(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
一般式（Ｉ）：
【化１】
0004054495.tif 000022
[式中、Ｒ11、及びＲ12は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１乃至２０の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表わし、Ｒ21は、水素原子、炭素原子数１乃至２０の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数１乃至２０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至２０の無置換のアリール基、もしくはヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数６乃至２０のアリール基、又は−Ｌ1−ＣＨ2ＯＨを表わし、Ｒ22は、水素原子、炭素原子数１乃至２０の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数１乃至２０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至２０の無置換のアリール基、もしくはヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数６乃至２０のアリール基、又は−Ｌ2−ＣＨ2ＯＨを表わし、Ｌ1、及びＬ2は、各々独立に、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有するか、あるいは途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基を表し、そしてＭは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたはピリジニウムを表す。]
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、Ｌ1、及びＬ2で表される、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基が、下記の１）乃至５）のいずれかの化学式で表されるアルキレン基である請求項１に記載の化合物。
【化２】
0004054495.tif 000023
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、Ｌ1、及びＬ2で表される、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基が、下記の１）乃至４）のいずれかの化学式で表されるアルキレン基である請求項１又は２に記載の化合物。
【化３】
0004054495.tif 000024
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、Ｌ1、及びＬ2で表される、途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基が、下記の一般式（II）で表わされるアルキレン基である請求項１に記載の化合物。
一般式（II）：
【化４】
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＣＨ2−  （ｎは、１乃至３の整数を表す。）
【請求項５】
一般式（II）において、ｎが１又は２である請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉ）において、Ｒ11、及びＲ12が、各々独立に、水素原子又はメチル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）において、Ｒ21及びＲ22が、各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−[２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エチル基、フェニル基、又は４−ヒドロキシフェニル基である請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、蛍光増白剤、ハロゲン化銀写真用添加剤、及びハロゲン化銀写真用処理液の添加剤として有利に用いることができる、４，４’−ビス（１，３，５−トリアジニルアミノ）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
４，４’−ビス（１，３，５−トリアジニルアミノ）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸誘導体（以下、ジアミノスチルベン誘導体と称する）は、野口為彦著「有機合成化学協会誌」第１９巻９２０頁（１９６１年刊）、及び第２０巻６４頁（１９６２年刊）に記載されているように、蛍光増白剤として有用とされている。また米国特許第２８７５０５８号、同第２９３３３９０号、及び同第２９４５７６２号各明細書に記載されているように、該誘導体は、ハロゲン化銀写真用添加剤としても有用とされている。これらの用途においては、該誘導体を使用する時には水またはその他の水溶性の溶媒に溶解させて用いるため、該誘導体は、良好な溶解性を示すこと、即ち、使用する時には必要な量の誘導体が迅速に溶解し、かつ一度溶解した後は保存中においてもその結晶が析出しにくいことが望まれる。
【０００３】
従来から、蛍光増白剤として利用されている４，４’−ビス（１，３，５−トリアジニルアミノ）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸誘導体としては、種々の化合物が知られている。例えば、ドイツ特許１９４５３１６号公報（特公昭４６−３８４２０号公報及び同４７−２３９９０号公報に対応）には、特にセルロース繊維に対して優れた蛍光増白効果を示すとされる誘導体が開示されている。そしてここには、トリアジン環の２位がスルホエチルアミンで置換され、かつその４位がモルホリンまたはアルカノールアミンで置換された化合物が記載されている。そしてこのアルカノールアミンの例としては、モノエタノールアミン、メチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、イソプロパノールアミン、及びジイソプロパノールアミンが挙げられている。
【０００４】
特開平６−３２９９３６号及び同６−３３２１２７号の各公報には、ハロゲン化銀写真用処理液に用いられ、特に該処理液を低温保存した場合でも晶析しにくく、比較的高い溶解性を示す蛍光増白剤として有利に用いられる４，４’−ビス（１，３，５−トリアジニルアミノ）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸誘導体が提案されている。そして特開平６−３３２１２７号公報には、好ましい化合物の一例として、トリアジン環の２位がスルホン酸ナトリウム塩を有するエチルアミンで置換され、従って、分子内に４個のスルホン酸ナトリウム塩を有すると共に、トリアジン環の４位がアルカノールアミン（２−メチルエタノールアミン）で置換された誘導体が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者の検討によると、従来の４，４’−ビス（１，３，５−トリアジニルアミノ）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸誘導体は、実用上水や水溶性溶媒に対する溶解性は尚充分ではなく、更に改良を要することが判明した。
従って、本発明の目的は、高い溶解性を示し、特に蛍光増白剤として有利に用いることができる、新規な４，４’−ビス（１，３，５−トリアジニルアミノ）スチルベン−２，２’−ジスルホン酸誘導体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者の研究により、上記の基本骨格を有する誘導体において、トリアジン環の４位に、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有するか、あるいは途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基を含む置換アミノ基を導入することにより高い溶解性を示す化合物が得られることが見出された。
【０００７】
本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物にある。
一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化５】
0004054495.tif 000002
【０００９】
[式中、Ｒ11、及びＲ12は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１乃至２０の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表わし、Ｒ21は、水素原子、炭素原子数１乃至２０の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数１乃至２０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至２０の無置換のアリール基、もしくはヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数６乃至２０のアリール基、又は−Ｌ1−ＣＨ2ＯＨを表わし、Ｒ22は、水素原子、炭素原子数１乃至２０の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数１乃至２０のアルキル基、又は炭素原子数６乃至２０の無置換のアリール基、もしくはヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基又はアルコキシ基で置換された炭素原子数６乃至２０のアリール基、又は−Ｌ2−ＣＨ2ＯＨを表わし、Ｌ1、及びＬ2は、各々独立に、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有するか、あるいは途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基を表し、そしてＭは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたはピリジニウムを表す。]
【００１０】
尚、本発明の化合物は、前記特開平６−３３２１２７号公報における特許請求の範囲に記載されている一般式（ＳＲ）で表される化合物（ジアミノスチルベン型の蛍光増白剤）に包含されるものであるが、当該明細書中には本発明の化合物に相当する具体的な化合物例についての記載はない。
【００１１】
本発明の化合物は、以下の態様であることが好ましい。
（１）Ｌ1及びＬ2で表される、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基が、下記の１）乃至５）（更に好ましくは、１）乃至４））のいずれかの化学式で表されるアルキレン基である。
【００１２】
【化６】
0004054495.tif 000003
【００１３】
（２）Ｌ1、及びＬ2で表される、途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基が、下記の一般式（II）で表わされるアルキレン基である。
一般式（II）：
【００１４】
【化７】
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＣＨ2−  （ｎは、１乃至３の整数を表す。）
【００１５】
（３）一般式（II）において、ｎが１又は２（特に１）である化合物。
（４）一般式（Ｉ）において、Ｒ11及びＲ12が、各々独立に、水素原子又はメチル基である化合物。
（５）一般式（Ｉ）において、Ｒ21及びＲ22が、各々独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−[２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エチル基、フェニル基、又は４−ヒドロキシフェニル基である化合物。
【００１６】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について詳述する。
一般式（Ｉ）：
【００１７】
【化８】
0004054495.tif 000004
【００１８】
一般式（Ｉ）において、Ｒ11及びＲ12で表わされるアルキル基としては、炭素原子数１乃至２０（好ましくは炭素原子数１乃至８、更に好ましくは炭素原子数１乃至４）の無置換のアルキル基、もしくはヒドロキシル基、スルホ基、又はアルコキシ基で置換されたアルキル基である。これらのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、あるいは環状であってもよい。アルコキシ基に含まれるアルキル基は、上記のアルキル基と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ11、及びＲ12で表わされるアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−オクチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−スルホエチル基、２−メトキシエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、２−[２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エチル基、２−（２−[２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エトキシ）エチル基が挙げられる。Ｒ11、及びＲ12は、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、又は２−スルホエチル基であることが好ましく、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、又は２−スルホエチル基であり、特に好ましくは水素原子又はメチル基である。
【００１９】
Ｒ21及びＲ22で表されるアルキル基としては、前記Ｒ11及びＲ12の例と同じものが挙げられる。Ｒ21、及びＲ22は、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−スルホエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基、又は２−[２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ]エチル基であることが好ましく、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、又は２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル基であり、特に好ましくは、水素原子又はメチル基である。
【００２０】
Ｒ21及びＲ22で表わされるアリール基としては、炭素原子数６乃至２０（好ましくは炭素原子数６乃至１０、更に好ましくは炭素原子数６乃至８）の無置換のアリール基もしくはヒドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基及びアルコキシ基で置換されたアリール基を挙げることができる。上記アルキル基及びアルコキシ基に含まれるアルキル基は、前記のＲ11、及びＲ12の例と同じものが挙げられる。Ｒ21、及びＲ22で表されるアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、４−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、及び３−イソプロピルフェニル基が挙げられる。Ｒ21及びＲ22で表わされるアリール基は、それぞれフェニル基、又は４−ヒドロキシフェニル基であることが好ましい。
【００２１】
Ｌ1、及びＬ2で表されるアルキレン基は、それぞれ、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基を表すか、あるいは途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基を表す。
【００２２】
Ｌ1、及びＬ2で表される、置換基としてヒドロキシル基もしくは炭素原子数１乃至３のヒドロキシアルキル基を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基の好ましい例としては、以下のものを挙げることができる。
【００２３】
【化９】
0004054495.tif 000005
【００２４】
上記のＬ1、及びＬ2で表されるアルキレン基としては、置換基としてヒドロキシル基を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基、即ち、１）、２）、３）あるいは４）で表されるアルキレン基が更に好ましく、特に好ましくは、１）あるいは４）で表されるアルキレン基である。
【００２５】
Ｌ1、及びＬ2で表される、途中にエーテル結合を有する炭素原子数２乃至８のアルキレン基の好ましい例としては、下記の一般式（II）で表わされるアルキレン基を挙げることができる。
一般式（II）：
【００２６】
【化１０】
−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＣＨ2−  （ｎは、１乃至３の整数を表す。）
【００２７】
上記一般式（II）で表わされるアルキレン基において、ｎは１又は２である場合が好ましく、特に１であることが好ましい。
【００２８】
Ｍで表わされるアルカリ金属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ）、あるいはアルカリ土類金属（Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｒａ）の中で特に好ましいものはＮａおよびＫである。アンモニウムとしては、例えばトリエチルアンモニウム、及びテトラブチルアンモニウムが挙げられる。Ｍは、ＮａおよびＫである場合が最も好ましい。
【００２９】
以下に、本発明の化合物の代表的なものについて具体例を挙げる。
【００３０】
【化１１】
0004054495.tif 000006
【００３１】
【化１２】
0004054495.tif 000007
【００３２】
【化１３】
0004054495.tif 000008
【００３３】
【化１４】
0004054495.tif 000009
【００３４】
【化１５】
0004054495.tif 000010
【００３５】
【化１６】
0004054495.tif 000011
【００３６】
【化１７】
0004054495.tif 000012
【００３７】
【化１８】
0004054495.tif 000013
【００３８】
【化１９】
0004054495.tif 000014
【００３９】
【化２０】
0004054495.tif 000015
【００４０】
本発明の化合物において、Ｌ1、及びＬ2で表されるアルキレン基が置換基としてヒドロキシル基もしくはヒドロキシアルキル基を含み、これらの置換基に結合する不斉炭素原子が少なくとも分子内に２個有する場合には、同一構造に対して複数の立体異性体が存在するが、本発明の化合物には、可能性のある全ての立体異性体が含まれ、従って、複数の立体異性体のうちの一つだけを使用してもよいし、あるいはそのうちの数種を混合物として使用してもよい。
【００４１】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば松井弘次著「有機合成化学協会誌」第１７巻５２８頁（１９５９年刊）および特許登録第２６１８７４８号公報の記載を参考にして合成することができる。すなわち、一般式（Ｉ）で表される化合物は、塩化シアヌルにまずジアミノスチルベン誘導体を反応させて４，４’−ビストリアジニルアミノスチルベン誘導体を生成させた後、次いでこれにタウリンを反応させた後、更に最後にヒドロキシアルキルアミンを反応させる方法、あるいは最後にジアルキルアミノスチルベン誘導体を反応させる方法を利用することにより製造することができる。この反応に用いる溶媒としては、例えば水や、アルコール類、ケトン類、エーテル類、及びアミド類などの有機溶媒が挙げられるが、水および水溶性の有機溶媒が好ましく、これらの混合溶媒でもよい。中でも水とアセトンの混合溶媒系が最も好ましい。また用いる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、及び１，８−ジアザビシクロ[５，４，０]−７−ウンデセンなどの有機塩基や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、及び水素化ナトリウムなどの無機塩基が挙げられる。無機塩基が好ましく、なかでも水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、及び炭酸カリウムが好ましい。反応は通常−２０℃〜１２０℃の温度範囲で行われるが、好ましくは−１０℃〜９０℃の温度範囲である。更に詳しく述べると第一段階の反応は、−１０℃〜１０℃の温度範囲、第二段階の反応は、０℃〜４０℃の温度範囲、そして第三段階の反応は、５０〜９０℃の温度範囲でそれぞれ行うことが好ましい。
【００４２】
【実施例】
以下に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４３】
[実施例１]
下記反応スキームに従って本発明の例示化合物（Ｉ−１）を合成した。
【００４４】
【化２１】
0004054495.tif 000016
【００４５】
１）化合物（３）の合成
３ツ口フラスコに化合物（１）１０３．５ｇ及びアセトン６８０ｍＬを入れ、氷−アセトン浴にて内温を−５℃としたところへ、化合物（２）１０１．９ｇ、炭酸ナトリウム５８．３ｇ、及び水９６０ｍＬからなる水溶液を攪拌しながら１時間かけて滴下した。この時、内温は−１℃まで上昇した。滴下終了後、氷−アセトン浴を外し、そのまま１時間攪拌を続けた後、析出した結晶を吸引濾過により濾別し、目的の化合物（３）を得た。このものは乾燥、精製せず、そのまま次工程に供した。
【００４６】
２）化合物（４）の合成
３ツ口フラスコに先の工程で得られた化合物（３）及び水１．９Ｌを入れて、水浴中にて攪拌しながら、ここへタウリン６８．８ｇを添加し、続けて、炭酸ナトリウム５８．３ｇを水２７５ｍＬに溶解した水溶液を１時間かけて滴下した。滴下終了後、水浴を外し、そのまま３時間攪拌を続けた後、ここへ塩化ナトリウム５５０ｇを加えて更に１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過より濾別し、目的の化合物（４）を得た。このものは乾燥、精製せず、そのまま次工程に供した。
【００４７】
３）例示化合物（Ｉ−１）の合成
３ツ口フラスコに先の工程で得られた化合物（４）及び水８２５ｍＬを入れ、室温にて攪拌し乍らここへ化合物（５）１２５．３ｇを１０分かけて滴下した。滴下終了後、内温８５℃にて３時間攪拌し、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターにて濃縮した。残量が約８００ｍＬとなったところで結晶が析出し始めたので、濃縮をやめ、そのまま氷冷下にて攪拌し、析出した結晶を吸引濾過した。こうして得られた結晶にメタノール１．５Ｌを添加して加熱還流下にて１時間攪拌した。このものを室温まで冷却した後、吸引濾過し、目的の例示化合物（Ｉ−１）２０６．０ｇを得た（収率７２％）。
λmax（Ｈ2Ｏ）＝３４６．３ｎｍ（ε＝４．８３×１０4）
また、得られた化合物の純度は液体クロマトグラフィーにより調べたところ、９６．０％であった。液体クロマトグラフィーの条件を以下に示す。
カラム：ＴＳＫ−ｇｅｌ    ＯＤＳ−８０ＴＭ（東ソー（株））
溶離液：Ａ液  水１ＬにＰＩＣ  Ａ  試薬（Ｗａｔｅｒｓ社製）
２０ｍＬを添加
Ｂ液  メタノール８００ｍＬ、及び水２００ｍＬの混合液にＰＩＣ  Ａ  試薬２０ｍＬを添加
Ａ液/Ｂ液＝５０/５０（０分）→０/１００（３５分）
検出波長：３４６ｎｍ
純度は上記条件で、チャートに記録されたピークの面積により求めた。
【００４８】
[実施例２]
下記反応スキームに従って本発明の例示化合物（Ｉ−４）を合成した。
【００４９】
【化２２】
0004054495.tif 000017
【００５０】
例示化合物（Ｉ−４）の合成
３ツ口フラスコに実施例１と同様のスケール、合成法で得られた化合物（４）、及び水８２５ｍＬを入れ、室温にて攪拌しながらここへ化合物（６）１４４．６ｇを１０分かけて滴下した。滴下終了後、内温８５℃にて３時間攪拌し、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターにて濃縮した。残量が約９００ｍＬとなるまで濃縮し、そのまま氷冷下にて攪拌し、析出した結晶を吸引濾過した。こうして得られた結晶にメタノール１．５Ｌを添加して加熱還流下にて１時間攪拌した。このものを室温まで冷却した後、吸引濾過し、目的の例示化合物（Ｉ−４）２１６．５ｇを得た（収率７８％）。
λmax（Ｈ2Ｏ）＝ ３４６．５ｎｍ（ε＝４．７７×１０4)
また得られた化合物の純度は、液体クロマトグラフィーにより調べたところ、９４．４％であった。液体クロマトグラフィーの条件は実施例１と同一である。
【００５１】
[実施例３]
下記反応スキームに従って本発明の例示化合物（Ｉ−１１）を合成した。
【００５２】
【化２３】
0004054495.tif 000018
【００５３】
例示化合物（Ｉ−１１）の合成
３ツ口フラスコに実施例１と同様のスケール、合成法で得られた化合物（４）、及び水８２５ｍＬを入れ、室温にて攪拌しながらここへ化合物（７）１４４．４ｇを１０分かけて滴下した。滴下終了後、内温８５℃にて３時間攪拌し、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターにて残量が約８００ｍＬとなるまで濃縮し、そのまま氷冷下にて攪拌し、析出した結晶を吸引濾過した。こうして得られた結晶にメタノール１．５Ｌを添加して加熱還流下にて１時間攪拌した。このものを室温まで冷却した後、吸引濾過し、目的の例示化合物（Ｉ−１１）２４９．７ｇを得た（収率８５％）。
λmax（Ｈ2Ｏ）＝３５４．５ｎｍ（ε＝４．９２×１０4)
また、得られた化合物の純度を液体クロマトグラフィーにより調べたところ９７．３％であった。液体クロマトグラフィーの条件は実施例１と同一であった。
【００５４】
[実施例４]
下記反応スキームに従って本発明の例示化合物（Ｉ−２２）を合成した。
【００５５】
【化２４】
0004054495.tif 000019
【００５６】
例示化合物（Ｉ−２２）の合成
３ツ口フラスコに実施例１と同様のスケール、合成法で得られた化合物（４）、水８２５ｍＬを入れ、室温にて攪拌しながらここへ化合物（８）２６８．５ｇを１０分かけて添加した。添加終了後、内温８５℃にて３時間攪拌し、得られた反応混合物をロータリーエバポレーターにて残量が約９００ｍＬとなるまで濃縮し、そのまま氷冷下にて攪拌し、析出した結晶を吸引濾過した。こうして得られた結晶にメタノール１．５Ｌを添加して加熱還流下にて１時間攪拌した。このものを室温まで冷却した後、吸引濾過し、目的の例示化合物（Ｉ−２２）３０２．４ｇを得た（収率８８％）。
λmax（Ｈ2Ｏ）＝ ３４８．６ｎｍ（ε＝４．３６×１０4）
また、得られた化合物の純度を液体クロマトグラフィーにより調べたところ、９６．１％であった。液体クロマトグラフィーの条件は実施例１と同一である。
【００５７】
[実施例５]
前記化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−４、Ｉ−１１、Ｉ−１２、及びＩ−２２の６種の化合物、並びに下記式で示される、比較化合物ａ、ｂ、ｃ、及びｄの４種の化合物を各２０ｇづつ用意して、これらに水１００ｍＬをそれぞれ添加して４０℃の温浴に浸し、マグネチックスターラーで攪拌しながら溶解させ、その後、氷浴に浸した。４０℃の温浴中に溶解させた時の様子、及び氷浴中に浸した時の様子を観察した。その結果を表１に示す。
【００５８】
【化２５】
0004054495.tif 000020
【００５９】
【表１】
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【００６０】
表１の結果より、本発明の化合物は、比較化合物よりも水に対する溶解速度、溶解度ともに優れており、また溶解した後は析出しにくいこともわかる。
【００６１】
参考例（蛍光の確認）
前記化合物Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−２１、及びＩ−２２の１２種の各化合物各々１０ｍｇを水１ｍＬにそれぞれ溶解し、これらを更にメタノールにて５倍に希釈した。これらを濾紙に浸み込ませた後、乾燥した。得られた濾紙に紫外光（２５４ｎｍ）を照射したところ、全ての濾紙に対して青色の蛍光が見られた。
【００６２】
【発明の効果】
本発明に従う一般式（Ｉ）で表される化合物は、従来のジアミノスチルベン誘導体に比べて水あるいは水溶性有機溶媒に対して高い溶解性を示す。また、本発明に従う化合物は、蛍光増白剤として有利に用いることができる。