(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
0004114176.tif 000081
〔式中、Ｒ1は水素原子を表し；
ｒは１または０を表し、
Ｘは、−ＣＨ（（ＣＨ2）n−Ｒ2）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｒ’2；（（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ｏ）n−Ｒ2；−（ＣＨ2）n−Ｒ2；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ2；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＲ2；又は基
【化２】
0004114176.tif 000082
（式中、ＴはＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；ｍ及びｎはそれぞれ０ないし２０を表し；
Ｒ2およびＲ’2は、炭素原子に結合する場合、独立して水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；−ＯＲZ；またはＲZを表し；
Ｒ2及びＲ’2は、酸素原子に結合する場合、独立して水素原子；中断されていないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数１ないし２０のアルキル基または炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；あるいはＲZまたは炭素原子数２ないし２０のアルケニル基を表し；
ＲZは、−ＣＯＲ’；または−ＣＯＯＲ’（式中、Ｒ’は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；１個以上の酸素原子によって中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；または炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基を表す。）を表し；
Ｒ11及びＲ12は互いに独立して水素原子；ヒドロキシル基；−ＣＮ；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基；あるいはＲ11及びＲ12はフェニル基と一緒になって１個以上の酸素原子によって中断された環状の基を表し；
ｑは０または１を表し；ｑが０を表す場合、Ｒ11およびＲ12はヒドロキシル基を表さない。〕で表されるビフェニルで置換されたトリアジン化合物〔但し、化合物２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル−６−（１−ビフェニル）−１，３，５−トリアジンは含まれない〕。
【請求項２】
式（５）または（６）
【化３】
0004114176.tif 000083
で表されるベンズアミジン化合物と式（７）
【化４】
0004114176.tif 000084
で表されるサリチル化合物（上記式中、Ｈａｌ1はハロゲン原子を表し；
Ｘ1はハロゲン原子または−ＯＲ5を表し；Ｒ5は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；およびＲ1，Ｒ11、Ｒ12、Ｘおよびｒは請求項１で定義された意味を表す。）とを反応させることを含む、ｑが１を表す請求項１記載の式（１）で表される化合物の製造方法。
【請求項３】
式（８）
【化５】
0004114176.tif 000085
（式中、Ｒ1、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ、ｑ、およびｒは請求項１で定義された意味を表す。）で表されるジヒドロトリアジン化合物を脱水素化することを含む、請求項１記載の式（１）で表される化合物の製造方法。
【請求項４】
式（１０）
【化６】
0004114176.tif 000086
（式中、Ｒ1、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ、ｑおよびｒは請求項１で定義された意味を表す。）で表されるベンズオキサジノン化合物と請求項２記載の式（６）で表されるベンズアミジン化合物とを反応させることを含む請求項１記載の式（１）で表される化合物の製造方法。
【請求項５】
式（８）
【化７】
0004114176.tif 000087
（式中、Ｒ1、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ、ｑ、およびｒは式（１）に対して請求項１で定義された意味を表す。）で表されるジヒドロトリアジン化合物。
【請求項６】
式（５）または（６）で表されるベンズアミジン化合物と式（９）
【化８】
0004114176.tif 000088
（式中、Ｒ1、Ｘおよびｒは請求項１で定義された意味を表す。）で表されるα−ヒドロキシベンズアルデヒド１モルとを反応させることによる、ｑが１を表す請求項５記載の式（８）で表される化合物の製造方法。
【請求項７】
（Ａ）モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー並びにそれら混合物；モノオレフィンとジオレフィンのコポリマー；炭化水素樹脂；ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）；スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー；スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー；ハロゲン含有ポリマー；α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポリマー並びにそれらのコポリマー；不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー；環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー；ポリアセタール；ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物；一方の成分としてヒドロキシル末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質；ポリアミドおよびコポリアミド；ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール；ポリエステル；ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート；ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン；一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂、メラミン／ホルムアルデヒド樹脂；乾性もしくは非乾性アルキド樹脂；不飽和ポリエステル樹脂；架橋性アクリル樹脂；メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂；架橋エポキシ樹脂；天然ポリマー；及び前述のポリマーの混合物（ブレンド）；からなる群より選択される、光、酸素および／または熱によって損傷を受け易い有機材料、および
（Ｂ）安定剤として成分（Ａ）の１００重量部当り０．０１ないし１５重量部の請求項１記載の化合物
からなる組成物。
【請求項８】
請求項１記載の化合物を水溶液または水性−有機溶液中で紡織繊維材料に適用し次いでこの化合物を固定させることからなる紡織繊維材料のサンプロテクションファクターを増加させる方法。
【請求項９】
請求項１記載の化合物を請求項７で特定される有機材料に添加することからなる、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機材料を安定化する方法。
【請求項１０】
請求項１記載の化合物と化粧品に許容される助剤とを含む化粧品調剤。
【請求項１１】
請求項１記載の化合物を含むヒトの皮膚のため日焼け止め剤。
【請求項１２】
更に、抗酸化剤、紫外線吸収剤および光安定剤、金属不活性化剤、ホスフィットおよびホスホナイト、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオ相乗剤、過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、塩基性補助安定剤、核剤、充填剤および強化剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、均染補助剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤並びにベンゾフラノンおよびインドリノンからなる群より選択される更なる添加剤を含む請求項７記載の組成物。
【請求項１３】
更に、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとまた４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４，５］デカン並びに７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物からなる群より選択される立体障害性アミンを含む請求項７記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
本発明はビフェニル基で置換されたトリアジン化合物、これらの化合物の製造方法、これらの化合物の助けにより日光、熱および酸素による損傷に対して安定化された有機材料、有機材料に対する安定剤としてのこれらの化合物に対応する使用ならびに織物繊維材料用の光安定剤としてのおよびヒトの皮膚用の日焼け止め剤としてのそれらの使用に関する。
有機材料、特に塗料の光安定性を増加させることが望まれている場合、光安定剤が通常添加される。非常に頻繁に使用される光安定剤の部類は紫外線吸収剤であり、発色団を介して有害な輻射を吸収することにより材料を保護する。紫外線吸収剤の重要な群はとりわけ、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＥＰ−Ａ−５２０９３８、ＵＳ−Ａ−４６１９９５６、ＥＰ−Ａ−４８３４８８、ＥＰ−Ａ−５００４９６、ＥＰ−Ａ−５０２８１６およびＥＰ−Ａ−５０６６１５に記載されているトリフェニルトリアジンである。この群からの幾つかのビス−レゾルシニル誘導体が例えば、ＣＨ−Ａ−４８００９０、ＣＨ−Ａ−４８４６９５、ＣＨ−Ａ−３２４９６０８、ＵＳ−Ａ−３２４４７０８、ＵＳ−Ａ−３８４３３７１、ＵＳ−Ａ−４８２６９７８、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＥＰ−Ａ−５２０９３８、ＧＢ−Ａ−２２７３４９８およびＷＯ−Ａ−９４／１８２７８で言及されている。
ある種のビフェニル−置換トリアジン化合物が有機ポリマーにとって重要な３００ないし４００ｎｍの範囲において驚くべき高い吸収をもつことが見いだされた。
新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物は式
0004114176.tif 000002
〔式中、Ｒ1は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ4、−ＯＲ5、−Ｎ（Ｒ5）2、＝ＮＲ5、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ5）2、−ＣＯＲ5、−ＣＯＯＲ5、−ＯＣＯＲ5、−ＯＣＯＮ（Ｒ5）2；−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＲ5、−ＳＯＲ5、−ＳＯ2Ｒ5、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ5）2、モルホリニル基、ピペリジル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチルピペリジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／または１ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ5−、−ＣＯＮＲ5−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ5）−、−Ｃ（Ｒ5）２−または−ＣＯ−基またはそれらの組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ1はさらに炭素原子数２ないし２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ3、−ＳＯＲ3；−ＳＯ2Ｒ3；−ＳＯ3Ｈ；−ＳＯ3Ｍ；または式
0004114176.tif 000003
で表される基を表し；
Ｒ3は炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、または未置換であるかもしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を表し；
Ｒ4は未置換の炭素原子数６ないし１２のアリール基；または１ないし３個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはそれらの組合せで置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環において１ないし３個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基またはそれらの組合せまたは炭素原子数２ないし８のアルケニル基で置換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し；
Ｒ5はＲ4の意味；水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基；または式
0004114176.tif 000004
（式中、Ｔは水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；１以上のヒドロキシル基でもしくは１以上のアシルオキシ基で置換された炭素原子数２ないし８のアルキル基；オキシル基；ヒドロキシル基；−ＣＨ2ＣＮ；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；フェニル環において炭素原子数１ないし４のアルキル基で１、２もしくは３回置換されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または脂肪族炭素原子数１ないし８のアルカノイル基を表す。）で表される基を表し；
Ｒ6ないしＲ15は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基；−Ｃ≡Ｎ；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；ハロゲン原子；ハロ−炭素原子数１ないし５のアルキル基；スルホニル基；カルボキシル基；アシルアミノ基、アシルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基；アミノカルボニル基；−Ｏ−Ｙ；またはＯ−Ｚ；あるいはＲ8およびＲ9はフェニル基と一緒になって１個以上の酸素原子もしくは窒素原子によって中断された環状の基を表し；
Ｍはアルカリ金属を表し；
ｐは１または２を表し；
ｑは０または１を表し；
ｒは１または０を表し；ならびに
ｑが０を表す場合、Ｒ12およびＲ13はヒドロキシル基を表さず；
ｐが１を表す場合、Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子；１個以上の酸素原子で中断されたおよび／または１個以上のヒドロキシル基で置換された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；
0004114176.tif 000005
Ｒ2で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＯＲ2−で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＣＨ（（ＣＨ2）n−Ｒ2）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）m−Ｒ’2；−ＣＨ（（ＣＨ2）n−Ｒ2）−ＣＯ−（ＮＲ’）−（ＣＨ2）m−Ｒ’2；
0004114176.tif 000006
−ＣＯ−（ＣＨ2）n−Ｒ2；−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ2；−ＣＨ2−ＣＨ（−Ｏ（ＣＯ）−Ｒ2）−Ｒ’2；−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ2）n−Ｒ2；炭素原子数６ないし１２のアリール基；アリル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし２０のアルケニル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し；
Ｒ2およびＲ’2は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒxを表しならびと酸素原子に結合される場合Ｒyを表し；
ｎは０ないし２０を表し；
ｍは０ないし２０を表し；
ｐが２を表す場合；
ＹおよびＺは、互いに独立してｐが１を表す場合に定義された意味を表し；
Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；−ＣＯ−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−ＣＯ−；−ＣＯ−フェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−ビフェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−フェニレン−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−ビフェニレン−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−フェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−ビフェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲ2）−ＣＨ2−；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲ2）−ＣＨ2−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲ2）−ＣＨ2−；
Ｄは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキレン基；フェニレン基；ビフェニレン基またはフェニレン−Ｅ−フェニレン基を表し；
Ｅは−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ2−；−ＣＨ2−；−ＣＯ−；または−Ｃ（ＣＨ3）2−を表し；
Ｒxは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２のアリール基；−ＯＲz；ＮＨＲz；Ｒz；ＣＯＮＲ’Ｒ”；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し；
Ｒyは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基；中断されてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２のアリール基；Ｒz；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し；
Ｒzは−ＣＯＲ’；−ＣＯＯＲ’；−ＣＯＮＲ’Ｒ”；−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2；−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2を表し；
Ｒ’およびＲ”は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；中断されないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；または炭素原子数６ないし１２のアリール基を表し；およびｒが１を表す。〕で表される化合物である。
基Ｒx、Ｒy、Ｒ’およびＲ”は、互いに独立して、ヒドロキシル基、−ＮＨ2、−ＮＨＲ’，−ＮＲ’Ｒ”，ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし２０のシクロアルケニル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし２０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、アシルアミン基、アシルオキシ基、スルホニル基、カルボキシル基、（メタ）アクリルオキシ基、（メタ）アクリルアミノ基、
0004114176.tif 000007
で置換されていてもよい。上記の基はまた与えられた定義から異性体混合物を構成し得る。
アルキル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていないアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基である。
炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基からなり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基またはペンダデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクダデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基またはエイコシルオキシ基である。
フェニルアルキル基はフェニル基によって置換されたアルキル基である。炭素原子数７ないし２０のフェニルアルキル基は、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、フェニルヘプチル基、フェニルオクチル基、フェニルノニル基、フェニルデシル基、フェニルドデシル基またはフェニルテトラデシル基である。
ハロゲン原子は−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉであり；好ましくは−Ｆまたは−Ｃｌ、特に−Ｃｌで与えられるものである。
炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基は例えばシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基および特にシクロヘキシル基である。
１個以上の酸素原子で中断されている炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基の適当な例は、テトラヒドロフリル基、１−オキサ−４−シクロヘキシル基および１，３−ジオキサ−４−シクロヘキシル基である。
アルケニル基で与えられる定義の範囲内には特にアリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエチル基、３−メチル−ブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基、イソ−ドデセニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基およびｎ−オクタデセ−４−エニル基が含まれる。
炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基は例えば、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基またはベンゾイル基である。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基は例えば２−シクロペンテニ−１−イル基、２，４−シクロペンタジエニ−１−イル基、２−シクロヘキセ−１−イル基、２−シクロヘプテニ−１−イル基、または２−シクロオクテニ−１−イル基である。
炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基は例えば、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基および特にシクロヘキシルオキシ基である。
炭素原子数６ないし１２のアリール基の特別な例はフェニル基、ナフチル基およびビフェニル基である。
ヘテロ−炭素原子数３ないし１２のアリール基は好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、フリル基、チオフェニル基またはキノリル基である。
Ｒ11およびＲ12がフェニル基と一緒になって形成される環状の基は、例えば３，４−ジメチレンジオキシフェニル基である。
本発明による好ましい化合物は式
0004114176.tif 000008
（式中、Ｒ1、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｐおよびｒは式（１）で定義された意味を表す。）で表される化合物である。
式（３）で表される化合物のうち、好ましいものは、式中、
Ｘが（（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ｏ−）n−Ｒy；−（ＣＨ2）n−Ｒx；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒxを表し；
Ｒxは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基を表し；
Ｒyは水素原子；または炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基を表し；
ｍは０ないし２０を表し；
ｎは０ないし２０を表し；
ｐは１を表し；
ｒは１を表し；
およびＲ1は式（１）で定義された意味を表す化合物である。
非常に特別に好ましいものは、式中、
Ｘ，ＹおよびＺが互いに独立して、水素原子、（（ＣＨ2）m−ＣＨ2−Ｏ）n−Ｒ2；−（ＣＨ2−ＣＨ（（ＣＨ2）m−Ｒ2）−Ｏ−）n−Ｒ’2；−（ＣＨ（（ＣＨ2）m−Ｒ2）ＣＨ2−Ｏ−）n−Ｒ’2；−（ＣＨ2）n−Ｒ2；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ2；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲ2）−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｒ’2；−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＲ2；または−ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲ2）−ＣＨ2−Ｏ（ＣＨ2）n−ＯＲ’2を表す式（１）ないし（３）で表されるトリアジン化合物である。
さらに好ましい化合物は、式
0004114176.tif 000009
（式中、Ｒ1は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し；
Ｒ13は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；フェニル−炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し；
Ｒ14は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し；
Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し；
ｒは０または１を表し；および
ｑは０または１を表す化合物である。
式中、Ｒ1が水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は水素原子を表し；
ｒは０を表し；および
ｑは０または１を表す、式（４）で表される化合物が好ましい。
式（１）ないし（４）で表される化合物は新規な化合物である。この新規な化合物は例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４−（２，４−ジメトキシフェニル）−フェニル−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（２−メトキシフェニル）−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（メトキシフェニル）−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン；または２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジンが含まれる。
式（１）ないし（４）で表される新規な化合物は種々の経路で製造できる。
例えばこれらの化合物はＥＰ−Ａ−４３４６０８またはH. BrunettiおよびC.E. Luthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566（1972）による発表に示された方法に従ってまたは類似した方法で、適当なフェニール上へのハロトリアジンのフリーデルクラフツ付加により製造できる。これらの方法は、公知の方法に従う別の反応を続けて式（１）ないし（４）で表される化合物を得ることができる。このような反応および方法は、例えばＥＰ−Ａ−４３４６０８、第１５頁、１１行ないし第１７頁、第１行に記載されている。
新規な化合物はまた式：
0004114176.tif 000010
で表される相当するベンズアミジン化合物と
式
0004114176.tif 000011
で表されるサリチル化合物（上記式中、Ｈａｌ1はハロゲン原子を表し；
Ｘ1はハロゲン原子または−ＯＲ5を表し；
Ｒ5は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；ならびにＲ1，Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、ｑ、ｒおよびＸは式（１）に対して定義された意味を表す。）とから製造でき、式（１）で表されるトリアジン化合物を得ることができる。
同様の反応は例えば、ＥＰ−Ａ−０６４９８４１において記載される。
式（１）で表される新規な化合物は、また、式
0004114176.tif 000012
（式中、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｘ、ｐ、ｑ、およびｒが式（１）に対して定義された意味を表す。）で表される相当するジヒドロトリアジン化合物を脱水素化することによっても製造できる。
使用可能な脱水素化剤の例はクロラニルである。クロラニルを使用するジヒドロトリアジン化合物の脱水素化により１，３，５−トリアジンが得られることは、例えばKhim. Geteritsikl. Soedin.(2),350-353頁(1969)から公知である。
本発明の方法のための使用できる他の脱水素化剤の例は、それ自体よく知られた還元剤であり、例えば、ジチオナイト、ピロスルフェート、スルフィットおよびチオスルフィットであるが、この場合酸化剤として作用する。この製造変法はナトリウムビスルフィットまたはナトリウムジチオナイトを使用して好ましく行われる。この方法は例えばＥＰ−Ａ−０６４８７５４に記載されている。
式（８）で表されるジヒドロトリアジンは新規化合物である。本発明はさらにこれらの新規な化合物にも関する。
式（８）で表される、ビフェニル基で二置換された新規なジヒドロトリアジン化合物、即ち式（８）中、ｑが１を表し；およびｐが１を表す化合物は、例えば、式（５）および（６）で表されるベンズアミジン化合物と式
0004114176.tif 000013
（式中、Ｒ1、Ｘおよびｒは式（８）に対して定義した意味を表す。）で表されるα−ヒドロキシベンズアルデヒド１モルとを反応させることによって製造される。
新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物はまた、式
0004114176.tif 000014
で表される相当するベンズオキサジノン化合物および上記式（６）で表されるベンズアミジン化合物とから製造できる。
式（１０）中、Ｒ1、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、ｑ、ｒおよびＸが式（１）に対して定義された意味を表す。
反応は一般に未置換のもしくは置換されていない炭素原子数１ないし５のアルコール例えばメチルセルソルブ中で、０ないし１００℃、好ましくは４０ないし８０℃の温度において行われる。反応中に形成される酸を中和するために一般に、少なくとも計算された量の塩基が添加される。使用できる塩基は有機および無機化合物の両方の化合物であり、例えばアルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液；アンモニア水溶液；アンモニアガス；アルカリ金属炭酸塩、特に炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム；酢酸ナトリウム；第三級アミン、例えばピリジンまたはテトラアルキルアミン特にトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；アルカリ金属アルキレート、特にナトリウムメチラートおよびカリウムメチラートまたはカリウム−第三ブチラートである。
式（１０）で表されるベンズオキサジノン化合物は新規な化合物である。
本発明はさらにこれらの化合物に関する。
式（１０）で表される新規なベンズオキサジノン化合物は、例えば式
0004114176.tif 000015
で表されるサリチルアミドの酸で触媒された環化によって入手できる。
この合成はサリチルアミドと式
0004114176.tif 000016
で表されるカルボニルハライドとを、例えば煮沸している芳香族溶媒、例えばキシレンまたはトルエン中において反応させることによるワンポット反応として行うことができる。この場合の反応時間は１ないし１０時間、好ましくは２ないし４時間である。。
上記式（１１）および（１２）中、Ｒ1、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｘ、ｒおよびＨａｌは既に定義された意味である。
H.J. Kabbe, K. Eiter and F. Moller, Liebigs Ann. Chem. 704,140-143(1967)に代表される文献と同様に、式
0004114176.tif 000017
で表される２−アミノ−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジンを、４−ビフェニルニトリルおよびグアニジン塩から出発して製造することが可能である。このアミノ基は水酸化ナトリウム溶液での加水分解によりヒドロキシル基にすることができる。ＳＯＣｌ2の続く反応により式（１１４）で表される化合物が得られ（実施例１４）、それは次いで記載されたように反応させて式（１１５）で表される化合物を得ることができる（実施例１５）。
新規なビフェニル基で置換された化合物は高い熱安定性に関し特に注目すべきき非常に良好な紫外線吸収剤である。従って、それらは有機ポリマー、特に塗料材料のための光、酸化および熱によるそれへの損傷に対する安定剤として、および紡織繊維材料用の光安定剤として使用される。
新規なビフェニル基で置換された化合物の特別な利点は、電磁気スペクトルの３００ないし４００ｎｍにおけるその驚くべき高い吸収を含む。他の驚くべき発見は、新規な化合物の溶解性および融点の挙動が、大きい共役された芳香族系であるにも係わらず、従来技術からの比較され得る化合物の溶解性および沸点の挙動に類似していることである。本発明による化合物で安定化された材料は屋外曝露および光の影響への著しい抵抗性ならびに混合された安定剤の著しい光安定性の特徴をもつ。
安定化される材料は例えば、油、脂肪、ロウ、化粧品、殺生物剤であってよい。特に興味深い用途はプラスチックス、ゴム、ペイントおよび他の塗料材料、写真材料または接着剤のような重合性材料におけるものである。このように安定化され得るポリマーおよび他の物質の例は以下に示すものである：
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、さらに（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分かれ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の方法により製造できる：
ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合
ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（III）、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属は周期表のIa、IIaおよび／またはIIIa属の元素である。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により変性され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものである。
２．  １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン／ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン／プロピレン／コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン／ビニル−アセテートコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマーおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
４．それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリルにスチレンのコポリマー；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン／イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、；ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
13．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
15．一方の成分としてヒドロキシル末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
16．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポリ−２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
17．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
18．ジカルボン酸およびジアルコールから、および／またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより変性されたポリエステル。
19．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
20．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
26．所望により促進剤を使用してアルデヒドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エポキシ樹脂。
27．天然ポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、ゼラチンおよび化学変性したそれらの同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
本発明はさらに、（Ａ）光、酸素および／または熱によって損傷を受け易い有機材料、および
（Ｂ）安定剤として式（１）で表される化合物からなる組成物に関する。
本発明はまた、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機材料を安定化する方法であって、該材料に安定剤として式（１）で表される化合物を添加することからなる方法および有機材料を安定化するための式（１）で表される化合物の使用に関する。
使用する安定剤の量は安定化される有機材料および安定化される材料の意図される用途に依存する。一般に新規な組成物は成分（Ａ）の１００重量部当り安定剤（成分Ｂ）の０．０１ないし１５重量部、特別に０．０５ないし１０重量部、特に０．１ないし５重量部を含む。
安定剤（成分Ｂ）はまた式（１）で表される化合物のまた２以上の化合物の混合物であってもよい。新規な化合物に加えて、新規は組成物はまた他の安定剤または他の添加剤、例えば抗酸化剤、別の光安定剤、金属不活性化剤、ホスフィットまたはホスホナイトを含むこともできる。これらの安定剤の例は以下に示すものである：
１．抗酸化剤
１．１  アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
１．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
１．３  ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
１．４  トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）
１．５  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。
１．６  アルキリデンビスフェノール、例えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２′−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
１．７．  Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
１．９．  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
１．１０．  トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
１．１１．  ベンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
１．１３．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１４．  β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１５．  β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１６．  ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、  メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
１．１７．  β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル−第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピルイソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル−第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
２．  紫外線吸収剤および光安定剤
２．１．  ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール；２−（３−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−５−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−５−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３−第三ブチル−５−（２−メトキシカルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）3−］2−（式中，Ｒ＝３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェニルである。）。
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
２．３．  置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチレート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４．  アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
２．５．  ニッケル化合物，例えば２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位子を伴うもの。
２．６．  立体障害性アミン、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンと���た４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ  登録Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物。
２．７．  シュウ酸ジアミド、例えば４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
３．  金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジポイル、ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−チオプロピオニルジヒドラジド。
４．  ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット  ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
８．  過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
９．  ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
10．  塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
11．  核剤、例えば無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「アイオノマー(ionomers)」）のような重合性化合物。
12．  充填剤および強化剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheolocal additives）、触媒、均染補助剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
11．ベンゾフラノンまたはインドリノン、例えば  ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−４６１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号、またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載されているもの、または３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン。
添加される他の安定剤の種類および量は安定化される物質の種類によっておよびその意図された用途に基づいて決定される；多くの場合、安定化されるポリマーの総重量に基づき０．１ないし５重量％の濃度で添加される。
新規な安定剤は成分（Ａ）が合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー、塗料、例えばペイント用のバインダーまたは写真材料である組成物に特に有利に使用され得る。
適当な熱可塑性ポリマーの例はポリオレフィンおよび主鎖にヘテロ原子を含むポリマーである。好ましいものはまた成分（Ａ）が主鎖に窒素、酸素および／または硫黄、特に窒素または酸素を含む熱可塑性ポリマーであるものである。
成分（Ａ）がポリオレフィン、例えばポリエチレンまたはポリプロピレンである組成物が重要である。
有機ポリマーへの、例えば合成有機、特に熱可塑性ポリマーへの混合は新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物およびいずれかの他の添加剤を技術的に慣用の方法により添加することによって行う。混合は成形する前または成形中に例えば微粉末状の成分を混合することによりまたはポリマーの溶融物または溶液に安定剤を加えることによって、または溶解または分散された混合物をポリマーに塗布し、続いて溶媒を蒸発するかまたはしないことにより有利に行うことができる。エラストマーもまたラテックスとして安定化できる。新規な混合物をポリマーへ混合する別な方法は相当するモノマーの重合前または重合中にもしくは架橋の前にそれらを添加することよりなる。
新規な混合物はまた、安定化されるプラスチックにこれらの化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で添加することも可能である。
新規な混合物は以下の方法によって都合良く混合できる：
−エマルションまたは分散液として（例えば、ラテックスまたはエマルションポリマー）
−追加の成分またはポリマー混合物の混合する間のドライミックスとして
−加工装置への直接添加によって（例えば、押出機、密閉式混合機等）
−溶液または溶融物として。
このように得られた安定化されたポリマー組成物は慣用の方法、例えば熱プレス、紡糸、押出または射出成形によって、例えば繊維、フィルム、テープ、シート、サンドイッチボード、容器、管および他の形材のような成形品に加工できる。
従って本発明はさらに成形品の製造のための本発明によるポリマー組成物の使用に関する。
多層系の用途もまた興味深い。この場合、新規な安定剤の比較的高い含量、例えば５ないし１５重量％を有する新規なポリマーは、式（１）の安定剤を僅かに含むまたは含まないポリマーから作られた成形品に薄膜（１０−１００μｍ）で適用される。適用は、例えば同時押出により、ベース構造物の成形と同時に行うことができる。しかしまた、既に成形されたベース構造物に薄膜による積層、溶液による被覆により適用することができる。外層または完成品層は紫外線から製品の内部を保護する紫外線フィルターの機能もつ。外層は好ましくは少なくとも１種の式（１）で表される化合物５−１５重量％、特に５−１０重量％を含む。
このように安定化されたポリマーは高い耐候性、特に紫外線への高い耐性に関し注目に値する。このことはそれらが屋外で使用される場合にそれらの機械特性および色彩および光沢度が長期間保持されることを可能にする。
同様に興味深いことは、塗料、例えばペイント用の安定剤として式（１）で表される化合物を含む新規な混合物の使用である。本発明はそのため、またその成分（Ａ）が塗料のための被膜形成バインダーである組成物に関する。
新規な塗料組成物は好ましくは、固体バインダー（Ａ）１００重量部当たり、成分（Ｂ）０．０１ないし１０重量部、特に０．０５ないし１０重量部、とりわけ０．１ないし５重量部含む。
外層の新規な安定剤（成分（Ｂ））の濃度が比較的高くてよく、例えば固体バインダー（Ａ）１００重量部につき、（Ｂ）１ないし１５重量部、特に（Ｂ）３ないし１５重量部である多層系がここではまた同様に可能である。
塗料における新規な安定剤の使用はそれが離層、即ち基材からの塗料の剥離（fraking off）を防止するさらなる利点を伴う。この利点は金属基材上の多層系を含む、金属基材の場合に特に重要である。
バインダー（成分（Ａ））は原則として工業的に慣用されるいずれかのバインダーであってよく、例えばUllmann’s Encyclopedia of Indusutrial Chemistry, 5th Edition, Vol.A18,pp368-426,VCH,Weinheim 1991に記載されるようなものである。一般に、それは熱可塑性または熱硬化性樹脂、主には熱硬化性樹脂に基づく被膜形成バインダーである。その例は、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂およびポリウレタン樹脂およびそれらの混合物である。
成分（Ａ）は常温硬化性または熱硬化性バインダーであってよく、硬化触媒の添加は有利である。バインダーの硬化を促進する適当な触媒は例えばUllmann’s Encyclopedia of Indusutrial Chemistry, Vol.A18,pp469,VCH,Weinheim 1991に記載される。
成分（Ａ）が官能性アクリレート樹脂および架橋剤からなるバインダーであるものが好ましい。
特別なバインダーを含む塗料組成物の例は以下のものである：
１．所望ならば硬化触媒の添加を伴う、常温−もしくは熱架橋可能なアルキド、アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂またはこのような樹脂の混合物に基づくペイント；
２．ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂および脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ポリウレタンペイント；
３．焼付中にデブロックされるブロックトイソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアヌレートに基づく一成分ポリウレタンペイント；
４．（ポリ）ケチミンおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント；
５．（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテート樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分ペイント；
６．カルボキシル基−またはアミノ基含有ポリアクリレートおよびポリエポキシドに基づく二成分ペイント；
７．無水物基を含むアクリレートおよびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分に基づく二成分ペイント；
８．（ポリ）オキサゾリンおよび無水物基を含むアクリレート樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント；
９．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく二成分ペイント；
１０．エーテル化メラミン樹脂を共に使用する熱可塑性アクリレート樹脂または外部的架橋（externally crosslinking）アクリレートに基づく熱可塑性ポリアクリレートペイント；
１１．シロキサン−変性またはフッ素変性アクリレート樹脂に基づくペイント系；
成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて、本発明の塗料組成物は好ましくは、成分（Ｃ）として例えば上記列挙の２．１および２．６項で言及したような立体障害性アミンおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール型の光安定剤を含む。最大の光安定性を達成するため２．６項に基づく上記列挙に記載したような立体障害性アミンを加えることが特別に興味深い。本発明は従って成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて成分（Ｃ）として立体障害性アミン型の光安定剤を含む塗料組成物に関する。
この安定剤は好ましくは少なくとも１種の式
0004114176.tif 000018
（式中、Ｇは水素原子またはメチル基、特に水素原子である。）で表される基を含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体である。
成分（Ｃ）は好ましくは固体バインダー１００重量部につき０．０５−５重量部の量で使用される。
成分（Ｃ）として使用できるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、ＥＰ−Ａ−３５６６７７、３−１７頁、第ａ）ないしｆ）節に示される。このＥＰ−Ａのこれらの節は本明細書の一部と見なされる。以下のテトラアルキルピペリジン誘導体を使用することが特に都合がよい：
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）スクシネート；
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート；
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）セバケート；
ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブチル−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート；
ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート；
テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート；
テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレート；
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン；
８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；または下式で表される化合物である：
0004114176.tif 000019
0004114176.tif 000020
（式中、ｍは５ないし５０を表す。）
成分（Ａ），（Ｂ）および、使用するならば（Ｃ）とは別に、塗料組成物はまた、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥触媒（drying catalyst）および／または均展剤である別の成分を含んでいてもよい。可能な成分の例はUllmann’s Encyclopedia of Indusutrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp429-471,VCH,Weinheim 1991に記載されるようなものである。
使用できる乾燥触媒または硬化触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン、アミノ基含有樹脂および／またはホスフィンである。有機金属化合物の例は金属カルボキシレート特に金属Ｐｂ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｚｎ，ＺｒまたはＣｕのものまたは金属キレート特に金属Ａｌ，ＴｉまたはＺｒのもの、あるいは例えば有機錫化合物のような有機金属化合物である。
金属カルボキシレートの例はＰｂ，ＭｎもしくはＺｎのステアレート、Ｃｏ，ＺｎもしくはＣｕのオクトエート、ＭｎおよびＣｏのナフテネートまたは相当するリノールエート、レジネートまたはタレートである。
金属キレートの例はアセチルアセトン、エチルアセチルアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンまたはエチルトリルフルオロアセチルアセテートおよびこれらの金属のアルコキシドのアルミニウム、チタン、ジルコニウムのキレートである。
有機錫化合物の例はジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジオクトエートである。
アミンの例は、特に第三級アミン、例えばトリブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジアザビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）およびその塩である。別の例は第四級アンモニウム塩、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。アミノ基含有樹脂は同時にバインダーおよび硬化触媒である。その例はアミノ基含有アクリレートコポリマーである。
使用される硬化触媒はまたホスフィン例えばトリフェニルホスフィンであってよい。
新規な塗料組成物はまた輻射線−硬化性塗料組成物であってもよい。この場合、バインダーは本質的にエチレン性不飽和結合を含むモノマーまたはオリゴマー化合物を含み、それは塗布後化学線によって硬化され、即ち架橋された高分子量の形態に転化される。この系が紫外線硬化である場合一般に光開始剤もまた含む。相当する系は、上記刊行物Ullmann’s Encyclopedia of Indusutrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp451-453,VCH,Weinheim 1991に記載される。輻射線−硬化性塗料組成物においては新規な安定剤はまた立体障害性アミンの添加なしに使用できる。
本発明の塗料組成物はあらゆる所望の基材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセラミック材料にも適用できる。それらは好ましくは自動車の仕上作業におけるトップコートに好ましく使用できる。トップコートが２層からなる場合には、下層コートが着色されおよび上層のコートは着色されず、新規な塗料組成物は上層または下層のいずれかに、または両方の層に、しかしながら好ましくは上層に対し使用できる。
新規な塗料組成物は慣用の方法によって、例えば刷毛塗り、噴霧、流込み、浸漬または電気泳動によって基材に塗布できる；Ullmann’s Encyclopedia of Indusutrial Chemistry,5th Edition, Vol.A18,pp491-500をも参照。
バインダー系に依存して、塗料は室温でまたは加熱により硬化できる。塗料は５０−１５０℃で、および粉体塗料の場合にはより高温においてでも、好ましくは硬化される。
本発明により得られた塗料は光、酸化および熱による損傷作用（damaging effect）に優れた耐性をもち;この様に得られた、例えばペイントのような塗料の良好な光安定性および耐候性に特記されるべきである。
従って本発明はまた、本発明による式（１）で表される化合物を含むことによって光、酸素および熱による損傷作用に対して安定化された塗料、特にペイントに関する。このペイントは好ましくは自動車のトップコートである。本発明はさらに有機ポリマーに基づく塗料を光、酸素および／または熱による損傷に対して安定化する方法であって式（１）で表される化合物を含む混合物を上記塗料組成物と混合することからなる方法に関し、ならびに光、酸素および／または熱による損傷に対する安定剤として塗料組成物における式（１）で表される化合物を含む混合物の使用に関する。
塗料組成物はそこにバインダーが溶解している有機溶媒もしくは溶媒混合物を含んでいてよい。塗料組成物は他に水性溶液または分散剤を含んでいてもよい。このビヒクルはまた有機溶媒および水の混合物である。前記塗料組成物はハイソリッドペイントであってもまたは溶媒を含まなくても（例えば、粉体塗料材料）よい。
顔料は無機、有機または金属顔料が可能である。新規な塗料組成物は好ましくは顔料を含まずおよそしてクリアコートとして使用される。
自動車工業における用途についてトップコートとしての、特にペイント仕上げの着色されたまたは着色されないトップコートとしての塗料組成物の使用が同様に好ましい。しかし下塗りコートのためのその使用もまた可能である。
光、特に紫外線による損傷に対する安定剤としての写真材料における式（１）で表される新規な化合物の使用もまた好ましい。本発明は従って式（１）で表される化合物からなる写真材料にも関する。
本発明による化合物は全ての種類の感光性材料のために使用できる。例えば、カラーペーパー、カラーリバーサルペーパー、ダイレクトポジティブカラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラーリバーサルフィルムおよび他の材料である。これらは、特にリバーサル基材を含むまたはポジを形成する感光性カラー材料のために使用される。さらにまた新規な化合物は他の紫外線防止剤、特に水性ゼラチンに分散できるもの、例えばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール（例えばＵＳ−Ａ−４８５３４７１、ＵＳ−Ａ−４９７３７０２、ＵＳ−Ａ−４９２１９６６およびＵＳ−Ａ−４９７３７０１参照）、ベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチレート、アクリロニトリルまたはチアゾリンと組合せることができる。ここでは、新規な紫外線吸収剤を含む層以外の層の写真材料においてこれらの他の、油−溶解性紫外線吸収剤を使用することは都合がよい。
特に、ＵＳ−Ａ−４５１８６８６に記載されたと同様の写真材料を十分に安定化することが可能である。
従って、本発明はさらに、支持体上、青色感受性、緑色感受性および／または赤色感受性銀ハライドエマルション層および所望ならば保護層と、最上部の銀ハライドエマルションの上に配置される紫外線吸収剤を含む層からなり、前記紫外線吸収剤が式（１）で表される化合物である写真材料にも関する。
さらに、最上部の銀−ハライドエマルション層の上および／または、緑色および赤色感受性銀ハライドエマルション層の間に式（１）で表される化合物からなる層を持つ写真材料はさらに好ましい。
よりさらには、紫外線吸収剤を含むことのできる前記層の全てまたは幾つかが、紫外線吸収剤混合物および／または水性ゼラチンに分散可能な他の紫外線吸収剤を有するが、式（１）で表される化合物が少なくとも１つの層に存在しなければならないことが有利である。
新規な材料は好ましくは、銀−ハライドエマルション層の間のゼラチン中間層をもつ。
青色感受性、緑色感受性および／または赤色感受性層の銀ハライドが少なくとも塩化銀９０モル％を含む塩化臭化銀（silver chloride bromide）である写真材料が好ましい。
本発明により使用される式（１）の化合物は、単独でまたはカラーカプラーとおよび使用する場合他の添加剤と共に、高い沸点の有機溶媒中に化合物を前もって溶解することによってカラー写真材料中に混合できる。１６０℃より高い沸点の溶媒を使用することが好ましい。このような溶媒の代表例は、フタル酸、ホスホン酸、クエン酸、安息香酸のエステル、または脂肪酸のエステル、ならびにまたアルキルアミドおよびフェノールである。
本発明の組成物で使用するための好ましいカラーカプラー、このような化合物の例、カラーキャストインヒビターのような他の添加剤、ＤＩＲカプラーおよび紫外線防止剤のような他の添加剤、フェノール、リン（III）化合物、有機金属錯体、ヒドロキノンおよびヒドロキノンエーテル、および種々の写真材料の構造に基づくより明確な詳細は、ＥＰ−Ａ−５３１２５８およびＥＰ−Ａ−５２０９３８ならびにそれらに引用されている文献に見いだすことができる。
式（１）で表される新規なビフェニル基で置換された化合物は、染色されない、染色されたまたは捺染された繊維材料、例えば、絹、皮革、毛、ポリアミドまたはポリウレタンならびに特に全ての種類のセルロース含有繊維材料、の光化学的安定化に適当である。このような繊維材料の例は、天然セルロース繊維例えば、綿、亜麻、黄麻および麻ならびにビスコースを主成分とする繊維および再生セルロースである。好ましい紡織繊維材料は綿のものである。新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物は例えば綿とポリエステルもしくはポリアミド繊維の混合物のような混紡繊維におけるヒドロキシル基含有繊維の光化学的安定化にもまた適当である。他の好ましい用途の領域は上述した紡織繊維を通過する紫外線の遮断または減少（ＵＶカッティング）ならびにヒトの皮膚へ提供する新規な化合物により仕上げた織物材料による高められた日射からの保護（sun protection）に関する。
この目的のため、１または幾つかの式（１）ないし（４）で表される異なる化合物が慣用の染色方法の１つによって、紡織繊維材料に有利にはこの繊維材料の重量に基づいて０．０１ないし５重量％、好ましくは０．１ないし３重量％、および特に０．２５ないし２重量％の量で適用される。
新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物は繊維材料に種々の方法で特に水性分散剤の形態でまたは捺染ペーストの形態で適用されそして繊維上に固定化される。
式（１）で表される新規な化合物で仕上げられた紡織繊維材料は繊維の光化学的崩壊および黄変減少に対して改良された保護をもち、そして染色された繊維材料の場合、増大された（熱）光堅牢度をもつ材料となる。特に強調されるべきは処理された紡織繊維の非常に改良された光保護効果ならびに、特に短波長の紫外−Ｂ線について良好な保護効果に描きだされるものである。このことは式（１）で表される新規な化合物で仕上げられた紡織繊維材料が、未処理の繊維製品と比較して、非常に増加されたサンプロテクションファクター（sun protection factor：ＳＰＦ）をもつ事実により明らかである。
上記サンプロテクションファクターは保護されない皮膚を損傷させる紫外線の線量に対する保護された皮膚を損傷させる紫外線の線量の指数として定義される。従って、サンプロテクションファクタターは未処理の繊維材料と式（１）で表される新規な化合物で処理された繊維材料が紫外線に透過性である程度の測定でもある。紡織繊維材料のサンプロテクションファクターの測定は例えば、ＷＯ９４／０４５１５またはJ.Soc.Cosmet.Chem.40,127-133(1989)に説明されており、それと同様に行うことができる。
本発明による紫外線吸収剤は、さらに化粧品用調剤（a cosmetic preparation）における光保護剤として適当である。
そのため本発明はさらに式（１）で表される化合物の少なくとも１種と化粧品に許容される担体または助剤とを含む化粧品用調剤に関する。
新規な化粧品組成物は組成物の総重量に基づいて、式（１）で表される紫外線吸収剤および化粧品に許容される助剤、０．１重量％ないし１５重量％、好ましくは０．５重量％ないし１０重量％を含む。
化粧品組成物は助剤と共に新規な紫外線吸収剤を公知の方法による、例えば、簡単には二成分を一緒に攪拌することによる物理的な混合によって製造できる。
本発明による化粧品用調剤は油中水滴または水中油滴型エマルションとして、油中油滴型アルコールローションとして、イオンまたは非イオン系両親水性液体の気泡分散剤（a vesicular disparsion）として、ゲル、固形スティックまたはエーロゾル製剤として配合できる。
油中水滴または水中油滴型エマルションとして、化粧品に許容される助剤は、好ましくは、油相５ないし５０％、乳化剤５ないし２０％および水３０ないし９０％を含む。言及した油相は化粧品用製剤に適当なすべての油分からなり、例えば、炭化水素油、ロウ、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールである。好ましい一価または多価ポリオールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソルビトールである。
本発明による化粧品製剤に対し、いずれかの慣用に使用される乳化剤、例えば１以上の天然起源の誘導体のエトキシル化（ethoxylated）エステル、例えばハロゲン化ひまし油のポリエトキシル化エステル；またはシリコーンポリオールのようなシコーン油乳化剤；非変性のまたはエトキシル化された脂肪酸セッケン；エトキシル化脂肪アルコール；非変性のまたはエトキシル化されたソルビタンエステル；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化グリセリドである。
化粧品製剤はまた別の成分、例えば、皮膚軟化剤、乳化安定剤、皮膚保湿付与剤（skin moisteners）、日焼け促進剤、キサンテンのような増粘剤、グリセロールのような保湿剤（moisture retention agents）、防腐剤、また香料または着色料も含むことができる。
新規な化粧品製剤は日光の損傷作用に対するヒトの皮膚の良好な保護と同時に皮膚の確実な日焼けを提供することについて、注目に値するものである。
以下に示す実施例は制限を意味することなく本発明をさらに詳細に記載する。この実施例では、部および百分率は重量により、実施例で室温に言及する場合は２０−２５℃の範囲を意味する。これらの定義は他に言及しない限りそれぞれの事例に適用される。
新規な化合物の製造実施例
実施例１：
ａ）２−（４−ビフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン
サリチルアミド１５．０７ｇを煮沸しているキシレン３０ｍｌ（＋ピリジン１ｍｌ）に溶解しそしてキシレン１００ｍｌ中のビフェニル−４−カルボニルクロリド２１．７ｇを７０℃で２．５時間かけて添加する。混合物を１８０℃の浴温において４時間攪拌し、次いで乾固まで蒸発させると、式
0004114176.tif 000021
で表される後の油状残渣３５．３ｇが残る。
ｂ）２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル−６−（１−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン
式（１０１）の化合物の油状残渣を４０℃でメチルセルソルブ４００ｍｌに溶解させ、次いでメタノール中の塩酸ベンズアミジン３８％溶液４５．７ｇを添加し、続いて３０％水酸化ナトリウム１９．６ｇを添加する。混合物を続いて９０℃で４時間攪拌し、そしてろ過すると式：
0004114176.tif 000022
の殆ど無色の結晶生成物１９．７ｇが得られる。
収量：理論値の４９％
融点：２５２−２５９℃
Ｃ27Ｈ19Ｎ3Ｏに対する元素分析：
0004114176.tif 000023
実施例２：
２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン（Helv. Chem. Acta 55,1566-1599(1972)）１６．１５ｇをメタノール１００に溶解させ、そして塩酸４−ビフェニルアミジン１２．０ｇを加える。次いで４０％のナトリウムメチラート溶液１３．５ｇを添加しそして混合物を７０℃の浴温にて２時間攪拌する。ろ過により式（１０２）で表される化合物１６．７５ｇが得られる。
収量：８３．５％
実施例３：
実施例１ｂ）に記載した手順を、式（１０１）の化合物２４．４ｇおよび塩酸ベンズアミジンの代わりに塩酸４−ビフェニルアミジン１７ｇを使用して、再度行う。
仕上げにより式
0004114176.tif 000024
で表される化合物２１．６ｇが得られる。
収量：理論値の６１．５％
融点：２６２−２６５℃
Ｃ33Ｈ23Ｎ3Ｏ×０．５Ｈ2Ｏ：
0004114176.tif 000025
実施例４：
塩酸ビフェニルアミジン４．６５ｇをジメチルアセトアミド８．９ｍｌに溶解する。次いで順に３０％メタノールのナトリウムメチラート溶液３．６５ｍｌ、メチルサリチレート２．９７ｇおよびシクロヘキサン１０．６ｍｌを加え、混合物を浴温９０℃まで３０分にわたり加熱しそしてこの温度にて２０時間攪拌する。次に５℃に冷却し、ろ過すると式（１０３）（実施例３参照）の淡黄色の生成物１．０５ｇが得られる。
収量：理論値の２２％
実施例５：
ａ）塩酸ビフェニルアミジン４．６５ｇをメタノール６．７ｍｌに懸濁させる。次いで順に３０％ナトリウムメチラート溶液３．６ｇ、サリチルアルデヒド１．２２ｇを添加する。混合物を６０−６４℃で６時間攪拌しおよびろ過すると、水およびメタノールによる洗浄の後、式
0004114176.tif 000026
で表される淡ベージュ色の生成物４．４ｇが得られる。
Ｃ33Ｈ25Ｎ3Ｏに対する元素分析：
0004114176.tif 000027
ｂ）式（１０４）の化合物４．８ｇをジメチルホルムアミド３５ｍｌに溶解させそして４０％ナトリウムビスルフィット水溶液３．８３ｍｌを加える。混合物を４８℃で６時間攪拌する。ついでそれを室温でろ過しそしてフィルターの生成物を乾燥させると式（１０３）（実施例３参照）で表される淡黄ベージュ色の生成物４．６２ｇが得られる。
収量：理論値の９６．３％
実施例６（従来技術）
レゾルシノール４．６ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに溶解させ、次いで２−（４−ビフェニル）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン３．８５ｇ室温で添加する。次に無水三塩化アルミニウム３．３７ｇを温度が２０℃よりも上がらないように氷冷しながら導入する。混合物を次いで９２℃の浴温に加熱しそしてこの温度で２時間攪拌する。これを冷却しそして水１００ｍｌ、氷９０ｇおよび濃ＨＣｌ１０ｍｌの混合物中に注ぎ入れる。続いて水蒸気蒸留および仕上げを行うと、式
0004114176.tif 000028
で表される淡黄橙の粉末７．３８ｇが得られる。
収量：理論値の８５．２％
Ｃ27Ｈ19Ｎ3Ｏ4×１．３３Ｈ2Ｏに対する元素分析：
0004114176.tif 000029
実施例７：
実施例６で製造した式（１０５）で表される化合物２ｇを炭酸ナトリウム３ｇの入ったジメチルメタンホスホネート３０ｍｌに溶解させ、そしてこの溶液を１５０℃で２時間攪拌する。冷却後、これをエタノール５００ｍｌで希釈しそしてろ過することにより式
0004114176.tif 000030
で表される淡ベージュ色の生成物１．８５ｇが得られる。
収量：理論値の８６％
Ｃ30Ｈ25Ｎ3Ｏ4に対する元素分析：
0004114176.tif 000031
実施例８：
２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−（２−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンを使用して実施例２に記載された手順を再度行う。仕上げることにより式
0004114176.tif 000032
で表される化合物が得られる。
収量：理論値の８１％
融点：２８９−２９０℃
Ｃ27Ｈ19Ｎ3Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000033
実施例９：
式（１０５）で表される化合物に代わりに式（１０７）で表される化合物を使用して実施例７に記載された手順を再度行うことにより、式
0004114176.tif 000034
で表される化合物が得られる。
収量：理論値の１００％
融点：２２８−２２９℃
Ｃ28Ｈ21Ｎ3Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000035
実施例１０：
２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−（４−メトキシフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンを使用して実施例２に記載した手順を再度行う。仕上げにより式
0004114176.tif 000036
で表される淡ベージュ色の化合物が得られる。
Ｃ28Ｈ21Ｎ3Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000037
実施例１１：
サリチルアミドの代わりに４−メトキシサリチルアミドを使用して実施例１ａ）に記載した手順を再度行う。残渣は式
0004114176.tif 000038
に相当する化合物である。
ｂ）塩酸ベンズアミジンの代わりに塩酸４−ビフェニルアミジンを使用して、さらに精製することなく実施例２に記載したと同様に化合物（１１０）を処理する。これにより式
0004114176.tif 000039
で表される化合物が得られる。
収量：理論値の３４％
Ｃ34Ｈ25Ｎ3Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000040
実施例１２：
２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−（シアノフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンを使用して実施例２に記載された手順を再度行う。仕上げにより、式
0004114176.tif 000041
で表される化合物が得られる。
収量：理論値の３１％
Ｃ28Ｈ16Ｎ4Ｏ×０．０８Ｈ2Ｏに対する元素分析：
0004114176.tif 000042
実施例１３：
２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに式
0004114176.tif 000043
で表される化合物を使用して実施例２に記載された手順を再度行う。仕上げにより、式
0004114176.tif 000044
で表される化合物が得られる。
収量：理論値の７２．６％
融点：２４０−２４２℃
Ｃ28Ｈ19Ｎ3Ｏ3に対する元素分析：
0004114176.tif 000045
実施例１４：
マグネシウム３．６ｇ（０．１４７ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに懸濁させ、そしてＴＨＦ５０ｍｌ中の４−ブロモビフェニル３４．３ｇ（０．１４７ｍｏｌ）の溶液を滴下で添加する。この混合物を次いで還流で２時間加熱する。この混合物をＴＨＦ５０ｍｌ中の塩化シアヌル９．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）溶液に滴下で添加する（５０℃）。４時間後、トルエン１００ｍｌを添加し、そして混合物を１２％ＨＣｌ５０ｍｌに注ぎ入るとその間に生成物は沈澱する。混合物をろ過し、フィルター残渣を水で洗浄する。乾燥後、それにシリカゲルを用いたクロマトグラフィーを行うことにより、式
0004114176.tif 000046
で表される化合物８．３ｇが得られる。
収量：理論値の３５％
Ｃ27Ｈ18Ｎ3Ｃｌに対する元素分析：
0004114176.tif 000047
実施例１５
２−クロロ−４，６−ビフェニル−１，３，５−トリアジン（式１１４の化合物）１７．６ｇ（０．０４２ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ中に懸濁させる。ＡｌＣｌ3を触媒として添加し、そして混合物を１００℃に加熱する。レゾルシノール４．７ｇ（０．０４２ｍｏｌ）を小部分ずつ加える。混合物を次いで１２時間還流で加熱する。反応混合物を氷水混合物中に注ぎ入れるとその間に生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そしてフィルター残渣を水で洗浄することにより、式
0004114176.tif 000048
で表される生成物１４．５ｇが得られる。
収量：７０％
Ｃ33Ｈ23Ｎ3Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000049
実施例１６
式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）９．９ｇ（０．０２ｍｏｌ）および炭酸カリウム３ｇ（０．０２２ｍｏｌ）をエチルセルソルブ５０ｍｌ中に懸濁させる。混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモヘキサン３．６ｇ（０．０２２ｍｏｌ）を滴下により添加する。混合物を１１０℃で２１時間攪拌する。混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そしてフィルター残渣を水で洗浄することにより、式
0004114176.tif 000050
で表される生成物１４．５ｇが得られる。
収量：６９％
融点：１７６−１７８℃
Ｃ39Ｈ35Ｎ3Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000051
実施例１７
式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）８．５ｇ（０．０１７２ｍｏｌ）およびブチルグリシジルエーテル３．４ｇ（０．０２５ｍｏｌ）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．５ｇ（０．００１４ｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌ中に懸濁させる。混合物を１７時間還流して加熱する。キシレンを留去し残渣を再結晶化させると式
0004114176.tif 000052
で表される化合物６．５ｇが得られる。
収量：６１％
融点：１５６−１５８℃
Ｃ40Ｈ37Ｎ3Ｏ4に対する元素分析：
0004114176.tif 000053
実施例１８
式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）２３．２ｇ（０．０４７ｍｏｌ）および炭酸カリウム７．２ｇ（０．０５２ｍｏｌ）をエチルセルソルブ１００ｍｌ中に懸濁させる。混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモヘキサン１０ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を滴下により添加する。混合物を１３０℃で３時間攪拌する。混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そしてフィルター残渣を水で洗浄すると、式
0004114176.tif 000054
で表される生成物１３．３ｇが得られる。
収量：４７％
融点：１５８−１６０℃
実施例１９
式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）８．１ｇ（０．０１６５ｍｏｌ）、炭素原子数１２／炭素原子数１３アルキルグリシジルエーテル異性体混合物６．８ｇ（０．０２８ｍｏｌ）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．６ｇ（０．００１６ｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌ中に懸濁させる。混合物を２３時間還流にて加熱する。溶媒を留去し残渣についてシリカゲルを用いてクロマトグラフィーを行うことにより、式
0004114176.tif 000055
で表される化合物９．８ｇが得られる。
収量：８１％
融点：８８−８８℃
実施例２０
式（１１５）に相当する２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビスフェニル−１，３，５−トリアジン２２．２ｇ（０．０４５ｍｏｌ）および炭酸カリウム６．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）をエチルセルソルブ１５０ｍｌ中に懸濁させる。混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモヘキサン１０．９ｇ（０．０５ｍｏｌ）を滴下により添加する。混合物を１１０℃で１２時間攪拌する。混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そして残渣を再結晶化することにより、式
0004114176.tif 000056
で表される生成物８ｇが得られる。
（収量：２８％，融点：１５４−１５７℃）
元素分析：
0004114176.tif 000057
実施例２１
キシレン異性体混合物１００ｍｌ中の式（１１６）に相当する２−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチロキシプロポキシ）フェニル）−４，６−ビスフェニル−１，３，５−トリアジン１０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を１２０℃に加熱する。次いで塩化カプロイル４．７ｇ（０．０３５２ｍｏｌ）を滴下で添加する。同様にピリジン５滴を加えそして混合物を１２０℃で１２時間攪拌する。混合物を冷却し、そして有機相を水で洗浄し次いでＭｇＳＯ4により乾燥させる。溶媒の蒸発後、残渣についてシリカゲルを用いるクロマトグラフィーを行うことにより樹脂状物として式
0004114176.tif 000058
で表される化合物８．６ｇが得られる（収量：７４％）。
元素分析：
0004114176.tif 000059
実施例２２
式（１１５）の化合物２．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）および炭酸カリウム５．１８（０．０３７５ｍｏｌ）をエチルセルソルブ１５０ｍｌ中に懸濁させ、混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモドデカン９．３５ｇ（０．０３７５ｍｏｌ）を添加する。混合物を１１０℃で１２時間攪拌する。混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そして残渣を再結晶化することにより、式
0004114176.tif 000060
で表される生成物６．３ｇが得られる。
（収量：３８％，融点：１４３−１４６℃）
元素分析：
0004114176.tif 000061
実施例２３：式（１０１）で表されるベンズオキサジノンを実施例１に記載されたと同様に以下の置換されたベンズアミジンと反応させる：
ａ）即ち式
0004114176.tif 000062
で表される３−アミドベンズアミドと反応させることにより
0004114176.tif 000063
で表される化合物を得る。
融点：２９７−２９８℃
Ｃ28Ｈ20Ｎ4Ｏ2に対する元素分析：
0004114176.tif 000064
ｂ）同様に式：
0004114176.tif 000065
で表されるメチル４−アミドベンゾエートと反応させることにより式
0004114176.tif 000066
で表される化合物が得られる。
融点：１９８−２００℃
Ｃ29Ｈ21Ｎ3Ｏ3に対する元素分析：
0004114176.tif 000067
実施例２４：２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン９．４ｇ（０．０１９ｍｏｌ）をエチルメチルケトン１００ｍｌ、炭酸カリウム２．６ｇ（０．０１９ｍｏｌ）および２−ブロモペンタン酸オクチルエステル（オクチル異性体混合物）６．１ｇ（０．０２１ｍｏｌ）に懸濁させる。混合物を１００℃で１２時間攪拌し、次いでろ過しそして還元させる。残渣についてシリカゲルを用いたクロマトグラフィーを行うことにより式
0004114176.tif 000068
で表されるロウ状の生成物６．３ｇ（４７％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは上記式と一致する。
Ｃ45Ｈ37Ｎ3Ｏ4に対する元素分析：
0004114176.tif 000069
使用実施例
実施例２５：２−コート金属仕上げの安定化
試験する化合物を登録商標ソルベッソ（Solvesso）１５０の２０−３０ｇに溶解し以下の組成をもつクリアコートにおいて試験する：
0004114176.tif 000070
ワニスの固体含量に基づき、試験をする化合物１．５％をクリアコートに添加する。新規な化合物に加えて、塗料組成物の固体含量に基づいて式
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で表される化合物の１％を含む幾つかの他のワニス試料を調整する。比較のため安定剤を含まないクリアコートを使用する。
このクリアコートを登録商標ソルベッソ（Solvesso）１００で希釈して噴霧する粘度にし、そして調整したアルミニウムパネル（Uniprime Epoxy，シルバーメタリックベースコート）に噴霧して塗布し、それを１３０℃で３０分間焼付し、４０−５０μｍの乾燥フィルム厚のクリアコートを得る。
試料を以下の耐候試験にかける。
・７０℃にて８時間照射および５０℃にて４時間凝結の周期を用いるアトラスコーポレーション（Atlas Corporation）からの登録商標ＵＶＣＯＮ耐候試験装置（ＵＶＢ−３１３ランプ）
・７０℃にて８時間照射および５０℃にて４時間凝結の周期を用いるＱ−パネル（Q-Panel）からの登録商標ＱＵＶ耐候試験装置（ＵＶＡ−３４０ランプ−高強度）
試料の表面光沢度（２０°光沢度，ＤＩＮ６７５３０）を測定する。
使用された化合物：
式（１１６）で表される化合物      （実施例１６）
式（１１９）で表される化合物      （実施例１９）
式（１２１）で表される化合物      （実施例２１）
結果：
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表１ないし４に列挙した結果は本発明により安定化された試料は安定化されない比較試料よりもよりよい耐候安定性（光沢保持）もつことを示す。
実施例２６：ポリカーボネートにおける使用
ポリカーボネート粉末１０ｇ（レクサン（Lexan）１１５）を室温で攪拌しながら塩化メチレン５０ｇ中に溶解し、数時間この操作を行う。添加剤２％濃度に相当する紫外線吸収剤０．２ｇもまた添加する。これらの溶液を２０μｍ厚のキャストフィルムに使用する。
フィルムをアトラスウエザロメーター（Atlas Weatherometer）ＣＩ６５に６３℃のブラックパネル温度および相対湿度６０％で曝露する。試料の変色を黄色度指数（ＹＩ，ＤＩＮ６１６７法）を測定することにより一定の間隔で検査する。表５は黄色度指数７が得られるまでの曝露時間を示す。
フィルムは脆くなるまでさらに曝露し、それはフィルムの亀裂の発生により見られる。脆化を生じるまでの曝露時間を同様に表５に示す。
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以下の紫外線吸収剤が使用される。
ａ）式
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で表される化合物
ｂ）実施例１ｂ）からの式（１０２）で表される化合物。
実施例２７：ポリカーボネート粉末を式（１０２）で表される紫外線吸収剤０．３％と混合し、この混合物を溶融温度２７５℃、２５ｒｐｍの速度の二本ロール押出機中で加工して粒状物を得る。
粒状物を射出成形（２４０／３００℃／７５ｂａｒ）して６７×４３×２ｍｍの寸法のシートを得る。このシートを実施例２６に記載したようにアトラスウエザロメーターＣＩ６５に曝露する。表６は黄色度指数２０が得られるまでの曝露時間を示す（ＹＩ；ＤＩＮ６１６７に従って測定される）
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実施例２８：ポリカーボネート粉末（レクサン１１５）１０ｇを攪拌しながら室温で攪拌しながら塩化メチレン５０ｇ中に溶解し、数時間この操作を行う。添加剤２％濃度に相当する紫外線吸収剤０．２ｇもまた添加する。これらの溶液を２０μｍ厚のキャストフィルムに使用する。
フィルムをアトラスウエザロメーター（Atlas Weatherometer）ＣＩ６５に６３℃のブラックパネル温度および相対湿度６０％で曝露する。試料の変色を黄色度指数（ＹＩ，ＤＩＮ６１６７法）を測定することにより一定の間隔で検査する。表７は５００および１０００時間後の値と初期値との黄色度指数（ΔＹＩ）の差異を示す。
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実施例２９：化粧品への使用
式（１２０）の化合物の懸濁物
式（１２０）のビフェニル−トリアジン−紫外線吸収剤              ３ｇ
炭素原子数８ないし１２の脂肪アルコールポリグリコシド        ２．４ｇ
塩化ナトリウム                                                  １ｇ
キサンテンゴム                                              ０．５ｇ
ブロノポール（Bronopol）                                    ０．１ｇ
脱イオン水                                                    ９３ｇ
製剤実施例
紫外線吸収剤４０ｇ、脂肪アルコールグルコシド２０ｇおよび水４０ｇを一緒に混合しそして粉砕粒子径１μｍより小さくなるようにボールミル（Drais）で粉砕する。このペーストから出発して上記薬剤の他の成分を適宜混合する。
測定されたサンプロテクションファクター（ＳＰＦ）および光安定性は表８から見いだすことができる。
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結果はこの有効物質が高い光安定性をもちおよび低濃度で高いサンプロテクションファクターが得られうることを示す。