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物が利用できる。その具体例としては、アゾメチン化合物、シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第１５４〜１９２頁および第７１５〜７２２頁に記載の液晶化合物を用いることができる。ＴＦＴ駆動に適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することが好ましい。例えば、Ｍｅｒｃｋ社の液晶（ＺＬＩ−４６９２、ＭＬＣ−６２６７、６２８４、６２８７、６２８８、６４０６、６４２２、６４２３、６４２５、６４３５、６４３７、７７００、７８００、９０００、９１００、９２００、９３００、１００００など）、チッソ社の液晶（ＬＩＸＯＮ５０３６ｘｘ、５０３７ｘｘ、５０３９ｘｘ、５０４０ｘｘ、５０４１ｘｘなど）が挙げられる。
また、本発明に用いる液晶の誘電率異方性は正であっても負であってもよい。誘電率異方性が正の場合には水平配向方式が、誘電率異方性が負の場合には垂直配向方式の表示方法が好ましく適用される。誘電率異方性が負の液晶としては、Ｍｅｒｃｋ社の液晶（ＭＬＣ−６６０８、６６０９、６６１０など）が挙げられる。
【００５８】
本発明の液晶組成物には、ホスト液晶の物性を所望の範囲に変化させることを目的として（例えば，液晶相の温度範囲を所望の範囲にすることを目的として）、液晶性を示さない化合物を添加してもよい。また、カイラル化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含有させてもよい。そのような添加剤は、例えば、「液晶デバイスハンドブック」(日本学術振興会第142委員会編、日刊工業新聞社、1989年)の第199〜202頁に記載のTN、STN用カイラル剤が挙げられる。
【００５９】
本発明の液晶組成物において、ホスト液晶および本発明の化合物の含有量については特に制限はないが、本発明の化合物の含有量はホスト液晶に対して０．１〜１５質量％であるのが好ましく、０．５〜６質量％であるのがより好ましい。また、本発明の液晶組成物を封入した液晶セルの吸収スペクトルを測定することで、所望の光学濃度に必要な色素濃度を決定することが望ましい。
【００６０】
本発明の液晶組成物は、ホスト液晶へ本発明の化合物を溶解することによって調製することができる。溶解は、機械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利用して行うことができる。
【００６１】
本発明の液晶素子は、本発明の液晶組成物を含有する液晶層を備えた液晶素子である。本発明の液晶素子は、例えば、一対の電極基板間と、一対の電極基板に挟持される本発明の液晶組成物を含有する液晶層とから構成することができる。前記電極基板は、通常ガラスあるいはプラスチックからなる基板上に、電極層を形成したものを用いることができる。プラスチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。基板については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２１８〜２３１頁に記載のものを用いることができる。基板上に形成される電極層は、好ましくは透明電極層である。例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等から形成することができる。透明電極については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２３２〜２３９頁に記載のものが用いられる。
【００６２】
本発明の液晶素子は、例えば、一対の基板をスペーサーなどを介して、１〜５０μｍ間隔で対向させ、基板間に形成された空間に本発明の液晶組成物を注入することにより作製することができる。前記スペーサーについては、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第２５７〜２６２頁に記載のものを用いることができる。
【００６３】
本発明の液晶素子は、単純マトリックス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）などを用いたアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動することができる。駆動方式については、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３８７〜４６０頁に詳細が記載され、本発明の液晶素子の駆動方法として利用できる。
【００６４】
本発明の液晶素子が利用できる液晶ディスプレイは、特にその方式については制限されないが、例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社、１９８９年）の第３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載されている▲１▼ホモジニアス配向、▲２▼ホメオトロピック配向、Ｗｈｉｔｅ−Ｔａｙｌｏｒ型（相転移型）として▲３▼フォーカルコニック配向および▲４▼ホメオトロピック配向、▲５▼Super Twisted Nematic(STN)方式との組合せ、▲６▼強誘電性液晶（ＦＬＣ）との組合せ、また、「反射型カラーＬＣＤ総合技術」（内田龍男監修、シーエムシー社、１９９９年）の第２−１章（ＧＨモード反射型カラーＬＣＤ）、第１５〜１６頁に記載されている、▲１▼Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ型ＧＨモード、▲２▼１／４波長板型ＧＨモード、▲３▼２層型ＧＨモード、▲４▼相転移型ＧＨモード、▲５▼高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）型ＧＨモードなどが挙げられる。
【００６５】
さらに、本発明の液晶素子は特開平１０−６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−１３３２２６号、同１０−３３９８８１号、同１１−５２４１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２２１５３８号などの各公報に記載されている積層型ＧＨモード、特開平１１−２４０９０号公報などに記載されているマイクロカプセルを利用したＧＨモードの液晶ディスプレイに用いることができる。さらに、特開平６−２３５９３１号、同６−２３５９４０号、同６−２６５８５９号、同７−５６１７４号、同９−１４６１２４号、同９−１９７３８８号、同１０−２３３４６号、同１０−３１２０７号、同１０−３１２１６号、同１０−３１２３１号、同１０−３１２３２号、同１０−３１２３３号、同１０−３１２３４号、同１０−８２９８６号、同１０−９０６７４号、同１０−１１１５１３号、同１０−１１１５２３号、同１０−１２３５０９号、同１０−１２３５１０号、同１０−２０６８５１号、同１０−２５３９９３号、同１０−２６８３００号、同１１−１４９２５２号、特開２０００−２８７４号などの各公報に記載されている反射型液晶ディスプレイに用いることができる。また、特開平５−６１０２５号、同５−２６５０５３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同５−２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２８９３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１７４号などの各公報に記載されている高分子分散液晶型ＧＨモードに用いることができる。
【００６６】
本発明の液晶素子は、コンピューター、時計、電卓などの表示素子、電子光学シャッター、電子光学絞り、光通信光路切り替えスイッチ、光変調器などの種種の電子光学デバイスとして好適に利用することができる。
【００６７】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例に制限されるものではない。
［実施例１］
下記表１に示す化合物１．０ｍｇを、商品名ＺＬＩ−５０８１（Ｅ．  Ｍｅｒｃｋ社製）１００ｍｇに溶解させ、液晶組成物を各々調製した。この液晶組成物を、市販の液晶セル用基板に注入し、ゲストホスト型液晶セルおよび比較用液晶素子をそれぞれ作製した。用いた液晶セル用基板は、Ｅ．Ｈ．Ｃ．社製のもので、ＩＴＯ透明電極層、およびポリイミド配向膜（ラビング処理によるパラレル配列付き）が形成されたガラス板（厚さ０．７ｍｍ）であり、セルギャップ８μｍ、エポキシ樹脂シール付きのものであった。
【００６８】
本発明の素子１〜３および比較用素子４の各々に、ラビング方向と平行な偏光および垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル（Ａ‖およびＡ⊥）をＳｈｉｍａｄｚｕ  ＵＶ３１００にて測定した。極大吸収波長におけるＡ‖およびＡ⊥から、オーダーパラメーターＳを下式１に従い求めた。結果を下記表１に示す。
式１
Ｓ  ＝  （Ａ‖−Ａ⊥）／（Ａ‖＋２・Ａ⊥）
【００６９】
【表１】
0004125040.tif 000016
【００７０】
【化１６】
0004125040.tif 000017
【００７１】
表１に示す結果より、色素Ｍ−１を使用した液晶素子よりも、本発明の化合物を利用した素子のほうが高いオーダーパラメーターを与えることがわかる。
【００７２】
［実施例２］
本発明の化合物１−１３を、商品名ＭＬＣ−６６０８（フッ素系液晶、  誘電率異方性が負、Ｅ．  Ｍｅｒｃｋ社製）に溶解させて調製した液晶組成物を用いて、実施例１と同様にして素子を作製した。実施例１と同様の操作により、この素子のオーダーパラメーターＳを測定したところ、Ｓ＝０．８４であった。
この結果より、本発明の化合物は誘電率異方性が負のホスト液晶を用いても高いオーダーパラメーターを与えることがわかる。
【００７３】
【発明の効果】
前記一般式（１）で表される化合物は、液晶に対する溶解性に優れ、高いオーダーパラメーターを示す。またこのような物性を有することから、電界に対する応答性が速く、配向性、成膜性、メモリー性に優れ、耐光性、溶解性に優れ、大面積化可能な低粘性のゲスト−ホスト液晶組成物を提供することが可能となる。即ち、本発明によれば、特定の構造のキノン色素を利用することにより、高い２色比および高いオーダーパラメーターを有し、表示素子に利用した場合に、表示のコントラストを向上し得る液晶組成物および液晶素子を提供することができる。