(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式で示されるセラミド誘導体。
【化１】
0004046426.tif 000025
（但し、上記式中、Ｒ20は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【請求項２】
下記一般式で示されるセラミド誘導体。
【化２】
0004046426.tif 000026
（但し、上記式中、Ｒ23及びＲ24は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【請求項３】
下記一般式で示されるセラミド誘導体。
【化３】
0004046426.tif 000027
（但し、上記式中、Ｒ25は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｇｌｕはグルコース残基である。）
【請求項４】
下記一般式で示されるセラミド誘導体。
【化４】
0004046426.tif 000028
（但し、上記式中、Ｒ26は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｇａｌはガラクトース残基である。）
【請求項５】
請求項１〜請求項４記載のセラミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧料。
【請求項６】
請求項１〜請求項４記載のセラミド誘導体の少なくとも１種と、下記一般式で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧料。
【化５】
0004046426.tif 000029
（但し、上記式中、Ｒ27は炭素数１０〜３４の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【化６】
0004046426.tif 000030
（但し、上記式中、Ｒ28は炭素数１０〜３４の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｇａｌはガラクトース残基である。）
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、皮膚の水分保持機能を亢進、維持することによって皮膚を健常な状態に改善又は修復するのに有効なセラミド誘導体と、そのセラミド誘導体を含有してなる皮膚化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】
皮膚の水分は、真皮から表皮の基底細胞層、更に角質層へと外層に向うにつれて減少する水分含量の勾配に沿って、常に皮膚内部から外層部へ移動し、角質層を通じて外部へ蒸散しているが、この水分蒸散は主に角質層の緻密な細胞組織からなる防御機能（バリヤー機能）により制御されており、該蒸散量［経皮水分蒸散量（Ｔｒａｎｓｅｐｉｄｅｒｍａｌ  Ｗａｔｅｒ  Ｌｏｓｓ）、以下ＴＷＬと略す。］は、例えば健常な皮膚の正常な状態における前腕部皮表では０．２〜０．３mg／cm2／hrの範囲、通常は０．２５mg／cm2／hr程度以下に保持されている。
【０００３】
これに対して、通常にみられる乾燥皮膚（ドライスキン）あるいは老化皮膚にみられる乾燥皮膚では、その程度に応じてＴＷＬ値は上記の範囲の上限値もしくはそれより大きな値を示し、皮膚の水分保持機能が低下していることが認められる。これらの乾燥皮膚の場合、角質層の防御機能による通常の制御限界を越えた状態にあるか、あるいは該防御機能が衰えていることに由来するものである。
【０００４】
従来、角質水分含有量の低下を防止し、皮膚機能を正常に維持する方法としてセラミド（誘導体）等のスフィンゴ脂質や脂肪酸、コレステロール等を皮膚に適用する方法が報告されている（特公平４−５７６４１号公報、特開昭６１−２６０００８号公報、特開昭６２−２９５０８号公報、特開昭６２−５６４１４号公報、特開昭６３−１９２７０３号公報）。これらの脂質成分は皮膚に適用した際、皮膚上で水を含んだ液晶状態を形成し、皮膚からの水分蒸散を防止するとともに、保水性を向上させ、皮膚機能を正常に維持するものである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの脂質成分を適用したところで、一時的には皮膚を健常な状態に保持することはできても、さらに乾燥皮膚の改善ないしは修復には至らなかった。すなわち、これらの脂質成分が皮膚上で液晶構造を形成するには、その構造内にある程度以上の水分量が必要であり、皮膚外用基剤や化粧料基剤に配合して皮膚に塗布した場合、一時的には基剤中の水分によって皮膚上で液晶構造を形成あるいは維持できるが、経時的には塗布表面からの水分蒸発によりその構造を維持できなくなる。このような原因により、一時的に皮膚を健常な状態に保持することはできても、その状態を保ち、さらには乾燥皮膚を改善あるいは修復することは困難であった。
【０００６】
そこで、本発明の目的とするところは、障害を受けた角質層の防御機能を回復し、正常な防御機能を維持することによって、皮膚を健常な状態に維持するのに有効な新規物質とそれを含有してなる皮膚化粧料の提供にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
前記問題点を克服するために鋭意検討した結果、特定のセラミド誘導体が皮膚が本来備えている水分保持機能を亢進する作用を有し、それを含有した皮膚化粧料が、障害を受けた角質層の防御機能を本質的に回復させ、皮膚を正常な状態に維持するのに有効であることを見出した。
【０００８】
本発明は、下記一般式（１）
【０００９】
【化４】
0004046426.tif 000002
【００１０】
（但し、式中、Ｒ1は炭素数１１〜３５の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、ヒドロキシル基を有する又は有さない脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数６〜２６の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、ヒドロキシル基を有する又は有さない脂肪族炭化水素基、Ｒ3はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）で示されるセラミド誘導体にある。
【００１１】
また、本発明は、一般式（２）
【００１２】
【化５】
0004046426.tif 000003
【００１３】
（但し、式中、Ｒ4は炭素数１１〜３５の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ5は炭素数６〜２６の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ6はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）で示されるセラミド誘導体にある。
【００１４】
更に、本発明は Ｒ1又はＲ4が、置換基として一般式−ＣＯＯＲＸ(ＲＸは炭素数１１〜３５である脂肪族炭化水素基である）で表される脂肪族オキシカルボニル基を更に有する脂肪族炭化水素基であることを特徴とする請求項１または２のセラミド誘導体にある。なお、かかるセラミド誘導体とは、すなわち請求項１および請求項２にかかるセラミド誘導体のうち、Ｒ1又はＲ4基中にヒドロキシル基を有する化合物の、ＲＸＣＯＯＨの一般式で表される脂肪酸エステル誘導体である。
【００１５】
更に、本発明は、上記一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧料にある。そして特に好ましくは、一般式（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧料にある。
【００１６】
また、更に本発明は、上記一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種及び一般式（３）
【００１７】
【化６】
0004046426.tif 000004
【００１８】
（但し、式中、Ｒ7は炭素数１１〜３５の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和のヒドロキシル基を有する脂肪族炭化水素基、Ｒ8は炭素数８〜２８の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ9はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧料にある。そして特に好ましくは、一般式（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種ならびに一般式（３）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする皮膚化粧料にある。
【００１９】
【発明の実施の形態】
前記一般式（１）
【００２０】
【化７】
0004046426.tif 000005
【００２１】
（但し、式中、Ｒ1は炭素数１１〜３５の直鎖又は分岐鎖状の、飽和もしくは不飽和の、ヒドロキシル基を有する又は有さない脂肪族炭化水素基、Ｒ2は炭素数６〜２６の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の、ヒドロキシル基を有する又は有さない脂肪族炭化水素基、Ｒ3はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）、又は一般式（２）
【００２２】
【化８】
0004046426.tif 000006
【００２３】
（但し、式中、Ｒ4は炭素数１１〜３５の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ5は炭素数６〜２６の直鎖又は分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ6はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）で示される本発明のセラミド誘導体、並びにＲ1又はＲ4が、置換基として一般式−ＣＯＯＲＸ(ＲＸは炭素数１１〜３５である脂肪族炭化水素基である）で表される脂肪族オキシカルボニル基を更に有する脂肪族炭化水素基である上記のセラミド誘導体は、合成又は天然物よりの抽出によって得ることができ、その方法は特に限定されるものではなく、例えば、次の方法により得ることができる。
【００２４】
（１）抽出法：前記一般式（１）又は一般式（２）で示されるセラミド誘導体は天然物からの抽出、例えば、ヒト角質細胞間脂質やヒト新生児の皮表に存在する胎脂からの抽出により得られる。その方法には特に制限がなく、通常の抽出法が採用されるが、好ましくは以下の抽出及び精製法である。胎脂を例に挙げて説明する。
【００２５】
出生直後の新生児の体表面に付着している胎脂を、ガーゼを用いて採取し、そこからクロロホルム／メタノール（１：２）を用いて脂質画分を抽出する。イアトロビーズ（６RS-8060、Iatron  Laboratories社製）を充填したクロマトグラフ管を用い、クロロホルム／メタノール混液系で溶出させ、前記一般式（１）又は一般式（２）のセラミド誘導体画分の粗分画を行なう。続いて、薄層板（シリカゲル６０，２０×２０ｃｍ，厚さ０．２５ｍｍ，濃縮ゾーン付き，Ｍｅｒｃｋ社製）の下部に横長の帯状に粗画分を滴下し、クロロホルム／メタノール混液系で上端まで２回ないしは３回展開し、風乾後、０．０１％プリムリン−メタノール溶液を噴霧して前記一般式（１）のセラミド誘導体を検出し、シリカゲルごと掻き取り、クロロホルム／メタノール（２：１）で溶出させる。その後、カラムクロマトグラフィーを用いて、吸着剤及びプリムリンを除去し、前記一般式（１）又は一般式（２）のセラミド誘導体を単離する。
【００２６】
（２）合成法：前記一般式（１）で示されるセラミド誘導体の合成方法には特に制限がなく、通常の合成法が採用されるが、好ましくは以下の方法である。触媒存在下で、一般式（４）
【００２７】
【化９】
0004046426.tif 000007
【００２８】
（但し、式中、Ｒ10は炭素数１１〜３５の直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和もしくは不飽和の、ヒドロキシル基を有する又は有さない脂肪族炭化水素基、Ｒ11は炭素数６〜２６の直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和もしくは不飽和の、ヒドロキシル基を有する又は有さない脂肪族炭化水素基、Ｒ12はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）で示されるセラミド誘導体を酸化、精製する。触媒としては二酸化セレンを用い、ジクロロメタン中、２５℃で４８時間反応させて、一般式（４）のＲ11に結合している炭素原子に水酸基を付加する。それを、有機溶媒で抽出し、１０％水酸化カリウム溶液で洗浄して前記一般式（１）で示されるセラミド誘導体を得る。尚、一般式（４）で示されるセラミド誘導体はシグマ社より入手可能である。
【００２９】
前記一般式（２）で示されるセラミド誘導体の合成方法には特に制限がなく、通常の合成法が採用されるが、好ましくは以下の方法である。触媒存在下で、一般式（５）
【００３０】
【化１０】
0004046426.tif 000008
【００３１】
（但し、式中、Ｒ13は炭素数１１〜３５の直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ14は炭素数６〜２６の直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ15はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）で示されるセラミド誘導体を酸化、精製する。触媒としては二酸化セレンを用い、ジクロロメタン中、２５℃で４８時間反応させて、一般式（５）のＲ14に結合している炭素原子に水酸基を付加する。それを、有機溶媒で抽出し、１０％水酸化カリウム溶液で洗浄して前記一般式（２）で示されるセラミド誘導体を得る。
【００３２】
前記一般式（３）で示されるセラミド誘導体は例えば特開平２−２４１３２９号公報に記載されている方法に従って合成することができる。つまり、化１１で示されるスフィンゲニン誘導体と、化１２で示されるカルボン酸誘導体を塩基の存在下、アミド化反応させることにより得られる。
【００３３】
【化１１】
0004046426.tif 000009
【００３４】
（但し、上記式中、Ｒ16は炭素数８〜２８の直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、Ｒ17はＨ、グルコシル基又はガラクトシル基である。）
【００３５】
【化１２】
0004046426.tif 000010
【００３６】
（但し、上記式中、Ｒ18は炭素数１１〜３５の直鎖もしくは分岐鎖状の、飽和又は不飽和のヒドロキシル基を有する脂肪族炭化水素基、Ｒ19は、ｐ−ニトロフェノール基である。）
【００３７】
次に、本発明に係る皮膚化粧料について説明をする。本発明に係る皮膚化粧料は前記一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する。ここで、本発明の皮膚化粧料とは、人体の頭皮を含む表皮に適用する組成物を指し、例えばクリーム類、乳液類、ローション類、パック類、美容液等、また錠剤、粉末、顆粒、液状等の入浴剤等、種々の剤形にすることができる。
【００３８】
本発明の皮膚化粧料には、前記一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有していればよく、その配合量は、最終製剤の総量を基準として、大略０．０１〜３０．０ｗｔ％が好ましい。配合量がこの範囲より少ないと本発明の効果が十分に達成されない場合があり、３０．０ｗｔ％を越えて配合してもその増加分に見合った効果の向上は望めない場合がある。
【００３９】
本発明の皮膚化粧料には、前記一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種と、一般式（３）で示されるセラミド誘導体の少なくとも１種とを有効成分として含有すると更に好ましく、その配合量は、最終製剤の総量を基準として、それぞれ大略０．０１〜３０．０ｗｔ％が好ましい。配合量がこの範囲より少ないと本発明の効果が十分に達成されない場合があり、これらが上限量を越えて配合してもその増加分に見合った効果の向上は望めない場合がある。また、本発明の前記一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体と、一般式（３）で示されるセラミド誘導体の配合比率は０．０１：１〜１００：１が更に好ましい。
【００４０】
本発明の皮膚化粧料には、上記必須成分の他に、必要に応じて油脂、色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、酸化防止剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。
【００４１】
【実施例】
以下、実施例について説明する。実施例中で使用した一般式（１）又は一般式（２）で示されるセラミド誘導体は以下の通りである。これらは前述した抽出又は合成方法によって得た。
【００４２】
Ｎ−アシル−６−ヒドロキシ−４−スフィンゲニン
【００４３】
【化１３】
0004046426.tif 000011
【００４４】
（但し、上記式中、Ｒ20は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【００４５】
Ｎ−α−ヒドロキシアシル−６−ヒドロキシ−４−スフィンゲニン
【００４６】
【化１４】
0004046426.tif 000012
【００４７】
（但し、上記式中、Ｒ21は炭素数１０〜３４の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【００４８】
Ｎ−ω−ヒドロキシアシル−６−ヒドロキシ−４−スフィンゲニン
【００４９】
【化１５】
0004046426.tif 000013
【００５０】
（但し、上記式中、Ｒ22は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【００５１】
Ｎ−ω−アシルオキシアシル−６−ヒドロキシ−４−スフィンゲニン
【００５２】
【化１６】
0004046426.tif 000014
【００５３】
（但し、上記式中、Ｒ23及びＲ24は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【００５４】
１−Ｏ−β−グルコシル−Ｎ−アシル−６−ヒドロキシ−４−スフィンゲニン
【００５５】
【化１７】
0004046426.tif 000015
【００５６】
（但し、上記式中、Ｒ25は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｇｌｕはグルコース残基である。）
【００５７】
１−Ｏ−β−ガラクトシル−Ｎ−アシル−６−ヒドロキシ−４−スフィンゲニン
【００５８】
【化１８】
0004046426.tif 000016
【００５９】
（但し、上記式中、Ｒ26は炭素数１１〜３５の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｇａｌはガラクトース残基である。）
【００６０】
実施例中で使用した一般式（３）で示されるセラミド誘導体は以下の通りである。
【００６１】
Ｎ−α−ヒドロキシアシルフィトスフィンゴシン
【００６２】
【化１９】
0004046426.tif 000017
【００６３】
（但し、上記式中、Ｒ27は炭素数１０〜３４の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。）
【００６４】
１−Ｏ−β−ガラクトシル−Ｎ−α−ヒドロキシアシルフィトスフィンゴシン
【００６５】
【化２０】
0004046426.tif 000018
【００６６】
（但し、上記式中、Ｒ28は炭素数１０〜３４の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基であり、Ｇａｌはガラクトース残基である。）
【００６７】
本発明の皮膚化粧料を評価するために用いた荒れ肌改善効果試験、角質層改善効果試験、保湿効果試験（ＴＷＬ値低減率）、美肌効果試験（実用テスト）は下記の通りである。
【００６８】
（１）荒れ肌改善効果試験
両下脚に荒れ肌を有する中高年被験者２０名を対象として４週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側下脚試験部位に１日１回約１ｇの試料を塗布し、試験開始前及び終了翌日の皮膚の状態を下記の判定基準により肉眼判定した。右側下脚は試料を塗布せず対照とした。
【００６９】
判定基準（皮膚乾燥度の判定基準）
−      ：正常
±      ：軽微乾燥、落屑なし
＋      ：乾燥、落屑軽度
＋＋    ：乾燥、落屑中等度
＋＋＋  ：乾燥、落屑顕著
【００７０】
試験前後の試験部位と対照部位の判定結果を比較し、皮膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例えば、＋→−、＋＋→±）を有効、１段階改善された場合をやや有効、変化がなかった場合を無効とした。試験結果は有効、やや有効となった被験者の人数で示した。
【００７１】
（２）角質層改善効果試験
前述の荒れ肌改善効果試験開始前及び終了翌日の被験者皮膚にニチバンメンディングテープを接着し、これを剥離した時テープに付着した角質細胞の状態を走査型電子顕微鏡によって詳細に調べ、下記の基準によって皮膚角質細胞抗剥離性を解析し、角質層改善効果（角質細胞抗剥離性増大効果）を求めた。
【００７２】
判定基準（角質層改善効果の判定基準）
評価点１：スケールを認めず
評価点２：小スケール点在
評価点３：小〜中スケール顕著
評価点４：大スケール顕著
【００７３】
評価は、４週間連続塗布後の試験部位の評価点と対照部位のそれとの差が２点以上の場合を有効、１点の場合をやや有効、０点の場合を無効とした。試験結果は、２０人中有効、やや有効となった被験者の人数で示した。
【００７４】
（３）保湿効果試験（ＴＷＬ値低減率）
前述の荒れ肌改善効果試験開始前及び終了翌日の被験者皮膚を対照として４週間連続塗布前及び塗布後のＴＷＬ値及びＴＷＬ値の低減率（水分保持機能亢進効果）を下記の如く算出して、保湿効果を調べた。
【００７５】
▲１▼ＴＷＬ値
密閉した皮表上の空気の一定時間内における温度変化を電気抵抗にて測定する方法を用いた。即ち、被試験者の皮表を測定用セルで密閉し、セルに強制乾燥した空気を通気してセル内を乾燥空気で充分置換した後、乾燥空気の通気を停止してその時点でのセル内の相対湿度ＲＨｓ（％）を求め、次いで１０分間放置して再びセル内の相対湿度ＲＨ10（％）を測定し、この時の湿度変化から下記の式によりＴＷＬ値（ｍｇ／ｃｍ2／ｈｒ）を算出した。
ＴＷＬ値＝〔（ＲＨ10−ＲＨｓ）×Ｄｔ×Ｖ×６〕／Ｓ×１００
但し、Ｄｔ：測定温度下（ｔ℃）での空気中の飽和水蒸気の密度（ｍｇ／ｌ）
Ｖ  ：セルの容積（ｌ）
Ｓ  ：測定面積（ｃｍ2）
【００７６】
▲２▼ＴＷＬ値の低減率
ＴＷＬ値の低減率は、試料塗布前後のＴＷＬ値、ＴＷＬＡ（試料塗布前のＴＷＬ値）及びＴＷＬＢ（試料塗布後のＴＷＬ値）を下記の式に代入して算出した。
ＴＷＬ値低減率＝（１−ＴＷＬＢ／ＴＷＬＡ）×１００（％）
ＴＷＬ値の低減率が２０％以上の場合を「有効」、低減率が２０％未満の場合を「無効」、とした。試験結果は、２０人中の「有効」であった被験者の人数で表示した。
【００７７】
（４）美肌効果試験（実用テスト）
荒れ肌，小皺，乾燥肌等を訴える女子被験者（３５〜５５才）２０人に試料を１日２回（朝・夕）連続３ケ月後の効果を評価した。試験結果は、皮膚の湿潤性，平滑性，弾力性の各項目に対して、「皮膚に潤いが生じた」，「皮膚が滑らかになった」，「皮膚に張りが生じた」と回答した人数で示した。
【００７８】
実施例１〜５，比較例１〜５（スキンクリーム）
表１の組成にて、スキンクリームを調製し、前記諸試験を実施した。
【００７９】
【表１】
0004046426.tif 000019
【００８０】
スキンクリーム中に配合した本発明の成分を表２に示す。
【００８１】
【表２】
0004046426.tif 000020
【００８２】
（１）調製法
表１中（Ｃ）及び（Ｄ）成分を（Ａ）成分中に８０℃にて加温溶解した後、（Ｂ）成分を８０℃にて加温溶解したものを加えて混合し、ホモミキサーにて分散した。次いで撹拌しつつ３０℃まで冷却して各スキンクリームを調製した。
【００８３】
（２）特性
下記表３に示す如く、本発明の皮膚化粧料である実施例１〜５のスキンクリームは、セラミド誘導体未配合化粧料である比較例１、一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体以外のセラミド誘導体配合化粧料である比較例２、比較例３及び比較例４、一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体以外のセラミド誘導体と一般式（３）で示されるセラミド誘導体とを含有する化粧料である比較例５と比較して、諸特性の全てに亘って優れており、その中で、実施例５の一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の１種と、一般式（３）で示されるセラミド誘導体の１種とを配合している皮膚化粧料は特に良好なる結果が認められた。また、配合特性においても異常は認められなかった。
【００８４】
【表３】
0004046426.tif 000021
【００８５】
実施例６〜１０、比較例６〜１０（美容液）
表４の組成にて、美容液を調製し、前記諸試験を実施した。
【００８６】
【表４】
0004046426.tif 000022
【００８７】
美容液中に配合した本発明の成分を表５に示す。
【００８８】
【表５】
0004046426.tif 000023
【００８９】
（１）調製法
表４中（Ｃ）及び（Ｄ）成分を（Ａ）成分中に８０℃にて加温溶解したものを、８０℃に加熱した（Ｂ）成分に添加して混合し、ホモミキサーにて分散した。次いで撹拌しつつ３０℃まで冷却して各美容液を調製した。
【００９０】
（２）特性
各美容液の諸試験を実施した結果を下記表６に示した。
セラミド誘導体未配合化粧料である比較例６、一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体以外のセラミド誘導体配合化粧料である比較例７及び比較例９、一般式（３）で示されるセラミド誘導体のみ含有する化粧料である比較例８、
一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体以外のセラミド誘導体と一般式（３）で示されるセラミド誘導体とを含有する化粧料である比較例１０と比較して、実施例６〜１０の本発明の皮膚化粧料は諸試験の全てに亘って良好なる結果が認められた。実施例９及び実施例１０の一般式（１）又は（２）で示されるセラミド誘導体の１種と一般式（３）で示されるセラミド誘導体の１種とを配合した皮膚化粧料は、特に優れていた。
【００９１】
【表６】
0004046426.tif 000024
【００９２】
【発明の効果】
以上記載の如く、本発明の皮膚化粧料は、皮膚が本来備えている水分保持機能を亢進、維持することによって皮膚を健常な状態に改善又は修復して、かつ美肌作用を有する優れた皮膚化粧料を提供することが明らかである。